【手続補正書】
【提出日】平成20年7月7日(2008.7.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
移動相中で光学異性体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
少なくとも１種類の高光学活性のキラルイオン性液体を固定相として含むカラム中に前記光学異性体を導入するステップと、
前記光学異性体の少なくとも１種類が分割されるように、前記移動相および前記光学異性体を前記カラム中で進行させるステップと
を含む光学異性体の分離方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５６】
参考文献
１．Ｆｉｓｃｈｅｒ，Ｔ．；Ｓｅｔｈｉ，Ａ．；Ｗｅｌｔｏｎ，Ｔ．；Ｗｏｏｌｆ，Ｊ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９９，４０，７９３．
２．Ｌｅｅ，Ｃ．Ｗ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９９，４０，２４６１．
３．Ｌｕｄｌｅｙ，Ｐ．；Ｋａｒｏｄｉａ，Ｎ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００１，４２，２０１１．
４．Ｅａｒｌｅ，Ｍ．Ｊ．；ＭｃＣｏｒｍａｃ，Ｐ．Ｂ．；Ｓｅｄｄｏｎ，Ｋ．Ｒ．Ｇｒｅｅｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．１９９９，１，２３．
５．Ａｄａｍｓ，Ｃ．Ｊ．；Ｅａｒｌｅ，Ｍ．Ｊ．；Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｇ．；Ｓｅｄｄｏｎ，Ｋ．Ｒ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９８，２０９７．
６．Ｓｔａｒｋ，Ａ．；Ｍａｃｌｅａｎ，Ｂ．Ｌ．；Ｓｉｎｇｅｒ，Ｒ．Ｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．１９９９，６３．
７．Ｃｈａｕｖｉｎ，Ｙ．Ｌ．；Ｍｕｓｓｍａｎｎ，Ｌ．；Ｏｌｉｖｉｅｒ，Ｈ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９６，３４，２６９８．
８．Ｓｕａｒｅｚ，Ｐ．Ａ．Ｚ．；Ｄｕｌｌｉｕｓ，Ｊ．Ｅ．Ｌ．；Ｅｉｎｌｏｆｔ，Ｓ．；Ｓｏｕｚａ  Ｒ．Ｆ．ｄｅ；Ｄｕｐｏｎｔ，Ｊ．Ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｎ，１９９６，１５，１２１７．
９．Ａｑｕｅｏｕｓ−Ｐｈａｓｅ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ：Ｃｏｎｃｅｐｔｓ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ；Ｃｏｒｎｉｌｓ，Ｂ．，Ｈｅｒｒｍａｎｎ，Ｗ．Ａ．，Ｅｄｓ．；Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ：Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９９８．
１０．Ｈｕｄｄｌｅｓｔｏｎ，Ｊ．Ｇ．；Ｗｉｌｌａｕｅｒ，Ｈ．Ｄ．；Ｓｗａｔｌｏｓｋｉ，Ｒ．Ｐ．；Ｖｉｓｓｅｒ，Ａ．Ｅ．；Ｒｏｇｅｒｓ，Ｒ．Ｄ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９８，１７６５．
１１．Ｂｒａｎｃｏ，Ｌ．Ｃ；Ｃｒｅｓｐｏ，Ｊ．Ｇ．；Ａｆｏｎｓｏ，Ｃ．Ａ．Ｍ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００２，４１，２７７１．
１２．Ａｒｍｓｔｒｏｎｇ，Ｄ．Ｗ．；Ｈｅ，Ｌ．；Ｌｉｕ，Ｙ．−Ｓ．Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．１９９９，７１，３８７３．
１３．Ａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｊ．Ｌ．；Ａｒｍｓｔｒｏｎｇ，Ｄ．Ｗ．Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．２００３，７５，４８−５１．
１４．Ｂａｒｂｅｒ，Ｄ．Ｗ．；Ｐｈｉｌｌｉｐｓ，Ｃ．Ｓ．Ｇ．；Ｔｕｓａ，Ｇ．Ｆ．；Ｖｅｒｄｉｎ，Ａ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃｏ．１９５９，１８．
１５．Ｐａｃｈｏｌｅ，Ｆ．；Ｂｕｔｌｅｒ，Ｈ．Ｔ．；Ｐｏｏｌｅ，Ｃ．Ｆ．Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．１９８２，５４，１９３８．
１６．Ｐｏｏｌｅ，Ｃ．Ｆ．；Ｂｕｔｌｅｒ，Ｈ．Ｔ．；Ｃｏｄｄｅｎｓ，Ｍ．Ｅ．；Ｄｈａｎｅｓａｒ，Ｓ．Ｃ；Ｐａｃｈｏｌｅｃ，Ｆ．Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．１９８４，２８９，２９９．
１７．Ｆｕｒｔｏｎ，Ｋ．Ｇ．；Ｐｏｏｌｅ，Ｃ．Ｆ．Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．１９８７，５９，１１７０．
１８．Ｐｏｍａｖｉｌｌｅ，Ｒ．Ｍ．；Ｐｏｏｌｅ，Ｃ．Ｆ．Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．１９８８，６０，１１０３．
１９．Ｐｏｏｌｅ，Ｓ．Ｋ．；Ｐｏｏｌｅ，Ｃ．Ｆ．Ａｎａｌｙｓｔ  １９９５，１２０，２８９−２９４．
２０．Ｂｅｒｔｈｏｄ，Ａ．；Ｈｅ，Ｌ．；Ａｒｍｓｔｒｏｎｇ，Ｄ．Ｗ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉａ  ２００１，５３，６３．
２１．Ｈｏｗａｒｔｈ，Ｊ．；Ｈａｎｌｏｎ，Ｋ．；Ｆａｙｎｅ，Ｄ．；ＭｃＣｏｒｍａｃ，Ｐ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９７，３８，３０９７．
２２．Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄ，Ｐ．；Ｂｏｓｍａｎｎ，Ａ．；ＢｏＩｍ，Ｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００２，２００．
２３．Ｂａｏ，Ｗ．；Ｗａｎｇ，Ｚ．；Ｌｉ，Ｙ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，５９１．
２４．Ｃｈｉｒａｌｄｅｘ  ｈａｎｄｂｏｏｋ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，２００２，８．
本発明は以下に関する：
（１）少なくとも１種類のエナンチオマーが少なくとも約２％増加されたキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
（２）少なくとも１種類のエナンチオマーが少なくとも約１０％増加された前記（１）に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
（３）少なくとも１種類のエナンチオマーが少なくとも約２０％増加された前記（１）に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
（４）少なくとも１種類のエナンチオマーが実質的に光学的に純粋である前記（１）に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
（５）少なくとも１種類のエナンチオマー的に純粋なエナンチオマーのみを含む前記（１）に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
（６）ラクテートではないキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
（７）１００℃以下の融点を有する前記（６）に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
（８）少なくとも１種類のエナンチオマーが少なくとも約２％増加されたキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
（９）少なくとも１種類のエナンチオマーが少なくとも約１０％増加された前記（８）に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
（１０）少なくとも１種類のエナンチオマーが少なくとも約２０％増加された前記（８）に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
（１１）少なくとも１種類のエナンチオマーが実質的に光学的に純粋である前記（８）に記載のキラルアニオン含有高光学活性イオン性液体、
（１２）少なくとも１種類のエナンチオマー的に純粋なエナンチオマーのみを含む前記（８）に記載のキラルカチオン含有高光学活性イオン性液体、
（１３）ＯＣＩＬの存在下で、反応生成物を生成するために少なくとも１種類の反応体の化学反応を行うステップと、
前記反応生成物を回収するステップと
を含み、前記反応生成物が光学活性であり、１種類のみのエナンチオマーが存在するか、１種類のエナンチオマーが、前記反応生成物の他方のエナンチオマーよりも多量に存在するかのいずれかである化合物の不斉合成、
（１４）前記（１３）に記載の方法によって生成されたエナンチオマーの不斉の混合物、
（１５）前記（１３）に記載の方法によって生成されたエナンチオマー的に純粋なエナンチオマー、
（１６）ＯＣＩＬの存在下で、少なくとも１種類のラセミ反応体の化学反応を行うステップと、高光学活性の反応生成物を生成するステップと
を含むラセミ化合物の脱ラセミ化方法、
（１７）前記（１６）に記載の方法によって生成されたエナンチオマーの不斉の混合物、
（１８）前記（１６）に記載の方法によって生成されたエナンチオマー的に純粋なエナンチオマー、
（１９）実質的に純粋なＯＣＩＬ中、または実質的に純粋なＯＣＩＬを含む溶媒中で、少なくとも１種類の第１の反応体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
前記少なくとも１種類の第１の反応体と比較した場合に、構造または性質が変化した反応生成物を生成するように、前記少なくとも１種類の第１の反応体と、少なくとも１種類の第２の反応体、少なくとも１種類の触媒、または前記ＯＣＩＬとを反応させるステップと
を含む化学反応、
（２０）前記ＯＣＩＬがキラルカチオンを含有する前記（１９）に記載の化学反応、
（２１）前記ＯＣＩＬがキラルアニオンを含有する前記（１９）に記載の化学反応、
（２２）前記（１９）に記載の方法により生成した反応生成物、
（２３）前記（２０）に記載の方法により生成した反応生成物、
（２４）前記（２１）に記載の方法により生成した反応生成物、
（２５）前記反応生成物が不斉である前記（１９）に記載の方法により生成した反応生成物、
（２６）カラムと、ＯＣＩＬが会合した固定相とを含むクロマトグラフィーに使用されるカラム、
（２７）前記カラムがキャピラリーであり、前記固定相が前記キャピラリーの内表面にコーティングされている前記（２６）に記載のカラム、
（２８）前記カラムに充填された固体担体上に前記固定相が吸収、吸着、またはコーティングされている前記（２６）に記載のカラム、
（２９）移動相中で光学異性体の混合、溶解、分散、または懸濁を行うステップと、
少なくとも１種類のＯＣＩＬを固定相として含むカラム中に前記光学異性体を導入するステップと、
前記光学異性体の少なくとも１種類が分割されるように、前記移動相および前記光学異性体を前記カラム中で進行させるステップと
を含む光学異性体の分離方法、
（３０）下記の構造：
【化１１】
2008505918.tif 000001
【化１２】
2008505918.tif 000002
を有するＯＣＩＬ、
（３１）キラルアニオンとキラルカチオンとの両方を含む少なくとも１種類の塩で構成される高光学活性キラルイオン性液体。