【手続補正書】
【提出日】平成19年11月16日(2007.11.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式：
【化１】
2003514910.tif 000001
の化合物であって、
式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、
（ｉ）置換アリール上の各置換基は、それぞれ独立に
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）シアノ、
（ｃ）ヒドロキシ、
（ｄ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｅ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（ｇ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｈ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｉ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｊ）Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
（ｋ）ヘテロ環、または
（ｌ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）およびＮＲａＲｂからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたヘテロ環であり、
（ｉｉ）置換ヘテロアリール上の各置換基は、それぞれ独立に
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）シアノ、
（ｃ）ヒドロキシ、
（ｄ）ＮＲａＲｂ、
（ｅ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（ｇ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（ｈ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｊ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｋ）Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
（ｌ）フェニル、
（ｍ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＳ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたフェニル、
（ｌ）ヘテロ環、または
（ｍ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＮＲａＲｂならびに炭素原子およびＮ、ＯおよびＳから選ばれる１個から３個のヘテロ原子から成る５員環または６員環のヘテロ芳香環からそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたヘテロ環であり、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲ２およびＲ３は、それらが付加している炭素と共にＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成しており、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、置換アリール上の各置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはヘテロアリールであり、置換ヘテロアリール上の各置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはアリールであり、
Ｒ５は、炭素環式、置換炭素環式、ヘテロ環式、または置換ヘテロ環式であり、置換炭素環式または置換ヘテロ環式上の各置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
Ｒ６は、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲａおよびＲｂは、それらが付加している窒素と共にＣ３〜Ｃ６アザシクロアルキルを形成する、
化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項２】  Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールであり、
（ｉ）置換アリール上の各置換基は、それぞれ独立に
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）シアノ、
（ｃ）ヒドロキシ、
（ｄ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｅ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（ｇ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｈ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｉ）ヘテロ環、または
（ｊ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、およびＮＲａＲｂからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたヘテロ環であり、
（ｉｉ）置換ヘテロアリール上の各置換基は、それぞれ独立に
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）シアノ、
（ｃ）ヒドロキシ、
（ｄ）ＮＲａＲｂ、
（ｅ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（ｇ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（ｈ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｊ）フェニル、
（ｋ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたフェニル、
（ｌ）ヘテロ環、または
（ｍ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＮＲａＲｂからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたヘテロ環である、
請求項１に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項３】  Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、ヘテロアリールは、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、チオフェニル、チアゾリル、ピリドフラニル、ピリミドフラニル、ピリドチエニル、ピリダゾチエニル、ピリドオキサゾリル、ピリダゾオキサゾリル、ピリミドオキサゾリル、ピリドチアゾリルおよびピリダゾチアゾリルから選ばれ、置換フェニル上または置換ヘテロアリール上の各置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、
請求項１に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項４】  Ｒ４が、
【化２】
2003514910.tif 000002
であり、
各Ｚは、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
ｑは、０から２の整数である、
請求項３に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項５】  Ｒ５が、炭素環式、置換炭素環式、ヘテロ環式、または置換ヘテロ環式であり、炭素環式が、シクロペンチル、インダニル、またはテトラリンであり、ヘテロ環式が、クロマン、チオクロマン、またはジオキソイソチオクロマンであり、置換炭素環式または置換ヘテロ環式上の各置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、
請求項１に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項６】  Ｒ５が、
【化３】
2003514910.tif 000003
であり、式中、
Ａは、ＣＲｃＲｄ、ＯまたはＳであり、
各Ｙは、それぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲｃおよびＲｄは、それらが付加している炭素と共にＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを形成しており、
Ｒｅは、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはフェニルであり、
ｐは、０から２の整数である、
請求項５に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項７】  Ｒ５が、
【化４】
2003514910.tif 000004
である、
請求項６に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項８】  Ｒ６が、
【化５】
2003514910.tif 000005
2003514910.tif 000006
である、
請求項１に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項９】  Ｒ６が、
【化６】
2003514910.tif 000007
である、
請求項８に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１０】  Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、ヘテロアリールが、（ｉ）炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳから選ばれる１個から３個のヘテロ原子から成る５員環または６員環の芳香環であるか、または（ｉｉ）二環式系の少なくとも１つの環が芳香環である、炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳから選ばれる１個から３個のヘテロ原子から成る８員環から１０員環の二環式環系であり、
（ｉ）置換アリール上の各置換基は、それぞれ独立に
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）シアノ、
（ｃ）ヒドロキシ、
（ｄ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｅ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（ｇ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｈ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｉ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｊ）Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
（ｋ）ヘテロ環、または
（ｌ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）およびＮＲａＲｂからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたヘテロ環であり、
（ｉｉ）置換ヘテロアリール上の各置換基は、それぞれ独立に
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）シアノ、
（ｃ）ヒドロキシ、
（ｄ）ＮＲａＲｂ、
（ｅ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（ｇ）Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（ｈ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ｉ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｊ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（ｋ）Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
（ｌ）フェニル、
（ｍ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＳ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）からそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたフェニル、
（ｌ）ヘテロ環、または
（ｍ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＮＲａＲｂならびに炭素原子およびＮ、ＯおよびＳから選ばれる１個から３個のヘテロ原子から成る５員環または６員環のヘテロ芳香環からそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたヘテロ環である、
請求項１に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１１】  Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、ヘテロアリールが、ピリジル、メチレンジオキシフェニル、フラニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、アザベンゾチアゾリル、アザベンゾキサゾリル、アザベンゾフラニル、アザベンゾチオフラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、インダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、またはチエノチオフェニルであり、
（ｉ）置換フェニル上の各置換基は、それぞれ独立に
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）シアノ、
（ｃ）ヒドロキシ、
（ｄ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
（ｅ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
（ｆ）Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
（ｇ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
（ｈ）Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、
（ｉ）炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳから選ばれる１個から３個のヘテロ原子から成る５員環または６員環の不飽和単環式環であるヘテロ環、または
（ｊ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）およびＮＲａＲｂからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換された（ｉ）に定義される５員環または６員環の不飽和単環式環である置換ヘテロ環であり、
（ｉｉ）置換ヘテロアリール上の各置換基は、それぞれ独立に
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）シアノ、
（ｃ）ヒドロキシ、
（ｄ）ヘテロアリールがピリジルの場合のみＮＲａＲｂ、
（ｅ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
（ｆ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
（ｇ）Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
（ｈ）フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
（ｉ）Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、
（ｊ）フェニル、
（ｋ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＳ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）からそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換されたフェニル、
（ｌ）炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳから選ばれる１個から３個のヘテロ原子から成る５員環または６員環の不飽和単環式環であるヘテロ環、
（ｍ）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ＮＲａＲｂ、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、イソキサゾリル、およびイソチアゾリルからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換された（ｌ）に定義される５員環または６員環の不飽和単環式環である置換ヘテロ環である、
請求項１０に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１２】  （ｉ）（ｉ）および（ｉｉ）（ｌ）におけるヘテロ環が、それぞれ独立に
【化７】
2003514910.tif 000008
であり、
（ｉ）（ｊ）における置換ヘテロ環が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＳ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）からそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基を有する上記に定義されるヘテロ環であり、
（ｉｉ）（ｍ）における置換ヘテロ環が、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、
ＮＲａＲｂ、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピロリル、イソキサゾリル、およびイソチアゾリルからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基で置換された上記に定義されるヘテロ環であるか、または
【化８】
2003514910.tif 000009
である、
請求項１１に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１３】  Ｒ１が、
【化９】
2003514910.tif 000010
であり、
各Ｄが、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ＮＲａＲｂ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、フェニル、置換フェニル、ヘテロ環、または置換ヘテロ環であり、置換フェニルが、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣ１〜Ｃ４アルコキシからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基を有するフェニルであり、置換へテロ環が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＳ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から独立に選ばれる１つまたは複数の置換基を有するヘテロ環であり、
各Ｅは、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヘテロ環、または置換ヘテロ環であり、
ＧおよびＧ’は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣ１〜Ｃ４アルコキシから選ばれ、
Ｊは、
【化１０】
2003514910.tif 000011
、ヘテロ環、または置換ヘテロ環であり、
各Ｌは、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｄ、ＥおよびＪの各々におけるヘテロ環は、それぞれ独立に
【化１１】
2003514910.tif 000012
であり、
ＥおよびＪの各々における置換ヘテロ環はそれぞれ独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ＮＲａＲｂ、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピロリル、イソキサゾリル、およびイソチアゾリルからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基を有する上記に定義されるヘテロ環であるか、または
【化１２】
2003514910.tif 000013
であり、
ｓ、ｓ’およびｔは、それぞれ独立に０から２の整数である、
請求項１に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１４】  Ｒ６が、
【化１３】
2003514910.tif 000014
である、
請求項１３に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１５】  Ｒ４が、
【化１４】
2003514910.tif 000015
2003514910.tif 000016
であり、
各Ｚは、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、
ｑは、０から２の整数である、
請求項１４に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１６】  Ｒ１が、
【化１５】
2003514910.tif 000017
であり、
Ｒ４が、
【化１６】
2003514910.tif 000018
であり、
Ｒ５が、
【化１７】
2003514910.tif 000019
であり、
Ｒ６が、
【化１８】
2003514910.tif 000020
であり、
Ｊが、
【化１９】
2003514910.tif 000021
、ヘテロ環、または置換ヘテロ環であり、
ヘテロ環が、
【化２０】
2003514910.tif 000022
であり、
置換ヘテロ環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｓ−ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、チアゾリルおよびオキサゾリルからそれぞれ独立に選ばれた１つまたは複数の置換基を有する上記に定義されたヘテロ環であり、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
各Ｙは、それぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
ｐは、０から２の整数である、
請求項１５に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１７】  Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立に水素またはメチルであり、
各Ｌは、それぞれ独立に水素、塩素、またはフッ素であり、
各Ｙは、それぞれ独立に水素、塩素、またはフッ素であり、
置換ヘテロ環上の置換基の各々は、それぞれ独立に塩素、フッ素、メトキシ、エトキシ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、およびチアゾリルである、
請求項１６に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１８】  Ｒ１が、
【化２１】
2003514910.tif 000023
であり、
Ｒ４が、
【化２２】
2003514910.tif 000024
であり、
Ｒ５が、
【化２３】
2003514910.tif 000025
であり、
Ｒ６が、
【化２４】
2003514910.tif 000026
であり、
Ｊが、
【化２５】
2003514910.tif 000027
、ヘテロ環、または置換ヘテロ環であり、
ヘテロ環が、
【化２６】
2003514910.tif 000028
であり、
置換ヘテロ環が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素化Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、チアゾリル、およびオキサゾリルからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは複数の置換基を有する上記に定義されるヘテロ環であり、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
各Ｙは、それぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
ｐは、０から２の整数である、
請求項１６に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項１９】  Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に水素またはメチルであり、
各Ｌは、それぞれ独立に水素、塩素、またはフッ素であり、
各Ｙは、それぞれ独立に水素、塩素、またはフッ素であり、
置換ヘテロ環上の置換基の各々は、それぞれ独立に塩素、フッ素、メトキシ、エトキシ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、およびチアゾリルである、
請求項１８に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項２０】  化合物が、
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−２−［［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル］−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾフラン−４−イル）−２−［［［２−フルオロ−１，１−ビス（フルオロメチル）エチル］アミノ］カルボニル］−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−２−［［［１，１−ビス（フルオロメチル）エチル］アミノ］カルボニル］−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ミノ］カルボニル］−α−（フェニルメチル）−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−２−［［（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−［［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル］−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ］カルボニル］−α−（フェニルメチル）−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−（２−ベンゾフラニルメチル）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（３−ピリジニル）−１−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（３−ピリジニル）−１−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（５−ピリミジニル）−１−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（３−メチル−７−メトキシ−４−ベンゾフラニル）メチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（７−メトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［（１−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−（２−ベンゾフラニルメチル）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（５−フェニル−２−フラニル）メチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−（２−ベンゾピラニルメチル）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（３−ピリジニルメチル）−４−（チエノ［２，３−ｂ］チエン−２−イルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル）］−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（３−ピリジニルメチル）−４−（チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（７−メトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（３−ピリジニルメチル）−４−［［５−（２−チエニル）−２−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（１−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［［５−（５−メチル−２−チエニル）−２−フラニル］メチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（５−フェニル−２−フラニル）メチル］−α−（４−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−（２−ベンゾフラニルメチル）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（４−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−［５−（４−ピリジニル）−２−フラニル］エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［１−［５−（４−ピリジニル）−１−フラニル］エチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［１−［５−（４−ピリジニル）−１−フラニル］エチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）エチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−（３−フェニル−５−イソキサゾリル）エチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−（３−フェニル−５−イソキサゾリル）エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［（７−クロロベンゾフラン−２−イル）］−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−４−（１−フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（２−チアゾリル）−３−ピリジニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［［５−（２−オキサゾリル）−３−ピリジニル］メチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（４−チアゾリル）−３−ピリジニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（２−チアゾリル）−２−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［［５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（５−フェニル−２−フラニル）メチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［（４−クロロ−５−フェニル−２−フラニル］メチル］−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（２−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［［５−（５−クロロ−２−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［［５−（２−メチル−４−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−４−［［５−（２−エチル−４−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［［５−（５−オキサゾリル）−２−フラニル］メチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［１−（４−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［１−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（４−ピリダジニル）−２−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−［３−メチル−５−（４−ピリジニル）−２−フラニル］エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（２−ピラジニル）−２−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−ピリジニル］メチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（２−チエニル）−３−ピリジニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（３−チエニル）−３−ピリジニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（４−ピリミジニル）−２−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［７−クロロフロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）メチル］−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（２−ピリジニル）−２−オキサゾリル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［１−メチル−１−［５−（２−ピリジニル）−２−オキサゾリル］エチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−［５−（３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（５−フェニル−２−フラニル）メチル］−α−（５−ピリミジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（５−フェニル−２−フラニル）メチル］−α−（２−ピラジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［［５−（２−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−α−（２−チエニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［［５−（５−ピリミジニル）−２−フラニル］メチル］−α−（５−チエニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［［５−（２−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−α−（３−チエニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（５−フェニル−２−フラニル）メチル］−α−（２−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（２−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［［５−（５−クロロ−２−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インデン−１−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−［５−（５−クロロ−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［１−メチル−１−［５−（５−クロロ−２−ピリジニル）−２−オキサゾリル］エチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（３−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（４−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−ピロール−３−イル）メチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−（１−フェニル−１Ｈ−トリアゾイル−４−イル）エチル］−α−（３−フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−（１−フェニル−１Ｈ−トリアゾイル−４−イル）エチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（４Ｓ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，２−ジオキソベンゾチオピラニル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（５−ピリミジニル）−１−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（４Ｓ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，２−ジオキソベンゾチオピラニル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（２−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−［５−（２−メチル−４−ピリジニル）−２−フラニル］エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド
から成る群から選ばれる請求項１に記載の化合物または製剤上許容し得るその塩。
【請求項２１】  化合物が、
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−４−［１−［５−（５−メチル−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−４−［１−［５−（５−ヒドロキシ−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−［５−（ジフロロメトキシ）−３−ピリジニル］−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−［５−（ジフロロメチル）−３−ピリジニル］−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−４−［１−［５−（２−フルオロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−４−［１−［５−（３−フルオロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−４−［１−［５−（４−フルオロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［５−（５−エトキシ−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［５−（５−フルオロ−３−ピリジニル−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［５−（５−エチル−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−［５−（５−プロピル−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−［４−メチル−５−（３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−４−メチル−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−［５−［５−（メチルチオ）−３−ピリジニル］−２−オキサゾリル］エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［５−（５−ジメチルアミノ−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［３−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−５−イソキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［２−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−４−チアゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［２−（５−クロロ−３−ピリジニル）−４−チアゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［２−（３−ピリジニル）−４−チアゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［１−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［１−（５−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［１−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［１−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−フェニル−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−α−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−（４−クロロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−α−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−（４−フルオロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−α−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−（４−クロロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−α−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−（４−フルオロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−α−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−４−［１−［５−（４−フルオロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド
から成る群から選ばれる請求項１に記載の化合物および製剤上許容し得るその塩。
【請求項２２】  化合物が、
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−４−（１−（フロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル−１−メチルエチル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［（５−フェニル−２−フラニル）メチル］−α−（４−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）エチル］−α−（３−ピリジニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−４−［［５−（２−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−４−［［５−（５−クロロ−２−ピリジニル）−２−フラニル］メチル］−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）−γ−ヒドロキシ−４−［１−メチル−１−［５−（３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］エチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［５−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＲ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−γ−ヒドロキシ−４−［１−［１−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１−メチルエチル］−α−（フェニルメチル）−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−（４−クロロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−α−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−（４−フルオロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−α−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−（４−クロロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−α−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−４−［１−［５−（４−フルオロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−α−（フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド；
（αＳ，γＳ，２Ｓ）−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］−４−［１−［５−（４−フルオロフェニル）−２−オキサゾリル］−１−メチルエチル］−α−（フロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル）−γ−ヒドロキシ−２−［［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル］−１−ピペラジンペンタンアミド
から成る群から選ばれる請求項１に記載の化合物および製剤上許容し得るその塩。
【請求項２３】  請求項１に記載の治療上有効な量の化合物および製剤上許容し得る担体を含んで成る薬剤組成物。
【請求項２４】  請求項１に記載の治療上有効な量の化合物と製剤上許容し得る担体とを組み合わせることにより作製される薬剤組成物。
【請求項２５】  ＨＩＶ／ＡＩＤＳ抗ウイルス剤、免疫調節剤、および抗感染症薬剤から成る群から選ばれる少なくとも１種のＨＩＶ／ＡＩＤＳ治療剤の治療上有効な量をさらに含んで成る請求項２３に記載の製剤組成物。
【請求項２６】  非ヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害剤およびヌクレオシドＨＩＶ逆転写酵素阻害剤から成る群から選ばれる少なくとも１種の抗ウイルス剤の治療上有効な量をさらに含んで成る請求項２３に記載の製剤組成物。
【請求項２７】  追加のＨＩＶプロテアーゼ阻害剤の治療上有効な量をさらに含んで成る請求項２６に記載の製剤組成物。
【請求項２８】  化合物の薬物動態を改善するための有効量においてチトクロームＰ４５０モノオキシゲナーゼ阻害剤をさらに含んで成る請求項２３に記載の製剤組成物。
【請求項２９】  チトクロームＰ４５０阻害剤が、インジナビル（ｉｎｄｉｎａｖｉｒ）、リトナビル（ｒｉｔｏｎａｖｉｒ）およびその製剤上許容し得る塩から成る群から選ばれる請求項２８に記載の製剤組成物。
【請求項３０】  請求項１に記載の化合物の治療上有効な量を患者に投与することを含んで成るそれを必要とする被験者のＨＩＶプロテアーゼを阻害する方法。
【請求項３１】  請求項１に記載の化合物の治療上有効な量を患者に投与することを含んで成るそれを必要とする被験者のＨＩＶ感染の予防または治療またはＡＩＤＳを治療する方法。
【請求項３２】  化合物が、ＡＩＤＳの抗ウイルス剤、免疫調節剤、および抗感染症薬剤から成る群から選ばれる少なくとも１種のＡＩＤＳ治療剤の治療上有効な量と併用して投与される請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】  化合物が、非ヌクレオシド系ＨＩＶ逆転写酵素阻害剤、ヌクレオシド系ＨＩＶ逆転写酵素阻害剤、ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤およびＣＣＲ５レセプターアンタゴニストから成る群から選ばれる少なくとも１種の抗ウイルス剤の治療上有効な量と併用して投与される請求項３１に記載の方法。
【請求項３４】  化合物が、該化合物の薬物動態を改善するための有効量においてチトクロームＰ４５０モノオキシゲナーゼ阻害剤と併用して投与される請求項３１に記載の方法。
【請求項３５】  チトクロームＰ４５０阻害剤が、インジナビル（ｉｎｄｉｎａｖｉｒ）、リトナビル（ｒｉｔｏｎａｖｉｒ）および製剤上許容し得るその塩から成る群から選ばれる請求項３４に記載の方法。
【請求項３６】  式（Ｉ＊）：
【化２７】
2003514910.tif 000029
の窒素保護されたピペラジンカルボキサミドを調製する方法であって、
（Ａ）式（ＩＩ＊）：
【化２８】
2003514910.tif 000030
のピラジンカルボキサミドを溶媒中水素化して、式（ＩＩＩ＊）：
【化２９】
2003514910.tif 000031
の対応するピペラジンカルボキサミドを得ること、
（Ｂ）
（ｂ１）化合物ＩＩＩ＊、キラル酸および溶媒を含む溶液を形成すること、
（ｂ２）該溶液から、Ｓ−異性体またはＲ−異性体のいずれかを主に含有する塩を結晶化すること、
（ｂ３）沈殿塩の結晶が、主に所望の異性体から成っている場合、母液から該塩結晶を分離すること、
（ｂ４）母液が、主に所望の異性体から成っている場合、母液から塩結晶を分離して母液から該異性体を回収すること、
により化合物ＩＩＩ＊のＳ−カルボキサミド異性体を分割すること、ならびに
（Ｃ）塩基で該塩を処理することにより、該Ｓ−カルボキサミド異性体の分離された結晶塩を分解し、該遊離Ｓ−異性体を窒素保護剤で処理してピペラジンアミド（Ｉ＊）を得ることを含み、
式中、
Ｐが、窒素保護基であり、
Ｒ６Ａが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フッ素化Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒｓ、ＲｔおよびＲｕの各々が、それぞれ独立に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｗ、−ＣＯＯＲｗ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｗＲｚであり、ＲｗおよびＲｚは、それぞれ独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである、
窒素保護されたピペラジンカルボキサミドを調製する方法。
【請求項３７】  ステップ（ｂ１）におけるキラル酸が、（Ｓ）−カンファースルホン酸であり、溶媒が、アセトニトリル、エタノールおよび水から成ることを特徴とする請求項３６に記載の方法。
【請求項３８】  Ｐが、
（ａ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−オキシカルボニル、
（ｂ）（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−オキシカルボニル、
（ｃ）ベンジルが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびハロからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは２つの置換基で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル、
（ｄ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびハロからそれぞれ独立に選ばれる１つまたは２つの置換基で置換されていてもよいベンジル、
（ｅ）トリハロアセチル、または
（ｆ）トリ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリルである、
請求項３６に記載の方法。
【請求項３９】  （Ｚ）式（ＩＶ＊）：
【化３０】
2003514910.tif 000032
のピラジンカルボン酸を、カップリング剤の存在下、Ｒ６ＡＮＨ２またはその酸塩と反応させてピラジンカルボキサミドＩＩ＊を得ることをさらに含む請求項３６に記載の方法。
【請求項４０】  カップリング剤が、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ＥＤＣ、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ＰＯＣｌ３、ＴｉＣｌ４、ＳＯ２ＣｌＦ、またはクロロスルホニルイソシアナートである請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】  式Ａ１：
【化３１】
2003514910.tif 000033
の窒素保護ピペラジンカルボキサミドを調製する方法であって、
式中、Ｐが窒素保護基であり、
（Ａ）式Ａ２：
【化３２】
2003514910.tif 000034
のピラジンカルボキサミドを溶媒中、遷移金属触媒の存在下水素化して、式Ａ３：
【化３３】
2003514910.tif 000035
のピペラジンカルボキサミドを得ること、
（Ｂ）
（ｂ１）化合物Ａ３、（Ｓ）−カンファースルホン酸および溶媒を含む溶液を形成すること、
（ｂ２）該溶液から、Ｓ−異性体を主に含有する塩を結晶化すること、
により化合物Ａ３のＳ−カルボキサミド異性体を分割すること、ならびに
（Ｃ）塩基で該塩を処理することにより、該Ｓ−カルボキサミド異性体の分離された結晶塩を分解し、その結果生じた該遊離Ｓ−異性体を窒素保護剤で処理してピペラジンカルボキサミドＡ１を得ることを含んで成る、
請求項５２に記載の方法。
【請求項４２】  ステップ（ｂ１）における（Ｓ）−カンファースルホン酸を、Ａ３の１当量当たり約１．２から約２．０当量の範囲量で使用し、溶媒はアセトニトリル、エタノールおよび水から成り、この溶媒中、水は約２重量％から約７重量％を構成し、水に対するアセトニトリルの容量比が約９：１から約６：４の範囲である請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】  （Ｚ）式Ａ４：
【化３４】
2003514910.tif 000036
のピラジンカルボン酸を、ＥＤＣおよびＨＯＢＴ存在下、ＣＦ３ＣＨ２ＮＨ２またはその酸塩と反応させてピラジンカルボキサミドＡ２を得ることをさらに含んで成る請求項６１に記載の方法。
【請求項４４】  ステップ（ｂ１）における（Ｓ）−カンファースルホン酸を、Ａ３の１当量当たり約１．２から約２．０当量の範囲量で使用し、溶媒はアセトニトリル、エタノールおよび水から成り、この溶媒中、水は溶媒の約２重量％から約７重量％を構成し、エタノールに対するアセトニトリルの容量比が約９：１から約６：４の範囲である請求項６１に記載の方法。
【請求項４５】  Ｐが窒素保護基である式（Ｖ＊）の化合物。
【化３５】
2003514910.tif 000037