【手続補正書】
【提出日】平成20年4月2日(2008.4.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ニトリル基含有カルボニル化合物のチオ化においてチオアミド不純物の形成を予防する、低減する又は最小限に抑えるための方法であり、ニトリル基含有おとり剤の存在下で前記チオ化を実施することを含む、前記方法。
【請求項２】
前記おとり剤のモル数が前記カルボニル化合物のモル数よりも大きい、請求項１記載の方法。
【請求項３】
前記おとり剤のモル数が前記カルボニル化合物のモル数よりも小さい、請求項１記載の方法。
【請求項４】
前記チオアミド不純物が、構造：
（ａ）
【化１】
2007532581.tif 000001
［式中、
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ7は、Ｈ、ＮＨ2、ＮＨＲ10、Ｎ（Ｒ10）2、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｓ）Ｒ10、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；
Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；又は
Ｒ7とＲ8とは、
(ｉ) 飽和炭素ベースの４〜８員環；
(ii) 不飽和炭素ベースの４〜８員環；又は
(iii) Ｏ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１〜３個のヘテロ原子を含む４〜８員ヘテロ環
（但し、環(ｉ)〜(iii)は、場合によりＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル及び置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキルからなる群より選択される１〜３個の置換基によって置換されている。）
を形成するように縮合したものであり；
Ｒ9は、不在、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリール、置換アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、ＮＨ2、ＮＨＲ11及びＮ（Ｒ11）2からなる群より選択されるものであり；及び
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリール、置換アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル及びＮＨ2からなる群より選択されるものである。］
であるか、
（ｂ）
【化２】
2007532581.tif 000002
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ7は、Ｈ、ＮＨ2、ＮＨＲ10、Ｎ（Ｒ10）2、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｓ）Ｒ10、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；
Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；又は
Ｒ7とＲ8とは、
(ｉ) 飽和炭素ベースの４〜８員環；
(ii) 不飽和炭素ベースの４〜８員環；又は
(iii) Ｏ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１〜３個のヘテロ原子を含む４〜８員ヘテロ環
（但し、環(ｉ)〜(iii)は、場合によりＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル及び置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキルからなる群より選択される１〜３個の置換基によって置換されている。）
を形成するように縮合したものであり；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリール、置換アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、ＮＨ2、ＮＨＲ11及びＮ（Ｒ11）2からなる群より選択されるものであり；及び
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリール、置換アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル及びＮＨ2からなる群より選択されるものである。］
であるか、又は、
（ｃ）
【化３】
2007532581.tif 000003
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2及びＲ3は、独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであるか；
又はＲ2とＲ3は、−ＣＨ2（ＣＨ2）nＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｏ（ＣＨ2）pＣＨ2−、−Ｏ（ＣＨ2）qＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2ＣＨ2−を含む環を形成するように縮合したものであり；
ｎは１〜５であり；
ｐは１〜４であり；
ｑは１〜４であり；
Ｒ4は、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又は置換Ｃ2−Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキルであり；
Ｒ6は、Ｈ又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｑは、Ｏ又はＳであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又は不在である。］
若しくはその製薬上許容し得る塩である、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
前記カルボニル化合物が、構造：
（ａ）
【化４】
2007532581.tif 000004
［式中、
Ｒ7は、Ｈ、ＮＨ2、ＮＨＲ10、Ｎ（Ｒ10）2、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｓ）Ｒ10、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；
Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；又は
Ｒ7とＲ8とは、
(ｉ) 飽和炭素ベースの４〜８員環；
(ii) 不飽和炭素ベースの４〜８員環；又は
(iii) Ｏ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１〜３個のヘテロ原子を含む４〜８員ヘテロ環
（但し、環(ｉ)〜(iii)は、場合によりＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル及び置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキルからなる群より選択される１〜３個の置換基によって置換されている。）
を形成するように縮合したものであり；
Ｒ9は、不在、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリール、置換アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、ＮＨ2、ＮＨＲ11及びＮ（Ｒ11）2からなる群より選択されるものであり；及び
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリール、置換アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル及びＮＨ2からなる群より選択されるものである。］
であるか、
（ｂ）
【化５】
2007532581.tif 000005
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ7は、Ｈ、ＮＨ2、ＮＨＲ10、Ｎ（Ｒ10）2、Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ（Ｓ）Ｒ10、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；
Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール又は置換へテロアリールであり；又は
Ｒ7とＲ8とは、
(ｉ) 飽和炭素ベースの４〜８員環；
(ii) 不飽和炭素ベースの４〜８員環；又は
(iii) Ｏ、Ｎ及びＳからなる群より選択される１〜３個のヘテロ原子を含む４〜８員ヘテロ環
（但し、環(ｉ)〜(iii)は、場合によりＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換へテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル及び置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキルからなる群より選択される１〜３個の置換基によって置換されている。）
を形成するように縮合したものであり；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリール、置換アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、ＮＨ2、ＮＨＲ11及びＮ（Ｒ11）2からなる群より選択されるものであり；及び
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリール、置換アリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル、置換Ｃ1−Ｃ6チオアルキル及びＮＨ2からなる群より選択されるものである。］
であるか、又は、
（ｃ）
【化６】
2007532581.tif 000006
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2及びＲ3は、独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
又は、Ｒ2とＲ3とは、−ＣＨ2（ＣＨ2）nＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｏ（ＣＨ2）pＣＨ2−、−Ｏ（ＣＨ2）qＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2ＣＨ2−を含む環を形成するように縮合したものであり；
ｎは１〜５であり；
ｐは１〜４であり；
ｑは１〜４であり；
Ｒ4は、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又は置換Ｃ2−Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキルであり；
Ｒ6は、Ｈ又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又は不在である。］
若しくはその製薬上許容し得る塩である、
請求項１記載の方法。
【請求項６】
前記おとり剤が、前記カルボニル化合物のニトリル基と構造において類似する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
前記おとり剤がアセトニトリルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
前記おとり剤が電子求引性置換基を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
前記おとり剤がクロロアセトニトリル又はトリクロロアセトニトリルである、請求項８記載の方法。
【請求項１０】
前記おとり剤が、
ベンゾニトリル、ｐ−クロロベンゾニトリル、ｐ−エトキシベンゾニトリル、ｐ−メトキシベンゾニトリル、ｏ−ニトロベンゾニトリル、ｐ−アセチルベンゾニトリル、ｐ−メチルベンゾニトリル、ｐ−フルオロベンゾニトリル及び１，３−ジシアノベンゼンからなる群より選択されるアリールニトリルであるか、又は、
Ｎ−メチル−２−ピロールカルボニトリル、２−チオフェンカルボニトリル、２−シアノピリジン、３−シアノピリジン及び４−シアノピリジンからなる群より選択されるヘテロアリールニトリルである、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法によって製造される生成物。
【請求項１２】
式：
【化７】
2007532581.tif 000007
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2及びＲ3は、独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであるか；
又はＲ2とＲ3は、−ＣＨ2（ＣＨ2）nＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｏ（ＣＨ2）pＣＨ2−、−Ｏ（ＣＨ2）qＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2ＣＨ2−を含む環を形成するように縮合したものであり；
ｎは１〜５であり；
ｐは１〜４であり；
ｑは１〜４であり；
Ｒ4は、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、置換Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又は置換Ｃ2−Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、置換Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル又は置換Ｃ1−Ｃ6アミノアルキルであり；
Ｒ6は、Ｈ又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又は不在である。］
を有する化合物又はその製薬上許容し得る塩を製造するための方法であり、式：
【化８】
2007532581.tif 000008
［式中、Ｒ1〜Ｒ6、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは上記で定義したとおりである。］
を有するカルボニル化合物とチオ化剤を反応させることを含む前記方法における、ニトリル基含有おとり剤の使用であって、
前記おとり剤が前記カルボニル化合物中に存在する１又はそれ以上のニトリル基のチオ化を予防又は低減する、
前記使用。
【請求項１３】
前記おとり剤が、
ベンゾニトリル、ｐ−クロロベンゾニトリル、ｐ−エトキシベンゾニトリル、ｐ−メトキシベンゾニトリル、ｏ−ニトロベンゾニトリル、ｐ−アセチルベンゾニトリル、ｐ−メチルベンゾニトリル、ｐ−フルオロベンゾニトリル及び１，３−ジシアノベンゼンからなる群より選択されるアリールニトリルであるか、
Ｎ−メチル−２−ピロールカルボニトリル、２−チオフェンカルボニトリル、２−シアノピリジン、３−シアノピリジン及び４−シアノピリジンからなる群より選択されるヘテロアリールニトリルであるか、又は、
アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、クロロアセトニトリル、トリクロロアセトニトリル及びマロノニトリルからなる群より選択される脂肪族ニトリルである、
請求項１２記載の使用。
【請求項１４】
前記おとり剤対前記カルボニル化合物のモル比が１：１より大きい、請求項１２又は１３記載の使用。