【手続補正書】
【提出日】令和1年7月26日(2019.7.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１５７】
2018522037.tif 000001
（式中、
Ｒ１は、水素、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｌは、結合又は低級アルキレンであり；
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｎＯ−低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル、低級アルキル若しくはハロゲンにより置換されているフェニルであるか、又はピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル若しくはトリアゾリルから選択される５員若しくは６員のヘテロアリール基であり、これらは、場合により、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、＝Ｏ、ベンジルオキシ、シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎＯ−低級アルキルにより置換されており；
ｎは、１、２、又は３であり；
Ｒ３は、水素、低級アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎＯ−低級アルキルであり；
Ｒ４は、場合によりＦにより置換されているフェニル、ピリジニル、又はピリミジニルであり；
Ｙは、ＣＦ又はＣＣｌである）の化合物、
あるいはその薬学的に許容し得る塩若しくは酸付加塩、ラセミ混合物、又はその対応する鏡像異性体及び／若しくは光学異性体及び／若しくはそれらの立体異性体。
【請求項２】
式Ia：
【化１５８】
2018522037.tif 000002
（式中、
Ｒ１は、Ｆ又はＣｌであり；
Ｒ２は、−（ＣＨ２）ｎＯ−低級アルキル、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｏ−低級アルキルであり；
ｎは、１、２、又は３であり；
Ｒ３は、水素、低級アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎＯ−低級アルキルである）である請求項１に記載の化合物、
あるいはその薬学的に許容し得る塩若しくは酸付加塩、ラセミ混合物、又はその対応する鏡像異性体及び／若しくは光学異性体及び／若しくはそれらの立体異性体。
【請求項３】
前記化合物が、
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（２−メトキシエチル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（３−メトキシプロピル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン又は
エチル４−［（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−１，６，８−トリオキソ−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］ブタノアート
である、請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
式Ib：
【化１５９】
2018522037.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、Ｆ又はＣｌであり；
Ｌは、低級アルキレンであり；
Ｒ２は、低級アルキル又はハロゲンにより置換されているフェニルであり；
Ｒ３は、水素、低級アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎＯ−低級アルキルであり；
ｎは、１、２、又は３である）である請求項１に記載の化合物、
あるいはその薬学的に許容し得る塩若しくは酸付加塩、ラセミ混合物、又はその対応する鏡像異性体及び／若しくは光学異性体及び／若しくはそれらの立体異性体。
【請求項５】
前記化合物が、
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（ｍ−トリルメチル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（ｐ−トリルメチル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（ｏ−トリルメチル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−２−［（２−クロロフェニル）メチル］−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−２−［（３−クロロフェニル）メチル］−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−［（２−フルオロフェニル）メチル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−［（３−フルオロフェニル）メチル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン又は
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−［（４−フルオロフェニル）メチル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
である、請求項１又は４記載の化合物。
【請求項６】
式Ic：
【化１６０】
2018522037.tif 000004
（式中、
Ｒ１は、水素、Ｆ、又はＣｌであり；
Ｌは、結合又は低級アルキレンであり；
Ｒ２は、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル若しくはトリアゾリルから選択される５員又は６員のヘテロアリール基であり、これらは、場合により、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、＝Ｏ、ベンジルオキシ、シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されている低級アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎＯ−低級アルキルにより置換されており；
ｎは、１、２、又は３であり；
Ｒ３は、水素、低級アルキル、又は−（ＣＨ２）ｎＯ−低級アルキルであり；
Ｒ４は、場合によりＦにより置換されているフェニル、ピリジニル、又はピリミジニルであり；
Ｙは、ＣＦ又はＣＣｌである）である請求項１に記載の化合物、
あるいはその薬学的に許容し得る塩若しくは酸付加塩、ラセミ混合物、又はその対応する鏡像異性体及び／若しくは光学異性体及び／若しくはそれらの立体異性体。
【請求項７】
前記化合物が、
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（３−ピリジル）−３，４，９，９ａ−テトラヒドロピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−ピリミジン−４−イル−３，４，９，９ａ−テトラヒドロピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（２−ピリジル）−３，４，９，９ａ−テトラヒドロピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（６−メチル−２−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２−メチル−４−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−（２，６−ジフルオロ−４−（フェニルエチニル）フェニル）−９ａ−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）テトラヒドロ−１Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８（２Ｈ，７Ｈ）−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（５−メチル−３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（５−メチル−３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（６−メチル−３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−２−（２−クロロ−４−ピリジル）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−２−（２−クロロ−４−ピリジル）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−２−（６−クロロ−３−ピリジル）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−２−（６−クロロ−３−ピリジル）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（６−メトキシ−３−ピリジル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（６−メトキシ−３−ピリジル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチル−６−オキソ−３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−ピリミジン−２−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−ピリミジン−４−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−ピリミジン−４−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−ピリミジン−５−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（２，６−ジメチルピリミジン−４−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２−メチルピリミジン−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２−メチルピリミジン−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−ピラジン−２−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−ピラジン−２−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（６−メチルピラジン−２−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（６−メチルピリミジン−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（５−メチルピリミジン−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−２−（２−tert−ブトキシピリミジン−５−イル）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ又は９ａＲ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（２−エトキシピリミジン−５−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（２−イソプロポキシピリミジン−５−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−２−（２−ベンジルオキシピリミジン−５−イル）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（２−ヒドロキシピリミジン−５−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−２−［２−（シクロプロポキシ）ピリミジン−５−イル］−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（５−メトキシピラジン−２−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−２−（５−ベンジルオキシピラジン−２−イル）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−ピリダジン−３−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−ピラジン−２−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（６−メチルピリダジン−３−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチル−６−オキソ−ピリダジン−３−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−ピリダジン−４−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチル−６−オキソ−ピリダジン−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−チアゾール−２−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（５−メチルチアゾール−２−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（４−メチルチアゾール−２−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
２−［（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−１，６，８−トリオキソ−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］チアゾール−４−カルボニトリル
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−［５−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチルイミダゾール−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（１，４−ジメチルイミダゾール−２−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（１，２−ジメチルイミダゾール−４−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−［２−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）イミダゾール−４−イル］−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチルピラゾール−３−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチルピラゾール−３−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２−メチルピラゾール−３−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２−メチルピラゾール−３−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（２，５−ジメチルピラゾール−３−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（１−エチルピラゾール−４−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（１−イソプロピルピラゾール−４−イル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−［１−（３−メトキシプロピル）ピラゾール−４−イル］−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２−クロロ−６−フルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２−クロロ−６−フルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（４−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２−クロロ−６−フルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２−クロロ−６−フルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（４−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２−クロロ−６−フルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（４−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（２−ピリジルメチル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（３−ピリジルメチル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（４−ピリジルメチル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（ピリミジン−４−イルメチル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−［（２−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−２−（２−イミダゾール−１−イルエチル）−９ａ−メチル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−［２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）エチル］−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−［２−（２−メチルピラゾール−３−イル）エチル］−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−［２−（１−メチルピラゾール−４−イル）エチル］−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−（メトキシメチル）−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−（メトキシメチル）−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−（メトキシメチル）−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−（メトキシメチル）−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−エチル−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−エチル−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＲＳ）−７−［２−フルオロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチニル］フェニル］−９ａ−メチル−２−（３−ピリジル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチニル］フェニル］−９ａ−メチル−２−ピリミジン−４−イル−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
（９ａＳ）−７−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（２−フルオロフェニル）エチニル］フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン又は
（９ａＳ）−７−［２−クロロ−４−（２−フェニルエチニル）フェニル］−９ａ−メチル−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４，９−ジヒドロ−３Ｈ−ピラジノ［１，２−ｃ］ピリミジン−１，６，８−トリオン
である、請求項１又は６記載の化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物の調製方法であって、工程が、
ａ）式IV：
【化１６１】
2018522037.tif 000005
の化合物を式ＸＬＲ２（式中、Ｘは、ハロゲンである）と反応させて、
式Ｉ：
【化１６２】
2018522037.tif 000006
の化合物にし、そして、必要に応じて、得られた化合物を薬学的に許容し得る酸付加塩に変換することを含む方法。
【請求項９】
処置的活性物質として使用するための医薬組成物であって、請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物を有効成分として含む医薬組成物。
【請求項１０】
パーキンソン病、不安症、嘔吐、強迫性障害、自閉症、神経保護、癌、うつ病、及び２型糖尿病の処置において使用するための医薬組成物であって、請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物を有効成分として含む医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物と、薬学的に許容し得る賦形剤とを含む医薬組成物。
【請求項１２】
パーキンソン病、不安症、嘔吐、強迫性障害、自閉症、神経保護、癌、うつ病、及び２型糖尿病を処置するための医薬を調製するための、請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物の使用。
【請求項１３】
パーキンソン病、不安症、嘔吐、強迫性障害、自閉症、神経保護、癌、うつ病、及び２型糖尿病を処置する方法であって、有効量の請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物を含む医薬組成物を投与することを含む方法に用いられるための医薬組成物であって、請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物を有効成分として含む医薬組成物。