【手続補正書】
【提出日】平成31年2月22日(2019.2.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式(I)を有する化合物:
【化１】
2018508529.tif 000001
又は、化粧用に若しくは薬学的に許容できるその塩、立体異性体若しくは任意の割合の立体異性体混合物
[式中、
-  R1及びR2は、互いに独立して水素原子、OSiR3R4R5、OR6、OC(O)R7、OCO2R8、OC(O)NR9R10、OP(O)(OR11)2、若しくはOSO3R12を表す、又は
R1及びR2は一緒にオキソ基(=O)を形成する、又は
2若しくは3、有利には2を表すnを備える式-O(CH2)nO-の鎖により、R1及びR2は一緒に連結しており、
-  X1、X2、X3、X4、X5は、互いに独立して、水素原子、OSiR13R14R15、OR16、OC(O)R17、OCO2R18、OC(O)NR19R20、OP(O)(OR21)2、又はOSO3R22を表し、
ここで:
・R3、R4、R5、R13、R14及びR15は、互いに独立して、(C1〜C6)アルキル基、アリール基、アリール-(C1〜C6)アルキル基又は(C1〜C6)アルキル-アリール基を表し、
・R6及びR16は、互いに独立して、水素原子;O-保護基;又は(C1〜C6)アルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C2〜C6)アルキニル基、(C3〜C7)シクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、(C3〜C7)シクロアルキル-(C1〜C6)アルキル基、(5〜7員ヘテロシクロアルキル)-(C1〜C6)アルキル基、アリール-(C1〜C6)アルキル基若しくはヘテロアリール-(C1〜C6)アルキル基を表し、前記基は、ハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基及び(C1〜C6)アルコキシ基から選択される1つ又は複数の基により任意選択的に置換され、
・R7、R8、R17及びR18は、互いに独立して、(C1〜C6)アルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C2〜C6)アルキニル基、(C3〜C7)シクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、(C3〜C7)シクロアルキル-(C1〜C6)アルキル基、(5〜7員ヘテロシクロアルキル)-(C1〜C6)アルキル基、アリール-(C1〜C6)アルキル基又はヘテロアリール-(C1〜C6)アルキル基を表し、前記基は、ハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基及び(C1〜C6)アルコキシ基から選択される1つ又は複数の基により任意選択的に置換され、
・R9、R10、R19及びR20は、互いに独立して、水素原子;N-保護基;又は(C1〜C6)アルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C2〜C6)アルキニル基、(C3〜C7)シクロアルキル基、5〜7員ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、(C3〜C7)シクロアルキル-(C1〜C6)アルキル基、(5〜7員ヘテロシクロアルキル)-(C1〜C6)アルキル基、アリール-(C1〜C6)アルキル基又はヘテロアリール-(C1〜C6)アルキル基を表し、前記基は、ハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基及び(C1〜C6)アルコキシ基から選択される1つ又は複数の基により任意選択的に置換され、
・R11、R12、R21及びR22は、互いに独立して、水素原子又は(C1〜C6)アルキル基を表す]。
【請求項２】
前記立体異性体が鏡像異性体であり、前記立体異性体混合物が鏡像異性体の混合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
前記鏡像異性体の混合物が、ラセミ混合物である、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
R1が水素原子を表し、R2が水素原子、OSiR3R4R5、OR6、OC(O)R7、OCO2R8、OC(O)NR9R10、OP(O)(OR11)2、若しくはOSO3R12を表す;又はR1及びR2が一緒にオキソ基(=O)を形成する;又は、R1及びR2が式-O(CH2)nO-の鎖により一緒に連結している、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
R1が水素原子を表し、R2が水素原子、OR6、OC(O)R7、OCO2R8、若しくはOC(O)NR9R10を表す;又はR1及びR2が一緒にオキソ基(=O)を形成する;又はR1及びR2が式-O(CH2)nO-の鎖により一緒に連結している、請求項4に記載の化合物。
【請求項６】
R1が水素原子を表し、R2が水素原子若しくはOR6基を表す;又はR1及びR2が一緒にオキソ基(=O)を形成する;又はR1及びR2が式-O(CH2)nO-の鎖により一緒に連結している、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
X1、X2、X3、X4、X5が、互いに独立して、水素原子、OR16、OC(O)R17、OCO2R18、OC(O)NR19R20、OSO3R22を表す、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
X1、X2、X3、X4、X5が、互いに独立して、水素原子、OR16、OC(O)R17、又はOCO2R18を表す、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
X1、X2、X3、X4、X5が、互いに独立して、水素原子、OR16、又はOC(O)R17を表す、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
X1、X2、X4、及びX5がそれぞれ水素原子を表し、X3が水素原子を表さない、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
・R6、R9、R10、R16、R19及びR20が互いに独立して、水素原子;又は、(C1〜C6)アルキル基、アリール基、若しくはアリール-(C1〜C6)アルキル基を表し、前記基が、ハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基及び(C1〜C6)アルコキシ基から選択される、1つ又は複数の基により任意選択的に置換され、
・R7、R8、R17及びR18が、互いに独立して(C1〜C6)アルキル基、アリール基、若しくはアリール-(C1〜C6)アルキル基を表し、前記基が、ハロゲン原子、(C1〜C6)アルキル基及び(C1〜C6)アルコキシ基から選択される、1つ又は複数の基により任意選択的に置換される、
請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
以下の化合物:
【化２】
2018508529.tif 000002
並びに、それらの化粧用及び薬学的塩から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項1から12のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物、及び少なくとも1つの化粧用に又は薬学的に許容できる賦形剤を含む、化粧用又は医薬組成物。
【請求項１４】
請求項1から12のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の、脱色、淡色化、漂白又は美白剤としての、化粧用使用。
【請求項１５】
皮膚のための、請求項14に記載の化粧用使用。
【請求項１６】
色素沈着障害の治療における使用のための、請求項13に記載の化粧用又は医薬組成物。
【請求項１７】
前記色素沈着障害が、色素沈着過剰である、請求項16に記載の化粧用又は医薬組成物。
【請求項１８】
前記色素沈着過剰が、黒子、黒皮症、そばかす、炎症後色素沈着過剰、及び薬物、化学物質又は日光によりもたらされる色素沈着過剰から選択される、請求項17に記載の化粧用又は医薬組成物。
【請求項１９】
抗酸化剤としての使用のための、請求項13に記載の化粧用又は医薬組成物。
【請求項２０】
酸化性ストレスを阻害又は低減するための、請求項19に記載の化粧用又は医薬組成物。
【請求項２１】
前記酸化性ストレスがUVによるものである、請求項20に記載の化粧用又は医薬組成物。
【請求項２２】
請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であって、
(1)以下の式(II)の化合物のケトン官能基をフッ素化する工程:
【化３】
2018508529.tif 000003
[式中、R1、R2、X1、X2、X3、X4及びX5は請求項1で規定した通りであり、任意選択的に保護された形態にある]、
(2)保護された形態にある場合、R1、R2、X1、X2、X3、X4及び/又はX5基を脱保護する工程、並びに
(3)前の工程(1)又は(2)で得られた式(I)の化合物を任意選択的に塩化して、式(I)の化合物の化粧用に又は薬学的に許容できる塩を得る工程
を含む、方法。