【手続補正書】
【提出日】令和1年7月2日(2019.7.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018523654.tif 000001
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、
Ｒ１は、Ｈ、α−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基である。）を調製する方法であって、（１）２を３に変換し
【化２】
2018523654.tif 000002
（２）３を選択的に酸化して４を生じさせ
【化３】
2018523654.tif 000003
（３）４を５に変換し
【化４】
2018523654.tif 000004
（４）５をオキシム６に変換し
【化５】
2018523654.tif 000005
（５）オキシム６を７に変換し
【化６】
2018523654.tif 000006
（６）７をケトン８に変換し
【化７】
2018523654.tif 000007
（７）ケトン８を脱保護して、ケトン９を形成させ
【化８】
2018523654.tif 000008
（８）９をオレフィン化して１０を生じさせ
【化９】
2018523654.tif 000009
（９）オレフィン１０を位置選択的におよび立体選択的にアルキル化して１１を生じさせ
【化１０】
2018523654.tif 000010
（式中、Ｐ１は保護基またはＨである。）；
（１０）１１を変換して１２を生じさせ
【化１１】
2018523654.tif 000011
（式中、Ｐ２は保護基である。）；
（１１）１２を位置選択的におよび立体選択的に還元して１３を生じさせ
【化１２】
2018523654.tif 000012
および（１２）１３を脱保護し、選択的に還元して式（Ｉ）の化合物を生じさせる段階
を含む、方法。
【請求項２】
１つ以上の段階がフローケミストリー条件下で行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
化合物９をオレフィン化する段階が、ＥｔＡｌＣｌ２またはＭｅＡｌＣｌ２の存在下で化合物９をアクリル酸メチルまたはプロピオル酸メチルと反応させて、化合物１０を生じさせることを含む、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
１３を脱保護し、選択的に還元する段階が、式（Ｉ）の化合物を生じさせる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ１がＨである、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
段階（１２）が、
（ｉ）１３を立体選択的に還元して１４を生じさせ
【化１４】
2018523654.tif 000013
（ｉｉ）１４を選択的に脱保護して１４ａを生じさせ
【化１５】
2018523654.tif 000014
および（ｉｉｉ）１４ａを加水分解して式（Ｉａ）の化合物を形成させる段階
【化１６】
2018523654.tif 000015
を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
段階（ｉｉ）の脱保護および段階（ｉｉｉ）の加水分解が１段階で起こる、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
段階（ｉ）の立体選択的な還元が水素付加を含む、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
前記水素付加が、触媒の存在下で行われる、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
段階（１２）が、
（ｉ）１３を位置選択的に酸化して１５を生じさせ
【化１８】
2018523654.tif 000016
（ｉｉ）１５を立体選択的に還元して１６Ａを生じさせ
【化１９】
2018523654.tif 000017
（ｉｉｉ）１６Ａを立体選択的に還元して１７を生じさせ
【化２０】
2018523654.tif 000018
（ｉｖ）１７を選択的に脱保護して１７Ａを生じさせ
【化２１】
2018523654.tif 000019
および（ｖ）１７Ａを加水分解して式（Ｉｂ）の化合物を生じさせる段階
【化２２】
2018523654.tif 000020
を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
１５から１６Ａへの立体選択的な還元が、１５をＫ−セレクトリドと反応させることを含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
段階（１２）が、
（ｉ）１３を位置選択的に酸化して１５を生じさせ
【化２４】
2018523654.tif 000021
（ｉｉ）１５を立体選択的に還元して１６Ｂを生じさせ
【化２５】
2018523654.tif 000022
（ｉｉｉ）１６Ｂを立体選択的に還元して１８を生じさせ
【化２６】
2018523654.tif 000023
（ｉｖ）１８を脱保護して１８Ａを生じさせ
【化２７】
2018523654.tif 000024
および（ｖ）１８Ａを加水分解して式（Ｉｃ）の化合物を生じさせる段階
【化２８】
2018523654.tif 000025
を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
１５から１６Ｂへの立体選択的な還元が、１５をＮａＢＨ４およびＣｅＣｌ３・７Ｈ２Ｏと反応させることを含む、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
段階（ｉｖ）の脱保護および段階（ｖ）の加水分解が１段階で起こる、請求項１０〜１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１５】
前記還元がフローケミストリー条件下における水素付加で行われる、１０〜１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
立体選択的に１５を１９に還元すること
【化１１３】
2018523654.tif 000026
および、化合物１９を脱保護して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はオキソ基である。）を形成させること
を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
前記立体選択的な還元が、水素付加により行われる、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018523654.tif 000027
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１は、Ｈ、α−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基である。）を調製する方法であって、
（１）化合物２を化合物５に変換する、
【化Ａ】
2018523654.tif 000028
（２）化合物５を化合物６に変換する、
【化Ｂ】
2018523654.tif 000029
（３）化合物６を化合物９に変換する、
【化Ｃ】
2018523654.tif 000030
（４）化合物９を化合物１０に変換する、
【化Ｄ】
2018523654.tif 000031
（５）化合物１０を化合物１１に変換する、
【化Ｅ】
2018523654.tif 000032
（式中、Ｐ１は保護基またはＨである。）；および
（６）化合物１１を化合物１３に変換する段階
【化Ｆ】
2018523654.tif 000033
（式中、Ｐ２は保護基である。）；
を含み、
前記方法は、
（ａ）化合物１３を選択的に還元し、脱保護して式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はＨである。）を生じさせる段階、または
（ｂ）化合物１３を化合物１５に変換し、
【化Ｇ】
2018523654.tif 000034
化合物１５を選択的に還元し、脱保護して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はα−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基である。）を生じさせる段階
をさらに含む、前記方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９５】
同等物
当業者は、本明細書中に具体的に記載される具体的な実施形態に対する多くの同等物を認識するかまたは通常の実験を超えない実験を使用して確認可能であろう。かかる同等物は、続く特許請求の範囲に包含されるものとする。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
（項目１）
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018523654.tif 000035
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、
Ｒ１は、Ｈ、α−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基である。）を調製する方法であって、（１）２を３に変換し
【化２】
2018523654.tif 000036
（２）３を選択的に酸化して４を生じさせ
【化３】
2018523654.tif 000037
（３）４を５に変換し
【化４】
2018523654.tif 000038
（４）５をオキシム６に変換し
【化５】
2018523654.tif 000039
（５）オキシム６を７に変換し
【化６】
2018523654.tif 000040
（６）７をケトン８に変換し
【化７】
2018523654.tif 000041
（７）ケトン８を脱保護して、ケトン９を形成させ
【化８】
2018523654.tif 000042
（８）９をオレフィン化して１０を生じさせ
【化９】
2018523654.tif 000043
（９）オレフィン１０を位置選択的におよび立体選択的にアルキル化して１１を生じさせ
【化１０】
2018523654.tif 000044
（式中、Ｐ１は保護基またはＨである。）；
（１０）１１を変換して１２を生じさせ
【化１１】
2018523654.tif 000045
（式中、Ｐ２は保護基である。）；
（１１）１２を位置選択的におよび立体選択的に還元して１３を生じさせ
【化１２】
2018523654.tif 000046
および（１２）１３を脱保護し、選択的に還元して式（Ｉ）の化合物を生じさせる段階
を含む、方法。
（項目２）
式（Ｉａ）の化合物：
【化１３】
2018523654.tif 000047
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体を調製する方法であって、
（１）１３を立体選択的に還元して１４を生じさせ
【化１４】
2018523654.tif 000048
（式中、Ｐ１は保護基またはＨであり、Ｐ２は保護基である。）；
（２）１４を選択的に脱保護して１４ａを生じさせ
【化１５】
2018523654.tif 000049
および（３）１４ａを加水分解して式（Ｉａ）の化合物を形成させる段階
【化１６】
2018523654.tif 000050
を含む、方法。
（項目３）
項目２に記載の方法であって、段階２の脱保護および段階３の加水分解が１段階で起こる、方法。
（項目４）
式（Ｉｂ）の化合物：
【化１７】
2018523654.tif 000051
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体を調製する方法であって、
（１）１３を位置選択的に酸化して１５を生じさせ
【化１８】
2018523654.tif 000052
（式中、Ｐ１は保護基またはＨであり、Ｐ２は保護基である。）；
（２）１５を立体選択的に還元して１６Ａを生じさせ
【化１９】
2018523654.tif 000053
（３）１６Ａを立体選択的に還元して１７を生じさせ
【化２０】
2018523654.tif 000054
（４）１７を選択的に脱保護して１７Ａを生じさせ
【化２１】
2018523654.tif 000055
および（５）１７Ａを加水分解して式（Ｉｂ）の化合物を生じさせる段階
【化２２】
2018523654.tif 000056
を含む、方法。
（項目５）
式（Ｉｃ）の化合物：
【化２３】
2018523654.tif 000057
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体を調製する方法であって、
（１）１３を位置選択的に酸化して１５を生じさせ
【化２４】
2018523654.tif 000058
（式中、Ｐ１は保護基またはＨであり、Ｐ２は保護基である。）；
（２）１５を立体選択的に還元して１６Ｂを生じさせ
【化２５】
2018523654.tif 000059
（３）１６Ｂを立体選択的に還元して１８を生じさせ
【化２６】
2018523654.tif 000060
（４）１８を脱保護して１８Ａを生じさせ
【化２７】
2018523654.tif 000061
および（５）１８Ａを加水分解して式（Ｉｃ）の化合物を生じさせる段階
【化２８】
2018523654.tif 000062
を含む、方法。
（項目６）
項目４または５に記載の方法であって、段階４の脱保護および段階５の加水分解が１段階で起こる、方法。
（項目７）
式（Ｉ）の化合物：
【化２９】
2018523654.tif 000063
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１は、Ｈ、α−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基である。）を調製する方法であって、
１３を立体選択的に還元して１４を生じさせ
【化３０】
2018523654.tif 000064
（式中、Ｐ１は保護基であり、Ｐ２は保護基である。）；
１４を脱保護して式（Ｉ）の化合物を生じさせる段階
を含む、方法。
（項目８）
項目７に記載の方法であって、前記立体選択的な還元が水素付加を含む、方法。
（項目９）
項目８に記載の方法であって、前記水素付加が触媒および水素ガスを用いて行われる、方法。
（項目１０）
式（Ｉ）の化合物：
【化３１】
2018523654.tif 000065
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１はα−ＯＨである。）を調製する方法であって、
１６Ａを立体選択的に還元して１７を生じさせ
【化３２】
2018523654.tif 000066
（式中、Ｐ１は保護基またはＨであり、Ｐ２は保護基である。）；１７を脱保護して式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はα−ＯＨである。）を生じさせる段階
を含む、方法。
（項目１１）
項目１０に記載の方法であって、前記立体選択的な還元が水素付加を含む、方法。
（項目１２）
項目１１に記載の方法であって、前記水素付加が触媒および水素ガスを用いて行われる、方法。
（項目１３）
式（Ｉ）の化合物：
【化３３】
2018523654.tif 000067
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１はβ−ＯＨである。）を調製する方法であって、
１６Ｂを立体選択的に還元して１８を生じさせ
【化３４】
2018523654.tif 000068
（式中、Ｐ１は保護基またはＨであり、Ｐ２は保護基である。）；
１８を脱保護して式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はβ−ＯＨである。）を生じさせる段階
を含む、方法。
（項目１４）
項目１３に記載の方法であって、前記立体選択的な還元が水素付加を含む、方法。
（項目１５）
項目１４に記載の方法であって、前記水素付加が触媒および水素ガスを用いて行われる、方法。
（項目１６）
式（Ｉ）の化合物：
【化３５】
2018523654.tif 000069
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１はα−ＯＨである。）を調製する方法であって、
（１）１６Ａを立体選択的に還元して１７を生じさせ
【化３６】
2018523654.tif 000070
（式中、Ｐ１は保護基またはＨであり、Ｐ２は保護基である。）；
（２）１７を選択的に脱保護して１７Ａを生じさせ
【化３７】
2018523654.tif 000071
および（３）１７Ａを加水分解して式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はα−ＯＨである。）を生じさせる段階
【化３８】
2018523654.tif 000072
を含む、方法。
（項目１７）
式（Ｉ）の化合物：
【化３９】
2018523654.tif 000073
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１はβ−ＯＨである。）を調製する方法であって、
（１）１６Ｂを立体選択的に還元して１８を生じさせ
【化４０】
2018523654.tif 000074
（式中、Ｐ１は保護基またはＨであり、Ｐ２は保護基である。）；
（２）選択的に１８を脱保護して１８Ａを生じさせ
【化４１】
2018523654.tif 000075
および（３）１８Ａを加水分解して式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はβ−ＯＨである。）を生じさせる段階
【化４２】
2018523654.tif 000076
を含む、方法。
（項目１８）
式（Ｉ）の化合物：
【化４３】
2018523654.tif 000077
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１はα−ＯＨである。）を調製する方法であって、
（１）１５を立体選択的に還元して１６Ａを生じさせ
【化４４】
2018523654.tif 000078
（式中、Ｐ１は保護基またはＨであり、Ｐ２は保護基である。）；
（２）１６Ａを立体選択的に還元して１７を生じさせ
【化４５】
2018523654.tif 000079
および（３）１７を脱保護して式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はα−ＯＨである。）生じさせる段階
を含む、方法。
（項目１９）
項目１８に記載の方法であって、１５から１６Ａへの前記立体選択的な還元が、１５をＫ−セレクトリドと反応させることを含む、方法。
（項目２０）
項目１８に記載の方法であって、１６Ａから１７への前記立体選択的な還元が水素付加を含む、方法。
（項目２１）
項目２０に記載の方法であって、前記水素付加が１６Ａを触媒および水素ガスと反応させることを含む、方法。
（項目２２）
式（Ｉ）の化合物：
【化４６】
2018523654.tif 000080
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１はβ−ＯＨである。）を調製する方法であって、
（１）１５を立体選択的に還元して１６Ｂを生じさせ
【化４７】
2018523654.tif 000081
（式中、Ｐ１は保護基またはＨであり、Ｐ２は保護基である。）；
（２）１６Ｂを立体選択的に還元して１８を生じさせ
【化４８】
2018523654.tif 000082
および（３）１８を脱保護して式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はβ−ＯＨである。）を生じさせる段階
を含む、方法。
（項目２３）
項目２２に記載の方法であって、１５から１６Ｂへの前記立体選択的な還元が、１５をＮａＢＨ４およびＣｅＣｌ３・７Ｈ２Ｏと反応させることを含む、方法。
（項目２４）
項目２２に記載の方法であって、１６Ｂから１８への前記立体選択的な還元が水素付加を含む、方法。
（項目２５）
項目２４に記載の方法であって、前記水素付加が、１６Ｂを触媒および水素ガスと反応させることを含む、方法。
（項目２６）
式（Ｉ）の化合物：
【化４９】
2018523654.tif 000083
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１はＨである。）を調製する方法であって、
（１）２を３に変換し
【化５０】
2018523654.tif 000084
（２）３を選択的に酸化して４を生じさせ
【化５１】
2018523654.tif 000085
（３）４を５に変換し
【化５２】
2018523654.tif 000086
（４）５をオキシム６に変換し
【化５３】
2018523654.tif 000087
（５）オキシム６を７に変換し
【化５４】
2018523654.tif 000088
（６）７をケトン８に変換し
【化５５】
2018523654.tif 000089
（７）ケトン８を脱保護して、ケトン９を形成させ
【化５６】
2018523654.tif 000090
（８）９をオレフィン化して１０を生じさせ
【化５７】
2018523654.tif 000091
（９）オレフィン１０を位置選択的におよび立体選択的にアルキル化して１１を生じさせ
【化５８】
2018523654.tif 000092
（式中、Ｐ１は保護基またはＨである。）；
（１０）１１を保護して１２を生じさせ
【化５９】
2018523654.tif 000093
（式中、Ｐ２は保護基である。）；
（１１）１２を位置選択的におよび立体選択的に還元して１３を生じさせ
【化６０】
2018523654.tif 000094
（１２）１３を立体選択的に還元して１４を生じさせ
【化６１】
2018523654.tif 000095
（１３）１４を選択的に脱保護して１４ａを生じさせ
【化６２】
2018523654.tif 000096
および（１４）１４ａを加水分解して式（Ｉ）の化合物を形成させる段階
【化６３】
2018523654.tif 000097
を含む、方法。
（項目２７）
式（Ｉ）の化合物：
【化６４】
2018523654.tif 000098
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１はα−ＯＨである。）を調製する方法であって、
（１）２を３に変換し
【化６５】
2018523654.tif 000099
（２）３を選択的に酸化して４を生じさせ
【化６６】
2018523654.tif 000100
（３）４を５に変換し
【化６７】
2018523654.tif 000101
；
（４）５をオキシム６に変換し
【化６８】
2018523654.tif 000102
（５）オキシム６を７に変換し
【化６９】
2018523654.tif 000103
（６）７をケトン８に変換し
【化７０】
2018523654.tif 000104
（７）ケトン８を脱保護して、ケトン９を形成させ
【化７１】
2018523654.tif 000105
（８）９をオレフィン化して１０を生じさせ
【化７２】
2018523654.tif 000106
（９）オレフィン１０を位置選択的におよび立体選択的にアルキル化して１１を生じさせ
【化７３】
2018523654.tif 000107
（式中、Ｐ１は保護基またはＨである。）；
（１０）１１を保護して１２を生じさせ
【化７４】
2018523654.tif 000108
（式中、Ｐ２は保護基である。）；
（１１）１２を位置選択的におよび立体選択的に還元して１３を生じさせ
【化７５】
2018523654.tif 000109
（１２）１３を位置選択的に酸化して１５を生じさせ
【化７６】
2018523654.tif 000110
（１３）１５を立体選択的に還元して１６Ａを生じさせ
【化７７】
2018523654.tif 000111
（１４）１６Ａを立体選択的に還元して１７を生じさせ
【化７８】
2018523654.tif 000112
（１５）１７を選択的に脱保護して１７Ａを生じさせ
【化７９】
2018523654.tif 000113
および（１６）１７Ａを変換して式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はα−ＯＨである。）を生じさせる段階
【化８０】
2018523654.tif 000114
を含む、方法。
（項目２８）
式（Ｉ）の化合物：
【化８１】
2018523654.tif 000115
または薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物もしくはアミノ酸抱合体（式中、Ｒ１はβ−ＯＨである。）を調製する方法であって、
（１）２を３に変換し
【化８２】
2018523654.tif 000116
（２）３を選択的に酸化して４を生じさせ
【化８３】
2018523654.tif 000117
（３）４を５に変換し
；
【化８４】
2018523654.tif 000118
；
（４）５をオキシム６に変換し
【化８５】
2018523654.tif 000119
（５）オキシム６を７に変換し
【化８６】
2018523654.tif 000120
（６）７をケトン８に変換し
【化８７】
2018523654.tif 000121
（７）ケトン８を脱保護して、ケトン９を形成させ
【化８８】
2018523654.tif 000122
（８）９をオレフィン化して１０を生じさせ
【化８９】
2018523654.tif 000123
（９）オレフィン１０を位置選択的におよび立体選択的にアルキル化して１１を生じさせ
【化９０】
2018523654.tif 000124
（式中、Ｐ１は保護基またはＨである。）；
（１０）１１を変換して１２を生じさせ
【化９１】
2018523654.tif 000125
（式中、Ｐ２は保護基である。）；
（１１）１２を位置選択的におよび立体選択的に還元して１３を生じさせ
【化９２】
2018523654.tif 000126
（１２）１３を位置選択的に酸化して１５を生じさせ
【化９３】
2018523654.tif 000127
（１３）１５を立体選択的に還元して１６Ｂを生じさせ
【化９４】
2018523654.tif 000128
（１４）１６Ｂを立体選択的に還元して１８を生じさせ
【化９５】
2018523654.tif 000129
（１５）１８を脱保護して１８Ａを生じさせ
【化９６】
2018523654.tif 000130
および（１６）１８Ａを加水分解して式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１はβ−ＯＨである。）を生じさせる段階
【化９７】
2018523654.tif 000131
を含む、方法。
（項目２９）
化合物７：
【化９８】
2018523654.tif 000132
（式中、Ｒ１はＨ、α−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基である。）を調製する方法であって、
（１）２を３に変換し
【化９９】
2018523654.tif 000133
（２）３を選択的に酸化して４を生じさせ
【化１００】
2018523654.tif 000134
（３）４を５に変換し
【化１０１】
2018523654.tif 000135
（４）５をオキシム６に変換し
【化１０２】
2018523654.tif 000136
および（５）オキシム６を７に変換する段階
【化１０３】
2018523654.tif 000137
を含む、方法。
（項目３０）
化合物４（式中、Ｒ１は、Ｈ、α−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基である。）を調製する方法であって、選択的に３を４に酸化すること
【化１０４】
2018523654.tif 000138
を含む、方法。
（項目３１）
化合物５（式中、Ｒ１は、Ｈ、α−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基である。）を調製する方法であって、４を５に変換すること
【化１０５】
2018523654.tif 000139
を含む、方法。
（項目３２）
化合物８（式中、Ｒ１は、Ｈ、α−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基である。）を調製する方法であって、７を８に変換すること
【化１０６】
2018523654.tif 000140
を含む、方法。
（項目３３）
化合物１１（式中、Ｒ１はＨ、α−ＯＨ、β−ＯＨまたはオキソ基であり；Ｐ１はＨまたは保護基である。）を調製する方法であって、オレフィン１０を位置選択的におよび立体選択的にアルキル化して１１を生じさせること
【化１０７】
2018523654.tif 000141
を含む、方法。
（項目３４）
化合物１３（式中、Ｐ１はＨまたは保護基であり、Ｐ２は保護基である。）を調製する方法であって、１２を位置選択的におよび立体選択的に１３に還元すること
【化１０８】
2018523654.tif 000142
を含む、方法。
（項目３５）
化合物１４（式中、Ｐ１はＨまたは保護基であり、Ｐ２は保護基である。）を調製する方法であって、１３を１４に酸化すること
【化１０９】
2018523654.tif 000143
を含む、方法。
（項目３６）
化合物１５（式中、Ｐ１はＨまたは保護基であり、Ｐ２は保護基である。）を調製する方法であって、選択的に１３を１５に酸化すること
【化１１０】
2018523654.tif 000144
を含む、方法。
（項目３７）
化合物１６Ａまたは１６Ｂ（式中、Ｐ１はＨまたは保護基であり、Ｐ２は保護基である。）を調製する方法であって、選択的に１５を１６Ａまたは１６Ｂに還元すること
【化１１１】
2018523654.tif 000145
を含む、方法。
（項目３８）
化合物１８（式中、Ｐ１はＨまたは保護基であり、Ｐ２は保護基である。）を調製する方法であって、選択的に１６Ｂを１８に還元すること
【化１１２】
2018523654.tif 000146
を含む、方法。
（項目３９）
化合物１９（式中、Ｐ１はＨまたは保護基であり、Ｐ２は保護基である。）を調製する方法であって、選択的に１５を１９に還元すること
【化１１３】
2018523654.tif 000147
を含む、方法。