(57)【要約】【課題】既存薬剤に対する抵抗性害虫に有効な新規な有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤であって、老齢化した就農者による省力的施用方法に適したものを提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）2007125984.tif 000056（式中、Ｒ１は水素原子；ハロゲン原子；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基等であり；Ｒ２はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基であり；Ｗは酸素原子；硫黄原子等であり；Ａ１、Ａ２及びＡ３は窒素原子；Ｃ−Ｈ；又はＣ−Ｙであり；Ｘはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基等であり；ｍは１〜５の整数であり；Ｙはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基等であり；ｎは０〜４の整数であり；Ｚはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基等である）で表されるイソキサゾリン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤とする。【選択図】なし
2007125984.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2007125984.tif 000052
（式中、Ｒ１は水素原子；ハロゲン原子；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基；フェニル基；Ｚにより置換された置換フェニル基；複素環基、Ｚにより置換された置換複素環基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；フェニルアミノ基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノ基；複素環アミノ基；Ｚにより置換された置換複素環アミノ基；ホルミル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；ベンゾイル基；Ｚにより置換された置換ベンゾイル基、複素環カルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環カルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノカルボニル基；複素環アミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環アミノカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；Ｚにより置換された置換フェニルスルホニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；又はＺにより置換された置換フェニルアミノスルホニル基を示す。
Ｒ２はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を示す。
Ｗは酸素原子；硫黄原子；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｎ（Ｒ３）−（式中、Ｒ３は水素原子；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル基；シアノ基；ホルミル基；チオホルミル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；ベンゾイル基；Ｚにより置換された置換ベンゾイル基；複素環カルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環カルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノカルボニル基；複素環アミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環アミノカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；Ｚにより置換された置換フェニルスルホニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；又はＺにより置換された置換フェニルアミノスルホニル基を示す。又、Ｒ３はＲ１と一緒になって＝Ｃ（Ｒ７）ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一又は異なっても良く、水素原子；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；フェニル基；Ｚにより置換された置換フェニル基；複素環基；又はＺにより置換された置換複素環基を示す。又、Ｒ８とＲ９は結合して、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モリホリン環、チオモルホリン環及び４−オキソチオモルホリン環から選択される複素環を形成することができ、該複素環はＺにより置換されていても良い。）又は＝Ｃ（ＳＲ１０）２（式中、Ｒ１０は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又はＺにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を示す。）で表される基を示すことができる。）を示す。）；又は−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（式中、Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっても良く、水素原子又はハロゲン原子を示す。）を示す。
Ａ１、Ａ２及びＡ３は同一又は異なっても良く、窒素原子；Ｃ−Ｈ；又はＣ−Ｙを示す。
Ｘはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基；フェニル基；Ｚにより置換された置換フェニル基；複素環基；又はＺにより置換された置換複素環基を示し、ｍは１〜５の整数を示す。
Ｙはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基；フェニル基；Ｚにより置換された置換フェニル基；複素環基；Ｚにより置換された置換複素環基；フェノキシ基；Ｚにより置換された置換フェノキシ基；複素環オキシ基；Ｚにより置換された置換複素環オキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；ベンゾイル基；Ｚにより置換された置換ベンゾイル基；複素環カルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環カルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノカルボニル基；複素環アミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環アミノカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；Ｚにより置換された置換フェニルスルホニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノスルホニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；フェニルアミノ基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノ基、複素環アミノ基；Ｚにより置換された置換複素環アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基；フェニルカルボニルアミノ基；Ｚにより置換された置換フェニルカルボニルアミノ基；複素環カルボニルアミノ基；Ｚにより置換された置換複素環カルボニルアミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；Ｚにより置換された置換フェニルスルホニルアミノ基；複素環スルホニルアミノ基；又はＺにより置換された置換複素環スルホニルアミノ基を示し、ｎは０〜４の整数を示す。
Ｚは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル基；ハロシクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；複素環基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；フェノキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基；複素環オキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環オキシ基；フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基；複素環チオ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環チオ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；フェニルアミノ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基；複素環アミノ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環アミノ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１〜５個の置換基を示す。）で表されるイソキサゾリン誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｗが酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−である請求項１に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｗが−Ｎ（Ｒ３）−（式中、Ｒ３は請求項１に同じ。）である請求項１に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｗが−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（式中、Ｒ５及びＲ６は請求項１に同じ。）である請求項１に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩。
【請求項５】
Ｒ２がフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基である請求項１乃至４いずれか１項に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩。
【請求項６】
Ｒ２がトリフルオロメチル基である請求項１乃至４いずれか１項に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩。
【請求項７】
Ｘがハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基である請求項１乃至６いずれか１項に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩。
【請求項８】
請求項１乃至７いずれか１項に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤。
【請求項９】
有害生物防除剤が農園芸用殺虫剤である請求項８に記載の有害生物防除剤。
【請求項１０】
有用植物から有害生物を防除するために、請求項８又は９に記載の殺虫剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする殺虫剤の使用方法。
【請求項１１】
一般式（XI）
【化２】
2007125984.tif 000053
（式中、Ｊ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルオキシ基、−Ｂ（ＯＨ）２基、−Ｂ（ＯＭｅ）２基、−Ｂ（ＯＥｔ）２基、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル基、−Ｓｉ（ＯＥｔ）３基、−ＺｎＣｌ基、−ＺｎＢｒ基、−ＺｎＩ基、−ＭｇＣｌ基、−ＭｇＢｒ基又は−ＭｇＩ基を示す。）で表される３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン誘導体と
一般式（XII）
【化３】
2007125984.tif 000054
（式中、Ｊ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｂ（ＯＨ）２基、−Ｂ（ＯＭｅ）２基、−Ｂ（ＯＥｔ）２基を示す。）で表されるオレフィン類とを、パラジウム、ニッケル等の遷移金属触媒の存在下、クロスカップリングさせることを特徴とする式（IV−１）
【化４】
2007125984.tif 000055
で表される３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼンの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はイソキサゾリン誘導体又はその塩、及び該化合物を有効成分とする有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来ある種のイソキサゾリン誘導体が有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１〜３参照。）。しかしながら、特許文献１及び２に記載の化合物はイソキサゾリン環の３位（ヘテロ）アリール基の４位にアミド又はチオアミドが結合した化合物であり、特許文献３に記載の化合物はイソキサゾリン環の３位（ヘテロ）アリール基の４位にヘテロ環が結合した化合物であり、イソキサゾリン環の３位（ヘテロ）アリール基の４位に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のアミド又はチオアミド以外の官能基が結合した本発明化合物とは異なる。また、本発明化合物が有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤として有用であることは知られていない。
【特許文献１】国際公開第０５／０８５２１６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０７／０２６９６５号パンフレット
【特許文献３】特開２００７−０１６０１７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬剤に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は新規な有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体が、文献未記載の新規化合物であり、有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤として優れた防除効果を示すことを見いだし、本発明を完成させたものである。【０００５】
即ち本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
【化１】
2007125984.tif 000003
（式中、Ｒ１は水素原子；ハロゲン原子；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基；フェニル基；Ｚにより置換された置換フェニル基；複素環基、Ｚにより置換された置換複素環基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；フェニルアミノ基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノ基；複素環アミノ基；Ｚにより置換された置換複素環アミノ基；ホルミル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；ベンゾイル基；Ｚにより置換された置換ベンゾイル基、複素環カルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環カルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノカルボニル基；複素環アミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環アミノカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；Ｚにより置換された置換フェニルスルホニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；又はＺにより置換された置換フェニルアミノスルホニル基を示す。【０００６】
Ｒ２はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を示す。
Ｗは酸素原子；硫黄原子；−ＳＯ−；−ＳＯ２−；−Ｎ（Ｒ３）−（式中、Ｒ３は水素原子；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル基；シアノ基；ホルミル基；チオホルミル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；ベンゾイル基；Ｚにより置換された置換ベンゾイル基；複素環カルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環カルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノカルボニル基；複素環アミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環アミノカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；Ｚにより置換された置換フェニルスルホニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；又はＺにより置換された置換フェニルアミノスルホニル基を示す。又、Ｒ３はＲ１と一緒になって＝Ｃ（Ｒ７）ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一又は異なっても良く、水素原子；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；フェニル基；Ｚにより置換された置換フェニル基；複素環基；又はＺにより置換された置換複素環基を示す。又、Ｒ８とＲ９は結合して、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モリホリン環、チオモルホリン環及び４−オキソチオモルホリン環から選択される複素環を形成することができ、該複素環はＺにより置換されていても良い。）又は＝Ｃ（ＳＲ１０）２（式中、Ｒ１０は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又はＺにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を示す。）で表される基を示すことができる。）を示す。）；又は−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（式中、Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっても良く、水素原子又はハロゲン原子を示す。）を示す。【０００７】
Ａ１、Ａ２及びＡ３は同一又は異なっても良く、窒素原子；Ｃ−Ｈ；又はＣ−Ｙを示す。
Ｘはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基；フェニル基；Ｚにより置換された置換フェニル基；複素環基；又はＺにより置換された置換複素環基を示し、ｍは１〜５の整数を示す。【０００８】
Ｙはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基；Ｚにより置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基；フェニル基；Ｚにより置換された置換フェニル基；複素環基；Ｚにより置換された置換複素環基；フェノキシ基；Ｚにより置換された置換フェノキシ基；複素環オキシ基；Ｚにより置換された置換複素環オキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基；ベンゾイル基；Ｚにより置換された置換ベンゾイル基；複素環カルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環カルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノカルボニル基；複素環アミノカルボニル基；Ｚにより置換された置換複素環アミノカルボニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基；Ｚにより置換された置換フェニルスルホニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノスルホニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；フェニルアミノ基；Ｚにより置換された置換フェニルアミノ基、複素環アミノ基；Ｚにより置換された置換複素環アミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基；フェニルカルボニルアミノ基；Ｚにより置換された置換フェニルカルボニルアミノ基；複素環カルボニルアミノ基；Ｚにより置換された置換複素環カルボニルアミノ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基；Ｚにより置換された置換フェニルスルホニルアミノ基；複素環スルホニルアミノ基；又はＺにより置換された置換複素環スルホニルアミノ基を示し、ｎは０〜４の整数を示す。【０００９】
Ｚは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基；シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル基；ハロシクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；複素環基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；【００１０】
フェノキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基；複素環オキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環オキシ基；【００１１】
フェニルチオ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基；複素環チオ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環チオ基；モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基；【００１２】
フェニルアミノ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基；複素環アミノ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェニル基及び複素環基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環アミノ基；（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基；又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１〜５個の置換基を示す。）で表されるイソキサゾリン誘導体又はその塩、【００１３】
（２）Ｗが酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−である（１）に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩、
（３）Ｗが−Ｎ（Ｒ３）−（式中、Ｒ３は（１）に同じ。）である（１）に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩、
（４）Ｗが−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（式中、Ｒ５及びＲ６は（１）に同じ。）である（１）に記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩、
（５）Ｒ２がフルオロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基である（１）乃至（４）いずれか１つに記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩、
（６）Ｒ２がトリフルオロメチル基である（１）乃至（４）いずれか１つに記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩、
（７）Ｘがハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基である（１）乃至（６）いずれか１つに記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩、
（８）（１）乃至（７）いずれか１つに記載のイソキサゾリン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤、
（９）有害生物防除剤が農園芸用殺虫剤である（８）に記載の有害生物防除剤、
（１０）有用植物から有害生物を防除するために、（８）又は（９）に記載の殺虫剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする殺虫剤の使用方法及び、
（１１）一般式（XI）
【化２】
2007125984.tif 000004
（式中、Ｊ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルオキシ基、−Ｂ（ＯＨ）２基、−Ｂ（ＯＭｅ）２基、−Ｂ（ＯＥｔ）２基、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル基、−Ｓｉ（ＯＥｔ）３基、−ＺｎＣｌ基、−ＺｎＢｒ基、−ＺｎＩ基、-ＭｇＣｌ基、−ＭｇＢｒ基又は−ＭｇＩ基を示す。）で表される３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン誘導体と
一般式（XII）
【化３】
2007125984.tif 000005
（式中、Ｊ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｂ（ＯＨ）２基、−Ｂ（ＯＭｅ）２基、−Ｂ（ＯＥｔ）２基を示す。）で表されるオレフィン類とを、パラジウム、ニッケル等の遷移金属触媒の存在下、クロスカップリングさせることを特徴とする式（IV−１）
【化４】
2007125984.tif 000006
で表される３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼンの製造方法に関する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能を有する有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本発明のイソキサゾリン誘導体誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、各置換基における「ハロ」、「（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル」、「（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ」、「（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル」、「（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル」又は「複素環」等は以下の意味を示す。
「ハロ」又は「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等が挙げられる。「Ｃ３-Ｃ７シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜７個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。「（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ」とは、そのアルキル部位が上記「（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル」であるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。「（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルを示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル等が挙げられる。「（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルを示し、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル等が挙げられる。又、「Ｃ２〜Ｃ６」、「Ｃ３〜Ｃ７」等の数字は炭素原子２個〜６個、３個〜１０個のように炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル」の場合は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロヘキシル等が挙げられる。【００１６】
「複素環」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環を示し、例えば、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ピロール、ピロリジン、ピラン、テトラヒドロピラン、チオピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、オキサゾリン、イソオキサゾール、イソキサゾリン、オキサジアゾール、オキサジアゾリン、チアゾール、チアゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリン、イミダゾール、イミダゾリン、トリアゾール、トリアゾリン、ピラゾール、ピラゾリン等が挙げられる。【００１７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体において、Ｗが酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、又は−ＳＯ２−である場合、Ｒ１として好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、Ｚにより置換された置換（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｚにより置換された置換（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、Ｚにより置換された置換（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、フェニル基、Ｚにより置換された置換フェニル基、複素環基又はＺにより置換された置換複素環基である。Ｗが−Ｎ（Ｒ３）−（Ｒ３は前記に同じ。）である場合、Ｒ１として好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基、Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオカルボニル基、ベンゾイル基、Ｚにより置換された置換ベンゾイル基、複素環カルボニル基、Ｚにより置換された置換複素環カルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｚにより置換された置換フェニルアミノカルボニル基、複素環アミノカルボニル基、Ｚにより置換された置換複素環アミノカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｚにより置換された置換フェニルスルホニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基、Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基、Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基又はＺにより置換された置換フェニルアミノスルホニル基である。Ｗが−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）である場合、Ｒ１として好ましくはハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又はＺにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基である。Ｒ２として好ましくはフルオロＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。Ａ１、Ａ２及びＡ３として好ましくは窒素原子、Ｃ−Ｈ又はＣ−Ｙである。Ｘとして好ましくはハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基であり、ｍとして好ましくは１〜３の整数であり、特に好ましくは２又は３である。【００１８】
Ｙとして好ましくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｚにより置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｚにより置換された置換（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基、Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基、Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基；Ｚにより置換された置換フェニルカルボニルアミノ基、複素環カルボニルアミノ基、Ｚにより置換された置換複素環カルボニルアミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；Ｚにより置換された置換モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、Ｚにより置換された同一又は異なっても良い置換ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基又はＺにより置換された置換フェニルスルホニルアミノ基であり、ｎとして好ましくは０〜２の整数である。【００１９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩を例示することができる。【００２０】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体は、国際公開第０５／０８５２１６号パンフレットに記載の方法に準じて製造することができ、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、これらに限定されるものではない。
製造方法１．
【化５】
2007125984.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ、Ｙ、Ｗ、ｍ、及びｎは前記に同じくし、ｈａｌはハロゲン原子を示す。）【００２１】
即ち、一般式（II）で表されるアルドキシム類を不活性溶媒及び塩基の存在下又は不存在下、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより一般式（III）で表されるヒドロキサム酸ハライド類とし、該ヒドロキサム酸ハライド類と一般式（IV）で表されるオレフィン類とを不活性溶媒中で塩基の存在下又は不存在下に反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体を製造することができる。【００２２】
［１−１］  一般式（II）→  一般式（III）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであれば特に限定されず、例えば水；メタノール、エタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。【００２３】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；無機塩類；ピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン）、トリエチルアミン等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般に式（II）で表されるアルドキシム類に対して等モルから過剰モルの範囲で適宜選択して反応を行えばよい。【００２４】
本反応で使用できるハロゲン化剤としては例えばＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等のＮ−ハロコハク酸イミド類；次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲンアルカリ金属塩類；次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類；塩素ガス等の単体ハロゲン類；塩化スルフリル等を挙げることができ、その使用量は一般に式（II）で表されるアルドキシム類に対して等モルから過剰モルの範囲で適宜選択して反応を行えばよい。【００２５】
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは室温〜８０℃である。反応時間は反応の規模及び反応温度によって一定しないが、数分〜４８時間の範囲である。反応終了後、一般式（III）で表されるヒドロキサム酸ハライド類が安定な場合は目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができるが、単離せずにそのまま次の反応に使用することもできる。一般式（III）で表されるヒドロキサム酸ハライド類が不安定な場合は反応液を精製せずにそのまま次の反応に使用すれば良い。【００２６】
［１−２］  一般式（III）→  一般式（Ｉ）
本反応は国際公開第０５／０８５２１６号パンフレットに記載の方法に従って目的物を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。【００２７】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン）、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般式（III）で表されるヒドロキサム酸ハライド類に対して等モルから過剰モルの範囲で適宜選択して反応を行えばよい。【００２８】
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは室温〜８０℃である。反応時間は反応の規模及び反応温度によって一定しないが、数分〜１００時間の範囲である。本反応は等モル反応であるので一般式（III）で表されるヒドロキサム酸ハライド類及び一般式（IV）で表されるオレフィン類を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に用いても良い。【００２９】
反応終了後、本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸エチル等のエステル系溶媒で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用いた場合は、反応混合物に水を加えた後分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。溶媒留去後得られた残渣を、再結晶、懸濁洗浄、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体を製造することができる。【００３０】
一般的には、例えば一般式（II）で表されるアルドキシム類１当量に対して１〜２当量のＮ−クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、０℃からこれらの沸点温度の範囲で、１０分から２時間反応を行なうことで一般式（III）で表されるヒドロキサム酸ハライド類を得ることができる。次いで、一般式（III）で表されるヒドロキサム酸ハライド類を単離することなく、１〜２当量の一般式（IV）で表されるオレフィン類及び１〜２当量の炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を添加し、０℃〜溶媒の沸点付近の温度の範囲で、１０分〜２４時間反応を行なうのが好ましい。【００３１】
本発明の原料化合物である一般式（III）で表されるヒドロキサム酸ハライド類及び一般式（IV）で表されるオレフィン誘導体は国際公開第０５／０８５２１６号パンフレットに記載の方法に従って製造することができる。【００３２】
製造方法２．
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体のうち、Ｗが−Ｎ（Ｒ３）−（式中、Ｒ３は前記に同じ。）で示される化合物（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、これに限定されるものではない。
【化６】
2007125984.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及びｈａｌは前記に同じくし、Ｑはカルボニル基又はスルホニル基を示し、Ｒ６は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、フェニル基又は置換フェニル基を示す。）【００３３】
一般式（I−１）で表されるアミン誘導体と一般式（V−１）又は（V−２）で表される酸無水物若しくは酸ハロゲン化物又はスルホン酸無水物若しくはスルホン酸ハロゲン化物とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に反応させ、一般式（I−２）で表されるアミド誘導体を製造することができる。更に、該アミド誘導体と一般式（VI）で表されるハロゲン化物とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に反応させ、一般式（I−３）で表されるアミド誘導体を製造することができる。【００３４】
［２−１］  一般式（I−１）→  一般式（I−２）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。【００３５】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン）、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般式（I−１）で表されるアミン誘導体に対して等モル〜過剰モルの範囲で適宜選択して反応を行えばよい。【００３６】
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは室温〜８０℃である。反応時間は反応の規模及び反応温度によって一定しないが、数分〜１００時間の範囲である。本反応は等モル反応であるので一般式（I−１）で表されるアミン誘導体及び一般式（Ｖ−１）又は（Ｖ−２）で表される酸無水物若しくは酸ハロゲン化物又はスルホン酸無水物若しくはスルホン酸ハロゲン化物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に用いても良い。
反応終了後、［１−２］と同様の単離操作を行うことにより、目的化合物を単離することができる。【００３７】
［２−２］  一般式（I−２）→  一般式（I−３）
本反応は［２−１］に準じて行えば良い。【００３８】
本発明の原料化合物である一般式（I−１）で表されるイソキサゾリン誘導体は国際公開第０５／０８５２１６号パンフレットに記載の方法に従って目的物を製造することができる。【００３９】
製造方法３．
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体のうち、Ｗが−ＳＯ−又は−ＳＯ２−で示される化合物（Ｉ−５）は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、これに限定されるものではない。
【化７】
2007125984.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じくし、ｒは１又は２を示す。）【００４０】
一般式（I−４）で表されるスルフィド誘導体と酸化剤とを不活性溶媒の存在下又は不存在下に反応させることにより一般式（I−５）で表されるスルホキシド誘導体又はスルホン誘導体を製造することができる。【００４１】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類；アセトニトリル、N，N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種類以上を混合して使用することができる。【００４２】
本反応で使用できる酸化剤としてはｍ−クロロ安息香酸、過酸化水素、過酢酸等を挙げることができる。本反応は等モル反応であるので一般式（I−４）で表されるスルフィド誘導体及び酸化剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、好ましくは酸化剤を過剰に使用するのが良い。反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは０℃〜２５℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲である。
反応終了後、［１−２］と同様の単離操作を行うことにより、目的化合物を単離することができる。【００４３】
製造方法４．
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体のうち、ＷがＮ＝Ｃ（Ｒ７）ＮＲ８Ｒ９で示される化合物は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、これに限定されるものではない。
【化８】
2007125984.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ、Ｙ、ｈａｌ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｒ１１は（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を示す。）
一般式（Ｉ−１）で表されるアミン誘導体と一般式（ＶII）で表されるオルトエステル類とを不活性溶媒の存在下又は不存在下に反応させて、一般式（ＩＸ）で表されるイミデート誘導体とし、該イミデート誘導体を単離し又は単離せずして、不活性溶媒中で一般式（ＶIII）で表されるアミン類と反応させることにより一般式（I−６）で表される本発明化合物を製造することができる。
また、一般式（Ｉ−１）で表されるアミン誘導体と一般式（ＶII−１）で表される酸ハロゲン化物とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に反応させて、一般式（Ｉ−７）で表されるアミド誘導体とし、該アミド誘導体を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化剤と反応させて一般式（ＩＸ−１）で表されるイミドイルハライド誘導体とし、該イミドイルハライド誘導体を単離し又は単離せずして、不活性溶媒中で一般式（ＶIII）で表されるアミン類と反応させることにより一般式（I−６）で表される本発明化合物を製造することができる。【００４４】
［４−１］  一般式（I−１）→  一般式（ＩＸ）
本反応で使用できるオルトエステル類としては、オルト蟻酸メチル、オルト蟻酸エチル、オルト酢酸メチル、オルト酢酸エチル等の低級脂肪酸の低級アルキルオルトエステルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。本反応には、本反応を阻害しない不活性溶媒を使用することもできるが、反応剤であるオルトエステル類を溶媒として使用することが好ましい。
反応温度は室温から使用する不活性溶媒又はオルトエステル類の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは６０℃〜１２０℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度によって一定しないが、数分〜１００時間の範囲である。本反応は等モル反応であるので一般式（I−１）で表されるアミン誘導体と一般式（ＶII）で表されるオルトエステル類を等モル使用すれば良いが、オルトエステル類を大過剰使用するのが好ましい。
反応終了後、不活性溶媒又は未反応のオルトエステル類を留去することにより、一般式（ＩＸ）で表されるイミデート誘導体を単離することができる。また、必要に応じて完全に留去できないオルトエステル類等をトルエン等を加えて共沸留去することができる。【００４５】
［４−２］  一般式（ＩＸ）→  一般式（I−６）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは室温〜８０℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度によって一定しないが、数分〜１００時間の範囲である。本反応は等モル反応であるので一般式（IＸ）で表されるイミデート誘導体と一般式（ＶIII）で表されるアミン類を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、好ましくは一般式（ＶIII）で表されるアミン類を過剰に使用するのが良い。
反応終了後、目的物を単離するには不活性溶媒を留去し、必要に応じて再結晶、懸濁洗浄、カラムクロマトグラフィー等で精製すれば良い。
［４−３］  一般式（I−１）→  一般式（I−７）
本反応は［２−１］と同様に行えば良い。
［４−４］  一般式（I−７）→  一般式（IＸ−１）
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、３塩化リン、５塩化リン、３臭化リン、５臭化リン、塩化チオニル、臭化チオニル等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。ハロゲン化剤の使用量は、一般式（I−７）で表されるアミド誘導体に対して当量〜５当量の範囲で適宜選択して使用すれば良いが、好ましくは１．２当量〜２当量の範囲である。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の環状エーテル類；アセトニトリル等のニトリル類等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは８０〜１２０℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度によって一定しないが、数分〜１００時間の範囲である。反応終了後、一般式（ＩＸ−１）で表されるイミドイルハライド誘導体は［１−２］と同様の単離操作を行うことにより、単離・精製することができるが、精製せずに不活性溶媒を留去するだけで、次の反応に使用することが好ましい。
［４−５］  一般式（IＸ−１）→  一般式（I−６）
本反応は［２−１］と同様に行えば良い。【００４６】
製造方法５．
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体のうち、ＷがＮ＝Ｃ（Ｓ１０）２で示される化合物は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、これに限定されるものではない。
【化９】
2007125984.tif 000011
（式中、Ｒ２、Ｒ１０、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ、Ｙ、ｈａｌ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
一般式（Ｉ−１）で表されるアミン誘導体を塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に二硫化炭素と反応させてジチオラートとし、該ジチオラートを単離することなく一般式（ＶI−１）で表されるハロゲン化物と反応させることにより一般式（I−８）で表される本発明化合物を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。【００４７】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン）、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般式（I−１）で表されるアミン誘導体に対して等モルから過剰モルの範囲で適宜選択して反応を行えばよい。【００４８】
反応温度は０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは室温〜８０℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度によって一定しないが、数分〜１００時間の範囲である。本反応は等モル反応であるので一般式（I−１）で表されるアミン誘導体、二硫化炭素及び（ＶI−１）で表されるハロゲン化物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に用いても良い。
反応終了後、［１−２］と同様の単離操作を行うことにより、目的化合物を単離することができる。【００４９】
製造方法６．
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体のうち、Ｗが硫黄原子又はＷ−Ｒ１がＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１０で示される化合物は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、これに限定されるものではない。
【化１０】
2007125984.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ、Ｙ、ｈａｌ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｒ１２及びＲ１２は同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又はＺ（Ｚは前記に同じ。）により置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を示す。）
一般式（Ｉ−９）で表されるフッ素化合物とソディウムチオメトキシドとを不活性溶媒の存在下に反応させて一般式（Ｉ−４ａ）で表されるスルフィド誘導体とし、該スルフイド誘導体を単離し又は単離することなく不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させて一般式（Ｉ−５ａ）で表されるスルホキシド誘導体とし、該スルフイド誘導体を単離し又は単離することなくＰｕｍｍｅｒｅｒ反応により、一般式（Ｉ−１０）で表されるチオール誘導体とし、該チオール誘導体を単離し又は単離することなく一般式（ＶＩ）で表されるハロゲン化物と塩基及び不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式（Ｉ−４）で表される本発明化合物を製造することができる。
また、一般式（Ｉ−１０）で表されるチオール誘導体をハロゲン化剤と反応させて一般式（Ｘ）で表されるスルホニルハライド誘導体とし、該スルホニルハライド誘導体を単離し又は単離することなく一般式（ＶIII−１）で表されるアミン類と塩基及び不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式（Ｉ−１１）で表される本発明化合物を製造することができる。【００５０】
［６−１］一般式（I−９）→  一般式（I−４ａ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは室温〜８０℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度によって一定しないが、数分〜１００時間の範囲である。本反応は等モル反応であるので一般式（I−９）で表されるフッ素化合物及びソディウムチオメトキシドを等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に用いても良い。
反応終了後、［１−２］と同様の単離操作を行うことにより、目的化合物を単離することができるが、単離せずに次の反応に用いることもできる。【００５１】
［６−２］一般式（I−４ａ）→  一般式（I−５ａ）
本反応は製造方法３と同様に行えば良い。【００５２】
［６−３］一般式（I−５ａ）→  一般式（I−１０）
本反応はＰｕｍｍｅｒｅｒ反応又はＰｕｍｍｅｒｅｒ転位として周知の製造方法であり、公知文献（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，４３，ｐ．１４０１（１９１０）、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，４０，ｐ．１５７（１９９１）又はＪ．Ａｍ．ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０６，ｐ．４１８６（１９８４）等を参照。）記載の方法に準じて行うことができる。【００５３】
［６−４］一般式（I−１０）→  一般式（I−４）
本反応は［２−１］と同様に行えば良い。【００５４】
［６−５］一般式（I−１０）→  一般式（Ｘ）
本反応は［１−１］と同様に行えば良い。【００５５】
［６−６］一般式（Ｘ）→  一般式（I−１１）
本反応は［２−１］と同様に行えば良い。【００５６】
中間体製造方法１．
本発明化合物の製造中間体である一般式（IV）で表されるオレフィン類のうち、（Ｘ）ｍが３，５−ビス（トリフルオロメチル）基を示し、Ｒ２がトリフルオロメチル基を示す化合物（IV−１）は以下に図示する製法により製造することができる。
【化１１】
2007125984.tif 000013
（式中、Ｊ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルオキシ基、−Ｂ（ＯＨ）２基、−Ｂ（ＯＭｅ）２基、−Ｂ（ＯＥｔ）２基、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル基、−Ｓｉ（ＯＥｔ）３基、−ＺｎＣｌ基、−ＺｎＢｒ基、−ＺｎＩ基、-ＭｇＣｌ基、−ＭｇＢｒ基又は−ＭｇＩ基等の脱離基を示す。Ｊ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｂ（ＯＨ）２基、−Ｂ（ＯＭｅ）２基、−Ｂ（ＯＥｔ）２基等の脱離基を示す。）
一般式（ＸI）で表される３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン誘導体と一般式（ＸII）で表されるオレフィン類とを、パラジウム、ニッケル等の遷移金属触媒の存在下、配位子及び塩基の存在下又は不存在下に不活性溶媒中でクロスカップリングさせることにより製造することができる。
本反応は公知文献（例えば、米国特許２９０９５０９号公報、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４，ｐ．２３８〜２３９（１９５９）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９５，ｐ．２４５７（１９９５）又はＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，４９，ｐ．１９５８（１９７６）等を参照。）記載の方法に準じて製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、０価若しくは２価の配位状態を有する各種パラジウム又はニッケル錯体を挙げることができる。本反応で使用できる配位子としては、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリo-トリルホスフィン、１，２−ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３−ビスジフェニルホスフィノプロパン、１，４−ビスジフェニルホスフィノブタン等のリン配位子、ナフチリジン、テトラメチルエチレンジアミン、８−オキソキノリン等の含窒素配位子を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。配位子の使用量はパラジウム又はニッケル触媒１モルに対して、０．１〜１００倍モルの範囲で適宜選択すればよいが、好ましくは２〜１０倍モルの範囲であるが、配位子を使用せずに反応を行うこともできる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン）、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般式（ＸI）で表される３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン誘導体に対して等モルから過剰モルの範囲で適宜選択して反応を行えばよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類；アセトニトリル、N，N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種類以上を混合して使用することができる。反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは室温〜８０℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度によって一定しないが、数分〜１００時間の範囲である。【００５７】
一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第８表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。又、表中の「物性値」欄には融点（℃）又は屈折率［ｎＤ（℃）］を記載した。「物性値」欄にNMRと記載した化合物については、その１HNMRデータを第９表に記載した。尚、表中「i−」はイソを、「ｃ−」はシクロを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ」はピリジル基を示す。【００５８】
【表１−１】
2007125984.tif 000014
【００５９】
【表１−２】
2007125984.tif 000015
【００６０】
【表１−３】
2007125984.tif 000016
【００６１】
【表１−４】
2007125984.tif 000017
【００６２】
【表１−５】
2007125984.tif 000018
【００６３】
【表２−１】
2007125984.tif 000019
【００６４】
【表２−２】
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【００６５】
【表２−３】
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【００６６】
【表２−４】
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【００６７】
【表３−１】
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【００６８】
【表３−２】
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【００６９】
【表４】
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【００７０】
【表５】
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【００７１】
【表６−１】
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【００７２】
【表６−２】
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【００７３】
【表６−３】
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【００７４】
【表７】
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【００７５】
【表８−１】
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【００７６】
【表８−２】
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【００７７】
【表８−３】
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【００７８】
【表９】
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【００７９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutelia）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、【００８０】
イネヨトウ（SesamIa inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera egigua）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、【００８１】
ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、【００８２】
ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus uimi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawaI Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
また、ミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマトシロアリ（Reticulitermessperatus（Kolbe））、北アメリカに生息するReticulitermes hesperus、Reticulitermes tibialis、Reticulitermes flavipes等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor （Hagen））やシロアリ科（termitidae）のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus（Shiraki））、レイビシロアリ科（Kalotermitidae）のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus（Haviland））及びオオシロアリ科（Termopsidae）のHodotermopsis jzponica（Holmgren）等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。又、アリ科（Formicidae）のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni Linnes）、ヒメアリ（Monomorium nipponense Wheeler） 、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis Santschi）、クロヤマアリ（Formica japonica Motschulsky）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus（Latreille））等や北アメリカに生息するファイヤーアント（Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata（F））等の農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。【００８３】
更に、本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体は、牛、馬、羊等の家畜、犬、猫等のペットの他、マウス、ラット、ハムスター、リス等のげっ歯目動物、ウサギ目動物、フェレット等の食肉目動物、アヒル、ニワトリ、ハト等の鳥類の外部寄生虫に対しても使用でき、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ（Haemaphyxalis longicornis）、オウシマダニ（Boophilus microplus）等のダニ目害虫、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫等の外部寄生虫に対しても強い殺虫効果を有するものである。【００８４】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン誘導体を有効成分とする有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。【００８５】
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。【００８６】
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。【００８７】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。【００８８】
作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。【００８９】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。【００９０】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表される光学活性フタルアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。【００９１】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。【００９２】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。【００９３】
補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。【００９４】
又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を使用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。【００９５】
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、【００９６】
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、【００９７】
フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、フェノブカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、【００９８】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、【００９９】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、【０１００】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。【０１０１】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。【０１０２】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【実施例】
【０１０３】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン−３−イル］フェニル｝トリフルオロ酢酸アミド（化合物Ｎｏ．１−１）の製造
【化１２】
2007125984.tif 000035
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン−３−イル］アニリン０．２３ｇ（０．６ミリモル）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液に、ピリジン０．０６ｇ（０．８ミリモル）を加え、氷水冷下、トリフルオロ酢酸無水物０．１５ｇ（０．７ミリモル）を滴下した。室温に戻し、１２時間攪拌した後、反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物０．２２ｇを得た。
収率：７４％
物性：屈折率  １．５２２２（２２．０℃）【０１０４】
実施例２．  Ｎ−メチル−Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン−３−イル］フェニル｝トリフルオロ酢酸アミド（化合物Ｎｏ．１−５）の製造
【化１３】
2007125984.tif 000036
水素化ナトリウム０．０４ｇ（１．０ミリモル）をテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液に懸濁させ氷水冷下、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン−３−イル］フェニル｝トリフルオロ酢酸アミド０．４ｇ（０．８５ミリモル）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を滴下した。室温１時間攪拌後、再び氷冷し沃化メチル０．１５ｇ（１．０ミリモル）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を滴下した。室温に戻し、１２時間攪拌した後、反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物０．３２ｇを得た。
収率：７８％
物性：屈折率ｎＤ＝１．５３８４（１９．８℃）【０１０５】
実施例３．  ５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン（化合物Ｎｏ．２−１）の製造
【化１４】
2007125984.tif 000037
４−トリフルオロメトキシベンズアルドキシム０．３０ｇ（１．５ミリモル）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド０．２０ｇ（１．５ミリモル）を添加し、室温で９０分間撹拌した。次いで３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン０．３２ｇ（１．３ミリモル）およびトリエチルアミン０．１５ｇ（１．５ミリモル）を加え、室温にてさらに３時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍｌ）にあけ、酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物０．４６ｇ得た。
収率：７８％
物性：融点  ４０〜４１℃【０１０６】
実施例４．  ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−モルホリノメチリデンアミノ）フェニル−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン（化合物Ｎｏ．１−１４４）の製造
【化１５】
2007125984.tif 000038
４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン−３−イル｝アニリン１５０ｍｇ(０．３４ミリモル)をオルトギ酸メチル３．０ｍｌ(大過剰量)に溶解し１００℃にて３時間攪拌した。減圧下に溶媒を除去した後、トルエンを加えて数回共沸操作を行った。こうして得られたイミデート体をメタノール３．０ｍｌに溶解し、モルホリン５９ｍｇ(０．６８ミリモル)を加え、室温にて５時間攪拌した。溶液を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的化合物１７２ｍｇを得た。
収率：９４％
物性：融点  １４９〜１５１℃【０１０７】
実施例５．  ５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−［４−（１−モルホリノエチリデン）アミノフェニル］−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン（化合物Ｎｏ．１−１０７）の製造
【化１６】
2007125984.tif 000039
Ｎ−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン−３−イル］フェニルアセトアミド２００ｍｇ(０．４８ミリモル)をトルエン／ジオキサン（２．０ｍｌ／０．２ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、五塩化リン１５０ｍｇ(０．７２ミリモル)を加え、還流下２時間攪拌した。減圧下にて濃縮した後、得られた残渣をＴＨＦ（２．０ｍｌ）に溶解し、０℃でモルホリン１２５ｍｇ(１．４ミリモル)、トリエチルアミン３６３ｍｇ(３．６ミリモル)のＴＨＦ２．０ｍｌ溶液に滴下した。この反応混合物を室温にて５時間攪拌した後、反応溶媒を減圧下にて除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物１５９ｍｇを得た。
収率：６８％
物性：融点  １５４〜１５８℃【０１０８】
実施例６．  ５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−ビス（メチルチオ）メチリデンアミノ］フェニル−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン（化合物Ｎｏ．１−１５９）の製造
【化１７】
2007125984.tif 000040
４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン−３−イル｝アニリン５００ｍｇ(１．１ミリモル)をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し０℃にて水素化ナトリウム１３５ｍｇ(６０%，３．４ミリモル)を加え３０分攪拌した。同温度にて二硫化炭素１３０ｍｇ(１．７ミリモル)を加え室温に戻し、３０分攪拌した。再び０℃に冷却しヨウ化メチル３４５ｍｇ(３．４ミリモル)を加えた後、室温にてさらに３時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルにて希釈した後、水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾別した後、濾液を濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し目的化合物２８６ｍｇを得た。
収率：４６％
物性：屈折率ｎＤ＝１．５４７４（２０．３℃）【０１０９】
実施例７．  ５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−メチル−４−メチルチオ）フェニル−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン（化合物Ｎｏ．２−１０）の製造
【化１８】
2007125984.tif 000041
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン５．０ｇ（１２．７ミリモル）のＤＭＦ（４０ｍｌ）溶液にソディウムチオメトキシド１．０７ｇ（１５．３ミリモル）を加え４時間撹拌した。反応完結後、水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物３．６５ｇを得た。
収率：６８％
物性：融点  １１７〜１１８℃【０１１０】
実施例８．  ５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−メチル−４−メチルスルフィニル）フェニル−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン（化合物Ｎｏ．２−１８）の製造
【化１９】
2007125984.tif 000042
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−メチル−４−メチルチオ）フェニル−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン４．２ｇ（１０．０ミリモル）のクロロホルム（５０ｍｌ）溶液に氷冷下メタクロロ過安息香酸２．５ｇ（純度７０％，１０２ミリモル）を加え３０分撹拌した。反応混合物に水（１００ｍｌ）を加え、炭酸カリウムを加え塩基性にした後、クロロホルム（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物３．９１ｇを得た。
収率：９０％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3/ＴＭＳ,δ値ｐｐｍ）
7.78(1H, d), 7.75(1H, d), 7.69(1H, dt), 7.54(1H, m), 7.47(1H, m), 
7.06(1H, t), 4.12(1H, d), 3.75(1H, d), 2.79(3H, d), 3.08(3H, s)【０１１１】
実施例９．  ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ベンゼンスルホン酸アミド（化合物Ｎｏ．２−２０）の製造
【化２０】
2007125984.tif 000043
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−メチル−４−メチルスルフィニルフェニル）−５−トリフルオロメチル−２−イソキサゾリン３．６５ｇ（８．３ミリモル）にトリフルオロ酢酸無水物２０ｍｌを加え、還流温度で２時間撹拌後、減圧下でトリフルオロ酢酸無水物を留去した。反応混合物をメタノール（７５ｍｌ）とトリエチルアミン（７５ｍｌ）の混合物に滴下し、減圧下溶媒を留去した。残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去後、アセトニトリル（３０ｍｌ）を加え、氷冷下、硝酸カリウム１．８７ｇ（１８．５ミリモル）、塩化スルフリル２．５ｇ（１８．５ミリモル）を加え、３時間撹拌した。反応完結後、炭酸ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、これを氷冷下２−ピリジルメチルアミン０．５ｇ（４．６ミリモル）、トリエチルアミン１．０ｍｌのクロロホルム（３０ｍｌ）溶液に加え２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出、水洗、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１．０７ｇを得た。
収率：２４％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3/ＴＭＳ,δ値ｐｐｍ）
8.48(1H, d), 8.04(1H, d), 7.49-7.60(3H, m), 7.43(1H, t), 7.17(1H, dd),
7.08(1H, d), 6.12(1H, t), 4.23(2H, d), 4.05(1H, d), 3.67(1H, d), 2.71(3H, s)【０１１２】
実施例１０．  ３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼンの製造
【化２１】
2007125984.tif 000044
３，５−（ビストリフルオロメチル）フェニルホウ酸５０ｇ（１９４ミリモル）のテトラヒドロフラン２５０ｍｌ及び水１２５ｍｌ溶液に、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン３６ｇ（２０６ミリモル）、炭酸カリウム５６ｇ（４０５ミリモル）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）２．６ｇ（３７ミリモル）を添加し、加熱還流下にて３時間撹拌した。反応完結後、室温まで放冷、水５００ｍｌを加え、エーテル５００ｍｌにて抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧かにて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物４９ｇを得た。
収率：８２％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3/ＴＭＳ,δ値ｐｐｍ）
7.92(1H,s), 7.89(2H,s), 6.18(1H,d), 5.93(1H.d)【０１１３】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
本発明化合物                                          １０部
キシレン                                              ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                  １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
本発明化合物                                            ３部
クレー粉末                                            ８２部
珪藻土粉末                                            １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。【０１１４】
製剤例３．
本発明化合物                                            ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                        ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                            ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
本発明化合物                                          ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                              ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物          ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。【０１１５】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭２連制。結果を第１０表に示す。尚、第１０表中「−」は試験未実施を示す。
［数１］
無処理区孵化虫数−処理区孵化虫数
死虫率（％）＝  ――――――――――――――――――  ×１００
無処理区孵化虫数
判定基準．  Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％【０１１６】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験
本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭２連制。結果を第１０表に示す。
［数２］
無処理区生存虫数−処理区生存虫数
死虫率（％）＝  ――――――――――――――――――  ×１００
無処理区生存虫数【０１１７】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験
本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例２と同様に判定を行った。１区１０頭２連制。結果を第１０表に示す。【０１１８】
【表１０−１】
2007125984.tif 000045
【０１１９】
【表１０−２】
2007125984.tif 000046
【０１２０】
【表１０−３】
2007125984.tif 000047
【０１２１】
【表１０−４】
2007125984.tif 000048
【０１２２】
【表１０−５】
2007125984.tif 000049
【０１２３】
【表１０−６】
2007125984.tif 000050
【０１２４】
【表１０−７】
2007125984.tif 000051
【産業上の利用可能性】
【０１２５】
本発明の化合物は、地球環境への負荷が少なく、有害生物、特に農園芸害虫に対して低薬量で広い防除スペクトラムを有し、優れた防除効果を示す有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤として有用である。
【国際調査報告】
2007125984.tif 000057
2007125984.tif 000058
2007125984.tif 000059
2007125984.tif 000060
2007125984.tif 000061
2007125984.tif 000062
2007125984.tif 000063