【手続補正書】
【提出日】平成19年12月11日(2007.12.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  一般式Ｉ
【化１】
2003522758.tif 000001
［式中、
Ｒ１及びＲ２は一緒になってそれぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換であり、
−（ＣＨ２）ｎ−、ただしｎ＝３〜１０、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、
【化２】
2003522758.tif 000002
を形成し、
Ｒ３は次のものから選択される
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１８−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＮ、Ｓ又はＯにより置換されている）；アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）アリール又はヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
Ｒ４はＨを表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は相互に無関係に次のものから選択される
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２；Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ＯＲ１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１４、ＯＣ（Ｓ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４もしくはＳ（Ｏ２）Ｒ１４、その際、Ｒ１４は次のものから選択される
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中少なくとも１個のＣ原子はＳ、Ｏ又はＮにより置換されている）；アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール又はヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（ＮＲ１５）ＮＲ１６Ｒ１７、ＮＲ１５Ｃ（Ｓ）Ｒ１６、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１５Ｒ１６又はＣ（Ｓ）ＮＲ１５ＮＲ１６Ｒ１７又はＳ（Ｏ２）ＮＲ１５Ｒ１６、その際、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は相互に無関係に次のものから選択される
Ｈ、Ｏ；Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１８−アルキニル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＳ、Ｏ又はＮにより置換されている）、アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール又はヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
又は
Ｒ１５及びＲ１６又はＲ１６及びＲ１７は一緒になってＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）を形成するかもしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＳ、Ｏ又はＮにより置換されている）；又は
Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７又はＲ７及びＲ８は一緒になって、
＝ＣＲ１８−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝又は＝ＣＨ−ＣＲ１８＝ＣＨ−ＣＨ＝を形成し、
その際、Ｒ１８は次のものから選択される
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ただし、
Ｒ１及びＲ２は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−又は
【化３】
2003522758.tif 000003
を形成しかつＲ３は（−）ｐ−メタン−３−オール、特にメタノール又はボルネオールである場合、同時にＲ７＝Ｃｌ及びＲ５、Ｒ６及びＲ８＝Ｈではなく、
Ｒ１及びＲ２は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−を形成しかつＲ３はＣＨ３である場合、同時にＲ７＝Ｈ、Ｃｌ又はＯＣＨ３及びＲ５、Ｒ６及びＲ８＝Ｈではなく、
Ｒ１ｂ及びＲ２ａは一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−を形成しかつＲ３はＨである場合、同時にＲ７＝ＯＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２及びＲ５、Ｒ６及びＲ８＝Ｈ、Ｒ５及びＲ７＝ＣＨ３及びＲ６及びＲ８＝Ｈ又はＲ５＝ＯＣＨ３及びＲ６、Ｒ７及びＲ８＝Ｈではなく、
Ｒ１ｂ及びＲ２ａは一緒になって
【化４】
2003522758.tif 000004
又は−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−を形成し、Ｒ３はＣ２Ｈ５である場合、同時にＲ７＝Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＮＯ２及びＲ５、Ｒ６及びＲ８＝Ｈ又はＲ５＝ＮＯ２及びＲ６、Ｒ７及びＲ８＝Ｈではないものとし、
又は
Ｒ１は次のものから選択される
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＳ、Ｏ又はＮにより置換されている）；アルキルアリール（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、その際、Ｒ１９は次のものから選択される
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中の１個のＣ原子はＳ、Ｏ又はＮにより置換されている）；アルキルアリール、アリール、アルキルヘテロアリール又はヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
Ｒ２は次のものから選択される
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；フェニル（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；その際、Ｒ２がフェニルの場合、Ｒ１はアリール、Ｏ−アリール又はＳ−アリールでなければならない、
Ｒ３は次のものから選択される
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１８−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＮ、Ｓ又はＯにより置換されている）；アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール又はヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
Ｒ４はＨを表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は相互に無関係に次のものから選択される
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２；Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ＯＲ１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１４、ＯＣ（Ｓ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｓ）Ｒ１４、Ｃ（Ｓ）ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４もしくはＳ（Ｏ２）Ｒ１４、その際、Ｒ１４は次のものから選択される
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＳ、Ｏ又はＮにより置換されている）；アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール又はヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（ＮＲ１５）ＮＲ１６Ｒ１７、ＮＲ１５Ｃ（Ｓ）Ｒ１６、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１５Ｒ１６又はＣ（Ｓ）ＮＲ１５ＮＲ１６Ｒ１７又はＳ（Ｏ２）ＮＲ１５Ｒ１６、その際、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は相互に無関係に次のものから選択される
Ｈ、Ｏ；Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１８−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＳ、Ｏ又はＮにより置換されている）、アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール又はヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
又は
Ｒ１５及びＲ１６又はＲ１６及びＲ１７は一緒になってＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）を形成するか、もしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＳ、Ｏ又はＮにより置換されている）；又は
Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７又はＲ７及びＲ８は一緒になって
＝ＣＲ１８−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝又は＝ＣＨ−ＣＲ１８＝ＣＨ−ＣＨ＝を形成し、
その際、Ｒ１８は次のものから選択される
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ただし、
Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８＝Ｈの場合、
・  同時にＲ１＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｈ又はＣＨ３及びＲ２及びＲ５＝Ｈではなく；
・  同時にＲ１＝非置換フェニル、Ｒ３＝Ｃ２Ｈ５及びＲ２及びＲ５＝Ｈではなく；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８＝Ｈの場合、
・  同時にＲ１＝Ｓ−フェニル、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ７＝Ｃｌ及びＲ３＝ＣＨ３ではなく；又は
・  同時にＲ１＝−Ｓ−２−ピリジニル、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ７＝ＯＣＨ３及びＲ３＝−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ２ではなく；又は
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ７＝Ｈ及びＲ６及びＲ８＝Ｃｌの場合、
・  同時にＲ１＝ジオキサラン及びＲ３＝−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨではないものとする］で示される置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体、そのラセミ体；エナンチオマー、ジアステレオマーの形、特にそのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの形；その塩基の形及び／又は生理学的に認容性の酸とのその塩の形。
【請求項２】  Ｒ３は、
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＮ又はＯにより置換されている）；アルキルアリール（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）、アリール又はヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）
から選択される、請求項１記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項３】  Ｒ３は、
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；フェニル、ベンジル又はフェネチル（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）、有利にＨ、ＣＨ３又はＣ２Ｈ５、特にＨ
から選択される、請求項１又は２記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項４】  Ｒ１及びＲ２は一緒になって、
−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、（−ＣＨ２−）ｎ、ただしｎ＝３〜６、有利に３又は６、
【化５】
2003522758.tif 000005
有利に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、特に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−
を形成する、請求項１から３までのいずれか１項記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項５】  Ｒ１は次のものから選択される
フェニル、ナフチル又はアントラセニル（非置換又は１個又は複数個の置換基を有する）；ＯＲ１９又はＳＲ１９、その際、Ｒ１９は次のものから選択される
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
有利にアントラセニル、ナフチル又は特にフェニル（非置換又は１個又は複数個の置換基を有する）、その際、置換基は次のものから選択される
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、エチル、プロピル（ｎ−プロピル、ｉ−プロピル）、ブチル（ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル）、カルボキシ、ニトロ、ベンジルオキシ、フェニル、ヒドロキシ、フェノキシ、トリフルオロメチル、ジオキソリル又はＳＣＨ３
又はＯＲ１９又はＳＲ１９、その際、Ｒ１９は次のものから選択される
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
特にフェニル、ナフチル及びアントラセニル（非置換）；Ｏ−ヒドロキシエチル、エトキシナフチル、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、４−プロポキシフェニル、２，３，４−トリメチルフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、ＳＣＨ３、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−カルボキシフェニル、３−ニトロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル、３−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−ビフェニル、４−メチルフェニル、４−エトキシフェニル、２−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、４−メチルヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−フェノキシフェニル、４−ニトロフェニル、４−クロロメチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、４−アセトキシフェニル、４−シアノフェニル、２−メトキシフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、２−、３−又は４−ベンジルオキシフェニル、Ｓ−フェニル又は６−クロロ−ベンゾ［１，３］ジオキソリ−５−イル
請求項１から３までのいずれか１項記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項６】  Ｒ２は、
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；フェニル（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）、有利にＨ、フェニル（非置換）；４−メトキシフェニル又はＣＨ３、特にＨ
から選択される、請求項１から３又は５までのいずれか１項記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項７】  Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は相互に無関係に次のものから選択される
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２；Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４又はＳＲ１４、その際、Ｒ１４は次のものから選択される
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（飽和又は不飽和、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）もしくは相応する複素環（その際、環中の少なくとも１個のＣ原子はＳ、Ｏ又はＮにより置換されている）；アルキルアリール又はアルキルヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール又はヘテロアリール（それぞれ１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１５Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、その際、Ｒ１５及びＲ１６は相互に無関係に次のものから選択される
Ｈ、Ｏ；Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル又はＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）
請求項１から６までのいずれか１項記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項８】  Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は相互に無関係に次のものから選択される
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２；Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニル（それぞれ分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４又はＳＲ１４、その際、Ｒ１４は次のものから選択される
Ｈ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）、
有利にＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は相互に無関係に次のものから選択される
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；
ＯＲ１４又はＳＲ１４、その際、Ｒ１４は次のものから選択される
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（分枝又は非分枝、１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）；アリール（１個又は複数個の置換基を有するか又は非置換）、
特にＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は相互に無関係に次のものから選択される
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ；ＣＨ３、ＣＦ３、ｔ−ブチル、ｉ−ブチル、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＨ３、−Ｏ−フェニル請求項１から７までのいずれか１項又は請求項７記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項９】  Ｒ５、Ｒ６及びＲ８はＨ並びにＲ７はＣｌ又は
Ｒ５及びＲ７はＨ並びにＲ６及びＲ８はＣｌを表す、
請求項１から８までのいずれか１項記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項１０】  ７，９−ジクロロ−３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジクロロ−３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸、
８−クロロ−３ａ，４，５−９ｂ−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸エチルエステル、
８−クロロ−３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロ−ペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸、
６−クロロ−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
２−フェノキシ−５，６ａ，１１，１１ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−インデン［１，２−ｃ］キノリン−６−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−７−トリフルオロメチル−４−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−ナフタレン−２−イル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
１，３−ジクロロ−５，６，６ａ，７，８，１２ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｋ］フェナントリジン−６−カルボン酸エチルエステル、
６−ヨード−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−ｏ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−ｍ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エステル、
５，７−ジクロロ−４−ｍ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−ｐ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−ｐ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２，５−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３，５−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−５，７−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（２−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エステルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（２−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−３−メチル−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−３，４−ビス（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３，４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−３−メチル−４−（２，４，５−トリメトキシ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−ｏ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（２−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル
６−クロロ−４−（３−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸−エチルエステル、
６−クロロ−４−（２−メトキシフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジクロロ−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸エチルエステル、
１，３−ジクロロ−７，１０−メタノ−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ−オクタヒドロフェナントリジン−６−カルボン酸エチルエステル、
５，６ａ，７，１１ｂ−テトラヒドロ−６Ｈ−インデノ−［２，１−ｃ］キノリン−６−カルボン酸エチルエステル、
１０，１２−ジクロロ−６ｂ、７，８，１２ｂ−テトラヒドロ−８−アザベンゾ［ｊ］フルオラントレン−７−カルボン酸エチルエステル、
１，３−ジクロロ−５，６，６ａ，１１ａ−テトラヒドロ−１１−オキサ−５−アザ−ベンゾ［ａ］フルオレン−６−カルボン酸エチルエステル、
１，３−ジクロロ−５，６，６ａ，１１ａ−テトラヒドロ−１１−チア−５−アザ−ベンゾ［ａ］フルオレン−６−カルボン酸エチルエステル、
７，８−ジクロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−シアノ−４（２，３，４−トリメトキシ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６，８，９−トリクロロ−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−フルオロ［３，２−ｃ］キノリン−４−カルボン酸、
８−メトキシ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，６，８−トリクロロ−４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−８−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−ヨード−４−（４−メチルスルファニル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−エトキシ−３−メトキシ−フェニル）−６−フェニキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（２−エトキシ−ナフタレン−１−イル）−６−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
８−クロロ−４−（４−プロポキシフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸
４−（２，４−ジメトキシ−３−メチルフェニル）−６−フェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
２−トリフルオロメトキシ−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１，１２，１２ａ−デカヒドロ−５−アザ−シクロオクタ［ａ］ナフタレン−６−カルボン酸エチルエステル、
６−ｓｅｃ−ブチル−４−（６−クロロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
４−アントラセン−９−イル−６−クロロ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−ｓｅｃ−ブチル−４−ナフタレン−１−イル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−８−フェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
８−クロロ−６−フルオロ−４−ナフタレン−２−イル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−６−フェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−クロロ−８−フルオロ−４−ｍ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
８−クロロ−６−フルオロ−４−ｍ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
７，８−ジクロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸
６−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
２−シアノ−５，６ａ，７，１１ｂ−テトラヒドロ−６Ｈ−インデノ［２，１−ｃ］キノリン−６−カルボン酸エチルエステル、
４−（２−クロロ−フェニル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−ブロモ−８−クロロ−３−メチル−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−ブロモ−８−クロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−ブロモ−４−（２−ブロモフェニル）−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−シアノ−３，４−ビス−（４−メトキシ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
８−クロロ−６−フルオロ−３，４−ビス（４−メトキシ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
４−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシ−フェニル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（３−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
１，３−ジクロロ−５，６，６ａ，７，８，１２ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｋ］フェナントリジン−６−カルボン酸、
１，３−ジクロロ−５，６ａ，７，１１ｂ−テトラヒドロ−６Ｈ−インデノ［２，１−ｃ］キノリン−６−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（３，５−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸である、
請求項１から９までのいずれか１項記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項１１】  塩酸塩の形の、請求項１から１０までのいずれか１項記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体。
【請求項１２】  Ｒ４＝Ｈの請求項１記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体の製造方法において、式ＩＩのアニリン（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１記載の意味を表す）を、
【化６】
2003522758.tif 000006
式ＩＩＩのグリオキサル酸エステル及び式ＩＶのオレフィン（式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１記載の意味を表す）と、トリフルオロ酢酸と共に０℃〜１００℃で反応させることを特徴とする、Ｒ４＝Ｈの請求項１記載の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体の製造方法。
【請求項１３】  反応時間が０．２５〜１２時間、有利に最大２時間であり、この反応を有利に２０〜４０℃の温度、有利に室温で行うか、及び／又はこの反応がワンポット反応である、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】  前記の方法において使用した出発生成物において、少なくとも１つのＯＨ−基はＯＳｉ（Ｐｈ）２ｔ−ブチル基により置き換えられ、少なくとも１つのＳＨ−基はＳ−ｐ−メトキシベンジル基により置き換えられ、及び／又は少なくとも１つのＮＨ２−基はＮＯ２−基により置き換えられ、かつ最終生成物の精製の前に少なくとも１つの、有利に全てのＯＳｉ（Ｐｈ）２ｔ−ブチル−基をテトラブチルアンモニウムフルオリドを用いてテトラヒドロフランに変換し及び／又は少なくとも１つの、有利に全てのｐ−メトキシベンジル基を金属アミド、有利にナトリウムアミドを用いて分解し、及び／又は少なくとも１つの、有利に全てのＮＯ２−基を、有利に全て、ＮＨ２に還元する、請求項１２から１３までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１５】  最終生成物の精製の前に、少なくとも１つのＣ（Ｏ）ＯＣＨ３−基及び／又はＣ（Ｓ）ＯＣＨ３−基を有するプロセス生成物を、メタノール中のＫＯＨ溶液もしくはＮａＯＨ溶液で４０℃〜６０℃でけん化する、請求項１２から１４までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１６】  作用物質として、請求項１から１１までのいずれか１項記載の少なくとも１種の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体、そのラセミ体；エナンチオマー、ジアステレオマーの形、特にそのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの形；その塩基の形及び／又は生理学的に認容性の酸とのその塩の形、特に塩酸塩の形を含有する医薬品。
【請求項１７】  作用物質として式Ｉの少なくとも１種の置換１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体を含有し、その際、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ８はＨ並びにＲ７はＣｌを表すか又は
Ｒ５及びＲ７はＨ並びにＲ６及びＲ８はＣｌを表す、
請求項１６記載の医薬品。
【請求項１８】  作用物質が
７，９−ジクロロ−３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジクロロ−３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸、
８−クロロ−３ａ，４，５−９ｂ−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸エチルエステル、
８−クロロ−３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロ−ペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸、
６−クロロ−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
２−フェノキシ−５，６ａ，１１，１１ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−インデン［１，２−ｃ］キノリン−６−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−７−トリフルオロメチル−４−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−ナフタレン−２−イル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
１，３−ジクロロ−５，６，６ａ，７，８，１２ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｋ］フェナントリジン−６−カルボン酸エチルエステル、
６−ヨード−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−ｏ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−ｍ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エステル、
５，７−ジクロロ−４−ｍ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−ｐ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−ｐ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２，５−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３，５−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−５，７−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（２−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エステルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（２−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（２−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−３−メチル−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−３，４−ビス（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（３，４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−３−メチル−４−（２，４，５−トリメトキシ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−ｏ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（２−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル
６−クロロ−４−（３−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−クロロ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸−エチルエステル、
６−クロロ−４−（２−メトキシフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジクロロ−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４−カルボン酸エチルエステル、
１，３−ジクロロ−７，１０−メタノ−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ−オクタヒドロフェナントリジン−６−カルボン酸エチルエステル、
５，６ａ，７，１１ｂ−テトラヒドロ−６Ｈ−インデノ−［２，１−ｃ］キノリン−６−カルボン酸エチルエステル、
１０，１２−ジクロロ−６ｂ、７，８，１２ｂ−テトラヒドロ−８−アザベンゾ［ｊ］フルオラントレン−７−カルボン酸エチルエステル、
１，３−ジクロロ−５，６，６ａ，１１ａ−テトラヒドロ−１１−オキサ−５−アザ−ベンゾ［ａ］フルオレン−６−カルボン酸エチルエステル
１，３−ジクロロ−５，６，６ａ，１１ａ−テトラヒドロ−１１−チア−５−アザ−ベンゾ［ａ］フルオレン−６−カルボン酸エチルエステル、
７，８−ジクロロ−４−（２−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−シアノ−４（２，３，４−トリメトキシ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６，８，９−トリクロロ−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−フルオロ［３，２−ｃ］キノリン−４−カルボン酸、
８−メトキシ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，６，８−トリクロロ−４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−８−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−ヨード−４−（４−メチルスルファニル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−エトキシ−３−メトキシ−フェニル）−６−フェニキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（２−エトキシ−ナフタレン−１−イル）−６−ヨード−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
８−クロロ−４−（４−プロポキシフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸
４−（２，４−ジメトキシ−３−メチルフェニル）−６−フェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
２−トリフルオロメトキシ−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１，１２，１２ａ−デカヒドロ−５−アザ−シクロオクタ［ａ］ナフタレン−６−カルボン酸エチルエステル、
６−ｓｅｃ−ブチル−４−（６−クロロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
４−アントラセン−９−イル−６−クロロ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−ｓｅｃ−ブチル−４−ナフタレン−１−イル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−８−フェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
８−クロロ−６−フルオロ−４−ナフタレン−２−イル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−６−フェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−クロロ−８−フルオロ−４−ｍ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
８−クロロ−６−フルオロ−４−ｍ−トリル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−ブロモ−フェニル）−６−クロロ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
７，８−ジクロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸
６−クロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
２−シアノ−５，６ａ，７，１１ｂ−テトラヒドロ−６Ｈ−インデノ［２，１−ｃ］キノリン−６−カルボン酸エチルエステル、
４−（２−クロロ−フェニル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−ブロモ−８−クロロ−３−メチル−４−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
６−ブロモ−８−クロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−ブロモ−４−（２−ブロモフェニル）−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
６−シアノ−３，４−ビス−（４−メトキシ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
８−クロロ−６−フルオロ−３，４−ビス（４−メトキシ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
４−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシ−フェニル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸エチルエステル、
５，７−ジクロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（３−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（４−クロロ−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、
１，３−ジクロロ−５，６，６ａ，７，８，１２ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｋ］フェナントリジン−６−カルボン酸、
１，３−ジクロロ−５，６ａ，７，１１ｂ−テトラヒドロ−６Ｈ−インデノ［２，１−ｃ］キノリン−６−カルボン酸、
５，７−ジクロロ−４−（３，５−ジメチル−フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸、それらのラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマーの形のもの、特にそれらのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形のもの；それらの塩基及び／又は生理学的に認容性の酸の塩、特に塩酸塩の形のものから選択される、請求項１６又は１７記載の医薬品。
【請求項１９】  請求項１から１１までのいずれか１項記載の少なくとも１種の置換された１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体、それらのラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマーの形のもの、特にそれらのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの形のもの；それらの塩基及び／又は生理学的に認容性の酸の塩、特に塩酸塩の形のものの、疼痛、特に神経病性及び／又は慢性の疼痛の治療のため及び／又は偏頭痛の治療のための医薬品の製造のための使用。
【請求項２０】  請求項１から１１までのいずれか１項記載の少なくとも１種の置換された１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体、それらのラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマーの形のもの、特にそれらのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの形のもの；それらの塩基及び／又は生理学的に認容性の酸の塩、特に塩酸塩の形のものの、尿失禁、かゆみ刺激、耳鳴及び／又は下痢の治療のための医薬品の製造のための使用。
【請求項２１】  請求項１から１１までのいずれか１項記載の少なくとも１種の置換された１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体、それらのラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマーの形のもの、特にそれらのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの形のもの；それらの塩基及び／又は生理学的に認容性の酸の塩、特に塩酸塩の形のものの、てんかん、パーキンソン病、ハンチントン病、緑内障、骨粗鬆症、聴器毒症、アルコール乱用及び／又は麻薬乱用における恍惚状態、卒中発作、脳虚血、脳梗塞、脳浮腫、低酸素症、無酸素症の治療／予防のため、及び／又は抗不安及び／又は麻酔のための医薬品の製造のための使用。
【請求項２２】  請求項１から１１までのいずれか１項記載の少なくとも１種の置換された１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸誘導体、それらのラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマーの形のもの、特にそれらのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの形のもの；それらの塩基及び／又は生理学的に認容性の酸の塩、特に塩酸塩の形のものの、精神分裂病、アルツハイマー病、高められたアミノ酸濃度によって引き起こされる精神病、ＡＩＤＳ痴呆、脳脊髄炎、トゥーレット症候群、周産期無酸素症、炎症性反応及びアレルギー反応、鬱病、麻薬乱用及び／又はアルコール乱用、胃炎、糖尿病、心臓血管疾患、気道疾患、咳及び／又は精神疾患の治療／予防のための医薬品の製造のための使用。