【手続補正書】
【提出日】平成31年2月21日(2019.2.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＶＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩であって、
【化１】
2018510852.tif 000001
式中、
Ｒ１はそれぞれ独立してＨ、Ｄ、またはＦであり、
ＲＡは、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣＯ２Ｒ５、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、置換または非置換のＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、あるいは置換または非置換のヘテロアリールであり、
Ｌ１は存在しないか、Ｘ１、Ｘ１−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、またはＣ１−Ｃ６アルキレンであり、
Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ２−であり、
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、またはＣ１−Ｃ６ジュウテロアルキルであり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣＯ２Ｒ４、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、あるいは置換または非置換のヘテロアリールであり、
ｍは０、１、または２であり、
Ｒ４はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択され、
Ｒ５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル）、置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）、置換または非置換のアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のアリール）、置換または非置換のヘテロアリール、および−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）から選択され、あるいは、同じＮ原子上の２つのＲ５が、それらが結合するＮ原子と一体となって、置換または非置換のＮ含有複素環を形成し、
環Ａは単環式炭素環、二環式炭素環、単環式複素環、または二環式複素環であり、
Ｒ６はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、またはＣ１−Ｃ６ジュウテロアルキルであり、
Ｑは、置換または非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、置換または非置換のＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換または非置換のＣ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル）、置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）、置換または非置換のアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のアリール）、置換または非置換のヘテロアリール、あるいは−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）であり、ここで、Ｑが置換される場合、Ｑは１つ以上のＲ８で置換され、
あるいは、ＱとＲ６は、それらが結合するＮ原子と一体となって、環Ｂを形成し、環Ｂは置換または非置換のＮ含有複素環であり、環Ｂが置換される場合、環Ｂは１−３のＲ８で置換され、
Ｒ８はそれぞれ独立して、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＯ２Ｒ５、ＯＣＯ２Ｒ４、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ４、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、あるいは置換または非置換のヘテロアリールであり、
あるいは、同じ炭素原子に結合する２つのＲ８基は、それらが結合する炭素原子と一体となって、置換または非置換の炭素環、あるいは置換または非置換の複素環のいずれかを形成する、化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
ＲＡはＨ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６アルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のフェニル、あるいは置換または非置換の単環式のヘテロアリールであり；
Ｒ１はそれぞれＨであり；
Ｌ１は存在しないか、Ｘ１、またはＸ１−Ｃ１−Ｃ６アルキレンであり；
環Ａは単環式のＣ３−Ｃ６炭素環、二環式のＣ９−Ｃ１０炭素環、二環式のＣ５−Ｃ１０複素環である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｌ１は存在しないか、−Ｏ−、または−ＯＣＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−であり；
環Ａはフェニルであり；
あるいは環Ａは、ナフチル、インダニル、インデニル、またはテトラヒドロナフチルである二環式のＣ９−Ｃ１０炭素環であり；
あるいは環Ａは、１−４のＮ原子と０または１つのＯまたはＳ原子を含む二環式のＣ５−Ｃ１０複素環、あるいは０−４のＮ原子と１つのＯまたはＳ原子を含む二環式の複素環である、請求項１または２に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
環Ａは
【化２】
2018510852.tif 000002
である、請求項１−３のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
環Ａは
【化３】
2018510852.tif 000003
である、請求項１−３のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
Ｑは置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ２アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ６シクロアルキル）、置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ２アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）、置換または非置換のフェニル、−Ｃ１−Ｃ２アルキレン−（置換または非置換のフェニル）、置換または非置換のヘテロアリール、あるいは−Ｃ１−Ｃ２アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）であり、ここで、Ｑが置換される場合、Ｑは１つ以上のＲ８で置換され、あるいは、ＱとＲ６は、それらが結合するＮ原子と一体となって環Ｂを形成し、ここで、環Ｂは置換または非置換の単環式のＮ含有複素環、あるいは置換または非置換の二環式のＮ含有複素環であり、ここで環Ｂが置換される場合、環Ｂは１−３のＲ８で置換される、請求項１−５のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
ＱとＲ６は、それらが結合するＮ原子と一体となって、環Ｂを形成し、ここで、環Ｂは置換または非置換の単環式のＮ含有複素環、あるいは置換または非置換の二環式のＮ含有複素環であり、ここで、環Ｂが置換される場合、環Ｂは１−３のＲ８で置換される、請求項１−６のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
ＱとＲ６は、それらが結合するＮ原子と一体となって、環Ｂを形成し、環Ｂは置換または非置換のアジリジニル、置換または非置換のアゼチジニル、置換または非置換のピロリジニル、置換または非置換のピロリジノニル、置換または非置換のピペリジニル、置換または非置換のピペリジノニル、置換または非置換のモルホリニル、置換または非置換のチオモルホリニル、置換または非置換のピペラジニル、置換または非置換のピペラジノニル、置換または非置換のインドリニル、置換または非置換のインドリノニル、置換または非置換の１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、置換または非置換の１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、置換または非置換の３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノニルであり、ここで、環Ｂが置換される場合、環Ｂは１−３のＲ８で置換される、請求項１−７のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
化合物は式（ＶＩＩ）の構造またはその薬学的に許容可能な塩を有し、
【化４】
2018510852.tif 000004
式中、
環Ｂは、単環式のＮ含有複素環または二環式のＮ含有複素環であり、
ｎは０、１、２、または３である、請求項１−５のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
【化５】
2018510852.tif 000005
は
【化６】
2018510852.tif 000006
であり、ｎは０、１、または２である、請求項９に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
化合物は式（ＸＩＩＩ）の構造またはその薬学的に許容可能な塩を有し、
【化７】
2018510852.tif 000007
式中、
Ｌ１は存在しないか、−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＨ２−である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
４−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド；
ラセミ体−（４−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）フェニル）（３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
４−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルベンズアミド；
４−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ−ベンジルベンズアミド；
３−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド；
ラセミ体−（３−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）フェニル）（３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
３−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ−フェニルベンズアミド；
３−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ−ベンジルベンズアミド；
３−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ベンズアミド；
３−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）ベンズアミド；
４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド；
ラセミ体−４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）フェニル）（３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−フェニルベンズアミド；
４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−ベンジルベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド；
ラセミ体−（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）フェニル）（３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−フェニルベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−ベンジルベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）ベンズアミド；
メチル４−（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ベンズアミド）安息香酸塩；
エチル３−（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ベンズアミド）安息香酸塩；
３−（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ベンズアミド）安息香酸；
４−（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ベンズアミド）安息香酸；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（４−ブロモベンジル）ベンズアミド；
メチル４−（（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ベンズアミド）メチル）安息香酸塩；
４−（（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ベンズアミド）メチル）安息香酸；
３−（（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ベンズアミド）メチル）安息香酸；
（Ｒ）−３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンジル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）ベンジル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（３−カルバムイミドイルベンジル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−フェネチルベンズアミド；
（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）フェニル）（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）メタノン；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）ベンズアミド；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−トリデシルベンズアミド；
３−（（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）メチル）−Ｎ−フェニルベンズアミド；
ラセミ体−トランス−（１−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−４−フルオロピロリジン−３−オール；
ラセミ体−１−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−オール；
［２，３’−ビピリジン］−４−イルメタンアミン；
（２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）安息香酸；
４−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）安息香酸；
（２−フェノキシピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（３−フェノキシフェノキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）安息香酸；
（２−（（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（２，４−ジフルオロベンジル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（２，４−ジフルオロベンジル）−３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（キノリン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（４−フルオロフェネチル）−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（３−ブロモ−１−（４−フルオロフェネチル）−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１Ｈ−インドール−１−イル）（フェニル）メタノン；
４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−フェニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキサミド；
２−（４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１Ｈ−インドール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）エタノン；
（Ｒ）または（Ｓ）−２−（４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１Ｈ−インドール−１−イル）−１−（３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン（エナンチオマー１）；
（Ｒ）または（Ｓ）−２−（４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１Ｈ−インドール−１−イル）−１−（３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン（エナンチオマー２）；
２−（４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミド；
２−（４−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１Ｈ−インドール−１−イル）−１−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）エタノン；
（２−（（１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）インドリン−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
（２−（（１−（２，４−ジフルオロベンジル）−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
５−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１−（２，４−ジフルオロベンジル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン；
５−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン；
（Ｓ）−（３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ピペリジン−１−イル）（フェニル）メタノン；
（Ｓ）−３−（（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ−フェニルピペリジン−１−カルボキサミド；
ラセミ体−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）（３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
４−（アミノメチル）−Ｎ−ベンジルピコリンアミド；
Ｎ−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−２−フルオロ−４−メチルベンズアミド；
Ｎ−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−２−（３，４−ジクロロフェニル）アセトアミド；
４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（３−フェノキシフェノキシ）ピリジン−２−アミン；
４−（アミノメチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−６−（３−フェノキシフェノキシ）ピリジン−２−アミン；
（２−（４−フルオロフェニル）−６−（３−フェノキシフェノキシ）ピリジン−４−イル）メタンアミン；
４−（アミノメチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ピコリンアミド；
４−（アミノメチル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピコリンアミドである、化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１３】
請求項１−１２のいずれか１つの化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、あるいは溶媒和物、および少なくとも１つの薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１４】
哺乳動物の線維症を処置するための薬剤の製造における、置換されたピリジニルメチルアミン化合物、あるいはその薬学的に許容可能な塩または溶媒和物の使用であって、必要としている哺乳動物に、置換されたピリジニルメチルアミン化合物、あるいはその薬学的に許容可能な塩または溶媒和物を投与することを含む、使用。
【請求項１５】
置換されたピリジニルメチルアミン化合物、あるいはその薬学的に許容可能な塩または溶媒和物は、式（Ｉ）の構造、あるいはその薬学的に許容可能な塩または溶媒和物を有し、
【化３】
2018510852.tif 000008
式中、
Ｒ１はそれぞれ独立してＨ、Ｄ、またはＦであり、
ＲＡは、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣＯ２Ｒ５、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、置換または非置換のＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、あるいは置換または非置換のヘテロアリールであり、
ＲＢは、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣＯ２Ｒ５、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、Ｃ２−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、あるいは置換または非置換のヘテロアリールであり、
あるいは、ＲＢは
【化４】
2018510852.tif 000009
であり、
Ｌ１は存在しないか、Ｘ１、Ｘ１−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、またはＣ１−Ｃ６アルキレンであり、
Ｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ２−であり、
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、またはＣ１−Ｃ６ジュウテロアルキルであり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣＯ２Ｒ４、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＮＲ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、あるいは置換または非置換のヘテロアリールであり、
ｍは０、１、または２であり、
Ｒ４はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、および置換または非置換のヘテロアリールから独立して選択され、
Ｒ５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル）、置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）、置換または非置換のアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のアリール）、置換または非置換のヘテロアリール、および−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）から選択され、あるいは、同じＮ原子上の２つのＲ５が、それらが結合するＮ原子と一体となって、置換または非置換のＮ含有複素環を形成し、
環Ａは単環式炭素環、二環式炭素環、単環式複素環、または二環式複素環であり、
Ｌ２は存在しないか、−Ｘ２−、または−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−Ｘ２−であり、
Ｘ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ６−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６−、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ６Ｓ（＝Ｏ）２−、または−ＮＲ６−であり、
Ｒ６はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、またはＣ１−Ｃ６ジュウテロアルキルであり、
ＱはＨ、置換または非置換のＣ１−Ｃ６アルキル、置換または非置換のＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、置換または非置換のＣ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ３−Ｃ８シクロアルキル）、置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のＣ２−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）、置換または非置換のアリール、−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のアリール）、置換または非置換のヘテロアリール、あるいは−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（置換または非置換のヘテロアリール）であり、ここで、Ｑが置換される場合、Ｑは１つ以上のＲ８で置換され、
あるいは、ＱとＲ６は、それらが結合するＮ原子と一体となって、環Ｂを形成し、環Ｂは置換または非置換のＮ含有複素環であり、環Ｂが置換される場合、環Ｂは１−３のＲ８で置換され、
Ｒ８はそれぞれ独立して、Ｄ、ハロゲン、ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５）２、ＮＲ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＯ２Ｒ５、ＯＣＯ２Ｒ４、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ４、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ４、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ジュウテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリール、あるいは置換または非置換のヘテロアリールであり、
あるいは、同じ炭素原子に結合する２つのＲ８基は、それらが結合する炭素原子と一体となって、置換または非置換の炭素環、あるいは置換または非置換の複素環のいずれかを形成する、請求項１４に記載の使用。