【手続補正書】
【提出日】令和1年10月25日(2019.10.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００４】
Ａは、
【化２】
2018533577.tif 000001
から選択され；
Ｇは、Ｇ１またはＷ１Ｇ１であり；
Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４アルケンジイルであり；
Ｇ１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ１１；またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル；または５もしくは６員複素環式環であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオもしくはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル；またはハロ
ゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって場合により置換されているフェニルであり；
各Ｘ１は、独立してＮまたはＣＲ３であり；
各Ｘ２は、独立してＮまたはＣＲ３であり；
各Ｘ３は、独立してＮまたはＣＲ３であり；
各Ｘ４、Ｘ５およびＸ６は、独立してＮまたはＣＲ４であり；
各Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０は、独立してＮまたはＣＲ５であり；
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり；
Ｙ２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり；
Ｙ４は、Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり；
各Ｒ３は、独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ４は、独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ５は、独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって場合により置換されてお
り；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルまたはＣ１〜Ｃ７アルコキシであり；
ただし、
ｉ）ＡがＡ−３であり、Ｘ２がＣＲ３である場合、Ｘ３はＣＲ３以外であり；
ｉｉ）ＡがＡ−３であり、Ｘ３がＣＲ３である場合、Ｘ２はＣＲ３以外であり；
ｉｉｉ）ＡがＡ−４であり、Ｙ４がＯ、ＳまたはＮＲ６である場合、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０のうちの少なくとも１つはＣＲ５以外であり；
ｉｖ）Ｒ１がＣＨ３であり；ＧがＨまたはＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ｒ２がＣｌまたはＢｒである場合；Ａ−３は４−キノリニル（５−Ｃｌ）、５−キノリニル、４−イソキノリニル、５−イソキノリニル、６−イソキノリニルおよび８−イソキノリニル以外である）。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２３５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２３５】
【化３０】
2018533577.tif 000002
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２５６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２５６】
式３７の化合物は、スキーム２２に示すように、式３８のピリダジノンを式３９のハロゲン化アルキルでアルキル化することにより製造可能である。反応は、アセトン、２−ブタノン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、およびジメチルホルムアミドのような種々の溶媒中で実施できる。限定されるものではないが、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、または水酸化ナトリウムのような酸受容体の存在が好適である。脱離基Ｙは、ハロゲンまたはスルホナートとすることができる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２７２】
工程Ｃ：４，５−ジクロロ−６−ヨード−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造
テトラヒドロフラン８０ｍＬに溶解させた４，５−ジクロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（５．０ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）に、トルエン／テトラヒドロフラン中の２，２，６，６ビス（テトラメチルピペリジン）亜鉛、塩化マグネシウム、塩化リチウム複合体０．３５Ｍ（即ち、テトラヒドロフラン／トルエン中のＺｎ（ＴＭＰ）２−ＬｉＣｌ−ＭｇＣｌ２５４ｍＬ、０．３５Ｍ）１８．７５ｍｍｏｌ）を３〜５分かけて添加した。混濁した反応混合物を１５分間撹拌し、次いで、ヨウ素（８．５ｇ、３３．５１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を周囲温度で１５分間撹拌した。反応混合物を重亜硫酸ナトリウム水溶液で（過剰なヨウ素色を除くために）、次いで水（２００ｍＬ）、続いて１Ｎ塩酸水溶液（１００ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ、次いで２００ｍＬ）で抽出した。得られた粗生成物を、石油エーテル中１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。固体をジエチルエーテルとペンタンで粉砕し、得られた淡黄色固体を乾燥させた（３ｇ）。
1H NMR δ 3.83 (s, 3H).
【手続補正５】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物、その立体異性体、Ｎ−オキシド、および塩
【化１】
2018533577.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、ベンジルもしくはフェニル；または炭素ならびに１個以下のＯおよび１個以下のＳから選択される環員を含有する５もしくは６員の飽和もしくは部分飽和の複素環式環であり；
Ｗは、ＯまたはＳであり；
Ａは、
【化２】
2018533577.tif 000004
から選択され；
Ｇは、Ｇ１またはＷ１Ｇ１であり；
Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４アルケンジイルであり；
Ｇ１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ１１；またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル；または５もしくは６員複素環式環であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオもしくはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル；またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって場合により置換されているフェニルであり；
各Ｘ１は、独立してＮまたはＣＲ３であり；
各Ｘ２は、独立してＮまたはＣＲ３であり；
各Ｘ３は、独立してＮまたはＣＲ３であり；
各Ｘ４、Ｘ５およびＸ６は、独立してＮまたはＣＲ４であり；
各Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０は、独立してＮまたはＣＲ５であり；
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり；
Ｙ２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり；
Ｙ４は、Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり；
各Ｒ３は、独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ４は、独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ５は、独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル；またはフェニル、ベンジルもしくは５〜６員複素環式環であり、各フェニル、ベンジルもしくは複素環式環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって場合により置換されており；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルまたはＣ１〜Ｃ７アルコキシであり；
ただし、
ｉ）ＡがＡ−３であり、Ｘ２がＣＲ３である場合、Ｘ３はＣＲ３以外であり；
ｉｉ）ＡがＡ−３であり、Ｘ３がＣＲ３である場合、Ｘ２はＣＲ３以外であり；
ｉｉｉ）ＡがＡ−４であり、Ｙ４がＯ、ＳまたはＮＲ６である場合、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０のうちの少なくとも１つはＣＲ５以外であり；
ｉｖ）Ｒ１がＣＨ３であり；ＧがＨまたはＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ｒ２がＣｌまたはＢｒである場合；Ａ−３は４−キノリニル（５−Ｃｌ）、５−キノリニル、４−イソキノリニル、５−イソキノリニル、６−イソキノリニルおよび８−イソキノリニル以外である）。
【請求項２】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、ベンジルまたはフェニルであり；
Ｗは、Ｏであり；
Ａは、Ａ−１、Ａ−２またはＡ−３であり；
Ｇ１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ１１；またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ２アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ３アルケンジイルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５アルキルチオであり；
各Ｘ１は、独立してＣＲ３であり；
各Ｒ３は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ４は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ５は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシまたはベンジルであり；
Ａは、Ａ−１またはＡ−２であり；
Ｇ１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ１１；またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
Ｗ１は、−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ７アルコキシであり；
各Ｘ２は、独立してＣＲ３であり；
各Ｘ５は、独立してＣＲ４であり；
Ｙ１は、ＯまたはＳであり；
Ｙ２は、ＯまたはＳであり；
各Ｒ３は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
各Ｒ４は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ１１は、ＣＨ３またはＯＣＨ３である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
Ａは、
【化３】
2018533577.tif 000005
から選択され；
Ｇ１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ８もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ１１；またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｗ１は、−ＣＨ２−であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであ
り；
各Ｒ３は、独立してＨ、ハロゲン、メチル、エチルまたはＣＦ３であり；
各Ｒ４は、独立してＨ、ハロゲン、メチル、エチルまたはＣＦ３であり；
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ１１は、ＯＣＨ３である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは２−メトキシエチルであり；
Ａは、Ａ−１−ＡおよびＡ−１−Ｂから選択され；
Ｇは、Ｇ１であり；
Ｇ１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ８；またはＣ１〜Ｃ４アルコキシアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチルまたはメトキシであり；
各Ｒ３は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルであり；
各Ｒ４は、独立してＨ、メチルまたはエチルであり；
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
Ａは、
【化４】
2018533577.tif 000006
から選択され；
Ｇ１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ８もしくはＰ（＝Ｏ）Ｒ１１；またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｗ１は、−ＣＨ２−であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ３は、独立してＨ、ハロゲン、メチル、エチルまたはＣＦ３であり；
各Ｒ４は、独立してＨ、ハロゲン、メチル、エチルまたはＣＦ３であり；
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ１１は、ＯＣＨ３である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは２−メトキシエチルであり；
Ａは、Ａ−２−Ａであり；
Ｇは、Ｇ１であり；
Ｇ１は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＣＯ２Ｒ８；またはＣ１〜Ｃ４アルコキシアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチルまたはメトキシであり；
各Ｒ３は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルであり；
各Ｒ４は、独立してＨ、メチルまたはエチルであり；
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
４−（２，６−ジメチル−７−ベンゾフラニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
５−（アセチルオキシ）−４−（２，６−ジメチル−７−ベンゾフラニル）−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（３−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾール−４−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン；
５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（５−メチルベンゾ［ｂ］チエン−４−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン；および
１，６−ジヒドロ−１，３−ジメチル−５−（５−メチルベンゾ［ｂ］チエン−４−イル）−６−オキソ−４−ピリダジニルエチルカルボナート
からなる群から選択される、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分とを含む除草用組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の有効成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分とを含む除草用組成物。
【請求項１１】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンセターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメシリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤薬害軽減剤；ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の有効成分とを含む除草用混合物。
【請求項１２】
望ましくない植生の成長を防除する方法であって、植生またはその環境に請求項１に記載の化合物の除草有効量を接触させることを含む、前記方法。