【手続補正書】
【提出日】平成20年4月16日(2008.4.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
白血球内の細胞に基づくアッセイにおいて、その他のＩ型ホスファチジル-イノシトール３-キナーゼ(ＰＩ３Ｋ)アイソフォームと比較して、ホスファチジル-イノシトール３-キナーゼデルタ(ＰＩ３Ｋδ)活性を選択的に阻害する化合物と、白血球とを接触させる、工程を含む、ことを特徴とする白血球の機能を攪乱する方法。
【請求項２】
前記化合物が、Ｒ7およびＲ8の少なくとも一つが、６-ハロ、または６,７-ジメトキシ基ではなく、かつ、Ｒ9が、４-クロロフェニルではないという条件下で、構造式、
【化１】
2003531209.tif 000001
式中、
Ｙは、無し、ＳおよびＮＨからなるグループより選択され、
Ｒ7は、水素、ハロ、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、およびＣＦ3からなるグループより選択され、
Ｒ8は、水素、ＯＣＨ3、およびハロゲンからなるグループより選択され、 または
Ｒ7およびＲ8は、キナゾリン環系Ｃ-６およびＣ-７とともに、一つまたはそれ以上のＯ、ＮまたはＳ原子を任意に含む５-または６-員芳香環を構成し、
Ｒ9は、Ｃ1-Ｃ6アルキル、フェニル、ハロフェニル、アルキルフェニル、ビフェニル、ベンジル、ピリジニル、４-メチルピペラジニル、Ｃ(=Ｏ)-ＯＣ2Ｈ5、およびモルフォニルからなるグループより選択され、
Ｒdは、独立して、ＮＨ2、ハロ、Ｃ1-3アルキル、Ｓ(Ｃ1-3アルキル)、ＯＨ、ＮＨ(Ｃ1-3アルキル)、Ｎ(Ｃ1-3アルキル)2、ＮＨ(Ｃ1-3アルキルフェニル)からなるグループより選択され、
ｑは、１または２である、
構造式で表される化合物、その薬理学的に許容可能な塩または溶媒である請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記化合物が、
３-(２-イソプロピルフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イル-スルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-フルオロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-フルオロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-メトキシフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２, ６-ジクロロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(３-メトキシフェニル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ベンジル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ブチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-７-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-モルホリン-４-イル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、酢酸塩、
８-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６,７-ジフルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-メトキシフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
６-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(３-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ピリジン-４-イル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-トリフルオロメチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ベンジル−５-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(４-メチルピペラジン-１-イル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、酢酸塩、
３-(２-クロロフェニル)-６-ヒドロキシ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
［５-フルオロ-４-オキソ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-４Ｈ-キナゾリン-３-イル］酢酸エチルエステル、
３-(２,４-ジメトキシフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３−ビフェニル-２-イル-５-クロロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-イソプロピルフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ビフェニル-２-イル-５-クロロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-メトキシフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-フルオロフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-フルオロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-８-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ベンジル−５-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ブチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-モルフォリン-４-イル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-７-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-フェニル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-イソプロピルフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、および
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
からなるグループより選択される請求項２に記載の方法。
【請求項４】
白血球でのホスファチジルイノシトール３-キナーゼデルタ活性を阻害するのに十分な量で、構造式、
【化２】
2003531209.tif 000002
式中、
Ａは任意に置換された、少なくとも二つの窒素原子を含む単環式または二環式系で、この系の少なくとも一つの環が芳香環であり、
Ｘは、ＣＨＲb、ＣＨ2ＣＨＲb、およびＣＨ=Ｃ(Ｒb)からなるグループより選択され、
Ｙは、無し、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｏ、Ｃ(=Ｏ)、ＯＣ(=Ｏ)、Ｃ(=Ｏ)ＯおよびＮＨＣ(=Ｏ)ＣＨ2Ｓからなるグループより選択され、
Ｒ1およびＲ2は、独立して、ハロ、Ｃ1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、ＮＯ2、ＯＲa、ＯＣＦ3、Ｎ(Ｒa)2、ＣＮ、ＯＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、アリールＯＲb、Ｈｅｔ、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、アリールＯＣ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、アリールＯＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、ＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＳＯ2Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ2-6アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＨｅｔ、ＯＣ2-4アルキレンＮ(Ｒa)2、ＯＣ1-4アルキレンＣＨ(ＯＲb)ＣＨ2Ｎ(Ｒa)2、ＯＣ1-4アルキレンＨｅｔ、ＯＣ2-4アルキレンＯＲa、ＯＣ2-4アルキレンＮＲaＣ(=Ｏ)ＯＲa、ＮＲaＣ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｒa、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｎ(ＳＯ2Ｃ1-4アルキル)2、ＮＲa(ＳＯ2Ｃ1-4アルキル)、ＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、ＯＳＯ2ＣＦ3、Ｃ1-3アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ1-6アルキレンＯＲb、Ｃ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-Ｃ3アルキレンアリール、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、アリールＯＣ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、アリールＯＣ(=Ｏ)Ｒb、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＣ3-8ヘテロシクロアルキル、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＨｅｔ、ＯＣ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲb、Ｃ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、およびＮＨＣ(=Ｏ)ハロＣ1-6アルキルからなるグループより選択されるか、または
Ｒ1およびＲ2は、共に結合し、少なくとも一つのヘテロ原子を任意に含む、３-または４-員アルキレン、５-または６-員環のアルキレン鎖構成物を形成し、
Ｒ3は、任意に置換された水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、Ｃ1-4アルキレンシクロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ1-3アルキンアリール、アリールＣ1-3アルキル、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、アリール、ヘテロアリール、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｓ)Ｎ(Ｒa)2、ＳＯ2Ｒa、ＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、Ｓ(=Ｏ)Ｒa、Ｓ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンアリール、Ｃ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンへテロアリール、一つまたはそれ以上のＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、Ｎ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、ＮＲaＳＯ2ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、ＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、およびＯＣ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2にて置換されたＣ1-4アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンへテロアリール、Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンへテロアリール、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｈｅｔ、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＮＲaＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、およびＣ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲaからなるグループより選択され、
Ｒaは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、Ｃ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、アリール、アリールＣ1-3アルキル、Ｃ1-3アルキレンアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-3アルキル、およびＣ1-3アルキレンへテロアリールからなるグループより選択され、または、二つのＲa基が、ともに結合し、任意に少なくとも一つのヘテロ原子を含む、５-または６-員環を形成し、
Ｒbは、水素、Ｃ1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールＣ1-3アルキル、ヘテロアリールＣ1-3アルキル、Ｃ1-3アルキレンアリール、およびＣ1-3アルキレンへテロアリールからなるグループより選択され、
Ｈｅｔは、少なくとも一つの、酸素、窒素および硫黄からなるグループより選択されるヘテロ原子を含む、飽和、または部分的または完全に不飽和であり、そして任意にＣ1-4アルキルまたはＣ(=Ｏ)ＯＲaにて置換された、５-または６-員環へテロ環状環である、
構造式で表される化合物、その薬理学的に許容可能な塩または溶媒と、白血球とを接触させる工程を含む、ことを特徴とする白血球の機能を攪乱する方法。
【請求項５】
前記化合物が、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-６,７-ジメトキシ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-ｏ-イルメチル)-６-ブロモ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-ｏ-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-７-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-６-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-ｏ-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-８-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ビフェニル-２-イル-５-クロロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-フルオロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-フルオロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ビフェニル-２-イル-５-クロロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-メトキシフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６,７-ジメトキシ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
６-ブロモ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-８-トリフルオロメチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-ベンゾ［ｇ］キナゾリン-４-オン、
６-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
８-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-７-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-７-ニトロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６-ヒドロキシ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６,７-ジフルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-イソプロピルフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-フルオロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-メトキシフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２-アミノ-９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-シクロプロピル-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-シクロプロピルメチル-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-シクロプロピルメチル-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２-アミノ-９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-シクロプロピルメチル-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-３-フェネチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２-アミノ-９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-５-メチル-３-フェネチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-シクロペンチル-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-シクロペンチル-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロピリジン-３-イル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロピリジン-３-イル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-メチル-４-[５-メチル-４-オキソ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-４Ｈ-キナゾリン-３-イル] 安息香酸、
３-シクロプロピル-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-シクロプロピル-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-３-(４-ニトロベンジル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-シクロヘキシル-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９Ｈ-イルメチル)-３-シクロヘキシル-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２-アミノ-９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-シクロヘキシル-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-３-（Ｅ-２-フェニルシクロプロピル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-２-[(９Ｈ-プリン-６-イルアミノ)メチル］-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-[(２-アミノ-９Ｈ-プリン-６-イルアミノ)メチル]-３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-[(９Ｈ-プリン-６-イルアミノ)メチル]-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-[(２-アミノ-９Ｈ-プリン-６-イルアミノ)メチル]-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-[(２-フルオロ-９Ｈ-プリン-６-イルアミノ)メチル]-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-クロロフェニル-ジメチルアミノ-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-(２-ベンジルオキシエトキシ)-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
６-アミノプリン-９-カルボキシル酸 ３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-４-オキソ-３,４-ジヒドロ-キナゾリン-２-イルメチルエステル、
Ｎ-[３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-４-オキソ-３,４-ジヒドロキナゾリン-２-イルメチル]-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニル)-アセタミド、
２-[１-(２-フルオロ-９Ｈ-プリン-６-イルアミノ)エチル]-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-[１-(９Ｈ-プリン-６-イルアミノ)エチル]-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-ジメチルアミノプリン-９-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(２-メチル-６-オキソ-１,６-ジヒドロ-プリン-７-イルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(２-メチル-６-オキソ-１,６-ジヒドロ-プリン-９-イルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(アミノ-ジメチルアミノプリン-９-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２-アミノ-９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(４-アミノ-１,３,５-トリアジン-２-イルスルファニルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(７-メチル-７Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(２-オキソ-１,２-ジヒドロ-ピリミジン-４-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-プリン-７-イルメチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-プリン-９-イルメチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(９-メチル-９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２,６-ジアミノ-ピリミジン-４-イルスルファニルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(５-メチル-[１,２,４]トリアゾロ[１,５-a]ピリミジン-７-イルスルファニルメチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(２-メチルスルファニル-９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２-ヒドロキシ-９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-３-ｏ-トリル-２-(１Ｈ-[１,２,４]トリアゾール-３-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２-アミノ-６-クロロ-プリン-９−イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-７-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(７-アミノ-１,２,３-トリアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-３-イル-メチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(７-アミノ-１,２,３-トリアゾロ[４,５-ｄ]ピリミジン-１-イル-メチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノ-９Ｈ-プリン-２-イルスルファニルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２-アミノ-６-エチルアミノ-ピリミジン-４-イルスルファニルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(３-アミノ-５-メチルスルファニル-１,２,４-トリアゾール-１-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(５-アミノ-３-メチルスルファニル-１,２,４-トリアゾール-１-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(６-メチルアミノプリン-９-イルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-ベンジルアミノプリン-９-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(２,６-ジアミノプリン-９-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-イソブチル-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
Ｎ-｛２-[５-メチル-４-オキソ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-４Ｈ-キナゾリン-３-イル]-フェニル｝アセタミド、
５-メチル-３-(Ｅ-２-メチル-シクロへキシル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-[５-メチル-４-オキソ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-４Ｈ-キナゾリン-３-イル]-安息香酸、
３-｛２-[(２-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]フェニル｝-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-メトキシ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-(２-モルフォリン-４-イル−エチルアミノ)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、および
３-ベンジル-５-メトキシ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
からなるグループより選択される請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記化合物が、Ｒ7およびＲ8の少なくとも一つが、６-ハロまたは６,７-ジメトキシ基ではなく、さらにＲ9が、４-クロロフェニルではないという条件下で、構造式、
【化３】
2003531209.tif 000003
式中、
Ｙは、無し、ＳおよびＮＨからなるグループより選択され、
Ｒ7は、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、およびＣＦ3からなるグループより選択され、
Ｒ8は、水素、ＯＣＨ3、およびハロゲンよりなるグループから選択され、または
Ｒ7およびＲ8は、Ｃ-６またはＣ-７のキナゾリン環系と一緒に、一つまたはそれ以上のＯ、ＮまたはＳ原子を任意に含む５-または６-員芳香環を形成し、
Ｒ9は、Ｃ1-Ｃ6アルキル、フェニル、ハロフェニル、アルキルフェニル、ビフェニル、ベンジル、ピリジニル、４-メチルピペラジニル、Ｃ(=Ｏ)ＯＣ2Ｈ5、およびモルフォルニルからなるグループより選択され、
Ｒdは、独立して、ＮＨ2、ハロ、Ｃ1-3アルキル、Ｓ(Ｃ1-3アルキル)、ＯＨ、ＮＨ(Ｃ1-3アルキル)、Ｎ(Ｃ1-3アルキル)2、ＮＨ(Ｃ1-3アルキレンフェニル)からなるグループより選択され、
ｑは、１または２である、
構造式で表される化合物、その薬理学的に許容可能な塩または溶媒である請求項４に記載の方法。
【請求項７】
前記化合物が、Ｒ7およびＲ8の少なくとも一つが、６-ハロまたは６,７-ジメトキシ基ではなく、さらにＲ9が、４-クロロフェニルではないという条件下で、構造式、
【化４】
2003531209.tif 000004
式中、
Ｒ7は、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、およびＣＦ3からなるグループより選択され、
Ｒ8は、水素、ＯＣＨ3、およびハロゲンよりなるグループから選択され、または
Ｒ7およびＲ8は、Ｃ-６またはＣ-７のキナゾリン環系と共に、一つまたはそれ以上のＯ、ＮまたはＳ原子を任意に含む５-または６-員芳香環を形成し、
Ｒ9は、Ｃ1-Ｃ6アルキル、フェニル、ハロフェニル、アルキルフェニル、ビフェニル、ベンジル、ピリジニル、４-メチルピペラジニル、酢酸エチルエステル、およびモルフォルニルからなるグループより選択され、
Ｘは、ＮＨまたはＳである、
構造式で表される化合物、薬理学的に許容可能なその塩または溶媒である請求項４に記載の方法。
【請求項８】
ホスファチジル-イノシトール３-キナーゼデルタポリペプチドのキナーゼ活性を阻害する方法であって、構造式、
【化５】
2003531209.tif 000005
式中、
Ａは、少なくとも二つの窒素原子を含む、任意に置換された単環式または二環式環系であり、かつこの系の少なくとも一つが芳香環であり、
Ｘは、ＣＨＲb、ＣＨ2ＣＨＲb、およびＣＨ=Ｃ(Ｒb)からなるグループより選択され、
Ｙは、無し、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｏ、Ｃ(=Ｏ)、ＯＣ(=Ｏ)、Ｃ(=Ｏ)Ｏ、およびＮＨＣ(=Ｏ)ＣＨ2Ｓからなるグループより選択され、
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、ＮＯ2、ＯＲa、ＯＣＦ3、Ｎ(Ｒa)2、ＣＮ、ＯＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、アリールＯＲb、Ｈｅｔ、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｃ1-2アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、アリールＯＣ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、アリールＯＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、ＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＳＯ2Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ2-6アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＨｅｔ、ＯＣ2-4アルキレンＮ(Ｒa)2、ＯＣ1-4アルキレンＣＨ(ＯＲb)ＣＨ2Ｎ(Ｒa)2、ＯＣ1-4アルキレンＨｅｔ、ＯＣ2-4アルキレンＯＲa、ＯＣ2-4アルキレンＮＲaＣ(=Ｏ)ＯＲa、ＮＲaＣ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｒa、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｎ(ＳＯ2Ｃ1-4アルキル)2、ＮＲa(ＳＯ2Ｃ1-4アルキル)、ＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、ＯＳＯ2ＣＦ3、Ｃ1-3アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ1-6アルキレンＯＲb、Ｃ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-Ｃ3アルキレンアリール、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、アリールＯＣ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、アリールＯＣ(=Ｏ)Ｒb、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＣ3-8ヘテロシクロアルキル、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＨｅｔ、ＯＣ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲb、Ｃ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、およびＮＨＣ(=Ｏ)ハロＣ1-6アルキルからなるグループより選択され、または、
Ｒ1およびＲ2は、共に、任意に少なくとも一つのヘテロ原子を含む、３-または４-員アルキレン、または５-または６-員環のアルキレン鎖構成物を形成し、
Ｒ3は、任意に置換された、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、Ｃ1-4アルキレンシクロアルキル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-3アルキレンアリール、アリールＣ1-3アルキル、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、アリール、ヘテロアリール、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｓ)Ｎ(Ｒa)2、ＳＯ2Ｒa、ＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、Ｓ(=Ｏ)Ｒa、Ｓ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンアリール、Ｃ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンへテロアリール、任意に一つまたはそれ以上のハロ、ＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、Ｎ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、ＮＲaＳＯ2ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、ＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、およびＯＣ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2で置換されたＣ1-4アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンへテロアリール、Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンへテロアリール、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｈｅｔ、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＮＲaＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、およびＣ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲaからなるグループより選択され、
Ｒaは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、Ｃ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、アリール、アリールＣ1-3アルキル、Ｃ1-3アルキレンアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-3アルキル、およびＣ1-3アルキレンへテロアリールからなるグループより選択され、または、
二つのＲa基が、ともに、任意に少なくとも一つのヘテロ原子を含む、５-または６-員環を形成し、
Ｒbは、水素、Ｃ1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールＣ1-3アルキル、ヘテロアリールＣ1-3アルキル、Ｃ1-3アルキレンアリール、およびＣ1-3アルキレンへテロアリールからなるグループより選択され、
Ｈｅｔは、酸素、窒素および硫黄からなるグループより選択される、少なくとも一つのヘテロ原子を含む、飽和した、または部分的または全体が不飽和であり、そして任意にＣ1-4アルキル、またはＣ(=Ｏ)ＯＲaによって置換された、５-または６-員ヘテロ環状環である、
構造式で表される化合物、その薬理学的に許容可能な塩または溶媒と、当該ペプチドとを接触させる、工程を含むことを特徴とするキナーゼ活性を阻害する方法。
【請求項９】
Ｒ6が、フェニルまたは２-クロロフェニルである場合に、Ｒ4およびＲ5の少なくとも一つが、水素以外のものであるという条件下で、構造式、
【化６】
2003531209.tif 000006
式中、
Ｙは、無し、ＳおよびＮＨからなるグループより選択され、
Ｒ4は、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＣＨ3およびＣＦ3からなるグループより選択され、
Ｒ5は、水素、ＯＣＨ3、およびハロからなるグループより選択され、または
Ｒ4およびＲ5は、キナゾリン環系のＣ-６およびＣ-７とともに、一つまたはそれ以上のＯ、Ｎ、またはＳ原子を任意に含む、５-または６-員芳香環を形成し、
Ｒ6は、Ｃ1-Ｃ6アルキル、フェニル、ハロフェニル、アルコキシフェニル、アルキルフェニル、ビフェニル、ベンジル、ピリジニル、４-メチルピペラジニル、Ｃ(=Ｏ)ＯＣ2Ｈ5、およびモルフォリニルからなるグループより選択され、
Ｒdは、独立して、ＮＨ2、ハロ、Ｃ1-3アルキル、Ｓ(Ｃ1-3アルキル)、ＯＨ、ＮＨ(Ｃ1-3アルキル)、Ｎ(Ｃ1-3アルキル)2、ＮＨ(Ｃ1-3アルケニルフェニル)、および
【化７】
2003531209.tif 000007
からなるグループより選択され、
ｑは、１または２である、
構造式で表される化合物、その薬理学的に許容可能な塩および溶媒。
【請求項１０】
前記化合物が、
３-(２-イソプロピルフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-フルオロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-フルオロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-メトキシフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２, ６-ジクロロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-メトキシフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ベンジル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ブチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-７-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-モルフォリン-４-イル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、酢酸塩、
８-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６,７-ジフルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(３-メトキシフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
６-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(３-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ピリジン-４-イル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-８-トリフルオロメチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ベンジル−５-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(４-メチルピペラジン-１-イル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、酢酸塩、
３-(２-クロロフェニル)-６-ヒドロキシ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
[５-フルオロ-４-オキソ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-４Ｈ-キナゾリン-３-イル］酢酸塩エチルエステル、
３-(２-メトキシフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ビフェニル-２-イル-５-クロロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-メトキシフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-イソプロピルフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ビフェニル-２-イル-５-クロロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-フルオロフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-フルオロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-８-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ベンジル−５-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ブチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-モルフォリン-４-イル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-７-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-６-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(４-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６,７-ジメトキシ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-７-ニトロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-６-ブロモ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-６,７-ジメトキシ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
６−ブロモ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-ベンゾ［ｇ］キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、および
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-メトキシフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
からなるグループより選択される請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ4が、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＣＨ3およびＣＦ3からなるグループより選択され、
Ｒ6が、Ｃ1-Ｃ6アルキル、フェニル、ハロフェニル、アルコキシフェニル、アルキルフェニル、ビフェニル、ベンジル、ピリジニル、４-メチルピペラジニル、Ｃ(=Ｏ)ＯＣ2Ｈ5、およびモルフォリニルからなるグループより選択され、
(ａ) Ｒ4およびＲ5は、独立して、６-ハロまたは６,７-ジメトキシ基ではなく、
（ｂ）Ｒ6は、４-クロロフェニルではなく、
（ｃ）Ｒ6は、フェニルまたは２-クロロフェニルで、ＸがＳである場合に、Ｒ4およびＲ5の少なくとも一つがＨではない、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
前記化合物が、
３-(２-イソプロピルフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-フルオロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-フルオロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２,６-ジクロロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
５-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-メチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ベンジル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ブチル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-７-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-モルフォリン-４-イル-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、酢酸塩、
８-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-６,７-ジフルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
６-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(３-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３-ピリジン-４-イル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(２-クロロフェニル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-トリフルオロメチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-ベンジル-５-フルオロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
３-(４-メチルピペラジン-１-イル)-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、酢酸塩、
３-(２-クロロフェニル)-６-ヒドロキシ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
[５-フルオロ-４-オキソ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-４Ｈ-キナゾリン-３-イル］酢酸塩エチルエステル、
３-ビフェニル-２-イル-５-クロロ-２-(９Ｈ-プリン-６-イルスルファニルメチル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-イソプロピルフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-メチル-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ビフェニル-２-イル-５-クロロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-フルオロフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-フルオロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-８-クロロ-３-(２-ククロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-(２-クロロフェニル)-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-５-メチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-５-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ベンジル−５-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-ブチル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-モルフォリン-４-イル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-３-(２-クロロフェニル)-７-フルオロ-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、および
２-(６-アミノプリン-９-イルメチル)-５-クロロ-３-ｏ-トリル-３Ｈ-キナゾリン-４-オン、
からなるグループより選択される請求項９に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘ-Ｙが、ＣＨ2Ｓである場合、Ｒ3は、
【化８】
2003531209.tif 000008
【化９】
2003531209.tif 000009
【化１０】
2003531209.tif 000010
【化１１】
2003531209.tif 000011
【化１２】
2003531209.tif 000012
【化１３】
2003531209.tif 000013
ではなく、Ｘ-Ｙが、ＣＨ2Ｓの場合、Ｒ3が、フェニルで置換された-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＯＨではないという条件下で、構造式、
【化１４】
2003531209.tif 000014
式中、
Ａは、少なくとも二つの窒素原子を含む、任意に置換された単環式または二環式系であり、かつこの系の少なくとも一つが芳香環であり、
Ｘは、ＣＨＲb、ＣＨ2ＣＨＲb、およびＣＨ＝Ｃ(Ｒb)からなるグループより選択され、
Ｙは、無し、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｏ、Ｃ(=Ｏ)、ＯＣ(=Ｏ)、Ｃ(=Ｏ)Ｏ、およびＮＨＣ(=Ｏ)ＣＨ2Ｓからなるグループより選択され、
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、ＮＯ2、ＯＲa、ＯＣＦ3、Ｎ(Ｒa)2、ＣＮ、ＯＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、アリールＯＲb、Ｈｅｔ、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｃ1-2アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、アリールＯＣ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、アリールＯＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、ＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＳＯ2Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ2-6アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＨｅｔ、ＯＣ2-4アルキレンＮ(Ｒa)2、ＯＣ1-4アルキレンＣＨ(ＯＲb)ＣＨ2Ｎ(Ｒa)2、ＯＣ1-4アルキレンＨｅｔ、ＯＣ2-4アルキレンＯＲa、ＯＣ2-4アルキレンＮＲaＣ(=Ｏ)ＯＲa、ＮＲaＣ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｒa、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｎ(ＳＯ2Ｃ1-4アルキル)2、ＮＲa(ＳＯ2Ｃ1-4アルキル)、ＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、ＯＳＯ2ＣＦ3、Ｃ1-3アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ1-6アルキレンＯＲb、Ｃ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-Ｃ3アルキレンアリール、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、アリールＯＣ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、アリールＯＣ(=Ｏ)Ｒb、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＣ3-8ヘテロシクロアルキル、ＮＨＣ(=Ｏ)Ｃ1-3アルキレンＨｅｔ、ＯＣ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲb、Ｃ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、およびＮＨＣ(=Ｏ)ハロＣ1-6アルキルからなるグループより選択され、または
Ｒ1およびＲ2は、共に、任意に少なくとも一つのヘテロ原子を含む、３-または４-員アルキレン、または５-または６-員環のアルキレン鎖構成物を形成し、
Ｒ3は、任意に置換された、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、Ｃ1-4アルキレンシクロアルキル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-3アルキレンアリール、アリールＣ1-3アルキル、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、アリール、ヘテロアリール、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｓ)Ｎ(Ｒa)2、ＳＯ2Ｒa、ＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、Ｓ(=Ｏ)Ｒa、Ｓ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ(=Ｏ)ＮＲaＣ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンアリール、Ｃ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンへテロアリール、任意に一つまたはそれ以上のハロ、ＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、Ｎ(Ｒa)2、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、ＮＲaＳＯ2ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、ＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、およびＯＣ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2で置換されたＣ1-4アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンへテロアリール、Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンへテロアリール、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｈｅｔ、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＮＲaＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、およびＣ1-4アルキレンＯＣ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲaからなるグループより選択され、
Ｒaは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、Ｃ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2、アリール、アリールＣ1-3アルキル、Ｃ1-3アルキレンアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-3アルキル、およびＣ1-3アルキレンへテロアリールからなるグループより選択され、または
二つのＲa基が、ともに、任意に少なくとも一つのヘテロ原子を含む、５-または６-員環を形成し、
Ｒbは、水素、Ｃ1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールＣ1-3アルキル、ヘテロアリールＣ1-3アルキル、Ｃ1-3アルキレンアリール、およびＣ1-3アルキレンへテロアリールからなるグループより選択され、
Ｈｅｔは、酸素、窒素および硫黄からなるグループより選択される、少なくとも一つのヘテロ原子を含む、飽和した、または部分的または全体が不飽和であり、そして任意にＣ1-4アルキル、またはＣ(=Ｏ)ＯＲaによって置換された、５-または６-員ヘテロ環状環である、
構造式で表される化合物、その薬理学的に許容可能な塩または溶媒。
【請求項１４】
Ｘが、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ=ＣＨ、ＣＨ(ＣＨ3)、ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)、およびＣ(ＣＨ3)2からなるグループより選択される請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｙが、無し、ＳおよびＮＨからなるグループより選択される請求項１３に記載の化合物。
【請求項１６】
環系が、イミダゾリル、ピラゾリル、１,２,３-トリアゾリル、ピリジジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１,３,５-トリアジニル、プリニル、シノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、１,８-ナフチリジニル、プテリジニル、１Ｈ-インダゾリル、およびベンジミダゾリルからなるグループより選択される請求項１３に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａ環系が、
【化１５】
2003531209.tif 000015
【化１６】
2003531209.tif 000016
【化１７】
2003531209.tif 000017
【化１８】
2003531209.tif 000018
【化１９】
2003531209.tif 000019
および
【化２０】
2003531209.tif 000020
からなるグループより選択される請求項１３に記載の化合物。
【請求項１８】
Ａ環系が、Ｎ(Ｒa)2、ハロ、Ｃ1-3アルキル、Ｓ(Ｃ1-3アルキル)、ＯＲa、ハロ、および
【化２１】
2003531209.tif 000021
からなるグループより選択される１個〜３個の置換基で置換される請求項１３に記載の化合物。
【請求項１９】
Ａ環系が、ＮＨ2、ＮＨ(ＣＨ3)、Ｎ(ＣＨ3)2、ＮＨＣＨ2Ｃ6Ｈ5、ＮＨ(Ｃ2Ｈ5)、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ3、ＳＣＨ3、ＯＨ、および
【化２２】
2003531209.tif 000022
からなるグループより選択される１個〜３個の置換基で置換される請求項１３に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ1およびＲ2が、独立して、水素、ＯＲa、ハロ、Ｃ1-6アルキル、ＣＦ3、ＮＯ2、Ｎ(Ｒa)2、ＮＲaＣ1-3アルキレンＮ(Ｒa)2およびＯＣ1-3アルキレンＯＲaからなるグループ、すなわち、水素、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＯＨ、Ｎ(ＣＨ3)2、
【化２３】
2003531209.tif 000023
および、Ｏ(ＣＨ2)2ＯＣＨ2Ｃ6Ｈ5が含むグループから選択される請求項１３に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ1およびＲ2が、共に結合し、５-または６-員環を形成する請求項１３に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ3が、Ｃ1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8ヘテロシクロアルキル、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＨｅｔ、Ｃ1-4アルキレンシクロアルキル、Ｃ1-4アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｃ1-4アルキレンアリール、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)ＯＲa、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｎ(Ｒa)2、Ｃ1-4アルキレンＣ(=Ｏ)Ｈｅｔ、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、およびＣ1-4アルキレンＮＲaＣ(=ＯＲa)からなるグループより選択される請求項１３に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ3が、ＯＲa、Ｃ1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＮＯ2、Ｎ(Ｒa)2、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ(=Ｏ)ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2、
【化２４】
2003531209.tif 000024
【化２５】
2003531209.tif 000025
【化２６】
2003531209.tif 000026
【化２７】
2003531209.tif 000027
【化２８】
2003531209.tif 000028
【化２９】
2003531209.tif 000029
【化３０】
2003531209.tif 000030
【化３１】
2003531209.tif 000031
【化３２】
2003531209.tif 000032
および
【化３３】
2003531209.tif 000033
からなるグループより選択される請求項１３に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ3が、ハロ、ＯＲa、Ｃ1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ＮＯ2、Ｎ(Ｒa)2、ＮＲaＳＯ2ＣＦ3、ＮＲaＣ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ(=Ｏ)ＯＲa、ＳＯ2Ｎ(Ｒa)2、ＣＮ、Ｃ(=Ｏ)Ｒa、Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、ＯＣ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2、およびＮ(Ｒa)Ｃ1-4アルキレンＮ(Ｒa)2からなるグループより選択される置換基で置換される請求項１３に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ3が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ3、ＣＨ(ＣＨ3)2、ＯＣＨ3、Ｃ6Ｈ5、ＮＯ2、ＮＨ2、ＮＨＣ(=Ｏ)ＣＨ3、ＣＯ2Ｈ、およびＮ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)2からなるグループより選択される置換基で置換される請求項１３に記載の化合物。