【手続補正書】
【提出日】平成20年6月16日(2008.6.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１：
［（Ｒ3）3Ｐ］3ＲｕＸ2                                    １
を有するルテニウム化合物と式２：
（Ｒ）2Ｐ−Ｌ−Ｎ（Ｒ2）Ｐ（Ｒ1）2                        ２
［式中、Ｒ、Ｒ2及びＲ3は、独立して、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
Ｒ1は置換又は非置換の、分岐鎖又は直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換又は非置換の、分岐鎖又は直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、置換又は非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換又は非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、置換又は非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール、置換又は非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリールオキシであり；
Ｘはフルオライド、クロライド、ブロマイド又はヨーダイドであり；
Ｌは置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキレン、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキレン、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリーレン、１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換のメタロセニルメチレンであり、Ｌは実質的にエナンチオマーとして純粋である］
を有する実質的にエナンチオマーとして純粋なキラル配位子を含んでなるルテニウム錯体化合物。
【請求項２】
式５：
【化１】
2008504260.tif 000001
［式中、Ｒ、Ｒ2及びＲ3は、独立して、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
Ｒ1は置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリールオキシであり；
Ｘはフルオライド、クロライド、ブロマイド又はヨーダイドであり；且つ
Ｌは置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキレン、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキレン、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリーレン、１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換のメタロセニルメチレンであり、Ｌは実質的にエナンチオマーとして純粋である］
を有する化合物。
【請求項３】
Ｘがクロライドであり、Ｒ3がフェニルであり且つ（Ｒ）2Ｐ−Ｌ−Ｎ（Ｒ2）Ｐ（Ｒ1）2が構造３又は４：
【化２】
2008504260.tif 000002
［式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
ｎは０〜３であり；
ｍは０〜５であり；そして
Ｍは第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族又は第ＶＩＩＩ族の金属である］
を表す請求項１又は２に記載の錯体化合物。
【請求項４】
Ｒがアリールであり；Ｒ1がアリール、アリールオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ2が水素、Ｃ1〜6アルキル又はアリールであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；且つＭが鉄、ルテニウム又はオスミウムである請求項３に記載の錯体化合物。
【請求項５】
Ｒがフェニルであり；Ｒ1がフェニル、３−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル又は３，４−ジクロロフェニルであり；Ｒ2が水素、メチル、エチル又はイソプロピルであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；且つＭが鉄である請求項３に記載の錯体化合物。
【請求項６】
式１：
［（Ｒ3）3Ｐ］3ＲｕＸ2                                    １
を有するルテニウム錯体と式２：
（Ｒ）2Ｐ−Ｌ−Ｎ（Ｒ2）Ｐ（Ｒ1）2                        ２
を有する実質的にエナンチオマーとして純粋なキラル配位子とを、不活性溶媒中で接触させることを含む請求項１に記載のルテニウム錯体化合物の製造方法。
【請求項７】
式１：
［（Ｒ3）3Ｐ］3ＲｕＸ2                                    １
を有するルテニウム錯体と式３又は４：
【化３】
2008504260.tif 000003
［式中、Ｒ及びＲ2は、独立して、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
Ｒ1は置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリールオキシであり；
Ｒ3はフェニルであり；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
ｎは０〜３であり；
ｍは０〜５であり；そして
Ｍは第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族又は第ＶＩＩＩ族の金属である］
を有する、実質的にエナンチオマーとして純粋なキラル配位子とを、ハロカーボン溶媒、双極性非プロトン溶媒、環状若しくは非環状エーテル溶媒、ケトン溶媒又は芳香族炭化水素から選ばれた不活性溶媒中で−５０℃〜溶媒の沸点の温度で接触させることを含んでなる請求項２に記載の化合物の製造方法。
【請求項８】
前記不活性溶媒がジクロロメタン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はそれらの任意の２種若しくはそれ以上の混合物であり；Ｒがアリールであり；Ｒ1がアリール、アリールオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ2が水素、Ｃ1〜6アルキル又はアリールであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；Ｘがクロライドであり；且つＭが鉄、ルテニウム又はオスミウムであり；且つ前記方法を２０〜４０℃の温度で実施する請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記不活性溶媒がジクロロメタン又はトルエンから選ばれ；Ｒがフェニルであり；Ｒ1がフェニル、３−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル又は３，４−ジクロロフェニルであり；Ｒ2が水素、メチル又はエチルであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；且つＭが鉄であり；且つ前記方法を２０〜４０℃の温度で実施する請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
不活性有機溶媒中、請求項１に記載のルテニウム錯体化合物の溶液の存在下で、前記反応体化合物を水素と接触させることを含んでなる、（ａ）対応するヒドロキシカルボニル化合物を生成するための、１，３−ジカルボニル化合物の
（ｂ）対応する１，２−ジオール化合物を生成するためのα−ヒドロキシカルボニル化合物の、又は
（ｃ）対応する１，３−ジオール化合物を生成するためのβ−ヒドロキシカルボニル化合物の、不斉水素化方法。
【請求項１１】
（ａ）対応するヒドロキシカルボニル化合物を生成するための、炭素数５〜２０の１，３−ジカルボニル化合物の
（ｂ）対応する１，２−ジオール化合物を生成するための、炭素数３〜２０のα−ヒドロキシカルボニル化合物の、又は
（ｃ）対応する１，３−ジオール化合物を生成するための炭素数４〜２０のβ−ヒドロキシカルボニル化合物の、不斉水素化方法であって、請求項３に記載のルテニウム錯体化合物の溶液の存在下で、前記反応体化合物を水素と接触させて反応混合物を形成することを含んでなり、前記ルテニウム錯体化合物の量が、前記反応体化合物に基づき、０．００００５〜０．５当量であり；且つ前記方法を０．０７〜１３７．９バール（ゲージ）の水素圧において周囲温度〜反応混合物の最も沸点の低い成分の沸点の温度で実施する方法。
【請求項１２】
前記水素圧が３．４５〜６９ｂａｒｇである請求項１１に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９０】
実施例６０
錯体５Ａ−ｏを用いた、ベンゾイル酢酸エチルのエチル（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオネートへの水素化
実施例１７からの錯体５Ａ−ｏ（２．７ｍｇ；０．００２５ミリモル；０．００５当量）及びベンゾイル酢酸エチル（８６μＬ；０．５ミリモル）を反応器中に入れ、これについて、アルゴンによる加圧及びガス抜きを５回行った。アルゴンによって脱ガスされたエタノール（５ｍＬ）を添加し、反応混合物について、アルゴンによる加圧及びガス抜きを５回行い、次いでこれを水素で２０．７ｂａｒｇ（３００ｐｓｉｇ）まで加圧し、周囲温度で６時間撹拌した。この反応器をガス抜きし、次いで、アルゴンによる加圧及びガス抜きを５回行い、この溶液を1Ｈ  ＮＭＲによって分析すると、キラルＨＰＬＣによると８０．２％ｅｅであるエチル（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオネートへの９９％の転化を示した。
以下、本発明の態様を列挙する。
１．前記式１を有するルテニウム化合物と前記式２［式中、Ｒ、Ｒ2及びＲ3は、独立して、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
Ｒ1は置換又は非置換の、分岐鎖又は直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換又は非置換の、分岐鎖又は直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、置換又は非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換又は非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、置換又は非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール、置換又は非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリールオキシであり；
Ｘはフルオライド、クロライド、ブロマイド又はヨーダイドであり；
Ｌは置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキレン、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキレン、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリーレン、１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換のメタロセニルメチレンであり、Ｌは実質的にエナンチオマーとして純粋である］
を有する実質的にエナンチオマーとして純粋なキラル配位子を含んでなるルテニウム錯体化合物。
２．Ｘがクロライドであり、Ｒ3がフェニルであり且つ（Ｒ）2Ｐ−Ｌ−Ｎ（Ｒ2）Ｐ（Ｒ1）2が前記構造３又は４［式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール、又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
ｎは０〜３であり；
ｍは０〜５であり；そして
Ｍは第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族又は第ＶＩＩＩ族の金属である］
を表す態様１に記載の錯体化合物。
３．Ｒがアリールであり；Ｒ1がアリール、アリールオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ2が水素、Ｃ1〜6アルキル又はアリールであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；且つＭが鉄、ルテニウム又はオスミウムである態様２に記載の錯体化合物。
４．Ｒがフェニルであり；Ｒ1がフェニル、３−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル又は３，４−ジクロロフェニルであり；Ｒ2が水素、メチル、エチル又はイソプロピルであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；且つＭが鉄である態様２に記載の錯体化合物。
５．前記式５［式中、Ｒ、Ｒ2及びＲ3は、独立して、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
Ｒ1は置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリールオキシであり；
Ｘはフルオライド、クロライド、ブロマイド又はヨーダイドであり；且つ
Ｌは置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキレン、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキレン、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリーレン、１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換のメタロセニルメチレンであり、Ｌは実質的にエナンチオマーとして純粋である］
を有する化合物。
６．Ｘがクロライドであり、Ｒ3がフェニルであり且つ（Ｒ）2Ｐ−Ｌ−Ｎ（Ｒ2）Ｐ（Ｒ1）2が前記構造３又は４［式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
ｎは０〜３であり；
ｍは０〜５であり；そして
Ｍは第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族又は第ＶＩＩＩ族の金属である］
を表す態様５に記載の錯体化合物。
７．Ｒがアリールであり；Ｒ1がアリール、アリールオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ2が水素、Ｃ1〜6アルキル又はアリールであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；且つＭが鉄、ルテニウム又はオスミウムである態様６に記載の錯体化合物。
８．Ｒがフェニルであり；Ｒ1がフェニル、３−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル又は３，４−ジクロロフェニルであり；Ｒ2が水素、メチル、エチル又はイソプロピルであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；且つＭが鉄である態様６に記載の錯体化合物。
９．前記式１を有するルテニウム錯体と前記式２を有する実質的にエナンチオマーとして純粋なキラル配位子とを、不活性溶媒中で接触させることを含む態様１に記載のルテニウム錯体化合物の製造方法。
１０．前記式１を有するルテニウム錯体と前記式３又は４［式中、Ｒ及びＲ2は、独立して、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
Ｒ1は置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリールオキシであり；
Ｒ3はフェニルであり；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素、置換若しくは非置換の、分岐鎖若しくは直鎖Ｃ1〜Ｃ20アルキル、置換若しくは非置換のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ20炭素環式アリール又は１〜３個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は硫黄、窒素及び酸素から選ばれる）を有する置換若しくは非置換のＣ4〜Ｃ20ヘテロアリールであり；
ｎは０〜３であり；
ｍは０〜５であり；そして
Ｍは第ＩＶＢ族、第ＶＢ族、第ＶＩＢ族、第ＶＩＩＢ族又は第ＶＩＩＩ族の金属である］
を有する、実質的にエナンチオマーとして純粋なキラル配位子とを、ハロカーボン溶媒、双極性非プロトン溶媒、環状若しくは非環状エーテル溶媒、ケトン溶媒又は芳香族炭化水素から選ばれた不活性溶媒中で−５０℃〜溶媒の沸点の温度で接触させることを含んでなる態様５に記載の化合物の製造方法。
１１．前記不活性溶媒がジクロロメタン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はそれらの任意の２種若しくはそれ以上の混合物であり；Ｒがアリールであり；Ｒ1がアリール、アリールオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ2が水素、Ｃ1〜6アルキル又はアリールであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；Ｘがクロライドであり；且つＭが鉄、ルテニウム又はオスミウムであり；且つ前記方法を２０〜４０℃の温度で実施する態様１０に記載の方法。
１２．前記不活性溶媒がジクロロメタン又はトルエンから選ばれ；Ｒがフェニルであり；Ｒ1がフェニル、３−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル又は３，４−ジクロロフェニルであり；Ｒ2が水素、メチル又はエチルであり；Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり；Ｒ5及びＲ6が水素であり；且つＭが鉄であり；且つ前記方法を２０〜４０℃の温度で実施する態様１０に記載の方法。
１３．不活性有機溶媒中、態様１に記載のルテニウム錯体化合物の溶液の存在下で、１，３−ジカルボニル化合物を水素と接触させることを含んでなる、対応するヒドロキシカルボニル化合物を生成するための、１，３−ジカルボニル化合物の不斉水素化方法。
１４．不活性有機溶媒中、態様２に記載のルテニウム錯体化合物の溶液の存在下で、炭素数５〜２０の１，３−ジカルボニル化合物を水素と接触させて反応混合物を形成することを含んでなる、対応するヒドロキシカルボニル化合物を生成するための、炭素数５〜２０の１，３−ジカルボニル化合物の不斉水素化方法であって、前記ルテニウム錯体化合物の量が、１，３−ジカルボニル反応体化合物に基づき、０．００００５〜０．５当量であり；且つ前記方法を０．０７〜１３７．９バール（ゲージ）の水素圧において周囲温度〜反応混合物の最も沸点の低い成分の沸点の温度で実施する方法。
１５．前記水素圧が３．４５〜６９ｂａｒｇである態様１４に記載の方法。
１６．不活性有機溶媒中、態様１に記載のルテニウム錯体化合物の溶液の存在下で、α―ヒドロキシカルボニル化合物を水素と接触させることを含んでなる、対応する１，２−ジオール化合物を生成するためのα−ヒドロキシカルボニル化合物の不斉水素化方法。
１７．不活性有機溶媒中、態様２に記載のルテニウム錯体化合物の溶液の存在下で、炭素数３〜２０のα−ヒドロキシカルボニル化合物を水素と接触させて反応混合物を形成することを含んでなる、対応する１，２−ジオール化合物を生成するための、前記α−ヒドロキシカルボニル化合物の不斉水素化方法であって、前記ルテニウム錯体の量が、α−ヒドロキシカルボニル反応体化合物に基づき、０．００００５〜０．５当量であり；且つ前記方法を０．０７〜１３７．９バール（ゲージ）の水素圧において周囲温度〜反応混合物の最も沸点の低い成分の沸点の温度で実施する方法。
１８．前記水素圧が３．４５〜６９ｂａｒｇである態様１７に記載の方法。
１９．不活性有機溶媒中、態様１に記載のルテニウム錯体化合物の溶液の存在下で、β―ヒドロキシカルボニル化合物を水素と接触させることを含んでなる、対応する１，３−ジオール化合物を生成するための、β−ヒドロキシカルボニル化合物の不斉水素化方法。
２０．不活性有機溶媒中、態様２に記載のルテニウム錯体化合物の溶液の存在下で、炭素数４〜２０のβ−ヒドロキシカルボニル化合物を水素と接触させて反応混合物を形成することを含んでなる、対応する１，３−ジオール化合物を生成するための、炭素数４〜２０のβ−ヒドロキシカルボニル化合物の不斉水素化方法であって、前記ルテニウム錯体の量が、β−ヒドロキシカルボニル反応体化合物に基づき、０．００００５〜０．５当量であり；且つ前記方法を０．０７〜１３７．９バール（ゲージ）の水素圧において周囲温度〜反応混合物の最も沸点の低い成分の沸点の温度で実施する方法。
２１．前記水素圧が３．４５〜６９ｂａｒｇである態様２０に記載の方法。