【手続補正書】
【提出日】令和1年6月27日(2019.6.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2018522846.tif 000001
〔式中、
Ｒ１は、ハロゲン及びハロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、ハロゲンである〕
で表されるフェノキシフェニルアミジン又はそれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及びそれらの立体異性体。
【請求項２】
Ｒ１が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２が、メチルであり；
Ｒ３が、ブロモ、クロロ及びフルオロからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、クロロ、ブロモ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２が、メチルであり；
Ｒ３が、フルオロ及びクロロである；
請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｎ’−［２−クロロ−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−（ジフルオロメチル）−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−クロロ−４−（２−ヨードフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−ブロモフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載のフェノキシフェニルアミジン。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のフェノキシフェニルアミジンを調製する方法であって、以下の段階（ａ）〜（ｊ）：
（ａ）  下記反応スキーム：
【化２】
2018522846.tif 000002
に従って、式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンゼン誘導体を式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体と反応させること；
（ｂ）  下記反応スキーム：
【化３】
2018522846.tif 000003
に従って、式（Ｖ）で表されるニトロフェノール誘導体を式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させること；
（ｃ）  下記反応スキーム：
【化４】
2018522846.tif 000004
に従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリンをフェノール（ＩＩ）と反応させること；
（ｄ）  下記反応スキーム：
【化５】
2018522846.tif 000005
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させること；
（ｅ）  下記反応スキーム：
【化６】
2018522846.tif 000006
に従って、式（ＶＩ）で表されるニトロフェノキシエーテルを還元して式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルとすること：
（ｆ）  下記反応スキーム：
【化７】
2018522846.tif 000007
に従って、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させること；又は、
（ｉｖ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させること；
（ｇ）  下記反応スキーム：
【化８】
2018522846.tif 000008
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させること；又は、
（ｉｖ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させること；
（ｈ）  下記反応スキーム：
【化９】
2018522846.tif 000009
に従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリンを
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させること；又は、
（ｉｉｉ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させること；
（ｉ）  下記反応スキーム：
【化１０】
2018522846.tif 000010
に従って、式（ＸＩ）で表されるアミジンを式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体と反応させること；
（ｊ）  下記反応スキーム：
【化１１】
2018522846.tif 000011
に従って、式（Ｘ）で表されるアミジンを式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させること；
〔ここで、上記スキームにおいて、
Ｚは、脱離基であり；
Ｒ１〜Ｒ３は、請求項１における意味を有し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、及び、Ｒ６とＲ７は、それらが結合している原子と一緒に、５員、６員又は７員の環を形成することができ；
Ｒ８〜Ｒ１０は、互いに独立して、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル、Ｃ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、及び、いずれの場合にも、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０又はＲ８とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒に、そして、適切な場合にはさらなる炭素、窒素、酸素又は硫黄原子と一緒に、５員、６員又は７員の環を形成することができる〕
のうちの少なくとも１つを含んでいる、前記調製方法。
【請求項６】
式（ＶＩ）
【化１２】
2018522846.tif 000012
〔式中、
Ｒ１は、ハロゲン及びハロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、ハロゲンである〕
で表されるニトロフェニルエーテル。
【請求項７】
式（ＶＩＩＩ）
【化１３】
2018522846.tif 000013
〔式中、
Ｒ１は、ハロゲン及びハロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、ハロゲンである〕
で表されるアミノフェニルエーテル。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれかに記載されている少なくとも１種類のフェノキシフェニルアミジンを含んでいる、望ましくない微生物を防除するための農薬製剤。
【請求項９】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１〜４のいずれかに記載されているフェノキシフェニルアミジン又は請求項８に記載されている農薬製剤の使用。
【請求項１０】
望ましくない微生物を防除する方法であって、請求項１〜４のいずれかに記載されている置換フェノキシフェニルアミジン又は請求項８に記載されている農薬製剤を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれかに記載されている少なくとも１種類のフェノキシフェニルアミジンで処理された種子。
【請求項１２】
種子を処理するための、請求項１〜４のいずれかに記載されているフェノキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１３】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜４のいずれかに記載されているフェノキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１４】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１〜４のいずれかに記載されているフェノキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１５】
請求項１〜４のいずれかに記載されている少なくとも１種類のフェノキシフェニルアミジンで処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物に対して種子を保護する方法。