【手続補正書】
【提出日】平成20年9月29日(2008.9.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式IのD-ピラノシル置換フェニル、その互変異性体、立体異性体、その混合物又は塩。
【化１】
2008514668.tif 000001
（式中、
R1は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-6-アルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル、C3-10-シクロアルキル、C3-10-シクロアルキル-C1-3-アルキル、C5-10-シクロアルケニル、C5-10-シクロアルケニル-C1-3-アルキル、C1-4-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アミノカルボニル、C1-4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)アミノカルボニル、ピロリジン-1-イルカルボニル、ピペリジン-1-イルカルボニル、モルフォリン-4-イルカルボニル、ピペラジン-1-イルカルボニル、4-(C1-4-アルキル)ピペラジン-1-イルカルボニル、C1-4-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-4-アルキルアミノ、ジ-(C1-3-アルキル)アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルフォリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-4-アルキル)ピペラジン-1-イル、C1-4-アルキルカルボニルアミノ、C1-6-アルキルオキシ、C3-10-シクロアルキルオキシ、C5-10-シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、C1-4-アルキルスルファニル、C1-4-アルキルスルフィニル、C1-4-アルキルスルホニル、C3-10-シクロアルキルスルファニル、C3-10-シクロアルキルスルフィニル、C3-10-シクロアルキルスルホニル、C5-10-シクロアルケニルスルファニル、C5-10-シクロアルケニルスルフィニル、C5-10-シクロアルケニルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ヒドロキシ、シアノ又はニトロを表し、
このときアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルケニル基は、部分的又は完全にフッ素化されていてもよく、或いは塩素、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ及びC1-3-アルキルから選択される同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、かつ
シクロアルキル及びシクロアルケニル基中、1又は2個のメチレン基が相互独立にO、S、CO、SO又はSO2と置き換わっていてもよく、かつ
N-ヘテロシクロアルキル基中、メチレン基がCO又はSO2と置き換わっていてもよく、かつ
R2は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、C1-4-アルキル、C1-4-アルコキシ、シアノ又はニトロを表し、このときアルキル基はフッ素で一置換又は多置換されていてもよく、或いは
該フェニル環の隣接する2個のC原子にR1とR2が結合している場合、R1とR2が一緒に結合して、R1とR2が一緒にC3-5-アルキレン、C3-5-アルケニレン又はブタジエニレンブリッジ（部分的又は完全にフッ素化されていてもよく、或いは塩素、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ及びC1-3-アルキルから選択される同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、かつ1又は2個のメチレン基が相互独立にO、S、CO、SO、SO2又はNRNと置き換わっていてもよく、かつブタジエニレンブリッジの場合、1又は2個のメチン基がN原子と置き換わっていてもよい）を形成していてもよく、
R3は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-6-アルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル、C3-10-シクロアルキル、C3-10-シクロアルキル-C1-3-アルキル、C5-10-シクロアルケニル、C5-10-シクロアルケニル-C1-3-アルキル、アリール、ヘテロアリール、C1-4-アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アミノカルボニル、C1-4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)アミノカルボニル、ピロリジン-1-イルカルボニル、ピペリジン-1-イルカルボニル、モルフォリン-4-イルカルボニル、ピペラジン-1-イルカルボニル、4-(C1-4-アルキル)ピペラジン-1-イルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-4-アルコキシカルボニル、C1-4-アルキルアミノ、ジ-(C1-3-アルキル)アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルフォリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-(C1-4-アルキル)ピペラジン-1-イル、C1-4-アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、C1-4-アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、C1-6-アルコキシ、C3-7-シクロアルキルオキシ、C5-7-シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C1-4-アルキルスルファニル、C1-4-アルキルスルフィニル、C1-4-アルキルスルホニル、C3-10-シクロアルキルスルファニル、C3-10-シクロアルキルスルフィニル、C3-10-シクロアルキルスルホニル、C5-10-シクロアルケニルスルファニル、C5-10-シクロアルケニルスルフィニル、C5-10-シクロアルケニルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アミノ、ヒドロキシ、シアノ又はニトロを表し、
このときアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルケニル基は、部分的又は完全にフッ素化されていてもよく、或いは塩素、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ及びC1-3-アルキルから選択される同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、かつ
シクロアルキル及びシクロアルケニル基中、1又は2個のメチレン基が相互独立にO、S、CO、SO又はSO2と置き換わっていてもよく、かつ
N-ヘテロシクロアルキル基中、メチレン基がCO又はSO2と置き換わっていてもよく、かつ
R4は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ、又は1〜3個のフッ素原子で置換されているメチル若しくはメトキシを表し、或いは
該フェニル環の隣接する2個のC原子にR3とR4が結合している場合、R3とR4が一緒に結合して、R3とR4が一緒にC3-5-アルキレン、C3-5-アルケニレン又はブタジエニレンブリッジ（部分的又は完全にフッ素化されていてもよく、或いは塩素、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ及びC1-3-アルキルから選択される同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、かつ1又は2個のメチレン基が相互独立にO、S、CO、SO、SO2又はNRNと置き換わっていてもよく、かつブタジエニレンブリッジの場合、1又は2個のメチン基がN原子と置き換わっていてもよい）を形成していてもよく、
R5は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1-3-アルキル、C1-3-アルコキシ、又は1〜3個のフッ素原子で置換されているメチル若しくはメトキシを表し、かつ
RNは、H、C1-4-アルキル又はC1-4-アルキルカルボニルを表し、
Lは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-3-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C1-3-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノの中から相互独立に選択され、
R7a、R7b、R7cは、相互独立に、水素、(C1-18-アルキル)カルボニル、(C1-18-アルキル)オキシカルボニル、アリールカルボニル及びアリール-(C1-3-アルキル)-カルボニルの中から選択される意味を有し、
Xは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-6-アルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル、C3-7-シクロアルキル-C1-3-アルキル、C5-7-シクロアルケニル-C1-3-アルキル、アリール-C1-3-アルキル、ヘテロアリール-C1-3-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニルオキシ、C2-6-アルキニルオキシ、C3-7-シクロアルキルオキシ、C5-7-シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C3-7-シクロアルキル-C1-3-アルキルオキシ、C5-7-シクロアルケニル-C1-3-アルキルオキシ、アリール-C1-3-アルキルオキシ、ヘテロアリール-C1-3-アルキルオキシ、アミノカルボニル、C1-4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-4-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)アミノカルボニル-C1-3-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル、C1-4-アルコキシカルボニル-C1-3-アルキル、C3-7-シクロアルキルオキシ-C1-3-アルキル、C5-7-シクロアルケニルオキシ-C1-3-アルキル、アリールオキシ-C1-3-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-3-アルキル、C1-4-アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリール-C1-3-アルキル-スルホニルオキシ又はシアノを表し、
このとき該ピラノース環に直接結合しているメチレン基は、NRN、S、CO、SO又はSO2と置き換わっていてもよく、かつ
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルケニル基は、部分的又は完全にフッ素化されていてもよく、或いは塩素、シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキルスルファニル、-NH2、-NHRN、-NRN(C1-3-アルキル)及びC1-3-アルキルから選択される同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、かつ
シクロアルキル及びシクロアルケニル基中、1又は2個のメチレン基が相互独立にO、S、CO、SO又はSO2と置き換わっていてもよく、かつ
Zは、酸素、メチレン、ジメチルメチレン、1,1-シクロプロピレン、ジフルオロメチレン又はカルボニルを表し；
このとき、上記基の定義で言及したアリール基は、フェニル又はナフチル基（同一又は異なる基Lで相互独立に一置換又は二置換されていてもよい）を表し；かつ
上記基の定義で言及したヘテロアリール基は、ピロリル、フラニル、チエニル、ピリジル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、キノリニル若しくはイソキノリニル基、
又は1若しくは2個のメチン基が窒素原子と置き換わっているピロリル、フラニル、チエニル若しくはピリジル基、
又は1〜3個のメチン基が窒素原子と置き換わっているインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、キノリニル若しくはイソキノリニル基を表し、
さらに上記ヘテロアリール基は、同一又は異なる基Lで相互独立に一置換又は二置換されていてもよく；
さらに上記基の定義で言及したN-ヘテロシクロアルキル基は飽和炭素環式環（該環中にイミノ基を含み、該環中に、さらなるイミノ基又はO若しくはS原子を含んでよい）を意味し、かつ
特に断らない限り、上記アルキル基は、直鎖又は分岐していてよい。）
【請求項２】
下記式IAを特徴とする請求項１記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【化２】
2008514668.tif 000002
（式中、
R1〜R5、X、Z、R7a、R7b、R7cは、請求項１記載の意味を有する。）
【請求項３】
下記式IBを特徴とする請求項１記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【化３】
2008514668.tif 000003
（式中、
R1〜R5、X、Z、R7a、R7b、R7cは、請求項１記載の意味を有する。）
【請求項４】
下記式IA.2を特徴とする請求項２記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【化４】
2008514668.tif 000004
（式中、
R1〜R5、X、Z、R7a、R7b、R7cは、請求項１記載の意味を有する。）
【請求項５】
R1が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-6-アルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル、C3-7-シクロアルキル、C5-7-シクロアルケニル、C1-4-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)アミノカルボニル、C1-4-アルコキシカルボニル、C1-4-アルキルアミノ、ジ-(C1-3-アルキル)アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルフォリン-4-イル、C1-4-アルキルカルボニルアミノ、C1-6-アルキルオキシ、C3-7-シクロアルキルオキシ、C5-7-シクロアルケニルオキシ、C1-4-アルキルスルファニル、C1-4-アルキルスルホニル、C3-7-シクロアルキルスルファニル、C3-7-シクロアルキルスルホニル、C5-7-シクロアルケニルスルファニル、C5-7-シクロアルケニルスルホニル、ヒドロキシ及びシアノを表し、
このときアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルケニル基は、部分的又は完全にフッ素化されていてもよく、或いは塩素、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ及びC1-3-アルキルから選択される同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、かつ
シクロアルキル及びシクロアルケニル基中、1又は2個のメチレン基が相互独立にO、S、CO、SO又はSO2と置き換わっていてもよく、かつ
N-ヘテロシクロアルキル基中、メチレン基がCO又はSO2と置き換わっていてもよいことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【請求項６】
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1-6-アルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル、C3-7-シクロアルキル、C3-7-シクロアルキル-メチル、C5-7-シクロアルケニル、C3-7-シクロアルケニル-メチル、アリール、ヘテロアリール、C1-4-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル、C1-4-アルコキシカルボニル、ジ-(C1-3-アルキル)アミノ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、モルフォリン-4-イル、C1-4-アルキルカルボニルアミノ、C1-6-アルコキシ、C3-7-シクロアルキルオキシ、C5-7-シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C1-4-アルキルスルファニル、C1-4-アルキルスルホニル、C3-7-シクロアルキルスルファニル、C3-7-シクロアルキルスルホニル、C5-7-シクロアルケニルスルファニル、C5-7-シクロアルケニルスルホニル、ヒドロキシ又はシアノを表し、
このときアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルケニル基は、部分的又は完全にフッ素化されていてもよく、或いは塩素、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ及びC1-3-アルキルから選択される同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、かつ
シクロアルキル及びシクロアルケニル基中、1又は2個のメチレン基が相互独立にO、S、CO、SO又はSO2と置き換わっていてもよく、かつ
N-ヘテロシクロアルキル基中、メチレン基がCO又はSO2と置き換わっていてもよく、
このとき用語アリール及びヘテロアリールは上記定義どおりであり、かつアリール及びヘテロアリール基は、相互独立に同一又は異なる基Lで一置換又は二置換されていてもよく、Lは請求項１の定義どおりであることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【請求項７】
Xが、水素、フッ素、塩素、C1-6-アルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル、C3-7-シクロアルキル-C1-3-アルキル、C5-7-シクロアルケニル-C1-3-アルキル、アリール-C1-3-アルキル、ヘテロアリール-C1-3-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニルオキシ、C2-6-アルキニルオキシ、C3-7-シクロアルキルオキシ、C5-7-シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリール-C1-3-アルキルオキシ、C3-7-シクロアルキルオキシ-C1-3-アルキル、C5-7-シクロアルケニルオキシ-C1-3-アルキル、アリールオキシ-C1-3-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-3-アルキル、アミノカルボニル、C1-4-アルキルアミノカルボニル、C1-4-アルキルカルボニルアミノ、N-(C1-5-アルキル)-N-(C1-4-アルキルカルボニル)-アミノ、ヒドロキシカルボニル、C1-4-アルコキシカルボニル、C1-6-アルキルスルホニル、アミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-4-アルキルアミノカルボニル-C1-3-アルキル、ジ-(C1-3-アルキル)アミノカルボニル-C1-3-アルキル、C1-4-アルコキシカルボニル-C1-3-アルキル、アミノ、C1-5-アルキルアミノ、N-(C1-5-アルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノ、メルカプト又はシアノを表し、
このときアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルケニル基は、部分的又は完全にフッ素化されていてもよく、或いは塩素、シアノ、ヒドロキシ、C1-3-アルコキシ、C1-3-アルキルスルファニル、-NH2、-NHRN、-NRN(C1-3-アルキル)及びC1-3-アルキルから選択される同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、かつ
上記シクロアルキル及びシクロアルケニル基中、1又は2個のメチレン基は、相互独立にO、S、CO、SO又はSO2と置き換わっていてもよく、かつ
用語アリール及びヘテロアリールは前記定義どおりであり、かつアリール及びヘテロアリール基は、相互独立に同一又は異なる基Lで一置換又は二置換されていてもよく、Lは請求項１の定義どおりであることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【請求項８】
第１実施態様により、基Xが、水素、塩素、シアノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルキニル、C2-6-アルケニル、C1-6-アルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル、C1-4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル又はC1-4-アルキルアミノカルボニルを表し（このときアルキル基は、一フッ素化若しくは多フッ素化又はヒドロキシ若しくはシアノで一置換されていてもよい）；或いは
第２実施態様により、基Xが、C1-5-アルキルオキシ、C2-5-アルケニルオキシ、C2-5-アルキニルオキシ、C3-7-シクロアルキルオキシ、アリール-C1-3-アルキルオキシ又はアリールオキシを表し；或いは
第３実施態様により、基Xが、メルカプト、C1-5-アルキルスルファニル、C2-5-アルケニルスルファニル、C2-5-アルキニルスルファニル、C3-7-シクロアルキルスルファニル又はアリールスルファニルを表し；或いは
第４実施態様により、基Xが、アミノ、C1-5-アルキルアミノ、N-(C1-5-アルキル)-N-(C1-3-アルキル)-アミノ、C1-4-アルキルカルボニルアミノ、N-(C1-5-アルキル)-N-(C1-4-アルキルカルボニル)-アミノ又はアリールアミノを表し；或いは
第５実施態様により、基Xが、フッ素を表し；
このときアリールはフェニル又はナフチル基を意味し、同一又は異なる置換基Lで一置換又は二置換されていてもよく；かつ
Lは請求項１の定義どおりであることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【請求項９】
Xが、臭素、ヨウ素、C1-6-アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアリール-C1-3-アルキル-スルホニルオキシを表し、
このとき上記アルキル基は、部分的又は完全にフッ素化されていてもよく、或いは一塩素化又は二塩素化されていてもよく、かつ上記アリール基は、同一又は異なる基Lで一置換又は二置換されていてもよく、かつLは請求項１の定義どおりであることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【請求項１０】
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、又は1〜3個のフッ素原子で置換されているメチルを表すことを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【請求項１１】
R4とR5が、相互独立に水素又はフッ素を表すことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【請求項１２】
Zが、酸素又はメチレンを表すことを特徴とする請求項１〜１１のいずれか１項に記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【請求項１３】
R7a、R7b、R7cが、相互独立に水素、(C1-5-アルキル)オキシカルボニル、(C1-8-アルキル)カルボニル又はベンゾイルを表すことを特徴とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載のD-ピラノシル置換フェニル。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物の、無機又は有機酸との生理学的に許容しうる塩。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１４記載の生理学的に許容しうる塩を含有する医薬組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１４記載の生理学的に許容しうる塩を含有し、任意に１種以上の不活性な担体及び／又は希釈剤を含んでよい、医薬組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１４記載の生理学的に許容しうる塩の、ナトリウム依存性グルコース共輸送体SGLTを阻害することによって影響を与えうる疾患又は状態の治療又は予防に適した医薬組成物を調製するための使用。
【請求項１８】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１４記載の生理学的に許容しうる塩の、代謝障害の治療又は予防に適した医薬組成物を調製するための使用。
【請求項１９】
前記代謝障害が、1型及び2型糖尿病、糖尿病合併症、代謝性アシドーシス若しくはケトーシス、反応性低血糖症、高インスリン血症、グルコース代謝障害、インスリン耐性、代謝症候群、種々起源の異脂肪血症、アテローム性動脈硬化症及び関連疾患、肥満症、高血圧、慢性心不全、浮腫及び高尿酸血症の中から選択されることを特徴とする請求項１８記載の使用。
【請求項２０】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１４記載の生理学的に許容しうる塩の、ナトリウム依存性グルコース共輸送体SGLTを阻害するための医薬組成物を調製するための使用。
【請求項２１】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１４記載の生理学的に許容しうる塩の、膵臓β細胞の変性を予防するための医薬組成物及び／又は膵臓β細胞の機能を改善し、及び／又は回復させるための医薬組成物を調製するための使用。
【請求項２２】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１４記載の生理学的に許容しうる塩の、利尿薬又は抗高血圧薬を調製するための使用。
【請求項２３】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１４記載の生理学的に許容しうる塩を１種以上の不活性な担体及び／又は希釈剤中に非化学的方法で組み入れることを特徴とする請求項１６記載の医薬組成物の調製方法。
【請求項２４】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の一般式Iの化合物の調製方法であって、
下記一般式II：
【化５】
2008514668.tif 000005
（式中、
R'は、H、C1-4-アルキル、(C1-18-アルキル)カルボニル、(C1-18-アルキル)オキシカルボニル、アリールカルボニル又はアリール-(C1-3-アルキル)-カルボニルを表し（前記アルキル又はアリール基は、ハロゲンで一置換又は多置換されていてもよい）；
R8a、R8b、R8cは、相互独立に、基R7a、R7b、R7cについて請求項１又は１３で与えた意味の１つを有し、或いはベンジル基、RaRbRcSi基又はケタール若しくはアセタール基を表し（各場合2個の隣接基R8a、R8b、R8cが、環式ケタール若しくはアセタール基を形成し、又は該ピラノース環の2個の酸素原子と置換2,3-オキシジオキサン環を形成していてよく、かつアルキル、アリール及び／又はベンジル基は、ハロゲン、C1-3-アルキル又はC1-3-アルコキシで一置換又は多置換されていてもよく、かつベンジル基は、ジ-(C1-3-アルキル)アミノ基で置換されていてもよい）；かつ
Ra、Rb、Rcは、相互独立にC1-4-アルキル、アリール又はアリール-C1-3-アルキルを表し（該アルキル又はアリール基は、ハロゲンで一置換又は多置換されていてもよい）；
このとき上記基の定義で言及したアリール基は、フェニル又はナフチル基を意味し；
かつX、Z、R1〜R5は、請求項１〜１３で与えた意味を有する）
の化合物を酸の存在下で還元剤と反応させ（このとき、同時又はその後に、存在するいずれの保護基も切断する）；
上記反応中に用いたいずれの保護基も切断し、及び／又は
所望により、このようにして得た一般式Iの化合物をヒドロキシ基のところで選択的に誘導体化し、若しくはヒドロキシ基を置換し、及び／又は
所望により、このようにして得た一般式Iの化合物をその立体異性体に分割し、及び／又は
所望により、このようにして得た一般式Iの化合物をその生理学的に許容しうる塩に変換することを特徴とする前記方法。
【請求項２５】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の一般式Iの化合物の調製方法であって、
下記一般式III：
【化６】
2008514668.tif 000006
（式中、
R8a、R8b、R8cは、相互独立に、基R7a、R7b、R7cについて請求項１又は１３で与えた意味の水素以外の１つを有し、或いはRaRbRcSi基又はケタール若しくはアセタール基を表し（各場合2個の隣接基R8a、R8b、R8cが、環式ケタール若しくはアセタール基を形成していてよく、かつアルキル及び／又はアリール基は、一ハロゲン化又は多ハロゲン化されていてもよい）；かつ
Ra、Rb、Rcは、相互独立にC1-4-アルキル、アリール又はアリール-C1-3-アルキルを表し（該アルキル又はアリール基は、ハロゲンで一置換又は多置換されていてもよい）；
このとき上記基の定義で言及したアリール基は、フェニル又はナフチル基を意味し；
かつX、Z、R1〜R5は、請求項１〜１３で与えた意味を有する）の化合物において、
水素を意味しない基R8a、R8b又はR8cを除去し；かつ
上記反応中に用いたいずれの保護基も切断し、及び／又は
所望により、このようにして得た一般式Iの化合物をヒドロキシ基のところで選択的に誘導体化し、若しくはヒドロキシ基を置換し、及び／又は
所望により、このようにして得た一般式Iの化合物をその立体異性体に分割し、及び／又は
所望により、このようにして得た一般式Iの化合物をその塩に変換することを特徴とする前記方法。