【手続補正書】
【提出日】平成31年2月5日(2019.2.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式の化合物
【化１】
2018507257.tif 000001
(式中、
R1は、C1〜4アルキルであり、
R2は、C1〜4アルキル又はHであり、
R3は、C1〜4アルキル又はHであり、
R1、R2又はR1、R3は、これらが結合している原子と一緒になって、3員〜6員環の1つを形成していてもよく、
但し、R2及びR3は、両方ともが水素にはならず、
但し、R1、R2、及びR3は、L1又はL5と一緒には環を形成せず、
L1は、独立に、C-R4又はNであり、
L2は、独立に、C-R5又はNであり、
L3は、独立に、C-R6又はNであり、
L4は、独立に、C-R7又はNであり、
L5は、独立に、C-R8又はNであり、
R4は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、N(Ra)Rb、N(Ra)S(O)0〜2Rb、N(Ra)C(=O)Rb、N(Ra)C(=O)ORb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R5は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は
R4及びR5は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Ra)Rb、オキソ、ORa、N(Ra)Rb、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
R6は、独立に、H、ハロ、C2〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は
R5及びR6は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Ra)Rb、オキソ、ORa、N(Ra)Rb、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
R7は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R8は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、N(Ra)Rb、N(Ra)S(O)0〜2Rb、N(Ra)C(=O)Rb、N(Ra)C(=O)ORb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
Ra及びRbは、独立に、H、C1〜6アルキル、C5〜6ヘテロアリール、又はC6カルボアリールであり、各アルキル、ヘテロアリール、及びアリールは、オキソ、ハロ、NH2、及びOHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、又は、
基
【化２】
2018507257.tif 000002
は、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ナフチル、ベンゾピラニル、又はテトラヒドロイソキノリルであり、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Rc、C(=O)ORc、C(=O)N(Rc)Rd、ORc、OC(=O)Rc、OC(=O)N(Rc)Rc、S(O)0〜2Rc、及びS(O)0〜2N(Rc)Rdから選択される1〜4個の置換基で場合により置換されており、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORc、N(Rc)Rd、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Rc、及びS(O)0〜2N(Rc)Rdから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
Rc及びRdは、独立に、H、C1〜8アルキル、C3〜8シクロアルキル、C5〜6ヘテロアリール、又はC6〜10カルボアリールであり、各アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、及びカルボアリールは、オキソ、ハロ、NH2、及びOHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、又は、
基
【化３】
2018507257.tif 000003
は、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ナフチル、ベンゾピラニル、又はテトラヒドロイソキノリルであり、ハロ、C(=O)N(Re)Rf、ORe、及びN(Re)Rfから選択される1〜2個の置換基で場合により置換されており、
Re及びRfは、独立に、H、又はオキソ、ハロ、NH2、及びOHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されているC1〜8アルキルである)
及びその薬学的に許容される塩から選択される化合物であって、
但し、
【化４】
2018507257.tif 000004
ではない、化合物。
【請求項２】
下記式の化合物
【化５】
2018507257.tif 000005
(式中、
R1は、C1〜4アルキルであり、
R2は、C1〜4アルキル又はHであり、
R3は、C1〜4アルキル又はHであり、
R1、R2又はR1、R3は、これらが結合している原子と一緒になって、3員〜6員環の1つを形成していてもよく、
但し、R2及びR3は、両方ともが水素にはならず、
但し、R1、R2、及びR3は、L1又はL5と一緒には環を形成せず、
L1は、独立に、C-R4又はNであり、
L2は、独立に、C-R5又はNであり、
L3は、独立に、C-R6又はNであり、
L4は、独立に、C-R7又はNであり、
L5は、独立に、C-R8又はNであり、
R4は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、N(Ra)Rb、N(Ra)S(O)0〜2Rb、N(Ra)C(=O)Rb、N(Ra)C(=O)ORb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R5は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は
R4及びR5は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Ra)Rb、オキソ、ORa、N(Ra)Rb、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
R6は、独立に、H、ハロ、C2〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は
R5及びR6は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Ra)Rb、オキソ、ORa、N(Ra)Rb、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
R7は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R8は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、N(Ra)Rb、N(Ra)S(O)0〜2Rb、N(Ra)C(=O)Rb、N(Ra)C(=O)ORb、S(O)0〜2Ra、又はS(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
Ra及びRbは、独立に、H、C1〜6アルキル、C5〜6ヘテロアリール、又はC6カルボアリールであり、各アルキル、ヘテロアリール、及びアリールは、オキソ、ハロ、NH2、及びOHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)
及びその薬学的に許容される塩から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
基
【化６】
2018507257.tif 000006
が、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ナフチル、ベンゾピラニル、又はテトラヒドロイソキノリルであり、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Rc、C(=O)ORc、C(=O)N(Rc)Rd、ORc、OC(=O)Rc、OC(=O)N(Rc)Rc、S(O)0〜2Rc、及びS(O)0〜2N(Rc)Rdから選択される1〜4個の置換基で場合により置換されており、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORc、N(Rc)Rd、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Rc、及びS(O)0〜2N(Rc)Rdから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
Rc及びRdは、独立に、H、C1〜8アルキル、C3〜8シクロアルキル、C5〜6ヘテロアリール、又はC6〜10カルボアリールであり、各アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、及びカルボアリールは、オキソ、ハロ、NH2、及びOHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、
請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
基
【化７】
2018507257.tif 000007
が、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ナフチル、ベンゾピラニル、又はテトラヒドロイソキノリルであり、ハロ、C(=O)N(Re)Rf、ORe、及びN(Re)Rfから選択される1〜2個の置換基で場合により置換されており、
Re及びRfは、独立に、H、又はオキソ、ハロ、NH2、及びOHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されているC1〜8アルキルである、
請求項3に記載の化合物。
【請求項５】
下記式の化合物
【化８】
2018507257.tif 000008
(式中、
R1は、C1〜4アルキルであり、
R2は、C1〜4アルキル又はHであり、
R3は、C1〜4アルキル又はHであり、
R1、R2又はR1、R3は、これらが結合している原子と一緒になって、3員〜6員環の1つを形成していてもよく、
但し、R2及びR3は、両方ともが水素にはならず、
但し、R1、R2、及びR3は、L1又はL5と一緒には環を形成せず、
基
【化９】
2018507257.tif 000009
が、
【化１０】
2018507257.tif 000010
であり、
R9は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、N(Re)Rf、N(Re)S(O)0〜2Rf、N(Re)C(=O)Rf、N(Re)C(=O)ORf、S(O)0〜2Re、又はS(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R10は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、S(O)0〜2Re、又はS(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は、
R10は、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、又はC6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R11は、独立に、H、ハロ、C2〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORf、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、S(O)0〜2Re、又はS(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は、
R11は、独立に、H、C1〜6アルキル、アリール、又はO-アリールであり、
R12は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、S(O)0〜2Re、又はS(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は、
R12は、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、又はC6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R13は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、N(Re)Rf、N(Re)S(O)0〜2Rf、N(Re)C(=O)Rf、N(Re)C(=O)ORf、S(O)0〜2Re、又はS(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は、
R13は、独立に、H、C1〜6アルキル、アリール、又はO-アリールであり、
又はR9及びR10は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Re)Rf、オキソ、ORe、N(Re)Rf、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
又はR10及びR11は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Re)Rf、オキソ、ORe、N(Re)Rf、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
Re及びRfは、独立に、H、C1〜8アルキル、C5〜6ヘテロアリール、又はC6カルボアリールであり、各アルキル、ヘテロアリール、及びカルボアリールは、オキソ、ハロ、NH2、OHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)
及びその薬学的に許容される塩から選択される化合物であって、
但し、
【化１１】
2018507257.tif 000011
ではない、化合物。
【請求項６】
R9が、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、又はC6アリールである、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
R9が、独立に、H、F、Cl、イソプロピル、又はフェニルである、請求項6に記載の化合物。
【請求項８】
R10が、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、又はC6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、請求項5に記載の化合物。
【請求項９】
R10が、独立に、H、ハロ、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、又はプリニルであり、前記ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、及びプリニルは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
R11が、独立に、H、C1〜6アルキル、アリール、又はO-アリールである、請求項5に記載の化合物。
【請求項１１】
R11が、独立に、H、ブチル、イソプロピル、フェニル、又はフェノキシである、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
R12が、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、又はC6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、請求項5に記載の化合物。
【請求項１３】
R12が、独立に、H、ハロ、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、又はプリニルであり、前記ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、及びプリニルは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、請求項12に記載の化合物。
【請求項１４】
R13が、独立に、H、C1〜6アルキル、アリール、又はO-アリールである、請求項5に記載の化合物。
【請求項１５】
R13が、独立に、H、ブチル、イソプロピル、フェニル、又はフェノキシである、請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
R9が、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、又はC6アリールであり、
R10が、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、又はC6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R11が、独立に、H、C1〜6アルキル、アリール、又はO-アリールであり、
R12が、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、又はC6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R13が、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、又はC6〜10アリールである、
請求項5に記載の化合物。
【請求項１７】
R9が、独立に、H、F、Cl、イソプロピル、又はフェニルであり、
R10が、独立に、H、ハロ、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、又はプリニルであり、各ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、及びプリニルは、NH2、NMe2、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R11が、独立に、H、ブチル、イソプロピル、フェニル、又はフェノキシであり、
R12が、独立に、H、ハロ、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、又はプリニルであり、各ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、及びプリニルは、NH2、NMe2、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、及びフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R13が、独立に、H、F、Cl、イソプロピル、又はフェニルである、
請求項16に記載の化合物。
【請求項１８】
R1が、メチルであり、R2が、メチルであり、R3が、Hである、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９】
R1が、メチルであり、R2が、Hであり、R3が、メチルである、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０】
下記化合物
【化１２】
2018507257.tif 000012
2018507257.tif 000013
2018507257.tif 000014
2018507257.tif 000015
2018507257.tif 000016
及びその薬学的に許容される塩から選択される、請求項1又は5に記載の化合物。
【請求項２１】
1つ以上の薬学的に許容される担体及び/又は賦形剤と混合した請求項1〜20のいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物を含む医薬組成物。
【請求項２２】
tRNAシンテターゼ阻害薬による媒介に感受性の状態を患っているヒト又は動物対象の治療において使用するための、請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
細菌、真菌、又は寄生生物による感染症の治療において使用するための、請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
グラム陽性及びグラム陰性の好気性及び嫌気性細菌を含む細菌生物によって引き起こされる疾患の治療において使用するための、請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２５】
中枢神経系感染症、外耳感染症、急性中耳炎などの中耳の感染症、硬膜静脈洞の感染症、眼感染症、口腔の感染症、たとえば、歯、歯肉、及び粘膜の感染症、上気道感染症、下気道感染症、尿生殖器感染症、胃腸感染症、婦人科感染症、敗血症、骨関節感染症、皮膚及び皮膚組織感染症、細菌性心内膜炎から選択される感染性疾患の治療において、又は手術の抗菌予防、又はがん化学療法を受けている患者若しくは臓器移植患者などの免疫抑制患者における抗菌予防として使用するための、請求項21に記載の医薬組成物。
【請求項２６】
tRNAシンテターゼ阻害薬による媒介に感受性の状態を患っているヒト又は動物対象の治療のための医薬の製造における、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項２７】
細菌、真菌、又は寄生生物による感染症の治療のための医薬の製造における、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項２８】
グラム陽性及びグラム陰性の好気性及び嫌気性細菌を含む細菌生物によって引き起こされる疾患の治療のための医薬の製造における、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項２９】
中枢神経系感染症、外耳感染症、急性中耳炎などの中耳の感染症、硬膜静脈洞の感染症、眼感染症、口腔の感染症、たとえば、歯、歯肉、及び粘膜の感染症、上気道感染症、下気道感染症、尿生殖器感染症、胃腸感染症、婦人科感染症、敗血症、骨関節感染症、皮膚及び皮膚組織感染症、細菌性心内膜炎から選択される感染性疾患の治療のための、又は手術の抗菌予防、又はがん化学療法を受けている患者若しくは臓器移植患者などの免疫抑制患者における抗菌予防のための医薬の製造における、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１５】
【化３】
2018507257.tif 000017
は、ハロ、C(=O)N(Re)Rf、ORe、N(Re)Rfから選択される1〜2個の置換基で場合により置換されているピリジル、キノリル、イソキノリル、ナフチル、ベンゾピラニル、テトラヒドロイソキノリルである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１９】
【化５】
2018507257.tif 000018
であり、
R9は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、N(Re)Rf、N(Re)S(O)0〜2Rf、N(Re)C(=O)Rf、N(Re)C(=O)ORf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R10は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R11は、独立に、H、ハロ、C2〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORf、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R12は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R13は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、N(Re)Rf、N(Re)S(O)0〜2Rf、N(Re)C(=O)Rf、N(Re)C(=O)ORf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
又はR9及びR10は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Re)Rf、オキソ、ORe、N(Re)Rf、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
又はR10及びR11は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Re)Rf、オキソ、ORe、N(Re)Rf、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
Re及びRfは、独立に、H、C1〜8アルキル、C5〜6ヘテロアリール、又はC6カルボアリールであり、各アルキル、ヘテロアリール、又はカルボアリールは、オキソ、ハロ、NH2、OHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３２】
単環式ヘテロアリール基の例としては、限定はしないが、以下から導かれるものが挙げられる。
N1: ピロール(アゾール) (C5)、ピリジン(アジン) (C6)、
O1: フラン(オキソール) (C5)、
S1: チオフェン(チオール) (C5)、
N1O1: オキサゾール(C5)、イソオキサゾール(C5)、イソキサジン(C6)、
N2O1: オキサジアゾール(フラザン) (C5)、
N3O1: オキサトリアゾール(C5)、
N1S1: チアゾール(C5)、イソチアゾール(C5)、
N2: イミダゾール(1,3ジアゾール) (C5)、ピラゾール(1,2ジアゾール) (C5)、ピリダジン(1,2ジアジン) (C6)、ピリミジン(1,3ジアジン) (C6) (たとえば、シトシン、チミン、ウラシル)、ピラジン(1,4ジアジン) (C6)、
N3: トリアゾール(C5)、トリアジン(C6)、及び
N4: テトラゾール(C5)。
以下は、本発明の実施形態の一つである。
（１）式Iの化合物
【化２２】
2018507257.tif 000019
(式中、
R1は、C1〜4アルキルを表し、
R2は、C1〜4アルキル又はHを表し、
R3は、C1〜4アルキル又はHを表し、
R1、R2又はR1、R3は、これらが結合している原子と一緒になって、3員〜6員環の1つを形成していてもよく、
但し、R2及びR3は、両方ともが水素にはならず、
但し、R1、R2、及びR3は、L1又はL5と一緒には環を形成せず、
L1は、独立に、C-R4又はNであり、
L2は、独立に、C-R5又はNであり、
L3は、独立に、C-R6又はNであり、
L4は、独立に、C-R7又はNであり、
L5は、独立に、C-R8又はNであり、
R4は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、N(Ra)Rb、N(Ra)S(O)0〜2Rb、N(Ra)C(=O)Rb、N(Ra)C(=O)ORb、S(O)0〜2Ra、S(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R5は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、S(O)0〜2Ra、S(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は
R4及びR5は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Ra)Rb、オキソ、ORa、N(Ra)Rb、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
R6は、独立に、H、ハロ、C2〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、S(O)0〜2Ra、S(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、又は
R5及びR6は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Ra)Rb、オキソ、ORa、N(Ra)Rb、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
R7は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、S(O)0〜2Ra、S(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R8は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Ra、C(=O)ORa、C(=O)N(Ra)Rb、ORa、OC(=O)Ra、OC(=O)N(Ra)Rb、N(Ra)Rb、N(Ra)S(O)0〜2Rb、N(Ra)C(=O)Rb、N(Ra)C(=O)ORb、S(O)0〜2Ra、S(O)0〜2N(Ra)Rbであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORa、N(Ra)Rb、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Ra、及びS(O)0〜2N(Ra)Rbから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
Ra及びRbは、独立に、H、C1〜6アルキル、C5〜6ヘテロアリール、又はC6カルボアリールであり、各アルキル、ヘテロアリール、又はアリールは、オキソ、ハロ、NH2、OHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)
、その鏡像異性体、ジアステレオ異性体、互変異性体、又は薬学的に許容される塩から選択される少なくとも1つの化学物質。
（２）R1が、メチルであり、R2が、メチルであり、R3が、Hである、（1）に記載の化合物。
（３）R1が、メチルであり、R2が、Hであり、R3が、メチルである、（1）に記載の化合物。
（４）基
【化２３】
2018507257.tif 000020
が、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Rc、C(=O)ORc、C(=O)N(Rc)Rd、ORc、OC(=O)Rc、OC(=O)N(Rc)Rc、S(O)0〜2Rc、S(O)0〜2N(Rc)Rdから選択される1〜4個の置換基で場合により置換されているピリジル、キノリル、イソキノリル、ナフチル、ベンゾピラニル、テトラヒドロイソキノリルであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORc、N(Rc)Rd、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Rc、及びS(O)0〜2N(Rc)Rdから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
Rc及びRdは、独立に、H、C1〜8アルキル、C3〜8シクロアルキル、C5〜6ヘテロアリール、又はC6〜10カルボアリールであり、各アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、又はカルボアリールは、オキソ、ハロ、NH2、OHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、
（1）〜（3）のいずれかに記載の化合物。
（５）基
【化２４】
2018507257.tif 000021
が、ハロ、C(=O)N(Re)Rf、ORe、N(Re)Rfから選択される1〜2個の置換基で場合により置換されているピリジル、キノリル、イソキノリル、ナフチル、ベンゾピラニル、テトラヒドロイソキノリルであり、
Re及びRfは、独立に、H、オキソ、ハロ、NH2、OHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されているC1〜8アルキルである、
（4）に記載の化合物。
（６）基
【化２５】
2018507257.tif 000022
が、
【化２６】
2018507257.tif 000023
であり、
R9は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、N(Re)Rf、N(Re)S(O)0〜2Rf、N(Re)C(=O)Rf、N(Re)C(=O)ORf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R10は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R11は、独立に、H、ハロ、C2〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORf、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R12は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
R13は、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリール、C3〜6シクロアルキル、C1〜5ヘテロシクリル、CN、C(=O)Re、C(=O)ORe、C(=O)N(Re)Rf、ORe、OC(=O)Re、OC(=O)N(Re)Rf、N(Re)Rf、N(Re)S(O)0〜2Rf、N(Re)C(=O)Rf、N(Re)C(=O)ORf、S(O)0〜2Re、S(O)0〜2N(Re)Rfであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、及びヘテロシクリルは、ORe、N(Re)Rf、オキソ、ハロ、S(O)0〜2Re、及びS(O)0〜2N(Re)Rfから独立に選択される1〜5個の置換基で場合により置換されており、
又はR9及びR10は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Re)Rf、オキソ、ORe、N(Re)Rf、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
又はR10及びR11は、これらが結合している原子と一緒になって、ハロゲン、C(=O)N(Re)Rf、オキソ、ORe、N(Re)Rf、又はC1〜3アルキルで場合により置換されているC4〜6ヘテロ環式環、C4〜6炭素環式環、C6芳香族環、又はC5〜6ヘテロ芳香族環を形成しており、
Re及びRfは、独立に、H、C1〜8アルキル、C5〜6ヘテロアリール、又はC6カルボアリールであり、各アルキル、ヘテロアリール、又はカルボアリールは、オキソ、ハロ、NH2、OHから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、
（1）〜（3）のいずれかに記載の化合物。
（７）R9が、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C6アリールである、（6）に記載の化合物。
（８）R9が、独立に、H、F、Cl、イソプロピル、又はフェニルである、（7）に記載の化合物。
（９）R10が、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、又はフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、（6）に記載の化合物。
（１０）R10が、独立に、H、ハロ、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、又はプリニルであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、又はフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、（9）に記載の化合物。
（１１）R11が、独立に、H、C1〜6アルキル、アリール、O-アリールである、（6）に記載の化合物。
（１２）R11が、独立に、H、ブチル、イソプロピル、フェニル、フェノキシである、（11）に記載の化合物。
（１３）R12が、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、又はフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、（6）に記載の化合物。
（１４）R12が、独立に、H、ハロ、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、又はプリニルであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、又はフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている、（13）に記載の化合物。
（１５）R13が、独立に、H、C1〜6アルキル、アリール、O-アリールである、（6）に記載の化合物。
（１６）R13が、独立に、H、ブチル、イソプロピル、フェニル、フェノキシである、（15）に記載の化合物。
（１７）R9が、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C6アリールであり、
R10が、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、又はフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R11が、独立に、H、C1〜6アルキル、アリール、O-アリールであり、
R12が、独立に、H、ハロ、C5〜9ヘテロアリール、C6〜10カルボアリールであり、前記ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、SMe、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、又はフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R13が、独立に、H、ハロ、C1〜6アルキル、C6〜10アリールである、
（6）に記載の化合物。
（１８）R9が、独立に、H、F、Cl、イソプロピル、又はフェニルであり、
R10が、独立に、H、ハロ、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、又はプリニルであり、各ヘテロアリール及びカルボアリールは、NH2、NMe2、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、又はフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R11が、独立に、H、ブチル、イソプロピル、フェニル、フェノキシであり、
R12が、独立に、H、ハロ、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、フェニル、又はプリニルであり、各アリールは、NH2、NMe2、メチル、エチル、ハロ、OH、OC1〜4アルキル、又はフェニルから独立に選択される1〜3個の置換基で場合により置換されており、
R13が、独立に、H、F、Cl、イソプロピル、又はフェニルである、
（17）に記載の化合物。
（１９）以下のリスト
【化２７】
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から選択される、（1）に記載の化合物。
（２０）細菌、真菌、又は寄生生物による感染症の治療において使用するための、（1）〜（19）のいずれかに記載の少なくとも1つの化学物質。
（２１）感染性疾患、たとえば、中枢神経系感染症、外耳感染症、急性中耳炎などの中耳の感染症、硬膜静脈洞の感染症、眼感染症、口腔の感染症、たとえば、歯、歯肉、及び粘膜の感染症、上気道感染症、下気道感染症、尿生殖器感染症、胃腸感染症、婦人科感染症、敗血症、骨関節感染症、皮膚及び皮膚組織感染症、細菌性心内膜炎、熱傷、手術の抗菌予防、及びがん化学療法を受けている患者又は臓器移植患者などの免疫抑制患者における抗菌予防の治療において使用するための、（1）〜（19）のいずれかに記載の少なくとも1つの化学物質。
（２２）グラム陽性及びグラム陰性の好気性及び嫌気性細菌を含むがそれらに限定されない様々な細菌生物によって引き起こされる疾患の治療において使用するための、（1）〜（19）のいずれかに記載の少なくとも1つの化学物質。
（２３）中枢神経系感染症、外耳感染症、急性中耳炎などの中耳の感染症、硬膜静脈洞の感染症、眼感染症、口腔の感染症、たとえば、歯、歯肉、及び粘膜の感染症、上気道感染症、下気道感染症、尿生殖器感染症、胃腸感染症、婦人科感染症、敗血症、骨関節感染症、皮膚及び皮膚組織感染症、細菌性心内膜炎、熱傷、手術の抗菌予防、及びがん化学療法を受けている患者又は臓器移植患者などの免疫抑制患者における抗菌予防の治療を含むがそれらに限定されない、tRNAシンテターゼによる媒介に感受性の疾患又は状態の治療において使用するための、（1）〜（19）のいずれかに記載の少なくとも1つの化学物質。
（２４）tRNAシンテターゼ阻害薬による媒介に感受性の状態を患っているヒト又は動物対象の治療において使用するための、（1）〜（19）のいずれかに記載の少なくとも1つの化学物質。
（２５）約0.1 mg/kg/日〜約5000 mg/kg/日の範囲の有効量を1回投与又は分割投与でヒト又は動物対象に投与することを含む、（24）に記載の少なくとも1つの化学物質。
（２６）少なくとも1つの化学物質を約0.1 mg/kg/日〜約5000 mg/kg/日の範囲の有効量で1回投与又は分割投与で投与することを特徴とする、細菌、真菌、寄生生物を治療するための方法において使用するための、（1）〜（19）のいずれかに記載の少なくとも1つの化学物質。
（２７）1つ以上の薬学的に許容される担体及び/又は賦形剤と混合した（1）〜（19）のいずれかに記載の少なくとも1つの化学物質を含む医薬組成物。