【手続補正書】
【提出日】平成20年3月11日(2008.3.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の化合物またはその塩:
【化１】
2007529486.tif 000001
[式中、
R1は、C1〜3アルキル、C1〜3フルオロアルキル、または-CH2CH2OHであり;
R2は、水素原子(H)、メチル、またはC1フルオロアルキルであり;
R3は、下位式(aa)の4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル(すなわち、4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル)基、または下位式(bb)のN-アミノカルボニル-ピペリジニルもしくは-ピロリジニル基であり;
【化２】
2007529486.tif 000002
式中、Yは、NCONH2であり、n1は、0または1であり;
かつ式中、下位式(aa)のシクロヘキシル基、または下位式(bb)のピペリジニルもしくはピロリジニル基は、環炭素においてこれ以上置換されていない;
R4は、水素原子(H)であり;
R5は、下位式(x)、(y)、(y1)、または(z)の基であり:
【化３】
2007529486.tif 000003
式中、下位式(x)では、n=0、1、または2;下位式(y)および(y1)では、m=1または2;かつ下位式(z)では、r=0、1、または2であり;
式中、下位式(x)および(y)および(y1)では、A、B、D、E、およびFのうちの0、1、または2個は、窒素であり;かつA、B、D、E、およびFの残りが独立に、CHまたはCR6であり;
式中、R6はそれぞれ、存在している他のR6とは独立に、ハロゲン原子;C1〜6アルキル;C1〜4フルオロアルキル;C1〜4アルコキシ;C1〜2フルオロアルコキシ;C3〜6シクロアルキルオキシ;-C(O)R16a;-C(O)OR30;-S(O)2-R16a;R16a-S(O)2-NR15a-;R7R8N-S(O)2-;C1〜2アルキル-C(O)-R15aN-S(O)2-;C1〜4アルキル-S(O)-、Ph-S(O)-、R7R8N-CO-;-NR15-C(O)R16a;R7R8N;OH;C1〜4アルコキシメチル;C1〜4アルコキシエチル;C1〜2アルキル-S(O)2-CH2-;R7R8N-S(O)2-CH2-;C1〜2アルキル-S(O)2-NR15a-CH2-;-CH2-OH;-CH2CH2-OH;-CH2-NR7R8;-CH2-CH2-NR7R8;-CH2-C(O)OR30;-CH2-C(O)-NR7R8;-CH2-NR15a-C(O)-C1〜3アルキル;-(CH2)n14-Het1(式中、n14は、0または1である);シアノ(CN);Ar5b;あるいは独立にフルオロ、クロロ、C1〜2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜2アルコキシ、またはC1フルオロアルコキシのうちの1もしくは2個で場合によっては置換されているフェニル、ピリジニル、またはピリミジニルであり;
あるいは隣接する2個のR6が一緒になって、-O-(CMe2)-O-または-O-(CH2)n14a-O-(式中、n14aは、1または2である)であり;
式中、下位式(y)および(y1)は独立に、6員芳香族環に隣接する環炭素においてオキソ(=O)で場合によっては置換されており;
式中、下位式(z)では、Gは、OまたはSまたはNR9(式中、R9は、水素原子(H)、C1〜4アルキル、またはC1〜4フルオロアルキルである)であり;J、L、M、およびQの0、1、2、または3個は、窒素であり;かつJ、L、M、およびQの残りは独立に、CHまたはCR6(式中、R6は、存在している他のR6とは独立に、上記定義の通りである)であり;
かつ式中、
R7およびR8は独立に、水素原子(H);C1〜4アルキル;C3〜6シクロアルキル;または独立に、フルオロ、クロロ、C1〜2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜2アルコキシ、もしくはC1フルオロアルコキシである1または2個の置換基で場合によっては置換されているフェニルであり;
あるいはR7およびR8は一緒になって、-(CH2)n6-、または-C(O)-(CH2)n7-、または-C(O)-(CH2)n10-C(O)-、または-(CH2)n8-X7-(CH2)n9-、または-C(O)-X7-(CH2)n10-(式中、n6は、3、4、5、または6であり、n7は、2、3、4、または5であり、n8およびn9およびn10は独立に、2または3であり、かつX7は、OまたはNR14である)であり;
R7aは、水素原子(H)またはC1〜4アルキルであり;
R8aは、水素原子(H)またはメチルであり;
R14は、他のR14とは独立に、水素原子(H);C1〜4アルキル;C1〜2フルオロアルキル;シクロプロピル;-C(O)-C1〜4アルキル;-C(O)NR7aR8a;または-S(O)2-C1〜4アルキルであり;
R15は、他のR15とは独立に、水素原子(H);C1〜4アルキル;C3〜6シクロアルキル;あるいはハロゲン原子、C1〜2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜2アルコキシ、もしくはC1フルオロアルコキシのうちの1または2個で場合によっては置換されているフェニルであり;
R15aは、他のR15aとは独立に、水素原子(H)またはC1〜4アルキルであり;
R16aは:
C1〜6アルキル;
1個のオキソ(=O)、OH、またはC1〜2アルキル置換基で場合によっては置換されているC3〜6シクロアルキル;
C3〜6シクロアルキル-CH2-;
環炭素原子においてハロゲン原子、C1〜2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜2アルコキシ、またはC1フルオロアルコキシのうちの1個で場合によっては置換されているピリジニル;
Ar5c;
独立にハロゲン原子、C1〜2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜2アルコキシ、もしくはC1フルオロアルコキシである1または2個の置換基で場合によっては置換されているフェニル;
その環において独立にハロゲン原子、C1〜2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜2アルコキシ、もしくはC1フルオロアルコキシである1または2個の置換基で場合によっては置換されているベンジル;あるいは
環炭素において連結し、かつO、S、およびNから独立に選択される1または2個の環ヘテロ原子を含有する4、5、6、または7員の飽和複素環(式中、存在する環窒素は、NR27(式中、R27は、H、C1〜2アルキル、または-C(O)Meである)として存在し;かつ式中、環は、炭素において1個のC1〜2アルキルまたはオキソ(=O)置換基で場合によっては置換されており(ただし、オキソ(=O)置換基は、環窒素に結合している環炭素原子に置換していることを条件とする))であり;
R30は、他のR30とは独立に、水素原子(H)、C1〜4アルキル、またはC3〜6シクロアルキルであり;
Ar5bおよびAr5cは独立に、5員環に1個のO、S、またはNR15aを含有する5員芳香族複素環(式中、5員環は、さらに1または2個のN原子を場合によっては含有することができ、かつ複素環は、環炭素原子においてハロゲン原子、C1〜2アルキル、C1フルオロアルキル、-CH2OH、-CH2-OC1〜2アルキル、OH(そのケト互変異性体を含む)、または-CH2-NR28R29(式中、R28およびR29は独立に、Hまたはメチルである)の1個で場合によっては置換されている)であり;かつ
Het1は、環炭素において連結し、かつO、S、およびNから独立に選択される1または2個の環ヘテロ原子を含有する4、5、6、または7員の飽和複素環(式中、存在する環窒素は、NR31(式中、R31は、H、C1〜2アルキル、または-C(O)Meである)として存在し;かつ式中、環は、炭素において1個のC1〜2アルキルまたはオキソ(=O)置換基で場合によっては置換されている(ただし、オキソ(=O)置換基は、環窒素に結合している環炭素原子に置換していることを条件とする))である]。
【請求項２】
R1が、C2〜3アルキル、C2フルオロアルキル、または-CH2CH2OHである請求項１に記載の化合物または塩。
【請求項３】
R1がエチルである請求項２に記載の化合物または塩。
【請求項４】
R2が水素原子(H)である請求項１、２、または３に記載の化合物または塩。
【請求項５】
R3が、下位式(bb)の基であり、かつ
【化４】
2007529486.tif 000004
であり、あるいは
NHR3が、
【化５】
2007529486.tif 000005
(式中、-NH-接続点を下線で示し、例示した配置が主成分である配置の混合物を含む)であり、または
NHR3が、シス-[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基(記載したシス配置が主成分である配置の混合物を含む)、または
NHR3が、ラセミ体の[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基である請求項１、２、３、または４に記載の化合物または塩。
【請求項６】
R3が、下位式(bb)の基であり、かつ
【化６】
2007529486.tif 000006
であり、あるいは
NHR3が、シス-[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基(記載したシス配置が主成分である配置の混合物を含む)である請求項５に記載の化合物または塩。
【請求項７】
R3が、下位式(bb)の基であり、かつ:
【化７】
2007529486.tif 000007
である請求項６に記載の化合物または塩。
【請求項８】
R7およびR8が独立に、水素原子(H)またはC1〜2アルキルであり、あるいはR7およびR8が一緒になって、-(CH2)n6-または-(CH2)n8-X7-(CH2)n9-(式中、X7は、NR14またはOであり、n6は、4または5であり、かつn8およびn9は共に2である)であり;
R14が、H、C1〜2アルキル、または-C(O)Meであり;
R15が、他のR15とは独立に、水素原子(H)またはC1〜2アルキルであり;
R15aが、水素原子(H)またはC1〜2アルキルであり;かつ
R16aが、C1〜4アルキルである請求項１〜７のいずれかに記載の化合物または塩。
【請求項９】
R5が下位式(x)または(z)の基である請求項１〜８のいずれかに記載の化合物または塩。
【請求項１０】
R5が下位式(z)を有する場合において、
J、L、M、およびQのうちの0、1、または2個が窒素であり、
J、L、M、またはQのうちの0または1個がCR6であり、
R9が、水素原子(H)またはメチルであり、
rが1であり、
かつ、下位式(z)では、R6が独立に、OH(そのケト互変異性体を含む)、またはC1〜2アルキルもしくはC1フルオロアルキルである請求項１〜９のいずれかに記載の化合物または塩。
【請求項１１】
R5が下位式(x)の基であり、かつ下位式(x)では、A、B、D、E、およびFのうちの0または1個が窒素であり;A、B、D、E、およびFのうちの0、1、または2個がCR6であり;かつA、B、D、E、およびFの残りがCHである請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物または塩。
【請求項１２】
R5が下位式(x)を有し、nが1であり、かつA、B、D、E、およびFがそれぞれ独立に、CHまたはCR6である請求項１１に記載の化合物または塩。
【請求項１３】
R5が下位式(x)の基であり、かつフェニル環において1または2個のR6置換基で場合によっては置換されているベンジルである請求項１１に記載の化合物または塩。
【請求項１４】
下位式(x)、(y)、(y1)、および(z)では、R6はそれぞれ、存在している他のR6とは独立に、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素原子、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチル、-CH2OH、メトキシ、エトキシ、C1フルオロアルコキシ、C1〜3アルキルS(O)2-、C1〜3アルキルS(O)2-NH-、Me2N-S(O)2-、H2N-S(O)2-、-CONH2、またはC1〜3アルキルS(O)2-CH2-である請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物または塩。
【請求項１５】
下位式(x)、(y)、(y1)、および(z)では、R6はそれぞれ、存在している他のR6とは独立に、フッ素、塩素、または臭素原子、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、-CH2OH、メトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルスルホニル、メチル-SO2-NH-、またはメチル-SO2-CH2-である請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物または塩。
【請求項１６】
R5が下位式(x)を有し、かつベンジル、(モノアルキル-フェニル)メチル、[モノ(フルオロアルキル)-フェニル]メチル、(モノハロ-フェニル)メチル、(モノアルコキシ-フェニル)メチル、[モノ(フルオロアルコキシ)-フェニル]メチル、[モノ(N,N-ジメチルアミノ)-フェニル]メチル、[モノ(メチル-SO2-NH-)-フェニル]メチル、[モノ(メチル-SO2-)-フェニル]メチル、(ジアルキル-フェニル)メチル、(モノアルキル-モノハロ-フェニル)メチル、[モノ(フルオロアルキル)-モノハロ-フェニル]メチル、(ジハロ-フェニル)メチル、(ジハロ-モノアルキル-フェニル)メチル、[ジハロ-モノ(ヒドロキシメチル)-フェニル]メチル、または(ジアルコキシ-フェニル)メチルである請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物または塩。
【請求項１７】
R5が、
(モノC1〜3アルキル-フェニル)メチル;
(モノC1フルオロアルキル-フェニル)メチル;
(モノC1〜2アルコキシ-フェニル)メチル;
[モノ(C1フルオロアルコキシ)-フェニル]メチル;
(ジC1〜2アルキル-フェニル)メチル;
(モノC1〜2アルキル-モノハロ-フェニル)メチル;
(ジハロ-フェニル)メチル;
(ジハロ-モノC1〜2アルキル-フェニル)メチル;または
[ジハロ-モノ(ヒドロキシメチル)-フェニル]メチルである請求項１６に記載の化合物または塩。
【請求項１８】
R5が下位式(x)を有し、かつフェニル環において1または2個のR6置換基で場合によっては置換されているベンジルであり;R6の1個が、Ar5b、あるいは独立にフルオロ、クロロ、C1〜2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜2アルコキシ、またはC1フルオロアルコキシのうちの1個で場合によっては置換されているフェニルまたはピリジニルであり、かつAr5bが、5員環に1個のO、S、またはNR15aを含有する5員芳香族複素環であり、5員環が、場合によってはさらに1個のN原子を含むことができ、かつ複素環が、環炭素原子においてC1〜2アルキルまたはC1フルオロアルキルの一方で場合によっては置換されている請求項１３に記載の化合物または塩。
【請求項１９】
下位式(x)では、AがCR6(式中、Aの位置におけるR6は、Ar5b、あるいは場合によっては置換されているフェニルまたはピリジニルであり、かつ
Aの位置におけるR6が、場合によっては置換されているフェニルまたはピリジニルである場合、独立に、3位または4位においてフルオロ、クロロ、C1〜2アルキル、C1フルオロアルキル、C1〜2アルコキシ、またはC1フルオロアルコキシのうちの1個で場合によっては置換されているフェニルまたはピリジニルであり;かつ
Aの位置におけるR6がAr5bである場合、
【化８】
2007529486.tif 000008
である)である請求項１８に記載の化合物または塩。
【請求項２０】
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミドまたはその塩でない請求項１〜１９のいずれかに記載の化合物または塩。
【請求項２１】
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルオキシ)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[cis-4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(4-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-(フェニルメチル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(メチルスルホニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(3-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(2,3-ジクロロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(2,3-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-(2-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-({4-[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4-クロロ-2-メチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4'-クロロ-4-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルスルホニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4'-(トリフルオロメチル)-2-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4-クロロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-(4-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4'-(エチルオキシ)-4-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-(3-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4'-(トリフルオロメチル)-4-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(3'-メチル-2-ビフェニリル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[3'-(メチルオキシ)-2-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(3'-クロロ-2-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4'-クロロ-2-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(4'-メチル-2-ビフェニリル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4'-(メチルオキシ)-2-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(3-フラニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-({2-[6-(メチルオキシ)-3-ピリジニル]フェニル}メチル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(3-チエニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(4-メチル-3-チエニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(5-メチル-2-ビフェニリル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-メチル-2-(3-チエニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(3-フラニル)-4-メチルフェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(3'-クロロ-5-メチル-2-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[cis-4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[trans-4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[cis-4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルオキシ)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルスルホニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,3-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-(2-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,3-ジクロロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(メチルスルホニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(4-クロロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルオキシ)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-(4-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-[(4-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-(フェニルメチル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-({4-[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-(3-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(4-クロロ-2-メチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(4'-クロロ-4-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-{[2,3-ジクロロ-6-(ヒドロキシメチル)フェニル]メチル}-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-{[3,4-ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[(3S)-1-(アミノカルボニル)-3-ピロリジニル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、または
4-{[(3S)-1-(アミノカルボニル)-3-ピロリジニル]アミノ}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
または薬剤として許容できるその塩である請求項１に記載の化合物または塩。
【請求項２２】
式(IC)の化合物またはその塩:
【化９】
2007529486.tif 000009
[式中、
R1cは、エチルまたはC2フルオロアルキルであり;
R2cは、水素原子(H)またはメチルであり;
NHR3cは、[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ基、シス-[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基(記載したシス配置が主成分である配置の混合物を含む)、またはラセミ体の[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基であり;
かつNHR5cは、下位式(xx1)、(xx2)、(xx3)、または(xx4)を有し:
【化１０】
2007529486.tif 000010
式中、nX1およびnX2は独立に、0または1であり、かつ
X1およびX2の片方または両方がCH2であること、ならびにX3およびX4の片方または両方がCH2であることを条件として、X1、X2、X3、およびX4は独立に、CH2またはOである]。
【請求項２３】
R1cがエチルであり、R2cが水素原子(H)であり、
R3cが、
【化１１】
2007529486.tif 000011
(すなわち、NHR3cが[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ基である)であり;かつ
NHR5cが下位式(xx1)または(xx2)を有する請求項２２に記載の化合物または塩。
【請求項２４】
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-(5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフタレニルメチル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、または
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
または薬剤として許容できるその塩である請求項２２に記載の化合物または塩。
【請求項２５】
請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩、ならびに1つまたは複数の薬剤として許容できる担体および/または賦形剤を含む薬剤組成物。
【請求項２６】
哺乳類において活性治療物質として使用するための、請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩。
【請求項２７】
哺乳類における炎症性および/またはアレルギー性疾患の治療および/または予防において、あるいは哺乳類における認知機能障害またはうつ病の治療および/または予防に使用するための、請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩。
【請求項２８】
哺乳類における炎症性および/またはアレルギー性疾患の治療および/または予防のための、あるいは哺乳類における認知機能障害またはうつ病の治療および/または予防のための医薬品の製造における、請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩の使用。
【請求項２９】
ヒトにおいて喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、アトピー性皮膚炎、じんま疹、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、春季カタル、好酸球性肉芽腫、乾癬、リウマチ様関節炎、敗血症性ショック、潰瘍性大腸炎、クローン病、心筋および脳の再潅流障害、慢性糸球体腎炎、内毒素性ショック、成人呼吸窮迫症候群、多発性硬化症、神経疾患における認知機能障害、うつ病、または炎症性疼痛の治療および/または予防のための医薬品の製造における、請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩の使用。
【請求項３０】
医薬品が、ヒトにおける慢性閉塞性肺疾患(COPD)、喘息、リウマチ様関節炎、アレルギー性鼻炎、乾癬、またはアトピー性皮膚炎の治療および/または予防のためのものである請求項２９に記載の使用。