【手続補正書】
【提出日】令和1年9月19日(2019.9.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2018533550.tif 000001
（式中、
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｇ4は、窒素またはＣＲ5であり；
Ｇ5は、窒素またはＣＲ6であり、ただし、Ｇとしての２個以下の窒素は、連続して続くことができ；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のヒドロキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のシアノで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または２個の隣接するＲi（ここで、Ｒiは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6から選択される）は、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＦ2Ｏ−を形成してもよく；
Ｇ6は、Ｕ−０〜Ｕ−１０
【化２】
2018533550.tif 000002
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）
からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｒ7は、Ｑ1およびＱ2
【化３】
2018533550.tif 000003
（式中、矢印は、前記ラジカルＵに対する結合点を示し；
Ａは、ＣＨまたはＮを表し；
Ｑは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか；または
Ｑは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであるか；または
Ｑは、炭素原子を介して、前記基Ａを含有する環に結合された５〜１０員単環系または縮合二環系であって、前記環系は、芳香族、部分飽和または完全飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、各環系は、３個以上の酸素原子及び３個以上の硫黄原子を含有することが可能ではなく、前記５〜１０員環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基によって単置換から多置換され得るものであるか；または
Ｑは、窒素原子を介して、前記基Ａを含有する環に結合された５〜６員の芳香族、部分飽和または完全飽和環系であって、前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換または多置換され得；かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、２個以上の酸素原子を含有することができず、２個以上の硫黄原子を含有することができないものであるか；または
Ｑは、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑは、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑは、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか；または
Ｒ1は、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
からなる群から選択されるラジカルである）
の化合物であって、ただし、化合物３−（ｏ−メチルチオフェニル）−１−メチル−５−（ｏ−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−メチルスルファニルフェニル）−４−フェニル−トリアゾール、４−フェニル−１−［２−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］トリアゾール、２−［１−（２−メチルスルファニルフェニル）トリアゾール−４−イル］ピリジン、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（３−ピリジル）−１，３，４−オキサジアゾール、４−［５−（２−アリルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−エトキシ−フェノール、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ブロモフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルスルホニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルホニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールおよび３−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを除く、化合物、又は前記式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｑが、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
【化４】
2018533550.tif 000004
（式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｇ6が、式Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化５】
2018533550.tif 000005
（式中、各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される）
からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
ラジカル
【化６】
2018533550.tif 000006
が、式Ｇ７およびＧ８：
【化７】
2018533550.tif 000007
（式中、Ｒ3およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される）
からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
式Ｉ−１
【化８】
2018533550.tif 000008
（式中、Ａ、Ｑ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘ1は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ11は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｇ6-1は、式Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化９】
2018533550.tif 000009
（式中、各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される）
からなる群から選択される）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
ラジカル
【化１０】
2018533550.tif 000010
が、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化１１】
2018533550.tif 000011
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される）
からなる群から選択される、請求項５に記載の式Ｉ−１の化合物。
【請求項７】
Ｇ6-1が、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化１２】
2018533550.tif 000012
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
からなる群から選択される、請求項５に記載の式Ｉ−１の化合物。
【請求項８】
式Ｉ−２
【化１３】
2018533550.tif 000013
（式中、
Ａ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ12は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｇ6-2は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化１４】
2018533550.tif 000014
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素およびメチルから独立して選択され；Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｑａ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
【化１５】
2018533550.tif 000015
（式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される）
からなる群から選択される）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
Ｑａ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである、請求項８に記載の式Ｉ−１の化合物。
【請求項１０】
式Ｉ−３
【化１６】
2018533550.tif 000016
（式中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ラジカル
【化１７】
2018533550.tif 000017
は、フェニルまたはピリジルであって、両方ともＣ1〜Ｃ4ハロアルキルで一置換されており；
Ｇ6-3は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化１８】
2018533550.tif 000018
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｘ3は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、特にＳまたはＳＯ2、好ましくはＳＯ2である）
からなる群から選択され；
Ｑａ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよび基Ｊ−０
【化１９】
2018533550.tif 000019
（式中、Ｊ−０は、Ｒｘで一置換され得、ここで、Ｒｘは、ハロゲンである）
からなる群から選択され；および
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
式Ｉ−４
【化２０】
2018533550.tif 000020
（式中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ラジカル
【化２１】
2018533550.tif 000021
は、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化２２】
2018533550.tif 000022
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される）
からなる群から選択され；
Ｇ6-4は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化２３】
2018533550.tif 000023
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
からなる群から選択され；
Ｑａ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよび基Ｊ−０
【化２４】
2018533550.tif 000024
（式中、Ｊ−０は、Ｒｘで一置換され得、ここで、Ｒｘは、ハロゲンである）
からなる群から選択され；および
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルまたはエチルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で活性成分として含み、かつ少なくとも１種の助剤を含む、殺有害生物組成物。
【請求項１３】
有害生物を防除する方法であって、請求項１２に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含み、ヒトに適用される方法を除くことを特徴とする、方法。
【請求項１４】
有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられる場所を請求項１２に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
【請求項１５】
式（ＸＸＸｂ−ｉ）
【化２５】
2018533550.tif 000025
（式中、
ＸおよびＲ8は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘbは、ハロゲンであり；
Ｘcは、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化２６】
2018533550.tif 000026
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される）
の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３５０】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１２。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉ
2018533550.tif 000027
（式中、
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｇ4は、窒素またはＣＲ5であり；
Ｇ5は、窒素またはＣＲ6であり、ただし、Ｇとしての２個以下の窒素は、連続して続くことができ；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のヒドロキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のシアノで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または２個の隣接するＲi（ここで、Ｒiは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6から選択される）は、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＦ2Ｏ−を形成してもよく；
Ｇ6は、Ｕ−０〜Ｕ−１０
2018533550.tif 000028
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）
からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｒ7は、Ｑ1およびＱ2
2018533550.tif 000029
（式中、矢印は、前記ラジカルＵに対する結合点を示し；
Ａは、ＣＨまたはＮを表し；
Ｑは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか；または
Ｑは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであるか；または
Ｑは、炭素原子を介して、前記基Ａを含有する環に結合された５〜１０員単環系または縮合二環系であって、前記環系は、芳香族、部分飽和または完全飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、各環系は、３個以上の酸素原子及び３個以上の硫黄原子を含有することが可能ではなく、前記５〜１０員環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基によって単置換から多置換され得るものであるか；または
Ｑは、窒素原子を介して、前記基Ａを含有する環に結合された５〜６員の芳香族、部分飽和または完全飽和環系であって、前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換または多置換され得；かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、２個以上の酸素原子を含有することができず、２個以上の硫黄原子を含有することができないものであるか；または
Ｑは、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑは、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑは、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか；または
Ｒ1は、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
からなる群から選択されるラジカルである）
の化合物であって、ただし、化合物３−（ｏ−メチルチオフェニル）−１−メチル−５−（ｏ−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−メチルスルファニルフェニル）−４−フェニル−トリアゾール、４−フェニル−１−［２−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］トリアゾール、２−［１−（２−メチルスルファニルフェニル）トリアゾール−４−イル］ピリジン、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（３−ピリジル）−１，３，４−オキサジアゾール、４−［５−（２−アリルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−エトキシ−フェノール、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ブロモフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルスルホニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルホニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールおよび３−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを除く、化合物、ならびに前記式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
〔２〕Ｑが、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
2018533550.tif 000030
（式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔３〕Ｇ6が、式Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
2018533550.tif 000031
（式中、各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される）
からなる群から選択される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔４〕ラジカル
2018533550.tif 000032
が、式Ｇ７およびＧ８：
2018533550.tif 000033
（式中、Ｒ3およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される）
からなる群から選択される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔５〕式Ｉ−１
2018533550.tif 000034
（式中、Ａ、Ｑ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、前記〔１〕における式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘ1は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ11は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｇ6-1は、式Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
2018533550.tif 000035
（式中、各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される）
からなる群から選択される）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔６〕ラジカル
2018533550.tif 000036
が、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
2018533550.tif 000037
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される）
からなる群から選択される、前記〔５〕に記載の式Ｉ−１の化合物。
〔７〕Ｇ6-1が、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
2018533550.tif 000038
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
からなる群から選択される、前記〔５〕に記載の式Ｉ−１の化合物。
〔８〕式Ｉ−２
2018533550.tif 000039
（式中、
Ａ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、前記〔１〕における式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ12は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｇ6-2は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
2018533550.tif 000040
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素およびメチルから独立して選択され；Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｑａ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
2018533550.tif 000041
（式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される）
からなる群から選択される）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔９〕Ｑａ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである、前記〔８〕に記載の式Ｉ−１の化合物。
〔１０〕式Ｉ−３
2018533550.tif 000042
（式中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ラジカル
2018533550.tif 000043
は、フェニルまたはピリジルであって、両方ともＣ1〜Ｃ4ハロアルキルで一置換されており；
Ｇ6-3は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
2018533550.tif 000044
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｘ3は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、特にＳまたはＳＯ2、好ましくはＳＯ2である）
からなる群から選択され；
Ｑａ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよび基Ｊ−０
2018533550.tif 000045
（式中、Ｊ−０は、Ｒｘで一置換され得、ここで、Ｒｘは、ハロゲンである）
からなる群から選択され；および
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１１〕式Ｉ−４
2018533550.tif 000046
（式中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ラジカル
2018533550.tif 000047
は、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
2018533550.tif 000048
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される）
からなる群から選択され；
Ｇ6-4は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
2018533550.tif 000049
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
からなる群から選択され；
Ｑａ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよび基Ｊ−０
2018533550.tif 000050
（式中、Ｊ−０は、Ｒｘで一置換され得、ここで、Ｒｘは、ハロゲンである）
からなる群から選択され；および
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルまたはエチルである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１２〕少なくとも１種の前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で活性成分として含み、かつ少なくとも１種の助剤を含む、殺有害生物組成物。
〔１３〕有害生物を防除する方法であって、前記〔１２〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含み、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置の方法および前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
〔１４〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられる場所を前記〔１２〕に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
〔１５〕式（ＸＸＸｂ−ｉ）
2018533550.tif 000051
（式中、
ＸおよびＲ8は、前記〔１〕における式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘbは、ハロゲンであり；
Ｘcは、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
2018533550.tif 000052
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される）
の化合物。