【手続補正書】
【提出日】平成20年6月27日(2008.6.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ii）式
【化１】
2008505865.tif 000001
（式中、Ｒは、非置換又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル若しくはフェニルで置換された炭素原子１から２０個のアルキルであり、Ｒ’は、Ｒに対し定義された通りであるか、又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルで置換されたフェニルであり；又はＲとＲ’は、一緒になって、Ｃ1〜Ｃ12アルキル若しくはフェニルで置換されていてもよいペンタ−若しくはヘキサメチレンであり；
Ａ1は、芳香族有機炭素アンカー基であり；そして
Ｘ’−は、適切なアニオンである）
で示されたスルホニウム塩を、塩基又は極性溶媒の存在下でケトンと反応させる工程を含む方法で得られた１，１−ジカルボ置換オキシランを、続いてα−ヒドロキシケトン又はα−アミノケトンに転化する、方法。
【請求項２】
１，１−ジカルボ置換オキシランが、遷移金属触媒の存在下で好気的酸化に抗することを特徴とする、α−ヒドロキシケトンの製造方法であって、好ましくは、１，１−ジカルボ置換オキシランが、請求項１の方法で得られる、α−ヒドロキシケトンの製造方法。
【請求項３】
１，１−ジカルボ置換オキシランが、式II：
【化３】
2008505865.tif 000002
（式中、ｎは１から４の範囲であり；
ｎが１の場合、Ａ1は、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ａｒｏで、及び／若しくはアルキル、アルコキシ、アルケニル、若しくはアルケニルオキシ（それ自体それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、Ａｒｏ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ニトロ、ＣＮで置換された）で置換された炭素環式アリールであるか；又はＯ−Ｒ8−Ｏ−ＳｉＲ11Ｒ12Ｒ13で置換された炭素環式アリールであり；
ｎが２の場合、Ａ1は、Ａｒ−Ｒ5−Ａｒであるか；又は残基Ｒ11Ｒ12Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）2であり；
ｎが３の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）3−Ｒ6であるか；又は残基Ｒ11Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）3であり；
ｎが４の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）4−Ｒ7であり；
Ａ2及びＡ3は、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された前記残基の一つであるか；及び／又は、少なくとも３個の炭素原子を含有する場合、炭素−炭素単結合が、Ｏ、ＮＲ9、ＣＯＯ、ＯＣＯＮＲ9、ＣＯＮＲ9により中断されるか；
あるいはＡ2及びＡ3は、一緒になって、それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで、及び／若しくはアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ（それ自体それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された）で置換されたＣ4〜Ｃ11アルキレン、−オキサアルキレン、−アザアルキレン又は−アルケニレンであり；
Ａｒは、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ａｒｏ、アルキル、アルコキシで置換された二価の炭素環式アリールを表し；
Ａｒｏは、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシで置換されたアリールオキシを表し；
Ｐｒは、水素又は保護基を表し；
Ｒ1は、水素、ＯＨ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニル、アルコキシ、アルケノキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケノキシ、フェノキシ、アルキルフェノキシ、アルコキシフェノキシであり；
Ｒ2は、ＯＨ、アルキル又はアルコキシであり；
Ｒ3は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニルであり；
Ｒ4及びＲ’4は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はシクロヘキシルであり；
Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は、独立して、これらが結合するＡｒ部分を共有結合するのに適切な原子価のスペーサー基であるか；又はＲ5は、直接結合であり；
Ｒ8は、二価の脂肪族又は脂環式の残基であり；
Ｒ9及びＲ10は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ＯＰｒ及び／又はＮＲ4Ｒ’4で置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルであるか；又はＲ9及びＲ10は、一緒に結合して、テトラメチレン、ペンタメチレン、オキサテトラメチレン又はオキサペンタメチレン部分を形成し；
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はＣ1〜Ｃ12アルコキシである）
の化合物である、請求項１記載の方法。
【請求項４】
α−ヒドロキシケトン又はα−アミノケトンの製造方法であって、
iii）水性の酸の存在下で１，１−ジカルボ置換オキシランを加水分解して、対応するジアルコールを形成するか、又は
iii’）触媒の存在下で１，１−ジカルボ置換オキシランをアミノリシスに付して、対応するアミノアルコールを形成し、
iv）及び得られた生成物を、次亜塩素酸塩、次亜臭素酸塩、超原子価ヨウ素試薬から選択される酸化剤で処理することを特徴とし、
ここで、１，１−ジカルボ置換オキシランを、
ii）式
【化１】
2008505865.tif 000003
（式中、Ｒは、非置換又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル若しくはフェニルで置換された炭素原子１から２０個のアルキルであり、
Ｒ’は、Ｒに対し定義された通りであるか、又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルで置換されたフェニルであり；又はＲとＲ’は、一緒になって、Ｃ1〜Ｃ12アルキル若しくはフェニルで置換されていてもよいペンタ−若しくはヘキサメチレンであり；
Ａ1は、芳香族有機炭素アンカー基であり；そして
Ｘ’−は、適切なアニオンである）
で示されたスルホニウム塩を、塩基又は極性溶媒の存在下でケトンと反応させる工程を含む方法で得る、α−ヒドロキシケトン又はα−アミノケトンの製造方法。
【請求項５】
１，１−ジカルボ置換オキシランが、式II
【化４】
2008505865.tif 000004
（式中、ｎは１から４の範囲であり；
ｎが１の場合、Ａ1は、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ａｒｏで、及び／若しくはアルキル、アルコキシ、アルケニル若しくはアルケニルオキシ（それ自体それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、Ａｒｏ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ニトロ、ＣＮで置換されている）で置換された炭素環式アリールであるか；又はＯ−Ｒ8−Ｏ−ＳｉＲ11Ｒ12Ｒ13で置換された炭素環式アリールであり；
あるいはＡ1は、それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、Ａｒｏ、ＣＯＲ1、ＯＣＯＲ3、ＮＲ9ＣＯＲ3で置換され、及び／又は、少なくとも３個の炭素原子を含有する場合、炭素−炭素単結合が、Ｏ、ＮＲ9、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ9により中断されていることができる、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシであり；又はＡ1は、水素であり；
ｎが２の場合、Ａ1は、Ａｒ−Ｒ5−Ａｒであるか；又は残基Ｒ11Ｒ12Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）2であり；又はＡ1は、直接結合であり；
ｎが３の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）3−Ｒ6であるか；又は残基Ｒ11Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）3であり；
ｎが４の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）4−Ｒ7であり；
Ａ2及びＡ3は、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された前記残基の一つであるか；及び／又は、少なくとも３個の炭素原子を含有する場合、炭素−炭素単結合が、Ｏ、ＮＲ9、ＣＯＯ、ＯＣＯＮＲ9、ＣＯＮＲ9により中断されるか；
あるいはＡ2及びＡ3は、一緒になって、それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで、及び／若しくはアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ（それ自体それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された）で置換されたＣ4〜Ｃ11アルキレン、−オキサアルキレン、−アザアルキレン又は−アルケニレンであり；
Ａｒは、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ａｒｏ、アルキル、アルコキシで置換された二価の炭素環式アリールを表し；
Ａｒｏは、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシで置換されたアリールオキシを表し；
Ｐｒは、水素又は保護基を表し；
Ｒ1は、水素、ＯＨ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニル、アルコキシ、アルケノキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケノキシ、フェノキシ、アルキルフェノキシ、アルコキシフェノキシであり；
Ｒ2は、ＯＨ、アルキル又はアルコキシであり；
Ｒ3は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニルであり；
Ｒ4及びＲ’4は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はシクロヘキシルであり；
Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は、独立して、これらが結合するＡｒ部分を共有結合するのに適切な原子価のスペーサー基であるか；又はＲ5は、直接結合であり；
Ｒ8は、二価の脂肪族又は脂環式の残基であり；
Ｒ9及びＲ10は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ＯＰｒ及び／又はＮＲ4Ｒ’4で置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルであるか；又はＲ9及びＲ10は、一緒に結合して、テトラメチレン、ペンタメチレン、オキサテトラメチレン又はオキサペンタメチレン部分を形成し；
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はＣ1〜Ｃ12アルコキシである）
の化合物である、請求項２又は４の方法。
【請求項６】
α−ヒドロキシケトン又はα−アミノケトンが、式Ｉ’
【化５】
2008505865.tif 000005
（式中、ｎは１から４の範囲であり；
ｎが１の場合、Ａ1は、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ａｒｏで、及び／若しくはアルキル、アルコキシ、アルケニル、若しくはアルケニルオキシ（それ自体それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、Ａｒｏ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ニトロ、ＣＮで置換された）で置換された炭素環式アリールであるか；又はＯ−Ｒ8−Ｏ−ＳｉＲ11Ｒ12Ｒ13で置換された炭素環式アリールであり；
ｎが２の場合、Ａ1は、Ａｒ−Ｒ5−Ａｒであるか；又は残基Ｒ11Ｒ12Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）2であり；
ｎが３の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）3−Ｒ6であるか；又は残基Ｒ11Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）3であり；
ｎが４の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）4−Ｒ7であり；
Ａ2及びＡ3は、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された前記残基の一つであるか；及び／又は、少なくとも３個の炭素原子を含有する場合、炭素−炭素単結合が、Ｏ、ＮＲ9、ＣＯＯ、ＯＣＯＮＲ9、ＣＯＮＲ9で中断されるか；
あるいはＡ2及びＡ3は、一緒になって、それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで、及び／若しくはアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ（それ自体それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された）で置換されたＣ4〜Ｃ11アルキレン、−オキサアルキレン、−アザアルキレン又は−アルケニレンであり；
Ａｒは、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ａｒｏ、アルキル、アルコキシで置換された二価の炭素環式アリールを表し；
Ａｒｏは、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシで置換されたアリールオキシを表し；
Ｐｒは、水素又は保護基を表し；
Ｄは、ＯＨ又はＮＲ18Ｒ19であり；
Ｒ1は、水素、ＯＨ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニル、アルコキシ、アルケノキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケノキシ、フェノキシ、アルキルフェノキシ、アルコキシフェノキシであり；
Ｒ2は、ＯＨ、アルキル又はアルコキシであり；
Ｒ3は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニルであり；
Ｒ4及びＲ’4は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はシクロヘキシルであり；
Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は、独立して、これらが結合するＡｒ部分を共有結合するのに適切な原子価のスペーサー基であるか；又はＲ5は、直接結合であり；
Ｒ8は、二価の脂肪族又は脂環式の残基であり；
Ｒ9及びＲ10は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ＯＰｒ及び／又はＮＲ4Ｒ’4で置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルであるか；又はＲ9及びＲ10は、一緒に結合して、テトラメチレン、ペンタメチレン、オキサテトラメチレン又はオキサペンタメチレン部分を形成し；
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はＣ1〜Ｃ12アルコキシであり；
Ｒ18及びＲ19は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選択されるか、あるいは一緒に結合して、テトラメチレン、ペンタメチレン、オキサテトラメチレン、オキサペンタメチレン又はアザテトラメチレン又はアザペンタメチレン部分（ここで、窒素原子は非置換又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換された）を形成する）
のものである、請求項１又は４記載の方法。
【請求項７】
α−ヒドロキシケトンが、式Ｉ
【化６】
2008505865.tif 000006
（式中、ｎは１から４の範囲であり；
ｎが１の場合、Ａ1は、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ａｒｏで、及び／若しくはアルキル、アルコキシ、アルケニル、若しくはアルケニルオキシ（それ自体それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、Ａｒｏ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ニトロ、ＣＮで置換された）で置換された炭素環式アリールであるか；又はＯ−Ｒ8−Ｏ−ＳｉＲ11Ｒ12Ｒ13で置換された炭素環式アリールであり；
あるいはＡ1は、それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ハロゲン、ＮＲ9Ｒ10、Ａｒｏ、ＣＯＲ1、ＯＣＯＲ3、ＮＲ9ＣＯＲ3で置換され、及び／又は、少なくとも３個の炭素原子を含有する場合、炭素−炭素単結合が、Ｏ、ＮＲ9、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ9で中断されることができる、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシでるか；又はＡ1は、水素であり；
ｎが２の場合、Ａ1は、Ａｒ−Ｒ5−Ａｒであるか；又は残基Ｒ11Ｒ12Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）2であり；又はＡ1は、直接結合であり；
ｎが３の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）3−Ｒ6であるか；又は残基Ｒ11Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）3であり；
ｎが４の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）4−Ｒ7であり；
Ａ2及びＡ3は、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された前記残基の一つであるか；及び／又は、少なくとも３個の炭素原子を含有する場合、炭素−炭素単結合が、Ｏ、ＮＲ9、ＣＯＯ、ＯＣＯＮＲ9、ＣＯＮＲ9により中断されるか；
あるいはＡ2及びＡ3は、一緒になって、それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで、及び／若しくはアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ（それ自体それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された）で置換されたＣ4〜Ｃ11アルキレン、−オキサアルキレン、−アザアルキレン又は−アルケニレンであり；
Ａｒは、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ａｒｏ、アルキル、アルコキシで置換された二価の炭素環式アリールを表し；
Ａｒｏは、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシで置換されたアリールオキシを表し；
Ｐｒは、水素又は保護基を表し；
Ｒ1は、水素、ＯＨ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニル、アルコキシ、アルケノキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケノキシ、フェノキシ、アルキルフェノキシ、アルコキシフェノキシであり；
Ｒ2は、ＯＨ、アルキル又はアルコキシであり；
Ｒ3は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニルであり；
Ｒ4及びＲ’4は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はシクロヘキシルであり；
Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は、独立して、これらが結合するＡｒ部分を共有結合するのに適切な原子価のスペーサー基であるか；又はＲ5は、直接結合であり；
Ｒ8は、二価の脂肪族又は脂環式の残基であり；
Ｒ9及びＲ10は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ＯＰｒ及び／又はＮＲ4Ｒ’4で置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルであるか；又はＲ9及びＲ10は、一緒に結合して、テトラメチレン、ペンタメチレン、オキサテトラメチレン又はオキサペンタメチレン部分を形成し；
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はＣ1〜Ｃ12アルコキシである）
を形成する、請求項２又は４記載の方法。
【請求項８】
α−ヒドロキシケトンが、置換基ＯＰｒ（式中、Ｐｒは、その後除去される保護基であり、それによりＯＨ官能性を回復する）を有する、請求項２記載の方法。
【請求項９】
光開始剤の製造のための請求項１、２又は４記載の方法。
【請求項１０】
１，１−ジカルボ置換エチレンオキシドの好気的酸化のために使用される遷移金属触媒。
【請求項１１】
式III
【化７】
2008505865.tif 000007
（式中、ｎは２〜４の範囲であり、
ｎが２の場合、Ａ1は、Ａｒ−Ｒ5−Ａｒであるか；又は残基Ｒ11Ｒ12Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）2であるか；又はＡ1は直接結合であり；
ｎが３の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）3−Ｒ6であるか；又は残基Ｒ11Ｓｉ（Ｏ−Ｒ8−Ｏ−Ａｒ）3であり；
ｎが４の場合、Ａ1は、残基（Ａｒ）4−Ｒ7であり；
Ａ2及びＡ3は、独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル；Ｃ4〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケニル；フェニル；Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル；Ｃ7〜Ｃ15シクロヘキシルアルキルであるか；又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、ＣＯＯＨ、Ｃ０Ｒ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された前記残基の一つであるか；及び／又は、少なくとも３個の炭素原子を含有する場合、炭素−炭素単結合が、Ｏ、ＮＲ9、ＣＯＯ、ＯＣＯＮＲ9、ＣＯＮＲ9により中断され；
あるいはＡ2及びＡ3は、一緒になって、それぞれが、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで、及び／若しくはＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニルオキシ（それ自体それぞれが、非置換又はＯＰｒ、アミノ、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮで置換された）から選択される残基で置換されたＣ4〜Ｃ11アルキレン、−オキサアルキレン、−アザアルキレン又は−アルケニレンであり；
Ａｒは、非置換又はＯＰｒ、ＮＲ9Ｒ10、カルボキシ、ＣＯＲ1、ＳＯ2Ｒ2、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニルオキシ、フェノキシで置換されたフェニレンであり；
Ｒ1は、水素、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル；Ｃ4〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケニル；フェニル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルフェニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシフェニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルケノキシ、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケノキシ、フェノキシ、Ｃ7〜Ｃ18アルキルフェノキシ、Ｃ7〜Ｃ18アルコキシフェノキシであり；
Ｒ2は、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル又はＣ1〜Ｃ18アルコキシであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル；Ｃ4〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケニル；フェニル、Ｃ7〜Ｃ18アルキルフェニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシフェニルであり；
Ｒ5は、直接結合；−Ｏ−、−ＮＲ9−、−Ｓ−、−ＳＯ−、ＳＯ2−、ＣＯ、ＣＯＯから選択されるヘテロ原子スペーサー；Ｃ1〜Ｃ18アルキレン；Ｃ3〜Ｃ18アルケニレン；あるいは−Ｏ−、−ＮＲ9−、−Ｓ−、−ＳＯ−、ＳＯ2−、ＣＯ、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ9、ＯＣＯＮＲ9、ＯＣＯＯ、シクロへキシレン、フェニレンで中断されるか若しくは末端封止され、及び／又はＯＰｒ又はＮＲ9Ｒ10で置換されたＣ1〜Ｃ18−アルキレンであり；あるいはＲ5は、その化学結合の２つが１つのＡｒに結合し、その３つめ及び、存在するなら、４つめの化学結合が他のＡｒ部分に結合する三価又は四価のＣ3〜Ｃ12アルキル部分であり；
Ｒ6は、場合により−Ｏ−、−ＮＲ9−、−Ｓ−、−ＳＯ−、ＳＯ2−、ＣＯ、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ9、ＯＣＯＮＲ9、ＯＣＯＯ、シクロへキシレン、フェニレンで中断されるか若しくは末端封止され、非置換又はＯＰｒ若しくはＮＲ9Ｒ10で置換されたＣ2〜Ｃ18−アルカン−トリイルであるか；又はＣ3〜Ｃ18アルケン−トリイルであり；
Ｒ7は、場合により、−Ｏ−、−ＮＲ9−、−Ｓ−、−ＳＯ−、ＳＯ2−、ＣＯ、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ9、ＯＣＯＮＲ9、ＯＣＯＯ、シクロへキシレン、フェニレンで中断されるか若しくは末端封止され、非置換又はＯＰｒ若しくはＮＲ9Ｒ10で置換されたＣ2〜Ｃ18−アルカン−テトライルであるか；又はＣ4〜Ｃ18アルケン−テトライルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキレン、又は−Ｏ−、−ＮＲ9−、−Ｓ−、−ＳＯ−、ＳＯ2−、ＣＯ、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ9、ＯＣＯＮＲ9、ＯＣＯＯ、シクロへキシレンで中断されたＣ3〜Ｃ36アルキレンであり；
Ｒ9及びＲ10は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ＯＰｒで置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、シクロヘキシルであるか；又はＲ9及びＲ10は、一緒に結合して、ペンタメチレン又はオキサペンタメチレン部分を形成し；
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はＣ1〜Ｃ12アルコキシである）
の化合物。