【手続補正書】
【提出日】平成19年2月6日(2007.2.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】下記一般式（ａ）で表されることを特徴とするモノマー。
【化１】
2001220394.tif 000001
［式（ａ）中、Ａ１〜Ａ９はそれぞれが互いに独立にＨ、メチル基、グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表し、Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。
ａ、ｂ、ｃはそれぞれが互いに独立に０または１の整数を表す。
Ｘは下記式（ｘ１）〜（ｘ６）で表される基から選ばれた基を表す。
ＺはＮ−Ｙ、ＯおよびＳから選ばれた基を表す。
ＹはＨ、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基および置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール基から選ばれた置換基を表す。
Ｌは下記式（Ｌ２）で表される基である。］
【化２】
2001220394.tif 000002
［式（ｘ１）〜（ｘ６）中、Ｒ１はＨまたはメチル基を表す。］
【化３】
2001220394.tif 000003
【請求項２】一般式（ａ）において、ＺがＯを表すことを特徴とする請求項１に記載のモノマー。
【請求項３】一般式（ａ）において、Ｘが下記式（ｘ２）で表される基であることを特徴とする請求項２に記載のモノマー。
【化４】
2001220394.tif 000004
［式（ｘ２）中、Ｒ１はＨまたはメチル基を表す。］
【請求項４】一般式（ａ）において、ａ、ｂおよびｃのうち少なくとも２つが１であり、かつ、Ａ３、Ａ６およびＡ９のうち少なくとも２つがグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基であることを特徴とする請求項１に記載のモノマー。
【請求項５】一般式（ａ）において、ａ、ｂおよびｃの全てが１であり、かつ、Ａ３、Ａ６およびＡ９の全てがグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基であることを特徴とする請求項４に記載のモノマー。
【請求項６】請求項１〜５いずれかに記載のモノマーを重合成分として含むポリマー。
【請求項７】請求項６に記載のポリマーを含む眼用レンズ。
【請求項８】請求項６に記載のポリマーを含むコンタクトレンズ。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
［式（ａ）中、Ａ1〜Ａ9はそれぞれが互いに独立にＨ、メチル基、グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表し、Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。
ａ、ｂ、ｃはそれぞれが互いに独立に０または１の整数を表す。
Ｘは下記式（ｘ１）〜（ｘ６）で表される基から選ばれた基を表す。
ＺはＮ−Ｙ、ＯおよびＳから選ばれた基を表す。
ＹはＨ、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基および置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール基から選ばれた置換基を表す。
Ｌは下記式（Ｌ２）で表される基である。］
【化５】
2001220394.tif 000005
［式（ｘ１）〜（ｘ６）中、Ｒ１はＨまたはメチル基を表す。］
【化６】
2001220394.tif 000006
〔２〕〔１〕に記載のモノマーを重合成分として含むポリマー。
〔３〕〔２〕に記載のポリマーを含む眼用レンズ。
〔４〕〔２〕に記載のポリマーを含むコンタクトレンズ。」
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
［式（ａ）中、Ａ1〜Ａ9はそれぞれが互いに独立にＨ、メチル基、グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表し、Ａ1〜Ａ9のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
Ｘは下記式（ｘ１）〜（ｘ６）で表される基から選ばれた基を表す。
【化７】
2001220394.tif 000007
［式（ｘ１）〜（ｘ６）中、Ｒ１はＨまたはメチル基を表す。］
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
Ｌは下記式（Ｌ２）で表される基である］
【化８】
2001220394.tif 000008
以下、式（ａ）中の置換基について説明する。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
式（ａ）中、Ａ1〜Ａ9はそれぞれが互いに独立にＨ、メチル基、グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表し、Ａ1〜Ａ9のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１９】
Ｘは下記式（ｘ１）〜（ｘ６）で表される基から選ばれた基である。中でも最も好ましいのは式（ｘ２）で表される基である。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】
Ｌは下記式（Ｌ２）で表される基である。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】
【化９】
2001220394.tif 000009
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
一般式（ａ）において、酸素透過性と親水性を高めるために、ａ、ｂおよびｃのうち少なくとも２つが１であり、かつ、Ａ3、Ａ6およびＡ9のうち少なくとも２つがグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基であることが好ましい。さらに、ａ、ｂおよびｃの全てが１であり、かつ、Ａ3、Ａ6およびＡ9の全てがグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基であることがより好ましい。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２８】
［式（ａ１）中、Ｂ1〜Ｂ9はそれぞれが互いに独立にＨ、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２のアラルキル基および炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｂ1〜Ｂ9のうち少なくとも１つはＨを表す。その他の記号は式（ａ）中の記号と同じものを表す。］で表される化合物と、「グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」を公知のヒドロシリル化反応触媒の存在下で反応させる方法が挙げられる。「グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」の具体例は、アリルグリシジルエーテル、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノアリルエーテル、トリエチレングリコールモノアリルエーテル、アリルアミンなどである。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】
式（ａ１）で表される化合物と「グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」の仕込み比としては、「グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」を過剰に用いることが好ましい。具体的には１ｍｏｌのＳｉ−Ｈに対して「エポキシ基、水酸基およびアミノ基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」を１．０５〜１０００ｍｏｌの範囲で用いるのがよく、好ましくは２〜１００ｍｏｌの範囲で用いるのがよい。「グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」の使用量が少ないと反応純度が低下する傾向があり、使用量が多すぎると経済的でない。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８０】
ジムロートコンデンサーとマグネット式回転子を備えた２００ｍＬナスフラスコに、式（Ｊ２）の化合物（１０．３ｇ）およびアリルアミン（１００ｇ）を入れた。ここに、塩化白金酸六水和物（０．２２ｇ）、２−プロパノール（０．９ｇ）およびテトラヒドロフラン（８．２ｇ）からなる溶液（０．１ｇ）を加えた。撹拌しながら還流温度で６０時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色透明液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（１８Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．２ｐｐｍ付近（６Ｈ）、１．６ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．９ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．６ｐｐｍ付近（６Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）および６．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから式（Ｍ６）で表される化合物であることを確認した。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８４】
〔実施例７〕実施例１で得た式（Ｍ１）の化合物（７０重量部）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（３０重量部）、トリエチレングリコールジメタクリレート（１重量部）および重合開始剤“ダロキュア１１７３”（ＣＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合し、このモノマー混合物をアルゴン雰囲気下で脱気した。窒素雰囲気のグローブボックス中で透明樹脂（ポリ４−メチルペンテン−１）製のコンタクトレンズ用モールドに注入し、捕虫灯を用いて光照射（１ｍＷ／ｃｍ2、１０分間）して重合し、コンタクトレンズ状サンプルを得た。得られたコンタクトレンズ状サンプルを純水中に室温で２４時間浸漬した後、０．２５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液に室温で２４時間浸漬した。該コンタクトレンズ状サンプルを純水で洗浄した後、バイアル瓶中のホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬し、バイアル瓶を密封した。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、１２０℃で３０分間煮沸処理した。放冷後、コンタクトレンズ状サンプルをバイアル瓶から取出し、純水に浸漬した。得られたコンタクトレンズ状サンプルの物性値を表１に示した。該コンタクトレンズ状サンプルは高酸素透過性、低接触角（すなわち高親水性）を有していた。
〔実施例８〜１４〕式（Ｍ１）の化合物（７０重量部）のかわりに、それぞれ式（Ｍ２）〜式（Ｍ６）の化合物を用いる他は、実施例９と全く同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズ状サンプルを得た。得られたコンタクトレンズ状サンプルの物性値を表１に示した。該コンタクトレンズ状サンプルは高酸素透過性、低接触角（すなわち高親水性）を有していた。
〔比較例１〕式（Ｍ１）の化合物（７０重量部）のかわりに、３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン［式（Ｊ５）の化合物］を用いる他は、実施例９と全く同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズ状サンプルを得た。得られたコンタクトレンズ状サンプルの物性値を表１に示した。該コンタクトレンズ状サンプルは高酸素透過性を有するものの、接触角が高く親水性に劣っていた。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８６】
【表１】
2001220394.tif 000010