【手続補正書】
【提出日】平成20年11月6日(2008.11.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2008519788.tif 000001
［式中：
Ａは、二価ラジカル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ７）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＮＲ８Ｒ９）−または−Ｃ（＝ＮＲ１０）−であるか、あるいは、ＡおよびＲ４は、その間にある原子と一緒になって、下記式：
【化２】
2008519788.tif 000002
を有する環状基を形成し；
Ｒ１は、下記式：
【化３】
2008519788.tif 000003
（式中、Ｒ１３は、−ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｄＵ１Ｒ１４、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１５）（ＣＨ２）ｄＵ１Ｒ１４、−Ｏ（ＣＨ２）ｄＵ１Ｒ１４、
【化４】
2008519788.tif 000004
である）
を有する基であり；
あるいは
Ａは、二価のラジカル−Ｎ（Ｒ７）−ＣＨ２−であり、Ｒ１は、下記式：
【化５】
2008519788.tif 000005
（式中、Ｒ１３は−ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｄＵ１Ｒ１４である）
を有する基であり；
Ｒ２は、水素またはヒドロキシル保護基であり；
Ｒ３は、水素、９または１０員の縮合ビサイクリックヘテロアリールにより置換されていてもよい、Ｃ１−４アルキルまたはＣ３−６アルケニルであり；
Ｒ４は、ヒドロキシ、９または１０員の縮合ビサイクリックヘテロアリールにより置換されていてもよいＣ３−６アルケニルオキシ、またはＣ１−６アルコキシまたは−Ｏ（ＣＨ２）ｅＮＲ７Ｒ１６により置換されていてもよいＣ１−６アルコキシであるか、あるいはＲ４およびＡは、その間にある原子と一緒になって、式（ＩＡ）で示される環状基を形成し；
Ｒ５はヒドロキシであるか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、その間の原子と一緒になって、下記式：
【化６】
2008519788.tif 000006
（式中、Ｖは、二価ラジカル−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１７）−または−ＣＨ（ＳＲ１７）−である：ただし、Ｒ１が式（ＩＣ）で示される基である場合、Ｖは−Ｏ−である）
を有する環状基を形成し；
Ｒ６は、水素またはフッ素であり；
Ｒ７は、水素またはＣ１−６アルキルであり；
Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、水素、Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８であるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９は、一緒になって、＝ＣＨ（ＣＲ１８Ｒ１９）ｆアリール、＝ＣＨ（ＣＲ１８Ｒ１９）ｆヘテロサイクリル、＝ＣＲ１８Ｒ１９または＝Ｃ（Ｒ１８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１８を形成し、ここに、該アルキル、アリールおよびヘテロサイクリル基は、３個までのＲ２０から独立して選択される３個までの基により置換されていてもよく；
Ｒ１０は−ＯＲ２１であり；
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、水素、ヒドロキシルおよびＣ１−６アルコキシから独立して選択される１または２個の基により置換されていてもよい、Ｃ１−６アルキル、ヘテロアリール、またはアリールであり；
Ｒ１４は、下記式：
【化７】
2008519788.tif 000007
を有するヘテロサイクリック基であり；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ１９は、各々独立して、水素またはＣ１−６アルキルであり；
Ｒ１７は、水素、または置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい５または６員のヘテロアリールおよび置換されていてもよい９または１０員の縮合ビサイクリックヘテロアリールから選択される基により置換されていてもよいＣ１−４アルキルであり；
Ｒ２０は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２６、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２６、−ＮＲ２７Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｒ２８、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｈＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｉアリールまたは−（ＣＨ２）ｉヘテロアリールであり、ここに、該アルコキシ基は、ＮＲ１８Ｒ１９、ハロゲンおよび−ＯＲ１８から独立して選択される３個までの基により置換されていてもよく、該アリールおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２９、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３０Ｒ３１、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシから独立して選択される５個までの基により置換されていてもよく；
Ｒ２１は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−６アルケニルまたは５または６員のヘテロサイクリック基であり、ここに、該アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびヘテロサイクリック基は、置換されていてもよい５または６員のヘテロサイクリック基、置換されていてもよい５または６員のヘテロアリール、−ＯＲ３２、−Ｓ（Ｏ）ｊＲ３２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＣＯＮＲ３２Ｒ３３、ハロゲンおよびシアノから独立して選択される３個までの基により置換されていてもよく；
Ｒ２２は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３４、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＮＯ２または−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＳＯ２Ｒ７であり；
Ｒ２３およびＲ２４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキルまたはＣ３−７シクロアルキルであり、ここに、該アルキルおよびシクロアルキル基は、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルコキシ、−ＣＯＮＲ３５Ｒ３６および−ＮＲ３５Ｒ３６から独立して選択される３個までの基により置換されていてもよく；
Ｒ２３およびＲ２４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、硫黄およびＮ−Ｒ３７から選択される１個の付加的なヘテロ原子を含有していてもよい、５または６員のヘテロサイクリック環を形成するか、あるいは
Ｒ２３はＣ１−４アルキルであり、Ｘは−Ｃ（Ｒ４１）−であり、Ｒ２４およびＲ４１は、結合して、下記式：
【化８】
2008519788.tif 000008
を有する環状基を形成し；
Ｒ２５は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４チオアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２であり；
Ｒ２６は、水素、Ｃ１−１０アルキル、−（ＣＨ２）ｋアリールまたは−（ＣＨ２）ｋヘテロアリールであり；
Ｒ２７およびＲ２８は、各々独立して、水素、−ＯＲ１８、Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｍアリールまたは−（ＣＨ２）ｍヘテロサイクリルであり；
Ｒ２９は、水素、Ｃ１−１０アルキル、−（ＣＨ２）ｎアリールまたは−（ＣＨ２）ｎヘテロアリールであり；
Ｒ３０およびＲ３１は、各々独立して、水素、−ＯＲ１８、Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｐアリールまたは−（ＣＨ２）ｐヘテロサイクリルであり；
Ｒ３２およびＲ３３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコキシＣ１−４アルキルであり；
Ｒ３４は、水素、
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルコキシ（フェニルまたはＣ１−４アルコキシにより置換されていてもよい）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６アルキル、−ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−６アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＯＣ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３８Ｒ３９、−ＮＲ３８Ｒ３９およびフェニル（ニトロまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６アルキルにより置換されていてもよい）から選択される３個までの基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル、
−（ＣＨ２）ｑＣ３−７シクロアルキル、
−（ＣＨ２）ｑヘテロサイクリル、
−（ＣＨ２）ｑヘテロアリール、
−（ＣＨ２）ｑアリール、
Ｃ３−６アルケニル、または
Ｃ３−６アルキニルであり；
Ｒ３５およびＲ３６は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ３７は、水素またはメチルであり；
Ｒ３８およびＲ３９は、各々独立して、水素、またはフェニルもしくは−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６により置換されていてもよいアルキルＣ１−６アルキルであり；あるいは
Ｒ３８およびＲ３９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、硫黄およびＮ−Ｒ３７から選択される１個の付加的なヘテロ原子を含有していてもよい、５または６員のヘテロサイクリック基を形成し；
Ｒ４０は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、置換されていてもよいフェニルもしくはベンジル、アセチルまたはベンゾイルであり；
Ｒ４１は、水素またはＲ２５であるか、またはＸが−Ｃ（Ｒ４１）−である場合、Ｒ４１およびＲ２４は、結合して、式（ＩＦ）で示される環状基を形成してもよく；
Ｕ１は、二価ラジカル−Ｙ（ＣＨ２）ｒＺ−または−Ｙ（ＣＨ２）ｒ−であり；
Ｕ２は、Ｕ１または二価ラジカル−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ４０）−、−Ｓ（Ｏ）ｓ−または−ＣＨ２−であり；
ＹおよびＺは、各々独立して、二価ラジカル−Ｎ（Ｒ４０）−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｓ−、−Ｎ（Ｒ４０）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０）−または−Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ４０］−であり；
ＷおよびＸは、各々独立して、−Ｃ（Ｒ４１）−または窒素である：ただし、ＷおよびＸ両方ともは窒素ではなく；
ｄは２〜５の整数であり；
ｅは２〜４の整数であり；
ｆ、ｉ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐおよびｑは、各々独立して、０〜４の整数であり；
ｇ、ｈ、ｊおよびｓは、各々独立して、０〜２の整数であり；
ｒは、２〜５の整数である］
で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項２】
Ａが−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ７）−ＣＨ２−または−Ｃ（＝ＮＲ１０）−である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が：
【化９】
2008519788.tif 000009
である、請求項１または請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｕ１が−Ｙ（ＣＨ２）ｒ−である、上記請求項いずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
ｒが３である、上記請求項いずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１４が、下記式：
【化１０】
2008519788.tif 000010
［式中、ヘテロサイクリックは６または７位において結合し、ｇ、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４は請求項１の記載と同意義である］
で示されるヘテロサイクリック基である、上記請求項いずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２３およびＲ２４が、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルである、上記請求項いずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
実施例１〜２６のいずれか１つである、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項９】
実施例２７〜５５のいずれか１つである、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項１０】
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−７−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−アジスロマイシン−１１，１２−カルボネート、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−（モルホリン−４−イル）−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−メチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ（９Ｅ）−オキシム、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ（９Ｅ）−メトキシン、
４’’−Ｏ−［３−［３−（３−カルボキシ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノプロピオニル］−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ（９Ｅ）−オキシム、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡラクトビオン酸塩、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡクエン酸塩、
４’’−Ｏ−｛３−［２−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−［１，７］ナフチリジン−６−イルスルファニル）−エチルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［２−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−７−キノリニル）オキシエチルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［２−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−７−キノリニル）オキシエチルアミノ］プロピオニル｝−アジスロマイシン、
４’’−Ｏ−｛３−［２−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−７−キノリニル）オキシエチルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ（９Ｅ）−オキシム、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−アジスロマイシン、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（６−カルボキシ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−［１，３，４］オキサジアジノ［６，５，４−ｉｊ］キノリン−９−イル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（６−カルボキシ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−［１，３，４］オキサジアジノ［６，５，４−ｉｊ］キノリン−９−イル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ−（９Ｅ）−Ｏ−メトキシメチルオキシム、
４’’−Ｏ−｛３−［［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロピル］−メチルアミノ］−プロピル｝−６−Ｏ−メチル−１１−デゾキシ−１１−（Ｒ）−アミノ−エリスロマイシンＡ１１，１２−カルバメート、
４’’−Ｏ−（２−｛２−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−［１，７］−ナフチリジン−６−イルスルファニル）−エチルアミノ｝−エチル）−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡ１１，１２−カルボネート、
４’’−Ｏ−｛３−［２−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４−オキソ−６−キノリニル）スルファニルエチルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ−（９Ｅ）−オキシム−１１，１２−カルボネート、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロポキシ］−プロピル｝−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡモノホルメート、
４’’−Ｏ−｛２−［（２−｛［３−カルボキシ−１−（ジメチルアミノ）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−１，７−ナフチリジン−６−イル］チオ｝エチル）アミノ］エチル｝−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［（２−｛［３−カルボキシ−１−（ジメチルアミノ）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−７−キノリニル］オキシ｝エチル）アミノ］エチル｝−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［２−｛［６−カルボキシ−８−（ジメチルアミノ）−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル］チオ｝エチルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［３−［６−カルボキシ−８−（ジメチルアミノ）−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル］）プロピルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−［３−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニルエリスロマイシンＡ−（９Ｅ）−Ｏ−メトキシメチルオキシム、
４’’−Ｏ−｛２−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］エチル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−７−キノリニルオキシ）プロピルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［（２−｛［３−カルボキシ−１−（ジメチルアミノ）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−７−キノリニル］オキシ｝エチル）メチルアミノ］エチル｝−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡ、

４’’−Ｏ−｛２−［（３−［３−カルボキシ−１−（モルホリン−４−イル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−６−キノリニル］プロピル）アミノ］エチル｝−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［（３−［３−カルボキシ−１−（メチルアミノ）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−６−キノリニル］プロピル）アミノ］エチル｝−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［（３−［３−カルボキシ−１−（ジメチルアミノ）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−６−キノリニル］プロピル）メチルアミノ］エチル｝−エリスロマイシンＡ−（９Ｅ）−（シアノメチル）オキシム、
４’’−Ｏ−｛３−［（３−［３−カルボキシ−１−（ジメチルアミノ）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−６−キノリニル］プロピル）メチルアミノ］プロピル｝−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロピルオキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−Ｏ−メチルオキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロピルオキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−Ｏ−メトキシメチルオキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロピルオキシ］−エチルカルバモイル｝−６−Ｏ−メチル−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロピルオキシ］−エチルカルバモイル｝−９−ジヒドロ−エリスロマイシン−９，１１−エチリデンアセタール、
４’’−Ｏ−｛２−［２−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−スルファニル）−エトキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−オキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［２−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−スルファニル）−エトキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−オキシム−エリスロマイシンＡトリフルオロアセテート塩、
４’’−Ｏ−｛２−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロピルオキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−オキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［２−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イルスルファニル）−エトキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−Ｏ−メチルオキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［２−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イルスルファニル）−エトキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−Ｏ−メトキシメチルオキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［２−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イルスルファニル）−エトキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−Ｏ−メトキシメチルオキシム−エリスロマイシンＡトリフルオロアセテート、
４’’−Ｏ−｛２−［２−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−スルファニル）−エトキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−Ｏ−（２−ジエチルアミノエチル）−オキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロピルオキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−Ｏ−（シアノメチル）オキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロピルオキシ］−エチルカルバモイル｝−（９Ｅ）−Ｏ−（メトキシカルボニルメチル）オキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［３−（３−カルボキシ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−イル）−プロピルオキシ］−エチルカルバモイル｝−９−Ｏ−（２−ジエチルアミノエチル）−オキシム−エリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛３−［［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピル］−メチルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ、
４’’−Ｏ−｛２−［［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピル］−シクロプロピルアミノ］エチル｝−アジスロマイシン、

４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ（９Ｅ）−２−（ジエチルアミノ）エチルオキシム、
４’’−Ｏ−｛３−［２−（３−カルボキシ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−キノリニル）オキシエチルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ（９Ｅ）−２−（ジエチルアミノ）エチルオキシム、
４’’−Ｏ−｛３−［２−｛［６−カルボキシ−８−（ジメチルアミノ）−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル］チオ｝エチルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ（９Ｅ）−２−（ジエチルアミノ）エチルオキシム、
４’’−Ｏ−｛３−［３−［６−カルボキシ−８−（ジメチルアミノ）−５−オキソ−５，８−ジヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル］）プロピルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ（９Ｅ）−２−（ジエチルアミノ）エチルオキシム、
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−エリスロマイシンＡ（９Ｅ）−２−（Ｎ−モルホリニル）エチルオキシム、および
４’’−Ｏ−｛２−［［３−（３−カルボキシ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピル］メチルアミノ］エチル｝−アジスロマイシン、
から選択される化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項１１】
４’’−Ｏ−｛３−［３−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−ジメチルアミノ−４−オキソ−６−キノリニル）プロピルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ；および
４’’−Ｏ−｛３−［２−（３−カルボキシ−１，４−ジヒドロ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４−オキソ−６−キノリニル）スルファニルエチルアミノ］プロピオニル｝−６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ；
から選択される化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される誘導体の製造方法であって：
（ａ）式（ＸＩＩ）：
【化１１】
2008519788.tif 000011
［式中、Ｒ２はヒドロキシル保護基であってもよい］
で示される化合物を、式ＨＵ１ｚＲ１４ｚ（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ１４ｚは、請求項１の記載と同意義であるＲ１４であるか、またはＲ１４に変換可能な基であり、Ｕ１ｚは−Ｙ（ＣＨ２）ｒＺまたは−Ｙ（ＣＨ２）ｒ−であるか、あるいは−Ｙ（ＣＨ２）ｒＺ−または−Ｙ（ＣＨ２）ｒ−に変換可能な基であり、ここに、Ｙは−Ｎ（Ｒ４０）−または−Ｓ−である）で示される化合物と反応させて、ａが２であり、Ｙが−Ｎ（Ｒ４０）−または−Ｓ−である式（Ｉ）で示される化合物を得ること；
（ｂ）式（ＩＩＣ）：
【化１２】
2008519788.tif 000012
で示される化合物を、適当なアミン（Ｖ）または（ＶＡ）：
【化１３】
2008519788.tif 000013
［式中、ＺｚおよびＲ１４ｚは、請求項１の記載と同意義であるＺおよびＲ１４であるか、またはＺおよびＲ１４に変換可能な基である］
と、還元剤の存在下で反応させること、あるいは
（ｃ）式（Ｘ）：
【化１４】
2008519788.tif 000014
で示される化合物を、式（ＸＩ）：
【化１５】
2008519788.tif 000015
［式中、Ｌは適当な脱離基であり、Ｒ１４は請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を、触媒の存在下で反応させること；
および、その後要すれば、得られた化合物を１またはそれ以上の下記操作：
ｉ）保護基Ｒ２を除去すること、
ｉｉ）Ｕ１ｚＲ１４ｚをＵ１Ｒ１４に変換すること、および
ｉｉｉ）得られた式（Ｉ）で示される化合物をその医薬上許容される誘導体に変換すること、
に付すことを含む方法。
【請求項１３】
治療において用いるための、請求項１〜１１いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項１４】
ヒトまたは動物の全身性または局所性細菌感染症の治療または予防において用いるための、請求項１〜１１いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項１５】
ヒトまたは動物の全身性または局所性細菌感染症の治療または予防において用いるための医薬の製造における、請求項１〜１１いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される誘導体の使用。
【請求項１６】
ヒトまたは非ヒト動物の細菌感染症の治療方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の請求項１〜１１いずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される誘導体を投与することを含む方法。
【請求項１７】
請求項１〜１１いずれか１項記載の式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体を、医薬上許容される賦形剤、希釈剤および／または担体と一緒に含む医薬組成物。