【手続補正書】
【提出日】平成19年11月30日(2007.11.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１個のヒドロキシ基を有することを特徴とする芳香族化合物を式ＩＩＩおよび／またはＩＶで示される化合物により有機溶媒中でアルケニル化する方法であって、
【化１】
2007513121.tif 000001
少なくとも１個のヒドロキシ基を有することを特徴とする該芳香族化合物が、少なくとも１つの無置換位置ならびに０〜４個の線状Ｃ１〜６−アルキル基および合計で１〜３個のヒドロキシ基を含み、
Ｒ２が、ヒドロキシ、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、またはハロゲンであり、
ｎが、０〜３の整数であり、かつ
この反応が、触媒としてのインジウム塩の存在下で行われる、
方法。
【請求項２】
少なくとも１個のヒドロキシ基を有することを特徴とする前記芳香族化合物が、式ＩＩ
【化２】
2007513121.tif 000002
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、または線状Ｃ１〜６−アルキルである〕
で示される化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
少なくとも１個のヒドロキシ基を有することを特徴とする前記芳香族化合物が、式ＩＩａ
【化３】
2007513121.tif 000003
〔式中、Ｒ１＝水素、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、ＨＯ２Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ、ニコチノイル、またはパルミチルである〕で示される化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
式ＶＩＩ
【化４】
2007513121.tif 000004
で示される化合物の製造方法であって、この方法が、
ａ）式ＩＩ
【化５】
2007513121.tif 000005
で示されるフェノールを式ＩＩＩおよび／またはＩＶ
【化６】
2007513121.tif 000006
で示される化合物により有機溶媒中で場合によりアルケニル化することと、
ｂ）式Ｉ
【化７】
2007513121.tif 000007
で示される化合物および場合によりその１種以上の二重結合異性体（いずれも、工程ａにより取得可能である）を有機溶媒中で閉環処理に付して式ＶＩＩで示される化合物を生成させることと、
により行われ、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、または線状Ｃ１〜６−アルキルであり、Ｒ２が、ヒドロキシ、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、またはハロゲンであり、ｎが、０〜３の整数であり、かつ
工程ａおよびｂの少なくとも一方が、触媒としてのインジウム塩の存在下で行われる、
方法。
【請求項５】
工程ａのフェノールが、式ＩＩａ
【化８】
2007513121.tif 000008
で示される化合物であり、かつ／または工程ｂの式Ｉで示される化合物が、式Ｉａ
【化９】
2007513121.tif 000009
で示される化合物であり、
式Ｉａ中および式ＩＩａ中のＲ１が、水素、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、ＨＯ２Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ、ニコチノイル、またはパルミチルであり、かつ式Ｉａ中のｎが、０〜３の整数である、
ことを特徴とする、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
少なくとも１個のヒドロキシ基を有することを特徴とする芳香族化合物および式ＶＩＩ
【化１０】
2007513121.tif 000010
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、または線状Ｃ１〜６−アルキルであり、ただし、置換基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４の少なくとも１つは、ヒドロキシである〕で示される化合物からなる群から選択される化合物のエステルの製造方法であって、
この方法が、少なくとも１個のヒドロキシ基を有することを特徴とする該芳香族化合物または式ＶＩＩで示される化合物をアシル化剤と反応させることにより行われ、この反応が、触媒としてのインジウム塩の存在下で行われることを特徴とする、方法。
【請求項７】
式ＶＩＩで示される化合物がα−トコフェロールであり、これを、酢酸、プロピオン酸、ピバル酸、コハク酸、ニコチン酸、パルミチン酸、もしくは安息香酸、それらの無水物またはハロゲン化物からなる群から選択されるアシル化剤と反応させて、対応するα−トコフェリルエステルを取得する、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
使用されるα−トコフェロールが、請求項５に記載の方法の工程ｂにより得られた生成物であることを特徴とする、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記反応が少なくとも０．０２ｂａｒの絶対圧力で行われることを特徴とする、請求項６、７または８に記載の方法。
【請求項１０】
前記インジウム塩が三塩化インジウムまたはインジウムトリス（トリフルオロメタンスルホネート）であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
少なくとも１つの工程が少なくとも０．９６ｂａｒの絶対圧力で行われることを特徴とする、請求項１〜８および１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
すべての工程が少なくとも０．９６ｂａｒの絶対圧力で行われることを特徴とする、請求項４または５に記載の方法。
【請求項１３】
前記触媒が、式ＩＩＩまたはＩＶで表される化合物を基準にして０．１ｍｏｌ％〜２ｍｏｌ％の量で使用されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
前記反応が（ハロゲン化）脂肪族炭化水素中または（ハロゲン化）芳香族炭化水素中で行われることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項または請求項１〜５に従属する請求項１０、１１、１２、もしくは１３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
前記反応が、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、メチレンクロリド、メチレンブロミド、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、および１，４−ジクロロベンゼンからなる群から選択される溶媒中で行われることを特徴とする、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記溶媒が二相溶媒系であることを特徴とする、請求項１〜５ならびに請求項１〜５に従属する請求項１３または１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７】
前記二相溶媒系の一方の相が、エチレンカーボネートもしくはプロピレンカーボネートまたはそれらの混合物であり、かつ他方の相が、ヘキサン、ヘプタン、またはオクタンである、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記触媒が、α−トコフェロールを基準にして０．００７５ｍｏｌ％〜２ｍｏｌ％の量で使用される、請求項６〜９のいずれか１項または請求項６〜９のいずれか１項に従属する請求項１０、１１、および１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、およびδ−トコフェロールのアルカノエート、好ましくはα−トコフェロールのアルカノエート、より好ましくはα−トコフェロールアセテート、の製造方法であって、それぞれ、請求項４または請求項５に記載の方法により取得可能なα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、およびδ−トコフェロールが、アシル化剤と反応される、方法。
【請求項２０】
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、またはそれらのアルカノエート、好ましくは、α−トコフェロールまたはそのアルカノエート、の製剤の製造方法であって、それぞれ、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の方法により取得可能なα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、またはそれらのアルカノエート、好ましくは、α−トコフェロールまたはそのアルカノエートが使用される、方法。
【請求項２１】
少なくとも１個のヒドロキシ基を有することを特徴とする芳香族化合物を有機溶媒中のフリーデル・クラフツアルキル化反応に付す方法であって、インジウム塩が触媒として使用される、方法。
【請求項２２】
有機溶媒中の閉環反応によりクロマン環化合物を製造する方法であって、インジウム塩が触媒として使用される、方法。