(57)【要約】  ムスカリンＭ３受容体に選択的な拮抗作用を有し、心臓での副作用が少なく安全であり、また、吸入投与においても優れた薬理効果及びその作用持続性を示す、下記一般式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物、並びに、これらの化合物及び製薬上許容しうる担体を含有する医薬組成物。【化１】2007013421.tif 000037
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2007013421.tif 000034
［式中、Ｒ１は環上に置換基を有していてもよいアリールを表し、Ｒ２は環上に置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよい低級アルキル又は置換基を有していてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ３は水素原子、シアノ、ＣＯＮＨＲ８基（Ｒ８は水素原子又は低級アルキルを表す）、ＣＯ２Ｒ９基（Ｒ９は水素原子、アリール、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又はアラルキルを表す）、水酸基、ＯＣＯＲ１０基（Ｒ１０はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）又はＳＯＮＨ２基を表し、Ｒ４は置換基を有していてもよいアルキル又はＣＯ２Ｒ１１基（Ｒ１１はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）を表し、Ｒ５は水素原子、アリール、低級アルキル、シクロアルキル又はアラルキルを表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して存在しないか、水素原子又は低級アルキルを表し、−Ａ−Ｂ−は−ＣＨ−ＣＨ−、−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｎ＝Ｃ−を表し、ｍとｎの和は１から６の整数であり、Ｚ−は陰イオンを表す］で表される含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニルである請求項１記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ３がシアノ、ＣＯＮＨＲ８基（Ｒ８は水素原子、メチル又はエチルを表す）、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、水酸基、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ又はＳＯＮＨ２基である請求項１又は２記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項４】
Ｒ４が置換基を有していてもよい炭素数１から８のアルキルである請求項１から３のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ２がフェニルであり、Ｒ３がシアノ又はＣＯＮＨ２基であり、Ｒ４が置換基を有していてもよい炭素数１から８のアルキルである請求項１から４のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項６】
Ｒ４がメチル、メトキシエチル、ベンジル、アセチルメチル、フェニルプロピル又はヒドロキシエチルである請求項１から５のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項７】
Ｒ５が水素原子又は低級アルキルである請求項１から６のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項８】
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、存在しないか、又は、水素原子、メチル若しくはエチルである請求項１から７のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項９】
Ｒ５が水素原子又は炭素数１から３のアルキルであり、Ｒ６及びＲ７がそれぞれ独立して、存在しないか、又は水素原子若しくはメチルである請求項１から８のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項１０】
−Ａ−Ｂ−が−ＣＨ−ＣＨ−又は−Ｃ＝Ｃ−である請求項１から９のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項１１】
ｍとｎの和が３又は４である請求項１から１０のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項１２】
ｍとｎの和が３である請求項１から１１のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項１３】
Ｚ−がハロゲン原子又は有機スルホン酸から形成される陰イオンである請求項１から１２のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項１４】
Ｚ−が塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、トシル酸イオン、メシル酸イオンである請求項１から１３のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
【請求項１５】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
【請求項１６】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  メシレート
【請求項１７】
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−ベンジル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
【請求項１８】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
【請求項１９】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−フェニルプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
【請求項２０】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−ヒドロキシエチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
【請求項２１】
一般式（Ｉ）
【化２】
2007013421.tif 000035
［式中、Ｒ１は環上に置換基を有していてもよいアリールを表し、Ｒ２は環上に置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよい低級アルキル又は置換基を有していてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ３は水素原子、シアノ、ＣＯＮＨＲ８基（Ｒ８は水素原子又は低級アルキルを表す）、ＣＯ２Ｒ９基（Ｒ９は水素原子、アリール、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又はアラルキルを表す）、水酸基、ＯＣＯＲ１０基（Ｒ１０はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）又はＳＯＮＨ２基を表し、Ｒ４は置換基を有していてもよいアルキル又はＣＯ２Ｒ１１基（Ｒ１１はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）を表し、Ｒ５は水素原子、アリール、低級アルキル、シクロアルキル又はアラルキルを表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して存在しないか、水素原子又は低級アルキルを表し、−Ａ−Ｂ−は−ＣＨ−ＣＨ−、−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｎ＝Ｃ−を表し、ｍとｎの和は１から６の整数であり、Ｚ−は陰イオンを表す］で表される含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物及び薬剤上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項２２】
ムスカリンＭ３受容体が関与する疾患に対する予防及び／又は治療剤である請求項２１記載の医薬組成物。
【請求項２３】
呼吸器疾患、泌尿器疾患、消化器疾患又は中枢性疾患に対する予防及び／又は治療剤である請求項２１又は２２記載の医薬組成物。
【請求項２４】
呼吸器疾患が慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎、喘息、慢性気道閉塞、肺線維症、肺気腫、びまん性汎細気管支炎、気管支拡張症、特発性間質性肺炎又は鼻炎である請求項２３記載の医薬組成物。
【請求項２５】
泌尿器疾患が神経性頻尿、神経因性膀胱、夜尿症、不安定膀胱、膀胱痙縮、慢性膀胱炎若しくは間質性膀胱炎における尿失禁及び／又は頻尿である請求項２３に記載の医薬組成物。
【請求項２６】
消化器疾患が過敏性腸症候群、痙性大腸炎、憩室炎、機能性下痢、食道無弛緩症、噴門痙攣又は胆道の痙攣である請求項２３に記載の医薬組成物。
【請求項２７】
中枢性疾患が薬剤投与に起因する悪心若しくは嘔吐、動揺病又はメニュエール病である請求項２３記載の医薬組成物。
【請求項２８】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
【請求項２９】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  メシレート及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
【請求項３０】
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−ベンジル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
【請求項３１】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
【請求項３２】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−フェニルプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
【請求項３３】
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−ヒドロキシエチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
【請求項３４】
一般式（Ｉ）
【化３】
2007013421.tif 000036
［式中、Ｒ１は環上に置換基を有していてもよいアリールを表し、Ｒ２は環上に置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよい低級アルキル又は置換基を有していてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ３は水素原子、シアノ、ＣＯＮＨＲ８基（Ｒ８は水素原子又は低級アルキルを表す）、ＣＯ２Ｒ９基（Ｒ９は水素原子、アリール、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又はアラルキルを表す）、水酸基、ＯＣＯＲ１０基（Ｒ１０はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）又はＳＯＮＨ２基を表し、Ｒ４は置換基を有していてもよいアルキル又はＣＯ２Ｒ１１基（Ｒ１１はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）を表し、Ｒ５は水素原子、アリール、低級アルキル、シクロアルキル又はアラルキルを表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して存在しないか、水素原子又は低級アルキルを表し、−Ａ−Ｂ−は−ＣＨ−ＣＨ−、−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｎ＝Ｃ−を表し、ｍとｎの和は１から６の整数であり、Ｚ−は陰イオンを表す］で表される含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物及びその薬剤上許容され得る塩を有効成分とするムスカリンＭ３受容体拮抗薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な含窒素ヘテロサイクリック化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ムスカリン受容体には少なくとも３種のサブタイプがあり、Ｍ1受容体は脳に、Ｍ２受容体は心臓に、Ｍ3受容体は平滑筋及び腺組織に存在することが知られている。【０００３】
ムスカリン受容体拮抗作用を有する医薬品は鎮痙作用、抗分泌作用を示すため、呼吸器、泌尿器又は消化器等の機能障害の治療薬として使用されており、アトロピン、ブチルスコポラミン、イプラトロピウム、チオトロピウム、オキシブチニン、プロパンテリン等の化合物が臨床で用いられている。しかしながら、これらはムスカリン受容体のＭ1、Ｍ2及びＭ3受容体に対してほぼ同様の親和性を有するため、非選択的にアセチルコリンと拮抗することによる副作用を回避できないことが知られている。そのため、選択性の高いムスカリン受容体拮抗作用を有する医薬品、特にＭ2受容体が関与する心臓に対する副作用を示さない医薬品が望まれていた。また、臨床上、ムスカリンＭ3受容体拮抗作用に基づく薬効の持続時間が短く、頻回投与が必要であるため、持続性に優れた薬剤が望まれていた。【０００４】
本発明者らは、先に選択的なムスカリンＭ3受容体拮抗作用を有するアミノシクロアルカン化合物（特許文献１；国際公開パンフレット  ＷＯ９９／０５０９５号）及びイミダゾール化合物（特許文献２；国際公開パンフレット  ＷＯ００／５６７１８号）について特許出願を行っている。これらの化合物のうち、特許文献２に記載の下記一般式で表される化合物【０００５】
【化１】
2007013421.tif 000002
【０００６】
［式中、Ｙは水素原子、シアノ又はカルバモイルであり、好ましくはカルバモイルである。ＺはＣＨ基又は窒素原子であり、好ましくはＣＨ基である。−Ａ−Ｂ−は−ＣＨ2−ＣＨ2−基又は−ＣＨ＝ＣＨ−基であり、好ましくは−ＣＨ2−ＣＨ2−基である。ｍは１又は２であり、好ましくは１である。ｎは０又は１であり、好ましくは０である。］
については、心臓のムスカリン受容体よりも平滑筋のムスカリン受容体に対する選択性が高く、強力な拮抗作用を有することが開示されている。しかし、これら化合物の吸入投与での作用については、何ら具体的に開示も示唆もなされていない。また、下記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物についても、何ら具体的に開示も示唆もなされていない。
【特許文献１】国際公開ＷＯ９９／０５０９５号公報
【特許文献２】国際公開ＷＯ００／５６７１８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明者らは、含窒素ヘテロサイクリック化合物に着目し、鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）【０００８】
【化２】
2007013421.tif 000003
【０００９】
［式中、Ｒ１は環上に置換基を有していてもよいアリールを表し、Ｒ２は環上に置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよい低級アルキル又は置換基を有していてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ３は水素原子、シアノ、ＣＯＮＨＲ８基（Ｒ８は水素原子又は低級アルキルを表す）、ＣＯ２Ｒ９基（Ｒ９は水素原子、アリール、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又はアラルキルを表す）、水酸基、ＯＣＯＲ１０基（Ｒ１０はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）又はＳＯＮＨ２基を表し、Ｒ４は置換基を有していてもよいアルキル又はＣＯ２Ｒ１１基（Ｒ１１はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）を表し、Ｒ５は水素原子、アリール、低級アルキル、シクロアルキル又はアラルキルを表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して存在しないか、水素原子又は低級アルキルを表し、−Ａ−Ｂ−は−ＣＨ−ＣＨ−、−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｎ＝Ｃ−を表し、ｍとｎの和は１から６の整数であり、Ｚ−は陰イオンを表す］で表される含窒素ヘテロサイクリック誘導体が、ムスカリンＭ３受容体に選択的な拮抗作用を有することから、心臓での副作用が少なく安全であることを見出した。また、これらの化合物が吸入投与においても優れた薬理効果及びその作用持続性を示すことから、ムスカリンＭ３受容体が関与し、気流閉塞を伴う各種の疾患、例えば慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎、喘息、慢性気道閉塞、肺線維症、肺気腫、びまん性汎細気管支炎、気管支拡張症、特発性間質性肺炎及び鼻炎等の呼吸器疾患等の処置に極めて有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の要旨は以下の通りである。
（１）一般式（Ｉ）【００１１】
【化３】
2007013421.tif 000004
【００１２】
［式中、Ｒ１は環上に置換基を有していてもよいアリールを表し、Ｒ２は環上に置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよい低級アルキル又は置換基を有していてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ３は水素原子、シアノ、ＣＯＮＨＲ８基（Ｒ８は水素原子又は低級アルキルを表す）、ＣＯ２Ｒ９基（Ｒ９は水素原子、アリール、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又はアラルキルを表す）、水酸基、ＯＣＯＲ１０基（Ｒ１０はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）又はＳＯＮＨ２基を表し、Ｒ４は置換基を有していてもよいアルキル又はＣＯ２Ｒ１１基（Ｒ１１はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）を表し、Ｒ５は水素原子、アリール、低級アルキル、シクロアルキル又はアラルキルを表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して存在しないか、水素原子又は低級アルキルを表し、−Ａ−Ｂ−は−ＣＨ−ＣＨ−、−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｎ＝Ｃ−を表し、ｍとｎの和は１から６の整数であり、Ｚ−は陰イオンを表す］で表される含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（２）Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニルである（１）記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（３）Ｒ３がシアノ、ＣＯＮＨＲ８基（Ｒ８は水素原子、メチル又はエチルを表す）、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、水酸基、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ又はＳＯＮＨ２基である（１）又は（２）記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（４）Ｒ４が置換基を有していてもよい炭素数１から８のアルキルである請求項（１）から（３）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（５）Ｒ１及びＲ２がフェニルであり、Ｒ３がシアノ又はＣＯＮＨ２基であり、Ｒ４が置換基を有していてもよい炭素数１から８のアルキルである（１）から（４）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（６）Ｒ４がメチル、メトキシエチル、ベンジル、アセチルメチル、フェニルプロピル又はヒドロキシエチルである（１）から（５）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（７）Ｒ５が水素原子又は低級アルキルである（１）から（６）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（８）Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、存在しないか、又は、水素原子、メチル若しくはエチルである（１）から（７）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（９）Ｒ５が水素原子又は炭素数１から３のアルキルであり、Ｒ６及びＲ７がそれぞれ独立して、存在しないか、又は水素原子若しくはメチルである（１）から（８）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（１０）−Ａ−Ｂ−が−ＣＨ−ＣＨ−又は−Ｃ＝Ｃ−である（１）から（９）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（１１）ｍとｎの和が３又は４である（１）から（１０）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（１２）ｍとｎの和が３である（１）から（１１）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（１３）Ｚ−がハロゲン原子又は有機スルホン酸から形成される陰イオンである（１）から（１２）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（１４）Ｚ−が塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、トシル酸イオン、メシル酸イオンである（１）から（１３）のいずれかに記載の含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物。
（１５）３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
（１６）  ３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  メシレート
（１７）  ３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−ベンジル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
（１８）３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
（１９）３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−フェニルプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
（２０）３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−ヒドロキシエチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
（２１）一般式（Ｉ）【００１３】
【化４】
2007013421.tif 000005
【００１４】
［式中、Ｒ１は環上に置換基を有していてもよいアリールを表し、Ｒ２は環上に置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよい低級アルキル又は置換基を有していてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ３は水素原子、シアノ、ＣＯＮＨＲ８基（Ｒ８は水素原子又は低級アルキルを表す）、ＣＯ２Ｒ９基（Ｒ９は水素原子、アリール、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又はアラルキルを表す）、水酸基、ＯＣＯＲ１０基（Ｒ１０はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）又はＳＯＮＨ２基を表し、Ｒ４は置換基を有していてもよいアルキル又はＣＯ２Ｒ１１基（Ｒ１１はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）を表し、Ｒ５は水素原子、アリール、低級アルキル、シクロアルキル又はアラルキルを表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して存在しないか、水素原子又は低級アルキルを表し、−Ａ−Ｂ−は−ＣＨ−ＣＨ−、−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｎ＝Ｃ−を表し、ｍとｎの和は１から６の整数であり、Ｚ−は陰イオンを表す］で表される含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物及び薬剤上許容される担体を含有する医薬組成物。
（２２）ムスカリンＭ３受容体が関与する疾患に対する予防及び／又は治療剤である（２１）記載の医薬組成物。
（２３）呼吸器疾患、泌尿器疾患、消化器疾患又は中枢性疾患に対する予防及び／又は治療剤である（２１）又は（２２）記載の医薬組成物。
（２４）呼吸器疾患が慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎、喘息、慢性気道閉塞、肺線維症、肺気腫、びまん性汎細気管支炎、気管支拡張症、特発性間質性肺炎又は鼻炎である（２３）記載の医薬組成物。
（２５）泌尿器疾患が神経性頻尿、神経因性膀胱、夜尿症、不安定膀胱、膀胱痙縮、慢性膀胱炎若しくは間質性膀胱炎における尿失禁及び／又は頻尿である（２３）に記載の医薬組成物。
（２６）消化器疾患が過敏性腸症候群、痙性大腸炎、憩室炎、機能性下痢、食道無弛緩症、噴門痙攣又は胆道の痙攣である（２３）に記載の医薬組成物。
（２７）中枢性疾患が薬剤投与に起因する悪心若しくは嘔吐、動揺病又はメニュエール病である（２３）記載の医薬組成物。
（２８）３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
（２９）３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  メシレート及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
（３０）３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−ベンジル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
（３１）３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
（３２）３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−フェニルプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
（３３）３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイルジフェニルメチル）シクロペンタン−１−イル）−１−ヒドロキシエチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド及び薬剤上許容される担体を含有する慢性閉塞性肺疾患に対する予防及び／又は治療剤。
（３４）一般式（Ｉ）【００１５】
【化５】
2007013421.tif 000006
【００１６】
［式中、Ｒ１は環上に置換基を有していてもよいアリールを表し、Ｒ２は環上に置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよい低級アルキル又は置換基を有していてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ３は水素原子、シアノ、ＣＯＮＨＲ８基（Ｒ８は水素原子又は低級アルキルを表す）、ＣＯ２Ｒ９基（Ｒ９は水素原子、アリール、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル又はアラルキルを表す）、水酸基、ＯＣＯＲ１０基（Ｒ１０はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）又はＳＯＮＨ２基を表し、Ｒ４は置換基を有していてもよいアルキル又はＣＯ２Ｒ１１基（Ｒ１１はアリール、低級アルキル又はアラルキルを表す）を表し、Ｒ５は水素原子、アリール、低級アルキル、シクロアルキル又はアラルキルを表し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して存在しないか、水素原子又は低級アルキルを表し、−Ａ−Ｂ−は−ＣＨ−ＣＨ−、−Ｃ＝Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−又は−Ｎ＝Ｃ−を表し、ｍとｎの和は１から６の整数であり、Ｚ−は陰イオンを表す］で表される含窒素ヘテロサイクリック誘導体又はその水和物若しくは溶媒和物及びその薬剤上許容され得る塩を有効成分とするムスカリンＭ３受容体拮抗薬。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の化合物は呼吸器疾患、泌尿器疾患、消化器疾患又は中枢性疾患に対する予防及び／又は治療剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下に、本明細書において用いられる用語の意味を記載し、本発明について更に詳細に説明する。【００１９】
本発明において、「アリール」とは炭素数６から１１のアリールを意味し、具体的にはフェニル、ナフチル等が挙げられる。【００２０】
「アルキル」とは例えば、直鎖又は分枝状の炭素数１から８のアルキルを意味し、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t-ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が挙げられる。【００２１】
「低級アルキル」とは直鎖又は分枝状の炭素数１から６のアルキルを意味し、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t-ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。【００２２】
「シクロアルキル」とは炭素数３から８の脂環式炭化水素を意味し、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル、シクロオクチルが挙げられる。【００２３】
「低級アルケニル」とは炭素数２から７の直鎖又は分枝状のアルケニルを意味し、具体的には、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−エテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル等が挙げられる。【００２４】
「低級アルキニル」とは２から７の炭素数のアルキニルを意味し、具体的には、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル等が挙げられる。【００２５】
「アラルキル」とは置換基を有していてもよいフェニルに直鎖又は分枝状の炭素数１から６のアルキレンが結合したものを意味し、具体的には、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル等が挙げられる。【００２６】
アリール、低級アルキル、シクロアルキル、アルキル、フェニルが有していてもよい「置換基」とはハロゲン原子；低級アルキル；シクロアルキル；低級アルキル、ハロゲン原子、水酸基、シアノ、低級アルコキシカルボニル又は低級アルコキシで置換されていてもよいアリール；シクロアルキル、アリール又は低級アルコキシカルボニルで置換されていてもよい低級アルケニル；低級アルキニル；低級アルコキシカルボニルで置換されていてもよいヘテロサイクリック基；ハロゲン原子、水酸基又は低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ；水酸基；アシルオキシ；アシル；アリールオキシ等が挙げられる。ここで、アリール、低級アルキル、シクロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニルは上述した通りである。【００２７】
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。【００２８】
「低級アルコキシカルボニル」とは直鎖又は分枝状の炭素数２から７のアルコキシカルボニルであり、具体的にはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、s-ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、t-ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。【００２９】
「低級アルコキシ」とは直鎖又は分枝状の炭素数１から６のアルコキシであり、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、t-ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。【００３０】
「ヘテロサイクリック基」とは炭素原子並びに窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から成る群から選択される１から３個のヘテロ原子から成る飽和又は不飽和の安定な５員から７員の単環を意味し、窒素原子、硫黄原子は所望により酸化されていてもよく、具体的には、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、プロピオラクトン、ブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトン、フラール、チオフェン、ピロール、イソキサゾール、チアゾール等が挙げられる。【００３１】
「アシルオキシ」とは直鎖、分枝鎖状又は環状の炭素数２から７のアシルオキシであり、具体的には、アセトキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、s-ブチルカルボニルオキシ、t-ブチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、n-ヘキシルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。【００３２】
「アシル」とは直鎖又は分枝状の炭素数２から７のアルカノイル、炭素数４から７のシクロアルキルカルボニル、炭素数７から１１のアロイル又はヘテロアリールカルボニルであり、具体的には、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノイル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ベンゾイル、ニコテノイル、テノイル、フロイル等が挙げられる。ここで、ヘテロアリールとは１から３個の窒素原子、硫黄原子若しくは酸素原子を環の構成原子として含み、当該環の構成原子数が５から９のヘテロアリールである。【００３３】
「アリールオキシ」とは炭素数６から１１のアリールオキシを意味し、具体的にはフェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。【００３４】
「陰イオン」とはハロゲン原子、無機酸、有機スルホン酸、カルボン酸等から形成される陰イオンを意味し、具体的には塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、トシル酸イオン、メシル酸イオン等が挙げられる。【００３５】
一般式（Ｉ）におけるＲ１の好ましい例としては、置換基を有していてもよいフェニルを挙げることができ、より好ましくはフェニルを挙げることができる。【００３６】
Ｒ２の好ましい例としては、置換基を有していてもよいフェニルを挙げることができ、より好ましくはフェニルを挙げることができる。【００３７】
Ｒ３の好ましい例としては、シアノ、ＣＯＮＨＲ８基、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、水酸基、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ又はＳＯＮＨ２基を挙げることができ、より好ましくはシアノ又はＣＯＮＨＲ８基を挙げることができ、さらにより好ましくはＣＯＮＨＲ８基を挙げることができる。【００３８】
Ｒ８の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチルを挙げることができ、より好ましくは水素原子を挙げることができる。【００３９】
Ｒ４の好ましい例としては、置換基を有していてもよい炭素数１から８のアルキルを挙げることができる。ここで、炭素数１から８のアルキルが有していてもよい置換基の具体例を挙げると、低級アルキル、ハロゲン原子、シアノ、低級アルコキシカルボニル又は低級アルコキシで置換されていてもよいアリール；直鎖又は分枝状の炭素数２から７のアルカノイル；炭素数７から１１のアロイル；シクロアルキル；低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ；低級アルコキシカルボニルで置換されていてもよい、ヘテロ原子として酸素原子又は硫黄原子を１個含む、３員から６員の単環であるヘテロサイクリック基；アリールオキシ；アシルオキシ；ハロゲン原子；アリール、シクロアルキル又は低級アルコキシカルボニルで置換されていてもよい低級アルケニル；水酸基；低級アルキニルを挙げることができ、好ましい例としてフェニル；低級アルキル、ハロゲン原子、シアノ、低級アルコキシカルボニル又は低級アルコキシで置換されたフェニル；ナフチル；アセチル；プロピオニル；２，２−ジメチルプロピオニル；ベンゾイル；シクロプロピル；シクロブチル；シクロヘキシル；メトキシ；エトキシ；メトキシエトキシ；オキシラニル；低級アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフリル；チエニル；フェノキシ；アセトキシ；フッ素原子；アリール又はシクロアルキル又は低級アルコキシカルボニルで置換されていてもよいエテニル；２−メチルプロペニル；ブテニル；水酸基；プロピニル、ヘプチニルを挙げることができ、より好ましい例としてメトキシ、フェニル、アセチル、水酸基を挙げることができる。また、低級アルキルが無置換の場合、好ましい炭素数は１から６であり、より好ましくは１から５、より好ましくは１から３、さらに好ましくは１又は２であり、最も好ましくは１である。低級アルキルが置換基を有する場合の好ましい炭素数は１から５であり、より好ましくは１から３である。【００４０】
Ｒ４の具体例を挙げるとメチル、直鎖又は分枝状のブチル、直鎖又は分枝状のペンチル、ヘプチル、オクチル、ベンジル、メチルベンジル、フルオロベンジル、クロロベンジル、シアノベンジル、メトキシカルボニルベンジル、メトキシベンジル、ナフチルメチル、フェネチル、フェニルプロピル、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｔ−ブチルカルボニルメチル、ベンゾイルメチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシエトキシエチル、オキシラニルメチル、オキシラニルエチル、チエニルメチル、エトキシカルボニルフリルメチル、フェノキシエチル、フェノキシプロピル、アセトキシエチル、アセトキシプロピル、アセトキシペンチル、ジフルオロメチル、トリフルオロプロピル、トリフルオロブチル、フェニルエテニルメチル、シクロヘキシルエテニルメチル、メトキシカルボニルエテニルメチル、エトキシカルボニルエテニルメチル、プロペニルメチル、２−メチルプロペニルメチル、ブテニルメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、プロピニルメチル、ヘプチニルメチルを挙げることができ、メチル、ブチル、２−メチルプロピル、ペンチル、５−メチルヘキシル、オクチル、３−メチルブチル、ペンチル、ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル、４−クロロベンジル、４−シアノベンジル、３−メトキシカルボニルベンジル、４−メトキシカルボニルベンジル、３−メトキシベンジル、１−ナフチルメチル、フェネチル、３−フェニルプロピル、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ｔ−ブチルカルボニルメチル、ベンゾイルメチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、オキシラニルメチル、２−オキシラニルエチル、３−チエニルメチル、５−エトキシカルボニル−フラン−２−イルメチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル、２−アセトキシエチル、３−アセチトキシプロピル、５−アセトキシペンチル、ジフルオロメチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、２−フェニルエテニルメチル、２−シクロヘキシルエテニルメチル、２−メトキシカルボニルエテニルメチル、２−エトキシカルボニルエテニルメチル、エトキシ１−プロペニルメチル、３−メチル−ブト−２−エニル、１−ブテニルメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、１−プロピニルメチル、１−ヘプチニルメチルを好ましい例として挙げることができ、メチル、ベンジル、３−フェニルプロピル、アセチルメチル、２−メトキシエチル、２−ヒドロキシエチルをより好ましい例として挙げることができる。【００４１】
Ｒ５の好ましい例としては、水素原子又は低級アルキルを挙げることができ、より好ましくは水素原子又はメチル若しくはエチル等の炭素数１から３のアルキルを挙げることができ、より好ましくは水素原子、メチル又はエチルを挙げることができ、さらにより好ましくはメチルを挙げることができる。【００４２】
Ｒ６の好ましい例としては、存在しないか、水素原子、メチル又はエチルを挙げることができ、より好ましくは存在しないか、水素原子又はメチルを挙げることができ、より好ましくは存在しないか、水素原子を挙げることができ、さらにより好ましくは水素原子を挙げることができる。【００４３】
Ｒ７の好ましい例としては、存在しないか、水素原子、メチル又はエチルを挙げることができ、より好ましくは存在しないか、水素原子又はメチルを挙げることができ、より好ましくは存在しないか、水素原子を挙げることができ、さらにより好ましくは水素原子を挙げることができる。【００４４】
−Ａ−Ｂ−の好ましい例としては、−ＣＨ−ＣＨ−を挙げることができる。別の好ましい例としては、−Ｃ＝Ｃ−を挙げることができる。【００４５】
ｍとｎの好ましい例としてはその和が３又は４を挙げることができ、３をより好ましい例として挙げることができる。【００４６】
陰イオンの好ましい例としては、ハロゲン原子又は有機スルホン酸から形成される陰イオンを挙げることができ、より好ましくは塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、トシル酸イオン、メシル酸イオンを挙げることができ、さらにより好ましくは臭素イオン、トシル酸イオン、メシル酸イオンを挙げることができる。【００４７】
本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい例としてはムスカリンＭ3に対するｐＡ2値（後述する試験例１参照）とムスカリンＭ2受容体に対するｐＡ2値（後述する試験例２参照）との差（ムスカリンＭ3受容体に対するｐＡ2値からムスカリンＭ2受容体に対するｐＡ2値を引いた値）が０．６を超える化合物、より好ましくは１．０以上の化合物を挙げることができる。別の観点から好ましい例を挙げると、後述する試験例３の試験における２４時間後のアセチルコリンで誘発された気道収縮を対照群の気道収縮に対して、５０％以上抑制する化合物を挙げることができる。【００４８】
本発明化合物には水和物や溶媒和物も包含される。これらは周知の方法で得ることができる。また、本発明化合物は、その置換基の態様によって、光学異性体、ジアステレオ異性体、幾何異性体等の立体異性体又は互変異性体が存在する場合があるが、これら全ての光学異性体、互変異性体及びそれら混合物も本発明に包含される。【００４９】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、例えば下記の製造法又は実施例に示す方法等により製造することができる。ただし、本発明化合物の製造法はこれらに限定されるものではない。
製造法１
一般式（II）【００５０】
【化６】
2007013421.tif 000007
【００５１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、ｍ又はｎは前述と同じ意味を有する］で表される化合物又はその塩と、一般式（III）
Ｒ４−Ｘ１
（III）
［式中、Ｘ１は脱離基を意味し、Ｒ４は前述と同じ意味を有する］で表される化合物とを反応させることにより、一般式（I）【００５２】
【化７】
2007013421.tif 000008
【００５３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ又はＺは前述と同じ意味を有する］で表される化合物を製造することができる。【００５４】
一般式（II）で表される化合物の「塩」とは、塩基性窒素原子における酸付加塩を意味し、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、りん酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩、メタンスルホン酸塩、トシル酸塩等のスルホン酸塩等が挙げられる。【００５５】
一般式（III）で表される脱離基Ｘ１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ等が挙げられ、特に塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシが好ましい。【００５６】
一般式（II）で表される化合物又はその塩と一般式（III）で表される化合物との反応は、通常、反応に影響を与えない不活性溶媒中で行われる。不活性溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン溶媒、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、又はそれら混合溶媒等が挙げられ、特にテトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、アセトニトリルが好ましい。【００５７】
一般式（III）で表される化合物は、通常、一般式（II）で表される化合物１モルに対して、１モルから過剰モル、好ましくは１から１０モル使用する。【００５８】
反応温度は、通常、室温から溶媒の沸点までの温度が用いられ、また反応時間は１０分から４８時間反応させるが、必要に応じてこれ以上又はこれ以下の条件を用いることもできる。【００５９】
上記反応を円滑に進めるために、上記反応は塩基の存在下に行うこともできる。【００６０】
当該塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等の無機塩基又はトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられる。【００６１】
当該塩基は、通常、一般式（II）で表される化合物１モルに対して、１モルから過剰モル、好ましくは１から１０モル使用する。【００６２】
反応終了後、通常の処理を行い、一般式（I）で表される化合物を得ることができる。
製造法２
一般式（IV）【００６３】
【化８】
2007013421.tif 000009
【００６４】
［式中、Ｘ２は脱離基を意味し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ又はｎは前述と同じ意味を有する］で表される化合物と、一般式（Ｖ）【００６５】
【化９】
2007013421.tif 000010
【００６６】
［式中Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂは前述と同じ意味を有する］で表される化合物又はその塩とを反応させることにより、一般式（I）【００６７】
【化１０】
2007013421.tif 000011
【００６８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ又はＺは前述と同じ意味を有する］で表される化合物を製造することができる。【００６９】
一般式（Ｖ）で表される化合物の「塩」とは、塩基性窒素原子における酸付加塩を意味し、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、りん酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩、メタンスルホン酸塩、トシル酸塩等のスルホン酸塩等が挙げられる。【００７０】
一般式（IV）で表される脱離基Ｘ２は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ等が挙げられ、特に塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシが好ましい。【００７１】
一般式（IV）で表される化合物と一般式（Ｖ）で表される化合物又はその塩との反応は、通常、反応に影響を与えない不活性溶媒中で行われる。不活性溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン溶媒、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、又はそれら混合溶媒等が挙げられ、特にテトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、アセトニトリルが好ましい。【００７２】
一般式（Ｖ）で表される化合物は、通常、化合物（IV）１モルに対して、１モルから過剰モル、好ましくは１モル使用する。【００７３】
反応温度は、通常、室温から溶媒の沸点までの温度が用いられ、また反応時間は１０分から４８時間反応させるが、必要に応じてこれ以上又はこれ以下の条件を用いることもできる。【００７４】
上記反応を円滑に進めるために、上記反応は塩基の存在下に行うこともできる。【００７５】
当該塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等の無機塩基又はトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられる。【００７６】
当該塩基は、通常、一般式（IV）で表される化合物１モルに対して、１モルから過剰モル、好ましくは１から１０モル使用する。【００７７】
反応終了後、通常の処理を行い、一般式（I）で表される化合物を得ることができる。【００７８】
上記の方法で得られた一般式（I）で表される化合物又はその塩の単離・精製は、例えば、シリカゲル、吸着樹脂等を用いるカラムクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、溶媒抽出又は再結晶・再沈殿等の常用の分離手段を単独又は適宜組み合わせて行うことにより達成される。【００７９】
一般式（I）で表される化合物のＺ−で表される陰イオンは、常用の手段により、別種の陰イオンへの変換を行うことが可能である。【００８０】
上記の陰イオンの変換法としては、例えば、ある種の陰イオンを有する一般式（I）で表される化合物を適当な担体で充填したカラムに吸着させ、これを過剰の所望の陰イオンを供給しうる酸の塩で処理した後、生成した所望の陰イオンを有する化合物を溶出する方法等が挙げられる。【００８１】
一般式（II）、（III）、（IV）又は（Ｖ）で表される化合物は、例えば、市販品を用いるか、公知の方法、文献記載の方法（特許文献２）又はこれらの方法に準じる方法、あるいは以下の方法又は実施例・参考例に記載する方法等により製造することができる。【００８２】
一般式（II）【００８３】
【化１１】
2007013421.tif 000012
【００８４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、ｍ又はｎは前述と同じ意味を有する］で表される化合物は以下に述べる方法により製造することができる。
製造法Ａ
一般式（IV）【００８５】
【化１２】
2007013421.tif 000013
【００８６】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎ又はＸ２は前述と同じ意味を有する］で表される化合物と、一般式（VI）【００８７】
【化１３】
2007013421.tif 000014
【００８８】
［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ又はＢは前述と同じ意味を有する］で表される化合物又はその塩とを反応させることにより一般式（II）で表される化合物を製造することができる。【００８９】
一般式（VI）で表される化合物の「塩」とは、塩基性窒素原子における酸付加塩を意味し、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、りん酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩、メタンスルホン酸塩、トシル酸塩等のスルホン酸塩等が挙げられる。【００９０】
一般式（IV）で表される化合物と一般式（VI）で表される化合物又はその塩との反応は、通常、反応に影響を与えない不活性溶媒中で行われる。不活性溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン溶媒、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、又はそれら混合溶媒等が挙げられ、特にテトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましい。【００９１】
一般式（VI）で表される化合物は、通常、一般式（IV）で表される化合物１モルに対して、１モルから過剰モル、好ましくは１モルから１０モル使用する。【００９２】
反応温度は、通常、室温から溶媒の沸点までの温度が用いられ、また反応時間は１０分から４８時間反応させるが、必要に応じてこれ以上又はこれ以下の条件を用いることもできる。【００９３】
上記反応を円滑に進めるために、上記反応は塩基の存在下に行うこともできる。【００９４】
当該塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基又はトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７エン（ＤＢＵ）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基等が挙げられる。【００９５】
当該塩基は、通常、一般式（VI）で表される化合物１モルに対して、１モルから過剰モル、好ましくは１から１０モル使用する。【００９６】
反応終了後、通常の処理を行い、一般式（II）で表される化合物を得ることができる。
製造法Ｂ
一般式（VII）【００９７】
【化１４】
2007013421.tif 000015
【００９８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２又はＲ３は前述と同じ意味を有する］で表される化合物と、一般式（VIII）【００９９】
【化１５】
2007013421.tif 000016
【０１００】
［式中、Ｘ３は脱離基を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、ｍ又はｎ前述と同じ意味を有する］で表される化合物又はその塩とを塩基の存在下反応させることにより一般式（II）で表される化合物を製造することができる。【０１０１】
一般式（VIII）で表される化合物の式中の脱離基Ｘ３は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ等が挙げられ、特に塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシが好ましい。【０１０２】
一般式（VIII）で表される化合物の「塩」とは、塩基性窒素原子における酸付加塩を意味し、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、りん酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩、メタンスルホン酸塩、トシル酸塩等のスルホン酸塩等が挙げられる。【０１０３】
当該塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基又はトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７エン（ＤＢＵ）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等の有機塩基等が挙げられる。【０１０４】
当該塩基は、通常、一般式（VII）で表される化合物１モルに対して、０．００１モルから過剰モル、好ましくは０．１モルから１０モル使用する。【０１０５】
一般式（VII）で表される化合物と一般式（VIII）で表される化合物又はその塩との反応は、通常、反応に影響を与えない不活性溶媒中で行われる。不活性溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン溶媒、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、又はそれら混合溶媒等が挙げられ、特にテトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましい。【０１０６】
一般式（VII）で表される化合物は、通常、一般式（VIII）で表される化合物１モルに対して、１モルから過剰モル、好ましくは１モル使用する。【０１０７】
反応温度は、通常、室温から溶媒の沸点までの温度が用いられ、また反応時間は１０分から４８時間反応させるが、必要に応じてこれ以上又はこれ以下の条件を用いることもできる。【０１０８】
反応終了後、通常の処理を行い、一般式（II）で表される化合物を得ることができる。
製造法Ｃ
一般式（II）【０１０９】
【化１６】
2007013421.tif 000017
【０１１０】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、ｍ又はｎは前述と同じ意味を有する］で表される化合物において、−Ａ−Ｂ−が−ＣＨ２−ＣＨ２−である場合、一般式（IX）【０１１１】
【化１７】
2007013421.tif 000018
【０１１２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ又はｎは前述と同じ意味を有する］で表される化合物をハロゲン化剤で処理することにより、一般式（II）［式中、Ａ−Ｂは−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ又はｎは前述の意味を有する］で表される化合物を製造することができる。【０１１３】
当該ハロゲン化剤としては例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、スルホニルクロライド、オギザリルクロライド、四塩化炭素／トリフェニルホスフィン等のクロル化剤又はオキシ臭化リン、テトラブロモリン等のブロモ化剤が挙げられる。【０１１４】
一般式（IX）で表される化合物とハロゲン化剤との反応は、無溶媒又は反応に影響を与えない不活性溶媒中で行われる。不活性溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン溶媒、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、又はそれら混合溶媒等が挙げられる。【０１１５】
ハロゲン化剤は、通常、一般式（IX）で表される化合物１モルに対して、１モルから過剰モル、好ましくは１モルから１０モル使用する。【０１１６】
反応温度は、通常、室温から溶媒の沸点までの温度が用いられ、また反応時間は１０分から４８時間反応させるが、必要に応じてこれ以上又はこれ以下の条件を用いることもできる。【０１１７】
反応終了後、通常の処理を行い、一般式（II）で表される化合物を得ることができる。【０１１８】
上記の方法で得られた一般式（II）で表される化合物又はその塩の単離・精製は、例えば、シリカゲル、吸着樹脂等を用いるカラムクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、溶媒抽出又は再結晶・再沈殿等の常用の分離手段を単独又は適宜組み合わせて行うことにより達成される。【０１１９】
本発明の化合物を医薬として用いる場合、本発明の化合物を製薬上許容しうる担体（賦形剤、結合剤、崩壊剤等）と混合して得られる医薬組成物あるいは製剤（例えば、錠剤、液剤等）の形態で経口的又は非経口的に投与することができる。医薬組成物は通常の方法に従って製剤化することができる。【０１２０】
本発明の化合物はムスカリンＭ３受容体に選択的な拮抗作用を有することから、ムスカリンＭ３受容体が関与する疾患の予防及び／又は治療剤として用いることができる。ムスカリンＭ３受容体が関与する疾患としては、例えば、慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎、喘息、慢性気道閉塞、肺線維症、肺気腫、びまん性汎細気管支炎、気管支拡張症、特発性間質性肺炎及び鼻炎等の呼吸器疾患、好ましくは気流閉塞を伴う呼吸器疾患；神経性頻尿、神経因性膀胱、夜尿症、不安定膀胱、膀胱痙縮、慢性膀胱炎、間質性膀胱炎等における尿失禁及び／又は頻尿等の泌尿器疾患；過敏性腸症候群、痙性大腸炎、憩室炎、機能性下痢、食道無弛緩症、噴門痙攣、胆道の痙攣等の消化器疾患；薬剤投与に起因する悪心及び嘔吐、動揺病、メニュエール病等の中枢性疾患を挙げることができる。本発明においては慢性閉塞性肺疾患が好ましい例として挙げられる。【０１２１】
投与量は、年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与時間、投与方法、排泄速度、薬物の組合せ、患者のその時に治療を行っている病状の程度に応じ、それらあるいはその他の要因を考慮して決められる。本発明化合物は、低毒性で安全に使用することができ、その１日の投与量は、患者の状態や体重、化合物の種類、投与経路等によって異なるが、例えば、経口的には０.０１〜１０００ｍｇ／ｋｇ体重／日であり、一日１〜数回に分けて投与され、また非経口的には約０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重／日を一日１〜数回に分けて投与するのが好ましい。【０１２２】
なお、本明細書において、「予防剤」とは疾患を発症していない健常人に対して投与される薬であり、例えば、疾患の発症を防止する目的で投与される薬のことである。「治療剤」とは医師により疾患を発症している診断された人（患者）に対して投与される薬であり、例えば、疾患や症状の軽減、又は健康を回復することを目的として投与される薬である。また、投与の目的が疾患や症状の悪化防止、又は発作の防止であっても、投与されるのが患者であれば治療剤である。
【実施例】
【０１２３】
実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。【０１２４】
参考例１
（（３−オキソ）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
アルゴン気流下、ジフェニルアセトニトリル（９８．６ｇ）、２−シクロペンテン−１−オン（４１．９ｍｌ）のＴＨＦ（１ｌ）溶液に−１０℃でｔ−ブトキシカリウム（０．５６ｇ）を加え、３０分間撹拌した。反応混合物に６規定塩酸（０．８３ｍｌ）を加え、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にイソプロピルエーテル（２５０ｍｌ）を加え、析出物をろ取、乾燥して、表題化合物を白色結晶性粉末として１２２ｇ（収率８８％）得た。【０１２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：２．００（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．１６（４Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．２９（１０Ｈ，ｍ）。【０１２６】
参考例２
（シス−（３−ヒドロキシ）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例１より得られた（（３−オキソ）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（２２．０ｇ）のメタノール（１５０ｍｌ）懸濁液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（３．０９ｇ）を加え、１．５時間攪拌後氷浴を取り去り、室温下一晩放置した。氷、続いて６規定塩酸（５ｍｌ）を加えた後、減圧下に溶媒を濃縮し、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄、無水炭酸カリウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、無色結晶性粉末として表題化合物を２２．３ｇ（収率定量的）得た。【０１２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５４−１．８９（５Ｈ，ｍ），２．０７−２．１７（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（１Ｈ，ｍ），４．２７−４．３３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．４３−７．４６（４Ｈ，ｍ）。【０１２８】
参考例３
パラ−トルエンスルホン酸（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル
アルゴン雰囲気下、参考例２より得られた（シス−（３−ヒドロキシ）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（１５．４ｇ：５５．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２１．０ｇ：８０．１ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸メチルエステル（１２．１ｍｌ：８０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２４０ｍｌ）溶液中にアゾジカルボン酸ジエチルエステル（１４．５ｍｌ：９２．４ｍｍｏｌ）を−１０℃で滴下し、０℃以下で２時間攪拌後、室温下１４時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）にて精製し、油状物を得た。この油状物にイソプロピルエーテルを加えて結晶化させ、表題化合物を白色結晶性粉末として１６．７ｇ（収率７０％）得た。【０１２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５６−２．１４（６Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．５２（１Ｈ，ｍ），４．８８−５．０６（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．５４（１２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ）。【０１３０】
参考例４
（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例３より得られたパラ−トルエンスルホン酸（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（６６．０ｇ：０．１５ｍｏｌ）、２−メチルイミダゾール（２５．５ｇ：０．３１ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２３．２ｇ：０．１７ｍｏｌ）のアセトニトリル（３００ｍｌ）懸濁液を加熱還流下、１６時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、次いで有機層を２回水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１−１０／１）にて精製し、表題化合物を淡褐色油状物として３６．３ｇ（収率６９％）得た。【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．６２−２．０７（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．４７（５Ｈ，ｍ），３．３２−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．７３（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．５８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１３２】
参考例５
２−（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
参考例４より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（３６．３ｇ：０．１１ｍｏｌ）に７０％硫酸水溶液（５７ｍｌ）を加え、１４０℃で４時間攪拌した。冷却後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた濃縮物にアセトン（７５ｍｌ）を加え、加熱還流中攪拌した。室温まで放冷し、生じた析出物をろ過し、表題化合物を白色結晶性化合物として１８．５ｇ（４８％）得た。【０１３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５２−２．１４（６Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８３−４．１０（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５−７．４９（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１３４】
参考例６
（シス−３−（２−イソプロピルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例３より得られたパラ−トルエンスルホン酸（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（２．００ｇ：４．６３ｍｍｏｌ）及び２−イソプロピルイミダゾール（０．５１ｍｇ：４．６３ｍｍｏｌ）を用い、参考例４と同様の方法にて表題化合物を無色非晶性化合物として１．１７ｇ（収率６８％）得た。【０１３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．３０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９０−２．２９（６Ｈ，ｍ），２．９２−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．３４（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．５６（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．５４（１０Ｈ，ｍ）。【０１３６】
参考例７
２−（シス−３−（２−イソプロピルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
参考例６より得られた（シス−３−（２−イソプロピルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（０．５９ｇ：１．５９ｍｍｏｌ）を用い、７０％硫酸水溶液（５．７ｍｌ）を加え、１４０℃で４時間攪拌した。冷後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１）にて精製し、表題化合物を無色非晶性化合物として０．３２ｇ（収率５３％）得た。【０１３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．２６−１．２９（６Ｈ，ｍ），１．４２−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．６２−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．９３−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．６１（１Ｈ，ｍ），４．４２−４．５３（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９−７．４２（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１３８】
参考例８
（シス−３−（４−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例３より得られたパラ−トルエンスルホン酸（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（２．００ｇ：４．６３ｍｍｏｌ）及び４−メチルイミダゾール（０．３８ｇ：４．６３ｍｍｏｌ）を用い、参考例４と同様の方法にて表題化合物を無色非晶性化合物として得た。【０１３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．８５−２．３０（９Ｈ，ｍ），３．１９−３．３３（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．４５（１Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．５３（１１Ｈ，ｍ）。【０１４０】
参考例９
２−（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
参考例８より得られた（シス−３−（４−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリルを用い、参考例７と同様の方法にて表題化合物を無色非晶性化合物として０．３３ｇ（収率２０％）得た。【０１４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．４３−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．５８−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．４５（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．６４（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．４８（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．４４（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１４２】
参考例１０
（シス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例３より得られたパラ−トルエンスルホン酸（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（１．４５ｇ：３．３６ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（０．３５ｇ：５．１４ｍｍｏｌ）を用い、参考例４と同様の方法にて表題化合物を無色非晶性化合物として０．７１ｇ（収率６５％）得た。【０１４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．９２−２．０５（３Ｈ，ｍ），２．０６−２．３５（３Ｈ，ｍ），３．２２−３．３４（１Ｈ，ｍ），４．４２−４．５４（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．５３（１１Ｈ，ｍ）。【０１４４】
参考例１１
２−（シス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
参考例１０より得られた（シス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（０．７１ｇ：２．１７ｍｍｏｌ）を用い、参考例７と同様の方法にて表題化合物を無色非晶性化合物として０．４２ｇ（収率５６％）得た。【０１４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．４５−１．５８（１Ｈ，ｍ），１．６２−１．８３（３Ｈ，ｍ），１．９９−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４５（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．６２（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．４６（１Ｈ，ｍ），５．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．４６（１１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４６［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１４６】
参考例１２
（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例３より得られたパラ−トルエンスルホン酸（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（１６．７ｇ：３８．８ｍｍｏｌ）、２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール（１６．３ｇ：０．１９ｍｏｌ）のアセトニトリル（１５０ｍｌ）溶液を加熱還流下、７時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加え、クロロホルムで抽出し、次いで有機層を２回水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝３／１−クロロホルム／メタノール（０．５％トリエチルアミン）＝２／１）にて精製し、油状物を得た。この油状物にイソプロピルエーテルを加え、生じた白色結晶性粉末を濾取し、表題化合物を８．４７ｇ（収率６４％）得た。【０１４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５８−２．０２（９Ｈ，ｍ），３．０４−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．８２−４．０４（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．５４（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４４［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１４８】
参考例１３
２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
参考例１２より得られた（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（０．２６ｇ：０．７６ｍｍｏｌ）を用い、参考例７と同様の方法にて反応させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝３／１−クロロホルム／メタノール（０．５％トリエチルアミン）＝２／１）にて精製し、表題化合物を無色非晶性化合物として０．０７ｇ（収率２６％）得た。【０１４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．１８−１．５７（３Ｈ，ｍ），１．５８−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７８−２．０４（５Ｈ，ｍ），２．８２−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．５７（３Ｈ，ｍ），３．８０−４．００（１Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．４８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６２［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１５０】
参考例１４
（シス−３−（２−エチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例３より得られたパラ−トルエンスルホン酸（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（４．３ｇ：１０．０ｍｍｏｌ）、２−エチルイミダゾール（１．４ｇ：１５．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（１．２ｇ：１１．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）溶液を室温下、一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、次いで有機層を２回水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０−クロロホルム／メタノール＝９０／１０）にて精製し、淡黄色非晶性化合物として表題化合物を０．５ｇ（収率１４％）得た。【０１５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８３−２．２８（６Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，７．５Ｈｚ），３．２０−３．３５（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．５９（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．１６−７．５５（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１５２】
参考例１５
２−（シス−３−（２−エチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
参考例１４より得られた（シス−３−（２−エチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（５．６ｇ：１５．８ｍｍｏｌ）を用い、７５％硫酸水溶液（１１ｍｌ）を加え、１４０℃で２時間攪拌した。冷後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール）にて精製し、得られた濃縮物を酢酸エチル（５ｍｌ）に熔解後、イソプロピルエーテル（５ｍｌ）を加え、析出した白色結晶をろ取し、表題化合物を４．４ｇ（収率７４％）得た。【０１５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．５７−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．６３（１Ｈ，ｍ），４．３２−４．４８（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．４６（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１５４】
参考例１６
ジフェニル（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−シクロペンチル）アセトニトリル
参考例３より得られたパラ−トルエンスルホン酸（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（４．３２ｇ：１０．０ｍｍｏｌ）、１，２，４−トリアゾール（３．４５ｇ：５０．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）溶液を加熱還流下、９時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、次いで有機層を２回水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝９９／１−クロロホルム／メタノール９５／５］で精製し、シリカゲルＴＬＣ（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１）でＲＦ値が０．３の４−イル体を０．８５ｇ（収率２６％）、白色の無定形物として得た。【０１５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．９０−２．４１（６Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．５０（１０Ｈ，ｍ），８．２１（２Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１５６】
参考例１７
ジフェニル（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−シクロペンチル）アセトニトリル
参考例１６のシリカゲルカラムクロマトグラフィー［溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝９９／１−クロロホルム／メタノール９５／５］において、ＲＦ値が０．５の１−イル体を１．２０ｇ（収率３７％）、白色の無定形物として得た。【０１５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．９９−２．３４（６Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．５１（１０Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１５８】
参考例１８
２，２−ジフェニル−２−（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−シクロペンチル）アセトアミド
参考例１６より得られたジフェニル（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−シクロペンチル）アセトニトリル（０．９０ｇ：２．７４ｍｍｏｌ）に７５％硫酸（２ｍｌ）を加えて１４０℃に加熱し、２時間攪拌した。冷後反応液を水で希釈し、４Ｍ／Ｌの水酸化ナトリウムでアルカリ性とした後酢酸エチルで抽出し、次いで有機層を２回水洗、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝９９／１−クロロホルム／メタノール９０／１０］で精製し、表題化合物を０．６８ｇ（収率７１％）、白色の無定形物として得た。【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５３（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．４９（１Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，  ｂｒｓ），５．６３（１Ｈ，  ｂｒｓ），７．２３−７．４２（１０Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１６０】
参考例１９
２，２−ジフェニル−２−（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−シクロペンチル）アセトアミド
参考例１７より得られたジフェニル（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−シクロペンチル）アセトニトリル（１．５５ｇ：４．７２ｍｍｏｌ）に７５％硫酸（３ｍｌ）を加えて１４０℃に加熱し、３時間攪拌した。冷後反応液を水で希釈し、４Ｍ／Ｌの水酸化ナトリウムでアルカリ性とした後、クロロホルムで抽出し、次いで有機層を２回水洗、飽和食塩水で１回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝９９／１−クロロホルム／メタノール９７／３］で精製し、白色無定形物を得た。この白色無定形物に酢酸エチルを加え、生じた白色結晶性粉末を濾取し、表題化合物を０．５７ｇ（収率３５％）得た。【０１６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．６１−１．８６（３Ｈ，ｍ），２．０５−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．５０（１Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｍ），５．４４（１Ｈ，  ｂｒｓ），５．４８（１Ｈ，  ｂｒｓ），７．２７−７．４２（１０Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４７［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１６２】
参考例２０
（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル  （＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸由来
参考例４より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（１０．０ｇ：２９．３ｍｍｏｌ）、（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸（１０．５ｇ：２９．３ｍｍｏｌ）、エタノール（２００ｍｌ）の混合物を加熱還流下に溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、５．２４ｇ（収率２６％）得た。その粉末をエタノール（１００ｍｌ）に加熱還流下に溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、表題化合物の（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸塩を４．１３ｇ（収率２０％：９９．７％ｅｅ）得た。光学純度は以下の条件の高速液体クロマトグラフィーにより決定した。
光学分割用カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ  ０．４６ｃｍΦ×２５ｃｍ（ＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＥＭＩＣＡＬ  ＩＮＤ．，ＬＴＤ．）
溶離液：ノルマル−ヘキサン：エタノール：ジエチルアミン＝１００：１０：１
流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
検出波長：２５４ｎｍ
カラム温度：４０．０℃
表題化合物の（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸塩（４．１ｇ）に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下濃縮し、表題化合物を無色非晶性化合物として２．０ｇ（収率定量的）得た。【０１６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．６２−２．０７（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．４７（５Ｈ，ｍ），３．３２−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．７３（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．５８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１６４】
参考例２１
（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル  （−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸由来
参考例２０で得られた濾液の濃縮物を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物および（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸（１０．５ｇ：２９．３ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍｌ）に加熱還流下溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、９．４ｇ得た。その粉末をエタノール（１００ｍｌ）に加熱還流下に溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、６．５ｇ得た。エタノール（５０ｍｌ）を用い同様の操作を繰り返し、表題化合物の（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸塩を白色結晶性粉末６．５ｇ（収率３２％：９８．３％ｅｅ）得た。
光学純度は参考例２０と同様の条件により決定した。【０１６５】
表題化合物の（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸塩（６．５ｇ）に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を濃縮し、表題化合物を無色非晶性化合物として３．２ｇ（収率定量的）得た。【０１６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．６２−２．０７（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．４７（５Ｈ，ｍ），３．３２−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．７３（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．５８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１６７】
参考例２２
２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド  （＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸由来
参考例２０より得られた（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（９８ｇ：０．２９ｍｏｌ）、８０％硫酸（２００ｍｌ）を１４０℃で５．５時間攪拌した。冷後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物のトルエン溶液（１０００ｍｌ）をにて精製し、表題化合物を白色結晶化合物として６０．７ｇ（収率５８％）得た。【０１６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５２−２．１４（６Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８３−４．１０（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５−７．４９（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１６９】
参考例２３
２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド  （−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸由来
参考例２１より得られた（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（１１ｇ：３２ｍｍｏｌ）、７５％硫酸（５４ｍｌ）を用い、参考例７と同様の方法にて表題化合物をとして９．１ｇ（収率８０％）得た。【０１７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５２−２．１４（６Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８３−４．１０（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５−７．４９（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１７１】
参考例２４
（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル  （＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸由来
参考例２５で得られた濾液の濃縮物を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物および（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸（３．３２ｇ：１８．５ｍｍｏｌ）をエタノール（３７５ｍｌ）に加熱還流下溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、２．７７ｇ（収率３０％：７６．７％ｅｅ）得た。その粉末をエタノール（１８０ｍｌ）に加熱還流下に溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、１．６６ｇ得た。エタノール（１００ｍｌ）を用い同様の操作を繰り返し、表題化合物の（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸塩を無色結晶性粉末１．０８ｇ（収率８％：９９．９％ｅｅ）得た。
光学純度は参考例２０と同様の条件により決定した。【０１７２】
表題化合物の（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸塩（１．０６ｇ：１．５１ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下濃縮し、表題化合物を無色非晶性化合物として０．５２ｇ（収率定量的）得た。【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５８−２．０２（９Ｈ，ｍ），３．０４−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．８２−４．０４（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．５４（１０Ｈ，ｍ），１０．５（２Ｈ、ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４４［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１７４】
参考例２５
（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル  （−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸由来
参考例１２より得られた（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（６．３６ｇ：１８．５ｍｍｏｌ）、（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸（３．３２ｇ：１８．５ｍｍｏｌ）、エタノール（４００ｍｌ）の混合物を加熱還流下に溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、３．７３ｇ得た。その粉末をエタノール（４００ｍｌ）に加熱還流下に溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、１．８４ｇ得た。更にエタノール（１８０ｍｌ）を用い同様の操作を繰り返し、表題化合物の（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸塩を無色結晶性粉末として０．９８ｇ（収率８％：９８．５％ｅｅ）得た。
光学純度は参考例２０と同様の条件により決定した。
表題化合物の（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸塩（０．９８ｇ：１．３８ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を濃縮し、表題化合物を無色非晶性化合物として０．４８ｇ（収率定量的）得た。【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５８−２．０２（９Ｈ，ｍ），３．０４−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．８２−４．０４（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．５４（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４４［Ｍ＋Ｈ］＋
参考例２６
（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド  （＋）−ジベンゾイル酒石酸−Ｄ−由来
参考例２４より得られた（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（０．５２ｇ：１．５１ｍｍｏｌ）の酢酸（５ｍｌ）溶液に、７０％硫酸水溶液（１１．６ｍｌ）を加え、１４０℃で４時間攪拌した。冷後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝３／１−クロロホルム／メタノール（０．５％トリエチルアミン）＝１／１−１／１０）にて精製し、表題化合物を無色非晶性化合物として０．５ｇ（収率９２％）得た。【０１７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．１８−１．５７（３Ｈ，ｍ），１．５８−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７８−２．０４（５Ｈ，ｍ），２．８２−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．５７（３Ｈ，ｍ），３．８０−４．００（１Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．４８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６２［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１７７】
参考例２７
２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド  （−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸由来
参考例２５より得られた（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（０．４８ｇ：１．３８ｍｍｏｌ）の酢酸（５ｍｌ）溶液に、７０％硫酸水溶液（１１．６ｍｌ）を加え、１４０℃で４時間攪拌した。冷後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝３／１−クロロホルム／メタノール（０．５％トリエチルアミン）＝１／１−１／１０）にて精製し、表題化合物を無色非晶性化合物として０．４３ｇ（収率８６％）得た。【０１７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．１８−１．５７（３Ｈ，ｍ），１．５８−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７８−２．０４（５Ｈ，ｍ），２．８２−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．５７（３Ｈ，ｍ），３．８０−４．００（１Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．４８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６２［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１７９】
参考例２８
パラ−トルエンスルホン酸（シス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル
参考例２より得られた（シス−（３−ヒドロキシ）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（２７．７ｇ：１００ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホニルクロライド（２３ｇ：１２０ｍｍｏｌ）のピリジン（１００ｍｌ）溶液を室温下６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出、１規定塩酸にて有機層を洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下濃縮し、得られた粉末を酢酸エチル・イソプロピルエーテルの混合溶媒で洗浄し、表題化合物を３２．０ｇ（収率７４％）得た。【０１８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５８−２．０９（６Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０６（１Ｈ，ｍ），４．８８−５．０１（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．４４（１２Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。【０１８１】
参考例２９
（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例２８より得られたパラ−トルエンスルホン酸（シス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（３２ｇ：７４．０ｍｍｏｌ）、２−メチルイミダゾール（３０．４ｇ：３７０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５０ｍｌ）溶液を加熱還流下、６時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、次いで有機層を２回水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１）にて精製し、表題化合物を無色非晶性化合物として１８．５ｇ（収率７３％）得た。【０１８２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．７０−２．０４（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．３８（５Ｈ，ｍ），３．３２−３．５０（１Ｈ，ｍ），４．５２−４．６８（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．５２（１０Ｈ，ｍ）。【０１８３】
参考例３０
２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
参考例２９より得られた（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（１４．６ｇ：４２．７ｍｍｏｌ）に７５％硫酸水溶液（２０ｍｌ）を加え、１４０℃で６時間攪拌した。冷却後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１）にて精製し、表題化合物を無色非晶性化合物として１１．７ｇ（収率７６％）得た。【０１８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５６−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．８６−２．１４（４Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４２（１０Ｈ，ｍ）。【０１８５】
参考例３１
（トランス−３−（４−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例２８より得られたパラ−トルエンスルホン酸（シス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（２１．６ｇ：５０．０ｍｍｏｌ）、４−メチルイミダゾール（２０．５ｇ：２５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７ｇ）のアセトニトリル（１５０ｍｌ）懸濁液を加熱還流下、６時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、次いで有機層を２回水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／メタノール）にて精製し、表題化合物を無色油状物として１３ｇ（収率７６％）得た。【０１８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．６９−２．４２（９Ｈ，ｍ），３．２６−３．４６（１Ｈ，ｍ），４．４３−４．６０（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．４８（１１Ｈ，ｍ）。【０１８７】
参考例３２
２−（トランス−３−（４−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
参考例３１より得られた（トランス−３−（４−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（１３ｇ：３８．１ｍｍｏｌ）に８０％硫酸水溶液（３６ｍｌ）を加え、１４０℃で６時間攪拌した。冷却後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた粉末をエタノールにて洗浄し、表題化合物を白色結晶性化合物として３．４ｇ（収率２５％）得た。【０１８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．２２−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．５８−１．８６（３Ｈ，ｍ），１．８７−２．１０（５Ｈ，ｍ），３．６４−３．８６（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．３６（１０Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ）。【０１８９】
参考例３３
（トランス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル
参考例２８より得られたパラ−トルエンスルホン酸（シス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（２１．６ｇ：５０．０ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１７．０ｇ：２５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７ｇ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）懸濁液を加熱還流下、８．５時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、次いで有機層を２回水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／メタノール）にて精製し、表題化合物を無色油状物として１４．４ｇ（収率８８％）得た。【０１９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．６８−２．４２（６Ｈ，ｍ），３．２９−３．４８（１Ｈ，ｍ），４．５１−４．７０（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．５３（１１Ｈ，ｍ）。【０１９１】
参考例３４
２−（トランス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
参考例３３より得られた（トランス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（１４．４ｇ：４３．９ｍｍｏｌ）に８０％硫酸水溶液（２９ｍｌ）を加え、１４０℃で６時間攪拌した。冷却後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた残留物に酢酸エチル−イソプロピルエーテル混合溶液（１：１）を加え、析出した粉末をろ取し、表題化合物を白色結晶性化合物として１１．６ｇ（収率７６％）得た。【０１９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５８−１９０（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．２４（４Ｈ，ｍ），３．４６−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．０１−４．１６（１Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），５．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．３６（１０Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ）。【０１９３】
参考例３５
２−（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトニトリル
参考例２８より得られたパラ−トルエンスルホン酸（シス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）エステル（７７．２ｇ：０．１８ｍｏｌ）、２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール（１５０ｇ：１．８ｍｍｏｌ）、トルエン（６００ｍｌ）溶液を加熱還流下、２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、次いで有機層を２回水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた残留物に酢酸エチル−ヘキサン混合溶液を加え、析出した粉末をろ取し、表題化合物を淡黄色結晶性化合物として３６．３ｇ（収率５９％）得た。【０１９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２９−１．９４（９Ｈ，ｍ），３．１２−３．６５（５Ｈ，ｍ），４．００−４．１４（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．５８（４Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４３［Ｍ＋Ｈ］＋。【０１９５】
参考例３６
（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル  Ｌ−（＋）−マンデル酸由来
参考例２９より得られた（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（５２ｇ：１５２ｍｍｏｌ）、Ｌ−（＋）−マンデル酸（２３．１ｇ：１５２ｍｍｏｌ）をメタノール（２００ｍｌ）に加熱還流下溶解させた後、濃縮後、酢酸エチル−エタノール（１０：１）溶液に置換し、加熱還流下に溶解させた後、室温にて放置した。生じた白色粉末を濾取し、表題化合物のＬ−（＋）−マンデル酸塩を得た。【０１９６】
表題化合物のＬ−（＋）−マンデル酸塩に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下濃縮し、表題化合物を無色非晶性化合物として１７ｇ（収率３３％，９７％ｅｅ）得た。
光学純度は参考例２０と同様の条件により決定した。【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．７０−２．０４（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．３８（５Ｈ，ｍ），３．３２−３．５０（１Ｈ，ｍ），４．５２−４．６８（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．５２（１０Ｈ，ｍ）。【０１９８】
参考例３７
（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル  Ｄ−（−）−マンデル酸由来
参考例３６で得られた濾液の濃縮物を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物およびＤ−（−）−マンデル酸（２５ｇ：１６４ｍｍｏｌ）をメタノール（２００ｍｌ）に加熱還流下溶解させた後、濃縮後、酢酸エチル溶液に置換し、冷蔵庫内にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、表題化合物のＤ−（−）−マンデル酸塩を４２ｇ（９３％ｅｅ）得た。この白色粉末を酢酸エチル−エタノール（１０：１）溶液に溶解させ、室温下放置し、析出した結晶をろ取し、表題化合物のＤ−（−）−マンデル酸塩を（＞９９％ｅｅ）得た。これに水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下濃縮し、表題化合物を黄色油状物として２４ｇ（収率４６％）得た。
光学純度は参考例２０と同様の条件により決定した。【０１９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．７０−２．０４（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．３８（５Ｈ，ｍ），３．３２−３．５０（１Ｈ，ｍ），４．５２−４．６８（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．５２（１０Ｈ，ｍ）。【０２００】
参考例３８
２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド  Ｌ−（＋）−マンデル酸由来
参考例３６より得られた（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（１７ｇ：４９．７ｍｍｏｌ）、７５％硫酸（４０ｍｌ）を１４０℃で４時間攪拌した。冷後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝３０／１）にて精製した。精製物のトルエンから析出した結晶をろ取し、イソプロピルエーテルにて洗浄し、表題化合物を白色結晶性化合物として７．８ｇ（収率４４％）得た。【０２０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５６−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．８６−２．１４（４Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４２（１０Ｈ，ｍ）。【０２０２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。【０２０３】
参考例３９
２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド  Ｄ−（−）−マンデル酸由来
参考例３７より得られた（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（２４ｇ：７０．２ｍｍｏｌ）、７５％硫酸（３８ｍｌ）を１４０℃で３．５時間攪拌した。冷後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝３０／１）にて精製した。精製物のトルエンから析出した結晶をろ取し、イソプロピルエーテルにて洗浄し、表題化合物を白色結晶性化合物として１５．３ｇ（収率６１％）得た。【０２０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５６−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．８６−２．１４（４Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４２（１０Ｈ，ｍ）。【０２０５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。【０２０６】
参考例４０
（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル  （＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸由来
参考例３５より得られた２−（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトニトリル（４１．４ｇ：１２１ｍｍｏｌ）、（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸（４３．２ｇ：１２１ｍｍｏｌ）、エタノール（４８０ｍｌ）の混合物を加熱還流下に溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、メタノールにて洗浄し、表題化合物の（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸塩を１４．９ｇ（９９％ｅｅ）得た。【０２０７】
表題化合物の（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸塩（１４．９ｇ）に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下濃縮し、表題化合物を黄色油状物として１０．７ｇ（収率２６％）得た。
光学純度は参考例２０と同様の条件により決定した。【０２０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２９−１．９４（９Ｈ，ｍ），３．１２−３．６５（５Ｈ，ｍ），４．００−４．１４（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．５８（４Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４３［Ｍ＋Ｈ］＋。【０２０９】
参考例４１
（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル  （−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸由来
参考例４０で得られた濾液の濃縮物を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物および（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸（３６．１ｇ：１００ｍｍｏｌ）をエタノール（４００ｍｌ）に加熱還流下溶解させた後、室温にて放置し、生じた白色粉末を濾取し、メタノールにて洗浄し、表題化合物の（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸塩を１２ｇ（９９％ｅｅ）得た。【０２１０】
表題化合物の（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸塩（１２ｇ）に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下濃縮し、表題化合物を黄色油状物として８．５ｇ（収率２５％）得た。
光学純度は参考例２０と同様の条件により決定した。【０２１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２９−１．９４（９Ｈ，ｍ），３．１２−３．６５（５Ｈ，ｍ），４．００−４．１４（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．５８（４Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４３［Ｍ＋Ｈ］＋。【０２１２】
参考例４２
２−（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド  （＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸由来
参考例４０より得られた（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（１０．７ｇ：３１．２ｍｍｏｌ）、８０％硫酸（５４ｍｌ）を１４０℃で２時間攪拌した。冷後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、表題化合物を茶褐色非晶性化合物として８．８ｇ（収率７９％）得た。【０２１３】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６１［Ｍ＋Ｈ］＋。【０２１４】
参考例４３
２−（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド  （−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸由来
参考例４１より得られた（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（８．５ｇ：２４．９ｍｍｏｌ）、８０％硫酸（４３ｍｌ）を１４０℃で２時間攪拌した。冷後反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とした後、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、表題化合物を茶褐色非晶性化合物として６．８ｇ（収率７６％）得た。【０２１５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６１［Ｍ＋Ｈ］＋。【０２１６】
実施例１
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド、ヨウ化メチル（０．２ｍｌ）のアセトン（５ｍｌ）溶液を室温下、一晩攪拌した。反応液中の析出物をろ取し、表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．２８ｇ（収率８％）得た。【０２１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．６４−２．３８（５Ｈ，ｍ），２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．８９−５．０１（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），５．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０−７．４２（１１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４［Ｍ］＋。【０２１８】
実施例２
３−（シス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−イソプロピル−１−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例６より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．５６ｇ：１．５１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の方法にて表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．７７ｇ（収率９５％）得た。【０２１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．４７−１．５５（６Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．５４（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１８（１Ｈ，ｍ），５．５８−５．６６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２−７．６３（４Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８４［Ｍ］＋。【０２２０】
実施例３
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−イソプロピル−１−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例７より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．２４ｇ：０．６３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の方法にて表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．２７ｇ（収率８０％）得た。【０２２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．４９（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６３−２．０３（３Ｈ，ｍ），２．２０−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．５０（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），５．０１−５．１２（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．４１（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０２［Ｍ］＋。【０２２２】
実施例４
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例９より得られた（シス−３−（５−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．２０ｇ：０．５６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の方法にて表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．１７ｇ（収率６０％）得た。【０２２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．８１−２．５０（９Ｈ，ｍ），３．４２−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．９０−５．０３（１Ｈ，ｍ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．４１（１０Ｈ，ｍ），１０．０（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４［Ｍ］＋。【０２２４】
実施例５
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例１１より得られた（シス−３−（３−イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の方法にて表題化合物を無色粉末化合物として０．１８ｇ（収率４２％）得た。【０２２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．５２（３Ｈ，ｍ），１．９２−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６０−４．７３（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６０［Ｍ］＋。【０２２６】
実施例６
１−ベンジル−３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（０．２０ｍｌ）のアセトン（３ｍｌ）溶液を加熱還流下、１６時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出物をろ取し、表題化合物を白色結晶性化合物として０．３０ｇ（収率６７％）得た。【０２２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２４−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．８５（１Ｈ，ｍ），５．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．４３（１５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５０［Ｍ］＋。【０２２８】
実施例７
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−１−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンジルブロマイド（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４２ｇ（収率９２％）得た。【０２２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２４−１．５４（３Ｈ，ｍ），１．８８−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．７３（１Ｈ，ｍ），４．７２−４．８５（１Ｈ，ｍ），５．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０−７．４５（１４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ．ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６８［Ｍ］＋。【０２３０】
実施例８
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−メチル−ベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、３−メチルベンジルブロマイド（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４３ｇ（収率９６％）得た。【０２３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２４−１．５３（３Ｈ，ｍ），１．８９−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．８４（１Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１０−７．４１（１４Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６４［Ｍ］＋。【０２３２】
実施例９
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−メチル−ベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、２−メチルベンジルブロマイド（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３２ｇ（収率７０％）得た。【０２３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２７−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．９２−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．８９（１Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．４３（１５Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６４［Ｍ］＋。【０２３４】
実施例１０
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（４−クロロ−ベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、４−クロロベンジルブロマイド（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４１ｇ（収率８７％）得た。【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２５−１．５２（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．７２−４．８３（１Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３９（１２Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８５［Ｍ］＋。【０２３６】
実施例１１
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（４−メチル−ベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、４−メチルベンジルブロマイド（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２８ｇ（収率６３％）得た。【０２３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２５−１．５２（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．７０−４．８１（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１３−７．３９（１５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６４［Ｍ］＋。【０２３８】
実施例１２
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（４−シアノ−ベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、４−シアノベンジルブロマイド（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４１ｇ（収率８８％）得た。【０２３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２５−１．５４（３Ｈ，ｍ），１．９１−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７３（１Ｈ，ｍ），４．７０−４．８４（１Ｈ，ｍ），５．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ．ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４−７．３９（１０Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７５［Ｍ］＋。【０２４０】
実施例１３
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−フェネチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、（２−ブロモエチル）ベンゼン（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１３ｇ（収率２９％）得た。【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１８−１．５４（３Ｈ，ｍ），１．８９−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５７−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６４−４．７６（１Ｈ．ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．４０（１６Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６４［Ｍ］＋。【０２４２】
実施例１４
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−オクチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、１−ブロモオクタン（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２７ｇ（収率５９％）得た。【０２４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．７８−０．９０（３Ｈ，ｍ），１．１５−１．５２（１３Ｈ，ｍ），１．５７−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．９５−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．６８−４．８２（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７２［Ｍ］＋。【０２４４】
実施例１５
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（５−メチル−ヘキシル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−５−メチルヘキサン（１．４９ｇ：０．０１ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液を加熱還流下、１６時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出物をろ取し、表題化合物を白色結晶性化合物として０．３５ｇ（収率６５％）得た。【０２４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１４−１．５１（８Ｈ，ｍ），１．６２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６５（１Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．７４−４．７６（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５８［Ｍ］＋。【０２４６】
実施例１６
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−ペンチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、ｎ−アミルブロマイド（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１５ｇ（収率３６％）得た。【０２４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８０−０．８８（３Ｈ，ｍ），１．１５−１．５２（７Ｈ，ｍ），１．５８−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．８８−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．７１（１Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．７１−４．８３（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０２４８】
実施例１７
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−フェニル−プロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、フェニルプロピルブロマイド（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２１ｇ（収率４４％）得た。【０２４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２２−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．８９−２．０９（４Ｈ，ｍ），２．３１−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．５６−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．６５−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０−７．４１（１６Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７８［Ｍ］＋。【０２５０】
実施例１８
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，３−ジメチル−２−ブタノン（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３６ｇ（収率８１％）得た。【０２５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１９（９Ｈ，ｓ），１．２３−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．９２−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４６（４Ｈ，ｍ），３．６０−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．８８（１Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５８［Ｍ］＋。【０２５２】
実施例１９
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−イソブチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、臭化イソブチル（１．３７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．０２ｇ（収率５％）得た。【０２５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２８−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（３Ｈ，ｍ），２．４０−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７４−３．７８（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０２５４】
実施例２０
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−メチル−ブチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、イソアミルブロマイド（１．５１ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２８ｇ（収率５５％）得た。【０２５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１．２８−１．５７（６Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０１−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０２５６】
実施例２１
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（４−メチル−ペンチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−メチルペンタン（１．６５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３７ｇ（収率７１％）得た。【０２５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１２−１．１６（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．４５−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４４４［Ｍ］＋。【０２５８】
実施例２２
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（オキシラニルメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、エピブロモヒドリン（１．３７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１９ｇ（収率３８％）得た。【０２５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３６−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．８５（１Ｈ，ｍ），３．３２−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．５１−４．５７（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３１（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０２６０】
実施例２３
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−シクロヘキシル−エチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−シクロヘキシルエタン（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１９ｇ（収率４２％）得た。【０２６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８５−１．８５（１６Ｈ，ｍ），１．９０−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７０−４．８２（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３９（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７０［Ｍ］＋。【０２６２】
実施例２４
１−ブチル−３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、１−ブロモブタン（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．０６ｇ（収率１６％）得た。【０２６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８４−０．９３（３Ｈ，ｍ），１．１８−１．５０（５Ｈ，ｍ），１．５８−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．７０−４．８１（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４−７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ．ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０２６４】
実施例２５
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−エトキシ−エチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルエチルエーテル（１．５３ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２８ｇ（収率５５％）得た。【０２６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２８−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６８（３Ｈ，ｍ），４．２２−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．７７−４．８１（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３２［Ｍ］＋。【０２６６】
実施例２６
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシ−エチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルメチルエーテル（１．３９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２５ｇ（収率５１％）得た。【０２６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２７−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６７（３Ｈ，ｍ），４．２３−４．２５（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５２−７．５３（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０２６８】
実施例２７
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（４−メトキシカルボニル−ベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、４−（ブロモメチル）安息香酸メチル（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を淡黄色結晶性化合物として０．４７ｇ（収率９５％）得た。【０２６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１．２６−１．５４（３Ｈ，ｍ），１．９２−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．７３−４．８５（１Ｈ，ｍ），５．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４−７．３７（１０Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０８［Ｍ］＋。【０２７０】
実施例２８
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ブト−２−エニル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、クロチルブロマイド（１．３５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４４ｇ（収率８９％）得た。【０２７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３２−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．６６−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．７９（２Ｈ，ｍ），５．５３−５．５８（１Ｈ，ｍ），５．７２−５．７７（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．３４（１０Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１４［Ｍ］＋。【０２７２】
実施例２９
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−メトキシカルボニル−ベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、３−（ブロモメチル）安息香酸メチル（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を淡黄色結晶性化合物として０．２８ｇ（収率５８％）得た。【０２７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１．２２−１．５３（３Ｈ，ｍ），１．８８−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．７０−４．８５（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４１（１０Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（２Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０８［Ｍ］＋。【０２７４】
実施例３０
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−シクロプロピルメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、（ブロモメチル）シクロプロパン（１．３５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４１ｇ（収率８２％）得た。【０２７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．３８−０．４３（２Ｈ，ｍ），０．５３−０．５８（２Ｈ，ｍ），１．１８−１．２１（１Ｈ，ｍ），１，３０−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１４［Ｍ］＋。【０２７６】
実施例３１
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、２−フルオロベンジルブロマイド（１．８９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４７ｇ（収率８６％）得た。【０２７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３１−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１９−７．３６（１４Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６８［Ｍ］＋。【０２７８】
実施例３２
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、３−フルオロベンジルブロマイド（１．８９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４７ｇ（収率８６％）得た。【０２７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３２−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１３−７．３４（１４Ｈ，ｍ），７．４２−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６８［Ｍ］＋。【０２８０】
実施例３３
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−ペンタフルオロフェニルメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．０ｍｍｏｌ）、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルブロマイド（２．６１ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３９ｇ（収率６２％）得た。【０２８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３１−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９６−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．８１（１Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．３４（１０Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４０［Ｍ］＋。【０２８２】
実施例３４
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（５−エトキシカルボニル−フラン−２−イルメチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、５−ブロモメチル−フラン−２−カルボン酸メチルエステル（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色非晶性化合物として０．１７ｇ（収率３４％）得た。【０２８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１．２１−１．５２（６Ｈ，ｍ），１．８９−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．３３（２Ｈ，ｍ），４．７２−４．８５（１Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４４（１１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１２［Ｍ］＋。【０２８４】
実施例３５
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１−ヨウド−４，４，４−トリフルオロブタン（２．３８ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を黄色結晶性化合物として０．２８ｇ（収率４７％）得た。【０２８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３２−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．８７−２．０６（４Ｈ，ｍ），２．２９−２．４１（３Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．７７（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７０［Ｍ］＋。【０２８６】
実施例３６
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−（Ｓ）−オキシラニル−エチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−（２−ブロモエチル）オキシラン（１．５１ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２４ｇ（収率４７％）得た。【０２８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．４３−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．７４−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．９３−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．６８（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．７５−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０２８８】
実施例３７
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ジフルオロメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、ブロモジフルオロ酢酸エチル（２．０３ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．０７ｇ（収率１３％）得た。【０２８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３７−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９６−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．８３−４．８７（１Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．３５（１２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５７Ｈｚ），８．０４−８．０５（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１０［Ｍ］＋。【０２９０】
実施例３８
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−シクロヘキシルメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、ブロモメチルシクロヘキサン（１．７７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３３ｇ（収率６１％）得た。【０２９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９２−０．９８（２Ｈ，ｍ），１．１１−１．２０（３Ｈ，ｍ），１．３０−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．６２−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９１（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．７７（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５４−７．５５（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５６［Ｍ］＋。【０２９２】
実施例３９
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨウドプロパン（２．２４ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３１ｇ（収率５３％）得た。【０２９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２８−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．４７（１Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．８４−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．３７（２Ｈ，ｍ），４．７７−４．８１（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５６［Ｍ］＋。【０２９４】
実施例４０
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−シクロブチルメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、（ブロモメチル）シクロブタン（１．４９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１０ｇ（収率１９％）得た。【０２９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２７−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．４６（１Ｈ，ｍ），１．７１−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．６４−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．７３−４．７７（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３５（８Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２８［Ｍ］＋。【０２９６】
実施例４１
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−エトキシカルボニル−アリル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．７２ｇ：２．００ｍｍｏｌ）、４−ブロモクロトン酸エチル（３．８６ｇ：０．０２ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．８１ｇ（収率７３％）得た。【０２９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１８−１．２２（３Ｈ，ｍ），１．３２−１．４５（３Ｈ，ｍ），１．９６−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），４．９５−４．９６（２Ｈ，ｍ），５．８２−５．８５（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６−６．９３（１Ｈ，ｍ），６．９５−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７２［Ｍ］＋。【０２９８】
実施例４２
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−メトキシ−プロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−メトキシプロパン（１．５３ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色非晶性化合物として０．４３ｇ（収率８４％）得た。【０２９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．８９−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２１−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５６−７．５７（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３２［Ｍ］＋。【０３００】
実施例４３
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−フェニル−アリル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、シンナミルブロマイド（１．９７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．５０ｇ（収率８９％）得た。【０３０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．４６（３Ｈ，ｍ），１．９６−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．６２（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．８１（１Ｈ，ｍ），４．８８−４．９０（２Ｈ，ｍ），６．３４−６．４１（１Ｈ，ｍ），６．６３−６．６７（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３７（１３Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７６［Ｍ］＋。【０３０２】
実施例４４
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−オクト−２−イニル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−オクチン（１．８９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４３ｇ（収率７９％）得た。【０３０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８１−０．８６（３Ｈ，ｍ），１．２８−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．３９−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．８１（１Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．３７（１０Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６８［Ｍ］＋。【０３０４】
実施例４５
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−ペント−２−エニル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ペンテン（１．４９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４４ｇ（収率８７％）得た。【０３０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．５０−５．５４（１Ｈ，ｍ），５．７５−５．８１（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２８［Ｍ］＋。【０３０６】
実施例４６
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−メチル−ブト−２−エニル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−メチル−２−ブテン（１．４９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３５ｇ（収率６９％）得た。【０３０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２７−１．４６（３Ｈ，ｍ），１．７３（６Ｈ，ｓ），１．９５−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．６７（２Ｈ，ｍ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．２３−５．２６（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．４８−７．４９（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２８［Ｍ］＋。【０３０８】
実施例４７
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−チオフェン−３−イルメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、３−ブロモメチルチオフェン（１．７７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３６ｇ（収率６７％）得た。【０３０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．４６（３Ｈ，ｍ），１．９３−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６２（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１０−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３６（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９−７．６２（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５６［Ｍ］＋。【０３１０】
実施例４８
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−シクロヘキシル−アリル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、（３−ブロモプロペニル）シクロヘキサン（２．０３ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．５６ｇ（収率９９％）得た。【０３１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１９−１．４７（９Ｈ，ｍ），１．５９−１．６８（５Ｈ，ｍ），１．９４−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．６４−４．６５（２Ｈ，ｍ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．４６−５．５１（１Ｈ，ｍ），５．６８−５．７４（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．４９−７．５０（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８２［Ｍ］＋。【０３１２】
実施例４９
１−（５−アセトキシ−ペンチル）−３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．１８ｇ：０．５０ｍｍｏｌ）、５−ブロモペンチルアセテート（０．１２ｇ：０．５５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）溶液を加熱還流下、１８時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出物をろ取し、表題化合物を白色結晶性化合物として０．０５ｇ（収率１６％）得た。【０３１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２３−１．３２（３Ｈ，ｍ），１．３５−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．４１−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．５４−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．９６−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８８［Ｍ］＋。【０３１４】
実施例５０
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−メトキシカルボニル−アリル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、４−ブロモクロトン酸メチル（１．７９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を淡褐色結晶性化合物として０．０７ｇ（収率１３％）得た。【０３１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３３−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６６（４Ｈ，ｍ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），４．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７−６．９３（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５８［Ｍ］＋。【０３１６】
実施例５１
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−アセトキシ−エチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルアセテート（１．６７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．０８ｇ（収率１４％）得た。【０３１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２８−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（５Ｈ，ｍ），２．３８−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４４６［Ｍ］＋。【０３１８】
実施例５２
１−（３−アセトキシ−プロピル）−３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．１８ｇ：０．５０ｍｍｏｌ）、３−ブロモプロピルアセテート（０．２７ｇ：１．５０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）溶液を加熱還流下、３０時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出物をろ取し、表題化合物を淡黄色粉末化合物として０．２４ｇ（収率８７％）得た。【０３１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２８−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），１．９８−２．０６（４Ｈ，ｍ），２．３６−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６０［Ｍ］＋。【０３２０】
実施例５３
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−メトキシ−ベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、（２．０１ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２５ｇ（収率４４％）得た。【０３２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３３−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．３３（１１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８０［Ｍ］＋。【０３２２】
実施例５４
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１３より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．１５ｇ：０．４２ｍｍｏｌ）、３−ブロモプロパノール（０．２３ｇ：１．６７ｍｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１４ｇ（収率６５％）得た。【０３２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２８−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．７９−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．０７−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．６５−４．６７（１Ｈ，ｍ），４．７２−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０３２４】
実施例５５
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、２−ブロモエタノール（１．２５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例１５と同様の方法にて表題化合物をとして０．１７ｇ（収率３６％）得た。【０３２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２８−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．６７（３Ｈ，ｍ），４．１０−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．０４（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０４［Ｍ］＋。【０３２６】
実施例５６
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例１３より得られた（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（２．１０ｇ：５．８２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１と同様の方法にて表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．７７ｇ（収率２６％）得た。【０３２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．６１−１．８７（３Ｈ，ｍ），１．９６−２．１５（３Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．８３（２Ｈ，ｍ），３．８９−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．３４（１Ｈ，ｍ），５．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０−７．３８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７６［Ｍ］＋。【０３２８】
実施例５７
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例２６より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．２５ｇ：０．６９ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（０．２０ｇ：１．４ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．１５ｇ（収率４３％）得た。【０３２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５８−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．１５（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．８４（２Ｈ，ｍ），３．８６−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．３４（１Ｈ，ｍ），５．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７６［Ｍ］＋。【０３３０】
実施例５８
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例２７より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．１２ｇ：０．３３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（０．０９４ｇ：０．６６ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．０９ｇ（収率５６％）得た。【０３３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δＰＰＭ）：１．５８−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．１５（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．８４（２Ｈ，ｍ），３．８６−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．３４（１Ｈ，ｍ），５．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７６［Ｍ］＋。【０３３２】
実施例５９
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例３４より得られた２−（トランス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（０．８ｍｌ）、アセトン（４ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．２０ｇ（収率４６％）得た。【０３３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２３−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．６４−２．２０（５Ｈ，ｍ），３．７０−３．９０（４Ｈ，ｍ），４．０６−４．２０（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．４０（１１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６０［Ｍ］＋。【０３３４】
実施例６０
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例２６より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．０ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸メチル（０．２ｇ：１．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１４ｇ（収率２６％）得た。【０３３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８８−１．０１（１Ｈ，ｍ），１．２３−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９３（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．０８−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６８（３Ｈ，ｍ），４．１９−４．３０（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．４０（１０Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７６［Ｍ］＋。【０３３６】
実施例６１
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた２−（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（１．０ｇ：２．８ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．３６ｇ（収率２６％）得た。【０３３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．０８−１．５６（３Ｈ，ｍ），１．８７−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．５２（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．８６（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．４４（１２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０３３８】
実施例６２
１−ベンジル−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（１．０ｇ：２．８ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．８８ｇ（収率５９％）得た。【０３３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．９２−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．１０（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０−７．４３（１６Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５０［Ｍ］＋。【０３４０】
実施例６３
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（１ｇ：２．７８ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルメチルエーテル（３．８６ｇ：２７．８ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を白色無定形化合物として１．３９ｇ（収率９９％）得た。【０３４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２７−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６７（３Ｈ，ｍ），４．２３−４．２５（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５２−７．５３（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０３４２】
実施例６４
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−シクロプロピルメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、（ブロモメチル）シクロプロパン（１．３５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．８７ｇ（収率７５％）得た。【０３４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．３８−０．４３（２Ｈ，ｍ），０．５３−０．５８（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１４［Ｍ］＋。【０３４４】
実施例６５
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−シクロプロピルメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、（ブロモメチル）シクロプロパン（１．３５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、表題化合物を白色無定形固体として０．２６ｇ（収率５３％）得た。【０３４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．３８−０．４３（２Ｈ，ｍ），０．５３−０．５８（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１４［Ｍ］＋。【０３４６】
実施例６６
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨウダイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．６９ｇ：１．９ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（１ｍｌ）、アセトン（７ｍｌ）を用い、表題化合物を黄色非晶性化合物として０．９０ｇ（収率９４％）得た。【０３４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．０８−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．８８（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６−４．０８（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．４４（１０Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４［Ｍ］＋。【０３４８】
実施例６７
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．７２ｇ：２．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルメチルエーテル（１ｍｌ）、アセトン（５ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．２４ｇ（収率２４％）得た。【０３４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．０８−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．９２−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７８−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．４３（１０Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０３５０】
実施例６８
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−シクロペンチルメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．７０ｇ：１．９ｍｍｏｌ）、ブロモメチルシクロプロパン（１ｍｌ）、アセトン（５ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．７２ｇ（収率７６％）得た。【０３５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．３８−０．４９（２Ｈ，ｍ），０．５２−０．６５（２Ｈ，ｍ），１．１２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），３．７９−４．０８（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４−７．４６（１０Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１４［Ｍ］＋。【０３５２】
実施例６９
４−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−１−イウム  ヨウダイド
参考例１８より得られた２，２−ジフェニル−２−（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−シクロペンチル）アセトアミド（２００ｍｇ：０．５８ｍｍｏｌ）をアセトン（２ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（８１９ｍｇ：５．７７ｍｍｏｌ）を加えて室温で３日間攪拌した。放冷後、生じた白色結晶性粉末を濾取し、表題化合物を１６５ｍｇ（収率５９％）得た。【０３５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３４−１．５３(３Ｈ，ｍ)，２．０１（１Ｈ，ｍ），２．１７(１Ｈ，ｍ)，２．５６（１Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．７２（１Ｈ，ｍ），６．７９(１Ｈ，ｂｒｓ)，７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３２（１０Ｈ，ｍ），８．９７(１Ｈ，ｓ)，９．８８（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６１［Ｍ］＋。【０３５４】
実施例７０
１−ベンジル−４−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１８より得られた２，２−ジフェニル−２−（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−シクロペンチル）アセトアミド（２００ｍｇ：０．５８ｍｍｏｌ）をアセトン（２ｍｌ）に溶解させ、ベンジルブロミド（６８６ｍｇ：５．７７ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流下、２時間攪拌した。放冷後、生じた白色結晶性粉末を濾取し、表題化合物を２１４ｍｇ（収率７２％）得た。【０３５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３２−１．５５（３Ｈ，ｍ），２．００(１Ｈ，ｍ)，２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｍ），３．７１(１Ｈ，ｍ)，４．７３（１Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．８０(１Ｈ，ｂｒｓ)，７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３３（１０Ｈ，ｍ），７．４１（５Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３７［Ｍ］＋。【０３５６】
実施例７１
４−ベンジル−１−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−４−イウム  ブロマイド
参考例１９より得られた２，２−ジフェニル−２−（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−シクロペンチル）アセトアミド（１５０ｍｇ：０．４３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に懸濁させ、ベンジルブロミド（５１５ｍｇ：３．０３ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流下、５時間攪拌した。放冷後、生じた白色結晶性粉末を濾取し、表題化合物を１４９ｍｇ（収率６７％）得た。【０３５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３２(１Ｈ，ｍ)，１．４４−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．１３(１Ｈ，ｍ)，２．４３（１Ｈ，ｍ），３．６６(１Ｈ，ｍ)，４．９３（１Ｈ，ｍ），５．４０(２Ｈ，ｓ)，６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，７．２２−７．３２（１０Ｈ，ｍ），７．４３（５Ｈ，ｂｒｓ），９．１６(１Ｈ，ｓ)，１０．０９（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３７［Ｍ］＋。【０３５８】
実施例７２
４−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１８より得られた２，２−ジフェニル−２−（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−シクロペンチル）アセトアミド（２００ｍｇ：０．５８ｍｍｏｌ）をアセトン（４ｍｌ）に溶解させ、メトキシエチルブロミド（８０２ｍｇ：５．７７ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流下、１０時間攪拌した。放冷後、生じた白色結晶性粉末を濾取し、メタノール／テトラヒドロフランで再結晶を行い、表題化合物を３６ｍｇ（収率１３％）得た。【０３５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３０−１．５２(３Ｈ，ｍ)，２．００（１Ｈ，ｍ），２．２０(１Ｈ，ｍ)，２．５９（１Ｈ，ｍ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．７５（１Ｈ，ｍ），６．８０(１Ｈ，ｂｒｓ)，７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３３（１０Ｈ，ｍ），９．０３(１Ｈ，ｓ)，１０．００（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０５［Ｍ］＋。【０３６０】
実施例７３
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−メチルブチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．７０ｇ：１．９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−メチルブタン（１ｍｌ）、アセトン（５ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．５１ｇ（収率５３％）得た。【０３６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２２−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．４８−２．１４（８Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．７８−４．１４（４Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４４（１０Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０３６２】
実施例７４
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−オキラニルメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５５ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、エピブロモヒドリン（１ｍｌ）、アセトン（７ｍｌ）を用い、表題化合物を実施例６と同様の方法にて白色粉末化合物として０．１７ｇ（収率２３％）得た。【０３６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．０８−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．７０−２．１２（５Ｈ，ｍ），２．３０−２．５４（４Ｈ，ｍ），２．５６−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．７８−４．２２（３Ｈ，ｍ），４．４８−４．６０（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０−７．４４（１１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０３６４】
実施例７５
１−（３−アセトキシプロピル）−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５５ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、酢酸３−ブロモプロピルエステル（０．８ｍｌ）、アセトン（７ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．０８ｇ（収率１０％）得た。【０３６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．７１−２．１２（１０Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．０８（４Ｈ，ｍ），４．１０−４．２２（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４２（１０Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６０［Ｍ］＋。【０３６６】
実施例７６
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（１．１５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、表題化合物を白色無定形固体として０．１１ｇ（収率１８％）得た。【０３６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３２−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．６７（３Ｈ，ｍ），４．２２−４．２５（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０９−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．３５（１０Ｈ，ｍ），  ７．４６−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０３６８】
実施例７７
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（１．１５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、表題化合物を白色無定形固体として０．１１ｇ（収率１８％）得た。【０３６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３２−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．６７（３Ｈ，ｍ），４．２２−４．２５（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０９−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．４６−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０３７０】
実施例７８
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ブテン−２−イル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、クロチルブロマイド（１．３５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４１ｇ（収率８３％）得た。【０３７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３２−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．６６−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，  ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．７９（２Ｈ，ｍ），５．５３−５．５８（１Ｈ，ｍ），５．７２−５．７７（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．３４（１０Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１４［Ｍ］＋。【０３７２】
実施例７９
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−メチル−ブチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、イソアミルブロマイド（１．５１ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２６ｇ（収率５２％）得た。【０３７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１．２８−１．５７（６Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０１−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０３７４】
実施例８０
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨージド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（１．４２ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、表題化合物を単黄色無定形固体として０．４３ｇ（収率８４％）得た。【０３７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．７４（４Ｈ，ｍ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４［Ｍ］＋。【０３７６】
実施例８１
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ジフルオロメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、ブロモジフルオロ酢酸エチル（２．０３ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３６ｇ（収率７３％）得た。【０３７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３７−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９６−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．８３−４．８７（１Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．３５（１２Ｈ，ｍ），７．８８−８．１７（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１０［Ｍ］＋。【０３７８】
実施例８２
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ブチン−２−イル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ブチン（１．３３ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を単黄色結晶性化合物として０．４２ｇ（収率８５％）得た。【０３７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２９−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．８４−１．８６（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．９８−４．９９（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１２［Ｍ］＋。【０３８０】
実施例８３
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ベンジル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（１．７１ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４６ｇ（収率８７％）得た。【０３８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２９−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．４２（１６Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０３８２】
実施例８４
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ヒドロキシエチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、２−ブロモエタノール（１．２５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３４ｇ（収率７０％）得た。【０３８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２８−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．６７（３Ｈ，ｍ），４．１０−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．０４（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０４［Ｍ］＋。【０３８４】
実施例８５
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンジルブロマイド（１．８９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３３ｇ（収率６０％）得た。【０３８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２９−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８−７．４０（１５Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６８［Ｍ］＋。【０３８６】
実施例８６
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．６５ｇ：１．８ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．１８ｇ（収率２０％）得た。【０３８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．９２（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９７（１Ｈ，ｍ），３．９９−４．１５（１Ｈ，ｍ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．４４（１１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０３８８】
実施例８７
１−ベンジル−３−（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２９より得られた（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（０．６８ｇ：２．０ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（１ｍｌ）、アセトン（７ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．３８ｇ（収率３７％）得た。【０３８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．４６−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．７３−２．０９（４Ｈ，ｍ），２．２４−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．００（１Ｈ，ｍ），４．８４−５．０４（１Ｈ，ｍ），５．３９（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．６０（１５Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３２［Ｍ］＋。【０３９０】
実施例８８
３−（トランス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２９より得られた（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（０．７５ｇ：２．２ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（１．２ｍｌ）、アセトン（１０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．３６ｇ（収率３４％）得た。【０３９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．４６−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．７７−２．０９（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．８８−５．０２（１Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．６５（１１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９８［Ｍ］＋。【０３９２】
実施例８９
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（１．３７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４１ｇ（収率８３％）得た。【０３９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．５１（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．５１（４Ｈ，ｍ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．７９−４．８３（１Ｈ，ｍ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３９（１１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０３９４】
実施例９０
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（１．３７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４５ｇ（収率９１％）得た。【０３９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．５１（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．５１（４Ｈ，ｍ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．７９−４．８３（１Ｈ，ｍ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３９（１１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０３９６】
実施例９１
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ベンジル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（１．７１ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．５４ｇ（収率９９％）得た。【０３９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２９−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．４２（１６Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５０［Ｍ］＋。【０３９８】
実施例９２
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ジフルオロメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、ブロモジフルオロ酢酸エチル（２．０３ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３３ｇ（収率６８％）得た。【０３９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３７−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９６−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．８３−４．８７（１Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．３５（１２Ｈ，ｍ），７．８８−８．１７（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１０［Ｍ］＋。【０４００】
実施例９３
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸メチル（１．８６ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３０ｇ（収率４０％）得た。【０４０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２５−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６６（４Ｈ，ｍ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０９−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４［Ｍ］＋。【０４０２】
実施例９４
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸メチル（１．８６ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３１ｇ（収率４０％）得た。【０４０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２５−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６６（４Ｈ，ｍ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０９−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４［Ｍ］＋。【０４０４】
実施例９５
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨウダイド
参考例３８より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（１ｍｌ）、アセトン（５ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を黄色非晶性化合物として０．６４ｇ（収率８５％）得た。【０４０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．０８−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．８８（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６−４．０８（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．４４（１０Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４［Ｍ］＋。【０４０６】
実施例９６
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨウダイド
参考例３９より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（１ｍｌ）、アセトン（５ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を黄色非晶性化合物として０．５３ｇ（収率７１％）得た。【０４０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．０８−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．８８（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６−４．０８（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．４４（１０Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７４［Ｍ］＋。【０４０８】
実施例９７
１−ベンジル−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３８より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を黄色非晶性化合物として０．５６ｇ（収率７０％）得た。【０４０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．９２−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．１０（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０−７．４３（１６Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５０［Ｍ］＋。【０４１０】
実施例９８
１−ベンジル−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３９より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を黄色非晶性化合物として０．５１ｇ（収率６４％）得た。【０４１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．９２−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．８２−４．１０（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０−７．４３（１６Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５０［Ｍ］＋。【０４１２】
実施例９９
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３９より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を白色粉末化合物として０．５８ｇ（収率７７％）得た。【０４１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．９２（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９７（１Ｈ，ｍ），３．９９−４．１５（１Ｈ，ｍ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．４４（１１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０４１４】
実施例１００
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例３８より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．２７ｇ（収率２５％）得た。【０４１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１８−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．６５−２．１２（５Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．７７−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．３６（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６−７．５２（１５Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０４１６】
実施例１０１
１−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−４−（２−オキソプロピル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−４−イウム  ブロマイド
参考例１９より得られた２，２−ジフェニル−２−（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−シクロペンチル）アセトアミド（０．２ｇ：０．５８ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（０．５４ｍｌ）、アセトン（４ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２３ｇ（収率８２％）得た。【０４１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２１−１．５９（３Ｈ，ｍ），１．８３−２．００（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．５０（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．７３（１Ｈ，ｍ），４．９９−５．１２（１Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８−７．４０（１０Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０３［Ｍ］＋。【０４１８】
実施例１０２
４−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−オキソプロピル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１８より得られた２，２−ジフェニル−２−（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−シクロペンチル）アセトアミド（０．２ｇ：０．５８ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（０．５４ｍｌ）、アセトン（４ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２６ｇ（収率９２％）得た。【０４１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２８−１．５６（３Ｈ，ｍ），１．８４−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．２９（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．６６（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．７６（１Ｈ，ｍ），４．７２−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．４０（１１Ｈ，ｍ），９．０７（１Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０３［Ｍ］＋。【０４２０】
実施例１０３
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−エチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１５より得られた２−（シス−３−（２−エチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．２ｇ：０．５４ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（０．５ｍｌ）、アセトン（４ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２６ｇ（収率９４％）得た。【０４２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１１−１．５４（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，７．５Ｈｚ），３．５６−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．７２−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６−７．４４（１２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０４２２】
実施例１０４
１−ベンジル−３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−エチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１５より得られた２−（シス−３−（２−エチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．２ｇ：０．５４ｍｍｏｌ）、臭化ベンジル（０．６５ｇ：３．７８ｍｍｏｌ）、アセトン（４ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２３ｇ（収率７０％）得た。【０４２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８８−０．９８（３Ｈ，ｍ），１．２２−１．５４（３Ｈ，ｍ），１．８４−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．５０（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７８（１Ｈ，ｍ），４．７０−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５−７．４３（１６Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６４［Ｍ］＋。【０４２４】
実施例１０５
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−エチル−１−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨウダイド
参考例１５より得られた２−（シス−３−（２−エチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．２ｇ：０．５４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（０．３４ｍｌ）、テトラヒドロフラン（４ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２７ｇ（収率９７％）得た。【０４２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．０８−１．１８（３Ｈ，ｍ），１．１９−１．５３（３Ｈ，ｍ），１．８８−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．９１−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．７８（４Ｈ，ｍ），４．７２−４．８８（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．４０（１１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８８［Ｍ］＋。【０４２６】
実施例１０６
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例３９より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．２２ｇ（収率２５％）得た。【０４２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１８−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．６５−２．１２（５Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．７７−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．３６（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６−７．５２（１５Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０４２８】
実施例１０７
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ヒドロキシエチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、２−ブロモエタノール（１．２５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２５ｇ（収率５１％）得た。【０４２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２８−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．６７（３Ｈ，ｍ），４．１０−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．０４（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０４［Ｍ］＋。【０４３０】
実施例１０８
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−シクロペンチルメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３８より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ブロモメチルシクロプロパン（１ｍｌ）、アセトン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．５７ｇ（収率７７％）得た。【０４３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．３８−０．４９（２Ｈ，ｍ），０．５２−０．６５（２Ｈ，ｍ），１．１２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），３．７９−４．０８（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４−７．４６（１０Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１４［Ｍ］＋。【０４３２】
実施例１０９
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−シクロペンチルメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３９より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ブロモメチルシクロプロパン（１ｍｌ）、アセトン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．６０ｇ（収率８０％）得た。【０４３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．３８−０．４９（２Ｈ，ｍ），０．５２−０．６５（２Ｈ，ｍ），１．１２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），３．７９−４．０８（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４−７．４６（１０Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１４［Ｍ］＋。【０４３４】
実施例１１０
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−エチル−１−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例１５より得られた２−（シス−３−（２−エチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．２ｇ：０．５４ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（０．８７ｇ：３．７８ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（４ｍｌ）を用い、表題化合物を白色非晶性化合物として０．２２ｇ（収率６８％）得た。【０４３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２２−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．８８−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．９６−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．７８（３Ｈ，ｍ），４．１６−４．３０（２Ｈ，ｍ），４．７２−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１１−７．３８（１１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３２［Ｍ］＋。【０４３６】
実施例１１１
１−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−４−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−４−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例１９より得られた２，２−ジフェニル−２−（シス−３−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−シクロペンチル）アセトアミド（０．２ｇ：０．５８ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（０．９４ｇ：４．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（４ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１８ｇ（収率５４％）得た。【０４３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２４−１．６０（３Ｈ，ｍ），１．８６−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．７２（３Ｈ，ｍ），４．１４−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．８８−５．０８（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．４２（１０Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０５［Ｍ］＋。【０４３８】
実施例１１２
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−メチルブチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３８より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ブロモ−３−メチルブタン（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．５１ｇ（収率６６％）得た。【０４３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２２−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．４８−２．１４（８Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．７８−４．１４（４Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４４（１０Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０４４０】
実施例１１３
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−メチルブチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３９より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ブロモ−３−メチルブタン（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．４５ｇ（収率５９％）得た。【０４４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２２−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．４８−２．１４（８Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．７８−４．１４（４Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４４（１０Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０４４２】
実施例１１４
１−（３−アセトキシプロピル）−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３８より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、酢酸３−ブロモプロピルエステル（０．７ｍｌ）、アセトン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．６６ｇ（収率８２％）得た。【０４４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．７１−２．１２（１０Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．０８（４Ｈ，ｍ），４．１０−４．２２（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４２（１０Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６０［Ｍ］＋。【０４４４】
実施例１１５
１−（３−アセトキシプロピル）−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３９より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、酢酸３−ブロモプロピルエステル（０．７ｍｌ）、アセトン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．６７ｇ（収率８３％）得た。【０４４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．７１−２．１２（１０Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．０８（４Ｈ，ｍ），４．１０−４．２２（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．４２（１０Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６０［Ｍ］＋。【０４４６】
実施例１１６
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−メチル−ブチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、イソアミルブロマイド（１．５１ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１０ｇ（収率１９％）得た。【０４４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１．２８−１．５７（６Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０１−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０４４８】
実施例１１７
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−フェネチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、フェネチルブロマイド（１ｍｌ）、アセトン（８ｍｌ）を用い、表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．６４ｇ（収率７９％）得た。【０４４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．４１（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．８５（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．１４（５Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７６−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２−７．４０（１６Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６４［Ｍ］＋。【０４５０】
実施例１１８
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、フェナシルブロマイド（２ｇ：１０ｍｍｏｌ）、アセトン（８ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．８２ｇ（収率９８％）得た。【０４５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２４−１．５９（３Ｈ，ｍ），１．９２−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．６０（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．７８−４．９４（１Ｈ，ｍ），６．０１（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．４０（１１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｍ），７．９４−８．０８（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７８［Ｍ］＋。【０４５２】
実施例１１９
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミドフェナシルブロマイド（２ｇ：１０ｍｍｏｌ）、アセトン（８ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．８１ｇ（収率９６％）得た。【０４５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２３−１．４２（１Ｈ，ｍ），１．７５−２．１９（５Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．１９（１Ｈ，ｍ），６．０４（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．４８（１１Ｈ，ｍ），７．５４−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９２−８．１０（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７８［Ｍ］＋。【０４５４】
実施例１２０
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ブテン−２−イル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、クロチルブロマイド（１．３５ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４４ｇ（収率８９％）得た。【０４５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３２−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．６６−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．７９（２Ｈ，ｍ），５．５３−５．５８（１Ｈ，ｍ），５．７２−５．７７（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．３４（１０Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１４［Ｍ］＋。【０４５６】
実施例１２１
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ブチン−２−イル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ブチン（１．３３ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、表題化合物を褐色無定形化合物として０．４８ｇ（収率９８％）得た。【０４５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２９−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．８４−１．８６（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．９８−４．９９（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１２［Ｍ］＋。【０４５８】
実施例１２２
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−アセトキシプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、酢酸３−ブロモプロピル（１．６７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、表題化合物を淡黄色無定形化合物として０．４０ｇ（収率７５％）得た。【０４５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２７−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９１−２．０６（７Ｈ，ｍ），２．３７−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６０［Ｍ］＋。【０４６０】
実施例１２３
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−アセトキシプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、酢酸３−ブロモプロピル（１．６７ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、表題化合物を白色無定形化合物として０．３７ｇ（収率６９％）得た。【０４６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２７−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９１−２．０６（７Ｈ，ｍ），２．３７−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６０［Ｍ］＋。【０４６２】
実施例１２４
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、フェニルプロピルブロマイド（１．５ｍｌ）、アセトン（７ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．２０ｇ（収率２４％）得た。【０４６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１８−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．６３−２．１４（７Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．７１−４．１６（４Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６−７．４４（１６Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７８［Ｍ］＋。【０４６４】
実施例１２５
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンジルブロマイド（１．８９ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２５ｇ（収率５１％）得た。【０４６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２９−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８−７．４０（１５Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６８［Ｍ］＋。【０４６６】
実施例１２６
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−ジフルオロメチル−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３０より得られた２−（トランス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ブロモジフルオロ酢酸エチル（１．５ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を淡黄色粉末化合物として０．３５ｇ（収率４７％）得た。【０４６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１８−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．７０−２．０８（５Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．００（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．１０（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６−７．４３（１１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５７．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１０［Ｍ］＋。【０４６８】
実施例１２７
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３４より得られた２−（トランス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５２ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（６ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．６６ｇ（収率９１％）得た。【０４６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２２−１．４０（１Ｈ．ｍ），１．６４−２．１６（５Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．７４−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．３２（１Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．４２（１１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０２［Ｍ］＋。【０４７０】
実施例１２８
１−ベンジル−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３２より得られた２−（トランス−３−（４−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（７ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．６６ｇ（収率８３％）得た。【０４７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２１−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．６４−２．２２（８Ｈ，ｍ），３．７１−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．２０（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．４３（１６Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５０［Ｍ］＋。【０４７２】
実施例１２９
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−５−メチル−１−（２−オキソプロピル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３２より得られた２−（トランス−３−（４−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（７ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．６６ｇ（収率８９％）得た。【０４７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２１−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．５６−２．１７（８Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．２６（１Ｈ，ｍ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．４０（１１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６［Ｍ］＋。【０４７４】
実施例１３０
１−ベンジル−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３４より得られた２−（トランス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５２ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（６ｍｌ）を用い、表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．５２ｇ（収率６８％）得た。【０４７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２２−１．４２（１Ｈ，ｍ），１．６８−２．２８（５Ｈ，ｍ），３．７４−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２８（１Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．５２（１６Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），９．４３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３６［Ｍ］＋。【０４７６】
実施例１３１
１−（３−アセトキシプロピル）−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３２より得られた２−（トランス−３−（４−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、酢酸３−ブロモプロピルエステル（１．２ｍｌ）、テトラヒドロフラン（７ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．２８ｇ（収率３４％）得た。【０４７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２０−１．４２（１Ｈ，ｍ），１．６０−２．１６（１０Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．９６（１Ｈ，ｍ），３．９６−４．２８（５Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．４２（１１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６０［Ｍ］＋。【０４７８】
実施例１３２
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例３４より得られた２−（トランス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５２ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（１ｍｌ）、テトラヒドロフラン（７ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．０４ｇ（収率４％）得た。【０４７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１８−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．６４−２．１４（５Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．７１−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０−７．３７（１０Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０４［Ｍ］＋。【０４８０】
実施例１３３
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  メシレート
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．００ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸エチルメチルエーテル（１．５４ｇ：０．０１ｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．４２ｇ（収率８３％）得た。【０４８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．４９（３Ｈ，ｓ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．７１（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．２７（２Ｈ，ｍ），４．７９−４．８３（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０４８２】
実施例１３４
１−（３−アセトキシプロピル）−３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例３４より得られた２−（トランス−３−（イミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５２ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、酢酸３−ブロモプロピルエステル（０．８ｍｌ）、テトラヒドロフラン（７ｍｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．３６ｇ（収率４５％）得た。【０４８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２２−１．４４（１Ｈ，ｍ），１．６３−２．２２（１０Ｈ，ｍ），３．７１−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．３０（５Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０−７．４２（１１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４４６［Ｍ］＋。【０４８４】
実施例１３５
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  メタンスルホネート
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（６．６７ｇ：１８．５ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（２．８５ｇ：１８．５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（７ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として４．６６ｇ（収率４９％）得た。【０４８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．４９（３Ｈ，ｓ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．７１（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．２７（２Ｈ，ｍ），４．７９−４．８３（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０４８６】
実施例１３６
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  メタンスルホネート
参考例５より得られた２−（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（２．０ｇ：５．６ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（０．８６ｇ：５．６ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（４ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として１．５ｇ（収率５２％）得た。【０４８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．４９（３Ｈ，ｓ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．７１（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．２７（２Ｈ，ｍ），４．７９−４．８３（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０４８８】
実施例１３７
１−ベンジル−３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、ベンジルブロマイド（０．２ｇ：１．２ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．０６ｇ（収率１４％）得た。【０４８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９０−１．０４（１Ｈ，ｍ），１．２４−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），３．１４−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．６４（３Ｈ，ｍ），４．２６−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．４３（１５Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５２［Ｍ］＋。【０４９０】
実施例１３８
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンジルブロマイド（０．２ｇ：１．１ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．１１ｇ（収率２４％）得た。【０４９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８８−１．０５（１Ｈ，ｍ），１．２２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．１４−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．６８（３Ｈ，ｍ），４．２５−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．４２（１４Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７０［Ｍ］＋。【０４９２】
実施例１３９
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（オキソプロピル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、ブロモアセトン（０．２ｇ：１．４ｍｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．３６ｇ（収率８８％）得た。【０４９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９０−１．０５（１Ｈ，ｍ），１．２２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．２０（７Ｈ，ｍ），３．１８−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．６４（３Ｈ，ｍ），４．２５−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．３９（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０４９４】
実施例１４０
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソブチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（１．５ｇ：４．２ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ブタノン（１．０ｇ：６．６ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として１．２９ｇ（収率６１％）得た。【０４９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９８（３Ｈ，ｍ），１．２２−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．９１−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．６５（６Ｈ，ｍ），３．６１−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．８６（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４−７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３０［Ｍ］＋。【０４９６】
実施例１４１
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−ペンチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、１−ブロモペンタン（０．２ｇ：１．３ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．１６ｇ（収率３１％）得た。【０４９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８６（３Ｈ，ｍ），０．８９−１．００（１Ｈ，ｍ），１．１４−１．３８（６Ｈ，ｍ），１．４２−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．３８（４Ｈ，ｍ），３．５１−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．３０（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８−７．３８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３２［Ｍ］＋。【０４９８】
実施例１４２
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−オクチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、１−ヨウドオクタン（０．２ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．１６ｇ（収率３１％）得た。【０４９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８５（３Ｈ，ｍ），０．８８−１．００（１Ｈ，ｍ），１．１６−１．３８（１２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．１２−３．３８（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．６８（３Ｈ，ｍ），４．１８−４．３０（１Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３８（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７４［Ｍ］＋。【０５００】
実施例１４３
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソブチル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ブタノン（０．２ｇ：１．３ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．１３ｇ（収率３０％）得た。【０５０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８８−１．０４（４Ｈ，ｍ），１．２３−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．６２（３Ｈ，ｍ），４．２４−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．４０（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３２［Ｍ］＋。【０５０２】
実施例１４４
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸２−メトキシエチルエステル（０．２ｇ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．１７ｇ（収率４２％）得た。【０５０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８８−１．０２（１Ｈ，ｍ），１．２２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．３９（６Ｈ，ｍ），３．４２−３．５９（４Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．３１（１Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．３８（１１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２０［Ｍ］＋。【０５０４】
実施例１４５
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−メチルベンジル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、２−メチルベンジルブロマイド（０．２ｇ：１．１ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．２５ｇ（収率５４％）得た。【０５０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９５−１．１０（１Ｈ，ｍ），１．２８−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８０（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．２３−３．７２（５Ｈ，ｍ），４．３２−４．４３（１Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．４６（１５Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６６［Ｍ］＋。【０５０６】
実施例１４６
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−ナフタレン−１−イルメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  クロライド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、１−クロロメチルナフタレン（０．２ｇ：１．１ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．４３ｇ（収率９７％）得た。【０５０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．９５−１．１４（１Ｈ，ｍ），１．２７−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６５−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．２１−３．７２（５Ｈ，ｍ），４．３５−４．４６（１Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．４８（１３Ｈ，ｍ），７．５３−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．０８（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０２［Ｍ］＋。【０５０８】
実施例１４７
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（オキシラニルメチル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、エピブロモヒドリン（０．２ｇ：１．５ｍｍｏｌ）を用い、表題化合物を無色非晶性化合物として０．１１ｇ（収率２７％）得た。【０５０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８８−１．０３（１Ｈ，ｍ），１．２３−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９２（１Ｈ，ｍ），１．１９−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６２−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．８２（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．３５（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．４０（１０Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８［Ｍ］＋。【０５１０】
実施例１４８
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−フェニルプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（１．００ｇ：２．７８ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−フェニルプロパン（０．６６５ｇ：３．３４ｍｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末として０．９６４ｇ（収率６２％）得た。【０５１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２７−１．４６（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０６（４Ｈ，ｍ），２．３３−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５７−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．０５−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．７１−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．３５（１６Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７８［Ｍ］＋。【０５１２】
実施例１４９
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−フェニルプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５０ｇ：１．３９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−フェニルプロパン（０．３３ｇ：１．６６ｍｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末として０．６１５ｇ（収率７９％）得た。【０５１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２６−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９１−２．０６（４Ｈ，ｍ），２．３２−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．０５−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．６９−４．７７（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．３５（１６Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７８［Ｍ］＋。【０５１４】
実施例１５０
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタン（０．１８３ｇ：１．００ｍｍｏｌ）を作用させたのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し表題化合物を白色粉末として０．０３３ｇ（収率７％）得た。【０５１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２３−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．６９（３Ｈ，ｍ），４．２２−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．５２−７．５３（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６２［Ｍ］＋。【０５１６】
実施例１５１
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例２７より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３６ｇ：１．０ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸メチル（１．５ｍｌ）、アセトン（４ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．１２ｇ（収率２２％）得た。【０５１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：０．８８−１．０１（１Ｈ，ｍ），１．２３−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９３（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．０８−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６８（３Ｈ，ｍ），４．１９−４．３０（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．４０（１０Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７６［Ｍ］＋。【０５１８】
実施例１５２
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例４２より得られた２−（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（１．０ｇ：２．８ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸メチル（４．２ｍｌ）、アセトン（１１ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．４５ｇ（収率３０％）得た。【０５１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１４−１．２７（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．６８（３Ｈ，ｍ），１．８６−２．０４（５Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．９３（５Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．４０（１０Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７６［Ｍ］＋。【０５２０】
実施例１５３
３−（トランス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例４３より得られた２−（トランス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（１．４ｇ：３．８ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸メチル（５．７ｍｌ）、アセトン（６ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．２９ｇ（収率１４％）得た。【０５２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．１４−１．２７（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．６８（３Ｈ，ｍ），１．８６−２．０４（５Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．９３（５Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．４０（１０Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７６［Ｍ］＋。【０５２２】
実施例１５４
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１，２−ジメチル−１−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  パラ−トルエンスルホネート
参考例２４より得られた（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（０．５ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸メチル（０．３ｇ：１．６ｍｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．６４ｇ（収率８３％）得た。【０５２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．４６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．９８（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．９０（４Ｈ，ｍ），４．３２−４．４５（１Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２５−７．５８（１２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５８［Ｍ］＋。【０５２４】
実施例１５５
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（３−フェノキシプロピル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例１３より得られた２−（シス−３−（２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．３ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、フェノキシプロピルブロマイド（０．２ｇ：０．９３ｍｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色結晶性化合物として０．２７ｇ（収率５７％）得た。【０５２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．８６−１．９８（１Ｈ，ｍ），１．２０−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９１−２．１０（３Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．１２−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．２８（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３９（１２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９６［Ｍ］＋。【０５２６】
実施例１５６
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−フェニルオキシプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．２０ｇ：０．５６ｍｍｏｌ）、３−フェノキシプロピルブロマイド（０．１４４ｇ：０．６７ｍｍｏｌ）用い、表題化合物を白色粉末として０．２０３ｇ（収率６３％）得た。【０５２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．３１−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．７１−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８３−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．９１−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３５（１３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９４［Ｍ］＋。【０５２８】
実施例１５７
３−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−フェニルオキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２２より得られた２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．２０ｇ：０．５６ｍｍｏｌ）、２−フェノキシエチルブロマイド（０．１３５ｇ：０．６７ｍｍｏｌ）用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末として０．１８８ｇ（収率６０％）得た。【０５２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２４−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．４８−４．５０（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．８２（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９２−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３５（１３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８０［Ｍ］＋。【０５３０】
実施例１５８
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（３−フェニルオキシプロピル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．２０ｇ：０．５６ｍｍｏｌ）、３−フェノキシプロピルブロマイド（０．１４４ｇ：０．６７ｍｍｏｌ）用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末として０．２１７ｇ（収率６７％）得た。【０５３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２５−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．７２−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８３−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．９１−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３５（１３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９４［Ｍ］＋。【０５３２】
実施例１５９
３−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（２−フェニルオキシエチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例２３より得られた２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．２０ｇ：０．５６ｍｍｏｌ）、２−フェノキシエチルブロマイド（０．１３５ｇ：０．６７ｍｍｏｌ）用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末として０．２４１ｇ（収率７７％）得た。【０５３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δＰＰＭ）：１．２４−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．９０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．４８−４．５０（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９２−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３５（１３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８０［Ｍ］＋。【０５３４】
以下に、参考例及び実施例により得られた化合物の構造を示す。【０５３５】
【化１８】
2007013421.tif 000019
【０５３６】
【化１９】
2007013421.tif 000020
【０５３７】
【化２０】
2007013421.tif 000021
【０５３８】
以下の化合物の表において用いる略号の意味は次の通りである。
Ａｃ：アセチル、Ｅｔ：エチル、ｉＰｒ：イソプロピル、Ｍｅ：メチル、Ｐｈ：フェニル、Ｃｌ−：塩素イオン、Ｂｒ−：臭素イオン、Ｉ−：ヨウ素イオン、ＭｓＯ−：メシル酸イオン、ＴｓＯ−：トシル酸イオン、ｃｉｓ：シクロアルカン部位の立体配置がシス配置、ｔｒａｎｓ：シクロアルカン部位の立体配置がトランス配置、（＋）−ＤＢＴＡ：（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸、（−）−ＤＢＴＡ：（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸、（＋）−ＭＡ：Ｌ−（＋）−マンデル酸、（−）−ＭＡ：Ｄ−（−）−マンデル酸。【０５３９】
【化２１】
2007013421.tif 000022
【０５４０】
【化２２】
2007013421.tif 000023
【０５４１】
【化２３】
2007013421.tif 000024
【０５４２】
【化２４】
2007013421.tif 000025
【０５４３】
【化２５】
2007013421.tif 000026
【０５４４】
【化２６】
2007013421.tif 000027
【０５４５】
【化２７】
2007013421.tif 000028
【０５４６】
【化２８】
2007013421.tif 000029
【０５４７】
【化２９】
2007013421.tif 000030
【０５４８】
試験例１．摘出モルモット気管に対するムスカリンＭ3拮抗作用
ハートレイ系雄性モルモット（３５０〜６００ｇ）を脱血致死させた後に気管を摘出し、気管軟骨２個間隔で切断して標本とした。この標本を３７℃で保温し、９５％Ｏ2−５％ＣＯ2を通じたインドメタシン（１μＭ）を含むクレブス炭酸緩衝液で満たした５ｍＬマグヌス槽に静止張力１ｇで懸垂し、６０分間の安定期間をおいた。カルバコールによる収縮反応には累積法を用い、１濃度７分間隔で１０-8Ｍより公比３で等尺性に測定した。測定後は速やかに標本を洗浄し、次の収縮反応まで６０分間の安定期間をおき、カルバコールによる収縮反応のＥＣ50が安定した時点をコントロールとした。また被験化合物は、カルバコ−ル添加の１５分前に適用した。なお、被験化合物の親和性（ｐＡ2）は、シルド法（Ａｒｕｎｌａｋｓｈａｎａ、Ｏ. ａｎｄ  Ｓｃｈｉｌｄ、 Ｈ. Ｏ.： Ｂｒｉｔ．Ｊ. ｐｈｒｍａｃｏｌ.、 １９５９、 １４、 ４８−５８）により求めた。結果を表１に示す。なお、表中のイプラトロピウム及びアトロピンはＳＩＧＭＡ社製の試薬であり、購入した試薬を用いて試験を行った。【０５４９】
試験例２．摘出モルモット左心房に対するムスカリンＭ2拮抗作用
ハートレイ系モルモット（３５０〜６００ｇ）を脱血致死させた後に左心房を摘出し、標本とした。この標本を３７℃で保温し、９５％Ｏ2−５％ＣＯ2を通じたクレブス炭酸緩衝液で満たした１０ｍＬマグヌス槽に静止張力０．５ｇで懸垂した。その後、フィールド電気刺激（４Ｈｚ、２ｍｓｅｃ、１．５×閾値電圧）による収縮を測定した。６０分間の安定期間をおいた後、カルバコ−ルによる収縮抑制反応は累積法を用いて１濃度９０秒間隔で１０-8Ｍより公比３で等尺性に測定した。測定後は速やかに標本を洗浄し、次の抑制反応まで４５分間の安定期間をおいた。なお、カルバコールによる収縮抑制反応のＥＣ50が安定した時点をコントロールとし、被験化合物はカルバコ−ル添加の３０分前に適用した。被験化合物の親和性（ｐＡ2）は、気管の場合と同様にして求めた。結果を表１に示す。なお、表中のイプラトロピウム及びアトロピンはＳＩＧＭＡ社製の試薬であり、購入した試薬を用いて試験を行った。【０５５０】
【表１】
2007013421.tif 000031
【０５５１】
【表２】
2007013421.tif 000032
【０５５２】
表１に示したように、一般式（Ｉ）で表される化合物のムスカリンＭ2受容体とＭ3受容体に対するｐＡ2値の差は、既に臨床で用いられているアトロピンのｐＡ2値の差よりも大きいことが明らかとなった。また、一般式（Ｉ）で表される化合物の中にはｐＡ2値の差が１以上である化合物が多数存在していることが判明した。これらのことから、本発明の化合物はムスカリンＭ3受容体の選択性に優れていることが明らかとなった。【０５５３】
試験例３．吸入投与によるモルモット気道収縮に対する試験
コンゼットらの方法（Ａｒｃｈ．Ｅｘｐ．Ｐａｔｈ  Ｐｈａｒｍａｋ.、 １９４０、１９５、７１−７４）に準拠した。ハートレイ系雄性モルモット（３５０〜６００ｇ）をウレタン（１．８ｇ／ｋｇ、 i.p.）で麻酔した後に左側頸静脈に薬物投与用カニューレを挿入した。デカメトニウム（２ｍｇ／ｋｇ、i.v.）により不動化した後に気管カニューレを挿入し、人工呼吸器（Harvard社）により調節呼吸を行った。気道収縮は差圧トランスデューサー（日本光電社）を介して気道内圧の変化として測定した。被験化合物（１０μｇ／ｈｅａｄ）は切開した気管よりモルモット用液体気管内投与用器具（Ｐｅｎｎ  Ｃｅｎｔｕｒｙ社）を用いて投与し、縫合した後に通常飼育に戻した。その２４時間後にアセチルコリン（4μｇ／ｋｇ、i.v.）を投与して気道収縮を誘発し、対照群の気道収縮に対する抑制率（％）を求めた。結果を表２に示す。【０５５４】
【表３】
2007013421.tif 000033
【０５５５】
表２より、一般式（Ｉ）で表される化合物は参考例に示す化合物群に比して気道収縮抑制作用の持続性に優れることが明らかとなった。【０５５６】
上記に示した試験例より、一般式（Ｉ）で表される化合物は心臓においてより副作用が発現しにくく安全で、かつ、持続性を持ったムスカリンＭ3受容体拮抗薬であると考えられる。
【産業上の利用可能性】
【０５５７】
本発明化合物はムスカリンＭ3受容体が関与する疾患に対する予防及び／又は治療剤として有用である。【０５５８】
本出願は、日本で出願された特願２００５−２１５１４６を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
【手続補正書】
【提出日】平成20年1月30日(2008.1.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１８】
実施例２
３−（シス−３−（シアノ（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−イソプロピル−１−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例６より得られた（シス−３−（２−イソプロピルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトニトリル（０．５６ｇ：１．５１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の方法にて表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．７７ｇ（収率９５％）得た。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２０】
実施例３
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−イソプロピル−１−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ヨーダイド
参考例７より得られた（シス−３−（２−イソプロピルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．２４ｇ：０．６３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の方法にて表題化合物を淡黄色非晶性化合物として０．２７ｇ（収率８０％）得た。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２８２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２８２】
実施例３４
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−１−（５−エトキシカルボニル−フラン−２−イルメチル）−２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）ジフェニルアセトアミド（０．３０ｇ：０．８３ｍｍｏｌ）、５−ブロモメチル−フラン−２−カルボン酸エチルエステル（０．２０ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色非晶性化合物として０．１７ｇ（収率３４％）得た。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４５０】
実施例１１８
３−（シス−３−（カルバモイル（ジフェニル）メチル）シクロペンチル）−２−メチル−１−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム  ブロマイド
参考例５より得られた２−（シス−３−（２−メチルイミダゾール−１−イル）シクロペンチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド（０．５４ｇ：１．５ｍｍｏｌ）、フェナシルブロマイド（２ｇ：１０ｍｍｏｌ）、アセトン（８ｍｌ）を用い、実施例６と同様の方法にて表題化合物を白色粉末化合物として０．８２ｇ（収率９８％）得た。
【国際調査報告】
2007013421.tif 000038
2007013421.tif 000039
2007013421.tif 000040
2007013421.tif 000041