(57)【要約】  一般式（Ｉ）2007108483.tif 000046｛式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子等を、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子等を、Ｙはそれぞれ独立にハロゲン原子；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基等を、ｎは１〜５の整数を、Ａは特定の置換環式基をＥはＣ−Ｈ；Ｃ−Ｙ（Ｙは上記に定義するとおりである。）又は窒素原子を表す。｝で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤は、従来技術に比べて優れた性能を有し、特に低薬量で広い防除スペクトラムを有する優れた植物病害防除剤又は殺線虫剤として有用である。
2007108483.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2007108483.tif 000044
｛式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。また、Ｒ１とＲ２は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良い。
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示す。また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、Ａが式（Ａ３）で表される置換環式基を示す場合は、Ｒ３とＲ４が一緒になって酸素原子を示しても良い。
Ｙはそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基；ハロゲン原子および（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−カルボニル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；（Ｃ３−Ｃ３０）トリアルキルシリル基；置換基群Ｚから選ばれる１以上の置換基で置換されていても良いフェニル基；置換基群Ｚから選ばれる１以上の置換基で置換されていても良いフェノキシ基；又は置換基群Ｚから選ばれる１以上の置換基で置換されていても良い複素環オキシ基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。
また、ｎが２〜５の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができる。
置換基群Ｚは、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−カルボニル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；又はカルバモイル基を示す。
Ａは、式（Ａ１）乃至（Ａ１０）からなる群から選ばれる置換環式基を示す。
【化２】
2007108483.tif 000045
（式中、Ｘ１はハロゲン原子；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ基を示す。
Ｘ２は水素原子；又はハロゲン原子を表す。
Ｘ３はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。
Ｘ４、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。
Ｘ５は水素原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。
Ｘ６は水素原子；アミノ基；モノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。
Ｑは酸素原子；硫黄原子；−ＳＯ２−又は−ＣＨ２−を示す。
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を示す。）
ＥはＣ−Ｈ；Ｃ−Ｙ（Ｙは上記に定義するとおりである。）；又は窒素原子を表す。
但し、（１）Ｅが窒素原子を示す場合、Ａは式（Ａ３）で表される置換環式基を示し、かつ（２）２，６−ジクロロ−Ｎ−［２−｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル］ベンズアミドを除く。｝で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは請求項１に定義するとおりである。）を示す、請求項１に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ａが式（Ａ１）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
Ａが式（Ａ１）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子および（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良い複素環オキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ基を示し、
Ｘ２が水素原子；又はハロゲン原子を示す、
請求項１乃至３のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項５】
Ａが式（Ａ２）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項６】
Ａが式（Ａ２）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２は一緒になって
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子および（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良い複素環オキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
ｐが０を示す、
請求項１、２及び５のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項７】
Ａが式（Ａ３）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項８】
Ａが式（Ａ３）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ；Ｃ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）又は窒素原子を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、Ｒ３とＲ４が一緒になって酸素原子を示しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良い複素環オキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
ｐ及びｑが０を示す、
請求項１又は７に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項９】
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは請求項８に定義するとおりである。）を示す、請求項８記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１０】
Ａが式（Ａ４）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１１】
Ａが式（Ａ４）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ３がハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｑが硫黄原子を示す、
請求項１、２及び１０のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１２】
Ａが式（Ａ５）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１３】
Ａが式（Ａ５）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ４が水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ５が水素原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
請求項１、２及び１２のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１４】
Ａが式（Ａ６）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１５】
Ａが式（Ａ６）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ６が水素原子；アミノ基；モノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
請求項１、２及び１４のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１６】
Ａが式（Ａ７）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１７】
Ａが式（Ａ７）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ３がハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ４及びＸ７がそれぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
請求項１、２及び１６のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１８】
Ａが式（Ａ８）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項１９】
Ａが式（Ａ８）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ３がハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
請求項１、２及び１８のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項２０】
Ａが式（Ａ９）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項２１】
Ａが式（Ａ９）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ８及びＸ９がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
請求項１、２及び２０のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項２２】
Ａが式（Ａ１０）で表される置換環式基を示す、請求項１又は２に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項２３】
Ａが式（Ａ１０）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ８及びＸ９がそれぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
請求項１、２及び２２のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項２４】
請求項１乃至２３のいずれか１項に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生物防除剤。
【請求項２５】
植物病害防除剤である請求項２４に記載の有害生物防除剤。
【請求項２６】
殺線虫剤である請求項２４に記載の有害生物防除剤。
【請求項２７】
請求項２４乃至２６のいずれか１項に記載の有害生物防除剤の有効量を対象作物植物体又は当該植物の栽培に用いる土壌に処理することを特徴とする、有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ある種のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体が殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献１、２、３又は４参照。）。
【特許文献１】特開平１−１５１５４６号公報
【特許文献２】国際公開第０４／０１６０８８号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０４／０７４２８０号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０６／０１６７０８号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、特許文献１に記載のフェネチルカルボキサミド誘導体は植物病害に対し実用レベルではほとんど活性を示さない。特許文献２、３及び４に記載のカルボキサミド誘導体は高い殺菌活性を示す場面もあるが、十分満足できる殺菌スペクトラムを有さない等の課題があった。この様に従来技術では植物病害防除剤として効力や防除スペクトラムの点で必ずしも十分ではなかった。近年、地球環境への負荷が注目されるようになり、植物病害防除剤においても低薬量で広い防除スペクトラムを有する化合物が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体及びその塩類が植物病害防除剤として優れた防除効果と極めて広い殺菌スペクトラムを有するのみならず、殺線虫活性をも併せ持つことを見いだし、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、
［１］一般式（Ｉ）【０００５】
【化１】
2007108483.tif 000003
【０００６】
｛式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。また、Ｒ１とＲ２は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良い。
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示す。また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、Ａが式（Ａ３）で表される置換環式基を示す場合は、Ｒ３とＲ４が一緒になって酸素原子を示しても良い。
Ｙはそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基；ハロゲン原子および（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−カルボニル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；（Ｃ３−Ｃ３０）トリアルキルシリル基；置換基群Ｚから選ばれる１以上の置換基で置換されていても良いフェニル基；置換基群Ｚから選ばれる１以上の置換基で置換されていても良いフェノキシ基；又は置換基群Ｚから選ばれる１以上の置換基で置換されていても良い複素環オキシ基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。
また、ｎが２〜５の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができる。
置換基群Ｚは、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−カルボニル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；又はカルバモイル基を示す。
Ａは、式（Ａ１）乃至（Ａ１０）からなる群から選ばれる置換環式基を示す。【０００７】
【化２】
2007108483.tif 000004
【０００８】
（式中、Ｘ１はハロゲン原子；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ基を示す。
Ｘ２は水素原子；又はハロゲン原子を表す。
Ｘ３はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。
Ｘ４、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。
Ｘ５は水素原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。
Ｘ６は水素原子；アミノ基；モノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。
Ｑは酸素原子；硫黄原子；−ＳＯ２−又は−ＣＨ２−を示す。
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を示す。）
ＥはＣ−Ｈ；Ｃ−Ｙ（Ｙは上記に定義するとおりである。）；又は窒素原子を表す。
但し、（１）Ｅが窒素原子を示す場合、Ａは式（Ａ３）で表される置換環式基を示し、かつ（２）２，６−ジクロロ−Ｎ−［２−｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル］ベンズアミドを除く。｝で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［２］ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは上記［１］に定義するとおりである。）を示す、上記［１］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【０００９】
［３］Ａが式（Ａ１）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［４］Ａが式（Ａ１）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子および（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良い複素環オキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ基を示し、
Ｘ２が水素原子；又はハロゲン原子を示す、
上記［１］乃至［３］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１０】
［５］Ａが式（Ａ２）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［６］Ａが式（Ａ２）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２は一緒になって
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子および（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良い複素環オキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
ｐが０を示す、
上記［１］、［２］及び［５］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１１】
［７］Ａが式（Ａ３）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［８］Ａが式（Ａ３）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ；Ｃ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）又は窒素原子を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、Ｒ３とＲ４が一緒になって酸素原子を示しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良い複素環オキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
ｐ及びｑが０を示す、
上記［１］又は［７］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［９］ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは上記［８］に定義するとおりである。）を示す、上記［８］記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１２】
［１０］Ａが式（Ａ４）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［１１］Ａが式（Ａ４）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ３がハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｑが硫黄原子を示す、
上記［１］、［２］及び［１０］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１３】
［１２］Ａが式（Ａ５）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［１３］Ａが式（Ａ５）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ４が水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ５が水素原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
上記［１］、［２］及び［１２］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１４】
［１４］Ａが式（Ａ６）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［１５］Ａが式（Ａ６）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ６が水素原子；アミノ基；モノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
上記［１］、［２］及び［１４］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１５】
［１６］Ａが式（Ａ７）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［１７］Ａが式（Ａ７）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ３がハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ４及びＸ７がそれぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
上記［１］、［２］及び［１６］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１６】
［１８］Ａが式（Ａ８）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［１９］Ａが式（Ａ８）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ３がハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
上記［１］、［２］及び［１８］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１７】
［２０］Ａが式（Ａ９）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［２１］Ａが式（Ａ９）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ８及びＸ９がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
上記［１］、［２］及び［２０］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１８】
［２２］Ａが式（Ａ１０）で表される置換環式基を示す、上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；
［２３］Ａが式（Ａ１０）で表される置換環式基を示し、
ＥがＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは下記に定義するとおりである。）を示し、
Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素原子；又は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；又は（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基を示し、また、Ｒ３とＲ４は一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙがそれぞれ独立にハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；同一又は異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェニル基；又は同一若しくは異なっても良く、（i）ハロゲン原子、（ii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（iii）ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示し、ｎが１〜３の整数を示し、
また、ｎが２〜３の整数である場合に隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができ、
Ｘ１がハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示し、
Ｘ８及びＸ９がそれぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す、
上記［１］、［２］及び［２２］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１９】
［２４］上記［１］乃至［２３］のいずれかに記載のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生物防除剤；
［２５］植物病害防除剤である上記［２４］に記載の有害生物防除剤；
［２６］殺線虫剤である上記［２４］に記載の有害生物防除剤；及び
［２７］上記［２４］乃至［２６］のいずれかに記載の有害生物防除剤の有効量を対象作物植物体又は当該植物の栽培に用いる土壌に処理することを特徴とする、有害生物の防除方法に関する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明は、従来技術に比べて優れた性能を有する有害生物防除剤、特に低薬量で広い防除スペクトラムを有する植物病害防除剤又は殺線虫剤として有用な化合物を提供するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
本発明のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義について以下に説明する。【００２２】
「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。【００２３】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。【００２４】
「（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。【００２５】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を示す。【００２６】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を示す。【００２７】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、プロペニル基、ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、例えばフルオロビニル基、ジフルオロビニル基、パーフルオロビニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基等を示す。【００２８】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示し、例えばフルオロエチニル基、パーフルオロプロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等を示す。【００２９】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、１−ブロモエトキシ基、２，３−ジブロモプロポキシ基等を示す。【００３０】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示し、例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、１−ブロモエトキシ基、２，３−ジブロモプロポキシ基等を示す。【００３１】
「ハロゲン原子および（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子及び／又は同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、１−ブロモエトキシ基、２，３−ジブロモプロポキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等を示す。【００３２】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」とは、例えばプロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示し、例えばフルオロビニルオキシ基、ジフルオロビニルオキシ基、パーフルオロビニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基等を示す。【００３３】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」とは、例えばプロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示し、例えばフルオロエチニルオキシ基、パーフルオロプロピニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基等を示す。【００３４】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、例えばトリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、１−ブロモエチルチオ基、２，３−ジブロモプロピルチオ基等を示す。【００３５】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、例えばトリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、１−ブロモエチルチオ基、２，３−ジブロモプロピルチオ基等を示す。【００３６】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」とは、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、パーフルオロエチルスルフィニル基、パーフルオロイソプロピルスルフィニル基、クロロメチルスルフィニル基、ブロモメチルスルフィニル基、１−ブロモエチルスルフィニル基、２，３−ジブロモプロピルスルフィニル基等を示す。【００３７】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」とは、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、パーフルオロエチルスルホニル基、パーフルオロイソプロピルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ブロモメチルスルホニル基、１−ブロモエチルスルホニル基、２，３−ジブロモプロピルスルホニル基等を示す。【００３８】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−カルボニル基」とは、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ−カルボニル基を示す。【００３９】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基」とは、例えばメトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、ノルマルプロポキシイミノメチル基、イソプロポキシイミノエチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基を示す。【００４０】
「（Ｃ３−Ｃ３０）トリアルキルシリル基」とはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基等の直鎖又は分岐鎖状の総炭素原子数３〜３０個のアルキルシリル基を示す。【００４１】
Ｒ１とＲ２及びＲ３とＲ４が一緒になって形成される「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカン」としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。【００４２】
「（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基」としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等が挙げられる。【００４３】
「（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基」としては、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−等が挙げられる。【００４４】
「（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基」としては、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−等が挙げられる。【００４５】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基」としては、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−等の炭素数１〜３のアルキレンジオキシ基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された当該アルキレンジオキシ基を示し、例えば、−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＣｌ２−Ｏ−等を示す。【００４６】
「モノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基」とは、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ノルマルプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルアミノ基を示す。【００４７】
「ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基」とは、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジノルマルプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基等の同一又は異なっていてもよい直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を２個有するアミノ基を示す。【００４８】
「複素環オキシ基」とは、例えばフリルオキシ基、チエニルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、インドリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、キノリルオキシ基、キナゾリニルオキシ基、キノキサリニルオキシ基等の同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員複素環オキシ基又はそれらの縮合複素環オキシ基を示す。【００４９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体は、公知化合物との偶然の一致を回避するため、但し書により下記（１）及び（２）の条件が付される。
（１）Ｅが窒素原子を示す場合、Ａは式（Ａ３）で表される置換環式基を示す。
（２）２，６−ジクロロ−Ｎ−［２−｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル］ベンズアミドを除く。【００５０】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。【００５１】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１及びＲ２として好ましくは、水素原子；メチル基；又はエチル基である。Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方は水素原子であることが更に好ましく、それに伴って生ずる光学活性体の一方のエナンチオマーは更に好ましい。
Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して水素原子；フッ素原子；又はＲ３及びＲ４が一緒になってシクロプロパンを形成することが好ましい。
Ｙとして好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ基；置換基群Ｚから選ばれる置換基により置換されていても良いフェニル基；又は置換基群Ｚから選ばれる置換基により置換されていても良いフェノキシ基を示すか、或いは隣り合う２つのＹが一緒になって、ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基である。
Ｚとして好ましくはハロゲン原子；ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；又はハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基である。
ｎとして好ましくは２又は３である。
Ａとして好ましくは式（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４）、（Ａ５）、（Ａ６）、（Ａ７）及び（Ａ９）からなる群から選ばれる置換環式基であり、更に好ましくは式（Ａ３）で表される置換環式基である。
Ｘ１として好ましくはハロゲン原子；トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基等のハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基；トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基等のハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ基；又はトリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基等のハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ基であり、更に好ましくはトリフルオロメチル基である。
Ｘ２として好ましくは水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｘ３として好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基である。
Ｘ４、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９として好ましくは水素原子である。
Ｘ５として好ましくはメチル基である。
Ｘ６として好ましくは水素原子、アミノ基、塩素原子又はメチル基である。
Ｑとして好ましくは硫黄原子である。
ｐ及びｑとして好ましくは０である。
Ｅとして好ましくはＣ−Ｈ又はＣ−Ｙ（Ｙは上記に定義するとおりである。）である。【００５２】
本発明化合物は例えば下記の製造方法に従って製造されるがこれに限定されるものではない。
製造方法１【００５３】
【化３】
2007108483.tif 000005
【００５４】
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｅ、Ｙ及びｎは前記に同じくし、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、アルコキシ基等の脱離基を示す。）
一般式（II）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸誘導体と一般式（III）で表される２−（ヘテロ）アリールエチルアミン誘導体とを塩基の存在下、不活性溶媒中反応させることにより一般式（I）で表される本発明のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体を製造することができる。
本反応における反応温度は通常−２０℃〜１２０℃の範囲で、反応時間は通常０．２時間〜２４時間の範囲で行われる。一般式（III）で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルアミン誘導体は一般式（II）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸誘導体に対して通常０．２〜５倍モルの範囲で使用される。【００５５】
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。塩基の量は一般式（II）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸誘導体に対して通常０．５〜１０倍モルの範囲で使用される。【００５６】
本反応は溶媒を使用しても使用しなくても良いが、使用できる溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水、酢酸等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。【００５７】
本反応に使用される一般式（II）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸誘導体は公知文献（例えば、国際公開第０５／１１５９９４号パンフレット、国際公開第０１／４２２２３号パンフレット、国際公開第０３／０６６６０９号パンフレット、国際公開第０３／０６６６１０号パンフレット、国際公開第０３／０９９８０３号パンフレット、国際公開第０３／０９９８０４号パンフレット、国際公開第０３／０８０６２８号パンフレット等）に記載の方法、又はこれらに準じた方法で製造することができる。【００５８】
一般式（III）で表される２−（ヘテロ）アリールエチルアミン誘導体は例えば下記の中間体製造方法１乃至４に従って製造することができる。
中間体製造方法１（Ｒ１及びＲ２が水素原子の場合）【００５９】
【化４】
2007108483.tif 000006
【００６０】
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｅ、Ｙ及びｎは前記に同じ。）
本反応は公知文献（例えば、Tetrahedron, 2002, 58(11), p.2211.等）に記載の方法、又はこれに準じた方法で製造することができる。即ち、一般式（IV）で表されるアセトニトリル誘導体と相当するアルキル化剤とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（Ｖ）で表される（ヘテロ）アリールアセトニトリル誘導体とし、該（ヘテロ）アリールアセトニトリル誘導体（Ｖ）を単離し、又は単離せずして不活性溶媒中でラネーニッケル等の触媒の存在下、接触水素添加するか或いは水素化リチウムアルミニウム等の還元剤を用いて還元することにより一般式（III−１）で表される２−（ヘテロ）アリールエチルアミン誘導体を製造することができる。
中間体製造方法２（Ｒ２が水素原子の場合）【００６１】
【化５】
2007108483.tif 000007
【００６２】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｅ、Ｙ及びｎは前記に同じ。）
本反応は公知文献（例えば、J. Med. Chem., 1986, 29, p.302、Angew. Chem., 1989, 28(2), p.218.等）に記載の方法、又はこれに準じた方法で製造することができる。即ち、一般式（Ｖ）で表される（ヘテロ）アリールアセトニトリル誘導体にGrignard反応を行うことにより一般式（ＶI）で表されるケトン誘導体とし、該ケトン誘導体（ＶI）を単離し、又は単離せずしてLeuckart-Wallach反応或いはそれに類した還元的アミノ化反応を行うか、ヒドロキシルアミンを反応させてヒドロキシム誘導体に導いた後ラネーニッケル等の触媒の存在下、接触水素添加することにより一般式（III−２）で表される２−（ヘテロ）アリールエチルアミン誘導体を製造することができる。
中間体製造方法３（Ｒ２及びＲ４が水素原子の場合）【００６３】
【化６】
2007108483.tif 000008
【００６４】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｅ、Ｙ及びｎは前記に同じ。）
本反応は公知文献（例えば、Tetrahedron, 1995, 51(18), p.5361.等）に記載の方法、又はこれに準じた方法で製造することができる。即ち、一般式（VII）で表されるケトン誘導体と一般式（VIII）で表されるニトロアルキル類とを反応させることにより一般式（IX）で表されるニトロアルケン誘導体とし、該ニトロアルケン誘導体（IX）を単離し、又は単離せずして亜鉛末等による金属還元、ラネーニッケル等の触媒を用いる接触水素添加、又は水素化リチウムアルミニウム等の還元剤を用いる還元方法により一般式（III−３）で表される２−（ヘテロ）アリールエチルアミン誘導体を製造ことができる。
中間体製造方法４【００６５】
【化７】
2007108483.tif 000009
【００６６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｅ、Ｙ及びｎは前記に同じ。）
本反応は公知文献（例えば、J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, p.2786.等）に記載の方法、又はこれに準じた方法で製造することができる。即ち、一般式（Ｘ）で表される（ヘテロ）アリール酢酸エステル誘導体にGrignard反応或いはそれに類した反応を行うことにより一般式（ＸＩ）で表される（ヘテロ）アリールエチルアルコール誘導体とし、該（ヘテロ）アリールエチルアルコール誘導体（ＸＩ）を（ヘテロ）アリールエチルハライド誘導体に導いた後Gabriel反応を行うか、又は（ヘテロ）アリールエチルアジド誘導体に導いた後それを還元することにより一般式（III）で表される２−（ヘテロ）アリールエチルアミン誘導体を製造ことができる。
製造方法２【００６７】
【化８】
2007108483.tif 000010
【００６８】
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｅ、Ｙ及びｎは前記に同じ。）
一般式（II−１）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸と一般式（III）で表される２−（ヘテロ）アリールエチルアミン誘導体とを縮合剤及び塩基の存在下、不活性溶媒中反応させることにより一般式（I）で表される本発明のＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体を製造することができる。本反応における反応温度は通常−２０℃〜１２０℃の範囲で、反応時間は通常０．２時間〜２４時間の範囲で行われる。一般式（III）で表される２−（ヘテロ）アリールエチルアミン誘導体は一般式（II−１）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸誘導体に対して通常０．２〜５倍モルの範囲で使用される。【００６９】
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸誘導体に対して通常０．５〜３倍モルの範囲で使用すればよい。【００７０】
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。塩基の量は一般式（II−１）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸に対して通常０．５〜１０倍モルの範囲で使用される。【００７１】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。【００７２】
かくして得られる本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体の代表例を第１表乃至第１１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。第１表乃至第１１表において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｉ−」はイソを示し、「Ｑ１〜Ｑ７」は下記構造を示す。【００７３】
【化９】
2007108483.tif 000011
【００７４】
尚、物性は融点（℃）又は屈折率ｎＤ（測定温度℃）を示す。
また、第３表中化合物番号３−４３−Ｒ及び３−４３−Ｓは化合物番号３−４３の光学活性体であり、その旋光度は３−４３−Ｒが［α］D25.0＝−４８.１８（Ｃ＝１.００，ＣＨＣｌ３）であり、３−４３−Ｓが［α］D25.0＝＋４８．１０（Ｃ＝１．００，ＣＨＣｌ３）であった。更に、第１表乃至第１１表中、物性欄に「Ｐａｓｔｅ」と記載した化合物についてはその１ＨＮＭＲスペクトルデータを第１２表に示した。【００７５】
【表１−１】
2007108483.tif 000012
【００７６】
【表１−２】
2007108483.tif 000013
【００７７】
【表１−３】
2007108483.tif 000014
【００７８】
【表１−４】
2007108483.tif 000015
【００７９】
【表２−１】
2007108483.tif 000016
【００８０】
【表２−２】
2007108483.tif 000017
【００８１】
【表２−３】
2007108483.tif 000018
【００８２】
【表３−１】
2007108483.tif 000019
【００８３】
【表３−２】
2007108483.tif 000020
【００８４】
【表３−３】
2007108483.tif 000021
【００８５】
【表３−４】
2007108483.tif 000022
【００８６】
【表３−５】
2007108483.tif 000023
【００８７】
【表３−６】
2007108483.tif 000024
【００８８】
【表３−７】
2007108483.tif 000025
【００８９】
【表３−８】
2007108483.tif 000026
【００９０】
【表３−９】
2007108483.tif 000027
【００９１】
【表３−１０】
2007108483.tif 000028
【００９２】
【表４】
2007108483.tif 000029
【００９３】
【表５】
2007108483.tif 000030
【００９４】
【表６−１】
2007108483.tif 000031
【００９５】
【表６−２】
2007108483.tif 000032
【００９６】
【表７】
2007108483.tif 000033
【００９７】
【表８】
2007108483.tif 000034
【００９８】
【表９】
2007108483.tif 000035
【００９９】
【表１０】
2007108483.tif 000036
【０１００】
【表１１】
2007108483.tif 000037
【０１０１】
【表１２−１】
2007108483.tif 000038
【０１０２】
【表１２−２】
2007108483.tif 000039
【０１０３】
【表１２−３】
2007108483.tif 000040
【０１０４】
【表１２−４】
2007108483.tif 000041
【０１０５】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する有害生物防除剤は、特に水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉の植物病害防除や、線虫などの土壌有害生物防除に適している。
本発明の植物病害防除剤の使用対象は糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病病害であり、例えば、不完全菌類による病害（例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ） 属病害、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属病害、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属病害、サルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属病害、シュードサルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）属病害、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属病害、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属病害等）、担子菌類（例えばヘミレリア（Ｈｅｍｉｌｅｌｉａ）属病害、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属病害、ウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属病害、ティフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属病害、プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属病害等）、子のう菌類による病害（例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属病害、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属病害、レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）属病害、ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）属病害、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属病害、ミクロドキュウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）属病害、スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属病害、ゲウマノマイセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）属病害、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属病害、ウンシヌラ（Ｕｎｓｉｎｕｌａ）属病害等）、その他の菌類（例えば、アスコクイタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属病害、フォマ（Ｐｈｏｍａ）属病害、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属病害、コルティシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）属病害、ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属病害等）、細菌類による病害である、例えば、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属病害、ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属病害、エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属病害等、あるいは、ウイルス類（例えば、タバコモザイクウイルス等）による病害等の防除に適している。【０１０６】
具体的病害としては、例えば、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、イネ苗立ち枯れ病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ，  Ｍｕｃｏｒ  ｓｐ．，  Ｐｈｏｍａ  ｓｐ．，  Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ  ｓｐ．）、イネ馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、又はキュウリ等のうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ナス等のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、コムギ等の黒穂病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、オオムギ及びコムギ等の雪腐病（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｉｓ，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ，  Ｔｙｐｈｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，  Ｔｙｐｈｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ，  Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オオムギ及びコムギ等の赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ，  Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｉｓ）、オオムギ及びコムギ等のさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、オオムギ及びコムギ等の立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エンバクの冠さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃｏｒｏｎａｔａ）、及び他の植物のさび病、キュウリ、イチゴ等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、トマト、キャベツ等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ジャガイモ、トマト等の疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及び他の植物の疫病、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、ナシ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、カンキツ黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、カンキツそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラッカセイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ラッカセイ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、コムギ葉枯れ病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギふ枯れ病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、オオムギ網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、オオムギ斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、オオムギ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐ��ｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、コムギ裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、コムギなまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、シバの葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、Ｐｓｕｅｄｏｍｏｎａｓ属による、例えばキュウリ斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、トマト青枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）及びイネ籾枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｇｌｕｍａｅ）、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属による、例えばキャベツ黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ）及びカンキツかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃｉｔｒｉ）、Ｅｒｗｉｎｉａ属による、例えばキャベツ軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等の細菌病、タバコモザイク病（Ｔｏｂａｃｃｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）等のウイルス病等が挙げられる。【０１０７】
また、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌａｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐ．）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）等の線虫類の防除に適している。【０１０８】
本発明の有害生物防除剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば、穀類（例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物が挙げられる。【０１０９】
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物等）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤等）、天敵昆虫等を用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の有害生物防除剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。【０１１０】
本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として用いる場合、他の成分を加えずそのまま用いても良いが、通常は農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用される。【０１１１】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。【０１１２】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。【０１１３】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないこともできる。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を挙げることができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。【０１１４】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン）等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることもできる。【０１１５】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、有害生物防除剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、乳剤、水和剤、粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の有害生物防除剤は各種有害生物を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で使用すれば良い。本発明の有害生物防除剤の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象有害生物、作物の生育状況、有害生物の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。【０１１６】
本発明の方法に用いる有害生物防除剤は、各種有害生物を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を当該有害生物の発生が予測される対象植物の種子又は播種するための栽培担体等に通常の方法を適用して使用すれば良く、稲育苗箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法、植穴処理、株元処理、作条処理、土壌混和等の施用方法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作において発生する病害に対しては粉衣や浸漬等の種子処理、苗根の浸漬処理、播種時等の作条、育苗用の栽培容器や植え穴、株元等の育苗担体等への潅注、表面散布、混和処理等の後潅水等して植物に吸収させて使用することにより実施できる。水耕栽培における水耕液に処理しても良い。【０１１７】
種子処理の方法としては、通常の方法に従って、例えば、液状製剤を希釈又は希釈せず、または固体状製剤を希釈して液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理等して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の高い担体と混和して種子に単層又は多層にコーティングする方法、植え付けと同時に種子の近辺に散布する方法等をあげることができる。
当該種子処理を行う「種子」とは、広義には本発明における「繁殖用植物体」と同義であり、いわゆる種子の他、球根、塊茎、種いも、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の茎等の栄養繁殖用の植物体を含むものである。
本発明の方法を実施する場合の「土壌」又は「栽培担体」とは、植物を栽培するための支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、例えば、いわゆる各種土壌、育苗マット、水等を含むものであり、砂、バーミキュライト、綿、紙、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、軽石等を含むこともできる。【０１１８】
土壌への施用方法としては、例えば、液体又は固体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の設置場所近辺又は育苗のための苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の設置場所近辺又は苗床に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法などが挙げられる。【０１１９】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用など施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すれば良い。
培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。
単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。播種時の施用の時期は播種の前、同時、播種後いずれでも良く、覆土後に施用しても良い。【０１２０】
畑作物、例えば麦等においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等への処理が好ましい。畑へ直接播種する植物においては、種子への直接の処理の他、栽培中の植物に近接する栽培担体等への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈又は希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接の処理の他、育苗用の苗床への液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理ができる。又、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することもできる。【０１２１】
本発明の有害生物防除剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することもできる。
かかる目的で使用する他の殺菌剤は、例えば、硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、チアジニル、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等を挙げることができ、【０１２２】
同様の目的で使用する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、エチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、【０１２３】
ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ（２−セコンダリーブチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート）、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、メタフルミゾン、フルベンジアミド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等を挙げることができ、【０１２４】
同様に除草剤としては、例えば、グリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等を挙げることができる。
【実施例】
【０１２５】
次に実施例を挙げて具体的に説明するが発明の要旨を超えない限りそれらに限定されるものではない。
実施例１．  Ｎ−［２−（２,４−ジクロロ-フェニル）−１−メチルエチル］−２−トリフルオロメチルベンズアミド（化合物Ｎｏ．１−３２）の製造
１−１）
２,４−ジクロロベンズアルデヒド（１．４５ｇ，８．３ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（０．６４ｇ，８．３ｍｍｏｌ）及びニトロエタン（６ｇ，８０ｍｍｏｌ）の混合物を、６時間加熱還流した。室温にまで冷却し酢酸エチルを加え、水と飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。エタノールにて再結晶し、２,４-ジクロロ−１−（２−ニトロ−１−プロペニル）ベンゼン（黄色針状結晶、収量；１．０ｇ、収率；５２％）を得た。【０１２６】
１−２）
水素化リチウムアルミニウム（０．３３ｇ，８．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン懸濁液（２０ｍｌ）に、 ２,４-ジクロロ−１−（２−ニトロ−１−プロペニル）ベンゼン（１．０ｇ，４．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）を室温で滴下した。ゆるやかに還流が始まり、その後１時間加熱還流した。室温まで冷却した後、氷浴で冷やしながら水を２ｍｌ加えた。さらに１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を５ｍｌ加え、不溶物をセライトろ過により除いた。ろ液に水を加え、メチルｔ-ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して粗製の［２−（２,４−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］アミン（収量；０．８ｇ、収率；９１％）を得た。
物性；1H-NMR［CDCl3/TMS,δ値（ppm）］7.38（d, 1H）, 7.18（d, 1H）, 7.17（s, 1H）, 3.24（m, 1H）, 2.80（dd, 1H）, 2.65（dd, 1H）, 1.23（d, 3H）【０１２７】
１−３）
粗製の［２−（２,４−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］アミン（約０．８ｇ，３．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．６ｇ，５．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍｌ）に２−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド（０．８ｇ，３．８ｍｍｏｌ）を室温でゆっくり滴下した。室温で０．５時間攪拌後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を０．５Ｎ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、アセトン／ｎ−へキサン混合溶媒で再結晶することにより、目的物（白色固体、収量；０．４ｇ、収率；２７％）を得た。
物性；融点  １４２℃【０１２８】
実施例２．  Ｎ−［２−（２,４−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−２−トリフルオロメチルピラジン−３−カルボキサミド（化合物Ｎｏ.３−４３）の製造
２−トリフルオロメチルピラジン−３−カルボン酸（０．２５ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、［２−（２,４−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］アミン（０．２７ｇ，１．３ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．１９ｇ，１．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（1０ｍｌ）溶液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３ｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１２時間攪拌した。水及びクロロホルムを加え分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２:１）で精製して目的物（収量；０．３１ｇ、収率；６３％）を得た。
物性；融点  １６３−１６４℃【０１２９】
実施例３．  Ｎ−｛１−［１−（２,４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］エチル｝−２−クロロピラジン−３−カルボキサミド（化合物Ｎｏ.３’−４５）の製造
３−１）
１−（２,４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニトリル（５．０ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍｌ）に、臭化メチルマグネシウム（０．９６ｍｏｌ／ｌテトラヒドロフラン溶液；３０ｍｌ）を室温で加えた。１．５時間加熱還流後、室温まで冷却し、氷浴で冷やしながら０．５Ｍ塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して粗製の１−［１−（２,４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］エタノン（茶色オイル、収量；３．４ｇ、収率；６３％）を得た。【０１３０】
３−２）
１−［１−（２,４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］エタノン（３．４ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２．８ｇ）、トリエチルアミン（３．８ｇ）及びエタノール（３０ｍｌ）の混合物を８時間加熱還流した。室温まで冷却し、エタノールを留去し、酢酸エチルを加えた。水と飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−［１−（２,４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］エタノンオキシム（白色固体、収量；３．４ｇ、収率；９４％）を得た。【０１３１】
３−３）
１−［１−（２,４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］エタノンオキシム（２．６ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）、ラネーニッケル（２．０ｇ）及びエタノール（３０ｍｌ）の混合物を、水素加圧下、室温で３０時間攪拌した。セライトろ過でラネーニッケルを除き、ろ液を濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、水と飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して、粗製の１−［１−（２,４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］エチルアミン（茶色オイル）を得た。
物性；1H-NMR［CDCl3/TMS,δ値（ppm）］7.37（d, 1H）, 7.29（d, 1H）, 7.18（dd, 1H）, 2.87（q, 1H）, 1.05（d, 3H）, 0.96（br, 2H）, 0.80（d, 2H）
これをメチルｔ−ブチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解し、４Ｎ塩酸の酢酸エチル溶液を滴下した。白色沈殿物をろ過して、メチルｔ−ブチルエーテルで洗浄、風乾して、１−［１−（２,４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］エチルアミン塩酸塩（白色固体、収量；２．０ｇ）を得た。
物性；1H-NMR［CDCl3/TMS,δ値（ppm）］8.35（br, 3H）, 7.45（d, 1H）, 7.39（d, 1H）, 7.19（dd, 1H）, 3.36（br, 1H）, 1.37（d, 3H）, 1.25-1.39（m, 2H）, 1.03（m, 1H）, 0.96（m, 1H）【０１３２】
３−４）
２−クロロピラジン−３−カルボン酸（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１−［１−（２,４−ジクロロフェニル）シクロプロピル］エチルアミン塩酸塩（０．２５ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．２９ｇ，２．４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍｌ）溶液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１２時間攪拌した。水及びクロロホルムを加え分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３:１）で精製して表題化合物（収量；０．２４ｇ、収率；６９％）を得た。
物性；1H-NMR［CDCl3/TMS,δ値（ppm）］：8.53（d, 1H）, 8.47（d, 1H）, 7.55（br, 1H）, 7.37（d, 1H）, 7.32（d, 1H）, 7.19（dd, 1H）, 4.11（m, 1H）, 1.28（m, 1H）,1.23（d, 3H）, 1.01（m, 1H）, 0.90（m, 2H）【０１３３】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。【０１３４】
製剤例１
本発明化合物                                          １０部
キシレン                                              ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                  １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。【０１３５】
製剤例２
本発明化合物                                            ３部
クレー粉末                                            ８２部
珪藻土粉末                                            １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。【０１３６】
製剤例３
本発明化合物                                            ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                        ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                            ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。【０１３７】
製剤例４
本発明化合物                                          ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                              ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物          ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。【０１３８】
次に、本発明化合物が有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤として有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表〜第１１表に記載の化合物番号で示す。また、比較対照化合物として下記の４化合物を用いて同様の評価を行った。
比較化合物Ａ；２，６−ジクロロ−Ｎ−［２−｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル］ベンズアミド（特開平１−１５１５４６号公報に記載の化合物番号１２の化合物）
比較化合物Ｂ；Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（国際公開第０４／０１６０８８号パンフレットに記載の化合物番号Ａ−２０の化合物）
比較化合物Ｃ；Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−クロロピリジン−３−カルボキサミド（国際公開第０４／０７４２８０号パンフレットに記載の化合物番号Ｒ−１の化合物）
比較化合物Ｄ；Ｎ−［３’,４’−ジクロロ−（１，１−ジメチル）フェナシル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド（国際公開第０６／０１６７０８号パンフレットに記載の化合物番号１−２０の化合物）【０１３９】
試験例１  リンゴ黒星病防除効果試験
ポットで育成したリンゴ苗木（品種：王林）に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日にＰＳＡ培地で培養して得られたリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ） の胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃多湿条件下で保持した。接種１４日後に数式１に従って防除価を求め、下記の基準に従って防除効果を判定した。【０１４０】
【数１】
2007108483.tif 000042
【０１４１】
判定基準
０  ：  防除価９％以下
１  ：  防除価１０〜１９％
２  ：  防除価２０〜２９％
３  ：  防除価３０〜３９％
４  ：  防除価４０〜４９％
５  ：  防除価５０〜５９％
６  ：  防除価６０〜６９％
７  ：  防除価７０〜７９％
８  ：  防除価８０〜８９％
９  ：  防除価９０〜９９％
１０：  防除価１００％【０１４２】
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度５０ｐｐｍ、散布薬液量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．１−１６、１−１７、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２８、１−２９、１−３０、１−３４、１−３７、１−５１、１−６５、２−１、２−５３、２−５８、３−４、３−５、３−６、３−７、３−８、３−１０、３−１１、３−２３、３−３０、３−３７、３−４３、３−４３−Ｓ、３−５０、３−５１、３−５３、３−５４、３−５８、３−５９、３−６０、３−６１、３−６２、３−６４、３−６５、３−６７、３−７５、３−７６、３−７７、３−８２、３−８６、３−９２、３−９４、３−９６、３−１００、３−１０２、３−１０３、３−１０６、３’−５、３’−６、３’−７、３’−１１、３’−３０、３’−４４、３’−６１、３’−６２、３’’−５、３’’−８、４−１、５−４、５−５、５−７、５−１５、５−２０、５−２１、５−２６、６−１、６−２、６−３、６−５、６−９、６−２２、６−２４、６−２６、９−１及び９−２は判定基準１０の高い活性を示した。比較化合物Ａは４倍の高濃度２００ｐｐｍを処理した場合でも判定基準０で効果を示さなかった。【０１４３】
試験例２  キュウリ灰色かび病防除効果試験
直径９cmのポットで育苗した１葉期のキュウリ（品種：四葉）に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日にＰＳＡ培地で培養して得られたキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子懸濁液を直径６mmのペーパーディスクに含浸させてキュウリ子葉に置床接種し、２０℃多湿条件下で保持した。接種７日後に数式２に従って防除価を求め、試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。【０１４４】
【数２】
2007108483.tif 000043
【０１４５】
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度５０ｐｐｍ、散布薬液量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．１−２０、２−１、２−２０、２−２５、３−４、３−５、３−６、３−７、３−８、３−９、３−１０、３−１１、３−２５、３−３０、３−４２、３−４３、３−４３−Ｓ、３−５１、３−５３、３−６１、３−６２、３−６４、３−７５、３−７７、３−８６、３−８９、３−９２、３−９３、３−９４、３−９６、３−１００、３−１０２、３−１０３、３−１０４、３−１０５、３−１０６、３’−５、３’−６、３’−７、３’−１１、３’−３０、３’−４２、３’−４３、３’−４４、３’’−５、３’’−８、３’’−４２、４−２、５−２１、６−１、６−３、６−１９、６−２２、７−１及び９−２は判定基準１０の高い活性を示した。比較化合物Ａ、比較化合物Ｂ及び比較化合物Ｄは判定基準０で効果を示さなかった。比較化合物Ａは４倍の高濃度２００ｐｐｍを処理した場合でも判定基準０で効果を示さなかった。【０１４６】
試験例３  オオムギうどんこ病防除効果試験
直径６ｃｍのポットで育苗した１葉期のオオムギ（品種：関東６号）に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日にオオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｈｏｒｄｅｉ）に罹病したオオムギ葉から得られた胞子を振りかけて接種し、温室内で保持した。接種７日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。【０１４７】
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度５０ｐｐｍ、散布薬液量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．１−１６、１−２５、１−２７、１−２９、１−３０、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３７、１−３９、１−５１、１−６１、１−６３、１−７９、２−１８、２−２５、２−２６、２−５８、３−４、３−５、３−７、３−９、３−１０、３−１１、３−２５、３−３７、３−４２、３−４３、３−４３−Ｓ、３−４４、３−５０、３−５１、３−５３、３−５８、３−６０、３−６１、３−６２、３−６４、３−７５、３−７７、３−８６、３−９２、３−９３、３−９４、３−９６、３−１００、３−１０２、３−１０３、３−１０４、３’−５、３’−７、３’−１１、３’−４２、３’−４３、３’−４５、３’−６１、３’−６５、３’’−４２、５−４、５−６、５−７、５−１５、５−２０、５−２１、５−２３、６−１、６−４、６−１１、６−１２、６−１３、６−１４、６−１５、６−１８、６−２０、６−２２、６−２３、６−２６及び９−１は判定基準１０の高い活性を示した。比較化合物Ａ、比較化合物Ｂ、比較化合物Ｃ及び比較化合物Ｄは判定基準０で効果を示さなかった。【０１４８】
試験例４  サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）防除効果試験
ポットで栽培したメロンの実生苗に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液を株元に潅注処理し、薬剤処理１日後にサツマイモネコブセンチュウの水懸濁液（線虫約５００匹／ｍｌ）を処理区及び無処理区に接種（土壌潅注）し、ポットを２５℃の温室に置いた。接種８日後に根部を水洗して根瘤数を調査し、下記判定基準に従って効果を判定した。
判定基準
Ａ：  根瘤なし。
Ｂ：  根瘤はあるが、無処理区より明らかにその数が少ない。
Ｃ：  無処理区と同等以上の根瘤数あり。【０１４９】
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度５００ｐｐｍ、株元潅注処理において防除効果を示し、化合物Ｎｏ．１−１６、１−３４、３’−４３、３’−４４、３’’−４８が判定基準Ｂ以上の高い活性を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１５０】
本発明の化合物は、地球環境への負荷が少なく、低薬量で広い防除スペクトラムを有し、優れた防除効果を示す有害生物防除剤として有用である。
本出願は、日本で出願された特願２００６−０７７７５２及び特願２００６−２９４８１０を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
本発明がその好ましい態様を参照して提示又は記載される一方、本明細書中において、添付の請求の範囲で包含される発明の範囲を逸脱することなく、形態や詳細の様々な変更をなし得ることは当業者に理解されるであろう。本明細書中に示され又は参照されたすべての特許、特許公報及びその他の刊行物は、参照によりその全体が取り込まれる。
【国際調査報告】
2007108483.tif 000047
2007108483.tif 000048
2007108483.tif 000049
2007108483.tif 000050
2007108483.tif 000051
2007108483.tif 000052