【手続補正書】
【提出日】平成20年7月9日(2008.7.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004504383.tif 000001
［式中、
Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルを示すか、あるいは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルを示し、
Ｚは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルを示し、
Ｘ及びＹは互いに独立してそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ2−Ｃ8−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ3−Ｃ8−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ1−Ｃ6−アルコキシイミノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示し、
ｍは０〜３の整数を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
ｎは０〜４の整数を示し、ここでｎが２、３又は４を示す場合、Ｙは同一もしくは異なる基を示し、
Ａは式
【化２】
2004504383.tif 000002
の基を示し、ここで
α）Ｒ1は水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ2は水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ又はＣ1−Ｃ4−アルキルチオを示し、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルを示すか、
あるいは
β）Ｒ1は水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ2−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ2はフッ素を示し、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルを示すか、
あるいは
γ）Ｒ1は水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ2はフッ素を示し、
Ｒ3は水素、Ｃ2−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化３】
2004504383.tif 000003
の基を示し、ここで
Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ6はハロゲン、シアノ又はＣ1−Ｃ4−アルキルもしくは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを示すか、
あるいは
Ａは式
【化４】
2004504383.tif 000004
の基を示し、ここで
Ｒ7及びＲ8は互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ9は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又はハロゲンを示すか、
あるいは
Ａは式
【化５】
2004504383.tif 000005
の基を示し、ここで
Ｒ10は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオを示すか、
あるいは
Ａは式
【化６】
2004504383.tif 000006
の基を示し、ここで
Ｒ11はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを示し、
Ｒ12は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルを示すか、又はＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化７】
2004504383.tif 000007
の基を示し、ここで
Ｒ13はＣ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ14はＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｘ1は硫黄原子を示すか、ＳＯ、ＳＯ2もしくはＣＨ2を示し、
ｐは０、１又は２を示すか、
あるいは
Ａは式
【化８】
2004504383.tif 000008
の基を示し、ここで
Ｒ15はＣ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化９】
2004504383.tif 000009
の基を示し、ここで
Ｒ16はＣ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化１０】
2004504383.tif 000010
の基を示し、ここで
Ｒ17はハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ18は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ19は水素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニルを示すか、又は場合により置換されていることができるフェニルスルホニル又はベンゾイルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化１１】
2004504383.tif 000011
の基を示し、ここで
Ｒ20及びＲ21は互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ22は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化１２】
2004504383.tif 000012
の基を示し、ここで
Ｒ23及びＲ24は互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ25は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化１３】
2004504383.tif 000013
の基を示し、ここで
Ｒ26は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ27はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化１４】
2004504383.tif 000014
の基を示し、ここで
Ｒ28は水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ29はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化１５】
2004504383.tif 000015
の基を示し、ここで
Ｒ30はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化１６】
2004504383.tif 000016
の基を示し、ここで
Ｒ31は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ32はハロゲン又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化１７】
2004504383.tif 000017
の基を示し、ここで
Ｒ33はＣ1−Ｃ4−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａは式
【化１８】
2004504383.tif 000018
の基を示し、ここで
Ｒ34は水素、ハロゲンを示すか、又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す］
のビフェニルカルボキシアミド類。
【請求項２】
Ｒが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルあるいは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｚが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルあるいは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示し、
Ｘ及びＹが互いに独立してそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ2−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ3−Ｃ6−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルスルホニルを示すか、又はＣ1−Ｃ4−アルコキシイミノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、
ｍが０〜３の整数を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
ｎが０〜４の整数を示し、ここでｎが２、３又は４を示す場合、Ｙは同一もしくは異なる基を示し、
Ａが式
【化１９】
2004504383.tif 000019
の基を示し、ここで
α）Ｒ1は水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示し、
Ｒ2は水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示し、
Ｒ3は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示すか、
あるいは
β）Ｒ1は水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エチル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示し、
Ｒ2はフッ素を示し、
Ｒ3は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示すか
あるいは
γ）Ｒ1は水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを示し、
Ｒ2はフッ素を示し、
Ｒ3は水素、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを示すか
あるいは
Ａが式
【化２０】
2004504383.tif 000020
の基を示し、ここで
Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ6はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを示すか、
あるいは
Ａが式
【化２１】
2004504383.tif 000021
の基を示し、ここで
Ｒ7及びＲ8は互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ9は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化２２】
2004504383.tif 000022
の基を示し、ここで
Ｒ10は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルチオを示すか、
あるいは
Ａが式
【化２３】
2004504383.tif 000023
の基を示し、ここで
Ｒ11はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを示し、
Ｒ12は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを示すか、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−アルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ2−アルキルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化２４】
2004504383.tif 000024
の基を示し、ここで
Ｒ13はメチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ14はメチル又はエチルを示し、
Ｘ1は硫黄原子を示すか、ＳＯ、ＳＯ2もしくはＣＨ2を示し、
ｐは０、１又は２を示すか、
あるいは
Ａが式
【化２５】
2004504383.tif 000025
の基を示し、ここで
Ｒ15はメチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化２６】
2004504383.tif 000026
の基を示し、ここで
Ｒ16はメチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化２７】
2004504383.tif 000027
の基を示し、ここで
Ｒ17はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ18は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ19は水素、メチル、エチル、１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化２８】
2004504383.tif 000028
の基を示し、ここで
Ｒ20及びＲ21は互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ22は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化２９】
2004504383.tif 000029
の基を示し、ここで
Ｒ23及びＲ24は互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ25は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化３０】
2004504383.tif 000030
の基を示し、ここで
Ｒ26は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ27はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化３１】
2004504383.tif 000031
の基を示し、ここで
Ｒ28は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルを示すか、又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ29はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化３２】
2004504383.tif 000032
の基を示し、ここで
Ｒ30はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化３３】
2004504383.tif 000033
の基を示し、ここで
Ｒ31は水素、メチル又はエチルを示し、
Ｒ32はフッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化３４】
2004504383.tif 000034
の基を示し、ここで
Ｒ33はメチル、エチル又は１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化３５】
2004504383.tif 000035
の基を示し、ここで
Ｒ34は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示す
請求項１に従う式（Ｉ）のビフェニルカルボキシアミド類。
【請求項３】
Ｒが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｚが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｘ及びＹが互いに独立してそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチルを示し、
ｍが０〜３の整数を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
ｎが０〜４の数を示し、ここでｎが２、３又は４を示す場合、Ｙは同一もしくは異なる基を示し、
Ａが式
【化３６】
2004504383.tif 000036
の基を示し、ここで
α）Ｒ1は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを示し、
Ｒ2は水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示し、
Ｒ3は水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを示すか、
あるいは
β）Ｒ1は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを示し、
Ｒ2はフッ素を示し、
Ｒ3は水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを示すか、
あるいは
γ）Ｒ1は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを示し、
Ｒ2はフッ素を示し、
Ｒ3は水素、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化３７】
2004504383.tif 000037
の基を示し、ここで
Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Ｒ6はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示すか、
あるいは
Ａが式
【化３８】
2004504383.tif 000038
の基を示し、ここで
Ｒ7及びＲ8は互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Ｒ9は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化３９】
2004504383.tif 000039
の基を示し、ここで
Ｒ10は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを示すか、
あるいは
Ａが式
【化４０】
2004504383.tif 000040
の基を示し、ここで
Ｒ11はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを示し、
Ｒ12は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化４１】
2004504383.tif 000041
の基を示し、ここで
Ｒ13はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Ｒ14はメチル又はエチルを示し、
Ｘ1は硫黄原子を示すか、ＳＯ、ＳＯ2又はＣＨ2を示し、
ｐは０、１又は２を示すか、
あるいは
Ａが式
【化４２】
2004504383.tif 000042
の基を示し、ここで
Ｒ15はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化４３】
2004504383.tif 000043
の基を示し、ここで
Ｒ16はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化４４】
2004504383.tif 000044
の基を示し、ここで
Ｒ17はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Ｒ18は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Ｒ19は水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化４５】
2004504383.tif 000045
の基を示し、ここで
Ｒ20及びＲ21は互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Ｒ22は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化４６】
2004504383.tif 000046
の基を示し、ここで
Ｒ23及びＲ24は互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Ｒ25は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化４７】
2004504383.tif 000047
の基を示し、ここで
Ｒ26は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Ｒ27はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化４８】
2004504383.tif 000048
の基を示し、ここで
Ｒ28は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示し、
Ｒ29はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化４９】
2004504383.tif 000049
の基を示し、ここで
Ｒ30はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化５０】
2004504383.tif 000050
の基を示し、ここで
Ｒ31は水素、メチル又はエチルを示し、
Ｒ32はフッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化５１】
2004504383.tif 000051
の基を示し、ここで
Ｒ33はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを示すか、
あるいは
Ａが式
【化５２】
2004504383.tif 000052
の基を示し、ここで
Ｒ34は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを示す請求項１に従う式（Ｉ）のビフェニルカルボキシアミド類。
【請求項４】
ａ）式（ＩＩ）
【化５３】
2004504383.tif 000053
［式中、
Ａは請求項１で定義したとおりであり、
Ｇはハロゲン、ヒドロキシ又はＣ1−Ｃ6−アルコキシを示す］
のカルボン酸誘導体を式（ＩＩＩ）
【化５４】
2004504383.tif 000054
［式中、
Ｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のアニリン誘導体と、適宜触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｂ）式（ＩＶ）
【化５５】
2004504383.tif 000055
［式中、
Ａ、Ｘ及びｍはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のカルボキシアミド誘導体を式（Ｖ）
【化５６】
2004504383.tif 000056
［式中、
Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｇ1及びＧ2はそれぞれ水素を示すか、又は一緒になってテトラメチルエチレンを示す］
のボロン酸誘導体と、適宜酸結合剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｃ）式（ＶＩ）
【化５７】
2004504383.tif 000057
［式中、
Ａ、Ｘ及びｍはそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｇ1及びＧ2はそれぞれ水素を示すか、又は一緒になってテトラメチルエチレンを示す］
のカルボキシアミド−ボロン酸誘導体を式（ＶＩＩ）
【化５８】
2004504383.tif 000058
［式中、
Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のフェニルオキシム誘導体と、適宜酸結合剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｄ）式（ＶＩＩＩ）
【化５９】
2004504383.tif 000059
［式中、
Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のビフェニルアシル誘導体を式（ＩＸ）
Ｚ−Ｏ−ＮＨ2  ｘＨＣｌ                （ＩＸ）
［式中、Ｚはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のアルコキシアミンと、適宜酸結合剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｅ）式（Ｉ−ａ）
【化６０】
2004504383.tif 000060
［式中、
Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のヒドロキシアミン誘導体を式（Ｘ）
Ｚ1−Ｅ              （Ｘ）
［式中、
Ｚ1はＣ1−Ｃ6−アルキルを示し、
Ｅは塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニル又はｐ−トルエンスルホニルを示すか、
あるいは
Ｚ1とＥは一緒になって（ジ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）サルフェートを示す］
の化合物と、適宜酸結合剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
ｆ）式（ＩＶ）
【化６１】
2004504383.tif 000061
［式中、
Ａ、Ｘ及びｍはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のカルボキシアミド誘導体を式（ＶＩＩ）
【化６２】
2004504383.tif 000062
［式中、
Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のフェニルオキシム誘導体と、パラジウムもしくは白金触媒の存在下及び４，４，４'，４'，５，５，５'，５'−オクタメチル−２，２'−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下に、適宜酸結合剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）のビフェニルカルボキシアミド類の製造法。
【請求項５】
式（ＩＩＩ）
【化６３】
2004504383.tif 000063
［式中、
Ｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のアニリン誘導体。
【請求項６】
式（Ｖ）
【化６８】
2004504383.tif 000064
［式中、
Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｇ1及びＧ2はそれぞれ水素を示すか、又は一緒になってテトラメチルエチレンを示す］
のボロン酸誘導体。
【請求項７】
式（ＶＩ）
【化７０】
2004504383.tif 000065
［式中、
Ａ、Ｘ及びｍはそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｇ1及びＧ2はそれぞれ水素を示すか、又は一緒になってテトラメチルエチレンを示す］
のカルボキシアミド−ボロン酸誘導体。
【請求項８】
式（ＶＩＩＩ）
【化７３】
2004504383.tif 000066
［式中、
Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のビフェニルアシル誘導体。
【請求項９】
式（ＸＩＶ）
【化７６】
2004504383.tif 000067
［式中、
Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
の２−ベンズアルデヒド−アニリン誘導体。
【請求項１０】
少なくとも１種の請求項１に従う式（Ｉ）のビフェニルカルボキシアミドを、伸展剤及び／または界面活性剤に加えて含有することを特徴とする望ましくない微生物の抑制のための組成物。
【請求項１１】
請求項１に従う式（Ｉ）のビフェニルカルボキシアミド類を微生物及び／又はそれらの生息場所に適用することを特徴とする望ましくない微生物の抑制法。