【誤訳訂正書】
【提出日】平成20年5月26日(2008.5.26)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】特許請求の範囲
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  アルデヒドをシアン化する方法であって、アルデヒドをキラル触媒の存在下で、（ｉ）Ｓｉ−ＣＮ結合又はＣ−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＮ部位を含まないシアン化物源及び（ｉｉ）ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質と反応させることを含む方法。
【請求項２】  前記シアン化物源は、アルカリ金属シアン化物、好ましくはシアン化カリウムである請求項１に記載の方法。
【請求項３】  前記ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質は、カルボン酸無水物又は炭酸無水物である請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】  前記キラル触媒は、バナジウム又はチタンの錯体を含む請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】  用いられる触媒は、一般式
【化１】
（式中、各Ｒ1及びＲ2は独立に、Ｈ、アルキル、アリール、アラルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロ−アルキル、アミノ又はアミドである）
の触媒である請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】  １０を越えるpKaを有する添加剤の存在下で行われる請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】  前記添加剤は、ピリジン、2,6-ルチジン、イミダゾール、t-ブタノール及び水から選択される請求項６に記載の方法。
【請求項８】  極性非プロトン溶剤中で行われる請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】  前記ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質は、キラル触媒、シアン化物源、アルデヒド、及び場合によっては溶剤及び１０を越えるpKaを有する添加剤の混合物に添加される請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】  アルデヒド基のシアン化方法であって、チタン又はバナジウムのキラル錯体を含む触媒の存在下で、アルデヒドを（ｉ）アルキル金属シアン化物及び（ｉｉ）カルボン酸無水物と反応させることを含む方法。
【請求項１１】  チタン又はバナジウムのキラル錯体を含む触媒の存在下で、アルデヒドをシアン化カリウム及びカルボン酸無水物と反応させることを含むＯ-アシルシアノヒドリンの調製方法。
【請求項１２】  前記チタン又はバナジウムのキラル錯体は、一般式
【化２】
（式中、各Ｒ1及びＲ2は独立に、Ｈ、アルキル、アリール、アラルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ニトロ、ハロ−アルキル、アミノ又はアミドである）
を有する請求項１０又は１１に記載の方法。
【請求項１３】  キラル遷移金属触媒及び金属シアン化物の混合物を含む物質の組成物。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０００８
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０００８】
本発明の第１の側面によれば、アルデヒドをシアン化する方法が提供される。本方法は、アルデヒドをキラル触媒の存在下で（ｉ）Ｓｉ−ＣＮ結合又はＣ−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＮ部位を含まないシアン化物源及び（ｉｉ）ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質と反応させることを含む。
【誤訳訂正３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００１７
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００１７】
アルデヒドとシアン化物源との間の反応は、ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質の存在下で生じる。このような基質の例としては、一般式Ｑ−Ｙ（式中、Ｑは有機酸ラジカルを示し、Ｙは非ハロゲン離脱基を示す）を有する化合物を挙げることができる。多くの実施形態において、離脱基Yは、離脱基の共役酸が約-2よりも大きなpKa、例えば３よりも大きく、しばしば12未満であるpKaを有する離脱基である。離脱基の例としては、メシレート及びトシレートなどのスルホン化アルキル及びスルホン化アリール；炭酸塩、特に炭酸アルキル；カルボキシレート、特にアルキルカルボキシレート；式−ＮＲxＲy（式中、Ｒx及びＲyは、窒素原子と一緒に、１個以上の追加のヘテロ原子、特に窒素を含んでもよい不飽和複素環を形成する）の基、特にイミダゾール環又はベンズイミダゾール環を挙げることができる。Ｑで表され得る有機酸ラジカルは、式R-(C=O)-、R-(C=S)-、RO-(C=O)-、RN-(C=O)-、RO-(C=S)-、RN-(C=S)-、RS-(C=O)-、RS-(C=S)-、R-(P=O)(OR)-、R-SO2-及びR-SO-（式中、Ｒは上述のような置換ヒドロカルビル基又は未置換ヒドロカルビキル基を示す）の基を含む。
【誤訳訂正４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００１８
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００１８】
多くの実施形態において、ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質は、一般式Ｒ4−（Ｃ＝Ｘ)−Ａ−Ｚ（式中、Ｒ4は、上述のような置換ヒドロカルビル基もしくは未置換ヒドロカルビル基又はヒドロカルビル部位が上述のようなものであるヒドロカルビルオキシ基などの有機ラジカルを示し；Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＲもしくはＮＯＲ（式中、Ｒは、Ｈ又は上述のような置換ヒドロカルビル基もしくは未置換ヒドロカルビル基を示す）を示し；Ａはカルコゲン、好ましくはＯ又はＳを示し、Ｚは、式（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ4もしくは（Ｃ＝Ｓ）−Ｒ4（式中Ｒ4は、上述のものである）；又は−Ａ−Ｚは、上述のような式−ＮＲxＲyの基を示す。好ましくは、Ｘ及びＡは、それぞれＯを示し、Ｚは式（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ4の基である。
【誤訳訂正５】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００１９
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００１９】
一般的に、ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質は、カルボン酸無水物又は炭酸無水物である。カルボン酸無水物は、混合無水物を含み、しばしば無水酢酸及びトリフルオロ無水酢酸などのＣ1-8アルキルもしくはアリールカルボン酸の無水物である。炭酸無水物は、ジ-tert-ブチルジカルボネート（tBuOCOOCOOtBu）、N,N'-ジスクシニルジカルボネート、N,N'-ジマレイミルジカルボネート、N-（tert-ブチル-オキシカルボニルオキシ）マレイミドもしくはスクシンイミド、及びN-（ベンジルオキシカルボニルオキシ）マレイミドもしくはスクシンイミドを含む。
【誤訳訂正６】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００２５
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００２５】
次いで、ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質の存在下でのシアン化反応の生成物は、例えば加水分解により反応して、シアノヒドリンを形成する。ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質が一般式Ｑ−Ｙを有する場合、本プロセスを下記シーケンス
【誤訳訂正７】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００２７
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００２７】
により表すことができる。
本発明の方法は、アルデヒド類の立体選択シアン化に特に適する。特に効果的なアルデヒド類の立体選択シアン化は、キラル触媒、シアン化物源、溶剤及びアルデヒドの混合物を調製し、この混合物に好ましくは上述の添加剤を添加する添加順序を用いることにより達成することができることを知見した。次に、必要に応じて、この混合物の温度を所望の反応温度に調整し、ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質を添加する。このアプローチは、添加剤がルチジンを含み、ハロゲン離脱基を含まない求核性攻撃を受けやすい基質がカルボン酸無水物である場合に、特に適することを知見した。