【手続補正書】
【提出日】平成20年10月24日(2008.10.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
単一の鏡像異性体を、式Ｉ：
【化１】
2008518997.tif 000001
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、ハロゲン−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、ハロゲン−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、ハロゲン−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルチオ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、非置換または１〜５倍の置換基で置換されているフェニル、非置換または１〜５倍の置換基で置換されているフェノキシ、非置換または１〜５倍の置換基で置換されているフェニルアセチレニル、非置換または１〜４倍の置換基で置換されているピリジルオキシ、非置換または１〜４倍の置換基で置換されているピリジル、または非置換または１〜７倍の置換基で置換されているナフチルを表し、それぞれの場合の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、およびハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群より選択される］
のアミドアセトニトリル化合物のラセミ体から調製する方法であって、
１）ラセミ体が標準的方法により２つの純粋な鏡像異性体に分離され、ユートマーが収集される；
２）ジストマーが、塩基性触媒および／または極性溶媒中での加熱を用いて再ラセミ化される；および
３）得られたラセミ体が、繰り返しサイクルにおける段階１）の分離手順に再び付される、
ことを特徴とする、前記調製方法。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキルまたはＣＮを表す、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立してＣ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキルまたはＣＮを表す、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立してトリフルオロメチルまたはＣＮを表す、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ３が、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオを表す、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ３が、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルチオを表す、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルキルまたはＣＮを表し；およびＲ３が、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはハロゲン−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオを表す、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立してＣ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキルまたはＣＮを表し；およびＲ３が、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオを表す、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立してトリフルオロメチルまたはＣＮを表し；およびＲ３が、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルチオを表す、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
Ｎ−（１−シアノ−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−メチル−エチル）−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドのラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
鏡像異性体の分離が、キラル吸着剤上のクロマトグラフィーにより行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
クロマトグラフィーによる分離が、固定相としてのキラル多糖類上で、移動相としてのアルコールを用いて行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
クロマトグラフィーによる分離が、移動相としてのメタノールとアルコールとの混合物を用いて行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
ジストマーの再ラセミ化反応が、エーテル中で行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
ジストマーの再ラセミ化反応が、テトラヒドロフランまたはジオキサン中で行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
ジストマーの再ラセミ化反応が、ジオキサン中で行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７】
ジストマーの再ラセミ化反応が、シアン化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブタノラートの存在下で行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１８】
ジストマーの再ラセミ化反応が、シアン化ナトリウムの存在下で行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
ジストマーの再ラセミ化反応が、約８０℃〜約１２０℃の温度範囲で行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２０】
鏡像異性体の分離がキラル吸着剤上のクロマトグラフィーによって行われ、ジストマーの再ラセミ化反応がエーテル中で、シアン化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブタノラートの存在下で、約８０℃〜約１２０℃の温度範囲で行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２１】
クロマトグラフィーによる分離が固定相としてのキラル多糖類上で、移動相としてのメタノールとアルコールとの混合物を用いて行われ、ジストマーの再ラセミ化反応がジオキサン中で、シアン化ナトリウムの存在下、約１０１℃で行われることを特徴とする、式Ｉの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２２】
クロマトグラフィーによる分離が固定相としてのキラル多糖類上で、移動相としてのメタノールとアルコールとの混合物を用いて行われ、ジストマーの再ラセミ化反応がジオキサン中で、シアン化ナトリウムの存在下、約１０１℃で行われることを特徴とする、Ｎ−（１−シアノ−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−メチル−エチル）−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドのラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項１０に記載の方法。
【請求項２３】
（−）−（Ｒ）−Ｎ−（１−シアノ−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−メチル−エチル）−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドを、そのラセミ体から調製するための請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
請求項１に記載の調製方法により得られる、式Ｉの化合物の純粋な鏡像異性体。
【請求項２５】
請求項１に記載の調製方法により得られる、（−）−（Ｒ）−Ｎ−（１−シアノ−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−メチル−エチル）−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド。
【請求項２６】
温血動物類内の並びに植物類への寄生生物に対する医薬組成物を調製するための、請求項１に記載の調製方法により得られる（−）−（Ｒ）−Ｎ−（１−シアノ−２−（５−シアノ−２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−メチル−エチル）−４−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドの使用。