【手続補正書】
【提出日】令和1年9月13日(2019.9.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、または、その薬学的に許容される塩であって、
【化１】
2019526604.tif 000001
ｎは、０または１であり、
Ｘは、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または、−ＮＲｎ−であり、
Ｒｎは、Ｈであるか、または、
【化２】
2019526604.tif 000002
であり、
Ａは、−ＣＨ、−ＣＲｃ、または、Ｎであり、
Ｒａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、−ＯＲａ２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ３、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｔ−ＯＲａ４であり、
Ｒａ１は、Ｈ、または、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルキルであり、
Ｒａ２は、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、スルホン酸塩、ジアリールスルホン酸塩、または、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）であり、
Ｒａ３およびＲａ４は、それぞれ独立して保護基、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ２‐Ｃ１５アルケニル、−Ｔ−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ−ＮＨＲａ３ｐ、−Ｔ−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ−Ｃ６−１０アリール、−Ｔ−Ｃ５−１０ヘテロアリール、−Ｔ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、−Ｔ−アダマンチル、または、−Ｃ１−３アルキレン−Ｃ６−１０アリールであり、
前記アルキレンは、−Ｔ−ＮＨＲａ３ｐと置換され、
Ｒａ３ｐは、Ｈ、または、Ｎ−保護基であり、
Ｒｂは、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ２‐Ｃ１５アルケニル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−１５アルキル−、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ’−Ｃ６−１０アリール、または、−Ｔ’−Ｃ５−１０ヘテロアリールであり、
Ｒｃは、それぞれ独立して直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルコキシル、保護されていないもしくは保護されているヒドロキシル基、または、‐Ｃ１−１０アルキレン−Ｙ−Ｃ６−１０ヘテロアリールであり、
−Ｙ−は、−ＣＨ２−、−ＮＨ−、−Ｏ−、または、−Ｓ−であり、
記号＊は、結合位置を表し、
ｍは、２〜４の整数であり、
−Ｔ−は、存在しないか、Ｃ１−３アルキレン、または、Ｃ２−３アルケニレンであり、
−Ｔ’−は、Ｃ１−３アルキレン、または、Ｃ２−３アルケニレンであり、
前記ヘテオアリールは、それぞれ独立してＳ、Ｎ、または、Ｏである少なくとも１つのヘテロ原子を含み、
前記アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキレン、および、アルケニレンは、それぞれ独立して、少なくとも１つの置換基と置換されないかまたは置換され、
前記置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、保護基、保護されたもしくは保護されないアミノ基、ニトロ、ニトロソ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、または、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルコキシもしくはＣ３−１０シクロアルキルであり、
ＲｂがＨの場合、互変異性体が含まれ、
Ｘが−Ｓ−または−Ｓ（＝Ｏ）−であり、Ｒａが−ＯＲａ２であり、Ｒａ２がＨ、または、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルキルである場合、Ａは、−ＣＨまたは−ＣＲｃであり、
Ｘが−Ｓ−または−Ｓ（＝Ｏ）−であり、Ｒａが−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１である場合、Ｒｂは、直鎖もしくは分枝鎖のＣ６−１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ６−１５アルケニル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−１５アルキル−、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ’−Ｃ６−１０アリール、または、−Ｔ’−Ｃ５−１０ヘテロアリールである、
式（Ｉ）の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２】
前記化合物は、式（Ｉ−ａ）の化合物を含み、
【化３】
2019526604.tif 000003
ｎは、０または１であり、
Ｘは、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または、−ＮＲｎ−であり、
Ｒｎは、Ｈであるか、または、
【化４】
2019526604.tif 000004
であり、
Ａは、−ＣＨ、−ＣＲｃ、または、Ｎであり、
Ｒａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、−ＯＲａ２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ３、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｔ−ＯＲａ４であり、
Ｒａ１は、Ｈ、または、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルキルであり、
Ｒａ２は、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、ジアリールスルホン酸塩、または、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）であり、
Ｒａ３およびＲａ４は、それぞれ独立して保護基、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ２‐Ｃ１５アルケニル、−Ｔ−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ−ＮＨＲａ３ｐ、−Ｔ−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ−Ｃ６−１０アリール、−Ｔ−Ｃ５−１０ヘテロアリール、−Ｔ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、または、−Ｔ−アダマンチルであり、
Ｒａ３ｐは、Ｈ、または、Ｎ−保護基であり、
Ｒｂは、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ２‐Ｃ１５アルケニル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−１５アルキル−、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ’−Ｃ６−１０アリール、または、−Ｔ’−Ｃ５−１０ヘテロアリールであり、
Ｒｃは、それぞれ独立して直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルコキシル、保護されていないもしくは保護されているヒドロキシル基、または、‐Ｃ１−１０アルキレン−Ｙ−Ｃ６−１０ヘテロアリールであり、
−Ｙ−は、−ＣＨ２−、−ＮＨ−、−Ｏ−、または、−Ｓ−であり、
記号＊は、結合位置を表し、
ｍは、２〜４の整数であり、
−Ｔ−は、存在しないか、Ｃ１−３アルキレン、または、Ｃ２−３アルケニレンであり、
−Ｔ’−は、Ｃ１−３アルキレン、または、Ｃ２−３アルケニレンであり、
前記ヘテオアリールは、それぞれ独立してＳ、Ｎ、または、Ｏである少なくとも１つのヘテロ原子を含み、
前記アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキレン、および、アルケニレンは、それぞれ独立して、少なくとも１つの置換基と置換されないかまたは置換され、
前記置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、保護基、保護されたもしくは保護されないアミノ基、ニトロ、ニトロソ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルコキシ、または、Ｃ３−１０シクロアルキルであり、
ＲｂがＨの場合、互変異性体が含まれ、
Ｘが−Ｓ−または−Ｓ（＝Ｏ）−であり、Ｒａが−ＯＲａ２であり、Ｒａ２がＨ、または、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルキルである場合、Ａは、−ＣＨまたは−ＣＲｃであり、
Ｘが−Ｓ−または−Ｓ（＝Ｏ）−であり、Ｒａが−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１である場合、Ｒｂは、直鎖もしくは分枝鎖のＣ６−１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ６−１５アルケニル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−１５アルキル−、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ’−Ｃ６−１０アリール、または、−Ｔ’−Ｃ５−１０ヘテロアリールである、
請求項１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項３】
前記化合物は、式（Ｉ−ｂ）の化合物を含み、
【化５】
2019526604.tif 000005
ｎは、０または１であり、
Ｘは、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または、−ＮＲｎ−であり、
Ｒｎは、Ｈであるか、または、
【化６】
2019526604.tif 000006
であり、
Ａは、−ＣＨ、−ＣＲｃ、または、Ｎであり、
Ｒａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、−ＯＲａ２、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ３であり、
Ｒａ１は、Ｈ、または、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルキルであり、
Ｒａ２は、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、スルホン酸塩、ジアリールスルホン酸塩、または、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）であり、
Ｒａ３は、−Ｔ−ＮＨＲａ３ｐ、−Ｔ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、または、−Ｃ１−３アルキレン−Ｃ６−１０アリールであり、
前記アルキレンは、−Ｔ−ＮＨＲａ３ｐと置換され、
Ｒａ３ｐは、Ｈ、または、Ｎ−保護基であり、
Ｒｂは、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−１５アルキル−、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ’−Ｃ６−１０アリール、または、−Ｔ’−Ｃ５−１０ヘテロアリールであり、
Ｒｃは、それぞれ独立して直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルコキシル、保護されていないもしくは保護されているヒドロキシル基、または、‐Ｃ１−１０アルキレン−Ｙ−Ｃ６−１０ヘテロアリールであり、
−Ｙ−は、−ＣＨ２−、−ＮＨ−、−Ｏ−、または、−Ｓ−であり、
記号＊は、結合位置を表し、
ｍは、２〜４の整数であり、
−Ｔ−は、存在しないか、Ｃ１−３アルキレン、または、Ｃ２−３アルケニレンであり、
−Ｔ’−は、Ｃ１−３アルキレンであり、
前記ヘテオアリールは、それぞれ独立してＳ、Ｎ、または、Ｏである少なくとも１つのヘテロ原子を含み、
前記アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、および、ヘテロアリールは、それぞれ独立して、少なくとも１つの置換基と置換されないかまたは置換され、
前記置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、保護されたもしくは保護されないアミノ基、ニトロ、ニトロソ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルコキシ、または、Ｃ３−１０シクロアルキルであり、
ＲｂがＨの場合、互変異性体が含まれ、
Ｘが−Ｓ−または−Ｓ（＝Ｏ）−であり、Ｒａが−ＯＲａ２であり、Ｒａ２がＨ、または、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルキルである場合、Ａは、−ＣＨまたは−ＣＲｃであり、
Ｘが−Ｓ−または−Ｓ（＝Ｏ）−であり、Ｒａが−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１である場合、Ｒｂは、直鎖もしくは分枝鎖のＣ６−１０アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ６−１５アルケニル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−１５アルキル−、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ’−Ｃ６−１０アリール、または、−Ｔ’−Ｃ５−１０ヘテロアリールである、
請求項１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４】
ｎは、０または１であり、
Ｘは、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または、−ＮＲｎ−であり、
Ｒｎは、Ｈであるか、または、
【化７】
2019526604.tif 000007
であり、
Ａは、−ＣＨ、−ＣＲｃ、または、Ｎであり、
Ｒａは、−ＯＲａ２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ３、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｔ−ＯＲａ４であり、
Ｒａ２は、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、スルホン酸塩、ジアリールスルホン酸塩、または、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）であり、
Ｒａ３およびＲａ４は、それぞれ独立して保護基、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ２‐Ｃ１５アルケニル、−Ｔ−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ−ＮＨＲａ３ｐ、−Ｔ−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ−Ｃ６−１０アリール、−Ｔ−Ｃ５−１０ヘテロアリール、−Ｔ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、−Ｔ−アダマンチル、または、−Ｃ１−３アルキレン−Ｃ６−１０アリールであり、
前記アルキレンは、−Ｔ−ＮＨＲａ３ｐと置換され、
Ｒａ３ｐは、Ｈ、または、Ｎ−保護基であり、
Ｒｂは、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ２‐Ｃ１５アルケニル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−１５アルキル−、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ’−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ’−Ｃ６−１０アリール、または、−Ｔ’−Ｃ５−１０ヘテロアリールであり、
Ｒｃは、それぞれ独立して直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルコキシル、保護されていないもしくは保護されているヒドロキシル基、または、‐Ｃ１−１０アルキレン−Ｙ−Ｃ６−１０ヘテロアリールであり、
−Ｙ−は、−ＣＨ２−、−ＮＨ−、−Ｏ−、または、−Ｓ−であり、
記号＊は、結合位置を表し、
ｍは、２〜４の整数であり、
−Ｔ−は、存在しないか、Ｃ１−３アルキレン、または、Ｃ２−３アルケニレンであり、
−Ｔ’−は、Ｃ１−３アルキレン、または、Ｃ２−３アルケニレンであり、
前記ヘテオアリールは、それぞれ独立してＳ、Ｎ、または、Ｏである少なくとも１つのヘテロ原子を含み、
前記アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキレン、および、アルケニレンは、それぞれ独立して、少なくとも１つの置換基と置換されないかまたは置換され、
前記置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、保護基、保護されたもしくは保護されないアミノ基、ニトロ、ニトロソ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、または、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルコキシもしくはＣ３−１０シクロアルキルであり、
ＲｂがＨの場合、互変異性体が含まれ、
Ｘが−Ｓ−または−Ｓ（＝Ｏ）−であり、Ｒａが−ＯＲａ２であり、Ｒａ２がＨ、または、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルキルである場合、Ａは、−ＣＨまたは−ＣＲｃである、
請求項１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５】
ｎは、０であり、
Ｘは、−Ｓ（＝Ｏ）−であり、
Ａは、Ｎであり、
Ｒａは、−ＯＲａ２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ３、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｔ−ＯＲａ４であり、
Ｒａ２は、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、スルホン酸塩、ジアリールスルホン酸塩、または、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）であり、
Ｒａ３およびＲａ４は、それぞれ独立して保護基、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ２‐Ｃ１５アルケニル、−Ｔ−Ｃ３−１０シクロアルキル、−Ｔ−ＮＨＲａ３ｐ、−Ｔ−Ｃ３−１０シクロアルケニル、−Ｔ−Ｃ６−１０アリール、−Ｔ−Ｃ５−１０ヘテロアリール、−Ｔ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、−Ｔ−アダマンチル、または、−Ｃ１−３アルキレン−Ｃ６−１０アリールであり、
前記アルキレンは、−Ｔ−ＮＨＲａ３ｐと置換され、
Ｒａ３ｐは、Ｈ、または、Ｎ−保護基であり、
Ｒｂは、Ｈであり、
ｍは、３であり、
Ｒｃは、それぞれ独立して直鎖もしくは分枝鎖のＣ１‐Ｃ１５アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１５アルコキシルである、
請求項１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６】
ｎは、０である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
ｍは、２〜３の整数である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、−ＯＲａ２であり、
Ｒａ２は、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１０アルキル、または、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ３であり、
Ｒａ３は、独立してｔｅｒｔ−ブチル保護基；ハロゲン、ｔｅｒｔ−ブチル保護基、または、保護されたアミノ基によって置換されないかまたは置換された直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１０アルキル；直鎖または分枝鎖のＣ２−１０アルケニル；Ｃ１−４アルコキシ；Ｃ３−１０シクロアルキル；−Ｃ１−３アルキレン−Ｃ３−１０シクロアルキル；−Ｃ３−１０シクロアルケニル；Ｃ１−１０アルキル、ニトロ、Ｃ１−１５アルコキシ、または、ハロゲンによって置換されないかまたは置換された−Ｃ６−１０アリール；Ｃ１−１０アルコキシによって置換されないかまたは置換された−Ｃ５−１０ヘテロアリール；Ｃ２−３アルケニレン−Ｃ６−１０アリール；−Ｃ１−３アルキレン−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−１０アルキル；アダマンチル、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−１０アルキルであり、Ｃ６−１０アリールは、ハロゲンによって置換されないかまたは置換される、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒａは、−Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ３であり、
Ｒａ３は、ｔｅｒｔ−ブチル保護基；アダマンチル；ハロゲンまたはｔｅｒｔ−ブチル保護基で置換されないかまたは置換された直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−１０アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；Ｃ１−１０アルキル、ニトロ、Ｃ１−１５アルコキシ、または、ハロゲンで置換されないかまたは置換された−Ｃ６−１０アリール；Ｃ３−１０シクロアルキル；−Ｃ３−１０シクロアルケニル；直鎖または分枝鎖のＣ２−１０アルケニル；−Ｃ５−１０ヘテロアリール；−Ｃ１−３アルキレン−Ｃ３−１０シクロアルキル；Ｃ２−３アルケニレン−Ｃ６−１０アリール；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−１０アルキルであり、−Ｃ６−１０アリールは、ハロゲンで置換されないかまたは置換される、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒａは、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル保護基、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ３であり、
Ｒａ３は、ｔｅｒｔ−ブチル保護基；アダマンチル；ハロゲンまたはｔｅｒｔ−ブチル保護基で置換されないかまたは置換された直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−８アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；Ｃ１−６アルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルコキシ、または、ハロゲンで置換されないか置換された−フェニル；Ｃ３−６シクロアルキル；−Ｃ３−６シクロアルケニル；直鎖または分枝鎖のＣ２−６アルケニル；−Ｃ５−６ヘテロアリール；−Ｃ１−３アルキレン−Ｃ３−６シクロアルキル；Ｃ２−３アルケニレン−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキルであって、フェニルは、ハロゲンと置換されないかまたは置換される、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒａは、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ジアリールスルホン酸塩、−Ｏ−Ｃ１−６アルキルもしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ（ＦｍｏｃもしくはＢｏｃ保護基）、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−１０アルキルである、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒｃは、それぞれ独立して直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−６アルキル、直鎖もしくは分枝鎖のＣ１−６アルコキシル、または、−Ｃ１−１０アルケニレン−Ｙ−Ｃ６−１０ヘテロアリールであり、
Ｙは、Ｓであり、Ｃ６−１０ヘテロアリールは、Ｃ１−１５アルキル（好ましくはＣ１−４アルキル）、Ｃ１−１５アルケニル（好ましくはＣ２−４アルケニル）、Ｃ１−１５アルコキシ（好ましくはＣ１−４アルコキシ）、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、または、ハロゲンによって置換されないかもしくは置換される、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
以下からなるグループ
２１１２２：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル アセテート)
２１１２４：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル ベンゾエート)
２６０９６：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル ブチレート)
２６０９７：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル シクロヘキサンカルボキシレート)
２６０９８：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 4-ブチルベンゾエート)
２１１２７：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 3-メチルベンゾエート)
２７０７６：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル ヘキサノエート
２７０７７：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル イソブチレート
２７０７８：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル シクロヘクス-3-エン-1-カルボキシレート)
２７０７９：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル シクロヘクス-3-エンカルボキシレート
２８０８７：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 4-メチルベンゾエート)
２８０９１：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 2-ニトロベンゾエート)
２８０９２：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル シクロプロパンカルボキシレート)
２８０９３：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 2-エチルブタノアート)
２８０９４：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 2-フェニルアセテート)
２８０９５：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 3,5,5-トリメチルヘキサノエート
２８０９６：(2-(((5-メトキシ-4,6-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 2-エトキシベンゾエート)
２１１２３：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル プロピオナート)
２１１２５：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 4-クロロベンゾエート)
２１１２６：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 3-ニトロベンゾエート)
２１１２８：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル ヘプタノエート
２１１２９：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 4-フルオロベンゾエート)
２１１３０：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル (Z)-2-メチルブタ-2-エノアート)
２１１３１：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 2-クロロプロパノエート)
２１１３２：tert-ブチル(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)カルボナート
１２１２４：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル(Z)-ブタ-2-エノアート)
１２１２５：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 3-メチルブタ-2-エノアート)
１２１２２：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル フラン-2-カルボキシレート)
１２１２３：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル アクリレート)
１２１２７：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 2-メチルブタノアート)
１２１２８：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 3-シクロペンチルプロパノエート)
１２１２９：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル (E)-3-(2-クロロフェニル)アクリレート)
１２１３０：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 6-ブロモヘキサノアート)
１１０２１：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 2-フルオロベンゾエート)
１１０２０：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 4-メトキシベンゾエート)
１１０２２：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル (3r,5r,7r)-アダマンタン-1-カルボキシレート)
１１０２３：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル イソオキサゾール-5-カルボキシレート)
１１０３０：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 4-(tert-ブチル)ベンゾエート)
１１０３１：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 3-クロロ-4-フルオロベンゾエート)
２５０１５：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル ピバレート)
２５０１６：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル ペンタノアート)
２５０１７：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 4-ニトロベンゾエート)
２５０２７：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル シクロブタンカルボキシレート)
２５０２８：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル チオフェン-2-カルボキシレート)
２５０２９：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 2-メチルブタノアート)
２５０３０：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 3,3-ジメチルブタノアート)
２５０３１：(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル 2-メトキシアセテート)、
および、
２５０３２：(エチル(2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)カルボナート)
から選ばれる請求項１または２に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
以下からなるグループ
１２０８２：メチル1-(2-(シクロヘクス-1-エン-1-イル)エチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)チオ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
１２０８３：1-(2-(シクロヘクス-1-エン-1-イル)エチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)チオ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
１２０８４：メチル1-(2-(シクロヘクス-1-エン-1-イル)エチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
１２０８８：メチル2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)チオ)-1-オクチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
２１０９８：メチル2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-プロピル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
２６０６５：メチル1-(フラン-2-イルメチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
２１１０２：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-プロピル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２１１０３：メチル2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-(3-メトキシプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
２１１０４：2-(ビス(4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-(3-メトキシプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２６０６６：メチル2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-ペンチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
２１１０５：2-(ビス((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-(2-(シクロヘクス-1-エン-1-イル)エチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２６０７０：1-(フラン-2-イルメチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２６０７１：メチル2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-(4-メトキシベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
２６０７２：メチル2-(ビス((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-3-(フラン-2-イルメチル)-3,4-ジヒドロキナゾリン-7-カルボキシレート
２１１０６：メチル3-(2-(シクロヘクス-1-エン-1-イル)エチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-3,4-ジヒドロキナゾリン-7-カルボキシレート
１２０９２：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)チオ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル(((9H-フルオレン-9-イル)メトキシ)カルボニル)グリシネート
１２０９３：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)チオ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル(tert-ブトキシカルボニル)グリシネート
２１１１０：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-3-(3-メトキシプロピル)-3,4-ジヒドロキナゾリン-7-カルボン酸
２６０７６：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-ペンチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２６０７７：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-(4-メトキシベンジル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
１２０９４：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)チオ)-1Hベンゾ[d]-イミダゾール-5-イル(S)-2-((((9H-フルオレン-9-イル)メトキシ)カルボニル)アミノ)-2-フェニルアセテート
１３００１：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル 2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)アセテート
１３０８４：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル リン酸ジフェニル
２６０７９：メチル3-(フラン-2-イルメチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-3,4-ジヒドロキナゾリン-7-カルボキシレート
２６０８９：3-(フラン-2-イルメチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-3,4-ジヒドロキナゾリン-7-カルボン酸
２６０９０：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-3-ペンチル-3,4-ジヒドロキナゾリン-7-カルボン酸
２６０９１：メチル2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-3-ペンチル-3,4-ジヒドロキナゾリン-7-カルボキシレート
２６０９２：メチル2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-3-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジヒドロキナゾリン-7-カルボキシレート
２１１１５：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-(3-メトキシプロピル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２１１１６：メチル1-(2-(シクロヘクス-1-エン-1-イル)エチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
２１１１７：1-(2-(シクロヘクス-1-エン-1-イル)エチル)-2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２１１１８：メチル2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-フェネチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキシレート
２１１１９：2-(((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-フェネチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２１１２０：2-(ビス((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-プロピル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２１１２１：2-(ビス((4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル)アミノ)-1-フェネチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボン酸
２２１３８：5-メトキシ-2-((2-メトキシ-3,6-ジメチルベンジル)チオ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール
２２１３９：5-メトキシ-2-((2-メトキシ-3,6-ジメチルベンジル)スルフィニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール
２２１４０：2,2'-(((2-メトキシ-4-メチル-1,3-フェニレン)ビス(メチレン))ビス(スルファンジイル))ビス(5-メトキシ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール)
２１１３３：2-((3-(ブロモメチル)-2-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)-6-メチルベンジル)チオ)-5-メトキシ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、
および、
２２１４１：2-((2-メトキシ-3,6-ジメチルベンジル)チオ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-オル
から選ばれる請求項１または３に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載される化合物を含む医薬組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載される化合物を含む、Ｄ−アミノ酸オキシダーゼ（ＤＡＡＯ）を阻害する薬剤。
【請求項１７】
被検体におけるＤ−アミノ酸オキシダーゼ（ＤＡＡＯ）に関連する疾患を治療または予防する薬剤であって、請求項１〜１４のいずれか一項に記載された化合物を有効量含む、薬剤。
【請求項１８】
前記疾患は、統合失調症および統合失調感情障害の症状領域、うつ病、トゥレット症候群、心的外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）、強迫性障害（ＯＣＤ）、無痛症、神経変性疾患に関連する記憶および／または認知の喪失、または、神経変性疾患の特徴である神経機能の喪失である、請求項１７に記載の薬剤。
【請求項１９】
前記統合失調症および統合失調感情障害の症状領域は、陰性、認知、うつ、陽性および全身の精神病理的な症状領域を含む、請求項１８に記載の薬剤。
【請求項２０】
前記疾患は、軽度認識障害（ＭＣＩ）、アルツハイマー病、パーキンソン病、または、統合失調症である、請求項１７に記載の薬剤。
【請求項２１】
前記Ｄ−アミノ酸オキシダーゼ（ＤＡＡＯ）に関連する疾患は、疼痛、運動失調、または、痙攣である、請求項１７に記載の薬剤。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】
本発明は、また、ＤＡＡＯを阻害する薬剤も提供する。薬剤は、本発明の化合物を含む。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
本発明は、また、被検体におけるＤＡＡＯに関連する疾患を治療または予防する薬剤も提供する。薬剤は、有効量の本発明の化合物を含む。