【手続補正書】
【提出日】平成20年3月21日(2008.3.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004501071.tif 000001
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｘはアルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｙは水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、アルケニル又はアルキニルを示し、
Ｚは水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示し、
但し、基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも１つは少なくとも２つの炭素原子を有する鎖を示し、
ＣＫＥは基
【化２】
2004501071.tif 000002
の１つを示し、
ここで
Ａは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを示すか、飽和もしくは不飽和の、場合により置換されていることができるシクロアルキルを示し、ここで場合により少なくとも１つの環原子は複素原子により置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル又はヘタリールを示し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示すか、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができ、
Ｄは水素を示すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、場合により１つもしくはそれより多い環メンバーが複素原子により置き換えられていることができる飽和もしくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールよりなる群からの、場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは
ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒になって飽和もしくは不飽和環を示し、それはＡ、Ｄ部分において非置換であるかもしくは置換されていることができ且つそれは場合により少なくとも１つの複素原子を含有していることができるか、あるいは
ＡとＱ1は一緒になってアルカンジイルもしくはアルケンジイルを示し、それら
のそれぞれは場合によりヒドロキシルで又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されていることができるか、あるいは
Ｑ1は水素又はアルキルを示し、
Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示し、
Ｑ3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていることができるシクロアルキル（ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられていることができる）又は場合により置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ3とＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、それは場合により複素原子を含有していることができ、
Ｇは水素（ａ）を示すか、又は基
【化３】
2004501071.tif 000003
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができ、少なくとも１つの複素原子により中断されていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ6及びＲ7は互いに独立してそれぞれ水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す］
の化合物。
【請求項２】
（Ａ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＩ）
【化４】
2004501071.tif 000004
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−１−ａ）
【化５】
2004501071.tif 000005
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の３−フェニルピロリジン−２，４−ジオンもしくはそれらのエノールを得る、
（Ｂ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＩＩ）
【化６】
2004501071.tif 000006
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
のカルボン酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−２−ａ）
【化７】
2004501071.tif 000007
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体を得る、
（Ｃ）適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下における、式（ＩＶ）
【化８】
2004501071.tif 000008
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
のβ−ケトカルボン酸エステルの分子内環化により、式（Ｉ−３−ａ）
【化９】
2004501071.tif 000009
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体を得る、
（Ｄ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（Ｖ）
【化１０】
2004501071.tif 000010
［式中、
Ａ及びＤは上記で定義した通りである］
のカルボニル化合物又は式（Ｖａ）
【化１１】
2004501071.tif 000011
［式中、
Ａ、Ｄ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
のそれらのシリルエノールエーテルを式（ＶＩ）
【化１２】
2004501071.tif 000012
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のケテン酸ハライドと反応させることにより、式（Ｉ−４−ａ）
【化１３】
2004501071.tif 000013
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の３−フェニルピロン誘導体を得る、
（Ｅ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、式（ＶＩＩ）
【化１４】
2004501071.tif 000014
［式中、
Ａは上記で定義した通りである］
のチオアミドを式（ＶＩ）
【化１５】
2004501071.tif 000015
［式中、
Ｈａｌ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
のケテン酸ハライドと反応させることにより、式（Ｉ−５−ａ）
【化１６】
2004501071.tif 000016
［式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
のフェニル−１，３−チアジン誘導体を得る、
（Ｆ）適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下における、式（ＶＩＩＩ）
【化１７】
2004501071.tif 000017
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
のケトカルボン酸エステルの分子内環化により、式（Ｉ−６−ａ）
【化１８】
2004501071.tif 000018
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を得る、
（Ｇ）希釈剤の存在下及び塩基の存在下における、式（ＩＸ）
【化１９】
2004501071.tif 000019
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステルの分子内縮合により、式（Ｉ−７−ａ）
【化２０】
2004501071.tif 000020
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を得る；
（Ｈ）溶媒の存在下に、適宜塩基及び触媒の存在下で、式（Ｉ−１'（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７'（ａ−ｇ））
【化２１】
2004501071.tif 000021
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ'、Ｘ'、Ｙ'及びＺ'はそれぞれ上記で定義した通りであり、アポストロフィー  'は１つ、最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがこの方法では塩素、臭素又はヨウ素を示し、但し、他の基Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはアルケニルもしくはアルキニルを示さないことを意味する］
の化合物を式（Ｘ−ａ）のシリルアセチレン又は式（Ｘ−ｂ）のビニルスタンナン
【化２２】
2004501071.tif 000022
［式中、ａｌｋはＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｒ21はＣ1−Ｃ4−アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ22は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す］
と反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、ここで１つもしくは最高で２つの基Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺはＲ22−Ｃ≡Ｃ−又は
【化２３】
2004501071.tif 000023
を示し、Ｒ22は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示す、上記で示した式（Ｉ−１（ａ−ｇ））〜（Ｉ−７（ａ−ｇ））の化合物を得る、
（Ｉ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＸＩ）
【化２４】
2004501071.tif 000024
［式中、
Ｒ1は上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の酸ハライドと、
あるいは
（β）式（ＸＩＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1                    （ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ1は上記で定義した通りである］
のカルボン酸無水物と
反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−７−ｂ）の化合物を得る、
（Ｊ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                    （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｒ2及びＭはそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが酸素を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物を得る；
（Ｋ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＶ）
【化２５】
2004501071.tif 000025
［式中、
Ｍ及びＲ2はそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが硫黄を示す、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−７−ｃ）の化合物を得る、
ならびに
（Ｌ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ                  （ＸＶ）
［式中、
Ｒ3は上記で定義した通りである］
の塩化スルホニルと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ3、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−７−ｄ）の化合物を得る、
（Ｍ）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩ）
【化２６】
2004501071.tif 000026
［式中、
Ｌ、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のリン化合物と反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ4、Ｒ5、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−７−ｅ）の化合物を得る、
（Ｎ）適宜希釈剤の存在下で、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶＩＩ）又は（ＸＶＩＩＩ）
【化２７】
2004501071.tif 000027
［式中、
Ｍｅは１−もしくは２価の金属を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示す］
の金属化合物又はアミンと反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−７−ｆ）の化合物を得る、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−７−ａ）の化合物を、それぞれ
（α）適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、式（ＸＩＸ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ                （ＸＩＸ）
［式中、
Ｒ6及びＬはそれぞれ上記で定義した通りである］
のイソシアナートもしくはイソチオシアナートと、あるいは
（β）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＸ）
【化２８】
2004501071.tif 000028
［式中、
Ｌ、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義した通りである］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと
反応させることにより、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである、上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−７−ｇ）の化合物を得る
ことを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項３】
式（ＩＩ）
【化４１】
2004501071.tif 000029
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物。
【請求項４】
式（ＩＩＩ）
【化４２】
2004501071.tif 000030
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物。
【請求項５】
式（ＩＶ）
【化４３】
2004501071.tif 000031
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
の化合物。
【請求項６】
式（ＶＩ）
【化４４】
2004501071.tif 000032
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の化合物。
【請求項７】
式（ＶＩＩＩ）
【化４５】
2004501071.tif 000033
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項８】
式（ＩＸ）
【化４６】
2004501071.tif 000034
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項９】
式（ＸＸＶ）
【化４７】
2004501071.tif 000035
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物。
【請求項１０】
式（ＸＸＩＩ）
【化４８】
2004501071.tif 000036
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の化合物。
【請求項１１】
式（ＸＸＸ）
【化４９】
2004501071.tif 000037
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｙはさらに−Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ3）3を示すことができる］
の化合物。
【請求項１２】
式（ＸＬＩＩ）
【化５０】
2004501071.tif 000038
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ8'はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｚ'はアルキルを示す］
の化合物。
【請求項１３】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤。
【請求項１４】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害動物及び望ましくない植生の抑制法。