【手続補正書】
【提出日】平成20年6月27日(2008.6.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  ＩｒＬａＬｂＬｃｘＬ’ｙＬ’’ｚ
という化学式を有する少なくとも１つのイリジウム化合物を含む、発光層を含む有機電子デバイスにおいて、式中、
ｘ＝０又はｙ＋ｚ＝０であり、ｙ＝２であるときｚ＝０であることを条件として、ｘ＝０又は１、ｙ＝０、１又は２、及びｚ＝０又は１であり；
Ｌ’が単座配位子であるときｙ＋ｚ＝２であり、Ｌ’が二座配位子であるときｚ＝０であることを条件として、Ｌ’＝単座配位子又は二座配位子でありかつフェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく；
Ｌ’’は、単座配位子であり、かつフェニルピリジン及びフェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく；
Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは互いに同様であるか又は異なり、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃの各々は
【化１】
2004503059.tif 000001
という構造（Ｉ）を有し、式中、
Ｒ１−Ｒ４及びＲ５−Ｒ８の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ１−Ｒ８の少なくとも１つはＦ、ＣｎＦ２ｎ＋１、ＯＣｎＦ２ｎ＋１及びＯＣＦ２Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ１は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮであり、該イリジウム化合物が発光層の少なくとも２０重量％の量で存在していることを特徴とする有機電子デバイス。
【請求項２】  発光層が希釈剤及び
ＩｒＬａＬｂＬｃＬ’ｙＬ’’ｚ  （第２化学式）
という第２化学式を有する少なくとも１つの化合物を２０重量％未満含む、発光層を含む有機電子デバイスにおいて、式中、
ｙ＝２であるときｚ＝０であることを条件として、ｙ＝０、１又は２、及びｚ＝０又は１であり；
Ｌ’が単座配位子であるときｙ＋ｚ＝２であり、Ｌ’が二座配位子であるときｚ＝０であることを条件として、Ｌ’＝二座配位子又は単座配位子でありかつフェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく；
Ｌ’’は、単座配位子であり、かつフェニルピリジン及びフェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく；かつ
Ｌａ及びＬｂは互いに同様であるか又は異なり、Ｌａ及びＬｂの各々は、
【化２】
2004503059.tif 000002
という構造（Ｉ）を有し、式中、
Ｒ１−Ｒ４及びＲ５−Ｒ８の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ１−Ｒ８の少なくとも１つはＦ、ＣｎＦ２ｎ＋１、ＯＣｎＦ２ｎ＋１及びＯＣＦ２Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ１は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮであることを特徴とする有機電子デバイス。
【請求項３】  ｆａｃ−Ｉｒ（Ｌ）３、ｍｅｒ−Ｉｒ（Ｌ）３及びそれらの組合せから選択された化学式を有する化合物において、式中、Ｌは、表１に示される１−ａ〜１−ｍ及び１−ｑ〜１−ｖの基から選択され、
【化３】
2004503059.tif 000003
という構造（Ｉ）を有することを特徴とする化合物。
【請求項４】  以下の構造（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＩＸ）及び（Ｘ）：
【化４】
2004503059.tif 000004
【化５】
2004503059.tif 000005
から選択される構造を有することを特徴とする化合物。
【請求項５】  以下の（ｉ）および（ｉｉ）：
（ｉ）ｆａｃ−Ｉｒ（Ｌ）３、ｍｅｒ−Ｉｒ（Ｌ）３及びそれらの組合せから選択された化学式を有する化合物であって、式中、Ｌは、表１に示される１−ａ〜１−ｍ及び１−ｑ〜１−ｖから選択された基であり、
【化６】
2004503059.tif 000006
という構造（Ｉ）を有する化合物；
（ｉｉ）
【化７】
2004503059.tif 000007
【化８】
2004503059.tif 000008
という構造（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＩＸ）及び（Ｘ）のうちの１つを有する化合物、
から選択される化合物を含む、発光層を含むことを特徴とする有機電子デバイス。
【請求項６】  以下の構造（ＩＩ）：
【化９】
2004503059.tif 000009
を有し、表２に示される化合物２−ａ〜２−ｄ、２−ｆ〜２−ｒ、２−ｔ〜２−ｗ及び２−ｙ〜２−ａａから選択されることを特徴とする化合物。
【請求項７】  以下の構造ＶＩＩ：
【化１０】
2004503059.tif 000010
を有する化合物において、式中、Ｂ＝Ｈ、ＣＨ３又はＣ２Ｈ５であり、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃ及びＬｄは互いに同じであるか又は異なり、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃ及びＬｄの各々は
【化１１】
2004503059.tif 000011
という構造（Ｉ）を有し、式中、
Ｒ１−Ｒ４及びＲ５−Ｒ８の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ１−Ｒ８の少なくとも１つはＦ、ＣｎＦ２ｎ＋１、ＯＣｎＦ２ｎ＋１及びＯＣＦ２Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ１は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮであることを特徴とする化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０４】
ピーク効率は、デバイス内のエレクトロルミネセント化合物の値を最も良く示すものである。それは、一定数の光子を出すために（放射輝度）デバイス内にどれほどの電子を入力しなければならないかの尺度を与える。それは、発光材料の固有の効率を反映する根本的に重要な数値である。より高い効率は、同じ放射輝度を達成するためにより少ない電子しか必要とされないことを意味し、そのこと自体より低い電力消費量を意味することから、実践的利用分野のためにもこれは重要である。より効率の高いデバイスは又、注入された電子が熱を発生するか又は望ましくない化学的副反応をひき起こす代りにより高い割合で光子に変換されることから、より長い寿命を有する傾向を有する。本発明のイリジウム錯体の大部分は、親ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体に比べてはるかに高いピーク効率を有する。より低い効率を有する錯体も又、上述のように、リン光性又は光ルミネセント材料として又は触媒としての有用性を見い出すことができる。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
［１］  発光層を含む有機電子デバイスにおいて、発光層の少なくとも２０重量％が
ＩｒＬaＬbＬcxＬ’yＬ’’z
という化学式を有する少なくとも１つの化合物を含み、式中、
ｘ＝０又はｙ＋ｚ＝０であり、ｙ＝２であるときｚ＝０であることを条件として、ｘ＝０又は１、ｙ＝０、１又は２、及びｚ＝０又は１であり；
Ｌ’が単座配位子であるときｙ＋ｚ＝２であり、Ｌ’が二座配位子であるときｚ＝０であることを条件として、Ｌ’＝二座配位子又は単座配位子であり、かつフェニルピリジン、フェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく；
Ｌ’’は、単座配位子であり、かつフェニルピリジン及びフェニルピリミジン又はフェニルキノリンではなく；
Ｌa、Ｌb及びＬcは互いに同様であるか又は異なり、Ｌa、Ｌb及びＬcの各々は
【化１２】
2004503059.tif 000012
という構造（Ｉ）を有し、式中、
Ｒ1−Ｒ4及びＲ5−Ｒ8の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ1−Ｒ8の少なくとも１つはＦ、ＣnＦ2n+1、ＯＣnＦ2n+1及びＯＣＦ2Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ1は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮであることを特徴とする有機電子デバイス。
［２］  ｘ＝１、ｙ＝０およびｚ＝０であることを特徴とする［１］に記載のデバイス。
［３］  Ａ＝Ｃであり、Ｒ1−Ｒ8のいずれもニトロから選択されないことを特徴とする［２］に記載のデバイス。
［４］  Ｒ3がＣＦ3であることを特徴とする［１］に記載のデバイス。
［５］  Ｒ5−Ｒ8のうち少なくとも１つがＦ、ＣnＦ2n+1、ＯＣnＦ2n+1及びＯＣＦ2Ｘから選択され、式中、ｎ＝１〜６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであることを特徴とする［４］に記載のデバイス。
［６］  Ａ＝Ｃ、Ｒ3＝ＣＦ3、Ｒ7＝Ｆであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4−Ｒ6及びＲ8＝Ｈであることを特徴とする［２］に記載のデバイス。
［７］  Ａ＝Ｃ、Ｒ3及びＲ6＝ＣＦ3であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7及びＲ8＝Ｈであることを特徴とする［２］に記載のデバイス。
［８］  Ａ＝Ｃ、Ｒ3＝ＣＦ3、Ｒ6及びＲ8＝Ｆ、及びＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7＝Ｈであることを特徴とする［２］に記載のデバイス。
［９］
【化１３】
2004503059.tif 000013
という構造（ＶＩ）を有し、ｘ＝０及びｙ＝１であることを特徴とする［１］に記載のデバイス。
［１０］  発光層を含む有機電子デバイスにおいて、発光層が希釈剤及び
ＩｒＬaＬbＬc
という化学式を有する少なくとも１つの化合物を２０重量％未満含む、式中、
Ｌa、Ｌb及びＬcは互いに同様であるか又は異なり、Ｌa、Ｌb及びＬcの各々は
【化１４】
2004503059.tif 000014
という構造（Ｉ）を有し、式中、
Ｒ1−Ｒ4及びＲ5−Ｒ8の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ1−Ｒ8の少なくとも１つはＦ、ＣnＦ2n+1、ＯＣnＦ2n+1及びＯＣＦ2Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ1は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮであることを特徴とする有機電子デバイス。
［１１］  希釈剤が、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリシラン、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル及び第３級芳香族アミンから選択されることを特徴とする［１０］に記載のデバイス。
［１２］  Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲ又はＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、ポルフィリン化合物、及びそれらの組み合わせから選択されるホール輸送層をさらに含むことを特徴とする［１］に記載のデバイス。
［１３］  トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ）、４，７ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）、２（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、及びそれらの組み合わせから選択される電子輸送層をさらに含むことを特徴とする［１］に記載のデバイス。
［１４］  ｆａｃ−Ｉｒ（Ｌ）3、ｍｅｒ−Ｉｒ（Ｌ）3及びそれらの組合せから選択される化学式を有する化合物において、式中、Ｌは、表１に示される１−ａ〜１−ｍ及び１−ｑ〜１−ｖの基から選択され、
【化１５】
2004503059.tif 000015
という構造（Ｉ）を有し、式中、
Ｒ1−Ｒ4及びＲ5−Ｒ8の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ1−Ｒ8の少なくとも１つはＦ、ＣnＦ2n+1、ＯＣnＦ2n+1及びＯＣＦ2Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ1は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮであることを特徴とする化合物。
［１５］  以下の構造（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＩＸ）及び（Ｘ）
【化１６】
2004503059.tif 000016
【化１７】
2004503059.tif 000017
から選択される構造を有することを特徴とする化合物。
［１６］  以下の（ｉ）および（ｉｉ）：
（ｉ）ｆａｃ−Ｉｒ（Ｌ）3、ｍｅｒ−Ｉｒ（Ｌ）3及びそれらの組合せから選択される化学式を有する化合物であって、式中、Ｌは、表１に示される１−ａ〜１−ｍ及び１−ｑ〜１−ｖから選択される基であり、
【化１８】
2004503059.tif 000018
という構造（Ｉ）を有し、式中、
Ｒ1−Ｒ4及びＲ5−Ｒ8の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ1−Ｒ8の少なくとも１つはＦ、ＣnＦ2n+1、ＯＣnＦ2n+1及びＯＣＦ2Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ1は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮである、化合物；
（ｉｉ）
【化１９】
2004503059.tif 000019
【化２０】
2004503059.tif 000020
という構造（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＩＸ）及び（Ｘ）のうちの１つを有する化合物、
から選択される化合物を含む発光層を含むことを特徴とする有機電子デバイス。
［１７］  発光層がさらに希釈剤を含むことを特徴とする［１６］に記載のデバイス。
［１８］  希釈剤が、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリシラン、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル及び第３級芳香族アミンから選択されることを特徴とする［１７］に記載のテバイス。
［１９］  表２に示される化合物２−ａ〜２−ａａから選択され、以下の構造（ＩＩ）：
【化２１】
2004503059.tif 000021
（式中、
Ｒ9はＨであり、
Ｒ1−Ｒ4及びＲ5−Ｒ8の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ1−Ｒ8の少なくとも１つはＦ、ＣnＦ2n+1、ＯＣnＦ2n+1及びＯＣＦ2Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ1は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮである）
を有することを特徴とする化合物。
［２０］  以下の構造（ＩＩＩ）：
【化２２】
2004503059.tif 000022
を有し、式中、Ｒ17＝ＣＦ3でありＲ10−Ｒ16及びＲ18−Ｒ20がＨであることを特徴とする化合物。
［２１］  以下の構造ＶＩＩ：
【化２３】
2004503059.tif 000023
を有する化合物において、式中、Ｂ＝Ｈ、ＣＨ3又はＣ2Ｈ5であり、
Ｌa、Ｌb、Ｌc及びＬdは互いに同じであるか又は異なり、Ｌa、Ｌb、Ｌc及びＬdの各々は
【化２４】
2004503059.tif 000024
という構造（Ｉ）を有し、式中、
Ｒ1−Ｒ4及びＲ5−Ｒ8の隣接対を接合させて５員環又は６員環を形成することができ、
Ｒ1−Ｒ8の少なくとも１つはＦ、ＣnＦ2n+1、ＯＣnＦ2n+1及びＯＣＦ2Ｘから選択され、式中、ｎ＝１−６、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ又はＢｒであり、
Ａ＝ＮであるときＲ1は存在しないことを条件として、Ａ＝Ｃ又はＮであることを特徴とする化合物。
［２２］  Ｌa＝Ｌb＝Ｌc＝Ｌd；
Ｂ＝Ｈ；
Ｒ3＝ＣＦ3；
Ｒ7＝Ｆ；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4−Ｒ6及びＲ8＝Ｈである
ことを特徴とする［２１］に記載の化合物。