【手続補正書】
【提出日】平成20年1月15日(2008.1.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  Ｎ−ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物のＮ−ハロゲン置換方法であって、（ａ）Ｎ−ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物、（ｂ）無機塩基、（ｃ）臭素化剤および／または塩素化剤および（ｄ）水を同時または実質的に同時に供給するが、前記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を、これらの供給材料が反応ゾーン内で一緒になるように、個別におよび／または任意の組み合わせで供給し、供給する前記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の比率を、前記アミドもしくはイミドの少なくとも１個の窒
素原子が臭素もしくは塩素原子で置換されることで水性反応混合物の液相中で沈澱を起こす生成物が生じかつ前記液相のｐＨが前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に５．５から８．５の範囲に維持されるような比率にする、ことを含んで成る方法。
【請求項２】  前記水性反応混合物を０から９０℃の範囲内の１種以上の温度にする請求項１記載の方法。
【請求項３】  （ａ）が各アルキル基が独立して炭素原子を約３個以下の数で有する５，５−ジアルキルヒダントインであり、（ｂ）が水溶性アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩基性塩もしくは酸化物であり、前記塩基の量を前記ヒダントインが有する少なくとも１個の窒素原子を脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にし、（ｃ）が（ｉ）臭素、（ｉｉ）塩素、（ｉｉｉ）塩化臭素、（ｉｖ）アルカリ金属の臭化物もしくはこれの水溶液またはアルカリ土類金属の臭化物もしくはこれの水溶液と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素または次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液、または（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）および（ｉｖ）の中のいずれか２つ以上の組み合わせであり、少なくとも気体状態の（ｃ）の全部またはそのような部分がもしあればそれを前記水性反応混合物の液相の表面下に供給し、前記水性反応混合物の温度を前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に３０から９０℃の範囲にし、そして前記供給材料の比率を供給する５，５−ジアルキルヒダントインにＮ−ハロゲン置換を受けさせる目的で供給する（ｃ）の総量がハロゲンが５，５−ジアルキルヒダントイン１分子当たり３．８から４．２原子の範囲で存在するような総量であるような比率にする請求項１記載の方法。
【請求項４】  前記方法を連続様式で実施し、この場合には、定常状態条件下で前記供給材料１種または２種以上を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する（ａ）の前記化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持する請求項１または２のいずれか記載の方法。
【請求項５】  前記方法を少なくとも１基の反応槽内でバッチ様式で実施し、この場合には、反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセントに到達するまでは前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する（ａ）の前記化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持し、そして反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセント以上の時には、前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する（ａ）の前記化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する請求項１または２のいずれか記載の方法。
【請求項６】  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミド官能基を分子中に少なくとも１個有する化合物のＮ−ハロゲン置換方法であって、反応ゾーンへのＡ）（ｉ）ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーと（ｉｉ）臭素化剤および／または塩素化剤の個別供給材料、またはＢ）臭素化剤および／または塩素化剤が１つの供給材料でありそして（ａ）および（ｂ）から選択される少なくとも１つと（ｃ）および（ｄ）から選択される少なくとも１つが他の少なくとも２つの供給材料である少なくとも３つの個別の供給材料、の同時供給をこの同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って前記アミドもしくはイミドの少なくとも１個の窒素原子が臭素もしくは塩素原子で置換されることで水性反応混合物の液相中で沈澱を起こす生成物が連続的または実質的に連続的に生じかつ前記液相のｐＨが前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に５．５から８．５の範囲に維持されるような比率で行うことを含んで成り、ここで、
（ａ）が無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーであり、
（ｂ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーであり、
（ｃ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物であり、そして
（ｄ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物から生じさせた水溶液もしくはスラリーである、
方法。
【請求項７】  前記ｐＨを６．５から８．５の範囲にし、前記無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩もしくは酸化物であり、そして前記塩基の量を前記化合物が有する少なくとも１個のイミド基を脱プロトン化するか或は前記化合物が有する少なくとも１個のアミド基を完全またはある程度脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にする、請求項６記載の方法。
【請求項８】  供給する水と無機塩基と前記化合物の比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．５から２．５モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．２５から１．２５モル存在する、
ような比率にする請求項６記載の方法。
【請求項９】  前記方法をバッチ様式で実施する請求項６記載の方法。
【請求項１０】  前記方法を連続様式で実施し、前記水性反応混合物の温度を２０から９０℃の範囲にし、そしてハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物および前記無機塩基を水中の個別の溶液またはスラリーとしてか或は水中の単一の溶液またはスラリーとして供給する請求項６記載の方法。
【請求項１１】  定常状態の操作中では（ａ）少なくとも約９７％の純度を有しかつ（ｂ）前記反応槽に供給するハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を少なくとも１個有する前記化合物の量を基準にして少なくとも約８５％の連続的または実質的に連続的な収率で形成される沈澱物が連続的に生じるようにする請求項１０記載の方法。
【請求項１２】  アミドもしくはイミド官能基を分子中に少なくとも１個有する前記化合物がヒダントインであり、これの５位に位置する２つの置換基の各々が独立して水素原子またはヒドロカルビル基である請求項６記載の方法。
【請求項１３】  前記ヒダントインが５−アルキルヒダントインまたは５，５−ジアルキルヒダントインであり、前記ｐＨを前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に６．８から７．２の範囲に維持し、前記水性反応混合物の前記温度を前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って３０から７０℃の範囲に維持しそして前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素である、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物が各アルキル基が独立して炭素原子を約６個以下の数で有する５，５−ジアルキルヒダントインであり、前記無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩基性塩もしくは酸化物であり、前記塩基の量を前記ヒダントインが有する少なくとも１個の窒素原子を脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にし、前記臭素化剤および／または塩素化剤が（ｉ）臭素、（ｉｉ）塩素、（ｉｉｉ）塩化臭素、（ｉｖ）アルカリ金属の臭化物もしくはこれの水溶液またはアルカリ土類金属の臭化物もしくはこれの水溶液と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素または次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液、または（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）および（ｉｖ）の中のいずれか２つ以上の組み合わせであり、少なくとも気体状態の臭素化剤および／または塩素化剤の全部またはそのような部分がもしあればそれを前記水性反応混合物の液相の表面下に供給し、前記水性反応混合物の温度を前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に２０から８０℃の範囲に維持し、そして前記方法を連続様式で実施し、この場合には、定常状態条件下で前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する前記５，５−ジアルキルヒダントインのモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する請求項６記載の方法。
【請求項１５】  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物が各アルキル基が独立して炭素原子を約６個以下の数で有する５，５−ジアルキルヒダントインであり、前記無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩基性塩もしくは酸化物であり、前記塩基の量を前記ヒダントインが有する少なくとも１個の窒素原子を脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にし、前記臭素化剤および／または塩素化剤が（ｉ）臭素、（ｉｉ）塩素、（ｉｉｉ）塩化臭素、（ｉｖ）アルカリ金属の臭化物またはアルカリ土類金属の臭化物と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素、次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液、または（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）および（ｉｖ）の中のいずれか２つ以上の組み合わせであり、少なくとも気体状態の前記臭素化剤および／または塩素化剤の全部またはそのような部分がもしあればそれを前記水性反応混合物の液相の表面下に供給し、前記水性反応混合物の温度を前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に２０から８０℃の範囲に維持し、そして前記方法を少なくとも１基の反応槽内でバッチ様式で実施し、この場合には、反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセントに到達するまでは前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する前記５，５−ジアルキルヒダントインのモルの比率が
１分当たりに１モル当たり２０から８０リットルの範囲であるように維持し、そして反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセント以上の時には、前記反応混合物に供給する供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）反応混合物に１分当たりに供給する前記５，５−ジアルキルヒダントインのモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する請求項６記載の方法。
【請求項１６】  前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にし、そして前記５，５−ジアルキルヒダントインが５，５−ジメチルヒダントインである、請求項１４記載の方法。
【請求項１７】  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミド官能基を分子中に少なくとも１個有する化合物のＮ−ハロゲン置換方法であって、反応ゾーンへの（ｉ）ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーと（ｉｉ）臭素化剤および／または塩素化剤の個別供給材料の同時供給をこの同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って前記アミドもしくはイミドの少なくとも１個の窒素原子が臭素もしくは塩素原子で置換されそしてその結果として生じた生成物が反応混合物の液相中で沈澱を起こしかつ前記混合物のｐＨが前記同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に６．５から８．５の範囲に維持されるような比率で行うことを含んで成る方法。
【請求項１８】  前記方法を少なくとも１基の反応槽内でバッチ様式で実施し、この場合には、反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセントに到達するまでは前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する（ａ）の前記Ｎ−ハロゲン置換可能化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持し、そして前記反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセント以上の時には、前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）反応混合物に１分当たりに供給する前記Ｎ−ハロゲン置換可能化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する請求項１７記載の方法。
【請求項１９】  １，３−ジハロ−５，５−ジメチルヒダントインの製造方法であって、反応ゾーンへの（ｉ）個別および／または任意組み合わせ１種または２種以上で供給する水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインと（ｉｉ）臭素化剤および／または塩素化剤の個別供給材料の同時供給をこの同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って１，３−ジハロ−５，５−ジメチルヒダントインが生じて水性反応混合物の液相中で沈澱を起こしかつ前記液相のｐＨが前記同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に６．５から８．５の範囲に維持されるような比率で行うことを含んで成る方法。
【請求項２０】  供給する水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインの比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが０．５から２．５モルおよび前記塩基が１．０から５．０モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．５から２．５モル存在する、
ような比率にする請求項１９記載の方法。
【請求項２１】  前記供給材料溶液を生じさせる時に用いた無機塩基が酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、酸化カリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウムまたはこれらのいずれか２種以上の混合物から本質的に成り、前記塩基の量を前記供給材料溶液を生じさせる時に用いた５，５−ジメチルヒダントインを完全に脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にする請求項１９記載の方法。
【請求項２２】  供給する前記臭素化剤および／または塩素化剤とハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物の比率をハロゲンがハロゲン置換を受けさせるべきハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子１原子当たりに１．９から２．１原子の範囲で存在するような比率にする請求項１、６、７または１７のいずれか記載の方法。
【請求項２３】  請求項６記載の方法であって、
Ｉ）水性反応混合物が入っている反応槽への
Ａ）（ｉ）ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーと（ｉｉ）臭素化剤および／または塩素化剤の個別供給材料、または
Ｂ）臭素化剤および／または塩素化剤が１つの供給材料でありそして（ａ）および（ｂ）から選択される少なくとも１つと（ｃ）および（ｄ）から選択される少なくとも１つが他の少なくとも２つの供給材料である少なくとも３つの個別の供給材料、の同時連続供給をこの同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って前記アミドもしくはイミドの少なくとも１個の窒素原子が臭素もしくは塩素原子で置換されそしてその結果として生じた生成物の沈澱物が水性反応混合物の液相中で沈澱を起こしかつ前記反応混合物のｐＨが前記同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に５．５から８．５の範囲に維持されるような比率で行い、そしてＩＩ）沈澱物および前記反応混合物の一部を前記反応槽から定期的または連続的に取り出す、
ことを含んで成り、ここで、
（ａ）が無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーであり、
（ｂ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーであり、
（ｃ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物であり、そして
（ｄ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物から生じさせた水溶液もしくはスラリーである、
上記方法。
【請求項２４】  供給する水と無機塩基と前記化合物の比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が１．０から１．５モルおよび前記塩基が１．０から１．５モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が１．０から１．５モルおよび前記塩基が０．５から０．７５モル存在する、
ような比率にする請求項２３記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９６】
本発明は本発明の実施においてかなりの変形を受け易い。従って、この上に行った説明は本発明を本明細書の上に示した特別な例示に限定することを意図するものでなくかつ限定として解釈されるべきでない。むしろ、保護することを意図する事項は本請求の範囲に挙げる如き事項および法の問題として許可されるそれの相当物である。
以下に本発明の主な特徴と態様を列挙する。
１  Ｎ−ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物のＮ−ハロゲン置換方法であって、（ａ）Ｎ−ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物、（ｂ）無機塩基、（ｃ）臭素化剤および／または塩素化剤および（ｄ）水を同時または実質的に同時に供給するが、前記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を、これらの供給材料が反応ゾーン内で一緒になるように、個別におよび／または任意の組み合わせで供給し、供給する前記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の比率を、前記アミドもしくはイミドの少なくとも１個の窒
素原子が臭素もしくは塩素原子で置換されることで水性反応混合物の液相中で沈澱を起こす生成物が生じかつ前記液相のｐＨが前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に５．５から８．５の範囲に維持されるような比率にする、ことを含んで成る方法。
２  前記ｐＨを６．５から８．５の範囲にする１記載の方法。
３  少なくとも（ａ）と（ｂ）を前以て生じさせておいた単一の水溶液もしくはスラリーの形態で供給する１記載の方法。
４  少なくとも（ａ）を個別に前以て生じさせておいた水溶液もしくはスラリーの形態で供給そして少なくとも（ｂ）を個別に前以て生じさせておいた水溶液もしくはスラリーの形態で供給する１記載の方法。
５  前記方法の開始時に前記供給を（ｉ）生じさせるべき生成物をもたらした先行する反応で生じた反応混合物の固体含有ヒールまたは（ｉｉ）生じさせるべき生成物をもたらした先行する反応で生じた反応混合物の固体を含まない母液を入れておいた反応槽への供給を行うことで開始する１記載の方法。
６  前記供給を最初に混合装置への供給を行うことで行い、それによって、（ａ）と（ｂ）、または（ａ）と（ｄ）、（ｂ）と（ｄ）、または（ｃ）と（ｄ）、または（ａ）と（ｂ）と（ｄ）から流出流れを生じさせ、そして前記流出流れを前記水性反応混合物がより大きな体積で入っている反応槽に供給し、前記流出流れの温度が約９０℃を超える前に前記流れに希釈を前記水性反応混合物中で受けさせ、そして前記水性反応混合物の温度を前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って０から９０℃の範囲に維持する１記載の方法。
７  前記混合装置が固定式ミキサーでありそして前記ミキサーから出た流出流れを前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する６記載の方法。
８  前記混合装置が高速の流れをもたらすジェットミキサーであり、前記流れを前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する６記載の方法。
９  前記水性反応混合物を０から９０℃の範囲内の１種以上の温度にする１記載の方法。
１０  （ａ）が各アルキル基が独立して炭素原子を約３個以下の数で有する５，５−ジアルキルヒダントインであり、（ｂ）が水溶性アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩基性塩もしくは酸化物であり、前記塩基の量を前記ヒダントインが有する少なくとも１個の窒素原子を脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にし、（ｃ）が（ｉ）臭素、（ｉｉ）塩素、（ｉｉｉ）塩化臭素、（ｉｖ）アルカリ金属の臭化物もしくはこれの水溶液またはアルカリ土類金属の臭化物もしくはこれの水溶液と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素または次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液、または（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）および（ｉｖ）の中のいずれか２つ以上の組み合わせであり、少なくとも気体状態の（ｃ）の全部またはそのような部分がもしあればそれを前記水性反応混合物の液相の表面下に供給し、前記水性反応混合物の温度を前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に３０から９０℃の範囲にし、そして前記供給材料の比率を供給する５，５−ジアルキルヒダントインにＮ−ハロゲン置換を受けさせる目的で供給する（ｃ）の総量がハロゲンが５，５−ジアルキルヒダントイン１分子当たり３．８から４．２原子の範囲で存在するような総量であるような比率にする１記載の方法。
１１  前記方法を連続様式で実施し、この場合には、定常状態条件下で前記供給材料１種または２種以上を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する（ａ）の前記化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持する１、２または９のいずれか記載の方法。
１２  前記方法を少なくとも１基の反応槽内でバッチ様式で実施し、この場合には、反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセントに到達するまでは前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する（ａ）の前記化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持し、そして反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセント以上の時には、前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する（ａ）の前記化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する１
、２または９のいずれか記載の方法。
１３  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミド官能基を分子中に少なくとも１個有する化合物のＮ−ハロゲン置換方法であって、反応ゾーンへのＡ）（ｉ）ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーと（ｉｉ）臭素化剤および／または塩素化剤の個別供給材料、またはＢ）臭素化剤および／または塩素化剤が１つの供給材料でありそして（ａ）および（ｂ）から選択される少なくとも１つと（ｃ）および（ｄ）から選択される少なくとも１つが他の少なくとも２つの供給材料である少なくとも３つの個別の供給材料、の同時供給をこの同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って前記アミドもしくはイミドの少なくとも１個の窒素原子が臭素もしくは塩素原子で置換されることで水性反応混合物の液相中で沈澱を起こす生成物が連続的または実質的に連続的に生じかつ前記液相のｐＨが前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に５．５から８．５の範囲に維持されるような比率で行うことを含んで成り、ここで、
（ａ）が無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーであり、
（ｂ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーであり、
（ｃ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物であり、そして
（ｄ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物から生じさせた水溶液もしくはスラリーである、
方法。
１４  前記ｐＨを６．５から８．５の範囲にする１３記載の方法。
１５  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物が環状アミドもしくは環状イミドであり、そして前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素、塩素、塩化臭素またはこれらのいずれか２つまたは３つ全部の組み合わせであり、そしてこれを前記反応混合物の液相の表面下に供給する１４記載の方法。
１６  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物が環状アミドもしくは環状イミドであり、そして前記臭素化剤および／または塩素化剤が（ｉ）アルカリ金属の臭化物またはアルカリ土類金属の臭化物と（ｉｉ）臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素、次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液であり、そしてもし（ｉｉ）が塩素の場合には少なくとも前記塩素を前記反応混合物の液相の表面下に供給する１４記載の方法。
１７  前記無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩もしくは酸化物であり、そして前記塩基の量を前記化合物が有する少なくとも１個のイミド基を脱プロトン化するか或は前記化合物が有する少なくとも１個のアミド基を完全またはある程度脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にする１４記載の方法。
１８  前記水性反応混合物を０から９０℃の範囲内の１種以上の温度にし、そしてもし前記臭素化剤および／または塩素化剤が蒸気の形態の時には前記蒸気を前記反応混合物の液相の表面下に供給する１３記載の方法。
１９  前記方法を連続様式で実施し、この場合には、定常状態条件下で前記供給材料１種または２種以上を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給するハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持する１３−１６のいずれか記載の方法。
２０  前記方法を少なくとも１基の反応槽内でバッチ様式で実施し、この場合には、反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセントに到達するまでは前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する（ａ）の前記Ｎ−ハロゲン置換可能化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持し、そして前記反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセント以上の時には、前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）反応混合物に１分当たりに供給する前記Ｎ−ハロゲン置換可能化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する１３−１６のいずれか記載の方法。
２１  前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にする１３記載の方法。
２２  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物が５−アルキルヒダントインまたは５，５−ジアルキルヒダントインであり、前記反応混合物の温度を２０から８０℃の範囲にし、そしてもし前記臭素化剤および／または塩素化剤の全部または一部が蒸気の形態の場合には前記蒸気を前記反応混合物の液相の表面下に供給する２１記載の方法。
２３  供給する水と無機塩基と前記化合物の比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．５から２．５モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．２５から１．２５モル存在する、
ような比率にする１３記載の方法。
２４  供給する水と無機塩基と前記化合物の比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が１．０から１．５モルおよび前記塩基が１．０から１．５モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が１．０から１．５モルおよび前記塩基が０．５から０．７５モル存在する、
ような比率にする１３記載の方法。
２５  前記方法をバッチ様式で実施する１３記載の方法。
２６  少なくとも約９７％の純度を有する沈澱物が前記同時の個別供給を実施している時間の少なくとも約８０％に渡って生じるようにする２５記載の方法。
２７  前記方法を連続様式で実施し、前記水性反応混合物の温度を２０から９０℃の範囲にし、そしてハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物および前記無機塩基を水中の個別の溶液またはスラリーとしてか或は水中の単一の溶液またはスラリーとして供給する１３記載の方法。
２８  定常状態の操作中では（ａ）少なくとも約９７％の純度を有しかつ（ｂ）前記反応槽に供給するハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を少なくとも１個有する前記化合物の量を基準にして少なくとも約８５％の連続的または実質的に連続的な収率で形成される沈澱物が連続的に生じるようにする２７記載の方法。
２９  アミドもしくはイミド官能基を分子中に少なくとも１個有する前記化合物がヒダントインであり、これの５位に位置する２つの置換基の各々が独立して水素原子またはヒドロカルビル基である１３記載の方法。
３０  前記ヒダントインが５−アルキルヒダントインまたは５，５−ジアルキルヒダントインである２９記載の方法。
３１  前記方法を連続様式で実施し、この場合には、定常状態条件下で前記供給材料１種または２種以上を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する前記ヒダントインのモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持する３０記載の方法。
３２  前記比率を１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲にする３１記載の方法。
３３  前記方法を少なくとも１基の反応槽内でバッチ様式で実施し、この場合には、反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセントに到達するまでは前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに
供給する（ａ）の前記化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持し、そして反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセント以上の時には、前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）反応混合物に１分当たりに供給する前記ヒダントインのモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する３０記載の方法。
３４  前記反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセントに到達するまでは前記反応混合物に供給する前記供給材料を前記比率が１分当たりに１モル当たり２０から８０リットルの範囲であるように維持する３３記載の方法。
３５  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物が各アルキル基が独立して炭素原子を約６個以下の数で有する５，５−ジアルキルヒダントインであり、前記無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩基性塩もしくは酸化物であり、前記塩基の量を前記ヒダントインが有する少なくとも１個の窒素原子を脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にし、前記臭素化剤および／または塩素化剤が（ｉ）臭素、（ｉｉ）塩素、（ｉｉｉ）塩化臭素、（ｉｖ）アルカリ金属の臭化物もしくはこれの水溶液またはアルカリ土類金属の臭化物もしくはこれの水溶液と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素または次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液、または（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）および（ｉｖ）の中のいずれか２つ以上の組み合わせであり、少なくとも気体状態の臭素化剤および／または塩素化剤の全部またはそのような部分がもしあればそれを前記水性反応混合物の液相の表面下に供給し、前記水性反応混合物の温度を前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に２０から８０℃の範囲に維持し、そして前記方法を連続様式で実施し、この場合には、定常状態条件下で前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する前記５，５−ジアルキルヒダントインのモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する１３記載の方法。
３６  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物が各アルキル基が独立して炭素原子を約６個以下の数で有する５，５−ジアルキルヒダントインであり、前記無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩基性塩もしくは酸化物であり、前記塩基の量を前記ヒダントインが有する少なくとも１個の窒素原子を脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にし、前記臭素化剤および／または塩素化剤が（ｉ）臭素、（ｉｉ）塩素、（ｉｉｉ）塩化臭素、（ｉｖ）アルカリ金属の臭化物またはアルカリ土類金属の臭化物と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素、次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液、または（ｖ）（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）および（ｉｖ）の中のいずれか２つ以上の組み合わせであり、少なくとも気体状態の前記臭素化剤および／または塩素化剤の全部またはそのような部分がもしあればそれを前記水性反応混合物の液相の表面下に供給し、前記水性反応混合物の温度を前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に２０から８０℃の範囲に維持し、そして前記方法を少なくとも１基の反応槽内でバッチ様式で実施し、この場合には、反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセントに到達するまでは前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する前記５，５−ジアルキルヒダントインのモルの比率が
１分当たりに１モル当たり２０から８０リットルの範囲であるように維持し、そして反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセント以上の時には、前記反応混合物に供給する供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）反応混合物に１分当たりに供給する前記５，５−ジアルキルヒダントインのモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する１３記載の方法。
３７  前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にする３５記載の方法。
３８  前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にする３６記載の方法。
３９  前記５，５−ジアルキルヒダントインが５，５−ジメチルヒダントインである３５記載の方法。
４０  ５，５−ジアルキルヒダントインが５，５−ジメチルヒダントインである３６記載の方法。
４１  前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にし、前記温度を３０から７０℃の範囲にしそして前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素である３９記載の方法。
４２  前記ｐＨを前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に６．８から７．２の範囲に維持し、前記水性反応混合物の前記温度を前記供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って３０から７０℃の範囲に維持しそして前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素である３０記載の方法。
４３  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミド官能基を分子中に少なくとも１個有する化合物のＮ−ハロゲン置換方法であって、反応ゾーンへの（ｉ）ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーと（ｉｉ）臭素化剤および／または塩素化剤の個別供給材料の同時供給をこの同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って前記アミドもしくはイミドの少なくとも１個の窒素原子が臭素もしくは塩素原子で置換されそしてその結果として生じた生成物が反応混合物の液相中で沈澱を起こしかつ前記混合物のｐＨが前記同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に６．５から８．５の範囲に維持されるような比率で行うことを含んで成る方法。
４４  （ｉｉ）が臭素、塩素、塩化臭素またはこれらのいずれか２つまたは３つ全部の組み合わせでありそしてこれを前記反応混合物の液相の表面下に供給する４３記載の方法。
４５  （ｉｉ）がアルカリ金属の臭化物またはアルカリ土類金属の臭化物と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素、次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液であり、そしてもし（ｉｉ）が塩素の場合には前記塩素を前記反応混合物の液相の表面下に供給する４３記載の方法。
４６  前記無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩もしくは酸化物であり、そして前記塩基の量を前記化合物が有する少なくとも１個のイミド基を脱プロトン化するか或は前記化合物が有する少なくとも１個のアミド基を完全またはある程度脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にする４３記載の方法。
４７  前記塩基性塩もしくは酸化物が酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、酸化カリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウムまたはこれらのいずれか２種以上の混合物から本質的に成る４６記載の方法。
４８  前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にする４３記載の方法。
４９  前記反応混合物の温度を０から９０℃の範囲にし、そしてもし（ｉｉ）が蒸気の形態の場合には（ｉｉ）を前記反応混合物の液相の表面下に供給する４３記載の方法。
５０  前記反応混合物の温度を３０から７０℃の範囲にし、そしてもし（ｉｉ）が蒸気の形態の場合には（ｉｉ）を前記反応混合物の液相の表面下に供給する４３記載の方法。
５１  供給する水と無機塩基と前記化合物の比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．５から２．５モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．２５から１．２５モル存在する、
ような比率にする４３記載の方法。
５２  供給する水と無機塩基と前記化合物の比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が１．０から１．５モルおよび前記塩基が１．０から１．５モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が１．０から１．５モルおよび前記塩基が０．５から０．７５モル存在する、
ような比率にする４３記載の方法。
５３  前記方法を少なくとも１基の反応槽内でバッチ様式で実施し、この場合には、反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセントに到達するまでは前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する（ａ）の前記Ｎ−ハロゲン置換可能化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持し、そして前記反応混合物の体積が反応槽１基または２基以上の全体積の５０パーセント以上の時には、前記反応混合物に供給する前記供給材料を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）反応混合物に１分当たりに供給する前記Ｎ−ハロゲン置換可能化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり３０から６０リットルの範囲であるように維持する４３記載の方法。
５４  前記方法を連続様式で実施し、この場合には、定常状態条件下で前記供給材料１種または２種以上を（ｉ）リットルで表す前記反応混合物の体積と（ｉｉ）前記反応混合物に１分当たりに供給する前記Ｎ−ハロゲン置換可能化合物のモルの比率が１分当たりに１モル当たり１０から１００リットルの範囲であるように維持する４３記載の方法。
５５  アミドもしくはイミド官能基を分子中に少なくとも１個有する前記化合物がヒダントインであり、これの５位に位置する２つの置換基の各々が独立して水素原子またはヒドロカルビル基である４３記載の方法。
５６  前記ヒダントインが５−アルキルヒダントインまたは５，５−ジアルキルヒダントインである５５記載の方法。
５７  前記方法の開始時に前記供給を（ｉ）生じさせるべき生成物をもたらした先行する反応で生じた反応混合物の固体含有ヒールまたは（ｉｉ）生じさせるべき生成物をもたらした先行する反応で生じた反応混合物の固体を含まない母液を入れておいた反応槽への供給を行うことで開始する４３記載の方法。
５８  １，３−ジハロ−５，５−ジメチルヒダントインの製造方法であって、反応ゾーンへの（ｉ）個別および／または任意組み合わせ１種または２種以上で供給する水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインと（ｉｉ）臭素化剤および／または塩素化剤の個別供給材料の同時供給をこの同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って１，３−ジハロ−５，５−ジメチルヒダントインが生じて水性反応混合物の液相中で沈澱を起こしかつ前記液相のｐＨが前記同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に６．５から８．５の範囲に維持されるような比率で行うことを含んで成る方法。
５９  前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にする５８記載の方法。
６０  （ｉｉ）が臭素でありそしてこれを前記反応混合物の液相の表面下に供給する５８記載の方法。
６１  （ｉｉ）が塩素、個別または組み合わせて供給する臭素と塩素の混合物または塩化臭素でありそしてこれを前記反応混合物の液相の表面下に供給する５８記載の方法。
６２  （ｉｉ）がアルカリ金属の臭化物またはアルカリ土類金属の臭化物と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素、次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液であり、そしてもし塩素を用いる場合にはこれを前記反応混合物の液相の表面下に供給する５８記載の方法。
６３  前記水性反応混合物の温度を２０から８０℃の範囲にする５８記載の方法。
６４  前記水性反応混合物の温度を３０から７０℃の範囲にする５８記載の方法。
６５  前記水性反応混合物の温度を４０から６０℃の範囲にする５８記載の方法。
６６  供給する水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインの比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが０．５から２．５モルおよび前記塩基が１．０から５．０モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．５から２．５モル存在する、
ような比率にする５８記載の方法。
６７  供給する水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインの
比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが１．０から１．５モルおよび前記塩基が２．０から３．０モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが１．０から１．５モルおよび前記塩基が１．０から１．５モル存在する、
ような比率にする５８記載の方法。
６８  （ｉｉ）が臭素であり、前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にし、前記水性反応混合物の温度を３０から７０℃の範囲にし、そしてもし前記温度が前記臭素の沸点より高い時には前記臭素を前記反応混合物の液相の表面下に供給する６７記載の方法。
６９  （ｉｉ）が臭素であり、前記塩基が水酸化ナトリウムであり、前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にし、前記水性反応混合物の温度を４０から６０℃の範囲にし、そしてもし前記温度が前記臭素の沸点より高い時には前記臭素を前記反応混合物の液相の表面下に供給する６７記載の方法。
７０  （ｉ）の水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインの導入を５，５−ジメチルヒダントインと無機塩基の水溶液を混合してそれらの３者全部から生じさせた供給材料溶液として行う５８記載の方法。
７１  前記供給材料溶液を生じさせる時に用いた無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩もしくは酸化物であり、そして前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にする７０記載の方法。
７２  前記供給材料溶液を生じさせる時に用いた無機塩基が酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、酸化カリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウムまたはこれらのいずれか２種以上の混合物から本質的に成り、前記塩基の量を前記供給材料溶液を生じさせる時に用いた５，５−ジメチルヒダントインを完全に脱プロトン化するに理論的に必要な化学量論的量にするか或は実質的に化学量論的量にする５８記載の方法。
７３  前記方法を（ａ）生じさせるべき１，３−ジハロ−５，５−ジメチルヒダントインをもたらした先行する反応で生じた反応混合物の固体含有ヒールまたは（ｂ）生じさせるべき１，３−ジハロ−５，５−ジメチルヒダントインをもたらした先行する反応で生じた反応混合物の固体を含まない母液を入れておいた反応槽への（ｉ）と（ｉｉ）の同時供給を開始しそして（ｉ）と（ｉｉ）の同時供給を前記反応槽が所望レベルにまで満たされた時点で中止することによるバッチ様式で実施する５８記載の方法。
７４  前記方法を（ａ）生じさせるべき１，３−ジハロ−５，５−ジメチルヒダントインをもたらした先行する反応で生じた反応混合物の固体含有ヒールまたは（ｂ）生じさせるべき１，３−ジハロ−５，５−ジメチルヒダントインをもたらした先行する反応で生じた反応混合物の固体を含まない母液を入れておいた反応槽への（ｉ）と（ｉｉ）の同時供給を開始しそして（ｉ）と（ｉｉ）の同時供給を前記反応槽が所望レベルにまで満たされた時点で中止することによるバッチ様式で実施する７０記載の方法。
７５  供給する前記臭素化剤および／または塩素化剤とハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物の比率をハロゲンがハロゲン置換を受けさせるべきハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子１原子当たりに１．９から２．１原子の範囲で存在するような比率にする１、１３、１４または４３のいずれか記載の方法。
７６  供給する前記臭素化剤および／または塩素化剤と５，５−ジメチルヒダントインの比率をハロゲンが５，５−ジメチルヒダントイン１分子当たり３．８から４．２原子の範囲で存在するような比率にする５８、５９、６０、６１、６２または６９のいずれか記載の方法。
７７  （ｉｉ）が臭素でありそして供給する（ｉ）と（ｉｉ）の速度を前記反応混合物の色が黄色から赤色がかった黄色になるような速度にする５６または５８記載の方法。
７８  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミド官能基を分子中に少なくとも１個有する化合物のＮ−ハロゲン置換方法であって、
Ｉ）水性反応混合物が入っている反応槽への
Ａ）（ｉ）ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーと（ｉｉ）臭素化剤および／または塩素化剤の個別供給材料、または
Ｂ）臭素化剤および／または塩素化剤が１つの供給材料でありそして（ａ）および（ｂ）から選択される少なくとも１つと（ｃ）および（ｄ）から選択される少なくとも１つが他の少なくとも２つの供給材料である少なくとも３つの個別の供給材料、の同時連続供給をこの同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って前記アミドもしくはイミドの少なくとも１個の窒素原子が臭素もしくは塩素原子で置換されそしてその結果として生じた生成物の沈澱物が水性反応混合物の液相中で沈澱を起こしかつ前記反応混合物のｐＨが前記同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡って連続的または実質的に連続的に５．５から８．５の範囲に維持されるような比率で行い、そしてＩＩ）沈澱物および前記反応混合物の一部を前記反応槽から定期的または連続的に取り出す、
ことを含んで成り、ここで、
（ａ）が無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーであり、
（ｂ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物と無機塩基から生じさせた水溶液もしくはスラリーであり、
（ｃ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物であり、そして
（ｄ）がハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する化合物から生じさせた水溶液もしくはスラリーである、
方法。
７９  前記反応槽の内容物の体積が一定または実質的に一定であるようにＩ）において前記反応槽に供給する供給材料の体積とＩＩ）において前記反応槽から取り出す沈澱物および反応混合物の一部の体積を等しくするか或は実質的に等しくする７８記載の方法。
８０  前記ｐＨを６．５から８．５の範囲にする７８記載の方法。
８１  前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にする７８記載の方法。
８２  Ｉ）において前記水性反応混合物の温度を２０から９０℃の範囲にしそしてもし前記臭素化剤および／または塩素化剤が蒸気の形態の時には前記蒸気を前記反応混合物の液相の表面下に供給する７８記載の方法。
８３  Ｉ）において前記水性反応混合物の温度を３０から７０℃の範囲にしそしてもし前記臭素化剤および／または塩素化剤が蒸気の形態の時には前記蒸気を前記反応混合物の液相の表面下に供給する８０記載の方法。
８４  供給する水と無機塩基と前記化合物の比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．５から２．５モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．２５から１．２５モル存在する、ような比率にする７８記載の方法。
８５  供給する水と無機塩基と前記化合物の比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が１．０から１．５モルおよび前記塩基が１．０から１．５モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりにハロゲン置換可能アミドもしくはイミドの窒素原子が１．０から１．５モルおよび前記塩基が０．５から０．７５モル存在する、
ような比率にする７８記載の方法。
８６  Ｉ）において前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素、塩素、塩化臭素またはこれらのいずれか２つまたは３つ全部の組み合わせでありそしてこれを前記反応混合物の液相の表面下に供給する７８記載の方法。
８７  Ｉ）において前記臭素化剤および／または塩素化剤がアルカリ金属の臭化物またはアルカリ土類金属の臭化物と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素、次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液であり、そしてもし塩素を用いる場合には前記塩素を前記反応混合物の液相の表面下に供給する７８記載の方法。
８８  Ｉ）において前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素でありそしてこの臭素を前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する７８記載の方法。
８９  前記臭素を臭素の蒸気と少なくとも１種の不活性ガスの混合物として供給する８８記載の方法。
９０  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物と前記無機塩基を水中の個別の溶液もしくはスラリーとしてか或は水中の単一の溶液もしくはスラリーとして供給する７８記載の方法。
９１  前記溶液１種および／または２種以上および／またはスラリー１種および／または２種以上を生じさせる時に用いた無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩もしくは酸化物である９０記載の方法。
９２  前記溶液１種および／または２種以上および／またはスラリー１種および／または２種以上を生じさせる時に用いた無機塩基が酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、酸化カリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウムまたはこれらのいずれか２種以上の混合物から本質的に成る９０記載の方法。
９３  Ｉ）において前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にし、前記水性反応混合物の温度を３０から９０℃の範囲にし、そしてもし前記臭素化剤および／または塩素化剤が蒸気の形態の場合には前記蒸気を前記反応混合物の液相の表面下に供給し、そしてハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物と前記無機塩基を水中の個別の溶液もしくはスラリーとしてか或は水中の単一の溶液もしくはスラリーとして供給する８４記載の方法。
９４  Ｉ）において前記溶液もしくはスラリーを生じさせる時に用いた無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩もしくは酸化物であり、前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素でありそして前記臭素を前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する９３記載の方法。
９５  前記臭素を臭素の蒸気と少なくとも１種の不活性ガスの混合物として供給する９４記載の方法。
９６  Ｉ）において前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にし、前記水性反応混合物の温度を３０から７０℃の範囲にし、もし前記臭素化剤および／または塩素化剤の全部または一部が蒸気の形態の場合には少なくとも前記蒸気を前記反応混合物の液相の表面下に供給し、そしてハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物と前記無機塩基を水中の個別の溶液もしくはスラリーとしてか或は水中の単一の溶液もしくはスラリーとして供給する８５記載の方法。
９７  Ｉ）において用いた無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩もしくは酸化物であり、前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素でありそしてこの臭素を前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する９６記載の方法。
９８  前記臭素を臭素の蒸気と少なくとも１種の不活性ガスの混合物として供給する９７記載の方法。
９９  アミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物がヒダントインであり、これの５位に位置する２つの置換基の各々が独立して水素原子またはヒドロカルビル基である７８記載の方法。
１００  前記ヒダントインが５−アルキルヒダントインまたは５，５−ジアルキルヒダントインである９９記載の方法。
１０１  前記ヒダントインが５，５−ジメチルヒダントインであり、そして前記ｐＨを６．８から７．２の範囲にする９９記載の方法。
１０２  Ｉ）において前記水性反応混合物の温度を２０から８０℃の範囲にし、そしてもし前記臭素化剤および／または塩素化剤の全部または一部が蒸気の形態の場合には少なくとも前記蒸気を前記反応混合物の液相の表面下に供給する１０１記載の方法。
１０３  前記温度を４０から６０℃の範囲にする１０２記載の方法。
１０４  供給する水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインの比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが０．５から２．５モルおよび前記塩基が１．０から５．０モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．５から２．５モル存在する、
ような比率にする１０１記載の方法。
１０５  供給する水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインの比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが１．０から１．５モルおよび前記塩基が２．０から３．０モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが１．０から１．５モルおよび前記塩基が１．０から１．５モル存在する、
ような比率にする１０１記載の方法。
１０６  Ｉ）において前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素、塩素、塩化臭素またはこれらのいずれか２つまたは３つ全部の組み合わせでありそしてこれを前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する１０１記載の方法。
１０７  Ｉ）において前記臭素化剤および／または塩素化剤がアルカリ金属の臭化物またはアルカリ土類金属の臭化物と臭素をインシトウーで生じさせるに充分な量の塩素、次亜塩素酸塩もしくは次亜塩素酸塩水溶液であり、そしてもし塩素を用いる場合には前記塩素を前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する１０１記載の方法。
１０８  Ｉ）において前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素でありそしてこの臭素を前記水性反応混合物の表面下に供給する１０１記載の方法。
１０９  前記臭素を臭素の蒸気と少なくとも１種の不活性ガスの混合物として供給する１０８記載の方法。
１１０  前記無機塩基と前記５，５−ジメチルヒダントインを水中の個別の溶液もしくはスラリーとしてか或は水中の単一の溶液もしくはスラリーとして供給する１０１記載の方法。
１１１  前記溶液１種および／または２種以上および／またはスラリー１種および／または２種以上を生じさせる時に用いた無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩もしくは酸化物である１１０記載の方法。
１１２  前記溶液１種および／または２種以上および／またはスラリー１種および／または２種以上を生じさせる時に用いた無機塩基が酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、酸化カリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウムまたはこれらのいずれか２種以上の混合物から本質的に成る１０１記載の方法。
１１３  Ｉ）において前記水性反応混合物の温度を４０から６０℃の範囲にし、もし前記臭素化剤および／または塩素化剤の全部または一部が蒸気の形態の場合には少なくとも前記蒸気を前記水性反応混合物の液相の表面下に供給し、そして供給する水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインの比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが０．５から２．５モルおよび前記塩基が１．０から５．０モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが０．５から２．５モルおよび前記塩基が０．５から２．５モル存在する、
ような比率にする１１０記載の方法。
１１４  Ｉ）において前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素でありそしてこの臭素を前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する１１３記載の方法。
１１５  前記臭素を臭素の蒸気と少なくとも１種の不活性ガスの混合物として供給する１１４記載の方法。
１１６  供給する水と無機塩基と５，５−ジメチルヒダントインの比率を、
Ａ）前記無機塩基が一価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが１．０から１．５モルおよび前記塩基が２．０から３．０モル存在し、そして
Ｂ）前記塩基が二価カチオンを有する場合には、水１リットル当たりに５，５−ジメチルヒダントインが１．０から１．５モルおよび前記塩基が１．０から１．５モル存在する、
ような比率にする１１３記載の方法。
１１７  Ｉ）において前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素でありそしてこの臭素を前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する１１６記載の方法。
１１８  前記臭素を臭素の蒸気と少なくとも１種の不活性ガスの混合物として供給する１１７記載の方法。
１１９  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物が環状アミドもしくは環状イミドである７８記載の方法。
１２０  前記方法を断熱的に前記水性反応混合物を撹拌しながら実施する１３または７８記載の方法。
１２１  前記ハロゲンが臭素でありそして前記供給材料を供給する速度を前記反応混合物の色が黄色から赤色がかった黄色になるような速度にする１００または１０１記載の方法。
１２２  供給する前記臭素化剤および／または塩素化剤とハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物の比率をハロゲンがハロゲン置換を受けさせるべきハロゲン置換可能なアミドもしくはイミド基１個当たり１．９から２．１原子の範囲で存在するような比率にする７８、９３、９６または１１９のいずれか記載の方法。
１２３  供給するハロゲンと５，５−ジメチルヒダントインの比率をハロゲンが５，５−ジメチルヒダントイン１分子当たり３．８から４．２原子の範囲で存在するような比率にする１０１、１０２、１０６、１０７、１１０、１１３、１１６または１１７のいずれか記載の方法。
１２４  分子中のハロゲン置換可能なアミドもしくはイミド官能基を分子中に少なくとも１個有する化合物のＮ−ハロゲン置換方法であって、
ａ）反応槽への（ｉ）個別および／または任意組み合わせ１種または２種以上で供給する水と無機塩基とハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物と（ｉｉ）臭素化剤の個別供給材料の同時供給を（ｉｉｉ）前記アミドもしくはイミドの少なくとも１個の窒素原子が臭素原子で置換され、（ｉｖ）この同時供給を行っている間の時間全部または実質的に全部に渡ってｐＨを連続的または実質的に連続的に５．５から８．５の範囲に維持している水性反応混合物の液相中で生成物が沈澱を起こしそして（ｖ）共生成物である無機臭化物塩の水溶液が生じるような比率で行い、
ｂ）沈澱物を前記水溶液から分離し、そして
ｃ）前記溶液に入っている共生成物である無機臭化物塩に酸化を受けさせて元素状の臭素を生じさせる、
ことを含んで成る方法。
１２５  前記酸化を塩素を用いて達成する１２４記載の方法。
１２６  前記ｐＨを６．５から８．５の範囲にする１２４記載の方法。
１２７  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を少なくとも１個有する前記化合物が５，５−ジアルキルヒダントインであり、前記無機塩基がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩もしくは酸化物であり、そして前記臭素化剤が臭素であり、前記臭素を前記水性反応混合物の液相の表面下に供給する１２４−１２６のいずれか記載の方法。
１２８  ハロゲン置換可能なアミドもしくはイミドの窒素原子を分子中に少なくとも１個有する前記化合物が５，５−ジアルキルヒダントインであり、前記ｐＨを６．８から７．２の範囲に維持しそして前記反応混合物の温度を４０から６０℃の範囲に維持する１２４記載の方法。
１２９  ａ）において前記供給材料を前記水性反応混合物の色が黄色から赤色がかった黄色になるように供給する１２４記載の方法。
１３０  前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素化剤であり、それによって共生成物である無機臭化物塩の水溶液が生じ、沈澱物を前記水溶液から分離し、そして前記溶液に入っている共生成物である無機臭化物塩に酸化を受けさせて元素状の臭素を生じさせる１３、４３または５８のいずれか記載の方法。
１３１  前記臭素化剤および／または塩素化剤が臭素化剤であり、それによって共生成物である無機臭化物塩が前記水性反応混合物中に生じ、前記沈澱物をそこから除去した後に残存する水溶液に入っている無機臭化物塩に酸化を受けさせて元素状の臭素を生じさせる７８記載の方法。