【手続補正書】
【提出日】平成20年6月11日(2008.6.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
遊離塩基又は医薬として許容し得る塩、溶媒和物又は塩の溶媒和物としての式Ｉ：
【化１】
2008503575.tif 000001
の化合物。
式中、
Ｐはフェニル、若しくはＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員へテロ芳香環であり、そして該フェニル若しくは５−又は６−員ヘテロ芳香環は、Ｃ、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上の原子を含有する５−又は６−員の飽和、部分飽和又は不飽和環と場合により縮合していてもよく；
ＱはＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル又はＣ2-6アルキニルから独立して選択されるか、又はＱは存在せず；
ＸはＮ又はＯから独立して選択され、そしてＸがＯである場合、Ｑ及びＲ4は存在せず；
Ｒは水素、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、ＮＨ2、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ2、ＣＯＣＨ3、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ｒ1はＣ1-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、ＯＲ5、ＳＲ5、ＮＲ6Ｒ7、ＣＯ2Ｒ5、ＣＯＲ5、（ＳＯ2）Ｒ5、（ＳＯ）Ｒ5、（ＳＯ2）ＮＲ6Ｒ7、ＮＲ8（ＳＯ2）Ｒ5、ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＮＲ8ＣＯＲ5、ＮＲ8ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＮＲ8ＣＯ2Ｒ5、（ＳＯ）ＮＲ6Ｒ7、ＮＲ8（Ｓ
Ｏ）Ｒ5、Ｃ1-6アルキルＯＲ5、Ｃ1-6アルキルＳＲ5、Ｃ1-6アルキルＮＲ6Ｒ7、Ｃ1-6アルキルＣＯ2Ｒ5、Ｃ1-6アルキルＣＯＲ5、Ｃ1-6アルキル（ＳＯ2）Ｒ5、Ｃ1-6アルキル（ＳＯ）Ｒ5、Ｃ1-6アルキル（ＳＯ2）ＮＲ6Ｒ7、Ｃ1-6アルキルＮＲ8（ＳＯ2）Ｒ5、Ｃ1-6アルキルＣＯＮＲ6Ｒ7、Ｃ1-6アルキルＮＲ8ＣＯＲ5、Ｃ1-6アルキルＮＲ8ＣＯＮＲ6Ｒ7、Ｃ1-6アルキルＮＲ8ＣＯ2Ｒ5、Ｃ1-6アルキル（ＳＯ）ＮＲ6Ｒ7又はＣ1-6アルキルＮＲ8（ＳＯ）Ｒ5から独立して選択され；そして、ここで、該Ｃ1-6アルキル基は、１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ2は水素、Ｃ1-6アルキル、ＣＮ、ニトロ、ハロゲン、ＯＲ13、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ｒ3は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル及びＣ0-6アルキルＣ3-6シクロアルキルから独立して選択され、ここで、該Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル及びＣ0-6アルキルＣ3-6シクロアルキル基は、１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ4は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＨＯ、ＣＮ、ＯＣ1-6アルキルＣＮ、ＯＲ13、ＯＣ1-6アルキルＯＲ13、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＮＲ13Ｒ14、ＯＣ1-6アルキルＮＲ13Ｒ14、ＮＲ13ＯＲ14、ＣＯ2Ｒ13、ＯＣ1-6アルキルＣＯ2Ｒ13、ＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣ1-6アルキルＣＯＮＲ13Ｒ14、ＯＣ1-6アルキルＮＲ13（ＣＯ）Ｒ14、ＮＲ13（ＣＯ）Ｒ14、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ13Ｒ14、ＮＲ13（ＣＯ）ＯＲ14、ＮＲ13（ＣＯ）ＮＲ13Ｒ14、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ13、Ｏ（ＣＯ）Ｒ13、ＣＯＲ13、ＯＣ1-6アルキルＣＯＲ13、ＮＲ13（ＣＯ）（ＣＯ）Ｒ14、ＮＲ13（ＣＯ）（ＣＯ）ＮＲ13Ｒ14、ＳＲ13、（ＳＯ2）ＮＲ14Ｒ13、ＯＣ1-6アルキルＮＲ13（ＳＯ2）Ｒ14、ＮＲ5（ＳＯ2）Ｒ13、ＯＣ0-6アルキル（ＳＯ2）ＮＲ13Ｒ14、（ＳＯ）ＮＲ13Ｒ14、ＯＣ1-6アルキル（ＳＯ）ＮＲ13Ｒ14、ＳＯ3Ｒ13、ＮＲ5（ＳＯ2）ＮＲ13Ｒ14、ＮＲ13（ＳＯ）Ｒ14、ＯＣ1-6アルキルＮＲ13（ＳＯ）Ｒ14、ＯＣ0-6アルキルＳＯ2Ｒ13、ＳＯ2Ｒ13、ＳＯＲ13、Ｃ3-6シクロアルキル、アリール、Ｎ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員へテロ芳香環、Ｎ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環から独立して選択され、該複素環式基は飽和していても不飽和であってもよく、そして、ここで、任意の該Ｃ3-6シクロアルキル、アリール、５−又は６−員ヘテロ芳香環又は５−又は６−員複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換されるか、又はＲ4は存在しなくてもよく；
Ｒ5はＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、Ｃ2-6アルキルＮＲ9Ｒ10、Ｃ2-6アルキルＯＣ2-6アルキルＮＲ9Ｒ10、Ｃ2-6アルキル（ＳＯ2）ＮＲ9Ｒ10、Ｃ2-6アルキル（ＳＯ）ＮＲ9Ｒ10、Ｃ2-6アルキルＮＲ11（ＳＯ）Ｒ12、Ｃ2-6アルキルＮＲ9（ＳＯ2）Ｒ10、Ｃ2-6アルキル（ＳＯ2）Ｃ2-6アルキルＮＲ9Ｒ10、Ｃ2-6アルキル（ＳＯ）Ｃ2-6アルキルＮＲ9Ｒ10、Ｃ2-6アルキルＳＣ2-6アルキルＮＲ11Ｒ12、Ｃ2-6アルキルＣＯＮＲ9Ｒ10、Ｃ2-6アルキルＮＲ9ＣＯＲ10、ヘテロアリール又はＣ1-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで、任意のＣ2-6アルキル又はヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ6はＣ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ0-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルＮＲ9Ｒ10、Ｃ1-6アルキルＯＣ1-6アルキルＮＲ9Ｒ10、Ｃ0-6アルキル（ＳＯ2）ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1-6アルキル（ＳＯ）ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1-6アルキルＮＲ11（ＳＯ）Ｒ12、Ｃ1-6アルキルＮＲ9（ＳＯ2）Ｒ10、Ｃ0-6アルキル（ＳＯ2）Ｃ1-6アルキルＮＲ9Ｒ10、Ｃ1-6アルキル（ＳＯ）Ｃ1-6アルキルＮＲ9Ｒ10、Ｃ2-6アルキルＳＣ2-6アルキルＮＲ11Ｒ12、Ｃ1-6アルキルＣＯＮＲ9Ｒ10、Ｃ0-6アルキルＮＲ9ＣＯＲ10、Ｃ1-6アルキルアリール又はＣ0-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで、任意のＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ0-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルアリール、Ｃ0-6アルキルヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ7は水素及びＣ1-6アルキルから独立して選択され；
Ｒ6及びＲ7は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ8は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ0-6アルキルＣ3-6シクロアルキルから独立して選択され；
Ｒ9はＣ1-6アルキル−Ｂ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ1-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで、任意のＣ3-6シクロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ1-6アルキルヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ10は水素及びＣ1-6アルキルから独立して選択され；
Ｒ9及びＲ10は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ11及びＲ12は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ1-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで、任意のＣ3-6シクロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ1-6アルキルヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ11及びＲ12は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ13及びＲ14は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルキルＮＲ15Ｒ16、アリール、Ｃ1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ1-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで任意の該Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ1-6アルキルヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ13及びＲ14は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ15及びＲ16は水素及びＣ1−6アルキルから独立して選択され；
Ｒ15及びＲ16は一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
ｍは１であり；
ｎは１又は２であり；
Ａはハロゲン、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、ＣＨＯ、ＣＮ、ＯＲ15、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ0-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ0-6アルキルＮＲ15Ｒ16、ＯＣ1-6アルキルＮＲ15Ｒ16、ＣＯ2Ｒ15、ＣＯＮＲ15Ｒ16、ＮＲ15（ＣＯ）Ｒ16、Ｏ（ＣＯ）Ｒ15、ＣＯＲ15、ＳＲ15、（ＳＯ2）ＮＲ15Ｒ16、（ＳＯ）ＮＲ15Ｒ16、ＳＯ3Ｒ15、ＳＯ2Ｒ15又はＳＯＲ15から選択され；
Ｂはニトロ、オキソ（＝Ｏ）、ＣＨＯ、ＣＮ、ＯＲ15、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ0-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ0-6アルキルＮＲ15Ｒ16、ＯＣ1-6アルキルＮＲ15Ｒ16、ＣＯ2Ｒ15、ＣＯＮ
Ｒ15Ｒ16、ＮＲ15（ＣＯ）Ｒ16、Ｏ（ＣＯ）Ｒ15、ＣＯＲ15、ＳＲ15、（ＳＯ2）ＮＲ15Ｒ16、（ＳＯ）ＮＲ15Ｒ16、ＳＯ3Ｒ15、ＳＯ2Ｒ15又はＳＯＲ15である。
【請求項２】
Ｐがフェニルである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒが水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから選択される請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒが水素及びトリフルオロメトキシから選択される請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1がＮＲ6Ｒ7、Ｃ1-6アルキルＮＲ6Ｒ7、ＣＯＮＲ6Ｒ7、（ＳＯ2）ＮＲ6Ｒ7及びＯＲ5から選択される請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2が水素である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が水素又はＣ1-6アルキルである請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ3は水素である請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ4がＯＲ13、ＮＲ13Ｒ14、ＣＮ、ＳＯＲ13、ＳＯ2Ｒ13、及びＮ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員へテロ芳香環、又はＮ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環から独立して選択され、該複素環式基は飽和していても不飽和であってもよく、そして、ここで、該５−又は６−員ヘテロ芳香環又は該５−又は６−員複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ13及びＲ14は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成し、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換されている、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
ＡがＣ1-6アルキル、ＯＲ15及びＳＯ2Ｒ15から選択される請求項９又は１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ＱはＣ1-6アルキルであるか又はＱは存在しない請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
ＸがＮである請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒは水素及びトリフルオロメトキシから選択され；Ｒ1はＮＲ6Ｒ7、Ｃ1-6アルキルＮＲ6Ｒ7、ＣＯＮＲ6Ｒ7、（ＳＯ2）ＮＲ6Ｒ7及びＯＲ5から選択され；Ｒ2及びＲ3は水素であり；Ｒ4はＯＲ13、ＮＲ13Ｒ14、ＳＯ2Ｒ13、及びＮ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員へテロ芳香環、Ｎ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環（複素環式基は飽和していても不飽和であってもよい）から独立して選択され、そして、ここで、該５−又は６−員ヘテロ芳香環若しくは５−又は６−員複素環式環は、１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；Ｒ13及びＲ14は水素及びＣ1-6アルキルから独立して選択され；Ｒ13及びＲ14は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成し、ここで該複素環式環はＡから選択される基により場合により置換され；Ｒ15はＣ1-6アルキルであり；ＱはＣ1-6アルキル
であるか又はＱは存在せず；ＡはＣ1-6アルキル、ＳＯ3Ｒ15又はＯＲ15である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
以下の化合物：
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸
塩；
５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−［４−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−｛４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−Ｎ−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−｛４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−｛４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−Ｎ−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−５−［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（２−チエニル）
エチル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−メチル−５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−メチル−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−メチル−５−［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
又は
５−［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−Ｎ−ペンチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩。
【請求項１６】
以下の化合物：
メチル ５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル ５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシ
レート；
メチル ５−［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル ５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル ５−［４−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル ５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル ５−｛４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；又は
メチル ５−［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート。
【請求項１７】
活性成分として治療有効量の請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物を医薬として許容し得る賦形剤、担体又は希釈剤と共に含有する医薬製剤。
【請求項１８】
グリコーゲンシンターゼキナーゼ−３が関与する身体状態の予防及び／又は治療に使用するための請求項１７に記載の医薬製剤。
【請求項１９】
グリコーゲンシンターゼキナーゼ−３が関与する身体状態の予防及び／又は治療のための医薬の製造における、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２０】
痴呆、アルツハイマー病、パーキンソン病、前頭側頭型認知症パーキンソン型、Ｇｕａｍのパーキンソン痴呆症候群、ＨＩＶ痴呆、神経原線維のもつれの病理と関係がある疾患及びボクサー痴呆の予防及び／又は治療のための医薬の製造における請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２１】
疾患がアルツハイマー病である請求項２０に記載の化合物の使用。
【請求項２２】
筋萎縮性側索硬化症、大脳皮質基底核変性症、ダウン症候群、ハンチントン病、脳炎後パーキンソン症候群、進行性核上麻痺、ピック病、ニーマン−ピック病、卒中、頭部外傷及び他の慢性神経変性疾患、双極性疾患、情動障害、うつ病、統合失調症、認知障害、脱毛症及び避妊薬適用の予防及び／又は治療のための医薬の製造における、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２３】
前痴呆状態、軽度の認知障害、加齢に伴う記憶障害、加齢に関連する認識力低下、非痴呆性認知障害、軽度の認識力低下、軽度の神経認識力低下、高齢期の健忘症、記憶障害及び認知障害、血管性痴呆、レビー小体痴呆、前頭側頭認知症及びアンドロゲン性脱毛症及びＩ型及びII型糖尿病、糖尿病性神経障害及び糖尿病関連障害の予防及び／又は治療のための医薬の製造における、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２４】
骨関連障害の予防及び／又は治療のための医薬の製造における、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２５】
式Ｉの化合物（式中、Ｘ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ａ、ｍ及びｎは特に記載のない限り請求項１に記載の式Ｉにおいて定義されるとおりである）の製造方法であって：
【化２】
2008503575.tif 000002
溶媒なしで又は適切な溶媒を用いて予め形成したアミン、ＨＮ（Ｒ3）ＱＲ4を用いて、場合により塩基又は酸を加えて、式Ｖの化合物を処理することにより式Ｖの化合物をアミド化して式Ｉの化合物を得ることからなる上記方法。
【請求項２６】
式Ｉの化合物（式中、Ｘ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ａ、ｍ及びｎは特定の記載のない限り請求項１に記載の式Ｉにおいて定義されるとおりである）の製造方法であって：
【化３】
2008503575.tif 000003
式VIIIの化合物を、適切な溶媒中で適切なアリール化合物種を用いて脱ハロゲンカップリングして式Ｉの化合物を得ることからなる上記方法。