【手続補正書】
【提出日】平成20年7月8日(2008.7.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2008506695.tif 000001
［式中、
Ｚ1、Ｚ3およびＺ4は、独立して、ＮまたはＣＲ1aであり；
Ｚ2、Ｚ5およびＺ6は、各々、ＣＲ1aであり；
Ｒ1およびＲ1aは、各場合において独立して、水素；シアノ；ハロゲン；ヒドロキシ；非置換であるか、または(Ｃ1-6)アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ（いずれも非置換であるか、または１または２個の(Ｃ1-6)アルキル、アシル、(Ｃ1-6)アルキルスルホニル、ＣＯＮＨ2、ヒドロキシ、(Ｃ1-6)アルキルチオ、ヘテロサイクリルチオ、ヘテロサイクリルオキシ、アリールチオ、アリールオキシ、アシルチオ、アシルオキシまたは(Ｃ1-6)アルキルスルホニルオキシによってＮ置換されている）によって置換されている(Ｃ1-6)アルコキシ；(Ｃ1-6)アルキル；(Ｃ1-6)アルキルチオ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；ニトロ；アジド；アシル；アシルオキシ；アシルチオ；(Ｃ1-6)アルキルスルホニル；(Ｃ1-6)アルキルスルホキシド；アリールスルホニル；アリールスルホキシド；または非置換であるか、または１または２個の(Ｃ1-6)アルキル、アシルまたは(Ｃ1-6)アルキルスルホニル基によってＮ置換されているアミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ基であるか；またはＲ1およびＺ2のＲ1aは一緒になってエチレンジオキシを形成し；
Ｗ1、Ｗ2およびＷ3は、各々、ＣＲ2Ｒ3であり；
Ａは、Ｏ；ＮＲ5；Ｓ(Ｏ)n；またはＮＲ6(Ｃ＝Ｏ)であり；
Ｂは、(ＣＲ7Ｒ8)n'であり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ8は、独立して、水素；チオール；(Ｃ1-6)アルキルチオ；ハロゲン；トリフルオロメチル；アジド；(Ｃ1-6)アルキル；(Ｃ2-6)アルケニル；(Ｃ1-6)アルコキシカルボニル；(Ｃ1-6)アルキルカルボニル；(Ｃ2-6)アルケニルカルボニル；(Ｃ2-6)アルケニルオキシカルボニル；アラルキル；アリール；ヘテロサイクリル；ヘテロサイクリルアルキル；ヒドロキシ；アミノ；ＮＲ1bＲ1b'；(Ｃ1-6)アルキルスルホニル；(Ｃ2-6)アルケニルスルホニル；または(Ｃ1-6)アミノスルホニルであり（ここで、アミノ基は、独立して、水素、(Ｃ1-6)アルキル、(Ｃ2-6)アルケニルまたはアラルキルによって置換されていてもよい）；
Ｒ5、Ｒ6およびＲ9は、独立して、水素、トリフルオロメチル；(Ｃ1-6)アルキル；(Ｃ2-6)アルケニル；(Ｃ1-6)アルコキシカルボニル；(Ｃ1-6)アルキルカルボニル；(Ｃ2-6)アルケニルオキシカルボニル；アリール；アラルキル；(Ｃ3-8)シクロアルキル；ヘテロサイクリル；またはヘテロサイクリルアルキルであり；
ｎは、０、１または２であり；
ｎ'は、１または２であり；
Ｒ1bおよびＲ1b'は、各場合において独立して、水素；(Ｃ1-6)アルキル；アラルキル；アリール；ヘテロサイクリル；ヘテロサイクリルアルキルであるか；またはそれらが結合している窒素と一緒になって、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンまたはヘキサメチレンイミン環（ここで、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンまたはヘキサメチレンイミン環は、ハロゲン、ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；(Ｃ1-6)アルキル；およびアリールから選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を形成し；
Ｒ10は、ＵＲ11であり；
Ｕは、ＣＨ2；Ｃ(＝Ｏ)；またはＳＯ2であり；
Ｒ11は、環（ａ）および（ｂ）の少なくとも１つが芳香族である、各環が４個までのヘテロ原子を含有する置換または非置換二環式炭素環系または複素環系（Ａ）：
【化２】
2008506695.tif 000002
であり；
Ｘ1は、芳香環の一部である場合には、ＣまたはＮであり、非芳香環の一部である場合には、ＣＲ12であり；
Ｘ2は、芳香環または非芳香環の一部である場合には、Ｎ、ＮＲ13、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n”、ＣＯまたはＣＲ12であり、非芳香環の一部である場合には、加えて、ＣＲ14Ｒ15であってもよく；
ｎ”は、各場合において独立して、０、１または２であり；
Ｘ3およびＸ5は、独立して、ＮまたはＣであり；
Ｙ1は、０〜４原子リンカー基であり、その各原子は、芳香環または非芳香環の一部である場合には、独立して、Ｎ、ＮＲ13、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n”、ＣＯおよびＣＲ12から選択され、非芳香環の一部である場合には、加えて、ＣＲ14Ｒ15であってもよく；
Ｙ2は、２〜６原子リンカー基であり、Ｙ2の各原子は、芳香環または非芳香環の一部である場合には、独立して、Ｎ、ＮＲ13、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n”、ＣＯおよびＣＲ12から選択され、非芳香環の一部である場合には、加えて、ＣＲ14Ｒ15であってもよく；
Ｒ12、Ｒ14およびＲ15は、各場合において独立して、Ｈ；(Ｃ1-4)アルキルチオ；ハロ；(Ｃ1-4)アルキル；(Ｃ2-4)アルケニル；ヒドロキシ；ヒドロキシ(Ｃ1-4)アルキル；メルカプト(Ｃ1-4)アルキル；(Ｃ1-4)アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；非置換であるか、または(Ｃ1-4)アルキルによって置換されているアミノまたはアミノカルボニルから選択され；
Ｒ13は、各場合において独立して、水素；トリフルオロメチル；非置換であるか、またはヒドロキシ、カルボキシ、(Ｃ1-4)アルコキシ、(Ｃ1-6)アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルによって置換されている(Ｃ1-4)アルキル；(Ｃ2-4)アルケニル；またはアミノカルボニルである（ここで、アミノ基は、(Ｃ1-4)アルキルで置換されていてもよい）］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項２】
Ｚ1およびＺ4がＮであり；
Ｚ3がＣＲ1aである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がＯＣＨ3である、請求項１または２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1aが、各場合において独立して、水素；ハロゲン；またはシアノである、請求項１〜３いずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
Ｚ1およびＺ4がＮであり；
Ｚ3がＣＲ1aであり；
Ｒ1がＯＣＨ3であり；
Ｒ1aが、各場合において独立して、水素；ハロゲン；またはシアノであり；
ＡがＮＲ5またはＳ(Ｏ)nであり； 
Ｒ5が水素であり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ8が、独立して、水素；ハロゲン；(Ｃ1-6)アルキル；またはヒドロキシ；またはＮＲ1bＲ1b'であり；
Ｒ9が水素である、請求項１〜４いずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ11が
４Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]チアジン−３−オキソ−６−イル；
２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イル；
４Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]オキサジン−３−オキソ−６−イル；または
２,３−ジヒドロ−[１,４]ジオキシノ[２,３−ｃ]−ピリジン−７−イル
である、請求項１〜５いずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
化合物が
ａ）Ｎ−[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝アミノ)エチル]−３−オキソ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]チアジン−６−スルホンアミド；
ｂ）Ｎ−[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝アミノ)エチル]−３−オキソ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]チアジン−６−カルボキサミド；
ｃ）６−(｛[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝アミノ)エチル]アミノ｝メチル)−２Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]オキサジン−３(４Ｈ)−オン；
ｄ）６−(｛[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝アミノ)エチル]アミノ｝メチル)−２Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]チアジン−３(４Ｈ)−オン；
ｅ）Ｎ−(２,３−ジヒドロ[１,４]ジオキシノ[２,３−ｃ]ピリジン−７−イルメチル)−Ｎ'−｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝−１,２−エタンジアミン；
ｆ）Ｎ1−メチル−Ｎ1−｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝−Ｎ2−[(３−オキソ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]オキサジン−６−イル)メチル]グリシンアミド；
ｇ）６−(｛[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝チオ)エチル]アミノ｝メチル)−２Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]オキサジン−３(４Ｈ)−オン；
ｈ）６−(｛[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝チオ)エチル]アミノ｝メチル)−２Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]チアジン−３(４Ｈ)−オン；
ｉ）(２,３−ジヒドロ[１,４]ジオキシノ[２,３−ｃ]ピリジン−７−イルメチル)[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝チオ)エチル]アミン；
ｊ）Ｎ−[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝チオ)エチル]−３−オキソ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１,４−ベンゾチアジン−６−スルホンアミド；
ｋ）Ｎ−[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝スルホニル)エチル]−３−オキソ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１,４−ベンゾチアジン−６−スルホンアミド；
ｌ）Ｎ−[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝チオ)エチル]−２,３−ジヒドロ−１,４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド；または
ｍ）Ｎ−[２−(｛１−[６−(メチルオキシ)−１,５−ナフチリジン−４−イル]−３−ピロリジニル｝チオ)エチル]−３−オキソ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド[３,２−ｂ][１,４]チアジン−６−カルボキサミド；または
その医薬上許容される塩もしくは溶媒和物
である、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、
（ａ）式（ＩＩ）で示される化合物を式（ＩＩＩ）で示される化合物と反応させて、式（ＩＶ）で示される中間体を得ること；
（ｂ）Ｐ（ここで、Ｐは水素ではない）を除去すること；
（ｃ）工程（ｂ）の生成物をＬ(Ｕ')Ｒ11またはＨ(Ｃ＝Ｏ)Ｒ11と反応させること（それに続く還元を含む）
を含む方法：
【化３】
2008506695.tif 000003
［式中、
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、ＢおよびＲ10は、請求項１における定義と同じであり；
Ｘは、ＮＰまたはＳであり；
Ｐは、水素または窒素保護基であり；
Ｘ'は、脱離基であり；
Ｕ'は、ＣＨ2、ＳＯ2またはＣ(＝Ｏ)であり；
Ｒ4は、水素であり；
Ｌは、独立して選択される脱離基である］。
【請求項９】
請求項１〜７いずれか１項記載の化合物および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１０】
哺乳動物における細菌感染症の治療用の薬剤の製造における請求項１〜７いずれか１項記載の化合物の使用。