【手続補正書】
【提出日】平成20年8月20日(2008.8.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）の化合物
【化１】
2008534568.tif 000001
［式中、
ｍは、１または２であり、
ｎは、０または１であり、
Ｌは、−ＣＨＲ０ａ−であり、Ｒ０ａは、水素または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒ２は、水素またはメチルであり、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ３、およびＣＮからなる群から選択され、
Ｒ１は、
（ａ）次式（１Ａ）の基
【化２】
2008534568.tif 000002
であって、
（ｉ）ｐ、ｒ、およびｓが、それぞれ独立に０または１であり、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、およびＲ１ｃが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、フルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、フルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、３〜６員炭素環、ならびにＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩで置換されているフェニルからなる群からそれぞれ独立に選択されるもの、
（ｉｉ）ｐおよびｒが、それぞれ０または１であり、
ｓが１であり、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、フルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、またはフルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオからそれぞれ独立に選択され、
（Ｒ１ｃ）ｓが、式１Ａの基が残りの分子にそれによって結合する炭素以外の隣接する環炭素原子に結合し、（Ｒ１ｃ）ｓが、その結合相手である２個の炭素と一緒になって、
ケト基を含んでいてもよい５〜６員炭素環、
Ｏ、Ｓ、またはＮからそれぞれ独立に選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、ケト基を含んでいてもよい５〜６員複素環、
６員芳香環、および
Ｏ、Ｓ、またはＮからそれぞれ独立に選択される１〜２個のヘテロ原子を含む５〜６員芳香族複素環
からなる群から選択される環を形成し、
前記炭素環、前記複素環、前記芳香環、および前記芳香族複素環が、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アセチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、フェニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ；Ｎ、Ｏ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員複素環；ならびにＮ、Ｏ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール環からなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいもの、あるいは
（ｉｉｉ）ｐおよびｒが、それぞれ０であり、
ｓが１であり、
Ｒ１ｃが、フェニル；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩで置換されていてもよいフェノキシ；ベンジル；ベンジルオキシ；−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］２；−ＣＨ２−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］２；−ＮＨ（フェニル）；−ＮＨ（Ｏ、Ｎ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、１〜３個のハロ基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール）；−Ｎ（ＣＨ３）−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；−ＮＨ−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］２；−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ、Ｎ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５〜６員複素環）；−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｏ、Ｎ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５〜６員複素環）；−Ｃ（Ｏ）−（５〜６員炭素環）；−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；Ｏ、Ｎ、またはＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む３〜６員複素環；ならびにＯ、Ｎ、またはＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、および−ＣＦ３からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立に選択されるもの、
（ｂ）Ｏ、Ｓ、またはＮからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５〜６員ヘテロアリールであって、前記ヘテロアリールが、５〜６員炭素環または６員芳香環に縮合していてもよく、前記ヘテロアリールが、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、および−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいものである］、
あるいは薬学的に許容できるその塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項２】
前記式（Ｉ）の化合物が、次式（ＩＩ）
【化３】
2008534568.tif 000003
［式中、ｍ、ｎ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は請求項１で規定したとおりである］の化合物、
あるいは薬学的に許容できるその塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が（Ｒ）−メチルである請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項４】
Ｒ２が（Ｒ）−メチルである請求項２に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項５】
Ｒ０ａがＨまたはＣＨ３である請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項６】
Ｒ３がＨである請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項７】
ｍが１であり、ｎが１である請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項８】
（７Ｓ）−７−［（２，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−［（３−フルオロベンジル）オキシ］−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−［（２−クロロベンジル）オキシ］−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
３−［（｛（７Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル｝オキシ）メチル］ベンゾニトリル、
（７Ｓ）−７−［（２，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−［（２，５−ジクロロベンジル）オキシ］−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−［（２−クロロ−５−フルオロベンジル）オキシ］−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−［（２−メチル−５−クロロベンジル）オキシ］−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−［（５−フルオロ−２−メチル−ベンジル）オキシ］−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、および
４−メチル−３−［（｛（７Ｓ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル｝オキシ）メチル］ベンゾニトリルからなる群から選択される請求項７に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項９】
ｍが１であり、ｎが０である請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項１０】
（７Ｓ）−７−（２−クロロフェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−（３−クロロフェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
３−｛［（７Ｓ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル］オキシ｝ベンゾニトリル、
３−｛［（７Ｒ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル］オキシ｝ベンゾニトリル、
（７Ｒ）−７−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−［（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−（１−ナフチルオキシ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
５−｛［（７Ｓ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル］オキシ｝イソキノリン、
８−｛［（７Ｓ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル］オキシ｝キノリン、
８−｛［（７Ｓ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル］オキシ｝キノリン−２−カルボニトリル、
４−｛［（７Ｓ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル］オキシ｝−１，３−ベンゾキサゾール、
７−（２−クロロフェノキシ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、
（７Ｓ）−７−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン、および
４−｛［（７Ｓ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル］オキシ｝イソキノリンからなる群から選択される請求項９に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項１１】
７−（２−クロロフェノキシ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジンまたは
４−｛［（７Ｓ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル］オキシ｝イソキノリンである請求項１０に記載の化合物、
または薬学的に許容できるその塩。
【請求項１２】
ｍが２でありｎが０である請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項１３】
８−（２−フルオロフェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、
（８Ｓ）−８−（３−フルオロフェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、
３−｛［（８Ｒ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル］オキシ｝ベンゾニトリル、
３−｛［（８Ｓ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル］オキシ｝ベンゾニトリル、
（８Ｓ）−８−（５−フルオロ−２−メチルフェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、
（８Ｓ）−８−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、
（８Ｓ）−８−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、
（８Ｓ）−８−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、
（８Ｓ）−８−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、
（８Ｓ）−８−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン、および
（８Ｓ）−８−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−２−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキノリンからなる群から選択される請求項１２に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項１４】
Ｒ３がＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ３、またはＣＮである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
３−クロロ−７（Ｓ）−（２，５−ジフルオロ−ベンジルオキシ）−２−（２−（Ｒ）−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］−ピリジン、
３−クロロ−７−（５−フルオロ−２−メチル−ベンジルオキシ）−２−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリジン、
３−［３−クロロ−２−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリジン−７−イルオキシメチル］−４−メチル−ベンゾニトリル、
３−クロロ−８−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン、
３−クロロ−８−（２−フルオロ−フェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン、
３−クロロ−８−（５−フルオロ−２−メチル−フェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン、
３−クロロ−８−（３，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン、
３−クロロ−８−（３−フルオロ−フェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン、
３−クロロ−８−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン、
３−クロロ−７−（２−クロロ−フェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリジン、および
３−クロロ−７−（３−クロロ−フェノキシ）−２−ピペラジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリジンからなる群から選択される請求項１４に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項１６】
Ｒ１が次式（ＩＡ）の基
【化４】
2008534568.tif 000004
［式中、
（ｉ）ｐ、ｒ、およびｓは、それぞれ独立に０または１であり、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、およびＲ１ｃは、クロロ、フルオロ、ブロモ、シアノ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（１〜３）フルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（１〜３）フルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、および（１〜３）フルオロ−置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオからなる群からそれぞれ独立に選択される］である、請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項１７】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ０ａがＨまたはＣＨ３であり、Ｒ３がＨまたはＣｌである請求項１６に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項１８】
（ｉｉ）ｐおよびｒがそれぞれ０または１であり、ｓが１であり、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、フルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、またはフルオロ置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオからそれぞれ独立に選択され、
（Ｒ１ｃ）ｓが、式１Ａの基が残りの分子にそれによって結合している炭素以外の隣接する環炭素原子に結合し、（Ｒ１ｃ）ｓが、その結合相手である２個の炭素と一緒になって、
ケト基を含んでいてもよい５〜６員炭素環、
Ｏ、Ｓ、またはＮからそれぞれ独立に選択される１〜２個のヘテロ原子を含み、ケト基を含んでいてもよい５〜６員複素環、
６員芳香環、および
Ｏ、Ｓ、またはＮからそれぞれ独立に選択される１〜２個のヘテロ原子を含む５〜６員芳香族複素環からなる群から選択される環を形成し、
前記炭素環、前記複素環、前記芳香環、および前記芳香族複素環が、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アセチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、フェニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ；Ｎ、Ｏ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員複素環；ならびにＮ、Ｏ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール環からなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項１９】
（ｉｉｉ）ｐおよびｒがそれぞれ０であり、ｓが１であり、
Ｒ１ｃが、フェニル；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩで置換されていてもよいフェノキシ；ベンジル；ベンジルオキシ；−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］２；−ＣＨ２−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；−ＣＨ２−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］２；−ＮＨ（フェニル）；−ＮＨ（Ｏ、Ｎ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、１〜３個のハロ基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール）；−Ｎ（ＣＨ３）−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；−ＮＨ−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］２；−Ｃ（Ｏ）−（Ｏ、Ｎ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５〜６員複素環）；−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｏ、Ｎ、およびＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５〜６員複素環）；−Ｃ（Ｏ）−（５〜６員炭素環）；−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；Ｏ、Ｎ、またはＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む３〜６員複素環；ならびにＯ、Ｎ、またはＳからそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、および−ＣＦ３からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立に選択される、請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項２０】
Ｒ１が、ピリジルまたはピリミジニルである５〜６員ヘテロアリールであり、前記ピリジルおよび前記ピリミジニルが、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、メトキシ、または−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項２１】
次式の化合物
【化５】
2008534568.tif 000005
［式中、各化合物のＲｏａおよびＲ１は表１Ａのものである］、
次式の化合物
【化６】
2008534568.tif 000006
［式中、各化合物のＲｏａおよびＲ１は表１Ｂのものである］、および
次式の化合物
【化７】
2008534568.tif 000007
［式中、各化合物のＲｏａおよびＲ１は表１Ｃのものである］からなる群から選択される請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項２２】
次式の化合物
【化８】
2008534568.tif 000008
［式中、各化合物のＲｏａおよびＲ１は表２Ａのものである］からなる群から選択される請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項２３】
次式の化合物
【化９】
2008534568.tif 000009
［式中、各化合物のｍおよびＲ１は表３Ａのものである］、
次式の化合物
【化１０】
2008534568.tif 000010
［式中、各化合物のｍおよびＲ１は表３Ｂのものである］、および
次式の化合物
【化１１】
2008534568.tif 000011
［式中、各化合物のｍおよびＲ１は表３Ｃのものである］からなる群から選択される請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項２４】
次式の化合物
【化１２】
2008534568.tif 000012
［式中、各化合物のＲ１は表４Ａのものである］、
次式の化合物
【化１３】
2008534568.tif 000013
［式中、各化合物のＲ１は表４Ｂのものである］、および
次式の化合物
【化１４】
2008534568.tif 000014
［式中、各化合物のＲ１は表４Ｃのものである］からなる群から選択される請求項１に記載の化合物、
あるいは前記化合物の薬学的に許容できる塩または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物。
【請求項２５】
（ａ）請求項１に記載の化合物、薬学的に許容できるその塩、または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物と、
（ｂ）薬学的に許容できる担体と
を含む医薬組成物。
【請求項２６】
哺乳動物における５−ＨＴ２ｃ受容体が関与する疾患、状態、または障害を治療するための医薬組成物であって、当該疾患、状態、または障害を治療することにおいて有効な量の請求項１に記載の化合物、薬学的に許容できるその塩、または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物を含む、医薬組成物。
【請求項２７】
疾患、状態、または障害が、摂食障害（たとえば、大食摂食障害、食欲不振症、および過食症）、体重減少または体重抑制（たとえば、カロリーもしくは食物摂取の減少、および／または食欲抑制）、肥満、尿崩症、ＩＩ型糖尿病、うつ病、非定型うつ病、双極性障害、精神病、統合失調症、行為嗜癖、報酬関連行動の抑制（たとえば、コカインおよびモルヒネによって誘発される条件付け場所嗜好性の抑制などの条件付け場所回避）、物質乱用、嗜癖障害、衝動性、アルコール中毒（たとえば、アルコール摂取の禁断、欲求低下、および再発予防のための治療を含めて、アルコールの乱用、中毒、および／または依存症）、タバコ乱用（たとえば、喫煙の欲求低下および再発予防のための治療を含めて、喫煙の中毒、休止、および／または依存症）、月経前症候群または黄体期遅発症候群、偏頭痛、パニック障害、（広場恐怖、特定恐怖症、対人恐怖、外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、および全般性不安障害を含む）不安、外傷後症候群、（記憶喪失、アルツハイマー病、加齢認知症、脳血管性痴呆、軽度認知障害、加齢関連認知機能低下、および軽度神経系認知障害を含む）認知症、発作性疾患、てんかん、消化器疾患（たとえば、消化管運動または腸の推進力の機能不全）、注意欠陥障害または注意多動性障害（ＡＤＤ／ＡＤＨＤ）、破壊的な行動異常、衝動制御障害、境界性人格障害、強迫性障害、慢性疲労症候群、拒食症、睡眠障害（たとえば睡眠時無呼吸）、自閉症、てんかん、無言症、脊椎損傷、中枢神経系の損傷（たとえば、外傷、脳卒中、神経変性疾患、または毒もしくは感染によるＣＮＳ疾患（たとえば、脳炎または髄膜炎））、心臓血管障害（たとえば血栓症）、パーキンソン病、ハンチントン病、ドーパミン作動薬療法に関連するジスキネジア、不隠下肢症候群、本態性振戦、注意および／または認知の欠陥を症状として含む障害、（うつ病性障害を含む）気分障害または気分エピソード、神経変性障害または状態、トゥーレット症候群、チック障害、男性性機能不全（ＭＳＤ）、女性性機能不全（ＦＳＤ）、ならびに（尿失禁を含む）下部尿路機能不全からなる群から選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。
【請求項２８】
疾患、状態、または障害が、精神病；（たとえば、妄想型、解体型、緊張型、鑑別不能型、または残遺型の）統合失調症；統合失調症様障害；（たとえば、妄想型またはうつ病型の）分裂感情障害；妄想性障害；物質誘発性精神病性障害（たとえば、アルコール、アンフェタミン、大麻、コカイン、幻覚発現物質、吸入剤、オピオイド、またはフェンシクリジンによって誘発される精神病）；妄想型の人格障害；ならびに統合失調質型の人格障害からなる群から選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。
【請求項２９】
疾患、状態、または障害が、不安、パニック障害、広場恐怖、特定恐怖症、対人恐怖、強迫性障害、外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、および全般性不安障害からなる群から選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。
【請求項３０】
疾患、状態、または障害が、認知症；アルツハイマー病の認知障害症状；アルツハイマー病の注意欠陥症状；多発梗塞性痴呆、アルコール依存性認知症、または他の薬物関連認知症；頭蓋内腫瘍または脳外傷に関連する認知症；ハンチントン病またはパーキンソン病に関連する認知症；ＡＩＤＳに関連した認知症；せん妄；健忘性障害；外傷後ストレス障害；知能障害；学習障害（たとえば、読書障害、数学障害、または筆記表現障害）；注意欠陥／多動性障害；加齢関連認知機能低下；精神病に関連する認知障害；ならびに統合失調症に関連する認知障害からなる群から選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。
【請求項３１】
疾患、状態、または障害が、気分障害、気分エピソード；軽度、中等度、または重度の型の大うつ病エピソード；躁病または混合性気分エピソード、軽躁病気分エピソード；非定型の特徴を有するうつ病エピソード；メランコリー型の特徴を有するうつ病エピソード；緊張病性の特徴を有するうつ病エピソード；産後の発症を伴う気分エピソード；脳卒中後うつ病；大うつ病性障害；気分変調障害；軽症うつ病性障害；月経前不快気分障害；統合失調症の精神病後うつ病性障害；妄想性障害や統合失調症などの精神病性障害との混合型の大うつ病性障害；双極性障害、たとえば双極Ｉ型障害、双極ＩＩ型障害、ならびに気分循環性障害からなる群から選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。
【請求項３２】
疾患、状態、または障害が、パーキンソン病；ハンチントン病；アルツハイマー病、多発梗塞性痴呆、ＡＩＤＳに関連した認知症、および前頭側頭型痴呆（Ｆｒｏｎｔｏ  ｔｅｍｐｅｒａｌ  Ｄｅｍｅｎｔｉａ）に関連する神経変性；脳外傷に関連する神経変性；脳卒中に関連する神経変性；脳梗塞に関連する神経変性；低血糖によって誘発される神経変性；てんかん性痙攣に関連する神経変性；神経毒中毒に関連する神経変性；ならびに多系統萎縮症からなる群から選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。
【請求項３３】
疾患、状態、または障害が統合失調症である、請求項２８に記載の医薬組成物。
【請求項３４】
疾患、状態、または障害が、摂食障害（たとえば、大食摂食障害、食欲不振症、および過食症）、体重減少もしくは体重抑制（たとえば、カロリーもしくは食物摂取の減少、および／または食欲抑制）、または肥満からなる群から選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。
【請求項３５】
哺乳動物における５−ＨＴ２ｃ受容体が関与する疾患、状態、または障害を治療するための医薬組成物であって、当該疾患、状態、または障害を治療することにおいて有効な量の請求項１に記載の化合物、薬学的に許容できるその塩、または前記化合物もしくは前記塩の溶媒和物もしくは水和物と、薬学的に活性のある薬剤を含む、医薬組成物。
【請求項３６】
薬学的に活性のある薬剤が抗精神病薬である、請求項３４に記載の医薬組成物。