【手続補正書】
【提出日】平成20年3月19日(2008.3.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ:
【化１】
2008500336.tif 000001
の化合物、その医薬上許容しうる塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、またはそれらの混合物。
式Ｉ中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3またはＡ4の１つはＮであり、そして残りは各々独立してＣＲ1であり；
そして
Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アセチルアミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、アルキレン、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルおよびＮＲ5Ｒ6から独立して選択され；
Ｒ2は
【化２】
2008500336.tif 000002
から選択され、ここで、Ｒ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−アルキル、アミノ、アルキル−アリール、アルコキシ、アルコキシ−アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロアリール−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロシクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3は水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4はそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒド
ロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
但し、ｎ＝０である場合、Ｒ4はチアゾリルまたは５−クロロピリジニルでなく；
Ｒ2がフェニルである場合、ｎ＝０であり、そしてＲ4は非置換メチル、Ｃ3アルキルまたは非置換Ｃ4アルキルでなく；そして
式Ｉの上記化合物は以下：
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−ベンジルピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−ピリジン−３−イルピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−フェニルピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（２−ナフトイルアミノ）ニコチンアミド；
４−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ニコチンアミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−２,６−ジメチル−Ｎ−フェニルイソニコチンアミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−２,６−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）イソニコチンアミド；
２−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−［シアノ（２−チエニル）メチル］ニコチンアミド；および
２−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−［シアノ（フェニル）メチル］ニコチンアミド
のいずれでもない。
【請求項２】
Ｒ1が水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、およびハロゲン化アルキルから独立して選択され；そして
Ｒ2が
【化３】
2008500336.tif 000003
から選択され、ここでＲ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキル−アルコキシ、ヒドロキシ−アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3が水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4がアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキル−カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、および−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎが０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4がそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々が水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換される、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が水素、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、およびハロゲン化アルキルから独立して選択され；そして
Ｒ2が
【化４】
2008500336.tif 000004
から選択され、ここでＲ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、アルキル−アルコキシ、ヒドロキシ−アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3が水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4がアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキル−カルボニル、シアノ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、および−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎが０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4はそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換される、
請求項１または２記載の化合物。
【請求項４】
式ＩＢ: 
【化５】
2008500336.tif 000005
の化合物またはその医薬上許容しうる塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、またはそれらの混合物。
式ＩＢ中：
Ａは各々独立してＣＲ1であり；そして
Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アセチルアミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、アルキレン、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルおよびＮＲ5Ｒ6から独立して選択され；
Ｒ2は
【化６】
2008500336.tif 000006
から選択され、ここでＲ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−アルキル、アミノ、アルキル−アリール、アルコキシ、アルコキシ−アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロアリール−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロシクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル−、アリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3は水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4はそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
但し、式ＩＢの上記化合物は３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）アミノ］−Ｎ−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）ピラジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル］−３−［［４−（１,１−ジメチルエチル）ベンゾイル］アミノ］−２−ピラジンカルボキサミドおよび３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）ピラジン−２−カルボキサミドのいずれでもない。
【請求項５】
Ａが各々独立してＣＲ1であり；
Ｒ1が水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、およびハロゲン化アルキルから独立して選択され；
Ｒ2が
【化７】
2008500336.tif 000007
から選択され、ここでＲ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキル−アルコキシ、ヒドロキシ−アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3は水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキル−カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、および−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4はそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換される、
請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ａが各々独立してＣＲ1であり；
Ｒ1が水素、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、およびハロゲン化アルキルから独立して選択され；
Ｒ2が
【化８】
2008500336.tif 000008
から選択され、ここでＲ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、アルキル−アルコキシ、ヒドロキシ−アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3が水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4がアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキル−カルボニル、シアノ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、および−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎが０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4がそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アル
キルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換される、
請求項４または５記載の化合物。
【請求項７】
式ＩＡ:
【化９】
2008500336.tif 000009
の化合物またはその医薬上許容しうる塩、ジアステレオマー、エナンチオマー、またはそれらの混合物。
式ＩＡ中、
Ａ1、Ａ2またはＡ3の１つはＮであり、そして残りは各々独立してＣＲ1であり；そして
Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アセチルアミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、アルキレン、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルおよびＮＲ5Ｒ6から独立して選択され；
Ｒ2は
【化１０】
2008500336.tif 000010
から選択され、ここでＲ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−アルキル、アミノ、アルキル−アリール、アルコキシ、アルコキシ−アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロアリール−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル、ア
リールカルボニル、ヘテロシクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル−、アリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3は水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4はそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
但し、ｎ＝０である場合、Ｒ4はチアゾリルまたは５−クロロピリジニルでなく；
Ｒ2がフェニルである場合、ｎ＝０であり、そしてＲ4は非置換メチル、Ｃ3アルキルまたは非置換Ｃ4アルキルでなく；そして
式ＩＡの上記化合物は以下：
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−ベンジルピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−ピリジン−３−イルピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−フェニルピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（２−ナフトイルアミノ）ニコチンアミド；
４−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ニコチンアミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−２,６−ジメチル−Ｎ−フェニルイソニコチンアミド；および
３−（ベンゾイルアミノ）−２,６−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）イソニコチンアミド
のいずれでもない。
【請求項８】
Ｒ1が水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、およびハロゲン化アルキルから独立して選択され；そして
Ｒ2が
【化１１】
2008500336.tif 000011
から選択され、ここでＲ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキル−アルコキシ、ヒドロキシ−アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、−ヘテロアリールアルキル−、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3が水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4がアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキル−カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、および−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎが０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4がそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキ
ルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換される、
請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1が水素、フルオロ、クロロ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、およびハロゲン化アルキルから独立して選択され；そして
Ｒ2が
【化１２】
2008500336.tif 000012
から選択され、ここでＲ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、アルキル−アルコキシ、ヒドロキシ−アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、−ヘテロアリールアルキル−および−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3は水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキル−カルボニル、シアノ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、および−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4はそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1
-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換される、
請求項７または８記載の化合物。
【請求項１０】
以下:
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［２−（４−モルホリニル）エチル］−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−４−モルホリニル−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルシクロヘキシル）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−シクロブチル−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−Ｎ−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−Ｎ−（２−ピペリジニルメチル）−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（２,２−ジメチルプロピル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［［（４−メチル−１−ナフタレニル）カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［［（４−メチル−１−ナフタレニル）カルボニル］アミノ］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［［（４−メトキシ−１−ナフタレニル）カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［（４−メトキシ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［［［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［［［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［［［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルオキシ）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロペンチルオキシ）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルオキシ）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルオキシ）−３−［（４−メトキシ−１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［（２−メトキシベンゾイル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［２−［［（シクロブチルメチル）アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］−４−キノリンカルボキサミド；
Ｎ−［２−［［（シクロブチルメチル）アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］−５−イソキノリンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［［（２，３−ジヒドロ−７−ベンゾフラニル）カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−３−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−３−イル）イソキノリン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−３−イル）キノリン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−（１−ナフトイルアミノ）ニコチンアミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−４−（１−ナフトイルアミノ）ニコチンアミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（１−ナフトイルアミノ）イソニコチンアミド；
Ｎ−シクロブチル−３−（１−ナフトイルアミノ）イソニコチンアミド；
３−（１−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピラジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−ペンチルピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルブチル）−３−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］ピラジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［（４−エチル−１−ナフトイル）アミノ］ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（４−エチル−１−ナフトイル）アミノ］ピラジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−エチル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチルブチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピラジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（メトキシメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−｛［４−（メトキシメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（４−メトキシ−１−ナフトイル）アミノ］ピラジン−２−カルボキサミド；
３−｛［５−ブロモ−４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メトキシ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（１,４−ジオキサン−２−イルメチル）−３−［（４−メトキシ−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メトキシ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メトキシ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メトキシ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−［（２Ｒ）−ピペリジン−２−イルメチル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メトキシ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（モルホリン−３−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−３−［（４−メトキシ−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（４−エトキシ−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−エトキシ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−ペンチルピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−エトキシ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−３−［（４−エトキシ−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−エトキシ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［（４−エトキシ−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−シクロブチル−３−［（５−メチル−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−ナフトイルアミノ）−Ｎ−［（２Ｒ）−ピペリジン−２−イルメチル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−ナフトイルアミノ）−Ｎ−［（２Ｓ）−ピペリジン−２−イルメチル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（４−メチル１−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−アミノ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（４−メチル−１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（２,２−ジメチルブタノイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−アミノ−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（アセチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
メチル（４−｛［（２−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝−１−ナフチル）カルバメート；
Ｎ−（シクロヘキシルオキシ）−３−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−エチル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−エチル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−イソプロピル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−イソプロピル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（メトキシメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（エトキシメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）−３−｛［４−（２Ｈ−１,２,３−トリアゾール−２−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（メトキシメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（モルホリン−３−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−シクロペンチル−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−ブチル−３−［［［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−［［［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−３−［［［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−ヘキシル−３−［［［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−［［［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［２−（４−モルホリニル）エチル］−３−［［［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−｛［４−（２Ｈ−１,２,３−トリアゾール−２−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−ペンチル−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）エチル］−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル］−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）エチル］−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−エトキシエチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−プロポキシエチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−エトキシプロピル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−アリル−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−プロピル−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−３−［［［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−３−［［［４−（４Ｈ−１,２,４−トリアゾール−４−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−３−［［［４−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［［［４−（１−ピロリジニルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［［［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−３−［［［４−（２Ｈ−テトラゾール−２−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−［［［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［［［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［［［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［［［４−（メトキシメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［［［４−（メトキシメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−
［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［（４−ベンジル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［［［４−（３−フラニルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［［［４−（２−フラニルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−３−［［［４−（２−チエニルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−３−［［［４−（３−チエニルメチル）−１−ナフタレニル］カルボニル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
３−［（１−ナフタレニルカルボニル）アミノ］−Ｎ−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［［２−（４−モルホリニル）ベンゾイル］アミノ］−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−３−（｛４−［（３Ｈ−［１,２,３］トリアゾロ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチル］−１−ナフトイル｝アミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（１−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル］−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（１−アセチルピペリジン−２−イル）メチル］−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
メチル２−［（｛［３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−（１−ナフトイルアミノ）ニコチンアミド；
Ｎ−シクロペンチル−４−（１−ナフトイルアミノ）ニコチンアミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（１−ナフトイルアミノ）ニコチンアミド；
Ｎ−イソブチル−４−（１−ナフトイルアミノ）ニコチンアミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−４−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］ニコチンアミド；
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−［（４−メチル−１−ナフトイル）アミノ］ニコチンアミド；
３−｛［４−（ヒドロキシメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（ピペリジン−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチル｝−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］−１−ナフトイル｝アミノ）−Ｎ−（テト
ラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
メチル４−｛［（２−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝−１−ナフトエート；
Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（２−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−３−イル）ナフタレン−１,４−ジカルボキサミド；
２−ヒドロキシエチル４−｛［（２−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝−１−ナフトエート；
３−［（１−ベンゾフラン−２−イルカルボニル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（４−ヨード−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（４−ピペリジン−１−イル−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［（４−アゼチジン−１−イル−１−ナフトイル）アミノ］−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（｛４−［エチル（メチル）アミノ］−１−ナフトイル｝アミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（４−ピロリジン−１−イル−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−｛［４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（｛４−［３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−１−ナフトイル｝アミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ’−（２−｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルナフタレン−１，４−ジカルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−｛［４−（メトキシメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］−１−ナフトイル｝アミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−ピロール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−［（４−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−１−ナフトイル）アミノ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−｛［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−（｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］−１−ナフトイル｝アミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−｛［４−（メトキシメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロブチルメチル）−３−｛［４−（エトキシメチル）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ’−（２−｛［（シクロブチルメチル）アミノ］カルボニル｝ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルナフタレン−１，４−ジカルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−｛［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−ペンチルピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−ヘキシルピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−プロピルピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−（２−エチルブチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−｛［（５−フェニル−１,３−オキサゾール−４−イル）カルボニル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−ブチル−３−｛［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［（５−フェニル−１,３−オキサゾール−４−イル）カルボニル］アミノ｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−｛［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトイル］アミノ｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４,４−ジフルオロシクロヘキシル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３,５−ジフルオロベンジル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルベンジル）−３−（１−ナフトイルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
６−メトキシ−３−［（４−［１,２,３］トリアゾール−１−イルメチル−ナフタレン−１−カルボニル）−アミノ］−ピリジン−２−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド；
６−ヒドロキシ−３−［（４−［１,２,３］トリアゾール−１−イルメチル−ナフタレン−１−カルボニル）−アミノ］−ピリジン−２−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド；
６−メトキシ−３−［（４−［１,２,３］トリアゾール−１−イルメチル−ナフタレン−１−カルボニル）−アミノ］−ピリジン−２−カルボン酸（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−アミド；
６−ヒドロキシ−３−［（４−［１,２,３］トリアゾール−１−イルメチル−ナフタレン−１−カルボニル）−アミノ］−ピリジン−２−カルボン酸（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−アミド；
６−プロポキシ−３−［（４−［１,２,３］トリアゾール−１−イルメチル−ナフタレン−１−カルボニル）−アミノ］−ピリジン−２−カルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド；
から選択される化合物およびその医薬上許容しうる塩。
【請求項１１】
疼痛の治療のための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合
物の使用。
【請求項１２】
機能性胃腸障害の治療のための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１３】
過敏性腸症候群の治療のための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１４】
不安症、癌、多発性硬化症、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、アルツハイマー病、および心臓血管障害の治療のための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１５】
胃食道逆流性疾患の治療のための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物および医薬上許容しうる担体を含有する医薬組成物。
【請求項１７】
式II
【化１３】
2008500336.tif 000013
の化合物をＲ3（ＣＨ2）nＲ4ＮＨの化合物と、塩基、例えばＤＩＰＥＡ、溶媒、例えばＤＭＦの存在下で反応させる工程を含む、
式Ｉ
【化１４】
2008500336.tif 000014
の化合物を製造する方法。
式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3またはＡ4の１つはＮであり、そして残りは各々独立してＣＲ1であり；そして
Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アセチルアミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、アルキレン、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルおよびＮＲ5Ｒ6から独立して選択され；
Ｒ2は
【化１５】
2008500336.tif 000015
から選択され、
ここで、Ｒ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−アルキル、アミノ、アルキル−アリール、アルコキシ、アルコキシ−アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロアリール−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロシクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル−、アリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3は水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられる上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4はそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
但し、ｎ＝０である場合、Ｒ4はチアゾリルまたは５−クロロピリジニルでなく；
Ｒ2がフェニルである場合、ｎ＝０であり、そしてＲ4は非置換メチル、Ｃ3アルキルまたは非置換Ｃ4アルキルでなく；そして
式Ｉの上記化合物は以下：
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−ベンジルピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−ピリジン−３−イルピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−フェニルピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（２−ナフトイルアミノ）ニコチンアミド；
４−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ニコチンアミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−２,６−ジメチル−Ｎ−フェニルイソニコチンアミド；
３−（ベンゾイルアミノ）−２,６−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）イソニコチンアミド；
２−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−［シアノ（２−チエニル）メチル］ニコチンアミド；および
２−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−［シアノ（フェニル）メチル］ニコチンアミド
のいずれでもない。
【請求項１８】
式IIＢ
【化１６】
2008500336.tif 000016
の化合物をＲ3(ＣＨ2)nＲ4ＮＨの化合物と、塩基、例えばＤＩＰＥＡ、溶媒、例えばＤＭＦの存在下で反応させる工程を含む、式ＩＢ
【化１７】
2008500336.tif 000017
の化合物を製造する方法。
式中、
Ａは各々独立してＣＲ1であり；そして
Ｒ1は水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アセチルアミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、アルキレン、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルおよびＮＲ5Ｒ6から独立して選択され；
Ｒ2は
【化１８】
2008500336.tif 000018
から選択され、ここでＲ2の定義に用いられる上記基はハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、ハロゲン化アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−アルキル、アミノ、アルキル−アリール、アルコキシ、アルコキシ−アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アミノ−アルキル、アルキル−アミノ−カルボニル、ヘテロアリール−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロシクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル−、アリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；
Ｒ3は水素およびアルキルから選択され；
Ｒ4はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリ
ール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択され；ここでＲ4の定義に用いられ
る上記アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、アルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−アルキルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され；そして
ｎは０、１、２、３、４および５から選択されるか；または
Ｒ3およびＲ4はそれらが結合する窒素原子と共に、１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合されたヘテロシクリルから選択される基を形成することができ；ここでＲ3およびＲ4の定義に用いられる１またはそれ以上のへテロ原子を含む５または６員環と場合により縮合された上記ヘテロシクリルはハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノ−アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ−アルキル、アルコキシ−アリール、アルコキシ−カルボニル、複素環式部分、アリール、アリール−アルキル、複素環式−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、ヘテロアリール、アルキル−ヘテロアリール、アリール−Ｃ1-6アル
キルおよび−ＮＲ5Ｒ6から選択される１またはそれ以上の基により場合により置換され、
ここでＲ5およびＲ6の各々は水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルから独立して選択され；ここでＲ5およびＲ6の定義に用いられる上記Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ3-6ヘテロシクリルおよびＣ3-6ヘテロシクリル−Ｃ1-6アルキルはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルキルおよびヒドロキシから選択される１またはそれ以上の基により場合により
置換され；
但し、式ＩＢの上記化合物は３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）アミノ］−Ｎ−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）ピラジン−２−カルボキサミド；Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル］−３−［［４−（１，１−ジメチルエチル）ベンゾイル］アミノ］−２−ピラジンカルボキサミドおよび３−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）ピラジン−２−カルボキサミドのいずれでもない。