(57)【要約】本発明の有機金属錯体は下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする。式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＡｒは、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸引性置換基を有する複素環残基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。2005054261.tif 000041
2005054261.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造を有する有機金属錯体。
2005054261.tif 000030
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＡｒは、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸引性置換基を有する複素環残基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項２】
下記一般式（２）で表される構造を有する有機金属錯体。
2005054261.tif 000031
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＲ６〜Ｒ９のいずれかは電子吸引性置換基を有し、さらに水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項３】
下記一般式（３）で表される有機金属錯体。
2005054261.tif 000032
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＡｒは、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸引性置換基を有する複素環残基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項４】
下記一般式（４）で表される有機金属錯体。
2005054261.tif 000033
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＲ６〜Ｒ９のいずれかは電子吸引性置換基を有し、さらに水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項５】
請求項３または請求項４に記載の有機金属錯体において、前記Ｌが下記構造（５）〜（１１）に示すモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかであることを特徴とする有機金属錯体。
2005054261.tif 000034
【請求項６】
請求項１乃至請求項４に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、ハロゲノ基またはハロアルキル基である有機金属錯体。
【請求項７】
請求項１乃至請求項４に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、フルオロ基またはトリフルオロメチル基である有機金属錯体。
【請求項８】
下記一般式（１２）で表される構造を有する有機金属錯体。
2005054261.tif 000035
（式中、Ｒ２〜Ｒ１４は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項９】
下記一般式（１３）で表される構造を有する有機金属錯体。
2005054261.tif 000036
（式中、Ｒ１５またはＲ１６は水素、ハロゲン元素、ハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（１４）で表される有機金属錯体。
2005054261.tif 000037
（式中、Ｒ２〜Ｒ１４は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機金属錯体において、前記Ｌが下記構造（５）〜（１１）に示すモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかであることを特徴とする有機金属錯体。
2005054261.tif 000038
【請求項１２】
下記一般式（１５）で表される有機金属錯体。
2005054261.tif 000039
（式中、Ｒ１５またはＲ１６は水素、ハロゲン元素、ハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項１３】
請求項１２に記載の有機金属錯体において、前記Ｌが下記構造（５）〜（１１）に示すモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかであることを特徴とする有機金属錯体。
2005054261.tif 000040
【請求項１４】
請求項８に記載の有機金属錯体において、Ｒ６〜Ｒ９のいずれかが電子吸引性置換基である有機金属錯体。
【請求項１５】
請求項１０に記載の有機金属錯体において、Ｒ６〜Ｒ９のいずれかが電子吸引性置換基である有機金属錯体。
【請求項１６】
請求項９に記載の有機金属錯体において、Ｒ１５またはＲ１６のいずれかが電子吸引性置換基である有機金属錯体。
【請求項１７】
請求項１２に記載の有機金属錯体において、Ｒ１５またはＲ１６のいずれかが電子吸引性置換基である有機金属錯体。
【請求項１８】
請求項１４に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、ハロゲノ基またはハロアルキル基である有機金属錯体。
【請求項１９】
請求項１５に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、ハロゲノ基またはハロアルキル基である有機金属錯体。
【請求項２０】
請求項１６に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、ハロゲノ基またはハロアルキル基である有機金属錯体。
【請求項２１】
請求項１７に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、ハロゲノ基またはハロアルキル基である有機金属錯体。
【請求項２２】
請求項１４に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、フルオロ基またはトリフルオロメチル基である有機金属錯体。
【請求項２３】
請求項１５に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、フルオロ基またはトリフルオロメチル基である有機金属錯体。
【請求項２４】
請求項１６に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、フルオロ基またはトリフルオロメチル基である有機金属錯体。
【請求項２５】
請求項１７に記載の有機金属錯体において、前記電子吸引性置換基は、フルオロ基またはトリフルオロメチル基である有機金属錯体。
【請求項２６】
請求項１乃至請求項４、請求項８乃至１０、及び請求項１２のいずれか一項に記載の有機金属錯体において、前記Ｍがイリジウム原子または白金原子であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項２７】
請求項１乃至請求項４、請求項８乃至１０、及び請求項１２のいずれか一項に記載の有機金属錯体を用いたことを特徴とする発光素子。
【請求項２８】
請求項１乃至請求項４、請求項８乃至１０、及び請求項１２のいずれか一項に記載の有機金属錯体を、発光体として用いたことを特徴とする発光素子。
【請求項２９】
請求項１乃至請求項４、請求項８乃至１０、及び請求項１２のいずれか一項に記載の有機金属錯体をゲスト材料として用い、かつ、キノキサリン誘導体をホスト材料として用いた発光層を有することを特徴とする発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、新規な有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。また本発明は、陽極と、陰極と、電界を加えることで発光が得られる有機化合物を含む層（以下、「発光物質を含む層」と記す）と、を有する発光素子に関する。
【背景技術】  有機化合物（有機分子）は、光を吸収するとエネルギーを持った状態（励起状態）となる。この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、前述の三重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起で形成できる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい（通常は一重項励起分子が生じる）。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下では、「燐光性化合物」と記す）の応用分野としては、発光性の化合物として有機化合物を用いた発光素子が挙げられる。
この発光素子は、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されているデバイスである。また、自発光型であり視野角が広いことから、視認性も比較的良好であり、携帯機器の表示画面に用いる素子として有効と考えられている。
有機化合物を発光体として用いる場合、発光素子の発光機構はキャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入されたホールが発光層中で再結合して励起分子を形成し、その励起分子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光する。
そして、励起分子の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている（例えば、非特許文献２参照）。
しかしながら、一般的な有機化合物は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、通常は一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。有機化合物の基底状態は通常、一重項基底状態（Ｓ０）であるため、Ｔ＊→Ｓ０遷移（燐光過程）は強度の禁制遷移となり、Ｓ＊→Ｓ０遷移（蛍光過程）は許容遷移となるからである。
したがって、発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされていた。
ところが、上述した燐光性化合物を用いれば、Ｔ＊→Ｓ０遷移（燐光過程）が許容されるため、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、従来の３〜４倍の発光効率が可能となる。実際、燐光性化合物を用いた発光素子が相次いで発表され、その発光効率の高さが注目されている（例えば、非特許文献３、非特許文献４参照）。
非特許文献３では白金を中心金属とするポルフィリン錯体を、非特許文献４ではイリジウムを中心金属とする有機金属錯体を用いており、いずれの錯体も燐光性化合物である。
また、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体（以下、「イリジウム錯体」と記す）を含む層と、公知の蛍光性化合物であるＤＣＭ２を含む層とを交互に積層することにより、イリジウム錯体で生成した三重項励起エネルギーをＤＣＭ２に移動させ、ＤＣＭ２の発光に寄与させることもできる（例えば、非特許文献５参照）。この場合、ＤＣＭ２の一重項励起状態の量（通常であれば２５％以下）は、通常に比べて増幅されるため、ＤＣＭ２の発光効率は増大する。これはいわば、燐光性化合物であるイリジウム錯体の増感作用とも言える。
非特許文献３〜非特許文献５に示されるとおり、燐光性化合物を用いた発光素子は、従来よりも高い発光効率を達成できる（つまり、少ない電流で高い輝度を達成できる）。したがって、燐光性化合物を用いた発光素子は、高輝度発光・高発光効率を達成するための手法として、今後の開発において大きなウェートを占めるものと考えられる。
以上のように、燐光性化合物は項間交差を起こしやすく、なおかつ三重項励起状態からの発光（燐光）を生じやすいため、光増感剤としての利用や、燐光材料としての発光素子への適用が有用であり、期待されている化合物であるが、その数は少ないのが現状である。
数少ない燐光性化合物の中で、非特許文献４や非特許文献５で用いられているイリジウム錯体は、オルトメタル錯体と呼ばれる有機金属錯体の一種である。この錯体は燐光寿命が数百ナノ秒であり、また、燐光量子収率も高いことから、上述のポルフィリン錯体に比べると輝度の上昇に伴う効率の低下が小さいため、発光素子において有効である。その意味でも、このような有機金属錯体は、三重項励起状態への直接光励起や項間交差を起こしやすい化合物、しいては燐光性化合物を合成するための一つの指針である。
非特許文献４や非特許文献５で用いられているイリジウム錯体の配位子の構造は比較的単純であり、色純度の良い緑色発光を示すが、発光色を他の色に変えるためには配位子の構造を変える必要がある。例えば、非特許文献６では、種々の配位子およびその配位子を用いたイリジウム錯体が合成されており、いくつかの発光色を実現している。
しかしながら、これらの配位子の多くは合成が困難、あるいは合成に要するステップ数が多く、材料自体の価格の上昇にもつながる。これらの有機金属錯体において燐光発光させるためには、イリジウムや白金を中心金属として用いる場合が多いが、これらの金属原料自体が高価な上に、配位子までもが高価になってしまうことになる。また、色純度の良い青色の発光色も実現されてはいない。
さらに、非特許文献７では、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン誘導体を配位子として用いたイリジウム錯体を合成されており、それらを用いた発光素子は高効率ではあるがオレンジ−レッド色発光を示し、色純度の良い赤色発光色は実現されていない。
また、有機金属錯体は一般的に分解しやすく、分解しにくいものでも分解温度は決して高くはない。つまり、耐熱性に乏しいため、発光素子のような電子デバイスに応用する際に問題となる。
以上のことから、容易に合成でき、発光色を他の色に変えることのできる配位子を用い、耐熱性にも優れた有機金属錯体を合成する必要がある。それにより、安価で多様な光増感剤や燐光材料（すなわち三重項励起状態への項間交差が起こりやすい材料）が得られるためである。
【非特許文献１】井上晴夫、外３名、基礎化学コース  光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０
【非特許文献２】筒井哲夫、応用物理学会  有機分子・バイオエレクトロニクス分科会  第３回講習会テキスト、３１−３７（１９９３）
【非特許文献３】Ｄ．Ｆ．オブライエン、外３名、アプライド  フィジクス  レターズ、ｖｏｌ．７４、Ｎｏ．３、４４２−４４４（１９９９）
【非特許文献４】テツオ  ツツイ、外８名、ジャパニーズ  ジャーナル  オブアプライド  フィジクス、ｖｏｌ．３８、Ｌ１５０２−Ｌ１５０４（１９９９）
【非特許文献５】Ｍ．Ａ．バルド、外２名、ネイチャー（ロンドン）、ｖｏｌ．４０３、７５０−７５３（２０００）
【非特許文献６】Ｍ．トンプソン、外１０名、第１０回  インターナショナル  ワークショップ  オン  インオーガニック  アンド  オーガニック  エレクトロルミネッセンス（ＥＬ’００）、３５−３８
【非特許文献７】Ｊ．デュアン、外２名、アドバンスド  マテリアル（２００３）、１５、Ｎｏ．３、ＦＥＢ５
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】  本発明では、量子効率が高くかつ合成の容易な配位子を用いることにより、三重項励起状態への項間交差が起こりやすい新規な有機金属錯体を提供することを課題とする。また特に、耐熱性に優れた新規な有機金属錯体を提供することを課題とする。
また、前記有機金属錯体を用いて発光素子を作製することにより、耐熱性および色純度の高い発光素子を提供することを課題とする。さらには前記発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力の低い発光装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】  本発明者は鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で表される構造を有する有機金属錯体が、燐光発光できることを見出した。
2005054261.tif 000003
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＡｒは、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸引性置換基を有する複素環残基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
したがって本発明の構成は、上記一般式（１）で表される構造を有する有機金属錯体を提供するものである。
特に、下記一般式（２）で表される構造を有する有機金属錯体が好ましい。
2005054261.tif 000004
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＲ６〜Ｒ９のいずれかは電子吸引性置換基を有し、さらに水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
また特に、下記一般式（３）で表される有機金属錯体が、燐光発光できることを見出した。
2005054261.tif 000005
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＡｒは、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸引性置換基を有する複素環残基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
したがって本発明の構成は、上記一般式（３）で表される有機金属錯体を提供するものである．特に、下記一般式（４）で表される有機金属錯体が、好ましい。
2005054261.tif 000006
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＲ６〜Ｒ９のいずれかは電子吸引性置換基を有し、さらに水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。）
なお、上記一般式（１）〜（４）において、配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であれば何でもよいが、以下の構造式（５）〜（１１）に示すモノアニオン性の配位子のいずれかが好ましい。これらのモノアニオン性のキレート配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため、有効である。
2005054261.tif 000007
なお、上記一般式（１）または（２）で表される構造を有する有機金属錯体、または上記一般式（３）または（４）で表される有機金属錯体において、電子吸引性置換基としては、ハロゲノ基またはハロアルキル基のいずれかが好ましい。これらの電子吸引性置換基により、上記一般式（１）または（２）で表される構造を有する有機金属錯体、または上記一般式（３）または（４）で表される有機金属錯体の色度調整および量子効率を向上させることができるため、有効である。
さらに、上記一般式（１）または（２）で表される構造を有する有機金属錯体、または上記一般式（３）または（４）で表される有機金属錯体において、電子吸引性置換基としては、フルオロ基またはトリフルオロメチル基のいずれかが好ましい。フルオロ基またはトリフルオロメチル基は、電子吸引性が高いため、有効である。
また、本発明者は、下記一般式（１２）で表される構造を有する有機金属錯体が、燐光発光できることを見出した。
2005054261.tif 000008
（式中、Ｒ２〜Ｒ１４は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
したがって本発明の構成は、上記一般式（１２）で表される構造を有する有機金属錯体を提供するものである。特に、下記一般式（１３）で表される構造を有する有機金属錯体が、好ましい。
2005054261.tif 000009
（式中、Ｒ１５またはＲ１６は水素、ハロゲン元素、ハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
また特に、本発明者は、下記一般式（１４）で表される有機金属錯体が、燐光発光できることを見出した。
2005054261.tif 000010
（式中、Ｒ２〜Ｒ１４は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
したがって本発明の構成は、上記一般式（１４）で表される有機金属錯体を提供するものである。
なお、上記一般式（１４）において、配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であれば何れでもよいが、以下の構造式（５）〜（１１）に示すモノアニオン性の配位子のいずれかが好ましい。これらのモノアニオン性のキレート配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため、有効である。
2005054261.tif 000011
また特に、下記一般式（１５）で表される有機金属錯体が、燐光発光できることを見出した。
2005054261.tif 000012
（式中、Ｒ１５またはＲ１６は水素、ハロゲン元素、ハロアルキル基のいずれかを表す。
また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
なお、上記一般式（１５）において、配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であれば何れでもよいが、以下の構造式（５）〜（１１）に示すモノアニオン性の配位子のいずれかが好ましい。これらのモノアニオン性のキレート配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため、有効である。
2005054261.tif 000013
なお、上記一般式（１２）で表される構造を有する有機金属錯体、上記一般式（１４）で表される有機金属錯体、または上記一般式（１４）で表される有機金属錯体における上記Ｌが下記構造（５）〜（１０）に示すモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体において、Ｒ６〜Ｒ９のいずれかが電子吸引性置換基であることが好ましい。これらの電子吸引性の置換基により、上記一般式（１２）で表される構造を有する有機金属錯体、上記一般式（１４）で表される有機金属錯体、または上記一般式（１４）で表される有機金属錯体における上記Ｌが下記構造（５）〜（１０）に示すモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体をより強い燐光発光を発することができるため、有効である。
2005054261.tif 000014
なお、上記一般式（１３）で表される構造を有する有機金属錯体、上記一般式（１５）で表される有機金属錯体または上記一般式（１５）で表される有機金属錯体における上記Ｌが下記構造（５）〜（１０）に示すモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体において、Ｒ１５またはＲ１６のいずれかが電子吸引性置換基であることが好ましい。これらの電子吸引性の置換基により、上記一般式（１３）で表される構造を有する有機金属錯体、上記一般式（１５）で表される有機金属錯体、または上記一般式（１５）で表される有機金属錯体における上記Ｌが下記構造（５）〜（１０）に示すモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体をより強い燐光発光を発することができるため、有効である。
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なお、上記一般式（１２）〜（１５）において、電子吸引性置換基は、ハロゲノ基またはハロアルキル基のいずれかが好ましい。これらの電子吸引性置換基により、上記一般式（１２）〜（１５）で表される有機金属錯体の色度調整および量子効率を向上させることができるため、有効である。
さらに、上記一般式（１２）〜（１５）において、電子吸引性置換基は、フルオロ基またはトリフルオロメチル基のいずれかが好ましい。これらの電子吸引性置換基により、上記一般式（１２）〜（１５）で表される有機金属錯体の色度調整および量子効率を向上させることができるため、有効である。
なお、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属としては重い金属の方が好ましい。したがって本発明では、上記一般式（１）〜（４）および（１２）〜（１５）において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。
ところで、本発明の有機金属錯体は、三重項励起エネルギーを発光に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明では、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。
この時、本発明の有機金属錯体は、非特許文献６で述べられたような増感剤としてもちいてもよいが、非特許文献５で述べられたような発光体としての利用法の方が、発光効率の面で効果的である。したがって本発明では、本発明の有機金属錯体を発光体として用いた発光素子を特徴とする。
特に、本発明の有機金属錯体をゲスト材料として用い、かつ、キノキサリン誘導体をホスト材料として用いた発光層を適用した発光素子が好ましい。
なお、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、これを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力を実現できる。したがって本発明では、本発明の発光素子を用いた発光装置も含むものとする。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子として一対の電極間に発光物質を含む層を有する発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを指す。また、発光装置にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光装置にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】  本発明を実施することで、三重項励起状態への項間交差が起こりやすい新規な有機金属錯体を提供することができる。また、本発明の有機金属錯体を用いて発光素子を作製することにより、耐熱性に優れた発光素子を提供することができる。さらには前記発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力の低い発光装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】  第１図は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。
第２図は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。
第３図は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。
第４図は、発光装置について説明する図。
第５図は、本発明の発光素子の素子構造を説明する図。
第６図は、本発明の有機金属錯体の紫外・可視領域吸収および蛍光スペクトルを示す図。
第７図は、本発明の有機金属錯体の紫外・可視領域吸収および蛍光スペクトルを示す図。
第８図は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。
第９図は、発光装置について説明する図。
第１０図は、本発明を適用した電子機器について説明する図。
【発明を実施するための最良の形態】  本発明の有機金属錯体は、下記一般式（１６）に示す配位子をオルトメタル化反応させることにより得られる。
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（式中、Ｒ２〜Ｒ１４は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。）
なお、上記一般式（１６）で表される配位子は、下記合成スキーム（１７）にて合成することができる。
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このようにして得られた一般式（１６）の配位子を用いて、本発明の有機金属錯体であるオルトメタル錯体を形成する。この時のオルトメタル化反応としては、公知の合成法を用いればよい。
例えば、イリジウムを中心金属とする本発明の有機金属錯体を合成する際は、中心金属原料として塩化イリジウムの水和物を用い、一般式（１６）の配位子と混合して窒素雰囲気下にて還流することにより、まず塩素架橋の複核錯体を合成する（下記合成スキーム（１８））。
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次に、得られた前記複核錯体と配位子Ｌとを混合して窒素雰囲気下にて還流することにより、塩素架橋を配位子Ｌで切断し、本発明の有機金属錯体を得る（下記合成スキーム（１９））。
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なお、本発明で用いる有機金属錯体の合成法は、上記に示す合成方法に限定されるものではない。
このようにして得られる本発明の有機金属錯体は、電子輸送性を有するキノキサリン誘導体を配位子として用いているため、キャリア輸送性を有しており、電子デバイスの利用がかのうである。また、上記一般式（１６）で表される配位子の構造を変化させることにより、様々な発光色等の特性を得ることができる。その具体例としては、例えば下記構造式（２０）〜（５９）などがある。ただし、本発明で用いる有機金属錯体は、これらに限定されるものではない。
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本発明の有機金属錯体は、光増感剤や燐光材料として用いることができるが、以下では、本発明の有機金属錯体を発光素子に適用する形態について述べる。
本発明における発光素子は、基本的には、一対の電極（陽極及び陰極）間に上述した本発明の有機金属錯体（上記一般式（１）、（２）、（１２）、および（１３）からなる構造を有する有機金属錯体、または上記一般式（３）、（４）、（１４）および（１５））を含む発光層（正孔注入層、正孔輸送層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層など）を挟持した素子構成である。
また、発光層に用いる本発明の有機金属錯体以外の材料としては、公知の材料を用いることができ、低分子系材料および高分子系材料のいずれを用いることもできる。なお、発光層を形成する材料には、有機化合物材料のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
以下では、本発明の発光素子の実施形態について、詳細に説明する。
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の有機金属錯体を含む発光層と、低分子系材料からなる正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）および電子輸送層を有する発光素子の素子構成について図１を用いて説明する。
図１では、基板１００上に第１の電極１０１が形成され、第１の電極１０１上に発光物質を含む層１０２が形成され、その上に第２の電極１０３が形成された構造を有する。
なお、ここで基板１００に用いる材料としては、従来の発光素子に用いられているものであれば良く、例えば、ガラス、石英、透明プラスチック、可撓性基板などからなるものを用いることができる。
また、本実施の形態１における第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
すなわち第１の電極１０１は陽極材料で形成され、ここで用いることのできる陽極材料としては、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、陽極材料の具体例としては、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＳＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｓｉｌｉｃｏｎ  ｏｘｉｄｅ）、酸化インジウムに２〜２０［％］の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（ＴｉＮ）等を用いることができる。
一方、第２の電極１０３の形成に用いられる陰極材料としては、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、陰極材料の具体例としては、元素周期律の１族または２族に属する元素、すなわちＬｉやＣｓ等のアルカリ金属、およびＭｇ、Ｃａ、Ｓｒ等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）や化合物（ＬｉＦ、ＣｓＦ、ＣａＦ２）の他、希土類金属を含む遷移金属を用いて形成することができるが、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ等の金属（合金を含む）との積層により形成することもできる。
なお、上述した陽極材料及び陰極材料は、蒸着法、スパッタリング法等により薄膜を形成することにより、それぞれ第１の電極１０１及び第２の電極１０３を形成する。膜厚は、１０〜５００ｎｍとするのが好ましい。最後にＳｉＮ等の無機材料やテフロン（登録商標）、スチレンポリマー等の有機材料からなる保護層（バリア層）を形成する。バリア層は、透明であっても不透明であってもよく、上記無機材料または有機材料は、蒸着法、スパッタリング法等により形成する。
さらに、発光素子の有機層や電極の酸化や湿気から防ぐためにＳｒＯｘやＳｉＯｘ等の乾燥剤を電子ビーム照射法、蒸着法、スパッタリング法、ゾル・ゲル法等により形成する。
また、本発明の発光素子において、発光層におけるキャリアの再結合により生じる光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３の一方、または両方から外部に出射される構成となる。すなわち、第１の電極１０１から光を出射させる場合には、第１の電極１０１を透光性の材料で形成することとし、第２の電極１０３側から光を出射させる場合には、第２の電極１０３を透光性の材料で形成することとする。
また、発光物質を含む層１０２は複数の層を積層することにより形成されるが、本実施の形態１では、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、ホールブロッキング層１１４、および電子輸送層１１５を積層することにより形成される。
正孔注入層１１１を形成する正孔注入性材料としては、フタロシアニン系の化合物が有効である。例えば、フタロシアニン（略称：Ｈ２−Ｐｃと示す）、銅フタロシアニン（略称：Ｃｕ−Ｐｃと示す）等を用いることができる。
正孔輸送層１１２を形成する正孔輸送性材料としては、芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物が好適である。広く用いられている材料として、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：ＴＰＤ）の他、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：α−ＮＰＤ）、あるいは４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。また、ＭｏＯｘ等の導電性無機化合物と上記有機化合物との複合材料を用いることもできる。
発光層１１３は、先に上記一般式（１）、（２）、（１２）、および（１３）からなる構造を有する有機金属錯体、または上記一般式（３）、（４）、（１４）および（１５）示した有機金属錯体を含み、この有機金属錯体とホスト材料とを共蒸着することにより形成される。ホスト材料としては公知の材料を用いることができ、トリフェニルアミノキノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）などが挙げられる。
ホールブロッキング層１１４を形成するホールブロッキング性の材料としては、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等を用いることができる。
電子輸送層１１５を形成する場合の電子輸送性材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム略称：ＢｅＢｑ２）などのキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、先に述べたＢＡｌｑなどが好適である。また、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体もある。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、先に述べたＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども電子輸送性材料として用いることができる。また、ＴｉＯｘ等の無機材料も用いることができる。
以上により、本発明の有機金属錯体を含む発光層１１３と、低分子系材料からなる正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、ホールブロッキング層（正孔阻止層）１１４および電子輸送層１１５を有する発光素子を形成することができる。
なお、本実施の形態１においては、発光層１１３において、本発明の有機金属錯体をゲスト材料として用いており、本発明の有機金属錯体から得られる発光を発光色とする発光素子である。
（実施の形態２）
本実施の形態２では、本発明の有機金属錯体を含む発光層と、高分子系材料からなる正孔注入層を有し、これらを湿式プロセスにて形成する発光素子の素子構成について図２を用いて説明する。
なお、基板２００、第１の電極２０１、第２の電極２０３については、実施の形態１と同様の材料を用いて、同様にして形成することができるため説明を省略する。
また、発光物質を含む層２０２は複数の層を積層することにより形成されるが、本実施の形態２では、正孔注入層２１１、発光層２１２を積層することにより形成される。
正孔注入層２１１を形成する正孔注入性の材料としては、ポリスチレンスルホン酸（略称：ＰＳＳ）をドープしたポリエチレンジオキシチオフェン（略称：ＰＥＤＯＴ）や、ポリアニリン、ポリビニルカルバゾール（略称：ＰＶＫ）などを用いることができる。
発光層２１２は、先に上記一般式（１）、（２）、（１２）、および（１３）からなる構造を有する有機金属錯体、または上記一般式（３）、（４）、（１４）および（１５）で示した本発明の有機金属錯体をゲスト材料として含む。ホスト材料はバイポーラ性の材料であれば良いが、ホール輸送材料と電子輸送材料とを混合してバイポーラ性としても良い。ここでは、まず、ホール輸送性の高分子化合物（例えばＰＶＫ）と上述した電子輸送性材料（例えばＰＢＤ）とを７：３（モル比）で同一溶媒に溶かし、さらには本発明の有機金属錯体を適量（５ｗｔ％程度）添加した溶液を調製する。この溶液を湿式塗布することによって、発光層２１２を得ることができる。
以上により、本発明の有機金属錯体を含む発光層２１２と、高分子系材料からなる正孔注入層２１１を有し、これらを湿式プロセスにて形成する発光素子を得ることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態３では、本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物の二種類を含む発光層と、低分子系材料からなる正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）および電子輸送層を有する発光素子の素子構成について図３を用いて説明する。図３において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には発光物質を含む層３０２を有する。発光物質を含む層３０２は、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２、発光層３１３、ホールブロッキング層３１４、電子輸送層３１５が積層して成る。
なお、基板３００、第１の電極３０１、第２の電極３０３、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２、ホールブロッキング層３１４、電子輸送層３１５については、実施の形態１と同様の材料を用いて、同様にして形成することができるため説明を省略する。
本実施の形態の発光層３１３は、ホスト材料と、第一のゲスト材料である本発明の有機金属錯体と、第二のゲスト材料である蛍光性化合物と、からなる。ホスト材料としては、実施の形態１で述べた材料を用いればよい。
また、第二のゲスト材料としては公知の蛍光性化合物を用いることができ、具体的には、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２、ＤＣＪＴＢ、キナクリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルキナクリドン、ルブレン、ペリレン、ＤＰＴ、Ｃｏ−６、ＰＭＤＦＢ、ＢＴＸ、ＡＢＴＸ等を用いることができる。
本実施の形態３においては、非特許文献６と同様、発光層３１３において第一のゲスト材料である本発明の有機金属錯体は増感剤として作用し、第二のゲスト材料である蛍光性化合物の一重項励起状態の数を増幅する。したがって、本実施の形態３の発光素子は、蛍光性化合物から得られる発光を発光色とする発光素子であり、なおかつ、蛍光性化合物の発光効率を従来の状態に比べて向上させることができる。なお、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子は、陽極、および陰極のどちらから積層してもよい。
例えば、図５（Ａ）は、発光素子の陽極から積層した図であり、図５（Ｂ）は発光素子の陰極から積層した図である。図５（Ａ）において、陽極５０１から正孔注入層５１１／正孔輸送層５１２／発光層５１３／電子輸送層５１４／電子注入層５１５／陰極５０２と積層する。ここでは、陽極５０１にｐチャネル型ＴＦＴ５２１を取り付けるものとする。また図５（Ｂ）において、陰極５５１から電子注入層５６１／電子輸送層５６２／発光層５６３／正孔輸送層５６４／正孔注入層５６５／陽極５５２と積層する。ここでは、陰極５５１にｎチャネル型ＴＦＴを取り付けるものとする。また、本実施例では陽極と陰極とに挟持される発光物質を含む層に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を示すが、必ずしもその必要はなく、正孔阻止層（ホールブロッキング層）や混合層等の補助層を形成することもできる。
（実施の形態４）
本実施の形態においては、ガラス、石英、金属、バルク半導体、透明プラスチック、可撓性基板などからなる基板１００上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、石英、透明プラスチック、可撓性基板などからなる基板以外に、例えば図４に示すように、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）アレイと接する発光素子を作製してもよい。なお、図４において、基板１０上にはＴＦＴ１１、ＴＦＴ１２が設けられている。そして、ＴＦＴと異なる層に発光素子１３が設けられている。発光素子１３は、第１の電極１４と第２の電極１６と間に発光物質を含む層１５を有し、第１の電極１４とＴＦＴ１１とは配線１７によって電気的に接続している。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型でもよいし、逆スタガ型でもよい。またＴＦＴを構成している半導体層の結晶性についても特に限定されず、結晶質のものでもよいし非晶質のものでもよい。
【実施例】［実施例１］
本実施例１では、上記構造式（２０）で示した本発明の有機金属錯体（略称：Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ））の合成例を具体的に例示する。
［ステップ１：配位子（ｂｆｐｑ）の合成］
まず、４，４’−フルオロベンジル３．７１ｇとｏ−フェニレンジアミン１．７１ｇを溶媒クロロホルム２００ｍＬ中で６時間加熱攪拌をおこなった。反応溶液を室温に戻し、１ｍｏｌ／Ｌ  ＨＣｌと飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去することにより、配位子ｂｆｐｑ（２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリン）を得た（淡黄色粉末、収率９９％）。
［ステップ２：複核錯体（［Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２Ｃｌ］２）の合成］
まず、２−エトキシエタノール３０ｍｌと水１０ｍｌとの混合液を溶媒として、配位子Ｈｆｄｐｑ（２，３−ビス−（４−フルオロフェニル）キノキサリン）を３．６１ｇ、塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏ）を１．３５ｇ混合し、窒素雰囲気下１７時間還流することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２Ｃｌ］２を得た（褐色粉末、収率９９％）。
［ステップ３：本発明の有機金属化合物（［Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ）］）の合成］
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍｌを溶媒として、上記で得られた［Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２Ｃｌ］２を２．００ｇ、アセチルアセトン（Ｈａｃａｃ）を０．４４ｍｌ、炭酸ナトリウムを１．２３ｇ混合し、窒素雰囲気下にて２０時間還流することにより、本発明の有機金属化合物Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ）を得た（赤色粉末、収率４４％）。
また、得られた本発明の有機金属化合物Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ）の分解温度ＴｄをＴＧ−ＤＴＡにより測定したところ、Ｔｄ＝３６５℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
次に、Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ）のジクロロメタン中における吸収スペクトルおよび発光スペクトル（ＰＬ）を図６に示す。本発明の有機金属化合物Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ）は２３２ｎｍ、２８４ｎｍ、３７１ｎｍおよび４７２ｎｍに吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは６４４ｎｍに発光ピークを有する深い赤色発光であった。
このように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ）は、長波長側にいくつもの吸収ピークが観測される。これは、オルトメタル錯体等によく見られる有機金属錯体特有の吸収であり、一重項ＭＬＣＴ遷移、三重項π−π＊遷移、三重項ＭＬＣＴ遷移などに対応すると類推される。特に、最も長波長側の吸収ピークが可視領域においてブロードな裾を引いており、三重項ＭＬＣＴ遷移特有の吸収スペクトルであると考えられる。すなわち、Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ）は三重項励起状態への直接光励起や項間交差が可能な化合物であることがわかった。
また、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ）のジクロロメタン溶液に光照射した際に、酸素置換すると化合物由来の発光がほとんど見られないのに対し、アルゴン置換すると発光が見られることから、燐光であることを示唆される。
［実施例２］
本実施例２では、上記構造式（２１）で示した本発明の有機金属錯体（略称：Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ））の合成例を具体的に例示する。
［ステップ１：複核錯体（［Ｉｒ（ｄｐｑ）２Ｃｌ］２）の合成］
まず、２−エトキシエタノール３０ｍｌと水１０ｍｌとの混合液を溶媒として、配位子Ｈｄｐｑ（２，３−ジフェニルキノキサリン）を２．３６ｇ、塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏ）を１．００ｇ混合し、窒素雰囲気下１５時間還流することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｑ）２Ｃｌ］２を得た（暗い褐色粉末、収率９１％）。
［ステップ２：本発明の有機金属化合物（［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）の合成］
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍｌを溶媒として、上記で得られた［Ｉｒ（ｐｄｑ）２Ｃｌ］２を１．００ｇ、アセチルアセトン（Ｈａｃａｃ）を０．２０ｍｌ、炭酸ナトリウムを０．６７ｇ混合し、窒素雰囲気下にて１５時間還流した。これを濾過して得られた溶液を、ジクロロメタン溶媒にてカラム精製した。ジクロロメタン／メタノール溶媒より再結晶を行い、本発明の有機金属化合物Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）を得た（赤褐色粉末、収率４０％）。
また、得られた本発明の有機金属化合物Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）の分解温度ＴｄをＴＧ−ＤＴＡにより測定したところ、Ｔｄ＝３４０℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
次に、Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）のジクロロメタン中における吸収スペクトルおよび発光スペクトル（ＰＬ）を図７に示す。本発明の有機金属化合物Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）は２４８ｎｍ、２８３ｎｍ、３７８ｎｍおよび４７９ｎｍに吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは６８７ｎｍに発光ピークを有する深い赤色発光であった。
このように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）は、長波長側にいくつもの吸収ピークが観測される。これは、オルトメタル錯体等によく見られる有機金属錯体特有の吸収であり、一重項ＭＬＣＴ遷移、三重項π−π＊遷移、三重項ＭＬＣＴ遷移などに対応すると類推される。特に、最も長波長側の吸収ピークが可視領域においてブロードな裾を引いており、三重項ＭＬＣＴ遷移特有の吸収スペクトルであると考えられる。すなわち、Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）は三重項励起状態への直接光励起や項間交差が可能な化合物であることがわかった。
また、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）のジクロロメタン溶液に光照射した際に、酸素置換すると化合物由来の発光がほとんど見られないのに対し、アルゴン置換すると発光が見られることから、燐光であることを示唆される。
［実施例３］
本実施例では、本発明の有機金属錯体を、発光物質を含む層の一部に用いて発光素子を作製する場合であって、具体的には、本発明の有機金属錯体を発光層のゲスト材料として用いる場合の素子構造について図８を用いて説明する。
まず、基板８００上に発光素子の第１の電極８０１を形成した。なお、本実施例では、第１の電極８０１は陽極として機能する。材料として透明導電膜であるＩＴＯを用い、スパッタリング法により１１０ｎｍの膜厚で形成した。
次に、第１の電極（陽極）８０１上に発光物質を含む層８０２を形成した。なお、本実施例における発光物質を含む層８０２は、正孔注入層８１１、正孔輸送層８１２、発光層８１３、電子輸送層８１４、電子注入層８１６からなる積層構造を有している。
第１の電極８０１が形成された基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに第１の電極８０１が形成された面を下方にして固定し、真空蒸着装置の内部に備えられた蒸発源に銅フタロシアニン（以下、Ｃｕ−Ｐｃと示す）を入れ、抵抗加熱法を用いた蒸着法により２０ｎｍの膜厚で正孔注入層８１１を形成した。なお、正孔注入層８１１を形成する材料としては、公知の正孔注入性材料を用いることができる。
次に正孔輸送性に優れた材料により正孔輸送層８１２を形成する。正孔輸送層８１２を形成する材料としては、公知の正孔輸送性材料を用いることができるが、本実施例では、α−ＮＰＤを同様の方法により、４０ｎｍの膜厚で形成した。
次に発光層８１３を形成した。なお、発光層８１３において正孔と電子が再結合し、発光を生じる。正孔輸送層８１２と接して形成される発光層８１３は、ホスト材料と本発明の有機金属錯体であるゲスト材料を用いることにより形成した。
具体的には、ホスト材料としてＴＰＡＱｎをゲスト材料としてＩｒ（ｂｆｐｑ）２（ａｃａｃ）を用い、３０ｎｍの膜厚で共蒸着法により形成した。ゲスト材料の割合は８．７％とした。
次に、電子輸送層８１４を形成する。電子輸送層８１４を形成する材料としては、公知の電子輸送材料を用いることができるが、本実施例では、Ａｌｑ３を３０ｎｍの膜厚で蒸着法により形成した。
次に、電子注入層８１５を形成した。電子注入層８１５を形成する材料としては、公知の電子注入性材料を用いることが出来るが、本実施例では、弗化カルシウム（以下、ＣａＦ２と示す）を用い、２ｎｍの膜厚で蒸着法により形成した。
このようにして、正孔注入層８１１、正孔輸送層８１２、発光層８１３、電子輸送層８１４、および電子注入層８１５を積層して形成される発光物質を含む層８０２を形成した後、陰極として機能する第２の電極８０３をスパッタリング法または蒸着法により形成した。なお、本実施例では、発光物質を含む層８０２上にアルミニウム（１５０ｎｍ）を蒸着法により形成することにより第２の電極８０３を得た。
以上により、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子が形成された。
また、形成された発光素子に電圧を印加すると、該発光素子においては、電圧４．０Ｖ以上で赤色発光が観測され、７．６Ｖの時は発光輝度４６６ｃｄ／ｍ２が観測された。その時の発光効率は１．５６ｃｄ／Ａであった。また、発光スペクトルのピーク波長は６５２ｎｍであり、良好な赤色発光を示した。
なお、この時のＣＩＥ色度座標は（Ｘ，Ｙ）＝（０．６５，０．３３）であった。
［実施例４］
本実施例では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図９を用いて説明する。なお、図９（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図９（Ｂ）は図９（Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール剤であり、シール剤６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図９（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、公知のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施例では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、成膜性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）膜、ＩＴＳＯ（インジウムスズシリコン酸化物）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット法によって形成される。発光物質を含む層６１６には、本発明の有機金属錯体が含まれる。また、これらの有機金属錯体に組み合わせて用いる材料としては、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成される第２の電極（陰極）６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ａｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＣａＦ２、またはＣａＮ）を用いればよい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極（陰極）６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ（酸化インジウム酸化スズ合金）、酸化インジウム酸化亜鉛合金（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。以上のような、本発明を適用した発光装置は、本発明の発光素子が燐光を発光するものであり発光効率のよいものであることから、低消費電力なものである。
なお、本実施例に示す発光装置は、実施例３に示した発光素子の構成を自由に組み合わせて実施することが可能である。さらに本実施例に示す発光装置は、必要に応じてカラーフィルター等の色度変換膜を用いてもよい。
また、本発明で発光素子を有する発光装置を用いて完成させた様々な電気器具について説明する。本発明を適用した発光装置が低消費電力なものであることから、当該発光装置を適用した電子機器においても、例えば表示部に係る電力を軽減できる。
本発明を用いて形成される発光装置を用いて作製された電気器具として、テレビジョン、ビデオカメラ及びデジタルカメラなどのカメラ、ゴーグル型ディスプレイ（ヘッドマウントディスプレイ）、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはデジタルビデオディスク（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。このような電気器具の具体例を図１０に示す。
ここで、図１０は携帯電話であり、本体２７０１、筐体２７０２、表示部２７０３、声入力部２７０４、音声出力部２７０５、操作キー２７０６、外部接続ポート２７０７、アンテナ２７０８等を含む。本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部２７０３に用いることにより作製される。
特に携帯電話などの充電を必要とする電子機器においては、表示部に係る消費電力低くすることによって、充電後、より長時間に渡って使用することができる。
【図１】
2005054261.tif 000042
【図２】
2005054261.tif 000043
【図３】
2005054261.tif 000044
【図４】
2005054261.tif 000045
【図５】
2005054261.tif 000046
【図６】
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【図７】
2005054261.tif 000048
【図８】
2005054261.tif 000049
【図９】
2005054261.tif 000050
【図１０】
2005054261.tif 000051
【手続補正書】
【提出日】平成17年11月4日(2005.11.4)
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に下記一般式（１）で表される構造を有する有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化１】
2005054261.tif 000052
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＡｒは、アリール基または複素環残基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項２】
請求項１において、前記Ａｒは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸引性置換基を有する複素環残基であることを特徴とする発光素子。
【請求項３】
一対の電極間に下記一般式（２）で表される構造を有する有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化２】
2005054261.tif 000053
（式中、Ｒ１〜Ｒ９は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項４】
請求項３において、前記Ｒ６〜Ｒ９のいずれかが電子吸引性置換基であることを特徴とする発光素子。
【請求項５】
一対の電極間に下記一般式（１２）で表される構造を有する有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化３】
2005054261.tif 000054
（式中、Ｒ２〜Ｒ１４は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項６】
請求項５において、前記Ｒ６〜Ｒ１４のいずれかが電子吸引性置換基であることを特徴とする発光素子。
【請求項７】
一対の電極間に下記一般式（１３）で表される構造を有する有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化４】
2005054261.tif 000055
（式中、Ｒ１５及びＲ１６は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項８】
請求項７において、前記Ｒ１５及び／またはＲ１６が電子吸引性置換基であることを特徴とする発光素子。
【請求項９】
一対の電極間に下記一般式（６０）で表される構造を有する有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化５】
2005054261.tif 000056
（式中、Ｒ１７及びＲ１８は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項１０】
請求項９において、前記Ｒ１７及び／またはＲ１８が電子吸引性置換基であることを特徴とする発光素子。
【請求項１１】
請求項２、４、６、８、及び１０のいずれか一項において、前記電子吸引性置換基は、ハロゲノ基またはハロアルキル基である発光素子。
【請求項１２】
請求項２、４、６、８、及び１０のいずれか一項において、前記電子吸引性置換基は、フルオロ基またはトリフルオロメチル基である発光素子。
【請求項１３】
一対の電極間に下記一般式（６２）で表される構造を有する有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化６】
2005054261.tif 000057
（式中、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項１４】
一対の電極間に下記一般式（６３）で表される構造を有する有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化７】
2005054261.tif 000058
（式中、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項１５】
一対の電極間に下記一般式（３）で表される有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化８】
2005054261.tif 000059
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。またＡｒは、アリール基または複素環残基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項１６】
請求項１５において、前記Ａｒは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸引性置換基を有する複素環残基であることを特徴とする発光素子。
【請求項１７】
一対の電極間に下記一般式（４）で表される有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化９】
2005054261.tif 000060
（式中、Ｒ１〜Ｒ９は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項１８】
請求項１７において、前記Ｒ６〜Ｒ９のいずれかは電子吸引性置換基であることを特徴とする発光素子。
【請求項１９】
一対の電極間に下記一般式（１４）で表される有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化１０】
2005054261.tif 000061
（式中、Ｒ２〜Ｒ１４は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項２０】
請求項１９において、前記Ｒ６〜Ｒ１４のいずれかが電子吸引性置換基であることを特徴とする発光素子。
【請求項２１】
一対の電極間に下記一般式（１５）で表される有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化１１】
2005054261.tif 000062
（式中、Ｒ１５及びＲ１６は水素、ハロゲン元素、ハロアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項２２】
請求項２１において、前記Ｒ１５及び／またはＲ１６が電子吸引性置換基であることを特徴とする発光素子。
【請求項２３】
一対の電極間に下記一般式（６１）で表される有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化１２】
2005054261.tif 000063
（式中、Ｒ１７及びＲ１８は水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環残基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項２４】
請求項２３において、前記Ｒ１７及び／またはＲ１８が電子吸引性置換基であることを特徴とする発光素子。
【請求項２５】
請求項１６、１８、２０、２２、及び２４のいずれか一項において、前記電子吸引性置換基は、ハロゲノ基またはハロアルキル基であることを特徴とする発光素子。
【請求項２６】
請求項１６、１８、２０、２２、及び２４のいずれか一項において、前記電子吸引性置換基は、フルオロ基またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする発光素子。
【請求項２７】
一対の電極間に下記一般式（６４）で表される有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化１３】
2005054261.tif 000064
（式中、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項２８】
一対の電極間に下記一般式（６５）で表される有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化１４】
2005054261.tif 000065
（式中、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表し、前記Ｍが第９族元素の場合はｎ＝２、第１０族元素の場合はｎ＝１となる。またＬは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項２９】
請求項１５乃至請求項２８のいずれか一項において、前記Ｌが下記構造（５）〜（１１）に示すモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかであることを特徴とする発光素子。
【化１５】
2005054261.tif 000066
【請求項３０】
請求項１乃至請求項２９のいずれか一項において、前記Ｍがイリジウム原子であることを特徴とする発光素子。
【請求項３１】
請求項１乃至請求項２９のいずれか一項において、前記Ｍが白金原子であることを特徴とする発光素子。
【請求項３２】
一対の電極間に下記構造式（２０）で表される有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化１６】
2005054261.tif 000067
【請求項３３】
一対の電極間に下記構造式（２１）で表される有機金属錯体を含む層を有する発光素子。
【化１７】
2005054261.tif 000068
【請求項３４】
請求項１乃至請求項３３のいずれか一項において、前記有機金属錯体を、発光体として用いたことを特徴とする発光素子。
【請求項３５】
請求項１乃至請求項３３のいずれか一項において、前記有機金属錯体をゲスト材料として用い、かつ、キノキサリン誘導体をホスト材料として用いた発光層を有することを特徴とする発光素子。
【国際調査報告】
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