(57)【要約】  除草剤の薬害に対して、除草効果を低減することなく栽培植物の薬害を軽減することに極めて好適である、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤を提供する。  本発明は、一般式［Ｉ］2007023719.tif 000027［式中、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ１はＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又は−Ｗ−Ｑ基その他明細書記載の置換基を示し、ＷはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｑは、フェニル基（該基はハロゲン原子又はニトロ基その他明細書記載の置換基で置換されてもよい）を示し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基その他明細書記載の置換基を示し、ｎは０から４の整数を示す］で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
2007023719.tif 000023
［式中、Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｗは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい。）を示し、
Ｑ１は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３乃至１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい。）を示し、Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ４Ｒ５基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは、０から４の整数を示す。］
で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤。
【請求項２】
一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基であり、
ＷがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい。）であり、
Ｑ１が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３乃至１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい。）を示し、
Ｘがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基であり、
Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ４Ｒ５基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０から４の整数である、
請求項１に記載の除草剤の薬害軽減剤。
【請求項３】
一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基であり
ＷがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
Ｑ１が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３乃至６の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
Ｘがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、
ｎが０から４の整数である、
請求項１に記載の除草剤の薬害軽減剤。
【請求項４】
一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基又は−Ｗ−Ｑ１基であり、
ＷがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
Ｑ１が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３乃至６の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
ｎが０である、
請求項１に記載の除草剤の薬害軽減剤。
【請求項５】
一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｑ基であり、
ＷがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
ｎが０である、
請求項１に記載の除草剤の薬害軽減剤。
【請求項６】
一般式［Ｉ］において、
Ｙが、酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｑ基であり、
ＷがＣ１−Ｃ２アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基）で置換されてもよい。）であり、
ｎが０である、
請求項１に記載の除草剤の薬害軽減剤。
【請求項７】
一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｑ１基であり、
ＷがＣ１−Ｃ２アルキル基であり、
Ｑ１がピリジル基（該基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）を示し、
ｎが０である、
請求項１に記載の除草剤の薬害軽減剤。
【請求項８】
（Ａ）請求項１乃至７のいずれかに記載の一般式［Ｉ］で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩と、
（Ｂ）ピリミスルファン、ベンゾビシクロン、オキサジクロメホン、スルホニル尿素系化合物、トリアゾロピリミジン系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、トリケトン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、トリアゾール系化合物、チオカーバメート系化合物、テトラゾリノン系化合物、一般式［ＩＩ］を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩：
【化２】
2007023719.tif 000024
｛式中、ｎは０から２の整数を表し、ｍは１から３の整数を表し、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ１及びＲ２は、水素原子、［Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、水酸基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、カルボキシル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（置換されていてもよい）フェノキシ基若しくは（置換されていてもよい）フェニル基で置換されていてもよい］Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、或いはＲ１及びＲ２はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３−Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、
Ｒ３及びＲ４は、水素原子、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ８アルキル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表し、Ｒ３及びＲ４はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３−Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、或いはＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はこれらの結合した炭素原子と共に５から８員環を形成してもよく、
Ｙは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、［同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい］Ｃ１−Ｃ１０アルキル基或いは（１から５個の同一若しくは相異なるＲ７で置換された）フェニル基を表し、
Ｒ７は、水素原子、［同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい）フェノキシで置換されていてもよい］Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基で置換されていてもよい）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）フェノキシカルボニル基或いはＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を表す。｝
及び一般式［ＩＩＩ］を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩：
【化３】
2007023719.tif 000025
｛式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基を示すか、或いはＲ1とＲ2とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ３−Ｃ７のスピロ環を示し、
Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を示すか、或いはＲ３とＲ４とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ３−Ｃ７のスピロ環を示し、さらにＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はこれらの結合した炭素原子と共に５から８員環を形成することもでき、
Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選択される任意のヘテロ原子を有する５から６員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環基は置換基群αより選択される、０から６個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が２個結合して１から４個のハロゲン原子で置換されてもよい５から８員環を形成されていてもよく、又、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ−オキシドになってもよく、
ｎは０から２の整数を示す。｝
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。）
「置換基群β」
水酸基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、アミノ基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい）、カルバモイル基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基
「置換基群γ」
Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい。）
よりなる群から選ばれる少なくとも１種の除草活性化合物
とを含有することを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項９】
スルホニル尿素系化合物が、
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン・メチル、クロリムロン・エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン・メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン・メチル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン、メソスルフロン・メチル、メトスルフロン・メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン・エチル、リムスルフロン、スルホメツロン・メチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロン・メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン・メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン・メチル及びトリトスルフロンよりなる群から選ばれる少なくとも１種
である請求項８に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項１０】
トリアゾロピリミジン系化合物が、
クロランスラム・メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム及びペノキススラムよりなる群から選ばれる少なくとも１種
である請求項８に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項１１】
ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物が、
ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピリミノバック・メチル、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ピリベンゾキシム及びピリフタリドよりなる群から選ばれる少なくとも１種
である請求項８に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項１２】
トリケトン系化合物が、
メソトリオン、スルコトリオン又は式
【化４】
2007023719.tif 000026
で表される化合物
よりなる群から選ばれる少なくとも１種
である請求項８に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項１３】
クロロアセトアミド系化合物が、
プロパクロール、ジメタクロール、メタザクロール、テニルクロール、アラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、アセトクロ−ル、プロピソクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ジメテナミド及びペトキサミドよりなる群から選ばれる少なくとも１種
である請求項８に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項１４】
オキサゾリジンジオン系化合物が、ペントキサゾンである請求項８に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項１５】
トリアゾール系化合物が、カフェンストロールである請求項８に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項１６】
チオカーバメート系化合物が、
ピリブチカルブ、ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル及びトリアレートよりなる群から選ばれる少なくとも１種
ある請求項８に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項１７】
テトラゾリノン系化合物が、フェントラザミドである請求項８に記載の薬害軽減された除草剤組成物。
【請求項１８】
更に界面活性剤を含有する請求項８乃至１７に記載の除草剤組成物。
【請求項１９】
請求項１乃至７のいずれかに記載の一般式［Ｉ］で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を、
（ａ）除草剤と同時に施用するか、
（ｂ）除草剤と近接施用するか、又は
（ｃ）栽培植物自体の種子又は苗に処理すること
を特徴とする除草剤の薬害軽減方法。
【請求項２０】
栽培植物が、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ワタ又はダイズである請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
栽培植物が、水田のイネである請求項１９に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の薬害から栽培植物を保護する作用を有する化合物を有効成分とする薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体に属する化合物については、特許文献１〜３に記載された化合物が知られている。特許文献１は、非線形光学材料に関して、特許文献２は、漂白剤及び洗剤に関して、特許文献３は製造法に関して記載されているが、いずれにも除草剤の薬害軽減方法に関する記載はない。【０００３】
【特許文献１】特開平４−３０５６２９号公報
【特許文献２】米国特許３９２８２２３号
【特許文献３】ドイツ国特許公開３０４０６３３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
一般に、栽培植物に除草剤を使用した場合、浅植苗、移植直後、播種直後の苗等に対して、或いは、温度、土壌、水管理等の不良環境条件下において、望ましくない薬害が発生することがある。又、大多数の除草剤は、全ての栽培植物に対して十分に選択的であるというわけではないため、不本意に又は偶発的に過剰量が施用される場合には、薬害が生じることがある。従って、除草剤を適用することができる栽培植物の範囲は除草剤毎に限定されるか、又は、栽培植物に対して所望の広範な除草効果が保証されないような低い使用量においてしか使用し得ないことがある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意検討の結果、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体が、除草剤の薬害に対して、除草効果を低減することなく栽培植物の薬害を軽減することに極めて好適であることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００６】
即ち、本発明は、
（１）一般式［Ｉ］【０００７】
【化１】
2007023719.tif 000002
［式中、Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基を示し、
Ｗは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑは、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい。）を示し、
Ｑ１は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３乃至１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい。）を示し、Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ４Ｒ５基で置換されてもよい。）を示し、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは、０から４の整数を示す。］
で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草剤の薬害軽減剤。【０００８】
（２）一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基であり、
ＷがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい。）であり、
Ｑ１が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３乃至１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基で置換されてもよい。）を示し、
Ｘがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ２Ｒ３基であり、
Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は−ＮＲ４Ｒ５基で置換されてもよい。）であり、
Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０から４の整数である、
前記（１）に記載の除草剤の薬害軽減剤。【０００９】
（３）一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基、−Ｑ１基又は−Ｗ−Ｑ１基であり
ＷがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
Ｑ１が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３乃至６の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
Ｘがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、
ｎが０から４の整数である、
前記（１）に記載の除草剤の薬害軽減剤。【００１０】
（４）一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｗ−Ｑ基又は−Ｗ−Ｑ１基であり、
ＷがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
Ｑ１が同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３乃至６の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
ｎが０である、
前記（１）に記載の除草剤の薬害軽減剤。【００１１】
（５）一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｑ基であり、
ＷがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基で置換されてもよい。）であり、
ｎが０である、
前記（１）に記載の除草剤の薬害軽減剤。【００１２】
（６）一般式［Ｉ］において、
Ｙが、酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｑ基であり、
ＷがＣ１−Ｃ２アルキル基であり、
Ｑがフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基）で置換されてもよい。）であり、
ｎが０である、
前記（１）に記載の除草剤の薬害軽減剤。【００１３】
（７）一般式［Ｉ］において、
Ｙが酸素原子であり、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又は−Ｗ−Ｑ１基であり、
ＷがＣ１−Ｃ２アルキル基であり、
Ｑ１がピリジル基（該基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）を示し、
ｎが０である、
前記（１）に記載の除草剤の薬害軽減剤。【００１４】
（８）（Ａ）前記（１）乃至（７）のいずれかに記載の一般式［Ｉ］で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩と、
（Ｂ）ピリミスルファン、ベンゾビシクロン、オキサジクロメホン、スルホニル尿素系化合物、トリアゾロピリミジン系化合物、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物、トリケトン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、オキサゾリジンジオン系化合物、トリアゾール系化合物、チオカーバメート系化合物、テトラゾリノン系化合物、一般式［ＩＩ］を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩：
【化２】
2007023719.tif 000003
｛式中、ｎは０から２の整数を表し、ｍは１から３の整数を表し、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して、水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ１及びＲ２は、水素原子、［Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、水酸基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、カルボキシル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（置換されていてもよい）フェノキシ基若しくは（置換されていてもよい）フェニル基で置換されていてもよい］Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、或いはＲ１及びＲ２はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３−Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、
Ｒ３及びＲ４は、水素原子、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ８アルキル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表し、Ｒ３及びＲ４はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３−Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、或いはＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はこれらの結合した炭素原子と共に５から８員環を形成してもよく、
Ｙは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、［同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい］Ｃ１−Ｃ１０アルキル基或いは（１から５個の同一若しくは相異なるＲ７で置換された）フェニル基を表し、
Ｒ７は、水素原子、［同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい）フェノキシで置換されていてもよい］Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（同一若しくは相異なる１から３個のハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基で置換されていてもよい）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）フェノキシカルボニル基或いはＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を表す。｝
及び一般式［ＩＩＩ］を有するイソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩：
【化３】
2007023719.tif 000004
｛式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基を示すか、或いはＲ1とＲ2とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ３−Ｃ７のスピロ環を示し、
Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を示すか、或いはＲ３とＲ４とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ３−Ｃ７のスピロ環を示し、さらにＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はこれらの結合した炭素原子と共に５から８員環を形成することもでき、
Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選択される任意のヘテロ原子を有する５から６員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環基は置換基群αより選択される、０から６個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が２個結合して１から４個のハロゲン原子で置換されてもよい５から８員環を形成されていてもよく、又、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ−オキシドになってもよく、
ｎは０から２の整数を示す。｝
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１−Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。）
「置換基群β」
水酸基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、アミノ基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい）、カルバモイル基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基
「置換基群γ」
Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい。）
よりなる群から選ばれる少なくとも１種の除草活性化合物
とを含有することを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。【００１５】
（９）スルホニル尿素系化合物が、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン・メチル、クロリムロン・エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン・メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン・メチル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン、メソスルフロン・メチル、メトスルフロン・メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン・エチル、リムスルフロン、スルホメツロン・メチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロン・メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン・メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン・メチル及びトリトスルフロンよりなる群から選ばれる少なくとも１種である前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００１６】
（１０）トリアゾロピリミジン系化合物が、クロランスラム・メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム及びペノキススラムよりなる群から選ばれる少なくとも１種である前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００１７】
（１１）ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物が、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピリミノバック・メチル、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ピリベンゾキシム及びピリフタリドよりなる群から選ばれる少なくとも１種である前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００１８】
（１２）トリケトン系化合物が、メソトリオン、スルコトリオン又は式
【化４】
2007023719.tif 000005
で表される化合物（以下「ＡＶＨ−３０１」という）よりなる群から選ばれる少なくとも１種である前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００１９】
（１３）クロロアセトアミド系化合物が、プロパクロール、ジメタクロール、メタザクロール、テニルクロール、アラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、アセトクロ−ル、プロピソクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ジメテナミド及びペトキサミドよりなる群から選ばれる少なくとも１種である前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００２０】
（１４）オキサゾリジンジオン系化合物が、ペントキサゾンである前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００２１】
（１５）トリアゾール系化合物が、カフェンストロールである前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００２２】
（１６）チオカーバメート系化合物が、ピリブチカルブ、ピリブチカルブ、ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル及びトリアレートよりなる群から選ばれる少なくとも１種である前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００２３】
（１７）テトラゾリノン系化合物が、フェントラザミドである前記（８）に記載の薬害軽減された除草剤組成物。【００２４】
（１８）更に界面活性剤を含有する前記（８）乃至（１７）記載の除草剤組成物。【００２５】
（１９）前記（１）乃至（７）のいずれかに記載の一般式［Ｉ］で表される１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を、
（ａ）除草剤と同時に施用するか、
（ｂ）除草剤と近接施用するか、又は
（ｃ）栽培植物自体の種子又は苗に処理すること
を特徴とする除草剤の薬害軽減方法。【００２６】
（２０）栽培植物が、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ワタ又はダイズである前記（１９）に記載の方法。【００２７】
（２１）栽培植物が、水田のイネである前記（１９）に記載の方法。
【発明の効果】
【００２８】
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、除草活性成分を単に施用した場合にコムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ワタ、ダイズ等の栽培植物の生育障害や生育抑制、黄化等の薬害症状が発現するような除草活性成分量に相当するものであっても、対象作物の薬害症状を軽減又は防止しうるという顕著な効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
以下、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。【００３０】
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。【００３１】
Ｃ１−Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。【００３２】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、s−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基をあげることができる。【００３３】
Ｃ１−Ｃ１６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、前記したＣ１−Ｃ６アルキル基の例示に加え、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ｎ−ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、ｎ−デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル又はｎ−ヘキサデシル等の基をあげることができる。【００３４】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、ｉ−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（ｉ−ブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（ｉ−プロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基をあげることができる。【００３５】
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（ｉ−プロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基をあげることができる。【００３６】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基をあげることができる。【００３７】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル基又は５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル等の基をあげることができる。【００３８】
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、前記したＣ１−Ｃ６ハロアルキル基の例示に加え、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、等の基をあげることができる。【００３９】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。【００４０】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基とはアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ又はヘキシルチオ等の基をあげることができる。【００４１】
Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６のシアノアルキル基を示し、例えばシアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル又は６−シアノヘキシル等の基をあげることができる。【００４２】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のシクロアルキルにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、２−（シクロプロピル）エチル、４−（シクロペンチル)ブチル、シクロヘキシルメチル、１
−シクロヘキシルエチル又は２−シクロヘキシルエチル等の基をあげることができる。【００４３】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基をあげることができる。【００４４】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基によって置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ペンチルチオメチル、メチルチオエチル又はブチルチオエチル等の基をあげることができる。【００４５】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基をあげることができる。【００４６】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルコキシ）−（Ｃ＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基又はヘキシルオキシカルボニル基等の基をあげることができる。【００４７】
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３乃至１０の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モリホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール等をあげることができる。【００４８】
次に、一般式［Ｉ］で表される本願化合物の具体例を表１〜表５に記載する。しかしながら、本願化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。【００４９】
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。例えばＭｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐｒとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピル基を示し、Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−ｓとはセカンダリーブチル基を示し、Ｂｕ−ｉとはイソブチル基を示し、Ｂｕ−ｔとはターシャリーブチル基を示し、Ｐｎとはｎ−ペンチル基を示し、Ｐｎ−ｃとはシクロペンチル基を示し、Ｃ６Ｈ１３とはｎ−ヘキシル基を示し、Ｃ７Ｈ１５とはｎ−ヘプチル基を示し、Ｃ８Ｈ１７とはｎ−オクチル基を示し、Ｃ９Ｈ１９とはｎ−ノニル基を示し、Ｃ１０Ｈ２１とはｎ−デシル基を示し、Ｃ１１Ｈ２３とはｎ−ウンデシル基を示し、Ｃ１２Ｈ２５とはｎ−ドデシル基を示し、Ｐｈとはフェニル基を示す。又、例えばＰｈ（４−Ｃｌ）とは４−クロロフェニル基を示す。【００５０】
【表１】
2007023719.tif 000006
【００５１】
【表２】
2007023719.tif 000007
【００５２】
【表３】
2007023719.tif 000008
【００５３】
【表４】
2007023719.tif 000009
【００５４】
【表５】
2007023719.tif 000010
【００５５】
一般式［Ｉ］で表される化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、本化合物の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。【００５６】
＜製造方法＞
【化５】
2007023719.tif 000011
（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲ１はそれぞれ前記と同じ意味を示し、Ｍは、水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子等のアルカリ金属原子を示す。）【００５７】
一般式［Ｉ］で表される化合物は、一般式［ＩＶ］で表されるサッカリン誘導体と化合物［Ｖ］とを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することができる。【００５８】
本製造法で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、サッカリン誘導体［ＩＶ]１モルに
対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モル
である。【００５９】
本製造法で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ピリジン又はジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等があげられる。【００６０】
塩基の使用量は化合物［ＩＶ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。【００６１】
本製造法で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。【００６２】
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。【００６３】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜４８時間である。【００６４】
反応の目的物である一般式［Ｉ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。【００６５】
上記の一般式［ＩＶ］の化合物は、ケミッシェ・ベリヒテ（Chemische Berichte）、第５６巻、第１８１０頁（１９２３年）；ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル・サイエンス（Journalof Pharmaceutical Science）第５０巻、第６７２頁（１９６１年）
；特開昭４９−２０７７９号公報記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。【００６６】
本発明による除草剤の薬害低減剤は、以上のようにして得られた１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするものであり、更に具体的には、上記（８）に記載した除草活性化合物、即ち（Ｂ）成分と共に、本発明の農薬組成物を構成するものである。【００６７】
尚、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体の「塩」としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属の塩、アンモニウム塩等のアミン類の塩があげられる。【００６８】
本発明の農薬組成物に用いられる（Ｂ）成分は、そのほとんどが例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）第１３版［ブリティッシュ・クロップ・プ
ロテクション・カウンシル（British Crop Protection Council）発行、２００４年］、
シブヤ・インデックス第１０版、第１１版（SHIBUYA INDEX 10th Edition, 11th Edition）［シブヤインデックス研究会（SHIBUYA INDEX Research Group）発行、２００５年、２００６年］、ＷＯ００／２１９２４号公報、特開２０００−４４５４６号公報、ＷＯ０１／０１２６１３号、特開２００２−３０８８５７号公報、ＷＯ０２／０６７７０号又はＷＯ２００６／０２４８２０号に記載されている公知の化合物である。【００６９】
尚、上記一般式［Ｉ］で表される化合物は、以下に示される除草活性化合物の薬害を軽減することもできる。
（１）アルカンアミド系化合物：ジフェナミド、ナプロパミド
（２）アニリド系化合物：ペンタノクロール、プロパニル、ナプロアニリド
（３）アリールアミノプロピオン酸系化合物：フラムプロップ・Ｍ
（４）アリールオキシアルカン酸系化合物：ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ
（５）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ、シハロホップ・ブチル、ジクロホップ・メチル、フェノキサプロップ・エチル、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フェンチアプロップ・エチル、フルアジホップ、フルアジホップ・Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ・Ｐ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ・エチル、キザロホップ・Ｐ・エチル
（６）ベンズアミド系化合物：イソキサベン
（７）ベンゼンジカルボン酸系化合物：クロルタル・ジメチル
（８）ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート、エトフメセート
（９）安息香酸系化合物：ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ
（１０）ベンゾニトリル系化合物：ジクロベニル
（１１）ベンゾチアジアジノン系化合物：ベンタゾン
（１２）ベンゾチアゾロン系化合物：ベナゾリン
（１３）ビピリジリウム系化合物：ジクワット、パラコート
（１４）カーバメート系化合物：アシュラム、カルベタミド、クロルプロファム、プロファム
（１５）シクロヘキサンジオンオキシム系化合物：アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム
（１６）ジニトロアニリン系化合物：ベンフルラリン、ブトラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、トリフルラリン、ジニトラミン
（１７）ジニトロフェノール系化合物：ジノテルブ、ＤＮＯＣ
（１８）ジフェニルエーテル系化合物：アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ＨＣ−２５２、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、アクロニフェン
（１９）グリシン系化合物：グリホサート、グリホサート・トリメシウム塩
（２０）ヒドロキシベンゾニトリル系化合物：アイオキシニル、ブロモキシニル
（２１）イミダゾリノン系化合物
イマザピル、イマザメタベンズ、イマザキン、イマゼタピル、イマザメメタピル（イマザピク）、イマザモックス
（２２）イソキサゾール系化合物：イソキサフルトール
（２３）イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン
（２４）Ｎ−フェニルフタルイミド系化合物：シニドン・エチル、フルミクロラック・ペンチル、フルミオキサジン
（２５）オキサジアゾール系化合物：オキサジアルギル、オキサジアゾン
（２６）オキシアセトアミド系化合物：フルフェナセット、メフェナセット
（２７）フェノキシカルボン酸系化合物：２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ
（２８）フェニルカーバメート系化合物：デスメディファム、フェンメディファム
（２９）フェニルピラゾール系化合物：ピラフルフェン・エチル
（３０）フェニルピリダジン系化合物：ピリデート
（３１）ホスフィン酸系化合物：ビアラホス、グルホシネート
（３２）ホスホロアミデート系化合物：ブタミホス
（３３）ホスホロジチオエート系化合物：ベンスリド
（３４）フタルアマート系化合物：ナプタラム
（３５）ピラゾール系化合物：ベンゾフェナップ、ピラゾレート（ピラゾリネート）、ピラゾキシフェン
（３６）ピラゾリウム系化合物：ジフェンゾコート
（３７）ピリダジノン系化合物：クロリダゾン、フルフェンピル、ノルフルラゾン
（３８）ピリジン系化合物：ジチオピル、チアゾピル
（３９）ピリジンカルボキサミド系化合物：ジフルフェニカン、ピコリナフェン
（４０）ピリジンカルボン酸系化合物：クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、フルロキシピル
（４１）ピリミジンジオン系化合物：ブタフェナシル
（４２）キノリンカルボン酸系化合物：キンクロラック、キンメラック
（４３）セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル
（４４）スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン・ナトリウム塩、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩
（４５）チアジアゾール系化合物：フルチアセット・メチル
（４６）トリアジン系化合物：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン
（４７）トリアジノン系化合物：ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン
（４８）トリアゾリノン系化合物：アミカルバゾン、カルフェントラゾン・エチル、スルフェントラゾン
（４９）ウラシル系化合物：ブロマシル、レナシル、ターバシル
（５０）尿素系化合物：クロロトルロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、クロロクスロン、ダイムロン、フルオチウロン、メチルダイムロン、チジアズロン、エチジムロン、チアザフルロン、チジアズロン
（５１）その他の系の化合物：クロルフェナック、クロルフェンプロップ・メチル、シンメチリン、エンドタール、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、ピノキサデン、キノクラミン、チジアジミン、トリジファン【００７０】
これらの化合物も、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）第１３版［ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル（BritishCrop Protection Council）発行、２００４年］又はシブヤ・インデックス第１０版、第１１版（SHIBUYA INDEX 10th Edition, 11th Edition）［シブヤインデックス研究会（SHIBUYA INDEX Research Group）発行、２００５年、２００６年］に記載されているか、公知のものである。【００７１】
一般式［Ｉ］で表される化合物を有効成分とする、本発明による除草剤の薬害軽減剤の施用量については、特に限定されるものではないが、農地１ヘクタール当たり、通常、１０〜１００００ｇ、好ましくは５０〜５０００ｇ、更に好ましくは１００〜３０００ｇの範囲で選ばれる。【００７２】
本発明組成物において、（Ａ）成分と、（Ｂ）成分との使用割合は、両者の種類、対象作物の種類や生育時期、作物移植期などにより適宜変動することがあるが、（Ｂ）成分の質量に対して（Ａ）成分の質量が通常０．１〜１００、好ましくは、（Ａ）成分の質量はピリミスルファンに対して０．２〜１００倍量、ベンゾビシクロンに対して２〜５０倍量
、オキサジクロメホンに対して１〜５０倍量、スルホニル尿素系化合物に対して５〜１００倍量、トリアゾロピリミジン系化合物に対して５〜１００倍量、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物に対して５〜５０倍量、トリケトン系化合物に対して１〜５０倍量、クロロアセトアニリド系化合物に対して０．５〜１０倍量、オキサゾリジンジオン系化合物に対して２〜５０倍量、チオカーバメート系化合物に対して０．２５〜１倍量、トリアゾール系化合物に対して２〜５０倍量、テトラゾリノン系化合物に対して３〜３０倍量の範囲で選ばれる。【００７３】
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。【００７４】
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等があげられる。【００７５】
その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【００７６】
上記添加成分について説明する。【００７７】
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等があげられる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【００７８】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等をあげることができる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【００７９】
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等があげられる。【００８０】
これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【００８１】
又、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等があげられる。【００８２】
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等があげられる。【００８３】
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等があげられる。【００８４】
拡展剤としては、例えばシリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等があげられる。【００８５】
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等があげられる。【００８６】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。【００８７】
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等があげられる。【００８８】
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等があげられる。【００８９】
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等があげられる。【００９０】
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等があげられる。【００９１】
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。【００９２】
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。【００９３】
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、少なくとも１種の他の農薬、例えば他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料等との混合組成物とすることもできる。【００９４】
又、本発明の除草剤の薬害軽減剤は、上記任意の製剤を水溶性フィルムで包装した形態にしてもよく、このようにすると、その施用に際し、省力化に資し、又、安全性を高めることができる。【００９５】
本発明の除草剤の薬害軽減剤又は除草剤組成物をイネに対して用いる場合、イネを本田に移植する前に育苗箱に施用することによって用いることもできる。【００９６】
一方、本発明による除草剤の薬害軽減方法は、前記１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド誘導体又はその塩を有効成分として含有する本発明による除草剤の薬害軽減剤、即ち（Ａ）成分を、上記（８）に記載した除草活性化合物、即ち（Ｂ）成分と共に、栽培植物に施用又はこれを処理するものであるが、この薬害軽減方法においては、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を同時に施用してもよいし、又、近接施用してもよい。ここで近接施用とは、上記（Ｂ）成分による対象作物の薬害が顕現しないうちに、上記（Ｂ）成分の施用からの期間を近接させて上記（Ａ）成分を施用することを意味する。【００９７】
又、同時施用については、レディミックスの形態で適用することができ、例えばあらかじめ製剤化された本発明組成物を用いてもよいし、又、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを別個に用意し、使用時に混合される現場調合物の形態で、即ちタンクミックスの形態で適用することもできる。【００９８】
更に、本発明による除草剤の薬害軽減方法は、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分により、栽培植物の種子又は苗を処理することもできる。【００９９】
本発明による除草剤の薬害軽減方法は、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、ソルガム、ワタ又はダイズ等、特にイネに対して好適に採用することができる。【０１００】
本発明の除草剤の薬害軽減剤及び除草剤組成物の製造方法は特に制限されないが、通常、以下の方法が用いられる。
１．全原料の混合品に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリーンから押し出し造粒し乾燥する方法。
２、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分、及び、必要に応じ界面活性剤を有機溶剤に溶解又は懸濁し、担体に吸着させる方法。
３．全原料の混合品を、適当な粉砕機で混合粉砕する方法【０１０１】
以下、本発明の薬害軽減剤及び組成物で用いる一般式［Ｉ］で表される化合物の製造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
【実施例】
【０１０２】
製造例１
２−ヘプチルオキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシドの製造（化合物番号２）
無水サッカリンナトリウム５．０ｇ（２４．４ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロ炭酸ヘプチル４．８ｇ（２７.０ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱
還流下、４時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末の２−ヘプチルオキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド６．１ｇ（収率：８０％）を得た。
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：0.89(3H,t)，1.38（8H,m)，1.83(2H,quint)，4.47(2H,t)，7.94(3H,m)，8.17(1H,d)【０１０３】
製造例２
２−（２−ブチニルオキシカルボニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシドの製造（化合物番号１７）
無水サッカリンナトリウム１．６ｇ（７．５ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロ炭酸（２−ブチニル）１．０ｇ（７．５ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、６時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点１７８−１８０℃）の２−（２−ブチニルオキシカルボニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド０．７ｇ（収率：３３％）を得た。
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：1.89(3H,s)，5.01(2H,s)，7.95(3H,m)，8.17(1H,d)【０１０４】
製造例３
２−エチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシドの製造（化合物番号７１）
無水サッカリンナトリウム４．０ｇ（２０．０ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロチオールぎ酸エチル２．７ｇ（２２.０ミリモル）を加えた。反応溶液
を加熱還流下、５時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点２１７−２２２℃）の２−エチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド０．８ｇ（収率：１５％）を得た。
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：1.41(3H,t)，3.09(2H,q)，7.96(3H,m)、8.17(1H,d)【０１０５】
製造例４
２−（４−クロロベンジルチオカルボニル)−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ン  １，１−ジオキシドの製造（化合物番号９２）
無水サッカリンナトリウム２．０ｇ（９．７ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロチオールぎ酸（４−クロロベンジル）２．４ｇ（１０．７ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、３時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点１９３−１９４℃）の２−（４−クロロベンジルチオカルボニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド０．９５ｇ（収率：２７％）を得た。
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ（ppm)）：4.26(2H,s)，7.32(4H,dd)，7.95（3H,m)，8.15（1H,d) 【０１０６】
製造例５
２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルオキシカルボニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド（化合物番号１０９）
サッカリン０．９ｇ（４．９ミリモル）、２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルクロロホルメート０．９ｇ（３．８ミリモル）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン０．６ｇ（５．９ミリモル）を室温で滴下した。室温で３時間攪拌後、水中にあけ、析出した固形物を濾取した。得られた固形物を酢酸エチルにて洗浄し、白色粉末（融点２６３−２６５℃）の２−（２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルオキシカルボニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン  １，１−ジオキシド０．７ｇ（収率：３７％）を得た。
1H-NMRデータ（DMSO-d6  δ(ppm)）：5.59(2H,s)，7.68(2H,s)，8.06(1H,m)，8.08(1H,m)，8.22(1H,d)，8.41(1H,d)【０１０７】
上記製造例１〜５で得られた化合物及びこれらの製造例と同様な方法で製造した化合物の物性値を表６及び表７に示す。尚、表中の番号は表１〜５に示した番号を示す。【０１０８】
【表６】
2007023719.tif 000012
【０１０９】
【表７】
2007023719.tif 000013
【０１１０】
以下、本発明による除草剤の薬害軽減剤の各種製剤について、その例と効果の確認結果を示す。尚、各組成成分について、部は質量部を意味する。【０１１１】
製剤例
実施例１
＜水和剤＞
化合物番号５３（５０部）、珪藻土（４５部）、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム（２部）及びリグニンスルホン酸ナトリウム（３部）を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号５３に代えて、表１〜５に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。【０１１２】
実施例２
＜水和剤＞
化合物番号２（１０部）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（２部）、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩（２部）、珪藻土（２０部）、ホワイトカーボン（１５部）、クレー（５１部）を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号２を含有する水和剤を得た。又、化合物番号２に代えて、表１〜５に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができた。【０１１３】
実施例３
＜乳剤＞  
化合物番号５１（３０部）、シクロヘキサノン（２０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（１１部）、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（４部）及びメチルナフタリン（３５部）を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号５１に代えて、表１〜５に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。  【０１１４】
実施例４
＜粒剤＞  
化合物番号５３（２４部）、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩（２部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５部）、カルボキシメチルセルロース（２部）及びクレー（６７部）を均一に混合粉砕した。この混合物に水（２０部）を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号５３に代えて、表１〜５に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができた。  【０１１５】
効果の確認
実施例５
ムラシゲ・スクーグ培地（和光純薬工業株式会社製）を水で４倍に希釈した培地５０ ｍｌを５０ ｍｌフラスコに流し込んだ。この培地に、実施例２に準じて調製したピリミスルファン水和剤（有効成分０．１ ｐｐｍ相当量）、及び、実施例１又は実施例２に準じて調製した一般式［Ｉ］で表される化合物の水和剤（有効成分１０ ｐｐｍ相当量）を添加した。この培地に、根部を０．５ ｃｍに切りそろえた２〜２．１葉齢のイネ（金南風）を挿し、２５〜３０℃にて明条件１４時間−暗条件１０時間の周期で１４日間水耕栽培を行った。試験開始から１４日目に、イネ茎葉部の長さ及び質量を計測した。各試験は、それぞれ２連制で行い、計測値はその平均値をとった。結果を表８に示した。【０１１６】
【表８】
2007023719.tif 000014
【０１１７】
実施例６
１／１００００ａのワグネルポットに水田土壌（砂壌土）を充填し、入水、代かきの後、水深を４ｃｍに保持した。翌日、育苗用培土を用いて２葉期まで生育させたイネ（愛知旭）を、根部を０．５ｃｍの長さに切断し、基部の深さが３ｃｍになるように移植した。移植当日、実施例１に準じて調製した一般式［Ｉ］で表される化合物（化合物番号：５３）の水和剤２４０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植３日後、ベンスルフロン・メチル水和剤１０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植３７日後に地上部及び地下部の生質量を計量し、結果を表９に示した。
尚、ベンスルフロン・メチル水和剤は、実施例２の化合物番号２に代えてベンスルフロン・メチルを用いて同様に製剤した。【０１１８】
【表９】
2007023719.tif 000015
【０１１９】
実施例７
１／５０００ａワグネルポットに水田土壌（埴壌土）を充填し、入水、代かきの後、水深を４ｃｍに保持した。翌日、育苗用培土を用いて２葉期まで生育させたイネ（金南風）を、根部を０．５ｃｍの長さに切断し、基部の深さが３ｃｍになるように移植した。移植翌日、実施例１に準じて調製した一般式［Ｉ］で表される化合物（化合物番号：５３）の水和剤２４０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植５日後、ベンゾビシクロン水和剤２０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植３２日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表１０に示した。
尚、ベンゾビシクロン水和剤は、実施例２の化合物番号２に代えてベンゾビシクロンを用いて同様に製剤した。【０１２０】
【表１０】
2007023719.tif 000016
【０１２１】
実施例８
１／５０００ａワグネルポットに水田土壌（埴壌土）を充填し、入水、代かきの後、水深を４ｃｍに保持した。翌日、育苗用培土を用いて２葉期まで生育させたイネ（金南風）を、根部を０．５ｃｍの長さに切断し、基部の深さが３ｃｍになるように移植した。移植翌日、実施例１に準じて調製した一般式［Ｉ］で表される化合物（化合物番号：５１）の水和剤１２０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植５日後、実施例２に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤４０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植２８日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表１１に示した。【０１２２】
【表１１】
2007023719.tif 000017
【０１２３】
実施例９
１／５０００ａワグネルポットに水田土壌（埴壌土）を充填し、入水、代かきの後、水深を４ｃｍに保持した。翌日、育苗用培土を用いて２葉期まで生育させたイネ（金南風）を、根部を０．５ｃｍの長さに切断し、基部の深さが１ｃｍになるように移植した。移植翌日、実施例１に準じて調製した一般式［Ｉ］で表される化合物（化合物番号：５１）の水和剤１２０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植５日後、実施例２に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤２０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植２８日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表１２に示した。【０１２４】
【表１２】
2007023719.tif 000018
【０１２５】
実施例１０
１／５０００ａワグネルポットに水田土壌（埴壌土）を充填し、入水、代かきの後、水深を４ｃｍに保持した。翌日、育苗用培土を用いて２葉期まで生育させたイネ（金南風）
を、根部を０．５ｃｍの長さに切断し、基部の深さが３ｃｍになるように移植した。移植翌日、実施例１に準じて調製した一般式［Ｉ］で表される化合物（化合物番号：５１）の水和剤２４０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植５日後、実施例２に準じて調製したベンスルフロン・メチル水和剤１０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植２８日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表１３に示した。【０１２６】
【表１３】
2007023719.tif 000019
【０１２７】
実施例１１
１／５０００ａワグネルポットに水田土壌（埴壌土）を充填し、入水、代かきの後、水深を４ｃｍに保持した。翌日、育苗用培土を用いて２葉期まで生育させたイネ（金南風）を、根部を０．５ｃｍの長さに切断し、基部の深さが３ｃｍになるように移植した。移植翌日、実施例１に準じて調製した一般式［Ｉ］で表される化合物（化合物番号：５１、５３）の水和剤２４０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。更に移植５日後、ピリミスルファン水和剤５ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。移植２８日後、イネの生育抑制度を対照区及び無処理区対比で調査し、結果を表１４に示した。
尚、ピリミスルファン水和剤は、実施例２の化合物番号２に代えてピリミスルファンを用いて同様に製剤した。【０１２８】
【表１４】
2007023719.tif 000020
【０１２９】
実施例１２
１／５０００ａワグネルポットに水田土壌（埴壌土）を充填し、入水、代かきの後、休眠覚醒済のホタルイの種子を深度０．５〜１．０ｃｍに播種し、水深を４ｃｍに保持した。播種翌日、実施例１に準じて調製した一般式［Ｉ］で表される化合物（化合物番号：５１、５３）の水和剤２４０ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。散布４日後、実施例２に準じて調製したベンゾビシクロン水和剤１２．５ｇａｉ／１０ａ相当量をワグネルポット内に均一になるように水面散布した。ベンゾビシクロン水和剤散布２６日後に除草効果を表１５の調査基準に従って調査し、結果を表１６に示した。【０１３０】
【表１５】
2007023719.tif 000021
【０１３１】
【表１６】
2007023719.tif 000022
【０１３２】
表８〜表１４及び表１６より、一般式［Ｉ］で表される化合物を添加した試験区の方が、除草活性化合物のみを用いた比較区に比し、イネの生育抑制が小さく、更には除草剤による除草効果を低減することなく除草剤による薬害を軽減している。これより本発明の薬害軽減剤の有用性が確認できる。【０１３３】
以下、本発明の除草剤組成物の各種製剤についてその例を示す。尚、各組成成分について、部は質量部を意味する。【０１３４】
実施例１３
ピリミスルファン（１部）、化合物番号５１（３５部）、アルファー化デンプン（３部）、炭酸カルシウム（２０部）、クレー（４１部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号５１を含有する粒剤を得た。【０１３５】
実施例１４
ベンスルフロン・メチル（０．７部）、化合物番号５１（３０部）、酵素変性デキストリン（３部）、炭酸カルシウム（２０部）、クレー（４６．３部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号５１を含有する粒剤を得た。【０１３６】
実施例１５
ベンスルフロン・メチル（０．７部）、化合物番号５３（３０部）、アルファー化デンプン（３部）、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩（１部）、炭酸カルシウム（２０部）、クレー（４５．３部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号５３を含有する粒剤を得た。【０１３７】
実施例１６
ベンゾビシクロン（１部）、化合物番号５３（１０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、炭酸カルシウム（８５部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号５３を含有する粒剤を得た。【０１３８】
実施例１７
ベンスルフロン・メチル（０．７部）、化合物番号９２（３５部）、アルファー化デンプン（３部）、炭酸カルシウム（４１部）、クレー（２０．３部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号９２を含有する粒剤を得た。【０１３９】
実施例１８
ピリミスルファン（１部）、化合物番号５３（３０部）、アルファー化デンプン（３部）、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（５部）、クレー（２０部）、炭酸カルシウム（４１部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号５３を含有する粒剤を得た。【０１４０】
実施例１９
ベンゾビシクロン（２部）、化合物番号５３（２４部）、アルファー化デンプン（３部）、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩（３部）、クレー（１０部）、炭酸カルシウム（５８部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号５３を含有する粒剤を得た。【０１４１】
実施例２０
ベンゾビシクロン（２部）、化合物番号５１（２０部）、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェートナトリウム塩（５部）、プロピレングリコール（１０部）、キサンタンガム（０．３部）、水（６２．７部）を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号５１を含有するフロアブル剤を得た。【０１４２】
実施例２１
ピリミスルファン（１部）、化合物番号９２（３７部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（１４部）、炭酸カルシウム（４４部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミスルファン及び化合物番号９２を含有する粒剤を得た。【０１４３】
実施例２２
ベンゾビシクロン（２部）、化合物番号５１（２０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（２０部）、炭酸カルシウム（５４部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン及び化合物番号５１を含有する粒剤を得た。【０１４４】
実施例２３
テニルクロール（１部）、化合物番号５３（１０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（２５部）、炭酸カルシウム（６０部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、テニルクロール及び化合物番号５３を含有する粒剤を得た。【０１４５】
実施例２４
ＡＶＨ−３０１（１部）、化合物番号５１（１０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（２５部）、炭酸カルシウム（６０部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ＡＶＨ−３０１及び化合物番号５１を含有する粒剤を得た。【０１４６】
実施例２５
ベンスルフロン・メチル（０．２部）、化合物番号９２（８部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（２５部）、炭酸カルシウム（６２．８部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号９２を含有する粒剤を得た。【０１４７】
実施例２６
ＡＶＨ−３０１（１部）、化合物番号５３（１０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（３０部）、炭酸カルシウム（５５部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物ＡＶＨ−３０１及び化合物番号５３を含有する粒剤を得た。【０１４８】
実施例２７
テニルクロール（１部）、化合物番号５１（２０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（２５部）、炭酸カルシウム（５０部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、テニルクロール及び化合物番号５１を含有する粒剤を得た。【０１４９】
実施例２８
除草活性化合物ベンゾビシクロン（１部）及び除草活性化合物カフェンストロール（１部）、化合物番号５３（３０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（２０部）、炭酸カルシウム（４４部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、除草活性化合物ベンゾビシクロン、カフェンストロール及び化合物番号５３を含有する粒剤を得た。【０１５０】
実施例２９
ベンスルフロン・メチル（１部）及び除草活性化合物オキサジクロメホン（２部）、化合物番号５１（４０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（１５部）、炭酸カルシウム（３８部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチル、オキサジクロメホン及び化合物番号５１を含有する粒剤を得た。【０１５１】
実施例３０
ＡＶＨ−３０１（６部）、化合物番号９２（４０部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１０部）、珪藻土（１０部）、クレー（３４部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径０．６ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ＡＶＨ−３０１及び化合物番号９２を含有する顆粒水和剤を得た。【０１５２】
実施例３１
ベンスルフロン・メチル（０．５部）、化合物番号９２（５０部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（５部）、ラウリル硫酸ナトリウム（５部）、珪藻土（１０部）、クレー（２９．５部）を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号９２を含有する水和剤を得た。【０１５３】
実施例３２
テニルクロール（１部）、ペントキサゾン（１部）、化合物番号５３（２０部）、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム（１５部）、プロピレングリコール（１０部）、キサンタンガム（０．２部）、水（５２．８部）を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉砕媒体として混合粉砕することにより、テニルクロール、ペントキサゾン及び化合物番号５３を含有するフロアブル剤を得た。【０１５４】
実施例３３
ベンゾビシクロン（３部）、ベンスルフロン・メチル（１部）、化合物番号５３（５０部）、酵素変性デキストリン（２部）、アセチレンジオール（３部）、含水プラスチック中空体（１０部）、無水硫酸ナトリウム（１５部）、尿素（１６部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径５ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し長さ３〜２０ｍｍに整粒したのち、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンゾビシクロン、ベンスルフロン・メチル及び化合物番号５３を含有する浮遊拡散型粒剤を得た。【０１５５】
実施例３４
ピリミノバック・メチル（１部）、化合物番号５３（３０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（２０部）及び炭酸カルシウム（４５部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピリミノバック・メチル及び化合物番号５３を含有する粒剤を得た。【０１５６】
実施例３５
ピラゾスルフロン・エチル（０．７部）、化合物番号２（３０部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１０部）、珪藻土（１５部）及びクレー（４４．３部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径０．６ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ピラゾスルフロン・エチル及び化合物番号２を含有する顆粒水和剤を得た。【０１５７】
実施例３６
ハロスルフロン・メチル（０．５部）、化合物番号１７（５０部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（５部）、ラウリル硫酸ナトリウム（５部）、珪藻土（１０部）及びクレー（２９．５部）を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ハロスルフロン・メチル及び化合物番号１７を含有する水和剤を得た。【０１５８】
実施例３７
フェントラザミド（３部）、化合物番号５１（３０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（２０部）及び炭酸カルシウム（４３部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、フェントラザミド及び化合物番号５１を含有する粒剤を得た。【０１５９】
実施例３８
チオベンカルブ（１６部）、化合物番号７（８部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、フュームド  シリカ（ホワイトカーボン）（５部）、珪藻土（５部）、ベントナイト（２０部）及び炭酸カルシウム（４２部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、チオベンカルブ及び化合物番号７を含有する粒剤を得た。【０１６０】
実施例３９
ペノキススラム（０．２部）、化合物番号７０（２０部）、酵素変性デキストリン（３部）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（１部）、ベントナイト（２５部）及び炭酸カルシウム（５０．８部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ペノキススラム及び化合物番号７０を含有する粒剤を得た。【０１６１】
次に、本発明による除草剤の薬害軽減方法について、その例を示す。【０１６２】
実施例４０
ベンスルフロン・メチル（０．７部）、アルファー化デンプン（３部）、クレー（２０部）、炭酸カルシウム（７６．３部）に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径１ｍｍのスクリーンより押し出し造粒し、品温６０℃で流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、ベンスルフロン・メチルを含有する粒剤を得た。別に、化合物番号５３（３０部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩（２部）、珪藻土（２０部）、クレー（４８部）を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、化合物番号５３を含有する水和剤を得た。この粒剤と水和剤を水田雑草へ同時に施用した。【０１６３】
実施例４１
前記実施例４０で製造したベンスルフロン・メチルを含有する粒剤を水田雑草に施用し、３日後、前記実施例４０で製造した化合物番号５３を含有する水和剤を水田雑草へ施用した。【０１６４】
実施例４２
前記実施例４０で製造した化合物番号５３を含有する水和剤を水田雑草へ施用し、２週間後、前記実施例４０で製造したベンスルフロン・メチルを含有する粒剤を水田雑草に施用した。
【国際調査報告】
2007023719.tif 000028
2007023719.tif 000029
2007023719.tif 000030
2007023719.tif 000031