【手続補正書】
【提出日】平成19年9月12日(2007.9.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とするフルオレン化合物。
【化１】
2006151845.tif 000001
（Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は置換あるいは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、または複素環基を表わし、Ａｒ1及びＡｒ2は直接結合しても良い。
Ａｒ3及びＡｒ4は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、複素環基を表わす。ただし、置換フェニル基に関してはジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基、ｏ−アルキルフェニル基、ｍ−アルキルフェニル基、アリール基置換のフェニル基、複素環基置換のフェニル基、ハロフェニル基、アミノフェニル基、シアノフェニル基のいずれかに属する。Ａｒ3とＡｒ4は同じであっても異なっても良く、互いに結合し環を形成しても良い。
ｎは１〜１０の整数、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜９の整数を表す。）
【請求項２】
下記一般式［２］で示されることを特徴とするフルオレン化合物。
【化２】
2006151845.tif 000002
（Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は置換あるいは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、または複素環基を表わし、Ａｒ1及びＡｒ2は直接結合しても良い。
Ａｒ3は置換基を有するフェニル基を表わす。ただし、置換フェニル基に関してはジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基、ｏ−アルキルフェニル基、ｍ−アルキルフェニル基、アリール基置換のフェニル基、複素環基置換のフェニル基、ハロフェニル基、アミノフェニル基、シアノフェニル基のいずれかに属する。
Ａｒ4は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を表わす。
ｎは１〜１０の整数、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜９の整数を表す。）
【請求項３】
Ａｒ3及びＡｒ4が置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはフルオレニル基、無置換のフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン化合物。
【請求項４】
Ａｒ4が置換あるいは無置換のナフチル基であることを特徴とする請求項２に記載のフルオレン化合物。
【請求項５】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、請求項１〜４のいずれかに記載のフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項６】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であり、該発光層が、更に下記一般式［３］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化３】
2006151845.tif 000003
（Ｒ21およびＲ22は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ23およびＲ24は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ17〜Ａｒ20は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ17およびＡｒ18、Ａｒ19およびＡｒ20は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｍは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項７】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であり、該発光層が、更に下記一般式［４］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化４】
2006151845.tif 000004
（Ｒ25およびＲ26は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ27およびＲ28は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ21およびＡｒ22は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ23〜Ａｒ26は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ23およびＡｒ24、Ａｒ25およびＡｒ26は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｐは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項８】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であり、該発光層が、更に下記一般式［５］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化５】
2006151845.tif 000005
（Ｒ29およびＲ30は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ31およびＲ32は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ27は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表す。
Ａｒ28およびＡｒ29は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ28およびＡｒ29は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｑは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項９】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であり、該発光層が、更に下記一般式［６］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化６】
2006151845.tif 000006
（Ｒ33、Ｒ34、Ｒ37、及びＲ38は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ35、Ｒ36、Ｒ39、及びＲ40は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ30〜Ａｒ32は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ30及びＡｒ32は直接結合であってもよい。
Ａｒ33〜Ａｒ36は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ33およびＡｒ34、Ａｒ35およびＡｒ36は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｒ及びｓは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項１０】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であり、該発光層が、更に下記一般式［７］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化７】
2006151845.tif 000007
（Ｒ41およびＲ42は、水素原子、置換あるいは無置換アルキル基、置換、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ37およびＡｒ38は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ39〜Ａｒ42は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ39およびＡｒ40、Ａｒ41およびＡｒ42は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｔは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項１１】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であり、該発光層が、更に下記一般式［８］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化８】
2006151845.tif 000008
（Ｒ43およびＲ44は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ43は、２価の置換あるいは無置換のアリール基または複素環基を表す。
Ａｒ44およびＡｒ45は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ44およびＡｒ45は、互いに結合し環を形成してもよい。
ｕは、１乃至１０の整数を表す。）
【請求項１２】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であり、該発光層が、更に下記一般式［９］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化９】
2006151845.tif 000009
（Ｚ1は、芳香環、縮合多環、または複素環を含む分子ユニットを示す。
Ａｒ46及びＡｒ47は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ46及びＡｒ47は、互いに結合し環を形成していてもよい。また異なるアントリル誘導基上のＡｒ46及びＡｒ47は同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ48は、直接単結合、置換あるいは未置換のアリーレン基及び二価の複素環基、連結基を有する二価の置換基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ49およびＡｒ50は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ1は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルコキシ基及びスルフィド基、アリール基及び複素環基、置換のシリル基、ボラニル基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ2は、置換あるいは未置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ45およびＲ46は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ47は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルコキシ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ａは０〜６の整数。ｂ＋ｃ＋ｄ＝６−ａ。ただしａ＋ｂは２以上の整数であり、ａ＝０の場合、アントリル基上のＸ1の内、少なくとも一つは水素原子、重水素原子、ハロゲン原子以外の置換基を含む。ｅ及びｆは１〜８の整数を表わす。）
【請求項１３】
前記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であり、該発光層が、更に下記一般式［１０］で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化１０】
2006151845.tif 000010
（Ａｒ51、Ａｒ52は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。また、Ａｒ51及びＡｒ52は、互いに結合し環を形成していてもよい。
Ｚ2は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ａｒ53は、直接単結合、置換あるいは未置換のアリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ａｒ54は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ｒ48〜Ｒ50は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ａは１〜９の整数、ｂは１〜４の整数、ｃは１〜８の整数、ｍは１〜３の整数。）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
Ａｒ3及びＡｒ4は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、複素環基を表わす。ただし、置換フェニル基に関してはジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基、ｏ−アルキルフェニル基、ｍ−アルキルフェニル基、ｐ−アルキルフェニル基、アリール基置換のフェニル基、複素環基置換のフェニル基、ハロフェニル基、アミノフェニル基、シアノフェニル基のいずれかに属する。Ａｒ3とＡｒ4は同じであっても異なっても良く、互いに結合し環を形成しても良い。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】
Ａｒ3は置換基を有するフェニル基を表わす。ただし、置換フェニル基に関してはジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基、ｏ−アルキルフェニル基、ｍ−アルキルフェニル基、アリール基置換のフェニル基、複素環基置換のフェニル基、ハロフェニル基、アミノフェニル基、シアノフェニル基のいずれかに属する。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２６】
また、本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、上記フルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５４】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層、好ましくは発光層が、上記本発明のフルオレン化合物の少なくとも一種を含有する。