【手続補正書】
【提出日】平成20年7月18日(2008.7.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ又は式II：
【化１】
2008510017.tif 000001
［式中、
Ｘは、Ｓ又はＳ（Ｏ）nであり；
Ｒ1は、Ｈ又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2は、ＮＲ5Ｒ6であり；
Ｒ3は、アリール又はヘテロシクルであり；
Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はハロゲンであり；
Ｒ5は、Ｈ又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ6は、Ｈ又はＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ7は、ＣＨ2ＮＲ8Ｒ9であり、ここで、
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、アリール、アリール（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、アリール（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、ジアリール（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、ヘテロシクル、  ヘテロシクル（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ヘテロシクル（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ジヒドロキシ（Ｃ2−Ｃ6アルキル）、アシル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル、カルバモイル（Ｃ1−Ｃ6アルキル）又はＰであり；
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、ヘテロシクル（Ｃ1−Ｃ6アルキル）若しくはヘテロシクル（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）であり；又は
Ｒ8及びＲ9は、それらが結合している窒素と一緒になって、ヘテロシクルを形成し；ここで、
Ｐは、Ｇｌｙ、又は、Ｌ−若しくはＤ−Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ｓｅｒ、Ｃｙｓ、Ｔｈｒ、Ｍｅｔ、Ｐｒｏ、Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、Ｔｒｐ、Ｈｉｓ、Ｌｙｓ、Ａｒｇ、Ａｓｐ、Ａｓｎ又はＧｌｎであり；
ｍは、０、１又は２であり；そして、
ｎは、１である］
の化合物、又は該化合物の立体異性体、エナンチオマー、ラセミ体若しくは互変異性体、又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
ＸがＳである、請求項１に記載の式Ｉ又は式IIの化合物。
【請求項３】
Ｒ2がＮＨ2である、請求項２に記載の式Ｉ又は式IIの化合物。
【請求項４】
ｍが０であり、そしてＲ7がＣＨ2ＮＲ8Ｒ9である、請求項３に記載の式Ｉ又は式IIの化合物。
【請求項５】
Ｒ1がＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項４に記載の式Ｉ又は式IIの化合物。
【請求項６】
化合物が１−メチル−５−メチルアミノメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミドである、請求項５に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ｒ1がＨである、請求項４に記載の式Ｉ又は式IIの化合物。
【請求項８】
Ｒ8がＨ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ジヒドロキシ（Ｃ2−Ｃ6アルキル）又はＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルであり、そしてＲ9がＨである、請求項７に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
請求項８に記載の式Ｉの化合物であって、以下の化合物：
５−アミノメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
（２−カルバモイル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−カルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
５−メチルアミノメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
３−（３−クロロフェニルスルファニル）−５−メチルアミノメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
３−（３−フルオロフェニルスルファニル）−５−メチルアミノメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
３−フェニルスルファニル−５−プロピルアミノメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−ブチルアミノメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−ペンチルアミノメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−ヘプチルアミノメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミノメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−［（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−１−メチル−エチルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−［（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−［（２,３−ジヒドロキシプロピルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−エチルアミノメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
３−フェニルスルファニル−５−プロピルアミノメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；及び
５−（イソプロピルアミノメチル）−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
から成るグループから選択される化合物。
【請求項１０】
Ｒ8がアリール、アリール（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ヘテロシクル又はカルバモイル（Ｃ1−Ｃ6アルキル）であり、そしてＲ9がＨである、請求項７に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
請求項１０に記載の式Ｉの化合物であって、以下の化合物：
５−（ベンジルアミノメチル）−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
３−フェニルスルファニル−５−（キノリン−６−イルアミノメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−［（２−シアノ−４,５−ジメトキシフェニルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
３−フェニルスルファニル−５−［（３−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−［（１−カルバモイルエチルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−［（３−メトキシフェニルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−［（４−ブチルフェニルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；及び
５−［（２−フルオロフェニルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
から成るグループから選択される化合物。
【請求項１２】
Ｒ8及びＲ9が、それらが結合している窒素と一緒になってヘテロシクルを形成する、請求項７に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
請求項１２に記載の式Ｉの化合物であって、以下の化合物：
５−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イルメチル）−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−モルホリン−４−イルメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
３−フェニルスルファニル−５−ピペリジン−１−イルメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−（３−カルバモイルピペリジン−１−イルメチル）−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
３−フェニルスルファニル−５−（４−ピリミジン−２−イル−ピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−［４−（３−フェニルプロペニル）ピペラジン−１−イルメチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
４−（２−カルバモイル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−［１,４］ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
５−［１,４］ジアゼパン−１−イルメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−（２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イルメチル）−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
５−（１,４−ジオキサ−８−アザスピロ［４,５］デカ−８−イルメチル）−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；及び
５−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
から成るグループから選択される化合物。
【請求項１４】
Ｒ8がＨ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、アリール（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ヘテロシクル（Ｃ1−Ｃ6アルキル）又はＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルであり、そしてＲ9がＨ又はヘテロシクル（Ｃ1−Ｃ6アルキル）である、請求項７に記載の式IIの化合物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の式IIの化合物であって、以下の化合物：
６−アミノメチル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
（２−カルバモイル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−カルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
６−（ベンジルアミノメチル）−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（４−ニトロベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（４−ジメチルアミノベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（４−メチルベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（４−メトキシベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（４−ブロモベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（４−クロロベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−｛［（ビフェニル−４−イルメチル）アミノ］メチル｝−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（３−ニトロベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２−ニトロベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
３−フェニルスルファニル−６−［（４−トリフルオロメチルベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−｛［（２−メトキシナフタレン−１−イルメチル）アミノ］−メチル｝｝−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２,４−ジメトキシベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（３−フェノキシベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（３−メトキシベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２−メチルベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（３−メチルベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２−メトキシベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−｛［（１０−クロロ−アントラセン−９−イルメチル）アミノ］メチル｝−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（３−ブロモ−４,５−ジメトキシベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（３−ベンジルオキシ−４−メトキシベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−｛［（５−ニトロチオフェン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
４−｛［（２−カルバモイル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−６−イルメチル）アミノ］メチル｝安息香酸メチルエステル；
３−フェニルスルファニル−６−［（４−スチリルベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンジルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−（｛［５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−イルメチル］アミノ｝メチル）−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−｛［（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−｛［ビス−（５−ニトロフラン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；及び
６−｛［（５−ニトロフラン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
から成るグループから選択される化合物。
【請求項１６】
Ｒ8がＰであり、そしてＲ9がＨである、請求項７に記載の式IIの化合物。
【請求項１７】
請求項１６に記載の式IIの化合物であって、以下の化合物：
６−［（２−アミノプロピオニルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２−アミノアセチルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２−アミノ−３−メチルペンタノイルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
２−アミノペンタン二酸５−アミド１−［（２−カルバモイル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−アミド］；
６−［（２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオニルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２−アミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２−アミノ−４−メチルスルファニルブチリルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（２,６−ジアミノヘキサノイルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；及び
３−アミノ−Ｎ−（２−カルバモイル−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−６−イルメチル）スクシンアミド酸；
から成るグループ選択される化合物。
【請求項１８】
Ｒ8がアリール（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、ジアリール（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）又はヘテロシクル（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）であり、そしてＲ9がＨ又はヘテロシクル（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）である、請求項７に記載の式IIの化合物。
【請求項１９】
請求項１８に記載の式IIの化合物であって、以下の化合物：
６−｛［ビス−（３−フラン−２−イル−アリル）アミノ］メチル｝−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
６−［（３,３−ジフェニルアリルアミノ）メチル］−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；及び
６−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アリルアミノ］メチル｝−３−フェニルスルファニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
から成るグループから選択される化合物。
【請求項２０】
薬学的に許容される担体、及び請求項１に記載の式Ｉ又は式IIの化合物又は該化合物の立体異性体、エナンチオマー、ラセミ体若しくは互変異性体、又は薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物。