(57)【要約】  重合性組成物は、下記一般式（１）で表される化合物およびブルーイング剤を含有する。（下記一般式（１）中、Ｍは、金属原子を表し、Ｘ１およびＸ２は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ１は二価の有機基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１以上ｎ以下の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙは各々独立に無機または有機残基を表し、ｎ−ｐが２以上の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを含む環を形成していてもよい。）2007148439.tif 000028
2007148439.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子内に１つ以上のチエタン基と金属原子とを有し、下記一般式（１）で表される化合物、および
ブルーイング剤
を含有する、重合性組成物。
【化１】
2007148439.tif 000027
（上記一般式（１）中、Ｍは、金属原子を表し、Ｘ１およびＸ２は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ１は二価の有機基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１以上ｎ以下の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙは各々独立に無機または有機残基を表し、ｎ−ｐが２以上の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを含む環を形成していてもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の重合性組成物において、さらにチオール化合物を含有する、重合性組成物。
【請求項３】
請求項２に記載の重合性組成物において、さらにエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物を含有する、重合性組成物。
【請求項４】
請求項３に記載の重合性組成物において、
前記一般式（１）で表される化合物、チオール化合物、エポキシ化合物およびエピスルフィド化合物の合計１００重量部に対する、前記チオール化合物、前記エポキシ化合物および前記エピスルフィド化合物の合計が、１重量部以上５０重量部以下である、重合性組成物。
【請求項５】
請求項１に記載の重合性組成物において、前記ブルーイング剤が、染料である、重合性組成物。
【請求項６】
請求項５に記載の重合性組成物において、前記ブルーイング剤が、ブルー系染料およびバイオレット系染料から選ばれる１種または２種以上の染料を含む染料である、重合性組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の重合性組成物において、前記ブルーイング剤の含有量が、当該重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に対して０．００１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下の範囲である、重合性組成物。
【請求項８】
請求項１に記載の重合性組成物において、前記金属原子が、長周期型周期表の４族、８族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族および１５族のいずれかである、重合性組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の重合性組成物において、前記金属原子が、長周期型周期表の４族、１２族、１３族および１４族のいずれかである、重合性組成物。
【請求項１０】
請求項９に記載の重合性組成物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物。
【請求項１１】
請求項１に記載の重合性組成物において、ｍ＝０である、重合性組成物。
【請求項１２】
請求項１１に記載の重合性組成物において、Ｘ1が硫黄原子である、重合性組成物。
【請求項１３】
請求項１２に記載の重合性組成物において、ｎ＝ｐである、重合性組成物。
【請求項１４】
請求項１３に記載の重合性組成物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の重合性組成物において、さらにチオール化合物を含有する、重合性組成物。
【請求項１６】
請求項１５に記載の重合性組成物において、さらにエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物を含有する、重合性組成物。
【請求項１７】
請求項１に記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法。
【請求項１８】
請求項１に記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
【請求項１９】
請求項１８に記載の樹脂からなる光学部品。
【請求項２０】
請求項１８に記載の樹脂からなるレンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性組成物、該重合性組成物を重合して得られる樹脂、ならびに該樹脂からなる光学部品およびレンズに関する。
【背景技術】
【０００２】
無機ガラスは、透明性に優れ、光学異方性が小さいなどの諸物性に優れていることから、透明性材料として広い分野で使用されている。しかしながら、重くて破損しやすい、成型加工して製品を得る際の生産性が悪い等の短所があり、無機ガラスに代わる素材として透明性有機高分子材料（光学用樹脂）が使用されている。かかる光学用樹脂から得られる光学部品としては、たとえば、視力矯正用眼鏡レンズやデジタルカメラなどの撮影機器用レンズ等のプラスチックレンズなどがあって、実用化され普及をみている。特に、視力矯正用眼鏡レンズの用途においては、無機ガラス製のレンズと比較して軽量で割れにくい、染色が可能でファッション性に富むなどの特長を生かして広く使用されている。【０００３】
従来、眼鏡レンズに用いられる光学用樹脂としてジエチレングリコールビスアリルカーボネートを加熱下に注型重合して得られる架橋型樹脂（通称、ＤＡＣ樹脂）が実用化されており、透明性、耐熱性が良好で色収差が低いといった特徴から、汎用の視力矯正用プラスチック眼鏡レンズ用途において最も多く使用されてきた。しかしながら、屈折率が低い（１．５０）ためにプラスチックレンズの中心厚みや周辺の厚み（コバ厚）が大きくなり、着用感、ファッション性に劣るなどの問題があって、これら問題を解決し得る高屈折率のプラスチックレンズ用樹脂が求められ開発が行われた。【０００４】
その流れの中にあって、ジイソシアネート化合物とポリチオール化合物を注型重合させて得られる硫黄原子を含有するポリチオウレタンは、透明性、耐衝撃性に優れ、高屈折率（１．６〜１．７）で、かつ、色収差も比較的低いなどの極めて優れた特徴を実現し、薄厚、軽量の高品質な視力矯正用プラスチック眼鏡レンズの用途で使用されてきている。【０００５】
一方、さらに高い屈折率を有する光学用樹脂を追求する流れの中で、エピスルフィド基を有する化合物（特許文献１、特許文献２）やチエタン基を有する化合物（特許文献３）を重合させて得られる透明性樹脂やＳｅ含有化合物を重合させて得られる樹脂（特許文献４）などいつくかの提案がなされている。しかしながら、エピスルフィド基を有する化合物を重合させて得られる透明性樹脂においては機械物性の点で、チエタン基を有する化合物においては、その重合性の点で、Ｓｅなどの金属含有化合物を重合させて得られる樹脂においては安全性をさらに向上させる点で、それぞれさらなる改良が望まれている。また最近では、プラスチックレンズとして必要な諸特性（透明性、熱的特性、機械的特性など）を有しつつ、かつ、屈折率が、たとえば１．７を超える、さらに高屈折率の光学用樹脂が求められ開発が行われている。こうした環境の下、金属含有チエタン化合物が新たに見出され、屈折率１．７を超える高屈折率の光学用樹脂が提案されている（特許文献５）。【０００６】
こうした光学用樹脂においては、高屈折率で透明性に優れたものとすることが求められるが、一般的に、樹脂が黄色に着色することがある。たとえば、屈折率１．７を超える高屈折率の光学用樹脂に対しては色相の改良が課題となっている。それに対して、エピスルフィド化合物に関してはブルーイング剤を添加する方法が提案されており、一定の色相改良効果が得られている（特許文献６）。【０００７】
【特許文献１】特開平９−１１０９７９号公報
【特許文献２】特開平１１−３２２９３０号公報
【特許文献３】特開２００３−３２７５８３号公報
【特許文献４】特開平１１−１４００４６号公報
【特許文献５】国際公開第２００５／０９５４９０号パンフレット
【特許文献６】特開２００１−１６６１０１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
ところが、一般的には、ブルーイング剤と樹脂との相溶性や相性がよくない等の理由により、ブルーイング剤を用いて光学用樹脂の色相を調整し、制御することは困難であった。たとえば、光学用樹脂中の成分とブルーイング剤とが相互作用することにより、色相が変化してしまい、用いるブルーイング剤の持つ色相通りの効果が得られにくい場合があった。【０００９】
本発明は、プラスチックレンズなどの光学部品に必要な諸特性（透明性、熱的特性、機械的特性など）を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｅ）１．７を超える非常に高い屈折率と透明性に優れた樹脂を与える重合性組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは上記課題を解決するため、先に提案した金属含有チエタン化合物に関して鋭意検討した結果、金属含有チエタン化合物とブルーイング剤を重合させることで、得られる樹脂が、光学用樹脂の黄ばみを抑制し、透明性に優れるとともに、黄色度が低減された樹脂が得られることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
［１］分子内に１つ以上のチエタン基と金属原子とを有し、下記一般式（１）で表される化合物、および
ブルーイング剤
を含有する、重合性組成物；【００１１】
【化１】
2007148439.tif 000003
【００１２】
（上記一般式（１）中、Ｍは、金属原子を表し、Ｘ１およびＸ２は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ１は二価の有機基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１以上ｎ以下の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙは各々独立に無機または有機残基を表し、ｎ−ｐが２以上の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを含む環を形成していてもよい。）
［２］［１］に記載の重合性組成物において、さらにチオール化合物を含有する、重合性組成物；
［３］［２］に記載の重合性組成物において、さらにエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物を含有する、重合性組成物；
［４］［３］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物、チオール化合物、エポキシ化合物およびエピスルフィド化合物の合計１００重量部に対する、前記チオール化合物、前記エポキシ化合物および前記エピスルフィド化合物の合計が、１重量部以上５０重量部以下である、重合性組成物；
［５］［１］に記載の重合性組成物において、前記ブルーイング剤が、染料である、重合性組成物；
［６］［５］に記載の重合性組成物において、前記ブルーイング剤が、ブルー系染料およびバイオレット系染料から選ばれる１種または２種以上の染料を含む染料である、重合性組成物；
［７］［６］に記載の重合性組成物において、前記ブルーイング剤の含有量が、当該重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に対して０．００１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下の範囲である、重合性組成物；
［８］［１］に記載の重合性組成物において、前記金属原子が、長周期型周期表の４族、８族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族および１５族のいずれかである、重合性組成物；
［９］［８］に記載の重合性組成物において、前記金属原子が、長周期型周期表の４族、１２族、１３族および１４族のいずれかである、重合性組成物；
［１０］［９］に記載の重合性組成物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物；
［１１］［１］に記載の重合性組成物において、ｍ＝０である、重合性組成物；
［１２］［１１］に記載の重合性組成物において、Ｘ1が硫黄原子である、重合性組成物；
［１３］［１２］に記載の重合性組成物において、ｎ＝ｐである、重合性組成物；
［１４］［１３］に記載の重合性組成物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物；
［１５］［１４］に記載の重合性組成物において、さらにチオール化合物を含有する、重合性組成物；
［１６］［１５］に記載の重合性組成物において、さらにエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物を含有する、重合性組成物；
［１７］［１］に記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法；
［１８］［１］に記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂；
［１９］［１８］に記載の樹脂からなる光学部品；および
［２０］［１８］に記載の樹脂からなるレンズである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の重合性組成物を重合して得られる樹脂は、透明性に優れるとともに黄色度が低減され、屈折率（ｎｅ）１．７を超える高屈折率を有しており、たとえばプラスチックレンズなどの光学部品に使用される樹脂として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。【００１５】
本発明は、下記一般式（１）で表される化合物およびブルーイング剤を含有する重合性組成物に関するものである。
以下、各成分について、具体例を用いて説明するが、本発明は、以下の例示化合物に限定されるものではない。また、本発明において、各成分について、例示化合物を単独で用いてもよいし、複数組み合わせて用いてもよい。【００１６】
まず、一般式（１）について説明する。なお、本発明の重合性組成物は、下記一般式（１）で表される化合物として、下記一般式（１）で表される化合物であって、かつ、異なる複数の化合物を併用しても差し支えない。【００１７】
【化２】
2007148439.tif 000004
【００１８】
（上記一般式（１）中、Ｍは、金属原子を表し、Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ1は二価の有機基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１以上ｎ以下の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙは各々独立に無機または有機残基を表し、ｎ−ｐが２以上の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを含む環を形成していてもよい。）【００１９】
はじめに、上記一般式（１）におけるＭについて説明する。上記一般式（１）において、Ｍは、金属原子を表す。Ｍとして、たとえばＣｕ原子、Ａｕ原子、Ａｇ原子等の長周期型周期表（以下、同じ。）の１１族元素；
Ｚｎ原子等の１２族の元素；
Ａｌ原子等の１３族の元素；
Ｚｒ原子、Ｔｉ原子等の４族の元素；
Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、Ｐｂ原子等の１４族の元素；
Ｓｂ原子、Ｂｉ原子等の１５族の元素；および
Ｆｅ原子、Ｐｔ原子等の８または１０族の元素が挙げられる。【００２０】
Ｍは、好ましくは、
Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、Ｐｂ原子等の１４族の元素；
Ｚｒ原子、Ｔｉ原子等の４族の元素；
Ａｌ原子等の１３族の元素；または
Ｚｎ原子等の１２族の元素であり、さらに好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子等の１４族の元素またはＺｒ原子、Ｔｉ原子等の４族の元素であり、さらに具体的にはＳｎ原子である。【００２１】
次に、上記一般式（１）中の、チエタニル基を含みＭに結合する基について説明する。上記一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2は、各々独立に硫黄原子または酸素原子を表す。本発明の所望の効果である高屈折率であることを鑑みると、Ｘ1およびＸ2として、硫黄原子はより好ましい。【００２２】
上記一般式（１）において、Ｒ1は二価の有機基を表す。
かかる二価の有機基としては、鎖状または環状脂肪族基、芳香族基および芳香族−脂肪族基が挙げられ、好ましくは、炭素数１以上２０以下の鎖状脂肪族基、炭素数３以上２０以下の環状脂肪族基、炭素数５以上２０以下の芳香族基、炭素数６以上２０以下の芳香族−脂肪族基である。【００２３】
Ｒ1は、より具体的には、かかる二価の有機基が鎖状または環状脂肪族基、芳香族基または芳香族−脂肪族基であって、好ましくは、
メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１以上２０以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上２０以下の芳香族基；または
−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基等の置換または無置換の炭素数６以上２０以下の芳香族−脂肪族基である。【００２４】
Ｒ1は、より好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数１以上６以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上１５以下の芳香族基；または
−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基等の置換または無置換の炭素数６以上１５以下の芳香族−脂肪族基である。【００２５】
かかる二価の有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していてもよい。かかるヘテロ原子としては、酸素原子または硫黄原子が挙げられるが、本発明の所望の効果を考慮すると、硫黄原子であることが好ましい。【００２６】
上記一般式（１）において、ｍは０または１以上の整数を表す。
かかるｍは、好ましくは、０以上４以下の整数であり、より好ましくは、０以上２以下の整数であり、さらに好ましくは、整数０または１である。より一層好ましくは、ｍ＝０であり、かつＸ1が硫黄原子である。このとき、上記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表される。【００２７】
【化３】
2007148439.tif 000005
【００２８】
（上記一般式（１２）中、Ｍ、Ｙ、ｐおよびｎは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＭ、Ｙ、ｐおよびｎと同じである。）【００２９】
なお、上記一般式（１２）において、好ましくはｎ＝ｐであり、さらに好ましくはｎ＝ｐかつＭがＳｎである。【００３０】
次に、上記一般式（１）中、Ｍに結合する−（Ｙ）n-p基について説明する。
上記一般式（１）において、ｎは金属原子Ｍの価数を表す。【００３１】
上記一般式（１）において、ｐは１以上ｎ以下の整数を表す。
かかるｐは、好ましくは、ｎ、ｎ−１またはｎ−２であり、より好ましくは、ｎまたはｎ−１である。【００３２】
上記一般式（１）において、Ｙは、各々独立に無機または有機残基を表す。
上記一般式（１）に示される化合物が複数のＹを含むとき、複数のＹは、各々独立に無機または有機残基を表す。つまり、複数のＹは同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。さらに具体的には、複数のＹがそれぞれいずれも異なっていてもよいし、複数のＹのうち一部が共通の基であってもよいし、複数のＹのすべてが同じ基であってもよい。【００３３】
Ｙを構成する無機または有機残基としては、特に制限されるものではないが、たとえば、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、チオール基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基が示される。【００３４】
これらのうち、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ（アルキルオキシ）基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基に関して以下説明する。【００３５】
ハロゲン原子の具体例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
置換または無置換のアルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１以上１０以下の直鎖アルキル基；
ｉｓｏ−プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基等の総炭素数３以上１０以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシシクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の総炭素数５以上１０以下の飽和環状アルキル基が挙げられる。【００３６】
置換または無置換のアリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数２０以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数２０以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリール基；
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリール基；
２，３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリール基が挙げられる。【００３７】
置換または無置換のアラルキル基の具体例として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルエチル基等の総炭素数１２以下のアラルキル基、また、置換または無置換のアリール基の具体例で挙げたアリール基を側鎖にもつメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。【００３８】
置換または無置換のアルキルオキシ基の具体例として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の総炭素数５以上１０以下のシクロアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシエトキシ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルコキシ基；および
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基が挙げられる。【００３９】
置換または無置換のアルキルチオ基の具体例として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ノニルチオ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の総炭素数５以上１０以下のシクロアルキルチオ基；
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基、ｎ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘプチルオキシエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルキルチオ基；
ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基、ｎ−ペンチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオエチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【００４０】
置換または無置換のアリールオキシ基の具体例として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキシ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールオキシ基；
２，３，４−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリメトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールオキシ基が挙げられる。【００４１】
置換または無置換のアリールチオ基の具体例として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アンスラニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、オクチルフェニルチオ基、２−メチル−１−ナフチルチオ基、３−メチル−１−ナフチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、５−メチル−１−ナフチルチオ基、６−メチル−１−ナフチルチオ基、７−メチル−１−ナフチルチオ基、８−メチル−１−ナフチルチオ基、１−メチル−２−ナフチルチオ基、３−メチル−２−ナフチルチオ基、４−メチル−２−ナフチルチオ基、５−メチル−２−ナフチルチオ基、６−メチル−２−ナフチルチオ基、７−メチル−２−ナフチルチオ基、８−メチル−２−ナフチルチオ基、２−エチル−１−ナフチルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基、オクチルオキシフェニルチオ基、２−メトキシ−１−ナフチルチオ基、３−メトキシ−１−ナフチルチオ基、４−メトキシ−１−ナフチルチオ基、５−メトキシ−１−ナフチルチオ基、６−メトキシ−１−ナフチルチオ基、７−メトキシ−１−ナフチルチオ基、８−メトキシ−１−ナフチルチオ基、１−メトキシ−２−ナフチルチオ基、３−メトキシ−２−ナフチルチオ基、４−メトキシ−２−ナフチルチオ基、５−メトキシ−２−ナフチルチオ基、６−メトキシ−２−ナフチルチオ基、７−メトキシ−２−ナフチルチオ基、８−メトキシ−２−ナフチルチオ基、２−エトキシ−１−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールチオ基；
２，３，４−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，６−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，６−トリメトキシフェニルチオ基、３，４，５−トリメトキシフェニルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールチオ基等が挙げられる。Ｙはこれらに限定されるものではない。【００４２】
かかるＹにおいて、好ましい例を以下に示す。
好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。【００４３】
また、Ｙの好ましい例のうち、ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１以上６以下の直鎖アルキル基；
ｉｓｏ−プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、等の総炭素数３以上６以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等の総炭素数５または６の飽和環状アルキル基が挙げられる。【００４４】
置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数１２以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリール基；
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。【００４５】
置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数１２以下のアラルキル基が挙げられる。【００４６】
置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の総炭素数５または６のシクロアルコキシ基；および
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルコキシ基が挙げられる。【００４７】
置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【００４８】
置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。【００４９】
置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールチオ基；
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。【００５０】
Ｙのより好ましい例を以下に示す。
Ｙのより好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。
また、ハロゲン原子として、塩素原子および臭素原子が挙げられる。【００５１】
置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐アルキル基が挙げられる。【００５２】
置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基等の総炭素数９以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。【００５３】
置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数９以下のアラルキル基が挙げられる。【００５４】
置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；および
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の総炭素数５または６のシクロアルコキシ基が挙げられる。【００５５】
置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【００５６】
置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。【００５７】
置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。【００５８】
また、ｎ−ｐが２以上の整数の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを介して環状構造となっても構わない。つまり、複数のＹが結合して金属原子Ｍを含む環を形成していてもよい。【００５９】
上記一般式（１）で表される化合物は、以下に挙げる表１〜表１７に具体的に例示されるが、これらに限定されるものではない。表１〜表１７は、上記一般式（１）で表される化合物の具体例を示す表である。なお、表１〜表１７において、「ＣＭＰＤ．Ｎｏ．」とは、化合物Ｎｏ．のことである。【００６０】
また、表１〜表１７においては、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＭに結合するＹの総数が３つ以下、すなわち、ｎ−ｐの値が３以下の場合のＹを表す。具体的にはｎ−ｐ＝１の場合、ＹはＹ1のみである。ｎ−ｐ＝２の場合、化合物はＹとしてＹ1およびＹ2を含み、これらは同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。また、ｎ−ｐ＝３の場合、化合物はＹとしてＹ1、Ｙ2およびＹ3を含み、これらはそれぞれ同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。
また、表中、ｎ−ｐが２の場合に、Ｙ1からＹ2にわたって一つの基が記載された化合物においては、２つのＹが互いに結合して金属原子Ｍを含む環を形成している。【００６１】
【表１】
2007148439.tif 000006
【００６２】
【表２】
2007148439.tif 000007
【００６３】
【表３】
2007148439.tif 000008
【００６４】
【表４】
2007148439.tif 000009
【００６５】
【表５】
2007148439.tif 000010
【００６６】
【表６】
2007148439.tif 000011
【００６７】
【表７】
2007148439.tif 000012
【００６８】
【表８】
2007148439.tif 000013
【００６９】
【表９】
2007148439.tif 000014
【００７０】
【表１０】
2007148439.tif 000015
【００７１】
【表１１】
2007148439.tif 000016
【００７２】
【表１２】
2007148439.tif 000017
【００７３】
【表１３】
2007148439.tif 000018
【００７４】
【表１４】
2007148439.tif 000019
【００７５】
【表１５】
2007148439.tif 000020
【００７６】
【表１６】
2007148439.tif 000021
【００７７】
【表１７】
2007148439.tif 000022
【００７８】
表１〜表１７に示した化合物のうち、具体的には、上記一般式（１）において、ｍ＝０の化合物が用いられる。
また、さらに具体的には、ｍ＝０であってＸ1が硫黄原子の化合物が用いられる。このような化合物として、たとえば表１〜表１７に示した化合物のうち、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１、１−３５、１−３７、１−３９、１−４１、１−４３、１−４５、１−４７、１-４９、１-５１、１-５３、１−５５、１−５７、１−５９、１−６１、１−６３、１−６５、１−６７、１−６９，１−７１、１−７３、１−７５、１−１４１、１−１７５、１−１７７、１−１７９、１−１８１、１−１８３、１−１８５、１−１８７、１−１８９、１−１９１、１−１９３、１−２２７、１−２２９、１−２３１、１−２３３、１−２３５、１−２３７、１−２３９、１−２４１、１−２４３、１−２４５、１−２４７、１−２４９、１−２６７、１−２６９、１−２８７、１−２８９、１−２９１、１−２９３、１−２９５、１−２９７、１−２９９が挙げられる。【００７９】
また、上記一般式（１）において、好ましいものの一例として、ｎ＝ｐであるものが挙げられ、さらに好ましくは、ｎ＝ｐ、ｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子である。このような化合物として、たとえば表１〜表１７に示した化合物のうち、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１、１−１４１、１−１９３、１−２４５、１−２４７、１−２６７、１−２８７、１−２８９が挙げられる。また、このうち、さらに金属原子Ｍが、長周期型周期表の４族、１２族、１３族および１４族のうちのいずれかの元素であるものがさらに好ましく、金属原子ＭがＳｎ原子であるものがより一層好ましい。【００８０】
また、上記一般式（１）において、ｎ−ｐが２以上である場合、つまり上記一般式（１）に示した化合物が分子内に２以上のＹを含む化合物である例として、他に、下記式に示す化合物が挙げられる。下記化合物では、３つのＹがすべて異なる基となっている。【００８１】
【化４】
2007148439.tif 000023
【００８２】
次に、上記一般式（１）で表される化合物の製造方法を説明する。
上記一般式（１）で表される化合物は、代表的には、下記一般式（２）で示される金属原子Ｍのハロゲン化物と、下記一般式（３）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応により製造される。【００８３】
【化５】
2007148439.tif 000024
【００８４】
（上記一般式（２）中、Ｍ、ｎ、ｐおよびＹは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＭ、ｎ、ｐおよびＹに同じであり、Ｚはハロゲン原子を表す。）【００８５】
【化６】
2007148439.tif 000025
【００８６】
（上記一般式（３）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1およびｍは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＸ1、Ｘ2、Ｒ1およびｍに同じである。）【００８７】
上記一般式（２）で表される化合物は、工業用原料または研究用試薬として入手可能である。
また、上記一般式（３）で表される化合物は公知化合物であって、たとえば、特許文献３（特開２００３−３２７５８３号公報）に記載の方法に準じて製造される。【００８８】
上記一般式（２）で示される金属原子Ｍのハロゲン化物と、上記一般式（３）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応は無溶媒で行ってもよく、あるいは、反応に不活性な溶媒の存在下に行ってもよい。【００８９】
かかる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定するものではなく、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素系溶媒；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒；
塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；
テトラヒドロチオフェン、チオフェン、スルホラン、トリメチレンスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ−ｎ−プロピルスルフィド、ジ−ｔ−ブチルスルフィド、３−メルカプトチエタン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドなどの含硫系溶媒；および
水などが例示される。【００９０】
上記一般式（２）と（３）で表される化合物との反応温度は、特に制限するものではないが、通常、−７８℃以上２００℃以下の範囲であり、好ましくは、−７８℃以上１００℃以下である。【００９１】
また、反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から１００時間である。【００９２】
上記一般式（２）と（３）で表される化合物との反応における、上記一般式（２）で表される化合物と上記一般式（３）で表される化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、上記一般式（２）で表される化合物中に含有されるハロゲン原子１モルに対して、上記一般式（３）で表される化合物の使用量は、０．０１モル以上１００モル以下である。好ましくは、０．１モル以上５０モル以下であり、より好ましくは、０．５モル以上２０モル以下である。【００９３】
上記一般式（２）と（３）で表される化合物との反応を実施するに際し、反応を効率よく行うために、生成するハロゲン化水素の捕捉剤として塩基性化合物を用いることは好ましい。
かかる塩基性化合物として、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機塩基；および
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンなどの有機塩基が例示される。【００９４】
次に、ブルーイング剤について説明する。
ブルーイング剤は、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂の色相を調整する機能を有する。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。【００９５】
本発明の重合性組成物に用いられるブルーイング剤は、特に限定されるものではなく、具体的には、染料、蛍光増白剤、蛍光顔料、無機顔料等が挙げられるが、ブルーイング剤として使用できるものの中からレンズに要求される物性や樹脂色相などに合わせて適宜選択される。このうち、重合性組成物への溶解性の観点および得られる樹脂の透明性の観点からは、染料が好ましい。【００９６】
ブルーイング剤の使用量は、モノマーの種類、各種添加剤の使用の有無、使用する添加剤の種類や量、重合方法、重合条件によっても異なるが、一般にはモノマーの全体使用量、つまり重合組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に対して０．００１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下の割合で、好ましくは０．００５ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下の割合で、さらに好ましくは０．０１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下の割合で使用される。ブルーイング剤の添加量が多すぎると、レンズ全体が青くなりすぎて好ましくない場合があり、また少なすぎると、色相改善効果が十分に発揮されず好ましくない場合がある。【００９７】
これらのブルーイング剤の添加方法については、特に限定されるものではなく、あらかじめモノマー系に添加しておくことが望ましいが、その方法として、モノマーに溶解させておく方法、あるいは、高濃度のブルーイング剤を含有したマスター溶液を調製しておき、そのマスター溶液を使用するモノマーや他の添加剤で希釈して添加する方法など、様々な方法が採用できる。【００９８】
本発明に用いられるブルーイング剤は、ブルー系染料およびバイオレット系の染料から選ばれる１種または２種以上の染料を含む染料であることが好ましいが、場合によっては他の色の染料を混合して用いてもよい。たとえば、ブルー系やバイオレット系のほかに、グレー系やブラウン系やレッド系、オレンジ系の染料も使用することができる。こうしたブルーイング剤の組み合わせの具体例として、ブルー系染料とレッド系染料との組み合わせ、およびバイオレット系染料とレッド系染料の組み合わせ等が挙げられる。【００９９】
吸収波長の観点からは、好ましくは、極大吸収波長が５２０ｎｍ以上６００ｎｍ以下の染料であり、さらに好ましくは極大吸収波長が５４０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の染料である。【０１００】
染料として、具体的には、「PS Blue RR」、「PS Violet RC」、「PET Blue 2000」、「PS Brilliant Red HEY」、「MLP RED V-1」（それぞれ、ダイスタージャパン社の商品名）等が挙げられる。【０１０１】
蛍光増白剤としては、樹脂に対して相溶性のよいものが好ましく、たとえば、「UVITEX（登録商標） OB」、「UVITEX OB-P」（商品名、日本チバガイギー社製）、「MIKEPHOR YO」、「MIKEPHOR ETN conc.」、「MIKEPHOR ETR conc.」、「MIKEPHOREB conc.」（商品名、三池染料社製）、「KAYCALL E」、「KAYCALL C」、「KAYCALL PAN」（商品名、日本曹達社製）、「WHITEX（登録商標） ERN conc.」（商品名、住友化学工業社製）、「MIKAWHITE（登録商標） ATN conc.」、「MIKAWHITE MTN conc.」、「MIKAWHITE KTN conc.」、「MIKAWHITE ACR」（商品名、日本化薬社製）、「Hakkol（登録商標） PSR」、「Hakkol CHP-B」、「Hakkol PY-1800」、「Hakkol PY-2000」、「Hakkol HK」、「Hakkol S-703」（商品名、ハッコールケミカル社製）、「イルミナール（登録商標） EX conc.」、「イルミナール CK conc.」（商品名、昭和化工社製）、「Nikkafluor RP conc.」、「Nikkafluor BP conc.」、「Nikkafluor SB conc.」、「Nikkafluor OB conc.」（商品名、日化社製）が挙げられる。【０１０２】
蛍光顔料としては、樹脂に対して相溶性のよいものが好ましく、たとえば、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、アルミニウム、亜鉛、カドミウム等の酸化物あるいは硫化物に微量の重金属や希土類を付活剤として加えたものである無機蛍光顔料やルモゲンカラー各種、チオフラビン、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、フルオレッセイン染料等の有機蛍光顔料およびそれらを有機樹脂に溶解、粉末化したもの等が使用できる。具体的には、ルモゲンカラー（ＢＡＳＦ社製）：１，５−ジアニリノアントラセン（ルモゲン・イエロー）、ジアンチレン（Ｄｉａｎｔｈｙｌｅｎｅ）（ルモゲン・シーブルー）、サクリシルアルダジン（Ｓａｃｌｉｃｙｌ  ａｌｄａｚｉｎｅ）（ルモゲン・イエローオレンジ）、１，４−ビス（β−シアノ−β−カルボ−エトキシビニル）ベンゼン（ルモゲン・ブライトグリーン）、２−アニリノ−４−（２，５−ジクロロ−ベンゾイルアミノ）１，９−アントラ−ピリミジン（ルモゲン・レディッシュオレンジ）等の顔料が挙げられる。【０１０３】
無機顔料としては、平均粒子径１０ミクロン（μｍ）以下のものが好ましく、たとえばコバルトブルー、コバルトバイオレットなど、ブルー系あるいはバイオレット系の顔料が用いられる。具体的には、「ST-1218バイオレット」、「ST-5254ブルー」、「ST-5307バイオレット」（商品名、大日精化工業社製）が挙げられる。【０１０４】
これらのブルーイング剤は、それぞれ単独で用いても、２種類以上組み合わせて使用してもよい。【０１０５】
これらのブルーイング剤の中でも、染料タイプのものが一般にモノマーへの溶解性が高く、得られる樹脂や、得られた樹脂からなるレンズの透明性も高くなることから好ましく用いられる。【０１０６】
本発明の重合性組成物は、さらにチオール化合物を含んでもよい。また、このとき、上記一般式（１）で表される化合物においてｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子であってもよい。さらに、このとき、ｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子、ｎ＝ｐ、ＭがＳｎ原子であってもよい。
以下、チオール化合物について記載する。【０１０７】
本発明に使用されるチオール化合物は、分子内に１つ以上チオール基（ＳＨ基）を含有する化合物である。チオール化合物として、たとえば上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できる。【０１０８】
チオール化合物として、具体的には、単官能（１価の）チオール化合物としては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカプタン、オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、エチルフェニルメルカプタン、２−メルカプトメチル−１，３−ジチオラン、２−メルカプトメチル−１，４−ジチアン、１−メルカプト−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトメチルチオ−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトエチルチオ−２，３−エピチオプロパン、３−メルカプトチエタン、２−メルカプトチエタン、３−メルカプトメチルチオチエタン、２−メルカプトメチルチオチエタン、３−メルカプトエチルチオチエタン、２−メルカプトエチルチオチエタン等の脂肪族メルカプタン化合物；
チオフェノール、メルカプトトルエン等の芳香族メルカプタン化合物；ならびに
２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。【０１０９】
また、多官能チオール（ポリチオール）化合物としては、１，１−メタンジチオール、１,２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール化合物；
１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物；
ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、ビス（１，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール化合物、ならびにこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル；
ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス(２，３−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子とエステル結合を含有する脂肪族ポリチオール化合物；
３，４−チオフェンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物；
グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物；
１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアシクロヘキサン、１，１，５，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−３−チアペンタン、１，１，６，６−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−３，４−ジチアヘキサン、２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタンチオール、２−（４，５−ジメルカプト−２−チアペンチル）−１，３−ジチアシクロペンタン、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−ジチアシクロペンタン、２，５−ビス（４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアブチル）−１，４−ジチアン、２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−プロパンジチオール、３−メルカプトメチルチオ−１，７−ジメルカプト−２，６−ジチアヘプタン、３，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３−メルカプトメチルチオ−１，６−ジメルカプト−２，５−ジチアヘキサン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、１，１，９，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−５−（３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−１−チアプロピル）３，７−ジチアノナン、トリス（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、トリス（４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアブチル）メタン、テトラキス（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、テトラキス（４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアブチル）メタン、３，５，９，１１−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１３−ジメルカプト−２，６，８，１２−テトラチアトリデカン、３，５，９，１１，１５，１７−ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）−１，１９−ジメルカプト−２，６，８，１２，１４，１８−ヘキサチアノナデカン、９−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−３，５，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，６，８，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３，４，８，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１１−ジメルカプト−２，５，７，１０−テトラチアウンデカン、３，４，８，９，１３，１４−ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）−１，１６−ジメルカプト−２，５，７，１０，１２，１５−ヘキサチアヘキサデカン、８−｛ビス（メルカプトメチルチオ）メチル｝−３，４，１２，１３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１５−ジメルカプト−２，５，７，９，１１，１４−ヘキサチアペンタデカン、４，６−ビス｛３，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−７−メルカプト−２，６−ジチアヘプチルチオ｝−１，３−ジチアン、４−｛３，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−７−メルカプト−２，６−ジチアヘプチルチオ｝−６−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチアン、１，１−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル｝−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、１−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、１，５−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−２，４−ジチアペンタン、４，６−ビス［３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−５−メルカプト−２，４−ジチアペンチルチオ］−１，３−ジチアン、４，６−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−１，３−ジチアン、４−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−６−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−１，３−ジチアン、３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，１１−ジメルカプト−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、９−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−３，５，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，６，８，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，４，６，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３，７−ビス｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−１，９−ジメルカプト−２，４，６，８−テトラチアノナン、４−｛３，４，８，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１１−メルカプト−２，５，７，１０−テトラチアウンデシル｝−５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラン、４，５−ビス｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝−１，３−ジチオラン、４−｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝−５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラン、４−｛３−ビス（メルカプトメチルチオ）メチル−５，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−８−メルカプト−２，４，７−トリチアオクチル｝−５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラン、２−［ビス｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝メチル］−１，３−ジチエタン、２−｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝メルカプトメチルチオメチル−１，３−ジチエタン、２−｛３，４，８，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１１−メルカプト−２，５，７，１０−テトラチアウンデシルチオ｝メルカプトメチルチオメチル−１，３−ジチエタン、２−｛３−ビス（メルカプトメチルチオ）メチル−５，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−８−メルカプト−２，４，７−トリチアオクチル｝メルカプトメチルチオメチル−１，３−ジチエタン、４，５−ビス［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−１，３−ジチオラン、４−［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−５−｛１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−４−メルカプト−３−チアブチルチオ｝−１，３−ジチオラン、２−［ビス｛４−（５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラニル）チオ｝］メチル−１、３−ジチエタン、４−｛４−（５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラニル）チオ｝−５−［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−１，３−ジチオラン、さらにこれらのオリゴマー等のジチオアセタールもしくはジチオケタール骨格を有する化合物；
トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン、１，１，５，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−２，４−ジチアペンタン、ビス［４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアブチル］（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス［４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアブチル］メタン、２，４，６−トリス（メルカプトメチルチオ）−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、２，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロパン、ビス（メルカプトメチル）メチルチオ−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、トリス［（４−メルカプトメチル−２，５−ジチアシクロヘキシル−１−イル）メチルチオ］メタン、２，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、２−メルカプトエチルチオ−４−メルカプトメチル−１，３−ジチアシクロペンタン、２−（２，３−ジメルカプトプロピルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、４−メルカプトメチル−２−（２，３−ジメルカプトプロピルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、４−メルカプトメチル−２−（１，３−ジメルカプト−２−プロピルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、トリス［２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−１−チアエチル］メタン、トリス［３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロピル］メタン、トリス［４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−３−チアブチル］メタン、２，４，６−トリス［３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロピル］−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、テトラキス［３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロピル］メタン等、さらにこれらのオリゴマー等のオルトトリチオ蟻酸エステル骨格を有する化合物；および
３，３'−ジ（メルカプトメチルチオ）−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、２，２'−ジ（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、２，７−ジ（メルカプトメチル）−１，４，５，９−テトラチアスピロ［４，４］ノナン、３，９−ジメルカプト−１，５，７，１１−テトラチアスピロ［５，５］ウンデカン、さらにこれらのオリゴマー等オルトテトラチオ炭酸エステル骨格を有する化合物等が挙げられるが、これらの例示化合物のみに限定されるものではない。これら例示化合物は、単独でも２種類以上混合して使用してもよい。【０１１０】
これらチオール化合物のうち、得られる樹脂の光学物性、特にアッベ数を考慮すれば、芳香族系よりも脂肪族系のチオール化合物を選択する方が好ましい。さらに、光学物性、特に屈折率の要求を考慮すれば、スルフィド結合および／またはジスルフィド結合等のチオール基以外に硫黄原子を有する化合物を選択するとより好ましい。得られる樹脂の耐熱性を考慮し３次元架橋性を上げるためには、エピチオ基やチエタニル基などの重合性基を有するチオール化合物や、チオール基を３つ以上有する化合物を１種以上選択すると特に好ましい。【０１１１】
また、屈折率と機械物性のバランスを向上させる観点では、チオール化合物として、チエタン環を有しているものを用いることが好ましい。【０１１２】
以上の観点で好ましいチオールとしては、１−メルカプト−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトメチルチオ−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトエチルチオ−２，３−エピチオプロパン、３−メルカプトチエタン、２−メルカプトチエタン、３−メルカプトメチルチオチエタン、２−メルカプトメチルチオチエタン、３−メルカプトエチルチオチエタン、２−メルカプトエチルチオチエタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンである。【０１１３】
さらに好ましくは、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンである。また、２価のチオール化合物を選択する場合は、重合性基を有するチオール化合物および／または３価以上のチオール化合物と混合して使用することが好ましい。【０１１４】
チオール化合物は、さらに具体的には、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である。
また、チオール化合物と上記一般式（１）で表される化合物との好ましい組み合わせとして、たとえば、以下のものが挙げられる。
（ｉ）上記一般式（１）で表される化合物においてｎ＝ｐ、ｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子であり、かつ、チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である組み合わせ、および
（ｉｉ）上記一般式（１）で表される化合物において、前記金属原子がＳｎ原子であり、かつ、チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である組み合わせ。【０１１５】
これらチオール化合物の使用量としては、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物の合計を１００重量部としたとき、チオール化合物の使用量が少なすぎると、機械強度および黄色度の改善が低く好ましくない場合がある。また、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物の合計を１００重量部としたとき、チオール化合物の使用量が多すぎると、耐熱性の低下が著しく好ましくない場合がある。【０１１６】
従って、チオール化合物の使用量は上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物の合計を１００重量部としたとき、１重量部以上５０重量部以下使用することが好ましい。より好ましくはチオール化合物の使用量は上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物の合計を１００重量部としたとき、１重量部以上２５重量部以下である。【０１１７】
本発明の重合性組成物は、さらにエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物を含んでもよい。また、このとき、上記一般式（１）で表される化合物においてｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子であってもよい。さらに、このとき、ｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子、ｎ＝ｐ、ＭがＳｎ原子であってもよい。【０１１８】
エポキシ化合物およびエピスルフィド化合物は、それぞれ、分子内に１つ以上のエポキシ基およびエピスルフィド基を含有する。また、エポキシ化合物およびエピスルフィド化合物は、たとえば上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できるが、好ましくはエポキシ基および／またはエピスルフィド基を合計２つ以上含有する化合物である。【０１１９】
具体的には、エポキシ化合物として、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等の多価フェノール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られる、フェノール系エポキシ化合物（たとえば、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル）；
水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、シクロヘキサンジメタノール等の多価アルコール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物（たとえば、水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル）；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の、多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物；および
一級および二級アミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、４−ビニル−１−シクロヘキサンジエポキシドなどのビニルシクロヘキセンジエポキシド等の脂肪族多価エポキシ化合物等を挙げることができる。【０１２０】
スルフィド基含有エポキシ化合物とエーテル基含有エポキシ化合物の具体的化合物例としては、ビス（２，３−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリシドール、エピクロルヒドリン等の単官能エポキシ化合物；
ビス（２，３−エポキシプロピル）エーテル、ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族２，３−エポキシプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。【０１２１】
これら例示したエポキシ化合物のうち、好ましくは、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド；
４−ビニル−１−シクロヘキサンジエポキシド；
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等の多価フェノール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物（たとえば、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル）；
水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ等の多価アルコール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物（たとえば、水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル）；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート；
１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物；
一級および二級ジアミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族多価エポキシ化合物等が挙げられる。
より好ましくは、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン（すなわちシクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル）、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテルである。さらに好ましくは、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＦグリシジルエーテルである。【０１２２】
エピスルフィド化合物として、具体的には、ビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（エピチオエチルチオ）メタン、ビス（エピチオエチルチオ）ベンゼン、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］メタン等のエピチオエチルチオ化合物；
ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、メルカプトプロピレンスルフィド、メルカプトブテンスルフィド、エピチオクロルヒドリン等の単官能エピスルフィド化合物（エピスルフィド基を１つ有する化合物）；
ビス（２，３−エピチオプロピル）エーテル、ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。【０１２３】
これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、ビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタンおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドであり、より好ましい化合物としてはビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドである。また、より一層好ましい化合物は、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドである。【０１２４】
エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物の使用量としては、使用する化合物の構造や使用量により異なるが、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、２５重量％以下含有すると好ましい。２３重量％以下であればより好ましく、２０重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相および機械強度を考慮すれば、２．５重量％以上であると好ましい。また、重合性組成物において、上記一般式（１）で表される化合物に対するチオール化合物、エポキシ化合物およびエピスルフィド化合物の含有量は、屈折率の観点では、エポキシ化物の含有量は少なく、チオール、エピスルフィド化合物の含有量は多い方が好ましい。また樹脂色相の観点では、チオール化合物の含有量が多い方が好ましい。【０１２５】
また、重合性組成物において、上記一般式（１）で表される化合物、チオール化合物、エポキシ化合物およびエピスルフィド化合物の合計１００重量部に対する、チオール化合物、エポキシ化合物およびエピスルフィド化合物の合計は、たとえば１重量部以上５０重量部以下である。【０１２６】
エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物は、いずれか一方、もしくは両方を併用して使用することができ、その量比は特に限定されるものではない。また、エポキシ化合物同士であって異なるエポキシ化合物、または、エピスルフィド化合物同士であって異なるエピスルフィド化合物を複数併用することも可能である。ただし、高屈折率の樹脂を得るためには、エピスルフィド化合物の使用が好ましい。【０１２７】
また、チオール化合物とエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物とを併用するとき、チオール化合物とエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物の使用量比としては、チオール化合物中のチオール基と、エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物中のエポキシ基および／またはエピスルフィド基との官能基比（ＳＨ基／（エポキシ基＋エピスルフィド基））は、樹脂色相の観点からは、０．７以上が好ましい。さらに好ましくは０．９以上５以下であり、より好ましくは０．９以上３以下である。この官能基比が小さすぎると、得られる樹脂の機械強度が低下し好ましくない場合があり、大きすぎると得られる樹脂の耐熱性が低下するため好ましくない場合がある。【０１２８】
重合性組成物がエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物をさらに含むとき、本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、特に限定するものではなく、通常、１０重量％以上である。【０１２９】
上記一般式（１）で表される化合物の含有量が増加するにつれて高屈折率化材料が得られる傾向にあることから好ましくは、３０重量％以上であり、より好ましくは、５０重量％以上であり、さらに好ましくは、７０重量％以上である。【０１３０】
ただし、上記一般式（１）で表される化合物の含有量が多すぎると相対的にチオール化合物およびエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物の含有量が低下するため、樹脂の色相を改善し、機械強度の低下を抑制する観点では、重合性組成物中の上記一般式（１）で表される化合物の含有量を９５重量％以下とすることが好ましい。【０１３１】
また、チオール化合物とエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物とを併用するとき、チオール化合物の使用量としては、使用する化合物の構造および、エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物の構造や使用量により異なるが、上記一般式（１）で表される化合物は高い屈折率を有する樹脂を与えるため、一般的にチオール化合物の添加は得られる樹脂の屈折率の低下を意味する。従って、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、３５重量％以下含有することが好ましい。３０重量％以下であればより好ましく、２５重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相、機械強度を勘案すると、２．５重量％以上であると好ましい。【０１３２】
また、本発明の重合性組成物は、上記一般式（１）で示される化合物およびブルーイング剤を必須成分として含み、さらに、単体硫黄を含んでいてもよい。本発明の重合性組成物にさらに単体硫黄を添加することは、さらなる高屈折率化が可能となることから好ましい形態の一つである。このとき、必要に応じて、重合触媒をさらに含有してもよい。また、このとき、上記一般式（１）で表される化合物においてｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子であってもよい。【０１３３】
本発明における重合性組成物に使用される単体硫黄とは、無機硫黄のことであり、本発明における樹脂組成物またはこれを用いた透明樹脂に使用するものとしては、その純度は好ましくは９８％以上であり、より好ましくは９９％以上、さらに好ましくは９９．５％以上のものである。純度を高めるために、揮発成分を除去する方法も好ましい場合がある。【０１３４】
また、単体硫黄の性状としては、上記一般式（１）で表される化合物に溶解可能な形状であれば問題ないが、好ましくは粉末状、さらに好ましくは微粉末状である。【０１３５】
本発明において、上記一般式（１）で示される化合物とブルーイング剤とを含む重合性組成物に対し、たとえばより高屈折率な樹脂を得る場合に単体硫黄を添加してもよい。【０１３６】
重合性組成物中の硫黄添加量としては、高屈折率の観点から、本発明の重合性組成物全量に対して、単体硫黄の添加量が少なすぎると、屈折率の向上効果が小さく好ましくない場合がある。また、単体硫黄の添加量が多すぎると、濁りの観点から好ましくない場合がある。従って、単体硫黄の添加量は本発明の重合性組成物全量に対して、５重量％以上５０重量％以下使用することが好ましい。より好ましくは、５重量％以上２５重量％以下である。【０１３７】
本発明の重合性組成物への単体硫黄の混合方法としては、たとえば、上記一般式（１）で示される化合物およびブルーイング剤を含む重合性組成物に単体硫黄を添加した後、攪拌して溶解させればよいが、その際、必要に応じて温度を高めたりすることは好ましい方法である。また、後に記載する他の重合性化合物や重合触媒などに添加し溶解させてもよく、すべて同一容器内で同時に攪拌下で混合しても、段階的に添加混合しても、数成分を別々に混合後、同一容器内で再混合してもかまわない。【０１３８】
本発明の重合性組成物は、本発明の所望の効果を損なわない範囲において、上記一般式（１）で表される化合物以外の、他の重合性化合物を含有してもよい。【０１３９】
かかる重合性化合物としては、公知の各種重合性モノマーまたは重合性オリゴマーが挙げられ、たとえば、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、オキセタン化合物、チエタン化合物などが挙げられる。【０１４０】
本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、これら他の重合性化合物の含有量に特に制限はないが、通常、これらの他の重合性化合物の含有量が増加するにつれて得られる樹脂の屈折率は低下する傾向にあるため、高屈折率材料を得る観点から、通常、９０重量％以下であり、好ましくは、７０重量％以下であり、より好ましくは、５０重量％以下であり、最も好ましくは、３０重量％以下である。なお、本発明の重合性組成物中に他の重合性化合物が含まれる場合、他の重合性化合物の含有量の下限についても特に制限はない。【０１４１】
本発明において、上記一般式（１）で表される化合物の中には特に重合触媒を必要とせず、自己触媒的に重合反応が進行する化合物があるため、重合触媒は必要に応じて用いられる。【０１４２】
本発明において必要に応じて用いられる重合触媒は、通常、公知のチエタン基含有化合物を重合する際の方法を用いて硬化させることが可能である。硬化樹脂を得るための重合触媒等の種類や量、単量体の種類や割合は、重合性組成物を構成する化合物の構造により異なり、一概に限定することはできないが、重合触媒の種類としてはアミン類、ホスフィン類、有機酸およびその塩、エステル、無水物類、無機酸、４級アンモニウム塩類、４級ホスホニウム塩類、３級スルホニウム塩類、２級ヨードニウム塩類、チタン系アルコキシド、ルイス酸類、ラジカル重合触媒類、カチオン重合触媒類等が通常用いられる。【０１４３】
重合触媒の具体例としては、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリｎ−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンジルアミン、トリベンジルアミン、Ｎ−メチルジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリン、ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、α−、β−、あるいはγ−ピコリン、２，２'−ビピリジル、１，４−ジメチルピペラジン、ジシアンジアミド、テトラメチルエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等の脂肪族および芳香族３級アミン類；
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン等のホスフィン類；
トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ酢酸エチル、トリフルオロ酢酸ソーダ等のトリハロゲノ酢酸ならびにそのエステル、無水物および塩；
ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸ソーダ等のトリハロゲノメタンスルホン酸ならびにそのエステル、無水物および塩；
塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸；
テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩；
テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド等の４級ホスホニウム塩；
トリメチルスルホニウムブロマイド、トリブチルスルホニウムブロマイド等の３級スルホニウム塩；
ジフェニルヨードニウムブロマイド等の２級ヨードニウム塩；
ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサイド、ジアセトキシテトラブチルジスタノキサン、塩化亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアルミ、アセチルアセトンアルミ、イソプロポキシドアルミ、テトラクロロチタンおよびその錯体、テトラヨードチタン、ジクロロチタニウムジイソプロポキシド、チタニウムイソプロポキシド等のチタン系アルコキシド；
酢酸カルシウム；
三フッ化硼素、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体、三フッ化硼素ピペリジン錯体、三フッ化硼素エチルアミン錯体、三フッ化硼素酢酸錯体、三フッ化硼素リン酸錯体、三フッ化硼素ｔ−ブチルメチルエーテル錯体、三フッ化硼素ジブチルエーテル錯体、三フッ化硼素ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）錯体、三フッ化硼素メチルスルフィド錯体、三フッ化硼素フェノール錯体等の三フッ化硼素の各種錯体および三塩化硼素の各種錯体等のトリハロゲン化硼素化合物およびそのコンプレックスなどのルイス酸；
２，２'−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，４'−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒；ならびに
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒が挙げられるが、これらの例示化合物のみに限定されるものではない。【０１４４】
上記重合触媒は単独でも２種以上を混合して用いてもよく、これら重合触媒のうち、反応性の異なる２種以上のものを併用すると、モノマーのハンドリング性、得られる樹脂の光学物性、色相、透明性、光学ひずみ（脈離）が向上する場合があるため、好ましい場合がある。【０１４５】
重合触媒として例示した上記化合物のうち、好ましいものは、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサイド、ジアセトキシテトラブチルジスタノキサン等の有機錫化合物；
トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ酢酸エチル、トリフルオロ酢酸ソーダ等のトリハロゲノ酢酸ならびにそのエステル、無水物および塩；
ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸ソーダ等のトリハロゲノメタンスルホン酸ならびにそのエステル、無水物および塩；
三フッ化硼素、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体、三フッ化硼素ピペリジン錯体、三フッ化硼素エチルアミン錯体、三フッ化硼素酢酸錯体、三フッ化硼素リン酸錯体、三フッ化硼素ｔ−ブチルメチルエーテル錯体、三フッ化硼素ジブチルエーテル錯体、三フッ化硼素ＴＨＦ錯体、三フッ化硼素メチルスルフィド錯体、三フッ化硼素フェノール錯体等の三フッ化硼素の各種錯体；
三塩化硼素の各種錯体等のトリハロゲン化硼素化合物およびそのコンプレックスなどのルイス酸；および
２，２'−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，４'−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒であり、より好ましいものは、ジメチル錫ジクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸およびその無水物、エステル、塩および三フッ化硼素の各種錯体；ならびに
２，２'−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，４'−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒である。【０１４６】
本発明における重合性組成物の重合触媒の添加量は、重合性組成物の総重量に対して０．０００１重量％以上１０重量％以下の範囲で用いられ、好ましくは０．００１重量％以上１０重量％以下、より好ましくは０．０１重量％以上５重量％以下、最も好ましくは０．０１重量％以上１重量％以下の範囲で使用される。【０１４７】
重合触媒の添加量を上記範囲とすることにより、さらに良好に硬化した樹脂の製造が可能であり、ポットライフがさらに確実に保たれ、また、得られる樹脂の透明性、光学物性がさらに良好なものが得られる場合がある。【０１４８】
重合触媒は、重合性組成物またはその一部の化合物に直接添加してもよいし、他の化合物に溶解または分散させてから添加してもよいが、他の化合物に溶解または分散させてから添加した方が好ましい結果を与える場合がある。さらには、重合触媒を添加する場合、窒素雰囲気下または乾燥ガス雰囲気下で行うと好ましい結果を与える場合がある。さらに、得られる樹脂の性能をより引き出すためには、樹脂中に残存する未反応官能基の量を、樹脂総重量に対して０．５重量％以下とすると好ましい結果が得られる場合があり、より好ましくは、０．４重量％以下である。【０１４９】
本発明に係る重合性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物とブルーイング剤を含有する重合性組成物である。【０１５０】
本発明の重合性組成物を硬化してなる樹脂の屈折率、アッベ数等の光学物性のさらなる調整や、色相、耐光性や耐候性、耐熱性、耐衝撃性、硬度、比重、線膨張係数、重合収縮率、吸水性、吸湿性、耐薬品性、粘弾性等の諸物性を調整、透過率や透明性の調整、重合性組成物の粘度、その他保存や輸送方法の取扱い性を調整するためなど、樹脂の改良や取り扱い性を改良する目的で、本発明の重合性組成物に精製や洗浄、保温、保冷、濾過、減圧処理などの有機化合物を合成する際に一般的に用いられる手法、操作を施したり、また、公知の化合物等を安定剤や樹脂改質剤として加えたりすることは良好な樹脂を得る目的で好ましい場合がある。長期の保存安定性や、重合安定性、熱安定性などの安定性向上のために加えられるものとしては、重合遅延剤や重合禁止剤、脱酸素剤、酸化防止剤などの化合物が挙げられる。【０１５１】
重合性組成物を精製するのは、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するためや純度を上げるために用いられる手法である。本発明における上記一般式（１）で表される化合物を含有する重合性組成物を精製する方法は、公知の方法、たとえば、再結晶、カラムクロマト法（シリカゲル法や活性炭法、イオン交換樹脂法など）、抽出などのいかなる手法をいかなるタイミングで行ってもよく、一般に精製して得られる組成物を硬化させて得られる樹脂の透明性や色相が改良されていればよい。【０１５２】
重合性組成物を洗浄する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで極性および／または非極性溶媒で洗浄し、樹脂の透明性を阻害する物質、たとえば、重合性組成物を合成する際に使用されるまたは、副生する無機塩、たとえば、アンモニウム塩などを取り除くまたは減量する方法が挙げられる。用いる溶媒は、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液の極性等により一概に限定はできないが、取り除きたい成分を溶解可能で、かつ、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液と相溶しにくいものが好ましく、一種類のみならず、２種類以上を混合して使用してもよい。ここで取り除く成分は目的や用途に応じて異なるが、なるべく少なくしておくことが好ましく、通常５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下とすると良い結果が得られる場合がある。【０１５３】
重合性組成物を保温・保冷・濾過する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで行うのが一般的である。保温方法としては、たとえば、重合性組成物が保管中に結晶化し、ハンドリングが悪くなった場合に、重合性組成物および重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能が低下しない範囲で加熱溶解する方法が挙げられる。加熱する温度範囲や加熱溶解する方法は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造により一概に限定できないが、通常、凝固点＋５０℃以内の温度で行われ、好ましくは＋２０℃以内であり、攪拌可能な装置で機械的に攪拌したり、組成物に不活性なガスでバブリングすることで内液を動かし溶解する方法などが挙げられる。保冷とは重合性組成物の保存安定性を高める目的で通常行われるが、たとえば重合性組成物の融点が高い場合には、結晶化後の取り扱い性を向上させるため、保管温度を考慮するとよい。保冷温度は取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、保存安定性により一概に限定できないが、通常は、上記一般式（１）で表される化合物を含有する重合性組成物の安定性が維持できる温度以下で保存する必要がある。【０１５４】
また、本発明における重合性組成物が、光学用途に用いる重合性組成物の場合、その非常に高い透明性を要求されることから、通常重合性組成物を孔径の小さいフィルターで濾過するとよい。ここで用いるフィルターの孔径は通常０．０５μｍ以上１０μｍ以下で行われるが、操作性や性能を考慮すれば、好ましくは、０．０５μｍ以上５μｍ以下であり、より好ましくは０．１μｍ以上５μｍ以下である。本発明の重合性組成物も例外なく濾過すると良い結果が得られる場合が多い。濾過する温度については、凝固点付近の低温で行うとさらに好ましい結果が得られる場合があるが、濾過中に凝固が進行するような場合は、濾過作業に支障を来さない温度で行うと良い場合がある。【０１５５】
減圧処理は、一般的に重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能を低下させる溶媒や溶存ガス、臭気を取り除くのに行われる手法である。溶存溶媒は一般に得られる樹脂の屈折率低下や耐熱性低下を招くことがあるため、可能な限り取り除くとよい。溶存溶媒の許容値は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存する溶媒の構造により一概に限定できないが、通常１％以下とするのが好ましく、より好ましくは、５０００ｐｐｍ以下である。溶存ガスは重合の阻害を抑制する観点および得られる樹脂に気泡が混入するのを抑制する観点から、取り除く方が好ましい。特に、水蒸気などの水分を意味するガスについては、とりわけ乾燥ガスでバブリングするなどして除去した方が好ましい。溶存量については、重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存するガスの物性および構造、種類に応じて設定できる。【０１５６】
本発明の重合性組成物の製造方法として、代表的には、上記一般式（１）で表される化合物とブルーイング剤、必要に応じてチオール化合物、所望により上記の公知の各種重合性化合物を併用して、さらに必要に応じて上記重合触媒を添加した後、混合、溶解させる方法などが挙げられる。【０１５７】
本発明の組成物を硬化し成形する際には、目的に応じて公知の成形法と同様に、安定剤、樹脂改質剤、鎖延長剤、架橋剤、ＨＡＬＳ系を代表とする光安定剤、ベンゾトリアゾール系を代表とする紫外線吸収剤、ヒンダードフェノール系を代表とする酸化防止剤、着色防止剤、充填剤、シリコーン系を代表とする外部離型剤または酸性燐酸エステル、４級アンモニウム塩もしくは４級ホスホニウム塩等の界面活性剤を代表とする内部離型剤、密着性向上剤などの種々の物質を添加してもよい。ここで内部離型剤は、前述の各種触媒のうち離型効果を示すものをも含む。【０１５８】
上記の添加可能な各種添加剤の添加量は、それぞれの添加剤の種類、構造、効果により異なり一概に限定することは出来ないが、通常、重合性組成物の総重量に対して０．００１重量％以上１０重量％以下の範囲で用いられ、好ましくは０．０１重量％以上５重量％以下の範囲で使用される。【０１５９】
次に、本発明における樹脂について説明する。
本発明における樹脂ならびに当該樹脂からなる光学部品は、上記重合性組成物を重合して得られるものである。また、本発明における樹脂の製造方法は、本発明における重合性化合物を重合する工程を含む。かかる方法として、プラスチックレンズを製造する際に用いられる公知の各種方法によって好適に実施されるが、光学歪みを考慮すると、注型重合が好ましい。【０１６０】
すなわち、前述の方法により製造された本発明の重合性組成物を、必要に応じて、減圧下での脱法処理やフィルターろ過を行った後、得られた重合性組成物を成型用モールドに注入し、必要に応じて加熱して重合を行う。この場合、低温から高温へ徐々に加熱して重合することが好ましい。【０１６１】
上述の成型用モールドは、たとえば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル等からなるガスケットを介した鏡面研磨した二枚の鋳型により構成される。鋳型は、代表的には、ガラスとガラスの組み合わせであり、他にガラスとプラスチック板、ガラスと金属板等の組み合わせの鋳型が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、成型用モールドは２枚の鋳型をポリエステル粘着テープなどのテープ等で固定したものであってもよい。必要に応じて、鋳型に対して離型処理など公知の処理方法を行ってもよい。【０１６２】
注型重合を行う場合、重合温度は重合開始剤の種類など重合条件によって影響されるので、限定されるものではないが、通常、−５０℃以上２００℃以下であり、好ましくは、−２０℃以上１７０℃以下であり、より好ましくは、０℃以上１５０℃以下である。【０１６３】
重合時間は、重合温度により影響されるが、通常、０．０１時間以上２００時間以下であり、好ましくは、０．０５時間以上１００時間以下である。また必要に応じて、定温や昇温、降温などのいくつかの温度を組み合わせて重合を行うことも可能である。【０１６４】
また、本発明の重合性組成物は、電子線、紫外線や可視光線などの活性エネルギー線を照射することによっても重合を行うことができる。この際には、必要に応じて、活性エネルギー線によって重合開始するラジカル重合触媒やカチオン重合触媒が用いられる。【０１６５】
得られた樹脂の耐熱性が低すぎると、日常におけるメガネレンズとしての使用で熱変形等の不具合が発生する場合がある。また逆に、耐熱性が高すぎる場合は、たとえば、樹脂の染色が不可能になる等の不具合が生じる場合がある。染色性を考慮して、得られた樹脂の耐熱性は、Ｔｇが１００℃以上１５０℃以下であることが好ましい。
ここで、Ｔｇは、ＴＭＡ（Thermal Mechanical Analysis：熱機械測定）ペネトレーション法により測定し、ＴＭＡ曲線の交点から求めた温度であり、熱変形開始温度に相当する。【０１６６】
得られた樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズは、硬化後、必要に応じて、アニール処理を施されてもよい。さらに必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、防曇性付与あるいはファッション性付与の目的で、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理（たとえば、フォトクロミックレンズ化処理など）など公知の各種物理的または化学的処理を施されてもよい。【０１６７】
また、得られた樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズは、必要に応じて、片面または両面にコーティング層を施して用いてもよい。以下、光学レンズを例に挙げて説明する。コーティング層としては、プライマー層、ハードコート層、反射防止膜層、防曇コート膜層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いてもよいし、複数のコーティング層を多層化して使用してもよい。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。【０１６８】
これらのコーティング層には、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。添加剤として、具体的には、紫外線からレンズや目を守る目的で紫外線吸収剤；
赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤；
レンズの耐候性の向上を目的で光安定剤や酸化防止剤；
レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料等を用いてもよく、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他の各種添加剤を用いてもよい。また、塗布によるコーティングを行う層に関しては、塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。【０１６９】
プライマー層は、通常、後述するハードコート層と光学レンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。【０１７０】
プライマー層には、得られた光学レンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物には組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。【０１７１】
プライマー組成物は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、レンズへスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布された後、固化させることによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。【０１７２】
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。【０１７３】
ハードコート層には、一般的には、硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｚｒ、ＩｎおよびＴｉの元素群から選ばれる１種の元素を含む酸化物微粒子および／またはこれら元素群から選ばれた２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子を含むハードコート組成物が使用される。酸化物微粒子および／または複合酸化物から構成される微粒子は、ハードコート組成物中に１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【０１７４】
ハードコート組成物には、上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。【０１７５】
ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１（プラスマイナス）の範囲にあるのが好ましい。【０１７６】
反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ2、ＴｉＯ2等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。【０１７７】
反射防止層には、単層のものおよび多層のものがあり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。さらに効果的に反射防止機能を発現するには、多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合にも、低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は、０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ2、ＣｅＯ2、Ｓｂ2Ｏ5、ＳｎＯ2、ＺｒＯ2、Ｔａ2Ｏ5等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ2膜等が挙げられる。【０１７８】
反射防止膜層の上には、必要に応じて防曇コート膜層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇コート層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇コート処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。【０１７９】
たとえば、防曇コート、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。【０１８０】
また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。【０１８１】
また本発明の重合性組成物を重合して得られる樹脂硬化物および光学部品は、透明性に優れるとともに黄色度が低減され、かつ、屈折率（ｎｅ）１．７を超える高屈折率を有している。【０１８２】
本発明における光学部品としては、たとえば、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ；
発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材；
光導波路；
光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤；
光学レンズなどに用いる反射防止膜；
基板、導光板、フィルム、シートなどの液晶表示装置部材に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。【０１８３】
このように、本発明の重合性化合物を重合して得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有し、かつ、屈折率（ｎｅ）１．７を超える高屈折率を有しており、たとえば、プラスチックレンズなどの光学部品に用いられる樹脂として有用である。また、本発明の重合性組成物は、たとえば極めて高い屈折率を有する透明樹脂用の原料モノマー組成物として有用である。
【実施例】
【０１８４】
以下、製造例および実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、以下の例において、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、ＴＭＡペネトレーション法により測定し、ＴＭＡ曲線の交点から求めた温度であり、熱変形開始温度に相当する。【０１８５】
（参考製造例１）
特許文献３（特開２００３−３２７５８３号公報）に記載の方法に従って、３−チエタノールを合成した。【０１８６】
さらに得られた３−チエタノールを用い、３−メルカプトチエタンを合成した。すなわち、攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チオ尿素１９０ｇ、３５％塩酸水２５３ｇおよび水２５０ｇを装入して攪拌している反応液に、３−チエタノール１５６ｇを１時間かけて適下した。３０℃で２４時間攪拌して反応を行った後、２４％アンモニア水１７７ｇを１時間かけて適下した。さらに３０℃で１５時間反応を行った後、静置して有機層（下層）を取り出し、粗生成物１３４ｇを得た。得られた粗生成物を減圧下に蒸留して、沸点４０℃／１０６Ｐａの留分を集め、無色透明液体の目的物である３−メルカプトチエタンを得た。【０１８７】
（参考製造例２）
（上記表１中、ＣＭＰＤ．（化合物）Ｎｏ．１−１で表される化合物の製造）
３−メルカプトチエタン１１．１５ｇ（０．１０５モル）を純水５０ｇ中に装入し、続いて、１０％ＮａＯＨ水溶液４１．２ｇ（０．１０３モル）を室温下、４０分かけて滴下装入した。続いて、反応液を３０℃まで昇温し、１０％四塩化スズの水溶液６５．２ｇ（四塩化スズ０．０２５モルに相当）を同温度で４時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加え、有機層と水層に分液した。有機層を１００ｍｌの純水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去して表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１３．４０ｇ（収率９９％）を得た。【０１８８】
【化７】
2007148439.tif 000026
【０１８９】
（重合性組成物の調製とその重合による樹脂硬化物の製造）
以下の実施例および比較例において製造した樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を、実施例１〜４および比較例１〜３については以下の方法で行った。
外観：目視および顕微鏡観察により透明性、光学的な歪みの有無を確認した。
屈折率：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
色相：ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５に準拠し、グレタマクベス社製分光光度計ＣＥ−７０００Ａを用い、２ｍｍ厚の平板の黄色度（ＹＩ）を測定した。【０１９０】
（実施例１）
あらかじめ、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物５０ｇに、ブルーイング剤として「ＰＳ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＣ」（ダイスタージャパン社商品名）を５ｍｇ溶解させておき、ブルーイング剤濃度１００ｐｐｍのＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物の溶液を作成しておいた（調整液Ａ）。【０１９１】
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物９０重量部、調整液Ａ１０重量部を秤取し、モノマー中に１０ｐｐｍのブルーイング剤が含有するように調整した。重合触媒を添加せずにテフロン（登録商標）製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０１９２】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。色相については、黄色度６となった。【０１９３】
（実施例２）
あらかじめ、３−メルカプトチエタン５０ｇに、ブルーイング剤として「ＰＳ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＣ」（ダイスタージャパン社商品名）を５ｍｇ溶解させておき、ブルーイング剤濃度１００ｐｐｍの３−メルカプトチエタン溶液を作成しておいた（調整液Ｂ）。【０１９４】
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物９５重量部、調整液Ｂ５重量部を秤取し、モノマー中に５ｐｐｍのブルーイング剤が含有するように調整した。重合触媒を添加せずにテフロン（登録商標）製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０１９５】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。色相については、黄色度５となった。【０１９６】
（実施例３）
あらかじめ、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン５０ｇに、ブルーイング剤として「ＰＳ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＣ」（ダイスタージャパン社商品名）を５ｍｇ溶解させておき、ブルーイング剤濃度１００ｐｐｍの４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン溶液を作成しておいた（調整液Ｃ）。【０１９７】
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物９２．５重量部、調整液Ｃ２重量部、および４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン５．５重量部を秤取し、モノマー中に２ｐｐｍのブルーイング剤が含有するように調整した。重合触媒を添加せずにテフロン（登録商標）製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０１９８】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。色相については、黄色度１となった。【０１９９】
（実施例４）
あらかじめ、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン５０ｇに、ブルーイング剤として「ＰＳ  Ｂｌｕｅ  ＲＲ」（ダイスタージャパン社商品名）を５ｍｇ溶解させておき、ブルーイング剤濃度１００ｐｐｍの４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン溶液を作成しておいた（調整液Ｄ）。【０２００】
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物９２．５重量部、調整液Ｄ２重量部、および４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン５．５重量部を秤取し、モノマー中に２ｐｐｍのブルーイング剤が含有するように調整した。重合触媒を添加せずにテフロン（登録商標）製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０２０１】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。色相については、黄色度４となった。【０２０２】
（比較例１）
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１００重量部を秤取した。重合触媒を添加せずにテフロン（登録商標）製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０２０３】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。色相については、黄色度３８とブルーイング剤を入れたものと比較して、黄色く着色していた。【０２０４】
（比較例２）
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物９５重量部、チオール化合物として３−メルカプトチエタン５重量部を秤取した。重合触媒を添加せずにテフロン（登録商標）製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０２０５】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであったが、色相については黄色度１２とブルーイング剤を入れたものと比較して、黄色く着色していた。【０２０６】
（比較例３）
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物９２．５重量部、チオール化合物として４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン７．５重量部を秤取した。重合触媒を添加せずにテフロン（登録商標）製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０２０７】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであったが、色相については黄色度６とブルーイング剤を入れたもの（実施例４）と比較して、黄色く着色していた。【０２０８】
実施例５〜９ならびに比較例４および５において製造した樹脂の光学物性（屈折率、アッベ数）、耐熱性、色相は、以下の試験方法により評価した。
屈折率（ｎｅ）およびアッベ数（νｅ）：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。
耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）でのＴｇ（℃）を耐熱性とした。
色相：ミノルタ社製の色彩色差計（ＣＲ−２００）を用いて樹脂色相ＹＩ値を測定した。樹脂色相ＹＩ値は、厚さ３ｍｍの平板を作製して測定した。【０２０９】
（実施例５）
あらかじめ、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン５０ｇに、ブルーイング剤としてバイオレット系染料である「ＰＳ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＣ」（ダイスタージャパン社商品名）を４０ｍｇ溶解させておき、ブルーイング剤濃度８００ｐｐｍの４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン溶液を作製しておいた（調整液Ｅ）。【０２１０】
ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８５重量部、調整液Ｅを０．１３重量部、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンを４．８７重量部、および３−メルカプトチエタン１０重量部を秤取し、モノマー中に１ｐｐｍのブルーイング剤が含有するように調整した。ここにＮ−メチルジシクロヘキシルアミンを全体の３８０ｐｐｍの濃度になるよう添加して、加熱下攪拌して均一溶液とした。次いでＰＴＦＡ製フィルターで濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０２１１】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。屈折率（ｎｅ）は１．７７９、アッベ数（νｅ）は２６．４であった。Ｔｇは１０５℃であった。色相についてはＹＩ＝５．２と良好であった。【０２１２】
（実施例６）
あらかじめ、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン５０ｇに、ブルーイング剤としてバイオレット系染料である「ＰＳ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＣ」２０ｍｇとレッド系染料である「ＭＬＰ  Ｒｅｄ  Ｖ−１」（ダイスタージャパン社商品名）２０ｍｇを溶解させておき、ブルーイング剤濃度８００ｐｐｍの４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン溶液を作製しておいた（調整液Ｆ）。【０２１３】
ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８５重量部、調整液Ｆを０．２５重量部、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンを４．７５重量部、および３−メルカプトチエタン１０重量部を秤取し、モノマー中に２ｐｐｍのブルーイング剤が含有するように調整した。ここにＮ−メチルジシクロヘキシルアミンを全体の３８０ｐｐｍの濃度になるよう添加して、加熱下攪拌して均一溶液とした。次いでＰＴＦＡ製フィルターで濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０２１４】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。屈折率（ｎｅ）は１．７７７、アッベ数（νｅ）は２６．６であった。Ｔｇは１０７℃であった。色相についてはＹＩ＝５．１と良好であった。【０２１５】
（実施例７）
ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８５重量部、実施例６で作製した調整液Ｆを０．１９重量部、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンを４．８１重量部、および３−メルカプトチエタン１０重量部を秤取し、モノマー中に１．５ｐｐｍのブルーイング剤が含有するように調整した。ここにＮ−メチルジシクロヘキシルアミンを全体の３８０ｐｐｍの濃度になるよう添加して、加熱下攪拌して均一溶液とした。次いでＰＴＦＡ製フィルターで濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０２１６】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。屈折率（ｎｅ）は１．７７７、アッベ数（νｅ）は２６．５であった。Ｔｇは１０４℃であった。色相についてはＹＩ＝７．４と良好であった。【０２１７】
（実施例８）
ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８５重量部、実施例６で作製した調整液Ｆを０．３１重量部、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンを４．６９重量部、および３−メルカプトチエタン１０重量部を秤取し、モノマー中に２．５ｐｐｍのブルーイング剤が含有するように調整した。ここにＮ−メチルジシクロヘキシルアミンを全体の３８０ｐｐｍの濃度になるよう添加して、加熱下攪拌して均一溶液とした。次いでＰＴＦＡ製フィルターで濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０２１８】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。屈折率（ｎｅ）は１．７７９、アッベ数（νｅ）は２６．４であった。Ｔｇは１０６℃であった。色相についてはＹＩ＝５．２と良好であった。【０２１９】
（実施例９）
あらかじめ、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド１００ｇに、ブルーイング剤としてバイオレット系染料である「ＰＳ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＣ」５ｍｇとレッド系染料である「ＭＬＰ  Ｒｅｄ  Ｖ−１」（ダイスタージャパン社商品名）５ｍｇを溶解させておき、ブルーイング剤濃度１００ｐｐｍのビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド溶液を作製しておいた（調整液Ｇ）。【０２２０】
ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８６重量部、調整液Ｇを３重量部、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドを４重量部、３−メルカプトチエタン７重量部を、７５℃にて加熱混合溶解させてＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０２２１】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。屈折率（ｎｅ）は１．７８６、アッベ数（νｅ）は２５．５であった。Ｔｇは１４０℃であった。色相については、ＹＩ＝７．０と良好であった、【０２２２】
（比較例４）
ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８５重量部、３−メルカプトチエタン１０重量部、および４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン５重量部を秤取した。ここにＮ−メチルジシクロヘキシルアミンを全体の３８０ｐｐｍの濃度になるよう添加して、加熱下攪拌して均一溶液とした。次いでＰＴＦＡ製フィルターで濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０２２３】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。屈折率（ｎｅ）は１．７８０、アッベ数（νｅ）は２６．３であった。Ｔｇは１０５℃であった。色相については、ＹＩ＝１２と、ブルーイング剤を入れたものと比較して、黄色く着色していた。【０２２４】
（比較例５）
ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８６重量部、チオール化合物として３−メルカプトチエタン７重量部、エピスルフィド化合物としてビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド７重量部を、７５℃にて加熱混合溶解させてＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０２２５】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。屈折率（ｎｅ）は１．７８５、アッベ数（νｅ）は２５．７であった。Ｔｇは１４３℃であった。色相については、ＹＩ＝２２と、ブルーイング剤を入れたものと比較して、黄色く着色していた。
【国際調査報告】
2007148439.tif 000029
2007148439.tif 000030
2007148439.tif 000031
2007148439.tif 000032