【手続補正書】
【提出日】令和1年10月25日(2019.10.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６７】
【化８】
2018533580.tif 000001
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物
【化１】
2018533580.tif 000002
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであるか；あるいは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって、場合により、置換されたフェニルであり；
Ｘは、ＯまたはＳであるか；あるいは、
Ｘは、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−であり、ここで、Ｒ６と結合した炭素原子は、Ｒ４と結合した炭素原子とも結合し、Ｒ７と結合した炭素原子は、式１中のフェニル環部分とも結合し；
それぞれのＲ３は、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
ｎは、０、１、２または３であり；ならびに
Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである］
を製造するための方法であって、
式２の除草剤の中間体化合物
【化２】
2018533580.tif 000003
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｒ４、Ｘ、Ｒ６およびＲ７は、式１について上記に定義され；ならびに
Ｐｙｒは、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで、場合により、置換されたピリジン環である］
を加水分解すること、
を含む、前記方法。
【請求項２】
式２の除草剤の中間体化合物
【化３】
2018533580.tif 000004
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであるか；あるいは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって、場合により、置換されたフェニルであり；
Ｘは、ＯまたはＳであるか；あるいは、
Ｘは、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−であり、ここで、Ｒ６と結合した炭素原子は、Ｒ４と結合した炭素原子とも結合し、Ｒ７と結合した炭素原子は、式２中のフェニル環部分とも結合し；
それぞれのＲ３は、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２
〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；ならびに
Ｐｙｒは、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで、場合により、置換されたピリジン環である］。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
それぞれのＲ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ５アルキルチオであり；
Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５アルキルチオであり；ならびに
Ｐｙｒは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３で、場合により、置換されたピリジン環である、
請求項２に記載の除草剤の中間体化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｘは、Ｓであるか；または
Ｘは、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−であり、ここで、Ｒ６と結合した炭素原子は、Ｒ４と結合した炭素原子とも結合し、Ｒ７と結合した炭素原子は、式２中のフェニル環部分とも結合し；
それぞれのＲ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；
Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；ならびに
Ｐｙｒは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３で、場合により、置換された２−ピリジニル環である、
請求項３に記載の除草剤の中間体化合物。
【請求項５】
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ７アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｘは、Ｓであり；
それぞれのＲ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５アルキルであり；ならびに
Ｐｙｒは、無置換の２−ピリジニル環である、
請求項４に記載の除草剤の中間体化合物。
【請求項６】
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ７アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｘは、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−であり、ここで、Ｒ６と結合した炭素原子は、Ｒ４と結合した炭素原子とも結合し、Ｒ７と結合した炭素原子は、式２中のフェニル環部分とも結合し；
それぞれのＲ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；
Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５アルキルであり；ならびに
Ｐｙｒは、無置換の２−ピリジニル環である、
請求項４に記載の除草剤の中間体化合物。
【請求項７】
式２の除草剤の中間体化合物
【化４】
2018533580.tif 000005
を製造するための方法であって、式４の除草剤の中間体化合物
【化５】
2018533580.tif 000006
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ア
ルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであるか；あるいは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって、場合により、置換されたフェニルであり；ならびに
Ｐｙｒは、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで、場合により、置換されたピリジン環である］と、式３の化合物
【化６】
2018533580.tif 000007
［式中、
Ｘは、ＯまたはＳであるか；あるいは、
Ｘは、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｃ（Ｒ７）−であり、ここで、Ｒ６と結合した炭素原子は、Ｒ４と結合した炭素原子とも結合し、Ｒ７と結合した炭素原子は、式３中のフェニル環部分とも結合し；
それぞれのＲ３は、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
ｎは、０、１、２または３であり；ならびに
Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである］
の間の反応の生成物を環化させること、
を含む、前記方法。
【請求項８】
式４の除草剤の中間体化合物
【化７】
2018533580.tif 000008
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであるか；あるいは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって、場合により、置換されたフェニルであり；ならびに
Ｐｙｒは、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで、場合により、置換されたピリジン環である］。
【請求項９】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；ならびに
Ｐｙｒは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３で、場合により、置換されたピリジン環である、
請求項８に記載の除草剤の中間体化合物。
【請求項１０】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり；ならびに
Ｐｙｒは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３で、場合により、置換された２−ピリジニル環である、
請求項９に記載の除草剤の中間体化合物。
【請求項１１】
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ７アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；ならびに
Ｐｙｒは、無置換の２−ピリジニル環である、
請求項１０に記載の除草剤の中間体化合物。
【請求項１２】
Ｒ１は、ＨまたはＣＨ３であり；ならびに
Ｒ２は、ＣＨ３またはｃ−Ｐｒである、
請求項１１に記載の除草剤の中間体化合物。
【請求項１３】
式４の除草剤の中間体化合物を製造するための方法であって、
【化８】
2018533580.tif 000009
式５の化合物
【化９】
2018533580.tif 000010
［式中、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであるか；あるいは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルによって、場合により、置換されたフェニルであり；ならびに
Ｐｙｒは、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルで、場合により、置換されたピリジン環である］
を、式６のヒドラジン
Ｒ１ＮＨＮＨ２    ６
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキルである］
と接触させること、
を含む、前記方法。