【手続補正書】
【提出日】令和1年5月27日(2019.5.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I.a)又は(I.b)
【化１】
2018516914.tif 000001
(式中、
X1は、非分岐状若しくは分岐状C4〜C30-アルキレン基、又は1つ、2つ又は3つの二重結合を含む非分岐状若しくは分岐状C4〜C30-アルケニレン基であり、
X2は、非分岐状若しくは分岐状C1〜C30-アルキレン基、又は1つ、2つ又は3つの二重結合を含む非分岐状若しくは分岐状C2〜C30-アルケニレン基であり、
Yは、非分岐状又は分岐状C2〜C10-アルキレン基であり、
R1は、水素、又は非分岐状若しくは分岐状C1〜C10-アルキル基である)
の大環状化合物を調製する方法であって、
a)  少なくとも1種の一般式(II.a)又は(II.b)
【化２】
2018516914.tif 000002
(式中、
X1、X2及びR1は、上で与えられている意味を有しており、
R2は、水素、又は非分岐状若しくは分岐状C1〜C30-アルキル基である)
の化合物を用意し、
b.1)  少なくとも1種の化合物(II.a)を、金属アルコキシドから選択される少なくとも1種の触媒の存在下、及びまた少なくとも200g/molの数平均分子量を有する少なくとも1種のポリエーテル化合物(PE)の存在下で、反応させて、少なくとも1種の一般式(I.a)の大環状化合物を含む反応混合物を得るか、
又は
b.2)  少なくとも1種の化合物(II.b)を、金属アルコキシドから選択される少なくとも1種の触媒の存在下、及びまた少なくとも200g/molの数平均分子量を有する少なくとも1種のポリエーテル化合物(PE)、及びさらに少なくとも1種のジオールHO-Y-OH(Yは、上の意味を有する)の存在下で、反応させて、少なくとも1種の一般式(I.b)の大環状化合物を含む反応混合物を得て、
一般式(I.a)又は(I.b)の大環状化合物が豊富な生成物流を、工程b.1)又はb.2)において得られた反応混合物から蒸留によって取り出し、ポリエーテル化合物(PE)及び触媒が豊富な底部生成物を得、
工程b.1)又はb.2)において使用される少なくとも1種の金属アルコキシド触媒が、金属酸化物、アルキル金属酸化物、金属塩又は一般式M[O(C1〜C4-アルキル)]m(mは、1、2、3又は4の値を有する)の金属アルコキシドから選択される少なくとも1種の金属化合物を、少なくとも1種のポリエーテル化合物(PE)と反応させることにより調製され、少なくとも1種の金属アルコキシド触媒の調製が工程b.1)若しくはb.2)の前に行われ、
少なくとも1種のポリエーテル化合物(PE)が、一般式(III)
R3-O-[Z-O]n-R3
(III)
(式中、
Zは、エチレン、1,2-プロピレン、1,3-プロピレン、1,2-ブチレン、2,3-ブチレン及び1,4-ブチレンから互いに独立して選択され、
nは、3〜250の整数であり、
一方の基R3は水素であり、もう一方の基R3はC1〜C30-アルキルであるか、
又は、一方の基R3は水素であり、もう一方の基R3は-(C=O)-(C1〜C30-アルキル)であるか、
又は基R3の両方が水素であるか、
又は基R3の両方が、-(C=O)-(C1〜C30-アルキル)である)
の化合物から選択される、上記方法。
【請求項２】
工程b.1)又はb.2)において使用される少なくとも1種の触媒が、5mbarで250℃を超える沸点を有する、請求項1に記載の方法。
【請求項３】
化合物(I.a)又は(I.b)が豊富な生成物流を蒸留によって取り出すため、ポリエーテル化合物(PE)とは異なる少なくとも1種の溶媒(S)が共留剤として、工程b.1)又はb.2)において得られる反応混合物に添加され、かつ/又は不活性ガス流が反応混合物に供給される、請求項1又は2に記載の方法。
【請求項４】
化合物(I.a)又は(I.b)が豊富な生成物流の蒸留による取り出しが、工程b.1)又はb.2)における反応後に行われる、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
一般式(I.a)及び(I.b)の化合物において、基X1が、11〜21個の環炭素原子を有しており、基X2及びYが一緒になって、9〜19個の環炭素原子を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
一般式(I.a)、(I.b)、(II.a)及び(II.b)の化合物において、
R1が、水素又はメチルであり、
X1が、非分岐状C12〜C16-アルキレン基、又は１つの二重結合を含む非分岐状C12〜C16-アルケニレン基であり、
X2が、非分岐状C9〜C13-アルキレン基、又は１つの二重結合を含む非分岐状C9〜C13-アルケニレン基であり、
Yが、非分岐状C2〜C4-アルキレン基であり、
R2が、水素又は非分岐状C1〜C4-アルキル基であり、
基X2及びYが一緒になって、11〜15個の直接架橋する炭素原子を有する、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
蒸留により取り出された、化合物(I.a)又は(I.b)が豊富な生成物流が、溶媒(S)の少なくとも一部、及び場合によりさらにポリエーテル化合物(PE)の一部を含み、該生成物流に分離が施され、溶媒(S)及び場合によりポリエーテル化合物(PE)が豊富な画分、及び主に一般式(I.a)又は(I.b)の大環状化合物を含む生成物画分をもたらす、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
生成物画分に、さらなる精製、好ましくは蒸留が施される、請求項7に記載の方法。
【請求項９】
溶媒(S)、及び場合によりポリエーテル化合物(PE)が豊富な画分が、工程b.1)又はb.2)における反応に再度戻される、請求項7又は8に記載の方法。
【請求項１０】
工程b.1)又はb.2)、及び化合物(I.a)又は(I.b)が豊富な生成物流の蒸留による取り出しが、連続的に行われる、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
一方の基R3が水素であり、基R3のもう一方がC1〜C10-アルキルである、又は一方の基R3が水素であり、基R3のもう一方が-(C=O)-(C1〜C10-アルキル)である、又は基R3の両方が水素である、又は基R3の両方が-(C=O)-(C1〜C10-アルキル)である、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
一方の基R3が水素であり、基R3のもう一方が、水素、又はC1〜C10-アルキル若しくは-(C=O)-(C1〜C10-アルキル)である、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
少なくとも1種の金属アルコキシド触媒の調製中に場合により形成する低沸点成分が、蒸留によって除去される、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１４】
少なくとも1種の金属アルコキシド触媒の調製中に場合により形成する、低沸点成分を蒸留により除去するために、不活性ガス流が使用される、請求項13に記載の方法。
【請求項１５】
少なくとも1種の金属アルコキシド触媒の調製に使用される、金属酸化物、アルキル金属酸化物、金属塩又は金属アルコキシドM[O(C1〜C4-アルキル)]mの金属が、元素周期表のアルカリ金属、アルカリ土類金属、第4族、第7族、第8族、第9族及び第12族の遷移金属、並びに第13族、第14族及び第15族の金属並びに/又は半金属から選択される、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
少なくとも1種の金属アルコキシド触媒の調製が、供給材料(II.a)、(II.b)及びジオールHO-Y-OHの非存在下で行われる、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
ポリエーテル化合物(PE)及び触媒が豊富な底部生成物が、工程b.1)又はb.2)のさらなる反応に再利用される、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
少なくとも1種の溶媒(S)が、C2〜C15-アルカノール、グリセロール、ペンタエリスリトール、C2〜C4-アルキレングリコール並びにそれらのモノ及びジ-(C1〜C4-アルキル)エーテル、化合物PEとは異なるポリアルキレングリコール並びにそのモノ及びジアルキルエーテル、芳香族炭化水素、並びにそれらの混合物から選択される、請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
化合物(II.a)又は(II.b)の用意が、以下の工程
a.1)  C6〜C22-カルボン酸の用意、
a.2)  工程a.1)において用意されたC6〜C22-カルボン酸の、オメガ-及び/若しくは(オメガ-1)-ヒドロキシル化又はオメガ-カルボキシル化C6〜C22-カルボン酸への変換、
a.3)  場合により、工程a.2)において得られたオメガ-ヒドロキシル化C6〜C22-カルボン酸の、対応するオメガ-カルボキシル化C6〜C22-カルボン酸への酸化、
a.4)  場合により、工程a.2)に由来するオメガ-及び/若しくは(オメガ-1)-ヒドロキシル化C6〜C22-カルボン酸、又は工程a.2)若しくはa.3)に由来するカルボキシル化C6〜C22-カルボン酸の、非分岐状若しくは分岐状C1〜C6-アルカノールによるエステル化
を含む、請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２０】
工程a.2)におけるヒドロキシル化又はカルボキシル化が発酵によって行われる、請求項19に記載の方法。
【請求項２１】
(10Z,18S)-18-メチル-1-オキサシクロオクタデカ-10-エン-2-オン、(10Z,18R)-18-メチル-1-オキサシクロオクタデカ-10-エン-2-オン、(10E,18S)-18-メチル-1-オキサシクロオクタデカ-10-エン-2-オン及び(10E,18R)-18-メチル-1-オキサシクロオクタデカ-10-エン-2-オンから選択される、化合物(1.a)。
【請求項２２】
フレグランス及び/又は着香料としての、請求項21に記載の少なくとも1種の化合物の使用。
【請求項２３】
少なくとも1種の化合物が、担体材料をさらに含む組成物の構成成分である、請求項22に記載の使用。
【請求項２４】
少なくとも1種の化合物が、担体材料をさらに含む組成物の構成成分であり、組成物が、洗剤及び清浄剤、化粧用製剤、フレグランス含有衛生物品、食品、栄養補助食品、香りディスペンサー、香水、医薬製剤及び作物保護剤から選択される、請求項22に記載の使用。
【請求項２５】
請求項21に記載の化合物のうちの少なくとも1種及び担体材料を含む、香り組成物及び/又はフレグランス物質。
【請求項２６】
組成物に香気若しくは味覚を付与する、又は組成物の香気若しくは味覚を変更する方法であって、請求項21に記載の化合物のうちの少なくとも1種を、該組成物に香気若しくは味覚を付与する、又は該組成物の香気若しくは味覚を変更する量で組成物に添加する、上記方法。