(57)【要約】  本発明は、一般式（I）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基等を表し、ｋ１およびｋ２は、同一または異なって０〜２の整数を表し、Ｒ５およびＲ６は、同一または異なって、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、メルカプト基、スルホン酸基等を表し、ＡおよびＢは、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基等を表す）で表されるビススクアリリウム化合物を提供する。2007091683.tif 000022
2007091683.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１１】
2007091683.tif 000015
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ１およびＲ３、またはＲ２およびＲ４は、隣接するＮ−Ｃと一緒になって、置換基を有していてもよい複素環を形成していてもよく、Ｒ３およびＲ４は、隣接する炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよく、ｋ１およびｋ２は、同一または異なって０〜２の整数を表し、Ｒ５およびＲ６は、同一または異なって、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、メルカプト基、スルホン酸基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、アリールオキシ基、アルカノイル基、アロイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基、アロイルオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノスルホニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、置換基を有してもよい複素環基を表し、ただし、ｋ１および／またはｋ２が２のときは２つ存在するＲ５および／またはＲ６は、同一または異なっていてもよく、ＡおよびＢは、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基またはＧ＝ＣＨ−（式中、Ｇは置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基を表す）を表す］で表されるビススクアリリウム化合物。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が水素原子である請求項１記載のビススクアリリウム化合物。
【請求項３】
ＡまたはＢの少なくとも一方が、一般式（ＩＩ）
【化１２】
2007091683.tif 000016
[式中、Ｒ７およびＲ８は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ７とＲ８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい芳香族環、複素環もしくは脂環式炭化水素環を表し、Ｒ９は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し；ｌは０〜３の整数を表し；ここに、ｌが２〜３の場合、Ｒ９は同一もしくは異なってよく、また、互いに隣り合う２つのＲ９が隣接する２つの炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい芳香族環、置換基を有していてもよい複素環または置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよい]、一般式（ＩＩＩ）
【化１３】
2007091683.tif 000017
[式中、Ｒ１０およびＲ１１は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表すか、またはＲ１０とＲ１１は隣接する窒素原子と一緒になって複素環を形成し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子またはＮＲ１６Ｒ１７（式中、Ｒ１６およびＲ１７は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ１６とＲ１７が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環を表す）を表し、Ｒ１０およびＲ１２、またはＲ１１およびＲ１３は隣接するＮ−Ｃ−Ｃと一緒になって、置換基を有していてもよい複素環を形成してもよく、Ｒ１２およびＲ１４、またはＲ１３およびＲ１５は隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい芳香族環もしくは置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよい]、または一般式（ＩＶ）
【化１４】
2007091683.tif 000018
[式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ１９（Ｒ１９は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基を表す）を表し、Ｒ１８は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子またはＮＲ２０Ｒ２１（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２０とＲ２１が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環を表す）を表し；ｍは０〜３の整数を表し；ここに、ｍが２〜３の場合、Ｒ１８は同一もしくは異なってよく、また、互いに隣り合う２つのＲ１８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい芳香族環、複素環もしくは脂環式炭化水素環を形成してもよい]またはＧ＝ＣＨ−（式中、Ｇは置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基を表す）で表される請求項１または２記載のビススクアリリウム化合物。
【請求項４】
Ｇ＝ＣＨ−が、一般式（Ｖ）
【化１５】
2007091683.tif 000019
［式中、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＲ２４（Ｒ２４は、置換基を有していてもよいアルキル基を表す）を表し、またはＣＲ２５Ｒ２６（式中、Ｒ２５およびＲ２６は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２５とＲ２６が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を表す）を表し、Ｒ２２は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２３は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し；ｎは０〜４の整数を表し；ここに、ｎが２〜４の場合、Ｒ２３は同一または異なってもよく、さらに互いに隣り合う２つのＲ２３が隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい芳香族環もしくは置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよい］、一般式（ＶＩ）
【化１６】
2007091683.tif 000020
［式中、Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ２８（Ｒ２８は、置換基を有していてもよいアルキル基を表す）を表し、Ｒ２７は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し；ｏは０〜４の整数を表し；ここに、ｏが２〜４の場合、Ｒ２７は同一または異なってもよく、さらに互いに隣り合う２つのＲ２７が隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい芳香族環もしくは置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよい］、または、一般式（ＶＩＩ）
【化１７】
2007091683.tif 000021
［式中、Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ３０（Ｒ３０は、置換基を有していてもよいアルキル基を表す）を表し、Ｒ２９は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し；ｐは０〜４の整数を表し；ここに、ｐが２〜４の場合、Ｒ２９は同一または異なってもよく、さらに互いに隣り合う２つのＲ２９が隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい芳香族環もしくは脂環式炭化水素環を形成してもよい］で表される請求項１〜３のいずれかに記載のビススクアリリウム化合物。
【請求項５】
ＡおよびＢが同一の化学構造である請求項１〜４のいずれかに記載のビススクアリリウム化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、近赤外線吸収材料等として有用である新規なビススクアリリウム化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
スクアリリウム色素は可視光領域に大きな吸光係数を有する機能性色素として種々の分野での応用が研究されている。スクアリリウム色素の最大吸収波長を近赤外領域まで長波化したもののひとつに、２個のスクアリリウム骨格をπ電子系で連結し、最大吸収波長を８００ｎｍ前後としたビススクアリリウム化合物が知られている（特許文献１、特許文献２、特許文献３、非特許文献１および非特許文献２参照）。一方、より長波長の約８００〜１２００ｎｍに最大吸収波長を持つ化合物として、ジヒドロペリミジン誘導体とスクアリリウム化合物との連結化合物（特許文献４）が報告されている。しかし、特許文献４記載の合成法では、スクアリリウム骨格の置換基として、ジヒドロペリミジン骨格以外を導入することはできず、また、生成物中に含まれるビス体、トリス体、テトラキス体等をそれぞれ単離することも困難なため、純物質それぞれの特性のみを利用することも難しかった。【０００３】
以上のことから、スクアリリウム骨格を有しながら８００ｎｍ以上の近赤外領域に吸収を有する合成が容易で吸収波長の調整が可能な新規なビススクアリリウム化合物の開発が求められていた。
【特許文献１】特許第３２２１１３９号公報
【特許文献２】特許第３５８８８４９号公報
【特許文献３】特開２０００−１０３９７８号公報
【特許文献４】特許第３５９０７０７号公報
【非特許文献１】「アンゲバンテ・ケミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．）」、１９９４年、ｐ．１００１
【非特許文献２】「ダイズ  アンド  ピグメンツ（Ｄｙｅｓ  ａｎｄ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ）」、２００２年、ｐ．２４５
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、近赤外線吸収材料等として有用である、８００ｎｍ以上の近赤外領域に吸収を有するビススクアリリウム化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の（１）〜（５）に関する。
（１）一般式（Ｉ）【０００６】
【化１】
2007091683.tif 000003
【０００７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ１およびＲ３、またはＲ２およびＲ４は、隣接するＮ−Ｃと一緒になって、置換基を有していてもよい複素環を形成していてもよく、Ｒ３およびＲ４は、隣接する炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよく、ｋ１およびｋ２は、同一または異なって０〜２の整数を表し、Ｒ５およびＲ６は、同一または異なって、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、メルカプト基、スルホン酸基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、アリールオキシ基、アルカノイル基、アロイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基、アロイルオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノスルホニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、置換基を有してもよい複素環基を表し、ただし、ｋ１および／またはｋ２が２のときは２つ存在するＲ５および／またはＲ６は、同一または異なっていてもよく、ＡおよびＢは、同一または異なって、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基またはＧ＝ＣＨ−（式中、Ｇは置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基を表す）を表す］で表されるビススクアリリウム化合物。
（２）Ｒ１およびＲ２が水素原子である（１）記載のビススクアリリウム化合物。
（３）ＡまたはＢの少なくとも一方が、一般式（ＩＩ）【０００８】
【化２】
2007091683.tif 000004
【０００９】
[式中、Ｒ７およびＲ８は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ７とＲ８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい芳香族環、複素環もしくは脂環式炭化水素環を表し、Ｒ９は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し；ｌは０〜３の整数を表し；ここに、ｌが２〜３の場合、Ｒ９は同一もしくは異なってよく、また、互いに隣り合う２つのＲ９が隣接する２つの炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい芳香族環、置換基を有していてもよい複素環または置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよい]、一般式（ＩＩＩ）【００１０】
【化３】
2007091683.tif 000005
【００１１】
[式中、Ｒ１０およびＲ１１は同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表すか、またはＲ１０とＲ１１は隣接する窒素原子と一緒になって複素環を形成し、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子またはＮＲ１６Ｒ１７（式中、Ｒ１６およびＲ１７は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ１６とＲ１７が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環を表す）を表し、Ｒ１０およびＲ１２、またはＲ１１およびＲ１３は隣接するＮ−Ｃ−Ｃと一緒になって、置換基を有していてもよい複素環を形成してもよく、Ｒ１２およびＲ１４、またはＲ１３およびＲ１５は隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい芳香族環もしくは置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよい]、または一般式（ＩＶ）【００１２】
【化４】
2007091683.tif 000006
【００１３】
[式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ１９（Ｒ１９は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基を表す）を表し、Ｒ１８は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子またはＮＲ２０Ｒ２１（式中、Ｒ２０およびＲ２１は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２０とＲ２１が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環を表す）を表し；ｍは０〜３の整数を表し；ここに、ｍが２〜３の場合、Ｒ１８は同一もしくは異なってよく、また、互いに隣り合う２つのＲ１８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい芳香族環、複素環もしくは脂環式炭化水素環を形成してもよい]またはＧ＝ＣＨ−（式中、Ｇは置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基を表す）で表される（１）または（２）記載のビススクアリリウム化合物。
（４）Ｇ＝ＣＨ−が、一般式（Ｖ）【００１４】
【化５】
2007091683.tif 000007
【００１５】
［式中、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＲ２４（Ｒ２４は、置換基を有していてもよいアルキル基を表す）を表し、またはＣＲ２５Ｒ２６（式中、Ｒ２５およびＲ２６は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２５とＲ２６が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を表す）を表し、Ｒ２２は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２３は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し；ｎは０〜４の整数を表し；ここに、ｎが２〜４の場合、Ｒ２３は同一または異なってもよく、さらに互いに隣り合う２つのＲ２３が隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい芳香族環もしくは置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよい］、一般式（ＶＩ）【００１６】
【化６】
2007091683.tif 000008
【００１７】
［式中、Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ２８（Ｒ２８は、置換基を有していてもよいアルキル基を表す）を表し、Ｒ２７は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し；ｏは０〜４の整数を表し；ここに、ｏが２〜４の場合、Ｒ２７は同一または異なってもよく、さらに互いに隣り合う２つのＲ２７が隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい芳香族環もしくは置換基を有していてもよい脂環式炭化水素環を形成してもよい］、または、一般式（ＶＩＩ）【００１８】
【化７】
2007091683.tif 000009
【００１９】
［式中、Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ３０（Ｒ３０は、置換基を有していてもよいアルキル基を表す）を表し、Ｒ２９は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基または置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し；ｐは０〜４の整数を表し；ここに、ｐが２〜４の場合、Ｒ２９は同一または異なってもよく、さらに互いに隣り合う２つのＲ２９が隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい芳香族環もしくは脂環式炭化水素環を形成してもよい］で表される（１）〜（３）のいずれかに記載のビススクアリリウム化合物。
（５）ＡおよびＢが同一の化学構造である（１）〜（４）のいずれかに記載のビススクアリリウム化合物。
【発明の効果】
【００２０】
本発明により、近赤外線吸収材料等として有用である、８００ｎｍ以上の近赤外領域に吸収を有するビススクアリリウム化合物が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
以下、一般式（Ｉ）で表される化合物を化合物（Ｉ）という。他の式番号の化合物についても同様である。
一般式（Ｉ）の各基の定義において、アルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルキルオキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基、アルキルスルホニル基、アルキルチオ基およびアルキルスルフィニル基のアルキル部分としては、例えば、炭素数１〜１０の直鎖または分岐状のアルキルあるいは炭素数３〜８の環状のアルキルがあげられ、より具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等があげられ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があげられる。【００２２】
アラルキル基としては、例えば炭素数７〜１６のアラルキルがあげられ、より具体的にはベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルオクチル、フェニルノニル、フェニルデシル、ナフチルメチル、ナフチルエチル、ナフチルプロピル、ナフチルブチル、ナフチルペンチル、ナフチルヘキシル、アントリルメチル、アントリルエチル等があげられる。【００２３】
アルケニル基としては、例えば直鎖または分岐状の炭素数２〜１０のアルケニルがあげられ、より具体的にはビニル、アリル、１−プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル等があげられる。
アルキニル基としては、例えば直鎖または分岐状の炭素数２〜１０のアルキニルがあげられ、より具体的にはエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等があげられる。【００２４】
アリール基、アリールオキシ基、アロイル基、アリールオキシカルボニル基、アロイルオキシ基、アリールスルホニル基およびアリールスルフィニル基のアリール部分としては、例えば炭素数６〜１４のアリールがあげられ、より具体的にはフェニル、ナフチル、アズレニル、アントリル等があげられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子があげられる。【００２５】
複素環、もしくは、複素環基における複素環としては、芳香族複素環および脂環式複素環があげられる。
芳香族複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性芳香族複素環、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性芳香族複素環等があげられ、より具体的には９，１０-ジヒドロアクリジン環、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[e]インドール環、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[g]インドール環、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[e]イソインドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、カルバゾール環、イソオキサゾール環、インドリン環、ピラン環、チオピラン環等があげられる。【００２６】
また、脂環式複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性脂環式複素環、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性脂環式複素環等があげられ、より具体的にはピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロベンゾフラン環、テトラヒドロカルバゾール環等があげられる。【００２７】
Ｒ１およびＲ３、またはＲ２およびＲ４が、隣接するＮ−Ｃと一緒になって形成する複素環、Ｒ１０とＲ１１が隣接する窒素原子と一緒になって形成する複素環、Ｒ１６とＲ１７が隣接する窒素原子と一緒になって形成する複素環、Ｒ１０およびＲ１２、またはＲ１１およびＲ１３は隣接するＮ−Ｃ−Ｃと一緒になって形成する複素環、あるいは、Ｒ２０とＲ２１が隣接する窒素原子と一緒になって形成する複素環（以下、前記の複素環を、単に、窒素原子を含む複素環と表現することもある）としては、窒素原子を含む芳香族複素環および窒素原子を含む脂環式複素環があげられる。【００２８】
窒素原子を含む芳香族複素環としては、例えば窒素原子を少なくとも１個含む５員または６員の単環性芳香族複素環、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子を少なくとも１個を含む縮環性芳香族複素環等があげられ、より具体的には９，１０-ジヒドロアクリジン環、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[e]インドール環、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[g]インドール環、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[e]イソインドール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、カルバゾール環等があげられる。【００２９】
また、窒素原子を含む脂環式複素環としては、例えば窒素原子を少なくとも１個を含む５員または６員の単環性脂環式複素環、３〜８員の環が縮合した窒素原子を少なくとも１個を含む縮環性脂環式複素環等があげられ、より具体的にはピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロカルバゾール環等があげられる。【００３０】
Ｒ３およびＲ４が、隣接する炭素原子と一緒になって形成する脂環式炭化水素環、Ｒ７とＲ８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する脂環式炭化水素環、互いに隣り合う２つのＲ９が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する脂環式炭化水素環、Ｒ１２およびＲ１４、またはＲ１３およびＲ１５が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する脂環式炭化水素環、互いに隣り合う２つのＲ１８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する脂環式炭化水素環、互いに隣り合う２つのＲ２３が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する脂環式炭化水素環、Ｒ２５とＲ２６が隣接する炭素原子と一緒になって形成する脂環式炭化水素環、互いに隣り合う２つのＲ２７が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する脂環式炭化水素環、あるいは、互いに隣り合う２つのＲ２９が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する脂環式炭化水素環（以下、前記の脂環式炭化水素環を、単に、脂環式炭化水素環と表現することもある）としては、炭素数３〜８のものがあげられ、飽和または不飽和のものであってもよく、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロペンテン環、１，３−シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環等があげられる。【００３１】
Ｒ７とＲ８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する複素環、互いに隣り合う２つのＲ９が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する複素環、または互いに隣り合う２つのＲ１８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する複素環（以下、前記の複素環を、複素環Ａを表現することもある）における複素環は前記と同義であり、より好ましくは、それぞれ、−Ｒ７−Ｒ８−、−Ｒ９−Ｒ９−、−Ｒ１８−Ｒ１８−として、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−等があげられる。【００３２】
Ｒ７とＲ８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する芳香族環、互いに隣り合う２つのＲ９が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する芳香族環、Ｒ１２およびＲ１４、またはＲ１３およびＲ１５が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する芳香族環、互いに隣り合う２つのＲ１８が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する芳香族環、互いに隣り合う２つのＲ２３が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する芳香族環、互いに隣り合う２つのＲ２７が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する芳香族環あるいは、互いに隣り合う２つのＲ２９が隣接する２つの炭素原子と一緒になって形成する芳香族環（前記の芳香族環を単に、芳香族環と表現することもある）としては、炭素数６〜１４のものがあげられ、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等があげられる。【００３３】
アリール基、アラルキル基、複素環基、複素環、複素環Ａ、芳香族複素環、脂環式炭化水素環、芳香族環および窒素原子を含む複素環（隣接するＮ−Ｃと一緒になって形成する複素環、隣接するＮ−Ｃ−Ｃと一緒になって形成する複素環、もしくは、隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環を含む）の置換基としては、同一または異なって１〜５個の置換基、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アルキル基、ジアルキルアミノ基、アラルキル基、シアノ基、ハロゲン原子等があげられる。アルキル基、およびジアルキルアミノ基のアルキル基部分、アルコキシ基、アラルキル基およびハロゲン原子としては、前記と同様のものがあげられる。【００３４】
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基の置換基としては、同一または異なって１〜３個の置換基、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子等があげられる。アルコキシ基、アリール基およびハロゲン原子としては、前記と同様のものがあげられる。
アミノ基の置換基としては、同一または異なって１または２個の置換基、例えば、アルキル基等があげられる。アルキル基としては、前記と同様のものがあげられる。【００３５】
化合物（Ｉ）の各基において、Ｒ１およびＲ２においては、置換基を有していてもよいアルキル基、水素原子が好ましく、水素原子がさらに好ましく、また、Ｒ３およびＲ４においては、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、または、Ｒ３およびＲ４が隣接する炭素原子と一緒になって形成される５または６員環の単環性脂環式複素環を形成するのが好ましい。【００３６】
ＡおよびＢとしては、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）、一般式（ＩＶ）、一般式（Ｖ）、一般式（ＶＩ）または一般式（ＶＩＩ）で表される基が好ましく、ＡおよびＢが同一の化学構造であるものがさらに好ましい。
次に化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
なお、以下に示す製造法において、定義した基が該製造法の条件下で変化するかまたは該製造法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される保護基の導入および除去方法［例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス第３版（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．（１９９９年）等に記載の方法］等を用いることにより、目的化合物を製造することができる。また、必要に応じて置換基導入等の反応工程の順序を変えることもできる。【００３７】
化合物（Ｉ）の合成は、以下の反応式で表すことができる。
反応式（１−ａ）【００３８】
【化８】
2007091683.tif 000010
【００３９】
反応式（１−ｂ）【００４０】
【化９】
2007091683.tif 000011
【００４１】
反応式（１−ｃ）【００４２】
【化１０】
2007091683.tif 000012
【００４３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｋ１、ｋ２、ＡおよびＢは、それぞれ前記と同義であり、Ｗは、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子またはＯＲ３１（Ｒ３１はアルキル基を表す）を表す］
上記定義中のアルキル基は前記と同義である。【００４４】
反応式（１−ａ）
化合物（Ｘ）は、化合物（ＶＩＩＩ）と０．４〜２倍モルの化合物（ＩＸ）を、要すれば０．４〜２倍モルの塩基存在下、溶媒中、０〜１２０℃で５分〜１５時間反応させることにより得られる。【００４５】
塩基としては、例えばキノリン、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基または炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基があげられる。
溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が例示される。
反応式（１−ｂ）
化合物（ＸＩ）は、化合物（Ｘ）を５０〜９０容量／容量％の酢酸水溶液中で、９０〜１１０℃で１〜７時間、または５０〜９９重量％のトリフルオロ酢酸水溶液または濃硫酸中で、４０〜６０℃で１〜３時間反応させることにより得られる。【００４６】
反応式（１−ｃ）
化合物（Ｉ）は、化合物（ＸＩＩＩ）と１．０〜１．５倍モルの化合物（ＸＩ）および化合物（ＸＩＩ）とを、要すれば塩基存在下で、溶媒中、８０〜１４０℃で１〜２４時間反応させることにより得られる。
溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、オクタノール等の炭素数２〜８のアルコール系溶媒のみ、または該アルコール系溶媒とベンゼン、トルエンもしくはキシレンとの混合溶媒（アルコール１０容量／容量％以上）が用いられる。【００４７】
塩基としては、例えばキノリン、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基または炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が用いられる。塩基の使用量は、化合物（ＸＩ）および化合物（ＸＩＩ）に対して、１．０〜２．０当量であるのが好ましく、１．０〜１．２当量であるのがより好ましい。
化合物（ＸＩＩ）は、化合物（ＸＩ）の合成方法に準じて合成することができる。【００４８】
化合物（ＸＩＩＩ）は、公知の方法（ＵＳ５，０９７，０２９号等）またはそれらに準じて合成することができる。
上記各製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される分離精製法、例えば、ろ過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等に付して単離精製することができる。また、中間体においては特に精製することなく次の反応に供することも可能である。【００４９】
化合物（Ｉ）は、製造が容易であり、工業的なスケールで、製造をすることができる。
化合物（Ｉ）の中には、幾何異性体、光学異性体等の立体異性体、互変異性体等が存在し得るものもあるが、本発明は、これらを含め、全ての可能な異性体およびそれらの混合物を包含する。
本発明の化合物（Ｉ）、化合物（ＸＩ）または（ＸＩＩ）の具体例をそれぞれ表１、表２に例示するが、本発明の化合物（Ｉ）は、これらに限定されるものではない。表１中、化合物（Ｉ）のｋ１及びｋ２は０である。また、表１および表２中、Ｍｅはメチル基、Ｂｕはブチル基を表す。【００５０】
【表１】
2007091683.tif 000013
【００５１】
【表２】
2007091683.tif 000014
【００５２】
本発明のビススクアリリウム化合物は、染料、高分子の着色材料、ハレーション防止色素、イラジエーション防止色素、セキュリティインク、レーザーアブレーション用色素、液晶用二色性色素等の分野、電子写真プリンターの電子写真感光材料、熱現像感光材料、光ディスク用記録材料、光電変換材料、非線形光学材料、近赤外線カットフィルター用材料等の半導体レーザー利用分野、更には光化学療法治療剤材料等の医薬品等の分野で利用することができる。【００５３】
例えば、近赤外線吸収材料として使用する場合、例えば、ビススクアリリウム化合物を含有する塗布液を作成し、その塗布液をガラスまたは樹脂の基板上に塗布し、乾燥させて溶媒を除去することにより、シート状またはフィルム状等の近赤外線吸収材料を得ることができる。
上記塗布液は、ビススクアリリウム化合物、バインダー樹脂及び有機溶剤を含有するものである。また、上記塗布液には、添加剤として、その他の光吸収化合物、光安定剤、界面活性剤等を添加してもよい。【００５４】
有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類があげられる。これらの有機溶剤は単独で、または２種以上を混合して用いてもよい。【００５５】
ビススクアリリウム化合物は、単独で、または２種以上を混合して用いてもよい。
ビススクアリリウム化合物の使用量は、上記塗布液の合計重量のうち、０．０１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２５重量％である。
上記バインダー樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、酢酸セルロース、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の樹脂があげられる。これらの樹脂は、単独で、または２種以上を混合して用いてもよい。【００５６】
上記基板としては、ガラス、樹脂等の透明部材が用いられる。樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリアクリレート樹脂等の透明性の高い樹脂が好ましい。
上記塗布液の上記基板への塗布方法としては、例えば、バーコート法、スピンコート法等があげられる。【００５７】
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されることはない。
なお、実施例で用いられるプロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）は、４００ＭＨｚで測定されたものであり、化合物および測定条件によって交換性プロトンが明瞭には観測されないことがある。なお、シグナルの多重度の表記としては通常用いられるものを用いるが、ｂｒとは見かけ上幅広いシグナルであることを表す。吸収スペクトルはＵ−４０００形分光光度計［(株)日立製作所製］を使用し、溶液中での吸収極大波長（λmax）とモル吸光係数の対数値（logε）を測定（１５００〜３００ｎｍ）した。
【実施例１】
【００５８】
化合物（Ｔ−１）の合成
２，２−ジエチル−２，３−ジヒドロペリミジン０．１１６ｇ、化合物（Ｓ−１）０．３２８ｇを１−ブタノール１０ｍｌ、トルエン１０ｍｌ中で混合し、約１３０℃で４時間加熱した。溶媒留去後、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物（Ｔ−１）を０．１３ｇ得た（収率：３１％）。【００５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：１．１１−１．１５（６Ｈ，ｔ），２．０３−２．０８（１６Ｈ，ｍ），３．８４（６Ｈ，ｓ），６．０４（２Ｈ，ｓ），６．６９−６．７１（２Ｈ，ｄ），７．３８−７．４０（２Ｈ，ｄ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｔ），７．６１−７．６５（２Ｈ，ｔ），７．９２−７．９５（４Ｈ，ｍ），８．１８−８．２０（２Ｈ，ｄ），８．３５−８．３７（２Ｈ，ｄ），１０．２８（２Ｈ，ｓ）．
吸収スペクトル：８８６ｎｍ（ｌｏｇε＝５．１５）
【実施例２】
【００６０】
化合物（Ｔ−２）の合成
２，２−ジエチル−２，３−ジヒドロペリミジン０．１１３ｇ、化合物（Ｓ−２）０．３９７ｇを１−ブタノール１０ｍｌ、トルエン１０ｍｌ中で混合し、約１３０℃で２．５時間加熱した。溶媒留去後、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物（Ｔ−２）０．１３ｇ得た（収率：３３％）。【００６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：０．９６−１．００（１８Ｈ，ｍ），１．３８−１．４２（８Ｈ，ｍ），１．６３（８Ｈ，ｂｒ），２．０６−２．０８（４Ｈ，ｍ），３．４１−３．４５（８Ｈ，ｍ），６．６２−６．６４（２Ｈ，ｄ），６．６９−６．７２（４Ｈ，ｄ），８．２７−８．２９（６Ｈ，ｂｒ），１０．８１（２Ｈ，ｓ）．
吸収スペクトル：９０４ｎｍ（ｌｏｇε＝５．３３）
【実施例３】
【００６２】
化合物（Ｔ−３）の合成
２，２−ジエチル−２，３−ジヒドロペリミジン０．１１３ｇ、化合物（Ｓ−３）０．３３３ｇを１−ブタノール１０ｍｌ、トルエン１５ｍｌ中で混合し、約１３０℃で７時間加熱した。溶媒留去後、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物（Ｔ−３）を０．０９ｇ得た（収率：２５％）。【００６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：１．１９−１．２２（６Ｈ，ｔ），２．１１−２．１７（４Ｈ，ｑ），３．２６（１２Ｈ，ｓ），６．６５−６．６７（２Ｈ，ｄ），６．９７−６．９９（２Ｈ，ｄ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｔ），７．６９−７．７３（２Ｈ，ｔ），８．０１−８．０３（２Ｈ，ｄ），８．４０−８．４２（２Ｈ，ｄ），９．１０−９．１２（２Ｈ，ｄ），９．６３−９．６５（２Ｈ，ｄ），１１．１７（２Ｈ，ｓ）．
吸収スペクトル：９５３ｎｍ（ｌｏｇε＝５．２７）
【実施例４】
【００６４】
化合物（Ｔ−４）の合成
２，２−ジエチル−２，３−ジヒドロペリミジン０．２９４ｇ、化合物（Ｓ−４）０．７９６ｇを１−ブタノール２０ｍｌ、トルエン４０ｍｌ中で混合し、約１３０℃で２．５時間加熱した。溶媒留去後、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物（Ｔ−４）を０．６１ｇ得た（収率：６０％）。【００６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：１．１５−１．１８（６Ｈ，ｔ），１．３７−１．３９（１２Ｈ，ｄ），２．０６−２．１１（４Ｈ，ｑ），２．５３（６Ｈ，ｓ），３．１０−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３５（６Ｈ，ｓ），６．６５−６．６７（２Ｈ，ｄ），７．５０−７．５３（２Ｈ，ｄ），７．５９−７．６２（２Ｈ，ｄ），８．０９（２Ｈ，ｓ），８．３５−８．３８（２Ｈ，ｄ），８．６４（２Ｈ，ｓ），１０．８３（２Ｈ，ｓ）．
吸収スペクトル：９８３ｎｍ（ｌｏｇε＝５．３７）
【実施例５】
【００６６】
化合物（Ｔ−５）の合成
２，２−ジエチル−２，３−ジヒドロペリミジン０．２８３ｇ、化合物（Ｓ−５）０．７９０ｇを１−ブタノール３５ｍｌ、トルエン３０ｍｌ中で混合し、約１３０℃で３時間加熱した。溶媒留去後、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物（Ｔ−５）を０．５１ｇ得た（収率：５１％）。【００６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：１．１０−１．１４（６Ｈ，ｔ），１．９８−２．０３（４Ｈ，ｑ），３．９９（６Ｈ，ｓ），６．５８−６．６０（２Ｈ，ｄ），７．１６（２Ｈ，ｓ），７．３７−７．４１（４Ｈ，ｔ），７．５１−７．３０（４Ｈ，ｄ），７．７１−７．７４（４Ｈ，ｔ），８．１３−８．１５（２Ｈ，ｄ），８．３３−８．３５（４Ｈ，ｄ），１０．５１（２Ｈ，ｓ）．
吸収スペクトル：１１１４ｎｍ（ｌｏｇε＝４．８９） 
【実施例６】
【００６８】
化合物（Ｔ−６）の合成
２，２−ジエチル−２，３−ジヒドロペリミジン１．０７ｇ、化合物（Ｓ−６）４．２４ｇを１−ブタノール５０ｍｌ、トルエン５０ｍｌ中で混合し、約１３０℃で３時間加熱した。溶媒留去後、得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物（Ｔ−６）を３．２０ｇ得た（収率：８６％）。【００６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：１．０９−１．１３（６Ｈ，ｔ），１．７８（１２Ｈ，ｓ），１．９８−２．０４（４Ｈ，ｑ），３．７０（６Ｈ，ｓ），３．８７（６Ｈ，ｓ），５．９２（２Ｈ，ｓ），６．６７−６．６９（２Ｈ，ｄ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｄｄ），６．９６−６．９７（２Ｈ，ｄ），７．０４−７．０６（２Ｈ，ｄ），８．３１−８．３３（２Ｈ，ｄ），１０．２５（２Ｈ，ｓ）．
吸収スペクトル：８７２ｎｍ（ｌｏｇε＝５．２４）
試験例１
実施例２、３、４、５または６で得られた化合物（Ｔ−２）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）、（Ｔ−５）または（Ｔ−６）の、それぞれの１．０重量％クロロホルム溶液とアクリル系樹脂［ダイヤナールＢＲ８０（三菱レイヨン（株）社製）］の２０重量％クロロホルム溶液を７：２の割合で混合し、ガラス基板上にスピンコーターで塗布し、乾燥後、コーティングフィルムを作成する。このコーティングフィルムに光を照射すると、近赤外線が吸収される。【００７０】
つまり、化合物（Ｔ−２）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）、（Ｔ−５）または（Ｔ−６）を塗布して作成したコーティングフィルムは、効果的に近赤外線を遮蔽でき、近赤外線吸収材料として適している。
【産業上の利用可能性】
【００７１】
本発明により、近赤外線吸収材料等として有用である、８００ｎｍ以上の近赤外領域に吸収を有するビススクアリリウム化合物が提供される。
【国際調査報告】
2007091683.tif 000023
2007091683.tif 000024
2007091683.tif 000025
2007091683.tif 000026