【手続補正書】
【提出日】平成20年7月15日(2008.7.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式(I)の化合物、そのラセミ化合物、ジアステレオマー、光学異性体又はその塩。
【化１】
2008506719.tif 000001
（式中、
nは1又は2であり；
mは1又は2であり；
R1は(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、又は(C2-6)アルキニルであり（前記(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、及び(C2-6)アルキニルは、任意に1個以上の置換可能な位置で1〜3個のハロゲン原子にて置換されていてもよい）；
R2は、-NH-R20、-O-R20、-S-R20、-SO-R20、-SO2-R20、-OCH2-R20、及び-CH2O-R20から選択され（ここで、
R20はアリール又はHetであり、前記アリール及びHetは、任意にR200で置換されていてもよく；このとき、
R200は、H、ハロゲン、シアノ、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、アリール-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、オキソ、チオキソ、-OR201、-SR201、-SOR201、-SO2R201、-N(R202)R201、及び-CON(R202)R201からそれぞれ独立に選択される1〜4個の置換基であり（前記各アルキル、シクロアルキル、アリール及びHetは、任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
それぞれR201は、H、(C1-6)アルキル、アリール、(C2-4)アルケニル、(C2-4)アルキニル、-CO-(C1-6)アルキル及び-CO-O-(C1-6)アルキルから独立に選択され（前記各アルキル及びアリールは任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
R202はH又は(C1-6)アルキルであり；
R2000は、ハロゲン、R2003、アリール、Het、-OR2001、-SR2001、-SOR2001、-SO2R2001、シアノ及び-N(R2002)(R2001)からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基であり（前記アリール及びHetは、それぞれ任意に、(C1-6)アルキル及び-O-(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）；
それぞれR2001は、アリール、アリール-(C1-6)アルキル-、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から独立に選択され；
それぞれR2002は、H及び(C1-6)アルキルから独立に選択され；
それぞれR2003は、(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から独立に選択され（前記(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、それぞれ任意に、(C1-3)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；かつ
それぞれR2004は、H及びR2003から独立に選択される）；
R3は、以下の基：
(i) -C(O)OR31（R31は(C1-6)アルキル又はアリールであり、前記(C1-6)アルキルは任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）；
(ii) -C(O)NR32R33（R32及びR33は、H、(C1-6)アルキル、及びHetからそれぞれ独立に選択される）；
(iii) -SOvR34（vは1又は2であり、R34は、(C1-6)アルキル、アリール、Het、及びNR32R33（R32及びR33は上記定義どおり）から選択される）；及び
(iv) -C(O)-R35（R35は、(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、アリール、アリール-(C1-6)アルキル-、Het及びHet-(C1-6)アルキルから選択され、それぞれ任意に、ハロ、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、アリール、Het、ヒドロキシル、-O-(C1-6)アルキル、-S-(C1-6)アルキル、-SO-(C1-6)アルキル、-SO2-(C1-6)アルキル、-O-アリール、-S-アリール、-SO-アリール及び-SO2-アリールからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、前記-O-アリール、-S-アリール、-SO-アリール及び-SO2-アリールのアリール部分は、それぞれ任意に1〜5個のハロ置換基で置換されていてもよい）
から選択され；
R4は、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、アリール-(C1-4)アルキル-、又はHet-(C1-4)アルキル-であり（ここで、
a) 前記(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、アリール、Het、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール-(C1-4)アルキル-、及びHet-(C1-4)アルキル-は、任意に、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、(C1-6)アルキル、O-(C1-6)アルキル、O-アリール、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2（前記(C1-6)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよく；かつ
b) 前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、-O-(C1-6)アルキル、(C2-4)アルケニル、-OCF3、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、トリ(C1-6)アルキルシリル、R41、-C(=O)-R41、-C(=O)OR41、-C(=O)N(R42)R41、-SO2R41、及び-OC(=O)-R41からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；
それぞれR41は以下の基：
i) H、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、Het、又はアリール-(C1-4)アルキル-O-；
ii) アリール又はアリールオキシ（それぞれ任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-8)アルキル（任意に、-O-(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、(C2-10)アルケニル、(C2-10)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、アリール、Het、アリールオキシ、及びアリール-(C1-4)アルキル-O-からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、前記各アリール及びアリールオキシは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）
から独立に選択され；かつ
R42は、H及び(C1-6)アルキルから選択される）；或いは
R4が-N(RN2)(RN1)であり（ここで、RN1及びRN2は、H、(C1-6)アルキル、-O-(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-からそれぞれ独立に選択され；前記(C1-6)アルキル、-O-(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-は、それぞれ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；或いは
RN2とRN1が、それらが結合している窒素と一緒に結合して3-員〜7-員単環式飽和若しくは不飽和ヘテロ環（任意に、少なくとも1個の他の環に縮合してヘテロ多環を形成していてもよく、前記ヘテロ環及びヘテロ多環は、それぞれ任意に、N、S及びOからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく、かつ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；
ここで、Hetは、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する3-員〜7-員ヘテロ環として定義され、このHetは、飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、少なくとも1個の他の環に縮合して4-員〜14-員ヘテロ多環（可能な場合どこでも、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有しうる）を形成していてもよく、前記ヘテロ多環は、飽和、不飽和又は芳香族でよく；
但し、
nが1であり；mが2であり；R1がエチル又はエテニルであり；かつ
R2が-O-R20であり（ここで、R20はHetで、該Hetは以下の基：
【化２】
2008506719.tif 000002
から選択され；
前記Hetは、任意にR200で置換されていてもよく、前記R200は、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、フェニル、4-メトキシフェニル、4-(ジメチルアミノ)フェニル、4-シアノフェニル、並びに以下の基：
【化３】
2008506719.tif 000003
から選択される基からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基である）；かつ
R4がシクロプロピル（任意にプロピル、シクロプロピルメチル又はフェニルメチルで置換されていてもよい）であり；かつ
R3が-COOR31の場合；
R31は、1,1-ジメチルエチルでない。）
【請求項２】
式中、R1が(C2-6)アルケニル又は(C2-6)アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式中、R2が-O-R20及び-S-R20から選択され、前記R20は請求項１の定義どおりであり、該R20は任意にR200（R200は請求項１の定義どおり）で置換されていてもよい、請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
式中、R2が-O-R20であり、前記R20は請求項３の定義どおりであり、該R20は、任意にR200（R200は請求項３の定義どおり）で置換されていてもよい、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
式中、R20が、以下の基：
【化４】
2008506719.tif 000004
から選択されるHetであり、該Hetは、任意にR200（R200は請求項４の定義どおり）で置換されていてもよい、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
R200が、H、ハロゲン、シアノ、(C1-6)アルキル、アリール、Het、-OR201、-SR201、-SOR201及び-SO2R201からそれぞれ独立に選択される1〜4個の置換基であり；(C1-6)アルキル、アリール及びHetは、それぞれ任意にR2000でさらに置換されていてもよく；
R201が、それぞれ独立に(C1-6)アルキル（任意にR2000でさらに置換されていてもよい）から選択され；
R2000が、それぞれ独立に、ハロゲン、R2003、アリール、Het、-OR2001、-SR2001、-SOR2001、-SO2R2001、シアノ、及び-N(R2002)(R2001)からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基であり；前記アリール及びHetは、それぞれ任意に、(C1-6)アルキル及び-O-(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよく；
R2001が、それぞれ独立にアリール、アリール-(C1-6)アルキル-、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から選択され；
R2002が、それぞれ独立にH及び(C1-6)アルキルから選択され；
R2003が、それぞれ独立に(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から選択され、前記(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、それぞれ任意に、(C1-3)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；
R2004が、それぞれ独立にH及びR2003から選択され；かつ
Hetが、それぞれ独立に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-、6-又は7-員単環式飽和、不飽和若しくは芳香族ヘテロ環である、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
R20が下記式のHetである、請求項５記載の化合物。
【化５】
2008506719.tif 000005
（式中、
R200dはH、アリール、Het、又は-OR201であり、前記Hetは、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-、6-又は7-員単環式飽和、不飽和若しくは芳香族ヘテロ環であり、かつ前記アリール及びHetは、それぞれ任意にR2000でさらに置換されていてもよく；
R200eはH又は-OR201であり；かつ
R200fはH、(C1-6)アルキル、ハロゲン、-SR201、-SO2R201、又は-OR201であり；前記(C1-6)アルキルは、任意にR2000でさらに置換されていてもよく；
R201は、それぞれ独立に(C1-6)アルキル（任意にR2000でさらに置換されていてもよい）から選択され；
R2000は、それぞれ独立に、ハロゲン、(C3-7)シクロアルキル、アリール、-OR2001、シアノ、及び-N(R2002)(R2001)からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基であり；
R2001は、それぞれ独立にH、(C1-6)アルキル及び-COR2003から選択され；
R2002は、それぞれ独立にH及び(C1-6)アルキルから選択され；かつ
R2003は、それぞれ独立に(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から選択される。）
【請求項８】
R31が、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい(C1-6)アルキルである、請求項７記載の化合物。
【請求項９】
式中、R3が、-C(O)NR32R33（R32及びR33は請求項１の定義どおり）である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
式中、R3がSOvR34（v及びR34は請求項１の定義どおり）である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
式中、R3が-C(O)-R35（R35は請求項１の定義どおり）である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
R35が、それぞれ任意にヒドロキシルで置換されていてもよい(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、フェニル-(C1-6)アルキル-及びHet-(C1-6)アルキル-から選択される、請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
式中、R4が、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ナフチル、Het、フェニルメチル、ナフチルメチル及びHet-メチルから選択され；
a) それぞれ任意に、フルオロ及びメチルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；かつ
b) それぞれ任意に、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、メトキシ、フェノキシ及びトリフルオロメトキシからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
c) それぞれ任意に、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、-CO-NH2、-CO-NHCH3、-CO-N(CH3)2、-NH2、-NH(CH3)及び-N(CH3)2から選択される置換基で置換されていてもよく；
このときHetは、チエニル、フリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、3H-インドリル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロフリル、チアジアゾリル、イソキサゾリル、ベンゾチエニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルフォリニル、トリアゾリル、テトラゾリル、及び下記基から選択される、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【化６】
2008506719.tif 000006
【請求項１４】
式中、R4がシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルから選択され；
a) それぞれ任意に、1、2又は3個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；かつ
b) それぞれ任意に、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
c) それぞれ任意に、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、-CO-NH2、-CO-NHCH3、-CO-N(CH3)2、-NH2、-NH(CH3)及び-N(CH3)2から選択される置換基で置換されていてもよく；かつ
d) それぞれ任意に(C1-8)アルキルで置換されていてもよい（前記(C1-8)アルキルは、任意に、-O-(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、(C2-10)アルケニル、(C2-10)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、アリール、アリールオキシ、及びアリール-(C1-4)アルキル-O-からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、前記各アリール及びアリールオキシは任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
式中、R4が-N(RN2)(RN1)であり、RN1及びRN2が、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル及びフェニルメチルからそれぞれ独立に選択され（前記メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル及びフェニルメチルは、任意に、ハロゲン、(C1-4)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-4)アル
キルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）；或いは  RN2とRN1が、それらが結合している窒素と一緒に結合して3-、4-、5-又は6-員単環式飽和若しくは不飽和ヘテロ環（任意に、N、S及びOからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく、かつ任意に、ハロゲン、(C1-4)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-4)アルキルからそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）を形成している、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
式中、R4が、メチル、エチル、1-メチルエチル、プロピル、エテニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、Het、フェニル、下記基：
【化７】
2008506719.tif 000007
-N(CH3)-OCH3及び-N(CH3)2から選択され；
このときHetは以下の基：
【化８】
2008506719.tif 000008
から選択され、前記Hetは、任意にフェノキシで置換されていてもよく；前記フェニルは、任意にハロゲンで置換されていてもよく；前記シクロプロピルは、任意に、その1-位でメチル、エチル、プロピル又はブチル（各メチル、エチル、プロピル及びブチルは、任意にフェニル、(C3-6)シクロアルキル、(C2-6)アルケニル又は(C1-4)アルコキシでさらに置換されていてもよい）にて置換されていてもよい、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
式中、
nが1又は2であり；
mが1又は2であり；
R1が(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、又は(C2-6)アルキニルであり；前記(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、及び(C2-6)アルキニルは、任意に、1個以上の置換可能な位置で1〜3個のハロゲン原子にて置換されていてもよく；
R2が、-NH-R20、-O-R20、-S-R20、-SO-R20、-SO2-R20、-OCH2-R20、及び-CH2O-R20から選択され（このとき、
R20はアリール又はHetであり、前記アリール及びHetは、任意にR200で置換されていてもよく、
R200は、H、ハロゲン、シアノ、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、アリール-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、オキソ、チオキソ、-OR201、-SR201、-SOR201、-SO2R201、-N(R202)R201、及び-CON(R202)R201からそれぞれ独立に選択される1〜4個の置換基であり；前記アルキル、シクロアルキル、アリール及びHetは、それぞれ任意にR2000でさらに置換されていてもよく；
R201は、それぞれ独立にH、(C1-6)アルキル、アリール、(C2-4)アルケニル、(C2-4)アルキニル、-CO-(C1-6)アルキル及び-CO-O-(C1-6)アルキルから選択され、前記各アルキル及びアリールは、任意にR2000でさらに置換されていてもよく；
R202はH又は(C1-6)アルキルであり；
R2000は、ハロゲン、R2003、アリール、Het、-OR2001、-SR2001、-SOR2001、-SO2R2001、シアノ及び-N(R2002)(R2001)からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基であり；前記アリール及びHetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-O-(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよく；
R2001は、それぞれ独立にアリール、アリール-(C1-6)アルキル-、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から選択され；
R2002は、それぞれ独立にH及び(C1-6)アルキルから選択され；
R2003は、それぞれ独立に(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から選択され、前記(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、任意に、(C1-3)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；かつ
R2004は、それぞれ独立にH又はR2003から選択される）；
R3が、以下の基：
(i) -C(O)OR31（R31は(C1-6)アルキル又はアリールであり、前記(C1-6)アルキルは1〜3個のハロゲン置換基で置換されている）；
(ii) -C(O)NR32R33（R32及びR33は、それぞれ独立にH、(C1-6)アルキル、及びHetから選択される）；
(iii) -SOvR34（vは1又は2であり、かつR34は、(C1-6)アルキル、アリール、Het、及びNR32R33から選択され、R32及びR33は上記定義どおり）；及び
(iv) -C(O)-R35（R35は、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-から選択され、それぞれ任意に、1〜3個の置換可能な位置で、ハロ、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、Het、-O-(C1-6)アルキル、ヒドロキシル、及びアリールからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）
から選択され；
R4が、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、アリール-(C1-4)アルキル-、又はHet-(C1-4)アルキル-であり（このとき、
a) 前記(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、アリール、Het、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール-(C1-4)アルキル-、及びHet-(C1-4)アルキル-は、任意にニトロ
で置換されていてもよく、又はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-6)アルキル、O-(C1-6)アルキル、O-アリール、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく（ここで、前記(C1-6)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）；かつ
b) 前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、-O-(C1-6)アルキル、(C2-4)アルケニル、-OCF3、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、トリ(C1-6)アルキルシリル、R41、-C(=O)-R41、-C(=O)OR41、-C(=O)N(R42)R41、-SO2R41、及び-OC(=O)-R41からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されて
いてもよく；
R41は、それぞれ独立に以下の基：
i) H、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、Het、又はアリール-(C1-4)アルキル-O-；
ii) アリール又はアリールオキシ（それぞれ任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-8)アルキル（任意に、-O-(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、(C2-10)アルケニル、(C2-10)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、アリール、Het、アリールオキシ、及びアリール-(C1-4)アルキル-O-からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、前記各アリール及びアリールオキシは任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）
から選択され；かつ
R42は、H及び(C1-6)アルキルから選択される）；或いは
R4が-N(RN2)(RN1)であり（ここで、RN1及びRN2は、H、(C1-6)アルキル、-O-(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-（前記(C1-6)アルキル、-O-(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-は、それぞれ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択され；或いは
RN2とRN1が、それらが結合している窒素と一緒に結合して3-員〜7-員単環式飽和若しくは不飽和ヘテロ環（任意に、少なくとも1個の他の環に縮合してヘテロ多環を形成していてもよく、前記ヘテロ環及びヘテロ多環は、任意に、N、S及びOからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく、かつ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；
このときHetは、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する3-員〜7-員ヘテロ環として定義され、このHetは、飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、少なくとも1個の他の環に縮合して4-員〜14-員ヘテロ多環（可能な場合どこでも、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有しうる）を形成していてもよく、前記ヘテロ多環は、飽和、不飽和又は芳香族でよく；
但し、
nが1であり；mが2であり；R1がエチル又はエテニルであり；かつ
R2が-O-R20であり（ここで、R20はHetで、該Hetは以下の基：
【化９】
2008506719.tif 000009
から選択され；
前記Hetは、任意にR200（R200は、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、フェニル、4-メトキシフェニル、4-(ジメチルアミノ)フェニル、4-シアノフェニル、並びに以下の基：
【化１０】
2008506719.tif 000010
から選択される基からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基である）
で置換されていてもよい）；かつ
R4がシクロプロピル（任意にプロピル、シクロプロピルメチル又はフェニルメチルで置換されていてもよい）であり；かつ
R3が-COOR31の場合；
R31は、1,1-ジメチルエチルでない、
請求項１記載の化合物、そのラセミ化合物、ジアステレオマー、光学異性体又はその医薬的に許容しうる塩。
【請求項１８】
式中、
mが2であり；
nが1であり；
R1が(C2-6)アルケニル又は(C2-6)アルキルであり；
R2が-O-R20であり、かつR20が、以下の基：
【化１１】
2008506719.tif 000011
から選択されるHetであり；
前記Hetは無置換又はR200で置換され、
R200は、H、ハロゲン、シアノ、(C1-6)アルキル、アリール、Het、-OR201、-SR201、-SOR201及び-SO2R201からそれぞれ独立に選択される1〜4個の置換基であり（このとき(C1-6)アルキル、アリール及びHetは、それぞれ任意にR2000でさらに置換されていてもよく；  R201は、それぞれ独立に(C1-6)アルキル（任意にR2000でさらに置換されていてもよい）から選択され；
R2000は、それぞれ独立に、ハロゲン、R2003、アリール、Het、-OR2001、-SR2001、-SOR2001、-SO2R2001、シアノ、及び-N(R2002)(R2001)からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基であり（前記アリール及びHetは、それぞれ任意に、(C1-6)アルキル及び-O-(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）；
R2001は、それぞれ独立にアリール、アリール-(C1-6)アルキル-、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から選択され；
R2002は、それぞれ独立にH及び(C1-6)アルキルから選択され；
R2003は、それぞれ独立に(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から選択され（前記(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、それぞれ任意に、(C1-3)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；
R2004は、それぞれ独立にH及びR2003から選択され；かつ
Hetは、それぞれ独立に、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5-、6-又は7-員単環式飽和、不飽和若しくは芳香族ヘテロ環である）；
R3が以下の基：
(i) -C(O)OR31（R31は、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい(C1-6)アルキルである）；
(ii) -C(O)NR32R33（R32及びR33は、それぞれ独立にH、(C1-6)アルキル、及びHetから選択され、Hetは、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5-又は6-員飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロ環である）；
(iii) SOvR34（vは2であり、かつR34は(C1-6)アルキル及びNR32R33から選択され、R32及びR33は、それぞれ独立にH及び(C1-6)アルキルから選択される）；及び
(iv) -C(O)-R35（R35は、以下の基：
(a) (C1-8)アルキル（任意に、ハロ、ヒドロキシル、-O-(C1-6)アルキル、-S-(C1-6)アルキル、-SO-(C1-6)アルキル、-SO2-(C1-6)アルキル、-O-フェニル、-S-フェニル、-SO-フェニル及び-SO2-フェニルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、前記-O-フェニル、-S-フェニル、-SO-フェニル及び-SO2-フェニルのフェニル部分は、それぞれ任意に1〜5個のハロ置換基で置換されていてもよい）；
(b) (C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-（それぞれ任意に、ハロ、(C1-6)アルキル、アリール及びヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；及び
(c) フェニル、テトラヒドロナフチル、フェニル-(C1-6)アルキル-又はHet-(C1-6)アルキル-（それぞれ任意に、(C1-6)アルキル及びヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；かつHetは、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和又は芳香族である5-又は6-員単環式ヘテロ環である）から選択される）
から選択され；
R4が、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ナフチル、Het、フェニルメチル、ナフチルメチル及びHet-メチル（
a) それぞれ任意に、フルオロ及びメチルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；かつ
b) それぞれ任意に、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、メトキシ、フェノキシ及びトリフルオロメトキシからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
c) それぞれ任意に、クロロ、ブロモ、CF3、シアノ、ニトロ、-CO-NH2、-CO-NHCH3、-CO-N(CH3)2、-NH2、-NH(CH3)及び-N(CH3)2から選択される置換基で置換されていてもよい）
から選択され；
このときHetは、チエニル、フリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、3H-インドリル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロフリル、チアジアゾリル、イソキサゾリル、ベンゾチエニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルフォリニル、トリアゾリル、テトラゾリル、及び下記基：
【化１２】
2008506719.tif 000012
から選択され；
或いは、R4が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（  a) それぞれ任意に1〜3個のフルオロ置換基で置換されていてもよく；かつ
b) それぞれ任意に、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
c) それぞれ任意に、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、-CO-NH2、-CO-NHCH3、-CO-N(CH3)2、-NH2、-NH(CH3)及び-N(CH3)2から選択される置換基で置換されていてもよく；かつ  d) それぞれ任意に(C1-8)アルキルで置換されていてもよく、前記(C1-8)アルキルは、任意に、-O-(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、(C2-10)アルケニル、(C2-10)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、アリール、アリールオキシ、及びアリール-(C1-4)アルキル-O-（前記アリール及びアリールオキシは、それぞれ任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）
から選択され；
或いは、R4が-N(RN2)(RN1)であり（RN1及びRN2は、それぞれ独立にH、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル及びフェニルメチルから選択され；前記メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル及びフェニルメチルは、任意に、ハロゲン、(C1-4)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-4)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；或いは
RN2とRN1が、それらが結合している窒素と一緒に結合して3-、4-、5-又は6-員単環式飽和若しくは不飽和ヘテロ環（任意に、N、S及びOからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく、かつ任意に、ハロゲン、(C1-4)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-4)アルキルからそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；
但し、
R1がエチル又はエテニルであり；かつ
R2が-O-R20であり（R20はHetで、該Hetは以下の基：
【化１３】
2008506719.tif 000013
から選択され；
かつ前記Hetは、任意にR200で置換されていてもよく、R200は、メチル、メトキシ、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、フェニル、4-メトキシフェニル、4-(ジメチルアミノ)フェニル、4-シアノフェニル、並びに以下の基：
【化１４】
2008506719.tif 000014
から選択される基からそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基である）；
R4が、任意にプロピル、シクロプロピルメチル又はフェニルメチルで置換されていてもよいシクロプロピルであり；かつ
R3が-COOR31の場合；
R31は1,1-ジメチルエチルでない、請求項１記載の化合物。
【請求項１９】
抗-Ｃ型肝炎ウイルスとして有効な量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩と、医薬的に許容しうる分散媒又は補助薬とを含んでなる医薬組成物。
【請求項２０】
治療的に有効な量の少なくとも１種の他の抗ウイルス薬をさらに含む、請求項１９記載の医薬組成物。
【請求項２１】
哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症の治療又は予防用医薬組成物であって、抗-Ｃ型肝炎ウイルスとして有効な量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、その医薬的に許容しうる塩、又はその組成物を含む、前記医薬組成物。
【請求項２２】
抗-Ｃ型肝炎ウイルスとして有効な量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩を含有する、哺乳類におけるＣ型肝炎ウイルスの複製を阻害するための医薬組成物。
【請求項２３】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩の、薬物製造のための使用。
【請求項２４】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩の、哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症の治療又は予防用薬物製造のための使用。
【請求項２５】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩の、Ｃ型肝炎ウイルスの複製を阻害するための薬物製造のための使用。
【請求項２６】
HCV感染症を治療するため又はHCVのNS3プロテアーゼを阻害するために有効な組成物と、この組成物を用いて、Ｃ型肝炎ウイルスによる感染症を治療できることを示す標識を含むパッケージング材料とを含む製品であって、前記組成物が、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物又はその医薬的に許容しうる塩を含む、前記製品。
【請求項２７】
以下の工程：
a) 下記式(II)：
【化１５】
2008506719.tif 000015
（式中、R4及びmは、請求項１の定義どおり）の化合物を強塩基と反応させて対応するアミドアニオンを形成する工程；及び
b) 下記式(III)：
【化１６】
2008506719.tif 000016
（式中、R1、R2、R3、及びnは、請求項１の定義どおり）のアザラクトンを、工程a)で形成されたアミドアニオンと反応させる工程
を含む、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物の製造方法。
【請求項２８】
下記式(III)のアザラクトン中間体化合物。
【化１７】
2008506719.tif 000017
（式中、R1、R2、R3、及びnは、請求項１の定義どおりである。）
【請求項２９】
請求項２８記載のアザラクトン中間体化合物の、HCV NS3プロテアーゼインヒビターペプチド類似体の製造での使用。