(57)【要約】疎水性繊維材料の染色性に優れ、高耐光堅牢度を有し昇華堅牢度にも優れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自動車内装用シートに使用される染料として有用である新規な橙色分散染料及びそれを使用した黄色〜橙色、茶色、紺色、黒色用分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これらを用いた染色方法及び染色物を提供する。本発明の橙色分散染料は下記（化１）［式中、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１はベンゾイル基、シアノエチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基を表す。］で表され、ポリエステル等の疎水性繊維を橙色に染色できる。2007058209.tif 000082
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式［１］で表され、橙色であることを特徴とする橙色分散染料。
【化１】
2007058209.tif 000055
［前記式［１］中、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１はベンゾイル基、シアノエチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基を表す。］
【請求項２】
請求項１の式［１］で表される橙色分散染料と、
下記式［２］で表される染料、下記式［３］で表される染料、下記式［４］で表される染料、下記式［５］で表される染料、及び下記式［６］で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料とを含み、
黄色から橙色系であることを特徴とする分散染料組成物。
【化２】
2007058209.tif 000056
【化３】
2007058209.tif 000057
【化４】
2007058209.tif 000058
［前記式［４］中、Ｘ２は水素原子又は臭素原子を表し、Ｒ２は水素原子又は−ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５基を表す。］
【化５】
2007058209.tif 000059
【化６】
2007058209.tif 000060
［前記式［６］中、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基を表す。］
【請求項３】
前記橙色分散染料を３〜２０重量％及び前記黄色系染料を８０〜９７重量％含み、黄色系である請求項２に記載の分散染料組成物。
【請求項４】
前記橙色分散染料を２０〜９８重量％及び前記黄色系染料を２〜８０重量％含み、橙色系である請求項２に記載の分散染料組成物。
【請求項５】
前記橙色分散染料を６５〜９８重量％及び前記黄色系染料を２〜３５重量％含み、橙色系であり、配合用である請求項２に記載の分散染料組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の前記式［１］で表される橙色分散染料と、下記式［１７］で表される染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。
【化７】
2007058209.tif 000061
【請求項７】
前記橙色分散染料を２０〜９８重量％及び前記式［１７］で表される染料を２〜８０重量％含み、橙色系である請求項６に記載の分散染料組成物。
【請求項８】
前記橙色分散染料を２０〜８０重量％及び前記式［１７］で表される染料を２０〜８０重量％含み、橙色系であり、配合用である請求項６に記載の分散染料組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の橙色分散染料又は請求項５に記載の分散染料組成物と、
下記式［７］で表される染料、下記式［８］で表される染料、下記式［９］で表される染料、下記式［１０］で表される染料、及び下記式［１１］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の赤色系染料と、
下記式［１２］で表される染料、下記式［１３］で表される染料、下記式［１４］で表される染料、下記式［１５］で表される染料、及び下記式［１６］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の青色系染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。
【化８】
2007058209.tif 000062
【化９】
2007058209.tif 000063
［前記式［８］中、Ｒ４は水素原子、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５基又は−ＳＯ２ＮＨＣ３Ｈ６ＯＣ２Ｈ５基を表す。］
【化１０】
2007058209.tif 000064
【化１１】
2007058209.tif 000065
［前記式［１０］中、Ｒ５は置換若しくは未置換のフェニル基、−ＣＯＯＣ２Ｈ５基又は−ＣＯＯＣ６Ｈ５基を表す。］
【化１２】
2007058209.tif 000066
［前記式［１１］中、Ｒ６は水素原子、−ＣＨ３基又は−Ｃ２Ｈ５基を表す。］
【化１３】
2007058209.tif 000067
【化１４】
2007058209.tif 000068
［前記式［１３］中、Ｒ７は−Ｃ３Ｈ６ＯＣＨ３基又は−Ｃ３Ｈ６ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３基を表す。］
【化１５】
2007058209.tif 000069
【化１６】
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［前記式［１５］中、Ｒ８はヒドロキシル基、−ＯＣＨ３基又は−ＯＣ２Ｈ５基を表す。］
【化１７】
2007058209.tif 000071
［前記式［１６］中、Ｘ３は水素原子又は臭素原子を表す。］
【請求項１０】
請求項１に記載の橙色分散染料又は請求項５に記載の分散染料組成物を５〜５０重量％、
前記赤色系染料を３〜５０重量％、及び
前記青色系染料を１０〜９０重量％含む請求項９に記載の分散染料組成物。
【請求項１１】
請求項８に記載の分散染料組成物と、
下記式［７］で表される染料、下記式［８］で表される染料、下記式［９］で表される染料、下記式［１０］で表される染料、及び下記式［１１］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の赤色系染料と、
下記式［１２］で表される染料、下記式［１３］で表される染料、下記式［１４］で表される染料、下記式［１５］で表される染料、及び下記式［１６］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の青色系染料とを含むことを特徴とする分散染料組成物。
【化１８】
2007058209.tif 000072
【化１９】
2007058209.tif 000073
［前記式［８］中、Ｒ４は水素原子、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５基又は−ＳＯ２ＮＨＣ３Ｈ６ＯＣ２Ｈ５基を表す。］
【化２０】
2007058209.tif 000074
【化２１】
2007058209.tif 000075
［前記式［１０］中、Ｒ５はフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基、−ＣＯＯＣ２Ｈ５基又は−ＣＯＯＣ６Ｈ５基を表す。］
【化２２】
2007058209.tif 000076
［前記式［１１］中、Ｒ６は水素原子、−ＣＨ３基又は−Ｃ２Ｈ５基を表す。］
【化２３】
2007058209.tif 000077
【化２４】
2007058209.tif 000078
［前記式［１３］中、Ｒ７は−Ｃ３Ｈ６ＯＣＨ３基又は−Ｃ３Ｈ６ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３基を表す。］
【化２５】
2007058209.tif 000079
【化２６】
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［記式［１５］中、Ｒ８はヒドロキシル基、−ＯＣＨ３基又は−ＯＣ２Ｈ５基を表す。］
【化２７】
2007058209.tif 000081
［前記式［１６］中、Ｘ３は水素原子又は臭素原子を表す。］
【請求項１２】
請求項８に記載の分散染料組成物を５〜５０重量％、前記赤色系染料を３〜５０重量％、及び前記青色系染料を１０〜９０重量％含む請求項１１に記載の分散染料組成物。
【請求項１３】
請求項１に記載の橙色分散染料又は請求項２〜１２のいずれかに記載の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料を染色する染色方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の橙色分散染料又は請求項２〜１２のいずれかに記載の分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料を染色した染色物。
【請求項１５】
請求項１に記載の橙色分散染料又は請求項２〜１２のいずれかに記載の分散染料組成物を含むことを特徴とするインクジェット捺染用インク。
【請求項１６】
請求項１５に記載のインクジェット捺染用インクを用いて疎水性繊維材料を染色する染色方法。
【請求項１７】
請求項１５に記載のインクジェット捺染用インクを用いて疎水性繊維材料を染色した染色物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、疎水性繊維材料の染色性に優れ、高耐光堅牢度を有し昇華堅牢度にも優れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自動車内装用シートとして有用である新規な橙色分散染料、分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これを用いた染色方法及び染色物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】  近年、自動車内装用、特に座席シートの材質として疎水性繊維材料が使用されてきており、特にポリエステル系繊維が多く使用されている。また近年ファッション性の向上により豊かな色彩が要求されるようになった。しかし自動車内装用シートの場合、高温長時間の露光によって、黄色が変褪色を起こし、赤色及び青色との混合染色物の変色の原因にもなっている。【０００３】  通常の耐光性の評価方法としてはＪＩＳ  Ｌ  ０８４２に準じた試験方法があるが、自動車内装用シートに使用される染料の耐光性の評価方法として、より過酷な試験方法であるキセノンアーク灯を用いる加速試験法（例えばトヨタ法）がある。この試験方法を用いると、耐光性の劣る染料は良好な染料と比較して通常の試験方法の場合より顕著に差が出る。【０００４】  高温長時間の露光によって黄色が変褪色を起こす現象の対策として、例えば下記特許文献１、下記特許文献２、下記特許文献３などに高耐光性黄色分散染料組成物が提案されている。【０００５】  しかし、前記特許文献１〜３に記載の黄色分散染料組成物を赤色及び青色との配合成分として使用して、茶色、紺色又は黒色の染色物を得ようとした場合、高耐光堅牢度を有してはいるものの、ビルドアップ性に劣るという問題がある。【０００６】  このため、茶色、紺色又は黒色用分散染料の配合成分には橙色系染料が使用されている。従来の橙色系染料としては、例えば、下記式（１）の染料や下記式（２）の染料等が一般的に広く使用されている。
【化１】
2007058209.tif 000003
【０００７】  しかし、上記橙色系染料は自動車内装用シートの染料として使用するには耐光性が十分ではなく、高耐光性の分散染料との調色用途として使用できなかった。【０００８】  また、耐光性がよいとされる橙色系染料としては、特許文献４の実施例１に記載の下記式（３）の染料及び特許文献５には下記式（４）の染料が提案されている。
【化２】
2007058209.tif 000004
【０００９】  しかし、前記式（３）の染料は、耐光性は非常に優秀であるが、昇華堅牢度がよくはなく、ビルドアップ性にも難がある。また、前記式（４）の染料は、ビルドアップ性は非常に優秀であるが、昇華堅牢度がよくはなく、自動車内装用シートの染料として使用するには耐光性が十分ではない。
【特許文献１】特開平６−３４５９８９号公報
【特許文献２】特開平６−１６６８２８号公報
【特許文献３】特開２００１−３４２３７５号公報
【特許文献４】特開昭６３−１３５４５５号公報
【特許文献５】特開２００１−９８１７７号公報、［請求項２］、式（１０８）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】  本発明は前記従来の問題を解決するため、疎水性繊維材料の染色性に優れ、高耐光堅牢度を有し昇華堅牢度にも優れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自動車内装用シートに使用される染料として有用である新規な橙色分散染料及びそれを使用した黄色から橙色、茶色、紺色、黒色用分散染料組成物、インクジェット捺染用インク、これらを用いた染色方法及び染色物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】  本発明の橙色分散染料は、下記式［１］
【化３】
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【００１２】［前記式［１］中、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１はベンゾイル基、シアノエチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基を表す。］
で示され、橙色分散染料であることを特徴とする。【００１３】  また、本発明の黄色から橙色系分散染料組成物（以下、「第１の分散染料組成物」と呼ぶ）は、前記式［１］で表される橙色分散染料と、下記式［２］で表される染料、下記式［３］で表される染料、下記式［４］で表される染料、下記式［５］で表される染料、及び下記式［６］で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料とを含むことを特徴とする。
【化４】
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【化５】
2007058209.tif 000007
【化６】
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【００１４】  ［前記式［４］中、Ｘ２は水素原子又は臭素原子を表し、Ｒ２は水素原子又は−ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ５基を表す。］
【化７】
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【化８】
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【００１５】  ［前記式［６］中、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基を表す。］【００１６】  また、本発明の分散染料組成物（以下、「第２の分散染料組成物」と呼ぶ）は、前記式［１］で表される橙色分散染料と、下記式［１７］で表される染料とを含むことを特徴とする。
【化９】
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【００１７】  また、本発明の分散染料組成物（以下、「第３の分散染料組成物」と呼ぶ）は、前記式［１］で表される橙色分散染料又は前記黄色から橙色系分散染料組成物の１種である第１の配合用橙色系分散染料組成物と、下記式［７］で表される染料、下記式［８］で表される染料、下記式［９］で表される染料、下記式［１０］で表される染料、及び下記式［１１］の染料から選ばれる少なくとも１種の赤色系染料と、下記式［１２］で表される染料、下記式［１３］で表される染料、下記式［１４］で表される染料、下記式［１５］で表される染料、及び下記式［１６］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の青色系染料とを含むことを特徴とする。
【化１０】
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【化１１】
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【００１８】  ［前記式［８］中、Ｒ４は水素原子、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５基又は−ＳＯ２ＮＨＣ３Ｈ６ＯＣ２Ｈ５を表す。］
【化１２】
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【化１３】
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【００１９】  ［前記式［１０］中、Ｒ５はフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基、−ＣＯＯＣ２Ｈ５基又は−ＣＯＯＣ６Ｈ５基を表す。］
【化１４】
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【００２０】［前記式［１１］中、Ｒ６は水素原子、−ＣＨ３基又は−Ｃ２Ｈ５基を表す。］
【化１５】
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【化１６】
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【００２１】  ［前記式［１３］中、Ｒ７は−Ｃ３Ｈ６ＯＣＨ３基又は−Ｃ３Ｈ６ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３基を表す。］
【化１７】
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【化１８】
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【００２２】  ［前記式［１５］中、Ｒ８はヒドロキシル基、−ＯＣＨ３基又は−ＯＣ２Ｈ５基を表す。］
【化１９】
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【００２３】  ［前記式［１６］中、Ｘ３は水素原子又は臭素原子を表す。］【００２４】  なお、前記第１の配合用橙色系分散染料組成物は、前記黄色から橙色系の第１の分散染料組成物において、前記橙色分散染料を６５〜９８重量％及び前記黄色系染料を２〜３５重量％含み、橙色系であり、配合用であるものを意味する。【００２５】  また、本発明の分散染料組成物（以下、「第４の分散染料組成物」と呼ぶ）は、前記第２の分散染料組成物の１種である第２の配合用橙色系分散染料組成物と、下記式［７］で表される染料、下記式［８］で表される染料、下記式［９］で表される染料、下記式［１０］で表される染料、及び下記式［１１］の染料から選ばれる少なくとも１種の赤色系染料と、下記式［１２］で表される染料、下記式［１３］で表される染料、下記式［１４］で表される染料、下記式［１５］で表される染料、及び下記式［１６］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の青色系染料とを含むことを特徴とする。なお、前記第２の配合用橙色系分散染料組成物は、前記第２の分散染料組成物において、前記橙色分散染料を２０〜８０重量％及び前記式［１７］で表される染料を２０〜８０重量％含み、橙色系であり、配合用であるものを意味する。【００２６】  本発明の疎水性繊維材料の染色方法は、前記橙色分散染料、前記第１から第４の分散染料組成物又は前記第１もしくは第２の配合用橙色系分散染料組成物を用いることを特徴とする。【００２７】  本発明のインクジェット捺染用インクは、前記橙色分散染料、前記第１から第４の分散染料組成物又は前記第１もしくは第２の配合用橙色系分散染料組成物を含有することを特徴とする。
【発明の効果】
【００２８】  本発明の橙色分散染料、分散染料組成物、及びインクジェット捺染用インクは、疎水性繊維材料の染色において、ビルドアップ性等の染色性に優れ、昇華堅牢度にも優れ、特に高耐光堅牢度を要求される自動車内装用シートの染色にも適する。また、これらを用いた染色方法及び染色物も提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】  本発明の橙色分散染料は、前記のように、前記式［１］で表される橙色分散染料である。
【化２０】
2007058209.tif 000022
【００３０】［前記式［１］中、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１はベンゾイル基、シアノエチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基を表す。］【００３１】  本明細書において、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基とは、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状アルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、好ましくはｎ−ブチルである。【００３２】  また、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基としては例えば、フェニル基に１〜５のＣ１〜Ｃ４アルキル基が置換されたものが挙げられる。前記フェニル基に２以上のＣ１〜Ｃ４アルキル基が置換される場合、前記アルキル基はそれぞれ異なっていても同一であってもよい。前記置換フェニル基としては、例えば、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、４−エチル、２，４，６−トリメチルフェニル等が挙げられる。【００３３】  前記式［１］で表される橙色分散染料としては、前記式［１］中、
Ｘ１が塩素原子を表し、Ｒ１がベンゾイル基を表すもの、
Ｘ１が塩素原子を表し、Ｒ１がシアノエチル基を表すもの、
Ｘ１が塩素原子を表し、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキル基を表すもの、
Ｘ１が塩素原子を表し、Ｒ１がフェニル基を表すもの、
Ｘ１が塩素原子を表し、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されたフェニル基を表すもの、
Ｘ１が臭素原子を表し、Ｒ１がベンゾイル基を表すもの、
Ｘ１が臭素原子を表し、Ｒ１がシアノエチル基を表すもの、
Ｘ１が臭素原子を表し、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキル基を表すもの、
Ｘ１が臭素原子を表し、Ｒ１がフェニル基を表すもの、及び
Ｘ１が臭素原子を表し、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されたフェニル基を表すものが挙げられる。【００３４】  前記式［１］で表される橙色分散染料としては、前記式［１］中、Ｘ１が塩素原子を表し、Ｒ１がベンゾイル基を表すもの、及び、Ｘ１が塩素原子を表し、Ｒ１がシアノエチル基を表すものが好ましく、前記式［１］中、Ｘ１が塩素原子を表し、Ｒ１がベンゾイル基を表すものがより好ましい。【００３５】  本発明において、前記式［１］の好ましい具体例としては、前記式［１］中、Ｘ１が塩素原子を表し、Ｒ１がベンゾイル基を表すものとしては下記式［１−１］で表される染料、前記式［１］中、Ｘ１が臭素原子を表し、Ｒ１がシアノエチル基を表すものとしては下記式［１−２］で表される染料及び、前記式［１］中、Ｘ１が臭素原子を表し、Ｒ１がＣ４アルキル基を表すものとしては、下記式［１−３］で表される染料が挙げられる。
【化２１】
2007058209.tif 000023
【００３６】  上記の染料のうち耐光性の観点から特に［１−１］の染料が好ましい。【００３７】  前記式［１］で表される橙色分散染料の製造方法について以下に説明する。まず、下記式［１００］の化合物を、鉱酸又は有機カルボン酸中において、場合により追加させた水の存在下でニトロソ化剤又はニトロシル硫酸を使用してジアゾ化してジアゾ化合物を得る。使用する有機カルボン酸としては、例えば酢酸及びプロピオン酸が挙げられる。また鉱酸としては例えば塩酸、リン酸及び硫酸、好ましくは硫酸が挙げられる。使用するニトロソ化剤としては、アルカリ金属の亜硝酸塩、例えば、固体状態若しくは水溶液状態の亜硝酸ナトリウムである。ジアゾ化温度は、好ましくは−５〜３０℃、さらに好ましくは０〜２０℃である。
【化２２】
2007058209.tif 000024
【００３８】［前記式［１００］中、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表す。］【００３９】  カップラーとしての下記式［１０１］で表される化合物の溶液又は懸濁液に、得られたジアゾ化合物の溶液を、例えば０〜３５℃の温度範囲で添加して、前記式［１］で表される化合物を得る。最初に導入されるカップラー溶液又は懸濁液のｐＨは好ましくは弱酸性である。又は、カップラーとしての下記式［１０１］で表される化合物を酢酸のような弱酸の溶液に加えて溶解状態又は懸濁液状態にし、そこへジアゾ化合物の溶液を添加してもよい。この場合、酢酸ナトリウムなどの緩衝剤を添加することが有利な場合がある。
【化２３】
2007058209.tif 000025
【００４０】［前記式［１０１］中、Ｒ１はベンゾイル基、シアノエチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルで１以上置換されたフェニル基を表す。］【００４１】  なお、前記式［１］のジアゾ化合物の原料である下記式［１００］で表される化合物は、米国特許第３３４２８０４号明細書の染料（ＩＶ）のジアゾ成分として公知である。【００４２】  また、前記式［１０１］で表される化合物のうち、Ｒ１がベンゾイル基の場合は、例えばＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｏｒａｎｇｅ  ７３のカップラーとして広く一般的に知られ使用されている。【００４３】  また、Ｒ１がシアノエチル基、ブチル基の式［１０１］で表される化合物も、広く一般的に知られ使用されている公知な化合物であり、既知の方法で合成することができる。【００４４】  本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、驚くべきことに、前記式［１］で表される染料が、疎水性繊維材料の染色性に優れ、高耐光堅牢度を有し、昇華堅牢度にも優れ良好なビルドアップ性を兼ね備えた、特に自動車内装用シート用染料として有用な橙色分散染料であることを見出し、本発明を完成するに至った。【００４５】  前記式［１］で表される橙色分散染料は、単独での使用において、前記トヨタ法に基づく試験方法においても良好な耐光堅牢度を有しており、昇華堅牢度、ビルドアップ性のすべてにおいて優れている。【００４６】  したがって、他の高耐光性分散染料と配合することにより、黄色から橙色、茶色、紺色、黒色用分散染料組成物を提供することができる。【００４７】  以下に本発明の橙色分散染料を黄色系染料と配合した黄色から橙色系の第１の分散染料組成物について、説明する。【００４８】  本発明の橙色分散染料はやや赤みのため、黄色染料に少量混合しても赤みの黄色にすることができる。また、これらの配合割合を変えることにより、黄色から橙色系の様々な色相を得ることが可能となる。【００４９】  耐光性を維持するためには、配合に用いる黄色系染料も同様の堅牢性を兼ね備えていなければはならないため、前記式［２］で表される染料、前記式［３］で表される染料、前記式［４］で表される染料、前記式［５］で表される染料、及び前記式［６］で表される黄色系染料を用いる。【００５０】  本発明の黄色から橙色系の第１の分散染料組成物のうち、黄色系分散染料組成物は、前記式［１］で示される橙色分散染料を３〜２０重量％及び前記式［２］で表される染料、前記式［３］で表される染料、前記式［４］で表される染料、前記式［５］で表される染料、及び前記式［６］で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料を８０〜９７重量％含有するのが好ましい。さらに好適には、前記黄色系分散染料組成物は、前記橙色分散染料３〜１５重量％及び前記黄色系染料を８５〜９７重量％を含有する。【００５１】  本発明の黄色から橙色系の第１の分散染料組成物のうち、橙色系分散染料組成物は、前記式［１］で表される橙色分散染料を２０〜９８重量％及び前記式［２］で表される染料、前記式［３］で表される染料、前記式［４］で表される染料、前記式［５］で表される染料、及び前記式［６］で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料を２〜８０重量％���有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が２５〜８５重量％及び前記黄色系染料が１５〜７５重量％であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が３０〜７０重量％及び前記黄色系染料が７０〜３０重量％である。【００５２】  また、前記式［１７］の染料も耐光性が良好な染料であり配合に用いることができる。前記式［１］で表される橙色分散染料と併用することにより、前記式［１７］の染料の欠点である昇華堅牢度及びビルドアップ性が改善される。従って、本発明の第２の分散染料組成物は、前記式［１］で表される橙色分散染料と、前記式［１７］で表される染料とを含むことを特徴とする。【００５３】  本発明の橙色系の第２の分散染料組成物は、前記式［１］で示される橙色分散染料を２０〜９８重量％及び前記式［１７］の染料を２〜８０重量％含有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が２５〜８５重量％及び前記式［１７］の染料が１５〜７５重量％であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が３０〜７０重量％及び前記式［１７］の染料が７０〜３０重量％である。【００５４】  本発明の黄色から橙色系の第１の分散染料組成物のうち、配合用の橙色系分散染料組成物（以下、「第１の配合用橙色系分散染料組成物」と呼ぶ）は、他の赤色系染料及び青色系染料と配合して、茶色、紺色、黒色用分散染料組成物を作製するために使用されることができる。ビルドアップ性等の観点から、第１の配合用橙色系分散染料組成物は、前記橙色分散染料を６５〜９８重量％及び前記式［２］で表される染料、前記式［３］で表される染料、前記式［４］で表される染料、前記式［５］で表される染料、及び前記式［６］で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料を２〜３５重量％含有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が７５〜９７重量％及び前記黄色系染料が３〜２５重量％であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が８５〜９６重量％及び前記黄色系染料が４〜１５重量％である。【００５５】  また、本発明の橙色系の第２の分散染料組成物のうち、別の配合用の橙色系分散染料組成物（以下、「第２の配合用橙色系分散染料組成物」と呼ぶ）は、前記橙色分散染料を２０〜８０重量％及び前記式［１７］の染料を２０〜８０重量％含有するのが好ましい。より好適には前記橙色分散染料が２５〜７５重量％及び前記式［１７］の染料が７５〜２５重量％であり、さらに好適には、前記橙色分散染料が３０〜７０重量％及び前記式［１７］の染料が７０〜３０重量％である。【００５６】  また、前記橙色系の第１の分散染料組成物のうち、インクジェット捺染用インクの黒色用として使用する場合には、前記黄色系染料として、前記式［３］で表される染料を用いる前記第１の配合用橙色系分散染料組成物が好ましい。【００５７】  前記第１及び第３の分散染料組成物に配合される前記式［２］で表される染料、前記式［３］で表される染料、前記式［４］で表される染料、前記式［５］で表される染料、及び前記式［６］で表される染料から選ばれる少なくとも一種の黄色系染料のうち式［４］で表される染料及び式［６］で表される染料の具体例としては、下記の式［４−１］で表される染料、式［４−２］で表される染料、式［４−���］で表される染料、式［６−１］で表される染料及び式［６−２］で表される染料が挙げられる。
【化２４】
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【化２５】
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【化２６】
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【化２７】
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【化２８】
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【００５８】  本発明の第３の分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第１の配合用橙色系分散染料組成物を５〜５０重量％と、前記式［７］で表される染料、前記式［８］で表される染料、前記式［９］で表される染料、前記式［１０］で表される染料、及び前記式［１１］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の赤色系染料を３〜５０重量％と、前記式［１２］で表される染料、前記式［１３］で表される染料、前記式［１４］で表される染料、前記式［１５］で表される染料、及び前記式［１６］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の青色系染料を１０〜９０重量％含有するのが好ましい。前記混合割合にすることにより、高耐光性の茶色、紺色、黒色用分散染料組成物を作製することができる。また、灰色の染色物を得ようとする場合は、前記黒色用分散染料組成物の染色濃度を低くすることで所望の色相を得ることができる。さらに好適には、前記橙色分散染料又は前記第１の配合用橙色系分散染料組成物が１５〜４５重量％及び前記赤色系染料が５〜４０重量％及び前記青色系染料が２０〜８５重量％である。【００５９】  また、前記第３及び第４の分散染料組成物のうち、インクジェット捺染用インクの黒色用として使用する場合には、前記赤色系染料として、前記式［８］で表される染料を用いる前記第３及び第４の分散染料組成物が好ましい。【００６０】  また、疎水性繊維材料を浸染法又は捺染法で染色する場合には、前記青色系染料として前記式［１４］で表される染料、前記式［１５］で表される染料又は前記式［１６］で表される染料を用いる前記第３及び第４の分散染料組成物が好ましい。インクジェット捺染用インクの黒色用として使用する場合には、前記青色系染料として前記式［１２］で表される染料又は前記式［１３］で表される染料を用いる前記第３及び第４の分散染料組成物が好ましい。【００６１】  前記第３及び第４の分散染料組成物に配合される前記式［７］で表される染料、前記式［８］で表される染料、前記式［９］で表される染料、前記式［１０］で表される染料、及び前記式［１１］で表される染料のうち前記式［８］［１０］及び［１１］の染料の具体例としては、下記式［８−１］で表される染料、下記式［８−２］で表される染料、下記式［８−３］で表される染料、下記式［１０−１］で表される染料、下記式［１０−２］で表される染料、下記式［１１−１］で表される染料、及び下記式［１１−２］で表される染料が挙げられる。
【化２９】
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【化３０】
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【化３１】
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【化３２】
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【化３３】
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【化３４】
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【化３５】
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【００６２】  前記第３及び第４の分散染料組成物に配合される前記式［１２］で表される染料、前記式［１３］で表される染料、前記式［１４］で表される染料、前記式［１５］で表される染料、及び前記式［１６］で表される染料のうち前記式［１３］で表される染料、前記式［１５］で表される染料及び前記式［１６］で表される染料の具体例としては、下記式［１３−１］で表される染料、下記式［１５−１］で表される染料、下記式［１５−２］で表される染料、下記式［１５−３］で表される染料、下記式［１６−１］で表される染料及び下記式［１６−２］で表される染料が挙げられる。
【化３６】
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【化３７】
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【化３８】
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【化３９】
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【化４０】
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【化４１】
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【００６３】  上記高耐光性の茶色、紺色又は黒色用分散染料組成物について、より具体的に説明する。茶色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は第１の配合用橙色系分散染料組成物を２０〜５０重量％、前記式［７］で表される染料、前記式［８］で表される染料、前記式［９］で表される染料、前記式［１０］で表される染料、及び前記式［１１］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の赤色系染料を２０〜５０重量％及び前記式［１２］で表される染料、前記式［１３］で表される染料、前記式［１４］で表される染料、前記式［１５］で表される染料、及び前記式［１６］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の青色系染料を１０〜５０重量％含有するのが好ましい。さらに好適には、茶色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第１の配合用橙色系分散染料組成物を２５〜４５重量％、前記赤色系染料を２５〜４０重量％及び前記青色系染料を２０〜４０重量％含有する。【００６４】  また、紺色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第１の配合用橙色系分散染料組成物を５〜２０重量％、前記式［７］で表される染料、前記式［８］で表される染料、前記式［９］で表される染料、前記式［１０］で表される染料、及び前記式［１１］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の赤色系染料を３〜２５量％及び前記式［１２］で表される染料、前記式［１３］で表される染料、前記式［１４］で表される染料、前記式［１５］で表される染料、及び前記式［１６］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の青色系染料を６０〜９０重量％含有するのが好ましい。さらに好適には、紺色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第１の配合用橙色系分散染料組成物を１０〜１５重量％、前記赤色系染料を５〜２０重量％及び前記青色系染料を６５〜８５重量％を含有する。【００６５】  また、黒色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第１の配合用橙色系分散染料組成物を２０〜４５重量％、前記式［７］で表される染料、前記式［８］で表される染料、前記式［９］で表される染料、前記式［１０］で表される染料、及び前記式［１１］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の赤色系染料を５〜２５重量％及び前記式［１２］で表される染料、前記式［１３］で表される染料、前記式［１４］で表される染料、前記式［１５］で表される染料、及び前記式［１６］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の青色系染料を４５〜７０重量％含有するのが好ましい。さらに好適には、黒色用分散染料組成物は、前記橙色分散染料又は前記第１の配合用橙色系分散染料組成物を２５〜４０重量％、前記赤色系染料を５〜２０重量％及び前記青色系染料を５０〜６５重量％を含有する。【００６６】  また、本発明の第４の分散染料組成物は、第２の配合用橙色系分散染料組成物と、前記式［７］で表される染料、前記式［８］で表される染料、前記式［９］で表される染料、前記式［１０］で表される染料、及び前記式［１１］で表される染料から選ばれる少なくとも１種の赤色系染料と、前記式［１２］で表される染料、前記式［１３］で表される染料、前記式［１４］で表される染料、前記式［１５］で表される染料、及び前記式［１６］で表さ���る染料から選ばれる少なくとも１種の青色系染料とを含むことを特徴とする。前記第４の分散染料組成物は、第２の配合用橙色系分散染料組成物５〜５０重量％、前記赤色系染料を３〜５０重量％、及び前記青色系染料を１０〜９０重量％含むのが好ましい。【００６７】  さらに、前記第１から第４の分散染料組成物には、耐光堅牢度を低下しない範囲において、色相調整用として他の分散染料を添加してもよい。【００６８】  本発明の前記橙色分散染料及び染料の調合物の調製方法について説明する。前記式［１］で表される染料、前記式［２］で表される染料、前記式［３］で表される染料、前記式［４］で表される染料、前記式［５］で表される染料、前記式［６］で表される染料、前記式［７］で表される染料、前記式［８］で表される染料、前記式［９］で表される染料、前記式［１０］で表される染料、前記式［１１］で表される染料、前記式［１２］で表される染料、前記式［１３］で表される染料、前記式［１４］で表される染料、前記式［１５］で表される染料、前記式［１６］で表される染料及び前記式［１７］で表される染料は、常法により、例えば前記染料のウェットケーキに分散剤としてナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸系などのアニオン性界面活性剤と、水とを加え、サンドミル等で微粒子化して前記染料の分散液を得ることができる。前記微粒子の平均粒子径は、染色用としては約０．２〜１．０μｍ、インクジェットインク用としては、０．５μｍ以下が好ましい。前記橙色分散染料及び染料の調合物は、得られた分散液又はそれを乾燥して得られる粉末の形態で使用される。【００６９】  本発明の前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物の調製方法について説明する。前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物は、分散液又はそれを乾燥して得られる粉末の形態の前記橙色分散染料及び染料の調合物を配合することによって得られる。【００７０】  前記橙色分散染料、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料を染色する方法について説明する。まず、水性媒体中に前記橙色分散染料及び前記分散染料組成物の調合物をそれぞれ分散させ、必要に応じてｐＨ調整剤、分散均染剤などを加えた染色浴を準備する。その染色浴に、疎水性繊維材料を浸漬する。前記浸漬は、例えばポリエステル繊維の場合は、加圧下、例えば１０５℃以上、好ましくは１１０〜１４０℃の温度範囲で行う。また、前記染色浴は、更に、ｏ−フェニルフェノール、メチルナフタレン、トリクロロベンゼン等のキャリアーを含んでもよく、前記キャリアーを含む染色浴中で行う浸漬は、比較的低温、例えば１００℃〜１１０℃の温度範囲で行うことができる。また、水性媒体中に前記橙色分散染料、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物を分散させたそれぞれの前記染料分散液を布にパディングし、１００℃以上の温度でのスチーミング方式や乾熱処理を施すいわゆるサーモゾル方式での染色も可能である。また、前記橙色分散染料及び前記分散染料組成物は、天然糊剤（例えばローカストビー���ガム、グアーガム、スノウアルギン、カゼイン等）、加工糊剤（例えばカルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、加工ローカストビーンガム等）、合成糊剤（例えばポリビニルアルコール、ポリビニル酢酸等）、還元防止剤、ｐＨ調整剤、濃染剤等と共に捺染糊を調製し、前記捺染糊を用いて布に印捺した後、スチーミング又はサーモゾル処理する捺染法による染色を行っても良い。更に、紫外線吸収剤を使用して耐光性の優れた染色物を得ることもできる。前記紫外線吸収剤の使用量は特に制限されないが、被染物の重量に対し、０．５〜５重量％（布１００ｇに対して０．５〜５ｇの割合）が好ましく、１〜２重量％が最も好ましい。【００７１】  本発明の前記橙色分散染料、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物により染色し得る疎水性繊維材料の具体例としては、通常分散染料に染色されるものであれば特に制限はされないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１、４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維及びこれらの混紡品が挙げられ、またこれらと木綿、絹、羊毛等の天然繊維又はナイロン等の合成繊維と上記繊維との混紡品、混織物などが挙げられる。【００７２】  また、前記疎水性繊維材料としては、例えばファインデニールポリエステル繊維が挙げられる。ファインデニールポリエステル繊維は、自動車内装用（特に座席シートの材質）として使用され、風合いが消費者に受け市場を拡大している。これはポリエステル繊維において、繊度を極細化したもの［通常繊度１．０ｄ（デニール）以下の繊維で、さらに好ましい繊度は０．０１〜０．４ｄ（デニール）］であり、マイクロファイバー又は新合繊とも呼ばれる。これらの極細繊維は、太い繊維と同じ染料吸尽率（ビルドアップ率）であっても人間の目には淡色に見えることから、本発明の分散染料を使用して濃色を発現させるのが好ましい。さらに新合繊の中には結晶配向性の高いポリエステルもあり、このようなポリエステルは染色しにくいことから、本発明の分散染料を使用して濃色を発現させるのが好ましい。【００７３】  本発明のインクジェット捺染用インクは、前記橙色分散染料、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物を含有する。【００７４】  本発明のインクジェット捺染用インクは、平均粒子径が０．５μｍ以下に微粒子化された前記橙色分散染料又は前記分散染料組成物の分散液に、必要に応じて水、水溶性有機溶媒、分散剤等の各種添加剤を加えることにより製造するのが好ましい。前記平均粒子径は、ノズルの目詰まり防止等の観点から０．０５〜０．２μｍがより好適である。【００７５】  前記染料の含有量は、一般的に、分散安定性を保ち、且つ必要な印字濃度が得られることから、インクの全重量に対して０．５〜１５重量％が好ましい。より好ましくは前記染料の含有量は、１〜１２重量％である。【００７６】  本発明において使用される水溶性有機溶剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール、グリセリン、ジグリセリン等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、等のグリコールエーテル類、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、トリエタノールアミン等の塩基性溶媒が挙げられる。【００７７】  上記水溶性有機溶剤のうち、グリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール３００、４００、プロピレングリコールが好ましい。特に、グリセリンは保湿剤として好ましい。【００７８】  これら水溶性有機溶剤は、単独でも２種以上混合して使用してもよい。【００７９】  これら水溶性有機溶剤の含有量は、インクの粘度調整、保湿効果による目詰まり防止の点から、インクの全重量に対して５〜５０重量％が好ましい。水溶性有機溶剤の含有量は、インクの全重量に対して１０〜４５重量％がより好ましく、１５〜４０重量％が特に好ましい。【００８０】  本発明で使用する分散剤は、前記橙色分散染料、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物を水性媒体中に分散させるものであり、特に限定しないが、例えば、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤であり、アニオン性界面活性剤が好ましい。【００８１】  前記アニオン性界面活性剤としては、例えばナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸塩類、特殊芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩等が挙げられる。【００８２】  前記ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン誘導体、オキシエチレン・オキシプロピレンブロックコポリマーなどが挙げられる。【００８３】  これら分散剤の含有量は、前記橙色分散染料、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物の分散安定性を良好に保つ目的から、インクの全重量に対して０．５〜２０重量％が好ましい。前記分散剤の含有量は、より好ましくは０．５〜１０重量％であり、特に好ましくは０．５〜５重量％である。【００８４】  下記式（Ｉ）で示される化合物（式中、Ｒは炭素数２５〜５０のアルキル基を表し、ｎは１０〜１００を表す。）をさらに含むことにより、再分散性の良いインクジェット記録用インク組成物を得ることができる。連続吐出安定性及び長時間放置後の吐出性、長期保存安定性の観点から、下記式（Ｉ）中、Ｒは、好ましくは炭素数３０〜５０のアルキル基であり、炭素数３０〜３５のアルキル基がより好ましい。下記式（Ｉ）中、ｎは、好ましくは２０〜１００であり、より好ましくは３０〜１００である。また、前記アルキル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよいが、直鎖状アルキル基が好ましい。
Ｒ−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｈ      （Ｉ）【００８５】  この化合物（Ｉ）のＨＬＢは、水への溶解性の点から例えば１０以上である。前記ＨＬＢは、好ましくは１４〜１８である。【００８６】  前記式（Ｉ）の化合物は、インクの全量に対して好ましくは０．１〜８重量％、より好ましくは０．１〜６重量％、さらに好ましくは０．２〜４重量％使用される。前記式（Ｉ）の化合物を０．１〜８重量％の範囲で用いることにより、添加量が多すぎてインクの粘度が高くなりすぎる問題もなく、より再分散性を向上する効果も発揮できて好ましい。【００８７】  前記式（Ｉ）の化合物の例としては、米国ペトロライト社製の「ユニトックス４５０」（Ｒは炭素数３０の直鎖状アルキル基、ｎは約１０、ＨＬＢ＝１０）、「ユニトックス４８０」（Ｒは炭素数３０の直鎖状アルキル基、ｎは約４０、ＨＬＢ＝１６）、「ユニトックス４９０」（Ｒは炭素数３０の直鎖状アルキル基、ｎは約９４、ＨＬＢ＝１８）、「ユニトックス５５０」（Ｒは炭素数４０の直鎖状アルキル基、ｎが約１２、ＨＬＢ＝１０）、「ユニトックス７５０」（Ｒは炭素数５０の直鎖状アルキル基、ｎが約１６、ＨＬＢ＝１０）などが挙げられる。中でも、前記式（Ｉ）の化合物としては「ユニトックス４８０」及び「ユニトックス４９０」が好ましい。【００８８】  また、前記式（Ｉ）の化合物を添加する場合、作業性の点から、５〜１５重量％程度の式（Ｉ）の化合物の水溶液の形態で添加するのが好ましい。【００８９】  本発明のインクには、本発明の目的の達成を妨げない範囲において、必要に応じてその他各種添加剤を添加することができる。その他各種添加剤は、例えば、表面調整剤、ヒドロトロープ剤、ＰＨ調整剤、粘度調整剤、防腐剤、防かび剤、光安定剤、キレート化剤、消泡剤等である。【００９０】  上記添加剤のうち、表面調整剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、アクリル系重合物などが挙げられ、特にポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンやアクリル系重合物が好ましい。これらの表面調整剤は、インクの表面張力を調整し、インクをインク流路系材料に濡れ易くするのに有効である。前記表面調整剤は、インク全重量に対して例えば０．０５〜１重量％、好ましくは、０．１〜０．５重量％の範囲で使用される。前記表面調整剤をインク全重量に対して０．０５重量％以上用いると、表面調整効果が高くなり、１重量％以下用いると、一定の高い表面調整効果が得られるからである。【００９１】  本発明のインクジェット記録用インクの調製方法に特に制限はないが、好ましくは、以下に述べる方法によって調製される。即ち、まず、（ａ）前記橙色分散染料、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物に使用する各染料、分散剤、水、及び、必要に応じて水溶性有機溶媒や前記添加剤を混合して撹拌し、予備分散液を調製することができる。次いで、（ｂ）前記予備分散液をサンドミル等の湿式媒体ミルで分散させ、前記各染料の分散液を得ることができる。（ｃ）前記橙色分散染料のみのインクを調製する場合は、前記分散液に、水、水溶性有機溶媒、必要に応じて前記添加剤を加え濃度調製した後、濾紙等でろ過して���ら使用することができる。また、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物のインクを調製する場合は、配合用の各分散液を所定量混合し、前記混合分散液に、水、水溶性有機溶媒、必要に応じて前記添加剤を加え濃度調整した後、濾紙等でろ過してから使用してもよい。【００９２】  上記工程（ａ）及び（ｂ）において、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物のインクを調製する場合には、配合用の各染料を混合後、分散剤と共に分散して分散液を得、前記第１から第４の分散染料組成物ならびに第１及び第２の配合用分散染料組成物の分散液に、水、水溶性有機溶媒、必要に応じて前記添加剤を加え濃度調整してもよい。【００９３】  上記方法で得られた分散染料の平均粒子径は０．５μｍ以下が好ましく、より好ましくは０．０５〜０．２μｍである。【００９４】  以上、溶媒、色材、分散剤、その他の成分について例示したが、本発明はこの例に限定されるものではない。【００９５】  また、インクジェット捺染用インクにおいて、ブラックインクの配合に使用する染料としては、前記式［１］で表される染料、前記式［２］で表される染料、前記式［３］で表される染料、前記式［４］で表される染料、前記式［５］で表される染料、前記式［６］で表される染料、前記式［７］で表される染料、前記式［８］で表される染料、前記式［９］で表される染料、前記式［１０］で表される染料、前記式［１１］で表される染料、前記式［１２］で表される染料、前記式［１３］で表される染料、前記式［１４］で表される染料、前記式［１５］で表される染料、前記式［１６］で表される染料及び前記式［１７］で表される染料の中でも、前記式［１］で表される橙色分散染料及び、黄色系染料としては前記式［３］で表される染料、赤色系染料としては前記式［８］で表される染料、青色系染料としては前記式［１２］で表される染料及び前記式［１３］で表される染料が特に好ましい。【００９６】  また、インクジェット捺染用インクによる捺染は、例えば、以下のようにして行うことができる。まず、前記インクジェット捺染用インクをピエゾ方式インクジェットプリンタにセットして、にじみ防止等の前処理を施したポリエステル布上に吐出して所望の画像を形成することができる。更に、この布を、例えば１５０〜２２０℃の温度で加熱処理して、分散染料をポリエステル繊維に染色する。その後、未固着の分散染料、分散剤等の添加剤及び前処理剤等を還元洗浄及び水洗により除去し、乾燥することにより前記画像の染色物を得ることができる。
【実施例】
【００９７】  以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明の態様はこれらに限定されるものではない。尚、下記実施例において「部」は特に断らない限り「重量部」を、また「％」は特に断らない限り「重量％」を意味する。【００９８】  （実施例１）［橙色分散染料［１−１］の合成］
Ｎ−シアノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン（１８．７部）とβ−ピコリン（１０．９部）の混合物を５０℃に昇温した。その後、前記混合物中に塩化ベンゾイル（１６．８部）を６０〜７０℃で３時間かけて滴下した後、同温下で１時間保つことによりＮ−シアノエチル−Ｎ−ベンゾイルオキシエチルアニリンを得た。この混合物にスルファミン酸（２部）を加え、酢酸１２０部を添加して溶解させ、氷を加えて前記混合物が５〜１０℃になるように調整してカップラー溶液を得た。【００９９】  ５℃に冷却した濃硫酸（５０部）及び４３％ニトロシル硫酸（２９．２部）の混合物に、２−アミノ−３−クロロ−５−ニトロ−１−トリフルオロメチルベンゼン（２４部）を５〜１０℃の範囲で徐々に加えた。前記混合物を５〜１０℃で４時間保つことによりジアゾ化合物を得た。【０１００】  前記ジアゾ化合物溶液を前記カップラー溶液に、温度が５〜１０℃に保たれるように氷を適宜加えながら３時間かけて滴下し、カップリング反応を行った。【０１０１】  その後１時間の間、反応混合物を５〜１０℃を保った後、１０００部の水へパージした。得られた混合物を４８％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＝４に調整後、７０℃に昇温した。同温度で１時間攪拌した後、前記混合物から生成物を濾別し、前記生成物を水洗、乾燥して下記式［１−１］で表されるモノアゾ化合物５４．３部を得た。得られた下記式［１−１］で表されるモノアゾ化合物のアセトン溶液中における最大吸収波長（λｍａｘ）は４２３ｎｍであった。
【化４２】
2007058209.tif 000044
【０１０２】  （実施例２）［橙色分散染料［１−２］の合成］
２−アミノ−３−クロロ−５−ニトロ−１−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに２−アミノ−３−ブロモ−５−ニトロ−１−トリフルオロメチルベンゼン（２８．５部）を用いること、及びＮ−シアノエチル−Ｎ−ベンゾイルオキシエチルアニリンの代わりにＮ−シアノエチル−Ｎ−シアノエチルオキシエチルアニリンを用いる以外は実施例１と同様にして、下記式［１−２］で表される染料を得た。なお、Ｎ−シアノエチル−Ｎ−シアノエチルオキシエチルアニリンは、以下のようにして製造した。Ｎ−シアノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン（１８．７部）とアクリロニトリル（１４．９部）の混合物を８０〜９０℃に昇温し、同温下で２時間保つことによりＮ−シアノエチル−Ｎ−シアノエチルオキシエチルアニリンを得た。【０１０３】  得られた下記式［１−２］で表されるモノアゾ化合物のアセトン溶液中における最大吸収波長（λｍａｘ）は４２９ｎｍであった。
【化４３】
2007058209.tif 000045
【０１０４】  （実施例３）［橙色分散染料［１−３］の合成］
２−アミノ−３−クロロ−５−ニトロ−１−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに２−アミノ−３−ブロモ−５−ニトロ−１−トリフルオロメチルベンゼン（２８．５部）を用いること、及びＮ−シアノエチル−Ｎ−ベンゾイルオキシエチルアニリンの代わりにＮ−シアノエチル−Ｎ−ブチルオキシエチルアニリンを用いる以外は、実施例１と同様にして、下記式［１−３］で表される染料を得た。なお、Ｎ−シアノエチル−Ｎ−ブチルオキシエチルアニリンは、以下のようにして製造した。Ｎ−シアノエチルアニリン（１４．６部）と水酸化マグネシウム（３．６部）と水（１８．４部）の混合物を７０℃に昇温した。その後、前記混合物中にｐ−トルエンスルホン酸ｎ−ブチルセロソルブエーテル（３３．７部）を７０〜８５℃で３時間かけて滴下した後、９０〜９５℃で１０時間保つことによりＮ−シアノエチル−Ｎ−ブチルオキシエチルアニリンを得た。【０１０５】  得られた下記式［１−３］で表されるモノアゾ化合物のアセトン溶液中における最大吸収波長（λｍａｘ）は４３２ｎｍであった。
【化４４】
2007058209.tif 000046
【０１０６】  （実施例４）［染料調合物［１−１］］
前記式［１−１］で表される染料３０部をナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物３５部と水８５部中でサンドミルにて微粒子化し、次いでリグニンスルホン酸３０部を加えた後、得られた混合物を噴霧乾燥して、前記式［１−１］で表される染料３０％、アニオン系分散剤６５％、水分５％からなる染料調合物［１−１］を得た。【０１０７】  （実施例５）［染料調合物［１−２］、［１−３］及び［２］〜［１６］］
前記式［１−１］で表される染料の代わりに、前記式［１−２］で表される染料を用いた以外は、実施例４と同様にして染料３０％、アニオン分散剤６５％、水分５％からなる染料調合物［１−２］を得た。【０１０８】  前記式［１−１］で表される染料の代わりに、前記式［１−３］で表される染料を用いた以外は、実施例４と同様にして染料３０％、アニオン分散剤６５％、水分５％からなる染料調合物［１−３］を得た。【０１０９】  前記式［１−１］で表される染料の代わりに、前記式［２］で表される染料、前記式［３］で表される染料、前記式［４−１］で表される染料、前記式［４−２］で表される染料、前記式［４−３］で表される染料、前記式［５］で表される染料、前記式［６−１］で表される染料、前記式［６−２］で表される染料、前記式［７］で表される染料、前記式［８−１］で表される染料、前記式［８−２］で表される染料、前記式［８−３］で表される染料、前記式［９］で表される染料、前記式［１０−１］で表される染料、前記式［１０−２］で表される染料、前記式［１１−１］で表される染料、前記式［１２］で表される染料、前記式［１３−１］で表される染料、前記式［１４］で表される染料、前記式［１５−１］で表される染料、前記式［１５−２］で表される染料、前記式［１５−３］で表される染料、前記式［１６−１］で表される染料及び前記式［１６−２］で表される染料を用いた以外は、実施例４と同様にして染料３０％、アニオン分散剤６５％、水分５％からなる染料調合物［２］、染料調合物［３］、染料調合物［４−１］、染料調合物［４−２］、染料調合物［４−３］、染料調合物［５］、染料調合物［６−１］、染料調合物［６−２］、染料調合物［７］、染料調合物［８−１］、染料調合物［８−２］、染料調合物［８−３］、染料調合物［９］、染料調合物［１０−１］、染料調合物［１０−２］、染料調合物［１１−１］、染料調合物［１２］、染料調合物［１３−１］、染料調合物［１４］、染料調合物［１５−１］、染料調合物［１５−２］、染料調合物［１５−３］、染料調合物［１６−１］及び染料調合物［１６−２］をそれぞれ得た。【０１１０】  （比較例１）［染料調合物（１）、（２）、（３−１）、（４）及び（３）］
前記式［１−１］で表される染料の代わりに、前記式（１）で表される染料、前記式（２）で表される染料、下記式（３−１）で表される染料、前記式（４）で表される染料及び前記式（３）で表される染料を用いた以外は、実施例４と同様にして染料３０％、アニオン分散剤６５％、水分５％からなる染料調合物（１）、染料調合物（２）、染料調合物（３−１）、染料調合物（４）及び染料調合物（３）をそれぞれ得た。ただし、前記式（３）で表される染料は、前記式［１７］で表される染料と同じ染料であり、実施例の配合例においても式［１７］の代わりに式（３）で表す。【０１１１】  なお、下記式（３−１）で表される染料は、Ｎ−シアノエチル−Ｎ−ベンゾイルオキシエチルアニリンの代わりに、１−メチル−２−フェニルインドールを用いる以外は、実施例１と同様にして得た。
【化４５】
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【０１１２】  （実施例６）［レギュラーポリエステルの染色］
染色用ポットに前記染料調合物［１−１］（０．５８ｇ）（染料分０．１７４ｇ）と水３００ｃｃとを入れ、前記混合物のｐＨを酢酸を用いてｐＨ５に調整し染色浴を得た。次いで前記染色用ポット中の染色浴にレギュラーポリエステル織物商品名「トロピカル」（帝人（株）製）（１５ｇ）を投入し、１３０℃で４０分間染色した。その後、通常の方法で前記織物を還元洗浄して、その後乾燥し、染色物Ａ［１−１］を得た。得られた染色物を染色濃度１／１Ｎの染色布とした。【０１１３】  （実施例７）
前記染料調合物［１−１］に代えて、前記染料調合物［１−２］０．５８ｇ（染料分０．１７４ｇ）及び前記染料調合物［１−３］０．５８ｇ（染料分０．１７４ｇ）を使用する以外は、実施例６と同様にそれぞれ染色し、染色物Ａ［１−２］及び染色物Ａ［１−３］を得た。【０１１４】  （比較例２）
前記染料調合物［１−１］に代えて、前記染料調合物（１）（０．５８ｇ）（染料分０．１７４ｇ）、前記染料調合物（２）（０．５８ｇ）（染料分０．１７４ｇ）、前記染料調合物（３−１）（０．５８ｇ）（染料分０．１７４ｇ）、前記染料調合物（４）（０．５８ｇ）（染料分０．１７４ｇ）及び前記染料調合物（３）（０．５８ｇ）（染料分０．１７４ｇ）を使用する以外は、実施例６と同様にそれぞれ染色し、染色物Ａ（１）、染色物Ａ（２）、染色物Ａ（３−１）、染色物Ａ（４）及び染色物Ａ（３）を得た。【０１１５】  実施例６及び７ならびに比較例２で得られた染色物について、耐光堅牢度、昇華堅牢度及び吸尽性（ビルドアップ性）を測定し、その結果を表１に示す。また、使用した各染料のアセトン溶液の最大吸収波長（λｍａｘ）も表１に記載した。【０１１６】  ［耐光堅牢度］
耐光堅牢度は、染色濃度１／１Ｎの染色布を用い、ＪＩＳ  Ｌ  ０８４２−１９９６に準じて、紫外線カーボンアーク灯法で、紫外線フェードメーター  Ｕ４８（スガ試験機（株）製）を用いて、試験装置内の温度は、装置内に収容されたブラックパネルと呼ばれる基準板の温度が６３±３℃になるように保ち、８０時間照射した後、ＪＩＳ  Ｌ  ０８０４−１９９４  変褪色用グレースケール（対応国際規格：ＩＳＯ  １０５−Ａ０２）で判定した。【０１１７】  ［昇華堅牢度］
昇華堅牢度は、染色濃度１／１Ｎの染色布を用い、ＪＩＳ  Ｌ  ０８７９−１９９６（対応国際規格：ＩＳＯ  １０５−Ｐ０１：１９９３）に準じて処理温度１８０±２℃×３０秒（添付汚染布＝東レ（株）製ポリエステル商品名「テトロン」及びナイロン）にて行った。【０１１８】  ［吸尽性（ビルドアップ性）］
吸尽性（ビルドアップ性）は、染色濃度１／２Ｎ、１／１Ｎ、２／１Ｎの染色布の濃度比較を目視判定した。◎は「非常に良好である」、○は「良好である」、△は「やや劣る」、×は「劣っている」を意味する。
【表１】
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【０１１９】  表１から明らかなように、レギュラーポリエステル布を用いた染色物において、本発明の式［１］で表される橙色分散染料については、耐光堅牢度が４−５級、昇華堅牢度が３−４級以上で、ビルドアップ性も良好であり、耐光性、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れていた。一方、比較例の前記式（１）で表す染料及び前記式（２）で表す染料については、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れていたが、耐光性が４級と本発明の橙色分散染料より少し劣っていた。また、前記式（３−１）で表す染料については、耐光性は本発明の橙色分散染料と同等であり優れているが、昇華堅牢度が２級と劣っており、ビルドアップ性も良くなかった。また、前記式（４）で表す染料については、耐光性及びビルドアップ性は優れているが、昇華堅牢度が３級と劣っていた。また、前記式（３）で表す染料については、耐光性が非常に優れているが、昇華堅牢度が３級と劣っており、ビルドアップ性も良くなかった。【０１２０】  また、本発明の橙色分散染料は、式（１）で表す染料、式（２）で表す染料、式（３−１）で表す染料及び式（３）で表す染料に比較して、λｍａｘが長波長側であることからも分かるように少し赤みの色相を呈していた。【０１２１】  （実施例８）［ファインデニールポリエステル繊維の染色］
染色用ポットに前記染料調合物［１−１］（０．２８ｇ）（染料分０．０８４ｇ）と水３００ｃｃを入れ、前記混合物のｐＨを酢酸を用いてｐＨ５に調整し染色浴を得た。次いで前記染色用ポット中の染色浴に繊度０．３デニールの新合繊（ファインデニールポリエステル繊維）（１５ｇ）を投入し、１３０℃で４０分間染色した。その後、通常の方法で前記新合繊を還元洗浄して、その後乾燥し、橙色の染色物Ｂ［１−１］を得た。【０１２２】  （実施例９）
前記染料調合物［１−１］に代えて、前記染料調合物［１−２］（０．２８ｇ）（染料分０．０８４ｇ）及び前記染料調合物［１−３］（０．２８ｇ）（染料分０．０８４ｇ）を使用する以外は、実施例８と同様にそれぞれ染色し、染色物Ｂ［１−２］及び染色物Ｂ［１−３］を得た。【０１２３】  （比較例３）
前記染料調合物［１−１］に代えて、前記染料調合物（１）（０．２８ｇ）（染料分０．０８４ｇ）、前記染料調合物（２）（０．２８ｇ）（染料分０．０８４ｇ）、前記染料調合物（３−１）（０．２８ｇ）（染料分０．０８４ｇ）、前記染料調合物（４）（０．２８ｇ）（染料分０．０８４ｇ）及び前記染料調合物（３）（０．２８ｇ）（染料分０．０８４ｇ）をそれぞれ使用する以外は実施例８と同様にそれぞれ染色し、染色物Ｂ（１）、染色物Ｂ（２）、染色物Ｂ（３−１）、染色物Ｂ（４）及び染色物Ｂ（３）を得た。【０１２４】  （実施例１０）
前記染色用ポット中の染色浴にベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤サンライフＬＰＳ−９５０（日華化学（株）製）（０．３０ｇ）を追加する以外は、実施例８と同様の方法で新合繊（ファインデニールポリエステル繊維）（１５ｇ）を染色し、橙色の染色物Ｃ［１−１］を得た。【０１２５】  （実施例１１）
前記染料調合物［１−１］に代えて、前記染料調合物［１−２］及び前記染料調合物［１−３］用いて実施例１０と同様にそれぞれ染色し、染色物Ｃ［１−２］及び染色物Ｃ［１−３］を得た。【０１２６】  （比較例４）
前記染料調合物［１−１］に代えて、前記染料調合物（１）、（２）、（３−１）、（４）及び（３）を用いて実施例１０と同様にそれぞれ染色し、染色物Ｃ（１）、染色物Ｃ（２）、染色物Ｃ（３−１）、染色物Ｃ（４）及び染色物Ｃ（３）を得た。【０１２７】  実施例８〜１１及び比較例３、４で得られた染色物Ｂ及びＣについて、耐光堅牢度を測定した。耐光堅牢度は、ＪＩＳ  Ｌ  ０８４２より過酷な試験方法であるトヨタ法に基づいて行った。具体的には、耐光堅牢度は、染色布にウレタンフォームを裏付けし、キセノンウェザーメーター（ブラックパネル温度７３±３℃、放射照度１５０Ｗ／ｍ２、スガ試験機（株）製、スーパーキセノンウェザーメーター  ＳＣ７５０）を用いて明暗３８サイクル照射した後、ＪＩＳ  Ｌ  ０８０４変褪色用グレースケールで判定した。【０１２８】  耐光堅牢度の測定に用いる上記のトヨタ法とは、トヨタ自動車株式会社の試験規格であり、キセノンアーク（キセノンランプ）を光源として行われ、繊維、プラスチックを、試験対象とする。通常、試験には、キセノンウェザーメーターと呼ばれる試験装置が用いられる。ここでは、光源の照射強度を１５０Ｗ／ｍ２（波長３００〜４００ｎｍ）とし、その照射方法は、明暗法即ち、所定時間照射した後所定時間照射を止めて暗くし、これを繰り返して行った。具体的には、照射時間３．８時間及び暗時間１時間を１サイクルとして、３８サイクル（約１８２時間）行った。試験装置内の（試験雰囲気の）湿度は、照射中５０±５％、暗時間中９５±５％に保った。また試験装置内の温度は、装置内に収容されたブラックパネルと呼ばれる基準板の温度が７３±３℃になるように保った。装置内に収容されて試験が行われる試験布（繊維）は、ウレタンで裏打ちした。【０１２９】  実施例８〜１１及び比較例３、４で得られた染色物Ｂ及びＣについて、前記方法により測定した耐光堅牢度は、以下のとおりである。染色物Ｂ［１−１］については４＋、染色物Ｂ［１−２］については４、染色物Ｂ［１−３］については４、染色物Ｃ［１−１］については４−５、染色物Ｃ［１−２］については４＋、染色物Ｃ［１−３］については４＋、染色物Ｂ（１）については３、染色物Ｂ（２）については３−４、染色物Ｂ（３−１）については４＋、染色物Ｂ（４）については３−４、染色物Ｂ（３）については４＋、染色物Ｃ（１）については３−４、染色物Ｃ（２）については３−４、染色物（３−１）については４−５、染色物（４）については４、染色物Ｃ（３）については４−５であった。前記結果は、以下の表２にも示す。
【表２】
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【０１３０】  表２から明らかなように、トヨタ法によるファインデニールポリエステル繊維を用いた染色物の耐光性試験において、本発明の式［１］で表される橙色分散染料については耐光堅牢度が４級以上と優れており、特に前記式［１−１］で表される染料については、耐光性が非常に優れていた。一方、前記式（１）で表される染料及び前記式（２）で表される染料については、耐光堅牢度が３−４級以下と少し劣っており、紫外線吸収剤の効果も少なかった。また、前記式（３−１）で表される染料及び前記式（３）で表される染料については、耐光性が非常に優れていた。また、前記式（４）で表される染料については、本発明の染料に比べ耐光性が少し劣っていた。【０１３１】  したがって、表１及び表２から明らかなように、本発明の橙色分散染料は、耐光性、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れており、前記式［１−１］で表される染料は特に耐光性が優れていた。一方、前記式（１）で表される染料及び前記式（２）で表される染料は、昇華堅牢度及びビルドアップ性に優れていたが、耐光性が本発明の橙色分散染料より劣っており、特にトヨタ法の場合に顕著であった。また、前記式（３−１）で表される染料及び前記式（３）で表される染料は、耐光性は非常に優れているが、昇華堅牢度が劣っており、ビルドアップ性も良くなかった。また、前記式（４）で表される染料は、ビルドアップ性は優れているが、昇華堅牢度が劣っており、さらにトヨタ法を用いた耐光堅牢度も劣っていた。【０１３２】  （実施例１２）
前記染料調合物［１−１］、前記染料調合物［１−２］、前記染料調合物［１−３］、染料調合物［２］、染料調合物［３］、染料調合物［４−１］、染料調合物［４−２］、染料調合物［４−３］、染料調合物［５］、染料調合物［６−１］、染料調合物［６−２］、染料調合物［７］、染料調合物［８−１］、染料調合物［８−２］、染料調合物［８−３］、染料調合物［９］、染料調合物［１０−１］、染料調合物［１０−２］、染料調合物［１１−１］、染料調合物［１２］、染料調合物［１３−１］、染料調合物［１４］、染料調合物［１５−１］、染料調合物［１５−２］、染料調合物［１５−３］、染料調合物［１６−１］及び染料調合物［１６−２］及び前記染料調合物（３）を、以下の表３〜表５に示す割合（重量部）で配合して、分散染料組成物１〜２６を調製した。【０１３３】  染色用ポットに各染料調合物（０．２８ｇ）（染料分０．０８４ｇ）と水（３００ｃｃ）とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤サンライフＬＰＳ−９５０（日華化学（株）製）（０．３０ｇ）とを入れ、前記混合物のｐＨを酢酸を用いてｐＨ５に調整し染色浴を得た。次いで前記染色用ポット中の染色浴に実施例８で用いた新合繊織物（ファインデニールポリエステル繊維）１５ｇを投入し、１３０℃で４０分間染色した。その後、通常の方法で前記新合繊織物を還元洗浄して、その後乾燥し、染色物Ｄをそれぞれ得た。得られた染色物Ｄについて、染色物Ｂ及びＣの場合と同様に耐光堅牢度を測定したところ、良好な耐光堅牢度を示した。
【表３】
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【表４】
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【表５】
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【０１３４】  以下にインクジェット捺染用インクの調製方法について説明する。【０１３５】  （実施例１３）
［インク用分散液［１−１］の調製］
前記式［１−１］で表される染料（２０部）、分散剤としてアニオン性界面活性剤の特殊芳香族スルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物（花王（株）製、商品名「デモールＳＮＢ」）（１０部）、「ユニトックス４８０」（米国ペトロライト社製、前記化学式（Ｉ）の化合物でＲが炭素数３０の直鎖状アルキル基、ｎが約４０、ＨＬＢが１６に相当する）（３部）、水（１２７部）を含む混合物に、直径０．４ｍｍのジルコンビーズ（３３０部）を使用して、サンドミルにて３５時間微粒子化して、染料濃度１２．５％のインク用分散液［１−１］を得た。前記染料の平均粒径は０．１０μｍであった。【０１３６】  ［インク用分散液［１−２］の調製］
前記式［１−１］で表される染料に代えて、前記式［１−２］で表される染料（２０部）を使用する以外は、インク用分散液［１−１］の場合と同様にして染料濃度１２．５％のインク用分散液［１−２］を得た。前記染料の平均粒径は０．１０μｍであった。【０１３７】  ［インク用分散液［３］の調製］
前記式［１−１］で表される染料に代えて、前記式［３］で表される染料（２０部）を使用する以外は、インク用分散液［１−１］の場合と同様にして染料濃度１２．５％のインク用分散液［３］を得た。前記染料の平均粒径は０．１０μｍであった。【０１３８】  ［インク用分散液［４−３］の調製］
前記式［１−１］で表される染料に代えて、前記式［４−３］で表される染料（２０部）を使用する以外は、インク用分散液［１−１］の場合と同様にして染料濃度１２．５％のインク用分散液［４−３］を得た。前記染料の平均粒径は０．１０μｍであった。【０１３９】  ［インク用分散液［５］の調製］
前記式［１−１］で表される染料に代えて、前記式［５］で表される染料（２０部）を使用する以外は、インク用分散液［１−１］の場合と同様にして染料濃度１２．５％のインク用分散液［５］を得た。前記染料の平均粒径は０．１０μｍであった。【０１４０】  ［インク用分散液［８−３］の調製］
前記式［１−１］で表される染料に代えて、前記式［８−３］で表される染料（２０部）を使用する以外は、インク用分散液［１−１］の場合と同様にして染料濃度１２．５％のインク用分散液［８−３］を得た。前記染料の平均粒径は０．１０μｍであった。【０１４１】  ［インク用分散液［１２］の調製］
前記式［１−１］で表される染料に代えて、前記式［１２］で表される染料（２０部）を使用する以外は、インク用分散液［１−１］の場合と同様にして染料濃度１２．５％のインク用分散液［１２］を得た。前記染料の平均粒径は０．１０μｍであった。【０１４２】  ［インク用分散液［１３−１］の調製］
前記式［１−１］で表される染料に代えて、前記式［１３−１］で表される染料（２０部）を使用する以外は、インク用分散液［１−１］の場合と同様にして染料濃度１２．５％のインク用分散液［１３−１］を得た。前記染料の平均粒径は０．１０μｍであった。【０１４３】  （実施例１４）
以下にブラックインクの例について説明し、その配合割合を表６に示す。
［ブラックインク［２７］の調製］
インク用分散液［１−１］（５６部）、インク用分散液［１２］（８４部）及びインク用分散液［１３−１］（８４部）の混合液に、水溶性有機溶剤としてグリセリン（１００部）及び表面調整剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「ＢＹＫ−３４８」）（１．０部）を添加し、そこへ水を加え全量を４００部として染料濃度を７％に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式［１−１］で表される染料：式［１２］で表される染料：式［１３−１］で表される染料＝２５：３７．５：３７．５であった。【０１４４】  ［ブラックインク［２８］の調製］
インク用分散液［１−２］（４０部）、インク用分散液［３］（１８部）、インク用分散液［８−３］（１１部）、インク用分散液［１２］（６７部）及びインク用分散液［１３−１］（８８部）の混合液に、水溶性有機溶剤としてグリセリン（１００部）及び表面調整剤として商品名「ＢＹＫ−３４８」（ビックケミー・ジャパン（株）製）（１．０部）を添加し、そこへ水を加え全量を４００部として染料濃度を７％に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式［１−２］で表される染料：式［３］で表される染料：式［８−３］で表される染料：式［１２］で表される染料：式［１３−１］で表される染料＝１８：８：５：３０：３９であった。
【表６】
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【０１４５】  （実施例１５）
以下にオレンジインクの例について説明し、その配合割合を表７に示す。
［オレンジインク［２９］の調製］
インク用分散液［１−１］（１０１部）及びインク用分散液［３］（４３部）の混合液に、分散剤として商品名「デモール  ＳＮＢ」（花王（株）製）の１０％水溶液（４０部）、水溶性有機溶剤としてグリセリン（１１０部）及び表面調整剤として商品名「ＢＹＫ−３４８」（ビックケミー・ジャパン（株）製）（１．０部）を添加し、そこへ水を加え全量を４００部として染料濃度を４．５％に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式［１−１］で表される染料：式［３］で表される染料＝７０：３０であった。【０１４６】  ［オレンジインク［３０］の調製］
インク用分散液［１−１］（９４部）及びインク用分散液［４−３］（５０部）の混合液に、分散剤として商品名「デモール  ＳＮＢ」（花王（株）製）の１０％水溶液（４０部）、水溶性有機溶剤としてグリセリン（１１０部）及び、表面調整剤として商品名「ＢＹＫ−３４８」（ビックケミー・ジャパン（株）製）（１．０部）を添加し、そこへ水を加え全量を４００部として染料濃度を４．５％に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式［１−１］で表される染料：式［４−３］で表される染料＝６５：３５であった。【０１４７】  ［オレンジインク［３１］の調製］
インク用分散液［１−１］（１０１部）及びインク用分散液［５］（４３部）の混合液に、分散剤として「デモール  ＳＮＢ」（花王（株）製）の１０％水溶液（４０部）、水溶性有機溶剤としてグリセリン（１１０部）、表面調整剤として商品名「ＢＹＫ−３４８」（ビックケミー・ジャパン（株）製）（１．０部）を添加し、そこへ水を加え全量を４００部として染料濃度を４．５％に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式［１−１］で表される染料：式［５］で表される染料＝７０：３０であった。【０１４８】  ［オレンジインク［３２］の調製］
インク用分散液［１−１］（８９部）及びインク用分散液［６−１］（５５部）の混合液に、分散剤として「デモール  ＳＮＢ」（花王（株）製）の１０％水溶液（４０部）、水溶性有機溶剤としてグリセリン（１１０部）、表面調整剤として商品名「ＢＹＫ−３４８」（ビックケミー・ジャパン（株）製）（１．０部）を添加し、そこへ水を加え全量を４００部として染料濃度を４．５％に調整したインクを作成した。各染料の重量割合は、式［１−１］で表される染料：式［６−１］で表される染料＝６２：３８であった。
【表７】
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【０１４９】  （実施例１６）［インクジェット捺染用インクによる染色］
前記インクジェット捺染用インク［２７］〜［３２］をそれぞれ別々にピエゾ方式インクジェットプリンタにセットして、滲み防止等の前処理を施した１５００ｍｍ幅×１０ｍ長のレギュラーポリエステル布上に印字解像度３６０×３６０ｄｐｉで単色・塗りつぶし印刷を行った。その結果、いずれのインクジェット捺染用インク［２７］〜［３２］についても、目詰まりも発生せず良好な吐出安定性を示した。さらに、該ポリエステル布を乾燥後、１７５℃の過熱蒸気中で７分間熱処理を行い、前記ポリエステル布を染色した。未固着の染料、分散剤等の添加剤及び前処理剤等を還元洗浄及び水洗により除去し、乾燥することにより、それぞれの色相の染色物Ｅを得た。得られた染色物Ｅの耐光堅牢度を前記トヨタ法に基づいて測定したところ、いずれも良好な耐光堅牢度を示した。
【国際調査報告】
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