【手続補正書】
【提出日】平成19年12月17日(2007.12.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2007534649.tif 000001
［式中、
Ｒ１は場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいシクロプロピル、場合により１〜５個のＲ６によって置換されていてもよいイソプロピル、または場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ２は（（Ｏ）ｊＣ（Ｒ１５）（Ｒ１６））ｋＲであり、
ＲはＣＯ２ＨまたはＣＯ２Ｈの除草的に有効な誘導体であり、
Ｒ３はハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ２０、ＳＲ２１またはＮ（Ｒ２２）Ｒ２３であり、
Ｒ４は−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５または−ＮＯ２であり、
各Ｒ５およびＲ６は独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルチオであり、
各Ｒ７は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環であって、各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環は場合によりＲ４５から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよく、あるいは
２個の隣接するＲ７は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１５はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ１６はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか、あるいは
Ｒ１５およびＲ１６は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
Ｒ２０はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ２１はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ２２およびＲ２３は独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ２４はＨ、場合により１〜２個のＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、場合により１〜２個のＲ３１によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、または場合により１〜２個のＲ３２によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニルであるか、あるいはＲ２４はＣ（＝Ｏ）Ｒ３３、ニトロ、ＯＲ３４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ３５、Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３７またはＮ＝Ｃ（Ｒ６２）Ｒ６３であり、
Ｒ２５はＨ、場合により１〜２個のＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ３３であるか、あるいは
Ｒ２４およびＲ２５は一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−および−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−から選択される基であり、ここで各基は場合により１〜２個のＲ３８によって置換されていてもよく、あるいは
Ｒ２４およびＲ２５は一緒になって＝Ｃ（Ｒ３９）Ｎ（Ｒ４０）Ｒ４１または＝Ｃ（Ｒ４２）ＯＲ４３であり、
各Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ３３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
Ｒ３４はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣＨＲ６６Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７であり、
Ｒ３５はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ３６はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ６４であり、
Ｒ３７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ３８は独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３９はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ４０およびＲ４１は独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、あるいは
Ｒ４０およびＲ４１は一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−であり、
Ｒ４２はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ４３はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ４５は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ６２はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは場合により１〜３個のＲ６５によって置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ６３はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、あるいは
Ｒ６２およびＲ６３は一緒になって−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５−であり、
Ｒ６４はＨ、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
各Ｒ６５は独立してＣＨ３、ＣｌまたはＯＣＨ３であり、
Ｒ６６はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ６７はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはベンジルであり、
ｊは０または１であり、そして
ｋは０または１であるが、
ただし
（ａ）ｋが０である場合、ｊは０であり、
（ｂ）Ｒ２がＣＨ２ＯＲａであって、ＲａがＨ、場合により置換されていてもよいアルキルまたはベンジルである場合、Ｒ３はシアノ以外であり、
（ｃ）Ｒ１が各メタ位においてＣｌによって置換されたフェニルである場合、フェニルはまたパラ位においてＲ７によって置換されており、
（ｄ）Ｒ１がパラ位においてＲ７によって置換されたフェニルである場合、該Ｒ７はｔｅｒｔ−ブチル、シアノまたは場合により置換されていてもよいフェニル以外であり、
（ｅ）Ｒ１がシクロプロピルまたは場合により１〜５個のＲ６によって置換されていてもよいイソプロピルである場合、ＲはＣ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒｂ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｃ−Ｒｄ以外であり、ここでＷはＯ、Ｓ、ＮＲｅまたはＮＯＲｅであり、Ｒｂは水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、Ｒｃは直接結合またはＣＨＲｆ、Ｏ、ＮＲｅもしくはＮＯＲｅであり、Ｒｄは５〜６個の環原子を有する場合により置換されていてもよい、場合により芳香族または非芳香族５員もしくは６員環と縮合していてもよい複素環式または炭素環式芳香族基であり、各Ｒｅは独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはフェニルであり、そしてＲｆはＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはフェニルであり、そして
（ｆ）式Ｉの化合物は６−アミノ−５−ニトロ−２−フェニル−４−ピリミジンマロン酸ジエチル以外である］
から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは農業的に適する塩。
【請求項２】
Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２、ＣＨ２ＯＲ１３、ＣＨ（ＯＲ４６）（ＯＲ４７）、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ１４）Ｈ、Ｃ（＝ＮＮＲ４８Ｒ４９）Ｈ、（Ｏ）ｊＣ（Ｒ１５）（Ｒ１６）ＣＯ２Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ５０、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ５１、Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ５２またはＣ（＝ＮＲ５３）ＹＲ５４であり、
Ｒ１２がＨ、−ＣＨ−［Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｍ］−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ５５）Ｒ５６、またはＣ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ１４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１４アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ２７によって置換されていてもよく、あるいは
Ｒ１２が式Ｉの２個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基ＣＯ２Ｒ
１２を連結する二価の基であって、前記二価の基は−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−から選択され、
Ｒ１３がＨ、場合により１〜３個のＲ２８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、またはベンジルであり、
Ｒ１４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはベンジルであり、
Ｒ１７が場合により１〜３個のＲ２９によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、またはベンジルであり、
Ｒ１８がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）２Ｒ５７であり、
Ｒ１９がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ２７が独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、−ＣＨ−［Ｏ（ＣＨ２）ｎ］−または場合により１〜３個のＲ４４によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
２個のＲ２７が一緒になって−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−または−Ｏ（Ｃ（Ｒ５８）（Ｒ５８））１−２Ｏ−であるか、あるいは
２個のＲ２７が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各Ｒ２８が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであるか、あるいは
２個のＲ２８が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各Ｒ２９が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり、
各Ｒ４４が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはニトロであり、
Ｒ４６およびＲ４７が独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであるか、あるいは
Ｒ４６およびＲ４７が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−または−（ＣＨ２）３−であり、
Ｒ４８がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
Ｒ４９がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ５０、Ｒ５１およびＲ５２がＨ；またはＣ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ１４アルケニルおよびＣ２〜Ｃ１４アルキニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ２７によって置換されていてもよく、
ＹがＯ、ＳまたはＮＲ６１であり、
Ｒ５３がＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、ＯＨまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、
Ｒ５４がＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであるか、あるいは
Ｒ５３およびＲ５４が一緒になって−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−または−（ＣＨ２）３−であり、
Ｒ５５およびＲ５６が独立してＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ５７がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＮＲ５９Ｒ６０であり、
各Ｒ５８が独立してＨおよびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され、
Ｒ５９およびＲ６０が独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ６１がＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
ｍが２〜３の整数であり、そして
ｎが１〜４の整数である
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３がハロゲンである請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がシクロプロピルまたはパラ位においてハロゲン、メチルもしくはメトキシ基によって置換され、かつ他の位置において場合によりハロゲンおよびメチルから選択される１〜２個の基によって置換されていてもよいフェニルであり、そしてＲ４が−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５である請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２、ＣＨ２ＯＲ１３、ＣＨＯまたはＣＨ２ＣＯ２Ｒ１７である請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２４がＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３または場合によりＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ２５がＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであるか、あるいはＲ２４およびＲ２５が一緒になって＝Ｃ（Ｒ３９）Ｎ（Ｒ４０）Ｒ４１である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２であり、そしてＲ２４およびＲ２５がＨである請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはベンジルである請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸メチル、および
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸
よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
【請求項１１】
相乗的に有効な量の請求項１に記載の化合物とオーキシン輸送阻害剤とを含んでなる除草剤混合物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物の除草的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種とを含んでなる除草剤組成物。  
【請求項１３】
請求項１に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種とを含んでなる除草剤組成物。
【請求項１４】
２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸である化合物。
【請求項１５】
５−クロロ−２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸である化合物。
【請求項１６】
５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸である化合物。
【請求項１７】
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸メチル、および
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸
よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
請求項１７に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
【請求項１９】
追加の活性成分がアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメトスラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモキス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンよりなる群から選択される請求項１０に記載の除草剤混合物。
【請求項２０】
追加の活性成分が少なくとも１種の他の活性成分と組み合わされて、
クロルスルフロンおよびフルカルバゾン−ナトリウム；
クロルスルフロンおよびスルホメツロン−メチル；
フルメトスラム、ニコスルフロンおよびリムスルフロン；
メソスルフロン−メチルおよびヨードスルフロン−メチル；
メトスルフロン−メチルおよびクロルスルフロン；
メトスルフロン−メチルおよびスルホメツロン−メチル；
メトスルフロン−メチル、チフェンスルフロン−メチルおよびトリベヌロン−メチル；
イマザピルおよびメトスルフロン−メチル；
イマザピル、メトスルフロン−メチルおよびスルホメツロン−メチル；
イマザピルおよびスルホメツロン−メチル；
リムスルフロンおよびニコスルフロン；
リムスルフロンおよびチフェンスルフロン−メチル；
チフェンスルフロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル；
トリベヌロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル；
トリベヌロン−メチルおよびチフェンスルフロン−メチル；
ベンスルフロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル；ならびに
メトスルフロン−メチルおよびクロリムロン−エチル
よりなる群から選択される活性成分の組み合わせを形成する請求項１９に記載の除草剤混合物。
【請求項２１】
化合物が
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸メチルおよび
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸
よりなる群から選択され、そしてオーキシン輸送阻害剤がジフルフェンゾピルである請求項１１に記載の除草剤混合物。