【手続補正書】
【提出日】平成30年11月30日(2018.11.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５２】
実施形態Ｂ１．発明の概要に記載の式Ｉの化合物を製造する方法。
実施形態Ｂ２．Ｑ１が、Ｒ１から独立して選択される最大５個までの置換基で任意選択により置換されるフェニル環である、実施形態Ｂ１の方法。
実施形態Ｂ３．Ｑ１が、Ｒ１から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されたフェニル環である、実施形態Ｂ２の方法。
実施形態Ｂ４．Ｑ１が、Ｒ１から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である、実施形態Ｂ３の方法。
実施形態Ｂ５．Ｑ１が、メタ（３−）位にＲ１から選択される置換基を有し、かつ任意選択により最大２個までの追加のＲ１置換基を有するフェニル環である、実施形態Ｂ１〜Ｂ４のいずれか１つの方法。
実施形態Ｂ６．Ｑ１が、パラ（４−）位にＲ１から選択される置換基を有し、かつ任意選択により最大２個までの追加のＲ１置換基を有するフェニル環である、実施形態Ｂ１〜Ｂ５のいずれか１つの方法。
実施形態Ｂ７．Ｑ１が、任意選択により、炭素原子環メンバーはＲ１から、窒素原子環メンバーはＲ３から、独立して選択される、最大５個までの置換基で置換される完全不飽和の５〜６員ヘテロ環である、実施形態Ｂ１の方法。
実施形態Ｂ８．Ｑ１が、任意選択により最大２個までのＲ１で置換されるピリジル環である、実施形態Ｂ７の方法。
実施形態Ｂ９．Ｑ１が、式Ｉの化合物の残部にＱ１を結合する結合のパラの位置がＲ１で置換された３−ピリジル環である、実施形態Ｂ８の方法。
実施形態Ｂ１０．Ｑ１が、任意選択により最大２個までのＲ１で置換されるチオフェニル環もしくはフラニル環である、実施形態Ｂ７の方法。
実施形態Ｂ１１．Ｑ１が、任意選択によりＲ１およびＲ３で置換される８〜１０員二環式ヘテロ芳香環系であり、かつ式Ｉの残部が前記二環式環系の完全不飽和環に結合している、実施形態Ｂ１の方法。
実施形態Ｂ１２．Ｑ２が、Ｒ４から独立して選択される最大５個までの置換基で任意選択により置換されるフェニル環である、実施形態Ｂ１の方法。
実施形態Ｂ１３．Ｑ２が、Ｒ４から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されたフェニル環である、実施形態Ｂ１２の方法。
実施形態Ｂ１４．Ｑ２が、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフ
ェニル環である、実施形態Ｂ１３の方法。
実施形態Ｂ１５．Ｑ２が、オルト（２−）位にＲ４から選択される置換基を有し、かつ任意選択により最大２個までの追加のＲ４置換基を有するフェニル環である、実施形態Ｂ１２〜Ｂ１４のいずれか１つの方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉおよびその塩から選択される化合物
【化１】
2017538785.tif 000001
（式中、
Ｑ１は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であって、各環もしくは環系は、任意選択により、Ｒ１または完全不飽和の５〜６員ヘテロ環もしくは８〜１０員二環式ヘテロ芳香環系から独立して選択される最大５個までの置換基で置換され；各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに、最大２個までのＯ原子、最大２個までのＳ原子および最大４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環メンバーを含み（ここで、最大３個までの炭素環メンバーは、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環メンバーはＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２）ｖから独立して選択される）、各環もしくは環系は、任意選択により、炭素原子環メンバー上のＲ１および窒素原子環メンバー上のＲ３から独立して選択される最大５個までの置換基で置換され；
Ｑ２は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であって、各環もしくは環系は、任意選択により、Ｒ４または完全不飽和の５〜６員ヘテロ環もしくは８〜１０員二環式ヘテロ芳香環系から独立して選択される最大５個までの置換基で置換され；各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに、最大２個までのＯ原子、最大２個までのＳ原子および最大４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環メンバーを含み（ここで、最大３個までの炭素環メンバーは、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環メンバーはＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２）ｖから独立して選択される）、各環もしくは環系は、任意選択により、炭素原子環メンバー上のＲ４および窒素原子環メンバー上のＲ５から独立して選択される最大５個までの置換基で置換され；
Ｒは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基またはフェニル基であり；
各Ｒ１およびＲ４は、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロ
シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル基、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、ホルミルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル基またはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ基であり；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル基またはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル基であり；
各Ｒ３およびＲ５は、独立して、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキル基またはＣ２〜Ｃ３ハロアルキル基であり；かつ
Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ２）ｖの各例における各ｕおよびｖは、独立して、０、１または２である（但し、ｕおよびｖの合計は０、１または２である））。
【請求項２】
Ｑ１は、Ｒ１から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基またはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ１は、メタ（３−）位にＲ１から選択される置換基を有し、かつ、任意選択により、最大２個までの追加のＲ１置換基を有するフェニル環であり；
Ｑ２は、オルト（２−）位にＲ４から選択される置換基を有し、かつ、任意選択により、
最大２個までの追加のＲ４置換基を有するフェニル環であり；
Ｒは、メチル基またはエチル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１は、パラ（４−）位にＲ１から選択される置換基を有し、かつ、任意選択により、最大２個までの追加のＲ１置換基を有するフェニル環であり；
Ｑ２は、オルト（２−）位にＲ４から選択される置換基を有し、かつ、任意選択により、最大２個までの追加のＲ４置換基を有するフェニル環であり；
Ｒは、メチル基またはエチル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ１は、任意選択により、炭素原子環メンバー上のＲ１および窒素原子環メンバー上のＲ３から独立して選択される最大５個までの置換基で置換される完全不飽和の５〜６員ヘテロ環であり；
Ｑ２は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基またはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ基であり；
Ｒ３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｑ１は、任意選択により最大で２個までのＲ１で置換されるピリジル環であり； 
Ｑ２は、Ｒ４から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されたフェニル環であり；Ｒは、メチル基またはエチル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｑ１は、式Ｉの化合物の残部にＱ１を結合するパラの位置がＲ１で置換された３−ピリジル環であるか；または、Ｑ１は、任意選択により最大２個までのＲ１で置換されるチオフェン環もしくはフラン環であり、
Ｑ２は、Ｒ４から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されたフェニル環であり；Ｒは、メチル基またはエチル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑ２は、任意選択により最大で２個までのＲ４で置換される２−ピリジル環または３−ピリジル環であり；
Ｒは、メチル基またはエチル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項１に記載
の化合物。
【請求項９】
式Ｉ
【化２】
2017538785.tif 000002
（式中、Ｑ1、Ｑ2およびＲは、請求項１〜８のいずれか一項で定義されたとおりである）の化合物を製造する方法であって、
式ＩＩ
【化３】
2017538785.tif 000003
（式中、Ｑ1は、請求項１〜８のいずれか一項で定義されたとおりである）
の化合物を、式ＩＩＩ
【化４】
2017538785.tif 000004
（式中、Ｑ2およびＲは、請求項１〜８のいずれか一項で定義されたとおりである）
の化合物と、任意選択により触媒または塩基の存在下で接触させて、式Ｉの化合物を生成することを含む、前記方法。
【請求項１０】
Ｑ１は、Ｒ１から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基またはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ基であり、かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
Ｑ１は、メタ（３−）位にＲ１から選択される置換基を有し、かつ、任意選択により、最大２個までの追加のＲ１置換基を有するフェニル環であり；
Ｑ２は、オルト（２−）位にＲ４から選択される置換基を有し、かつ、任意選択により、最大２個までの追加のＲ４置換基を有するフェニル環であり；
Ｒは、メチル基またはエチル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル
基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記触媒はニッケル錯体であり、かつ前記塩基は有機塩基である請求項１０または１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記ニッケル錯体はキラルビシナルジアミンリガンドを有するＮｉ（ＩＩ）である請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記リガンドは、Ｎ置換シクロヘキサン−１，２−ジアミンまたは１，１’−ビ（テトラヒドロイソキノリン）−ジアミンであり；かつ
前記塩基は、トリエチルアミン、モルホリンまたはピペリジンである請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
式Ｉの残部にＱ１を結合する炭素中心の立体化学は、ＳまたはＲである請求項１０〜１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
式ＩＶ
【化５】
2017538785.tif 000005
（式中、Ｑ1およびＱ2は、請求項１〜８のいずれか一項で定義されたとおりである）の化合物を製造する方法であって、
還元剤の存在下で、式Ｉ
【化６】
2017538785.tif 000006
（式中、Ｑ1、Ｑ2、およびＲは、請求項１〜８のいずれか一項で定義されたとおりである）の化合物を還元的に環化することを含む、前記方法。
【請求項１７】
Ｑ１は、Ｒ１から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基またはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
Ｑ１は、メタ（３−）位にＲ１から選択される置換基を有し、かつ、任意選択により、最大２個までの追加のＲ１置換基を有するフェニル環であり；
Ｑ２は、オルト（２−）位にＲ４から選択される置換基を有し、かつ、任意選択により、最大２個までの追加のＲ４置換基を有するフェニル環であり；
Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基であり；
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
Ｑ１は、任意選択により最大で２個までのＲ１で置換されるピリジル環であり；
Ｑ２は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；Ｒ１は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基であり；かつ
Ｒ４は、独立して、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
式ＩＶの化合物の立体化学は、（３Ｒ，４Ｓ）または（３Ｓ，４Ｒ）である請求項１６〜１９のいずれか一項に記載の方法。