【手続補正書】
【提出日】平成20年8月26日(2008.8.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(4-エチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-({5-[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-{[5-(1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N,N,N'-トリメチル-N'-(2-{[メチル(5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-イル)-1,2-エタンジアミン;
N-{[5-(3,5-ジメチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-{[5-(3,4,5-トリメチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-(1-メチルエチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-(1-メチルエチル)-N-({5-[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-[(5-{4-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-(1-メチルエチル)-N-{[5-(1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-({5-[(3S)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(3-アミノ-1-アゼチジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-({5-[(3R)-3-アミノ-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-({5-[メチル(1-メチル-3-ピロリジニル)アミノ]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(ヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-{[5-(4-メチルヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-[(5-{4-[2-(メチルオキシ)エチル]-1-ピペラジニル}イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-シクロプロピル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-({5-[4-(メチルアミノ)-1-ピペリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(4-アミノ-1-ピペリジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-({5-[4-(ジメチルアミノ)-1-ピペリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-7-アミン;
N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-シクロヘプタ[b]ピリジン-9-アミン;
(8S)-N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8R)-N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-エチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(1-メチルエチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(シクロプロピルメチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-ブチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-(フェニルメチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-[(2-フルオロフェニル)メチル]-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-[(3-フルオロフェニル)メチル]-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-[(3-ブロモフェニル)メチル]-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-[(4-ブロモフェニル)メチル]-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-[(2-メチルフェニル)メチル]-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-[(3-メチルフェニル)メチル]-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-[(4-メチルフェニル)メチル]-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-{[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-{[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[2-(メチルオキシ)フェニル]メチル}-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[3-(メチルオキシ)フェニル]メチル}-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[4-(メチルオキシ)フェニル]メチル}-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[4-(1-メチルエチル)フェニル]メチル}-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(4-ビフェニリルメチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-{[4-(2-メチルプロピル)フェニル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
2-{{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール;
3-{{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール;
(8S)-N-{[5-(4-アミノ-1-ピペリジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N,N,N'-トリメチル-N'-[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-イル]-1,2-エタンジアミン;
(8S)-N-{[5-(ヘキサヒドロピローロ[1,2-a]ピラジン-2(1H)-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(ヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-{[5-(4-メチルヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-({5-[メチル(1-メチル-3-ピロリジニル)アミノ]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-({5-[メチル(1-メチル-4-ピペリジニル)アミノ]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-エチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-({5-[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3S)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-アミノ-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジエチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-(1-メチルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(シクロプロピルメチル)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;および、
(8S)-N-メチル-N-{1-[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]エチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N,N-ジメチル-N'-[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-イル]-1,2-エタンジアミン;
(8S)-N-メチル-N-[(5-{[2-(1-ピロリジニル)エチル]アミノ}イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-[(5-{[2-(1-ピペリジニル)エチル]アミノ}イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-[(5-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]オキシ}イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)メチル]-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-[(5-{[2-(1-ピロリジニル)エチル]オキシ}イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-[(5-{[2-(1-ピペリジニル)エチル]オキシ}イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;および、
その製薬上許容される塩もしくはエステル
からなる群から選択される化合物。
【請求項２】
N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(4-エチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-({5-[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-{[5-(1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-(1-メチルエチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-(1-メチルエチル)-N-({5-[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-(1-メチルエチル)-N-{[5-(1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(3-アミノ-1-アゼチジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-({5-[(3R)-3-アミノ-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-({5-[メチル(1-メチル-3-ピロリジニル)アミノ]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(ヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-{[5-(4-メチルヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-[(5-{4-[2-(メチルオキシ)エチル]-1-ピペラジニル}イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)メチル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-シクロプロピル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-({5-[4-(メチルアミノ)-1-ピペリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(4-アミノ-1-ピペリジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-({5-[4-(ジメチルアミノ)-1-ピペリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン-7-アミン;
N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-シクロヘプタ[b]ピリジン-9-アミン;
(8S)-N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8R)-N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-エチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(1-メチルエチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(シクロプロピルメチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-ブチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
2-{{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール;
3-{{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール;
(8S)-N-{[5-(4-アミノ-1-ピペリジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
N,N,N'-トリメチル-N'-[2-({メチル[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-イル]-1,2-エタンジアミン;
(8S)-N-{[5-(ヘキサヒドロピローロ[1,2-a]ピラジン-2(1H)-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(ヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-{[5-(4-メチルヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-({5-[メチル(1-メチル-3-ピロリジニル)アミノ]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-({5-[メチル(1-メチル-4-ピペリジニル)アミノ]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-エチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-({5-[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3S)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-アミノ-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジエチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-(1-メチルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(シクロプロピルメチル)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-{1-[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]エチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;および、
その製薬上許容される塩もしくはエステル
からなる群から選択される化合物。
【請求項３】
(8S)-N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-エチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(1-メチルエチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(シクロプロピルメチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-ブチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
2-{{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}エタノール;
3-{{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}[(8S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリニル]アミノ}-1-プロパノール;
(8S)-N-{[5-(4-アミノ-1-ピペリジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(ヘキサヒドロピローロ[1,2-a]ピラジン-2(1H)-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(ヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-{[5-(4-メチルヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-({5-[メチル(1-メチル-3-ピロリジニル)アミノ]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-エチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-({5-[4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-アミノ-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジエチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-N-(1-メチルエチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(シクロプロピルメチル)-N-({5-[(3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル}メチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-{1-[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]エチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;および、
その製薬上許容される塩もしくはエステル
からなる群から選択される化合物。
【請求項４】
(8S)-N-メチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-(2-メチルプロピル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-エチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(1-メチルエチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-(シクロプロピルメチル)-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-ブチル-N-{[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-{[5-(4-エチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]メチル}-N-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;
(8S)-N-メチル-N-{1-[5-(4-メチル-1-ピペラジニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]エチル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-8-キノリンアミン;および、
その製薬上許容される塩もしくはエステル
からなる群から選択される化合物。
【請求項５】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物と製薬上許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項６】
式(I)：
【化１】
2008511668.tif 000001
(式中、
tは、1であり；
各Rは、独立して、Hであり；
各R1は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
nは、0、1、または2であり；
R2は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、-Raシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、-RaOR5、または-RaS(O)qR5からなる群から選択され；この場合、R2はアミンまたはアルキルアミンで置換されてはおらず；
R3は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、または-RaS(O)qR5であり；
各R4は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
mは、0、1、または2であり；
各R5は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、または-Ayであり；
pは、0または1であり；
Yは、-NR10-、-O-、-C(O)NR10-、-NR10C(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR10C(O)N(R10)2-、-S(O)q-、-S(O)qNR10-、または-NR10S(O)q-であり；
Xは、-N(R10)2、-RaN(R10)2、-AyN(R10)2、-RaAyN(R10)2、-AyRaN(R10)2、-RaAyRaN(R10)2、-Het、-RaHet、-HetN(R10)2、-RaHetN(R10)2、-HetRaN(R10)2、-RaHetRaN(R10)2、-HetRaAy、または-HetRaHetであり；
各Raは、独立して、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいアルキレン、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいシクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンであり；
各R10は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR6R7、または-RaHetであり、
R6およびR7の各基は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)qR5から選択され；
R8およびR9の各基は、独立して、Hまたはアルキルから選択され；
各qは、独立して、0、1、または2であり；
各Ayは、独立して、場合により置換されていてもよいアリール基を表し；
各Hetは、独立して、場合により置換されていてもよい4、5または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す)
で表される化合物の調製方法であって、
式(II)：
【化２】
2008511668.tif 000002
で表される化合物を、式(IV)：
【化３】
2008511668.tif 000003
で表される化合物と還元的アミノ化条件下で反応させ、式(I)で表される化合物を生成するステップを含む、前記方法。
【請求項７】
式(I)：
【化４】
2008511668.tif 000004
(式中、
tは、1であり；
各Rは、独立して、Hであり；
各R1は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
nは、0、1、または2であり；
R2は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、-Raシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、-RaOR5、または-RaS(O)qR5からなる群から選択され；この場合、R2は、アミンまたはアルキルアミンで置換されてはおらず、
R3は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、または-RaS(O)qR5であり；
各R4は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
mは、0、1、または2であり；
各R5は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、または-Ayであり；
pは、0または1であり；
Yは、-NR10-、-O-、-C(O)NR10-、-NR10C(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR10C(O)N(R10)2-、-S(O)q-、-S(O)qNR10-、または-NR10S(O)q-であり；
Xは、-N(R10)2、-RaN(R10)2、-AyN(R10)2、-RaAyN(R10)2、-AyRaN(R10)2、-RaAyRaN(R10)2、-Het、-RaHet、-HetN(R10)2、-RaHetN(R10)2、-HetRaN(R10)2、-RaHetRaN(R10)2、-HetRaAy、または-HetRaHetであり；
各Raは、独立して、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいアルキレン、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいシクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンであり；
各R10は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR6R7、または-RaHetであり、
R6およびR7の各基は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)qR5から選択され；
R8およびR9の各基は、独立して、Hまたはアルキルから選択され；
各qは、独立して、0、1、または2であり；
各Ayは、独立して、場合により置換されていてもよいアリール基を表し；
各Hetは、独立して、場合により置換されていてもよい4、5または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す)
で表される化合物の調製方法であって、
式(III)：
【化５】
2008511668.tif 000005
(式中、R1、R2およびnは、式(I)に関して定義した通りである)
で表される化合物を、式(V)：
【化６】
2008511668.tif 000006
で表される化合物と還元的アミノ化条件下で反応させ、式(I)で表される化合物を生成するステップを含む、前記方法。
【請求項８】
式(I)：
【化７】
2008511668.tif 000007
(式中、
tは、1であり； 
各Rは、独立して、Hであり；
各R1は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
nは、0、1、または2であり；
R2は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、-Raシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、-RaOR5、または-RaS(O)qR5からなる群から選択され；この場合、R2は、アミンまたはアルキルアミンで置換されてはおらず；
R3は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、または-RaS(O)qR5であり；
各R4は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
mは、0、1、または2であり； 
各R5は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、または-Ayであり；
pは、0または1であり；
Yは、-NR10-、-O-、-C(O)NR10-、-NR10C(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR10C(O)N(R10)2-、-S(O)q-、-S(O)qNR10-、または-NR10S(O)q-であり；
Xは、-N(R10)2、-RaN(R10)2、-AyN(R10)2、-RaAyN(R10)2、-AyRaN(R10)2、-RaAyRaN(R10)2、-Het、-RaHet、-HetN(R10)2、-RaHetN(R10)2、-HetRaN(R10)2、-RaHetRaN(R10)2、-HetRaAy、または-HetRaHetであり；
各Raは、独立して、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいアルキレン、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいシクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンであり；
各R10は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR6R7、または-RaHetであり、
R6およびR7の各基は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)qR5から選択され；
R8およびR9の各基は、独立して、Hまたはアルキルから選択され；
各qは、独立して、0、1、または2であり；
各Ayは、独立して、場合により置換されていてもよいアリール基を表し；
各Hetは、独立して、場合により置換されていてもよい4、5または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す)
で表される化合物の調製方法であって、
式(III)：
【化８】
2008511668.tif 000008
(式中、R1、R2およびnは、式(I)に関して定義した通りである)
で表される化合物を、式(VI)：
【化９】
2008511668.tif 000009
（式中、R3、R4、Y、X、pおよびmは、式(I)に関して定義した通りであり、LVは脱離基である)
で表される化合物と反応させ、式(I)で表される化合物を生成するステップを含む、前記方法。
【請求項９】
式(I-A)：
【化１０】
2008511668.tif 000010
(式中、
各R1は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
nは、0、1、または2であり；
R2は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、-Raシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、-RaOR5、または-RaS(O)qR5からなる群から選択され；この場合、R2は、アミンまたはアルキルアミンで置換されてはおらず；
R3は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、または-RaS(O)qR5であり；
各R4は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
mは、0、1、または2であり；
各R5は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、または-Ayであり；
pは、0または1であり；
Yは、-NR10-、-O-、-C(O)NR10-、-NR10C(O)-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR10C(O)N(R10)2-、-S(O)q-、-S(O)qNR10-、または-NR10S(O)q-であり；
Xは、-N(R10)2、-RaN(R10)2、-AyN(R10)2、-RaAyN(R10)2、-AyRaN(R10)2、-RaAyRaN(R10)2、-Het、-RaHet、-HetN(R10)2、-RaHetN(R10)2、-HetRaN(R10)2、-RaHetRaN(R10)2、-HetRaAy、または-HetRaHetであり；
各Raは、独立して、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいアルキレン、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいシクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンであり；
各R10は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR6R7、または-RaHetであり、
R6およびR7の各基は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)qR5から選択され；
R8およびR9の各基は、独立して、Hまたはアルキルから選択され；
各qは、独立して、0、1、または2であり；
各Ayは、独立して、場合により置換されていてもよいアリール基を表し；
各Hetは、独立して、場合により置換されていてもよい4、5または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す)
で表される化合物の調製方法であって、
式(X)：
【化１１】
2008511668.tif 000011
(式中、R1、R2、R3、R4、mおよびnは、式(I-A)に関して定義した通りである)
で表される化合物を求核試薬で処理し、式(I-A)で表される化合物を生成するステップを含む、前記方法。
【請求項１０】
式(I-C)：
【化１２】
2008511668.tif 000012
(式中、
各R1は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
nは、0、1、または2であり；
R2は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、-Raシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、-RaOR5、または-RaS(O)qR5からなる群から選択され；この場合、R2は、アミンまたはアルキルアミンで置換されてはおらず；
R3は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、または-RaS(O)qR5であり；
各R4は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
mは、0、1、または2であり；
各R5は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、または-Ayであり；
各Raは、独立して、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいアルキレン、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいシクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンであり；
各R10は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR6R7、または-RaHetであり、
R6およびR7の各基は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、またはS(O)qR5から選択され；
R8およびR9の各基は、独立して、Hまたはアルキルから選択され；
各qは、独立して、0、1、または2であり；
各Ayは、独立して、場合により置換されていてもよいアリール基を表し；
各Hetは、独立して、場合により置換されていてもよい4、5または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す)
で表される化合物の調製方法であって、
式(X)：
【化１３】
2008511668.tif 000013
(式中、R1、R2、R3、R4、nおよびmは、式(I-C)に関して定義した通りである)
で表される化合物を、式(XIII)：
【化１４】
2008511668.tif 000014
で表される化合物と触媒の存在下で反応させ、式(XII)：
【化１５】
2008511668.tif 000015
(式中、R1、R2、R3、nおよびmは、式(I-C)に関して定義した通りである)
で表される化合物を形成させるステップと、
式(XII)で表される化合物を還元して式(I-C)で表される化合物を生成するステップと
を含む、前記方法。
【請求項１１】
式(I-D)：
【化１６】
2008511668.tif 000016
(式中、
各R1は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
nは、0、1、または2であり；
R2は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、-Raシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、-RaOR5、または-RaS(O)qR5からなる群から選択され；この場合、R2は、アミンまたはアルキルアミンで置換されてはおらず；
R3は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、または-RaS(O)qR5であり；
各R4は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
mは、0、1、または2であり； 
各R5は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、または-Ayであり；
pは、1であり；
Yは、-C(O)NR10-であり；
Xは、-N(R10)2、-RaN(R10)2、-AyN(R10)2、-RaAyN(R10)2、-AyRaN(R10)2、-RaAyRaN(R10)2、-Het、-RaHet、-HetN(R10)2、-RaHetN(R10)2、-HetRaN(R10)2、-RaHetRaN(R10)2、-HetRaAy、または-HetRaHetであり；
各Raは、独立して、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいアルキレン、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいシクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンであり；
各R10は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR6R7、または-RaHetであり、
R6およびR7の各基は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)qR5から選択され；
R8およびR9の各基は、独立して、Hまたはアルキルから選択され；
各qは、独立して、0、1、または2であり；
各Ayは、独立して、場合により置換されていてもよいアリール基を表し；
各Hetは、独立して、場合により置換されていてもよい4、5または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す)
で表される化合物の調製方法であって、
式(XVI)：
【化１７】
2008511668.tif 000017
(式中、R1、R2、R3、R4、nおよびmは、式(I-D)に関して定義した通りである)
で表される化合物を脱保護し、カルボン酸型化合物を形成させるステップと、
続いて、カルボン酸型化合物をアミンとカップリングさせ、式(I-D)で表される化合物を形成させるステップと
を含む、前記方法。
【請求項１２】
式(I-E)：
【化１８】
2008511668.tif 000018
(式中、
各R1は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
nは、0、1、または2であり；
R2は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、-Raシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、-RaOR5、または-RaS(O)qR5からなる群から選択され；この場合、R2は、アミンまたはアルキルアミンで置換されてはおらず；
R3は、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、-RaAy、または-RaS(O)qR5であり；
各R4は、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Ay、-NHAy、-Het、-NHHet、-OR10、-OAy、-OHet、-RaOR10、-NR6R7、-RaNR6R7、-RaC(O)R10、-C(O)R10、-CO2R10、-RaCO2R10、-C(O)NR6R7、-C(O)Ay、-C(O)Het、-S(O)2NR6R7、-S(O)qR10、-S(O)qAy、シアノ、ニトロ、またはアジドであり；
mは、0、1、または2であり；
各R5は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、または-Ayであり；
pは、1であり；
Yは、-NR10C(O)-であり；
Xは、-N(R10)2、-RaN(R10)2、-AyN(R10)2、-RaAyN(R10)2、-AyRaN(R10)2、-RaAyRaN(R10)2、-Het、-RaHet、-HetN(R10)2、-RaHetN(R10)2、-HetRaN(R10)2、-RaHetRaN(R10)2、-HetRaAy、または-HetRaHetであり；
各Raは、独立して、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいアルキレン、1種もしくは複数のアルキル、オキソもしくはヒドロキシルで場合により置換されていてもよいシクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、またはアルキニレンであり；
各R10は、独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR6R7、または-RaHetであり、
R6およびR7の各基は、独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、-Raシクロアルキル、-RaOH、-RaOR5、-RaNR8R9、-Ay、-Het、-RaAy、-RaHet、または-S(O)qR5から選択され；
R8およびR9の各基は、独立して、Hまたはアルキルから選択され；
各qは、独立して、0、1、または2であり；
各Ayは、独立して、場合により置換されていてもよいアリール基を表し；
各Hetは、独立して、場合により置換されていてもよい4、5または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリール基を表す)
で表される化合物の調製方法であって、
式(XXII)：
【化１９】
2008511668.tif 000019
(式中、R1、R2、R3、R4、nおよびmは、式(I-E)に関して定義した通りである)
で表されるアミンを、カルボン酸誘導体とカップリングさせ、式(I-E)で表される化合物を形成させるステップを含む、前記方法。
【請求項１３】
式(XXXI)：
【化２０】
2008511668.tif 000020
(式中、ZはC1-C6アルキルまたはC3-C8シクロアルキルである)
で表される化合物の調製方法であって、
式(XXIX)：
【化２１】
2008511668.tif 000021
(式中、ZはC1-C6アルキルまたはC3-C8シクロアルキルである）
で表される化合物を、式(XXX)：
【化２２】
2008511668.tif 000022
で表される化合物と還元的アミノ化条件下で反応させ、式(XXXI)で表される化合物を生成するステップを含む、前記方法。
【請求項１４】
式(I-F)：
【化２３】
2008511668.tif 000023
(式中、ZはC1-C6アルキルまたはC3-C8シクロアルキルである)
で表される化合物の調製方法であって、
式(XXXI)：
【化２４】
2008511668.tif 000024
(式中、ZはC1-C6アルキルまたはC3-C8シクロアルキルである)
で表される化合物から4-(メチルオキシフェニル)エチル基を除去し、続いてアルデヒドとの還元的アミノ化を行い、式(I-F)で表される化合物を生成させるステップを含む、前記方法。