【手続補正書】
【提出日】平成20年1月30日(2008.1.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2007526264.tif 000001
［式中、Ｒ1は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノであり；そして
Ｒ2は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む５員環から１０員環のヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む５員環から１０員環のヘテロアリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ−（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノである］の化合物又はその塩の製造方法であって、
ａ）式II：
【化２】
2007526264.tif 000002
［式中、Ｇは、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ−イソプロピルシリル又はジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルであり；そして、
Ｒ2'は  上記で定義したＲ2、又はその保護された誘導体又はその前駆体部分構造である］
のフェニルエチニルシラン化合物を、溶媒中で、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩若しくはアルコラートで、又はアルカリ土類金属のアルコラートで処理して、式III：
【化３】
2007526264.tif 000003
のフェニルエチン溶液を生成すること；そして、
ｂ）得られたフェニルエチン溶液を、式IV：
【化４】
2007526264.tif 000004
［式中、Ｘはブロモ又はヨードであり；
Ｒ1'は、上記で定義した通りのＲ1、又はその保護された誘導体又はその前駆体部分構造であり；そして、
Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物と、均一なパラジウム触媒、第一銅塩及びヒンダードアミンの存在下、溶媒中で混ぜ合わせて、式Ｖ：
【化５】
2007526264.tif 000005
［式中、Ｒ1'及びＲ2'は、それぞれ、上記で定義したＲ1及びＲ2で、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造であり；
Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の保護された化合物又はその塩を生成すること；
を含む上記方法。
【請求項２】
ａ）式IIａ：
【化６】
2007526264.tif 000006
［式中、Ｇは、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ−イソプロピルシリル、又はジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルである］
の（２−フルオロフェニルエチニル）シリル化合物を、溶媒中で、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩若しくはアルコラート、又はアルカリ土類金属のアルコラートで処理して、２−フルオロフェニルエチン溶液を生成すること；そして、
ｂ）得られた２−フルオロフェニルエチン溶液を、式IVａ：
【化７】
2007526264.tif 000007
［式中、Ｘは、ブロモ又はヨードであり；そして、
Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物と、溶媒中で、均一なパラジウム触媒、第一銅塩及びヒンダードアミンの存在下で混ぜ合わせ、式Ｖａ：
【化８】
2007526264.tif 000008
［式中、Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
で表される４−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］−１−［５−（２−フルオロフェニルエチニル）−２−フラノイル］ピペリジンを生成すること；
を含む、式Ｉａ：
【化９】
2007526264.tif 000009
で表される４−［３−（アミノメチル）フェニル］−１−［５−（２−フルオロフェニルエチニル）−２−フラノイル］ピペリジン又はその塩を製造するための請求項１に記載の
方法。
【請求項３】
Ｇがトリメチルシリルである、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ｘがブロモである、請求項１〜３の何れか１項に記載の方法。
【請求項５】
式Ｖ又はＶａの化合物中に存在する、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基及びその他の保護基の脱離、及び／又は、前駆体部分構造の転換により、式Ｉ又はＩａの化合物若しくはその塩を得ることを更に含む、請求項１〜４の何れか１項に記載の方法。
【請求項６】
酸の存在下で、式Ｖ又はＶａの化合物からｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を脱離することにより、式Ｉ又はＩａの化合物若しくはその塩を得ることを更に含む、請求項１〜５の何れか１項に記載の方法。
【請求項７】
メタンスルホン酸の存在下で、４−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］−１−［５−（２−フルオロフェニルエチニル）−２−フラノイル］ピペリジンからｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を脱離することにより、４−［３−（アミノメチル）フェニル］−１−［５−（２−フルオロフェニルエチニル）−２−フラノイル］ピペリジンのメタンスルホン酸塩を得ることを更に含む、請求項１〜６の何れか１項に記載の方法。
【請求項８】
式IV：
【化１０】
2007526264.tif 000010
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ若しくはジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又はその保護された誘導体又はその前駆体部分構造であり；そして、
Ｘはブロモ又はヨードである］
の化合物の製造方法であって、
ａ）５−ブロモ−２−フロ酸又は５−ヨード−２−フロ酸を活性化して、活性型の５−ブロモ−２−フロ酸又は５−ヨード−２−フロ酸を得ること；そして
ｂ）活性型の５−ブロモ−２−フロ酸又は５−ヨード−２−フロ酸を、式VI：
【化１１】
2007526264.tif 000011
［式中、Ｒ1'は、式IVで定義した通りであり；
Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物と溶媒中で混ぜ合わせること；
を含む上記方法。
【請求項９】
Ｒ1'が水素である、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
ａ）５−ブロモ−２−フロ酸をチオニルクロリドで処理して、５−ブロモ−２−フロイルクロリドを得ること；そして
ｂ）５−ブロモ−２−フロイルクロリドを式VIａ：
【化１２】
2007526264.tif 000012
［式中、Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物と溶媒中で、塩基の存在下で混ぜ合わせること；
を含む、式IVｃ：
【化１３】
2007526264.tif 000013
［式中、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物を製造するための請求項８又は９に記載の方法。
【請求項１１】
式VI：
【化１４】
2007526264.tif 000014
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又はその保護された誘導体又はその前駆体部分構造であり；
Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物又はその塩の製造方法であって、
ａ）式VII：
【化１５】
2007526264.tif 000015
で表される３−ハロベンジルアミンの塩を、溶媒中、塩基の存在下で、１,２−ビス（クロロジメチルシリル）エタンで処理することにより、式VIII：
【化１６】
2007526264.tif 000016
で表される１−（３−ハロベンジル）−２,２,５,５−テトラメチル−１−アザ−２,５−ジシラシクロペンタンを得ること；
ｂ）式VIIIの１−（３−ハロベンジル）−２,２,５,５−テトラメチル−１−アザ−２,５−ジシラシクロペンタンを溶媒中、約−８０℃から約−４０℃の温度で、アルキルリチウム化合物及び１−ベンジル−４−ピペリドンで処理することによって、式IX：
【化１７】
2007526264.tif 000017
で表されるアルコールを得ること；
ｃ）式IXのアルコールを、溶媒中、酸で処理して、式Ｘ：
【化１８】
2007526264.tif 000018
で表されるヒドロキシピペリジニルベンジルアミンを酸の塩として得ること；
ｄ）式Ｘのヒドロキシピペリジニルベンジルアミン又はその塩を、濃縮された非酸化性酸で、約７０℃から約１５０℃の温度で処理し、次いで、アルカリ性にすることによって、式XI：
【化１９】
2007526264.tif 000019
で表されるオレフィンを得ること；
ｅ）式XIのオレフィンを、溶媒中、塩基の存在下で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理して、式XII：
【化２０】
2007526264.tif 000020
［式中、Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の保護されたアミンを得ること；
を含み、ここで、式IX、Ｘ、XI及びXIIにおけるＰｈはフェニルであり；式VII及びVIIIにおけるＸ'は、ブロモ又はヨードであり；そして、式VII、VIII、IX、Ｘ、XI及びXIIにおけるＲ1'は式VIで定義した通りである上記方法。
【請求項１２】
ａ）３−ブロモベンジルアミン塩酸塩又は３−ヨードベンジルアミン塩酸塩を、ハロゲン化脂肪族炭化水素中、第三級アミンの存在下で、１,２−ビス（クロロジメチルシリル）エタンで処理して、対応する１−（３−ハロベンジル）−２,２,５,５−テトラメチル−１−アザ−２,５−ジシラシクロペンタン（ここで、ハロはブロモ又はヨードである）を得ること；
ｂ）１−（３−ハロベンジル）−２,２,５,５−テトラメチル−１−アザ−２,５−ジシラシクロペンタンをエーテル中で、約−８０℃から約−４０℃の温度で、アルキルリチウム化合物及び１−ベンジル−４−ピペリドンで処理して、１−［３−（１−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）ベンジル］−２,２,５,５−テトラメチル−１−アザ−２,５−ジシラシクロペンタンを得ること；
ｃ）１−［３−（１−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）ベンジル］−２,２,５,５−テトラメチル−１−アザ−２,５−ジシラシクロペンタンを、ハロゲン化炭化水素中無機酸で処理して、３−（１−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）ベンジルアミンを無機酸の塩として得ること；
ｄ）３−（１−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）ベンジルアミンを、約７０℃から約１５０℃の温度で、濃縮された非酸化性酸で処理し、次いでアルカリ性にすることによって、３−（１−ベンジル−１,２,３,６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンジルアミンを得ること；そして、
ｅ）３−（１−ベンジル−１,２,３,６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンジルアミンを、脂肪族アルコール、酢酸エチル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、２つ若しくはそれ以上のそれらの混合溶媒、又は１つ若しくはそれ以上のそれらの溶媒と水との混合溶媒中で、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩若しくはアルコラート、又は第三級アミンの存在下で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理して、３−（１−ベンジル−１,２,３,６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンジルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得ること；
を含む、４−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］ピペリジン又はその塩を製造するための請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
式XIIのアミンを、溶媒中、パラジウム触媒の存在下で、及び酸の存在下で、水素で処理して、式VIの化合物又はその塩を得ることを更に含む、請求項１１又は１２に記載の方法。
【請求項１４】
式VI：
【化２１】
2007526264.tif 000021
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造であり；
Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物又はその塩の製造方法であって；
ａ）式XIII：
【化２２】
2007526264.tif 000022
で表される３−（４−ピリジル）ベンズアルデヒドを、溶媒中、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミンの塩で処理して、式XIV：
【化２３】
2007526264.tif 000023
で表されるオキシム又はその塩を得ること；
ｂ）式XIVのオキシム又はその塩を、溶媒中、パラジウム触媒の存在下で水素で処理して、式XV：
【化２４】
2007526264.tif 000024
で表される３−（４−ピリジル）ベンジルアミン又はその塩を得ること；
ｃ）式XVの３−（４−ピリジル）ベンジルアミン又はその塩を、溶媒中、塩基の存在下で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理して、式XVI：
【化２５】
2007526264.tif 000025
［式中、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
のＢｏｃで保護された３−（４−ピリジル）ベンジルアミンを得ること；そして
ｄ）式XVIのＢｏｃで保護された３−（４−ピリジル）ベンジルアミンを、溶媒中、白金触媒の存在下で、そして酸の存在下で、水素で処理して、式VIの化合物又はその塩を得ること；
を含み、ここで、式XIII、XIV、XV及びXVIにおけるＲ1'は、上記の式VIで定義した通りである上記方法。
【請求項１５】
ａ）３−（４−ピリジル）ベンズアルデヒドを、脂肪族アルコール中、約０℃から約４０℃の温度で、ヒドロキシルアミン又はその塩で処理して、３−（４−ピリジル）ベンズアルデヒドオキシム又はその塩を得ること；
ｂ）３−（４−ピリジル）ベンズアルデヒドオキシム又はその塩を、約３００ｋＰａから約１５００ｋＰａの圧力で、脂肪族アルコール中で、パラジウム触媒の存在下で、約２０℃から約５０℃の温度で、水素で処理して、３−（４−ピリジル）ベンジルアミン又はその塩を得ること；
ｃ）３−（４−ピリジル）ベンジルアミン又はその塩を、脂肪族アルコール、酢酸エチル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、２つ若しくはそれ以上のそれらの混合溶媒、又は１つ若しくはそれ以上のそれらの溶媒と水との混合溶媒中で、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩若しくはアルコラート又は第三級アミンの存在下で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理して、３−（４−ピリジル）ベンジルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得ること；そして
ｄ）３−（４−ピリジル）ベンジルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、脂肪族アルコール中、約２０００ｋＰａから約６０００ｋＰａの圧力で、白金触媒の存在下で、及び酸の存在下で、水素で処理すること；
を含む、４−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］ピペリジン又はその塩を製造するための請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
式VI：
【化２６】
2007526264.tif 000026
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又はその保護された誘導体又はその前駆体部分構造体であり；
Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物又はその塩の製造方法であって、
ａ）式XVII：
【化２７】
2007526264.tif 000027
で表される３−（４−ピリジル）ベンゾニトリルを、パラジウム触媒の存在下、及び酸の存在下、水素で処理して、又は、溶媒中、ヒドリド錯体で処理して、式XV：
【化２８】
2007526264.tif 000028
で表される３−（４−ピリジル）ベンジルアミン又はその塩を得ること；
ｂ）式XVの３−（４−ピリジル）ベンジルアミン又はその塩を、溶媒中、塩基の存在下で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理して、式XVI：
【化２９】
2007526264.tif 000029
［式中、Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
のＢｏｃで保護された３−（４−ピリジル）ベンジルアミンを得ること；そして
ｃ）式XVIのＢｏｃで保護された３−（４−ピリジル）ベンジルアミンを、溶媒中、白金触媒の存在下で、及び酸の存在下で、水素で処理して、式VIの化合物又はその塩を得ること；
を含み、ここで、式XV、XVI及びXVIIにおけるＲ1'は、上記の式VIで定義した通りである上記方法。
【請求項１７】
４−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］ピペリジン又はその塩の製造方法であって、
ａ）３−（４−ピリジル）ベンゾニトリルを、パラジウム触媒の存在下で、約２０００ｋＰａから約６０００ｋＰａの圧力で、脂肪族アルコール若しくは脂肪族アルコール及び水との混合物中で、水素で処理すること、又は、脂肪族アルコール若しくはエーテル中で、約０℃から約５０℃の温度で、ヒドリド錯体で処理して、３−（４−ピリジル）ベンジルアミン又はその塩を得ること；
ｂ）３−（４−ピリジル）ベンジルアミン又はその塩を、脂肪族アルコール、酢酸エチル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、２つ若しくはそれ以上のそれらの溶媒の混合物中、又は１つ若しくはそれ以上のそれらの溶媒と水との混合物中で、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩若しくはアルコラート又は第三級アミンの存在下で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理して、３−（４−ピリジル）ベンジルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得ること；そして
ｃ）３−（４−ピリジル）ベンジルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、脂肪族アルコール中、約２０００ｋＰａから約６０００ｋＰａの圧力で白金触媒の存在下で、及び酸の存在下で、水素で処理すること；
を含む、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
式VIII：
【化３０】
2007526264.tif 000030
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造であり；
Ｘ'はブロモ又はヨードであり；そして、
化合物、１−（３−ブロモベンジル）−２,２,５,５−テトラメチル−１−アザ−２,５−ジシラシクロペンタンは除外される］
の化合物。
【請求項１９】
１−（３−ヨードベンジル）−２,２,５,５−テトラメチル−１−アザ−２,５−ジシラシクロペンタンである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
式IX：
【化３１】
2007526264.tif 000031
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造であり；
Ｐｈはフェニルである］
の化合物。
【請求項２１】
１−［３−（１−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）ベンジル］−２,２,５,５−テトラメチル−１−アザ−２,５−ジシラシクロペンタンである、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
式Ｘ：
【化３２】
2007526264.tif 000032
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6
−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造であり；
Ｐｈはフェニルである］
の化合物又はその塩。
【請求項２３】
３−（１−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）ベンジルアミン又はその塩である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
式XI：
【化３３】
2007526264.tif 000033
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造であり；
Ｐｈはフェニルである］
の化合物又はその塩。
【請求項２５】
３−（１−ベンジル−１,２,３,６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンジルアミン又はその塩である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
式XII：
【化３４】
2007526264.tif 000034
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6
−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造であり；
Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであり；
Ｐｈはフェニルである］
の化合物又はその塩。
【請求項２７】
３−（１−ベンジル−１,２,３,６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンジルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル又はその塩である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
式XIV：
【化３５】
2007526264.tif 000035
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造である］
の化合物又はその塩。
【請求項２９】
３−（４−ピリジル）ベンズアルデヒドオキシム又はその塩である、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
式XV：
【化３６】
2007526264.tif 000036
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又は前駆体部分構造である］
の化合物又はその塩。
【請求項３１】
３−（４−ピリジル）ベンジルアミン又はその塩である、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
式XVI：
【化３７】
2007526264.tif 000037
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造であり；
Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物又はその塩。
【請求項３３】
３−（４−ピリジル）ベンジルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル又はその塩である、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
式IVｂ：
【化３８】
2007526264.tif 000038
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノ、又は保護されたその誘導体又はその前駆体部分構造であり；そして、
Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである］
の化合物又はその塩。
【請求項３５】
４−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］−１−［５−ブロモ−２−フラノイル］ピペリジンである、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
式Ｉ：
【化３９】
2007526264.tif 000039
［式中、Ｒ1'は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノであり；そして、
Ｒ2は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む３員環から１０員環のヘテロシクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ14）−アリール、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む５員環から１０員環のヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルコキシ、（Ｃ6−Ｃ14）−アリールオキシ、窒素、酸素及び硫黄から選択される、１、２若しくは３個の同一若しくは異なった環へテロ原子を含む５員環から１０員環のヘテロアリールオキシ、ジ（(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル）アミノ、ジ（(Ｃ3−Ｃ10)−シクロアルキル）アミノ又はジ（(Ｃ6−Ｃ14)−アリール）アミノである］
の化合物又はその塩の製造のための中間体としての、請求項１８〜３５の何れか１項に記載の化合物の使用。