【手続補正書】
【提出日】令和1年5月13日(2019.5.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉに従うＣＯＭＴ阻害化合物、又は薬学的に許容されるその塩
【化１】
2018503695.tif 000001
［式中、
Ｘは、水素、ハロゲン、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｚは、ＳＯ２Ｒ１及びＳＯ２ＮＲ２Ｒ３から選択され、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルから選択され、そのいずれも、ハロゲン、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル若しくはＣ２−Ｃ４アルケニル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、オキソ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アシル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ＣＯＮ（Ｒ）２、ＳＯ２Ｒ又はＳＯ２Ｎ（Ｒ）２から選択される１又は２以上の基で置換されていてよく、各Ｒは、独立に、Ｃ１−Ｃ４アルキルであるか、又は（Ｒ）２は、炭素環を形成し、
Ｒ２及びＲ３は、水素及びＲ１について定義されている通りの基のいずれかから独立に選択され、但し、Ｒ２又はＲ３の少なくとも一方は、水素とは異なるか、又はＲ２及びＲ３は、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）及び硫黄（Ｓ）から選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含有する３〜１０員単環式、二環式又はスピロ環式窒素含有環系を一緒に形成してよく、これは、ハロゲン、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル若しくはＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、アシル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、オキソ、ＳＯ２ＣＨ３、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択される１又は２以上の基でさらに置換されていてよく、
但し、Ｘが水素であり、ＺがＳＯ２Ｒ１である場合、Ｒ１は、Ｃ４アルキル、Ｃ８アルキル、テトラヒドロピラン若しくはプロピルシクロプロパンではなく、
又は、ＸがＨであり、ＺがＳＯ２ＮＲ２Ｒ３である場合、Ｒ２及びＲ３は、α−メチル基で置換されている１−ピペリジニル環を一緒に形成せず、
又は、ＸがＣｌであり、ＺがＳＯ２Ｒ１である場合、Ｒ１は、Ｃ３アルキル、Ｃ４アルキル若しくはＣ５−Ｃ６シクロアルキルではなく、
又は、ＸがＣｌであり、ＺがＳＯ２ＮＲ２Ｒ３である場合、Ｒ２及びＲ３は、非置換の１−ピロリジニル環を一緒に形成しない］を含む、神経若しくは精神医学的障害の治療剤又は予防剤、或いは神経若しくは精神医学的障害に関連する症状の治療剤。
【請求項２】
障害が、パーキンソン病であり、式Ｉの化合物が、Ｌ−ＤＯＰＡと組み合わせて投与されていてもよい、請求項１に記載の剤。
【請求項３】
障害が、統合失調症、大うつ病、双極性障害のうつ病相、注意欠陥障害、注意欠陥／多動性障害、物質依存、加齢に伴う認知症状及び衝動制御障害から選択される、請求項１に記載の剤。
【請求項４】
障害が、統合失調症である、請求項３に記載の剤。
【請求項５】
Ｘが、水素、ハロゲン又はメチルのいずれかである、請求項１〜４のいずれかに記載の剤。
【請求項６】
Ｚが、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３であり、Ｒ２及びＲ３が、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）及び硫黄（Ｓ）から選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含有する３〜１０員単環式、二環式又はスピロ環式窒素含有環系を一緒に形成してよく、これは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル若しくはＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリールアルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、アシル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、オキソ、ＳＯ２ＣＨ３、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールから選択される１又は２以上の基でさらに置換されていてよい、請求項１〜５のいずれかに記載の剤。
【請求項７】
Ｚが、ＳＯ２Ｒ１であり、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、フェニル、ナフチル、アラルキル、Ｃ結合ピペリジニル、Ｃ結合１Ｈ−ベンズイミダゾリル、Ｃ結合テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル及びピリジニルから選択され、そのいずれも、ハロゲン、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ピリジニル、置換若しくは非置換キノリニル、置換若しくは非置換１Ｈ−インダゾリル、置換若しくは非置換アラルキル又はアシルから選択される１又は２以上の基で置換されていてよい、請求項１〜５のいずれかに記載の剤。
【請求項８】
化合物が、
５−トシルキノリン−８−オール；
５−（４−フルオロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３，４−ジメチルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３，５−ジメチルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３−フェニルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（ｍ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（３，５−ジクロロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（４−クロロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２，４−ジメチルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−ナフチルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３−クロロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３，４−ジクロロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−ピリジルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（４−ピリジルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（４−メトキシフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３−ピリジルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（ベンゼンスルホニル）キノリン−８−オール；
５−［３−（４−ピリジル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［３−（５−キノリル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［３−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（３−メチル−４−ピリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［１−［（２−クロロフェニル）メチル］ベンゾイミダゾール−４−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（ｐ−トリル）エチルスルホニル］キノリン−８−オール；
５−シクロヘキシルスルホニルキノリン−８−オール；
５−シクロペンチルスルホニルキノリン−８−オール；
５−（ｐ−トリルメチルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−エチルスルホニルキノリン−８−オール；
５−（４−ピペリジルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−［［１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジル］スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［［１−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−４−ピペリジル］スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［［１−（２，３−ジメチルフェニル）−４−ピペリジル］スルホニル］キノリン−８−オール；
５−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
８−ヒドロキシ−Ｎ−［（３−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
５−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
８−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メチルベンジル）キノリン−５−スルホンアミド；Ｎ−ベンジル−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチルキノリン−５−スルホンアミド；
８−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルキノリン−５−スルホンアミド；
５−イソインドリン−２−イルスルホニルキノリン−８−オール；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチル−キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−［（２−フルオロフェニル）メチル］−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−［（３−クロロフェニル）メチル］−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）キノリン−５−スルホンアミド；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチルメチル）キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−８−ヒドロキシ−キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−８−ヒドロキシ−キノリン−５−スルホンアミド；
５−（２−フェニルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−ピロリジン−１−イルスルホニルキノリン−８−オール；
５−（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（２−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
５−（３−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（ピペリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（４−モルホリン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
Ｎ−［（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−エチル−８−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）キノリン−５−スルホンアミド；
５−（６，８−ジヒドロ−５Ｈ−１，７−ナフチリジン−７−イルスルホニル）キノリン−８−オール；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−８−ヒドロキシ−キノリン−５−スルホンアミド；
５−［４−（５−クロロ−２−ピリジル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジフルオロピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（ｏ−トリル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（３−ピリジル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；５−［（４−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［２−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−ベンジルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−シクロヘキシルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−イソプロピルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（４−ピリジル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；５−［２−（２−ピリジル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；５−［２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−イソブチルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（４−ヒドロキシ−４−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［（４−ベンジル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
［１−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］−４−ピペリジル］−フェニル−メタノン；
１−［１−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］−４−フェニル−４−ピペリジル］エタノン；
８−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン；
メチル４−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］ピペラジン−１−カルボキシレート；
５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
２−［４−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル；
５−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−［４−（２−フェニルフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（２，５−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］アゼチジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（３−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］ピペラジン−１−カルボキシレート；
５−ピペラジン−１−イルスルホニルキノリン−８−オール；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］−３−メチル−ピペラジン−１−カルボキシレート；
５−（２−メチルピペラジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；７−ヨード−５−（ｐ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
７−ブロモ−５−（ｐ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
７−クロロ−５−（ｐ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
７−フルオロ−５−（ｐ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
７−メチル−５−ピロリジン−１−イルスルホニル−キノリン−８−オール；
７−クロロ−５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
７−フルオロ−５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニル−７−メチル−キノリン−８−オール；
８−ヒドロキシ−Ｎ，７−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
５−［（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジフルオロピロリジン−１−イル］スルホニル−７−メチル−キノリン−８−オール；
７−クロロ−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
７−クロロ−５−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
７−クロロ−５−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
７−ブロモ−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
７−ブロモ−５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
７−フルオロ−５−ピロリジン−１−イルスルホニル−キノリン−８−オール；
７−フルオロ−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
５−（ｐ−トリルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）キノリン−８−オール；
５−シクロペンチルスルホニル−７−（トリフルオロメチル）キノリン−８−オール；
５−［［１−（４−フルオロフェニル）−４−ピペリジル］スルホニル］キノリン−８−オール；及び
５−［（２−メチルピロリジン−１−イル）スルホニル］キノリン−８−オール
からなる群から選択される、請求項１〜４のいずれかに記載の剤。
【請求項９】
式Ｉに従うＣＯＭＴ阻害化合物、又は薬学的に許容されるその塩：
【化２】
2018503695.tif 000002
［式中、
Ｘは、水素、ハロゲン、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３及びＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｚは、ＳＯ２Ｒ１及びＳＯ２ＮＲ２Ｒ３から選択され、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルから選択され、そのいずれも、ハロゲン、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル若しくはＣ２−Ｃ４アルケニル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、オキソ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、アシル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ＣＯＮ（Ｒ）２、ＳＯ２Ｒ又はＳＯ２Ｎ（Ｒ）２から選択される１又は２以上の基で置換されていてよく、各Ｒは、独立に、Ｃ１−Ｃ４アルキルであるか、又は（Ｒ）２は、炭素環を形成し、
Ｒ２及びＲ３は、水素及びＲ１について定義されている通りの基のいずれかから独立に選択され、但し、Ｒ２又はＲ３の少なくとも一方は、水素とは異なるか、又はＲ２及びＲ３は、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）及び硫黄（Ｓ）から選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含有する３〜１０員単環式、二環式又はスピロ環式窒素含有環系を一緒に形成してよく、これは、ハロゲン、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル若しくはＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、アシル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、オキソ、ＳＯ２ＣＨ３、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択される１又は２以上の基でさらに置換されていてよく、
但し、Ｘが水素であり、ＺがＳＯ２Ｒ１である場合、Ｒ１は、Ｃ１アルキル、Ｃ４アルキル、Ｃ８アルキル、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシベンジル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ＣＨ（ＣＯＭｅ）２、ＣＨ（ＣＯ２Ｅｔ）２、４−ＢｎＯＰｈ、テトラヒドロピラン若しくはプロピルシクロプロパンではなく、
又は、ＸがＨであり、ＺがＳＯ２ＮＲ２Ｒ３である場合、Ｒ２及びＲ３は、両方ともエチルであることはなく、Ｒ２及びＲ３は、非置換ピロリジン、ピペリジン、モルホリン環、若しくはα−メチル基で置換されている１−ピペリジニル環を一緒に形成せず、
又は、ＸがＣｌであり、ＺがＳＯ２Ｒ１である場合、Ｒ１は、Ｃ３アルキル、Ｃ４アルキル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、チアゾリル、ピリジル、ピリジル−Ｎ−オキシド、並びに、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、フェニル及びｔｅｒｔ−ブチルから選択される１若しくは２個の基で置換されているフェニルではなく、
又は、ＸがＣｌであり、ＺがＳＯ２ＮＲ２Ｒ３である場合、Ｒ２及びＲ３は、非置換の１−ピロリジニル環を一緒に形成しない］。
【請求項１０】
５−（４−フルオロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３，４−ジメチルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３，５−ジメチルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３−フェニルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（ｍ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（３，５−ジクロロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（４−クロロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２，４−ジメチルフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−ナフチルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３−クロロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（３，４−ジクロロフェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−ピリジルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（４−ピリジルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（３−ピリジルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［３−（４−ピリジル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［３−（５−キノリル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［３−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）フェニル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（３−メチル−４−ピリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［１−［（２−クロロフェニル）メチル］ベンゾイミダゾール−４−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（ｐ−トリル）エチルスルホニル］キノリン−８−オール；
５−シクロヘキシルスルホニルキノリン−８−オール；
５−シクロペンチルスルホニルキノリン−８−オール；
５−（ｐ−トリルメチルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−エチルスルホニルキノリン−８−オール；
５−（４−ピペリジルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−［［１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジル］スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［［１−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−４−ピペリジル］スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［［１−（２，３−ジメチルフェニル）−４−ピペリジル］スルホニル］キノリン−８−オール；
５−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
８−ヒドロキシ−Ｎ−［（３−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
５−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
８−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メチルベンジル）キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチルキノリン−５−スルホンアミド；８−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルキノリン−５−スルホンアミド；
５−イソインドリン−２−イルスルホニルキノリン−８−オール；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチル−キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−［（２−フルオロフェニル）メチル］−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−［（３−クロロフェニル）メチル］−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）キノリン−５−スルホンアミド；
８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチルメチル）キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−８−ヒドロキシ−キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−８−ヒドロキシ−キノリン−５−スルホンアミド；
５−（２−フェニルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（２−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
５−（３−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
Ｎ−［（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−キノリン−５−スルホンアミド；
Ｎ−エチル−８−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）キノリン−５−スルホンアミド；
５−（６，８−ジヒドロ−５Ｈ−１，７−ナフチリジン−７−イルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−［４−（５−クロロ−２−ピリジル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジフルオロピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（ｏ−トリル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（３−ピリジル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；５−［（４−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［２−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−ベンジルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−シクロヘキシルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−イソプロピルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［２−（４−ピリジル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；５−［２−（２−ピリジル）ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；５−［２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−（２−イソブチルピロリジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（４−ヒドロキシ−４−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
５−［（４−ベンジル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
［１−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］−４−ピペリジル］−フェニル−メタノン；
１−［１−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］−４−フェニル−４−ピペリジル］エタノン；
８−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン；
メチル４−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］ピペラジン−１−カルボキシレート；
５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
２−［４−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］ベンゾニトリル；
５−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イルスルホニル）キノリン−８−オール；
５−［４−（２−フェニルフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（２，５−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］アゼチジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニルキノリン−８−オール；
５−［（３−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］キノリン−８−オール；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］ピペラジン−１−カルボキシレート；
５−ピペラジン−１−イルスルホニルキノリン−８−オール；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（８−ヒドロキシ−５−キノリル）スルホニル］−３−メチル−ピペラジン−１−カルボキシレート；
５−（２−メチルピペラジン−１−イル）スルホニルキノリン−８−オール；
７−ヨード−５−（ｐ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
７−ブロモ−５−（ｐ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
７−クロロ−５−（ｐ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
７−フルオロ−５−（ｐ−トリルスルホニル）キノリン−８−オール；
７−メチル−５−ピロリジン−１−イルスルホニル−キノリン−８−オール；７−クロロ−５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
７−フルオロ−５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニル−７−メチル−キノリン−８−オール；
８−ヒドロキシ−Ｎ，７−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
５−［（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジフルオロピロリジン−１−イル］スルホニル−７−メチル−キノリン−８−オール；
７−クロロ−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
７−クロロ−５−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
７−クロロ−５−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
７−ブロモ−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
７−ブロモ−５−［４−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル］スルホニル−キノリン−８−オール；
７−フルオロ−５−ピロリジン−１−イルスルホニル−キノリン−８−オール；
７−フルオロ−８−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キノリン−５−スルホンアミド；
５−（ｐ−トリルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）キノリン−８−オール；
５−シクロペンチルスルホニル−７−（トリフルオロメチル）キノリン−８−オール；
５−［［１−（４−フルオロフェニル）−４−ピペリジル］スルホニル］キノリン−８−オール；及び
５−［（２−メチルピロリジン−１−イル）スルホニル］キノリン−８−オール
からなる群から選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
薬学的に許容される担体中に、請求項９又は１０に記載のカテコールＯ−メチルトランスフェラーゼ（ＣＯＭＴ）酵素阻害化合物、又は薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物。
【請求項１２】
Ｘが、ハロゲン又はＣＦ３であり、
Ｚが、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ３であり、
Ｒ２及びＲ３が、ハロゲン、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル若しくはＣ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、アシル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、オキソ、ＳＯ２ＣＨ３、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択される１又は２以上の基で置換されていてもよい３〜１０員単環式窒素含有環系を一緒に形成する、
請求項９に記載のＣＯＭＴ阻害化合物、又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項１３】
Ｒ２及びＲ３が、ハロゲン、Ｃ≡Ｎ、ＣＦ３、ＯＨ又はＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１又は２以上の基で置換されていてもよいピロリジン環系を一緒に形成する、
請求項１２に記載のＣＯＭＴ阻害化合物、又は薬学的に許容されるその塩。