(57)【要約】  一般式（Ｉ）で示される化合物（Ａ）および遷移金属塩（Ｂ）を含む酸素吸収剤である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で示される化合物（Ａ）
【化１】
2018088206.tif 000015
（式（Ｉ）中、Ｘはカルコゲン原子であり、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ、水素原子、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。Ｒ５は重合性基である。）および遷移金属塩（Ｂ）を含む酸素吸収剤。
【請求項２】
前記化合物（Ａ）に対して前記遷移金属塩（Ｂ）を０．００１〜１０ｍｏｌ％含む、請求項１に記載の酸素吸収剤。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）において、Ｘが酸素原子である、請求項１または２に記載の酸素吸収剤。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ３が水素原子である、請求項１〜３のいずれかに記載の酸素吸収剤。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ４が水素原子またはメチル基である、請求項１〜４のいずれかに記載の酸素吸収剤。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ５が下記一般式（II）、（III）および（IV）のいずれかで示される重合性基
【化２】
2018088206.tif 000016
【化３】
2018088206.tif 000017
【化４】
2018088206.tif 000018
（式中、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ、水素原子またはメチル基である。）である、請求項１〜５のいずれかに記載の酸素吸収剤。
【請求項７】
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ５が一般式（II）で示される重合性基である、請求項６に記載の酸素吸収剤。
【請求項８】
下記一般式（Ｉ）で示される化合物（Ａ）
【化５】
2018088206.tif 000019
（式（Ｉ）中、Ｘはカルコゲン原子であり、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ、水素原子、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。Ｒ５は重合性基である。）、遷移金属塩（Ｂ）および樹脂を含む、樹脂組成物。 
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定の化合物を含む酸素吸収剤および樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
塗料などに使用される不飽和ポリエステル樹脂は、ポリマー主鎖中に不飽和結合を持ち、ビニル架橋剤によって架橋および硬化する。塗料用途では、通常係る架橋を空気雰囲気下で行うが、空気中の酸素により阻害され、硬化が遅くなったり、表面がべたつくことがある。係る阻害を防ぐ手段として、酸素吸収剤を樹脂に加えることが知られている（例えば特許文献１、２などを参照）。また、係る酸素吸収剤として、アリルグリシジルエーテルなどが用いられている（例えば特許文献３、４などを参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６３−１３０６１０号公報
【特許文献２】特開平５−７８４５９号公報
【特許文献３】特開昭６１−１０１５１８号公報
【特許文献４】米国特許第３６４４５６８号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記塗料は樹脂以外に、例えばスチレンなどの反応性希釈剤を含有することが多い。近年、環境保護の観点から、塗料用途では該希釈剤を難揮発性のアクリル酸エステルへ転換する動きが高まっているが、希釈剤としてこのようなアクリル酸エステルを使用する場合などにおいては従来の希釈剤を用いる場合よりも酸素による上記阻害が発生しやすい。そこで本発明は、従来よりも酸素吸収能が高くて樹脂の架橋反応や硬化反応を十分に発現することのできる酸素吸収剤、および、係る架橋反応や硬化反応を十分に発現することのできる樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、以下の態様を包含する発明を完成するに至った。【０００６】
［１］  下記一般式（Ｉ）で示される化合物（Ａ）
【化１】
2018088206.tif 000002
（式（Ｉ）中、Ｘはカルコゲン原子であり、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ、水素原子、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。Ｒ５は重合性基である。）および遷移金属塩（Ｂ）を含む酸素吸収剤。
［２］  前記化合物（Ａ）に対して前記遷移金属塩（Ｂ）を０．００１〜１０ｍｏｌ％含む、［１］の酸素吸収剤。
［３］  前記一般式（Ｉ）において、Ｘが酸素原子である、［１］または［２］の酸素吸収剤。
［４］  前記一般式（Ｉ）において、Ｒ３が水素原子である、［１］〜［３］のいずれかの酸素吸収剤。
［５］  前記一般式（Ｉ）において、Ｒ４が水素原子またはメチル基である、［１］〜［４］のいずれかの酸素吸収剤。
［６］  前記一般式（Ｉ）において、Ｒ５が下記一般式（II）、（III）および（IV）のいずれかで示される重合性基
【化２】
2018088206.tif 000003
【化３】
2018088206.tif 000004
【化４】
2018088206.tif 000005
（式中、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ、水素原子またはメチル基である。）である、［１］〜［５］のいずれかの酸素吸収剤。
［７］  前記一般式（Ｉ）において、Ｒ５が一般式（II）で示される重合性基である、［６］の酸素吸収剤。
［８］  下記一般式（Ｉ）で示される化合物（Ａ）
【化５】
2018088206.tif 000006
（式（Ｉ）中、Ｘはカルコゲン原子であり、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ、水素原子、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。Ｒ５は重合性基である。）、遷移金属塩（Ｂ）および樹脂を含む、樹脂組成物。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、酸素吸収能がより高くて樹脂の架橋反応や硬化反応を十分に発現させることのできる酸素吸収剤を提供することができる。特に本発明の酸素吸収剤は従来の酸素吸収剤よりも酸素吸収能が高いため、少量の配合であっても十分な効果を発揮できコスト面でも優位である。また、本発明によれば、樹脂の架橋反応や硬化反応を十分に発現することのできる樹脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の酸素吸収剤は、下記一般式（Ｉ）で示される化合物（Ａ）および遷移金属塩（Ｂ）を含む。
【０００９】
【化６】
2018088206.tif 000007
【００１０】
一般式（Ｉ）において、Ｘはカルコゲン原子である。Ｘは好ましくは酸素原子または硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
【００１１】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。係るアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプタニル基、シクロオクタニル基、イソ−３−ヘキセニル基、ビニル基、フェニル基、ベンジル基などが挙げられる。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ、炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基のいずれかであることが好ましく、メチル基またはイソ−３−ヘキセニル基であることがより好ましい。
【００１２】
一般式（Ｉ）において、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ、水素原子、置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基のいずれかである。係るアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビニル基、フェニル基、ベンジル基などが挙げられる。Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、アルケニル基、アリール基のいずれかであることが好ましく、メチル基または水素原子であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
【００１３】
上記置換基を有してよいアルキル基、置換基を有してよいアルケニル基、置換基を有してよいアリール基、置換基を有してよいアラルキル基における置換基として、例えばビニル基、フェニル基、ベンジル基などが挙げられる。
【００１４】
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は重合反応が可能な重合性基である。重合性基として、例えばグリシジル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、４−スチリル基などが挙げられる。Ｒ５は、好ましくは下記一般式（II）、（III）および（IV）のいずれかで示される重合性基であり、より好ましくは下記一般式（II）で示される重合性基である。
【００１５】
【化７】
2018088206.tif 000008
【００１６】
【化８】
2018088206.tif 000009
【００１７】
【化９】
2018088206.tif 000010
【００１８】
一般式（II）および（III）において、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ、水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子である。
【００１９】
化合物（Ａ）の製造方法は特に制限されず、公知方法を単独でまたは組み合わせることにより製造できる。例としては、Ｒ５が一般式（II）で示されるグリシジル基である場合、対応するアルコール類とエピクロロヒドリンをアルカリ条件下で縮合する方法などが挙げられる。
【００２０】
本発明の酸素吸収剤における化合物（Ａ）の含有率に特に制限はなく、その下限としては、例えば、５０質量％、さらには７０質量％とすることができる。またその上限としては、例えば９９．９質量％、さらには９９．８質量％とすることができる。
【００２１】
遷移金属塩（Ｂ）を構成する遷移金属としては、例えば鉄、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、ロジウム、チタン、クロム、バナジウム、ルテニウムなどが挙げられる。これらの中でも、鉄、ニッケル、銅、マンガン、コバルトが好ましく、コバルトがより好ましい。遷移金属塩（Ｂ）を構成する遷移金属の対イオンとしては、相溶性の点から有機酸由来のアニオンが好ましく、係る有機酸として、例えば酢酸、ステアリン酸、ジメチルジチオカルバミン酸、パルミチン酸、２−エチルへキサン酸、ネオデカン酸、リノール酸、オレイン酸、カプリン酸、ナフテン酸などが挙げられる。遷移金属塩（Ｂ）としてはこれらの遷移金属および対イオンを任意に組み合わせることができるが、中でも２−エチルへキサン酸コバルト、ネオデカン酸コバルトおよびステアリン酸コバルトが好ましい。
【００２２】
酸素吸収剤が含む遷移金属塩（Ｂ）の量は、酸素吸収能の点から、化合物（Ａ）に対して好ましくは０．００１〜１０ｍｏｌ％であり、より好ましくは０．００５〜５ｍｏｌ％であり、さらに好ましくは０．０１〜１ｍｏｌ％であり、よりさらに好ましくは０．１〜１ｍｏｌ％である。
【００２３】
酸素吸収剤は、化合物（Ａ）および遷移金属塩（Ｂ）の他に、本発明の効果を損なわない範囲で顔料、染料等をさらに含んでもよい。また、それらの種類、使用方法については特に制限されない。
【００２４】
本発明の酸素吸収剤は常温においても酸素吸収能に優れる。酸素吸収剤の酸素吸収量としては、２０℃、１日後の値として、好ましくは０．５ｍＬ／ｇ以上であり、より好ましくは１．０ｍＬ／ｇ以上であり、さらに好ましくは１．５ｍＬ／ｇ以上である。当該酸素吸収量の上限に特に制限はない。また酸素吸収剤の酸素吸収量は、６０℃、１日後の値として、好ましくは１５ｍＬ／ｇ以上であり、より好ましくは２０ｍＬ／ｇ以上であり、さらに好ましくは４０ｍＬ／ｇ以上である。当該酸素吸収量の上限に特に制限はない。該２０℃および６０℃における酸素吸収量は、具体的には実施例において後述する方法により
測定することができる。
【００２５】
本発明は、化合物（Ａ）、遷移金属塩（Ｂ）および樹脂を含む樹脂組成物を包含する。該樹脂組成物は樹脂と本発明の酸素吸収剤とを混合することにより容易に得ることができる。化合物（Ａ）は多置換型のビニル基を有するため、樹脂に配合しても該樹脂の架橋反応や重合反応等を阻害しにくい。そのため、係る樹脂組成物は酸素存在下でも樹脂の架橋反応や重合反応等の収率が低下せず、優位である。該樹脂組成物における化合物（Ａ）および遷移金属塩（Ｂ）の説明は、本発明の酸素吸収剤における化合物（Ａ）および遷移金属塩（Ｂ）における説明とそれぞれ同様であり、ここでは重複する説明を省略する。該樹脂としては、例えば不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、重合性基を有する（メタ）アクリル樹脂、ウレタン（メタ）アクリレート樹脂等のラジカル重合反応により硬化可能な樹脂；ポリビニルアルコール、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分または完全鹸化物、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状ポリオレフィン樹脂等の酸素バリア性を求められる樹脂などが挙げられる。ラジカル重合により硬化可能な樹脂では、空気中または樹脂中に含まれる酸素などによる重合阻害が防止される。また、酸素バリア性を求められる樹脂では、酸素の捕捉能力が向上する。  
【００２６】
上記不飽和ポリエステル樹脂は、例えばプロピレングリコール−無水フタル酸−無水マレイン酸共重合体、エチレングリコール−無水フタル酸−無水マレイン酸共重合体等、多価アルコール化合物とα，β−不飽和多塩基酸化合物および他の多塩基酸化合物の共重合体ならびに該共重合体にスチレン等のラジカル重合性単量体を添加したものなどが挙げられる。前記多価アルコール化合物としては、例えばエチレングリコール、１，２−プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦなどが挙げられる。前記α，β−不飽和多塩基酸化合物としては、例えば無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸などが挙げられ、前記他の多塩基酸化合物としては、例えば無水フタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘット酸、アジピン酸、セバシン酸などが挙げられる。これら多塩基酸化合物はそれぞれ二種以上を併用してもよい。
【００２７】
上記不飽和ポリエステル樹脂は、酸素吸収成分としてさらに化合物（Ａ）やアリルグリシジルエーテルなどの不飽和アルコールのグリシジル化合物を共重合成分の一つとして含んでもよく、その際に有機過酸化物などの硬化剤や芳香族アミンなどの硬化促進剤を必要量含んでもよい。
【００２８】
上記ビニルエステル樹脂は、例えばエポキシ樹脂の末端に（メタ）アクリル酸を付加させたもの等が挙げられる。エポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボラック系樹脂、レゾール系樹脂などが挙げられる。
【００２９】
上記ウレタン（メタ）アクリレート樹脂としては、例えば多価アルコール化合物と多価イソシアネート化合物と水酸基含有（メタ）アクリル酸誘導体を反応させて得られるものなどが挙げられる。前記多価アルコール化合物は上記不飽和ポリエステル樹脂における多価アルコール化合物と同様であり、前記多価イソシアネート化合物としては、例えばトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。
【００３０】
上記樹脂組成物における化合物（Ａ）の含有量は、樹脂組成物１００質量部に対して、好ましくは１〜５０質量部であり、より好ましくは５〜３０質量部であり、さらに好ましくは１０〜２０質量部である。
【００３１】
上記樹脂組成物は、例えば塗料、接着剤、コーティング剤などの用途に供することができる。該樹脂組成物は、顔料、染料、充填剤、紫外線吸収剤、増粘剤、低収縮化剤、老化防止剤、可塑剤、骨材、難燃剤、安定剤、繊維強化材、酸化防止剤、レベリング剤、たれ止め剤などを適宜含んでもよい。また、該樹脂組成物は、希釈剤として例えばスチレン、（メタ）アクリル酸エステルなどを含んでもよく、（メタ）アクリル酸エステルを含む場合に本発明の効果がより顕著に奏されるため特に好ましい。
【００３２】
上記の顔料としては、例えば酸化チタン、ベンガラ、アニリンブラック、カーボンブラック、シアニンブルー、クロムエローなどが挙げられる。充填剤としては、例えばタルク、マイカ、カオリン、炭酸カルシウム、クレーなどが挙げられる。
【実施例】
【００３３】
以下、実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例および比較例における物性値の測定は、以下の方法により行った。【００３４】
［酸素吸収量（２０℃）］
実施例または比較例で得た酸素吸収剤から１００ｍｇを精秤し、内容量２０ｍＬのサンプル瓶に入れた。その後、係るサンプル瓶内の湿度調整のため、０．５ｍＬのイオン交換水が入った小瓶を該サンプル瓶に入れ、該サンプル瓶の開口部をポリテトラフルオロエチレン樹脂でシールされたゴムキャップおよびアルミシールで塞いだ。係るサンプル瓶を２０℃の恒温槽に静置し、１日間、５日間、および１５日間経過後の該サンプル瓶内の残存酸素量を、残存酸素計（飯島電子工業株式会社製；パックマスターＲＯ−１０３）を使用して測定した。酸素吸収剤を入れなかったこと以外は同様に調製し、同条件で静置したサンプル瓶内の残存酸素量を同様に測定し、これらの残存酸素量の差を酸素吸収剤の酸素吸収量（２０℃）［ｍＬ／ｇ］とした。同じ試験を３度行い、その平均値を採用した。【００３５】
［酸素吸収量（６０℃）］
酸素吸収量（２０℃）の測定において、恒温槽の温度を２０℃から６０℃に変更した以外は同様にして、酸素吸収剤の酸素吸収量（６０℃）［ｍＬ／ｇ］とした。【００３６】
〔製造例１〕１−（３−メチル−２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパンの合成【００３７】
【化１０】
2018088206.tif 000011
【００３８】
撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた反応器に、窒素気流下、３−メチル−２−ブテン−１−オール３２４ｇ（３．７７ｍｏｌ）、シクロヘキサン２３００ｍＬ、水酸化ナトリウム２２６ｇ（５．６５ｍｏｌ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド１５．２ｇ（３７．３ｍｍｏｌ）、精製水２２６ｍＬを仕込んだ。内温を２５℃以下に保持し、撹拌しながら、エピクロロヒドリン５９０ｍＬ（７．５４ｍｏｌ）を９０分かけて滴下し、滴下終了後は３０分かけて４０℃に昇温した。内温４０℃で３時間撹拌し、その後２５℃まで冷却した。反応液の上層を飽和食塩水６７０ｍＬで５回洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過し、ろ液を濃縮して濃縮物５３６ｇを得た。係る濃縮物を蒸留により精製し、上記式（Ｖ）に示した１−（３−メチル−２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパン２４２ｇ（１．６７ｍｏｌ；収率４４％）を得た。その１Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。【００３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：５．３５（ｔｑｕｉｎ，Ｊ＝６．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝１９．６，１２．０，７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１７−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｄｄ，Ｊ＝５．２，２．８Ｈｚ，１Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ）．【００４０】
〔製造例２〕１−（２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパンの合成【００４１】
【化１１】
2018088206.tif 000012
【００４２】
撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた反応器に、窒素気流下、２−ブテン−１−オール５４．５ｇ（７５５ｍｍｏｌ）、シクロヘキサン２３０ｍＬ、水酸化ナトリウム４５．２ｇ（１．１３ｍｏｌ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド３．０ｇ（７．４２ｍｍｏｌ）、精製水５３ｍＬを仕込んだ。内温を２５℃以下に保持し、撹拌しながら、エピクロロヒドリン１１８．２ｍＬ（１．５１ｍｏｌ）を１２０分かけて滴下し、滴下終了後は３０分かけて４０℃に昇温した。内温４０℃で５．５時間撹拌し、その後２５℃まで冷却した。反応液の上層を飽和食塩水１３０ｍＬで３回洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過し、ろ液を濃縮して濃縮物１２４ｇを得た。係る濃縮物を蒸留により精製し、上記式（VI）に示した１−（２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパン３１．２ｇ（２４３ｍｍｏｌ；収率３２％）を得た。その１Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。【００４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：５．７８−５．６８（ｍ，１Ｈ），５．６２−５．５３（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３７（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１６−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｄｄ，Ｊ＝５．２，４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｄｄ，Ｊ＝５．２，２．８Ｈｚ，１Ｈ），１．７２（ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）．【００４４】
〔実施例１〕
ガラス製サンプル瓶中に、１−（３−メチル−２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパン１０ｇ（７０ｍｍｏｌ）とステアリン酸コバルト（II）（和光純薬工業社製；純度９０％）５６ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ；１−（３−メチル−２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパンに対して０．１１ｍｏｌ％）を加えよく撹拌し、酸素吸収剤を得た。評価結果を表１に示す。【００４５】
〔比較例１〕
実施例１において、１−（３−メチル−２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパンを下記式（VII）に示すアリルグリシジルエーテル（和光純薬工業社製；純度９８％；８５．９ｍｍｏｌ）に変更し、ステアリン酸コバルト（II）の量を５６ｍｇから７０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ；アリルグリシジルエーテルに対して０．１１ｍｏｌ％）に変更したこと以外は実施例１と同様の手法で調製し、酸素吸収剤を得た。評価結果を表１に示す。【００４６】
【化１２】
2018088206.tif 000013
【００４７】
〔比較例２〕
実施例１において、１−（３−メチル−２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパンを製造例２で得た１−（２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパンに変更し、ステアリン酸コバルト（II）の量を５６ｍｇから６３ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ；１−（２−ブテノキシ）−２，３−エポキシプロパンに対して０．１１ｍｏｌ％）に変更したこと以外は実施例１と同様の手法で調製し、酸素吸収剤を得た。評価結果を表１に示す。【００４８】
【表１】
2018088206.tif 000014
【００４９】
表１に示されるように、本発明の酸素吸収剤は常温でも優れた酸素吸収能を有していて、樹脂の架橋反応や硬化反応を十分に発現させることができることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００５０】
本発明の酸素吸収剤は、例えば不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、（メタ）アクリル樹脂、ウレタン（メタ）アクリレート樹脂などの樹脂の架橋反応または硬化反応における酸素による悪影響を抑制する酸素吸収剤として好適に用いることができる。 
【国際調査報告】
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