(57)【要約】  下記式（１）で表される化合物又はその塩、及びそれを含有するインクを提供する。式中、Ｑはそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示し、Ａ１はＣ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基等を示す。2018079442.tif 000123
2018079442.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）若しくは（２）で表される化合物又はその塩。
【化１】
2018079442.tif 000108
［式（１）中、Ｑはそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ１は下記式（Ａ１−１）で表される基、下記式（Ａ１−２）で表される基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基、モノＣ１−Ｃ６アルキル置換アミノ基、水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基、下記式（Ａ１−３）で表される基、下記式（Ａ１−４）で表される基、又は環状アミン基を示す。］
【化２】
2018079442.tif 000109
［式（Ａ１−１）中、ＲＡ１１は分岐鎖状のアルキレン基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化３】
2018079442.tif 000110
［式（Ａ１−２）中、ｎは１〜６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化４】
2018079442.tif 000111
［式（Ａ１−３）中、ｍは１〜６の整数を示し、ｎは１〜５の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化５】
2018079442.tif 000112
［式（Ａ１−４）中、ｎは２〜６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化６】
2018079442.tif 000113
［式（２）中、Ｑ２１〜Ｑ２４はそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ２１〜Ｒ２４はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ２は２価の基を示す。］
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化７】
2018079442.tif 000114
［式（１−１）中、Ｑ及びＡ１は前記式（１）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２〜４の整数を示す。］
【請求項３】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
前記式（１−１）において、ｘが３である請求項２又は３に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１１）〜（１−１５）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化８】
2018079442.tif 000115
【請求項６】
前記式（Ａ１−２）において、ｎが２である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１６）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化９】
2018079442.tif 000116
【請求項８】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１−５）で表される基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【化１０】
2018079442.tif 000117
［式（Ａ１−５）中、ＲＡ１２はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、ｎは１〜６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【請求項９】
前記式（Ａ１−５）において、ｎが３である請求項８に記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１がモノＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が直鎖のモノＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基である請求項１０に記載の化合物又はその塩。
【請求項１２】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１−６）で表される基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【化１１】
2018079442.tif 000118
［式（Ａ１−６）中、ＲＡ１３は水酸基を２つ以上有するＣ２−Ｃ６アルキル基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【請求項１３】
前記式（Ａ１−６）において、ＲＡ１３が水酸基を２つ有するＣ２−Ｃ４アルキル基である請求項１２に記載の化合物又はその塩。
【請求項１４】
前記式（１）において、Ａ１が下記式（Ａ１−７）又は（Ａ１−８）で表される基である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【化１２】
2018079442.tif 000119
［式（Ａ１−７）及び（Ａ１−８）中、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【請求項１５】
前記式（Ａ１−３）において、ｍが２である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１６】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１７）又は（１−１８）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化１３】
2018079442.tif 000120
【請求項１７】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が前記式（１−４）におけるｎが３である基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【請求項１８】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１−９）で表される基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【化１４】
2018079442.tif 000121
［式（Ａ１−９）中、ＲＡ１４〜ＲＡ２１はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【請求項１９】
前記式（Ａ１−９）において、ＲＡ１４〜ＲＡ２１が水素原子である請求項１８に記載の化合物又はその塩。
【請求項２０】
前記式（２）で表される化合物が下記式（２−１）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化１５】
2018079442.tif 000122
［式（２−１）中、Ｑ２１〜Ｑ２４及びＡ２は前記式（２）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２〜４の整数を示す。］
【請求項２１】
前記式（２−１）において、Ｑ２１〜Ｑ２４が塩素原子である請求項２０に記載の化合物又はその塩。
【請求項２２】
前記式（２−１）において、ｘが３である請求項２０又は２１に記載の化合物又はその塩。
【請求項２３】
前記式（２−１）において、Ｑ２１〜Ｑ２４が塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ２が１，４−ピペラジンジイル基である請求項２０に記載の化合物又はその塩。
【請求項２４】
請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩を含有するインク。
【請求項２５】
水溶性有機溶剤をさらに含有する請求項２４に記載のインク。
【請求項２６】
請求項２４又は２５に記載のインクのインクジェット記録における使用。
【請求項２７】
請求項２４又は２５に記載のインクの液滴を、記録信号に応じて吐出させて記録メディアに付着させるインクジェット記録方法。
【請求項２８】
前記記録メディアが、普通紙又はインク受容層を有するシートである請求項２７に記載のインクジェット記録方法。
【請求項２９】
（ａ）請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩、及び
（ｂ）請求項２４又は２５に記載のインク、
のいずれかが付着した記録メディア。
【請求項３０】
請求項２４又は２５に記載のインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、水溶性アゾ化合物又はその塩、その水溶性アゾ化合物又はその塩を含有するインク、そのインクを用いるインクジェット記録方法、そのインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタ、並びにその水溶性アゾ化合物若しくはその塩又はインクが付着した記録メディアに関する。
【背景技術】
【０００２】
各種カラー記録方法の中で、その代表的方法の１つであるインクジェットプリンタによる記録方法は、インクの吐出方式が各種開発されている。これらは、いずれもインクの小液滴を発生させ、これを種々の記録メディア（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うものである。この方法は、記録ヘッドと記録メディアとが直接接触しないため、音の発生がなく静かである。また、小型化、高速化、及びカラー化が容易であるという特徴を有するため、近年急速に普及し、今後とも大きな伸長が期待されている。【０００３】
従来、万年筆、フェルトペン、インクジェット記録等の各種の記録用インクに使用される色素は、水溶性の色素と水不溶性の色素との２種類に大別される。水溶性の色素としては、直接染料、酸性染料、反応染料等が挙げられる。また、水不溶性の染料としては、顔料、分散染料、溶剤染料等が挙げられる。これらの色素のうち染料は、顔料と比較して彩度等に優れ、高画質な記録画像が得られるとされている。しかし、耐光性等の記録画像の堅牢性は、顔料に対して劣るとされている。【０００４】
ここで耐光性とは、記録画像に付着した色素が太陽光、蛍光灯の光等の各種の光に暴露されることにより分解し、記録画像を変退色させるという現象に対する耐性のことである。
インクジェット記録の特徴の１つとして、写真画質の記録画像が得られることが挙げられる。写真画質の記録画像を得る方法の１つとして、インク受容層を有する記録メディアの使用が挙げられる。そのようなインク受容層は、インクの乾燥を早め、また色にじみの少ない高画質な画像を得るために、一般には多孔性白色無機物を含有する。しかし、そのような記録メディアにおいて、光による変退色現象が顕著に観察される。この理由から、記録画像の耐光性の向上は、インクジェット記録の分野における重要な技術課題の１つとされている。【０００５】
水溶性及び鮮明性に優れる公知のインクジェット用のイエロー色素として、特許文献１〜３には、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２が開示されている。また、特許文献４には、各種の堅牢性に優れたインクジェット用のイエロー色素が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１１−７０７２９号公報
【特許文献２】特許第３３４６７５５号公報
【特許文献３】特許第４１００８８０号公報
【特許文献４】国際公開第２０１１／１２２４２７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、耐光性に優れる記録画像が得られる水溶性アゾ化合物、及びそれを含有する各種の記録用、特にインクジェット記録用のイエローインクを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の下記式で表される水溶性アゾ化合物又はその塩、及びそれを含有するインクが上記課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させた。【０００９】
すなわち、本発明は、以下の１）〜３０）に関する。
１）
下記式（１）若しくは（２）で表される化合物又はその塩。
【化１】
2018079442.tif 000003
［式（１）中、Ｑはそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ１は下記式（Ａ１−１）で表される基、下記式（Ａ１−２）で表される基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基、モノＣ１−Ｃ６アルキル置換アミノ基、水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基、下記式（Ａ１−３）で表される基、下記式（Ａ１−４）で表される基、又は環状アミン基を示す。］
【化２】
2018079442.tif 000004
［式（Ａ１−１）中、ＲＡ１１は分岐鎖状のアルキレン基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化３】
2018079442.tif 000005
［式（Ａ１−２）中、ｎは１〜６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化４】
2018079442.tif 000006
［式（Ａ１−３）中、ｍは１〜６の整数を示し、ｎは１〜５の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化５】
2018079442.tif 000007
［式（Ａ１−４）中、ｎは２〜６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化６】
2018079442.tif 000008
［式（２）中、Ｑ２１〜Ｑ２４はそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ２１〜Ｒ２４はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ２は２価の基を示す。］【００１０】
２）
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１）で表される１）に記載の化合物又はその塩。
【化７】
2018079442.tif 000009
［式（１−１）中、Ｑ及びＡ１は前記式（１）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２〜４の整数を示す。］【００１１】
３）
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子である２）に記載の化合物又はその塩。【００１２】
４）
前記式（１−１）において、ｘが３である２）又は３）に記載の化合物又はその塩。【００１３】
５）
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１１）〜（１−１５）のいずれかで表される１）に記載の化合物又はその塩。
【化８】
2018079442.tif 000010
【００１４】
６）
前記式（Ａ１−２）において、ｎが２である１）〜４）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。【００１５】
７）
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１６）で表される１）に記載の化合物又はその塩。
【化９】
2018079442.tif 000011
【００１６】
８）
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１−５）で表される基である２）に記載の化合物又はその塩。
【化１０】
2018079442.tif 000012
［式（Ａ１−５）中、ＲＡ１２はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、ｎは１〜６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］【００１７】
９）
前記式（Ａ１−５）において、ｎが３である８）に記載の化合物又はその塩。【００１８】
１０）
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１がモノＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基である２）に記載の化合物又はその塩。【００１９】
１１）
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が直鎖のモノＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基である１０）に記載の化合物又はその塩。【００２０】
１２）
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１−６）で表される基である２）に記載の化合物又はその塩。
【化１１】
2018079442.tif 000013
［式（Ａ１−６）中、ＲＡ１３は水酸基を２つ以上有するＣ２−Ｃ６アルキル基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］【００２１】
１３）
前記式（Ａ１−６）において、ＲＡ１３が水酸基を２つ有するＣ２−Ｃ４アルキル基である１２）に記載の化合物又はその塩。【００２２】
１４）
前記式（１）において、Ａ１が下記式（Ａ１−７）又は（Ａ１−８）で表される基である１）〜４）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【化１２】
2018079442.tif 000014
［式（Ａ１−７）及び（Ａ１−８）中、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］【００２３】
１５）
前記式（Ａ１−３）において、ｍが２である１）〜４）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。【００２４】
１６）
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１７）又は（１−１８）で表される１）に記載の化合物又はその塩。
【化１３】
2018079442.tif 000015
【００２５】
１７）
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が前記式（１−４）におけるｎが３である基である２）に記載の化合物又はその塩。【００２６】
１８）
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１−９）で表される基である２）に記載の化合物又はその塩。
【化１４】
2018079442.tif 000016
［式（Ａ１−９）中、ＲＡ１４〜ＲＡ２１はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］【００２７】
１９）
前記式（Ａ１−９）において、ＲＡ１４〜ＲＡ２１が水素原子である１８）に記載の化合物又はその塩。【００２８】
２０）
前記式（２）で表される化合物が下記式（２−１）で表される１）に記載の化合物又はその塩。
【化１５】
2018079442.tif 000017
［式（２−１）中、Ｑ２１〜Ｑ２４及びＡ２は前記式（２）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２〜４の整数を示す。］【００２９】
２１）
前記式（２−１）において、Ｑ２１〜Ｑ２４が塩素原子である２０）に記載の化合物又はその塩。【００３０】
２２）
前記式（２−１）において、ｘが３である２０）又は２１）に記載の化合物又はその塩。【００３１】
２３）
前記式（２−１）において、Ｑ２１〜Ｑ２４が塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ２が１，４−ピペラジンジイル基である２０）に記載の化合物又はその塩。【００３２】
２４）
１）〜２３）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩を含有するインク。
２５）
水溶性有機溶剤をさらに含有する２４）に記載のインク。
２６）
２４）又は２５）に記載のインクのインクジェット記録における使用。
２７）
２４）又は２５）に記載のインクの液滴を、記録信号に応じて吐出させて記録メディアに付着させるインクジェット記録方法。
２８）
前記記録メディアが、普通紙又はインク受容層を有するシートである２７）に記載のインクジェット記録方法。
２９）
（ａ）１）〜２３）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩、及び
（ｂ）２４）又は２５）に記載のインク、
のいずれかが付着した記録メディア。
３０）
２４）又は２５）に記載のインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
【発明の効果】
【００３３】
本発明によれば、耐光性に優れる記録画像が得られる水溶性アゾ化合物、及びそれを含有する各種の記録用、特にインクジェット記録用のイエローインクを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
本発明の水溶性アゾ化合物（上記式（１）若しくは（２）で表される化合物又はその塩）は、水溶性のイエロー色素である。本明細書においては特に断りがない限り、イオン性親水性基のうち酸性官能基は、実施例等を含めて遊離酸の形で表す。
また、本明細書においては特に断りがない限り、イオン性親水性基を有する「化合物」は、「化合物又はその塩」の両方を含む意味として用いる。
また、本明細書においては特に断りがない限り、「％」及び「部」は、実施例等も含めて質量基準である。
【００３５】
［式（１）で表される化合物］
上記式（１）において、Ｑは、ハロゲン原子を示す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
【００３６】
上記式（１）において、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、イオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。
アルキル基部分の炭素数は、２〜４が好ましく、３がより好ましい。
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基が挙げられる。これらの中では、スルホ基、カルボキシ基、及びホスホ基から選択される基が好ましく、スルホ基及びカルボキシ基から選択される基がより好ましく、スルホ基がさらに好ましい。イオン性親水性基の置換数は特に制限されないが、通常１〜５個、好ましくは１〜４個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１個又は２個、特に好ましくは１個である。
【００３７】
イオン性親水性基で置換されたアルキル基の具体例としては、例えば、スルホメチル基、スルホエチル基、２，３−ジスルホプロピル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、５−スルホペンチル基、６−スルホヘキシル基、７−スルホヘプチル基、８−スルホオクチル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、５−カルボキシペンチル基、６−カルボキシヘキシル基、７−カルボキシヘプチル基、８−カルボキシオクチル基、ホスホメチル基、ホスホエチル基、３−ホスホプロピル基、４−ホスホブチル基、５−ホスホペンチル基、６−ホスホヘキシル基、７−ホスホヘプチル基、８−ホスホオクチル基、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、３−トリメチルアンモニウムプロピル基、４−トリメチルアンモニウムブチル基、５−トリメチルアンモニウムペンチル基、６−トリメチルアンモニウムヘキシル基、７−トリメチルアンモニウムヘプチル基、８−トリメチルアンモニウムオクチル基、２−メチル−３−スルホプロピル基、２，２−ジメチル−３−スルホプロピル基、４−スルホシクロヘキシル基、２，５−ジスルホシクロヘキシルメチル基等が挙げられ、３−スルホプロピル基が好ましい。
【００３８】
上記式（１）において、Ａ１は、上記式（Ａ１−１）で表される基、上記式（Ａ１−２）で表される基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基、モノＣ１−Ｃ６アルキル置換アミノ基、水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基、上記式（Ａ１−３）で表される基、上記式（Ａ１−４）で表される基、又は環状アミン基を示す。Ａ１の詳細については後述する。
【００３９】
上記式（１）で表される化合物のうち好ましい化合物が、上記式（１−１）で表される化合物である。上記式（１−１）において、Ｑ及びＡ１は、好ましいもの等を含めて上記式（１）におけるのと同じ意味を示す。上記式（１−１）において、ｘはそれぞれ独立に２〜４の整数を示し、３が好ましい。
【００４０】
（式（Ａ１−１）で表される基）
上記式（Ａ１−１）において、ＲＡ１１は、分岐鎖状のアルキレン基を示す。ＲＡ１１の炭素数の範囲は、通常２〜２０、好ましくは３〜１２、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは３〜６である。上記式（Ａ１−１）で表される基の具体例としては、例えば、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｓ−ブチレン基、ｔ−ブチレン基、１−メチル−ｎ−ブチレン基、２−メチル−ｎ−ブチレン基、３−メチル−ｎ−ブチレン基、１，１−ジメチル−ｎ−プロピレン基、１，２−ジメチル−ｎ−プロピレン基、２，２−ジメチル−ｎ−プロピレン基、１−エチル−ｎ−プロピレン基、ｎ−ヘキシレン基、１−メチル−ｎ−ペンチレン基、２−メチル−ｎ−ペンチレン基、３−メチル−ｎ−ペンチレン基、４−メチル−ｎ−ペンチレン基、１，１−ジメチル−ｎ−ブチレン基、１，２−ジメチル−ｎ−ブチレン基、１，３−ジメチル−ｎ−ブチレン基、２，２−ジメチル−ｎ−ブチレン基、２，３−ジメチル−ｎ−ブチレン基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチレン基、１−エチル−ｎ−ブチレン基、２−エチル−ｎ−ブチレン基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピレン基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピレン基、１−エチル−１−メチル−ｎ−プロピレン基、１−エチル−２−メチル−ｎ−プロピレン基等が挙げられ、イソブチレン基又は３−メチル−ｎ−ブチレン基が好ましい。
【００４１】
上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１−１）で表される基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１−１１）〜（１−１５）で表される化合物が挙げられる。
【００４２】
（式（Ａ１−２）で表される基）
上記式（Ａ１−２）において、ｎは１〜６の整数を示し、２〜５の整数が好ましく、２がより好ましい。
【００４３】
上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１−２）で表される基である化合物の具体例を下記表１及び表２に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
表１及び表２中の略号等は、以下の意味を表す。
２−ＳＥｔ：２−スルホエチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
３−ＳｎＰｒ：３−スルホ−ｎ−プロピル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
４−ＳｎＢｕ：３−スルホ−ｎ−ブチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
【００４４】
【表１】
2018079442.tif 000018
【００４５】
【表２】
2018079442.tif 000019
【００４６】
上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１−２）で表される基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１−１６）で表される化合物が挙げられる。
【００４７】
（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基）
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基におけるアルキル部分の炭素数は、１〜６が好ましく、２〜５がより好ましく、３がさらに好ましい。Ｃ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基におけるＣ１−Ｃ３アルコキシ基の置換数は、通常１個又は２個、好ましくは１個である。
【００４８】
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基の中でも、上記式（Ａ１−５）で表される基が好ましい。上記式（Ａ１−５）において、ＲＡ１２はＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。また、上記式（Ａ１−５）において、ｎは１〜６の整数を示し、２〜５の整数が好ましく、３がより好ましい。
【００４９】
上記式（１）中のＡ１がＣ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基である化合物の具体例を下記表３〜表１４に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
表３〜表１４中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊−ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
２−ＳＥｔ：２−スルホエチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
３−ＳｎＰｒ：３−スルホ−ｎ−プロピル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
４−ＳｎＢｕ：３−スルホ−ｎ−ブチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
【００５０】
【表３】
2018079442.tif 000020
【００５１】
【表４】
2018079442.tif 000021
【００５２】
【表５】
2018079442.tif 000022
【００５３】
【表６】
2018079442.tif 000023
【００５４】
【表７】
2018079442.tif 000024
【００５５】
【表８】
2018079442.tif 000025
【００５６】
【表９】
2018079442.tif 000026
【００５７】
【表１０】
2018079442.tif 000027
【００５８】
【表１１】
2018079442.tif 000028
【００５９】
【表１２】
2018079442.tif 000029
【００６０】
【表１３】
2018079442.tif 000030
【００６１】
【表１４】
2018079442.tif 000031
【００６２】
上記式（１）中のＡ１がＣ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１−１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が上記式（Ａ１−５）で表される基であり、上記式（Ａ１−５）におけるｎが３である化合物が挙げられる。
【００６３】
（モノＣ１−Ｃ６アルキル置換アミノ基）
モノＣ１−Ｃ６アルキル置換アミノ基の具体例としては、例えば、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、モノｎ−プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、モノｎ−ブチルアミノ基、モノｓ−ブチルアミノ基、モノｔ−ブチルアミノ基、モノｎ−ペンチルアミノ基、モノｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられる。これらの中でも、モノＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基が好ましく、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、モノｎ−プロピルアミノ基、モノｎ−ブチルアミノ基等の直鎖のモノＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基がより好ましい。
【００６４】
上記式（１）中のＡ１がモノＣ１−Ｃ６アルキル置換アミノ基である化合物の具体例を下記表１５〜表２０に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
表１５〜表２０中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊−ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
２−ＳＥｔ：２−スルホエチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
３−ＳｎＰｒ：３−スルホ−ｎ−プロピル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
４−ＳｎＢｕ：３−スルホ−ｎ−ブチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
【００６５】
【表１５】
2018079442.tif 000032
【００６６】
【表１６】
2018079442.tif 000033
【００６７】
【表１７】
2018079442.tif 000034
【００６８】
【表１８】
2018079442.tif 000035
【００６９】
【表１９】
2018079442.tif 000036
【００７０】
【表２０】
2018079442.tif 000037
【００７１】
上記式（１）中のＡ１がモノＣ１−Ｃ６アルキル置換アミノ基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１−１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１がモノＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基である化合物が挙げられ、より好ましい化合物としては、例えば、上記式（１−１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が直鎖のモノＣ１−Ｃ４アルキル置換アミノ基である化合物が挙げられる。
【００７２】
（水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基）
水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基における水酸基の置換数は、通常２個又は３個、好ましくは２個である。水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基は、上記式（Ａ１−６）で表される基であることが好ましい。上記式（Ａ１−６）において、ＲＡ１３は水酸基を２つ以上有するＣ２−Ｃ６アルキル基を示し、好ましくは水酸基を２つ有するＣ２−Ｃ４アルキル基である。
【００７３】
水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基の具体例としては、例えば、１，２−ジヒドロキシエチルアミノ基、１，１−ジヒドロキシエチルアミノ基、１，２−ジヒドロキシプロピルアミノ基、１，２−ジヒドロキシブチルアミノ基、１，２−ジヒドロキシペンチルアミノ基、１，２−ジヒドロキシヘキシルアミノ基、１，２，３−トリヒドロキシヘキシルアミノ基等の水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６直鎖アルキル置換アミノ基；１，１’−ジヒドロキシイソプロピルアミノ基、１，１’−ジヒドロキシペンチルアミノ基等の水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６分岐アルキル置換アミノ基；などが挙げられる。これらの中でも、上記式（Ａ１−７）又は（Ａ１−８）で表される基が好ましい。
【００７４】
上記式（１）中のＡ１が水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基である化合物の具体例を下記表２１〜表２５に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
表２１〜表２５中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊−ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
２−ＳＥｔ：２−スルホエチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
３−ＳｎＰｒ：３−スルホ−ｎ−プロピル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
４−ＳｎＢｕ：３−スルホ−ｎ−ブチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
【００７５】
【表２１】
2018079442.tif 000038
【００７６】
【表２２】
2018079442.tif 000039
【００７７】
【表２３】
2018079442.tif 000040
【００７８】
【表２４】
2018079442.tif 000041
【００７９】
【表２５】
2018079442.tif 000042
【００８０】
上記式（１）中のＡ１が水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１−１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が上記式（Ａ１−７）又は（Ａ１−８）で表される基である化合物が挙げられる。
【００８１】
（式（Ａ１−３）で表される基）
上記式（Ａ１−３）において、ｍは１〜６の整数を示し、２〜５の整数が好ましく、２がより好ましい。ｎは１〜５の整数を示し、１〜３の整数が好ましい。
【００８２】
上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１−３）で表される基である化合物の具体例を下記表２６〜表３１に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
表２６〜表３１中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊−ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
２−ＳＥｔ：２−スルホエチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
３−ＳｎＰｒ：３−スルホ−ｎ−プロピル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
４−ＳｎＢｕ：３−スルホ−ｎ−ブチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
【００８３】
【表２６】
2018079442.tif 000043
【００８４】
【表２７】
2018079442.tif 000044
【００８５】
【表２８】
2018079442.tif 000045
【００８６】
【表２９】
2018079442.tif 000046
【００８７】
【表３０】
2018079442.tif 000047
【００８８】
【表３１】
2018079442.tif 000048
【００８９】
上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１−３）で表される基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１−１７）又は（１−１８）で表される化合物が挙げられる。
【００９０】
（式（Ａ１−４）で表される基）
上記式（Ａ１−４）において、ｎは２〜６の整数を示し、３が好ましい。
【００９１】
上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１−４）で表される基である化合物の具体例を下記表３２〜表３７に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
表３２〜表３７中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊−ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
２−ＳＥｔ：２−スルホエチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
３−ＳｎＰｒ：３−スルホ−ｎ−プロピル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
４−ＳｎＢｕ：３−スルホ−ｎ−ブチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
【００９２】
【表３２】
2018079442.tif 000049
【００９３】
【表３３】
2018079442.tif 000050
【００９４】
【表３４】
2018079442.tif 000051
【００９５】
【表３５】
2018079442.tif 000052
【００９６】
【表３６】
2018079442.tif 000053
【００９７】
【表３７】
2018079442.tif 000054
【００９８】
上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１−４）で表される基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１−１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が上記式（Ａ１−４）におけるｎが３である化合物が挙げられる。
【００９９】
（環状アミン基）
環状アミン基としては、環構成原子として窒素原子を１個有する３〜５員環の基が好ましく、窒素原子を１個有する５員環の基がより好ましい。窒素原子を１個有する３〜５員環としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環等が挙げられる。環状アミン基の中でも、上記式（Ａ１−９）で表されるものが好ましい。
【０１００】
上記式（Ａ１−９）において、ＲＡ１４〜ＲＡ２１はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を示す。置換基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０１０１】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。Ｃ１−Ｃ４アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０１０２】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【０１０３】
置換のアミノ基としては、例えば、モノ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等が挙げられる。
【０１０４】
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基が挙げられる。
【０１０５】
上記式（Ａ１−９）において、ＲＡ１４〜ＲＡ２１は、いずれも水素原子であることが好ましい。
【０１０６】
上記式（１）中のＡ１が環状アミン基である化合物の具体例を下記表３８及び表３９に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
表３８及び表３９中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊−ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
２−ＳＥｔ：２−スルホエチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
３−ＳｎＰｒ：３−スルホ−ｎ−プロピル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
４−ＳｎＢｕ：３−スルホ−ｎ−ブチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
【０１０７】
【表３８】
2018079442.tif 000055
【０１０８】
【表３９】
2018079442.tif 000056
【０１０９】
上記式（１）中のＡ１が環状アミン基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１−１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が上記式（Ａ１−９）で表される基であり、上記式（Ａ１−９）におけるＲＡ１４〜ＲＡ２１がいずれも水素原子である化合物が挙げられる。
【０１１０】
上述した全ての成分及び事項について、好ましいもの同士の組み合わせはより好ましく、より好ましいもの同士の組み合わせはさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
【０１１１】
上記式（１）で表される化合物は、例えば次のようにして製造することができる。なお、下記式（１０−１）〜（１４）において適宜使用されるＱ、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＡ１は、それぞれ上記式（１）におけるのと同じ意味を示す。
【０１１２】
まず、特開２００４−７５７１９号公報に記載の方法に準じて、２−アミノ−４−ハロゲノフェノールを原料として得られる下記式（１０−１）で表される化合物を、重亜硫酸ナトリウム及びホルマリンを用いて下記式（１１）で表されるメチル−ω−スルホン酸誘導体に変換する。次いで、常法により、下記式（１２）で表される化合物をジアゾ化し、先に得られた下記式（１１）で表されるメチル−ω−スルホン酸誘導体と、反応温度０〜１５℃、ｐＨ４〜６でカップリング反応を行う。引き続き、反応温度８０〜９５℃、ｐＨ１０．５〜１１．５で加水分解反応を行うことにより、下記式（１３−１）で表される化合物を得る。また、下記式（１０−１）で表される化合物の代わりに下記式（１０−２）で表される化合物を用いる以外は上記と同様にして、下記式（１３−２）で表される化合物を得る。
【０１１３】
【化１６】
2018079442.tif 000057
【０１１４】
【化１７】
2018079442.tif 000058
【０１１５】
【化１８】
2018079442.tif 000059
【０１１６】
【化１９】
2018079442.tif 000060
【０１１７】
次いで、上記式（１３−１）で表される化合物（１当量）、上記式（１３−２）で表される化合物（１当量）、及びハロゲン化シアヌル（塩化シアヌル等、１当量）を、反応温度１５〜４５℃、ｐＨ５〜８で縮合することにより、下記式（１４）で表される化合物を得る。なお、上記式（１３−１）で表される化合物（１当量）及び上記式（１３−２）で表される化合物（１当量）の一方の化合物とハロゲン化シアヌル（１当量）とを反応させた後、得られた反応物と他方の化合物とをさらに反応させてもよい。
【０１１８】
【化２０】
2018079442.tif 000061
【０１１９】
次いで、上記式（１４）で表される化合物と、式Ｈ−Ａ１で表される化合物とを、反応温度５５〜９５℃、ｐＨ６〜９で反応させることにより、脱ＨＣｌ反応が起こり、上記式（１）で表される化合物を得ることができる。
【０１２０】
［式（２）で表される化合物］
上記式（２）において、Ｑ２１〜Ｑ２４はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を示す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
【０１２１】
上記式（２）において、Ｒ２１〜Ｒ２４はそれぞれ独立に、イオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。
アルキル基部分の炭素数は、通常１〜４、好ましくは１〜３、より好ましくは３である。
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基が挙げられる。これらの中では、スルホ基、カルボキシ基、及びホスホ基から選択される基が好ましく、スルホ基及びカルボキシ基から選択される基がより好ましく、スルホ基がさらに好ましい。イオン性親水性基の置換数は特に制限されないが、通常１〜５個、好ましくは１〜４個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１個又は２個、特に好ましくは１個である。
【０１２２】
イオン性親水性基で置換されたアルキル基の具体例としては、例えば、スルホメチル基、スルホエチル基、２，３−ジスルホプロピル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、５−スルホペンチル基、６−スルホヘキシル基、７−スルホヘプチル基、８−スルホオクチル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、５−カルボキシペンチル基、６−カルボキシヘキシル基、７−カルボキシヘプチル基、８−カルボキシオクチル基、ホスホメチル基、ホスホエチル基、３−ホスホプロピル基、４−ホスホブチル基、５−ホスホペンチル基、６−ホスホヘキシル基、７−ホスホヘプチル基、８−ホスホオクチル基、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、３−トリメチルアンモニウムプロピル基、４−トリメチルアンモニウムブチル基、５−トリメチルアンモニウムペンチル基、６−トリメチルアンモニウムヘキシル基、７−トリメチルアンモニウムヘプチル基、８−トリメチルアンモニウムオクチル基、２−メチル−３−スルホプロピル基、２，２−ジメチル−３−スルホプロピル基、４−スルホシクロヘキシル基、２，５−ジスルホシクロヘキシルメチル基等が挙げられ、３−スルホプロピル基が好ましい。
【０１２３】
上記式（２）において、Ａ２は、２価の基を示す。２価の基としては、例えば、アルキレンジアミノ基、含窒素複素環基、アリーレンジアミノ基、アミノアルキルチオ基、及びアミノアリールチオ基が挙げられる。これらの中では、アルキレンジアミノ基及び含窒素複素環基が好ましく、含窒素複素環基がより好ましい。
【０１２４】
アルキレンジアミノ基としては、アルキレン部分が直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられる。アルキレン部分は、直鎖又は分岐鎖が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキレン部分の炭素数は、通常２〜１２、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜４である。アルキレンジアミノ基の具体例としては、例えば、１，２−エチレンジアミノ、１，２−プロピレンジアミノ、１，３−プロピレンジアミノ、１，２−ブチレンジアミノ、１，４−ブチレンジアミノ、１，２−ペンチレンジアミノ、１，５−ペンチレンジアミノ、１，２−へキシレンジアミノ、１，６−へキシレンジアミノ、２−メチル−１，３−プロピレンジアミノ、１，２−シクロペンチレンジアミノ、１，２−シクロヘキシレンジアミン、１，４−ピペラジニル等が挙げられる。これらの中では、１，４−ピペラジニルが好ましい。
【０１２５】
含窒素複素環基としては、環構成原子として窒素原子を２個有する４〜９員環（好ましくは５〜７員環、より好ましくは５又は６員環、さらに好ましくは６員環）の含窒素複素環基が挙げられる。含窒素複素環基の具体例としては、例えば、１，２−ジアゼチジン、ピラゾリジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、１，２−ジアゼパン、１，３−ジアゼパン、１，４−ジアゼパン、１，２−ジアゾカン、１，４−ジアゾカン、１，４−ジアゾナン等が挙げられる。これらの中では、ピペラジン（特に１，４−ピペラジンジイル）が好ましい。
【０１２６】
アリーレンジアミノ基としては、炭素数が通常６〜１４、好ましくは６〜１０、より好ましくは６のアリーレンジアミノ基が挙げられる。アリーレンジアミノ基の具体例としては、例えば、１，２−フェニレンジアミノ、１，３−フェニレンジアミノ、１，４−フェニレンジアミノ、１，８−ナフチレンジアミノ、２，８−ナフチレンジアミノ等が挙げられる。
【０１２７】
アミノアルキルチオ基としては、アルキル部分が直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられる。アルキル部分の炭素数は、通常２〜１２、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜４である。アミノアルキルチオ基の具体例としては、例えば、アミノエチルチオ、アミノプロピルチオ、アミノブチルチオ、アミノペンチルチオ、アミノヘキシルチオ、３−アミノ−２−メチルプロパン−１−チオ、２−アミノシクロヘキサン−１−チオ等が挙げられる。
【０１２８】
アミノアリールチオ基としては、炭素数が通常６〜１４、好ましくは６〜１０、より好ましくは６のアミノアリールチオ基が挙げられる。アミノアリールチオ基の具体例としては、例えば、２−アミノフェニルチオ、４−アミノフェニルチオ、８−アミノナフチル−２−チオ等が挙げられる。
【０１２９】
Ａ２は通常１〜５個、好ましくは１〜４個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１個又は２個、特に好ましくは１個の置換基をさらに有することができる。置換基としては特に限定されず、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基等が挙げられる。
【０１３０】
上記式（２）で表される化合物のうち好ましい化合物が、上記式（２−１）で表される化合物である。上記式（２−１）において、Ｑ２１〜Ｑ２４及びＡ２は、好ましいもの等を含めて上記式（２）におけるのと同じ意味を示す。上記式（２−１）において、ｘはそれぞれ独立に２〜４の整数を示し、３が好ましい。
【０１３１】
上記式（２）で表される化合物の具体例を下記表４０〜表４６に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
表４０〜表４６中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊−ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
２−ＳＥｔ：２−スルホエチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
３−ＳｎＰｒ：３−スルホ−ｎ−プロピル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
４−ＳｎＢｕ：３−スルホ−ｎ−ブチル（＊−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ）
上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
【０１３２】
また、表４０〜表４６中の「Ａ２」欄に記載した式（Ａ２−１）〜（Ａ２−５）は、それぞれ下記式で表される。下記式中の「＊」は、トリアジン環との結合位置を示す。
【０１３３】
【化２１】
2018079442.tif 000062
【０１３４】
【表４０】
2018079442.tif 000063
【０１３５】
【表４１】
2018079442.tif 000064
【０１３６】
【表４２】
2018079442.tif 000065
【０１３７】
【表４３】
2018079442.tif 000066
【０１３８】
【表４４】
2018079442.tif 000067
【０１３９】
【表４５】
2018079442.tif 000068
【０１４０】
【表４６】
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【０１４１】
上記式（２）で表される好ましい化合物としては、例えば、上記式（２−１）におけるＱ２１〜Ｑ２４が塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ２が１，４−ピペラジンジイル基である化合物が挙げられる。
【０１４２】
上述した全ての成分及び事項について、好ましいもの同士の組み合わせはより好ましく、より好ましいもの同士の組み合わせはさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
【０１４３】
上記式（２）で表される化合物は、例えば次のようにして製造することができる。なお、下記式（２０−１）〜（２４）において適宜使用されるＱ２１〜Ｑ２４、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＡ２は、それぞれ上記式（２）におけるのと同じ意味を示す。
【０１４４】
まず、特開２００４−７５７１９号公報に記載の方法に準じて、２−アミノ−４−ハロゲノフェノールを原料として得られる下記式（２０−１）で表される化合物を、重亜硫酸ナトリウム及びホルマリンを用いて下記式（２１）で表されるメチル−ω−スルホン酸誘導体に変換する。次いで、常法により、下記式（２２）で表される化合物をジアゾ化し、先に得られた下記式（２１）で表されるメチル−ω−スルホン酸誘導体と、反応温度０〜１５℃、ｐＨ４〜６でカップリング反応を行う。引き続き、反応温度８０〜９５℃、ｐＨ１０．５〜１１．５で加水分解反応を行うことにより、下記式（２３−１）で表される化合物を得る。また、下記式（２０−１）で表される化合物の代わりに下記式（２０−２）〜（２０−４）で表される化合物を用いる以外は上記と同様にして、下記式（２３−２）〜（２３−４）で表される化合物を得る。
【０１４５】
【化２２】
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【０１４６】
【化２３】
2018079442.tif 000071
【０１４７】
【化２４】
2018079442.tif 000072
【０１４８】
【化２５】
2018079442.tif 000073
【０１４９】
次いで、上記式（２３−１）で表される化合物（１当量）、上記式（２３−２）で表される化合物（１当量）、及びハロゲン化シアヌル（塩化シアヌル等、１当量）を、反応温度１５〜４５℃、ｐＨ５〜８で縮合することにより、下記式（２４−１）で表される化合物を得る。なお、上記式（２３−１）で表される化合物（１当量）及び上記式（２３−２）で表される化合物（１当量）の一方の化合物とハロゲン化シアヌル（１当量）とを反応させた後、得られた反応物と他方の化合物とをさらに反応させてもよい。また、上記式（２３−１）及び（２３−２）で表される化合物の代わりに上記（２３−３）及び（２３−４）で表される化合物を用いる以外は上記と同様にして、下記式（２４−２）で表される化合物を得る。
【０１５０】
【化２６】
2018079442.tif 000074
【０１５１】
次いで、上記式（２４−１）で表される化合物（１当量）、上記式（２４−２）で表される化合物（１当量）、及び式Ｈ−Ａ２−Ｈで表される化合物を、反応温度５５〜９５℃、ｐＨ６〜９で反応させることにより、脱ＨＣｌ反応が起こり、上記式（２）で表される化合物を得ることができる。なお、上記式（２４−１）で表される化合物（１当量）及び上記式（２４−２）で表される化合物（１当量）の一方の化合物と式Ｈ−Ａ２−Ｈで表される化合物とを反応させた後、得られた反応物と他の化合物とをさらに反応させてもよい。
【０１５２】
［式（１）又は（２）で表される化合物の塩等］
上記式（１）又は（２）で表される化合物の塩としては、無機陽イオン又は有機陽イオンとの塩が挙げられる。無機陽イオンとの塩の具体例としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；アンモニウム塩；などが挙げられる。有機陽イオンとしては、例えば、下記式（３）で表される４級アンモニウムが挙げられるが、この例に限定されるものではない。
【０１５３】
【化２７】
2018079442.tif 000075
【０１５４】
上記式（３）中、Ｚ１〜Ｚ４はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｚ１〜Ｚ４の少なくとも１つは水素原子以外の基である。
【０１５５】
Ｚ１〜Ｚ４におけるＣ１−Ｃ４アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。同様に、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。同様に、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基の具体例としては、ヒドロキシエトキシメチル基、２−ヒドロキシエトキシエチル基、３−（ヒドロキシエトキシ）プロピル基、３−（ヒドロキシエトキシ）ブチル基、２−（ヒドロキシエトキシ）ブチル基等が挙げられる。
【０１５６】
上記塩の中では、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩；モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩等の有機４級アンモニウム塩；アンモニウム塩；などが好ましい。より好ましくは、リチウム塩、ナトリウム塩、及びアンモニウム塩である。
一般に化合物の塩は、その塩の種類により溶解性等の物理的な性質、及び／又はその塩を含有するインクの性能が変化する場合のあることが知られている。このため、目的とするインクの性能等に応じて、塩の種類を選択することも好ましく行われる。
上記式（１）又は（２）で表される化合物の塩は、単一の塩；複数の塩の混合物；遊離酸と、単一又は複数の塩との混合物；等のいずれとすることもできる。
【０１５７】
上記式（１）又は（２）で表される化合物は、互変異性体、幾何異性体、光学異性体、構造異性体等の各種異性体構造をとり得る場合がある。その場合、上記式（１）又は（２）で表される化合物は、いずれかの構造、あるいは複数の構造が混在した状態で用いることも可能である。互変異性体とは、例えば一般的に知られる、１つの化合物が容易に一方から他方に相互変換しうる２種以上の異性体として存在するものを示す。幾何異性体とは、例えば一般的に知られる立体異性体の一種であり、有機化合物においてはシス−トランス異性体を示す。光学異性体とは、例えば一般的に知られる立体異性体の一種であり、偏光面の回転の向きを異にする物質を示し、左対掌体、右対掌体、及びラセミ体がある。構造異性体とは、例えば一般的に知られる異性体の一種であり、組成式は等しいが、原子間の結合関係が異なる分子を示す。
【０１５８】
［インク］
本発明のインクは、上記式（１）又は（２）で表される化合物を含有するものである。このインクは、上記式（１）又は（２）で表される化合物を水性媒体（水、又は水と水溶性有機溶剤との混合溶液）に溶解し、必要に応じインク調製剤を添加して調製することができる。
【０１５９】
インクは、本発明の効果を阻害しない範囲で、その色相を微調整する目的等から、上記式（１）又は（２）で表される化合物以外の公知のイエロー色素をさらに含有していてもよい。
また、例えば、ブラック、レッド、グリーン等の各色のインクを調製する目的で、上記式（１）又は（２）で表される化合物と、公知のマゼンタ、シアン等の色素とを併用することもできる。
【０１６０】
インクをインクジェットインクとして使用する場合、無機不純物の含有量が少ないものを用いるのが好ましい。無機不純物とは、例えば、金属陽イオンの塩化物（塩化ナトリウム等）、硫酸塩（硫酸ナトリウム等）などを意味する。上記式（１）又は（２）で表される化合物の総質量に対して、無機不純物の総含有量は、通常１質量％以下であり、下限値は０質量％、すなわち検出機器の検出限界以下でよい。色素中の無機不純物の含有量を減らす方法としては、例えば、逆浸透膜、晶析、懸濁精製等により、色素を精製する方法が挙げられる。
【０１６１】
水溶性有機溶剤は、色素の溶解；組成物の乾燥の防止（湿潤状態の保持）；組成物の粘度の調整；色素の記録メディアへの浸透の促進；組成物の表面張力の調整；組成物の消泡；等の効果を有するときがある。このため、上記インクは水溶性有機溶剤を含有するのが好ましい。
【０１６２】
水溶性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等のＣ１−Ｃ４アルコール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヒドロキシエチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン、１，３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オン等の複素環式ケトン；アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペンタン−４−オン等のケトン又はケトアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル；エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール等のＣ２−Ｃ６アルキレン単位を有するモノ、オリゴ、若しくはポリアルキレングリコール又はチオグリコール；トリメチロールプロパン、グリセリン、ヘキサン−１，２，６−トリオール等のポリオール（好ましくはトリオール）；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのＣ１−Ｃ４モノアルキルエーテル；γ−ブチロラクトン；ジメチルスルホキシド；等が挙げられる。
【０１６３】
なお、上記の水溶性有機溶剤には、トリメチロールプロパン等のように、常温で固体の物質も含まれている。すなわち、室温では固体であっても水溶性を示す物質であって、その物質を含有する水溶液が水溶性有機溶剤と同様の性質を示し、同じ効果を期待して使用することができる物質は、本明細書においては水溶性有機溶剤とする。そのような物質としては、例えば、固体の多価アルコール類、糖類、アミノ酸類等が挙げられる。
【０１６４】
インク調製剤としては、例えば、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、粘度調整剤、染料溶解剤、褪色防止剤、表面張力調整剤、消泡剤等の公知の添加剤が挙げられる。
【０１６５】
防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、Ｎ−ハロアルキルチオ系、ベンゾチアゾール系、ニトリル系、ピリジン系、８−オキシキノリン系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第４アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。
有機ハロゲン系化合物としては、例えば、ペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられる。
ピリジンオキシド系化合物としては、例えば、２−ピリジンチオール−１−オキサイドナトリウムが挙げられる。
イソチアゾリン系化合物としては、例えば、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンマグネシウムクロライド、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。
その他の防腐防黴剤としては、酢酸ナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、アーチケミカル社製の商品名プロクセルシリーズ（例えば、プロクセルＧＸＬ（Ｓ）及びＸＬ−２（Ｓ）等）が挙げられる。
【０１６６】
ｐＨ調整剤は、インクの保存安定性を向上させる目的で、インクのｐＨを６．０〜１１．０の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化アンモニウム；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；タウリン等のアミノスルホン酸；等が挙げられる。
【０１６７】
キレート試薬としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウム等が挙げられる。
【０１６８】
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。
【０１６９】
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物、スチルベン系化合物等が挙げられる。また、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤等も使用できる。
【０１７０】
粘度調整剤としては、水溶性有機溶剤の他に、水溶性高分子化合物が挙げられ、例えばポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。
【０１７１】
染料溶解剤としては、例えば、尿素、ε−カプロラクタム、エチレンカーボネート等が挙げられる。
【０１７２】
褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。
有機系の褪色防止剤としては、例えば、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類等が挙げられる。
金属錯体系の褪色防止剤としては、例えば、ニッケル錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。
【０１７３】
表面張力調整剤としては、界面活性剤が挙げられる。界面活性剤は、例えば、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤に分類することができる。
【０１７４】
アニオン界面活性剤としては、例えば、アルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
【０１７５】
カチオン界面活性剤としては、例えば、２−ビニルピリジン誘導体、ポリ４−ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。
【０１７６】
両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、その他イミダゾリン誘導体等が挙げられる。
【０１７７】
ノニオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール等のアセチレングリコール（アルコール）系；日信化学工業株式会社製の商品名サーフィノール１０４、同８２、同４６５、オルフィンＳＴＧ；ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ社製の商品名Ｔｅｒｇｉｔｏｌ１５−Ｓ−７；等が挙げられる。
【０１７８】
消泡剤としては、例えば、高酸化油系化合物、グリセリン脂肪酸エステル系化合物、フッ素系化合物、シリコーン系化合物等が挙げられる。
【０１７９】
インクの総質量に対して、上記式（１）又は（２）で表される化合物の総含有率は、通常０．１〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％、より好ましくは２〜８質量％である。同様に、水溶性有機溶剤の含有率は、通常０〜６０質量％、好ましくは１０〜５０質量％である。同様に、インク調製剤の含有率は、通常０〜２０質量％、好ましくは０〜１５質量％である。インクは、上記式（１）又は（２）で表される化合物、並びに必要に応じて水溶性有機溶剤及びインク調製剤を含有し、これら以外の残部は水である。
【０１８０】
インクの表面張力は、通常２５〜７０ｍＮ／ｍ、好ましくは２５〜６０ｍＮ／ｍである。インクの粘度は、３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。
【０１８１】
インクは、上記の各成分を必要に応じて混合することにより調製することができる。各成分を加える順序には特に制限はない。
インクの調製に用いる水は、イオン交換水、蒸留水等の不純物が少ないものが好ましい。
また、調製したインクに対してメンブランフィルター等を用いた精密濾過を行うことができる。インクをインクジェットインクとして使用するときは、ノズルの目詰まり等を防止する目的で、精密濾過を行うことが好ましい。精密濾過に使用するフィルターの孔径は、通常１〜０．１μｍ、好ましくは０．８〜０．１μｍである。
【０１８２】
インクは、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピング、記録等の各種の用途に使用することができる。それらの用途の中でも、インクジェット記録における使用に適する。
【０１８３】
［インクジェット記録方法、インクジェットプリンタ、及び記録メディア］
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクの液滴を、記録信号に応じて吐出させて記録メディアに付着させて記録を行う方法である。インクジェット方式としては、例えば、ピエゾ方式、サーマルインクジェット方式等が挙げられる。本発明のインクは、いかなる方式のインクジェットインクとしても使用できる。
【０１８４】
本発明のインクジェット記録方法では、本発明のインクを単独で使用してもよく、他のインクと併用してもよい。例えば、フルカラーの記録画像を得る目的で、本発明のインクと、マゼンタ、シアン、グリーン、ブルー（又はバイオレット）、レッド、ブラック等から選択される１種又は２種以上のインクとを併用することもできる。
【０１８５】
記録メディアとしては、インク受容層を有するものと有さないものとに大別される。インクジェット記録方法に用いる記録メディアとしては、これらのいずれも好ましい。
具体的な記録メディアとしては、例えば、紙、フィルム、繊維又は布（セルロース、ナイロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられる。
【０１８６】
インク受容層は、インクを吸収してその乾燥を早める等の作用を目的として、記録メディアに設けられる。インク受容層は、例えば、上記記録メディアにカチオン系ポリマーを含浸又は塗工する方法；インク中の色素を吸収できる無機微粒子を、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーとともに記録メディアの表面に塗工する方法；等により設けられる。インク中の色素を吸収し得る無機微粒子としては、多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックス等が挙げられる。
このようなインク受容層を有する記録メディアは、通常、インクジェット専用紙、インクジェット専用フィルム、光沢紙、光沢フィルム等と呼ばれる。インク受容層を有する記録メディアの代表的な市販品の例としては、キヤノン株式会社製、商品名プロフェッショナルフォトペーパー、キヤノン写真用紙・光沢プロ［プラチナグレード］、及び光沢ゴールド；セイコーエプソン株式会社製、商品名写真用紙クリスピア（高光沢）、写真用紙（光沢）；日本ヒューレット・パッカード株式会社製、商品名アドバンスフォト用紙（光沢）；富士フイルム株式会社製、商品名画彩  写真仕上げＰｒｏ；ブラザー工業株式会社製、商品名：写真光沢紙ＢＰ７１Ｇ；等が挙げられる。
【０１８７】
インク受容層を有さない紙としては、普通紙等が挙げられる。市販されている普通紙のうち、インクジェット記録用としては、両面上質普通紙（セイコーエプソン株式会社製）；ＰＢ  ＰＡＰＥＲ  ＧＦ−５００（キヤノン株式会社製）；Ｍｕｌｔｉｐｕｒｐｏｓｅ  Ｐａｐｅｒ、Ａｌｌ−ｉｎ−ｏｎｅ  Ｐｒｉｎｔｉｎｇ  Ｐａｐｅｒ（Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ社製）等が挙げられる。また、プレーンペーパーコピー（ＰＰＣ）用紙等も普通紙である。
【０１８８】
上記のうち、
（ａ）上記式（１）又は（２）で表される化合物、及び、
（ｂ）上記式（１）又は（２）で表される化合物を含有するインク
のいずれかが付着した記録メディアは、本発明の範囲に含まれる。
また、上記式（１）又は（２）で表される化合物を含有するインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタも、本発明の範囲に含まれる。
【０１８９】
上述した全ての成分及び事項について、好ましいもの同士の組み合わせはより好ましく、より好ましいもの同士の組み合わせはさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
【０１９０】
本発明の上記式（１）又は（２）で表される化合物は、水、及び水と水溶性有機溶剤との混合液に対する溶解性に優れる。
また、本発明のインクは、例えば、メンブランフィルターに対する濾過性が良好であるという特徴を有する。
本発明のインクは、各種の記録メディアに記録したときに、非常に鮮明で、彩度及び印字濃度が高く、理想的な色相のイエロー色の画像を与える。このため、写真画質のカラー画像を、記録メディアに忠実に再現させることもできる。
本発明のインクは、長期間保存後の固体析出、物性変化、色相変化等もなく、貯蔵安定性が極めて良好である。
本発明のインクは、乾燥による固体の析出が非常に起こりにくい。このため、本発明のインクは、インクジェットプリンタの噴射器（記録ヘッド）の目詰まりを生じることがない。
本発明のインクは、比較的長い時間間隔においてインクを再循環させて使用する連続式インクジェットプリンタにおいても、オンデマンド式インクジェットプリンタによる断続的な使用においても、物理的性質の変化を起こさない。
本発明のインクを使用してインク受容層を有する記録メディアに記録した画像は、耐水性、耐湿性、耐オゾンガス性、耐擦性、耐光性等の各種堅牢性、特に耐光性が良好である。この理由から、写真画質で記録した画像の長期保存安定性も優れる。
本発明のインクを使用してインク受容層を有さない記録メディアに記録した画像は、彩度、明度、及び印字濃度等の発色性も優れる。
【実施例】
【０１９１】
以下に本発明を実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されない。
実施例中、反応温度は反応系内の温度である。特に断りの無い限り、反応等の各種の操作は、いずれも撹拌下に行った。
また、λｍａｘ（最大吸収波長）は、ｐＨ７〜８の水溶液中での測定値であり、小数点以下２桁目を四捨五入して記載した。
なお、実施例で得られた本発明の化合物の水に対する溶解度は、室温において１００ｇ／Ｌ以上であった。【０１９２】
［実施例１］
（工程１）
５−アミノ−２−クロロベンゼンスルホン酸２０．８部を、水酸化ナトリウムでｐＨ６に調整しながら水２００部に溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム７．２部を加えた。この溶液を０〜１０℃で、５％塩酸２００部中に３０分間かけて滴下した後、１０℃以下で１時間撹拌してジアゾ化反応を行い、ジアゾ反応液を調製した。
一方、２−（スルホプロポキシ）−５−クロロアニリン２６．６部を、水酸化ナトリウムでｐＨ７に調整しながら水１３０部に溶解し、１０．４部の重亜硫酸ナトリウム及び８．６部の３５％ホルマリンを用いて、常法によりメチル−ω−スルホン酸誘導体とした。得られたメチル−ω−スルホン酸誘導体を、先に調製したジアゾ反応液中に加え、０〜１５℃、ｐＨ２〜４の条件下で２４時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウムでｐＨ１１に調整した後、同ｐＨを維持しながら８０〜９５℃で５時間撹拌し、さらに１００部の塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、下記式（１００）で表される化合物１００部をウェットケーキとして得た。【０１９３】
【化２８】
2018079442.tif 000076
【０１９４】
（工程２）
２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０〜５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６〜８、２５〜４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール６．２部を加え、ｐＨ７〜９、７５〜９０℃の条件下で４時間撹拌した。得られた反応液を２０〜２５℃まで冷却後、２−プロパノール２０００部を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ５０．０部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１０１）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．６ｎｍ）１１．５部を得た。【０１９５】
【化２９】
2018079442.tif 000077
【０１９６】
［実施例２］
実施例１（工程２）において、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール６．２部を使用する代わりにＤＬ−２−アミノ−１−ブタノール５．３部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０２）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．４ｎｍ）１１．３部を得た。【０１９７】
【化３０】
2018079442.tif 000078
【０１９８】
［インクの調製］
下記表４７に示した各成分を混合して溶液とした後、０．４５μｍのメンブランフィルターで精密濾過することにより、実施例１、２及び比較例１、２のインクを調製した。表中の数値は「部」を表し、「−」はその成分を含有していないことを表す。
下記表４７中、「ａｑ．ＮａＯＨ」が「残部」とは、各成分の混合液に２５％水酸化ナトリウム水溶液と水とを加え、各液のｐＨを８．０〜９．５に、且つ、液の総量を１００部に調製したことを意味する。【０１９９】
下記表４７中の略号等は、以下の意味を表す。
式（１０１）：上記式（１０１）で表される化合物
式（１０２）：上記式（１０２）で表される化合物
式（３００）：下記式（３００）で表される化合物
ＤＹ１３２：Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２
ＥＤＴＡ２Ｎａ：エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム
１０４ＰＧ５０：サーフィノール１０４ＰＧ５０（エアープロダクツジャパン株式会社製）【０２００】
【化３１】
2018079442.tif 000079
【０２０１】
【表４７】
2018079442.tif 000080
【０２０２】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１、２及び比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ−２０１）
光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩  写真仕上げＰｒｏ【０２０３】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。【０２０４】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の５５％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記３段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表４８に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が８５％以上：Ａ
色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｂ
色素残存率が８１％未満：Ｃ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２０５】
【表４８】
2018079442.tif 000081
【０２０６】
表４８から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例１、２は比較例１、２より優れる結果を示した。【０２０７】
［実施例３］
実施例１（工程２）において、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール６．２部を使用する代わりに２−（メチルアミノ）エタノール４．５部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０３）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．５ｎｍ）１１．２部を得た。【０２０８】
【化３２】
2018079442.tif 000082
【０２０９】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１０３）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例３のインクを調製した。【０２１０】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例３及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ−２０１）
光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩  写真仕上げＰｒｏ【０２１１】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＤＩＮ  ＮＢ、視野角２度、光源Ｄ６５の条件で行った。【０２１２】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表４９に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が９０％以上：Ａ
色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２１３】
【表４９】
2018079442.tif 000083
【０２１４】
表４９から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例３は比較例１、２より優れる結果を示した。【０２１５】
［実施例４］
（工程１）
５−アミノ−２−クロロベンゼンスルホン酸１７．３部を、水酸化ナトリウムでｐＨ７に調整しながら水２００部に溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム７．２部を加えた。この溶液を０〜１０℃で、５％塩酸２００部中に３０分間かけて滴下した後、１０℃以下で１時間撹拌してジアゾ化反応を行い、ジアゾ反応液を調製した。
一方、２−（スルホプロポキシ）−５−クロロアニリン２６．６部を、水酸化ナトリウムでｐＨ７に調整しながら水１３０部に溶解し、１０．４部の重亜硫酸ナトリウム及び８．６部の３５％ホルマリンを用いて、常法によりメチル−ω−スルホン酸誘導体とした。得られたメチル−ω−スルホン酸誘導体を、先に調製したジアゾ反応液中に加え、０〜１５℃、ｐＨ４〜６の条件下で２４時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウムでｐＨ１１に調整した後、同ｐＨを維持しながら８０〜９５℃で５時間撹拌し、さらに１００部の塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、上記式（１００）で表される化合物１００部をウェットケーキとして得た。【０２１６】
（工程２）
２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０〜５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６〜８、２５〜４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、３−メトキシプロピルアミン３．４部を加え、ｐＨ７〜９、７５〜９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０〜２５℃まで冷却後、２−プロパノール２０００部を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ１０３．３部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１０４）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４０８．０ｎｍ）１３．３部を得た。【０２１７】
【化３３】
2018079442.tif 000084
【０２１８】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１０４）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例４のインクを調製した。【０２１９】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例４及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ−２０１）
光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩  写真仕上げＰｒｏ【０２２０】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＤＩＮ  ＮＢ、視野角２度、光源Ｄ６５の条件で行った。【０２２１】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の５５％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記３段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５０に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が８５％以上：Ａ
色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｂ
色素残存率が８１％未満：Ｃ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２２２】
【表５０】
2018079442.tif 000085
【０２２３】
表５０から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例４は比較例１、２より優れる結果を示した。【０２２４】
［実施例５］
実施例１（工程２）において、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール６．２部を使用する代わりに１−アミノ−２−プロパノール６．０部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０５）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１９．０ｎｍ）１０．５部を得た。【０２２５】
【化３４】
2018079442.tif 000086
【０２２６】
［実施例６］
実施例１（工程２）において、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール６．２部を使用する代わりに２−アミノ−１−プロパノール６．０部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０６）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．０ｎｍ）１０．２部を得た。【０２２７】
【化３５】
2018079442.tif 000087
【０２２８】
［実施例７］
実施例１（工程２）において、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール６．２部を使用する代わりに２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール６．２部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０７）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．５ｎｍ）５．６部を得た。【０２２９】
【化３６】
2018079442.tif 000088
【０２３０】
［実施例８］
実施例１（工程２）において、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール６．２部を使用する代わりにエトキシプロピルアミン６．２部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０８）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．５ｎｍ）１１．２部を得た。【０２３１】
【化３７】
2018079442.tif 000089
【０２３２】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１０５）〜（１０８）で表される各化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例５〜８のインクを調製した。【０２３３】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例５〜８及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜６に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ−２０１）
光沢紙２：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ−１０１）
光沢紙３：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
光沢紙４：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙＜光沢＞
光沢紙５：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
光沢紙６：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩  写真仕上げＰｒｏ【０２３４】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。【０２３５】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５１に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が９０％以上：Ａ
色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２３６】
【表５１】
2018079442.tif 000090
【０２３７】
表５１から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例５〜８は比較例１、２より優れる結果を示した。【０２３８】
［実施例９］
２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０〜５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６〜８、２５〜４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、メチルアミン塩酸塩５．０部を加え、ｐＨ７〜９、７５〜９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０〜２５℃まで冷却後、２−プロパノール２０００部を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ４８．６部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１０９）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．０ｎｍ）１０．９部を得た。【０２３９】
【化３８】
2018079442.tif 000091
【０２４０】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１０９）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例９のインクを調製した。【０２４１】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例９及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ−２０１）
光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩  写真仕上げＰｒｏ【０２４２】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。【０２４３】
［印字濃度試験］
各試験片のうち、反射濃度が最も高い階調部分について、上記測色システムによりイエロー印字濃度（Ｄｙ値）を測定した。発色性は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５２に示す。【０２４４】
【表５２】
2018079442.tif 000092
【０２４５】
表５２から明らかなように、イエロー印字濃度試験（Ｄｙ値）において、いずれの光沢紙においても実施例９は比較例１、２より優れる結果を示した。【０２４６】
［実施例１０］
２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０〜５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６〜８、２５〜４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、エチルアミン塩酸塩６．０部を加え、ｐＨ７〜９、７５〜９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０〜２５℃まで冷却後、２−プロパノール２０００部を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ４９．３部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１１０）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．５ｎｍ）１１．０部を得た。【０２４７】
【化３９】
2018079442.tif 000093
【０２４８】
［実施例１１］
エチルアミン塩酸塩６．０部を使用する代わりにプロピルアミン４．４部を使用する以外は実施例１０と同様にして、下記式（１１１）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．５ｎｍ）１１．２部を得た。【０２４９】
【化４０】
2018079442.tif 000094
【０２５０】
［実施例１２］
エチルアミン塩酸塩６．０部を使用する代わりにブチルアミン５．４部を使用する以外は実施例１０と同様にして、下記式（１１２）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．０ｎｍ）１１．３部を得た。【０２５１】
【化４１】
2018079442.tif 000095
【０２５２】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１０）〜（１１２）で表される各化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１０〜１２のインクを調製した。【０２５３】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１０〜１２及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜３に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ−１０１）
光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ【０２５４】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。【０２５５】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記３段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５３に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が８５％以上：Ａ
色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｂ
色素残存率が８１％未満：Ｃ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２５６】
【表５３】
2018079442.tif 000096
【０２５７】
表５３から明らかなように、実施例１０は比較例１と比べて、光沢紙１では同等、光沢紙２、３では優れた結果を示した。また、実施例１０は比較例２と比べて、いずれの光沢紙においても優れた結果を示した。実施例１１、１２は比較例１と比べて、光沢紙１、３では同等、光沢紙２では優れた結果を示した。また、実施例１１、１２は比較例２と比べて、光沢紙３では同等、光沢紙１、２では優れた結果を示した。これらの結果は、実施例１０〜１２が比較例１、２と比べて同等以上の耐光性を有していることを示している。【０２５８】
［実施例１３］
エチルアミン塩酸塩６．０部を使用する代わりに２−アミノ−１，３−プロパンジオール１５．０部を使用する以外は実施例１０と同様にして、下記式（１１３）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．５ｎｍ）１１．０部を得た。【０２５９】
【化４２】
2018079442.tif 000097
【０２６０】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１３）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１３のインクを調製した。【０２６１】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１３及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜３に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ−１０１）
光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙＜光沢＞
光沢紙３：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩  写真仕上げＰｒｏ【０２６２】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。【０２６３】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記３段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５４に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が８５％以上：Ａ
色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｂ
色素残存率が８１％未満：Ｃ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２６４】
【表５４】
2018079442.tif 000098
【０２６５】
表５４から明らかなように、実施例１３は比較例１と比べて、光沢紙１、３では同等、光沢紙２では優れた結果を示した。また、実施例１３は比較例２と比べて、いずれの光沢紙においても優れた結果を示した。これらの結果は、実施例１３が比較例１、２と比べて同等以上の耐光性を有していることを示している。【０２６６】
［実施例１４］
実施例１（工程２）において、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール６．２部を使用する代わりに２−（エチルアミノ）エタノール５．３部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１１４）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４２２．０ｎｍ）１１．３部を得た。【０２６７】
【化４３】
2018079442.tif 000099
【０２６８】
［実施例１５］
実施例１（工程２）において、４−アミノ−２−メチル−１−ブタノール６．２部を使用する代わりに２−（ブチルアミノ）エタノール７．０部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１１５）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４２０．５ｎｍ）１１．６部を得た。【０２６９】
【化４４】
2018079442.tif 000100
【０２７０】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１４）、（１１５）で表される各化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１４、１５のインクを調製した。【０２７１】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１４、１５及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ−１０１）
光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙＜光沢＞
光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩  写真仕上げＰｒｏ【０２７２】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。【０２７３】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５５に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が９０％以上：Ａ
色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２７４】
【表５５】
2018079442.tif 000101
【０２７５】
表５５から明らかなように、実施例１４は比較例１と比べ、光沢紙１では同等、光沢紙２〜４では良好な結果を示した。また、実施例１４は比較例２と比べ、全ての光沢紙で良好な結果を示した。実施例１５は比較例１と比べ、光沢紙１、２では同等、光沢紙３、４では良好な結果を示した。また、実施例１５は比較例２と比べ、光沢紙２では同等、それ以外の光沢紙では良好な結果を示した。これらの結果は、実施例１４、１５が比較例１、２と比べて同等以上の耐光性を持つことを示している。【０２７６】
［実施例１６］
２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０〜５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６〜８、２５〜４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、テトラヒドロフルフリルアミン６．１部を加え、ｐＨ７〜９、７５〜９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０〜２５℃まで冷却後、２−プロパノール２０００部を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ１０３．３部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１１６）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１７．５ｎｍ）１１．４部を得た。【０２７７】
【化４５】
2018079442.tif 000102
【０２７８】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１６）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１６のインクを調製した。【０２７９】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１６及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ−２０１）
光沢紙２：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ−１０１）
光沢紙３：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
光沢紙４：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ【０２８０】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。【０２８１】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の５５％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５６に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が９０％以上：Ａ
色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２８２】
【表５６】
2018079442.tif 000103
【０２８３】
表５６から明らかなように、実施例１６は比較例１、２と比べて、全ての光沢紙で良好な結果を示した。これらの結果は、実施例１６が比較例１、２と比べて耐光性に優れていることを示している。【０２８４】
［実施例１７］
テトラヒドロフルフリルアミン６．１部を使用する代わりにピロリジン４．０部を使用する以外は実施例１６と同様にして、下記式（１１７）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．５ｎｍ）１０．５部を得た。【０２８５】
【化４６】
2018079442.tif 000104
【０２８６】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１７）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１７のインクを調製した。【０２８７】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１７及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１、２に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ−２０１）
光沢紙２：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩  写真仕上げＰｒｏ【０２８８】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。【０２８９】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の５５％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記２段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５７に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が８５％以上：Ａ
色素残存率が８５％未満：Ｂ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２９０】
【表５７】
2018079442.tif 000105
【０２９１】
表５７から明らかなように、実施例１７は比較例１、２と比べて、いずれの光沢紙においても良好な結果を示した。これらの結果は、実施例１７が比較例１、２と比べて耐光性に優れていることを示している。【０２９２】
［実施例１８］
（工程１）
５−アミノ−２−クロロベンゼンスルホン酸２０．８部を、水酸化ナトリウムでｐＨ7
に調整しながら水２００部に溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム７．２部を加えた。この溶液を０〜１０℃で、５％塩酸２００部中に３０分間かけて滴下した後、１０℃以下で１時間撹拌してジアゾ化反応を行い、ジアゾ反応液を調製した。
一方、２−（スルホプロポキシ）−５−クロロアニリン２６．６部を、水酸化ナトリウムでｐＨ７に調整しながら水１３０部に溶解し、１０．４部の重亜硫酸ナトリウム及び８．６部の３５％ホルマリンを用いて、常法によりメチル−ω−スルホン酸誘導体とした。得られたメチル−ω−スルホン酸誘導体を、先に調製したジアゾ反応液中に加え、０〜１５℃、ｐＨ４〜６の条件下で２４時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウムでｐＨ１１に調整した後、同ｐＨを維持しながら８０〜９５℃で５時間撹拌し、さらに１００部の塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、上記式（１００）で表される化合物１００部をウェットケーキとして得た。【０２９３】
（工程２）
２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０〜５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６〜８、２５〜４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、ピペラジン０．９部を加え、ｐＨ７〜９、７５〜９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０〜２５℃まで冷却後、２−プロパノール２０００部を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ９２．１部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（２００）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．５ｎｍ）１２．０部を得た。【０２９４】
【化４７】
2018079442.tif 000106
【０２９５】
［インクの調製］
上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（２００）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１８のインクを調製した。【０２９６】
［インクジェット記録］
インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ  ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１８及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１〜４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ−２０１）
光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩  写真仕上げＰｒｏ【０２９７】
［記録画像の測色］
記録画像の測色が必要なときは、Ｘ−ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＤＩＮ  ＮＢ、視野角２度、光源Ｄ６５の条件で行った。【０２９８】
［キセノン耐光性試験］
各試験片をホルダ−を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５８に示す。
（耐光性評価基準）
色素残存率が９０％以上：Ａ
色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００【０２９９】
【表５８】
2018079442.tif 000107
【０３００】
表５８から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例１８は比較例１、２より優れる結果を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成30年3月2日(2018.3.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）若しくは（２）で表される化合物又はその塩。
【化１】
2018079442.tif 000124
［式（１）中、Ｑはそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ１は下記式（Ａ１−１）で表される基、下記式（Ａ１−２）で表される基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基、水酸基を２つ以上有するモノＣ２−Ｃ６アルキル置換アミノ基、下記式（Ａ１−３）で表される基、下記式（Ａ１−４）で表される基、又は環状アミン基を示す。］
【化２】
2018079442.tif 000125
［式（Ａ１−１）中、ＲＡ１１は分岐鎖状のアルキレン基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化３】
2018079442.tif 000126
［式（Ａ１−２）中、ｎは１〜６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化４】
2018079442.tif 000127
［式（Ａ１−３）中、ｍは１〜６の整数を示し、ｎは１〜５の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化５】
2018079442.tif 000128
［式（Ａ１−４）中、ｎは２〜６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【化６】
2018079442.tif 000129
［式（２）中、Ｑ２１〜Ｑ２４はそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ２１〜Ｒ２４はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ２は２価の基を示す。］
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化７】
2018079442.tif 000130
［式（１−１）中、Ｑ及びＡ１は前記式（１）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２〜４の整数を示す。］
【請求項３】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
前記式（１−１）において、ｘが３である請求項２又は３に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１１）〜（１−１５）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化８】
2018079442.tif 000131
【請求項６】
前記式（Ａ１−２）において、ｎが２である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１６）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化９】
2018079442.tif 000132
【請求項８】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１−５）で表される基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【化１０】
2018079442.tif 000133
［式（Ａ１−５）中、ＲＡ１２はＣ１−Ｃ３アルキル基を示し、ｎは１〜６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【請求項９】
前記式（Ａ１−５）において、ｎが３である請求項８に記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
（削除）
【請求項１１】
（削除）
【請求項１２】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１−６）で表される基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【化１１】
2018079442.tif 000134
［式（Ａ１−６）中、ＲＡ１３は水酸基を２つ以上有するＣ２−Ｃ６アルキル基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【請求項１３】
前記式（Ａ１−６）において、ＲＡ１３が水酸基を２つ有するＣ２−Ｃ４アルキル基である請求項１２に記載の化合物又はその塩。
【請求項１４】
前記式（１）において、Ａ１が下記式（Ａ１−７）又は（Ａ１−８）で表される基である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【化１２】
2018079442.tif 000135
［式（Ａ１−７）及び（Ａ１−８）中、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【請求項１５】
前記式（Ａ１−３）において、ｍが２である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１６】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１−１７）又は（１−１８）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化１３】
2018079442.tif 000136
【請求項１７】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が前記式（１−４）におけるｎが３である基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【請求項１８】
前記式（１−１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１−９）で表される基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
【化１４】
2018079442.tif 000137
［式（Ａ１−９）中、ＲＡ１４〜ＲＡ２１はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
【請求項１９】
前記式（Ａ１−９）において、ＲＡ１４〜ＲＡ２１が水素原子である請求項１８に記載の化合物又はその塩。
【請求項２０】
前記式（２）で表される化合物が下記式（２−１）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【化１５】
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［式（２−１）中、Ｑ２１〜Ｑ２４及びＡ２は前記式（２）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２〜４の整数を示す。］
【請求項２１】
前記式（２−１）において、Ｑ２１〜Ｑ２４が塩素原子である請求項２０に記載の化合物又はその塩。
【請求項２２】
前記式（２−１）において、ｘが３である請求項２０又は２１に記載の化合物又はその塩。
【請求項２３】
前記式（２−１）において、Ｑ２１〜Ｑ２４が塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ２が１，４−ピペラジンジイル基である請求項２０に記載の化合物又はその塩。
【請求項２４】
請求項１〜９及び請求項１２〜２３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩を含有するインク。
【請求項２５】
水溶性有機溶剤をさらに含有する請求項２４に記載のインク。
【請求項２６】
請求項２４又は２５に記載のインクのインクジェット記録における使用。
【請求項２７】
請求項２４又は２５に記載のインクの液滴を、記録信号に応じて吐出させて記録メディアに付着させるインクジェット記録方法。
【請求項２８】
前記記録メディアが、普通紙又はインク受容層を有するシートである請求項２７に記載のインクジェット記録方法。
【請求項２９】
（ａ）請求項１〜９及び請求項１２〜２３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩、及び
（ｂ）請求項２４又は２５に記載のインク、
のいずれかが付着した記録メディア。
【請求項３０】
請求項２４又は２５に記載のインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
【国際調査報告】
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