【手続補正書】
【提出日】令和1年5月15日(2019.5.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2018520105.tif 000001
［式中、
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｙは、ＮまたはＣＲ2であり
Ｒ1は、−Ｈまたは−Ｃ1-6アルキルであり；
Ｒ2は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ1-6アルキル、−Ｏ−Ｃ1-6アルキル、−ＣＮ、−ハロ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ2、−Ｃ1-6ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ1-6アルキル−Ｏ−Ｃ1-6アルキル、−Ｏ−Ｃ1-6アルキル−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1-6アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-6アルキル−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ1-6ハロアルキル、−ＮＨ−Ｃ1-6アルキル、−Ｎ(Ｃ1-6アルキル)2またはヘテロアリールであり；
Ｒ3は、−Ｃ1-6アルキル、−Ｃ1-6アルキル−ＮＨ2または−Ｃ1-6アルキル−Ｏ−Ｃ1-6アルキルであり；
Ｒ4は、Ｈ、−Ｃ1-6アルキル、−Ｃ1-6ハロアルキル、−Ｃ1-6アルキル−ヘテロアリール（ここで、該ヘテロアリール基は、１個、２個または３個のＣ1-6アルキル基によって置換されていてもよい）、−Ｃ1-6アルキル−フェニル（ここで、該フェニル基は、ハロ、Ｃ1-6アルキルおよび−Ｏ−Ｃ1-6アルキルからなる群から選択される１個、２個または３個の置換基によって置換されていてもよい）、−Ｃ1-6アルキル−ヘテロシクリル、−Ｃ1-6アルキル−Ｃ3-6シクロアルキル、−Ｃ1-6アルキル−ＯＨ、−Ｃ1-6アルキル−ＣＮまたは−Ｃ1-6アルキル−Ｏ−Ｃ1-6アルキルであり；
Ｒ5は、−Ｈ、−Ｃ1-6アルキル、−Ｏ−Ｃ1-6アルキル、−ＯＨ、−ハロまたは−ＣＮであるか；または
Ｒ4とＲ5が一緒になって、−(Ｒ4)−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−(Ｒ5)−、−(Ｒ4)−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−(Ｒ5)−または−(Ｒ4)−ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2Ｏ−(Ｒ5)−となり、ここで、−(Ｒ4)−および−(Ｒ5)−は、個々の環原子への該アルケニルオキシ鎖の結合位置を示し；
Ｒ6は、−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−Ｃ1-6アルキル、−Ｏ−Ｃ1-6アルキルまたは−ＯＨであり；
Ｒ7は、−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−Ｃ1-6アルキル、−Ｏ−Ｃ1-6アルキルまたは−ＯＨであり；
Ｒ8は、−Ｈ、−Ｆまたは−Ｃ1-6アルキルであり；
Ｒ9は、−Ｈまたは−Ｃ1-6アルキルであり；
Ｒ10は、−Ｈであり、Ｒ11は、５〜７員単環式飽和複素環（１個の窒素原子を含有しており、１個の酸素原子を含有していてもよい）または７員二環式複素環（１個の窒素原子を含有している）または−ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2であるか；または
ＮＲ10Ｒ11は、一緒になって、１個の窒素原子を含有している５〜７員の単環式または二環式の飽和または不飽和複素環を形成し、ここで、該複素環は、−ＮＨ2、−Ｃ1-6アルキル−ＮＨ2、−ＮＨ−Ｃ1-6アルキル、−ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＣＨ2Ｃｌ、−Ｃ1-6アルキル、−ハロ、−Ｏ−Ｃ1-6アルキル、−ＯＨおよび−Ｃ(Ｏ)ＮＨ2からなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基によって置換されている］
で示される化合物またはその塩（ただし、該化合物は、下記：
【化２】
2018520105.tif 000002
の化合物ならびにそれらの塩以外である）。
【請求項２】
ＸがＯである、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
ＹがＣＲ2である、請求項１または請求項２記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ2が、−Ｈ、−Ｏ−Ｍｅ、−Ｏ−ＣＦ3、−ＣＮ、−Ｂｒ、−ＣＦ3、−３−ピリジニル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ2、−ＮＭｅ2、−ＮＨＭｅ、エチル、メチル、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＯＨ、−Ｏ−Ｅｔ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＨ、−ＯＣＨ2ＣＮ、−Ｏ−ＣＨ2Ｃ(Ｏ)ＮＨ2、または−ＯＨである、請求項１〜３いずれか１項記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ3が、−メチル、−ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2、−エチル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、または−イソプロピルである、請求項１〜４いずれか１項記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｒ4が、Ｈ、−Ｃ1-6アルキル、−Ｃ1-6ハロアルキル、−Ｃ1-6アルキル−ヘテロアリール（１個のメチルによって置換されていてもよい）、−Ｃ1-6アルキル−フェニル（Ｃｌ、Ｉ、ＭｅおよびＯＭｅからなる群から選択される１個または２個の置換基によって置換されていてもよい）、−Ｃ1-6アルキル−ヘテロシクリル、−Ｃ1-6アルキル−Ｃ3-6シクロアルキル、−Ｃ1-6アルキル−ＯＨ、−Ｃ1-6アルキル−ＣＮまたは−Ｃ1-6アルキル−Ｏ−Ｃ1-6アルキルである、請求項１〜５いずれか１項記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
−ＮＲ10Ｒ11が、ピペリジニル（−ＮＨ2、−ＮＨ−Ｃ1-6アルキル、−Ｃ1-6アルキル−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-6アルキル、−ＯＨ、−Ｃ1-6アルキル、ハロ、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ2、および−ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＣＨ2Ｃｌからなる群から選択される１個または２個の置換基によって置換されていてもよい）、ジヒドロピペリジニル（−ＮＨ2によって置換されていてもよい）、アザビシクロ[３.１.０]ヘキサニル（−ＮＨ2によって置換されていてもよい）およびピロリジニル（−ＮＨ2、−Ｃ1-6アルキルおよび−Ｃ1-6アルキル−ＮＨ2からなる群から選択される１個または２個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群から選択される、請求項１〜６いずれか１項記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
以下のものからなる群から選択される化合物：
【化３】
2018520105.tif 000003
【化４】
2018520105.tif 000004
【化５】
2018520105.tif 000005
【化６】
2018520105.tif 000006
【化７】
2018520105.tif 000007
【化８】
2018520105.tif 000008
【化９】
2018520105.tif 000009
【化１０】
2018520105.tif 000010
【化１１】
2018520105.tif 000011
【化１２】
2018520105.tif 000012
【化１３】
2018520105.tif 000013
【化１４】
2018520105.tif 000014
【化１５】
2018520105.tif 000015
【化１６】
2018520105.tif 000016
【化１７】
2018520105.tif 000017
【化１８】
2018520105.tif 000018
【請求項９】
以下のものからなる群から選択される化合物：
(３Ｒ)−１−[２−(１−ベンジル−１Ｈ−インドール−２−イル)−１−メチル−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル]ピペリジン−３−アミン；
(３Ｒ)−１−{１−メチル−２−[１−(ピリジン−３−イルメチル)−１Ｈ−インドール−２−イル]−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル}ピペリジン−３−アミン；
(３Ｒ)−１−{１−メチル−２−[１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−２−イル]−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル}ピペリジン−３−アミン；
(３Ｒ)−１−{２−[１−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−インドール−２−イル]−１−メチル−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル}ピペリジン−３−アミン；
(３Ｒ)−１−(１−メチル−２−{１−[(１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル]−１Ｈ−インドール−２−イル}−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル)ピペリジン−３−アミン；
(３Ｒ)−１−[２−(１−エチル−１Ｈ−インドール−２−イル)−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル]ピペリジン−３−アミン；
(３Ｒ)−１−{２−[１−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−インドール−２−イル]−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル}ピペリジン−３−アミン；
(３Ｒ)−１−{７−メトキシ−１−メチル−２−[１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−２−イル]−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル}ピペリジン−３−アミン；
(３Ｓ,４Ｒ)−３−アミノ−１−{７−メトキシ−１−メチル−２−[１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−インドール−２−イル]−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル}ピペリジン−４−オール；および
(３Ｓ,４Ｒ)−３−アミノ−１−{２−[１−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−インドール−２−イル]−１−メチル−１Ｈ−１,３−ベンゾジアゾール−５−カルボニル}ピペリジン−４−オール；ならびに
それらの塩。
【請求項１０】
薬学的に許容される塩としての、請求項１〜９いずれか１項記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１１】
請求項１〜９いずれか１項で定義された化合物またはその薬学的に許容される塩を含む医薬。
【請求項１２】
請求項１〜９いずれか１項で定義された化合物またはその薬学的に許容される塩、および１種類以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１３】
ＰＡＤ４活性によって媒介される障害の治療に用いるための、請求項１１記載の医薬または請求項１２記載の医薬組成物。
【請求項１４】
関節リウマチ、血管炎、全身性エリテマトーデスまたは乾癬の治療に用いるための、請求項１１記載の医薬または請求項１２記載の医薬組成物。