(57)【要約】  本発明は、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する眼鏡レンズを提供することを課題とする。本発明の眼鏡レンズは、ｍ−キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、紫外線吸収剤が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有し、式（Ｘ）で表されるＭ値が、１．４０より大きく、３．２０未満である。
2017209104.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ｍ−キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、
前記紫外線吸収剤が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有し、
下記式（Ｘ）で表されるＭ値が、１．４０より大きく、３．２０未満である、眼鏡レンズ。
【化１】
2017209104.tif 000009
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、または、水酸基を表す。
式（２）中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、または、ハロゲン原子を表し、Ｒ１９は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、または、下記式（３）で表される基を表す。ただし、Ｒ１９が水素原子、アルキル基、または、アルコキシ基の場合、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも一つはハロゲン原子を表す。
式（３）    ＊−Ｌ−Ｒ２０
式（３）中、Ｌは、アルキレン基を表す。Ｒ２０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。）
式（Ｘ）    Ｍ値＝｜λ２−λ１｜×（Ａ２／Ａ１）×（Ｗ２／Ｗ１）
（式（Ｘ）中、
λ１は、前記式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記式（１）で表される化合物の極大吸収波長を表す。
λ２は、前記式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記式（２）で表される化合物の極大吸収波長を表す。
Ａ１は、前記式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記式（１）で表される化合物の前記極大吸収波長における吸光度を表す。
Ａ２は、前記式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、前記式（２）で表される化合物の前記極大吸収波長における吸光度を表す。
Ｗ１は、前記ｍ−キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、前記式（１）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。
Ｗ２は、前記ｍ−キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、前記式（２）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。）
【請求項２】
分子量が３６０以下の前記紫外線吸収剤の含有量が、前記ｍ−キシリレンジイソシアネートおよび前記ポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、０．７質量部未満である、請求項１に記載の眼鏡レンズ。
【請求項３】
前記Ｗ１および前記Ｗ２の和が０．１質量部以上である、請求項１または２に記載の眼鏡レンズ。
【請求項４】
前記式（１）で表される化合物の分子量が３６０以下である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の眼鏡レンズ。
【請求項５】
前記式（２）で表される化合物の分子量が３６０より大きい、請求項１〜４のいずれか一項に記載の眼鏡レンズ。
【請求項６】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（４）で表される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の眼鏡レンズ。
【化２】
2017209104.tif 000010
（式（４）中、Ｒ５１〜Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、または、水酸基を表し、Ｌは、アルキレン基を表し、Ｒ５０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、眼鏡レンズに関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、「分子量が３６０以下の紫外線吸収剤を、原料モノマー１００質量部に対して０．７〜５質量部の割合で含有することを特徴とする紫外線吸収性プラスチックレンズ。」が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−２７１５０１号公報
【発明の概要】
【０００４】
本発明の実施形態によれば、ｍ−キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、紫外線吸収剤が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有し、下記式（Ｘ）で表されるＭ値が、１．４０より大きく、３．２０未満である、眼鏡レンズが提供される。
【化１】
2017209104.tif 000003
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、または、水酸基を表す。式（２）中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、または、ハロゲン原子を表し、Ｒ１９は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、または、下記式（３）で表される基を表す。ただし、Ｒ１９が水素原子、アルキル基、または、アルコキシ基の場合、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも一つはハロゲン原子を表す。
式（３）    ＊−Ｌ−Ｒ２０
式（３）中、Ｌは、アルキレン基を表す。Ｒ２０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。）
式（Ｘ）    Ｍ値＝｜λ２−λ１｜×（Ａ２／Ａ１）×（Ｗ２／Ｗ１）
（式（Ｘ）中、λ１は、式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（１）で表される化合物の極大吸収波長を表す。λ２は、式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（２）で表される化合物の極大吸収波長を表す。Ａ１は、式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（１）で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す。Ａ２は、式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（２）で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す。Ｗ１は、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、式（１）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。Ｗ２は、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、式（２）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。）
【図面の簡単な説明】
【０００５】
【図１】式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物の代表的な紫外可視吸収スペクトルを表す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【０００７】
本発明者は、特許文献１に具体的に記載された紫外線吸収性プラスチックレンズを用いて、紫外線（波長が２００〜４００ｎｍの光線）の吸収率（以下、「紫外線吸収率」ともいう。）および黄色度の低さ（以下、「低黄色性」ともいう。）について検討したところ、昨今の眼鏡レンズに求められる水準に達していない問題があることを明らかとした。なお、黄色度とは、眼鏡レンズが黄色に着色した度合いをいい、後述の方法により測定することができる値である。
一般に、紫外線吸収剤を含有する眼鏡レンズは、黄色度が高くなり易いという問題がある。しかし、眼鏡レンズに対し優れた紫外線吸収性を付与するためには、所要量の紫外線吸収剤を眼鏡レンズに配合しなければならない。そのため、眼鏡レンズの特性において、紫外線吸収性と低黄色性とはトレードオフの関係にあると考えられてきた。
本発明者は、所定のモノマーと、紫外線吸収剤とを含有し、上述の紫外線吸収剤が、所定の２種類の化合物を含有し、その２種類の化合物の含有量および物性値から計算したＭ値が所定の範囲内である眼鏡レンズによれば、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する眼鏡レンズを提供することができることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
［眼鏡レンズ］
本実施形態の眼鏡レンズは、ｍ−キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する樹脂組成物を用いて作製される眼鏡レンズであって、
紫外線吸収剤が、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有し、下記式（Ｘ）で表されるＭ値が、１．４０より大きく、３．２０未満である。
このような構成を有する眼鏡レンズは、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する。以下、図１を用いて、その理由を説明する。
【０００９】
図１では、式（１）で表される化合物の代表的な紫外可視吸収スペクトル、および、式（２）で表される化合物の代表的な紫外可視吸収スペクトルをそれぞれ表す。なお、２つの紫外可視吸収スペクトルは、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物をそれぞれ１０質量ｐｐｍの濃度でクロロホルムに溶解させた溶液を用いて測定したものである。また、図１において、横軸は波長（ｎｍ）を、縦軸は吸光度を表す。なお、図１はあくまで一例であり、式（１）で表される紫外線吸収剤の代表的な紫外可視吸収スペクトル、および、式（２）で表される紫外線吸収剤の代表的な紫外可視吸収スペクトルは図１の態様に限定されない。
図１において、一点鎖線で表される曲線Ａは、式（１）で表される化合物の紫外可視吸収スペクトルを表す。式（１）で表される化合物は、ベンゾトリアゾール骨格を有し、通常、３００〜３８０ｎｍの範囲に極大吸収波長λ１を有する。このような紫外線吸収特性を有する式（１）で表される化合物は、３８０ｎｍ未満の範囲においては優れた紫外線吸収性を有するが、可視光の範囲（およそ４００〜８００ｎｍ）にはほとんど吸収を有さない。そのため、式（１）で表される化合物の４００ｎｍ付近における吸光度は比較的小さい。
【００１０】
また、図１において、実線で表される曲線Ｂは、式（２）で表される化合物の紫外可視吸収スペクトルを表す。式（２）で表される化合物は、ベンゾトリアゾール骨格を有し、かつ、所定の官能基を有し、式（１）で表される化合物と比較してπ共役系が広がりやすく、より長波長領域の光を吸収しやすい。そのため、式（２）で表される化合物は、３８０〜４００ｎｍの範囲において、式（１）で表される化合物より高い吸光度を有する。つまり、式（２）で表される化合物の４００ｎｍ付近における吸光度は、式（１）で表される化合物の４００ｎｍ付近における吸光度よりも高い。
一方で、式（２）で表される化合物は４００ｎｍ以降の可視光を吸収しやすいため、この化合物を含む眼鏡レンズは黄色化しやすい。
【００１１】
本発明者は、所定のモノマーを使用すると共に、紫外線吸収剤として上述した紫外線吸収特性の異なる２種の化合物を併用し、かつ、２種の化合物の含有量および物性値から計算したＭ値が所定の範囲内であると、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する眼鏡レンズを提供することができることを見出している。
以下、Ｍ値の技術的意義についてより詳細に詳述する。
なお、紫外線吸収剤として式（１）で表される化合物のみを用いた場合、得られる眼鏡レンズは紫外線吸収率（特に、３８０〜４００ｎｍの範囲での紫外線吸収率）が十分でない。また、眼鏡レンズ中の樹脂成分との相溶性の観点で、式（１）で表される化合物を多量に眼鏡レンズに配合することはできない。
さらに、紫外線吸収剤として式（２）で表される化合物のみを用いた場合、得られる眼鏡レンズは黄色化しやすい。
以上のように、紫外線吸収剤として１種の化合物のみを使用する場合、優れた紫外線吸収率、および、低黄色化の両者をバランスよく達成することができなかった。
【００１２】
〔Ｍ値〕
Ｍ値は、以下の式（Ｘ）により表される値である。
式（Ｘ）  Ｍ値＝｜λ２−λ１｜×（Ａ２／Ａ１）×（Ｗ２／Ｗ１）
【００１３】
式（Ｘ）において、λ１は、式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（１）で表される化合物の極大吸収波長を表す（図１参照）。つまり、極大吸収波長λ１は、式（１）で表される化合物を濃度１０質量ｐｐｍでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法（ＵＶ−Ｖｉｓ）より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて極大値を示す波長のことである。なお、極大値が複数ある場合は、複数の極大値の内、最も長波長側の極大値を採るものとする。
また、λ２は、式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（２）で表される化合物の極大吸収波長を表す（図１参照）。つまり、極大吸収波長λ２は、式（２）で表される化合物を濃度１０質量ｐｐｍでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法（ＵＶ−Ｖｉｓ）より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて極大値を示す波長のことである。なお、極大値が複数ある場合は、複数の極大値の内、最も長波長側の極大値を採るものとする。
なお、図１においては、式（２）で表される化合物の紫外可視吸収スペクトルである曲線Ｂにおいて、２つの極大値が示されており、そのうち長波長側の極大値を示す波長を極大吸収波長λ２とする。
上記紫外可視吸収スペクトルを測定するための装置としては、分光光度計を用い、以下の条件で測定を行う。
セル：石英、幅１ｃｍ（光路長１ｃｍに該当）
ブランク：溶媒（クロロホルム）
【００１４】
式（Ｘ）において、｜λ２−λ１｜は、λ１およびλ２の差の絶対値であり、式（１）で表される化合物の極大吸収波長と、式（２）で表される化合物の極大吸収波長との差を示している。この値が小さすぎると、吸収帯が狭くなり、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向がある。一方で、この値が大きすぎると、吸収帯が可視光におよびやすく、眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
なお、λ１の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、３４０〜３５０ｎｍとすることができ、また３４３〜３４７ｎｍとすることができる。
λ２の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、３４０〜３７０ｎｍとすることができ、また３４１〜３５４ｎｍとすることができる。
また、｜λ２−λ１｜の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．１〜３０ｎｍとすることができ、また１〜９ｎｍとすることができる。
なお、図１においては、λ２がλ１より大きいが、この態様に限定されず、λ１がλ２より大きくてもよい。
【００１５】
式（Ｘ）において、Ａ１は、式（１）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（１）で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す（図１参照）。つまり、吸光度Ａ１は、式（１）で表される化合物を濃度１０質量ｐｐｍでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法（ＵＶ−Ｖｉｓ）より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて、上記極大吸収波長λ１における吸光度のことである。
Ａ２は、式（２）で表される化合物の濃度が１０質量ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおける、式（２）で表される化合物の極大吸収波長における吸光度を表す（図１参照）。つまり、吸光度Ａ２は、式（２）で表される化合物を濃度１０質量ｐｐｍでクロロホルムに溶解させた溶液を用いて、紫外可視分光光度法（ＵＶ−Ｖｉｓ）より求めた紫外可視吸収スペクトルにおいて、上記極大吸収波長λ２における吸光度のことである。
上記吸光度の測定方法は、上述した極大吸収波長の測定方法と同じである。
【００１６】
式（Ｘ）中、Ａ２／Ａ１は、式（１）で表される化合物の極大吸収波長における紫外線吸収量に対する、式（２）で表される化合物の極大吸収波長における紫外線吸収量の比を意味する。この値が小さすぎると、式（２）で表される化合物の吸収スペクトルに起因する長波長側の吸収性が不十分となり、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向がある。一方で、この値が大きすぎると、長波長側の吸収性が過大となり、眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
なお、Ａ１の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．２〜２．０とすることができ、また０．３〜２．０とすることができ、さらに０．４〜１．１とすることができ、そして０．７〜１．１とすることができる。
Ａ２の大きさは特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．２〜０．９とすることができ、また０．３〜０．６とすることができる。
また、Ａ２／Ａ１の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．１〜４．５とすることができ、また０．２〜３．４とすることができ、さらに０．３〜０．６とすることができる。
【００１７】
式（Ｘ）において、Ｗ１は、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、式（１）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。つまり、上記Ｗ１は、樹脂組成物中における、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物からなるモノマー混合物１００質量に対する、式（１）で表される化合物の含有量（質量部）に該当する。
Ｗ２は、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときの、式（２）で表される化合物の含有量（質量部）を表す。つまり、上記Ｗ２は、樹脂組成物中における、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物からなるモノマー混合物１００質量に対する、式（２）で表される化合物の含有量（質量部）に該当する。
Ｗ２／Ｗ１は、式（１）で表される化合物の含有量に対する、式（２）で表される化合物の含有量の比を意味する。この値が小さすぎると、式（２）で表される化合物の吸収スペクトルに起因する長波長側の吸収性が不十分となり、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向がある。一方で、この値が大きすぎると、長波長側の吸収性が過大となり、眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
Ｗ１およびＷ２の具体的な範囲に関しては、後段で詳述する。
【００１８】
上述のとおり、Ｍ値を構成する各項の値は、小さすぎると眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣る傾向があり、大きすぎると眼鏡レンズの低黄色性が劣る傾向がある。
そのため、本実施形態の眼鏡レンズのＭ値は、１．４０より大きく、３．２０未満である。Ｍ値が下限値以下であると、眼鏡レンズの紫外線吸収性が劣り、上限値以上であると眼鏡レンズの低黄色性が劣る。なかでも、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、Ｍ値は１．６３より大きく、３．２０未満とすることができ、また１．６３より大きく２．７５以下とすることができる。
【００１９】
本実施形態の眼鏡レンズは、上述のとおり所定のモノマーを用いると共に、紫外線吸収特性の異なる２種の化合物を紫外線吸収剤として併用し、かつ、紫外線吸収剤の含有量および物性値から計算したＭ値が所定の範囲内であるよう構成したので、トレードオフの関係にあると考えられてきた紫外線吸収性と低黄色性とを高水準で両立することができたものと推測される。
【００２０】
〔樹脂組成物〕
樹脂組成物は、ｍ−キシリレンジイソシアネートと、ポリチオール化合物と、紫外線吸収剤と、を含有する。以下では樹脂組成物に含有される各成分について詳述する。
【００２１】
＜紫外線吸収剤＞
紫外線吸収剤は、下記式（１）で表される化合物と、下記式（２）で表される化合物と、を少なくとも含有する。この２種の化合物（紫外線吸収剤）は構造的に類似しており、両者の相溶性が優れる。また、この２種の紫外線吸収剤は、後述するモノマーとの相溶性も優れ、眼鏡レンズ中で均一に分散しやすい。
また、本実施形態に用いられる紫外線吸収剤のうち、分子量が３６０以下の紫外線吸収剤は、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、０．７質量部未満とすることができる。
【００２２】
（式（１）で表される化合物）
本実施形態に用いられる紫外線吸収剤は、下記式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）を含有する。
【００２３】
【化２】
2017209104.tif 000004
【００２４】
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基（炭素数は１〜８とすることができる）、アルコキシ基（炭素数は１〜８とすることができる）、または、水酸基を表す。なかでも、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子とすることができる。また、Ｒ５〜Ｒ９の少なくともいずれかが水酸基とすることができ、またＲ５は水酸基とすることができる。また、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、Ｒ７はアルコキシ基とすることができる。アルコキシ基中に含まれる炭素数は、１〜５とすることができる。
【００２５】
上記式（１）で表される化合物の分子量は特に制限されないが、より優れた低黄色性を有する眼鏡レンズが得られる点で、３６０以下とすることができ、また３４０以下とすることができる。なかでも、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、上記式（１）で表される化合物の分子量は、２９０以下とすることができ、また２８０以下とすることができる。上記式（１）で表される化合物の分子量の下限値は特に制限されないが、一般に２１０以上である。
なお、本明細書において、分子量とは、構造式から計算することができる分子量のことをいう。
【００２６】
上記式（１）で表される紫外線吸収剤としては、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルプロピル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ターシャリーオクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、および２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
【００２７】
（式（２）で表される化合物）
本実施形態に用いられる紫外線吸収剤は、式（２）で表される化合物（紫外線吸収剤）を含有する。
【００２８】
【化３】
2017209104.tif 000005
【００２９】
式（２）中、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基（炭素数は１〜８とすることができる）、アルコキシ基（炭素数は１〜８とすることができる）、水酸基、または、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）を表す。Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、または、ハロゲン原子を表し、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、または、水酸基とすることができ、また水素原子、または、アルキル基とすることができ、さらに水素原子とすることができる。なお、Ｒ１９が水素原子、アルキル基、または、アルコキシ基の場合は、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも一つはハロゲン原子を表す。
Ｒ１５は水酸基とすることができる。
Ｒ１９は、水素原子、アルキル基（炭素数は１〜８とすることができる）、アルコキシ基（炭素数は１〜８とすることができる）、フェニルアルキル基（炭素数は１〜８とすることができる）、または、下記式（３）で表される基を表し、フェニルアルキル基、または、下記式（３）で表される基とすることができる。なお、本明細書において、フェニルアルキル基とは、フェニル基の水素原子のうち少なくともひとつがアルキル基によって置換された基をいう。
式（３）    ＊−Ｌ−Ｒ２０
式（３）中、Ｌは、アルキレン基を表す。Ｒ２０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、およびアントリル基などが挙げられ、より長波長側の紫外線吸収性が良好となる点で、フェニル基、または、置換基を有するフェニル基とすることができる。置換基としては、特に制限されないが、例えば、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、およびハロゲン原子などが挙げられ、なかでも水酸基、または、アルキル基とすることができる。
置換基を有していてもよい複素環基としては、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフリル基、およびテトラヒドロフタルアミド基などの脂肪族複素環基；チエニル基、フラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、およびベンゾトリアゾリル基などの芳香族複素環基；などが挙げられる。
Ｒ１７は、アルキル基とすることができ、なかでも炭素数１〜８のアルキル基とすることができる。置換基の種類としては、上記芳香族炭化水素基に置換していてもよい置換基として例示した基が挙げられる。
【００３０】
上記式（２）で表される化合物の分子量は特に制限されないが、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、３６０より大きくすることができ、また３８０より大きくすることができ、さらに４００より大きくすることができる。第２の化合物の分子量の上限値は特に制限されないが、一般に１０００以下である。
【００３１】
本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、上記式（２）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物とすることができる。
【００３２】
【化４】
2017209104.tif 000006
【００３３】
式（４）中、Ｒ５１〜Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基（炭素数は１〜８とすることができる）、アルコキシ基（炭素数は１〜８とすることができる）、または、水酸基を表し、Ｌは、アルキレン基（炭素数は１〜３とすることができる）を表し、Ｒ５０は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または複素環基を表す。なお、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ５５〜Ｒ５８、および、Ｒ５０の態様は、それぞれ上述のＲ１１〜Ｒ１４、Ｒ１５〜Ｒ１８、および、Ｒ２０の態様と同様である。
【００３４】
上記式（２）で表される紫外線吸収剤としては、２−（３−ターシャリーブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ターシャリーオクチル−６’−ターシャリーブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール、および２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールなどが挙げられる。
【００３５】
（その他の化合物）
本実施形態に用いられる紫外線吸収剤は、少なくとも上記式（１）で表される化合物および上記式（２）で表される化合物を含有していればよく、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、その他の化合物を紫外線吸収剤として含有してもよい。
【００３６】
（分子量が３６０以下の紫外線吸収剤）
本実施形態に用いられる紫外線吸収剤のうち、分子量が３６０以下の紫外線吸収剤の含有量は、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、０．７質量部未満とすることができる。分子量が３６０以下の紫外線吸収剤の含有量が上限値より小さいと、より優れた低黄色性を有する眼鏡レンズが得られる。分子量が３６０以下の紫外線吸収剤の含有量の下限値としては特に制限はないが、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、０．００１質量部以上とすることができ、また０．０１質量部以上とすることができ、さらに０．１質量部以上とすることができる。
なお、上述の「分子量が３６０以下の紫外線吸収剤の含有量」とは、本実施形態に用いられる樹脂組成物が、紫外線吸収剤として分子量が３６０以下の化合物を複数含有する場合には、それらの含有量の合計のことをいう。
【００３７】
本実施形態に用いられる樹脂組成物中の紫外線吸収剤の含有量としては、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、０．０１〜７．０質量部とすることができ、また０．１〜６．０質量部とすることができ、さらに０．１〜５．０質量部とすることができる。
このうち、上記式（１）で表される化合物の含有量Ｗ１（質量部）および上記式（２）で表される化合物の含有量Ｗ２（質量部）は、特に制限されない。なかでも、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、ｍ−キシリレンジイソシアネートおよびポリチオール化合物の合計を１００質量部としたときに、Ｗ１は、０．００１〜０．７質量部とすることができ、また０．０１〜０．７質量部とすることができる。Ｗ２は０．００１〜４．０質量部とすることができ、また０．０１〜４．０質量部とすることができ、さらに０．１〜４．０質量部とすることができる。
また、上記式（１）で表される化合物の含有量Ｗ１および上記式（２）で表される化合物の含有量Ｗ２の和（Ｗ１＋Ｗ２）は、特に制限されないが、０．０１質量部以上とすることができ、より優れた紫外線吸収性を有する眼鏡レンズが得られる点で、０．１質量部以上とすることができ、また１．０質量部以上とすることができ、さらに１．５質量部以上とすることができる。なお、上限値としては特に制限はないが、より優れた低黄色性を有する眼鏡レンズが得られる点で、７．０質量部以下とすることができ、また５．０質量部以下とすることができる。
Ｗ２／Ｗ１の値は特に制限されないが、本実施形態の眼鏡レンズがより優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する点で、０．０１〜１００とすることができ、また０．０５〜１０とすることができ、さらに０．５〜３とすることができる。
【００３８】
＜ポリチオール化合物＞
ポリチオール化合物としては、メルカプト基を分子内に２つ以上有していれば特に制限されないが、３つまたは４つ有することができ、例えば、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４−メルカプトメチル−３，６−ジチア−１，８−オクタンジチオールエタンジチオール、およびビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチオ−１，１１−ウンデカンジチオールなどが挙げられる。ポリチオール化合物は１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００３９】
上記以外のポリチオール化合物としては、特開２０１５−３４９９０号公報の段落００５１〜００５８および特開平１１−２７１５０１号公報の段落００２７〜００３２などに記載された化合物が使用でき、これらの内容は本明細書に取り込まれる。
【００４０】
＜その他のポリイソシアネート＞
樹脂組成物は、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、ｍ−キシリレンジイソシアネート以外のその他のポリイソシアネートを含有してもよい。
【００４１】
樹脂組成物中におけるｍ−キシリレンジイソシアネートの含有量（その他のポリイソシアネートを含有する場合はその合計量）と、ポリチオール化合物の含有量の比率は、イソシアネート基とメルカプト基の官能基の割合がＮＣＯ／ＳＨ（モル比）０．５〜３．０となるよう調製されることができ、また０．５〜１．５とすることができる。
【００４２】
＜その他の成分＞
本実施形態に用いられる樹脂組成物は、本実施形態の眼鏡レンズが優れた紫外線吸収性および低黄色性を有する限りにおいて、上記以外の成分を含有してもよい。上記以外の成分としては、例えば、予備反応触媒、反応調整剤、重合触媒、染料および顔料、ならびにその他の添加剤などが挙げられる。
【００４３】
（重合触媒）
重合触媒としては、錫化合物、特開２００４−３１５５５６号公報に記載のアミン類、フォスフィン類、第４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類、過酸化物、アゾ系化合物、アルデヒドとアンモニア系化合物の縮合物、グアニジン類、チオ尿酸類、チアゾール類、スルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバミン酸塩類、キサントゲン酸塩類、および酸性リン酸エステル類などが挙げられ、なかでも、錫化合物とすることができる。これらの重合触媒は１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００４４】
重合触媒の添加量は、ｍ−キシリレンジイソシアネートとポリチオール化合物との合計１００質量部に対して、０．０００１〜１０．０質量部とすることができ、また０．００１〜５．０質量部とすることができる。
【００４５】
（染料および顔料）
染料および顔料としては、初期色調不良、または、黄色度もしくは赤色度を減少することができる物質であれば特に限定されないが、例えば、眼鏡レンズ材料用として市販されているブルーイング剤などの光学材料用染料および／または顔料を使用することができる。
【００４６】
〔眼鏡レンズの製造方法〕
本実施形態の眼鏡レンズの製造方法としては、上述の各成分を混合して得られた樹脂組成物を硬化させることで製造できる。なお、必要に応じて、硬化処理後に、得られた眼鏡レンズに所望の加工（コーティングおよび／または切削など）を行ってもよい。眼鏡レンズの製造に際しては、紫外線吸収剤の種類および含有量は、Ｍ値が所定の範囲内となるよう、選択および設計することができる。
なお、本明細書において、眼鏡レンズの種類は特に制限されず、例えば、凸面および凹面共に光学的に仕上げ、所望の度数にあわせて成形されるフィニッシュレンズ、凸面のみフィニッシュレンズと同様に光学的に仕上げられ、後に受注などによる所望の度数に合わせて凹面側を光学的に仕上げるセミフィニッシュレンズなどを含む。上記以外にも、研削加工が施されていないレンズも含む。
【００４７】
樹脂組成物の製造方法は特に制限されず、上述の各成分を同一容器内で同時に混合して樹脂組成物を製造する方法、各成分を段階的に添加混合して樹脂組成物を製造する方法、および数成分を別々に混合後さらに同一容器内で再混合して樹脂組成物を製造する方法が挙げられる。各成分の混合順序は制限されない。
各成分、添加剤の混合前、混合時または混合後に、減圧下で脱ガス操作を行ってもよい。
樹脂組成物の硬化方法は特に制限されず、例えば、樹脂組成物をガラスまたは金属製のモールド型に注入後、電気炉などによる熱重合硬化、紫外線照射によるＵＶ硬化、電子線照射による電子線硬化、および放射線照射により放射線硬化を行う方法などが挙げられる。熱重合硬化における硬化時間は０．１〜１００時間、通常１〜７２時間とすることができ、硬化温度は−１０〜１６０℃、通常０〜１４０℃とすることができる。重合は、所定の重合温度で所定時間の保持、０．１〜１００℃／ｈの昇温、０．１〜１００℃／ｈの降温およびこれらの組み合わせで行うことができる。また、硬化終了後、眼鏡レンズにアニール処理を施し、眼鏡レンズのひずみを除いてもよい。
【００４８】
本実施形態の眼鏡レンズは、その片面または両面にコーティング層を有していてもよい。コーティング層としては、例えば、プライマー層、ハードコート層、反射防止膜層、防曇コート膜層、および汚れ防止膜層などが挙げられる。これらの層は積層していてもよい。
【００４９】
本実施形態の眼鏡レンズの厚さとしては特に制限されず、取扱い性の点から、１〜３０ｍｍ程度の場合が多い。眼鏡レンズは透光性を有していれば透明でなくてもよく、着色されていてもよい。また、表面形状は凸面、平面、および凹面などの任意の形状から選択される。
【実施例】
【００５０】
以下に実施例に基づいて本発明の実施形態をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順などは、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。【００５１】
［眼鏡レンズの製造］
ｍ−キシリレンジイソシアネート５０．７質量部と、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチオ−１，１１−ウンデカンジチオール（ポリチオール化合物に該当する。）４９．３質量部と、重合触媒としてジメチルスズジクロリド０．００８質量部と、リン酸エステルを主成分とする内部離型剤０．１質量部と、ブルーイング剤として三菱化学社製ダイアレジン  ブルーJ  ０．６質量ｐｐｍと、後述する紫外線吸収剤と、を均一になるように混合し、樹脂組成物を調製した。次いで、この樹脂組成物を脱気した後、ガラス製モールド型に注入し、樹脂組成物の熱重合硬化を行った。硬化終了後、モールド型を離型し、得られたレンズを洗浄した後、洗浄後の眼鏡レンズに対してアニール処理を施し、評価用眼鏡レンズを得た。【００５２】
＜実施例１＞
上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量２８３．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズ１を得た。
２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの使用量は、ｍ−キシリレンジイソシアネート、および、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチオ−１，１１−ウンデカンジチオールの混合物（以下、「モノマー混合物」とも称する）の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．０質量部であった。
なお、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４６ｎｍ、当該波長における吸光度は０．９２であった。
なお、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４９ｎｍ、当該波長における吸光度は０．３２であった。【００５３】
＜実施例２＞
上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズ２を得た。
２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．８６質量部であった。
なお、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４４ｎｍ、当該波長における吸光度は１．０２であった。
なお、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの光学特性は実施例１で述べたとおりである。【００５４】
＜実施例３＞
上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズ３を得た。
２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．０質量部であった。
なお、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの光学特性は実施例２で述べたとおりである。
なお、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの光学特性は実施例１で述べたとおりである。【００５５】
＜実施例４＞
上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズ４を得た。
２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．１１質量部であった。
なお、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの光学特性は実施例２で述べたとおりである。
なお、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの光学特性は実施例１で述べたとおりである。【００５６】
＜比較例１＞
上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシ−５−ターシャリーオクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量３２３．４、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロオフサルイミジルメチル）フェノール（分子量３８８．４、式（２）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズＣ１を得た。
２−（２−ヒドロキシ−５−ターシャリーオクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６質量部であった。
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロオフサルイミジルメチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６質量部であった。
なお、２−（２−ヒドロキシ−５−ターシャリーオクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４２ｎｍ、当該波長における吸光度は０．４９であった。
なお、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロオフサルイミジルメチル）フェノールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４３ｎｍ、当該波長における吸光度は０．４６であった。【００５７】
＜比較例２＞
上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ターシャリーオクチル−６’−ターシャリーブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノール（分子量４９９．７、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズＣ２を得た。
２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
６−（２−ベンゾトリアリル）−４−ターシャリーオクチル−６’−ターシャリーブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．３１質量部であった。
なお、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの光学特性は、実施例２で述べたとおりである。
なお、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ターシャリーオクチル−６’−ターシャリーブチル−４’−メチル−２，２’−メチレンビスフェノールの濃度が１０ｐｐｍであるクロロホルム溶液の紫外可視吸収スペクトルにおいて、この化合物の極大吸収波長は３４２ｎｍ、当該波長における吸光度は０．３５であった。【００５８】
＜比較例３＞
上記［眼鏡レンズの製造］において、紫外線吸収剤として、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（分子量２５５．３、式（１）で表される化合物に該当する。）、および、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール（分子量４４１．６、式（４）で表される化合物に該当する。）を用いて、評価用眼鏡レンズＣ３を得た。但し、得られたレンズはくもりが生じていた。
２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、０．６４質量部であった。
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの使用量は、モノマー混合物の合計１００質量部に対して、１．５３質量部であった。
なお、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの光学特性は実施例２で述べたとおりである。
なお、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールの光学特性は実施例１で述べたとおりである。【００５９】
［評価方法］
実施例および比較例の評価用眼鏡レンズの紫外線吸収性および低黄色性の評価は以下の方法により実施した。まず、評価用眼鏡レンズの紫外可視吸収スペクトルの測定は、日立ハイテクノロジーズ社製分光光度計Ｕ−４１００を用い、波長２８０〜７８０ｎｍの範囲で１ｎｍごとに行った。この測定結果から、分光透過率と黄色度を算出した。評価結果を表１に示す。
ここで、分光透過率とは、各波長における透過率（％）をいい、評価は波長４００ｎｍ以下の最大分光透過率（％）により行った。波長４００ｎｍ以下における最大分光透過率が１．０％以下であるものを紫外線吸収性が良好とした。なお、分光透過率は、Ｓ−１．２５（Ｄ）レンズ１．０ｍｍ厚の各評価用眼鏡レンズにて測定した。各評価用眼鏡レンズの４００ｎｍ以下の分光透過率を表２に示す。
ここで、黄色度（イエローインデックス、ＹＩ）とは、紫外可視吸収スペクトルから三刺激値Ｘ、Ｙ、Ｚを算出し、ＪＩＳ−Ｋ７３７３に基づいて算出したものであり、５．０未満のものを低黄色性が良好とした。なお、黄色度は、Ｓ−０．００（Ｄ）レンズ２．０ｍｍ厚の各評価用眼鏡レンズにて測定した。【００６０】
【表１】
2017209104.tif 000007
【００６１】
【表２】
2017209104.tif 000008
【００６２】
なお、比較例３の評価用眼鏡レンズには曇りが発生した。【００６３】
表１に示す結果から、Ｍ値が１．４０より大きく３．２０未満である実施例１〜４の評価用眼鏡レンズは、優れた紫外線吸収性および低黄色性を有していることがわかった。一方、Ｍ値が所定の範囲内にない比較例１〜３の評価用眼鏡レンズにおいては、所望の効果は得られなかった。
【図１】
2017209104.tif 000011
【国際調査報告】
2017209104.tif 000012
2017209104.tif 000013
2017209104.tif 000014
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