【手続補正書】
【提出日】令和1年10月25日(2019.10.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩
【化１】
2018536678.tif 000001
［式（Ｉ）において、
（ｉ）Ａは、式（Ｉａ）で定義され、
【化２】
2018536678.tif 000002
式中、Ｘは、Ｎ、Ｃ（Ｈ）、Ｃ（Ｆ）またはＣ（Ｃｌ）であり、
（ｉｉ）Ｂは、水素、メチル、エチルと定義され、または式（Ｉｂ）で表わされ、
【化３】
2018536678.tif 000003
式中、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素もしくは低級アルキルであり、または
Ｒ１とＲ２は一緒に、３〜６員スピロ環系を形成することができ、
ｍは０または１であり、
（ｉｉｉ）Ｃは、式（Ｉｃ）〜（Ｉｚ）で表わされる四級化窒素含有二環式芳香族複素環を表し、
【化４−１】
2018536678.tif 000004
【化４−２】
2018536678.tif 000005
（ｉｖ）Ｄは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ２ＣＯを表し、
（ｖ）Ｅは、置換されているまたは非置換のベンゼン環、またはＯ、ＳおよびＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する、置換されているまたは非置換の５員もしくは６員芳香族複素環を表し、ヘテロ芳香族環は、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、フリル、およびチエニルであり、
（ｖｉ）Ｆは、置換されているアミジンまたは置換されているグアニジンであり、
（ｖｉｉ）Ｇは、水素、メチル、エチル、Ｃ３〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、あるいは置換されている５員もしくは６員脂肪族複素環または置換されている５員もしくは６員芳香族複素環であり、複素環は、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される少なくとも１〜２個のヘテロ原子で（αまたはβ）置換されている］。
【請求項２】
Ｅが、置換されているベンゼン環および５員または６員芳香族複素環
【化５】
2018536678.tif 000006
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
任意選択の置換基には、クロロ、フルオロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アセチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ピロリジニルオキシ、およびピペリジニルオキシが含まれる、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
「−Ｃ−Ｄ−Ｅ−Ｆ」には、以下に示す有機残基が含まれる、請求項１に記載の化合物。
【化６−１】
2018536678.tif 000007
【化６−２】
2018536678.tif 000008
【化６−３】
2018536678.tif 000009
【化６−４】
2018536678.tif 000010
【化６−５】
2018536678.tif 000011
【化６−６】
2018536678.tif 000012
【化６−７】
2018536678.tif 000013
【化６−８】
2018536678.tif 000014
【化６−９】
2018536678.tif 000015
【化６−１０】
2018536678.tif 000016
【化６−１１】
2018536678.tif 000017
【化６−１２】
2018536678.tif 000018
【化６−１３】
2018536678.tif 000019
【化６−１４】
2018536678.tif 000020
【化６−１５】
2018536678.tif 000021
【化６−１６】
2018536678.tif 000022
【請求項５】
以下に示す化合物群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【化７−１】
2018536678.tif 000023
【化７−２】
2018536678.tif 000024
【化７−３】
2018536678.tif 000025
【化７−４】
2018536678.tif 000026
【化７−５】
2018536678.tif 000027
【化７−６】
2018536678.tif 000028
【化７−７】
2018536678.tif 000029
【化７−８】
2018536678.tif 000030
【化７−９】
2018536678.tif 000031
【請求項６】
細菌感染症を処置する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、抗細菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む、方法。
【請求項７】
活性成分として、少なくとも１つの請求項１に記載の化合物および少なくとも１つの薬学的に許容される担体または希釈剤を含有する医薬組成物。
【請求項８】
細菌感染症を処置する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、（ｉ）抗細菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物と（ｉｉ）治療上有効量の、以下からなる群から選択されるβ−ラクタマーゼ阻害剤との組合せを投与することを含む、方法。
【化８】
2018536678.tif 000032
【請求項９】
活性成分として、少なくとも（ｉ）１つの請求項１に記載の化合物および（ｉｉ）治療上有効量の、以下からなる群から選択されるβ−ラクタマーゼ阻害剤を含有する医薬組成物。
【化９−１】
2018536678.tif 000033
【化９−２】
2018536678.tif 000034
【請求項１０】
（ｉ）および（ｉｉ）が、同時に、連続的に、または時間的に隔てて投与される、請求項８に記載の方法。
【請求項１１】
（ｉ）の重量と（ｉｉ）の重量の比が、約１：２０〜約２０：１の範囲にある、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、以下に示すプロセスの１つを含む、方法：
中間体ＶＩＩＩ（ｑ＝０、Ｙ＝クロリド）と中間体（ＩＸ）をカップリングして、中間体（Ｘ）を形成し、続いて保護基を除去すると、式（Ｉ）の化合物が得られる、プロセスＩ
【化１０】
2018536678.tif 000035
または
中間体ＶＩＩＩ（ｑ＝１、Ｙ＝ヨージド）と中間体（ＩＸ）をカップリングし、続いてスルホキシドをスルフィドに還元して、中間体（ＸＩ）を形成し、保護基を除去すると、式（Ｉ）の化合物が得られる、プロセスＩＩ。
【化１１】
2018536678.tif 000036
【請求項１３】
式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩
【化１２】
2018536678.tif 000037
[式（Ｉ）において、
（ｉ）Ａは、式（Ｉａ）で定義され、
【化１３】
2018536678.tif 000038
（ｉｉ）Ｂは、水素、メチル、エチルと定義され、または式（Ｉｂ）で表され、
【化１４】
2018536678.tif 000039
式中、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素もしくは低級アルキルであり、または
Ｒ１とＲ２は一緒に、３〜６員スピロ環系を形成することができ、
ｍは０または１であり、
（ｉｉｉ）「−Ｃ−Ｄ−Ｅ−Ｆ」は、以下に示す有機残基
【化１５】
2018536678.tif 000040
から選択される]。
【請求項１４】
式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩
【化１６】
2018536678.tif 000041
[式（Ｉ）において、当該化合物は、以下に示す化合物
【化１７】
2018536678.tif 000042
から選択される]。