(57)【要約】  Ｎ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法を提供する。  アミノアルキルシラン化合物とモノクロロシラン化合物を、酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、かつ極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上である、３級アミン化合物の存在下で、反応させることによって、Ｎ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造させる。  アミノアルキルシラン化合物は、例えば式（１）で表される化合物である。2018003427.tif 000035式（１）において、  Ｒ１は炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ２は、水素、フェニル、または２−アミノエチルであり；ｍは、１、２、３、４、または５であり；ｎは、０、１、または２である。  反応は、例えば下記である。2018003427.tif 000036
2018003427.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アミノアルキルシラン化合物とモノクロロシラン化合物を、酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、かつ極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上である、３級アミン化合物の存在下で、反応させることによって、Ｎ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【請求項２】
アミノアルキルシラン化合物が、式（１）で表される化合物である、請求項１に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
2018003427.tif 000032
式（１）において、
Ｒ１は炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ２は、水素、フェニル、または２−アミノエチルであり；ｍは、１、２、３、４、または５であり；ｎは、０、１、または２である。
【請求項３】
酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、かつ極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上である、３級アミン化合物が、少なくとも１つの酸素を有するアミン化合物、または少なくとも２つの窒素を有する共役系アミン化合物である、請求項１または２に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【請求項４】
少なくとも１つの酸素を有するアミン化合物が、４−メチルモルホリンである、請求項３に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【請求項５】
少なくとも２つの窒素を有する共役系アミン化合物が、アミジン骨格を有する化合物である、請求項３に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【請求項６】
アミジン骨格を有する化合物が、式（２）で表される化合物である、請求項５に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
2018003427.tif 000033
式（２）において、
Ｒａ、Ｒｃ、およびＲｄは独立して、炭素数１から５のアルキルまたは炭素数１から５のアルケニルであり；Ｒｂは、水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルケニル、または２つの水素が炭素数１から５のアルキルで置き換えられたアミノであり；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄから選ばれた２つは、お互いに結合して、環を形成してもよい。
【請求項７】
アミジン骨格を有する化合物が、ヘテロ環化合物である、請求項５または６に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【請求項８】
アミジン骨格を有する化合物が、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンである、請求項５または６に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【請求項９】
式（３）、式（４）、または式（５）で表される化合物を目的物とする、請求項１から８のいずれか１項に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
2018003427.tif 000034
式（３）、式（４）、および式（５）において、
Ｒ１は炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ３は、水素、炭素数１から５のアルキル、またはフェニルであり；ｍは、１、２、３、４、または５であり；ｎは、０、１、または２である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−シリルアミノアルキルシラン化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１では、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アリルアミンとメチルジアルコキシシランのヒドロシリル化反応により、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシランを合成しているが、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アリルアミンの原料であるアリルアミンは毒性が高く、しかも高価な白金触媒を使用する必要がある。
特許文献２では、アミノプロピルシランとトリメチルクロロシランを、トリエチルアミンの存在下、反応させているが、Ｎ−シリルアミノプロピルシラン化合物を得るためには、室温で長時間、反応をする必要があった。反応を早く進行させるために、加熱すると、副反応が起こり、トリメチルシランの環状化合物などが生成し、Ｎ−シリルアミノプロピルシラン化合物がほとんど得られない。
そこで、反応時間が短く、効率のよいＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１０−１７５７９号公報
【特許文献２】特開２００９−２４９３１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、従来技術が有する課題を解消し、工業的な生産に適した、Ｎ−シリルアミノアルキルシラン化合物の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、酸解離定数（ｐＫａ）が高く、かつ極性表面積（ＰＳＡ）の広い、３級アミン化合物を脱塩化水素剤として用いることで、アミノアルキルシラン化合物とモノクロロシラン化合物を反応させることにより、Ｎ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造することができることを見出し、本発明を完成した。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の長所は、目的生成物であるＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を高収率で得ることができることである。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明は、以下の項などである。なお、化学式において、「Ｍｅ」はメチルであり、「Ｐｈ」はフェニルである。
【０００８】
項１．  アミノアルキルシラン化合物とモノクロロシラン化合物を、酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、かつ極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上である、３級アミン化合物の存在下で、反応させることによって、Ｎ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【０００９】
項２．  アミノアルキルシラン化合物が、式（１）で表される化合物である、項１に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
2018003427.tif 000003
式（１）において、
Ｒ１は炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ２は、水素、フェニル、または２−アミノエチルであり；ｍは、１、２、３、４、または５であり；ｎは、０、１、または２である。
【００１０】
項３．  酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、かつ極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上である、３級アミン化合物が、少なくとも１つの酸素を有するアミン化合物、または少なくとも２つの窒素を有する共役系アミン化合物である、項１または２に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【００１１】
項４．  少なくとも１つの酸素を有するアミン化合物が、４−メチルモルホリンである、項３に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【００１２】
項５．  少なくとも２つの窒素を有する共役系アミン化合物が、アミジン骨格を有する化合物である、項３に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【００１３】
項６．  アミジン骨格を有する化合物が、式（２）で表される化合物である、項５に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
2018003427.tif 000004
式（２）において、
Ｒａ、Ｒｃ、およびＲｄは独立して、炭素数１から５のアルキルまたは炭素数１から５のアルケニルであり；Ｒｂは、水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルケニル、または２つの水素が炭素数１から５のアルキルで置き換えられたアミノであり；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄから選ばれた２つは、お互いに結合して、環を形成してもよい。
【００１４】
項７．  アミジン骨格を有する化合物が、ヘテロ環化合物である、項５または６に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【００１５】
項８．  アミジン骨格を有する化合物が、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンである、項５または６に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
【００１６】
項９．  式（３）、式（４）、または式（５）で表される化合物を目的物とする、項１から８のいずれか１項に記載のＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
2018003427.tif 000005
式（３）、式（４）、および式（５）において、
Ｒ１は炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ３は水素、炭素数１から５のアルキル、またはフェニルであり；ｍは、１、２、３、４、または５であり；ｎは、０、１、または２である。
【００１７】
本発明の原料であるアミノアルキルシラン化合物は、式（１）で表される化合物が好ましい。
2018003427.tif 000006
式（１）において、
Ｒ１は炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ２は、水素、フェニル、または２−アミノエチルであり；ｍは、１、２、３、４、または５であり；ｎは、０、１、または２である。
【００１８】
式（１）で表される化合物としては、例えば、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３-アニリノプロピルメチルジエトキシシラン、３-アニリノプロピルトリエトキシシラン、３-アニリノプロピルメチルジメトキシシラン、３-アニリノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、１−アミノメチルメチルジエトキシシラン、１−アミノメチルトリエトキシシラン、２−アミノエチルメチルジエトキシシラン、２−アミノエチルトリエトキシシランなどを、挙げることができる。
【００１９】
もう一方の原料として、モノクロロシラン化合物を用いる。好ましいモノクロロシラン化合物は、式（６）で表される化合物である。
2018003427.tif 000007
式（６）において、
Ｒ３は、水素、炭素数１から５のアルキル、またはフェニルである。
【００２０】
モノクロロシラン化合物は、例えば、トリメチルクロロシラン、ジメチルクロロシラン、エチルジメチルクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラン、フェニルジメチルクロロシランなどである。
反応に添加するモノクロロシラン化合物の量は、アミノプロピルシラン化合物中のアミンにおける水素に対して、等倍モル以上であることが好ましい。より好ましくは、１倍モルから３倍モルの範囲であり、さらに好ましくは、１倍モルから２倍モルの範囲である。
【００２１】
本発明に用いる３級アミン化合物は、酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上である。
酸解離定数（ｐＫａ）および極性表面積（ＰＳＡ）は、Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (c1994-2016  ACD/Labs)によって、計算することができる。例えば、データベースSciFinder（登録商標）から、それぞれの値を入手することができる。
【００２２】
本発明に用いる３級アミン化合物は、脱塩化水素剤として用いるので、塩基であることが必要であり、より強い塩基であることが好ましい。従って、酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、かつ極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上であることが必要である。そして、この強塩基のアミン化合物の置換反応を避けるため、アミンの窒素に直接結合する水素が存在しない方が好ましいので、３級アミンとなる。
【００２３】
酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、かつ極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上である、３級アミン化合物は、少なくとも１つの酸素を有するアミン化合物、または少なくとも２つの窒素を有する共役系アミン化合物であることが好ましい。
【００２４】
少なくとも１つの酸素を有するアミン化合物は、４−メチルモルホリンが好ましい。
2018003427.tif 000008
【００２５】
少なくとも２つの窒素を有する共役系アミン化合物としては、ヘテロ環化合物、ＤＭＡＰ（Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン）などが挙げられる。
2018003427.tif 000009
【００２６】
脱塩化水素剤として用いる、少なくとも２つの窒素を有する共役系アミン化合物は、アミジン骨格を有する化合物が好ましい。アミジン骨格を有する化合物としては、式（２）で表される化合物が好ましい。
2018003427.tif 000010
式（２）において、
Ｒａ、Ｒｃ、およびＲｄは独立して、炭素数１から５のアルキルまたは炭素数１から５のアルケニルであり；Ｒｂは、水素、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルケニル、または２つの水素が炭素数１から５のアルキルで置き換えられたアミノであり；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄから選ばれた２つは、お互いに結合して、環を形成してもよい。
【００２７】
式（２）で表される化合物としては、以下の化合物が挙げられる。
2018003427.tif 000011
2018003427.tif 000012
2018003427.tif 000013
【００２８】
より好ましく用いられる脱塩化水素剤は、ヘテロ環化合物である。ヘテロ環化合物としては、ＤＢＵ（登録商標；１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン）などが、挙げられる。
2018003427.tif 000014
最も好ましい脱塩化水素剤は、ＤＢＵである。
【００２９】
反応に添加する、酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、かつ極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上であるアミン化合物の量は、アミノプロピルシラン化合物中のアミンにおける水素に対して、等倍モル以上であることが好ましい。より好ましくは、１倍モルから３倍モルの範囲であり、さらに好ましくは、１倍モルから２倍モルの範囲である
【００３０】
本発明の反応において、溶媒を用いることが好ましい。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの炭化水素系非極性溶媒が好ましい。用いる溶媒の量は、反応系内で生成するアミンの塩酸塩のスラリー濃度が４０％未満になる量であることが好ましい。
【００３１】
本発明の製造方法では、アミノアルキルシラン化合物、モノクロロシラン化合物、および酸解離定数（ｐＫａ）が７以上であり、かつ極性表面積（ＰＳＡ）が１２Ａ２以上である、３級アミン化合物を仕込み、攪拌させることによって、反応は進行する。反応を好適に制御しながら進行させるために、モノクロロシラン化合物、およびこの３級アミン化合物を溶媒に溶かせておき、所定の反応温度にしてから、アミノアルキルシラン化合物を滴下させることが好ましい。
【００３２】
反応温度は、０℃から１００℃の範囲が好ましい。より好ましくは、１０℃から８０℃の範囲である。さらに好ましくは、２０℃から６０℃の範囲である。高い温度で反応の進行を促した後に、低い温度で熟成させることもできる
【００３３】
反応の圧力は、特に制限されないが、減圧にすると低沸点のモノクロロシラン化合物が、揮散しやすくなるので、常圧以上が好ましい。
反応は、水分の混入を防ぐ目的で、乾燥空気、または乾燥窒素気流下で行なうことが好ましい。反応には、可燃物を取り扱うので、不活性雰囲気下、例えば、窒素、アルゴンなどの環境が好ましい。
【００３４】
本発明の反応は、式（３）、式（４）、および式（５）で表される化合物を目的生成物とする場合に、好適に用いることができる。
2018003427.tif 000015
式（３）、式（４）、および式（５）において、
Ｒ１は炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ３は、水素、炭素数１から５のアルキル、またはフェニルであり；ｍは、１、２、３、４、または５であり；ｎは、０、１、または２である。
【００３５】
式（１）で表される化合物において、Ｒ２が水素であるとき、式（３）で表される化合が目的物となる。Ｒ２がフェニルであるとき、式（４）で表される化合が目的物となる。Ｒ２が２−アミノエチルであるとき、式（５）で表される化合が目的物となる。
【実施例】
【００３６】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。【００３７】
化合物は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析により同定し、ガスクロマト分析により定量を行なった。【００３８】
ＮＭＲ分析：測定には、ＪＥＯＬ社製のＥＣＰ４００を用いた。１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３の重水素化溶媒に溶解させ、室温、４００ＭＨｚ、積算回数３２回の条件で測定した。クロロホルムを内部標準として用いた。１３Ｃ−ＮＭＲの測定では、ＣＤＣｌ３を内部標準として用い、積算回数１４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。【００３９】
例えば、目的物の１つであるＮ，Ｎ−（ビストリメチルシリル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシランのスペクトルデータを示す。
2018003427.tif 000016
2018003427.tif 000017
【００４０】
ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ−２０１４型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、パックドカラム内径２．６ｍｍ、長さ３ｍ、充填剤、ＳＥ−３０  １０％  ６０／８０、Ｓｈｉｍａｌｉｔｅ  ＷＡＷを用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（２０ｍｌ／分）を用いた。試料気化室の温度を２５０℃、検出器（ＴＣＤ）部分の温度を２５０℃に設定した。試料は０．５μｍのシリンジフィルタでろ過後、ろ液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣｓｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。【００４１】
［実施例１］
2018003427.tif 000018
【００４２】
１００ｍＬの４つ口フラスコの系内を窒素で置換した後、室温下で、トルエン１７．４ｇ、ＤＢＵ１０．４ｇ（６９ｍｍｏｌ）、およびトリメチルクロロシラン７．３ｇ（６７ｍｍｏｌ）を仕込んだ。攪拌を行いながら、５０℃に加熱し、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン（ＡＰＭＳ−Ｅ）５．０ｇ（２６．５ｍｍｏｌ）を加えた。その後、５０℃で１時間、さらに６０℃に加熱し、３時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、２０時間ほど熟成させた。ガスクロマト分析し、目的物であるＮ，Ｎ−（ビストリメチルシリル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシランを、ＧＣ収率９３．９％で得た。【００４３】
実施例１で用いたＤＢＵを含めて、以下の化合物を塩基１から塩基１２とする。
2018003427.tif 000019
【００４４】
塩基１〜1２の酸解離定数（ｐＫａ）および極性表面積（ＰＳＡ）の値を、データベースSciFinder（登録商標）から、入手した。
2018003427.tif 000020
【００４５】
［実施例２〜４］
実施例１で用いたＤＢＵ（塩基１）の代わりに、塩基２〜４を用い、使用するアミノシラン、クロロシラン、およびトルエンは実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００４６】
［比較例１〜８］
実施例１で用いたＤＢＵ（塩基１）の代わりに、塩基５〜１２を用い、使用するアミノシラン、クロロシラン、およびトルエンは、実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００４７】
反応によっては、副生成物として、環化体（１−トリメチルシリル−２，２−ジエトキシ−１−アザ−２−シラシクロペンタン）、モノ体（Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシラン）が得られた。実施例１〜３および比較例１〜８の反応後の組成を示す。組成は、原料のアミノシラン、目的生成物、環化体、およびモノ体のＧＣ％の合計を基準とし、各成分の割合を百分率で表している。【００４８】
2018003427.tif 000021
2018003427.tif 000022
【００４９】
比較例１〜８は、未反応アミノシランが多く、環化体やモノ体が副生した。これに対して、実施例１〜４は、目的生成物であるＮ，Ｎ−（ビストリメチルシリル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシランを収率良く得ることができた。【００５０】
［実施例５］
実施例１で用いたトリメチルクロロシランの代わりにフェニルジメチルシランを用いて、使用するアミノアルキルシラン、塩基、およびトルエンは、実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００５１】
［比較例９］
実施例１で用いたトリメチルクロロシランの代わりにフェニルジメチルシランを用い、ＤＢＵ（塩基１）の代わりにＴＥＡ（塩基８）を用いて、使用するアミノアルキルシランおよびトルエンは、実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００５２】
2018003427.tif 000023
2018003427.tif 000024
【００５３】
比較例９は、未反応アミノアルキルシランが多く、モノ体が多く副生した。これに対して、実施例５は、目的生成物であるＮ，Ｎ−（ビスフェニルジメチルシリル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシランを収率良く得ることができた。【００５４】
［実施例６］
実施例１で用いたトリメチルクロロシランの代わりにジメチルシランを用いて、使用するアミノアルキルシラン、塩基、およびトルエンは実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００５５】
［比較例１０］
実施例１で用いたトリメチルクロロシランの代わりにジメチルシランを用い、ＤＢＵ（塩基１）の代わりにＴＥＡ（塩基８）を用いて、使用するアミノアルキルシランおよびトルエンは、実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００５６】
2018003427.tif 000025
2018003427.tif 000026
比較例１０は、モノ体がほとんどで、目的生成物はほとんど得られなかった。これに対して、実施例６は、目的生成物が多く得られた。【００５７】
［実施例７］
実施例１で用いたトリメチルクロロシランの代わりにビニルジメチルシランを用いて、使用するアミノアルキルシラン、塩基、およびトルエンは実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００５８】
［比較例１１］
実施例１で用いたトリメチルクロロシランの代わりにビニルジメチルシランを用い、ＤＢＵ（塩基１）の代わりにＴＥＡ（塩基８）を用いて、使用するアミノアルキルシランおよびトルエンは、実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００５９】
2018003427.tif 000027
2018003427.tif 000028
比較例１０は、モノ体がほとんどで、目的生成物はほとんど得られなかった。これに対して、実施例６は、目的生成物が多く得られた。【００６０】
［実施例８］
実施例１で用いた３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン（ＡＰＭＳ−Ｅ）の代わりに３−アミノプロピルトリエトキシシラン（Ｓ３３０）を用いて、使用するモノクロロシラン、塩基、およびトルエンは、実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００６１】
［比較例１２］
実施例１で用いた３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン（ＡＰＭＳ−Ｅ）の代わりに３−アミノプロピルトリエトキシシラン（Ｓ３３０）を用い、ＤＢＵ（塩基１）の代わりにＴＥＡ（塩基８）を用いて、使用するモノクロロシランおよびトルエンは、実施例１と同一とし、実施例１と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。【００６２】
2018003427.tif 000029
2018003427.tif 000030
【００６３】
［実施例９］
実施例１で用いた３−アミノプロピルメチルジエトキシシランの代わりに、３−（Ｎ−フェニルアミノ）プロピルメチルトリメトキシシランを用いた。トルエン２０．０ｇ、トリメチルクロロシラン２．４４ｇ（２２．５０ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（塩基１）３．８７ｇ（２５．４３ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルアミノ）プロピルメチルトリメトキシシラン５．０ｇ（１９．５６ｍｍｏｌ）とした。実施例１と同一の、反応装置および反応方法によって、生成反応を行った。
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反応液の組成は、原料アミノシアン２．０６％で、目的生成物である３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−トリメチルシリルアミノ）プロピルメチルトリメトキシシラン９７．９４％となり、高収率で目的生成物が得られた。
【産業上の利用可能性】
【００６４】
本発明で製造できるＮ−シリルアミノアルキルシラン化合物は、アミノアルキル変性シリコーンの製造原料、低燃費タイヤ用などのシランカップリング剤、表面処理剤、各種シランカップリング剤原料として有用な化合物である。
【国際調査報告】
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