(57)【要約】本発明は、低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を有する硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。下記の（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。（Ａ）成分：１分子中にアルケニル基を１以上有するビニル系重合体（Ｂ）成分：１分子中にヒドロシリル基を１以上有する化合物（Ｃ）成分：ヒドロシリル化触媒（Ｄ）成分：ＧＰＣにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークがある可塑剤
2018012631.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
（Ａ）成分：１分子中にアルケニル基を１以上有するビニル系重合体
（Ｂ）成分：１分子中にヒドロシリル基を１以上有する化合物
（Ｃ）成分：ヒドロシリル化触媒
（Ｄ）成分：ＧＰＣにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有する可塑剤
【請求項２】
前記（Ｄ）成分が、ポリα−オレフィン系可塑剤である、請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
前記（Ｄ）成分が、数平均分子量が３００〜５０００である、請求項１又は２のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
前記（Ａ）成分のビニル系重合体が、アルケニル基を１以上有するポリイソブチレンである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用シール剤。
【請求項６】
前記燃料電池用シール剤が、燃料電池における部材であるセパレータ、フレーム、電解質、燃料極、空気極、及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用シール剤である、請求項５に記載の燃料電池用シール剤。
【請求項７】
前記燃料電池用シール剤が、燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール剤、若しくは、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシール剤である、請求項５又は６に記載の燃料電池用シール剤。
【請求項８】
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項５〜７のいずれか１項に記載の燃料電池用シール剤。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を加熱または活性エネルギー線を照射することにより硬化させた硬化物。
【請求項１０】
燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール、及び、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、請求項９に記載の硬化物を含む、燃料電池。
【請求項１１】
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項１０に記載の燃料電池。
【請求項１２】
少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が活性エネルギー線の光を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、請求項１〜４のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
【請求項１３】
少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、請求項１〜４のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
【請求項１４】
少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に請求項１〜４のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記硬化性樹脂組成物に前記活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を有する硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自動車や家庭用の新しいエネルギーシステムとして燃料電池が注目されている。燃料電池とは、水素と酸素を化学的に反応させることにより電気を取り出す発電装置である。また、燃料電池は、発電時のエネルギー効率が高く、水素と酸素の反応により水が生成されることからクリーンな次世代の発電装置である。燃料電池は、固体高分子形燃料電池、りん酸形燃料電池、溶融炭酸塩形燃料電池、固体酸化物形燃料電池の４つの方式があるが、中でも固体高分子形燃料電池は、運転温度が比較的低温（８０℃前後）でありながら高発電効率であるので、自動車用動力源、家庭用発電装置、携帯電話などの電子機器用小型電源、非常電源等の用途で期待されている。【０００３】
図１に示すように、固体高分子形燃料電池のセル１とは、高分子電解質膜４が燃料極３ａ、空気極３ｂとの間に挟持された構造である電解質膜電極接合体５（ＭＥＡ）と、前記ＭＥＡを支持するフレーム６と、ガスの流路が形成されているセパレーター２とを備えた構造である。【０００４】
固体高分子形燃料電池を起動するには、アノード電極に水素を含む燃料ガスを、カソード電極には酸素を含む酸化ガス（酸素ガス）を別々に隔離して供給する必要がある。隔離が不十分で一方のガスが他方のガスへと混合してしまうと、発電効率の低下を起こしてしまう恐れがあるためである。このような背景から、燃料ガスや酸化ガスなどの漏れを防止する目的で、シール剤が多用されている。具体的には、隣り合うセパレーター同士との間、セパレーターとフレームとの間、フレームと電解質膜またはＭＥＡとの間等にシール剤が使用されている。【０００５】
固体高分子形燃料電池に用いられるシール剤としては、水素ガスバリア性、低透湿性、耐熱性、耐酸性、可とう性に優れるゴム弾性体であることから、ポリイソブチレン系重合体を用いたヒドロシリル化反応する加熱硬化性樹脂組成物（特許文献１参照）、フルオロポリエーテル化合物を用いたヒドロシリル化反応する加熱硬化性樹脂組成物（特許文献２参照）、フッ素ポリマーを用いたヒドロシリル化反応する加熱硬化性樹脂組成物（特許文献３参照）、エチレン−プロピレン−ジエンゴムを用いた加熱硬化性樹脂組成物（特許文献４参照）が検討されてきた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００４−１１１１４６号公報
【特許文献２】特開２００４−０７５８２４号公報
【特許文献３】特開２００７−１０００９９号公報
【特許文献４】特開２０１１−１２４２５８号公報
【発明の概要】
【０００７】
しかしながら、特許文献１〜４の加熱硬化性樹脂組成物は、シール性を向上させるために分子量が大きいポリマーを使用しているので、粘度が高くなり、塗布作業性が低下するという問題があった。また、一般的に硬化性樹脂組成物において粘度を下げるために可塑剤を添加する手法が用いられるが、今度は、ゴム物性、水素ガスバリア性が低下してしまうという問題があった。
【０００８】
以上から、本発明の目的は低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を両立できる硬化性樹脂組成物を提供することである。
【０００９】
〔課題を解決するための手段〕
上記課題は本発明の硬化性樹脂組成物によって解決され得る。
本発明は、下記の（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
（Ａ）成分：１分子中にアルケニル基を１以上有するビニル系重合体
（Ｂ）成分：１分子中にヒドロシリル基を１以上有する化合物
（Ｃ）成分：ヒドロシリル化触媒
（Ｄ）成分：ＧＰＣにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークがある可塑剤
【００１０】
他の実施態様においては、前記硬化性樹脂組成物を、燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール、燃料電池のフレームと電解質膜またはＭＥＡとの間のシールのいずれかで用いたことを特徴とする燃料電池である。
【００１１】
他の実施態様においては、被シール部品のフランジに、前記硬化性樹脂組成物を塗布し、もう一方のフランジと貼り合わせた状態で、加熱または活性エネルギー線を照射して、前記硬化性樹脂組成物を硬化させシールすることを特徴とするシール方法である。
【００１２】
他の実施態様においては、被シール部品のフランジに、前記硬化性樹脂組成物を塗布し、加熱または活性エネルギー線を照射して、前記硬化性樹脂組成物を硬化させてガスケットを形成し、その後、もう一方のフランジと貼り合わせて圧縮シールすることを特徴とするシール方法である。
【００１３】
他の実施態様においては、予め被シール部品のフランジに金型を圧接し、金型とフランジ間に生じたキャビティーに前記硬化性樹脂組成物を注入し、加熱または活性エネルギー線を照射することにより、硬化させガスケットを形成し、その後、もう一方のフランジと貼り合わせてシールすることを特徴とするシール方法である。
【００１４】
本発明は、低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を有する硬化性樹脂組成物を提供するものである。
さらに、本願発明は以下の態様であり得る。
〔１〕
下記の（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
（Ａ）成分：１分子中にアルケニル基を１以上有するビニル系重合体
（Ｂ）成分：１分子中にヒドロシリル基を１以上有する化合物
（Ｃ）成分：ヒドロシリル化触媒
（Ｄ）成分：ＧＰＣにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有する可塑剤
〔２〕
前記（Ｄ）成分が、ポリα−オレフィン系可塑剤である、前記〔１〕に記載の硬化性樹脂組成物。
〔３〕
前記（Ｄ）成分が、数平均分子量が３００〜５０００である、前記〔１〕又は〔２〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔４〕
前記（Ａ）成分のビニル系重合体が、アルケニル基を１以上有するポリイソブチレンである、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔５〕
前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用シール剤。
〔６〕
前記燃料電池用シール剤が、燃料電池における部材であるセパレータ、フレーム、電解質、燃料極、空気極、及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用シール剤である、前記〔５〕に記載の燃料電池用シール剤。
〔７〕
前記燃料電池用シール剤が、燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール剤、若しくは、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシール剤である、前記〔５〕又は〔６〕に記載の燃料電池用シール剤。
〔８〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、前記〔５〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の燃料電池用シール剤。
〔９〕
前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を加熱または活性エネルギー線を照射することにより硬化させた硬化物。
〔１０〕
燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール、及び、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、前記〔９〕に記載の硬化物を含む、燃料電池。
〔１１〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、前記〔１０〕に記載の燃料電池。
〔１２〕
少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が活性エネルギー線の光を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
〔１３〕
少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
〔１４〕
少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記硬化性樹脂組成物に前記活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法。
【００１５】
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１b〕
下記の（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
（Ａ）成分：１分子中にアルケニル基を１以上有するビニル系重合体
（Ｂ）成分：１分子中にヒドロシリル基を１以上有する化合物
（Ｃ）成分：ヒドロシリル化触媒
（Ｄ）成分：ＧＰＣにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有する可塑剤
〔２b〕
前記（Ｄ）成分が、ポリα−オレフィン系可塑剤であることを特徴とする前記〔１b〕に記載の硬化性樹脂組成物。
〔３b〕
前記（Ｄ）成分が、数平均分子量が３００〜５０００であることを特徴とする前記〔１b〕又は〔２b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔４b〕
前記（Ａ）成分のビニル系重合体が、アルケニル基を１以上有するポリイソブチレンであることを特徴とする前記〔１b〕〜〔３b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔５b〕
前記〔１b〕〜〔４b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を用いた燃料電池用シール剤。
〔６b〕
燃料電池における部材であるセパレータ、フレーム、電解質、燃料極、空気極、ＭＥＡからなる群のいずれかのシールに用いることを特徴とする前記〔１b〕〜〔５b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔７b〕
燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール剤、燃料電池のフレームと電解質膜またはＭＥＡとの間のシールに用いることを特徴とする前記〔１b〕〜〔５b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔８b〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池であることを特徴とする前記〔５b〕〜〔７b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物。
〔９b〕
前記〔１b〕〜〔４b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を加熱または活性エネルギー線を照射することにより硬化させた硬化物。
〔１０b〕
前記〔１b〕〜〔４b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を、燃料電池における隣り合うセパレータ同士との間のシール、燃料電池のフレームと電解質膜またはＭＥＡとの間のシールのいずれかで用いたことを特徴とする燃料電池。
〔１１b〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池であることを特徴とする前記〔１０b〕に記載の燃料電池。
〔１２b〕
被シール部品のフランジに、前記〔１b〕〜〔４b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布し、もう一方のフランジと貼り合わせた状態で、加熱または活性エネルギー線を照射して、前記硬化性樹脂組成物を硬化させシールすることを特徴とするシール方法。
〔１３b〕
被シール部品のフランジに、前記〔１b〕〜〔４b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を塗布し、加熱または活性エネルギー線を照射して、前記硬化性樹脂組成物を硬化させてガスケットを形成し、その後、もう一方のフランジと貼り合わせて圧縮シールすることを特徴とするシール方法。
〔１４b〕
予め被シール部品のフランジに金型を圧接し、金型とフランジ間に生じたキャビティーに前記〔１b〕〜〔４b〕のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物を注入し、加熱または活性エネルギー線を照射することにより、硬化させガスケットを形成し、その後、もう一方のフランジと貼り合わせてシールすることを特徴とするシール方法。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】燃料電池の単セルの概略断面図である。
【図２】燃料電池全体を表す概略図である。
【図３】ＳＰＥＣＴＯＲＡＳＹＮ１０，ＳＰＥＣＴＯＲＡＳＹＮ６、ＳＰＥＣＴＯＲＡＳＹＮ４のポリα−オレフィン系可塑剤のＧＰＣにて測定された分子量分布である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下に発明の詳細を説明する。
＜硬化性樹脂組成物＞
本発明は、下記の（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物に関する。
（Ａ）成分：１分子中にアルケニル基を１以上有するビニル系重合体
（Ｂ）成分：１分子中にヒドロシリル基を１以上有する化合物
（Ｃ）成分：ヒドロシリル化触媒
（Ｄ）成分：ＧＰＣにて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有する可塑剤。
本発明の硬化性樹脂組成物の各（A）〜（D）成分、並びに任意成分は、下記のいずれかの条件を満たすものを任意に組み合わせて使用することができる。
【００１８】
＜（Ａ）成分＞
本発明に用いられる（Ａ）成分とは、１分子中にアルケニル基を１以上有するビニル重合体であれば特に限定されるものではない。本発明における（Ａ）成分の２５℃での粘度は、特に制限は無いが、作業性などの面から５〜３０００Ｐａ・ｓが好ましく、より好ましくは、５０〜２７００Ｐａ・ｓであり、特に好ましくは、１００〜２５００Ｐａ・ｓである。なお、粘度の測定はコーンプレート型粘度計を用いて測定した。また、アルケニル基がビニル重合体の主鎖末端にあるとき、低硬度ながら高強度、低圧縮永久ひずみのゴム弾性体が得られやすくなるなどの点から好ましい。
【００１９】
本発明における（Ａ）成分の分子量は特に制限は無いが、流動性、硬化後の物性などの面から数平均分子量が５００〜５００，０００であることが好ましく、さらに好ましくは１，０００〜１００，０００であり、特に好ましくは３，０００〜５０，０００である。なお、特に断りがない限り、前記数平均分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。
【００２０】
また、（Ａ）成分のビニル重合体とは、例えば、ポリイソブチレン、ポリイソプレン、ポリブタジエン、スチレン、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、アクリロニトリル、酢酸ビニルフッ素含有ビニル系モノマー及びケイ素含有ビニル系モノマーからなる群から選ばれるモノマーを主として重合して製造されるものであるポリマーなどが挙げられ、中でも、シール性の観点から、ポリイソブチレン、ポリイソプレン、ポリブタジエンが好ましく、特に水素ガスバリア性に優れるという観点からポリイソブチレンが好ましい。
【００２１】
前記（Ａ）成分のポリイソブチレンとは、例えば、−［ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2］−単位を有すればよく、「−［ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2］−単位以外の他の構成単位」を含むポリイソブチレンであってもよい。また、−［ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2］−単位を少なくとも５０質量％以上含むことが好ましく、より好ましくは７０質量％以上である。なお、本発明において、ポリマーとは、ポリマーの主鎖にモノマーの繰り返し単位を伴う構造で、１００以上の繰り返し単位からなる化合物を指す。
【００２２】
前記（Ａ）成分のポリイソブチレンの市販品としては、特に限定されないが、例えば、EPION（エピオン）２００Ａ、４００Ａ、６００Ａ（株式会社カネカ製）などが挙げられる。
【００２３】
＜（Ｂ）成分＞
本発明の（Ｂ）成分のヒドロシリル基含有化合物としては、（Ａ）成分とヒドロシリル化反応により硬化できるものであれば特に制限はない。ヒドロシリル基とは、ＳｉＨ結合を有する基を表す。（Ｂ）成分としては、特に限定されないが、好ましくはオルガノハイドロジェンポリシロキサンなどが挙げられ、より具体的には、直鎖状、分岐状、環状または網状の分子からなる分子中にヒドロシリル基を含有するシリコーンなどが挙げられる。また、ヒドロシリル基を２以上有する化合物が好ましい。
【００２４】
前記（Ｂ）成分の市販品としては特に限定されないが、ＣＲ−３００、ＣＲ−５００（株式会社カネカ製）、ＨＭＳ−０１３、ＨＭＳ−１５１、ＨＭＳ−３０１（アズマックス株式会社製）、ＳＨ１１０７フルイド（東レ・ダウコーニング株式会社製）などが挙げられる。前記（B）成分の配合量は、特に限定されないが、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１〜５０質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜４０質量部であり、更に好ましくは５〜３０質量部であり、特に好ましくは、８〜２０質量部である。０．１質量部〜５０質量部の範囲内にあることで、硬化性樹脂組成物の良好な水素ガスバリア性を得ることができる。
【００２５】
（Ｂ）成分の添加量は、（Ｂ）成分のヒドロシリル基と、（Ａ）成分に含まれるアルケニル基との当量比（ヒドロシリル基／アルケニル基）が、０．５〜２．０となることが好ましく、特に好ましくは０．８〜１．５である。
０．５当量以上である場合には、架橋密度が高くなり、硬化物の水素ガスバリア性が向上する傾向があり、２．０当量以下である場合には、脱水素反応による水素ガスが発生して硬化物発泡の問題が生じたりしない傾向にある。
【００２６】
＜（Ｃ）成分＞
本発明の（Ｃ）成分であるヒドロシリル化触媒については、特に制限はなく、任意のものが使用できる。
【００２７】
本硬化性樹脂組成物を加熱により硬化させる場合、好ましい（Ｃ）成分としては、塩化白金酸、白金の単体、アルミナ、シリカ、カーボンブラック等の担体に固体白金を担持させたもの；塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体；Ｐｔ（ＣＨ2＝ＣＨ2）2Ｃｌ2などの白金−オレフィン錯体；Ｐｔn（ＶｉＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｖｉ）x、Ｐｔ［（ＭｅＶｉＳｉＯ）4］y、白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体などの白金−ビニルシロキサン錯体；Ｐｔ（ＰＰｈ3）4、Ｐｔ（ＰＢｕ3）4などの白金−ホスファイト錯体が挙げられる。これらの中でも活性が優れるという観点から、塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体等が好ましい。前記Ｖｉとはビニル基を意味する。
【００２８】
また、本硬化性樹脂組成物を紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより硬化させる場合、好ましい（Ｃ）成分としては、β−ジケトネート化合物を配位子に持つ白金錯体または環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体などが挙げられる。
【００２９】
前記のβ−ジケトネート化合物を配位子に持つ白金錯体としては、例えば、トリメチル（アセチルアセトナト）白金、トリメチル（３，５−ヘプタンジオネート）白金、トリメチル（メチルアセトアセテート）白金、ビス（２，４−ペンタンジオナト）白金、ビス（２，４−へキサンジオナト）白金、ビス（２，４−へプタンジオナト）白金、ビス（３，５−ヘプタンジオナト）白金、ビス（１−フェニル−１，３−ブタンジオナト）白金、ビス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）白金等が挙げられ、中でも、特に紫外線による活性が高いという観点から、ビス（２，４−ペンタンジオナト）白金が好ましい。
【００３０】
前記の環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体としては、例えば、（１，５−シクロオクタジエニル）ジメチル白金錯体、（１，５−シクロオクタジエニル）ジフェニル白金錯体、（１，５−シクロオクタジエニル）ジプロピル白金錯体、（２，５−ノルボラジエン）ジメチル白金錯体、（２，５−ノルボラジエン）ジフェニル白金錯体、（シクロペンタジエニル）ジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）ジエチル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）ジフェニル白金錯体、（メチルシクロオクタ−１，５−ジエニル）ジエチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）エチルジメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）アセチルジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリヘキシル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（ジメチルフエニルシリルシクロペンタジエニル）トリフェニル白金錯体、（シクロペンタジエニル）ジメチルトリメチルシリルメチル白金錯体等が挙げられる。
【００３１】
また、白金化合物以外の触媒の例としては、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ3、ＲｕＣｌ3、ＩｒＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＰｄＣｌ2・２Ｈ2Ｏ、ＮｉＣｌ2、ＴｉＣｌ4等が挙げられる。これらの触媒は単独で使用してもよく、２種類以上併用しても構わない。
【００３２】
（Ｃ）成分の配合量としては特に制限されないが、（Ａ）成分中のアルケニル基１ｍｏｌに対して化合物として１×１０-1〜１×１０-8ｍｏｌの範囲で用いるのがよい。好ましくは１×１０-2〜１×１０-6ｍｏｌの範囲で用いるのがよい。また、（Ｃ）成分の硬化性樹脂組成物中における絶対量は、例えば１０〜１０００μｌであり、好ましくは、２０〜５００μｌ、より好ましくは３０〜３００μｌ、更に好ましくは５０〜１００μｌである。（C）成分の形態は、固体または液体のいずれであっても良いが、例えば、アルコール溶液の形態、好ましくは、メタノール、エタノール、プロパノール等の溶液の形態、より好ましくはイソプロパノール溶液の形態で使用することが適当である。
【００３３】
＜（Ｄ）成分＞
本発明の（Ｄ）成分であるＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）にて測定された分子量分布において少なくとも二つのピークトップ分子量を有する可塑剤は、本発明のその他成分と組み合わせることによって、低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を両立できるという顕著な効果を得ることができる。中でも、本発明の（Ａ）成分の構造と極性が近く相溶性に優れることから、ポリα−オレフィン系可塑剤が好ましい。ピークトップ分子量とは、ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）にて測定されたもので、分子量分布のピークの頂点の位置から求めた値である。また、少なくとも二つのピークトップ分子量は３００〜５０００の範囲にあることが好ましく、より好ましくは５００〜４０００の範囲であり、更に好ましくは７００〜３０００の範囲である。
【００３４】
前記の本発明の（Ｄ）成分の分子量分布全体の数平均分子量は、３００〜５０００であり、より好ましくは５００〜４０００の範囲であり、特に好ましくは７００〜３０００の範囲である。上記の範囲であることで、低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を両立できるという顕著な効果を特に有する。本発明の（Ｄ）成分の数平均分子量は、ＧＰＣにて測定されたもので標準ポリスチレン換算法により算出した。
【００３５】
前記の本発明の（Ｄ）成分の分子量分布全体の多分散度（重量平均分子量／数平均分子量）は、１．０２〜１．１０であり、特に好ましくは１．０２５〜１．０７５の範囲である。上記の範囲であることで、低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を両立できるという顕著な効果を特に有する。本発明の（Ｄ）成分の多分散度は、ＧＰＣにて測定されたもので標準ポリスチレン換算法により算出した数平均分子量と重量平均分子量により求めた。
【００３６】
前記の本発明の（Ｄ）成分としては、例えば、ポリα−オレフィン、液状ポリブテン、液状ポリイソプレン、ヒマシオイル等の植物油、脂肪酸エステル等が適当であり、中でもポリα−オレフィン、液状ポリブテン、液状ポリイソプレンが好ましく、特に好ましくは、ポリα−オレフィンである。前記の本発明の（Ｄ）成分の市販品としては、特に限定されないが、例えば、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ ６（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ製）などがあげられる。なお、SpectraSyn 6のGPCにて測定された分子量分布は、図３に示すとおりである。図３からわかるように、SpectraSyn 6は、分子量７２３付近及び分子量８６２付近の2箇所にピークが存在する。
【００３７】
（Ｄ）成分としては、ＧＰＣにて測定された分子量分布においてピークが１つであるポリα−オレフィン系可塑剤を２種以上併用することで得ることができる。例えば、ＧＰＣにて測定された分子量分布においてピークが１つであるポリα−オレフィン系可塑剤であるＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ ４（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ製）とＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ １０（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ製）を併用することで得られる。なお、SpectraSyn 4及びＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ １０のGPCにて測定された分子量分布は、図３に示すとおりである。図３からわかるように、SpectraSyn 4及びＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ １０は、それぞれ分子量６２７付近及び分子量１１２４付近に１つのピークが存在する。
【００３８】
前記（Ｄ）成分の配合量は、特に限定されないが、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、１〜７０質量部であることが好ましく、より好ましくは５〜６０質量部であり、更に好ましくは１０〜５０質量部であり、特に好ましくは、２０〜４５質量部である。１質量部以上であることで、硬化性樹脂組成物が低粘度化して作業性が向上し、７０質量部以下であることで、水素ガスバリア性に優れた硬化物が得られる。
【００３９】
＜任意成分＞
本発明の組成物に対し、本発明の目的を損なわない範囲で、架橋剤、反応速度調節剤、スチレン系共重合体等の各種エラストマー、充填材、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、ポリアルファオレフィン等の可塑剤、顔料、難燃剤、及び界面活性剤等の添加剤を使用することができる。
【００４０】
本発明に対し架橋剤を添加してもよい。架橋剤としては、例えば、２，４，６−トリス（アリルオキシ）−１，３，５−トリアジン、１，２−ポリブタジエン、１，２−ポリブタジエン誘導体、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリアリルリン酸エステル、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルイソシアヌレート、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、ジアリルモノベンジルイソシアヌレート、ジアリルモノプロピルイソシアヌレート、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、１，１，２，２−テトラアリロキシエタン、ジアリリデンペンタエリスリット、トリアリルシアヌレート、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、１，４−ブタンジオールジアリルエーテル、ノナンジオールジアリルエーテル、１，４−シクロへキサンジメタノールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ビスフェノールＳのジアリルエーテル、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、１，３−ジイソプロペニルベンゼン、１，４−ジイソプロペニルベンゼン、１，３−ビス（アリルオキシ）アダマンタン、１，３−ビス（ビニルオキシ）アダマンタン、１，３，５−トリス（アリルオキシ）アダマンタン、１，３，５−トリス（ビニルオキシ）アダマンタン、ジシクロペンタジエン、ビニルシクロへキセン、１，５−ヘキサジエン、１，９−デカジエン、ジアリルエーテル、ビスフェノールＡジアリルエーテル、２，５−ジアリルフェノールアリルエーテル、およびそれらのオリゴマー、ノボラックフェノールのアリルエーテル等が挙げられる。中でも、本発明の（Ａ）成分と相溶性に優れることから、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、トリアリルイソシアヌレート、２，４，６−トリス（アリルオキシ）−１，３，５−トリアジン、１，２−ポリブタジエンなどが好ましい。
【００４１】
本発明に対し反応速度調節剤を添加してもよい。反応速度調節剤としては、例えば、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有機燐化合物、有機硫黄化合物、窒素含有化合物等が挙げられる。これらを単独使用、または２種以上併用してもよい。
【００４２】
前記の脂肪族不飽和結合を含有する化合物としては、具体的には３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチン、３−ヒドロキシ−３−フェニル−１−ブチン、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、１−エチニル−１−シクロヘキサノール等のプロパギルアルコール類、エン−イン化合物類、無水マレイン酸、マレイン酸ジメチル等のマレイン酸エステル類等が例示できる。また、有機燐化合物としては、具体的にはトリオルガノフォスフィン類、ジオルガノフォスフィン類、オルガノフォスフォン類、トリオルガノフォスファイト類等が例示できる。また、有機硫黄化合物としては、具体的にはオルガノメルカプタン類、ジオルガノスルフィド類、硫化水素、ベンゾチアゾール、チアゾール、ベンゾチアゾールジサルファイド等が例示できる。また、窒素含有化合物としては、具体的にはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−１，４−ブタンジアミン、２，２’−ビピリジン等が例示できる。
【００４３】
本発明に対して、硬化物のゴム物性を調整する目的で、スチレン系共重合体を配合してもよい。スチレン系共重合体としては特に限定されないが、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体（ＳＩＰ）、スチレン−ブタジエン共重合体（ＳＢ）、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレン共重合体（ＳＥＢＳ）、スチレン−イソブチレン−スチレン共重合体（ＳＩＢＳ）、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ）、スチレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重合体（ＡＢＳ）などが挙げられる。
【００４４】
本発明に対し、硬化物の弾性率、流動性などの改良を目的として、保存安定性を阻害しない程度の充填材を添加してもよい。充填材の形状は特に限定されないが、硬化性樹脂組成物の硬化物の機械的な強度を向上させるとともに、粘度の上昇を抑制できることから球形状が好ましい。充填材の平均粒径は、特に限定されないが０．１〜１０００μｍの範囲が好ましく、さらに好ましくは０．５〜３００μｍの範囲である。充填材としては、有機質粉体、無機質粉体、金属質粉体等が挙げられる。無機質粉体の充填材としては、ガラス、シリカ、アルミナ、マイカ、セラミックス、シリコーンゴム粉体、炭酸カルシウム、窒化アルミ、カーボン粉、カオリンクレー、乾燥粘土鉱物、乾燥珪藻土等が挙げられる。無機質粉体の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．１〜１００質量部程度が好ましい。０．１質量部より大きければ効果が小さくなることもなく、１００質量部以下であれば硬化性樹脂組成物の十分な流動性が得られ、良好な作業性が得られる。
【００４５】
シリカは、硬化性樹脂組成物の粘度調整又は硬化物の機械的強度を向上させる目的で配合できる。好ましくは、オルガノクロロシラン類、ポリオルガノシロキサン、ヘキサメチルジシラザンなどで疎水化処理したものなどを用いることができる。シリカ（フュームドシリカ）の具体例としては、例えば、日本アエロジル製の商品名アエロジルＲ９７４、Ｒ９７２、Ｒ９７２Ｖ、Ｒ９７２ＣＦ、Ｒ８０５、Ｒ８１２、Ｒ８１２Ｓ、Ｒ８１６、Ｒ８２００、ＲＹ２００、ＲＸ２００、ＲＹ２００Ｓ、Ｒ２０２等の市販品が挙げられる。
【００４６】
有機質粉体の充填材としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、架橋アクリル、架橋ポリスチレン、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリカーボネートが挙げられる。有機質粉体の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．１〜１００質量部程度が好ましい。０．１質量部より大きければ効果が小さくなることもなく、１００質量部以下であれば硬化性樹脂組成物の十分な流動性が得られ、良好な作業性が得られる。
金属質粉体の充填材としては、例えば、金、白金、銀、銅、インジウム、パラジウム、ニッケル、アルミナ、錫、鉄、アルミニウム、ステンレスなどが挙げられる。金属質粉体の配合量は、（Ａ）成分１００質量部に対し、０．１〜１００質量部程度が好ましく、より好ましくは１〜５０質量部である。
【００４７】
本発明に対し酸化防止剤を添加してもよい。酸化防止剤としては、例えば、β−ナフトキノン、２−メトキシ−１，４−ナフトキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、モノ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン等のキノン系化合物；フェノチアジン、２，２−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、カテコール、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、２−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、２−〔１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）エチル〕−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルアクリレート、４，４′−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、３，９−ビス〔２−〔３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニロキシ〕−１，１−ジメチルエチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、チオジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ′−ヘキサン−１，６−ジイルビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド〕、ベンゼンプロパン酸，３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ，Ｃ７−Ｃ９側鎖アルキルエステル、２，４−ジメチル−６−（１−メチルペンタデシル）フェノール、ジエチル〔〔３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル〕メチル〕フォスフォネート、３，３′，３″，５，５′，５″−ヘキサ−ｔｅｒｔ−ブチル−ａ，ａ′，ａ″−（メシチレン−２，４，６−トリル）トリ−ｐ−クレゾール、カルシウムジエチルビス〔〔３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル〕メチル〕フォスフォネート、４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、エチレンビス（オキシエチレン）ビス〔３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）プロピオネート〕、ヘキサメチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、１，３，５−トリス〔（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−キシリル）メチル〕−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、Ｎ−フェニルベンゼンアミンと２，４，６−トリメチルペンテン���の反応生成物、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，６−ビス（オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）フェノール、ピクリン酸、クエン酸等のフェノール類；トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、トリス〔２−〔〔２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサフォスフェフィン−６−イル〕オキシ〕エチル〕アミン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリートールジフォスファイト、ビス〔２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−６−メチルフェニル〕エチルエステル亜リン酸、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）〔１，１−ビスフェニル〕−４，４‘−ジイルビスホスフォナイト、６−〔３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ〕−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンズ〔ｄ、ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサフォスフェフィン等のリン系化合物；フェノチアジン等のアミン系化合物；ラクトン系化合物；ビタミンＥ系化合物等が挙げられる。中でもフェノール系化合物が好適である。
【００４８】
本発明に対し光安定剤を添加してもよい。光安定剤としては、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−〔２−〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル〕−４−〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル−メタアクリレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）〔〔３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、デカン二酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１（オクチルオキシ）−４−ピペリジニル）エステル，１，１−ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″′−テトラキス−（４，６−ビス−（ブチル−（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミノ）−トリアジン−２−イル）−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、ジブチルアミン−１，３，５−トリアジン−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−１，６−ヘキサメチレンジアミンとＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミンの重縮合物、ポリ〔〔６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル〕〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレン〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ〕〕、コハク酸ジメチルと４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジンエタノールの重合物、２，２，４，４−テトラメチル−２０−（β−ラウリルオキシカルボニル）エチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ〔５,１,１１,２〕ヘネイコサン−２１−オン、β−アラニン，Ｎ，−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ドデシルエステル／テトラデシルエステル、Ｎ−アセチル−３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ピロリジン−２，５−ジオン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ〔５，１，１１，２〕ヘネイコサン−２１−オン、２，２，４，４−テトラメチル−２１−オキサ−３，２０−ジアザジシクロ−〔５，１，１１，２〕−ヘネイコサン−２０−プロパン酸ドデシルエステル／テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド，〔（４−メトキシフェニル）−メチレン〕−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）エステル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、１，３−ベンゼンジカルボキシアミド，Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）等のヒンダートアミン系；オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物；２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール��２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド−メチル）−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートとポリエチレングリコールの反応生成物、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物；２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系化合物；２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−〔（ヘキシル）オキシ〕フェノール等のトリアジン系化合物等が挙げられる。特に好ましくは、ヒンダートアミン系化合物である。
【００４９】
本発明の硬化性樹脂組成物は、従来公知の方法により製造することができる。例えば、（Ａ）成分〜（Ｄ）成分の所定量を配合して、ミキサー等の混合手段を使用して、好ましくは１０〜７０℃の温度で好ましくは０．１〜５時間混合することにより、より好ましくは常温（２５℃±１０℃）で０．５〜２時間混合することにより、製造することができる。
【００５０】
＜塗布方法＞
本発明の硬化性樹脂組成物を被着体への塗布する方法としては、公知のシール剤や接着剤の方法が用いられる。例えば、自動塗布機を用いたディスペンシング、スプレー、インクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、ディッピング、スピンコートなどの方法を用いることができる。なお、本発明の硬化性樹脂組成物は、塗布性の観点から２５℃で液状であることが好ましい。
【００５１】
＜硬化方法＞
本発明の硬化性樹脂組成物の硬化方法は特に限定されないが、加熱または活性エネルギー線、例えば紫外線、可視光等の光を照射することにより硬化させることができる。
【００５２】
本発明の硬化性樹脂組成物を加熱硬化する場合、硬化温度としては特に限定されないが、３０〜３００℃が好ましく、５０〜２００℃がより好ましく、６０〜１５０℃がさらに好ましい。硬化時間は特に限定されないが、６０〜１５０℃の場合には２０分以上５時間未満が好ましく、４０分以上３時間以内がさらに好ましい。
【００５３】
本発明の硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射することにより硬化させる場合、光源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。光照射の照射量は硬化物の特性の観点から積算光量１０ｋＪ／ｍ2以上であることが好ましく、より好ましくは積算光量１５ｋＪ／ｍ2以上である。
【００５４】
＜硬化物＞
本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組成物に対し、上記硬化方法によって紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより硬化、好ましくは光硬化させてなる。本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組成物が硬化したものであれば、その硬化方法の如何は問わない。
【００５５】
例えば、本発明の硬化性樹脂組成物を二液型組成物とすることで、混合後、室温で硬化させることが可能である。二液型組成物として使用する場合は、一方の液に（Ａ）成分を含め、他方の液に（Ｂ）成分を含めることが好ましい。このように（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを、別々の液に分けることにより貯蔵中に無駄な反応を抑えることができ、貯蔵安定性を高めることができる。そして、使用の際に二つの液を混合するか、又は別々に塗布した後接触させて硬化させることができる。
【００５６】
＜用途＞
本発明の硬化性樹脂組成物またはその硬化物が好適に用いられる用途としては、シール剤である。本発明においてシール剤とは、接着剤、コーティング剤、注型剤、ポッティング剤等の用途も含まれるものである。なお、このような用途で使用するにあたり、本発明の硬化性樹脂組成物は２５℃で液状であることが好ましい。
【００５７】
シール剤の具体的な用途としては、本発明の硬化性樹脂組成物は、低気体透過性、低透湿性、耐熱性、耐酸性、可とう性に優れるゴム弾性体であることから、燃料電池、太陽電池、色素増感型太陽電池、リチウムイオン電池、電解コンデンサ、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、電子ペーパー、ＬＥＤ、ハードディスク装置、フォトダイオード、光通信・回路、電線・ケーブル・光ファイバー、光アイソレータ、ＩＣカード等の積層体、センサー、基板、医薬・医療用器具・機器等が挙げられる。これらの用途の中でも、本発明の硬化性樹脂組成物は、低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を両立していることから、燃料電池用途が特に好ましい。
【００５８】
＜燃料電池＞
燃料電池とは、水素と酸素を化学的に反応させることにより電気を取り出す発電装置である。また、燃料電池には、固体高分子形燃料電池、りん酸形燃料電池、溶融炭酸塩形燃料電池、固体酸化物形燃料電池の４つの方式があるが、中でも固体高分子形燃料電池は、運転温度が比較的低温（８０℃前後）でありながら高発電効率であるので、自動車用動力源、家庭用発電装置、携帯電話などの電子機器用小型電源、非常電源等の用途に用いられる。
【００５９】
図１に示すように、代表的な固体高分子形燃料電池のセル１とは、高分子電解質膜４が燃料極３ａ、空気極３ｂとの間に挟持された構造である電解質膜電極接合体５（ＭＥＡ）と、前記ＭＥＡを支持するフレーム６と、ガスの流路が形成されているセパレーター２とを備えた構造である。また、固体高分子形燃料電池の起動時には、燃料ガス（水素ガス）および酸化ガス（酸素ガス）が、燃料ガス流路８ａおよび酸化ガス流路８ｂを通じて供給される。また、発電の際の発熱を緩和する目的で冷却水が冷却水流路９を流れる。なお、このセルを数百枚重ねてパッケージにしたものを、図２に示すようにセルスタック１０と呼んでいる。
【００６０】
燃料極に燃料ガス（水素ガス）、空気極（酸素極）に酸化ガス（酸素ガス）を供給すると、各電極では次のような反応が起こり、全体としては水が生成される反応（Ｈ2＋１／２Ｏ2→Ｈ2Ｏ）が起こる。詳細に説明すると、下記のように燃料極で生成されるプロトン（Ｈ+）は固体高分子膜中を拡散して空気極側に移動し、酸素と反応して生成された水（Ｈ2Ｏ）は空気極側から排出される。
燃料極（アノード電極）：Ｈ2→２Ｈ+＋２ｅ-
空気極（カソード電極）：１／２Ｏ2＋２Ｈ+＋２ｅ-→Ｈ2Ｏ
【００６１】
固体高分子形燃料電池を起動するには、アノード電極に水素を含む燃料ガスを、カソード電極には酸素を含む酸化ガスを別々に隔離して供給する必要がある。隔離が不十分で一方のガスが他方のガスへと混合してしまうと、発電効率の低下を起こしてしまう恐れがあるためである。このような背景から、燃料ガスや酸素ガスなどの漏れを防止する目的で、シール剤が多用される。具体的には、隣り合うセパレーター同士との間、セパレーターとフレームとの間、フレームと電解質膜またはＭＥＡとの間等にシール剤が使用されている。
【００６２】
前記高分子電解質膜とは、イオン伝導性を有する陽イオン交換膜があげられ、好ましくは化学的に安定であり、高温での動作に強いことから、スルホン酸基を持つフッ素系ポリマーなどが挙げられる。市販品としては、デュポン社製のナフィオン（登録商標）、旭化成株式会社製のフレミオン（登録商標）、旭硝子株式会社製のアシプレックス（登録商標）などが挙げられる。通常、高分子電解質膜は難接着な材質であるが、本発明の硬化性樹脂組成物を用いることで、接着することができる。
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ナフィオン（登録商標）
【００６３】
前記燃料極は、水素極、アノードと呼ばれるものであり、公知のものが使用される。例えば、カーボンに白金、ニッケル、ルテニウムなどの触媒を担体させたものが用いられている。また、前記空気極は、酸素極、カソードと呼ばれるものであり、公知のものが使用される。例えば、カーボンに白金、合金などの触媒を担体させたものが用いられている。各電極の表面には、ガスを拡散や電解質の保湿させる働きをするガス拡散層が備えられていてもよい。ガス拡散層は、公知のものが使用されるが、例えば、カーボンペーパー、カーボンクロス、炭素繊維などが挙げられる。
【００６４】
上記セパレーター２は、図１に示すように凸凹の細かい流路があり、そこを燃料ガスや酸化ガスが通り、電極に供給される。また、セパレーターは、アルミニウム、ステンレス、チタン、グラファイト、カーボン等により構成されている。
【００６５】
前記フレームとは、薄膜な電解質膜またはＭＥＡが破けないように支持、補強するものである。前記フレームの材質は、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリカーボネートなどの熱可塑性樹脂が挙げられる。また、本発明の硬化性樹脂組成物またはその硬化物を用いて部材を貼り合わせるためには、部材が活性エネルギー線を透過することが好ましい。
【００６６】
本発明の燃料電池とは、本発明の硬化性樹脂組成物またはその硬化物によりシールされたことを特徴とする燃料電池である。燃料電池におけるシールが必要な部材としては、セパレーター、フレーム、電解質、燃料極、空気極、ＭＥＡ等が挙げられる。より具体的なシール箇所としては、隣り合うセパレーター同士との間、セパレーターとフレームとの間、フレームと電解質膜またはＭＥＡとの間等が挙げられる。なお、「セパレーターとフレームとの間」または「高分子電解質膜またはＭＥＡとフレームとの間」の主なシールの目的は、ガスの混合や漏れを防ぐことであり、隣り合うセパレーター同士との間のシールの目的はガスの漏れを防ぐことと冷却水流路から外部に冷却水が漏洩することを防ぐことである。
【００６７】
＜シール方法＞
本発明の硬化性樹脂組成物を用いたシール手法としては、特に限定されないが、代表的には、ＦＩＰＧ（フォームインプレイスガスケット）、ＣＩＰＧ（キュアーインプレイスガスケット）、ＭＩＰＧ（モールドインプレイスガスケット）、液体射出成形などが挙げられる。
【００６８】
ＦＩＰＧとは、被シール部品のフランジに本発明の硬化性樹脂組成物を自動塗布装置などにより塗布し、もう一方のフランジと貼り合わせた状態で、加熱あるいは紫外線等の活性エネルギー線を透過可能なフランジ側から照射することにより硬化性樹脂組成物を硬化させて、接着シールする手法である。より具体的には、少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が活性エネルギー線の光を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、上述した硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、活性エネルギー線を前記透過可能なフランジを通して照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法である。
【００６９】
ＣＩＰＧとは、被シール部品のフランジに本発明の硬化性樹脂組成物を自動塗布装置などによりビード塗布し、加熱あるいは紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより、硬化性樹脂組成物を硬化させてガスケットを形成する。そして、もう一方のフランジと貼り合わせて、圧縮シールする手法である。より具体的には、少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、上述した硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法である。
【００７０】
ＭＩＰＧとは、予め被シール部品のフランジに金型を圧接し、活性エネルギー線を透過可能な材質の金型とフランジ間に生じたキャビティーに硬化性樹脂組成物を注入し、加熱あるいは紫外線等の活性エネルギー線を照射することによりガスケットを形成する。そして、もう一方のフランジと貼り合わせて、圧縮シールする手法である。なお、金型は、活性エネルギー線を透過可能な材質であることが好ましく、具体的には、ガラス、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリカーボネート、シクロオレフィンポリマー、オレフィン等が挙げられる。また、ガスケット形成後、金型から取り出しやすくするために金型には、予めフッ素系、シリコーン系などの離型剤を塗布しておくことが好ましい。より具体的には、少なくとも２つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に上述した硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記硬化性樹脂組成物に前記活性エネルギー線を照射して前記硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも２つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法である。
【００７１】
液体射出成形とは、本発明の硬化性樹脂組成物を特定圧力により活性エネルギー線を透過可能な材質の金型に流し込み、紫外線等の活性エネルギー線を照射して、（光）硬化させガスケットを形成する。そして、もう一方のフランジと貼り合わせて、圧縮シールする手法である。なお、金型は、活性エネルギー線を透過可能な材質であることが好ましく、具体的には、ガラス、ＰＭＭＡ、ポリカーボネート、シクロオレフィンポリマー、オレフィン等が挙げられる。また、ガスケット形成後、金型から取り出しやすくするために金型には、予めフッ素系、シリコーン系などの離型剤を塗布しておくことが好ましい。
【実施例】
【００７２】
以下に実施例をあげて本発明を更に詳細の説明をするが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。【００７３】
＜硬化性樹脂組成物の調製＞
・実施例１
本発明の（Ａ）成分として２５℃で１７００Ｐａ・ｓである両末端にアルケニル基を有するポリイソブチレン（ＥＰＩＯＮ  ４００Ａ、株式会社カネカ製）（ａ１）７７質量部と、（Ｂ）成分としてヒドロシリル基含有化合物（ＣＲ−３００、株式会社カネカ製）７質量部（１．２当量比（ヒドロシリル基／（Ａ）成分のアルケニル基）相当）と、（Ｃ）成分として白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のイソプロピルアルコール溶液（Ｐｔ−ＶＴＳ−３．０ＩＰＡ、ユミコアプレシャスメタルズジャパン株式会社製）６５μｌ（（Ａ）成分中のアルケニル基１ｍｏｌに対して１×１０-3ｍｏｌ）と、（Ｄ）成分として、数平均分子量８０７、多分散度が１．０３７、ＧＰＣにて測定された分子量分布において、ピークが２つ（高分子量側ピークトップ分子量８６２、低分子量側ピークトップ分子量７２３、図３の分子量分布参照）であるポリα−オレフィン系可塑剤（ＳＰＥＣＴＯＲＡＳＹＮ ６、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ製）（ｄ１）を２３質量部と、充填剤として平均粒径２．９μｍの球状シリカ２０質量部、反応速度調節剤としてマレイン酸ジメチル０．０１５質量部を添加し、常温（２５℃）にてプラネタリーミキサーで６０分混合し、硬化性樹脂組成物である実施例１を得た。【００７４】
・実施例２
実施例１において、（ｄ１）成分２３質量部を３４質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例２を得た。【００７５】
・実施例３
実施例１において、（ｄ１）成分２３質量部を４６質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例３を得た。【００７６】
・比較例１
実施例１において、（ｄ１）成分の代わりに、数平均分子量１１００、多分散度が１．０７９、ＧＰＣにて測定された分子量分布においてピークが１つ（ピークトップ分子量１１２４、図３の分子量分布参照）であるポリα−オレフィン系可塑剤（ＳＰＥＣＴＯＲＡＳＹＮ  １０、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ製）（ｄ’１）に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、比較例１を得た。【００７７】
・比較例２
実施例１において、（ｄ１）成分の代わりに、数平均分子量６６０、多分散度が１．０２８、ＧＰＣにて測定された分子量分布においてピークが１つ（ピークトップ分子量６２７、図３の分子量分布参照）であるポリα−オレフィン系可塑剤（ＳＰＥＣＴＯＲＡＳＹＮ  ４、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ製）（ｄ’２）に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、比較例２を得た。【００７８】
表１の実施例、比較例において実施した試験方法は下記の通りである。【００７９】
＜粘度の測定＞
コーンプレート型粘度計（ブルックフィールド社製）により下記の測定条件に基づき硬化性樹脂組成物の粘度（Ｐａ・ｓ）を測定した。結果を表１に示す。なお、本発明において粘度は、スクリーン印刷性の観点から好ましくは５００Ｐａ・ｓ以下であることが好ましい。
測定条件：
コーン型ＣＰＥ−５２
回転数  ０．５ｒｐｍ
せん断速度  １．０  １／ｓ
温度  ２５℃【００８０】
＜硬化物の硬さの測定＞
硬化性樹脂組成物の厚さを２ｍｍに設定し、１３０℃にて１時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成する。Ａ型デュロメータ（硬度計）の加圧面を試験片（シート状の硬化物を３枚重ねて、厚さ６ｍｍに設定した状態のもの）に対して平行に保ちながら、１０Ｎの力で押しつけ、加圧面と試料とを密着させる。測定時に最大値を読み取り、最大値を「硬さ」（ショアＡ硬さ）とする。詳細はＪＩＳ  Ｋ  ６２５３に従う。なお、本発明の硬化性樹脂組成物を燃料電池用シール剤として用いる場合、優れたシール性が得られることから好ましい硬さ（ショアＡ硬さ）は２０以上８０未満である。【００８１】
＜硬化物の引張強さの測定＞
硬化性樹脂組成物の厚さを２ｍｍに設定し、１３０℃にて１時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成する。３号ダンベルで打ち抜いてテストピースを作製する。テストピースの長軸とチャックの中心が一直線になる様に、テストピースの両端をチャックに固定する。引張速度５００ｍｍ／ｍｉｎでテストピースを引張り切断されるまでの最大荷重を測定する。当該最大荷重時の強度を「引張強さ（ＭＰａ）」とする。詳細はＪＩＳ  Ｋ  ６２５１に従う。結果を表１に示す。なお、本発明の硬化性樹脂組成物を燃料電池用シール剤として用いる場合、優れたシール性が得られることから好ましい引張強さは、１．５ＭＰａ以上である。【００８２】
＜硬化物の伸び率の測定＞
硬化性樹脂組成物の厚さを２ｍｍに設定し、１３０℃にて１時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成する。３号ダンベルで打ち抜いてテストピースを作製し、２０ｍｍ間隔の標線をテストピースに記入する。
引張強さの測定と同じ要領でチャックに固定して、引張速度５００ｍｍ／ｍｉｎで試験片の切断に至るまで引っ張る。測定時にテストピースが伸びて標線の間隔の広がるため、テストピースが切断されるまでノギスにより標線の間隔を計測する。初期の標線間隔を基準として、伸びた割合を「伸び率（％）」とする。結果を表１に示す。なお、本発明の硬化性樹脂組成物を燃料電池用シール剤として用いる場合、優れたシール性が得られることから好ましい伸び率は、２４０％以上である。【００８３】
【表１】
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(注）  特に断らない限り、成分の量は質量部【００８４】
表１の実施例１〜３によれば、本発明は、低粘度でありながら、ゴム物性を有することがわかった。
また、比較例１は本発明の（Ｄ）成分ではない（ｄ’１）を用いたものであるが、実施例１と比較し、粘度が高く、伸び率が低いという結果であった。また、比較例２は本発明の（Ｄ）成分ではない（ｄ’２）を用いたものであるが、実施例１と比較し、硬さが低く、引張り強さも劣る結果であった。【００８５】
次に、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化物の水素ガスバリア性を確認するための試験を行った。【００８６】
＜水素ガスバリア性試験＞
実施例１または３の硬化性樹脂組成物の厚さを２ｍｍに設定し、１３０℃にて１時間加熱することにより加熱硬化させてシート状の硬化物を作成した。その硬化物を用いてＪＩＳ  Ｋ７１２６−１：２００６（プラスチック−フィルム及びシート−ガス透過度試験方法−第１部：差圧法）に準拠し測定した。尚、試験の種類は圧力センサ法であり、条件は２３℃、高圧側の試験ガス（水素ガス）は１００ｋＰａ、厚さ１ｍｍシートにて測定した。本発明の硬化性樹脂組成物を燃料電池用シール剤として用いる場合、優れたシール性が得られることから好ましい水素ガスバリア性の値は１×１０-14ｍｏｌ・ｍ／ｍ2・ｓ・Ｐａ未満である。
結果は、実施例１が７×１０-15ｍｏｌ・ｍ／ｍ2・ｓ・Ｐａであり、実施例３が３×１０-15ｍｏｌ・ｍ／ｍ2・ｓ・Ｐａであった。
【産業上の利用可能性】
【００８７】
本発明の硬化性樹脂組成物は、低粘度でありながら、ゴム物性、水素ガスバリア性等の特性を両立していることから、シール剤、接着剤、コーティング剤、注型剤、ポッティング剤等各種用途で用いることができ産業上有用である。
【符号の説明】
【００８８】
１  固体高分子形燃料電池のセル
２  セパレーター
３ａ  燃料極（アノード）
３ｂ  空気極（カソード）
４  高分子電解質膜
５  電解質膜電極接合体（ＭＥＡ）
６  フレーム
７  接着剤またはシール剤
８ａ  燃料ガス流路
８ｂ  酸化ガス流路
９  冷却水の流路
１０  セルスタック
１１  固体高分子形燃料電池
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【国際調査報告】
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2018012631.tif 000009
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