(57)【要約】本発明は、基油への溶解性に優れ、かつ優れた潤滑性能を発揮する潤滑剤組成物を提供することを課題とする。本発明は、下記一般式（１）で表される構成単位を有するポリエステル化合物を含む潤滑剤組成物に関する。さらに本発明は、潤滑剤組成物の製造方法及びポリエステル化合物に関するものでもある。2017164150.tif 000030一般式（１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表し、Ｂは単結合又は２価の連結基を表し、Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1とＲｂ3は互いに結合してＢを含む非芳香族環を形成してもよい。
2017164150.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構成単位を有するポリエステル化合物を含む潤滑剤組成物；
【化１】
2017164150.tif 000026
一般式（１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す；但し、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す；
Ｂは単結合又は２価の連結基を表す；
Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表す；
Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1とＲｂ3は互いに結合してＢを含む非芳香族環を形成してもよい。
【請求項２】
前記Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表す請求項１に記載の潤滑剤組成物。
【請求項３】
前記Ａが単結合である請求項１又は２に記載の潤滑剤組成物。
【請求項４】
前記Ｂと前記Ｒｂ1〜Ｒｂ4の炭素数の合計が８以上である請求項１〜３のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項５】
前記Ｂと前記Ｒｂ1〜Ｒｂ4の炭素数の合計が１４以上である請求項１〜４のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項６】
前記Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が３以上のアルキル基である請求項１〜５のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項７】
前記Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が６以上のアルキル基である請求項１〜６のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項８】
前記Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が６以上のアルコキシアルキル基である請求項１〜７のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項９】
下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（１２）で表されるジカルボン酸から重量平均分子量３０００以上のポリエステル化合物を合成する工程を含む潤滑剤組成物の製造方法；
【化２】
2017164150.tif 000027
【化３】
2017164150.tif 000028
一般式（１１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す；但し、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す；Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表す；
一般式（１２）中、Ｂは単結合又は２価の連結基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4の少なくともいずれかとＢは互いに結合して環を形成してもよい。
【請求項１０】
下記一般式（２１）で表される構成単位を含むポリエステル化合物であって、
前記ポリエステル化合物中における前記構成単位の含有率は２０モル％以上であり、
重量平均分子量が３０００以上のポリエステル化合物；
【化４】
2017164150.tif 000029
一般式（２１）中、Ｄは単結合又は置換基を有してもよいアルキレン基を表す；
Ｒｄ及びＲｄ’はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表し、Ｒｄ及びＲｄ’のうち少なくとも一方は水素原子である；
Ｒｃ及びＲｃ’の一方が水素原子であり、Ｒｃ及びＲｃ’の他方が置換基を有してもよい炭素数が７以上のアルキル基である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑剤組成物、潤滑剤組成物の製造方法及びポリエステル化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
潤滑剤組成物は、一般にベースオイル（基油）と種々の添加剤を含む。基油としては、原油から得られる鉱物油、化学合成されるエステル系油、フッ素油、ポリαオレフィン系油などがある。これらの中でも、エステル系油は、低流動点、高粘度指数、高引火点、良好な潤滑特性、生分解性などから、ジェット機、自動車エンジン油、グリースなどに好適に用いられる。【０００３】
エステル系油は基油のみならず添加剤として用いられることが知られている。例えば脂肪族モノカルボン酸とモノオールとの反応から得られるモノエステル；脂肪族二塩基酸とモノオールとの反応から得られるジエステル；多価アルコールと脂肪族カルボン酸との反応から得られるポリオールエステル；ポリオール、多塩基酸、脂肪族モノカルボン酸との反応から得られる複合エステル；等、様々なエステル類が知られている。【０００４】
特許文献１には、ダイマー酸とポリオールを縮合することで得られたポリエステル化合物を金属加工油組成物として使用することが開示されている。また、特許文献２には、炭素数が２０以上のジカルボン酸及び炭素数が２０未満のジカルボン酸からなるジカルボン酸成分と、ジオール成分を縮合して得られる油溶性ポリエステル化合物を潤滑油用添加剤として使用することが開示されている。ここでは、炭素数が２０以上のジカルボン酸としてダイマー酸が、ジオール成分として１，２−ブタンジオールを用いることが記載されている。【０００５】
さらに、特許文献３〜５においても特定のジカルボン酸成分とポリオール成分を縮合して得られるポリエステル化合物が開示されており、このようなポリエステル化合物は潤滑剤組成物以外の用途にも用いられている。例えば、特許文献３には、イソソルビドと、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸と、１，２−ヘキサンジオール等の脂肪族ジオールを縮合して得られるポリエステル化合物が開示されている。特許文献４には、テレフタル酸と、１，２−ブタンジオール等を縮合して得られるポリエステル化合物が開示されている。特許文献５には、テレフタル酸と、ダイマー酸と、１．２−ドデカンジオールを縮合して得られるポリエステル化合物が開示されている。特許文献５の実施例においては、ジカルボン酸成分として、テレフタル酸９０％と、ダイマー酸１０％が併用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特許第３９０９８９４号公報
【特許文献２】特開平８−２７７３２３号公報
【特許文献３】国際公開第２０１２／１２３２６７号公報
【特許文献４】特開２００１−３１１０４２号公報
【特許文献５】特開２００２−６９１６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献１〜５に開示されたようなポリエステル化合物を潤滑剤組成物に添加した場合、基油への溶解性が十分ではない場合があることが本発明者らの検討により明らかとなった。
また、近年は、産業分野の多様化や高度化に伴い、潤滑剤組成物にはより高い潤滑性能が求められるようになってきている。このため、より優れた潤滑性能を発揮し得る潤滑剤組成物の添加剤の開発も求められている。【０００８】
そこで本発明者らは、このような従来技術の課題を解決するために、基油への溶解性に優れ、かつ優れた潤滑性能を発揮する潤滑剤組成物を提供することを目的として検討を進めた。さらに、本発明者らは、このような潤滑剤組成物の添加剤となり得るポリエステル化合物を提供することも目的として検討を進めた。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記の課題を解決するために鋭意検討を行った結果、本発明者らは、特定の構造を有するポリエステル化合物を添加することにより、潤滑剤組成物の潤滑性能を高め得ることを見出した。さらに、本発明者らは、特定の構造を有するポリエステル化合物は優れた基油溶解性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。【００１０】
［１］  下記一般式（１）で表される構成単位を有するポリエステル化合物を含む潤滑剤組成物；
【化１】
2017164150.tif 000003
一般式（１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す；但し、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す；
Ｂは単結合又は２価の連結基を表す；
Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表す；
Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1とＲｂ3は互いに結合してＢを含む非芳香族環を形成してもよい。
［２］  Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表す［１］に記載の潤滑剤組成物。
［３］  Ａが単結合である［１］又は［２］に記載の潤滑剤組成物。
［４］  ＢとＲｂ1〜Ｒｂ4の炭素数の合計が８以上である［１］〜［３］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［５］  ＢとＲｂ1〜Ｒｂ4の炭素数の合計が１４以上である［１］〜［４］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［６］  Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が３以上のアルキル基である［１］〜［５］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［７］  Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が６以上のアルキル基である［１］〜［６］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［８］  Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が６以上のアルコキシアルキル基である［１］〜［７］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［９］  下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（１２）で表されるジカルボン酸から重量平均分子量３０００以上のポリエステルを合成する工程を含む潤滑剤組成物の製造方法；
【化２】
2017164150.tif 000004
【化３】
2017164150.tif 000005
一般式（１１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す；但し、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す；Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表す；
一般式（１２）中、Ｂは単結合又は２価の連結基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4の少なくともいずれかとＢは互いに結合して環を形成してもよい。
［１０］  下記一般式（２１）で表される構成単位を含むポリエステル化合物であって、ポリエステル化合物中における構成単位の含有率は２０モル％以上であり、重量平均分子量が３０００以上のポリエステル化合物；
【化４】
2017164150.tif 000006
一般式（２１）中、Ｄは単結合又は置換基を有してもよいアルキレン基を表す；
Ｒｄ及びＲｄ’はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表し、Ｒｄ及びＲｄ’のうち少なくとも一方は水素原子である；
Ｒｃ及びＲｃ’の一方が水素原子であり、Ｒｃ及びＲｃ’の他方が置換基を有してもよい炭素数が７以上のアルキル基である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の潤滑剤組成物に添加される特定の構造を有するポリエステル化合物は、優れた基油溶解性を有する。このようなポリエステル化合物を含む潤滑剤組成物は、良好な潤滑性能を発揮することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】図１は、ポリエステル化合物（Ｐ−１）の1Ｈ−ＮＭＲ（Ｎｕｃｌｅａｒ  Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）チャートである。
【図２】図２は、ポリエステル化合物（Ｐ−４）の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
【００１４】
（ポリエステル化合物）
本発明は、下記一般式（１）で表される構成単位を有するポリエステル化合物を含む潤滑剤組成物に関する。
【化５】
2017164150.tif 000007
【００１５】
一般式（１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す。但し、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す。Ｂは単結合又は２価の連結基を表す。Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表す。Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1とＲｂ3は互いに結合してＢを含む非芳香族環を形成してもよい。
【００１６】
本発明の潤滑剤組成物は、上記構造を有するポリエステル化合物を含むものであるため、低摩擦係数を有する。すなわち、本発明の潤滑剤組成物は優れた潤滑性能を発揮することができる。また、本発明の潤滑剤組成物は、高温及び／又は高圧といった過酷条件下においても好ましく使用される。
上記ポリエステル化合物は、特定の分岐構造を有しており、分岐構造を形成する疎水基と基油との相互作用により油膜形成が促進されることにより、より高い潤滑性能が発揮されるものと考えられる。
【００１７】
さらに、上記構造を有するポリエステル化合物は基油への溶解性に優れる。上記ポリエステル化合物は特定の分岐構造を有しているため、基油への溶解性が高まるものと考えられる。
近年は、省燃費や省エネルギー性の観点から、基油として低粘度基油を用いることが検討されている。上記構造を有するポリエステル化合物は、汎用基油への溶解性に優れるだけでなく、低粘度基油への溶解性にも優れている。このため、上記構造を有するポリエステル化合物は、基油の粘度や種類を問わずに用いることができる。
【００１８】
上記一般式（１）において、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す。但し、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−において、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す。Ａが−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基である場合、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−におけるＲ1〜Ｒ4は水素原子であることが好ましく、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上４以下の整数であることが好ましい。なお、Ａは、［−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−］pであってもよい。この場合、ｐは１以上の整数を表す。ｐが２以上の場合、複数のｍは互いに異なっていてもよく、複数のｎは互いに異なっていてもよい。また、複数のＲ1〜Ｒ4はそれぞれ互いに異なっていてもよい。基油溶解性の観点から［−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−］pの分子量は１０００未満であることが好ましい。
【００１９】
中でも、Ａは、単結合又は置換基を有してもよいアルキレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。Ａが置換基を有してもよいアルキレン基である場合、アルキレン基の炭素数は１〜１０であることが好ましく、１〜４であることがより好ましい。また、アルキレン基は無置換のアルキレン基であることが好ましい。好ましいアルキレン基としては例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ｎ−ブチレン基等が挙げられる。
【００２０】
一般式（１）において、Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表す。Ｒａの炭素数は４以上であることが好ましく、５以上であることがより好ましく、６以上であることがさらに好ましく、７以上であることがよりさらに好ましく、８以上であることが特に好ましい。
【００２１】
Ｒａで表される置換基としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロアリール基等を挙げることができる。上述したアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基は置換基を有してもよく、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニル基の炭素原子はヘテロ原子で置換されていてもよい。この場合、主鎖の中でヘテロ原子同士が連結した構造をとることはない。なお、ヘテロ原子としては、Ｏ原子、Ｓ原子、Ｎ原子、Ｓｉ原子等が挙げられる。
Ｒａで表される置換基が、さらに置換基を有する場合、このような置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキルカルボニル基、シアノ基、スルホキシド基、スルホニル基、アミド基等が挙げられる。例えば、置換基を有してもよいアルキル基がアルコキシ基を置換基として有する場合は、Ｒａで表される置換基は、アルコキシアルキル基となり得る。
【００２２】
中でも、Ｒａは置換基を有してもよいアルキル基であることが好ましく、アルキル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよい。Ｒａは、置換基を有してもよい炭素数が３以上のアルキル基であることがより好ましく、置換基を有してもよい炭素数が６以上のアルキル基であることがさらに好ましく、置換基を有してもよい炭素数が８以上のアルキル基であることがよりさらに好ましい。なお、上記炭素数は、置換基の炭素数を含めた炭素数である。
【００２３】
Ｒａが置換基を有するアルキル基である場合、アルキル基が有する置換基としては、上述した置換基を挙げることができる。中でもアルキル基が有する置換基は、アルコキシ基であることが好ましい。Ｒａが、置換基としてアルコキシ基を有するアルキル基である場合、このようなアルコキシアルキル基の炭素数は、３以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましく、８以上であることがさらに好ましい。なお、アルコキシアルキル基はさらに置換基を有してもよく、置換基を有してもよいアルコキシアルキル基の炭素数が上記範囲であることが好ましい。
【００２４】
一般式（１）において、Ｂは単結合又は２価の連結基を表す。Ｂは２価の連結基を表すことが好ましく、２価の連結基としては、例えば、脂肪族炭化水素連結基を挙げることができる。中でも、２価の連結基は、アルキレン基又はシクロアルキレン基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。なお、脂肪族炭化水素連結基は不飽和炭化水素連結基であってもよく、この場合は、不飽和炭素／飽和炭素の比は０．５以下であることが好ましく、０．３以下であることがより好ましい。
【００２５】
Ｂの炭素数は、６以上であることが好ましく、８以上であることがより好ましく、１０以上であることがさらに好ましく、１４以上であることがよりさらに好ましく、２０以上であることが特に好ましく、３０以上であることがより特に好ましく、３４以上であることが最も好ましい。また、Ｂの炭素数は７０以下であることが好ましい。また、Ｂがシクロアルキレン基である場合は、炭素数は６〜１０であることが好ましく、シクロアルキレン基としては、シクロヘキシレン基を挙げることができる。
なお、Ｂは置換基を有していてもよく、ここでいうＢの炭素数は置換基の炭素数を含めた数をいう。
【００２６】
Ｂが置換基を有する場合、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキルカルボニル基、シアノ基、スルホキシド基、スルホニル基、アミド基等が挙げられる。また、Ｂは連結基の炭素原子はヘテロ原子で置換されていてもよい。この場合、ヘテロ原子としては、Ｏ原子、Ｓ原子、Ｎ原子等が挙げられる。
中でも、Ｂが置換基を有する場合は、置換基はアルキル基又はアルケニル基であることが好ましい。また、このようなアルキル基又はアルケニル基は、直鎖であってもよく分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、炭素数１〜７０のアルキル基が挙げられ、アルケニル基としては、炭素原子数２〜３５のアルケニル基が挙げられる。
【００２７】
一般式（１）において、Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒｂ1〜Ｒｂ4が置換基である場合、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキルカルボニル基、シアノ基、スルホキシド基、スルホニル基、アミド基等が挙げられる。中でも、置換基はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基であることが好ましく、アルキル基又はアルケニル基であることがより好ましい。上記置換基はさらに置換基を有していてもよく、この場合、置換基として上述したものを同様に列挙することができる。
【００２８】
中でも、Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表すことが好ましい。置換基を有してもよいアルキル基の炭素数はそれぞれ独立に、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましく、１〜１５であることがさらに好ましい。なお、上記炭素数は置換基の炭素数を含めた数をいう。置換基を有してもよいアルケニル基の炭素数はそれぞれ独立に、２〜３０であることが好ましく、２〜２０であることがより好ましく、２〜１５であることがさらに好ましい。
【００２９】
Ｒｂ1〜Ｒｂ4のうち少なくとも１つは水素原子であることが好ましく、Ｒｂ1〜Ｒｂ4のうち３つが水素原子であることがより好ましい。Ｒｂ1〜Ｒｂ4のうち３つが水素原子である場合、Ｒｂ1〜Ｒｂ4の残りの１つは、置換基を有してもよいアルキル基であることが好ましく、無置換のアルキル基であることがより好ましい。なお、Ｒｂ1〜Ｒｂ4の全てが水素原子であってもよい。
【００３０】
Ｒｂ1とＲｂ3は互いに結合してＢを含む非芳香族環を形成してもよい。非芳香族環の環員数は５〜２０であることが好ましく、５〜１０であることがより好ましい。Ｒｂ1とＲｂ3は互いに結合してＢを含む非芳香族環を形成する場合は、非芳香族環はシクロヘキサンであることが好ましい。
【００３１】
ＢとＲｂ1〜Ｒｂ4の炭素数の合計は、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、１４以上であることがさらに好ましく、２０以上であることがよりさらに好ましく、３０以上であることが特に好ましく、３４以上であることが最も好ましい。また、ＢとＲｂ1〜Ｒｂ4の炭素数の合計は７２以下であることが好ましい。
【００３２】
一般式（１）において、下記構造で表される基は、２価以上の多価カルボン酸の残基であることが好ましい。ここで、多価カルボン酸の残基とは、多価カルボン酸からカルボキシル基を除いた部分を構成する基のことをいう。下記構造で表される基は、ダイマー酸残基、トリマー酸残基又はエルカ酸ダイマー残基であることが好ましい。
【００３３】
【化６】
2017164150.tif 000008
【００３４】
ポリエステル化合物は、下記一般式（２１）で表される構造を有するものであることが好ましい。
【００３５】
【化７】
2017164150.tif 000009
【００３６】
一般式（２１）中、Ｄは、単結合又は置換基を有してもよいアルキレン基を表す。Ｒｄ及びＲｄ’はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表し、Ｒｄ及びＲｄ’のうち少なくとも一方は水素原子である。Ｒｃ及びＲｃ’の一方が水素原子であり、Ｒｃ及びＲｃ’の他方が置換基を有してもよい炭素数が７以上のアルキル基である。
【００３７】
一般式（２１）におけるＤは、置換基を有してもよいアルキレン基であることが好ましい。Ｄの炭素数は、６以上であることが好ましく、８以上であることがより好ましく、１０以上であることがさらに好ましく、１４以上であることがよりさらに好ましく、２０以上であることが特に好ましく、３０以上であることがより特に好ましく、３４以上であることが最も好ましい。また、Ｄの炭素数は７０以下であることが好ましい。
なお、アルキレン基が有し得る置換基としては、一般式（１）におけるＢが有し得る置換基と同様のものを列挙することができる。
【００３８】
一般式（２１）において、Ｒｄ及びＲｄ’はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表し、Ｒｄ及びＲｄ’のうち少なくとも一方は水素原子である。Ｒｄ及びＲｄ’の両方が水素原子であってもよい。
なお、Ｒｄ及びＲｄ’のいずれかが、置換基を有してもよいアルキル基もしくは、置換基を有してもよいアルケニル基である場合、これらの基の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましく、１〜１５であることがさらに好ましい。
【００３９】
ＤとＲｄ及びＲｄ’の炭素数の合計は、８以上であることが好ましく、９以上であることがより好ましく、１０以上であることがさらに好ましく、１４以上であることがよりさらに好ましく、２０以上であることが特に好ましく、３０以上であることがより特に好ましく、３４以上であることが最も好ましい。また、ＤとＲｄ及びＲｄ’の炭素数の合計は７２以下であることが好ましい。
【００４０】
一般式（２１）において、Ｒｃ及びＲｃ’の一方は水素原子であり、Ｒｃ及びＲｃ’の他方は置換基を有してもよい炭素数が７以上のアルキル基である。Ｒｃ及びＲｃ’のいずれか一方が有する炭素数が７以上のアルキル基は、置換基を有してもよく、アルキル基の炭素原子はヘテロ原子で置換されていてもよい。この場合、主鎖の中でヘテロ原子同士が連結した構造をとることはない。なお、ヘテロ原子としては、Ｏ原子、Ｓ原子、Ｎ原子、Ｓｉ原子等が挙げられる。
炭素数が７以上のアルキル基が置換基を有する場合、このような置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキルカルボニル基、シアノ基、スルホキシド基、スルホニル基、アミド基等が挙げられる。例えば、炭素数が７以上のアルキル基がアルコキシ基を置換基として有する場合は、Ｒｃ及びＲｃ’のいずれか一方は、アルコキシアルキル基となる。Ｒｃ及びＲｃ’のいずれか一方は炭素数が７以上のアルコキシアルキル基であることも好ましい。
【００４１】
以下において、一般式（１）で表される構成単位の具体例を列挙するが、本発明は以下の構成単位に限定されるものではない。なお、以下の具体例においては、下記構造式の通り、一般式（１）で表される構成単位をＡとＢの部分構造に分割し、各部分構造を列挙している。すなわち、一般式（１）で表される構成単位の具体例としては、下記Ａの部分構造と、Ｂの部分構造を組み合わせた構造が挙げられる。
【００４２】
【化８】
2017164150.tif 000010
【００４３】
【化９】
2017164150.tif 000011
【００４４】
上記Ａの部分構造の具体例の構造式において、＊のいずれか一方は部分構造Ｂとの連結部を表す。
【００４５】
【化１０】
2017164150.tif 000012
【００４６】
上記Ｂの部分構造の具体例の構造式において、＊のいずれか一方は部分構造Ａとの連結部を表す。
【００４７】
本発明の潤滑剤組成物に含まれるポリエステル化合物は、上記構成単位の他に、任意部分構造を含むものであってもよい。任意部分構造としては、特に制限されるものではないが、例えば、下記に列挙したような任意部分構造を好ましい例として列挙することができる。
【００４８】
【化１１】
2017164150.tif 000013
【００４９】
上記任意部分構造の具体例の構造式において、＊は上述したＡの部分構造もしくはＢの部分構造との連結部を表す。また、上記構造式において、Ｘは、Ａの部分構造もしくはＢの部分構造との連結部であっても、水素原子であってもよい。なお、上記構造式において、Ｘを有さないものは、ポリエステル化合物の末端に連結するものである。すなわち、上記構造のＣ−５〜Ｃ−７はポリエステル化合物の末端封止機能を発揮することができる。また、言い換えると、上記構造のＣ−５〜Ｃ−７はポリエステル化合物の分子量調整機能を発揮する。
【００５０】
ポリエステル化合物中における上記任意部分構造が占める割合は、２０モル％以下であることが好ましく、１５モル％以下であることがより好ましく、１０モル％以下であることがさらに好ましい。
【００５１】
本発明の潤滑剤組成物に含まれるポリエステル化合物は、下記化合物（Ｐ−１）〜化合物（Ｐ−３７）のいずれかであることが好ましい。
【００５２】
【表１】
2017164150.tif 000014
【００５３】
中でも、Ａの部分構造として、Ａ−３、Ａ−５を用いたポリエステル化合物や、Ａの部分構造として、Ｂ−１、Ｂ−２を用いたポリエステル化合物は好ましく、化合物Ｐ−１、Ｐ−４〜Ｐ−６、Ｐ−８〜Ｐ−１０、Ｐ−１４は好ましく用いられる。
【００５４】
ポリエステル化合物中における上述した一般式で表される構成単位の含有率は、２０モル％以上であることが好ましく、３０モル％以上であることがより好ましく、４０モル％以上であることがさらに好ましく、５０モル％以上であることが特に好ましい。上述した一般式で表される構成単位の含有率を上記範囲内とすることにより、より効果的に潤滑性能を高めることができ、さらに、基油溶解性を高めることができる。
【００５５】
上述した一般式で表される構成単位の含有率は、ポリエステル化合物合成時の添加量から算出することができる。
なお、ポリエステル化合物合成時の添加量から算出することができない場合は、合成されたポリエステル化合物から下記（１）及び（２）の方法を採用することにより構成単位の含有率を決めることもできる。
（１）カーボンＮＭＲにより、一般式（１）におけるＲａに相当する基が結合した炭素、Ｒｂ1もしくはＲｂ2に相当する基が結合した炭素、及びこれらの炭素の間に存在するエステル基を表すピークを検出する。そして、エステル基を表すピークに対する、Ｒａに相当する基が結合した炭素の割合と、Ｒｂ1もしくはＲｂ2に相当する基が結合した炭素の割合のいずれか少ない方の割合を算出する。
（２）ＥＩ−ＭＳ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｍｐａｃｔ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）にて適度にポリマーを分解し、２単位程度になるＭＳフラグメントの存在比を測定し、２単位程度になるＭＳフラグメント全体に対する、本構成単位に当たるＭＳフラグメントの割合を算出する。
例えば、上述した一般式で表される構成単位の含有率が２０％以上であることを確認する場合は、上記（１）と（２）両方で２０％以上の割合が算出されることで確認できる。
【００５６】
ポリエステル化合物の重量平均分子量は、１０００以上であることが好ましく、２０００以上であることがより好ましく、３０００以上であることがさらに好ましい。また、ポリエステル化合物の重量平均分子量は、１５万以下であることが好ましい。ポリエステル化合物の重量平均分子量を上記範囲内とすることにより、ポリエステル化合物と基油との相互作用による油膜形成性を高め、より高い潤滑性能を発揮することができる。また、ポリエステル化合物の重量平均分子量を上記範囲内とすることにより、基油溶解性をより効果的に高めることができる。
【００５７】
ポリエステル化合物の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、東ソー株式会社製、商品名：ＨＬＣ−８０２０／カラム４本：東ソー株式会社製、商品名：ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ  ＳｕｐｅｒＨＺ−Ｈ、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｈ、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＺ４０００、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＺ２０００）により算出した値である。溶媒にはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用い、ポリスチレンの標準サンプルより検量線を作製し、サンプルの換算分子量（重量平均分子量＝Ｍｗ）を求める。
【００５８】
ポリエステル化合物の酸価は、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。ポリエステル化合物の酸価は０ｍｇＫＯＨ／ｇであってもよい。ポリエステル化合物の酸価を上記範囲内とすることにより、潤滑剤組成物を適用する摺動面の材質を金属とした場合であっても、金属面にさびが発生することを抑制することができる。
【００５９】
本発明は、上述したポリエステル化合物に関するものでもある。より具体的には、本発明は、上述した一般式で表される構成単位を含むポリエステル化合物であって、ポリエステル化合物中における構成単位の含有率が２０モル％以上であり、重量平均分子量が３０００以上のポリエステル化合物に関するものでもある。
【００６０】
（潤滑剤組成物）
本発明は、上述した一般式で表される構成単位を含むポリエステル化合物を含む潤滑剤組成物に関するものである。潤滑剤組成物中におけるポリエステル化合物の含有量は、潤滑剤組成物の全質量に対し、０．１〜６０質量％であることが好ましい。ポリエステル化合物の含有量は、０．１〜１０質量％であってもよく、本発明においては、ポリエステル化合物の含有量が少ない場合であっても優れた潤滑性能を発揮することができる。
【００６１】
本発明の潤滑剤組成物には、上述したポリエステル化合物の他に、さらに媒体及び／又は各種添加剤を添加することができる。
【００６２】
（媒体）
媒体として、一般に基油と呼ばれているものを用いることができる。基油としては、鉱油、油脂化合物、ポリオレフィン油（例えばポリアルファオレフィン）、シリコーン油、エーテル油（例えばパーフルオロポリエーテル油、ジフェニルエーテル誘導体）、エステル油（例えば芳香族エステル油、１価脂肪酸エステル、２価脂肪酸ジエステル、ポリオールエステル潤滑油）、から選択される１種又は２種以上を挙げることができる。中でも、基油は、鉱油、ポリオレフィン油、エステル油から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
また、基油としては、エンジンオイル用途として市販されているものを用いてもよい。市販のエンジンオイルには添加剤を含むものもあるが、添加剤を含むエンジンオイルを基油として用いることもできる。市販のエンジンオイルとしては、たとえば、日産自動車製ストロングセーブ、エクストラセーブ、ホンダ自動車製ウルトラグリーン、ウルトラネクスト、ウルトラレオ、トヨタ自動車製キャッスル、エクソンモービル製モービル１（１０Ｗ−３０、５Ｗ−３０）などが挙げられる。
【００６３】
本発明において、「媒体」とは、一般的に「流動性液体」とよばれる媒体の全てを意味するものである。但し、室温又は使用される温度において、液状であることは必要とせず、液体以外にも固体及びゲル等のいずれの形態の材料も利用することができる。本発明において利用する媒体については特に制限はなく、用途に応じて種々の液体から選択することができる。本発明において用いることができる媒体については、特開２０１１−８９１０６号公報の段落００６７〜００９６の記載を参照することができる。
【００６４】
媒体の４０℃における動粘度は１〜５００ｍｍ2／ｓが好ましく、１．５〜２００ｍｍ2／ｓがより好ましく、２〜５０ｍｍ2／ｓがさらに好ましい。なお、本発明においては、媒体の４０℃における動粘度が２〜３０ｍｍ2／ｓのものを用いることもできる。上述したポリエステル化合物はこのような低粘度基油にも良好な溶解性を発揮する。
【００６５】
媒体の粘度指数は９０以上であることが好ましく、より好ましくは１０５以上、更に好ましくは１１０以上である。また、媒体の粘度指数は１６０以下であることが好ましい。粘度指数を上記範囲内とすることにより、粘度特性、温度特性、熱安定性、酸化安定性、揮発防止性が良化し、摩耗防止性が向上する。なお、本発明でいう粘度指数とは、ＪＩＳ  Ｋ  ２２８３−１９９３に準拠して測定された粘度指数を意味する。
【００６６】
媒体に含まれる硫黄分は０．０３質量％以下であることが好ましい。また、媒体の飽和分は９０％以上であることが好ましい。媒体は、ＡＰＩ基油分類のグループ２又は３のものであることが好ましい。
【００６７】
（添加剤）
本発明の潤滑剤組成物への好ましい添加剤は、亜鉛、モリブデン、硫黄及びリンから選ばれる少なくとも１種を構成元素として含む化合物である。このような化合物は、摩擦調整剤、摩耗防止剤、酸化防止剤などの機能を有する。亜鉛、モリブデン、硫黄及びリンのうち少なくとも１種を構成元素として含む化合物とは、化合物中に亜鉛、モリブデン、硫黄およびリンをいかなる状態で含んでもよい化合物を意味する。具体的には亜鉛、モリブデン、硫黄およびリンが、単体（酸化数０）、イオン、錯体などとして含まれる化合物を挙げることができる。このような化合物としては、有機モリブデン化合物、無機モリブデン化合物、有機亜鉛化合物、（亜）リン酸誘導体、有機硫黄化合物などが挙げられる。その中でも有機モリブデン化合物及び有機亜鉛化合物が好ましい。
【００６８】
また、亜鉛、モリブデン、硫黄及びリンから選ばれる少なくとも１種を構成元素として含む化合物は、１種のみが本発明の潤滑剤組成物に添加されてもよく、２種以上が本発明の潤滑剤組成物に添加されてもよい。亜鉛、モリブデン、硫黄およびリンから選ばれる少なくとも１種を構成元素として含む化合物を２種以上組み合わせて本発明の潤滑剤組成物に添加する場合は、有機モリブデン化合物、無機モリブデン化合物、有機亜鉛化合物、（亜）リン酸誘導体および有機硫黄化合物のうち２種以上を組み合わせることが好ましく、有機モリブデン化合物及び有機亜鉛化合物を組み合わせることがより好ましい。
【００６９】
以下、有機モリブデン化合物、無機モリブデン化合物、有機亜鉛化合物、（亜）リン酸誘導体、有機硫黄化合物のそれぞれの好ましい態様について説明する。
【００７０】
潤滑剤組成物に添加剤として用いられる有機モリブデン化合物としては、モリブデンジチオホスフェート（ＭｏＤＴＰと言われることもある）等のリンを含有する有機モリブデン化合物を挙げることができる。別の有機モリブデン化合物としては、モリブデンジチオカーバメート（ＭｏＤＴＣと言われることもある）等の硫黄を含有する有機モリブデン化合物を挙げることができる。硫黄を含有する有機モリブデン化合物としては、例えば、硫化オキシモリブデン−Ｎ，Ｎ−ジ−オクチルジチオカルバメート（Ｃ8−Ｍｏ（ＤＴＣ））、硫化オキシモリブデン−Ｎ，Ｎ−ジ−トリデシルジチオカルバメート（Ｃ16−Ｍｏ（ＤＴＣ）などが好ましい。
【００７１】
その他の硫黄を含有する有機モリブデン化合物としては、無機モリブデン化合物と硫黄含有有機化合物との錯体を挙げることができる。無機モリブデン化合物と硫黄含有有機化合物との錯体である有機モリブデン化合物に用いられる無機モリブデン化合物としては、例えば、二酸化モリブデン、三酸化モリブデン等の酸化モリブデン、オルトモリブデン酸、パラモリブデン酸、（ポリ）硫化モリブデン酸等のモリブデン酸、これらモリブデン酸の金属塩、アンモニウム塩等のモリブデン酸塩、二硫化モリブデン、三硫化モリブデン、五硫化モリブデン、ポリ硫化モリブデン等の硫化モリブデン、硫化モリブデン酸、硫化モリブデン酸の金属塩またはアミン塩、塩化モリブデン等のハロゲン化モリブデン等を挙げることができる。また、無機モリブデン化合物と硫黄含有有機化合物との錯体である有機モリブデン化合物に用いられる硫黄含有有機化合物としては、例えば、アルキル（チオ）キサンテート、チアジアゾール、メルカプトチアジアゾール、チオカーボネート、テトラハイドロカルビルチウラムジスルフィド、ビス（ジ（チオ）ハイドロカルビルジチオホスホネート）ジスルフィド、有機（ポリ）サルファイド、硫化エステル等を挙げることができる。
その他の硫黄を含有する有機モリブデン化合物としては、硫化モリブデン、硫化モリブデン酸等の硫黄含有モリブデン化合物とアルケニルコハク酸イミドとの錯体等を挙げることができる。
【００７２】
有機モリブデン化合物としては、構成元素としてリンや硫黄を含まない有機モリブデン化合物を用いることができる。構成元素としてリンや硫黄を含まない有機モリブデン化合物としては、具体的には、モリブデン−アミン錯体、モリブデン−コハク酸イミド錯体、有機酸のモリブデン塩、アルコールのモリブデン塩などが挙げられ、中でも、モリブデン−アミン錯体、有機酸のモリブデン塩およびアルコールのモリブデン塩が好ましい。
【００７３】
潤滑剤組成物に添加剤として用いられる無機モリブデン化合物は、無機モリブデン化合物と硫黄含有有機化合物との錯体である有機モリブデン化合物に用いられる無機モリブデン化合物の例として挙げたものと同様である。
【００７４】
潤滑剤組成物に添加剤として用いられる有機亜鉛化合物としては、下記式で表わされるジンクジチオホスフェート（ＺＤＴＰ）やジンクジホスフェート（ＺＤＰ）が好ましい。
【００７５】
【化１２】
2017164150.tif 000015
【００７６】
上記式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4は各々同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立にイソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミスチル基、パルミチル基、ステアリル基等の炭素数８〜２０のアルキル基を表す。
【００７７】
上記式で表わされるジンクジチオホスフェート（ＺＤＴＰ）としては、具体的にはｎ−ブチル−ｎ−ペンチルジチオリン酸亜鉛（Ｃ4／Ｃ5  ＺｎＤＴＰ）、ジ−２−エチルヘキシルジチオリン酸亜鉛（Ｃ8 ＺｎＤＴＰ）又はイソプロピル−１−エチルブチルジチオリン酸亜鉛（Ｃ3／Ｃ6  ＺｎＤＴＰ）であることが好ましい。
【００７８】
本発明の潤滑剤組成物において、有機モリブデン化合物を用いる場合、有機モリブデン化合物は、潤滑剤組成物の全質量に対して、モリブデン含量として１０〜１５００ｍｇ／Ｌ含まれていることが好ましく、５０〜１０００ｍｇ／Ｌ含まれていることがより好ましく、１００〜８００ｍｇ／Ｌ含まれていることがさらに好ましい。
また、有機亜鉛化合物を用いる場合、潤滑剤組成物全質量に対して、有機亜鉛化合物は、亜鉛含量として５０〜１００００ｍｇ／Ｌ含まれていることが好ましく、１００〜５０００ｍｇ／Ｌ含まれていることがより好ましく、２００〜１５００ｍｇ／Ｌ含まれていることがさらに好ましい。
潤滑剤組成物中の有機モリブデン化合物や有機亜鉛化合物などの有機金属化合物の含有量を上記範囲内とすることにより、潤滑剤組成物の安定性を高めることができる。
【００７９】
（亜）リン酸誘導体としては、前述のジンクジチオホスフェート（ＺＤＴＰ）、ジンクジホスフェート（ＺＤＰ）の他に亜リン酸エステル類、リン酸エステル類、リン酸トリクレジルなどの芳香族リン酸エステル、リン酸トリアルキルなどの脂肪族リン酸エステルを好ましい例として例示することができる。中でも、リン酸トリクレジルなどの芳香族リン酸エステル、リン酸トリアルキルなどの脂肪族リン酸エステルなどがより好ましい。
【００８０】
有機硫黄化合物としては、ポリスルフィド類が好ましく、ジアルキルポリスルフィドがより好ましい。
【００８１】
添加剤としては、上記化合物の他に、例えば、粘度指数向上剤（好ましくはポリアルキル（メタ）アクリレート、アルキル（メタ）アクリレート−極性基を有する（メタ）アクリレート共重合体、ブタジエン、オレフィン又はアルキル化スチレンのポリマー及びコポリマー）、酸化防止剤（好ましくはヒンダードフェノール化合物、硫化アルキルフェノール化合物、芳香族アミン化合物、低硫黄過酸化物分解剤、油溶性銅化合物）、清浄剤（スルフェート、フェネート、カルボキシレート、ホスフェート及びサリシレートのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、（ホウ酸変性）コハク酸イミド、コハク酸エステル）、分散剤（好ましくはフェネート、スルホネート、硫化フェネート、サリシレート、ナフテネート、ステアレート、カルバメート、チオカルバメート、燐誘導体、コハク酸誘導体（例えば長鎖置換アルケニルコハク酸誘導体、コハク酸イミド誘導体、ヒドロカルビル置換コハク酸化合物、コハク酸エステル、コハク酸エステルアミド）、マンニッヒ塩基）、流動点降下剤（好ましくはポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアリールアミド、ハロパラフィンワックスと芳香族化合物の縮合製品、ビニルカルボキシレートポリマーならびにジアルキルフマレート、脂肪酸のビニルエステル及びアリルビニルエーテルのターポリマー）、腐食防止剤（好ましくはチアジアゾール）、シール適合剤（好ましくは有機ホスフェート、芳香族エステル、芳香族炭化水素、エステル（例えば、ブチルベンジルフタレート）及びポリブテニル無水コハク酸）、消泡剤（好ましくはポリジメチルシリコーン）、錆防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤、及び増ちょう剤から選択される１種又は２種以上を挙げることができる。
このような添加剤を添加することにより、摩耗抑制等の機能を発揮し得る潤滑剤組成物を得ることができる。本発明において用いることができる添加剤については、特開２０１１−８９１０６号公報の段落００９８〜０１６５の記載を参照することができる。
【００８２】
（潤滑剤組成物の性質）
本発明の潤滑剤組成物は、４０℃での動粘度が５００ｍｍ2／ｓ以下であることが好ましく、２００ｍｍ2／ｓ以下であることがより好ましく、１００ｍｍ2／ｓ以下であることがさらに好ましく、５０ｍｍ2／ｓ以下であることが特に好ましく、５〜５０ｍｍ2／ｓであることが最も好ましい。本明細書中、潤滑剤組成物の４０℃での動粘度は具体的には、ウベローデ粘度計を用い、４０．０℃の恒温水槽中で測定した値を採用する。
【００８３】
（グリース組成物）
上述したポリエステル化合物は、グリースと混合してグリース組成物としてもよい。このような態様では、グリースの用途に適応した場合の実用性能を確保するため、必要に応じて、増ちょう剤等を適宜添加することができる。増ちょう剤を添加する場合は、グリース組成物の全質量に対して、増ちょう剤を１０〜５０質量％含有することが好ましい。以下、グリース組成物を調製する際に添加可能な添加剤について説明する。
【００８４】
添加可能な増ちょう剤としては、金属石けん、複合金属石けん等の石けん系増ちょう剤、ベントン、シリカゲル、ウレア系増ちょう剤（ウレア化合物、ウレア・ウレタン化合物、ウレタン化合物等）の非石けん系増ちょう剤などのあらゆる増ちょう剤が使用可能である。これらの中でも、樹脂製部材を損傷させる恐れが小さいことから、石けん系増ちょう剤、ウレア系増ちょう剤が好ましく用いられる。
【００８５】
石けん系増ちょう剤としては、例えば、ナトリウム石けん、カルシウム石けん、アルミニウム石けん、リチウム石けん等が挙げられるが、これらの中でも、耐水性や熱安定性の点から、リチウム石けんが好ましい。リチウム石けんとしては、例えば、リチウムステアレートやリチウム−１２−ヒドロキシステアレート等が挙げられる。
【００８６】
また、ウレア系増ちょう剤としては、例えば、ウレア化合物、ウレア・ウレタン化合物、ウレタン化合物又はこれらの混合物等が挙げられる。
【００８７】
ウレア化合物、ウレア・ウレタン化合物及びウレタン化合物としては、例えば、ジウレア化合物、トリウレア化合物、テトラウレア化合物、ポリウレア化合物（ジウレア化合物、トリウレア化合物及びテトラウレア化合物は除く）、ウレア・ウレタン化合物、ジウレタン化合物又はこれらの混合物等が挙げられる。好ましくはジウレア化合物、ウレア・ウレタン化合物、ジウレタン化合物又はこれらの混合物が挙げられる。
【００８８】
グリース組成物には、添加剤として固体潤滑剤を含むこともできる。固体潤滑剤としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素、フラーレン、黒鉛、フッ化黒鉛、メラミンシアヌレート、二硫化モリブデン、Ｍｏ（モリブデン）−ジチオカーバメート、硫化アンチモン、アルカリ（土類）金属ほう酸塩等が挙げられる。
【００８９】
また、グリース組成物には、添加剤としてワックスを含むこともできる。ワックスとしては、例えば、天然ワックス、鉱油系ないしは合成系の各種ワックスが例示でき、具体的にはモンタンワックス、カルナウバワックス、高級脂肪酸のアミド化合物、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ポリオレフィンワックス、エステルワックス等が挙げられる。
【００９０】
その他、金属不活性化剤としてベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、チアジアゾールなどが知られていて、これらを添加することができる。
【００９１】
グリース組成物には、増粘剤を添加することができる。増粘剤としては、例えば、ポリメタクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン等が挙げられる。ポリ（メタ）アクリレートは、寒冷地での冷時異音防止の効果も知られている。
【００９２】
（潤滑剤組成物の製造方法）
本発明の潤滑剤組成物の製造方法としては、下記の（１）及び（２）の方法を挙げることができる。
（１）下記一般式（１１）で表される化合物と多価カルボン酸を混合し、ポリエステル化合物を合成する工程を含む潤滑剤組成物の製造方法。
（２）多価アルコール化合物と多価カルボン酸を混合し、ポリエステル化合物を合成する工程を含む潤滑剤組成物の製造方法。
【００９３】
潤滑剤組成物の製造方法としては、上記（１）及び（２）のいずれの方法を採用してもよいが、所定の重量平均分子量を有するポリエステル化合物を含む潤滑剤組成物を製造したい場合には、（１）の方法を採用することが好ましい。
【００９４】
（１）の潤滑剤組成物の製造方法は、下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（１２）で表されるジカルボン酸から重量平均分子量３０００以上のポリエステル化合物を合成する工程を含む潤滑剤組成物の製造方法であることが好ましい。
【化１３】
2017164150.tif 000016
【化１４】
2017164150.tif 000017
【００９５】
一般式（１１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す。但し、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す。Ｒａは炭素数３以上の置換基を表す。
一般式（１２）中、Ｂは単結合又は２価の連結基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4の少なくともいずれかとＢは互いに結合して環を形成してもよい。
【００９６】
一般式（１１）において、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す。一般式（１１）におけるＡの好ましい範囲は、一般式（１）におけるＡの好ましい範囲と同様である。
また、一般式（１１）において、Ｒａは炭素数３以上の置換基を表す。一般式（１１）におけるＲａの好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲａの好ましい範囲と同様である。
【００９７】
一般式（１１）で表される化合物の具体例としては、上述したＡの部分構造となり得るエポキシ化合物及びオキセタン化合物から選択される少なくとも１種を挙げることができる。
【００９８】
一般式（１２）において、Ｂは単結合又は２価の連結基を表す。一般式（１２）におけるＢの好ましい範囲は、一般式（１）におけるＢの好ましい範囲と同様である。
また、一般式（１２）において、Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4の少なくともいずれかとＢは互いに結合して環を形成してもよい。一般式（１２）におけるＲｂ1〜Ｒｂ4の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲｂ1〜Ｒｂ4の好ましい範囲とそれぞれ同様である。
【００９９】
一般式（１２）で表される化合物の具体例としては、上述したＢの部分構造となり得るジカルボン酸を挙げることができる。例えば、ダイマー酸（炭素数１８の不飽和カルボン酸の二量体）、及びダイマー酸の水添体、トリマー酸（炭素数１８の不飽和カルボン酸の三量体）、炭素数２２の不飽和カルボン酸の二量体（例えばエルカ酸ダイマー）、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、ドデセニルコハク酸、オクタデセニルコハク酸等を挙げることができる。
【０１００】
中でも、ダイマー酸、ダイマー酸の水添体、トリマー酸（炭素数１８の不飽和カルボン酸の三量体）、エルカ酸ダイマーは好ましく用いられる。ここでダイマー酸とは、不飽和脂肪酸（通常は、炭素数１８）が重合またはＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応等によって二量化して生じる脂肪族または脂環族ジカルボン酸（大部分の２量体の他、３量体、モノマー等を数モル％含有するものが多い）をいい、そのうち、主成分が３量体のものをトリマー酸と定義する。
ダイマー酸またはトリマー酸の具体例としては、築野食品工業株式会社製、ツノダイム（登録商標）２０５、２１６、２２８、３９５がダイマー酸の例として挙げられ、ツノダイム３４５などはトリマー酸の例として挙げられる。ダイマー酸またはトリマー酸としては、他にコグニス社、ユニケマ社、クローダ社の製品を用いてもよい。炭素数２２の不飽和カルボン酸の二量体の例としてはクローダ社製プリポール１００４などが挙げられる。
【０１０１】
なお、一般式（１２）で表される多価カルボン酸は、カルボン酸誘導体に代用されてもよい。カルボン酸誘導体としては、酸無水物や酸ハロゲン化物などが挙げられる。
【０１０２】
（１）の潤滑剤組成物の製造方法のポリエステル化合物を合成する工程においては、一般式（１１）で表される化合物と多価カルボン酸を、１／０．７〜０．７／１のモル比で混合することが好ましい。ポリエステル化合物を合成する工程においては、モノオールやポリオール、モノカルボン酸などを添加してもよい。
【０１０３】
ポリエステル化合物を合成する工程は、触媒存在下もしくは無触媒で行うことが好ましい。また、ポリエステル化合物を合成する際は、加熱するか、水と共沸する溶媒を適量存在させることが望ましい。溶媒は沸点１００〜２００℃の炭化水素系溶媒が好ましく、１００〜１７０℃の炭化水素系溶媒がさらに好ましく、１１０〜１６０℃の炭化水素系溶媒が最も好ましい。これらの溶媒として、例えばトルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
【０１０４】
触媒を用いることで反応が加速されるが、触媒除去の後処理が煩雑であり、ポリエステル化合物の着色の原因となることから、用いないことが望ましい。しかし、用いる場合は、通常の触媒で通常の条件と操作が使用される。これに関しては、特表２００１−５０１９８９号公報、特表２００１−５００５４９号公報、特表２００１−５０７３３４号公報、及び特表２００２−５０９５６３号公報中の参考文献を参照することができる。
【０１０５】
ポリエステル化合物を合成する工程では、各原料を混合した後、液温１２０〜２５０℃、好ましくは１３０〜２３０℃で反応させる。これにより水を含む溶媒が共沸され、ディーンシュタークのごとき冷却部位で冷却され、液体となることで水と溶媒が分離される。この水は除去されればよい。
【０１０６】
反応時間は、反応時間は１〜２４時間が好ましく、より好ましくは３〜１８時間、さらに好ましくは５〜１８時間、最も好ましくは６〜１５時間である。
【０１０７】
（２）の潤滑剤組成物の製造方法は、多価アルコール化合物と多価カルボン酸を混合し、ポリエステル化合物を合成する工程を含む。（２）の潤滑剤組成物の製造方法は、下記一般式（１３）で表されるジオールと、下記一般式（１２）で表されるジカルボン酸から重量平均分子量１０００以上のポリエステル化合物を合成する工程を含む潤滑剤組成物の製造方法であることが好ましい。
【化１５】
2017164150.tif 000018
【化１６】
2017164150.tif 000019
【０１０８】
一般式（１３）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す。但し、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す。Ｒａは炭素数３以上の置換基を表す。
一般式（１２）中、Ｂは単結合又は２価の連結基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4の少なくともいずれかとＢは互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０９】
一般式（１３）におけるＡの好ましい範囲は、一般式（１）におけるＡの好ましい範囲とそれぞれ同様である。一般式（１３）におけるＲａの好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲａの好ましい範囲とそれぞれ同様である。
【０１１０】
一般式（１３）で表されるジオールとしては、上述したＡの部分構造となり得るジオールを挙げることができる。例えば、１，２−ヘキサンジオール、１，２−デカンジオール、１，２−テトラデカンジオール、３−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオール、１，２−オクタンジオール、２−プロピル−１，−４−ヘキサンジオール等を挙げることができる。
【０１１１】
（２）の潤滑剤組成物の製造方法におけるポリエステル化合物を合成する工程の条件は、（１）の潤滑剤組成物の製造方法におけるポリエステル化合物を合成する工程の条件と同様であり、上述した条件を適宜採用することができる。
【０１１２】
（潤滑剤組成物の用途）
本発明の潤滑剤組成物は、例えば、２つの摺動面間に供給され、摩擦を低減するために用いることができる。本発明の潤滑剤組成物は、摺動面に皮膜を形成し得る。摺動面の材質としては、具体的には、機械構造用炭素鋼、ニッケルクロム鋼材・ニッケルクロムモリブデン鋼材・クロム鋼材・クロムモリブデン鋼材・アルミニウムクロムモリブデン鋼材などの構造機械用合金鋼、ステンレス鋼、マルチエージング鋼などが挙げられる。
【０１１３】
摺動面の材質としては、鋼鉄以外の各種金属、又は金属以外の無機もしくは有機材料も広く用いられる。金属以外の無機もしくは有機材料としては、各種プラスチック、セラミック、カーボン等、及びその混合体などが挙げられる。より具体的には、鋼鉄以外の金属材料としては、鋳鉄、銅・銅−鉛・アルミニウム合金、その鋳物及びホワイトメタルが挙げられる。
なお、摺動面の材質については、特開２０１１−８９１０６号公報の段落０１６８〜０１７５の記載を参照することができる。
【０１１４】
本発明の潤滑剤組成物は、種々の用途に利用できる。例えば、グリース用潤滑油、離型剤、内燃機関用オイル、内燃機関用エンジンオイル、金属加工用（切削用）オイル、軸受け用オイル、燃焼機関用燃料、車両エンジン油、ギヤ油、自動車用作動油、船舶・航空機用潤滑油、マシン油，タービン油、軸受用オイル、油圧作動油、圧縮機・真空ポンプ油、冷凍機油、金属加工用潤滑油剤、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤、人工骨用潤滑剤、ショックアブソーバ油又は圧延油として用いることができる。さらに、往復動式や回転式の密閉型圧縮機を有するエアコンや冷蔵庫、自動車用エアコンや除湿機、冷凍庫、冷凍冷蔵倉庫、自動販売機、ショーケース、化学プラント等の冷却装置などにも用いられる。
【０１１５】
本発明の潤滑剤組成物は、塩素系化合物を含まない金属加工用潤滑油剤として利用することもできる。例えば鉄鋼材料やＡｌ（アルミニウム）合金などの金属材料を熱間圧延したり、切削等の加工を行ったりする際に、またアルミニウムの冷間圧延油、切削油、研削油、引き抜き加工油、プレス加工油等の金属加工油や金属の塑性加工油として本発明の潤滑剤組成物を用いることができる。本発明の潤滑剤組成物は、特に高速、高負荷加工時の摩耗、破損、表面あれの抑止剤として、またブローチ加工，ガンドリル加工のような低速・重切削に適用可能な金属加工油組成物としても有用である。
また本発明の潤滑剤組成物は、各種グリース用潤滑油、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤や人工骨用潤滑剤等に利用することができる。また、潤滑剤組成物の元素組成を炭水化物とすることができるため、例えば、乳化、分散化、可溶化剤として用いることができる。ケーキミックス、サラダドレッシング、ショートニングオイル、チョコレート等に広く利用されている、ポリオキシエチレンエーテルを含むソルビタン脂肪酸エステルといった食用油を基油とすることで、全く人体に無害の高性能潤滑油を得ることができる。このような潤滑油は、食品製造ラインの製造機器や医療機器部材に用いることができる。
さらに、本発明の潤滑剤組成物を水系に乳化して分散したり、極性溶媒中や樹脂媒体中に分散したりすることで、切削油や圧延油として用いることができる。
【０１１６】
また、本発明の潤滑剤組成物は離型剤としても、種々の用途に利用できる。例えば、ポリカーボネート樹脂、難燃性ポリカーボネート樹脂、電子写真装置や静電記録装置などで使用される画像形成用トナーの主成分である結晶性ポリエステル樹脂、各種成形用熱可塑性樹脂組成物及び半導体封し用エポキシ樹脂組成物などの離型剤として用いられる。
また、衣料などの繊維製品に予め練り込んだり、塗布したりすることにより、繊維製品に付着した汚れの離脱を促進して繊維製品の汚れを防止する防汚剤としても用いることができる。
【実施例】
【０１１７】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。【０１１８】
（合成例１）Ｐ−１の合成
２−エチルヘキシルグリシジルエーテル９７ｇ（東京化成製）に、モル比が５４／４６となるようにダイマー酸２５０ｇ（ツノ食品社製、ツノダイム３９５）を添加し、窒素気流下２２０℃で５時間反応させた。ＧＰＣ（Ｇｅｌ  Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）にて、重量平均分子量が２９０００のポリエステル化合物（Ｐ−１）が生成したことを確認した。ポリエステル化合物（Ｐ−１）の1Ｈ−ＮＭＲを図１に示す。【０１１９】
（合成例２）Ｐ−２の合成
合成例１の２−エチルヘキシルグリシジルエーテルを１，２−ヘキサンジオールに変えた以外は合成例１と同様にしてポリエステル化合物（Ｐ−２）を合成した。ＧＰＣにより重量平均分子量１５０００のポリエステル化合物（Ｐ−２）が生成したことを確認した。【０１２０】
（合成例３）Ｐ−３の合成
合成例２のダイマー酸をドデセニルコハク酸無水物に、１，２−ヘキサンジオールを３−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオールに変更した以外は合成例２と同様にしてポリエステル化合物（Ｐ−３）を合成した。ＧＰＣにより重量平均分子量１５０００のポリエステル化合物（Ｐ−３）が生成したことを確認した。【０１２１】
（合成例４）Ｐ−４の合成
２−エチルヘキシルグリシジルエーテル８４ｇ（東京化成製）に、モル比が４２／４２／８となるようにダイマー酸２５０ｇ（ツノ食品社製  ツノダイム３９５）、２−エチルヘキシルオキシエタノール１３ｇ（東京化成製）を添加し、窒素気流下２２０℃で５時間反応させた。
ＧＰＣにて測定したところ、重量平均分子量８０００のポリエステル化合物（Ｐ−４）が生成していた。ポリエステル化合物（Ｐ−４）の1Ｈ−ＮＭＲを図２に示す。【０１２２】
（合成例５）Ｐ−６の合成
１，２−エポキシオクタンとエルカ酸ダイマーと２−エチルヘキシルオキシエタノールをモル比が３５／５０／１５になるように添加した以外は合成例１と同様にしてポリエステル化合物（Ｐ−６）を合成した。【０１２３】
（合成例６）Ｐ−１３の合成
１，２−エポキシペンタンとダイマー酸をモル比が５５／４５になるように添加した以外は合成例１と同様にしてポリエステル化合物（Ｐ−１３）を合成した。【０１２４】
（合成例７）Ｐ−１８の合成
１，２−エポキシノナンとダイマー酸をモル比が５５／４５になるように添加した以外は合成例１と同様にしてポリエステル化合物（Ｐ−１８）を合成した。【０１２５】
（合成例８）Ｐ−２９の合成
１，２―エポキシヘキサンと１，４−シクロヘキサンジカルボン酸をモル比が５５／４５になるように添加した以外は合成例１と同様にしてポリエステル化合物（Ｐ−２９）を合成した。【０１２６】
（比較化合物Ｐｃ−１の合成）
２，２−ジメチルプロパンジオールとダイマー酸をモル比が５０／５０になるように添加した以外は合成例１と同様にしてポリエステル化合物（Ｐｃ−１）を合成した。【０１２７】
【化１７】
2017164150.tif 000020
【０１２８】
（比較化合物Ｐｃ−２の合成）
１，２−ヘキサンジオールとテレフタル酸をモル比が５０／５０になるように添加した以外は合成例１と同様にしてポリエステル化合物（Ｐｃ−２）を合成した。【０１２９】
【化１８】
2017164150.tif 000021
【０１３０】
（比較化合物Ｐｃ−３の合成）
１，２−ブタンジオールとダイマー酸をモル比が４０／６０になるように添加した以外は合成例１と同様にしてポリエステル化合物（Ｐｃ−３）を合成した。【０１３１】
【化１９】
2017164150.tif 000022
【０１３２】
（実施例１〜１２及び比較例１〜４）
表２に示す基油に、表２に記載の添加量となるようにポリエステル化合物を添加し、実施例１〜１２及び比較例１〜４の潤滑剤組成物を得た。基油１〜３は以下の通りである。
基油１：ＪＸ日鉱日石社製スーパーオイルＮ４６（ＧｒＩ、４０℃動粘度４６ｍｍ2／ｓ）
基油２：エクソンモービル社製スペクタシン４（ＰＡＯ、４０℃動粘度１９ｍｍ2／ｓ）
基油３：ＳＫ社製ＹＵＢＡＳＥ３（ＧｒIII、４０℃動粘度２０ｍｍ2／ｓ）【０１３３】
（評価）
実施例及び比較例で得られた潤滑剤組成物を以下の方法にて評価した。【０１３４】
（摩擦係数）
各実施例および比較例の潤滑剤組成物について、振動型摩擦摩耗試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  Ｐｒｕｅｆｔｅｃｈｎｉｋ  ＧｍｂＨ社製、ＳＲＶ  ４）を用いて摩擦係数を測定した。摩擦係数の測定では、温度４０℃において、振動数５０Ｈｚ、荷重１５０Ｎ、振幅２ｍｍで測定する条件（条件１）および温度８０℃において、振動数５０Ｈｚ、荷重３００Ｎ、振幅２ｍｍで測定する条件（条件２）のそれぞれの条件で１時間摩擦摩耗試験を行い、３０分経過時点おける摩擦係数を測定した。摩擦摩耗試験の上部試験片には１０ｍｍＳＵＪ−２ボール、下部試験片２４ｍｍＳＵＪ−２ディスクを用いた。
比較例１の条件２の摩擦係数を１００％として他の評価結果を規格化し、以下の基準で評価した。値が小さいほど摩擦係数が小さく、良好な潤滑特性であることを表す。ａ，ｂ，ｃは摩擦係数が大きく低下しており、改良効果が大きいと判断した。なお、条件１の試験では、ｃ以上の評価を合格評価とし、条件２の試験ではｄ以上の評価を合格評価とした。
ａ：６０％未満
ｂ：６０％以上７０％未満
ｃ：７０％以上９０％未満
ｄ：９０％以上１００％未満
ｅ：１００％以上【０１３５】
（基油溶解性）
ＰＡＯ油（エクソンモービル社製、スペクタシン４）に各実施例および比較例で用いたポリエステル化合物を１〜５質量％溶解させ、目視で溶解性を確認した。なお、基油溶解性はＣ以上の評価を合格評価とした。
Ａ：５質量％のポリエステル化合物が完溶
Ｂ：３質量％のポリエステル化合物が完溶し、５質量％のポリエステル化合物を溶解させた際に部分的に白色となった。
Ｃ：１質量％のポリエステル化合物が完溶し、３質量％のポリエステル化合物を溶解させた際に部分的に白色となった。
Ｄ：１質量％のポリエステル化合物を溶解させた際に部分的に白色となった。
Ｅ：１質量％のポリエステル化合物を溶解させた際に沈殿物が発生した。【０１３６】
【表２】
2017164150.tif 000023
【０１３７】
表２に示されているように、実施例で得られた潤滑剤組成物においては、摩擦係数が小さく、良好な潤滑性能を発揮し得ることがわかる。また、実施例で用いたポリエステル化合物は、基油溶解性に優れていた。
一方、比較例で得られた潤滑剤組成物においては、摩擦係数が大きく、潤滑特性が劣っていた。また、比較例でポリエステル化合物を用いた場合は、ポリエステル化合物は基油に十分に溶解しなかった。【０１３８】
（実施例２１〜２４及び比較例２１）
基油４として、市販のエンジンオイル（ＨＯＮＤＡ社製、ウルトラネクスト、４０℃動粘度１７．４２ｍｍ2／ｓ）を用い、表３に記載のポリエステル化合物を１質量％添加し、潤滑剤組成物を調製した。これを上記と同様の方法で評価した。なお、摩擦係数の評価においては、比較例２１の条件２の摩擦係数を基準とした。【０１３９】
【表３】
2017164150.tif 000024
【０１４０】
基油４を用いた場合でも、良好な潤滑性能を発揮し、ポリエステル化合物の基油溶解性は良好であった。【０１４１】
（実施例３１及び比較例３１〜３３）
表４に示すポリエステル化合物とグリース１（Ｍｏｂｉｌ  ＳＨＣ  Ｇｒｅａｓｅ  ４６０ＷＴ）を混合し、グリース組成物を調製した。これを上記と同様の方法で評価した。なお、摩擦係数の評価においては、比較例３３の条件２の摩擦係数を基準とした。【０１４２】
【表４】
2017164150.tif 000025
【０１４３】
表４に示されているように、実施例で得られたグリース組成物は良好な摩擦特性を有していた。
【図１】
2017164150.tif 000031
【図２】
2017164150.tif 000032
【手続補正書】
【提出日】平成30年1月18日(2018.1.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構成単位を有するポリエステル化合物を含む潤滑剤組成物；
【化１】
2017164150.tif 000033
一般式（１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｏ−（ＣＲ３Ｒ４）ｎ−で表される基を表す；但し、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す；
Ｂは単結合又は２価の連結基を表す；
Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表し、
Ｒａは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり、前記のアルキル基、シクロアルキル基、またはアルケニル基の炭素原子はヘテロ原子で置換されていてもよく、この場合、主鎖の中でヘテロ原子同士が連結した構造をとることはなく、前記のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、またはヘテロアリール基は置換基を有していてもよく、置換基を有する場合の置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルキルカルボニル基、シアノ基、スルホキシド基、スルホニル基、およびアミド基からなる群より選択され；
Ｒｂ１〜Ｒｂ４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ１とＲｂ３は互いに結合してＢを含む非芳香族環を形成してもよい。
【請求項２】
前記Ｒｂ１〜Ｒｂ４はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表す請求項１に記載の潤滑剤組成物。
【請求項３】
前記Ａが単結合である請求項１又は２に記載の潤滑剤組成物。
【請求項４】
前記Ｂと前記Ｒｂ１〜Ｒｂ４の炭素数の合計が８以上である請求項１〜３のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項５】
前記Ｂと前記Ｒｂ１〜Ｒｂ４の炭素数の合計が１４以上である請求項１〜４のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項６】
前記Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が３以上のアルキル基である請求項１〜５のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項７】
前記Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が６以上のアルキル基である請求項１〜６のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項８】
前記Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が６以上のアルコキシアルキル基である請求項１〜７のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項９】
下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（１２）で表されるジカルボン酸から重量平均分子量３０００以上のポリエステル化合物を合成する工程を含む潤滑剤組成物の製造方法；
【化２】
2017164150.tif 000034
【化３】
2017164150.tif 000035
一般式（１１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｏ−（ＣＲ３Ｒ４）ｎ−で表される基を表す；
但し、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す；Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表す；
一般式（１２）中、Ｂは単結合又は２価の連結基を表し、Ｒｂ１〜Ｒｂ４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ１〜Ｒｂ４の少なくともいずれかとＢは互いに結合して環を形成してもよい。
【請求項１０】
下記一般式（２１）で表される構成単位を含むポリエステル化合物であって、
前記ポリエステル化合物中における前記構成単位の含有率は２０モル％以上であり、
重量平均分子量が３０００以上のポリエステル化合物；
【化４】
2017164150.tif 000036
一般式（２１）中、Ｄは置換基を有してもよいアルキレン基を表し、Ｄの炭素数は６以上であり；
Ｒｄ及びＲｄ’はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表し、Ｒｄ及びＲｄ’のうち少なくとも一方は水素原子である；
Ｒｃ及びＲｃ’の一方が水素原子であり、Ｒｃ及びＲｃ’の他方が置換基を有してもよい炭素数が７以上のアルキル基である。
【手続補正書】
【提出日】平成30年9月5日(2018.9.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構成単位を有するポリエステル化合物を含む潤滑剤組成物；
【化１】
2017164150.tif 000037
一般式（１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す；但し、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す；
Ｂは単結合又は２価の連結基を表す；
Ｒａは置換基を有してもよい炭素数が６以上のアルキル基を表す；
Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1とＲｂ3は互いに結合してＢを含む非芳香族環を形成してもよい。
【請求項２】
前記Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表す請求項１に記載の潤滑剤組成物。
【請求項３】
前記Ａが単結合である請求項１又は２に記載の潤滑剤組成物。
【請求項４】
前記Ｂと前記Ｒｂ1〜Ｒｂ4の炭素数の合計が８以上である請求項１〜３のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項５】
前記Ｂと前記Ｒｂ1〜Ｒｂ4の炭素数の合計が１４以上である請求項１〜４のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項６】
前記Ｒａが置換基を有してもよい炭素数が６以上のアルコキシアルキル基である請求項１〜５のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【請求項７】
下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（１２）で表されるジカルボン酸から重量平均分子量３０００以上のポリエステル化合物を合成する工程を含む潤滑剤組成物の製造方法；
【化２】
2017164150.tif 000038
【化３】
2017164150.tif 000039
一般式（１１）中、Ａは単結合、置換基を有してもよいアルキレン基、又は、−（ＣＲ1Ｒ2）m−Ｏ−（ＣＲ3Ｒ4）n−で表される基を表す；但し、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０以上の整数を表す；Ｒａは炭素数が３以上の置換基を表す；
一般式（１２）中、Ｂは単結合又は２価の連結基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ1〜Ｒｂ4の少なくともいずれかとＢは互いに結合して環を形成してもよい。
【請求項８】
下記一般式（２１）で表される構成単位を含むポリエステル化合物であって、
前記ポリエステル化合物中における前記構成単位の含有率は２０モル％以上であり、
重量平均分子量が３０００以上のポリエステル化合物；
【化４】
2017164150.tif 000040
一般式（２１）中、Ｄは置換基を有してもよいアルキレン基を表し、Ｄの炭素数は６以上であり；
Ｒｄ及びＲｄ’はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルケニル基を表し、Ｒｄ及びＲｄ’のうち少なくとも一方は水素原子である；
Ｒｃ及びＲｃ’の一方が水素原子であり、Ｒｃ及びＲｃ’の他方が置換基を有してもよい炭素数が７以上のアルキル基である。
【国際調査報告】
2017164150.tif 000041
2017164150.tif 000042
2017164150.tif 000043
2017164150.tif 000044
2017164150.tif 000045
2017164150.tif 000046
2017164150.tif 000047