(57)【要約】  式（１）で表される化合物：【化１】2018034242.tif 000112（式（１）において、破線、Ａ〜Ｄ、及びＲ１〜Ｒ１０は明細書において定義したとおりである。）は、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を実現する。
2018034242.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
【化１】
2018034242.tif 000103
（（式中、
破線は、Ａに含まれる隣接基Ｒ１及びＲ２、Ｂに含まれる隣接基Ｒ３及びＲ４、Ｃに含まれる隣接基Ｒ５及びＲ６、Ｄに含まれる隣接基Ｒ７及びＲ８、Ｅに含まれる隣接基Ｒ９及びＲ１０から選ばれる各隣接基が式（２）又は（３）で表される基に結合してもよいし、結合しなくてもよいことを表し、
Ａ〜Ｅから選ばれる1個に含まれる前記隣接基は、式（２）で表される基に結合し、
残りのＡ〜Ｅから選ばれる1〜４個のそれぞれに含まれる前記隣接基は、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合し、
前記隣接基が式（２）で表される基に結合する場合、該隣接基の一方が＊１に結合し、他方は＊２に結合し、
前記隣接基が式（３）で表される基に結合する場合、該隣接基の一方が＊３に結合し、他方は＊４に結合し、
Ｒ１〜Ｒ１０は、式（２）又は（３）で表される基に結合する場合は＊１、＊２、＊３又は＊４に結合する結合手を表し、
Ｒ１〜Ｒ１０は、式（２）又は（３）で表される基に結合しない場合は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環を形成してもよい。ただし、式（２）又は（３）で表される基を形成する場合は除く。）
【化２】
2018034242.tif 000104
（式（２）中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｌ１−Ｒ１５であり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、
Ｒ１５は、水素原子又は置換基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環を形成してもよい、
式（３）中、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｌ２−Ｒ２５、又はＣＲ２６Ｒ２７であり、
Ｌ２は、単結合又は連結基であり、
Ｒ２５は、水素原子又は置換基であり、
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素原子数５〜１８の脂肪族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環を形成してもよく、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環を形成してもよい。））
【請求項２】
下記式（１０−１）で表される請求項１に記載の化合物。
【化３】
2018034242.tif 000105
（式中、実線で示した曲線は、Ａ〜Ｅから選ばれる１個に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、残りの４個に含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合して縮合環を形成していることを表す。）
【請求項３】
下記式（１０−２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化４】
2018034242.tif 000106
（式中、実線で示した曲線は、Ａ〜Ｃ及びＤから選ばれる１個に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、残りの３個に含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合して縮合環を形成していることを表す。）
【請求項４】
下記式（１０−６）又は（１０−７）で表される請求項１に記載の化合物。
【化５】
2018034242.tif 000107
（式（１０−６）の実線で示した曲線は、Ａ、Ｃ及びＤから選ばれる１個に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、残りの２個に含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合して縮合環を形成していることを表し、
式（１０−７）の実線で示した曲線は、Ｂ、Ｃ及びＤから選ばれる１個に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、残りの２個に含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合して縮合環を形成していることを表。）
【請求項５】
下記式（１０−１１）、（１０−１３）、（１０−１４）又は（１０−１６）で表される請求項１に記載の化合物。
【化６】
2018034242.tif 000108
（式（１０−１１）の実線で示した曲線は、Ｃ及びＤの一方に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、他方に含まれる前記隣接基が式（３）で表される基に結合していることを表し、
式（１０−１３）の実線で示した曲線は、Ａ及びＣの一方に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、他方に含まれる前記隣接基が式（３）で表される基に結合していることを表し、
式（１０−１４）の実線で示した曲線は、Ｂ及びＣの一方に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、他方に含まれる前記隣接基が式（３）で表される基に結合していることを表し、
式（１０−１６）の実線で示した曲線は、Ａ及びＤの一方に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、他方に含まれる前記隣接基が式（３）で表される基に結合していることを表す。
【請求項６】
下記式（１０−１３）、（１０−１４）又は（１０−１６）で表される請求項１に記載の化合物。
【化７】
2018034242.tif 000109
式（１０−１３）の実線で示した曲線は、Ａ及びＣの一方に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、他方に含まれる前記隣接基が式（３）で表される基に結合していることを表し、
式（１０−１４）の実線で示した曲線は、Ｂ及びＣの一方に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、他方に含まれる前記隣接基が式（３）で表される基に結合していることを表し、
式（１０−１６）の実線で示した曲線は、Ａ及びＤの一方に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、他方に含まれる前記隣接基が式（３）で表される基に結合していることを表す。
【請求項７】
式（２）で表される基が、Ａ〜Ｄから選ばれる１個に含まれる前記隣接基に結合する請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
式（３）で表される基が、Ａ〜Ｄから選ばれる１〜３個に含まれる前記隣接基に結合する請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
前記式（１）で表される化合物が、式（２０）又は（３０）で表される請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【化８】
2018034242.tif 000110
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ14、及びＸは上記のとおりであり、破線で示した曲線は、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥから選ばれる１〜４個のそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表す。）
【請求項１０】
前記式（１）で表される化合物が、式（４０）、（５０）及び（６０）のいずれかで表される請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【化９】
2018034242.tif 000111
（式中、
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ14、及びＸは上記のとおりであり、
式（４０）及び（５０）において、破線で示した曲線は、Ａ〜Ｃ及びＥから選ばれる１〜４個のそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表し、
式（６０）において、破線で示した曲線は、Ａ〜Ｄから選ばれる１〜４個のそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表す。）
【請求項１１】
Ｒ１〜Ｒ１０から選ばれ、かつ、式（２）又は（３）で表される基に結合しない前記隣接基は互いに結合せず、従って、環を形成しない請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
ＸがＮ−Ｌ１−Ｒ１５である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
ＸがＮ−Ｌ１−Ｒ１５であり、ＹがＯ、Ｓ、又はＮ−Ｌ２−Ｒ２５である請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
ＸがＮ−Ｌ１−Ｒ１５であり、ＹがＣＲ２６Ｒ２７である請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１５が、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族もしくは非芳香族複素環基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる基である請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１５が、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる基である請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１５が、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる基である請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２５が、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族もしくは非芳香族複素環基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる基である請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２５が、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる基である請求項１〜１３及び１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２５が、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる基である請求項１〜１３、１８及び１９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ２６及びＲ２７が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基；環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０のアリール基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜５０のハロアルキル基；炭素数１〜５０のハロアルコキシ基；環形成原子数５〜５０の芳香族もしくは非芳香族複素環基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる基である請求項１〜１２及び１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１〜Ｒ１０から選ばれ、かつ、式（２）又は（３）で表される基に結合しない基が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基；環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０のアリール基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜５０のハロアルキル基；炭素数１〜５０のハロアルコキシ基；環形成原子数５〜５０の芳香族もしくは非芳香族複素環基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる基である請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ２１〜Ｒ２４が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基；環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０のアリール基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜５０のハロアルキル基；炭素数１〜５０のハロアルコキシ基；環形成原子数５〜５０の芳香族もしくは非芳香族複素環基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる基である請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２４】
請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２５】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記発光層がホスト材料を含み、該ホスト材料が前記化合物である請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記発光層がドーパント材料を含み、該ドーパント材料が燐光発光材料である請求項２５又は２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項２５〜２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１以上の層を含む有機薄膜層から構成されている。有機薄膜層は発光層を含み、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）のエネルギーが発光に変換される。【０００３】
発光層を、ホスト材料に発光材料（ドーパント材料）をドーピングしたホスト／ドーパント発光層にすることが知られている。ホスト／ドーパント発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子のエネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。【０００４】
近年では有機ＥＬ素子の性能をより向上させるために、ホスト／ドーパントシステムに関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料及びその他の有機ＥＬ素子用材料の探索が続いている。【０００５】
そのような有機ＥＬ素子用材料として、特許文献１は、フェナントレンの２，３−位にインドールが縮合していることが必須である化合物を記載している。特許文献２はフェナントレンの２，３−位にインドールが縮合していることが必須である化合物、特許文献３はフェナントレンの２，３−位にベンゾフラン又はベンゾチオフェンが縮合していることが必須である化合物、特許文献４はフェナントレンの２，３−位にベンゾフラン、ベンゾチオフェン、その他の複素環が縮合していることが必須である化合物を記載している。特許文献２〜４に記載の前記化合物は、燐光有機ＥＬ素子のホスト材料として使用出来ることが記載されている。【０００６】
しかし、有機ＥＬ素子の特性を更に向上させる化合物が依然として求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】ＣＮ１０２６０３７４８Ａ
【特許文献２】ＵＳ２０１４／０１１７３２６Ａ１
【特許文献３】ＵＳ２０１４／０１１７３３１Ａ１
【特許文献４】ＵＳ２０１４／０１０３３００Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、良好な特性の有機ＥＬ素子を実現することができる新規化合物を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物が高性能な有機ＥＬ素子を実現することを見出した。【００１０】
すなわち、一態様において、本発明は式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
【化１】
2018034242.tif 000003
（（式中、
破線は、Ａに含まれる隣接基Ｒ１及びＲ２、Ｂに含まれる隣接基Ｒ３及びＲ４、Ｃに含まれる隣接基Ｒ５及びＲ６、Ｄに含まれる隣接基Ｒ７及びＲ８、Ｅに含まれる隣接基Ｒ９及びＲ１０から選ばれる各隣接基が式（２）又は（３）で表される基に結合してもよいし、結合しなくてもよいことを表し、
Ａ〜Ｅから選ばれる1個に含まれる前記隣接基は、式（２）で表される基に結合し、
残りのＡ〜Ｅから選ばれる1〜４個のそれぞれに含まれる前記隣接基は、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合し、
前記隣接基が式（２）で表される基に結合する場合、該隣接基の一方が＊１に結合し、他方は＊２に結合し、
前記隣接基が式（３）で表される基に結合する場合、該隣接基の一方が＊３に結合し、他方は＊４に結合し、
Ｒ１〜Ｒ１０は、式（２）又は（３）で表される基に結合する場合は＊１、＊２、＊３又は＊４に結合する結合手を表し、
Ｒ１〜Ｒ１０は、式（２）又は（３）で表される基に結合しない場合は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環を形成してもよい。ただし、式（２）又は（３）で表される基を形成する場合は除く。）
【化２】
2018034242.tif 000004
（式（２）中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｌ１−Ｒ１５であり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、
Ｒ１５は、水素原子又は置換基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環を形成してもよい、
式（３）中、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｌ２−Ｒ２５、又はＣＲ２６Ｒ２７であり、
Ｌ２は、単結合又は連結基であり、
Ｒ２５は、水素原子又は置換基であり、
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素原子数５〜１８の脂肪族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環を形成してもよく、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環を形成してもよい。））【００１１】
他の態様において、本発明は化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。【００１２】
さらに他の態様において、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は１又は複数の層を含み、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【００１３】
さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
化合物（１）は良好な特性の有機ＥＬ素子を実現することが出来る。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
【００１９】
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００２０】
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
【００２１】
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００２２】
本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基を有する炭素数７〜５１、好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基を有するハロアルコキシ基；環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３の芳香族もしくは非芳香族複素環基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基から選ばれる基である。
任意の置換基は、より好ましくは、炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３の芳香族複素環基；ハロゲン原子；及びシアノ基から選ばれる。
上記任意の置換基の詳細は、Ｒ１〜Ｒ１０に関して以下に記載する置換基と同様である。上記任意の置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、隣接する任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
【００２３】
本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される。
【化３】
2018034242.tif 000005
（（式中、
破線は、Ａに含まれる隣接基Ｒ１及びＲ２、Ｂに含まれる隣接基Ｒ３及びＲ４、Ｃに含まれる隣接基Ｒ５及びＲ６、Ｄに含まれる隣接基Ｒ７及びＲ８、Ｅに含まれる隣接基Ｒ９及びＲ１０から選ばれる各隣接基が式（２）又は（３）で表される基に結合してもよいし、結合しなくてもよいことを表し、
Ａ〜Ｅから選ばれる1個に含まれる前記隣接基は、式（２）で表される基に結合し、
残りのＡ〜Ｅから選ばれる1〜４個のそれぞれに含まれる前記隣接基は、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合し、
前記隣接基が式（２）で表される基に結合する場合、該隣接基の一方が＊１に結合し、他方は＊２に結合し、
前記隣接基が式（３）で表される基に結合する場合、該隣接基の一方が＊３に結合し、他方は＊４に結合し、
Ｒ１〜Ｒ１０は、式（２）又は（３）で表される基に結合する場合は＊１、＊２、＊３又は＊４に結合する結合手を表し、
Ｒ１〜Ｒ１０は、式（２）又は（３）で表される基に結合しない場合は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環を形成してもよい。ただし、式（２）又は（３）で表される基を形成する場合は除く。）
【化４】
2018034242.tif 000006
（式（２）中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮ−Ｌ１−Ｒ１５であり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、
Ｒ１５は、水素原子又は置換基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環を形成してもよい、
式（３）中、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｌ２−Ｒ２５、又はＣＲ２６Ｒ２７であり、
Ｌ２は、単結合又は連結基であり、
Ｒ２５は、水素原子又は置換基であり、
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素原子数５〜１８の脂肪族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環を形成してもよく、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環を形成してもよい。））
【００２４】
化合物（１）は、下記式（１０−１）〜（１０−１６）で表される化合物を含む。式（１０−１）〜（１０−１６）において、実線で示した曲線は、Ａ〜Ｅに含まれる前記隣接基がそれぞれ式（２）又は（３）で表される基に結合して縮合環を形成していることを表す。
【化５】
2018034242.tif 000007
【化６】
2018034242.tif 000008
【化７】
2018034242.tif 000009
【化８】
2018034242.tif 000010
【００２５】
本発明の好ましい態様において、化合物（１）は、好ましくは式（１０−２）、（１０−６）、（１０−７）、（１０−１１）、（１０−１３）、（１０−１４）及び（１０−１６）のいずれかで表され、より好ましくは式（１０−６）、（１０−７）、（１０−１１）、（１０−１３）、（１０−１４）及び（１０−１６）のいずれかで表され、更に好ましくは式（１０−１１）、（１０−１３）、（１０−１４）及び（１０−１６）のいずれかで表され、特に好ましくは式（１０−１３）、（１０−１４）及び（１０−１６）のいずれかで表される。
【００２６】
本発明の他の好ましい態様において、化合物（１）は式（２０）又は（３０）で表される。
【化９】
2018034242.tif 000011
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ14、及びＸは上記のとおりであり、破線で示した曲線は、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥから選ばれる１〜４個のそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表す。）
【００２７】
式（２０）で表される化合物は式（２０−１）〜（２０−１５）で表される化合物を含む。式（２０−１）〜（２０−１５）において、実線で示した曲線は、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表す。
【化１０】
2018034242.tif 000012
【化１１】
2018034242.tif 000013
【化１２】
2018034242.tif 000014
【化１３】
2018034242.tif 000015
【００２８】
式（２０）で表される化合物は、式（２０−３）、（２０−６）、（２０−９）、（２０−１０）、（２０−１２）、（２０−１４）、又は（２０−１５）で表されることが好ましく、式（２０−２０）又は（２０−２１）で表されることが特に好ましい。
【化１４】
2018034242.tif 000016
【００２９】
式（３０）で表される化合物は式（３０−１）〜（３０−１５）で表される化合物を含む。式（３０−１）〜（３０−１５）において、実線で示した曲線は、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥのそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合することを表す。
【化１５】
2018034242.tif 000017
【化１６】
2018034242.tif 000018
【化１７】
2018034242.tif 000019
【化１８】
2018034242.tif 000020
【００３０】
式（３０）で表される化合物は、式（３０−３）、（３０−６）、（３０−９）、（３０−１０）、（３０−１２）、（３０−１４）、又は（３０−１５）で表されることが好ましく、式（３０−２０）又は（３０−２１）で表されることが特に好ましい。
【化１９】
2018034242.tif 000021
【００３１】
本発明の他の好ましい態様において、化合物（１）は式（４０）、（５０）又は（６０）で表される。
【化２０】
2018034242.tif 000022
（式中、
Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１１〜Ｒ14、及びＸは上記のとおりであり、
式（４０）及び（５０）において、破線で示した曲線は、Ａ〜Ｃ及びＥから選ばれる１〜４個のそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表し、
式（６０）において、破線で示した曲線は、Ａ〜Ｄから選ばれる１〜４個のそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表す。）
【００３２】
式（４０）で表される化合物は式（４０−１）〜（４０−１５）で表される化合物を含む。式（４０−１）〜（４０−１５）において、実線で示した曲線は、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＥのそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表す。
【化２１】
2018034242.tif 000023
【化２２】
2018034242.tif 000024
【化２３】
2018034242.tif 000025
【化２４】
2018034242.tif 000026
【００３３】
式（４０）で表される化合物は、式（４０−２）、（４０−９）、（４０−１０）、（４０−１１）、（４０−１３）、（４０−１４）、又は（４０−１５）で表されることが好ましく、式（４０−２０）〜（４０−２３）のいずれかで表されることが特に好ましい。
【化２５】
2018034242.tif 000027
【００３４】
式（５０）で表される化合物は式（５０−１）〜（５０−１５）で表される化合物を含む。式（５０−１）〜（５０−１５）において、実線で示した曲線は、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＥのそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表す。
【化２６】
2018034242.tif 000028
【化２７】
2018034242.tif 000029
【化２８】
2018034242.tif 000030
【化２９】
2018034242.tif 000031
【００３５】
式（５０）で表される化合物は、式（５０−２）、（５０−９）、（５０−１０）、（５０−１１）、（５０−１３）、（５０−１４）、又は（５０−１５）で表されることが好ましく、式（５０−２０）〜（５０−２３）のいずれかで表されることが特に好ましい。
【化３０】
2018034242.tif 000032
【００３６】
式（６０）で表される化合物は式（６０−１）〜（６０−１５）で表される化合物を含む。式（６０−１）〜（６０−１５）において、実線で示した曲線は、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤのそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表す。
【化３１】
2018034242.tif 000033
【化３２】
2018034242.tif 000034
【化３３】
2018034242.tif 000035
【化３４】
2018034242.tif 000036
【００３７】
式（６０）で表される化合物は、式（６０−１２）〜（６０−１５）のいずれかで表されることが好ましい。
【００３８】
本発明の他の好ましい態様において、化合物（１）は式（７０）又は（８０）で表される。
【化３５】
2018034242.tif 000037
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、Ｒ２１〜Ｒ２４、及びＹは上記のとおりであり、破線で示した曲線は、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥから選ばれる１個に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合していること、残りの１〜３個のそれぞれに含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合していることを表す。）
【００３９】
以下、上記各式で表される本発明の化合物をより詳細に説明する。
【００４０】
上記式において、破線で示した曲線は、Ａに含まれる隣接基Ｒ１及びＲ２、Ｂに含まれる隣接基Ｒ３及びＲ４、Ｃに含まれる隣接基Ｒ５及びＲ６、Ｄに含まれる隣接基Ｒ７及びＲ８、及びＥに含まれる隣接基Ｒ９及びＲ１０から選ばれる各隣接基が式（２）又は（３）で表される基に結合してもよいし、結合しなくてもよいことを表す。
本発明の化合物において、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、及びＲ１０とＲ１から選ばれる２つの基は式（２）又は（３）で表される基に結合しないし、２つの基が結合して式（２）又は（３）で表される基を形成することもない。すなわち、本発明の化合物において、中心フェナントレン構造の２位と３位、４位と５位、６位と７位、８位と９位、及び１０位と１位に、式（２）又は（３）で表される基が結合することはない。
【００４１】
本発明の一つの態様において、Ａ〜Ｄから選ばれる１個に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合するのが好ましく、Ｂ又はＣに含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合するのがより好ましい。
【００４２】
本発明の他の態様において、Ａ〜Ｄから選ばれる１〜３個に含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合するのが好ましく、Ａ、Ｂ及びＤ、又は、Ａ、Ｃ及びＤから選ばれる１〜３個に含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合するのがより好ましい。
【００４３】
本発明の他の態様において、Ｂ又はＣの一方に含まれる前記隣接基が式（２）で表される基に結合し、Ｂ又はＣの他方、ＡおよびＤから選ばれる１〜３個に含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合するのが好ましく、ＡおよびＤから選ばれる１又は２個に含まれる前記隣接基が、それぞれ独立して、式（３）で表される基に結合するのがより好ましい。
【００４４】
本発明の他の態様において、式（２）で表される基と式（３）で表される基は中心フェナントレン構造の異なるベンゼン環に結合するのが好ましい。
【００４５】
Ｒ１〜Ｒ１０は、式（２）又は（３）で表される基に結合する場合は＊１、＊２、＊３又は＊４に結合する結合手を表す。すなわち、式（２）で表される基と式（３）で表される基は中心フェナントレン構造のベンゼン環に直接結合する。
【００４６】
Ｒ１〜Ｒ１０は、式（２）又は（３）で表される基に結合しない場合は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。隣接する２つの置換基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環を形成してもよい。ただし、式（２）又は（３）で表される基を形成する場合は除く。本発明の一態様において、隣接する２つの置換基は互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよい。本発明の他の態様において、式（２）又は（３）で表される基に結合しないＲ１〜Ｒ１０は水素原子であることが好ましい。
【００４７】
前記Ｒ１〜Ｒ１０が表す置換基は、炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基を有する炭素数７〜５１、好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基を有するハロアルコキシ基；環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３の芳香族もしくは非芳香族複素環基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基から選ばれる基である。上記置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
【００４８】
前記Ｒ１〜Ｒ１０が表す置換基は、好ましくは、炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３の芳香族複素環基；ハロゲン原子；及びシアノ基から選ばれ、より好ましくは、炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３の芳香族複素環基；及びシアノ基から選ばれ、さらに好ましくは、環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３の芳香族複素環基；及びシアノ基から選ばれる。
【００４９】
前記炭素数１〜５０アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００５０】
前記環形成炭素数３〜５０シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
【００５１】
環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、９，９−ジメチルフルオレニル基及び９，９−ジフェニルフルオレニル基が好ましい。
【００５２】
前記炭素数７〜５１のアラルキル基が有する環形成炭素数６〜５０のアリール基は、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基と同様であり、該アラルキル基のアルキル部分は、炭素数７〜５１を満たすように前記アルキル基から選択される。前記炭素数７〜５１のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
【００５３】
前記モノ置換又はジ置換アミノ基が有する炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基は、上記炭素数１〜５０のアルキル基及び上記環形成炭素数６〜５０のアリール基と同様である。前記モノ置換又はジ置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基が挙げられる。
【００５４】
前記アルコキシ基が有する炭素数１〜５０のアルキル基は、上記炭素数１〜５０アルキル基と同様である。前記アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
【００５５】
前記アリールオキシ基が有する環形成炭素数６〜５０のアリール基は、上記環形成炭素数６〜５０のアリール基と同様である。前記アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、及びフェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基及びフェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基がさらに好ましい。
【００５６】
前記モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が有する炭素数１〜５０アルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基は上記炭素数１〜５０アルキル基及び上記環形成炭素数６〜５０のアリール基と同様である。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基が挙げられる。
【００５７】
前記炭素数１〜５０のハロアルキル基は、上記の炭素数１〜５０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１〜７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００５８】
前記ハロアルコキシ基が有する炭素数１〜５０のハロアルキル基は、上記の炭素数１〜５０のハロアルキル基と同様であり、炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
【００５９】
前記環形成原子数５〜５０の芳香族もしくは非芳香族複素環基は１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
芳香族複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基（Ｎ−カルバゾリル基及びＣ−カルバゾリル基、以下同様）、ベンゾカルバゾリル基（ベンゾ−Ｎ−カルバゾリル基及びベンゾ−Ｃ−カルバゾリル基、以下同様）、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基が挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾリル基、Ｎ−ビフェニリルカルバゾリル基、Ｎ−フェニルフェニルカルバゾリル基、Ｎ−ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基）が好ましい。
非芳香族複素環基としては、例えば、前記芳香族複素環基の芳香族環を水素化して脂肪族環に変換した基が挙げられる。
【００６０】
ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子でありフッ素原子が好ましい。
【００６１】
前記環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロペンテン、シクロペンダジエン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、及び、ビフェニレン、ナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ｓ−インダセン、ａｓ−インダセン、フルオランテン等の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素の芳香族環を水素化して脂肪族環に変換した環が挙げられる。
【００６２】
前記環形成原子数５〜１８の芳香族複素環としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾリン、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、キサンテン等が挙げられる。
【００６３】
前記環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環としては、例えば、上記環形成原子数５〜１８の芳香族複素環の芳香族環を水素化して脂肪族環に変換した環が挙げられる。
【００６４】
式（２）において、ＸはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｌ１−Ｒ１５、好ましくはＮ−Ｌ１−Ｒ１５を表し、Ｌ１は単結合又は連結基であり、Ｒ１５は水素原子又は置換基である。
本発明の一態様においてＬ１は単結合であることが好ましく、他の態様においてＬ１は連結基であることが好ましい。又、本発明の一態様においてＲ１５は水素原子であることが好ましく、他の態様においてＲ１５は置換基であることが好ましい。
【００６５】
Ｌ１が表す連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３のヘテロアリーレン基である。
該アリーレン基はＲ１〜Ｒ１０に関して記載した環形成炭素数６〜５０のアリール基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基であり、該ヘテロアリーレン基はＲ１〜Ｒ１０に関して記載した環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基である。
Ｌ１は好ましくは環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基（異性体基を含む）、ビフェニレン基（異性体基を含む）、ターフェニレン基（異性体基を含む）である。
【００６６】
Ｒ１５が表す置換基は、Ｒ１〜Ｒ１０に関して記載した置換基と同様であり、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる基であるのが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基であるのがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが更に好ましい。
該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びナフチル基がより好ましく、フェニル基及びｐ−、ｍ−又はｏ−ビフェニリル基がさらに好ましい。
【００６７】
式（２）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、本発明の一態様において、Ｒ１１〜Ｒ１４は水素原子であることが好ましい。Ｒ１１〜Ｒ１４が表す置換基はＲ１〜Ｒ１０に関して記載した置換基と同様である。
Ｒ１１〜Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環及び前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環は、Ｒ１〜Ｒ１０に関して記載したとおりである。
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、ビフェニレン、ナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ｓ−インダセン、ａｓ−インダセン、フルオランテン等が挙げられる。
置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、オキサジン、チアジン等が挙げられる。
本発明の一態様において、Ｒ１１〜Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよい。
【００６８】
式（３）において、Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｌ２−Ｒ２５、又はＣＲ２６Ｒ２７であり、好ましくはＯ、Ｓ、又はＮ−Ｌ２−Ｒ２５である。
本発明において、式（２）のＸがＮ−Ｌ２−Ｒ２５であり、式（３）のＹがＯ、Ｓ、Ｎ−Ｌ２−Ｒ２５、又はＣＲ２６Ｒ２７である化合物が好ましく、式（２）のＸがＮ−Ｌ２−Ｒ２５であり、式（３）のＹがＯ、Ｓ、又はＮ−Ｌ２−Ｒ２５である化合物がより好ましく、式（２）のＸがＮ−Ｌ２−Ｒ２５であり、式（３）のＹがＮ−Ｌ２−Ｒ２５である化合物がさらに好ましい。
【００６９】
Ｌ２は、単結合又は連結基であり、本発明の一態様においてＬ２は単結合であることが好ましく、他の態様においてＬ２は連結基であることが好ましい。
Ｌ２が表す連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３のヘテロアリーレン基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリーレン基である。
該アリーレン基はＲ１〜Ｒ１０に関して記載した環形成炭素数６〜５０のアリール基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基であり、該ヘテロアリーレン基はＲ１〜Ｒ１０に関して記載した環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基である。
Ｌ２は好ましくはフェニレン基（異性体基を含む）、ビフェニレン基（異性体基を含む）、及びターフェニレン基（異性体基を含む）であり、より好ましくはフェニレン基（異性体基を含む）及びビフェニレン基（異性体基を含む）、更に好ましくはｏ−、ｍ−又はｐ−フェニレン基である。
【００７０】
Ｒ２５は、水素原子又は置換基であり、本発明の一態様においてＲ２５は水素原子であることが好ましく、他の態様においてＲ２５は置換基であることが好ましい。
Ｒ２５が表す置換基は、Ｒ１〜Ｒ１０に関して記載した置換基と同様であり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる基であり、より好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる基である。
該置換もしくは無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基（異性体基を含む）、ターフェニリル基（異性体基を含む）、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基（異性体基を含む）、ターフェニリル基（異性体基を含む）、９，９−ジメチルフルオレニル基、及びフルオランテニル基がより好ましく、フェニル基、ｐ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニリル基、１−９，９−ジメチルフルオレニル基、及び３−フルオランテニル基が更に好ましい。
該芳香族複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基（Ｎ−カルバゾリル基及びＣ−カルバゾリル基、以下同様）、ベンゾカルバゾリル基（ベンゾ−Ｎ−カルバゾリル基及びベンゾ−Ｃ−カルバゾリル基、以下同様）、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基が挙げられ、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びカルバゾリル基が好ましく、２−又は４−ジベンゾフラニル基、２−又は４−ジベンゾチオフェニル基、及びＮ−カルバゾリル基がより好ましい。
置換芳香族複素環基としては、以下の基が好ましい。
【化３６】
2018034242.tif 000038
【００７１】
Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、本発明の一態様においてＲ２６及びＲ２７は水素原子であることが好ましく、他の態様においてＲ２６及びＲ２７は置換基であることが好ましい。
Ｒ２６及びＲ２７が表す置換基は、Ｒ１〜Ｒ１０に関して記載した置換基と同様であり、特に、炭素数１〜５０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基又は環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基であることが好ましく、メチル基、エチル基、又はフェニル基がより好ましい。
Ｒ２６及びＲ２７は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素原子数５〜１８の脂肪族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環を形成してもよい。該脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられ、該脂肪族複素環としては、例えば、イミダゾリジン、イミダゾリン、オキサゾリジン、ジオキソラン、チアゾリン、テトラヒドロピラン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピロリジン、ピロリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、モルフォリン等があげられる。
【００７２】
Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、本発明の一態様において、Ｒ２１〜Ｒ２４は水素原子であることが好ましい。Ｒ２１〜Ｒ２４が表す置換基はＲ１〜Ｒ１０に関して記載した置換基と同様である。
Ｒ２１〜Ｒ２４から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環を形成してもよい。
該環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、該環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、該環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環、及び該環形成原子数６の芳香族複素環はＲ１１〜Ｒ１４に関して記載したとおりである。
本発明の一態様において、Ｒ２１〜Ｒ２４から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよい。
【００７３】
以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００７４】
【化３７】
2018034242.tif 000039
【００７５】
【化３８】
2018034242.tif 000040
【００７６】
【化３９】
2018034242.tif 000041
【００７７】
【化４０】
2018034242.tif 000042
【００７８】
【化４１】
2018034242.tif 000043
【００７９】
【化４２】
2018034242.tif 000044
【００８０】
【化４３】
2018034242.tif 000045
【００８１】
【化４４】
2018034242.tif 000046
【００８２】
【化４５】
2018034242.tif 000047
【００８３】
【化４６】
2018034242.tif 000048
【００８４】
【化４７】
2018034242.tif 000049
【００８５】
【化４８】
2018034242.tif 000050
【００８６】
【化４９】
2018034242.tif 000051
【００８７】
【化５０】
2018034242.tif 000052
【００８８】
【化５１】
2018034242.tif 000053
【００８９】
【化５２】
2018034242.tif 000054
【００９０】
【化５３】
2018034242.tif 000055
【００９１】
【化５４】
2018034242.tif 000056
【００９２】
【化５５】
2018034242.tif 000057
【００９３】
【化５６】
2018034242.tif 000058
【００９４】
【化５７】
2018034242.tif 000059
【００９５】
【化５８】
2018034242.tif 000060
【００９６】
【化５９】
2018034242.tif 000061
【００９７】
【化６０】
2018034242.tif 000062
【００９８】
【化６１】
2018034242.tif 000063
【００９９】
【化６２】
2018034242.tif 000064
【０１００】
【化６３】
2018034242.tif 000065
【０１０１】
【化６４】
2018034242.tif 000066
【０１０２】
【化６５】
2018034242.tif 000067
【０１０３】
【化６６】
2018034242.tif 000068
【０１０４】
【化６７】
2018034242.tif 000069
【０１０５】
【化６８】
2018034242.tif 000070
【０１０６】
【化６９】
2018034242.tif 000071
【０１０７】
前記化合物（１）は有機ＥＬ素子用材料として有用である。該化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下に記載する実施例を参照しながら、公知の合成反応を利用及び変更して容易に製造することができる。
【０１０８】
有機ＥＬ素子用材料
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子製造用の材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等の陽極側有機薄膜層の材料としても有用であり、又、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等の陰極側有機薄膜層の材料としても有用である。
本発明の一態様において、本発明の有機ＥＬ素子用材料は燐光発光ユニットに用いることが好ましく、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることが好ましい。
【０１０９】
有機ＥＬ素子
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に１以上の層を含む有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。また、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができ、本発明の好ましい態様においては燐光発光ユニット（燐光発光素子）、例えば、赤又は緑燐光発光ユニット（赤又は緑燐光発光素子）の発光層におけるホスト材料として用いられる。
【０１１０】
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
【０１１１】
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｎ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｏ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｐ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
【０１１２】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）（／電子輸送層）といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１１３】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１１４】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
【０１１５】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１１６】
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１１７】
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１１８】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１１９】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１２０】
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
【０１２１】
化合物（１）以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０１２２】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も化正孔注入層材料として挙げられる。
【０１２３】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１２４】
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
【化７０】
2018034242.tif 000072
【０１２５】
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１２６】
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
【０１２７】
化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
【０１２８】
正孔輸送層には、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い化合物を含む層は、単層でもよく、上記化合物を含む２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。本発明の一態様においては、前記化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、前記化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
【０１２９】
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
【０１３０】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１３１】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【０１３２】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１３３】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１３４】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１３５】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１３６】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【０１３７】
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、本発明の化合物（１）が好ましく、その他各種の材料を用いることができ、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
【０１３８】
本発明の化合物（１）と組み合わせて用いることが出来るホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０１３９】
例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
【０１４０】
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて電子輸送層に用いてもよい。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
【０１４１】
金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
【０１４２】
複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
【０１４３】
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。
【０１４４】
上記材料は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４５】
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４６】
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１４７】
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【０１４８】
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【０１４９】
阻止層
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。本発明の化合物（１）は、電子阻止層及びトリプレット阻止層の材料としても適している。
【０１５０】
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１５１】
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
【０１５２】
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【０１５３】
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【０１５４】
合成例１（化合物（１）の合成）
化合物（１）を以下のようにして合成した。
【化７１】
2018034242.tif 000073
【０１５５】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに２，６−ジブロモベンズアルデヒド（１４．５ｇ，５４．９ｍｍｏｌ）、９−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキサボロラン−２−イル）カルバゾール（１５．１ｇ，４０．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．１７ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１２０ｍｌ）を入れて、１００℃で加熱攪拌した。有機層をジクロロメタンにより抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムによる乾燥、溶媒を減圧留去することで黒色の粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで白色の化合物（１−ａ）を９．１０ｇを得た。（収率５２％）
【化７２】
2018034242.tif 000074
【０１５６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１４．６ｇ，４２．６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１２０ｍｌ）を入れ反応器を０℃に冷却した。これにカリウムターシャリーブトキシド（４．３０ｇ，３８．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、さらに０℃で攪拌した。３０分後、０℃で化合物（１−ａ）（９．１０ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２０ｍｌ）を滴下し、滴下終了後、反応器を５０℃で加熱攪拌した。５時間後、反応液を室温まで冷却し、水（１２０ｍｌ）を加えた。有機層をジクロロメタンにより抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムによる乾燥、溶媒を減圧留去することで橙色の粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで薄黄色の化合物（１−ｂ）を９．２８ｇ得た。（収率９６％）
【化７３】
2018034242.tif 000075
【０１５７】
５００ｍｌのフラスコに化合物（１−ｂ）（９．２５ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２００ｍｌ）を入れ、反応器を０℃に冷却した。これにメタンスルホン酸（１．３２ｍｌ，２０．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、室温で攪拌した。３時間後、水（２００ｍｌ）を加え、有機層をジクロロメタンにより抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムによる乾燥、溶媒を減圧留去することで白色の粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで白色の化合物（１−ｃ）を７．８８ｇ得た。（収率９１％）
【化７４】
2018034242.tif 000076
【０１５８】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（１−ｃ）（７．８８ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボロン（７．１２ｇ，２８．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．５３ｇ，１．８７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５．５１ｇ，５６．１ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（２８ｍｌ）を入れ、８０℃で加熱攪拌した。８時間後、反応液をセライトろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去することで黒色の粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、白色の化合物（１−ｄ）を６．８６ｇ得た。（収率７８％）
【化７５】
2018034242.tif 000077
【０１５９】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（１−ｄ）（６．８６ｇ，１４．６ｍｍｏｌ）、２−ヨードニトロベンゼン（４．３６ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．８４３ｇ，０．７３ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２２ｍｌ）、１，２−ジメトキシエタン（４４ｍｌ）を入れ、１００℃で加熱攪拌した。６時間後、反応液をセライトろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去することで黒色の粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、黄色の化合物（１−ｅ）を４．６５ｇ得た。（収率６９％）
【化７６】
2018034242.tif 000078
【０１６０】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（１−ｅ）（４．６５ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６．５６ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）を入れ、１９０℃で加熱攪拌した。５時間後、反応液を室温まで冷却し、ジクロロベンゼンを減圧留去することで黒色の粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで白色の化合物（１−ｆ）を２．８３ｇ得た。（収率６５％）
【化７７】
2018034242.tif 000079
【０１６１】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（１−ｆ）（２．１０ｇ，４．８６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（１．６４ｇ，６．８０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２２３ｇ，０．２４３ｍｍｏｌ）、ｘ−Ｐｈｏｓ（０．４６３ｇ，０．９７２ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（０．７０１ｇ，７．２９ｍｍｏｌ）、キシレン（２４ｍｌ）を入れ、１２０℃で加熱攪拌した。６時間後、反応液をろ過し、ろ液をメタノール、水、トルエンにて洗浄した後、溶媒を減圧留去することで、黄色の化合物（１）を２．８０ｇ得た。（収率９０％）【０１６２】
合成例２（化合物（２）の合成）
化合物（２）を以下のようにして合成した。
【化７８】
2018034242.tif 000080
【０１６３】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに２−ブロモ−６−クロロベンズアルデヒド（３０．４ｇ，１３９ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾチオフェンボロン酸（３１６ｇ，  １３９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．２１ｇ，２．７８ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１４０ｍｌ）、１，２−ジメトキシエタン（６２０ｍｌ）を入れ、１００℃で加熱攪拌した。８時間後、反応液をセライトろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去することで黒色の粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、白色の化合物（２−ａ）を３７．４ｇ得た。（収率８２％）
【化７９】
2018034242.tif 000081
【０１６４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（４８．１ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、トルエン（５００ｍｌ）を入れ反応器を０℃に冷却した。これにカリウムターシャリーブトキシド（１５．８ｇ，１４０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、さらに０℃で攪拌した。３０分後、０℃で化合物（２−ａ）（３０．２ｇ，９３．６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２５０ｍｌ）を滴下し、滴下終了後、反応器を８０℃で加熱攪拌した。５時間後、反応液を室温まで冷却し、水（５００ｍｌ）を加えた。有機層をジクロロメタンにより抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムによる乾燥、溶媒を減圧留去することで橙色の粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで薄黄色の化合物（２−ｂ）を２７．５ｇ得た。（収率８４％）
【化８０】
2018034242.tif 000082
【０１６５】
５００ｍｌのフラスコに化合物（２−ｂ）（２７．５ｇ，７８．４ｍｍｏｌ）、クロロホルム（３５０ｍｌ）を入れ、反応器を０℃に冷却した。これにメタンスルホン酸（５．０８ｍｌ，７８．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、室温で攪拌した。３時間後、水（１５０ｍｌ）を加え、有機層をジクロロメタンにより抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムによる乾燥、溶媒を減圧留去することで白色の粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで白色の化合物（２−ｃ）を１１ｇ得た。（収率４４％）
【化８１】
2018034242.tif 000083
【０１６６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（２−ｃ）（６．３８ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボロン（１０．２ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１８３ｇ，０．２００ｍｍｏｌ），Ｘ−Ｐｈｏｓ（０．３８１ｇ，０．８００ｍｍｏｌ），酢酸カリウム（５．８９ｇ，６０．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）を入れ、９０℃で加熱攪拌した。８時間後、反応液をセライトろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去することで黒色の粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、白色の化合物（２−ｄ）を３．５５ｇ得た。（収率４２％）
【化８２】
2018034242.tif 000084
【０１６７】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（２−ｄ）（２．０５ｇ，５．００ｍｍｏｌ）、２−ヨードニトロベンゼン（２．７４ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５７８ｇ，０．５００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７．５ｍｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１７ｍｌ）を入れ、１００℃で加熱攪拌した。３０時間後、反応液をセライトろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去することで黒色の粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、黄色の化合物（２−ｅ）を１．３０ｇ得た。（収率６３％）
【化８３】
2018034242.tif 000085
【０１６８】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（２−ｅ）（１．２９ｇ，３．１８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２．０９ｇ，７．９５ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロベンゼン（１２ｍｌ）を入れ、１９０℃で加熱攪拌した。５時間後、反応液を室温まで冷却し、ジクロロベンゼンを減圧留去することで黒色の粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで白色の化合物（２−ｆ）を０．７９ｇ得た。（収率６２％）
【化８４】
2018034242.tif 000086
【０１６９】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（２−ｇ）（０．７９ｇ，２．１２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（１．０２ｇ，４．２３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．８２７ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）を入れ、１２０℃で加熱攪拌した。６時間後、反応液をろ過し、ろ液をメタノール、水、ジクロロメタンにて洗浄し、次いで溶媒を減圧留去することで、黄色の化合物（２）を０．９８ｇ得た。（収率８０％）【０１７０】
合成例３（化合物（３）の合成）
化合物（３）を以下のようにして合成した。
【化８５】
2018034242.tif 000087
【０１７１】
２０００ｍｌフラスコに６−フルオロアントラニル酸（３５．０ｇ，２２５ｍｍｏｌ）、水（８８５ｍｌ）、酢酸（２６ｍｌ）を入れ、３５℃で１５分間攪拌した。ここにシアン酸ナトリウム（３６．７ｇ、５６４ｍｍｏｌ）を水（４４２ｍｌ）に溶かした水溶液を滴下し、反応液を３５℃で３０分間攪拌した。その後、水酸化ナトリウム（１８０ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、反応器を室温まで冷却した。反応器に希塩酸（３７４ｍｌ）を加え、ろ過を行い、ろ過物を水で洗浄した。得られた固体を乾燥することで白色の化合物（３−ａ）を３７．２ｇ得た。（収率９２％）
【化８６】
2018034242.tif 000088
【０１７２】
２００ｍｌフラスコに（３−ａ）（２．６ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）、トルエン（２９ｍｌ）を入れ、５０℃に加熱した。ここに塩化ホスホリル（９．８８ｍｌ、１０８ｍｍｏｌ）を滴下し、続けてジアザビシクロウンデセン（４．３ｍｌ、２８．９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を１２０℃で１２時間加熱攪拌した後、室温まで冷却し、反応物を氷水にゆっくりと加えた。有機層を酢酸エチルにより抽出し、得られた有機層をブラインによる洗浄、無水硫酸ナトリウムによる乾燥、溶媒を減圧留去することで粗生成物を得た。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで白色の化合物（３−ｂ）を３．４１ｇ得た。（収率８１％）
【化８７】
2018034242.tif 000089
【０１７３】
窒素雰囲気下、１００ｍｌの３口フラスコに化合物（３−ｂ）（２．１７ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシベンゼンボロン酸（１．３８ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２２５ｇ，１．００ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３ＨＢＦ４（０．２９０ｇ，１．００ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（１．７４ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を入れ、室温で攪拌した。１．５時間後、反応液に無水硫酸マグネシウムを加えた後、これをセライトろ過することで粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、薄黄色の化合物（３−ｃ）を２．２７ｇ得た。（収率９６％）
【化８８】
2018034242.tif 000090
【０１７４】
５００ｍｌの３口フラスコに化合物（３−ｃ）（３．０２ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．６７ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５５ｍｌ）を入れ、室温で攪拌した。５分後、反応液に水（１００ｍｌ）を加え、析出した固体をろ過し、ろ液を水にて洗浄し、溶媒を減圧留去することで、黄色の化合物（３−ｄ）を２．６０ｇ得た。（収率９３％）
【化８９】
2018034242.tif 000091
【０１７５】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（２−ｇ）（１．１３ｇ，３．０３ｍｍｏｌ）、化合物（３−ｄ）（１．５４ｇ，６．０６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．１９ｇ，３．６４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）を入れ、１２０℃で加熱攪拌した。６時間後、反応液をろ過し、ろ液をメタノール、水、トルエンにて洗浄し、次いで溶媒を減圧留去することで、黄色の化合物（３）を１．３７ｇ得た。（収率７５％）【０１７６】
合成例４（化合物（４）の合成）
化合物（４）を以下のようにして合成した。
【化９０】
2018034242.tif 000092
【０１７７】
アルゴン雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（１−ｆ）（２．３８ｇ，５．５０ｍｍｏｌ）、化合物（３−ｄ）（１．５４ｇ，６．０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１５１ｇ，０．１６５ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．１９１ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（０．８１ｇ，８．２５ｍｍｏｌ）、トルエン（１００ｍｌ）を入れ、加熱還流した。２時間後、反応液を濾過し、濾液をメタノール、水、トルエンにて洗浄した後、溶媒を減圧留去し、クロロベンゼンを用いて再結晶化させることで、黄色の化合物（４）を２．５３ｇ得た。（収率７０％）【０１７８】
合成例５（化合物（５）の合成）
化合物（５）を以下のようにして合成した。
【化９１】
2018034242.tif 000093
【０１７９】
アルゴン雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（１−ｆ）（２．５９ｇ，６．００ｍｍｏｌ）、８−クロロフルオランテン（１．５６ｇ，６．６０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１６５ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．２０８ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（０．８８ｇ，９．００ｍｍｏｌ）、キシレン（１００ｍｌ）を入れ、１５時間、加熱還流した。室温に戻した後、１００ｍＬの水を加えて、トルエンを用いて抽出した。集めた有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを濾別した後、溶液を濃縮した。得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、黄色の化合物（５）を３．２８ｇ得た。（収率８６％）【０１８０】
合成例６（化合物（６）の合成）
化合物（６）を以下のようにして合成した。
【化９２】
2018034242.tif 000094
【０１８１】
アルゴン雰囲気下、５００ｍｌの３口フラスコに化合物（１−ｃ）（９．６６ｇ，２２．８７ｍｍｏｌ）、２−クロロアニリン（２．９２ｇ，２２．８７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．０９ｇ，２．２９ｍｍｏｌ）、トリターシャリーブチルホスフィン‐テトラフルオロボレート（１．３３ｇ，４．５７ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（０．８８ｇ，９．００ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍｌ）を入れ、２４時間、加熱還流した。反応混合物を濾過した後、残った固体を酢酸エチルで洗った。濾液に水を加えて、酢酸エチルを用いて抽出した。集めた有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを濾別した後、溶液を濃縮した。得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、トルエン溶媒を用いたソックスレー抽出器にてさらに精製することで、白色の化合物（６−ａ）を２．６ｇ得た。（収率２６％）
【化９３】
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【０１８２】
アルゴン雰囲気下、２５０ｍｌの３口フラスコに化合物（６−ａ）（１．３ｇ，３．０１ｍｍｏｌ）、化合物（３−ｄ）（１．５３ｇ，６．０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０６ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．０７ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（０．４０ｇ，４．２１ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を入れ、加熱還流した。２時間後、３０ｍＬのトルエンを留去し、残留物を氷水で冷却した。析出した固体を濾取し、トルエンで洗浄し、乾燥させた。その後、クロロベンゼンを加えて室温に戻した後、１００ｍＬの水を加えて、トルエンを用いて抽出した。集めた有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを濾別した後、溶液を濃縮した。得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、黄色の化合物（６）を１．６４ｇ得た。（収率８４％）【０１８３】
合成例７（化合物（７）の合成）
化合物（７）を以下のようにして合成した。
【化９４】
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【０１８４】
アルゴン雰囲気下、２５０ｍｌの３口フラスコに化合物（６−ａ）（１．３ｇ，３．０１ｍｍｏｌ）、２−ブロモフルオランテン（１．０１ｇ，３．６１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０６ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．０７ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（０．４０ｇ，４．２１ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍｌ）を入れ、加熱還流した。２４時間後、固体を濾別し、濾液を水で洗い、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。溶液を濃縮した後、得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、黄色の化合物（７）を１．１５ｇ得た。（収率６０％）【０１８５】
合成例８（化合物（８）の合成）
化合物（８）を以下のようにして合成した。
【化９５】
2018034242.tif 000097
【０１８６】
窒素雰囲気下、２５０ｍｌの３口フラスコに化合物（１−ｆ）（２．６ｇ，６．００ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．４ｇ，６．００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（０．０６ｇ，０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（１．２ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）、トルエン（６０ｍｌ）を入れ、９５℃で６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却した後、固体を濾取し、トルエンで洗浄した。得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、白色の化合物（８）を２．５ｇ得た。（収率５３％）【０１８７】
合成例９（化合物（９）の合成）
化合物（９）を以下のようにして合成した。
【化９６】
2018034242.tif 000098
【０１８８】
窒素雰囲気下、２５０ｍｌの３口フラスコに化合物（１−ｆ）（２．６ｇ，６．００ｍｍｏｌ）、４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン（２．０ｇ，６．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（０．０６ｇ，０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（１．２ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）、トルエン（６０ｍｌ）を入れ、１１０℃で６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却した後、固体を濾別し、濾液を濃縮した。得られた生成物をメタノールで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、白色の化合物（９）を２．８ｇ得た。（収率７０％）【０１８９】
実施例１
ＥＬ素子の製造
ＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を１０分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１２０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料（化合物Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、下記芳香族アミン化合物（化合物Ｂ）を蒸着し、膜厚２２０ｎｍの正孔輸送層を成膜した。
次に、正孔輸送層上に、合成例１で得た化合物（１）と下記化合物ＲＤ−１を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物ＲＤ−１の濃度は２．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層の上に、下記化合物Ｃ（５０質量％）及び電子供与性ドーパントであるＬｉｑ（５０質量％）を二元蒸着して膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、Ｌｉｑを蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
有機ＥＬ素子の評価
製造した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧（Ｖ）を求めた。更に電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における８０％寿命を求めた。８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表１に示す。
【化９７】
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【０１９０】
比較例１及び２
化合物（１）の代わりに比較化合物（１）又は（２）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして駆動電圧（Ｖ）と８０％寿命を測定した。結果を表１に示す。
【化９８】
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【表１】
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【０１９１】
化合物（１）は、比較化合物（１）の一方のカルバゾール構造のベンゼン環と他方のカルバゾール構造のベンゼン環を架橋した化合物に相当する。表１から、化合物（１）を使用した有機ＥＬ素子は、比較化合物（１）を使用した有機ＥＬ素子よりも駆動電圧が低く、寿命が長いことが分かる。
また、フェナントレン骨格の２，３位にインドール環が縮合した構造を有する比較化合物（２）を使用したＥＬ素子は、化合物（１）を使用した有機ＥＬ素子に比べて、駆動電圧が高く、寿命が著しく短いことが分かる。【０１９２】
参考例
本発明の化合物（Ｉ）〜（III）とフェナントレン環の２位と３位、及び６位と７位の一方又は双方に式（２）又は（３）で表される基が結合した比較化合物（ｉ）〜（ｖ）の３重項エネルギーギャップＥＴ１（第１励起３重項エネルギーと基底状態の差）を量子化学計算プログラム（Gaussian 03, Revision D.01，計算レベルB3LYP/ 6-31g*）を用いて算出した。結果を表２に示す。
【表２】
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【符号の説明】
【０１９３】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
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【国際調査報告】
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