(57)【要約】低分子化合物を有効成分とする、植物成長調整剤を提供すること。一般式（１）で表されるホスホノ基含有ナフタレン誘導体、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物成長調整剤。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2018008717.tif 000020
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物成長調整剤。
【請求項２】
前記Ｒ１が水素原子、アルキル基、又は−ＯＨである、請求項１に記載の植物成長調整剤。
【請求項３】
前記Ｒ１が水素原子である、請求項１又は２に記載の植物成長調整剤。
【請求項４】
前記Ｒ４及び前記Ｒ５が共に水素原子である、請求項１〜３のいずれかに記載の植物成長調整剤。
【請求項５】
前記Ｒ３が２−ナフチル基である、請求項１〜４のいずれかに記載の植物成長調整剤。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物が、
【化２】
2018008717.tif 000021
である、請求項１〜５のいずれかに記載の植物成長調整剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を植物に施用することを含む、植物の成長を調整する方法。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を植物の根に接触させることを含む、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
一般式（１）：
【化３】
2018008717.tif 000022
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物気孔増加剤。
【請求項１０】
一般式（１）：
【化４】
2018008717.tif 000023
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物成長促進剤。
【請求項１１】
一般式（１）：
【化５】
2018008717.tif 000024
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物根伸長促進剤。
【請求項１２】
一般式（３）：
【化６】
2018008717.tif 000025
［一般式（３）中：Ｒ７は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ｒ１０〜Ｒ１５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、又は該化合物若しくはその塩の溶媒和物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物成長調整剤、より具体的には植物気孔増加剤、植物成長促進剤、植物根伸長促進剤等に関する。
【背景技術】
【０００２】
陸生高等植物は、葉の表皮に存在する気孔の開口調節を通じて、光合成に必要な二酸化炭素の取り込み量の調節を行っている。例えば、気孔は光に反応して開口され、光合成に必要な二酸化炭素の取り込みが促進されることが知られている。このため、気孔の数自体を増やすことにより、光合成の促進、成長促進等の効果が期待できる。【０００３】
気孔の数は、２つの相反するペプチド（ストマジェンとＥＰＦ２）が競合的に受容体を奪い合うことにより調節されている（非特許文献１）。ストマジェンが気孔の数を増やす方向に機能するのに対して、ＥＰＦ２は気孔の数を減らす方向に機能することが知られている。これらのことから、ストマジェンを植物に施用したり、ストマジェン発現量を増やすように或いはＥＰＦ２発現量を減らすように遺伝子組み換えすることにより、気孔の数を増やすことができると考えられている（特許文献１）。【０００４】
しかし、ストマジェンは３つのジスルフィド結合により複雑な立体構造をとるペプチドであるため、その作成には多大なコストがかかり、安定性も十分ではない。そもそも、一般的に、ペプチド性物質は合成コストが高いため、畑や圃場で散布するなどの使用法は現実的な選択肢にはならない。また、遺伝子組換えには以下のような問題がある。
１．遺伝子組換え技術が確立していない生物種においては組換え技術の確立及び最適化が都度必要となる。
２．遺伝子組み換え作物（ＧＭＯ）の作出に時間がかかる（例えばポプラはトランスジェニック当代の作出に約半年、イネにおいては次世代のＧＭＯ種子の獲得に半年以上それぞれ要する。）
３．作成したＧＭＯに対して都度認可が必要となる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０７１０５０号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Nature. 2015 Jun 25;522(7557):439-43.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
コスト面での問題があるペプチドや、実現までの期間の長さ等に問題がある遺伝子組み換えに対して、低分子化合物であれば、比較的、安価で大量合成が可能であり、農業の現場において使用することがより現実的であると考えられる。【０００８】
そこで、本発明は、低分子化合物を有効成分とする、植物成長調整剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者等は上記課題に鑑みて鋭意研究を行った結果、ホスホノ基を有するナフタレン誘導体が、植物の気孔の数を増やす作用や植物の根の伸長を促進する作用等の、植物成長調整作用を有することを見出した。本発明はこの知見に基づいてさらに研究を重ねた結果、完成されたものである。【００１０】
即ち、本発明は、下記の態様を包含する。【００１１】
項１．  一般式（１）：【００１２】
【化１】
2018008717.tif 000002
【００１３】
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物成長調整剤．
項２．  前記Ｒ１が水素原子、アルキル基、又は−ＯＨである、項１に記載の植物成長調整剤．
項３．  前記Ｒ１が水素原子である、項１又は２に記載の植物成長調整剤．
項４．  前記Ｒ４及び前記Ｒ５が共に水素原子である、項１〜３のいずれかに記載の植物成長調整剤。【００１４】
項５．  前記Ｒ３が２−ナフチル基である、項１〜４のいずれかに記載の植物成長調整剤。【００１５】
項６．  前記一般式（１）で表される化合物が、【００１６】
【化２】
2018008717.tif 000003
【００１７】
である、項１〜５のいずれかに記載の植物成長調整剤。【００１８】
項７．  項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を植物に施用することを含む、植物の成長を調整する方法．
項８．  項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を植物の根に接触させることを含む、項４に記載の方法．
項９．  一般式（１）：【００１９】
【化３】
2018008717.tif 000004
【００２０】
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物気孔増加剤．
項１０．  一般式（１）：【００２１】
【化４】
2018008717.tif 000005
【００２２】
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物成長促進剤．
項１１．  一般式（１）：【００２３】
【化５】
2018008717.tif 000006
【００２４】
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物根伸長促進剤．
項１２．  一般式（３）：【００２５】
【化６】
2018008717.tif 000007
【００２６】
［一般式（３）中：Ｒ７は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ｒ１０〜Ｒ１５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、又は該化合物若しくはその塩の溶媒和物．
【発明の効果】
【００２７】
本発明によれば、低分子化合物を有効成分とする植物成長調整剤（例えば、植物気孔増加剤、植物成長促進剤、植物根伸長促進剤等）を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】実施例１における顕微鏡写真である。「DMSO」はDMSO添加群を示し、「化合物A」は2-ナフチルヒドロキシメチルホスホン酸（化合物A）を終濃度50μMになるように添加した群を示す。
【図２】実施例１における、一定面積（mm2）当たりの気孔数を示す箱髭図である。縦軸は、一定面積（mm2）当たりの気孔数を示し、横軸は、液体培地中の2-ナフチルヒドロキシメチルホスホン酸の終濃度（μM）を示す。
【図３】実施例１における、気孔のクラスター形成の有無及び1クラスター当たりの気孔数を示すグラフである。縦軸は、一定面積（mm2）当たりの気孔数を示し、横軸中、1クラスター当たりの気孔数を示す。グラフ中、「DMSO」はDMSO添加群を示し、「化合物A」は2-ナフチルヒドロキシメチルホスホン酸を終濃度50μMになるように添加した群を示す。
【図４】実施例２における、化合物A及びBを用いた場合の、一定面積（mm2）当たりの気孔数を示すグラフである。縦軸は、一定面積（mm2）当たりの気孔数を示し、横軸は、液体培地中の2-ナフチルヒドロキシメチルホスホン酸（化合物A：◆）又は2-ナフチルメチルホスホン酸（化合物B：●）の終濃度（μM）を示す。
【図５】実施例３における顕微鏡写真である。「+DMSO」はDMSO添加群を示し、「+化合物A」は2-ナフチルヒドロキシメチルホスホン酸（化合物A）を終濃度50μMになるように添加した群を示す。各写真中の矢印はメリステモイドの位置を示す。
【図６】実施例４における顕微鏡写真である。「DMSO」はDMSO添加群を示し、「化合物A」は2-ナフチルヒドロキシメチルホスホン酸（化合物A）を終濃度50μMになるように添加した群を示す。中段（Nicotiana benthamiana）の写真中、矢印は気孔の位置を示す。
【図７】実施例５における観察写真（シロイヌナズナ）を示す。「DMSO」はDMSO添加群を示し、「化合物A」は2-ナフチルヒドロキシメチルホスホン酸（化合物A）を終濃度50μMになるように添加した群を示す。
【図８】実施例５における観察写真（キュウリ）を示す。「DMSO」はDMSO添加群を示し、「化合物A」は2-ナフチルヒドロキシメチルホスホン酸（化合物A）を終濃度50μMになるように添加した群を示す。
【図９】実施例６における顕微鏡写真である。「DMSO」はDMSO添加群を示し、「化合物C」は化合物Cを終濃度50μMになるように添加した群を示す。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本明細書中において、「含有」及び「含む」なる表現については、「含有」、「含む」、「実質的にからなる」及び「のみからなる」という概念を含む。
【００３０】
本発明は、一般式（１）：
【００３１】
【化７】
2018008717.tif 000008
【００３２】
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種（本明細書において、「本発明の有効成分」と示すこともある）を含有する、植物成長調整剤（例えば、植物気孔増加剤、植物成長促進剤、植物根伸長促進剤等）（本明細書において、「本発明の剤」と示すこともある）に関する。以下、これについて説明する。
【００３３】
Ｒ１又はＲ２で表されるアルキル基は、特に制限はなく、直鎖状、分岐鎖状、又は環状（好ましくは直鎖状又は分岐鎖状）の炭素数１〜８、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２のアルキル基が挙げられる。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ２は、好ましくは水素原子である。
【００３５】
Ｒ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、又は−ＯＨであり、より好ましくは水素原子又は−ＯＨであり、さらに好ましくは水素原子である。
【００３６】
Ｒ３で表される「置換されていてもよい２−ナフチル基」が有し得る置換基としては、特に制限はないが、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基（ジ（又はモノ）（アルキル）アミノ基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、ハロアルキル基、シリル基（トリ（アルキル）シリル基等）、アシル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基等が挙げられる。これらの中でも、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アミノ基等が挙げられ、より好ましくはアルキル基が挙げられる。
【００３７】
Ｒ３で表される「置換されていてもよい２−ナフチル基」が有し得る置換基であるアルキル基、及びＲ３で表される「置換されていてもよい２−ナフチル基」が有し得るその他の置換基構造内のアルキル基は、特に制限はなく、直鎖状、分岐鎖状、又は環状（好ましくは直鎖状又は分岐鎖状）の炭素数１〜１０、好ましくは１〜５、より好ましくは炭素数１〜３、さらに好ましくは１〜２、よりさらに好ましくは１のアルキル基が挙げられる。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。
【００３８】
これらの置換基の数は、０〜６個が好ましく、０〜３個がより好ましく、０〜１個がさらに好ましい。置換基の位置としては、ナフタレン環の６位が好ましい。
【００３９】
Ｒ３で表される２−ナフチル基は置換されていないことが好ましい。すなわち、Ｒ３は、好ましくは２−ナフチル基である。
【００４０】
Ｒ４及びＲ５で表されるアルキル基は、特に制限はなく、直鎖状、分岐鎖状、又は環状（好ましくは直鎖状又は分岐鎖状）の炭素数１〜８、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２のアルキル基が挙げられる。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。
【００４１】
Ｒ４及びＲ５は、好ましくは共に水素原子である。
【００４２】
一般式（１）で表される化合物としては、好ましくは一般式（１ａ）：
【００４３】
【化８】
2018008717.tif 000009
【００４４】
［一般式（１）中：Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は前記に同じである。Ｒ６は水素原子、Ｃ１−５アルキル基、Ｃ１−５アルコキシ基、又はジ（又はモノ）（Ｃ１−５アルキル）アミノ基である。］
で表される化合物が挙げられ、より好ましくは一般式（１ｂ）：
【００４５】
【化９】
2018008717.tif 000010
【００４６】
［一般式（１）中：Ｒ１は前記に同じである。Ｒ６は水素原子、又はＣ１−５アルキル基である。］
で表される化合物が挙げられ、さらに好ましくは下記式：
【００４７】
【化１０】
2018008717.tif 000011
【００４８】
で表される化合物Ａ〜Ｄ等が挙げられ、よりさらに好ましくは化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ等が挙げられる。
【００４９】
一般式（１）で表される化合物の他の好ましい態様としては、一般式（２）：
【００５０】
【化１１】
2018008717.tif 000012
【００５１】
［一般式（２）中：Ｒ７は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ｒ８及びＲ９は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物が挙げられる。
【００５２】
Ｒ７で表される炭素数１〜５アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状（好ましくは直鎖状又は分岐鎖状）の炭素数１〜５のアルキル基であり、好ましくは炭素数１〜３、より好ましくは１〜２、さらに好ましくは１のアルキル基が挙げられる。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。
【００５３】
Ｒ８及びＲ９で表されるアルキル基は、特に制限はなく、直鎖状、分岐鎖状、又は環状（好ましくは直鎖状又は分岐鎖状）の炭素数１〜８、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２のアルキル基が挙げられる。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｒ８及びＲ９は、好ましくは共に水素原子である。
【００５５】
一般式（１）で表される化合物の他の好ましい態様としては、一般式（３）：
【００５６】
【化１２】
2018008717.tif 000013
【００５７】
［一般式（３）中：Ｒ７は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ｒ１０〜Ｒ１５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。］
で表される化合物が挙げられる。
【００５８】
Ｒ１０〜Ｒ１５で表される炭素数１〜５アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状（好ましくは直鎖状又は分岐鎖状）の炭素数１〜５のアルキル基であり、好ましくは炭素数１〜３、より好ましくは１〜２、さらに好ましくは１のアルキル基が挙げられる。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。
【００５９】
Ｒ１０〜Ｒ１５は、好ましくは全て水素原子である。
【００６０】
一般式（１）で表される化合物の塩は、農学的に許容される塩である限り、特に制限されるものではない。該塩としては、酸性塩、塩基性塩のいずれも採用することができる。酸性塩の例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩；  酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩が挙げられ、塩基性塩の例としては、ナトリウム塩、及びカリウム塩等のアルカリ金属塩；  並びにカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；  アンモニアとの塩；  モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、モノ（ヒドロキシアルキル）アミン、ジ（ヒドロキシアルキル）アミン、トリ（ヒドロキシアルキル）アミン等の有機アミンとの塩等が挙げられる。これらの中でも、塩基性塩が好ましく採用できる。
【００６１】
一般式（１）で表される化合物又はその塩の溶媒和物としては、一般式（１）で表される化合物又はその塩と、溶媒との溶媒和物である限り特に限定されない。溶媒としては、例えばエタノール、グリセロール、酢酸等が挙げられる。
【００６２】
一般式（１）で表される化合物は、公知の合成方法に従って又は準じて製造することができる。例えば、後述の合成例１〜４を参照して、必要に応じて公知の反応及びそれに準じた反応を組み合わせることによって、製造することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物の内、一般式（２）で表される化合物については、合成例３において、化合物eとして下記一般式（２Ｅ）：
【００６３】
【化１３】
2018008717.tif 000014
【００６４】
［一般式（２Ｅ）中：Ｒ７は前記に同じである。］
で表される化合物を用い、Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＥｔ）２としてＰ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ８）（ＯＲ９）を用いることによって製造することができる。別の例として、一般式（１）で表される化合物の内、一般式（３）で表される化合物については、合成例３において、化合物eとして下記一般式（３Ｅ）：
【００６５】
【化１４】
2018008717.tif 000015
【００６６】
［一般式（３Ｅ）中：Ｒ７及びＲ１０〜Ｒ１５は前記に同じである。］
で表される化合物を用いることによって、製造することができる。なお、一般式（１）で表される化合物の内、少なくとも化合物Ａ、Ｂ、及びＤは公知化合物であるので、これらをそのまま用いることもできるし、これらを出発物質として、公知の反応及びそれに準じた反応を組み合わせることによって、製造することもできる。
【００６７】
本発明の有効成分は、植物に施用することによって、植物の気孔の数を増加させることができる。また、本発明の有効成分は、植物に施用することによって、植物の成長（特に根の伸長）を促進することができる。よって、本発明の有効成分は、植物成長調整剤（植物気孔増加剤、植物成長促進剤、植物根伸長促進剤等に利用することができる。
【００６８】
本発明の剤の対象植物は、気孔を有する植物である限り特に限定されない。本発明の剤は、例えば、被子植物（双子葉植物、単子葉植物等）、裸子植物、シダ植物等の植物に対して広く適用できる。気孔増加効果がより効率的に発揮されるという観点から、対象植物は双子葉植物が好ましい。具体例としては、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス、タバコ等のナス類、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、キャベツ、ブロッコリー、ハクサイ等の菜類、セルリー、パセリー、レタス等の生菜又は香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等のネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、アズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサバ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等のイモ類、アスパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉類、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コウライシバ等の芝類、ナタネ、ラッカセイ等の油料作物類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグサ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフルーツといった柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本類等が挙げられる。
【００６９】
本発明の剤は、本発明の有効成分のみからなるものでもよいが、本発明の有効成分に加えて、後述の剤形、施用態様等に応じて種々の添加剤を含んでいてもよい。本発明の剤中の本発明の有効成分の含有割合は、後述の剤形、施用態様等に応じて適宜決定することができるが、例えば０．００１〜１００質量％の範囲を例示することができる。
【００７０】
本発明の剤の剤形は、農学的に許容される剤形である限り特に限定されない。例えば、液剤、固形剤、粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、ペースト剤、分散剤等が挙げられる。
【００７１】
添加剤は、農学的に許容される添加剤である限り特に限定されない。例えば、担体、界面活性剤、増粘剤、増量剤、結合剤、ビタミン類、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、揮散抑制剤、色素等が挙げられる。
【００７２】
本発明の剤の施用態様は、農薬の使用態様として公知の態様又はそれに準じた態様である限り特に限定されない。例えば、散布、滴下、塗布、植物生育環境中（土壌中、水中、固形培地中、液体培地中等）への混合又は溶解等が挙げられる。本発明の剤は、植物の根に接触させることによって、簡便に、その作用を発揮させることができる。植物の根に接触させる方法としては、特に限定されないが、例えば、本発明の剤を、植物の根が存在する環境中に（土壌栽培である場合は土壌中に、水耕栽培である場合は水中に）混合又は溶解する方法が挙げられる。
【実施例】
【００７３】
以下に、実施例に基づいて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。【００７４】
合成例１
以下の反応スキームに従って、化合物Aを合成した。【００７５】
【化１５】
2018008717.tif 000016
【００７６】
化合物a（500 mg, 3.20 mmol, 1.00 equiv）、炭酸ナトリウム（407.16 mg, 3.84 mmol, 1.20 equiv）、及び亜リン酸ジエチル（530.54 mg, 3.84 mmol, 1.20 equiv）を混合し、30分間撹拌した。水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。塩水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。Na2SO4で乾燥させ、メタノールで洗浄した後、溶媒を蒸発させた。得られた生成物を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝2：1、Rf＝0.3）で精製し、化合物b（1H NMR及び31P NMR（400 MHz）で確認済み）を得た（673 mg, 収率71.43％）。【００７７】
化合物b（2.00 g, 6.80 mmol, 1.00 equiv）、ヨウ化ナトリウム（NaI）（1.12 g, 7.48 mmol, 1.10 equiv）、アセトニトリル（MeCN）、及びクロロトリメトキシシラン（TMSCl）（2.21 g, 20.39 mmol, 3.00 equiv）を混合し、室温で約3.5日間撹拌した。アセトニトリルを除去することにより反応をクエンチし、酢酸エチルに再溶解した後、1M 炭酸水素ナトリウム溶液で抽出した。塩酸を用いて水層のpHをpH 1に調整し、酢酸エチルで抽出した。塩水で洗浄後、Na2SO4で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。クロロホルムでTriturationして、白色/淡黄色固体として化合物A（1H NMR及び31P NMR（400 MHz）で確認済み）を得た（260 mg, 収率16.06％）。【００７８】
合成例２
以下の反応スキームに従って、化合物Bを合成した。【００７９】
【化１６】
2018008717.tif 000017
【００８０】
化合物c（500 mg, 2.83 mmol, 1.00 equiv）、炭酸カリウム（1.17 g, 8.49 mmol, 3.00 equiv）、亜リン酸ジエチル（390.91 mg, 2.83 mmol, 1.00 equiv）、テトラブチルアンモニウムヨージド（1.05 g, 2.83 mmol, 1.00 equiv）、及びジメチルアセトアミド（DMA）を混合し、室温下で約64時間撹拌した（乳白色の懸濁液が得られた）。反応液を分けて水と酢酸エチルにそれぞれ溶かした。水層はヘキサンで抽出した後、酢酸エチルで抽出した。有機層と結合し、水及び塩水で洗浄した。Na2SO4で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた生成物を、カラムクロマトグラフィー（10：1（酢酸エチル：ヘキサン）→酢酸エチル）で精製し、酢酸エチルのみで溶出した画分から、無色油状の化合物d（1H NMR及び31P NMR（400 MHz）で確認済み）を得た（76 mg, 収率9.65％）。【００８１】
化合物d（70 mg, 251.54μmol, 1.00 equiv）、ヨウ化ナトリウム（NaI）（188.52 mg, 1.26 mmol, 5.00 equiv）、アセトニトリル（MeCN）、及びクロロトリメトキシシラン（TMSCl）（273.27 mg, 2.52 mmol, 10.00 equiv）を混合し、室温で約16時間撹拌した。アセトニトリルを除去することにより反応をクエンチし、ジエチルエーテルに再溶解した後、1M 炭酸水素ナトリウム溶液で抽出した。塩酸を用いて水層のpHをpH 1に調整し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を0.2 M Na2SO4/塩水で洗浄後、Na2SO4で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。クロロホルムでTriturationして、白色粉末として化合物B（1H NMR及び31P NMR（400 MHz）で確認済み）を得た（19 mg, 収率34％）。【００８２】
合成例３
以下の反応スキームに従って、化合物Cを合成した。【００８３】
【化１７】
2018008717.tif 000018
【００８４】
化合物eから化合物fへの反応をOrganic Process Research & Development 2007, 11, 1004-1009に記載の方法に従って、次のように行った。化合物e (1.0 eq., 1 g, 5 mmol)のテトラヒドロフラン（THF）溶液及び攪拌子を備えた乾燥丸底フラスコに、水素化ジイソブチルアルミニウム (2.1 eq., 2 mL, 1M in THF) を窒素雰囲気下で添加した。混合物を室温で約2時間攪拌した。反応完了をTLC (EtOAc:Hex.; 1:3) により確認した。反応混合物を氷浴中の冷4M HCl 水溶液にゆっくり注ぐことによりクエンチした。混合物をジエチルエーテルで抽出し、4M HCl水溶液、5% NaHCO3水溶液、及び塩水で洗浄した。溶媒を減圧下で蒸発させた。ヘキサンを0℃で添加し、溶液を2時間攪拌した。生成物をろ過により回収し、減圧下で乾燥させ、白色固体として化合物fを得た（584 mg, 収率68％）。【００８５】
化合物fから化合物gへの反応をOrganic Process Research & Development 2007, 11, 1004-1009に記載の方法に従って、次のように行った。攪拌子、化合物f (250 mg, 1.5 mmol) 及び塩化亜鉛 (3mol%, 0.03 mmol) を備える乾燥丸底フラスコに、ジメチルエーテル（DME）を5℃で添加した。塩化チオニル (2.0 eq., 3.0 mmol) を25℃未満でゆっくりと添加した。混合物を3時間攪拌し、反応完了をTLCで確認した。溶媒を減圧下で蒸発させ、ヘキサンを添加した。混合物を−15℃で2時間攪拌し、沈殿物をろ過により回収し、白色固体として化合物gを得た（215 mg, 収率78％）。 【００８６】
化合物gから化合物hへの反応をBioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 163-166.に記載の方法に従って、次のように行った。攪拌子、化合物g (100 mg, 0.5 mmol)、炭酸カリウム (3.0 eq., 217 mg) 及びテトラブチルアンモニウムヨージド (1.0 eq., 194 mg) を備えるシュレンクチューブに、窒素雰囲気下で、亜リン酸ジエチル及びジメチルアセタール（DMA）を添加した。反応混合物を室温で64時間攪拌した。粗生成物を水と酢酸エチルで分画した。水層をヘキサン及び酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、溶媒を減圧下で蒸発させた。カラムクロマトグラフィー (10:1, Hex.:EtOAc) で精製して、無色液体として化合物hを得た（76 mg, 収率50％）。【００８７】
化合物hから化合物Cへの反応をBioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 163-166.に記載の方法に従って、次のように行った。攪拌子、化合物h (50 mg, 0.17 mmol) 及びヨウ化ナトリウム (2.2 eq., 113 mg)を備える乾燥丸底フラスコに、アセトニトリル及びクロロトリメチルシラン(3.5 eq., 65 mg) を窒素雰囲気下で添加し、室温で16時間攪拌した。溶媒を除去し、粗混合物を1M NaOH 及びジエチルエーテルで抽出した。水層を濃塩酸でpH 1にまで酸性化し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を0.2M Na2S2O3 及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、黄色固体として化合物Cを得た（13 mg, 収率32％）。1H-NMR (400 MHz, CHCl3-D and DMSO-d6; 5:1) δ7.75-7.63 (m, 3H), 7.54 (s, 1H), 7.41 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 3.18 (d, J = 21.4 Hz, 2H), 2.48 (s, 3H); 13C-NMR (500 MHz, , CHCl3-D and DMSO-d6; 5:1) δ 134.1, 131.4, 130.8, 129.5, 127.8, 127.4, 127.2, 126.5, 126.1, 125.6, 34.8 (d, J=132 Hz), 20.8; 31P-NMR (400 MHz, CHCl3-D and DMSO-d6; 5:1) δ 29.357。【００８８】
合成例４
以下の反応スキームに従って、化合物Dを合成した。【００８９】
【化１８】
2018008717.tif 000019
【００９０】
化合物iから化合物jへの反応をTetrahedron, 62, 2006, 7911-7925.に記載の方法に従って、次のように行った。攪拌子及び還流凝縮器を備える乾燥丸底フラスコに、化合物i (1 g, 6.4 mmol)、NBS (N-bromo succinimide, 1.1 eq., 1.25g) 及び過酸化ベンゾイル (1mol%, 16mg) を添加した。1,1,1,1-テトラクロロ メタンを窒素雰囲気下で添加し、混合物を還流させた。反応の完了はTLC（ヘキサン）で判定した。反応物をろ過し、ろ液を濃縮して、茶色固体として化合物jを得た（1.2 g, 収率82％）。【００９１】
化合物jから化合物kへの反応をJournal of Physical Chemistry B, 112(46), 14539-14547; 2008.に記載の方法に従って、次のように行った。攪拌子を備える乾燥シュレンクチューブ内で、化合物j (100mg, 0.4 mmol) 及び亜リン酸トリエチル (1.5 eq., 106 mg) を混合し、混合物を16時間還流させた。余分な亜リン酸トリエチルの蒸発により、所望の最終生成物（化合物k）を黄白色固体として得た（130 mg, 収率70％）。【００９２】
化合物kから化合物Dへの反応をBioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 163-166.に記載の方法に従って、次のように行った。攪拌子を備える乾燥丸底フラスコ内で、化合物k (100mg, 0.34 mmol) 及びヨウ化ナトリウム (2.2 eq., 113 mg) を混合した。アセトニトリル及びクロロトリメチルシラン (3.5 eq., 130 mg) を窒素雰囲気下で添加し、混合物を室温で16時間攪拌した。溶媒を除去し、粗混合物を1M NaOH及びジエチルエーテルで抽出した。 水層を濃塩酸でpH 1にまで酸性化し、時得ているエーテルで抽出した。有機層を0.2M Na2S2O3 及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、黄色固体として化合物Dを得た（19 mg, 収率23％）。【００９３】
実施例１．気孔増加作用の評価1
96ウェルプレートに、コントロール液体培地（2.2 g/L ビタミン混合済Murashige and Skoog基本塩（DuchefaBiochemie：M0222）、250 mg/L MES、pH5.7（KOH）、5 g/L Sucrose）を満たし、そこへシロイヌナズナの種子を植えた。22℃、一定の明るさが保たれた条件下で、シェーカー（130 rpm）で振とう培養した。培養開始から1日後に、液体培地に、化合物AのDMSO溶液を終濃度12.5μM、25μM、又は50μMになるように添加し、或いはネガティブコントロールとしてDMSOを添加し、更に振とう培養を続けた。培養開始から9日後に、葉を採取し、ニュートラルレッドで染色した。顕微鏡で観察し、一定面積当たりの気孔の数、及び気孔のクラスター形成の有無（さらには1クラスター当たりの気孔数）を計測した（n＝5）。図１に顕微鏡写真を、図２に一定面積当たりの気孔の数のグラフを、図３に気孔のクラスター形成の有無及び1クラスター当たりの気孔数のグラフを示す。【００９４】
図１〜２より、化合物Aによって、気孔の数が増加することが示された。また、図３より、化合物Aによって、1クラスター当たりの気孔数が増加することが示された。【００９５】
実施例２．気孔増加作用の評価2
被検化合物として、化合物A〜Dを用いる以外は、実施例１と同様に試験した（n＝15）。図４に、化合物A及びBを用いた場合の、一定面積当たりの気孔の数のグラフを示す。【００９６】
図４より、化合物Bは、化合物Aよりも気孔増加作用が強い傾向が示された。また、図には示していないが、化合物C及びDについても、化合物Aと同様に気孔増加作用を示すことが分かった。【００９７】
実施例３．メリステモイドに対する影響の評価
シロイヌナズナのatml1及びhdg2ダブル変異体（Development 140, 1924-1935 (2013)）は、一部のメリステモイドについて気孔への分化が停止し、結果としてメリステモイド数が増加することが知られている。この変異体を用いて、化合物Aの、メリステモイドの数に対する影響を評価した。具体的には、この変異体の種子を用いる以外は、実施例１と同様に試験した。図５に顕微鏡写真を示す。【００９８】
図５より、化合物Aによって、気孔の数のみならず、メリステモイドの数も増加することが示された。【００９９】
実施例４．他の植物に対する気孔増加作用の評価
シロイヌナズナの種子に代えて、Raphanus sativus（var. longipinnatus）（ダイコン：アブラナ科）の種子、Nicotiana benthamiana（タバコ：ナス科）の種子、及びCucumis sativus（キュウリ：ウリ科）の種子を用い、ダイコンについてはシャーレを用いて培養期間を15日間とし、キュウリについては6ウェルプレートを用いて培養期間を24日間とする以外は、実施例１と同様に試験した。図６に顕微鏡写真を示す。【０１００】
図６より、化合物Aによって、進化的に離れた多様な植物の気孔が増えることが示された。【０１０１】
実施例５．植物成長作用の評価
種子としてシロイヌナズナの種子又はキュウリの種子を用い、シロイヌナズナについてはゲランガムで固形化した培地（組成は実施例１と同じ）を用いてアグリポットで37日間培養し、キュウリについてはシャーレを用いて培養期間を18日間とする以外は、実施例１と同様に試験した。図７及び８に観察写真を示す。【０１０２】
図７及び８より、化合物Aによって、植物の成長（特に根の伸長）が促進されることが示された。【０１０３】
実施例６．気孔増加作用の評価3
96ウェルプレートに、コントロール液体培地（2.2 g/L ビタミン混合済Murashige and Skoog基本塩（DuchefaBiochemie：M0222）、250 mg/L MES、pH5.7（KOH）、5 g/L Sucrose）を100μL入れ、そこへ、シロイヌナズナE994株（成熟した気孔においてのみGFPが発現する株）の種子を植えた。22℃、一定の明るさが保たれた条件下で、シェーカー（130 rpm）で振とう培養した。培養開始から1日後に、液体培地に、化合物CのDMSO溶液(化合物濃度：10 mM)を終濃度50μMになるように添加し、或いはネガティブコントロールとして同量のDMSOを添加し、更に振とう培養を続けた。培養開始から9日後に、子葉を採取し、GFP由来の蛍光を蛍光顕微鏡で観察した。図９に顕微鏡写真を示す。【０１０４】
図９より、化合物Cによって、気孔の数が増加することが示された。
【図１】
2018008717.tif 000026
【図２】
2018008717.tif 000027
【図３】
2018008717.tif 000028
【図４】
2018008717.tif 000029
【図５】
2018008717.tif 000030
【図６】
2018008717.tif 000031
【図７】
2018008717.tif 000032
【図８】
2018008717.tif 000033
【図９】
2018008717.tif 000034
【手続補正書】
【提出日】平成29年12月5日(2017.12.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2018008717.tif 000035
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表され、
（ａ）Ｒ１がアルキル基又は−ＯＲ２である、及び／又は
（ｂ）Ｒ３が、６位が炭素数１〜５のアルキル基に置換されており、且つ他の置換基を有していてもよい２−ナフチル基である、化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物成長調整剤。
【請求項２】
前記Ｒ１が水素原子、アルキル基、又は−ＯＨである、請求項１に記載の植物成長調整剤。
【請求項３】
前記Ｒ１が水素原子である、請求項１又は２に記載の植物成長調整剤。
【請求項４】
前記Ｒ４及び前記Ｒ５が共に水素原子である、請求項１〜３のいずれかに記載の植物成長調整剤。
【請求項５】
前記Ｒ３が２−ナフチル基である、請求項１〜４のいずれかに記載の植物成長調整剤。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物が、
【化２】
2018008717.tif 000036
である、請求項１〜５のいずれかに記載の植物成長調整剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を植物に施用することを含む、植物の成長を調整する方法。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を植物の根に接触させることを含む、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
一般式（１）：
【化３】
2018008717.tif 000037
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物気孔増加剤。
【請求項１０】
一般式（１）：
【化４】
2018008717.tif 000038
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表され、
（ａ）Ｒ１がアルキル基又は−ＯＲ２である、及び／又は
（ｂ）Ｒ３が、６位が炭素数１〜５のアルキル基に置換されており、且つ他の置換基を有していてもよい２−ナフチル基である、化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物成長促進剤。
【請求項１１】
一般式（１）：
【化５】
2018008717.tif 000039
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表され、
（ａ）Ｒ１がアルキル基又は−ＯＲ２である、及び／又は
（ｂ）Ｒ３が、６位が炭素数１〜５のアルキル基に置換されており、且つ他の置換基を有していてもよい２−ナフチル基である、化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物根伸長促進剤。
【請求項１２】
一般式（３）：
【化６】
2018008717.tif 000040
［一般式（３）中：Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｒ１０〜Ｒ１５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、又は該化合物若しくはその塩の溶媒和物。
【手続補正書】
【提出日】平成30年4月4日(2018.4.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2018008717.tif 000041
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表され、
（ａ）Ｒ１がアルキル基又は−ＯＲ２である、及び／又は
（ｂ）Ｒ８が、６位が炭素数１〜５のアルキル基に置換されており、且つ他の置換基を有していてもよい２−ナフチル基である、化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物成長調整剤。
【請求項２】
前記Ｒ１が水素原子、アルキル基、又は−ＯＨである、請求項１に記載の植物成長調整剤。
【請求項３】
前記Ｒ１が水素原子である、請求項１又は２に記載の植物成長調整剤。
【請求項４】
前記Ｒ４及び前記Ｒ５が共に水素原子である、請求項１〜３のいずれかに記載の植物成長調整剤。
【請求項５】
前記Ｒ３が２−ナフチル基である、請求項１〜４のいずれかに記載の植物成長調整剤。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物が、
【化２】
2018008717.tif 000042
である、請求項１〜５のいずれかに記載の植物成長調整剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を植物に施用することを含む、植物の成長を調整する方法。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を植物の根に接触させることを含む、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
一般式（１）：
【化３】
2018008717.tif 000043
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物気孔増加剤。
【請求項１０】
一般式（１）：
【化４】
2018008717.tif 000044
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表され、
（ａ）Ｒ１がアルキル基又は−ＯＲ２である、及び／又は
（ｂ）Ｒ３が、６位が炭素数１〜５のアルキル基に置換されており、且つ他の置換基を有していてもよい２−ナフチル基である、化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物成長促進剤。
【請求項１１】
一般式（１）：
【化５】
2018008717.tif 000045
［一般式（１）中：Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は−ＯＲ２（式中：Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）を示す。Ｒ３は置換されていてもよい２−ナフチル基を示す。Ｒ４及びＲ６は同一又は異なって、それぞれ水素原子又はアルキル基を示す。］
で表され、
（ａ）Ｒ１がアルキル基又は−ＯＲ２である、及び／又は
（ｂ）Ｒ３が、６位が炭素数１〜５のアルキル基に置換されており、且つ他の置換基を有していてもよい２−ナフチル基である、化合物、その塩、及び該化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物根伸長促進剤。
【請求項１２】
一般式（３）：
【化６】
2018008717.tif 000046
［一般式（３）中：Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｒ１０〜Ｒ１５は同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。］
で表される化合物、その塩、又は該化合物若しくはその塩の溶媒和物。
【国際調査報告】
2018008717.tif 000047
2018008717.tif 000048
2018008717.tif 000049
2018008717.tif 000050