(57)【要約】  下記一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の電荷輸送材料等として有用な化合物である。Ａｒ１〜Ａｒ３はアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される骨格を含む。一般式（２）において、ＸはＯまたはＳを表す。Ｒ１〜Ｒ８は水素原子、置換基または結合位置を表す。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料。
【化１】
2018034340.tif 000995
［一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１〜Ａｒ３は、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。］
【化２】
2018034340.tif 000996
［一般式（２）において、ＸはＯまたはＳを表す。Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、置換基または結合位置を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記一般式（２）で表される骨格が分子内に２つ以上存在している、請求項１に記載の電荷輸送材料。
【請求項３】
前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの２つが、前記一般式（２）で表される骨格を含む、請求項１または２に記載の電荷輸送材料。
【請求項４】
前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの１つが、前記一般式（２）で表される骨格を含む、請求項１または２に記載の電荷輸送材料。
【請求項５】
前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの１つが、前記一般式（２）で表される骨格を２つ以上含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項６】
前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、前記一般式（２）のＲ１を結合位置として結合する基である請求項１〜５のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項７】
前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、前記一般式（２）のＲ４を結合位置として結合する基である請求項１〜５のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項８】
前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つが、前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、または前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項９】
前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基は、前記一般式（２）で表される骨格がＲ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置として前記アリール基に単結合で結合した構造を有する、請求項８に記載の電荷輸送材料。
【請求項１０】
前記一般式（２）で表される骨格がＲ１またはＲ４を結合位置として前記アリール基に単結合で結合している、請求項９に記載の電荷輸送材料。
【請求項１１】
前記アリール基がフェニル基であり、前記一般式（２）で表される骨格が前記フェニル基のトリアジン環の結合位置に対するメタ位の両方に単結合で結合している、請求項９または１０に記載の電荷輸送材料。
【請求項１２】
前記アリール基がフェニル基であり、前記一般式（２）で表される骨格が前記フェニル基のトリアジン環の結合位置に対するパラ位に単結合で結合している、請求項９または１０に記載の電荷輸送材料。
【請求項１３】
前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基は、前記一般式（２）で表される骨格がＲ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置として前記ヘテロアリール基に単結合で結合した構造を有する、請求項８に記載の電荷輸送材料。
【請求項１４】
前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基が、カルバゾール環を含み、前記一般式（２）で表される骨格がＲ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置として前記カルバゾール環に単結合で結合している、請求項８に記載の電荷輸送材料。
【請求項１５】
前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、下記一般式（３）で表される基である、請求項１４に記載の電荷輸送材料。
【化３】
2018034340.tif 000997
［一般式（３）において、＊は結合位置を表す。Ｒ１１〜Ｒ１８は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つは、Ｒ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置としてカルバゾール環に単結合で結合している一般式（２）で表される骨格である。Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【請求項１６】
前記一般式（３）のＲ１３およびＲ１６の少なくとも１つが、Ｒ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置としてカルバゾール環に単結合で結合した一般式（２）で表される骨格である、請求項１５に記載の電荷輸送材料。
【請求項１７】
前記一般式（２）で表される骨格がＲ１を結合位置として一般式（３）のカルバゾール環に単結合で結合している、請求項１５または１６に記載の電荷輸送材料。
【請求項１８】
前記一般式（２）で表される骨格を含む基のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８のうちの少なくとも１つの組み合わせが互いに結合してインドール環を形成している、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項１９】
前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、下記のいずれかの式で表される基（ここで＊印は結合位置を表す。）である、請求項１８に記載の電荷輸送材料。
【化４】
2018034340.tif 000998
［上式において、ＸはＯまたはＳを表す。＊は結合位置を表す。上式中のメチン基は置換基で置換されていてもよい。］
【請求項２０】
前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基または前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基が、さらにアルキル基で置換されている、請求項８〜１９のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項２１】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物である、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【化５】
2018034340.tif 000999
［一般式（４）において、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ５ａは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、Ｒ５ａの少なくとも１つは前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ａ〜Ｒ５ａは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ａとＲ２ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、Ｒ３ａとＲ４ａ、Ｒ４ａとＲ５ａは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
【請求項２２】
前記一般式（４）において、Ｒ３ａが前記一般式（２）で表される骨格を含む、請求項２１に記載の電荷輸送材料。
【請求項２３】
前記一般式（４）において、Ｒ３ａが前記一般式（２）で表される骨格を含み、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａが前記一般式（２）で表される骨格を含まない、請求項２２に記載の電荷輸送材料。
【請求項２４】
前記一般式（４）において、Ａｒ２が前記一般式（２）で表される骨格を含む、請求項２１〜２３のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項２５】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【化６】
2018034340.tif 001000
［一般式（５）において、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ｂ〜Ｒ５ｂは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂおよびＲ５ｂの少なくとも１つとＲ２ｂは、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ｂ〜Ｒ５ｂは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ｂとＲ２ｂ、Ｒ２ｂとＲ３ｂ、Ｒ３ｂとＲ４ｂ、Ｒ４ｂとＲ５ｂは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
【請求項２６】
前記一般式（５）において、Ｒ４ｂが前記一般式（２）で表される骨格を含む、請求項２５に記載の電荷輸送材料。
【請求項２７】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【化７】
2018034340.tif 001001
［一般式（６）において、Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ｃ〜Ｒ１０ｃは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ６ｃ〜Ｒ１０ｃの少なくとも１つとＲ２ｃは、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ｒ１ｃ〜Ｒ１０ｃのうちＲ２ｃとＲ７ｃだけが前記一般式（２）で表される骨格を含むときのＲ７ｃは、Ｒ２ｃと同じではなく、Ｒ２ｃ中にジベンゾフラン環がある場合は該ジベンゾフラン環の酸素原子が硫黄原子に置換した基ではなく、また、Ｒ２ｃ中にジベンゾチオフェン環がある場合は該ジベンゾチオフェン環の硫黄原子が酸素原子に置換した基でもない。また、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ｃ〜Ｒ１０ｃは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ｃとＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ３ｃ、Ｒ３ｃとＲ４ｃ、Ｒ４ｃとＲ５ｃ、Ｒ６ｃとＲ７ｃ、Ｒ７ｃとＲ８ｃ、Ｒ８ｃとＲ９ｃ、Ｒ９ｃとＲ１０ｃは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
【請求項２８】
前記一般式（６）において、Ｒ１ｃ〜Ｒ５ｃの少なくとも２つとＲ６ｃ〜Ｒ１０ｃの少なくとも２つが、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む、請求項２７に記載の電荷輸送材料。
【請求項２９】
前記一般式（６）において、Ｒ２ｃがジベンゾフラン−ｘ−イル基またはジベンゾチオフェン−ｘ−イル基を含む基であり、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂの少なくとも１つが、ジベンゾフラン−ｙ−イル基またはジベンゾチオフェン−ｙ−イル基を含む基であり、ｘおよびｙはジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基の結合位置を示す数字であり、ｘとｙは同一ではない、請求項２７または２８に記載の電荷輸送材料。
【請求項３０】
遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いる、請求項１〜２９のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【請求項３１】
遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いるホスト材料である、請求項３０に記載の電荷輸送材料。
【請求項３２】
遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いる正孔阻止材料である、請求項３０に記載の電荷輸送材料。
【請求項３３】
遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いる電子輸送材料である、請求項３０に記載の電荷輸送材料。
【請求項３４】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化８】
2018034340.tif 001002
［一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１〜Ａｒ３は、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。］
【化９】
2018034340.tif 001003
［一般式（２）において、ＸはＯまたはＳを表す。Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、置換基または結合位置を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【請求項３５】
前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの１つだけが、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基であり、且つ、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、下記一般式（Ａ）で表される基であって、そのＲ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの前記一般式（２）で表される骨格であるものがＲ１２ａ〜Ｒ１４ａのいずれか１つのみであるとき、
前記一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されているか、Ｒ１１ａ〜Ｒ１８ａの少なくとも１つがアルキル基であるか、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されており、且つ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１８ａの少なくとも１つがアルキル基である場合を除き、一般式（２）で表される骨格はＲ２またはＲ３を結合位置として一般式（Ａ）におけるカルバゾール環に単結合で結合している、請求項３４に記載の化合物。
【化１０】
2018034340.tif 001004
［一般式（Ａ）において、＊は結合位置を表す。Ｒ１１ａ〜Ｒ１８ａは各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの１つまたは２つは、Ｒ１〜Ｒ８のうちの１つを結合位置としてカルバゾール環に単結合で結合した一般式（２）で表される骨格である。ただし、Ｒ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの前記一般式（２）で表される骨格であるものは、Ｒ１２ａ〜Ｒ１４ａのいずれか１つのみであるか、Ｒ１３ａとＲ１６ａのみである。Ｒ１１ａとＲ１２ａ、Ｒ１２ａとＲ１３ａ、Ｒ１３ａとＲ１４ａ、Ｒ１５ａとＲ１６ａ、Ｒ１６ａとＲ１７ａ、Ｒ１７ａとＲ１８ａは、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【請求項３６】
前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの１つだけが、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基であり、且つ、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、下記一般式（Ａ）で表される基であって、そのＲ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの前記一般式（２）で表される骨格であるものがＲ１３ａとＲ１６ａのみであるとき、
前記一般式（Ａ）で表される骨格を含む基のフェニル基における置換位置は前記一般式（１）のトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはパラ位である、請求項３４または３５に記載の化合物。
【化１１】
2018034340.tif 001005
［一般式（Ａ）において、＊は結合位置を表す。Ｒ１１ａ〜Ｒ１８ａは各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの１つまたは２つは、Ｒ１〜Ｒ８のうちの１つを結合位置としてカルバゾール環に単結合で結合した一般式（２）で表される骨格である。ただし、Ｒ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの前記一般式（２）で表される骨格であるものは、Ｒ１２ａ〜Ｒ１４ａのいずれか１つのみであるか、Ｒ１３ａとＲ１６ａのみである。Ｒ１１ａとＲ１２ａ、Ｒ１２ａとＲ１３ａ、Ｒ１３ａとＲ１４ａ、Ｒ１５ａとＲ１６ａ、Ｒ１６ａとＲ１７ａ、Ｒ１７ａとＲ１８ａは、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【請求項３７】
前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの２つだけが、前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基であり、そのアリール基が前記一般式（２）で表される骨格がＲ１を結合位置として１つのみ単結合で結合しているフェニル基であるとき、
前記一般式（２）のＲ６はピリミジニル基ではなく、前記一般式（２）で表される骨格のフェニル基における結合位置は前記一般式（１）のトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはメタ位である、請求項３４〜３６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３８】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物である、請求項３４に記載の化合物。
【化１２】
2018034340.tif 001006
［一般式（４）において、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ５ａは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、Ｒ５ａの少なくとも１つは前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ａ〜Ｒ５ａは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ａとＲ２ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、Ｒ３ａとＲ４ａ、Ｒ４ａとＲ５ａは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
【請求項３９】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である、請求項３４に記載の化合物。
【化１３】
2018034340.tif 001007
［一般式（５）において、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ｂ〜Ｒ５ｂは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂおよびＲ５ｂの少なくとも１つとＲ２ｂは、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ｂ〜Ｒ５ｂは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ｂとＲ２ｂ、Ｒ２ｂとＲ３ｂ、Ｒ３ｂとＲ４ｂ、Ｒ４ｂとＲ５ｂは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
【請求項４０】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、請求項３４に記載の化合物。
【化１４】
2018034340.tif 001008
［一般式（６）において、Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ｃ〜Ｒ１０ｃは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ６ｃ〜Ｒ１０ｃの少なくとも１つとＲ２ｃは、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ｒ１ｃ〜Ｒ１０ｃのうちＲ２ｃとＲ７ｃだけが前記一般式（２）で表される骨格を含むときのＲ７ｃは、Ｒ２ｃと同じではなく、Ｒ２ｃ中にジベンゾフラン環がある場合は該ジベンゾフラン環の酸素原子が硫黄原子に置換した基ではなく、また、Ｒ２ｃ中にジベンゾチオフェン環がある場合は該ジベンゾチオフェン環の硫黄原子が酸素原子に置換した基でもない。また、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ｃ〜Ｒ１０ｃは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ｃとＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ３ｃ、Ｒ３ｃとＲ４ｃ、Ｒ４ｃとＲ５ｃ、Ｒ６ｃとＲ７ｃ、Ｒ７ｃとＲ８ｃ、Ｒ８ｃとＲ９ｃ、Ｒ９ｃとＲ１０ｃは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
【請求項４１】
請求項３４〜４０のいずれか１項に記載の化合物を含む遅延蛍光材料。
【請求項４２】
下記一般式（１）で表される化合物を含む有機発光素子。
【化１５】
2018034340.tif 001009
［一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１〜Ａｒ３は、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。］
【化１６】
2018034340.tif 001010
［一般式（２）において、ＸはＯまたはＳを表す。Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、置換基または結合位置を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【請求項４３】
遅延蛍光を放射する、請求項４２に記載の有機発光素子。
【請求項４４】
前記一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を発光層に含む、請求項４２または４３に記載の有機発光素子。
【請求項４５】
前記発光層における前記化合物の含有量が５０重量％超である、請求項４４に記載の有機発光素子。
【請求項４６】
前記一般式（１）で表される化合物を発光層に隣接する層に含む、請求項４２または４３に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電荷輸送材料や遅延蛍光材料として有用な化合物と、その化合物を用いた有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、正孔輸送材料、発光材料、ホスト材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、１，３，５−トリアジン構造を含む化合物を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられ、これまでにも幾つかの提案がなされてきている。【０００３】
例えば、特許文献１には、下記の一般式で表される１，３，５−トリアジン構造を含む化合物を、２つの電極間ではなくて電極の外側に形成される層内に含有させることによって光効率を改善することが記載されている。下記の一般式において、Ａｒ２、Ａｒ４およびＡｒ６はフェニレン基等であり、ｂ、ｄおよびｆは０〜３のいずれかの整数であり、Ｒ２、Ｒ４およびＲ６は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基など幅広い基の中から選択されることが規定されている。しかしながら、Ｒ２、Ｒ４およびＲ６として、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格を含む基は記載されていない。
【化１】
2018034340.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１０−４５０３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このように１，３，５−トリアジン構造を含む化合物については、これまでにも幾つかの検討がなされている。しかしながら、１，３，５−トリアジン構造と、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格とを分子中に含む化合物については、具体的な検討がほとんどなされていない。特に、２位と４位と６位がアリール基またはヘテロアリール基で置換された１，３，５−トリアジン構造と、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格をともに含む化合物については、化合物例の報告も限られている。このため、これらの構造を組み合わせた化合物がどのような性質を示すのかを正確に予測することは極めて困難である。特に、発光層のホスト材料としての有用性については、引用文献１においてホスト材料としての用途がまったく記載されていないことからも明らかなように、予測の根拠となりうる文献を見出すことすら困難である。【０００６】
本発明者らはこれらの従来技術の課題を考慮して、１，３，５−トリアジン構造と、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格をともに分子中に含む化合物を合成して、有機発光素子の材料としての有用性を評価することを目的として検討を進めた。また、有機発光素子の材料として有用な化合物の一般式を導きだし、発光効率が高い有機発光素子の構成を一般化することも目的として鋭意検討を進めた。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、２位と４位と６位がアリール基またはヘテロアリール基で置換された１，３，５−トリアジン構造と、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格をともに含む化合物を合成することに成功するとともに、これらの化合物が有機発光素子の材料として有用であることを初めて明らかにした。本発明者らは、この知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。【０００８】
［１］  下記一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料。
【化２】
2018034340.tif 000003
［一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１〜Ａｒ３は、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。］
【化３】
2018034340.tif 000004
［一般式（２）において、ＸはＯまたはＳを表す。Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、置換基または結合位置を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］  前記一般式（２）で表される骨格が分子内に２つ以上存在している、［１］に記載の電荷輸送材料。
［３］  前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの２つが、前記一般式（２）で表される骨格を含む、［１］または［２］に記載の電荷輸送材料。
［４］  前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの１つが、前記一般式（２）で表される骨格を含む、［１］または［２］に記載の電荷輸送材料。
［５］  前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの１つが、前記一般式（２）で表される骨格を２つ以上含む、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［６］  前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、前記一般式（２）のＲ１を結合位置として結合する基である［１］〜［５］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［７］  前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、前記一般式（２）のＲ４を結合位置として結合する基である［１］〜［５］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［８］  前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つが、前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、または前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基である、［１］〜［７］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［９］  前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基は、前記一般式（２）で表される骨格がＲ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置として前記アリール基に単結合で結合した構造を有する、［８］に記載の電荷輸送材料。
［１０］  前記一般式（２）で表される骨格がＲ１またはＲ４を結合位置として前記アリール基に単結合で結合している、［９］に記載の電荷輸送材料。
［１１］  前記アリール基がフェニル基であり、前記一般式（２）で表される骨格が前記フェニル基のトリアジン環の結合位置に対するメタ位の両方に単結合で結合している、［９］または［１０］に記載の電荷輸送材料。
［１２］  前記アリール基がフェニル基であり、前記一般式（２）で表される骨格が前記フェニル基のトリアジン環の結合位置に対するパラ位に単結合で結合している、［９］または［１０］に記載の電荷輸送材料。
［１３］  前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基は、前記一般式（２）で表される骨格がＲ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置として前記ヘテロアリール基に単結合で結合した構造を有する、［８］に記載の電荷輸送材料。
［１４］  前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基が、カルバゾール環を含み、前記一般式（２）で表される骨格がＲ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置として前記カルバゾール環に単結合で結合している、［８］に記載の電荷輸送材料。
［１５］  前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、下記一般式（３）で表される基である、［１４］に記載の電荷輸送材料。
【化４】
2018034340.tif 000005
［一般式（３）において、＊は結合位置を表す。Ｒ１１〜Ｒ１８は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つは、Ｒ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置としてカルバゾール環に単結合で結合している一般式（２）で表される骨格である。Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［１６］  前記一般式（３）のＲ１３およびＲ１６の少なくとも１つが、Ｒ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置としてカルバゾール環に単結合で結合した一般式（２）で表される骨格である、［１５］に記載の電荷輸送材料。
［１７］  前記一般式（２）で表される骨格がＲ１を結合位置として一般式（３）のカルバゾール環に単結合で結合している、［１５］または［１６］に記載の電荷輸送材料。
［１８］  前記一般式（２）で表される骨格を含む基のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８のうちの少なくとも１つの組み合わせが互いに結合してインドール環を形成している、［１］〜［１７］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［１９］  前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、下記のいずれかの式で表される基（ここで＊印は結合位置を表す。）である、［１８］に記載の電荷輸送材料。
【化５】
2018034340.tif 000006
［上式において、ＸはＯまたはＳを表す。＊は結合位置を表す。上式中のメチン基は置換基で置換されていてもよい。］
［２０］  前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基または前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基が、さらにアルキル基で置換されている、［８］〜［１９］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［２１］  前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物である、［１］〜［２０］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【化６】
2018034340.tif 000007
［一般式（４）において、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ５ａは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、Ｒ５ａの少なくとも１つは前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ａ〜Ｒ５ａは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ａとＲ２ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、Ｒ３ａとＲ４ａ、Ｒ４ａとＲ５ａは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
［２２］  前記一般式（４）において、Ｒ３ａが前記一般式（２）で表される骨格を含む、［２１］に記載の電荷輸送材料。
［２３］  前記一般式（４）において、Ｒ３ａが前記一般式（２）で表される骨格を含み、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａが前記一般式（２）で表される骨格を含まない、［２２］に記載の電荷輸送材料。
［２４］  前記一般式（４）において、Ａｒ２が前記一般式（２）で表される骨格を含む、［２１］〜［２３］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［２５］  前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である、［１］〜［２０］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【化７】
2018034340.tif 000008
［一般式（５）において、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ｂ〜Ｒ５ｂは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂおよびＲ５ｂの少なくとも１つとＲ２ｂは、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ｂ〜Ｒ５ｂは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ｂとＲ２ｂ、Ｒ２ｂとＲ３ｂ、Ｒ３ｂとＲ４ｂ、Ｒ４ｂとＲ５ｂは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
［２６］  前記一般式（５）において、Ｒ４ｂが前記一般式（２）で表される骨格を含む、［２５］に記載の電荷輸送材料。
［２７］  前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、［１］〜［２０］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
【化８】
2018034340.tif 000009
［一般式（６）において、Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ｃ〜Ｒ１０ｃは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ６ｃ〜Ｒ１０ｃの少なくとも１つとＲ２ｃは、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ｒ１ｃ〜Ｒ１０ｃのうちＲ２ｃとＲ７ｃだけが前記一般式（２）で表される骨格を含むときのＲ７ｃは、Ｒ２ｃと同じではなく、Ｒ２ｃ中にジベンゾフラン環がある場合は該ジベンゾフラン環の酸素原子が硫黄原子に置換した基ではなく、また、Ｒ２ｃ中にジベンゾチオフェン環がある場合は該ジベンゾチオフェン環の硫黄原子が酸素原子に置換した基でもない。また、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ｃ〜Ｒ１０ｃは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ｃとＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ３ｃ、Ｒ３ｃとＲ４ｃ、Ｒ４ｃとＲ５ｃ、Ｒ６ｃとＲ７ｃ、Ｒ７ｃとＲ８ｃ、Ｒ８ｃとＲ９ｃ、Ｒ９ｃとＲ１０ｃは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。］
［２８］  前記一般式（６）において、Ｒ１ｃ〜Ｒ５ｃの少なくとも２つとＲ６ｃ〜Ｒ１０ｃの少なくとも２つが、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む、［２７］に記載の電荷輸送材料。
［２９］  前記一般式（６）において、Ｒ２ｃがジベンゾフラン−ｘ−イル基またはジベンゾチオフェン−ｘ−イル基を含む基であり、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂの少なくとも１つが、ジベンゾフラン−ｙ−イル基またはジベンゾチオフェン−ｙ−イル基を含む基であり、ｘおよびｙはジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基の結合位置を示す数字であり、ｘとｙは同一ではない、［２７］または［２８］に記載の電荷輸送材料。
［３０］  遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いる、［１］〜［２９］のいずれか１項に記載の電荷輸送材料。
［３１］  遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いるホスト材料である、［３０］に記載の電荷輸送材料。
［３２］  遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いる正孔阻止材料である、［３０］に記載の電荷輸送材料。
［３３］  遅延蛍光材料とともに組み合わせて用いる電子輸送材料である、［３０］に記載の電荷輸送材料。【０００９】
［３４］  上記一般式（１）で表される化合物。
［３５］  前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの１つだけが、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基であり、且つ、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、下記一般式（Ａ）で表される基であって、そのＲ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの前記一般式（２）で表される骨格であるものがＲ１２ａ〜Ｒ１４ａのいずれか１つのみであるとき、
前記一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されているか、Ｒ１１ａ〜Ｒ１８ａの少なくとも１つがアルキル基であるか、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されており、且つ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１８ａの少なくとも１つがアルキル基である場合を除き、一般式（２）で表される骨格はＲ２またはＲ３を結合位置として一般式（Ａ）におけるカルバゾール環に単結合で結合している、［３４］に記載の化合物。
【化９】
2018034340.tif 000010
［一般式（Ａ）において、＊は結合位置を表す。Ｒ１１ａ〜Ｒ１８ａは各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの１つまたは２つは、Ｒ１〜Ｒ８のうちの１つを結合位置としてカルバゾール環に単結合で結合した一般式（２）で表される骨格である。ただし、Ｒ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの前記一般式（２）で表される骨格であるものは、Ｒ１２ａ〜Ｒ１４ａのいずれか１つのみであるか、Ｒ１３ａとＲ１６ａのみである。Ｒ１１ａとＲ１２ａ、Ｒ１２ａとＲ１３ａ、Ｒ１３ａとＲ１４ａ、Ｒ１５ａとＲ１６ａ、Ｒ１６ａとＲ１７ａ、Ｒ１７ａとＲ１８ａは、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［３６］  前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの１つだけが、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基であり、且つ、前記一般式（２）で表される骨格を含む基が、上記一般式（Ａ）で表される基であって、そのＲ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの前記一般式（２）で表される骨格であるものがＲ１３ａとＲ１６ａのみであるとき、
前記一般式（Ａ）で表される骨格を含む基のフェニル基における置換位置は前記一般式（１）のトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはパラ位である、［３４］または［３５］に記載の化合物。
［３７］  前記一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうちの２つだけが、前記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基であり、そのアリール基が前記一般式（２）で表される骨格がＲ１を結合位置として１つのみ単結合で結合しているフェニル基であるとき、
前記一般式（２）のＲ６はピリミジニル基ではなく、前記一般式（２）で表される骨格のフェニル基における結合位置は前記一般式（１）のトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはメタ位である、［３４］〜［３６］のいずれか１項に記載の化合物。
［３８］  前記一般式（１）で表される化合物が、上記一般式（４）で表される化合物である、［３４］に記載の化合物。
［３９］  前記一般式（１）で表される化合物が、上記一般式（５）で表される化合物である、［３４］に記載の化合物。
［４０］  前記一般式（１）で表される化合物が、上記一般式（６）で表される化合物である、［３４］に記載の化合物。
［４１］  ［３４］〜［４０］のいずれか１項に記載の化合物を含む遅延蛍光材料。［１］〜［３３］のいずれか１項にて特定される化合物を含む遅延蛍光材料。【００１０】
［４２］  上記一般式（１）で表される化合物を含む有機発光素子。
［４３］  遅延蛍光を放射する、［４２］に記載の有機発光素子。
［４４］  前記一般式（１）で表される化合物と遅延蛍光材料を発光層に含む、［４２］または［４３］に記載の有機発光素子。
［４５］  前記発光層における前記化合物の含有量が５０重量％超である、［４４］に記載の有機発光素子。
［４６］  前記一般式（１）で表される化合物を発光層に隣接する層に含む、［４２］または［４３］に記載の有機発光素子。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の化合物は、高い熱安定性を有し、有機発光素子の材料として有用である。本発明の化合物は、なかでも有機発光素子のホスト材料や、正孔阻止材料、電子輸送材料、遅延蛍光材料として有用な化合物を含む。そのような本発明の化合物を発光層のホスト材料や遅延蛍光材料、正孔阻止層、電子輸送層の材料として用いた有機発光素子は、高い発光効率および高い熱安定性を実現しうる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。
【図２】実施例２で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱する前後で測定した素子特性を示すグラフであり、（ａ）は電圧−電流密度特性を示すグラフ、（ｂ）は電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図３】実施例３で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱する前後で測定した素子特性を示すグラフであり、（ａ）は電圧−電流密度特性を示すグラフ、（ｂ）は電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図４】実施例４で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱する前後で測定した素子特性を示すグラフであり、（ａ）は電圧−電流密度特性を示すグラフ、（ｂ）は電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図５】実施例５で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱する前後で測定した素子特性を示すグラフであり、（ａ）は電圧−電流密度特性を示すグラフ、（ｂ）は電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図６】実施例６で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱する前後で測定した素子特性を示すグラフであり、（ａ）は電圧−電流密度特性を示すグラフ、（ｂ）は電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図７】実施例７で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱する前後で測定した素子特性を示すグラフであり、（ａ）は電圧−電流密度特性を示すグラフ、（ｂ）は電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図８】実施例８で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱する前後で測定した素子特性を示すグラフであり、（ａ）は電圧−電流密度特性を示すグラフ、（ｂ）は電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図９】実施例９で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱する前後で測定した素子特性を示すグラフであり、（ａ）は電圧−電流密度特性を示すグラフ、（ｂ）は電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図１０】比較例２で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱する前後で測定した素子特性を示すグラフであり、（ａ）は電圧−電流密度特性を示すグラフ、（ｂ）は電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて１Ｈであってもよいし、一部または全部が２Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。
【００１４】
［一般式（１）で表される化合物］
【化１０】
2018034340.tif 000011
【００１５】
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、その全てが置換もしくは無置換のアリール基であってもよいし、その全てが置換もしくは無置換のヘテロアリール基であってもよいし、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの２つが置換もしくは無置換のアリール基であって、残りの１つが置換もしくは無置換のヘテロアリール基であってもよいし、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの２つが置換もしくは無置換のヘテロアリール基であって、残りの１つが置換もしくは無置換のアリール基であってもよい。
以下の説明では、Ａｒ１〜Ａｒ３が表す置換もしくは無置換のアリール基における「アリール基」、すなわち、一般式（１）のトリアジン環に結合しているアリール基を「Ａｒ１〜Ａｒ３におけるアリール基」と言い、Ａｒ１〜Ａｒ３が表す置換もしくは無置換のヘテロアリール基における「ヘテロアリール基」、すなわち、一般式（１）のトリアジン環に結合しているヘテロアリール基を「Ａｒ１〜Ａｒ３におけるヘテロアリール基」と言い、これらを総称して「Ａｒ１〜Ａｒ３におけるアリール基またはヘテロアリール基」と言うことがある。
【００１６】
一般式（１）におけるＡｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される骨格を含む。Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、一般式（２）のＲ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置とする基（ヘテロアリール基）であってもよく、この場合はジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環が一般式（１）中のトリアジン環に直接結合する。Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、一般式（２）のＲ１〜Ｒ８のいずれか１つが表す基を介して、一般式（１）中のトリアジン環に結合するものであってもよい。このとき、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基であることが好ましい。また、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、一般式（２）で表される骨格が炭化水素環またはヘテロ環と縮合した構造を有するものであってもよい。
【００１７】
なお、Ａｒ１〜Ａｒ３は、下記の構造を有する４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。下記の構造において、＊は結合位置を表す。また、一般式（１）で表される化合物は、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール骨格または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール骨格を含まないことが好ましい。
【化１１】
2018034340.tif 000012
【００１８】
Ａｒ１〜Ａｒ３は、その全てが一般式（２）で表される骨格を含んでいてもよいし、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの２つが一般式（２）で表される骨格を含んでいてもよいし、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの１つだけが一般式（２）で表される骨格を含んでいてもよい。また、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、一般式（２）で表される骨格を１つだけ含んでいてもよいし、一般式（２）で表される骨格を２つ以上含んでいてもよい。例えば、Ａｒ１〜Ａｒ３の全てが、それぞれ一般式（２）で表される骨格を２つ以上含んでいてもよいし、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの２つが、それぞれ一般式（２）で表される骨格を２つ以上含んでいてもよいし、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの１つだけが一般式（２）で表される骨格を２つ以上含んでいてもよい。Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの２つ以上が一般式（２）で表される骨格を含んでいる場合、それらの一般式（２）で表される骨格を含む基は互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
【００１９】
本明細書でいうアリール基は、芳香族炭化水素環１つだけからなる基であってもよいし、芳香族炭化水素環に１つ以上の環が縮合した基であってもよい。芳香族炭化水素環に１つ以上の環が縮合した基である場合は、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環および非芳香族複素環のうちの１以上が芳香族炭化水素環に縮合した基を採用することができる。アリール基の炭素数は、例えば６以上、１０以上、１４以上、１８以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、１８以下、１４以下、１０以下とすることができる。アリール基の具体例として、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基を挙げることができる。Ａｒ１〜Ａｒ３が採りうる好ましいアリール基の例として、置換もしくは無置換のフェニル基である。
【００２０】
本明細書でいうヘテロアリール基は、複素芳香環１つだけからなる基であってもよいし、複素芳香環に１つ以上の環が縮合した基であってもよい。複素芳香環に１つ以上の環が縮合した基である場合は、芳香族炭化水素環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環および非芳香族複素環のうちの１以上が芳香族炭化水素環に縮合した基を採用することができる。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は、例えば５以上、６以上、１０以上、１４以上、１８以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、１８以下、１４以下、１０以下とすることができる。ヘテロアリール基は、ヘテロ原子を介して結合する基であっても複素芳香環を構成する炭素原子を介して結合する基であってもよい。Ａｒ１〜Ａｒ３が採りうる好ましいヘテロアリール基を構成する複素芳香環は、５員環、６員環、または１つ以上の５員環と１つ以上の６員環とが縮合した構造を有する縮合環であることが好ましい。複素芳香環の環骨格を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子であることが好ましく、窒素原子または酸素原子であることがより好ましく、窒素原子であることがさらに好ましい。複素芳香環の環骨格を構成するヘテロ原子数は１〜３であることが好ましく、１または２であることがより好ましい。複素芳香環の具体例として、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、カルバゾール環を挙げることができ、なかでもピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、カルバゾール環が好ましく、カルバゾール環が特に好ましい。また、複素芳香環は、下記一般式（２）で表される骨格が炭化水素環またはヘテロ環と縮合した構造を有する縮合環であることも好ましい。この場合、縮合環は一般式（２）で表される骨格のＲ１〜Ｒ８のいずれかを結合位置として一般式（１）のトリアジン環に単結合で結合していてもよいし、一般式（２）で表される骨格と縮合している炭化水素環またはヘテロ環の結合可能な位置で一般式（１）のトリアジン環に結合していてもよい。ヘテロアリール基として特に好ましいのは、カルバゾール環から構成されるヘテロアリール基（カルバゾリル基）であり、最も好ましいのはカルバゾール−９−イル基である。
【００２１】
本発明の好ましい一態様においては、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つを、下記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、下記一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基、または、下記一般式（２）で表される骨格が炭化水素環またはヘテロ環と縮合した構造を有するヘテロアリール基とすることができる。アリール基およびヘテロアリール基の具体例と好ましい範囲については、上記の「置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基」におけるアリール基およびヘテロアリール基の具体例と好ましい範囲を参照することができる。
Ａｒ１〜Ａｒ３のうち、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基、または、一般式（２）で表される骨格が炭化水素環またはヘテロ環と縮合した構造を有するヘテロアリール基であるものの数は、１つであってもよいし、２つまたは３つであってもよいが、１つまたは２つであることが好ましい。Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの２つまたは３つが一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基、または、一般式（２）で表される骨格が炭化水素環またはヘテロ環と縮合した構造を有するヘテロアリール基であるとき、それらの基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。異なっている場合は、一般式（２）で表される骨格を含む基が異なっている場合であっても、一般式（２）で表される骨格を含む基が置換しているアリール基またはヘテロアリール基が異なっている場合であっても、一般式（２）で表される骨格と縮合している炭化水素環またはヘテロ環が異なっている場合であってもよい。
【００２２】
【化１２】
2018034340.tif 000013
【００２３】
一般式（２）において、ＸはＯまたはＳを表す。ＸがＯであるとき、一般式（２）における環骨格はジベンゾフラン骨格であり、ＸがＳであるとき、一般式（２）における環骨格はジベンゾチオフェン骨格である。
【００２４】
Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子、置換基または結合位置を表す。
ここで、Ｒ１〜Ｒ８が表す「結合位置」とは、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基または一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基においては、そのアリール基またはヘテロアリール基に、一般式（２）で表される骨格が単結合で結合するときの結合位置、あるいは、一般式（２）で表される骨格を含む基が後述する２価の連結基（一般式（２）で表される骨格をＡｒ１〜Ａｒ３におけるアリール基またはヘテロアリール基に連結する２価の連結基）を有する場合において、その連結基に単結合で結合する結合位置を意味する。あるいは、一般式（２）で表される骨格が一般式（１）のトリアジン環に単結合で結合するときの結合位置を意味する。一般式（２）で表される骨格を含む基は、Ｒ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置として結合する基であることが好ましく、Ｒ１またはＲ４を結合位置として結合する基であることがより好ましく、Ｒ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置としてＡｒ１〜Ａｒ３におけるアリール基またはヘテロアリール基に単結合で結合する基であることもより好ましく、Ｒ１またはＲ４を結合位置としてＡｒ１〜Ａｒ３におけるアリール基またはヘテロアリール基に単結合で結合する基であることがさらに好ましい。
【００２５】
一般式（２）で表される骨格において、Ｒ１〜Ｒ８のうちの結合位置を除いた残りは、全てが置換基であってもよいし、一部が置換基であって残りが水素原子であってもよいし、全てが水素原子であってもよいが、一部が置換基であって残りが水素原子であるか、全てが水素原子であることが好ましく、全てが水素原子であることがより好ましい。
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ８が採りうる置換基の具体例としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、２級アミノ基、３級アミノ基、アシル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、チオアリールオキシ基、チオヘテロアリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、アルキルアミド基、アリールアミド基、シリル基、トリアルキルシリルアルキル基、トリアルキルシリルアルケニル基、トリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のチオアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のチオアリールオキシ基、置換もしくは無置換のチオヘテロアリールオキシ基、２級アミノ基、３級アミノ基、または置換もしくは無置換のシリル基である。さらに好ましい置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。これらの置換基の炭素数は、置換もしくは無置換のアルキル基で１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５であり、置換もしくは無置換のアルコキシ基および置換もしくは無置換のチオアルコキシ基で１〜２０、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基および置換もしくは無置換のチオアリールオキシ基で６〜４０、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基および置換もしくは無置換のチオヘテロアリールオキシ基で３〜４０、２級アミノ基および３級アミノ基で１〜２０、アルキル基で置換されたシリル基で３〜２０であることが好ましい。ここで、これらの炭素数は、各置換基がさらに置換基で置換されている場合（例えば、置換アルキル基等である場合）には、置換されている置換基の炭素数と、その置換基に置換している置換基の炭素数を含めた合計の炭素数のことを意味する。
【００２７】
本明細書でいうハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
【００２８】
本明細書でいうアルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上、６以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。
【００２９】
本明細書でいうアルケニル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上、６以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ−プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ−ブテニル基、イソブテニル基、tert−ブテニル基、ｎ−ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ−ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２−エチルヘキセニル基、ｎ−ヘプテニル基、イソヘプテニル基、ｎ−オクテニル基、イソオクテニル基、ｎ−ノネル基、イソノネル基、ｎ−デケニル基、イソデケニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基を挙げることができる。
【００３０】
本明細書でいうアルキニル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上、６以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エチニル基、ｎ−プロピニル基、イソプロピニル基、ｎ−ブチニル基、イソブチニル基、tert−ブチニル基、ｎ−ペンチニル基、イソペンチニル基、ｎ−ヘキシニル基、イソヘキシニル基、２−エチルヘキシニル基、ｎ−ヘプチニル基、イソヘプチニル基、ｎ−オクチニル基、イソオクチニル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デキニル基、イソデキニル基、シクロヘキシニル基、シクロヘプチニル基を挙げることができる。
【００３１】
本明細書でいうアルコキシ基のアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうチオアルコキシ基のアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうアルキルチオ基のアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいう２級アミノ基や３級アミノ基がアルキルアミノ基であるときのアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうアシル基のアルキル部分（アシル基からカルボニル基を除いた部分）の説明と具体例、本明細書でいうアルコキシカルボニル基のアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうアルキルスルホニル基のアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうハロアルキル基のアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうアルキルアミド基のアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうシリル基がアルキルシリル基であるときのアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうトリアルキルシリルアルキル基の各アルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうトリアルキルシリルアルケニル基のアルキル部分の説明と具体例、本明細書でいうトリアルキルシリルアルキニル基のアルキル部分の説明と具体例については、上記のアルキル基の説明と具体例を参照することができる。
本明細書でいう２級アミノ基や３級アミノ基がアリールアミノ基であるときのアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうアリールオキシ基のアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうチオアリールオキシ基のアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうシリル基がアリールシリル基であるときのアリール部分の説明と具体例については、上記のアリール基の説明と具体例を参照することができる。
本明細書でいう２級アミノ基や３級アミノ基がヘテロアリールアミノ基であるときのヘテロアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうヘテロアリールオキシ基のヘテロアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうチオヘテロアリールオキシ基のヘテロアリール部分の説明と具体例、本明細書でいうシリル基がヘテロアリールシリル基であるときのヘテロアリール部分の説明と具体例については、上記のアリール基の説明と具体例を参照することができる。
本明細書でいうトリアルキルシリルアルケニル基のアルケニル部分の説明と具体例については、上記のアルケニル基の説明と具体例を参照することができる。
本明細書でいうトリアルキルシリルアルキニル基のアルキニル部分の説明と具体例については、上記のアルキニル基の説明と具体例を参照することができる。
【００３２】
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、インドール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができ、ピロール環、インドール環であることが好ましく、インドール環であることがより好ましい。一般式（２）で表される骨格のＲ１〜Ｒ８が互いに結合して環状構造を形成している場合、アリール基またはヘテロアリール基への結合は、一般式（２）で表される骨格のＲ１〜Ｒ８のいずれかを結合位置とした結合であってもよいし、Ｒ１〜Ｒ８が互いに結合して形成している環状構造の結合可能な位置での結合であってもよいが、Ｒ１〜Ｒ８が互いに結合して形成している環状構造がピロール環またはインドール環である場合には、その窒素原子でアリール基またはヘテロアリール基に結合していることが好ましい。以下において、Ｒ１とＲ２、または、Ｒ３とＲ４が互いに結合してインドール環を形成している一般式（２）で表される骨格を含む基の具体例を例示する。ここで＊印は結合位置を表す。ただし、本発明の化合物で採用することができる一般式（２）で表される骨格を含む基は、これらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【００３３】
【化１３】
2018034340.tif 000014
上記式において、ＸはＯまたはＳを表す。Ｎから出ている単結合は、一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３におけるアリール基またはヘテロアリール基に結合する。メチン基は置換基で置換されていてもよい。
【００３４】
一般式（１）で表される化合物の分子内に存在する一般式（２）で表される骨格の数は、１つであってもよいし、２つ以上であってもよいが、２つ以上であることが好ましく、２〜６つであることがより好ましく、２つまたは３つであることがさらに好ましく、２つであることが特に好ましい。一般式（１）で表される化合物の分子内に一般式（２）で表される骨格が２つ以上存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。異なっている場合は、Ｘが異なっている場合であっても、Ｒ１〜Ｒ８が異なっている場合であってもよい。好ましいのは、分子内に存在する２つ以上の一般式（２）で表される骨格がすべて同一である場合である、
【００３５】
一般式（２）で表される骨格を含む基は、一般式（２）で表される骨格のみで構成されていてもよいし、その他の基を有していてもよい。その他の基として、一般式（２）で表される骨格をＡｒ１〜Ａｒ３におけるアリール基またはヘテロアリール基に連結する２価の連結基や、一般式（１）のトリアジン環に連結する２価の連結基を挙げることができる。連結基は、Ｒ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置として一般式（２）で表される骨格に単結合で結合するとともに、アリール基、ヘテロアリール基、トリアジン環の結合可能な位置に結合する基であり、単一の原子からなっていてもよいし、原子団で構成されていてもよいが、原子団で構成されていることが好ましい。原子団で構成された連結基として好ましいのは、芳香環からなる連結基であり、ヘテロ芳香環からなる連結基であることがより好ましく、カルバゾール環からなる連結基であることがさらに好ましい。連結基における置換可能な位置は置換基で置換されていてもよい。
一般式（２）で表される骨格と連結基を含む基として、下記一般式（３）で表される基を挙げることができる。
【００３６】
【化１４】
2018034340.tif 000015
【００３７】
一般式（３）において、＊は一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３におけるアリール基またはヘテロアリール基、あるいはトリアジン環に結合する位置を表す。Ｒ１１〜Ｒ１８は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つは、Ｒ１〜Ｒ８のいずれか１つを結合位置として一般式（３）のカルバゾール環に単結合で結合している一般式（２）で表される骨格である。Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ１８が採りうる置換基の具体例と好ましい範囲、Ｒ１１〜Ｒ１８のうちの所定の組み合わせが互いに結合して形成する環状構造の具体例と好ましい範囲については、上記のＲ１〜Ｒ８の説明における置換基および環状構造の具体例と好ましい範囲を参照することができる。
一般式（３）で表される基は、Ｒ１1〜Ｒ1８のうちの１〜４つが一般式（２）で表される骨格であることが好ましく、１つまたは２つが一般式（２）で表される骨格であることがより好ましい。Ｒ１1〜Ｒ1８の中では、Ｒ１２〜Ｒ１７の少なくとも１つが一般式（２）で表される骨格であって、Ｒ１１およびＲ１８は水素原子であることが好ましい。また、Ｒ１１〜Ｒ１８の中では、Ｒ１１〜Ｒ１３およびＲ１６〜Ｒ１８の少なくとも１つが一般式（２）で表される骨格であって、Ｒ１４およびＲ１５は水素原子か、一般式（２）で表される骨格以外の置換基とすることもできる。一般式（２）で表される骨格は、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７のいずれか１つ以上であることが好ましく、Ｒ１３およびＲ１６の一方または両方であることがより好ましい。
【００３８】
一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基または一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基における、一般式（２）で表される骨格を含む基の置換数は、１以上であって、そのアリール基またはヘテロアリール基に置換しうる最大置換基数以下の整数である。一般式（２）で表される骨格を含む基が置換可能な位置としては、例えばアリール基を構成するメチン基（−ＣＨ＝）、ヘテロアリール基を構成するメチン基（−ＣＨ＝）やアミノ基（−ＮＨ−）等を挙げることができる。一般式（２）で表される骨格を含む基の置換数は１〜４であることが好ましく、１または２であることがより好ましい。また、特にＡｒ１〜Ａｒ３のうちの１つが一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基または一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基である場合には、それらの基における一般式（２）で表される骨格を含む基の置換数は１または２であることが好ましく、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの２つまたは３つが一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基または一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基である場合には、それらの基における一般式（２）で表される骨格を含む基の置換数は１であることが好ましい。
一般式（２）で表される骨格を含む基の置換位置は特に限定されないが、置換されるアリール基がフェニル基であって置換数が１である場合には、一般式（１）のトリアジン環の結合位置に対するメタ位またはパラ位であることが好ましく、置換されるアリール基がフェニル基であって置換数が２である場合には、一般式（１）のトリアジン環の結合位置に対する両方のメタ位であることが好ましい。置換されるヘテロアリール基がカルバゾール−９−イル基である場合には、３位および６位の一方、または３位と６位の両方であることが好ましい。
【００３９】
一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基または一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール基の置換可能な位置のうち、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されていない位置は、一般式（２）で表される骨格を含む基以外の置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよいが、少なくとも一部が無置換であることが好ましく、全てが無置換であることがより好ましい。置換基を有する場合の置換基の具体例と好ましい範囲については、上記のＲ１〜Ｒ８が採りうる置換基の具体例と好ましい範囲を参照することができる。これらの置換基のうち、好ましいのは、アルキル基またはカルバゾリル基である。ここでいうアルキル基の炭素数は１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましく、１〜５であることがさらに好ましい。アルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれの構造であってもよいが、直鎖状または分枝状であることが好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。また、カルバゾリル基は、カルバゾール−９−イル基であることが好ましい。置換基の置換位置は特に限定されないが、置換されるアリール基がフェニル基である場合には、２箇所が置換基で置換されていることが好ましく、一般式（１）のトリアジン環の結合位置に対するメタ位の両方、または、オルト位とメタ位が置換されていることがより好ましい。
【００４０】
また、一般式（２）で表される骨格が炭化水素環またはヘテロ環と縮合した構造を有するヘテロアリール基における置換可能な位置は、置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよいが、少なくとも一部が無置換であることが好ましく、全てが無置換であることがより好ましい。置換されている場合の置換基の具体例と好ましい範囲については、上記のＲ１〜Ｒ８が採りうる置換基の具体例と好ましい範囲を参照することができる。また、このヘテロアリール基に置換する置換基は、一般式（２）で表される骨格を含む基であってもよい。
【００４１】
Ａｒ１〜Ａｒ３におけるアリール基またはヘテロアリール基のうち、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたヘテロアリール以外のものの置換可能な位置は、一般式（２）で表される骨格を含む基以外の置換基で置換されていてもよいし、無置換であってもよいが、少なくとも一部が無置換であることが好ましく、全てが無置換であることがより好ましい。置換されている場合の置換基の具体例と好ましい範囲については、上記のＲ１〜Ｒ８が採りうる置換基の具体例と好ましい範囲を参照することができる。
【００４２】
本発明の一般式（１）で表される化合物の一群として、下記の条件ａ〜ｃの少なくとも１つを満たす群や、条件ａ〜ｃを全て満たす群を好ましい特性を示す群として挙げることができる。
＜条件ａ＞
一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうち、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基であるものが１つのみであり、そのアリール基が、一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基であり、且つ、一般式（２）で表される骨格を含む基が、下記一般式（Ａ）で表される基であって、そのＲ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの一般式（２）で表される骨格であるものがＲ１２ａ〜Ｒ１４ａのいずれか１つのみであるとき、
一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されているか、Ｒ１１ａ〜Ｒ１８ａの少なくとも１つがアルキル基であるか、一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基がさらにアルキル基で置換されており、且つ、Ｒ１１ａ
〜Ｒ１８ａの少なくとも１つがアルキル基である場合を除き、一般式（２）で表される骨格はＲ２またはＲ３を結合位置として一般式（Ａ）におけるカルバゾール環に単結合で結合している。
＜条件ｂ＞
一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうち、一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基であるものが１つのみであり、そのアリール基が、一般式（２）で表される骨格を含む基が１つのみ置換したフェニル基であり、且つ、一般式（２）で表される骨格を含む基が、下記一般式（Ａ）で表される基であって、そのＲ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの一般式（２）で表される骨格であるものがＲ１３ａとＲ１６ａのみであるとき、
下記一般式（Ａ）で表される骨格を含む基のフェニル基における置換位置はトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはパラ位である。
【００４３】
【化１５】
2018034340.tif 000016
［一般式（Ａ）において、＊は一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のいずれか１つにおけるアリール基およびヘテロアリール基への結合位置を表す。Ｒ１１ａ〜Ｒ１８ａは各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの１つまたは２つは、Ｒ１〜Ｒ８のうちの１つを結合位置としてカルバゾール環に単結合で結合した一般式（２）で表される骨格である。ただし、Ｒ１２ａ〜Ｒ１６ａのうちの一般式（２）で表される骨格であるものは、Ｒ１２ａ〜Ｒ１４ａのいずれか１つのみであるか、Ｒ１３ａとＲ１６ａのみである。Ｒ１１ａとＲ１２ａ、Ｒ１２ａとＲ１３ａ、Ｒ１３ａとＲ１４ａ、Ｒ１５ａとＲ１６ａ、Ｒ１６ａとＲ１７ａ、Ｒ１７ａとＲ１８ａは、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【００４４】
＜条件ｃ＞
一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のうち一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたアリール基であるものが２つであり、そのアリール基が一般式（２）で表される骨格がＲ１を結合位置として１つのみ単結合で結合しているフェニル基であるとき、
一般式（２）のＲ６はピリミジニル基ではなく、一般式（２）で表される骨格のフェニル基における結合位置はトリアジン環の結合位置に対するオルト位またはメタ位である。
【００４５】
本発明の一般式（１）で表される化合物の中で好ましい特性を示す一群として、下記一般式（４）で表される化合物群を挙げることができる。
【化１６】
2018034340.tif 000017
【００４６】
一般式（４）において、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ５ａは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１ａ、Ｒ３ａ、Ｒ５ａの少なくとも１つは前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ａ〜Ｒ５ａは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ａとＲ２ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、Ｒ３ａとＲ４ａ、Ｒ４ａとＲ５ａは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。
一般式（４）のＡｒ１およびＡｒ２の説明と好ましい範囲と具体例については、一般式（１）のＡｒ１およびＡｒ２の対応する記載を参照することができる。また、一般式（４）のＲ１ａ〜Ｒ５ａが採りうる置換基の説明と好ましい範囲と具体例については、Ｒ１〜Ｒ８が採りうる置換基の記載を参照することができる。
好ましい一態様として、一般式（４）のＲ３ａが一般式（２）で表される骨格を含む場合、特に一般式（４）のＲ３ａが一般式（２）で表される骨格を含み、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａが一般式（２）で表される骨格を含まない場合、一般式（４）のＡｒ２が一般式（２）で表される骨格を含む場合、特に一般式（４）のＡｒ２が一般式（４）中の
【化１７】
2018034340.tif 000018
と同じ構造を有する場合を挙げることができる（上式において、＊はトリアジン環への結合位置を表す）。
【００４７】
本発明の一般式（１）で表される化合物の中で好ましい特性を示す別の一群として、下記一般式（５）で表される化合物群を挙げることができる。
【化１８】
2018034340.tif 000019
一般式（５）
【００４８】
一般式（５）において、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ｂ〜Ｒ５ｂは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂおよびＲ５ｂの少なくとも１つとＲ２ｂは、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ｂ〜Ｒ５ｂは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ｂとＲ２ｂ、Ｒ２ｂとＲ３ｂ、Ｒ３ｂとＲ４ｂ、Ｒ４ｂとＲ５ｂは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。
一般式（５）のＡｒ１およびＡｒ２の説明と好ましい範囲と具体例については、一般式（１）のＡｒ１およびＡｒ２の対応する記載を参照することができる。また、一般式（５）のＲ１ｂ〜Ｒ５ｂが採りうる置換基の説明と好ましい範囲と具体例については、Ｒ１〜Ｒ８が採りうる置換基の記載を参照することができる。
好ましい一態様として、一般式（５）のＲ４ｂが一般式（２）で表される骨格を含む場合、一般式（５）のＲ２ｂとＲ４ｂが同じ構造の基である場合を挙げることができる。
【００４９】
本発明の一般式（１）で表される化合物の中で好ましい特性を示すさらに別の一群として、下記一般式（６）で表される化合物群を挙げることができる。
【化１９】
2018034340.tif 000020
【００５０】
一般式（６）において、Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１ｃ〜Ｒ１０ｃは各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ６ｃ〜Ｒ１０ｃの少なくとも１つとＲ２ｃは、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む。ただし、Ｒ１ｃ〜Ｒ１０ｃのうちＲ２ｃとＲ７ｃだけが前記一般式（２）で表される骨格を含むときのＲ７ｃは、Ｒ２ｃと同じではなく、Ｒ２ｃ中にジベンゾフラン環がある場合は該ジベンゾフラン環の酸素原子が硫黄原子に置換した基ではなく、また、Ｒ２ｃ中にジベンゾチオフェン環がある場合は該ジベンゾチオフェン環の硫黄原子が酸素原子に置換した基でもない。また、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１ｃ〜Ｒ１０ｃは、４−（ベンゾフラン−１−イル）カルバゾール−９−イル基または４−（ベンゾチオフェン−１−イル）カルバゾール−９−イル基を含まない。Ｒ１ｃとＲ２ｃ、Ｒ２ｃとＲ３ｃ、Ｒ３ｃとＲ４ｃ、Ｒ４ｃとＲ５ｃ、Ｒ６ｃとＲ７ｃ、Ｒ７ｃとＲ８ｃ、Ｒ８ｃとＲ９ｃ、Ｒ９ｃとＲ１０ｃは各々独立に互いに結合して環構造を形成していてもよい。
一般式（６）のＡｒ１の説明と好ましい範囲と具体例については、一般式（１）のＡｒ１の対応する記載を参照することができる。また、一般式（６）のＲ１ｃ〜Ｒ１０ｃが採りうる置換基の説明と好ましい範囲と具体例については、Ｒ１〜Ｒ８が採りうる置換基の記載を参照することができる。
好ましい一態様として、一般式（６）のＲ１ｃ〜Ｒ５ｃの少なくとも２つとＲ６ｃ〜Ｒ１０ｃの少なくとも２つが、各々独立に前記一般式（２）で表される骨格を含む場合、前記一般式（６）のＲ２ｃがジベンゾフラン−ｘ−イル基またはジベンゾチオフェン−ｘ−イル基を含む基であり、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂの少なくとも１つが、ジベンゾフラン−ｙ−イル基またはジベンゾチオフェン−ｙ−イル基を含む基であり、ｘおよびｙはジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基の結合位置を示す数字であり、ｘとｙは同一ではない場合を挙げることができる。
【００５１】
以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げる。ただし、本発明で採用することができる一般式（１）で表される化合物は、以下の具体例により限定的に解釈されることはない。
【００５２】
【化２０−１】
2018034340.tif 000021
【化２０−２】
2018034340.tif 000022
【化２０−３】
2018034340.tif 000023
【化２０−４】
2018034340.tif 000024
【００５３】
【化２１】
2018034340.tif 000025
【００５４】
【化２２−１】
2018034340.tif 000026
【化２２−２】
2018034340.tif 000027
【００５５】
一般式（１）で表される化合物の具体例をさらに表にして以下に示す。表には、一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３の各構造をＡ１〜Ａ６、Ｌ１〜Ｌ１５、Ｂ１〜Ｂ１４で示している。
表中のＡ１〜Ａ６の構造は下記の通りである。＊印は、一般式（１）中のヒドラジン環への結合位置を示す。
【化２３】
2018034340.tif 000028
【００５６】
表中のＬ１〜Ｌ１５の構造は下記の通りである。＊印は、一般式（１）中のヒドラジン環への結合位置を示し、Ｂｎは下記のＢ１〜Ｂ１４のいずれかであって表中に規定されるものを示す。例えば、表中に「Ｌ１−Ｂ１」と記載されているものは、下記のＬ１で表される構造中のＢｎがＢ１であるものを意味する。
【化２４−１】
2018034340.tif 000029
【化２４−２】
2018034340.tif 000030
【００５７】
表中のＢ１〜Ｂ１４の構造は下記の通りである。＊印は、一般式（１）中のヒドラジン環への結合位置か、Ｌ１〜Ｌ１５におけるＢｎの位置での結合位置を示す。
【化２５】
2018034340.tif 000031
【００５８】
【表１−１】
2018034340.tif 000032
【表１−２】
2018034340.tif 000033
【表１−３】
2018034340.tif 000034
【表１−４】
2018034340.tif 000035
【表１−５】
2018034340.tif 000036
【表１−６】
2018034340.tif 000037
【表１−７】
2018034340.tif 000038
【表１−８】
2018034340.tif 000039
【表１−９】
2018034340.tif 000040
【表１−１０】
2018034340.tif 000041
【表１−１１】
2018034340.tif 000042
【表１−１２】
2018034340.tif 000043
【表１−１３】
2018034340.tif 000044
【表１−１４】
2018034340.tif 000045
【表１−１５】
2018034340.tif 000046
【表１−１６】
2018034340.tif 000047
【表１−１７】
2018034340.tif 000048
【表１−１８】
2018034340.tif 000049
【表１−１９】
2018034340.tif 000050
【表１−２０】
2018034340.tif 000051
【表１−２１】
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【表１−２２】
2018034340.tif 000053
【表１−２３】
2018034340.tif 000054
【表１−２４】
2018034340.tif 000055
【表１−２５】
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【表１−２６】
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【表１−２７】
2018034340.tif 000058
【表１−２８】
2018034340.tif 000059
【００５９】
一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
【００６０】
本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、ホスト材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３、Ｒ１〜Ｒ８のいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
【００６１】
一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記一般式（１１）または（１２）で表される構造を含む重合体を挙げることができる。
【化２６】
2018034340.tif 000060
【００６２】
一般式（１１）または（１２）において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０〜２０であり、より好ましくは１〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。連結基は−Ｘ１１−Ｌ１１−で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
一般式（１１）または（１２）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基である。
Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）の構造のＡｒ１〜Ａｒ３、Ｒ１〜Ｒ８のいずれかに結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
【００６３】
繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式（１３）〜（１６）で表される構造を挙げることができる。
【化２７】
2018034340.tif 000061
【００６４】
これらの式（１３）〜（１６）を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）の構造のＡｒ１〜Ａｒ３、Ｒ１〜Ｒ８のいずれかにヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
【化２８】
2018034340.tif 000062
【００６５】
分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
【００６６】
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物は、新規化合物である。
一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、Ａｒ１、Ａｒ２が一般式（２）で表される骨格を含む基で置換されたフェニル基であって、フェニル基のトリアジン環の結合位置に対するメタ位に、一般式（２）で表される骨格を含む基がＲ１を結合位置として単結合で結合している化合物は、以下の反応式１または２で示される反応により合成することが可能である。
【００６７】
【化２９】
2018034340.tif 000063
【００６８】
上記の反応式におけるＡｒ３、Ｘ、Ｒ２〜Ｒ８の説明については、一般式（１）における対応する説明を参照することができる。Ｚは各々独立にハロゲン原子を表し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、臭素原子が好ましい。
上記の反応は、公知のカップリング反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（１）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
【００６９】
［有機発光素子］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子のホスト材料として有用な化合物を含む。そのような本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層にホスト材料として効果的に用いることができる。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、発光材料（特に遅延蛍光材料）またはアシストドーパント、さらには電子輸送材料またはホール輸送材料、あるいは正孔阻止材料または電子阻止材料として用いてもよい。ここで、本発明において「ホスト材料」とは、発光材料よりも多い量で発光層に含まれる有機化合物であって、発光層に含まれる有機化合物のうち最低励起一重項エネルギー準位が最も高い有機化合物のことをいう。また、「アシストドーパント」とは、少なくとも該アシストドーパントとホストと発光材料を含む発光層において、アシストドーパントを含まないこと以外は同じ組成の発光層よりも発光材料の発光効率が高くなるように作用する有機化合物のことをいう。
【００７０】
本発明の一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いることにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
【００７１】
（基板）
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
【００７２】
（陽極）
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【００７３】
（陰極）
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
【００７４】
（発光層）
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、少なくとも発光材料とホスト材料を含む。
発光層に含まれる発光材料は、蛍光発光材料であってもよいし、燐光発光材料であってもよい。また、発光材料は、通常の蛍光とともに遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料であってもよい。遅延蛍光は、エネルギー供与により励起状態になった化合物において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差が生じた後、その励起一重項状態から基底状態に戻る際に放射される蛍光であり、直接生じた励起一重項状態からの蛍光（通常の蛍光）よりも遅れて観測される蛍光である。こうした遅延蛍光を放射する発光材料を用いることにより、高い発光効率を得ることができる。
ホスト材料は発光層に含まれる有機化合物のうち最低励起一重項エネルギー準位が最も高い有機化合物である。発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。本発明では、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。ここで、発光層に含まれる有機化合物は、少なくとも発光材料およびホスト材料であり、その他の有機化合物としてアシストドーパントを挙げることができる。発光層が一般式（１）で表される化合物をホスト材料として含むことにより、発光材料に生成した一重項状態のエキシトンが発光材料の分子中に効果的に閉じ込められ、そのエネルギーを発光のためのエネルギーとして効果的に利用することができる。その結果、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。また、ホスト材料には、発光層に含まれる有機化合物の中で、最低励起一重項エネルギー準位が最も高く、且つ、最低励起三重項エネルギー準位も最も高くなるような化合物を一般式（１）で表される化合物群から選択して用いることが好ましい。これにより、発光材料に生成した一重項状態のエキシトンとともに三重項状態のエキシトンも発光材料の分子中に効果的に閉じ込められ、それらのエネルギーを発光に効果的に利用することができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層から生じる。この発光は蛍光発光、遅延蛍光発光、燐光発光のいずれであってもよく、これらの発光が混在していてもよい。また、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
発光層における一般式（１）で表される化合物の含有量の下限値は例えば１重量％超、５重量％超、１０重量％超とすることができる。上限値は９９．９９９重量％未満とすることが好ましく、例えば９９．９９重量％未満、９９重量％未満、９８重量％未満、９５重量％未満とすることもできる。一般式（１）で表される化合物をホスト材料として用いる場合は、発光層における含有量を５０重量％超とすることが好ましく、７０重量％超とすることも好ましい。
【００７５】
上記のように、発光層に用いられる発光材料は、蛍光材料、燐光材料、遅延蛍光材料のいずれであってもよいが、高い発光効率が得られることから、燐光材料または遅延蛍光材料であることが好ましい。遅延蛍光材料により高い発光効率が得られるのは、以下の原理による。
有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成したエキシトンのうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光である燐光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態のエキシトンとの相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般に燐光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項−三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態のエキシトンは通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態のエキシトンは、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光や燐光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型のエキシトン移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。
そして、本発明では、一般式（１）で表される化合物を含むホールブロック層が、発光層の陰極側に接するように形成されていることにより、発光層中で発生した励起三重項状態のエキシトンおよび励起一重項状態のエキシトンが陰極側に拡散することが阻止され、発光層中において励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差、励起一重項状態のエキシトンの放射失活が高い確率で発生する。このため、発光効率をより一層向上させることができる。
【００７６】
以下において、発光層に用いることができる発光材料について説明する。発光層には、発光材料を用いる。発光材料は遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料であっても、遅延蛍光を放射しない蛍光材料であってもよい。
発光層に用いることができる遅延蛍光材料の種類は特に制限されない。一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光材料として用いてもよい。好ましい遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８〜００４８および００９５〜０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７〜００４７および００７３〜００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７〜００３３および００５９〜００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８〜００７１および０１１８〜０１３３、特開２０１３−２５６４９０号公報の段落０００９〜００４６および００９３〜０１３４、特開２０１３−１１６９７５号公報の段落０００８〜００２０および００３８〜００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７〜００３２および００７９〜００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８〜００５４および０１０１〜０１２１、特開２０１４−９３５２号公報の段落０００７〜００４１および００６０〜００６９、特開２０１４−９２２４号公報の段落０００８〜００４８および００６７〜００７６に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３−２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５−１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものも好ましく採用することができる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
【００７７】
さらに以下に記載する一般式（Ａ）〜（Ｆ）で表される化合物や、以下に記載する構造を有する化合物を発光材料として採用することができる。特に、遅延蛍光を放射するものを好ましく採用することができる。
まず一般式（Ａ）で表される化合物について説明する。
【化３０】
2018034340.tif 000064
【００７８】
一般式（Ａ）において、Ｒ１〜Ｒ５の少なくとも１つはシアノ基を表し、Ｒ１〜Ｒ５の少なくとも１つは下記一般式（１１）で表される基を表し、残りのＲ１〜Ｒ５は水素原子または置換基を表す。
【化３１】
2018034340.tif 000065
【００７９】
一般式（１１）において、Ｒ２１〜Ｒ２８は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、下記＜Ａ＞か＜Ｂ＞の少なくとも一方を満たす。
＜Ａ＞  Ｒ２５およびＲ２６は一緒になって単結合を形成する。
＜Ｂ＞  Ｒ２７およびＲ２８は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。
【００８０】
一般式（１１）で表される基として、例えば下記の一般式（１２）〜（１５）で表される基を例示することができる。
【化３２−１】
2018034340.tif 000066
【化３２−２】
2018034340.tif 000067
【００８１】
一般式（１２）〜（１５）において、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４６、Ｒ５１〜Ｒ６２およびＲ７１〜Ｒ８０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。一般式（１２）〜（１５）で表される基が置換基を有するときの置換位置や置換数は特に制限されない。複数の置換基を有するとき、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ａ）で表される化合物の具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。表中において、一般式（１２）〜（１５）のいずれかで表される基が分子内に２つ以上存在している場合、それらの基はすべて同一の構造を有する。例えば、化合物１では、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が一般式（１２）で表される基であるが、それらの基はいずれも無置換の９−カルバゾリル基である。表中で式（２１）〜（２４）と記載されているものは、以下の通りである。ｎは繰り返し単位数で、２以上の整数である。
【化３３】
2018034340.tif 000068
【００８２】
【表２−１】
2018034340.tif 000069
【表２−２】
2018034340.tif 000070
【表２−３】
2018034340.tif 000071
【表２−４】
2018034340.tif 000072
【表２−５】
2018034340.tif 000073
【表２−６】
2018034340.tif 000074
【００８３】
【表３−１】
2018034340.tif 000075
【表３−２】
2018034340.tif 000076
【表３−３】
2018034340.tif 000077
【表３−４】
2018034340.tif 000078
【表３−５】
2018034340.tif 000079
【００８４】
【表４−１】
2018034340.tif 000080
【表４−２】
2018034340.tif 000081
【表４−３】
2018034340.tif 000082
【表４−４】
2018034340.tif 000083
【００８５】
【表５−１】
2018034340.tif 000084
【表５−２】
2018034340.tif 000085
【００８６】
【表６−１】
2018034340.tif 000086
【表６−２】
2018034340.tif 000087
【００８７】
【表７−１】
2018034340.tif 000088
【表７−２】
2018034340.tif 000089
【００８８】
【表８】
2018034340.tif 000090
【００８９】
次に一般式（Ｂ）で表される化合物について説明する。
【化３４】
2018034340.tif 000091
【００９０】
一般式（Ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つ以上は、各々独立に、１位か８位の少なくとも一方に置換基を有する９−カルバゾリル基、１位か９位の少なくとも一方に置換基を有する１０−フェノキサジル基、または１位か９位の少なくとも一方に置換基を有する１０−フェノチアジル基を表す。残りは水素原子または置換基を表すが、該置換基は、１位か８位の少なくとも一方に置換基を有する９−カルバゾリル基、１位か９位の少なくとも一方に置換基を有する１０−フェノキサジル基、または１位か９位の少なくとも一方に置換基を有する１０−フェノチアジル基ではない。前記９−カルバゾリル基、前記１０−フェノキサジル基および前記１０−フェノチアジル基の各環骨格を構成する１以上の炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。
【００９１】
一般式（Ａ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つ以上が表す「１位か８位の少なくとも一方に置換基を有する９−カルバゾリル基」の具体例（ｍ−Ｄ１〜ｍ−Ｄ２３）を挙げる。
【化３５−１】
2018034340.tif 000092
【化３５−２】
2018034340.tif 000093
【００９２】
一般式（Ａ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの上記の「１つ以上」を除いた残りが表す「置換基」の具体例（Ｃｚ、Ｃｚ１〜１２）を挙げる。
【化３６】
2018034340.tif 000094
【００９３】
一般式（Ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。
【表９−１】
2018034340.tif 000095
【表９−２】
2018034340.tif 000096
【表９−３】
2018034340.tif 000097
【表９−４】
2018034340.tif 000098
【表９−５】
2018034340.tif 000099
【表９−６】
2018034340.tif 000100
【表９−７】
2018034340.tif 000101
【表９−８】
2018034340.tif 000102
【表９−９】
2018034340.tif 000103
【表９−１０】
2018034340.tif 000104
【表９−１１】
2018034340.tif 000105
【表９−１２】
2018034340.tif 000106
【表９−１３】
2018034340.tif 000107
【表９−１４】
2018034340.tif 000108
【表９−１５】
2018034340.tif 000109
【表９−１６】
2018034340.tif 000110
【表９−１７】
2018034340.tif 000111
【表９−１８】
2018034340.tif 000112
【表９−１９】
2018034340.tif 000113
【表９−２０】
2018034340.tif 000114
【表９−２１】
2018034340.tif 000115
【表９−２２】
2018034340.tif 000116
【表９−２３】
2018034340.tif 000117
【表９−２４】
2018034340.tif 000118
【表９−２５】
2018034340.tif 000119
【表９−２６】
2018034340.tif 000120
【表９−２７】
2018034340.tif 000121
【表９−２８】
2018034340.tif 000122
【表９−２９】
2018034340.tif 000123
【表９−３０】
2018034340.tif 000124
【表９−３１】
2018034340.tif 000125
【表９−３２】
2018034340.tif 000126
【表９−３３】
2018034340.tif 000127
【表９−３４】
2018034340.tif 000128
【表９−３５】
2018034340.tif 000129
【表９−３６】
2018034340.tif 000130
【表９−３７】
2018034340.tif 000131
【表９−３８】
2018034340.tif 000132
【表９−３９】
2018034340.tif 000133
【表９−４０】
2018034340.tif 000134
【表９−４１】
2018034340.tif 000135
【表９−４２】
2018034340.tif 000136
【表９−４３】
2018034340.tif 000137
【表９−４４】
2018034340.tif 000138
【表９−４５】
2018034340.tif 000139
【表９−４６】
2018034340.tif 000140
【表９−４７】
2018034340.tif 000141
【表９−４８】
2018034340.tif 000142
【表９−４９】
2018034340.tif 000143
【表９−５０】
2018034340.tif 000144
【００９４】
次に一般式（Ｃ）で表される化合物について説明する。
【化３７】
2018034340.tif 000145
【００９５】
一般式（Ｃ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５のうちの３つ以上は、各々独立に置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の１０−フェノキサジル基、置換もしくは無置換の１０−フェノチアジル基、またはシアノ基を表す。残りは水素原子または置換基を表すが、該置換基は、置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の１０−フェノキサジル基、または置換もしくは無置換の１０−フェノチアジル基ではない。前記９−カルバゾリル基、前記１０−フェノキサジル基および前記１０−フェノチアジル基の各環骨格を構成する１以上の炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。Ｒ３は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、該置換基は、置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の１０−フェノキサジル基、シアノ基、置換もしくは無置換の１０−フェノチアジル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルキニル基ではない。
【００９６】
一般式（Ｃ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５の具体例（Ｄ１〜Ｄ４２）を例示する。
【化３８−１】
2018034340.tif 000146
【化３８−２】
2018034340.tif 000147
【化３８−３】
2018034340.tif 000148
【化３８−４】
2018034340.tif 000149
【化３８−５】
2018034340.tif 000150
【化３８−６】
2018034340.tif 000151
【化３８−７】
2018034340.tif 000152
【００９７】
一般式（Ｃ）で表される化合物の具体例を挙げる。
【表１０−１】
2018034340.tif 000153
【表１０−２】
2018034340.tif 000154
【表１０−３】
2018034340.tif 000155
【表１０−４】
2018034340.tif 000156
【表１０−５】
2018034340.tif 000157
【表１０−６】
2018034340.tif 000158
【表１０−７】
2018034340.tif 000159
【表１０−８】
2018034340.tif 000160
【表１０−９】
2018034340.tif 000161
【表１０−１０】
2018034340.tif 000162
【表１０−１１】
2018034340.tif 000163
【表１０−１２】
2018034340.tif 000164
【表１０−１３】
2018034340.tif 000165
【表１０−１４】
2018034340.tif 000166
【表１０−１５】
2018034340.tif 000167
【表１０−１６】
2018034340.tif 000168
【表１０−１７】
2018034340.tif 000169
【表１０−１８】
2018034340.tif 000170
【００９８】
次に一般式（Ｄ）で表される化合物について説明する。
【化３９】
2018034340.tif 000171
【００９９】
一般式（Ｄ）において、
Ｃｚは１位と８位の少なくとも一方に置換基を有する９−カルバゾリル基（ここにおいて、９−カルバゾリル基のカルバゾール環の環骨格を構成する１〜８位の炭素原子の少なくとも１つは窒素原子で置換されていてもよいが、１位と８位がともに窒素原子で置換されていることはない。また、９−カルバゾリル基を構成する各ベンゼン環には、他の環が縮合していてもよい。）を表し、
Ａｒは、ハメットのσｐ値が正である構造部位を含む置換基（ただしシアノ基は除く）を有するベンゼン環、またはハメットのσｐ値が正である構造部位を含む置換基（ただしシアノ基は除く）を有するビフェニル環を表し、
ａは１以上の整数を表すが、Ａｒが表すベンゼン環またはビフェニル環に置換可能な最大置換基数を超えることはない。ａが２以上であるとき、複数のＣｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１００】
一般式（Ｄ）は下記の一般式（Ｄ１）を包含する。
【化４０】
2018034340.tif 000172
【０１０１】
一般式（Ｄ１）において、
Ｓｐはベンゼン環またはビフェニル環を表し、
Ｃｚは１位と８位の少なくとも一方に置換基を有する９−カルバゾリル基（ここにおいて、９−カルバゾリル基のカルバゾール環の環骨格を構成する１〜８位の炭素原子の少なくとも１つは窒素原子で置換されていてもよいが、１位と８位がともに窒素原子で置換されていることはない。また、９−カルバゾリル基を構成する各ベンゼン環には、他の環が縮合していてもよい。）を表し、
Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、
Ａはハメットのσｐ値が正である置換基（ただし、シアノ基は除く）を表し、
ａは１以上の整数を表し、ｍは０以上の整数を表し、ｎは１以上の整数を表すが、ａ＋ｍ＋ｎはＳｐが表すベンゼン環またはビフェニル環に置換可能な最大置換基数を超えることはない。ａが２以上であるとき、複数のＣｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｍが２以上であるとき、複数のＤは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎが２以上であるとき、複数のＡは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１０２】
一般式（Ｄ）は下記の一般式（Ｄ２）も包含する。
【化４１】
2018034340.tif 000173
一般式（Ｄ２）において、
Ｓｐはベンゼン環またはビフェニル環を表し、
Ｃｚは１位と８位の少なくとも一方に置換基を有する９−カルバゾリル基（ここにおいて、９−カルバゾリル基のカルバゾール環の環骨格を構成する１〜８位の炭素原子の少なくとも１つは窒素原子で置換されていてもよいが、１位と８位がともに窒素原子で置換されていることはない。また、９−カルバゾリル基を構成する各ベンゼン環には、他の環が縮合していてもよい。）を表し、
Ｚは、Ｃｚおよび［Ａｓｐ−（Ｄ’）ｍ’］以外の置換基を表し、
Ａｓｐは、（Ｄ’）ｍ’をすべて水素原子に置換したときにハメットのσｐ値が正になる置換基を表し、
Ｄ’はハメットのσｐ値が負である置換基を表し、
ａは１以上の整数を表し、ｂは１以上の整数を表し、ｐは０以上の整数を表すが、ａ＋ｂ＋ｐはＳｐが表すベンゼン環またはビフェニル環に置換可能な最大置換基数を超えることはない。ａが２以上であるとき、複数のＣｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上であるとき、複数のＡｓｐ−（Ｄ’）ｍ’は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｐが２以上であるとき、複数のＺは互いに同一であっても異なっていてもよい。また、ｍ’は１以上の整数を表すが、Ａｓｐに置換可能な最大置換基数から１を引いた数を超えることはない。ｍ’が２以上であるとき、複数のＤ’は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１０３】
Ｃｚが表す「１位と８位の少なくとも一方に置換基を有する９−カルバゾリル基」の具体例として、上記のｍ−Ｄ１〜ｍ−Ｄ２３を例示する。
Ｄが表す置換基の具体例として、上記のＣｚ、Ｃｚ１〜１２を例示する。
【０１０４】
Ａが表す置換基の具体例（Ａ−１〜Ａ−７８）を例示する。＊は結合位置を示す。
【化４２−１】
2018034340.tif 000174
【化４２−２】
2018034340.tif 000175
【化４２−３】
2018034340.tif 000176
【０１０５】
一般式（Ｄ）で表される化合物は、下記一般式Ｓ−１〜Ｓ−１８で表される化合物であることが好ましい。Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ２６〜Ｒ２９は、各々独立に置換基Ｃｚ、置換基Ｄ、置換基Ａのいずれかを表す。ただし、一般式Ｓ−１〜Ｓ−１８は、それぞれ、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ２６〜Ｒ２９のうちの該一般式が有するもの中に、置換基Ｃｚと置換基Ａを少なくとも１つずつ有する。Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは各々独立にアルキル基を表す。Ｒａ同士、Ｒｂ同士、Ｒｃ同士、Ｒｄ同士は、同一であっても異なっていてもよい。
【化４３】
2018034340.tif 000177
【０１０６】
一般式（Ｄ）で表される化合物の具体例として、下記一般式（Ｄ３）で表され、Ｘ１〜Ｘ１０が下記表１１〜１３に示す基であり、ｔが下記表１１〜１３に示す数である化合物を挙げることができる。
【０１０７】
【化４４】
2018034340.tif 000178
【０１０８】
【表１１−１】
2018034340.tif 000179
【表１１−２】
2018034340.tif 000180
【表１１−３】
2018034340.tif 000181
【表１１−４】
2018034340.tif 000182
【表１１−５】
2018034340.tif 000183
【表１１−６】
2018034340.tif 000184
【表１１−７】
2018034340.tif 000185
【表１１−８】
2018034340.tif 000186
【表１１−９】
2018034340.tif 000187
【表１１−１０】
2018034340.tif 000188
【表１１−１１】
2018034340.tif 000189
【表１１−１２】
2018034340.tif 000190
【表１１−１３】
2018034340.tif 000191
【表１１−１４】
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【表１２−３３１】
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【表１２−３３２】
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【表１２−３３３】
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【表１２−３３４】
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【表１２−３３５】
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【表１２−３３６】
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【表１２−３４５】
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【表１２−３５４】
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【表１２−３５６】
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【表１２−３５８】
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【表１２−３５９】
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【表１２−３６０】
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【表１２−３６１】
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【表１２−３６２】
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【表１２−３６３】
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【表１２−３６４】
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【表１２−３６５】
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【表１２−３６６】
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【表１２−３６７】
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【表１２−３６８】
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【表１２−３６９】
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【表１２−３７０】
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【表１２−３７１】
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【表１２−３７２】
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【表１２−３７３】
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【表１２−３７４】
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【表１２−３７５】
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【表１２−３７６】
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【表１２−３７７】
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【表１２−３７８】
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【表１２−３７９】
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【表１２−３８０】
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【表１２−３８１】
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【表１２−３８２】
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【表１２−３８３】
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【表１２−３８４】
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【０１１０】
【表１３−１】
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【表１３−２】
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【表１３−３】
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【表１３−４】
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【表１３−５】
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【表１３−６】
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【表１３−７】
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【表１３−８】
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【表１３−９】
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【表１３−１０】
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【表１３−１１】
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【表１３−１２】
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【表１３−１３】
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【表１３−１４】
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【表１３−１５】
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【表１３−１６】
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【表１３−１７】
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【表１３−１８】
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【表１３−１９】
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【表１３−２０】
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【表１３−２１】
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【表１３−２２】
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【表１３−２３】
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【表１３−２４】
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【表１３−２５】
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【表１３−２６】
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【表１３−２７】
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【表１３−２８】
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【表１３−２９】
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【表１３−３０】
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【表１３−３１】
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【表１３−３２】
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【表１３−３３】
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【表１３−３４】
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【表１３−３５】
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【表１３−３６】
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【表１３−３７】
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【表１３−３８】
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【表１３−３９】
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【表１３−４０】
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【表１３−４１】
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【表１３−４２】
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【表１３−４３】
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【表１３−４４】
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【表１３−４５】
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【表１３−４６】
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【表１３−４７】
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【表１３−４８】
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【表１３−４９】
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【表１３−５０】
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【表１３−５１】
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【表１３−５２】
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【表１３−５３】
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【表１３−５４】
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【表１３−５５】
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【表１３−５６】
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【表１３−５７】
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【表１３−５８】
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【表１３−５９】
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【表１３−６０】
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【表１３−６１】
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【表１３−６２】
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【表１３−６３】
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【表１３−６４】
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【表１３−６５】
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【表１３−６６】
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【表１３−６７】
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【表１３−６８】
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【表１３−６９】
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【表１３−７０】
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【表１３−７１】
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【表１３−７２】
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【表１３−７３】
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【表１３−７４】
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【表１３−７５】
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【表１３−７６】
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【表１３−７７】
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【表１３−７８】
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【表１３−７９】
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【表１３−８０】
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【表１３−８１】
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【表１３−８２】
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【表１３−８３】
2018034340.tif 000829
【表１３−８４】
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【表１３−８５】
2018034340.tif 000831
【表１３−８６】
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【表１３−８７】
2018034340.tif 000833
【表１３−８８】
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【表１３−８９】
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【表１３−９０】
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【表１３−９１】
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【表１３−９２】
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【表１３−９３】
2018034340.tif 000839
【表１３−９４】
2018034340.tif 000840
【表１３−９５】
2018034340.tif 000841
【表１３−９６】
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【表１３−９７】
2018034340.tif 000843
【表１３−９８】
2018034340.tif 000844
【表１３−９９】
2018034340.tif 000845
【表１３−１００】
2018034340.tif 000846
【表１３−１０１】
2018034340.tif 000847
【表１３−１０２】
2018034340.tif 000848
【表１３−１０３】
2018034340.tif 000849
【表１３−１０４】
2018034340.tif 000850
【表１３−１０５】
2018034340.tif 000851
【表１３−１０６】
2018034340.tif 000852
【表１３−１０７】
2018034340.tif 000853
【表１３−１０８】
2018034340.tif 000854
【０１１１】
一般式（Ｄ）で表される化合物の具体例として、下記一般式（Ｄ４）で表され、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ａ１１が下記表１４に示す基である化合物を挙げることができる。
【０１１２】
【化４５】
2018034340.tif 000855
【０１１３】
【表１４−１】
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【表１４−２】
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【表１４−３】
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【表１４−４】
2018034340.tif 000859
【表１４−５】
2018034340.tif 000860
【表１４−６】
2018034340.tif 000861
【表１４−７】
2018034340.tif 000862
【表１４−８】
2018034340.tif 000863
【表１４−９】
2018034340.tif 000864
【表１４−１０】
2018034340.tif 000865
【表１４−１１】
2018034340.tif 000866
【表１４−１２】
2018034340.tif 000867
【表１４−１３】
2018034340.tif 000868
【表１４−１４】
2018034340.tif 000869
【表１４−１５】
2018034340.tif 000870
【表１４−１６】
2018034340.tif 000871
【表１４−１７】
2018034340.tif 000872
【表１４−１８】
2018034340.tif 000873
【表１４−１９】
2018034340.tif 000874
【表１４−２０】
2018034340.tif 000875
【表１４−２１】
2018034340.tif 000876
【表１４−２２】
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【表１４−２３】
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【表１４−２４】
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【表１４−２５】
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【表１４−２６】
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【表１４−２７】
2018034340.tif 000882
【表１４−２８】
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【表１４−２９】
2018034340.tif 000884
【表１４−３０】
2018034340.tif 000885
【表１４−３１】
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【表１４−３２】
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【表１４−３３】
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【表１４−３４】
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【表１４−３５】
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【表１４−３６】
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【表１４−３７】
2018034340.tif 000892
【表１４−３８】
2018034340.tif 000893
【表１４−３９】
2018034340.tif 000894
【表１４−４０】
2018034340.tif 000895
【表１４−４１】
2018034340.tif 000896
【表１４−４２】
2018034340.tif 000897
【表１４−４３】
2018034340.tif 000898
【表１４−４４】
2018034340.tif 000899
【表１４−４５】
2018034340.tif 000900
【表１４−４６】
2018034340.tif 000901
【表１４−４７】
2018034340.tif 000902
【表１４−４８】
2018034340.tif 000903
【表１４−４９】
2018034340.tif 000904
【表１４−５０】
2018034340.tif 000905
【表１４−５１】
2018034340.tif 000906
【表１４−５２】
2018034340.tif 000907
【表１４−５３】
2018034340.tif 000908
【表１４−５４】
2018034340.tif 000909
【表１４−５５】
2018034340.tif 000910
【表１４−５６】
2018034340.tif 000911
【表１４−５７】
2018034340.tif 000912
【表１４−５８】
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【表１４−５９】
2018034340.tif 000914
【表１４−６０】
2018034340.tif 000915
【表１４−６１】
2018034340.tif 000916
【表１４−６２】
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【表１４−６３】
2018034340.tif 000918
【表１４−６４】
2018034340.tif 000919
【表１４−６５】
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【表１４−６６】
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【表１４−６７】
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【表１４−６８】
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【表１４−６９】
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【表１４−７０】
2018034340.tif 000925
【表１４−７１】
2018034340.tif 000926
【表１４−７２】
2018034340.tif 000927
【表１４−７３】
2018034340.tif 000928
【表１４−７４】
2018034340.tif 000929
【表１４−７５】
2018034340.tif 000930
【表１４−７６】
2018034340.tif 000931
【０１１４】
一般式（Ｄ）で表される化合物の具体例として、下記一般式（Ｄ５）で表され、Ｃｚ、Ａ１２が下記表１５に示す基である化合物を挙げることができる。
【０１１５】
【化４６】
2018034340.tif 000932
【０１１６】
【表１５−１】
2018034340.tif 000933
【表１５−２】
2018034340.tif 000934
【０１１７】
次に一般式（Ｅ）で表される化合物について説明する。
【化４７】
2018034340.tif 000935
【０１１８】
一般式（Ｅ）において、Ｒ１およびＲ２は各々独立にフッ化アルキル基を表し、Ｄはハメットのσｐ値が負である置換基を表し、Ａはハメットのσｐ値が正である置換基を表す。
【０１１９】
Ａが含む置換基の具体例として、一般式（Ｄ）で例示したＡが表す置換基の具体例（Ａ−１〜Ａ−７８）を挙げることができる。
以下において、一般式（Ｅ）で表される化合物の具体例を例示する。
【化４８−１】
2018034340.tif 000936
【化４８−２】
2018034340.tif 000937
【化４８−３】
2018034340.tif 000938
【化４８−４】
2018034340.tif 000939
【化４８−５】
2018034340.tif 000940
【化４８−６】
2018034340.tif 000941
【化４８−７】
2018034340.tif 000942
【０１２０】
次に一般式（Ｆ）で表される化合物について説明する。
【化４９】
2018034340.tif 000943
【０１２１】
一般式（Ｆ）において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１２およびＲ１４〜Ｒ２５は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１１は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２〜Ｒ４の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアルキル基であり、Ｒ５〜Ｒ７の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアルキル基である。
【０１２２】
一般式（Ｆ）で表される化合物の具体例を例示する。
【化５０】
2018034340.tif 000944
【０１２３】
上記の一般式で表される発光材料以外に、以下の発光材料も採用することができる。
【０１２４】
【化５１−１】
2018034340.tif 000945
【化５１−２】
2018034340.tif 000946
【化５１−３】
2018034340.tif 000947
【０１２５】
（注入層）
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
【０１２６】
（阻止層）
阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
【０１２７】
（正孔阻止層）
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
【０１２８】
（電子阻止層）
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
【０１２９】
（励起子阻止層）
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
【０１３０】
（正孔輸送層）
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
【０１３１】
（電子輸送層）
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０１３２】
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を１層の有機層（例えば、発光層）に用いるだけでなく、複数の有機層にも用いてもよい。その際、各有機層に用いる一般式（１）で表される化合物は、互いに同一であっても異なっていてもよい。例えば、発光層の他に、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
【０１３３】
以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３〜５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。
【０１３４】
発光層のホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることが最も好ましいが、一般式（１）で表される化合物をホスト材料以外（例えば正孔阻止材料や電子輸送材料）に用いる場合には、一般式（１）で表される化合物以外のものをホスト材料として用いることもできる。以下に、その場合にホスト材料として用いることができる化合物例を挙げる。
【０１３５】
【化５２】
2018034340.tif 000948
【０１３６】
【化５３】
2018034340.tif 000949
【０１３７】
【化５４】
2018034340.tif 000950
【０１３８】
【化５５】
2018034340.tif 000951
【０１３９】
【化５６】
2018034340.tif 000952
【０１４０】
次に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０１４１】
【化５７】
2018034340.tif 000953
【０１４２】
次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０１４３】
【化５８】
2018034340.tif 000954
【０１４４】
【化５９−１】
2018034340.tif 000955
【化５９−２】
2018034340.tif 000956
【０１４５】
【化６０】
2018034340.tif 000957
【０１４６】
【化６１】
2018034340.tif 000958
【０１４７】
【化６２】
2018034340.tif 000959
【０１４８】
【化６３】
2018034340.tif 000960
【０１４９】
次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０１５０】
【化６４】
2018034340.tif 000961
【０１５１】
正孔阻止材料としては一般式（１）で表される化合物を好ましく用いることができる。また、その他に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を以下に挙げる。
【０１５２】
【化６５】
2018034340.tif 000962
【０１５３】
電子輸送材料としては一般式（１）で表される化合物を好ましく用いることができる。また、その他に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を以下に挙げる。
【０１５４】
【化６６】
2018034340.tif 000963
【０１５５】
【化６７】
2018034340.tif 000964
【０１５６】
【化６８】
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【０１５７】
次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０１５８】
【化６９】
2018034340.tif 000966
【０１５９】
さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
【０１６０】
【化７０】
2018034340.tif 000967
【０１６１】
上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、燐光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
一方、燐光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定であり、熱失活の速度定数が大きく、発光の速度定数が小さいことから直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
【０１６２】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
【実施例】
【０１６３】
以下に合成例および実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ−３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。【０１６４】
（合成例１）化合物１の合成
（１−１）中間体Ａ−１の合成
【化７１】
2018034340.tif 000968
【０１６５】
ベンゾイルクロリド１９ｇ（０．１４ｍｏｌ）を１０００ｍＬ三つ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、ジクロロメタン４００ｍＬ、３−ブロモベンゾニトリル５０ｇ（０．２７ｍｏｌ）を加えて、窒素気流下０℃で攪拌した。攪拌後、塩化アンチモン１７ｍＬ（０．１４ｍｏｌ）を加え、０℃から徐々に室温に戻し、６０℃で１時間攪拌した。攪拌後、この混合物を冷却した後、アンモニア水４００ｍＬを入れ、０℃で攪拌した。この混合物を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体を水、メタノールの順に洗浄した。洗浄後、この固体をナスフラスコに移し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬを加えて１５３℃で攪拌した。攪拌後、この混合物を吸引ろ過した。ろ物を再びナスフラスコに移し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬを加えて１５３℃で攪拌した。攪拌後、この混合物を再度吸引ろ過した。得られたろ液とろ液からの析出固体をナスフラスコに入れ、減圧蒸留し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１００ｍＬ程度まで減らした。この混合物へ水５００ｍＬを加えて攪拌し、ろ過した。得られた固体を水で洗浄した。この固体をメタノール５００ｍＬに加えて、超音波を照射した後、吸引ろ過したところ、目的物の白色粉末状固体（中間体Ａ−１：２，４−ビス（３−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン）を収量４２ｇ、収率６６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．８８（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．７７−８．７５（ｍ、２Ｈ）、８．７１−８．６９（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）
ＭＳ：４７０．２２【０１６６】
（１−２）化合物１の合成
【化７２】
2018034340.tif 000969
【０１６７】
中間体Ａ−１（２，４−ビス（３−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン）１．１ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン１．８ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０８０ｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１１ｇ（８０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、テトラヒドロフラン１２０ｍＬ、水４０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、６０℃で２０時間撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体を水、アセトンの順に洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体（化合物１）を収量１．６ｇ、収率８２％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．２４（ｓ、２Ｈ）、８．８７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、４Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４−７．５５（ｍ、７Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、４Ｈ）
ＭＳ：６７３．４５【０１６８】
（合成例２）他の合成経路による化合物１の合成
（２−１）中間体Ｄ−１の合成
【化７３】
2018034340.tif 000970
【０１６９】
１−ブロモ−３−ヨードベンゼン２４ｇ（８５ｍｍｏｌ）、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２４ｇ（７７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２．７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２８ｇ（０．２０ｍｏｌ）を１０００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、テトラヒドロフラン４００ｍＬ、水１００ｍＬを加え、窒素雰囲気下、８０℃で１２時間撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルム３００ｍＬに加え、水を加えて洗浄した。洗浄後、有機層と水層を分離し、有機層をセライト、シリカゲルを通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、展開溶媒にはヘキサンを用いた。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状白色固体（中間体Ｄ−１：４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン）を収量２４ｇ、収率９０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２０−８．１７（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）
ＭＳ：３３９．６７【０１７０】
（２−２）中間体Ｄ−２の合成
【化７４】
2018034340.tif 000971
【０１７１】
中間体Ｄ−１（４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン）２６ｇ（７７ｍｍｏｌ）を１０００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン５００ｍＬを加えて、窒素雰囲気下、−７８℃で１時間撹拌した。この溶液へ、２．５ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液３２ｍＬ（８１ｍｍｏｌ）を加え、この溶液を−７８℃で１時間撹拌した。撹拌後、この溶液へ２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン１６ｇ（８４ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃から室温へ徐々に戻し、室温で１２時間撹拌した。撹拌後、この溶液へ水１００ｍＬ、クロロホルム３００ｍＬを加えて撹拌した。撹拌後、水層と有機層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、展開溶媒にはクロロホルム：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮したところ、黄色液体の目的物（中間体Ｄ−２：２−［３−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）を収量１５ｇ、収率５２％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．２０−８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．９０−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．４７−７．４５（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｓ、１２Ｈ）
ＭＳ：３８６．３４【０１７２】
（２−３）化合物１の合成
【化７５】
2018034340.tif 000972
【０１７３】
２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン０．６７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ−２（２−［３−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）２．８ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０８７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン６０ｍＬ、水２０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、９５℃で２４時間撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体を水、アセトンの順に洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体（化合物１）を収量１．６ｇ、収率８０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．２４（ｓ、２Ｈ）、８．８７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、４Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４−７．５５（ｍ、７Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ、４Ｈ）
ＭＳ：６７３．４５【０１７４】
（合成例３）化合物２の合成
【化７６】
2018034340.tif 000973
【０１７５】
合成例１と同様にして合成した中間体Ａ−１（２，４−ビス（３−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン）１．５ｇ（３．１ｍｍｏｌ）と、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２．２ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０８７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン６０ｍＬ、水２０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、６０℃で２０時間撹拌した。撹拌後、この混合物をトルエン２００ｍＬに加え、水を加えて洗浄した。洗浄後、有機層と水層を分離し、有機層をセライト、シリカゲルを通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状白色固体（化合物２）を収量１．６ｇ、収率８０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．４５（ｓ、２Ｈ）、８．８８（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、４Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．０１−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．７８−７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ、５Ｈ）、７．４７−７．２６（ｍ、６Ｈ）
ＭＳ：６４１．６２【０１７６】
（合成例４）他の合成経路による化合物２の合成
（４−１）中間体Ｄ−３の合成
【化７７】
2018034340.tif 000974
【０１７７】
１−ブロモ−３−ヨードベンゼン４．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン４．２ｇ（１４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５０ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．３ｇ（２４ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン４０ｍＬ、水１２ｍＬを加え、窒素雰囲気下、８０℃で２４時間撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルムに加え、水を加えて洗浄した。洗浄後、有機層と水層を分離し、有機層をセライト、シリカゲルを通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、展開溶媒にはクロロホルム：ヘキサン＝１：４の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物の粉末状白色固体（中間体Ｄ−３：４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）を収量４．０ｇ、収率８８％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．０６（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｔｄ、  Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．８Ｈｚ  １Ｈ）、７．４５−７．２６（ｍ、３Ｈ）
ＭＳ：３２４．１２【０１７８】
（４−２）中間体Ｄ−４の合成
【化７８】
2018034340.tif 000975
中間体Ｄ−３（４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）３．８ｇ（１２ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えて、窒素雰囲気下、−７８℃で１時間撹拌した。この溶液へ、２．５ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液４．９ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を加え、この溶液を−７８℃で１時間撹拌した。撹拌後、この溶液へ２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２．４ｇ（１３ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃から室温へ徐々に戻し、室温で１２時間撹拌した。撹拌後、この溶液へ水１００ｍＬ、クロロホルム１００ｍＬを加えて撹拌した。撹拌後、水層と有機層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、展開溶媒にはクロロホルム：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮したところ、透明液体の目的物（中間体Ｄ−４：２−［３−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）を収量２．８ｇ、収率６４％で得た。【０１７９】
（４−３）化合物２の合成
【化７９】
2018034340.tif 000976
【０１８０】
２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン０．７０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ−４（２−［３−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）２．８ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０８７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン６０ｍＬ、水２０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、９５℃で２４時間撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体を水、アセトンの順に洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体（化合物２）を収量１．５ｇ、収率７５％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．４５（ｓ、２Ｈ）、８．８８（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、４Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．０１−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．７８−７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ、５Ｈ）、７．４７−７．２６（ｍ、６Ｈ）
ＭＳ：６４１．６２【０１８１】
（合成例５）化合物３の合成
【化８０】
2018034340.tif 000977
【０１８２】
合成例１と同様にして合成した中間体Ａ−１（２，４−ビス（３−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン）１．０ｇ（２．１ｍｍｏｌと、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−１−イル）４，４，５，５−テトラメチルー１，３，２−ジオキサボロラン１．６ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン６０ｍＬ、水１０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、９５℃で２４時間撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルム１００ｍＬに加え、水を加えて洗浄した。洗浄後、有機層と水層を分離し、有機層をセライト、シリカゲルを通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、展開溶媒にはクロロホルム：ヘキサン＝３：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、目的物（化合物３）の粉末状白色固体を収量１．４ｇ、収率９７％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．９１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．９０（ｓ、２Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９４−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．５８−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．７３−７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ、２Ｈ）
ＭＳ：６７３．６１【０１８３】
（合成例６）化合物９の合成
（６−１）中間体Ａ−２の合成
【化８１】
2018034340.tif 000978
【０１８４】
３，５−ジブロモ安息香酸３０ｇ（０．１１ｍｏｌ）を１０００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換し、塩化チオニル２４ｍＬ、ジメチルホルムアミド３滴を加え、窒素気流下、７０℃で３時間撹拌した。撹拌後、この溶液内の塩化チオニルを減圧蒸留にて除去して、３時間乾燥した。乾燥後、ベンゾニトリル２２ｇ（０．２１ｍｏｌ）を加えて、窒素気流下０℃で攪拌した。攪拌後、塩化アンチモン１４ｍＬ（０．１１ｍｏｌ）を加え、０℃から徐々に室温に戻し、６０℃で１時間攪拌した。攪拌後、この混合物を冷却した後、アンモニア水２００ｍＬを入れ、０℃で攪拌した。この混合物を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体を水、メタノールの順に洗浄した。洗浄後、この固体をナスフラスコに移し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬを加えて１５３℃で攪拌した。攪拌後、この混合物を吸引ろ過した。ろ物を再びナスフラスコに移し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬを加えて１５３℃で攪拌した。攪拌後、この混合物を再度吸引ろ過した。得られたろ液とろ液からの析出固体をナスフラスコに入れ、減圧蒸留し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１００ｍＬ程度まで減らした。この混合物へ水５００ｍＬを加えて攪拌し、ろ過した。得られた固体を水で洗浄した。この固体をメタノール５００ｍＬに加えて、超音波を照射した後、吸引ろ過したところ、目的物の白色粉末状固体（中間体Ａ−２：２−（３，５−ジブロモフェニル）−４,６−ジフェニル−１,３,５−トリアジン）を収量２２ｇ、収率４５％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：８．８３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．７９−８．７５（ｍ、４Ｈ）、７．９０（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６−７．５８（ｍ、６Ｈ）
ＭＳ：４６８．２４【０１８５】
（６−２）化合物９の合成
【化８２】
2018034340.tif 000979
【０１８６】
中間体Ａ−２（２−（３，５−ジブロモフェニル）−４,６−ジフェニル−１,３,５−トリアジン）１．１ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン１．８ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０８０ｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１１ｇ（８０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン１２０ｍＬ、水４０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、９５℃で２４時間撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体を水、アセトンの順に洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体（化合物９）を収量１．３ｇ、収率８２％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．２７（  ｓ、２Ｈ  ）、８．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１．５  Ｈｚ、４Ｈ）、８．３６（  ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．２４（ｍ、４Ｈ）、７．８９−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７５（  ｄｄ、  Ｊ＝７．７Ｈｚ、１．２  Ｈｚ、２Ｈ  ）、７．６８（  ｔ、  Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ  ）、７．６２−７．５４（ｍ、６Ｈ）、７．５３−７．２６（ｍ、４Ｈ）
ＭＳ：６７３．４７【０１８７】
（合成例７）化合物１０の合成
【化８３】
2018034340.tif 000980
【０１８８】
合成例６と同様にして合成した中間体Ａ−２（２−（３，５−ジブロモフェニル）−４,６−ジフェニル−１,３,５−トリアジン）１．５ｇ（３．１ｍｍｏｌ）と、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）４，４，５，５−テトラメチルー１，３，２−ジオキサボロラン２．２ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０８０ｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１１ｇ（８０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン１２０ｍＬ、水４０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、９５℃で２４時間撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体を水、アセトンの順に洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体（化合物１０）を収量１．５ｇ、収率７５％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．４２（  ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、２Ｈ  ）、８．８６（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．５  Ｈｚ、４Ｈ）、８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ、４Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３−７．５５（ｍ、８Ｈ）、７．５１（ｔｄ、  Ｊ＝７．７Ｈｚ、１．３  Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｔｄ、  Ｊ＝７．７Ｈｚ、１．５  Ｈｚ、２Ｈ）
ＭＳ：６４２．６１【０１８９】
（合成例８）化合物１１の合成
【化８４】
2018034340.tif 000981
【０１９０】
合成例６と同様にして合成した中間体Ａ−２（２−（３，５−ジブロモフェニル）−４,６−ジフェニル−１,３,５−トリアジン）１．０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）と、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−１−イル）４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン１．６ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０７０ｇ（０．０６１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン６０ｍＬ、水２０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、９５℃で２４時間撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルム１００ｍＬに加え、水を加えて洗浄した。洗浄後、有機層と水層を分離し、有機層をセライト、シリカゲルを通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、展開溶媒にはクロロホルム：ヘキサン＝３：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状白色固体（化合物１１）を収量１．３ｇ、収率９０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．０６（ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１．７  Ｈｚ、２Ｈ）、８．７２（ｄｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１．２  Ｈｚ、４Ｈ）、７．９４（  ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．９３−７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．８４（  ｄ、  Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ  ）、７．８０−７．４９（ｍ、９Ｈ）、７．４４（  ｄ、  Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ  ）、７．３７（  ｔｄ、  Ｊ＝８．１Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ  ）、７．３３（  ｔｄ、  Ｊ＝８．１Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ  ）、７．１７（  ｔｄ、  Ｊ＝８．３Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ  ）、７．０３（  ｔｄ、  Ｊ＝８．３Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ  ）
ＭＳ：６７４．６２【０１９１】
（合成例９）化合物４の合成
【化８５】
2018034340.tif 000982
【０１９２】
２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン１．４５ｇ（３．１ｍｍｏｌ）と、２−（３−（ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−１−イル）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２．７５ｇ（７．４４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０９３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム８．３ｇ（６０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン９０ｍＬ、水３０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、９０℃で２０時間撹拌した。撹拌後、固体が析出した。析出した固体を１，２−ジクロロベンゼンを用いて再結晶を行ったところ、目的物の粉末状白色固体（化合物４）を収量１．４ｇ、収率７０％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．０５（ｔ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、８．８５−８．８７（ｍ、２Ｈ）、８．７３（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１−７．５８（ｍ、１１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６−７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）
ＭＳ：６４１．６６【０１９３】
（合成例１０）化合物１２の合成【０１９４】
【化８６】
2018034340.tif 000983
【０１９５】
合成例６と同様にして合成した中間体Ａ−２（２−（３，５−ジブロモフェニル）−４,６−ジフェニル−１,３,５−トリアジン）１．４５ｇ（３．１ｍｍｏｌ）と、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２．２ｇ（７．４４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０９３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム８．３ｇ（６０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン９０ｍＬ、水３０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、９０℃で２０時間撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルム１００ｍＬに加え、水を加えて洗浄した。洗浄後、固体が析出した。析出した固体を１，２−ジクロロベンゼンを用いて再結晶を行ったところ、目的物の粉末状白色固体（化合物１２）を収量１．６６ｇ、収率８３％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．１８（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１．２Ｈｚ、２Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、０．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６−７．６０（ｍ、４Ｈ）、７．４８−７．５２（ｍ、６Ｈ）、７．４２−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）
ＭＳ：６４１．６６【０１９６】
（合成例１１）化合物８０の合成
【化８７】
2018034340.tif 000984
【０１９７】
１−ブロモ−４−ヨードベンゼン６．４ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン６．７ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７９ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．８８ｇ（４９．８ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン５０ｍＬ、水２５ｍＬを加え、窒素雰囲気下、８０℃で１２時間撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルムに加え、水を加えて洗浄した。洗浄後、有機層と水層を分離し、有機層をセライト、シリカゲルを通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、展開溶媒にはクロロホルム：ヘキサン＝１：４の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物の粉末状白色固体（１−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）を収量５．２ｇ、収率７０．８％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：７．６７（ｄ、Ｊ＝８。５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．４１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、１Ｈ）
ＭＳ：３２３．０８
【化８８】
2018034340.tif 000985
【０１９８】
（１−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）５．０ｇ（１５．４７ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン８０ｍＬを加えて、窒素雰囲気下、−７８℃で１時間撹拌した。この溶液へ、１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液１０．２ｍＬ（１６．２４ｍｍｏｌ）を加え、この溶液を−７８℃で１時間撹拌した。撹拌後、この溶液へ２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン３．１７ｇ（１７．００ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃から室温へ徐々に戻し、室温で１２時間撹拌した。撹拌後、この溶液へ水１００ｍＬ、クロロホルム１００ｍＬを加えて撹拌した。撹拌後、水層と有機層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、展開溶媒にはクロロホルム：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮したところ、透明液体の目的物（２−［４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）を収量３．４ｇ、収率５９．６％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：７．９８（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４−７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．４１（ｓ、１２Ｈ）
ＭＳ：３７０．３４
【化８９】
2018034340.tif 000986
【０１９９】
２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン０．７０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、（２−［４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）２．８ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０８７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン９０ｍＬ、水３０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、９５℃で２４時間撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体を水、アセトンの順に洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体（化合物８０）を収量１．３１ｇ、収率６５．５％で得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３、δ）：９．０１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、８．８９（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５４−７．９０（ｍ、１１Ｈ）、７．４２−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、
ＭＳ：６４１．３９【０２００】
［１］化合物１を発光層のホスト材料に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と発光特性の評価
（実施例１）
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０−６Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚを２０ｎｍの厚さに形成し、その上に、ｍＣＢＰを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物１と４ＣｚＩＰＮを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物１と４ＣｚＩＰＮの重量比率（化合物１：４ＣｚＩＰＮ）は８５重量％：１５重量％とした。次に、Ｔ２ＴとＬｉｑを異なる蒸着源から共蒸着し、１０ｎｍの厚さに形成した。このとき、Ｔ２ＴとＬｉｑの重量比率（Ｔ２Ｔ：Ｌｉｑ）は５０重量％：５０重量％とした。次に、Ｂｐｙ−Ｔｐ２とＬｉｑを異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成した。この時、Ｂｐｙ−Ｔｐ２とＬｉｑの重量比率（Ｂｐｙ−Ｔｐ２：Ｌｉｑ）は、７０重量％：３０重量％とした。さらに、Ｌｉｑを１ｎｍの厚さの形成し、その上に、アルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。【０２０１】
(比較例１)
化合物１をｍＣＢＰに置き換えて層を形成したこと以外は実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０２０２】
実施例１、比較例１で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成を表１６に示す。
また、各実施例で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、輝度が１０００ｃｄ／ｍ２または３０００ｃｄ／ｍ２になるように調整して電圧を印加し、発光スペクトルと外部量子効率を測定した結果を表１７に示す。【０２０３】
【表１６】
2018034340.tif 000987
【０２０４】
表１６中、「/」は層の境界を表し、「/」の左側の層と「/」の右側の層とが積層されていることを意味する。また、かっこ内のｎｍを単位とする数値は各層の厚さを表す。下記の表１９、２０においても同様である。【０２０５】
【表１７】
2018034340.tif 000988
【０２０６】
表１７に示すように、化合物１を発光層のホスト材料に用いることにより、高い外部量子効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が実現しうることがわかった。【０２０７】
［２］化合物１〜４、９〜１２の熱安定性、および、化合物１〜４、９〜１２を正孔阻止材料に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と熱的安定性の評価
（試験例１）
各合成例で合成した化合物１〜４、９〜１２の各々について、示差走査熱量測定によりガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果を表１８に示す。【０２０８】
【表１８】
2018034340.tif 000989
【０２０９】
表１８に示すように、化合物１〜４、９、１１、１２はいずれもガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃を超えており、高温での結晶化が起こりにくく、熱安定性が高いことが確認された。【０２１０】
（実施例２）
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０−６Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを１０ｎｍの厚さに蒸着して正孔注入層を形成した。次に、Ｔｒｉｓ−ＰＣｚを２０ｎｍの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に、ｍＣＢＰを１０ｎｍの厚さに蒸着して電子阻止層を形成した。次に、ｍＣＢＰと４ＣｚＩＰＮを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ｍＣＢＰと４ＣｚＩＰＮの重量比率（ｍＣＢＰ：４ＣｚＩＰＮ）は８５重量％：１５重量％とした。次に、化合物１を１０ｎｍの厚さに蒸着して正孔阻止層を形成した。次に、Ｂｐｙ−Ｔｐ２とＬｉｑを異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの層を形成して電子輸送層とした。この時、Ｂｐｙ−Ｔｐ２とＬｉｑの重量比率（Ｂｐｙ−Ｔｐ２：Ｌｉｑ）は、７０重量％：３０重量％とした。さらに、Ｌｉｑを１ｎｍの厚さに蒸着して電子注入層を形成し、その上に、アルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。【０２１１】
（実施例３〜９）
化合物１を表１９の正孔阻止層の欄に記載した化合物に置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０２１２】
（比較例２）
化合物１をＴ２Ｔに置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０２１３】
実施例２〜９、比較例２で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成を表１９に示す。
【表１９】
2018034340.tif 000990
【０２１４】
作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子について、８０℃で１２時間加熱した後と前で電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性を測定した。その結果を図２〜図１０に示す。図２〜図１０において、図２（ａ）、（ｂ）は、それぞれ実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性であり、図３（ａ）、（ｂ）は、それぞれ実施例３の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性であり、図４（ａ）、（ｂ）は、それぞれ実施例４の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性であり、図５（ａ）、（ｂ）は、それぞれ実施例５の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性であり、図６（ａ）、（ｂ）は、それぞれ実施例６の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性であり、図７（ａ）、（ｂ）は、それぞれ実施例７の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性であり、図８（ａ）、（ｂ）は、それぞれ実施例８の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性であり、図９（ａ）、（ｂ）は、それぞれ実施例９の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性であり、図１０（ａ）、（ｂ）は、それぞれ比較例２の有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性および電流密度−外部量子効率特性である。
図１０から、Ｔ２Ｔを用いた比較例２の有機エレクトロルミネッセンス素子は加熱により電圧−電流密度特性が悪化し、外部量子効率も大きく低下する傾向が認められた。これ対して、図２〜図９を見ると、本発明の化合物１〜４、９〜１２を用いた実施例２〜９の有機エレクトロルミネッセンス素子は、いずれも加熱前後で同等の特性が得られており、加熱による特性劣化は認められなかった。これらのことから、本発明の化合物は、素子の熱的安定性を高める点においてもＴ２Ｔよりも優れていることがわかった。【０２１５】
［３］化合物１〜４、９〜１２を用いた他の有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
（実施例１０、１１）
ｍＣＢＰを表２０の発光層の欄に記載した化合物１１、１２に置き換え、４ＣｚＩＰＮを４ＣｚＴＰＮに置き換えて発光層を形成し、化合物１をＴ２Ｔに置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０２１６】
（実施例１２）
ｍＣＢＰと４ＣｚＩＰＮの共蒸着で発光層を形成する代わりに、ｍＣＢＰと４ＣｚＴＰＮとＤＢＰの共蒸着で発光層を形成し、化合物１を化合物１１に置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。発光層を形成する際、ｍＣＢＰと４ＣｚＴＰＮとＤＢＰの重量比率（ｍＣＢＰ：４ＣｚＴＰＮ：ＤＢＰ）は８４重量％：１５重量％：１重量％とした。【０２１７】
（実施例１３、１４）
ｍＣＢＰを表２０の発光層の欄に記載した化合物１１、１２に置き換えて発光層を形成し、化合物１１を表２０の正孔阻止層の欄に記載した化合物に置き換えて正孔阻止層を形成したこと以外は実施例１２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０２１８】
（実施例１５）
化合物１を化合物３に置き換えて正孔阻止層を形成し、Ｂｐｙ−Ｔｐ２を化合物３に置き換えて電子輸送層を形成したこと以外は実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０２１９】
（実施例１６）
ｍＣＢＰを化合物３に置き換えて発光層を形成し、化合物１を化合物３に置き換えて正孔阻止層を形成し、Ｂｐｙ−Ｔｐ２を化合物３に置き換えて電子輸送層を形成したこと以外は実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０２２０】
（実施例１７）
化合物１を化合物４に置き換えて正孔阻止層を形成し、Ｂｐｙ−Ｔｐ２を化合物４に置き換えて電子輸送層を形成したこと以外は実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０２２１】
（実施例１８〜２０）
ｍＣＢＰを表２０の発光層の欄に記載した化合物４、１、２に置き換えて発光層を形成し、化合物１を表２０の正孔阻止層の欄に記載した化合物に置き換えて正孔阻止層を形成し、Ｂｐｙ−Ｔｐ２を表２０の電子輸送層の欄に記載した化合物４、１、２に置き換えて電子輸送層を形成したこと以外は実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。【０２２２】
実施例１０〜２０で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成を表２０に示す。【０２２３】
【表２０】
2018034340.tif 000991
【０２２４】
各実施例で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、実施例１と同様の条件で外部量子効率を測定し、実施例２等と同様の条件で熱的安定性を調べたところ、高い発光効率と優れた熱的安定性を確認することができた。また、これらの有機エレクトロルミネッセンス素子について連続駆動試験を行ったところ、高い耐久性を有していた。【０２２５】
［４］化合物８０の発光特性の評価
化合物８０のトルエン溶液（１０−５mol/L）を調製して、３００ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定したところ、３９２ｎｍをピーク波長とする発光が認められた。また、窒素バブリングを行った場合と行わなかった場合で測定した過渡減衰曲線から、以下の表に示す蛍光の寿命（τ１）と遅延蛍光の寿命（τ２）を得た。表の結果は、本発明の化合物が遅延蛍光材料として有用であることを示している。【０２２６】
【表２１】
2018034340.tif 000992
【０２２７】
【化９０−１】
2018034340.tif 000993
【化９０−２】
2018034340.tif 000994
【０２２８】
上記実施例１において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ａ）で表される化合物１〜３００、３０２〜１１１２をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ａ〜３００Ａ、３０２Ａ〜１１１２Ａとしてここに開示する。
上記実施例１において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｂ）で表される化合物１〜２７８５をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｂ〜２７８５Ｂとしてここに開示する。
上記実施例１において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｃ）で表される化合物１〜９０１をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｃ〜９０１Ｃとしてここに開示する。
上記実施例１において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｄ）で表される化合物１〜６００８４をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｄ〜６００８４Ｄとしてここに開示する。
上記実施例１において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｅ）で表される化合物１〜６０をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｅ〜６０Ｅとしてここに開示する。
上記実施例１において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｆ）で表される４個の化合物をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｆ〜４Ｆとしてここに開示する。
上記実施例１において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記発光材料群Ｇの１１個の化合物をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｇ〜１０Ｇとしてここに開示する。
上記実施例１において用いたＨＡＴ−ＣＮの代わりに、正孔注入材料として用いることができるものとして上記したＨＡＴ−ＣＮを除く８個の化合物をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｈ〜８Ｈとしてここに開示する。
上記実施例１において用いたＴｒｉｓ−ＰＣｚの代わりに、正孔輸送材料として用いることができるものとして上記したＴｒｉｓ−ＰＣｚを除く３６個の化合物をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｉ〜３６Ｉとしてここに開示する。
上記実施例１において用いたｍＣＢＰの代わりに、電子阻止材料として用いることができるものとして上記したｍＣＢＰを除く８個の化合物をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｊ〜８Ｊとしてここに開示する。
上記実施例１において用いたＴ２Ｔ：Ｌｉｑの代わりに、正孔阻止材料として用いることができるものとして上記した１１個の化合物、電子輸送材料として用いることができるものとして上記した３４個の化合物を用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｋ〜４５Ｋとしてここに開示する。
上記実施例１において用いたＢＰｙ−ＴＰ２：Ｌｉｑの代わりに、電子注入材料として用いることができるものとして上記したＬｉＦ、ＣｓＦ、Ｌｉｑを除く３個の化合物をそれぞれ用いて、実施例１と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｌ〜３Ｌとしてここに開示する。
上記実施例１において用いた化合物１の代わりに、上記一般式（１）で表される化合物１００００１〜１０２７３０の化合物をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１Ｍ〜２７３０Ｍとしてここに開示する。【０２２９】
上記実施例２において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ａ）で表される化合物１〜３００、３０２〜１１１２をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ａ〜３００ａ、３０２ａ〜１１１２ａとしてここに開示する。
上記実施例２において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｂ）で表される化合物１〜２７８５をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｂ〜２７８５ｂとしてここに開示する。
上記実施例２において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｃ）で表される化合物１〜９０１をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｃ〜９０１ｃとしてここに開示する。
上記実施例２において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｄ）で表される化合物１〜６００８４をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｄ〜６００８４ｄとしてここに開示する。
上記実施例２において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｅ）で表される化合物１〜６０をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｅ〜６０ｅとしてここに開示する。
上記実施例２において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記一般式（Ｆ）で表される４個の化合物をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｆ〜４ｆとしてここに開示する。
上記実施例２において用いた４ＣｚＩＰＮの代わりに、上記発光材料群Ｇの１１個の化合物をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｇ〜１０ｇとしてここに開示する。
上記実施例２において用いたＨＡＴ−ＣＮの代わりに、正孔注入材料として用いることができるものとして上記したＨＡＴ−ＣＮを除く８個の化合物をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｈ〜８ｈとしてここに開示する。
上記実施例２において用いたＴｒｉｓ−ＰＣｚの代わりに、正孔輸送材料として用いることができるものとして上記したＴｒｉｓ−ＰＣｚを除く３６個の化合物をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｉ〜３６ｉとしてここに開示する。
上記実施例２において用いたｍＣＢＰの代わりに、電子阻止材料として用いることができるものとして上記したｍＣＢＰを除く８個の化合物をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｊ〜８ｊとしてここに開示する。
上記実施例２において用いたＴ２Ｔ：Ｌｉｑの代わりに、正孔阻止材料として用いることができるものとして上記した１１個の化合物、電子輸送材料として用いることができるものとして上記した３４個の化合物を用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｋ〜４５ｋとしてここに開示する。
上記実施例２において用いたＢＰｙ−ＴＰ２：Ｌｉｑの代わりに、電子注入材料として用いることができるものとして上記したＬｉＦ、ＣｓＦ、Ｌｉｑを除く３個の化合物をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｌ〜３ｌとしてここに開示する。
上記実施例２において用いた化合物１の代わりに、上記一般式（１）で表される化合物１００００１〜１０２７３０の化合物をそれぞれ用いて、実施例２と同じ方法により製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、素子１ｍ〜２７３０ｍとしてここに開示する。
【産業上の利用可能性】
【０２３０】
本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子用の材料として有用である。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子用のホスト材料やアシストドーパントとして利用可能である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
【符号の説明】
【０２３１】
１  基板
２  陽極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  発光層
６  電子輸送層
７  陰極
【図１】
2018034340.tif 001011
【図２】
2018034340.tif 001012
【図３】
2018034340.tif 001013
【図４】
2018034340.tif 001014
【図５】
2018034340.tif 001015
【図６】
2018034340.tif 001016
【図７】
2018034340.tif 001017
【図８】
2018034340.tif 001018
【図９】
2018034340.tif 001019
【図１０】
2018034340.tif 001020
【国際調査報告】
2018034340.tif 001021
2018034340.tif 001022
2018034340.tif 001023
2018034340.tif 001024