(57)【要約】  高耐熱性であり、しかも高屈折率を有するインドリン骨格を有する新規なジヒドロキシ化合物を提供することを課題とする。解決手段として、下記一般式（１）    【化１】2017170095.tif 000020（式中、Ｒは炭素原子数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ただし、ｍが２以上の場合、Ｒ１は同一でも異なっていてもよく、ｎが２の場合、Ｒ２は同一でも異なっていてもよい。）で表されるジヒドロキシ化合物を提供する。
2017170095.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物。
【化１】
2017170095.tif 000019
（式中、Ｒは炭素原子数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ただし、ｍが２以上の場合、Ｒ１は同一でも異なっていてもよく、ｎが２の場合、Ｒ２は同一でも異なっていてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なジヒドロキシ化合物に関する。詳しくは、芳香族ポリカーボネートオリゴマー乃至樹脂等原料として好適な、インドリン骨格を有するジヒドロキシ化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ビスフェノキシアルコール類（ビスフェノール類のヒドロキシ基の水素原子をヒドロキシアルキル基に置換した化合物）は、ポリカーボネート樹脂等の熱可塑性合成樹脂原料、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂原料、酸化防止剤原料、感熱記録体原料、感光性レジスト原料などの用途で用いられており、近年、これらのビスフェノキシアルコール類に要求される性能はますます高度化している。
また、ビスフェノキシアルコール類としては、イソインドリン骨格を持つ３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンが知られている（非特許文献１）。しかし該化合物は、耐熱性や光学特性等が十分ではなく、さらなる改良が求められている。
ビスフェノキシアルコール類の製造方法としては、ビスフェノール化合物とアルキレンカーボネート類やアルキレンオキシド類を反応させて製造する方法が知られているが、この方法では、不純物として、モノヒドロキシアルコキシ体や、目的物のビスフェノキシアルコール類がアルキレンカーボネート類やアルキレンオキシド類と更に反応し、ヒドロキシアルコキシ基のヒドロキシ基が更にヒドロキシアルコキシ基に置換した化合物が生成してしまい、反応選択率が低くなる。また、芳香族性水酸基を有する原料や中間体が存在するため、得られる化合物は着色があり、熱安定性も悪いため、光学用途として使用するには繰り返し精製が必要となり、工業的に不利である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Izvestiya Akademii Nauk Gruzinskoi SSR, Seriya Khimicheskaya, 1985, vol. 11, p.78-80
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上述した事情を背景としてなされたものであって、高耐熱性、高屈折率であるインドリン骨格を有する新規なジヒドロキシ化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上述の課題解決のために鋭意検討した結果、インドリン骨格を持つ本発明のジヒドロキシ化合物が高耐熱性、高屈折率等光学特性に優れていることを見出し、本発明を完成した。【０００６】
本発明は以下の通りである。
１．下記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物。
【化１】
2017170095.tif 000003
（式中、Ｒは炭素原子数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ただし、ｍが２以上の場合、Ｒ１は同一でも異なっていてもよく、ｎが２の場合、Ｒ２は同一でも異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【０００７】
本発明によるジヒドロキシ化合物は、高耐熱性であり、しかも高屈折率を有しているため、光学材料用途のポリカーボネート原料として優れた効果が期待できる。しかも、本発明によるジヒドロキシ化合物は、モノヒドロキシアルコキシ体（１ＥＯ体と呼ぶことがある）や、ヒドロキシアルコキシ基のヒドロキシ基が更にヒドロキシアルコキシ基に置換した化合物（多ＥＯ体と呼ぶことがある）を含有せず高純度であるため、熱安定性、製品色相等の光学特性に優れている。
さらに、本発明のジヒドロキシ化合物を原料モノマーとしたポリカーボネートは、原料モノマーが不純物であるモノヒドロキシアルコキシ体（１ＥＯ体）や、ヒドロキシアルコキシ基のヒドロキシ基が更にヒドロキシアルコキシ基に置換した化合物（多ＥＯ体）を含有しないため高純度で、高耐熱性、高屈折率を有することが期待され、特に光学材料用ポリカーボネートにおいて優れた効果が期待される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のジヒドロキシ化合物は下記一般式（１）で表される。
【化２】
2017170095.tif 000004
（式中、Ｒは炭素原子数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ただし、ｍが２以上の場合、Ｒ１は同一でも異なっていてもよく、ｎが２の場合、Ｒ２は同一でも異なっていてもよい。）
上記一般式（１）において、Ｒは各々独立して炭素原子数２〜６のアルキレン基であり、アルキレン基としては、具体的には、例えば、１，２−エチレンジイル基、１，２−プロパンジイル基、１，３−プロパンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられるが、好ましくは炭素原子数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素原子数２又は３のアルキレン基である。ここで、上記一般式（１）中の「−Ｏ−Ｒ−ＯＨ」で表されるヒドロキシアルコキシ基について説明すると、アルキレン基Ｒに結合したヒドロキシ基の結合位置は、エーテル基と直接結合したアルキレン基Ｒを構成する炭素原子（１位炭素原子）には結合しない。Ｒが炭素原子数３以上のアルキレン基である場合に、ヒドロキシ基の結合位置は、アルキレン基「Ｒ」の２位又は３位が好ましく、中でも２位がより好ましい。具体的には、例えば、２−ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基、２−ヒドロキシ−１−メチルエトキシ基、３−ヒドロキシプロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基であり、Ｒ１が炭素原子数１〜８のアルキル基である場合、アルキル基としては、好ましくは炭素原子数１〜４の直鎖状、分岐鎖状のアルキル基であり、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基等が挙げられる。このようなアルキル基には、本発明の効果を損なわない範囲で、例えば、フェニル基、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
また、Ｒ１、Ｒ２が炭素原子数１〜８のアルコキシ基である場合、アルコキシ基としては、好ましくは炭素原子数１〜４の直鎖状、分岐鎖状のアルコキシ基であり、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。このようなアルコキシ基には本願の効果を損なわない範囲で、例えば、フェニル基、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
好ましいＲ１、Ｒ２はメチル基である。
また、上記一般式（１）において、ｍは０、１、２又は３であり、好ましくは０、１又は２であり、特に好ましくは０又は１である。上記一般式（１）において、ｎは０、１又は２であり、好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０００９】
また、上記一般式（１）において、インドリン骨格の３位の炭素原子と直接結合しているフェニル基に置換する「−Ｏ−Ｒ−ＯＨ」基及びＲ１の置換位置については、まず、「−Ｏ−Ｒ−ＯＨ」基は、インドリン骨格の３位の炭素原子と直接結合しているフェニル炭素原子に対して４位又は２位に置換することが好ましく、４位に置換することがより好ましい。
またＲ１は、上記「−Ｏ−Ｒ−ＯＨ」基に対してｏ−位又はｐ−位に置換することが好ましく、前記インドリン骨格の３位の炭素原子と直接結合しているフェニル炭素原子に対して、「−Ｏ−Ｒ−ＯＨ」基が４位に置換しているときは、３位又は５位に置換することが好ましく、「−Ｏ−Ｒ−ＯＨ」基が２位に置換しているときは、３位又は５位に置換することが好ましい。
また、ｍが２の場合のＲ１の置換位置は、前記インドリン骨格の３位の炭素原子と直接結合しているフェニル炭素原子に対して、「−Ｏ−Ｒ−ＯＨ」基が４位、Ｒ１が３位及び５位に置換するか又は「−Ｏ−Ｒ−ＯＨ」基が４位、Ｒ１が２位及び５位に置換することが好ましい。
さらに、ｍが３の場合のＲ１の置換位置は、前記インドリン骨格の３位の炭素原子と直接結合しているフェニル炭素原子に対して、「−Ｏ−Ｒ−ＯＨ」基が４位、Ｒ１が２位、３位及び５位に置換することが好ましい。
【００１０】
従って、上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物としては、好ましくは下記一般式（３）で表される。
【化３】
2017170095.tif 000005
（式中、Ｒ２、ｎは一般式（１）のそれと同じであり、Ｒ３は各々独立して水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を示し、Ｒ４は各々独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、ただし、各々のヒドロキシエトキシ基に置換するＲ４の炭素原子数の合計は４以下である。）  
上記一般式（３）において、Ｒ２、ｎに関する好ましい例や具体例は、一般式（１）のそれと同じである。
また、上記一般式（３）において、Ｒ３が炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基である場合には、その好ましい例や具体例は、一般式（１）のＲ１が炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基である場合と同じである。より好ましいＲ３は水素原子、メチル基である。好ましい組み合わせとしては、インドリン骨格の３位の炭素原子と直接結合しているフェニル炭素原子に対して、３位及び５位のＲ３は少なくともどちらか一方は水素原子であることが好ましく、また、インドリン骨格の３位の炭素原子と直接結合しているフェニル炭素原子に対して、２位及び５位のＲ３は水素原子であることが好ましく、特にＲ３はすべて水素原子であることが好ましい。
上記一般式（３）において、Ｒ４が炭素原子数１〜４のアルキル基である場合には、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等が挙げられる。
Ｒ４は、中でも水素原子又はメチル基が好ましい。
【００１１】
本発明の一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物としては、具体的には例えば、３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
【化４】
2017170095.tif 000006
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシ−２−メチルエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシ−１−メチルエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（３−エチル−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，３，５−トリメチルフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（２−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（２−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−オン
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２−オン
等が挙げられる。
【００１２】
本発明の上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物は、その製造方法については、特に制限はなく、好ましくは、下記一般式（５）で表されるＮ−フェニルイサチン化合物と下記一般式（６）で表されるフェノキシアルコール化合物を原料とし、これらを酸触媒の存在下に反応させることにより得ることができる。
上述の製造方法の原料Ｎ−フェニルイサチン化合物は、下記一般式（５）で表される。
【化５】
2017170095.tif 000007
（式中、Ｒ２、ｎは一般式（１）のそれと同じである。）
Ｒ２、ｎの好ましい例や具体例も一般式（１）のそれと同じである。
このような上記一般式（５）で表されるＮ−フェニルイサチン化合物としては、具体的には、例えば
１−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
１−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
等が挙げられる。
【００１３】
また、上述の製造方法の原料フェノキシアルコール化合物は、下記一般式（６）で表される。
【化６】
2017170095.tif 000008
（式中、Ｒ、Ｒ１、ｍは一般式（１）のそれと同じである。）
Ｒ、Ｒ１、ｍに関する好ましい例や具体例も一般式（１）のそれと同じである。
このような上記一般式（６）で表されるフェノキシアルコール化合物としては、一般式（７）で表される化合物が好ましい。
【化７】
2017170095.tif 000009
（式中、Ｒ３、Ｒ４は一般式（３）のそれと同じである。）
Ｒ３、Ｒ４に関する好ましい例や具体例も一般式（３）のそれと同じである。
このような上記一般式（７）で表される化合物としては、具体的には、例えば
２−フェノキシエタノール
２−フェノキシプロパノール
１−フェノキシ−２−プロパノール
２−（２−メチルフェノキシ）エタノール
２−（２−エチルフェノキシ）エタノール
２−（２，６−ジメチルフェノキシ）エタノール
２−（２，５−ジメチルフェノキシ）エタノール
２−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）エタノール
等が挙げられる。
【００１４】
本発明のジヒドロキシ化合物の製造方法は特に限定されないが、より好ましい本発明のジヒドロキシ化合物（１ＥＯ体、３ＥＯ体を含まない）を得るための、好ましい製造方法の一例として、一般式（５）で表されるＮ−フェニルイサチン化合物と、一般式（６）又は一般式（７）で表されるフェノキシアルコール化合物を反応させてインドリン骨格を有する、一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を製造する方法について詳しく説明する。
縮合反応は、上記のＮ−フェニルイサチン化合物とフェノキシアルコール化合物を、通常酸触媒の存在下に反応させて行う。まず、Ｎ−フェニルイサチン化合物とフェノキシアルコール化合物を酸触媒の存在下に反応させ、得られた反応混合物をアルカリで中和した後、公知の方法に従い、晶析、ろ過して、１次晶析ろ過物を得る。
反応に際して、Ｎ−フェニルイサチン化合物に対するフェノキシアルコール化合物の仕込みモル比は、理論値（２．０）以上であれば、特に限定されるものではないが、好ましくは３．０倍モル量以上、より好ましくは、３．５〜２０倍モル量の範囲、特に好ましくは４．０〜１５倍モル量の範囲で用いられる。酸触媒としては、例えば、塩酸、塩化水素ガス、６０〜９８％硫酸、８５％リン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、蟻酸、トリクロロ酢酸又はトリフルオロ酢酸等の有機酸、ヘテロポリ酸、イオン交換樹脂、活性白土、シリカ−アルミナ等の固体酸等を挙げることができる。好ましくは  塩化水素ガスである。このような酸触媒の使用量は反応条件によって好適な量は異なるが、例えば塩化水素ガスの場合は、反応系の空気を窒素ガス等の不活性ガスで置換した後、塩化水素ガスを吹き込み、反応容器内の気相中の塩化水素ガス濃度を７５〜１００容量％とし、反応液中の塩化水素濃度を飽和濃度にするのがよい。３５％塩酸の場合はフェノキシアルコール化合物１００重量部に対して、５〜７０重量部の範囲、好ましくは、１０〜４０重量部の範囲、より好ましくは２０〜３０重量部の範囲で用いられる。ここで、酸触媒として硫酸を使用すると、硫酸が目的とする化合物中に残存することより、化合物の色相悪化が懸念され、また、酸触媒としてヘテロポリ酸を使用する場合は反応温度を高温にする必要があるため、反応選択率が低下する等、効率的ではない。
反応に際し、酸触媒と共に必要に応じて助触媒を用いてもよい。例えば、塩化水素ガスを触媒として用いる場合、助触媒としてチオール類を用いることによって、反応速度を加速させることができる。このようなチオール類としては、アルキルメルカプタン類やメルカプトカルボン酸が挙げられ、好ましくは、炭素原子数１〜１２のアルキルメルカプタン類や炭素原子数１〜１２のメルカプトカルボン酸類であり、例えば、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−ラウリルメルカプタン等やそれらのナトリウム塩等のようなアルカリ金属塩、チオ酢酸、チオグリコール酸、β-メルカプトプロピオン酸等が挙げられる。
また、これらは単独又は二種類以上を組み合わせて使用できる。
助触媒としてのチオール類の使用量は、原料のＮ−フェニルイサチン化合物に対し通常０．５〜２０モル％の範囲、好ましくは２〜１０モル％の範囲で用いられる。
【００１５】
また、反応に際して反応溶媒は、原料のＮ−フェニルイサチン化合物とフェノキシアルコール化合物の融点が低く、操作性に問題がなければ、溶媒を使用する必要はないが、工業的生産時の操作性や反応速度の向上などの理由で、使用してもよい。反応溶媒としては、反応温度において反応器から留出せず、反応に不活性であれば特に制限はないが、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソブチルアルコール等の脂肪族アルコール、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のカルボン酸エステル類又はこれらの混合物が挙げられる。これらのうち、脂肪族アルコールが好ましく用いられる。
また、フェノキシアルコール化合物の凝固点を下げ酸触媒の反応を促進するため、必要に応じて少量の水を添加してもよい。特に酸触媒が塩化水素ガスの場合は、水は触媒の塩化水素ガスの吸収を促進する理由で好ましい。水を添加する場合その添加量は、フェノキシアルコール化合物１００重量部に対し、０．５〜１５．０重量部の範囲が好ましい。
反応温度は、使用する触媒等の条件により異なるが、例えば、塩化水素ガスを触媒として用いる場合は、２０〜７０℃の範囲が好ましく、３０〜６０℃の範囲がより好ましい。反応圧力は、通常、常圧下で行われるが、用いてもよい有機溶媒の沸点によっては、反応温度が前記範囲内になるように、加圧又は減圧下で行ってもよい。このような条件下で反応を行えば、反応は、通常１〜３０時間程度で終了する。
反応の終点は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー分析にて確認することができる。未反応のＮ−フェニルイサチン化合物が消失し、目的物の増加が認められなくなった時点を反応の終点とするのが好ましい。
フェノキシアルコール化合物に対する反応収率は、通常７５〜９５モル％程度である。反応終了後、得られた反応混合物に、アンモニア水、水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ溶液を加えて酸触媒を中和して、本発明に係る一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を含む反応終了混合液を得る。
中和した反応混合液を、必要に応じて、未反応の原料フェノキシアルコール化合物を蒸留で除去した後、水及び水に不溶性の有機溶媒を加えて十分に撹拌して油層を分離する水洗処理を行う。このときに使用する有機溶媒としては、一般式（１）のジヒドロキシ化合物を溶解し、また水への溶解度が小さい有機溶媒であることが必要である。この性質を有する有機溶媒として、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系、メチルイソブチルケトン等の脂肪族ケトン系、ブタノール等のアルコール溶媒を採用することができる。
上記中和・水洗後に得られた有機溶媒層を、必要に応じて溶媒を蒸留により一部除去した後、その有機溶媒層をそのまま又は一旦加熱して均一の溶液とし、冷却するか、もしくは適宜晶析溶媒や貧溶媒を加えて冷却することにより、結晶が析出する場合にはその結晶をろ別することで、粗製又は高純度の目的物を得ることができる。
上記で得られた目的物はさらに溶媒を使用して再結晶を行い、精製することもできる。このときに使用する有機溶媒としてはトルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶媒および酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、ブタノール等のアルコール溶媒が挙げられ、これらは単独でも２種類以上の混合物でも用いることができる。
上記晶析操作の代わりに反応終了後、反応溶媒等を減圧下に濃縮し、その残渣をカラムクロマトグラフィー等により精製することで高純度品を得ることもできる。
【００１６】
ここで、一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物が、含有する可能性のある不純物として、下記一般式（８）で表される１ＥＯ体（モノヒドロキシアルコキシ体）、下記一般式（９）で表される多ＥＯ体（ヒドロキシアルコキシ基のヒドロキシ基が更にヒドロキシアルコキシ基に置換した化合物）が挙げられる。しかしながら、例えば上述の製造方法である、一般式（５）で表されるＮ−フェニルイサチン化合物と、一般式（６）又は一般式（７）で表されるフェノキシアルコール化合物を反応させる方法を採用することにより、下記一般式（８）で表される１ＥＯ体や下記一般式（９）で表される多ＥＯ体や下記一般式（１０）で表される３ＥＯ体の不純物を含有しない一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を製造することが可能である。
上述の１ＥＯ体は、下記一般式（８）で表される。
【化８】
2017170095.tif 000010
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎは一般式（１）のそれと同じである。）
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎに関する好ましい例や具体例も一般式（１）のそれと同じである。
上述の多ＥＯ体は、下記一般式（９）で表される。  
【化９】
2017170095.tif 000011
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎは一般式（１）のそれと同じであり、ｋは各々独立して１〜５の整数を示し、但し、ｋが同時に１である場合を除く。）
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎに関する好ましい例や具体例も一般式（１）のそれと同じである。
上記一般式（９）で表される多ＥＯ体の中でもより含有する可能性が高い化合物である３ＥＯ体は、下記一般式（１０）で表される。
【化１０】
2017170095.tif 000012
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎは一般式（１）のそれと同じである。）
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎに関する好ましい例や具体例も一般式（１）のそれと同じである。
【００１７】
本発明の一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物の純度及び含まれる不純物の量は、特に限定されないが、高速液体クロマトグラフィーによる面積％から算出される次の範囲が好ましい。本発明の一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物の純度は、好ましくは９７．５％以上、より好ましくは９８．０％以上、さらに好ましくは９８．５％以上、特に好ましくは９９．０％以上である。１ＥＯ体の含有量は、好ましくは０．５％以下、より好ましくは０．３％以下、さらに好ましくは０．１％以下、特に好ましくは実質的に含まない（検出限界以下）である。多ＥＯ体の含有量は、好ましくは１．５％以下、より好ましくは１．０％以下、さらに好ましくは０．５％以下、特に好ましくは０．１％以下、最も好ましくは実質的に含まない（検出限界以下）である。多ＥＯ体の中でも３ＥＯ体の含有量は、好ましくは１．５％以下、より好ましくは１．０％以下、さらに好ましくは０．５％以下、特に好ましくは０．１％以下、最も好ましくは実質的に含まない（検出限界以下）である。
【００１８】
次に、本発明のジヒドロキシ化合物の用途について説明する。
まず、上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を原料とした、ポリカーボネートについて説明する。
当該ポリカーボネートは、下記一般式（２）で表される。
【化１１】
2017170095.tif 000013
（式中、Ｒは炭素原子数２〜６のアルキレン基を示し、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ただし、ｍが２以上の場合、Ｒ１は同一でも異なっていてもよく、ｎが２の場合、Ｒ２は同一でも異なっていてもよい。）
【００１９】
上記一般式（２）において、式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２で示される置換基の好ましい例や具体例、及びｍ、ｎで示される置換数の規定並びに好ましい置換位置は一般式（１）のそれと同じである。
従って、上記一般式（２）で表される繰り返し単位を含むポリカーボネートにおいて好ましい繰り返し単位を含むポリカーボネートは下記一般式（１１）で表される。
【化１２】
2017170095.tif 000014
（式中、Ｒ２、ｎは一般式（１）のそれと同じであり、Ｒ３、Ｒ４は一般式（３）のそれと同じである。）
Ｒ２、ｎに関する好ましい例や具体例は、一般式（１）のそれと同じであり、Ｒ３、Ｒ４に関する好ましい例や具体例は一般式（３）のそれと同じである。
【００２０】
上記一般式（２）で表される繰り返し単位を含むポリカーボネートは、その製造方法については特に制限はなく、従来公知の任意の方法を用いることができる。具体的には、界面重合法、溶融エステル交換法、固相重合法、環状カーボネート化合物の開環重合法、ピリジン法などが挙げられるが、中でも、ジヒドロキシ化合物とカーボネート前駆体を原料とする界面重合法、溶融エステル交換法が好ましく、特に、一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物とジフェニルカーボネート等の炭酸エステル類とをエステル交換触媒の存在下に溶融エステル交換反応により製造することが好ましい。
【００２１】
上記一般式（２）で表される繰り返し単位を含むポリカーボネートの原料として用いられるジヒドロキシ化合物は、本発明の効果を妨げない範囲において、上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物以外の、例えばビスフェノールＡ等の他のジヒドロキシ化合物も共重合原料として用いることができる。
共重合原料を用いる場合、全ジヒドロキシ化合物中、主として用いられる上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物以外のジヒドロキシ化合物共重合原料の割合は、本発明の効果を妨げない限り特に制限はないが、好ましくは０〜２０モル％の範囲、より好ましくは０〜１０モル％の範囲、さらに好ましくは０〜５モル％の範囲、特に好ましくは０〜２モル％の範囲である。
上記一般式（２）で表される繰り返し単位を含むポリカーボネートを溶融重縮合で製造する溶融エステル交換法についてさらに詳しく説明する。ここで、溶融エステル交換法としては従来公知の方法を用いることができる。
例えば、原料ジヒドロキシ化合物が３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オンであり、原料炭酸ジエステルがジフェニルカーボネートである場合の、上記芳香族ポリカーボネートを得る反応を下記に反応式で示す。
【化１３】
2017170095.tif 000015
溶融エステル交換反応は、ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルを触媒の存在下、炭酸ジエステルと常圧又は減圧不活性ガス雰囲気で加熱しながら撹拌し、生成するフェノールを留出させることで行われる。
ジヒドロキシ化合物と反応させる炭酸ジエステルとしては、具体的には、例えば、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート、ビス（ｍ−クレジル）カーボネート等の炭酸ジアリール、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート等の炭酸ジアルキル、メチルフェニルカーボネート、エチルフェニルカーボネート、シクロヘキシルフェニルカーボネート等の炭酸アルキルアリール又はジビニルカーボネート、ジイソプロペニルカーボネート、ジプロペニルカーボネート等の炭酸ジアルケニル等が挙げられる。好ましくは炭酸ジアリールであり、特に好ましいのはジフェニルカーボネートである。
【００２２】
通常、ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとの混合比率や、エステル交換反応時の減圧度を調整して、所望の分子量および末端水酸基量を調整した芳香族ポリカーボネートを得ることができる。
上記ポリカーボネートを得るジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとの混合比率は、ジヒドロキシ化合物１モルに対して、炭酸ジエステルを通常０．５〜１．５モル倍、好ましくは０．６〜１．２モル倍用いる。
溶融エステル交換反応に際し、反応速度を高めるため、必要に応じてエステル交換触媒が用いられる。エステル交換触媒としては、特に制限はなく、例えばリチウム、ナトリウム、セシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素化合物等の無機アルカリ金属化合物、アルコラート、有機カルボン酸塩等の有機アルカリ金属化合物等のアルカリ金属化合物；ベリリウム、マグネシウム等の水酸化物、炭酸塩等の無機アルカリ土類金属化合物、アルコラート、有機カルボン酸塩等の有機アルカリ土類金属化合物等のアルカリ土類金属化合物；テトラメチルホウ素、テトラエチルホウ素、ブチルトリフェニルホウ素等のナトリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等の塩基性ホウ素化合物；トリエチルホスフィン、トリ−ｎ−プロピルホスフィン等の３価のリン化合物、又は、これらの化合物から誘導される４級ホスホニウム塩等の塩基性リン化合物；テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の塩基性アンモニウム化合物又は４−アミノピリジン、２−ジメチルアミノイミダゾール、アミノキノリン等アミン系化合物等の公知のエステル交換触媒を用いることができる。中でも、アルカリ金属化合物が好ましく、特に炭酸セシウム、水酸化セシウム等のセシウム化合物が好ましい。
触媒の使用量は、触媒残留物が生成ポリカーボネートの品質上の問題が生じない範囲で用いられ、触媒の種類により好適な添加量が異なるので一概には言えないが概略、例えば、上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物１モルに対して通常０．０５〜１００μモル、好ましくは０．０８〜５０μモル、より好ましくは０．１〜２０μモル、さらに好ましくは０．１〜５μモルである。触媒はそのままで添加してもよいし、溶媒に溶解して添加してもよく、溶媒としては例えば、水、フェノール等の反応に影響しないものが好ましい。
溶融エステル交換反応の反応条件は、温度は通常１２０〜３６０℃の範囲、好ましくは１５０〜２８０℃の範囲、より好ましくは１８０〜２７０℃の範囲である。反応温度が低すぎるとエステル交換反応が進行せず、反応温度が高いと分解反応等の副反応が進行するので好ましくない。反応は好ましくは減圧下で行われ、反応圧力は反応温度において原料である炭酸ジエステルが系外に留出せず、副生するフェノールが留出する圧力であることが好ましい。このような反応条件において、反応は通常０．５〜１０時間程度で完結する。
【００２３】
このようにして得られたポリカーボネートを含む反応終了物を、次いで、必要に応じて低分子量成分の分離低減処理を行った後、乾燥工程に付すことで、上記一般式（２）で表される繰り返し単位を含むポリカーボネートが得られる。
上記反応工程により得られたポリカーボネートを含む反応終了物は、通常、反応温度近傍では溶融状態にある透明な粘稠物であり、常温近傍では固形体である。
必要に応じて行われてもよい低分子量成分の分離低減処理は、例えば特開平７−１９２３１０公報記載のように、ポリカーボネートを適宜の良溶媒に溶解し、その後メタノール等の貧溶媒中でポリカーボネートを沈殿し、乾燥することにより、低分子量成分が低減された粒子状、粉状、フレーク状等の上記芳香族ポリカーボネートを得ることができる。
また、高分子量ポリカーボネートを得るためにより好ましい方法としては、特開平３−２２３３３０公報、ＷＯ００／１８８２２公報記載のように該反応において予備重合を行い（第一工程）ポリカーボネートオリゴマーを得、該ポリカーボネートオリゴマーを触媒の存在下に固相重合又は膨潤固相重合させる（第二工程）ことにより、高分子量ポリカーボネートを得ることができる。
【００２４】
上記第一工程における予備重合は、溶融エステル交換反応により行われ、ジヒドロキシ化合物およびジフェニルカーボネートを、触媒存在下、フェノールを留出させながら温度１２０〜３６０℃、好ましくは１５０〜２８０℃、特に好ましくは１８０〜２７０℃において、０．５〜１０時間反応させることによりポリカーボネートオリゴマーを得る。上記第一工程において得られるポリカーボネートオリゴマーは、第二工程における操作性の面から公知の方法に従いフレーク状、粉末又は粒子等の固形体とするのが好ましい。
第二工程においては、第一工程で得られたポリカーボネートオリゴマーに、減圧下のもとで必要に応じて４級ホスホニウム塩等、適宜前述のエステル交換触媒を追加添加し、不活性ガスを導入して、撹拌下に、ポリカーボネートのガラス転移温度以上で、且つ固相重合中の結晶化オリゴマーが溶融しない固相状態又は膨潤固相状態で残余のフェノールを留出させつつ、反応させることにより、高分子量ポリカーボネートを得る。
第一工程の反応と第二工程の反応は、別々に行っても、また、連続して行っても良い。ここで、ポリカーボネートオリゴマーとは通常、例えば重量平均分子量が５００〜１５０００程度である。また、高分子量ポリカーボネートとは通常、例えば重量平均分子量が１５０００〜１０００００程度である。しかし、本発明のジヒドロキシ化合物を原料とするポリカーボネートはこのような分子量には限定されない。
上記の様にして得られるポリカーボネートは、高分子量ポリカーボネートとすることで、透明性、耐熱性、機械特性、耐衝撃性、流動性等に優れ、光ディスク、スマートフォン等に用いられる光学レンズ、フラットパネルディスプレイ等に用いられる光学フィルムなどの光学用途や、エンジニアリングプラスチックとして自動車分野、電気・電子分野、各種容器等、様々な分野での使用が期待できる。
また、ポリカーボネートオリゴマーとしては、各種重合方法により、高分子量ポリカーボネートを製造する際の原料として使用することができるだけでなく、表面改質剤、難燃剤、紫外線吸収剤、流動性改質剤、可塑剤、樹脂アロイ用溶化剤などのポリマー改質剤等、添加剤としても幅広く利用することができる。
更に、その他の用途として、本発明のジヒドロキシ化合物は、末端のヒドロキシ基を利用して、ポリカーボネート以外にも、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルフォン、ノボラック、レゾール等の樹脂原料、その他感光性組成物原料、レジスト添加剤、顕色剤、酸化防止剤としての利用も期待できる。
特に、本発明のジヒドロキシ化合物をアクリル酸等と反応させて得られるジアクリレート等のアクリルモノマーやアクリル樹脂原料としての利用、及びそれらを用いた光学ハードコーティング材料としての使用が期待できる。
【実施例】
【００２５】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、実施例における軟化点、屈折率、純度は以下の方法により測定した。
［分析方法］
１．軟化点測定
装置    ：株式会社島津製作所製 DSC-60 DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETER
昇温条件：10℃/分（30℃→200℃）
雰囲気ガス：窒素ガス（流量：50ml/分）
測定方法：
上記昇温条件で１回目の測定を行い、その吸熱ピークから融点を測定した。
その後、同じ試料を室温まで冷却し、同条件で２回目の測定を行い、その吸熱ピークを軟化点とした。
２．屈折率測定
装置    ：京都電子工業株式会社製 Refractometer RA-500N
測定方法：
濃度10、15、30%のTHF溶液(THF屈折率1.40)を調整し、その溶液の屈折率から測定化合物の屈折率を外挿法により算出した。
３．純度測定
装置    ：株式会社島津製作所製 CLASS-LC10
ポンプ  ：LC-10ATvp
カラムオーブン：CTO-10Avp
検出器  ：SPD-10Avp
カラム  ：Shim-pack  CLC-ODS  内径6ｍｍ、長さ150ｍｍ
オーブン温度：50℃
流量    ：1.0ml/min
移動相  ：（Ａ）メタノール、（Ｂ）0.2vol%酢酸水
グラジエント条件：（Ａ）体積%（分析開始からの時間）
60%（0min）→60%（20min）→100%（40min）→100%（50min）
試料注入量：20μl
検出波長：280nm【００２６】
＜実施例１＞
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オンの製造
温度計、撹拌機、冷却管を備えた四つ口フラスコに２−フェノキシエタノール３３１．２ｇ（２．４０モル）、１−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン４４．６ｇ（０．２０モル）を仕込み、反応容器を窒素置換した後、４０℃で塩化水素ガスを吹込み、気相部の塩化水素ガス濃度を９５％以上とした。その後、１５％メチルメルカプタンナトリウム水溶液４．２ｇ(メチルメルカプタンナトリウムとして０．００９モル)を添加し、４０℃で２２時間撹拌した。
反応終了後の１−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン転化率は９９．７％、３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オンの反応収率（対１−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン）は９３．７％であった。
反応終了後、１６％水酸化ナトリウム水溶液３０４．５ｇ(水酸化ナトリウムとして１．２２モル)を加え、ｐＨが６となるように調整した。得られた溶液を１５０℃まで昇温し、２．４ｋＰａの減圧下で未反応の２−フェノキシエタノールを蒸留により除去した後、トルエン２６８．３ｇを添加した。得られた溶液に水４５．０ｇを加え、８０℃で撹拌した後静置して水層を抜き取る水洗操作を２回行った。水洗後、得られた油層を１６０℃まで昇温し、１．０ｋＰａの減圧下に溶媒を蒸留により除去した後、冷却し、１１０℃でトルエン５８２．２ｇを添加、７０℃でメタノール７２．３ｇを添加した。その後、３０℃まで冷却し、析出した結晶を濾別することにより、白色結晶として粗結晶６１．４ｇを得た。
得られた粗結晶５５．５ｇに１−ブタノール２２６．５ｇを添加し、１１０℃で溶解した後、常圧下で１−ブタノール１１２．７ｇを蒸留により除去した後、３０℃まで冷却し、析出した結晶を濾別した。得られた結晶を減圧下、８０℃で乾燥することにより、３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オン４８．５ｇを得た。
純度              ９９．２％（高速液体クロマトグラフィー面積％）
一般式（８）で表される１ＥＯ体（検出限界以下）
一般式（１０）で表される３ＥＯ体（検出限界以下
）
収率              ５５％（対１−フェニル−１Ｈ−インドール−２，
３−ジオン）
融点              １５３℃（示差走査熱量分析）
軟化温度          ７３℃（示差走査熱量分析）
屈折率(ｎＤ２０)  １．６０
プロトン核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、溶媒ＤＭＳＯ−Ｄ６、標準ＴＭＳ）    化学シフト（シグナル形状、プロトン数）：３．７ｐｐｍ（ｍ, ４Ｈ）, ４．０ｐｐｍ（ｔ, ４Ｈ）, ４．９ｐｐｍ（ｔ, ２Ｈ）, ６．７ｐｐｍ（ｄ, １Ｈ）, ６．９ｐｐｍ（ｄ, ４Ｈ）,  ７．１〜７.２ｐｐｍ（ｍ, ５Ｈ）, ７．３ｐｐｍ（ｔ, １Ｈ）, ７．４ｐｐｍ（ｄ, １Ｈ）, ７．５ｐｐｍ（ｍ, ３Ｈ）, ７．６ｐｐｍ（ｔ, ２Ｈ）．【００２７】
＜比較例１＞
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンの製造
（工程１）
温度計、撹拌機、冷却管を備えた四つ口フラスコにアニリン９０２．５ｇ（９．７０モル）を仕込み、反応容器を窒素置換した後、８５〜９５℃を保ちながらメタンスルホン酸１９２．７ｇを系内に滴下した。その後、９０〜１００℃でフェノールフタレイン３８５．４ｇ（１．２１モル）を添加し、添加終了後、１４７〜１５３℃を保ちながら２１．５時間撹拌した。反応終了後、冷却して１１０℃でトルエン１４８０．６ｇを、９０℃で水１４８０．６ｇを添加した後、３０℃まで冷却して析出した結晶を濾別することにより、粗結晶４８１．６ｇを得た。
上記で得られた粗結晶にトルエン９１３．４ｇ、メタノール２２８．４ｇを添加し、７１℃で５時間撹拌した後３０℃まで冷却し、析出した結晶を濾別した。得られた結晶を減圧下、乾燥することにより、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−フェニルフタルイミジン３４７．２ｇを得た。
純度              ９９．６％（高速液体クロマトグラフィー）
収率              ７５％（対フェノールフタレイン）
融点              ２９１．５℃（示差走査熱量分析）
（工程２）
温度計、撹拌機、冷却管を備えた四つ口フラスコに工程１で得られた３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−フェニルフタルイミジン３０．０ｇ（０．０７６モル）、エチレンカーボネート１９．５ｇ（０．２２モル）、４８％水酸化カリウム水溶液０．４４ｇ（水酸化カリウムとして０．００３８モル）、１−ブタノール４５．０ｇを仕込み、反応容器を窒素置換した後、１１５〜１１８℃で１１時間撹拌した。反応終了後、水２．７ｇを添加し、１０６〜１０９℃で３時間撹拌した。次いで１０％酢酸２．２ｇを添加し、水層のｐＨが４〜５となるように調整した。得られた油層にメチルイソブチルケトンを添加し、さらに水を添加して８０〜８５℃で撹拌した後水層を抜き取る操作を２回行った。得られた油層を１２５℃まで昇温し、蒸留により留分５０．０ｇを留出させた。得られた溶液にアセトン及び水を添加した後３０℃まで冷却し、析出した結晶を濾別した。得られた結晶を乾燥することにより、３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジン２８．５ｇを得た。
純度              ９６．７％ （高速液体クロマトグラフィー面積％）
下記一般式（１２）で表される１ＥＯ体（０．７％
）
下記一般式（１３）で表される３ＥＯ体（１．６％
）
収率              ７８％（対 ３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）−２−フェニルフタルイミジン）
融点              １５５℃（示差走査熱量分析）
軟化点            ６８℃（示差走査熱量分析）
屈折率(ｎＤ２０)  １．６０【００２８】
比較例１の工程２で得られた３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンは、不純物である下記一般式（１２）で表される１ＥＯ体と、下記一般式（１３）で表される３ＥＯ体を含有する。
比較例１における１ＥＯ体は一般式（１２）で表される。
【化１４】
2017170095.tif 000016
比較例１における３ＥＯ体は一般式（１３）で表される。
【化１５】
2017170095.tif 000017
比較例１の工程２の製造方法は、一般式（１２）で表される１ＥＯ体や一般式（１３）で表される３ＥＯ体の生成を避けられず、これら不純物は精製工程においても工業的な方法で分離除去することが困難であるため、比較例１では目的物である３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンの純度は、９６．７％（高速液体クロマトグラフィー面積％）となり、より高純度の目的物を得ることは出来なかった。【００２９】
上記実施例１で得られた化合物と比較例１の工程２で得られた化合物との融点、軟化点、屈折率について、それぞれ表１に記載する。
【表１】
2017170095.tif 000018
【００３０】
本発明の実施例１の化合物は、公知の比較例１の工程２の化合物と比較して、耐熱性（軟化点温度）が高く、また、高屈折率を有しているため、光学材料用途のポリカーボネート原料として有用である。【００３１】
＜比較例２＞
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンの製造検討１
温度計、撹拌機、冷却管を備えた四つ口フラスコに、２−フェノキシエタノール３３１．６g (２．４０モル)、Ｎ−フェニルフタルイミド４４．８ｇ(０．２０モル)を仕込み、反応容器を窒素置換した後、４０℃で塩化水素ガスを吹込み、気相部の塩化水素ガス濃度を９５％以上とした。その後、１５％メチルメルカプタンナトリウム水溶液４．２ｇ(メチルメルカプタンナトリウムとして０．００９モル)を添加し、４０℃で２２時間撹拌した。
反応２２時間後の反応液において、３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンの生成は認められなかった。【００３２】
＜比較例３＞
３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンの製造検討２
温度計、撹拌機、冷却管を備えた四つ口フラスコに、Ｎ−フェニルフタルイミド９．６ｇ（０．０４３モル）、リンタングステン酸１９０ｍｇ（５．６×１０−５モル）、２−フェノキシエタノール７１．３ｇ（０．５２モル）を加え、２．０〜３．０ｋＰaの減圧下、温度１３０〜１３５℃で２２時間攪拌して反応をおこなった。
反応２２時間後の反応液において、３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンの生成は認められなかった。【００３３】
本発明の実施例１と比較例２の実験結果は、１−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンは、２−フェノキシエタノールと反応し３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール−２−オンを生成する（実施例１）のに対し、Ｎ−フェニルフタルイミドは、同じ反応条件において、２−フェノキシエタノールと縮合反応が進行せず３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンが生成しない（比較例２）ことを示している。さらに、比較例３の実験結果は、Ｎ−フェニルフタルイミドと２−フェノキシエタノールとの縮合反応において、リンタングステン酸を触媒に使用しても、反応が進行せず３，３−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−フェニルフタルイミジンが生成しない（比較例３）ことを示している。
すなわち、一般式（５）で表されるＮ−フェニルイサチン化合物は、Ｎ−フェニルフタルイミド化合物に比べて、一般式（６）で表されるフェノキシアルコールとの反応性が極めて高いことが明らかとなった。
一般式（５）で表されるＮ−フェニルイサチン化合物は、その特異な化学構造により、一般式（６）で表されるフェノキシアルコールとの反応が容易に進行するため、従来公知化合物が含有する、ヒドロキシアルコキシ体（１ＥＯ体）や、ヒドロキシアルコキシ基のヒドロキシ基が更にヒドロキシアルコキシ基に置換した化合物（多ＥＯ体）等の不純物を含有しない、高純度な一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を得ることが可能となる。本発明の一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物は、高純度であるために熱安定性、製品色相等の光学特性に優れている。
さらに、本発明のジヒドロキシ化合物を原料とするポリカーボネートは、高純度の一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を原料モノマーとしているため、高純度で、高耐熱性、高屈折率を有することが期待され、特に光学材料用ポリカーボネートにおいて優れた効果が期待される。
【国際調査報告】
2017170095.tif 000021
2017170095.tif 000022
2017170095.tif 000023
2017170095.tif 000024