(57)【要約】  本発明の課題は高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低いキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物を提供することにある。本発明の着色樹脂組成物は一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有する。【化１】2018052022.tif 000044（式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｘ−、ｍ及びｌはそれぞれ、明細書に記載された定義と同様である。）
2018052022.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有することを特徴とする着色樹脂組成物。
【化１】
2018052022.tif 000040
（上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ７は、−ＳＯ２−及び−ＣＯＯ−からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
ｍは０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ−は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２が各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
【請求項３】
Ｒ７が１価のアニオンであり、ｍが１であり、ｌが０である、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料が、下記一般式（Ｉ−１）で表されるキサンテン系染料である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
【化２】
2018052022.tif 000041
（上記式（Ｉ−１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ−及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
ただし、前記アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
【請求項５】
更に顔料を含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項６】
更にアントラキノン系染料を含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物を硬化させた硬化物。
【請求項８】
請求項７に記載の硬化物を含有する画像表示装置。
【請求項９】
下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするキサンテン系染料。
【化３】
2018052022.tif 000042
（上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ７は、−ＳＯ２−及び−ＣＯＯ−からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
ｍは０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ−は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
【請求項１０】
Ｒ１及びＲ２が各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である、請求項９に記載のキサンテン系染料。
【請求項１１】
Ｒ７が１価のアニオンであり、ｍが１であり、ｌが０である、請求項９又は１０に記載のキサンテン系染料。
【請求項１２】
前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料が、下記一般式（Ｉ−１）で表されるキサンテン系染料である、請求項９〜１１のいずれか１項に記載のキサンテン系染料。
【化４】
2018052022.tif 000043
（上記式（Ｉ−１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ−及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
ただし、前記アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）
【請求項１３】
請求項９〜１２のいずれか１項に記載のキサンテン系染料、溶剤及び分散剤を含有する染料分散液。
【請求項１４】
更に顔料を含有する、請求項１３に記載の染料分散液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色樹脂組成物、硬化物及び画像表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置及び有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）表示装置を始めとするフラットパネルディスプレイは、幅広く使用されており、これらのディスプレイにはカラーフィルタが使用されている。省エネルギー化という時代の流れを汲んで、カラーフィルタには更なる高色純度化、高輝度化及び高コントラスト化が求められている。
これまで、カラーフィルタ形成用材料である色材として、顔料を用いた着色樹脂組成物が主に使用されているが、高輝度及び高コントラストとするために、例えば、非特許文献１では顔料粒子の粒径をその呈色波長の１／２以下にまで微細化し分散する方法が開示されている。【０００３】
近年、高輝度化のために、着色樹脂組成物に用いられる色材として染料を適用する検討が種々なされている。例えば、着色剤として種々のキサンテン系染料が知られている（特許文献１〜５参照）。また、高コントラスト化のために染料を粒子状態で存在させることが知られている（特許文献６参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】日本国特開２０１４−１５３５７０号公報
【特許文献２】日本国特開２０１４−２１９６６３号公報
【特許文献３】日本国特開２０１３−０６４０９６号公報
【特許文献４】日本国特開２０１３−０５０６９３号公報
【特許文献５】日本国特開２０１３−２５３１６８号公報
【特許文献６】日本国特開２０１３−０６１６１９号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】橋爪清、「色材協会誌」、１９６７年１２月、ｐ６０８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、非特許文献１に記載の方法では、特に青色顔料は他の赤色、緑色顔料に比較して呈色波長が短く、さらなる微分散を必要とし、コストアップ並びに分散後の安定性が問題となる。
また、本発明者らが検討したところ、特許文献１〜５に記載されているような従来のキサンテン系染料を着色剤として含む着色樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した場合、コントラストが実用上十分ではなかった。【０００７】
一方で、着色剤として顔料を使用した着色樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造する場合には、製造後に排出される現像液や洗浄水等の排液を排水処理するために、従来、それらの排液に凝集剤を添加して顔料を沈殿させることで、排水から着色成分を除去して所定の着色度にすることができた。しかし、特許文献６に記載されているような市販のキサンテン系染料は水に対する溶解度が高く、凝集剤の添加による着色成分の除去が困難であることが見出された。【０００８】
本発明は、上記従来技術の課題に鑑みなされたものであり、高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低いキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らが鋭意検討を行った結果、特定のキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物が、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は以下を要旨とする。【００１０】
［１］  下記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有することを特徴とする着色樹脂組成物。【００１１】
【化１】
2018052022.tif 000003
【００１２】
（上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ７は、−ＳＯ２−及び−ＣＯＯ−からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
ｍは０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ−は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）【００１３】
［２］  Ｒ１及びＲ２が各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である、［１］に記載の着色樹脂組成物。
［３］  Ｒ７が１価のアニオンであり、ｍが１であり、ｌが０である、［１］又は［２］に記載の着色樹脂組成物。【００１４】
［４］  前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料が、下記一般式（Ｉ−１）で表されるキサンテン系染料である、［１］〜［３］のいずれか１つに記載の着色樹脂組成物。【００１５】
【化２】
2018052022.tif 000004
【００１６】
（上記式（Ｉ−１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ−及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
ただし、前記アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）【００１７】
［５］  更に顔料を含有する、［１］〜［４］のいずれか１つに記載の着色樹脂組成物。
［６］  更にアントラキノン系染料を含有する、［１］〜［５］のいずれか１つに記載の着色樹脂組成物。
［７］  ［１］〜［６］のいずれか１つに記載の着色樹脂組成物を硬化させた硬化物。
［８］  ［７］に記載の硬化物を含有する画像表示装置。【００１８】
［９］  下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするキサンテン系染料。【００１９】
【化３】
2018052022.tif 000005
【００２０】
（上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ７は、−ＳＯ２−及び−ＣＯＯ−からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
ｍは０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ−は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）【００２１】
［１０］  Ｒ１及びＲ２が各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基である、［９］に記載のキサンテン系染料。
［１１］  Ｒ７が１価のアニオンであり、ｍが１であり、ｌが０である、［９］又は［１０］に記載のキサンテン系染料。
［１２］  前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料が、下記一般式（Ｉ−１）で表されるキサンテン系染料である、［９］〜［１１］のいずれか１つに記載のキサンテン系染料。【００２２】
【化４】
2018052022.tif 000006
【００２３】
（上記式（Ｉ−１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ−及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
ただし、前記アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。）【００２４】
［１３］  ［９］〜［１２］のいずれか１つに記載のキサンテン系染料、溶剤及び分散剤を含有する染料分散液。
［１４］  更に顔料を含有する、［１３］に記載の染料分散液。
【発明の効果】
【００２５】
本発明によれば、高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低いキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】図１は、本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及びメタクリルのうち少なくとも一方」、「アクリレート及びメタクリレートのうち少なくとも一方」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及びメタクリル酸のうち少なくとも一方」を意味するものとする。
【００２８】
また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明の着色樹脂組成物の全成分を意味するものとする。
更に、「芳香族環」とは、「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を意味するものとする。
また、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン」等の用語は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）所収の色材名称を意味する。
【００２９】
また、本発明において、質量で表される全ての百分率や部は、重量で表される百分率や部と同様である。
更に、式中の丸で囲まれたプラス（＋）記号は正電荷を表す。
【００３０】
本発明の着色樹脂組成物は、後述の一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有する。必要に応じて、更にその他の色材、分散助剤、消光剤等を含有するものとすることができ、通常、各成分が、溶剤に溶解又は分散した状態で使用される。
【００３１】
以下、本発明の着色樹脂組成物における特徴成分であるキサンテン系染料、該キサンテン系染料を含む染料分散液の各構成成分、該着色樹脂組成物の各構成成分の順に詳細に説明する。
【００３２】
［キサンテン系染料］
（一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料）
本発明のキサンテン系染料は、下記一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００３３】
【化５】
2018052022.tif 000007
【００３４】
上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ７は、−ＳＯ２−及び−ＣＯＯ−からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
ｍは０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ−は、１価のアニオンを表す。ｌは０又は１の整数を表す。
ただし、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
【００３５】
本発明のキサンテン系染料は、前記一般式（Ｉ）のように窒素原子上に二つの置換基をもつため、モル吸光係数が上昇し、高輝度となると考えられる。また、アミド基をもつため、分子間で水素結合して凝集することで溶解度が低下し、水に対する溶解性が低くなるばかりか、溶剤中で粒子状態で存在するために蛍光が抑制され、高コントラストとなると考えられる。
【００３６】
（Ｒ１、Ｒ２）
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ１及びＲ２におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、２以上が好ましく、また、１２以下が好ましく、６以下がより好ましい。アルキル基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで有機溶剤に対して低溶解性となる傾向がある。
【００３７】
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３−メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも合成上の観点から、エチル基が好ましい。
【００３８】
アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ１に記載のものが挙げられる。また、置換基を有するアルキル基の具体例としては、フェネチル基、２−エトキシエチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基等が挙げられる。
【００３９】
Ｒ１及びＲ２における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は通常４以上であり、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下がさらに好ましい。芳香族環基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
【００４０】
芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。これらの中でも耐久性および合成上の観点から、１個の遊離原子価を有するベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、１個の遊離原子価を有するベンゼン環がより好ましい。
【００４１】
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ２に記載のものが挙げられる。
【００４２】
これらの中でも、耐久性の観点から、Ｒ１及びＲ２は各々独立に置換基を有していてもよい芳香族環基であることが好ましく、アルキル基で置換されたベンゼン環基であることがより好ましく、２つのオルト位の両方がアルキル基で置換されたベンゼン環基であることがさらに好ましい。
【００４３】
（Ｒ３、Ｒ４）
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表す。
２価の炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状又はこれらの組み合わせの炭化水素基が挙げられる。例えば、アルキレン基、アリーレン基、アルキレン基とアリーレン基を連結した基などが挙げられる。
【００４４】
２価の炭化水素基の炭素数は通常１以上であり、３以上が好ましく、６以上がより好ましく、８以上がさらに好ましく、また、２０以下が好ましく、１６以下がより好ましく、１４以下がさらに好ましく、１２以下がよりさらに好ましく、１１以下が特に好ましく、９以下が最も好ましい。２価の炭化水素基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となり、また、有機溶剤に対する溶解度が低下する傾向がある。
【００４５】
アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基、シクロペンチレン基、ｎ−ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基等が挙げられる。これらの中でも耐久性や溶解度の観点から、ｎ−プロピレン基が好ましい。
アリーレン基の具体例としては、オルト−、メタ−、またはパラ−フェニレン基、ナフチレン基、フルオレン基、インドレン基、アントラセン基、フラン基、チオフェン基等が挙げられる。これらの中でも合成上の観点から、フェニレン基が好ましい。
アルキレン基とアリーレン基を連結した基の具体例としては、上記のアルキレン基と、上記のフェニレン基を組み合わせたもの等が挙げられる。これらの中でも耐久性と溶解度の観点から、プロピレン基とパラ−フェニレン基を組み合わせたものが好ましい。
【００４６】
２価の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ３に記載のものが挙げられる。
【００４７】
これらの中でも、耐久性と溶解度の観点から、Ｒ３及びＲ４は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキレン基と置換基を有していてもよいアリーレン基を連結した基であることが好ましく、プロピレン基とパラ−フェニレン基を組み合わせたものであることがより好ましい。
【００４８】
（Ｒ５、Ｒ６）
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ５及びＲ６におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、２以下がさらに好ましい。アルキル基の炭素数を前記上限値以下とすることで有機溶剤に対して低溶解性となる傾向がある。
【００４９】
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３−メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも溶解性の観点から、メチル基が好ましい。
【００５０】
アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ１に記載のものが挙げられる。また、置換基を有するアルキル基の具体例としては、フェネチル基、２−エトキシエチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基等が挙げられる。
【００５１】
Ｒ５及びＲ６における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は通常４以上であり、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましい。芳香族環基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
【００５２】
芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。これらの中でも耐久性と合成上の観点から、１個の遊離原子価を有するベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、１個の遊離原子価を有するベンゼン環がより好ましい。
【００５３】
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ２に記載のものが挙げられる。
【００５４】
これらの中でも、溶解性と合成上の観点から、Ｒ５及びＲ６は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
【００５５】
（Ｒ７）
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ７は、−ＳＯ２−及び−ＣＯＯ−からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表す。
−ＳＯ２−を有する１価の基としては例えば、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＳＯ３Ｒ８、−ＳＯ２ＮＨＲ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０が挙げられ、これらの中でも水への不溶性の観点からは−ＳＯ３−、−ＳＯ２ＮＨＲ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０が好ましく、−ＳＯ３−がより好ましい。
【００５６】
Ｍとしては、リチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子が挙げられ、これらの中でも合成上の観点からナトリウム原子が好ましい。
【００５７】
Ｒ８としては、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基が挙げられる。これらの中でも合成上の観点から、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
Ｒ８におけるアルキル基としては直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、２以上が好ましく、また、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、３以下がさらに好ましい。アルキル基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで有機溶剤低溶解性となる傾向がある。
【００５８】
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３−メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも耐久性と合成上の観点から、エチル基が好ましい。
アルキル基は、後述の置換基群Ｗ１に記載の置換基で置換されていてもよい。
【００５９】
Ｒ８における芳香族環基としては芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は通常４以上であり、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましい。芳香族環基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
【００６０】
芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。これらの中でも耐久性と合成上の観点から、１個の遊離原子価を有するベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、１個の遊離原子価を有するベンゼン環がより好ましい。
【００６１】
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ２に記載のものが挙げられる。
【００６２】
Ｒ９及びＲ１０としては、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基が挙げられる。これらの中でも水溶性の観点から、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、置換基を有していてもよい分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。
【００６３】
Ｒ９及びＲ１０におけるアルキル基としては直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、２以上が好ましく、６以上がより好ましく、また、１２以下が好ましい。アルキル基の炭素数を前記下限値以上とすることで水に不溶性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで有機溶剤低溶解性となる傾向がある。
【００６４】
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３−メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも溶解性の観点から、２−エチルヘキシル基が好ましい。
アルキル基は、後述の置換基群Ｗ１に記載の置換基で置換されていてもよい。また、アルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ８−で置換されていてもよい。Ｒ８は、前記と同様である。
【００６５】
Ｒ９及びＲ１０における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は通常４以上であり、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましい。芳香族環基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
【００６６】
芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。これらの中でも合成上の観点から、１個の遊離原子価を有するベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、１個の遊離原子価を有するベンゼン環がより好ましい。
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、後述の置換基群Ｗ２に記載のものが挙げられる。
【００６７】
一方で、−ＣＯＯ−を有する１価の基としては例えば、−ＣＯ２−、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ８が挙げられ、これらの中でも溶解性の観点からは−ＣＯ２−が好ましい。なお、Ｒ８は、前記と同様である。
【００６８】
上述のように、一般式（Ｉ）において、Ｒ７は、−ＳＯ２−及び−ＣＯＯ−からなる群から選ばれる少なくとも１つを有する１価の基を表すが、これらの中でも水および有機溶媒への不溶性の観点から−ＳＯ３−が好ましい。
【００６９】
（ｍ）
前記一般式（Ｉ）において、ｍは０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
ｍは、水への不溶性の観点から、一般式（Ｉ）における電荷がゼロとなるよう選択することが好ましい。例えば、Ｒ７が一価のアニオンの場合にはｍを１とし、かつ、ｌを０とすればよく、また、Ｒ７がアニオンではない場合にはｍは０〜５の範囲で自由に選択することができるが、輝度の観点から、４以下が好ましく、３以下がより好ましく、２以下がさらに好ましく、１が最も好ましい。
【００７０】
（Ｘ−）
前記一般式（Ｉ）において、Ｘ−は、１価のアニオンを表す。
１価のアニオンとしては、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ハロゲンアニオンなどが挙げられ、これらの中でも合成上の観点から、ハロゲンアニオンが好ましい。
ハロゲンアニオンとしては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−等が挙げられ、これらの中でも合成上の観点からＣｌ−が好ましい。
【００７１】
（ｌ）
前記一般式（Ｉ）において、ｌは０又は１の整数を表す。
ｌは、水への不溶性の観点から、一般式（Ｉ）における電荷がゼロとなるよう選択することが好ましい。例えば、Ｒ７が一価のアニオンでｍが１の場合にはｌを０とすればよく、また、Ｒ７が不対電子を有さない場合にはｌを１とすればよい。これらの中でも水への不溶性の観点から、Ｒ７が一価のアニオンであり、ｍが１である、かつ、ｌが０であることが好ましい。
【００７２】
（−ＣＨ２−の置換）
前記一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ６において、前記アルキル基、芳香族環基及び炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−、−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。なお、Ｒ８は前記と同様である。これらの中でも耐久性や合成上の観点から、−Ｏ−、−ＣＯＯ−が望ましい。
これらの基で置換された２価の基としては、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−などが挙げられる。
【００７３】
（置換基群Ｗ１）
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；炭素数２〜８のアルケニル基；炭素数１〜８のアルコキシル基；フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基；シアノ基；カルボキシル基；アセチルオキシ基；炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基；スルファモイル基；炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基；炭素数２〜９のアルキルカルボニル基；フェネチル基；ヒドロキシエチル基；アセチルアミド基；炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基；トリフルオロメチル基；炭素数１〜８のトリアルキルシリル基；ニトロ基；炭素数１〜８のアルキルチオ基。
中でも、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。
【００７４】
（置換基群Ｗ２）
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；炭素数１〜８のアルキル基；炭素数２〜８のアルケニル基；ヒドロキシル基；炭素数１〜８のアルコキシル基：フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基；シアノ基；カルボキシル基；アセチルオキシ基；炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基；スルホン酸基；スルファモイル基；炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基；カルボニル基；炭素数２〜９のアルキルカルボニル基；ヒドロキシエチル基；アセチルアミド基；炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基；トリフルオロメチル基；炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基。
中でも、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。
【００７５】
（置換基群Ｗ３）
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；炭素数１〜８のアルキル基；炭素数２〜８のアルケニル基；炭素数１〜８のアルコキシル基；フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基；シアノ基；カルボキシル基；アセチルオキシ基；炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基；スルファモイル基；炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基；炭素数２〜９のアルキルカルボニル基；フェネチル基；ヒドロキシエチル基；アセチルアミド基；炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基；トリフルオロメチル基；炭素数１〜８のトリアルキルシリル基；ニトロ基；炭素数１〜８のアルキルチオ基。
中でも、好ましくは炭素数１〜８のアルコキシル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜８のアルキルカルボキシル基、スルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルスルファモイル基、及びフッ素原子である。
【００７６】
（一般式（Ｉ−１）で表されるキサンテン系染料）
前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の中でも、水および有機溶剤への不溶性の観点から、下記一般式（Ｉ−１）で表されるものが好ましい。
【００７７】
【化６】
2018052022.tif 000008
【００７８】
上記式（Ｉ−１）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（Ｉ）のものと同義である。
Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｍ、Ｘ−及びｌは前記式（Ｉ）のものと同義である。
ただし、前記アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
【００７９】
（Ｒ３ａ及びＲ４ａ）
前記一般式（Ｉ−１）において、Ｒ３ａ及びＲ４ａは各々独立に、アルキレン基を表す。アルキレン基の炭素数は通常１以上であり、２以上が好ましく、３以上がより好ましく、また、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下がさらに好ましい。アルキレン基の炭素数を前記下限値以上とすることで高耐久性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで低溶解性となる傾向がある。
【００８０】
アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基、シクロペンチレン基、ｎ−ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基等が挙げられる。これらの中でも耐久性と溶解度の観点から、ｎ−プロピレン基が好ましい。
【００８１】
アルキレン基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ８−及び−Ｓ−からなる群から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。Ｒ８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。−ＣＨ２−の少なくとも１つがこれらの基で置換されたアルキレン基としては、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−などが挙げられる。なお、Ｒ８における置換基を有していてもよいアルキル基や置換基を有していてもよい芳香族環基としては、前記一般式（Ｉ）におけるＲ８として挙げたものを適用することができる。
【００８２】
前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料や、前記一般式（Ｉ−１）で表されるキサンテン系染料の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
【００８３】
【化７】
2018052022.tif 000009
【００８４】
【化８】
2018052022.tif 000010
【００８５】
【化９】
2018052022.tif 000011
【００８６】
【化１０】
2018052022.tif 000012
【００８７】
（キサンテン系染料の合成方法）
本発明のキサンテン系染料は、市販されているキサンテン系染料（例えば、中外化成（株）製の「ＤＣＳＦ」）を出発原料として、日本国特開２０１３−２５３１６８号公報を参考に合成することもできる。
【００８８】
［染料分散液］
本発明のキサンテン系染料は、染料分散液用の染料として好適に用いることができ、特に水に対する溶解度が低いことから、カラーフィルタ用着色樹脂組成物の原料の１つである染料分散液として用いることがより好ましい。染料分散液は例えば、前述のキサンテン系染料、溶剤及び分散剤を含有するものとすることができる。さらに、その他の色材、分散助剤、消光剤等の任意成分を含有するものとすることもできる。
【００８９】
（キサンテン系染料）
本発明の染料分散液において、キサンテン系染料としては前記一般式（Ｉ）で表されるものを好適に用いることができる。
本発明の染料分散液において、前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上が特に好ましく、７０質量％以上が最も好ましく、また、９９質量％以下が好ましく、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下がさらに好ましく、８５質量％以下が特に好ましい。一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高輝度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高コントラストとなる傾向がある。
【００９０】
（溶剤）
本発明の染料分散液において溶剤は、含まれる各成分を溶解または分散させ、粘度を調節できるようなものであれば何ら限定されないが、コントラスト向上の観点から、本発明のキサンテン系染料を分散できるものが好ましい。
溶剤の１０１３．２５ｈＰａにおける沸点は特に限定されないが、１００℃以上が好ましく、１２０℃以上がより好ましく、また、２００℃以下であることが好ましく、１７０℃以下であることがより好ましい。溶剤の沸点を前記下限値以上とすることで減圧乾燥時の突沸を防ぐことができる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで減圧乾燥時の残存溶剤を低減できる傾向がある。
【００９１】
このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−モノｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
【００９２】
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
【００９３】
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価または多価アルコール類；
ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ジイソブチレン、ｎ−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
【００９４】
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、酢酸シクロヘキシル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類；
３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類。
これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００９５】
上記溶剤中、基板と塗布膜の密着性、塗布膜が均一な膜厚を形成できる観点から、グリコールモノアルキルエーテル類を含有することが好ましい。中でも、特に着色樹脂組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
また、例えば任意成分として後述の顔料を含む場合には、塗布性、表面張力などのバランスがよく、着色樹脂組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。尚、顔料を含む着色樹脂組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色樹脂組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は０〜５０質量％が好ましく、０〜３０質量％がより好ましい。
【００９６】
また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、溶剤全体に対して３〜５０質量％が好ましく、５〜４０質量％がより好ましく、５〜３０質量％が特に好ましい。
【００９７】
なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
【００９８】
本発明の染料分散液において、溶剤の含有割合に特に制限はないが、６０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、７５質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上が特に好ましく、また、９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましい。溶剤の含有割合を前記下限値以上とすることで安定な分散液となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
【００９９】
（分散剤）
本発明の染料分散液における分散剤は、染料やその他の色材を分散し、安定を保つことができれば特に種類は問わないが、顔料分散液と混合する場合は、分散が不安定化されるのを防ぐため、顔料分散液と同じ分散剤を用いるのが好ましい。
例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特に輝度の観点からブロック共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。
【０１００】
具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基及びアミノ基のうち少なくとも一方を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。
係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基及びアミノ基のうち少なくとも一方を有する単位構造を有し、色材（染料、顔料）吸着機能を持つ部位である。
【０１０１】
また上記Ｂブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。
このようなブロック共重合体としては、例えば、日本国特開２００９−０２５８１３号公報に記載のものが挙げられる。
【０１０２】
本発明の染料分散液における分散剤の含有割合は、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましく、１０質量％以上がよりさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、２０質量％以上が最も好ましく、また、４０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２５質量％以下がさらに好ましい。分散剤の含有割合を前記下限値以上とすることで分散安定性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像時のパターン形成性が良好となる傾向がある。
【０１０３】
（任意成分）
本発明の染料分散液は、染料、分散剤、溶剤以外に、任意成分として、その他の色材、分散助剤、分散樹脂、消光剤等を含有するものであってもよい。
（その他の色材）
本発明の染料分散液が含有していてもよいその他の色材としては、例えば、前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料以外の染料（以下、「その他の染料」と略記する。）、顔料等があげられる。
【０１０４】
（その他の染料）
その他の染料としては、例えば、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料、シアニン系染料、トリアリールメタン系染料、ジピロメテン系染料等が好ましく挙げられる。
【０１０５】
アゾ系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０、Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８、Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等が挙げられる。
【０１０６】
アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等が挙げられる。
【０１０７】
この他、フタロシアニン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９、Ｃ．Ｉ．バットブルー５、日本国特開２００２−１４２２２号公報、日本国特開２００５−１３４７５９号公報、日本国特開２０１０−１９１３５８号公報、日本国特開２０１１−１４８９５０号公報に記載のもの等が、キノンイミン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等が、キノリン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等が、ニトロ系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等が挙げられる。
【０１０８】
また、トリアリールメタン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８６、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１０８、国際公開第２００９／１０７７３４号、国際公開第２０１１／１６２２１７号、国際公開第２０１５／０８０２１７号などに記載のものが挙げられる。
更に、シアニン系染料としては、例えば、国際公開第２０１１／１６２２１７号に記載のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。
【０１０９】
ジピロメテン系染料としては、例えば、日本国特開２００８−２９２９７０号公報、日本国特開２０１０−８４００９号公報、日本国特開２０１０−８４１４１号公報、日本国特開２０１０−８５４５４号公報、日本国特開２０１１−１５８６５４号公報、日本国特開２０１２−１５８７３９号公報、日本国特開２０１２−２２４８５２号公報、日本国特開２０１２−２２４８４９号公報、日本国特開２０１２−２２４８４７号公報、日本国特開２０１２−２２４８４６号公報などに記載のものが挙げられる。
本発明の染料分散液において、その他の染料は１種だけ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１１０】
（顔料）
顔料としては、例えばカラーフィルタの画素等を形成する場合には、青色、紫色等各種の色の顔料を使用することができる。また、その化学構造としては、例えばフタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。この他に種々の無機顔料等も利用可能である。以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。
【０１１１】
青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。
【０１１２】
これらの中でも、耐熱性及び耐光性の観点から、中心金属を有するフタロシアニン顔料が好ましく、特に青色の銅フタロシアニン顔料が好ましい。該銅フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６などが好ましく挙げられ、最も好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
この為、本発明の染料分散液が青色顔料を含む場合、青色顔料の全含有量に対して、８０質量％以上、特に９０質量％以上、とりわけ９５〜１００質量％が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６であることが好ましい。
【０１１３】
紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。
これらの中でも、紫色のジオキサジン顔料が好ましく、該ジオキサジン顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
【０１１４】
本発明の染料分散液が、紫色顔料を含む場合、紫色顔料の全含有量に対して、８０質量％以上、特に９０質量％以上、とりわけ９５〜１００質量％が、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３であることが好ましい。
これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。
【０１１５】
本発明の染料分散液に用いることのできる顔料は、高いコントラストの画素を形成しうる点から平均一次粒径の小さいものが好ましく、具体的には、平均一次粒径が４０ｎｍ以下であることが好ましく、３５ｎｍ以下であることがより好ましい。
特に、青色の銅フタロシアニン顔料についても同様に、好ましくは平均一次粒径が４０ｎｍ以下であり、より好ましくは３５ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜３０ｎｍである。
【０１１６】
また、ジオキサジン顔料については、平均一次粒径は好ましくは４０ｎｍ以下、より好ましくは２５〜３５ｎｍである。着色樹脂組成物中で顔料が凝集し難い点からは、平均一次粒径が小さすぎない方が好ましい。
なお、ここで、顔料の平均一次粒径は以下の方法により測定・算出された値とすることができる。
【０１１７】
まず、顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。この像から、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００〜３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。
得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し、平均粒径を求める。
【０１１８】
個々の顔料粒子の粒径：Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、・・・・、Ｘｉ、・・・・・・、Ｘｍ（ｍは粒子の個数）
【０１１９】
【数１】
2018052022.tif 000013
【０１２０】
その他の色材のうち、耐熱性及び耐光性向上の観点から顔料を含むことが好ましく、青色色材に起因する耐熱性及び耐光性向上の観点からは青色顔料を含むことがより好ましく、一方で、紫色色材に起因する耐熱性及び耐光性向上の観点からは紫色顔料を含むことがより好ましい。また、輝度向上の観点からは、その他の染料を含むことが好ましく、青色色材に起因する輝度向上の観点からは、トリアリールメタン系染料を含むことがより好ましい。
その他の色材の例としては、青色顔料単独、青色染料単独、青色顔料と青色染料の組み合わせ、青色顔料と紫色顔料の組み合わせ、青色顔料と青色染料と紫色顔料の組み合わせ、青色顔料と青色染料と紫色染料の組み合わせ、青色顔料と紫色顔料と紫色染料の組み合わせ等が挙げられる。
【０１２１】
本発明の染料分散液において、その他の色材の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上が特に好ましく、また、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７０質量％以下がさらに好ましい。その他の色材の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
【０１２２】
本発明の染料分散液において、その他の染料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上が特に好ましく、また、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７０質量％以下がさらに好ましい。その他の染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高輝度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
【０１２３】
本発明の染料分散液が顔料を含有する場合、顔料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上が特に好ましく、また、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７０質量％以下がさらに好ましい。顔料の含有割合を前記下限値以上とすることで高耐熱性、高耐光性となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
【０１２４】
本発明の染料分散液がその他の色材を含む場合、前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましく、１０質量％以上がよりさらに好ましく、１２質量％以上が特に好ましく、また、５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましく、３０質量％以下がさらに好ましく、２０質量％以下が特に好ましい。一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高輝度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高コントラストとなる傾向がある。
【０１２５】
（分散助剤）
分散助剤としては、例えば顔料誘導体が好ましく挙げられる。顔料誘導体としては、例えば日本国特開２００１−２２０５２０号公報、日本国特開２００１−２７１００４号公報、日本国特開２００２−１７９９７６号公報、日本国特開２００７−１１３０００号公報、及び日本国特開２００７−１８６６８１号公報等に記載の各種化合物等を使用することができる。
【０１２６】
本発明の染料分散液が分散助剤を含有する場合、分散助剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０１質量％以上が好ましく、また、６質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。また、一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料１００質量部に対し０．１質量部以上が好ましく、また、３０質量部以下が好ましく、１０質量部以下がより好ましく、５質量部以下がさらに好ましい。含有割合を上記の範囲に制御することで安定な分散液となる傾向がある。
【０１２７】
（分散樹脂）
分散樹脂は、分散剤との相乗効果でキサンテン系染料や顔料の分散安定性に寄与し、結果として分散剤の添加量を減らせることができるようなものであれば何ら限定されないが、アルカリ現像してパターンを形成するとの観点からは、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂としては、後述の［着色樹脂組成物］におけるバインダー樹脂として挙げたものを好ましく使用できる。
【０１２８】
本発明の染料分散液が分散樹脂を含有する場合、分散樹脂の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、また、４０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がさらに好ましい。また、分散樹脂は一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料１００質量部に対し５質量部以上が好ましく、１０質量部以上がより好ましく、また、２００質量部以下が好ましく、１００質量部以下がより好ましく、４０質量部以下がさらに好ましい。添加量を上記の範囲に制御することで安定な分散液となる傾向がある。
【０１２９】
（消光剤）
消光剤としては、キサンテン系染料が発する蛍光の波長付近に吸収をもつものであれば特に限定されないが、例えば、前述したその他の染料の中でもアントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、テトラアザポルフィリン系染料、トリアリールメタン系染料等が好ましく挙げられる。
【０１３０】
アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２７、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４１、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー６２、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー７８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１１２、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１３８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１８２、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３６、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５９、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー６３、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー７８、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー９７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１０１、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１０４、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１２２、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０、国際公開第２０１４／０１２８１４号、日本国特開２０１７−２２５７号公報などに記載のもの等が挙げられる。
【０１３１】
フタロシアニン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９、Ｃ．Ｉ．バットブルー５等が挙げられる。
【０１３２】
テトラアザポルフィリン系染料としては、例えば、国際公開第２０１４／０１２８１４号などに記載のものが挙げられる。
【０１３３】
また、トリアリールメタン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８６、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１０８、国際公開第２００９／１０７７３４号、国際公開第２０１１／１６２２１７号、国際公開第２０１５／０８０２１７号などに記載のものが挙げられる。
【０１３４】
これらの中でも耐熱性、輝度、および入手または合成の容易性の観点からアントラキノン系染料が好ましい。アントラキノン系染料の中でも現像抜け時間の観点から、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１２２、又は下記一般式（ＩＩ）で表されるものが好ましい。
【０１３５】
【化１１】
2018052022.tif 000014
【０１３６】
式（ＩＩ）中、Ｒａは各々独立に置換基を有していてもよいアルキル基を表す。Ｒｂは各々独立に、エーテル構造を含むアルキル基を表す。ａは各々独立に０〜３の整数を表す。
【０１３７】
Ｒａにおけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は通常１以上であり、また、１２以下が好ましく、６以下がより好ましく、３以下がさらに好ましく、２以下が特に好ましい。アルキル基の炭素数を前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
【０１３８】
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、３−メチルブチル基等が挙げられる。これらの中でも耐熱性の観点から、メチル基又はエチル基が好ましい。
【０１３９】
アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、前述の置換基群Ｗ１に記載のものが挙げられる。
【０１４０】
ａは０〜３の整数を表すが、耐熱性の観点から、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３がさらに好ましい。
【０１４１】
Ｒｂにおけるエーテル構造を含むアルキル基としては、アルコキシアルキル基や環状エーテル構造を含むアルキル基が挙げられる。
【０１４２】
アルコキシアルキル基は直鎖状でも、分岐鎖状でもよい。アルコキシアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常２以上であり、３以上が好ましく、４以上がより好ましく、また、通常１５以下であり、１０以下が好ましく、６以下がより好ましい。アルコキシアルキル基の炭素数を前記下限値以上とすることで溶解度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
【０１４３】
アルコキシアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、イソプロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基等が挙げられる。
【０１４４】
環状エーテル構造を含むアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常５以上であり、また、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましく、６以下がさらに好ましい。環状エーテル構造を含むアルキル基の炭素数を前記上限値以下とすることで合成が容易となる傾向がある。
【０１４５】
環状エーテル構造としては、テトラヒドロフラン構造、テトラヒドロピラン構造、ジオキサン構造、ジオキソラン構造等の５〜８員環エーテル構造が挙げられる。これらの中でも耐熱性、耐酸性および合成の容易さの観点からテトラヒドロフラン構造が好ましい。
【０１４６】
環状エーテル構造を有するアルキル基の具体例としては、テトラヒドロフラニルメチル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル基等が挙げられる。
【０１４７】
本発明の染料分散液が消光剤を含有する場合、消光剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０５質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上がさらに好ましく、また、７質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。また、消光剤の含有割合は、キサンテン系染料１００質量部に対し１質量部以上が好ましく、５質量部以上がより好ましく、１０質量部以上がさらに好ましく、また、５０質量部以下が好ましく、３０質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がさらに好ましい。消光剤の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高輝度となる傾向がある。
【０１４８】
［着色樹脂組成物］
本発明の着色樹脂組成物は、本発明のキサンテン系染料、溶剤、分散剤、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有する。また、本発明の着色樹脂組成物はその他に任意成分として、分散助剤、消光剤等を含有するものとすることができる。
特に、本発明のキサンテン系染料は、水に対する溶解度が低いことから、本発明の着色樹脂組成物をカラーフィルタ用着色樹脂組成物として使用することが好ましい。本発明の染料分散液を用いたものとすることもでき、例えば、本発明の染料分散液、バインダー樹脂、光重合性モノマー及び光重合開始剤を含有するものとすることができる。
【０１４９】
（キサンテン系染料）
本発明の着色樹脂組成物において、キサンテン系染料としては前記一般式（Ｉ）で表されるものを好適に用いることができる。
本発明の着色樹脂組成物において、前記一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、２質量％以上がさらに好ましく、３質量％以上がよりさらに好ましく、４質量％以上が特に好ましく、また、１５質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、６質量％以下がさらに好ましい。一般式（Ｉ）で表されるキサンテン系染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高輝度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高コントラストとなる傾向がある。
【０１５０】
（溶剤）
本発明の着色樹脂組成物において、溶剤としては、染料分散液に用いる溶剤と同じものを好適に用いることができる。
本発明の着色樹脂組成物において、溶剤の含有割合は特に限定されないが、７０質量％以上が好ましく、７５質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらに好ましく、また、９９質量％以下が好ましく、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下がさらに好ましい。溶剤の含有割合を前記下限値以上とすることで塗布膜の形成に適した粘度となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで塗布膜の形成に必要な本発明の着色樹脂組成物の量を低減できる傾向がある。
【０１５１】
（分散剤）
本発明の着色樹脂組成物において、分散剤としては、染料分散液に用いる分散剤と同じものを好適に用いることができる。
本発明の着色樹脂組成物において、分散剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、３質量％以上がさらに好ましく、５質量％以上がよりさらに好ましく、６質量％以上が特に好ましく、また、４０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下がさらに好ましく、１０質量％以下が特に好ましい。分散剤の含有割合を前記下限値以上とすることで分散安定性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像時のパターン形成性が良好となる傾向がある。
【０１５２】
（その他の色材）
本発明の着色樹脂組成物において、その他の色材としては、染料分散液に用いるその他の色材と同じものを好適に用いることができる。
本発明の着色樹脂組成物において、その他の色材の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、また、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下がより好ましく、２０質量％以下がさらに好ましい。その他の色材の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
【０１５３】
また、その他の染料を含有する場合には、その含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましく、３質量％以上がさらに好ましく、また、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下がさらに好ましい。その他の染料の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
また、顔料を含有する場合には、その含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、また、３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下がより好ましく、２０質量％以下がさらに好ましい。顔料の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の各成分の配合の自由度が広がる傾向がある。
【０１５４】
また、本発明の着色樹脂組成物において、顔料は、染料分散液に含まれていても含まれていなくてもよいが、コントラストの観点からは染料分散液に含まれているほうが望ましく、経時安定性の観点からは染料分散液に含まれていないほうが望ましい。
【０１５５】
（バインダー樹脂）
本発明の着色樹脂組成物においてバインダー樹脂は、前述の溶剤に可溶で、十分な硬化度の硬化膜を形成できるようなものであれば何ら限定されないが、アルカリ現像してパターンを形成するとの観点からは、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。例えば、日本国特開平７−２０７２１１号公報、日本国特開平８−２５９８７６号公報、日本国特開平１０−３００９２２号公報、日本国特開平１１−１４０１４４号公報、日本国特開平１１−１７４２２４号公報、日本国特開２０００−５６１１８号公報、日本国特開２００３−２３３１７９号公報などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ−１）〜（Ｃ−５）の樹脂などが挙げられる。
【０１５６】
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂（以下「樹脂（Ｃ−１）」と称す場合がある。）
（Ｃ−２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（以下「樹脂（Ｃ−２）」と称す場合がある。）
（Ｃ−３）：前記樹脂（Ｃ−２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ−３）」と称す場合がある。）
（Ｃ−４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下「樹脂（Ｃ−４）」と称す場合がある。）
（Ｃ−５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ−５）と称す場合がある。）
このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ−１）が挙げられ、以下詳述する。
【０１５７】
なお、樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば何でもよく、各々、日本国特開２００９−０２５８１３号公報の同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
樹脂（Ｃ−１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０〜９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の１０〜１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
【０１５８】
そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１５９】
上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１６０】
下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５〜９０モル％含有するものが好ましく、１０〜７０モル％含有するものが更に好ましく、１５〜５０モル％含有するものが特に好ましい。
【０１６１】
【化１２】
2018052022.tif 000015
【０１６２】
上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ９０は下記式（ＩＶ）で表される構造を示す。
【０１６３】
【化１３】
2018052022.tif 000016
【０１６４】
上記式（ＩＶ）中、Ｒ９１〜Ｒ９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。尚、Ｒ９６とＲ９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ９６とＲ９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５〜６であることが好ましい。
中でも、式（ＩＶ）で表される構造としては、特に下記構造式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、又は（ＩＶｃ）で表されるものが好ましい。
【０１６５】
【化１４】
2018052022.tif 000017
【０１６６】
尚、前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
【０１６７】
上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有量が、１〜７０モル％であるものが好ましく、３〜５０モル％であるものが更に好ましい。
尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０〜９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０〜８０モル％と、後者８０〜２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０〜７０モル％と、後者７０〜３０モル％とからなるものが特に好ましい。
【０１６８】
上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や膜の強度が十分であるため好ましい。
上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
【０１６９】
具体例としては、（メタ）アクリル酸；クロトン酸、ｏ−、ｍ−又はｐ−ビニル安息香酸；α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１７０】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
【０１７１】
更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１７２】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは２０〜９０モル％、より好ましくは３０〜８０モル％に付加させる。
【０１７３】
上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
尚、当該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば日本国特開平８−２９７３６６号公報や日本国特開２００１−８９５３３号公報に記載されている。
【０１７４】
上述のバインダー樹脂の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３，０００以上が好ましく、５，０００以上がより好ましく、７，０００以上がさらに好ましく、また、１００，０００以下が好ましく、５０，０００以下がより好ましく、３０，０００以下がさらに好ましく、１５，０００以下がよりさらに好ましく、１３，０００以下が特に好ましい。重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲内であると、耐熱性や膜強度、更に現像液に対する溶解性が良好である点で好ましい。
また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０〜５．０が好ましい。
【０１７５】
なお、バインダー樹脂の酸価は、通常１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、また、通常２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。酸価を前記下限値以上とすることで現像液に対する溶解性が良好となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで膜荒れの発生を抑制できる傾向がある。
【０１７６】
本発明の着色樹脂組成物において、バインダー樹脂の含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましく、２５質量％以上が特に好ましく、また、８０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下がさらに好ましく、４０質量％以下が特に好ましい。添加量を上記の範囲に制御することで基板への密着性が良好となる傾向がある。
【０１７７】
（光重合性モノマー）
本発明の着色樹脂組成物において光重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）であることが好ましい。
エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後述する光重合開始剤の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における光重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
【０１７８】
本発明においては、特に、１分子中にエチレン性不飽和結合を２個以上有する多官能エチレン性モノマーを使用することが望ましい。多官能エチレン性モノマーが有するエチレン性不飽和結合の数は特に限定されないが、好ましくは２以上、より好ましくは３以上、さらに好ましくは５以上であり、また、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下である。前記下限値以上とすることで重合性が向上して高感度となる傾向があり、前記上限値以下とすることで現像性がより良好となる傾向がある。
【０１７９】
光重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。
【０１８０】
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
【０１８１】
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、単一物であってもよく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
【０１８２】
ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ〔１，１，１−トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
【０１８３】
その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
【０１８４】
また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールのうち少なくとも一方であるものである。
【０１８５】
これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
また、必要に応じて光重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１〜１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５〜８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。酸価が上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。
【０１８６】
本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
【０１８７】
本発明の着色樹脂組成物において、光重合性モノマーの含有割合は特に限定されないが、全固形分中１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、２０質量％以上がよりさらに好ましく、３０質量％以上が特に好ましく、また、８０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、４０質量％以下がさらに好ましい。光重合性モノマーの含有割合を前記下限値以上とすることで硬化度が上昇する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで基板への密着性が良好となる傾向がある。
【０１８８】
（光重合開始剤）
本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、光重合開始剤を含む。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
特に、本発明の着色樹脂組成物が、バインダー樹脂としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、光重合性モノマーとしてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始剤を含有することが好ましい。なお、光重合開始剤とともに、任意に重合加速剤、増感色素などの付加剤を併用してもよい。
【０１８９】
本発明における光重合開始剤は、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
光重合開始剤としては、例えば、日本国特開昭５９−１５２３９６号公報、日本国特開昭６１−１５１１９７号公報等に記載のチタノセン誘導体類；日本国特開平１０−３００９２２号公報、日本国特開平１１−１７４２２４号公報、日本国特開２０００−５６１１８号公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；日本国特開平１０−３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体類、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α−アミノアルキルフェノン誘導体類；日本国特開２０００−８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。
【０１９０】
具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
【０１９１】
また、オキシムエステル系誘導体類としては、２−（ベンゾイルオキシイミノ）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１−オクタノン、Ｏ−アセチル−１−［６−（２−メチルベンゾイル）−９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノンオキシム及び下記式（Ｖ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１９２】
【化１５】
2018052022.tif 000018
【０１９３】
式（Ｖ）中、Ｒ１０１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２５のアルケニル基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基または炭素数４〜２５のヘテロアリールアルキル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。あるいは、Ｒ１０１はＸまたはＺと結合し、環を形成していてもよい。
Ｒ１０２は、炭素数２〜２０のアルカノイル基、炭素数３〜２５のアルケノイル基、炭素数４〜８のシクロアルカノイル基、炭素数７〜２０のアリーロイル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリーロイル基または炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。
【０１９４】
Ｘは、置換基を有していてもよい、２個以上の環が縮合してなる、２価の芳香族炭化水素環基及び芳香族複素基のうち少なくとも一方を示す。
Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。
なお、前記式（Ｖ）で表される化合物の中でも、Ｘが置換基を有していてもよいカルバゾール環である化合物が好ましく、具体的には下記式（ＶＩ）で表される化合物などが挙げられ、中でも下記式（ＶＩＩ）で表される化合物が特に好ましい。
【０１９５】
【化１６】
2018052022.tif 000019
【０１９６】
式（ＶＩ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＺは、前記式（Ｖ）における定義と同義である。Ｒ１０３〜Ｒ１０９は各々独立に水素原子または任意の置換基を示す。
【０１９７】
【化１７】
2018052022.tif 000020
【０１９８】
式（ＶＩＩ）中、Ｒ１０１ａは、炭素数１〜３のアルキル基、または下記式（ＶＩＩａ）で表される基を示す。Ｒ１０２ａは、炭素数２〜４のアルカノイル基を示し、Ｘａは、窒素原子が１〜４のアルキル基で置換されていてもよい３，６−カルバゾリル基を示す。Ｚａは、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基またはモルホリノ基で置換されていてもよいナフチル基を示す。
【０１９９】
【化１８】
2018052022.tif 000021
【０２００】
式（ＶＩＩａ）中、Ｒ１１０は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２５のアルケニル基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基または炭素数４〜２５のヘテロアリールアルキル基を示す。＊は、結合部位を表す。
【０２０１】
オキシムエステル系誘導体類としては市販品を用いてもよい。市販品の例としては、ＯＸＥ−０１、ＯＸＥ―０２（ＢＡＳＦ社製）、ＴＲＯＮＬＹＴＲ−ＰＢＧ−３０４、ＴＲＯＮＬＹＴＲ−ＰＢＧ−３０９、ＴＲＯＮＬＹＴＲ−ＰＢＧ−３０５、ＴＲＯＮＬＹＴＲ−ＰＢＧ−３１４（常州強力電子新材料有限公司社（ＣＨＡＮＧＺＨＯＵ  ＴＲＯＮＬＹ  ＮＥＷ  ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣ  ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ  ＣＯ．，ＬＴＤ）製）、ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（ＡＤＥＫＡ社製）が挙げられる。
【０２０２】
光重合開始剤としては、その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２−メチル−（４’−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−１−プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２−エチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。これらの開始剤として市販品を用いてもよい。
【０２０３】
市販品としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４、ＤＡＲＯＣＵＲＥ  １１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １２７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３７９ＥＧ、ＬＵＣＩＲＩＮ  ＴＰＯ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ７８４（いずれも、ＢＡＳＦ社製、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ」は登録商標。）等が挙げられる。
【０２０４】
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。
必要に応じて用いられる重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
【０２０５】
これらの光重合開始剤及び重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
また、必要に応じて感応感度を高める目的で、増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば日本国特開平４−２２１９５８号公報、日本国特開平４−２１９７５６号公報等に記載のキサンテン系色素；日本国特開平３−２３９７０３号公報、日本国特開平５−２８９３３５号公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；日本国特開平３−２３９７０３号公報、日本国特開平５−２８９３３５号公報等に記載の３−ケトクマリン系色素；日本国特開平６−１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；日本国特開昭４７−２５２８号公報、日本国特開昭５４−１５５２９２号公報、日本国特公昭４５−３７３７７号公報、日本国特開昭４８−８４１８３号公報、日本国特開昭５２−１１２６８１号公報、日本国特開昭５８−１５５０３号公報、日本国特開昭６０−８８００５号公報、日本国特開昭５９−５６４０３号公報、日本国特開平２−６９号公報、日本国特開昭５７−１６８０８８号公報、日本国特開平５−１０７７６１号公報、日本国特開平５−２１０２４０号公報、日本国特開平４−２８８８１８号公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０２０６】
本発明の着色樹脂組成物において、光重合開始剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上がさらに好ましく、２質量％以上がよりさらに好ましく、３質量％以上が特に好ましく、また、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。光重合開始剤の含有割合を前記下限値以上とすることで硬化度が上昇する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高輝度となる傾向がある。
【０２０７】
本発明の着色樹脂組成物が重合加速剤を含有する場合、その含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０３質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．２質量％以上が特に好ましく、また、１質量％以下が好ましく、０．６質量％以下がより好ましく、０．４質量％以下が特に好ましい。重合加速剤の含有割合を前記下限値以上とすることで硬化度が上昇する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで経時安定性が向上する傾向がある。
【０２０８】
また、光重合開始剤１００質量部に対する重合加速剤の含有割合としては、１質量部以上が好ましく、３質量部以上がより好ましく、５質量部以上が特に好ましく、また、３０質量部以下が好ましく、２０質量部以下がより好ましく、１５質量部以下が特に好ましい。重合加速剤の含有割合を前記下限値以上とすることで硬化度が上昇する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで経時安定性が向上する傾向がある。
【０２０９】
（分散助剤）
本発明の着色樹脂組成物において、分散助剤としては、染料分散液に用いる分散助剤と同じものを好適に用いることができる。
【０２１０】
本発明の着色樹脂組成物において、分散助剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０１質量％以上が好ましく、また、６質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。また、分散助剤はキサンテン系染料１００質量部に対し０．１質量部以上が好ましく、また、３０質量部以下が好ましく、１０質量部以下がより好ましく、５質量部以下がさらに好ましい。添加量を上記の範囲に制御することで分散安定性が良好となる傾向がある。
【０２１１】
（消光剤）
本発明の着色樹脂組成物において、消光剤としては、染料分散液に用いる消光剤と同じものを好適に用いることができる。
【０２１２】
本発明の着色樹脂組成物において、消光剤の含有割合は特に限定されないが、全固形分中０．０５質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．２質量％以上がさらに好ましく、０．３質量％以上がよりさらに好ましく、０．５質量％以上が特に好ましく、また、７質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。また、消光剤はキサンテン系染料１００質量部に対し１質量部以上が好ましく、５質量部以上がより好ましく、１０質量部以上がさらに好ましく、また、５０質量部以下が好ましく、３０質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がさらに好ましい。消光剤の含有割合を前記下限値以上とすることで高コントラストとなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで高輝度となる傾向がある。
【０２１３】
（その他の任意成分）
本発明の着色樹脂組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、酸化防止剤、有機カルボン酸及び有機カルボン酸無水物のうち少なくとも一方、熱硬化性化合物、可塑剤、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していてもよい。これら任意成分としては、例えば日本国特開２００７−１１３０００号公報記載の各種化合物を使用することができる。
【０２１４】
［染料分散液の調製方法］
本発明において、染料分散液は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、キサンテン系染料を含む溶剤中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により分散樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して染料分散液を調製する。
【０２１５】
［着色樹脂組成物の調製方法］
本発明において、着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、前述の染料分散液を準備し、そこにバインダー樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤及び任意成分を共に混合して調製することができる。
【０２１６】
［着色樹脂組成物の応用］
本発明の着色樹脂組成物を硬化させることで、硬化物を得ることができる。着色樹脂組成物を硬化させた硬化物は、カラーフィルタとして好適に用いることができる。
以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタの画素としての応用、及びそれらを用いた画像表示装置、具体的には、液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。
【０２１７】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィー法にて形成する場合を例に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
【０２１８】
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。
【０２１９】
本発明では特に、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素が、青色の画素であることが好ましい。
画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
【０２２０】
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
【０２２１】
塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２〜２０μｍ、好ましくは０．５〜１０μｍ、特に好ましくは０．８〜５．０μｍである。
上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
露光の際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
【０２２２】
画像露光に使用される、波長１９０〜４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
【０２２３】
放射線の露光量は、１０〜１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ−エタノールアミン、ジ−エタノールアミン、トリ−エタノールアミン、モノ−メチルアミン、ジ−メチルアミン、トリ−メチルアミン、モノ−エチルアミン、ジ−エチルアミン、トリ−エチルアミン、モノ−イソプロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノ−イソプロパノールアミン、ジ−イソプロパノールアミン、トリ−イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
【０２２４】
前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５〜３００秒が好ましい。
【０２２５】
現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
【０２２６】
現像処理後の基板には、必要により上記の露光方法と同様な方法により追露光を行なってもよく、また熱硬化処理を行ってもよい。この際の熱硬化処理条件は、温度は１００℃〜２８０℃の範囲、このましくは１５０℃〜２５０℃の範囲で選ばれ、時間は５〜６０分間の範囲で選ばれる。
【０２２７】
このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレイ、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソグラフィー法による柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。
【０２２８】
＜画像表示装置＞
本発明の画像表示装置は、着色樹脂組成物を硬化させた硬化物を含有する。画像表示装置としては、画像や映像を表示する装置であれば特に限定は受けないが、後述する液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置等が挙げられる。
＜液晶表示装置＞
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
【０２２９】
＜有機ＥＬ表示装置＞
本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作製する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
【０２３０】
有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
【実施例】
【０２３１】
次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
＜染料の合成＞【０２３２】
（合成例１：染料Ａの合成）
｛化合物１の合成｝【０２３３】
【化１９】
2018052022.tif 000022
【０２３４】
窒素雰囲気下、Ｎ−アセトアミドフェノール（３０．０ｇ、１９８ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモプロパン（６１ｍＬ、５９４ｍｍｏｌ）をアセトン（２４０ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（８２．０ｇ、５９４ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ別後、ヘキサン（４５０ｍＬ）を加えた。得られた固体をろ取、乾燥して化合物１（４５ｇ、収率８２％）を得た。【０２３５】
｛染料Ａの合成｝【０２３６】
【化２０】
2018052022.tif 000023
【０２３７】
窒素雰囲気下、日本国特開２０１３−２５３１６８号公報に記載の方法で合成した化合物２（１３．９ｇ、２４ｍｍｏｌ）、化合物１（２３ｇ、８４ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（１３８ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（１０ｇ、７２ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で８時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液を水（３００ｍＬ）へ加えた。得られた固体をろ取し、酢酸エチル：メタノール＝１：１を加え、６０℃で１時間撹拌した後、固体をろ取、乾燥して染料Ａ（２１ｇ、収率９０％）を得た。【０２３８】
（合成例２：染料Ｂの合成）
｛化合物３の合成｝【０２３９】
【化２１】
2018052022.tif 000024
【０２４０】
窒素雰囲気下、Ｎ−アセトアミドフェノール（１３．０ｇ、８６ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモブタン（３０．６ｍＬ、２５８ｍｍｏｌ）をアセトン（２００ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（２３．８ｇ、１７２ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で１６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ別後、ヘキサン（２００ｍＬ）を加えた。得られた固体をろ取、乾燥して化合物３（２６．２ｇ）を得た。【０２４１】
｛染料Ｂの合成｝【０２４２】
【化２２】
2018052022.tif 000025
【０２４３】
窒素雰囲気下、日本国特開２０１３−２５３１６８号公報に記載の方法で合成した化合物２（４．５９ｇ、８ｍｍｏｌ）、化合物３（８．０ｇ、２８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（３．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液を水（１００ｍＬ）へ加えた。得られた固体をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０〜１００／１０（体積比））で精製し、染料Ｂ（６．５ｇ、収率６５％）を得た。【０２４４】
（合成例３：染料Ｃの合成）
｛化合物４の合成｝【０２４５】
【化２３】
2018052022.tif 000026
【０２４６】
窒素雰囲気下、Ｎ−アセトアミドフェノール（１２．０ｇ、７９．４ｍｍｏｌ）、１，５−ジブロモペンタン（３２．２ｍＬ、２３８．２ｍｍｏｌ）をアセトン（１５０ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（２２．０ｇ、１５９ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で１５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ別後、ヘキサン（２００ｍＬ）を加えた。得られた固体をろ取、乾燥して化合物４（２５．５ｇ）を得た。【０２４７】
｛染料Ｃの合成｝【０２４８】
【化２４】
2018052022.tif 000027
【０２４９】
窒素雰囲気下、日本国特開２０１３−２５３１６８号公報に記載の方法で合成した化合物２（７．６５ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、化合物４（１２．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（７７ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（５．５３ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液を水（３００ｍＬ）へ加えた。得られた固体をろ取し、トルエン（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した後、固体をろ取、さらにメタノール（２５０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した後、固体をろ取、乾燥して染料Ｃ（１１．０ｇ、収率８１％）を得た。【０２５０】
（合成例４：染料Ｄの合成）
｛化合物５の合成｝【０２５１】
【化２５】
2018052022.tif 000028
【０２５２】
窒素雰囲気下、Ｎ−アセトアミドフェノール（７．０ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）、１，６−ジブロモヘキサン（３６．０ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ）をアセトン（１００ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（１２．８ｇ、９２．６ｍｍｏｌ）を添加し、還流下で８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ別後、ヘキサン（２００ｍＬ）を加えた。得られた固体をろ取、乾燥して化合物５（１７．３ｇ）を得た。【０２５３】
｛染料Ｄの合成｝【０２５４】
【化２６】
2018052022.tif 000029
【０２５５】
窒素雰囲気下、日本国特開２０１３−２５３１６８号公報に記載の方法で合成した化合物２（４．１８ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）、化合物５（８．００ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（４５ｍＬ）に溶解させ、更に炭酸カリウム（３．０１ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液を水（１００ｍＬ）へ加えた。得られた固体をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０〜１００／１０（体積比））で精製し、染料Ｄ（５．４ｇ、収率７１％）を得た。【０２５６】
（合成例５：比較染料１の合成）
日本国特開２０１３−５０６９３号公報に記載の方法で以下の比較染料１を合成した。【０２５７】
【化２７】
2018052022.tif 000030
【０２５８】
＜樹脂の合成＞
（合成例６：樹脂Ａの合成）
ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）１４５質量部を窒素置換しながら撹拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン１０質量部、グリシジルメタクリレート８５．２質量部およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ−５１３Ｍ）６６質量部を滴下し、および２，２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル８．４７質量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間撹拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸４３．２質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７質量部およびハイドロキノン０．１２質量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）５６．２質量部、トリエチルアミン０．７質量部を加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂ＡのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約８，４００、固形分換算で酸価８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この樹脂溶液に固形分が４４質量％になるようＰＧＭＥＡを加えて、樹脂Ａとして用いた。【０２５９】
（合成例７：樹脂Ｂの合成）
ＰＧＭＥＡ１４５質量部を窒素置換しながら撹拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン１０質量部、グリシジルメタクリレート８５．２質量部およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ−５１３Ｍ）６６質量部を滴下し、および２，２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル８．４７質量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間撹拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸４３．２質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７質量部およびハイドロキノン０．１２質量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）１８．７質量部、トリエチルアミン０．７質量部を加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂ＢのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約８，２００、固形分換算で酸価３２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この樹脂溶液に固形分が４４質量％になるようＰＧＭＥＡを加えて、樹脂Ｂとして用いた。【０２６０】
（合成例８：樹脂Ｃの合成）
還流冷却器、撹拌機、窒素吹込み管を備えたフラスコに、トリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ−５１３Ｍ）４７質量部、グリシジルメタクリレート６１質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４００質量部、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）８．０質量部を仕込み、窒素置換した後、撹拌しながら液温を８０℃に上昇させ、８０℃で６時間反応させ、さらに１００℃で１時間ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）の分解処理をした後、８０℃の減圧下でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを蒸留して、固形分が５２質量％になるまで濃縮し、樹脂Ｃを得た。こうして得られた樹脂ＣのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは、約６，１００であった。【０２６１】
＜開始剤の合成＞
（合成例９：開始剤の合成）
国際公開第２００９／１３１１８９号記載の方法で３−（２−アセトキシイミノ−１，５−ジオキソ−５−メトキシペンチル）−９−エチル−６−（ｏ−トルオイル）−９Ｈ−カルバゾールを合成した。【０２６２】
＜染料分散液の調製＞
（染料分散液Ａの調製）
染料Ｂを１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６８．０質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４．５４質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて染料分散液Ａを調製した。【０２６３】
＜顔料分散液の調製＞
（青色顔料分散液Ａの調製）
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５７．５質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．０２質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて青色顔料分散液Ａを調製した。【０２６４】
（青色顔料分散液Ｂの調製）
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１１．３６質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６８．０質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４．５４質量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて６時間分散させて青色顔料分散液Ｂを調製した。【０２６５】
＜顔料・染料共分散液の調製＞
（青色顔料・染料共分散液Ａの調製）
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を９．６質量部、染料Ａを２．４質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２４質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４質量部、調製した液を第一分散として径０．３ｍｍのジルコニアビーズを用いビーズミル装置にて周速１２ｍ／ｓ、滞留時間３時間、第二分散として径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いビーズミル装置にて周速８ｍ／ｓ、滞留時間３時間、第三分散として径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いビーズミル装置にて周速５ｍ／ｓ、滞留時間３時間で分散処理を施し青色顔料・染料共分散液Ａを調製した。【０２６６】
（青色顔料・染料共分散液Ｂの調製）
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を９．６質量部、染料Ｂを２．４質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２４質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４質量部、径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２５０質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて１０時間分散させて青色顔料・染料共分散液Ｂを調製した。【０２６７】
（青色顔料・染料共分散液Ｃの調製）
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を９．６質量部、染料Ｃを２．４質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２４質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４質量部、径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２５０質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて１０時間分散させて青色顔料・染料共分散液Ｃを調製した。【０２６８】
（青色顔料・染料共分散液Ｄの調製）
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を９．６質量部、染料Ｄを２．４質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２４質量部、分散剤として「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で４質量部、径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２５０質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェイカーにて１０時間分散させて青色顔料・染料共分散液Ｄを調製した。【０２６９】
［着色樹脂組成物の調製］
青色顔料・染料共分散液Ａ〜Ｄ、染料分散液Ａ、比較染料１、青色顔料分散液Ａ・Ｂ、並びに合成例６〜８で得られた樹脂Ａ〜Ｃを表１に記載された組成となるように他の成分と混合して、各着色樹脂組成物を調製した。
尚、表１の上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の数値は各成分の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。なお、表１の最下欄の溶剤とは、着色樹脂組成物製造時に添加した溶剤を指しており、分散液や樹脂中の溶剤は含まれない。
また、混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上撹拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
実施例１〜４の着色樹脂組成物には青色顔料・染料共分散液Ａ〜Ｄ及び青色顔料分散液Ａを用い、実施例５〜９の着色樹脂組成物には染料分散液Ａ及び青色顔料分散液Ｂを用い、比較例１の着色樹脂組成物には青色顔料分散液Ａ及び比較染料１を用いた。【０２７０】
【表１】
2018052022.tif 000031
【０２７１】
尚、表１中の各化合物は、各々以下の通りである。
染料Ｅ：Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５【０２７２】
【化２８】
2018052022.tif 000032
【０２７３】
染料Ｆ：日本国特開２０１７−２２５７号公報に記載の方法で合成された以下の化合物【０２７４】
【化２９】
2018052022.tif 000033
【０２７５】
染料Ｇ：日本国特開２０１７−２２５７号公報に記載の方法で合成された以下の化合物【０２７６】
【化３０】
2018052022.tif 000034
【０２７７】
染料Ｈ：Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１２２【０２７８】
【化３１】
2018052022.tif 000035
【０２７９】
＜着色樹脂膜の製造及び耐熱性の評価＞
５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製］にて調製した実施例１〜９、比較例１の各着色樹脂組成物をスピンコート法により焼成後のｙ値が０．０７５となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成して着色樹脂膜付基板を得た。焼成後の膜について分光透過率を分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所社製）にて光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）及び輝度を算出した。結果を表２、表４及び表５に示す。【０２８０】
＜コントラストの評価＞
上記＜着色樹脂膜の製造及び耐熱性の評価＞にて得られた着色樹脂膜付基板をそれぞれ２枚の偏光板で挟み、背面側から波長範囲３８０〜７８０ｎｍの光で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、透過する光強度を輝度計ＢＭ−５ＡＳ（トプコン社製）にて最大値と最小値を測定した。そして、その最大値を最小値で割った値を、コントラスト比として評価した。結果を表２、表４及び表５に示す。【０２８１】
＜溶解性の定性評価＞
２ｍＬのガラス製容器に１０ｍｇの各染料（染料Ａ〜Ｄ及び比較染料１）と水又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）１ｇとを投入し、１０分間振とうし、３時間静置することで混合液を得た。容器を平らな台の上に置き、混合液を横から観察して以下の基準で溶解性の程度を判断した。結果を表３に示す。
○（溶解性）：沈殿物が見られず、混合液が着色している。
△（難溶性）：沈殿物が見られ、かつ、混合液が着色している。
×（不溶性）：沈殿物が見られ、かつ、混合液が着色せず透明である。【０２８２】
＜溶解性の定量評価＞
メスフラスコに１ｍｇの各染料（染料Ａ〜Ｄ及び比較染料１）を量りとり、水、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）／プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）＝３５／６５（質料比）の混合溶媒を加えて１００ｍＬとし、完溶させて染料溶液１とした。染料溶液１の吸光度を分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所社製）にて測定し、このときの極大吸収波長における吸光度をａ１とした。
続いて、ガラス製容器に１ｇの各染料（染料Ａ〜Ｄ及び比較染料１）を量りとり、水、又はＰＧＭＥＡ／ＰＧＭＥ＝３５／６５（質料比）の混合溶媒を９ｇ加え、１時間撹拌し、静置して染料溶液２とした。このとき、染料は完溶せずに溶け残りが生じてもよい。
染料溶液２の上澄み液をメスフラスコに１ｇ量りとり、水、又はＰＧＭＥＡ／ＰＧＭＥ＝３５／６５（質料比）の混合溶媒を加えて１００ｍＬとし、染料溶液３とした。染料溶液３の吸光度を分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所社製）にて測定し、このときの極大吸収波長における吸光度をａ３とした。
染料の溶解度は染料溶液２の上澄み液の濃度で表され、［０．１×（ａ３／ａ１）］質量％で算出される。ただし、染料溶液２の濃度が最大１０質量％であるため、評価可能な溶解度の上限は１０質量％である。したがって、算出された値が１０質量％である場合は「１０％以上」と表記する。結果を表３に示す。【０２８３】
【表２】
2018052022.tif 000036
【０２８４】
【表３】
2018052022.tif 000037
【０２８５】
表２及び表３から明らかなように、本発明のキサンテン系染料は高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低かった。【０２８６】
実施例１〜４の着色樹脂組成物に含まれる染料（染料Ａ〜Ｄ）は、水への溶解度が低い。これは、染料Ａ〜Ｄが、前記一般式（Ｉ）を満足し、アミド基をもつため、分子間で水素結合により凝集することで溶解度が低下したからだと考えられる。このように、本発明のキサンテン系染料は水への溶解度が低く、カラーフィルタ製造時に排出される現像液や洗浄水等の排液の処理が容易に行えることが示唆された。【０２８７】
さらに、実施例１〜４の着色樹脂組成物は、比較例１の着色樹脂組成物に比べて、コントラスト比が高い。また、実施例１〜４及び比較例１の着色樹脂膜に紫外線を照射したところ、比較例１では蛍光を発していることが確認され、一方で実施例１〜４では蛍光が微弱であることが確認された。このことから、比較例１の着色樹脂膜では染料が分子状態で存在することで蛍光を発してコントラスト比が低くなっているのに対して、実施例１〜４の着色樹脂膜では、染料のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解度が低いことから、染料が粒子状態で存在することで蛍光を十分に抑え、コントラスト比を高くできていることが明らかとなった。【０２８８】
【表４】
2018052022.tif 000038
【０２８９】
また表４から明らかなように、本発明のキサンテン系染料に対し、消光剤としてアントラキノン系染料を加えることによって、さらにコントラスト比を向上することができた。これは、本発明のキサンテン系染料が発する微弱な蛍光の極大波長が５８０ｎｍ付近にあることから、その領域に吸収帯をもつアントラキノン系染料を用いることでそれが蛍光を吸収するからであると考えられる。さらに、アントラキノン系染料と本発明のキサンテン系染料との吸収帯が重なっており、かつアントラキノン系染料が蛍光を発しない性質であることから、励起状態となった本発明のキサンテン系染料からアントラキノン系染料へとエネルギー移動することによって、蛍光を発することなく熱的にエネルギーが放射されると考えられる。【０２９０】
＜着色樹脂膜の製造及び現像抜け時間の評価＞
５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記［着色樹脂組成物の調製］にて調製した実施例６〜９の各着色樹脂組成物をスピンコート法により焼成後のｙ値が０．０７５となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、フォトマスクを介して４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて露光した後に、導電率２．４６Ｓ／ｍに調整した水酸化カリウム水溶液を用いて、現像圧０．２５ＭＰａにて６０秒間現像し、その後水洗した。このとき、現像開始からパターンが観測されるまでの時間（現像抜け時間）を目視で観測しそれをＢＴ（秒）とした。結果を表５に示す。【０２９１】
【表５】
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【０２９２】
また表５から明らかなように、実施例７〜９のように、水やアルカリと相互作用しうる官能基をもつアントラキノン系染料を用いることにより、現像液との親和性が高くなったと考えられ、現像抜け時間が短縮された。具体的には、実施例６のアントラキノン系染料のスルホンアミド基中には水と相互作用しうる酸素原子、窒素原子が含まれるが、実施例７〜８のアントラキノン系染料はそれに加えて側鎖上にエーテル結合をもち、水と相互作用しうる酸素原子がより多く含まれるため、現像液との親和性が高いと考えられる。また、実施例９のアントラキノン系染料は、スルホンアミド基の数は少ないが、酸性のフェノール基を含むため、アルカリ性の現像液に対し、より溶解しやすいと考えられる。【０２９３】
本発明を特定の態様を用いて詳細に説明したが、本発明の意図と範囲を離れることなく様々な変更および変形が可能であることは、当業者にとって明らかである。なお、本出願は２０１６年９月１６日付で出願された日本特許出願（特願２０１６−１８１９３１）、及び２０１７年７月３１日付で出願された日本特許出願（特願２０１７−１４７３４２）に基づいており、その全体が引用により援用される。
【産業上の利用可能性】
【０２９４】
本発明によれば、高輝度及び高コントラストであり、かつ、水に対する溶解度が低いキサンテン系染料を含む着色樹脂組成物を提供することが可能である。また本発明によれば、高輝度かつ高コントラストであるカラーフィルタ、並びに高品質な画像表示装置を提供することが可能となる。したがって本発明は、カラーフィルタ、並びに画像表示装置等への応用において有用である。
【符号の説明】
【０２９５】
１０  透明支持基板
２０  画素
３０  有機保護層
４０  無機酸化膜
５０  透明陽極
５１  正孔注入層
５２  正孔輸送層
５３  発光層
５４  電子注入層
５５  陰極
１００  有機ＥＬ素子
５００  有機発光体
【図１】
2018052022.tif 000045
【国際調査報告】
2018052022.tif 000046
2018052022.tif 000047
2018052022.tif 000048
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