(57)【要約】  式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。［化１］ 2018052035.tif 000059式（Ｉ）中、Ｒ１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基などを示す。Ａ１は、窒素原子またはＣＨを示す。Ａ２は、窒素原子またはＣＲ２を示す。Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基などを示す。Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ５を示す。但し、Ｂ１とＢ２がともにＣＲ５であることはない。ここで、Ｒ５は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基などを示す。Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基などを示す。Ｒ４は、イミダゾール環若しくはトリアゾール環を構成する窒素原子のうちのいずれか一つの窒素原子に結合する。Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基などを示す。
2018052035.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
【化１】
2018052035.tif 000055
式（Ｉ）中、
Ｒ１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、または−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒａ）−Ｒｂで表される基を示す。ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ａ１は、窒素原子またはＣＨを示す。
Ａ２は、窒素原子またはＣＲ２を示す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、２−（プロパン−２−イリデン）ヒドラジニル基、ベンジルオキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトリル基を示す。Ｒ２とＲ３は、一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに無置換のもしくは置換基を有する５〜６員環を形成してもよい。
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ５を示す。但し、Ｂ１とＢ２がともにＣＲ５であることはない。ここで、Ｒ５は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。Ｒ４は、イミダゾール環若しくはトリアゾール環を構成する窒素原子のうちのいずれか一つの窒素原子に結合する。
Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する５〜１０員ヘテロアリール基を示す。
【請求項２】
式（Ｉ）が、式（ＩＩ）である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【化２】
2018052035.tif 000056
式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＡｒは、式（Ｉ）中のそれと同様の意味を示す。
【請求項３】
式（Ｉ）が、式（ＩＩＩ）である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【化３】
2018052035.tif 000057
式（ＩＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ４、およびＡｒは、式（Ｉ）中のそれと同様の意味を示す。
Ｒ３’は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、２−（プロパン−２−イリデン）ヒドラジニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトリル基を示す。
【請求項４】
前記式（Ｉ）で、Ａｒは無置換のもしくは置換基を有する５員ヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
式（Ｉ）が、式（ＩＶ）である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【化４】
2018052035.tif 000058
式（ＩＶ）中、Ｒ１、およびＲ４は、式（Ｉ）中のそれと同様の意味を示す。
Ｒ2’は、無置換のもしくは置換基を有するフェニル基、または無置換のもしくは置換基を有する５~６員ヘテロアリール基を示す。
Ｒ6は、Ｃ１~６ハロアルキル基を示す。
【請求項６】
請求項１から５のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項７】
請求項１から５のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
【請求項８】
請求項１から５のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【請求項９】
請求項１から５のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除剤もしくは駆除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるジアリールアゾール化合物ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、２０１６年９月１５日に、日本に出願された特願２０１６−１８０４６７号、および、２０１７年４月２８日に、日本に出願された特願２０１７−８９２６６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。【０００３】
ところで、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物が開示されている。
【化１】
2018052035.tif 000003
【０００４】
特許文献２には、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されている。
【化２】
2018052035.tif 000004
【０００５】
また、特許文献３には、式（Ｃ）で表される化合物などが開示されている。
【化３】
2018052035.tif 000005
【０００６】
また、特許文献４には、式（Ｄ）で表される化合物などが開示されている。
【化４】
2018052035.tif 000006
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開２０１５／１４４８２６号
【特許文献２】国際公開２０１５／１４４８９５号
【特許文献３】国際公開２０１６／０２４５８７号
【特許文献４】国際公開２０１７／０１６９２２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるジアリールアゾール化合物を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。さらに、これを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤または、内部寄生虫防除若しくは駆除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕  式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
【化５】
2018052035.tif 000007
式（Ｉ）中、
Ｒ１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、または−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒａ）−Ｒｂで表される基を示す。ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
Ａ１は、窒素原子（Ｎ）またはＣＨを示す。
Ａ２は、窒素原子（Ｎ）またはＣＲ２を示す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、２−（プロパン−２−イリデン）ヒドラジニル基、ベンジルオキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトリル基を示す。Ｒ２とＲ３は、一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに無置換のもしくは置換基を有する５〜６員環を形成してもよい。
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）またはＣＲ５を示す。但し、Ｂ１とＢ２がともにＣＲ５であることはない。ここで、Ｒ５は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。Ｒ４は、イミダゾール環もしくはトリアゾール環を構成する窒素原子のうちのいずれか一つの窒素原子に結合する。
Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する５〜１０員ヘテロアリール基を示す。【００１０】
〔２〕  式（Ｉ）が、式（ＩＩ）である、前記〔１〕に記載の化合物またはその塩。
【化６】
2018052035.tif 000008
式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＡｒは、式（Ｉ）中のそれと同様の意味を示す。【００１１】
〔３〕  式（Ｉ）が、式（ＩＩＩ）である、前記〔１〕に記載の化合物またはその塩。
【化７】
2018052035.tif 000009
式（ＩＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ４、およびＡｒは、式（Ｉ）中のそれと同様の意味を示す。
Ｒ３’は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、２−（プロパン−２−イリデン）ヒドラジニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトリル基を示す。【００１２】
〔４〕  前記式（Ｉ）で、Ａｒは無置換のもしくは置換基を有する５員ヘテロアリール基である、前記〔１〕に記載の化合物またはその塩。【００１３】
〔５〕  式（Ｉ）が、式（ＩＶ）である、前記〔１〕に記載の化合物またはその塩。
【化８】
2018052035.tif 000010
式（ＩＶ）中、Ｒ１、およびＲ４は、式（Ｉ）中のそれと同様の意味を示す。
Ｒ2’は、無置換のもしくは置換基を有するフェニル基、または無置換のもしくは置換基を有する５~６員ヘテロアリール基を示す。
Ｒ6は、Ｃ１~６ハロアルキル基を示す。【００１４】
〔６〕  前記〔１〕から〔５〕のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。【００１５】
〔７〕  前記〔１〕から〔５〕のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。【００１６】
〔８〕  前記〔１〕から〔５〕のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。【００１７】
〔９〕  前記〔１〕から〔５〕のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除剤もしくは駆除剤。
【発明の効果】
【００１８】
本発明のジアリールアゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
〔式（Ｉ）で表される化合物〕
本発明のジアリールアゾール化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）または化合物（Ｉ）の塩である。
【化９】
2018052035.tif 000011
【００２０】
まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００２１】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００２２】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
３〜６員ヘテロシクリル基；
３〜６員へテロシクリルＣ１〜６アルキル基；
【００２３】
水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員ヘテロアリールオキシ基；
チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキルオキシ基；
【００２４】
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；  
ベンゾイル基などのＣ６〜１０アリールカルボニル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基；
カルボキシル基；
【００２５】
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
【００２６】
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基；
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）エチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）プロピル基、Ｎ−メトキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−メトキシ）−イミノ）エチル基などの無置換のもしくは置換基を有するＮ−ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
【００２７】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５〜６員ヘテロアリールチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５〜６員ヘテロアリールスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５〜６員ヘテロアリールスルホニル基；
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基；
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
【００２８】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリール置換シリル基；
シアノ基；ニトロ基；
また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００２９】
また、上記の「３〜６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
【００３０】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などが挙げられる。
【００３１】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００３２】
〔Ａ１、Ａ２〕
式（Ｉ）中、Ａ１は、窒素原子（Ｎ）またはＣＨを示す。Ａ２は、窒素原子（Ｎ）またはＣＲ２を示す。
すなわち、式（Ｉ）で表される化合物は、式（ａ-１）〜式（ａ-４）で表される化合物である。
【化１０】
2018052035.tif 000012
式（ａ-１）〜式（ａ-４）中、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａｒは、式（I）中のそれらと同じものを示す。
【００３３】
〔Ｂ１、Ｂ２〕
式（Ｉ）中、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）またはＣＲ５を示す。但し、Ｂ１とＢ２がともにＣＲ５であることはない。
【００３４】
すなわち、式（Ｉ）で表される化合物は、式（ｂ-１）〜式（ｂ-３）で表される化合物である。
【化１１】
2018052035.tif 000013
式（ｂ-１）〜式（ｂ-３）中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａｒは、式（Ｉ）中のそれらと同じものを示す。
【００３５】
Ｒ４は、イミダゾール環またはトリアゾール環上の窒素原子のうちのいずれか一つの窒素原子に結合する。
すなわち、式（ｂ-１）〜式（ｂ-３）で表される化合物は、より詳しくは、式（ｂ-１-１）〜式（ｂ-３-２）で表される化合物である。
【００３６】
【化１２】
2018052035.tif 000014
式（ｂ-１-１）〜式（ｂ-３-２）中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａｒは、式（Ｉ）中のそれらと同じものを示す。
【００３７】
〔Ｒ１〕
式（Ｉ）中、Ｒ１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、または−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒａ）−Ｒｂで表される基を示す。
【００３８】
Ｒ１における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。
【００３９】
Ｒ１における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
【００４０】
Ｒ１における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００４１】
Ｒ１における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００４２】
Ｒ１における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
【００４３】
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒａ）−Ｒｂで表される基の中の、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。
ＲａおよびＲｂにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。ＲａおよびＲｂにおける「Ｃ１〜６アルキル基」の具体例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。ＲａおよびＲｂにおける「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基として、好ましくはハロゲノ基が挙げられる。
【００４４】
〔Ｒ２、Ｒ３〕
式（Ｉ）中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、２−（プロパン−２−イリデン）ヒドラジニル基、ベンジルオキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトリル基を示す。Ｒ２とＲ３は、一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに無置換のもしくは置換基を有する５〜６員環を形成してもよい。
【００４５】
Ｒ２およびＲ３における「ハロゲノ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」としては、Ｒ１において例示したそれらと同じものが挙げられる。
【００４６】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００４７】
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」の具体例としては、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
【００４８】
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；  などを挙げることができる。
【００４９】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
【００５０】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
【００５１】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
【００５２】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。
【００５３】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基」としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基などを挙げることができる。
【００５４】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
【００５５】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などが挙げることができる。
【００５６】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」上の置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００５７】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
【００５８】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ６〜１０アリール基」は単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
【００５９】
Ｒ２およびＲ３における「３〜６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
【００６０】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基（詳しくは、［１，３］ジオキソラニル基）、ジオキサニル基（詳しくは、［１，３］ジオキサニル基、または［１，４］ジオキサニル基）などを挙げることができる。好ましくは、５〜６員飽和へテロシクリル基である。
【００６１】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］オキサジアゾリル基、［１，２，４］オキサジアゾリル基、［１，２，５］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
【００６２】
部分不飽和の５員ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などを挙げることができる。
部分不飽和の６員ヘテロシクリル基としては、チオピラニル基、２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基などが挙げられる。
【００６３】
Ｒ２およびＲ３における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」および「３〜６員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  アミノ基；  メチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；  アセチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；  トリフルオロアセチルアミノ基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニルアミノ基；  ターシャリーブトキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；  Ｎ−（メチル）−Ｎ−（ターシャリーブトキシカルボニル）アミノ基などのＮ−（Ｃ１〜６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルキコキシカルボニル）アミノ基；  ニトロ基；  シアノ基；を挙げることができる。
【００６４】
〔Ｒ４〕
式（Ｉ）中、Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
【００６５】
Ｒ４における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、および「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。また、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」としては、Ｒ１において例示したそれと同じものが挙げられる。
【００６６】
Ｒ４における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
【００６７】
Ｒ４における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
【００６８】
Ｒ４における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」上の置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００６９】
〔Ｒ５〕
式（Ｉ）中、Ｒ５は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
【００７０】
Ｒ５における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」としては、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｒ５における「ハロゲノ基」としては、Ｒ１において例示したそれと同じものが挙げられる。
【００７１】
〔Ａｒ〕
式（Ｉ）中、Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する５〜１０員ヘテロアリール基を示す。
【００７２】
Ａｒにおける「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
【００７３】
Ａｒにおける「５〜１０員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］オキサジアゾリル基、［１，２，４］オキサジアゾリル基、［１，２，５］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。
【００７４】
Ａｒにおける「Ｃ６〜１０アリール基」および「５〜１０員ヘテロアリール基」上の好ましい置換基としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトリル基を挙げることができる。
【００７５】
Ａｒにおける「Ｃ６〜１０アリール基」および「５〜１０員ヘテロアリール基」上の置換基のうち、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基」としては、Ｒ１またはＲ２およびＲ３で例示したそれらと同じものが挙げられる。
「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」上の置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  シアノ基；  を挙げることができる。
【００７６】
Ａｒにおける「Ｃ６〜１０アリール基」および「５〜１０員ヘテロアリール基」上のより好ましい置換基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  トリフルオロメチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；  トリフルオロメチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；  を挙げることができる。
【００７７】
化合物（Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（Ｉ）の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；  酢酸、乳酸などの有機酸の塩；  リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；  カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；  アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
【００７８】
化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩は、その製造方法によって特に限定されない。例えば、本発明の化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物（Ｉ）の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。
【００７９】
〔式（ＩＩ）で表される化合物〕
本発明のジアリールアゾール化合物は、式（ＩＩ）である化合物であることが好ましい。
【化１３】
2018052035.tif 000015
【００８０】
式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＡｒは、式（Ｉ）中のそれと同様の意味を示す。
【００８１】
式（ＩＩ）中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が好ましく、エチルスルホニル基がより好ましい。
式（ＩＩ）中、Ｒ３は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有する５〜６員ヘテロアリール基が好ましく、無置換のもしくは置換基を有するトリアゾール基、ピリミジル基がより好ましく、ピリミジル基が特に好ましい。
式（ＩＩ）中、Ｒ４は、Ｃ１〜６アルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
式（ＩＩ）中、Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するフェニル基、無置換のもしくは置換基を有する５〜６員ヘテロアリール基が好ましく、Ｃ１〜６ハロアルキル基（好ましくは、トリフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基）置換フェニル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基（好ましくは、トリフルオロメトキシ基）置換フェニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基（好ましくは、トリフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基）置換５〜６員ヘテロアリール基が好ましい。
【００８２】
〔式（ＩＩＩ）で表される化合物〕
本発明のジアリールアゾール化合物は、式（ＩＩＩ）である化合物であることが好ましい。
【化１４】
2018052035.tif 000016
【００８３】
式（ＩＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ４、およびＡｒは、式（Ｉ）中のそれと同様の意味を示す。
【００８４】
式（ＩＩＩ）中、Ｒ３’は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、２−（プロパン−２−イリデン）ヒドラジニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトリル基を示す。
【００８５】
Ｒ３’における「ハロゲノ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」としては、Ｒ１において例示したそれらと同じものが挙げられる。
【００８６】
Ｒ３’における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基」としては、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。
【００８７】
式（ＩＩＩ）中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が好ましく、エチルスルホニル基がより好ましい。
式（ＩＩＩ）中、Ｒ３’は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有する５〜６員ヘテロアリール基が好ましい。
式（ＩＩＩ）中、Ｒ４は、Ｃ１〜６アルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するフェニル基が好ましく、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基（好ましくは、トリフルオロメトキシ基）置換フェニル基が好ましい。
【００８８】
本発明のジアリールアゾール化合物は、前記式（Ｉ）で、Ａｒは無置換のもしくは置換基を有する５員ヘテロアリール基であることが好ましい。
【００８９】
〔式（ＩＶ）で表される化合物〕
本発明のジアリールアゾール化合物は、式（ＩＶ）である化合物であることが好ましい。
【化１５】
2018052035.tif 000017
式（ＩＶ）中、Ｒ１、およびＲ４は、式（Ｉ）中のそれと同様の意味を示す。
Ｒ2’は、無置換のもしくは置換基を有するフェニル基、または無置換のもしくは置換基を有する５~６員ヘテロアリール基を示す。
Ｒ6は、Ｃ１~６ハロアルキル基を示す。
【００９０】
Ｒ2’における「フェニル基」上の好ましい置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
【００９１】
Ｒ2’における「５~６員ヘテロアリール基」としては、Ａｒにおいて例示したそれらと同じものが挙げられる。
【００９２】
Ｒ6における「Ｃ１〜６ハロアルキル基」としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基などを挙げることができる。
【００９３】
式（ＩＶ）中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が好ましく、エチルスルホニル基がより好ましい。
式（ＩＶ）中、Ｒ2’は、置換基を有するフェニル基、無置換の５~６員ヘテロアリール基が好ましく、ハロゲノ基（好ましくは、フルオロ基）置換フェニル基、トリアゾリル基、ピリミジル基がより好ましい。
式（ＩＶ）中、Ｒ4は、Ｃ１〜６アルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
式（ＩＶ）中、Ｒ6は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基が好ましい。
【００９４】
本発明のジアリールアゾール化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
また、本発明のジアリールアゾール化合物は、作物に対する薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明のジアリールアゾール化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
【００９５】
本発明のジアリールアゾール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。
【００９６】
また、本発明のジアリールアゾール化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
【００９７】
〔有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤〕
本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明のジアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれるジアリールアゾール化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
【００９８】
本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニは、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニは、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などが挙げられる。
【００９９】
本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【０１００】
本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
【０１０１】
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ （Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコーンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
【０１０２】
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ （Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（ｍ）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
【０１０３】
（ｒ）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ （Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（ｕ）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
【０１０４】
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
【０１０５】
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
【０１０６】
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
【０１０７】
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
【０１０８】
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
【０１０９】
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
【０１１０】
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
【０１１１】
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilus sinuatus）；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
【０１１２】
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ （Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
【０１１３】
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
【０１１４】
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
【０１１５】
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ （Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。
【０１１６】
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
【０１１７】
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
【０１１８】
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
【０１１９】
本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；  植物調節剤、除草剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
【０１２０】
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
【０１２１】
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：  アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
【０１２２】
（ｂ）有機リン系：  アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
【０１２３】
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：  アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：  アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-（1R）-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン［（1R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
【０１２４】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：  アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：  スピネトラム、スピノサド。
（７）幼若ホルモン様物質：  ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：  臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：  フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
【０１２５】
（１０）ダニ類生育阻害剤：  クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：  バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：  ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：  クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：  ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤：  ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：  シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：  クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：  アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：  アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：  フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
【０１２６】
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：  インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：  スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：  リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：  シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：  クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：  ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：  デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：  アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
【０１２７】
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：  フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：  クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：  ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：  ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：  レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：  プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：  シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
【０１２８】
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：  ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：  ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：  ヒメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：  オキソリン酸。
【０１２９】
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤：  ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：  ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：  フルオピコリド。
【０１３０】
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：  ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：  ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：  アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：  シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：  ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：  フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：  シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1（ユビキノン還元酵素）のQx（未知）阻害剤：  アメトクトラジン。
【０１３１】
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：  アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：  ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン。
【０１３２】
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：  キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：  フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
【０１３３】
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：  エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：  ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：  ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：  バチルス  ズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：  ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物。
【０１３４】
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：  トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：  フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：  ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン。
【０１３５】
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：  バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：  ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：  ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
【０１３６】
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：  フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：  カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル。
【０１３７】
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：  アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：  プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液。
【０１３８】
（１１）作用性が不明な剤：  シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
【０１３９】
（１２）多作用点を有する剤：  銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。
【０１４０】
（１３）その他の剤：  DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（ＩＩ）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）。
【０１４１】
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、（-）−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（+）−ストリゴール、（+）−デオキシストリゴール、（+）−オロバンコール、（+）−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。
【０１４２】
〔外部寄生虫防除剤〕
本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のジアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明のジアリールアゾール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。
【０１４３】
外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；  などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
【０１４４】
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；  浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；  油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；  樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；  などが挙げられる。
【０１４５】
本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
【０１４６】
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科（Knemidokoptidae）のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
【０１４７】
〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明のジアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。
【０１４８】
本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の体内に寄生する（内部寄生虫）。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類が挙げられる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
【０１４９】
防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
【０１５０】
（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
【０１５１】
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
【０１５２】
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
【０１５３】
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides
osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
【０１５４】
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
【０１５５】
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
【０１５６】
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
【０１５７】
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
【０１５８】
（１０）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
【０１５９】
（１１）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
【０１６０】
〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
【０１６１】
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
【実施例】
【０１６２】
〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。【０１６３】
以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。【０１６４】
（製剤１：水和剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。【０１６５】
（製剤２：乳剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。【０１６６】
（製剤３：粒剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。【０１６７】
（製剤４：粒剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。【０１６８】
（製剤５：懸濁剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。【０１６９】
以下に外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。【０１７０】
（製剤６：顆粒剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。【０１７１】
（製剤７：注入剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物０．１〜１部とラッカセイ油９９〜９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。【０１７２】
（製剤８：ポアオン剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。【０１７３】
（製剤９：スポットオン剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物１０〜１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５〜８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。【０１７４】
（製剤１０：スプレー剤）
本発明のスルホニルアミノベンズアミド化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。【０１７５】
次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。【０１７６】
〔実施例１〕
５−（エチルスルホニル）−４−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン
〔5-(ethylsulfonyl)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine〕（化合物番号３）の合成【０１７７】
（工程１）  ５−（エチルチオ）ウラシル〔5-(ethylthio)uracil〕の合成
【化１６】
2018052035.tif 000018
５−ブロモウラシル（１０ｇ）をジメチルスルホキシド（１００ｍｌ）へ溶解させ、室温で撹拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（８０％，１０ｇ）を加え１００℃で２時間撹拌した。得られた液を約５℃の水に注ぎ、希塩酸で中和した。析出した粗結晶をろ取し、得られた残渣を減圧濃縮することで目的物６．７ｇ（収率７５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 11.20 (br s, 1H), 10.47 (br s, 1H), 5.24 (s, 1H), 2.91 (q, 2H), 1.20 (t, 3H).【０１７８】
（工程２）  ２,４−ジクロロ−５−（エチルチオ）ピリミジン〔2,4-dichloro-5-(ethylthio)pyrimidine〕の合成
【化１７】
2018052035.tif 000019
５−（エチルチオ）ウラシル（６．７ｇ）をオキシ塩化リン（２０ｍｌ）へ懸濁させ、０℃で撹拌した。これにＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（７．９ｍｌ）を加え１００℃で３時間撹拌した。得られた液を約６０℃の水に注ぎ、２時間撹拌した。その後、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１．７ｇ（収率２１％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.37 (s, 1H), 3.03 (q, 2H), 1.40 (t, 3H).【０１７９】
（工程３）  １−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール〔1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazole〕の合成
【化１８】
2018052035.tif 000020
５−ブロモイミダゾール（５ｇ）をトルエン（１５０ｍｌ）とエタノール（５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させた。これに、４−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸（９．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．６ｇ）、および炭酸ナトリウム（６．６ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で３時間撹拌した。得られた液を水に注加し、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物５．８ｇ（収率７７％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.54 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.30 (m, 2H), 7.16 (s, 1H), 3.68 (s, 3H).【０１８０】
（工程４）  ２−クロロ−５−（エチルチオ）−４−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピリミジン
〔2-chloro-5-(ethylthio)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyrimidine〕の合成
【化１９】
2018052035.tif 000021
反応容器にテトラヒドロフラン（４４ｍｌ）を入れ、次いで１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール（２．０ｇ）を加えて溶解させた。反応容器内をアルゴンで置換した。その後、−７０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（２．６９Ｍ，ｎ−ヘキサン溶液，３．３ｍｌ）を滴下し、−７０℃で３０分間撹拌した。これに塩化亜鉛（ＩＩ）（２．２ｇ）を加えて室温まで昇温し、室温で１時間撹拌した。その後、２,４−ジクロロ−５−（エチルチオ）ピリミジン（１．７ｇ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（０．９６ｇ）、およびトルエン（４４ｍｌ）を加え、加熱還流下で一晩撹拌した。得られた液に水を注加し、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．６ｇ（収率１７％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.52 (1H, s), 7.50 (2H, m), 7.38(s, 1H), 7.35 (2H, m), 3.95 (3H, s), 3.05 (2H, q), 1.44 (3H, t).【０１８１】
（工程５）  ５−（エチルチオ）−４−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン
〔5-(ethylthio)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine〕の合成
【化２０】
2018052035.tif 000022
水素化ナトリウム（６０％，０．０４４ｇ）をＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に懸濁させ、０℃で撹拌した。これに１,２,４−トリアゾールを加え、０℃で３０分間撹拌した。その後、２−クロロ−５−（エチルチオ）−４−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ピリミジン（０．３５ｇ）を加え室温で一晩撹拌した。得られた液に水を注加し、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．２５ｇ（収率６７％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.19 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.19 (1H, s), 7.53 (2H, m), 7.42 (s, 1H), 7.37 (m, 2H), 4.05 (s, 3H), 3.12 (q, 2H), 1.47 (3H, t).【０１８２】
（工程６）  ５−（エチルスルホニル）−４−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン
〔5-(ethylsulfonyl)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine〕の合成
【化２１】
2018052035.tif 000023
５−（エチルチオ）−４−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン（０．２０ｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）へ溶解させて、０℃で撹拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，０．２４ｇ）を加え室温で一晩撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合液へ注加し、次いでジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１６ｇ（収率７４％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.44 (s, 1H), 9.33 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.37 (m, 2H), 7.35 (s, 1H), 4.24 (q, 2H), 3.96 (s, 3H), 1.46 (t, 3H).【０１８３】
〔実施例２〕
３−（エチルスルホニル）−６−（３−メチル−１H−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１H−イミダゾール−２−イル）ピリジン〔3-(ethylsulfonyl)-6-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine〕（化合物番号ａ‐８）の合成【０１８４】
（工程１）
２−ブロモ−６−クロロ−３−（エチルチオ）ピリジン〔2-bromo-6-chloro-3-(ethylthio)pyridine〕の合成
【化２２】
2018052035.tif 000024
ジエチルジスルフィド（７．３ｇ，６０ｍｍｏｌ，２ｅｑ）のジクロロエタン(１００ｍｌ)溶液に亜硝酸ｔ−ブチル（５．１５ｇ，４５ｍｍｏｌ，1．５ｅｑ)を加え、４０℃に加熱した。これに３−アミノ−２−ブロモ−６−クロロピリジン（６．１８ｇ，３０ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）を滴下し、室温で一晩撹拌した。前記反応溶液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物４．０２ｇ（収率５３％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.42 (1H, d), 7.26 (1H, d), 2.95 (2H, q), 1.39 (3H, t).【０１８５】
（工程２）
６−クロロ−３−（エチルチオ）−２−（１−メチル−１H−イミダゾール−２−イル）ピリジン
〔6-chloro-3-(ethylthio)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine〕の合成
【化２３】
2018052035.tif 000025
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（１．１９ｇ，１４．５ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解させ、反応容器を窒素で置換した。その後、−７０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液（２．６７M）を（６ｍｌ，１６ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）滴下し、−７０℃で３０分間撹拌した。これに塩化亜鉛（ＩＩ）（５．９２ｇ，４３．５ｍｍｏｌ，３ｅｑ）を加えて室温まで昇温し、１時間撹拌した。その後、２−ブロモ−６−クロロ−３−（エチルチオ）ピリジン（４．０２ｇ，１６ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（0）（３３５ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ，０．０２ｅｑ）を加え、反応容器を窒素置換した後、加熱還流下で一晩撹拌した。前記反応溶液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物２．０４ｇ（収率５５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.61 (1H, d), 7.27-7.20 (2H, m), 6.99 (1H, m), 3.90 (3H, s), 2.91 (2H, q), 1.35 (3H, t).【０１８６】
（工程３）
２−（５−ブロモ−１−メチル−１H−イミダゾール−２−イル）−６−クロロ−３−（エチルチオ）ピリジン〔2-(5-bromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-chloro-3-(ethylthio)pyridine〕の合成
【化２４】
2018052035.tif 000026
６−クロロ−３−（エチルチオ）−２−（１−メチル−１H−イミダゾール−２−イル）ピリジン（２．０４ｇ，８．０６ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）をジクロロメタン５０ｍｌに溶解させて、０℃に冷却した。これにN−ブロモスクシンイミド（１．３６ｇ，７．６６ｍｍｏｌ，０．９５ｅｑ）を加えて、室温で３時間撹拌した。前記反応溶液に水を注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１．４３ｇ（収率５３％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.63 (1H, d), 7.26 (1H, d), 7.22 (1H, s), 3.82 (3H, s), 2.92 (2H, q), 1.34 (3H, t).【０１８７】
（工程４）
２−（５−ブロモ−１−メチル−１H−イミダゾール−２−イル）−６−クロロ−３−（エチルスルホニル）ピリジン〔2-(5-bromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-chloro-3-(ethylsulfonyl)pyridine〕の合成
【化２５】
2018052035.tif 000027
２−（５−ブロモ−１−メチル−１H−イミダゾール−２−イル）−６−クロロ−３−（エチルチオ）ピリジン（１．４１ｇ，４．２５ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）をクロロホルム（２０ｍｌ）へ溶解させて、０℃に冷却した。これに７０％メタクロロ過安息香酸（９．３４ｍｍｏｌ，２．２ｅｑ）を加え室温で一晩撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１．１６ｇ（収率７５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.41 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.14 (1H, s), 3.86 (2H, q), 3.66 (3H, s), 1.33 (3H, t).【０１８８】
（工程５）
２−（５−ブロモ−１−メチル−１H−イミダゾール−２−イル）−３−（エチルスルホニル）−６−（３−メチル−１H−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン〔2-(5-bromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(ethylsulfonyl)-6-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridine〕の合成
【化２６】
2018052035.tif 000028
２−（５−ブロモ−１−メチル−１H−イミダゾール−２−イル）−６−クロロ−３−（エチルスルホニル）ピリジン（２００ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）をジメチルホルムアミド（５ｍｌ）へ溶解させて、５０％水素化ナトリウム（３２ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を添加した後、０℃に冷却した。これに３−メチル−１H−１，２，４−トリアゾール（５０ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加えて室温で一晩撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物９１ｍｇ（収率４０％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.04 (1H, s), 8.61 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.17 (1H, s), 3.84 (2H, q), 3.65 (3H, s), 2.53 (3H, s), 1.35 (3H, t).【０１８９】
（工程６）
３−（エチルスルホニル）−６−（３−メチル−１H−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１H-イミダゾール−２−イル）ピリジン〔3-(ethylsulfonyl)-6-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine〕の合成
【化２７】
2018052035.tif 000029
２−（５−ブロモ−１−メチル−１H−イミダゾール−２−イル）−３−（エチルスルホニル）−６−（３−メチル−１H−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン（９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）をジオキサン１０ｍｌに溶解させて、室温で撹拌した。これに水（１ｍｌ）、４−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸（５０ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（１３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ）、炭酸セシウム（１１０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ）を加え、反応容器内を窒素で置換し、１００℃で一晩撹拌した。前記反応溶液を水へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１０８ｍｇ（収率ｑｕａｎｔ．）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.09 (1H, s), 8.64 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.55 (2H, d), 7.35 (2H, d), 7.23 (1H, s), 3.90 (2H, q), 3.64 (3H, s), 2.54 (3H, s), 1.37 (3H, t).【０１９０】
〔実施例３〕
５−（エチルスルホニル）−４−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，２’−ビピリミジン
〔5-(ethylsulfonyl)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2,2'-bipyrimidine〕（化合物番号７）の合成【０１９１】
（工程１）
１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール〔1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazole〕の合成
【化２８】
2018052035.tif 000030
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（０．６８１ｇ，８．３０ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２１ｍｌ）へ溶解させ、反応容器をアルゴンで置換した後、室温で撹拌した。これに１−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１．０ｇ，４．１５ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４．７ｍｇ，０．０２１ｍｍｏｌ，０．００５ｅｑ）、酢酸カリウム（０．８１４ｇ，８．３０ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ）を加え、１５０℃で６４時間撹拌した。得られた液を室温まで放冷し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に水を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．５１ｇ（収率５１％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ7.54 (s, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.10 (s, 1H),3.67 (s, 3H).【０１９２】
（工程２）
２−クロロ−１−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタン−１−オン
〔2-chloro-1-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one〕の合成
【化２９】
2018052035.tif 000031

１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール（０．５０ｇ，２．０６ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）へ溶解させ、反応容器を窒素で置換した後、−７０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（２．６５Ｍ，ｎ−ヘキサン溶液）（０．９５ｍｌ）を滴下し、−７０℃で３０分間撹拌した。これに２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（０．３４ｇ，２．４８ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加え、−７０℃で１時間撹拌した。得られた液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．３８ｇ（収率５８％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.45 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.12 (s, 1H), 4.98(s, 2H), 3.97 (s, 3H).【０１９３】
（工程３）
２−（エチルチオ）−１−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタン−１−オン
〔2-(ethylthio)-1-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one〕の合成
【化３０】
2018052035.tif 000032
２−クロロ−１−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタン−１−オン（０．１８７ｇ，０．５９ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）をテトラヒドロフラン（５．９ｍｌ）へ溶解させ、室温で撹拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（８０％）（０．０６８ｇ，０．６５ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、室温で一晩撹拌した。得られた液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１３８ｇ（収率６８％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.44 (m, 2H), 7.35 (m, 2H), 7.23 (s, 1H), 4.00(s, 2H), 3.95 (s, 3H), 2.69 (q, 2H), 1.31 (t, 3H).【０１９４】
（工程４）
２−（エチルスルホニル）−１−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタン−１−オン
〔2-(ethylsulfonyl)-1-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one〕の合成
【化３１】
2018052035.tif 000033
２−（エチルチオ）−１−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタン−１−オン（０．１３８ｇ，０．４０ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）をジクロロメタン（２ｍｌ）へ溶解させ、０℃で撹拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％）（０．２１７ｇ，０．８８ｍｍｏｌ，２．２ｅｑ）を加え室温で一晩撹拌した。得られた液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１１３ｇ（収率７５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.45 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.30 (s, 1H), 4.87(s, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.33 (q, 2H), 1.49 (t, 3H).【０１９５】
（工程５）
３−（ジメチルアミノ）−２−（エチルスルホニル）−１−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパ−２−エン−１−オン
〔3-(dimethylamino)-2-(ethylsulfonyl)-1-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one〕の合成
【化３２】
2018052035.tif 000034
２−（エチルスルホニル）−１−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エタン−１−オン（０．３７４ｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）へ溶解させ、室温で撹拌した。これにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．５９２ｇ，４．９７ｍｍｏｌ，５．０ｅｑ）を加え加熱還流下で３時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製せずに次工程へ用いた。【０１９６】
（工程６）
５−（エチルスルホニル）−４−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，２’−ビピリミジン
〔5-(ethylsulfonyl)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2,2'-bipyrimidine〕の合成
【化３３】
2018052035.tif 000035

工程５で得られた３−（ジメチルアミノ）−２−（エチルスルホニル）−１−（１−メチル−５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパ−２−エン−１−オンをエタノール（５ｍｌ）へ溶解させ、室温で撹拌した。これにトリエチルアミン（０．４５３ｇ，４．４７ｍｍｏｌ，４．５ｅｑ）と２−アミジノピリミジン塩酸塩（０．３６ｇ，１．４９ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ）を加え、加熱還流下で１時間撹拌した。得られた液を室温まで放冷し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に水を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．５３ｇ（収率９２％，２工程）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.65 (s, 1H), 9.09 (d, 2H), 7.54 (m, 3H), 7.36 (m, 2H), 7.31 (s, 1H), 4.23 (q, 2H), 3.93 (s, 3H), 1.46 (t, 3H).【０１９７】
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物を第１表から第３表に示す。第１表および第２表は、式（b-2-1-a）（式（b-2-1）のＲ５が水素原子）で表される化合物中の置換基を示す。化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、性状、融点（ｍ.ｐ.）を記載した。尚、表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｎはベンジル基、ｔＢｕはターシャリーブチル基、Ａｃはアセチル基を示す。【０１９８】
【化３４】
2018052035.tif 000036
【０１９９】
【表１】
2018052035.tif 000037
【０２００】
【表２】
2018052035.tif 000038
【０２０１】
【表３】
2018052035.tif 000039
【０２０２】
【表４】
2018052035.tif 000040
【０２０３】
【表５】
2018052035.tif 000041
【０２０４】
第１表〜第３表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については、１Ｈ−ＮＭＲデータ（400MHz, CDCl3)を第４表に示す。【０２０５】
【表６】
2018052035.tif 000042
【０２０６】
〔生物試験〕
本発明のジアリールアゾール化合物（以下、本発明化合物という。）が、有害生物防除剤および外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。「部」は重量基準である。【０２０７】
（試験用乳剤の調製）
本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤(1)を調製した。【０２０８】
殺虫率および防除率は、下記の式により計算した。
殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００
防除率＝{1- (Ｎｔ)/(Ｎｃ) }×100
Ｎｔ：散布処理区の寄生虫数
Ｎｃ：無処理区の寄生虫数【０２０９】
（試験例１）アワヨトウに対する効力試験
市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤(1)１μｌをよく混和し、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に各処理区当り０．２ｇを詰めて試験用飼料とした。アワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを２５℃の恒温室内に置き、５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。また、乳剤(1)から本発明化合物を除いた以外は同じ条件で行った試験を、溶媒対照区とした。【０２１０】
第５表に示す化合物番号の化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対して、殺虫率が１００％または摂食量が溶媒対照区の摂食量ので１０％以下であり、有効であった。【０２１１】
【表７】
2018052035.tif 000043
【０２１２】
（試験例２）ハスモンヨトウに対する効力試験
乳剤(1)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２１３】
第６表に示す化合物番号の化合物について、ハスモンヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もハスモンヨトウに対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２１４】
【表８】
2018052035.tif 000044
【０２１５】
（試験例３）コナガに対する効力試験
乳剤(1)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液中に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２１６】
第７表に示す化合物番号の化合物について、コナガに対する効力試験を行った。いずれの化合物もコナガに対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２１７】
【表９】
2018052035.tif 000045
【０２１８】
（試験例４）マメアブラムシに対する効力試験
３寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。乳剤(1)を本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、マメアブラムシ若虫が寄生するササゲに前記希釈液を散布した。前記ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。散布から４日間経過したときにマメアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２１９】
第8表に示す化合物番号の化合物について、マメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物もマメアブラムシに対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２２０】
【表１０】
2018052035.tif 000046
【０２２１】
（試験例５）  タバココナジラミに対する効力試験
乳剤(1)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液をトマト幼苗に散布し、風乾した。散布当日にタバココナジラミ成虫を放し産卵させた。散布から１２日間経過したときに寄生幼虫数を測定し、防除率を算出した。試験は２反復で行った。【０２２２】
第9表に示す化合物番号の化合物について、タバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も次世代防除率が８０％以上であった。【０２２３】
【表１１】
2018052035.tif 000047
【０２２４】
（試験例６）  トビイロウンカに対する効力試験
乳剤(1)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液にイネ幼苗を３０秒間浸漬し、風乾させた後にプラスチックケースに入れ、トビイロウンカ２齢幼虫５頭を放虫した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、接種から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２２５】
第１０表に示す化合物番号の化合物について、トビイロウンカに対する効力試験を行った。いずれの化合物もトビイロウンカに対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２２６】
【表１２】
2018052035.tif 000048
【０２２７】
（試験例７）キスジノミハムシに対する効力試験
乳剤(1)を本発明化合物が１２５ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に前記希釈液を散布した。風乾した後に、このチンゲンサイ苗をプラスチックカップに入れ、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫を１０頭放虫した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、放虫から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２２８】
第１１表に示す化合物番号の化合物について、キスジノミハムシ成虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もキスジノミハムシ成虫に対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２２９】
【表１３】
2018052035.tif 000049
【０２３０】
（試験例８）ミナミキイロアザミウマに対する効力試験（１２５ｐｐｍ）
きゅうり苗にミナミキイロアザミウマ成虫を１０頭接種した。乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液をきゅうり苗に散布し、風乾した。散布から７日間経過したときに寄生幼虫数を測定し、防除率を算出した。試験は２反復で行った。【０２３１】
第１２表に示す化合物番号の化合物について、ミナミキイロアザミウマに対する効力試験を行った。いずれの化合物も次世代防除率が８０％以上であった。【０２３２】
【表１４】
2018052035.tif 000050
【０２３３】
（試験例９）ミナミキイロアザミウマに対する効力試験（３１ｐｐｍ）
きゅうり苗にミナミキイロアザミウマ成虫を１０頭接種した。乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が３１ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液をきゅうり苗に散布し、風乾した。散布から７日間経過したときに寄生幼虫数を測定し、防除率を算出した。試験は２反復で行った。【０２３４】
第１３表に示す化合物番号の化合物について、ミナミキイロアザミウマに対する効力試験を行った。いずれの化合物も次世代防除率が８０％以上であった。【０２３５】
【表１５】
2018052035.tif 000051
【０２３６】
（試験例１０）チカイエカに対する効力試験
乳剤(1)を本発明化合物が１０ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。この薬液１００ｍＬ中にチカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）１齢幼虫を２０頭放ち、１日後に死亡虫数を数え、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２３７】
第１４表に示す化合物番号の化合物についてチカイエカ１齢幼虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もチカイエカ１齢幼虫に対して１００％の殺虫率を示した。【０２３８】
【表１６】
2018052035.tif 000052
【０２３９】
（試験例１１）アワヨトウに対する効力試験（種子処理）
本発明化合物の各々０．１ｇをアセトン２ｍＬで希釈し、試験用薬液を調製した。１０ｇのコムギ種子を前記試験用薬液に加え、風乾させ、プランターに１００粒播種した。７日間２５℃温室に保ったあと、前記プランターにアワヨトウ（Ｐｓｅｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）1齢幼虫を１００頭放虫した。２５℃温室で保ち、３日経過した日にアワヨトウ生存虫数を調査し、防除率を求めた。試験は２反復で行った。【０２４０】
化合物番号ａ−２、ａ−８の化合物についてアワヨトウ１齢幼虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もアワヨトウ１齢幼虫に対して８０％以上の防除率を示した。【０２４１】
（試験例１２）ムギクビレアブラムシに対する効力試験（種子処理）
本発明化合物の各々０．１ｇをアセトン２ｍＬで希釈し、試験用薬液を調製した。１０ｇのコムギ種子を前記試験用薬液に加え、風乾させ、プランターに１００粒播種した。７日間２５℃温室に保ったあと、前記プランターにムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）成虫を５０頭接種した。接種６日後に寄生したムギクビレアブラムシ生存虫数を調査し、防除率を求めた。試験は２反復で行った。【０２４２】
化合物番号ａ−５、ａ−６、およびａ−７の化合物についてムギクビレアブラムシに対する効力試験を行った。その結果、ムギクビレアブラムシに対して８０％以上の防除率を示した。【０２４３】
（試験例１３）トビイロウンカに対する効力試験
乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が８ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液にイネ幼苗を３０秒間浸漬し、風乾させた後にプラスチックケースに入れ、トビイロウンカ２齢幼虫５頭を放虫した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、接種から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２４４】
第１５表に示す化合物番号の化合物についてトビイロウンカに対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もトビイロウンカに対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２４５】
【表１７】
2018052035.tif 000053
【０２４６】
（試験例１４）キスジノミハムシに対する効力試験
乳剤（I）を本発明化合物が８ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に前記希釈液を散布した。風乾した後に、このチンゲンサイ苗をプラスチックカップに入れ、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫を１０頭放虫した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、放虫から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。【０２４７】
第１６表に示す化合物番号の化合物について、キスジノミハムシ成虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もキスジノミハムシ成虫に対して８０％以上の殺虫率を示した。【０２４８】
【表１８】
2018052035.tif 000054
【０２４９】
本発明化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。また、外部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であることが理解できる。
【産業上の利用可能性】
【０２５０】
有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるジアリールアゾール化合物を提供すること、ならびに、これを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することができる。さらに、これを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤または、内部寄生虫防除若しくは駆除剤を提供することができる。
【国際調査報告】
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