【手続補正書】
【提出日】平成17年11月16日(2005.11.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１９】  式XIIIで示される化合物が式XVI：
【化２０】
2004107315.tif 000001
［式中、ＰGはヒドロキシル基の保護基を示し、Ｒ’’は低級アルコキシル基または低級アルキルチオ基を示す。］
で示される化合物であり、式XIXで示される化合物が式XVII：
【化２１】
2004107315.tif 000002
［式中、各記号は請求項１８と同義を示す。］
で示される絶対立体配置を有する化合物であり、式XXで示される化合物が式XVIII：
【化２２】
2004107315.tif 000003
［式中、各記号は請求項１８と同義を示す。］
で示される絶対立体配置を有する化合物であり、かつ式Iで示される化合物が式VII：
【化２３】
2004107315.tif 000004
［式中、ＰGはヒドロキシル基の保護基を示す。］
で示される絶対立体配置を有する化合物であるか、あるいは、
式XIIIで示される化合物が式XVIで示される化合物の鏡像体であり、式XIXで示される化合物が式XVIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、式XXで示される化合物が式XVIIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、かつ式Iで示される化合物が式VIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体である、請求項１８記載の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項３８】  式XIIIで示される化合物が、式XVI：
【化６２】
2004107315.tif 000005
［式中、ＰGおよびＲ’’は請求項３７と同義を示す。］
で示される化合物であり、式XIXで示される化合物が式XVII：
【化６３】
2004107315.tif 000006
［式中、ＰG、Ｒ’’およびＲ’’’は請求項３７と同義を示す。］
で示される絶対立体配置を有する化合物であり、式XXで示される化合物が式XVIII：
【化６４】
2004107315.tif 000007
［式中、ＰGおよびＲ’’’は請求項３７と同義を示す。］
で示される絶対立体配置を有する化合物であり、式IIIで示される化合物が式IX：
【化６５】
2004107315.tif 000008
［式中、Ｒ1およびＲ2は請求項３７と同義を示す。］
で示される絶対立体配置を有する化合物であり、式Ｖで示される化合物が式XI：
【化６６】
2004107315.tif 000009
［式中、Ｒ1およびＲ2は請求項３７と同義を示す。］
で示される絶対立体配置を有する化合物であり、かつ式XIVで示される化合物が式XV：
【化６７】
2004107315.tif 000010
で示される絶対立体配置を有する化合物であるか、あるいは、
式XIIIで示される化合物が、式XVIで示される化合物の鏡像体であり、式XIXで示される化合物が式XVIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、式XXで示される化合物が式XVIIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、式IIIで示される化合物が式IXで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、式Ｖで示される化合物が式XIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、かつ式XIVで示される化合物が式XVで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体である請求項３７記載の製造方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４７】
［式中、各記号は上記［１４］と同義を示す。］
で示される化合物であり、かつ式Ｉで示される化合物が、式VIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であることを特徴とする上記［１４］記載の製造方法、
［１８］式XIIIで示される化合物を原料として、式XIXで示される化合物を得て、得られた式XIXで示される化合物を加水分解して、式XXで示される化合物を得る工程を含むことを特徴とする、上記［１４］記載の製造方法、
［１９］式XIIIで示される化合物が式XVIで示される化合物であり、式XIXで示される化合物が式XVII：
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４９】
［式中、各記号は上記［１８］と同義を示す。］
で示される絶対立体配置を有する化合物であり、式XXで示される化合物が式XVIIIで示される絶対立体配置を有する化合物であり、かつ式Iで示される化合物が式VIIで示される絶対立体配置を有する化合物であるか、あるいは、
式XIIIで示される化合物が式XVIで示される化合物の鏡像体であり、式XIXで示される化合物が式XVIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、式XXで示される化合物が式XVIIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、かつ式Iで示される化合物が式VIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体である、上記［１８］記載の製造方法、
［２０］式Ｉで示される化合物を原料とすることを特徴とする、式IIIで示される化合物の製造方法、
［２１］式Ｉで示される化合物を、脱保護して、式II:
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５７】
［式中、ＰGおよびＰG'は前述の意味を示す。］
で示される化合物の製造方法、
［２６］式VIで示される化合物を、脱保護および環化に付すことを特徴とする、式XIVで示される化合物の製造方法、
［２７］下記の（Ａ）または（Ｂ）のいずれかの工程を含むことを特徴とする、式XIVで示される化合物の製造方法；
（Ａ）式Ｉで示される化合物を原料として、式IIIで示される化合物を得、
得られた式IIIで示される化合物を還元して、式Ｖで示される化合物を得、
得られた式Ｖで示される化合物を脱保護および環化に付して、上記式XIVで示される化合物を得る工程、
（Ｂ）式Ｉで示される化合物のヒドロキシル基を保護し、式IVで示される化合物を得、
得られた式IVで示される化合物を還元して、式VIで示される化合物を得、
得られた式VIで示される化合物を、脱保護および環化に付して、式XIVで示される化合物を得る工程、
［２８］工程（Ａ）において、原料である式Ｉで示される化合物を、脱保護して、式IIで示される化合物を得、得られた式IIで示される化合物を保護して、式IIIで示される化合物を得ることを特徴とする上記［２７］記載の製造方法、
［２９］式Ｉで示される化合物が、式VIIで示される相対立体配置を有する化合物であり、式XIVで示される化合物が、式XVで示される相対立体配置を有する化合物であることを特徴とする上記［２７］または［２８］に記載の製造方法、
［３０］式Ｉで示される化合物が、式VIIで示される絶対立体配置を有する化合物であり、かつ式XIVで示される化合物が、式XVで示される絶対立体配置を有する化合物であるか、あるいは、式Ｉで示される化合物が、式VIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、かつ式XIVで示される化合物が、式XVで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であることを特徴とする上記［２７］または［２８］に記載の製造方法、
［３１］式XIIIで示される化合物を原料とすることを特徴とする、式XIXで示される化合物の製造方法、
［３２］式XIXで示される化合物を加水分解することを特徴とする、式XXで示される化合物の製造方法、
［３３］加水分解後、有機アミンを添加する、上記［３２］記載の製造方法、
［３４］式XIXで示される化合物が、式XIIIで示される化合物を原料として製造することを特徴とする、上記［３２］記載の製造方法、
［３５］式XXで示される化合物のＰGおよびＲ’’’を脱保護した後、アセタール化またはケタール化およびラクトン化することを特徴とする、式IIIで示される化合物の製造方法、
［３６］出発原料として式XIIIで示される化合物を用いて式XXで示される化合物を得ることを特徴とする、上記［３５］記載の製造方法、
［３７］式XIIIで示される化合物を原料として、式XIXで示される化合物を得て、得られた式XIXで示される化合物を加水分解して、式XXで示される化合物を得て、次いで得られた式XXで示される化合物のＰGおよびＲ’’’を脱保護した後、アセタール化またはケタール化およびラクトン化して、式IIIで示される化合物を得て、得られた式IIIで示される化合物を還元して、式Ｖで示される化合物を得て、得られた式Ｖで示される化合物を脱保護および環化に付すことを特徴とする、式XIVで示される化合物の製造方法、
［３８］式XIIIで示される化合物が、式XVIで示される化合物であり、式XIXで示される化合物が式XVIIで示される絶対立体配置を有する化合物であり、式XXで示される化合物が式XVIIIで示される絶対立体配置を有する化合物であり、式IIIで示される化合物が式IX：
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６１】
［式中、Ｒ1およびＲ2は上記［３７］と同義を示す。］
で示される絶対立体配置を有する化合物であり、かつ式XIVで示される化合物が式XVで示される絶対立体配置を有する化合物であるか、あるいは、
式XIIIで示される化合物が、式XVIで示される化合物の鏡像体であり、式XIXで示される化合物が式XVIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、式XXで示される化合物が式XVIIIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、式IIIで示される化合物が式IXで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、式Ｖで示される化合物が式XIで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体であり、かつ式XIVで示される化合物が式XVで示される絶対立体配置を有する化合物の鏡像体である上記［３７］記載の製造方法。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５９】
化合物XXから化合物IIIの製造
化合物IIIは化合物XXのＰGおよびＲ’’’を脱保護した後、ラクトン化、およびアセタール化もしくはケタール化して得ることができる。これらの工程は別々に行ってもよいが同時に行うのが簡便で好ましい。化合物XXのＰGおよびＲ’’’の脱保護、ラクトン化、およびアセタール化もしくはケタール化を、同時に行って化合物IIIを得る場合、例えば、アセタール化試薬またはケタール化試薬（すなわち、ジオールの保護試薬）の添加下、触媒（例えば、強酸性陽イオン交換樹脂（Amberlyst 15(Dry)）、リン酸、硫酸、塩酸等の酸触媒と、パラジウム炭素、水酸化パラジウム等の還元触媒を共存させ、好ましくは強酸性陽イオン交換樹脂（Amberlyst 15(Dry)）とパラジウム炭素の組合せが挙げられる）を用いて、水素雰囲気下で、好ましくは硫酸マグネシウム等の脱水剤を添加して、通常−２０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃で、通常０．５〜２４時間、好ましくは１〜１２時間反応させる。