【手続補正書】
【提出日】平成18年3月28日(2006.3.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化１】
2001106657.tif 000001
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化２】
2001106657.tif 000002
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5及びＲ6は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕
【化３】
2001106657.tif 000003
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化４】
2001106657.tif 000004
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕
【化５】
2001106657.tif 000005
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化６】
2001106657.tif 000006
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ27及びＲ28は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕
【化７】
2001106657.tif 000007
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ35及びＲ36は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化８】
2001106657.tif 000008
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43及びＲ44は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ34及びＲ37は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化９】
2001106657.tif 000009
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50及びＲ51は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素アミノ基である。）、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕
【請求項２】  下記一般式（６）で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化１０】
2001106657.tif 000010
〔但し、前記一般式（６）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）又は（１２”）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化１１】
2001106657.tif 000011
2001106657.tif 000012
2001106657.tif 000013
（但し、前記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）及び（１２”）において、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59及びＲ60は互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜６の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕
【請求項３】  下記一般式（１３）、（１３’）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１７’）又は（１７”）で表される、請求項１又は２に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化１２】
2001106657.tif 000014
（但し、前記一般式（１３）において、Ｒ61は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１３】
2001106657.tif 000015
（但し、前記一般式（１３’）において、Ｒ61は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１４】
2001106657.tif 000016
（但し、前記一般式（１４）において、Ｒ62は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１５】
2001106657.tif 000017
（但し、前記一般式（１５）において、Ｒ63は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１６】
2001106657.tif 000018
（但し、前記一般式（１６）において、Ｒ64は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１７】
2001106657.tif 000019
（但し、前記一般式（１７）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１８】
2001106657.tif 000020
（但し、前記一般式（１７’）において、Ｒ65は水素原子又は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１９】
2001106657.tif 000021
（但し、前記一般式（１７”）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項４】  下記構造式（１８）−１、（１８）−２、（１８）−２’、（１８）−３、（１８）−４、（１８）−５、（１８）−６、（１８）−６’、（１８）−７、（１８）−８、（１８）−９、（１８）−１０、（１８）−１０’、（１８）−１０”又は（１８）−１１で表される、請求項１又は２に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化２０】
2001106657.tif 000022
2001106657.tif 000023
2001106657.tif 000024
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2001106657.tif 000036
【請求項５】  下記一般式（１９）で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化２１】
2001106657.tif 000037
〔但し、前記一般式（１９）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）又は（１２”）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化２２】
2001106657.tif 000038
2001106657.tif 000039
2001106657.tif 000040
（但し、前記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）及び（１２”）において、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59及びＲ60は互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜６の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕
【請求項６】  下記一般式（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２４’）又は（２４”）で表される、請求項１又は５に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化２３】
2001106657.tif 000041
（但し、前記一般式（２０）において、Ｒ61は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化２４】
2001106657.tif 000042
（但し、前記一般式（２１）において、Ｒ62は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化２５】
2001106657.tif 000043
（但し、前記一般式（２２）において、Ｒ63は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ基である。）
【化２６】
2001106657.tif 000044
（但し、前記一般式（２３）において、Ｒ64は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化２７】
2001106657.tif 000045
（但し、前記一般式（２４）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化２８】
2001106657.tif 000046
（但し、前記一般式（２４’）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化２９】
2001106657.tif 000047
（但し、前記一般式（２４”）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項７】  下記構造式（２５）−１、（２５）−２、（２５）−２’、（２５）−３、（２５）−４、（２５）−５、（２５）−６、（２５）−６’、（２５）−７、（２５）−８、（２５）−９、（２５）−１０、（２５）−１０’、（２５）−１０”又は（２５）−１１で表される、請求項１又は５に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化３０】
2001106657.tif 000048
2001106657.tif 000049
2001106657.tif 000050
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2001106657.tif 000061
2001106657.tif 000062
【請求項８】  下記一般式（２６）で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化３１】
2001106657.tif 000063
〔但し、前記一般式（２６）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）又は（１２”）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化３２】
2001106657.tif 000064
2001106657.tif 000065
2001106657.tif 000066
（但し、前記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）及び（１２”）において、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59及びＲ60は互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜６の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕
【請求項９】  下記一般式（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３１’）又は（３１”）で表される、請求項１又は８に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化３３】
2001106657.tif 000067
（但し、前記一般式（２７）において、Ｒ61は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化３４】
2001106657.tif 000068
（但し、前記一般式（２８）において、Ｒ62は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化３５】
2001106657.tif 000069
（但し、前記一般式（２９）において、Ｒ63は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ基である。）
【化３６】
2001106657.tif 000070
（但し、前記一般式（３０）において、Ｒ64は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化３７】
2001106657.tif 000071
（但し、前記一般式（３１）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化３８】
2001106657.tif 000072
（但し、前記一般式（３１’）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化３９】
2001106657.tif 000073
（但し、前記一般式（３１”）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項１０】  下記構造式（３２）−１、（３２）−２、（３２）−２’、（３２）−３、（３２）−４、（３２）−５、（３２）−６、（３２）−６’、（３２）−７、（３２）−８、（３２）−９、（３２）−１０、（３２）−１０’又は（３２）−１０”で表される、請求項１又は８に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物。
【化４０】
2001106657.tif 000074
2001106657.tif 000075
2001106657.tif 000076
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2001106657.tif 000087
【請求項１１】  下記一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも１種と；下記一般式〔VII〕で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式〔VIII〕で表されるジホスホニウムと；を縮合させることによって、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得る、ビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化４１】
2001106657.tif 000088
（但し、前記一般式〔Ｖ〕及び〔VI〕において、Ｒ66及びＲ67はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ34又はＲ35に相当するアリール基であり、Ｒ68及びＲ69はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ36又はＲ37に相当するアリール基である。）
【化４２】
2001106657.tif 000089
（但し、前記一般式〔VII〕及び〔VIII〕において、Ｒ70及びＲ71はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水素基であり、Ｒ72及びＲ73はそれぞれ、下記Ｒ5、Ｒ6、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ38又はＲ39に相当する基であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【化４３】
2001106657.tif 000090
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化４４】
2001106657.tif 000091
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5及びＲ6は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕
【化４５】
2001106657.tif 000092
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化４６】
2001106657.tif 000093
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21及びＲ22は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕
【化４７】
2001106657.tif 000094
〔但し、前記一般式〔III 〕において、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表わされるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化４８】
2001106657.tif 000095
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ27及びＲ28は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕
【化４９】
2001106657.tif 000096
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ35及びＲ36は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化５０】
2001106657.tif 000097
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43及びＲ44は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ34及びＲ37は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化５１】
2001106657.tif 000098
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50及びＲ51は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、又は炭化水素アミノ基である。）、
Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。〕
【請求項１２】  前記縮合をウィッティヒ−ホーナー（Wittig-Horner)反応又はウィッティヒ(Wittig)反応によって行い、前記ジホスホン酸エステル及び／又は前記ジホスホニウムを溶媒中で塩基で処理することによってカルボアニオンを生成させ、このカルボアニオンと前記４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドとを縮合させる、請求項１１に記載した、ビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【請求項１３】  下記一般式（６）で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得るに際し
【化５２】
2001106657.tif 000099
〔但し、前記一般式（６）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）又は（１２”）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化５３】
2001106657.tif 000100
2001106657.tif 000101
2001106657.tif 000102
（但し、前記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）及び（１２”）において、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59及びＲ60は互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜６の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕、
下記一般式（３３）又は（３４）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも１種と；下記一般式（３５）で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式（３６）で表されるジホスホニウムと；を縮合させる、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化５４】
2001106657.tif 000103
2001106657.tif 000104
（但し、前記一般式（３３）、（３４）、（３５）及び（３６）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ｒ70、Ｒ71及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項１４】  下記一般式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１７’）又は（１７”）で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得る、請求項１１又は１３に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化５５】
2001106657.tif 000105
（但し、前記一般式（１３）において、Ｒ61は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化５６】
2001106657.tif 000106
（但し、前記一般式（１４）において、Ｒ62は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化５７】
2001106657.tif 000107
（但し、前記一般式（１５）において、Ｒ63は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ基である。）
【化５８】
2001106657.tif 000108
（但し、前記一般式（１６）において、Ｒ64は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化５９】
2001106657.tif 000109
（但し、前記一般式（１７）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化６０】
2001106657.tif 000110
（但し、前記一般式（１７’）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化６１】
2001106657.tif 000111
（但し、前記一般式（１７”）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項１５】  下記構造式（１８）−１、（１８）−２、（１８）−２’、（１８）−３、（１８）−４、（１８）−５、（１８）−６、（１８）−６’、（１８）−７、（１８）−８、（１８）−９、（１８）−１０、（１８）−１０’、（１８）−１０”又は（１８）−１１で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得る、請求項１１又は１３に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化６２】
2001106657.tif 000112
2001106657.tif 000113
2001106657.tif 000114
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2001106657.tif 000126
【請求項１６】  下記一般式（１９）で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得るに際し
【化６３】
2001106657.tif 000127
〔但し、前記一般式（１９）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）又は（１２”）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化６４】
2001106657.tif 000128
2001106657.tif 000129
2001106657.tif 000130
（但し、前記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）及び（１２”）において、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59及びＲ60は互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜６の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕、
下記一般式（３３）又は（３４）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも１種と；下記一般式（３７）で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式（３８）で表されるジホスホニウムと；を縮合させる、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化６５】
2001106657.tif 000131
2001106657.tif 000132
（但し、前記一般式（３３）、（３４）、（３７）及び（３８）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ｒ70、Ｒ71及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項１７】  下記一般式（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２４’）又は（２４”）で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得る、請求項１１又は１６に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化６６】
2001106657.tif 000133
（但し、前記一般式（２０）において、Ｒ61は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化６７】
2001106657.tif 000134
（但し、前記一般式（２１）において、Ｒ62は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化６８】
2001106657.tif 000135
（但し、前記一般式（２２）において、Ｒ63は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ基である。）
【化６９】
2001106657.tif 000136
（但し、前記一般式（２３）において、Ｒ64は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化７０】
2001106657.tif 000137
（但し、前記一般式（２４）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化７１】
2001106657.tif 000138
（但し、前記一般式（２４’）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化７２】
2001106657.tif 000139
（但し、前記一般式（２４”）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項１８】  下記構造式（２５）−１、（２５）−２、（２５）−２’、（２５）−３、（２５）−４、（２５）−５、（２５）−６、（２５）−６’、（２５）−７、（２５）−８、（２５）−９、（２５）−１０、（２５）−１０’、（２５）−１０”又は（２５）−１１で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得る、請求項１１又は１６に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化７３】
2001106657.tif 000140
2001106657.tif 000141
2001106657.tif 000142
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2001106657.tif 000153
2001106657.tif 000154
【請求項１９】  下記一般式（２６）で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得るに際し
【化７４】
2001106657.tif 000155
〔但し、前記一般式（２６）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）又は（１２”）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化７５】
2001106657.tif 000156
2001106657.tif 000157
2001106657.tif 000158
（但し、前記一般式（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１２’）及び（１２”）において、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59及びＲ60は互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜６の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕、
下記一般式（３３）又は（３４）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも１種と；下記一般式（３９）で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式（４０）で表されるジホスホニウムと；を縮合させる、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化７６】
2001106657.tif 000159
2001106657.tif 000160
（但し、前記一般式（３３）、（３４）、（３９）及び（４０）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ｒ70、Ｒ71及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項２０】  下記一般式（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３１’）又は（３１”）で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得る、請求項１１又は１９に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化７７】
2001106657.tif 000161
（但し、前記一般式（２７）において、Ｒ61は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化７８】
2001106657.tif 000162
（但し、前記一般式（２８）において、Ｒ62炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化７９】
2001106657.tif 000163
（但し、前記一般式（２９）において、Ｒ63は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基又は炭化水素オキシ基である。）
【化８０】
2001106657.tif 000164
（但し、前記一般式（３０）において、Ｒ64は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化８１】
2001106657.tif 000165
（但し、前記一般式（３１）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化８２】
2001106657.tif 000166
（但し、前記一般式（３１’）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化８３】
2001106657.tif 000167
（但し、前記一般式（３１”）において、Ｒ65は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項２１】  下記構造式（３２）−１、（３２）−２、（３２）−２’、（３２）−３、（３２）−４、（３２）−５、（３２）−６、（３２）−６’、（３２）−７、（３２）−８、（３２）−９、（３２）−１０、（３２）−１０’又は（３２）−１０”で表されるビス（アミノスチリル）アントラセン化合物を得る、請求項１１又は１９に記載したビス（アミノスチリル）アントラセン化合物の製造方法。
【化８４】
2001106657.tif 000168
2001106657.tif 000169
2001106657.tif 000170
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2001106657.tif 000180
2001106657.tif 000181
【請求項２２】  下記一般式〔VII〕又は〔VIII〕で表されるジホスホン酸エステル又はジホスホニウム。
【化８５】
2001106657.tif 000182
（但し、前記一般式〔VII〕及び〔VIII〕において、Ｒ70及びＲ71はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水素基であり、Ｒ72及びＲ73はそれぞれ、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【請求項２３】  下記一般式（３５）又は（３６）で表される、請求項２２に記載したジホスホン酸エステル又はジホスホニウム。
【化８６】
2001106657.tif 000183
（但し、前記一般式（３５）及び（３６）において、Ｒ70、Ｒ71及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項２４】  下記一般式（３７）又は（３８）で表される、請求項２２に記載したジホスホン酸エステル又はジホスホニウム。
【化８７】
2001106657.tif 000184
（但し、前記一般式（３７）及び（３８）において、Ｒ70、Ｒ71及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項２５】  下記一般式（３９）又は（４０）で表わされる、請求項２２に記載したジホスホン酸エステル又はジホスホニウム。
【化８８】
2001106657.tif 000185
（但し、前記一般式（３９）及び（４０）において、Ｒ70、Ｒ71及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項２６】  下記一般式〔IX〕で表されるハロゲン化アリール化合物と、下記一般式〔Ｘ〕で表される亜リン酸トリアルキル又はトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ3）とを反応させることによって、下記一般式〔VII〕又は〔VIII〕で表されるジホスホン酸エステル又はジホスホニウムを得る、ジホスホン酸エステル又はジホスホニウムの製造方法。
【化８９】
2001106657.tif 000186
（但し、前記一般式〔IX〕において、Ｒ72及びＲ73はそれぞれ、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、Ｘはハロゲン原子である。）
一般式  〔Ｘ〕:
P ( OR74)3  又は  P ( OR75)3
（但し、前記一般式〔Ｘ〕において、Ｒ74及びＲ75はそれぞれ、同一の又は異なる炭化水素基である。）
【化９０】
2001106657.tif 000187
（但し、前記一般式〔VII〕及び〔VIII〕において、Ｒ70及びＲ71はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水素基であり、Ｒ72、Ｒ73及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項２７】  下記一般式（３５）又は（３６）で表されるジホスホン酸エステル又はジホスホニウムを得る、請求項２６に記載したジホスホン酸エステル又はジホスホニウムの製造方法。
【化９１】
2001106657.tif 000188
（但し、前記一般式（３５）及び（３６）において、Ｒ70、Ｒ71及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項２８】  下記一般式（３７）又は（３８）で表されるジホスホン酸エステル又はジホスホニウムを得る、請求項２６に記載したジホスホン酸エステル又はジホスホニウムの製造方法。
【化９２】
2001106657.tif 000189
（但し、前記一般式（３７）及び（３８）において、Ｒ70、Ｒ71及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項２９】  下記一般式（３９）又は（４０）で表されるジホスホン酸エステル又はジホスホニウムを得る、請求項２６に記載したジホスホン酸エステル又はジホスホニウムの製造方法。
【化９３】
2001106657.tif 000190
（但し、前記一般式（３９）及び（４０）において、Ｒ70、Ｒ71及びＸは前記したものと同じである。）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３２】
本発明では、合成中間体１を得るための合成中間体として、前記一般式〔IX〕で表されるハロゲン化アリール化合物（以下、合成中間体２と称する。）を用いるのがよい。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３３】
この合成中間体２は、下記一般式〔XI〕で表されるジメチルアントラセン化合物と、下記一般式〔XII〕で表されるＮ−ハロゲン化スクシンイミドとを光照射下に反応させることによって得ることができる。例えば、四塩化炭素、クロロホルム、ベンゼン、クロロベンゼン等の溶媒中、高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノン灯、ハロゲン灯、日光、蛍光灯等の光源を用いて２０〜１２０℃の温度、常圧で３０分〜４８時間の反応時間で反応させる。
【化１４６】
2001106657.tif 000191
（但し、前記一般式〔XI〕において、Ｒ72及びＲ73はそれぞれ、同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である。）
【化１４７】
2001106657.tif 000192
（但し、前記一般式〔XII〕において、Ｘはハロゲン原子である。）
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図９】
合成中間体としての２，６−ジ（ブロモメチル）アントラセン−９，１０−ジカルボニトリル（構造式〔IX〕−１）の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図１０】
合成中間体としての２，６−ジ（ブロモメチル）アントラセン−９−カルボニトリル（構造式〔IX〕−２）の1ＨＮＭＲスペクトル図である。