【手続補正書】
【提出日】平成18年11月7日(2006.11.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の名称】オリゴシロキサン、その製造方法、および表面処理剤
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  一般式：
(Ｒ1Ｏ)aＳi(ＯＳiＲ22Ｒ3)(4-a)
（式中、Ｒ1はアルキル基であり、Ｒ2は同種もしくは異種の脂肪族不飽和結合を有しない炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、Ｒ3は脂肪族不飽和結合を有しない炭素原子数１１以上の一価炭化水素基であり、ａは１、２、または３である。）
で表されるオリゴシロキサン。
【請求項２】  Ｒ3が脂肪族不飽和結合を有しない炭素原子数１１〜２０の一価炭化水素基であることを特徴とする、請求項１記載のオリゴシロキサン。
【請求項３】  (Ａ)一般式：
(Ｒ1Ｏ)aＳi(ＯＳiＲ22Ｈ)(4-a)
（式中、Ｒ1はアルキル基であり、Ｒ2は同種もしくは異種の脂肪族不飽和結合を有しない炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、ａは１、２、または３である。）
で表されるオリゴシロキサンと(Ｂ)一分子中に脂肪族二重結合を一個有する炭素原子数１１以上の炭化水素化合物とを(Ｃ)ヒドロシリル化触媒により付加反応させることを特徴とする、請求項１記載のオリゴシロキサンの製造方法。
【請求項４】  (Ｂ)成分が炭素原子数１１〜２０の直鎖状脂肪族炭化水素化合物であることを特徴とする、請求項３記載の製造方法。
【請求項５】  請求項１または２記載のオリゴシロキサンからなる無機充填剤の表面処理剤。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明のオリゴシロキサンを詳細に説明する。
本発明のオリゴシロキサンは、一般式：
(Ｒ1Ｏ)aＳi(ＯＳiＲ22Ｒ3)(4-a)
で表される。上式中のＲ1はアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、ターシャリーブチル基、イソブチル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロヘキシル基等の環状アルキル基が挙げられ、好ましくは、炭素原子数１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、上式中のＲ2は同種もしくは異種の脂肪族不飽和結合を有しない炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、ターシャリーブチル基、イソブチル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロヘキシル基等の環状アルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙げられ、好ましくは、炭素原子数１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基である。また、上式中のＲ3は脂肪族不飽和結合を有しない炭素原子数１１以上の一価炭化水素基であり、例えば、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等の直鎖アルキル基；２−メチルウンデシル基、１−ヘキシルヘプチル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロドデシル基等の環状アルキル基；２−(２，４，６−トリメチルフェニル)プロピル基等のアラルキル基等が挙げられ、好ましくは、直鎖状アルキル基であり、特に好ましくは、炭素原子数１１〜２０の直鎖状アルキル基である。また、上式中のａは１、２、または３であり、好ましくは、３である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
このような(Ａ)成分のオリゴシロキサンとしては、例えば、トリメトキシシロキシジメチルシラン、トリエトキシシロキシジメチルシラン、トリプロポキシシロキシジメチルシラン等のトリアルコキシシロキシジアルキルシラン化合物；ビス(ジメチルシロキシ)ジメトキシシラン、ビス(ジメチルシロキシ)ジエトキシシラン、ビス(ジメチルシロキシ)ジプロポキシシラン、ビス(ジメチルシロキシ)ジブトキシシラン等のビス(ジアルキルシロキシ)ジアルコキシシラン化合物；トリス(ジメチルシロキシ)メトキシシラン、トリス(ジメチルシロキシ)エトキシシラン、トリス(ジメチルシロキシ)プロポキシシラン、トリス(ジメチルシロキシ)ブトキシシラン等のトリス(ジアルキルシロキシ)アルコキシシラン化合物が挙げられる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
【実施例】
本発明のオリゴシロキサン、その製造方法、および表面処理剤を実施例により詳細に説明する。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
［参考例１］
攪拌機、温度計、冷却管、滴下漏斗を備えた１リットルの４つ口フラスコに、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１９１.４グラム(１.４２５モル)、正珪酸メチル４７４グラム、およびトリフルオロメタンスルホン酸１５０マイクロリットルを投入した。次に、これを５０℃まで加熱して、酢酸８５.５６グラムを１５分かけて滴下した。滴下後、フラスコを５０℃に保ち、ガスクロマトグラフィー(以下、ＧＬＣ)を用いて酢酸のシグナルの消失を確認した後、室温まで冷却し、トリエチルアミン７００マイクロリットルを投入して中和した。その後、蒸留によって、７４〜７８℃／６４mmHgの留分９５ｇを得た。得られた留分をＧＬＣで測定した結果、積分比で９０％が式：
(ＣＨ3Ｏ)3ＳiＯＳi(ＣＨ3)2Ｈ
で表されるオリゴシロキサンであり、残り１０％が式：
(ＣＨ3Ｏ)2Ｓi[ＯＳi(ＣＨ3)2Ｈ]2
で表されるオリゴシロキサンであることが分かった。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１８】
［実施例１］
還流冷却器、温度計、滴下漏斗を取り付けた２００ミリリットルの４つ口フラスコに、回転子、参考例１で調製したオリゴシロキサン５０.０グラム、白金の１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属含有量＝２重量％)６マイクロリットルを仕込んだ。次いで、これを８０℃まで加熱した後、１−ドデセン５４.０グラムを滴下した。滴下終了後、９０℃で１時間保持し、１５０℃／１０mmHgの条件で低沸点物を留去して、さらに活性炭１グラムを加えて８０℃で１時間攪拌し室温に冷却後、活性炭をろ過して、７１.３９グラムの無色透明液体を得た。これを13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル(以下、13Ｃ−ＮＭＲ)により分析したところ、この液体は式：
(ＣＨ3Ｏ)3ＳiＯＳi(ＣＨ3)2Ｃ12Ｈ25
で表されるトリメトキシシロキシジメチルドデシルシランであることがわかった。このシロキサンのＧＬＣによる純度は９０％であった。さらに、残りの１０％は式：
(ＣＨ3Ｏ)2Ｓi[ＯＳi(ＣＨ3)2Ｃ12Ｈ25]2
で表されるビス(ドデシルジメチルシロキシ)ジメトキシシランであった。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１９】
［実施例２］
還流冷却器、温度計、滴下漏斗を取り付けた１００ミリリットルの３つ口フラスコに、回転子、参考例１で調製したオリゴシロキサン１５.０グラム、白金の１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属含有量＝２重量％)７マイクロリットルを仕込んだ。次いで、これを９０℃まで加熱した後、１−オクタデセン３０グラムを滴下した。滴下終了後、９０℃で１時間保持し、２１０℃／５mmHgの条件で低沸点物を留去して、２４.７グラムの淡黄色透明液体を得た。これを13Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、この液体は式：
(ＣＨ3Ｏ)3ＳiＯＳi(ＣＨ3)2Ｃ18Ｈ37
で表されるトリメトキシシロキシジメチルオクタデシルシランであることがわかった。また、このシロキサンのＧＬＣによる純度は９０％であった。さらに、残りの１０％は式：
(ＣＨ3Ｏ)2Ｓi[ＯＳi(ＣＨ3)2Ｃ18Ｈ37]2
で表されるビス(オクタデシルジメチルシロキシ)ジメトキシシランであった。