【手続補正書】
【提出日】平成18年2月1日(2006.2.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１３】  不活性希釈剤が、C3F8,C4F8(環状)、C3F8O(エーテル)、CF3O-(CF2)2-CF3、N2、CF4、C2F6、(パー)フルオロポリエーテル類、α,ω-ジヒドロフルオロポリエーテル類、CHCｌ2-CF3、CF3-CH2F、CF3CF2Cｌから選択される、請求項４〜１２のいずれかに記載の製造法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
式(I)の（パー）ハロエーテル類の好ましいものは次のとおりである：
CF3CF2O-CF2CF2-O-CHCl-CFCl2;
CF3OCF2O-CF2CF2 O-CFCl-CF2Cl;
CF3OCF2CF2O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
CF3OCF2OCF2O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
CF3O-CF2CF2-O-CHCl-CHFCl;
CF3O-CF2CF2-O-CHCl-CFCl2;
CF3CF2O-CF2CF2-O-CHCl-CHFCl;
CF3OCF2O-CF2CF2-O-CHCl-CHFCl;
CF3OCF2CF2O-CF2CF2-O-CHCl-CHFCl;
CF3OCF2OCF2O-CF2CF2-O-CHCl-CHFCl;
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
F(O)CCF2-O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
F(O)CCF2-O-CF2CF2-O-CHCl-CHFCl;
F(O)CCF2-OCF2O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
F(O)CCF2-OCF2O-CF2CF2-O-CHCl-CFCl2;
F(O)CCF2-OCF2CF2O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
F(O)CCF2-OCF2OCF2CF2O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
F(O)CCF2-OCF2CF2OCF2O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
CHFClCHClO-CF2CF2-O-CF2CF2-O-CHCl-CHFCl;
CF2ClCFClO-CF2CF2-OCF2O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
CF2ClCFClO-CF2CF2-OCF2CF2O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２２】
CF2ClCFClO-CF2CF2-OCF2OCF2CF2O-CF2CF2-O-CFCl-CF2Cl;
CFCl2CHClO-CF2CF2-O-CF2CF2-O-CHCl-CFCl2;
CFCl2CHClO-CF2CF2-OCF2O-CF2CF2-O-CHCl-CFCl2;
CFCl2CHClO-CF2CF2-OCF2CF2O-CF2CF2-O-CHCl-CFCl2;
CFCl2CHClO-CF2CF2-OCF2OCF2CF2O-CF2CF2-O-CHCl-CFCl2;
CF3O-(CF2CF2O)m(CF2O)n-CF2C(O)F;
CF3CF2O-(CF2CF2O)m(CF2O)n-CF2C(O)F;
CF3CF2CF2O-(CF2CF2O)m(CF2O)n-CF2C(O)F;
（CF3）2CFO-(CF2CF2O)m(CF2O)n-CF2C(O)F;
CF3O(CF3)CFO-(CF2CF2O)m(CF2O)n-CF2C(O)F;
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
液体窒素下に冷却し、存在しているかもしれない未縮合の物質を真空下に除去したのち、フッ素５．４７ミリモルを加える。反応混合物を−１０℃とし、４時間反応させる。−１９６℃に冷却し、未反応のF2（１．７０ミリモル）を回収し、除去する。反応混合物を−１０５℃とし、濃縮したのち、パーフルオロプロパン（C3F8）（3ミリモル）、CFCl=CFCl（５．４７ミリモル）を、温度−１０５℃に維持しながら、ゆっくり加える。添加終了後、反応混合物を−１０５℃で１時間放置し、その後、温度を‐７０℃とする。揮発性物質を水ポンプによって除去し、反応混合物をC6F6中に回収する。19F-NMRおよびGC/MS分析は、当初の−COF末端基の完全な消失を示す。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６５】
分析に基づけば、本プロセスの終了時に生成しているパーフルオロポリエーテル化合物は、次の末端基を有する：
-   -OCFClCF2Cl、オレフィンCFCl=CFClと式（l）のハイポフルオライトの末端-OF官能との反応に由来し、当初のアシルフルオライドのモルに対する収率８３％;
-   -OCF3、ハイポフルオライト（１）の-CF2CF2OF末端基の分解に由来し、同時にCOF2の生成を伴う。-OCF3末端基の収率：上記と同様に計算して１７％。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８８】
対応ビス-ハイポフルオライト類（１）へのオレフィンCFCl=CFClの付加により、実施例２の生成物と同様に、反応生成物a)、b)、c）が得られた；対応モノ-ハイポフルオライト類（２）へのオレフィンの付加から、生成物d)およびe)が導かれる（実施例４）。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９５】
次いで、反応混合物をC6F6中に回収し、19F-NMR分析にて分析する。ジアシルフルオライドの転化率は９０％である。
生成した各タイプの末端基の量は、転化したジアシルフルオライドに対してモル％で計算したとき、それぞれ次のとおりである：
- -OCFClCF2Cl：６２％;
- -OCF3：      ３８％。
オレフィンCFCｌ＝CFClのビス−ハイポフルオライト（１）への付加の主な反応生成物は、GC/MSおよびGC分析によって同定され、定量された。
上記の生成物は、実施例２で得られた生成物a)、b)およびc)にそれぞれ等しい。選択性は実施例２で得られた結果に対比できる。
反応生成物を分別蒸留により分離する。
19F‐NMRによる生成物の特徴は、実施例２で報告した結果と等しい。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０１】
液体窒素で冷却後、存在しているかもしれない未縮合の物質を真空下で除去し、フッ素（５．４７ミリモル）を加え、反応混合物を‐１０℃で４時間放置する。これを-１９６℃に冷却し、未反応のF2（１．７０ミリモル）を回収して除去する。反応混合物を-１０５℃とし、パーフルオロプロパン（C3F8）（3ミリモル）を縮合させる。次いで、反応混合物の温度を-５５℃とし、トランス-１,2-ジクロロエチレンCHCl=CHCl（４．３７ミリモル）を徐々に加える。添加終了後、反応混合物を-５５℃で１時間放置する。揮発性物質を水ポンプによって除去し、反応混合物をC6F6中に回収する。19F-NMR分析は、当初の−COF末端基の完全な消失を示す。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１６】
次いで、反応混合物を外部液体窒素の低温保持装置により‐１０５℃とし、ヘリウム（４Nｌ／h）で希釈したCFCｌ＝CFCｌ（１Nｌ／h）により形成される混合物を、温度‐１０５℃で１時間かけて加える。
反応混合物を再び‐８０℃とし、そこで上記と同じ条件下でさらにフッ素化およびオレフィン付加を行う。この反応に続いて、当初の‐COF末端基の完全な転化までの19F-NMR分析を行う。一連の上記操作で、全部で０．４２モルのフッ素を導入して、フッ素収率９５％を達成する。