【手続補正書】
【提出日】平成18年5月8日(2006.5.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  下記一般式(I)で示される化合物に、
【化１】
1997194444.tif 000001
（式中のＲｓは水素、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基もしくは炭素数７〜２０のアラルキル基、又はこれらの炭素骨格中にヘテロ原子を含む置換基を、Ｐ1、Ｐ2は互いに独立して水素もしくはアミノ保護基、又はＰ1及び Ｐ2は一体となって二官能性のアミノ保護基を、Ｅ1は活性化されたカルボキシ端として、炭素数１〜１０のアルコキシのエステル残基、それぞれ環上に置換基を有していてもよいフェノキシ基もしくはベンジルオキシ基、Ｎ−オキシコハク酸イミドもしくは１−オキシベンゾトリアゾールの活性エステル残基、活性チオエステル残基、イミダゾリル基、酸ハロゲン化物、酸無水物、又は酸アジドを形成しうる残基を表す。）
酢酸のエステルのアルカリ金属エノラートを反応させて下記一般式(II)で示される化合物を得、
【化２】
1997194444.tif 000002
（式中のRｓ、Ｐ1、Ｐ2、は上記した意味を有し、Ｒ1は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数４〜１０のトリアルキルシリル基、炭素数８〜１０のフェニルジアルキルシリル基または炭素数１３〜１５のジフェニルアルキルシリル基を表す。）
これに、ハロゲン化試剤を作用させ、２位をハロゲン化して下記一般式(III)で 示される４−アミノ−３−オキソ−２−ハロゲノブタン酸エステル誘導体を製造し、
【化３】
1997194444.tif 000003
（式中のＲｓ、Ｐ1、Ｐ2、Ｒ1は上記した意味を有し、Ｘはフッ素以外のハロゲン原子を表す。）
さらに得られた(III)の加水分解を行い、脱炭酸を行うことを特徴とする下記一般式(V)で示される３−アミノ−２−オキソ−１−ハロゲノプロパン誘導体またはその塩の製造方法、
【化４】
1997194444.tif 000004
（式中のＲｓ、Ｐ1、Ｐ2、Ｘは上記した意味を有する。）
【請求項２】  下記一般式(I)で示される化合物に、
【化５】
1997194444.tif 000005
（式中のＲｓは水素、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基もしくは炭素数７〜２０のアラルキル基、又はこれらの炭素骨格中にヘテロ原子を含む置換基を、Ｐ1、Ｐ2は互いに独立して水素もしくはアミノ保護基、又はＰ1及び Ｐ2は一体となって二官能性のアミノ保護基を、Ｅ1は活性化されたカルボキシ端として、炭素数１〜１０のアルコキシのエステル残基、それぞれ環上に置換基を有していてもよいフェノキシ基もしくはベンジルオキシ基、Ｎ−オキシコハク酸イミドもしくは１−オキシベンゾトリアゾールの活性エステル残基、活性チオエステル残基、イミダゾリル基、酸ハロゲン化物、酸無水物、又は酸アジドを形成しうる残基を表す。）
下記一般式(IV)で示される化合物のアルカリ金属エノラート又はジアニオンを反応させて、
【化６】
1997194444.tif 000006
（式中のＲ2は水素、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、炭素数８〜１０のフェニルジアルキルシリル基または炭素数１３〜１５のジフェニルアルキルシリル基を、Ｘはフッ素以外のハロゲン原子を表す。）
下記一般式(III')で示される４−アミノ−３−オキソ−２−ハロゲノブタン酸エステルまたは塩の誘導体を製造し、
【化７】
1997194444.tif 000007
（式中のＲｓ、Ｐ1、Ｐ2は上記した意味を有し、Ｒ3はアルカリ金属、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、炭素数８〜１０のフェニルジアルキルシリル基または炭素数１３〜１５のジフェニルアルキルシリル基を表す。Ｘは上記した意味を有する。）
さらに得られた(III')の加水分解を行い、脱炭酸を行うことを特徴とする下記一般式(V)で示される３−アミノ−２−オキソ−１−ハロゲノプロパン誘導体またはその塩の製造方法、
【化８】
1997194444.tif 000008
（式中のＲｓ、Ｐ1、Ｐ2、Ｘは上記した意味を有する。）
【請求項３】  一般式(I)で示される化合物のアミノ基の根元の炭素原子がＳ配置である請求項１または２に記載の方法、但し、(I)式中のＲｓが水素である場合を除く。
【請求項４】  一般式(I)で示される化合物のアミノ基の根元の炭素原子がＲ配置である請求項１または２に記載の方法、但し、(I)式中のＲｓが水素である場合を除く。
【請求項５】  下記一般式(III')で示される４−アミノ−３−オキソ−２−ハ ロゲノブタン酸エステル誘導体またはその塩。
【化９】
1997194444.tif 000009
（式中のＲｓは水素、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基もしくは炭素数７〜２０のアラルキル基、又はこれらの炭素骨格中にヘテロ原子を含む置換基を、Ｘはフッ素以外のハロゲン原子を、Ｐ1、Ｐ2は互いに独立して水素もしくはアミノ保護基、又はＰ1及び Ｐ2は一体となって二官能性のアミノ保護基を、Ｒ3はアルカリ金属、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、炭素数８〜１０のフェニルジアルキルシリル基または炭素数１３〜１５のジフェニルアルキルシリル基を表す。）
【請求項６】  一般式(III')で示される化合物のアミノ基の根元の炭素原子が Ｓ配置である請求項５記載の化合物またはその塩、但し、Ｒｓが水素である場合を除く。
【請求項７】  一般式(III')で示される化合物のアミノ基の根元の炭素原子が Ｒ配置である請求項５記載の化合物またはその塩、但し、Ｒｓが水素である場合を除く。
【請求項８】  請求項１乃至４の製造方法に従って、一般式(V)で示される３−アミノ−２−オキソ−１−ハロゲノプロパン誘導体またはその塩を得た後、該誘導体またはその塩を還元反応により下記一般式(VI)で示されるハロヒドリンとし、
【化１０】
1997194444.tif 000010
（式中のＲｓ、Ｐ1、Ｐ2、Ｘは上記した意味を有する。）
さらに該ハロヒドリンをエポキシ化することを特徴とする下記一般式(VII)で示される化合物の製造方法。
【化１１】
1997194444.tif 000011
（式中のＲｓ、Ｐ1、Ｐ2は上記した意味を有する。）
【請求項９】  下記一般式(I)で示される化合物に、
【化１２】
1997194444.tif 000012
（式中のＲｓは水素、それぞれ置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基もしくは炭素数７〜２０のアラルキル基、又はこれらの炭素骨格中にヘテロ原子を含む置換基を、Ｐ1、Ｐ2は互いに独立して水素もしくはアミノ保護基、又はＰ1及び Ｐ2は一体となって二官能性のアミノ保護基を、Ｅ1は炭素数１〜１０のアルコキシのエステル残基、それぞれ環上に置換基を有していてもよいフェノキシ基もしくはベンジルオキシ基を表す。）
酢酸のエステルのアルカリ金属エノラートを反応させることを特徴とする下記一般式(II)で示される化合物の製造方法。
【化１３】
1997194444.tif 000013
（式中のRｓ、Ｐ1、Ｐ2、は上記した意味を有し、Ｒ1は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数４〜１０のトリアルキルシリル基、炭素数８〜１０のフェニルジアルキルシリル基または炭素数１３〜１５のジフェニルアルキルシリル基を表す。）
【請求項１０】  一般式(I)で示される化合物のアミノ基の根元の炭素原子がＳ配置である請求項９に記載の方法、但し、(I)式中のＲｓが水素である場合を除く。
【請求項１１】  一般式(I)で示される化合物のアミノ基の根元の炭素原子がＲ配置である請求項９に記載の方法、但し、(I)式中のＲｓが水素である場合を除く。