【手続補正書】
【提出日】平成17年11月9日(2005.11.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項７】  使用されるヒドロキシニトリル−リアーゼがカサバ(manioc)またはパラゴムノキ(Hevea)-ブラジリエンシス(brasiliensis)からの天然の（Ｓ）−ヒドロキシニトリル- リアーゼ、ピヒア・パストリス(Pichia pastoris）、Ｅ．コリ（E.coli) またはサッカロミセス・セレビシア（Saccaharomyces cerevisiae)よりなる群から選択される遺伝的に変性された微生物からの組替え（Ｓ）−ヒドロキシニトリル−リアーゼ、プルヌス・アミグダルス（Prunus amygdalus) 、プルヌス・ラウロセラスス(Prunus laurocerasus) またはプルヌス・セロチナ（Prunus serotina)からの天然の（Ｒ）−ヒドロキシニトリル−リアーゼ、または組替え（Ｒ）−ヒドロキシニトリル−リアーゼである、請求項６に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
ヨーロッパ特許０，９２７，７６６号明細書には、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒド類またはケトン類からエマルジョン状態で光学活性の（Ｓ）−シアンヒドリンを製造する酵素法が開示されている。そこに引用されたヘテロ芳香族ケトンはインドーリルアセトンだけである。ケトン基がヘテロ環の一部であるケトンはヨーロッパ特許０，９２７，７６６号に包含されていない。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１８】
アルキル、アルケニルまたはアルキニルは飽和のまたはモノ−またはポリ不飽和の直鎖状の、枝分かれしたまたは環状の、第一、第二または第三炭化水素基を意味する。これらはＣ1 〜Ｃ24−アルキル、アルケニルまたはアルキニル基、例えばメチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロペニル、１−メチルシクロプロペニル、ブチル、イソブチル、第三ブチル、１，３−ブタジエニル、２−メチル−１，３−ブタジエニル、ペンチル、シクロペンチル、イソペンチル、ネオ−ペンチル、２−ペンチニル、１，３−ペンタジイニル、ヘキシル、イソヘキシル、１，２−ヘキサジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、３−メチルペンチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、オクチル、イソオクチル、シクロオクチル、２，６−ジメチルオクタン、デシル、シクロデシル、ドデシル、シクロドデシル、２，６，１０−トリメチルドデカニル等がある。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５１】
適する（Ｓ）−ヒドロキシニトリル−リアーゼは天然の（Ｓ）−ヒドロキシニトリル−リアーゼ、例えばカサバ(manioc)またはパラゴムノキ- ブラジリエンシス(brasiliensis)からの天然の（Ｓ）−ヒドロキシニトリル- リアーゼおよび組替え（Ｓ）−ＨＮＬである。適する天然のＨＮＬはパラゴムノキ- ブラジリエンシス(brasiliensis)からのものである。適する組替え（Ｓ）−ＨＮＬは例えば遺伝的に修飾された微生物、例えばピヒア・パストリス(Pichia pastoris）、Ｅ．コリ（E.coli) またはサッカロミセス・セレビシア（Saccaharomyces cerevisiae)から得られる。ピヒア・パストリス(Pichia pastoris）またはコリ（E.coli) からの組替え（Ｓ）−ＨＮＬを使用するのが有利である。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８７】
分析の目的でシアンヒドリンを相応する酢酸塩に転化する。以下の特徴を示す：
４４％ｅｅ； 1Ｈ  ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）４．０５（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ、１Ｈ；Ｈ−２）、３．５１（ｄ，１Ｈ，Ｈ−２’）、３．８７−３．６１（ｍ、２Ｈ；Ｈ−６、Ｈ−６’）、２．３８（ｍ，１Ｈ；Ｈ−４）、２．１５（ｍ，１Ｈ；Ｈ４’）、２．１３（ｓ，３Ｈ；Ａｃ−ＣＨ3 ）、１．８５（ｍ，２Ｈ；Ｈ−５、Ｈ−５’）；13ＣＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、１６８．９９（Ａｃ−Ｃ＝Ｏ）、１１７．３９（ＣＮ）、６８．９３、６８．０９（Ｃ−２、Ｃ−６）、３２．８３、３０．５２（Ｃ−４、Ｃ−５）、２２．０３（Ａｃ−ＣＨ3 ）。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９３】
分析の目的でシアンヒドリンを相応する酢酸塩に転化する。以下の特徴を示す：
（＋）−シス−異性体：２７％ｄｅ； 1Ｈ  ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）４．１３−４．０４（ｍ，１Ｈ；Ｈ−５）、４．０４（ｑｕ、Ｊ＝６．３．Ｈｚ、１Ｈ；Ｈ−２）、３．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．０、８．８、６．９Ｈｚ  １Ｈ；Ｈ−５’）、２．７１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．０、８．８、８．２Ｈｚ  １Ｈ；Ｈ−４）、２．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．０、６．９、３．５  Ｈｚ  １Ｈ；Ｈ４’）、２．１５（ｓ、３Ｈ；Ａｃ−ＣＨ3 ）、１．５０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ；３Ｈ；ＣＨ3 ）；13ＣＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、１６９．２３（Ａｃ−Ｃ＝Ｏ）、１１６．３５（ＣＮ）、８１．９８（Ｃ−５）、７８．７８（Ｃ−３）、６５．８７（Ｃ−２）、３８．６６（Ｃ−４）、２０．７９（Ａｃ−ＣＨ3 ）、１７．３２（ＣＨ3 ）。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９４】
（＋）−トランス−異性体：５０％ｄｅ； 1Ｈ  ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）４．１３−４．０２（ｍ，１Ｈ；Ｈ−５）、４．１１（ｑｕ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ，Ｈ−２）、３．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．６、８．５、７．３Ｈｚ  １Ｈ，Ｈ−５’）、２．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．６、８．３、５．４Ｈｚ  １Ｈ；Ｈ−４）、２．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．６、８．５、７．３Ｈｚ  １Ｈ；Ｈ４’）、２．１６（ｓ、３Ｈ；Ａｃ−ＣＨ3 ）、１．４０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ；３Ｈ；ＣＨ3 ）；13ＣＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、１６９．１２（Ａｃ−Ｃ＝Ｏ）、１１７．０５（ＣＮ）、８２．０９（Ｃ−５）、７５．２０（Ｃ−３）、６５．８４（Ｃ−２）、３８．７０（Ｃ−４）、２０．７０（Ａｃ−ＣＨ3 ）、１３．３２（ＣＨ3 ）。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１００
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１００】
分析の目的でシアンヒドリンを相応する酢酸塩に転化する。以下の特徴を示す：
（＋）−シス−異性体：１０％ｄｅ； 1Ｈ  ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）３．６５（ｑｕ，Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ；Ｈ−２）、３．１２−２．７０（ｍ，３Ｈ；Ｈ−４、Ｈ−５、Ｈ−５’）、２．５８−２．３７（ｍ、１Ｈ；Ｈ−４’）、２．１０（ｓ，３Ｈ；Ａｃ−ＣＨ3 ）、１．４７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ  ３Ｈ、ＣＨ3 ）；13ＣＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、１６９．０２（Ａｃ−Ｃ＝Ｏ）、１１５．５４（ＣＮ）、８１．３８（Ｃ−３）、４８．０６（Ｃ−２）、３８．７０（Ｃ−４）、２６．９５（Ｃ−５）、２０．９８（Ａｃ−ＣＨ3 ）、１９．４８（ＣＨ3 ）。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０１】
（＋）−トランス−異性体：１０％ｄｅ； 1Ｈ  ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）３．８５（ｑｕ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ、Ｈ−２）、３．１２−２．７０（ｍ，３Ｈ；Ｈ−４、Ｈ−５、Ｈ−５’）、２．５８−２．３７（ｍ，１Ｈ、Ｈ−４’）、２．１４（ｓ、３Ｈ；Ａｃ−ＣＨ3 ）１．３４（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ；３Ｈ；ＣＨ3 ）；13ＣＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、１６８．９７（Ａｃ−Ｃ＝Ｏ）、１１７．００（ＣＮ）、７８．４８（Ｃ−３）、７８．７４（Ｃ−２）、３８．６６（Ｃ−４）、２６．３４（Ｃ−５）、２０．８８（Ａｃ−ＣＨ3 ）、１５．６２（ＣＨ3 ）。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０７】
分析の目的でシアンヒドリンを相応する酢酸塩に転化する。以下の特徴を示す：
（−）−シス−異性体：８６％ｄｅ； 1Ｈ  ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）３．７５−３３．６（ｍ、３Ｈ；Ｈ−５、Ｈ−２、Ｈ−２’）、２．８１（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、６．６Ｈｚ、１Ｈ，Ｈ−４）、２．１１（ｍ，１Ｈ；Ｈ−４’）、２．１３（ｓ、３Ｈ；Ａｃ−ＣＨ3 ）、１．４１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ；ＣＨ3 ）；13ＣＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、１６８．９７（Ａｃ−Ｃ＝Ｏ）、１１７．０２（ＣＮ）、７６．６７（Ｃ−３）、４９．３５（Ｃ−２）、４１．２４（Ｃ−４）、３８．５１（Ｃ−５）、２２．００（Ａｃ−ＣＨ3 ）、２０．６３（ＣＨ3 ）。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０８】
（−）−トランス−異性体：９５％ｄｅ； 1Ｈ  ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）３．７０（ｍ、１Ｈ，Ｈ−５）、３．６２（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ、１Ｈ；Ｈ−２）、３．２８（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ、１Ｈ；Ｈ−２’）、２．８８（ｄｄ、Ｊ＝１３．２、６．６Ｈｚ、１Ｈ；Ｈ−４）、２．１２（ｄｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ；Ｈ−４’）、２．１３（ｓ，３Ｈ；Ａｃ−ＣＨ3 ）、１．４０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ；ＣＨ3 ）；13ＣＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）、１６８．９９（Ａｃ−Ｃ＝Ｏ）、１１７．４７（ＣＮ）、７７．４１（Ｃ−３）、４８．４７（Ｃ−２）、４０．５４（Ｃ−４）、３８．５１（Ｃ−５）、２１．９９（Ａｃ−ＣＨ3 ）、２０．８９（ＣＨ3 ）。