【手続補正書】
【提出日】平成17年11月29日(2005.11.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  一般式（Ｉ）
【化１】
2000159757.tif 000001
［式中、Ｒ1はフェニル基を意味し、該フェニル基はハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。
Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基またはシクロアルキル基を意味し、該アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基およびシクロアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、フェニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基およびアシルオキシ基からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。
Ｒ3 は水素原子、保護基を有する水酸基、水酸基または基
【化２】
2000159757.tif 000002
（式中、Ｚ１は水素原子、水酸基、トリイソプロピルシリルオキシ基、ハロゲン原子またはアルキル基を意味する。
Ｚ２は水素原子、水酸基、トリイソプロピルシリルオキシ基、ハロゲン原子またはアルキル基を意味する。
Ｚ３はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基または複素環基を意味し、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基および複素環基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、フェニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基およびアシルオキシ基からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。
Ｚ４はアルキル基、アリール基またはアルコキシル基を意味し、これらアルキル基、アリール基およびアルコキシル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、フェニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基およびアシルオキシ基からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。）
を意味する。また、Ｒ４と一緒になって＝Ｏとなってもよい。
Ｒ4は、水素原子を意味するか、Ｒ３と一緒になって＝Ｏとなってもよい。
Ｑは
【化３】
2000159757.tif 000003
を意味し、
（Ｒ5 は保護基を有する水酸基、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、基−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ51、アシルオキシ基または基−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）n−Ｒ51を意味し、該アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基およびアシルオキシ基は、カルボキシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基および３員環から８員環の大きさの含窒素複素環基（該含窒素複素環基は、その環の構成原子上にアルキル基を１個または複数個有してもよい。）からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。
（ここで、ｎは０から６の整数を意味し、Ｒ51はアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または基
【化４】
2000159757.tif 000004
（Ｑ1およびＱ2は同一でも異なっていてもよく、水素原子またはアルキル基を意味する。また、Ｑ1およびＱ2は結合して隣接する窒素原子と共に式
【化５】
2000159757.tif 000005
（Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ２、ＣＨ−Ｙ1、ＮＨまたはＮ−Ｙ1を意味し
、Ｙ1はアルキル基を意味する。）
で表される、窒素原子を含む５員環から６員環の大きさの飽和の複素環基（該複素環基は、その環の構成原子である炭素原子上にアルキル基を有してもよい。）を形成してもよい。）
を意味する。なお、これらアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基および基
【化６】
2000159757.tif 000006
のアルキル部分（Ｑ1および／またはＱ2がアルキル基の場合）は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、フェニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基および３員環から８員環の大きさの含窒素複素環基（該含窒素複素環基は、その環の構成原子上にアルキル基を１個または複数個有してもよい。）からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。）
Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を意味し、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基は、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基および式
【化７】
2000159757.tif 000007
（Ｘ2 は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ２、ＣＨ−Ｙ2、ＮＨまたはＮ−Ｙ2を意味し、Ｙ2はアルキル基を意味する。）
で表される、窒素原子を含む５員環から６員環の大きさの飽和の複素環基（該複素環基は、その環の構成原子である炭素原子上にアルキル基を有してもよい。）からなる群から選ばれる基を置換基として有してもよい。
Ｒ7 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を意味し、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基は、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基および式
【化８】
2000159757.tif 000008
（Ｘ3は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ２、ＣＨ−Ｙ3、ＮＨまたはＮ−Ｙ3を意味し、Ｙ3はアルキル基を意味する。）
で表される、窒素原子を含む５員環から６員環の大きさの飽和の複素環基（該複素環基は、その環の構成原子である炭素原子上にアルキル基を有してもよい。）からなる群から選ばれる基を置換基として有してもよい。）］
で表される化合物を溶媒中、金属触媒存在下、水素ガス雰囲気中で処理することを特徴とする一般式（ＩＩ）
【化９】
2000159757.tif 000009
で表される化合物の製造方法
【請求項２】  化合物（Ｉ）が次に示す立体配置のものである請求項１記載の製造方法
【化１０】
2000159757.tif 000010
【請求項３】  溶媒がアルコール系溶媒、エーテル系溶媒またはエステル系溶媒である請求項１または２いずれか一項に記載の製造方法
【請求項４】  溶媒が、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチルである請求項３記載の製造方法
【請求項５】  触媒が、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒または二酸化白金である請求項１から４いずれか一項に記載の製造方法
【請求項６】    一般式（IＩＩ）
【化１１】
2000159757.tif 000011
［式中、Ｒ1はフェニル基を意味し、該フェニル基はハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。
Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基またはシクロアルキル基を意味し、該アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基およびシクロアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、フェニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基およびアシルオキシ基からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。
Ｒ3 は基
【化１２】
2000159757.tif 000012
（式中、Ｚ１はトリイソプロピルシリルオキシ基を意味する。
Ｚ２は水素原子を意味する。
Ｚ３はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基または複素環基を意味し、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基および複素環基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、フェニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基およびアシルオキシ基からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。
Ｚ４はアルキル基、アリール基またはアルコキシル基を意味し、これらアルキル基、アリール基およびアルコキシル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、フェニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基およびアシルオキシ基からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。）
を意味する。
Ｒ4は、水素原子を意味する。
Ｑは
【化１３】
2000159757.tif 000013
を意味し、
（Ｒ5 は保護基を有する水酸基、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、基−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ51、アシルオキシ基または基−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）n−Ｒ51を意味し、該アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基およびアシルオキシ基は、カルボキシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基および３員環から８員環の大きさの含窒素複素環基（該含窒素複素環基は、その環の構成原子上にアルキル基を１個または複数個有してもよい。）からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。
（ここで、ｎは０から６の整数を意味し、Ｒ51はアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または基
【化１４】
2000159757.tif 000014
（Ｑ1およびＱ2は同一でも異なっていてもよく、水素原子またはアルキル基を意味する。また、Ｑ1およびＱ2は結合して隣接する窒素原子と共に式
【化１５】
2000159757.tif 000015
（Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ２、ＣＨ−Ｙ1、ＮＨまたはＮ−Ｙ1を意味し
、Ｙ1はアルキル基を意味する。）
で表される、窒素原子を含む５員環から６員環の大きさの飽和の複素環基（該複素環基は、その環の構成原子である炭素原子上にアルキル基を有してもよい。）を形成してもよい。）
を意味する。なお、これらアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基および基
【化１６】
2000159757.tif 000016
のアルキル部分（Ｑ1および／またはＱ2がアルキル基の場合）は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、フェニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基および３員環から８員環の大きさの含窒素複素環基（該含窒素複素環基は、その環の構成原子上にアルキル基を１個または複数個有してもよい。）からなる群から選ばれる基を置換基として１個または複数個有してもよい。）
Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を意味し、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基は、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基および式
【化１７】
2000159757.tif 000017
（Ｘ2 は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ２、ＣＨ−Ｙ2、ＮＨまたはＮ−Ｙ2を意味し、Ｙ2はアルキル基を意味する。）
で表される、窒素原子を含む５員環から６員環の大きさの飽和の複素環基（該複素環基は、その環の構成原子である炭素原子上にアルキル基を有してもよい。）からなる群から選ばれる基を置換基として有してもよい。
Ｒ7 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を意味し、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基は、アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基および式
【化１８】
2000159757.tif 000018
（Ｘ3は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ２、ＣＨ−Ｙ3、ＮＨまたはＮ−Ｙ3を意味し、Ｙ3はアルキル基を意味する。）
で表される、窒素原子を含む５員環から６員環の大きさの飽和の複素環基（該複素環基は、その環の構成原子である炭素原子上にアルキル基を有してもよい。）からなる群から選ばれる基を置換基として有してもよい。）］
で表される化合物を溶媒中、金属触媒存在下、水素ガス雰囲気中で処理することにより得られた一般式（ＩV）
【化１９】
2000159757.tif 000019
で表される化合物をテトラヒドロフランおよびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフロリド存在下で脱保護処理することを特徴とする一般式（V）
【化２０】
2000159757.tif 000020
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＱは前記と同じ。Ｒ3 は基
【化２１】
2000159757.tif 000021
（式中、Ｚ１は水酸基を意味する。Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は前記と同じ。）を意味する。]
で表される化合物の製造方法