【手続補正書】
【提出日】平成17年12月13日(2005.12.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式Ｉ
【化１】
1999263766.tif 000001
〔式中、Ｒ1は
１.（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、
２． （Ｃ1〜Ｃ20）−アルキルであって
2.1  （Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、
2.2  −ＯＨ、
2.3  （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−、
2.4  （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−、
2,5  （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−Ｏ−、
2.6  ハロゲン、
2.7  −ＣＦ3、
2.8  −ＣＮ、
2.9  −ＮＯ2、
2.10 ＨＯ−Ｃ(Ｏ)−、
2.11 （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−、
2.12 メチレンジオキソ、
2.13 Ｒ5およびＲ6が同一または異なっていて、水素原子または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるＲ5−(Ｒ6)Ｎ−Ｃ(Ｏ)−、
2.14 Ｒ5およびＲ6が同一または異なっていて、水素原子または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるＲ5−(Ｒ6)Ｎ−、
2.15 置換されていないかまたは、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルで互いに独立に一置換、二置換もしくは三置換されているか、または2.1〜2.14の項に記載のように置換されている
フェニル
によって一置換、二置換または三置換されているもの、
３．（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルまたは
４． 2.1〜2.15の項に記載のように互いに独立に一置換、二置換または三置換されている（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニル
であり、
Ｒ2はＲ1について規定したものであるか、または
１． フェニルもしくは
２． フェニルであって
2.1  アルキル鎖が直鎖または分枝鎖である（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
2.2  （Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、
2.3  −ＯＨ、
2.4  （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−、
2.5  （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−、
2,6  （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−Ｏ−、
2.7  ハロゲン、
2.8  −ＣＦ3、
2.9  −ＣＮ、
2.10 −ＮＯ2、
2.11 −ＨＯ−Ｃ(Ｏ)−、
2.12 （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−、
2.13 メチレンジオキソ、
2.14 Ｒ5およびＲ6が同一または異なっていて、水素原子または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるＲ5−(Ｒ6)Ｎ−Ｃ(Ｏ)−、または
2.15 Ｒ5およびＲ6が同一または異なっていて、水素原子または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるＲ5−(Ｒ6)Ｎ−
によって一置換、二置換または三置換されているものであり、
またはＲ1およびＲ2が結合している炭素原子と一緒になって、Ｒ3と−ＣＮとで式
【化２】
1999263766.tif 000002
（式中、ＺはＮ、ＯまたはＳ原子であり、そしてｎは１または２であり、またはＺがＮまたはＳ原子であるとき、Ｚは置換されていないか（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルまたはフェニルであるＲによって置換されている）
の化合物を形成するものとし、
Ｒ3は
１．フェニルまたは
２． フェニルであって
2.1  アルキル鎖が直鎖または分枝鎖である（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
2.2  （Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、
2.3  −ＯＨ、
2.4  （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−、
2.5  （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−、
2,6  （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−Ｏ−、
2.7  ハロゲン、
2.8  −ＣＦ3、
2.9  −ＣＮ、
2.10 −ＮＯ2、
2.11 −ＨＯ−Ｃ(Ｏ)−、
2.12 （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−、
2.13 メチレンジオキソ、
2.14 Ｒ5およびＲ6が同一または異なっていて、水素原子または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるＲ5−(Ｒ6)Ｎ−Ｃ(Ｏ)−、または
2.15 Ｒ5およびＲ6が同一または異なっていて、水素原子または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであるＲ5−(Ｒ6)Ｎ−
によって一置換、二置換または三置換されているものである〕
の化合物を得る方法であって、
式II
【化３】  
1999263766.tif 000003
（式中Ｒ3は式Ｉに規定するものであり、Ｒ4は水素原子であるかまたは式ＩでＲ2について規定したものである）
の化合物を、必要ならば最初に有機溶媒に溶解しまたは溶媒なしで、式III
Ｒ1−Ｘ                  (III)
（式中、Ｒ1は式Ｉで規定したものであり、そしてＸはハロゲンであるか、または２つのＲ1基がＳＯ4基に結合したものである）
のアルキル化剤と、または式IIIａ
【化４】
1999263766.tif 000004
（式中、Ｚ、Ｘ、Ｒおよびｎは上記に規定したものである）
のアルキル化剤とを、塩基ならびに式Ｖおよび式VI
【化５】
1999263766.tif 000005
（式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は互いに独立に同一であるか異なり、（Ｃ1〜Ｃ30）−アルキルまたはフェニルである）
のうちの少なくとも一つの化合物の存在下に反応させることからなる上記の方法。
【請求項２】  Ｒ1が
１．（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
２．−Ｏ−ＣＨ3によって二置換されている(Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたは
３．Ｒ5およびＲ6が同一または異なっていて、水素原子または（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキルであるＲ5−(Ｒ6)−Ｎ−によって一置換されている（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
であり、
Ｒ2がＲ1について規定したものであるかまたはフェニルであり、
またはＲ1およびＲ2が結合している炭素原子と一緒になって、Ｒ3と−ＣＮとで式、
【化６】
1999263766.tif 000006
（式中、Ｒは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルまたはフェニルである）
の化合物を形成するものとし、そして
Ｒ3が置換されていないフェニルまたは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル−Ｏ−によって一置換されているフェニルである
式Ｉの化合物を製造することからなる請求項１記載の方法。
【請求項３】  Ｒ1が（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、−Ｏ−ＣＨ3または−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−Ｎ−(ＣＨ3)−ＣＨ3によって二置換されている（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキルであり、
Ｒ2がＲ1について規定されたものであるかまたはフェニルであり、またはＲ1およびＲ2が結合している炭素原子と一緒になって、Ｒ3と−ＣＮとで、Ｒが−ＣＨ3である式IVaの化合物を形成するものとし、そして
Ｒ3が置換されていないフェニルであるかまたは−Ｏ−ＣＨ3によって一置換されているフェニルである
式Ｉの化合物を製造することからなる請求項１記載の方法。
【請求項４】  ジメチルベンジルシアナイドまたは１−メチル−４−フェニルピペリジン−４−カルボニトリルを製造することからなる請求項１記載の方法。
【請求項５】  式Ｖの化合物が、トリメチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリヘキサデシルアミン、ジフェニルメチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジベンジルメチルアミン、トリベンジルアミンまたはトリフェニルアミンであり、そして式VIの化合物がトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｎ−プロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリイソプロピルホスフィンまたはトリフェニルホスフィンである請求項１から４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】  塩基が水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウムである請求項１から５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】  アルキル化剤が（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルハライド、（Ｃ1〜Ｃ6）−ジアルキルサルフェートまたはジ−（２−クロロエチル）メチルアミンである請求項１から６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】  式IIの化合物１モルあたり、２.１〜２.４モルの式IIIのアルキル化剤が用いられ、また式IIの化合物１モルあたり、２.５〜４モルの塩基が使用される請求項１から７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】  式IIの化合物１００wt％に対して０.５〜５wt％の式Ｖおよび／または式VIの化合物が使用される請求項１から８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】  ２０℃〜１００℃の温度でアルキル化が実施される請求項１から９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】  式VIIおよび／またはVIII
【化７】
1999263766.tif 000007
（式中、Ｒ13からＲ20は同一であるか異なり、また互いに独立に
ａ）直鎖または分枝鎖の（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、
ｂ）ベンジルまたは
ｃ）フェニル
であり、そしてＸ-は陰イオンである）
の化合物をさらに使用することからなる請求項１から１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】  式VIIの化合物がメチルトリオクチルアンモニウムクロライド、メチルトリオクチルアンモニウムハイドロオキサイド、メチルトリカプリルアンモニウムクロライド、メチルトリカプリルアンモニウムハイドロオキサイド、またはエチルトリオクチルアンモニウムクロライドであり、そして式VIIIの化合物がエチルトリオクチルホスホニウムクロライドまたはヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロマイドである請求項１１記載の方法。
【請求項１３】  式IIの化合物１００モルあたり、１０〜３００モルの式VIIおよび／または式VIIIの化合物が使用される請求項１１または１２に記載の方法。
【請求項１４】  式IIの化合物が（Ｃ5〜Ｃ7）−脂肪族炭化水素および（Ｃ6〜Ｃ8）−脂環式炭化水素のペンタン、２−メチルブタン、ヘキサン、２,２−ジメチルブタン、２−メチルペンタン、３−メチルペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、１,２−ジメチルシクロヘキサンおよび１,３−ジメチルシクロヘキサン；芳香族炭化水素のトルエン、キシレン、エチルベンゼンおよびイソプロピルベンゼン；芳香族および脂肪族のハロゲン化炭化水素のクロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロプロパンおよび１,２−ジクロロエタン；ポリエーテルのエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールエチル第三−ブチルエーテル、ポリエチレングリコールジブチルエーテル、ポリプロピレングリコールジブチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジエチルエーテル、ポリプロピレングリコールジエチルエーテルおよびポリプロピレングリコールメチルエーテル；複素環式炭化水素のＮ−メチルピロリドンおよびピリジン；エーテルのテトラヒドロフラン、ジブチルエーテル、メチル第三−ブチルエーテル、そしてまたジメチルカーボネートおよびジメチルスルホキシドからなる群より選択される溶媒に溶解される請求項１から１３のいずれか１項に記載の方法。