【手続補正書】
【提出日】平成18年8月1日(2006.8.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の詳細な説明】
【発明の名称】２−イミノピロリジン誘導体
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な２−イミノピロリジン誘導体およびその塩、ならびにそれらを含有する医薬組成物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近の抗血栓症へのアプローチは、トロンビンへの酵素活性を阻害するものであり、これにはヘパリン、低分子ヘパリン、ヒルジン、アルガトロバン、ヒルログ等の化合物が含まれる。これらの化合物はすべてトロンビンの酵素活性を阻害する。従ってこれらの化合物はいずれもトロンビンの細胞に対する作用を特異的には阻害せず、フィブリン血餅形成も阻害する。そのため臨床においては出血傾向と言う副作用が常に付きまとっている。血栓症におけるトロンビンの役割は、その血液凝固活性に制限されず、血小板トロンビンレセプターの活性化の結果生じる血管損傷部位での血小板凝集塊形成にもあると思われる。
【０００３】
今一つの抗血栓症へのアプローチとしてはＧＰIIｂ／IIIａレセプターアンタゴニストとしてAbciximab、Eptifibatide、Tirofiban等が静注剤として利用されている。これらの化合物はトロンビン、ＡＤＰ、コラーゲン、ＰＡＦ等のあらゆる刺激に対して血小板凝集を抑制するため強力な抗血栓作用を示す反面、トロンビンの酵素活性阻害剤と同様、副作用としての出血傾向が付きまとう。そのため経口剤としての開発も進められてはいるが未だに上市された化合物はない。
【０００４】
冠動脈血管形成術といった侵襲的治療によって誘発された血管壁損傷に対する血管過増殖性応答である再狭窄は、トロンビンが直接的または間接的に細胞に作用することによって誘発された事象である可能性がある。損傷を受けた血管に血小板が粘着し成長因子の放出が起こり、平滑筋細胞増殖が誘発される。内皮細胞に対するトロンビンの作用によっても、間接的に平滑筋細胞が作用を受ける可能性がある。さらに、血管損傷部位では血小板粘着が起こりプロコアグラント活性が上昇する。その部位において生成されたトロンビンの高い局所的濃度のため平滑筋細胞は直接刺激される可能性もある。実際効力あるトロンビン阻害剤ヒルジンを用いた最近の研究では、トロンビンが再狭窄プロセスにおいて細胞増殖を引き起こすことが示唆されているが、トロンビンの効果が直接的な作用であるか間接的な作用であるかは解明されていない(Sarembock et al., Circulation.1992,84:232-243)。トロンビンの細胞作用は、様々な病的症状を引き起こす可能性を持つものの、トロンビンの細胞作用を特異的に遮断する治療用作用物質は全く知られていない。
【０００５】
最近、トロンビンレセプター（ＰＡＲ−１）がクローニングされ（Vu et al., Cell, 1991, 64: 1057-1068）、細胞トロンビンレセプターを標的とする作用物質を開発する重要な機会が生み出された。トロンビンレセプターのアミノ酸配列の詳細な検査によりレセプターの１００残基アミノ末端ドメイン内に存在するトロンビンの結合部位と加水分解部位が明らかにされた。その後行ったレセプターのアミノ酸変異体の研究によって、トロンビンレセプターのこの部位をトロンビンが限定加水分解することがレセプターの活性化に必要であることが立証された（Vu et al., Nature, 1991, 353: 674-677）。トロンビンレセプターが加水分解の結果、新たに生じるアミノ酸配列に対応した合成ペプチド（「トロンビンレセプター活性化ペプチド、thrombin receptor activating peptide; TRAP」と呼ばれる）が、トロンビンによる加水分解がない状態のレセプターを活性化し得る。この事はレセプターの分解によってアミノ末端に生じる新しいアミノ酸配列（「連結型リガンドペプチド、tethered ligand peptide」と呼ばれる）がリガンドとして機能し遠位の結合部位において相互作用することを示唆している。TRAPの更なる研究により血小板、内皮細胞、繊維芽細胞及び平滑筋細胞の中に存在するトロンビンレセプターの類似性が確認された（Hung et al., J. Cell. Biol. 1992, 116: 827-832, Ngaiza, Jaffe, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179: 1656-1661）。
【０００６】
TRAPの構造活性研究からペンタペプチドPhe-Leu-Leu-Arg-Asnは、トロンビン又はTRAPのいずれかで活性化された血小板トロンビンレセプターの弱い拮抗体であることが示唆された(Vssallo. et al., J.Biol.Chem.,1992, 267:6081-6085(1992))。 レセプターの拮抗に対する異なるアプローチがその他のグループにより研究されてきた。一つ目はトロンビンレセプターのトロンビン結合ドメインに対する抗体を作成する試みである。これらの抗体は有効かつ特異的に血小板のトロンビンによる活性化を抑制し、トロンビンレセプターの拮抗体として作用する(Hung et al., J.Clin.Invest.1992,89:1350-1353)。二つ目はTRAPからのペプチド誘導体の開発である（steven M. S., J. Med. Chem. 1996, 39: 4879-4887,  William J. H., Bioorg. Med.  Chem. Lett. 1998, 8: 1649-1654, David F. M., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9: 255-260）。最後にレセプターバインディングを中心とした各種アッセイ系を利用したハイスループットスクリーニングの実施により見出された低分子化合物の開発である（Andrew W. S. et al., Bioorg. Med Chem. Lett. 1999, 9: 2073-2078, Scherig Plough ＷＯ９９／２６９４３. Halord S. et al., ACS meeting in Oct.2001）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
このように、トロンビン受容体に拮抗作用を有する化合物は、トロンビンが関与する疾患の治療や予防において優れた作用効果を発揮するものと期待されており、従って、例えば血栓症、血管再狭窄、深部静脈血栓症、肺塞栓症、脳梗塞、心疾患、播種性血管内血液凝固症候群、高血圧、炎症性疾患、リウマチ、喘息、糸球体腎炎、骨粗鬆症、神経疾患、悪性腫瘍、等の治療や予防に有効であると期待することができる。薬理活性、トロンビン受容体に対する受容体特異性、安全性、投与量、経口有用性、等の点を満足させるトロンビン受容体拮抗剤の提供が待望されている。
【０００８】
しかしながら、従来のトロンビン受容体拮抗剤は、受容体に対する特異性や経口有効性等の点で充分ではなかった。
【０００９】
本発明の目的は、優れたトロンビン受容体阻害活性を有し、トロンビン受容体拮抗剤として有用な化合物を探索し、見出すことにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記事情に鑑み精力的に研究を重ねた結果、下式一般式（Ｉ）で表される新規な２−イミノピロリジン誘導体を合成することに成功し、更に予想外にも、これらの化合物またはその塩が、優れたトロンビン受容体阻害活性を有し、トロンビン受容体拮抗剤として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
本発明は、
＜１＞  式
【化１】
2006206595.tif 000001
［式中、Ｂ環はそれぞれさらに置換基を有していてもよい(1)芳香族炭化水素環または(2)１あるいは２個のＮを含有しても良い芳香族複素環を；Ｒ１０１、Ｒ１０２およびＲ１０３は同一または相異なって(1)水素原子または(2)下記置換基群ｃから選ばれるいずれか１の基を；Ｒ５は(1)水素原子、(2)シアノ基、(3)ハロゲン原子または(4)下記置換基群ａから選ばれるいずれか１の基を；Ｒ６は(1)水素原子、(2)Ｃ１−６アルキル基、(3)アシル基、(4)カルバモイル基、(5)水酸基、(6)Ｃ１−６アルコキシ基、(7)Ｃ１−６アルキルオキシカルボニルオキシ基、(8)Ｃ３−８環状アルキル基、(9)アシルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルオキシカルボニル基または(10)それぞれ下記置換基群ｅから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ６−１４芳香族炭化水素環式基もしくは５乃至１４員芳香族複素環式基を；Ｙ１は単結合、−（ＣＨ２）ｍ−、−ＣＲ８−、−ＣＲ８Ｒ９−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＮＲ８−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＲ８−または−ＳＯ２ＮＲ８−〔式中、ｍは１乃至３の整数を、Ｒ８およびＲ９は同一または相異なって水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、カルボキシル基またはＣ１−６アルコキシカルボニル基を示す〕を；Ｙ２は単結合、Ｏ、Ｎ、−（ＣＨ２）ｍ−、−ＣＲ８−、ＣＲ８Ｒ９−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−または−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ８）−〔式中、ｍ、Ｒ８およびＲ９は前記定義と同意義を示す〕を；Ａｒは（１）水素原子、（２）式
【化２】
2006206595.tif 000002
〔式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一または相異なって(1)水素原子、(2)シアノ基、(3)ハロゲン原子、(4)ニトロ基または(5)下記置換基群ｂから選ばれるいずれか１の基を示し、さらに、Ｒ１１とＲ１２、または、Ｒ１２とＲ１３は結合してＮ、ＳおよびＯから選ばれる１乃至４個の複素原子を含有していてもよくかつ下記置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい５乃至８員複素環を形成していてもよい。〕で表わされる基または（３）下記置換基群ｇから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい５乃至１４員芳香族複素環式基を示す。
＜前記置換基群ａ＞下記置換基群ａ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルキリデン基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群；
＜前記置換基群ａ'＞Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、Ｃ３−８環状アルキル基、含ヘテロ環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を示し、更に、前記Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基は、それぞれＣ１−６アルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、ハロゲン原子およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい；
＜前記置換基群ｂ＞下記置換基群ｂ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群；
＜前記置換基群ｂ'＞Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアシル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を示し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい；
＜前記置換基群ｃ＞(1)シアノ基、(2)ハロゲン原子ならびに(3)下記置換基群ｃ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群；
＜前記置換基群ｃ'＞Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群；
＜前記置換基群ｅ＞Ｃ１−６アルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、ハロゲン原子およびＣ３−８環状アルキル基からなる群；
＜前記置換基群ｆ＞(1)水素原子、(2)シアノ基、(3)ハロゲン原子、(4)オキソ基ならびに(5)それぞれ下記置換基群ｆ'から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、イミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群；
＜前記置換基群ｆ'＞Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群；
＜前記置換基群ｇ＞Ｃ１−６アルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、スルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群。］
で表わされる化合物またはその塩；
＜２＞  Ｂ環はそれぞれさらに置換基を有していてもよいベンゼン環またはピリジン環を；Ｒ１０１、Ｒ１０２およびＲ１０３は同一または相異なって水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれるいずれか１の基を；Ｒ５は水素原子、Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基からなる群から選ばれるいずれか１の基を；Ｒ６は水素原子、Ｃ１−６アルキル基およびアシルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルオキシカルボニル基からなる群から選ばれるいずれか１の基を；Ｙ１は単結合または−（ＣＨ２）ｍ−〔式中、ｍは１乃至３の整数を示す〕を；Ｙ２は単結合または−ＣＯ−を；Ａｒは水素原子または式
【化３】
2006206595.tif 000003
〔式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一または相異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基およびＣ１−６アルキルオキシカルボニルオキシ基からなる群から選ばれるいずれか１の基を示し、さらに、Ｒ１１とＲ１２、または、Ｒ１２とＲ１３は結合して、(i)Ｎ、ＳおよびＯから選ばれる１乃至４個の複素原子を含有していてもよく、かつ(ii)シアノ基、オキソ基ならびにそれぞれ下記置換基群ｆ’’：
＜前記置換基群ｆ’’＞Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基およびＣ１−６アルコキシ基からなる群；
から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、スルホニル基および５乃至１４員非芳香族複素環式基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい、５乃至８員複素環を形成していてもよい。〕で表わされる基を示す、＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜３＞  Ｂ環が置換基を有していてもよいベンゼン環である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜４＞  Ｙ１が−ＣＨ２−である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜５＞  Ｙ２が−ＣＯ−である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜６＞  Ｙ１が−ＣＨ２−で、Ｙ２が−ＣＯ−である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜７＞  Ｙ１が単結合で、Ｙ２が単結合で、Ａｒが水素原子である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜８＞  Ａｒが式
【化４】
2006206595.tif 000004
〔式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義と同意義を示す。〕で表わされる基である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜９＞  Ｒ１０およびＲ１４が水素原子である＜８＞記載の化合物またはその塩；
＜１０＞  Ａｒが(1)式
【化５】
2006206595.tif 000005
［式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ前記定義と同意義を示す。］で表わされる基または(2)前記置換基群ｇから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい５乃至１４員芳香族複素環式基である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜１１＞  Ｒ１０およびＲ１４が水素原子である＜１０＞記載の化合物またはその塩；
＜１２＞  Ａｒが式
【化６】
2006206595.tif 000006
［式中、Ｒ１１およびＲ１３は前記定義と同意義を、Ｒ１５は(1)水素原子または(2)下記置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し、さらに、Ｒ１１およびＲ１５は結合して前記置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよい。
＜前記置換基群ｈ＞下記置換基群ｈ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−８環状アルキル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群；
＜前記置換基群ｈ'＞Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を示し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表される基である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜１３＞  Ａｒが式
【化７】
2006206595.tif 000007
［式中、Ｒ１１およびＲ１５はそれぞれ前記定義と同意義を、Ｒ１６は(1)水素原子または(2)前記置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し、さらに、Ｒ１１とＲ１５、または、Ｒ１５とＲ１６が結合して前記置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を有していてもよい５乃至６員複素環を形成していてもよい。］
で表される基である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜１４＞  Ａｒが式
【化８】
2006206595.tif 000008
［式中、Ｒ１１およびＲ１５はそれぞれ前記定義と同意義を、Ｒ１７およびＲ１８は同一または相異なって(1)水素原子または(2)下記置換基群ｉから選ばれるいずれか１の基を示し、さらに、Ｒ１１とＲ１５、Ｒ１５とＲ１７、Ｒ１５とＲ１８、または、Ｒ１７とＲ１８は結合して前記置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよい。
＜前記置換基群ｉ＞下記置換基群ｉ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群；
＜前記置換基群ｉ'＞Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を示し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表わされる基である＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜１５＞  化合物が式
【化９】
2006206595.tif 000009
［式中の記号の意義は前記定義と同意義を示す。］
で表される＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜１６＞  化合物が式
【化１０】
2006206595.tif 000010
［式中、Ｒ１０４およびＲ１０５は同一または相異なって水素原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル基またはハロゲン原子を、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２およびＡｒはそれぞれ前記定義と同意義を示す。］
で表される＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜１７＞  化合物が式
【化１１】
2006206595.tif 000011
〔式中、ＵはＮまたはＣＨを示し、ＶはＮまたはＣＲ１０１を示し、ＷはＮまたはＣＲ１０２を示し、ＺはＮまたはＣＲ１０５を示し、Ｕ，Ｖ，Ｗ，Ｚの内１個あるいは２個がＮであり；Ｒ１０１、Ｒ１０２，Ｒ１０５，Ｒ５，Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２およびＡｒはそれぞれ前記定義と同意義を示す。〕
で表される＜１＞記載の化合物またはその塩；
＜１８＞  Ｙ１は−ＣＨ２−である＜１６＞または＜１７＞記載の化合物またはその塩；
＜１９＞  Ｙ２は−ＣＯ−である＜１６＞または＜１７＞記載の化合物またはその塩；
＜２０＞  ＵがＮで、ＶがＣＲ１０１［Ｒ１０１は前記定義と同意義を示す］である＜１７＞記載の化合物またはその塩；
＜２１＞  ＜１＞記載の化合物またはその塩を含有してなる医薬組成物；
＜２２＞  トロンビン受容体の拮抗剤である＜２１＞記載の組成物；
＜２３＞  トロンビンのＰＡＲ１受容体の拮抗剤である＜２１＞記載の組成物；
＜２４＞  血小板凝集阻害剤である＜２１＞記載の組成物；
＜２５＞  平滑筋細胞の増殖阻害剤である＜２１＞記載の組成物；
＜２６＞  内皮細胞、繊維芽細胞、腎細胞、骨肉腫細胞、筋細胞、ガン細胞および／またはグリア細胞の増殖阻害剤である＜２１＞記載の組成物；
＜２７＞  血栓症、血管再狭窄、深部静脈血栓症、肺塞栓症、脳梗塞、心疾患、播種性血管内血液凝固症候群、高血圧、炎症性疾患、リウマチ、喘息、糸球体腎炎、骨粗鬆症、神経疾患および／または悪性腫瘍の治療剤または予防剤である＜２１＞記載の組成物；
＜２８＞  トロンビン受容体拮抗剤の製造のための＜１＞記載の化合物またはその塩の使用；
＜２９＞  トロンビン受容体拮抗剤がＰＡＲ１受容体拮抗剤である＜２８＞記載の使用；
＜３０＞  血小板凝集阻害剤の製造のための＜１＞記載の化合物またはその塩の使用；
＜３１＞  トロンビン受容体が関与する疾患の患者に、治療上有効量の＜１＞記載の化合物またはその塩を投与する、前記疾患の治療方法；並びに
＜３２＞  内皮細胞、繊維芽細胞、腎細胞、骨肉腫細胞、筋細胞、ガン細胞および／またはグリア細胞の増殖性疾患を有する患者に、治療上有効量の＜１＞記載の化合物またはその塩を投与する、前記疾患の治療方法；
にある。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物およびその塩は、試験例１において優れたトロンビン受容体結合能を示し、特にトロンビンのＰＡＲ１受容体に対して選択的な結合能を示した。また、本発明の化合物およびその塩は、試験例２において優れた血小板凝集抑制作用を示した。さらに、本発明の化合物およびその塩は、試験例３において優れた平滑筋細胞の増殖抑制作用を示した。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明の内容について詳細に説明する。
【００１４】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生ずる総ての幾何異性体、不斉炭素に基づく光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でもよい。従って、本発明化合物には、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては限定されず、いずれもが含まれる。また、結晶多形が存在することもあるが同様に限定されず、いずれかの結晶形が単一であってもまたは結晶形混合物であってもよい。本発明にかかる化合物またはその塩は、無水物であっても水和物をはじめとする溶媒和物であってもよく、いずれも本明細書の特許請求の範囲に含まれる。また、本発明にかかる化合物が生体内で分解されて生じる代謝物、ならびに、本発明にかかる化合物またはその塩のプロドラッグも本明細書の特許請求の範囲に包含される。
【００１５】
以下に、本明細書において記載する記号、用語等の意義を説明し、本発明を詳細に説明する。
【００１６】
本明細書において用いる「および／または」なる語句は、「および」の場合と「または」の場合の両者を含む意味で用いられる。
【００１７】
本明細書において用いる「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、等の原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子である。
【００１８】
本明細書において用いる「Ｃ１−６アルキル基」とは、炭素数が１ないし６個のアルキル基を示し、好適な基としては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、２−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチル−２−エチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、等の直鎖または分枝状アルキル基があげられ、より好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、等である。
【００１９】
本明細書において用いる「Ｃ２−６アルケニル基」とは、炭素数２ないし６個のアルケニル基を示し、好適な基として例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，３−ヘキサンジエニル基、１，６−ヘキサンジエニル基、等があげられる。
【００２０】
本明細書において用いる「Ｃ２−６アルキニル基」とは、炭素数が２ないし６個のアルキニル基を示し、好適な基として例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、１−エチニル−２プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，３−ヘキサンジインイル基、１，６−ヘキサンジインイル基、等があげられる。
【００２１】
本明細書において用いる「Ｃ３−８シクロ（環状）アルキル基」とは、３ないし８個の炭素原子で構成されたシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、等があげられる。
【００２２】
本明細書において用いる「Ｃ３−８シクロ（環状）アルケニル基」とは、３ないし８個の炭素原子で構成されたＣ３−８シクロアルケニル基を示し、例えばシクロプロペン−１−イル、シクロプロペン−３−イル、シクロブテン−１−イル、シクロブテン−３−イル、１，３−シクロブタジエン−１−イル、シクロペンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロペンテン−４−イル、１，３−シクロペンタジエン−１−イル、１，３−シクロペンタジエン−２−イル、１，３−シクロペンタジエン−５−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル、シクロヘキセン−４−イル、１，３−シクロヘキサジエン−１−イル、１，３−シクロヘキサジエン−２−イル、１，３−シクロヘキサジエン−５−イル、１，４−シクロヘキサジエン−３−イル、１，４−シクロヘキサジエン−１−イル、シクロヘプテン−１−イル、シクロヘプテン−３−イル、シクロヘプテン−４−イル、シクロヘプテン−５−イル、１，３−シクロヘプテン−２−イル、１，３−シクロヘプテン−１−イル、１，３−シクロヘプタジエン−５−イル、１，３−シクロヘプタジエン−６−イル、１，４−シクロヘプタジエン−３−イル、１，４−シクロヘプタジエン−２−イル、１，４−シクロヘプタジエン−１−イル、１，４−シクロヘプタジエン−６−イル、１，３，５−シクロヘプタトリエン−３−イル、１，３，５−シクロヘプタトリエン−２−イル、１，３，５−シクロヘプタトリエン−１−イル、１，３，５−シクロヘプタトリエン−７−イル、シクロオクテン−１−イル、シクロオクテン−３−イル、シクロオクテン−４−イル、シクロオクテン−５−イル、１，３−シクロオクタジエン−２−イル、１，３−シクロオクタジエン−１−イル、１，３−シクロオクタジエン−５−イル、１，３−シクロオクタジエン−６−イル、１，４−シクロオクタジエン−３−イル、１，４−シクロオクタジエン−２−イル、１，４−シクロオクタジエン−１−イル、１，４−シクロオクタジエン−６−イル、１，４−シクロオクタジエン−７−イル、１，５−シクロオクタジエン−３−イル、１，５−シクロオクタジエン−２−イル、１，３，５−シクロオクタトリエン−３−イル、１，３，５−シクロオクタトリエン−２−イル、１，３，５−シクロオクタトリエン−１−イル、１，３，５−シクロオクタトリエン−７−イル、１，３，６−シクロオクタトリエン−２−イル、１，３，６−シクロオクタトリエン−１−イル、１，３，６−シクロオクタトリエン−５−イル、１，３，６−シクロオクタトリエン−６−イル基、等があげられる。
【００２３】
本明細書において用いる「Ｃ１−６アルコキシ基」とは、炭素数１ないし６のアルコキシ基を示し、好適な基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｓｅｃ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、１，１−ジメチルプロピルオキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、２，２−ジメチルプロピルオキシ基、２−エチルプロポキシ基、１−メチル−２−エチルプロポキシ基、１−エチル−２−メチルプロポキシ基、１，１，２−トリメチルプロポキシ基、１，２，２−トリメチルプロポキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、ヘキシルオキシ基、等があげられる。
【００２４】
本明細書において用いる「Ｃ２−６アルケニルオキシ基」とは、炭素数２ないし６のアルケニルオキシ基を示し、好適な基としては例えばビニロキシ基、アリロキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基、３−メチル−１−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、１，３−ヘキサンジエニルオキシ基、１，６−ヘキサンジエニルオキシ基、等があげられる。
【００２５】
本明細書において用いる「アシル基」とは、カルボン酸のカルボキシル基からＯＨ基を除いた原子団を示し、好ましくはＣ２−７アシル基（炭素数２乃至７のカルボン酸（より好ましくは脂肪酸）のカルボキシル基からＯＨ基を除いた原子団）であり、好適な基としては例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基、等があげられる。
【００２６】
本明細書における「Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基」とは、６ないし１４個の炭素原子で構成された芳香族炭化水素環式基をいい、単環式基、ならびに、二環式基や三環式基等の縮合環が含まれる。当該基における具体的な例をあげると、フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、シクロペンタシクロオクテニル基、ベンゾシクロオクテニル基、等があげられる。
【００２７】
本明細書における「５乃至１４員芳香族複素環式基」とは、窒素原子、硫黄原子および酸素原子からなる群から選ばれる複素原子を１個以上含んでなる単環式、ニ環式または三環式の５乃至１４員芳香族複素環式基をいう。当該基における具体的な例をあげると、(i)例えば含窒素芳香族複素環式基としてはピロリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンツイミダゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、プリニル基、インダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノリジル基、フタラジル基、ナフチリジニル基、キノキサリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、イミダゾトリアジニル基、ピラジノピリダジニル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、カルバゾリル基、カルバゾリニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナシニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリジニル基、ピラゾロピリジニル基、等；(ii)含硫黄芳香族複素環式基としてはチエニル基、ベンゾチエニル基、等；(iii)含酸素芳香族複素環式基としてはフリル基、ピラニル基、シクロペンタピラニル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、等；(iv)２個以上の異種複素原子を含んでなる芳香族複素環式基としてはチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズチアジアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、イソキサゾイル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、チエノフラニル基、フロピロリル基、ピリドオキサジニル基、等があげられる。
【００２８】
本明細書において用いる「５乃至１４員非芳香族複素環式基」とは、窒素原子、硫黄原子および酸素原子からなる群から選ばれる複素原子を１個以上含んでなる単環式、ニ環式または三環式の５乃至１４員非芳香族複素環式基をいう。当該基における具体的な例をあげると、例えばピロリジル基、ピロリル基、ピペリジル基、ピペラジル基、イミダゾリル基、ピラゾリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、アジリジニル基、オキシラニル基、オキサチオラニル基、等があげられる。また、当該非芳香族複素環式基には、ピリドン環から誘導される基や、非芳香族性の縮合環（例えばフタルイミド環、スクシンイミド環、等から誘導される基）も含まれる。
【００２９】
本明細書中における「５乃至８員複素環」とは、５乃至８員の芳香族または非芳香族の複素環を示す。
【００３０】
本明細書における「アリール」とは、芳香族炭化水素の環に結合する水素原子が１個離脱した残りの原子団をいい、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、等があげられる。
【００３１】
本明細書中における「アルキリデン基」とは、脂肪族炭化水素（好ましくは炭素数１〜６のアルカン）の同一炭素原子から水素２原子が失われて生じる２価の基を示し、エチリデン基等があげられる。
【００３２】
また、本明細書中において表される「置換基を有していてもよい」とは、「置換可能な部位に、任意に組み合わせて１または複数個の置換基を有してもよい」と同意義である。
【００３３】
本明細書中において「ヘテロ原子」とは、具体的には酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン、砒素、アンチモン、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ホウ素、水銀などが挙げられ、好ましくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子である。
【００３４】
本明細書中において「ｎ−」とはノルマルタイプまたは１級置換基であることを意味し、「ｓｅｃ−」とは２級置換基であることを意味し、「ｔ−」とは３級置換基であることを意味し、「ｉ−」とはイソタイプの置換基であることを意味する。
【００３５】
前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物におけるＢ環、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ａｒの意義は前記定義の如くであるが、Ｂ環としてはベンゼン環あるいは１もしくは２個のＮを含有する６員芳香族複素環が好ましく、ベンゼン環またはピリジン環がより好ましい。このようにＢ環としてベンゼン環を有する化合物の中でより好適な例としては、式
【化１２】
2006206595.tif 000012
［式中、Ｒ１０４およびＲ１０５は同一または相異なって水素原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル基またはハロゲン原子を、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２およびＡｒはそれぞれ前記定義と同意義を示す。］
で表される化合物が挙げられる。
【００３６】
また、Ｂ環として１もしくは２個のＮを含有する６員芳香族複素環を有する化合物の中でより好適な例としては、式
【化１３】
2006206595.tif 000013
〔式中、ＵはＮまたはＣＨ（好ましくはＮ）を示し、ＶはＮまたはＣＲ１０１（好ましくはＣＲ１０１）を示し、ＷはＮまたはＣＲ１０２を示し、ＺはＮまたはＣＲ１０５を示し、Ｕ，Ｖ，Ｗ，Ｚの内１個あるいは２個がＮであり；Ｒ１０１、Ｒ１０２，Ｒ１０５，Ｒ５，Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２およびＡｒはそれぞれ前記定義と同意義を示す。〕
で表される化合物が挙げられる。
【００３７】
さらに、Ｒ１０１、Ｒ１０２およびＲ１０３としては、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれるいずれか１の基が好ましい。
【００３８】
また、Ｒ５としては水素原子、Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基からなる群から選ばれるいずれか１の基が好ましく、Ｒ６としては水素原子、Ｃ１−６アルキル基およびアシルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルオキシカルボニル基からなる群から選ばれるいずれか１の基が好ましい。
【００３９】
さらに、Ｙ１としては単結合または−（ＣＨ２）ｍ−〔式中、ｍは１乃至３の整数を示す〕が好ましく、Ｙ２としては単結合または−ＣＯ−が好ましく、中でも(i)Ｙ１が−ＣＨ２−、Ｙ２が−ＣＯ−である組み合わせ、(ii)Ｙ１およびＹ２が単結合である組み合わせがより好ましい。
【００４０】
また、Ａｒとしては水素原子または式
【化１４】
2006206595.tif 000014
〔式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義と同意義を示す。〕で表わされる基が好ましい。
【００４１】
なお、(i)（Ｙ１が−ＣＨ２−、Ｙ２が−ＣＯ−）の場合はＡｒが前記一般式（II）で表わされる基であることが好ましく、(ii)（Ｙ１およびＹ２が単結合)の場合はＡｒが水素原子であることが好ましい。
【００４２】
また、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一または相異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基およびＣ１−６アルキルオキシカルボニルオキシ基からなる群から選ばれるいずれか１の基であることが好ましく、中でもＲ１０およびＲ１４は水素原子であることがより好ましい。さらに、Ｒ１１とＲ１２、または、Ｒ１２とＲ１３は結合して、(i)Ｎ、ＳおよびＯから選ばれる１乃至４個の複素原子を含有していてもよく、かつ(ii)シアノ基、オキソ基ならびにそれぞれ下記置換基群ｆ’’：
＜前記置換基群ｆ’’＞Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基およびＣ１−６アルコキシ基からなる群；
から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、スルホニル基および５乃至１４員非芳香族複素環式基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい、５乃至８員複素環を形成していてもよい。なお、前記(ii)の群としては、シアノ基、オキソ基、Ｃ１−６アルキル基、シアノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アシル基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基からなる群が好ましい。
【００４３】
このようにＲ１０およびＲ１４は水素原子であるＡｒの中でより好適な例としては、式
【化１５】
2006206595.tif 000015
［式中、Ｒ１１およびＲ１３は前記定義と同意義を、Ｒ１５は(1)水素原子または(2)前記置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し、さらに、Ｒ１１およびＲ１５は結合して前記置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよい。］で表される基；式
【化１６】
2006206595.tif 000016
［式中、Ｒ１１およびＲ１５はそれぞれ前記定義と同意義を、Ｒ１６は(1)水素原子または(2)前記置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し、さらに、Ｒ１１とＲ１５、または、Ｒ１５とＲ１６が結合して前記置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を有していてもよい５乃至６員複素環を形成していてもよい。］で表される基；式
【化１７】
2006206595.tif 000017
［式中、Ｒ１１およびＲ１５はそれぞれ前記定義と同意義を、Ｒ１７およびＲ１８は同一または相異なって(1)水素原子または(2)前記置換基群ｉから選ばれるいずれか１の基を示し、さらに、Ｒ１１とＲ１５、Ｒ１５とＲ１７、Ｒ１５とＲ１８、または、Ｒ１７とＲ１８は結合して前記置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよい。］で表わされる基；
が挙げられる。
【００４４】
本明細書における「塩」とは、本発明にかかる化合物と塩を形成し、且つ薬理学的に許容されるものであれば特に限定されないが、好ましくはハロゲン化水素酸塩（例えばフッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩等）、無機酸塩（例えば硫酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、炭酸塩、重炭酸塩等）有機カルボン酸塩（例えば酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩等）、有機スルホン酸塩（例えばメタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、カンファースルホン酸塩等）、アミノ酸塩（例えばアスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等）、四級アミン塩、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（マグネシウム塩、カルシウム塩等）等があげられ、当該「薬理学的に許容できる塩」として、より好ましくは塩酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、等である。
【００４５】
以上説明した一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物またはその塩の中で好ましいものの具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００４６】
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：1-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-4,5-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-イソプロポキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：6-[2-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩：2-[2-(7-第3ブチル-3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：5-{2-第3ブチル-4-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-ペンタン酸; トリフルオロ酢酸塩：5-{2-第3ブチル-4-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-ペンタン酸;トリフルオロ酢酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：2-(1-{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピロリジン-3-イルオキシ)-酪酸;トリフルオロ酢酸塩：2-(1-{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピロリジン-3-イルオキシ)-酪酸;トリフルオロ酢酸塩：1-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：6-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルア��ノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：6-[2-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-アセトニトリル;臭化水素酸塩：4-{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチロニトリル;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-シアノメトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-シアノ-プロポキシ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：2-[2-(8-第3ブチル-4-シアノメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：6-[2-(8-第3ブチル-4-シアノメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：{8-第3ブチル-6-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-アセトニトリル;トリフルオロ酢酸塩：{8-第3ブチル-6-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-アセトニトリル;トリフルオロ酢酸塩：{8-第3ブチル-6-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-アセトニトリル;トリフルオロ酢酸塩：2-[2-(8-第3ブチル-4-シアノメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-シアノメトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-シアノ-プロポキシ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-アセトニトリル; 臭化水素酸塩：4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチロニトリル;臭化水素酸塩：4-{3-第3ブチル-5-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチロニトリル;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：6-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩：メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-4-[2-(5-ジメチルアミノ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩：メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-4-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-4-シアノメトキシ-5-ジメチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキ��-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-{8-第3ブチル-6-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-プロパン酸 エチルエステル;塩酸塩：2-{8-第3ブチル-6-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-プロパン酸 エチルエステル;塩酸塩：2-[2-(3-ジメチルアミノ-5-イソプロピル-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-1-(3-ジメチルアミノ-5-イソプロピル-4-メトキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-メチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：6-[2-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イ
ミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：2-{2-[3-第3ブチル-5-(4-シアノ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-{8-第3ブチル-6-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-アセチル}-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-2-メチル-プロパン酸;塩酸塩：2-{8-第3ブチル-6-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-2-メチル-プロパン酸;塩酸塩：酢酸 2-第3ブチル-6-ジメチルアミノ-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル；臭化水素酸塩：2-{2-[3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：酢酸 2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩：酢酸 2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩：1-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペリジン-4-オン；臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-{2-[3-第3ブチル-5-(エチル-メチル-アミノ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：6-{2-[3-第3ブチル-5-(エチル-メチル-アミノ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-ジメチルアミノ-フェニル エステル;臭化水素酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：6-{2-[3-第3ブチル-5-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：6-[2-(3-第3ブチル-5ジメチルアミノ-4-エトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-���ロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-メチルアミノ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル;臭化水素酸塩：2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-1-[3-ジメチルアミノ-5-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-4-メトキシ-フェニル]-エタノン;臭化水素酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-エチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-エチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：エチル-カルバミン酸 2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-エトキシ-フェニル エステル;臭化水素酸塩：エチル-カルバミン酸 2-第3ブチル-6-エトキシ-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩：メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-6-(3-シアノ-プロポキシ)-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-ピペラジン-1-イル-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;２塩酸塩：2-(2-{3-第3ブチル-4-メトキシ-5-[(2-メトキシエチル)-メチルアミノ]-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩：1-{3-第3ブチル-5-[(2-ヒドロキシエチル)-メチルアミノ]-4-メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;２塩酸塩：2-{2-[3-第3ブチル-5-(3,4-ジヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩：{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニルアミノ}-アセトニトリル;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩：1-{3-第3ブチル-5-[エチル-(2-ヒドロキシエチル)-アミノ]-4-メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル;塩酸塩：(4-{3-第3ブチル-5-[2-5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-イル)-アセトニトリル;臭化水素酸塩：2-(2-{3-第3ブチル-5-[(2-ヒドロキシエチル)-メチルアミノ]-4-メトキシ-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;２塩酸塩：1-{3-第3ブチル-5-[(3ヒドロキシプロピル)-メチルアミノ]-4-メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;２塩酸塩：1-{3-第3ブチル-5-[(2-ヒドロキシエチル)-(2-メトキシエチル)-アミノ]-4メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;２塩酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩：1-(3-アミノ-5-第3ブチル-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3-第3ブチル-5-イソプロピルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-[3-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル)-5-第3ブチル-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(3,4-ジメトキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：(4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-イル)-酢酸;２塩酸塩：1-{3-第3ブチルl-5-[4-(2-ヒドロキシ-アセチル)-ピペラジン-1-イル]-4-メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドールl-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-カルボン酸エチルアミド;臭化水素酸塩：(4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-イルl)-酢酸エチルエステル;２塩酸塩：1-{3-第3ブチル-4-メトキシ-5-[4-(2メトキシ-アセチル)-ピペラジン-1-イル]-���ェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イルl)-エタノン;臭化水素酸塩：1-(4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-イル)-プロパン-1-オン;臭化水素酸塩：1-[3-第3ブチル-5-(3-エトキシ-4-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩：1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩：1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩：2-[2-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩：1-(3,5-ジ-第3ブチル
-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン)-1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩：2-[2-(8-第3ブチル-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩：1-(3-第3ブチルl-5-イソプロピルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩。
【００４７】
次に、本発明の化合物またはその塩の製造法について述べる。前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物またはその塩の製造方法としては様々な方法が考えられ、通常の有機合成手段を用いて合成することができるが、以下にその代表的な製造法を挙げる。
【００４８】
［代表的な製造方法］
芳香環あるいは含ヘテロ芳香環縮環アミジンである一般式(A1-c),(A1-c')で表される化合物は、後に記載する方法で合成した(A1-a),(A1-b)より合成可能である。
【００４９】
＜製造法A＞
芳香環あるいは含ヘテロ芳香環縮環アミジンである化合物（A1-c）,(A1-c')と、(A1-c)のイミノ基の保護された化合物(A3-b)を合成する方法である。
【００５０】
(スキームA-1)
【化１８】
2006206595.tif 000018
本スキームは、後に記載する方法で合成した(A1-a)および(A1-b)から、（A1-c）を合成する方法である。
式中Ar,Ar'は請求項１で示した式(I)で表される化合物におけるArと同じ定義を示す。R1,R2,R3,R4,R5およびR1',R2',R3',R4',R5'は製造法B以降で別途定義する。
工程1は、化合物(A1-a)と(A1-b)のカップリング反応である。両化合物を、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルあるいはアルコール等に溶解し、化合物により室温から加熱還流までの条件を選択することにより(A1-c)を得ることができる。別法として、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド溶媒中、(A1-a)に水素化ナトリウムを作用させた後、(A1-b)を室温あるいは氷冷下反応させることにより(A1-c)の塩フリー体を得、さらに各種酸で処理する。望ましくは有機溶媒中５規定塩化水素あるいは５規定臭化水素酢酸溶液を作用させる事によりアンモニウム塩(A1-c)を得ることができる。
工程２は工程１の後さらに、部分構造変換を行い(A1-c')を得る工程である。ここで、(A1-c)にカルボキシル基の保護基として第三ブチル基を、またアミノ基あるいはアミド水素の保護基として第三ブチルオキシカルボニル基等を含む場合の脱保護は酢酸エチルやジオキサン等の有機溶媒中5規定の塩化水素を作用させるか、あるいは必要に応じてジクロロメタン溶媒中、トリフルオロ酢酸によって行い(A1-c')を得ることができる。また(A1-c)にアルキルエステルを含む場合、濃塩酸中加熱還流することにより加水分解をしカルボン酸として(A1-c')を得ることができる。(A1-c)に水酸基の保護基として用いたテトラヒドロピラニル基、メトキシメチル基およびトリアルキルシリル基等を含む場合、その脱保護は、酢酸エチルやジオキサン等の含水有機溶媒中5規定の塩化水素、トリフルオロ酢酸、あるいはテトラヒドロフランやアルコール等の溶媒中希塩酸を用いることにより(A1-c')を得ることができる。さらに(A1-c)が水酸基やカルボキシル基の保護基としてベンジル基を含む場合、あるいは二重結合を含む場合、それらの脱保護反応や飽和化合物への変換は、酢酸エチルやアルコール溶媒中で、水酸化パラジウム等の金属触媒存在下に水素添加することにより行い(A1-c')を得ることができる。さらに、(A1-c)がカルボキシル基を有す場合、酸性アルコール条件下でエステルへ、また縮合条件下でアミド誘導体へと変換し(A1-c')を得ることができる。(A1-c)がシアノ基を有す場合、加水分解条件下でカルボン酸やカルボキサミドへの変換を行い(A1-c')を得ることができる。
【００５１】
(スキームA-2)
【化１９】
2006206595.tif 000019
本スキームは、化合物(A2-a)および(A2-b)から、化合物(A1-c)を合成する方法である。ここで、(A2-a)であらわされる化合物の合成は、製造法BからHに示した各中間体か、あるいはその中間体より容易に変換可能な化合物である。
式中Arは請求項１で示した式(I)で表される化合物におけるArと同じ定義を示す。X1,X2,X3およびX4は、スキームA-1のX1,X2,X3およびX4と同じ定義を示す。
工程１は、アミノ基のアルキル化と引き続き生じる２級アミンの閉環反応を１つの系内で行う反応である。条件は、ジメチルホルムアミド溶媒中両化合物を室温から100℃で反応させることにより行う。ただし、(A2-b)であらわされる化合物がアミンの塩である場合には、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンの存在化に反応を行う。
【００５２】
(スキームA-3)
【化２０】
2006206595.tif 000020
本スキームは、化合物(A1-c)のイミノ基を保護する方法である。式中Arは請求項１で示した式(I)で表される化合物におけるArと同じ定義を示す。X1,X2,X3,X4およびR5は、スキームA-1のX1,X2,X3,X4およびR5と同じ定義を表す。Rは置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基を、R6はアルキル基表す。
工程１は、イミノ基への置換基導入反応である。テトラヒドロフラン等の溶媒中、１規定水酸化ナトリウム水溶液あるいは飽和重曹水等の塩基を用いる２層系の反応で、クロロ炭酸アルキル、あるいはニトロフェノールを脱離基とするカーボネート(A3-a)を作用させることにより(A3-b)を得ることができる。
【００５３】
(スキームA-4)
【化２１】
2006206595.tif 000021
本スキームは、(A4-a)、(A4-b)または(A4-c)から、スキームA-1の(A1-b)で表される2-ハロゲノ-1-エタノン誘導体を合成する方法である。式中Arは請求項１で示した式(I)で表される化合物におけるArと同じ定義を示す。
工程１としては、原料の(A4-a)、(A4-b)または(A4-c)に対応する以下の３方法がある。
（１）(A4-a)を適切な溶媒存在下、各種ハロゲン化試薬で処理し(A1-b)を得ることができる。望ましくは(A4-a)をテトラヒドロフラン中トリエチルアミン存在下、トリフルオロメタンスルホン酸第３ブチルジメチルシリル、N-ブロモスクシンイミドまたはN-クロロスクシンイミドで連続的に処理することによって(A1-b)を得る。また望ましくは、ジクロロメタン−メタノールの混合溶媒中あるいは酢酸中、テトラブチルアンモニウムトリブロミドで(A4-a)を処理して(A1-b)を得る。
（２）(A4-b)のブロミドの位置に、適切な溶媒中Stilleカップリング法を用いてメチルケトン等価体となるエタノールエーテルを導入後、ハロゲン化試薬で処理し(A1-b)を得ることができる。望ましくは、トルエンまたは1,4-ジオキサン中加熱条件下、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、フッ化セシウムで(A4-b)を処理しエチルビニルエーテルを導入後、N-ブロモスクシンイミドまたはN-クロロスクシンイミドでハロゲン化させることにより(A1-b)を得る。また、エチルビニルエーテルを(A4-b)のブロミドの位置に導入した後に適切な酸性条件下、望ましくは５規定塩酸−アセトンで処理し(A4-a)とすることも可能である。
（３）(A4-c)を適切な溶媒中、ルイス酸触媒、フリーデルクラフツアシル化試薬で処理し直接的に(A1-b)を得ることができる。望ましくはジクロロメタン中、塩化アルミニウム存在下、ブロモアセチルクロリドまたはクロロアセチルクロリドで(A4-c)を処理し(A1-b)を得る。
【００５４】
(A1-a)であらわされる芳香環あるいは含ヘテロ芳香環縮環アミジンは、以下の製造法BおよびCのいずれかの方法により合成することができる。製造法Bには、フタロニトリル誘導体の位置選択的還元反応を利用する方法を示す。
＜製造法Ｂ＞
製造法AのスキームA-1の出発原料(A1-a)であらわされる芳香環あるいは含ヘテロ芳香環縮環アミジンを、フタロニトリル誘導体の位置選択的還元反応を利用して合成する方法である。
【００５５】
（スキームB）
【化２２】
2006206595.tif 000022
本スキームは、(B-a)からベンズアミジン誘導体(B-c)および(B-d)を合成する方法である。式中X4の定義は製造法AのスキームA-1に記載のX4と同じである。R1およびR4は水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基を表す。R2およびR3は水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルフォニル基、置換されていてもよいスルフォニルアミノ基、置換されていてもよいアルカノイルアミノ基を表す。
工程１は、シアノ基を導入する反応である。（B-a）とシアン化第一銅をジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピペリドン、ヘキサメチルホスホルアミド等の溶媒あるいはそれらの混合溶媒中で140から160℃で加熱することにより(B-b)を得ることができる。
工程２は、(B-b)の位置選択的な還元と、引き続き系内に生じるアミンの閉環反応である。反応条件は以下の４種の方法より選択できる。１）酢酸エチルやアルコール等の溶媒あるいはそれらの混合溶媒中室温、常圧条件下に、酸化白金、白金炭素およびパラジウム炭素等の金属触媒を用いる水素添加反応、２）テトラヒドロフランやジエチルエーテル等の溶媒中、ジイソブチルアルミナムハイドライド、リチウムアルミニウムハイドライド等を氷冷あるいは室温で反応させるハイドライド還元、３）トリフルオロ酢酸の存在下水素化ホウ素ナトリウムを作用させる方法、４）塩化コバルト等の存在下、水素化ホウ素ナトリウムを作用させる方法。(B-b)上の置換基効果により(B-d)も得られるが、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製が可能であり、両異性体ともにスキームA-1に示した反応に用いることができる。また、還元反応の条件下で、閉環反応が進行しないベンジルアミン誘導体が得られる場合、シリカゲルに吸着させ3時間から１日室温で放置することにより環状アミジン(A1-a)を得ることができる。
【００５６】
さらに上記(B-a)または(B-b)は、購入可能であるか、もしくは以下のスキームB-1からスキームB-15のいずれかの方法により合成することもできる。
（スキームB-1）
【化２３】
2006206595.tif 000023
本スキームは、フルオロカテコール誘導体の一般的合成法である。式中R5は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。
工程１は、(B1-a)の二つの水酸基をアルキル化する方法である。ジメチルホルムアミド、アセトニトリルあるいはアセトン等の溶媒中、炭酸カリウムや炭酸セシウム等無機塩基の存在化、室温から加熱還流条件下でアルキルハライドを反応させることにより(B1-b)を得ることができる。
工程２は、位置選択的にジブロム化する方法である。アルコールやアセトニトリル等の溶媒中、氷冷から室温の条件で臭素またはN-ブロモこはく酸イミドを作用させる方法、あるいは酢酸溶媒中酢酸ナトリウムの存在下に室温から８０℃で臭素を作用させる方法により(B1-c)を得ることができる。
さらに(B1-c)は、以下の方法でアルキル基の変換が可能である。
【００５７】
（スキームB-2）
【化２４】
2006206595.tif 000024
本スキームは、異なる置換基を有すフルオロカテコール誘導体(B2-b)の合成法である。式中R5およびR6は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。
工程１は、アルキル基の選択的除去の方法である。ジクロロメタン中、二等量の塩化アルミニウムを氷冷から室温で作用させることにより(B2-a)を得ることができる。
工程2は、アルキル化の方法であり、スキームB-1工程１と同様の方法に従い(B2-b)を得ることができる。
さらに(B2-a)から水酸基の還元的除去が可能である。
【００５８】
（スキームB-3）
【化２５】
2006206595.tif 000025
本スキームは(B3-a)から(B3-d)を合成する方法である。式中R5は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。
工程1は、スキームB-1の方法で合成できる(B3-a)であらわされる化合物のアルキル基を除去する方法であり、スキームB-2工程１と同様の方法により(B3-b)を得ることができる。
工程２は、水酸基をトリフルオロメタンスルフォネート（トリフレート）基に変換する方法である。ジクロロメタン等の溶媒中トリエチルアミンやピリジン等の塩基の存在下に無水トリフルオロメタンスルフォン酸を作用させる方法、あるいはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジンの存在化(B3-e)を作用させることにより(B3-c)を得ることができる。
工程３は、還元的なトリフレート基の除去反応である。ジメチルホルムアミド中、ギ酸およびトリブチルアミンの存在下パラジウム触媒を加熱下作用させることにより行う。パラジウム触媒としては、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムジクロライドを用いるが、ジフェニルフォスフィノプロパン等の２座配位子でリガンド交換する方法が望ましい。
【００５９】
（スキームB-4）
【化２６】
2006206595.tif 000026
本スキームは、カテコール誘導体を市販化合物(B4-a)より合成する方法である。式中R7は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。
工程１は、脱アルキル化の方法である。(B4-a)をジクロロメタン等の溶媒中に三臭化ホウ素を作用させることにより(B4-b)を得ることができる。
工程２は、アルキル化の方法でありスキームB-1工程１と同様の方法により(B4-c)を得ることができる。
【００６０】
（スキームB-4'）
【化２７】
2006206595.tif 000027
本スキームは、環状カテコール誘導体(B4-d)および(B4-e)を合成する方法である。式中Rは水素原子、アルキル基、アルキルオキシカルボニル基を表す。R'は水酸基やアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、アルキル化と引き続く感化反応の方法であり、反応条件はスキームB-1の工程１のアルキル化と同様の方法により行うことができる。
工程２は(B4-d)のRがアルキルオキシカルボニル基の場合の変換反応であり、水素化ホウ素リチウムによりエステル基の還元や水素化ナトリウムとアルキル化剤によるエーテル化等により(B4-e)を得ることができる。
【００６１】
（スキームB-5）
【化２８】
2006206595.tif 000028
本スキームは、C.C.Leznoff et.al.,Can.J.Chem.,72,1990(1994)に記載されている3または4-ニトロフタロニトリルの置換反応を用いて、１置換アルコキシ誘導体を合成する方法である。式中R8は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。
【００６２】
（スキームB-6）
【化２９】
2006206595.tif 000029
本スキームは、１置換アルコキシ誘導体(B6-b),(B6-c)および(B6-d)を合成する方法である。式中Rはアルキル基、R9およびR10は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、R11は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、(B6-a)のアルキル化反応である。スキームB-1工程１と同様の方法を用い、アルキル化剤としてα-ブロモエステルを用いることにより(B6-b)を得ることができる。
工程２は、エステルの還元反応である。(B6-b)[R=Et or Me]のテトラヒドロフラン溶液中氷冷下で水素化ホウ素リチウムを作用させることにより(B6-c)を得ることができる。
工程３は、アルキル化によるエーテルの合成方法である。テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中水素化ナトリウムを作用させ、引き続きアルキルハライドを反応させることにより(B6-d)を得ることができる。
【００６３】
（スキームB-7）
【化３０】
2006206595.tif 000030
本スキームは、スキームB-1工程１と同様のアルキル化反応を用いパラ置換ジアルコキシ誘導体(B7-b)を合成する方法である。式中R12は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。
【００６４】
（スキームB-8）
【化３１】
2006206595.tif 000031
本スキームは、4-ピリジノール誘導体(B8-a)を合成する方法である。
工程１は、ピリジンの4位エーテル化の方法であり、アルコール溶媒中水酸化ナトリウム水溶液の存在化に(B8-b)を加熱還流下作用させることにより(B8-a)を得ることができる。
【００６５】
（スキームB-9）
【化３２】
2006206595.tif 000032
本スキームは、置換スルホンアミド誘導体(B9-b)の合成法である。式中R3は水素原子、置換されていてもよいアルコキシ基、R13およびR14は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。また、R13,R14はNと一緒に環を形成していてもよい。R15は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、アミド化の方法であり、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中アンモニア水またはアルキルアミンの水溶液や有機溶媒溶液を作用させることにより(B9-b)を得ることができる。
また、(B9-a)においてR3がアルコキシ基である(B9-f)の合成は以下のように行うことができる。
工程２は、アルキル化の方法でありスキームB-1工程１と同様の方法で行うことができる。
工程３は、位置選択的ブロモ化でありスキームB-1工程２と同様の方法で行うことができる。
工程４は、クロロスルフォニル基の導入反応である。ジクロロメタン等の溶媒中、クロロスルフォン酸を作用させることにより(B9-f)を得ることができる。
【００６６】
（スキームB-10）
【化３３】
2006206595.tif 000033
本スキームは、モノ置換カルボキサミド誘導体(B10-e)またはエステル(B10-c)の製造法である。式中R16およびR17は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。R16,R17はNと一緒になって環を形成していてもよい。
工程１は、位置選択的ブロモ化反応である。濃硫酸中、室温でN-ブロモこはく酸イミドを作用させることにより(B10-b)を得ることができる
工程２は、スキームBの工程１と同様のジニトリル化である。
工程３は、シアノ基が存在する場合のエステルからカルボン酸の合成方法である。ジメチルホルムアミド溶媒中ヨウ化リチウムを作用させることにより(B10-d)を得ることができる。
工程４は、アミド化の方法であり、以下に示す３種の方法のいずれかを選択し(B10-e)を得ることができる。１）テトラヒドロフラン、酢酸エチルおよびジクロロメタン等の溶媒中トリエチルアミン等の塩基存在化にクロロ炭酸アルキルを作用させることにより系内に混合酸無水物を生成させ、引き続きアミンの有機溶媒溶液あるいは水溶液を反応させる方法。２）テトラヒドロフラン、アセトニトリルあるいはジクロロメタン等の溶媒中、ヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下にジシクロヘキシルカルボジイミド、水可溶性カルボジイミド等の縮合剤とともにアミンを反応させる方法。３）トリエチルアミンとジエチルシアノホスホネートによりカルボキシル基を活性化し、アミンを作用させる方法。
【００６７】
（スキームB-11）
【化３４】
2006206595.tif 000034
本スキームは、アニリン誘導体(B11-b)および(B11-c)の合成方法である。式中Aはアルカノイル基、アルキルスルフォニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、アルコキシカルボニル基を表す。R3は水素原子、置換されていてもよいアルコキシ基を、R18およびR19は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。
工程１は、アミノ基への置換基導入の方法である。テトラヒドロフラン、酢酸エチルおよびジクロロメタン等の溶媒中、あるいは無溶媒中でピリジン等の塩基の存在下に各種酸クロライド、クロロ炭酸アルキル、アルキルスルフォニルクロライドを作用させることにより、またウレア誘導体の合成においては、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン等の塩基存在下にトリフォスゲンを作用させたのち、さらに各種アミンの有機溶媒溶液あるいは水溶液を反応させることにより(B11-b)を得ることができる。
工程２は、N-アルキル化反応の方法である。ジメチルスルホキシド溶媒中、水酸化ナトリウム粉末の存在下にアルキルハライドを作用させる方法。あるいは、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中水素化ナトリウムを作用させた後、アルキルハライドを反応させる方法により(B11-c)を得ることができる。
また、(B11-a)において、R3がアルコキシ基の場合は、C.C.Leznoff et.al.,Can.J.Chem.,73,435(1995)に記載の方法で合成可能な(B11-d)を用い以下の方法により合成できる。
工程３は、ニトロ基を還元しアニリンを得る方法である。アルコール溶媒中、塩化アンモニウム粉末の存在下に鉄粉を加え加熱還流することにより(B11-e)を得ることができる。
【００６８】
（スキームB-12）
【化３５】
2006206595.tif 000035
本スキームは、フェニル酢酸誘導体(B12-e,f,h)を合成する方法である。式中R20は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基を表す。R21およびR24はアルキル基、R22およびR25は置換されていてもよいアルキル基を表す。R23はR20あるいはR22を、R26は水素原子あるいはR25を表す。R27およびR28は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、(B12-a)のニトロ基のマロン酸エステル誘導体による置換反応の方法である。(B12-I)で、R20が水素原子の場合は、M.P.Roze et.el., Zh.Org.Khim,28,827(1992)に記載されている条件で、またR20が水素原子以外の基質では、対応するマロネートに、ジメチルホルムアミド中水素化ナトリウムを用いてアニオンを発生させた後、(B12-a)を作用させる方法により(B12-b)を得ることができる。R20=Hの場合、別途アルキル基の導入が可能である。
工程２は、マロネートα炭素へのアルキル化の方法である。ジメチルホルムアミド中水素化ナトリウムを用いてアニオンを発生させたのちアルキルハライドを反応させ(B12-c)を得ることができる。
工程３は、(B12-b)および(B12-c)の脱炭酸反応の方法である。R21がエチルもしくはメチルの場合、テトラヒドロフランおよびアルコールの混合溶媒中水酸化リチウム水溶液を作用させ加水分解後、さらに加熱還流することにより脱炭酸反応が進行し(B12-d)を得ることができる。また、R21が第三ブチル基の場合トリフルオロ酢酸で処理し得られるジカルボン酸をキシレン中加熱還流することにより脱炭酸反応を行うことができる。
工程４は、エステル化の方法である。R24がメチルの場合、アセトニトリルおよびアルコール溶媒中トリメチルシリルジアゾメタンを作用させる方法により行うことができる。また、第三ブチル基の場合には、第三ブチルアルコール中ジメチルアミノピリジンの存在化にジジ第３ブチルジカーボネートを作用させる方法、あるいは、ジメチルホルムアミドジ第三ブチルアセタールを作用させる方法により得ることができる。
また、４級炭素を有する(B12-f)および(B12-h)の合成が可能である。
工程５は、(B12-e)[R24=tBu]へのアルキル化の方法であり、上記工程２と同様の方法により(B12-f)を得ることができる。
工程６は、カルボキシル基への変換の方法である。ジクロロメタン等の有機溶媒にて希釈したトリフルオロ酢酸に室温で溶解することにより(B12-g)を得ることができる。
工程７は、(B12-d)および(B12-g)のアミド化の条件であり、スキームB-10工程４の方法に従い(B12-h)を得ることができる。
【００６９】
（スキームB-13）
【化３６】
2006206595.tif 000036
本スキームは、(B13-a)から(B13-e),(B13-g)および(B13h)を合成する方法である。式中R29およびR31は置換されていてもよいアルキル基、R30は水素原子もしくはR29を、Rは低級アルキル基を表す。
工程１は、エステルの還元反応である。テトラヒドロフラン中氷冷下で水素化ホウ素リチウムを作用させることにより(B13-b)を得ることができる。
工程２は、Swern酸化を用いて(B13-c)を得ることができる。
工程３は、アルキル基の導入方法である。テトラヒドロフラン等の溶媒中グリニャール試薬を用いることにより(B13-d)を得ることができる。
ここで得られた (B13-b)あるいは(B13-d)は、工程４においてスキームB工程１の条件を利用しジニトリル(B13-e)へと変換することができる。さらに、スチレン誘導体への変換が可能である。
工程５は、Swern酸化による水酸基の酸化反応で(B13-f)を得ることができる。
工程６は、共役エステルへの変換の方法である。Honer-Emmons反応あるいはWittig反応を行うことにより(B13-g)を得ることができる。また、(B13-e)よりアルコキシ誘導体への変換が可能である。
工程７は、水酸基のアルキル化でありスキームB-6工程３と同様の方法により(B13-h)を得ることができる。
【００７０】
また、スキームB中で(B-b)であらわされる化合物は、入手容易なフタル酸無水物から、D.Wohrle et.al.,Synthesis,194(1993), R.D.George et.al., J.Heterocyclic.Chem.,32,495 (1995)に記載の方法あるいはスキームB-14に示す方法で合成することもできる。
（スキームB-14）
【化３７】
2006206595.tif 000037
本スキームは、フタル酸無水物を原料に用いて(B-b)を合成する方法である。R1,R2,R3およびR4は、スキームBに記載のものと同義である。
工程１は、フタル酸モノエステルの合成法である。イソプロパノール中加熱還流することにより(B14-b)を得ることができる。
工程２は、カルボキサミドへの変換の方法であり、スキームB-10工程４に記載の方法により(B14-c)を得ることができる。
工程３は、エステルよりカルボキサミドを得る方法である。アンモニアを飽和させたアルコール溶媒中加熱還流することにより(B14-d)を得ることができる。
工程４は、カルボキサミドの脱水反応によるニトリルの合成法である。テトラヒドロフラン等の溶媒中ピリジンの存在下、氷冷下無水トリフルオロ酢酸を作用させることにより(B-b)であらわされる化合物を得ることができる。
【００７１】
（スキームB-15）
【化３８】
2006206595.tif 000038
本スキームは、(B15-a)を１工程でジニトリル体に導き、トリフルオロメチル基置換誘導体(B15-b)を合成する方法である。
工程１は、シアノ基の導入方法である。(B15-a)のジメチルホルムアミド溶液をシアン化ナトリウムの存在下110℃で加熱することにより(B15-b)を得ることができる。
【００７２】
製造法AスキームA-1中で(A1-a)で表される化合物は、アジド基の還元を経る製造法Cに示した方法でも合成が可能である。
＜製造法C＞
（スキームC）
【化３９】
2006206595.tif 000039
製造法AスキームA-1中で(A1-a)で表される化合物を、アジド基の還元を経て合成する方法である。式中R5は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、(C-a)のアジド基の還元と生じるアミンの閉環反応による環状アミジンの合成法であり以下の二通りの方法により(A1-a)を得ることが可能である。１）含水テトラヒドロフラン溶媒中、トリフェニルホスフィンやトリエチルホスフィン等の有機りん試薬を作用させる反応、２）酢酸エチルやアルコール、あるいはその混合溶媒中パラジウム炭素等の金属触媒を用いる水素添加反応。
また、還元反応の条件下で、閉環反応が進行しないベンジルアミン誘導体が得られる場合、シリカゲルに吸着させ3時間から１日室温で放置することにより環状アミジン(A1-a)を得ることができる。
【００７３】
ここで、(C-a)であらわされる化合物は、主にシアノ基およびアジド基の導入方法の違いにより、製造法DからHのいずれかを選択し合成することができる。
＜製造法D＞
（スキームD）
【化４０】
2006206595.tif 000040
本スキームは、(D-a)から(D-e)を合成する方法である。式中R1は水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基を表す。R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基を表す。R4は水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルコキシ基を表す。R6は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、位置選択的なブロモ化反応であり、スキームB-1工程２と同様の方法により(D-b)を得ることができる。
工程2は、シアノ化の方法であり、以下の２種の方法から選択することができる。１）アセトニトリル、プロピオニトリル、バレロニトリルあるいはジメチルホルムアミド等の溶媒中パラジウム触媒、よう化第一銅の存在下にシアン化ナトリウム、シアン化カリウムあるいはシアン化亜鉛等とともに加熱する方法。ここでパラジウム触媒としては、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムあるいはビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムジクロライド等が利用できる。２）スキームB工程１に示した、シアン化第一銅を用いる方法。好ましくは1)の条件を用いる事により(D-c)を得ることができる。
工程３は、ラジカル反応を用いるブロモ基の導入である。四塩化炭素やクロルベンゼン等の溶媒中アゾイソブチロニトリルあるいは過酸化ベンゾイル存在化にN-ブロモこはく酸イミドとともに加熱還流することにより(D-d)を得ることができる。
工程４は、アジド基の導入方法である。ジメチルホルムアミド溶媒中、氷冷から室温でアジ化ナトリウムを作用させることにより(D-e)を得ることができる。
また、スキームD中で、(D-a)から(D-c)であらわされる化合物は例えば以下のスキームD-1からスキームD-4の方法を用いて合成可能である。
【００７４】
（スキームD-1）
【化４１】
2006206595.tif 000041
本スキームは、(D1-a)であらわされるフェノール誘導体が入手可能な場合の合成法である。式中R1,R2およびR6は、スキームDに記載のものと同義である。
工程１は、(D1-a)のアルキル化の方法であり、スキームB-1工程１と同様の方法により(D1-b)を得ることができる。
【００７５】
（スキームD-2）
【化４２】
2006206595.tif 000042
本スキームは、(D-a)あるいは(D-b)であらわされる化合物で、R4がフッ素原子の場合の合成法である。式中Aは置換されていてもよいアルカノイル基、アルキルスルフォニル基、アミノカルボニル基、アルコキシカルボニル基を表す。R7は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、第３ブチルオキシカルボニル基を表す。R6はスキームDに記載のものと同義である。
工程１は、フェノールのアルキル化の方法であり、スキームB-1工程１と同様の方法に従い(D2-b)を得ることができる。
工程２は、メチル基を導入する方法である。テトラヒドロフランあるいはジエチルエーテル等の溶媒中リチウムジイソプロピルアミド等の強塩基を作用させリチオ化し、ヨウ化メチルを反応させることにより(D2-c)を合成することができる。また、(D2-c)よりアニリン誘導体の合成も可能である。
工程３は、ニトロ化の方法であり、C.C.Leznoff et.al., Can.J.Chem., 73,435 (1995)に記載の方法に従い(D2-d)を得ることができる。
工程４から６に示した、(D2-f)および(D2-g)の合成法は、スキームB-11に示したのと同様の方法により行うことができる。また、(D2-f)においてR7に保護基として第３ブトキシカルボニル基を導入する場合には、アセトニトリル等の溶媒中にジメチルアミノピリジンの存在下、ジ第３ブチルジカーボネートを作用させることにより行うことができる。
【００７６】
また、(D-c)であらわされる化合物でR1がアルコキシ基の場合は、ニトリル基のオルソ位リチオ化を利用し、例えばスキームD-3に示す方法により合成することができる。
（スキームD-3）
【化４３】
2006206595.tif 000043
化合物(D3-a)は、スキームDの方法で合成できる(D-c)[R1=H]であらわされる化合物に含まれるものである。式中R8は、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、フェノール性水酸基の導入反応である。(D3-a)をテトラヒドロフランあるいはジエチルエーテル等の溶媒中リチウムジイソプロピルアミド等の強塩基を作用させリチオ化後、トリアルキルボレートを作用させボランを導入する。さらに、アルカリ性過酸化水素水を用いる酸化反応を行うことにより(D3-b)を得ることができる。
工程２は、フェノールのアルキル化の方法であり、スキームB-1工程１と同様の方法に従い(D3-c)を得ることができる。
【００７７】
（スキームD-4）
【化４４】
2006206595.tif 000044
本スキームは、(D-a)であらわされる化合物でX2が窒素原子であるピリジン誘導体の2-クロロピリジン誘導体を原料とした合成法である。式中R1およびR4は、スキームDに示したものと同じ定義を表す。R9は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、ピリジン２位へのアルコキシ基の導入方法である。対応するアルコール溶媒中で水素化ナトリウムを用いて調整したナトリウムアルコキシドを加熱還流条件から封管を利用する120℃までの条件を用いることにより(D4-b)を得ることができる。
【００７８】
また、製造法CスキームCにおいて、(C-a)であらわされる化合物のうちX1が窒素原子であるピリジン、ピラジン、ピリミジン誘導体の合成は、製造法EからE-２に示す方法により行うことができる。
＜製造法E＞
（スキームE）
【化４５】
2006206595.tif 000045
本スキームは、ピリジン誘導体(E-e)の合成法である。式中R2は水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基、置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基を表す。R3は水素原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基を表す。R4およびR5は、水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、(E-a)であらわされる化合物において水酸基の保護基であるシリル基を除去する方法である。テトラヒドロフラン溶媒中、氷冷もしくは室温においてテトラブチルアンモニウムフルオライドあるいはトリス(ジメチルアミノ)スルフォニウム ジフルオロトリメチルシリケートを作用させることにより行うことができる。テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いる際に、生成する負イオンを捕捉するため酢酸を共存させることも可能である。
工程２は、アジド化の方法であり、A.S.Thompson et.al., J.Org.Chem., 58,5886 (1993)に記載の方法、あるいはジクロロメタン等の溶媒中トリエチルアミン等塩基の存在化メシルクロライドを作用させメシレートあるいはクロライドを合成した後、ジメチルホルムアミド等の溶媒中アジ化ナトリウムを作用させる二工程の方法、いずれかを選択することにより(E-c)を得ることができる。
工程３は、ピリジン窒素原子の酸化反応である。ジクロロメタン等の溶媒中m-クロロ過安息香酸等の過酸を用いて酸化することにより(E-d)を得ることができる。
工程４は、シアノ基を導入する方法である。W.K.Fife, J.Org.Chem., 48,1375 (1983)に記載の条件を適用することにより(E-e)を得ることができる。
【００７９】
（スキームE-1）
【化４６】
2006206595.tif 000046
本スキームは、(E-b)であらわされる化合物中にある、置換基R5を導入する合成法である。式中R2はスキームEに記載のものと同義である。R6は低級アルキル基をR7は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、(E1-a)における水酸基の酸化反応である。クロロホルムを溶媒とし、二酸化マンガンとともに加熱還流することにより(E1-b)を得ることができる。
工程２は、アルキル基を導入する方法であり、テトラヒドロフランやジエチルエーテル等の溶媒中氷冷から室温までの条件でグリニャール試薬を作用させることに(E1-c)であらわされる化合物を得ることができる。また、ヒドロキシメチル(E1-f)、アルコキシメチル基(E1-j)の導入も可能である。
工程３は、(E1-b)はメチレン鎖の導入方法であり、メチルトリフェニルフォスフォニウムブロマイドおよびブチルリチウムより調整したイリドを用いるWittig反応により(E1-d)を得ることができる。
工程４は、(E1-d)のジヒドロキシル化の方法である。アセトン、水の混合溶媒中N-メチルモルフォリンN-オキサイドの存在化に触媒量の四酸化オスミウムを作用させることにより(E1-e)を得ることができる。
工程５は、水酸基をシリル基で保護する方法である。第３ブチルジメチルシリル基の場合、ジクロロメタン等の溶媒中、トリエチルアミンおよびジメチルアミノピリジンの存在下第３ブチルジメチルシリルクロリドを作用させる方法により、また第３ブチルジフェニルシリル基の導入は、ジメチルホルムアミド中イミダゾールの存在下第３ブチルジフェニルシリルクロリドを作用させる方法により(E1-f)を得ることができる。(E1-f)は、スキームEに示した工程２から４の変換方法に従い(E1-g)へ導くことができる。
工程7は、水酸基の保護基であるシリル基を除去する方法であり、スキームE工程１と同様の方法により(E1-h)を得ることができる。さらに、(E1-h)よりアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基の導入が可能である。
工程8は、アルキル化の方法である。ジメチルホルムアミドあるいはテトラヒドロフラン等の溶媒中水素化ナトリウムを作用させた後、アルキルハライドを反応させることにより(E1-I)を得ることができる。
【００８０】
＜製造法E-2＞
（スキームE-2）
【化４７】
2006206595.tif 000047
本スキームは、ピリジン誘導体(E2-d)および(E2-f)の合成法である。式中R2,R3およびR4はスキームEに記載のものと同義である。
工程１は、ニトリル基を導入する方法であり、スキームE工程４に示した方法に従い(E2-b)を得ることができる。
工程２は、シリル保護基を除去する方法であり、スキームE工程１の方法に従い(E2-c)を得ることができる。特に、酢酸存在下にトリス(ジメチルアミノ)スルフォニウム ジフルオロトリメチルシリケートを作用させる方法が望ましい。
工程3は、アジド化の方法であり、スキームE工程２の方法に従い(E2-d)を得ることができる。また、R4=Hの場合(E2-a)を利用し、スキームCにおいて、(C-a)であらわされる化合物のうちX3が窒素原子であるピリジン誘導体の合成が可能である。
工程４は、ピリジンN-オキサイドの４位へのニトリル化の方法であり、無溶媒下ジメチル硫酸により、O-メチル化後、エタノールと水の混合溶媒中シアン化カリウムを作用させることにより(E2-e)を合成できる。また、(E2-e)は、スキームE-2工程２，３の方法に従い(E2-f)へ導くことができる。
【００８１】
また、スキームEからE-2の中で、一般式であらわされる各中間体はスキームE-3からE-21に示す方法で合成することができる。R2,R3の２置換誘導体の合成は、(E3-a)のオルソメタレーションを利用する官能基導入反応を用いて行うことができる。ここで、(E3-a)であらわされる化合物として(E3-c)から(E3-e)を用いることができ、それぞれはスキームE-4からE-6に示す方法により合成できる。
【００８２】
（スキームE-3）
【化４８】
2006206595.tif 000048
【００８３】
（スキームE-4）
【化４９】
2006206595.tif 000049
本スキームは、２−置換ピリジン誘導体(E3-c),(E3-d),(E3-e)および(E4-d)の合成法である。式中R7,R8およびR9は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、J.W.Ellingboeet.al.,J.Med.Chem.,37,p542(1994)に記載の方法で合成した(E4-a)のブロモ基をホルミル基へ変換する方法である。テトラヒドロフランやジエチルエーテル等の溶媒中-78℃でブチルリチウムを用いてハロゲンメタル交換反応によりリチオ化後、N-ホルミルモルホリンあるいはジメチルホルムアミドを作用させることにより(E4-b)を得ることができる。
工程２は、(E4-b)の酸化反応によるカルボン酸への変換反応である。第三ブタノールと水の混合溶媒中、リン酸２水素ナトリウムおよび過酸化物の補足剤として２-メチル-２-ブテンの存在下に、次亜塩素酸ナトリウムを酸化剤として室温で反応を行い(E4-c)を得ることができる。
工程３は、アミド化の方法であり、スキームB-10工程4と同様の方法により(E4-d)を得ることができる。(E4-d)のうちR9=Hの場合(E3-c)を示し、また(E4-d)そのものはスキームEの(E-a)の１置換誘導体として製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【００８４】
（スキームE-5）
【化５０】
2006206595.tif 000050
本スキームは、２−クロロピリジン誘導体(E5-c)の合成法である。式中Rは低級アルキル基を表す。
工程１は、市販のエステル(E5-a)の還元反応によるアルコールの合成法である。アルコール溶媒中、室温から還流条件で水素化ホウ素ナトリウムを用い還元を行う。
工程２は、水酸基をシリル基で保護する反応であり、スキームE-1工程５と同様の方法に従い(E5-c)を得ることができる。(E5-c)のうちR10=Hの場合(E3-d)を示し、また(E5-c)そのものはスキームEの(E-a)の１置換誘導体として製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【００８５】
（スキームE-6）
【化５１】
2006206595.tif 000051
本スキームは、２−アルコキシピリジン誘導体(E3-e)の合成法である。式中RおよびR8は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、アルコキシ基の導入方法であり、スキームD-4工程１と同様にして(E6-b)を得ることができる。
工程2は、エステルの還元反応である。テトラヒドロフラン等の溶媒中、氷冷下リチウムアルミニウムハイドライドを作用させることにより(E6-c)を得ることができる。
工程3は、水酸基をシリル基で保護する反応であり、スキームE-1工程５と同様の方法に従い(E3-e)を得ることができる。(E3-e)そのものはスキームEの(E-a)の１置換誘導体としての利用も可能である。
【００８６】
(E3-a)における、置換基R3の導入方法を以下に示す。
（スキームE-7）
【化５２】
2006206595.tif 000052
本スキームは、(E3-a)のオルソリチオ化を利用する置換基導入を利用した合成方である。式中R11およびR13は、置換されていてもよいアルキル基を、R12は水素原子、低級アルキル基、R14,R15は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、ODGを利用するオルソリチオ化の方法である。テトラヒドロフラン溶媒中、塩基として１）ブチルリチウム２）触媒量のジイソプロピルアミン存在化にフェニルリチウムを用いることにより系内で中間体(E7-b)を得ることができる。引き続き、(E7-b)に各種求電子剤を作用させることにより、置換基を導入することができる。
工程２は、水酸基の導入方法である。(E7-b)に対しトリメチルボレートを作用させ、引き続きアルカリ性過酸化水素水溶液を用いて酸化することにより(E7-c)を得ることができる。
工程３は、フェノール性水酸基のアルキル化の方法であり、スキームB-1工程１の方法に従い(E7-d)を得ることができる。
工程４は、ホルミル基の導入方法である。(E7-b)に対し-70℃でジメチルホルムアミドあるいはN-ホルミルモルフォリンを作用させることにより(E7-e)を得ることができる。
工程５は、アルキル化あるいは還元反応によるアルコール(E7-f)の合成法である。R12がアルキル基である場合、テトラヒドロフラン中グリニャール試薬を作用させることにより合成でき、またR12が水素原子である還元反応は、アルコール溶媒中水素化ホウ素ナトリウムを用いて行うことができる。
工程６は、水酸基のアルキル化の方法であり、スキームB-6工程３の方法に従い(E7-g)を得ることができる。また、R13に保護基としてテトラヒドロピラニル(THP)基を導入する場合、ジクロロメタン等の溶媒中触媒量の酸としてp-トルエンスルフォン酸やカンファースルフォン酸を用い、ジヒドロピランを作用させることにより(E7-g)[R13=THP]を得ることができる。さらに、カルボキシルエステルおよびカルボキシアミド基の導入が可能である。
工程７は、第３ブトキシカルボニル基の導入方法である。(E7-b)に対し-70℃でジ第３ブチルジカーボネートを作用させることにより(E7-h)を得ることができる。
工程８は、第３ブチル基を除去する方法である。ジクロロメタン等の有機溶媒にて希釈したトリフルオロ酢酸に溶解し室温で反応させることにより(E7-I)を得ることができる。
工程９は、アミド化の方法であり、スキームB-10工程４に記載した方法により(E7-j)を得ることができる。
【００８７】
(E3-b)であらわされる化合物でODGがクロライドである(E8-a)は、スキームE-8に示す変換反応が可能である。
（スキームE-8）
【化５３】
2006206595.tif 000053
本スキームは、(E8-c),(E8-d),(E8-f)および(E8-g)の合成法である。式中R3は、スキーム(E3-b)に記載のものと同義である。R16,R17およびR18は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい環状アルキル基を、またR16,R17とNが一緒になり環を形成していてもよい。Ar2は芳香族複素環式基を表す。
工程１は、ピリジン窒素原子の酸化反応でありスキームE工程３の方法に従い(E8-b)を得ることができる。
工程２は、置換反応によるアミノ基の導入方法である。アルコール溶媒中各種アミンの存在下室温から加熱還流までの条件で反応を行い(E8-c)を得ることができる。
工程３は、Stille反応による含ヘテロ芳香環の導入法である。パラジウム触媒の存在下に、スズ試薬とともにトルエンやキシレン等の溶媒中加熱還流することにより(E8-d)を得ることができる。パラジウム触媒としては、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムが望ましい。
また以下の方法によりピリジン５位無置換誘導体の合成が可能である。
工程４は、スキームE工程４と同様のニトリル化であり(E8-e)を得ることができる。
工程５は、還元的クロル基の除去反応である。パラジウム触媒、ギ酸アンモニウムの存在化アセトニトリル溶媒中加熱還流することにより(E8-f)を得ることができる。パラジウム触媒としては、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムが望ましい。また、ピリジン５位へのアルキル基の導入が可能である。
工程６は、アルキル化の方法である。(E8-a)あるいは(E4-a:R3=H)をテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等の溶媒中、氷冷から室温までの条件でニッケル触媒の存在下にグリニャール試薬を作用させることにより(E8-g)を得ることができる。ニッケル触媒としては、塩化[1,2-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル]ニッケル（II) が好ましいが、1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン等他の２座配位フォスフィンリガンドを用いることも可能である。
【００８８】
さらに、(E9-a)であらわされる化合物から側鎖の変換が可能である。ここで、(E9-a)は(E7-g)であらわされる化合物のうちR13がTHP基のもの、あるいは(E7-g)[R13=THP]からスキームE-8に示した各種変換反応を行った化合物も含まれる。
（スキームE-9）
【化５４】
2006206595.tif 000054
本スキームは置換アミノ基を有する(E9-e)の合成法である。式中AはスキームB-11に記載のものと同義である。R12はスキームE-７に記載のものと同義である。R18'はR18,Ar2、水素原子、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基を表す（R18,Ar2はスキームE-8に記載のものと同義）。
工程１は、水酸基の保護基であるTHP基を除去する方法である。触媒量の酸としてp-トルエンスルフォン酸の存在下、アルコール溶媒中反応させることにより(E9-b)を得ることができる。
工程２は、水酸基のアジド化の方法であり、スキームE工程２と同様の方法により(E9-c)を得ることができる。
工程３は、アジド基の還元反応であり、スキームC工程１と同様の条件を行うことにより(E9-d)を得ることができる。
工程４は、アミノ基への置換基導入の方法であり、スキームB-11工程１と同様に(E9-e)を得ることができる。
【００８９】
また(E3-b)であらわされる化合物でODGがカルボキシアミド誘導体の場合、その後の反応には、以下に示すようにBoc基を用いてアミド水素を保護するのが好ましい。
（スキームE-10）
【化５５】
2006206595.tif 000055
本スキームは、(E10-b)の合成法である。式中R3およびR7は、スキームE-3に記載のものと同義である。
工程１は、アミド窒素原子へ保護基としてBoc基を導入する方法である。アセトニトリル等の溶媒中ジメチルアミノピリジンの存在下、ジ第３ブチルジカーボネートを作用させることにより(E10-b)を得ることができる。
【００９０】
またスキームEの(E-a)であらわれる化合物でR2が置換メチル基あるいはアルキル基であるものは以下の方法でも合成できる。
（スキームE-11）
【化５６】
2006206595.tif 000056
本スキームは、(E11-b)および(E11-d)の合成法である。式中R19は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。R20は置換されていてもよいアルキル基を表す。R3およびR4はスキームEに記載のものと同義である。
工程1は、後述するスキームE-12に示す方法で合成可能な、(E12-d)あるいは(E12-f)に相当する(E11-a)の水酸基をアルキル化する方法であり、スキームB-6工程３の方法に従い(E11-b)を得ることができる。
工程2は、水酸基をクロル基に変換する方法である。ジクロロメタン等の溶媒中、室温で塩化チオニルを作用させ、その後塩基性条件で後処理することにより(E11-c)を得ることができる。
工程3は、還元反応によるクロル基の除去の方法である。室温、常圧でアルコール溶媒中パラジウム炭素等の金属触媒の存在化水素添加反応を行い(E11-d)を得ることができる。
【００９１】
（スキームE-12）
【化５７】
2006206595.tif 000057
本スキームは、(E11-a)の合成法である。式中R3およびR4はスキームEに記載のものと同義である。R19はスキームE-11に記載のものと同義である。
工程1は、(E12-a)のピリジン上窒素原子の酸化反応であり、スキームEの工程３と同様の方法により(E12-b)を得ることができる。
工程２および３は、転移反応を用いるメチル基への水酸基の導入反応の方法である。(E12-b)を無水酢酸中、120から140℃で加熱することによりアセテート(E12-c)を得ることができる。引き続き、アルコール溶媒中ナトリウムメトキサイドあるいは炭酸カリウムを作用させることにより(E12-d)を得ることができる。
また、(E12-d)からアルキル基の導入が可能である。
工程４は、水酸基の酸化反応でアルデヒドを得る方法である。クロロホルム溶媒中、二酸化マンガンとともに加熱還流することにより(E12-e)を得ることができる。
工程５は、アルキル化の方法である。テトラヒドロフランやジエチルエーテル等の溶媒中、グリニャール試薬を作用させ(E12-f)を得ることができる。
【００９２】
（スキームE-13）
【化５８】
2006206595.tif 000058
本スキームは、(E12-a)で表される化合物の合成法である。式中R4はスキームEに記載のものと同義である。R21は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。
工程１は、市販の(E13-a)の還元反応の方法であり、スキームE-5工程１と同様の方法に従い、(E13-b)を得ることができる。
工程２は、水酸基をシリル基で保護する反応であり、スキームE-1工程５と同様の方法に従い、(E13-c)を得ることができる。
また、(E12-a)においてR3がアルコキシ基である場合には、以下のように合成できる。
工程３は、市販のあるいはY.Morisawa et al.,J.Med.Chem.,17,1235(1974)に記載の方法で合成した(E13-d)のフェノール性水酸基の選択的アルキル化の方法である。ジメチルホルムアミド中、２等量の水素化ナトリウムとともに３時間から１日室温で撹拌し、十分にフェノキシアニオンが生成した後、アルキルハライドと反応させることにより(E13-e)を得ることができる。
工程4は、水酸基をシリル基で保護する方法であり、スキームE-1工程５の方法に従い行うことができる。
【００９３】
（スキームE-14）
【化５９】
2006206595.tif 000059
本スキームは、スキームEの(E-e)であらわされる化合物でR2がメチル基であるものを利用し、(E14-b),(E14-c)および(E14-e)の合成法である。式中R3およびR4はスキームEに記載のものと同義である。R22はスキームE-13に記載のR19と同義もしくは水素原子を表す。R23およびR24は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、メチル基への水酸基の導入方法であり、スキームE-12に示した方法と同様の変換反応を利用することにより(E14-b)を得ることができる。
工程２は、フッ素化の方法である。ジクロロメタンや1,2-ジクロロエタン中-70℃から室温までの条件で、ジエチルアミノサルファトリフルオリドを作用させることにより(E14-c)を得ることができる。
工程３および４には、アミノ基の導入方法を示す。
工程３は、アルキル基の導入とハロゲノ基への変換の方法であり、スキームE-12およびE-11に示した(E11-c)を得る一連の方法と同様にして(E14-d)を得ることができる。
工程４は、アミノ基の導入方法である。アセトニトリル等の溶媒中炭酸ナトリウムの存在化各種アルキルアミンの塩酸塩を室温で作用させることにより(E14-e)を得ることができる。
【００９４】
また、スキームEの(E-a)あるいはスキームE-2の(E2-b)であらわされる化合物のうち、R2が二重結合を介する置換基である場合は、スキームE-15およびE-16に示した方法で合成することができる。
（スキームE-15）
【化６０】
2006206595.tif 000060
本スキームは、(E15-e)の合成法である。式中R3およびR4はスキームEに記載のものと同義である。R25およびR26は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、(E12-a)のホルミル基を保護する方法である。トルエンとエチレングリコールの混合溶媒中パラトルエンスルフォン酸触媒の存在化、Dean-Stark装置を用いて水を除去しながら加熱還流することにより(E15-a)を得ることができる。
工程２および３は、スキームEの工程３，４と同様の変換であり(E15-c)を得ることができる。
工程４は、ホルミル基の保護基を除去する方法である。80%酢酸水溶液中で80℃に加熱することにより(E15-d)を得ることができる。
工程５は、増炭反応であり、Wittig反応あるいはHoner-Emmons反応を行い(E15-e)を得ることができる。
【００９５】
（スキームE-16）
【化６１】
2006206595.tif 000061
本スキームは、不飽和エステルおよび不飽和アミドの合成である。式中R3およびR4はスキームEに記載のものと同義である。R27は水素原子、低級アルキル基を、R28およびR29は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、増炭反応の方法であり、Wittig反応あるいはHoner-Emmons反応を行い(E16-a)を得ることができる。。
工程２は、エステルのアミド化の方法である。トリメチルアルミニウムの存在化、各種アミン塩酸塩を作用させることにより(E16-b)を得ることができる。
【００９６】
（スキームE-17）
【化６２】
2006206595.tif 000062
本スキームは、(E-a)であらわされる化合物のうち、R3がアルキル基であるピリジン置換体(E17-d)の合成法である。式中R30は置換されていてもよいアルキル基、環状アルキル基を表す。
工程１は、カルボキシル基の還元の方法である。テトラヒドロフラン等の溶媒中トリエチルアミンの存在化クロロ炭酸アルキルを用いて混合酸無水物を系内に生成させ、引き続き水素化ホウ素ナトリウムにより還元することにより(E17-b)を得ることができる。
工程２は、水酸基をシリル基で保護する方法であり、スキームE-1の工程５と同様の方法により(E17-c)を得ることができる。
工程３は、ニッケル触媒を用いるアルキル化の方法であり、スキームE-8工程６に示したピリジンのα位へのアルキル基導入と同様の方法により(E17-d)を得ることができる。
【００９７】
（スキームE-18）
【化６３】
2006206595.tif 000063
前記(E4-a)からピリジニウムメチルカルボキシレート誘導体を合成する方法である。式中R31およびR34は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、(E4-a)のハロゲンメタル交換反応を利用する増炭反応の方法である。ブチルリチウムでリチオ化後、ジエチルオキザレートで処理することにより(E18-a)を得ることができる。
工程２は、グリニャール試薬を利用するアルキル基の導入反応である。
工程３は、水酸基のアルキル化の方法であり、スキームB-6工程３の方法に従い(E18-c)を得ることができる。
【００９８】
（スキームE-19）
【化６４】
2006206595.tif 000064
本スキームは、ピラジン誘導体(E19-b)の合成法である。
工程１は、I.Iovel et.al.,Oppi Briefs,23,188(1991)に記載の方法で合成した(E19-a)のアジド化の方法であり、スキームD工程４に記載の方法に従い(E19-b)を得ることができる。
【００９９】
（スキームE-20）
【化６５】
2006206595.tif 000065
本スキームは、ジアルコキシ置換ピラジン誘導体(E20-c)の合成法である。式中R32は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、J.Adachi et.al.,J.Org.Chem.,37,221(1972)に記載の方法で合成した(E20-a)の窒素原子を位置選択的に酸化する方法である。硫酸中、ペルオキソ二硫酸カリウムにより酸化を行い(E20-b)を得ることができる。
工程２は、ハロゲノ基のアルコキシ基による置換反応の方法である。対応するアルコール溶媒中、水素化ナトリウムで調整したナトリウムアルコシキドを反応させることにより(E20-c)を得ることができる。
【０１００】
（スキームE-21）
【化６６】
2006206595.tif 000066
本スキームは、ピリミジン誘導体(E21-b)の合成法である。式中R33は、下記の文献に記載の置換基(アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基)を表す。
工程１は、J.T.Gupton,J.Heterocyclic Chem.,28,1281(1991)に記載の方法で合成したアルデヒド(E21-a)の還元反応によるアルコールの合成法である。アルコール溶媒中水素化ホウ素ナトリウムを作用させることにより(E21-b)を得ることができる。
【０１０１】
＜製造法Ｆ＞
（スキームＦ）
【化６７】
2006206595.tif 000067
本スキームは、(F-d)の合成法である。式中R1は水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルコキシ基を表す。R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル基を表す。R3は水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルコキシ基、アルキルアミノ基を表す。R4は水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルコキシ基を表す。
工程１は、ニトリル基を導入する方法である。スキームＤ工程２の方法に従い(F-b)を得ることができる。
工程２は、保護基であるシリル基を除去する方法であり、スキームE工程１の方法に従い(F-c)を得ることができる。
工程３は、アジド化の方法であり、スキームE工程２の方法に従い(F-d)を得ることができる。
【０１０２】
また、スキームF中で、(F-a)から(F-c)であらわされる化合物は、例えば以下のスキームF-1からF-8の方法を用いて合成することができる。
（スキームF-1）
【化６８】
2006206595.tif 000068
本スキームは、(F-b)においてR3=Clの場合の(F1-e),(F1-g)および(F1-j)の合成法である。式中R4はスキームFに記載のものと同義を表す。R5およびR6は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、アルデヒド(F1-a)の還元反応によりアルコールを合成する方法である。アルコールあるいはジクロロメタンの溶媒中、水素化ホウ素ナトリウムを作用させることにより(F1-b)を得ることができる。
工程２は、水酸基をシリル基で保護する方法であり、スキームE-1工程５と同様の方法により(F1-c)得ることができる。
工程３は、フェノール性水酸基をトリフレートへ変換する方法である。スキームB-3の工程２と同様の方法により(F1-d)を得ることができる。さらに、(F1-d)からカルボキサミド誘導体への変換が可能である。
工程４は、スキームFに示したルートに基づくニトリル化の方法である。
工程５は、オルソリチオ化を利用するカルボキシル基の導入反応である。テトラヒドロフラン等の溶媒中、-78℃でリチウムジイソプロピルアミドを用いてリチオ化後、二酸化炭素を作用させることにより(F1-f)を得ることができる。
工程６は、アミド化の方法であり、スキームB-10工程４と同様の方法に従い(F1-g)得ることができる。
また、(F1-e)であらわされる化合物で、R4=Fの場合は市販の(F1-h)より以下のように合成できる。
工程７は、ホルミル基の導入方法であり、テトラヒドロフラン等の溶媒中、-78℃でリチウムジイソプロピルアミドを用いてリチオ化後、N-ホルミルモルホリンを作用させることにより(F1-I)を得ることができる。
工程８は、スキームF-1(工程３を除く)と同様の変換方法であり、(F1-j)を得ることができる。
また、(F-a)において、R3=Fの場合上記と類似の方法で合成できる。
【０１０３】
（スキームF-2）
【化６９】
2006206595.tif 000069
本スキームは、(F-a)で表される化合物のうち、(F2-e)および(F2-g)の合成法である。式中R7およびR8は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、またR7,R8がNと一緒になって環を形成していてもよい。
工程１は、ラジカル反応を用いるブロモ基の導入方法であり、スキームＤの工程３と同様の方法により(F2-b)を得ることができる。
工程2および3は、ブロモ基の水酸基への変換反応である。ジメチルホルムアミド等の溶媒中、酢酸カリウムを作用させることによりアセテート(F2-c)を合成することができる。引き続き、メタノール中炭酸カリウムを用いてメタノリシスを行い(F2-d)を得ることができる。
工程4は、水酸基をシリル基で保護する方法であり、スキームE-1工程５と同様の方法により(F2-e)得ることができる。
工程5および6は、カルボキシル基の導入とアミド化の方法であり、上記スキームF-1工程５および６と同様の方法により(F2-g)を得ることができる。
【０１０４】
（スキームF-3）
【化７０】
2006206595.tif 000070
本スキームは、(F3-c)の合成法である。
工程1は、カルボキシル基の還元の方法であり、スキームE-17工程1と同様の方法により(F3-b)を得ることができる。
工程2は、位置選択的ブロモ化である。ジクロロメタンとアルコールの混合溶媒中、室温で炭酸カルシウムの存在化にベンジルトリメチルアンモニウムトリブロマイドを作用させることにより(F3-c)を得ることができる。
【０１０５】
（スキームF-4）
【化７１】
2006206595.tif 000071
本スキームは、(F4-h)の合成法である。式中R9,R10およびR11は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、(F4-a)のベンジルエステル化の方法である。ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウムの存在化、室温でベンジルブロマイドを反応させることのより(F4-b)を得ることができる。
工程２は、アミノ基のジアルキル化である。ジメチルホルムアミド中炭酸カリウムの存在下アルキルハライドを作用させる方法、あるいはR9がメチル基の場合、ギ酸溶媒中、加熱還流下ホルマリンを作用させる方法により(F4-c)を得ることができる。
工程３は、脱ベンジル化の方法である。テトラヒドロフラン中に水酸化パラジウム炭素の存在化、水素添加することにより(F4-d)を得ることができる。
工程４および工程５は、スキームF-3と同様の方法により(F4-f)を得ることができる。ただし工程４は-40〜-20℃で反応を行う。
工程６は、エステルの加水分解の方法である。テトラヒドロフランおよびアルコールの混合溶媒中１規定の水酸化ナトリウム水溶液を加熱還流下作用させると(F4-g)を得ることができる。
工程７は、アミド化の方法であり、スキームB-10工程４と同様の方法に従い(F4-h)得ることができるが、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用いる方法が望ましい。
工程８は、水酸基をシリル基で保護する方法であり、スキームE-1の工程５と同様の方法により(F4-i)を得ることができる。
【０１０６】
また(F-a)においてX4が窒素原子であるピリジン誘導体は、スキームF-5に示す方法により合成できる。
（スキームF-5）
【化７２】
2006206595.tif 000072
本スキームは、ピリジン誘導体(F5-j)の合成法である。式中R12は置換されていてもよいアルキル基、R13は低級アルキル基を表す。
工程１は、アミド化の方法であり、スキームB-10工程４と同様の方法に従い(F5-b)得ることができる。
工程２は、ピリジン２位のハロゲノ基の置換反応の方法である。対応するアルコール溶媒中で水素化ナトリウムによりナトリウムアルコキサイドを発生させることにより(F5-c)を得ることができる。
工程３は、ブロモ化の方法であり、スキームB-1の工程２と同様の方法により(F5-d)を得ることができる。
工程４は、アミドを第３ブチルオキシカルボニル基で保護する反応であり、スキームE-10と同様の方法により(F5-e)得ることができる。
工程５から９は、上記スキームF-2の化合物(F2-a)から(F2-f)の合成する場合と同様の変換方法により行うことができるが、工程７においてアミドの保護基である第３ブチルオキシカルボニル基を除去する工程を加える。この条件は、ジクロロメタンで希釈したトリフルオロ酢酸とともに室温で反応させる。
【０１０７】
（スキームF-6）
【化７３】
2006206595.tif 000073
本スキームは、アルコキシアルキル(F6-j)あるいはアルキルケトン誘導体(F6-h)の合成法である。式中R14,R15およびR16は、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、位置選択的ブロモ化の方法であり、アルコールあるいはアセトニトリル溶媒中臭素を作用させることにより(F6-b)を合成できる。
工程２は、エステル化およびエーテル化を一工程で行う方法である。ジメチルホルムアミド等の溶媒中炭酸カリウムの存在化アルキルハライドを作用させることにより(F6-c)を得ることができる。
工程３は、エステルの還元反応によりアルコールを合成する方法であり、スキームB-13工程１と同様の方法により(F6-d)を得ることができる。
工程４は、酸化反応によりアルデヒドを合成する方法であり、Swern酸化を用いることにより(F6-e)を得ることができる。
工程５は、アルキル基の導入反応である。テトラヒドロフランやジエチルエーテル等の溶媒中グリニャール試薬を作用させることにより(F6-f)を得ることができる。
工程６は、酸化反応によりケトンを合成する方法であり、Swern酸化を用いることにより(F6-g)を得ることができる。
工程７は、上記スキームF-2の化合物(F2-a)から(F2-e)に至る同様の変換方法により(F6-h)を得ることができる。また、(F6-h)よりアルコキシアルキル基を持つ(F6-j)への変換が可能である。
工程８は、還元反応の方法であり、スキームB-13工程１と同様の方法により(F6-I)を得ることができる。
工程９は、水酸基のアルキル化の方法であり、スキームB-6工程３の方法に従い(F6-j)を得ることができる。
【０１０８】
また、(F-a)であらわされる化合物のうちR4あるいはR1がアルコキシ基である(F7-f)および(F8-b)はそれぞれスキームF-7およびF-8に示す方法により合成できる。
（スキームF-7）
【化７４】
2006206595.tif 000074
本スキームは、(F7-f)の合成法である。式中R17は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、水酸基オルソ位へホルミル基を導入する方法である。トリフルオロ酢酸中でテトラメチレンテトラミンを作用させた後、硫酸水溶液を用いる酸加水分解を行い(F7-b)を得ることができる。
工程２は、水酸基のアルキル化の方法であり、スキームB-1工程１と同様の方法に従い(F7-c)を得ることができる。
工程３は、ブロモ化の方法であり、N,N',N'-トリメチルエチレンジアミンの存在下、ブチルリチウムを用いてリチオ化後、1,2-ジブロモテトラフルオロエタンを作用させ(F7-d)を得ることができる。
工程４は、ホルミル基の還元反応であり、前述と同様に水素化ホウ素ナトリウムを用いて行うことができる。
工程５は、水酸基を保護する方法であり、スキームE-1工程５と同様の方法により(E7-f)得ることができる。
【０１０９】
（スキームF-8）
【化７５】
2006206595.tif 000075
本スキームは、(F8-b)の合成法である。工程１は、位置選択的ヨウ素化の方法である。クロロホルム中トリフルオロ酢酸水銀の存在下、室温でヨウ素を作用させることにより(F8-b)を得ることができる。ここで、(F8-b)は水酸基の保護を行うことなく、スキームFの工程１および工程３に示す反応を行い(F-d)であらわされる化合物を合成することができる。
【０１１０】
特にカルボキシアミド誘導体の合成は製造法Gおよび製造法Hに示した方法により可能である。
＜製造法G＞
（スキームG）
【化７６】
2006206595.tif 000076
本スキームは、カルボキシアミド(G-c)の合成法である。式中R1は水素原子、置換されていてもよいアルコキシ基を、R3は置換されていてもよいアルコキシ基を表す。R4は水素原子、ハロゲノ基を,R5およびR6は水素原子、置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、第三ブチル基を除去する反応である。ジクロロメタン等の有機溶媒にて希釈したトリフルオロ酢酸に溶解し室温で反応させることにより(G-b)を得ることができる。
工程２は、アミド化の方法であり、スキームB-10工程４と同様の方法に従い(G-c)を得ることができる。
【０１１１】
ここで(G-a)であらわされる化合物は、スキームG-1からG-3に示す方法により合成することができる。また、(G-a)であらわされる化合物自身は、スキームCにおいて示した方法で(A1-c)であらわされる化合物に変換することも可能である。
（スキームG-1）
【化７７】
2006206595.tif 000077
本スキームは、(G1-e)の合成法である。式中R6は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、スキームF-6に示した方法で合成できる(G1-a)のエステルの加水分解である。アルコール溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム水溶液等を作用させることにより(G1-b)を得ることができる。
工程２は、第三ブチルエステル化である。第三ブチルアルコール中、ジメチルアミノピリジンの存在化にジ第３ブチルジカーボネートを作用させる方法。あるいは、ベンゼンやトルエン等の溶媒中ジメチルホルムアミド第三ブチルアセタールとともに加熱する方法により(G1-c)を得ることができる。
工程３は、ニトリル化の方法であり、スキームD工程２と同様の方法により(G1-d)を得ることができる。
工程４は、スキームDにおいて工程３および４と同様の変換方法により行うことができ(G1-e)を得ることができる。
【０１１２】
（スキームG-2）
【化７８】
2006206595.tif 000078
本スキームは、ジアルコキシ誘導体(G2-g)の合成法である。式中R7は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、水酸基のアルキル化の方法であり、スキームB-1工程１と同様の方法により(G2-b)を得ることができる。
工程２および３は、スキームD工程２、３と同様の変換方法により行うことができ(G2-d)を得ることができる。
工程４は、エステルの加水分解の方法であり、アルコール溶媒中水酸化リチウム水溶液を作用させることにより(G2-e)を得ることができる。
工程５は、第三ブチルエステル化であり、スキームG-1工程２と同様の方法により(G2-f)を得ることができる。
工程６は、スキームDにおいて工程３および４と同様の変換方法により行うことができ(G2-g)を得ることができる。
【０１１３】
（スキームG-3）
【化７９】
2006206595.tif 000079
本スキームは、フッ素原子を有する(G3-e)の合成法である。式中R8は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、位置選択的ヨウ素化の方法である。ジメチルホルムアミド中室温でN-ヨードこはく酸イミドを作用させることにより(G3-b)を得ることができる。
工程２は、水酸基のアルキル化の方法であり、スキームB-1工程１と同様の方法により(G3-c)を得ることができる。
工程３は、ヨウ素-メタル交換反応を利用する第３ブトキシカルボニル基の導入反応の方法である。Knochel et.al.,Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,37,P1701(1998)に記載の方法に従いマグネシウム試薬に変換後、ジ第３ブチルジカーボネートを作用させることにより(G3-d)を得ることができる。
工程４に示した変換は、スキームF-1に示した一連の変換方法により行うことができ(G3-e)を得ることができる。
【０１１４】
＜製造法H＞
（スキームH）
【化８０】
2006206595.tif 000080
本スキームは、カルボキシアミド誘導体(H-f)の合成法である。式中R4はハロゲノ基、置換されていてもよいアルコキシ基、R5は置換されていてもよいアルキル基を表す。
この方法のうち、工程１，３，５は、スキームDで示した工程２，３，４と同様の方法により行うことができ、途中アミドの保護（工程２）と脱保護（工程４）が加わることにより(H-f)を得ることができる。アミドの保護と脱保護については、スキームF-5に記載の方法により行うことができる。。
【０１１５】
スキームH中の各化合物は、以下にスキームH-1およびH-2に示す方法により合成できる。
（スキームH-1）
【化８１】
2006206595.tif 000081
本スキームは、フッ素原子を有する(H1-c)の合成法である。式中R5は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、アミド化の方法であり、スキームB-10工程４と同様の方法に従い(H1-b)を得ることができる。
工程２は、位置選択的ブロモ化の方法であり、スキームB-10工程１と同様の方法に従い(H1-c)を得ることができる。
【０１１６】
（スキームH-2）
【化８２】
2006206595.tif 000082
本スキームは、アルコキシを有する(H2-g)の合成法である。式中R6は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、エステル化の方法である。触媒量の濃硫酸の存在化メタノール中加熱還流することにより(H2-b)を得ることができる。
工程２は、モノアルキル化の方法である。ジメチルホルムアミド中、5規定水酸化ナトリウム水溶液の存在下アルキルハライドを作用させることにより(H2-c)を得ることができる。
工程３，４は、トリフレートを経由するニトリル化の方法であり、スキームF-1に示した方法を用い(H2-e)を得ることができる。
工程５は、エステルの加水分解の方法であり、アルコール溶媒あるいはテトラヒドロフランとアルコールの混合溶媒中水酸化ナトリウム水溶液を反応させ(H2-f)を得ることができる。
工程６は、アミド化の方法であり、スキームB-10工程４と同様の方法に従い(H2-g)を得ることができる。
【０１１７】
＜製造法H-3＞
（スキームH-3）
【化８３】
2006206595.tif 000083
本スキームは、(C-a)であらわされる化合物で、R3がカルボキシアミドである誘導体の合成法である。式中R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基を表す。
工程１は、入手容易なサリチル酸誘導体(H3-a)から(H3-b)への変換の方法であり、スキームG-1の化合物(G1-b)[R6=benzyl]の合成の際と同様の方法により行うことができる。
工程２は、カルボキシル基の還元によるアルコールの合成法であり、スキームE-4工程２と同様の方法に従い(H3-c)を得ることができる。
工程３は、水酸基を保護する方法であり、スキームE-1工程５と同様の方法により(E3-d)を得ることができる。
工程４は、ハロゲン-メタル交換反応を用いる、第３ブトキシカルボニル基の導入反応の方法である。ブチルリチウムでリチオ化後、ジ第３ブチルジカーボネートを作用させることにより(H3-e)を得ることができる。
工程５は、ベンジル保護基を除去する方法である。パラジウム炭素の存在化水素添加反応を行い(H3-f)を得ることができる。
工程６に示した変換は、製造法Ｆ中に記載の一連の反応と同様の変換方法により(H3-g)を得ることができる。
【０１１８】
また、(H3-g)のアミド誘導体への変換は、製造法Gに示した方法と同様にして行うことができる。ここで、中間体である(H3-g)であらわされる化合物は、そのもの自身がスキームCにおいて示した方法で(A1-a)であらわされる化合物への変換も可能である。
（スキームH-4）
【化８４】
2006206595.tif 000084
本スキームは、(H3-d)であらわされる化合物でR2がアルコキシ基である(H4-f)の合成法である。式中R5は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１は、二つの水酸基のアルキル化の方法であり、（ここで、R5はベンジル基以外の低級アルキル基を示す）スキームB-1工程１と同様の方法により(H4-b)を得ることができる。
工程２は、位置選択的脱アルキル化の方法である。ジクロロメタン等の溶媒中２等量の塩化アルミニウムを氷冷から室温で作用させることにより(H4-c)を得ることができる。
工程３は、水酸基の保護基としてベンジル基を導入する方法である。ジメチルホルムアミド中炭酸カリウムの存在化にベンジルブロマイドを作用させることにより(H4-d)を得ることができる。
工程４は、位置選択的ブロモ化の方法であり、位置選択的ブロモ化の方法であり、アルコールあるいはアセトニトリル溶媒中臭素を作用させることにより(H4-e)を合成できる。
工程５の変換は、スキームF-1工程１，２と同様の方法を行い(H4-f)を得ることができる。
【０１１９】
以下からは、製造法AのスキームA-4で使用する出発原料の一般的合成法を述べていく。
＜製造法AP＞
アミノフェノール誘導体合成の共通原料となる中間体(AP1-c), (AP1-d), (AP1-e), (AP2-b), (AP2-c)および(AP2-d)を合成する方法である。
(スキームAP-1)
【化８５】
2006206595.tif 000085
本スキームは、(AP1-a)から(AP1-e)を合成する方法である。式中R1は水素および置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい環状アルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基等を表す。R2は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程１は、フリーデルクラフトアシル化の工程である。(AP1-a)をジクロロメタンおよびトルエン等の溶媒中、塩化アルミニウム、塩化亜鉛および塩化第二スズ等のルイス酸存在下、アセチルクロリドと-70℃から室温で反応させることにより(AP1-b)を得ることができる。
工程２は、ニトロ化の工程である。トルエン、ヘキサン、エーテルおよび無水酢酸等の溶媒中、発煙硝酸あるいは濃硝酸と反応させることにより(AP1-c)を得ることができる。または、硝酸ナトリウムと塩酸から硝酸を発生させて反応させることもできる。
工程３は、(AP1-c)の水酸基に種々の構造の置換基R2を導入する工程である。ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトン等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、トリアルキルアミン、ピリジン誘導体および水素化ナトリウム等の塩基存在下、種々のハライド、メシレートおよびトシレートを反応させて(AP1-d)を得ることができる。式中R2は製造法MOの工程１で定義したR6と同義である。
工程４は、ニトロ基の還元工程である。テトラヒドロフラン、酢酸エチル、メタノールおよびエタノール等の溶媒中、パラジウム炭素等の触媒存在下、水素雰囲気下で反応させ(AP1-e)を得ることができる。あるいは、含水メタノールや含水エタノール等の溶媒中、塩化アンモニウム存在下、溶媒の還流温度で鉄を加えて反応させる方法によっても(AP1-e)を得ることができる。
【０１２０】
(スキームAP-2)
【化８６】
2006206595.tif 000086
本スキームは、(AP1-a)から(AP2-d)を合成する方法である。式中R1は水素原子および置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい環状アルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基等を表す。
工程１は、フェノール性水酸基のパラ位をブロム化する工程である。メタノール、エタノールおよびクロロホルム等の溶媒中、臭素と反応させる。あるいはアセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、N-ブロモスクシンイミドと作用させることにより(AP2-a)を得ることができる。
工程２は、ニトロ化の工程である。トルエン、ヘキサン、エーテルおよび無水酢酸等の溶媒中、発煙硝酸あるいは濃硝酸と反応させることにより(AP2-b)を得ることができる。または、硝酸ナトリウムと塩酸から硝酸を発生させて反応させることもできる。
工程３は、(AP2-b)の水酸基に種々の構造の置換基R2を導入する工程である。ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトン等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、トリアルキルアミン、ピリジン誘導体および水素化ナトリウム等の塩基存在下、種々のハライド、メシレートおよびトシレートを反応させて(AP2-c)を得ることができる。式中R2は製造法MOの工程１で定義したR6と同義である。
工程４は、ニトロ基の還元工程である。含水メタノールや含水エタノール等の溶媒中、塩化アンモニウム存在下、溶媒の還流温度で鉄を加えて反応させる方法によっても(AP2-d)を得ることができる。
【０１２１】
以下の製造法PPから製造法BOLに、製造法APで合成した化合物を原料とした各種アミノフェノール誘導体の一般的製造法を示す。
＜製造法PP＞
【化８７】
2006206595.tif 000087
製造法PPは、ピペラジン誘導体の一般的合成法である。
工程１は化合物(PP-a)のアミノ基をビスクロロエチルアミン塩酸塩で処理してピペラジン環を形成する工程である。好ましくは、化合物(PP-a)にビスクロロエチルアミン塩酸塩を1,2-ジクロロベンゼン中加熱還流下で作用させ、発生する塩酸ガスを除去しながら反応を行い(PP-b)を得る。
式中R1は水素原子および置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい環状アルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基等を表す。R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基等を表す。
なお、製造法PPの式中を通してピペラジンに限定され記されているが、特にこれに限定されるものではなく窒素原子を複数含む5〜8員環の環形成も含まれるものとする。
工程２は化合物(PP-b)のピペラジンの２級アミンの部位に置換基R3を導入する工程である。化合物(PP-b)にジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の適切な溶媒中、炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、またはトリアルキルアミン、ピリジン誘導体等の有機塩基存在下で試薬R3-X1（X1はハロゲン）を反応させR3の導入された化合物(PP-c)を得ることができる。試薬R3-X1のR3は置換されていてもよいアルキル、末端または分枝上にシアノ基を有する置換されていてもよいアルキル、末端または分枝上に保護もしくは置換されたカルボン酸を有するアルキル、末端または分枝上に保護もしくは置換された水酸基を有するアルキル、末端または分枝上に保護もしくは置換されたアミノ基を有するアルキル、各種置換されていてもよいスルフォニル、各種置換されていてもよいアシル、各種置換されていてもよいカルバモイル等を意味する。また、化合物(PP-b)に置換基R3を導入する試薬として、上記R3-X1以外にも、ジ-t-ブチルジカーボネート、各種置換されていてもよいイソシアナートがある。また、各種置換されていてもよいアルデヒドまたはケトンと、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムまたはシアノ水素化ホウ素ナトリウム等を用い、化合物(PP-b)を還元アミノ化反応に付し置換基R3を導入することもできる。
本製造法で得られた化合物(PP-c)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１２２】
＜製造法MO＞
【化８８】
2006206595.tif 000088
製造法MOは、含ヘテロ環状アミノ基誘導体の一般的製造法をである。
工程１は化合物(MO-a)のアミノ基をZ1-Y1-Y2-Y3-Z2で表される試薬で処理して窒素原子を含む環を形成する工程である。
化合物(MO-a)をジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランおよびジクロロメタン等の適切な溶媒中、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸セシウム等の無機塩基、またはトリアルキルアミン、ピリジン誘導体等の有機塩基存在下で試薬Z1-Y1-Y2-Y3-Z2を反応させることにより、化合物（MO-b）を得ることができる。
ここでZ1-Y1-Y2-Y3-Z2中のZ1およびZ2は、ハロゲンおよびスルフォネート等の脱離基を意味する。Y1およびY3は、アルキルやアルコキシ等で任意に置換されていてもよいメチレン、カルボニル、カルボキシル、スルホニル、アミドを意味する。-Y2-で表される部分で主鎖を形成する元素は、炭素、酸素、窒素および硫黄があげられ、この主鎖の長さは特に限定されない。さらに-Y2-の主鎖を形成する上記元素上からは可能ならば、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルコキシアルキル、置換されていてもよいヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、カルボニル、保護または置換されていてもよいカルボキシル、保護または置換されていてもよいカルボキシルアルキル、保護または置換されていてもよいアミン、保護または置換されていてもよいアミノアルキル等が置換基として存在してもよい。またさらに-Y2-の主鎖上にオキソ基が存在し主鎖上の炭素原子や硫黄原子と一緒になって、カルボニル、スルフォニル、スルフィニルを形成していてもよい。
式中R1は、製造法PPの工程１中で記載したR1と同義である。式中R6は、置換されていてもよいアルキル、水酸基の保護基たとえばメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基およびトリアルキルシリル基等、さらに、末端または分枝上にシアノ基を有するアルキル、末端または分枝上に保護もしくは置換されたカルボン酸を有するアルキル、末端または分枝上に保護もしくは置換されたカルボン酸を有するアリールアルキル、末端または分枝上に保護もしくは置換された水酸基を有するアルキル、末端または分枝上に保護もしくは置換された水酸基を有するアリールアルキル、末端または分枝上に保護もしくは置換されたアミノ基を有するアルキル、末端または分枝上に保護もしくは置換されたアミノ基を有するアリールアルキル、各種置換されていてもよいスルフォニル、各種置換されていてもよいアシル、各種置換されていてもよいカルバモイル等を意味する。
工程２は化合物(MO-b)のR6がフェノール性水酸基の保護基となっている場合の脱保護の工程である。たとえばR6がメトキシメチル基であった場合、化合物(MO-b)を5規定塩酸−アセトンまたは10%過塩素酸水−テトラヒドロフラン等の酸性混合溶媒で処理し、化合物(MO-c)を得ることができる。
工程3は化合物（MO-c）のフェノール性水酸基に新たに置換基R7を導入する工程である。
R7は本製造法MOの工程１で定義したR6と同義である。
以下に述べる試薬R7-X2のX2がハロゲンおよびスルホネート等の脱離基の場合、以下のようにして化合物(MO-d)を合成することができる。化合物(MO-c)をジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジクロロメタン等の適切な溶媒中、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸セシウム等の無機塩基存在下、またはトリアルキルアミン、ピリジン誘導体等の有機塩基存在下あるいは水素化ナトリウム存在下で試薬R7-X2を反応させることにより、化合物(MO-d)を得ることができる。
また化合物(MO-d)のR7がメチル基となる場合は、化合物(MO-c)にジエチルエーテル中にジアゾメタンを作用させるか、アセトニトリル-ジイソプロピルエチルアミン-メタノール中にトリメチルシリルジアゾメタンを作用させることにより高収率に(MO-d)を得ることができる。
さらに試薬R7-X2のX2が水酸基である場合には、テトラヒドロフランおよびトルエン等の適切な溶媒中、化合物(MO-c)と試薬R7-X2を公知の光延反応させることにより化合物(MO-d)を得ることもできる。
本製造法MOにおいて、R6およびR7はその導入後の適切な段階で当該研究者が容易に予想のつく方法により、定義されていない構造へと変換を受ける場合があるものとする。また、工程１で環化して得られた -N-Y1-Y2-Y3(-N)の部分も同様に、定義されていない構造へと変換を受ける場合があるものとする（-N-Y1-Y2-Y3(-N)の部分の変換は後述するいくつかの製造法例に記載されている）。
本製造法で得られた化合物(MO-b)、(MO-c)および(MO-d)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１２３】
＜製造法PR＞
製造法PRは、ピロリジン誘導体の一般的合成法である。
（スキームPR-１）
【化８９】
2006206595.tif 000089
スキームPR-1は、製造法MOの工程１で環化して得られた -N-Y1-Y2-Y3(-N)の部分がさらに構造変換を受ける場合の製造法の一つである。式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R10およびR11は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。また、式中では化合物(PR1-a)および(PR1-b)のフェノール性水酸基の保護基をメトキシメチル基に限定して記載しているが必ずしもこれに限定されるものではない。
工程１は化合物(PR1-a)の水酸基に置換基R10を導入する工程である。反応は、適切なアルカリ性含水有機溶媒中、相関移動触媒の存在下、試薬R10-X3を用いて行う。望ましくは、50%水酸化ナトリウム水溶液とトルエンの混合溶媒中、テトラブチルアンモニウムブロミドの存在下に、試薬R10-X3を化合物(PR1-a)に反応させて行い化合物(PR1-b)を得る。ここで、X3はハロゲンおよびスルホネート等の脱離基である。
工程２は化合物(PR1-b)を製造法MOの工程２と同様に処理して、化合物(PR1-c)を得る工程である。
工程３は化合物(PR1-c)のフェノール性水酸基に新たな置換基R11を導入する工程である。化合物(PR1-c)を製造法MOの工程３のR7導入法と同様の処理をして、R11の導入された化合物(PR1-d)を得ることができる。
工程4は化合物(PR1-a)を製造法MOの工程２と同様に処理して、化合物(PR1-e)を得る工程である。
工程5は化合物(PR1-e)のフェノール性水酸基の方のみに、選択的に置換基R11を導入する工程である。化合物(PR1-e)の２つの水酸基の反応性の差を利用して、製造法MOの工程3のR7導入法と同様の処理をして、R11の導入された化合物(PR1-f)を得ることができる。
工程6は化合物(PR1-f)を本スキームPR-1の工程１と同様の処理をして、化合物(PR1-ｄ)を得る工程である。
本スキームPR-1で得られた化合物(PR1-b)および(PR1-d)は製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１２４】
（スキームPR-２）
【化９０】
2006206595.tif 000090
【化９１】
2006206595.tif 000091
スキームPR-2は、製造法MOの工程１で環化して得られた -N-Y1-Y2-Y3(-N)の部分がさらに構造変換を受ける場合の製造法の一つである。式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R15およびR20は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程1は化合物(PR1-a)の水酸基を置換基R14（FまたはCN）で置き換える工程である。
R14がフルオロの場合：化合物(PR1-a)をジクロロメタン中、ジエチルアミノサルファトリフルオリド（DAST）で処理することにより化合物(PR2-a:R14=F)を得る。
R14がシアノの場合：化合物(PR1-a)をジクロロメタン等の適切な溶媒中、トリエチルアミン等の塩基存在下に、メタンスルフォニルクロリド等のアシルクロリド試薬で水酸基を脱離基に変換する。続いて、この中間体にシアン化水素の塩を反応させてシアノ基を導入する。好ましくは、ジメチルホルムアミドにその中間体を加え、テトラブチルアンモニウムヨード存在下に、シアン化ナトリウムを反応させて化合物(PR2-a:R14=CN)を得る。
工程２は化合物(PR2-a)(R14=FまたはCN)を製造法MOの工程２と同様に処理して、化合物(PR2-b)(R14=FまたはCN)を得る工程である。
工程3は化合物(PR2-b)(R14=FまたはCN)のフェノール性水酸基に置換基R15を導入する工程である。化合物(PR2-b)を製造法MOの工程3のR7導入法と同様の処理をして、R15の導入された化合物(PR2-c)(R14=FまたはCN)を得ることができる。
工程4はR14=CNの化合物(PR2-c)をアルカリ加水分解によりシアノ基をカルボキシ基に変換し化合物(PR2-ｄ)へと変換する工程である。好ましくは、R14=CNの化合物(PR2-c)を水酸化ナトリウム水溶液とエタノールの混合溶媒中で加熱還流して反応させ、化合物(PR2-ｄ)を得ることができる。
工程5は化合物(PR2-ｄ)のカルボン酸を常法によりエステル化したりアミド化し置換基R18を導入する工程である。化合物(PR2-ｄ)のカルボン酸を、クロロギ酸エステルを用いた酸混合物法やオギザリルクロリドを用いた酸クロリド法等の常法を用い活性種に変換したのち、アルコールやアミンと反応させることにより(PR2-e)へと変換できる。または、(PR2-d)を適切な塩基存在下、相当するアルキルハライド試薬と反応させても、ジメチルアミノピリジン存在下t-ブチルアルコール中、ジ第３ブチルジカーボネートと反応させてもエステル化できる。また、(PR2-d)をアルコールやアミンとペプチド化縮合剤を用いて脱水反応を行っても(PR2-e)へと変換できる。その他、既知の可能な反応を用いても合成できる。R18は各種アミノ基、各種アルコキシ基を意味する。
工程6は化合物(PR2-a:R14=CN)を、工程4と同様のアルカリ加水分解に続いて工程5のエステル化と同様の処理をした後に、アセトフェノンのカルボニル基をケタール保護する工程である。化合物(PR2-a:R14=CN)が、カルボン酸のエステルへと導かれた後、酸性条件下でオルトぎ酸メチル等のケタール化試薬と反応させて化合物(PR2-f)を得る。好ましくは、カンファースルホン酸やパラトルエンスルホン酸等の酸触媒とモレキュラーシブス3A存在下、メタノール中オルトぎ酸メチルとカルボニル基を反応させて化合物(PR2-f)を得る。
工程7は化合物(PR2-f)のエステル基を還元してヒドロキシメチル基に変換後、アセトフェノンのカルボニル基のケタール保護のみ選択的に脱保護する工程である。まず、化合物(PR2-f)をテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等の適切な溶媒中、水素化リチウムアルミニウム等のエステルを還元する試薬で反応させ、ヒドロキシメチル基に変換する。つづいて、穏和な酸性条件、望ましくは、酢酸−テトラヒドロフラン−水（４：１：１）の混合酸溶媒条件下で、フェノール性水酸基のメトキシメチル基を残したまま、カルボニル基のケタール保護基のみ選択的脱保護し化合物(PR2-g)を得る。
工程8は化合物(PR2-g)の水酸基を置換基R19(シアノ基、または各種アルコキシ基)に変換する工程である。
R19がシアノ基の場合：工程１のR14がシアノ基の場合の変換と同様に処理して、化合物(PR2-g)のヒドロキシメチル基をシアノメチル基へと変換した化合物(PR2-h)を得る。R19はシアノ基を意味する。
R19が各種アルコキシ基の場合：化合物(PR2-g)をスキームPR-１の工程１と同様の処理をして、各種アルコキシ基へと変換された化合物(PR2-ｈ)を得る。R19はスキームPR-1のOR10と同義である。
工程9は化合物(PR2-ｈ)のフェノール性水酸基の保護基であるメトキシメチル基の脱保護後、置換基R20を導入する工程である。まず化合物(PR2-h)を製造法MOの工程２と同様の処理をして、メトキシメチル基をはずす。つづいて、製造法MOの工程3のR7導入法と同様の処理をして、R20の導入された化合物(PR2-i)を得る。
本スキームPR-2で得られた化合物(PR2-c)、(PR2-e)および(PR2-i)は製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１２５】
(スキームPR-3)
【化９２】
2006206595.tif 000092
スキームPR-3は、製造法MOの工程１で環化して得られた -N-Y1-Y2-Y3(-N)の部分がさらに構造変換を受ける場合の製造法の一つである。式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R23,R24およびR25は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程1は化合物(PR3-a)をスキームPR-1の工程1と同様に処理して、置換基R24が一つ導入された化合物(PR3-b)と置換基R24が二つ導入された化合物(PR3-c)を得る工程である。あるいはR24がメトキシメチル基等の場合、化合物(PR3-a)に、過剰のメトキシメチルクロリドをジイソプロピルエチルアミン存在下に反応させて化合物(PR3-b)、(PR3-c)を得ることもできる。化合物(PR3-b)と(PR3-c)はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離できる。
工程2は化合物(PR3-b)を工程１と同様の処理をして、新たに置換基R25の導入された化合物(PR3-d)を得る工程である。
工程3は化合物(PR3-b)の水酸基の立体の反転反応を行い化合物(PR3-e)を得る工程である。化合物(PR3-b)をジクロロメタン中、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン存在下、m-ニトロベンゼンスルホニルクロリドを反応させる。つぎに、ジメチルスルホキシド中加熱条件下、酢酸セシウムで処理し水酸基の反転したアセテート体を得る。これを、メタノール中に炭酸カリウムで処理し水酸基の反転した化合物(PR3-e)を得る。
スキームPR-3で得られた化合物(PR3-b)、(PR3-c)および(PR3-d)は製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。また、(PR3-e)に関しては本スキームの工程２と同様の処理をされた後、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１２６】
（スキームPR-４）
【化９３】
2006206595.tif 000093
スキームPR-４は、製造法MOの工程１で環化して得られた -N-Y1-Y2-Y3(-N)の部分がさらに構造変換を受ける場合の製造法の一つである。式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R26は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程1は化合物(PR4-a)を1,4-ジオキサン溶媒中加熱条件下、Lawesson's試薬処理し、チオアミド(PR4-b)を得る工程である。
工程２は化合物(PR4-b)をエチルO-トリフルオロメタンスルフォニルヒドロキシアセテート、トリフェニルホスフィン、トリエチルアミンで処理し、化合物(PR4-c)を得る工程。
工程３は化合物(PR4-c)を1,2-ジクロロエタン中、酢酸存在下で、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムと反応させエナミンの還元を行うことにより化合物(PR4-d)を得る工程である。
工程４は化合物(PR4-d)を、置換基R26が影響を受けないような適切な条件下でカルボン酸誘導体(PR4-e)へと導く工程。一般的には、アルコール中もしくはアルコールーテトラヒドロフラン混合溶媒中で、水酸化ナトリウム水溶液や水酸化リチウム水溶液等で処理してアルカリ加水分解を行い(PR4-e)を得る。
工程５は化合物(PR4-e)を第３ブタノール中、ジメチルアミノピリジン存在下で、ジ第３ブチルジカーボネート で処理して第３ブチルエステル化された(PR4-f)へと導く工程である。
本スキーム(PR-4)で得られた化合物(PR4-c),(PR4-d)および(PR4-f)は製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１２７】
(スキームPR-5)
【化９４】
2006206595.tif 000094
スキームPR-５は、製造法MOの工程１で環化して得られた -N-Y1-Y2-Y3(-N)の部分がさらに構造変換を受ける場合の製造法の一つである。式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R27は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程１は化合物(PR5-a)をトルエン溶媒中加熱条件下、触媒量のロジウム(ＩＩ)アセテートダイマーと既知試薬のジエチルジアゾマロネートで処理し、化合物(PR5-b)を得る工程である。
工程２は化合物(PR5-b)をエタノール中加熱条件下、当量のナトリウムエトキシド、アクリル酸エチルで処理し、環化した化合物(PR5-c)を得る工程である。
工程３は化合物(PR5-c)をエタノール中加熱条件下、5規定塩酸で処理し、保護基メトキシメチル基のはずれた化合物(PR5-d)を得る工程である。
工程４は化合物(PR5-d)を、新たな置換基R27の導入された化合物(PR5-e)へと導く工程。製造法MOの工程３のR7導入法と同様の処理をして、化合物(PR5-e)を得ることができる。
工程５は化合物(PR5-e)をジクロロメタン中、1,2-ビス(トリメチルシロキシ)エタン、トリエチルシリルトリフラートで処理し、(PR5-e)のアセチルのカルボニルをケタール保護した(PR5-f)を得る工程である。
工程６は化合物(PR5-f)のラクタム部分カルボニル基を還元しメチレンに変換する工程である。(PR5-f)をテトラヒドロフラン等の適切な溶媒中、カルボニルハイドライドトリス（トリフェニルフォスフィン）ロジウム(I)、ジフェニルシランで反応させることにより化合物(PR5-g)を得ることができる。
工程７は化合物(PR5-g)を５％塩酸−テトラヒドロフラン中反応させることにより、ケタールの脱保護した化合物(PR5-h)を得ることができる。
本スキームPR-5で得られた化合物(PR5-d),(PR5-e)および(PR5-h)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１２８】
＜製造法PS＞
【化９５】
2006206595.tif 000095
本製造法PSはピペリジン誘導体の一般的合成法である。式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R28およびR30は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程１は化合物(PS-a)をホルムアルデヒドと反応させイミンとした後に、エノールエーテル構造を有するジエンとヘテロDiels-Alder反応を行いオキソピペリジン環を形成する工程である。好ましくは、化合物(PS-a)をジクロロメタン中硫酸マグネシウム存在下、37%ホルマリンと反応させイミンとし反応液をセライト濾過する。この濾液に2-トリメチルシリルオキシ-1,3-ブタジエンとトルエンを加え、-70℃に冷却した後に、ジエチルアルミニウムクロリド1Mヘキサン溶液を滴下し以後昇温する。反応終了後、テトラヒドロフラン溶液に置換し1N-塩酸で処理しシリルエノールエーテルをケトンへと変換し化合物(PS-b)を得ることができる。
工程２は化合物(PS-b)をジメトキシエタンー第３ブタノール中、第３ブトキシカリウム存在下、パラトルエンスルホニルメチルイソシアニド(TosMIC)で処理し、オキソ基がシアノ基に変換された化合物(PS-c)を得る工程である。
工程３は化合物(PS-b)のカルボニルに種々の有機金属試薬を反応させ、置換基R29の付加した３級アルコール体(PS-d)を得る工程である。たとえば、化合物(PS-b)にメチルマグネシウムブロミドをジエチルエーテル中で反応させて、メチル基の付加した(PS-d)を得ることができる。R29はアルキル、アルケニルおよびアルキニルである。
工程４は化合物(PS-b)を、還元試薬で処理してアルコール化合物(PS-e)へと導く工程である。種々の還元試薬が使用可能であるが、好ましくは、メタノールージクロロメタン混合溶媒中に水素化ホウ素ナトリウムで処理し化合物(PS-e)を得ることができる。
工程５は化合物(PS-e)を製造法PRのスキームPR-1の工程１と同様に処理して、水酸基に新たな置換基R30の導入された化合物(PS-f)を得る工程である。 置換基R30は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程６は化合物(PS-b)のカルボニル基に対しHorner-Emmons反応を行い、増炭した不飽和エステル(PS-g)を得る工程である。ジエチルホスホノ酢酸第３ブチルエステルを1,2-ジメトキシエタン中、水素化ナトリウムで処理した後に、1,2-ジメトキシエタンに溶解させた化合物(PS-b)を加え化合物(PS-g)を得ることができる。
工程７は不飽和エステルの1,4還元を行う工程である。化合物(PS-g)をジクロロメタンーメタノールの混合溶媒中、触媒量の塩化ニッケル(ＩＩ)６水和物存在下、水素化ホウ素ナトリウムで処理したり、メタノール中でマグネシウムと反応させる事等により不飽和エステルの選択的な1,4還元を行うことができ、化合物(PS-h)を得ることができる。
また、ピペリジン誘導体は以下の工程８から１０を行っても合成できる。
工程８は化合物 (PS-i)に工程１と同様の処理行い、オキソピペリジン環の形成と、フェノール性水酸基の保護基であるメトキシメチル基の脱保護を同時に達成した化合物 (PS-j)を得る工程である。
工程９は化合物(PS-j)を製造法MOの工程３のR7導入法と同様に処理して、置換基R28で置換された化合物(PS-k)を得る工程である。
工程１０は化合物(PS-k)のアセトフェノンのカルボニルを選択的に保護する工程である。化合物(PS-k)をテトラヒドロフラン中、トリエチルアミンを加え-70度に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸第３ブチルジメチルシリルで処理する。反応の様子を薄層カラムクロマトグラフィーで調べつつ必要ならば徐々に昇温する。低温下に水を加え反応停止し化合物(PS-m)を得ることができる。
この後、化合物(PS-m)は工程２,３,４と同様の処理を行うことが可能である。または直接、製造法Aにならってアシルブロミドに変換し最終目的化合物へと導くこともできる。
本製造法で得られた化合物(PS-b), (PS-c), (PS-d), (PS-e), (PS-f), (PS-g), (PS-h), (PS-j)および(PS-k)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１２９】
＜製造法AN＞
(スキームAN-1)
【化９６】
2006206595.tif 000096
本スキームはアニリン誘導体の一般的合成を示す。式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R31、R32およびR33は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程１は化合物(AN1-a)のアミノ基に置換基R31を一つないしは二つ導入する工程である。化合物(AN1-a)を、製造法MOの工程３の水酸基に対するR7導入法とほぼ同様の処理をして、化合物(AN1-b)と(AN1-c)を得ることができる。R31がアシル基やスルフォニル基を介して結合せず、単純なアルキル基でアニリンのアミノ基に結合している場合(試薬としてR31-IやR31-Brを用いる場合等)、置換基R31導入にあたっては加温条件下で長時間反応が必要なこともある。なお、化合物(AN1-b)と(AN1-c)はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより容易に分離精製できる。
工程２は化合物(AN1-b)を工程１と同様の処理をして、新たな置換基R32を導入した化合物(AN1-d)を得る工程である。
工程３は化合物(AN1-c)と(AN1-d)を、製造法MOの工程２と同様の処理をして、それぞれ化合物(AN1-e)と(AN1-f)を得る工程である。
工程４は化合物(AN1-e)と(AN1-f)を、製造法MOの工程３のR7導入法と同様の処理をしてそれぞれ化合物(AN1-g)と(AN1-h)を得る工程である。
工程５は出発原料として化合物(AN1-i)を用い、工程１と同様の処理をすることにより、置換基R31とR33の入った化合物(AN1-j)を得る工程である。また、この方法によっても化合物(AN1-g)を得ることができる。
工程６は化合物(AN1-j)を工程２と同様の処理をすることにより、化合物(AN1-h)を得る工程である。
工程７は化合物(AN1-i)をスキームPR-2の工程６のケタール化反応ステップと同様の処理をして、化合物(AN1-ｋ)を得る工程である。
工程８は化合物(AN1-ｋ)に、アルデヒドあるいはケトン（R34-(C=O)-R35であらわされる）と還元剤を用いて還元アミノ化反応を行うことにより、化合物(AN1-ｍ)を得る工程である。
化合物(AN1-ｋ)に、メタノールー酢酸の混合溶媒中でシアノ水素化ホウ素ナトリウムを作用させるか、1,2-ジクロロエタンー酢酸の混合溶媒中でトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを作用させることにより、ケタール保護基も脱保護された化合物(AN1-ｍ)を一気に得ることができる。R34とR35はどちらか一方が水素であってもよく、さらにR34とR35が一緒になって環を形成していてもよい。
工程９は化合物(AN1-i)にケタール保護することなく、アルデヒドあるいはケトン（R34-(C=O)-R35であらわされる）と還元剤を用いて還元アミノ化反応を行うことにより、化合物(AN1-ｍ)を得ることができる場合の工程である。通常この場合、1,2-ジクロロエタンー酢酸の混合溶媒中でトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを作用させる。
本スキームAN-1で得られた化合物(AN1-b), (AN1-c), (AN1-d), (AN1-e), (AN1-f), (AN1-g), (AN1-h), (AN1-j)および(AN1-m)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１３０】
(スキームAN-2)
【化９７】
2006206595.tif 000097
スキームAN-2は、スキームAN-1で合成した中間体のアニリン窒素上の置換基を、さらに構造変換する一般的合成法である。式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R36は、製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。式中R37およびR38は、どちらか一方か両方がアミドとなってアニリン窒素と結合している場合、あるいは、それら置換基上にエステル構造を有している場合とがある。出発原料(AN2-a)のアニリン窒素上の置換基は、一つは水素原子であっても良い。
工程１は化合物(AN2-a)を、製造法PRのスキームPR-2の工程６のケタール化反応ステップと同様の処理をして、カルボニルの保護された化合物(AN2-ｂ)を得る工程である。
工程２は化合物(AN2-ｂ)を還元剤で処理し、アミド基をメチレンアミノ基に変換したり( -N-CO- → -N-CH2- )、エステルをアルコールへと変換する( -CO-O- → -CH2-OH, -O-CO- → -OH )工程である。好ましくは化合物(AN2-ｂ)を、ジエチルエーテル中、水素化リチウムアルミニウムで処理することにより、化合物(AN2-ｃ)を得ることができる。置換基R39とR40は、それぞれR37とR38が上記の変換を受けたあとの構造と定義される。
工程３は化合物(AN2-ｃ)を、製造法PRのスキームPR-２の工程7のケタール脱保護反応のステップと同様の処理をして、化合物(AN2-ｄ)を得る工程である。
工程４は化合物(AN2-d)が置換基R39あるいはR40上に水酸基を有している場合にのみ行う工程であり、その水酸基に新たな置換基が導入され、結果として置換基R41およびR42へと変換された化合物(AN2-e)を得ることができる。
本工程で行う反応は、製造法PRのスキームPR-1の工程１と同様にして行う。
本スキームAN-2で得られた化合物(AN2-d)および(AN2-e)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１３１】
＜製造法BO＞
製造法BOにおいて以下に示すスキームBO-1,2,3,4は、ベンズオキサジン誘導体の一般的合成法を表す。
（スキームBO-1）
【化９８】
2006206595.tif 000098
式中R1は製造法PPの工程１で定義したR1と同義である。R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基等を表す。R3は水素原子、ハロゲノ基、オキソ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基を表す。
工程１はアミノ基のアシル化の方法である。テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトニトリル等の溶液中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、各種アシルクロリドを室温で作用させることあるいは、ピリジン溶液中、各種酸無水物を作用させるいずれかを選択することにより(BO1-b)を得ることができる。
工程２はアルコールの保護基のメトキシメチル基の脱保護の方法である。テトラヒドロフラン、アセトン溶媒中、希塩酸水溶液、10%過塩素酸水溶液を室温で作用させることにより(BO1-c)を得ることができる。
工程３は水酸基、アミノ基のアルキル化の方法である。ジメチルホルムアミド溶液中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の塩基存在下、各種ジハライド、ジメシレート、ジトシレートを室温から150℃までの加熱条件下で作用させることにより(BO1-d)を得ることができる。
工程４は脱アシル化の方法である。メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中、水酸化ナトリウム水溶液で室温から溶媒の還流温度で作用させることあるいは、塩酸水溶液で室温から溶媒の還流温度で作用させることにより(BO1-e)を得ることができる。
本スキームBO-1で得られた化合物(BO1-d)および(BO1-e)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１３２】
（スキームBO-2）
【化９９】
2006206595.tif 000099
式中R1は製造法PPの工程１で定義したR1と同義である。R2はスキームBO-1に記載のR3と同義である。
工程１は、水酸基のアルキル化の方法である。ジメチルホルムアミド溶液中、各種ジハライド、ジメシレート、ジトシレートを室温から150℃までの加熱条件下で作用させることにより(BO2-b)を得ることができる。
工程２はオキサジン環を形成させる方法。ジメチルホルムアミド溶液中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の塩基存在下、各種ジハライド、ジメシレート、ジトシレートを室温から150℃までの加熱条件下で作用させる。続いて、エタノール、メタノール溶液中、触媒量のパラジウム炭素存在下、水素雰囲気中、室温で作用させることにより(BO2-c)を得ることができる。
本スキームBO-2で得られた化合物(BO2-c)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１３３】
（スキームBO-3）
【化１００】
2006206595.tif 000100
式中R1は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい環状アルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基を表す。R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、末端または分岐状にシアノ基を有するアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいスルフォニル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいカルボキシル基等を表す。
工程１はアミノ基のアルキル化、アシル化、置換カルバモイル化およびウレタン化等の方法であり、以下の１から４の方法がある。
１．ジメチルホルムアミド溶液中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の塩基存在下、各種ハライド、メシレート、トシレートを室温から150℃までの加熱条件下で作用させることにより(BO3-b)を得ることができる。
２．テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトニトリル等の溶液中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、各種アシルクロリド、各種スルフォニルクロリド、各種イソシアネートを室温で作用させることあるいは、ピリジン溶液中、各種酸無水物を作用させるいずれかを選択することにより(BO3-b)を得ることができる。
３．メタノール、エタノール溶媒中、触媒量の4-ジメチルアミノピリジン存在下、エチル N-(1-シアノ)イミノフォルメートと室温から溶媒の還流温度で作用させることにより(BO3-b)を得ることができる。
４．メタノール、エタノール溶媒中、触媒量のp-トルエンスルフォン酸、カンファースルフォン酸存在下、オルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチルを作用させ、アセチル基をケタール保護し上記１から３の方法を用い各種置換基導入した後、酸性条件下で脱保護することにより(BO3-b)を得ることができる。
本スキームBO-3で得られた化合物(BO3-b)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１３４】
（スキームBO-4)
【化１０１】
2006206595.tif 000101
式中R1は製造法PPの工程１で定義したR1と同義である。R2はスキームBO-1に記載のR3と同義である。R3はスキームBO-3に記載のR2と同義である。
工程１はアルキル化の方法である。TAWADA, H.; SUGIYAMA, Y.; IKEDA, H.; YAMAMOTO, Y.; MEGURO, K.; Chem Pharm Bull,38 (5), 1238-1245(1990)の方法、あるいはメタノール、エタノール、トルエン溶媒中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基存在下、室温から溶媒の還流温度でアリルブロミド、マレイン酸無水物等を作用させた後、メタノール、エタノール溶媒中、炭酸カリウムトリエチルアミン等の塩基存在下、室温から溶媒の還流温度で作用させることにより(BO4-b)を得ることができる。
工程２はアミノ基のアルキル化、アシル化、置換カルバモイル化およびウレタン化等の工程である。スキームBO-3の工程１と同様の処理をして(BO4-c)を得る。
本スキームBO-4で得られた化合物(BO4-b)および(BO4-c)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１３５】
＜製造法BOL＞
【化１０２】
2006206595.tif 000102
製造法BOLは、ベンズオキサゾール誘導体の一般的合成法である。式中R1は製造法PPの工程１で定義したR1と同義である。R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基等を表す。
工程１はオキサゾール環を形成する方法である。テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトニトリル溶媒中、トリエチルアミン等の塩基存在下、各種酸クロリドと作用させ、次にエタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン等の溶媒中、希塩酸水溶液、p-トルエンスルホン酸と作用させることにより(BOL-b)を得ることができる。
製造法BOLで得られたベンズオキサゾールエタノン誘導体(BOL-b)は製造法Aの方法に従って最終化合物へと導かれる。
【０１３６】
＜製造法CA＞
製造法CAにおいて以下に示すスキームCA-1,2,3は、カテコール誘導体の一般的合成法を表す。
(スキームCA-1)
【化１０３】
2006206595.tif 000103
式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R2,R3およびR4は製造法MOで定義したR6およびR7と同義である
工程１は化合物(CA1-a)の水酸基をメトキシメチル化する方法である。ジメチルホルムアミド中で(CA1-a)と水素化ナトリウムを室温にて処理した後に,メトキシメチルクロリド(MOM-Cl)を作用させることで(CA1-ｂ)が得られる。
工程２は(CA1-ｂ)のメトキシメチル基の置換基効果を利用したオルトリチオ化をへてホルミル基を導入する方法である。ジエチルエーテル溶媒中氷冷下(CA1-b)にテトラメチルエチレンジアミン存在下n-ブチルリチウムで処理した後、ジメチルホルムアミドまたはN-ホルミルモルホリン等のホルミル化剤によりオルトホルミル化体(CA1-c)を得る。
工程３は(CA1-c)のメトキシメチルオキシ基のパラ位をブロム化する方法である。メタノール中室温で(CA1-c)と臭素を反応させる、この際系中に発生した臭化水素によりメトキシメチル基は脱離して(CA1-d)を得る。
工程４は(CA1-d)の水酸基に種々の置換基導入する方法である。製造法MOの工程３のR7導入と同様の手法により化合物(CA1-e)を得る。
工程５はホルミル基から水酸基へ酸化的に変換する方法。ジクロルメタン中(CA1-e)を室温または加温してメタクロル過安息香酸を作用させた後、精製したエステルをメタノール中で炭酸カリウムを用いて加水分解して(CA1-f)を得る。
工程６は本スキームCA-1の工程４と同様の方法で置換基R3が導入された化合物(CA1-g)を得る。
工程7はR2が水酸基の保護基となっている場合の置換基R4への変換方法である。製造法MOの工程２と工程３の連続処理と同様にして化合物(CA1-h)を得る。
本スキームCA-1で得られた化合物(CA1-g)および(CA1-ｈ)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１３７】
(スキームCA-2)
【化１０４】
2006206595.tif 000104
スキームCA-2は、環状カテコール誘導体の一般的合成法を表す。式中R1は、製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。式中R2およびR4は製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程８はR2が脱離可能な水酸基の保護基である場合の、カテコール体への変換法である。R2がメトキシメチル基の場合は(CA1-f)を6規定塩酸で処理することでジオール（カテコール）(CA2-a)が得られる。
工程９はカテコールのアルキル化により環化させる方法。(CA2-a)をジメチルホルムアミド、アセトニトリル又はアセトン等の溶媒中炭酸カリウム、炭酸セシウム又は水素化ナトリウム等の塩基存在下、1,2-ジブロモエチル誘導体と作用させて縮合ジオキサン環(CA2-b)を得られる。また、(CA2-a)とアセトンを五酸化リン存在下で処理してアセトナイド体として五員環生成物(CA2-b)が得られる。
本スキームCA-2で得られた化合物(CA2-b)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１３８】
（スキームCA-３）
【化１０５】
2006206595.tif 000105
スキームCA-3は、カテコール２置換誘導体の一般的合成法を表す。式中R5およびR6は製造法MOで定義したR6およびR7と同義である。
工程１０はカテコール(CA3-a)を原料としてスキームCA-1の工程４と同様の方法で(CA3-ｂ)を得る工程である。
工程１１は(CA3-ｂ)にスキームCA-1の工程３と同様の方法で、置換基を持たない水酸基のパラ位に選択的にブロム化した(CA3-ｃ)を得る工程である。
工程１２はスキームCA-1の工程４と同様の方法でR6の導入された(CA3-d)を得る工程である。
スキームCA-3で得られた(CA3-d)は製造法Aの方法に従って最終目的化合物へと導かれる。
【０１３９】
＜製造法CO＞
製造法COのスキームCO-1,CO-2,CO-3,CO-4,CO-5,CO-6,CO-7,CO-8およびCO-9はフェノールおよびフェノキシ誘導体の一般的合成法を表す。
(スキームCO-1)
【化１０６】
2006206595.tif 000106
スキームCO-1の式中R1、R2は製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。R3は製造法MOで定義されたR6およびR7と同義である。
工程１はフリーデルクラフトアシル化の方法である。塩化メチレン、トルエン溶媒中、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二スズ等のルイス酸存在下、アセチルクロリドと-70℃から室温で作用させることにより(CO1-b)を得る。
工程２はアルキル化、カーボネート化、スルホネート化等の方法である。
１．ジメチルホルムアミド溶液中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の塩基存在下、各種ハライド、メシレート、トシレートを室温から150℃までの加熱条件下で作用させることにより(CO1-c)を得る。
２．テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトニトリル等の溶液中、ピリジン、トリエチルアミン等塩基存在下、各種アシルクロリド、スルフォニルクロリド、イソシアネートを-15℃から室温で作用させることあるいは、ピリジン溶液中、各種酸無水物を作用させるいずれかを選択することにより(CO1-c)を得る。
３．テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトニトリル等の溶液中、ピリジン、トリエチルアミン等塩基存在下、クロルギ酸フェニルを作用させた後、各種アミンと作用させることにより(CO1-c)を得る。
本スキームCO-1で得られた化合物(CO1-b)および(CO1-c)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。または(CO1-a)を製造法AのスキームA-4の(A4-c)の変換に適用してもよい。
【０１４０】
（スキームCO-２）
【化１０７】
2006206595.tif 000107
スキームCO-２は各種芳香環置換ベンゼン誘導体の一般的合成法を表す。式中R1は製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。R2は製造法MOで定義されたR6およびR7と同義である。R3は各種芳香環を表す。
工程１はStilleカップリング法を用いた各種芳香環置換基の導入方法である。トルエン、キシレン等の溶媒中、触媒量のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム存在下、各種芳香環置換トリブチルスズを窒素雰囲気下、溶媒の還流温度で作用させ(CO2-b)を得る。
本スキームCO-2で得られた化合物(CO2-b)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１４１】
（スキームCO-３）
【化１０８】
2006206595.tif 000108
本スキームCO-3は、ベンジルアミン誘導体の一般的合成法を表す。式中R1、R3は製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。R2,R2'は製造法MOで定義されたR6およびR7と同義である。R4,R5はスキームBO-3に記載のR2と同義である。またR4,R5は一緒になって環を形成していてもよい。Xは水酸基および各種スルフォネートを表す。
工程１はアルキルハライドを導入する方法である。メタノール、エタノール溶媒中、水素化ホウ素ナトリウムを作用させた後、ジメチルフォルムアミド中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下メタンスルフォニルクロリド等を作用させ(CO3-b)を得る。
工程２はアミノ化の方法である。
１．メタノール、エタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン溶媒中、各種アミンを作用させ(CO3-c)を得る。
２．ジメチルフォルムアミド溶媒中、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の塩基存在下、各種アミンと作用させることにより(CO3-c)を得る。
３．Xが水酸基の場合、トルエン溶媒中、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ-7-セン等の塩基存在下、ジフェニルホスホリルアジドを作用させアジド体を得た後、テトラヒドロフラン-水溶媒中、トリアルキルホスフィン、トリフェニルホスフィン等と作用させることにより(CO3-c)を得る。
工程３はR2がR2が水酸基の保護基の場合の置換基R2'への変換方法である。製造法MOの工程2と工程3の連続処理と同様にして化合物(CO3-d)を得る。
本スキームCO-3で得られた化合物(CO3-c)および(CO3-d)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１４２】
（スキームCO-4）
【化１０９】
2006206595.tif 000109
本スキームCO-4はWittig反応を利用したフェノールおよびフェノキシ誘導体の一般的合成法を表す。式中R1は製造法PPで記載したR1と同義である。R2およびR2'は製造法MOで定義されたR6およびR7と同義である。R3は水素原子、低級アルキル基を表す。R4は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいカルボキシル基、シアノ基等を表す。
工程1はWittig反応を利用したアルキル化の方法である。塩化メチレン、テトラヒドロフラン溶媒中、各種ホスホラン誘導体を作用させる。あるいは、テトラヒドロフラン、ジメチルフォルムアミド溶媒中、カリウム第３ブトキシド、水素化ナトリウム等の塩基存在下、各種ホスフォニウム塩、ホスフォネートと作用させるいずれかの方法により(CO4-b)を得る。
工程２はオレフィンの還元を行う工程である。酢酸エチル、テトラヒドロフラン、メタノール中でパラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で作用させたり、メタノール中マグネシウムと反応させる事等に還元を行うことができ、化合物(CO4-c)を得ることができる。
工程3はR2が水酸基の保護基の場合の置換基R2'への変換方法である。製造法MOの工程2と工程3の連続処理と同様にして化合物(CO4-d)を得る。
本スキームCO-4で得られた化合物(CO4-b),(CO4-c)および(CO4-d)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１４３】
（スキームCO-5）
【化１１０】
2006206595.tif 000110
本スキームCO-5は、フリーデルクラフト反応を利用したフェノールおよびフェノキシ誘導体の一般的合成法を表す。式中R1は製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい環状アルキル基を表す。R3は製造法MOで定義されたR6およびR7と同義である。
工程１はフェニルのパラ位をブロム化する方法である。メタノール、エタノール溶媒中、臭素と作用させる。あるいは、アセトニトリル溶媒中、N-ブロモスクシンイミド と作用させる。この２種のいずれかの方法により(CO5-a)を得る事ができる。
工程２はフリーデルクラフトを利用したアルキル化の方法である。H.katsuki et al.,Synthesis 603(1999)の方法により、ベンゼン、ジクロロエタン溶媒中、スカンジウムトリフレート存在下、各種アルキルメシレートを作用させることにより(CO5-b)得る。
工程３は水酸基に種々の置換基R3を導入する方法である。製造法MOの工程３のR7導入法と同様の処理をして化合物(CO5-c)を得る。
本スキームCO-5で得られた化合物(CO5-b)および(CO5-c)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１４４】
（スキームCO-6）
【化１１１】
2006206595.tif 000111
本スキームCO-6は、カルボン酸誘導体およびベンジルアルコール誘導体の一般的合成法を表す。式中R1は製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。R2は置換されていてもよいアルキル基、R3およびR4は製造法MOで定義されたR6およびR7と同義である。
工程1は(CA1-b)のメトキシメチル基の置換基効果を利用したオルトリチオ化をへてカルボキシル基を導入する方法である。ジエチルエーテル溶媒中氷冷下(CA1-b)にテトラメチルエチレンジアミン存在下n-ブチルリチウムで処理した後、アルキルジカーボネートを作用させ(CO6-a)を得る。
工程２はアルコールの保護基のメトキシメチル基の脱保護の方法である。テトラヒドロフラン、アセトン溶媒中、希塩酸水溶液、10%過塩素酸水溶液を室温で作用させることにより(CO6-b)を得る。
工程３は水酸基に種々の置換基R3を導入する方法である。製造法MOの工程３のR7導入法と同様の処理をして化合物(CO6-c)を得る。
工程４はカルボキシル基の還元、アルキル化の方法である。ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン溶媒中、氷冷下で水素化リチウムアルミニウムを作用させた後、工程３と同様の方法により(CO6-d)を得る。
本スキームCO-6で得られた化合物(CO6-b),(CO6-c)および(CO6-d)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１４５】
（スキームCO-7）
【化１１２】
2006206595.tif 000112
本スキームCO-7は、フェネチルアルコール誘導体、フェニル酢酸誘導体およびベンゾフラン誘導体の一般的合成法を表す。式中R1は製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。R2およびR3は製造法MOで定義されたR6およびR7と同義である。R4およびR5は置換されていてもよいアルキル基を表す。
工程１はWittig反応に続くハイドロボレーション反応による水酸基の導入方法である。テトラヒドロフラン溶媒中、カリウム第３ブトキシド存在下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミドと作用させる。その後、テトラヒドロフラン溶媒中、ボラン-テトラヒドロフランと作用させ30%過酸化水素水溶液と作用させ(CO7-a)を得る。
工程２は水酸基に置換基R3を導入する工程である。製造法MOの工程３のR7導入法と同様の処理をして化合物(CO7-b)を得る。
工程３は増炭反応の方法である。テトラヒドロフラン溶媒中、トリトンＢ存在下、メチルメチルチオメチルスルフォキシドと溶媒の還流温度で作用させた後、メタノール、エタノール溶媒中で希塩酸水溶液と作用させ(CO7-c)を得る。
工程４は酸化の方法である。Mangzho Zhao et al., Tetrahedron Lett. 39,5323 (1998)に記載の方法あるいはRyoji Noyori et al., J.Am.Chem.Soc., 119,12386 (1997)に記載の方法を利用して化合物(CO7-c)を得る。
工程５はR2が水素原子の場合のフラン環の形成方法である。ジメチルフォルムアミド溶媒中、炭酸カリウム存在下、ブロモ酢酸エステルを溶媒の還流温度で作用させ(CO7-d)を得る。
本スキームCO-7で得られた化合物(CO7-a),(CO7-b),(CO7-c)および(CO7-d)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１４６】
（スキームC0-8）
【化１１３】
2006206595.tif 000113
本スキームCO-8は、2,3ジヒドロベンゾフラン誘導体、2,3ジヒドロベンゾチオフェン誘導体の一般的合成法である。式中R1は製造法PPの工程１で記載したR1と同義である。R2およびR3は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基等を表す。
工程１は水酸基またはチオール基のアルキル化の方法である。J.M.Janusz et al., J.Med.Chem.41, 1112 (1998)の方法に従い、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル又はアセトン等の溶媒中、ヨウ化ナトリウム存在下、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は水素化ナトリウム等の塩基存在下、種々のアリルハライド、アリルメシレート、アリルトシレートを作用させて(CO8-b)を得る。
工程２はフラン環およびチオフェン環を形成する方法である。J.M.Janusz st al., J.Med.Chem.41,1112(1998)の方法あるいは、マグネシウムクロリド中210℃で作用させ(CO8-c)を得る。
工程３はフリーデルクラフトアシル化の方法である。塩化メチレン、トルエン溶媒中、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二スズ等のルイス酸存在下、アセチルクロリドと-70℃から室温で作用させることにより(CO8-d)を得る。
工程４はブロム化の方法である。メタノール、エタノール溶媒中、ブロミンと作用させる。あるいはアセトニトリル、ジメチルホルムアミド溶媒中、N-ブロモスクシンイミドと作用させることにより(CO8-e)および(CO8-g)を得る。
工程５はフラン環およびチオフェン環を形成する方法である。J. Schwaltz et al.,J.Org.Chem.59,940(1994)の方法に従い、ジメチルアセトアミド溶媒中、シクロペンタジエニルジクロロチタン存在下、水素化ホウ素ナトリウムで75℃で作用させることにより(CO8-g)を得る。
本スキームCO-8で得られた化合物(CO8-d)および(CO8-g)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１４７】
（スキームCO-9）
【化１１４】
2006206595.tif 000114
本スキームCO-9は、カルボン酸誘導体の一般的合成法を表す。式中R1,R2,R3およびR4は水素原子、置換されていてもよいアルキル基等を表す。
工程１はアルキル化の方法である。テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド溶媒中、カリウム第３ブトキシド、水素化ナトリウム存在下、各種アルキルハライド、メシレート、トシレートを作用させ(CO9-b)を得る。
工程２は還元の方法である。テトラヒドロフラン溶媒中、ジイソブチルアルミニウムハイドライドと作用させ(CO9-c)を得る。
工程３はWittig反応を利用した増炭の方法である。塩化メチレン、テトラヒドロフラン溶媒中、各種ホスホラン誘導体を作用させる。あるいは、テトラヒドロフラン、ジメチルフォルムアミド溶媒中、カリウム第３ブトキシド、水素化ナトリウム等の塩基存在下、各種ホスフォニウム塩、ホスフォネートと作用させる２種のいずれかの方法により(CO9-d)を得る。
本スキームCO-9で得られた化合物(CO9-b)および(CO9-d)は、製造法Aに従い最終目的化合物へと導かれる。
【０１４８】
以上が本発明の化合物またはその塩の製造方法の代表例であるが、本発明化合物の製造における原料化合物・各種試薬は、塩や水和物を形成していてもよく、反応を阻害しない限りにおいて特に限定されるものではない。また、本発明に係る化合物（Ｉ）がフリー体として得られる場合、前記の化合物（Ｉ）が形成していてもよい塩の状態に常法に従って変換することができる。また、本発明に係る化合物（Ｉ）について得られる種々の異性体（例えば幾何異性体、不斉炭素に基づく光学異性体、立体異性体、互変異性体、等）は、通常の分離手段、例えば再結晶、ジアステレオマー塩法、酵素分割法、種々のクロマトグラフィー（例えば薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、等）を用いることにより精製し、単離することができる。
【０１４９】
前記式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物またはその塩は、優れたトロンビン受容体拮抗作用を有し、特にトロンビンのＰＡＲ１受容体に対して選択的に拮抗作用を示すものである。そして、本発明の化合物またはその塩は、優れた血小板凝集抑制作用および平滑筋細胞の増殖抑制作用を示し、且つ、経口有効性が高い。このように、本発明の化合物またはその塩によれば、トロンビンのフィブリノーゲンをフィブリンに変換する触媒活性を阻害することなくトロンビンによる血小板凝集などの細胞応答を抑制することができ、また、冠動脈血管形成術等により血管壁に損傷が生じたときに起こる血管平滑筋増殖に対してもＰＡＲ１選択的阻害に基づいて抑制することが可能となる。
【０１５０】
従って、本発明の化合物またはその塩を用いることにより、(i)トロンビン受容体の拮抗剤（特にトロンビンのＰＡＲ１受容体の拮抗剤）、(ii)血小板凝集阻害剤、(iii)平滑筋細胞の増殖阻害剤、(iv)内皮細胞、繊維芽細胞、腎細胞、骨肉腫細胞、筋細胞、ガン細胞および／またはグリア細胞の増殖阻害剤、(v)血栓症、血管再狭窄、深部静脈血栓症、肺塞栓症、脳梗塞、心疾患、播種性血管内血液凝固症候群、高血圧、炎症性疾患、リウマチ、喘息、糸球体腎炎、骨粗鬆症、神経疾患および／または悪性腫瘍の治療剤または予防剤、といった医薬組成物（製剤）が得られる。
【０１５１】
また、本発明の化合物またはその塩を投与することにより、トロンビン受容体が関与する疾患の患者の治療、例えば内皮細胞、繊維芽細胞、腎細胞、骨肉腫細胞、筋細胞、ガン細胞および／またはグリア細胞の増殖性疾患を有する患者の治療が可能である。
【０１５２】
前記式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物は、慣用される方法により製剤化することが可能である。好ましい剤形としては錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、被覆錠剤、カプセル剤、シロップ剤、トローチ剤、吸入剤、坐剤、注射剤、軟膏剤、眼軟膏剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、パップ剤、ローション剤等があげられる。製剤化には、通常用いられる賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤や、および必要により安定化剤、乳化剤、吸収促進剤、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、抗酸化剤などを使用することができ、一般に医薬品製剤の原料として用いられる成分を配合して常法により製剤化可能である。
【０１５３】
これらの成分としては例えば(1)大豆油、牛脂、合成グリセライド等の動植物油；(2)流動パラフィン、スクワラン、固形パラフィン等の炭化水素；(3)ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル等のエステル油；(4)セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール；(5)シリコン樹脂；(6)シリコン油；(7)ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー等の界面活性剤；(8)ヒドロキシエチルセルロース、ポリアクリル酸、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロースなどの水溶性高分子；(9)エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコール；(10)グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ソルビトールなどの多価アルコール；(11)グルコース、ショ糖などの糖；(12)無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸アルミニウムなどの無機粉体；(13)精製水などがあげられる。
【０１５４】
（１）賦形剤としては、例えば乳糖、コーンスターチ、白糖、ブドウ糖、マンニトール、ソルビット、結晶セルロース、二酸化ケイ素等；（２）結合剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、シェラック、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリプロピレングリコール・ポリオキシエチレン・ブロックポリマー、メグルミン、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチン等；（３）崩壊剤としては、例えば澱粉、寒天、ゼラチン末、結晶セルロース、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチン、カルボキシメチルセルロース・カルシウム等；（４）滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化植物油、等；（５）着色剤としては医薬品に添加することが許可されているものであれば、いかなるものでもよく；（６）矯味矯臭剤としては、ココア末、ハッカ脳、芳香散、ハッカ油、竜脳、桂皮末等；（７）抗酸化剤としては、アスコルビン酸、α−トコフェロール、等、医薬品に添加することが許可されているものがそれぞれ用いられる。
【０１５５】
(i)経口製剤は、本発明にかかる化合物またはその塩に賦形剤、さらに必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常法により散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤等とする。(ii)錠剤・顆粒剤の場合には、糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティングすることはもちろん差支えない。(iii)シロップ剤、注射用製剤、点眼剤、等の液剤の場合は、ｐＨ調整剤、溶解剤、等張化剤、等と、必要に応じて溶解補助剤、安定化剤、緩衝剤、懸濁化剤、抗酸化剤、等を加えて、常法により製剤化する。該液剤の場合、凍結乾燥物とすることも可能で、また、注射剤は静脈、皮下、筋肉内に投与することができる。懸濁化剤における好適な例としては、メチルセルロース、ポリソルベート８０、ヒドロキシエチルセルロース、アラビアゴム、トラガント末、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、等；溶解補助剤における好適な例としては、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリソルベート８０、ニコチン酸アミド、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート等；安定化剤における好適な例としては、亜硫酸ナトリウム、メタ亜硫酸ナトリウム、エーテル等；保存剤における好適な例としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、ソルビン酸、フェノール、クレゾール、クロロクレゾール等があげられる。また、(iv)外用剤の場合は、特に製法が限定されず、常法により製造することができる。使用する基剤原料としては、医薬品、医薬部外品、化粧品等に通常使用される各種原料を用いることが可能で、例えば動植物油、鉱物油、エステル油、ワックス類、高級アルコール類、脂肪酸類、シリコン油、界面活性剤、リン脂質類、アルコール類、多価アルコール類、水溶性高分子類、粘土鉱物類、精製水などの原料が挙げられ、必要に応じ、ｐＨ調整剤、抗酸化剤、キレート剤、防腐防黴剤、着色料、香料などを添加することができる。さらに、必要に応じて分化誘導作用を有する成分、血流促進剤、殺菌剤、消炎剤、細胞賦活剤、ビタミン類、アミノ酸、保湿剤、角質溶解剤、等の成分を配合することもできる。
【０１５６】
本発明にかかる医薬の投与量は、症状の程度、年齢、性別、体重、投与形態・塩の種類、薬剤に対する感受性差、疾患の具体的な種類、等に応じて異なるが、通常、成人の場合は１日あたり経口投与で約３０μｇないし１０００ｍｇ、好ましくは１００μｇないし５００ｍｇ、さらに好ましくは１００μｇないし１００ｍｇを、注射投与で約１ないし３０００μｇ／ｋｇ、好ましくは３ないし１０００μｇ／ｋｇを、それぞれ１回または数回に分けて投与する。
【実施例】
【０１５７】
以下に前記式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物またはその塩における好適な実施態様をあげるが、以下の実施例および試験例は例示的なものであって、本発明にかかる化合物またはその塩は以下の具体例に制限されない。当業者はこれらの実施態様に様々な変更を加えて本発明を実施することができ、かかる変更態様も本明細書の特許請求の範囲に包含される。
【０１５８】
＜実施例1＞
2-[2-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化１１５】
2006206595.tif 000115
【０１５９】
（工程１）5-ブロモ-2-ヒドロキシ-4-メチル安息香酸
【化１１６】
2006206595.tif 000116
2-ヒドロキシ-4-メチルベンゾイック アシッド (24.54g,161.29mmol)をメタノール(300ml)に溶解し、-20℃に冷却した。ブロミン(26.03g)のメタノール(50ml)溶液を1時間かけて滴下した。室温にて1時間攪拌した後、反応液を濃縮した。残渣をメタノール(100ml)に加熱して溶解し、水(40ml)を加えた。析出した結晶を濾取し50%メタノール-水で洗浄した。濾液中に析出している結晶を濾過し、50%メタノール-水で洗浄した。結晶をあわせて乾燥し、標記化合物(24.8g)を白色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.37(3H,s),6.85(1H,s),7.98(1H,s)
【０１６０】
（工程２）5-ブロモ-2-エトキシ-4-メチル安息香酸
【化１１７】
2006206595.tif 000117
5-ブロモ-2-ヒドロキシ-4-メチルベンゾイック アシッド (9.35g)をジメチルホルムアムドに溶解し炭酸カリウム(14g)、よう化エチル(8ml)を順次加え、50℃にて3時間攪拌した。酢酸エチルで希釈し水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過、濃縮し、エチル5-ブロモ-2-エトキシ-4-メチルベンゾエイトを得た。本成績体をエタノール(100ml)に溶解し、5N-水酸化ナトリウム(20ml)を加え、30分加熱還流した。5N-塩酸(25ml)加え中和し、酢酸エチルにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮し、標記化合物(10.4g)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.56(3H,t,J=6.8Hz),2.45(3H,s),4.31(2H,q,J=6.8Hz),6.91(1H,s),8.31(1H,s)
【０１６１】
（工程３）N1,4-ジメチル-5-ブロモ-2-エトキシベンズアミド
【化１１８】
2006206595.tif 000118
5-ブロモ-2-エトキシ-4-メチルベンゾイック アシッドをテトラヒドロフラン(80m)に溶解し氷冷下、トリエチルアミン(3.5ml)、クロロギ酸エチル(2.4ml)を加え１時間攪拌した後、40%メチルアミン水溶液(3.5ml)を加えた。反応液を１時間攪拌後、酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。残渣の結晶をヘキサンで洗浄し濾過後、標記化合物(5.08g)を白色結晶として得た。
【０１６２】
（工程４）N1,4-ジメチル-5-シアノ-2-エトキシベンズアミド
【化１１９】
2006206595.tif 000119
N1,4-ジメチル-5-ブロモ-2-エトキシベンズアミド (200g)をプロピオニトリル(1.5l)に溶解し、窒素雰囲気下、シアン化ナトリウム(72g)、よう化銅(14g)、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム(42g)、を加え5時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル、水を加えセライト濾過した。濾液に析出した結晶を濾取した(15.4g)。この濾液を分液し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別後、濃縮した。得られた結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄した(77.64g)。併せて標記化合物(93.04g)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.56(3H,t,J=7.2Hz),2.57(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),6.86(1H,s),7.93(1H,br),8.04(1H,s)
【０１６３】
（工程５）第３ブチル N-(5-シアノ-2-エトキシ-4-メチルベンゾイル)-N-メチルカーバメイト
【化１２０】
2006206595.tif 000120
N1,4-ジメチル-5-シアノ-2-エトキシベンズアミド (92g)をアセトニトリル(1l)に懸濁し第三ブチルジカーボネート(110g)、ジメチルアミノピリジン(2.6g)を加え室温にて終夜攪拌した。反応液を90℃に加熱し3時間攪拌した。第三ブチルジカーボネート(110g)を追加し50℃にて終夜攪拌した。室温まで放冷し析出した結晶を濾取した。(24.3g)濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）で精製し、標記化合物(81.1g)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.23(9H,s),1.39(3H,t,J=7.2Hz),2.55(3H,s),3.29(3H,s),4.04(2H,q,J=7.2Hz),6.72(1H,s),7.58(1H,s)
【０１６４】
（工程６）第３ブチルN-[4-(ブロモメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンゾイル]-N-メチルカーバメイト
【化１２１】
2006206595.tif 000121
第３ブチル N-(5-シアノ-2-エトキシ-4-メチルベンゾイル)-N-メチルカーバメイト( 79.6g)を四塩化炭素に溶解しアゾビスイソブチロニトリル(4.1g)を加え加熱還流した。この反応液にN-ブロモスクシンイミド(50.3g)を少しずつ加えた。2時間加熱還流後、濾過した。濾液を濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）で精製し、標記化合物(29.81g)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.22(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.56(9H,s),3.30(3H,s),4.09(2H,q,J=7.2Hz),4.60(2H,s),6.96(1H,s),7.60(1H,s)
【０１６５】
（工程７）N1-メチル-4-(ブロモメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンズアミド
【化１２２】
2006206595.tif 000122
第３ブチル N-[4-(ブロモメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンゾイル]-N-メチルカーバメイト (39.9g)をジクロロメタン(300ml)に溶解し、トリフルオロサクサン(50ml)を加え室温にて30分攪拌した。反応液を濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）で精製し、標記化合物(19.77g)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.54(3H,t,J=7.2Hz),3.02(3H,d,J=4.8Hz),4.26(2H,q,J=7.2Hz),4.59(2H,s),7.19(1H,s),8.53(1H,s)
【０１６６】
（工程８）第３ブチル 5-シアノ-2-エトキシ-4-メチルベンゾエート 
【化１２３】
2006206595.tif 000123
5-ブロモ-2-エトキシ-4-メチルベンゾイック アシッド (10.4g)をトルエン(100ml)、酢酸エチル(20ml)に溶解し、ジメチルホルムアミドジ第三ブチルアセタール(75ml)を加え、8時間加熱還流した。酢酸エチルを加え、1N-塩酸、飽和食塩水にて、順次洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；n-ヘキサン-酢酸エチル）で精製し、第三ブチルエステル体(12.27g)を無色オイルとして得た。このものを、プロピオニトリルに溶解し、窒素雰囲気下、シアン化ナトリウム(3.82g)、よう化銅(740mg)、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム(2.25g)、を加え8時間加熱還流した。反応液に酢酸エチル、水を加えセライト濾過し、濾液を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）で精製し、標記化合物(9.57g)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)(ppm)
1.47(3H,t,J=6.8Hz),1.57(9H,s),2.53(3H,s),4.12(2H,q,J=6.8Hz),6.79(1H,s),7.95(1H,s)
【０１６７】
（工程９）第３ブチル 4-(ブロモメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンゾエート
【化１２４】
2006206595.tif 000124
第３ブチル 5-シアノ-2-エトキシ-4-メチルベンゾエート (8.91g)を四塩化炭素に溶解し、N-ブロモスクシンイミド(6.6g)、ベンゾイルパーオキシド(400mg)を加え、3時間加熱還流した。反応液を濾別し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）で精製し、標記化合物と第３ブチル 5-シアノ-2-エトキシ-4-メチルベンゾエート (原料)の混合物8.80gを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.50(3H,t,J=7.2Hz),1.58(9H,s),4.18(2H,q,J=7.2Hz),4.58(2H,s),7.05(1H,s),7.98(1H,s)
【０１６８】
（工程１０）第３ブチル 4-(アジドメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンゾエート
【化１２５】
2006206595.tif 000125
第３ブチル 4-(ブロモメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンゾエート(2.20g)純度70%))をジメチルホルムアミド(25ml)に溶解し、アジ化ナトリウム(2.1g)を加え、50℃にて30分攪拌した。酢酸エチルにて希釈し、水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し標記化合物(1.913g)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.49(3H,t,J=6.8Hz),1.56(9H,s),4.18(2H,q,J=6.8Hz),4.62(2H,s),7.04(1H,s),8.01(1H,s)
【０１６９】
（工程１１）4-(アジドメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンゾイック アシッド
【化１２６】
2006206595.tif 000126
第３ブチル 4-(アジドメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンゾエート (1.923g)をジクロロメタン(12ml)に溶解し、氷冷下、トリフルオロ酢酸(3ml)を加えた。室温にて20分攪拌し、濃縮した。標記化合物を淡赤色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.64(3H,t,J=6.8Hz),4.47(2H,q,J=6.8Hz),4.74(2H,s),7.23(1H,s),8.46(1H,s)
【０１７０】
（工程１２）N1-メチル-4-(アジドメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンズアミド
【化１２７】
2006206595.tif 000127
4-(アジドメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンゾイック アシッドをジメチルホルムアミド(20ml)に溶解し、氷冷下2M-メチルアミンテトラヒドロフラン溶液(4.2ml)、ジエチルフォスフォノシアニデート(1.28ml)、トリエチルアミン(1.27ml)を加えた。室温にて終夜攪拌し酢酸エチル希釈、水、飽和食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し標記化合物(931mg)を得た。
N1-メチル-4-(ブロモメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンズアミドをジメチルホルムアミド(100ml)に溶解しアジ化ナトリウム(6g)を加え室温にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し水、飽和食塩水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し標記化合物(15.5g)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.58(3H,t,J=6.8Hz),3.02(3H,d,J=4.8Hz),4.32(2H,q,J=7.2Hz),4.67(2H,s),7.10(1H,s),7.74(1H,br),8.55(1H,s)
【０１７１】
（工程１３）N5-メチル-3-アミノ-6-エトキシ-1H-5-イソインドールカルボキシアミド
【化１２８】
2006206595.tif 000128
N1-メチル-4-(アジドメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンズアミド (931mg)をテトラヒドロフラン(10ml)に溶解し28%アンモニア水(2ml)、トリエチルフォスフィン(0.4ml)を順次加えた。50℃にて15分攪拌した。析出した結晶を濾過取し
テトラヒドロフラン、水、酢酸エチルにて順次洗浄し乾燥し、標記下化合物を(365mg)得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.38(3H,t,J=6.8Hz),2.79(3H,d,J=4.8Hz),4.18(2H,q,J=6.8Hz),4.41(2H,s),7.27(1H,s),8.07(1H,br),8.12(1H,s)
【０１７２】
（実施例１：最終工程）
A法
第３ブチル 4,5-ジシアノ-2-エトキシベンゾエート (440mg)をジクロロメタン(3ml)、トリフルオロ酢酸(3ml)に溶解し、室温6時間攪拌した。反応液を濃縮し、カルボン酸体(350mg)を白色固体として得た。このもをジメチルホルムアミド(3ml)に溶解しトリエチルアミン(0.1ml)、ジエチルフォスフォノシアニデート(0.11ml)、2N-メチルアミンテトラヒドロフラン溶液を順次加え室温にて終夜攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）で精製し、アミド体(64mg(収率38%))を得た。このものをエタノール(3ml)に溶解し酸化白金(20mg)を加え、室温にて終夜攪拌して、水素添加反応を行った。不溶物を濾別後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル-メタノール-アンモニア水）で精製し、アミジン体の位置異性体の混合物(17mg)を得た。このものをエタノール(3ml)に溶解し3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシフェナシルブロミド(30mg)を加え30分間加熱還流した。反応液を濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ジクロロメタン-メタノール）で精製し、目的化合物(12mg(収率7%))、を得た。
B法
N5-メチル-3-アミノ-6-エトキシ-1H-5-イソインドールカルボキシアミド (389mg)と3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシフェナシルブロミドをエタノールに溶解し、30分加熱還流した。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒：酢酸エチル-メタノール)で精製し、目的化合物(614mg(収率65.7%))を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.39(3H,t,J=6.8Hz),1.42(18H,s),2.83(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.48(2H,s),7.54(1H,s),7.77(2H,s),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s),9.13(1H,br),9.82(1H,br)
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
【０１７３】
＜実施例２＞
2-[2-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化１２９】
2006206595.tif 000129
【０１７４】
（工程１）4-ベンジル 1-メチル 2-アミノテレフタレート
【化１３０】
2006206595.tif 000130
1-メチル 2-アミノテレフタレート (8.00g,41.1mmol)をジメチルホルムアミド(80ml)に溶解し、無水炭酸カリウム(6.25g,45.1mmol)、ベンジルブロマイド(4.12ml,43.1mmol)を加え室温で15.5時間攪拌した。過剰のトリエチルアミンを加え室温で更に10分攪拌した後、氷水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。シリカゲル-アルミナで濾過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた油状物にIPEを加え結晶化させ、濾取した。濾液を濃縮後同様の操作を２回繰り返し、標記化合物(8.21g)を淡黄色粉末として得た。（収率70%）
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
3.89(3H,s),5.34(2H,s),5.81(2H,s),7.28(1H,dd,J=1.6,8.4Hz),7.32-7.46(6H,m),7.90(1H,d,J=8.4Hz)
【０１７５】
（工程２）4-ベンジル 1-メチル 2-(ジメチルアミノ)テレフタレート
【化１３１】
2006206595.tif 000131
4-ベンジル 1-メチル 2-アミノテレフタレート( 500mg,1.75mmol)をギ酸2mlに溶解し、37%ホルマリン(0.44ml,5.26mmol)を加え15分加熱還流した。氷水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；n-ヘキサン-酢酸エチル）で精製し、標記化合物(137mg)を黄色油状物として得た。（収率25%）
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.95(6H,s),3.94(3H,s),5.38(2H,s),
7.32-7.48(5H,m),7.57(1H,d,J=8.0Hz),7.70(1H,d,J=8.0Hz),7.75(1H,s)
【０１７６】
（工程３）メチル 2-(ジメチルアミノ)-4-(ヒドロキシメチル)ベンゾエート
【化１３２】
2006206595.tif 000132
4-ベンジル 1-メチル 2-(ジメチルアミノ)テレフタレート (1.66g,5.3mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)に溶解し、20%水酸化パラジウム炭素( 0.20g)を加え、室温常圧で15時間接触還元を行った。触媒を濾別後、減圧下で溶媒を留去し淡黄色アモルファスを得た。これをテトラヒドロフラン(15ml)に溶解しトリエチルアミン (0.81ml,5.8mmol)を加え氷冷、攪拌下クロロギ酸エチル (0.55ml,5.8mmol)を滴下した。30分攪拌後、析出物を濾別し、濾液を-40℃に冷却し攪拌した。水素化ホウ素ナトリウム (0.44g,11.6mmol)を水5mlに溶解したものを滴下し、30分かけて徐々に-20℃に昇温した。反応液にアセトンを加え、不溶物を濾別後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；n-ヘキサン-酢酸エチル）で精製した。標記化合物(1.02g)を淡黄色油状物として得た。（収率92%）
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.93(6H,s),3.91(3H,s),4.70(2H,s),6.89(1H,m),7.11(1H,m),7.70(1H,d,J=8.0Hz)
【０１７７】
（工程４）メチル 5-ブロモ-2-(ジメチルアミノ)-4-(ヒドロキシメチル)ベンゾエート
【化１３３】
2006206595.tif 000133
メチル 2-(ジメチルアミノ)-4-(ヒドロキシメチル)ベンゾエート (1.023g,4.9mmol)を塩化メチレン(15ml)とメタノール(6ml)の混合溶媒に溶解し、炭酸カルシウム(2g)を加え攪拌し,ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロマイド(2.100g,5.4mmol)を少量づつ加え室温で50分攪拌した。反応液を濾過し、減圧下で溶媒を留去した。残渣に水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄した。更に水層を塩化メチレンとメタノールの混合溶媒で抽出し、酢酸エチル層と合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し、標記化合物(1.179g)を白色固体として得た。（収率84%）
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.92(6H,s),3.91(3H,s),4.71(2H,s),7.22(1H,m),7.86(1H,s)
【０１７８】
（工程５）N1-メチル-5-ブロモ-2-(ジメチルアミノ)-4-(ヒドロキシメチル)ベンズアミド
【化１３４】
2006206595.tif 000134
メチル  5-ブロモ-2-(ジメチルアミノ)-4-(ヒドロキシメチル)ベンゾエート (1.179g,4.1mmol)をテトラヒドロフラン(10ml)とメタノール(10ml)の混合溶媒に溶解し、1規定水酸化ナトリウム水溶液(9.8ml,9.8mmol)を加え、4時間加熱還流した。反応液に5規定塩酸(9.8ml,9.8mmol)を加え、減圧下で濃縮した。残渣にアセトニトリルを加え減圧下で濃縮し、同様の操作を２度繰り返した。残渣にアセトニトリル(20ml)、2.0M-ジメチルアミン-テトラヒドロフラン溶液(4.1ml,8.2mmol)、1-ヒドロキシベンズトリアゾール(1.11g,8.2mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(1.69g,8.2mmol)を順次加え室温で20時間攪拌した。不溶物を濾別後、反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えアルミナで濾過した。濾液を減圧下で濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し、標記化合物(1.222g)を白色固体として得た。（収率100%）
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.76(6H,s),3.02(3H,d,J=4.4Hz),4.71(2H,s),7.41(1H,s),8.29(1H,s)
【０１７９】
（工程６）N1-メチル-5-ブロモ-4-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-2-(ジメチルアミノ)ベンズアミド
【化１３５】
2006206595.tif 000135
N1-メチル-5-ブロモ-2-(ジメチルアミノ)-4-(ヒドロキシメチル)ベンズアミド (1.64g,5.71mmol)をジメチルホルムアミド(20ml)に溶解し、氷冷下イミダゾール(0.47g,6.9mmol)、第３ブチルクロロジフェニルシラン(1.78ml,6.9mmol)を加え、室温で19時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し、標記化合物(2.60g)を無色油状物として得た。（収率87%）
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.14(9H,s),2.82(6H,s),3.02(3H,s),4.79(2H,s),7.35-7.48(7H,m),7.64-7.75(5H,m),8.37(1H,s)
【０１８０】
（工程７）N1-メチル-4-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-5-シアノ-2-(ジメチルアミノ)ベンズアミド
【化１３６】
2006206595.tif 000136
N1-メチル-5-ブロモ-4-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-2-(ジメチルアミノ)ベンズアミド(2.60g,5.0mmol)をジメチルホルムアミド(10ml)に溶解し、シアン化第一銅(0.58g,6.5mmol)を加え、180℃で5時間攪拌した。反応液に5%シアン化ナトリウム水溶液(20ml)を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し、標記化合物(1.91g)を微黄色油状物として得た。（収率81%）
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.14(9H,s),2.87(6H,s),3.02(3H,s),4.95(2H,s),7.34-7.51(7H,m),7.60-7.74(4H,m),7.88(1H,m),8.11(1H,s)
【０１８１】
（工程８）N1-メチル-5-シアノ-2-(ジメチルアミノ)-4-(ヒドロキシメチル)ベンズアミド
【化１３７】
2006206595.tif 000137
N1-メチル-4-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-5-シアノ-2-(ジメチルアミノ)ベンズアミド(1.91g,4.1mmol)をテトラヒドロフラン(10ml)に溶解し、酢酸(0.64ml,11.2mmol)、1.0M-フッ化テトラn-ブチルアンモニウム(5.4ml,5.4mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、n-ヘキサンを加え濾取した。標記化合物(0.84g)を微黄色固体として得た。（収率89%）
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.87(6H,s),3.02(3H,d,J=5.2Hz),4.89(2H,s),7.28(1H,s),7.66(1H,m),8.09(1H,s)
【０１８２】
（工程９）N1-メチル-4-(アジドメチル)-5-シアノ-2-(ジメチルアミノ)ベンズアミド
【化１３８】
2006206595.tif 000138
N1-メチル-5-シアノ-2-(ジメチルアミノ)-4-(ヒドロキシメチル)ベンズアミド (849mg,3.6mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)に溶解し、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ-7-セン(0.77ml,5.1mmol)、ジフェニルフォスフォリルアジド(1.1ml,5.1mmol)を加え、室温で15時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し、標記化合物(755mg)を微黄色粉末として得た。（収率80%）
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.94(6H,s),3.03(3H,s),4.61(2H,s),7.18(1H,s),7.53(1H,m),8.12(1H,s)
【０１８３】
（工程１０）N5-メチル-6-(ジメチルアミノ)-3-イミノ-5-イソインドリンカルボキシアミド
【化１３９】
2006206595.tif 000139
N1-メチル-4-(アジドメチル)-5-シアノ-2-(ジメチルアミノ)ベンズアミド (755mg,2.9mmol)をメタノール50mlに溶解し、10%パラジウム炭素（50%含水品）(0.2g)を加え、室温常圧で30分接触還元を行った。触媒を濾別後、減圧下で溶媒を留去し残渣に酢酸エチルを加え結晶化させた。これを濾取し標記化合物(283mg)を微黄色粉末として得た。（収率42%）
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
2.77(6H,s),2.80(3H,d,J=4.8Hz),4.42(2H,s),7.20(1H,s),7.94(1H,s),8.58(1H,m)
【０１８４】
（実施例２：最終工程）
N5-メチル-6-(ジメチルアミノ)-3-イミノ-5-イソインドリンカルボキシアミド(150mg)、3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシフェナシルブロミド(212mg)をジメチルフォルムアミド(6ml)に溶解し14時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し目的化合物(114mg)を淡黄色結晶として得た。（収率31%）
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.44(18H,s),2.80(3H,d,J=4.4Hz),2.94(6H,s),4.75(2H,s),5.46(2H,s),7.17(1H,s),7.79(2H,s),8.05(1H,s),8.10(1H,s),8.37(1H,m),8.94(1H,s),9.54(1H,s)
【０１８５】
＜実施例３＞
1-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化１４０】
2006206595.tif 000140
【０１８６】
（工程１）1-フルオロ-2,3-ジメトキシベンゼン
【化１４１】
2006206595.tif 000141
３−フルオロカテコール(30g,0.234mol)をジメチルホルムアミド(400ml)に溶解し、氷冷撹拌下、ヨウ化メチル(32ml,0.515mol)、炭酸カリウム(80.7g,0.515mol)を加え、室温で18時間撹拌した。水(500ml)を加え、ジエチルエーテル(400ml×2)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(400ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、標記化合物(淡黄色液体34g,93%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
3.86(3H,s),3.92(3H,s),6.65-6.98(3H,m)
【０１８７】
（工程２）1,2-ジブロモ-3-フルオロ-4,5-ジメトキシベンゼン
【化１４２】
2006206595.tif 000142
1-フルオロ-2,3-ジメトキシベンゼン(34g,0.218mol)を酢酸(100ml)に溶解し、酢酸ナトリウム(35.8g,0.437mol)を加え、氷冷撹拌下、ブロミン(22.6ml,0.458mol)の酢酸(100ml)溶液を45分間かけて滴下した。滴下後、75℃で10時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた粗生成物をジエチルエーテル(400ml)に溶解し、飽和ハイドロサルファイトナトリウム水溶液(200ml),飽和重曹水溶液（200ml),飽和食塩水(200ml)で順に洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、粗目的物(淡黄色結晶  65.4g,95.6%)を得た。次の反応にはこれ以上精製せずに用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
3.85(3H,s),3.90(3H,s),6.99(1H,s)
【０１８８】
（工程３）3-フルオロ-4,5-ジメトキシフタロニトリル
【化１４３】
2006206595.tif 000143
1,2-ジブロモ-3-フルオロ-4,5-ジメトキシベンゼン(40g,0.127mol)をジメチルホルムアミド(300ml)に溶解し、室温撹拌下、CuCN(34.1g,0.381mol)を加え、150℃で4時間撹拌した。氷令し、シアン化ナトリウム(44g)の水(600ml)溶液を加え、室温で10分間撹拌した後、酢酸エチル(500ml×3)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(500ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(白色結晶  12.0g,46%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
3.99(3H,s),4.06(3H,s),7.05(1H,s)
【０１８９】
（工程４）4-フルオロ-5,6-ジメトキシ-1H-3-イソインドールアミン
【化１４４】
2006206595.tif 000144
3-フルオロ-4,5-ジメトキシフタロニトリル(450mg,2.18mmol)をエタノール(50ml)に溶解し、酸化白金(0.1g)を加えた。常温常圧下において3日間接触水素還元を行った。セライトろ過により触媒を除去し、メタノールで洗浄後、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(溶媒：酢酸エチル：メタノール：２７％アンモニア水＝３：１：０．１)にて精製し標記化合物(褐色固体  200mg,43%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
3.76(3H,s),3.83(3H,s),4.38(2H,s),7.08(1H,s)
【０１９０】
（実施例３：最終工程）
4-フルオロ-5,6-ジメトキシ-1H-3-イソインドールアミン(50mg)、3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシフェナシルブロミド(93mg)をジメチルフォルムアミド(7ml)に溶解し室温で15時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：塩化メチレン-メタノール）にて精製し目的化合物76mgを淡黄色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.41(18H,s),3.86(3H,s),3.95(3H,s),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.36(1H,s)
7.75(2H,s)
【０１９１】
＜実施例４＞
1-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化１４５】
2006206595.tif 000145
【０１９２】
（工程１）3,4-ジブロモ-6-エトキシ-2-フルオロフェノール
【化１４６】
2006206595.tif 000146
1,2-ジブロモ-3-フルオロ-4,5-ジエトキシベンゼン(5g,14.5ml)をジクロロメタン(70ml)に溶解し、氷冷撹拌下、塩化アルミニウム(3.9g,29.3mmol)を加えた。室温で2時間30分撹拌した後、1N塩酸(70ml)を加え、酢酸エチル(70ml×2)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(50ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(4.31g,94%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.45(3H,t,J=7.0Hz),4.10(2H,q,J=7.0Hz),5.49(1H,s),6.95(1H,s)
【０１９３】
（工程２）1,2-ジブロモ-5-エトキシ-3-フルオロ-4-メトキシベンゼン
【化１４７】
2006206595.tif 000147
3,4-ジブロモ-6-エトキシ-2-フルオロフェノール(3.8g,12mmol)をジメチルホルムアミド(30ml)に溶解し、ヨウ化メチル(1.5ml,24mmol),炭酸カリウム(3.3g,24mmol)を加え、室温で18時間撹拌した。水(80ml)を加え、ジエチルエーテル(60ml×2)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(80ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(1.83g,46.7%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.45(3H,t,J=7.0Hz),3.90(3H,s),4.05(2H,q,J=7.0Hz),6.99(1H,s)
【０１９４】
（工程３）5-エトキシ-3-フルオロ-4-メトキシフタロニトリル
【化１４８】
2006206595.tif 000148
実施例３の工程３と同様の方法で合成し、標記化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.51(3H,t,J=6.7Hz),4.05(3H,s),4.16(2H,q,J=6.7Hz),7.05(1H,s)
【０１９５】
（工程４）6-エトキシ-4-フルオロ-5-メトキシ-1H-3-イソインドールアミン
【化１４９】
2006206595.tif 000149
実施例３の工程４と同様の方法で合成し、標記化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.34(3H,t,J=6.7Hz),3.76(3H,s),4.08(2H,q,J=6.7Hz),4.37(2H,s),7.04(1H,s)
【０１９６】
（実施例４：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.34-1.46(21H,m),3.87(3H,s),4.22(2H,q,J=7.0Hz),4.77(2H,s),5.47(2H,s)
7.34(1H,s),7.75(2H,s),9.03(1H,brs)
【０１９７】
＜実施例５＞
{8-第３ブチル6-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-アセトニトリル;臭化水素酸塩
【化１５０】
2006206595.tif 000150
【０１９８】
（工程１）1-[8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-イル]-1-エタノン
【化１５１】
2006206595.tif 000151
1-[3-(tert-ブチル)-4-ヒドロキシ-5-ニトロフェニル]-1-エタノン(8.0g,33.7mmol)のジメチルホルムアミド(200ml)溶液に炭酸カリウム(4.65g,33.7mmol)、1,2-ジブロモエタン(31.7g,166.6mmol)を加え、室温で12時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え水、飽和食塩水で順次洗浄し有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し1-[4-(2-ブロモエトキシ)-3-(tert-ブチル)-5-ニトロフェニル]-1-エタノン8.1gを得た。
本化合物(8.1g,23.5mmol)のトルエン(300ml)溶液に、10%パラジウム炭素(200mg)を加え水素気流下、室温で24時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧留去する事で標記化合物5.1gを黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.38(9H,s)2.52(3H,s)3.46(2H,t,J=6.8Hz)4.31(2H,t,J=6.8Hz)7.12(1H,d,J=2.0Hz)7.34(1H,d,J=2.0Hz)
【０１９９】
（工程２）[6-アセチル-8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-4-イル]メチル シアニド
【化１５２】
2006206595.tif 000152
1-[8-(tert-ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-イル]-1-エタノン(6.0g,25.5mmol)のジメチルホルムアミド(100ml)溶液に炭酸カリウム(3.6g,26mmol)、ブロモアセトニトリル(15.4g,128.6mmol)を加え90℃で6時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物6.9gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s)2.56(3H,s)3.42(2H,t,J=6.8Hz)4.24(2H,s)4.41(2H,d,J=7.8Hz)7.29(1H,d,J=2.0Hz)7.48(1H,d,J=2.0Hz)
【０２００】
（工程３）[6-(2-ブロモアセチル)-8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-4-イル]メチル シアニド
【化１５３】
2006206595.tif 000153
[6-アセチル-8-(tert-ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-4-イル]メチル シアニド(0.5g,1.8mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に氷冷下トリエチルアミン(0.76ml,5.5mmol)、第３ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート(0.73g,5.5mmol)を加え同温で30分間攪拌した後、N-ブロモスクシンイミド(0.49g,2.7mmol)を加え更に30分間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物310mgを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s)3.42(2H,t,J=6.8Hz)4.24(2H,s)4.40(2H,s)4.43(2H,t,J=6.8Hz)7.32(1H,d,J=2.0Hz)7.53(1H,d,J=2.0Hz)
【０２０１】
（実施例５：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7Hz), 1.33-1.42(12H,m), 3.30-3.40(2H,m), 4.11(2H,q,J=7Hz),4.21(2H,q,J=7Hz),4.40(2H,m), 4.66(2H,s), 4.80(2H,s), 5.45(2H,s), 7.33(1H,s), 7.40-7.42(2H,m), 9.03(1H,br.s), 9.34(1H,br.s)
MS:m/e(ESI)509.3(MH+)
【０２０２】
＜実施例６＞
1-(3-第３ブチル5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化１５４】
2006206595.tif 000154
【０２０３】
（工程１）1-[3-(第３ブチル)-5-(ジメチルアミノ)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化１５５】
2006206595.tif 000155
1-[3-アミノ-5-(第３ブチル)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン(6g,21mmol)のジメチルホルムアミド(50ml)溶液に炭酸カリウム(8.5g,62mmol)、ヨウ化メチル(8.8g,62mmol)を加え、室温で13時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物1.9gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(9H,s)2.58(3H,s)2.83(6H,s)3.88(3H,s)7.47(1H,s)7.59(1H,s)
【０２０４】
（工程２）2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-5-(ジメチルアミノ)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化１５６】
2006206595.tif 000156
1-[3-(tert-ブチル)-5-(ジメチルアミノ)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン(1.9g,7.63mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に氷冷下トリエチルアミン(3.2ml,22.9mmol)、第３ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート(3.02g,11.4mmol)を加え同温で30分間攪拌した後、N-ブロモスクシンイミド(2.7g,15.2mmol)を加え更に30分間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物2.2gを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(9H,s)2.80(6H,s)3.89(3H,s)4.42(2H,s)7.49(1H,s)7.60(1H,s)
【０２０５】
（実施例６：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7.2Hz)1.37(9H,s)1.39(3H,t,J=7.2Hz)2.74(6H,s)3.82(3H,s)4.14(2H,q,J=7.2Hz)4.21(2H,q,J=7.2Hz)4.77(2H,s)5.46(2H,s)7.32(1H,s)7.45(1H,d,J=2.0Hz)7.53(1H,d,J=2.0Hz)
MS:m/e(ESI)486.2(MH+)
【０２０６】
＜実施例７＞
1-(3-第３ブチル4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化１５７】
2006206595.tif 000157
【０２０７】
（工程１）1,2-ジエトキシ-3-フルオロベンゼン
【化１５８】
2006206595.tif 000158
3-フルオロカテコール(l200g)を氷冷下ジメチルフォルムアミド(2500ml)に溶解し炭酸カリウム(540g)を加えた後、ヨウ化エチルを徐々に加えた。反応液を一晩室温で攪拌した後、エーテル-ヘキサン溶液を加え水、飽和食塩水で洗浄後有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層の溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(269g)を黄色油状物質として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.35(3H,t,J=7.0Hz),1.43(3H,t,J=7.0Hz),4.07(2H,q,J=7.0Hz),4.12(2H,q,J=7.0Hz)6.65-6.95(3H,m)
【０２０８】
（工程２）1,2-ジブロモ-4,5-ジエトキシ-3-フルオロベンゼン
【化１５９】
2006206595.tif 000159
1,2-ジエトキシ-3-フルオロベンゼン(269g)を(2000ml)の酢酸に溶解し酢酸ナトリウム(294.5g)を加えた。150mlの酢酸に溶解したブロミン(178ml)を氷冷下徐々に滴下した。室温で一晩攪拌した後、70℃で14時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ炭酸カリウムを加えてPHを7に調節し、エーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、標記化合物(480g)を褐色油状物質として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.35(3H,t,J=7.0Hz),1.43(3H,t,J=7.0Hz),4.04(2H,q,J=7.0Hz),4.11(2H,q,J=7.0Hz)6.98(1H,s)
【０２０９】
（工程３）4,5-ジエトキシ-3-フルオロフタロニトリル
【化１６０】
2006206595.tif 000160
1,2-ジブロモ-4,5-ジエトキシ-3-フルオロベンゼン(480g)をジメチルフォルムアミド(1400ml)に溶解しシアン化銅(345g)を加え150℃で3時間攪拌した。反応液に飽和アンモニア水溶液をを加え一晩攪拌した後、トルエンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(513g)を白色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.38(3H,t,J=7.0Hz),1.50(3H,t,J=7.0Hz),4.16(2H,q,J=7.0Hz),4.27(2H,q,J=7.0Hz)7.04(1H,s)
【０２１０】
（工程４）5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン
【化１６１】
2006206595.tif 000161
4,5-ジエトキシ-3-フルオロフタロニトリル(103g)を酢酸エチル-エタノール-メタノール(600ml-600ml-300ml)に溶解し酸化白金(8g)を加え、水素気流下、室温で４日間攪拌した。反応液をセライト濾過し有機層を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(21g)を黄色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.23(3H,t,J=7.0Hz),1.33(3H,t,J=7.0Hz),4.01(2H,q,J=7.0Hz),4.08(2H,q,J=7.0Hz)4.37(2H,s),6.0(2H,brs),7.05(1H,s)
【０２１１】
（工程５）1-[3-(第３ブチル)-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン
【化１６２】
2006206595.tif 000162
塩化アルミニウム (488 g) と塩化メチレン (1.8 l)の混合物に撹拌下 -60℃で塩化アセチル (287 g) を加えた。2-第３ブチルフェノール( 500 g) を -70℃から -50℃で加え 1.5 時間かけ 0℃まで昇温させた。反応混合物を氷中に注ぎ酢酸エチルにより抽出した。有機層を飽和食塩水により洗浄後溶媒を減圧留去し、残渣にメタノール(1l) と炭酸カリウム( 300 g) を加え室温で 2 時間撹拌した。反応液をに水を加え、濃塩酸により中和後、酢酸エチルにより抽出し、有機層を飽和食塩水により洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥させ、減圧下濃縮した。濃縮液にヘキサンを加え生じた結晶を濾別し標記化合物 (352 g)を 白色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.41(3H,s), 2.55(3H,s), 6.73(1H,d,J=8Hz), 7.72(1H,dd,J=2,8Hz), 7.95(1H,d,J=2Hz)
【０２１２】
（工程６）1-[3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-ニトロフェニル]-1-エタノン
【化１６３】
2006206595.tif 000163
69 % 硝酸(354 g)、水 (1l) 、塩化メチレン (2l) の混合物に撹拌下 10℃から 15℃で 1-[3-(第３ブチル)-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン (739 g) を加えた。ジエチルエーテル (3l)、 無水酢酸(28 ml)を加えた後、5 規定塩酸を 10℃から 15℃で加えた。反応混合物の温度を 1.5 時間かけ室温まで昇温後、氷水中に注いだ。混合物をジエチルエーテルにより抽出し有機層を飽和食塩水により洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去し標記化合物 (894g) を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.44(3H,s), 2.60(3H,s), 8.23(1H,d,J=2Hz), 8.61(1H,d,J=2Hz), 11.92(1H,s)
【０２１３】
（工程７）1-[3-アミノ-5-(第３ブチル)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化１６４】
2006206595.tif 000164
1-[3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-ニトロフェニル]-1-エタノン (850g)、 塩化アンモニウム (723 g)、 エタノール(4l)、 水(1l)の混合物中に鉄粉(365 g)を 70℃から 80℃で 1 時間かけ加えた。室温まで冷却した反応混合物を氷水と酢酸エチルの混合物中に注ぎセライトにより濾過した。母液の有機層を飽和食塩水により洗浄後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧下濃縮し生じた結晶を濾別し標記化合物 (362g)を白色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(3H,s), 2.54(3H,s), 3.76(2H,br.s), 3.83(3H,s), 7.26(1H,d,J=2Hz), 7.39(1H,d,J=2Hz), 
【０２１４】
（工程８）1-[3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-モルフォリノフェニル]-1-エタノン
【化１６５】
2006206595.tif 000165
1-[3-アミノ-5-(第３ブチル)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン(180g)をジメチルフォルムアミド(800ml)に溶解しジブロモエーテル(125ml)炭酸カリウム(225g)、ヨウ化ナトリウム(12.2g)を加え80℃で48時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、エーテルを3l加え水で３回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(76g)を黄色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(9H,s)2.56(3H,s)3.08(4H,t,J=4.4Hz)3.89(4H,t,J=4.4Hz)3.98(3H,s)
7.48(1H,d,J=2.0Hz)7.65(1H,d,J=2.0Hz)
【０２１５】
（工程９）2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-モルフォリノフェニル]-1-エタノン
【化１６６】
2006206595.tif 000166
1-[3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-モルフォリノフェニル]-1-エタノン(76g)をテトラヒドロフラン(600ml)に溶解し氷零下、トリエチルアミン(110ml),第３ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート (75ml)を滴下した。反応液を氷零下で30分攪拌後、N-ブロモスクシンイミド(70g)を徐々に加えた。反応液を30分攪拌後エーテル2lを加え水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(33.7g)を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s)3.08(4H,t,J=4.8Hz)3.89(4H,t,J=4.8Hz)3.99(3H,s)4.40(2H,s)7,51(1H,s)7.68(1H,s)
【０２１６】
（実施例７：最終工程）
5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(20g),2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-モルフォリノフェニル]-1-エタノン(34.2g)をジメチルフォルムアミド(300ml)に溶解し室温で48時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残沙に酢酸エチル(500ml)を加え結晶化した。得られた結晶を濾過後、酢酸エチルで洗浄して目的化合物(40g)を白色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=6.8Hz)1.36(9H,s)1.39(3H,t,J=6.8Hz))2.95~3.12(4H,m)3.75~3.84(4H,m)3.94(3H,s)4.12(2H,q)4.20(2H,q,J=6.8Hz)4.78(2H,s)5.46(2H,s)7.33(1H,s)7.49(1H,s)7.59(1H,s)
MS:m/e(ESI)528.2(MH+)
【０２１７】
＜実施例７、別法＞
（工程１）2-クロロ-1-[3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-モルフォリノフェニル]-1-エタノン
【化１６７】
2006206595.tif 000167
1-[3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-モルフォリノフェニル]-1-エタノン(9.5g)をテトラヒドロフラン(60ml)に溶解し氷零下、トリエチルアミン(13ml)、第３ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート (9.8ml)を滴下した。反応液を氷零下で30分攪拌後、N-クロロスクシンイミド5.3gを徐々に加えた。反応液を30分攪拌後エーテル(2l)を加え水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(4.87g)を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s)3.06~3.14(4H,m)3.86~3.94(4H,m)3.99(3H,s)4.66(2H,s)7.26(1H,s)7.49(1H,s)7.64(1H,s)
【０２１８】
（実施例７、別法：最終工程）
1-(3-第３ブチル4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩
【化１６８】
2006206595.tif 000168
5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(3.2g)、2-クロロ-1-[3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-モルフォリノフェニル]-1-エタノン(4.8g)をジメチルフォルムアミド(15ml)に溶解し室温で48時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残沙に酢酸エチルを50ml加え結晶化した。得られた結晶を濾過後、酢酸エチルで洗浄して目的化合物(2.56g)を白色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=6.8Hz)1.36(9H,s)1.39(3H,t,J=6.8Hz))2.95~3.04(4H,m)3.77~3.85(4H,m)3.94(3H,s)4.11(2H,q)4.20(2H,q,J=6.8Hz)4.77(2H,s)5.46(2H,s)7.32(1H,s)7.49(1H,s)7.59(1H,s)
【０２１９】
＜実施例８＞
1-[3-第３ブチル5-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化１６９】
2006206595.tif 000169
【０２２０】
（工程１） 4-ブロモ-2-(第３ブチル)フェノール
【化１７０】
2006206595.tif 000170
2-(第３ブチル)フェノール(489g)のアセトニトリル(4000ml)溶液に氷冷下N-ブロモスクシンイミド(580g)を徐々に加える。20℃以下で４時間攪拌した後、反応液にエーテル(3000ml)を加え水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し標記化合物(746g)を粗生成物として淡黄色油状物質として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.20(9H,s)6.55(1H,d,J=8.4Hz)7.15(1H,dd,J=8.4Hz,2.0Hz)7.34(1H,d,J=2.0Hz)
【０２２１】
（工程２）  4-ブロモ-2-(第３ブチル)-6-ニトロフェノール
【化１７１】
2006206595.tif 000171
4-ブロモ-2-(第３ブチル)フェノール(485g)のヘキサン(3000ml)溶液に氷冷下、濃硝酸(112ml)を徐々に滴下した。20℃以下で２時間攪拌後、反応液にエーテル(2000ml)を加え水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣にヘキサンを加えて析出する結晶を濾過し標記化合物(418g)を黄色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(9H,s)7.64(1H,d,J=2.4Hz)8.14(1H,d,J=2.4Hz)11.47(1H,s)
【０２２２】
（工程３） 4-ブロモ-2-(第３ブチル)-6-ニトロフェニル メチル エーテル
【化１７２】
2006206595.tif 000172
4-ブロモ-2-(第３ブチル)-6-ニトロフェノール(600g)のジメチルフォルムアミド(6000ml)溶液に炭酸カリウム(453g)、ヨウ化メチル(164ml)を加え50℃で４時間攪拌した。反応液にエーテル(6000ml)を加え水で３回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去する事で標記化合物(569g)を粗生成物として黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s)3.80(3H,s)7.61(1H,d,J=2.4Hz)7.76(1H,d,J=2.4Hz)
【０２２３】
（工程４） 5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシアニリン
【化１７３】
2006206595.tif 000173
4-ブロモ-2-(第３ブチル)-6-ニトロフェニル メチル エーテル(20.6g)のメタノール-水(140ml-140ml)溶液に塩化アンモニウム38gを加え加熱還流下、鉄(20g)を徐々に加えた。２時間加熱還流後、反応液をセライト濾過した。濾液を減圧留去後、残渣に酢エチを加え飽和食塩水で３回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し粗生成物として標記化合物(16.65g)を褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.35(9H,s)3.68(2H,bs)3.76(3H,s)6.78(1H,d,J=2.0Hz)6.81(1H,d,J=2.0Hz)
【０２２４】
（工程５） 1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]-4-ピペリジノン
【化１７４】
2006206595.tif 000174
5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシアニリン(22g,85mmol)の塩化メチレン(170ml)溶液に、室温で37%ホルムアルデヒド水溶液(7.6ml,94mmol)および無水硫酸マグネシウム(43g)を順次加え同温で4h.撹拌した。セライトを用いて濾過し、塩化メチレン(100ml)で洗浄した。得られたろ液を-70度に冷却し、2-(トリメチルシリルオキシ)-1,3-ブタジエン(16.2ml,92.3mmol)を加えた。さらに、1.0M Et2AlCl-Hex.溶液(94ml,94mmol)をゆっくり滴下し、徐々に室温まで昇温させながら12h.撹拌した。反応終了後、氷冷下Et2Oで希釈し、水(16ml)をゆっくり滴下し、室温でさらに2h.撹拌した。溶媒を減圧留去後、テトラヒドロフラン(170ml)を加えさらに氷冷下1N 塩酸水溶液でPHを1にし、1h.撹拌した。水で希釈後、NaHCO3粉末を加え、溶液を塩基性にし、酢酸エチルで抽出し、brineで洗浄した。無水Na2CO3で乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(9.0g)を褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.35(9H,s),2.54-2.70(4H,m),3.25-3.42(4H,m),3.97(3H,s),6.99(1H,d,J=2.4Hz),7.14(1H,d,J=2.4Hz).
【０２２５】
（工程６）1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]-4-ピペリジノール
【化１７５】
2006206595.tif 000175
1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]-4-ピペリジノン(2.0g,5.9mmol)のメタノール(12ml)-塩化メチレン(12ml)混合溶液に、氷冷下NaBH4(0.23g,6.1mmol)を加えた。反応終了後、水で希釈し酢酸エチルで抽出した。Brineで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(1.3g)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.34(9H,s),1.66-1.82(2H,m),1.96-2.13(2H,m),2.62-2.79(2H,m),3.25-3.43(2H,m),3.74-3.87(1H,m),3.89(3H,s),6.97(1H,s),7.07(1H,s).
【０２２６】
（工程７） 2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-5-(4-ヒドロキシピペリジノ)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化１７６】
2006206595.tif 000176
窒素気流下、1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]-4-ピペリジノール(1.3g,3.8mmol),トリブチル(1-エトキシビニル)tin(1.5g,4.2mmol),テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム(440mg,0.38mmol)およびCsF(1.27g,8.4mmol)の1,4-ジオキサン(8ml)溶液を100度で2.5h.撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、Et2Oで希釈し、セライトを用いて不溶物を濾過した。溶媒を減圧留去し、得られて粗成績体をテトラヒドロフラン(8ml)-H2O(0.8ml)に溶解し、氷冷下N-ブロモスクシンイミド(0.75g,4.2mmol)を加え、同温で15min.撹拌した。飽和NaHCO3水溶液および酢酸エチルで希釈後、有機層を分離し、brineで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(748mg,51%)を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s),1.68-1.85(2H,m),1.98-2.12(2H,m),2.68-2.84(2H,m),3.29-3.47(2H,m),3.77-3.90(1H,m),  3.99(3H,s),  4.40(2H,s),  7.54(1H,d,J=2.0Hz),  7.66(1H,d,J=2.0Hz)
【０２２７】
（実施例８：最終工程） 
5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(38mg,0.16mmol)および2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-5-(4-ヒドロキシピペリジノ)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン(68mg,0.18mmol)のジメチルホルムアミド(2ml)溶液を室温で62h.撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：塩化メチレン-メタノール）にて精製し目的化合物(57mg)を褐色アモルファス solidとして得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.36(9H,s),1.40(3H,t,J=6.8Hz),1.54-1.68(2H,m),1.84-1.96(2H,m),2.65-2.78(2H,m),3.17-3.42(2H,m),3.58-3.67(1H,m),3.94(3H,s),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.73(1H,d,J=3.2Hz),4.78(2H,s),5.47(2H,s),7.34(1H,s),7.51(1H,s),7.56(1H,s),8.95-9.11(1H,m),9.18-9.36(1H,brs).
【０２２８】
＜実施例９＞
2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-1-[3-ジメチルアミノ-5-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-4-メトキシ-フェニル]-エタノン;臭化水素酸塩
【化１７７】
2006206595.tif 000177
【０２２９】
（工程１）4-ブロモフェニル アセテート
【化１７８】
2006206595.tif 000178
無水塩化アルミニウム(21g)を塩化メチレン(300 mL)に懸濁し氷例下、撹拌しながら 塩化アセチル(12.3g)を加えた。混合物を氷冷下で10分間撹拌後、4-ブロモフェノール(24.5g)を加えた。反応液を室温で 1 時間撹拌後、氷水を加え、酢酸エチルにより抽出した。有機層を飽和食塩水により洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物 23.9 gを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 2.28(3H, s), 6.98(2H, d, J=10Hz), 7.49(2H, d, J=10Hz)
【０２３０】
（工程２）1-(5-ブロモ-2-ヒドロキシフェニル)-1-エタノン
【化１７９】
2006206595.tif 000179
4-ブロモフェニル アセテート(23.9g)と無水塩化アルミニウム(30g)の混合物を120-140 ℃ で20分間撹拌した。反応混合物を60-80℃まで冷却し氷水を加え、酢酸エチルにより抽出した。有機層を飽和食塩水により洗浄し無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去後,残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物を油状物として21 g得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 2.61(3H, s), 6.89(1H, d, J=8Hz), 7.55(1H, dd, J=8, 2Hz), 7.83(1H, d, J=2Hz), 12.32(1H, s)
【０２３１】
（工程３）1-(5-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)-1-エタノン
【化１８０】
2006206595.tif 000180
濃硝酸 12 mL濃硫酸 12 mLの混合物を撹拌下 濃硫酸 80 mL中の 1-(5-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)-1-エタノンに -5 - 0℃ で1時間かけ加えた。混合物に氷水を加え酢酸エチルにより抽出した。有機層を飽和食塩水により洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物17.4 gを黄色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 2.75(3H, s), 8.13(1H, d, J=2Hz), 8.32(1H, d, J=2Hz), 12.90(1H, s)
【０２３２】
（工程４）1-(5-ブロモ-2-メトキシ-3-ニトロフェニル)-1-エタノン
【化１８１】
2006206595.tif 000181
1-(5-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)-1-エタノン(17.4 g) 、ジメチル硫酸(12.7g)、炭酸カリウム(13.8g)及びアセトン200 mL  の混合物を15時間加熱還流後、混合物に水を加え酢酸エチルにより抽出した。有機層を飽和食塩水により洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物16.2 gを黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 2.65(3H, s), 3.95(3H, s), 7.91(1H, d, J=2Hz), 8.05(1H, d, J=2Hz)
【０２３３】
（工程５）1-(3-アミノ-5-ブロモ-2-メトキシフェニル)-1-エタノン
【化１８２】
2006206595.tif 000182
1-(5-ブロモ-2-メトキシ-3-ニトロフェニル)-1-エタノン(16.2g) 、濃塩酸20 mL 、メタノール60 mLの混合物中に鉄(15g)を室温で加えた。混合物を60℃で1時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により中和し、酢酸エチルにより抽出した。有機層を飽和食塩水により洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物12.8 gを黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 2.60(3H, s), 3.78(3H, s), 4.00(2H, br.s), 6.99(1H, d, J=2Hz), 7.07(1H, d, J=2Hz)
【０２３４】
（工程６） 1-[5-ブロモ-3-(ジメチルアミノ)-2-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化１８３】
2006206595.tif 000183
1-(3-アミノ-5-ブロモ-2-メトキシフェニル)-1-エタノン(12.8g)、ヨードメタン(60 mL)、炭酸カリウム(14.4 g) 、N,N-ジメチルホルムアミド200 mLの混合物を60 - 70℃で2時間撹拌した。混合物に水を加え酢酸エチルにより抽出し、有機層を飽和食塩水により洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物9.6 gを黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 2.60(3H, s), 2.82(6H, s), 3.80(3H, s), 7.08(1H, d, J=2Hz), 7.25(1H, d, J=2Hz)
【０２３５】
（工程７） 2-[5-ブロモ-3-(ジメチルアミノ)-2-メトキシフェニル]-2-プロパノール
【化１８４】
2006206595.tif 000184
1-[5-ブロモ-3-(ジメチルアミノ)-2-メトキシフェニル]-1-エタノン (4 g)のジエチルエーテル溶液中に撹拌下 -70℃で臭化メチルマグネシウムのエーテル溶液を加えた。同温で30分間撹拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにより抽出し、有機層を飽和食塩水により洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去後、3.4 gを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 1.56(3H, s), 1.58(3H, s), 2.76(6H, s), 3.91(3H, s), 6.95(1H, d, J=2Hz), 7.04(1H, d, J=2Hz)
【０２３６】
（工程８）N-[5-ブロモ-3-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-2-メトキシフェニル]-N,N-ジメチルアミン
【化１８５】
2006206595.tif 000185
2-[5-ブロモ-3-(ジメチルアミノ)-2-メトキシフェニル]-2-プロパノール (1 g)の塩化メチレン溶液中に氷冷撹拌下 ジエチルアミノサルファートリフルオライド(620 mg) を加えた。氷冷下30分間撹拌後、水を加え、酢酸エチルにより抽出し、有機層を飽和食塩水により洗浄後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物680 mgを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 1.68(3H, s), 1.74(3H, s), 2.76(6H, s), 3.78(3H, s), 6.96(1H, d, J=2Hz), 7.24(1H, d, J=2Hz)
【０２３７】
（工程９）2-ブロモ-1-[3-(ジメチルアミノ)-5-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化１８６】
2006206595.tif 000186
実施例８の工程７と同様の方法で合成し、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 1.70(3H, s), 1.79(3H, s), 2.81(6H, s), 3.79(3H, s), 4.48(2H, s), 7.56(1H, d, J=2Hz), 7.74(1H, d, J=2Hz)
【０２３８】
（実施例９：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7Hz), 1.40(3H,t,J=7Hz), 1.68(3H,s), 1.74(3H,s), 2.77(6H,s), 3.83(3H,s), 4.11(2H,q,J=7Hz), 4.21(2H,q,J=7Hz), 4.80(2H,s), 5.50(2H,s), 7.34(1H,brs), 7.50(1H,brs), 7,65(1H,br.s)
MS:m/e(ESI)490.4(MH+)
【０２３９】
＜実施例１０＞
{3-第３ブチル5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニルアミノ}-アセトニトリル;臭化水素酸塩
【化１８７】
2006206595.tif 000187
【０２４０】
（工程１）[5-アセチル-3-(第３ブチル)-2-メトキシアニリノ]メチル シアニド
【化１８８】
2006206595.tif 000188
1-[3-アミノ-5-(第３ブチル)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン(2.0g,9.0mmol)のジメチルフォルムアミド(50ml)溶液にブロモアセトニトリル(6ml)、炭酸カリウム1.4gを加え70℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻し酢エチを加え水、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(3.2g)を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s)2.59(3H,s)3.77(3H,s)4.20(2H,d,J=4.0Hz)4.37-4.48(1H,m)7.25(1H,d,J=2.0Hz)7.52(1H,d,J=2.0Hz)
【０２４１】
（工程２）[5-(2-ブロモアセチル)-3-(第３ブチル)-2-メトキシアニリノ]メチル シアニド
【化１８９】
2006206595.tif 000189
[5-アセチル-3-(第３ブチル)-2-メトキシアニリノ]メチル シアニド(3.2g,12.3mmol)のテトラヒドロフラン溶液にトリエチルアミン（3.7g,36.9mmol）第３ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート (6.5g,24.6mmol)を加え氷冷下30分攪拌した後、N-ブロモスクシンイミド(2.6g,14.8mmol)を加え氷冷下2時間攪拌した。
反応液に酢エチを加え水、飽和食塩水で順次洗浄し有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(2.9g)を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.41(9H,s)3.79(3H,s)4.19(2H,d,J=4.0Hz)4.43(2H,s)4.37-4.48(1H,m)7.27(1H,d,J=2.0Hz)7.58(1H,d,J=2.0Hz)
【０２４２】
（実施例１０：最終工程）
[5-(2-ブロモアセチル)-3-（第３ブチル）-2-メトキシアニリノ]メチル シアニド(500mg,1.4mmol)、5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン (340mg,1.4mmol)をジメチルフォルムアミド(20ml)に溶解し室温で14時間攪拌した後、有機層を減圧留去し残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル-メタノール）にて精製した。得られた粗生成物を酢酸エチルから再結晶し目的化合物(320mg)を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7Hz)1.35-1.42(12H,m)3.72(3H,s)4.11(2H,q,J=7Hz) 4.21(2H,q,J=7Hz)4.36(2H,m)4.81(2H,s)5.49(2H,s)6.15(1H,m)7.32(1H,br.s)7.34(1H,br.s)7.39(1H,br.s)
MS:m/e(ESI)497.2(MH+)
【０２４３】
＜実施例１１＞
(4-{3-第３ブチル5-[2-5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-イル)-アセトニトリル;臭化水素酸塩
【化１９０】
2006206595.tif 000190
【０２４４】
（工程１）1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジン
【化１９１】
2006206595.tif 000191
5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシアニリン( 311g)と ビス(2-クロロエチル)アミン ハイドロジェンクロリド (251g)を1,2-ジクロロベンゼン 4Lにサスペンジョンにし、外温200 ℃で22時間激しく撹拌した。室温に戻した後、炭酸カリウム (620g)と水を加え塩化メチレン(6L)で抽出した。  硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し黒色油状物 (460g)を得た。NH-シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(161g)を黒紫色個体として得た（41%）。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.34(9H,s),1.74(1H,brs),2.99-3.09(8H,m),3.90(3H,s),6.95(1H,d,J=2.4Hz),7.08(1H,d,J=2.4Hz).
【０２４５】
（工程２）2-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}アセトニトリル
【化１９２】
2006206595.tif 000192
1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジン (550mg)、 炭酸カリウム (302mg)、 ジメチルホルムアミド(7ml)、 ブロモアセトニトリル (0.12ml)を混ぜ、室温で4時間撹拌した。酢酸エチルで反応液を薄め,不溶物を濾過後、濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(480mg)を無色結晶として得た（78%)。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.35(9H,s),2.89(4H,brs),3.18(4H,brs),3.69(2H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=2.4Hz),7.12(1H,d,J=2.4Hz).
【０２４６】
（実施例１１：最終工程）
2-{4-[5-(2-ブロモアセチル)-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}アセトニトリル(361mg)、 5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(201mg)をジメチルホルムアミド(13ml)に溶解し室温で一晩撹拌した。ジメチルホルムアミドを減圧留去後、残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル-メタノール）にて精製し淡褐色油状物とした後、これをアセトニトリル-エーテルから結晶化し無色結晶 (372mg)を得た(68%)。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.71(4H,brs),3.06(4H,brs),3.83(2H,s),3.94(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.48(2H,s),7.34(1H,s),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.59(1H,d,J=2.0Hz),9.05(1H,brs),9.27(1H,brs).
MS:m/e(ESI)566.3(MH+)
【０２４７】
＜実施例１２＞
1-[3-第３ブチル5-((3R,4R)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩
【化１９３】
2006206595.tif 000193
【０２４８】
（工程１）(2R,3R)-2,3-ジヒドロキシ-4-{[(4-メチルフェニル)スルフォニル]オキシ}ブチル 4-メチル-1-ベンゼンスルフォネート
【化１９４】
2006206595.tif 000194
(4R,5S)-2,2-ジメチル-5-[(4-メチルフェニル)スルフォニル]オキシ-1,3-ジオキソラン-4-イル 4-メチル-1-ベンゼンスルフォネート(5.07g,10.8mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)-10%過塩素酸水(50ml)混合溶媒を50度で7h.撹拌した。テトラヒドロフランを減圧留去し、酢酸エチルで抽出後、brineで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗成績体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(5.14g)を得た。本成績体はさらなる精製をせずに次の反応に用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.45(6H,s),3.87-3.93(2H,m),4.06(4H,d,J=6.0Hz),7.36(4H,d,J=8.0Hz),7.78(4H,d,J=8.0Hz).
【０２４９】
（工程２）1-{3-(第３ブチル)-5-[(3R,4R)-3,4-ジヒドロキシテトラヒドロ-1H-1-ピロリル]-4-メトキシフェニル}-1-エタノン
【化１９５】
2006206595.tif 000195
窒素気流下、1-[3-アミノ-5-(第３ブチル)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン(2.0g,9.0mmol),(2R,3R)-2,3-ジヒドロキシ-4-{[(4-メチルフェニル)スルフォニル]オキシ}ブチル  4-メチル-1-ベンゼンスルフォネート(5.14g),NaI(0.27g,1.8mmol)およびNaHCO3(1.9g)のEtOH(40ml)懸濁液を48h.加熱還流した。EtOHを減圧留去後、水で希釈し酢酸エチルで抽出した。Brineで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し0.5%メタノールを含む、Hex.-酢酸エチル1:2から1:3の溶出部より標記化合物(1.32g,48%)を黄色粘性油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.41(9H,s),2.56(3H,s),3.04-3.22(2H,m),3.59-3.78(5H,m),4.23-4.37(2H,m),7.35(1H,d,J=2.0Hz),7.51(1H,d,J=2.0Hz).
【０２５０】
（工程３）1-{3-(第３ブチル)-5-[(3R,4R)-3-ヒドロキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]-4-メトキシフェニル}-1-エタノン
【化１９６】
2006206595.tif 000196
1-{3-(第３ブチル)-5-[(3R,4R)-3,4-ジヒドロキシテトラヒドロ-1H-1-ピロリル]-4-メトキシフェニル}-1-エタノン(1.32g,4.29mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液に、氷冷下ジイソプロピルエチルアミン(2.3ml,13mmol)を加えさらにMOMCl(0.49ml,6.5mmol)を滴下し、同温で10分さらに室温で2.5時間撹拌した。反応終了後、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(496mg,33%)を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s),2.56(3H,s),3.24-3.36(2H,m),3.46(3H,s),3.49-3.62(2H,m),3.70(3H,s),3.99-4.08(1H,m),4.26-4.36(1H,m),4.68-4.80(2H,m),7.34(1H,d,J=2.0Hz),7.52(1H,d,J=2.0Hz).
【０２５１】
（工程４）1-{3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-[(3R,4R)-3-メトキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]フェニル}-1-エタノン
【化１９７】
2006206595.tif 000197
1-{3-(第３ブチル)-5-[(3R,4R)-3-ヒドロキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]-4-メトキシフェニル}-1-エタノン(496mg,1.41mmol)のトルエン(3ml)-50%NaOH水溶液(3ml)の混合溶媒に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド(227mg,0.704mmol)およびヨウ化メチル(0.18ml,2.9mmol)を室温で順次加え64時間撹拌した。水で希釈後、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(397mg,77%)を淡黄色油状物として得た.
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(9H,s),2.56(3H,s),3.17-3.26(2H,m),3.40(3H,s),3.42(3H,s),3.48-3.60(2H,m),3.71(3H,s),3.90-3.98(1H,m),4.22-4.28(1H,m),4.67-4.77(2H,m),7.34(1H,d,J=2.0Hz),7.52(1H,d,J=2.0Hz).
【０２５２】
（工程５）2-ブロモ-1-{3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-[(3R,4R)-3-メトキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]フェニル}-1-エタノン
【化１９８】
2006206595.tif 000198
1-{3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-[(3R,4R)-3-メトキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]フェニル}-1-エタノン(397mg,1.09mmol)のテトラヒドロフラン(4ml)溶液に、氷冷下トリエチルアミン(0.46ml,3.3mmol)および第３ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート (0.37ml,1.6mmol)を順次滴下し、同温で20分撹拌した。引き続きN-ブロモスクシンイミド(290mg,1.63mmol)を加え、同温で15分撹拌した。反応終了後、飽和重曹水および酢酸エチルで希釈し有機層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(434mg,90%)を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.41(9H,s),3.16-3.27(2H,m),3.41(3H,s),3.43(3H,s),3.48-3.60(2H,m),3.72(3H,s),3.90-3.97(1H,m),4.22-4.30(1H,m),4.42(2H,s),4.69-4.78(2H,m),7.37(1H,d,J=2.0Hz),7.54(1H,d,J=2.0Hz).
【０２５３】
（実施例１２：最終工程）
5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(211mg,0.887mmol)および2-ブロモ-1-{3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-[(3R,4R)-3-メトキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]フェニル}-1-エタノン(434mg,0.977mmol)のジメチルホルムアミド(4ml)溶液を室温で17h.撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル-メタノール）にて精製し標記化合物のMOM保護体(543mg)を得た。引き続き、本成績体をトリフルオロ酢酸(3ml)-H2O(3drops)に溶解し、室温で4.5h.撹拌した。溶媒を減圧留去し得られた成績体を少量のNAMシリカゲルを用い濾過した。塩化メチレン-メタノール(20:1から10:1)溶出部を減圧留去し、さらにジエチルエーテル中で粉砕した。得られた結晶を乾燥し、目的化合物(340mg,57%)を褐色アモルファスとして得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.37(9H,s),1.39(3H,t,J=7.2Hz),2.91-2.99(1H,m),3.03-3.12(1H,m),3.30(3H,s),3.40-3.58(2H,m),3.63(3H,s),3.71-3.79(1H,m),4.10(2H,q,J=7.2Hz),4.10-4.30(3H,m),4.78(2H,s),5.25(1H,brs),5.38-5.60(2H,m),7.30(1H,s),7.33(1H,s),7.41(1H,s),8.99-9.12(1H,m),9.20-9.40(1H,m).
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
【０２５４】
＜実施例１３＞
1-[3-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル)-5-第３ブチル4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化１９９】
2006206595.tif 000199
【０２５５】
（工程１）1-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}-1-エタノン
【化２００】
2006206595.tif 000200
1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジン (370mg)、 トリエチルアミン(0.32m)の塩化メチレン(8ml)溶液に、アセチルクロリド(0.10ml)を混ぜ、室温で3時間撹拌した。酢酸エチルで反応液を薄め,不溶物を濾過後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(338mg)を無色結晶として得た（81%)。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.35(9H,s),2.14(3H,s),2.96-3.06(4H,m),3.62(2H,t,J=5.0Hz),3.78(2H,brs),3.91(3H,s),6.93(1H,d,J=2.4Hz),7.13(1H,d,J=2.4Hz).
【０２５６】
（工程２）1-[3-(4-アセチルピペラジノ)-5-(第３ブチル)-4-メトキシフェニル]-2-ブロモ-1-エタノン
【化２０１】
2006206595.tif 000201
1-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}-1-エタノン(338mg)、 テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（159mg）、 トリブチル(1-エトキシビニル)スタナン (324mg)、 フッ化セシウム( 306mg)を脱気したジオキサン(9ml)に加え窒素気流下95℃で3時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルで薄めCelite濾過し、濾液を減圧留去した。残渣をテトラヒドロフラン 7ml,H2O 0.7mlに溶解し0 ℃に冷却後、N-ブロモスクシンイミド 179mgを加えた。5分後にNa2SO3aqを加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(313mg)を淡褐色油状物として得た(NMRによると分離困難なbypro含んでいた)。このまま次反応に用いた。
【０２５７】
（実施例１３：最終工程）
不純物を含む1-[3-(4-アセチルピペラジノ)-5-(第３ブチル)-4-メトキシフェニル]-2-ブロモ-1-エタノン (209mg(前反応の313mgの一部))、5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(73mg)をジメチルホルムアミド(5ml)に溶解し室温で一晩撹拌した。ジメチルホルムアミドを減圧留去後、残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル-メタノール）にて精製し淡褐色個体とした後、アセトニトリル-エーテルから再結晶化し無色結晶 (83mg)を得た(1-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}-1-エタノンより21%)。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.04(3H,s),2.93(2H,brs),2.99(2H,brs),3.65(4H,brs),3.96(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.34(1H,s),7.49(1H,sz),7.61(1H,s),9.05(1H,brs),9.27(1H,brs).
MS:m/e(ESI)569.4(MH+)
【０２５８】
＜実施例１４＞
1-{3-第３ブチルl-5-[4-(2-ヒドロキシ-アセチル)-ピペラジン-1-イル]-4-メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化２０２】
2006206595.tif 000202
【０２５９】
（工程１）1-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}-2-ヒドロキシ-1-エタノン
【化２０３】
2006206595.tif 000203
1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジン(360mg), トリエチルアミン(0.31ml)のCH2Cl2 5ml溶液に、氷冷下アセトキシアセチルクロリド(0.14ml)を加え、室温に戻し1時間撹拌した。食塩水で反応停止後、酢酸エチルで抽出し、赤色油状の粗生成物 2-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}-2-オキソエチル アセテートを得た。この粗生成物をメタノール2.5mlに溶解し炭酸カリウム(167mg)を加えた。15分後、食塩水を加え酢酸エチルで抽出し減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物285mgを淡橙色結晶 として得た(67%)。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.35(9H,s),3.05(4H,t,J=4.4Hz),3.44(2H,t,J=5.2Hz),3.84(2H,brs),3.90(3H,s),4.21(2H,s),6.93(1H,d,J=2.4Hz),7.14(1H,d,J=2.4Hz).
【０２６０】
（工程２）2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-5-(4-グリコロイルピペラジノ)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化２０４】
2006206595.tif 000204
1-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}-2-ヒドロキシ-1-エタノン(285mg）, テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム (128mg）, トリブチル(1-エトキシビニル)スタナン(267mg),フッ化セシウム(247mg)を脱気したジオキサン8mlに加えN2下90℃で3.5時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルで薄めセライト濾過し、濾液を減圧留去した。残渣をTHF 6ml,H2O 0.6mlに溶解し0 ℃に冷却後、N-ブロモスクシンイミド(151mg)を加えた。5分後にNa2SO3aqを加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物186mgを無色結晶 として得た(59%)。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(9H,s),3.10(4H,brs),3.48(2H,t,J=4.8Hz),3.88(2H,brs),4.00(3H,s),4.23(2H,s),4.39(2H,s),7.50(1H,d,J=2.2Hz),7.72(1H,d,J=2.2Hz).
【０２６１】
（実施例１４：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-D6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.98(4H,brs),3.57(2H,brs),3.70(2H,brs),3.96(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.12(2H,s),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.34(1H,s),7.49(1H,d,J=2.0Hz),7.61(1H,d,J=2.0Hz),9.05(1H,brs),9.27(1H,brs).
MS:m/e(ESI)585.3(MH+)
【０２６２】
＜実施例１５＞
(4-{3-第３ブチル5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-イルl)-酢酸エチルエステル;2塩酸塩
【化２０５】
2006206595.tif 000205
【０２６３】
（工程１）エチル 2-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}アセテート
【化２０６】
2006206595.tif 000206
1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジン(750mg)、 炭酸カリウム (411mg)、 エチル ブロモアセテート (0.27ml)をジメチルホルムアミド (4ml)中、室温で1日撹拌した。酢酸エチルで反応液を薄め、不溶物を濾過後濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(715mg)を淡赤色油状物として得た（75%)。
【０２６４】
（工程２）エチル 2-{4-[5-(2-ブロモアセチル)-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}アセテート
【化２０７】
2006206595.tif 000207
エチル 2-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}アセテート (715mg)、 テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム (300mg)、トリブチル(1-エトキシビニル)スタナン (625mg)、フッ化セシウム( 578mg)を脱気したジオキサン(12ml)に加え窒素気流下90 ℃で3.5時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルで薄めセライト濾過し、濾液を減圧留去した。残渣をテトラヒドロフラン(8ml),H2O(0.8ml)に溶解し0 ℃に冷却後、N-ブロモスクシンイミド (339mg)を加えた。5分後にNa2SO3aqを加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(512mg)を淡褐色油状物として得た(65%)。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.30(3H,t,J=7.2Hz),1.39(9H,s),2.82(4H,brs),3.16(4H,brs),3.32(2H,s),3.97(3H,s),4.22(2H,q,J=7.2Hz),4.40(2H,s),7.53(1H,d,J=2.4Hz),7.68(1H,d,J=2.4Hz).
【０２６５】
（実施例１５：最終工程）
(方法１) エチル 2-{4-[5-(2-ブロモアセチル)-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}アセテート(480mg)、5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(251mg)をジメチルホルムアミド (10ml)に溶解し室温で一晩撹拌した。ジメチルホルムアミドを減圧留去後、残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル-メタノール）にて精製し淡褐色個体 (530mg)とした後、これを酢酸エチル-エーテル-n-ヘキサンでtriturationし無色の個体 (513 mg)を得た。さらに、エタノール少量に溶解後、4規定塩酸-酢酸エチル (6ml)を加え5分後に溶媒を留去した。残渣をエタノール-エーテルから結晶化し、目的化合物(511mg)をほぼ無色の結晶 として得た(71%)。
(方法２)  第３ブチル 2-(4-{3-(第３ブチル)-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-2,3-ジハイドロ-1H-2-イソインドリル)アセチル]-2-メトキシフェニル}ピペラジノ)アセテート、ハイドロジェン ブロミド塩(49mg)にエタノール(2.5ml)と4規定塩酸-ジオキサン (2.5ml)を加え、室温で３日撹拌した。反応液を減圧留去後、エタノールを加え再度濃縮した。残渣をエーテルでtriturationし濾過後乾燥し、目的物の無色個体 (40mg)を得た(86%)。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.25(3H,t,J=7.0Hz),1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),3.02-3.70(10H,m),3.93(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.18-4.25(4H,m),4.28(1H,brs),4.80(2H,s),5.54(2H,s),7.34(1H,s),7.50(1H,s),7.64(1H,s),9.08(1H,brs),9.37(1H,brs).
MS:m/e(ESI)613.4(MH+)
【０２６６】
＜実施例１６＞
1-{3-第３ブチル4-メトキシ-5-[4-(2メトキシ-アセチル)-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イルl)-エタノン;臭化水素酸塩
【化２０８】
2006206595.tif 000208
【０２６７】
（工程１）1-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}-2-メトキシ-1-エタノン
【化２０９】
2006206595.tif 000209
1-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジン( 850mg)、 トリエチルアミン (0.73ml)の塩化メチレン( 12ml)溶液に、氷冷下メトキシアセチルクロリド(0.28ml)を加え、室温に戻し1時間撹拌した。酢酸エチルで反応液を薄め,不溶物を濾過後、濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(730mg)を淡赤色結晶として得た（70%)。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.35(9H,s),3.03(4H,brs),3.45(3H,s),3.67(2H,brs),3.79(2H,brs),3.91(3H,s),4.15(2H,s),6.93(1H,d,J=2.4Hz),7.13(1H,d,J=2.4Hz).
【０２６８】
（工程２）2-ブロモ-1-{3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-[4-(2-メトキシアセチル)ピペラジノ]フェニル}-1-エタノン
【化２１０】
2006206595.tif 000210
1-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}-2-メトキシ-1-エタノン（730mg）、 テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（ 317mg）、 トリブチル(1-エトキシビニル)スタナン (660mg)、フッ化セシウム(611mg)を脱気したジオキサン(16ml)に加え窒素気流下90℃で4時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルで薄めセライト濾過し、濾液を減圧留去した。残渣をテトラヒドロフラン(12ml)、H2O(1ml)に溶解し0℃に冷却後、N-ブロモスクシンイミド (390mg)を加えた。5 min後にNa2SO3aqを加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(597mg)を淡緑色油状物 として得た(NMRによると分離困難なbypro含んでいた)。このまま次反応に用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(9H,s),3.08(4H,brs),3.45(3H,s),3.70(2H,brs),3.82(2H,brs),4.00(3H,s),4.16(2H,s),4.40(2H,s),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.71(1H,d,J=2.0Hz).
【０２６９】
（実施例１６：最終工程）
2-ブロモ-1-{3-(第３ブチル)-4-メトキシ-5-[4-(2-メトキシアセチル)ピペラジノ]フェニル}-1-エタノン (597mg(不純物含む)), 5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(224mg)をジメチルホルムアミド (12ml)に溶解し、室温で一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮した残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル-メタノール）にて精製し標記化合物を淡褐色個体として得た。これをアセトニトリル-酢酸エチル-エーテルから再結晶化し、目的物の淡褐色結晶 (430mg)を得た(1-{4-[5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-メトキシフェニル]ピペラジノ}-2-メトキシ-1-エタノンから35%)。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.98(4H,brs),3.29(3H,s),3.61(2H,brs),3.67(2H,brs),3.96(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.12(2H,s),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.34(1H,s),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.61(1H,d,J=2.0Hz),9.03(1H,brs),9.28(1H,brs).
MS:m/e(ESI)599.4(MH+)
【０２７０】
＜実施例１７＞
1-[3-第３ブチル5-((3S,4S)-3-エトキシ-4-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩
【化２１１】
2006206595.tif 000211
【０２７１】
（工程１）1-{3-(第３ブチル)-5-[(3S,4S)-3-エトキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]-4-メトキシフェニル}-1-エタノン
【化２１２】
2006206595.tif 000212
1-{3-(第３ブチル)-5-[(3S,4S)-3-ヒドロキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]-4-メトキシフェニル}-1-エタノン  (830mg,2.36mmol)のトルエン(5ml)-50%NaOH水溶液(5ml)の混合溶媒に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド(380mg,1.18mmol)およびヨウ化エチル(0.4ml,5.0mmol)を室温で順次加え19時間撹拌した。さらにヨウ化エチル(0.2ml)を加え9時間撹拌後、ヨウ化エチル(0.2ml)を加え60時間撹拌した。水で希釈後、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(650mg,73%)を淡黄色油状物として得た.
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.22(3H,t,J=7.2Hz),1.41(9H,s),2.56(3H,s),3.15-3.28(2H,m),3.40(3H,s),3.48-3.65(4H,m),3.72(3H,s),3.99-4.08(1H,m),4.21-4.31(1H,m),4.68-4.80(2H,m),7.34(1H,d,J=2.0Hz),7.52(1H,d,J=2.0Hz).
【０２７２】
（工程２）2-ブロモ-1-{3-(第３ブチル)-5-[(3S,4S)-3-エトキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]-4-メトキシフェニル}-1-エタノン
【化２１３】
2006206595.tif 000213
1-{3-(第３ブチル)-5-[(3S,4S)-3-エトキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]-4-メトキシフェニル}-1-エタノン(650mg,1.71mmol)のテトラヒドロフラン(7ml)溶液に、氷冷下トリエチルアミン(0.52ml,3.7mmol)および第３ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート (0.51ml,2.2mmol)を順次滴下し、同温で25分撹拌した。引き続きN-ブロモスクシンイミド(427mg,2.40mmol)を加え、同温で25分撹拌した。反応終了後、飽和重曹水および酢酸エチルで希釈し有機層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(795mg,100%)を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.22(3H,t,J=7.2Hz),1.41(9H,s),3.12-3.30(2H,m),3.40(3H,s),3.48-3.65(4H,m),3.73(3H,s),3.99-4.08(1H,m),4.18-4.32(1H,m),4.42(2H,s),4.63-4.81(2H,m),7.37(1H,d,J=2.0Hz),7.54(1H,d,J=2.0Hz).
【０２７３】
（実施例１７：最終工程）
5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(95mg,0.40mmol)および2-ブロモ-1-{3-(第３ブチル)-5-[(3S,4S)-3-エトキシ-4-(メトキシメトキシ)テトラヒドロ-1H-1-ピロリル]-4-メトキシフェニル}-1-エタノン(200mg,0.436mmol)のジメチルホルムアミド(3ml)溶液を室温で68h撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル-メタノール）にて精製し標記化合物のMOM保護体(235mg)を得た。引き続き、本成績体をトリフルオロ酢酸(1ml)-H2O(1drop)に溶解し、室温で1.5h撹拌した。溶媒を減圧留去し得られた成績体を酢酸エチル(2ml)に溶解し、撹拌したEt2O(20ml)にゆっくり滴下した。得られた結晶を濾過、乾燥し、目的化合物(80mg,29%)を褐色アモルファス solidとして得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.10(3H,t,J=6.8Hz),1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),1.39(3H,t,J=6.8Hz),2.90-3.12(2H,m),3.28-3.58(4H,m),3.63(3H,s),3.80-3.89(1H,m),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.12-4.31(3H,m),4.79(2H,s),5.38-5.57(2H,m),7.30(1H,s),7.34(1H,s),7.41(1H,s),8.98-9.10(1H,m),9.20-9.35(1H,m).
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
【０２７４】
＜実施例１８＞
1-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
【化２１４】
2006206595.tif 000214
【０２７５】
（工程１）(6-メチル-3-ピリジル)メタノール
【化２１５】
2006206595.tif 000215
LAH(12.6g,0.33mol)の無水テトラヒドロフラン(500ml)懸濁液に、氷冷下メチル 6-メチルnicotinate(50g,0.33mol)の無水テトラヒドロフラン(100ml)溶液を30min.かけゆっくり滴下し、さらに同温で1h20min.撹拌した。反応終了を薄層で確認後、氷冷下H2O(25ml)を30min.かけゆっくり滴下し、さらに室温で30min.撹拌した。硫酸マグネシウムを加え乾燥後、沈殿物をセライトを用い濾過し、酢酸エチルで3度洗浄した。溶媒を減圧下留去し標記化合物(33.6g,82%)を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.55(3H.s).4.69(2H.brs).7.16(1H.d.J=8.4Hz).7.61(1H.dd.J=8.4and2.4Hz).8.46(1H.d.J=2.4Hz).
【０２７６】
（工程２）5-(クロロメチル)-2-メチルピリジン
【化２１６】
2006206595.tif 000216
(6-メチル-3-ピリジル)メタノール(28.4g,0.23mol)の塩化メチレン(230ml)溶液に、氷冷下トリエチルアミン(96ml,0.69mol)を加える。つづいて同温でmesyl クロリド(26.8ml,0.35mol)を20min.かけゆっくり滴下し徐々に室温まで上昇させながら10h撹拌した。反応終了を薄層で確認後、酢酸エチルで希釈し飽和NaHCO3水溶液に注いだ。水層を分離後さらに酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和NaCl水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し標記化合物(12.2g)を得た。本化合物はさらに精製することなく次の反応に用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.56(3H.s).4.56(2H.s).7.16(1H.d.J=8.0Hz).7.62(1H.dd.J=8.0and2.4Hz).8.49(1H.d.J=2.4Hz).
【０２７７】
（工程３）(6-メチル-3-ピリジル)メチル アジド
【化２１７】
2006206595.tif 000217
5-(クロロメチル)-2-メチルピリジン(12.2g,86.2mmol)のジメチルホルムアミド(120ml)溶液に、氷冷下NaN3(11.2g,172mmol)を加え同温で1h.撹拌後さらに室温で2時間撹拌した。反応液を半飽和重曹水溶液に注ぎ酢酸エチルで抽出後水および飽和NaCl水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(8.9g,二行程26%)を無色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.57(3H.s).4.34(2H.s).7.19(1H.d.J=8.0Hz).7.55(1H.dd.J=8.0and2.4Hz).8.45(1H.d.J=2.4Hz).
【０２７８】
（工程４）3-(アジドメチル)-6-メチル-2-ピリジンカルボニトリル
【化２１８】
2006206595.tif 000218
(6-メチル-3-ピリジル)メチルアジド(8.9g,6.0mmol)および無水マレイン酸(6.5g,6.6mmol)の塩化メチレン(90ml)溶液に、氷冷下30%過酸化水素水溶液(7.5ml,6.6mmol)を5分かけ滴下し、室温で16時間撹拌した。さらに氷冷下無水マレイン酸(3.25g)および30%過酸化水素水溶液(3.75ml)を上記と同様に加え、室温で4h.撹拌した。反応液に飽和重曹水溶液(100ml)を加えた後、さらにNaHCO3を加え塩基性にし、塩化メチレンで抽出した。飽和食塩水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し粗5-(アジドメチル)-2-メチル-1-ピリジニウムオレイト(7.45g)を得た。本化合物はさらに精製することなく次の反応に用いた。
5-(アジドメチル)-2-メチル-1-ピリジニウムオレイト(7.08g,43.2mmol)の塩化メチレン(80ml)溶液に室温でトリメチルシリルシアニド(6.4ml,48mmol)およびジメチルカルバミル クロリド(4.2ml,46mmol)を順次加え、同温で23時間撹拌した。反応終了を薄層で確認後、飽和重曹水溶液(80ml)を加え10分撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水層を分離し酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水および飽和食塩水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(5.79g,２行程56%)を無色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
2.62(3H.s).4.63(2H.s).7.41(1H.d.J=8.0Hz).7.76(1H.d.J=8.0Hz).
【０２７９】
（工程５）2-メチル-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-7-アミン
【化２１９】
2006206595.tif 000219
3-(アジドメチル)-6-メチル-2-ピリジンカルボニトリル(5.79g,33.4mmol)のテトラヒドロフラン(120ml)-H2O(6ml)混合溶液に、氷冷下トリフェニルホスフィン(11g,42mmol)を加え、室温で22時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。酢酸エチル-メタノール-29%アンモニア水(40:10:1)溶出部を溶媒留去し、エーテル-n-ヘキサンで洗浄し褐色固体の標記化合物(1.65g,34%)を得た。さらに、洗浄母液を溶媒留去し標記化合物(0.49g)を得た。両化合物のNMRデータは完全に一致した。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
2.55(3H.s).4.39(2H.s).6.27(brs).7.23(1H.d.J=8.0Hz).7.84(1H.d.J=8.0Hz).
【０２８０】
（実施例１８：最終工程）
2-メチル-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-7-アミン(1.5g,10mmol)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液に、氷冷下60%水素化ナトリウム(0.45g,11mmol)をゆっくり加え30分撹拌した。さらに、2-ブロモ-1-[3,5-ジ(第３ブチル)-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン(4.0g,12mmol)を加え室温で2h.撹拌した。溶媒を留去後メタノール(20ml)に溶解し、氷冷下4規定塩酸-酢酸エチル(20ml)を滴下した。同温で30分撹拌後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。塩化メチレン-メタノール(5:1)-3%酢酸溶出部を減圧下溶媒留去し粗成績体を得た。本成績体をEtOHに溶解後4規定塩酸-酢酸エチル(20ml)で処理した。溶媒を減圧留去後エタノール-酢酸エチルより再結晶し、得られた結晶を酢酸エチルおよびエーテルで順次洗浄後乾燥し目的化合物(2.45g,56%)を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.41(18H.s).2.67(3H.s).4.84(2H.s).5.63(2H.s).7.70(1H.d.J=8.0Hz).7.78(2H.s).8.08(1H.brs).8.16(1H.d.J=8.0Hz).9.63(1H.brs).9.94(1H.brs).
MS:m/e(ESI)394.1(MH+)
【０２８１】
＜実施例１９＞
1-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
【化２２０】
2006206595.tif 000220
【０２８２】
（工程１）(5-エトキシ-4,6-ジメチル-3-ピリジル)メタノール
【化２２１】
2006206595.tif 000221
60%NaH(0.42g,10.5mmol)のジメチルホルムアミド(10ml)懸濁液に、氷冷下4-デオキシピリドキシンヒドロクロリド(0.99g,5.2mmol)のジメチルホルムアミド(10ml)懸濁液を滴下し室温で１日撹拌した。引き続き室温でヨウ化エチル(0.44ml,5.5mmol)を滴下し17時間撹拌した。反応終了を薄層で確認後、半飽和重曹水溶液に注ぎ酢酸エチル-テトラヒドロフラン(1:1)で抽出した。飽和食塩水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：塩化メチレン-メタノール）により精製し標記化合物(0.415g,44%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.46(3H.t.J=7.2Hz).2.35(3H.s).2.63(3H.s).3.89(2H.q.J=7.2Hz).4.75(2H.s).8.36(1H.s).
【０２８３】
（工程２）(5-エトキシ-4,6-ジメチル-3-ピリジル)メチル アジド
【化２２２】
2006206595.tif 000222
(5-エトキシ-4,6-ジメチル-3-ピリジル)メタノール(0.415g,2.29mmol)のトルエン(5ml)溶液に室温でジフェニルフォスフォリルアジド(0.59ml,2.7mmol)および1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ-7-セン(0.41ml,2.7mmol)を順次滴下し16h.撹拌した。反応終了を薄層で確認後、水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。飽和NaCl水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(447mg,95%)を無色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.45(3H.t.J=7.2Hz).2.31(3H.s).2.54(3H.s).3.87(3H.q.J=7.2Hz).8.14(1H.s)
【０２８４】
（工程３）3-(アジドメチル)-5-エトキシ-4,6-ジメチル-2-ピリジンカルボニトリル
【化２２３】
2006206595.tif 000223
(5-エトキシ-4,6-ジメチル-3-ピリジル)メチル(447mg,2.17mmol)の塩化メチレン(5ml)溶液に、氷冷下75%メタクロロ過安息香酸(600mg,2.60mmol)を加え次第に室温まで昇温させながら5時間撹拌した。反応終了を薄層で確認後、飽和重曹水溶液に注ぎ、食塩で飽和させた後、酢酸エチル-テトラヒドロフラン(1:1)で抽出した。飽和食塩水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去し粗N-oxide(637mg)を得た。本化合物はさらなる精製をすることなく次の反応に用いた。
N-Oxide(333mg,1.5mmol)のアセトニトリル(6ml)溶液に室温でトリメチルシリルシアニド(0.30ml,2.2mmol)およびジメチルカルバミル クロリド(0.21ml,2.3mmol)を順次加え、同温で115時間撹拌した。反応終了を薄層で確認後、飽和重曹水溶液を加え10分撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈後、水層を分離し酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水および飽和食塩水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(64mg,18%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.47(3H.t.J=7.2Hz).2.36(3H.s).2.54(3H.s).3.92(2H.q.J=7.2Hz).4.59(2H.s)
【０２８５】
（工程４）3-エトキシ-2,4-ジメチル-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-7-アミン
【化２２４】
2006206595.tif 000224
3-(アジドメチル)-5-エトキシ-4,6-ジメチル-2-ピリジンカルボニトリル(113mg,0.489mmol)のテトラヒドロフラン(3ml)-H2O(0.15ml)混合溶液に氷冷下トリフェニルホスフィン(170mg,0.648mmol)を加え、室温で2.5時間撹拌した。溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル-メタノール-29%NH3aq.）にて精製し標記化合物(69mg,69%)を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
35(3H.t.J=7.2Hz).2.26(3H.s).2.46(3H.s).3.85(2H.q.J=7.2Hz).4.33(2H.s)
【０２８６】
（実施例１９：最終工程）
3-エトキシ-2,4-ジメチル-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-7-アミン(69mg,0.34mmol)のテトラヒドロフラン(3ml)溶液に、氷冷下60%水素化ナトリウム(15mg,0.38mmol)を加え同温で10分撹拌した。さらに氷冷下 2-ブロモ-1-[3,5-ジ(第３ブチル)-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン(135mg,0.41mmol)を加え室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：塩化メチレン-メタノール(30:1)-3%酢酸）により精製した。本成績体をEtOHに溶解後4規定塩酸-酢酸エチル(1ml)で処理し、溶媒を減圧留去した。エタノールより結晶化し目的化合物(52mg,32%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.40(3H.t.J=7.2Hz).1.42(18H.s).2.32(3H.s).2.58(3H.s).3.99(2H.t.J=7.2Hz).4.81(2H.s).5.52(2H.s).7.76(2H.s).8.07(1H.s).9.37(1H.brs).9.84(1H.brs)
MS:m/e(ESI)452.2(MH+)
【０２８７】
＜実施例２０＞
2-[2-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩
【化２２５】
2006206595.tif 000225
【０２８８】
（工程１）4-(アジドメチル)-2-エトキシ-5-(1-エチニル)ベンズアミド
【化２２６】
2006206595.tif 000226
4-(アジドメチル)-5-シアノ-2-エトキシベンゾイック アシッド(0.7g,2.85mmol)を、テトラヒドロフラン(15ml)に溶解し、氷冷下トリエチルアミン(0.48ml,3.42mmol)、クロルギ酸エチル(0.3ml,3.14mmol)を加えた。氷冷下で10分間撹拌した後、27%アンモニア水(10ml)を加え、室温で10分間撹拌した。反応系に水30mlを加え、酢酸エチル(20ml×3)で抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水(30ml)で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧で溶媒を留去した。得られた粗生成物(0.68g)はこのまま次の反応に用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.56(3H,t,J=7.3Hz),4.34(2H,q,J=7.3Hz),4.68(2H,s),7.14(1H,s),8.55(1H,s)
（工程２）3-アミノ-6-エトキシ-1H-5-イソインドールカルボキシアミド
【化２２７】
2006206595.tif 000227
4-(アジドメチル)-2-エトキシ-5-(1-エチニル)ベンズアミドクルード(0.68g,2.8mmol)をテトラヒドロフラン20ml-水1mlに溶解し、室温撹拌下、トリフェニルホスフィン(1.12g,4.3mmol)を加えた。室温で23時間撹拌した後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をNAMシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル：メタノール：27%アンモニア水)にて精製し、標記化合物(薄褐色結晶  460mg,74.9%)を得た。
【０２８９】
（実施例２０：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.40(18H,s),1.41(3H,t,J=7.5Hz),4.84(2H,s),5.48(2H,s),7.54(1H,s),7.69(1H,brs)7.77(2H,s),8.07(1H,s),8.63(1H,s),9.15(1H,brs),9.82(1H,brs)
MS:m/e(ESI)466.1(MH+)
【０２９０】
＜実施例２１＞
2-[2-(8-第３ブチル4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化２２８】
2006206595.tif 000228
【０２９１】
（工程１）1-[3-(第３ブチル)-4-(メトキシメトキシ)-5-ニトロフェニル]-1-エタノン
【化２２９】
2006206595.tif 000229
窒素雰囲気下に氷冷下、1-[3-(第３ブチル)-4-ヒドロキシ-5-ニトロフェニル]-1-エタノン(58.6g,247mmol)のテトラヒドロフラン(350ml)溶液にジイソプロピルエチルアミン(65ml,373mmol)を加えた後、、クロロメチルメチルエーテル(24.5ml,322mmol)を滴下した。同温で30分間撹拌した後、氷水(250ml)を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を、１規定塩酸水、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し、標記化合物((69.4g,収率99.9%)を淡褐色オイルとして得た。このものは、精製することなく次の反応に用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.42(9H,s),2.59(3H,s),8.08(1H,d,J=2.0Hz),8.45(1H,d,J=2.0Hz),11.25(1H,s)
【０２９２】
（工程２）1-[3-アミノ-5-(第３ブチル)-4-(メトキシメトキシ)フェニル]-1-エタノン
【化２３０】
2006206595.tif 000230
室温下、1-[3-(第３ブチル)-4-(メトキシメトキシ)-5-ニトロフェニル]-1-エタノン(69.4g,247mmol)のトルエン(280ml)溶液に、含水(50%)の10%パラジウム炭素(14g)を加え、常圧にて水素添加を7時間行った。10%パラジウム炭素をセライト濾去した後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を、ヘキサンより再結晶し、標記化合物((54.0g,収率87.1%)を淡緑色粒状結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.35(9H,s),2.46(3H,s),3.57(3H,s),5.01(2H,s),5.13(2H,s),7.14(Ih,d,J=2.0Hz),7.27(1H,d,J=2.0Hz)
【０２９３】
（工程３）N1-[5-アセチル-3-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)フェニル]アセトアミド
【化２３１】
2006206595.tif 000231
氷冷下で窒素雰囲気下、1-[3-アミノ-5-(第３ブチル)-4-(メトキシメトキシ)フェニル]-1-エタノン(53.9g,215mmol)のテトラヒドロフラン(270ml)溶液に、トリエチルアミン(60ml,430mmol)を加えた後、塩化アセチル(23ml,323mmol)を滴下した。同温で10分撹拌した後、室温で30分撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を、１規定塩酸水、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を、酢酸エチル-ヘキサンより再結晶し、標記化合物((56.2g,収率89.3%)を淡褐色針状晶として得た。
【０２９４】
（工程４）N1-[5-アセチル-3-(第３ブチル)-2-ヒドロキシフェニル]アセトアミド
【化２３２】
2006206595.tif 000232
窒素雰囲気下で氷冷下、N1-[5-アセチル-3-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)フェニル]アセトアミド(56.2g,192mmol)とヨウ化ナトリウム(43.1g,288mmol)のテトラヒドロフラン(300ml)溶液に、クロロトリメチルシラン(36.5ml,288mmol)を滴下し、同温で10分間、室温で１時間撹拌した。撹拌下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(400ml)-氷(300ml)の混合溶媒中に、反応液を注いだ。酢酸エチルで２回抽出した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を酢酸エチル-n-ヘキサンより再結晶し、標記化合物((1番晶30.5g,2番晶3.55g,収率71.3%）を白色針状晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s),2.13(3H,s),2.49(3H,s),7.66(1H,d,J=2.0Hz),7.68(1H,d,J=2.0Hz),10.04(1H,s),10.24(1H,s)
【０２９５】
（工程５）1-[4-アセチル-8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-イル]-1-エタノン
【化２３３】
2006206595.tif 000233
窒素雰囲気下、N1-[5-アセチル-3-(第３ブチル)-2-ヒドロキシフェニル]アセトアミド(34.0g,137mmol)のジメチルホルムアミド(280ml)溶液に、炭酸カリウム(113g,818mmol)、1,2-ジブロモエタン(64.1g,341mmol)をくわえたのち、70℃で17時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルを加え、水(3回)、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去することにより、標記化合物((36.9g,収率98.1%)を淡赤色結晶として得た。このものは、精製することなく次の反応に用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.36(9H,s),2.26(3H,s),2.50(3H,s),3.88(2H,t,J=4.8Hz),4.42(2H,t,J=4.8Hz),7.63(1H,s),8.05(1H,s)
【０２９６】
（工程６）1-[8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-イル]-1-エタノン
【化２３４】
2006206595.tif 000234
窒素雰囲気下、1-[4-アセチル-8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-yl]-1-エタノン(36.8g,134mmol)のメタノール(360ml)溶液に、６規定水酸化ナトリウム水溶液(180ml,900mmol)を加えた後、70℃で40分間撹拌した。メタノールを減圧下に留去し、析出した結晶を濾取し、減圧下に乾燥することで、標記化合物((30.6g,収率98.1%)を山吹色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.33(9H,s),2.43(3H,s),3.32(2H,t,J=4.4Hz),4.19(2H,t,J=4.4Hz),5.94(1H,s),7.08(1H,d,J=2.0Hz),7.10(1H,d,J=2.0Hz)
【０２９７】
（工程７）1-[8-(第３ブチル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-イル]-1-エタノン
【化２３５】
2006206595.tif 000235
窒素雰囲気下、1-[8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-yl]-1-エタノン（3.73g,16.0mmol)のジメチルホルムアミド(35ml)溶液に、炭酸カリウム(2.43g,17.6mmol)及び、沃化メチル(1.3ml,20.9mmol)を加え、室温で１日間撹拌した。溶媒を減圧下に留去した後、残渣に酢酸エチルを加え、水(2回)、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ(Wakogel-C200,60g)に付し、2%酢酸エチル-トルエンの流分より、標記化合物((2.61g,収率66.0%)を山吹色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.33(9H,s),2.49(3H,s),2.89(3H,s),3.29(2H,t,J=4.4Hz),4.31(2H,t,J=4.4Hz),7.13(1H,d,J=2.0Hz),7.24(1H,d,J=2.0Hz)
【０２９８】
（工程８）2-ブロモ-1-[8-(第３ブチル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-イル]-1-エタノン
【化２３６】
2006206595.tif 000236
窒素雰囲気下、1-[8-(第３ブチル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-yl]-1-エタノン(2.61g,10.6mmol)と三臭化テトラ-n-ブチルアンモニウム(6.62g,13.7mmol)の酢酸溶液を、室温下に3.5時間撹した後、三臭化-n-ブチルアンモニウム(1.02g,2.12mmol)を加えさらに45分間撹拌した。溶媒を減圧下に留去後、残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2回)、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ(Wakogel-C200,80g)に付し、ヘキサン-トルエン(1:3)の流分より、標記化合物((977mg,収率28.4%)を山吹色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.33(9H,s),2.90(3H,s),3.30(2H,t,J=4.4Hz),4.33(2H,t,J=4.4Hz),4.83(2H,s),7.18(1H,d,J=2.0Hz),7.28(1H,d,J=2.0Hz)
【０２９９】
（実施例２１：最終工程）
窒素雰囲気下、3-アミノ-6-エトキシ-1H-5-イソインドールカルボキシアミド(13mg,0.056mmol)と2-ブロモ-1-[8-(第３ブチル)-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-6-yl]-1-エタノン(22mg,0.067mmmol)のジメチルホルムアミド(1ml)溶液を、50℃で19時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をアセトニトリルより結晶化することにより、目的化合物(19mg,収率61%）を山吹色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.37(9H,s),1.43(3H,t,J=7.2Hz),2.84(3H,d,J=4.4Hz),2.92(3H,s),3.33(2H,t,J=4.4Hz),4.31(2H,q,J=7.2Hz),4.36(2H,t,J=4.4Hz),4.85(2H,s),5.47(2H,s),7.18(1H,d,J=2.0Hz),7.30(1H,d,J=2.0Hz),7.55(1H,s),8.21(1H,q,J=4,4Hz),8.57(1H,s),9.18(1H,s),9.83(1H,s)
【０３００】
＜実施例２２＞
6-[2-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
【化２３７】
2006206595.tif 000237
【０３０１】
（工程１）6-ブロモニコチン酸
【化２３８】
2006206595.tif 000238
2-ブロモ-5-ピコリン(100g,0.291mol)を水1000mlに溶解し、Aliquat336(2ml)を加え、110℃撹拌下、過マンガン酸カリウム(251g,0.797mol)を少しずつ１時間３０分かけて加えていった。さらに１時間撹拌した後、反応系を冷まさずにセライトろ過し、水で洗浄し、ろ液を減圧下で約半分の容積になるまで濃縮した。48%臭化水素酸(約300ml)を加え、析出してきた結晶をろ過し、水で洗浄後乾燥し標記化合物(白色結晶  52g,44%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
7.64(1H,d,J=8.0Hz),8.08(1H,d,J=8.0Hz),9.03(1H,s)
【０３０２】
（工程２）(6-ブロモ-3-ピリジル)メタノール
【化２３９】
2006206595.tif 000239
6-ブロモニコチン酸(65.7g,0.325mol)をテトラヒドロフラン(1600ml)に溶解し、氷冷撹拌下トリエチルアミン(54ml,0.39mol)、クロルギ酸エチル(32.6ml,0.341mol)を加えた。20分間氷冷下で撹拌した後ろ過で析出してきた白色結晶を除去し、テトラヒドロフランで洗った。ろ液を氷冷下で撹拌し、ナトリウムボロハイドライド(18.4g,0.488mol)の水溶液(211ml)を30分間かけて少しずつ滴下した。さらに氷冷下で、1時間20分間撹拌した後、水800mlを加え、酢酸エチル(600ml×2)で抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水(300ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し標記化合物(45.5g,74.5%)を得た。次の反応にはこれ以上精製せずに用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
4.70(2H,s),7.46(1H,d,J=8.0Hz),7.59(1H,d,J=8.0Hz),8.34(1H,brs)
【０３０３】
（工程３）(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル [1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル] エーテル
【化２４０】
2006206595.tif 000240
(6-ブロモ-3-ピリジル)メタノール(45.5g,0.242mol)をジメチルホルムアミド(500ml)に溶解し、室温撹拌下、第３ブチルジフェニルシリルクロリド(69ml,0.266mol)、イミダゾール(18g,0.264mol)を加えた。室温で17時間撹拌した後、水500mlを加え、ジエチルエーテル(500ml×2)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(500ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物（淡黄色シロップ、76.9g74.3%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.08(9H,s),4.71(2H,s),7.34-7.47(6H,m),7.52(1H,d,J=8.0Hz),
7.65(4H,d,J=8.0Hz),7.71(1H,d,J=8.0Hz),8.29(1H,s)
【０３０４】
（工程４）5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-2-ピリジンカルボアルデヒド
【化２４１】
2006206595.tif 000241
(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル] エーテル(119g,0.279mol)をテトラヒドロフラン(1400ml)に溶解し、-70℃で撹拌下、n-ブチルリチウム(1.5M n-ヘキサン溶液 195ml,0.293mol)を30分かけて滴下した。さらに、-70℃で40分間撹拌した後、N-ホルミルモルフォリン(56.1ml,0.558mol)を一気に加え、90分間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液(700ml)を加え、室温まで昇温した。酢酸エチル(600ml×2)で抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水(500ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(59.5g,57%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.08(9H,s),4.85(2H,s),7.33-7.78(10H,m),7.83(1H,d,J=8.0Hz),
7.94(1H,d,J=8.0Hz),8.72(1H,s),10.07(1H,s)
【０３０５】
（工程５）5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-2-ピリジンカルボキシリック アシッド
【化２４２】
2006206595.tif 000242
5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-2-ピリジンカルボアルデヒド(59.5g,0.158mol)をt-ブタノール(1050ml),水(210ml)に溶解し、氷冷撹拌下NaH2PO4-2H2O(246g,1.58mol),2-メチル-2-ブテン(201ml,1.90mol),NaClO2(143g,1.58mol)を順に加え、その後室温で80分間撹拌した。反応系に水(600ml)を加え、酢酸エチル-テトラヒドロフランの1:1混合溶媒(500ml×3)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(500ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、標記化合物(53.5g)を得た。次の反応にはこれ以上精製せずに用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.07(9H,s),4.85(2H,s),7.33-7.78(10H,m),7.88(1H,d,J=8.0Hz),
8.18(1H,d,J=8.0Hz),8.55(1H,s)
【０３０６】
（工程６）N2-メチル-5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-2-ピリジンカルボキシアミド
【化２４３】
2006206595.tif 000243
5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-2-ピリジンカルボキシリック アシッド(48.3g,0.123mol)をテトラヒドロフラン(615ml)に溶解し、氷冷撹拌下、トリエチルアミン(20.6ml,0.148mol),クロルギ酸エチル(12.9ml,0.135mol)を加えた。氷冷で、15分間撹拌した後、10%メチルアミン水溶液(100ml)を加え、さらに氷冷で15分間撹拌した。飽和食塩水(400ml)を加え、酢酸エチル-テトラヒドロフランの1:1の混合溶媒(400ml×5)で抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ジクロロメタン-メタノール）にて精製し標記化合物（白色結晶  31.9g,64.2%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.08(9H,s),3.03(3H,d,J=4.0Hz),4.80(2H,s),7.33-7.49(6H,m),7.65(4H,d,8.0Hz)7.77(1H,d,J=8.0Hz),7.99(1H,brs),8.15(1H,d,J=8.0Hz),8.27(1H,s)
【０３０７】
（工程７）N2-メチル-5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-3-ヒドロキシ-2-ピリジンカルボキシアミド
【化２４４】
2006206595.tif 000244
N2-メチル-5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-2-ピリジンカルボキシアミド(31.9g,78.9mmol)をテトラヒドロフラン(526ml)に溶解し、-78℃撹拌下、n-ブチルリチウム(1.5M n-ヘキサン溶液 132ml,198mmol)を20分間かけて滴下した。-78℃で50分間撹拌した後、B(OMe)3(35,4ml,316mmol)を加え、10分間撹拌した後、さらに0℃で20分間撹拌した。30%過酸化水素水(70ml)、27%アンモニア水、塩化アンモニウム(28.3g)の混合溶液を氷冷撹拌下で加え、その後室温で90分間撹拌した。10%クエン酸水溶液を反応系が酸性になるまで加え、酢酸エチル(250ml×2)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(300ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(淡黄色結晶  17.4g52.5%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.09(9H,s),3.02(3H,d,J=4.0Hz),4.75(2H,s),7.31(1H,brs),7.35-7.74(10H,m)
7.96(1H,brs),7.97(1H,d,J=1.5Hz),12.17(1H,s)
【０３０８】
（工程８）N2-メチル-5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-3-エトキシ-2-ピリジンカルボキシアミド
【化２４５】
2006206595.tif 000245
N2-メチル-5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-3-ヒドロキシ-2-ピリジンカルボキシアミド(17.4g,41.4mmol)をジメチルホルムアミド(83ml)に溶解し、室温撹拌下、ヨウ化エチル(3.6ml,45.5mmol)、炭酸カリウム(6.3g,45.5mmol)を加えた。室温で9時間撹拌した後、水(100ml)を加え、酢酸エチル(80ml×2)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(80ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、標記化合物(22.5g)を得た。次の反応にはこれ以上精製せずに用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.08(9H,s),1.49(3H,t,J=7.3Hz),2.99(3H,d,J=4.0Hz),4.10(2H,q,J=7.3Hz)
4.80(2H,s),7.32-7.72(11H,m),8.09(1H,s)
【０３０９】
（工程９）第３ブチル N-{[5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-3-エトキシ-2-ピリジル]カルボニル}-N-メチルカーバメイト
【化２４６】
2006206595.tif 000246
N2-メチル-5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-3-エトキシ-2-ピリジンカルボキシアミド(クルード 41.4mmol)をアセトニトリル(140ml)に溶解し、室温撹拌下、トリエチルアミン(6.9ml,49.7mmol),ジメチルアミノピリジン(0.51g,4.14mmol),第３ブチルジカーボネート (9.39g,43.5mmol)を加え、室温で14時間撹拌した。減圧下で、反応溶液が半分になるまで濃縮し、水(100ml)を加え、酢酸エチル(80ml×2)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(80ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、粗生成物(23.2g)を得た。次の反応には、これ以上精製せずに用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.08(9H,s),1.15(9H,s),1.39(3H,t,J=7.0Hz),3.32(3H,s),4.01(2H,q,J=7.0Hz)
4.77(2H,s),7.20(1H,s),7.34-7.75(10H,m),8.06(1H,s)
【０３１０】
（工程１０）第３ブチル N-{[3-エトキシ-5-(ヒドロキシメチル)-2-ピリジル]カルボニル}-N-メチルカーバメイト
【化２４７】
2006206595.tif 000247
第３ブチル N-{[5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-3-エトキシ-2-ピリジル]カルボニル}-N-メチルカーバメイト(クルード  41.4mmol)をテトラヒドロフラン(120ml)に溶解し、氷冷撹拌下、トリス（ジメチルアミノ）サルファー（トリメチルシリル）ジフルオライド(12.5g,45.5mmol)を加えた。氷冷で20分間撹拌した後、水(100ml)を加え、酢酸エチル(80ml×3)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(100ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(7.9g 61.6% 3step)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.19(9H,s),1.39(3H,t,J=7.0),3.34(3H,s),4.06(2H,q,J=7.0Hz),4.74(2H,brs)
7.26(1H,s),8.07(1H,s)
【０３１１】
（工程１１）(5-アジドメチル-3-エトキシ-ピリジン-2-カルボニル)メチルカルバミン酸  第３ブチルエステル
【化２４８】
2006206595.tif 000248
N-{[5-({[1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル]オキシ}メチル)-3-エトキシ-2-ピリジル]カルボニル}-N-メチルカーバメイト(7.9g,25.5mmol)をトルエン(100ml)に溶解し、氷冷撹拌下,ジフェニルフォスフォリルアジド(6.0ml,28.1mmol),1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ-7-セン(4.2ml,28.1ml)を加え、室温で5時間撹拌した。水(100ml)を加え、酢酸エチル(80ml×2)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(100ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、標記化合物(7.85g)を得た。次の反応にはこれ以上精製せずに用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.18(9H,s),1.41(3H,t,J=7.0),3.34(3H,s),4.07(2H,q,J=7.0Hz),4.39(2H,s)
7.15(1H,s),8.09(1H,s)
【０３１２】
（工程１２）5-(アジドメチル)-2-{[(第３ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ]カルボニル}-3-エトキシ-1-ピリジニウムオレイト
【化２４９】
2006206595.tif 000249
1-[(6-{[(第３ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ]カルボニル}-5-エトキシ-3-ピリジル)メチル]-1,2-トリアザジエン-2-イウム(粗成績体  25.2mmol)をジクロロメタン(120ml)に溶解し、室温撹拌下、メタクロロ過安息香酸(6.92g,28.1mmol)を加え、室温で4時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(9.74g 100%up)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.30(9H,s),1.38(3H,t,J=7.0),3.33(3H,s),4.10(2H,q,J=7.0Hz),4.33(2H,s)
6.77(1H,s),7.83(1H,s)
【０３１３】
（工程１３）(5-アジドメチル-6-シアノ-3-エトキシ-ピリジン-2-カルボニル)メチルカルバミン酸  第３ブチルエステル
【化２５０】
2006206595.tif 000250
5-(アジドメチル)-2-{[(第３ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ]カルボニル}-3-エトキシ-1-ピリジニウムオレイト(9.74g,27.7mmol)をアセトニトリル(140ml)に溶解し、室温撹拌下、トリメチルシリルシアニド(5.5ml,41.6ml),ジメチルカルバミルクロリド(3.8ml,41.6ml)を加え、80℃で24時間撹拌した。室温に戻し、水(100ml)を加え、酢酸エチル(80ml×2)で抽出、合わせた有機層を飽和食塩水(100ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(薄青色油状物  8.3g,83%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.28(9H,s),1.44(3H,t,J=7.0),3.32(3H,s),4.17(2H,q,J=7.0Hz),4.69(2H,s)
7.27(1H,s)
【０３１４】
（工程１４）第３ブチル N-[(7-アミノ-3-エトキシ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル)カルボニル]-N-メチルカーバメイト
【化２５１】
2006206595.tif 000251
1-[(6-{[(第３ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ]カルボニル}-2-シアノ-5-エトキシ-3-ピリジル)メチル]-1,2-トリアザジエン-2-イウム(8.3g,23mmol)をテトラヒドロフラン(100ml)、水(5ml)に溶解し、氷冷撹拌下、PPh3(10.3g,39.1mmol)を加え、室温で90分撹拌した。減圧下で反応系を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル：メタノール：２７％アンモニア水＝３：１：０．１)にて精製し、標記化合物(褐色固体 5.63g,73.5%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.02(9H,s),1.27(3H,t,J=7.0Hz),3.18(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.46(2H,s)
7.72(1H,s)
【０３１５】
（実施例２２：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.35(3H,t,J=7.0Hz),1.41(18H,s),2.77(3H,d,J=4.2Hz)4.25(2H,q,J=7.0Hz)
4.87(2H,s),5.52(2H,s),7.76(2H,s),7.99(1H,s),8.07(1H,s),8.53(1H,brq,J=4.2Hz)9.40(1H,brs),9.95(1H,brs)
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
【０３１６】
＜実施例２３＞
1-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化２５２】
2006206595.tif 000252
【０３１７】
（工程１）1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル [(6-ビニル-3-ピリジル)メチル] エーテル
【化２５３】
2006206595.tif 000253
1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル [(6-クロロ-3-ピリジル)メチル] エーテル(20g,52.3mmol)をトルエン(104ml)に溶解し、脱気後窒素気流下、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム(3.0g,2.6mmol),トリブチルビニルチン (16.5ml,56.5mmol)を加えて、120℃にて7時間加熱還流した。室温まで冷却した後に、反応液を減圧下で濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(17.46g)を無色油状物として得た(収率  89.3%)。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.07(9H,s),4.75(2H,s),5.46(1H,d,J=10Hz),6.18(1H,d,J=20Hz),
6.82(1H,dd,J=10Hz,J=20Hz),7.31(1H,d,J=8.0Hz),7.35-7.45(6H,m),
7.62(1H,d,J=8.0Hz),7.66(4H,d,J=7.0Hz),8.53(1H,s)
【０３１８】
（工程２）1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル [(6-エチル-3-ピリジル)メチル] エーテル
【化２５４】
2006206595.tif 000254
1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル [(6-ビニル-3-ピリジル)メチル] エーテル (8g,21.4mmol)を酢酸エチル(80ml)に溶解し、10% パラジウム-炭素(3g)を加えて、水素気流下室温にて0.5時間攪拌した。反応液をセライトにて濾過し、濃縮した。標記化合物 (7.81g)を淡黄色オイルとして得た(収率  97.1%)。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.07(9H,s),1.31(3H,t,J=7.6Hz),2.82(2H,q,J=7.6Hz),4.74(2H,s),
7.12(1H,d,J=8.0Hz),7.34-7.48(6H,m),
7.55(1H,d,J=8.0Hz),7.67(4H,d,J=7.0Hz),8.45(1H,s)
【０３１９】
（工程３）(6-エチル-3-ピリジル)メタノール
【化２５５】
2006206595.tif 000255
1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル [(6-エチル-3-ピリジル)メチル] エーテル (7.81g,20.8mmol)をテトラヒドロフラン(80ml)に溶解し、TBAF (31.2ml,31.2mmol)を加えて、室温にて1時間攪拌した。水を加えて処理した後に、酢酸エチルにて抽出した。食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、濾液を減圧下で濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(2.25g)を無色油状物として得た。(収率  78.8%)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.31(1H,s),2.81(2H,q,J=7.6Hz),4.67(2H,s),
7.15(1H,d,J=8.0Hz),7.63(1H,d,J=8.0Hz),8.46(1H,s)
【０３２０】
（工程４）(6-エチル-3-ピリジル)メチル アジド
【化２５６】
2006206595.tif 000256
(6-エチル-3-ピリジル)メタノール (2.25g,16.4mmol)を トルエン(25ml)に溶解し、氷冷攪拌下、ジフェニルフォスフォリルアジド(4.2ml,19.6mmol),1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ-7-セン(2.9ml,19.6mmol)を加えて、室温にて18時間攪拌した。水を加えて処理した後に、酢酸エチルにて抽出した。食塩水で洗浄後硫酸ナトリウムで乾燥し濾過した。濾液を減圧下で濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物 (2.2g)を黄色油状物として得た。(収率  84.5%)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.31(3H,t,J=7.6Hz),2.84(2H,q,J=7.6Hz),4.33(2H,s),
7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.56(1H,d,J=8.0Hz),8.46(1H,s)
【０３２１】
（工程５）5-(アジドメチル)-2-エチル-1-ピリジニウムオレイト
【化２５７】
2006206595.tif 000257
(6-エチル-3-ピリジル)メチルアジド(2.24g,13.8mmol)を塩化メチレン(25ml)に溶解し、氷冷攪拌下、メタクロロ過安息香酸(3.7g,15mmol)を加えて、室温にて18時間攪拌した。飽和重曹水を加えて処理した後に、塩化メチレンにて抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、濾液を減圧下で濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル=1:2→酢酸エチル-メタノール=4:1)で精製した。標記化合物化合物 (2.16g)を淡黄色油状物として得た。(収率:87.6%)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.92(2H,q,J=7.6Hz),4.31(2H,s),7.17(1H,d,J=8.0Hz),7.24(1H,d,J=8.0Hz),8.23(1H,s)
【０３２２】
（工程６）3-(アジドメチル)-6-エチル-2-ピリジンカルボニトリル
【化２５８】
2006206595.tif 000258
5-(アジドメチル)-2-エチル-1-ピリジニウムオレイト(2.16g,12.1mmol)をアセトニトリル(25ml)に溶解し、窒素気流下、トリメチルシリルニトリル1.77ml(13.3mmol),ジメチルカルバモイルクロライド1.23ml(13.3mmol)を加えて、室温にて66時間攪拌した。飽和重曹水を加えて処理した後に、酢酸エチルにて抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、濾液を減圧下で濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物 (2.05g)を無色オイルとして得た。(収率  90.4%)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.31(3H,t,J=7.6Hz),2.87(2H,q,J=7.6Hz),4.62(2H,s),
7.41(1H,d,J=8.0Hz),7.77(1H,d,J=8.0Hz)
【０３２３】
（工程７）2-エチル-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-7-アミン
【化２５９】
2006206595.tif 000259
3-(アジドメチル)-6-エチル-2-ピリジンカルボニトリル(1.0g,5.34mmol)をテトラヒドロフラン(16ml)-水(0.8ml)に溶解し、氷冷攪拌下、トリフェニルホスフィン(2.1g,8.01mmol)を加えて、室温にて2.0時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒：酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール=4:1→酢酸エチル：メタノール：アンモニア水=2:1:0.1)で精製した。標記化合物(0.769g)を淡緑色として得た。(収率  89.3%)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.33(3H,t,J=7.6Hz),2.89(2H,q,J=7.6Hz),4.47(2H,br),4.56(2H,s)
7.16(1H,d,J=8.0Hz),7.73(1H,d,J=8.0Hz)
【０３２４】
（実施例２３：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.31(3H,t,J=7.6Hz),1.42(18H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),4.85(2H,s),
5.56(2H,s),7.73(1H,d,J=8.0Hz),7.77(2H,s),8.18(1H,d,J=8.0Hz),
9.85(1H,s)
MS:m/e(ESI)408.2(MH+)
【０３２５】
＜実施例２４＞
2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン)-1-(3,5-ジ-第３ブチル4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化２６０】
2006206595.tif 000260
【０３２６】
（工程１）1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル [(6-シクロプロピル-3-ピリジル)メチル] エーテル
【化２６１】
2006206595.tif 000261
1.0Mシクロプロピルマグネシウム ブロミドを以下のように調整した。マグネシウム(0.64g,26mmol atom)にシクロプロピル ブロミド(2.1ml,26mmol)の無水テトラヒドロフラン(24ml)溶液の1/3を一気に加えると激しく加熱還流する。引き続き残り2/3の溶液を15分かけゆっくり滴下し、さらに加熱還流下30分撹拌した。室温に冷却し次の反応に用いた。
1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル] エーテル(5.0g,13mmol)のテトラヒドロフラン(26ml)溶液に室温でNiCl2(dppf)2(0.45g,0.66mmol)を加え、引き続き1.0Mシクロプロピルマグネシウム ブロミド(16ml)をゆっくり滴下し室温で5.5時間撹拌した。さらに1.0Mシクロプロピルマグネシウム ブロミド(10ml)を1.5時間かけゆっくり滴下しさらに15時間撹拌した。飽和NH4Cl水溶液を加え3時間撹拌後、セライト濾過し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(1.3g)を不純物との混合物として得た。本成績体はさらなら精製をすることなく次の反応に用いた。
【０３２７】
（工程２）(6-シクロプロピル-3-ピリジル)メタノール
【化２６２】
2006206595.tif 000262
1-(第３ブチル)-1,1-ジフェニルシリル [(6-シクロプロピル-3-ピリジル)メチル] エーテル(1.3g)のテトラヒドロフラン(7ml)溶液に氷冷下1.0Mテトラn-ブチルアンモニウムフルオライド-テトラヒドロフラン(3.7ml,3.7mmol)を滴下し1時間撹拌した。反応終了を薄層で確認後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(283mg,2工程14%)を無色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
0.88-1.07(4H.m).1.80-1.95(1H.m).1.99-2.09(1H.m).4.65(2H.s).7.11(1H.d.J=8.0Hz).7.56(1H.brd.J=8.0Hz).8.39(1H.brs).
【０３２８】
（工程３）(6-シクロプロピル-3-ピリジル)メチル アジド
【化２６３】
2006206595.tif 000263
(6-シクロプロピル-3-ピリジル)メタノール(283mg,1.90mmol)のトルエン(4ml)溶液に室温でジフェニルフォスフォリルアジド(0.49ml,2.3mmol)および1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ-7-セン(0.34ml,2.3mmol)を順次滴下し3時間撹拌した。反応終了を薄層で確認後、酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(330mg,quant.)を無色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
0.80-1.20(4H.s).1.95-2.11(1H.m).4.30(2H.s).7.15(1H.d.J=8.0Hz).7.50(1H.dd.J=8.0and2.4Hz).8.38(1H.d.J=2.4Hz).
【０３２９】
（工程４） 5-(アジドメチル)-2-シクロプロピル-1-ピリジニウムオキサイド
【化２６４】
2006206595.tif 000264
(6-シクロプロピル-3-ピリジル)メチル アジド(330mg,1.89mmol)の塩化メチレン(4ml)溶液に、氷冷下75%メタクロロ過安息香酸(560mg,2.27mmol)を加え次第に室温まで昇温させながら17時間撹拌した。反応終了を薄層で確認後、反応液をそのまま、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し酢酸エチル-メタノール(10:1)溶出部より標記化合物(227mg,63%)を無色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
0.71-0.89(2H.m).1.11-1.31(2H.m).2.63-2.80(1H.m).4.30(2H.s).6.87(1H.d.J=8.0Hz).7.11(1H.brd.J=8.0Hz).8.26(1H.brs).
【０３３０】
（工程５）3-(アジドメチル)-6-シクロプロピル-2-ピリジンカルボニトリル
【化２６５】
2006206595.tif 000265
5-(アジドメチル)-2-シクロプロピル-1-ピリジニウムオキサイド(227mg,1.19mmol)のアセトニトリル(4ml)溶液に室温でトリメチルシリルシアニド(0.19ml,1.4mmol)およびジメチルカルバミル クロリド(0.13ml,1.4mmol)を順次加え、室温で95時間撹拌した。反応終了を薄層で確認後、飽和重曹水溶液を加え10min.撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈後、水層を分離し酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水および飽和食塩水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物(230mg,97%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.00-1.20(4H.m).2.00-2.15(1H.m).4.58(2H.s).7.38(1H.d.J=8.4Hz).7.67(1H.d.J=8.4Hz).
【０３３１】
（工程６）2-シクロプロピル-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-7-アミンの合成
【化２６６】
2006206595.tif 000266
3-(アジドメチル)-6-シクロプロピル-2-ピリジンカルボニトリル(230mg,1.15mmol)のテトラヒドロフラン(4ml)-H2O(0.2ml)混合溶液に室温でトリフェニルホスフィン(365mg,1.39mmol)を加え3時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し酢酸エチル-メタノール-29%NH3aq.(30:10:1)溶出部より標記化合物(180mg,90%)を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
0.85-1.12(4H.m).2.10-2.27(1H.m).4.38(2H.s).6.19(brs).7.23(1H.d.J=8.0Hz).7.79(1H.d.J=8.0Hz).
【０３３２】
（実施例２４：最終工程）
2-シクロプロピル-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-7-アミン(100mg,0.557mmol)および 2-ブロモ-1-[3,5-ジ(第３ブチル)-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン
(227mg,0.694mmol)のジメチルホルムアミド(5ml)溶液を室温で17h.撹拌した。溶媒を減圧留去後、酢酸エチルから結晶化し目的化合物(210mg,73%)を無色アモルファスとして得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.03-1.12(4H.m).1.41(18H.s).2.26-2.36(1H.m).4.81(2H.s).5.53(2H.s).7.71(1H.d.J=8.0Hz).7.76(2H.s).8.09(1H.d.J=8.0Hz).9.63(1H.brs).
MS:m/e(ESI)420.2(MH+)
【０３３３】
＜実施例２５＞
2-[2-(8-第３ブチル3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化２６７】
2006206595.tif 000267
【０３３４】
（工程１）1-[3-アミノ-5-(第３ブチル)-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン
【化２６８】
2006206595.tif 000268
室温下、1-[3-(第３ブチル)-4-ヒドロキシ-5-ニトロフェニル]-1-エタノン(1.00g,4.22mmol)の酢酸エチル(10ml)溶液に、含水(50%)の10%パラジウム炭素(100mg)を加え、常圧にて水素添加を3時間行った。10%パラジウム炭素をセライト濾去した後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(wakogel-C200,10g)に付し、酢酸エチル-ヘキサン(1:4〜1:3)の流分より、標記化合物(627mg,収率71.8%)を淡赤色粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.36(9H,s),2.42(3H,s),6.10(2H,s),7.17(1H,d,J=2.4Hz),7.21(1H,d,J=2.4Hz)
【０３３５】
（工程２）6-アセチル-8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-3-オン
【化２６９】
2006206595.tif 000269
室温下、1-[3-アミノ-5-(第３ブチル)-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン(300mg,1.45mmol)の塩化メチレン(3ml)-飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(3ml)の混合溶液に、塩化クロロアセチル(0.14ml,1.76mmol)を加え、３０分間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加えて分液した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をジメチルホルムアミド(6ml)に溶解し、炭酸カリウム(401mg,2.90mmol)をくわえ、窒素雰囲気下に70℃で７時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去した後、残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(wakogel-C200,7g)に付し、酢酸エチル-トルエン(1:9〜1:6)の流分より目的物を含む画分を得、ジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化し、標記化合物(102mg,収率28.5%)を黄土色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.36(9H,s),2.51(3H,s),4.65(2H,s),7.40(1H,d,J=2.0),7.51(1H,d,J=2.0Hz),10.80(1H,s)
【０３３６】
（工程３）6-(2-ブロモアセチル)-8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-3-オン
【化２７０】
2006206595.tif 000270
窒素雰囲気下、6-アセチル-8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-3-オン(30mg,0.12mmol)の塩化メチレン(0.4ml)-メタノール(0.1ml)混合溶液に、三臭化テトラ-n-ブチルアンモニウム(64mg,0.13mmol)を加え、室温下に３時間撹した。溶媒を減圧下に留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel-C200,1g)に付し、クロロホルムの流分より、標記化合物(36mg,収率91%)を淡黄色針状晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.38(9H,s),4.68(2H,s),4.85(2H,s),7.43(1H,d,J=2.0Hz),7.56(1H,d,J=2.0Hz),10.85(1H,s)
【０３３７】
（実施例２５：最終工程）
窒素雰囲気下、3-アミノ-6-エトキシ-1H-5-イソインドールカルボキシアミド
(72mg,0.31mmol)と6-(2-ブロモアセチル)-8-(第３ブチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-3-オン(200mg,0.61mmmol)のジメチルホルムアミド(1ml)溶液を、70℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(NAM-200H,5g)に付し、5%メタノール-クロロホルム〜10%メタノール-クロロホルムの流分より目的物画分を得、アセトニトリル-メタノールより再結晶し、目的化合物(87mg,収率50%)を淡赤色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.39(9H,s),1,43(3H,t,J=6.8Hz),2.84(3H,d,J=4,4Hz),4.30(2H,q,J=6.8Hz),4.72(2H,s),4.86(2H,s),5.47(2H,s),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.56(2H,s),8.22(1H,q,J=4.4Hz),8.58(1H,s),9.20(1H,s),9.86(1H,s),10.95(1H,s)
【０３３８】
＜実施例２６＞
1-(3-第３ブチル5-イソプロピルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化２７１】
2006206595.tif 000271
【０３３９】
（工程１）1-[3-(第３ブチル)-5-(イソプロピルアミノ)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化２７２】
2006206595.tif 000272
1-[3-アミノ-5-(tert-ブチル)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン(4g,19mmol)のメタノール(20ml)溶液にオルトギ酸トリメチル(20ml)、パラトルエンスルフォン酸(0.5g,1.9mmol)、3A-モレキュラーシーブス(4g)を加え室温で13時間攪拌した。反応液をセライト濾過し溶媒を減圧留去した。残渣に酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し粗生成物として3-(tert-ブチル)-5-(1,1-ジメトキシエチル)-2-メトキシアニリン5.2gを得た。本化合物(5.2g,19mmol)のメタノール(6ml)溶液にアセトン(1.7ml,22mmol)、酢酸(3.2ml,56mmol)、3A-モレキュラーシーブス(2g)を加え室温で３時間攪拌した。反応液に水素化シアノホウ素ナトリウム(1.1g,17mmol)を加え室温で２時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物1.0gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.25(6H,d,J=6.4Hz)1.40(9H,s)2.56(3H,s)3.60~3.72(1H,m)3.77(3H,s)7.17(1H,d,J=2.0Hz)7.31(1H,d,J=2.0Hz)
【０３４０】
（工程２）2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-5-(イソプロピルアミノ)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化２７３】
2006206595.tif 000273
1-[3-(tert-ブチル)-5-(イソプロピルアミノ)-4-メトキシフェニル]-1-エタノン(0.4g,1.5mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に氷冷下トリエチルアミン(0.63ml,4.5mmol)、第３ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート(0.6g,2.3mmol)を加え同温で30分間攪拌した後、N-ブロモスクシンイミド(0.53g,3.0mmol)を加え更に30分間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物410mgを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.26(6H,d,J=6.4Hz)1.40(9H,s)3.30~3.37(1H,m)3.78(3H,s)4.42(2H,s)7.18(1H,d,J=2.0Hz)7.34(1H,d,J=2.0Hz)
【０３４１】
（実施例２６：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.19(6H,d,J=6.4Hz)1.29(3H,t,J=7.2Hz)1.36(9H,s)1.40(3H,t,J=7.2Hz)
3.60~3.76(1H,m)3.71(3H,s)4.11(2H,q,J=7.2Hz)4.21(2H,q,J=7.2Hz)
4.78(2H,s)4.89(1H,d,J=8.4Hz)5.45(2H,s)7.13(1H,s)7.20(1H,s)7.33(1H,s)
【０３４２】
＜実施例２７＞
1-(3-第３ブチル5-エトキシ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化２７４】
2006206595.tif 000274
【０３４３】
（工程１）1-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
【化２７５】
2006206595.tif 000275
2-第３ブチルフェノール(700g,4.67mol)のジメチルホルムアミド(3000ml)溶液に水素化ナトリウム(214g,4.90mol)クロロメチルメチルエーテル(394g,4.90)を氷冷下で徐々に加え、０℃で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ酢エチで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物1013gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.42(9H,s)3.52(3H,s)5.24(2H,s)6.94(1H,t,J=8.2Hz)7.11(1H,d,J=8.2Hz)7.14(1H,t,J=8.2Hz)7.31(d,1H,J=8.2Hz)
【０３４４】
（工程２）3-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド
【化２７６】
2006206595.tif 000276
1-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン(1013g,4.67mol)、テトラメチルエチレンジアミン(754g,6.5ml)の乾燥エーテル溶液に氷冷下、2.6M n-BuLiヘキサン溶液を徐々に加え室温で３時間攪拌した。再度０℃に冷却後ジメチルホルムアミド(1000ml,14mol)を徐々に加え、室温で１時間攪拌した。反応液を氷水に徐々に加え酢エチで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧留去後、標記化合物1247gを粗生成物として赤色油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.43(9H,s)3.64(3H,s)5.03(2H,s)7.17(1H,t,J=8.2Hz)7.59(1H,d,J=8.2Hz)7.64(1H,d,J=8.2Hz)10.23(1H,s)
【０３４５】
（工程３）5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド
【化２７７】
2006206595.tif 000277
3-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド(1247g,4.67mol)のメタノール(4000ml)に氷冷下ブロミン(747g)を徐々に加えた。20℃で１時間攪拌した後溶媒を減圧留去し残渣に酢エチを加え水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧留去し、標記化合物1333gを粗生成物として赤色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.42(9H,s)3.62(3H,s)5.03(2H,s)7.64(1H,s)7.81(1H,s)10.12(1H,s)
【０３４６】
（工程４）5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド
【化２７８】
2006206595.tif 000278
5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド(1333g,4.67mol)の塩化メチレン(4000ml)溶液にI-PrNEt2(834g,6.46g),クロロメチルメチルエーテル(451g,5.60mol) を氷冷下徐々に加え、室温で２日間攪拌した。溶媒を一旦減圧留去した後、残渣に酢エチを加え飽和食塩水え２回洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧留去後、残渣をシシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物1338gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(9H,s)3.61(3H,s)5.02(2H,s)7.67(1H,s)7.82(1H,s)10.13(1H,s)
【０３４７】
（工程５）5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)フェノール
【化２７９】
2006206595.tif 000279
5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド(30g,97mmol)の塩化メチレン(200ml)に70%mCPBA(25g)を加え50℃で２時間攪拌した。有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液、飽和重曹溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物17gを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.30(9H,s)3.68(3H,s)4.96(2H,s)6.88(1H,s)7.02(1H,s)8.21(1H,s)
【０３４８】
（工程６）5-ブロモ-1-(第３ブチル)-3-エトキシ-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
【化２８０】
2006206595.tif 000280
5-ブロモ-3-(第３ブチル)-2-(メトキシメトキシ)フェノール(7.76g,26.8mmol)のアセトニトリル溶液に炭酸セシウム(10.05g,30.9mmol),EtI(2.58ml,32.2mmol)を加え室温で３時間攪拌した。反応液に酢エチを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物6.5gを黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.39(9H,s)1.45(3H,t,J=7.2Hz)3.64(3H,s)4.00(2H,q,J=7.2Hz)5.16(2H,s)6.91(1H,d,J=2.4Hz)7.04(1H,d,J=2.4Hz)
【０３４９】
（工程７）1-[3-(第３ブチル)-5-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン
【化２８１】
2006206595.tif 000281
5-ブロモ-1-(第３ブチル)-3-エトキシ-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン(6.5g,20.4mmol)のトルエン(68ml)溶液にトリブチル(1-エトキシビニル)チン(7.77g,21.52mmol),Pd(PPh3)4(1.18g,1.02mmol)を加え100℃で18時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、酢エチを加え20%KF水溶液で洗浄しセライト濾過後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧留去した。残渣のメタノール(80ml)溶液に1N.HCl水溶液15mlを加え室温で２時間攪拌した。飽和重曹水で塩基性とし、酢エチで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物3.17gを無色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.43(9H,s)1.48(3H,t,J=7.2Hz)2.56(3H,s)4.18(2H,q,J=7.2Hz)6.54(s,1H,)7.40(1H,s)7.57(1H,s)
【０３５０】
（工程８）2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-5-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン
【化２８２】
2006206595.tif 000282
1-[3-(第３ブチル)-5-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン(150mg,0.635mmol)の塩化メチレン-メタノール(4ml:1ml)溶液にテトラノルマルブチルアンモニウムトリブロミド(321mg,0.666mmol)を加え室温で８時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物60mgを無色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.43(9H,s)1.49(3H,t,J=7.2Hz)4.19(2H,q,J=7.2Hz)4.41(2H,s)6.63(1H,s)7.42(1H,d,J=2.0Hz)7.60(1H,d,J=2.0Hz)
【０３５１】
（実施例２７：最終工程）
2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-5-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン(55mg,0.174mmol),5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(40mg,0.166mmol)のジメチルホルムアミド溶液を室温で７時間攪拌した。溶媒を減圧留去し残渣をナムシリカゲル（酢エチ：メタノール）にて精製し目的化合物62mgを無色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7.0Hz)1.36-1.41(15H,m)4.08-4.15(4H,m)4.21(2H,q,J=7.0Hz)4.78(2H,s)5.44(2H,s)7.33(1H,s)7.42(1H,s)7.50(1H,s)9.00(1H,brs)9.30(1H,brs)9.44(1H,brs).
MS:m/e(ESI)473.2(MH+)
【０３５２】
＜実施例２８＞
1-(3-第３ブチル5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化２８３】
2006206595.tif 000283
【０３５３】
（工程１）2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-5-エトキシ-4-メトキシフェニル]-1-エタノン
【化２８４】
2006206595.tif 000284
1-[3-(第３ブチル)-5-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン(400mg,1.69mmol)のアセトニトリル溶液に炭酸セシウム(662mg,2.03mmol),ヨウ化メチル(0.14ml,2.20mmol)を加え室温で10時間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣の塩化メチレン-メタノール(8ml:2ml)溶液にテトラノルマルブチルアンモニウムトリブロミド(841mg,1.74mmol)を加え室温で８時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物491mgを無色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
1.40(9H,s)1.50(3H,t,J=7.2Hz)3.97(3H,s)4.12(2H,q,J=7.2Hz)4.42(2H,s)7.46(1H,d,J=2.0Hz)7.59(1H,d,J=2.0Hz)
【０３５４】
（実施例２８：最終工程）
2-ブロモ-1-[3-(第３ブチル)-5-エトキシ-4-メトキシフェニル]-1-エタノン(52mg,0.159mmol),5,6-ジエトキシ-4-フルオロ-1H-3-イソインドールアミン(33mg,0.139mmol)のジメチルホルムアミド溶液を室温で12時間攪拌した。溶媒を減圧留去ご残渣をナムシリカゲル（塩化メチレン-メタノール）にて精製し目的化合物40.6mgを淡橙色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7.2Hz)1.36(9H,S)1.38-1.43(6H,m)3.89(3H,s)4.08-4.24(6H,m)4.79(2H,s)5.48(2H,s)7.33(1H,s)7.51(2H,d,J=5.2Hz)9.03(1H,brs)9.26(1H,brs).
MS:m/e(ESI)487.2(MH+)
【０３５５】
＜実施例２９＞
エチル-カルバミン酸 2-第３ブチル4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-エトキシ-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化２８５】
2006206595.tif 000285
【０３５６】
（工程１）4-(2-ブロモアセチル)-2-(第３ブチル)-6-エトキシフェニル N-エチルカーバメイト
【化２８６】
2006206595.tif 000286
1-[3-(第３ブチル)-5-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル]-1-エタノン(100mg,0.423mmol)の塩化メチレン(4.2ml)溶液にトリエチルアミン(0.02ml,0.130mmol)、エチルイソシアネート(0.053ml,0.677ml)を加え室温で２日間攪拌した。反応液に酢エチを加え水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣の塩化メチレン-メタノール(5ml:1.2ml)溶液にテトラノルマルブチルアンモニウムトリブロミド(214mg,444mmol)を加え室温で８時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物142mgを無色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm)
【０３５７】
（実施例２９：最終工程）
実施例３の最終工程と同様の方法で合成し、目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.08(3H,t,J=7.0Hz),1.27-1.33(15H,m),1.40(3H,t,J=6.8Hz),3.06-3.14(2H,m),4.03-4.14(4H,m),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.80(2H,s),5.50(2H,s),7.34(1H,s),7.51(1H,s),7.55(1H,s),7.86(1H,t,J=4.8Hz),9.02(1H,brs),9.33(1H,brs).
MS:m/e(ESI)544.3(MH+)
【０３５８】
＜実施例３０＞
2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-1-[3-ジメチルアミノ-4-メトキシ-5-(1-メトキシ-1-メチル-エチル)-フェニル]-エタノン;臭化水素酸塩
【化２８７】
2006206595.tif 000287
【０３５９】
（工程１）N-[5-ブロモ-2-メトキシ-3-(1-メトキシ-1-メチルエチル)フェニル]-N,N-ジメチルアミン
【化２８８】
2006206595.tif 000288
2-[5-ブロモ-3-(ジメチルアミノ)-2-メトキシフェニル]-2-プロパノール (410 mg)をメタノールー塩酸100 mLに溶解し14時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、水を加え、酢酸エチルにより抽出した。有機層を飽和食塩水により洗浄後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥させた。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：n-ヘキサン-酢酸エチル）にて精製し標記化合物370 mgを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 1.57(3H, s), 1.60(3H, s), 2.77(6H, s), 3.40(3H, s), 3.77(3H, s), 6.95(1H, d, J=2Hz), 7.16(1H, d, J=2Hz)
【０３６０】
（工程２）2-ブロモ-1-[3-(ジメチルアミノ)-4-メトキシ-5-(1-メトキシ-1-メチルエチル)フェニル]-1-エタノン
【化２８９】
2006206595.tif 000289
実施例８の工程７と同様の方法で合成し、標記化合物を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3)
δ: 1.60(6H, s), 2.80(6H, s), 3.23(3H, s), 3.86(3H, s), 4.42(2H, s), 7.52(1H, d, J=2Hz), 7.72(1H, d, J=2Hz)
【０３６１】
（実施例３０：最終工程）
1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm)
1.29(3H,t,J=7Hz), 1.40(3H,t,J=7Hz), 1.53(6H,s), 2.76(6H,s), 3.16(3H,s), 3.80(3H,s), 4.12(2H,q,J=7Hz), 4.21(2H,q,J=7Hz), 4.80(2H,s), 5.49(2H,s), 7.34(1H,br.s),7.46(1H,br.s), 7.67(1H,br.s), 9.05(1H,br.s), 9.31(1H,br.s)
MS:m/e(ESI)502.2(MH+)
【０３６２】
以下の実施例化合物は、各種2-イミノ-ジヒドロピロロ[3,4-b〜e]ピリジンまたは1-イミノイソインドリン誘導体と各種2-ブロモ-1-エタノン誘導体から前記実施例3の最終工程と同様の方法で合成し、標記化合物を淡黄色〜黄色固体として得た。
【０３６３】
実施例31
1-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化２９０】
2006206595.tif 000290
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.34(9H,s),1.48(3H,t,J=7.1Hz),3.23-3.37(2H,m),2.90(3H,s),4.12(2H,q,J=7.1Hz),4.22(2H,q,J=7.1Hz),4.33(2H,brs),4.79(2H,s),5.46(2H,s),7.16(1H,s),7.27(1H,s),7.33(1H,s),9.04(1H,brs),9.32(1H,brs).
MS:m/e(ESI)484.3(MH+)
【０３６４】
実施例32
2-[2-(3-第3ブチル-4,5-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化２９１】
2006206595.tif 000291
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),2.85(3H,d,J=5Hz),3.89(3H,s),3.91(3H,s),4.30(2H,q,J=7Hz),4.87(2H,s),5.54(2H,s),7.55(2H,s),7.56(1H,s),8.22(1H,q,J=8Hz),8.58(1H,s).
【０３６５】
実施例33
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-イソプロポキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化２９２】
2006206595.tif 000292
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(6H,d,J=6.0Hz),1.41(9H,s),1.44(3H,t,J=7.2Hz),2.85(3H,d,J=4.4Hz),4.30(2H,q,J=7.2Hz),4.67(1H,m),4.86(2H,s),5.48(2H,s)7.49(1H,s),7.52(1H,s),7.55(1H,s),8.22(1H,m),8.59(1H,s),9.24(1H,s),9.87(1H,s).
【０３６６】
実施例34
6-[2-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
【化２９３】
2006206595.tif 000293
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.38(3H,t,J=6.8Hz),2.79(3H,d,J=4.0Hz),2.93(3H,s),3.33(2H,s),4.26(2H,q,J=6.8Hz),4.36(2H,s),4.89(2H,s),5.57(2H,s),7.20(1H,s),7.29(1H,s),8.01(1H,s),8.59(1H,q,J=4.0Hz),9.55(1H,s),9.97(1H,s).
【０３６７】
実施例35
2-[2-(7-第3ブチル-3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化２９４】
2006206595.tif 000294
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(3H,t,J=7Hz),1.55(9H,s),2.74(3H,d,J=4Hz),3.94(3H,s),4.29(2H,q,J=7Hz),4.89(2H,s),5.60(2H,s),7.55(1H,s),7.71(1H,s)8.22(1H,q,J=4Hz),8.23(1H,s),8.42(1H,s),8.58(1H,s).
MS:m/e(ESI)462.0(MH+)
【０３６８】
実施例36
2-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化２９５】
2006206595.tif 000295
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(12H,m),2.63(6H,s),2.84(2H,s),4.30(2H,q,J=6.8Hz),4.86(2H,s),5.47(2H,s),7.56(1H,s),7.66(1H,s),7.71(1H,s),8.22(1H,s),8.57(1H,s),9.17(1H,s),9.84(1H,s).
【０３６９】
実施例37
5-{2-第3ブチル-4-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-ペンタン酸;トリフルオロ酢酸塩
【化２９６】
2006206595.tif 000296
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.00-1.15(4H,m),1.38(9H,s),1.59-1.85(4H,m),2.23-2.37(3H,m),3.03-3.20(4H,m),3.78-3.88(2H,m),4.81(2H,s),5.53(2H,s),7.36(1H,s),7.46(1H,s),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.09(1H,d,J=8.0Hz),9.41-9.49(1H,m),9.61-9.70(1H,m).
MS:m/e(ESI)533.3(MH+)
【０３７０】
実施例38
5-{2-第3ブチル-4-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-ペンタン酸;トリフルオロ酢酸塩
【化２９７】
2006206595.tif 000297
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.55-1.99(8H,m),2.17-2.36(2H,m),2.94-3.20(4H,m),3.57-4.27(8HandH2O,m),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.36(2H,s),7.45(1H,s),9.01-9.11(1H,m),9.22-9.35(1H,m).
【０３７１】
実施例39
2-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化２９８】
2006206595.tif 000298
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(12H,m),2.77(6H,s),2.84(3H,s),3.85(3H,s),4.30(2H,q,J=7.2Hz),4.86(2H,s),5.52(2H,s),7.48(1H,s),7,56(2H,s),8.22(1H,s),8.57(1H,s),9.18(1H.s),9.85(1H,s).
【０３７２】
実施例40
2-(1-{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピロリジン-3-イルオキシ)-酪酸;トリフルオロ酢酸塩
【化２９９】
2006206595.tif 000299
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.92(3H,t,J=7.6Hz),1.44(9H,s),1.61-1.83(2H,m),2.10-2.24(2H,m),3.09-3.17(1H,m),3.19-3.26(1H,m),3.41-3.56(2H,m),3.74(3H,s),3.92(1H,dd,J=7.6and4.8Hz),3.94(3H,s),4.02(3H,s),4.25-4.33(1H,m),4.85(2H,s),5.45(2H,s),7.24(1H,s),7.46(1H,d,J=2.0Hz),7.60(1H,d,J=2.0Hz).
【０３７３】
実施例41
2-(1-{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピロリジン-3-イルオキシ)-酪酸;トリフルオロ酢酸塩
【化３００】
2006206595.tif 000300
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.00(3H,t,J=7.6Hz),1.44(9H,s),1.63-1.87(2H,m),2.04-2.19(2H,m),3.13-3.22(1H,m),3.22-3.30(1H,m),3.40-3.57(2H,m),3.74(3H,s),3.94(3H,s),3.98(1H,dd,J=7.6and4.4Hz),4.02(3H,s),4.25-4.35(1H,m),4.86(2H,s),5.45(2H,s),7.24(1H,s),7.46(1H,d,J=2.0Hz),7.60(1H,d,J=2.0Hz).
【０３７４】
実施例42
1-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３０１】
2006206595.tif 000301
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.75(6H,s),3.82(3H,s),3.87(3H,s),3.95(3H,s),4.80(2H,s),5.49(2H,s),7.37(1H,s),7.45(1H,d,J=2.0Hz),7.53(1H,d,J=2.0Hz),9.06(1H,brs),9.28(1H,brs).
【０３７５】
実施例43
2-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３０２】
2006206595.tif 000302
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.75(6H,s),2.77(3H,d,J=4.0Hz),2.92(6H,s),3.82(3H,s),4.73(2H,s),5.44(2H,s),7.15(1H,s),7.45(1H,s),7.53(1H,s),8.06(1H,),8.36(1H,q,J=4.0Hz),8.93(1H,brs),9.49(1H,brs).
【０３７６】
実施例44
6-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
【化３０３】
2006206595.tif 000303
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),2.76(6H,s),2.77(3H,d,J=4.0Hz),3.83(3H,s),4.24(2H,q,J=6.8Hz),4.85(2H,s),5.60(2H,s),7.48(1H,s),7.54(1H,s),8.00(1H,s),8.57(1H,q,J=4.0Hz),9.56(1H,brs),9.97(1H,brs).
【０３７７】
実施例45
2-[2-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３０４】
2006206595.tif 000304
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,S),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.77(3H,d,J=4.4Hz),2.92(6H,s),3.89(3H,s),4.13(2H,q,J=6.8Hz),4.74(2H,s),5.45(2H,s),7.15(1H,s),7.51(2H,d,J=7.6Hz),8.07(1H,s),8.35-8.38(1H,m),8.94(1H,brs),9.54(1H,brs).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
【０３７８】
実施例46
2-[2-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３０５】
2006206595.tif 000305
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,S),1.39-1.43(6H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.89(3H,s),4.13(2H,q,J=7.0Hz),4.28(2H,q,J=7.0Hz),4.85(2H,s),5.50(2H,s),7.51-7.54(3H,m),8.21(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s),9.20(1H,brs),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)482.2(MH+)
【０３７９】
実施例47
6-[2-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３０６】
2006206595.tif 000306
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,S),1.40-1.43(6H,m),2.78(3H,d,J=4.8Hz),3.90(3H,s),4.13(2H,q,J=7.0Hz),4.24(2H,q,J=7.0Hz),4.89(2H,s),5.54(2H,s),7.50-7.52(2H,m),8.00(1H,s),8.53(1H,m),9.42(1H,brs),9.96(1H,brs).
MS:m/e(ESI)483.1(MH+)
【０３８０】
実施例48
{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-アセトニトリル;臭化水素酸塩
【化３０７】
2006206595.tif 000307
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),3.87(3H,s),3.89(3H,s),3.95(3H,s),4.83(2H,s),5.34(2H,s),5.51(2H,s),7.37(1H,s),7.64(1H,s),7.70(1H,s),9.10(1H,brs),9.37(1H,brs).
【０３８１】
実施例49
4-{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチロニトリル;臭化水素酸塩
【化３０８】
2006206595.tif 000308
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.07-2.16(2H,m),2.67-2.75(2H,m),3.87(3H,s),3.90(3H,s),3.95(3H,s),4.11-4.18(2H,m),4.82(2H,s),5.51(2H,s),7.37(1H,s),7.49-7.59(2H,m),9.00-9.17(1H,brs),9.27-9.40(1H,m).
【０３８２】
実施例50
2-[2-(3-第3ブチル-5-シアノメトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３０９】
2006206595.tif 000309
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.73-2.82(3H,m),2.91(6H,s),3.89(3H,s),4.78(2H,s),5.33(2H,s),5.46(2H,s),7.15(1H,s),7.65(1H,s),7.69(1H,s),8.07(1H,s),8.31-8.46(1H,m),8.97(1H,brs),9.55(1H,brs).
【０３８３】
実施例51
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-シアノ-プロポキシ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３１０】
2006206595.tif 000310
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),2.06-2.17(2H,m),2.71(2H,t,J=7.6Hz),2.77(3H,d,J=4.8Hz),2.91(6H,s),3.89(3H,s),4.24(2H,t,J=6.0Hz),4.74(2H,s),5.45(2H,s),7.15(1H,s),7.53(1H,s),7.55(1H,s),8.07(1H,s),8.33-8.41(1H,m),8.95(1H,brs),9.55(1H,brs).
【０３８４】
実施例52
2-[2-(8-第3ブチル-4-シアノメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３１１】
2006206595.tif 000311
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36-1.43(12H,m),2.82(3H,d,J=5Hz),3.30-3.40(2H,m),4.28(2H,q,J=7Hz),4.40(2H,m),4.66(2H,s),4.85(2H,s),5.45(2H,s),7.42-7.45(2H,m),7,53(1H,s),8.21(1H,q,J=5Hz),8.56(1H,s),9.22(1H,brs),9.82(1H,brs).
MS:m/e(ESI)504.3(MH+)
【０３８５】
実施例53
6-[2-(8-第3ブチル-4-シアノメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３１２】
2006206595.tif 000312
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33-1.38(12H,s),2.78(3H,d,J=5Hz),3.30-3.40(2H,m),4.25(2H,q,J=7Hz),4.40(2H,m),4.66(2H,s),4.89(2H,s),5.49(2H,s),7.40-7.43(2H,m),7.99(1H,s),8.53(1H,q,J=5Hz),9.46(1H,brs),9.93(1H,brs).
MS:m/e(ESI)505.3(MH+)
【０３８６】
実施例54
{8-第3ブチル-6-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-アセトニトリル;トリフルオロ酢酸塩
【化３１３】
2006206595.tif 000313
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),3.30-3.40(2H,m),3.87(3H,s),3.95(3H,s),4.40(2H,m),4.66(2H,s),4.82(2H,s),5.45(2H,s),7.36(1H,s),7.40-7.42(2H,m),9.06(1H,brs),9.35(1H,brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
【０３８７】
実施例55
{8-第3ブチル-6-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-アセトニトリル;トリフルオロ酢酸塩
【化３１４】
2006206595.tif 000314
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.06-1.11(4H,m),1.36(9H,s),2.32(1H,m),3.30-3.40(2H,m),4.40(2H,m),4.66(2H,s),4.83(2H,s),5.51(2H,s),7.41-7.44(2H,m),7,72(1H,d,J=8Hz),8.09(1H,d,J=8Hz),9.52,(1H,brs),9.64(1H,brs).
MS:m/e(ESI)444.3(MH+)
【０３８８】
実施例56
2-[2-(8-第3ブチル-4-シアノメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３１５】
2006206595.tif 000315
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),2.77(3H,d,J=4Hz),2.91(6H,s),3.30-3.40(2H,m),4.40(2H,m),4.66(2H,s),4.75(2H,s),5.41(2H,s),7.15(1H,s),7.41-7.43(2H,m),8.07(1H,s),8.37(1H,q,J=4Hz),8.98(1H,brs),9.53(1H,brs).
MS:m/e(ESI)503.4(MH+)
【０３８９】
実施例57
2-[2-(3-第3ブチル-5-シアノメトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３１６】
2006206595.tif 000316
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),2.83(3H,d,J=4.8Hz),3.89(3H,s),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.86(2H,s),5.34(2H,s),5.50(2H,s),7.54(1H,s),7.65(1H,s),7.71(1H,s),8.15-8.30(1H,m),8.56(1H,s),9.14-9.26(1H,m),9.77-9.93(1H,m).
【０３９０】
実施例58
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-シアノ-プロポキシ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３１７】
2006206595.tif 000317
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.06-2.17(2H,m),2.72(2H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.90(3H,s),4.15(2H,t,J=6.0Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.85(2H,s),5.50(2H,s),7.49-7.62(3H,m),8.15-8.26(1H,m),8.56(1H,s),9.18(1H,brs),9.85(1H,brs).
【０３９１】
実施例59
1-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３１８】
2006206595.tif 000318
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,S),1.41(3H,t,J=7.0Hz),3.87(3H,s),3.89(3H,s),3.95(3H,s),4.13(2H,q,J=7.0Hz),4.81(2H,s),5.48(2H,s),7.36(1H,s),7.50(1H,s),7.51(1H,s),9.03(1H,brs),9.30(1H,brs).
MS:m/e(ESI)459.1(MH+)
【０３９２】
実施例60
2-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３１９】
2006206595.tif 000319
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.0Hz),2.94-3.04(4H,m),3.70-3.86(4H,m),3.95(3H,s),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.85(2H,s),5.51(2H,s),7.50(1H,s),7.54(1H,s),7.61(1H,s),8.20(1H,q,J=4.0Hz),8.56(1H,s),9.16(1H,brs),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
【０３９３】
実施例61
1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３２０】
2006206595.tif 000320
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.95-3.05(4H,m),3.74-3.85(4H,m),3.87(3H,s),3.95(3H,s),3.96(3H,s),4.81(2H,s),5.51(2H,s),7.37(1H,s),7.49(1H,s),7.60(1H,s).
【０３９４】
実施例62
1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３２１】
2006206595.tif 000321
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.08-1.15(4H,m),1.37(9H,s),2.28-2.36(1H,m),2.94-3.06(4H,m),3.75-3.86(4H,m),3.95(3H,s),4.82(2H,s),5.56(2H,s),7.50(1H,s),7.61(1H,s),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.10(1H,d,J=8.0Hz).
【０３９５】
実施例63
{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-アセトニトリル;臭化水素酸塩
【化３２２】
2006206595.tif 000322
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),1.39(3H,t,J=6.8Hz),3.89(3H,s),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.81(2H,s),5.33(2H,s),5.48(2H,s),7.34(1H,s),7.64(1H,s),7.69(1H,s),9.00-9.10(1H,m),9.29-9.37(1H,m).
【０３９６】
実施例64
4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチロニトリル;臭化水素酸塩
【化３２３】
2006206595.tif 000323
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.36(9H,s),1.40(3H,t,J=6.8Hz),2.07-2.17(2H,m),2.72(2H,t,J=7.2Hz),3.90(3H,s),4.07-4.17(4H,m),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.79(2H,s),5.48(2H,s),7.33(1H,s),7.53(1H,s),7.54(1H,s),8.96-9.09(1H,m),9.23-9.36(1H,m).
【０３９７】
実施例65
4-{3-第3ブチル-5-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチロニトリル;臭化水素酸塩
【化３２４】
2006206595.tif 000324
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.05-1.18(4H,m),1.36(9H,s),2.07-2.18(2H,m),2.28-2.38(1H,m),2.72(2H,t,J=7.2Hz),3.89(3H,s),4.15(2H,t,J=6.0Hz),4.83(2H,s),5.56(2H,s),7.55(2H,brs),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.10(1H,d,J=8.0Hz),9.04-9.55(2H,m).
【０３９８】
実施例66
6-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３２５】
2006206595.tif 000325
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
【０３９９】
実施例67
メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化３２６】
2006206595.tif 000326
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40-1.43(12H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.68(3H,s),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.86(2H,s),5.51(2H,s),7.55(1H,s),7.70(1H,d,J=8.4Hz),7.97-8.00(2H,m),8.19-8.22(1H,m),8.56(1H,s),9.20(1H,brs),9.86(1H,brs).
MS:m/e(ESI)502.1(MH+)
【０４００】
実施例68
メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-4-[2-(5-ジメチルアミノ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化３２７】
2006206595.tif 000327
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,S),2.77(3H,d,J=4.8Hz),2.92(6H,s),3.68(3H,s),4.76(2H,s),5.46(2H,s),7.15(1H,s),7.70(1H,d,J=8.4Hz),7.95-8.00(2H,m),8.07(1H,s),8.34-8.37(1H,m),8.96(1H,brs),9.57(1H,brs).
MS:m/e(ESI)501.1(MH+)
【０４０１】
実施例69
メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-4-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化３２８】
2006206595.tif 000328
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(3H,t,J=6.8Hz),1.41(9H,s),2.77(3H,d,J=4.4Hz),3.68(3H,s),4.24(2H,q,J=6.8Hz),4.90(2H,s),5.54(2H,s),7.70(1H,d,J=8.4Hz),7.95-8.00(3H,m),8.52(1H,m),9.44(1H,brs),9.99(1H,brs).
MS:m/e(ESI)503.1(MH+)
【０４０２】
実施例70
2-[2-(3-第3ブチル-4-シアノメトキシ-5-ジメチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３２９】
2006206595.tif 000329
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,S),2.71(6H,s),2.77(3H,d,J=4.4Hz),2.91(6H,s),4.74(2H,s),5.25(2H,s),5.46(2H,s),7.15(1H,s),7.57(1H,s),7.60(1H,s),8.06(1H,s),8.35(1H,m),8.92(1H,brs),9.53(1H,brs).
MS:m/e(ESI)505.2(MH+)
【０４０３】
実施例71
2-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３３０】
2006206595.tif 000330
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,S),1.41(3H,t,J=6.8Hz),1.91(4H,brs),2.82(3H,d,J=4.0Hz),3.15(4H,brs),3.64(3H,s),4.27(2H,q,J=7.0Hz),4.83(2H,s),5.47(2H,s),7.35(1H,s),7.43(1H,s),7.53(1H,s),8.18-8.21(1H,m),8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)507.2(MH+)
【０４０４】
実施例72
1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３３１】
2006206595.tif 000331
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),1.39(3H,t,J=6.8Hz),1.91(4H,brs),3.15(4H,brs),3.64(3H,s),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.78(2H,s),5.46(2H,s),7.33(1H,s),7.34(1H,s),7.42(1H,s),9.01(1H,brs),9.23(1H,brs).
MS:m/e(ESI)512.2(MH+)
【０４０５】
実施例73
2-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３３２】
2006206595.tif 000332
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.91(4H,brs),2.78(3H,d,J=4.4Hz),2.91(6H,s),3.15(4H,brs),3.64(3H,s),4.72(2H,s),5.42(2H,s),7.15(1H,s),7.35(1H,s),7.43(1H,s),8.06(1H,s),8.35-8.38(1H,m).
MS:m/e(ESI)506.3(MH+)
【０４０６】
実施例74
1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３３３】
2006206595.tif 000333
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.08-1.11(4H,m),1.38(9H,s),1.91(4H,brs),2.29-2.35(1H,m),3.15(4H,brs),3.65(3H,s),4.81(2H,s),5.56(2H,s),7.36(1H,s),7.44(1H,s),7.72(1H,d,J=8.6Hz),8.09(1H,d,J=8.6Hz),9.50(1H,brs),9.62(1H,brs).
【０４０７】
実施例75
1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３３４】
2006206595.tif 000334
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.91(4H,brs),3.15(4H,brs),3.65(3H,s),3.87(3H,s),3.95(3H,s),4.80(2H,s),5.48(2H,s),7.35(1H,s),7.36(1H,s),7.43(1H,s),9.02(1H,brs),9.23(1H,brs).
MS:m/e(ESI)484.2(MH+)
【０４０８】
実施例76
2-[2-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３３５】
2006206595.tif 000335
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(6H,d,J=6.4Hz),1.36(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.4Hz),3.88(3H,s),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.64-4.77(1H,m),4.85(2H,s),5.49(2H,s),7.51(2H,s),7.54(1H,s),8.14-8.26(1H,m),8.56(1H,s),9.12-9.21(1H,m),9.79-9.89(1H,m).
【０４０９】
実施例77
1-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３３６】
2006206595.tif 000336
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.33(6H,d,J=6.0Hz),1.35(9H,s),1.39(3H,t,J=6.8Hz),3.88(3H,s),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.64-4.77(1H,m),4.80(2H,s),5.47(2H,s),7.33(1H,s),7.50(2H,s),9.05(1H,brs),9.29(1H,brs).
【０４１０】
実施例78
1-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３３７】
2006206595.tif 000337
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(6H,d,J=5.6Hz),1.35(9H,s),3.87(3H,s),3.88(3H,s),3.95(3H,s),4.64-4.76(1H,m),4.81(2H,s),5.48(2H,s),7.36(1H,s),7.50(2H,s),8.99-9.16(1H,m),9.25-9.40(1H,m).
【０４１１】
実施例79
2-{8-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-プロパン酸 エチルエステル;塩酸塩
【化３３８】
2006206595.tif 000338
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.15(3H,t,J=7Hz),1.30-1.50(15H,m),2.82(3H,d,J=5Hz),3.30-3.40(2H,m),4.09(2H,m),4,22-4.36(4H,m),4.71(1H,q,J=6Hz),4.82(2H,s),5.38(1H,d,J=18Hz),5.48(1H,d,J=18Hz),7.20(1H,brs),7.28(1H,brs),7,53(1H,s),8.21(1H,q,J=5Hz),8.55(1H,s),9.21(1H,brs),9.82(1H,brs).
【０４１２】
実施例80
2-{8-第3ブチル-6-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-プロパン酸 エチルエステル;塩酸塩
【化３３９】
2006206595.tif 000339
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.15(3H,t,J=7Hz),1.32-1.39(12H,m),1.44(3H,d,J=7Hz),2.33(1H,m),2.77(3H,d,J=5Hz),3.30-3.40(2H,m),4.09(2H,m),4.20-4.30(4H,m),4.71(1H,q,J=7Hz),4.86(2H,s),4.82(2H,s),5.43(1H,d,J=18Hz),5.52(1H,d,J=18Hz),7.20(1H,d,J=2Hz),7.27(1H,d,J=2Hz),7,98(1H,s),8.55(1H,q,J=5Hz),9.47(1H,brs),9.92(1H,brs).
MS:m/e(ESI)566.2(MH+)
【０４１３】
実施例81
2-[2-(3-ジメチルアミノ-5-イソプロピル-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３４０】
2006206595.tif 000340
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20(6H,d,J=7.2Hz),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.78(6H,s),2.81(3H,d,J=4.4Hz),3.77(3H,s),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.49(2H,s),7.36(1H,s),7.51(1H,s),7.54(1H,s),8.20(1H,q,J=4.4Hz),8.56(1H,s),9.17(1H,brs),9.84(1H,brs).
【０４１４】
実施例82
2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-1-(3-ジメチルアミノ-5-イソプロピル-4-メトキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３４１】
2006206595.tif 000341
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20(6H,d,J=6.8Hz),1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.39(3H,t,J=6.8Hz),2.78(6H,s),3.76(3H,s),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.22(2H,q,J=6.8Hz),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.34-7.36(2H,m),7.52(1H,s).
【０４１５】
実施例83
2-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-メチルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３４２】
2006206595.tif 000342
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=7.0Hz),2.76(3H,d,J=5.0Hz),2.82(3H,d,J=4.4Hz),3.72(3H,s),4.28(2H,q,J=7.0Hz),4.84(2H,s),5.47(2H,s),5.51(1H,q,J=5.0Hz),7.05(1H,s),7.24(1H,s),7.54(1H,s),8.21(1H,q,J=4.4Hz),8.55(1H,s),9.17(1H,brs),9.82(1H,brs).
MS:m/e(ESI)467.3(MH+)
【０４１６】
実施例84
6-[2-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３４３】
2006206595.tif 000343
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26-1.43(18H,m),2.77(3H,d,J=4.8Hz),3.88(3H,s),4.24(2H,q,J=6.8Hz),4.64-4.77(1H,m),4.88(2H,s),5.52(2H,s),7.50(2H,s),7.99(1H,s),8.47-8.58(1H,m),9.34-9.46(1H,m),9.90-10.03(1H,m).
【０４１７】
実施例85
2-[2-(3-第3ブチル-5-イソプロポキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３４４】
2006206595.tif 000344
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(6H,d,J=6.0Hz),1.35(9H,s),2.77(3H,d,J=4.4Hz),2.91(6H,s),3.88(3H,s),4.63-4.80(3H,m),5.44(2H,s),7.15(1H,s),7.50(2H,s),8.07(1H,s),8.31-8.43(1H,m),8.88-8.99(1H,m),9.46-9.60(1H,m).
【０４１８】
実施例86
2-{2-[3-第3ブチル-5-(4-シアノ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３４５】
2006206595.tif 000345
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),1.88-2.13(4H,m),2.82(3H,d,J=4.4Hz),2.86-2.98(2H,m),3.02-3.18(3H,m),3.93(3H,s),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.49(2H,s),7.52(1H,d,J=1.6Hz),7.54(1H,s),7.61(1H,d,J=1.6Hz),8.14-8.26(1H,m),8.56(1H,s),9.10-9.18(1H,m),9.81-9.88(1H,m).
MS:m/e(ESI)546.2(MH+)
【０４１９】
実施例87
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３４６】
2006206595.tif 000346
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=6.8Hz),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.78(2H,s),5.40(2H,s),6.95(1H,d,J=8.6Hz),7.32(1H,s),7.75(1H,d,J=8.6Hz),7.80(1H,s),9.00(1H,brs),9.30(1H,brs).
MS:m/e(ESI)429.1(MH+)
【０４２０】
実施例88
2-{8-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-2-メチル-プロパン酸;塩酸塩
【化３４７】
2006206595.tif 000347
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.38(3H,t,J=7Hz),1.48(6H,s),2.82(3H,d,J=5Hz),3.30-3.40(2H,m),4,22-4.40(4H,m),4.82(2H,s),5.40(2H,s),7.08(1H,brs),7.30(1H,brs),7,52(1H,s),8.21(1H,q,J=5Hz),8.55(1H,s),9.22(1H,brs),9.83(1H,brs).
MS:m/e(ESI)551.2(MH+)
【０４２１】
実施例89
2-{8-第3ブチル-6-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-2-メチル-プロパン酸;塩酸塩
【化３４８】
2006206595.tif 000348
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30-1.40(12H,m),1.48(6H,s),2.77(3H,d,J=5Hz),3.30-3.40(2H,m),4.22-4.33(4H,m),4.85(2H,s),5.43(2H,s),7.08(1H,brs),7.29(1H,brs),7.98(1H,s),8.54(1H,q,J=5Hz),9.45(1H,brs),9.91(1H,brs).
【０４２２】
実施例90
酢酸 2-第3ブチル-6-ジメチルアミノ-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化３４９】
2006206595.tif 000349
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.33(3H,s),2.65(6H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),5.51(2H,s),7.54(1H,s),7.58(1H,s),7.66(1H,s),8.19-8.21(1H,m),8.55(1H,s),9.17(1H,brs),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
【０４２３】
実施例91
2-{2-[3-第3ブチル-4-メトキシ-5-(2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３５０】
2006206595.tif 000350
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s)1.41(3H,t,J=6.8Hz)2.82(3H,d,J=4.4Hz)3.82(3H,s),3.93(2H,t,J=7.6Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.54(2H,t,J=7.6Hz),4.85(2H,s),5.46(2H,s)7.54(1H,s),7.83(1H,d,J=2.0Hz),7.99(1H,d,J=2.0Hz),8.20(1H,q,J=4.4Hz),8.56(1H,s).
【０４２４】
実施例92
酢酸 2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化３５１】
2006206595.tif 000351
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.34(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.37(3H,s),4.12(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.81(2H,s),5.49(2H,s),7.31-7.34(2H,m),7.93(1H,d,J=8.4Hz),7.96(1H,s),9.02(1H,brs),9.30(1H,brs).
MS:m/e(ESI)471.1(MH+)
【０４２５】
実施例93
酢酸 2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化３５２】
2006206595.tif 000352
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(9H,s),1.42(3H,t,J=7.0Hz),2.37(3H,s),2.83(3H,d,J=4.4Hz),4.28(2H,q,J=7.0Hz),4.86(2H,s),5.50(2H,s),7.33(1H,d,J=8.4Hz),7.54(1H,s),7.94(1H,d,J=8.4Hz),7.97(1H,s),8.19-8.21(1H,m),8.56(1H,s),9.20(1H,brs),9.82(1H,brs).
MS:m/e(ESI)466.2(MH+)
【０４２６】
実施例94
1-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペリジン-4-オン；臭化水素酸塩
【化３５３】
2006206595.tif 000353
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.38(9H,s),1.39(3H,t,J=6.8Hz),2.48-2.62(4H,m),3.28-3.45(4H,m),4.02(3H,s),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.20(2H,q,J=6.8Hz),4.79(2H,s),5.48(2H,s),7.33(2H,s),7.56(2H,s),7.62(2H,s).
【０４２７】
実施例95
1-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３５４】
2006206595.tif 000354
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.2Hz),2.75(6H,s),3.82(3H,s),3.87(3H,s),4.20(2H,q,J=7.2Hz),4.78(2H,s),5.48(2H,s),7.34(1H,s),7.45(1H,d,J=2.0Hz),7.53(1H,d,J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
【０４２８】
実施例96
2-{2-[3-第3ブチル-5-(エチル-メチル-アミノ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３５５】
2006206595.tif 000355
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.01(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=7.0Hz),2.74(3H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.13(2H,q,J=7.0Hz),3.83(3H,s),4.28(2H,q,J=7.0Hz),4.84(2H,s),5.49(2H,s),7.48(1H,d,J=2.0Hz),7.54-7.55(2H,m),8.21(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s),9.14(1H,brs),9.81(1H,brs).
MS:m/e(ESI)495.2(MH+)
【０４２９】
実施例97
6-{2-[3-第3ブチル-5-(エチル-メチル-アミノ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３５６】
2006206595.tif 000356
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.01(3H,t,J=7.0Hz),1.34-1.37(12H,m),2.74(3H,s),2.78(3H,d,J=4.8Hz),3.13(2H,q,J=7.0Hz),3.83(3H,s),4.24(2H,q,J=7.0Hz),4.87(2H,s),5.52(2H,s),7.47(1H,d,J=2.0Hz),7.54(1H,d,J=2.0Hz),7.99(1H,s),8.53(1H,q,J=4.8Hz),9.40(1H,brs),9.92(1H,brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
【０４３０】
実施例98
メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-ジメチルアミノ-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化３５７】
2006206595.tif 000357
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.40(3H,t,J=7.0Hz),1.44(9H,s),2.67(6H,s),3.73(3H,s),4.12(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.80(2H,s),5.51(2H,s),7.34(1H,s),7.67(1H,s),7.75(1H,s).
MS:m/e(ESI)550.1(MH+)
【０４３１】
実施例99
6-{2-[3-第3ブチル-5-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３５８】
2006206595.tif 000358
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26-1.50(12H,m),1.50-1.68(2H,m),1.84-2.03(2H,m),2.64-2.86(5H,m),3.12-3.68(3H,m),3.94(3H,s),4.23(2H,q,J=6.8Hz),4.87(2H,s),5.52(2H,s),7.44-7.70(2H,m),7.99(1H,s),8.41-8.63(1H,m),9.37(1H,brs),9.94(1H,brs).
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
【０４３２】
実施例100
1-[3-第3ブチル-5-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３５９】
2006206595.tif 000359
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.54-1.70(2H,m),1.84-2.00(2H,m),2.65-2.80(2H,m),3.19-3.50(2H,m),3.55-3.70(1H,m),3.86(3H,s),3.93(3H,s),3.95(3H,s),4.73(1H,d,J=4.0Hz),4.80(2H,s),5.48(2H,s),7.36(1H,s),7.51(1H,s),7.56(1H,s),8.99-9.40(2H,m).
【０４３３】
実施例101
1-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３６０】
2006206595.tif 000360
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.38-1.41(12H,m),2.61(6H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.78(2H,s),5.44(2H,s),7.33(1H,s),7.63(1H,s),7.68(1H,s),9.01(1H,brs),9.26(1H,brs).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
【０４３４】
実施例102
6-[2-(3-第3ブチル-5ジメチルアミノ-4-エトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３６１】
2006206595.tif 000361
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34-1.39(15H,m),2.75(6H,s),2.78(3H,d,J=4.6Hz),4.13(2H,q,J=7.0Hz),4.24(2H,q,J=7.0Hz),4.87(2H,s),5.52(2H,s),7.45(1H,s),7.55(1H,s),7.99(1H,s),8.53(1H,q,J=4.6Hz),8.55(1H,s),9.39(1H,brs),9.92(1H,brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
【０４３５】
実施例103
2-[2-(3-第3ブチル-5-ジメチルアミノ-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３６２】
2006206595.tif 000362
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.98(6H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),2.78(3H,d,J=4.8Hz),2.92(6H,s),3.16(4H,q,J=7.0Hz),3.85(3H,s),4.74(2H,s),5.44(2H,s),7.15(1H,s),7.49(1H,d,J=2.0Hz),7.55(1H,s),7.55(1H,d,J=2.0Hz),8.07(1H,s),8.37(1H,q,J=4.8Hz),8.92(1H,brs),9.53(1H,brs).
MS:m/e(ESI)508.2(MH+)
【０４３６】
実施例104
1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-メチルアミノ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３６３】
2006206595.tif 000363
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.76(3H,d,J=5.2Hz),3.72(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.46(2H,s),5.50(1H,q,J=5.2Hz),7.04(1H,s),7.23(1H,s),7.33(1H,s).
MS:m/e(ESI)472.1(MH+)
【０４３７】
実施例105
1-[3-第3ブチル-5-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル;臭化水素酸塩
【化３６４】
2006206595.tif 000364
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.40(3H,t,J=6.8Hz),1.54-1.68(2H,m),1.83-1.96(2H,m),2.64-2.78(2H,m),3.21-3.48(2H,m),3.58-3.69(1H,m),3.87(3H,s),3.94(3H,s),4.22(2H,q,J=6.8Hz),4.73(1H,d,J=4.0Hz),4.79(2H,s),5.48(2H,s),7.34(1H,s),7.51(1H,s),7.56(1H,s),9.00-9.12(1H,m),9.20-9.34(1H,m).
MS:m/e(ESI)528.2(MH+)
【０４３８】
実施例106
1-[3-第3ブチル-5-(3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩
【化３６５】
2006206595.tif 000365
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),1.79-1.92(1H,m),1.98-2.12(1H,m),2.90-2.99(1H,m),3.08-3.18(1H,m),3.20-3.60(2H,m),3.65(3H,s),3.89(3H,s),3.97(3H,s),4.30-4.43(1H,m),4.81(2H,s),5.50(2H,s),7.34(1H,s),7.39(1H,s),7.43(1H,s),9.08(1H,brs),9.31(1H,brs).
【０４３９】
実施例107
2-[2-(3-第3ブチル-5-エチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３６６】
2006206595.tif 000366
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=7.0Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.12-3.17(2H,m),3.73(3H,s),4.28(2H,q,J=7.0Hz),4.83(2H,s),5.29(1H,t,J=6.0Hz),5.46(2H,s),7.11(1H,s),7.23(1H,s),7.53(1H,s),8.21(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s),9.18(1H,brs),9.80(1H,brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
【０４４０】
実施例108
2-[2-(3-第3ブチル-5-エチルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３６７】
2006206595.tif 000367
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),2.78(3H,d,J=4.6Hz),2.92(6H,s),3.12-3.19(2H,m),3.72(3H,s),4.73(2H,s),5.28(1H,t,J=5.8Hz),5.42(2H,s),7.10(1H,s),7.15(1H,s),7.23(1H,s),8.06(1H,s),8.37(1H,q,J=4.6Hz),8.92(1H,brs),9.52(1H,brs).
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
【０４４１】
実施例109
2-[2-(3-第3ブチル-5-エトキシ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３６８】
2006206595.tif 000368
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36-1.43(15H,m),2.82(3H,d,J=4.6Hz),4.12(2H,q,J=7.0Hz),4.28(2H,q,J=7.0Hz),4.83(2H,s),5.45(2H,s),7.43(1H,s),7.51(1H,s),7.53(1H,s),8.20(1H,q,J=4.6Hz),8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
【０４４２】
実施例110
エチル-カルバミン酸 2-第3ブチル-6-エトキシ-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化３６９】
2006206595.tif 000369
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.09(3H,t,J=7.0Hz),1.31(3H,t,J=7.0Hz),1.34(9H,s),1.42(3H,t,J=7.0Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.05-3.11(2H,m),4.07(2H,q,J=7.0Hz),4.28(2H,q,J=7.0Hz),4.85(2H,s),5.51(2H,s),7.52(1H,s),7.54(1H,s),7.57(1H,s),7.86(1H,t,J=6.0Hz),8.21(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)539.4(MH+)
【０４４３】
実施例111
メタンスルフォン酸 2-第3ブチル-6-(3-シアノ-プロポキシ)-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル エステル;臭化水素酸塩
【化３７０】
2006206595.tif 000370
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.40(3H,t,J=7.0Hz),1.44(9H,s),2.10-2.17(2H,m),2.69(2H,t,J=7.2Hz),3.67(3H,s),4.12(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.82(2H,s),5.53(2H,s),7.35(1H,s),7.63(1H,s),7.66(1H,s),9.08(1H,brs),9.32(1H,brs).
MS:m/e(ESI)590.2(MH+)
【０４４４】
実施例112
1-(3-第3ブチル-4-メトキシ-5-ピペラジン-1-イル-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;2塩酸塩
【化３７１】
2006206595.tif 000371
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),3.21(4H,brs),3.32(4H,brs),3.94(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.55(2H,s),7.34(1H,s),7.50(1H,s),7.64(1H,s),9.04-9.16(3H,m),9.40(1H,brs).
MS:m/e(ESI)527.3(MH+)
【０４４５】
実施例113
2-(2-{3-第3ブチル-4-メトキシ-5-[(2-メトキシエチル)-メチルアミノ]-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３７２】
2006206595.tif 000372
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),2.77(3H,d,J=4.0Hz),2.80(3H,s),2.91(6H,s),3.18(3H,s),3.20-3.48(4H,m),3.81(3H,s),4.73(2H,s),5.43(2H,s),7.15(1H,s),7.50(1H,s),7.53(1H,s),8.06(1H,s),8.36(1H,q,J=4.0Hz).
MS:m/e(ESI)524.3(MH+)
【０４４６】
実施例114
1-[3-第3ブチル-5-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩
【化３７３】
2006206595.tif 000373
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(3H,t,J=6.8Hz),1.45(9H,s),1.50(3H,t,J=6.8Hz),3.44(2H,t,J=5.4Hz),3.83(2H,t,J=5.4Hz),3.89(3H,s),4.18(2H,q,J=6.8Hz),4.24(2H,q,J=6.8Hz),4.91(2H,s),5.49(2H,s),7.21(1H,s),7.55(1H,d,J=2.0Hz),7.66(1H,d,J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)502.3(MH+)
【０４４７】
実施例115
1-{3-第3ブチル-5-[(2-ヒドロキシエチル)-メチルアミノ]-4-メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;２塩酸塩
【化３７４】
2006206595.tif 000374
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(3H,t,J=6.8Hz),1.44(9H,s),1.49(3H,t,J=6.8Hz),3.04(3H,brs),3.38-3.75(4H,m),3.95(3H,s),5.49(2H,s),7.21(1H,s),7.77-7.95(2H,m).
MS:m/e(ESI)516.4(MH+)
【０４４８】
実施例116
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3,4-ジヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
【化３７５】
2006206595.tif 000375
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),2.88-2.95(2H,m),3.50-3.59(2H,m),3.61(3H,s),4.02(2H,brs),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),5.37-5.60(2H,m),7.29(1H,s),7.38(1H,s),7.54(1H,s),8.12-8.28(1H,m),8.55(1H,s),9.14(1H,brs),9.82(1H,brs).
【０４４９】
実施例117
1-[3-第3ブチル-5-((3R,4R)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩
【化３７６】
2006206595.tif 000376
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.37(9H,s),1.39(3H,t,J=7.2Hz),2.91-2.99(1H,m),3.03-3.12(1H,m),3.30(3H,s),3.40-3.58(2H,m),3.63(3H,s),3.71-3.79(1H,m),4.10(2H,q,J=7.2Hz),4.10-4.30(3H,m),4.78(2H,s),5.38-5.60(2H,m),7.30(1H,s),7.33(1H,s),7.41(1H,s),8.99-9.12(1H,m),9.20-9.40(1H,m).
【０４５０】
実施例118
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-モルフォリノ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩
【化３７７】
2006206595.tif 000377
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.38-1.41(12H,m),2.78-2.79(4H,m),3.81-3.83(4H,m),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.44(2H,s),7.33(1H,s),7.67(1H,s),7.73(1H,s),9.03(1H,brs),9.20(1H,brs),9.28(1H,brs).
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
【０４５１】
実施例119
1-{3-第3ブチル-5-[エチル-(2-ヒドロキシエチル)-アミノ]-4-メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル;塩酸塩
【化３７８】
2006206595.tif 000378
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.96(3H,t,J=6.4Hz),1.28(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),1.39(3H,t,J=6.8Hz),3.14-3.26(4H,m),3.47(2H,t,J=6.0Hz),3.84(3H,s),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.20(2H,q,J=6.8Hz),4.79(2H,s),5.61(2H,s),7.33(1H,s),7.55(1H,s),7.60(1H,s),9.10(1H,brs),9.57(1H,brs).
【０４５２】
実施例120
2-(2-{3-第3ブチル-5-[(2-ヒドロキシエチル)-メチルアミノ]-4-メトキシ-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;2塩酸塩
【化３７９】
2006206595.tif 000379
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),2.75(3H,d,J=4.0Hz),2.81(3H,s),2.91(6H,s),3.17(2H,t,J=5.6Hz),3.52(2H,t,J=5.4Hz),4.73(2H,s),5.52(2H,s),7.15(1H,s),7.53(1H,s),8.10(1H,s),8.38(1H,q,J=4.0Hz),9.17(1H,brs),9.65(1H,brs).
【０４５３】
実施例121
1-{3-第3ブチル-5-[(3ヒドロキシプロピル)-メチルアミノ]-4-メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;２塩酸塩
【化３８０】
2006206595.tif 000380
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=6.8Hz),1.36(9H,s),1.39(3H,t,J=6.8Hz),1.61(2H,t,J=6.4Hz),2.75(3H,s),3.14(2H,t,J=6.4Hz),3.38(2H,t,J=6.4Hz),3.82(3H,s),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.20(2H,q,J=6.8Hz),4.79(2H,s),5.55(2H,s),7.33(1H,s),7.51(1H,s),7.54(1H,s),9.08(1H,brs),9.45(1H,brs).
【０４５４】
実施例122
1-{3-第3ブチル-5-[(2-ヒドロキシエチル)-(2-メトキシエチル)-アミノ]-4メトキシ-フェニル}-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;２塩酸塩
【化３８１】
2006206595.tif 000381
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.36(9H,s),1.39(3H,t,J=7.2Hz),3.15(3H,s),3.28(2H,t,J=6.0Hz),3.20-3.78(4H,m),3.46(2H,t,J=6.0Hz),3.82(3H,s),4.12(2H,q,J=7.2Hz),4.21(2H,q,J=7.2Hz),4.79(2H,s),5.51(2H,s),7.33(1H,s),7.51(1H,s),7.58(1H,s),9.06(1H,brs),9.39(1H,brs).
【０４５５】
実施例123
1-(3-アミノ-5-第3ブチル-4-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３８２】
2006206595.tif 000382
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(3H,t,J=7.2Hz),1.43(9H,s),1.50(3H,t,J=7.2Hz),3.85(3H,s),4.17(2H,q,J=7.2Hz),4.24(2H,q,J=7.2Hz),4.82(2H,s),5.39(2H,s),7.19(1H,s),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.48(1H,d,J=2.0Hz).
MS:m/e(ESI)458.2(MH+)
【０４５６】
実施例124
2-[2-(3-第3ブチル-5-イソプロピルアミノ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
【化３８３】
2006206595.tif 000383
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.19(6H,d,J=6.0Hz),1.36(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.4Hz),3.60-3.78(1H,m),3.71(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.83(2H,s),4.90(1H,d,J=6.0Hz),5.46(2H,s),7.14(1H,s),7.22(1H,s),7.53(1H,s),8.20(1H,d,J=4.4Hz),8.55(1H,s).
【０４５７】
実施例125
1-[3-第3ブチル-5-((3S,4S)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩
【化３８４】
2006206595.tif 000384
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.37(9H,s),1.39(3H,t,J=7.2Hz),2.91-2.99(1H,m),3.03-3.12(1H,m),3.30(3H,s),3.40-3.58(2H,m),3.63(3H,s),3.71-3.79(1H,m),4.10(2H,q,J=7.2Hz),4.10-4.30(3H,m),4.78(2H,s),5.38-5.60(2H,m),7.30(1H,s),7.33(1H,s),7.41(1H,s),8.99-9.12(1H,m),9.20-9.40(1H,m).
MS:m/e(ESI)558.3(MH+)
【０４５８】
実施例126
1-[3-第3ブチル-5-((3S,4S)-3,4-ジメトキシ-ピロリジン-1-イル)-4-メトキシ-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
【化３８５】
2006206595.tif 000385
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7.2Hz),1.37(9H,s),1.39(3H,t,J=7.2Hz),3.03-3.16(2H,m),3.29(6H,s),3.36-3.52(2H,m),3.64(3H,s),3.91(2H,brs),4.11(2H,q,J=7.2Hz),4.21(2H,q,J=7.2Hz),4.78(2H,s),5.36-5.62(2H,m),7.33(2H,s),7.44(1H,s),8.95-9.35(2H,m).
MS:m/e(ESI)572.4(MH+)
【０４５９】
実施例127
(4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-イル)-酢酸;２塩酸塩
【化３８６】
2006206595.tif 000386
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.38(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),3.10-3.69(10H,m),3.93(3H,s),4.12(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.22(2H,brs),4.80(2H,s),5.54(2H,s),7.34(1H,s),7.49(1H,s),7.64(1H,s),9.10(1H,brs),9.40(1H,brs).
MS:m/e(ESI)585.3(MH+)
【０４６０】
実施例128
4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドールl-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-カルボン酸エチルアミド;臭化水素酸塩
【化３８７】
2006206595.tif 000387
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.01(3H,t,J=7.0Hz),1.30(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.93(4H,brs),3.02-3.08(2H,m),3.49(4H,brs),3.95(3H,s),4.12(2H,q,J=7.0Hz),4.22(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.48(2H,s),7.34(1H,s),7.50(1H,s),7.60(1H,s).
MS:m/e(ESI)598.3(MH+)
【０４６１】
実施例129
1-(4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-ピペラジン-1-イル)-プロパン-1-オン;臭化水素酸塩
【化３８８】
2006206595.tif 000388
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.00(3H,t,J=7.0Hz),1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.36(2H,q,J=7.0Hz),2.94(2H,brs),2.98(2H,brs),3.66(4H,brs),3.96(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.34(1H,s),7.50(1H,d,J=2.0Hz),7.61(1H,d,J=2.0Hz),9.06(1H,brs),9.28(1H,brs).
MS:m/e(ESI)583.4(MH+)
【０４６２】
実施例130
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.60(18H,s),4.83(2H,s),5.50(2H,s),7.62-7.83(5H,m),8.05(1H,s),8.13-8.22(1H,m),9.21(1H,brs),9.90(1H,brs).
実施例131
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-5-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),3.88(3H,s),4.78(2H,s),5.46(2H,s),7.24(1H,d,J=8.8Hz),7.35(1H,s),7.77(2H,s),8.10(1H,d,J=8.8Hz),9.04(1H,brs),9.71(1H,brs).
MS:m/e(ESI)409.1(MH+)
実施例132
N-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),2.10(3H,s),4.77(2H,s),5.49(2H,s),7.59-7.71(2H,m),7.76(2H,s),8.01-8.12(1H,s),8.68(1H,s),9.19(1H,brs),9.99(1H,brs),10.37(1H,s).
MS:m/e(ESI)436.1(MH+)
実施例133
N-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.12(3H,s),4.81(2H,s),5.47(2H,s),7.69(1H,d,J=8.4Hz),7.77(2H,s),8.00-8.20(3H,m),9.07(1H,brs),9.76(1H,brs),10.51(1H,s).
MS:m/e(ESI)436.1(MH+)
実施例134
N-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-メタンスルフォンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),3.11(3H,s),4.80(2H,s),5.50(2H,s),7.53(1H,d,J=8.8Hz),7.73(1H,d,J=8.8Hz),7.75(2H,s),8.08(1H,s),9.22(1H,brs),10.02(1H,brs).
MS:m/e(ESI)472.1(MH+)
実施例135
N-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-メタンスルフォンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),3.16(3H,s),4.81(2H,s),5.46(2H,s),7.37(1H,d,J=8.8Hz),7.50(1H,s),7.76(2H,s),8.10(1H,d,J=8.8Hz),9.07(1H,brs),9.97(1H,brs).
MS:m/e(ESI)472.1(MH+)
実施例136
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-6-イソプロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32(6H.d.J=6.0Hz),1.42(18H.s),4.52-4.70(1H.m),4.76(2H.s),5.49(2H.s),7.33(1H.d.J=8.4Hz),7.64(1H.d.J=8.4Hz),7.77(2H.s),7.82(1H.s.),9.21(1H.brs),9.78(1H.brs).
MS:m/e(ESI)437.1(MH+)
実施例137
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-5-イソプロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(6H.d.J=6.0Hz),1.42(18H.s),4.68-4.81(1H.m),4.77(2H.s),5.47(2H.s),7.19(1H.d.J=9.6Hz),7.32(1H.s),7.77(2H.s.),8.02-8.19(3H.m),9.03(1H.brs),9.70(1H.brs).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
実施例138
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-6-(2-メトキシ-エトキシ)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H.s),3.32(3H.s),3.71(2H.t.J=4.4Hz),4.17(2H.t.J=4.4Hz),4.77(2H.s),5.51(2H.s),7.40(1H.d.J=8.4Hz),7.67(1H.d.J=8.4Hz),7.78(2H.s),7.85(1H.m),8.08(1H.brs),9.24(1H.brs),9.80(1H.s).
MS:m/e(ESI)453.2(MH+)
実施例139
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-5-(2-メトキシ-エトキシ)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H.s),3.30(3H.s),3.66-3.75(2H.m.),4.19-4.31(2H.m.),4.78(2H.s),5.47(2H.s),7.24(1H.d.J=8.8Hz),7.35(1H.s),7.77(2H.s).8.07(1H.brs),8.10(1H.d.J=8.8Hz),9.06(1H.brs),9.74(1H.s).
MS:m/e(ESI)453.1(MH+)
実施例140
N-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-N-メチル-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.48(3H,s),3.25(3H,s),4.85(2H,s),5.51(2H,s),7.66(1H,d,J=9.0Hz),7.76(3H,s),8.10(1H,s),8.21(1H,d,J=9.0Hz),9.26(1H,s),9.94(1H,s).
MS:m/e(ESI)450.2(MH+)
【０４６３】
実施例141
N-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-N-メチル-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.48(3H,s),3.25(3H,brs),4.86(2H,s),5.53(2H,s),7.75-7.83(2H,m),8.10(1H,s),8.16(1H,s),9.29(1H,s),9.94(1H,s).
MS:m/e(ESI)450.2(MH+)
実施例142
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-ウレア;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),4.74(2H,s),5.49(2H,s),6.12(2H,s),7.54-7.62(2H,m),7.77(2H,s),8.08(1H,s),8.43(1H,s),9.07(1H,s),9.21(1H,s),9.94(1H,s).
実施例143
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-ウレア;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),4.76(2H,s),5.43(2H,s),6.19(2H,s),7.48(1H,d,J=7.7Hz),7.57(2H,s),7.97(1H,s),8.0(1H,d,J=7.7Hz),8.07(1H,s),8.98(1H,s),9.22(1H,s),9.66(1H,s).
実施例144
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-7-イソプロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(6H.d.J=7.6Hz),1.42(18H.s),4.78(2H.s),4.87-5.02(1H.m),5.49(2H.s),7.26(1H.d.J=8.4Hz),7.30(1H.d.J=8.4Hz),7.82(1H.t.J=8.4Hz),7.77(2H.s),8.04(1H.brs),8.08(1H.s),9.22(1H.brs).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
実施例145
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H.s),3.84(3H.s),4.77(2H.s),5.52(2H.s),7.38(1H.d.J=8.4Hz),7.67(1H.d.J=8.4Hz),7.78(2H.s),7.86(1H.s),8.08(1H.brs),9.25(1H.brs),9.85(1H.brs).
MS:m/e(ESI)409.1(MH+)
実施例146
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(6-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H.s),4.85(2H.s),5.52(2H.s),7.71(1H.dd.J=8.8 and 8.4Hz), 7.77(2H.s), 7.80-7.88(1H.m.), 8.06(1H.d.J=8.8Hz).
MS:m/e(ESI)397.2(MH+)
実施例147
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H.s),4.86(2H.s),5.51(2H.s),7.52-7.61(1H.m.),7.69(1H.d.J=8.4Hz),7.77(2H.s),8.22-8.31(1H.m.),9.24(1H.brs),9.92(1H.brs).
MS:m/e(ESI)397.1(MH+)
実施例148
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;2臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),4.91(2H,s),5.58(2H,s),7.75(1H,dd,J=7.1,4.8Hz),7.78(2H,s),8.08(2H,s),8.67(1H,d,J=7.1),8.94(1H,d,J=4.8Hz),9.56(1H,s),10.27(1H,s).
MS:m/e(ESI)380.1(MH+)
実施例149
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-6-(2-メトキシ-1,1-ジメチル-エトキシ)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.22(6H.s),1.41(18H.s),3.16(3H.s),3.91(2H.s),4.77(2H.s),5.49(2H.brs),7.41(1H.d.J=8.0Hz),7.67(1H.d.J=8.0Hz),7.77(2H.s),7.85(1H.s.),8.09(1H.brs),9.22(1H.brs),9.95(1H.brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
実施例150
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[6-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチル-エトキシ)-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.23(6H.s),1.41(18H.s),3.79(2H.s),4.75(1H.s),4.77(2H.s),5.49(2H.s),7.39(1H.dd.J=8.4and2.4Hz),7.66(1H.d.J=8.4Hz),7.77(2H.s),7.83(1H.brs.),8.08(1H.brs),9.21(1H.brs),9.75(1H.brs).
MS:m/e(ESI)467.2(MH+)
【０４６４】
実施例151
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-6-イソブトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.00(6H.d.J=6.8Hz),1.41(18H.s),2.00-2.13(1H.m),3.81(2H.d.J=6.8Hz),4.77(2H.s),5.50(2H.s),7.38(1H.d.J=8.8Hz),7.65(1H.d.J=8.0Hz),7.77(2H.s),7.84(1H.s.),8.08(1H.brs),9.22(1H.brs),9.78(1H.brs).
MS:m/e(ESI)451.2(MH+)
実施例152
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),3.92(3H,s),4.96(2H,s),5.53(2H,s),7.77(2H,s),7.92(1H,d,8.0Hz),8.09(1H,s),8.36(1H,d,8.0Hz),8.91(1H,s),9.39(1H,s),10.09(1H,s).
MS:m/e(ESI)437.1(MH+)
実施例153
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),4.92(2H,s),5.54(2H,s),7.67(1H,s),7.78(2H,s),7.96(1H,d,J=8.0Hz),8.09(1H,s),8.20(1H,s),8.25(1H,d,J=8.0Hz),8.77(1H,s),9.34(1H,s),10.01(1H,s).
MS:m/e(ESI)422.1(MH+)
実施例154
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),4.92(2H,s),5.54(2H,s),7.70(1H,s),7.78(2H,s),8.10(1H,s),8.12(1H,d,7.8Hz),8.21(1H,s),8.22(1H,s),8.27(1H,d,7.8Hz),9.34(1H,s),10.01(1H,s).
MS:m/e(ESI)422.2(MH+)
実施例155
2-(4or5-シアノ-2-イミノ-3-プロピル-ピロリジン-1-イル)-1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),4.98(2H,s),5.55(2H,s),7.78(2H,s),8.02(1H,d,J=8.4Hz),8.10(1H,s),8.28(1H,d,J=8.4Hz),8.67(1H,s),9.48(1H,s),10.06(1H,s),B:1.40(18H,s),4.94(2H,s),5.55(2H,s),7.78(2H,s),8.10,(1H,s),8.18(1H,d,J=8.4Hz),8.32(1H,s)8.38(1H,d,J=8.4Hz),9.48(1H,s),10.17(1H,s).
MS:m/e(ESI)404.1(MH+)
実施例156
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(6-ヒドロキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H.s),4.71(2H.s),5.48(2H.s),7.20(1H.d.J=8.4Hz),7.48-7.59(2H.m),7.77(2H.s),8.05(1H.brs),9.12(1H.brs),9.77(1H.brs),10.22(1H.s).
MS:m/e(ESI)395.1(MH+)
実施例157
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-ヒドロキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H.s),4.72(2H.s),5.42(2H.s),7.02(1H.d.J=8.4Hz),7.07(1H.s),7.76(2H.s),8.00(1H.d.J=8.4Hz),8.05(1H.brs),8.93(1H.brs),9.60(1H.brs),10.78(1H.brs).
MS:m/e(ESI)395.1(MH+)
実施例158
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-6-(2-メトキシ-1-メチル-エトキシ)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26(3H,d,J=6.0Hz),1.42(18H,s),3.29(3H,s),3.46-3.57(2H,m),4.60-4.68(1H,m),4.76(2H,s),5.51(2H,s),7.37(1H,dd,J=8.4and2.4Hz),7.65(1H,d,J=8.4Hz),7.78(2H,s),7.87(1H,brs),8.05(1H,brs),9.22(1H,brs),9.79(1H,brs).
MS:m/e(ESI)467.2(MH+)
実施例159
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 ジメチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.94(3H,s),3.03(3H,s),4.91(2H,s),5.53(2H,s),7.77(2H,s),7.84(1H,d,J=7.8Hz),7.86(1H,d,J=7.8Hz),8.10(1H,s),8.32(1H,s),9.31(1H,s),9.93(1H,s).
MS:m/e(ESI)450.2(MH+)
実施例160
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),4.94(2H,s),5.57(2H,s),7.77(2H,s),7.90(1H,d,J=7.1Hz),8.09(1H,s),8.33(1H,d,J=7.1Hz),8.91(1H,s),9.53(1H,s),10.13(1H,s),13.53(1H,s).
MS:m/e(ESI)423.1(MH+)
【０４６５】
実施例161
3-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-1,1-ジメチル-ウレア;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.95(6H,s),4.75(2H,s),5.49(1H,s),7.61(1H,d,J=7.9Hz),7.64(1H,d,J=7.9Hz),7.77(2H,s),8.06(1H,s),8.48(1H,s),8.72(1H,s),9.15(1H,s),9.88(1H,s).
MS:m/e(ESI)465.2(MH+)
実施例162
2-(6-第3ブチル-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(9H,s),1.41(18H,s),4.80(2H,s),5.49(2H,s),7.69(1H,d,J=8.0Hz),7.76(2H,s),7.87(1H,d,J=8.0Hz),8.30(1H,s),9.19(1H,brs),9.83(1H,brs).
実施例163
2-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルoxy}-プロパン酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),1.55(3H,d,J=6.8Hz),4.75(2H,s),4.90(1H,q,J=6.8Hz),5.49(2H,s),7.34(1H,dd,J=8.8and2.4Hz),7.65(1H,d,J=8.8Hz),7.73(1H,brs),7.77(2H,s),8.09(1H,brs),9.22(1H,brs),9.88(1H,brs).
MS:m/e(ESI)467.2(MH+)
実施例164
2-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルオキシ}-2-メチル-プロパン酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),1.59(6H,s),4.75(2H,s),5.48(2H,s),7.27(1H,dd,J=8.4and2.4Hz),7.65(1H,d,J=8.4Hz),7.69(1H,d,J=2.4Hz),7.77(2H,s),8.08(1H,brs),9.17(1H,s),9.93(1H,s).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
実施例165
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-6-メチル-1,3-ジヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピリジン-2-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),2.64(3H,s),4.93(2H,s),5.58(2H,s),7.78(2H,s),8.06(1H,s),8.09(1H,s),8.94(1H,s),9.61(1H,brs),10.27(1H,brs).
MS:m/e(ESI)394.2(MH+)
実施例166
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),2.67(3H,s),4.84(2H,s),5.63(2H,s),7.70(1H,d,J=8.0Hz),7.78(2H,s),8.08(1H,brs),8.16(1H,d,J=8.0Hz),9.63(1H,brs),9.94(1H,brs).
MS:m/e(ESI)394.1(MH+)
実施例167
1-(7-第3ブチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-2-(1-イミノ-6-イソプロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30-1.37(21H,m),4.39(2H,s),4.59-4.71(1H,m),4.77(2H,s),5.48(2H,s),7.34(1H,d,J=8.8H),7.65(1H,d,J=8.8Hz),7.72(1H,s),7.80(1H,s),7.82(1H,s),9.25(1H,brs),9.79(1H,brs).
MS:m/e(ESI)435.1(MH+)
実施例168
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(6-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(3H,t,J=6.8Hz),1.42(18H,s),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.77(2H,s),5.51(2H,s),7.36(1H,dd,J=8.4and2.4Hz),7.66(1H,d,J=8.4Hz),7.78(2H,s),7.84(1H,brs),8.08(1H,s),9.22(1H,brs),9.81(1H,s).
MS:m/e(ESI)423.1(MH+)
実施例169
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(3H,t,J=6.8Hz),1.42(18H,s),4.16(2H,q,J=6.8Hz),4.78(2H,s),5.49(2H,s),7.21(1H,d,J=8.8Hz),7.33(1H,s),7.78(2H,s),8.05(1H,s),8.12(1H,d,J=8.8Hz),9.08(1H,brs),9.75(1H,brs).
MS:m/e(ESI)423.2(MH+)
実施例170
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-4,7-ジイソプロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.25(6H,d,J=6.0Hz),1.38(6H,d,J=6.0Hz),1.42(18H,s),4.64(1H,qq,J=6.0Hz,6.0Hz),4.69(2H,s),4.87(1H,qq,J=6.0Hz,6.0Hz),5.48(2H,s),7.24(1H,d,J=9.2Hz),7.38(1H,d,J=9.2Hz),7.76(2H,s),8.05(1H,brs).
【０４６６】
実施例171
1-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-3-メチル-ウレア;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.67(3H,s),4.74(2H,s),5.48(2H,s),7.55(1H,d,J=8.4Hz),7.59(1H,d,J=8.4Hz),7.77(2H,s),8.06(1H,s),8.44(1H,s),8.97(1H,s),9.15(1H,s),10.40(1H,s).
MS:m/e(ESI)451.2(MH+)
実施例172
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-酢酸 メチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),3.64(3H,s),3.88(2H,s),4.83(2H,s),5.54(2H,s),7.70(1H,d,J=8.0Hz),7.73(1H,d,J=8.0Hz),7.78(2H,s),8.02-8.10(1H,br),8.13(1H,s),9.94(1H,s).
実施例173
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),3.74(2H,s),4.83(2H,s),5.55(2H,s),7.69(1H,d,J=8.0Hz),7.71(1H,d,J=8.0Hz),7.78(2H,s),8.14(1H,s),9.94(1H,s).
実施例174
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-4-イソプロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36-1.50(24H,m),4.79(2H,s),4.87-4.98(1H,m),5.50(2H,s),7.26(1H,d,J=7.6Hz),7.30(1H,d,J=8.4Hz),7.73(1H,d,J=7.6Hz),7.77(2H,s),8.03(1H,brs),8.07(1H,brs),9.23(1H,brs).
実施例175
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-6-(1-メトキシ-1-メチル-エチル)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.13(t,J=6.8Hz),1.41(18H,s),3.25(3H,s),3.66(s),4.12(q,J=6.8Hz),5.12(2H,s),5.54(2H,s),7.78(2H,s),7.79(1H,d,J=6.8Hz),7.86(1H,d,J=6.8Hz),8.39(1H,s).
実施例176
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-メトキシ-酢酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.13(3H,t,J=6.8Hz),1.41(18H,s),3.38(3H,s),4.12(2H,q,J=6.8Hz),4.86(2H,s),5.12(1H,s),5.53(2H,s),7.78(2H,m),7.79-7.84(2H,s),8.31(1H,s).
実施例177
2-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-3-メチル-酪酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.67(3H,d,J=6.5),1.04(3H,d,J=6.5),1.17(1H,t,J=6.5),1.41(18H,s),2.25-2.36(1H,m),4.82(2H,s),5.54(2H,s),7.72(1H,d,J=7.0),7.75(1H,d,J=7.0),7.77(2H,s),8.27(1H,s),10.03(1H,s).
MS:m/e(ESI)479.4(MH+)
実施例178
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(3H,t,J=6.8Hz),1.41(18H,s),1.53(9H,s),4.14(2H,q,J=6.8Hz),4.80(2H,s),5.53(2H,s),7.78(2H,s),7.83(1H,s),8.02(1H,s).
実施例179
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(3H,t,J=6.8Hz),1.41(18H,s),4.15(2H,q,J=6.8Hz),4.80(2H,s),5.53(2H,s),7.78(2H,s),7.87(1H,s),8.05(1H,s),9.06(1H,s),10.05(1H,s).
実施例180
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.25-1.41(24H,m),4.08(2H,q,J=6.8Hz),4,14(2H,q,J=6.8Hz),4.71(2H,s),5.44(2H,s),7.35(1H,s),7.75(2H,s),7.81(1H,s),9.05(1H,brs),9.59(1H,brs).
【０４６７】
実施例181
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(4,7-ジフルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
4.77(2H,s).5.19(2H,s).7.49(1H,m).7.60(1H,m).7.68(2H,s).
実施例182
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[6-(2-ヒドロキシ-1-メチル-エトキシ)-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.25(3H,d,J=6.4Hz),1.42(18H.s),3.50-3.63(2H.m),4.42-4.53(1H.m),4.76(2H.s),4.95(1H.t.J=5.6Hz),5.50(2H.s),7.36(1H.brd.J=8.8Hz),7.64(1H.d.J=8.8Hz),7.78(2H.s),7.84(1H.brs),8.08(1H.brs),9.21(1H.brs),9.78(1H.s).
MS:m/e(ESI)453.4(MH+)
実施例183
2-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルオキシ}-酪酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.02(3H,t,J=6.8Hz),1.42(18H,s),1.86-2.10(2H,m).4.68-4.83(3H,m),5.50(2H.s),7.36(1H,dd,J=8.4and0.8Hz),7.67(1H,d,J=8.4Hz),7.77(1H,s),7.78(2H,s),8.08(1H,brs),9.25(1H,brs),9.87(1H,brs).
MS:m/e(ESI)481.3(MH+)
実施例184
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-メトキシ-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),3.38(3H,s),4.83(2H,s),4.99(1H,s),5.52(2H,s),7.77-7.83(2H,m),7.78(2H,s),8.07(1H,br),8.32(1H,s),9.29(1H,brs),9.95(1H,brs).
実施例185
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(3H,t,J=6.8Hz),1.41(18H,s),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),5.46(2H,s),7.53(1H,s),7.75(2H,s),8.49(1H,s),9.16(1H,br),9.78(1H,br).
実施例186
2-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-2-メトキシ-プロパン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),1.69(3H,s),3.18(3H,s),4.83(2H,s),5.52(2H,s),7.78(3H,s),7.86(1H,d,J=8.0Hz),8.07(1H,br),8.41(1H,s),9.32(1H,s),9.99(1H,s).
実施例187
N-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル}-N-メチル-メタンスルフォンアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.66(3H,s),3.14(6H,sX2),4.05(2H,s),5.47-5.62(2H,m),7.70(1H,d,J=8.0Hz),7.81(1H,s),7.97(1H,s),8.16(1H,d,J=8.0Hz),9.57(1H,brs),9.95(1H.s),10.01(1H,s).
MS:m/e(ESI)445.2(MH+)
実施例188
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.82(3H,d,5.3Hz),4.91(2H,s),5.55(2H,s),7.77(2H,s),7.85(1H,d,J=8.1Hz),8.03-8.12(1H,br),8.21(1H,d,J=8.1Hz),8.70(1H,q,J=5.3Hz),8.74(1H,s),10.05(1H,s).
実施例189
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.81(3H,d,J=5.3Hz),4.91(2H,s),5.56(2H,s),7.79(2H,s),8.08(1H,s),8.09(1H,d,=8.1Hz),8.17(1H,s),8.31(1H,d,J=8.1Hz),8.74(1H,q,J=5.3),9.44(1H,s),8.74(1H,s),10.05(1H,s)10.12(1H,s).
実施例190
2-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-2-メトキシ-プロピオンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),1.68(3H,s),3.18(3H,s),4.83(2H,s),5.52(2H,s),7.34(1H,brs),7.43(1H,brs),7.74-7.78(1H,m),7.77(2H,s),7.84(1H,d,J=8.0Hz),8.34(1H,s).
【０４６８】
実施例191
2-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-2-メトキシ-N-メチル-プロピオンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),1.69(3H,s),2.58(3H,d,J=4.4Hz),3.18(3H,s),4.83(2H,s),5.52(2H,s),7.71-7.82(2H,m),7.85(2H,s),7.99(1H,brs),8.31(1H,s).
実施例192
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-プロピル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.93(3H,t,J=7.2Hz),1.41(18H,s),1.70-1.83(2H,m),2.89(2H,t,J=7.6Hz),4.84(2H,s),5.57(2H,s),7.71(1H,d,J=8.0Hz),7.77(2H,s),8.08(1H,s),8.17(1H,d,J=8.0Hz),9.52(1H,brs),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)422.2(MH+)
実施例193
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-スルフォン酸ジメチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.67(6H,s),4.99(2H,s),5.55(2H,s),7.77(2H,s),8.06(1H,d,J=8.1Hz),8.16(1H,d,J=8.1Hz),8.73(1H,s).
MS:m/e(ESI)486.2(MH+)
実施例194
2-{2-[3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-(メタンスルフォニル-メチル-アミノ)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 ジメチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(18H,s),2.95(3H,s),3.03(3H,s),3.15(6H,s),4.92(2H,s),5.52(2H,s),7.81-7.88(3H,m),7.97(1H,s),8.32(1H,s),9.39(1H,s),9.95(1H,s),10.04(1H,s).
MS:m/e(ESI)501.2(MH+)
実施例195
({2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボニル}-メチル-アミノ)-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),3.00(3H,s),4.20(2H,s),4.92(2H,s),5.55(2H,s),7.77-7.88(2H,m),7.78(2H,s),8.09(1H,s),8.24-8.39(1H,2s),9.39(1H,br),9.93-10.03(1H,br).
MS:m/e(ESI)494.3(MH+)
実施例196
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(4-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.25-1.53(21H,m),4.37(2H,q,J=6.8Hz),4.80(2H,s),5.50(2H,s),7.24-7.31(2H,m),7.68-7.79(3H,m),8.07(1H,brs),8.32(1H,brs),9.24(1H,brs).
実施例197
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-4-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),4.00(3H,s),4.80(2H,s),5.49(2H,s),7.25(1H,d,J=8.4Hz),7.29(1H,d,J=7.6Hz),7.51-7.78(3H,m),8.06(1H,brs),8.64(1H,brs),9.23(1H,brs).
実施例198
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),2.81(3H,d,J=4.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.80(2H,s),5.52(2H,s),7.77(2H,s),7.91(1H,s),7.94(1H,s),8.21-8.23(1H,m).
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
実施例199
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(3H,t,J=6.8Hz),1.42(18H,s),2.83(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.48(2H,s),7.54(1H,s),7.77(2H,s),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s),9.13(1H,br),9.82(1H,br).
MS:m/e(ESI)480.3(MH+)
実施例200
N-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-N-メチル-メタンスルフォンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(18H,m),3.14(6H,s),4.07-4.15(4H,m),4.72(2H,s),5.43(2H,s),7.36(1H,s),7.81(2H,s),7.93(1H,s),9.08(1H,brs),9.60(1H,brs).
【０４６９】
実施例201
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 エチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.15(3H,t,J=7.0Hz),1.40(18H,s),3.27-3.45(2H,m),4.93(2H,s),5.53(2H,s),7.77(2H,s),7.85(1H,d,J=8.0Hz),8.01-8.23(1H,m),8.22(1H,d,J=8.0Hz),8.70(1H,s),8.72(1H,s),9.34(1H,s),10.01(1H,s).
MS:m/e(ESI)450.3(MH+)
実施例202
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-カルバミン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),3.70(3H,s),4.76(2H,s),5.51(2H,s),7.61(1H,dd,J=8.4,1.8Hz),7.67(1H,d,J=8.4Hz),7.77(2H,s),8.07(1H,brs),8.49(1H,brs),9.20(1H,s),9.99(1H,brs),10.12(1H,s).
MS:m/e(ESI)452.3(MH+)
実施例203
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-カルバミン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),3.70(3H,s),4.80(2H,s),5.48(2H,s),7.63(1H,dd,J=8.4,1.8Hz),7.77(2H,s),7.92(1H,s),8.09(1H,d,J=8.4Hz),9.06(1H,brs),9.74(1H,brs),10.33(1H,s).
MS:m/e(ESI)452.3(MH+)
実施例204
3-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-2-メチル-アクリル酸 エチルエステル
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(3H,t,J=6.8Hz),1.41(18H,s),2.08(3H,s),4.23(2H,q,J=6.8Hz),4.88(2H,s),5.22(2H,s),7.68(1H,s),7.77(2H,s),7.83-7.91(2H,m),8.32(1H,s).
実施例205
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-6-トリフルオロメチル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
4.98(2H,s),5.56(2H,s),7.78(2H,s),8.04(1H,d,J=8.0Hz),8.20(1H,d,J=8.0z),8.69(s.1H).
実施例206
3-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-2,N-ジメチル-アクリルアミド 臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),2.05(3H,s),2.71(3H,d,J=4.4Hz),4.87(2H,s),5.53(2H,s),7.31(1H,s),7.76-7.80(2H,m),7.78(2H,s),8.10(1H,br),8.30(1H,s).
実施例207
3-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-2-メチル-アクリルアミド 臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),2.05(3H,s),4.87(2H,s),5.53(2H,s),5.76(1H,s),7.22(1H,br),7.34(1H,s),7.63(1H,brs),7.77(3H,s),7.79(1H,d,J=5.2Hz),8.24(1H,s).
実施例208
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5,6-ジクロロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
4.53(2H,s),5.66(2H,s),7.55(1H,s),7.80(1H,s),7.90(2H,s).
実施例209
1-(7-第3ブチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(6H,s),1.34(9H,s),2.67(3H,s),4.39(2H,s),4.85(2H,s),5.54(2H,brs),7.711(1H,d,J=8.0Hz),7.712(1H,s),7.79(1H,s),8.16(1H,d,J=8.0Hz),9.51(1H,brs),9.95(1H,brs).
MS:m/e(ESI)392.2(MH+)
実施例210
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メトキシメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),3.41(3H,s),4.67(2H,s),4.89(2H,s),5.50-5.52(2H,m),7.78(2H,s),7.85(1H,d,J=8.0Hz),8.08(1H,brs),8.29(1H,d,J=8.0Hz),9.50-9.52(1H,m),9.99(1H,brs).
MS:m/e(ESI)424.2(MH+)
【０４７０】
実施例211
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30-1.50(21H,m),2.50(3H,s),4.21(2H,q,J=7.2Hz),4.79(2H,s),5.49(2H,s),7.76(3H,sX2),8.06(1H,s),9.24(1H,brs),9.74(1H,brs).
MS:m/e(ESI)438.2(MH+)
実施例212
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-6-(ピペリジン-1-カルボニル)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30-1.70(6H,m)1.40(18H,s),3.28(2H,m),3.60(2H,m),4.88(2H,s),5.55(2H.s),7.79(2H,s),7.81(1H,d,J=8.4Hz),7.85(1H,d,J=8.4Hz),8.09(1H,brs),8.27(1H,s),9.34(1H,brs)9.94(1H,brs).
MS:m/e(ESI)490.3(MH+)
実施例213
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピラジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.72(3H,s),4.93(2H,s),5.56(2H,s),7.77(2H,s),8.97(1H,s).
MS:m/e(ESI)395.2(MH+)
実施例214
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-ジメチルアミノメチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.88(6H,s),4.64(2H,brs),4.96(2H,s),5.58-5.72(2H,m),7.79(2H,s),7.95-8.05(1H,m),8.10(1H,s),8.37(1H,d,J=8.4Hz),9.79-9.91(1H,m),10.03-10.10(1H,m),10.80-10.96(1H,m).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
実施例215
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-イミノ-4-メトキシメチル-3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.64(3H,s),4.73(2H,s),5.54(2H,s),7.37(1H,d,J=8.4Hz),7.54-7.67(2H,m),7.79(2H,s).
MS:m/e(ESI)393.2(MH+)
実施例216
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(3H,t,J=7.2Hz),1.42(18H,s),2.32(3H,s),2.58(3H,s),3.99(2H,t,J=7.2Hz),4.81(2H,s),5.52(2H,s),7.76(2H,s),8.07(1H,s),9.37(1H,brs),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)452.2(MH+)
実施例217
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 (2-メトキシ-エチル)-アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),3.27(3H,s),3.31(2H,s),3.48(2H,brs),4.91(2H,s),5.52(2H,s),7.77(2H,s),7.86(1H,d,J=8.0),8.09(1H,brs),8.23(1H,d,J=8.0),8.72(1H,s),8.77(1H,brs),9.24(1H,brs),10.03(1H,brs).
実施例218
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 イソプロピルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.18(6H,d,J=6.9),1.40(18H,s),4.05-4.16(1H,m),4.91(2H,s),5.52(2H,s),7.77(2H,s),7.85(1H,d,J=8.0),8.08(1H,s),8.23(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),8.48(1H,d,J=7.8Hz),8.68(1H,s),9.32(1H,brs),10.00(1H,brs).
MS:m/e(ESI)464.3(MH+)
実施例219
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-スルフォン酸アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),4.95(2H,s),5.53(2H,s),7.64(2H,s),7.77(2H,s),7.99(1H,d,J=7.9),8.09(1H,brs),8.23(1H,d,J=7.9),8.75(1H,s),10.14(1H,brs).
実施例220
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-スルフォン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.47(3H),4.96(2H,s),5.54(2H,s),7.72(1H,q,J=4.6Hz),7.77(2H,s),8.02(1H,d,J=7.9),8.09(1H,brs),8.17(1H,dd,J=7.9,1.2Hz),8.75(1H,s),10.14(1H,brs).
【０４７１】
実施例221
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2,5-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),1.48(3H,d,J=7.0Hz),2.67(3H,s),5.00(1H,q,J=7.0Hz),5.4(1H,d,J=18.4Hz),5.6(1H,d,J=18.4Hz),7.73(1H,d,J=8.0Hz),7.79(2H,s),8.05(1H,s),8.18(1H,d,J=8.0Hz),9.45(1H,s),9.93(1H,s).
MS:m/e(ESI)408.2(MH+)
実施例222
2-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-2-メトキシ-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),3.33(3H,s),4.77(1H,br),4.85(2H,s),5.51(2H,s),7.39(1H,brs),7.61(1H,brs),7.73-7.83(2H,m),7.86(2H,s),8.27(1H,s).
実施例223
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-メトキシ-酢酸 ヒドラジド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),4.35(1H,br),4.84(3H,s),4.86(2H,s),5.52(2H,s),7.76(4H,s),8.27(1H,s).
実施例224
1-[3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-(2-メトキシ-エチル)-フェニル]-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),2.67(3H,s),2.94(2H,t,J=6.8Hz),3.27(3H,s).3.55(2H,t,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.46-5.52(2H,m),7.65-7.74(3H,m),8.15(1H,d,J=8.0Hz),9.40(1H,s),9.46-9.56(1H,m),9.93(1H,s).
MS:m/e(ESI)396.1(MH+)
実施例225
3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-安息香酸 メチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(9H,s),2.67(3H,s),3.98(3H,s),4.86(2H,s),5.58-5.69(1H,m),7.71(1H,d,J=8.0Hz),8.05(1H,s),8.17(1H,d,J=8.0Hz),8.38(1H,s),9.99(1H,s),12.07(1H,s).
MS:m/e(ESI)396.0(MH+)
実施例226
2-{2-[3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-(メタンスルフォニル-メチル-アミノ)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.81(3H,d,J=4.4Hz),3.13(6H,s),4.19(2H,q,J=6.8Hz),4.80(2H,s),5.48(2H,s),7.79(1H,s),7.94(2H,s),8.04(1H,s),8.25(1H,br).
MS:m/e(ESI)531.2(MH+)
実施例227
2-{2-[3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-(メタンスルフォニル-メチル-アミノ)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.81(3H,d,J=4.4Hz),3.13(6H,s),4.17(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),5.43(2H,s),7.53(1H,s),7.80(1H,s),7.92(1H,s),8.19(1H,br),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)531.2(MH+)
実施例228
2-{2-[3-(アセチル-メチル-アミノ)-5-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.12(3H,s),2.82(3H,d,J=4.4Hz),3.10(3H,s),4.18(2H,q,J=6.8Hz),4.47(2H,s),4.82(2H,s),5.42(2H,s),7.53(1H,s)7.82(1H,s),7.91(1H,s),8.21(1H,d,J=2.0Hz),8.54(1H,s),9.21(1H,brs),9.83(1H,brs).
実施例229
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[6-(1-ヒドロキシ-プロピル)-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.94(3H,t,J=7.6Hz),1.77-1.84(2H,m),4.74(1H,t,J=6.8Hz),4.89(2H,s),5.48(2H,s),7.67-7.78(2H,m),7.79(1H,d,J=7.6Hz),7.93(2H,s),8.13(1H,s).
MS:m/e(ESI)439.2(MH+)3
実施例230
2-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-2-メトキシ-プロピオンアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(3H,t,J=6.8Hz),1.41(18H,s),1.81(3H,s),3.16(3H,s),4.87(2H,s),5.63(2H,s),7.39(1H,s),7.54(1H,s),7.78(2H,s),7.83(1H,d,J=7.2Hz),8.08(1H,s),8.27(1H,d,J=7.2Hz),9.72(1H,br),9.78(1H,br).
MS:m/e(ESI)481.1(MH+)
【０４７２】
実施例231
N-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンジル}-N-メチル-アセトアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.11(3H,s),2.67(3H,s),3.10(3H,s),4.48(2H,s),4.86(2H,s),5.55(2H,s)7.71(1H,d,J=8.0Hz),7.82(1H,s),7.92(1H,s),8.15(1H,d,J=8.0Hz),9.58(1H,s),9.95(1H,s).
実施例232
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-4-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(3H,t,J=6.9Hz),1.40(18H,s),4.26(2H,q,J=6.9Hz),4.91(2H,s),5.46(2H,s),7.55(1H,t,J=8.0Hz),7.77(2H,s),8.03(1H,d,J=8.0Hz),8.08(1H,s),9.22(1H,s),9.90(1H,brs).
MS:m/e(ESI)441.2(MH+)
実施例233
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-エチル-カルバミン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.10(3H,t,J=6.8Hz),1.42(18H,s),3.62(3H,s),3.70(2H,q,J=6.8Hz),4.86(2H,s),5.52(2H,s),7.72(1H,d,J=8.4Hz),7.78(2H,s),7.79(1H,d,J=8.4Hz),8.16(1H,s).
実施例234
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(6or7-ヒドロキシメチル-1-イミノ-1,3,6,7-テトラヒドロ-5,8-ジオキサ-2-アザ-シクロペンタ[b]ナフタレン-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
3.66(2H,brs),4.05-4.16(2H,m),4.45(1H,m),4.68(2H,s),5.15(1H,t,J=5.0Hz),5.56(2H,s),5.46(2H,s),7.26(1H,s),7.75(2H,s),7.77(1H.s).
実施例235
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
2.29(3H,s),2.86(3H,d,J=5.0Hz),4.78(2H,s),5.80(2H,s),7.41(1H,s),7.81(2H,s),7.86(1H,s).
実施例236
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-6-(1-メトキシ-プロピル)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.90(3H,t,J=7.6Hz),1.50(18H,s),1.61-1.75(2H,m),3.23(3H,s),4.25(1H,t,J=7.6Hz),4.80(2H,s),5.92(2H,s),7.32(1H,s),7.50(1H,d,J=8.8Hz),7.70(1H,d,J=8.0Hz),7.98(2H,s),8.70(2H,brs).
実施例237
N-(2-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル}-エチル)-N-メチル-アセトアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.398(9H,s),2.019(3H, s), 2.482(3H,s),2.84-2.92(1H,m),2.96-3.02(1H,m),3.014(3H,s),3.34-3.42(2H,m),4.852(2H,s),5.529(2H,s),7.64-7.78(3H,m),8.155(1H.d,J= 8.0Hz),9.50-9.60(2H,m),9.90-9.99(2H,m).
実施例238
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-エトキシ-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(3H,t,J=7.0Hz),1.42(18H,s),4.48(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.54(2H,s),7.24(1H,d,J=8.8Hz),7.77(2H,s),8.13(1H,d,J=8.8Hz),9.63(1H,s).
MS:m/e(ESI)424.1(MH+)
実施例239
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 ジメチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.15(3H,t,J=7.0Hz),1.40(18H,s),2.78(3H,s),3.00(3H,s),4.22(2H,q,J=7.0Hz),4.82(2H,s),5.47(2H,s),7.50(1H,s),7.77(2H,s),8.02(1H,s),8.08(1H,brs),9.67(1H,brs).
MS:m/e(ESI)]494.2(MH+)
【０４７３】
実施例240
3-第3ブチル-N-エチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-N-メチル-ベンゼンスルフォンアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.09(3H,t,J=6.8Hz),1.38(9H,s),2.63(3H,s),2.87(3H,s),3.24(2H,q,J=6.8Hz),4.86(2H,s),6.24(2H,s),7.44(1H,d,J=8.2Hz),7.82(1H,d,J=8.2Hz),8.11(1H,s),8.16(1H,s),10.08(1H,s),11.98(1H,brs).
MS:m/e(ESI)459.1(MH+)
実施例241
3-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-2-メチル-アクリル酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.27(3H,t,J=6.8Hz),1.41(18H,s),2.34(3H,s),4.23(2H,q,J=6.8Hz),4.88(2H,s),5.52(2H,s),7.69(1H,s),7.73(2H,s),7.99(1H,d,J=8.4Hz),8.28(1H,d,J=8.4Hz).
MS:m/e(ESI)492.3(MH+)
実施例242
2-(2-{3-[(アセチル-メチル-アミノ)-メチル]-5-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-エトキシ-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),2.12(3H,s),2.81(3H,d,J=4.8Hz),3.09(3H,s),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.47(2H,s),4.81(2H,s),5.52(2H,s),7.81(1H,s),7.91(1H,s),7.94(1H,s),8.07(1H,s),8.21-8.25(1H,m).
実施例243
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-フルオロ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.90(2H,s),5.51(2H,s),7.74(2H,s),7.76(1H,d,J=8.8Hz),8.51(1H,br),8.54(1H,d,J=5.2Hz).
実施例244
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 (2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),1.41(3H,t,J=6.5Hz),3.38(2H,dt,J=6.2,6.1Hz),3.55(2H,dt,J=6.2,6.0Hz),4.28(2H,q,J=6.5Hz),4.83(1H,t,J=6.1Hz),4.85(2H,s),5.45(2H,s),7.55(1H,s),7.76(2H,s),8.35(1H,t,J=6.0Hz),8.67(1H,s),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)510.3(MH+)
実施例245
6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸 ジメチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
2.94(3H,s),3.05(3H,s),4.94(2H,s),5.55(2H,s),7.75(2H,s),7.96(1H,d,J=10Hz),8.38(1H,d,J=10Hz).
実施例246
1-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンジル}-ピロリジン-2-オン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.380(9H,s),1.93-2.03(2H,m),2.34-2.40(2H,m),2.672(3H,s),3.500(2H,t,J=7.2Hz,2H),4.426(2H,s),4.865(2H,s),5.570(2H,s),7.709(2H,d,J=8.0Hz),7.812(2H,s),8.164(1H,d,J=7.2Hz),9.951(1H,s),10.674(1H,s).
実施例247
N-(1-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル}-エチル)-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.388(9H,s),1.473(3H,d,J=6.8Hz,3H),1.880(2H,m),2.673(3H,s),4.863(2H,s),5.08-5.17(1H,m),5.46-5.65(2H.m),7.712(1H,d,J=8.0Hz),7.760(1H,s),7.813(1H,s),8.169(1H,d,J=8.0Hz),8.948(1H,d,J=7.6Hz).
実施例248
N-(1-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル}-エチル)-N-メチル-アセトアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.362(9H,s),1.577(3H,d,J=7.2Hz),2.095(3H,s),2.673(3H,s),2.895(3H,s),4.866( 2H,s),5.54-5.76(3H,m),7.711(1H,d,J=8.0Hz),7.806(1H,s),7.924(1H,s),8.163(1H,d,J=8.0Hz),9.577(1H,s),9.952(1H,s),11.076(1H,s).
実施例249
N-{3-第3ブチル-5-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジル}-N-メチル-アセトアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32-1.45(12H,m),2.11(3H,s),2.31(3H,s),2.58(3H,s),3.11(3H,s),3.90-4.20(2HandH2O),4.78(2H,s),4.84(2H,s),5.59(2H,s),7.81(1H,s),7.93(1H,s),9.61(1H,s),9.85(1H,s),11.28(1H,s).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
実施例250
N-{3-第3ブチル-5-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-N-メチル-メタンスルフォンアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34-1.42(12H,m),2.32(3H,s),2.58(3H,s),3.15(6H,sX2),3.99(2H,q,J=6.8Hz),4.83(1H,s),5.50(1H,s),7.81(1H,s),7.96(1H,s),9.42(1H,brs),9.85(1H,brs),10.03(1H,s).
MS:m/e(ESI)503.2(MH+)
【０４７４】
実施例251
1-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル}-ピロリジン-2-オン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(9H,s),2.11-2.21(2H,m),2.41-2.46(2H,m),2.69(3H,s),3.65-3.71(2H,m),4,85(2H,s),5.48(2H,s),7.72(1H,d,J=8Hz),7.74(1H,s),7.78(1H,s),8.17(1H,d,J=8Hz).
実施例252
1-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンジル}-ピペリジン-2-オン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.373(9H,s),1.64-1.78(4H,m),2.34-2.38(2H,m),2.674(3H,s),3.43-3.50(2H,m),4.483(2H,s),4.863(2H,s),5.541(2H,s),7.712(1H,d,J=8.0Hz),7.822(1H,d,J=2.0Hz),7.887(1H,d,J=2.0Hz),8.164(1H,d,J=8.0Hz),9.940(1H,s).
実施例253
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-ジメチルアミノメチル-3-エトキシ-7-イミノ-4-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.25(18H,s),1.37(3H,t,J=6.8Hz),2.19(6H,s),2.26(3H,s),3.58(2H,s),4.00(2H,q,J=6.8Hz),4.55(2H,brs),4.88-4.92(2H,m),7.41(2H,s).
MS:m/e(ESI)495.3(MH+)
実施例254
[2-({2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボニル}-アミノ)-エチル]-カルバミン酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(9H,s),1.40(18H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),3.08-3.40(2H,m),3.60-3.78(2H,m)4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.84(2H,s),5.44(2H,s),6.85-6.94(1H,m),7.55(1H,s),7.75(2H,s),8.29(1H,t,J=5.2Hz),8.59(1H,s),9.83(1H,brs).
MS:m/e(ESI)609.3(MH+)
実施例255
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 (2-アミノ-エチル)-アミド; 2塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),2.96(2H,brt,J=6.4Hz),3.56(2H,brq,J=6.4Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.84(2H,s),5.53(2H,s),7.56(1H,s),7.55(1H,s),7.77(2H,s),8.04(3H,brs),8.47(1H,t,J=5.6Hz),8.65(1H,s).
実施例256
({2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボニル}-アミノ)-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),1.45(3H,t,J=7.0Hz),4.05(2H,d,J=5.4Hz),4.33(2H,q,J=7.0Hz),4.85(2H,s),5.47(2H,s),7.59(1H,s),7.77(2H,s),8.07(2H,s),8.61(1H,t,J=5.4Hz),8.73(1H,s),9.15(1H,brs),9.88(1H,brs).
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
実施例257
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 (2-アセチルアミノ-エチル)-アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),3.18-3.37(4H,m),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.46(2H,s),7.55(1H,s),7.76(2H,s),7.96(1H,t,J=5.5Hz),8.07(1H,brs),8.31(1H,t,J=5.1Hz),8.60(1H,s),9.13(1H,brs),9.82(1H,brs).
MS:m/e(ESI)551.3(MH+)
実施例258
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H-5,8-ジオキサ-2-アザ-シクロペンタ[b]ナフタレン-6-カルボン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.27(3H,t,J=7.2Hz),1.42(18H,s),4.25(2H,q,J=7.2Hz),4.36-5,15(3H,m),7.30(1H,s),7.71(1H,s),7.91(2H,s).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
実施例259
{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル}-メチルカルバミン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1,42(9H,s),2.67(3H,s),3.40(3H,s),3.79(3H,s),4.88(2H,s),5.60(2H,s),7.68(1H,s),7.70(1H,d,J=8Hz),7.80(1H,s),7.15(1H,d, J=8Hz).
実施例260
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
2.42(3H,s),2.78(3H,s),4.82(2H,s),5.50(2H,s),7.68(1H,s),7.76(2H,s),8.06(1H,s),8.40(1H,d,J=6.0Hz).
【０４７５】
実施例261
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 (2-メトキシ-エチル)-アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
2.42(3H,s),3.26(3H,s),3.43(4H,m),4.82(2H,s),5.50(2H,s),7.66(1H,s),7.76(2H,s),8.05(1H,s),8.48(1H,t,J=6.0Hz).
実施例262
2-{2-[3-(1-アセチルアミノ-エチル)-5-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),1.46(3H,d,J=6.4Hz),1.86(3H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.06-5.13(1H,m),5.36-5.51(2H,m),7.52(1H,s),7.74(1H,s),7.77(1H,s),8.19(1H,br).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
実施例263
N-[2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-3-(2-メトキシ-エチル)-ベンジル]-N-メチル-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
2.11(3H,s),2.68(3H,s),2.87(2H,t,J=6.8Hz),3.06(3H,s),3.22(3H,s),3.53(2H,t,J=6.8Hz),4.48(2H,s),4.87(2H,s),5.48(2H,s),7.71(1H,d,J=8.2Hz),7.78(1H,s),7.82(1H,s),8.17(1H,d,J=8.2Hz).
MS:m/e(ESI)425.1(MH+)
実施例264
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-カルバミン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38-1.42(21H,m),3.70(3H,s),4.19(2H,q,J=6.8Hz),4.75(2H,s),5.48(2H,s),7.42(1H,s),7.77(2H,s),8.50(1H,s),8.81(1H,s),9.07(1H,brs),9.79(1H,brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
実施例265
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-エチル-カルバミン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.05(3H,t,J=7.2Hz),1.33(3H,t,J=7.2Hz),1.42(18H,s),3.26(3H,s),3.43-3.51(2H,m),4.18(2H,q,J=7.2Hz),4.18(2H,s),5.47(2H,s),7.50(1H,s),7.77(2H,s),8.04(1H,s),9.11(1H,brs),9.64(1H,brs).
MS:m/e(ESI)542.2(MH+)
実施例266
6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸 エチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.19(3H,t,J=10Hz),3.42(2H,q,J=10Hz),4.99(2H,s),5.38(2H,s),7.78(2H,s),8.35(1H,d,J=10Hz),8.43(1H,J=10Hz,1H),8.83(1H,t,J=10Hz).
実施例267
3-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-2-メチル-アクリルアミド 臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.33(3H,s),4.89(2H,s),5.61(2H,s),7.27(1H,brs),7.35(1H,br),7.68(1H,brs),7.78(2H,s),7.86(1H,d,J=8.4Hz),8.27(1H,d,=8.4Hz),9.71(1H,br).
MS:m/e(ESI)463.1(MH+)
実施例268
3-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-2-メチル-プロピオンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.09(3H,d,J=6.4Hz),1.42(18H,s),2.83-2.89(2H,m),3.14-3.20(1H,m),4.86(2H,s),5.56(2H,s),6.75(1H,s),7.29(1H,s),7.66(1H,d,J=8.0Hz),7.77(2H,s),8.07(1H,br),8.17(1H,d,J=8.0Hz),9.47(1H,br),9.81(1H,br).
MS:m/e(ESI)465.2(MH+)
実施例269
N-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンジル}-N-メチル-メタンスルフォンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.409(9H,s),2.678(3H,s),2.737(3H,s),3.027(3H,s),4.382(2H,s),4.866(2H,s),5.552(2H,s),7.710(1H,d,J=8.0Hz),7.804(1H,d,J=2.0Hz),7.814(1H,d,J=2.0Hz), 8.163(1H,d,J=8.0Hz),9.944(1H,s).
実施例270
{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンジル}-メチルカルバミン酸 ベンジル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.400(9H,s),2.681(3H,s),2.949(3H,s),4.533(2H,s),4.861(2H,s),5.165(2H,s), 5.504(2H,s),7.24-7.42(5H,m),7.716(1H,d,J=8.0Hz),7.804(1H,s),8.170(1H,d,J=8.0Hz),9.952(1H,s).
【０４７６】
実施例271
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-ニトロ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.45(9H,s),2.64(3H,s),4.89(2H,s),5.60(2H,s),7.73(1H,d,J=8.0Hz),8.07(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,d,J=8.0Hz),8.52(1H,d,J=2.0Hz),9.52(1H,s),10.02(1H,s),11.50(1H,s).
実施例272
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-4-メチル-2-プロピル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.95(3H,t,J=7.2Hz),1.37-1.44(21H,m),1.71-1.82(2H,m),2.32(3H,s),2.83-2.90(2H,s),3.97(2H,q,J=7.2Hz),4.81(2H,s),5.52(2H,s),7.77(2H,s),8.08(1H,s),9.41(1H,brs),9.71(1H,brs).
MS:m/e(ESI)480.2(MH+)
実施例273
N-{3-第3ブチル-5-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-4-メチル-2-プロピル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジル}-N-メチル-アセトアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.96(3H,t,J=7.2Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=6.8Hz),1.65-1.82(2H,m),2.11(3H,s),2.32(3H,s),2.81-2.85(2H,m),3.11(3H,s),3.98(2H,q,J=6.8Hz),4.48(2H,s),4.84(2H,s),5.47-5.56(2H,m),7.81(1H,s),7.92(1H,s),9.46-9.56(1H,m),9.72(1H,brs),11.29(1H,s).
MS:m/e(ESI)509.2(MH+)
実施例274
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 (2-メトキシ-エチル)-アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),1.42(3H,t,J=7.3Hz),3.30(3H,s),3.49(4H,brs),4.27(2H,q,J=7.3Hz)4.84(2H,s),5.48(2H,s),7.56(1H,s),7.76(2H,s),8.07(1H,s),8.26(1H,brs)8.65(1H,s),9.06(1H,brs),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
実施例275
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 (3-メトキシ-プロピル)-アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),1.74(1H,tt,J=6.4,6.3Hz),3.25(3H,s),3.33(2H,dd,J=6.3,5.7Hz),3.61(2H,t,J=6.4Hz),4.25(2H,q,J=7.0Hz),4.83(2H,s),5.47(2H,s),7.53(1H,s),7.76(2H,s),8.07(1H,brs),8.25(1H,t,J=5.7Hz),8.51(1H,s),9.12(1H,brs),9.80(1H,brs).
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
実施例276
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5-プロピル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.80(3H,t,J=6.4Hz),1.42(18H,s),1.82-1.94(2H,m),2.04-2.14(2H,m),2.67(3H,s),5.03(1H,q,J=2.8),5.35(1H,d,J=18.8Hz),5.61(1H,d,18.8Hz),7.72(1H,d,J=8.0Hz),7.71(2H,s),8.16(1H,d,J=8.0Hz),9.95(1H,s).
MS:m/e(ESI)436.2(MH+)
実施例277
2-(2-{3-[(アセチル-メチル-アミノ)-メチル]-5-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 (2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.43(3H,t,J=7.1Hz),2.12(3H,s),3.10(3H,s),3.38(2H,dt,J=5.4,5.2Hz),3.54(2H,dt,J=5.4,4.9Hz),4.28(2H,q,J=7.1Hz),4.48(2H,s),4.83(1H,t,J=4.9Hz),4.86(2H,s),5.47(2H,s),7.56(1H,s),7.82(1H,s),7.90(1H,s),8.46(1H,t,J=5.2Hz),8.68(1H,s),9.87(1H,brs).
MS:m/e(ESI)539.2(MH+)
実施例278
2-{2-[3-(1-アセチルアミノ-エチル)-5-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 (2-ヒドロキシ-エチル)-アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.42-1.48(6H,m),1.88(3H,s),3.38(2H,dt,J=5.5,5.2Hz),3.54(2H,dt,J=5.4,4.9Hz),4.27(2H,q,J=6.8Hz),4.83(1H,t,J=4.9Hz),4.85(2H,s),5.13(1H,dq,J=7.0,6.4Hz),5.40(1H,d,J=18.0Hz),5.50(1H,d,J=18.0Hz),7.56(1H,s),7.75(1H,s),7.79(1H,s),8.37(1H,t,J=5.2Hz),8.67(1H,s),8.90(1H,d,J=6.4Hz),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)539.2(MH+)
実施例279
N-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メトキシメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンジル}-N-メチル-アセトアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.11(3H,s),3.10(3H,s),3.41(3H,s),4.48(2H,s),4.68(2H,s),4.91(2H,s),5.54(2H,s),7.82(1H,s),7.85(1H,d,J=8.0Hz),7.91(1H,s),8.29(1H,d,J=8.0Hz),9.58(1H,brs),10.00(1H,brs),11.29(1H,s).
MS:m/e(ESI)453.1(MH+)
実施例280
N-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-プロピル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンジル}-N-メチル-アセトアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.93(3H,t,J=7.2Hz),1.37(9H,s),1.72-1.82(2H,m),2.11(3H,s),2.86-2.93(2H,m),3.10(3H,s),4.48(2H,s),4.86(2H,s),5.55(2H,s),7.72(1H,d,J=8.0Hz),7.82(1H,s),7.91(1H,s),8.17(1H,d,J=8.0Hz),9.60(1H,brs),9.85(1H,s),11.28(1H,s).
MS:m/e(ESI)451.1(MH+)
【０４７７】
実施例281
2-{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルオキシ}-プロパン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),1.53(3H,d,J=6,4Hz),4.75(2H,s),4.89-4.98(1H,m),5.45(2H,s),7.16(1H,d,J=8.8Hz),7.22(1H,s),7.77(2H,s),8.07(1H,d,J=8.8Hz),9.07(1H,brs),9.76(1H,brs).
MS:m/e(ESI)467.2(MH+)
実施例282
6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸 ジエチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.06(3H,t,J=10Hz),1.16(3H,t,J=10Hz),3.20(2H,q,J=10Hz),3.49(2H,q,J=10Hz),4.92(2H,s),5.53(2H,s),7.74(2H,s),7.90(1H,d,J=10Hz),8.37(1H,d,J=10Hz).
実施例283
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
2.81(3H,d,J=6.0Hz),3.98(3H,s),4.84(2H,s),5.49(2H,s),7.55(1H,s),7.76(2H,s),8.31(1H,brs),8.59(1H,s).
実施例284
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-6-プロポキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.98(3H,t,J=10Hz),1.82(2H,m),2.82(3H,d,J=6.0Hz),4.20(2H,t,J=10Hz),4.85(2H,s),5.46(2H,s),7.56(1H,s),7.76(2H,s),8.31(1H,d,J=6.0Hz),8.59(1H,s).
実施例285
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-1,3,6,7-テトラヒドロ-5,8-ジオキサ-2-アザ-シクロペンタ[b]ナフタレン-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32(3H,d,J=7.2Hz),1.42(18H,s),3.90-3.98(1H,m),4.30-4.44(2H,m),4.69(2H,s),5.45(2H,s),7.19-7.27(1H,m),7.68-7.74(1H,m),7.77(2H,s),9.04(1H,brs),9.64(1H,brs).
MS:m/e(ESI)451.1(MH+)
実施例286
1-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンジル}-アゼパン-2-オン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.370(9H,s),1.46-1.59(4H,m),1.61-1.7(2H,m),2.54-2.60(2H,m),2.674(3H,s),3.54-3.60(2H,m),4.506(2H,s),4.865(2H,s),5.521(2H,s),7.711(1H,d,J=8.0Hz),7.811(1H,s),7.987(1H,s),8.160(1H,d,J=8.0Hz),9.920(1H,s).
実施例287
6-クロロ-2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.80(3H,d,J=4.8Hz),4.90(2H,s),5.54(2H,s),7.78(2H,s),7.99(1H,s),8.04-8.12(1H,br),8.29(1H,s),8.59(1H,q,J=4.4Hz),9.38(1H,br),9.95(1H,br).
MS:m/e(ESI)470.1(MH+)
実施例288
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-5,7-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.49(18H,s),3.91(3H,s),3.99(3H,s),4.74(2H,s),5.87(1H,brs),6.02(2H,s),6.52(1H,d,J=2Hz),6.64(1H,d,J=2Hz),7.46(1H,brs),8.00(2H,s)10.75(1H,brs).
MS:m/e(ESI)439.0(MH+)
実施例289
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),1.41(3H,t,J=7.5Hz),4.84(2H,s),5.48(2H,s),7.54(1H,s),7.69(1H,brs),7.77(2H,s),8.07(1H,s),8.63(1H,s),9.15(1H,brs),9.82(1H,brs).
MS:m/e(ESI)466.1(MH+)
実施例290
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルアミノメチル-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン; 2塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.401(9H,s),2.582(3H,t,J=4.8Hz),2.667(3H,s),4.289(3H,s),4.869(2H,s),5.627( 2H,s),5.739(1H,s),7.705(1H,d,J=8.0Hz),7.870(1H,s),8.15-8.17(2H,m),9.188(1H,s), 9.959(1H,s),10.207(1H,s).
【０４７８】
実施例291
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-6-(2-メトキシ-エトキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
2.84(3H,d,J=6.0Hz),3.76(2H,t,J=10Hz),4.85(2H,s),5.46(2H.s),7.56(1H,s),7.76(2H,s),8.31(1H,d,J=6.0Hz),8.59(1H.s).
実施例292
2-{2-[3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-(2-オキソ-ピペリジン-1-イルメチル)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),1.64-1.75(4H,m),2.33-2.37(2H,m),2.83(3H,d,J=4.8Hz),3.44-3.49(2H,m),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.48(2H,s),4.85(2H,s),5.47(2H,s),7.54(1H,s),7.82(1H,d,J=2.0Hz),7.88(1H,d,J=2.0Hz),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s),9.20(1H,br),9.83(1H,br),11.55(1H,br).
MS:m/e(ESI)535.2(MH+)
実施例293
2-[2-(3-第3ブチル-5-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.16(3H,t,J=7.6Hz),1.40(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.70(2H,q,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=4.8Hz),4.84(2H,s),5.45(2H,s),7.53(1H,s),7.68(1H,s),7.70(1H,s),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)452.1(MH+)
実施例294
1-(3-第3ブチル-5-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.15(3H,t,J=7.6Hz),1.32-1.46(12H,m),2.31(3H,s),2.58(3H,s),2.69(2H,q,J=7.6Hz),3.99(2H,q,J=7.2Hz),4.82(2H,s),5.52(2H,s),7.68(1H,s),7.70(1H,s),9.32(1H,brs),9.48(1H,s),9.83(1H,s).
MS:m/e(ESI)424.1(MH+)
実施例295
1-{3-第3ブチル-5-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジル}-ピペリジン-2-オン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32-1.44(12H,m),1.64-1.78(4H,m),2.32(3H,s),2.32-2.40(2H,m),2.58(3H,s),3.41-3.50(2H,m),3.95-4.02(2HandAcOEt),4.48(2H,s),4.83(2H,s),5.49(2H,s),7.82(1H,s),7.88(1H,s),9.41(1H,brs),9.85(1H,brs),11.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)507.2(MH+)
実施例296
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-7-フルオロ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-カルバミン酸 メチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(3H,t,J=7.2Hz),1.40(18H,s),3.72(3H,s),4.25(2H,q,J=7.2Hz),4.89(2H,s),5.50(2H,s),7.76(2H,s),8.06(1H,s),8.47(1H,s),9.28(1H,s),9.36(1H,brs),10.07(1H,brs).
MS:m/e(ESI)514.1(MH+)
実施例297
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(4-イミノ-3a,4,6,6a-テトラヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]イミダゾール-5-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(18H,s),4.54(2H,s),5.20(2H,s),6.34(1H,s),7.66(2H,s),7.97(1H,s),9.42(1H,s),9.65(1H,s).
MS:m/e(ESI)369.0(MH+)
実施例298
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-6-イソプロポキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(6H,d,J=6.0Hz),2.83(3H,d,J=5.0Hz),4.83(2H,s),4.86(1H,m),5.46(2H,s),7.56(1H,s),7.76(2H,s),8.09(1H,d,J=5.0Hz),8.55(1H,s),9.79(1H,brs).
実施例299
6-シクロプロピルメトキシ-2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.41(2H,bd,J=8.0Hz),0.60(2H,bd,J=8.0Hz),2.85(3H,d,J=5.0Hz),4.15(2H,d,J=8.0Hz),4.83(2H,s),5.46(2H,s),7.56(1H,s),7.76(2H,s),8.09(1H,d,J=5.0Hz),8.55(1H.s).
実施例300
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-3-メトキシメチル-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.61(3H,s),3.43(3H,s),4.63(3H,s),4.85(3H,s),5.58(3H,s),7.77(2H,s),8.07(1H,brs),8.15(1H,s),9.49-9.53(1H,m),9.89-9.93(1H,m).
【０４７９】
実施例301
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.28,(3H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.44(2H,s),7.53(1H,s),7.70(1H,s),8.17-8.23(1H,m),8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)438.1(MH+)
実施例302
3-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-2-メトキシ-アクリルアミド 臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),3.76(3H,s),4.89(2H,s),5.55(2H,s),6.71(1H,s),7.65(1H,br),7.75(2H,s),7.98(1H,br),8.27(1H,d,J=8.8Hz),8.29(1H,d,J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)479.1(MH+)
実施例303
{2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル}-カルバミン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.25-1.42(12H,m),2.28(3H,s),3.70(3H,s),4.18(2H,q,J=6.8),4.74(2H,s),5.40(2H,s),7.41(1H,s),7.69(2H,s),8.50(1H,s),9.07(1H,brs).
MS:m/e(ESI)454.1(MH+)
実施例304
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-ジメチルアミノ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(18H,s),3.08(6H,s),4.70(2H,s),5.42(2H,s),6.92-6.97(2H,m),7.79(2H,s),7.95(1H,d,J=9.6Hz),8.05(1H,s),8.77(1H,s),9.42(1H,s).
実施例305
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s).1.40(3H,t,J=7.2Hz),2.28(3H,s),2.31(3H,s),2.58(3H,s),3.99(2H,q,J=7.2Hz),4.82(2H,s),5.47(2H,s),7.70(2H,s),9.35(1H,s),9.40(1H,brs),9.83(1H,brs).
MS:m/e(ESI)410.0(MH+)
実施例306
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7.0Hz),1.40(3H,t,J=7.0Hz),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.22(2H,q,J=7.0Hz),4.77(2H,s),5.47(2H,s),7.33(1H,s),7.76(2H,s),9.03(1H,brs).
MS:m/e(ESI)485.1(MH+)
実施例307
3-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-2-メトキシ-アクリルアミド 臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),3.74,3.76(3H,each s),4.85,4.89(2H,s),5.56(2H,s),6.02,6.70(1H,each s),7.25(1H,br),7.43(1H,br),7.56,7.72(1H,each d,J=8.0Hz and J=8.4Hz), 7.74, 7.75(2H,each s).
実施例308
2-[2-(3-ブロモ-5-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.44(2H,s),7.53(1H,s),7.76(1H,d,J=2.4Hz),8.05(1H,2,J=2.0Hz),8.20(1H,q,J=4.4Hz),8.55(1H,s),9.18(1H,br),9.84(1H,br).
MS:m/e(ESI)504.1(MH+)
実施例309
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz)4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.84(2H,s),5.45(2H,s),6.98(1H,d,J=8.0Hz),7.53(1H,s),7.64-7.71(1H,m),7.76(1H,dd,J=1.6,8.4Hz),7.81(1H,d,J=1.6Hz),8.18-8.22(1H,m),8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)424.0(MH+)
実施例310
2-(2-{3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-[(メタンスルフォニル-メチル-アミノ)-メチル]-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(9H,s),1.45(3H,t,J=7Hz),2.75(3H,s),2.85(3H,d,J=6Hz),3.04(3H,s),4.30(2H,q,J=7Hz),3.39(2H,s),4.87(2H,s),5.48(2H,s),7.55(1H,s),7.81(1H,s),7.82(1H,s),8.22(1H,q,J=6Hz),8.59(1H,s),9.22(1H,brs),9.84(1H,brs).
【０４８０】
実施例311
3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンゾニトリル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(9H,s),2.68(3H,s),4.82(2H,s),5.30(2H,s),7.66(1H,d,J=1Hz),7.70(1H,d,J=8Hz),7.81(1H,d,J=1Hz),8.14(1H,d,J=1Hz).
実施例312
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-4,6-ジエトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(3H,t,J=7Hz),1.47(3H,t,J=7Hz),1.51(18H,s),3.04(3H,d,J=5Hz),4.13(2H,q,J=7Hz),4.38(2H,q,J=7Hz),4.74(2H,s),5.88(1H,brs),5.96(1H,q,J=5Hz),6.08(2H,s),6.72(1H,s),7.52(2H,brs),7.99(2H,s).
MS:m/e(ESI)524.0(MH+)
実施例313
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(4-イミノ-1-メチル-4,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]イミダゾール-5-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
3.79(3H,s),4.71(2H,s),5.38(2H,s),7.76(2H,s),8.04(1H,s),8.95(1H,brs),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)383.0(MH+)
実施例314
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(6-イミノ-1-メチル-4,6-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-d]イミダゾール-5-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
3.92(3H,s),4.55(2H,s),5.40(2H,s),7.76(2H,s),8.05(1H,brs),8.17(1H,s),9.06(1H,brs),9.35(1H,brs).
MS:m/e(ESI)383.0(MH+)
実施例315
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[7-イミノ-3-(1-メトキシ-エチル)-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(3H,d,J=6.4Hz),1.42(18H,s),2.68(3H,s),3.22(3H,s),4.74(1H,q,J=6.4Hz),4.86(2H,brs),5.55(2H,s),7.77(2H,s),8.16(1H,s).
実施例316
6-エトキシ-2-[2-(7-ヒドロキシ-インダン-4-イル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.413(3H,t,J=6.8Hz),1.92-2.02(2H,m),2.749(2H,t,J=7.6Hz),2.826(3H,d,J=4.8Hz),4.278(2H,t,6.8Hz),4.823(2H,s),5.334(2H,s),6.786(1H,d,J=8.4Hz),7.516(1H,s),7.751(1H,d,J=8.4Hz),8.556(1H,s).
実施例317
1-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),2.69(3H,s),2,92(3H,s),3.31(2H,t,J=4.4Hz),4,36(2H,t,J=4.4Hz),4.85(2H,s),5.52(2H,s),7.19(1H,d,J=2.0Hz),7.30(1H,d,J=2.0Hz),7.71(1H,d,J=8.0Hz),8.16(1H,d,J=8.0Hz),9.75(2H,s).
実施例318
2-[2-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.43(3H,t,J=7.2Hz),2.84(3H,d,J=4.4Hz),2.92(3H,s),3.33(2H,t,J=4.4Hz),4.31(2H,q,J=7.2Hz),4.36(2H,t,J=4.4Hz),4.85(2H,s),5.47(2H,s),7.18(1H,d,J=2.0Hz),7.30(1H,d,J=2.0Hz),7.55(1H,s),8.21(1H,q,J=4,4Hz),8.57(1H,s),9.18(1H,s),9.83(1H,s).
実施例319
1-{3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-[(2-メトキシ-エチル)-メチル-アミノ]-フェニル}-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),2.69(3H,s),2.71(3H,s),2.97(2H,t,J=5.2Hz),3.31(3H,s),3.43(2H,t,J=5.2Hz),4.86(2H,s),5.53(2H,s),7.68(1H,d,J=2.0Hz),7.72(1H,d,J=8.0Hz),7.80(1H,d,J=2.0Hz),8.17(1H,d,J=8.0Hz),9.18(1H,s),9.47(1H,s),9.91(1H,s).
実施例320
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[3-エトキシ-7-イミノ-4-メチル-2-(2-メチル-プロペニル)-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(3H,t,J=6.8Hz),1.42(18H,s),1.99(3H,s).2.10(1H,d,J=0.8Hz),2.30(3H,s),3.93(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),5.54(2H,s),6.53(1H,brs),7.78(2H,s),9.48(1H,s).
MS:m/e(ESI)492.1(MH+)
【０４８１】
実施例321
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34-1.43(12H,m),2.31(3H,s),2.58(3H,s),3.99(2H,q,J=7.2Hz),4.82(2H,s),5.47(2H,s),6.96(1H,d,J=8.4Hz),7.76(1H,dd,J=8.4and2.0Hz),7.81(1H,d,J=2.0Hz),9.42(1H,brs),9.83(1H,brs),10.62(1H,s).
MS:m/e(ESI)396.0(MH+)
実施例322
N-{3-第3ブチル-5-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジル}-N-メチル-メタンスルフォンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37-1.44(12H,m),2.32(3H,s),2.59(3H,s),2.73(3H,s),3.02(3H,s),4.00(2H,q.J=6.8Hz),4.38(2H,s),4.83(2H,s),5.51(2H.s),7.80(2H,s),9.26-9.50(2H,m),9.84(1H,s).
MS:m/e(ESI)517.1(MH+)
実施例323
2-(6-クロロ-5-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),1.40(3H,t,J=6.8Hz),4.25(2H,q,J=6.8Hz),4.82(2H,s),5.48(2H,s),7.58(1H,s),7.77(2H,s),8.06(1H,brs),8.33(1H,s),9.17(1H,brs),9.73(1H,brs).
実施例324
{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-エチル-カルバミン酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.19(3H,t,J=7.2Hz),1.42(18H,s),1.48(9H,s),4.02(2H,q,J=7.2Hz),4.86(2H,s),5.56(2H,s),7.78(2H,s),8.01(1H,d,J=8.6Hz),8.19(1H,d,J=8.6Hz),9.68(1H,s).
MS:m/e(ESI)523.2(MH+)
実施例325
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-エチルアミノ-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.17(3H,t,J=7.2Hz),1.42(18H,s),3.41(2H,q,J=7.2Hz),4.63(2H,s),5.51(2H,s),6.84(1H,d,J=8.8Hz),7.72(1H,d,J=8.8Hz),7.77(2H,s),8.06(1H,s),9.21(1H,s),9.32(1H,s).
MS:m/e(ESI)423.1(MH+)
実施例326
6-エトキシ-2-[2-(4-ヒドロキシ-ナフタレン-1-イル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.83(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.53(2H,s),6.98-7.03(1H,m),7.12-7.18(1H,m),7.51-7.56(3H,m),7.59-7.63(1H,m),8.18-8.27(1H,m),8.36-8.45(1H,m),8.57(1H,s).
MS:m/e(ESI)417.9(MH+)
実施例327
6-エトキシ-3-イミノ-2-(2-オキソ-2-フェニル-エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.88(2H,s),5.55(2H,s),7.54(1H,s),7.61(2H,t,J=7.6Hz),7.74(1H,t,J=6.8Hz),8.02(2H,d,J=6.8Hz),8.20(2H,q,J=6.8Hz),8.57(1H,s).
MS:m/e(ESI)351.9(MH+)
実施例328
6-エトキシ-2-[2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.40(2H,s),6.93(2H,d,J=8.8Hz),7.52(1H,s),7.89(2H,d,J=8.8Hz),8.19-8.21(1H,m),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)368.0(MH+)
実施例329
3-{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-プロパン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.17(3H,t,J=7.2Hz)1.39(9H,s)1.41(3H,t,J=7.2Hz)2.58(2H,t,J=6.4Hz)2.82(3H,d,J=4.8Hz)2.96(2H,t,J=6.4Hz)4.06(2H,q,J=7.2Hz)4.28(2H,q,J=7.2Hz)4.82(2H,s),7.52(1H,s)7.70(1H,s)7.72(1H,s)8.18(1H,q,J=4.8Hz)8.54(1H,s).
MS:m/e(ESI)524.1(MH+)
実施例330
2-アセチルアミノ-3-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-プロピオンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),1.86(3H,s),3.09-3.15(1H,m),3.27-3.33(1H,m),4.69-4.73(1H,m),4.86(2H,s),5.55(2H,s),7.09(1H,brs),7.38(1H,brs),7.67(1H,d,J=8.0Hz),7.77(2H,s),8.16-8.21(2H,m).
MS:m/e(ESI)508.1(MH+)
【０４８２】
実施例331
3-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル}-プロパン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.17(3H,t,J=7.2Hz)1.38(9H,s)2.58(2H,t,6.4Hz)2.68(3H,s)2.95(2H,t,J=6.4Hz)4.06(2H,q,J=7.2Hz)4.83(2H,s)5.47(2H,s)7.68-7.74(3H,m)8.13(1H,d,J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)438.1(MH+)
実施例332
2-[2-(3-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20-1.46(5H,m),1.409(3H,t,J=6.8Hz),1.66-1.83(5H,m),2.252(3H.s),2.822(3H,d,J= 4.8Hz),2.91-3.01(1H,m),4.276(2H,q,J=6.8Hz),4.836(2H,s),5.425(2H,s),7.526( 1H,s),7.639(2H,s),8.18-8.21(1H,m),8.551(1H,s).
実施例333
1-(3-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.22-1.48(5H,m),1.68-1.85(5H,m),2.262(3H,s),2.680(3H,s),2.93-3.02(1H,m),4.854(2H,s),5.496(2H,s),7.651(2H,s),7.713(1H,d,J=8.0Hz),8.159(1H,d,J=8.0Hz).
実施例334
2-[2-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.409(3H,t,J=6.8Hz),1.47-1.82(6H,m),1.93-2.03(2H,m),2.252(3H,s),2.822(3H,d,J=4.4Hz),4.276(2H,q,J=6.8Hz),4.834(2H,s),5.424(2H,s),7.524(1H,s),7.644(1H,s),7.659(1H,s),8.17-8.23(1H,m),8.549(1H,s).
実施例335
1-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.46-1.82(6H,m),1.93-2.03(2H,m),2.252(3H,s),2.669(3H,s),4.839(2H,s),5.479(2H,s),7.63-7.68(2H,m),7.700(1H,d,J=8.4Hz),8.145(1H,d,J= 8.4Hz).
実施例336
1-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.394(3H,t, J= 6.8Hz),1.47-1.58(2H,m),1.60-1.82(4H,m),1.94-2.04(2H,m),2.250(3H,s),2.310(3H.s),2.578(3H,s),3.988(2H,q,J=6.8Hz),4.811(2H,s),5.457( 2H,s),7.645(1H,s),7.659(1H,s).
実施例337
2-(2-{3-[(2-ベンジルオキシ-エチル)-メチル-アミノ]-5-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),1.43(3H,t,J=6.8Hz),2.71(3H,s),2.84(3H,d,J=4.4Hz),3.04(2H,t,J=5.2Hz),3.55(2H,t,J=5.2Hz),4.30(2H,q,J=6,8Hz),4.53(2H,s),4.85(2H,s),5.46(2H,s),7.20-7.40(5H,m),7.55(1H,s),7.68(1H,d,J=1.6Hz),7.80(1H,d,J=1.6Hz),8.21(1H,q,J=4.4Hz),8.57(1H,s),9.16(1H,s),9.24(1H,s),9.83(1H,s).
実施例338
2-(2-{3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-[(2-ヒドロキシ-エチル)-メチル-アミノ]-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1.43(3H,t,J=6.8Hz),2.69(3H,s),2.84(3H,d,J=4.8Hz),2.86(2H,t,J=5.2Hz),3.58(2H,t,J=5,2Hz),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.85(2H,s),5.48(2H,s),7.55(1H,s),7.65(1H,d,J=1.6Hz),7.71(1H,d,J=1.6Hz),8.21(1H,q,J=4.8Hz),8.57(1H,s),9.00-10.00(2H,brs).
実施例339
6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-4-メチル-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(3H,t,6.8Hz),1.42(18H,s),1.58(9H,s),2.37(3H,s),4.08(2H,q,J=6.8Hz),4.90(2H,s),5.54(2H,s),7.77(2H,s),8.00-8.12(1H,m),9.42-9.55(1H,m),9.98(1H,brs).
MS:m/e(ESI)538.3(MH+)
実施例340
6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-4-メチル-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(3H,t,J=7.2Hz),1.42(18H,s),2.35(3H,s),4.11(2H,q,J=7.2Hz),4.89(2H,s),5.53(2H,s),7.77(2H,s),8.02-8.12(1H,m),9.42-9.50(1H,m),9.99(1H,brs).
MS:m/e(ESI)482.2(MH+)
【０４８３】
実施例341
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-チアゾール-2-イル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.43(18H,s),4.96(2H,s),5.62(2H,s),7.79(2H,s),8.03(1H,d,J=3.1Hz),8.09(1H,d,J=3.1Hz),8.42(1H,d,J=8.1Hz),8.54(1H,d,J=8.1Hz),9.90(1H,brs).
MS:m/e(ESI)463.0(MH+)
実施例342
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-スルフォン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.47(3H,brs)4.35(2H,q,J=7.0Hz),4.87(2H,s),5.49(2H,s),7.15(1H,q,J=4.5Hz),7.67(1H,s),7.76(2H,s),8.06(1H,brs),8.73(1H,s),9.23(1H,brs),9.94(1H,brs).
MS:m/e(ESI)516.2(MH+)
実施例343
2-[2-(3-第3ブチル-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.83(3H,d,J=4.8Hz),3.93(3H,s),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.85(2H,s),5.49(2H,s),7.19(1H,d,J=8.8Hz),7.54(1H,s),7.84(1H,d,J=2.4Hz),7.93(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),8.17-8.23(1H,m),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)438.0(MH+)
実施例344
2-[2-(3-第3ブチル-5-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.44(2H,s),7.53(1H,s),7.74(1H,s),7.93(1H,s),8.18-8.22(1H,m),8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)458.1(MH+)
実施例345
2-{2-[3-第3ブチル-5-(2-ジメチルカルバモイル-エチル)-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),2.77-2.90(4H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),2.86(3H,s),2.97 (3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.84(2H,s),5.42(2H,s),7.52(1H,s),7.69(1H,s),7.73(1H,s),8,18(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s),9.16(1H,brs),9.8(1H,brs),10.94(1H,brs).
MS:m/e(ESI)523.1(MH+)
実施例346
2-{2-[3-(2-ジメチルカルバモイル-エチル)-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.23(3H,s),2.68(2H,t,J=6.4Hz),2.80-2.86(2H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),2.85(3H,s),2.96(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.82(2H,s),5.39(2H,s),7.51(1H,s),7.67(1H,s),7.69(1H,s),8.19(1H,q,J=4.8Hz),8.54(1H,s).
実施例347
2-{2-[3-第3ブチル-5-(2-エチルカルバモイル-エチル)-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.98(3H,t,J=7.2Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.2Hz),2.48-2.53(2H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),2.82-2.88(2H,m),3.04-3.12(2H,m),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.82(2H,s),5.40(2H,s),7.52(1H,s),7.69(1H,s),7.71(1H,s),8.17-8.24(2H,m),8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)523.3(MH+)
実施例348
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-6-メトキシ-5-プロピル-1,2,3,5-テトラヒドロ-イソインドール-4-オン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.97(3H,t,J=7Hz),1.43(18H,s),1.69(2H,m),4.07(3H,s),4.08(2H,t,J=6Hz),4.56(2H,s),4.79(2H,s),6.04(1H,s),7.79(1H,s),7.98(2H,s).
MS:m/e(ESI)468.0(MH+)
実施例349
8-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-benz
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(9H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),2.84(3H,d,J=4Hz),3.72(3H,s),4.29(2H,q,J=7Hz),4.34-4.38(1H,m),4.55-4.60(1H,m),4.85(2H,s),5.45(2H,s),5.50(1H,m),7.43-7.45(1H,m),7.51-7.53(1H,m),7.54(1H,s),8.21(1H,q,J=4Hz),8.57(1H,s)
【０４８４】
実施例351
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[5-エトキシ-1-イミノ-6-(1-メトキシ-プロピル)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.83(3H,t,J=7.2Hz),1.30-1.42(21H,m),1.58-1.75(2H,m),3.20(2H,s),4.18(2H,q,J=7.2Hz),4.56(1H,t,J=5.6Hz),4.78(2H,s),5.47(2H,s),7.40(1H,s),7.77(2H,s),8.14(1H,s),9.08(1H,brs),9.72(1H,brs).
MS:m/e(ESI)495.3(MH+)
実施例352
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
]1.40(3H,t,J=7.2Hz),1.41(18H,s),4.25(2H,q,J=7.2Hz),4.83(2H,s),5.50(2H,s),7.77(2H,s),7.84(1H,d,J=2.4Hz),8.55(1H,d,J=2.4Hz),9.83(1H,brs).
MS:m/e(ESI)424.2(MH+)
実施例353
6-エトキシ-2-[2-(4-ヒドロキシ-3-メチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.408(3H,t,J=6.8Hz),2.184(3H,s),2.822(3H,d,J=4.8Hz),4.274(2H,q,J=6.8Hz),4.836(2H,s),5.403(2H,s),6.942(1H,d,J=8.4Hz),7.519(1H,s),7.729(1H,d,J=8.4Hz),7.779(1H,s),8.17-8.21(1H,m),8.52-8.56(1H,m).
実施例354
2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-1-(4-ヒドロキシ-3-メチル-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.393(3H,t,J= 6.8Hz), 2.184(3H,s),2.310(3H,s),2.577(3H,s),3.986(2H,q,J=6.8Hz),4.819(2H,s),5.442( 2H,s),6.944(1H,d,J=8.4Hz),7.734(1H,dd,J=2.0,8.4Hz),7.781(1H,s).
実施例355
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36-1.43(12H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.72(3H,s),4.29(2H,q,J=7.2Hz),4.83(2H,s),5.01(2H,s),5.44(2H,s),7.09(1H,d,J=8.0Hz),7.52(1H,s),7.84-7.90(2H,m),8.19(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s).
実施例356
2-(2-{3-[(アセチル-メチル-アミノ)-メチル]-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル}-2-オキソ-エチル)-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.411(3H,t,J=6.8Hz),2.094(3H,s),2.215(3H,s),2.824(3H,d,J=4.8Hz),3.044(3H,s),4.279(2H,q,J=6.8Hz),4.482(2H,s),4.849(2H,s),5.418(2H,s),6.942(1H,d,J=8.4Hz),7.525(1H,s),7.784(1H,s),8.16-8.22(1H,m),8.558(1H,s).
実施例357
N-{5-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-3-メチル-ベンジル}-N-メチル-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.393(3H,t,J=6.8Hz),2.093(3H,s),2.212(3H,s),2.314(3H,s),2.579(3H,s),3.048(3H,s),3.989(2H,q,J=6.8Hz),4.483(2H,s),4.840(2H,s),5.491(2H,s),7.801(1H,s),7.790(1H,s),9.836(1H,s),10.792(1H,s).
実施例358
N-{2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-3-メチル-ベンジル}-N-メチル-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
2.093(3H,s),2.215(3H,s),2.670(3H,s),3.044(3H,s),4.483(2H,s),4.858(2H,s),5.488(2H,s),7.704(1H,d,J=8.0Hz),7.790(1H,s),8.150(1H,d,J=8.0Hz).
実施例359
N-{2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-3-メチル-ベンジル}-N-メチル-メタンスルフォンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
2.226(3H,s),2.657(3H,s),2.699(3H,s),2.968(3H,s),4.264(2H,s),4.803(2H,s),5.402(2H,s),7.664(1H,d,J=8.0Hz),7.717(2H,s),8.114(1H,d,J=8.0Hz).
実施例360
N-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.18(3H,s),4.83(2H,s),5.55(2H,s),7.77(2H,s),8.22(1H,d,J=8.2Hz),8.37(1H,d,J=8.2Hz),10.65(1H,s).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
【０４８５】
実施例361
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37-1.43(12H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.25-4.30(4H,m),4.81(2H,s)5.58(2H,s),7.46-7.52(1H,m),7.72-7.80(2H,m),8.17-8.22(1H,m),8.52(1H,s),12.07(1H,brs).
MS:m/e(ESI)480.1(MH+)
実施例362
2-{2-[3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.43(9H,s),1.44(3H,t,J=7Hz),2.13-2.23(2H,m),2.42-2.48(2H,m),2.85(3H,d,J=5Hz),3.65-3.71(2H,m),4.30(2H,q,J=7Hz),4.86(2H,s),5.45(2H,s),7.55(1H,s),7.66(1H,d,J=1Hz),7.80(1H,d,J=1Hz),8.21(1H,q,J=5Hz),8.58(1H,s).
実施例363
2-{2-[3-第3ブチル-4-(2,2-ジメチル-プロポキシ)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.11(9H,s),1.43(9H,s),1.44(3H,t,J=7Hz),2.85(3H,d,J=5Hz),8.85(2H,s),4.30(2H,q,J=7Hz),4.87(2H,s),5.49(2H,s),7.22(1H,d,J=9Hz),7.55(1H,s),7.88(1H,d,J=2Hz),7.92(1H,dd,J=2Hz,9Hz),8.21(1H,q,J=5Hz),8.59(s,1H).
実施例364
カルバミン酸 3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(9H,s),1.44(3H,t,J=7Hz),2.85(3H,d,J=5Hz),4.30(2H,q,J=7Hz),4.57(2H,s),4.86(1H,s),5.47(2H,s),4.55(1H,s),7.82(2H,s),8.21(1H,q,J=5Hz),7.58(1H,s),7.21(1H,brs),9.46(1H,brs),9.84(1H,brs).
実施例365
N-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-2-メチル-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-3-イルメチル}-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(18H,s),1.92(3H,s),2.65(3H,s),4.39(2H,d,J=6.0Hz),4.81(2H,s),5.46(2H,s),7.69(2H,s),7.98(1H,s),8.52(1H,t,J=6.0Hz).
実施例366
{8-第3ブチル-6-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.43(3H,t,J=6.8Hz),2.84(3H,d,J=4.4Hz),3.51(2H,t,J=4.4Hz),3.66(3H,s),4.30(6H,m),4.84(2H,s),5.43(2H,s),7.06(1H,s),7.29(1H,s),7.54(1H,s),8.21(1H,q,J=4.4Hz),8.57(1H,s),9.19(1H,s),9.81(1H,s).
実施例367
{8-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸 ベンジル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.44(3H,t,J=6.8Hz),2.85(3H,d,J=4.4Hz),3.53(2H,t,J=3.6Hz),4.30(2H,q,J=6.8Hz),4.32(2H,t,J=3.6Hz),4.38(2H,s),4.84(2H,s),5.16(2H,s),5.39(2H,s),7.10(1H,s),7.20-7.35(6H,m)7.56(1H,s),8.21(1H,q,J=4.4Hz),8.58(1H,s),9.20(1H,s),9.83(1H,s).
実施例368
{8-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.43(3H,t,J=6.8Hz),2.84(3H,d,J=4.8Hz),3.50(2H,t,J=4.4Hz),4,14(2H,s),4.30(4H,m),4.84(2H,s),5.44(2H,s),7.07(1H,d,J=1.6Hz),7.27(1H,d,J=1.6Hz),7.53(1H,s),8.21(1H,q,J=4.8Hz),8.57(1H,s),9.22(1H,s),9.82(1H,s),12.50(1H,s).
実施例369
{8-第3ブチル-6-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),2.69(3H,s),4.12(2H,s),4.30(2H,t,J=4.0Hz),4.85(2H,s),5.51(2H,s),7.07(1H,s),7.27(2H,s),7.71(1H,d,J=7.6Hz),8.15(1H,d,J=7.6Hz),9.85(1H,s).
実施例370
{4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-エチル-フェノキシ}-酢酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.18(t,3H,J=7.2Hz)1.42(t,3H,J=7.2Hz)2.70(q,2H,J=7.2Hz)2.82(d,3H,J=4.8Hz)3.71(s,3H)4.29(q,2H,J=7.2Hz)4.86(s,2H)5.00(s,2H)5.43(s,2H)7.08(d,1H,J=8.0Hz)7.52(s,1H)7.78~7.87(m,2H)8.18(q,1H,J=4.8Hz)8.57(s,1H).
【０４８６】
実施例371
6-エトキシ-3-イミノ-2-[2-オキソ-2-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.76(3H,s),3.87(6H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.87(2H,s),5.56(2H,s),7.32(2H,s),7.54(1H,s),8.17-8.23(1H,m),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)442.2(MH+)
実施例372
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.84(3H,s),4.96(2H,s),5.59(2H,s),7.76(2H,s),9.26(1H,s).
MS:m/e(ESI)395.2(MH+)
実施例373
6-エトキシ-2-[2-(4-ヒドロキシ-3-イソプロピル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.193(6H,d,J=6.8Hz),1.410(3H,t,J=6.8Hz),2.823(3H,d,J=4.8Hz),3.20-3.30(1H,m),4.278(2H,q,J=6.8Hz),4.839(2H,s),5.412(2H,s),6.950(1H,d,J=8.4Hz),7.523(1H,s),,7.735(1H,d,J=8.4Hz),7.779(1H,s),8.198(1H,d,J=4.8Hz),8.552(1H,s).
実施例374
2-[2-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.409(3H,t,J=6.8Hz),1.49-1.84(6H,m),1.92-2.03(2H,m),2.821(3H,d,J=4.8Hz),4.276(2H,q,J=6.8Hz),4.835(2H,s),5.413(2H,s),6.944(1H,d,J=8.4Hz),7.522(1H,s),7.727(1H,d,J=8.4Hz),7.785(1H,s)8.18-8.21(1H,m),8.552(1H,s).
実施例375
N-{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジル}-N-メチル-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),2.11(3H,s),3.10(3H,s),4.16(2H,q,J=6.8Hz),4.48(2H,s),4.79(2H,s),5.43(2H,s),7.22(1H,d,J=8.8Hz),7.32(1H,s),7.82(1H.s),7.91(1H,s),8.09(1H,d,J=8.8Hz),9.10(1H,s),9.72(1H,s),11.27(1H,s).
実施例376
6-エトキシ-2-[2-(3-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.149(3H,t,J=7.6Hz),1.407(3H,t,6.8Hz),2.597(3H,q,J=7.6Hz),2.820(3H,d,J=4.8Hz),4.273(2H,q,J=6.8Hz),4.838(2H,s),5.406(2H,s)6.946(1H,d,J=8.4Hz),7.519(1H,s),7.70-7.78(2H,m),8.16-8.23(1H,m),8.549(1H,s).
実施例377
2-[2-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.415(3H,t,J=6.8Hz),1.41-1.83(6H,m),1.92-2.03(2H,m),2.249(3H,s),4.273(2H,q,J=6.8Hz),4.834(2H,s),5.427(2H,s),7.522(1H,s),7.642(1H,s),7.657(1H,s),7.693(1h,s),7.756(1H,s),8.617(1H,s).
実施例378
N-{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジル}-N-メチル-メタンスルフォンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(3H,t,J=6.8Hz),1.41(9H,s),2.73(3H,s),3.02(3H,s),4.16(2H,q,J=6.8Hz),4.37(2H,s),4.79(2H,s),5.46(2H,s),7.21(1H,dd,J=2.0,8.8Hz),7.32(1H,d,J=2.0Hz),7.80(1H,s),7.81(1H,s),8.09(1H,d,J=8.8Hz),9.10(1H,s),9.72(1H,s),12.06(1H,s).
実施例379
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35-1.44(15H,m),4.08(2H,q,J=7.2Hz),4.15(2H,q,J=7.2Hz),4.72(2H,s),4.87(2H,s),5.45(3H,s),7.07(1H,d,J=8.8Hz),7.34(1H,s),7.87(1H,d,J=8.8Hz),9.13(1H,s),9.67(1H,s).
MS:m/e(ESI)467.1(MH+)
実施例380
2-[2-(3-第3ブチル-4-カルバモイルメトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35-1.44(12H,m),2.82(3H,d,J=5.2Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.66(2H,s),4.85(2H,s),5.45(2H,s),7.03(1H,d,J=8.8Hz),7.33-7.45(2H,m),7.53(1H,s),7.85(1H,s),7.89(1H,d,J=8.8Hz),8.19(1H,d,J=0.8Hz),8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
【０４８７】
実施例381
6-エトキシ-2-[2-(4-エトキシ-3-メチルカルバモイル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(6H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,s),2.83(3H,s),4.29(4H,qq,J=6.8Hz,7.2Hz),4.86(2H,s),5.49(2H,s),7.32(1H,d,J=8.4),7.53(1H,s),8.07(1H,d,J=8.4),8.13(1H,s),8.21(1H,s),8.35(1H,s),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)453.1(MH+)
実施例382
2-エトキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-N-メチル-ベンズアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.67(3H,s),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.87(2H,s),5.55(2H,s),7.32(1H,d,J=8.4Hz),7.70(1H,d,J=8.4Hz),8.08(1H,d,J=8.4Hz),8.12-8.17(2H,m),8.35(1H,s).
実施例383
2-エトキシ-5-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-N-メチル-ベンズアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(6H,t,J=6.8Hz),2.32(3H,s),2.58(3H,s),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.01(2H,q,J=6.8Hz),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),5.54(2H,s),7.32(1H,d,J=8.4Hz),8.08(1H,J=8.4Hz),8.13(1H,d,J=4.4Hz),8.35(1H,s),9.50(1H,brs),9.87(1H,brs).
実施例384
2-エトキシ-5-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-N-メチル-ベンズアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(18H,s),4.89(2H,s),5.54(2H,s),7.70(1H,dd,J=2.4,9.6Hz),7.77-7.86(3H,m),7.89(1H,d,J=9.6Hz),7.95(1H,d,J=2.4Hz),7.99(1H,m),8.08(1H,s),8.49(2H,d,J=3.2Hz),9.31(1H,s),9.82(1H,s).
実施例385
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-5-(ピリジン-3-イルオキシ)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(18H,s),4.85(2H,s),5.52(2H,s),7.51(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),7.55(1H,d,J=2.4Hz),7.77-7.84(3H,m),8.00(1H,m),8.09(1H,m),8.28(1H,d,J=8.8Hz),8.46-8.53(2H,m),9.24(1H,s),9.22(1H,s).
実施例386
{2-第3ブチル-4-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37-1.42(12H,m),1.43(9H,s),2.32(3H,s),2.58(3H,s),3.99(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),4.86(2H,s),5.50(2H,s),7.05(1H,d,J=8.8Hz),7.86(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,dd,J=8.8and2.0Hz),9.40-9.47(1H,m),9.82-9.89(1H,m).
MS:m/e(ESI)510.3(MH+)
実施例387
{2-第3ブチル-4-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34-1.67(12H,m),2.31(3H,s),2.58(3H,s),3.99(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),4.89(2H,s),5.50(2H,s),7.07(1H,d,J=8.8Hz),7.85(1H,d,J=2.0Hz),7.89(1H,dd,J=8.8and2.0Hz),9.40-9.49(1H,m),9.81-9.91(1H,m).
MS:m/e(ESI)454.2(MH+)
実施例388
{2-第3ブチル-4-[2-(6-カルバモイル-5-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),4.27(2H,q,J=7.0Hz),4.85(2H,s),4.88(2H,s),5.46(2H,s),7.07(1H,d,J=8.4Hz),7.53(1H,s),7.69(1H,brs),7.76(1H,brs),7.86(1H,s),7.88(1H,d,J=8.4Hz),8.63(1H,s),9.20-9.26(1H,m),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)468.1(MH+)
実施例389
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[7-イミノ-2-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),4.24(3H,s)4.96(2H,s),5.62(2H,s),6.99(1H,s),7.55(1H,s),7.79(2H,s),8.22(1H,d,J=8.0Hz),8.35(1H,d,J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)460.2(MH+)
実施例390
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-7-フルオロ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(3H,t,J=7.2Hz),1.42(18H,s),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.29(2H,q,J=7.2Hz),4.99(2H,s),5.51(2H,s),7.77(2H,s),8.29(1H,s),8.36-8.41(1H,m).
MS:m/e(ESI)498.2(MH+)
【０４８８】
実施例391
{2-第3ブチル-4-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),2.68(3H,s),4.86(2H,s),4.89(2H,s),5.55(2H,s),7.08(1H,d,J=9.2Hz),7.71(1H,d,J=7.2Hz),7.86(1H,s),7.89(1H,d,J=9.2Hz),8.15(1H,d,J=7.2Hz),9.57(1H,s),9.95(1H,s).
MS:m/e(ESI)394.0(MH+)
実施例392
{4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.85(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.84(2H,s),4.85(2H,s),5.46(2H,s),7.06(1H,d,J=8.0Hz),7.50(1H,s),7.53(1H,s),7.64(1H,d,J=7.8Hz),8.19(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s),9.27(1H,s),9.85(1H,s).
MS:m/e(ESI)456.1(MH+)
実施例393
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-5-メトキシ-7-メチル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),2.63(3H,s),3.85(3H,s),4.54(2H,s),5.48(2H,s),7.01(1H,d,J=2Hz),7.17(1H,d,J=2Hz),7.76(2H,s).
MS:m/e(ESI)423.0(MH+)
実施例394
1-{3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-[(2-ヒドロキシ-エチル)-メチル-アミノ]-フェニル}-2-(5-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(3H,t,J=7.2Hz),1.40(9H,s),2.69(3H,s),2.86(2H,t,J=4.8Hz),3.58(2H,t,J=4,8Hz),4.18(2H,q,J=7.2Hz),4.78(2H,s),5.44(2H,s),7.22(1H,d,J=8.8Hz),7.33(1H,s),7.65(1H,s),7.69(1H,s),8.11(1H,d,J=8,8Hz).
実施例395
2-[2-(8-第3ブチル-4,4-ジメチル-チオクロマン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(6H,s),1.44(3H,t,J=7Hz),1.53(9H,s),1.91-1.97(2H,m),2.85(3H,d,J=5Hz),3.08-3.14(2H,m),4.31(2H,q,J=7Hz),4.87(2H,s),5.53(2H,s),7.56(1H,s),7.77(1H,s),7.94(1H,s),8.22(1H,q, J=5Hz),8.59(1H,s).
実施例396
2-[2-(8-第3ブチル-4,4-ジメチル-1-オキソ-チオクロマン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(3H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),1.55(3H,s),1.61(9H,s),2.80-2.90(2H,m),2.85(3H,d,J=5Hz),3.07-3.27(2H,m),4.61(2H,q,J=7Hz),4.89(2H,s),5.45-5.68(2H,m),7.57(1H,s),7.86(1H,s),8.13(1H,s),8.22(1H,q,J=5Hz),8.59(1H,s).
実施例397
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-5-エトキシ-6-メチルカルバモイル-2,3-ジヒドロ-イソインドール-1-イリデン}-カルバミン酸 エチルエステル
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(3H,t,J=7.2Hz),1.46(18H,s),1.55(3H,t,J=6.8Hz),3.01(3H,t,J=4.8Hz),4.25(2H,q,J=7.2Hz),4.32(2H,q,J=7.2Hz),4.63(2H,s),5.11(2H,s),5.80(1H,s),6.98(1H,s),7.88(2H,s),8.82(1H,s).
MS:m/e(ESI)552.3(MH+)
実施例398
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-1-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),2.81(1H,d,J=4.4Hz),4.20(2H,q,J=6.8Hz),4.80(2H,s),5.46(2H,s),6.96(1H,d,J=8.4Hz),7.77(1H,d,J=8.0Hz),7.81(1H,s),7.94(1H,s),8.01(1H,s),8.24(1H,d,J=4.4Hz).
MS:m/e(ESI)424.2(MH+)
実施例399
2-[2-(2-第3ブチル-ピリジン-4-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),2.83(3H,d,J=4.4Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.89(2H,s),5.53(2H,s),7.55(1H,s),7.71(1H,d,J=6.4Hz),7.85(1H,s),8.20(1H,d,J=4.4Hz),8.57(1H,s),8.82(1H,d,J=5.6Hz),9.24(1H,brs),9.90(1H,brs).
実施例400
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-6-(ピリジン-4-イルオキシ)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(18H,s),4.93(2H,s),5.55(2H,s),7.30(2H,d,J=6.8Hz),7.76-7.83(3H,m),7.96(1H,d,J=8.4Hz),8.12(1H,d,J=2.0Hz),8.52(2H,d,J=6.8Hz).
【０４８９】
実施例401
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-5-(ピリジン-4-イルオキシ)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(18H,s),4.90(2H,s),5.54(2H,s),7.31(2H,d,J=7.2Hz),7.64(1H,dd,J=2.0,8.4Hz),7.75(1H,d,J=2.0Hz),7.80(2H,s),8.10(1H,s),8.36(1H,d,J=8.4Hz),8.51(2H,d,J=7.2Hz),9.31(1H,s),10.00(1H,s).
実施例402
2-{2-[8-第3ブチル-4-(2-ヒドロキシ-エチル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.43(3H,t,J=6.8Hz),2.84(3H,d,J=4.8Hz),3.43(2H,t,J=6.0Hz),3.50(2H,t,J=4.0Hz),3.63(2H,t,J=6.0Hz),4.25(2H,t,J=4.0Hz),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.85(2H,s),5.50(2H,s),7.22(2H,s),7.54(1H,s),8.22(1H,q,J=4.8Hz),8.57(1H,s),9.31(1H,s),9.88(1H,s).
実施例403
N-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-メタンスルフォンアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),3.56(3H,s),4.80(2H,s),5.59(2H,s),7.26(1H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,s),8.08(1H,s)8.17(1H,d,J=8.8Hz),9.50(1H,s)9.65(1H,s),11.19(1H,s).
MS:m/e(ESI)473.2(MH+)
実施例404
2-[2-(3-シクロペンチル-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.21-1.33(2H,m),1.52-1.69(2H,m),1.74-1.80(2H,m),1.93-2.02(2H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.11-4.13(1H,m),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.45(2H,s),7.53(1H,s),7.65-7.71(2H,m),8.19-8.22(1H,m),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)454.2(MH+)
実施例405
2-[2-(7-第3ブチル-2-ヒドロキシメチル-ベンゾフラン-5-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(3H,t,J=6.8Hz),1.49(9H,s),2.83(3H,d,J=4.8Hz),4.29(2H,q,J=7.2Hz),4.64(2H,d,J=6.0Hz),4.88(2H,s),5.85(2H,d,J=6.0Hz),6.94(1H,s),7.55(1H,s),7.77(1H,s),8.19-8.23(1H,m),8.24(1H,s),8.57(1H,s).
MS:m/e(ESI)478.2(MH+)
実施例406
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(1-イミノ-5-メトキシ-7-メトキシメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.50(18H,s),3.64(3H,s),3.90(3H,s),4.75(2H,s),5.34(1H,s),6.04(2H,s),6.68(1H,d,J=2Hz),6.80(1H,d,J=2Hz),7.47(1H,brs),8.00(2H,s).
MS:m/e(ESI)470.0(MH+)
実施例407
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-ヒドロキシ-1-イミノ-5-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),3.84(3H,s),4.69(2H,s),5.43(2H,s),6.55(1H,s),6.78(1H,s),7.75(2H,s),8.04(1H,s),8.34(1H,s),9.10(1H,s),11.78(1H,s).
MS:m/e(ESI)426.0(MH+)
実施例408
2-{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32-1.48(15H,m),4.09(2H,q,J=7.2Hz),4.15(2H,q,J=7.2Hz),4.66(2H,s)4.73(2H,s),5.43(2H,s),7.03(1H,d,J=8.8Hz),7.35(1H,s),7.36-7.44(2H,m),7.78(1H,s),7.86(1H,s),7.90(1H,d,J=8.8Hz),9.01-9.16(1H,brs),9.50-9.65(1H,brs).
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
実施例409
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1.44(3H,t,J=7Hz),2.85(3H,d,J=5Hz),3.90(3H,s),4.30(2H,q,J=7Hz),4.87(2H,s),5.51(2H,s),7.47(1H,s),7.55(2H,s),8.21(1H,q,J=5Hz),8.58(1H,s).
実施例410
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-ヒドロキシメチル-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.58(3H,s),4.69(2H,s),4.86(2H,s),5.60(2H,s),7.78(2H,s),8.05-8.10(1H,m),8.20(1H,s),9.44-9.50(1H,m),9.85-9.90(1H,m).
【０４９０】
実施例411
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[7-イミノ-2-メチル-3-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシメチル)-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),1.30-1,85(6H,m),2.63(3H,s),3.48-3.55(1H,m),3.75-3.82(1H,m),4.68(1H,d,J=14.4Hz),4.79(1H,brs),4.86(2H,s),4.88(1H,d,J=14.4Hz),5.54(2H,s),7.76(2H,s),8.20(1H,s),9.85-9.95(1H,m).
実施例412
2-(3-アミノメチル-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.74(3H,s),4.23-4.30(2H,m),4.90(2H,s),5.59(2H,s),7.78(2H,s),8.09(1H,s),8.25(1H,brs),9.55-9.64(1H,m),9.95-10.02(1H,m).
実施例413
{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-2-メチル-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-3-イルメチル}-カルバミン酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(27H,s),2.64(3H,s),4.28-4.32(2H,m),4.84(2H,s),5.49(2H,s),7.55-7.60(1H,m),7.72(2H,s),7.97(1H,s).
実施例414
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-ヒドロキシメチル-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(18H,s),2.67(3H,s),3.89(1H,brs),4.08(1H,d,J=12.0Hz),5.46(2H,dd,J=18.4Hz,18.4Hz),7.70(1H,d,J=8.0Hz),7.73(2H,s),8.15(1H,d,J=8.0Hz).
実施例415
2-[2-(3-第3ブチル-4-カルバモイルメトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26-1.30(12H,m),4.15(2H,q,J=7.2Hz),4.54(2H,s),4.73(2H,s),5.33(2H,s),6.91(1H,d,J=8.8Hz),7.24-7.31(2H,m),7.41(1H,s),7.57(1H,s),7.65(1H,s),7.78(1H,d,J=8.8Hz),8.51(1H,s).
MS:m/e(ESI)467.1(MH+)
実施例416
2-[2-(3-第3ブチル-4-メタンスルフォニルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39-1.47(12H,m),2.83(3H,d,J=5.2Hz),3.26(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.87(2H,s),5.50(2H,s),7.51-7.60(2H,m),7.84-7.92(1H,m),7.95-8.03(1H,m),8.16-8.23(1H,m),8.57(1H,s),8.92(1H,brs),9.21(1H,brs).
MS:m/e(ESI)501.2(MH+)
実施例417
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(18H,s),2.80(3H,d,J=4.4Hz),2.94(6H,s),4.75(2H,s),5.46(2H,s),7.17(1H,s),7.79(2H,s),8.05(1H,s),8.10(1H,s),8.37(1H,m),8.94(1H,s),9.54(1H,s).
実施例418
6-クロロ-2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-フルオロ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),2.81(3H,d,J=4,4Hz),5.06(2H,s),5.52(2H,s),7.76(2H,s),8.20(1H,s),8.64-8.72(1H,m).
MS:m/e(ESI)488.2(MH+)
実施例419
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-6-(1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシ)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(9H,s),1.85-2.22(4H,m),2.60(3H,s),2.73-3.12(4H,m),4.61(1H,m),4.79(2H,s),5.51(2H,s),7.46(1H,ddd,J=2.4,5.2,8.8Hz),7.70(1H,dd,J=5.2,8.8Hz),7.80(2H,s),7.87(1H,dd,J=2.4,5.2Hz),8.09(1H,s),9.25(1H,s),9.76(1H,s).
実施例420
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[1-イミノ-5-(1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシ)-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(9H,s),1.86(2H,m),2.14(2H,m),2.59(3H,s),2.92(4H,m),4.78(1H,m),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.29(1H,dd,J=2.0,8.8Hz),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.79(2H,s),8.11(1H,d,J=8.8Hz),9.06(1H,s),9.72(1H,s).
【０４９１】
実施例421
6-エトキシ-3-イミノ-2-[2-オキソ-2-(5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.408(3H,t,J=6.8Hz),1.73-1.78(4H,m),2.77-2.83(4H,m),4.276(2H,q,J=6.8Hz),4.856(2H.s),5.470(2H,s),7.276(1H,d,J=7.6Hz),7.526(1H,s)7.716(1H,s),8.17-8.24(1H,m),8.553(1H,s).
実施例422
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(6-エトキシ-3-イミノ-1,3-ジヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピリジン-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(3H,t,J=7.0Hz),1.41(18H,s),4.44(2H,q,J=7.0Hz),4.83(2H,s),5.46(2H,s),7.17(1H,s),7.76(2H,s),9.02(1H,s).
MS:m/e(ESI)424.3(MH+)
実施例423
N-{2-第3ブチル-4-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル}-メタンスルフォンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(3H,t,J=7.2Hz),1.44(9H,s),2.32(3H,s),2.59(3H,s),3.26(3H,s),3.98(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),5.56(2H,s),7.57(1H,d,J=8.0Hz),7.88(1H,brd,J=8.0Hz),8.00(1H,brs),8.92(1H,brs),9.40-9.51(1H,m),9.85-9,94(1H,m).
MS:m/e(ESI)473.2(MH+)
実施例424
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-6-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(3H,t,J=7.0Hz),1.41(18H,s),4.23(2H,q,J=7.0Hz),4.78(2H,s),5.48(2H,s),7.60(1H,d,J=7.0Hz),7.75(2H,s),8.04(1H,d,J=11.0Hz).
実施例425
2-[2-(3-シクロペンチル-5-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.150(3H,t,J=7.6Hz),1.408(3H,t,J=6.8Hz),1.45-1.84(6H,m),1.94-2.04(2H,m),2.662(2H,q,J=7.6Hz),2.824(3H,d,J=4.4Hz),4.276(2H,q,J=6.8Hz),4.835(2H,s),5.438(2H,s),7.523(1H,s),7.628(1H,s),7.670(1H,s),8.17-8.23(1H,m),8.547(1H,d,J=0.8Hz).
実施例426
N-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-N-エチル-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.10(3H,t,J=7.0Hz),1.34(18H,s),2.07(3H,s),3.91(2H,q,J=7.0Hz),4.81(2H,s),5.29(2H,s),7.54(2H,s),7.85(1H,d,J=8.2Hz),8.27(1H,d,J=8.2Hz).
MS:m/e(ESI)465.2(MH+)
実施例427
N-{2-第3ブチル-4-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェニル}-メタンスルフォンアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(9H,s),2.69(3H,s),4.88(2H,s),5.57(2H,s),7.53-7.58(1H,m),7.72(1H,d,J=8.0Hz),7.82-8.00(2H,m),8.18(1H,d,J=8.0Hz).
実施例428
7-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-ベンゾフラン-2-カルボン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(3H,t,J=6.8Hz),1.51(9H,s),2.83(3H,d,J=4.8Hz),3.93(3H,s),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.89(2H,s),5.61(2H,s),7.55(1H,d,J=1.2Hz),7.95(1H,d,J=1.2Hz),7.97(1H,s),8.18-8.22(1H,m),8.44(1H,s),8.58(1H,s).
MS:m/e(ESI)506.2(MH+)
実施例429
8-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-2or3-カルボン酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1,43(9H,s),1.44(3H,t,J=7Hz),2.84(3H,d,J=5Hz),4.25-4.35(1H,m),4.30(2H,q, J=7Hz),4.51-4.57(1H,m),4.85(2H,s),5.30-5.34(1H,m),5.46(2H,s),7.46(1H,d,J=3Hz),7.52(1H,d,J=3Hz),7.55(1H,s),8.21(1H,q,J=5Hz),8.58(s, 1H),9.22(1H,brs), 9.85(1H,brs).
実施例430
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),1.45(3H,t,J=7Hz),3.89(3H,s),4.30(2H,q,J=7Hz),4.86(2H,s),5.50(2H,s),7.47(1H,s),7.55(2H,s),7.71(1H,s),7.78(1H,s),8.64(1H,s).
【０４９２】
実施例431
2-[2-(3-第3ブチル-4-メタンスルフォニルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38-1.46(12H,m),3.27(3H,s),4.29(2H,q,J=7.2Hz),4.87(2H,s),5.51(2H,s),7.53-7.60(2H,m),7.68-7.72(1H,m),7.76-7.81(1H,m),7.86-7.91(1H,m),8.00(1H,s),8.64(1H,s),8.93(1H,brs),9.22(1H,brs).
MS:m/e(ESI)487.2(MH+)
実施例432
1-(3-シクロペンチル-5-エチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.151(3H,t,J=7.6Hz),1.393(3H,t,J=6.8Hz),1.46-1.82(6H,m),1.94-2.03(2H,m),2.311(3H,s),2.579(3H,s),2.662(2H,q,J=7.6Hz),3.054(3H,s),3.988(2H,q,J=6.8Hz),4.820(2H,s),5.503(2H,s),7.630(1H,d,J=2.0Hz),7.673(1H,d,J=2.0Hz),9.324(1H,s),9.454(1H,s).
実施例433
2-[2-(3-第3ブチル-5-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.392(9H,s),1.37-1.43(3H,m),1.40-1.84(6H,m),1.96-2.06(2H,m),2.822(3H,d,J=4.4Hz),4.276(2H,q,J=6.8Hz),4.835(2H,s),5.473(2H,s),7.530(1H,s),7.709(1H,s),7.690(1H,s),8.18-8.24(1H,m),8.545(1H,s).
実施例434
1-(3-第3ブチル-5-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.391(9H,s),1.37-1.43(3H,m),1.40-1.85(6H,m),1.96-2.07(2H,m),2.311(3H,s),2.578(3H,s),3.987(2H,q,J=7.6Hz),4.807(2H,s),5.495(2H,s),7.683(1H,s),7.707(1H,s).
実施例435
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-6-フルオロ-1-イミノ-7-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(3H,t,J=7.0Hz),1.41(18H,s),4.05(3H,d,J=3.0Hz),4.22(2H,q,J=7.0Hz),4.71(2H,s),5.45(2H,s),7.24(1H,d,J=6.0Hz),7.75(2H,s),7.60(1H,d,J=7.0Hz),7.75(2H,s),8.04(1H,d,J=11.0Hz).
MS:m/e(ESI)471.2(MH+)
実施例436
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-3-プロピル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.92(3H,t,J=5.0Hz),1.41(18H,s),1.67(2H,dd,J=5.3,5.0Hz),2.77(2H,t,J=5.3Hz)4.88(2H,s),5.54(2H,s),7.78(2H,s),8.08(1H,brs),8.12(1H,brs),8.77(1H,s),9.40(1H,brs),10.02(1H,brs).
MS:m/e(ESI)422.2(MH+)
実施例437
2-(2-アミノ-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),4.64(2H,s),5.49(2H,s),6.53(2H,s),6.86(1H,d,J=8.6Hz),7.76(2H,s),7.78(1H,d,J=8.6Hz),9.40(1H,s).
MS:m/e(ESI)395.1(MH+)
実施例438
6-エトキシ-3-イミノ-2-[2-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.02(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.87(2H,s),5.51(2H,s),7.49(1H,d,J=8.0Hz),7.54(1H,s),8.17(1H,s),8.20-8.22(1H,m),8.29(1H,d,J=8.0Hz),8.57(1H,s).
MS:m/e(ESI)450.1(MH+)
実施例439
2-(2-ビフェニル-3-イル-2-オキソ-エチル)-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド; 臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(3H,t,J=7z),2.85(3H,d,J=5Hz),4.31(2H,q,J=7Hz),4.92(2H,s),5.64(2H,s),7.42-7.48(1H,m),7.51-7.58(3H,m),7.71-7.80(3H,m),8.00-8.08(2H,m),8.23(1H,q,J=5Hz),8.27-8.29(1H,m),8.60(1H,s).
実施例440
6-エトキシ-3-イミノ-2-[2-オキソ-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.90(2H,s),5.62(2H,s),7.56(1H,s),7.87(1H,t,J=8.4Hz),8.12(1H,d,J=8.0Hz),8.19-8.23(1H,m),8.28(1H,s),8.31(1H,d,J=8.0Hz),8.57(1H,s).
MS:m/e(ESI)420.1(MH+)
【０４９３】
実施例441
({3-第3ブチル-5-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-メチル-アミノ)-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1.43(3H,t,J=7.2Hz),2.75(3H,s),2.84(3H,d,J=4.4Hz),3.71(2H,s),4.30(2H,q,J=7.2Hz),4.86(2H,s),5.47(2H,s),7.55(1H,s),7.66(1H,d,J=1.2Hz),7.84(1H,d,J=1.2Hz),8.22(1H,q,J=4.4Hz),8.58(1H,s),9.22(1H,s),9.85(1H,s).
実施例442
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),2.80(3H,d,J=4.4Hz),2.94(6H,s),3.89(3H,s),4.76(2H,s),5.45(2H,s),7.17(1H,s),7.45(1H,d,J=2.0Hz),7.54(1H,J=2.0Hz),8.09(1H,s),8.38(1H,m),8.97(1H,s),9.54(1H,s),9.66(1H,s).
実施例443
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20-1.50(12H,m),2.31(3H,s),2.58(3H,s),3.87(3H,s),3.99(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),5.52(2H,s),7.44(1H,s),7.53(1H,s),9.33-9.48(1H,m),9.67(1H,s),9.80-9.92(1H,m).
MS:m/e(ESI)426.2(MH+)
実施例444
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-1-オキサ-4,6-ジアザ-s-インダセン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),2.61(3H,s),4.90(2H,s),5.55(2H,s),7.03(1H,s),7.77(2H,s),8.40(1H,s),10.04(1H,brs).
MS:m/e(ESI)434.2(MH+)
実施例445
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7.0Hz),1.40(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),4.10(2H,q,J=7.0Hz),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),4.88(2H,s),5.47(2H,s),7.06(1H,d,J=8.5Hz),7.32(1H,s),7.85(1H,s),7.88(1H,d,J=8.5Hz).
実施例446
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-4-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシカルボニルアミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(3H,t,J=7.0Hz),1.40(9H,s),3.72(3H,s),4.25(2H,q,J=7.0Hz),4.89(2H,s)4.91(2H,s),5.47(2H,s),7.07(1H,d,J=8.0Hz),7.85(1H,s),7.89(1H,d,J=8.0Hz),8.46(1H,s),9.30(1H,s).
実施例447
6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(3H,t,J=7.0Hz),1.41(18H,s),2.77(3H,d,J=4.2Hz)4.25(2H,q,J=7.0Hz),4.87(2H,s),5.52(2H,s),7.76(2H,s),7.99(1H,s),8.07(1H,s),8.53(1H,brq,J=4.2Hz),9.40(1H,brs),9.95(1H,brs).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
実施例448
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-ジエチルアミノ-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.13(6H,t,J=6.8Hz),1.42(18H,s),3.60(4H,q,J=6.8Hz),4.65(2H,s),5.50(2H,s),7.01(1H,d,J=8.8Hz),7.77(2H,s),7.84(1H,d,J=8.8Hz),9.28(1H,s).
MS:m/e(ESI)451.3(MH+)
実施例449
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-7-フルオロ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32(3H,t,J=6.8Hz),1.38(9H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.88(2H,s),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.99(2H,s),5.51(2H,s),7.46(1H,s),7.53(1H,s),8.29(1H,s),8.36-8.43(1H,m).
MS:m/e(ESI)472.2(MH+)
実施例450
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-4-フルオロ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.89(2H,s),5.00(2H,s),5.48(2H,s),7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.86(1H,d,J=2.4Hz),7.89(1H,dd,J=2.4,8.4Hz),8.29(1H,s),8.36-8.41(1H,m),9.47(1H,s),10.04(1H,s).
MS:m/e(ESI)500.2(MH+)
【０４９４】
実施例451
1-(8-第3ブチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン; compound with 酢酸 第3ブチル エステル
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1.44(9H,s),2.68(3H,s),4.27-4.32(1H,m),4.52-4.57(1H,m),4.86(2H,s),5.30-5.35(1H,m),5.53(2H,s),7.46(2H,d,J=2Hz),7.52(1H,d,J=2Hz),7.72(1H,d,J=8Hz),8.33(1H,d,J=8Hz).
実施例452
{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),2.69(3H,s),3.72(3H,s),4.86(2H,s),4.93(2H,s),5.53(2H,s),7.41(1H,d,J=1Hz),7.57(1H,d,J=1Hz,),7.72(1H,d,J=8Hz),8.17(1H,d,J=8Hz).
実施例453
{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェノキシ}-酢酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),2.85(3H,d,J=5Hz),3.73(3H,s),4.30(2H,q,J=7z),4.86(2H,s),4.93(2H,s),5.47(2H,s),7.42(1H,s),7.55(1H,s),7.57(1H,s),8.21(1H,q,J=5Hz),8.58(1H,s).
実施例454
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),2.69(3H,s),3.90(3H,s),4.88(2H,s),5.58(2H,s),7.47(1H,d,J=2Hz),7.55(1H,d,J=2Hz),7.73(1H,d,J=8Hz),8.18(1H,d,J=8Hz).
実施例455
3-{3-第3ブチル-5-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-プロパン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),2.52(2H,t,J=8Hz),2.85(3H,d,J=5Hz),2.97(2H,t,J=8Hz),3.62(3H,s),4.30(2H,q,J=7Hz),4.85(2H,s),5.44(2H,s),7.55(1H,s),7.71(1H,s),7.73(1H,s),8.22(1H,q,J=5Hz),8.58(1H,s).
実施例456
8-第3ブチル-6-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-2or3-カルボン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.43(9H,s),2.69(3H,s),4.31-4.37(1H,m),4.51-4.57(1H,m),4.87(2H,s),5.30-5.35(1H,m),5.52(2H,s),7.45(1H,s),7.52(1H,s),7.73(1H,d,J=8Hz),8.17(1H,d,J=8Hz),9.52(1H,s),9.97(1H,s).
実施例457
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-イミダゾール-1-イルメチル-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(18H,s),2.64(3H,s),4.73(2H,s),5.26(2H,s),5.47(2H,s),6.99(1H,s),7.20(1H,s),7.50(3H,brs),7.77(1H,s).
実施例458
6-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),2.77(3H,d,J=4.0Hz),3.87(3H,s),4.24(2H,q,J=7.0Hz),4.88(2H,s),5.54(2H,s),7.44(1H,s),7.52(1H,s),8.00(1H,s),8.52(1H,brq,J=4.0Hz),9.45(1H,brd,J=8.0Hz),9.67(1H,s),9.94(1H,brd,J=8.0Hz).
実施例459
{2-第3ブチル-4-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(3H,t,J=6.9Hz),1.39(9H,s),2.77(3H,d,J=4.0Hz),4.23(2H,q,J=6.9Hz),4.83(2H,s),4.88(2H,s),5.55(2H,s),7.05(1H,d,J=7.7Hz),7.85(1H,s),7.88(1H,d,J=7.7Hz),7.98(1H,s),8.56(1H,brq,J=4.0Hz),9.95(1H,s).
実施例460
2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-安息香酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),2.83(3H,d,J=4.8Hz),3.86(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.87(2H,s),5.51(2H,s),7.54(1H,s),7.55(1H,d,J=8.0Hz),7.91(1H,d,J=8.0Hz),8.06(1H,s),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.57(1H,s).
MS:m/e(ESI)466.2(MH+)
【０４９５】
実施例461
{2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-5-エトキシ-4-フルオロ-6-メチルカルバモイル-2,3-ジヒドロ-イソインドール-1-イリデン}-カルバミン酸 イソプロペニル エステル
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.46(3H,t,J=7.2Hz),1.47(18H,s),2.07(3H,d,J=0.4Hz),3.01(3H,d,J=4.4Hz),4.35(2H,dq,J=1.2,6.8Hz),4.73(3H,s),4.90(1H,s),5.13(2H,s),5.83(1H,s),7.88(2H,s),8.63(1H,s).
MS:m/e(ESI)582.3(MH+)
実施例462
2-[2-(3-第3ブチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.322(9H,s),1.405(3H,t,J=6.8Hz),2.90(2H,s),4.20-4.32(2H,m),4.869(2H,s),5.533(2H,s),7.45-7.58(2H,m),7.75-7.86(2H,m),7.972(1H,s),8.18-8.22(1H,m),8.547(1H,d,J=1.2Hz).
実施例463
2-[2-(3-第3ブチル-5-エチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.215(3H,t,J=7.6Hz),1.317(9H,s),1.408(3H,t,J=6.8Hz),2.700(2H,q,J=7.6Hz),2.821(3H,d,J=4.8Hz),4,276(2H,q,J=6.8Hz),4.863(2H,s),5.517(2h,s),7.470(1H,s),7.531(1H,s),7.612(1H,s),7.679(1H,s),7.799(1H,s),8.19-8.22(1H,m).
実施例464
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-モルフォリノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),3.64(4H,t,J=4.6Hz),3.72(4H,t,J=4.6Hz),4.70(2H,s),5.51(2H,s),7.26(1H,d,J=8.8Hz),7.76(2H,s),7.94(1H,d,J=8.8Hz),9.45(1H,s).
MS:m/e(ESI)465.2(MH+)
実施例465
4-{6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-ピペラジン-1-カルボン酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(27H,s),3.44(4H,t,J=4.8Hz),3.68(4H,br),4.70(2H,s),5.51(2H,s),7.27(1H,d,J=8.8Hz),7.76(2H,s),7.94(1H,d,J=8.8Hz),9.46(1H,s).
MS:m/e(ESI)564.4(MH+)
実施例466
6-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-2-エトキシ-5-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-3-カルボン酸 メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32-1.48(12H,m),2.80-2.87(3H,m).4.58(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.47(2H,s),7.77(2H,s),8.25-8.33(1H,m),8.93(1H,s),9.30-9.38(1H,m),9.95-10.02(1H,m).
MS:m/e(ESI)481.2(MH+)
実施例467
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-ピペラジン-1-イル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン; 2塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(18H,s),3.19(4H,br),3.93(4H,t,J=4.8Hz),4.72(2H,s),5.58(2H,s),7.35(1H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,s),8.00(1H,d,J=8.8Hz),8.07(1H,s),9.36(2H,br),9.51(1H,s),9.60(1H,s).
MS:m/e(ESI)464.2(MH+)
実施例468
2-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-2-メチル-プロパン酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(9H,s)1.39(9H,s)1.41(3H,t,J=7.2Hz)1.65(6H,s)2.82(3H,d,J=4.8Hz)4.27(2H,q,J=7.2Hz)4.84(2H,s)5.43(2H,s)6.68(1H,d,J=8.8Hz)7.52(1H,s)7.86(1H,d,J=8.8Hz)7.87(1H,s)8.19(1H,q,J=4.8Hz)8.55(1H,s).
MS:m/e(ESI)566.4(MH+)
実施例469
2-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-2-メチル-プロパン酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34-1.46(12H,m),1.66(6H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.84(2H,s),5.45(2H,s),6.73(1H,d,J=8.8Hz),7.53(1H,s),7.85(1H,d,J=8.8Hz),7.87(1H,s),8.19(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s),9.25(1H,brs),9.86(1H,brs).
MS:m/e(ESI)510.2(MH+)
実施例470
酢酸 2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-5-エトキシ-4-フルオロ-6-メチルカルバモイル-2,3-ジヒドロ-イソインドール-1-イリデンカルバモイルオキシメチルエステル
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.47(3H,t,J=8.2Hz),1.48(18H,s),2.18(3H,s),3.02(3H,d,J=5.2Hz),4.22(2H,q,J=8.2Hz),5.13(2H,ABq,J=16,0Hz),5.86(1H,s),5.89(2H,s),7.87(2H,s),8.46(1H,s).
MS:m/e(ESI)614.3(MH+)
【０４９６】
実施例471
2,2-ジメチル-プロピオン酸2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-5-エトキシ-4-フルオロ-6-メチルカルバモイル-2,3-ジヒドロ-イソインドール-1-イリデンカルバモイルオキシメチルエステル
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20,1.23(9H,each s),1.47(18H,s),1.48(3H,t,J=6.8Hz),3.02(3H,d,J=4.8Hz),4.41(2H,q,J=6.8Hz),4.87(2H,s),5.63(2H,s),5.87(1H,s),5.88(2H,s),7.87,7.89(1H,each s).
MS:m/e(ESI)656.4(MH+)
実施例472
3-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-アクリル酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34-1.43(12H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.67(3H,s),4.28(2H,q,7.2Hz),4.86(2H,s),5.49(2H,s),7.43(1H,d,J=8.8Hz),7.54(1H,s),7.87(1H,d,J=12Hz),7.92-8.02(3H,m),8.17-8.23(1H,m),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)508.2(MH+)
実施例473
3-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-プロパン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),2.89(2H,t,J=6.4Hz),3.62(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.36(2H,t,J=6.4Hz),4.84(2H,s),5.45(2H,s),7.19(1H,d,J=8.8Hz),7.53(1H,s),7.83(1H,s),7.91(1H,d,J=8.8Hz),8.19(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s).
実施例474
{4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,6-ジメトキシ-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.19(3H,t,J=7.2Hz),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.85(6H,s),4.14(2H,q,J=7.2Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.69(2H,s),4.86(2H,s),5.55(2H,s),7.31(2H,s),7.53(1H,s),8.16-8.23(1H,m),8.56(1H,s),9.39(1H,brs),9.91(1H,brs).
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
実施例475
{2-第3ブチル-4-[2-(1-イミノ-5,7-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),3.89(3H,s),3.97(3H,s),4.71(2H,s),4.87(2H,s),5.40(2H,s),6.75(1H,s),6.91(1H,s),7.07(1H,d,J=8.8Hz),7.85(1H,s),7.87(1H,d,J=8.8Hz),8.45(1H,brs),9.08(1H,brs).
MS:m/e(ESI)441.1(MH+)
実施例476
3-{6-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}-2-メチル-アクリルアミド 臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),2.32(3H,d,J=1.2Hz),3.86(3H,s),4.54(2H,s),5.13(2H,s),7.17-7.21(2H,br),7.31(1H,s),7.49(1H,s),7.56(1H,s),7.62(1H,d,J=8.0Hz),8.06(1H,d,J=8.0Hz).
実施例477
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-[7-イミノ-2-メチル-3-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシメチル)-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.40-1.90(6H,m),2.62(3H,s),3.45-3.55(1H,m),3.74-3.82(1H,m),3.88(3H,s),4.67(1H,d,J=14.0Hz),4.76-4.81(1H,m),4.85(2H,s),4.87(1H,d,J=14.0Hz),5.50-5.53(2H,m),7.45(1H,d,J=2.0Hz),7.53(1H,d,J=2.0Hz),8.19(1H,s).
実施例478
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-(3-ヒドロキシメチル-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),2.58(3H,s),3.88(3H,s),4.69(2H,s),4.86(2H,s),5.57(2H,s),7.45(1H,d,J=2.0Hz),7.53(1H,d,J=2.0Hz),8.20(1H,s).
実施例479
(2-第3ブチル-4-{2-[7-イミノ-2-メチル-3-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシメチル)-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-アセチル}-フェノキシ)-酢酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1.44(9H,s),1.30-1.89(6H,m),2.63(3H,s)3.48-3.55(1H,m),3.75-3.82(1H,m),4.68(1H,d,J=14.4Hz),4.79(1H,t,J=1.8Hz),4.86(2H,s),4.87(1H,d,J=14.4Hz),4.88(2H,s),5.53(2H,s),7.05(1H,d,J=8.8Hz),7.86(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,dd,J=8.98,2.2Hz),8.20(1H,s).
実施例480
{2-第3ブチル-4-[2-(3-ヒドロキシメチル-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),1.44(9H,s),2.58(3H,s),4.68(2H,s),4.84-4.91(2H,m),4.86(2H,s),5.55(2H,s),7.05(1H,d,J=8.8Hz),7.86(1H,brs),7.89(1H,d,J=8.8Hz),8.20(1H,s),9.53(1H,d,J=7.2Hz),9.88(1H,d,J=7.2Hz).
【０４９７】
実施例481
{2-第3ブチル-4-[2-(3-ヒドロキシメチル-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),2.58(3H,s),4.69(2H,s),4.85-4.93(2H,m),4.90(2H,s),5.54(2H,s),7.08(1H,d,J=8.8Hz),7.86(1H,d,J=2.0Hz),7.89(1H,dd,J=8.8,2.0Hz),8.20(1H,s),9.51(1H,d,J=8.4Hz),9.89(1H,d,J=8.4Hz).
実施例482
1-(3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-{2-[7-イミノ-2-メチル-3-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシメチル)-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-アセチル}-ベンジル)-ピペリジン-2-オン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.40-1.80(10H,m)2.30-2.40(2H,m),3.30-3.3.40(2H,m),3.42-3.50(2H,m),4.48(2H,s),4.68(1H,d,J=14.4Hz),4.77-4.80(1H,m),4.88(1H,d,J=14.4Hz)4.88(2H,s),5.52(2H,s),7.83(1H,d,J=1.6Hz),7.87(1H,d,J=1.6Hz),8.20(1H,s).
実施例483
1-{3-第3ブチル-2-ヒドロキシ-5-[2-(3-ヒドロキシメチル-7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-ベンジル}-ピペリジン-2-オン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.65-1.78(4H,m)2.30-2.40(2H,m),2.58(3H,s),3.40-3.50(2H,m),4.48(2H,s),4.61(2H,s),4.87(2H,s),5.55(2H,s),7.82(1H,d,J=2.0Hz),7.88(1H,d,J=2.0Hz),8.20(1H,s),9.52(1H,d,J=9.2Hz),9.88(1H,d,J=9.2Hz),11.55(1H,s).
実施例484
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.0Hz),1.37(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),3.86(3H,s),4.11(2H,q,J=7.0Hz),4.20(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.45(2H,s),7.32(1H,s),7.43(1H,s),7.52(1H,s).
実施例485
6-[2-(3-第3ブチル-4-メタンスルフォニルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(3H,t,J=6.9Hz),1.42(9H,s),2.77(3H,d,J=4.0Hz),3.26(3H,s),4.25(2H,q,J=6.9Hz),4.90(2H,s),5.55(2H,s),7.56(1H,d,J=8.0Hz),7.88(1H,d,J=8.0Hz),8.00(2H,s),8.52(1H,brq,J=4.0Hz),8.94(1H,brs)9.50(1H,brs),9.98(1H,brs).
実施例486
{4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-イソプロポキシ-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(6H,d,J=6.0Hz)1.41(3H,t,J=7.2Hz)2.82(3H,d,J=4.8Hz)4.28(2H,q,J=7.2Hz)4.60-4.69(1H,m)4.85(4H,s)5.44(2H,s)7.05(1H,d,J=8.8Hz)7.51(1H,s)7.53(1H,s)7.62(1H,d,J=8.8Hz)8.17-8.23(1H,m)8.56(1H,s)9.24(1H,brs)9.83(1H,brs).
MS:m/e(ESI)483.9(MH+)
実施例487
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=7.6Hz),1.42(18H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),4.85(2H,s),5.56(2H,s),7.73(1H,d,J=8.0Hz),7.77(2H,s),8.18(1H,d,J=8.0Hz),9.85(1H,s).
MS:m/e(ESI)408.2(MH+)
実施例488
2-[2-(4-アセチル-ピペラジン-1-イル)-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.46(18H,s),2.17(3H,s),3.69-3.83(8H,br),4.74(2H,s),4.85(2H,s),7.23(1H,d,J=8.8Hz),7.88(1H,d,J=8.8Hz)7.89(2H,s).
MS:m/e(ESI)506.3(MH+)
実施例489
6-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-2-エトキシ-5-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-3-カルボン酸 メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33-1.44(12H,m),2.80-2.87(3H,m),3.88(3H,s),4.58(2H,q,J=6.8Hz),4.86(2H,s),5.48(2H,s),7.45(1H,s),7.53(1H,s),8.23-8.36(1H,m),8.93(1H,s),9.35-9.44(1H,m),9.68(1H,s),9.98-10.07(1H,m).
MS:m/e(ESI)455.2(MH+)
実施例490
6-[2-(3-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-2-エトキシ-5-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-3-カルボン酸 メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(3H,t,J=7.2Hz),1.46-1.83(6H,m),1.91-2.03(2H,m),2.25(3H,s),2.78-2.89(4H,m),4.58(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),5.42(2H,s),7.655(1H,s),7.664(1H,s),8.20-8.40(1H,m).8.93(1H,s),9.35(1H,s),9.37-9.49(1H,m),9.95-10.08(1H,m).
MS:m/e(ESI)451.1(MH+)
【０４９８】
実施例491
{2-第3ブチル-4-[2-(2-エトキシ-5-イミノ-3-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28-1.49(12H,m),2.84(3H,d,J=4.8Hz),4.58(2H,q,J=6.8Hz),4.86(2H,s),4.89(2H,s),5.45(2H,s),7.08(1H,d,J=8.0Hz),7.86(1H,s),7.90(1H,d,J=8.0Hz),8.25-8.39(1H,m),8.93(1H,s),9.34-9.45(1H,m),9.95-10.05(1H,m).
MS:m/e(ESI)483.1(MH+)
実施例492
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-メトキシ-フェノキシ}-酢酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.48(3H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.73(3H,s),3.84(3H,s),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.74(2H,s),4.85(2H,s),5.52(2H,s),7.53-7.55(3H,m),8.20(1H,d,J=4.8Hz),8.55(1H,s),9.20(1H,brs),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)526.2(MH+)6
実施例493
2-{2-[3-第3ブチル-4-(2-カルバモイル-エトキシ)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(9H,s),1.38-1.45(3H,m),2.58-2.65(2H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.23-4.35(4H,m),4.85(2H,s),5.47(2H,s),6.94-7.02(1H,m),7.18(1H,d,J=8.4Hz),7.45-7.56(2H,m),7.83(1H,s),7.91(1H,d,J=8.4Hz),8.15-8.25(1H,m),8.55(1H,s),9.21(1H,brs),9.82(1H,brs).
MS:m/e(ESI)495.2(MH+)
実施例494
3-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-プロパン酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.77(2H,t,J=6.0Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.32(2H,t,J=6.0Hz),4.85(2H,s),5.48(2H,s),7.19(1H,d,J=8.8Hz),7.53(1H,s),7.84(1H,s),7.91(1H,d,J=8.8Hz),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s),9.26(1H,brs,),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)496.3(MH+)
実施例495
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-メトキシ-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),2.83(3H,d,J=4.4Hz),4.66(2H,s),4.85(2H,s),5.50(2H,s),7.52(1H,s),7.54(1H,s),7.56(1H,s),8.20(1H,q,J=5.2Hz),8.56(1H,s),9.18(1H,brs),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)512.2(MH+)
実施例496
2-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-プロパン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36-1.48(12H,m),1.59(3H,d,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.08-5.18(1H,m),5.44(2H,s),6.95-7.00(1H,m),7.53(1H,s),7.80-7.94(2H,m),8.14-8.26(1H,m),8.55(1H,s),9.19(1H,brs),9.83(1H,brs).
MS:m/e(ESI)496.2(MH+)
実施例497
2-{2-第３ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酪酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.06(3H,t,J=7.2Hz),1.33-1.57(12H,m),1.94-2.11(2H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.27(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.05(1H,t,J=5.6Hz),5.44(2H,s),6.97(1H,d,J=8.4Hz),7.53(1H,s),7.78-7.97(2H,m),8.11-8.26(1H,m),8.55(1H,s),9.11-9.24(1H,m),9.76-9.85(1H,m).
実施例498
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),3.86(3H,s),3.95(3H,s),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.36(1H,s),7.75(2H,s).
実施例499
1-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.34(9H,s),1.48(3H,t,J=7.1Hz),3.23-3.37(2H,m),2.90(3H,s),4.12(2H,q,J=7.1Hz),4.22(2H,q,J=7.1Hz),4.33(2H,brs),4.79(2H,s),5.46(2H,s),7.16(1H,s),7.27(1H,s),7.33(1H,s),9.04(1H,brs),9.32(1H,brs).
MS:m/e(ESI)484.3(MH+)
実施例500
{2-第3ブチル-4-[2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=7.4Hz),1.40(9H,s),1.43(9H,s),2.94(2H,q,J=7.4Hz),4.85(4H,s),5.54(2H,s),7.05(1H,d,J=8.4Hz),7.73(1H,d,J=8.0Hz),7.86(1H,d,J=1.8Hz),7.90(1H,dd,J=8.4Hz,J=1.8Hz),8.18(1H,d,J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)466.2(MH+)
【０４９９】
実施例501
{2-第3ブチル-4-[2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=7.4Hz),1.40(9H,s),2.94(2H,q,J=7.4Hz),4.86(2H,s),4.88(2H,s),5.54(2H,s),7.08(1H,d,J=8.6Hz),7.73(1H,d,J=8.0Hz),7.86(1H,d,J=1.6Hz),7.90(1H,dd,J=8.6Hz,J=1.6Hz),8.18(1H,d,J=8.0Hz),9.54(1H,s),9.86(1H,s).
MS:m/e(ESI)410.1(MH+)
実施例502
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-イソプロピル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32(6H,d,J=6.8HZ),1.42(18H,s),3.18-3.28(1H,m),4.84(2H,s),5.55(2H,s),7.75(1H,d,J=8.4Hz),7.77(2H,s),8.18(1H,d,J=8.4Hz),9.72(1H,br).
MS:m/e(ESI)422.2(MH+)
実施例503
2-[2-(8-第3ブチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),2.85(3H,d,J=5Hz),4.31(2H,q,J=7Hz),4.32-4.43(4H,m),4.86(2H,s),5.46(2H,s,),7.44(1H,s),7.47(1H,s),7.54(1H,s),8.22(1H,q, J=5Hz),8.58(1H,s).
実施例504
2-[2-(3-第3ブチル-4,5-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),2.85(3H,d,J=5Hz),3.89(3H,s),3.91(3H,s),4.30(2H,q,J=7Hz),4.87(2H,s),5.54(2H,s),7.55(2H,s),7.56(1H,s),8.22(1H,q,J=8Hz),8.58(1H,s).
実施例505
1-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.33(3H,s),2.60(3H,s),2.93(3H,s),4.01(2H,q,J=7.2Hz),4.36(2H,t,J=4.4Hz),4.83(2H,s),5.51(2H,s),7.19(1H,d,J=1.6Hz),7.29(1H,d,J=1.6Hz),9.20-10.00(2H,brs).
実施例506
3-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-アクリル酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39-1.46(12H,m)2.82(3H,d,J=4.8Hz)4.28(2H,q,J=7.2Hz)4.87(2H,s)5.53(2H,s)6.35(1H,d,J=16Hz)7.54(1H,s)7.79(1H,d,J=8.0Hz)7.90(1H,d,J=8.0Hz)7.99(1H,s)8.17-8.23(1H,m)8.27(1H,d,J=16Hz)8.57(1H,s)9.26(1H,brs)9.87(1H,brs).
MS:m/e(ESI)478.2(MH+)
実施例507
7-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メチル-ベンゾフラン-3-カルボン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(3H,t,J=6.8Hz),1.49(9H,s),2.81(3H,s),2.83(3H,d,J=4.4Hz),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.88(2H,s),5.62(2H,s),7.55(1H,s),7.81(1H,s),8.18-8.24(1H,m),8.47(1H,s),8.57(1H,s).
MS:m/e(ESI)566.2(MH+)
実施例508
3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-安息香酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.83(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.85(2H,s),5.49(2H,s),7.54(1H,s),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.12-8.22(1H,m),8.38(1H,d,J=2.4Hz),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
実施例509
3-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-プロパン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),2.55(2H,t,J=8.0Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.17(2H,t,J=8.0Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),5.49(2H,s),7.48(1H,d,J=8.0Hz),7.53(1H,s),7.81(1H,d,J=8.0Hz),7.93(1H,s),8.16-8.24(1H,m),8.56(1H,s),9.23(1H,brs),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)480.2(MH+)
実施例510
2-{2-第3ブチル-4-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-プロパン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34-1.47(12H,m),1.59(3H,d,J=6.4Hz),2.31(3H,s),2.58(3H,s),3.99(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),5.13(1H,q,J=6.4Hz),5.49(2H,s),6.97(1H,d,J=8.4Hz),7.86(1H,s),7.88(1H,d,J=8.4Hz),9.36-9.45(1H,m),9.81-9.90(1H,m).
MS:m/e(ESI)468.2(MH+)
【０５００】
実施例511
2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン)-1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.03-1.12(4H,m),1.41(18H,s),2.26-2.36(1H,m),4.81(2H,s),5.53(2H,s),7.71(1H,d,J=8.0Hz),7.76(2H,s),8.09(1H,d,J=8.0Hz),9.63(1H,brs).
MS:m/e(ESI)420.2(MH+)
実施例512
{2-第3ブチル-4-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),3.85(3H,s),3.95(3H,s),4.81(2H,s),4.88(2H,s),5.47(2H,s),7.07(1H,d,J=8.8Hz),7.35(1H,s),7.82-7.90(2H,m).
実施例513
1-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(9H,s),2.90(3H,s),3.25-3.36(3H,m),3.86(3H,s),3.95(3H,s),4.33(2H,dd,J=5.5,4.1Hz),4.79(2H,s),5.44(2H,s),7.15(1H,s),7.26(1H,s),7.35(1H,s).
実施例514
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-イミノ-2-(ピロリジン-1-イル)-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(18H,s),1.94-2.00(4H,br),3.45-3.52(4H,br),4.67(2H,s),5.50(2H,s),6.87(1H,d,J=8.8Hz),7.76(2H,s),7.86(1H,d,J=8.8Hz),9.25(2H,s).
MS:m/e(ESI)449.2(MH+)
実施例515
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[2-(エチル-メチル-アミノ)-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.10(3H,t,J=7.0Hz),1.41(18H,s),3.09(3H,s),3.67(2H,q,J=7.0Hz),4.66(2H,s),5.50(2H,s),7.04(1H,d,J=8.8Hz),7.77(2H,s),8.86(1H,d,J=8.8Hz),9.32(2H,s).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
実施例516
2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-安息香酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.42(9H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.87(2H,s),5.53(2H,s),7.48-7.56(2H,m),7.89(1H,d,J=8.0Hz),8.03(1H,s),8.15-8.23(1H,m),8.56(1H,s),9.30(1H,brs),9.88(1H,brs).
MS:m/e(ESI)452.1(MH+)
実施例517
2-[2-(4-第3ブチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32(9H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.87(2H,s),5.48(2H,s),7.54(1H,s),7.63(2H,d,J=7.2Hz),7.95(2H,d,J=7.2Hz),8.18-8.24(1H,m),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)408.1(MH+)
実施例518
1-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.03-1.16(4H,m),1.35(9H,s),2.26-2.37(1H,m),2.91(3H,s),4.34(2H,brs),4.82(2H,s),5.52(2H,brs),7.17(1H,s),7.28(1H,s),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.09(1H,d,J=8.0Hz),9.42-9.53(1H,m),9.60-9.71(1H,m).
MS:m/e(ESI)419.1(MH+)
実施例519
2-[2-(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(6H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.37(2H,s),4.85(2H,s),5.43(2H,s),6.98(1H,d,J=8.0Hz),7.53(1H,s),7.87(1H,d,J=8.0Hz),7.89(1H,s),8.14-8.25(1H,m),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)422.1(MH+)
実施例520
2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-1-(3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.34(9H,s),1.40(3H,t,J=6.8Hz),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.37(2H,s),4.79(2H,s),5.41(2H,s),6.97(1H,d,J=8.4Hz),7.33(1H,s),7.85(1H,d,J=8.4Hz),7.88(1H,s).
MS:m/e(ESI)427.1(MH+)
【０５０１】
実施例521
2-(3-クロロ-2-ジエチルアミノ-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.15(6H,t,J=7.2Hz),1.42(18H,s),3.51(4H,q,J=7.2Hz),4.73(2H,s),5.54(2H,s),7.77(2H,s),8.20(1H,s),9.51(1H,s).
MS:m/e(ESI)485.2(MH+)
実施例522
{8-第3ブチル-6-[2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30(3H,t,J=7.6Hz),1.35(9H,s),2.93(2H,q,J=7.6Hz),3.47(2H,br),4.01(2H,s),4.27(2H,br),4.81(2H,s),5.50(2H,s),7.06(1H,s),7.23(1H,s),7.70(1H,d,J=8.0Hz),8.15(1H,d,J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)451.1(MH+)
実施例523
7-シアノ-2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(18H,s),2.86(3H,d,J=4.4Hz),5.17(2H,s),5.54(2H,s),7.76(2H,s),8.69(1H,d,J=1.2Hz),8.88(1H,m),9.05(1H,d,J=1.2Hz).
実施例524
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34-146(21H,m),3.87(3H,s),4.22(2H,q,J=7.0Hz),4.77(2H,s),5.47(2H,s),7.34(1H,s),7.75(2H,s),9.03(1H,brs).
実施例525
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30-1.48(12H,m),3.86(3H,s),4.22(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),4.88(2H,s),5.49(2H,s),7.07(1H,d,J=8.7Hz),7.33(1H,s),7.82-7.90(2H,m),9.08(1H,brd),9.45(brs).
MS:m/e(ESI)473.1(MH+)
実施例526
2-{3-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-2-メチル-プロパン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.388(3H,t,J=6.8Hz),1.529(6H,s),2.810(3H,d,J=4.8Hz),3.570(3H,s),4.257(2H,q,J=6.8Hz),4.852(2H,s),5.475(2H,s),7.487(1H,s),,7.54-7.68(2H,m),7.857(1H,s),7.91(1H,d,J=8.0Hz),8.239(1H,q,J=4.8Hz),8.498(1H,s).
実施例527
{2-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(9H,s),1.40(2H,t,J=7.1Hz),2.82(3H,d,J=4.7Hz),4.27(2H,q,J=7.1Hz),4.37(2H,s),4.86(2H,s),5.42(2H,s),7.27(1H,t,J=8.0Hz),7.53(1H,s),7.64(1H,d,J=8.0Hz),7.79(1H,d,J=8.0Hz),8.20(1H,brq,J=4.7Hz),8.57(1H,s),9.40(1H,brd),9.94(1H,brd).
MS:m/e(ESI)482.2(MH+)
実施例528
{2-第3ブチル-6-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=6.9Hz),1.32-1.46(12H,m),4.11(2H,q,J=6.9Hz),4.22(2H,q,J=6.7Hz)4.38(2H,s),4.82(2H,s),5.43(2H,s),7.27(1H,t,J=5.2Hz),7.32(1H,s),7.63(1H,d,J=5.2Hz),7.80(1H,d,J=5.2Hz),9.11(1H,brs),9.45(1H,brs).
MS:m/e(ESI)487.2(MH+)
実施例529
3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-安息香酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),2.83(3H,d,J=4.8Hz),3.88(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),5.51(2H,s),7.54(1H,s),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.15(1H,d,J=2.4Hz),8.16-8.22(1H,m),8.56(1H,s),9.19(1H,brs),9.87(1H,brs).
MS:m/e(ESI)482.3(MH+)
実施例530
3-第3ブチル-2-カルボキシメトキシ-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-安息香酸 メチルエステル;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(3H,t,J=7.2Hz),1.41(9H,s),2.82(3H,d,J=4.4Hz),3.88(3H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.55(2H,s),4.85(2H,s),5.53(2H,s),7.54(1H,s),8.04(1H,d,J=2.4Hz),8.16(1H,d,J=3.0Hz),8.18-8.23(1H,m),8.55(1H,s),9.26(1H,brs),9.89(1H,brs).
MS:m/e(ESI)540.3(MH+)
【０５０２】
実施例531
{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-ベンゾイルアミノ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.88(3H,s),3.96(2H,d,J=5.6Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,brs),5.50(2H,brs),7.54(1H,s),7.93(1H,s),8.18-8.22(1H,m),8.56(1H,s),8.81(1H,t,J=5.6Hz),9.23(1H,s),9.86(1H,s).
MS:m/e(ESI)539.3(MH+)
実施例532
({3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-ベンゾイル}-メチル-アミノ)-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36,1.38(9H,each,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),2.92,3.08(3H,each,s),3.78,3.88(3H,each,s),3.82,3.92(2H,each,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,brs),5.51(2H,brs),7.54(1H,brs),7.74(1H,brs),7.91(1H,brs),8.55(1H,brs),8.18-8.22(1H,m),9.24(1H,brs),9.88(1H,brs).
MS:m/e(ESI)553.4(MH+)
実施例533
5-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-ペンタン酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.67-1.88(4H,m),2.31(2H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.13(2H,t,J=7.2Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),5.46(2H,s),7.17(1H,d,J=8.0Hz),7.53(1H,s),7.84(1H,s),7.90(1H,d,J=8.0Hz),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s),9.24(1H,brs),9.84(1H,brs),12.05(1H,brs).
MS:m/e(ESI)524.2(MH+)
実施例534
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20(21H,m),4.18(2H,q,J=7.2Hz),4.78(2H,s),5.36(2H,s),7.12(1H,d,J=12.0Hz),7.18(1H,s),7.64(2H,s).
MS:m/e(ESI)441.2(MH+)
実施例535
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),1.82-1.93(4H,m),2.83(3H,d,J=4.8Hz),3.04-3.18(4H,m),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.40(2H,s),4.84(2H,s),5.49(2H,s),7.41(1H,s),7.48(1H,s),7.54(1H,s),8.13-8.25(1H,m),8.56(1H,s),9.15(1H,brs),9.83(1H,brs).
MS:m/e(ESI)551.4(MH+)
実施例536
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.34-1.43(12H,m),1.83-1.92(4H,m),3.07-3.16(4H,m),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.78(2H,s),5.47(2H,s),7.33(1H,s),7.39(1H,s),7.46(1H,s).
MS:m/e(ESI)556.2(MH+)
実施例537
{2-第3ブチル-4-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.04-1.14(4H,m),1.38(9H,s),1.82-1.94(4H,m),2.27-2.36(1H,m),3.03-3.18(4H,m),4.40(2H,s),4.82(2H,s),5.55(2H,s),7.41(1H,s),7.48(1H,s),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.08(1H,d,J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)491.3(MH+)
実施例538
{4-第3ブチル-2-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.25(9H,s),1.41(3H,t,J=6.7Hz),2.82(3H,brs),4.27(2H,q,J=6.7Hz),4.86(2H,s),4.91(2H,s),5.37(2H,s),7.14(1H,d,J=9.0Hz),7.50(1H,s),7.69(1H,brd,J=9.0Hz),7.83(1H,s),8.20(1H,brq,J=4.0Hz),9.32(1H,brs),9.87(1H,brs).
MS:m/e(ESI)482.2(MH+)
実施例539
{4-第3ブチル-2-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.24-1.32(12H,m),1.39(3H,t,J=6.7Hz),4.12(2H,q,J=6.7Hz),4.22(2H,q,J=6.7Hz)4.82(2H,s),4.89(2H,s),5.37(2H,s),7.14(1H,d,J=8.3Hz),7.31(1H,s),7.69(1H,dd,J=8.3,2.8Hz),7.83(1H,d,J=2.8Hz),9.02(1H,brs).
MS:m/e(ESI)487.1(MH+)
実施例540
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-[2-エチル-7-イミノ-3-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシメチル)-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル]-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30(3H,t,J=7.3Hz),1.30-1.80(6H,m),1.42(18H,s),2.93(2H,q,J=7.3Hz),3.47-3.55(1H,m),3.75-3.82(1H,m),4.69(1H,d,J=13.6Hz),4.78-4.81(1H,m),4.86(2H,s),4.90(1H,d,J=13.6Hz),5.55(2H,s),7.77(2H,s),8.21(1H,s), 9.75-9.82(1H,m).
【０５０３】
実施例541
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(2-エチル-3-ヒドロキシメチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.04(3H,t,J=6.8Hz),1.42(18H,s),2.87(2H,q,J=6.8Hz),4.72(2H,s),4.86(2H,s),5.59(2H,s),7.78(2H,s),8.07(1H,brs),8.21(1H,s),9.53(1H,d,J=8.0Hz),9.75(1H,d,J=8.0Hz).
実施例542
3-{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-プロパン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.165(3H,t,J=7.2Hz),1.371(9H,s),1.411(3H,t,J=7.2Hz),2.67-2.73(2H,m),2.822(3H,d,J=4.8Hz),2.96-3.02(2H,m),3.799(3H,s),4.058(2H,q,J=7.2Hz),4.278(2H,q,J=7.2Hz),4.147(2H,q,J=7.2Hz),4.851(2H,s),5.505(2H,s),7.542(1H,s),7.779(1H,d,J=2.0Hz),7.838(1H,d,J=2.0Hz),8.206(1H,q,J=4.8Hz),8.558(1H,s).
実施例543
3-{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-プロパン酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.371(9H,s),1.402(3H,t,J=7.2Hz),2.630(2H,t,J=7.6Hz),2.814(3H,d,J=3.2Hz),2.93-2.99(2H,m),3.802(3H,s),4.267(2H,q,J=7.2Hz),4.838(2H,s),5.600(2H,s),7.522(1H,s),7.785(1H,s),7.848(1H,s),8.204(1H,s),8.215(1H,s),8.573(1H,s),10.033(1H,d,J=8.4Hz),12.262(1H,s).
実施例544
2-[2-(8-第3ブチル-4-カルバモイルメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.43(3H,t,J=7.2Hz),2.84(3H,d,J=4.8Hz),3.51(2H,t,J=4.0Hz),3.90(2H,s),4.31(2H,q,J=7.2Hz),4.34(2H,t,J=4.0Hz),4.84(2H,s),5.43(2H,s),7.02(1H,d,J=1.6Hz),7.12(1H,s),7.27(1H,d,J=1.6Hz),7.50(1H,s),7.54(1H,s),8.22(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s),9.22(1H,s),9.81(1H,s).
実施例545
2-[2-(3-第3ブチル-5-ヒドロキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s,), 1.43(3H,t, J=7.0Hz), 2.85(3H,d, J=5.0Hz), 3.90(3H,s), 4.29(2H,q, J=7.0Hz),4.85(2H,s),5.48(2H,s), 7.41(1H,d, J=2.0Hz), 7.45(1H,d, J=2.0Hz), 7.55(1H,s), 8.22(1H,q, J=5.0Hz),8.58(1H,s),9.32(1H,brs),9.91(1H,brs), 10.03(1H,s).
実施例546
{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),1.47(9H,s),2.85(3H,d,J=5Hz),3.98(3H,s),4.30(2H,q,J=7Hz),4.82(2H,s),4.87(2H,s),5.51(2H,s),7.44(1H,d,J=2Hz),7.56(1H,s),7.58(1H,d,J=2Hz),8.22(1H,q,J=5Hz),8.59(1H,s),9.25(1H,brs),9.88(1H,brs).
実施例547
2-{2-[3-第3ブチル-4-(2H-テトラゾール-5-イルメトキシ)-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32(9H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),5.48(2H,s),5.64(2H,s),7.00(1H,d,J=8.0Hz),7.33-7.45(2H,m),7.53(1H,s),7.86(1H,s),7.94(1H,d,J=8.0Hz),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s),9.25(1H,brs),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)506.2(MH+)
実施例548
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.24(3H,t,J=6.4Hz),1.31-1.50(12H,m),1.78-1.99(4H,m),2.82(3H,d,J=4.4Hz),3.02-3.17(4H,m),4.22-4.40(4H,m),4.49(2H,s),4.84(2H,s),5.48(2H,s),7.42(1H,s),7.49(1H,s),7.53(1H,s),8.13-8.28(1H,m),8.55(1H,s),9.14(1H,brs),9.83(1H,brs).
MS:m/e(ESI)579.3(MH+)
実施例549
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.23(3H,t,J=7.2Hz),1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.33-1.48(12H,m),1.82-1.94(4H,m),3.04-3.16(4H,m),4.11(2H,q,J=7.2Hz),4.15-4.30(4H,m),4.49(2H,s),4.78(2H,s),5.48(2H,s),7.33(1H,s),7.42(1H,s),7.48(1H,s).
MS:m/e(ESI)584.3(MH+)
実施例550
2-[2-(3,5-第３ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-フルオロ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.44(18H,s),2.85(3H,d,J=4.4Hz),5.05(2H,s),5.55(2H,s),7.79(2H,s),8.13(1H,dd,J=1.3,9.5Hz),8.69(1H,d,J=1.3Hz),8.77(1H,m).
【０５０４】
実施例551
{2-第3ブチル-4-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.70-2.08(4H,m),2.88-3.21(4H,m),3.86(3H,s),3.95(3H,s),4.39(2H,s),4.80(2H,s),5.48(2H,s),7.36(1H,s),7.39(1H,s),7.47(1H,s),9.07(1H,brs),9.29(1H,brs).
MS:m/e(ESI)528.1(MH+)
実施例552
{8-第3ブチル-6-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),3.50(2H,t,J=4.4Hz),4.13(2H,q,J=7.2Hz),4.16(2H,s),4.22(2H,q,J=7.2Hz),4.31(2H,t,J=4.4Hz),4.79(2H,s),5.44(2H,s),7.06(1H,d,J=2.0Hz),7.26(1H,d,J=2.0Hz),7.33(1H,s),9.02(1H,s),9.35(1H,s),12.71(1H,s).
実施例553
{8-第3ブチル-6-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.33(3H,s),2.60(3H,s),3.50(2H,t,J=4.4Hz),4.01(2H,q,J=7.2Hz),4.16(2H,s),4.31(2H,t,J=4.4Hz),4.83(2H,s),5.49(2H,s),7.07(1H,d,J=1.6Hz),7.28(1H,d,J=1.6Hz),9.45(1H,s),9.84(1H,s),12.71(1H,s).
実施例554
2-[2-(8-第3ブチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.43(3H,t,J=7.2Hz),2.84(3H,d,J=4.8Hz),3.36(2H,t,J=4.4Hz),4.23(2H,t,J=4.4Hz)4.29(2H,q,J=7.2Hz),4.84(2H,s),5.43(2H,s),7.14(1H,d,J=2.0Hz),7.18(1H,d,J=2.0Hz),7.54(1H,s),8.22(1H,q,J=4.8Hz),8.57(1H,s),9.28(1H,s),9.88(1H,s).
実施例555
{8-第3ブチル-6-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(9H,s),3.48(2H,brs),3.86(2H,s),3.95(2H,s),4.12(2H,s),4.28(2H,brs),4.78(2H,s),5.42(2H,s),7.04(1H,s),7.24(1H,s),7.34(1H,s).
MS:m/e(ESI)500.1(MH+)
実施例556
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-5-プロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.00(3H,t,J=7.1Hz),1.41(18H,s),1.75-1.86(2H,m),3.87(3H,s),4.12(2H,t,J=6.4Hz),4.78(2H,s),5.47(2H,s),7.34(1H,s),7.75(2H,s).
実施例557
{2-第3ブチル-4-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-5-プロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.99(3H,t,J=7.5Hz),1.38(9H,s),1.72-1.86(2H,m),3.87(3H,s),4.11(2H,t,J=6.4Hz),4.78(2H,s),4.87(2H,s),5.47(2H,s),7.07(1H,d,J=8.1Hz),7.34(1H,s),7.78-7.92(2H,m),9.06(1H,brs).
実施例558
2-[2-(3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30(6H,s),1.40(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),5.44(2H,s),7.03(1H,d,J=8.0Hz),7.52(1H,s),7.90(1H,d,J=8.0Hz),7.97(1H,s),8.16-8.24(1H,m),8.55(1H,s),10.90(1H,s).
MS:m/e(ESI)435.0(MH+)
実施例559
6-エトキシ-3-イミノ-2-[2-オキソ-2-(1,3,3-トリメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30-1.43(9H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.19(3H,s),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),5.45(2H,s),7.20-7.24(1H,m),7.52-7.54(1H,m),7.98-8.02(2H,m),8.17-8.21(1H,m),8.56(1H,s).
MS:m/e(ESI)449.1(MH+)
実施例560
{5-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-インドール-1-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(6H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.53(2H,s),4.86(2H,s),5.46(2H,s),7.24(1H,d,J=8.0Hz),7.58(1H,s),7.97(1H,d,J=8.0Hz),8.03(1H,s),8.17-8.25(1H,m),8.56(1H,s),9.25(1H,brs),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)493.1(MH+)
【０５０５】
実施例561
2-{3-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-2-メチル-プロパン酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.410(3H,t,J=6.8Hz),1.514(9H,s),2.823(3H,d,J=4.8Hz),4.279(2H,q,J=6.8Hz),4.869(2H,s),5.525(2H,s),7.539(1H,s),7.582(1H,t,J=7.6Hz),7.716(1H,d,J=8.4Hz),7.913(1H,d,J=8.4Hz),7.924(1H,s),8.205(1H,q,J=4.8Hz),8.563(1H,s).
実施例562
4-{3-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-4-メチル-2-ペンテン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.182(3H,7.2Hz),1.405(3H,t,J=7.2Hz),1.482(6H,s),2.817(3H,d,J=4.8Hz),4.098(2H,q,J=7.2Hz),4.274(2H,q,J=7.2Hz),4.868(2H,s),5.529(2H,s),5.821(1H,d,J=15.6Hz),7.026(1H,d,J=15.6Hz),7.539)1H,s),7.592(1H,t,J=7.6Hz),7.713(1H,d,J=8.0Hz),7.900(1H,s),7.931(1H,d,J=8.0Hz),8.206(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s).
実施例563
4-{3-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-4-メチル-2-ペンテン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.184(3H,t,J=7.2Hz),1.285(3H,t,J=6.8Hz),1.390(3H,t,J=6.8Hz),1.482(6H,s),4.06-4.14(4H,m),4.208(2H,q,J=7.2Hz),4.817(2H,s),5.511(2H,s),5.821(1H,d,J=15.6Hz),7.028(1H,d,J=15.6Hz),7.335(1H,s),7.56-7.61(1H,m),7.705(1H,d,J=8.0Hz),7.87-7.91(2H,m).
実施例564
2-{3-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-2-メチル-プロパン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.284(3H,t,J=7.2Hz),1.390(3H,t,J=6.8Hz),1.548(6H,s),3.590(3H,s),4.110(2H,q,J=6.8Hz),4.208(2H,t,J=7.2Hz),4.820(2H,s),5.517(2H,s),7.341(1H,s),7.55-7.70(2H,m),7.85-7.94(2H,m).
実施例565
2-{3-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-2-メチル-プロパン酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.282(3H,t,J=6.8Hz),1.387(3H,t,J=6.8Hz),1.514(6H,s),4.106(2H,q,J=6.8Hz),4.205(2H,q,J=6.8Hz),4.818(2H,s),5.521(2H,s),7.23-7.42(2H,m),7.579(1H,t,J=8.0Hz),7.705(1H,d,J=8.0Hz),7.86-7.93(2H,m).
実施例566
8-第3ブチル-6-[2-(7-イミノ-2-メチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イルメチレン-シアナミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.70(3H,s),4.05(2H,t,J=5Hz),4.39(2H,t,J=5Hz),5.04(2H,s)6.33(2H,s),7.49(1H,d,J=8Hz),7.86(1H,d,J=8Hz),7.87(1H,d,J=8Hz),8.43(1H,d,J=8Hz),9.70(1H,s).
MS:m/e(ESI)431.0(MH+)
実施例567
2-[2-(8-第3ブチル-4-シアノイミノメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s)1.40(3H,t,J=7Hz),2.83(3H,d,J=5Hz),4.00(2H,t,J=5Hz),4.28(2H,q,J=7Hz),4.44(2H,t,J=5Hz),4.82(2H,s),5.40(2Hs), 7.51(1H,s),7.70(1H,d,J=2Hz),8.19(1H,d,J=2Hz),8.20(1H,s),8.52(1H,s),9.44(1H,s).
MS:m/e(ESI)517.0(MH+)
実施例568
8-第3ブチル-6-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イルメチレン-シアナミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7Hz),1.36(9H,s),1.40(3H,t,J=7Hz),4.00(2H,t,J=5Hz),4.12(2H,q,J=7Hz),4.21(2H,q,J=7Hz),4.43(2H,t,J=5Hz),4.80(2H,s),5.43(2H,s),7.32(1H,s),7.70(1H,d,J=2Hz),8.17(1H,d,J=2Hz),9.43(1H,s).
MS:m/e(ESI)522.0(MH+)
実施例569
4-{3-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-4-メチル-2-ペンテン酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.401(3H,t,J=6.8Hz),1.472(6H,s),2.814(3H,d,J=4.8Hz),4.268(2H,q,J=6.8Hz),4.862(2H,s),5.565(2H,s),5.745(1H,d,J=16.0Hz),6.969(1H,d,J=16.0Hz),7.528(1H,s),7.586(1H,t,J=8.0Hz),7.69-7.73(1H,m),7.89-7.92(1H,m),8.209(1H,q,J=4.8Hz),8.559(1H,s),9.388(1H,s).
実施例570
4-{3-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-4-メチル-2-ペンテン酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.284(3H,t,J=6.8Hz),1.389(3H,t,J=6.8Hz),1.472(6H,s),4.109(2H,q,J=6.8Hz),4.207(2H,q,J=6.8Hz),4.817(2H,s),5.545(2H,s),5.745(1h,d,J=16.0Hz),6.970(1h,d,J=16.0Hz),7.332(1H,s),7.582(1H,t,J=8.0Hz),7.69-7.73(1H,m),7.8707.92(2H,m),9.081(1H,s),9.466(1H,s).
【０５０６】
実施例571
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルアミノメチル-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37-1.42(12H,m),2.578(3H,d,J=2.8Hz),2.806(3H,d,J=4.4Hz),4.258(2H,q,J=6.8Hz),4.277(2H,s),4.843(2H,s),5.567(2H,s),7.513(1H,s),7.861(1H,d,J=2.4Hz),8.154(1H,s),8.207(1H,q,J=4.4Hz),8.559(1H,s),9.248(1H,s),9.559(1H,s),10.001(1H,s),10.227(1H,s).
実施例572
1-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルアミノメチル-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.298(3H,t,J=6.8Hz),1.385(3H,t,J=6.8Hz),1.396(9H,s),2.575(3H,s),4.101(2H,q,J=6.8Hz),4.201(2H,q,J=6.8Hz),4.269(2H,s),4.798(2H,s),5.519(2H,s),7.321(1H,s),7.852(1H,d,J=1.6Hz),8.092(1H,s),9.080(1H,s),9.494(1H,s),10.179(1H,s).
実施例573
N-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-コハク酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.16(3H,t,J=6.8Hz),1.33(9H,s),1.40(3H,t,J=6.8Hz),2.56(2H,d,J=5.6Hz),2.58(3H,d,J=5.6Hz),2.80(3H,d,J=6.4Hz),4.04(2H,q,J=6.8Hz),4.25(2H,q,J=6.8Hz),4.85(2H,s),5.56(2H,s),7.29(1H,d,J=8.4Hz),7.53(1H,s),7.84(1H,d,J=8.4Hz),7.98(1H,s),8.19(1H,q,J=5.2Hz),8.56((1H,s),9.44(1H,s),9.98(1H,brs).
MS:m/e(ESI)551.4(MH+)
実施例574
N-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-N-メチル-コハク酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.13(3H,t,J=7.2Hz),1.35(9H,s),1.40(3H,t,J=7.2Hz),2.13-2.22(4H,m),2.81(3H,d,J=4.4Hz),3.08(3H,s),3.98(2H,q,J=7.2Hz),4.26(2H,q,J=7.2Hz),4.13(2H,s),5.49(3H,s),7.23(1H,d,J=8.8Hz),7.51(1H,s),7.94(1H,d,J=8.8Hz),8.17-8.21(2H,m),8.52(1H,brs).
実施例575
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メトキシ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(3H,t,J=8.0Hz),1.41(18H,s),4.03(3H,s)4.18(2H,q,J=8.0Hz),4.73(2H,s),5.45(2H,s),7.68(1H,s),7.73(2H,s).
実施例576
1-(3-第3ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)-フェニル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.38(3H,t,J=7.2Hz),1.42(9H,s)1.88-1.95(4H,m),2.90-2.98(4H,m),4.11(2H,q,J=7.2Hz),4.20(2H,q,J=7.2Hz),4.79(2H,s)5.45(2H,s),7.32(1H,s),7.65(1H,d,J=8.4Hz),7.88(dd,J=8.4,2.0Hz),7.92(1H,d,J=2.0Hz).
実施例577
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニルアミノ}-酢酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7.2Hz),1.39(3H,t,J=7.2Hz),1.40(18H,s),4.05(2H,d,J=6.0Hz),4.11(2H,q,J=7.2Hz)4.20(2H,q,J=7.2Hz),4.75(2H,s),5.36(2H,s),5.87(1H,t,J=6.0Hz),6.53(1H,d,J=8.4Hz),7.30(1H,s),7.71(1H,dd,J=8.4,2.0Hz),7.77(1H,d,J=2.0Hz).
実施例578
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニルアミノ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7.2Hz),1.40(3H,t,J=7.2Hz),1.40(9H,s),4.09(2H,brs),4.11(2H,q,J=7.2Hz),4.20(2H,q,J=7.2Hz),4.78(2H,s),5.38(2H,s),6.57(1H,d,J=8.8Hz),7.32(1H,brs)7.72(1H,dd,J=8.8,2.0Hz),8.48-9.03(1H,m),9.30-9.35(1H,m).
実施例579
1-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),2.92(3H,s),3.89(3H,s),4.24(2H,q,J=6.8Hz),4.36(2H,t,J=4.4Hz),4.80(2H,s),5.46(2H,s),7.17(1H,s),7.28(1H,s),7.35(1H,s),9.08(1H,s),9.26(1H,s).
実施例580
2-[2-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-7-フルオロ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),2.84(3H,d,J=4.8Hz),2.93(3H,s),4.32(2H,q,J=6,8Hz),4.36(2H,t,4.4Hz),5.01(2H,s),5.49(2H,s),7.19(1H,d,J=2.0Hz),7.29(1H,d,J=2.0Hz),8.30(1H,s),8.41(1H,q,J=4.8Hz),9.47(1H,s),10.02(1H,s).
【０５０７】
実施例581
2-[2-(3-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.43(3H,t,J=6.8Hz),2.84(3H,d,J=4.4Hz),3.10(6H,s),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.87(2H,s),5.54(2H,s),7.25(1H,d,J=8.4Hz),7.55(1H,s),7.93(1H,m),8.23(2H,m),8.58(1H,s),9.46(1H,s),9.95(1H,s).
実施例582
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(7-フルオロ-1-イミノ-5-イソプロポキシ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(6H,d,J=6.0Hz),1.40(18H,s),3.85(3H,s),4.74-4.85(3H,m),5.47(2H,s),7.36(1H,s),7.75(2H,s).
実施例583
{2-第3ブチル-4-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5-イソプロポキシ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(6H,d,J=6.0Hz),1.39(9H,s),3.84(3H,s),4.72-4.85(3H,m),4.88(2H,s),5.45(2H,s),7.07(1H,d,J=7.9Hz),7.82-7.92(2H,m).
MS:m/e(ESI)487.2(MH+)
実施例584
{8-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(9H,s),1.38(3H,t,J=7.0Hz),3.48(2H,brs),3.86(3H,s),4.14(2H,s),4.20(2H,q,J=7.0Hz),4.28(2H,brs),4.76(2H,s),5.44(2H,s),7.03(1H,s),7.23(1H,s),7.32(1H,s),9.03(1H,brs).
実施例585
{8-第3ブチル-6-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-6-メトキシ-5-プロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.98(3H,t,J=7.6Hz),1.34(9H,s),1.74-1.85(2H,m),3.48(2H,brt,J=4.3Hz),3.86(3H,s),4.08-4.18(4H,m),4.28(2H,brt,J=4.3Hz),4.77(2H,s),5.44(2H,s),7.04(1H,s),7.23(1H,s),7.32(1H,s),9.03(1H,brs).
実施例586
1-(8-第3ブチル-4-エチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.09(3H,t,J=7.0Hz)1.30(3H,t,J=7.6Hz),1.34(9H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),3.35(2H,t,J=4.4Hz),3.40(2H,q,J=7.0Hz),4.27(2H,t,J=4.4Hz),4.84(2H,s),5.52(2H,s),7.19(1H,s),7.21(1H,s),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.17(1H,d,J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)421.2(MH+)
実施例587
1-(8-第3ブチル-4-プロピル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.90(3H,t,J=7.2Hz)1.30(3H,t,J=7.6Hz),1.34(9H,s),1.52-1.62(2H,m),2.94(2H,q,J=7.6Hz)3.27(2H,t,J=7.4Hz),3.38(2H,t,J=4.4Hz),4.25(2H,t,J=4.4Hz),4.84(2H,s),5.54(2H,s),7.15(1H,d,J=2.0Hz),7.21(1H,d,J=2.0Hz),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.17(1H,d,J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)435.2(MH+)
実施例588
1-{3-第3ブチル-5-[2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジル}-ピペリジン-2-オン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26(3H,t,J=7.2Hz),1.34(9H,s),1.68(4H,br),2.32(2H,br),2.86(2H,q,J=7.2Hz),3.25-3.40(2H,mr),4.40(2H,s),4.53(2H,s),5.12(2H,s),7.48(1H,d,J=8.0Hz),7.77(1H,br),7.82(1H,br),7.96(1H,d,J=8.0Hz).
MS:m/e(ESI)463.2(MH+)
実施例589
N-{3-第3ブチル-5-[2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジル}-N-メチル-アセトアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30(3H,t,J=7.6Hz),1.37(9H,s),2.11(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),3.10(3H,s),4.48(2H,s),4.86(2H,s),5.51(2H,s),7.73(1H,d,J=8.2Hz),7.81(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,d,J=2.0Hz),8.17(1H,d,J=8.2Hz),9.52(1H,s),9.85(1H,s),11.28(1H,s).
MS:m/e(ESI)437.2(MH+)
実施例590
{2-[(アセチル-メチル-アミノ)-メチル]-6-第3ブチル-4-[2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=7.6Hz),1.40,1.41(9H,each s),2.02,2.10(3H,each s),2.80,2.94(3H,each s),2.92-2.97(2H,m),4.49,4.52(2H,each s),4.62,4.70(2H,each s),4.86,5.55(2H,each s),7.49,7.53(1H,each s),7.74(1H,d,J=8.0Hz),7.84,7.89(1H,each s),8.18(1H,d,J=8.0Hz),9.52(1H,brs),9.89(1H,brs).
【０５０８】
実施例591
{2-[(アセチル-メチル-アミノ)-メチル]-6-第3ブチル-4-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(3H,t,J=6.8Hz),1.40(9H,s),2.01,2.09(3H,each s), 2.31(3H,s), 2.58, 2.79(3H,each s), 2.93, 3.14(3H,each s), 3.98(2H,q,J=7.2Hz), 4.48, 4.52(2H,each s), 4.61, 4.69(2H,each s), 4.82(2H,s), 5.52, 5.54(2H,each s), 7.47, 7.51(1H,each d,J=2.0Hz), 7.83, 7.88(1H,each d,J=2.0Hz), 9.43(1H,s), 9.88(1H,s).
実施例592
{8-第3ブチル-6-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.00-1.19(4H,m),1.35(9H,s),2.23-2.36(1H,m),4.14(2H,s),4.20-4.37(2H,m),4.80(2H,s),5.49(2H,s).7.04(1H,s),7.25(1H,s),7.70(1H,d,J=8.4Hz),8.07(1H,d,J=8.4Hz),9.52(1H,brs),9.58-9.63(1H,m).
MS:m/e(ESI)463.2(MH+)
実施例593
6-エトキシ-3-イミノ-2-[2-オキソ-2-(1,2,3,3-テトラメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.02(3H,s),1.15(3H,d,J=6.4Hz),1.27(3H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.80(3H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.19(1H,q,J=3.4Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.82(2H,s),5.35(2H,s),6.60(1H,d,J=8.4Hz),7.52(1H,s),7.60(1H,s),7.77(1H,d,J=8.4Hz),8.20(1H,d,J=4.8Hz),8.55(1H,brs).
MS:m/e(ESI)449.2(MH+)2
実施例594
2-[2-(5-第3ブチル-フラン-3-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(9H,s),1.43(3H,t,J=7.2Hz),2.84(3H,d,J=4.4Hz),4.29(2H,q,J=7.2Hz),4.86(2H,s),5.24(2H,s),6.48(1H,d,J=0.8Hz),7.54(1H,s),8.22(1H,m),8.58(1H,s),8.63(1H,d,J=0.8Hz).
実施例595
{2,6-ジ第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39-1.42(3H,m),1.404(18H,s),2.818(3H,d,J=4.4Hz),4.266(2H,s),4.272(2H,q,J=6.8Hz),4.847(2H,s),5.572(2H,s),7.534(1H,s),7.891(2H,s),8.214(1H,q,J=4.4Hz),8.554(1H,s),9.309(1H,s),9.309(1H,s),9.913(1H,s).
実施例596
{2,6-ジ第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.285(3H,t,J=6.8Hz),1.34-1.45(21H,s),4.110(2H,q,J=6.8Hz),4.209(2H,q,J=6.8Hz),4.262(2H,s),4.796(2H,s),5.555(2H,s),7.333(1H,s),7.878(2H,s),9.085(1H,s),9.412(1H,s).
実施例597
1-{3-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-シクロペンタンカルボン酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.386(3H,t,J=6.8Hz),1.50-1.77(6H,m),2.37-2.50(2H,m),2.806(3H,d,J=4.4Hz),4.256(2H,q,J=6.8Hz),4.919(2H,s),4.97-5.04(1H,m),7.15-7.42(4H,m),7.478(1H,s),8.14-8.21(1H,m),8.534(1H,s).
実施例598
1-{3-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-シクロペンタンカルボン酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.264(3H,t,J=6.8Hz),1.379(3H,t,J=6.8Hz),1.55-1.77(6H,m),2.43-2.50(2H,m),4.075(2H,q,J=6.8Hz),4.188(2H,q,J=6.8Hz),4.879(2H,s),4.95-5.02(1H,m),7.23-7.40(5H,m).
実施例599
1-{3-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-シクロペンタンカルボン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.079(3H,t,J=7.2Hz),1.408(3H,t,J=6.8Hz),1.60-1.74(4H,m),1.83-1.94(2H,m),2.52-2.60(2H,m),2.821(3H,d,J=4.4Hz),4.016(2H,q,J=7.2Hz),4.276(2H,q,J=6.8Hz),4.871(2H,s),5.520(2H,s),7.52-7.72(2H,m),7.884(1H,s),7.924(1H,d,J=7.6Hz),8.215(1H,q,J=4.4Hz),8.554(1H,s).
実施例600
1-{3-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-シクロペンタンカルボン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.079(3H,t,J=7.2Hz),1.287(3H,t,J=6.8Hz),1.393(3H,t,J=6.8Hz),1.60-1.74(4H,m),1.84-1.94(2H,m),2.52-2.60(2H,m),4.016(2H,q,J=6.8Hz),4.113(2H,q,J=7.2Hz),4.211(2H,q,J=6.8Hz),4.822(2H,s),5.504(2h,s),7.339(1H,s),7.582(1H,t,J=8.0Hz),7.691(1H,d,J=8.0Hz),7.877(1H,s),7.911(1H,d,J=7.6Hz).
【０５０９】
実施例601
6-エトキシ-3-イミノ-2-[2-オキソ-2-(1,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.27(6H,s)1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),2.86(3H,s),3.28(2H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.81(2H,s),5.32(2H,s),6.57(1H,d,J=8.0Hz),7.51(1H,s),7.59(1H,s),7.76(1H,d,J=8.0Hz),8.17-8.23(1H,m),8.54(1H,s),9.16(1H,brs),9.72(1H,brs).
実施例602
1-[3-第3ブチル-4-(2H-テトラゾール-5-イルメトキシ)-フェニル]-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26-1.43(15H,m),4.11(2H,q,J=7.2Hz),4.21(2H,q,J=7.2Hz),4.80(2H,s),5.46(2H,s),5.63(2H,s),6.94-7.06(1H,m),7.31-7.45(3H,m),9.04(1H,brs),9.33(1H,brs).
MS:m/e(ESI)511.2(MH+)
実施例603
2-[2-(8-第3ブチル-4-カルバモイルメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-7-フルオロ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(3H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),2.84(3H,d,J=4.4Hz),3.51(2H,t,J=4.4Hz),3.90(2H,s),4.31(2H,q,J=7.2Hz),4.34(2H,t,J=4.4Hz),5.00(2H,s),5.46(2H,s),7.01(1H,s),7.13(1H,s),7.27(1H,s),7.52(1H,s),8.30(1H,s),8.41(1H,q,J=4.4Hz),9.47(1H,s),10.02(1H,s).
実施例604
2-{8-第3ブチル-6-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=6.8Hz),1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),3.51(2H,t,J=4.4Hz),3.90(2H,s),4.13(2H.q.J=6.8Hz),4.22(2H,q,J=6.8Hz),4.34(2H,J=4.4Hz),4.79(2H,s),5.43(2H,s),7.00(1H,d,J=2.0Hz),7.13(1H,s),7.26(1H,d,J=2.0Hz),7.34(1H,s),7.51(1H,s),9.02(1H,s),9.35(1H,s).
実施例605
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(18H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.83(3H,d,J=4.4Hz),2.90(2H,t,J=7.2Hz),3.93(2H,t,J=7.2Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.75(2H,s),6.81(1H,s),6.92(2H,s),7.47(1H,s),8.18(1H,q,J=4.4Hz),8.56(1H,s),9.17(1H,s),9.71(1H,s).
実施例606
1-[8-第3ブチル-4-(3-ヒドロキシ-プロピル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-エタノン;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=7.4Hz),1.34(9H,s),1.71(2H,m),2.94(2H,q,J=7.4Hz),3.26-3.72(6H,m),4.26(2H,t,J=4.8Hz),4.85(2H,s),5.53(2H,s),7.21(2H,s),7.73(1H,d,J=8.0Hz),8.17(1H,d,J=8.0Hz),9.55(1H,s),9.85(1H,s).
MS:m/e(ESI)451
実施例607
2-{2-[8-第3ブチル-4-(3-ヒドロキシ-プロピル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.90(3H,t,J=7.2Hz)1.30(3H,t,J=7.6Hz),1.34(9H,s),1.52-1.62(2H,m),2.94(2H,q,J=7.6Hz)3.27(2H,t,J=7.4Hz),3.38(2H,t,J=4.4Hz),4.25(2H,t,J=4.4Hz),4.84(2H,s),5.54(2H,s),7.15(1H,d,J=2.0Hz),7.21(1H,d,J=2.0Hz),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.17(1H,d,J=8.0Hz).
実施例608
6-エトキシ-3-イミノ-2-[2-オキソ-2-(1,4,4-トリメチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン-6-イル)-エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.27(6H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.54(2H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.29(2H,s),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.86(2H,s),5.49(2H,s),7.32(1H,d,J=8.0Hz),7.54(1H,s),7.89(1H,s),7.95(1H,d,J=8.0Hz),8.18-8.24(1H,m),8.56(1H,s),9.24(1H,brs),9.86(1H,brs).
実施例609
{2-[(アセチル-メチル-アミノ)-メチル]-6-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.39(12H,s),2.01,2.10(3H,each s),2.80,2,94(3H,each s),4.11,4.22(2H,each brd,J=6.8Hz),4.48,4.52(2H,each s),4.61,4.69(2H,each s),4.80(2H,s),5.47(2H,s),7.33(1H,s),7.48,7.51(1H,each s),7.83,7.87(1H,each s),9.06(1H,s),9.32(1H,s).
MS:m/e(ESI)572.3(MH+)
実施例610
{2-[(アセチル-メチル-アミノ)-メチル]-6-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸 メチルエステル;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3Ht,J=6.8Hz),1.39(12H,s),2.01,2.09(3H,each s ),2.80,2.94(3H,each s),3.75,3.77(3H,each s),4.11(2H,q,J=7.2Hz),4.21(2H,q,J=7.2Hz),4.06(2H,s),4.64,4.68(2H,each s),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.33(1H,s),7.47,7.52(1H,each s),7.83,7.87(1H,each d,J=2.0Hz),9.06(1H,each s).
MS:m/e(ESI)586.4(MH+)
【０５１０】
実施例611
2-[2-(7-第3ブチル-2-シアノアミノ-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.08(3H,t,J=7Hz),1.44(9H,s),2.84(3H,d,J=5Hz),4.28(2H,q,J=7Hz),4.84(2H,s),5.52(2H,s),5.55(1H,q,J=5Hz),7.54(1H,s),7.64(1H,s),8.21(1H,s),8.56(1H,s).
実施例612
{8-第3ブチル-6-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28-1.42(12H,m),2.78(3H,d,J=4.5Hz),3.48(2H,brt,J=4.5Hz),4.15(2H,s),4.24(2H,q,J=7.0Hz),4.30(2H,brt,J=4.5Hz),4.85(2H,s),5.49(2H,s),7.03(1H,s),7.25(1H,s),7.98(1H,s),8.54(qH,brq,J=4.5Hz),9.48(1H,brd,J=7.0Hz),9.93(1H,brd,J=7.0Hz).
実施例613
1-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-(6-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-5-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7.0Hz),1.41(18H,s),3.95(3H,s),4.10(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.48(2H,s),7.36(1H,s),7.77(2H,s),8.07(1H,brs),9.06(1H,brs),9.28(1H,brs).
実施例614
{8-第3ブチル-6-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(9H,s),3.49(2H,brs),3.64(3H,s),3.86(3H,s),3.95(3H,s),4.25-4.34(3H,m),4.78(2H,s),5.40(2H,s),7.03(1H,s),7.24(1H,s),7.35(1H,s).
MS:m/e(ESI)514.3(MH+)
実施例615
2-{8-第3ブチル-6-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2,4-ジメチル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-アセトアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=6.4Hz),2.33(3H,s),2.60(3H,s),3.51(2H,s),3.90(2H,s),4.00(2H,q,J=6.4Hz),4.35(2H,s),4.83(2H,s),5.48(2H,s),7.01(1H,s),7.13(1H,s),7.27(1H,s),7.51(1H,s),9.40(1H,s),9.81(1H,s).
実施例616
{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジルアミノ}-酢酸; 2トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.38(3H,t,J=7.2Hz),1.41(9H,s),3.79(2H,brs),4.12(2H,q,J=7.2Hz),4.23(2H,q,J=7.2Hz),4.25(2H,s),4.80(2H,s),5.43(2H,s),7.33(1H,s),7.84(1H,s),7.91(1H,s),9.07(1H,s),9.37(1H,s).
実施例617
{6-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-4,4-ジメチル-2-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.32(6H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),2.57(2H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.77(2H,s),4.87(2H,s),5.49(2H,s),7.25(1H,d,J=8.0Hz),7.54(1H,s),7.87-7.94(2H,m),8.17-8.25(1H,m),8.57(1H,s),9.26(1H,brs),9.87(1H,brs).
MS:m/e(ESI)507.3(MH+)
実施例618
1-(5-第3ブチル-フラン-3-イル)-2-(4-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(9H,s),1.35(3H,t,J=7.2Hz),4.20(2H,q,J=7.2Hz),4.83(2H,s),5.22(2H,s),6.48(1H,d,J=0.4Hz),7.41-7.54(2H,m)8.61(1H,d,J=0.4Hz).
実施例619
1-(5-第3ブチル-フラン-3-イル)-2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エタノン;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(9H,s),1.31(3H,t,J=7.2Hz),1.42(3H,t,J=7.2Hz),4.13(2H,q,J=7.2Hz),4.23(2H,q,J=7.2Hz),4.82(2H,s),5.22(2H,s),6.48(1H,d,J=0.8Hz),7.34(1H,s),8.60(1H,d,J=0.8Hz),9.10(1H,s),9.41(1H,s).
実施例620
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-イソプロポキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(6H,d,J=6.0Hz),1.41(9H,s),1.44(3H,t,J=7.2Hz),2.85(3H,d,J=4.4Hz),4.30(2H,q,J=7.2Hz),4.67(1H,m),4.86(2H,s),5.48(2H,s)7.49(1H,s),7.52(1H,s),7.55(1H,s),8.22(1H,m),8.59(1H,s),9.24(1H,s),9.87(1H,s).
【０５１１】
実施例621
2-[2-(3-第3ブチル-5-シクロペンチルオキシ-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1.44(3H,t,J=7.2Hz),1.58(2H,m),1.73-2.00(6H,m),2.85(3H,d,J=4.4Hz),4.30(2H,q,J=7.2Hz),4.86(2H,s),4.87(1H,m),5.49(2H,s),7.40(1H,s),7.52(1H,s),7.55(1H,s),8.22(1H,m),8.60(1H,s),9.22(1H,s),9.86(1H,s).
実施例622
{3-第3ブチル-5-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-酢酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.167(3H,t,J=6.8Hz),1.373(9H,s),1.409(3H,t,J=6.8Hz),2.822(3H,d,J=4.4Hz),3.757(3H,s),3.819(2H,s),4.102(2H,q,J=6.8Hz),4.277(2H,q,J=6.8Hz),4.856(2H,s),5.494(2H,s),7.536(1H,s),7.846(1H,s),8.215(1H,s),8.204(1H,s),8.551(1H,s).
実施例623
{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-酢酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.164(3H,t,J=6.8Hz),1.285(3h,t,J=6.8Hz),1.370(9H,s),1.391(3H,t,J=7.2Hz),3.753(3H,s),3.817(2H,s),4.06-4.14(4H,m),4.207(2H,q,J=7.2Hz),4.803(2H,s),5.469(2H,s),7.344(1H,s),7.832(2H,s).
実施例624
6-[2-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),1.38(3H,t,J=6.8Hz),2.79(3H,d,J=4.0Hz),2.93(3H,s),3.33(2H,s),4.26(2H,q,J=6.8Hz),4.36(2H,s),4.89(2H,s),5.57(2H,s),7.20(1H,s),7.29(1H,s),8.01(1H,s),8.59(1H,q,J=4.0Hz),9.55(1H,s),9.97(1H,s).
実施例625
6-[2-(8-第3ブチル-4-カルバモイルメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-3-エトキシ-7-イミノ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルアミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(12H,s),2.79(3H,d,J=4.8Hz),3.91(2H,s),4.25(2H,q,J=6.8Hz),4.34(2H,t,J=4.4Hz),4.89(2H,s),5.51(2H,s),7.02(1H,s),7.14(1H,s),7.27(1H,s),7.55(1H,s),8.00(1H,s),8.57(1H,q,J=4.8Hz),9.52(1H,s),9.94(1H,s).
実施例626
{2-第3ブチル-4-[2-(6-カルバモイル-5-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),1.83-1.93(4H,m),3.06-3.16(4H,m),4.27(2H,q,J=6.8Hz),4.40(2H,s),4.84(2H,s),5.49(2H,s),7.41(1H,s),7.48(1H,s),7.54(1H,s),7.70(1H,brs),7.79(1H,brs),8.62(1H,s),9.16(1H,brs),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)537.3(MH+)
実施例627
{2-第3ブチル-4-[2-(6-ジメチルカルバモイル-5-エトキシ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(3H,t,J=6.8Hz),1.38(9H,s),1.84-1.93(4H,m),2.78(3H,s),3.00(3H,s),3.08-3.15(4H,m),4.22(2H,q,J=6.8Hz),4.40(2H,s),4.83(2H,s),5.49(2H,s),7.42(1H,s),7.48(1H,s),7.50(1H,s),8.03(1H,s),9.13(1H,brs),9.69(1H,brs).
MS:m/e(ESI)565.4(MH+)
実施例628
{2-第3ブチル-4-[2-(6-エトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-5-メトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=6.7Hz),1.40(9H,s),3.93(3H,s),4.10(2H,q,J=6.7Hz),4.80(2H,s),4.88(2H,s),5.45(2H,s),7.06(1H,d,J=8.0Hz),7.34(1H,s),7.80-7.92(2H,m),9.06(1H,brs),9.37(1H,brs).
実施例629
{8-第3ブチル-6-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル}-酢酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30-1.41(12H,m),2.77(3H,d,J=4.8Hz),3.48(2H,brs),3.64(3H,s),4.20-4.33(6H,m),4.86(2H,s),5.44(2H,s),7.04(1H,s),7.26(1H,s),7.98(1H,s),8.52(1H,q,J=4.8Hz).
実施例630
8-第3ブチル-6-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-2-カルボン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),2.88(3H,s),3.23-3.42(2H,m),3.87(3H,s),3.95(3H,s),4.79(2H,s),5.15(1H,t,J=3.9Hz),5.45(2H,s),7.17(1H,s),7.32(1H,s),7.35(1H,s).
【０５１２】
実施例631
(アセチル-{2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-アミノ)-酢酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1,32(9H,s),1.42(9H,s),1.43(3H,t,J=6.8Hz),1.74(3H,s),2.82(3H,d,J=4.4Hz)3.68(1H,d,J=16.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.49(1H,d,J=16.8Hz),4.87(2H,s),5.53(2H,s),7.54(1H,s),7.73(1H,d,J=8.0Hz),7.98(IH,dd,J=8.0,2.0Hz),8.15(1H,d,J=2.0Hz),8.21(1H,q,J=4.4Hz),8.57(1H,s).
実施例632
(アセチル-{2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-アミノ)-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),1.73(3H,s),2.82(3H,d,J=4.4Hz),3.67(1H,d,J=16.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.56(1H,d,J=16.8Hz),4.87(2H,s),5.58(2H,s),7.54(1H,s),7.75(1H,d,J=8.0Hz),7.97(1H,dd,J=8.0,2.0Hz),8.17(1H,d,J=2.0Hz),8.21(1H,q,J=4.4Hz),8.57(1H,s),9.34-9.40(1H,m),9.90-9.98(1H,m).
実施例633
({2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-メチル-アミノ)-酢酸 第3ブチル エステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=5.2Hz),1.44(18H,s),2.59(3H,s),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.49(1H,brs),4.27(2H,q,J=5.2Hz),4.84(2H,s),5.49(2H,s),7.54(1H,s),7.64(1H,d,J=8.4Hz),7.90(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.94(1H,d,J=2.4Hz),8.21(1H,q,J=4.8Hz),8.56(1H,s).
実施例634
{2-第3ブチル-6-ジエチルアミノ-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.95(6H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.0Hz),3.11(4H,q,J=7.2Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.73(2H,s),4.84(2H,s),5.48(2H,s),7.54(2H,s),7.59(1H,s),8.20(1H,brs),8.55(1H,s),9.17(1H,brs),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)553.3(MH+)
実施例635
({2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニル}-メチル-アミノ)-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=6.8Hz),1.44(9H,s),2.62(3H,s),2.82(3H,s),3.83(1H,d,J=8.8Hz),4.17(1H,d,J=8.8Hz),4.27(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.54(2H,s)6.34(1H,s),7.66(1H,d,J=8.0Hz),7.91(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),7.94(1H,d,J=1.6Hz),8.56(1H,s),9.29-9.33(1H,m),9.48-9.92(1H,m).
実施例636
{2-第3ブチル-4-[2-(5-ジメチルアミノ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.85-1.90(4H,m),2.77(3H,d,J=4.4Hz),2.91(6H,s),3.07-3.15(4H,m),4.39(2H,s),4.73(2H,s),5.44(2H,s),7.17(1H,s),7.40(1H,s),7.47(1H,s),8.06(1H,s),8.36(1H,brs),8.90(1H,brs),9.53(1H,brs).
MS:m/e(ESI)550.4(MH+)
実施例637
2-[2-(3-第3ブチル-4-ヒドロキシ-5-イソプロポキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(6H,d,J=6.0Hz),1.41(9H,s),2.80(3H,d,J=4.4Hz),2.94(6H,s),4.68(1H,m),4.76(2H,s),5.45(2H,s),7.17(1H,s),7.48(1H,s),7.52(1H,s),8.10(1H,s),8.39(1H,m).
実施例638
2-[2-(4-アセチル-8-第3ブチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.43(3H,t,J=6.8Hz),2.30(3H,s),2.84(3H,d,J=4.4Hz),3.91(2H,t,J=4.8Hz),4.29(2H,q,J=6.8Hz),4.48(2H,t,J=4.8Hz),4.86(2H,s),5.45(2H,s),7.55(1H,s),7.67(1H,s),8.00(1H,brs),8.22(1H,q,J=4.4Hz),8.57(1H,s),9.22(1H,s),9.84(1H,s).
実施例639
{2-第3ブチル-6-ジエチルアミノ-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.94(6H,t,J=6.8Hz),1.23(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.83(3H,d,J=4.8Hz),3.05-3.10(4H,m),4.17(2H,q,J=6.8Hz),4.27(2H,q,J=6.8Hz),4.80(2H,s),4.84(2H,s),5.53(2H,s),7.54(1H,s),7.55(1H,s),7.61(1H,s),8.21(1H,d,J=4.8Hz),8.56(1H,s),9.29(1H,brs),9.90(1H,brs).
MS:m/e(ESI)581.4(MH+)
実施例640
{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-ベンジルアミノ}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.38(3H,t,J=7.2Hz),1.41(9H,s),3.79(2H,brs),4.12(2H,q,J=7.2Hz),4.23(2H,q,J=7.2Hz),4.25(2H,s),4.80(2H,s),5.43(2H,s),7.33(1H,s),7.84(1H,s),7.91(1H,s),9.07(1H,s),9.37(1H,s).
【０５１３】
実施例641
[2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル]-アセチル]-6-(エチル-メタンスルフォニル-アミノ)-フェノキシ]-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.05(3H,t,J=6.8Hz),1.38(9H,s),1.41(3H,t.J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.27(3H,s),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.69-4.93(6H,m),5.52(2H,s),7.55(1H,s),7.86(1H,s),7.89(1H,s),8.21(1H,d,J=4.4Hz),8.56(1H,s),9.24(1H,brs),9.88(1H,brs).
MS:m/e(ESI)603.3(MH+)
実施例642
{2-(アセチル-エチル-アミノ)-6-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.05(3H,t,J=6.8Hz),1.33-1.43(12H,m),1.89(3H,s),2.82(3H,d,J=4.8),2.96-3.12(1H,m),4.08-4.19(1H,m),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.48(2H,dd,J=15.2Hz,15.6Hz),4.86(2H,s),5.50(2H,s),7.54(1H,s),7.81(1H,s),7.89(1H,s),8.21(1H,d,J=4.4Hz),8.56(1H,s),9.26(1H,brs),9.88(1H,brs).
MS:m/e(ESI)567.3(MH+)
実施例643
{2-(アセチル-メチル-アミノ)-6-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36-1.43(12H,m),1.83(3H,s),2.82(3H,d,J=4.4Hz),3.15(3H,s),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.44(2H,dd,J=15.6Hz,15.6Hz),4.85(2H,s),5.48(2H,s),7.54(1H,s),7.87(1H,s),7.95(1H,s),8.21(1H,d,J=4.4Hz),8.55(1H,s),9.23(1H,brs),9.88(1H,brs).
MS:m/e(ESI)553.3(MH+)
実施例644
{2-第3ブチル-4-[2-(1-イミノ-6-メチルカルバモイル-5-プロポキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.98(3H,t,J=7.6Hz),1.23(3H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),1.85-1.90(2H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.06-3.12(4H,m),4.17(2H,q,J=6.4Hz),4.20(2H,q,J=7.2),4.49(2H,s),4.83(2H,s),5.49(2H,s),7.42(1H,br),7.49(1H,br),7.54(1H,s),8.52(1H,s),9.15(1H,brs),9.83(1H,brs).
実施例645
{2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-イソプロポキシ-フェノキシ}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(6H,d,J=6.0Hz),1.39(9H,s),1.44(3H,t,J=7.2Hz),2.85(3H,d,J=4.8Hz),4.30(2H,q,J=7.2Hz),4.64(2H,s),4.75(1H,m),4.87(2H,s),5.53(2H,s),7.53(1H,d,J=2.0Hz),7.54(1H,d,J=2.0Hz),8.22(1H,m),8.59(1H,s),9.28(1H,m),9.89(1H,s).
実施例646
{2-第3ブチル-6-シクロペンチルオキシ-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.44(3H,t,J=6.8Hz),1.63(2H,m),1.69-1.83(4H,m),1.95(2H,m),2.85(3H,d,J=4.8Hz),4.30(2H,q,J=6.8Hz),4.59(2H,s),4.87(2H,s),4.93(1H,m),5.55(2H,s),7.48(1H,d,J=2.0Hz),7.54(1H,d,J=2.0Hz),8.22(1H,m),8.59(1H,s),9.88(1H,s).
実施例647
7-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-ベンゾオキサゾール-2-イル-シアナミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(3H,t,J=7Hz),1.48(3H,t,J=7Hz),1.51(9H,s),4.20(2H,q,J=7Hz),4.25(2H,J=7Hz),4.85(2H,s),5.52(2H,s),7.22(1H,s),7.91(2H,d,J=2Hz),8.11(2H,J=2Hz).
MS:m/e(ESI)512.0(MH+)
実施例648
{2-第3ブチル-4-[2-(5-ジメチルアミノ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.23(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),1.82-1.91(4H,m),2.77(3H,d,J=4.4Hz),2.91(6H,s),3.04-3.14(4H,m),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.49(2H,s),4.73(2H,s),5.44(2H,s),7.15(1H,s),7.42(1H,s),7.48(1H,s),8.06(1H,s),8.33-8.41(1H,m),8.93(1H,brs),9.54(1H,brs).
MS:m/e(ESI)578.3(MH+)
実施例649
(アセチル-{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-アミノ)-酢酸 メチルエステル;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.37(9H,s),2.06(3H,s),3.67(3H,s),3.87(3H,s),3.96(3H,s),4.40(2H,s),4.52(2H,s),4.81(2H,s),5.41(2H,s),7.36(1H,s),7.79(1H,s),7.94(1H,s),9.06(1H,s),9.34(1H,s),10.90(1H,s).
実施例650
{2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニルアミノ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.33(3H,t,J=7.0Hz),1.38(9H,s),2.80(3H,d,J=7.2Hz),4.26(2H,s),4.26(2H,q,J=7.0Hz),4.82(2H,s),5.38(2H,s),7.49(1H,d,J=6.0Hz)7.52(1H,s),7.73(1H,dd,J=6.0,2.0Hz),7.77(1H,d,J=2.0Hz),8.15-8.24(1H,m),8.55(1H,s),9.18-9.23(1H,m),9.78-9.82(1H,m).
【０５１４】
実施例651
{2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニルアミノ}-酢酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.19(3H,t,J=7.2Hz),1.40(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),4,12(2H,q,J=7.2Hz),4.18(2H,d,J=6.4Hz),4.27(2H,q,J=6.8Hz),4.82(2H,s),5.36(2H,s),5.92(1H,t,J=6.8Hz),6.57(1H,d,J=8.8Hz),7.51(1H,s)7.72(1H,dd,J=8.8,2.0Hz),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.54(1H,s).
実施例652
2-[2-(8-第3ブチル-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1,43(3H,t,J=6.8Hz),2.84(3H,d,J=4,4Hz),4.30(2H,q,J=6.8Hz),4.72(2H,s),4.86(2H,s),5.47(2H,s),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.56(2H,s),8.22(1H,q,J=4.4Hz),8.58(1H,s),9.20(1H,s),9.86(1H,s),10.95(1H,s).
実施例653
2-[2-(8-第3ブチル-4-メチル-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),1.44(3H,t,J=6.8Hz),2.85(3H,d,J=4.8Hz),3.37(3H,s),4.30(2H,q,J=6.8Hz),4.78(2H,s),4.88(2H,s),5.56(2H,s),7.56(1H,s),7.64(1H,d,J=1.6Hz),7.66(1H,d,J=1.6Hz),8.23(1H,q,J=4.8Hz),8.58(1H,s),9.24(1H,s),9.88(1H,s).
実施例654
2-[2-(8-第3ブチル-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.36(9H,s),2.79(3H,d,J=4.8Hz),2.92(3H,s),2.93(6H,s),4.35(2H,t,J=4.4),4.75(2H,s),5.43(2H,s),7.16(1H,s),7.18(1H,d,J=2.0Hz),7.29(1H,d,J=2.0Hz),8.08(1H,s),8.39(1H,q,J=4.8Hz),8.99(1H,s),9.53(1H,s).
実施例655
4-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酪酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.85-1.94(4H,m),1.97-2.06(2H,m),2.36-2.44(2H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.07-3.16(4H,m),3.85(2H,t,J=6.8Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.83(2H,s),5.41-5.50(2H,m),7.36(1H,s),7.46(1H,s),7.53(1H,s),8.16-8.24(1H,m),8.55(1H,m).
MS:m/e(ESI)579.4(MH+)
実施例656
4-{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酪酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.35-1.42(12H,m),1.82-1.92(4H,m),1.94-2.08(2H,m),2.41(2H,t,J=7.2Hz),3.06-3.16(4H,m),3.60-3.80(2H,m),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.20(2H,q,J=6.8Hz),4.78(2H,s),5.46(2H,s),7.33(1H,s),7.35(1H,d,J=2.4Hz),7.45(1H,d,J=2.4Hz).
MS:m/e(ESI)584.4(MH+)
実施例657
5-{2-第3ブチル-4-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-ペンタン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=6.8Hz),1.60-1.70(2H,m),1.75-1.84(2H,m),1.86-1.94(4H,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.08-3.17(4H,m),3.78-3.92(2H,m),4.27(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),5.47(2H,s),7.36(1H,s),7.46(1H,s),7.53(1H,s),8.03-8.27(1H,m),8.55(1H,s),9.15(1H,brs),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)593.4(MH+)
実施例658
5-{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-ペンタン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=6.8Hz),1.33-1.46(12H,m),1.60-1.71(2H,m),1.75-1.84(2H,m),1.85-1.96(4H,m),2.29(2H,t,J=7.2Hz),3.07-3.18(4H,m),3.76-3.93(2H,m),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.20(2H,q,J=6.8Hz),4.78(2H,s),5.46(2H,s),7.33(1H,s),7.35(1H,s),7.45(1H,s),9.06(1H,brs),9.28(1H,brs).
MS:m/e(ESI)598.4(MH+)
実施例659
{2-第3ブチル-4-[2-(3-エトキシ-7-イミノ-2-メチルカルバモイル-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.23(3H,t,J=7.0Hz),1.26-1.44(12H,m),1.87(4H,brs),2.77(3H,s),3.11(4H,brs),4.14-4.30(4H,m),4.49(2H,s),4.87(2H,s),5.55(2H,s),7.42(1H,s),7.49(1H,s),8.53(1H,brd),9.46(1H,brs),9.97(1H,brs).
実施例660
[2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-フェノキシ]-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.27-1.46(12H,m),2.02-2.16(2H,m),2.42(2H,d,J=8.1Hz),2.82(3H,d,J=4.5Hz),3.63(2H,t,J=7.0Hz),4.27(2H,q,J=6.8Hz),4.45(2H,s),4.85(2H,s),5.45(2H,s),7.54(1H,s),7.84(2H,s),8.17-8.23(1H,m),8.55(1H,s).
【０５１５】
実施例661
[2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-フェノキシ]-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26(3H,t,J=7.1Hz),1.33-1.45(12H,m),2.04-2.17(2H,m),2.42(2H,t,J=8.0Hz),3.63(2H,brt,J=6.2Hz),4.11(2H,q,J=7.1Hz),4.21(2H,q,J=7.1Hz),4.43(2H,s),4.80(2H,s),5.45(2H,s),7.34(1H,s),7.82(1H,s),7.83(1H,s).
実施例662
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボニトリル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.27(18H,s),1.33(3H,t,J=7Hz),4.18(2H,q,J=7Hz),4.71(2H,s),5.39(2H,s),7.06(1H,s),7.65(2H,s),8.53(1H,s).
MS:m/e(ESI)448.0(MH+)
実施例663
7-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-シアナミド;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(3H,t,J=7Hz),1.45(3H,t,J=7Hz),1.54(9H,s),4.18(2H,q,J=7Hz),4.26(2H,q,J=7Hz),4.92(2H,s),5.59(2H,s),7.23(2H,s),8.06(1H,s),8.22(1H,s).
MS:m/e(ESI)511.0(MH+)
実施例664
2-[2-(8-第3ブチル-4-メチル-2-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(9H,s),1.44(3H,t,J=6.8Hz),2.77(3H,s),2.85(3H,d,J=4.8Hz),3.61(2H,s),4.30(2H,q,J=6.8Hz),4.86(2H,s),5.47(2H,s),7.56(1H,s),7.67(1H,d,J=2.0Hz),7.86(1H,d,J=2.0Hz),8.22(1H,m),8.59(1H,s).
実施例665
3-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-ベンゾイルアミノ}-プロパン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),2.50(2H,t,J=6.8Hz),3.42(2H,t,J=6.8Hz),4.28(2H,t,J=6.8Hz),4.88(2H,s),5.51(2H,s),7.32(1H,d,J=8.0Hz),7.54(1H,s),7.85(1H,t,J=7.6Hz),8.00(1H,s).8.21(1H,d,J=4.8Hz),8.52(1H,t,J=5.2),8.57(1H,s),9.28(1H,brs),9.87(1H,brs).
MS:m/e(ESI)523.3(MH+)
実施例666
2-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-ベンゾイルアミノ}-プロパン酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.17-1.44(15H,m),2.83(3H,d,J=4.4Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.39-4.42(1H,m),4.88(2H,s),5.51(2H,s),7.40(1H,d,J=7.6Hz),7.54(1H,s),7.88(1H,d,J=9.6Hz),8.01(1H,s),8.21(1H,d,J=4.4Hz),8.57(1H,s),8.81(1H,d,J=7.6Hz),9.28(1H,brs),9.86(1H,brs).
MS:m/e(ESI)523.3(MH+)
実施例667
{2-シクロペンチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.52-1.69(4H,m),1.70-1.80(2H,m),1.93-2.05(2H,m),2.82(3H,d,J=4.0Hz),4.28(2H,q,J=7.2Hz),4.85(2H,s),4.87(2H,s),5.44(2H,s),7.05(1H,d,J=8.8Hz),7.53(1H,s),7.83(1H,s),7.85(1H,s),8.21(1H,d,J=4.0Hz),8.55(1H,s),9.21(1H,brs),9.83(1H,brs).
MS:m/e(ESI)494.4(MH+)
実施例668
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-ジメチルアミノ-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),1.40(3H,t,J=7.2Hz),2.70(6H,s),4.12(2H,q,J=7.2Hz),4.21(2H,q,J=7.2Hz),4.66(2H,s),4.79(2H,s),5.49(2H,s),7.34(1H,s),7.51(1H,s),7.57(1H,s),9.06(1H,brs),9.30(1H,brs).
MS:m/e(ESI)530.3(MH+)
実施例669
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-ジエチルアミノ-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.95(6H,t,J=7.2Hz)1.29(3H,t,J=6.8Hz),1.37(9H,s),1.39(3H,t,J=6.8Hz),3.10(4H,q,J=7.2Hz),4.13(2H,q,J=6.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.72(2H,s),4.79(2H,s),5.47(2H,s),7.34(1H,s),7.52(1H,s),7.59(1H,s),9.05(1H,brs),9.29(1H,brs).
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
実施例670
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-カルバモイル-プロポキシ)-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.42(3H,t,J=7Hz),1.95-2.03(2H,m),2.25-2.31(2H,m),2.83(3H,d, J=5Hz),4.03-4.08(2H,m),4.28(2H,q,J=7Hz),4.83(2H,s),5.45(2H,s),7.43(1H,s),7.51(1H,s),7.52(1H,s),8.20(1H,q,J=5Hz),8.53(1H,s),9.17(brs, 1H),9.46(s, 1H).
【０５１６】
実施例671
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-ジメチルアミノ-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.23(3H,t,J=6.8Hz),1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.37-1.41(12H,m),2.67(6H,s),4.10(4H,q,J=6.8Hz),4.20(4H,q,J=7.2Hz),4.73(2H,s),4.75(2H,s),5.45(1H,s),7.31(1H,s),7.54(1H,s),7.58(1H,s),9.07(1H,brs),9.39(1H,brs).
MS:m/e(ESI)558.4(MH+)
実施例672
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-ジエチルアミノ-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.94(6H,t,J=7.2Hz),1.23(3H,t,J=7.2Hz),1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.37(9H,s),1.39(6H,t,J=7.2Hz),3.07(4H,q,J=7.2),4.11(2H,q,J=7.2Hz),4.20(4H,q,J=7.2Hz),4.80(4H,s),5.52(2H,s),7.34(1H,s),7.54(1H,s),7.60(1H,s),9.07(1H,brs),9.39(1H,brs).
MS:m/e(ESI)586.3(MH+)
実施例673
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-6-エチルカルバモイル-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.13(3H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),1.85-1.93(4H,m),3.06-3.15(4H,m),4.25(2H,q,J=7.2Hz),4.40(2H,s),4.84(2H,s),5.51(2H,s),7.41(1H,s),7.48(1H,s),7.52(1H,s),8.23(1H,tJ=4.8Hz),8.51(1H,s),9.21(1H,brs),9.85(1H,brs).
MS:m/e(ESI)565.4(MH+)
実施例674
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-プロピルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.93(3H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.49-1.57(2H,m),1.85-1.92(4H,m),3.06-3.15(4H,m),3.21-3.29(2H,m),4.25(2H,q,J=7.2Hz),4.40(2H,s),4.83(2H,s),5.51(2H,s),7.41(1H,s),7.48(1H,s),7.52(1H,s),8.22(1H,t,J=4.8Hz),8.50(1H,s),9.22(1H,brs),9.86(1H,brs).
MS:m/e(ESI)579.4(MH+)
実施例675
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-6-エチルカルバモイル-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-(ピロリジン-1-イル)-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.13(3H,t,J=7.2Hz),1.23(3H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.84-1.91(4H,m),3.06-3.14(4H,m),4.17-4.28(4H,m),4.49(2H,s),4.83(2H,s),5.52(2H,s),7.43(1H,s),7.49(1H,s),7.52(1H,s),8.23(1H,t,J=4.8Hz),8.52(1H,s),9.24(1H,brs),9.86(1H,brs).
MS:m/e(ESI)593.4(MH+)
実施例676
{2-第３ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-プロピルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-ピロリジン-1-イル-フェノキシ}-酢酸エチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.92(3H,t,J=7.2Hz),1.23(3H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.50-1.58(2H,m),1.84-1.92(4H,m),3.07-3.14(4H,m),3.21-3.28(2H,m),4.17-4.28(4H,m),4.49(2H,s),4.84(2H,s),5.50(2H,s),7.43(1H,s),7.49(1H,s),7.52(1H,s),8.22(1H,t,J=4.8Hz),8.50(1H,s),9.19(1H,brs),9.84(1H,brs).
MS:m/e(ESI)607.4(MH+)
実施例677
1-{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-5-オキソ-ピロリジン-2-カルボン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.27(6H,t,J=7Hz),1.39(9H,s),2.29-2.35(1H,m),2.54-2.75(2H,m),2.95(1H,dd,J=12,9Hz),3.20(3H,d,J=5Hz),4.15-4.28(3H,m),4.35(2H,q,J=7Hz),4.54(1H,d,J=19Hz),5.30(1H,d,J=11Hz),5.40(1H,d,J=19Hz),5.33(1H,d,J=11Hz),7.17(1H,s),7.20(1H,s),7.95(1H,d,J=2Hz)8.17(1H,q,J=5Hz),8.38(1H,s),8.78(1H,d,J=2Hz),9.45(1H,brs),10.02(1H,br.2),10.08(1H,brs).
MS:m/e(ESI)579.0(MH+)
実施例678
1-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェニル}-5-オキソ-ピロリジン-2-カルボン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=7Hz),1.41(3H,t,J=7Hz),1.42(9H,s),1.54(3H,t,J=7Hz),2.24-2.31(1H,m),2.58(1H,ddd,J=14,8,3Hz),2.66(td,J=14,5Hz),2.93(1H,ddd,J=14,11,8Hz),4.16-4.28(7H,m),4.70(1H,d,J=19Hz), 5.05(1H,d,J=19z),5.17(1H,d,J=19Hz),5.32(1H,d,J=19Hz),6.88(1H,s),7.93(1H,d,J=2Hz),8.35(1H,d,J=2Hz),8.83(1H,s).
MS:m/e(ESI)584.0(MH+)
実施例679
1-{3-第3ブチル-5-[2-5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-5-オキソ-ピロリジン-2-カルボン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.18(3H,t,J=7Hz),1.42(9H,s)1.60(3H,t,J=7Hz),2.32-2.36(1H,m)2.54-2.67(2H,m),2.77-2.84(1H,m),3.16(3H,d,J=5Hz),3.80(3H,s),4.11-4.22(2H,m),4.36(2H,q,J=7Hz),4.74(1H,d,J=19Hz),4.75(1H,m),4.93(1H,d,J=19Hz),5.69(1H,d,J=18Hz),6.56(1H,d,J=18Hz),7.21(1H,s),7.25(1H,s),8.05(1H,d,J=2Hz),8.13(1H,d,J=2Hz),8.19(1H,q,J=5Hz),9.48(1H,s).
MS:m/e(ESI)593.0(MH+)
実施例680
1-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェニル}-5-オキソ-ピロリジン-2-カルボン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.18(3H,t,J=7Hz),1.42(3H,t,J=7Hz),1.43(9H,s),1.54(3H,t,J=7Hz),2.31-2.36(1H,m),2.54-2.65(2H,m),2.76-2.84(1H,m),3.81(3H,s),4.15-4.23(6H,m),4.65(1H,d,J=18Hz),4.74(1H,dt,J=2,6Hz),4.86(1H,d,J=18Hz),5.61(1H,d,J=19Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,brs),8.03(1H,d,J=2Hz),8.11(1H,d,J=2Hz).
MS:m/e(ESI)593.0(MH+)
【０５１７】
実施例681
2-[2-(3,5-ジ-第3ブチル-4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル]-7-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(3H,t,J=6.8Hz),1.44(18H,s),2.86(3H,d,J=4.4Hz),4.30(2H,q,J=6.8Hz),4.83(2H,s),5.50(2H,s),7.77(2H,s),7.81(1H,s),8.34(1H,s),8.72(1H,m).
実施例682
2-[2-(5-第3ブチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン-7-イル)-2-オキソ-エチル]-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.43(12H,m),2.45(2H,t,J=7.2Hz),2.84(3H,d,J=4.8Hz),3.18(2H,t,J=7.2Hz),4.30(2H,q,J=6.8Hz),4.87(2H,s),5.47(2H,s),7.41(1H,d,J=1.6Hz),7.56(1H,s),7.61(1H,d,J=1.6Hz),8.23(1H,q,J=4.8Hz),8.58(1H,s),9.22(1H,s),9.86(1H,s),10.33(1H,s).
実施例683
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-カルバモイル-プロポキシ)-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz),1.93-2.04(2H,m),2.28(2H,t,J=7.2Hz),4.05(2H,t,J=6.8Hz),4.28(2H,q,J=6.8Hz),4.84(2H,s),5.45(2H,s),6.83(1H,brs),7.33(1H,brs),7.44(1H,s),7.52(1H,s),7.53(1H,s),7.70(1H,brs),7.78(1H,brs),8.63(1H,s),9.18(1H,brs),9.46(1H,s),9.82(1H,brs).
MS:m/e(ESI)511.3(MH+)
実施例684
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-カルバモイル-プロポキシ)-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 ジメチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.29-1.46(12H,m),1.93-2.06(2H,m),2.23-2.33(2H,m),2.78(3H,s),2.99(3H,s),4.01-4.12(2H,m),4.17-4.28(2H,m),4.83(3H,s),5.45(3H,s),6.83(1H,brs),7.33(1H,brs),7.44(1H,s),7.49(1H,s),7.52(1H,s),8.03(1H,s),9.16(1H,brs),9.46(1H,brs),9.67(1H,brs).
MS:m/e(ESI)539.4(MH+)
実施例685
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-カルバモイル-プロポキシ)-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.93-2.04(2H,m),2.23-2.33(2H,m),2.77(3H,d,J=4.4Hz),2.93(6H,s),4.01-4.09(2H,m),4.73(2H,s),5.40(2H,s),7.14(1H,s),7.43(1H,d,J=2.0Hz),7.51(1H,d,J=2.0Hz),8.06(1H,s),8.34-8.39(1H,m),8.86(1H,brs),9.44(1H,brs),9.52(1H,brs).
実施例686
4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェノキシ}-ブチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.28(3H,t,J=6.8Hz),1.34-1.46(12H,m),1.94-2.04(2H,m),2.24-2.32(2H,m),4.00-4.08(2H,m),4.11(2H,q,J=6.8Hz),4.21(2H,q,J=6.8Hz),4.78(2H,s),5.45(2H,s),6.82(1H,brs),7.28-7.36(2H,m),7.42(1H,s),7.50(1H,s),9.00-9.08(1H,m),9.32(1H,brs),9.46(1H,s).
実施例687
4-{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェノキシ}-ブチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H.s),1.92-2.05(2H,m),2.23-2.34(2H,m),3.86(3H,s),3.95(3H,s),4.01-4.09(2H,m),4.81(2H,s),5.46(2H,s),6.83(1H,brs),7.31-7.38(2H,m),7.42(1H,s),7.50(1H,s),9.04-9.11(1H,m),9.30-9.38(1H,m),9.46(1H,s).
実施例688
4-{3-第3ブチル-5-[2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェノキシ}-ブチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30(3H,t,J=7.2Hz),1.40(9H,s),1.94-2.05(2H,m),2.24-2.34(2H,m),2.95(2H,q,J=7.2Hz),4.01-4.11(2H,m),4.85(2H,s),5.53(2H,s),6.82(1H,brs),7.34(1H,brs),7.44(1H,s),7.51(1H,s),7.73(1H,d,J=8.0Hz),8.18(1H,d,J=8.0Hz),9.46(1H,brs),9.52-9.60(1H,m),9.82-9.90(1H,m).
実施例689
4-{3-第3ブチル-5-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェノキシ}-ブチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.03-1.13(4H,m),1.41(9H,s),1.94-2.05(2H,m),2.24-2.38(3H,m),4.01-4.09(2H,m),4.82(2H,s),5.53(2H,s),6.83(1H,brs),7.35(1H,brs),7.44(1H,s),7.52(1H,s),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.10(1H,d,J=8.0Hz),9.47(1H,brs),9.48-9.56(1H,m),9.62-9.70(1H,m).
実施例690
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-カルバモイル-プロポキシ)-4-ヒドロキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-3-イミノ-6-プロポキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 メチルアミド;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
0.99(3H,t,J=7.2Hz),1.41(9H,s),1.75-1.87(2H,m),1.93-2.02(2H,m),2.24-2.32(2H,m),2.82(3H,d,J=4.4Hz),4.02-4.08(2H,m),4.13-4.20(2H,m),4.83(2H,s),5.46(2H,s),6.83(1H,brs),7.34(1H,brs),7.42(1H,s),7.51(1H,s),7.54(1H,s),8.15-8.21(1H,m),8.52(1H,s),9.18(1H,brs),9.46(1H,brs),9.82(1H,brs).
【０５１８】
実施例691
{6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-4,4-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26(6H,s),1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.68-1.74(2H,m),2.82(3H,d,J=4.8Hz),3.38-3.46(2H,m),4.21(2H,s),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.83(2H,s),5.35(2H,s),6.57(1H,d,J=8.0Hz),7.52(1H,s),7.63(1H,d,J=8.0Hz),7.75(1H,s),8.20(1H,q,J=4.8Hz),8.55(1H,s),9.18(1H,brs),9.78(1H,brs).
MS:m/e(ESI)493.3(MH+)
実施例692
{6-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-4,4-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル}-酢酸;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26(6H,s),1.29(3H,t,J=7.2Hz),1.39(3H,t,J=7.2Hz),1.68-1.74(2H,m),3.38-3.45(2H,m),4.07-4.22(4H,m),4.20(2H,s),4.77(2H,s),5.35(2H,s),6.57(1H,d,J=8.4Hz),7.31(1H,s),7.61(1H,d,J=8.4Hz),7.75(1H,s),8.99(1H,brs),9.33(1H,brs).
MS:m/e(ESI)498.3(MH+)
実施例693
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-ピペリジン-1-イル-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),1.49-1.57(2H,m),1.63-1.70(4H,m),2.85(3H,d,J=5Hz),2.88-2.98(4H,m),4.30(2H,q,J=7Hz),4.85(2H,s),4.87(2H,s),5.52(2H,s),7.56(1H,s),7.58(1H,s),7.63(1H,s),8.23(1H,q,J=5Hz),8.58(1H,s),9.22(1H,brs),9.87(1H,brs).
実施例694
{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-モルフォリノ-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.39(9H,s),1.43(3H,t,J=7Hz),2.85(3H,d,J=5Hz),2.95-3.03(4H,m),3.61-3.68(4H,m),4.29(2H,q,J=7Hz),4.82(2H,s),4.87(2H,s),5.52(2H,s),7.56(1H,s),7.58(1H,s),7.63(1H,s),8.23(1H,q,J=5Hz),8.57(1H,s),9.22(1H,brs),9.87(1H,brs).
実施例695
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-ピペリジン-1-イル-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=7Hz),1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=7Hz),1.50-1.57(2H,m),1.63-1.71(4H,m),2.88-2.97(4H,m),4.13(2H,q,J=7Hz),4.23(2H,q,J=7Hz),4.80(2H,s),4.86(2H,s),5.50(2H,s),7.35(1H,s),7.56(1H,s),7.62(1H,s),9.07(1H,brs),9.32(1H,brs).
実施例696
{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-モルフォリノ-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=7Hz),1.39(9H,s),1.42(3H,t,J=7Hz),2.95-3.03(4H,m),3.71-3.78(4H,m),4.13(2H,q,J=7Hz),4.23(2H,q,J=7Hz),4.80(2H,s),4.82(2H,s),5.52(2H,s),7.35(1H,s),7.56(1H,s),7.65(1H,s),9.07(1H,brs),9.33(1H,brs).
実施例697
4-{3-第3ブチル-5-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-ヒドロキシ-フェノキシ}-酪酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.16(3H,t,J=6.5Hz),1.32-1.46(12H,m),1.95-2.08(2H,m),2.57(2H,t,J=7.0Hz),2.83(3H,d,J=5.0Hz),4.00-4.10(4H,m),4.26(H,q,J=6.5Hz),4.83(2H,s),5.45(2H,s),7.40(1H,brs),7.48-7.55(2H,m),8.19(1H,5.0Hz),8.54(1H,s).
実施例698
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-カルバモイル-プロポキシ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),1.94-2.08(2H,m),2.28(2H,t,J=7.5Hz),2.82(3H,s),3.89(3H,s),4.06(2H,t,J=5.5Hz),4.26(2H,q,J=7.0Hz),4.84(2H,s),5.50(2H,s),6.80(1H,brs),7.37(1H,brs),7.48-7.55(3H,m),8.17-8.25(1H,m),8.55(1H,s),9.25(1H,brs),9.88(1H,brs).
実施例699
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-カルバモイル-プロポキシ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 アミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(9H,s),1.42(3H,t,J=7.0Hz),1.94-2.07(2H,m),2.24-2.31(2H,m),3.90(3H,s),4.07(2H,t,J=6.5Hz),4.27(2H,q,J=7.0Hz),4.84(2H,s),5.49(2H,s),6.80(1H,brs),7.37(1H,brs),7.48-7.54(3H,m),8.63(1H,s).
実施例700
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-カルバモイル-プロポキシ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-ジメチルアミノ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸メチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.34(9H,s),1.93-2.08(2H,m),2.24-2.35(2H,m),2.76(3H,brs),2.82(6H,s),3.89(3H,s),4.03-4.12(2H,m),4.74(2H,s),5.47(2H,s),6.80(1H,brs),7.14(1H,s),7.36(1H,brs),7.48-7.56(2H,m),8.07(1H,s),8.31-8.42(1H,m),9.01(1H,brs),9.57(1H,brs).
【０５１９】
実施例701
4-{3-第3ブチル-5-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.26(3H,t,J=7.0Hz),1.34(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),1.94-2.07(2H,m),2.27(2H,t,J=6.5Hz),3.88(3H,s),4.02-4.15(4H,m),4.21(2H,q,J=7.0Hz),4.79(2H,s),5.48(2H,s),7.32(1H,s),7.50(1H,s),7.51(1H,s).
実施例702
4-{3-第3ブチル-5-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.35(9H,s),1.40(3H,t,J=7.0Hz),1.94-2.08(2H,m),2.26(2H,t,J=6.5Hz),3.86(3H,s),3.89(3H,s),3.92(3H,s),4.06(2H,t,J=5.5Hz),4.80(2H,s),5.50(2H,s),6.80(1H,brs),7.34-7.39(2H,m),7.50(1H,s),7.51(1H,s),9.10(1H,brs),9.38(1H,brs).
実施例703
4-{3-第3ブチル-5-[2-(2-エチル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.30(3H,t,J=7.5Hz),1.35(9H,s),1.94-2.08(2H,m),2.27(2H,t,J=7.0Hz),2.94(2H,q,J=7.5Hz),3.89(3H,s),4.06(2H,t,J=5.5Hz),4.85(2H,s),5.56(2H,s),6.80(1H,brs),7.37(1H,brs),7.50(2H,brs),7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.18(1H,d,J=8.0Hz),9.56(1H,brs),9.88(1H,brs).
実施例704
4-{3-第3ブチル-5-[2-(2-シクロプロピル-7-イミノ-5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-アセチル]-2-メトキシ-フェノキシ}-ブチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.05-1.12(4H,m),1.35(9H,s),1.94-2.07(2H,m),2.23-2.36(3H,m),3.89(3H,s),4.06(2H,t,J=5.5Hz),4.82(2H,s),5.55(2H,s),6.80(1H,brs),7.36(1H,brs),7.51(2H,brs)7.72(1H,d,J=8.0Hz),8.09(1H,d,J=8.0Hz),9.48-9.55(1H,m),9.64-9.72(1H,m).
実施例705
2-{2-[3-第3ブチル-5-(3-カルバモイル-プロポキシ)-4-メトキシ-フェニル]-2-オキソ-エチル}-6-エトキシ-3-イミノ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-カルボン酸 エチルアミド;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.11(3H,t,J=6.0Hz),1.24-1.45(12H,m),1.96-2.07(2H,m),2.22-2.33(2H,m),3.23-3.39(2H,m),3.89(3H,s),4.02-4.12(2H,m),4.19-4.30(2H,m),4.83(2H,s),5.49(2H,s),6.80(1H,brs),7.35(1H,brs),7.51(3H,brs),8.23(1H,brs),8.52(1H,s),9.21(1H,brs),9.84(1H,brs).
実施例706
4-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸 メチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.54(9H,s),1.62(3H,t,J=7Hz),3.21(3H,d,J=5Hz)4.06(3H,s),4.37(2H,q,J=7Hz),4.38(3H,s),5.04(2H,s),6.32(2H,s),7.21(1H,s),7.25(1H,s),7.84(1H,d,J=2Hz),8.22(1H,q,J=5Hz),8.93(1H,d,J=2Hz),9.56(1H,s),10.44(1H,s).
MS:m/e(ESI)520.0(MH+)
実施例707
4-{2-第3ブチル-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-メトキシ-フェノキシ}-酪酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.21(3H,t,J=7Hz),1.38(9H,s),1.44(3H,t,J=7Hz),2.01-2.09(2H,m),2.48-2.57(2H,m),2.85(3H,d,J=5Hz),3.88(3H,s),4.07-4.13(2H,m),4.09(2H,q,J=7Hz),4.30(2H,q,J=7Hz),4.87(2H,s),5.55(2H,s),7.53(1H,s),7.56(1H,s),7.58(1H,s),8.22(1H,q,J=5Hz),8.58(1H,s),9.25(1H,brs),9.87(1H,brs).
実施例708
4-{2-第3ブチル-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-6-メトキシ-フェノキシ}-酪酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20(3H,t,J=7Hz),1.32(3H,t,J=7Hz),1.38(9H,s),1.42(3H,t,J=7Hz),2.00-2.09(2H,m),2.50-2.56(2H,m),3.88(3H,s),4.09(2H,q,J=7Hz),4.13(2H,q,J=7Hz),4.23(2H,q,J=7Hz),4.80(2H,s),5.71(2H,s),7.35(1H,s),7.52(1H,s),7.56(1H,s).
実施例709
{2-第3ブチル-4-[2-(5-ジメチルアミノ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニルアミノ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.40(9H,s),2.78(3H,d,J=4.8Hz),2.92(6H,s),4.04-4.10(2H,m),4.72(2H,s),5.32(2H,s),6.57(1H,d,J=8.4Hz),7.14(1H,s),7.73(1H,dd,J=8.4,2.0Hz),7.77(1H,d,J=2.0Hz),8.05(1H,s),8.36(1H,t,J=4.8Hz),8.90-8.94(1H,m),9.45-9.50(1H,m).
実施例710
5-第3ブチル-7-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]ピロロ[2,1-b]オキサゾール-3a-カルボン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.27(3H,J=7Hz),1.40(9H,s),1.61(3H,t,J=7Hz),1.91(1H,m),2.05(1H,m),2.27(1H,ddd,J=13,7,6Hz),2.72(1H,ddd,J=13,7,6Hz),3.12(3H,d,J=5Hz),3.44(1H,ddd,J=15,7,6Hz),3.58(1H,ddd,J=15,7,6Hz),4.23(1H,dq,J=10,7Hz),4.25(1H,dq,J=10,7Hz),4.45(2H,brs),4.71(1H,d,J=18Hz),4.99(1H,d,J=18Hz),5.70(1H,d,J=19Hz),6.46(1H,d,J=19Hz),7.34(1h,s)7.56(1H,s),7.72(1H,s),8.30(1H,q,J=5Hz),9.50(1H,s),10.19(1H,brs),10.36(1H,brs).
MS:m/e(ESI)563.0(MH+)
【０５２０】
実施例711
3-{4-第3ブチル-6-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル}-プロパン酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.20(3H,t,J=7Hz),1.28(3H,t,J=7Hz),1.57(9H,s),3.03(2H,t,J=7Hz),3.18(2H,t,J=7Hz),3.19(3H,d,J=5Hz),3.92(3H,s),4.17(2H,q,J=7Hz),4.37(2H,q,J=7Hz),5.04(2H,s),6.24(2H,s),7.20(1H,s),7.76(1H,s),8.04(1H,q,J=5Hz),8.67(1H,s),9.56(1H,s),10.21(1H,brs),10.32(1H,brs).
MS:m/e(ESI)562.0(MH+)
実施例712
{2-第3ブチル-6-ジメチルアミノ-4-[2-(7-フルオロ-1-イミノ-5,6-ジメトキシ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸;トリフルオロ酢酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.38(9H,s),2.70(6H,s),3.87(3H,s),3.95(3H,s),4.66(2H,s),4.80(2H,s),5.49(2H,s),7.37(1H,s),7.51(1H,s),7.57(1H,s),9.09(1H,brs),9.31(1H,brs).
MS:m/e(ESI)502.2(MH+)
実施例713
{2-(1-アミノ-1-メチル-エチル)-4-[2-(5-エトキシ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.224(3H,t,J=7.2Hz),1.401(3H,t,J=6.8Hz),1.746(6H,s),2.813(3H,d,J=4.4Hz),4.188(2H,q,J=7.2Hz),4.265(2H,q,J=6.8Hz),4.852(2H,s),5.097(2H,s),5.633(2H,s),7.269(1H,d,J=8.8Hz),7.514(1H,s),7.943(1H,s),8.048(1H,d,J=8.8Hz),8.18-8.24(1H,m),8.560(1H,s),8.587(2H,s),9.658(1H,s),9.999(1H,s).
実施例714
{2-(1-アミノ-1-メチル-エチル)-4-[2-(5,6-ジエトキシ-7-フルオロ-1-イミノ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェノキシ}-酢酸 エチルエステル;塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.223(3H,t,J=7.2Hz),1.283(3H,t,J=6.8Hz),1.389(3H,t,J=6.8Hz),1.759(6H,s),4.103(2H,q,J=7.2Hz),4.15-4.24(4H,m),4.816(2H,s),5.097(2H,s),5.676(2H,s),7.263(1H,d,J=8.8Hz),7.329(1H,s),7.954(1H,d,J=2.0Hz),8.034(1H,dd,J=2.0,8.8Hz),8.668(2H,s),9.141(1H,s),9.765(1H,s).
実施例715
{2-第3ブチル-4-[2-(5-ジメチルアミノ-1-イミノ-6-メチルカルバモイル-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-アセチル]-フェニルアミノ}-酢酸 エチルエステル;臭化水素酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ:
1.31(3H,t,J=7.2Hz),1.38(9H,s),2.77(3H,d,J=4.4Hz),2.92(6H,s),3.70-3.82(2H,m),3.87(2H,s),4.76(2H,s),5.36(1H,dd,J=5.6,2.0Hz),5.46(2H,s),7.15(1H,s),7.56(1H,d,J=8.0Hz),7.92(1H,dd,J=8.0,2.4Hz),8.01(1H,d,J=2.4Hz),8.07(1H,s),8.38(1H,q,J=4.4Hz),11.69(1H,s).
実施例716
2-{2-[3-第3ブチル-4-(3-カルバモイ菣ⶫ菣궃菣궂苣⦷㔭ꆃ菣궂苣⶷菣Ꞃ菣ꮃⵝⴲ苣궂苣ⶽ苣膃菣綫㘭ꢂ菣궂苣⶷ⴳ苣龃菣ⶎⰲⴳ苣銃菣궃ㄭⵈ苣붂苣뎃菣벃菣ⶫⴵ苣ꮃ菣뎃藩₸苣龃菣㮉蟨隌냦ꂴ藩ꦡ⼼㹵戼㹲ㄊⵈ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴戼㹲ㄊ㌮⠶䠹猬Ⱙ⸱㈴㌨ⱈⱴ㵊䠷⥺ㄬ㤮ⴳ⸲㈰㈨ⱈ⥭㈬㈮ⴱ⸲㠲㈨ⱈ⥭㌬㠮⠷䠳猬Ⱙ⸴㌰㐭ㄮ⠰䠲洬Ⱙ⸴㠲㈨ⱈⱱ㵊䠷⥺㐬㠮⠵䠲猬Ⱙ⸵ㄵ㈨ⱈ⥳㘬㜮⠸䠱戬獲Ⱙ⸷㌳ㄨⱈ牢⥳㜬㔮⠱䠱猬Ⱙ⸷㐵ㄨⱈ⥳㜬㔮⠶䠱猬Ⱙ⸷〷ㄨⱈ牢⥳㜬㜮⠸䠱戬獲Ⱙ⸸㈶ㄨⱈ⥳㰮牢ਾ껥붖뻤㞋㜱戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⴴ㉻견隃菣ꮃ㐭嬭ⴲ㔨㘬뢂苣袃苣랂㜭閃菣ꪂ菣ⶭⴱ苣龃菣ⶎⰱⴳ苣銃菣궃ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㘭ꆃ菣궂苣⶷菣Ꞃ菣궂苣綷隃菣ꮃ苣龃菣㮉蟨隌냦ꂴ藩ꦡ⼼㹵戼㹲ㄊⵈ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴戼㹲ㄊ㈮⠸䠳琬䨬㜽穈Ⱙ⸱㜳㤨ⱈ⥳ㄬ㌮⠹䠳琬䨬㜽穈Ⱙ⸱㌹㈭〮⠲䠲洬Ⱙ⸲㈲㈭㈮⠸䠲洬Ⱙ⸳㜸㌨ⱈ⥳㐬〮ⴳ⸴㤰㈨ⱈ⥭㐬ㄮ⠱䠲焬䨬㜽穈Ⱙ⸴ㄲ㈨ⱈⱱ㵊䠷⥺㐬㠮⠰䠲猬Ⱙ⸵〵㈨ⱈ⥳㘬㜮⠸䠱戬獲Ⱙ⸷㈳ㄨⱈ牢⥳㜬㌮⠴䠱猬Ⱙ⸷〵ㄨⱈ⥳㜬㔮⠴䠱猬⸩戼㹲龮雦设ㄷ㰸牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾笭ⴲ㍛견隃菣ꮃ㐭⠭ⴳ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ鞃菣鶃苣랂⴩ⴵ菣袃苣랂閃苣讃菣嶫㈭ꪂ苣붂ꢂ菣ꮃ⵽ⴶ苣袃苣랂㌭ꒂ菣躃㈭㌬뢂菣覃菣ⶭ䠱ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ㔭ꮂ菣鲃菣뢅菣膃菣ꊂ菣覃궇賥뒰듧뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䠱中前䐨卍ⵏ㙤 듎㰺牢ਾ⸱㠳㤨ⱈ⥳ㄬ㐮⠲䠳琬䨬㜽穈Ⱙ⸱㌹㈭〮⠲䠲洬Ⱙ⸲ㄲ㈭㈮⠸䠲洬Ⱙ⸲㈸㌨ⱈⱤ㵊䠵⥺㌬㠮⠷䠳猬Ⱙ⸴㌰㐭ㄮ⠰䠲洬Ⱙ⸴㠲㈨ⱈⱱ㵊䠷⥺㐬㠮⠵䠲猬Ⱙ⸵ㄵ㈨ⱈ⥳㘬㜮⠸䠱戬獲Ⱙ⸷㈳ㄨⱈ牢⥳㜬㔮⠱䠱猬Ⱙ⸷㔵ㄨⱈ⥳㜬㔮⠶䠱猬Ⱙ⸸ㄲㄨⱈⱱ䨠㔽穈Ⱙ⸸㘵ㄨⱈ⥳㰮牢ਾ껥붖뻤㞋㤱戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㉛견隃菣ꮃ㐭嬭ⴲ㔨㘬뢂苣袃苣랂㜭閃菣ꪂ菣ⶭⴱ苣龃菣ⶎⰱⴳ苣銃菣궃ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㘭⠭ⴳ菣覃菣궂苣⶷菣궃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ⴩菣Ꞃ菣궂苣嶷ꊅ藩㮸菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䠱中前䐨卍ⵏ㙤 듎㰺牢ਾ⸱㤲㌨ⱈⱴ㵊⸶䠸⥺ㄬ㌮⠸䠹猬Ⱙ⸱〴㌨ⱈⱴ㵊⸶䠸⥺ㄬ㜮ⴸ⸱㐸ㄨⱈ⥭ㄬ㤮ⴷ⸲㔰ㄨⱈ⥭㈬㤮⠱䠱戬摲䨬ㄽ⸰䠴⥺㌬〮ⴴ⸳㤰ㄨⱈ⥭㌬㈮ⴱ⸳〴㈨ⱈ⥭㐬ㄮ⠱䠲焬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸴〲㈨ⱈⱱ㵊⸶䠸⥺㐬㌮⠲䠲䄬煂䨬ㄽ⸶䠰⥺㐬㌮⠴䠱戬⥲㐬㜮⠸䠲猬Ⱙ⸵㤴㈨ⱈ⥳㜬㌮⠳䠱猬Ⱙ⸷㔳ㄨⱈ⥳㜬㐮⠴䠱猬⸩戼㹲䴊㩓⽭⡥卅⥉㜵⸲⠴䡍⤫戼㹲龮雦设㈷㰰牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰嬾ⴲ곧㎬菣膃菣ⶫⴴ㉛⠭ⴲ苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫⴷ苣龃菣ⶎⰵⴷ苣銃菣궃钃菣궃㍛㐬戭钃菣뢂菣ⶳⴶ苣ꮃ⴩苣뮂菣ꮃⵝⴶ㌨銃菣궃苣랂钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫閃苣躃苣랂ⵝ藩뢅袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꦡ⼼㹵戼㹲ㄊⵈ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴戼㹲ㄊ〮ⴸ⸱〱㐨ⱈ⥭ㄬ㌮⠸䠹猬Ⱙ⸱㜷ㄭ㠮⠴䠱洬Ⱙ⸱㤹㈭〮⠶䠱洬Ⱙⰲ㠰㈭ㄮ⠶䠱洬Ⱙ⸲〹㈭㤮⠶䠱洬Ⱙ⸳㌰㌭〮⠹䠱洬Ⱙ⸳㤲㌭㐮⠰䠲洬Ⱙ⸴㔳ㄨⱈ牢Ⱙ⸴㤳㈨ⱈ䉁ⱱ㵊㔱㘮穈Ⱙ⸴㈸㈨ⱈ⥳㔬㔮⠷䠲猬Ⱙ⸷㜳ㄨⱈⱤ㵊⸲䠰⥺㜬㐮⠵䠱搬䨬㈽㐮穈Ⱙ⸷㈷ㄨⱈⱤ㵊⸸䠰⥺㠬ㄮ⠰䠱搬䨬㠽〮穈Ⱙ⸹㜴ㄨⱈ牢⥳㤬㘮⠶䠱戬獲⸩戼㹲䴊㩓⽭⡥卅⥉〵⸷⠴䡍⤫㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㈷㰱牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⠾ⴱ㍻견隃菣ꮃ㔭嬭ⴲ㔨㘬뢂苣袃苣랂㜭閃菣ꪂ菣ⶭⴱ苣龃菣ⶎⰱⴳ苣銃菣궃ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㈭銃菣궃苣랂閃苣讃菣綫钃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣ꪂ苣랂⴩藩뢅袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꦡ⼼㹵戼㹲ㄊⵈ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴戼㹲ㄊ㈮⠹䠳琬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸱㠳㤨ⱈ⥳ㄬ㌮⠹䠳琬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸱㐹㈭〮⠱䠱洬Ⱙ⸲㜰㈭ㄮ⠴䠱洬Ⱙ⸲㐹ㄨⱈ牢Ɽ㵊⸸䠰⥺㌬〮ⴱ⸳㜱㈨ⱈ⥭㌬㌮ⴷ⸳㈴ㄨⱈ⥭㌬㤮⠷䠲猬Ⱙ⸴ㄱ㈨ⱈⱱ㵊⸶䠸⥺㐬㈮⠰䠲焬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸴㔲ㄨⱈ牢Ⱙ⸴㠷㈨ⱈ⥳㔬㐮⠷䠲搬䨬㠽〮穈Ⱙ⸷㈳ㄨⱈ⥳㜬㔮⠷䠱猬Ⱙ⸷〷ㄨⱈ⥳㰮牢ਾ卍洺支䔨䥓㔩㈷㌮䴨⭈㰩牢ਾ껥붖뻤㞋㈲戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄨ笭ⴳ곧㎬菣膃菣ⶫⴵ㉛⠭ⴲ苣꾂菣鞃菣钃菣ⶫⴷ苣龃菣ⶎⰵⴷ苣銃菣궃钃菣궃㍛㐬戭钃菣뢂菣ⶳⴶ苣ꮃ⴩苣뮂菣ꮃⵝⴲ菣覃菣궂苣⶷菣Ꞃ菣ꮃ⵽菣궃菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ苣궂苣⦷ꊅ藩㮸菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䠱中前䐨卍ⵏ㙤 듎㰺牢ਾ⸱㠰ㄭㄮ⠰䠴洬Ⱙ⸱㤳㤨ⱈ⥳ㄬ㤮ⴵ⸲㄰ㄨⱈ⥭㈬ㄮⴰ⸲㔱ㄨⱈ⥭㈬㈮ⴸ⸲㌳ㄨⱈ⥭㈬㤮⠴䠱戬摲䨬㜽㘮穈Ⱙ⸳㄰㌭〮⠶䠱洬Ⱙ⸳㤰㌭ㄮ⠴䠱洬Ⱙ⸳ㄴㄨⱈ牢Ⱙ⸴〰㈨ⱈ⥳㐬㈮⠷䠱戬⥲㐬㠮⠱䠲猬Ⱙ⸴㌵㈨ⱈⱤ㵊⸶䠰⥺㜬㔮⠸䠱猬Ⱙ⸷㤶ㄨⱈ⥳㜬㜮⠱䠱搬䨬㠽〮穈Ⱙ⸸㤰ㄨⱈⱤ㵊⸸䠴⥺㰮牢ਾ卍洺支䔨䥓㔩㜰㌮䴨⭈㰩牢ਾ껥붖뻤㞋㌲戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⴴ㉻견隃菣ꮃ㐭嬭ⴲ㈨랂苣궃菣궃菣ꮃ㜭ꒂ菣躃㔭㜬뢂菣覃菣ⶭ菣궃菣宭ⰳⴴ嵢菣ꪃ苣뎃㘭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㘭⠭菣궃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ⴩菣Ꞃ菣궂苣綷ꪅ藩₸苣膃菣ꢂ苣蚃菣㮫蟨隌냦ꂴ藩ꦡ⼼㹵戼㹲ㄊⵈ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴戼㹲ㄊ〮ⴰ⸱㐱㐨ⱈ⥭ㄬㄮ⠷䠳搬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸱㜳㤨ⱈ⥳ㄬ㠮ⴰ⸱㜹㐨ⱈ⥭ㄬ㤮ⴹ⸲㈱㈨ⱈ⥭㈬㈮ⴶ⸲㜳ㄨⱈ⥭㈬㐮ⴳ⸲㔵㈨慈摮䵄体洬Ⱙ⸳㔰㌭ㄮ⠸䠴洬Ⱙ⸳㔷㌭㤮⠳䠲洬Ⱙ⸴㔰㈨ⱈⱱ㵊⸶䠸⥺㐬㠮⠱䠲猬Ⱙ⸵㐵㈨ⱈ⥳㜬㌮⠶䠱猬Ⱙ⸷㘴ㄨⱈ⥳㜬㜮⠱䠱搬䨬㠽〮穈Ⱙ⸸㤰ㄨⱈⱤ㵊⸸䠰⥺㤬㐮⠶䠱戬獲Ⱙ⸹㔶ㄨⱈ牢⥳㰮牢ਾ卍洺支䔨䥓㔩㜴㐮䴨⭈㰩牢ਾ껥붖뻤㞋㐲戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⴵ㉻견隃菣ꮃ㐭嬭ⴲ㈨랂苣궃菣궃菣ꮃ㜭ꒂ菣躃㔭㜬뢂菣覃菣ⶭ菣궃菣宭ⰳⴴ嵢菣ꪃ苣뎃㘭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㘭⠭菣궃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ⴩菣Ꞃ菣궂苣綷骃菣뾂菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ궇賥뒰듧뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䠱中前䐨卍ⵏ㙤 듎㰺牢ਾ⸱㔰ㄭㄮ⠴䠴洬Ⱙ⸱㘱㌨ⱈⱴ㵊⸶䠸⥺ㄬ㌮⠸䠹猬Ⱙ⸱㌶㈭〮⠰䠸洬Ⱙ⸲㜲㈭㐮⠲䠳洬Ⱙ⸳㘰㌭ㄮ⠹䠴洬Ⱙ⸳㔷㌭㤮⠳䠲洬Ⱙ⸴㐰㈨ⱈⱱ㵊⸶䠸⥺㐬㠮⠱䠲猬Ⱙ⸵㐵㈨ⱈ⥳㜬㌮⠶䠱猬Ⱙ⸷㘴ㄨⱈ⥳㜬㜮⠱䠱搬䨬㠽〮穈Ⱙ⸸㤰ㄨⱈⱤ㵊⸸䠰⥺㤬㐮⠵䠱戬獲Ⱙ⸹㔶ㄨⱈ牢⥳㰮牢ਾ卍洺支䔨䥓㔩ㄶ㐮䴨⭈㰩牢ਾ껥붖뻤㞋㔲戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⴴ㉻견隃菣ꮃ㐭嬭ⴲ㜨閃菣ꪂ菣ⶭⴱ苣龃菣ⶎⰵⴶ苣ꆃ菣궂苣⶷ⰱⴳ苣銃菣궃ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㘭⠭菣궃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ⴩菣Ꞃ菣궂苣綷ꪅ藩₸苣膃菣ꢂ苣蚃菣㮫蟨隌냦ꂴ藩ꦡ⼼㹵戼㹲ㄊⵈ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴戼㹲ㄊㄮ⠷䠳琬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸱㜳㤨ⱈ⥳ㄬ㠮ⴲ⸱㘹㐨ⱈ⥭ㄬ㤮ⴹ⸲ㄱ㈨ⱈ⥭㈬㐮ⴴ⸲㔵㈨慈摮䵄体洬Ⱙ⸳㔰㌭ㄮ⠸䠴洬Ⱙ⸳㠷㌭㤮⠱䠵洬Ⱙ⸳㔹㌨ⱈ⥳㐬〮⠵䠲焬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸴㤷㈨ⱈ⥳㔬㐮⠷䠲猬Ⱙ⸷㔳ㄨⱈ⥳㜬㌮⠶䠱猬Ⱙ⸷㔴ㄨⱈ⥳㰮牢ਾ卍洺支䔨䥓㔩㐸㌮䴨⭈㰩牢ਾ껥붖뻤㞋㘲戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⴵ㉻견隃菣ꮃ㐭嬭ⴲ㜨閃菣ꪂ菣ⶭⴱ苣龃菣ⶎⰵⴶ苣ꆃ菣궂苣⶷ⰱⴳ苣銃菣궃ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㘭⠭菣궃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ⴩菣Ꞃ菣궂苣綷骃菣뾂菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ궇賥뒰듧뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䠱中前䐨卍ⵏ㙤 듎㰺牢ਾ⸱㘱㌨ⱈⱴ㵊⸶䠸⥺ㄬ㌮⠷䠹猬Ⱙ⸱㈶ㄭ㤮⠹䠸洬Ⱙ⸲㈳㈭㐮⠳䠲洬Ⱙ⸳㌰㌭㈮⠰䠴洬Ⱙ⸳㜷㌭㤮⠲䠵洬Ⱙ⸳㔹㌨ⱈ⥳㐬〮⠴䠲焬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸴㤷㈨ⱈ⥳㔬㐮⠷䠲猬Ⱙ⸷㘳㈨ⱈ⥳㜬㐮⠵䠱猬Ⱙ⸹㠰ㄨⱈ牢⥳㤬㈮⠹䠱戬獲⸩戼㹲䴊㩓⽭⡥卅⥉㤵⸸⠴䡍⤫戼㹲龮雦设㈷㰷牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾笭ⴳ곧㎬菣膃菣ⶫⴵ㉛⠭ⴵ苣袃苣랂ㄭꒂ菣躃㘭ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃㄭ㌬뢂菣覃菣ⶭ苣붂苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩苣뮂菣ꮃⵝⴲ菣袃苣랂閃苣躃苣랂⵽藩뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ궇賥뒰듧뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䠱中前䐨卍ⵏ㙤 듎㰺牢ਾ⸱㜱㌨ⱈⱴ㵊⸷䠲⥺ㄬ㌮⠶䠹猬Ⱙ⸱ㄴ㌨ⱈⱴ㵊⸶䠸⥺㈬〮ⴴ⸲㠰㈨ⱈ⥭㈬㐮ⴸ⸲㌵㈨ⱈ⥭㈬㠮⠲䠳搬䨬㐽㠮穈Ⱙ⸳㤸㌨ⱈ⥳㐬〮ⴴ⸴㈱㐨ⱈ⥭㐬㈮⠸䠲焬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸴㔸㈨ⱈ⥳㔬㔮⠱䠲猬Ⱙ⸷〵㜭㔮⠶䠲洬Ⱙ⸸ㄲㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㠬㔮⠵䠱猬⸩戼㹲䴊㩓⽭⡥卅⥉㘵⸸⠳䡍⤫戼㹲龮雦设㈷㰸牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾笭ⴳ곧㎬菣膃菣ⶫⴵ㉛⠭ⰵⴶ苣ꢂ菣궂苣⶷ⴷ菣ꮃ苣궃ㄭꒂ菣躃ㄭ㌬뢂菣覃菣ⶭ苣붂苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩苣뮂菣ꮃⵝⴲ菣袃苣랂閃苣躃苣랂⵽藩뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ궇賥뒰듧뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䠱中前䐨卍ⵏ㙤 듎㰺牢ਾ⸱㜱㌨ⱈⱴ㵊⸷䠲⥺ㄬ㈮⠹䠳琬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸱㘳㤨ⱈ⥳ㄬ㐮⠰䠳琬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸲㌰㈭〮⠸䠲洬Ⱙ⸲㜴㈭㔮⠳䠲洬Ⱙ⸳㠸㌨ⱈ⥳㐬〮ⴴ⸴㐱㘨ⱈ⥭㐬㈮⠱䠲焬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸴〸㈨ⱈ⥳㔬㐮⠸䠲猬Ⱙ⸷㐳ㄨⱈ⥳㜬㔮⠰䠱搬䨬㈽〮穈Ⱙ⸷㈵ㄨⱈⱤ㵊⸲䠰⥺㰮牢ਾ卍洺支䔨䥓㔩㌷㌮䴨⭈㰩牢ਾ껥붖뻤㞋㤲戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⴴ㍻견隃菣ꮃ㔭嬭ⴲ㜨閃菣ꪂ菣ⶭⴱ苣龃菣ⶎⰵⴶ苣ꆃ菣궂苣⶷ⰱⴳ苣銃菣궃ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㈭ꆃ菣궂苣⶷菣Ꞃ菣궂苣綷ꪅ藩₸苣膃菣ꢂ苣蚃菣㮫蟨隌냦ꂴ藩ꦡ⼼㹵戼㹲ㄊⵈ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴戼㹲ㄊㄮ⠷䠳琬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸱㘳㤨ⱈ⥳㈬〮ⴵ⸲㠰㈨ⱈ⥭㈬㐮ⴵ⸲㐵㈨ⱈ⥭㌬㠮⠷䠳猬Ⱙ⸳㤸㌨ⱈ⥳㌬㤮⠶䠳猬Ⱙ⸴㐰㐭ㄮ⠲䠴洬Ⱙ⸴ㄸ㈨ⱈ⥳㔬㔮⠱䠲猬Ⱙ⸷㜳ㄨⱈ⥳㜬㐮ⴸ⸷㐵㈨ⱈ⥭㰮牢ਾ卍洺支䔨䥓㔩㔴㌮䴨⭈㰩牢ਾ껥붖뻤㞋〳戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⴴ㡻견隃菣ꮃ㘭嬭ⴲ㔨뢂菣膃菣ꊂ菣躃ㄭꒂ菣躃㘭ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃㄭ㌬뢂菣覃菣ⶭ苣붂苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩苣뮂菣ꮃⵝⰲⴳ苣銃菣궃馃菣뺂ㅛ㐬ꪂ苣떂苣뎃㐭ꒂ菣綫ꪅ藩₸苣膃菣ꢂ苣蚃菣㮫蟨隌냦ꂴ藩ꦡ⼼㹵戼㹲ㄊⵈ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴戼㹲ㄊ㐮⠱䠳琬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸱㐳㤨ⱈ⥳ㄬ㜮ⴸ⸱㔸㈨ⱈ⥭㈬㌮⠸䠲琬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸲㜷㌨ⱈⱤ㵊⸴䠸⥺㈬㤮⠱䠶猬Ⱙ⸳㈳㌭㌮⠸䠴洬Ⱙ⸴㐰㈨ⱈⱱ㵊⸷䠲⥺㐬㈮ⴳ⸴㠲㈨ⱈ⥭㐬㜮⠴䠱猬Ⱙ⸵㐴ㄨⱈ⥳㜬ㄮ⠵䠱猬Ⱙ⸷㈲㈨ⱈ⥳㠬〮⠸䠱猬Ⱙ⸸㠳ㄨⱈⱤ㵊⸴䠸⥺㰮牢ਾ卍洺支䔨䥓㔩㠷㐮䴨⭈਩䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤㞋ㄳ戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⴴ㡻견隃菣ꮃ㘭嬭ⴲ㜨閃菣ꪂ菣ⶭⴱ苣龃菣ⶎⰵⴶ苣ꆃ菣궂苣⶷ⰱⴳ苣銃菣궃ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㈭㌬뢂菣覃菣ⶭ菣뎃苣宾ⰱ崴苣궂苣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ⵽藩뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ궇賥뒰듧뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䠱中前䐨卍ⵏ㙤 듎㰺牢ਾ⸱㔱㌨ⱈⱴ㵊⸷䠲⥺ㄬ㌮⠴䠹猬Ⱙ⸱㠷ㄭ㠮⠴䠲洬Ⱙ⸲㠳㈨ⱈⱴ㵊⸶䠸⥺㌬㌮ⴰ⸳㠳㐨ⱈ⥭㌬㠮⠷䠳猬Ⱙ⸳㠹㌨ⱈ⥳㐬〮⠴䠲焬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸴㌲㐭㈮⠸䠲洬Ⱙ⸴〸ㄨⱈ⥳㔬㐮⠷䠱猬Ⱙ⸷ㄲ㈨ⱈ⥳㜬㌮⠶䠱猬⸩戼㹲䴊㩓⽭⡥卅⥉㔵⸶⠳䡍⤫戼㹲龮雦设㌷㰲牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⠭㍻견隃菣ꮃ㔭嬭ⴲ㔨ꢂ菣궂苣⶷ⴱ苣龃菣ⶎⴶ菣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣ⶫⰱⴳ苣銃菣궃ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫ꊂ苣膃菣嶫㈭銃菣궃苣랂閃苣讃菣綫ꆃ菣ꮃꊂ菣躃⴩藩뢅ꦡ藩ꦡ⼼㹵戼㹲ㄊⵈ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴戼㹲ㄊㄮ⠶䠳琬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸱ㄴ㤨ⱈ⥳ㄬ㐮⠳䠳琬䨬㘽㠮穈Ⱙ⸱㔶㈨ⱈ畱湩ⱴ㵊⸷䠲⥺㈬㌮⠶䠲琬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸲㘵㌨ⱈ⥳㈬㠮⠴䠳搬䨬㐽㐮穈Ⱙ⸲ㄹㄨⱈⱴ㵊⸷䠲⥺㐬〮⠳䠲焬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸴㤲㈨ⱈⱱ㵊⸶䠸⥺㐬㠮⠵䠲猬Ⱙ⸵㠴㈨ⱈ⥳㜬㔮⠵䠱猬Ⱙ⸷㤶ㄨⱈ⥳㜬㜮⠷䠱猬Ⱙ⸸㈲ㄨⱈⱱ㵊⸴䠴⥺㠬㔮⠷䠱猬Ⱙ⸹㈲ㄨⱈ⥳㤬㠮⠶䠱猬⸩戼㹲龮雦设㌷㰳牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾嬭ⴲ㌨견隃菣ꮃ㐭銃菣궃苣랂㔭笭㍛⠭菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫鞃菣钃菣嶫ꆃ菣ꮃꊂ菣躃⵽菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ⶽ苣膃菣嶫㘭ꢂ菣궂苣⶷ⴳ苣龃菣ⶎⰲⴳ苣銃菣궃ㄭⵈ苣붂苣뎃菣벃菣ⶫⴵ苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ苣龃菣㮉蟨隌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