【手続補正書】
【提出日】平成18年5月24日(2006.5.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］、[II]又は[III]で表わされるビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物。
【化１】
2005035927.tif 000001
［但し、前記一般式［Ｉ］において、
Ｒ1及びＲ3は、互いに同一の若しくは異なる下記一般式（１）で表わされるフェニル基であり
【化２】
2005035927.tif 000002
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ2及びＲ4は、互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるフェニル基又は下記一般式（３）で表わされるナフチル基から選ばれた基であり
【化３】
2005035927.tif 000003
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
【化４】
2005035927.tif 000004
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ5及びＲ6は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。］
【化５】
2005035927.tif 000005
［但し、前記一般式［II］において、
Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに同一の又は異なる下記一般式（４）で表わされるナフチル基であり
【化６】
2005035927.tif 000006
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ27は、下記一般式（５）で表わされるフェニル基又は下記一般式（６）で表わされるナフチル基であり
【化７】
2005035927.tif 000007
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40及びＲ41は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）
【化８】
2005035927.tif 000008
（但し、前記一般式（６）において、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ28及びＲ29は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。］
【化９】
2005035927.tif 000009
［但し、前記一般式［III］において、
Ｒ49及びＲ50は、互いに同一の又は異なる下記一般式（７）で表わされるフェニル基であり
【化１０】
2005035927.tif 000010
（但し、前記一般式（７）において、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ51及びＲ52は、互いに同一の又は異なる下記一般式（８）で表わされるナフチル基であり
【化１１】
2005035927.tif 000011
（但し、前記一般式（８）において、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65及びＲ66は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ53及びＲ54は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。］
【請求項２】
下記一般式［IV］で表わされる、請求項１に記載したビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物。
【化１２】
2005035927.tif 000012
［但し、前記一般式[IV]において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）又は（１７）で表わされるアリール基から選ばれた基である。
【化１３】
2005035927.tif 000013
（但し、前記一般式（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）及び（１７）において、Ｒ67、Ｒ68、Ｒ69、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ80及びＲ81は、互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜３の整数である。）］
【請求項３】
前記Ｒ67、Ｒ68、Ｒ69、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ80及びＲ81が炭素数１〜６の炭化水素基である、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物。
【請求項４】
下記一般式（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４２）、（４３）、（４４）、（４５）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）、（５２）、（５３）、（５４）、（５５）又は（５６）で表わされる、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物。
【化１４】
2005035927.tif 000014
（但し、前記一般式（１８）において、Ｒ82は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化１５】
2005035927.tif 000015
（但し、前記一般式（１９）において、Ｒ83及びＲ84は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化１６】
2005035927.tif 000016
（但し、前記一般式（２０）において、Ｒ85は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化１７】
2005035927.tif 000017
（但し、前記一般式（２１）において、Ｒ86及びＲ87は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化１８】
2005035927.tif 000018
（但し、前記一般式（２２）において、Ｒ88は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化１９】
2005035927.tif 000019
（但し、前記一般式（２３）において、Ｒ89及びＲ90は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２０】
2005035927.tif 000020
（但し、前記一般式（２４）において、Ｒ91は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２１】
2005035927.tif 000021
（但し、前記一般式（２５）において、Ｒ92は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２２】
2005035927.tif 000022
（但し、前記一般式（２６）において、Ｒ93は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２３】
2005035927.tif 000023
（但し、前記一般式（２７）において、Ｒ94は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２４】
2005035927.tif 000024
（但し、前記一般式（２８）において、Ｒ95及びＲ96は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２５】
2005035927.tif 000025
（但し、前記一般式（２９）において、Ｒ97は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２６】
2005035927.tif 000026
（但し、前記一般式（３０）において、Ｒ98及びＲ99は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２７】
2005035927.tif 000027
（但し、前記一般式（３１）において、Ｒ100は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２８】
2005035927.tif 000028
（但し、前記一般式（３２）において、Ｒ101及びＲ102は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化２９】
2005035927.tif 000029
（但し、前記一般式（３３）において、Ｒ103は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３０】
2005035927.tif 000030
（但し、前記一般式（３４）において、Ｒ104及びＲ105は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３１】
2005035927.tif 000031
（但し、前記一般式（３５）において、Ｒ106は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３２】
2005035927.tif 000032
（但し、前記一般式（３６）において、Ｒ107及びＲ108は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３３】
2005035927.tif 000033
（但し、前記一般式（３７）において、Ｒ109は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３４】
2005035927.tif 000034
（但し、前記一般式（３８）において、Ｒ110は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３５】
2005035927.tif 000035
（但し、前記一般式（３９）において、Ｒ111は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３６】
2005035927.tif 000036
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ112は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３７】
2005035927.tif 000037
（但し、前記一般式（４１）において、Ｒ113及びＲ114は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３８】
2005035927.tif 000038
（但し、前記一般式（４２）において、Ｒ115は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化３９】
2005035927.tif 000039
（但し、前記一般式（４３）において、Ｒ116及びＲ117は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４０】
2005035927.tif 000040
（但し、前記一般式（４４）において、Ｒ118は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４１】
2005035927.tif 000041
（但し、前記一般式（４５）において、Ｒ119及びＲ120は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４２】
2005035927.tif 000042
（但し、前記一般式（４６）において、Ｒ121は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４３】
2005035927.tif 000043
（但し、前記一般式（４７）において、Ｒ122及びＲ123は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４４】
2005035927.tif 000044
（但し、前記一般式（４８）において、Ｒ124は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４５】
2005035927.tif 000045
（但し、前記一般式（４９）において、Ｒ125及びＲ126は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４６】
2005035927.tif 000046
（但し、前記一般式（５０）において、Ｒ127は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４７】
2005035927.tif 000047
（但し、前記一般式（５１）において、Ｒ128は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４８】
2005035927.tif 000048
（但し、前記一般式（５２）において、Ｒ129は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化４９】
2005035927.tif 000049
（但し、前記一般式（５３）において、Ｒ130は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化５０】
2005035927.tif 000050
（但し、前記一般式（５４）において、Ｒ131及びＲ132は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化５１】
2005035927.tif 000051
（但し、前記一般式（５５）において、Ｒ133は、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【化５２】
2005035927.tif 000052
（但し、前記一般式（５６）において、Ｒ134及びＲ135は、互いに同一の又は異なる基であって、炭素数１〜６の飽和又は不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【請求項５】
下記一般式［VI］又は［VII］で表わされるジホスホン酸エステル又はジホスホニウム。
【化５３】
2005035927.tif 000053
（但し、前記一般式［VI］及び［VII］において、Ｒ138は炭化水素基であり、Ｒ139及びＲ140はそれぞれ、請求項１に記載した前記Ｒ5、Ｒ6、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ53又はＲ54に相当する基であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【請求項６】
前記Ｒ138が炭素数１〜４の飽和炭化水素基である、請求項５に記載したジホスホン酸エステル又はジホスホニウム。
【請求項７】
下記一般式（５８）又は（５９）で表わされる、請求項５に記載したジホスホン酸エステル又はジホスホニウム。
【化５４】
2005035927.tif 000054
（但し、前記一般式（５８）及び（５９）において、Ｒ138及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項８】
下記一般式［VIII］で表わされるジハロゲン化アリール化合物。
【化５５】
2005035927.tif 000055
（但し、一般式［VIII］において、Ｒ139及びＲ140は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【請求項９】
発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、前記有機層のうちの少なくとも一部が、下記一般式［Ｉ］、[II]又は[III]で表わされるビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物の少なくとも１種を含有していることを特徴とする有機電界発光素子。
【化５６】
2005035927.tif 000056
［但し、前記一般式［Ｉ］において、
Ｒ1及びＲ3は、互いに同一の若しくは異なる下記一般式（１）で表わされるフェニル基であり
【化５７】
2005035927.tif 000057
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ2及びＲ4は、互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるフェニル基又は下記一般式（３）で表わされるナフチル基から選ばれた基であり
【化５８】
2005035927.tif 000058
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
【化５９】
2005035927.tif 000059
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ5及びＲ6は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。］
【化６０】
2005035927.tif 000060
［但し、前記一般式［II］において、
Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに同一の又は異なる下記一般式（４）で表わされるナフチル基であり
【化６１】
2005035927.tif 000061
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ27は、下記一般式（５）で表わされるフェニル基又は下記一般式（６）で表わされるナフチル基であり
【化６２】
2005035927.tif 000062
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40及びＲ41は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）
【化６３】
2005035927.tif 000063
（但し、前記一般式（６）において、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ28及びＲ29は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。］
【化６４】
2005035927.tif 000064
［但し、前記一般式［III］において、
Ｒ49及びＲ50は、互いに同一の又は異なる下記一般式（７）で表わされるフェニル基であり
【化６５】
2005035927.tif 000065
（但し、前記一般式（７）において、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ51及びＲ52は、互いに同一の又は異なる下記一般式（８）で表わされるナフチル基であり
【化６６】
2005035927.tif 000066
（但し、前記一般式（８）において、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65及びＲ66は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はハロゲン原子である。）、
Ｒ53及びＲ54は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子である。］
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の名称】ビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物及びその合成中間体、並びに有機電界発光素子
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００１】
本発明は、赤〜緑色、特には赤色発光を呈する有機発光材料として好適なビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物及びその合成中間体、並びに有機電界発光素子に関するものである。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
本発明の目的は、高い蛍光量子収率で赤〜緑色、特には赤色発光を呈するアミノスチリルフェナントレン化合物の蛍光波長を改善した化合物であって、最適な波長で高輝度かつ安定な赤色発光を呈する赤色の有機発光材料として好適なアミノスチリルフェナントレン化合物と、その合成中間体、並びに有機電界発光素子を提供することにある。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
即ち、本発明は、下記一般式［Ｉ］、［II］又は［III］で表わされるビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物（以下、本発明の化合物と称する。）に係るものである。
また、本発明は、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、前記有機層のうちの少なくとも一部が、下記一般式［Ｉ］、［II］又は［III］で表わされるビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物の少なくとも１種を含有していることを特徴とする有機電界発光素子も提供するものである。
【化１】
2005035927.tif 000067
［但し、前記一般式［Ｉ］において、
Ｒ1及びＲ3は、互いに同一の若しくは異なる下記一般式（１）で表わされるフェニル基であり
【化２】
2005035927.tif 000068
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。）、
Ｒ2及びＲ4は、互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるフェニル基又は下記一般式（３）で表わされるナフチル基から選ばれた基であり
【化３】
2005035927.tif 000069
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。）、
【化４】
2005035927.tif 000070
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。）、
Ｒ5及びＲ6は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。］
【化５】
2005035927.tif 000071
［但し、前記一般式［II］において、
Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、互いに同一の又は異なる下記一般式（４）で表わされるナフチル基であり
【化６】
2005035927.tif 000072
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。）、
Ｒ27は、下記一般式（５）で表わされるフェニル基又は下記一般式（６）で表わされるナフチル基であり
【化７】
2005035927.tif 000073
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40及びＲ41は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。）
【化８】
2005035927.tif 000074
（但し、前記一般式（６）において、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。）、
Ｒ28及びＲ29は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。］
【化９】
2005035927.tif 000075
［但し、前記一般式［III］において、
Ｒ49及びＲ50は、互いに同一の又は異なる下記一般式（７）で表わされるフェニル基であり
【化１０】
2005035927.tif 000076
（但し、前記一般式（７）において、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。）、
Ｒ51及びＲ52は、互いに同一の又は異なる下記一般式（８）で表わされるナフチル基であり
【化１１】
2005035927.tif 000077
（但し、前記一般式（８）において、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65及びＲ66は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（隣接する炭化水素基同士が共同して環を形成してもよい。）、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。）、
Ｒ53及びＲ54は、互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。］
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４３】
本発明の化合物を高効率に製造する方法として、下記一般式［Ｖ］で表されるアミノベンズアルデヒドと；下記一般式[VI]で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式[VII]で表わされるジホスホニウムと；を縮合させることによって、前記一般式[Ｉ]、[II]又は[III]で示されるビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物を得る方法が望ましい。
【化７８】
2005035927.tif 000078
（但し、前記一般式［Ｖ］において、Ｒ136及びＲ137はそれぞれ、前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51又はＲ52に相当するアリール基である。）
【化７９】
2005035927.tif 000079
（但し、前記一般式［VI］及び［VII］において、Ｒ138は炭化水素基であり、Ｒ139及びＲ140はそれぞれ、前記Ｒ5、Ｒ6、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ53又はＲ54に相当する基であり、ＸはＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子である。）
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４４】
この製造方法は、具体的には、前記縮合をウィッティヒ−ホーナー（Ｗｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ）反応又はウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応によって行い、前記ジホスホン酸エステル及び／又は前記ジホスホニウムを溶媒中で塩基で処理することによってカルボアニオンを生成させ、このカルボアニオンと前記４−（Ｎ,Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドとを縮合させることによって、前記した各種のビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物を得るものである。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５０】
この製造方法によって、前記一般式（１８）〜（５６）で表わされるビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物を得ることができ、具体的には前記構造式(６０)−１〜(６０)−１６、(６１)−１〜(６１)−１６、(６２)−１〜（６２）−１６、(６３)−１〜(６３)−１６、(６４)−１〜(６４)−１６、（６５）−１〜(６５)−１６、（６６）−１〜（６６）−１６等のビス（アミノスチリル）フェナントレン化合物を得ることができる。