【手続補正書】
【提出日】平成17年12月19日(2005.12.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  少なくとも２つのアズレン−２，６−ジイル基または少なくとも１つの［２，６’］−ビスアズレン−６，２’−ジイル、［２，２’］−ビスアズレン−６，６’−ジイルまたは［６，６’］−ビスアズレン−２，２’−ジイル基を含む、モノマー、オリゴマーまたはポリマー。
【請求項２】  式Ｉ
−［（Ａ）ａ−（Ｂ）ｂ−（Ｃ）ｃ］−        Ｉ
式中、
ＡおよびＣは、互いに独立して、および各々の出現において独立して、−ＣＸ１＝ＣＸ２−、−Ｃ≡Ｃ−または随意に置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレンであるか、またはＢの意味の１つを有し、
Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮであり、
Ｂは、各々の出現において独立して、アズレン−２，６−ジイル、［２，６’］−ビスアズレン−６，２’−ジイル、［２，２’］−ビスアズレン−６，６’−ジイル、［６，６’］−ビスアズレン−２，２’−ジイルであり、これらすべては、置換されているかまたは非置換であり、またはこれらの基の１つの鏡像であり、
ａ、ｂおよびｃは、互いに独立して、０、１または２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＞０であり、
ただし、モノ、オリゴおよびポリアズレンは、それぞれ少なくとも２つのアズレン−２，６−ジイル基または少なくとも１つの［２，６’］−ビスアズレン−６，２’−ジイル、［２，２’］−ビスアズレン−６，６’−ジイルまたは［６，６’］−ビスアズレン−２，２’−ジイル基を含む、
で表される１つまたは２つ以上の同一のまたは異なる繰り返し単位を含む、モノマー、オリゴマーまたはポリマー。
【請求項３】  式Ｉ１
Ｒ６−［（Ａ）ａ−（Ｂ）ｂ−（Ｃ）ｃ］ｎ−Ｒ２        Ｉ１
式中、Ａ、Ｃ、ａ、ｂおよびｃは、式Ｉにおいて定義された通りであり、
Ｂは、各々の出現において独立して、式ＩＩａ〜ＩＩｄ
【化１】
2003261481.tif 000001
から選択された基またはこれらの鏡像であり、
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲンあるいは、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより一置換または多置換されている、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状、分枝状または環状アルキルであり、ここで、１つまたは２つ以上の隣接していないＣＨ２基は、随意に、各々の場合において、互いに独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ０−、−ＳｉＲ０Ｒ００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されており、または随意に置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ０およびＲ００は、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、
ｎは、１〜５０００の整数であり、
ここで、繰り返し単位［（Ａ）ａ−（Ｂ）ｂ−（Ｃ）ｃ］は、同一であるかまたは異なることができる、
から選択されていることを特徴とする、請求項２に記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
【請求項４】  ｎが、２〜５０００の整数である、請求項２または３に記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
【請求項５】  Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲ８が、Ｈ、随意に１個または２個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０チオエーテル、Ｃ１〜Ｃ２０シリル、Ｃ１〜Ｃ２０エステル、Ｃ１〜Ｃ２０アミノ、Ｃ１〜Ｃ２０フルオロアルキルおよび随意に置換されたアリールまたはヘテロアリールから選択されている、請求項２〜４のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
【請求項６】  Ｒ２およびＲ６が、随意に１個または２個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０チオエーテル、Ｃ１〜Ｃ２０シリル、Ｃ１〜Ｃ２０エステル、Ｃ１〜Ｃ２０アミノ、Ｃ１〜Ｃ２０フルオロアルキルおよび随意に置換されたアリールまたはヘテロアリールから選択されている、請求項２〜５のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
【請求項７】  以下の式
【化２】
2003261481.tif 000002
【化３】
2003261481.tif 000003
【化４】
2003261481.tif 000004
【化５】
2003261481.tif 000005
式中、Ｒ１〜Ｒ８およびｎは、式Ｉ１に示す意味を有し、
Ａｒは、（ａｒ）ｍであり、ａｒは、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、およびｍは、１、２または３であり、
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、互いに独立して、−ＣＸ１＝ＣＸ２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、
Ｘ１およびＸ２は、式Ｉに示す意味を有する、
から選択されることを特徴とする、請求項２〜６のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
【請求項８】  請求項１〜７のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマーの、特に光学的、電気光学的または電子装置、例えば集積回路の部品、電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）、例えば平坦パネルディスプレイアプリケーションにおける薄膜トランジスタとして、または電波方式認識（ＲＦＩＤ）タグ、あるいは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）アプリケーション、例えばエレクトロルミネセントディスプレイまたは例えば液晶ディスプレイのバックライト、光起電またはセンサー装置のための、電池における電極材料として、光導電体として、および電子写真式アプリケーション、例えば電子写真式記録用の半導電性部品における半導体または電荷移動材料としての使用。
【請求項９】  請求項１〜７のいずれかに記載の１種または２種以上のモノマー、オリゴマーまたはポリマーを含む、例えば集積回路の部品として、平坦パネルディスプレイアプリケーションにおける薄膜トランジスタとして、または電波方式認識（ＲＦＩＤ）タグにおける電界効果トランジスタ。
【請求項１０】  請求項１〜７のいずれかに記載の１種または２種以上のモノマー、オリゴマーまたはポリマー、あるいは請求項９に記載のＦＥＴまたはＲＦＩＤタグを含む、セキュリティーマーキングまたはデバイス。
【請求項１１】  酸化的にまたは還元的にドーピングされて、導電性イオン種を形成した、請求項１〜７のいずれかに記載のモノマー、オリゴマーまたはポリマー。
【請求項１２】  請求項１１に記載の１種または２種以上のモノマー、オリゴマーまたはポリマーを含む、電荷注入層、平坦化層、帯電防止フィルムあるいは電子的アプリケーションまたは平坦パネルディスプレイ用の導電性基板またはパターン。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な共役モノ、オリゴまたはポリアズレンに関する。本発明はさらに、電界効果トランジスタ、エレクトロルミネセント、光起電およびセンサーデバイスを含む、光学的、電気光学的または電子デバイスにおける、半導体または電荷移動材料としての、これらの使用に関する。本発明はさらに、新規なモノ、オリゴまたはポリアズレンを含む電界効果トランジスタおよび半導電性部品に関する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
本発明者等は、これらの目的は、アズレンに基づく新規なモノマー、オリゴマーまたはポリマーを提供することにより、達成することができることを見出した。
【化６】
2003261481.tif 000006
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
しかし、本発明の２または６位において重合したポリアズレンは、報告されていなかった。本発明の他の観点は、本発明の、酸化的にまたは還元的にドープされた形態を含む、モノ、オリゴまたはポリアズレンの有利な使用に関する。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
発明の概要
本発明の１つの目的は、少なくとも２つのアズレン−２，６−ジイル基を含むモノマー、オリゴマーまたはポリマーである。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
本発明の他の目的は、本発明のモノ、オリゴまたはポリアズレンの、特に光学的、電気光学的または電子デバイス、例えば集積回路の部品、電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）、例えば平坦パネルディスプレイアプリケーションにおける薄膜トランジスタとして、または電波方式認識（ＲＦＩＤ）タグ、あるいは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）用途、例えばエレクトロルミネセントディスプレイまたは例えば液晶ディスプレイのバックライト、光起電またはセンサーデバイスのための、電池における電極材料として、光導電体として、および電子写真式アプリケーション、例えば電子写真式記録用の半導電性部品における半導体または電荷移動材料としての使用である。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
発明の詳説
本発明のモノ、オリゴまたはポリアズレンは、これらが、高い担体可動性を有するため、電荷移動半導体として特に有用である。特に好ましいのは、アズレン基が、１つまたは２つ以上のアルキルまたはフルオロアルキル基により置換されている、モノ、オリゴまたはポリアズレンである。アルキル側鎖をアズレン基および結合した環に導入すると、可溶性が改善され、従って本発明の材料の溶液加工可能性が改善される。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１９】
Ｂは、各々の出現において独立して、アズレン−２，６−ジイル、［２，６’］−ビスアズレン−６，２’−ジイル、［２，２’］−ビスアズレン−６，６’−ジイル、［６，６’］−ビスアズレン−２，２’−ジイルであり、これらすべては、置換されているかまたは非置換であり、またはこれらの基の１つの鏡像であり、
ａ、ｂおよびｃは、互いに独立して、０、１または２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＞０であり、
ただし、モノ、オリゴおよびポリアズレンは、それぞれ少なくとも２つのアズレン−２，６−ジイル基または少なくとも１つの［２，６’］−ビスアズレン−６，２’−ジイル、［２，２’］−ビスアズレン−６，６’−ジイルまたは［６，６’］−ビスアズレン−２，２’−ジイル基を含む、
で表される１つまたは２つ以上の同一のまたは異なる繰り返し単位を含む、モノマー、オリゴマーまたはポリマーである。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
さらに好ましいのは、１つまたは２つ以上の繰り返し単位（Ａ）ａ−（Ｂ）ｂ−（Ｃ）ｃ（式中、ａ＝ｃ＝０およびｂ＝１である）を含み、極めて好ましくは専らこのような繰り返し単位からなるモノマー、オリゴマーまたはポリマーである。
さらに好ましいのは、１つまたは２つ以上の繰り返し単位（Ａ）ａ−（Ｂ）ｂ−（Ｃ）ｃ（式中、ｂ＝ｃ＝１およびａ＝０である）を含み、極めて好ましくは専らこのような繰り返し単位からなるモノマー、オリゴマーまたはポリマーである。
さらに好ましいのは、１つまたは２つ以上の繰り返し単位（Ａ）ａ−（Ｂ）ｂ−（Ｃ）ｃ（式中、ａ＝ｂ＝ｃ＝１である）を含み、極めて好ましくは専らこのような繰り返し単位からなるモノマー、オリゴマーまたはポリマーである。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲンあるいは、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより一置換または多置換されている、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状、分枝状または環状アルキルであり、ここで、１つまたは２つ以上の隣接していないＣＨ２基が、随意に、各々の場合において、互いに独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ０−、−ＳｉＲ０Ｒ００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されており、または随意に置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ０およびＲ００は、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、
ｎは、１〜５０００の整数であり、
ここで、繰り返し単位［（Ａ）ａ−（Ｂ）ｂ−（Ｃ）ｃ］は、同一であるかまたは異なることができる、
で表されるモノマー、オリゴマーまたはポリマーである。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
−Ｒ２およびＲ６が、随意に１個または２個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０チオエーテル、Ｃ１〜Ｃ２０シリル、Ｃ１〜Ｃ２０エステル、Ｃ１〜Ｃ２０アミノ、Ｃ１〜Ｃ２０フルオロアルキルおよび随意に置換されたアリールまたはヘテロアリールから選択されている、
−ＡおよびＣが、随意に置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレンである、
−ＡおよびＣが、−ＣＸ１＝ＣＸ２−または−Ｃ≡Ｃ−である、
−少なくとも１つのモノマー単位（Ａ）ａ−（Ｂ）ｂ−（Ｃ）ｃにおいて、ａ、ｂおよびｃは、１であり、ＡおよびＣの一方は、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、他方は−ＣＸ１＝ＣＸ２−または−Ｃ≡Ｃ−である、
−ｎ＞１である、
式Ｉ１で表されるモノマー、オリゴマーまたはポリマーである。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】
2003261481.tif 000007
式中、Ｒ１〜Ｒ８およびｎは、式Ｉ１に示す意味を有し、
Ａｒは、（ａｒ）ｍであり、ａｒは、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、およびｍは、１、２または３であり、
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、互いに独立して、−ＣＸ１＝ＣＸ２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、
Ｘ１およびＸ２は、式Ｉに示す意味を有する、
で表されるモノマー、オリゴマーまたはポリマーである。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
本発明のモノ、オリゴまたはポリアズレンを、既知の方法に従って、またはこれと同様にして合成することができる。いくつかの好ましい方法を、以下に記載する。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４９】
本発明のモノ、オリゴまたはポリアズレンは、光学的、電子的および半導体材料として、特に、例えば、集積回路の部品、ＩＤタグまたはＴＦＴアプリケーションとしての電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）における電荷移動材料として有用である。あるいはまた、これらを、エレクトロルミネセントディスプレイアプリケーションにおける有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において、または例えば液晶ディスプレイのバックライトとして、光起電またはセンサー材料として、電子写真式記録のため、および他の半導体アプリケーションのために用いることができる。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５３】
あるいはまた、本発明のモノマー、オリゴマーまたはポリマーを、有機発光デバイスまたはダイオード（ＯＬＥＤ）、例えばディスプレイアプリケーションにおいて、または例えば液晶ディスプレイのバックライトとして用いることができる。一般的なＯＬＥＤは、多層構造を用いて実現される。発光層は、一般的に、１つまたは２つ以上の電子移動および／または正孔移動層の間にはさまれる。電圧を印加することにより、電荷担体としての電子および正孔は、発光層の方向に移動し、ここで、これらの組み替えにより、励起および従って発光層中に含まれるルモフォア(lumophor)単位のルミネセンスが得られる。