【手続補正書】
【提出日】平成17年12月26日(2005.12.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  以下の式（Ｉ）で表されるβ−ヒドロキシアミノ酸エステル：
【化１】
2003327566.tif 000001
ここで、Ｒ３は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６の分岐または環を形成していてもよいアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６の分岐または環を形成していてもよいアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６の分岐または環を形成していてもよいアルキニル基；１つまたは複数の、Ｃ１〜Ｃ４の分岐していてもよいアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４の分岐していてもよいアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ４の分岐していてもよいアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４の分岐していてもよいアルキニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基；および１つまたは複数の、Ｃ１〜Ｃ４の分岐していてもよいアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４の分岐していてもよいアルキニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のヘテロアリール基；からなる群より選択される基であり、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６の分岐または環を形成していてもよいアルキル基であり、そしてＲ７は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ８の分岐または環を形成していてもよいアルキル基；Ｃ２〜Ｃ８の分岐または環を形成していてもよいアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ４の分岐していてもよいアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、またはニトロ基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基；Ｃ１〜Ｃ４の分岐していてもよいアルキル基、ハロゲン原子、水酸基またはニトロ基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９のヘテロアリール基；およびＣ７〜Ｃ１２のアラルキル基からなる群より選択される基である、
をジアステレオ選択的且つエナンチオ選択的に製造するための方法であって、
以下の式（ＩＩ）で表されるアミノ酸誘導体：
【化２】
2003327566.tif 000002
ここで、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子；および１つまたは複数の、Ｃ１〜Ｃ４の分岐していてもよいアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４の分岐していてもよいアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ４の分岐していてもよいアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルキニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基；からなる群より選択される基であり、ただし、Ｒ１およびＲ２がともに水素原子である場合を除き、そしてＲ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された基と同様である、
を、有機溶媒および水を含有する二相系溶媒中にて、以下の式（ＩＩＩ）で表される光学活性なＮ−スピロ４級アンモニウム塩：
【化３】
2003327566.tif 000003
ここで、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子；分岐または環を形成していてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；分岐または環を形成していてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；分岐または環を形成していてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいヘテロアラルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基で置換されたアリール基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいヘテロアリール基；（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基；Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル基；カルバモイル基；Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基であり、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基かＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基かハロゲン原子かで置換されていてもよいアリール基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基かＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基かハロゲン原子かで置換されていてもよいアリール基で置換されたアリール基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基かＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基かハロゲン原子かで置換されていてもよいヘテロアリール基で置換されたアリール基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基かＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基かハロゲン原子かで置換されていてもよいヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基かＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基かハロゲン原子かで置換されていてもよいアリール基で置換されたヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基かＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基かハロゲン原子かで置換されていてもよいヘテロアリール基で置換されたヘテロアリール基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基；およびＣ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいヘテロアリール基；からなる群より選択される基であり、Ｘ−は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ−、およびＨＳＯ４−からなる群より選択されるアニオンであり、ＹおよびＺは、それぞれ独立して水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基；およびＣ１〜Ｃ３のアルコキシ基；からなる群より選択される基であり、あるいはＹおよびＺは一緒になって単結合を形成していてもよい、
の存在下、式（ＩＶ）で表されるアルデヒド：
【化４】
2003327566.tif 000004
ここで、Ｒ７は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ８の分岐または環を形成していてもよいアルキル基；Ｃ２〜Ｃ８の分岐または環を形成していてもよいアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ４の分岐していてもよいアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、またはニトロ基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基；Ｃ１〜Ｃ４の分岐していてもよいアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、またはニトロ基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９のヘテロアリール基；およびＣ７〜Ｃ１２のアラルキル基；からなる群より選択される基である、
と反応させて、β−ヒドロキシアミノ酸エステルのシッフ塩基を得る工程；ならびに
該シッフ塩基を加水分解する工程；
を包含する、方法。
【請求項２】  前記式（ＩＩＩ）で表される化合物のＡｒ１およびＡｒ２が互いのα位で結合した２，２’−ビナフチル基であり、該化合物が式（ＩＩＩ’）：
【化５】
2003327566.tif 000005
で表される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】  前記式（ＩＩＩ’）で表される化合物のＲ５およびＲ６がともに３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル基である、請求項２に記載の方法。
【請求項４】  前記式（ＩＩＩ’）に表される化合物のＲ５およびＲ６がともに、水素原子、フェニル基、β−ナフチル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，５−ジ（３，５−ジｔ−ブチルフェニル）フェニル基、３，５−ジｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、および３，５−ビス（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニル基からなる群より選択される基である、請求項２に記載の方法。
【請求項５】  前記式（ＩＩＩ）で表される化合物が式（ＩＩＩ”）：
【化６】
2003327566.tif 000006
ここで、Ｒ１’は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基；あるいはＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基であり、そしてＲ２’は、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基；Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基で置換されたアリール基；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されたアリール基；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていても良いアリール基で置換されたヘテロアリール基；あるいはＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されたヘテロアリール基である、
で表される化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】  以下の式：
【化７】
2003327566.tif 000007
（Ａｒは、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｘはハロゲン原子である）
で表される化合物。
【請求項７】  前記Ｘが臭素原子である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】  立体配置が（Ｒ，Ｒ）または（Ｓ，Ｓ）である、請求項６または７に記載の化合物。