【手続補正書】
【提出日】平成18年3月28日(2006.3.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１】
2000230132.tif 000001
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表わされるアリール基であり
【化２】
2000230132.tif 000002
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化３】
2000230132.tif 000003
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化４】
2000230132.tif 000004
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化５】
2000230132.tif 000005
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化６】
2000230132.tif 000006
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７】
2000230132.tif 000007
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化８】
2000230132.tif 000008
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化９】
2000230132.tif 000009
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【請求項２】  下記一般式で表される、請求項１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１０】
2000230132.tif 000010
〔但し、前記一般式において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（６）、（７）、（８）及び（９）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化１１】
2000230132.tif 000011
（但し、前記一般式（６）、（７）、（８）及び（９）において、Ｒ60は炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（或いは、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4のすべてが一般式（６）のアリール基である場合には、Ｒ60は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基）であり、Ｒ61及びＲ62は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ63及びＲ64はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕
【請求項３】  前記Ｒ60の炭素数が２〜６であり、前記Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64の炭素数が１〜６である、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【請求項４】  下記一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）又は（１５’）で表される、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１２】
2000230132.tif 000012
（但し、前記一般式（１０）において、Ｒ65は炭素数２〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１３】
2000230132.tif 000013
（但し、前記一般式（１１）において、Ｒ66は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１４】
2000230132.tif 000014
（但し、前記一般式（１２）において、Ｒ67は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１５】
2000230132.tif 000015
（但し、前記一般式（１３）において、Ｒ68は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１６】
2000230132.tif 000016
（但し、前記一般式（１４）において、Ｒ69は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１７】
2000230132.tif 000017
（但し、前記一般式（１５）において、Ｒ70は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１８】
2000230132.tif 000018
（但し、前記一般式（１５’）において、Ｒ70は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項５】  下記構造式（１６）−１、（１６）−２、（１６）−３、（１６）−４、（１６）−５、（１６）−６、（１６）−７、（１６）−８、（１６）−９、（１６）−１０、（１６）−１１、（１６）−１２又は（１６）−１３で表される、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１９】
2000230132.tif 000019
2000230132.tif 000020
2000230132.tif 000021
2000230132.tif 000022
2000230132.tif 000023
2000230132.tif 000024
2000230132.tif 000025
2000230132.tif 000026
2000230132.tif 000027
2000230132.tif 000028
【請求項６】  下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２０】
2000230132.tif 000029
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化２１】
2000230132.tif 000030
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕
【請求項７】  下記一般式〔XX〕で表される、請求項６に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２２】
2000230132.tif 000031
〔但し、前記一般式〔XX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は前記したものと同じである。〕
【請求項８】  前記Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は少なくとも１つが下記一般式（４１）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基である、請求項７に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２３】
2000230132.tif 000032
（但し、前記一般式（４１）において、Ｒ103は炭素数が１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数である。）。〕
【請求項９】  下記一般式（４２）で表される、請求項８に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２４】
2000230132.tif 000033
（但し、前記一般式（４２）において、Ｒ104は炭素数が１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項１０】  下記構造式（４０）−１、（４０）−２、（４０）−３、（４０）−４、（４０）−５、（４０）−６又は（４０）−７で示される、請求項７に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２５】
2000230132.tif 000034
2000230132.tif 000035
【請求項１１】  下記一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも１種と；下記一般式〔VII〕で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式〔VIII〕で表されるジホスホニウム塩と；を縮合させることによって、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、ビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化２６】
2000230132.tif 000036
（但し、前記一般式〔Ｖ〕及び〔VI〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基である。）
【化２７】
2000230132.tif 000037
（但し、前記一般式〔VII〕及び〔VIII〕において、Ｒ75及びＲ76はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水素基であり、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ79及びＲ80はそれぞれ、下記Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46又はＲ47に相当する基であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【化２８】
2000230132.tif 000038
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化２９】
2000230132.tif 000039
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化３０】
2000230132.tif 000040
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化３１】
2000230132.tif 000041
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化３２】
2000230132.tif 000042
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化３３】
2000230132.tif 000043
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化３４】
2000230132.tif 000044
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化３５】
2000230132.tif 000045
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化３６】
2000230132.tif 000046
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【請求項１２】  下記一般式で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得るに際し
【化３７】
2000230132.tif 000047
〔但し、前記一般式において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（６）、（７）、（８）及び（９）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化３８】
2000230132.tif 000048
（但し、前記一般式（６）、（７）、（８）及び（９）において、Ｒ60は炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（或いは、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4のすべてが、一般式（６）のアリール基である場合には、Ｒ60は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基）であり、Ｒ61及びＲ62は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ63及びＲ64は互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕、
下記一般式（１７）又は（１８）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも１種と；下記一般式（１９）で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式（２０）で表されるジホスホニウム塩と；を縮合させる、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化３９】
2000230132.tif 000049
2000230132.tif 000050
（但し、前記一般式（１７）、（１８）、（１９）及び（２０）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ｒ75、Ｒ76及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項１３】  下記一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）又は（１５’）で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化４０】
2000230132.tif 000051
（但し、前記一般式（１０）において、Ｒ65は炭素数２〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４１】
2000230132.tif 000052
（但し、前記一般式（１１）において、Ｒ66は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４２】
2000230132.tif 000053
（但し、前記一般式（１２）において、Ｒ67は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４３】
2000230132.tif 000054
（但し、前記一般式（１３）において、Ｒ68は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４４】
2000230132.tif 000055
（但し、前記一般式（１４）において、Ｒ69は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４５】
2000230132.tif 000056
（但し、前記一般式（１５）において、Ｒ70は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４６】
2000230132.tif 000057
（但し、前記一般式（１５’）において、Ｒ70は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項１４】  下記構造式（１６）−１、（１６）−２、（１６）−３、（１６）−４、（１６）−５、（１６）−６、（１６）−７、（１６）−８、（１６）−９、（１６）−１０、（１６）−１１、（１６）−１２又は（１６）−１３で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化４７】
2000230132.tif 000058
2000230132.tif 000059
2000230132.tif 000060
2000230132.tif 000061
2000230132.tif 000062
2000230132.tif 000063
2000230132.tif 000064
2000230132.tif 000065
2000230132.tif 000066
2000230132.tif 000067
【請求項１５】  下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得るに際し
【化４８】
2000230132.tif 000068
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化４９】
2000230132.tif 000069
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕、
下記一般式〔Ｖ’〕又は〔VI’〕で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも一種と；下記一般式〔VII’〕で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式〔VIII’〕で表されるジホスホニウム塩と；を縮合させる、ビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５０】
2000230132.tif 000070
（但し、前記一般式〔Ｖ’〕及び〔VI’〕において、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、前記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、前記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基である。）
【化５１】
2000230132.tif 000071
（但し、前記一般式〔VII’〕及び〔VIII’〕において、Ｒ75’及びＲ76’はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水素基であり、Ｒ77’、Ｒ78’、Ｒ79’及びＲ80’はそれぞれ、前記Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96又はＲ97に相当する基であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【請求項１６】  下記一般式〔XX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１５に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５２】
2000230132.tif 000072
〔但し、前記一般式〔XX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は前記したものと同じである。〕
【請求項１７】  前記Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93を少なくとも１つが下記一般式（４１）で表されるアリール基とし、残りを無置換のアリール基とする、請求項１６に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５３】
2000230132.tif 000073
（但し、前記一般式（４１）において、Ｒ103は炭素数が１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数である。）。〕
【請求項１８】  下記構造式（４０）−１、（４０）−２、（４０）−３、（４０）−４、（４０）−５、（４０）−６又は（４０）−７で示されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１６に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５４】
2000230132.tif 000074
2000230132.tif 000075
【請求項１９】  下記一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕で表され、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられる４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド。
【化５５】
2000230132.tif 000076
（但し、前記一般式〔Ｖ〕及び〔VI〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基である。）
【化５６】
2000230132.tif 000077
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化５７】
2000230132.tif 000078
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化５８】
2000230132.tif 000079
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化５９】
2000230132.tif 000080
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化６０】
2000230132.tif 000081
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表わされるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化６１】
2000230132.tif 000082
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化６２】
2000230132.tif 000083
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表わされるアリール基であり
【化６３】
2000230132.tif 000084
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表わされるアリール基であり
【化６４】
2000230132.tif 000085
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【請求項２０】  下記一般式〔Ｖ’〕又は〔VI’〕で表され、下記一般式〔XIX〕で示されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられる４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド。
【化６５】
2000230132.tif 000086
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化６６】
2000230132.tif 000087
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕、
【化６７】
2000230132.tif 000088
（但し、前記一般式〔Ｖ’〕及び〔VI’〕において、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、前記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、前記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基である。）
【請求項２１】  下記一般式〔IX〕又は〔Ｘ〕、或いは下記一般式〔IX’〕又は〔Ｘ’〕で表されるトリアリールアミンをジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとの付加体によってホルミル化し、これによって、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕、或いは下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられかつ下記一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕、或いは下記一般式〔Ｖ’〕又は〔VI’〕で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドを得る、４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの製造方法。
【化６８】
2000230132.tif 000089
2000230132.tif 000090
2000230132.tif 000091
2000230132.tif 000092
（但し、前記一般式〔IX〕及び〔Ｘ〕、〔IX’〕及び〔Ｘ’〕、〔Ｖ〕及び〔VI〕、〔Ｖ’〕及び〔VI’〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、下記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、下記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基である。）
【化６９】
2000230132.tif 000093
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化７０】
2000230132.tif 000094
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７１】
2000230132.tif 000095
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化７２】
2000230132.tif 000096
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７３】
2000230132.tif 000097
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化７４】
2000230132.tif 000098
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７５】
2000230132.tif 000099
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化７６】
2000230132.tif 000100
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化７７】
2000230132.tif 000101
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、
Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７８】
2000230132.tif 000102
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化７９】
2000230132.tif 000103
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕
【請求項２２】  下記一般式（４４）、（４５）又は（４６）で表されるアセタール化合物を、ケトン溶媒中、酸触媒又は塩基触媒の存在下でアセタール交換させることにより、下記一般式（５７）、（５８）又は（５９）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド化合物を得る、４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド化合物の製造方法。
【化８０】
2000230132.tif 000104
〔但し、前記一般式（４４）及び（４５）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は、互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４７）で表されるアリール基であり、
【化８１】
2000230132.tif 000105
（但し、前記一般式（４７）において、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108及びＲ109は、互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、炭化水素基、炭化水素オキシ基又は炭化水素アミノ基から選ばれた基である。）、Ｒ103及びＲ104は飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ103とＲ104とが炭素鎖によってつながれた構造をとってもよい。〕
【化８２】
2000230132.tif 000106
2000230132.tif 000107
（但し、前記一般式（５７）、（５８）及び（５９）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は前記したものと同じである。）
【請求項２３】  下記一般式〔IX〕又は〔Ｘ〕、或いは下記一般式〔IX’〕又は〔Ｘ’〕で表され、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕、或いは下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられるトリアリールアミン。
【化８３】
2000230132.tif 000108
2000230132.tif 000109
（但し、前記一般式〔IX〕及び〔Ｘ〕、〔IX’〕及び〔Ｘ’〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、下記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、下記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基である。）
【化８４】
2000230132.tif 000110
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化８５】
2000230132.tif 000111
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化８６】
2000230132.tif 000112
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化８７】
2000230132.tif 000113
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化８８】
2000230132.tif 000114
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化８９】
2000230132.tif 000115
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化９０】
2000230132.tif 000116
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化９１】
2000230132.tif 000117
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化９２】
2000230132.tif 000118
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化９３】
2000230132.tif 000119
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化９４】
2000230132.tif 000120
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも一つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕
【請求項２４】  下記一般式〔IX〕又は〔Ｘ〕、或いは下記一般式〔IX’〕又は〔Ｘ’〕で表され、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕、或いは下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられるトリアリールアミンを製造するに際し、下記一般式〔XI〕又は〔XI’〕で表されるジアリールアミンと下記一般式〔XII〕又は〔XII’〕で表されるハロゲン化ベンゼンとを触媒及び塩基の存在下でカップリングさせるか、或いは、下記一般式〔XIII〕又は〔XIII’〕で表されるジアリールアミンと下記一般式〔XIV〕又は〔XIV’〕で表されるハロゲン化アリール化合物とを触媒及び塩基の存在下でカップリングさせる、トリアリールアミンの製造方法。
【化９５】
2000230132.tif 000121
2000230132.tif 000122
2000230132.tif 000123
2000230132.tif 000124
（但し、前記一般式〔IX〕及び〔Ｘ〕、〔IX’〕及び〔Ｘ’〕、〔XI〕及び〔XII〕、〔XI’〕及び〔XII’〕、〔XIII〕及び〔XIV〕、〔XIII’〕及び〔XIV’〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、下記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、下記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【化９６】
2000230132.tif 000125
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化９７】
2000230132.tif 000126
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化９８】
2000230132.tif 000127
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化９９】
2000230132.tif 000128
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化１００】
2000230132.tif 000129
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化１０１】
2000230132.tif 000130
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化１０２】
2000230132.tif 000131
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化１０３】
2000230132.tif 000132
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化１０４】
2000230132.tif 000133
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化１０５】
2000230132.tif 000134
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化１０６】
2000230132.tif 000135
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６９】
本発明では、本発明の第１及び第２の化合物の合成中間体として、前記一般式〔VII〕又は〔VII’〕で表されるジホスホン酸エステルまたは前記一般式〔VIII〕又は〔VIII’〕で表されるジホスホニウム塩（以下、合成中間体３と称する。）を用いるのがよい。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
この合成中間体３は、その前駆体としての合成中間体から次のようにして導くことができる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７６】
合成中間体３を得るための合成中間体として、前記一般式〔XV〕又は〔XV’〕で表されるハロゲン化アリール化合物（以下、合成中間体４と称する。）を用いるのがよい。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７７】
この合成中間体４は、下記一般式〔XVII〕又は〔XVII’〕で表されるキシレン化合物と、下記一般式〔XVIII〕で表されるＮ−ハロゲン化スクシンイミドとを光照射下に反応させることによって得ることができる。例えば、四塩化炭素、クロロホルム、ベンゼン等の溶媒中、高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノン灯、ハロゲン灯等の光源を用いて１００〜５００Ｗの光の照射下に、２０〜６０℃の温度、常圧で３０分〜４８時間の反応時間で反応させる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８２】
本発明の第１及び第２の化合物の合成中間体として更に好適な化合物がある。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８３】
即ち、この合成中間体は、下記一般式（４４）、（４５）又は（４６）で表されるアセタール化合物（以下、合成中間体５と称する。）である。
【化２３４】
2000230132.tif 000136
〔但し、前記一般式（４４）、（４５）及び（４６）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は、互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４７）で表されるアリール基であり
【化２３５】
2000230132.tif 000137
（但し、前記一般式（４７）において、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108及びＲ109は、互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、炭化水素基、炭化水素オキシ基又は炭化水素アミノ基から選ばれた基である。）、Ｒ103及びＲ104は飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ103とＲ104が炭素鎖によってつながれた構造をとってもよい。〕
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８４】
この合成中間体５を得るに際し、
前記一般式（４４）で表されるアセタール化合物を得る場合には、触媒及び塩基の存在下で、下記一般式（４８）で表されるアミン化合物と下記一般式（４９）で表されるアセタール化合物とをカップリングさせ
【化２３６】
2000230132.tif 000138
（但し、前記一般式（４８）及び（４９）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ｒ103及びＲ104は前記したものと同じであり、Ｘはハロゲン原子である。）、
前記一般式（４５）で表されるアセタール化合物を得る場合には、触媒及び塩基の存在下で、下記一般式（４９’）で表されるアセタール化合物と下記一般式（５０）で表されるアリール化合物とをカップリングさせ
【化２３７】
2000230132.tif 000139
（但し、前記一般式（４９’）及び（５０）において、Ａｒ13、Ａｒ14、Ｒ103及びＲ104は前記したものと同じであり、Ｘはハロゲン原子である。）、
前記一般式（４６）で表されるアセタール化合物を得る場合には、触媒及び塩基の存在下で、下記一般式（５１）で表されるアミン化合物と下記一般式（５２）で表されるアセタール化合物とをカップリングさせるのがよい。
【化２３８】
2000230132.tif 000140
（但し、前記一般式（５１）及び（５２）において、Ａｒ13、Ｒ103及びＲ104は前記したものと同じであり、Ｘはハロゲン原子である。）
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８６】
そして、この合成中間体５、即ち、下記一般式（４４）、（４５）又は（４６）で表されるアセタール化合物を、ケトン溶媒中、酸触媒又は塩基触媒の存在下でアセタール交換させることにより、下記一般式（５７）、（５８）又は（５９）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド化合物を得ることが有利である。
【化２４０】
2000230132.tif 000141
〔但し、前記一般式（４４）、（４５）及び（４６）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は、互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４７）で表されるアリール基であり、
【化２４１】
2000230132.tif 000142
（但し、前記一般式（４７）において、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108及びＲ109は、互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、炭化水素基、炭化水素オキシ基又は炭化水素アミノ基から選ばれた基である。）、Ｒ103及びＲ104は飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ103とＲ104とが炭素鎖によってつながれた構造をとってもよい。〕
【化２４２】
2000230132.tif 000143
2000230132.tif 000144
（但し、前記一般式（５７）、（５８）及び（５９）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は前記したものと同じである。）
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図７】
合成中間体としての２，５−ジ（ブロモメチル）テレフタロニトリル（構造式（３５ａ））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図１４】
合成中間体としてのアセタール化合物（構造式（５３））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図１５】
合成中間体としての化合物（構造式（５５））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図１６】
合成中間体としてのアセタール化合物（構造式（５６））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図２２】
合成中間体としてのアセタール化合物（構造式（６４））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。