(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）式Ｉのキナゾリノン及びその農業的に適する塩から選ばれる少なくとも１種の化合物、
0004535516.tif 000026
［式中、ＤはＯ又はＳであり；
Ｒ1はＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ2はＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ3はハロゲンであり；
Ｒ4は水素又はハロゲンである］ならびに
（２）フルシラゾール、フェンプロピモルフ、プロクロラツ及びテブコナゾールから選ばれる少なくとも１種の化合物；
を含んでなり、ここで成分（１）対成分（２）のモル比が３０：１〜１：３０である殺菌・殺カビ性組成物。
【請求項２】
さらに、（３）界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含んでなる請求の範囲第１項の殺菌・殺カビ性組成物。
【請求項３】
（１）６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン
から成る群より選ばれる少なくとも１つの化合物；ならびに
（２）フルシラゾール及びテブコナゾール
から成る群より選ばれる少なくとも１つの化合物を含んでなる請求の範囲第１項または第２項の殺菌・殺カビ性組成物。
【請求項４】
（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）フルシラゾールを含んでなる請求の範囲第３項の殺菌・殺カビ性組成物。
【請求項５】
（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）テブコナゾールを含んでなる請求の範囲第３項の殺菌・殺カビ性組成物。
【請求項６】
さらに、菌・カビミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ1複合体において作用する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含んでなる請求の範囲第１〜５項のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ性組成物。
【請求項７】
菌・カビミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ1複合体において作用する化合物が、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン及び（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミドからなる群から選ばれる少なくとも１つの化合物である請求の範囲第６項の殺菌・殺カビ性組成物。
【請求項８】
（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンとフルシラゾールの両方を含んでなる請求の範囲第６項または第７項の殺菌・殺カビ性組成物。
【請求項９】
請求の範囲第１〜８項のいずれか一項に記載の組成物を植物又はその一部あるいは植物の種子又は実生に適用することを含んでなる植物病原菌・カビにより引き起される植物の病気を抑制するための方法。
【請求項１０】
植物又はその一部あるいは植物の種子又は実生に
（１）式Ｉのキナゾリノン及びその農業的に適した塩から選ばれる少なくとも１種の化合物、
0004535516.tif 000027
［式中、ＤはＯ又はＳであり；
Ｒ1はＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ2はＣ1−Ｃ10アルキルであり；
Ｒ3はハロゲンであり；
Ｒ4は水素又はハロゲンである］ならびに
（２）フルシラゾール、フェンプロピモルフ、プロクロラツ及びテブコナゾールから選ばれる少なくとも１種の化合物；
を適用することを含んでなり、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）及びセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）から選ばれる少なくとも１つの菌・カビ性の植物の病気を抑制する方法。
【請求項１１】
エリシフェ・グラミニスが抑制され；成分（１）が６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンであり、成分（２）がフルシラゾール、フェンプロピモルフ、プロクロラツ及びテブコナゾールから成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が４：１〜１：１０である請求の範囲第１０項の方法。
【請求項１２】
プクシニア・レコンジタ及びセプトリア・ノドルムの少なくとも１つが抑制され；成分（１）が６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンであり、成分（２）がフルシラゾール、フェンプロピモルフ、プロクロラツ及びテブコナゾールから成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が３０：１〜１：３０である請求の範囲第１０項の方法。
【請求項１３】
シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスが抑制され；成分（１）が６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンであり、成分（２）がフルシラゾール、フェンプロピモルフ、プロクロラツ及びテブコナゾールから成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が１５：１〜１：１５である請求の範囲第１０項の方法。
【請求項１４】
さらに菌・カビミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ1複合体において作用する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を適用することを含んでなる請求の範囲第１０〜１３項のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
発明の背景
植物の病気を有効に抑制する殺菌・殺カビ剤は栽培者により常に求められている。植物の病気は非常に破壊的であり、抑制が困難であり、市販の殺菌・殺カビ剤に対する耐性を急速に発現する。病気の抑制を助長するため、抑制の範囲を広げるためそして耐性発現を遅らせるために有害生物防除剤の組み合わせが多くの場合に用いられる。特定の有害生物防除剤組み合わせの利点が、特定の植物及び処置されるべき植物の病気ならびに処置条件などの因子に依存して、多くの場合に変わり得ることは当該技術分野において認識されている。したがって、有害生物防除剤の有利な組み合わせを求める研究が進められている。
国際特許出願ＷＯ  ９４／２６７２２は、殺菌・殺カビ剤としてのある種のキナゾリノン化合物を開示している（例えば、６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン）。国際特許出願ＷＯ  ９５／１４００９は、ある種のトリアゾロン殺菌・殺カビ剤を開示している（例えば、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］−メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン）。クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）（ＢＡＳ  ４９０Ｆ）は、植物の病気、特に小麦、ぶどう及び果実の菌・カビ性の病気の抑制のために研究中の殺菌・殺カビ剤である。（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｐｅｓｔｓ  ａｎｄ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ−１９９２，１，４０３−４１０におけるＥ．Ａｍｍｅｒｍａｎｎ，Ｇ．Ｌｏｒｅｎｚ，Ｋ．Ｓｃｈｅｌｂｅｒｇｅｒ，Ｂ．Ｗｅｎｄｅｒｏｔｈ，Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ  ａｎｄ  Ｃ．Ｒｅｎｔｚｅａ“ＢＡＳ  ４９０Ｆ−Ａ  Ｂｒｏａｄ−Ｓｐｅｃｔｒｕｍ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  ｗｉｔｈ  ａ  Ｎｅｗ  Ｍｏｄｅ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ”を参照されたい。）アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（ＩＣＩＡ５５０４）は、広範囲の作物への植物の病気の抑制のために研究中の殺菌・殺カビ剤である。（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｐｅｓｔｓ  ａｎｄ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ−１９９２，１，４３５−４４２におけるＪ．Ｒ．Ｇｏｄｗｉｎ，Ｖ．Ｍ．Ａｎｔｈｏｎｙ，Ｊ．Ｍ．Ｃｌｏｕｇｈ  ａｎｄ  Ｃ．Ｒ．Ａ．Ｇｏｄｆｒｅｙ“ＩＣＩＡ５５０４：Ａ  Ｎｏｖｅｌ，Ｂｒｏａｄ  Ｓｐｅｃｔｒｕｍ，Ｓｙｓｔｅｍｉｃ  β−Ｍｅｔｈｏｘｙａｃｙｌａｔｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ”を参照されたい。）ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−３９８，６９２は、ＳＳＦ  １２６としても既知の（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミドを開示している。この殺菌・殺カビ剤は植物の病気、特にイネの病気の抑制のために研究中である。ＥＰ−Ａ−６８８１３は、殺菌・殺カビ剤としてのある種のトリアゾール化合物を開示している（例えばフルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ））。ＥＰ−Ａ−４０３４５は、殺菌・殺カビ剤としてのある種のトリアゾール化合物を開示している（例えばテブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ））。
発明の概略
本発明は、（１）式Ｉのキナゾリノン（すべての幾何及び立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩から選ばれる少なくとも１種の化合物、
0004535516.tif 000002
［式中、
ＤはＯ又はＳであり；
Ｒ1はＣ1−Ｃ10アルキル；Ｃ3−Ｃ5シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ10アルケニル；Ｃ3−Ｃ10アルキニル；Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル；Ｃ3−Ｃ10ハロアルケニル；Ｃ3−Ｃ10ハロアルキニル；Ｃ2−Ｃ10アルコキシアルキル；Ｃ2−Ｃ10アルキルチオアルキル；Ｃ2−Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル；Ｃ2−Ｃ10アルキルスルホニルアルキル；Ｃ4−Ｃ10シクロアルキルアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルケニルオキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルキニルオキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10（シクロアルキル）オキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルケニルチオアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルキニルチオアルキル；Ｃ4−Ｃ10（シクロアルキル）チオアルキル；Ｃ2−Ｃ10ハロアルコキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10ハロアルケニルオキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10ハロアルキニルオキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルコキシアルケニル；Ｃ4−Ｃ10アルコキシアルキニル；Ｃ4−Ｃ10アルキルチオアルケニル；Ｃ4−Ｃ10アルキルチオアルキニル；Ｃ4−Ｃ10トリアルキルシリルアルキル；ＮＲ5Ｒ6、ニトロ、シアノ又は場合によりＲ8、Ｒ9及びＲ10で置換されていることができるフェニルで置換されたＣ1−Ｃ10アルキル；Ｃ1−Ｃ10アルコキシ；Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ；Ｃ1−Ｃ10アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ10ハロアルキルチオ；あるいはそれぞれ場合によりＲ8、Ｒ9及びＲ10で置換されていることができるピリジニル、フラニル、チエニル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル又はキノリニルであり；
Ｒ2はＣ1−Ｃ10アルキル；Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ10アルケニル；Ｃ3−Ｃ10アルキニル；Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル；Ｃ3−Ｃ10ハロアルケニル；Ｃ3−Ｃ10ハロアルキニル；Ｃ2−Ｃ10アルコキシアルキル；Ｃ2−Ｃ10アルキルチオアルキル；Ｃ2−Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル；Ｃ2−Ｃ10アルキルスルホニルアルキル；Ｃ4−Ｃ10シクロアルキルアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルケニルオキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルキニルオキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10（シクロアルキル）オキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルケニルチオアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルキニルチオアルキル；Ｃ4−Ｃ10（シクロアルキル）チオアルキル；Ｃ2−Ｃ10ハロアルコキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10ハロアルケニルオキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10ハロアルキニルオキシアルキル；Ｃ4−Ｃ10アルコキシアルケニル；Ｃ4−Ｃ10アルコキシアルキニル；Ｃ4−Ｃ10アルキルチオアルケニル；Ｃ4−Ｃ10アルキルチオアルキニル；Ｃ4−Ｃ10トリアルキルシリルアルキル；Ｃ2−Ｃ10シアノアルキル；Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル；ＣＯ2Ｒ5、ＮＲ5Ｒ6又は場合によりＲ7、Ｒ9及びＲ10で置換されていることができるフェニルで置換されたＣ1−Ｃ10アルキル；場合によりＲ7、Ｒ9及びＲ10で置換されてることができるフェニル；−Ｎ＝ＣＲ5Ｒ5；あるいは−ＮＲ5Ｒ6であるか；あるいは
Ｒ1及びＲ2は一緒になって−ＣＨ2（ＣＨ2）qＣＨ2−を形成し；
ｑは０、１、２、３又は４であり；
Ｒ3はハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ4−Ｃ8シクロアルキルアルキル、Ｃ3−Ｃ8トリアルキルシリル、ＮＲ5Ｒ6、Ｃ5−Ｃ8トリアルキルシリルアルキニルあるいは場合により少なくとも１つのＲ7で置換されていることができるフェニルであり；
Ｒ4は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであり；
各Ｒ5は独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又は場合により少なくとも１つのＲ7で置換されていることができるフェニルであり；
各Ｒ6は独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル又は場合により少なくとも１つのＲ7で置換されていることができるフェニルであるか；あるいはＲ5及びＲ6が同じ窒素原子に結合している場合、Ｒ5及びＲ6は一緒になって−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2（ＣＨ2）3ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ（Ｍｅ）ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−を形成することができ；
各Ｒ7は独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ニトロ又はシアノであり；
Ｒ8はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、それぞれ場合により少なくとも１つのＲ7で置換されていることができるフェニル又はフェノキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、アセチル、ＣＯ2ＭｅあるいはＮ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）2であり；
各Ｒ9は独立してメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ハロゲン又はトリフルオロメチルであり；
各Ｒ10は独立してハロゲンである］
ならびに（２）（ａ）菌・カビミトコンドリア呼吸電子伝達部位のｂｃ1複合体（ｂｃ1  ｃｏｍｐｌｅｘ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｆｕｎｇａｌ  ｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ  ｒｅｓｐｉｒａｔｏｒｙ  ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｓｉｔｅ）において作用する化合物及び（ｂ）ステロール生合成経路（ｓｔｅｒｏｌ  ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｐａｔｈｗａｙ）を阻害することにより菌・カビ性病気を抑制する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む殺菌・殺カビ性の組み合わせ（例えば混合物）を目的とする。本発明はこれらの組み合わせを含有する農業用組成物及び該組み合わせの殺菌・殺カビ剤としての使用を提供する。有利な組成物は成分（１）及び成分（２）が殺菌・殺カビ的に有効な量で存在し、成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０である組成物を含む。有利な方法は成分（１）及び成分（２）を、独立して用いられる同じ量の該成分により与えられる殺菌・殺カビ的有効性の合計より大きい殺菌・殺カビ的有効性を与えるのに十分な量で加える方法を含んでなる。
発明の詳細
本発明に従って殺菌・殺カビ剤の組み合わせを用い、病気の抑制を助長し、耐性の発現を遅らせる。適した組成物及び方法を提供する。
例えば、本発明はまた、保護されるべき植物又はその一部あるいは保護されるべき植物の種子又は実生に以下の１つを適用することを含んでなる、植物病原菌・カビにより引き起される植物の病気の抑制のための方法を提供する：
Ａ）成分（１）、成分（２）及び界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含んでなる有効量の殺菌・殺カビ性組成物；
Ｂ）任意の順序で順次適用される、（ｉ）成分（１）及び界面活性剤、固体もしくは液体希釈剤の少なくとも１つを含んでなる有効量の第１組成物；ならびに（ｉｉ）成分（２）及び界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含んでなる有効量の第２組成物；あるいは
Ｃ）上記Ｂで特定した第１及び第２組成物の有効量の物理的混合物。
適用される成分（１）の化合物対成分（２）の化合物のモル比は、通常、約３０：１〜１：３０であり、成分（１）の化合物及び成分（２）の化合物は、通常、個別の成分（１）の化合物及び成分（２）の化合物により与えられる菌・カビ性病気の加算的抑制より大きいその菌・カビ性病気の抑制を与えるのに有効な量で適用される。
合成の容易さ又はより大きい殺菌・殺カビ活性の理由で好ましい組成物は以下のとおりである：
好ましい組成物１．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）
Ｒ1がＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2がＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3がハロゲンであり、キナゾリノンの６位に固定されており；
Ｒ4が水素又はハロゲンであり、キナゾリノンの８位に固定されている
少なくとも１種の式Ｉのキナゾリノン（すべての幾何及び立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩；
ならびに（２）（ａ）式ＩＩの化合物（すべての幾何及び立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩、
0004535516.tif 000003
［式中、
Ｑは
0004535516.tif 000004
であり
Ｅは：
ｉ）場合によりＲ13又はＲ13及びＲ14の両方で置換されていることができる１，２−フェニレン；
ｉｉ）ナフレタン環であって、但しＧ及びＹが同じ環に結合している場合、Ｇ及びＹは隣接する環メンバーに結合しており、ナフタレン環は場合によりＲ13又はＲ13及びＲ14の両方で置換されていることができるナフタレン環；ならびに
ｉｉｉ）それぞれ窒素、酸素及び硫黄の群から独立して選ばれる１〜６個の複素原子を含有する５〜１２−員単環式及び縮合２環式芳香族複素環式環系から選ばれる環系であって、但しそれぞれの複素環式環系は４個以下の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含有し、それぞれの縮合２環式環系は場合により１つの非芳香族環を含有していることができ、それは場合により１つもしくは２つのＪ1を環メンバーとして含んでいることができ、場合によりＣ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から独立して選ばれる１つもしくは２つの環メンバーを含んでいることができ、但しＧは芳香環に結合しており、そしてＧ及びＹが同じ環に結合している場合、Ｇ及びＹは隣接する環メンバーに結合しており、それぞれの芳香族複素環式環系は場合によりＲ13又はＲ13及びＲ14の両方で置換されていることができる環系；
から選ばれ；
ＡはＯ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ15又はＣＲ24であり；
ＧはＣ又はＮであり；但しＧがＣである場合、ＡはＯ、Ｓ又はＮＲ15であり、浮動的な二重結合はＧに結合しており；ＧがＮである場合、ＡはＮ又はＣＲ24であり、浮動的な二重結合はＡに結合しており；
ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）又はＮＯ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）であり；
Ｗ1はＯ又はＮＨであり；
ＸはＨ、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ11、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、シアノ、ＮＨ2、ＮＨＲ11、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｒ11、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）又はＮ（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）Ｒ11であり；
Ｘ1はＣＨ又はＮであり；
Ｒ11はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｒ12はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ又はアセチルオキシであり；
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立してハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル；ＮＨ2Ｃ（Ｏ）；（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）；（Ｃ1−Ｃ4アルキル）2ＮＣ（Ｏ）；Ｓｉ（Ｒ35）3；Ｇｅ（Ｒ35）3；（Ｒ35）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−；又はそれぞれＲ18で置換され、場合により１つもしくはそれより多いＲ20で置換されていることができるフェニル、フェニルエチニル、ベンゾイル又はフェニルスルホニルであるか；あるいは
Ｅが１，２−フェニレンであり、Ｒ13及びＲ14が隣接原子に結合している場合、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ場合により１〜２個のＣ1−Ｃ3アルキルで置換されていることができるＣ3−Ｃ5アルキレン、Ｃ3−Ｃ5ハロアルキレン、Ｃ3−Ｃ5アルケニレン又はＣ3−Ｃ5ハロアルケニレンとして一緒になることができ；
Ｒ15はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル又はＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−、−ＮＲ25−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＲ25）−、−ＣＨＲ16−、−ＣＨＲ16ＣＨＲ16−、−ＣＲ16＝ＣＲ16−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＲ25Ｏ−、−ＯＣＨＲ25−、−ＣＨＲ25Ｓ（Ｏ）n−、−Ｓ（Ｏ）nＣＨＲ25−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−（Ｒ17）Ｃ＝Ｎ−ＯＣＨ（Ｒ25）−、−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−ＣＨＲ25ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ25）−、−ＣＨＲ25ＯＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ25）−、−ＣＨＲ25ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＨＲ25ＯＣ（＝Ｓ）Ｏ−、−ＣＨＲ25ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＣＨＲ25ＯＣ（＝Ｓ）Ｓ−、−ＣＨＲ25ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ25）−、−ＣＨＲ25ＳＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ25）−、−ＣＨＲ25ＳＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＣＨＲ25ＳＣ（＝Ｓ）Ｏ−、−ＣＨＲ25ＳＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＣＨＲ25ＳＣ（＝Ｓ）Ｓ−、−ＣＨＲ25ＳＣ（＝ＮＲ25）Ｓ−、−ＣＨＲ25Ｎ（Ｒ25）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ25）−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ（Ｒ25）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ25）−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ（Ｒ25）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ25）−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）ＮＲ25−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）ＯＣＨ2−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−Ｃ（＝Ｎ−Ａ2−Ｚ1）−Ａ1−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−Ａ2−Ａ3−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−Ａ2−Ｚ1）−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−ＣＨ2Ｓ−、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｃ（Ｒ25）＝Ｃ（Ｒ17）−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−、−ＣＨＲ25Ｓ−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−ＮＲ25−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−ＣＨＲ25Ｎ（Ｒ25）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−ＣＨＲ25Ｎ（ＣＯＣＨ3）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ25Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＲ16−Ｃ（＝Ｗ2）−Ａ1−、−ＣＨＲ16ＣＨＲ16−Ｃ（＝Ｗ2）−Ａ1−、−ＣＲ16＝ＣＲ16−Ｃ（＝Ｗ2）−Ａ1−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｗ2）−Ａ1−、−Ｎ＝ＣＲ16−Ｃ（＝Ｗ2）−Ａ1−又は直接結合であり；Ｙ結合の方向性は、結合の左側に書いた部分がＥに結合し、結合の右側の部分がＺに結合するように特定され；
Ｚ1はＨ又は−Ａ3−Ｚであり；
Ｗ2はＯ又はＳであり；
Ａ1はＯ、Ｓ、ＮＲ25又は直接結合であり；
Ａ2はＯ、ＮＲ25又は直接結合であり；
Ａ3は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−又は直接結合であり；
各Ｒ16は独立してＨ、１〜２個のＣＨ3、Ｃ2−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ、ＮＨ2Ｃ（Ｏ）ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ3アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ3アルキル）2ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｎ（Ｃ1−Ｃ3アルキル）2、ピペリジニル、モルホリニル、１〜２個のハロゲン、シアノ又はニトロであり；
各Ｒ17は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2又はモルホリニルであり；
各Ｚは独立して：
ｉ）それぞれＲ19で置換されており、場合により１つ又はそれより多いＲ20で置換されていることができるＣ1−Ｃ10アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニル及びＣ2−Ｃ10アルキニル；
ｉｉ）それぞれＲ19で置換されており、場合により１つ又はそれより多いＲ20で置換されていることができるＣ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルケニル及びフェニル；
ｉｉｉ）それぞれ窒素、酸素及び硫黄の群から独立して選ばれる１〜６個の複素原子を含有する３〜１４−員単環式、縮合２環式及び縮合３環式非芳香族複素環式環系ならびに５−１４−員単環式、縮合２環式及び縮合３環式芳香族複素環式環状系から選ばれる環系であって、但しそれぞれの複素環式環系は４個以下の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含有し、それぞれの非芳香族もしくは芳香族複素環式環系はＲ19で置換されており、場合により１つ又はそれより多いＲ20で置換されていることができる環系；
ｉｖ）８〜１４−員縮合−２環式及び縮合−３環式環系から選ばれる多環式環系であって、それは芳香族炭素環式環系、非芳香族炭素環式環系又はそれぞれ１つ又は２つのＪ1を環メンバーとして含み、Ｃ（＝Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から独立して選ばれる１つもしくは２つの環メンバーを含んでいる１つもしくは２つの非芳香環ならびに残りの環を芳香族炭素環式環として含有する環系であり、それぞれの多環式環系はＲ19で置換されており、場合により１つもしくはそれより多いＲ20で置換されていることができる環系；ならびに
ｖ）Ｒ19で置換されており、場合により１つもしくはそれより多いＲ20で置換されていることができるアダマンチル；
から選ばれ；
各Ｊ1は独立して−ＣＨＲ23−、−ＮＲ23−、−Ｏ−及び−Ｓ（Ｏ）p−の基から選ばれ；
Ｒ18はＨ、１〜２個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2、シアノ、ニトロ、ＳｉＲ29Ｒ30Ｒ31又はＧｅＲ29Ｒ30Ｒ31であり；
Ｒ19はＨ；１〜２個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ；ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）；Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2；−Ｃ（Ｒ28）＝ＮＯＲ27；シアノ；ニトロ；ＳＦ5；ＳｉＲ32Ｒ33Ｒ34又はＧｅＲ32Ｒ33Ｒ34であるか；あるいはＲ19はそれぞれ場合によりＲ21又はＲ21とＲ22の両方で置換されていることができるフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジニル、ピリジニルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、フラニル、ピリミジニル又はピリミジニルオキシであり；
各Ｒ20は独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ又はシアノであるか；あるいは
Ｒ19及びＲ20がＺ上で隣接原子に結合している場合、Ｒ19及び該隣接して結合しているＲ20は−ＯＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−として一緒になることができ；該一緒になったＲ19及びＲ20の各ＣＨ2基は場合により１〜２個のハロゲンで置換されていることができるか；あるいは
Ｙ及びＲ20がＺ上で隣接原子に結合しており、Ｙが−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−ＣＨＲ25Ｏ−Ｃ（Ｒ25）＝Ｃ（Ｒ17）−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−、−ＣＨＲ25Ｎ（Ｒ25）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−又は−ＣＨＲ25Ｎ（ＣＯＣＨ3）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−である場合、Ｒ17及び該隣接して結合しているＲ20は−（ＣＨ2）r−Ｊ−として一緒になってＪがＺに結合することができ；
Ｊは−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−Ｎ（Ｒ26）ＣＨ2−又は−ＣＨ2Ｎ（Ｒ26）−であり；該Ｊの各ＣＨ2基は場合により１〜２個のＣＨ3で置換されていることができ；
Ｒ21及びＲ22はそれぞれ独立して１〜２個のハロゲン；Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキル；Ｃ3−Ｃ6アルコキシアルキニル；Ｃ7−Ｃ10テトラヒドロピラニルオキシアルキニル；ベンジルオキシメチル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルコキシ；Ｃ5−Ｃ9トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルコキシ；Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル；Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ；Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ；Ｃ2−Ｃ6アルキルチオアルキルチオ；ニトロ；シアノ；チオシアナート；ヒドロキシ；Ｎ（Ｒ36）2；ＳＦ5；Ｓｉ（Ｒ35）3；Ｇｅ（Ｒ35）3；（Ｒ35）3Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ−；ＯＳｉ（Ｒ35）3；ＯＧｅ（Ｒ35）3；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ36；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ36；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ36；Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ36；Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ36；Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ36；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ36）2；Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ36）2；ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ36；ＯＣ（＝Ｓ）Ｒ36；ＳＣ（＝Ｏ）Ｒ36；ＳＣ（＝Ｓ）Ｒ36；Ｎ（Ｒ36）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ36；Ｎ（Ｒ36）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ36；ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ37；ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲ37；ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ36）2；ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲ37；ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲ37；Ｓ（Ｏ）2ＯＲ36；Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ36）2；ＯＳ（Ｏ）2Ｒ37；Ｎ（Ｒ36）Ｓ（Ｏ）2Ｒ37；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていることができるフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルスルホニル、フェニルエチニル又はピリジニルエチニルであり；
各Ｒ23は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；あるいは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていることができるフェニルであり；
Ｒ24はＨ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
各Ｒ25は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；あるいはそれぞれ場合によりフェニル環上でハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていることができるフェニル又はベンジルであるか；あるいは
Ｙが−ＣＨＲ25Ｎ（Ｒ25）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ25）−である場合、該基上で窒素原子に結合している２つのＲ25は−（ＣＨ2）s−として一緒になることができるか；あるいは
Ｙが−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）ＮＲ25−である場合、Ｒ17及び隣接して結合しているＲ25は−ＣＨ2−（ＣＨ2）s−、−Ｏ−（ＣＨ2）s−、−Ｓ−（ＣＨ2）s−又は−Ｎ（Ｃ1−Ｃ3アルキル）−（ＣＨ2）s−として一緒になることができ；該結合の方向性は、結合の左側に書かれている部分が炭素に結合し、結合の右側の部分が窒素に結合するように限定され；
Ｒ26、Ｒ27及びＲ28はそれぞれ独立してＨ；Ｃ1−Ｃ3アルキル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；あるいは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていることができるフェニルであり；
Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34はそれぞれ独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はフェニルであり；
各Ｒ35は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はフェニルであり；
各Ｒ36は独立してＨ；Ｃ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；あるいはそれぞれ場合によりフェニル環上でハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていることができるフェニル又はベンジルであり；
各Ｒ37は独立してＣ1−Ｃ6アルキル；Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；あるいはそれぞれ場合によりフェニル環上でハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていることができるフェニル又はベンジルであり；
ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立して０、１又は２であり；
ｒは０又は１であり；
ｓは２又は３である］
ならびに（ｂ）ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フルクインコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォル（ｆｒｕｔｒｉｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）及びユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）から選ばれる少なくとも１種の化合物を含んでなる殺菌・殺カビ性組成物。
好ましい組成物２．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン
から成る群より選ばれる少なくとも１種の化合物；
ならびに（２）
２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾール
から成る群より選ばれる少なくとも１種の化合物
を含んでなる好ましい組成物１の殺菌・殺カビ性組成物。
好ましい組成物３．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（下記において式Ｉａの化合物と呼ぶことがある）ならびに（２）２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（下記において式ＩＩａの化合物と呼ぶことがある）を含んでなる好ましい組成物２の殺菌・殺カビ性組成物。
好ましい組成物４．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）フルシラゾールを含んでなる好ましい組成物２の殺菌・殺カビ性組成物。
好ましい組成物５．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び（２）テブコナゾールを含んでなる好ましい組成物２の殺菌・殺カビ性組成物。
好ましい組成物６．殺菌・殺カビ的に有効な量の（１）６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンならびに（２）２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン及びフルシラゾールの両方を含んでなる好ましい組成物２の殺菌・殺カビ性組成物。
上記の記述において、単独で又は「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語において用いられる「アルキル」という用語は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルあるいは種々のブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシル異性体を含む。「１〜２個のＣＨ3」という用語は、置換基がメチル（すなわちＭｅ）であることができるかあるいは同じ原子に結合している水素がある場合、置換基と該水素が両方ともメチルであることができることを示す。「アルケニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルケン、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニルならびに種々のブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びデセニル異性体を含む。「アルケニル」は、１，２−プロパジエニル及び２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキン、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニル異性体を含む。「アルキニル」は２，５−ヘキサジイニルのように複数の三重結合を含む部分も包含することができる。
「アルキレン」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例にはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ならびに種々のブチレン及びペンチレン異性体が含まれる。「ハロアルキレン」はハロゲン置換されたアルキレンを示す。「ハロアルキレン」の例にはＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）、ＣＨ2ＣＦ2ＣＨ2及びＣＨ2ＣＨ（ＣＣｌ3）が含まれる。「アルケニレン」は１つのオレフィン結合を含有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例にはＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ及びＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ならびに種々のブテニレン及びペンテニレン異性体が含まれる。「ハロアルケニレン」はハロゲン置換されたアルケニレンを示す。「ハロアルケニレン」の例にはＣＨ2ＣＣｌ＝ＣＣｌ及びＣＨ＝Ｃ（ＣＦ3）が含まれる。
「アルケニルオキシアルキル」は、それ自身がアルキル上で置換されている酸素上におけるアルケニル置換を示す。「アルケニルオキシアルキル」の例にはＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＯＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が含まれる。「アルキニルオキシアルキル」はそれ自身がアルキル上で置換されている酸素上におけるアルキニル置換を示す。「アルキニルオキシアルキル」の例にはＣＨ≡ＣＣＨ2ＯＣＨ2及びＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が含まれる。
「アルコキシ」には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエトキシならびに種々のブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ及びデシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」はアルキル上におけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例にはＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が含まれる。「アルコキシアルコキシ」はアルコキシ上におけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシ」の例にはＣＨ3ＯＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）3ＣＯＣＨ2Ｏ及びＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏが含まれる。「アルケニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例にはＨ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ及びＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｏが含まれる。「アルキニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例にはＨＣ≡ＣＣＨ2Ｏ、ＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2Ｏ及びＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2Ｏが含まれる。「アルコキシアルケニル」はアルケニルのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシアルケニル部分を含む。「アルコキシアルケニル」の例には（ＣＨ3）2ＣＨＯＣＨ＝ＣＨ及びＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨが含まれる。「アルコキシアルキニル」はアルキニルのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシアルキニル部分を含む。「アルコキシアルキニル」の例には（ＣＨ3）2ＣＨＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ及びＣＨ3ＯＣＨ2Ｃ≡Ｃが含まれる。
「アルキルチオ」は、分枝鎖状もしくは直鎖状アルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ及びデシルチオ異性体を含む。「アルキルチオアルキル」はアルキル上におけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例にはＣＨ3ＳＣＨ2、ＣＨ3ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2が含まれる。「アルキルチオアルコキシ」はアルコキシ上におけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルコキシ」の例にはＣＨ3ＳＣＨ2Ｏ及びＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｏが含まれる。「アルキルチオアルキルチオ」はアルキルチオ上におけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキルチオ」の例にはＣＨ3ＳＣＨ2Ｓ及びＣＨ3ＳＣＨ2ＣＨ2Ｓが含まれる。「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の両エナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例にはＣＨ3Ｓ（Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、ヘプチルスルフィニル及びオクチルスルフィニル異性体が含まれる。「アルキルスルフィニルアルキル」はアルキル上におけるアルキルスルフィニル置換を示す。「アルキルスルフィニルアルキル」の例にはＣＨ3Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2が含まれる。「アルキルスルホニル」の例にはＣＨ3Ｓ（Ｏ）2、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）2ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホニル及びオクチルスルホニル異性体が含まれる。「アルキルスルホニルアルキル」はアルキル上におけるアルキルスルホニル置換を示す。「アルキルスルホニルアルキル」の例にはＣＨ3Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ2ＣＨ2が含まれる。「アルキルチオアルケニル」はアルケニル上におけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルケニル」の例にはＣＨ3ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ及びＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨが含まれる。「アルキルチオアルキニル」はアルキニル上におけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキニル」の例にはＣＨ3ＳＣＨ2Ｃ≡Ｃ及びＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡Ｃが含まれる。「アルケニルチオ」は直鎖状及び分枝鎖状アルケニルチオ部分を含む。「アルケニルチオ」の例にはＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｓ及びＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｓが含まれる。「アルケニルチオアルキル」はアルキル上におけるアルケニルチオ置換を示す。「アルケニルチオアルキル」の例にはＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＳＣＨ2及びＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2が含まれる。「アルキニルチオ」は直鎖状及び分枝鎖状アルキニルチオ部分を含む。「アルキニルチオ」の例にはＣＨ≡ＣＣＨ2Ｓ及びＣＨ≡ＣＣＨ2ＣＨ2Ｓが含まれる。「アルキニルチオアルキル」はアルキル上のアルキニルチオ置換を示す。「アルキニルチオアルキル」の例��はＣＨ≡ＣＣＨ2ＳＣＨ2及びＣＨ≡ＣＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2が含まれる。
「シクロアルキル」には、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルが含まれる。「（シクロアルキル）オキシアルキル」は、それ自身がアルキル上で置換されている酸素上で置換されているシクロアルキルを示す。「（シクロアルキル）オキシアルキル」の例には（シクロペンチルオキシ）メチル及び（シクロヘキシルオキシ）メチルが含まれる。「（シクロアルキル）チオアルキル」はそれ自身がアルキル上で置換されている硫黄上で置換されているシクロアルキルを示す。「（シクロアルキル）チオアルキル」の例には（シクロペンチルチオ）メチル及び（シクロヘキシルチオ）メチルが含まれる。「シクロアルケニル」はシクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどの基ならびに１つより多い二重結合を有する基、例えば１，３−及び１，４−シクロヘキサジエニルを含む。「シクロアルキルアルキル」の例にはシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル及び直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基に結合している他のシクロアルキル部分が含まれる。
「シアノアルキル」は１つのシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例にはＮＣＣＨ2、ＮＣＣＨ2ＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ2が含まれる。「ニトロアルキル」は１つのニトロ基で置換されたアルキル基を示す。「ニトロアルキル」の例にはＮＯ2ＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ（ＮＯ2）ＣＨ2が含まれる。
「テトラヒドロピラニルオキシアルキニル」は、それ自身がアルキニル基上で置換されている酸素上のテトラヒドロピラニル基を示す。「テトラヒドロピラニルオキシアルキニル」の例は２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル）オキシ］エチニルである。
「芳香族環系」という用語は、多環式環系が芳香族である完全に不飽和の炭素環及び複素環を示す（ここで芳香族とは環系に関してヒュッケル則
0004535516.tif 000005
が満たされていることを示す）。「芳香族炭素環式環系」という用語には完全に、芳香族の炭素環及び多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環が含まれる（ここで芳香族とはヒュッケル則が満たされていることを示す）。「非芳香族炭素環式環系」という用語は、完全に飽和された炭素環ならびに環系中のいずれかの環によりヒュッケル則が満たされていない部分的にもしくは完全に不飽和の炭素環を示す。「芳香族複素環式環系」という用語は、完全に芳香族の複素環及び多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環を含む（ここで芳香族とはヒュッケル則が満たされていることを示す）。「芳香族複素環式環系」の例には、フラニル、フラザニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル及びトリアジニルが含まれ、該環はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して結合している。例えば芳香族複素環式環がフラニルである場合、それは２−フラニル又は３−フラニルであることができ、ピロリルの場合、芳香族複素環式環は１−ピロリル、２−ピロリル又は３−ピロリルであり、ピリジルの場合、芳香環は２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり、他の芳香族複素環式環の場合も同様である。「非芳香族複素環式環系」という用語は、完全に飽和された複素環ならびに環系中のいずれかの環によりヒュッケル則が満たされていない部分的にもしくは完全に不飽和の複素環を示す。複素環式環系はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素を置き換えることにより結合することができる。
当該技術分野における熟練者は、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成できるわけではなく、それはオキシドへの酸化のためには窒素に利用できる孤立電子対が必要だからであることがわかるであろう；当該技術分野における熟練者は、Ｎ−オキシドを形成できる窒素含有複素環がわかるであろう。当該技術分野における熟練者は、第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることもわかるてろあろう。複素環及び第３級アミンのＮ−オキシドの製造のための合成法は当該技術分野における熟練者に周知であり、ペルオキシ酸、例えば過酢酸及びｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例えばｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムならびにジオキシラン、例えばジメチルジオキシランを用いる複素環及び第３級アミンの酸化を含む。Ｎ−オキシドの製造のためのこれらの方法は文献で広く記載され、概覧されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ  ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｗｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ  ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ１８−２０、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ１４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照されたい。
単独の又は「ハロアルキル」などの複合語における「ハロゲン」という用語はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。「１〜２個のハロゲン」という用語は、その置換基のために利用できる位置の１つ又は２つが独立して選ばれるハロゲンであることができることを示す。さらに「ハロアルキル」などの複合語において用いられる場合、該アルキルはハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されていることができ、ハロゲン原子は同一又は異なることができる。「ハロアルキル」の例にはＦ3Ｃ、ＣｌＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2及びＣＦ3ＣＣｌ2が含まれる。「ハロアルケニル」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルケニルチオ」、「ハロアルケニルオキシアルキル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルキニルオキシ」、「ハロアルキニルオキシアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」などの用語は「ハロアルキル」という用語に類似して定義される。「ハロアルケニル」の例には（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2及びＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2が含まれる。「ハロアルケニルオキシ」の例には（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ及びＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏが含まれる。「ハロアルケニルチオ」の例には（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｓ及びＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｓが含まれる。「ハロアルケニルオキシアルキル」の例には（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2ＯＣＨ2及びＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＯＣＨ2が含まれる。「ハロアルキニル」の例にはＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ3Ｃ≡Ｃ及びＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2が含まれる。「ハロアルキニルオキシ」の例にはＣＦ3Ｃ≡ＣＣＨ2Ｏ、ＣＣｌ3Ｃ≡ＣＣＨ2Ｏ及びＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2Ｏが含まれる。「ハロアルキニルオキシアルキル」の例にはＣＣｌ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＯＣＨ2及びＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2が含まれる。「ハロアルコキシ」の例にはＣＦ3Ｏ、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ及びＣＦ3ＣＨ2Ｏが含まれる。「ハロアルコキシアルキル」の例にはＣＦ3ＯＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2及びＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨ2が含まれる。「ハロアルキルチオ」の例にはＣＣｌ3Ｓ、ＣＦ3Ｓ、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ及びＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓが含まれる。「ハロアルキルスルフィニル」の例にはＣＦ3Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）及びＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例にはＣＦ3Ｓ（Ｏ）2、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）2、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2及びＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）2が含まれる。
「アルキルカルボニル」はアルキル置換カルボニルを示す。「アルキルカルボニル」の例にはＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）及び（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）が含まれる。「アルコキシカルボニルはアルコキシ置換カルボニルを示す。「アルコキシカルボニル」の例にはＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）及び（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）が含まれる。「アルキルカルボニルアミノ」は窒素上で置換されているアルキルカルボニルを示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例にはＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ及びＣＨ3ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。「アルコキシカルボニルアミノ」は窒素上で置換されているアルコキシカルボニルを示す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例にはＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ及びＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。
「トリアルキルシリル」の例には（ＣＨ3）3Ｓｉ及び（ＣＨ3）3ＣＳｉ（ＣＨ3）2が含まれる。「トリアルキルシリルアルキル」はアルキル上におけるトリアルキルシリル置換を示す。「トリアルキルシリルアルキル」の例には（ＣＨ3）3ＳｉＣＨ2及び（ＣＨ3）3ＳｉＣＨ2ＣＨ2が含まれる。「トリアルキルシリルアルキニル」はアルキニル上におけるトリアルキルシリル置換を示す。「トリアルキルシリルアルキニル」の例には（ＣＨ3）3ＳｉＣ≡Ｃ及び（ＣＨ3ＣＨ2）ＳｉＣＨ2Ｃ≡Ｃが含まれる。「トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ」はそれ自身がアルコキシ上で置換されているアルコキシ上におけるトリアルキルシリル置換を示す。「トリアルキルシリルアルコキシアルコキシ」の例には（ＣＨ3）3ＳｉＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ及び（ＣＨ3）3ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｏが含まれる。
置換基中の炭素原子の合計数は「Ｃi−Ｃj」という接頭辞により示され、ここでｉ及びｊは１〜１１の数である。例えばＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルはメチルスルホニルからプロピルスルホニルを明示し；Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2を明示し；Ｃ3アルコキシアルキルは例えばＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2を明示し；Ｃ4アルコキシアルキルは合計４つの炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を明示し、例にはＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2及びＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が含まれる。「アルキルカルボニル」の例にはＣ（Ｏ）ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3及びＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2が含まれる。「アルコキシカルボニル」の例にはＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）及び種々のブトキシ−もしくはペントキシカルボニル異性体が含まれる。上記の記述において、式Ｉの化合物が１つ又はそれより多い複素環式環を含む場合、すべての置換基はいずれかの利用できる炭素又は窒素を介して、該炭素又は窒素上の水素を置き換えることによりこれらの環に結合している。
置換基の数が１を越え得ることを示す添字を有する置換基で化合物が置換されている場合、該置換基は（それが１を越える場合）限定されている置換基の群から独立して選ばれる。さらに、添字が範囲を示す場合、例えば（Ｒ）i-jの場合、ｉ以上且つｊ以下の整数から置換基の数を選ぶことができる。
ある基が水素であることができる置換基を含有する場合、例えばＲ4の場合、この置換基が水素と理解されたらこれは該基が非置換であるのと同等であることが認識される。ある基が場合により置換基で、例えばＲ7で置換されていることができる場合、その基がその置換基で置換されていなければ、これは該基が水素置換基を有するのと同等であることが認識される。
本発明で用いられる化合物は、多くの場合に１つ又はそれより多い立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体はエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体を含む。当該技術分野における熟練者は、１つの立体異性体が他の立体異性体に対して濃縮された場合あるいは他の異性体から分離された場合により活性であり得、ならびに／あるいは有益な効果を示し得ることがわかるであろう。（例えば引用することによりその全体が本明細書の内容となる１９９７年９月４日出願の米国仮特許出願出願番号６０／０５７９１７を参照されたい。）さらに、熟練者は該立体異性体の分離法、濃縮法及び／又は選択的製造法を知っている。したがって、本発明は式Ｉ、そのＮ−オキシド及び農業的に適する塩から選ばれる化合物を含む。本発明の化合物は立体異性体の混合物、個別の立体異性体又は光学的に活性な形態として存在することができる。
本発明で用いることができる該化合物の塩には、無機もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸又は吉草酸との酸−付加塩が含まれる。本発明で用いることができる該化合物の塩には、化合物がカルボン酸又はフェノールなどの酸性基を含有する場合、有機塩基（例えばピリジン、アンモニア又はトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えばナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム又はバリウムの水素化物、水酸化物又は炭酸塩）を用いて形成される塩も含まれる。
本発明の殺菌・殺カビ性組成物は、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の混合物を含む以外に、場合により界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つも含むことができる。本発明の好ましい組成物は上記の好ましい成分（１）及び成分（２）の化合物を含む組成物である。
本発明は植物又はその一部あるいは植物の種子又は実生に殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の組成物を（例えば本明細書に記載の組成物として）適用することを含んでなる、植物病原菌・カビにより引き起される植物の病気の抑制のための方法にも関する。好ましい使用法は上記の好ましい組成物を含む方法を包含する。
ｂｃ1複合体殺菌・殺カビ剤
式ＩＩの化合物はｂｃ1複合体を阻害する殺菌・殺カビ的作用様式を有することが既知である。（Ｅ）−２−［［６−（２−シアノフェノキシ）−４−ピリミジニル］オキシ］−α−（メトキシイミノ）ベンゼン酢酸メチルはＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １９９３，２２，６８Ｓにおいてｂｃ1複合体阻害剤として記載されている。（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］ベンゼン酢酸メチルはＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １９９３，２２，６４Ｓにおいてｂｃ1複合体阻害剤として記載されている。（Ｅ）−２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミドはＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  １９９５，８５（３），３０６−３１１にｂｃ1複合体阻害剤として記載されている。
ｂｃ1複合体は生化学文献において、電子伝達鎖の複合体ＩＩＩ及びユビヒドロキノン：シトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名前で称されることがある。それは酵素委員会番号ＥＣ１．１０．２．２により独自に同定される。ｂｃ1複合体は例えばＪ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２６４，１４５４３−３８；Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．１９８６，１２６，２５３−７１；ならびにそこに引用されている参照文献に記載されている。
ステロール生合成阻害剤殺菌・殺カビ剤
ステロール生合成阻害剤の種類にはＤＭＩ及び非−ＤＭＩ化合物が含まれ、それはステロール生合成経路における酵素を阻害することにより菌・カビを抑制する。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は菌・カビステロール生合成経路内に共通の作用部位を有し；すなわち菌・カビにおけるステロールへの前駆体であるラノステロール又は２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位における脱メチル化を阻害する。この部位で作用する化合物は多くの場合にデメチラーゼ阻害剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤又はＤＭＩｓと呼ばれる。デメチラーゼ酵素は生化学文献においてシトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名前で称されることがある。デメチラーゼ酵素は例えばＪ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２６７，１３１７５−７９及びそこに引用されている参照文献に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤はいくかつの種類に含まれる：トリアゾール類、イミダゾール類、ピリミジン類、ピペラジン類及びピリジン類。トリアゾール類にはブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メツコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリチコナゾール及びユニコナゾールが含まれる。イミダゾール類にはクロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール及びプロクロラツが含まれる。ピリミジン類にはフェナリモル、ヌアリモル及びトリアリモルが含まれる。ピペラジン類にはトリフォリンが含まれる。ピリジン類にはブチオベート及びピリフェノクスが含まれる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ，ｅｔ  ａｌによりＭｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｌｙｒ，Ｈ．，Ｅｄ．，Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８において記載されている通り、生化学的研究は上記の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。
ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤はモルホリン及びピペリジン殺菌・殺カビ剤などの他のステロール生合成阻害剤からそれらを区別するためにひとまとめにグループ分けされた。モルホリン及びピペリジンもステロール生合成阻害剤であるが、ステロール生合成経路のもっと後の段階を阻害することが示された。モルホリン類にはアルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びトリモルフアミドが含まれる。ピペリジン類にはフェンプロピジンが含まれる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ，ｅｔ  ａｌによりＭｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｌｙｒ，Ｈ．，Ｅｄ．，Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，１８５−２０４に記載されている通り、生化学的研究は上記のモルホリン及びピペリジン殺菌・殺カビ剤のすべてがステロール生合成阻害剤殺菌・殺カビ剤であることを示した。
相乗効果
植物の菌・カビ、特に小麦うどんこ病（エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）及び小麦株腐病（ｆｏｏｔ  ｒｏｔ）（シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ））を有効に抑制する殺菌・殺カビ剤は栽培者により常に求められている。病気の抑制を助長し、耐性の発現を遅らせるために殺菌・殺カビ剤の組み合わせが多くの場合に用いられる。殺菌・殺カビ剤の混合物は個々の成分の活性に基づいて予想され得るより有意に優れた病気の抑制を与えることができる。この相乗作用は「合計の効果が、独立して用いられる２つ（又はそれより多く）の効果の合計より大きいか又はより長いというような、混合物の２成分の共働的作用」と記載されている（Ｔａｍｅｓ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．，Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，（１９６４），７０，７３−８０）を参照されたい）。式Ｉａ及び式ＩＩａの化合物；式Ｉａの化合物及びフルシラゾール；式Ｉａの化合物及びテブコナゾール；ならびに式Ｉａ、式ＩＩａの化合物及びフルシラゾールを含有する組成物が相乗効果を現すことが示された。
２つの活性成分の間の相乗効果の存在はＣｏｌｂｙ式を用いることにより確定される（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．Ｉｎ  Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ，Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１５，２０−２２を参照されたい：
0004535516.tif 000006
Ｃｏｌｂｙの方法を用いると、最初に単独で適用される２成分の活性に基づいて混合物の予測活性ｐを算出することにより２つの活性成分の間の相乗的相互作用の存在が確定される。ｐが実験的に確定された効果より低い場合、相乗作用が起こっている。上記の式において、Ａはｘの適用比で単独で適用される１成分のパーセンテージ抑制で表される殺菌・殺カビ活性である。Ｂの項はｙの適用比で適用される第２成分のパーセンテージ抑制で表される殺菌・殺カビ活性である。Ａ及びＢの効果が厳密に加算的であり、相互作用が起こらない場合、該式はｘの適用比におけるＡとｙの適用比におけるＢの混合物の殺菌・殺カビ活性であるｐを算出する。
３成分混合物の場合のＣｏｌｂｙ式は
0004535516.tif 000007
である。
本出願においては、式Ｉａ、式ＩＩａ、フルシラゾール及びテブコナゾールの単独の組成物により与えられる殺菌・殺カビ活性を式Ｉａ及び式ＩＩａの化合物を一緒に含む組成物、式Ｉａの化合物及びフルシラゾールを一緒に含む組成物、式Ｉａの化合物及びテブコナゾールを一緒に含む組成物ならびに式Ｉａ、式ＩＩａの化合物及びフルシラゾールを一緒に含む組成物の殺菌・殺カビ活性と比較する。Ｃｏｌｂｙにより開発された相乗作用の記載に基づくと、本発明の組成物は相乗作用的に有用であると考えられる。従って、本発明は作物、特に穀類における菌・カビ、例えば小麦うどんこ病（エレシフェ・グラミニス）、小麦赤さび病（ｌｅａｆ  ｒｕｓｔ）（プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ））、小麦株腐病（シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス）及び／又は小麦ふ枯病（セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ））の改良された防除法を提供する。
本発明に従い、特定の菌・カビ性の病気の抑制に特に有用な割合の成分（１）及び成分（２）を含んでなる組成物を提供する。例えば、本発明の組成物は成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０である組成物を含む。これらの組成物は小麦うどんこ病（エレシフェ・グラミニス）、小麦さび病（プクシニア・レコンジタ）、小麦腐敗病（シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス）及び／又は小麦ふ枯病（セプトリア・ノドルム）の抑制に特に有用であると思われる。これらの組成物のための好ましい成分（１）の化合物には、
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；及び
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
が含まれ、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが特に好ましい。
これらの組成物のための好ましい成分（２）の化合物には、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールが含まれ；２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、フェンプロピモルフ、フルシラゾール、エポキシコナゾール及びプロピコナゾールが特に好ましい。これらの組成物のための成分（１）対成分（２）のモル比は好ましくは約４：１〜１：４である。この型の代表的組成物には、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを約４：１〜１：４の式Ｉａの化合物対式ＩＩａの化合物のモル比で含んでなる組成物、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びフェンプロピモルフを約１：１〜１：１０の式Ｉａの化合物対フェンプロピモルフのモル比で含んでなる組成物、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びフルシラゾールを約１５：１〜１：１５の式Ｉａの化合物対フルシラゾールのモル比で含んでなる組成物、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びテブコナゾールを約３０：１〜１：３０の式Ｉａの化合物対テブコナゾールのモル比で含んでなる組成物ならびに６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；及びフルシラゾールを約４：１〜１：４の式Ｉａの化合物対式ＩＩａの化合物プラスフルシラゾールのモル比で含んでなり、式ＩＩａの化合物対フルシラゾールが約４：１〜１：４のモル比を有する組成物が含まれる。
本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０（好ましくは約４：１〜１：４）である有効量の殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は保護されるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含んでなる小麦うどんこ病、小麦さび病、小麦腐敗病及び小麦ふ枯病から選ばれる少なくとも１つの植物の病気を抑制するための方法を提供する。例えば、成分（１）は０．２ｇ／ヘクタール又はそれより大きい適用比で適用することができる。典型的には、成分（１）は１００ｇ／ヘクタールの適用比で適用される。成分（２）を同時に（例えば成分（１）及び成分（２）を適したモル比で含む組成物の形態で）適用することができるか；あるいは成分（１）及び成分（２）を適したモル比で（例えばタンク混合物として）別々に適用することができる。
成分（２）が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が約４：１〜１：１０である組成物は小麦うどんこ病の抑制に特に有用であると思われる。これらの組成物のための好ましい成分（１）の化合物には、
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；及び
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
が含まれ、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが特に好ましい。
これらの組成物のための好ましい成分（２）の化合物には、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、フェンプロピモルフ、フルシラゾール、エポキシコナゾール及びプロピコナゾールが含まれる。この型の代表的組成物には、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及び２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを約４：１〜１：４の式Ｉａの化合物対式ＩＩａの化合物のモル比で含んでなる組成物、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びフェンプロピモルフを約１：１〜１：１０の式Ｉａの化合物対フェンプロピモルフのモル比で含んでなる組成物、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びフルシラゾールを約４：１〜１：４の式Ｉａの化合物対フルシラゾールのモル比で含んでなる組成物ならびに６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；及びフルシラゾールを約４：１〜１：４の式Ｉａの化合物対式ＩＩａの化合物プラスフルシラゾールの合計のモル比及び４：１〜１：４の式ＩＩａの化合物対フルシラゾールのモル比で含んでなる組成物が含まれる。
本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分（２）のモル比が約４：１〜１：１０（好ましくは約４：１〜１：４）である有効量の殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は保護されるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含む小麦うどんこ病を抑制するための方法を提供する。例えば、成分（１）は０．２ｇ／ヘクタール又はそれより大きい適用比で適用することができる。典型的には、成分（１）は１００ｇ／ヘクタールの適用比で適用される。成分（２）を同時に（例えば、成分（１）及び成分（２）を適したモル比で含む組成物の形態で）適用することができるか；あるいは成分（１）及び成分（２）を適したモル比で（例えば、タンク混合物として）別々に適用することができる。
成分（２）が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０である組成物は小麦さび病の抑制に特に有用であると思われる。これらの組成物のための好ましい成分（１）の化合物には、
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；及び
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
が含まれ、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが特に好ましい。これらの組成物のための好ましい成分（２）の化合物には、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、エポキシコナゾール、フルシラゾール及びテブコナゾールが含まれ；フルシラゾール及びエポキシコナゾールが特に好ましい。好ましくはこれらの組成物のための成分（１）対成分（２）のモル比は約４：１〜１：４である。この型の代表的組成物には、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びフルシラゾールを約１５：１〜１：１５の式Ｉａの化合物対フルシラゾールのモル比で含んでなる組成物、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びテブコナゾールを約３０：１〜１：３０の式Ｉａの化合物対テブコナゾールのモル比で含んでなる組成物が含まれる。
本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０（好ましくは約４：１〜１：４）である有効量の殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は保護されるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含んでなる小麦さび病を抑制するための方法を提供する。例えば、成分（１）は１２．５ｇ／ヘクタール又はそれより大きい適用比で適用することができる。典型的には、成分（１）は１６０ｇ／ヘクタールの適用比で適用される。成分（１）を同時に（例えば、成分（１）及び成分（２）を適したモル比で含む組成物の形態で）適用することができるか；あるいは成分（１）及び成分（２）を適したモル比で（例えば、タンク混合物として）別々に適用することができる。
成分（２）が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が約１５：１〜１：１５である組成物は小麦腐敗病の抑制に特に有用であると思われる。これらの組成物のための好ましい成分（１）の化合物には、
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；及び
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
が含まれ、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが特に好ましい。これらの組成物のための特に好ましい成分（２）の化合物はフルシラゾールである。好ましくはこれらの組成物のための成分（１）対成分（２）のモル比は約４：１〜１：４である。この型の代表的組成物には、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びフルシラゾールを約１５：１〜１：１５の式Ｉａの化合物対フルシラゾールのモル比で含んでなる組成物が含まれる。
本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分（２）のモル比が約１５：１〜１：１５（好ましくは約４：１〜１：４）である有効量の殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は保護されるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含んでなる小麦腐敗病を抑制するための方法を提供する。例えば、成分（１）は５ｇ／ヘクタール又はそれより大きい適用比で適用することができる。典型的に成分（１）は１００ｇ／ヘクタールの適用比で適用される。成分（２）を同時に（例えば、成分（１）及び成分（２）を適したモル比で含む組成物の形態で）適用することができるか；あるいは成分（１）及び成分（２）を適したモル比で（例えばタンク混合物として）別々に適用することができる。
成分（２）が２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及びテブコナゾールから成る群より選ばれ；成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０である組成物は小麦ふ枯病の抑制に特に有用であると思われる。これらの組成物のための好ましい成分（１）の化合物には、
６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；及び
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
が含まれ、
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノンが特に好ましい。これらの組成物のための好ましい成分（２）の化合物にはフルシラゾール及びテブコナゾールが含まれ；フルシラゾールが特に好ましい。好ましくはこれらの組成物のための成分（１）対成分（２）のモル比は約４：１〜１：４である。この型の代表的組成物には、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン及びテブコナゾールを約３０：１〜１：３０の式Ｉａの化合物対テブコナゾールのモル比で含んでなる組成物が含まれる。
本発明はまた、成分（１）及び成分（２）を含み、成分（１）対成分（２）のモル比が約３０：１〜１：３０（好ましくは約４：１〜１：４）である有効量の殺菌・殺カビ性組み合わせを、保護されるべき植物もしくはその一部又は保護されるべき植物の種子もしくは実生に適用することを含んでなる小麦ふ枯病を抑制するための方法を提供する。例えば成分（１）は１２．５ｇ／ヘクタール又はそれより大きい適用比で適用することができる。典型的には、成分（１）は１６０ｇ／ヘクタールの適用比で適用される。成分（１）を同時に（例えば、成分（１）及び成分（２）を適したモル比で含む組成物の形態で）適用することができるか；あるいは成分（１）及び成分（２）を適したモル比で（例えばタンク混合物として）別々に適用することができる。
式Ｉの化合物の合成
ＤがＯである式Ｉの化合物は国際特許出願ＷＯ  ９４／２６７２２に記載されている通りにそして反応式１に示す通りに製造することができる。
式１のアントラニル酸（２−アミノ安息香酸）を式Ｒ1−ＮＣＳのイソチオシアナートと縮合させ、式２の２−チオキナゾリンジオンを生成させる。この縮合は好ましくはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で行われる。この化合物のＳ−メチル化は式３の２−メチルチオ−４（３Ｈ）−キナゾリノンを与える。
Ｒ2Ｏ基の導入のために、式３の２−メチルチオ−４（３Ｈ）−キナゾリノンをＲ2ＯＨ溶媒中の例えば水素化ナトリウムなどの塩基の混合物で処理する。反応混合物を約０℃〜１２０℃の温度で１〜１２０時間撹拌する。水−非混和性溶媒中への抽出により所望の２−Ｒ2Ｏ−４（３Ｈ）−キナゾリノンを反応混合物から単離することができ、クロマトグラフィー又は再結晶により精製することができる。類似の合成法がＵ．Ｓ．３，７５５，５８２に記載されており、その記載事項は引用することにより本明細書の内容となる。
反応式１
0004535516.tif 000008
式１のアントラニル酸は既知であるか又は既知の方法により製造することができる。例えばＭａｒｃｈ，Ｊ．Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；３ｒｄ  ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，（１９８５），ｐ．９８３を参照されたい。式Ｒ1−ＮＣＳのイソチオシアナートは対応するアミンから、当該技術分野において既知の通りチオホスゲンを用いる処理により製造することができる。例えばＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，（１９９０），２７，４０７を参照されたい。
６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、式ＩａはＤがＯであり、Ｒ1がプロピルであり、Ｒ2がプロピルであり、Ｒ3が６位に固定されたヨウ素であり、Ｒ4が水素である式Ｉの化合物である。
0004535516.tif 000009
式ＩＩの化合物の合成
ＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ11である式ＩＩの化合物は国際特許出願ＷＯ  ９５／１４００９に記載されている通り、不活性溶媒中で式４の化合物を適したアルキル転移試薬（ａｌｋｙｌ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｒｅａｇｅｎｔ）を用いて、追加の酸性もしくは塩基性試薬又は他の試薬を用いてあるいは用いずに処理することにより製造できる（反応式２）。適した溶媒は極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン又はジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン又は２−ブタノン；炭化水素、例えばトルエン又はベンゼン；ならびにハロカーボン、例えばジクロロメタン又はクロロホルムから成る群より選ばれる。
反応式２
0004535516.tif 000010
例えば式４の化合物への式５のジアゾアルカン試薬、例えばジアゾメタン（Ｖ＝Ｈ）又はトリメチルシリルジアゾメタン（Ｖ＝（ＣＨ3）3Ｓｉ）の作用によりＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ11である式ＩＩの化合物を製造することができる（方法１）。トリメチルシリルジアゾメタンの使用はメタノールなどのプロトン性補助溶媒を必要とする。これらの方法の例に関し、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，（１９８４），３２，３７５９を参照されたい。
方法２に示す通り、式４の化合物を式６のアルキルトリクロロアセトイミデート及びルイス酸触媒と接触させることによってもＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ11である式ＩＩの化合物を製造することができる。適したルイス酸にはトリメチルシリルトリフラート及びテトラフルオロホウ酸が含まれる。アルキルトリクロロアセトイミデートは文献に記載されている通り、適したアルコール及びトリクロロアセトニトリルから製造することができる
0004535516.tif 000011
式４の化合物から、式７のテトラフルオロホウ酸トリアルキルオキソニウム（すなわちメーヤワインの塩）を用いて処理することによってもＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ11である式ＩＩの化合物を製造することができる（方法３）。強力なアルキル化剤としてのトリアルキルオキソニウム塩の使用は当該技術分野において周知である
0004535516.tif 000012
式４の化合物をＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ11である式ＩＩの化合物に転換することができる他のアルキル化剤は硫酸ジアルキル、例えば硫酸ジメチル、スルホン酸ハロアルキル、例えばトリフルオロメタンスルホン酸メチル及びハロゲン化アルキル、例えばヨードメタン及び臭化プロパルギルである（方法４）。これらのアルキル化は追加の塩基を用いて又は用いずに行うことができる。適した塩基にはアルカリ金属アルコキシド、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、無機塩基、例えば水素化ナトリウム及び炭酸カリウムあるいは第３級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアゾビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）及びトリエチレンジアミンが含まれる。この型の試薬を用いるアルキル化の例に関し、Ｒ．Ｅ．Ｂｅｎｓｏｎ，Ｔ．Ｌ．Ｃａｉｒｎｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９４８），７０，２１１５を参照されたい。
ＱがＱ−１であり、ＸがＯＲ11である式ＩＩの化合物を式８の化合物とアルカリ金属アルコキシド（Ｒ11Ｏ-Ｍ+）の反応によって製造することもできる（反応式３）。式８のアミド中の離脱基Ｌｇ1はこの型の置換反応を行うことが当該技術分野において知られているいずれかの基である。適した離脱基の例には塩素、臭素ならびにスルホニル及びスルホネート基が含まれる。適した不活性溶媒の例はジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
反応式３
0004535516.tif 000013
２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、式ＩＩａはＱがＱ−１であり、Ｅが１，２−フェニレンであり、ＡがＮであり、ＧがＮであり、流動的な二重結合がＡに結合しており、ＷがＯであり、ＸがＯＲ11であり、Ｒ11がＣＨ3であり、Ｒ12がＣＨ3であり、Ｙが−ＣＨＲ25Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ17）−であり、Ｒ17がＣＨ3であり、Ｒ25がＨであり、ＺがＲ19で置換されたフェニルであり、Ｒ19が３位に固定されたＣＦ3である式ＩＩの化合物である。
0004535516.tif 000014
アゾキシストロビン、式ＩＩｂはＱがＱ−２であり、Ｅが１，２フェニレンであり、Ｗ1がＯであり、Ｘ1がＣであり、Ｙが−Ｏ−であり、ＺがＲ19で置換された４，６−ピリミジニルであり、Ｒ19がＲ21で置換されたフェノキシであり、Ｒ21が２位に固定されたシアノである式ＩＩの化合物である。
クレソキシム−メチル、式ＩＩｃはＱがＱ−２であり、Ｅが１，２−フェニレンであり、Ｗ1がＯであり、Ｘ1がＮであり、Ｙが−ＣＨＲ25Ｏ−であり、Ｒ25がＨであり、ＺがＲ19で置換されたフェニルであり、Ｒ19が２位に固定されたＣＨ3である式ＩＩの化合物である。
（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、式ＩＩｄはＱがＱ−２であり、Ｅが１，２−フェニレンであり、Ｗ1がＮＨであり、Ｘ1がＮであり、Ｙが−Ｏ−であり、ＺがＲ19で置換されたフェニルであり、ここでＲ19はＨである式ＩＩの化合物である。
当該技術分野における熟練者は前記の記述を用い、さらなる苦心なく本発明をその最高まで利用できると思われる。従って以下の実施例は単に例とみなされるべきである。
調剤／用途
本発明の殺菌・殺カビ性組成物は有効量の成分（１）の化合物（例えば６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン）及び成分（２）の化合物（例えば２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、（Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、フルシラゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール及び／又はテブコナゾール）の混合物を含む。本発明の混合物は典型的に、液体希釈剤、固体希釈剤又は界面活性剤の少なくとも１つを含む農業的に適した担体との調剤又は組成物として用いられるであろう。調剤又は組成物の成分は活性成分の物理的性質、適用の様式ならびに環境因子、例えば土壌の型、水分及び温度と調和するように選ばれる。有用な調剤には溶液（乳化可能な濃厚液を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョン及び／又はサスポエマルジョンを含む）などの液体が含まれ、それは場合により増粘されてゲルとなっていることができる。有用な調剤にはさらに微粉剤、粉剤、顆粒剤、ペレット、錠剤、フィルムなどの固体が含まれ、それらは水−分散性（「水和性（ｗｅｔｔａｂｌｅ）」）又は水溶性であることができる。活性成分を（マイクロ）カプセル封入し、さらに懸濁液又は固体調剤にすることができ；別の場合、活性成分の調剤全体をカプセル封入する（又は「オーバーコーティングする」）ことができる。カプセル封入は活性成分の放出を調節するか又は遅らせることができる。噴霧可能な調剤を適した媒体中で増量し（ｅｘｔｅｎｄｅｄ）、ヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧容積で用いることができる。高濃度組成物は主にさらなる調製のための中間組成物として用いられる。
調剤は典型的に有効量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を、合計が１００重量％となる以下の大体の範囲内で含有する。
0004535516.tif 000015
典型的固体希釈剤はＷａｔｋｉｎｓ，ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。典型的液体希釈剤はＭａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ  ＪｅｒｓｅｙならびにＳｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４は界面活性剤及び推奨される用途を挙げている。すべての調剤は泡、ケーギング、腐食、微生物成長などを軽減するための少量の添加剤あるいは粘度を増加させるための増粘剤を含有することができる。
界面活性剤には例えばポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジアルキル、硫酸アルキル、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート及びポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが含まれる。固体希釈剤には例えば粘土、例えばベントナイト、モントモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及び重炭酸ナトリウムならびに硫酸ナトリウムが含まれる。液体希釈剤には例えば水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ゴマ油、コーン油、落花生油、綿実油、大豆油、ナタネ油及びココナツ油、脂肪酸エステル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンならびにアルコール、例えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコールが含まれる。
乳化可能な濃厚液を含む溶液は、成分を単に混合することにより調製することができる。微粉剤及び粉剤は配合し、通常ハンマーミル又は流体−エネルギーミル（ｆｌｕｉｄ−ｅｎｅｒｇｙ  ｍｉｌｌ）におけるように摩砕することにより調製することができる。懸濁液は通常湿式磨砕法により製造される；例えばＵ．Ｓ．３，０６０，０８４を参照されたい。顆粒剤及びペレットは活性材料を予備形成された顆粒担体上に噴霧することによるか又は凝集法により製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ１４７−１４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐｐ８−５７及び以下ならびに国際特許公開ＷＯ  ９１／１３５４６を参照されたい。ペレットはＵ．Ｓ．特許第４，１７２，７１４号に記載されている通りに製造することができる。水−分散性及び水溶性顆粒剤はＵ．Ｓ．特許第４，１４４，０５０号、Ｕ．Ｓ．特許第３，９２０，４４２号及びドイツ特許出願ＤＥ３，２４６，４９３に記載されている通りに調製することができる。錠剤はＵ．Ｓ．特許第５，１８０，５８７号、、Ｕ．Ｓ．特許第５，２３２，７０１号及びＵ．Ｓ．特許第５，２０８，０３０号に記載されている通りに製造することができる。フィルムは英国特許出願ＧＢ２，０９５，５５８及びＵ．Ｓ．特許第３，２９９，５６６号に記載されている通りに調製することができる。
調剤の技術分野に関するさらなる情報のためにＵ．Ｓ．特許第３，２３５，３６１号、６欄１６行〜７欄１９行及び実施例１０〜４１；Ｕ．Ｓ．特許第３，３０９，１９２号、５欄４３行〜７欄６２行及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７及び１６９〜１８２；Ｕ．Ｓ．特許第２，８９１，８５５号、３欄６６行〜５欄１７行及び実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｉｔ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；ならびにＨａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，（１９８９）を参照されたい。
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量によるものであり、すべての調剤は通常の方法で調製される。
実施例Ａ
水和性粉剤
活性成分                                            ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル      ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム                          ４．０％
シリコアルミン酸ナトリウム                            ６．０％
モントモリロナイト（焼成）                          ２３．０％
実施例Ｂ
顆粒剤
活性成分                                            １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、
０．７ｌ／０．３０ｍｍ；
Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５−５０シーブ）                ９０．０％
実施例Ｃ
押出ペレット
活性成分                                            ２５．０％
無水硫酸ナトリウム                                  １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム                        ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム                １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト                ５９．０％
実施例Ｄ
乳化可能な濃厚液
活性成分                                            ２０．０％
油溶性スルホン酸塩及び
ポリオキシエチレンエーテルの配合物                  １０．０％
イソホロン                                          ７０．０％
本発明の化合物は植物の病気の抑制剤として有用である。従って、本発明はさらに、保護されるべき植物又はその一部あるいは保護されるべき植物の種子又は実生に有効量の本発明の化合物又は該化合物を含む殺菌・殺カビ性組成物を適用することを含んでなる植物病原菌・カビにより引き起される植物の病気を抑制するための方法を含む。本発明の化合物及び組成物は、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）の種類における広範囲の植物病原菌・カビを原因とする病気の抑制を与える。それらは広範囲の植物の病気、特に鑑賞植物、野菜、畑作物、穀類及び果実作物の葉の病原菌の抑制において有効である。これらの病原菌にはプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ペロノスポラ・タバチナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、シュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ピチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、アルテリナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア・ツリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、セルコスポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア・フルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ・ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ヘミレイア・バスタツリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プクシニア・スツリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プクシニア・アラキジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ピチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）��フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、エリシフェ・ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｒｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、フサリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、プレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）ならびにこれらの病原菌に密接に関連する他の属及び種が含まれる。
本発明の混合物をさらに１種又はそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調節剤、化学不妊剤、セミオケミカルズ（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、忌避剤、誘引剤、フェロモン類、摂食刺激剤あるいは他の生物学的に活性な化合物と混合し、さらに広範囲の農業的保護を与える多成分有害生物防除剤を形成することができる。本発明の化合物と共に調製することができるそのような農業的保護剤の例は：殺虫剤、例えばアバメクチン、アセフェート、アジンフォス−メチル、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリフォス、クロルピリフォス−メチル、シフルトリン、ベタ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、エスフェンバレレート、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシトリネート、タウ−フルバリネート、フォノフォス、イミダクロプリド、イソフェンフォス、マラチオン、メタルデヒド、メタミドフォス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボン酸メチル（ＤＰＸ−ＪＷ０６２）、モノクロトフォス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ロテノン、スルプロフォス、テブフェノジド、テフルトリン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チオジカルブ、トラロメトリン、トリクロルフォン及びトリフルムロン；殺菌・殺カビ剤、例えばベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルドー混合物（３塩基性硫酸銅）、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル、シプロジニル（ＣＧＡ  ２１９４１７）、ジクロメジン、ジクロラン、ジメトモルフ、ドジン、エジフェンフォス、フェモキサドン、フェンピクロニル、フルアジナム、フルトラニル、フォルペト、フォセチル−アルミナム、フララキシル、イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、７−ベンゾチアゾールカルボチオエートＳ−メチル（ＣＧＡ  ２４５７０４）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンひ素酸第２鉄）、オキサジキシル、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラツ、ピリフェノクス、ピロクイロン、クイノキシフェン、スピロキサミン（ＫＷＧ４１６８）、硫黄、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリシクラゾール、バリダマイシン及びビンクロゾリン；殺線虫剤、例えばアルドキシカルブ及びフェナミフォス；殺バクテリア剤、例えばストレプトマイシン；殺ダニ剤、例えばアミトラツ、シノメチオナート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン��フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギテ、ピリダベン及びテブフェンピラド；ならびに生物剤、例えばバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス  デルタ内毒素、バクロウィルス及び昆虫病因性（ｅｎｔｏｍｏｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ）バクテリア、ウィルス及び菌・カビである。
ある場合には、類似の抑制範囲を有するが、作用の様式が異なる他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせが耐性の処理に特に有利であろう。
植物の病気の抑制は通常、植物の保護されるべき部分、例えば根、幹、葉、果実、種子、塊茎又は鱗茎あるいは保護されるべき植物が生育中の媒体（土壌もしくは砂）に有効量の本発明の組成物を感染前又は後に適用することにより成される。種子又は実生を保護するために組成物を種子に適用することもできる。
本組成物の場合の適用比は多くの環境の因子により影響され得、実際の使用条件下で決定されるべきである。通常ヘクタール当たり１ｇ未満から５，０００ｇの総活性成分（ａｇｇｒｅｇａｔｅ  ａｃｔｉｖｅ  ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ）という適用比で処理すると葉を保護することができる。総活性成分は活性成分の組み合わされた合計の重量と定義される。通常１キログラムの種子当たり０．１〜１０ｇの総活性成分という適用比で種子を処理すると種子及び実生を保護することができる。
以下の実施例は本発明の組成物及び方法を例示し、プクシニア・レコンジタを原因とする小麦さび病、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスを原因とする小麦腐敗病及びセプトリア・ノドルムを原因とする小麦ふ枯病の予防的抑制における式Ｉａの化合物とフルシラゾールの間の相乗作用に関する実験的証拠を与える。該実験は小麦さび病及び小麦ふ枯病の予防的抑制における式Ｉａの化合物とテブコナゾールの間の相乗作用に関する証拠も与える。該実験はエリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ツリチシを原因とする小麦うどんこ病及び小麦さび病の治癒的抑制における式Ｉａの化合物とフルシラゾールの間の相乗作用に関する証拠も与える。
該実験は小麦腐敗病の予防的抑制における式Ｉａの化合物、式ＩＩａの化合物及びフルシラゾールの間の相乗作用に関する証拠も与える。該実験は小麦うどんこ病の治癒的抑制における式Ｉａの化合物、ＩＩａの化合物及びフルシラゾールの間の相乗作用に関する証拠も与える。しかしながら、これらの組成物により与えられる病原菌抑制保護はこれらの種に限られない。
以下の試験は特定の病原菌への本発明の化合物の抑制効率を示している。しかしながら化合物により与えられる病原菌抑制保護はこれらの種に限られない。
本発明の生物学的実施例
試験化合物を最初に最終的容積の５０％に等しい量でアセトンに溶解し、次いで２５０ｐｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍR０１４（多価アルコールエステル）を含有する精製水中に０．０８〜２００ｐｐｍの濃度で懸濁させた。得られる試験懸濁液を次いで以下のテストプロトコールにおいて用いた。試験植物上に流れ落ちる点までこれらの試験懸濁液を噴霧することは、５００ｇ／ヘクタールの適用比と同等である。
プロトコール＃１−ＷＰＭ予防的
試験化合物を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にエリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ツリチシ（小麦うどんこ病の病因（ｃａｕｓａｌ  ａｇｅｎｔ））の微粉状胞子を接種した。実生を生育室において２０℃で６日間インキュベーションし、その後病気の評価を行った。
プロトコール＃２−ＷＰＭ治癒的
小麦の実生にエリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ツリチシ（小麦うどんこ病の病因）の微粉状胞子を接種した。翌日、試験化合物を流れ落ちる点まで噴霧し、実生を生育室で２０℃において７日間インキュベーションし、その後病気の評価を行った。
プロトコール＃３−ＷＬＲ予防的
試験化合物を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にプクシニア・レコンジタ（小麦赤さび病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２０℃において２４時間インキュベーションし、次いで２０℃で６日間、生育室に移動し、その後病気の評価を行った。
プロトコール＃４−ＷＬＲ治癒的
小麦の実生にプクシニア・レコンジタ（小麦赤さび病の病因）の胞子懸濁液を接種した。翌日試験化合物を流れ落ちる点まで噴霧し、飽和雰囲気中で２０℃において２４時間インキュベーションし、次いで２０℃で６日間、生育室に移動し、その後病気の評価を行った。
プロトコール＃５−ＷＦＲ予防的
試験化合物を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（小麦眼紋病（ｅｙｅ  ｓｐｏｔ）又は小麦株腐病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２０℃において７２時間インキュベーションし、次いで２０℃で６日間、生育室に移動し、その後病気の評価を行った。
プロトコール＃６−ＷＧＢ予防的
試験化合物を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にセプトリア・ノドルム（小麦ふ枯病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２０℃において４８時間インキュベーションし、次いで２０℃で６日間、生育室に移動し、その後病気の評価を行った。
プロトコール＃７−ＷＧＢ治癒的
小麦の実生にセプトリア・ノドルム（小麦ふ枯病の病因）の胞子懸濁液を接種した。２日後、試験化合物を流れ落ちる点まで噴霧し、実生を飽和雰囲気中で２０℃において４８時間インキュベーションし、次いで２０℃において６日間、生育室に移動し、その後病気の評価を行った。
プロトコール＃８−ＷＰＭ予防的
試験懸濁液を小麦の実生上に流れ落ちる点まで噴霧した。翌日、実生にエリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ツリチシ（小麦うどんこ病の病因）の微粉状胞子を接種し、生育室において２０℃で７日間インキュベーションし、その後病気の評価を行った。
プロトコール１〜８に関する結果を表Ａ〜Ｇに示す。表において、１００という評価は１００％の病気の抑制を示し、０という評価は病気の抑制なしを示す（標準に対して）。（ｎｔ）は試験結果がないことを示し、（−−）は活性の評価がないことを示す。表Ａ〜Ｇにおいて、適用比を１００万当たりの部（ｐｐｍ）及び／又はヘクタール当たりのグラム活性成分（ｇ．ａ．ｉ．／ｈａ）で示す。「Ａｃｔｕａｌ」という用語は実験値を示す。「Ｅｘｐ．」という略字は「Ｅｘｐｅｃｔｅｄ」（すなわちＣｏｌｂｙ式からの予測活性、ｐ）を示す。
0004535516.tif 000016
0004535516.tif 000017
0004535516.tif 000018
0004535516.tif 000019
0004535516.tif 000020
0004535516.tif 000021
0004535516.tif 000022
0004535516.tif 000023
0004535516.tif 000024
0004535516.tif 000025