(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0004399365.tif 000029
〔式中、Ｗはシアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基を表し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シアノ基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｇはハロゲン原子又はニトロ基を表し、
ｍは数０又は１を表し、
Ａは水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基、飽和又は不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル基（但し、その少なくとも１個の環原子は、酸素及び硫黄からなる群から選択される異種原子で置換されていてもよい。）を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいアリール基、アリールアルキル基又はヘテロアリール基を表し、
Ｂは水素原子又はアルキル基を表し、又は
ＡとＢはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、酸素及び硫黄からなる群から選択される異種原子を少なくとも１個含有していてもよく、置換されていてもよい飽和のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル又は不飽和のＣ５〜Ｃ１０シクロアルキルを表し、又は
ＡとＱ１は一緒になって、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルカンジイル基を表し（但し、その２個の隣り合っていない炭素原子は、別の置換されていてもよい環を形成していてもよい。）、又は
Ｑ１は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基（但し、その１個のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表すか、あるいはそれぞれ置換されていてもよいフェニル基、ヘテロアリール基、フェニルアルキル基又はヘテロアリールアルキル基を表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４は互いに独立して水素原子又はアルキル基を表し、又は
Ｑ１とＱ２はこれらを結合している炭素原子と一緒になって、環構成要素が酸素及び硫黄からなる群から選択される異種原子を含有していてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキルを表す。〕で示される化合物。
【請求項２】
Ｗがハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｘが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表すか、あるいは下記の基
【化２】
0004399365.tif 000030
を表し、
Ｖ１が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基（これらの基のそれぞれは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｖ２及びＶ３が互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、又は
Ｖ１及びＶ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい５又は６員環を表し（但し、環の１個又は２個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で置換されていてもよい。）、
Ｚが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｇがハロゲン原子又はニトロ基を表し、
ｍが数０又は１を表し、
Ａが水素を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表すか、それぞれハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（但し、これらの基のシクロアルキル基の１個又は直接隣り合っていない２個の環構成要素は、酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基、５個もしくは６個の環原子を有するヘテロアリール基又は５個もしくは６個の環原子を有するヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｂが水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、飽和Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は不飽和Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し（但し、これらの基の１個の環構成要素は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つこれらの基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基でモノ又はジ置換されていてもよい。）、又は
ＡとＱ１が一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ基からなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ又はジ置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルカンジイル基を表し、又は
Ｑ１が水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（但し、その１個のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ピリジル−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基又はチアゾリル−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４が互いに独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、又は
Ｑ１とＱ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基（但し、その１個の環構成要素は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
Ｗが弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｘが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｙが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基又はシアノ基を表すか、あるいは下記の基
【化３】
0004399365.tif 000031
を表し、
Ｖ１が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表すか、あるいはフェニル基又はフェノキシ基（但し、これらの基のそれぞれは、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ又はジ置換されていてもよい。）を表し、
Ｖ２が水素原子、弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基を表し、又は
Ｖ１とＶ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、弗素原子又はメチル基で置換されていてもよい５又は６員環を表し（但し、環の１個又は２個の炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。）、
Ｚが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｇが塩素原子、臭素原子又はニトロ基を表し、
ｍが数０又は１を表し、
Ａが水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表すか、それぞれ弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基（但し、これらの基のシクロアルキル基の１個の環構成要素は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表すか、あるいはそれぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｂが水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらを結合されている炭素原子が飽和Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、その１個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよく且つ前記シクロアルキル基はＣ１〜Ｃ４アルキル基、トリフルオロメチル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ置換されていてもよく（但し、この場合、Ｑ１が水素原子を表すだけであることを条件とする。）、又は
ＡとＱ１が一緒になって、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基を表し、又は
Ｑ１が水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表すか、又はメチル基もしくはメトキシ基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（但し、その１個のメチレン基は、酸素原子で置換されていてもよい。）を表すか、あるいはそれぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４が互いに独立して水素原子、メチル基又はエチル基を表し、又は
Ｑ１とＱ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、その１個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよい（但し、この場合、Ａが水素原子を表すだけであることを条件とする。）、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
Ｗが塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｘが水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
Ｙが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ＣＨ（ＣＨ３）−ｉ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表すか、あるいは下記の基
【化４】
0004399365.tif 000032
を表し、
Ｖ１が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ｖ２が水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｇが塩素原子、臭素原子又はニトロ基を表し、
ｍが数０又は１を表し、
Ａが水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基を表し、
Ｂが水素原子、メチル基又はエチル基を表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が飽和Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、その１個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよく且つ前記シクロアルキル基はメチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基又はイソブトキシ基でモノ置換されていてもよく（但し、この場合、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４が水素原子を表すだけであることを条件とする。）、又は
ＡとＱ１が一緒になってＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基を表し、又は
Ｑ１が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシルを表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４が互いに独立して水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Ｑ１とＱ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｎ−ブトキシ基で置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基（但し、その１個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよい。）を表す（但し、この場合、Ａ、Ｂ、Ｑ３及びＱ４が水素原子を表すだけであることを条件とする。）、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
Ｗがメチル基又は塩素原子を表し、
Ｙが弗素原子又は塩素原子でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ＣＨ（ＣＨ３）−ｉ−ブチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚが水素原子を表し、
Ｇが塩素原子を表し、
ｍが０又は１を表し、
Ａが水素原子又はメチル基を表し、
Ｂが水素原子又はメチル基を表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子がＣ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表し（但し、この場合、Ｑ１及びＱ２が水素原子を表すだけであることを条件とする。）、
Ｑ１が水素原子、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基又はｎ−ヘキシル基を表し、
Ｑ２が水素原子又はメチル基を表し、又は
Ｑ１、Ｑ２及びこれらを結合している炭素原子がＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表し（但し、この場合、Ａ及びＢが水素原子を表すだけであることを条件とする。）、
Ｑ３が水素原子を表し、
Ｑ４が水素原子を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項６】
Ａ）次の式（Ｉ−１）から（Ｉ−２）
【化５】
0004399365.tif 000033
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり、およびＧはハロゲン原子を表す。）で示される化合物を得るために、次の式（ＩＩ−１）から（ＩＩ−２）
【化６】
0004399365.tif 000034
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである。）で示される化合物を、溶媒の存在下で及び適切ならば遊離基開始剤の存在下でハロゲン化剤と反応させること、及び
Ｂ）次の式（Ｉ−１）から（Ｉ−２）
【化７】
0004399365.tif 000035
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＧはニトロ基を表す。）で示される化合物を得るために、次の式（ＩＩ−１）から（ＩＩ−２）
【化８】
0004399365.tif 000036
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである。）で示される化合物を溶媒の存在下でニトロ化剤、例えば発煙硝酸と反応させること
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有してなることを特徴とする害虫、望ましくない植物及び／又は望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を害虫、望ましくない植物、望ましくない微生物及び／又はこれらの生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫、望ましくない植物及び／又は望ましくない微生物の防除方法。
【請求項９】
動物害虫、望ましくない植物及び／又は望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする害虫、望ましくない植物及び／又は望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項１１】
害虫、望ましくない植物及び／又は望ましくない微生物の防除用組成物を製造するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なフェニル置換シクロペンタン及びシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造方法、それを製造するための中間体並びにその殺虫剤、殺菌剤及び／又は除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
２位がハロゲン化され且つ２−フェニル置換されている環状１，３−ジケトン類は、
Ｔｈｏｍｐｓｅｎ，  Ｄ．Ｊ．；Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１０８，３８１−３８３（１９７６）、Ｋａｐａｃｌｉａ，Ｈ．Ｄ．，Ｓｕｎｔｈａｎｋａｒ，Ｓ．Ｖ．；
Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，２０Ｂ，９９３（１９８１）によって知られている。殺虫剤、殺菌剤及び／又は除草剤としての用途は記載されていない。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、今般、式（Ｉ）
【０００４】
【化９】
0004399365.tif 000002
〔式中、Ｗはシアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基を表し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シアノ基又は場合により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｇはハロゲン原子又はニトロ基を表し、
ｍは数０又は１を表し、
Ａは水素原子を表し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表し、飽和又は不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル基（但し、その少なくとも１個の環原子は、場合により異種原子で置換されていてもよい。）を表し、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいアリール基、アリールアルキル基又はヘテロアリール基を表し、
Ｂは水素原子又はアルキル基を表し、
ＡとＢはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により異種原子を少なくとも１個含有していてもよい飽和又は不飽和の非置換又は置換された環を表し、
ＡとＱ１は一緒になって、場合により置換されていてもよいアルカンジイル基を表し（但し、場合によりその２個の隣り合っていない炭素原子は、別の場合により置換されていてもよい環を形成していてもよい。）、
Ｑ１は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、場合により置換されていてもよいシクロアルキル基（但し、その１個のメチレン基は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表し、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル基、ヘテロアリール基、フェニルアルキル基又はヘテロアリールアルキル基を表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４は互いに独立して水素原子又はアルキル基を表し、
Ｑ１とＱ２はこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により異種原子を含有していてもよい飽和又は不飽和の非置換又は置換された環を表す。〕で示される化合物を提供する。
【０００５】
特に置換基の性質により、前記の式（Ｉ）で示される化合物は、幾何異性体及び／又は光学異性体として、あるいは所望ならば慣用の方法で分離できる種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体と該異性体混合物の両方、これらの製造法及び使用並びにこれらを含有してなる組成物を提供する。しかし、以下、単純化のために、前記の式（Ｉ）で示される化合物のみを挙げるが、これは純粋な化合物と、適切ならば異性体化合物の種々の割合の混合物の両方を意味する。
【０００６】
前記の式（Ｉ）で示される化合物は、混合物として及びその純粋な異性体混合物の形で存在することができる。前記の式（Ｉ）で示される化合物の混合物は、所望ならば、物理的方法、例えばクロマトグラフ法によりそれ自体公知の方法で分離することができる。
【０００７】
明確であるという理由から、以下のいずれの場合にも、可能な異性体の一つだけを示す。これは、前記化合物が、適切ならば、異性体混合物の形で又はそれぞれの別の異性体形で存在し得ることを除外するものではない。
【０００８】
ｍの意味として０及び１の数を含めると、次の主要な式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）
【０００９】
【化１０】
0004399365.tif 000003
（式中、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである。）
がもたらされる。
【００１０】
Ａ）また、次の式（Ｉ−１）から（Ｉ−２）
【００１１】
【化１１】
0004399365.tif 000004
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＧはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す。）で示される化合物が、次の式（ＩＩ−１）から（ＩＩ−２）
【００１２】
【化１２】
0004399365.tif 000005
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである。）で示される化合物を、溶媒の存在下で及び適切ならば遊離基開始剤の存在下でハロゲン化剤と反応させると得られることが見出された。
【００１３】
Ｂ）さらにまた、次の式（Ｉ−１）から（Ｉ−２）
【００１４】
【化１３】
0004399365.tif 000006
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りであり且つＧはニトロ基を表す。）で示される化合物が、次の式（ＩＩ−１）から（ＩＩ−２）
【００１５】
【化１４】
0004399365.tif 000007
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである。）で示される化合物を、溶媒の存在下でニトロ化剤、例えば発煙硝酸と反応させると得られることが見出された。
【００１６】
方法Ａ及びＢに必要な式ＩＩ−１からＩＩ−２
【００１７】
【化１５】
0004399365.tif 000008
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に定義した通りである。）で示される化合物の幾つかは、公知である：欧州特許出願公開第９５２  １４９号公報、米国特許第４  ２８３  ３４８号；同第４  ３３８  １２２号；同第４  ４３６  ６６６号；同第４  ５２６  ７２３号；同第４  ５５１  ５４７号；同第４  ６３２  ６９８号公報；国際公開第ＷＯ９６／０１７９８号；同第ＷＯ９６／０３３６６号；同第ＷＯ９７／１４６６７号；同第ＷＯ９８／３９２８１号、同第ＷＯ９９／４３６４９号、同第ＷＯ９９／４８８６９号、同第ＷＯ９９／５５６７３号明細書、米国特許第４  １７５  １３５号、同第４  ２０９  ４３２号、同第４  ２５６  ６５７号、同第４  ２５６  ６５８号、同第４  ２５６  ６５９号、同第４  ２５７  ８５８号、同第４  ３０３  ６６９号、同第４  ３５１  ６６６号、同第４  ４０９  １５３号、同第４  ６１３  ６１７号、同第４  ６５９  ３７２号公報、ドイツ特許出願公開第２  ８１３  ３４１号公報、Ｗｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４４，４９０６（１９７９）、国際公開第ＷＯ０１／０９０９２号及び第ＷＯ０１／７４７７０号明細書。または、これらの化合物は、本明細書に記載の方法で合成することができる。
【００１８】
方法Ａに適したハロゲン化剤は、例えば塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類、例えばＮ−ブロモコハク酸イミド又はＮ−クロロコハク酸イミド、クロロスルホン酸、さらにまた次亜塩素酸塩、例えば次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルである。
【００１９】
方法Ｂに適したニトロ化剤は、発煙硝酸及び「ニトロ化酸混合物」である。
【００２０】
また、前記の式（Ｉ）で示される新規化合物が農薬として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤及び／又は殺菌剤及び／又は除草剤として高活性であり、しかもさらに植物、特に作物植物に十分に許容されることが知見された。
【００２１】
前記の式（Ｉ）は、本発明の化合物について一般的な定義を提供する。上記又は下記に示した式に挙げた好ましい置換基又は基の範囲を、以下に例示する：
Ｗは、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｘは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、あるいは下記の基
【００２２】
【化１６】
0004399365.tif 000009
を表し、
Ｖ１は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、あるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基（これらの基のそれぞれは、場合によりハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｖ２及びＶ３は互いに独立して、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１及びＶ２はこれらを結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい５又は６員環を表し（但し、環の１個又は２個の炭素原子は、場合により酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で置換されていてもよい。）、
Ｚは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｇは、好ましくは、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、
ｍは、好ましくは、数０又は１を表し、
Ａは、好ましくは、水素を表し、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し、それぞれ場合によりハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（但し、これらの基のシクロアルキル基の１個又は直接隣り合っていない２個の環構成要素は、場合により酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表し、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基、５個もしくは６個の環原子を有するヘテロアリール基（例えばフラニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、チアゾリル基又はチエニル基）又は５個もしくは６個の環原子を有するヘテロアリール（例えばピリジル、ピリミジル又はチアゾリル）−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｂは、好ましくは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは、飽和Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又は不飽和Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し（但し、これらの基の１個の環構成要素は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つこれらの基は場合によりＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基でモノ又はジ置換されていてもよい。）、
ＡとＱ１が一緒になって、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ基からなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ又はジ置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルカンジイル基を表し、
Ｑ１は、好ましくは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表し、場合により弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基（但し、その１個のメチレン基は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表し、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ピリジル−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基又はチアゾリル−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４が互いに独立して、好ましくは、水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｑ１とＱ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、場合によりＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基（但し、その１個の環構成要素は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表す。
【００２３】
好ましいものとして述べた基の定義において、例えばハロアルキル基におけるように置換基として含まれるハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子、特に弗素原子及び塩素原子を表す。
【００２４】
Ｗは、特に好ましくは、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｘは、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｙは、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、あるいは下記の基
【００２５】
【化１７】
0004399365.tif 000010
を表し、
Ｖ１は、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、あるいはフェニル基又はフェノキシ基（但し、これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ又はジ置換されていてもよい。）を表し、
Ｖ２は、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基を表し、
Ｖ１とＶ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくは、場合により弗素原子又はメチル基で置換されていてもよい５又は６員環を表し（但し、環の１個又は２個の炭素原子は、場合により酸素原子で置換されていてもよい。）、
Ｚは、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｇは、特に好ましくは、塩素原子、臭素原子又はニトロ基を表し、
ｍは、特に好ましくは、数０又は１を表し、
Ａは、特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ場合により弗素原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表し、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基（但し、これらの基のシクロアルキル基の１個の環構成要素は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）を表し、あるいはそれぞれ場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｂは、特に好ましくは、水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合されている炭素原子は、特に好ましくは、飽和Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、その１個の環構成要素は場合により酸素原子で置換されていてもよく且つ前記シクロアルキル基は場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル基、トリフルオロメチル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基でモノ置換されていてもよく（但し、この場合、Ｑ１が水素原子を表すだけであることを条件とする。）、
ＡとＱ１が一緒になって、特に好ましくは、場合によりメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｑ１は、特に好ましくは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表し、又は場合によりメチル基もしくはメトキシ基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（但し、その１個のメチレン基は、場合により酸素原子で置換されていてもよい。）を表し、あるいはそれぞれ場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４が互いに独立して、特に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Ｑ１とＱ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくは、場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、その１個の環構成要素は場合により酸素原子で置換されていてもよい（但し、この場合、Ａが水素原子を表すだけであることを条件とする。）。
【００２６】
特に好ましいものとして述べた基の定義において、例えばハロアルキル基におけるように置換基として含まれるハロゲン原子は、弗素原子及び塩素原子、特に弗素原子を表す。
【００２７】
Ｗは、さらに特に好ましくは、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｘは、さらに特に好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
Ｙは、さらに特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ＣＨ（ＣＨ３）−ｉ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、あるいは下記の基
【００２８】
【化１８】
0004399365.tif 000011
を表し、
Ｖ１は、さらに特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ｖ２は、さらに特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚは、さらに特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Ｇは、さらに特に好ましくは、塩素原子、臭素原子又はニトロ基を表し、
ｍは、さらに特に好ましくは、数０又は１を表し、
Ａは、さらに特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基を表し、
Ｂは、さらに特に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、さらに特に好ましくは、飽和Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表し、その１個の環構成要素は場合により酸素原子で置換されていてもよく且つ前記シクロアルキル基は場合によりメチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基又はイソブトキシ基でモノ置換されていてもよく（但し、この場合、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４が水素原子を表すだけであることを条件とする。）、
ＡとＱ１が一緒になって、さらに特に好ましくは、Ｃ３〜Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｑ１は、さらに特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシルを表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４が互いに独立して、さらに特に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Ｑ１とＱ２がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、さらに特に好ましくは、場合によりメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｎ−ブトキシ基で置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、その１個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよい（但し、この場合、Ａ、Ｂ、Ｑ３及びＱ４が水素原子を表すだけであることを条件とする。）。
【００２９】
Ｗは、特別に好ましくは、メチル基又は塩素原子を表し、
Ｘは、特別に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
Ｙは、特別に好ましくは、場合により弗素原子又は塩素原子でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ＣＨ（ＣＨ３）−ｉ−ブチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｚは、特別に好ましくは、水素原子を表し、
Ｇは、特別に好ましくは、塩素原子を表し、
ｍは、特別に好ましくは、０又は１を表し、
Ａは、特別に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
Ｂは、特別に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子は、特別に好ましくは、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表し（但し、この場合、Ｑ１及びＱ２が水素原子を表すだけであることを条件とする。）、
Ｑ１は、特別に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基又はｎ−ヘキシル基を表し、
Ｑ２は、特別に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
Ｑ１、Ｑ２及びこれらを結合している炭素原子、特別に好ましくは、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表し（但し、この場合、Ａ及びＢが水素原子を表すだけであることを条件とする。）、
Ｑ３は、特別に好ましくは、水素原子を表し、
Ｑ４は、特別に好ましくは、水素原子を表す。
【００３０】
前記の式（Ｉ−２）で示される化合物の場合には、Ａ及びＢは特に水素原子を表す。
【００３１】
前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義又は説明は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組み合わせを含むことができる。これらの基の定義は、最終生成物並びに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【００３２】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）で示される化合物である。
【００３３】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）で示される化合物である。
【００３４】
本発明のさらに特に好ましい化合物は、さらに特に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）で示される化合物である。
【００３５】
本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）で示される化合物である。
【００３６】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル基又はアルケニル基は、それぞれの場合において可能な限りは例えばアルコキシ基におけるように異種原子との組合せを含む直鎖又は分岐鎖であることができる。
【００３７】
例えば、方法（Ａ）に従って、出発原料として２−（２−メチル−５−ブロモ）フェニル−４，４−ペンタメチレンシクロペンタン−１，３−ジオン又はそのエノールを使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応工程図により表すことができる：
【００３８】
【化１９】
0004399365.tif 000012
【００３９】
例えば、方法（Ｂ）に従って、出発原料として２−［２−メチル−５−（４−クロロフェニル）フェニル］−４，４−ペンタメチレンシクロペンタン−１，３−ジオン又はそのエノールを使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応工程図により表すことができる：
【００４０】
【化２０】
0004399365.tif 000013
【００４１】
方法（Ａ）は、式（ＩＩ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に定義した通りである。）を希釈剤及びハロゲン化剤、並びに適切ならば遊離基開始剤の存在下で反応させることを特徴とする。遊離基開始剤として使用するのに適したものは、例えばベンゾイルペルオキシド又はアゾビスイソブチロニトリルである。
【００４２】
本発明の方法（Ａ）で希釈剤として使用するのに適したものは、全ての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまたハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらにまたエステル類、例えば酢酸エチルを使用することが好ましい。
【００４３】
方法Ａに適したハロゲン化剤は、例えば塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類、例えばＮ−ブロモコハク酸イミド又はＮ−クロロコハク酸イミド、クロロスルホン酸、さらにまた次亜塩素酸塩、例えば次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルである。
【００４４】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−４０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で実施される。
【００４５】
本発明の方法（Ａ）は、一般に常圧下で実施される。
【００４６】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合には、前記の式（ＩＩ）で示される反応成分とハロゲン化剤は、一般にほぼ当量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大３モル）で使用することもできる。
【００４７】
精製は、一般に水処理後に、結晶化によって又はシリカゲルを用いたクロマトグラフ精製によって行われる。
【００４８】
方法（Ｂ）は、前記の式（ＩＩ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に定義した通りである。）を希釈剤の存在下で及びニトロ化剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【００４９】
本発明の方法（Ｂ）で使用するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロベンゼン、ジクロロエタンを使用することが好ましい。
【００５０】
適切なニトロ化剤は、硝酸、好ましくは発煙硝酸である。
【００５１】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−５０℃から１５０℃、好ましくは０℃から８０℃の間の温度で実施される。
【００５２】
本発明の方法（Ｂ）は、一般に常圧下で実施される。
【００５３】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合には、前記の式（ＩＩ）で示される反応成分とニトロ化剤は、一般にほぼ当量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大５モル）で使用することもできる。
【００５４】
精製は、一般に慣用の処理後に、結晶化によって又はシリカゲルを用いたクロマトグラフ精製によって行われる。
【００５５】
本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の保護、収穫量の増大、収穫物の品質の向上、並びに農業、林業、園芸及びレジャー施設、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門で遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の防除に適しており、しかも良好な植物許容性、温血動物に都合のよい毒性、及び環境適合性を有する。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して及び発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウジラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ワタムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、デアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ナトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、ヒメハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。
【００５６】
植物寄生線虫としては、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。
【００５７】
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺微生物剤として、例えば殺菌剤すなわち殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗カビ剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃｓ）及び殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）としても使用できる。適切ならば、本発明の化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【００５８】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、あるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
【００５９】
活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【００６０】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤、活性化合物含浸天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【００６１】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤と混合することにより製造される。
【００６２】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；並びに水である。
【００６３】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、並びに無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００６４】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記製剤に使用できる。その他の添加剤は、鉱油及び植物油であることができる。
【００６５】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【００６６】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【００６７】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性が個々の成分の活性よりも大きい。
【００６８】
混合物に適切な同時使用成分の例は、下記の化合物である：
殺菌剤：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル・イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール・Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル；銅製剤、例えば水酸化第二銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラン、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、並びに
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセタミド、
１−イソプロピル＝｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ］カルボニル］プロピル｝カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジニノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアネートメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチル＝Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチル＝Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル  ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチル，Ｓ−フェニル＝フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル＝１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］モルホリン。
【００６９】
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【００７０】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセキノシル、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジネトフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）種、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル＝ブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル＝［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【００７１】
本発明の化合物は、その他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節剤、あるいは薬害軽減剤又は情報化学物質と混合することも可能である。
【００７２】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、市販されている製剤に存在させることもできるし、該製剤から相乗剤との混合物として調製される使用形態として存在させることもできる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、加えられる相乗剤それ自体が活性である必要はない。
【００７３】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、市販されている製剤に存在させることもできるし、また該製剤から、植物の周辺、植物の一部分の表面又は植物組織に使用した後の活性化合物の分解を抑制する阻害剤との混合物として調製される使用形態で存在させることもできる。
【００７４】
商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲の中で変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物
０．００００００１から９５重量％、好ましくは０．０００１から１重量％であり得る。
【００７５】
本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で使用される。
【００７６】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び土に対する優れた残留作用によって及び石灰散布した基質（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）に対する良好なアルカリ化作用によって区別される。
【００７７】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物変種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物変種及びその部分が処理される。別の好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記ですでに説明してある。
【００７８】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物変種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物変種とは、慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって得られる新規な性質（「特性」）を有する植物を意味する。これら植物変種は、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【００７９】
植物種又は植物変種、その生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用されるべき物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【００８０】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種）としては、遺伝子組換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ〕によって形成された毒素による昆虫、クモ形動物、線虫及びナメクジ並びにカタツムリに対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵���性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販される。
【００８１】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【００８２】
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対してばかりではなく、動物薬の領域においても動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミに対して作用する。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えばヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）種、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【００８３】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜜蜂、その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼う鳥及び観賞魚、並びにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を駆除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡の場合及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）の問題が低減されるべきであり、それゆえに本発明の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で且つ容易な畜産が可能である。
【００８４】
本発明の活性化合物は、動物薬分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）処理剤及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植によって、鼻内投与によって、皮膚使用、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ）及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などの補助器具を用いて公知の方法で使用される。
【００８５】
牛、ニワトリ、愛玩動物などに使用する場合には、本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物は、該活性化合物を１から８０重量％含有する製剤（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として直接使用できるし又は１００から１００００倍希釈後に使用できるし、あるいは薬浴として使用できる。
【００８６】
また、本発明の化合物が産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
【００８７】
下記の昆虫を、例として及び好ましい例として挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチコミス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）、
シロアリ目、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ目、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００８８】
これに関連する産業資材は、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品並びに塗料組成物を意味すると理解されるべきである。
【００８９】
木材及び加工木材製品は、特に好ましくは昆虫の繁殖から保護されるべきである。
【００９０】
本発明の薬剤及びこれを含有する混合物で保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具、又は家屋建造物もしくは建造物用建具に一般的に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。
【００９１】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、濃厚物の形態で又は慣用の製剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン又はペースト剤で使用できる。
【００９２】
前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びにその他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
【００９３】
木材及び木材製品の防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有する。
【００９４】
使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の性質や発生及び媒体に依存する。使用する最適量は、それぞれの場合の使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１から１０重量％使用するのが十分である。
【００９５】
使用する溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【００９６】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。このような低揮発性の油性又は油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はその芳香族留分であるか、あるいは鉱油、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物である。
【００９７】
１７０から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などが都合よく使用される。
【００９８】
好ましい実施態様では、１８０から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は１８０から２２０℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【００９９】
３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物が同様に３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつこと及び殺虫剤／殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、その一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で交換し得る。
【０１００】
好ましい実施態様によれば、有機化学溶媒又は溶媒混合物、あるいは脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部はは置換される。ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどを使用することが好ましい。
【０１０１】
本発明に照らして使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、水希釈可能である合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり及び／又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができる合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤のみからなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。
【０１０２】
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、ビチューメン又はビチューメン様物質も、最大１０重量％の量で結合剤として使用できる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。
【０１０３】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。４５重量％を超える含油量、好ましくは５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂を本発明に従って使用することが好ましい。
【０１０４】
前記の結合剤の全部又は一部は、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。
【０１０５】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリセリンエーテルあるいは高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【０１０６】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルあるいはケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【０１０７】
可能な溶媒又は希釈剤は、特に水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又はそれ以上との混合物としての水である。
【０１０８】
木材の特に効果的な防腐は、大きな工業的規模での含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧法又は加圧法によって達成される。
【０１０９】
すぐ使用できる組成物もまた、適切ならばその他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば１種又はそれ以上の殺菌剤を含有することができる。
【０１１０】
可能な追加の混合成分は、国際公開第ＷＯ９４／２９２６８号明細書に記載の殺虫剤及び殺菌剤であることが好ましい。該明細書に記載の化合物は、本出願の明示構成要素である。
【０１１１】
挙げ得る特に好ましい混合成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリン、
並びに殺菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０１１２】
本発明の化合物は、同時に、塩水又は汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
【０１１３】
付着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばサンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着物及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着物又はフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、その結果、より大きなエネルギー消費及び更に頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
【０１１４】
藻類、例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物の他に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。
【０１１５】
今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが意外にも知見された。
【０１１６】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属の使用例えばビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおいて重金属を使用なしで済ますことを可能にし又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【０１１７】
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又はその他の防汚活性化合物を含有することができる。
【０１１８】
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである：
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
又は慣用の防汚活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０１１９】
使用する防汚組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を０．００１から５０重量％、特に０．０１から２０重量％の濃度で含有する。
【０１２０】
また、本発明の防汚組成物は慣用の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  
Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載の成分を含有する。
【０１２１】
防汚塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、特に結合剤を含有する。
【０１２２】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０１２３】
適切ならば、塗料はまた、塩水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有する。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及びその他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合してもよい。
【０１２４】
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は前記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えばサハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばペルシャダニ（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えばオオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えばプセウドコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及びオピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）、例えばブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えばクテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばカロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばレピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えばアンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）及びシンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクロイア・グリセルラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｈｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、例えばアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１２５】
家庭用殺虫剤の分野において、本発明の活性化合物は、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０１２６】
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル；セルロース又は重合体製蒸発錠剤を有する蒸発器製品；液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、無動力又は受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグ及び防虫ゲルとして、展着用餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。
【０１２７】
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎枯剤として使用でき、特に除草剤として使用できる。雑草とは、最も広義に、それらが望まれない場所に生育する全ての植物を意味すると理解される。本発明の物質が完全除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に使用量に依存する。
【０１２８】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０１２９】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【０１３０】
次の属の単子葉雑草：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ネルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０１３１】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【０１３２】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に限定されず、他の植物にも同じ方法で適用拡大される。
【０１３３】
本発明の活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに植木があるか又は植木がない道路及び空き地の雑草の完全防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小軟果樹木及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また１年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
【０１３４】
本発明の前記の式（Ｉ）で示される化合物は、土壌に及び植物の地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性スペクトルを有する。ある程度までは、本発明の化合物は、発芽前処理法及び発芽後処理法により、単子葉作物及び双子葉作物において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
【０１３５】
ある一定の濃度又は施用量で、本発明の化合物は、動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病害の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０１３６】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０１３７】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は起泡剤（ｆｏａｍ  ｆｏｒｍｅｒ）と混合することにより製造される。
【０１３８】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は：芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；あるいは水である。
【０１３９】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成物質、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、あるいは無機及び有機粉末（ｍｅａｌｓ）の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は起泡剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０１４０】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１４１】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機顔料、例えばアリザリン顔料、アゾ顔料及び金属フタロシアニン顔料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０１４２】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０１４３】
雑草防除については、本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤で、公知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を向上させる物質（「薬害軽減剤」）との混合物として、最終製剤として又は可能なタンク混合物としても使用できる。公知の除草剤の１種又はそれ以上を含有する除草剤と薬害軽減剤との混合物もまた可能である。
【０１４４】
前記混合物に可能な成分は、公知の除草剤、例えばアセトクロール、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｒｏｎ）、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（・エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（・メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（・エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（・アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド、カルフェントラゾン（・エチル）、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン（・エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（・エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ（・プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（・メチル）、クロランスラム（・メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（・ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（・Ｐ）、ジクロホップ（・メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（・エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（・メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（・ナトリウム塩）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック（・ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（・エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（・ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（・メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム塩）、グリホセート（イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマダメタベンズ（・メチル）、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（・メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（・メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロップイソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（・エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（・エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド、ピリミノバック（・メチル）、ピリチオバック（ナトリウム塩）、キンクロラック、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（・メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（・メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（・メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（・メチル）、トリトスルフロンである。
【０１４５】
また、前記混合物に適したものは、公知の薬害軽減剤、例えば：ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコール、クロキントセット（・メキシル）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（・エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルリラゾール、イソキサジフェン（・エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（・Ｐ）、メフェンピル（・ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８である。
【０１４６】
その他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
【０１４７】
本発明の活性化合物は、それ自体で、その製剤の形で、又はこれらからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えばすぐ使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
【０１４８】
本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
【０１４９】
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。その量は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は土壌面積１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇ、好ましくは５ｇから５ｋｇである。
【０１５０】
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【０１５１】
殺細菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【０１５２】
殺菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【０１５３】
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム属菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０１５４】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の内部防御を結集するのに適している。
【０１５５】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）化合物とは、処理植物がその後に望ましくない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０１５６】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の化合物は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が達成される期間は、一般に活性化合物による植物の処理から１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０１５７】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子の処理、並びに土壌の処理を可能にする。
【０１５８】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性であり、植物に十分に許容される。
【０１５９】
本発明の活性化合物はまた、ある一定の濃度及び施用量で、除草剤として、植物の生長を調節するために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成における中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０１６０】
材料の保護において、本発明の化合物は望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するのに使用できる。
【０１６１】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【０１６２】
挙げ得る産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【０１６３】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１６４】
本発明の活性化合物は、その個々の物理的性質及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加温煙霧製剤に変えることができる。
【０１６５】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤と混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０１６６】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１６７】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【０１６８】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０１６９】
本発明の活性化合物は、そのままで又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々の成分の活性よりも高い。
【０１７０】
適切な混合成分の例は、下記の化合物である：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェ���チイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０１７１】
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【０１７２】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バシラス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バシラス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、
γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＪ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、
化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．
Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号明細書、同第ＷＯ９８／２５９２３号明細書参照）、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０１７３】
除草剤などのその他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
【０１７４】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えばカンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーされた真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【０１７５】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【０１７６】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
【実施例】
【０１７７】
本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例により例証する。
【０１７８】
（製造実施例）
（実施例Ｉ−１−１）
【０１７９】
【化２１】
0004399365.tif 000014
【０１８０】
無水クロロホルム０．５ｍｌに溶解した塩化スルフリル０．１６ｍｌを、無水クロロホルム２０ｍｌに溶解した欧州特許出願公開第１  ０６６  ２５８号公報の製造実施例Ｉ−７−ａ−２の化合物０．７３ｇに加えた。混合物を２０分間攪拌した。
【０１８１】
反応溶液を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、次いで溶媒を留去した。粗生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルと共に磨砕し、結晶化させた。
【０１８２】
収量：０．５９ｇ（理論値の７４％）、ｍ．ｐ．１３５から１３６℃。
【０１８３】
下記の式（Ｉ−１）及び式（Ｉ−２）で示される化合物を、実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして及び製造に関する一般的な記載に従って得た。
【０１８４】
【表１】
0004399365.tif 000015
【０１８５】
【表２】
0004399365.tif 000016
0004399365.tif 000017
【０１８６】
（実施例Ａ）
ネコブセンチュウ試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１８７】
容器を砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁物及びレタスの種子で満たした。レタスの種子を発芽させ、該植物を生長させた。根に瘤が形成された。
【０１８８】
所望の期間後に、殺線虫作用を瘤の形成％で測定した。１００％は、瘤が認められなかったことを意味し；０％は、処理植物の瘤の個数が未処理の対照植物の瘤の個数に相当することを意味する。
【０１８９】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は、良好な活性を示した。
【０１９０】
【表３】
0004399365.tif 000018
【０１９１】
（実施例Ｂ）
モモアカアブラムシ試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を、乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０１９２】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を多数生息させたキャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０１９３】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、モモアカアブラムシが全部死んだことを意味し；０％は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０１９４】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した。
【０１９５】
【表４】
0004399365.tif 000019
【０１９６】
（実施例Ｃ）
カラシナハムシ幼虫試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０１９７】
キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０１９８】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し；０％は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１９９】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した：
【０２００】
【表５】
0004399365.tif 000020
【０２０１】
（実施例Ｄ）
ヨトウガ試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０２０２】
キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させた。
【０２０３】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０２０４】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した。
【０２０５】
【表６】
0004399365.tif 000021
【０２０６】
（実施例Ｅ）
ナミハダニ試験（ＯＰ抵抗性／浸漬処理）
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０２０７】
全ての段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）を多数生息させたインゲンマメの苗を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
【０２０８】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、ナミハダニが全部死んだことを意味し；０％は、ナミハダニが全く死ななかったことを意味する。
【０２０９】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した。
【０２１０】
【表７】
0004399365.tif 000022
【０２１１】
（実施例Ｆ）
べと病試験（ブドウ）／保護試験
溶  媒：  アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２１２】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いでこの苗を約２０℃及び相対大気湿度１００％の培養室に１日入れた。次いで、この苗を約２１℃及び相対湿度約９０％の温室に４日間置いた。次いで、この苗を湿らせ、培養室に１日置いた。
【０２１３】
評価は、菌接種後６日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０２１４】
【表８】
0004399365.tif 000023
【０２１５】
（実施例Ｇ）
うどんこ病試験（キュウリ）／保護試験
溶  媒：  アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２１６】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、この苗を約２３℃及び相対大気湿度約７０％の温室に入れた。
【０２１７】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０２１８】
【表９】
0004399365.tif 000024
【０２１９】
（実施例Ｈ）
黒星病試験（リンゴ）／保護試験
溶  媒：  アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２２０】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対大気湿度約１００％の培養室に１日入れて置いた。
【０２２１】
次いで、この植物を約２１℃及び相対大気湿度約９０％の温室に入れた。
【０２２２】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０２２３】
【表１０】
0004399365.tif 000025
【０２２４】
（実施例Ｉ）
灰色カビ病試験（ダイズ）／保護試験
溶  媒：  アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２２５】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個を、それぞれの葉の上に置いた。この菌接種植物を約２０℃及び相対大気湿度約１００％の暗室に置いた。
【０２２６】
菌接種後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０２２７】
【表１１】
0004399365.tif 000026
【０２２８】
（実施例Ｊ）
疫病試験（トマト）／保護試験
溶  媒：  Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２２９】
保護活性について試験するために、トマトの稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。処理後１日目に、該植物にトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を接種し、次いで相対湿度１００％及び２０℃で２４時間保持した。次いで、この苗を相対大気湿度９６％及び温度２０℃の気候条件に対応させた部屋に入れた。
【０２３０】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０２３１】
【表１２】
0004399365.tif 000027
【０２３２】
（実施例Ｋ）
出芽後試験
溶  媒：  アセトン５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２３３】
背丈５から１５ｃｍの供試植物に、活性化合物の製剤を、所望の化合物の特定量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の化合物の特定量が水１０００リットル／ｈａで施用されるように選択した。
【０２３４】
３週間後に、供試植物の被害の程度を薬剤未処理の対照の発育と比較して被害率％で評価した。
【０２３５】
数字は下記を意味する。
【０２３６】
０％  ＝  効果がない（未処理対照と同様）
１００％  ＝  全部を駆除した
【０２３７】
（実施例Ｌ）
出芽前試験
溶  媒：  アセトン５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２３８】
供試植物の種を標準土壌に植えた。約２４時間後に、土壌に活性化合物の製剤を、所望の化合物の特定量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の化合物の特定量が水１０００リットル／ｈａで施用されるように選択した。
【０２３９】
３週間後に、供試植物の被害の程度を薬剤未処理の対照の発育と比較して被害率％で評価した。
【０２４０】
数字は下記を意味する。
【０２４１】
０％  ＝  効果がない（未処理対照と同様）
１００％  ＝  全部を駆除した
【０２４２】
【表１３】
0004399365.tif 000028
【０２４３】
（実施例Ｍ）
限界濃度試験／土壌昆虫  −  トランスジェニック植物の処理
供試昆虫：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）  −  土壌中の幼虫
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２４４】
活性化合物の製剤を土壌に注いだ。製剤中の活性化合物の濃度は、実質的に重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の量（重量）〔ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で表される〕だけが重要である。前記の土壌を０．２５リットル容の鉢に満たし、鉢を２０℃でそのまま放置した。
【０２４５】
調製後直ちに、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（米国のモンサント社の商標）の発芽前のトウモロコシ５粒をそれぞれの鉢に置いた。２日後に、処理土壌中に対応試験昆虫を置いた。さらに７日後に、活性化合物の効果を、出芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた（１植物＝活性２０％）。
【０２４６】
（実施例Ｎ）
タバコガ試験  −  トランスジェニック植物の処理
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０２４７】
栽培変種植物Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（米国Ｍｏｎｓａｎｔｏ社の商標）のダイズ新芽を、所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することによって処理し、次いでその葉が未だ湿っている間にタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の毛虫を生息させた。
所望の期間後に、前記昆虫の死亡数を調べた。