(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
0004592153.tif 000012
（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立してハロゲン、炭素数１〜８のアルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、Ｘ及び／又はＹが複数個存在する場合、Ｘ同士及び／又はＹ同士は同一でも異なっていてもよく、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又はハロゲンであり、Ａは炭素数３〜３０の直鎖又は分岐状のアルキルアミン、炭素数３〜３０の、第２級又は第３級アミノ基を含有する直鎖又は分岐状のアルキルアミン、及び炭素数３〜３０の、酸素原子を含有する直鎖又は分岐状のアルキルアミンから選ばれる第１級アミン残基である。）で示されるジアリールボラン−アミン錯化合物。
【請求項２】
ｍ及びｎが０であり、Ｒ1がメチル基又はエチル基である請求項１記載のジアリールボラン−アミン錯化合物。
【請求項３】
ｍ及びｎが０であり、Ｒ1がメチル基又はエチル基であり、Ａが炭素数３〜３０の直鎖又は分岐状のアルキルアミン、３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）プロピルアミン及び３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンから選ばれる第１級アミン残基である請求項１記載のジアリールボラン−アミン錯化合物。
【請求項４】
ｍ及びｎが０であり、Ｒ1がメチル基又はエチル基であり、Ａが炭素数８〜２４のアルキルアミン残基である請求項１記載のジアリールボラン−アミン錯化合物。
【請求項５】
ｍ及びｎが０であり、Ｒ1がメチル基又はエチル基であり、Ａがｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、２−エチルヘキシルアミン、３−エチルヘキシルアミン、２，２−ジメチルヘキシルアミン、２，３−ジメチルヘキシルアミン、３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）プロピルアミン及び３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンから選ばれる第１級アミン残基である請求項１記載のジアリールボラン−アミン錯化合物。
【請求項６】
次式（Ｉａ）：
【化２】
0004592153.tif 000013
で示されるジフェニルメチルボラン−ｎ−オクタデシルアミンである請求項１記載のジアリールボラン−アミン錯化合物。
【請求項７】
請求項１〜６に記載のジアリールボラン−アミン錯化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する水中付着生物防汚剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規ジアリールボラン−アミン錯化合物、並びに水中に長期間設置される漁網、船底、ブイ、構築物、水使用設備等に塗布して長期間水棲付着生物の付着を防止する水中付着生物防汚剤（以下、単に防汚剤又は防汚塗料ともいう）としての前記化合物の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】
水中に長期間設置される養殖・定置漁網、船底、水中構築物、ブイ及び水使用設備の常時水と接触する部分にはアオサ、アオノリ、フサノリ、イギス、ユレモ、ホシミドロといった植物類、ヒドラ、イガイ、フジツボ、フサコケムシ、カサネカンザシ、ホヤといった動物類の様々な生物が付着する。これらの生物の付着は漁網においては網目閉塞による酸素欠乏から蓄養魚の大量弊死を招き、流水抵抗の増大による漁網の流失を引き起こす。船底に生物が付着すると流水抵抗が増大し燃料費の浪費や安定航行の障害となる。水中構築物においても流水抵抗が増大し安定な設置に悪影響を与える。また水使用設備としては、例えば発電所の復水器や冷却水導入管、下水処理槽その他様々な水路等があるが、生物の付着繁殖により復水器では伝熱能力の低下をもたらし、水路等では死滅後脱落した生物が腐敗堆積し硫化水素が発生して設備の腐食を引き起こし、特に密閉設備ではその補修あるいは清掃作業者が時に硫化水素中毒をおこす原因となっている。
【０００３】
従来、これら設備の防汚剤として有機スズ化合物が使用されていたが、その毒性問題からより安全な防汚剤が求められている。有機スズ以外の防汚剤有効成分としては亜酸化銅、ジチオカルバミン酸類、イソチアゾロン類、クロロフェニルマレイミド等が古くから使用されており、近年では特開平８−２９５６０８公報、特開平８−２９５８２９公報に示されるトリフェニルボラン錯化合物が使用されている。またＷＯ９７／４２８２３にてジアリールボラン−ピリジニオ錯化合物及びイソキノリニオ錯化合物が提案されている。
【０００４】
しかしながら、毒性が指摘されながらも未だに長期間の航行を課せられる国外航路の船底塗料として有機スズ化合物が使用されている現状からわかるように、有機スズ化合物に匹敵する安価で生物付着防止効果が高い防汚剤は開発されていない。このため、有機スズ化合物の使用が禁止されている適用場面では防汚剤の処理回数を増やすとか、厚塗り等の処理がなされ、防汚処理に関わる作業量が増大してその処理費用の負担も大きくなっている。更に、船底塗料においても有機スズ化合物は２００３年までに世界的に使用禁止の方向となり、代替剤の登場が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、安全で効力的に優れた水中付着生物防汚剤及びその有効成分を提供することであり、更に付け加えればより安価な有効成分を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、様々なボラン化合物について鋭意研究を行った結果、特定のジアリールボラン−第１級アミン錯化合物が防汚剤の有効成分として極めて優れた効力を示すことを突き止めた。
即ち、本発明は以下の発明を包含する。
（１）一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化３】
0004592153.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立してハロゲン、置換されたもしくは非置換の低級アルキル基、又は置換されたもしくは非置換の低級アルコキシ基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、Ｘ及び／又はＹが複数個存在する場合、Ｘ同士及び／又はＹ同士は同一でも異なっていてもよく、Ｒ1は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン又はヒドロキシル基であり、Ａは第１級アミン残基である。）で示されるジアリールボラン−アミン錯化合物。
（２）ｍ及びｎが０であり、Ｒ1がメチル基又はエチル基である前記（１）に記載のジアリールボラン−アミン錯化合物。
（３）ｍ及びｎが０であり、Ｒ1がメチル基又はエチル基であり、Ａが炭素数８〜２４のアルキルアミン残基である前記（１）に記載のジアリールボラン−アミン錯化合物。
（４）次式（Ｉａ）：
【０００９】
【化４】
0004592153.tif 000003
【００１０】
で示されるジフェニルメチルボラン−ｎ−オクタデシルアミンである前記（１）に記載のジアリールボラン−アミン錯化合物。
（５）前記（１）〜（４）に記載のジアリールボラン−アミン錯化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する水中付着生物防汚剤。
【００１１】
【発明の実施の形態】
前記式（Ｉ）においてＸ、Ｙ又はＲ1で表されるハロゲンとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
Ｘ、Ｙ又はＲ1で表される低級アルキル基とは、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐状のアルキル基又は脂環式アルキル基をいい、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。
【００１２】
Ｘ、Ｙ又はＲ1で表される低級アルコキシ基とは、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐状のアルコキシ基又は脂環式アルコキシ基をいい、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチル、オクチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシが挙げられる。
【００１３】
Ｘ又はＹで表される低級アルキル基及び低級アルコキシ基は、前記ハロゲン、前記低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、前記低級アルキル基でモノ−もしくはジ−置換された又は非置換のアミノ基、Ｃ1-6−アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、置換された又は非置換のアリール基（例えば、フェニル、ｐ−メトキシフェニル、トリル、ナフチル）、アリールアルコキシ基（例えば、置換又は非置換のアリール基（例えば、フェニル、ｐ−メトキシフェニル、トリル、ナフチル）で置換された炭素数１〜３のアルコキシ基、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキシ）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、ｐ−メトキシフェニルチオ、トリルチオ、ナフチルチオ）及び複素環基（例えば、ピリジル、フリル）等から選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよい。
【００１４】
一般式（Ｉ）においてＡで表される第１級アミン残基を構成する第１級アミン化合物としては、例えば、炭素数３〜３０、好ましくは炭素数８〜２４、更に好ましくは炭素数８〜１８の直鎖又は分岐状のアルキルアミン、例えばｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、２−エチルヘキシルアミン、３−エチルヘキシルアミン、２，２−ジメチルヘキシルアミン、２，３−ジメチルヘキシルアミン；炭素数３〜３０、好ましくは炭素数８〜２４、更に好ましくは炭素数８〜１８の、第２級又は第３級アミノ基を含有する直鎖又は分岐状のアルキルアミン、例えば３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）プロピルアミン；炭素数３〜３０、好ましくは炭素数８〜２４、更に好ましくは炭素数８〜１８の、酸素原子を含有する直鎖又は分岐状のアルキルアミン、例えば３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンが挙げられる。
【００１５】
一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は、例えば、以下に示す方法で合成することができる。
即ち、Ｒ1が低級アルキル基である一般式（Ｉ）のジアリールボラン−アルキルアミン錯化合物は、反応経路Ｉに示す通り式（II）のジアリールボランエタノールアミンエステルと式（III）のアルキルマグネシウムハライド(Ｒ1ＭｇＺ)を反応させて得た式（IV）の中間体に式（Ｖ）の第１級アミン化合物を反応さ
せて合成することができる。
反応経路II
【００１６】
【化５】
0004592153.tif 000004
【００１７】
（式中、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記と同義であり、Ｒ1は低級アルキル基であり、Ｚは塩素、臭素又はヨウ素である。）
Ｒ1が低級アルコキシ基、ハロゲン又はヒドロキシル基である一般式（Ｉ）のジアリールボラン−アミン錯化合物は、反応経路IIに示す通り式（VI）のジアリールボラン化合物と式（Ｖ）の第１級アミン化合物を反応させて製造することができる。
反応経路II
【００１８】
【化６】
0004592153.tif 000005
【００１９】
（式中、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記と同義であり、Ｒ1は低級アルコキシ基、ハロゲン又はヒドロキシル基である。）
本発明の化合物は、前記の反応経路Ｉ又はIIによって比較的安価に合成でき、安価で優れた付着防止効果を有する有効成分を提供するという目的によりかなっている。
また、Ａで示される第１級アミン化合物のうち、炭素数８〜１８のｎ−アルキルアミンは界面活性剤の原料としても使用されており安価に入手でき、より好適に用いることができる。
【００２０】
本発明の化合物は、通常、防汚剤の有効成分として、適当な溶媒、展着樹脂、溶出調整剤、分散・湿潤剤、増粘・タレ止め剤、レベリング剤、滑剤、界面活性剤等、その他種々の塗料性能改質剤と混合して塗料化し、生物付着を防止したい目的の箇所に対して塗布乾燥して水中で徐々に溶出させることにより生物付着防止効果を発揮する。例えばゴム、ビニールシートといった塗料付着性が悪く、通常の塗装が困難なものについては、これらの製造工程において本発明の化合物を直接配合しても生物の付着防止効果が得られる。また、冷却水を流す金属細管といった塗布も配合も困難な場合には、本発明の化合物をフロアブル剤、乳剤、徐放性タブレット剤形態として冷却水中に添加することにより金属細管内における生物の付着を防止することができる。
【００２１】
塗料化する場合の溶媒としては、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアルコール）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、キシレン、トルエン、プソイドクメン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、メシチレン、ソルベントナフサ）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロエチレン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）、ケトン類（例えば、アセトン、エチルメチルケトン、イソブチルメチルケトン、シクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）、アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル）、脂肪族又は脂環族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン）、工業用ガソリン、石油留分などが使用でき、展着樹脂としては、塩化ゴム系樹脂、塩化ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、アルキド系樹脂、フェノール系樹脂、エポキシ系樹脂、塩素化ポリプロピレン系樹脂、塩素化ポリエチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン系樹脂、シリコーン系樹脂、シリコーンゴム系樹脂、ロジン、ロジンエステル樹脂、石油系樹脂及びこれらのエマルジョン樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、本発明の化合物を有効に塗布、保持そして水中に溶出させることができるものであればよい。またそのために適当な溶出調整剤、可塑剤をはじめとする塗料性能改質剤あるいは美観のための染顔料を選択使用することができる。
【００２２】
本発明の化合物は、水温、流速といった水中環境の違いや付着生物の出現量の違いに応じて、その１種以上を水中付着生物防汚剤あるいは生物付着を防止する目的物材料に任意の割合で配合することができるが、その総配合量は漁網用防汚剤の場合、使用海域に応じて防汚剤の全重量に対して２〜３０重量％配合するのが好ましい。１重量％以下では生物付着防止効果が十分でなく、３０重量％を超えると塗膜から必要以上の無駄な溶出があり経済性が悪くなる。船底用防汚剤では期待する持続期間に応じて防汚剤の全重量に対して２〜７０重量％配合するのが好ましい。１重量％以下では生物付着防止効果が十分でなく、７０重量％を超えると水中で長期間安定な塗膜が得られなくなる。付着防止目的物に直接配合する場合の配合量はその材料により異なるが、その物性を損なわない最大量を配合することが持続性の点で好ましい。
【００２３】
また、本発明の化合物は、防汚剤有効成分として単独で用いてもよいが、既知の防汚剤有効成分の１種以上と併用することもできる。これらの既知の防汚剤有効成分としては、例えば亜酸化銅、ロダン化銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、ナフテン酸亜鉛、銀ゼオライト、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）エチレンビス（ジチオカルバミン酸）二亜鉛、ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）エチレンビス（ジチオカルバミン酸）二銅、２−ピリジンチオール−１−オキシド銅塩、２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛塩、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、トリフェニルボランピリジン、トリフェニルボラン−アルキルアミン錯化合物、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミド、２−メチルチオ−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ´，Ｎ´−ジメチル尿素、テトラエチルチウラムジスルフィド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ´，Ｎ´−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２´，６´−ジエチルフェニル）マレイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２´−エチル−６´−メチルフェニル）マレイミド、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３（２Ｈ）イソチアゾロン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミドなどが挙げられる。
【００２４】
本発明の化合物を含有する水中付着生物防汚剤は、アオサ、アオノリ、フサノリ、イギス、ユレモ、ホシミドロ等の水中付着植物類、ヒドラ、イガイ、フジツボ、フサコケムシ、カサネカンザシ、ホヤ等の水中付着動物類等に対して、優れた付着防止又は抑制の防汚効果を発揮する。
【００２５】
【実施例】
以下、実施例及び試験例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（実施例１）  ジフェニルメチルボラン−ｎ−オクタデシルアミン錯化合物の合成
撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロートを備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにジフェニルボランエタノールアミンエステル（東京化成工業株式会社製）６．３ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン１１０ｍｌを加え、１２〜１６℃で撹拌しながらメチルマグネシウムブロミドの３５％ジエチルエーテル溶液（東京化成工業株式会社製）２９．１ｇ（８５．４ｍｍｏｌ）を滴下し、更に３時間撹拌した。次に、ｎ−オクタデシルアミン（別名：ステアリルアミン、東京化成工業株式会社製）１１．３ｇ（４２．０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１２０ｍｌに溶解し、これを１６℃で滴下し、更に室温で４時間撹拌した。析出した結晶をろ過後、テトラヒドロフラン及び水で洗浄し、融点が６０．６℃の白色結晶性粉末８．８ｇを得た。収率７０％。スペクトルデータを図１（1Ｈ−ＮＭＲ：δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3）及び図２（ＩＲ：ＫＢｒ法）に示す。
【００２６】
（実施例２）  ジフェニルメチルボラン−ｎ−テトラデシルアミン錯化合物の合成
撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロートを備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにジフェニルボランエタノールアミンエステル（東京化成工業株式会社製）６．３ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン５４．８ｍｌを加え、１２〜１６℃で撹拌しながらメチルマグネシウムブロミドの３５％ジエチルエーテル溶液（東京化成工業株式会社製）２９．１ｇ（８５．４ｍｍｏｌ）を滴下し、更に３時間撹拌した。次に、ｎ−テトラデシルアミン（東京化成工業株式会社製）９．０ｇ（４２．２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、これを１２℃で滴下し、更に室温で４時間撹拌した。析出した結晶をろ過後、テトラヒドロフラン及び水で洗浄し、融点が４６．７℃の白色結晶性粉末６．９ｇを得た。収率６３％。スペクトルデータを図３（1Ｈ−ＮＭＲ：δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3）及び図４（ＩＲ：ＫＢｒ法）に示す。
同様の方法により以下の試験例１の表１に示す化合物を得た。スペクトルデータを図５〜１０に示す。
【００２７】
（試験例１）
以下の表１に示す本発明の化合物又は既存の防汚剤有効成分（比較化合物）を配合する漁網用防汚塗料を表２に示す処方例１〜１１及び比較処方例１〜５に従って作成し、タテ×ヨコ：５０ｃｍ×２５ｃｍのポリエチレン４００Ｄ２４本１０節からなる試験用漁網に網重量１ｇあたり０．４ｇを塗布した。これらを３日間風乾し、三重県尾鷲湾養殖海域海面下１．５ｍに平成１１年１月から６ヶ月間浸漬した。
【００２８】
なお、漁網用防汚塗料の場合、防汚剤の形態が水中への溶出速度に影響を及ぼす。即ち、常温で液体である化合物は化合物自体が可塑剤の役目を果たすため、同一処方で漁網用防汚塗料を作成し漁網に処理した場合、乾燥後の塗料被膜は常温で固形である化合物に比べ柔らかくなり、同一海域に浸漬した場合、水中への溶出が速くなり短期間に効力を失う。常温で半固形である化合物はその中間の持続性を示す傾向にある。従って、以下に示す処方では溶出速度が一定となるよう化合物の種類により可塑剤であるポリブテンの配合量を変化させてある。
【００２９】
【表１】
0004592153.tif 000006
【００３０】
【表２】
0004592153.tif 000007
【００３１】
処方例１〜１１及び比較処方例１〜５の漁網用塗料の効果について１ヶ月ごとに以下の評価基準に従って観察評価し、結果を表３に示した。
（評価基準）
◎：生物の付着が全く見られない。
○：わずかに生物の付着があるが実用上問題ない。
△：生物の付着が多く実用上支障が発生する。
×：生物の付着が著しく実用に耐えない。
【００３２】
【表３】
0004592153.tif 000008
【００３３】
（試験例２）
以下の表４に示す本発明の化合物又は既存の防汚剤有効成分（比較化合物）を配合する船底用防汚塗料を表５に示す処方例１３〜２１及び比較処方例６〜１６に従って作成しタテ×ヨコ：１０ｃｍ×１０ｃｍのＦＲＰ板に１ｃｍ2あたり４０ｍｇ塗布した。これらを２４時間風乾し、試験例１と同じ海域海面下１．５ｍに平成１０年８月から１８ヶ月間浸漬した。
【００３４】
【表４】
0004592153.tif 000009
【００３５】
【表５】
0004592153.tif 000010
【００３６】
処方例１３〜２１及び比較処方例６〜１６の船底用塗料の効果について２ヶ月ごとに以下の評価基準に従って観察評価し、結果を表６に示した。
（評価基準）
０：生物の付着が全く見られない。
１：スライムの付着のみ。
２：生物の付着面積が１／４以下。
３：生物の付着面積が１／２以下。
４：生物の付着面積が１／２を超える。
５：生物が全面に著しく繁殖。
【００３７】
【表６】
0004592153.tif 000011
【００３８】
【発明の効果】
本発明の化合物は安全で長期間に渡って非常に優れた付着生物防除効果を発揮する。
【図面の簡単な説明】
【図１】ジフェニルメチルボラン−ｎ−オクタデシルアミン錯化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２】ジフェニルメチルボラン−ｎ−オクタデシルアミン錯化合物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図３】ジフェニルメチルボラン−ｎ−テトラデシルアミン錯化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図４】ジフェニルメチルボラン−ｎ−テトラデシルアミン錯化合物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図５】ジフェニルメチルボラン−ｎ−ヘキサデシルアミン錯化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図６】ジフェニルメチルボラン−ｎ−ヘキサデシルアミン錯化合物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図７】ジフェニルメチルボラン−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン錯化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図８】ジフェニルメチルボラン−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン錯化合物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図９】ジフェニルメチルボラン−３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）プロピルアミン錯化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１０】ジフェニルメチルボラン−３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）プロピルアミン錯化合物のＩＲスペクトルを示す図である。
【図１】
0004592153.tif 000014
【図２】
0004592153.tif 000015
【図３】
0004592153.tif 000016
【図４】
0004592153.tif 000017
【図５】
0004592153.tif 000018
【図６】
0004592153.tif 000019
【図７】
0004592153.tif 000020
【図８】
0004592153.tif 000021
【図９】
0004592153.tif 000022
【図１０】
0004592153.tif 000023