(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)
【化１】
0004431937.tif 000019
(式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2〜10アルケニルオキシ基を表し、A及びBはそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、A及びB中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Z1は単結合、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH2CH2-を表し、mは0、1又は2を表し、X1、X2はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、少なくとも一方はフッ素原子である。)で表される化合物を10から60質量％含有し、一般式(II)
【化２】
0004431937.tif 000020
(式中、R2及びR3はそれぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2〜10アルケニルオキシ基を表し、Gは1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、G中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、nは0、1又は2を表し、Z2は単結合、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH2CH2-を表す。)で表される化合物を含有し、かつ一般式(III)
【化３】
0004431937.tif 000021
(式中、R4は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2〜10のアルケニルオキシ基を表すが、各基を構成するC-H結合の水素原子は炭素数1〜5のアルキル基で置換されていても良く、Z3、Z4はそれぞれ独立的に、単結合、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH2O-、-CH2COO-、-CH2OCO-を表すが、-CH2O-、-CH2COO-、-CH2OCO-を構成するC-H結合の水素原子は炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基で置換されていても良く、pは0又は1の整数を表し、D及びEはそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、D及びE中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、X3及びX4はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、少なくとも一方はフッ素原子であり、Y1はシアノ基、イソシアネート基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子を表すが、R4、Z3、Z4の少なくとも一つは光学活性基である。)で表される光学活性化合物を含有することを特徴とする双安定型液晶表示素子用液晶組成物。
【請求項２】
一般式(III)で表される化合物のヘリカルツイスティングパワーが9以上であり、かつ該液晶組成物の25℃における誘電率異方性が15以上である請求項1記載の液晶組成物。
【請求項３】
一般式(III)の化合物の含有率が10〜30質量%の範囲であって、該液晶組成物の25℃における自然ピッチが0.1〜5μmかつ誘電率異方性が15以上である請求項1記載の液晶組成物。
【請求項４】
光学活性化合物として、コレステリックノナノエート又は一般式(IV)
【化４】
0004431937.tif 000022
(式中、R及びR'は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10アルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数2〜10アルケニルオキシ基、CN、フェニル基又は一般式(V)
【化５】
0004431937.tif 000023
(但し、式中R"は一般式(I)におけるR1と同じ意味を表し、Mは単結合、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2COO-、-CH2OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-、-CH2-を表す。)を表し、P1、P2及びP3はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基又はトランス-1,4-シクロへキシレン基を表し、L1及びL2は単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH2COO-、-CH2OCO-、-CH2O-又は-COO-CH2-CH2-OCO-を表すが、-CH2CH2-、-CH2COO-、-CH2OCO-、-CH2O-、-COO-CH2-CH2-OCO-を構成するC-H結合の水素原子は炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基で置換されていても良く、sは0、1又は2であるが、sが2の場合は各P1及び各L1は同じ基を意味しても、異なる基を意味しても良い。但しR、R'、L1およびL2のうちの少なくとも一つは光学活性基である。)を含有する請求項1記載の液晶組成物。
【請求項５】
ネマチック相又はコレステリック相−等方性液体相転移温度が60℃以上180℃以下であり、25℃における屈折率の異方性(Δn)が0.06〜0.30の範囲である請求項1又は2記載の液晶組成物。
【請求項６】
請求項1〜5のいずれか一つの請求項に記載の液晶組成物を使用した双安定型液晶表示素子。
【請求項７】
プラナー状態からフォーカルコニック状態への転移に必要な駆動電圧が4.5V/μm以下であることを特徴とする請求項6記載の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、双安定型液晶表示素子において、低電圧駆動が可能な液晶組成物、および該組成物を使用した双安定型液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
相転移型液晶材料には捻れ配向を誘起させるために、液晶骨格を有する光学活性化合物が添加されている。光学活性化合物の含有率C(質量%)を上げると自然ピッチP(μm)は小さくなることや、含有率が数十質量%程度までの含有率範囲では、PとCの積が一定という関係が良く成り立つことが知られている。
このため、1／(P・0.01C)はヘリカルツイスティングパワー（以下HTPと言う)と定義され、この値は光学活性化合物固有の捻れ力の評価パラメータとして使用されている。
【０００３】
HTPの小さな光学活性化合物を使用すると、所望の自然ピッチを得るためには光学活性化合物を多量に含有しなくてはならない。その結果、液晶組成物の粘度が増大し、駆動電圧は高くなり、液晶温度範囲も狭くなってしまうという問題があった。また、HTPが大きい光学活性化合物でも、シアノ基等の極性基を持たない光学活性化合物を使用すると、液晶組成物の誘電率異方性が小さくなってしまうため、駆動電圧が高くなるという問題があった。特に、相転移型ディスプレイでは、赤外〜可視光領域の選択反射波長が得られるように、自然ピッチを0.1〜2μm程度の範囲に調節する必要があるため、光学活性化合物の含有率が10〜20質量%以上と非常に大きくなるため、駆動電圧の上昇は深刻な問題である。駆動電圧の低減は、液晶ドライバーの耐圧の問題や省エネルギー化の観点から必須である。このように、光学活性化合物を多く含有する液晶材料を使用した双安定型液晶表示素子において、駆動電圧の低減が大きな課題となっており、これらの問題を解決できる液晶組成物が強く求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明における課題は、双安定型液晶表示素子において、低電圧駆動が可能な液晶組成物、また該液晶組成物を用いた双安定型液晶表示素子を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために次に述べる液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子を提供する。
すなわち本発明は、  一般式(I)
【０００６】
【化６】
0004431937.tif 000002
【０００７】
(式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10アルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2〜10のアルケニルオキシ基を表し、A及びBはそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、A及びB中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Z1は単結合、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH2CH2-を表し、mは0、1又は2を表し、X1及びX2はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、少なくとも一方はフッ素原子である。)で表される化合物を含有し、一般式(II)
【０００８】
【化７】
0004431937.tif 000003
【０００９】
(式中、R2及びR3はそれぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10アルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2〜10のアルケニルオキシ基を表し、Gは1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、G中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、nは0、1又は2を表し、Z2は単結合、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH2CH2-を表す。)で表される化合物を含有し、かつ一般式(III)
【００１０】
【化８】
0004431937.tif 000004
【００１１】
(式中、R4は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2〜10のアルケニルオキシ基を表すが、各基を構成するC-H結合の水素原子は炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基で置換されていても良く、Z3、Z4はそれぞれ独立的に、単結合、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CH2C00-、-CH2OCO-を表すが、-CH2CH2-、-CH2O-、-CH2C00-、-CH2OCO-を構成するC-H結合の水素原子は炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基で置換されていても良く、pは0又は1の整数を表し、D及びEはそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、D及びE中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、X3及びX4はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、少なくとも一方はフッ素原子であり、Y1はシアノ基、イソシアネート基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子を表すが、R4、Z3、Z4の少なくとも一つは光学活性基である。)で表される光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物である。また本発明は、この液晶組成物を使用した双安定型液晶表示素子である。
【００１２】
【発明の実施の形態】
一般式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)と言う)の液晶組成物における含有率は、10〜60質量%であることが好ましく、20〜40質量%がより好ましい。式中R1は、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基が好ましい。A及びBはそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基が好ましく、更なる低電圧駆動のためには、1,4-フェニレン基、ピリミジン-2,5-ジイル基が好ましく、フッ素置換された1,4-フェニレン基が特に好ましい。Z1は単結合、-COO-が好ましく、特に単結合が好ましい。mは0又は1が好ましく、特に1が好ましい。X1及びX2は少なくとも一方はフッ素原子であることが好ましく、両方ともフッ素原子であることが低電圧駆動のためには更に好ましい。化合物(I)の含有率を20質量%以上にするときは、化合物(I)は2種又は3種以上含有することが好ましい。化合物(I)の例としては、下記の化合物を挙げることができるが、化合物(I)はこれらの例に限定されるものではない。
【００１３】
【化９】
0004431937.tif 000005
【００１４】
一般式(II)で表される化合物(以下、化合物(II)と言う)の液晶組成物における含有率は、10〜40質量%であることが好ましく、10〜30質量%がより好ましい。式中、R2及びR3はそれぞれ独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基が好ましい。式(p)又は(q)
【００１５】
【化１０】
0004431937.tif 000006
【００１６】
(構造式は右端で環に連結しているものとする。)で表されるアルケニル基がさらに好ましく、式(q)で表されるアルケニルが特に好ましい。
Gは1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロへキシレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基が特に好ましい。nは1が好ましい。Z2は単結合、-COO-、-CH2CH2-が好ましく、単結合、-COO-が特に好ましい。
化合物(II)の例としては、下記の化合物を挙げることができるが、化合物(II)はこれらの例に限定されるものではない。
【００１７】
【化１１】
0004431937.tif 000007
【００１８】
一般式(III)で表される化合物（以下、化合物(III)と言う）の液晶組成物における含有率は、10〜30質量%であることが好ましく、10〜20質量%がより好ましい。式中、R4は炭素原子数1〜8のアルキル基又はC-H結合の水素原子が炭素数1〜5のアルキル基若しくはフェニル基で置換されている炭素原子数1〜8のアルキル基が好ましい。特に、駆動電圧を低減させるためには、1,4-フェニレン基で置換されている炭素原子数1〜8のアルキル基が好ましい。
Z3、Z4はそれぞれ独立的に、単結合、-COO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CH2C00-、-CH2OCO-、又は構成するC-H結合の水素原子が炭素数1〜5のアルキル基若しくはフェニル基で置換された-CH2CH2-又は-CH2O-、-CH2C00-、-CH2OCO-が好ましい。フェニル基で置換された-CH2CH2-又は-CH2O-、-CH2C00-、-CH2OCO-が特に好ましい。
【００１９】
pは1が好ましい。D及びEはそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基が好ましいが、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロへキシレン基が好ましい。特にEは、3位もしくは4位の水素原子又はその両方の水素原子がフッ素原子で置換されている1,4-フェニレン基が好ましい。X3及びX4は両方ともフッ素原子であることが好ましい。Y1はシアノ基、イソシアネート基又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、シアノ基又はイソシアネート基が特に好ましい。Z3又はZ4が光学活性基であることが好ましく、Z4が光学活性基であることが特に好ましい。
【００２０】
化合物(III)の例としては、下記の化合物を挙げることができるが、化合物(III)はこれらの例に限定されるものではない。
【００２１】
【化１２】
0004431937.tif 000008
【００２２】
【化１３】
0004431937.tif 000009
【００２３】
化合物(III)のHTPは9以上が好ましく、10以上が更に好ましい。
HTPは下記の液晶組成物(A)
【００２４】
【化１４】
0004431937.tif 000010
【００２５】
中に、評価する光学活性化合物を1質量%添加し、25℃での自然ピッチ(Pμm)を測定して得られるHTPを用いた。
すなわち、HTPは1／(P・0.01C)より得られる値であり、Cは光学活性化合物の含有率すなわち1%であるから、上記の自然ピッチが10μmのときは、HTPは10である。
【００２６】
また、化合物(III)の誘電率異方性は15以上であることが好ましく、20以上が更に好ましい。本発明の液晶組成物は、光学活性化合物として、化合物(III)以外の光学活性化合物を併用しても良い。併用しても良い光学活性化合物としては、下記の化合物が挙げられる。
【００２７】
（併用しても良い光学活性化合物の例）
コレステリックノナノエート又は一般式(IV)
【００２８】
【化１５】
0004431937.tif 000011
【００２９】
(式中、R及びR'は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10アルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数2〜10アルケニルオキシ基、CN、フェニル基又は一般式(V)
【００３０】
【化１６】
0004431937.tif 000012
【００３１】
(但し、式中R"'は一般式(I)におけるR1と同じ意味を表し、Mは単結合、-O-、-C00-、-OCO-、-CH2COO-、-CH2OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-、-CH2-を表す。)を表し、P1、P2及びP3はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基またはトランス-1,4-シクロへキシレン基を表し、L1及びL2は単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH2C00-、-CH2OCO-、-CH2O-又は-COO-CH2-CH2-OCO-を表すが、-CH2CH2-、-CH2C00-、-CH2OCO-、-CH2O-、-COO-CH2-CH2-OCO-を構成するC-H結合の水素原子は炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基で置換されていても良く、sは0、1又は2であるが、sが2の場合は各P1及び各L1は同じ基を意味しても、異なる基を意味しても良い。但しR、R'、L1及びL2のうちの少なくとも一つは光学活性基である。)
より具体的には、下記の化合物を化合物(III)の光学活性化合物と併用することが好ましい。
【００３２】
【化１７】
0004431937.tif 000013
【００３３】
(式中、R及びR'は式(IV)におけるR、R'と、R"は式(V)におけるR"と同じ意味を表す。)
【００３４】
本発明の液晶組成物に含有される化合物(III)と併用される光学活性化合物(IV)とは同じ捻れ方向を持つことが好ましい。
本発明の液晶組成物のネマチック相またはコレステリック相−等方性液体相転移温度は、60℃以上180℃以下が好ましく、更に好ましくは70℃以上150℃以下である。60℃以下では液晶表示素子の電気光学特性の温度依存性が大きくなり好ましくない。また、180℃以上では、駆動電圧が大幅に上昇するため好ましくない。
液晶組成物の25℃における誘電率異方性は、15以上が好ましく、20以上が更に好ましい。液晶組成物の25℃における屈折率の異方性は0.06〜0.3が好ましいが、0.10〜0.25が更に好ましく、駆動電圧の低減のためには、0.15〜0.25が好ましく、0.18〜0.20が特に好ましい。
本発明の液晶組成物の自然ピッチは0.1〜5μmが好ましく、0.2〜1μmがより好ましい。
本発明の液晶組成物は各種の液晶表示素子に使用されるが、特に双安定型液晶表示素子に適している。本発明の液晶組成物を使用した、双安定型液晶表示素子のプラナー状態からフォーカルコニック状態への転移に必要な駆動電圧は、本発明によらない液晶組成物を使用した双安定型液晶表示素子に比べ、低電圧化することができるが、4.5V/μm以下で駆動される双安定型液晶素子に適しており、更に4V以下で駆動される双安定型液晶素子に更に適している。
【００３５】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
【００３６】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
【００３７】
T-i    ：ネマチック相又はコレステリック相−等方性液体相転移温度(℃)
EU     ：双安定液晶表示素子において、プラナー状態からフォーカルコニック状態への転移を起こさせる電圧(V/μm)
Δε   ：25℃での液晶組成物の誘電異方性
Δn    ：25℃での液晶組成物の屈折率異方性
光学活性化合物及び光学活性化合物を含有した液晶組成物の誘電率異方性や屈折率異方性をそのまま測定することは困難であるので、対応するラセミ化合物又は対掌体を等質量部混合し、光学不活性の状態にしてから定法に従い誘電率異方性及び屈折率異方性を測定し、この値をそれぞれ光学活性化合物及び光学活性化合物を含有した液晶組成物の誘電率異方性及び屈折率異方性の値とした。
【００３８】
(実施例1)
下記に示す液晶組成物(A)を調整した。
【００３９】
【化１８】
0004431937.tif 000014
【００４０】
但し、液晶組成物(A)に含まれる光学活性化合物(III-1)
【００４１】
【化１９】
0004431937.tif 000015
【００４２】
の不斉炭素の絶対配置はRである。この光学活性化合物のHTP値は15.8であった。得られた液晶組成物(A)のT-iは72℃であり、Δnは0.157、Δεは29.8、自然ピッチは0.33μmであった。液晶組成物(A)をセルギャップ6μmのセルに注入して測定した駆動電圧から得られたEUは3.4V/μm、応答時間は520m秒であった。
【００４３】
（比較例１）
液晶組成物(A)に含まれる光学活性化合物(III−1)を化合物(VI)
【００４４】
【化２０】
0004431937.tif 000016
【００４５】
に代えて自然ピッチを0.33μmとした以外は、実施例1と同様にした液晶組成物(B)を作製し、実施例1と同様のセルに注入し測定した駆動電圧から得られたEUは、5.1V/μmであった。
【００４６】
（実施例２）
液晶組成物(A)に含まれる光学活性化合物(III−1)を、化合物(III−1)と化合物(VI)が60：40の比率で混合された組成物に代えて自然ピッチを0.33μmとした以外は、実施例1と同様にした液晶組成物(C)を作製した。得られた液晶組成物(C)のT-iは70℃であり、Δnは0.152、Δεは27.5であり、実施例1と同様のセルに注入し測定した駆動電圧から得られたEUは、4.2V/μmであった。
【００４７】
（実施例３）
下記に示す液晶組成物(D)を調整した。
【００４８】
【化２１】
0004431937.tif 000017
【００４９】
液晶組成物(D)と下記に示す光学活性化合物(III-2)を85.5：14.5の比率で混合し液晶組成物(E)を作製した。但し、化合物(III-2)の不斉炭素の絶対配置はRであり、この化合物のHTP値は14.2であった。
【００５０】
【化２２】
0004431937.tif 000018
【００５１】
得られた液晶組成物(E)のT-iは77℃であり、Δnは0.161、Δεは38.1、自然ピッチは0.33μmであった。液晶組成物(E)をセルギャップ6μmのセルに注入して測定した駆動電圧から得られたEUは4.9V/μmであった。
【００５２】
（比較例２）
液晶組成物(D)と光学活性化合物(VI)を76.7：23.3の比率で混合し液晶組成物(F)を作製した。
得られた液晶組成物(F)の自然ピッチは0.33μmであった。液晶組成物(F)をセルギャップ5μmのセルに注入して測定した駆動電圧から得られたEUは5.5V/μm、であった。
【００５３】
実施例1、2と比較例1の比較、及び実施例3と比較例2の比較から、本発明の液晶組成物は双安定型液晶表示素子の駆動電圧低減に有効であることがわかる。
【００５４】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、大きいHTP値と大きい誘電率異方性を有し、双安定型液晶表示素子の駆動電圧低減に大きな効果がある。また、本発明の液晶組成物を使用した双安定型液晶表示素子は、極めて低い電圧で駆動可能である。