(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)
【化１】
0004547732.tif 000059
(式中、Ｒは炭素原子数1〜7の直鎖、分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらはＣ１〜Ｃ７のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、水素原子がフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基またはトランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表し、Ｍは-COO-、-OCO-、-CH２O-、-OCH２-、-CF２O-、-OCF２-、-CF＝CF-または-CH=CH-を表し、Ｌは-COO-、-OCO-、-CH２O-、-OCH２-、-CF２O-、-OCF２-、-CF＝CF-、-CH＝CH-、-CH２CH２-、-CH２CH２CH２CH２-または単結合を表す。ａは0または1を表し、Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表す。)で表される6-フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
【請求項２】
一般式(I)において、ａが0を表すところの請求項1記載の化合物。
【請求項３】
一般式(I)において、Ｘ２がフッ素原子を表すところの請求項1記載の化合物。
【請求項４】
一般式(I)において、環Ａがフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すところの請求項1記載の化合物。
【請求項５】
一般式(I)において、Ｍが-COO-又は-OCO-を表すところの請求項1または2記載の化合物。
【請求項６】
一般式(I)において、環Ａが2-フルオロ-1,4-フェニレン基または2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基を表すところの請求項1記載の化合物。
【請求項７】
一般式(I)において、Ｒが炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基を表すところの請求項1〜5記載の化合物。
【請求項８】
一般式(I)において、Ｒが炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表すところの請求項1〜5記載の化合物。
【請求項９】
請求項1記載の一般式(I)記載の化合物を含有する液晶組成物。
【請求項１０】
STN表示に用いられる請求項9記載の液晶組成物。
【請求項１１】
請求項9記載の液晶組成物を用いた液晶素子。
【請求項１２】
請求項10記載の液晶組成物を用いたSTN液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な、6-フルオロナフチル基を有する新規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ(捩れネマチック)型、ＳＴＮ(超捩れネマチック)型、ＤＳ(動的光散乱)型、ＧＨ(ゲスト・ホスト)型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ(強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらに用いられる液晶材料としては、これまでにも非常に多種類の化合物が合成されてきており、その表示方式や駆動方式あるいはその用途に応じて使用されている。
【０００４】
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の側鎖部分から構成されている。通常、側鎖部分の少なくとも一方は鎖状基であることが多いが、誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶の場合には、他方の側鎖部分は極性基であることが多い。
【０００５】
液晶化合物に用いられる極性基としては、シアノ基が代表的である。このシアノ基を有する液晶化合物は極性が強く液晶性にも優れる反面、粘性が比較的大きく、また高い電圧保持率が得られないため前述のアクティブマトリックス駆動方式には使用することができないなど問題点も多い。そのため、極性基としてフッ素原子が用いられることが多くなっている。この極性基としてフッ素原子を有する液晶化合物は上記シアノ系の液晶化合物と比較すると極性が弱く、誘電率異方性こそ小さいけれども、粘性が小さくまた高い電圧保持率を得ることも容易である。
【０００６】
ところで極性基として用いられるこれらのフッ素原子は、通常分子末端のフェニル基に直結する構造で導入されている。従って、化合物としては分子の片方の末端に4-フルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基または3,4,5-ジフルオロフェニル基を有する化合物にほぼ限定されており、その化学構造の変化の幅が非常に小さい。そのため、これらのフッ素系の液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実情である。
【０００７】
フッ素原子が極性基として他種の環構造に直結した化学構造を有するような液晶化合物は他にも知られている。例えばフッ素原子がシクロヘキサン環に直結した構造を有する液晶化合物は報告例(ドイツ公開特許；3328638号等)もある。しかしながら、このような構造の化合物ではフッ素が容易に脱離してシクロヘキセン誘導体となりやすいことから全く実用性に欠けるものであった。
【０００８】
一方、極性基により置換された芳香環としてはナフタレン環も知られている。
例えば、6-シアノナフチル基を有する液晶化合物は既に報告(D.Coates等, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 37 249(1976))されており、6-シアノナフチル基が4-シアノフェニル基と、4'-シアノビフェニル-4-イル基との中間的な特性を有することが示されている。
【０００９】
しかしながら、極性基としてフッ素原子を有する6-フルオロナフタレン誘導体であるような液晶化合物の例は限られている。さらに誘電率異方性の大きな材料に対する要求も多くあり、これに応えるためより多くのフッ素原子を分子内に持ちさらに連結基にエステル基やジフルオロビニル基を有する化合物は、これまで全く知られておらず、その開発が望まれている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、フッ素原子が極性基としてナフタレン環の６−位に直結した構造を有する、新規液晶性化合物を提供することにあり、またそれを用いて、実用的な液晶組成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するための手段として、
１．一般式(I)
【００１２】
【化２】
0004547732.tif 000002
【００１３】
(式中、Ｒは炭素原子数1〜20の直鎖、分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらはＣ1〜Ｃ7のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、水素原子がフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、Ｍは-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF＝CF-、-CSO-、-SCO-または-CH=CH-を表し、Ｌは-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF＝CF-、-CSO-、-SCO-、-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-C=N-N=C-または単結合を表す。ａは0または1を表し、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表す。)で表される6-フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
【００１４】
２．一般式(I)において、ａが0を表すところの上記1記載の化合物。
３．一般式(I)において、Ｘ2がフッ素原子を表すところの上記1記載の化合物。
４．一般式(I)において、環Ａがフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すところの上記1記載の化合物。
５．一般式(I)において、Ｍがエステル結合を表すところの上記1または2記載の化合物。
６．一般式(I)において、環Ａが2-フルオロ-1,4-フェニレン基または2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基を表すところの上記1記載の化合物。
７．一般式(I)において、Ｒが炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基を表すところの上記1〜5記載の化合物。
８．一般式(I)において、Ｒが炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表すところの上記1〜5記載の化合物。
【００１５】
９．上記1記載の一般式(I)記載の化合物を含有する液晶組成物。
１０．STN表示に用いられる上記9記載の液晶組成物。
【００１６】
１１．上記9記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
１２．上記10記載の液晶組成物を用いたSTN液晶表示素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式(I)
【００１８】
【化３】
0004547732.tif 000003
【００１９】
で表される6-トリフルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物を提供する。
【００２０】
式中、Ｒは炭素原子数1〜20の直鎖，分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらはＣ1〜Ｃ7のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子で置換されていてもよく、好ましくは炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基またはアルコキシル基を表し、環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、水素原子がフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、好ましくはトランス-1,4-シクロへキシレン基、フッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、Ｍは-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-または-CH=CH-を表し、Ｌはそれぞれ独立的に-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF=CF-、-CSO-、-SCO-、-CH=CH-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-C=N-N=C-または単結合を表す。ａは0または1を表し、好ましくはａ＝0を表し、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にＸ2はフッ素原子であることが好ましい。
【００２１】
上述のように一般式(I)の化合物はそのＲ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ及びＸ1〜Ｘ3の選択により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以下の一般式(Iaa)〜(Ips)で表される各化合物が好ましい。
【００２２】
【化４】
0004547732.tif 000004
【００２３】
【化５】
0004547732.tif 000005
【００２４】
【化６】
0004547732.tif 000006
【００２５】
【化７】
0004547732.tif 000007
【００２６】
【化８】
0004547732.tif 000008
【００２７】
【化９】
0004547732.tif 000009
【００２８】
【化１０】
0004547732.tif 000010
【００２９】
【化１１】
0004547732.tif 000011
【００３０】
【化１２】
0004547732.tif 000012
【００３１】
【化１３】
0004547732.tif 000013
【００３２】
【化１４】
0004547732.tif 000014
【００３３】
【化１５】
0004547732.tif 000015
【００３４】
【化１６】
0004547732.tif 000016
【００３５】
【化１７】
0004547732.tif 000017
【００３６】
【化１８】
0004547732.tif 000018
【００３７】
【化１９】
0004547732.tif 000019
【００３８】
【化２０】
0004547732.tif 000020
【００３９】
【化２１】
0004547732.tif 000021
【００４０】
【化２２】
0004547732.tif 000022
【００４１】
以上の式中、Ｒ1はアルキル基を表すが、特に炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基が好ましく、Ｒ2は炭素原子数2〜7のアルケニル基またはアルケニルオキシ基、特にビニル基、3-ブテニル基、トランス-1-プロペン-1-イルまたはトランス-3-ペンテン-1-イル基が好ましい。さらに、上式中では(Iab)、(Iac)、(Iaf)、(Iag)、(Iak)、(Iam)、(Ibb)、(Ibc)、(Ibf)、(Ibg)、(Icf)、(Icg)、(Ick)、(Icm)、(Ihb)、(Ihc)、(Ihf)、(Ihg)、(Ihk)、(Ihm)、(Ikb)、(Ikc)、(Ikf)、(Ikg)、(Ikk)、(Ikm)、(Inb)、(Inc)、(Iob)、(Ioc)、(Iof)、(Iog)、(Iok)および(Iom)の各化合物がさらに好ましく、(Iab)、(Iac)、(Iaf)、(Iag)、(Iak)、(Iam)、(Ibb)、(Ibc)、(Ikb)、(Ikc)、(Ikf)、(Ikg)、(Ikk)、(Ikm)、(Inb)、(Inc)、(Iob)、(Ioc)、(Iof)、(Iog)、(Iok)、(Iom)の各化合物が特に好ましい。
【００４２】
本発明の(I)の化合物はそのＲ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ及びＸ1〜Ｘ3に応じて以下のようにして製造することができる。
【００４３】
(i)  (Iaa)〜(Iar)の製造法。
【００４４】
一般式(II)
【００４５】
【化２３】
0004547732.tif 000023
【００４６】
(式中、Ｘa〜Ｘcは前述の意味を表す。)で表されるナフトールと一般式(IIIa)
【００４７】
【化２４】
0004547732.tif 000024
【００４８】
(式中、Ｒ1は前述の意味を表す。)で表される安息香酸とをＮ,Ｎ-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)等の縮合剤を用い脱水縮合することにより(Iaa)〜(Iad)を製造することができる。
【００４９】
また、一般式(IIIa)で表される化合物を塩化チオニル等により、酸クロリドとし一般式(II)で表される化合物とピリジン等の塩基共存下、反応させることにより(Iaa)〜(Iad)を製造することができる。
【００５０】
(ii)  (Iae)〜(Iar)、(Iba)〜(Ibh)、(Ica)〜(Icr)、(Ida)〜(Idf)および(Iea)〜(Ier)の製造法。
【００５１】
(i)において、一般式(IIIa)で表される化合物に換えて一般式(IIIb)〜(IIIu)
【００５２】
【化２５】
0004547732.tif 000025
【００５３】
(式中、Ｒ1およびＲ2は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Iae)〜(Iar)、(Iba)〜(Ibh)、(Ica)〜(Icr)、(Ida)〜(Idf)および(Iea)〜(Ier)の各化合物を製造することができる。
【００５４】
(iii)  (Ifa)〜(Ifd)の製造法。
【００５５】
一般式(IV)
【００５６】
【化２６】
0004547732.tif 000026
【００５７】
(式中、Ｘa〜Ｘcは前述の意味を表す。)で表されるナフタレンカルボン酸と一般式(Va)
【００５８】
【化２７】
0004547732.tif 000027
【００５９】
(式中、Ｒ1は前述の意味を表す。)で表されるフェノールをDCC等の縮合剤を用い脱水縮合することにより(Ifa)〜(Ifd)を製造することができる。
【００６０】
また、一般式(IVa)で表される化合物を塩化チオニル等により、酸クロリドとし一般式(Va)で表される化合物とピリジン等の塩基共存下、反応させることにより(Ifa)〜(Ifd)を製造することができる。
【００６１】
(iv)  (Ife)〜(Ifr)および(Iga)〜(Igh)の製造法。
【００６２】
(iii)において、一般式(Va)で表される化合物に換えて一般式(Vb)〜(Vg)
【００６３】
【化２８】
0004547732.tif 000028
【００６４】
(式中、Ｒ1およびＲ2は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Ife)〜(Ifr)および(Iga)〜(Igh)を製造することができる。
【００６５】
(v)  (Iha)〜(Ihd)の製造法。
【００６６】
一般式(II)で表される化合物と炭酸カリウム等の塩基存在下、一般式(VIa)
【００６７】
【化２９】
0004547732.tif 000029
【００６８】
(式中、Ｗ1は塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子を表す。)で表される化合物と反応させることにより(Iha)〜(Ihd)を製造することができる。
【００６９】
(vi)  (Ihe)〜(Ihr)および(Ija)〜(Ijs)の製造法。
【００７０】
(v)において、一般式(VIa)で表される化合物に換えて一般式(VIb)〜(VIk)
【００７１】
【化３０】
0004547732.tif 000030
【００７２】
(式中、Ｒ1、Ｒ2およびＷ1は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Ife)〜(Ifr)および(Iga)〜(Igh)を製造することができる。
【００７３】
(vii)  (Iha)〜(Ihd)の製造法。
【００７４】
一般式(II)で表されるナフトールと一般式(VIIa)
【００７５】
【化３１】
0004547732.tif 000031
【００７６】
(式中、Ｒ1は前述の意味を表す。)で表されるチオ安息香酸塩化物をピリジン等の塩基共存下、反応させることにより一般式(VIIIa)
【００７７】
【化３２】
0004547732.tif 000032
【００７８】
(式中、Ｒ1およびＸ1〜Ｘ3は前述の意味を表す。)で表される化合物を得、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド、ビス-(2-メトキシエチル)アミノ硫黄トリフルオリドまたは四フッ化硫黄等を反応させる、またはハロニウムイオン発生剤存在下に、フッ化物イオンと反応させることにより前述の一般式(Iha)〜(Ihd)で表される化合物を製造することができる。ハロニウムイオン発生剤としてはＮ−ヨードこはく酸イミド(ＮＩＳ)、Ｎ−ブロモこはく酸イミド(ＮＢＳ)、Ｎ−クロロこはく酸イミド(ＮＣＳ)あるいは1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(ＤＢＨ)等を用いることができ、フッ化物イオン源としては二水素三フッ化テトラブチルアンモニウム(ＴＢＡＨ２Ｆ３)、フッ化水素−ピリジン錯体(ＨＦ−Ｐｙ)あるいはフッ化水素−メラミン錯体(ＨＦ−ｍｅｌ)等を用いることができる。
【００７９】
(viii)  (Ike)〜(Ikr)および(Ima)〜(Ims)の製造法。
【００８０】
(vii)において、一般式(VIIa)で表される化合物に換えて一般式(VIIb)〜(VIIu)
【００８１】
【化３３】
0004547732.tif 000033
【００８２】
(式中、Ｒ1およびＲ2は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Ike)〜(Ikr)および(Ima)〜(Ims)を製造することができる。
【００８３】
(ix)  (Ina)〜(Ind)の製造法。
【００８４】
一般式(IXa)
【００８５】
【化３４】
0004547732.tif 000034
【００８６】
(式中、Ｒ1は前述の意味を表す。)で表される化合物と一般式(Ｘａ)
【００８７】
【化３５】
0004547732.tif 000035
【００８８】
(式中、Ｗ1およびＸ1〜Ｘ3は前述の意味を表す。)で表される化合物をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、反応させることにより前述の一般式(Ina)〜(Ind)で表される化合物を製造することができる。
【００８９】
(x)  (Ine)〜(Inf)、(Ioa)〜(Ior)および(Ipa)〜(Ips)の製造法。
【００９０】
(xi)において、一般式(IXa)で表される化合物に換えて一般式(IXb)〜(IXn)
【００９１】
【化３６】
0004547732.tif 000036
【００９２】
(式中、Ｒ1およびＲ2は前述の意味を表す。)で表される化合物を用いる以外は同様にして(Ine)〜(Inf)、(Ioa)〜(Ior)および(Ipa)〜(Ips)を製造することができる。
【００９３】
斯くして製造された一般式(I)で表される化合物の代表例を第１表に掲げる。
【００９４】
【表１】
0004547732.tif 000037
【００９５】
(表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。)
【００９６】
一般式(I)で表される化合物の多くは他の液晶材料に対し比較的優れた相溶性を示す。また分子軸に対し2個以上のフッ素原子が同方向に導入されている場合は、極性が大きく、強いｐ型液晶としての特性を示す。また、高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易である。従って、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。(I)の化合物はその添加により誘電率異方性を大きく増大させてその閾値電圧を低減することが可能であり、かつ高速応答と、屈折率異方性の増大が可能であるといった特長を併せ持ち、前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、及びSTN表示素子に用いることが適しており、特にSTN表示素子用液晶材料の極性成分として用いることが好ましい。
【００９７】
このように、一般式(I)で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(I)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【００９８】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式(Ａ１)〜(Ａ３)で示される化合物からなるものである。
【００９９】
【化３７】
0004547732.tif 000038
【０１００】
上式中、Ｒbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１０１】
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Ｂがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Ａはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環Ｂおよび環Ａはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、(Ａ３)において環Ａはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。Ｌa、ＬbおよびＬcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-または-CH＝NN＝CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-または-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、(Ａ２)においてはその少なくとも１個が、(Ａ３)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０１０２】
環Ｚは芳香環であり以下の一般式(IXa)〜(IXc)で表すことができる。
【０１０３】
【化３８】
0004547732.tif 000039
【０１０４】
式中、Ｙa〜Ｙjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXa)において、ＹaおよびＹbの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、(IXb)において、Ｙd〜Ｙfの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹdはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１０５】
末端基Ｐaはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【０１０６】
また、(Ａ２)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０１０７】
第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式(Ｂ１)〜(Ｂ３)で示される化合物からなるものである。
【０１０８】
【化３９】
0004547732.tif 000040
【０１０９】
上式中、Ｒcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１１０】
環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Ｅがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Ｄはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、(Ｂ３)において環Ｄはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０１１１】
Ｌd、ＬeおよびＬfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF＝CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が特に好ましい。また、(Ｂ２)においてはその少なくとも1個が、(Ｂ３)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０１１２】
環Ｙは芳香環であり以下の一般式(IXd)〜(IXf)で表すことができる。
【０１１３】
【化４０】
0004547732.tif 000041
【０１１４】
式中、Ｙh〜Ｙnはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXe)において、ＹnおよびＹoは水素原子であることが好ましい。
末端基Ｐaはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
【０１１５】
また、(Ｂ２)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０１１６】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式(Ｃ１)〜(Ｃ３)で示される化合物からなるものである。
【０１１７】
【化４１】
0004547732.tif 000042
【０１１８】
上式中、ＲdおよびＲeはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基であることが特に好ましい。
【０１１９】
環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることが好ましい。
【０１２０】
Ｌg、ＬhおよびＬiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(Ｃ２)においてはその少なくとも1個が、(Ｃ３)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０１２１】
また、(Ｃ２)においては本発明の一般式(Ｉ)の化合物は除く。
【０１２２】
(Ｃ1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(Ｃ1ａ)〜(Ｃ1ｈ)で表すことができる。
【０１２３】
【化４２】
0004547732.tif 000043
【０１２４】
上記各式中、ＲfおよびＲgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ1〜環Ｇ8が芳香環の場合、対応するＲfは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環Ｈ1〜環Ｈ8が芳香環の場合、対応するＲgは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０１２５】
環Ｇ1および環Ｈ1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環Ｇ2および環Ｈ2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環Ｇ3および環Ｈ3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
【０１２６】
(Ｃ2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(Ｃ2ａ)〜(Ｃ2ｍ)で表すことができる。
【０１２７】
【化４３】
0004547732.tif 000044
【０１２８】
上式中、環Ｇ1、環Ｇ2、環Ｇ3、環Ｈ1、環Ｈ2および環Ｈ3は前述の意味を表し、環Ｉ1は環Ｇ1と、環Ｉ2は環Ｇ2と、環Ｉ3は環Ｇ3とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０１２９】
次に(Ｃ3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(Ｃ3ａ)〜(Ｃ3ｆ)で表すことができる。
【０１３０】
【化４４】
0004547732.tif 000045
【０１３１】
上式中、環Ｇ1、環Ｇ2、環Ｈ1、環Ｈ2、環Ｉ1および環Ｉ2は前述の意味を表し、環Ｊ1は環Ｇ1また環Ｊ2は環Ｇ2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０１３２】
本発明の(I)の化合物を液晶組成物の成分として用いることによる効果を以下に示す。
第1表に示された(I−1)
【０１３３】
【化４５】
0004547732.tif 000046
【０１３４】
の化合物を、ホスト液晶(Ｈ)
【０１３５】
【化４６】
0004547732.tif 000047
【０１３６】
に２０％添加してネマチック液晶組成物(Ｍ−１)を調製したところ、液晶相上限温度(ＴN-I)は１１０．５℃であった。この(Ｍ−１)を１５０℃で２０時間放置した後にそのＴN-Iを測定したが、１１０．０℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射したが、ＴN-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶(Ｈ)と同様に充分高い値を示した。
【０１３７】
次に、(Ｍ−１)をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０１３８】
ネマチック相上限温度(ＴN-I)          １１０．５℃
誘電率異方性(Δε)  ８．０
閾値電圧(Ｖｔｈ)    １．２９Ｖ
応答時間(τ)        ３０．３ｍ秒
【０１３９】
一方、ホスト液晶(Ｈ)単独での物性値並びに電気光学特性は以下の通りである。
【０１４０】
ネマチック相上限温度(ＴN-I)          １１６．７℃
誘電率異方性(Δε)  ４．８０
閾値電圧(Ｖｔｈ)    １．８８Ｖ
応答時間(τ)        ２１．５ｍ秒
【０１４１】
ここで、応答時間は立ち上がり時間(τｒ)と立ち下がり時間(τｄ)が等しくなる電圧印加時の応答時間である。(Ｍ−１)は極性基であるフッ素原子が４個も分子内に含まれ、さらにエステル基の効果もあり誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電圧は(Ｈ)と比較すると３０％以上減少している。また通常分子内のフッ素分子数が増加するとＴN-Iは低下することが知られているが(Ｍ−１)のＴN-Iは１０６．７℃と高い値を保っている。
【０１４２】
これに対してナフタレン環をフェニル環に置き換えた化合物(Ａ−１)
【０１４３】
【化４７】
0004547732.tif 000048
【０１４４】
を(Ｈ)に同量(２０％)添加して調製した液晶組成物(Ｈ−Ａ)の物性値ならびにそれを用いて作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りとなった。
【０１４５】
ＴN-I：                ７３．５℃
誘電率異方性(Δε)：      ８．２
閾値電圧(Ｖｔｈ)：        １．２４Ｖ
応答時間(τｒ＝τｄ)：  ３２．８ｍ秒
【０１４６】
従って、(Ａ−１)の添加により閾値電圧および応答は(Ｉ−１)に較べ若干改善している。しかしながら、ネマチック相上限温度(ＴN-I)は３７°も低下してしまった。
【０１４７】
以上のように一般式(Ｉ)の化合物は、イ)閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、ロ)ＴN-Iの低下が他のフッ素系液晶に比べ少なく、ハ)高速応答が可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【０１４８】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１４９】
なお、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計(ＤＳＣ)を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル、赤外共鳴スペクトル(ＩＲ)、質量スペクトル(ＭＳ)等により確認した。
【０１５０】
(実施例１)  2-フルオロ-4-プロピル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル(I−2)の合成
【０１５１】
【化４８】
0004547732.tif 000049
【０１５２】
2-フルオロ-4-プロピル安息香酸クロリド21.9g及び5,6-ジフルオロナフタレン-2-オール(この化合物は5,6-ジフルオロ-2-ナフチルアミンをシアゾニウム塩とし、過酸化水素水と反応させることにより得た。)20gをジクロロメタン100mLに溶解しピリジン13.5mLを加え、室温で1時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝９／１)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて2-フルオロ-4-プロピル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イルの結晶7.8gを得た。
【０１５３】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１５４】
4-プロピル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-メトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-エトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-アリルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-クロチルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１５５】
4-プロピル安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチル安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチル安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-メトキシ安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-エトキシ安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-アリルオキシ安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-クロチルオキシ安息香酸5，6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１５６】
4-プロピル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-メトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-エトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-アリルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-クロチルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１５７】
4-プロピル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-メトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-エトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-アリルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-クロチルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１５８】
2-フルオロ-4-ペンチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ヘプチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-メトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-エトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１５９】
2-フルオロ-4-ペンチル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ヘプチル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-メトキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-エトキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６０】
2-フルオロ-4-プロピル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ペンチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ヘプチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-メトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-エトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１６１】
2-フルオロ-4-プロピル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ペンチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-ヘプチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-メトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-エトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-アリルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2-フルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６２】
2,6-ジフルオロ-4-プロピル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ペンチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ヘプチル安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-メトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-エトキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１６３】
2,6-ジフルオロ-4-プロピル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル  (Ｉ-1)
2,6-ジフルオロ-4-ペンチル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ヘプチル安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-メトキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-エトキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６４】
2,6-ジフルオロ-4-プロピル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ペンチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ヘプチル安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-メトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-エトキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１６５】
2,6-ジフルオロ-4-プロピル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ペンチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-ヘプチル安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-メトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-エトキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６６】
4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-ビニルシクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１６７】
4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ビニルシクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１６８】
4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-ビニルシクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１６９】
4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-ビニルシクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(3-ブテニル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７０】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１７１】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７２】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１７３】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７４】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１７５】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７６】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１７７】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１７８】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１７９】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８０】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１８１】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８２】
トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１８３】
トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８４】
トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１８５】
トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
トランス-4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８６】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１８７】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１８８】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１８９】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９０】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１９１】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９２】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１９３】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2-フルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９４】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5-フルオロナフタレン-2-イル
【０１９５】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９６】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル
【０１９７】
4-(トランス-4-エチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシルエチニル)-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
4-[トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシルエチニル]-2,6-ジフルオロ安息香酸6,7-ジフルオロナフタレン-2-イル
【０１９８】
(実施例２)  6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルフェニルの合成
【０１９９】
【化４９】
0004547732.tif 000050
【０２００】
４−プロピルフェノール１５ｇ及び６−フルオロナフタレン−２−カルボン酸塩化物(この化合物は２−フルオロ−６−ブロモナフタレンをグリニア反応剤とし、ＤＭＦと反応させ、さらに酸化し６−フルオロナフタレン−２−カルボン酸とし、塩化チオニルにより塩化物とすることにより得た。)２０ｇをジクロロメタン１００ｍＬに溶解しピリジン１１．５ｍＬを加え、室温で１時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝９／１)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて６−フルオロナフタレン−２−カルボン酸４−プロピルフェニルの結晶１８．５ｇを得た。
【０２０１】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２０２】
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-メトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-エトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-アリルオキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-クロチルオキシフェニル
【０２０３】
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-メトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-エトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-アリルオキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-クロチルオキシフェニル
【０２０４】
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-メトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-エトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-アリルオキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-クロチルオキシフェニル
【０２０５】
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-メトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-エトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-アリルオキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-クロチルオキシフェニル
【０２０６】
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-プロピルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ペンチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-メトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-エトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２０７】
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-プロピルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ペンチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-メトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-エトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２０８】
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-プロピルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ペンチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-メトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-エトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２０９】
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-プロピルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ペンチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-メトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-エトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１０】
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル  6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１１】
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１２】
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１３】
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル
【０２１４】
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルシクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルシクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルシクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ビニルシクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)シクロヘキシル
6-フルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル
【０２１５】
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルシクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルシクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルシクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ビニルシクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)シクロヘキシル
5,6-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル
【０２１６】
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルシクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルシクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルシクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ビニルシクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル
5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)シクロヘキシル  5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル
【０２１７】
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-プロピルシクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ペンチルシクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ヘプチルシクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-ビニルシクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-プロペン-1-イル)シクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(3-ブテニル)シクロヘキシル
6,7-ジフルオロナフタレン-2-カルボン酸4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル
【０２１８】
(実施例３)  6-フルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレンの合成
【０２１９】
【化５０】
0004547732.tif 000051
【０２２０】
６−フルオロナフトール２０ｇおよび炭酸カリウム２５．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(ＤＭＦ)１００ｍＬとともに攪拌しながら、４−プロピルベンジルブロミド２９．８ｇのＤＭＦ６０ｍＬ溶液を加え、さらに室温で３時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝９／１)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて６−フルオロ−２−[(４−プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレンの結晶２４．５ｇを得た。
【０２２１】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２２２】
6-フルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２３】
5,6-ジフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２４】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２５】
6,7-ジフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２６】
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２７】
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２８】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２２９】
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３０】
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３１】
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３２】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３３】
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３４】
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３５】
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３６】
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３７】
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３８】
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２３９】
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４０】
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４１】
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４２】
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４３】
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４４】
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４５】
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)メトキシ]ナフタレン
【０２４６】
(実施例４)  ６−フルオロ−２−[(４−プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレンの合成
【０２４７】
【化５１】
0004547732.tif 000052
【０２４８】
４−プロピルフェニルチオカルボン酸クロリド２０ｇ及び６−フルオロナフタレン−２−オール２９ｇをジクロロメタン１００ｍＬに溶解しピリジン１５ｍＬを加え、室温で１時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、ジクロロメタン７０ｍＬに溶解し、氷冷下ＨＦ／メラミン錯体３８．５ｇおよびＤＢＨ３５ｇのジクロロメタン７０ｍＬ溶液に滴下し加えた。亜硫酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水酸化ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、有機層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝９／１)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて６−フルオロ−２−[(４−プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレンの結晶７．５ｇを得た。
【０２４９】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２５０】
6-フルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５１】
5,6-ジフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５２】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５３】
6,7-ジフルオロ-2-[(4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５４】
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５５】
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５６】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５７】
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５８】
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２５９】
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６０】
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６１】
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-[(2,6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６２】
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６３】
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６４】
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６５】
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６６】
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６７】
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６８】
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２６９】
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７０】
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6-フルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７１】
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6-ジフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７２】
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７３】
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
6,7-フルオロ2-[2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ]ナフタレン
【０２７４】
(実施例５)  ２−[１，２−ジフルオロ−２−(４−プロピルフェニル)エチニル]−６−フルオロナフタレンの合成
【０２７５】
【化５２】
0004547732.tif 000053
【０２７６】
２−ブロモ−６−フルオロナフタレン２０ｇをテトラヒドロフラン(ＴＨＦ)８０ｍＬに溶解し、−７８℃でブチルリチウムのヘキサン溶液(１．６１ｍｏｌ／Ｌ)５５ｍＬを１時間かけ加えた。さらに３０分間攪拌した後、４−プロピル−１−(トリフルオロエチニル)ベンゼン２１ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液を１時間かけ加えた。さらに１時間攪拌の後、水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再結晶させて２−[１，２−ジフルオロ−２−(４−プロピルフェニル)エチニル]ナフタレンの結晶１８ｇを得た。
【０２７７】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２７８】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２７９】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２８０】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２８１】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-エトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２８２】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２８３】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２８４】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２８５】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２８６】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２８７】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２８８】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２８９】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-プロピルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ブチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-ヘプチルフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(3-ブテニル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-エトキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-アリルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-クロチルオキシフェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２９０】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２９１】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２９２】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２９３】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２９４】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２９５】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０２９６】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０２９７】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０２９８】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０２９９】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０３００】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０３０１】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０３０２】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6-フルオロナフタレン
【０３０３】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6-ジフルオロナフタレン
【０３０４】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-5，6，7-トリフルオロナフタレン
【０３０５】
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-1-プロペン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
2-[1，2-ジフルオロ-2-(2，6-ジフルオロ-4-(トランス-4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)シクロヘキシル)フェニル)エチニル]-6，7-ジフルオロナフタレン
【０３０６】
(実施例６)  液晶組成物の調製(１)
低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアクティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶(Ｈ)
【０３０７】
【化５３】
0004547732.tif 000054
【０３０８】
(シクロヘキサン環はトランス配置である)は１１６．７℃以下でネマチック相を示した。この(Ｈ)をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成して測定したその物性値ならびに電気光学特性は以下の通りである。
【０３０９】
ネマチック相上限温度(ＴN-I)  １１６．７℃
誘電率異方性(Δε)                ４．８０
屈折率異方性(Δｎ)                ０．０９０
閾値電圧(Ｖｔｈ)                  １．８８Ｖ
応答時間(τ)                    ２１．５ｍ秒
【０３１０】
ここで、応答時間は立ち上がり時間(τｒ)と立ち下がり時間(τｄ)が等しくなる電圧印加時の応答時間である。
【０３１１】
次に、この(Ｈ)に実施例１で得られた(Ｉ−１)
【０３１２】
【化５４】
0004547732.tif 000055
【０３１３】
の化合物を２０％添加してネマチック液晶組成物(Ｍ−１)を調製したところ、液晶相上限温度(ＴN-I)は１１０．５℃であった。この(Ｍ−１)を１５０℃で２０時間放置した後にそのＴN-Iを測定したが、１１０．０℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射したが、ＴN-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶(Ｈ)と同様に充分高い値を示した。
【０３１４】
次に、(Ｍ−１)をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(ＴN-I)            １１０．５℃
誘電率異方性(Δε)  ８．０
閾値電圧(Ｖｔｈ)    １．２９Ｖ
応答時間(τ)    ３０．３ｍ秒
【０３１５】
(Ｍ−１)は極性基であるフッ素原子が４個も分子内に含まれ、さらにエステル基の効果もあり誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電圧は(Ｈ)と比較すると３０％以上減少している。また通常分子内のフッ素分子数が増加するとＴN-Iは低下することが知られているが(Ｍ−１)のＴN-Iは１０６．７℃と高い値を保っている。
【０３１６】
以上のように一般式(Ｉ)の化合物は、イ)閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、ロ)ＴN-Iの低下が他のフッ素系液晶に比べ少なく、ハ)高速応答が可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【０３１７】
(実施例６)液晶組成物の調製(２)
以下の組成からなる液晶組成物(Ｍ)を調製した。
【０３１８】
4重量%の4-エトキシ-1-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
3重量%のトランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸4-メチルフェニル
3重量%のトランス-4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸4-エトキシフェニル
3重量%のトランス-4-(4-メチルフェニル)-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-ブチル-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-ペンチル-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
3重量%の4,4'-ビス(3-ブテン-1-イル)ビシクロヘキサン
4重量%の1-(4-プロピルフェニル)-2-(4-メチルフェニル)エチン
3重量%の1-(4-エトキシフェニル)-2-(4-ペンチルフェニル)エチン
3重量%の1,2-ビス[4-(3-ブテン-1-イル)フェニル]エチン
4重量%の1-(4-エチルフェニル)エチニル-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
3重量%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-エチルビフェニル
3重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1-シアノベンゼン
4重量%の4-[トランス-4-(トランス-1-プロペニル)シクロヘキシル]-1-シアノベンゼン
3重量%の4-[トランス-4-(3-ブテン-1-イル)シクロヘキシル]-1-シアノベンゼン
3重量%の4'-ペンチル-4-シアノビフェニル
4重量%の2-(4-シアノフェニル)-5-ペンチルピリミジン
3重量%の4-エチル安息香酸4-シアノフェニル
3重量%のトランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸3,4-ジフルオロフェニル
4重量%の4-ブチル安息香酸3-フルオロ-4-シアノフェニル
3重量%の4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル
3重量%のトランス-4-(3-フルオロ-4-シアノフェニル)-トランス-4'-(3-メトキシプロピル)ビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-4'-エチルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-(3,4-ジフルオロフェニル)-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-[2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチル]-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
3重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-4'-シアノビフェニル
4重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸3-フルオロ-4-シアノフェニル
3重量%の4'-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4,5-トリフルオロビフェニル
3重量%の1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
【０３１９】
この(Ｍ)のＴN-Iは７５．０℃であり、Δｎは０．１４２であった。この(Ｍ)の９０％と実施例１で得られた(Ｉ−１)
【０３２０】
【化５５】
0004547732.tif 000056
【０３２１】
の１０％からなる液晶組成物(Ｍ−２)を調製した。この(Ｍ−２)のＴN-Iは７６．２℃であり、Δｎは２．３１０であった。
【０３２２】
(比較例１)
ホスト液晶(Ｈ)に(Ｉ−１)と比較的類似の構造を有するが、ナフタレン環をフェニル環に置き換えた(Ａ−１)
【０３２３】
【化５６】
0004547732.tif 000057
【０３２４】
を(Ｈ)に同量(２０％)添加して調製した液晶組成物(Ｈ−Ａ)の物性値ならびにそれを用いて作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りとなった。
【０３２５】
ＴN-I：                ７３．５℃
誘電率異方性(Δε)：      ８．２
閾値電圧(Ｖｔｈ)：        １．２４Ｖ
応答時間(τｒ＝τｄ)：  ３２．８ｍ秒
【０３２６】
従って、(Ａ−１)の添加により閾値電圧および応答は(Ｉ−１)に較べ若干改善している。しかしながら、ネマチック相上限温度(ＴN-I)は３７°も低下してしまうことが確認された。
【０３２７】
(比較例２)
ホスト液晶(Ｈ)に(Ｉ−１)と比較的類似の構造を有するが、エステル結合を有しない(Ｂ)
【０３２８】
【化５７】
0004547732.tif 000058
【０３２９】
の化合物を２０％添加してネマチック液晶組成物(Ｍ−Ｂ)を調製したところ、液晶相上限温度(ＴN-I)は８４．１℃であった。
【０３３０】
次に、(Ｍ−Ｂ)をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０３３１】
ネマチック相上限温度(ＴN-I)          ８４．１℃
誘電率異方性(Δε)  ６．２
閾値電圧(Ｖｔｈ)    １．４９Ｖ
応答時間(τ)        ２９．３ｍ秒
【０３３２】
(Ｍ−１)のＴN-Iは(Ｍ−Ｂ)より大幅に改善している。またΔεも大きな値を示すためにＶｔｈの低減効果は大きく、０．２Ｖほども改善していることが確認された。
【０３３３】
【発明の効果】
本発明に係わる一般式(Ｉ)で表される化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、現在汎用されている液晶化合物あるいは組成物との相溶性にも優れている。しかも(Ｉ)は、イ)閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、ロ)ＴN-Iの低下が他のフッ素系液晶に比べ少なく、ハ)高速応答が可能でさらに、ニ)電圧保持率が高く液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。