(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステルと２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸ナトリウム塩とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項２】
イネ畑またはイネ水田における雑草を防除するための請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の除草剤組成物をイネ畑またはイネ水田の雑草に処理することを特徴とする除草方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は除草剤組成物、特にイネ畑またはイネ水田における雑草を防除するのに適した除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
現在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者は優れた除草剤を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステルと２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸ナトリウム塩（一般名：ビスピリバック−ソディウム、以下ビスピリバック−ソディウムと記す。）とを有効成分として含有する除草剤組成物を雑草に処理することにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力はそれらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大することから低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にイネ畑またはイネ水田において広範囲の種類の雑草を除草できることを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル（以下、本エステル化合物と総称する。）とビスピリバック−ソディウムとを有効成分（以下、本有効成分と記す。）として含有する除草剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）及びそれを雑草に処理する除草方法を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】
本エステル化合物において、エステルとは、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキルエステル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルエステルを意味する。
【０００５】
以下に本エステル化合物の製造例を示す。
製造例１
酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100mlを混合した溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ−３,３,３−トリフルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で２０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニルヒドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエ−テル約20mlに溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エ−テル層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」と記す。）約60mlを加え、これにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g（23.0mmol）を加え、２時間加熱還流した。減圧下にＴＨＦを留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オンを3.8g（10.5mmol）得た。
２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン3.5g（9.7mmol）を氷冷下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。１０分後、反応液に約100mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20mlで2回、ヘキサン10mlで1回順次洗浄した。
得られた結晶をイソプロパノ−ルから再結晶して、２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9mmol）を得た。
２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約50mlに溶解し、室温で水素化ナトリウム（６０重量％オイルディスパ−ジョン）0.44g（11mmol）を加え、３０分間室温で放置後、氷冷し、ブロモ酢酸エチル1.8g（11mmol）を加えた。１時間室温で攪拌した後、ジエチルエ−テル、水を順次加え、抽出した。有機層を１０％塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エチル（以下、化合物Ａと記す。）2.4g（5.5mmol ）を得た。融点１０２．０℃
【０００６】
製造例２
上記製造例１において、ブロモ酢酸エチルに代え、下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことにより、夫々、目的の本エステル化合物を得ることができる。
【表１】
0004513155.tif 000002
（表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表わす）
【０００７】
以下に、本エステル化合物の一部について、物性値を示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚまたは３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））
化合物Ｅ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２−１．４（４Ｈ，ｍ）、１．５５−１．７０（２Ｈ，ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ）
化合物Ｈ：１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、５．０５−５．１８（１Ｈ，ｍ）、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ）
化合物Ｉ：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．８５−２．０３（１Ｈ，ｍ）、２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ）
化合物Ｊ：１．４５−１．５３（９Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４５（３Ｈ，ｍ）、４．５８−４．６０（２Ｈ，ｍ）、６．９６−７．００（１Ｈ，ｍ）、７．３０−７．３６（１Ｈ，ｍ）、７．９６−８．００（１Ｈ，ｍ）
化合物Ｋ：１．５−１．９（８Ｈ，ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、５．２−５．４（１Ｈ，ｍ）、６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ）
化合物Ｍ：２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）、４．６７−４．７２（２Ｈ，ｍ）、５．２３−５．３７（２Ｈ，ｍ）、５．８４−５．９８（１Ｈ，ｍ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ）
化合物Ｎ：２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、４．６８−４．７１（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、４．９４−５．０１（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．２６−７．３１（１Ｈ，ｍ）、７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ）
【０００８】
ビスピリバック−ソディウムはＦａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ‘９９（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ， １９９９年）Ｃ２８２頁に記載の化合物である。
【０００９】
本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草活性を有し、またイネ等の作物との選択性にも富み、通常の耕起栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸分野及び運動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に於いても優れた除草活性を発揮することから、除草剤として優れている。本発明組成物は殊にイネ畑またはイネ水田の雑草防除に適しており、イネ畑またはイネ水田等において問題となる下記の種々の雑草に対して優れた除草効力を有する。
アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、メマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｂｉｅｎｎｉｓ）、コマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ）
キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ）
タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、イタドリ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、ヒメスイバ（Ｒｕｍｅｘ ａｃｅｔｏｓｅｌｌａ）
スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）
ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇｌｏｍｅｒａｔｕｍ）
アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）
ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、トールウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ）、コモンウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ）
アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）
マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐｕｌｉｎａ）
ケシ科雑草：ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ）
アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、ギンセンカ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｔｒｉｏｎｕｍ）
スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）
アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）
ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒロハヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｓｅｐｉｕｍ）
シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）
ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ワルナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ）
ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）
キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、オオアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ｇｉｇａｎｔｅａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ）
ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）
ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ）
トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ）
フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）
カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｙｍｂｏｓａ）
ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）
イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、シルキーベントグラス（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ）
ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）
トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）
カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ）
ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）
ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）
カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｓｕｂｓｐ． ｈｏｔａｒｕｉ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｓｕｂｓｐ． ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）
ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）
オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）
ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）
セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）
一方、本発明組成物は作物であるイネに対して問題となるような薬害を生じない。
【００１０】
本発明組成物において、本エステル化合物とビスピリバック−ソディウムとの混合割合は対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、重量比で通常１：０．１〜１０の範囲である。
【００１１】
本有効成分は通常、固体担体、液体担体等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤中には本有効成分が、通常、０．５〜９０重量％、好ましくは１〜８０重量％含有される。
【００１２】
製剤化するに際し、用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン等）などが挙げられる。
【００１３】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）などの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
【００１４】
本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の製剤手法により製剤した後、これらを混合することにより調製することもでき、また、施用時に混用または併用することもできる。
このようにして製剤化された本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して雑草に処理される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽減剤（セーフナー）、土壌改良剤等と併用することもできる。
【００１５】
本発明組成物の施用量は、本エステル化合物とビスピリバック−ソディウムとの混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、本有効成分量として、１ヘクタール当り通常５〜２００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通常１００〜１０００リットルの水で希釈して施用する。また、本発明組成物の水希釈液にアジュバントを加え、雑草に対する効力の増強を期待することができる。
【００１６】
【実施例】
以下、製剤例を示す。以下の例において部は重量部を表す。
製剤例１
化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２５部、ビスピリバック−ソディウム２５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、ビスピリバック−ソディウム７０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素１５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例３
化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ８部、ビスピリバック−ソディウム２部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素８５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
【００１７】
製剤例４
化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２０部、ビスピリバック−ソディウム２０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水５４部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例５
化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２部、ビスピリバック−ソディウム８部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水８４部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例６
化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ８部、ビスピリバック−ソディウム２部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水８５部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
【００１８】
以下に試験例を示す。
評価基準
除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。除草効力の評価値「７」、「８」、「９」、「１０」は優れた除草効力であることを意味し、評価値「５」以下は実用上不十分な除草効力であることを意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。
【００１９】
試験例１
１／５０００アールのワグネルポットに畑地土壌を詰め、イネ、イヌビエを播種し、２２日間温室内で育成させた。化合物Ａ５部、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社商品名）６部及びキシレン８９部をよく混合して得られる化合物Ａの乳剤、ビスピリバック−ソディウム５部、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社商品名）６部及びキシレン８９部をよく混合して得られるビスピリバック−ソディウムの乳剤及び該化合物Ａ乳剤とビスピリバック−ソディウム乳剤との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均一に散布した。処理後５日間温室内で育成し、除草効力及びイネへの安全性を調査した。結果を表２に示す。
【表２】
0004513155.tif 000003
【００２０】
【発明の効果】
本発明組成物を用いることにより、殊にイネ畑、イネ水田における広範囲の種類の雑草を選択的に除草できる。