(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の化合物:
【化１】
0004467239.tif 000085
から選択される少なくとも１種類の化合物および慣例的な増量剤を含む除草性組成物。
【請求項２】
少なくとも１種の請求項１に記載の組成物を、望ましくない植物および／またはそれらの生育地に対して作用させることを特徴とする、該望ましくない植物を制御するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規置換ベンゾイルシクロへキセノン、それらの調製方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
特定の置換ベンゾイルシクロへキセノンまたはベンゾイルシクロヘキサンジオン、例えば、化合物Ｎ−［２，６−ジクロロ−３−［（３，３−ジ−メチル−２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−フェニル］−アセトアミド、Ｎ−［２−クロロ−３−［（２，６−ジ−オキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−４−ニトロ−フェニル］−アセトアミド、Ｎ−［２−クロロ−３−［（２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−フェニル］−アセトアミド、Ｎ−［２，６−ジクロロ−３−［（２，６−ジオキソ−シクロ−ヘキシル）−カルボニル］−フェニル］−アセトアミド（米国特許第Ａ−４７８０１２７号を参照）が除草特性を有することは既に公知である（欧州特許第Ａ−０９０２６２、欧州特許第Ａ−１３５１９１号、欧州特許第Ａ−１３７９６３号、欧州特許第Ａ−１８６−１１８号、欧州特許第Ａ−１８６１１９号、欧州特許第Ａ−１８６１２０号、欧州特許第Ａ−３１９０７５号、ＷＯ−Ａ−９６／２６２００、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、ＷＯ−Ａ−９９／０７６８８、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２７、ＷＯ−Ａ−００／０５２２１、ＷＯ−Ａ−００／２１９２４も参照）。しかしながら、これらの化合物の活性は完全に満足できるものではない。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルシクロへキセノンを提供し、
【０００４】
【化１】
0004467239.tif 000002
ここで、
Ｑは、Ｏ（酸素）またはＳ（イオウ）を表し、
Ｒ１は、水素、ハロゲンまたは各々の場合において任意に置換されているアルキル、アルキルチオもしくはアリールを表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲンまたは各々の場合において任意に置換されているアルキルを表すか、あるいはＲ１と共にＯ（酸素）またはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ３は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、または各々の場合において任意に置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、または各々の場合において任意に置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｒ５は、水素または各々の場合において任意に置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルを表すか、あるいは基−Ｃ（Ｑ）−Ｚを表し、
Ｙは、ヒドロキシル、ハロゲンまたは各々の場合において任意に置換されているアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニルを表し、並びに
Ｚは、水素、アミノ、シアノアミノ、ニトロアミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノを表すか、または各々の場合において任意に置換されているアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルキルヒドラジノ、アルキルカルボニルヒドラジノ、アルコキシカルボニルヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルコキシアミノ、ジアルキルヒドラジノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルオキシアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルヒドラジノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールチオ、アリールアミノ、アリールヒドラジノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、基−Ｎ＝（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルアミノを表し、
一般式（Ｉ）の化合物の全ての可能性のある互変異形態および一般式（Ｉ）の化合物の可能性のある塩が含まれ、
基Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、それぞれ、フェニル環の（２）および（４）位に位置し、並びに
特許文献（米国特許第Ａ−４７８０１２７号を参照）から公知である前記化合物Ｎ−［２，６−ジクロロ−３−［（３，３−ジメチル−２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−フェニル−アセトアミド、Ｎ−［２−クロロ−３−［（２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−４−ニトロ−フェニル］−アセトアミドおよびＮ−［２−クロロ−３−［（２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−フェニル］−アセトアミドおよびＮ−［２，６−ジクロロ−３−［（２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−フェニル−アセトアミドは排除される。
【０００５】
上記および下記の式における好ましい置換基または基を以下に説明する。
【０００６】
Ｑは、好ましくは、Ｏを表す。
【０００７】
Ｒ１は、好ましくは、水素を表し、ハロゲンを表し、任意にハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、１個から６個の炭素原子を有するアルキルチオを表し、またはフェニルを表す。
【０００８】
Ｒ２は、好ましくは、水素を表し、ハロゲンを表し、任意にハロゲン置換された、１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、またはＲ１と共にＯ（酸素）もしくは２個から５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表す。
【０００９】
Ｒ３、Ｒ４は、好ましくは、互いに独立に、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表し、各々の場合において任意にハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、各々の場合において４個までの炭素原子をアルキル基内に有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、または各々の場合において４個までの炭素原子をアルキル基内に有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルを表す。
【００１０】
Ｒ５は、好ましくは、水素を表し、各々の場合において任意にシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されている、各々の場合において１個から６個の炭素原子をアルキル基内に有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、各々の場合において任意にシアノ−もしくはハロゲン−置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子をアルケニルもしくはアルキニル基内に有するアルケニルもしくはアルキニルを表し、各々の場合において任意にシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子をシクロアルキル基内に有し、かつ、任意に、１個から４個の炭素原子をアルキル部分内に有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、または各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−スルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されている、各々の場合において６個もしくは１０個の炭素原子をアリール基内に有し、かつ、任意に、１個から４個の炭素原子をアルキル部分内に有するアリール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニルもしくはアリールアルキルを表し、または基−Ｃ（Ｑ）−Ｚを表す。
【００１１】
Ｙは、好ましくは、ヒドロキシル、ハロゲンを表し、各々の場合において任意にシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されている、各々の場合に１個から６個の炭素原子をアルキル基内に有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを表し、各々の場合において任意にシアノ−もしくはハロゲン−置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子を有するアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表し、または各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されている、各々の場合において６個もしくは１０個の炭素原子をアリール基内に有し、かつ、任意に、１個から４個の炭素原子をアルキル部分内に有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニルもしくはアリールアルキルスルホニルを表す。
【００１２】
Ｚは、好ましくは、水素、アミノ、シアノアミノ、ニトロアミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、各々の場合において任意にシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されている、少なくとも２個のＣ原子を有するアルキル、各々の場合において１個から６個の炭素原子をアルキル基内に有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルキルヒドラジノ、アルキルカルボニルヒドラジノ、アルコキシカルボニルヒドラジノもしくはアルキルスルホニルヒドラジノを表し、各々の場合において１個から４個の炭素原子をアルキル基内に有するジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルコキシアミノもしくはジアルキルヒドラジノを表し、各々の場合において任意にハロゲン−置換されている、各々場合において２個から６個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルオキシアミノ、アルキニル、アルキニルオキシもしくはアルキニルアミノを表し、各々の場合において任意にシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されている、各々の場合において３個から６個の炭素原子をシクロアルキル基内に有し、かつ任意に１個から４個の炭素原子をアルキル部分内に有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルヒドラジノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシもしくはシクロアルキルアルキルアミノを表し、各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−置換されている、各々の場合において６個もしくは１０個の炭素原子をアリール基内に有し、かつ任意に１個から４個の炭素原子をアルキル部分内に有するアリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールチオ、アリールアミノ、アリールヒドラジノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオもしくはアリールアルキルアミノを表し、または各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−もしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−置換されている単環式もしくは二環式ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、基−Ｎ＝（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルアミノを表し、ここで、各々の場合において、ヘテロシクリル基は１０個までの炭素原子および、それに加えて、窒素（しかしながら、多くとも５Ｎ原子）、酸素（しかしながら、多くとも２Ｏ原子）、イオウ（しかしながら、多くとも２Ｓ原子）、ＳＯもしくはＳＯ２からなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子および、任意に、それに加えて、オキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）およびニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）からなる群より選択される１つの基を含み、かつ、適切であるならば、アルキル部分は１個から４個の炭素原子を含む。
【００１３】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、各々の場合において任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを表し、またはフェニルを表す。
【００１４】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、各々の場合において任意にフッ素−もしくは塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、または、任意に、Ｒ１と共に、Ｏ（酸素）、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイルもしくはブタン−１，４−ジイルをも表す。
【００１５】
Ｒ３、Ｒ４は、特に好ましくは、互いに独立に、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、各々の場合において任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表す。
【００１６】
Ｒ５は、特に好ましくは、水素を表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表し、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、各々の場合において任意にフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されているエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、または各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されているフェニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ナフチル、フェニルメチル、フェニルエチル、ナフチルメチルもしくはナフチルエチルを表し、または基−Ｃ（Ｑ）−Ｚを表す。
【００１７】
Ｙは、特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシ、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し、各々の場合において任意にフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもしくはブチニルオキシを表し、各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−  トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルもしくはフェニルメチルスルホニルを表す。
【００１８】
Ｚは、特に好ましくは、水素、アミノ、シアノアミノ、ニトロアミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノを表し、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチルを表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−  エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているエチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチル−アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシ−アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシアミノ、メチルヒドラジノ、エチルヒドラジノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルヒドラジノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルヒドラジノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシアミノもしくはジメチルヒドラジノを表し、各々の場合において任意にフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されているエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、プロペニルオキシアミノ、ブテニルオキシアミノ、ペンテニルオキシアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノもしくはペンチニルアミノを表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルヒドラジノ、シクロブチルヒドラジノ、シクロペンチルヒドラジノ、シクロヘキシルヒドラジノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表し、各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロ���ル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されているフェニル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルヒドラジノ、ナフチル、ナフチルオキシ、ナフチルチオ、ナフチルアミノ、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、ナフチルメチル、ナフチルエチル、ナフチルメトキシ、ナフチルエトキシ、ナフチルメチルアミノもしくはナフチルエチルアミノを表し、または各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されている、フリル、テトラヒドロフリル、フリルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ、フリルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、フリルメチル、テトラヒドロフリルメチル、フリルメトキシ、テトラヒドロフリルメトキシ、フリルメチルアミノ、テトラヒドロフリルメチルアミノ、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルメトキシ、ジオキソラニルメチルアミノ、チエニル、チエニルアミノ、チエニルメチル、チエニルメチルアミノ、ジチオラニル、ジチオラニルメチル、ジチオラニルメトキシ、ジチオラニルメチルアミノ、ピロリジニル、ピロリジニルアミノ、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルオキシ、ピラゾリルアミノ、ピラゾリルメチル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリルメチル、イミダゾリニルメチル、オキソイミダゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザシクロペンチル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノ、ジヒドロオキサゾリル（オキサゾリニル）、テトラヒドロオキサゾリル、（オキサゾリジニル）、イソキサゾリル、イソキサゾリルアミノ、ジヒドロイソキサゾリル（イソキサゾリニル）、テトラヒドロイソキサゾリル（イソキサゾリジニル）、テトラヒドロ−（２Ｈ）−１，２−オキサジン−２−イル、オキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルアミノ、チアゾリルメチル、ジヒドロチアゾリル（チアゾリニル）、テトラヒドロチアゾリル（チアゾリジニル）、チアゾリニルチオ、チアゾリニルアミノ、オキソチアゾリジニル、シアノイミノチアゾリジニル、オキサジアゾリルアミ���、チアジアゾリルアミノ、トリアゾリルアミノ、オキソトリアゾリニル、チオキソトリアゾリニル、オキソテトラゾリニル、オキソテトラゾリニルメチル、テトラゾリルメチル、ジオキサニル、ジオキサニルメチル、ジオキサニルメトキシ、ジオキサニルメチルアミノ、ジチアニル、ジチアニルメチル、ジチアニルメトキシ、ジチアニルメチルアミノ、ピペリジニル、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘキシル、２−オキソ−１−アザ−シクロ−ヘプチル、２−オキソ−１、３−ジアザ−シクロヘプチル、モルホリニル、モルホリニルアミノ、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリジニルチオ、ピリジニルアミノ、２−（１Ｈ）−ピリジンイミノ、ピリジニルメチル、ピリジニルメトキシ、ピリミジニル、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルチオ、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルメチルもしくはピリミジニル−メトキシからなる群よりの単環式もしくは二環式ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、基−Ｎ＝（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシもしくはヘテロシクリルアルキルアミノを表す。
【００１９】
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、水素を表し、各々の場合において任意にフッ素−もしくは塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表し、またはフェニルを表す。
【００２０】
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、水素を表し、各々の場合において任意にフッ素−もしくは塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、または、Ｒ１と共に、任意に、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイルもしくはブタン−１，４−ジイルをも表す。
【００２１】
Ｒ３、Ｒ４は、とりわけ好ましくは、互いに独立に、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表す。
【００２２】
Ｒ５は、とりわけ好ましくは、水素を表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくはｉ−ブチルを表し、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表し、各々の場合において任意にフッ素−および／もしくは塩素−置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、または各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されているフェニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し、あるいは基−Ｃ（Ｑ）−Ｚを表す。
【００２３】
Ｙは、とりわけ好ましくは、ヒドロキシルを表し、各々の場合において任意にフッ素−および／もしくは塩素−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し、各々の場合において任意にフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表す。
【００２４】
Ｚは、とりわけ好ましくは、アミノ、シアノアミノ、ヒドラジノを表し、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−  エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、またはエチルスルホニル−置換されているメチルを表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているエチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチル−アミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、メチルヒドラジノ、エチルヒドラジノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルヒドラジノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルヒドラジノを表し、ジメチルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシ−アミノまたはジメチルヒドラジノを表し、各々の場合において任意にフッ素−および／もしくは塩素−置換されているエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロペニルオキシアミノ、ブテニルオキシアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルヒドラジノ、シクロヘキシルヒドラジノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表し、各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されているフェニル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルヒドラジノ、フェニルメチル、フェ���ルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルアミノまたはフェニルエチルアミノを表し、あるいは各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されている、フリル、テトラヒドロフリル、フリルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ、フリルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、フリルメチル、テトラヒドロフリルメチル、フリルメトキシ、テトラヒドロフリルメトキシ、フリルメチルアミノ、テトラヒドロフリルメチルアミノ、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルメトキシ、ジオキソラニルメチルアミノ、チエニル、チエニルメチル、ジチオラニル、ジチオラニルメチル、ジチオラニルメトキシ、ジチオラニルメチルアミノ、ピロリジニル、ピロリジニルアミノ、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルオキシ、ピラゾリルアミノ、ピラゾリルメチル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリルメチル、イミダゾリニルメチル、オキソイミダゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロペンチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、ジヒドロオキサゾリル（オキサゾリニル）、テトラヒドロオキサゾリル（オキサゾリジニル）、イソキサゾリル、ジヒドロイソキサゾリル（イソキサゾリニル）、テトラヒドロ−（２Ｈ）−１，２−オキサジン−２−イル、テトラヒドロイソキサゾリル（イソキサゾリジニル）、チアゾリル、チアゾリルメチル、ジヒドロチアゾリル（チアゾリニル）、テトラヒドロチアゾリル（チアゾリジニル）、チアゾールイミノ、オキソチアゾリジニル、シアノイミノチアゾリジニル、オキサジアゾリルアミノ、チアジアゾリルアミノ、オキソトリアゾリニル、オキソテトラゾリニルメチル、テトラゾリルメチル、オキソテトラゾリニル、オキソテトラゾリニルメチル、テトラゾリルメチル、ジオキサニル、ジオキサニルメチル、ジオキサニルメトキシ、ジオキサニルメチルアミノ、ジチアニル、ジチアニルメチル、ジチアニルメトキシ、ジチアニルメチルアミノ、トリアゾリルアミノ、ピペリジニル、ピペリジニルアミノ、２−（１Ｈ）−ピリジンイミノ、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘキシル、２−オキソ−１−アザ−シクロヘプチル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘプチル、モルホリニル、モルホリニルアミノ、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリジニルアミノ、ピリジニルメチル、ピリジニルメトキシ、ピリミジニル、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルメチルまたはピリミジニルメトキシか���なる群よりの単環式もしくは二環式ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、基−Ｎ＝（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシまたはヘテロシクリルアルキルアミノを表す。
【００２５】
Ｒ１およびＲ２は、最も好ましくは、水素を表す。
【００２６】
Ｒ３は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表す。
【００２７】
Ｒ４は、最も好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表す。
【００２８】
Ｒ５は、最も好ましくは、水素を表す。
【００２９】
Ｙは、最も好ましくは、ヒドロキシルを表す。
【００３０】
本発明によると、好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００３１】
本発明によると、特に好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００３２】
本発明によると、とりわけ好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物がとりわけ好ましい。
【００３３】
本発明によると、最も好ましいものとして上に列挙される意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が最も好ましい。
【００３４】
ここで、特許文献から公知である上記化合物Ｎ−［２，６−ジクロロ−３−［（３，３−ジメチル−２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−フェニル］−アセトアミド、Ｎ−［２−クロロ−３−［（２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−４−ニトロ−フェニル］−アセトアミド、Ｎ−［２−クロロ−３−［（２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−フェニル］−アセトアミドおよびＮ−［２，６−ジクロロ−３−［（２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−フェニル］−アセトアミド（米国特許第Ａ−４７８０１２７号を参照）は排除される。
【００３５】
とりわけ好ましい群は、
Ｑが、ＯまたはＳを表し。
Ｒ１が、水素を表し、各々の場合において任意にフッ素−もしくは塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表し、またはフェニルを表し、
Ｒ２が、水素を表し、各々の場合において任意にフッ素−もしくは塩素−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、または、Ｒ１と共に、任意に、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイルもしくはブタン−１，４−ジイルをも表し、
Ｒ３、Ｒ４が、互いに独立に、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチル−アミノスルホニルを表し、
Ｒ５が、水素を表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくはｉ−ブチルを表し、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表し、各々の場合において任意にフッ素−および／もしくは塩素−置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、あるいは各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されているフェニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し、あるいは基−Ｃ（Ｑ）−Ｚを表し、
Ｙが、ヒドロキシルを表し、各々の場合において任意にフッ素−および／もしくは塩素−置換されているメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表し、各々の場合において任意にフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−またはトリフルオロメチルスルホニル−置換されているフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニルまたはフェニルメチルスルホニルを表し、および
Ｚが、アミノ、シアノアミノ、ヒドラジノを表し、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているメチルを表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−またはエチルスルホニル−置換されているエチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、メチルヒドラジノ、エチルヒドラジノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルヒドラジノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルヒドラジノを表し、ジメチルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシアミノまたはジメチルヒドラジノを表し、各々の場合において任意にフッ素−および／もしくは塩素−置換されているエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロペニルオキシアミノ、ブテニルオキシアミノ、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表し、各々の場合において任意にシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルヒドラジノ、シクロヘキシルヒドラジノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表し、各々の場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されているフェニル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルヒドラジノ、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルアミノまたはフェニルエチルアミノを表し、あるいは各々場合において任意にニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−置換されている、フリル、テトラヒドロフリル、フリルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ、フリルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、フリルメチル、テトラヒドロフリルメチル、フリルメトキシ、テトラヒドロフリルメトキシ、フリルメチルアミノ、テトラヒドロフリルメチルアミノ、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルメトキシ、ジオキソラニルメチルアミノ、チエニル、チエニルメチル、ジチオラニル、ジチオラニルメチル、ジチオラニルメトキシ、ジチオラニルメチルアミノ、ピロリジニル、ピロリジニルアミノ、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルオキシ、ピラゾリルアミノ、ピラゾリルメチル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリルメチル、イミダゾリニルメチル、オキソイミダゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロペンチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、オキソテトラゾリニルメチル、テトラゾリルメチル、ジヒドロオキサゾリル（オキサゾリニル）、テトラヒドロオキサゾリル（オキサゾリジニル）、イソキサゾリル、ジヒドロイソキサゾリル（イソキサゾリニル）、テトラヒドロイソキサゾリル（イソキサゾリジニル）、チアゾリル、チアゾリルメチル、ジヒドロチアゾリル（チアゾリニル）、テトラヒドロチアゾリル（チアゾリジニル）、オキソチアゾリジニル、シアノイミノチアゾリジニル、オキソトリアゾリニル、オキソテトラゾリニル、ジオキサニル、ジオキサニルメチル、ジオキサニルメトキシ、ジオキサニルメチルアミノ、ジチアニル、ジチアニルメチル、ジチアニルメトキシ、ジチアニルメチルアミノ、ピペリジニル、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘキシル、２−オキソ−１−アザ−シクロヘプチル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘプチル、モルホリニル、モルホリニルアミノ、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリジニルアミノ、ピリジニルメチル、ピリジニルメトキシ、ピリミジニル、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルメチルまたはピリミジニルメトキシからなる群よりの単環式または二環式ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシまたはヘテロシクリルアルキルアミノを表す、
一般式（Ｉ）の化合物である。
【００３６】
式（Ｉ−１）から（Ｉ−３）の化合物が特に強調される：
【００３７】
【化２】
0004467239.tif 000003
ここで、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＹおよびＺは、各々、とりわけ好ましいものとして上に列挙される意味を有する。
【００３８】
ここでもやはり、基Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、それぞれ、フェニル環の（２）および（４）位に位置する。
【００３９】
上述の一般的な、または好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および、したがって、出発物質または各々の場合においてその調製に必要な中間体の両者に適用される。これらの基の定義は所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち、所定の好ましい範囲の間の組合せを含むことができる。
【００４０】
他に指定されない限り、以下の定義が上記および下記の定義において適用される：
飽和または不飽和炭化水素鎖、例えば、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルは、ヘテロ原子との組合せ、例えば、アルコキシル、アルキルチオまたはアルキルアミノであっても、各々の場合において直鎖または分岐鎖である。他に指定されない限り、１個から６個の炭素原子を有する炭化水素鎖が好ましい。
【００４１】
アリールは、芳香族単環式または多環式炭化水素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチル、特にはフェニルを表す。
【００４２】
ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環メンバーがヘテロ原子、すなわち、炭素とは異なる原子である飽和、不飽和または芳香族環状化合物を表す。環が複数のヘテロ原子を含む場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。好ましいヘテロ原子は酸素、窒素またはイオウである。環が複数の酸素原子を含む場合、これらは隣接しない。適切であるならば、これらの環状化合物はさらなる炭素環または複素環融合または架橋環と共に多環式環系を形成する。多環式環系は複素環または融合炭素環を介して結合させることができる。単環式または二環式環系、特には、５個または６個の環メンバーを有する単環式環系および７個から９個の環メンバーを有する二環式環系が好ましい。
【００４３】
シクロアルキルは、他の炭素環式融合または架橋環と共に多環式環系を任意に形成することができる飽和炭素環式化合物を表す。他に指定されない限り、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが好ましい。  一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルシクロへキセノンは強力かつ選択的な除草活性を有する。
【００４４】
一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルシクロへキセノンは、
一般式（ＩＩ）のシクロヘキサンジオン（「ヒドロキシシクロへキセノン」）
【００４５】
【化３】
0004467239.tif 000004
（ここで、
Ｒ１およびＲ２は上に示される意味を有する）
を一般式（ＩＩＩ）の置換安息香酸
【００４６】
【化４】
0004467239.tif 000005
（ここで、
Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは上に示される意味を有する）
またはそれらの反応性誘導体、例えば、対応する酸ハロゲン化物、酸無水物、酸シアン化物またはエステルと、
適切であるならば脱水剤の存在下において、適切であるならば１種類以上の反応助剤の存在下において、および適切であるならば１種類以上の希釈剤の存在下において反応させ、
並びに、適切であるならば、置換基の定義の範囲内での求電子もしくは求核置換および／または酸化または還元を慣例的な様式で生じる式（Ｉ）の化合物に対して行うか、あるいは式（Ｉ）の化合物を慣例的な様式で塩に変換するときに得られる。
【００４７】
原理的には、一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルシクロへキセノンは以下に模式的に示されるように得ることもできる：
一般式（ＩＶ）のアミノベンゾイルシクロへキセノンと一般式（Ｖ）のハロゲノ（チオ）カルボニル化合物または、適切であるならば、対応するイソ（チオ）シアン化物（ここで、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＹおよびＺは上に示される意味を有し、Ｘはハロゲンを表す）との反応：
【００４８】
【化５】
0004467239.tif 000006
【００４９】
式（ＩＶ）および（Ｖ）は本発明によるプロセス（α）および（β）において出発物質として用いられる化合物の一般的な定義を提供する。式（ＩＶ）および（Ｖ）において、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＹおよびＺは、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の定義に関連してＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＹおよびＺに好ましいか、特に好ましいか、とりわけ好ましいか、または最も好ましいものとして既に上述されている意味を有する。
【００５０】
式（Ｖ）の出発物質は当業者に公知の化合物である。
【００５１】
式（ＩＶ）の出発物質は当業者に公知の様式で得ることができる。
【００５２】
一般式（ＶＩ）のイソ（チオ）シアナトベンゾイルシクロへキセノンと一般式（ＶＩＩ）の求核性化合物との反応；（ここで、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＹおよびＺは上に示される意味を有する）：
【００５３】
【化６】
0004467239.tif 000007
【００５４】
例えば、シクロヘキサン−１，３−ジオンおよび２−クロロ−４−［（ジメチルアミノカルボニル）−（メチルアミノ）］−安息香酸を出発物質として用いると、本発明によるプロセスにおける反応の経過を下記等式によって説明することができる：
【００５５】
【化７】
0004467239.tif 000008
【００５６】
式（ＩＩ）は、本発明によるプロセスにおいて一般式（Ｉ）の化合物を調製するための出発物質として用いられるシクロヘキサンジオンの一般的な定義を提供する。一般式（ＩＩ）において、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の定義に関連してＲ１およびＲ２に好ましいか、特に好ましいか、とりわけ好ましいか、または最も好ましいとして既に上記されている意味を有する。
【００５７】
一般式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、および／またはそれ自体公知であるプロセスによって調製することができる。
【００５８】
式（ＩＩＩ）は、本発明によるプロセスにおいて出発物質としてさらに用いられる置換安息香酸の一般的な定義を提供する。式（ＩＩＩ）において、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の定義に関連してＱ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺに好ましいか、特に好ましいか、とりわけ好ましいか、または最も好ましいものとして既に上述されている意味を有する。
【００５９】
一般式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり、および／またはそれ自体公知のプロセスによって調製することができる（日本特許第Ａ−１１２９２８４９号、調製例を参照）。
【００６０】
一般式（ＩＩＩ）の置換安息香酸は、一般式（ＩＩＩａ）の安息香酸エステル
【００６１】
【化８】
0004467239.tif 000009
（ここで、
Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは上に示される意味を有し、並びに
Ｒはアルキル、特には、メチルまたはエチルを表す）
を水と、適切であるならば加水分解助剤（例えば、水酸化ナトリウム水溶液）の存在下において、および適切であるならば希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）の存在下において、０℃から１００℃の温度で反応させるときに得られる（調製例を参照）。
【００６２】
前駆体として必要な一般式（ＩＩＩａ）の安息香酸エステルは公知であり、および／またはそれ自体公知のプロセスによって調製することができる（日本特許第Ａ−１１２９２８４９号、調製例を参照）。
【００６３】
一般式（ＩＩＩａ）の安息香酸エステルは、
（α）一般式（ＩＸ）のアミノ安息香酸エステル
【００６４】
【化９】
0004467239.tif 000010
（ここで、
Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは上に示される意味を有し、並びに
Ｒはアルキル、特にはメチルまたはエチルを表す）
を一般式（ＶＩ）のハロゲノ（チオ）カルボニル化合物
【００６５】
【化１０】
0004467239.tif 000011
（ここで、
ＱおよびＺは上に示される意味を有し、並びに
Ｘはハロゲン、特には、フッ素、塩素または臭素を表す）
または、適切であるならば、対応するイソ（チオ）シアン化物と、
適切であるならば、酸受容体、例えば、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンの存在下において、並びに、適切であるならば、希釈剤、例えば、メチルイソブチルケトンまたはアセトニトリルの存在下において、０℃から１００℃の温度で反応させるとき（調製例を参照）、
あるいは
（β）一般式（Ｘ）のイソ（チオ）シアナト安息香酸エステル
【００６６】
【化１１】
0004467239.tif 000012
（ここで、
Ｑ、Ｒ３およびＲ４は上に示される意味を有し、並びに
Ｒはアルキル、特には、メチルまたはエチルを表す）
を一般式（ＶＩＩＩ）の求核性化合物
【００６７】
【化１２】
0004467239.tif 000013
（ここで、
Ｚは上に示される意味を有する）
と、適切であるならば反応助剤、例えば、トリエチルアミンの存在下において、並びに、適切であるならば、希釈剤、例えば、アセトニトリルまたはトルエンの存在下において、１０℃から１２０℃の温度で反応させるとき（調製例を参照）に得られる。
【００６８】
式（ＩＸ）、（ＶＩ）、（Ｘ）および（ＶＩＩＩ）は本発明によるプロセス（α）および（β）において出発物質として用いられる化合物の一般的な定義を提供する。式（ＩＸ）、（ＶＩ）、（Ｘ）および（ＶＩＩＩ）において、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の定義に関連してＱ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺに好ましいか、特に好ましいか、とりわけ好ましいか、または最も好ましいものとして既に上述されている意味を有する。
【００６９】
式（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の出発物質は当業者に公知の化合物である。
【００７０】
式（ＩＸ）および（Ｘ）の出発物質は当業者に公知の様式で得ることができる。
【００７１】
一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルシクロへキセノンを調製するための本発明による方法は、好ましくは、脱水剤を用いて行う。ここで、適切な脱水剤は水の結合に通例適する化学物質である。
【００７２】
言及することができる例は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、無水プロパンホスホン酸およびカルボニル−ビス−イミダゾールである。
【００７３】
特に適するものとして言及することができる脱水剤はジシクロヘキシルカルボジイミドおよび無水プロパンホスホン酸である。
【００７４】
一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルシクロへキセノンを調製するための本発明による方法は、適切であるならば、反応助剤を用いて行う。
【００７５】
言及することができる反応助剤の例は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアノヒドリン、２−シアノ−２−（トリメチルシリルオキシ）−プロパンおよびシアン化トリメチルシリルである。
【００７６】
シアン化トリメチルシリルは特に適切な反応助剤であるとして言及することができる。
【００７７】
本発明による方法は、好ましくは、１種類以上の反応助剤を用いて行う。本発明による方法に適する反応助剤は、一般には、通例の無基または有機塩基または酸受容体である。これらには、好ましくは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドが含まれ；さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシル−アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−エチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−エチル−モルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）も含まれる。
【００７８】
本発明による方法に適するさらなる反応助剤は相転移触媒である。言及することができるそのような触媒の例は：
臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化メチル−トリオクチルアンモニウム、塩化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリエチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリメチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリエチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化テトラブチル−ホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニウム、臭化トリブチル−ヘキサデシル−ホスホニウム、塩化ブチル−トリフェニルホスホニウム、臭化エチル−トリオクチル−ホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウムである。
【００７９】
一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは、各々の場合において、１種類以上の希釈剤を用いて行う。本発明による方法の実施に適する希釈剤は、特には、不活性有機溶媒である。これらには、特には、脂肪族、脂環式または芳香族、任意にハロゲン化炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン、例えば、アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。
【００８０】
本発明による方法を実施するとき、反応温度は比較的広範囲内を変化し得る。一般には、この方法は０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１２０℃の温度で行う。
【００８１】
本発明による方法は、一般には、大気圧下で行う。しかしながら、本発明による方法を昇圧または減圧下−一般には、０．１バールから１０バールで行うことも可能である。
【００８２】
本発明による方法を実施するため、出発物質は、一般には、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分のうちの１つを比較的大過剰で用いることも可能である。反応は、一般には、適切な希釈剤中、反応助剤の存在下で行い、反応混合物を、一般には、必要な温度で数時間攪拌する。慣例的な方法によって後処理を行う（調製例を参照）。
【００８３】
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、殺茎剤および、特には、殺雑草剤として用いることができる。最も広範な意味における雑草は、それらが望まれない場所に成長する全ての植物を意味するものと理解される。本発明による物質が全体的な除草剤として作用するのか、または選択的な除草剤として作用するのかは、本質的には、用いられる量に依存する。本発明による活性化合物は、例えば、以下の植物に関連して用いることができる：
以下の属の双子葉類草：Ａｂｕｔｉｌｏｎ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、Ａｍｂｒｏｓｉａ、Ａｎｏｄａ、Ａｎｔｈｅｍｉｓ、Ａｐｈａｎｅｓ、Ａｔｒｉｐｌｅｘ、Ｂｅｌｌｉｓ、Ｂｉｄｅｎｓ、Ｃａｐｓｅｌｌａ、Ｃａｒｄｕｕｓ、Ｃａｓｓｉａ、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｄａｔｕｒａ、Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ、Ｅｍｅｘ、Ｅｒｙｓｉｍｕｍ、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ、Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、Ｇａｌｉｕｍ、Ｈｉｂｉｓｃｕｓ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｋｏｃｈｉａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ、Ｍｅｎｔｈａ、Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ、Ｍｕｌｌｕｇｏ、Ｍｙｏｓｏｔｉｓ、Ｐａｐａｖｅｒ、Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ、Ｐｌａｎｔａｇｏ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ、Ｒａｐｈａｎｕｓ、Ｒｏｒｉｐｐａ、Ｒｏｔａｌａ、Ｒｕｍｅｘ、Ｓａｌｓｏｌａ、Ｓｅｎｅｃｉｏ、Ｓｅｓｂａｎｉａ、Ｓｉｄａ、Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｓｏｎｃｈｕｓ、Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ、Ｔｈｌａｓｐｉ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ、Ｕｒｔｉｃａ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ、Ｖｉｏｌａ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ。
【００８４】
以下の属の双子葉類作物：Ａｒａｃｈｉｓ、Ｂｅｔａ、Ｂｒａｓｓｉｃａ、Ｃｕｃｕｍｉｓ、Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ、Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ、Ｄａｕｃｕｓ、Ｇｌｙｃｉｎｅ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｌａｃｔｕｃａ、Ｌｉｎｕｍ、Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ、Ｎｉｃｏｔｉａｎａ、Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ、Ｐｉｓｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｖｉｃｉａ。
【００８５】
以下の属の単子葉類草：Ａｅｇｉｌｏｐｓ、Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ、Ａｇｒｏｓｔｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ、Ａｖｅｎａ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ｃｅｎｃｈｒｕｓ、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、Ｃｙｐｅｒｕｓ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ、Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ、Ｆｅｓｔｕｃａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ、Ｉｍｐｅｒａｔａ、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｐｈｌｅｕｍ、Ｐｏａ、Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ｓｃｉｒｐｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ、Ｓｏｒｇｈｕｍ。
【００８６】
以下の属の単子葉類作物：Ａｌｌｉｕｍ、Ａｎａｎａｓ、Ａｓｐａｒａｇｕｓ、Ａｖｅｎａ、Ｈｏｒｄｅｕｍ、Ｏｒｙｚａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｓａｃｃｈａｒｕｍ、Ｓｅｃａｌｅ、Ｓｏｒｇｈｕｍ、Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ、Ｚｅａ。
【００８７】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は決してこれらの属に限定されるものではなく、同じ様式で他の植物にも拡張される。
【００８８】
本発明による活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および線路での、並びに植裁の有無に関わらない小径および地域での雑草の全体的な制御に適する。同様に、本発明による活性化合物は多年生作物、例えば、森林、装飾用樹植裁、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、堅果果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、カカオ農園、軟果植裁およびホップ場における、芝生、芝地および牧草地に対する雑草の制御に、並びに一年生作物における雑草の選択的制御に用いることができる。
【００８９】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部分に対して用いるとき、強力な除草活性および広範な活性スペクトルを有する。特定の程度まで、これらは、出芽前および出芽後法の両者による単子葉類および双子葉類作物における単子葉類および双子葉類雑草の選択的除去にも適する。
【００９０】
特定の濃度または適切な割合で、本発明の活性化合物を動物害虫および真菌性もしくは細菌性植物疾患の制御に用いることもできる。適切であるならば、それらを他の活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。
【００９１】
全ての植物および植物部分を本発明により処理することができる。植物は、この脈絡においては、全ての植物および植物集団、例えば、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含み、かつ植物変種改良者の権利によって保護され得るか、または保護され得ない植物変種を含む、通常の植物変種改良および最適化法により、または生物工学的および組換え法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得える。植物部分は、地上および地下の植物の全ての部分および器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は葉、針葉、茎、幹、花、果実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分には、収穫された物質、並びに植物性および生殖性増殖物質、例えば、カッティング、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。
【００９２】
本発明による植物および植物部分の活性化合物での処理は直接行うか、または慣例的な処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸散、煙霧、散布、塗布により、並びに、増殖物質の場合、特には種子の場合、１以上の皮膜を塗布することにより、それらの周囲、環境または保管空間に化合物を作用させることによって行う。
【００９３】
活性化合物は慣例的な配合物、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、およびポリマー性物質中の微量封入に変換することができる。
【００９４】
これらの配合物は公知の方法で、例えば、活性化合物を、任意に表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または泡形成剤を用いて、増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体、と混合することにより製造される。
【００９５】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。以下のものが液体溶媒として本質的に適する：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば、鉱油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコール、並びにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、または水である。
【００９６】
適切な固体担体は：例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩であり；顆粒に適する固体担体は：例えば、破砕および細分化天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石、さもなければ、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、並びに有機物質の顆粒、例えば、木屑、ココナッツの殻、トウモロコシ粕およびタバコ茎であり；適切な乳化剤および／または泡形成剤は：例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、さもなければ、タンパク加水分解物であり；適切な分散剤は：例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００９７】
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、さもなければ天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、並びに合成リン脂質を配合物中に用いることができる。他の添加物は鉱油および植物油であり得る。
【００９８】
着色料、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機着色料、例えば、アリザリン着色料、アゾ着色料および金属フタロシアニン着色料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【００９９】
これらの配合物は、一般には、０．１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０％を含む。
【０１００】
雑草を制御するため、そのようなものとしての、またはそれらの配合物の形態での本発明による活性化合物を公知の除草剤および／または作物植物との適合性を改善する物質（「セーフナー（ｓａｆｅｎｅｒ）」）との混合物として用いることもでき、完成配合物またはタンク混合物も可能である。１種類以上の公知除草剤およびセーフナーを含む殺雑草剤との混合物も可能である。
【０１０１】
これらの混合物に可能な成分は公知除草剤、例えば、
アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（−ナトリウム）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（−ナトリウム）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）（−エチル）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフラン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）（−エチル）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノクス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバク（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）（−ナトリウム）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）（−アリル）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）（−エチル）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）（−エチル）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）（−エチル）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）（−プロパルギル）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）（−メチル）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロルプロプ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（−Ｐ）、ジクロホプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）（−メチル）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）（−エチル）、ジフェンゾクァート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクァート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフラン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノキサプロプ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラムプロプ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザフルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）（−ペンチル）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）（−エチル）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）（−ブチル）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルピリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）（−メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（−アンモニウム）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）（−メチル）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモクス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）（アルファ−）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−メチル）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクァート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロピソクロル���ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフラン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−エチル）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバク（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）（−メチル）、ピリチオバク（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）（−ナトリウム）、キンクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロホプ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リンスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）（−メチル）、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）（−メチル）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン
（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）である。
【０１０２】
これらの混合物にさらに適するものは公知セーフナー、例えば、
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセト（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）（−メチル）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌ）（−エチル）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（−Ｐ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８である。
【０１０３】
他の公知活性化合物、例えば、殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、鳥駆散薬、植物栄養素および土壌構造を改善する薬剤との混合物も可能である。
【０１０４】
活性化合物はそのようなものとして、それらの配合物の形態で、またはさらなる希釈によってそれらから調製される使用形態、例えば、即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒で用いることができる。それらは慣例的な様式で、例えば、灌水、噴霧、霧状化または散播によって用いられる。
【０１０５】
本発明による活性化合物は植物の発芽前後の両者に適用することができる。それらは播種に先立って土壌に含めることもできる。
【０１０６】
用いられる活性化合物の量は比較的広範囲内で変化し得る。それは、本質的には、所望の効果の性質に依存する。一般には、用いられる量は土壌表面のヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇ活性化合物、好ましくは、ｈａ当たり５ｇから５ｋｇである。
【０１０７】
既に上記されるように、全ての植物および植物部分を本発明により処理することができる。好ましい実施形態においては、野生植物種および植物変種、または通常の生物学的品種改良、例えば、交雑またはプロトプラスト融合によって得られるもの、またはそれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態においては、適切であるならば通常の方法との組合せにある、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物変種（遺伝的改変生物）、およびそれらの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。
【０１０８】
特に好ましくは、各々の場合において商業的に入手可能であるか、または用いられている植物変種の植物を本発明により処理する。植物変種は、特定の特性（「形質」）を有し、かつ通常の品種改良により、突然変異生成により、または組換えＤＮＡ技術により得られている植物を意味するものと理解されるべきである。それらは変種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０１０９】
植物種または植物変種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、本発明による処理は付加（「相乗」）効果をも生じ得る。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回る、塗布率の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明により用いようとする物質および組成物の活性の増加、（その上、他の農芸化学的活性化合物との組合せで）、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有物に対する寛容の増加、開花成績の増加、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保存安定性および／または処理性が可能である。
【０１１０】
好ましくは本発明により処理されるトランスジェニック植物または植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝的改変において、特に有利で有用な特性（「形質」）をこれらの植物に付与する遺伝的物質を受容した全ての植物が含まれる。そのような特性の例は、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有物に対する寛容の増加、開花成績の増加、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保存安定性および／または処理性である。そのような特性のさらなる特に強調される例は、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物のより良好な防御、およびその上、特定の除草的活性化合物に対する植物の寛容の増加である。言及することができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、アブラナ、およびその上、果実植物（果物リンゴ、ナシ、柑橘類果物およびブドウを伴う）であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿およびアブラナが特に強調される。強調される形質は、特には、植物において形成される毒素による、特には、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓに由来する遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ  Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、並びにその上に、それらの組合せによって）（以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）植物において形成されるものによる、昆虫に対する植物の防御の増加である。その上特に強調される形質は、全身獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター並びに耐性遺伝子およびそれに対応して発現するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の増加である。さらなる特に強調される形質は、特定の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の寛容の増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。該当する所望の形質を付与する遺伝子はトランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。言及することができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（木綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（木綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種である。言及することができる除草剤寛容植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する寛容、例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する寛容、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミ��ゾリノンに対する寛容）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する寛容、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種およびダイズ変種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤寛容について通常の様式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売される変種が含まれる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝的形質または未開発の遺伝的形質を有し、将来開発および／または市販される植物変種にも適用される。
【０１１１】
列挙される植物を本発明により特に有利な様式で本発明による一般式Ｉの化合物または活性化合物混合物を用いて処理することができ、ここでは、雑草植物の良好な制御に加えて、トランスジェニック植物または植物変種との上記相乗効果が生じる。活性化合物または混合物について上述される好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文において具体的に言及される化合物または混合物での植物の処理が特に強調される。
【０１１２】
以下の例は本発明による活性化合物の調製および使用を示す：
調製例：
（実施例１−１）
【０１１３】
【化１３】
0004467239.tif 000014
【０１１４】
２．８０ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−３−［［（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）−カルボニル］−アミノ］−安息香酸、０．９４５ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）のシクロヘキサン−１，３−ジオン、２．１０ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）のジシクロヘキシルカルボジイミドおよび３０ｍｌのアセトニトリルの混合物を室温（約２０℃）で１８時間攪拌した後、濾過する。その濾液を０．３３５ｇ（３．３７ｍｍｏｌ）のシアン化トリメチルシリルおよび１．７０ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンで処理し、その混合物を室温で１８時間攪拌した後、減圧下で濃縮する。その残滓を１０％強炭酸ナトリウム水溶液と共に攪拌した後、ジエチルエーテルで抽出する。有機相を分離（および廃棄）した後、その水溶液を濃塩酸で酸性化し、生じる結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１１５】
これにより、２．２０ｇ（理論の４９％）のＮ−［２，６−ジクロロ−３−［（２，６−ジオキソ−シクロヘキシル）−カルボニル］−フェニル］−３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボキサミドが得られる。
【０１１６】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：２．０７。
【０１１７】
実施例１と同様に、かつ本発明による調製方法の一般的な説明に従い、例えば、下記表Ｉ−１からＩ−５に列挙される一般式（Ｉ）の化合物等−すなわち、式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）または（Ｉ−３）の化合物等−を調製することも可能である。
【０１１８】
【化１４】
0004467239.tif 000015
【０１１９】
【表１】
0004467239.tif 000016
0004467239.tif 000017
0004467239.tif 000018
0004467239.tif 000019
0004467239.tif 000020
0004467239.tif 000021
0004467239.tif 000022
0004467239.tif 000023
0004467239.tif 000024
0004467239.tif 000025
0004467239.tif 000026
0004467239.tif 000027
0004467239.tif 000028
0004467239.tif 000029
0004467239.tif 000030
0004467239.tif 000031
0004467239.tif 000032
0004467239.tif 000033
0004467239.tif 000034
0004467239.tif 000035
0004467239.tif 000036
0004467239.tif 000037
0004467239.tif 000038
【０１２０】
【表２】
0004467239.tif 000039
0004467239.tif 000040
0004467239.tif 000041
0004467239.tif 000042
0004467239.tif 000043
0004467239.tif 000044
0004467239.tif 000045
0004467239.tif 000046
【０１２１】
【表３】
0004467239.tif 000047
0004467239.tif 000048
0004467239.tif 000049
0004467239.tif 000050
0004467239.tif 000051
0004467239.tif 000052
0004467239.tif 000053
0004467239.tif 000054
0004467239.tif 000055
【０１２２】
【表４】
0004467239.tif 000056
0004467239.tif 000057
0004467239.tif 000058
0004467239.tif 000059
0004467239.tif 000060
0004467239.tif 000061
0004467239.tif 000062
0004467239.tif 000063
【０１２３】
【表５】
0004467239.tif 000064
0004467239.tif 000065
0004467239.tif 000066
0004467239.tif 000067
0004467239.tif 000068
0004467239.tif 000069
0004467239.tif 000070
0004467239.tif 000071
【０１２４】
表１−１、１−２、１−３、１−４に示されるｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって決定した。温度：４３℃。
【０１２５】
（ａ）酸性範囲において決定するための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−対応する測定結果は表１においてａ）と印がついている。
【０１２６】
（ｂ）中性範囲において決定するための移動相：０．０１モルのリン酸緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−対応する測定結果は表１においてｂ）と印がついている。
【０１２７】
較正は、既知ｌｏｇＰ値（ｌｏｇＰ値は、保持時間により、２つの連続するアルカノンの間の線形内挿を用いて決定した）を有する非分岐アルカン−２−オン（３個から１６個の炭素原子を有する）を用いて行った。
【０１２８】
ラムダ最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いるクロマトグラフィー・シグナルの最大において決定した。
【０１２９】
式（ＩＩＩ）の出発物質：
（実施例（ＩＩＩ−１））
【０１３０】
【化１５】
0004467239.tif 000072
【０１３１】
１１．３ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−３−［［（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）−カルボニル］−アミノ］−安息香酸メチル、５０ｍｌの水、５０ｍｌのテトラヒドロフランおよび１．３ｇの水酸化ナトリウムを室温（約２０℃）で１８時間攪拌した後、減圧下で元の容積のほぼ半分まで濃縮する。次に、その混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機相を分離（および廃棄）して、水相を濃塩酸で酸性化する。生じる結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１３２】
これにより、９．１ｇ（理論の８１．５％）の２，４−ジクロロ−３−［［（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）−カルボニル］−アミノ］−安息香酸が得られる。
【０１３３】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：１．３５。
【０１３４】
実施例（ＩＩＩ−１）と同様に、例えば、下記表２に列挙される一般式（ＩＩＩ）の化合物を調製することもできる。
【０１３５】
【化１６】
0004467239.tif 000073
【０１３６】
【表６】
0004467239.tif 000074
0004467239.tif 000075
0004467239.tif 000076
0004467239.tif 000077
【０１３７】
式（ＩＩＩａ）の出発物質
（実施例（ＩＩＩａ−１））
【０１３８】
【化１７】
0004467239.tif 000078
【０１３９】
１２．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−３−イソシアナト−安息香酸メチル、５．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン、数滴のトリエチルアミンおよび１００ｍｌのアセトニトリルの混合物を室温（約２０℃）で１８時間攪拌した後、減圧下で濃縮する。次に、その残滓をジエチルエーテルに温浸し、結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１４０】
これにより、１１．４ｇ（理論の６０％）の２，４−ジクロロ−３−［［（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）−カルボニル］−アミノ］−安息香酸メチルが得られる。
【０１４１】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：１．９４。
【０１４２】
例（ＩＩＩａ−１）と同様に、例えば、下記表３に列挙される一般式（ＩＩＩ）の化合物を調製することもできる。
【０１４３】
【化１８】
0004467239.tif 000079
【０１４４】
【表７】
0004467239.tif 000080
0004467239.tif 000081
0004467239.tif 000082
0004467239.tif 000083
0004467239.tif 000084
【０１４５】
使用例
（実施例Ａ）
発芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒と混合し、明記された量の乳化剤を添加して、その濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
【０１４６】
試験植物の種子を正常土壌中に播種する。２４時間後、その土壌に活性化合物の調製品を、所望の活性化合物の量が単位面積当たりに適用されるように噴霧する。噴霧液中の活性化合物の濃度は、所望の活性化合物の量がヘクタール当たり１０００リットルの水中に適用されるように選択する。
【０１４７】
３週間後、植物に対する損傷の程度を非処理対照の発達と比較した損傷％で評点付けする。これらの数字は以下を表す：
０％＝効果なし（非処理対照と同様）
１００％＝全滅
この試験においては、例えば、調製例１−１、１−２、１−３、１−４、１−５および１−６の化合物が雑草に対する強力な活性を示し、それらのうちの幾つかは作物植物、例えば、トウモロコシが十分に寛容である。
【０１４８】
（実施例Ｂ）
発芽後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記される量の溶媒と混合し、明記される量の乳化剤を添加して、その濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
【０１４９】
高さ５ｃｍから１５ｃｍの試験植物に活性化合物の調製品を、所望の活性化合物の量が単位面積当たりに適用されるように噴霧する。噴霧液の濃度は、所望の活性化合物の量が水１０００ｌ／ｈａ中に適用されるように選択する。
【０１５０】
３週間後、植物に対する損傷の程度を非処理対照の発達と比較した損傷％で評点付けする。
【０１５１】
これらの数字は以下を表す：
０％＝効果なし（非処理対照と同様）
１００％＝全滅
この試験においては、例えば、調製例１、２、３および４の化合物が広葉草および雑草に対する強力な活性を示し、それらは作物植物が十分に寛容である。
【０１５２】
（実施例Ｃ）
播種されたコメにおける試行（温室）
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な噴霧調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を明記された量の溶媒および乳化剤と混合し、水と混合することによって所望の濃度まで希釈する。
【０１５３】
植物容器（寸法：２０ｃｍ×２０ｃｍ×９ｃｍ；表面：１／２００ａｒ）に田圃からの土壌を充填する。コメおよび雑草の種子をその土壌に播種し、それを湿った状態に保つ。コメの１．５−２葉段階で、活性化合物の希釈調製品を噴霧として適用する（葉の処理）。
【０１５４】
その処理の１日後、試験容器を水深３ｃｍまで浸水させる。その後、試験バッチを浸水したままにする（水深３ｃｍ）。
【０１５５】
活性化合物適用の４週間後、植物に対する損傷の程度を非処理対照と比較した損傷％（または雑草に対する作用）で評点付けする。
【０１５６】
これらの数字は以下を表す：
０％＝効果なし（非処理対照と同様）
１００％＝全滅
この試験においては、例えば、調製例１、２、３、４、１０、１６、２３，１０８の化合物が雑草に対する強力な活性を示し、かつコメが十分に寛容である。