(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0004422891.tif 000143
［式中、
Ｘは塩素又はメチルを表し、
Ｙは水素、塩素又はメチルを表し、
Ｚは塩素又はメチルを表し、
ｎは、０、１又は２を表し、
Ｈｅｔは基
【化２】
0004422891.tif 000144
を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、又は基
【化３】
0004422891.tif 000145
の中の１つを表し、ここで、
Ｌは酸素を表し、
Ｍは酸素を表し、
Ｒ1はＣ1−Ｃ14アルキル、Ｃ2−Ｃ14アルケニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらのそれぞれは場合により弗素又は塩素で置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はメトキシで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは場合により弗素、塩素、臭素又はメチルで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ2はＣ1−Ｃ14アルキル、Ｃ2−Ｃ14アルケニル又はＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6アルキルを表すか、
場合によりメチル又はメトキシで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表すか、或いは
フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）を表し、
Ｑは
【化４】
0004422891.tif 000146
を表し、
Ｒ9は水素を表すか、Ｃ1−Ｃ4アルキルを表すか、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらのそれぞれは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよい）を表すか、或いはＣＯ−Ｒ1´、ＣＯ2Ｒ2´、ＳＯ2Ｒ1´、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＲ11又は
【化５】
0004422891.tif 000147
を表し
Ｒ11及びＲ12は同一であるか又は異なっており、それぞれはメチル又はエチルを表し、
ｍは１を表し、
Ｒ1´はＲ1とは独立して、Ｒ1について上記した意味を有し、そして
Ｒ2´はＲ2とは独立して、Ｒ2について上記した意味を有する］
の化合物。
【請求項２】
（Ａ）式（ＩＩ）
【化６】
0004422891.tif 000148
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１において定義したと同じであり、そして
Ｒ8 はアルキルを表す］
の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させ、その後、生じる式（Ｉ−１−ａ）
【化７】
0004422891.tif 000149
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１において定義したと同じである］
の化合物をそれぞれ、場合により
（Ｂα）式（Ｖ）
【化８】
0004422891.tif 000150
［式中、Ｒ1は請求項１において定義したと同じであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の塩化アシルと反応させるか、又は
（β）式（ＶＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1      （ＶＩ）
［式中、Ｒ1は上記で定義したと同じである］
のカルボン酸無水物と適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させ；又は
（Ｃ）式（ＶＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ      （ＶＩＩ）
［式中、Ｒ2及びＭはそれぞれ請求項１において定義したと同じである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオールエステルと適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】
式（ＩＩ）
【化１３】
0004422891.tif 000151
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１において定義したと同じであり、そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項４】
式（ＸＶＩＩ）
【化１４】
0004422891.tif 000152
［式中、Ｑ、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎはそれぞれ請求項１において定義したと同じである］
の化合物。
【請求項５】
式（ＸＸ）
【化１５】
0004422891.tif 000153
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎはそれぞれ請求項１において定義したと同じである］
の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤又は除草剤。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物及び雑草のそれぞれに、及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物及び雑草の防除方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規なスピロ環式フェニルケト−エノール類、それらを製造するための複数の方法及び中間体、並びに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種のフェニル置換環状ケト−エノール類、例えば１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体は、殺虫剤、殺ダニ剤及び／又は除草剤として活性であることが、既に知られている（ＥＰ−Ａ−４５６  ０６３、ＥＰ−Ａ−５２１  ３３４、ＥＰ−Ａ−５９６ ２９８、ＥＰ−Ａ−６１３  ８８４、ＥＰ−Ａ−６１３  ８８５、ＥＤ−４４  ４０  ５９４、ＷＯ  ９４／０１  ９９７、ＷＯ  ９５／０１  ３５８、ＷＯ  ９５／２６  ９５４、ＷＯ  ９５／２０  ５７２、ＥＰ−Ａ−０  ６６８  ２６７、ＷＯ  ９６／２５  ３９５、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０１  ５３５及びＷＯ  ９７／０２  ２４３）。
【０００３】
さらに、ある種の置換Δ3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体は除草特性を有することが知られている（ＤＥ−Ａ−４  ０１４  ４２０参照）。出発物質として用いられるテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ3−ジヒドロフラン（２）−オン等）の合成もＤＥ−Ａ−４  ０１４  ４２０に記載されている。類似構造の化合物は、刊行物Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９８５，（８）１５６７−７６から知られているけれども、殺虫活性及び／又は殺ダニ活性性については何等言及されていない。さらに、除草、殺ダニ及び殺虫特性を有する３−アリール−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５２８  １５６、ＥＰ−Ａ−０  ６４７  ６３７、ＷＯ  ９５／２６３４５、ＷＯ  ９６／２０  １９６、ＷＯ  ９６／２５  ３９５、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０１  ５３５、ＷＯ  ９７／０２  ２４３及びＷＯ  ９７／３６  ８６８から知られている。
【０００４】
しかしながら、これらの化合物の効力並びに作用スペクトルは、特に低い施用割合及び低い濃度において、必ずしも完全に満足すべきものではない。さらに、これらの化合物の作物の苗に対する安全性は必ずしも十分ではない。
【０００５】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化３３】
0004422891.tif 000002
【０００７】
｛式中、Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、又はフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジルチオ（これらのそれぞれは場合により置換されている。）を表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
ｎは０、１、２又は３を表し、
Ｈｅｔは基
【０００８】
【化３４】
0004422891.tif 000003
【０００９】
［式中、Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は基
【００１０】
【化３５】
0004422891.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｅは、金属イオン等価体又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキル（これらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されている。）を表すか、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで場合により置換されていると共に、１個以上のヘテロ原子で遮断されていてもよいシクロアルキルを表すか、又はフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキル（これらのそれぞれは、場合により置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ2は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキル（これらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又はシクロアルキル、フェニルもしくはベンジル（これらのそれぞれは、場合により置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のそれぞれは、相互に独立して、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオ（これらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又はフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合により置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ6及びＲ7は、相互に独立して、水素を表すか、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシアルキル（これらのそれぞれは、ハロゲンで置換されていてもよい。）を表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又はＲ6及びＲ7結合している窒素原子と一緒になって、場合により酸素又は硫黄を含有する環を表す。）
の中の１つを表し、
Ｑは、
【００１２】
【化３６】
0004422891.tif 000005
【００１３】
を表し、
Ｒ9は、水素を表すか、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はヘタリール（これらのそれぞれは、場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は
ＣＯ−Ｒ1´；ＣＯ2−Ｒ2´；ＳＯ2−Ｒ1´；ＣＯＮＨ2；ＣＯＮＨＲ11又は
【００１４】
【化３７】
0004422891.tif 000006
【００１５】
を表し、
Ｒ10は水素又はアルキルを表し、
Ｒ11はアルキル又はアルケニルを表し、
Ｒ12はアルキル又はアルケニルを表し、
ｍは０、１又は２を表し、
Ｒ1´は、Ｒ1とは無関係に、Ｒ1について上述した意味を有し、並びに
Ｒ2´は、Ｒ2とは無関係に、Ｒ2について上述した意味を有する。］
の中の１つを表す。｝
の新規な化合物を提供する。
【００１６】
とりわけ置換基の性質次第によっては、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体及び／又は光学異性体又は各種組成の異性体混合物として存在し得、これらの混合物は、適切であれば、通例の方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体のみならず異性体混合物、それらの製造方法並びに使用、及びそれらを含む組成物を提供する。これは、純粋な化合物のみならず、適切であれば各種含有量での異性体化合物の混合物をも意味するけれども、簡単にするために、以後常に式（Ｉ）の化合物について言及する。
【００１７】
基Ｈｅｔの意味（１）から（３）を組み入れると、下記の主要な構造  （Ｉ−１）から（Ｉ−３）が得られる：
【００１８】
【化３８】
0004422891.tif 000007
【００１９】
これらの構造中、Ｑ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びｍのそれぞれは、上で定義したと同じである。
【００２０】
基Ｇの個々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を組み入れると、Ｈｅｔが原子団（１）を表す場合には、下記の主要な構造  （Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）が得られる：
【００２１】
【化３９】
0004422891.tif 000008
【００２２】
【化４０】
0004422891.tif 000009
【００２３】
これらの構造中、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、ｍ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3、Ｒ4 、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のそれぞれは、上で定義したと同じである。
【００２４】
基Ｇの個々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を組み入れると、Ｈｅｔが原子団（２）を表す場合には、下記の主要な構造  （Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）が得られる：
【００２５】
【化４１】
0004422891.tif 000010
【００２６】
これらの構造中、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のそれぞれは、上で定義したと同じである。
【００２７】
基Ｇの個々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を組み入れると、Ｈｅｔが基（３）を表す場合には、下記の主要な構造  （Ｉ−３−ａ）から（Ｉ−３−ｇ）が得られる：
【００２８】
【化４２】
0004422891.tif 000011
【００２９】
これらの構造中、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のそれぞれは、上で定義したと同じである。
【００３０】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、以下に説明する方法の１つで得られることが判明した：
（Ａ）．式（Ｉ−１−ａ）
【００３１】
【化４３】
0004422891.tif 000012
【００３２】
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の置換３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類又はそれのエノール類は、式（ＩＩ）
【００３３】
【化４４】
0004422891.tif 000013
【００３４】
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じであり、並びに
Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル）を表す。］
のＮ−アシルアミノ酸エステル類を、希釈剤の存在下並びに塩基の存在下で、分子内縮合させると得られる。
【００３５】
（Ｂ）．さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００３６】
【化４５】
0004422891.tif 000014
【００３７】
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体は、式（ＩＩＩ）
【００３８】
【化４６】
0004422891.tif 000015
【００３９】
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じである。］
のカルボン酸エステル類を、希釈剤の存在下並びに塩基の存在下で、分子内縮合させると得られることが分かった。
【００４０】
（Ｃ）．さらに、式（Ｉ−３−ａ）
【００４１】
【化４７】
0004422891.tif 000016
【００４２】
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の置換３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体は、式（ＩＶ）
【００４３】
【化４８】
0004422891.tif 000017
【００４４】
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じであり、並びに
Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル）又はアルコキシ（好ましくはＣ1−Ｃ8アルコキシ）を表す。］
のβ−ケトカルボン酸エステル類を、希釈剤の存在下並びに酸の存在下で、分子内環化すると得られることが分かった。
【００４５】
さらに（Ｄ）、上述した式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−３−ｂ）［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ1のそれぞれは上で定義したと同じである。］の化合物は、上述した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−３−ａ）［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物を、それぞれの場合にα）．式（Ｖ）
【００４６】
【化４９】
0004422891.tif 000018
【００４７】
［式中、Ｒ1は上で定義したと同じであり、並びに
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を表す。］
の塩化アシル類と反応させるか、
又は
β）．式（ＶＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1      （ＶＩ）
［式中、Ｒ1は上で定義したと同じである。］
のカルボン酸無水物と、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｅ）．上述した式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−３−ｃ）［式中、Ｑ、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じであり、Ｌは酸素を表す。］の化合物は、上述した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−３−ａ）［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは上で定義したと同じである。］の化合物を、それぞれの場合に、式（ＶＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ        （ＶＩＩ）
［式中、Ｒ2及びＭのそれぞれは、上で定義したと同じである。］
のクロロギ酸エステル類又はクロロギ酸チオールエステル類と、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｆ）．上述した式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−３−ｃ）［式中、Ｑ、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じであり、Ｌは硫黄を表す。］の化合物は、上述した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−３−ａ）［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物を、それぞれの場合に式（ＶＩＩＩ）
【００４８】
【化５０】
0004422891.tif 000019
【００４９】
［式中、Ｍ及びＲ2のそれぞれは、上で定義したと同じである。］
のクロロモノチオギ酸エステル類又はクロロジチオギ酸エステル類と、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｇ）．上述した式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−３−ｄ）［式中、Ｑ、Ｒ3、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物は、上述した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−３−ａ）［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは上で定義したと同じである。］の化合物を、それぞれの場合に、式（ＩＸ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ      （ＩＸ）
［式中、Ｒ3は上で定義したと同じである。］
の塩化スルホニル類と、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｈ）．上述した式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−３−ｅ）［式中、Ｑ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物は、上述した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−３−ａ）［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物を、それぞれの場合に、式（Ｘ）
【００５０】
【化５１】
0004422891.tif 000020
【００５１】
［式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5のそれぞれは、上で定義したと同じであり、並びに
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を表す。］
のリン化合物と、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｉ）．上述した式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−３−ｆ）［式中、Ｑ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物は、上述した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−３−ａ）［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物を、それぞれの場合に、式  （ＸＩ）又は（ＸＩＩ）
【００５２】
【化５２】
0004422891.tif 000021
【００５３】
［式中、Ｍｅは一価又は二価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し、
ｔは１又は２を表し、並びに
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15のそれぞれは、相互に無関係に、水素又はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ8アルキル）を表す。］
の金属化合物又はアミン類と、適切であれば希釈剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｊ）．上述した式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−３−ｇ）［式中、Ｑ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物は、上述した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−３−ａ）［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物を、それぞれの場合に、
α）．式（ＸＩＩＩ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ      （ＸＩＩＩ）
［式中、Ｒ6及びＬのそれぞれは、上で定義したと同じである。］
のイソシアナート類又はイソチオシアナート類と、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば触媒の存在下で反応させるか、又は
β）．式（ＸＩＶ）
【００５４】
【化５３】
0004422891.tif 000022
【００５５】
［式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7のそれぞれは、上で定義したと同じである。］
の塩化カルバモイル類又は塩化チオカルバモイル類と、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で反応させると得られることが判明した。
【００５６】
このように、式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−２−ａ）及び（Ｉ−３−ａ）の化合物は、本発明による式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）［式中、Ｇはそれぞれの場合に基ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）又はｇ）の中の１つを表す。］
の化合物を製造するための重要な中間体である。
【００５７】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤並びに殺ダニ剤として、また除草剤として極めて優れた活性を持っていることが分かった。
【００５８】
式（Ｉ）は、本発明化合物に関する一般的な定義を与える。前述されたか又は後述される式中に列挙する、好ましい置換基又は基の範囲を以下に具体的に説明する。
【００５９】
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロゲノアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、又はフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ又はベンジルチオ（これらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により置換されている。）を表す。
【００６０】
Ｙは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロゲノアルケニル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表す。
【００６１】
Ｚは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロゲノアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表す。
【００６２】
ｎは、好ましくは、０、１、２又は３を表す。
【００６３】
Ｈｅｔは、好ましくは、基
【００６４】
【化５４】
0004422891.tif 000023
【００６５】
の中の１つを表す。
【００６６】
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は基
【００６７】
【化５５】
0004422891.tif 000024
【００６８】
［基中、Ｅは、金属イオン等価体又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、並びに
Ｍは酸素又は硫黄を表す。］
の中の１つを表す。
【００６９】
Ｒ1は、好ましくは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8アルキル又はポリ−Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキル（これらのそれぞれはハロゲンで場合により置換されていてもよい。）を表し、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6アルコキシで場合により置換されていてもよく、且つ、場合により１個以上（特に最高２個）の直接的に隣接していないメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置き替えられていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキルを表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ又はＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルで場合により置換されているフェニルを表し、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシで場合により置換されているフェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルを表し、
ハロゲン又はＣ1−Ｃ6アルキルで場合により置換されている５員又は６員のヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）を表し、
ハロゲン又はＣ1−Ｃ6アルキルで場合により置換されているフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルを表すか、又は
ハロゲン、アミノ又はＣ1−Ｃ6アルキルで場合により置換されている５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル）を表す。
【００７０】
Ｒ2は、好ましくは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8アルキル又はポリ−Ｃ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8アルキル（これらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されている。）を表し、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6アルコキシで場合により置換されているＣ3−Ｃ8シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ6ハロゲノアルコキシで場合により置換されている。）を表す。
【００７１】
Ｒ3は、好ましくは、ハロゲンで場合により置換されているＣ1−Ｃ8アルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシ、シアノ又はニトロで場合により置換されている。）を表す。
【００７２】
Ｒ4及びＲ5のそれぞれは、相互に無関係に、好ましくはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルチオ（これらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されている。）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロゲノアルキルで場合により置換されている。）を表す。
【００７３】
Ｒ6及びＲ7のそれぞれは、相互に無関係に、好ましくは水素を表し、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8アルケニル又はＣ1−Ｃ8アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8アルキル（これらのそれぞれはハロゲンで場合により置換されている。）を表し、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8アルコキシで場合により置換されているフェニルを表し、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ8アルコキシで場合により置換されているベンジルを表すか、又は窒素原子に直接的に隣接していない１個のメチレン基が場合により酸素又は硫黄で置き替えられているＣ3−Ｃ6アルキレン基を一緒になって表す。
【００７４】
Ｑは、好ましくは
【００７５】
【化５６】
0004422891.tif 000025
【００７６】
を表す。
【００７７】
Ｒ9は、好ましくは、水素を表し、ハロゲンで場合により置換されているＣ1−Ｃ8アルキルを表し、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシで場合により置換されているＣ3−Ｃ8シクロアルキルを表すか、又はフェニル、ベンジル又はヘタリール（例えば、ピリジル、ピリミジル又はチアゾリル）［これらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により置換されている。］を表すか、又はＣＯＲ1´、ＣＯ2Ｒ2´、ＳＯ2Ｒ1´、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＲ11又は
【００７８】
【化５７】
0004422891.tif 000026
【００７９】
を表す。
【００８０】
Ｒ10は、好ましくは、水素又はＣ1−Ｃ8アルキルを表す。
【００８１】
Ｒ11及びＲ12は同一であるか又は異なっていると共に、それぞれがＣ1−Ｃ6アルキル又はＣ3−Ｃ6アルケニルを表す。
【００８２】
ｍは、好ましくは０又は１を表す。
【００８３】
Ｒ1´は、Ｒ1とは独立して、好ましくはＲ1について好ましいと上で述べた意味を有する。
【００８４】
Ｒ2´は、Ｒ2とは独立して、好ましくは、Ｒ2について好ましいと上で述べた意味を有する。
【００８５】
Ｘは、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシ、ニトロ又はシアノを表す。
【００８６】
Ｙは、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシ、ニトロ又はシアノを表す。
【００８７】
Ｚは、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルコキシ、ニトロ又はシアノを表す。
【００８８】
ｎは、特に好ましくは、０、１又は２を表す。
【００８９】
Ｈｅｔは、特に好ましくは、基
【００９０】
【化５８】
0004422891.tif 000027
【００９１】
の中の１つを表す。
【００９２】
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は基
【００９３】
【化５９】
0004422891.tif 000028
【００９４】
特に（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）
［基中、Ｅは、金属イオン等価体又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、並びに
Ｍは酸素又は硫黄を表す。］
の中の１つを表す。
【００９５】
Ｒ1は、特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ2−Ｃ16アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されている。）を表すか、又は弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ5アルキル又はＣ1−Ｃ5アルコキシで場合により置換されているＣ3−Ｃ7シクロアルキルを表し、
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ3ハロゲノアルコキシで場合により置換されているフェニルを表し、
弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ3ハロゲノアルコキシで場合により置換されているフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルを表すか、又は
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素又はＣ1−Ｃ4アルキルで場合により置換されている。）を表す。
【００９６】
Ｒ2は、特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ2−Ｃ16アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6アルキル又はポリ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6アルキル（これらのそれぞれは、弗素で場合により置換されている。）を表し、
弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシで場合により置換されているＣ3−Ｃ7シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ3ハロゲノアルコキシで場合により置換されている。）を表す。
【００９７】
Ｒ3は、特に好ましくは、弗素又は塩素で場合により置換されているＣ1−Ｃ6アルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロゲノアルコキシ、シアノ及びニトロで場合により置換されている。）を表す。
【００９８】
Ｒ4及びＲ5のそれぞれは、相互に無関係に、特に好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルチオ又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルチオ（これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されている。）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はＣ1−Ｃ3ハロゲノアルキルで場合により置換されている。）を表す。
【００９９】
Ｒ6及びＲ7のそれぞれは、相互に無関係に、特に好ましくは水素を表し、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニル又はＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらのそれぞれは、ハロゲン（特に弗素又は塩素）で場合により置換されている。）を表し、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキル又はＣ1−Ｃ5アルコキシで場合により置換されているフェニルを表し、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ5ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ5アルコキシで場合により置換されているベンジルを表すか、又は窒素原子に直接的に隣接していない１個のメチレン基が、酸素又は硫黄で場合により置き替えられているＣ3−Ｃ6アルキレン基を一緒になって表す。
【０１００】
Ｑは、特に好ましくは
【０１０１】
【化６０】
0004422891.tif 000029
【０１０２】
を表す。
【０１０３】
Ｒ9は、特に好ましくは、水素を表し、弗素又は塩素で場合により置換されているＣ1−Ｃ6アルキルを表し、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ5アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルコキシ、ニトロ又はシアノで場合により置換されている。）を表し、ピリミジル又はチアゾリルを表すか、又はＣＯＲ1´、ＣＯ2Ｒ2´、ＳＯ2Ｒ1´、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＲ11又は
【０１０４】
【化６１】
0004422891.tif 000030
【０１０５】
を表す。
【０１０６】
Ｒ10は、特に好ましくは、水素又はＣ1−Ｃ6アルキルを表す。
【０１０７】
Ｒ11及びＲ12のそれぞれは、同一であるか又は異なっていると共に、それぞれが特に好ましくはＣ1−Ｃ4アルキルを表す。
【０１０８】
ｍは、特に好ましくは１を表す。
【０１０９】
Ｒ1´は、Ｒ1とは独立して、特に好ましくは、Ｒ1について特に好ましいとして上で述べた意味を有する。
【０１１０】
Ｒ2´は、Ｒ2とは独立して、特に好ましくは、Ｒ2について特に好ましいとして上で述べた意味を有する。
【０１１１】
Ｘは、極めて特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノを表す。
【０１１２】
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノを表す。
【０１１３】
Ｚは、極めて特に好ましくは、弗素、塩素、臭素メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノを表す。
【０１１４】
ｎは、極めて特に好ましくは、０、１又は２、とりわけ０又は１を表す。
Ｈｅｔは、極めて特に好ましくは、基
【０１１５】
【化６２】
0004422891.tif 000031
【０１１６】
の中の１つを表す。
【０１１７】
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は基
【０１１８】
【化６３】
0004422891.tif 000032
【０１１９】
特に（ｂ）又は（ｃ）
［基中、Ｅは、金属イオン等価体又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、並びに
Ｍは酸素又は硫黄を表す。］
の中の１つを表す。
【０１２０】
Ｒ1は、極めて特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ14アルキル、Ｃ2−Ｃ14アルケニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6アルキル（これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されている。）を表すか、又はメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルもしくはメトキシで場合により置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し、
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されているフェニルを表し、
弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されているベンジルを表すか、又は
フラニル、チエニル又はピリジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素又はエチルで場合により置換されている。）を表す。
【０１２１】
Ｒ2は、極めて特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ14アルキル、Ｃ2−Ｃ14アルケニル又はＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6アルキルを表し、
メチル又はメトキシで場合により置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により置換されている。）を表す。
【０１２２】
Ｒ3は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル（これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されている。）を表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により置換されている。）を表す。
【０１２３】
Ｒ4及びＲ5のそれぞれは、相互に無関係に、極めて特に好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ又はＣ1−Ｃ4アルキルチオ（これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されている。）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2フルオロアルキルチオ又はＣ1−Ｃ3アルキルで場合により置換されている。）を表す。
【０１２４】
Ｒ6及びＲ7のそれぞれは、相互に無関係に、極めて特に好ましくは水素を表し、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル（これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されている。）を表し、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル又はメトキシで場合により置換されているフェニルを表し、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシで場合により置換されているベンジルを表すか、又は窒素原子に直接的に隣接していない１個のメチレン基が酸素又は硫黄で場合により置き換えられているＣ5−Ｃ6アルキレン基を一緒になって表す。
【０１２５】
Ｑは、極めて特に好ましくは、
【０１２６】
【化６４】
0004422891.tif 000033
【０１２７】
を表す。
【０１２８】
Ｒ9は、極めて特に好ましくは、水素を表し、Ｃ1−Ｃ4アルキルを表し、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノで場合により置換されている。）を表すか、又はＣＯＲ1´、ＣＯ2Ｒ2´、ＳＯ2Ｒ1´、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＲ11又は
【０１２９】
【化６５】
0004422891.tif 000034
【０１３０】
を表す。
【０１３１】
Ｒ10は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０１３２】
Ｒ11及びＲ12は、同一であるか又は異なっており、また、それぞれが極めて特に好ましくはメチル又はエチルを表す。
【０１３３】
ｍは、極めて特に好ましくは、１を表す。
【０１３４】
Ｒ1´は、Ｒ1とは独立して、極めて特に好ましくはＲ1について極めて特に好ましいと上述した意味を有する。
【０１３５】
Ｒ2´は、Ｒ2とは独立して、極めて特に好ましくはＲ2について極めて特に好ましいと上述した意味を有する。
【０１３６】
上述した一般的な又は好ましい基の定義もしくは実例は、所望のように相互に組み合わせることができる、すなわちその時その時の範囲と好ましい範囲との間で組み合わせることもできる。これらの定義と実例は最終生成物のみならず、それに対応して前駆物質並びに中間体にも適用される。
【０１３７】
本発明によれば、好ましいという語は、好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物に対して与えられる。
【０１３８】
本発明によれば、特に好ましいという語は、特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物に対して与えられる。
【０１３９】
本発明によれば、極めて特に好ましいという語は、極めて特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物に対して与えられる。
【０１４０】
例えばアルキル又はアルケニル等の飽和又は不飽和の炭化水素基は、例えばアルコキシのようにヘテロ原子と結合している場合にも可能な限り、それぞれの場合に直鎖のもの又は枝分かれしたものとすることができる。
【０１４１】
場合により置換されている基は一置換又は多置換されてもよく、また、多置換の場合には置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【０１４２】
製造実施例において述べる化合物の他に、式（Ｉ−１−ａ）の下記化合物について具体的に述べる。
【０１４３】
【化６６】
0004422891.tif 000035
【０１４４】
【表１】
0004422891.tif 000036
【０１４５】
表  ２〜８
式（Ｉ−１−ａ）の化合物
表  ２：Ｘ、Ｙ及びＺn は表１において規定したと同じである。
【０１４６】
ｍ＝１
【０１４７】
【表２】
0004422891.tif 000037
【０１４８】
表  ３：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１において規定したと同じである。
【０１４９】
ｍ＝１
【０１５０】
【表３】
0004422891.tif 000038
【０１５１】
表  ４：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１において規定したと同じである。
【０１５２】
ｍ＝１
【０１５３】
【表４】
0004422891.tif 000039
【０１５４】
表  ５：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１において規定したと同じである。
【０１５５】
ｍ＝１
【０１５６】
【表５】
0004422891.tif 000040
【０１５７】
表  ６：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１において規定したと同じである。
【０１５８】
ｍ＝１
【０１５９】
【表６】
0004422891.tif 000041
【０１６０】
表  ７：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１において規定したと同じである。
【０１６１】
ｍ＝１
【０１６２】
【表７】
0004422891.tif 000042
【０１６３】
表  ８：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１において規定したと同じである。
【０１６４】
ｍ＝１
【０１６５】
【表８】
0004422891.tif 000043
【０１６６】
製造実施例において述べる化合物の他に、式（Ｉ−２−ａ）の下記化合物について具体的に述べる：
【０１６７】
【化６７】
0004422891.tif 000044
【０１６８】
【表９】
0004422891.tif 000045
【０１６９】
表  １０〜１６
式（Ｉ−２−ａ）の化合物
表  １０：Ｘ、Ｙ及びＺnは表９において規定したと同じである。
【０１７０】
ｍ＝１
【０１７１】
【表１０】
0004422891.tif 000046
【０１７２】
表  １１：Ｘ、Ｙ及びＺnは表９において規定したと同じである。
【０１７３】
ｍ＝１
【０１７４】
【表１１】
0004422891.tif 000047
【０１７５】
表  １２：Ｘ、Ｙ及びＺnは表９において規定したと同じである。
【０１７６】
ｍ＝１
【０１７７】
【表１２】
0004422891.tif 000048
【０１７８】
表  １３：Ｘ、Ｙ及びＺnは表９において規定したと同じである。
【０１７９】
ｍ＝１
【０１８０】
【表１３】
0004422891.tif 000049
【０１８１】
表  １４：Ｘ、Ｙ及びＺn は表９において規定したと同じである。
【０１８２】
ｍ＝１
【０１８３】
【表１４】
0004422891.tif 000050
【０１８４】
表  １５：Ｘ、Ｙ及びＺn は表９において規定したと同じである。
【０１８５】
ｍ＝１
【０１８６】
【表１５】
0004422891.tif 000051
【０１８７】
表  １６：Ｘ、Ｙ及びＺn は表９において規定したと同じである。
【０１８８】
ｍ＝１
【０１８９】
【表１６】
0004422891.tif 000052
【０１９０】
製造実施例において述べる化合物の他に、式（Ｉ−３−ａ）の下記化合物について具体的に述べる：
【０１９１】
【化６８】
0004422891.tif 000053
【０１９２】
【表１７】
0004422891.tif 000054
【０１９３】
表  １８〜２４
式（Ｉ−３−ａ）の化合物
表  １８：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１７において規定したと同じである。
【０１９４】
ｍ＝１
【０１９５】
【表１８】
0004422891.tif 000055
【０１９６】
表  １９：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１７において規定したと同じである。
【０１９７】
ｍ＝１
【０１９８】
【表１９】
0004422891.tif 000056
【０１９９】
表  ２０：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１７において規定したと同じである。
【０２００】
ｍ＝１
【０２０１】
【表２０】
0004422891.tif 000057
【０２０２】
表  ２１：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１７において規定したと同じである。
【０２０３】
ｍ＝１
【０２０４】
【表２１】
0004422891.tif 000058
【０２０５】
表  ２２：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１７において規定したと同じである。
【０２０６】
ｍ＝１
【０２０７】
【表２２】
0004422891.tif 000059
【０２０８】
表  ２３：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１７において規定したと同じである。
【０２０９】
ｍ＝１
【０２１０】
【表２３】
0004422891.tif 000060
【０２１１】
表  ２４：Ｘ、Ｙ及びＺnは表１７において規定したと同じである。
【０２１２】
ｍ＝１
【０２１３】
【表２４】
0004422891.tif 000061
【０２１４】
方法（Ａ）に従って出発物質としてＮ−［（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチル］−１−アミノ−４−メトキシミノ−シクロヘキサン−カルボン酸メチルを用いる場合、本発明方法の経過は、下記反応式で表すことができる：
【０２１５】
【化６９】
0004422891.tif 000062
【０２１６】
方法（Ｂ）に従ってＯ−［（２，４−ジクロロ−フェニル）−アセチル］−１−ヒドロキシ−４−オキソ−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを用いる場合、本発明方法の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２１７】
【化７０】
0004422891.tif 000063
【０２１８】
方法（Ｃ）に従って、２−［２，４−ジメチル−フェニル］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４，４−（３−オキソ−ペンタメチレン）−３−オキソ−酪酸エチルを用いる場合、本発明方法の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２１９】
【化７１】
0004422891.tif 000064
【０２２０】
方法（Ｄα）に従って、出発物質として３−［（２−クロロ−４−メチル）−フェニル］−５，５−［（３−フェニルイミノ）−ペンタメチレン］−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを用いる場合、本発明方法の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２２１】
【化７２】
0004422891.tif 000065
【０２２２】
方法（Ｄβ）に従って出発物質として３−［（４−クロロ−２−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−［（３−ベンジルオキシミノ）−ペンタメチレン］−Δ3−ジヒドロフラン−２−オンと酢酸無水物を用いる場合、本発明方法の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２２３】
【化７３】
0004422891.tif 000066
【０２２４】
方法（Ｅ）に従って出発物質として３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）−フェニル］−５，５−［（３−オキソ−ペンタメチレン）］−ピロリジン−２，４−ジオンとクロロギ酸エトキシエチルを用いる場合、本発明方法の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２２５】
【化７４】
0004422891.tif 000067
【０２２６】
方法（Ｆ）の変形αに従って出発物質として３−［（２−クロロ）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−［３−（２−アセチル−ヒドラジノ）−ペンタメチレン］−Δ3−ジヒドロフラン−２−オンとクロロモノチオギ酸メチルを用いる場合、本発明方法の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２２７】
【化７５】
0004422891.tif 000068
【０２２８】
方法（Ｇ）に従って出発物質として３−［２，６−ジクロロ−４−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−４，４−［（３−メトキシミノ）−ペンタメチレン］−Δ3−ジヒドロフラン−２−オンとメタンスルホニルクロリドを用いる場合、反応の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２２９】
【化７６】
0004422891.tif 000069
【０２３０】
方法（Ｈ）に従って出発物質として３−［（２，５−ジクロロ）−フェニル］−５，５−［（３−オキソ）−ペンタメチレン］−ピロリジン−２，４−ジオンと塩化２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオ−ホスホン酸を用いる場合、反応の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２３１】
【化７７】
0004422891.tif 000070
【０２３２】
方法（Ｉ）に従って出発物質として３−［（２，４−ジクロロ）−フェニル］−５，５−［（３−エトキシミノ）−ペンタメチレン］−ピロリジン−２，４−ジオンとＮａＯＨを用いる場合、本発明方法の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２３３】
【化７８】
0004422891.tif 000071
【０２３４】
方法（Ｊα）に従って出発物質として３−［（２，４，５−トリメチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−［（２−オキソ）−テトラメチレン］−Δ3 −ジヒドロフラン−２−オンとイソシアン酸エチルを用いる場合、反応の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２３５】
【化７９】
0004422891.tif 000072
【０２３６】
方法（Ｊβ）に従って出発物質として３−［２，３，４，６−テトラメチル−フェニル］−５，５−［（４−メトキシミノ）−ペンタメチレン］−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを用いる場合、反応の経過は下記反応式で表すことができる：
【０２３７】
【化８０】
0004422891.tif 000073
【０２３８】
本発明方法（Ａ）のための出発物質として必要な式（ＩＩ）
【０２３９】
【化８１】
0004422891.tif 000074
【０２４０】
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ8のそれぞれは上で定義したと同じである。］
の化合物は新規である。
【０２４１】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステル類は、例えば式（ＸＶ）
【０２４２】
【化８２】
0004422891.tif 000075
【０２４３】
［式中、Ｑ1、ｍ及びＲ8のそれぞれは上で定義したと同じである。］
のアミノ酸誘導体を、式（ＸＶＩ）
【０２４４】
【化８３】
0004422891.tif 000076
【０２４５】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎのそれぞれは上で定義したと同じであり、並びに
Ｈａｌは塩素又は臭素を表す。］
の置換ハロゲン化フェニルアセチルでアシル化する（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）か、
又は、式（ＸＶＩＩ）
【０２４６】
【化８４】
0004422891.tif 000077
【０２４７】
［式中、Ｑ、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎのそれぞれは上で定義したと同じである。］のアシルアミノ酸をエステル化する（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８）と得られる。
【０２４８】
式（ＸＶＩＩ）
【０２４９】
【化８５】
0004422891.tif 000078
【０２５０】
［式中、Ｑ、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎのそれぞれは上で定義したと同じである。］の化合物は新規である。
【０２５１】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）
【０２５２】
【化８６】
0004422891.tif 000079
【０２５３】
［式中、Ｑ及びｍのそれぞれは、上で定義したと同じである。］
のアミノ酸を、ショッテン−バウマン（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ）に従って、式（ＸＶＩ）
【０２５４】
【化８７】
0004422891.tif 000080
【０２５５】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じであり、並びに
Ｈａｌは塩素又は臭素を表す。］
の置換ハロゲン化フェニルアセチルでアシル化すると得られる（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ．ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）。
【０２５６】
式（ＸＶＩ）の化合物のうちの幾つかは知られている。それらは通常の方法で製造することができる（例えば、Ｈｅｎｅｃｋａ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌ．８，ｐ．４６７−４６９（１９５２）参照）か、又はそれらは最初に引用した特許出願もしくはＷＯ  ９８／０５６３８及びＷＯ  ９７／３６８６８から公知である。
【０２５７】
さらに、上記方法（Ａ）において用いる式（ＩＩ）
【０２５８】
【化８８】
0004422891.tif 000081
【０２５９】
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じである。］
の出発物質は、式（ＸＩＸ）
【０２６０】
【化８９】
0004422891.tif 000082
【０２６１】
［式中、Ｑ及びｍのそれぞれは、上で定義したと同じである。］
のアミノニトリル類を式
【０２６２】
【化９０】
0004422891.tif 000083
【０２６３】
「式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＨａｌのそれぞれは上で定義したと同じである。］の置換ハロゲン化フェニルアセチルと反応させて製造し、
式（ＸＸ）
【０２６４】
【化９１】
0004422891.tif 000084
【０２６５】
［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎのそれぞれは上で定義したと同じである。］の化合物を生じさせることができ、
また、その後これらを酸アルコーリシスにかける。
【０２６６】
式（ＸＸ）の化合物も新規である。
【０２６７】
例として、後述する反応の概要は、式（ＩＩ）の中間体に至るまでの合成経路を示す。
【０２６８】
幾つかの式番号の後に付される大文字はＱの意味の差異を区別するためのものである。いくつかは製造実施例においても使用される。
【０２６９】
後述する反応の概要において、式
【０２７０】
【化９２】
0004422891.tif 000085
【０２７１】
［式中、Ｑ及びｍは上で定義したと同じである。］
の化合物について言及する。
【０２７２】
式で示す概要において、異なる意味のＱ並びにｍ＝１の化合物が例として示される。しかしながら、これらの（Ｑ及びｍの）意味は上に挙げた式全体にわたるものである。
【０２７３】
【化９３】
0004422891.tif 000086
【０２７４】
中の基Ｒ11は、場合によりメチル又はエチルで置換された
Ｃ2−Ｃ3アルカンジイル基を同時に表してもよい。
【０２７５】
【化９４】
0004422891.tif 000087
【０２７６】
【化９５】
0004422891.tif 000088
【０２７７】
【化９６】
0004422891.tif 000089
【０２７８】
本発明方法（Ｂ）のための出発物質として必要な式（ＩＩＩ）
【０２７９】
【化９７】
0004422891.tif 000090
【０２８０】
［式中、Ｑ1、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じである。］
の化合物は新規である。
【０２８１】
それらは、原理的に知られている方法で簡単に製造することができる。
【０２８２】
従って、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＩ）
【０２８３】
【化９８】
0004422891.tif 000091
【０２８４】
［式中、Ｑ、ｍ及びＲ8のそれぞれは上で定義したと同じである。］
の２−ヒドロキシカルボン酸エステル類を式（ＸＶＩ）
【０２８５】
【化９９】
0004422891.tif 000092
【０２８６】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＨａｌのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の置換形ハロゲン化フェニルアセチル類でアシル化すると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３））。
【０２８７】
例として、後述する反応の概要は、式（ＩＩＩ）の中間体及び式（Ｉ）の最終生成物に至る合成経路を示す。
【０２８８】
幾つかの式番号の後に付した大文字は、異なる意味のＱを区別するためのものである。いくつかは製造実施例においても用いられる。
【０２８９】
反応の概要において、式
【０２９０】
【化１００】
0004422891.tif 000093
【０２９１】
［式中、Ｑ及びｍのそれぞれは、上で定義したと同じである。］
の化合物について言及する。
【０２９２】
式による概要について、異なる意味のＱとｍ＝１の化合物を例として示す。しかしながらこれらの意味は、上に示した式に関するものである。
【０２９３】
【化１０１】
0004422891.tif 000094
【０２９４】
における基Ｒ11は、場合によりメチル又はエチルで置換されたＣ2−Ｃ3アルカンジイル基を同時に表してもよい。
【０２９５】
【化１０２】
0004422891.tif 000095
【０２９６】
【化１０３】
0004422891.tif 000096
【０２９７】
上述の方法（Ｃ）のための出発物質として必要な式（ＩＶ）
【０２９８】
【化１０４】
0004422891.tif 000097
【０２９９】
［式中、Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じである。］
の化合物は新規である。
【０３００】
それらは、原理的に知られている方法で製造できる。
【０３０１】
式（ＩＶ）の化合物は、式（ＸＸＩＩ）
【０３０２】
【化１０５】
0004422891.tif 000098
【０３０３】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じである。］の置換フェニル酢酸エステル類を、強塩基の存在下で、式（ＸＸＩＩＩ）
【０３０４】
【化１０６】
0004422891.tif 000099
【０３０５】
［式中、Ｑ及びＷのそれぞれは、上で定義したと同じであり、並びに
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を表す。］
のハロゲン化２−ベンジルチオ−カルボニルでアシル化すると得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８参照）。
【０３０６】
式（ＸＸＩＩ）の化合物のうち幾つかは、最初に引用した特許出願から知られている。式（ＸＸＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＩＶ）
【０３０７】
【化１０７】
0004422891.tif 000100
【０３０８】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎのそれぞれは、上で定義したと同じである。］
の化合物を、アルコール類と脱水剤（例えば濃硫酸）の存在下で、エステル化するか、
又はアルコール類を式（ＸＶＩ）
【０３０９】
【化１０８】
0004422891.tif 000101
【０３１０】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＨａｌのそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物でアシル化すると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３））。
【０３１１】
式（ＸＸＩＩＩ）のハロゲン化ベンジルチオ−カルボニルは新規である。それらは公知の方法で製造することができる（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  （１９８３），２６，１５８９，ＷＯ  ９５／２６  ３４５）。
【０３１２】
本発明による方法Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ及びＪを行うのに出発物質としてさらに必要な、式（Ｖ）のハロゲン化アシル、式（ＶＩ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩＩ）のクロロギ酸エステル類又はクロロギ酸チオエステル類、式（ＶＩＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル類又はクロロジチオギ酸エステル類、式（ＩＸ）の塩化スルホニル類、式（Ｘ）のリン化合物、及び、式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシド類又はアミン類、並びに式（ＸＩＩＩ）のイソシアナート類及び式（ＸＩＶ）の塩化カルバモイル類は、有機又は無機化学に属する、広く知られている化合物である。
【０３１３】
式（Ｖ）から（ＸＩＶ）の化合物は、最初に引用した特許出願からも公知であり、又はそれらはその中で述べられている方法で製造することができる。
【０３１４】
方法（Ａ）は、式（ＩＩ）（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じである。）の化合物を、塩基の存在下で、分子内で縮合させる点に特徴がある。
【０３１５】
（Ａ）に従う方法において、式（ＩＩ）中のＱは基
【０３１６】
【化１０９】
0004422891.tif 000102
【０３１７】
［基中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎのそれぞれは上で定義したと同じである。］
をも表す。これは、（Ｂ）に従う方法における式（ＩＩＩ）中のＱの意味に対しても適用される。
【０３１８】
本発明方法（Ａ）に使用するのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いるのが好ましい。
【０３１９】
本発明方法（Ａ）を行う場合、通例のプロトン受容体の全てを塩基（脱プロトン化剤）として用いることができる。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましい。これらのものは、相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。なお、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムも用いることができる。さらに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、また、さらにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることができる。
【０３２０】
本発明方法（Ａ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０３２１】
本発明方法（Ａ）は、通常大気圧下で行われる。
【０３２２】
本発明方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分と脱プロトン化塩基は通常ほぼ等モル量乃至等モル量の２倍の量で用いられる。しかしながら、成分の一方又は他方を比較的大過剰（３モルまで）に用いることも可能である。
【０３２３】
方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）［式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ8のそれぞれは上で定義したと同じである。］の化合物を、希釈剤の存在下で、また、塩基の存在下で、分子内において縮合させる点に特徴がある。
【０３２４】
本発明方法（Ｂ）に用いるのに適している希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、及びアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール並びにｔｅｒｔ−ブタノールを用いるのが好ましい。
【０３２５】
本発明方法（Ｂ）を行う場合、通例のプロトン受容体の全てを塩基（脱プロトン化剤）として用いることができる。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましい。これらのものは、相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。なお、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを用いることもできる。さらに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、また、さらにアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることもできる。
【０３２６】
本発明方法（Ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０３２７】
本発明方法（Ｂ）は、通常大気圧下で行われる。
【０３２８】
本発明方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応成分と脱プロトン化塩基は、通常ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分の一方又は他方を比較的大過剰に（３モルまで）用いることも可能である。
【０３２９】
方法（Ｃ）は、式（ＩＶ）［式中、Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＲ8のそれぞれは、上で定義したと同じである。］の化合物を、酸の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、分子内で環化させる点に特徴がある。
【０３３０】
本発明方法（Ｃ）に用いるのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエン及びキシレン、さらにハロゲン化炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを用いることも可能である。
【０３３１】
適切であれば、使用する酸を希釈剤として使ってもよい。
【０３３２】
本発明方法（Ｃ）に使用するのに適切な酸は、通例の無機酸並びに有機酸の全て、例えばハロゲン化水素酸（ｈｙｄｒｏｈａｌｉｃ  ａｃｉｄｓ）、硫酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸及びハロゲノアルキルスルホン酸、特にハロゲン化アルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸である。
【０３３３】
本発明方法（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で行う。
【０３３４】
本発明方法（Ｃ）は、通常大気圧下で行う。
【０３３５】
本発明方法（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）の反応成分と酸を、例えば等モル量で使用する。しかしながら、酸を溶媒又は触媒として使用することも可能である。
【０３３６】
方法（Ｄα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の化合物を、適切であれば、希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で、それぞれの場合に式（Ｖ）のハロゲン化カルボン酸と反応させることに特徴がある。
【０３３７】
本発明方法（Ｄα）に用いるのに適切な希釈剤は、ハロゲン化アシルに対して不活性な溶媒の全てである。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、またさらに、カルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、及び強い極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。ハロゲン化アシルの加水分解に対する安定性が許す場合には、反応を水の存在下で行うこともできる。
【０３３８】
本発明方法（Ｄα）による反応に適切な酸結合剤は、通例の酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヘーニッヒ塩基（Ｈｕｎｉｇ  ｂａｓｅ）及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム並びにアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０３３９】
本発明方法（Ｄα）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行う。
【０３４０】
本発明方法（Ｄα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の出発物質及び式（Ｖ）のハロゲン化カルボニルのそれぞれは、通常ほぼ等量で使用する。しかしながら、比較的大過剰（５モルまで）のハロゲン化カルボニルを用いることも可能である。後処理は通例の方法で行う。
【０３４１】
方法（Ｄβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の化合物を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させる点に特徴がある。
【０３４２】
本発明方法（Ｄβ）に用いるのに適切な希釈剤は、好ましくは、ハロゲン化アシルを用いる場合に好ましいとされる希釈剤である。カルボン酸無水物を過剰に用いると、この無水物は、さらに希釈剤としても同時的に機能する。
【０３４３】
方法（Ｄβ）において場合によっては加えられる酸結合剤は、好ましくは、ハロゲン化アシルを用いる場合に好ましいとされる酸結合剤である。
【０３４４】
本発明方法（Ｄβ）での反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行う。
【０３４５】
本発明方法（Ｄβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の出発物質と式（ＶＩ）のカルボン酸無水物のそれぞれは、通常ほぼ等量で使用する。しかしながら、比較的大過剰（５モルまで）のカルボン酸無水物を用いることも可能である。後処理は通例の方法で行う。
【０３４６】
一般に、希釈剤、及び過剰に存在するカルボン酸無水物、並びに形成されるカルボン酸は、蒸留によるか、又は有機溶媒もしくは水で洗浄することにより除去する。
【０３４７】
方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の化合物を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で、それぞれの場合に式（ＶＩＩ）のクロロギ酸エステル類又はクロロギ酸チオールエステル類と反応させる点に特徴がある。
【０３４８】
本発明方法（Ｅ）による反応に適切な酸結合剤は、通例の酸受容体の全てである。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヘーニッヒ塩基（Ｈｕｎｉｇ  ｂａｓｅ）及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０３４９】
本発明方法（Ｅ）に用いるのに適する希釈剤は、クロロギ酸エステル類又はクロロギ酸チオールエステル類に対して不活性な溶媒の全てである。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、またさらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強い極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。
【０３５０】
本発明方法（Ｅ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。反応を希釈剤と酸結合剤の存在下で行う場合には、反応温度は、通常−２０℃〜＋１００℃好ましくは０℃〜５０℃である。
【０３５１】
本発明方法（Ｅ）は、通常大気圧下で行う。
【０３５２】
本発明方法（Ｅ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の出発物質及び式（ＶＩＩ）の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオールエステルのそれぞれを通常ほぼ等量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（２モルまで）の一方又は他方の成分を用いることも可能である。後処理は通例の方法で行う。一般に、沈殿した塩類を除去し、希釈剤を減圧下で除去することにより残っている反応混合物を濃縮する。
【０３５３】
本発明方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の化合物を希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で、それぞれの場合に式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させる点に特徴がある。
【０３５４】
製造方法（Ｆ）においては、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の出発物質のモル当たり式（ＶＩＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルのほぼ１モルを、０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で反応させる。
【０３５５】
適切ならば加えてもよい希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、ニトリル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、それからハロゲノアルカン類である。
【０３５６】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０３５７】
好ましい実施態様として、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）のエノラート塩を、強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを加えて製造する場合には、酸結合剤のさらなる添加を省くことができる。
【０３５８】
酸結合剤を用いる場合、通例の無機塩基又は有機塩基が適切であり、挙げ得る例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンがある。
【０３５９】
反応は大気圧下又は加圧下で行うことができるが、好ましくは大気圧下で行う。後処理は通例の方法で行う。
【０３６０】
本発明方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の化合物を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で、それぞれの場合に式（ＩＸ）の塩化スルホニル類と反応させる点に特徴がある。
【０３６１】
製造方法（Ｇ）においては、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の出発物質のモル当たり、式（ＩＸ）の塩化スルホニルのほぼ１モルを−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。
【０３６２】
適切であれば加えてもよい希釈剤は、全ての不活性極性溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又は塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類である。
【０３６３】
ジメチルスルホキシド類、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド及び塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０３６４】
好ましい実施態様として、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）のエノラート塩を、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えて製造する場合には、酸結合剤のさらなる添加を省くことができる。
【０３６５】
酸結合剤を用いる場合には、通例の無機塩基又は有機塩基が適切であり、言及し得る例としては水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンがある。
【０３６６】
反応は、大気圧下又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下で行う。後処理は通例の方法で行う。
【０３６７】
本発明方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の化合物を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で、それぞれの場合に式（Ｘ）のリン化合物と反応させる点に特徴がある。
【０３６８】
製造方法（Ｈ）においては、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）のモル当たり、式（Ｘ）のリン化合物の１乃至２、好ましくは１乃至１．３モルを−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１１０℃の温度で反応させて、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−３−ｅ）の化合物を得る。
【０３６９】
適切であれば加えてもよい希釈剤は、不活性の極性有機溶媒の全て、例えばエーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類等である。
【０３７０】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０３７１】
適切であれば添加してもよい酸結合剤は、通例の無機又は有機の塩基、例えば水酸化物、炭酸塩類又はアミン類である。例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンが挙げられる。
【０３７２】
反応は大気圧下又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下で行う。後処理は有機化学の通例の方法で行う。得られた最終生成物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製により精製するか、又はいわゆる“初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）”、すなわち、減圧下で揮発性成分を除去することにより精製する。
【０３７３】
方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の化合物を、適切であれば希釈剤の存在下で、式（ＸＩ）の金属水酸化物又は金属アルコキシド類又は式  （ＸＩＩ）のアミン類と反応させる点に特徴がある。
【０３７４】
本発明方法（Ｉ）に好ましい希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、でなければアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、それから水である。本発明方法（Ｉ）は、通常大気圧下で行う。反応温度は、通常−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０３７５】
本発明方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の化合物を、（Ｊα）：適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば触媒の存在下で、それぞれの場合に式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させるか、又は（Ｊβ）：適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で、それぞれの場合に式（ＸＩＶ）の化合物と反応させる点に特徴がある。
【０３７６】
製造方法（Ｊα）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の出発物質のモル当たり式（ＸＩＩＩ）のイソシアナートのほぼ１モルを０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で反応させる。
【０３７７】
適切であれば添加してもよい希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、スルホン類、スルホキシド類である。
【０３７８】
適切であれば、反応を促進するために触媒を加えてもよい。極めて有利に用い得る触媒は、有機錫化合物、例えばジラウリン酸ジブチル錫（ｄｉｂｕｔｙｌｔｉｎ  ｄｉｌａｕｒａｔｅ）である。反応は、好ましくは、大気圧下で行う。
【０３７９】
製造方法（Ｊβ）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）の出発物質のモル当たり式（ＸＩＶ）の塩化カルバモイルのほぼ１モルを０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜７０℃で反応させる。
【０３８０】
適切であれば添加してもよい希釈剤は、不活性の極性有機溶媒の全て、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類である。
【０３８１】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０３８２】
好ましい実施態様として、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）のエノラート塩を、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えて製造する場合には、酸結合剤のさらなる添加を省くことができる。
【０３８３】
酸結合剤を用いる場合には、通例の無機又は有機の塩基が適切であり、言及し得る例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０３８４】
反応は、大気圧下又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下で行う。後処理は通例の方法で行う。
【０３８５】
本活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生の分野で遭遇する動物に対する有害生物、好ましくは節足動物並びに線虫類、特に昆虫並びにクモガタ綱の動物を防除するのに適している。それらの活性化合物は、普通に感受性があり且つ耐性のある種族並びに発育の全てのもしくは幾つかの段階に対して活性である。上述の動物に対する有害生物としては次のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）；
結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス  （Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばフィロクセラ・バスタトリックス  （Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）；
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ  （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス  （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ  （Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア  ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ  （Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）及びカガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３８６】
本発明活性化合物は、高い殺虫活性並びに殺ダニ活性に特徴がある。
【０３８７】
本活性化合物は、植物に有害な昆虫、例えばマスタードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼虫又はツマグロヨコバイ［ｇｒｅｅｎ  ｒｉｃｅ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）］の幼虫、モモアカアブラムシ［ｐｅａｃｈ  ａｐｈｉｄｓ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）］又はその他にリンゴハダニ［ｆｒｕｉｔ  ｔｒｅｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）］に対抗して、特に首尾よく用いることができる。
【０３８８】
本発明の活性化合物は、さらに落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明による物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本来、用いる量に依存する。
【０３８９】
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。
【０３９０】
次の属の双子葉雑草：  カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属  （Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
【０３９１】
次の属の双子葉作物：  ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【０３９２】
次の属の単子葉雑草：  ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【０３９３】
次の属の単子葉作物：  イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【０３９４】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定されるものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。
【０３９５】
該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑中の雑草、観賞用並びにスポーツ用芝地及び牧草地帯の雑草の防除に用いることができ、また該化合物は、一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。
【０３９６】
本発明の活性化合物は、発芽前及び発芽後の処置によって双子葉作物中の単子葉雑草を選択的に防除するのに特に適している。例えば、本発明の活性化合物は、綿花又はテンサイ中の有害な草を防除するのに極めて首尾よく用いることができる。
【０３９７】
本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えることができる。
【０３９８】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。
【０３９９】
用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。適切な液体溶媒は、本来、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒並びに水である。
【０４００】
適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０４０１】
カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油を用いることができる。
【０４０２】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ  ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。
【０４０３】
当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０４０４】
本発明活性化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質又は除草剤との混合物として、商習慣上の製剤の状態、また、これらの製剤から調製した使用形態にすることができる。殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類、微生物による産生物質並びに同効物が挙げられる。
【０４０５】
特に好都合な混合用成分は、例えば下記のものである。
【０４０６】
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボックスアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸エステル；メチル（Ｅ）−メトキシミノ−［アルファ−ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸エステル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）。
【０４０７】
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）。
【０４０８】
カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）。
【０４０９】
ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドディン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）。
【０４１０】
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）。
【０４１１】
フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンハイドロキサイド（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム  （ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロマイド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）。
【０４１２】
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）。
【０４１３】
ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）。
【０４１４】
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）。
【０４１５】
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液の如き銅製剤、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）。
【０４１６】
ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）。
【０４１７】
オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オクサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）。
【０４１８】
ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンサイクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカルバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）。
【０４１９】
クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）。
【０４２０】
硫黄及び硫黄製剤。
【０４２１】
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）。
【０４２２】
バリダマイシン  Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）。
【０４２３】
ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）。
【０４２４】
殺バクテリア剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤。
【０４２５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセトアミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（Ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメスリン（Ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（Ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（Ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス  Ａ（Ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ａ）、アジンホス  Ｍ（Ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ｍ）、アゾシクロチン  （Ａｚｏｃｙｃｌｏｔｈｉｎ）。
【０４２６】
バシラス  ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス  スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシラス  サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス  スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロビレン（Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｅｎ）、ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（Ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンズオキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータ−サイフルスリン（Ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（Ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（Ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホス  Ａ（Ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（Ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（Ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルブオキシム（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（Ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）。
【０４２７】
カデュサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（Ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ  （Ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（Ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス  Ｍ（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ  Ｍ）、クロバポルスリン（Ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（Ｃｉｓ−Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメスリン（Ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（Ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（Ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（Ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（Ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）。
【０４２８】
デルタメスリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ＤｅｍｅｔｏｎＭ）、デメトンＳ（ＤｅｍｅｔｏｎＳ）、デメトン−Ｓ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアクロデン（Ｄｉａｃｌｏｄｅｎ）、ダイアフェンチュロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス  （Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（Ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクセート−ソジウム（Ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（Ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）。
【０４２９】
エフルシラネート（Ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エムペンスリン（Ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプソラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス  （Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトクサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏｓ）。
【０４３０】
フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン  オキシド（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノクサクリム（Ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（Ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（Ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（Ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリネート（Ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（Ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（Ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（Ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（Ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）。
【０４３１】
グラニュローシス  ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）。
【０４３２】
ハロフェノジド（Ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（Ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）。
【０４３３】
イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾホス（Ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ランブダ−シハロスリン（Ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）。
【０４３４】
マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデハイド（Ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メサルヒジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（Ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）。
【０４３５】
ナレド（Ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（Ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）。
【０４３６】
オメソエート（Ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン  Ｍ（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ  Ｍ）。
【０４３７】
パエシロミセス・フモソルセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン  Ａ（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ａ）、パラチオン  Ｍ（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ｍ）、パーメスリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（Ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス  Ａ（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ａ）、ピリミホス  Ｍ（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ｍ）、プロフェノフォス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（Ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート（Ｐｒｏｔｈｏａｔ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（Ｐｙｒａｃｈｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（Ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（Ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）。
【０４３８】
クイナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）。
【０４３９】
リバビリン（Ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）。
【０４４０】
サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（Ｓｅｂｆｏｓ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテプ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。
【０４４１】
タウ−フルバリネート（Ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（Ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、セタシペルメスリン（Ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアプロニ（Ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（Ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロジェンオギザレート（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシスリン（Ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（Ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（Ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（Ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）。
【０４４２】
バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（Ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）。
【０４４３】
ＹＩ５３０２。
【０４４４】
ゼタ−シペルメスリン（Ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（Ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）。
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−  ［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセトリオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・スリンギエンシス  ＥＧ−２３４８株（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｔｒａｉｎ  ＥＧ−２３４８）、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル酪酸エステル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボックスアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エステル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボクスアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ´−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ´−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ´−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【０４４５】
除草剤：
例えばジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）及びプロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）等のアニリド類；例えばジクロロピコリン酸（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｉｃｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）及びピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）等のアリールカルボン酸類；例えば２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４ＤＰ、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）等のアリールオキシアルカン酸類；例えばジクロホプ−メチル（ｄｏｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノクサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホプ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホプ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）及びクイザロホプ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）等のアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類；例えばクロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）及びノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）等のアジノン類；例えばクロルプロファン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）及びプロファン（ｐｒｏｐｈａｍ）等のカルバメート類；例えばアラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）及びプロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）等のクロロアセトアニリド類；例えばオリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等のジニトロアニリン類；例えばアシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）及びオキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）等のジフェニルエーテル類；例えばクロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）及びメタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）等の尿素類；例えばアロッキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）及びトラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）等のヒドロキシルアミン類；例えばイマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメサベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）及びイマザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）等のイミダゾリノン類；例えばブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）及びイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等のニトリル類；例えばメフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）等のオキシアセトアミド類；例えばア���ドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロン−エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン−メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）及びトリベニュロン−メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）等のスルホニル尿素類；例えばブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジ−アレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）及びトリ−アレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）等のチオカルバメート類；例えばアトラジン（ａｔｒａｚｉｎ）、サイアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）及びテルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｙｌａｚｉｎｅ）等のトリアジン類；例えばヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）及びメトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）等のトリアジノン類；例えばアミノトリアゾール（ａｍｉｎｏｔｒｉａｚｏｌｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンタゾーン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クロマゾーン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジフェンゾクエート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エソフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クインクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クインメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、スルホセート（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）及びトリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）等のその他のもの。
【０４４６】
さらに、本発明活性化合物は、協働薬剤との混合物として、商習慣上の製剤及びこれらの製剤から調製した使用形態にすることができる。協働薬剤は、加えられる協働薬剤自体が活性になることを必要とすることなしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【０４４７】
商習慣上の製剤から調製した使用形態中の活性化合物の含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であり得る。
【０４４８】
活性化合物は、使用形態に適する通例の方法で用いる。
【０４４９】
衛生に対する有害生物並びに貯蔵製品に対する有害生物に対して用いる場合、本活性化合物は、木材及びクレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れた基質からのアルカリに対する安定性を示す。
【０４５０】
本発明の活性化合物は、植物に対する有害生物、衛生に関する有害生物並びに貯蔵製品に対する有害生物に対して有効であるのみならず、獣医学の分野において、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ類、（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシダニ、ハエ（刺し且つなめる）、寄生性ハエ（ｐａｒａｓｉｔｉｃ  ｆｌｙ）の幼虫、シラミ、毛シラミ及びノミに対しても有効である。これらの寄生虫としては、次のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０４５１】
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）及びアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）並びにイシノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０４５２】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）並びにブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツオミイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヌカカ  （Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ハイボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロタス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ハナバエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツエツエバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウオルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０４５３】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばプレックス（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０４５４】
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０４５５】
ブラットリダ目（Ｂｌａｔｔｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０４５６】
アカリア亜綱［Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）］、及びメタスチグマタ目  （Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）並びにメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばヒメダニ（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オタビウス（Ｏｔａｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ハイダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）及びバロア（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０４５７】
アクチネデイダ目［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）］及びアカリジダ目［Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）］から、例えばホコリダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ハイポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、ネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０４５８】
例えば、それらの活性化合物は、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）及びヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対して顕著な活性を示す。
【０４５９】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチの如き農業上の生産的家畜類；例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚の如きその他のペット、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネズミ及びハツカネズミの如きいわゆる試験用動物に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡数並びに  （肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等に関する）生産高の低下が減少する筈であるから、本発明の活性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理が可能になる。
【０４６０】
獣医の分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｍｅｔｈｏｄ）及び座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等）、移植、鼻からの投与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及び磨り付け（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、洗浄、並びに振りかけ（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で、また、首輪、耳への付け札、尾への付け札、肢バンド、端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型品の助けをかりて皮膚に使用して非経口的に投与することにより用いられる。
【０４６１】
家畜類、家禽、ペット等に用いる場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、１乃至８０重量％の量で該活性化合物を含む製剤（例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤）として、直接又は１００倍乃至１０，０００倍に希釈した後に用いるか、又は化学浴（ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｂａｔｈ）として使用し得る。
【０４６２】
更に、本発明による式（Ｉ）の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を発揮することが判明した。
【０４６３】
例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができるが、これらの昆虫に限定されない：
甲虫（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルホビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベッセンス  （Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス、ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クイレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、及びチビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
【０４６４】
膜翅目の昆虫（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎｓ）、例えば
コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
【０４６５】
等翅目の昆虫（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクイテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウイニエンシス  （Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
【０４６６】
シミ目の昆虫（Ｂｒｉｓｔｌｅ−ｔａｉｌｓ）、例えば
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０４６７】
工業用材料は、これに関連して、好ましくは、プラスチック、接着剤、のり  （ｓｉｚｅｓ）、紙並びに板紙、皮革、木材並びに木材製品、並びにラッカー及びペイントの如き非生物材料を意味するものとして諒解されるべきである。
【０４６８】
最も優先して昆虫による被害から保護されるべき材料は木材及び木材製品である。
【０４６９】
本発明薬剤又はこれらの薬剤を含む混合物によって保護し得る木材並びに木材製品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、ボート用の歩み板、木製の運搬具、木枠、パレット、コンテナ、電信用マスト、木製被覆、木製の窓並びにドアー、又は合板、チップボード、家屋建築もしくはビルディング用建具類にほとんど一般的に用いられる建具類又は木製品を意味するものとして諒解されるべきである。
【０４７０】
本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で使用できる。
【０４７１】
前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも１つの溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、場合によっては乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば染料並びに顔料及びその他の加工助剤と混合して製造することができる。
【０４７２】
木材及び木材製品を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、０．０００１乃至９５重量％、特に０．００１乃至６０重量％の濃度で本発明活性化合物を含有する。
【０４７３】
組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに発生及び生活環境に依存する。最適な使用量は、それぞれの場合に一連のテストによって決定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料を基準にして、０．０００１乃至２０重量％、好ましくは０．００１乃至１０重量％の本活性化合物を用いると十分である。
【０４７４】
用いられる溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び／又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、また適切であれば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０４７５】
３５を越える蒸発数と３０℃を越える、好ましくは４５℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒を有機化学溶媒として用いるのが好ましい。適切な鉱油又はそれらの芳香族留分又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の蒸留物、石油及び／又はアルキルベンゼンは、前述の水に不溶性で油性又は油状の低揮発性溶媒として用いられる。
【０４７６】
１７０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ鉱油、１７０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、２５０℃乃至３５０℃の沸点範囲を持つスピンドル油、１６０℃乃至２８０℃の沸点範囲を持つ石油もしくは芳香族化合物、テレビン油及び同効物が有利に用いられる。
【０４７７】
好ましい具体例では、１８０℃乃至２１０℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族炭化水素類、又は１８０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０４７８】
溶媒混合物が３５を越える蒸発数と、３０℃を越える、好ましくは４５℃を越える引火点を有し、且つ、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶であるか又は乳化可能であることを条件として、３５を越える蒸発数を有し、且つ、３０℃を越える、好ましくは４５℃を越える引火点を持つ油性もしくは油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程度に揮発性の有機化学溶媒で部分的に置き換えることができる。
【０４７９】
好ましい具体例によれば、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。例えばグリコールエーテル類、エステル類又は同効物の如きヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒を用いるのが好ましい。
【０４８０】
有機化学結着剤は、水で希釈できる及び／又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能であり、且つそれ自体公知である合成樹脂及び／又は結着性の乾性油（ｂｉｎｄｉｎｇ  ｄｒｙｉｎｇ  ｏｉｌｓ）であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂（例えばポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂の如き炭化水素樹脂、又はシリコン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾性油及び／又は物理的手段で乾燥し、且つ、天然に存在する樹脂及び／又は合成樹脂を主体とする結着剤から成るか又はこれらを含む結着剤である。
【０４８１】
結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で用いることができる。１０重量％までの量でビチューメンもしくは歴性質物質を、結着剤として用いることもできる。その上、それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭修正剤及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を用いることができる。
【０４８２】
本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも１つのアルキッド樹脂もしくは変性アルキッド樹脂及び／又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むのが好ましい。本発明に従って好ましく用いられるものは、４５重量％以上の油含有量、好ましくは５０乃至６８重量％の油含有量を有するアルキッド樹脂である。上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらが（用いる結着剤１００％を基準にして）結着剤の０．０１乃至３０％と置き換わるのが好ましい。
【０４８３】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類及びｐ−トルエンスルホン酸エステル類からなる化学種を起源とするものである。
【０４８４】
固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルアルキルエーテル類又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンの如きケトン類を主体とするものである。
【０４８５】
特に、水は使用できる溶媒又は希釈剤であり、適切であれば、１つ以上の上述の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤と混合される。
【０４８６】
材木の特に有効な保護は、工業的大規模の含浸法、例えば真空法、二重真空法又は加圧法によって達成される。
【０４８７】
調製済組成物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）は、適切であれば、他の殺虫剤を含ませることができ、また適切であれば１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含ませることができる。
【０４８８】
可能な付加混合成分は、ＷＯ９４／２９２６８に述べられた殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤であるのが好ましい。この文書において言及されている化合物は、明らかに本発明の一部分を構成する。
【０４８９】
とりわけ好ましい混合成分は、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン  （ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）の如き殺虫剤、並びに、エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾ−ル  （ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン等の殺菌・殺カビ剤である。
【０４９０】
本発明による活性化合物の製造及び使用は、以下の実施例から確かめることができる。
【０４９１】
幾つかの実施例番号の後の大文字は、式の配列の中で、これらの化合物の構造の同一性の確認を容易にするように決められている。それらは、Ｑの意味が異なっていることを表す。
【０４９２】
実施例
実施例Ｉ−１−ａ−１
【０４９３】
【化１１０】
0004422891.tif 000103
【０４９４】
６０℃において、無水のＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）１０ｍｌ中の、実施例ＩＩＣ−１の化合物７．２ｇを、無水のＤＭＦ２０ｍｌ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド７．８ｇに加える。反応が終了するまで（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で監視する、移動相の塩化メチレン：酢酸エチル５：３）この温度で撹拌を続け、混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水１００ｍｌに取り出し、ほぼ０℃で２０％濃度の塩酸を用いて酸性化する。沈殿を吸引濾過し乾燥させる。
収量４．０ｇ（理論値の６１％）、融点２５０℃。
【０４９５】
実施例Ｉ−１−ａ−２
【０４９６】
【化１１１】
0004422891.tif 000104
【０４９７】
ＤＭＦ５０ｍｌ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１２ｇ及び化合物ＩＩ−Ｅ５．３ｇを８０℃で２時間撹拌する。この混合物をトルエンと混合し、減圧下で濃縮する。残留物を氷−水３０ｍｌ中に取り出し、ｐＨがほぼ５〜６になるまで２０％濃度の塩酸とほぼ０℃で混合する。この混合物を吸引濾過し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、塩化メチレン／酢酸エチル５／３）で精製する。
収量１．１５ｇ（理論値の３６％）、融点１６３℃。
【０４９８】
実施例Ｉ−１−ａ−３
【０４９９】
【化１１２】
0004422891.tif 000105
【０５００】
同様にして、実施例ＩＩ−Ｂ−２の化合物から出発して、上述した化合物（融点＞２５０℃）を得る。
【０５０１】
実施例Ｉ−１−ａ−４
【０５０２】
【化１１３】
0004422891.tif 000106
【０５０３】
上で説明した方法により、同様にして下記表２５に列挙する式（Ｉ−１−ａ）の化合物を製造する。
【０５０４】
【表２５】
0004422891.tif 000107
【０５０５】
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０５０６】
【化１１４】
0004422891.tif 000108
【０５０７】
実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物２ｇを、酢酸エチル５０ｍｌ中のトリエチルアミン１．１ｍｌ及び塩化イソ−ブチリル０．７５ｇと共に４時間還流下で加熱する。混合物を濃縮し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける（移動相ヘキサン：アセトン７：３）。
収量１．１５ｇ（理論値の４８％）、融点２４７℃。
【０５０８】
実施例Ｉ−１−ｂ−２
実施例Ｉ−１−ｂ−１の方法で、融点１８９℃の下記化合物が得られる。
【０５０９】
【化１１５】
0004422891.tif 000109
【０５１０】
実施例Ｉ−１−ｃ−１
【０５１１】
【化１１６】
0004422891.tif 000110
【０５１２】
０℃において、無水の塩化メチレン５ｍｌ中のクロロギ酸エチル０．４ｍｌを無水塩化メチレン５０ｍｌ中の実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物１．３ｇとトリエチルアミン０．６ｍｌに滴加し、冷却せずにこの混合物を１日以上撹拌する。次に混合物を毎回０．５Ｎ  ＮａＯＨ５０ｍｌを用いて２回洗浄し、乾燥させ、濃縮する。収量０．７０ｇ（理論値の４５％）、融点１９６℃。
【０５１３】
実施例Ｉ−２−ａ−１
【０５１４】
【化１１７】
0004422891.tif 000111
【０５１５】
実施例ＩＩＩ−Ａ−１の化合物３４．６ｇを含む溶液を、無水ＤＭＦ１００ｍｌ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１１．２２ｇに滴加し、この混合物を室温で一晩撹拌する。後処理のために、反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ１ｌに滴加し、塩化メチレンで抽出し、乾燥し、濃縮する。残留物を酢酸エチルを用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。
収量５．５ｇ（理論値の１８％）、融点１９０〜１９５℃。
【０５１６】
実施例Ｉ−２−ａ−２
【０５１７】
【化１１８】
0004422891.tif 000112
【０５１８】
０℃〜１０℃で、ＤＭＦ１５ｍｌ中に溶解した実施例ＩＩＩ−２の化合物１５ｇを、ＤＭＦ５ｍｌ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド６．７２ｇに滴加する。混合物を室温で一晩撹拌し、濃縮し、残留物を水中に取り出し、氷で冷却しながらＨＣｌで酸性化する。沈殿を吸引濾過し、乾燥させる。
収量１０．９ｇ（理論値の６２％）、融点７４〜８０℃。
【０５１９】
実施例Ｉ−２−ａ−１及びＩ−２−ａ−２の方法及び／又は一般的な製造手順に従って、式Ｉ−２−ａの下記化合物が得られる。
【０５２０】
【表２６】
0004422891.tif 000113
【０５２１】
実施例Ｉ−２−ａ−１１
【０５２２】
【化１１９】
0004422891.tif 000114
【０５２３】
室温で、実施例（ＩＩＩ−Ｃ−１）の化合物９．３ｇをＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）４０ｍｌ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド６．５ｇに滴加し、反応混合物を十分に暖める。室温で一日間撹拌を続け、次に反応混合物を水と混合し、塩化メチレンで抽出する。水性相をＨＣｌを用いて酸性化し（ｐＨ２−３）、塩化メチレンで抽出する。有機相を濃縮する。収量３．４０ｇ（理論値の６８％）、融点２７２℃。
【０５２４】
上で説明した方法で、下記表２７に列挙する式（Ｉ−２−ａ）の化合物を同様にして製造する。
【０５２５】
【表２７】
0004422891.tif 000115
【０５２６】
実施例Ｉ−２−ｂ−１
【０５２７】
【化１２０】
0004422891.tif 000116
【０５２８】
０〜１０℃で、塩化メチレン１０ｍｌ中に溶解した塩化ピバロイル１．２４ｇを、塩化メチレン４０ｍｌ中の実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物３．００ｇ及びトリエチルアミン１．５２ｍｌに滴加し、混合物を室温で一晩撹拌する。反応混合物を、１０％濃度のクエン酸溶液、ＮａＨＣＯ3 溶液及びＮａＣｌ溶液１０ｍｌを用いて連続的に洗浄し、乾燥し、濃縮する。移動相としてシクロヘキサン：酢酸エチル３：１を用いるシリカゲル上で残留物をクロマトグラフィーにかける。収量１．７９ｇ（理論値の４７％）、融点１３３〜１３６℃。
【０５２９】
実施例Ｉ−２−ｂ−２
【０５３０】
【化１２１】
0004422891.tif 000117
【０５３１】
室温で、実施例Ｉ−２−ｂ−１の化合物０．９６ｇ、ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２５ｇ及びモレキュラーシーブ３Ａ１ｇをネタノール１５ｍｌ中で１２時間撹拌する。モレキュラーシーブを濾別し、濾液を濃縮し、残留物を水と塩化メチレン間に分配し、有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。残留物を、シクロヘキサン：酢酸エチル５：１を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。
収量０．３９ｇ（理論値の３９％）、融点１１５−１２７℃。
【０５３２】
実施例Ｉ−２−ｂ−１及びＩ−２−ｂ−２の方法及び／又は一般的な製造手順に従って、式Ｉ−２−ｂの下記化合物を得る。
【０５３３】
【表２８】
0004422891.tif 000118
【０５３４】
実施例Ｉ−２−ｃ−１
【０５３５】
【化１２２】
0004422891.tif 000119
【０５３６】
実施例Ｉ−２−ｂ−１の方法に従って、塩化ピバロイルの代わりにクロロギ酸イソプロピルを用いた場合には、上に描いた化合物は理論値の４６％の収率で得られる。
融点１４０〜１４１℃。
【０５３７】
実施例Ｉ−２−ｃ−２
【０５３８】
【化１２３】
0004422891.tif 000120
【０５３９】
実施例Ｉ−２−ｂ−１の方法に従って、塩化ピバロイルの代わりにクロロチオギ酸イソプロピルを用いた場合には、上に描いた化合物は油状物として１．３ｇの収量で得られる。
【０５４０】
実施例Ｉ−２−ｃ−１及びＩ−２−ｃ−２の方法及び／又は一般的な製造手順に従って、式Ｉ−２−ｃの下記化合物が得られる。
【０５４１】
【表２９】
0004422891.tif 000121
【０５４２】
実施例ＩＩ−Ｂ−１
【０５４３】
【化１２４】
0004422891.tif 000122
【０５４４】
３０〜４０℃の内部温度で、実施例ＸＸ−Ｃ−１の化合物５０ｇから成る懸濁液を、濃硫酸７５ｇに滴加し、混合物をこの温度でさらに２時間撹拌する。次に、４０℃の内部温度が生じるようにメタノール１１０ｍｌを滴加する。その後、４０〜７０℃でさらに６時間撹拌を継続する。混合物を氷６００ｇ上に注ぎ、ＮａＨＣＯ3 水溶液と混合し、塩化メチレンで抽出する。
収量４０ｇ（理論値の７４％）、融点１３６−１３７℃。
【０５４５】
実施例ＩＩ−Ｂ−２
【０５４６】
【化１２５】
0004422891.tif 000123
【０５４７】
実施例ＩＩ−Ｂ−１の方法に従って、実施例ＸＸ−Ｂ−１の化合物６９ｇから、上に描いた化合物１１．７ｇ（理論値の１５％）を得る。融点１１８−１２０℃。
【０５４８】
実施例ＩＩ−Ｃ−１
【０５４９】
【化１２６】
0004422891.tif 000124
【０５５０】
室温で、ピリジン５０ｍｌ中の実施例ＩＩ−Ｂ−１の化合物２０ｇをＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩４．２ｇと混合し、この混合物を５０℃で４時間撹拌する。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をほぼ５０ｍｌの水と混合し、塩化メチレンで３回抽出する。集めた有機相を乾燥し、濃縮する。残留物を、塩化メチレン：酢酸エチル５：３を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。
収率１９．９％（理論値の９９％）、融点１５８−１６０℃。
【０５５１】
実施例ＩＩ−Ｅ−１
【０５５２】
【化１２７】
0004422891.tif 000125
【０５５３】
−１０〜０℃で、テトラヒドロフラン２００ｍｌ中の式（ＸＶ）
【０５５４】
【化１２８】
0004422891.tif 000126
【０５５５】
の化合物３２ｇとトリエチルアミン５７ｍｌとを、２，４−ジメチルフェニルアセチルクロリド３４ｇと混合し、この混合物を室温で１日間撹拌する。混合物を吸引濾過し、濾液を濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。収量５．３ｇ。
1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２．１９−２．２５（４ｓ，１２Ｈ，ＡｒＣＨ3 ）、４．６３−４．６９、４．８２−４．８６（ｍ，１Ｈ，ＣＯ−Ｏ−ＣＨ）、６．９−７．０６（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
実施例ＩＩＩ−１
【０５５６】
【化１２９】
0004422891.tif 000127
【０５５７】
２，４，６−トリメチルフェニルアセチルクロリド２９．５５ｇを、トルエン１５０ｍｌ中のエチル１−ヒドロキシ−４−オキソ−シクロヘキサンカルボン酸エステル２７．９０ｇに加え、この混合物を還流下で一晩加熱する。次に混合物を減圧下で濃縮し、さらなる精製を行うことなしに、粗生成物を縮合環化反応に使用する。
収量４２．９ｇ（理論値の８２％）、油状物。
【０５５８】
実施例ＩＩＩ−２
【０５５９】
【化１３０】
0004422891.tif 000128
【０５６０】
０〜１０℃で、２，４，６−トリメチルフェニルアセチルクロリド９．１４ｇを、塩化メチレン１００ｍｌ中の実施例ＸＸＩ−３の化合物１０ｇ及びトリエチルアミン５．６ｇに滴加し、この混合物を室温で一晩撹拌する。次に混合物を水で洗浄し、有機相を乾燥し、濃縮する。
収量１５．１４ｇ、油状物。
【０５６１】
実施例ＩＩＩ−１及びＩＩＩ−２の方法及び／又は一般的な製造手順に従って、式ＩＩＩの下記化合物を得る：
【０５６２】
【表３０】
0004422891.tif 000129
【０５６３】
実施例ＩＩＩ−Ｃ−１
【０５６４】
【化１３１】
0004422891.tif 000130
【０５６５】
室温で、トルエン２００ｍｌ中の実施例（ＸＸＩ−２）の化合物１１ｇを２，４−ジクロロフェニルアセチルクロリド４０ｇ（３．５当量）と混合し、混合物を還流下で１日間加熱する。この混合物を濃縮し、残留物をヘキサン／酢酸エチル２／１を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。融点５７℃。
【０５６６】
実施例ＸＩＸ−１
【０５６７】
【化１３２】
0004422891.tif 000131
【０５６８】
室温で、４−ヒドロキシシクロヘキサノン２４８．３ｇを、２５％濃度のアンモニア溶液４１４．２ｇ、塩化アンモニウム１３９．６ｇ、シアン化ナトリウム１２７．９ｇ及び水３９２ｍｌの混合物に滴加し、この混合物を４５℃で一晩撹拌する。沈殿物を吸引濾過し、乾燥させる。
収量１９７ｇ（理論値の６４％）、融点１３０℃。
【０５６９】
実施例ＸＩＸ−２
【０５７０】
【化１３３】
0004422891.tif 000132
【０５７１】
室温において、実施例ＸＸＶ−１の化合物３６．０ｇを、水４６ｍｌ中の２５％濃度のアンモニア溶液４８．５ｇ、塩化アンモニウム１６．４ｇ及びシアン化ナトリウム１５．０ｇの混合物に滴加し、この混合物を３８℃で一晩撹拌する。塩化メチレンによる抽出と通例の後処理を行うと、上に描いた化合物３３．８ｇ  （理論値の７９％）が油状物として生じる。
【０５７２】
実施例ＸＸ−Ａ−１
【０５７３】
【化１３４】
0004422891.tif 000133
【０５７４】
−２０℃で、ＴＨＦ５０ｍｌ中の２，４−ジクロロフェニルアセチルクロリド７９ｇを、ＴＨＦ５００ｍｌ中の実施例ＸＩＸ−１の１−シアノ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミン４９ｇ及びトリエチルアミン４９ｍｌに加える。この混合物を室温で１日間撹拌し、０．５ＮＨＣｌ１ｌで抽出し、有機相を乾燥させ、濃縮する。
収量７０ｇ（理論値の６１％）、融点１４８−１５０℃。
【０５７５】
実施例ＸＸ−Ｂ−１
【０５７６】
【化１３５】
0004422891.tif 000134
【０５７７】
実施例ＸＸ−Ａ−１の化合物７０ｇを、実施例ＸＸＶ−１の方法で酸化する。
収量６９．０ｇ（理論値の９９％）、融点７６−７８℃。
【０５７８】
実施例ＸＸ−Ｃ−１
【０５７９】
【化１３６】
0004422891.tif 000135
【０５８０】
ほぼ０℃において、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）５０ｍｌ中の２，４，６−トリメチルフェニルアセチルクロリド４０ｇを、ＴＨＦ１００ｍｌ中の実施例ＸＩＸ−１の化合物３３ｇ及びトリエチルアミン３２ｍｌに加え、この混合物を室温で２時間撹拌する。後処理のために、反応混合物を１Ｎ  ＮａＯＨ１ｌと共に振とうし、有機相を分離し、乾燥し、濃縮する。
収量５２ｇ（理論値の７９％）、融点２２４℃。
【０５８１】
実施例ＸＸＩ−１
【０５８２】
【化１３７】
0004422891.tif 000136
【０５８３】
室温において、シアン化水素２８．７ｍｌを、エタノール１０２ｍｌ中のシクロヘキサンジオン１，４−モノエチレングリコール（市場で入手可能）１０２．０ｇ及びトリエチルアミン０．６ｍｌに滴加し、この混合物を室温で１時間撹拌する。この混合物をＨＣｌガスを飽和させたエタノール２２９ｍｌと０〜５℃で混合し、室温で一晩撹拌する。次に混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水９８０ｍｌ中で室温において一晩撹拌する。混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を飽和Ｋ2ＣＯ3溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮する。
収量６８．３ｇ（理論値の５０％）、油状物。
【０５８４】
実施例ＸＸＩ−２
【０５８５】
【化１３８】
0004422891.tif 000137
【０５８６】
−２０〜０℃において、ｎ−ブタノール５ｌ中の実施例ＸＸＸ−１の化合物のほぼ１ｋｇにＨＣｌガスを飽和させる。この混合物を０℃でほぼ３時間撹拌し、その後冷却せずに一晩撹拌する。
【０５８７】
真空を適用し、残留物をほぼ５ｌの水と混合し、室温で１時間撹拌する。この混合物を２．５ｌの塩化メチレンで抽出し、乾燥させ、濃縮する。
収量１３７６ｇ（理論値の８１％）、黄色油状物。
【０５８８】
実施例ＸＸＩ−３
【０５８９】
【化１３９】
0004422891.tif 000138
【０５９０】
ピリジン２０ｍｌ中の実施例ＸＸＩ−１の化合物１．８６ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．８８ｇを５０℃で一晩撹拌する。この混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水と塩化メチレン中に取り出し、１０％濃度のクエン酸で洗浄し、有機相を乾燥させ、濃縮する。
収量１．７ｇ、油状物。
【０５９１】
実施例ＸＸＶ−１
【０５９２】
【化１４０】
0004422891.tif 000139
【０５９３】
−７０℃で、初めに塩化オキサリル１１ｍｌを塩化メチレン３００ｍｌ中に入れる。ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）１０ｍｌを加え、混合物を−３５℃で３分間撹拌する。この混合物をもう一度−７０℃まで冷却し、実施例ＸＸＶＩ−１の化合物１５０ｇを１０％濃度の塩化メチレン溶液として１時間の期間にわたって加える。−３５℃でさらに１５分間撹拌を継続し、トリエチルアミン１３０ｍｌを加え、次に混合物を室温で１時間撹拌する。混合物を注意深く水と混合し、塩化メチレンで抽出し、シリカゲルを通して濾過する。
収量７．９ｇ（理論値の５６％）、油状物。
【０５９４】
実施例ＸＸＶＩ−１
【０５９５】
【化１４１】
0004422891.tif 000140
【０５９６】
室温において、ピリジン５０ｍｌ中の４−ヒドロキシシクロヘキサノン５．７ｇをＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩４．２ｇと混合し、この混合物を５０℃で４時間撹拌する。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をほぼ５０ｍｌの水中に取り出し、塩化メチレンで３回抽出する。集めた有機相を乾燥させ、濃縮する。
収量６．９ｇ（理論値の９６％）、油状物。
【０５９７】
実施例ＸＸＶＩＩ−１
【０５９８】
【化１４２】
0004422891.tif 000141
【０５９９】
エタノール１６００ｍｌ中に実施例ＸＸＶ−１の化合物７０．５ｇを含む溶液を水１６００ｍｌ中の炭酸アンモニウム４４６．４ｇとシアン化ナトリウム９８．０ｇに加え、この混合物を６０℃で１０時間撹拌する。次に混合物を５℃まで冷却し、沈殿物を吸引濾過する。
収量１５６．７ｇ（理論値の７４％）、融点＞２５０℃。
【０６００】
実施例ＸＸＸ−１
【０６０１】
【化１４３】
0004422891.tif 000142
【０６０２】
室温で、シアン化水素２４９．５ｇを、ほぼ４５分の期間にわたって、４−ヒドロキシシクロヘキサノン１００４．４ｇとトリエチルアミン３．７０ｍｌに滴加し、この混合物を６５℃でほぼ１時間撹拌する。
【０６０３】
８５％濃度のｏ−リン酸０．６ｍｌで安定化し、水流ポンプによる真空下で乾燥させる。粗生成物を、さらなる精製を加えることなしに、式（ＸＸＩ）の化合物に転化させる。
【０６０４】
使用実施例
実施例Ａ
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）−テスト
溶  媒：ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒と上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０６０５】
モモアカアブラムシ［ｐｅａｃｈ  ａｆｆｉｄｓ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）］を密に寄生させたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理する。
【０６０６】
所定期間後に、駆除パーセントを決定する。１００％は全てのアブラムシが駆除されたことを意味し、０％はアブラムシのいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０６０７】
このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｂ−４、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−９、Ｉ−２−ｂ−８、Ｉ−２−ｃ−５、Ｉ−２−ｂ−９、Ｉ−２−ｃ−６、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１１、Ｉ−２−ｂ−１２、Ｉ−２−ｃ−７、Ｉ−１−ａ−１及びＩ−１−ｂ−１の化合物は、０．１％という典型的な活性化合物濃度で、６日後にそれぞれの場合に１００％の駆除を成し遂げた。
【０６０８】
実施例Ｂ
ネホテティクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）−テスト
溶  媒：ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０６０９】
イネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）の苗を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理し、苗がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ［ｇｒｅｅｎ  ｒｉｃｅ  ｌｅａｆ  ｈｏｐｐｅｒｓ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）］の幼虫を住まわせる。
【０６１０】
所定期間後に、駆除％を決定する。１００％は全てのヨコバイが駆除されたことを意味し、０％はヨコバイのいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０６１１】
このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｂ−４、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ｃ−３、Ｉ−２−ｂ−７、Ｉ−２−ｃ−４、Ｉ−２−ａ−７、Ｉ−２−ａ−９、Ｉ−２−ｂ−９、Ｉ−２−ｃ−６、Ｉ−１−ａ−１及びＩ−１−ｂ−１の化合物は、０．１％という典型的な活性化合物濃度において、６日後にそれぞれの場合に１００％の駆除を成し遂げた。
【０６１２】
実施例Ｃ
パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）−テスト
溶  媒：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【０６１３】
全ての発育段階のリンゴハダニ［ｆｒｕｉｔ  ｔｒｅｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）］を密に寄生させた、ほぼ３０ｃｍの高さのプラムの木［Ｐｌｕｍ  ｔｒｅｅｓ（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）］に、所定濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０６１４】
所定の期間後に、効果％を決定する。１００％は全てのハダニが駆除されたことを意味し、０％はハダニのいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０６１５】
このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−２−ｂ−２の化合物は、０．０２％という典型的な活性化合物濃度で、７日後に１００％の効果を示した。
【０６１６】
実施例Ｄ
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト
溶  媒：ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０６１７】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル［ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼虫を住まわせる。
【０６１８】
所定の期間後に、駆除％を決定する。１００％は全てのビートルの幼虫が駆除されたことを意味し、０％はビートルの幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０６１９】
このテストにおいて、例えば、製造実施例Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｃ−６、Ｉ−１−ａ−１及びＩ−１−ｂ−１の化合物は、０．１％という典型的な活性化合物濃度で、７日後にそれぞれの場合に１００％の駆除を成し遂げた。
【０６２０】
実施例Ｅ
ヤガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  Ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）テスト
溶  媒：ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０６２１】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理し、葉が湿っている間にヤガ［ｏｗｌｅｔ  ｍｏｔｈ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）］の幼虫を住まわせる。
【０６２２】
所定の期間後に、駆除％を決定する。１００％はすべての幼虫が駆除されたことを意味し、０％は、幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０６２３】
このテストにおいて、例えば、製造実施例Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｃ−５、Ｉ−１−ａ−１及びＩ−１−ｂ−１の化合物は、０．１％という典型的な活性化合物濃度で、７日後にそれぞれの場合に１００％の駆除を成し遂げた。
【０６２４】
実施例Ｆ
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）テスト（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶  媒：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０６２５】
全ての段階のナミハダニ［ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ  （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）］を密に寄生させたインゲンマメ［Ｂｅａｎ  ｐｌａｎｔｓ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）］を所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬する。
【０６２６】
所定期間後に、活性％を決定する。１００％は全てのハダニが駆除されたことを意味し、０％はハダニのいずれもが駆除されなかったことを意味する。
【０６２７】
このテストにおいて、例えば、製造実施例Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｂ−４、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｃ−３、Ｉ−２−ｃ−５、Ｉ−２−ｂ−９、Ｉ−２−ｃ−６、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１１及びＩ−１−ｂ−１の化合物は、０．０１という典型的な活性化合物濃度で、７日後にそれぞれの場合に１００％の駆除を成し遂げた。
【０６２８】
実施例Ｇ
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の耐性／ＳＰ−耐
性パークハースト変種（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ−Ｓｔｒａｉｎ）に関するテスト
テスト動物：十分に成長した雌の成虫
溶    媒  ：ジメチルスルホキシド
活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍｌ中に溶解し、同じ溶媒で希釈して比較的希薄な濃度にする。
【０６２９】
テストを５回反復して行う。溶液１μｌを腹部に注射し、この動物を皿に移し、空気調整された部屋に入れておく。７日後に産卵抑制を介して活性を決定する。１００％はマダニのいずれもが卵を生まなかったことを意味する。
【０６３０】
このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−１−ａ−１及びＩ−１−ｂ−１の化合物は、２０μｇ／動物という典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合に１００％の活性を示した。
【０６３１】
実施例Ｈ
ブローフライ（Ｂｌｏｗｆｌｙ）の幼虫テスト／発育抑制作用
テスト動物：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫
溶    媒  ：ジメチルスルホキシド
活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍｌ中に溶解し、蒸留水で希釈して比較的希薄な濃度に調整する。
【０６３２】
ほぼ１ｃｍ3の馬肉とテストすべき活性化合物製剤０．５ｍｌを入れた試験管にほぼ２０匹のヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を導入する。２４時間後と４８時間後に、活性化合物製剤の効力を決定する。底が砂で覆われたビーカー中に試験管を移す。さらに２日後、試験管を取り除き、蛹を数える。
【０６３３】
非処理対照の発育期間の１．５倍の期間後に発生したハエの数によって、活性化合物製剤の活性を評価する。１００％はハエが全く発生しなかったことを意味し、０％は全てのハエが正常に発生したことを意味する。
【０６３４】
このテストにおいて、例えば製造実施例Ｉ−２−ｂ−２及びＩ−１−ａ−１の化合物は、１０００ｐｐｍという典型的な活性化合物濃度において、それぞれの場合に１００％の活性を示した。