(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されることを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物。
【化１】
0004420668.tif 000048
［式（１）において、Ｗは多価の有機基を示す。ｍ、ｎは、同一又は異なって、１以上の整数である。ｐは０又は１を示し、ｑは０又は１を示す。Ｒ1は「−ＮＨＣＯ−」又は「−ＯＣＯＣ（Ｒ4a）Ｈ−Ｃ（Ｒ4b）（Ｒ4C）−」を示し、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4Cは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基である。Ｒ2は炭素−炭素不飽和結合を有する有機基である。Ｒ3は「−ＣＯＯ−」、「−Ｒ5Ｏ−」、「−Ｒ5Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ5Ｎ（Ｒ6）−ＣＯＮＨ−」又は「−Ｒ5Ｏ−ＣＯＮＨ−」を示し、Ｒ5は２価の有機基であり、Ｒ6は水素原子又は有機基である。ｐ、ｑのうち少なくとも一方は１である。
Ｘは下記式（２ａ）〜（２ｄ）で表される基を示す。但し、ｐが１で且つＲ3が「−ＣＯＯ−」又は「−Ｒ5Ｏ−」であるとともに、ｑが１で且つＲ1が「−ＯＣＯＣ（Ｒ4a）Ｈ−Ｃ（Ｒ4b）（Ｒ4c）−」である場合、Ｘは下記式（２ｃ）ではない。
【化２】
0004420668.tif 000049
式（２ａ）〜（２ｄ）において、Ｒ7は２価の有機基を示す。Ｒ8、Ｒ9は、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ10は２価の有機基である。Ｒ11は２価の有機基である。Ｙは「−Ｓｉ（ＯＲ12a）h（Ｒ13a）3-h基を有していてもよい有機基（Ｒ12a、Ｒ13aは、同一、又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｈは１〜３の整数である）」を示す。Ｙ1、Ｙ2は、同一又は異なって、「−Ｓｉ（ＯＲ12b）i（Ｒ13b）3-i基を有していてもよい有機基（Ｒ12b、Ｒ13bは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｉは１〜３の整数である）」を示す。ｔは１〜３の整数を示す。
また、式（２ａ）又は（２ｂ）におけるＹ、Ｙ1、Ｙ2が、下記式（３ａ）〜（３ｅ）で表される基である。
【化３】
0004420668.tif 000050
式（３ａ）〜（３ｅ）において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17は、同一又は異なって、水素原子、炭化水素基、カルボキシ−炭化水素基、置換オキシカルボニル基を示す。Ｚは水素原子、「−Ｓｉ（ＯＲ12c）j（Ｒ13c）3-j基を有していてもよい有機基（Ｒ12c、Ｒ13cは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｊは１〜３の整数である）」を示す。Ｒ18は水素原子又は有機基である。Ｒ19は有機基である。Ｒ20は水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ21は２価の有機基を示す。Ｙ3、Ｙ4は、同一又は異なって、水素原子又は「−Ｓｉ（ＯＲ12d）k（Ｒ13d）3-k基を有していてもよい有機基（Ｒ12d、Ｒ13dは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｋは１〜３の整数である）」を示し、Ｙ3、Ｙ4のうち少なくとも一方は水素原子ではない。
ただし、Ｒ1が「−ＯＣＯＣ（Ｒ4a）Ｈ−Ｃ（Ｒ4b）（Ｒ4c）−」であり、Ｒ3が「−ＣＯＯ−」である場合、Ｘが式（２ａ）又は（２ｂ）で表される基を示す化合物のうち、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2が、式（３ａ）〜（３ｃ）および（３ｅ）で表される基である。なお、この場合、式（３ａ）で表され、且つ式（３ａ）におけるＺが置換オキシカルボニル基である時は、該Ｚの置換オキシカルボニル基は、アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基である。
また、Ｒ1が「−ＮＨＣＯ−」であり、Ｒ3が「−ＣＯＯ−」である場合、Ｘが式（２ａ）又は（２ｂ）で表される基を示す化合物のうち、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2が、式（３ａ）〜（３ｂ）および（３ｄ）〜（３ｅ）で表される基である。なお、この場合、式（３ｄ）で表される基Ｒ20は、炭化水素基である。］
【請求項２】
下記式（１ａ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物である請求項１記載の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物。
【化４】
0004420668.tif 000051
［但し、ＬA1は分子末端に式（４ａ）で示される基と、他の分子末端に式（４ｂ）で示される基を有する（メタ）アクリル系又はアリル系化合物の残基を示す。
【化５】
0004420668.tif 000052
ＬA2はカルボニル基又はメチレン基を示す。ＲA1はＬA2がカルボニル基のとき水素原子又はメチル基、ＬA2がメチレン基のとき水素原子を示す。ＲA2は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。ｍA、ｎAは、同一又は異なって、１〜３の整数を示す。ＸAは、下記式（５ａ）〜（５ｄ）、（５ｆ）〜（５ｇ）で示される基を示す。］
【化６】
0004420668.tif 000053
【化７】
0004420668.tif 000054
但し、ＲAは水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ＲA3は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。ＲA4は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基又はアリーレン基を示す。ＲA5は水素原子又は炭素数１〜２０個のアルコキシ−カルボニル基を示す。ＲA6は水素原子、カルボキシメチル基又はメチル基を示す。ＲA7は分子量５００以下の有機基を示す。ＲA8は分子量３０００以下の有機基を示す。ＲA10は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基又はアリーレン基を示す。ＺAは水素原子、アミノ基、分子量５００以下の有機基又は下記式（６）で示される基を示す。
【化８】
0004420668.tif 000055
（ＲA13は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基、アリーレン基、アルキレンオキシ基又はアリーレンオキシ基を示す。ＲA14は水素原子若しくは炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ＲA15は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示す。ｔA'は１〜３の整数を示す。）
ＶA1、ＶA2及びＶA3は、下記式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）及び（７ｄ）で示される基を、それぞれ示す。ＶA4はＶAが式（７ａ）又は（７ｂ）のとき式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）又は（７ｄ）で示される基を示し、ＶA3が式（７ｃ）のとき式（７ａ）、（７ｂ）又は（７ｄ）で示される基を示し、ＶA3が式（７ｄ）のとき水素原子を示す。
【化９】
0004420668.tif 000056
但し、上記式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）又は（７ｄ）におけるＲA5、ＲA6、ＲA7及びＲA8は上記と同意義である。
また、前記式（５ａ）において、「−Ｃ（＝Ｏ）−ＺA」が置換オキシカルボニル基である場合、該「−Ｃ（＝Ｏ）−ＺA」の置換オキシカルボニル基は、アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基である。
【請求項３】
下記式（１ｂ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物である請求項１記載の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物。
【化１０】
0004420668.tif 000057
但し、ＬBは下記式（８ａ）、（８ｂ）、（８ｃ）及び（８ｄ）で示される基を示す。ＲB3は水素原子又はメチル基を示す。ＲB4は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。ＲBは水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ｐBは１〜３の整数を示す。ＲB5は下記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）を示す．ＲB6は分子量１０００以下の２価の有機基を示す。ＲB7は下記式（１０ａ）又は（１０ｂ）で示される基を示す。ＲB8は水素原子又は分子量５００以下の有機基を示す。
【化１１】
0004420668.tif 000058
（ＲB9は水素原子又はメチル基を示す。）
ＲB1は分子量５，０００以下の２価の有機基を示し、ＲB2はＬBが式（８ａ）又は（８ｂ）のとき下記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基を示し、ＬBが式（８ｄ）のとき下記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基を示す．
【化１２】
0004420668.tif 000059
【化１３】
0004420668.tif 000060
但し、ＲB10は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基又はアリーレン基を示す。ＲB11は水素原子又は炭素数１〜２０個のアルコキシ−カルボニル基を示す。ＲB13は水素原子、カルボキシメチル基又はメチル基を示す。ＲB14は分子量５００以下の有機基を示す。ＲB16は、炭素数１〜１０個のアルキル基又は炭素数６〜１２個のアリール基を示す。ＲB17は分子量５００以下の２価の有機基を示す。
又、ＺBは水素原子、アミノ基、分子量５００以下の有機基又は下記式（１２）で示される基を示す。
【化１４】
0004420668.tif 000061
（ＲB19は炭素数１〜１０個の側鎖が有ってもよいアルキレン基、アリーレン基、アルキレンオキシ基又はアリーレンオキシ基を示す。ＲB20は水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ＲB21は水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ｔB'は１〜３の整数を示す。）
ＶB1、ＶB2及びＶB3は下記式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１３ｃ）又は（１３ｄ）で示される基を、それぞれ示す。ＶB4はＶB3が式（１３ａ）又は（１３ｂ）のとき式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１３ｃ）又は（１３ｄ）で示される基を示し、ＶB3が式（１３ｃ）のとき（１３ａ）、（１３ｂ）又は（１３ｄ）で示される基を示し、ＶB3が式（１３ｄ）のとき水素原子を示す。
【化１５】
0004420668.tif 000062
但し、上記式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１３ｃ）又は（１３ｄ）におけるＲB11、ＲB13、ＲB14、ＲB15及びＺBは上記と同意義である。
【請求項４】
下記式（１４）で示される多価（メタ）アクリレート系化合物又は多価アリル系化合物と、下記式（１５ａ）、（１５ｂ）、（１５ｃ）、（１５ｄ）、（１５ｆ）又は（１５ｇ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ａ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法。
【化１６】
0004420668.tif 000063
【化１７】
0004420668.tif 000064
但し、上記式（１４）におけるＬA1、ＬA2、ＲA1、ＲA2、ｍA及びｎAは上記と同意義である。上記式（１５ａ）、（１５ｂ）、（１５ｃ）、（１５ｄ）、（１５ｆ）及び（１５ｇ）におけるｔA、ＲA3、ＲA4、ＲA5、ＲA6、ＲA7、ＲA8、ＲA10、ＶA1、ＶA2、ＶA3、ＶA4及びＺAは上記と同意義である。
また、前記式（１５ａ）において、「−Ｃ（＝Ｏ）−ＺA」が置換オキシカルボニル基である場合、該「−Ｃ（＝Ｏ）−ＺA」の置換オキシカルボニル基は、アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基である。
【請求項５】
上記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基を有し、且つイソシアネート基を有する化合物と、下記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬBが上記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基であるとともに、ＲB2が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）又は（１１ｇ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法。
【化１８】
0004420668.tif 000065
【化１９】
0004420668.tif 000066
【化２０】
0004420668.tif 000067
但し、上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）及び（１６ｇ）におけるＲB、ＲB4、ＲB10、ｔB、ＲB11、ＲB13、ＲB14、ＲB16、ＲB17、ＶB1、ＶB2、ＶB3及びＶB4は上記と同意義である。
【請求項６】
下記式（１７）で示される化合物と、下記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬBが上記式（８ｃ）で示される基であるとともに、ＲB2が上記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法。
【化２１】
0004420668.tif 000068
但し、上記式（１７）におけるＲB、ＲB4、ＲB1及びｔBは上記と同意義である。又、上記式（１８ａ）、（１８ｂ）及び（１８ｃ）におけるＲB6及びＲB7は上記と同意義であり、上記式（１８ｃ）におけるＲB8は上記と同意義である。
【請求項７】
下記式（１９）で示される化合物、および上記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物の反応により得られる下記式（２０）で示される化合物と、上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬBが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲB2が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）又は（１１ｇ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法。
【化２２】
0004420668.tif 000069
但し、上記式（２０）におけるＲB22は上記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）で示される基を同意義である。
【請求項８】
上記式（１９）で示される化合物、及び上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は下記式（２１）で示される化合物の反応により得られる下記式（２２）で示される化合物と、上記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬBが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲB2が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法。
【化２３】
0004420668.tif 000070
但し、上記式（２１）におけるＲB、ＲB4、ＲB10及びｔBは上記と同意義である。上記式（２２）におけるＲB23は（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基と同意義である。
【請求項９】
下記式（２３）で示される化合物と、上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は（２１）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬBが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲB2が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法。
【化２４】
0004420668.tif 000071
但し、上記式（２３）におけるＲB24は分子量３００以下の炭素−炭素不飽和結合を有する有機基を示す。
【請求項１０】
請求項１乃至９のいずれか一項に記載の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を単量体成分とすることを特徴とする珪素原子含有ポリマー。
【請求項１１】
加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物と、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体との共重合により得られる請求項１０記載の珪素原子含有ポリマー。
【請求項１２】
末端に加水分解性珪素基を含有する化合物の存在下、加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物と、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体とを共重合させて得られる請求項１１記載の珪素原子含有ポリマー。
【請求項１３】
加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物と、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体とをエマルジョン重合させて得られる請求項１０乃至１２のいずれか一項に記載の珪素原子含有ポリマー。
【請求項１４】
請求項１０乃至１３のいずれか一項に記載の珪素原子含有ポリマーを含んでいることを特徴とするエマルジョン。
【請求項１５】
請求項１４記載のエマルジョンを含有することを特徴とするエマルジョン型接着剤。
【請求項１６】
請求項１４記載のエマルジョンを含有することを特徴とするエマルジョン型コーティング剤。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物およびその製造方法、珪素原子含有ポリマー並びにそのエマルジョンに関し、より詳細には、接着剤、シーリング材、塗料等の接着性、耐水性や耐候性を向上させる用途等に適した加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物およびその製造方法、前記加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を単量体成分とする珪素原子含有ポリマー並びにそのエマルジョンに関する。
背景技術
接着剤、シーリング材、塗料等に添加して、それらの接着性、耐水性や耐候性を向上させるために、従来、加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物が多く用いられている。このような化合物として、一般的に入手が容易な、例えば、γ−メタクリロイロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロイロキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン等に限定されている。
しかし、反応性の制御や、水中での安定性の制御等様々な利用方法に対処するには、上記の化合物のみでは限界がある。
発明の開示
本発明は、接着剤、シーリング材、コーティング剤（塗料等）などの接着性、耐水性や耐候性等の性能を向上させることが可能な加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物およびその製造方法、珪素原子含有ポリマー並びにそのエマルジョンを提供することを目的とする。
上記目的を達成するために、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、多価（メタ）アクリレート系化合物又は多価アリル系化合物と、特定のアミノシラン化合物とを反応させて得た化合物などが、本発明の目的を達成し得ることを見出して本発明に到達した。また、（メタ）アクリロイル基およびイソシアネート基を有する化合物と、特定のアミノシラン化合物とを反応させて得た分子内に「−ＮＨ−ＣＯ−」結合を有する化合物などが、本発明の目的を達成し得ることを見出して本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記式（１）で表されることを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を要旨とする。
0004420668.tif 000002
［式（１）において、Ｗは多価の有機基を示す。ｍ、ｎは、同一又は異なって、１以上の整数である。ｐは０又は１を示し、ｑは０又は１を示す。Ｒ１は「−ＮＨＣＯ−」又は「−ＯＣＯＣ（Ｒ４ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ４ｂ）（Ｒ４ｃ）−」を示し、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基である。Ｒ２は炭素−炭素不飽和結合を有する有機基である。Ｒ３は「−ＣＯＯ−」、「−Ｒ５Ｏ−」、「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」又は「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」を示し、Ｒ５は２価の有機基であり、Ｒ６は水素原子又は有機基である。ｐ、ｑのうち少なくとも一方は１である。
Ｘは下記式（２ａ）〜（２ｄ）で表される基を示す。但し、ｐが１で且つＲ３が「−ＣＯＯ−」又は「−Ｒ５Ｏ−」であるとともに、ｑが１で且つＲ１が「−ＯＣＯＣ（Ｒ４ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ４ｂ）（Ｒ４ｃ）−」である場合、Ｘは下記式（２ｃ）ではない。
0004420668.tif 000003
式（２ａ）〜（２ｄ）において、Ｒ７は２価の有機基を示す。Ｒ８、Ｒ９は、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ１０は２価の有機基である。Ｒ１１は２価の有機基である。Ｙは「−Ｓｉ（ＯＲ１２ａ）ｈ（Ｒ１３ａ）３−ｈ基を有していてもよい有機基（Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｈは１〜３の整数である）」を示す。Ｙ１、Ｙ２は、同一又は異なって、「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｂ）ｉ（Ｒ１３ｂ）３−ｉ基を有していてもよい有機基（Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ｂは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｉは１〜３の整数である）」を示す。ｔは１〜３の整数を示す。］
本発明では、式（２ａ）におけるＹとしては、下記式（３ａ）〜（３ｅ）で表される基が好ましい。
0004420668.tif 000004
［式（３ａ）〜（３ｅ）において、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、同一又は異なって、水素原子、炭化水素基、カルボキシ−炭化水素基、置換オキシカルボニル基を示す。Ｚは水素原子、「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｃ）ｊ（Ｒ１３ｃ）３−ｊ基を有していてもよい有機基（Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｊは１〜３の整数である）」を示す。Ｒ１８は水素原子又は有機基である。Ｒ１９は有機基である。Ｒ２０は水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ２１は２価の有機基を示す。Ｙ３、Ｙ４は、同一又は異なって、水素原子又は「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｄ）ｋ（Ｒ１３ｄ）３−ｋ基を有していてもよい有機基（Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｋは１〜３の整数である）」を示し、Ｙ３、Ｙ４のうち少なくともいずれか一方は水素原子ではない。］
本発明の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物としては、下記式（１ａ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物を好適に用いることができる。
0004420668.tif 000005
［但し、ＬＡ１は分子末端に式（４ａ）で示される基と、他の分子末端に式（４ｂ）で示される基を有する（メタ）アクリル系又はアリル系化合物の残基を示す。
0004420668.tif 000006
ＬＡ２はカルボニル基又はメチレン基を示す。ＲＡ１はＬＡ２がカルボニル基のとき水素原子又はメチル基、ＬＡ２がメチレン基のとき水素原子を示す。ＲＡ２は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。ｍＡ、ｎＡは、同一又は異なって、１〜３の整数を示す。ＸＡは、下記式（５ａ）〜（５ｇ）で示される基を示す。］
0004420668.tif 000007
0004420668.tif 000008
0004420668.tif 000009
但し、ＲＡは水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ＲＡ３は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。ＲＡ４は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基又はアリーレン基を示す。ＲＡ５は水素原子又は炭素数１〜２０個のアルコキシ−カルボニル基を示す。ＲＡ６は水素原子、カルボキシメチル基又はメチル基を示す。ＲＡ７は分子量５００以下の有機基を示す。ＲＡ８は分子量３０００以下の有機基を示す。ＲＡ９は水素原子、炭素数１〜１２個のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。ＲＡ１０は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基又はアリーレン基を示す。ＺＡは水素原子、アミノ基、分子量５００以下の有機基又は下記式（６）で示される基を示す。
0004420668.tif 000010
（ＲＡ１３は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基、アリーレン基、アルキレンオキシ基又はアリーレンオキシ基を示す。ＲＡ１４は水素原子若しくは炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ＲＡ１５は水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ｔＡ’は１〜３の整数を示す。）
ＶＡ１、ＶＡ２及びＶＡ３は下記式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）又は（７ｄ）で示される基を、それぞれ示す。ＶＡ４はＶＡ３が式（７ａ）又は（７ｂ）のとき式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）又は（７ｄ）で示される基を示し、ＶＡ３が式（７ｃ）のとき式（７ａ）、（７ｂ）又は（７ｄ）で示される基を示し、ＶＡ３が式（７ｄ）のとき水素原子を示す。
0004420668.tif 000011
但し、上記式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）及び（７ｄ）におけるＲＡ５、ＲＡ６、ＲＡ７及びＲＡ８は上記と同意義である。
また、本発明の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物としては、下記式（１ｂ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を好適に用いることができる。
0004420668.tif 000012
但し、ＬＢは下記式（８ａ）、（８ｂ）、（８ｃ）及び（８ｄ）で示される基を示す。ＲＢ３は水素原子又はメチル基を示す。ＲＢ４は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。ＲＢは水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ｐＢは１〜３の整数を示す。ＲＢ５は下記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）を示す。ＲＢ６は分子量１０００以下の２価の有機基を示す。ＲＢ７は下記式（１０ａ）又は（１０ｂ）で示される基を示す。ＲＢ８は水素原子又は分子量５００以下の有機基を示す。
0004420668.tif 000013
0004420668.tif 000014
（ＲＢ９は水素原子又はメチル基を示す。）
ＲＢ１は分子量５，０００以下の２価の有機基を示し、ＲＢ２はＬＢが式（８ａ）又は（８ｂ）のとき下記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基を示し、ＬＢが式（８ｃ）のとき上記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）で示される基を示し、ＬＢが式（８ｄ）のとき下記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基を示す。
0004420668.tif 000015
0004420668.tif 000016
0004420668.tif 000017
但し、ＲＢ１０は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基又はアリーレン基を示す。ＲＢ１１は水素原子又は炭素数１〜２０個のアルコキシ−カルボニル基を示す。ＲＢ１３は水素原子、カルボキシメチル基又はメチル基を示す。ＲＢ１４は分子量５００以下の有機基を示す。ＲＢ１５は分子量３０００以下の有機基を示す。ＲＢ１６は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基又は炭素数６〜１２個のアリール基を示す。ＲＢ１７は分子量５００以下の２価の有機基を示す。
又、ＺＢは水素原子、アミノ基、分子量５００以下の有機基又は下記式（１２）で示される基を示す。
0004420668.tif 000018
（ＲＢ１９は炭素数１〜１０個の側鎖が有ってもよいアルキレン基、アリーレン基、アルキレンオキシ基又はアリーレンオキシ基を示す。ＲＢ２０は水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ＲＢ２１は水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を示す。ｔＢ’は１〜３の整数を示す。）
ＶＢ１、ＶＢ２及びＶＢ３は下記式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１３ｃ）又は（１３ｄ）で示される基を、それぞれ示す。ＶＢ４はＶＢ３が式（１３ａ）又は（１３ｂ）のとき式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１３ｃ）又は（１３ｄ）で示される基を示し、ＶＢ３が式（１３ｃ）のとき式（１３ａ）、（１３ｂ）又は（１３ｄ）で示される基を示し、ＶＢ３が式（１３ｄ）のとき水素原子を示す。
0004420668.tif 000019
但し、上記式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１３ｃ）又は（１３ｄ）におけるＲＢ１１、ＲＢ１３、ＲＢ１４、ＲＢ１５及びＺＢは上記と同意義である。
本発明は、また、下記式（１４）で示される多価（メタ）アクリレート系化合物又は多価アリル系化合物と、下記式（１５ａ）、（１５ｂ）、（１５ｃ）、（１５ｄ）、（１５ｅ）、（１５ｆ）又は（１５ｇ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ａ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法を要旨とする。
0004420668.tif 000020
0004420668.tif 000021
0004420668.tif 000022
但し、上記式（１４）におけるＬＡ１、ＬＡ２、ＲＡ１、ＲＡ２、ｍＡ及びｎＡは上記と同意義である。上記式（１５ａ）、（１５ｂ）、（１５ｃ）、（１５ｄ）、（１５ｅ）、（１５ｆ）及び（１５ｇ）におけるｔＡ、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９、ＲＡ１０、ＶＡ１、ＶＡ２、ＶＡ３、ＶＡ４及びＺＡは上記と同意義である。
本発明は、また、上記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基を有し、且つイソシアネート基を有する化合物と、下記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬＢが上記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）又は（１１ｇ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法を要旨とする。
0004420668.tif 000023
0004420668.tif 000024
0004420668.tif 000025
但し、上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）及び（１６ｇ）におけるＲＢ、ＲＢ４、ＲＢ１０、ｔＢ、ＲＢ１１、ＲＢ１３、ＲＢ１４、ＲＢ１５、ＶＢ１、ＶＢ２、ＶＢ３及びＶＢ４は上記と同意義である。
本発明は、また、下記式（１７）で示される化合物と、下記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬＢが上記式（８ｃ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法を要旨とする。
0004420668.tif 000026
0004420668.tif 000027
但し、上記式（１７）におけるＲＢ、ＲＢ４、ＲＢ１及びｔＢは上記と同意義である。又、上記式（１８ａ）、（１８ｂ）及び（１８ｃ）におけるＲＢ６及びＲＢ７は上記と同意義であり、上記式（１８ｃ）におけるＲＢ８は上記と同意義である。
本発明は、また、下記式（１９）で示される化合物、および上記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物の反応により得られる下記式（２０）で示される化合物と、上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬＢが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）又は（１１ｇ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法を要旨とする。
0004420668.tif 000028
但し、上記式（２０）におけるＲＢ２２は上記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）で示される基と同意義である。
本発明は、また、上記式（１９）で示される化合物、および上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は下記式（２１）で示される化合物の反応により得られる下記式（２２）で示される化合物と、上記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬＢが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法を要旨とする。
0004420668.tif 000029
但し、上記式（２１）におけるＲＢ、ＲＢ４、ＲＢ１０及びｔＢは上記と同意義である。上記式（２２）におけるＲＢ２３は（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基と同意義である。
本発明は、また、下記式（２３）で示される化合物と、上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は（２１）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）で表され、且つＬＢが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することを特徴とする加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の製造方法を要旨とする。
0004420668.tif 000030
但し、上記式（２３）におけるＲＢ２４は分子量３００以下の炭素−炭素不飽和結合を有する有機基を示す。
さらにまた、本発明は、前記加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を単量体成分とすることを特徴とする珪素原子含有ポリマーを要旨とする。
前記珪素原子含有ポリマーは、加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物と、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体との共重合により得ることができる。本発明では、末端に加水分解性珪素基を含有する化合物の存在下、加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物と、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体とを共重合させて得られる珪素原子含有ポリマーが好ましく、さらには、加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物と、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体とをエマルジョン共重合させて得られる珪素原子含有ポリマーが好ましい。
更に、本発明は、前記珪素原子含有ポリマーを含んでいることを特徴とするエマルジョンを要旨とする。
更に、本発明は、前記エマルジョンを含有することを特徴とするエマルジョン型接着剤を要旨とする。
更に、本発明は、前記エマルジョンを含有することを特徴とするエマルジョン型コーティング剤を要旨とする。
発明を実施するための最良の形態
本発明の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物は、前記式（１）で表される。前記式（１）において、Ｗは多価の有機基であり、Ｒ１又はＸで示される基、およびＲ３又はＲ２で示される基と結合可能な有機基であれば、特に制限されない。Ｗの多価の有機基としては、例えば、多価の炭化水素基（アルキレン基、アルケニレン基等の２価の脂肪族炭化水素基；シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基等の２価の脂環式炭化水素基；アリーレン基等の２価の芳香族炭化水素基の他、これらの炭化水素基が複数個結合した２価の炭化水素基などや、アルカントルイル基等の３価の炭化水素基など）、「−Ｃ（＝Ｏ）−」基、「−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−」基、「−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−」基、「−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−」基、「−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−」基、「−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−」基、「−Ｃ（＝Ｓ）−」基、「−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−」基、「−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−」基、「−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−」基、「−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−」基、「−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−」基の他、前記多価の炭化水素基が、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を介して（−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−など）結合している多価の有機基などが挙げられる。また、Ｗの多価の有機基としては、前記例示の基が組み合わされていてもよい。さらには、Ｗの多価の有機基は、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基などの種々の置換基を有していてもよい。これらの置換基は、単数であってもよく、複数組み合わされていてもよい。
前記Ｗの多価の有機基において、２価の脂肪族炭化水素基としてのアルキレン基には、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の２価の脂肪族飽和炭化水素基が含まれ、アルケニレン基には、例えば、ビニル基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基等の２価の脂肪族不飽和炭化水素基が含まれる。また、２価の脂環式炭化水素基としてのシクロアルキレン基には、例えば、シクロヘキシレン基等の２価の脂環式飽和炭化水素基が含まれ、シクロアルケニレン基には、例えば、シクロヘキセニレン基等の２価の脂環式不飽和炭化水素基が含まれる。さらにまた、２価の芳香族炭化水素基としてのアリーレン基にはフェニレン基やナフチレン基等が挙げられる。このように、Ｗの多価の有機基は、飽和、不飽和のいずれの形態を有していてもよい。
また、ｍ、ｎはそれぞれ１以上の整数である。ｍ、ｎは同一であってもよく、異なっていてもよい。ｐは０又は１である。ｐが０の場合、−Ｒ３−基は存在せず、Ｒ２基が直接Ｗ基に結合していることを意味している。また、ｑは０又は１である。ｑもｐと同様に、０の場合、−Ｒ１−基は存在せず、Ｘ基が直接Ｗ基に結合していることを意味している。なお、ｐ、ｑのうち少なくとも一方は１である。
Ｒ１は「−ＮＨＣＯ−」又は「−ＯＣＯＣ（Ｒ４ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ４ｂ）（Ｒ４ｃ）−」を示し（これらの基はいずれも左端の原子がＷと結合している）、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基である。なお、Ｒ１の「−ＯＣＯＣ（Ｒ４ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ４ｂ）（Ｒ４ｃ）−」基は、下記式（２４）で表される基を意味している。
0004420668.tif 000031
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃの炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基や、芳香族炭化水素−脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素−脂肪族炭化水素基などが挙げられる。Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃの脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等の炭素数１〜２０程度（好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）のアルキル基を好適に用いることができる。また、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃの脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロヘキシル基などの環を構成する炭素数が５〜１０程度のシクロアルキル基や、多環式炭化水素環（例えば、ノルボルナンにおける炭化水素環等の橋かけ環など）を有する基などが挙げられる。
さらにまた、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃの芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基などのアリール基などが挙げられる。なお、芳香族炭化水素基における芳香族性環としては、ベンゼン環や縮合炭素環（例えば、ナフタレン環等の２〜１０個の４〜７員炭素環が縮合した縮合炭素環など）を用いることができる。また、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃの芳香族炭化水素−脂肪族炭化水素基としては、例えば、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基等のフェニル−Ｃ１−６アルキル基など）が挙げられる。さらにまた、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃの脂環式炭化水素−脂肪族炭化水素基には、例えば、シクロヘキシル−メチル基、シクロヘキシル−エチル基等のシクロアルキル−Ｃ１−６アルキル基などが含まれる。
Ｒ４ａは、水素原子や脂肪族炭化水素基（特にメチル基）が好適である。一方、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、ともに水素原子であることが好ましい。
Ｒ２は炭素−炭素不飽和結合を有する有機基である。このような炭素−炭素不飽和結合を有する有機基において、炭素−炭素不飽和結合部位は末端であってもよく、内部であってもよい。また、炭素−炭素不飽和結合を有する有機基は、複数の炭素−炭素不飽和結合を有していてもよい。炭素−炭素不飽和結合を有する有機基において、有機基としては、炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素基、炭素−炭素不飽和結合を有する複素環基の他、炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素基が酸素原子、硫黄原子や窒素原子を介して他の炭化水素基と結合している炭素−炭素不飽和結合を有する有機基などが挙げられる。本発明では、炭素−炭素不飽和結合を有する有機基としては、少なくとも末端に（特に、末端のみに）炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素基や、内部のみに炭素−炭素不飽和結合を有する炭化水素基を好適に用いることができる。末端にのみ炭素−炭素不飽和結合を有する有機基としては、例えば、ビニル基；１−メチルビニル基（イソプロペニル基）、１−エチルビニル基、１−プロピルビニル基、１−イソプロピルビニル基、１−ブチルビニル基、１−ペンチルビニル基、１−ヘキシルビニル基、１−ヘプチルビニル基、１−オクチルビニル基等の１−アルキルビニル基；１−シクロヘキシルビニル基等の１−シクロアルキルビニル基；１−フェニルビニル基等の１−アリールビニル基などの末端に炭素−炭素二重結合を有する炭化水素基や、エチニル基などの末端に炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基が挙げられる。また、内部のみに不飽和結合を有する炭化水素基としては、２−メチルビニル基、２−ジメチルビニル基、１，２−ジメチルビニル基、２−エチルビニル基、２−プロピルビニル基、２−イソプロピルビニル基、２−ブチルビニル基、２−ペンチルビニル基、２−ヘキシルビニル基、２−ヘプチルビニル基、２−オクチルビニル基等の２−アルキルビニル基；２−シクロヘキシルビニル基等の２−シクロアルキルビニル基；２−フェニルビニル基等の２−アリールビニル基などの内部に炭素−炭素二重結合を有する炭化水素基や、該内部に炭素−炭素二重結合を有する炭化水素基に対応する内部に炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基が挙げられる。さらにまた、不飽和結合を有する炭化水素基には、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテン−４−イニル基等の不飽和結合を複数有する炭化水素基も含まれる。
Ｒ３は「−ＣＯＯ−」、「−Ｒ５Ｏ−」、「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」又は「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」である（これらの基はいずれも左端の原子がＲ２と結合している）。Ｒ５は２価の有機基であり、Ｒ６は水素原子又は有機基である。Ｒ５の２価の有機基としては、特に制限されない。該Ｒ５の２価の有機基としては、分子量が１，０００以下の有機基が好ましい。なお、Ｒ５の２価の有機基としては、例えば、前記Ｗの多価の有機基のうち２価の有機基として例示の２価の有機基（例えば、２価の炭化水素基等）を用いることができる。また、Ｒ６の有機基（１価の有機基）としては、特に制限されない。該Ｒ６の有機基としては、分子量５００以下の有機基（１価の有機基）が好ましい。なお、Ｒ６の有機基としては、例えば、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃの炭化水素基として例示の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素−脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素−脂肪族炭化水素基や、これらの炭化水素基が酸素原子、硫黄原子や窒素原子を介して（−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−など）結合している有機基などを用いることができる。また、これらの有機基は、オキソ基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。
Ｘは前記式（２ａ）〜（２ｄ）で表される基であり、前記式（２ａ）〜（２ｄ）において、Ｒ７の２価の有機基としては、２価の炭化水素基を好適に用いることができる。２価の炭化水素基としては、例えば、２価の脂肪族炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基の他、これらの２価の炭化水素基が組み合わされた基（例えば、２価の脂肪族炭化水素−２価の芳香族炭化水素基、２価の脂肪族炭化水素−２価の芳香族炭化水素−２価の脂肪族炭化水素基など）などが含まれる。前記２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基などのアルキレン基が挙げられ、また、２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロヘキシレン基などのシクロアルキレン基が挙げられ、さらにまた、２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基などのアリーレン基が挙げられる。Ｒ７の２価の炭化水素基としては、アルキレン基（例えば、炭素数１〜１０のアルキレン基など）又はアリーレン基を好適に用いることができる。なお、Ｒ７のアルキレン基やアリーレン基等の２価の炭化水素基は側鎖を有していてもよい。
Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ、水素原子又は炭化水素基である。Ｒ８、Ｒ９は同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ８の炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基や、芳香族炭化水素−脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素−脂肪族炭化水素基などが挙げられる。Ｒ８の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等の炭素数１〜２０程度のアルキル基を好適に用いることができる。また、Ｒ８の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロヘキシル基などの環を構成する炭素数が５〜１０程度のシクロアルキル基や、多環式炭化水素環（例えば、ノルボルナンにおける炭化水素環等の橋かけ環など）を有する基などが挙げられる。さらにまた、Ｒ８の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基やナフチル基などのアリール基などが挙げられる。なお、芳香族炭化水素基における芳香族性環としては、ベンゼン環や縮合炭素環（例えば、ナフタレン環等の２〜１０個の４〜７員炭素環が縮合した縮合炭素環など）を用いることができる。また、芳香族炭化水素−脂肪族炭化水素基としては、例えば、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のフェニル−Ｃ１−６アルキル基など）が挙げられる。さらにまた、脂環式炭化水素−脂肪族炭化水素基には、例えば、シクロヘキシル−メチル基、シクロヘキシル−エチル基等のシクロアルキル−Ｃ１−６アルキル基などが含まれる。Ｒ８としては、水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基を好適に用いることができる。
また、Ｒ９の炭化水素基としては、前記Ｒ８の炭化水素基と同様の炭化水素基（例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基や、芳香族炭化水素−脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素−脂肪族炭化水素基など）を用いることができる。Ｒ９としては、水素原子、脂肪族炭化水素基（例えば、炭素数１〜１０個のアルキル基）、アリール基又はアラルキル基を好適に用いることができる。
Ｒ１０は２価の有機基である。Ｒ１０の２価の有機基としては、前記Ｒ７の２価の有機基と同様に、２価の炭化水素基を好適に用いることができる。Ｒ１０に係る２価の炭化水素基としては、Ｒ７に係る２価の炭化水素基と同様の２価の炭化水素基（例えば、２価の脂肪族炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基の他、これらの２価の炭化水素基が組み合わされた基など）を用いることができる。なお、Ｒ１０のアルキレン基やアリーレン基等の２価の炭化水素基は側鎖を有していてもよい。Ｒ１０の２価の炭化水素基としては、アルキレン基（例えば、炭素数１〜１０のアルキレン基など）又はアリーレン基を好適に用いることができる。
Ｒ１１は２価の有機基である。Ｒ１１の２価の有機基としては、前記Ｒ７やＲ１０の２価の有機基と同様に、２価の炭化水素基を好適に用いることができる。Ｒ１１に係る２価の炭化水素基としては、Ｒ７やＲ１０に係る２価の炭化水素基と同様の２価の炭化水素基（例えば、２価の脂肪族炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基の他、これらの２価の炭化水素基が組み合わされた基など）を用いることができる。なお、Ｒ１１のアルキレン基やアリーレン基等の２価の炭化水素基は側鎖を有していてもよい。Ｒ１１の２価の炭化水素基としては、アルキレン基（例えば、炭素数１〜１０のアルキレン基など）又はアリーレン基を好適に用いることができる。
Ｙは「−Ｓｉ（ＯＲ１２ａ）ｈ（Ｒ１３ａ）３−ｈ基を有していてもよい有機基（Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｈは１〜３の整数である）」である。Ｒ１２ａの炭化水素基は、前記Ｒ８の炭化水素基と同様の炭化水素基を用いることができる。また、Ｒ１３ａの炭化水素基は、前記Ｒ９の炭化水素基と同様の炭化水素基を用いることができる。
また、Ｙ１、Ｙ２は、「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｂ）ｉ（Ｒ１３ｂ）３−ｉ基を有していてもよい有機基（Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ｂは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｉは１〜３の整数である）」であり、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１２ｂの炭化水素基としては、Ｒ１２ａの炭化水素基と同様の炭化水素基を用いることができる。また、Ｒ１３ｂの炭化水素基としては、Ｒ１３ａの炭化水素基と同様の炭化水素基を用いることができる。なお、Ｙ１、Ｙ２としては、前記Ｙと同様の基を用いることができる。
前記式（２ａ）におけるＹとしては、前記式（３ａ）〜（３ｅ）で表される基を好適に用いることができる。前記式（３ａ）において、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、水素原子、炭化水素基、カルボキシ−炭化水素基又は置換オキシカルボニル基であり、これらの基は同一であってもよく異なっていてもよい。炭化水素基としては、前記例示の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基や芳香族炭化水素基の他、アラルキル基などが挙げられる。カルボキシ−炭化水素基としては、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシイソプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシイソブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基、カルボキシヘプチル基、カルボキシオクチル基等のカルボキシ−アルキル基が好適である。また、置換オキシカルボニル基には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基が挙げられる。該アルコキシカルボニル基におけるアルコキシ部位は、炭素数１〜２０個のアルコキシ基が好適である。なお、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、それぞれ、Ｚの種類に応じて適宜選択できる。
Ｚは水素原子、「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｃ）ｊ（Ｒ１３ｃ）３−ｊ基を有していてもよい有機基（Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｊは１〜３の整数である）」である。Ｚの有機基としては、特に制限されないが、例えば、アシル基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、カルバモイル基（Ｎ−置換カルバモイル基、無置換カルバモイル基など）、シアノ基の他、炭化水素基（アルキル基、シクロアルキル基、アリール基など）、アシルオキシ基、複素環基などが挙げられる。これらの有機基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アミノ基（置換アミノ基、無置換アミノ基など）、ヒドロキシル基、ニトロ基などが挙げられる。Ｚの有機基としてのアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基などの脂肪族アシル基；アセトアセチル基；シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基などのシクロアルカンカルボニル基等の脂環式アシル基；ベンゾイル基、ナフトイル基などの芳香族アシル基などが挙げられる。また、置換オキシカルボニル基としては、カルボキシル基中の水素原子が分子量が５００以下の有機基により置換された置換オキシカルボニル基（例えば、アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等）が挙げられる。前記アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ヘキサデシルオキシカルボニル基などが挙げられる。また、アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基などが挙げられ、シクロアルキルオキシカルボニル基としては、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニル基が挙げられ、アラルキルオキシカルボニル基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基などが挙げられる。
また、Ｚにおいて、Ｒ１２ｃの炭化水素基としては、Ｒ１２ａやＲ１２ｂの炭化水素基と同様の炭化水素基を用いることができる。Ｒ１３ｃの炭化水素基としては、Ｒ１３ａやＲ１３ｂの炭化水素基と同様の炭化水素基を用いることができる。「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｃ）ｊ（Ｒ１３ｃ）３−ｊ」基を有していてもよい有機基としては、前記例示等の有機基に、「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｃ）ｊ（Ｒ１３ｃ）３−ｊ」基が結合している基が挙げられ、例えば、「−カルボニル−２価の炭化水素−Ｓｉ（ＯＲ１２ｃ）ｊ（Ｒ１３ｃ）３−ｊ」基や、「−カルボニル−オキシ−２価の炭化水素−Ｓｉ（ＯＲ１２ｃ）ｊ（Ｒ１３ｃ）３−ｊ」基などが挙げられる。なお、これらの基における２価の２価の炭化水素基としては、Ｒ７、Ｒ１０やＲ１１の２価の炭化水素基と同様の２価の炭化水素基（例えば、２価の脂肪族炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基の他、これらの２価の炭化水素基が組み合わされた基など）を用いることができ、アルキレン基（例えば、炭素数１〜１０のアルキレン基など）又はアリーレン基を好適に用いることができる。なお、アルキレン基やアリーレン基等の２価の炭化水素基は側鎖を有していてもよい。
Ｚがアシル基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、カルバモイル基や、「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｃ）ｊ（Ｒ１３ｃ）３−ｊ」基を有する有機基などの場合、Ｒ１４、Ｒ１５は一方が水素原子で、他方が置換オキシカルボニル基の組み合わせで、且つＲ１６、Ｒ１７は一方が水素原子で、他方がカルボキシメチル基又はメチル基の組み合わせであってもよい。また、Ｚがシアノ基の場合、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、すべて水素原子であってもよい。
前記式（３ｂ）において、Ｒ１８は水素原子又は有機基である。Ｒ１８の有機基としては、分子量５００以下の有機基を好適に用いることができる。
前記式（３ｃ）において、Ｒ１９は有機基である。Ｒ１９の有機基としては、分子量３，０００以下の有機基を好適に用いることができる。
なお、前記式（３ｂ）や（３ｃ）におけるＲ１８やＲ１９の有機基としては、例えば、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃの炭化水素基として例示の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素−脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素−脂肪族炭化水素基や、これらの炭化水素基が酸素原子、硫黄原子や窒素原子を介して（−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−など）結合している有機基のうち、分子量が、それぞれ５００以下、３，０００以下のものを好適に用いることができる。また、これらの有機基は、オキソ基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。
前記式（３ｄ）において、Ｒ２０は水素原子又は炭化水素基である。Ｒ２０の炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基や、芳香族炭化水素−脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素−脂肪族炭化水素基などが挙げられる。これらの炭化水素基としては、前記Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃの炭化水素基として例示の各種炭化水素基を用いることができる。Ｒ２０としては、水素原子、炭素数１〜１２個のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基（炭素数６〜１２個のアリール基等）又はアラルキル基を好適に用いることができる。
Ｒ２１は２価の有機基である。Ｒ２１の２価の有機基としては、例えば、分子量５００以下の２価の有機基を用いることができる。この分子量５００以下の２価の有機基は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。Ｒ２１としては、例えば、２価の炭化水素基を好適に用いることができる。Ｒ２１の２価の炭化水素基としては、Ｒ７、Ｒ１０やＲ１１の２価の炭化水素基と同様の２価の炭化水素基（例えば、２価の脂肪族炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基の他、これらの２価の炭化水素基が組み合わされた基など）を用いることができる。なお、Ｒ２１のアルキレン基やアリーレン基等の２価の炭化水素基は側鎖を有していてもよい。Ｒ２１の２価の炭化水素基としては、アルキレン基（例えば、炭素数１〜１０のアルキレン基など）又はアリーレン基を好適に用いることができる。
Ｙ３、Ｙ４は、水素原子又は「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｄ）ｋ（Ｒ１３ｄ）３−ｋ基を有していてもよい有機基（Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄは、同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基であり、ｋは１〜３の整数である）」であり、且つＹ３、Ｙ４のうち少なくともいずれか一方は水素原子ではない。また、Ｙ３、Ｙ４は、同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ１２ｄの炭化水素基としては、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂやＲ１２ｃの炭化水素基と同様の炭化水素基を用いることができる。また、Ｒ１３ｄの炭化水素基としては、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂやＲ１３ｃの炭化水素基と同様の炭化水素基を用いることができる。
Ｙ３やＹ４における「−Ｓｉ（ＯＲ１２ｄ）ｋ（Ｒ１３ｄ）３−ｋ基を有していてもよい有機基」としては、前記式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）で表される基などが挙げられる。なお、Ｙ３およびＹ４としては、一方が前記式（３ａ）で表される基である場合、他方は前記式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）で表される基であることが好ましい。また、Ｙ３およびＹ４としては、一方が前記式（３ｂ）で表される基である場合、他方は前記式（３ａ）、（３ｃ）で表される基であることが好ましい。さらにまた、Ｙ３およびＹ４としては、一方が前記式（３ｃ）で表される基である場合、他方は水素原子であることが好ましい。
なお、前記式（２ｂ）におけるＹ１やＹ２としては、前記式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）で表される基を好適に用いることができる。
本発明では、Ｘは、前記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される基であるとともに、Ｒ１が「−ＮＨＣＯ−」基で且つｑが１である場合、ｐは０又は１のいずれであっても好ましい。すなわち、前記式（２ａ）又は（２ｂ）で表されるＸが、「−ＮＨＣＯ−」基で示されるＲ１を介してＷに結合している場合、Ｒ２は、Ｗに直接結合していても、Ｒ３を介してＷに結合していても、好ましい。なお、この場合Ｒ３は、「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」または「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」であることが好ましい。
また、Ｘが、前記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される基であるとともに、Ｒ１が「−ＯＣＯＣ（Ｒ４ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ４ｂ）（Ｒ４ｃ）−」基で且つｑが１である場合、ｐは１で且つＲ３が、「−ＣＯＯ−」または「−Ｒ５Ｏ−（−ＣＨ２Ｏ−等）」であることが好ましい。すなわち、前記式（２ａ）又は（２ｂ）で表されるＸが、「−ＯＣＯＣ（Ｒ４ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ４ｂ）（Ｒ４ｃ）−」基で示されるＲ１を介してＷに結合している場合、Ｒ２は、「−ＣＯＯ−」または「−Ｒ５Ｏ−（−ＣＨ２Ｏ−等）」で示されるＲ３を介してＷに結合していることが好ましい。
さらにまた、Ｘが前記式（２ｃ）で表される基である場合、ｑが１であり且つＲ１が「−ＮＨＣＯ−」基であるとともに、ｐが１であり且つＲ３が「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」または「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」であることが好ましい。すなわち、前記式（２ｃ）で表されるＸが、「−ＮＨＣＯ−」基で示されるＲ１を介してＷに結合している場合、Ｒ２は、「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」または「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」で示されるＲ３を介してＷに結合していることが好ましい。
また、Ｘは前記式（２ｄ）で表される基である場合、ｑが０であるとともに、ｐが１であり且つＲ３が「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」または「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」であることが好ましい。すなわち、前記式（２ｄ）で表されるＸは、Ｗに直接結合し、さらにＲ２が、「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」または「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」で示されるＲ３を介してＷに結合していることが好ましい。
本発明の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物は、このような組み合わせが好適である。
なお、本発明では、前記式（１）において、ｐが１で且つＲ３が「−ＣＯＯ−」又は「−Ｒ５Ｏ−」であるとともに、ｑが１で且つＲ１が「−ＯＣＯＣ（Ｒ４ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ４ｂ）（Ｒ４ｃ）−」である場合、Ｘは前記式（２ｃ）ではない。すなわち、Ｘが前記式（２ｃ）である場合、（１）少なくともＲ１が「−ＮＨＣＯ−」基である、（２）少なくともＲ３が「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」または「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」である、（３）少なくともｐが０である、（４）少なくともｑが０であることのうち、少なくともいずれか１つを満足することが条件となる。
前記式（１）において、Ｒ１が「−ＯＣＯＣ（Ｒ４ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ４ｂ）（Ｒ４ｃ）−」基で且つｑが１である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の調製方法は、特に制限されないが、その一例として、例えば、下記式（２５）で表される化合物と、下記式（２６ａ）〜（２６ｄ）で表される化合物とを反応（マイケル付加反応又はヒドロシリル化反応など）させる調製方法が挙げられる。
0004420668.tif 000032
［式（２５）において、Ｗ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、ｐ、ｍ、ｎは、上記と同意義である。］
0004420668.tif 000033
［式（２６ａ）〜（２６ｄ）において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ、Ｙ１、Ｙ２、ｔは、上記と同意義である。］
また、前記式（１）において、Ｒ１が「−ＮＨＣＯ−」基で且つｑが１である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の調製方法は、特に制限されないが、その一例として、例えば、下記式（２７）で表される化合物と、前記式（２６ａ）〜（２６ｃ）で表される化合物とを反応させる調製方法などが挙げられる。
0004420668.tif 000034
［式（２７）において、Ｗ、Ｒ２、Ｒ３、ｐ、ｍ、ｎは、上記と同意義である。］
さらにまた、前記式（１）において、Ｒ３が「−ＣＯＯ−」または「−Ｒ５Ｏ−」基で且つｐが１である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の調製方法は、特に制限されないが、その一例として、例えば、慣用のエステル化反応又はエーテル化反応を利用して調製する方法などが挙げられる。
また、前記式（１）において、Ｒ３が「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」または「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」基で且つｐが１である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物の調製方法は、特に制限されないが、その一例として、例えば、下記式（２８）で表される化合物と、下記式（２９ａ）〜（２９ｃ）で表される化合物とを反応させる調製方法などが挙げられる。
0004420668.tif 000035
［式（２８）において、Ｗ、Ｒ１、Ｘ、ｑ、ｍ、ｎは、上記と同意義である。］
0004420668.tif 000036
［式（２９ａ）〜（２９ｃ）において、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６は、上記と同意義である。］
本発明の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物としては、前記式（１ａ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物を好適に用いることができる。前記式（１ａ）において、「ＬＡ１」は、前記式（１）における「Ｗ」に含まれる。「ＬＡ２−Ｏ−」は前記式（１）における「Ｒ３」に含まれる。「ＣＨ２＝Ｃ（ＲＡ１）−」は前記式（１）における「Ｒ２」に含まれる。「−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＲＡ２）−ＣＨ２−」は前記式（１）における「Ｒ１」に含まれる。「ＸＡ」は前記式（１）における「Ｘ」に含まれる。「ｍＡ」は前記式（１）における「ｍ」に含まれる。「ｎＡ」は前記式（１）における「ｎ」に含まれる。
また、前記式（５ａ）、（５ｂ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ａ）である場合の式に含まれる。前記式（５ｃ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ｂ）である場合の式に含まれる。前記式（５ｄ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ｃ）である場合の式に含まれる。前記式（５ｅ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ｄ）である場合の式に含まれる。前記式（５ｆ）は、前記式（２ｂ）に含まれる。前記式（５ｇ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ｅ）である場合の式に含まれる。
従って、前記式（５ａ）〜（５ｇ）における「ＲＡ」は前記式（２ａ）〜（２ｄ）の「Ｒ８」に含まれる。「ＲＡ３」は前記式（２ａ）や（２ｂ）の「Ｒ９」に含まれる。「ＲＡ４」は前記式（２ａ）や（２ｂ）の「Ｒ７」に含まれる。「ＲＡ５」は前記式（３ａ）の「Ｒ１４」又は「Ｒ１５」に含まれる。「ＲＡ６」は前記式（３ａ）の「Ｒ１６」又は「Ｒ１７」に含まれる。「−Ｃ（＝Ｏ）−ＺＡ」は前記式（３ａ）の「Ｚ」に含まれる。「ＲＡ７」は前記式（３ｂ）の「Ｒ１８」に含まれる。「ＲＡ８」は前記式（３ｃ）の「Ｒ１９」に含まれる。「ＲＡ９」は前記式（３ｄ）の「Ｒ２０」に含まれる。「ＲＡ１０」は前記式（２ｂ）の「Ｒ１０」に含まれる。「ＶＡ１」は前記式（２ｂ）の「Ｙ１」に含まれる。「ＶＡ２」は前記式（２ｂ）の「Ｙ２」に含まれる。「ＶＡ３」は前記式（３ｅ）の「Ｙ３」又は「Ｙ４」に含まれる。「ＶＡ４」は前記式（３ｅ）の「Ｙ３」又は「Ｙ４」に含まれる。
前記式（１ａ）おいて、ＬＡ１は分子末端に前記式（４ａ）で示される基と他の分子末端に前記式（４ｂ）で示される基を有する（メタ）アクリル系又はアリル系化合物の残基である。すなわち、ＬＡ１は多価の有機基である。なお、ＬＡ１の骨格又は主鎖の末端に式（４ａ）で示される基を有していてもよく、側鎖の末端に式（４ａ）で示される基を有していてもよい。また、ＬＡ１の骨格又は主鎖の末端に式（４ｂ）で示される基を有していてもよく、側鎖の末端に式（４ｂ）で示される基を有していてもよい。
ＬＡ２は「−ＣＯ−（カルボニル基）」又は「−ＣＨ２−（メチレン基）」を示している。また、ＲＡ１は、ＬＡ２がカルボニル基のとき水素原子又はメチル基であり、ＬＡ２がメチレン基のとき水素原子である。すなわち、「ＣＨ２＝Ｃ（ＲＡ１）−ＬＡ２−Ｏ−」は、「ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−」、「ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−」または「ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−」である。
ＲＡ２は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。ＲＡ２の炭素数１〜１０個のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル基等が挙げられる。また、ＲＡ２のアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ビフェニル基等が挙げられる。さらにまた、ＲＡ２のアラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル基等が挙げられる。
ｍＡ、ｎＡは、１〜３の整数である。ｍＡ、ｎＡは、同一であってもよく、異なっていてもよい。ｍＡ、ｎＡは、それぞれ、１、１が好ましい。
ＸＡは、前記式（５ａ）〜（５ｇ）で示される基である。ＲＡのアルキル基としては、上記ＲＡ２で例示したアルキル基のうち炭素数が１〜６のアルキル基が挙げられる。ＲＡ３のアルキル基、アリール基及びアラルキル基としては、上記ＲＡ２で例示したアルキル基、アリール基及びアラルキル基が挙げられる。
ＲＡ４としては、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜１０個のアルキレン基や、フェニレン、ナフチレン基等のアリーレン基が挙げられる。ＲＡ４のアルキレン基やアリーレン基は側鎖を有していてもよい。
ＲＡ５は水素原子又は炭素数１〜２０個のアルコキシ−カルボニル基を示す。ＲＡ５のアルコキシ−カルボニル基には、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリデシルオキシカルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル基、ペンタデシルオキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基、ヘプタデシルオキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基等のＣ１−２０アルキル−オキシ−カルボニル基が含まれる。すなわち、ＲＡ５は水素原子又は「−ＣＯＯＲＡ１１（ＲＡ１１は炭素数１〜２０個のアルキル基を示す。）」で示される基である。
ＲＡ６は水素原子、「−ＣＨ２ＣＯＯＨ（カルボキシメチル基）」又はメチル基である。
ＲＡ７は分子量５００以下の有機基を示す。ＲＡ８は分子量３０００以下の有機基を示す。ＲＡ７の有機基や、ＲＡ８の有機基としては、前記式（３ｂ）のＲ１８の有機基や（３ｃ）のＲ１９の有機基等として例示の有機基などから、分子量などを考慮して適宜選択することができる。
ＲＡ９は水素原子、炭素数１〜１２個のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。ＲＡ９の炭素数１〜１２個のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。ＲＡ９のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等が挙げられる。ＲＡ９のアリール基には、例えば、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ビフェニル基等が含まれ、ＲＡ９のアラルキル基には、例えば、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル基等が含まれる。
ＲＡ１０は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基又はアリーレン基である。ＲＡ１０のアルキレン基やアリーレン基としては、前記ＲＡ４のアルキレン基やアリーレン基として例示のアルキレン基やアリーレン基が挙げられる。
ＺＡは水素原子、アミノ基、分子量５００以下の有機基又は前記式（６）で示される基である。ＺＡの分子量５００以下の有機基としては、例えば、ＯＲＡ１２又はＲＡ１２等で示される有機基（ＲＡ１２は分子量５００以下の有機基）が含まれる。このような有機基としては、例えば、前記式（３ａ）のＺの有機基等で例示の有機基のなかから分子量が５００以下の有機基を適宜選択することができる。また、前記式（６）におけるＲＡ１３のアルキレン基や、アルキレンオキシ基中のアルキレン基部位としては、前記ＲＡ４のアルキレン基として例示のアルキレン基が挙げられる。ＲＡ１３のアリーレン基や、アリーレンオキシ基中のアリーレン基部位としては、前記ＲＡ４のアリーレン基として例示のアリーレン基が挙げられる。ＲＡ１４やＲＡ１５の炭素数１〜６個のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
前記式（１ａ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物は、前記式（１４）で示される多価（メタ）アクリレート系化合物又は多価アリル系化合物と、前記式（１５ａ）、（１５ｂ）、（１５ｃ）、（１５ｄ）、（１５ｅ）、（１５ｆ）又は（１５ｇ）で示される化合物とを反応させることにより調製することができる。なお、この化合物は、前記式（１）において、ｐが１で且つＲ３が「−ＣＯＯ−」又は「−Ｒ５Ｏ−」で表される基であり、Ｒ２がビニル基又は１−メチルビニル基であり、ｑが１で且つＲ１が「−ＯＣＯＣ（Ｒ４ａ）Ｈ−Ｃ（Ｒ４ｂ）（Ｒ４ｃ）−」で表される基であり、Ｘが前記式（２ａ）又は（２ｂ）で示される基である化合物に相当する。
上記式（１４）で示される多価（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、ブタンジオール、ヘキサンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリオール化合物を骨格とし、該骨格又は側鎖の分子末端に単数又は複数のアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を有する化合物などが挙げられる。具体的には、上記式（１４）で示される多価（メタ）アクリレート系化合物としては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられ、また、上記ポリオール化合物のポリグリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸付加物として市販されている共栄化学社製、商品名：「エポキシエステル４０ＥＭ」、「同７０ＰＡ」、「同２００ＰＡ」、「同８０ＭＦ」、「同３００２Ｍ」、「同３０００２Ａ」等も使用可能である。
上記式（１４）で示される多価アリル系化合物は、上記多価（メタ）アクリレート系化合物がその両末端等の少なくとも２つの末端が（メタ）アクリロイルオキシ基であるのに対して、１つの末端が（メタ）アクリロイル基であり、少なくともその他末端がアリル基である化合物が挙げられる。具体的には、上記式（１４）で示される多価アリル系化合物としては、前記に具体例として例示の多価（メタ）アクリレート系化合物の少なくとも１つの末端を（メタ）アクリロイルオキシ基をアリル基とした化合物に相当する化合物が挙げられる。
上記式（１５ａ）で示される化合物は、下記式（３０）で示される化合物と下記式（３１）で示される化合物とを反応することにより得ることができる。下記式（３０）で示される化合物と下記式（３１）で示される化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
0004420668.tif 000037
［式（３０）において、ＲＡ、ＲＡ３、ＲＡ４、ｔＡは、上記と同意義である。］
0004420668.tif 000038
［式（３１）において、ＲＡ５、ＲＡ６、ＺＡは、上記と同意義である。］
前記式（３０）で示される化合物としては、例えば、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン等が挙げられる。前記式（３０）で示される化合物は、１種又は２種以上混合して使用できる。
前記式（３１）で示される化合物としては、例えば、（メタ）アクリル化合物、ビニルケトン化合物、ビニルアルデヒド化合物、その他の化合物、マレイン酸ジエステル等が挙げられる。（メタ）アクリル化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジアセトン（メタ）アクリレート、イソブトキシメチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、ｔ−オクチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチルオクチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の他、東亜合成化学工業社製の商品名：アロニックスＭ−１０２，Ｍ−１１１，Ｍ−１１４，Ｍ−１１７、日本化薬社製の商品名：カヤハード  ＴＣ１１０Ｓ，Ｒ６２９，Ｒ６４４、大阪有機化学社製の商品名：ビスコート３７００等が挙げられる。また、上記の化合物の他、アルコキシシリル基を有するγ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイロキシメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロイロキシメチルジエトキシシラン、γ−アクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイロキシメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
ビニルケトン化合物としては、例えば、ビニルアセトン、ビニルエチルケトン、ビニルブチルケトン等が、ビニルアルデヒド化合物としては、アクロレイン、メタクロレイン、クロトンアルデヒド等が、その他の化合物としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸、イタコン酸、クロトン酸、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−ｔ−オクチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド等が挙げられる。また、上記化合物の他、その内部に弗素原子、硫黄原子又はリン原子を含む化合物も含まれる。弗素原子を含む化合物としては、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート等が、リン原子を含む化合物としては、（メタ）アクリロイロキシエチルフェニルアシッドホスフェート等が挙げられる。
マレイン酸ジエステルとしては、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ２−エチルヘキシル、マレイン酸ジオクチル等が挙げられる。
前記式（３１）で示される化合物は、１種又は２種以上混合して使用できる。
上記式（１５ｂ）で示される化合物は、前記式（３０）で示される化合物とアクリロニトリルとを反応することにより得ることができる。前記式（３０）で示される化合物とアクリロニトリルとの反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
上記式（１５ｃ）で示される化合物は、前記式（３０）で示される化合物と下記式（３２）で示される化合物とを反応することにより得ることができる。前記式（３０）で示される化合物と下記式（３２）で示される化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
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［式（３２）において、ＲＡ７は、上記と同意義である。］
前記式（３２）で示される化合物としては、例えば、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、ヒドロキシフェニルモノマレイミド、Ｎ−ラウレルマレイミド、ジエチルフェニルモノマレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド等が挙げられる。前記式（３２）で示される化合物は単独で又は２種以上組み合わせて使用することができる。
上記式（１５ｄ）で示される化合物は、前記式（３０）で示される化合物と「ＲＡ８ＮＣＯ（式中、ＲＡ８は、上記と同意義である。）」で示されるモノイソシアネート系化合物とを反応することにより得ることができる。前記式（３０）で示される化合物と「ＲＡ８ＮＣＯ」で示されるモノイソシアネート系化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。「ＲＡ８ＮＣＯ」で示されるモノイソシアネート系化合物としては、例えば、イソシアン酸エチル、イソシアン酸ｎ−ヘキシル、イソシアン酸ｎ−デシル、イソシアン酸ｐ−トルエンスルホニル、イソシアン酸ベンジル、イソシアン酸２−メトキシフェニル等が挙げられる。
前記式（１５ｅ）で示される化合物としては、例えば、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−γ−アミノイソブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
前記式（１５ｆ）及び（１５ｇ）で示される化合物は、下記式（３３）で示される化合物と、前記式（３１）で示される化合物、アクリロニトリル、前記式（３２）で示される化合物又は上記モノイソシアネート系化合物を反応することにより製造することができる。下記式（３３）で示される化合物と、前記式（３１）で示される化合物、アクリロニトリル、前記式（３２）で示される化合物又は上記モノイソシアネート系化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
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［式（３３）において、ＲＡ、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ１０、ｔＡは、上記と同意義である。］
前記式（３３）で示される化合物としては、例えば、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、（アミノエチルアミノメチル）フェネチルトリメトキシシラン、Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１１−アミノウンデシルトリメトキシシラン等が挙げられる。
上記式（１４）で示される化合物と、上記式（１５ａ）、（１５ｂ）、（１５ｃ）、（１５ｄ）、（１５ｅ）、（１５ｆ）又は（１５ｇ）で示される化合物とを反応させて、本発明の加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物を製造する方法としては、例えば、これらの化合物を２０〜１００℃の温度で反応する方法などが挙げられる。反応時間としては、例えば、１〜２００時間程度の範囲から選択することができるが、２００時間を超えて反応させても何ら問題はない。この際、場合によっては（必要に応じて）、重合禁止剤を存在させても良い。
また、本発明の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物としては、前記式（１ｂ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を好適に用いることができる。前記式（１ｂ）において、「ＲＢ１」は、前記式（１）における「Ｗ」に含まれる。「ＲＢ２」は前記式（１）における「Ｘ」又は「−Ｒ３−Ｒ２」に含まれる。「ＬＢ」は前記式（１）における「ｐが０の場合のＲ２」、「ｐが１で且つＲ３が特定の基である場合のＲ２−（Ｒ３）−」、「式（２ｄ）で表されるＸ」等に含まれる。
また、前記式（１１ａ）、（１１ｂ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ａ）である場合の式に含まれる。前記式（１１ｃ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ｂ）である場合の式に含まれる。前記式（１１ｄ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ｃ）である場合の式に含まれる。前記式（１１ｅ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ｄ）である場合の式に含まれる。前記式（１１ｆ）は、前記式（２ｂ）に含まれる。前記式（１１ｇ）は、前記式（２ａ）に含まれ、さらに詳細には式（２ａ）のＹが前記式（３ｅ）である場合の式に含まれる。前記式（１１ｈ）は、前記式（２ｃ）に含まれる。
従って、前記式（１１ａ）〜（１１ｈ）における「ＲＢ」は前記式（２ａ）〜（２ｄ）の「Ｒ８」に含まれる。「ＲＢ４」は前記式（２ａ）や（２ｂ）の「Ｒ９」に含まれる。「ＲＢ１０」は前記式（２ａ）や（２ｂ）の「Ｒ７」に含まれる。「ＲＢ１１」は前記式（３ａ）の「Ｒ１４」又は「Ｒ１５」に含まれる。「ＲＢ１３」は前記式（３ａ）の「Ｒ１６」又は「Ｒ１７」に含まれる。「−Ｃ（＝Ｏ）−ＺＢ」は前記式（３ａ）の「Ｚ」に含まれる。「ＲＢ１４」は前記式（３ｂ）の「Ｒ１８」に含まれる。「ＲＢ１５」は前記式（３ｃ）の「Ｒ１９」に含まれる。「ＲＢ１６」は前記式（３ｄ）の「Ｒ２０」に含まれる。「ＲＢ１７」は前記式（２ｂ）の「Ｒ１０」に含まれる。「ＶＢ１」は前記式（２ｂ）の「Ｙ１」に含まれる。「ＶＢ２」は前記式（２ｂ）の「Ｙ２」に含まれる。「ＶＢ３」は前記式（３ｅ）の「Ｙ３」又は「Ｙ４」に含まれる。「ＶＢ４」は前記式（３ｅ）の「Ｙ３」又は「Ｙ４」に含まれる。
前記式（１ｂ）において、ＬＢは上記式（８ａ）、（８ｂ）、（８ｃ）又は（８ｄ）で示される基である。前記式（８ａ）におけるＲＢ３は水素原子又はメチル基である。前記式（８ｃ）におけるＲＢ４は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。ＲＢは水素原子又は炭素数１〜６個のアルキル基である。ｐＢは１〜３の整数である。また、前記式（８ｄ）におけるＲＢ５は前記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）であり、前記式（９ａ）〜（９ｃ）におけるＲＢ６は分子量１，０００以下の２価の有機基であり、ＲＢ７は前記式（１０ａ）又は（１０ｂ）で示される基である。前記式（９ｃ）におけるＲＢ８は水素原子又は分子量５００以下の有機基（１価の有機基）である。又、前記式（１０ａ）におけるＲＢ９は水素原子又はメチル基を示す。
前記式（８ｃ）におけるＲＢ４のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル基等が挙げられる。ＲＢ４のアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。ＲＢ４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル等が挙げられる。また、前記式（８ｃ）におけるＲＢのアルキル基としては、上記ＲＢ４で例示したアルキル基のうち炭素数が１〜６のアルキル基が挙げられる。
前記式（１１ａ）〜（１１ｈ）で示される基におけるＲＢのアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ヘキシル等の前記式（８ｃ）におけるＲＢのアルキル基と同様である。ＲＢ１１は水素原子又は炭素数１〜２０個のアルコキシ−カルボニル基であり、該炭素数１〜２０個のアルコキシ−カルボニル基としては、前記ＲＡ１１として例示のアルコキシ−カルボニル基と同様のアルコキシ−カルボニル基を用いることができる。すなわち、ＲＢ１１は水素原子又は「−ＣＯＯＲＢ１２（ＲＢ１２は炭素数１〜２０個のアルキル基を示す。）」で示される基である。また、ＲＢ１３は水素原子、「−ＣＨ２ＣＯＯＨ（カルボキシメチル基）」又はメチル基である。
ＲＢ１０のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜１０個のアルキレン基、また、アリーレン基としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニルメタン基等が挙げられる。ＲＢ１０のアルキレン基やアリーレン基は側鎖を有していてもよい。
ＲＢ１４は分子量５００以下の有機基を示す。ＲＢ１５は分子量３０００以下の有機基を示す。ＲＢ１４の有機基や、ＲＢ１５の有機基としては、前記ＲＡ７の有機基や、ＲＡ８の有機基と同様に、前記式（３ｂ）のＲ１８の有機基や（３ｃ）のＲ１９の有機基等として例示の有機基などから、分子量などを考慮して適宜選択することができる。
ＲＢ１６は水素原子、炭素数１〜１０個のアルキル基、炭素数６〜１２個のアリール基である。  ＲＢ１６の炭素数１〜１０個のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル基等が挙げられる。ＲＢ１６の炭素数６〜１２個のアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ビフェニル基等が挙げられる。
ＲＢ１７の分子量５００以下の２価の有機基としては、前記ＲＢ１０は炭素数１〜１０個の側鎖があってもよいアルキレン基又はアリーレン基を好適に用いることができる。
また、ＺＢは水素原子、アミノ基、分子量５００以下の有機基又は前記式（１２）で示される基である。ＺＢの分子量５００以下の有機基としては、例えば、ＯＲＢ１８又はＲＢ１８等で示される有機基（ＲＢ１８は分子量５００以下の有機基）が含まれる。このような有機基としては、例えば、前記式（３ａ）のＺの有機基等で例示の有機基のなかから分子量が５００以下の有機基を適宜選択することができる。また、前記式（１２）におけるＲＢ１９のアルキレン基や、アルキレンオキシ基中のアルキレン基部位としては、前記ＲＢ１０のアルキレン基として例示のアルキレン基が挙げられる。ＲＢ１９のアリーレン基や、アリーレンオキシ基中のアリーレン基部位としては、前記ＲＢ１０のアリーレン基として例示のアリーレン基が挙げられる。ＲＢ２０やＲＢ２１の炭素数１〜６個のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
前記式（１ｂ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物として、ＬＢが上記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）又は（１１ｇ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物は、例えば、前記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基を有し、且つイソシアネート基を有する化合物と、前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物とを反応させることにより調製することができる。以下、この反応による製造方法を、製造方法（Ｂ１）と称する場合がある。なお、この製造方法（Ｂ１）により得られる化合物は、前記式（１）において、ｐが０であり、Ｒ２がビニル基、１−メチルビニル基又はエチニル基であり、ｑが１で且つＲ１が「−ＮＨＣＯ−」で表される基であり、Ｘが前記式（２ａ）又は（２ｂ）で示される基である化合物に相当する。
また、前記式（１ｂ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物として、ＬＢが上記式（８ｃ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物は、例えば、前記式（１７）で示される化合物と、前記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させることにより調製することができる。以下、この反応による製造方法を、製造方法（Ｂ２）と称する場合がある。なお、この製造方法（Ｂ２）により得られる化合物は、前記式（１）において、ｑが０であり、Ｘが前記式（２ｄ）で示される基であり、ｐが１で且つＲ３が「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」又は「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」であり、Ｒ２がビニル基、１−メチルビニル基又はエチニル基である化合物に相当する。
また、前記式（１ｂ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物として、ＬＢが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）又は（１１ｇ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物は、例えば、前記式（１９）で示される化合物、および前記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物の反応により得られる前記式（２０）で示される化合物と、前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物とを反応させることにより調製することができる。以下、この反応による製造方法を、製造方法（Ｂ３）と称する場合がある。なお、この製造方法（Ｂ３）により得られる化合物は、前記式（１）において、ｐが１で且つＲ３が「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」又は「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」で表される基であり、Ｒ２がビニル基又は１−メチルビニル基であり、ｑが１で且つＲ１が「−ＮＨＣＯ−」で表される基であり、Ｘが前記式（２ａ）又は（２ｂ）で示される基である化合物に相当する。
また、前記式（１ｂ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物として、ＬＢが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物は、例えば、前記式（１９）で示される化合物、および前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は前記式（２１）で示される化合物の反応により得られる前記式（２２）で示される化合物と、前記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させることにより調製することができる。以下、この反応による製造方法を、製造方法（Ｂ４）と称する場合がある。なお、この製造方法（Ｂ４）により得られる化合物は、前記式（１）において、ｐが１で且つＲ３が「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」又は「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」で表される基であり、Ｒ２がビニル基又は１−メチルビニル基であり、ｑが１で且つＲ１が「−ＮＨＣＯ−」で表される基であり、Ｘが前記式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）で示される基である化合物に相当する。
また、前記式（１ｂ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物として、ＬＢが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物は、例えば、前記式（２３）で示される化合物と、前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は（２１）で示される化合物とを反応させることにより調製することができる。以下、この反応による製造方法を、製造方法（Ｂ５）と称する場合がある。なお、この製造方法（Ｂ５）により得られる化合物は、前記式（１）において、ｐが１で且つＲ３が「−Ｒ５Ｓ−ＣＯＮＨ−」、「−Ｒ５Ｎ（Ｒ６）−ＣＯＮＨ−」又は「−Ｒ５Ｏ−ＣＯＮＨ−」で表される基であり、Ｒ２がビニル基又は１−メチルビニル基であり、ｑが１で且つＲ１が「−ＮＨＣＯ−」で表される基であり、Ｘが前記式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）で示される基である化合物に相当する。
製造方法（Ｂ１）は、上記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基を有し、イソシアネート基を有する化合物と、前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物を反応させて、前記式（１ｂ）においてＬＢが上記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基であり、ＲＢ２が上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される基を有する化合物を製造することからなる。
前記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基を有し、イソシアネート基を有する化合物としては、例えば、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、２−メタクリロイロキシエチルイソシアネート等が挙げられ、これらは市販品を用いることができる。
前記式（１６ａ）で示される化合物は、下記一般式（３４）で示される化合物と、下記式（３５）で示される化合物とを反応することにより得ることができる。下記式（３４）で示される化合物と下記式（３５）で示される化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
0004420668.tif 000041
［式（３４）において、ＲＢ、ＲＢ３、ＲＢ１０、ｔＢは、上記と同意義である。］
0004420668.tif 000042
［式（３５）において、ＲＢ１１、ＲＢ１３、ＺＢは、上記と同意義である。］
前記式（３４）で示される化合物としては、前記式（３０）で示される化合物として例示の化合物が挙げられる。前記式（３４）で示される化合物は、１種又は２種以上混合して使用できる。
また、前記式（３５）で示される化合物としては、前記式（３１）で示される化合物として例示の化合物が挙げられる。前記式（３５）で示される化合物は、１種又は２種以上混合して使用できる。
上記式（１６ｂ）で示される化合物は、前記式（３４）で示される化合物とアクリロニトリルとを反応することにより得ることができる。前記式（３４）で示される化合物とアクリロニトリルとの反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
上記式（１６ｃ）で示される化合物は、前記式（３４）で示される化合物と下記式（３６）で示される化合物とを反応することにより得ることができる。前記式（３４）で示される化合物と下記式（３６）で示される化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
0004420668.tif 000043
［式（３６）において、ＲＢ１４は、上記と同意義である。］
前記式（３６）で示される化合物としては、前記式（３２）で示される化合物として例示の化合物が挙げられる。前記式（３６）で示される化合物は、１種又は２種以上混合して使用できる。
上記式（１６ｄ）で示される化合物は、前記式（３４）で示される化合物と「ＲＢ１５ＮＣＯ（式中、ＲＢ１５は、上記と同意義である。）」で示されるモノイソシアネート系化合物とを反応することにより得ることができる。前記式（３４）で示される化合物と「ＲＢ１５ＮＣＯ」で示されるモノイソシアネート系化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。「ＲＢ１５ＮＣＯ」で示されるモノイソシアネート系化合物としては、前記「ＲＡ８ＮＣＯ」で示されるモノイソシアネート系化合物として例示のモノイソシアネート系化合物が挙げられる。前記モノイソシアネート系化合物は、１種又は２種以上混合して使用できる。
前記式（１６ｅ）で示される化合物としては、前記式（１５ｅ）で示される化合物として例示の化合物が挙げられる。
前記式（１６ｆ）及び（１６ｇ）で示される化合物は、下記式（３７）で示される化合物と、前記式（３５）で示される化合物、アクリロニトリル、前記式（３６）で示される化合物又は上記モノイソシアネート系化合物を反応することにより製造することができる。下記式（３７）で示される化合物と、前記式（３５）で示される化合物、アクリロニトリル、前記式（３６）で示される化合物又は上記モノイソシアネート系化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
0004420668.tif 000044
［式（３７）において、ＲＢ、ＲＢ４、ＲＢ１０、ＲＢ１７、ｔＢは、上記と同意義である。］
前記式（３７）で示される化合物としては、前記式（３３）で示される化合物として例示の化合物が挙げられる。
上記式（８ａ）又は（８ｂ）で示される基を有し、イソシアネート基を有するで示される化合物と、上記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物とを反応させて、本発明の加水分解性珪素基含有不飽和化合物を製造する方法としては、例えば、これらの化合物を２０〜５０℃の温度で反応する方法などが挙げられる。反応時間としては、例えば、１〜２００時間程度の範囲から選択することができるが、２００時間を超えて反応させても何ら問題はない。この際、場合によっては（必要に応じて）、重合禁止剤を存在させても良い。
製造方法（Ｂ２）は、前記式（１７）で示される化合物と、前記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）においてＬＢが上記式（８ｃ）で示される基であり、ＲＢ２が上記式（９ａ）、（９ｂ）又は（９ｃ）で示される基を有する化合物を製造することからなる。
前記式（１７）で示される化合物としては、例えば、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルエチルジエトキシシラン等が挙げられる。
前記式（１８ａ）で示される化合物としては、例えば、４−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−アクリロイロキシプロピルアクリレート、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、Ｎ−メチルロールアクリルアミド等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリレート、アリルアルコール、アリルフェノール、オイゲノール、ヒドロキシスチレン、３−メチル−１−ブチン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、プロパルギルアルコール、２−メチル−３−ブチン−２−オール、ウンデシレン酸、アクリル酸、メタクリル酸、２−ブテン酸、フルフリルアルコール、９−デセノール−１、５−ヘキセン−１−オール、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等が挙げられる。
前記式（１８ｂ）で示される化合物としては、例えば、フルフリルメルカプタン、アリルメルカプタン等が挙げられる。
前記式（１８ｃ）で示される化合物としては、例えば、アクリルアミド、アリルアミンや、アリルアミンと（メタ）アクリル化合物等のビニル基含有化合物との反応物等が挙げられる。前記アリルアミンとアクリル化合物等のビニル基含有化合物との反応物において、ビニル基含有化合物としては、アリルアミンによるマイケル付加反応が可能なビニル基を有する化合物であれば特に制限されない。具体的には、ビニル基含有化合物としては、（メタ）アクリル化合物やマレイン酸ジエステルなどを用いることができ、（メタ）アクリル化合物が好ましい。このような（メタ）アクリル化合物やマレイン酸ジエステルなどとしては、例えば、前記式（３１）で示される化合物として例示の（メタ）アクリル化合物やマレイン酸ジエステルなどが挙げられる。
前記式（１７）で示される化合物と、前記一般式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物との反応は、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができる。また、反応時間は、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
製造方法（Ｂ３）は、前記式（１９）で示される化合物、および前記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物の反応により得られる前記式（２０）で示される化合物と、前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）において、ＬＢが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）又は（１１ｇ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することからなる。
前記式（１９）で示される化合物は、ジイソシアネート化合物である。該ジイソシアネート化合物としては、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族ジイソシアネート化合物等が挙げられる。以下、それらの具体例を挙げる。
脂肪族ジイソシアネート化合物：トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、１，２−ブチレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、２，４，４−又は２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，６−ジイソシアネートメチルカプロエート等。
脂環式ジイソシアネート化合物：１，３−シクロペンテンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、４，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート等。
芳香脂肪族ジイソシアネート化合物：１，３−若しくは１，４−キシリレンジイソシアネート又はそれらの混合物、ω，ω′−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，３−若しくは１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン又はそれらの混合物等。
芳香族ジイソシアネート化合物：ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−又は２，６−トリレンジイソシアネート、４，４′−トルイジンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルエーテルジイソシアネート等。
前記式（１９）で示される化合物（ジイソシアネート化合物）と前記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させて、前記式（２０）で示される化合物を製造する方法としては、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができ、また反応時間としては、例えば、１〜１００時間の範囲から選択することができる。
また、一般式（２０）で示される化合物と、前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）又は（１６ｇ）で示される化合物とを反応させて、本発明の加水分解性珪素基含有不飽和化合物を製造する方法としては、例えば、これらの化合物を２０〜１００℃の温度で反応する方法などが挙げられる。反応時間としては、例えば、１〜２００時間程度の範囲から選択することができるが、２００時間を超えて反応させても何ら問題はない。この際、場合によっては（必要に応じて）、重合禁止剤を存在させても良い。
製造方法（Ｂ４）は、前記式（１９）で示される化合物、および前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は前記式（２１）で示される化合物の反応により得られる前記式（２２）で示される化合物と、前記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）において、ＬＢが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することからなる。
上記一般式（２１）で示される化合物としては、例えば、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
前記式（１９）で示される化合物と、前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は前記式（２１）で示される化合物とを反応させて、前記式（２２）で示される化合物を製造する方法としては、例えば、２０〜１００℃の温度で行うことができ、また反応時間としては、例えば、１〜２００時間の範囲から選択することができる。
また、前記式（２２）で示される化合物と、前記式（１８ａ）、（１８ｂ）又は（１８ｃ）で示される化合物とを反応させて、本発明の加水分解性珪素基含有不飽和化合物を製造する方法としては、例えば、これらの化合物を２０〜１００℃の温度で反応する方法などが挙げられる。反応時間としては、例えば、１〜２００時間程度の範囲から選択することができるが、２００時間を超えて反応させても何ら問題はない。この際、場合によっては（必要に応じて）、重合禁止剤を存在させても良い。
製造方法（Ｂ５）は、前記式（２３）で示される化合物と、前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は（２１）で示される化合物とを反応させて、前記式（１ｂ）において、ＬＢが上記式（８ｄ）で示される基であるとともに、ＲＢ２が上記式（１１ａ）、（１１ｂ）、（１１ｃ）、（１１ｄ）、（１１ｅ）、（１１ｆ）、（１１ｇ）又は（１１ｈ）で示される基である加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を製造することからなる。
前記式（２３）で示される化合物は、不飽和結合を有するモノイソシアネート化合物である。該不飽和結合を有するモノイソシアネート化合物としては、例えば、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、２−メタクリロイロキシエチルイソシアネート等が挙げられる。
前記式（２３）で示される化合物と、前記式（１６ａ）、（１６ｂ）、（１６ｃ）、（１６ｄ）、（１６ｅ）、（１６ｆ）、（１６ｇ）又は（２１）で示される化合物とを反応させて、本発明の加水分解性珪素基含有不飽和化合物を製造する方法としては、例えば、これらの化合物を２０〜１００℃の温度で反応する方法などが挙げられる。反応時間としては、例えば、１〜２００時間程度の範囲から選択することができるが、２００時間を超えて反応させても何ら問題はない。この際、場合によっては（必要に応じて）、重合禁止剤を存在させても良い。
このような前記式（１）で示される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物［例えば、前記式（１ａ）や（１ｂ）で示される加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物など］は、接着剤、シーリング材、被覆剤等に用いられている変成シリコーン樹脂、加水分解性珪素基を有するポリオキシアルキレン重合体や（シリル化）ウレタン（プレ）ポリマーの性能向上目的に用いることができる。すなわち、前記式（１）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物からなる珪素原子含有ポリマーを用いることにより、接着剤、シーリング材、被覆剤（塗料などのコーティング剤）等の性能（例えば、強度、接着性、耐水性、耐候性など）を向上させることができる。本発明の珪素原子含有ポリマーは、前記式（１）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を単量体成分とすることを特徴としている。
具体的には、例えば、（シリル化）ウレタン（プレ）ポリマーや末端に加水分解性珪素基を有するポリオキシアルキレン重合体等の強度、接着性、耐水性、耐候性等を向上するために、前記式（１ａ）で示される加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物を、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体（例えば、（メタ）アクリレート等）と共重合（特にラジカル共重合）することにより上記目的を達成することができる。従って、前記珪素原子含有ポリマーとしては、加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物と、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体との共重合により得られる珪素原子含有ポリマーを好適に用いることができる。
本発明の前記式（１）で示される化合物［例えば、前記式（１ａ）や（１ｂ）で示される加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物など］と、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体との共重合（ラジカル共重合等）は、シリル化ウレタン（プレ）ポリマーや末端に加水分解性珪素基を有するポリオキシアルキレン重合体等の末端に加水分解性珪素基を有する化合物の存在下で行うことも可能である。すなわち、加水分解性珪素基含有ポリマーの調製は、接着剤、シーリング材、被覆剤（塗料などのコーティング剤）等のベースポリマーや該ベースポリマーを構成するモノマー成分などの存在下で行うことができる。具体的には、例えば、上記（シリル化）ウレタン（プレ）ポリマーの存在下における共重合（ラジカル共重合等）は、（シリル化）ウレタン（プレ）ポリマーを調製するためのポリオール成分等のイソシアネート反応性基含有化合物中で、本発明の前記式（１ａ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物をエチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体（例えば、（メタ）アクリレート等）と共重合（ラジカル共重合等）した後、前記イソシアネート反応性基含有化合物（ポリオール成分など）をポリイソシアネート成分とウレタン化反応させてウレタン（プレ）ポリマーを調製しても良く、更に、前記ウレタン（プレ）ポリマーをシリル化反応させて、シリル化ウレタン（プレ）ポリマーを調製することもできる。
前記式（１）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物は、末端に加水分解性珪素基を有するポリオキシアルキレン重合体と同様、（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体とエマルジョン共重合することができる。このエマルジョン共重合においては、公知の末端に加水分解性珪素基を有するポリオキシアルキレン重合体を用いた場合のようにゲル化することなく、安定したエマルジョンを示し、その共重合物の塗布物は水中で白化しないという効果を示す。従って、本発明の珪素原子含有ポリマーは、前記式（１）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物と、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体とをエマルジョン共重合させて得られる珪素原子含有ポリマーを好適に用いることができる。なお、このエマルジョン共重合では、加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物に由来する加水分解性珪素基は、一部又は全部が、加水分解によりシラノール基に変換される場合があり、さらには、このシラノール基同士が反応（架橋反応など）してシロキサン結合を形成している場合がある。このように、珪素原子含有ポリマーをエマルジョン共重合により調製した際には、すでに、珪素原子含有ポリマー同士が架橋していてもよい。
従って、本発明の珪素原子含有ポリマーは、加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物に由来する加水分解性珪素基、該加水分解性珪素基の反応（加水分解反応など）によるシラノール基や、該シラノール基同士の反応（架橋反応など）によるシロキサン結合（−Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ−）などを有していてもよい。すなわち、珪素原子含有ポリマー中の珪素原子は、加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物に由来する加水分解性珪素基における珪素原子、前記加水分解性珪素基に由来するシラノール基における珪素原子、前記シラノール基に由来するシロキサン結合における珪素原子のうち、少なくともいずれか１つの基又は結合における珪素原子である。なお、本発明の珪素原子含有ポリマーは、単量体成分としての加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物に由来する加水分解性珪素基を有していると、架橋を行うことができる。
前記エマルジョン共重合により調製された珪素原子含有ポリマーは、エマルジョンの形態で調製される。このような珪素原子含有ポリマーを含んでいるエマルジョンは、エマルジョン型接着剤、エマルジョン型シーリング材、エマルジョン型被覆材（エマルジョン型塗料などのエマルジョン型コーティング剤）の成分として利用することができる。すなわち、本発明のエマルジョン型接着剤やエマルジョン型コーティング剤等は、前記珪素原子含有ポリマーを含有するエマルジョンを含んでいる。
なお、本発明の珪素原子含有ポリマーを含有するエマルジョンは、エマルジョン共重合による珪素原子含有ポリマーを含有していてもよく、溶液重合等の他の重合方法により調製された珪素原子含有ポリマーを、必要に応じて乳化剤を用いて乳化した形態の珪素原子含有ポリマーを含有していてもよい。いずれにせよ、本発明のエマルジョンは、前記珪素原子含有ポリマーをエマルジョンの形態で含有していればよい。
その他、前記式（１）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物は、紫外線硬化樹脂、ＳＧＡ（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ  ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ａｄｈｅｓｉｖｅ）等の接着性、耐水性、耐候性等の改良に、ラジカル重合を伴うモノマーとの反応に用いることができる。
なお、前記エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体としては、例えば、（メタ）アクリレート類、ビニルエステル類、ビニルエーテル類、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸アミド類、オレフィン類、ジエン類、不飽和ニトリル類などが挙げられる。前記共重合性単量体は単独で又は２種以上組み合わせて使用することができる。
（メタ）アクリレート類としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート等のアルキル基の炭素数が１〜２０個のアクリル酸若しくはメタクリル酸のアルキルエステル［（メタ）アクリル酸Ｃ１−２０アルキルエステル］；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルアミノエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフラン（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、東亜合成社製の商品名「Ｍ−１１０」、同「Ｍ−１１１」、シェル化学社製の商品名「ベオバ９」、同「ベオバ１０」、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸とポリオキシエチレングリコールやポリオキシプロピレングリコールなどのポリオキシアルキレングリコールとのエステル（ポリオキシアルキレン構造を有する（メタ）アクリロイル化合物）等が挙げられる。
ビニルエステル類としては、例えば、酢酸ビニル、ギ酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプリル酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、オクチル酸ビニルなどの脂肪族カルボン酸のビニルエステル；安息香酸ビニルなどの芳香族カルボン酸ビニル等が挙げられる。
ビニルエーテル類としては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、ｉｓｏ−プロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−アミルビニルエーテルなどのアルキルビニルエーテル等が挙げられる。
芳香族ビニル化合物としては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジンなどが挙げられる。不飽和カルボン酸アミド類には、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−メトキシブチルアクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド類などが含まれる。オレフィン類としては、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテンなどが挙げられる。ジエン類としては、ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどが例示できる。また、不飽和ニトリル類としては、（メタ）アクリロニトリルなどが挙げられる。
なお、珪素原子含有ポリマーを含有するエマルジョンにおいて、珪素原子含有ポリマーを調製する際のエマルジョン共重合としては、公知乃至慣用の乳化重合を利用することができる。該乳化重合に際しては、必要に応じて、乳化剤や重合開始剤等を用いることができる。また、水性の有機溶媒（例えば、メタノール、エタノールなどのアルコールやグリコールエーテル類など）が含まれていてもよい。
前記乳化剤としては、例えば、酸、アルカリ、界面活性剤（例えば、非イオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤など）などの乳化剤や、樹脂エマルジョンなどが挙げられる。
また、重合開始剤（触媒）としては、公知乃至慣用の開始剤を用いることができる。エマルジョン共重合における重合開始剤としては、例えば、過酸化水素、ベンゾイルパーオキシド等の有機過酸化物、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アゾビスイソブチロニトリルなどが挙げられる。また、これらの開始剤は、酒石酸、ロンガリット、重亜硫酸ナトリウム、アスコルビン酸などの還元剤と組み合わせて、レドックス系開始剤として用いることもでき、このようなレドックス系開始剤としては、例えば、過酸化水素と酒石酸等の還元剤からなるレドックス系開始剤などが挙げられる。
なお、連鎖移動剤として、イソプロパノール、ドデシルメルカプタンなどの少量の有機溶剤を系内に添加してもよい。このような重合開始剤や連鎖移動剤は、系内に一括添加してもよく、間欠的又は連続的に添加してもよい。
前記式（１）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を、上記シリル化ウレタン樹脂の存在下、エチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体と共重合する場合に用いられるシリル化ウレタン樹脂は、望ましくは、ポリオール化合物（ポリオール成分）等のイソシアネート反応性基含有化合物とポリイソシアネート化合物（ポリイソシアネート成分）とを反応させてウレタンプレポリマーを製造し、このウレタンプレポリマーを、アミノシラン化合物と（メタ）アクリレートとをマイケル付加させて得られる合成物と、反応させることによって製造することができる。
上記ウレタンプレポリマーを製造する際に用いられるイソシアネート反応性基含有化合物としては、イソシアネート基に対して反応性を有する基を含有している化合物であれば特に制限されず、例えば、ウレタンプレポリマーを製造する際に通常用いられるポリオール化合物、ポリアミン化合物等のイソシアネート反応性基含有化合物を好適に用いることができる。該イソシアネート反応性基含有化合物としては、例えば、多価アルコール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、ポリアクリルポリオール、ヒマシ油などのポリオール化合物；ポリアミン化合物；ポリチオール化合物や、その他のイソシアネート基に対して反応性を有するイソシアネート反応性基含有化合物などが挙げられる。イソシアネート反応性基含有化合物は単独で又は２種以上組み合わせて使用することができる。
多価アルコールには、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，４−テトラメチレンジオール、１，３−テトラメチレンジオール、２−メチル−１，３−トリメチレンジオール、１，５−ペンタメチレンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサメチレンジオール、３−メチル−１，５−ペンタメチレンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタメチレンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、シクロヘキサンジオール類（１，４−シクロヘキサンジオールなど）、ビスフェノール類（ビスフェノールＡなど）、糖アルコール類（キシリトールやソルビトールなど）などが含まれる。
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどのポリアルキレングリコールの他、エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体などのモノマー成分として複数のアルキレンオキシドを含む（アルキレンオキサイド−他のアルキレンオキサイド）共重合体などが挙げられる。このようなポリエーテルポリオールとしては、例えば、アンモニア、エチレンジアミン、尿素、モノメチルジエタノールアミン、モノエチルジエタノールアミン等のアミン類の１種又は２種以上の存在下、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド等を開環重合して得られるランダム又はブロック共重合体等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、多価アルコールと多価カルボン酸との縮合重合物；環状エステル（ラクトン）の開環重合物；多価アルコール、多価カルボン酸及び環状エステルの３種類の成分による反応物、ヒマシ油等の活性水素を２個以上有する活性水素化合物などを用いることができる。多価アルコールと多価カルボン酸との縮合重合物において、多価アルコールとしては、前記例示の多価アルコールを用いることができる。一方、多価カルボン酸としては、例えば、マロン酸、マレイン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸等の脂肪族ジカルボン酸；１，４−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸；テレフタル酸、イソフタル酸、オルトフタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、パラフェニレンジカルボン酸、トリメリット酸等の芳香族ジカルボン酸などが挙げられる。また、環状エステルの開環重合物において、環状エステルとしては、例えば、プロピオラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトンなどが挙げられる。３種類の成分による反応物において、多価アルコール、多価カルボン酸、環状エステルとしては、前記例示のものなどを用いることができる。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、多価アルコールとホスゲンとの反応物；環状炭酸エステル（アルキレンカーボネートなど）の開環重合物などが挙げられる。具体的には、多価アルコールとホスゲンとの反応物において、多価アルコールとしては、前記例示の多価アルコールを用いることができる。また、環状炭酸エステルの開環重合物において、アルキレンカーボネートとしては、例えば、エチレンカーボネート、トリメチレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、ヘキサメチレンカーボネートなどが挙げられる。なお、ポリカーボネートポリオールは、分子内にカーボネート結合を有し、末端がヒドロキシル基である化合物であればよく、カーボネート結合とともにエステル結合を有していてもよい。
ポリオレフィンポリオールは、オレフィンを重合体又は共重合体の骨格（又は主鎖）の成分とし且つ分子内に（特に末端に）ヒドロキシル基を少なくとも２つ有するポリオールである。前記オレフィンとしては、末端に炭素−炭素二重結合を有するオレフィン（例えば、エチレン、プロピレン等のα−オレフィンなど）であってもよく、また末端以外の部位に炭素−炭素二重結合を有するオレフィン（例えば、イソブテンなど）であってもよく、さらにはジエン（例えば、ブタジエン、イソプレンなど）であってもよい。
ポリアクリルポリオールは、（メタ）アクリレートを重合体又は共重合体の骨格（又は主鎖）の成分とし且つ分子内に（特に末端に）ヒドロキシル基を少なくとも２つ有するポリオールである。（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸アルキルエステル［例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシルなどの（メタ）アクリル酸Ｃ１−２０アルキルエステルなど］が好適に用いられる。
なお、ポリオレフィンポリオールやポリアクリルポリオールにおいて、分子内にヒドロキシル基を導入するために、オレフィンや（メタ）アクリレートの共重合成分として、ヒドロキシル基を有するα，β−不飽和化合物［例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルなど］を用いることができる。
なお、イソシアネート反応性基含有化合物としての、ポリアミン化合物やポリチオール化合物としては、例えば、前記例示のポリオール化合物に対応するポリアミン化合物やポリチオール化合物などが挙げられる。
なお、イソシアネート反応性基含有化合物の分子量（又は数平均分子量）は、通常、５０〜２５，０００程度の範囲から選択することができる。
上記ウレタンプレポリマーを製造する際に用いられるポリイソシアネート化合物としては、ウレタンプレポリマーを製造する際に通常用いられるポリイソシアネート化合物であれば特に制限されない。該ポリイソシアネート化合物には、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネートなどが含まれる。ポリイソシアネート化合物は単独で又は２種以上組み合わせて使用することができる。
ポリイソシアネート化合物としては、ジイソシアネート化合物を好適に用いることができる。ジイソシアネート化合物としては、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族ジイソシアネート化合物等が挙げられる。以下、それらの具体例を挙げる。
脂肪族ジイソシアネート化合物：トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、１，２−ブチレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、２，４，４−又は２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，６−ジイソシアネートメチルカプロエート等。
脂環式ジイソシアネート化合物：１，３−シクロペンテンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、４，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート等。
芳香脂肪族ジイソシアネート化合物：１，３−若しくは１，４−キシリレンジイソシアネート又はそれらの混合物、ω，ω′−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，３−若しくは１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン又はそれらの混合物等。
芳香族ジイソシアネート化合物：ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−又は２，６−トリレンジイソシアネート、４，４′−トルイジンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルエーテルジイソシアネート等。
なお、ジイソシアネート化合物を除くポリイソシアネート化合物としては、例えば、イソシアネート基を３つ以上有する脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族ポリイソシアネート化合物等が挙げられる。以下、それらの具体例を挙げる。
イソシアネート基を３つ以上有する脂肪族ポリイソシアネート化合物：リジンエステルトリイソシアネート、１，４，８−トリイソシアネートオクタン、１，６，１１−トリイソシアネートウンデカン、１，８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−トリイソシアネートヘキサン、２，５，７−トリメチル−１，８−ジイソシアネート−５−イソシアネートメチルオクタン等。
イソシアネート基を３つ以上有する脂環式ポリイソシアネート化合物：１，３，５−トリイソシアネートシクロヘキサン、１，３，５−トリメチルイソシアネートシクロヘキサン、３−イソシアネート−３，３，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、２−（３−イソシアネートプロピル）−２，５−ジ（イソシアネートメチル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、２−（３−イソシアネートプロピル）−２，６−ジ（イソシアネートメチル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、５−（２−イソシアネートエチル）−２−イソシアネートメチル−３−（３−イソシアネートプロピル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、６−（２−イソシアネートエチル）−２−イソシアネートメチル−３−（３−イソシアネートプロピル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、５−（２−イソシアネートエチル）−２−イソシアネートメチル−２−（３−イソシアネートプロピル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、６−（２−イソシアネートエチル）−２−（３−イソシアネートプロピル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン等。
イソシアネート基を３つ以上有する芳香脂肪族ポリイソシアネート化合物：１，３，５−トリイソシアネートメチルベンゼン等。
イソシアネート基を３つ以上有する芳香族ポリイソシアネート化合物：トリフェニルメタン−４，４′，４″−トリイソシアネート、１，３，５−トリイソシアネートベンゼン、２，４，６−トリイソシアネートトルエン、４，４′−ジフェニルメタン−２，２′，５，５′−テトライソシアネート等。
なお、本発明では、ポリイソシアネート化合物としては、前記例示の脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネートによる二量体や三量体、反応生成物又は重合物（例えば、ジフェニルメタンジイソシアネートの二量体や三量体、トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートとの反応生成物、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応生成物、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、ポリエーテルポリイソシアネート、ポリエステルポリイソシアネートなど）なども用いることができる。また、ポリイソシアネート化合物とともに、ジイソチオシアネート系化合物（例えば、フェニルジイソチオシアネートなど）を併用することができる。
ポリオール化合物等のイソシアネート反応性基含有化合物とポリイソシアネート化合物とを反応させてウレタンプレポリマーを製造する方法は、通常のウレタンプレポリマーを製造する方法に準じて行うことができる。
アミノシラン化合物と（メタ）アクリレートとをマイケル付加させて得られる合成物を製造する際に用いられる（メタ）アクリレートとしては、上記の共重合時に用いられる（メタ）アクリレートの中から選択することができる。又、アミノシラン化合物としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。アミノシラン化合物と（メタ）アクリレートとのマイケル付加反応は、例えば、２０〜１２０℃の温度で行うことができ、また、その反応時間は、例えば、数時間〜数日間の範囲から選択することができる。
上記ウレタンプレポリマーと上記マイケル付加物との反応は、例えば、５０〜１５０℃の温度で行うことができ、また、その反応時間は、例えば、２０分間〜１２時間の範囲から選択することができる。
このようにして得られたシリル化ウレタン樹脂の存在下、前記式（１ａ）で表される加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物と、（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を有する共重合性単量体とを共重合する方法としては、特に制限されず、（メタ）アクリレートの（共）重合方法として通常行われて共重合方法を採用することができ、このような共重合方法としては、例えば、ラジカル重合（共重合）方法、アニオン重合（共重合）方法、カチオン重合（共重合）方法等、既知の重合（共重合）方法のいずれであってもよい。特に、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチル−４−トリメトキシシリルペントニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチル−４−メチルジメトキシシリルペントニトリル）等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシド、ｔ−アルキルパーオキシエステル、アセチルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート等の過酸化物重合開始剤の存在下行う、ラジカル重合法が好適である。この際、ラウリルメルカプタン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、チオ−β−ナフトール、チオフェノール、ｎ−ブチルメルカプタン、エチルチオグリコレート、イソプロピルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、γ−トリメトキシシリルプロピルジスルフィド等の連鎖移動剤の存在下に重合を行うことができる。重合反応は、２０〜２００℃、特に５０〜１５０℃の温度で数時間〜数十時間行うことが好ましい。又、キシレン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等の溶媒の存在下に重合を行うことができる。
このようにして得られたシリル化ウレタン樹脂と（メタ）アクリレートとの共重合体は、例えば、接着剤、シーラント、塗料等に好適であるが、それら接着剤、シーラント、塗料等にするには、更に、硬化触媒、充填材、可塑剤、溶剤、脱水剤等の各種添加剤を目的性能に応じて添加混合すれば良い。
前記硬化触媒としては、例えば、有機錫化合物；金属錯体；アミン等の塩基性化合物；有機燐酸化合物；水（空気中の湿気）などが使用できる。硬化触媒は、単独で又は２種以上組み合わせて使用することができる。具体的には、有機錫化合物としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジマレエート、ジブチル錫フタレート、オクチル酸第一錫、ジブチル錫メトキシド、ジブチル錫ジアセチルアセテート、ジブチル錫ジバーサテート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイドとフタル酸ジエステルとの反応生成物、ジアルキル錫シリケート化合物、ポリ（ジアルキルスタノキサン）ジシリケート化合物、商品名「ネオスタンＵ−３０３（日東化成社製）」、商品名「ネオスタンＵ−７００（日東化成社製）」、商品名「ネオスタンＵ−７００ＥＳ（日東化成社製）」、商品名「ＳＣＡＴ−３２Ａ（三共有機合成社製）」等が挙げられる。
金属錯体としては、例えば、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、トリエタノールアミンチタネート等のチタネート化合物類、オクチル酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸コバルト、オクチル酸ビスマス、ビスマスバーサテート、ビスマストリス（２−エチルヘキサノエート）、ビスマストリスネオデカノエート等のカルボン酸金属塩、アルミニウムアセチルアセトナート錯体、バナジウムアセチルアセトナート錯体等の金属アセチルアセトナート錯体等が挙げられる。
塩基性化合物としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、テトラメチルアンモニウムクロライド、ベンザルコニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩類、三共エアプロダクツ社製のＤＡＢＣＯ（登録商標）シリーズ、ＤＡＢＣＯ  ＢＬシリーズ、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン等の複数の窒素を含む直鎖或いは環状の第三級アミン及び第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
有機燐酸化合物としては、例えば、モノメチル燐酸、ジ−ｎ−ブチル燐酸、燐酸トリフェニル等が挙げられる。
また、充填材としては、例えば、炭酸カルシウム、各種処理炭酸カルシウム、フュームドシリカ、クレー、タルク、各種バルーンの他、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物等が挙げられる。なお、前記金属水酸化物は難燃剤としての機能を有している。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート等のフタル酸エステル類、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル等の脂肪族カルボン酸エステル等を用いることができる。
溶剤としては、例えば、上記シリコーン系樹脂と相溶性がよく水分含有率が５００ｐｐｍ以下であればいずれを用いても良い。
脱水剤としては、例えば、生石灰、酸化マグネシウム、オルト珪酸エステル、無水硫酸ナトリウム、ゼオライト、メチルシリケート、エチルシリケート、ビニルアルコキシシラン、各種アルキルアルコキシシラン（通称：シランカップリング剤）等が挙げられる。
なお、その他の添加剤としては、例えば、老化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、各種タッキファイアー、チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリング剤等が挙げられる。これらの添加剤としては、公知乃至慣用のものを使用することができる。
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。
実施例Ａ１
（１）ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びイソアミルアクリレート：１モルを、４０℃で２日間反応させて反応物（Ａ１−１）を得た。
（２）前記反応物（Ａ１−１）：１モル、及びトリエチレングリコールジアクリレート：１モルを、５０℃で７日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１及びＲＡ２が共に水素原子、ＸＡが前記式（５ａ）で表され、且つ前記式（５ａ）におけるＺＡがイソアミルオキシ基の化合物である反応物（Ａ１−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ａ１−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）において吸収が観測された。
（３）コンデンサー及び撹拌装置付きフラスコを温度制御できる湯煎中に浸し、前記フラスコ中に水：３８質量部、アニオン型界面活性剤（アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、有効成分３０質量％）：２質量部、及びノニオン型界面活性剤（ポリ酸化エチレンノニルフェニルエーテル、ＨＬＢ＝１８．０）：２質量部を入れ、溶解させた。その後、フラスコ内の温度を７０℃に上昇させ、ｎ−ブチルアクリレート：３２質量部、メチルメタクリレート：２６質量部、及び反応物（Ａ１−２）：２質量部の混合物、並びに過硫酸アンモニウムの１０質量％水溶液：１．５質量部を、５時間掛けて滴下し、重合させて合成物（Ａ１）を得た。
比較例Ａ１
実施例１で用いたフラスコに、水：３８質量部、アニオン型界面活性剤（アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、有効成分３０質量％）：２質量部、及びノニオン型界面活性剤（ポリ酸化エチレンノニルフェニルエーテル、ＨＬＢ＝１８．０）：２質量部を入れ、溶解させた。その後、フラスコ内の温度を７０℃に上昇させ、ｎ−ブチルアクリレート：３２質量部、メチルメタクリレート：２６質量部、及びＫＢＭ５０３（商品名：信越化学工業社製、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン）：０．８質量部の混合物、並びに過硫酸アンモニウムの１０質量％水溶液：１．５質量部を、５時間掛けて滴下し、重合させて合成物（比Ａ１）を得た。
比較例Ａ２
実施例Ａ１で用いたフラスコに、水：３８質量部、アニオン型界面活性剤（アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、有効成分３０質量％）：２質量部、及びノニオン型界面活性剤（ポリ酸化エチレンノニルフェニルエーテル、ＨＬＢ＝１８．０）：２質量部を入れ、溶解させた。その後、フラスコ内の温度を７０℃に上昇させ、ｎ−ブチルアクリレート：３２質量部、及びメチルメタクリレート：２６質量部の混合物、並びに過硫酸アンモニウムの１０質量％水溶液：１．５質量部を、５時間掛けて滴下し、重合させて合成物（比Ａ２）を得た。
実施例Ａ２
（１）ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びＮ−シクロヘキシルマレイミド：１モルを、４０℃で５日間反応させて反応物（Ａ２−１）を得た。
（２）反応物（Ａ２−１）：１モル、及びネオペンチルグリコールジアクリレート：１モルを、４０℃で１０日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１及びＲＡ２が共に水素原子、ＸＡが前記式（５ｃ）で表される化合物である反応物（Ａ２−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ａ２−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１６０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）において吸収が観測された。このように、反応物（Ａ２−２）の赤外線吸収スペクトル測定では、マレイイミド中の不飽和結合に由来する吸収（１１５０ｃｍ−１付近、６９０ｃｍ−１付近）が観測されず、消失していた。
（３）反応物（Ａ１−２）：２質量部の代りに、反応物（Ａ２−２）：１．５質量部を用いたこと以外は、実施例Ａ１の（３）と同様に重合して、合成物（Ａ２）を得た。
上記の実施例Ａ１、実施例Ａ２及び比較例Ａ２で得られた各合成物は、安定したエマルジョン状態を有していたのに対して、比較例Ａ１で得られた合成物はゲル状物質が多く混入していた。又、実施例Ａ１、実施例Ａ２及び比較例Ａ２で得られた各合成物をアサダ木材に塗布し（乾燥後の厚み３０μｍ）、６０℃で１時間乾燥した後、２３℃の水に２時間浸漬したところ、実施例Ａ１及び実施例Ａ２のものは、全く白化しなかったのに対して、比較例Ａ２で得られたものは白化しており、しかも該比較例Ａ２に係る合成物の塗膜を容易にアサダ木材から剥がすことができた。
この結果から、本発明の化合物である合成物（Ａ１，Ａ２）を用いることにより、耐水性に優れた塗膜を形成できるエマルジョンを安定に製造することができる。
実施例Ａ３
（１）ＫＢＭ５７３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及び２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート（共栄社化学社製、商品名：ライトエステルＧ−２０１Ｐ）：１モルを、４０℃で１０日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１がメチル基、ＲＡ２が水素原子、ＸＡが前記式（５ｅ）で表される化合物である反応物（Ａ３−１）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ａ３−１）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３０４０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）において吸収が観測された。
（２）数平均分子量１０，０００のポリオキシプロピレンジオール（プレミノール４０１０、商品名、旭硝子社製）：１，０００ｇ、ディスモジュールＨ−ｓ（商品名：住友バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート）：３４ｇの割合で、両化合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら９０℃で８時間反応させてウレタンプレポリマー（Ａ３−２）を得た。
（３）窒素気流中で、ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１７１ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート：１８４ｇの割合で、両化合物を、３５℃で７日間反応させて反応物（Ａ３−３）を得た。
（４）ウレタンプレポリマー（Ａ３−２）：１，０００ｇ、反応物（Ａ３−３）：７５ｇの割合で、両化合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら９０℃で１時間反応させて、イソシアネート基（ＮＣＯ）を総てシリル化した液状のウレタン系樹脂（Ａ３−４）を得た。
（ビニル重合体の合成例）
（５）ウレタン系樹脂（Ａ３−４）：５００ｇ中に、ｎ−ブチルアクリレート：１５０ｇ、ラウリルメルカプタン：２ｇ、反応物（Ａ３−１）：１０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル：２ｇの割合で用いた混合溶液を、１００℃で２時間かけて滴下し、重合させて合成物（Ａ３）を得た。
（６）合成物（Ａ３）：１，０００ｇ、炭酸カルシウム（ＮＳ４００、商品名：白石工業社製）：５００ｇ、及び処理炭酸カルシウム（白艶華ＣＣＲ、商品名：白石工業社製）：５００ｇをプラネタリーミキサーに入れて減圧下１００℃で加熱脱水した後、室温に冷却し、ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：５０ｇ、ＫＢＭ４０３（商品名：信越化学工業社製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）：３０ｇ、及びスタンＮｏ．９１８（商品名：三共有機合成社製、有機錫触媒）：１０ｇを混練して、ウレタン系樹脂組成物（Ａ３−ａ）を得た。
比較例Ａ３
（１）反応物（Ａ３−１）の代りに、ＫＢＭ５０３（商品名：信越化学工業社製、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン）：６ｇを用いたこと以外は、実施例Ａ３の（５）と同様に重合して、合成物（比Ａ３）を得た。
（２）合成物（Ａ３）の代りに、合成物（比Ａ３）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（６）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（比Ａ３−ａ）を得た。
実施例Ａ４
（１）ディスモジュールＨ−ｓ（商品名：住友バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート）：１モル、及びｎ−ブタノール：１モルを、４０℃で１日間反応させて反応物（Ａ４−１）を得た。
（２）反応物（Ａ４−１）：１モル、及びＫＢＥ６０３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン）：１モルを、４０℃で３日間反応させて反応物（Ａ４−２）を得た。
（３）反応物（Ａ４−２）：１モル、及びＤ１１１（商品名：ナガセ化成社製、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシ−１−アリロキシプロパン）：１モルを、４５℃で７日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＨ２−」、ＲＡ１及びＲＡ２が共に水素原子、ＸＡが前記式（５ｆ）又は（５ｇ）で表される化合物である反応物（Ａ４−３）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ａ４−３）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３６０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）において吸収が観測された。
（４）反応物（Ａ３−１）の代りに、反応物（Ａ４−３）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（５）と同様に重合して、合成物（Ａ４）を得た。
（５）合成物（Ａ３）の代りに、合成物（Ａ４）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（６）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ａ４−ａ）を得た。
実施例Ａ５
（１）ＫＢＭ６０２（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン）：１モル、アクリロニトリル：１モル、及び２−エチルヘキシルアクリレート：１モルを、５０℃で８日間反応させて反応物（Ａ５−１）を得た。
（２）反応物（Ａ５−１）：２．１モル、及びライトアクリレートＴＭＰ−Ａ（商品名：共栄社化学社製、トリメチロールプロパントリアクリレート）：１モルを、４５℃で７日間反応させて、前記一般式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１及びＲＡ２が共に水素原子、ＸＡが前記式（５ｆ）又は（５ｇ）で表される化合物である反応物（Ａ５−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ａ５−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、２２００ｃｍ−１付近（シアノ基のＣ−Ｎ三重結合）において吸収が観測された。
（３）反応物（Ａ３−１）の代りに、反応物（Ａ５−２）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（５）と同様に重合して、合成物（Ａ５）を得た。
（４）合成物（Ａ３）の代りに、合成物（Ａ５）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（６）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ａ５−ａ）を得た。
実施例Ａ６
（１）ＫＢＭ９０２（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン）：１モル、及びアクリロニトリル：１モルを、４０℃で８日間反応させて反応物（Ａ６−１）を得た。
（２）反応物（Ａ６−１）：１モル、及び１，９−ノナンジアクリレート：１モルを、５０℃で５日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１及びＲＡ２が共に水素原子、ＸＡが前記式（５ｂ）の化合物である反応物（Ａ６−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ａ６−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、２１５０ｃｍ−１付近（シアノ基のＣ−Ｎ三重結合）において吸収が観測された。
（３）反応物（Ａ３−１）の代りに、反応物（Ａ６−２）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（５）と同様に重合して、合成物（Ａ  ６）を得た。
（４）合成物（Ａ３）の代りに、合成物（Ａ６）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（６）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ａ６−ａ）を得た。
実施例Ａ７
（１）イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）：１モル、及びエチレングリコールモノヘキシルエーテル：１モルを、５０℃で１４日間反応させて反応物（Ａ７−１）を得た。
（２）ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及び反応物（Ａ７−１）：１モルを、４０℃で１０日間反応させて反応物（Ａ７−２）を得た。
（３）反応物（Ａ７−２）：１モル、及び１，６−ヘキサンジオールジアクリレート：１モルを、５０℃で１４日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１及びＲＡ２が共に水素原子、ＸＡが前記式（５ｄ）で表される化合物である反応物（Ａ７−３）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ａ７−３）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３７０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）において吸収が観測された。
（４）反応物（Ａ３−１）の代りに、反応物（Ａ７−３）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（５）と同様に重合して、合成物（Ａ７）を得た。
（５）合成物（Ａ３）の代りに、合成物（Ａ７）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（６）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ａ７−ａ）を得た。
実施例Ａ８
（１）ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びＫＢＭ５１０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アクリロイキシプロピルトリメトキシシラン）：１モルを、４０℃で６日間反応させて反応物（Ａ８−１）を得た。
（２）反応物（Ａ８−１）：１モル、及び１，９−ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート：１モルを、５０℃で５日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１及びＲＡ２が共に水素原子、ＸＡが前記式（５ａ）であり、且つ前記式（５ａ）におけるＺＡが前記式（６）で表される化合物である反応物（Ａ８−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ａ８−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）において吸収が観測された。
（３）反応物（Ａ３−１）の代りに、反応物（Ａ８−２）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（５）と同様に重合して、合成物（Ａ８）を得た。
（４）合成物（Ａ３）の代りに、合成物（Ａ８）を用いたこと以外は、実施例Ａ３の（６）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ａ８−ａ）を得た。
上記実施例Ａ３〜Ａ８及び比較例Ａ３で得られたウレタン系樹脂組成物を用い、被着材としてアサダ／軟鋼製板を貼合わせ、２３℃・相対湿度６０％で７日間養生して、これらの剥離接着強さ（Ｎ／２５ｍｍ）をＪＩＳ  Ｋ  ６８５４に準じて測定した。それらの結果を表１に示した。
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表１から明らかなように、本発明の化合物を原料として用いて調製したウレタン系樹脂組成物は、接着性に優れていることが判る。
従って、実施例Ａ１〜Ａ８に係る本発明の化合物は、従来の加水分解性珪素基含有不飽和二重結合を有する化合物に比べて、（メタ）アクリレートと容易にエマルジョン重合することができ、又、（メタ）アクリレートとのラジカル重合によって得られる共重合体を用いたウレタン系樹脂組成物は、接着強度が大きく、例えば、接着剤、シーリング剤、塗料等のコーティング剤（被覆剤）の原料として有効である。
実施例Ｂ１
窒素気流中で、ＫＢＭ６０３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びラウリルアクリレート：１モルを、４０℃で７日間反応させて反応物（Ｂ１−１）を得た。
（２）ノルボルネンジイソシネート（ＮＢＤＩ）：１モル、及び２−エチルヘキシルアルコール：１モルを、４０℃で７日間反応させて反応物（Ｂ１−２）を得た。
（３）反応物（Ｂ１−１）と反応物（Ｂ１−２）とを当量、３０℃で２日間反応させて反応物（Ｂ１−３）を得た。
（４）反応物（Ｂ１−３）：１モル、及びＮＢＤＩ：１モルを、３０℃で２日間反応させて反応物（Ｂ１−４）を得た。
（５）反応物（Ｂ１−４）にアリルアルコール：１モルを加え、４０℃で４日間反応させて、前記式（１ｂ）ＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ａ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｆ）又は（１１ｇ）で表される化合物である反応物（Ｂ１−５）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ１−５）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３４０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）において吸収が観測された。
（６）コンデンサー及び撹拌装置付きフラスコを温度制御できる湯煎中に浸し、前記フラスコ中に水：３８質量部、アニオン型界面活性剤（アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、有効成分３０質量％）：２質量部、及びノニオン型界面活性剤（ポリ酸化エチレンノニルフェニルエーテル、ＨＬＢ＝１８．０）：２質量部を入れ、溶解させた。その後、フラスコ内の温度を７０℃に上昇させ、ｎ−ブチルアクリレート：３０質量部、メチルメタクリレート：２８質量部、及び反応物（Ｂ１−５）：２質量部の混合物、並びに過硫酸アンモニウムの１０質量％水溶液：１．５質量部を、６時間掛けて滴下し、重合させて合成物（Ｂ１）を得た。
比較例Ｂ１
実施例Ｂ１で用いたフラスコに、水：３８質量部、アニオン型界面活性剤（アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、有効成分３０質量％）：２質量部、及びノニオン型界面活性剤（ポリ酸化エチレンノニルフェニルエーテル、ＨＬＢ＝１８．０）：２質量部を入れ、溶解させた。その後、フラスコ内の温度を７０℃に上昇させ、ｎ−ブチルアクリレート：３２質量部、メチルメタクリレート：２６質量部、及びＫＢＭ５０３（商品名：信越化学工業社製、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン）：０．８質量部の混合物、並びに過硫酸アンモニウムの１０質量％水溶液：１．５質量部を、５時間掛けて滴下し、重合させて合成物（比Ｂ１）を得た。
比較例Ｂ２
実施例Ｂ１で用いたフラスコに、水：３８質量部、アニオン型界面活性剤（アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、有効成分３０質量％）：２質量部、及びノニオン型界面活性剤（ポリ酸化エチレンノニルフェニルエーテル、ＨＬＢ＝１８．０）：２質量部を入れ、溶解させた。その後、フラスコ内の温度を７０℃に上昇させ、ｎ−ブチルアクリレート：３２質量部、及びメチルメタクリレート：２６質量部の混合物、並びに過硫酸アンモニウムの１０質量％水溶液：１．５質量部を、５時間掛けて滴下し、重合させて合成物（比Ｂ２）を得た。
実施例Ｂ２
（１）窒素気流中で、ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びアクリロニトリル：１モルを、４０℃で５日間反応させて反応物（Ｂ２−１）を得た。
（２）窒素気流中で、ヘキサメチレンジイソシネート：１モル中に、反応物（Ｂ２−１）：１モルを５０℃で３０分掛けて滴下した後、６０℃で１日間反応させて反応物（Ｂ２−２）を得た。
（３）反応物（Ｂ２−２）：１モル中に、アリルメルカプタン：０．５モルとオイゲノール：０．７モルとを加え、５０℃で７日間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ａ）又は（９ｂ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｂ）の化合物である反応物（Ｂ２−３）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ２−３）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３２０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）、２２００ｃｍ−１付近（シアノ基のＣ−Ｎ三重結合）、３０２０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）において吸収が観測された。
（４）数平均分子量１０，０００のポリオキシプロピレンジオール（プレミノール４０１０、商品名、旭硝子社製）：１，０００ｇ、ディスモジュールＨ−ｓ（商品名：住友バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート）：３４ｇの割合で、両化合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら９０℃で９時間反応させてウレタンプレポリマー（Ｂ２−４）を得た。
（５）窒素気流中でＫＢＭ６０３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：２２２ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート：３６８ｇの割合で、両化合物を、３５℃で７日間反応させて反応物（Ｂ２−５）を得た。
（６）ウレタンプレポリマー（Ｂ２−４）：１，０００ｇ、反応物（Ｂ２−５）：７５ｇの割合で、両化合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら９０℃で１時間反応させて、イソシアネート基（ＮＣＯ）を総てシリル化した液状のウレタン系樹脂（Ｂ２−６）を得た。
（ビニル重合体の合成例）
（７）ウレタン系樹脂（Ｂ２−６）５００ｇ中に、ｎ−ブチルアクリレート：１５０ｇ、ラウリルメルカプタン：２ｇ、反応物（Ｂ２−３）：１０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル：２ｇの割合で用いた混合溶液を、１００℃で２時間かけて滴下し、重合させて合成物（Ｂ２）を得た。
（８）合成物（Ｂ２）：１，０００ｇ、炭酸カルシウム（ＮＳ４００、商品名：白石工業社製）：５００ｇ、及び処理炭酸カルシウム（白艶華ＣＣＲ、商品名：白石工業社製）：５００ｇをプラネタリーミキサーに入れて減圧下１００℃で加熱脱水した後、室温に冷却し、ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：５０ｇ、ＫＢＭ４０３（商品名：信越化学工業社製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）：３０ｇ、及びスタンＮｏ．９１８（商品名：三共有機合成社製、有機錫触媒）：１０ｇを混練して、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ２−ａ）を得た。
比較例Ｂ３
（１）反応物（Ｂ２−３）の代りに、ＫＢＭ５０３（商品名：信越化学工業社製、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン）：６ｇを用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様にして、合成物（比Ｂ３）を得た。
（２）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（比Ｂ３）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（比Ｂ３−ａ）を得た。
比較例Ｂ４
（１）ウレタン系樹脂（Ｂ２−６）の代りに、ウレタン系樹脂（２−６）と変成シリコーン樹脂（鐘淵化学工業社製、商品名Ｓ−３０３）とを７：３（質量比）の割合で混合したものを用いたこと以外は、比較例Ｂ３の（１）と同様にして、合成物（比Ｂ４）を得た。
（２）合成物（比Ｂ３）の代りに、合成物（比Ｂ４）を用いたこと以外は、比較例Ｂ３の（２）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（比Ｂ４−ａ）を得た。
実施例Ｂ３
（１）窒素気流中で、ＫＢＭ６０３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びメチルアクリレート：１モルを、４０℃で１日間反応させて反応物（Ｂ３−１）を得た。
（２）窒素気流下、ヘキサメチレンジイソシネート：１モル中に、イソノニルアルコール：１モルを５０℃で３０分掛けて滴下した後、６０℃で１日間反応させて反応物（Ｂ３−２）を得た。
（３）反応物（Ｂ３−１）：１モル中に、反応物（Ｂ３−２）：１モルを加え、５０℃で７日間反応させて反応物（Ｂ３−３）を得た。
（４）反応物（Ｂ３−３）：１モルと、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンンジルイソシアネート（武田薬品工業社製、商品名：ｍ−ＴＭＩ）：１モルとを２３℃で２日間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが一般式（８ａ）であり、ＲＢ２が前記式（１１ｆ）又は（１１ｇ）で表される化合物である反応物（Ｂ３−４）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ３−４）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３６０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）、３０８０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）において吸収が観測された。
（５）反応物（Ｂ１−５）の代りに、反応物（Ｂ３−４）を用いたこと以外は、実施例Ｂ１の（６）と同様に重合して、合成物（Ｂ３）を得た。
実施例Ｂ４
（１）窒素気流中でＫＢＭ９０２（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン）：１モル、及び２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート（東亜合成化学社製、商品名：Ｍ−５７００）：１モルを、４０℃で５日間反応させて反応物（Ｂ４−１）を得た。
（２）窒素気流下、反応物（Ｂ４−１）：１モル中に、２−メタクリロイロキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＭＯＩ）：１モルを、５０℃で３０分掛けて滴下した後、６０℃で１日間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ａ）であり、ＲＢ２が前記式（１１ａ）で表される化合物である反応物（Ｂ４−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ４−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１６０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３５０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）、３０３０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）において吸収が観測された。
（３）反応物（Ｂ１−５）の代りに、反応物（Ｂ４−２）を用いたこと以外は、実施例Ｂ１の（６）と同様に重合して、合成物（Ｂ４）を得た。
実施例Ｂ５
（１）窒素気流中で、ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びフェニルマレイミド：１モルを、４０℃で２日間反応させて反応物（Ｂ５−１）を得た。
（２）窒素気流中で、ヘキサメチレンジイソシネート：１モル中に、反応物（Ｂ５−１）：１モルを、５０℃で３０分掛けて滴下した後、６０℃で１日間反応させて反応物（Ｂ５−２）を得た。
（３）ジェファーミンＤ−２０００（商品名：サンテクノケミカル社製、平均分子量（数平均分子量）２，０００のジアミン化合物）：２００ｇと、反応物（Ｂ５−２）：５２ｇとを混合し、５０℃で２日間保った後、更に２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート（共栄社化学社製、商品名：ライトエステルＧ−２０１Ｐ）：２１ｇを加えて、４０℃で５日間反応させて、一般式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ｃ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｃ）で表される化合物である反応物（Ｂ５−３）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ５−３）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３０５０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）、１１００ｃｍ−１付近（エーテル結合のＣ−Ｏ−Ｃ）において吸収が観測された。
（４）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ５−３）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ５）を得た。
（５）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ５）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ５−ａ）を得た。
実施例Ｂ６
（１）窒素気流中で、ジェファーミンＤ−４００（商品名：サンテクノケミカル社製、平均分子量（数平均分子量）４００のジアミン化合物）：２００ｇと、メチルアクリレート：８６ｇとを混合して反応物（Ｂ６−１）を得た。
（２）反応物（Ｂ６−１）を５０℃で３時間保った後、ＫＢＥ９００７（商品名：信越化学工業社製、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン）：１２４ｇ、及びｍ−ＴＭＩ（商品名：武田薬品工業社製、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンンジルイソシアネート）：１００．５ｇを混合し、４０℃で３時間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｃ）であり、ＲＢ２が前記式（８ｄ）で表される化合物である反応物（Ｂ６−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ６−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３４０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）、３０６０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）、１１００ｃｍ−１付近（エーテル結合のＣ−Ｏ−Ｃ）において吸収が観測された。
（３）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ６−２）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ６）を得た。
（４）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ６）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ６−ａ）を得た。
実施例Ｂ７
（１）窒素気流中で、ＫＢＭ５７３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びイソホロンジイソシネート（ＩＰＤＩ）：１モルを、４０℃で２日間反応させて反応物（Ｂ７−１）を得た。
（２）アリルアミン：１モル、及びｎ−ブチルアクリレート：１モルを、室温で１日間反応させ、更にＩＰＤＩ：１モルを加え、４０℃で２日間反応させて反応物（Ｂ７−２）を得た。
（３）Ｐ−４００（商品名：旭電化工業社製、平均分子量（数平均分子量）４００のポリエーテルポリオール）：２００ｇに、反応物（Ｂ７−１）：２３８．５ｇ、及び反応物（Ｂ７−２）：２０４．６ｇを加えて、８０℃で６時間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ｃ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｅ）で表される化合物である反応物（Ｂ７−３）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ７−３）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３５０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）において吸収が観測された。
（４）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ７−３）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ７）を得た。
（５）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ７）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ７−ａ）を得た。
実施例Ｂ８
（１）窒素気流中で、ＩＰＤＩ（イソホロンジイソシアネート）：１モル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル：１モルを、４０℃で６時間反応させて反応物（Ｂ８−１）を得た。
（２）窒素気流中で、ＫＢＭ６０３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モルに、マレイン酸ジメチル：１モルを加え、２３℃で３時間反応させた後、反応物（Ｂ８−１）：１モルを加え、５０℃で２日間反応させて反応物（Ｂ８−２）を得た。
（３）ＩＰＤＩ（イソホロンジイソシアネート）：１モルに、反応物（Ｂ８−２）：１モルを加えた後、プロパルギルアルコール：１モルを加え、４０℃で５日間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ａ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｆ）又は（１１ｇ）で表される化合物である反応物（Ｂ８−３）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ８−３）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３４０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）、３２８０ｃｍ−１付近（プロパルギル基のＣ−Ｃ三重結合）において吸収が観測された。
（４）ウレタン系樹脂（Ｂ２−６）の代りに、ウレタン系樹脂（Ｂ２−６）と、変成シリコーン樹脂（鐘淵化学工業社製、商品名Ｓ−３０３）とを７：３（質量比）の割合で混合したものを用い、かつ反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ８−３）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ８）を得た。
（５）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ８）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ８−ａ）を得た。
実施例Ｂ９
（１）ＫＢＭ５７３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）の代りに、ＫＢＭ８０３（商品名：信越化学工業社製、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン）：１モルを用いたこと以外は、実施例Ｂ７の（１）〜（３）と同様にして、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ｂ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｈ）で表される化合物である反応物（Ｂ９−１）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ９−１）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３５０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）、３０５０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）において吸収が観測された。
（２）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ９−１）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ９）を得た。
（３）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ９）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ９−ａ）を得た。
実施例Ｂ１０
（１）ＫＢＭ６０３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）の代りに、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジｎ−プロポキシシラン：１モルを用いたこと以外は、実施例Ｂ１の（１）と同様にすると共に、その後は、実施例Ｂ１の（２）〜（５）と同様にして、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ａ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｆ）又は（１１ｇ）で表される化合物である反応物（Ｂ１０−１）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ１０−１）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３６０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）において吸収が観測された。
（２）反応物（Ｂ１−５）の代りに、反応物（Ｂ１０−１）：２０質量部を用いたこと以外は、実施例Ｂ１の（６）と同様に重合して、合成物（Ｂ１０）を得た。
実施例Ｂ１１
（１）窒素気流中で、ＫＢＭ５７３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びｍ−ＴＭＩ（商品名：武田薬品工業社製、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンンジルイソシアネート）：１モルを、２３℃で混合し、発熱が終了した後、５０℃で１日間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ｃ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｅ）で表される化合物である反応物（Ｂ１１−１）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ１１−１）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、３０５０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）において吸収が観測された。
（２）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ１１−１）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ１１）を得た。
（３）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ１１）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ１１−ａ）を得た。
実施例Ｂ１２
（１）窒素気流中で、ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びＫＢＭ５１０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン）：１モルを、４０℃で６日間反応させて反応物（Ｂ１２−１）を得た。
（２）反応物（Ｂ１２−１）：１モル、及びｍ−ＴＭＩ（商品名：武田薬品工業社製、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンンジルイソシアネート）：１モルを、４０℃で５日間反応させて、前記式（１ｂのＬＢが前記式（８ａ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ａ）で表される化合物である反応物（Ｂ１２−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ１２−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１６０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３０４０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）において吸収が観測された。
（３）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ１２−２）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ１２）を得た。
（４）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ１２）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ１２−ａ）を得た。このウレタン系樹脂組成物（Ｂ１２−ａ）について、貯蔵安定試験を行ったが、５０℃で１ヶ月間経過後も、粘度の変化はほとんどなかった。
実施例Ｂ１３
（１）窒素気流中で、ＸＤＩ（キシリレンジイソシアネート）：１モル、及び２−エチルヘキシルアルコール：１モルを、４０℃で７日間反応させて反応物（Ｂ１３−１）を得た。
（２）反応物（Ｂ１３−１）：１モル、及びＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モルを、３０℃で３日間反応させて反応物（Ｂ１３−２）を得た。
（３）反応物（Ｂ１３−２）：１モル、及びＮＢＤＩ（ノルボルネンジイソシアネート）：１モルを、８０℃で５日間反応させて反応物（Ｂ１３−３）を得た。
（４）反応物（Ｂ１３−３）：１モル、及びアリルアルコール：１モルを、４０℃で７日間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ａ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｄ）で表される化合物である反応物（Ｂ１３−４）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ１３−４）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３３０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）において吸収が観測された。
（５）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ１３−４）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ１３）を得た。
（６）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ１３）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ１３−ａ）を得た。このウレタン系樹脂組成物（Ｂ１３−ａ）について、貯蔵安定試験を行ったが、５０℃で１ヶ月間経過後も、粘度の変化はほとんどなかった。
実施例Ｂ１４
（１）窒素気流下、ヘキサメチレンジイソシアネート：１モル中に、アリルアルコール：１モルを、５０℃で３０分間かけて滴下した後、６０℃で３日間反応させて反応物（Ｂ１４−１）を得た。
（２）反応物（Ｂ１４−１）：１モルと、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン：１モルとを混合し、５０℃で２日間反応させて前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ａ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｅ）で表される化合物である反応物（Ｂ１４−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ１４−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３６０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）において吸収が観測された。
（３）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ１４−２）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ１４）を得た。
（４）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ１４）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ１４−ａ）を得た。
実施例Ｂ１５
（１）アリルアミン：１モルと、ｎ−ブチルアクリレート：１モルとを、窒素気流下で混合し、発熱が終了した後、４０℃で２日間反応させて反応物（Ｂ１５−１）を得た。
（２）窒素気流下、反応物（Ｂ１５−１）：１８４ｇと、ＫＢＥ９００７（商品名：信越化学工業社製、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン）：２０５ｇとを反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｃ）で表され、ＲＢ２が前記式（９ｃ）で表される化合物である反応物（Ｂ１５−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ１５−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３５０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）において吸収が観測された。
（３）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ１５−２）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ１５）を得た。
（４）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ１５）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ１５−ａ）を得た。
実施例Ｂ１６
（１）窒素気流中で、ＸＤＩ（ｍ−キシリレンジイソシアネート）：１モル、及びＫＢＭ８０３（商品名：信越化学工業社製、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン）：１モルを、９０℃で２４時間反応させて反応物（Ｂ１６−１）を得た。
（２）アリルアミン：１モルと、ｎ−ブチルアクリレート：１モルとを、窒素気流下で混合し、発熱が終了した後、４０℃で２日間反応させて反応物（Ｂ１６−２）を得た。
（３）窒素気流下、反応物（Ｂ１６−１）：１９２ｇと、反応物（Ｂ１６−２）：９５ｇとを反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ｄ）で表され且つ該式（８ｄ）のＲＢ５が前記式（９ｃ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｈ）で表される化合物である反応物（Ｂ１６−３）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｂ１６−３）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）において吸収が観測された。
（４）反応物（Ｂ２−３）の代りに、反応物（Ｂ１６−３）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（７）と同様に重合して、合成物（Ｂ１６）を得た。
（５）合成物（Ｂ２）の代りに、合成物（Ｂ１６）を用いたこと以外は、実施例Ｂ２の（８）と同様にして、ウレタン系樹脂組成物（Ｂ１６−ａ）を得た。
上記の実施例Ｂ１、実施例Ｂ２、実施例Ｂ４、実施例Ｂ１０及び比較例Ｂ２で得られた各合成物は、安定したエマルジョン状態を有していたのに対して、比較例Ｂ１で得られた合成物はゲル状物質が多く混入していた。又、実施例Ｂ１、実施例Ｂ３、実施例Ｂ４、実施例Ｂ１０及び比較例Ｂ２で得られた各合成物をアサダ木材に塗布し（乾燥後の厚み３０μｍ）、６０℃で１時間乾燥した後、２３℃の水に２時間浸漬したところ、実施例Ｂ１、実施例Ｂ３、実施例Ｂ４及び実施例Ｂ１０のものは、全く白化しなかったのに対して、比較例Ｂ２で得られたものは白化しており、しかも該比較例Ｂ２に係る合成物の塗膜を容易にアサダ木材から剥がすことができた。
この結果から、本発明の化合物である合成物（Ｂ１など）を用いることにより、耐水性に優れた塗膜を形成できるエマルジョンを安定に製造することができる。
上記実施例Ｂ２、実施例Ｂ５〜Ｂ９、実施例Ｂ１１〜Ｂ１６及び比較例Ｂ３〜Ｂ４で得られたウレタン系樹脂組成物を用い、被着材としてアサダ／軟鋼製板を貼合わせ、２３℃・相対湿度６０％で７日間養生して、これらの剥離接着強さ（Ｎ／２５ｍｍ）をＪＩＳ  Ｋ  ６８５４に準じて測定した。それらの結果を表２に示した。
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表２から明らかなように、本発明の化合物を原料として用いて調製したウレタン系樹脂組成物は、接着性に優れていることが判る。
実施例Ｃ１
（１）窒素気流下、ＫＢＭ６０３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及び２−エチルヘキシルアクリレート：２モルを、５０℃で８日間反応させて反応物（Ｃ１−１）を得た。
（２）窒素気流下、反応物（Ｃ１−１）：１モル、及び１，４−ブタンジオールジアクリレート：１モルを、５０℃で７日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１及びＲＡ２が共に水素原子、ＸＡが前記式（５ｆ）又は（５ｇ）で表される化合物である反応物（Ｃ１−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｃ１−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１７０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）において吸収が観測された。
（アクリル系水性樹脂分散液の調製）
ガラス製ビーカーに、反応物（Ｃ１−２）：１１質量部、ｎ−ブチルアクリレート：１０質量部、ｎ−ブチルメタクリレート：１０質量部、メチルメタクリレート：１９質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート：２質量部、及びアデカリアソープＳＥ−１０Ｎ（反応性アニオン系界面活性剤、旭電化工業社製）：２質量部を仕込み、均一溶液になるまで攪拌した。このモノマー混合液を、脱イオン交換水：１６質量部に加え、高速攪拌機で攪拌し、モノマー乳化液を作製した。
環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応器に、脱イオン交換水：３０質量部、及び炭酸水素ナトリウム：０．１質量部を仕込み、攪拌しながら７５℃に昇温させた。同温度を保持させながら、過硫酸カリウム：０．２質量部を仕込んだ後、上記モノマー乳化液を２時間かけて均一滴下した。滴下終了後、さらに、１時間重合を進行させた後、冷却して、アクリル系水性樹脂分散液（Ｃ１−３）を得た。
実施例Ｃ２
（１）窒素気流下、ＫＢＥ６０３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン）：１モル、及び２−エチルヘキシルアクリレート：２モルを、５０℃で８日間反応させて反応物（Ｃ２−１）を得た。
（２）窒素気流下、反応物（Ｃ２−１）：１モル、及び２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート：１モルを、５０℃で７日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１及びＲＡ２のうち一方が水素原子で他方がメチル基であり、ＸＡが前記式（５ｆ）又は（５ｇ）で表される化合物である反応物（Ｃ２−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｃ２−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）において吸収が観測された。
（アクリル系水性樹脂分散液の調製）
ガラス製ビーカーに、反応物（Ｃ２−２）：１２質量部、ｎ−ブチルアクリレート：１０質量部、ｎ−ブチルメタクリレート：８質量部、メチルメタクリレート：２０質量部、及びアクリル酸：１質量部を仕込み、均一溶液になるまで攪拌した。このモノマー混合液を、脱イオン交換水：１６質量部、及びアクアロンＨＳ−１０（反応性アニオン系界面活性剤、第一工業製薬社製）：２質量部からなる混合液に加え、高速攪拌機で攪拌し、モノマー乳化液を作製した。
環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応器に、脱イオン交換水：３０質量部、及び炭酸水素ナトリウム：０．１質量部を仕込み、攪拌しながら７５℃に昇温させた。同温度を保持させながら、過硫酸カリウム：０．２質量部を仕込んだ後、上記モノマー乳化液を２時間かけて均一滴下した。滴下終了後、さらに、１時間重合を進行させた後、冷却して、アクリル系水性樹脂分散液（Ｃ２−３）を得た。
実施例Ｃ３
（１）窒素気流下、ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びｎ−ブチルアクリレート：１モルを、５０℃で８日間反応させて反応物（Ｃ３−１）を得た。
（２）窒素気流下、反応物（Ｃ３−１）：１モル、及び２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート：１モルを、５０℃で７日間反応させて、前記式（１ａ）のＬＡ２が「−ＣＯ−」、ＲＡ１及びＲＡ２のうち一方が水素原子で他方がメチル基であり、ＸＡが前記式（５ｆ）又は（５ｇ）で表される化合物である反応物（Ｃ３−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｃ３−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）において吸収が観測された。
（アクリル系水性樹脂分散液の調製）
ガラス製ビーカーに、反応物（Ｃ３−２）：８質量部、ｎ−ブチルアクリレート：１０質量部、ｎ−ブチルメタクリレート：１０質量部、メチルメタクリレート：２２質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート：２質量部、及びアデカリアソープＳＥ−１０Ｎ（反応性アニオン系界面活性剤、旭電化工業社製）：２質量部を仕込み、均一溶液になるまで攪拌した。このモノマー混合液を、脱イオン交換水：１６質量部に加え、高速攪拌機で攪拌し、モノマー乳化液を作製した。
環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応器に、脱イオン交換水：３０質量部、及び炭酸水素ナトリウム：０．１質量部を仕込み、攪拌しながら７５℃に昇温させた。同温度を保持させながら、過硫酸カリウム：０．２質量部を仕込んだ後、上記モノマー乳化液を２時間かけて均一滴下した。滴下終了後、さらに、１時間重合を進行させた後、冷却して、アクリル系水性樹脂分散液（Ｃ３−３）を得た。
実施例Ｃ４
（１）窒素気流下、ＫＢＭ９０３（商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びメチルメタクリレート：１モルを、５０℃で８日間反応させて反応物（Ｃ４−１）を得た。
（２）窒素気流下、反応物（Ｃ４−１）：１モル中に、２−メタクリロイロキシエチルイソシアネート（昭和電工社製、商品名：カレンズＭＯＩ）：１モルを、５０℃で３０分かけて滴下した後、６０℃で１日間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ａ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ａ）で表される化合物である反応物（Ｃ４−２）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｃ４−２）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１６０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３４０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）において吸収が観測された。
（アクリル系水性樹脂分散液の調製）
ガラス製ビーカーに、反応物（Ｃ４−２）：６質量部、ｎ−ブチルアクリレート：１２質量部、ｎ−ブチルメタクリレート：１０質量部、メチルメタクリレート：２２質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート：２質量部、及びアデカリアソープＳＥ−１０Ｎ（反応性アニオン系界面活性剤、旭電化工業社製）：２質量部を仕込み、均一溶液になるまで攪拌した。このモノマー混合液を、脱イオン交換水：１６質量部に加え、高速攪拌機で攪拌し、モノマー乳化液を作製した。
環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応器に、脱イオン交換水：３０質量部、及び炭酸水素ナトリウム：０．１質量部を仕込み、攪拌しながら７５℃に昇温させた。同温度を保持させながら、過硫酸カリウム：０．２質量部を仕込んだ後、上記モノマー乳化液を２時間かけて均一滴下した。滴下終了後、さらに、１時間重合を進行させた後、冷却して、アクリル系水性樹脂分散液（Ｃ４−３）を得た。
実施例Ｃ５
（１）窒素気流下、ＫＢＭ６０３（商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）：１モル、及びメチルメタクリレート：１モルを、５０℃で８日間反応させて反応物（Ｃ５−１）を得た。
（２）窒素気流下、ヘキサメチレンジイソシアネート：１モル中に、イソノニルアルコール：１モルを、５０℃で３０分かけて滴下した後、６０℃で１日間反応させて、反応物（Ｃ５−２）を得た。
（３）反応物（Ｃ５−１）：１モル中に、反応物（Ｃ５−２）を加え、５０℃で７日間反応させて、反応物（Ｃ５−３）を得た。
（４）反応物（Ｃ５−３）：１モルと、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート（武田薬品社製、商品名：ｍ−ＴＭＩ）：１モルを、２３℃で２日間反応させて、前記式（１ｂ）のＬＢが前記式（８ａ）で表され、ＲＢ２が前記式（１１ｆ）又は（１１ｇ）で表される化合物である反応物（Ｃ５−４）［本発明の化合物］を得た。なお、この反応物（Ｃ５−４）の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１１８０ｃｍ−１付近（アルコキシシリル基のＳｉ−Ｏ）、１７３０ｃｍ−１付近（カルボニル基のＣ＝Ｏ）、３３５０ｃｍ−１付近（尿素結合等のＮ−Ｈ）、３０５０ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｈ）、１５００ｃｍ−１付近（芳香環のＣ−Ｃ）において吸収が観測された。
（アクリル系水性樹脂分散液の調製）
ガラス製ビーカーに、反応物（Ｃ５−４）：１２質量部、ｎ−ブチルアクリレート：１０質量部、ｎ−ブチルメタクリレート：１０質量部、メチルメタクリレート：２０質量部、及びアクリル酸：１質量部を仕込み、均一溶液になるまで攪拌した。このモノマー混合液を、脱イオン交換水：１６質量部、及びアクアロンＨＳ−１０（反応性アニオン系界面活性剤、第一工業製薬社製）：２質量部からなる混合液に加え、高速攪拌機で攪拌し、モノマー乳化液を作製した。
環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応器に、脱イオン交換水：３０質量部、及び炭酸水素ナトリウム：０．１質量部を仕込み、攪拌しながら７５℃に昇温させた。同温度を保持させながら、過硫酸カリウム：０．２質量部を仕込んだ後、上記モノマー乳化液を２時間かけて均一滴下した。滴下終了後、さらに、１時間重合を進行させた後、冷却して、アクリル系水性樹脂分散液（Ｃ５−５）を得た。
比較例Ｃ１
（１）ガラス製ビーカーに、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン：３．２質量部、ｎ−ブチルアクリレート：１３質量部、ｎ−ブチルメタクリレート：１４質量部、メチルメタクリレート：２０質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート：２質量部、及びアデカリアソープＳＥ−１０Ｎ（反応性アニオン系界面活性剤、旭電化工業社製）：２質量部を仕込み、均一溶液になるまで攪拌した。このモノマー混合液を、脱イオン交換水：１６質量部に加え、高速攪拌機で攪拌し、モノマー乳化液を作製した。
環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた反応器に、脱イオン交換水：３０質量部、及び炭酸水素ナトリウム：０．１質量部を仕込み、攪拌しながら７５℃に昇温させた。同温度を保持させながら、過硫酸カリウム：０．２質量部を仕込んだ後、上記モノマー乳化液を２時間かけて均一滴下した。滴下終了後、さらに、１時間重合を進行させた後、冷却して、アクリル系水性樹脂分散液（比Ｃ１−１）を得た。
実施例Ｃ１〜Ｃ５、及び比較例Ｃ１で得られたアクリル系水性樹脂分散液の固形分１００質量部に対して、それぞれ、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート：１４質量部を配合して、水性組成物を得た。この水性組成物を剥離紙に塗布し、常温（２３℃）下で７日間乾燥することにより、厚さ１ｍｍ程度の塗膜を作製した。この塗膜について、耐水性を、常温の水に７日間浸漬した後の透明度で、下記の評価基準により評価した。評価結果は、表３に示した。
評価基準
「○（優）」：白化していない。
「△（良）」：一部白化している。
「×（不良）」：完全に白化している。
0004420668.tif 000047
表３から明らかなように、本発明の化合物を原料として用いて調製したエマルジョンを用いると、塗料などのコーティング剤の耐水性や耐候性を向上させることができることが判る。
なお、前述で示されているように、各実施例における反応の確認及び反応生成物の同定は、赤外線吸収スペクトルやガスクロマトグラフィー等の測定により行った。例えば、赤外線吸収スペクトル測定では、各実施例に応じて、エステル結合、エーテル結合、チオカーバーメート基、ウレア基、カーバーメート基、アミド結合、炭素−炭素不飽和結合、アルコキシシリル基、カルボニル基などの特性吸収が観測された。
また、実施例Ｃ１で得られた反応物（Ｃ１−２）、およびアクリル系水性樹脂分散液（Ｃ１−３）を乾燥して得られる固形分の薄膜について、赤外線吸収スペクトル測定を行ったところ、第１図、第２図に示される赤外線吸収スペクトルデータが得られた。第１図は、反応物（Ｃ１−２）の赤外線吸収スペクトルデータである。第２図は、アクリル系水性樹脂分散液（Ｃ１−３）の固形分による薄膜の赤外線吸収スペクトルデータである。なお、アクリル系水性樹脂分散液（Ｃ１−３）中の添加物等の含有量は少量なので、アクリル系水性樹脂分散液（Ｃ１−３）の固形分による薄膜についての赤外線吸収スペクトルの測定では、添加物等による吸収は無視できる。
さらにまた、実施例Ｃ２で得られた反応物（Ｃ２−２）について、赤外線吸収スペクトル測定を行ったところ、第３図に示される赤外線吸収スペクトルデータが得られた。第３図は、反応物（Ｃ２−２）の赤外線吸収スペクトルデータである。
産業上の利用可能性
以上のように、本発明の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物を用いると、接着剤、シーリング材、コーティング剤（塗料等）などの接着性、耐水性や耐候性等の性能を向上させることができる。特に、本発明のエマルジョンは、塗料等のコーティング剤に使用されるエマルジョンとして有用である。従って、本発明の加水分解性珪素基含有不飽和有機化合物、珪素原子含有ポリマーやそのエマルジョンは、接着剤、シーリング材、コーティング剤（塗料等）の成分として有用である。
【図面の簡単な説明】
第１図は、実施例Ｃ１で得られた反応物（Ｃ１−２）の赤外線吸収スペクトルデータである。
第２図は、実施例Ｃ１で得られたアクリル系水性樹脂分散液（Ｃ１−３）の固形分による薄膜の赤外線吸収スペクトルデータである。
第３図は、実施例Ｃ２で得られた反応物（Ｃ２−２）の赤外線吸収スペクトルデータである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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