(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
粗スチレンから水性苛性溶液でフェノール類を抽出する方法であって、改善点が、粗スチレンに、粗スチレンからフェノールを抽出するのに有効な量の、芳香族またはアルキルアンモニウムの尾部及び複数のポリエーテルの頭部を有する界面活性剤または第四級ポリアミンを加えることを含む、前記の方法。
【請求項２】
芳香族またはアルキルアンモニウムの尾部及び複数のポリエーテルの頭部を有する界面活性剤が、重合度３〜３０の別々のポリエーテル鎖を有する（疎水物質あたり）２以上の親水性頭部を形成するＣ2〜Ｃ3のアルキレンオキサイドが付加した、Ｃ3〜Ｃ18アルキルアリールジオール〜ポリオール及びＣ3〜Ｃ22アルキル若しくはアルキルアリール第一級または第二級アミンの疎水性「尾部」を有する界面活性剤よりなる群から選択され、ポリマーの主鎖及び側鎖はエーテルまたはアミン結合のみを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
該芳香族の尾部及び複数のポリエーテルの頭部を有する界面活性剤が、重合度５〜１０の２個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した線状のＣ12〜Ｃ22アルキル第二級アミンのハライド塩より成る群から選択されるアルキルアンモニウムの尾部の複数のポリエーテルの頭部の界面活性剤とブレンドされた、重合度４〜７の４〜８個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した４〜８の重合度のＣ4〜Ｃ9アルキルフェノール−ホルムアルデヒド縮合物よりなる群から選択される、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
該第四級ポリアミンがエーテルまたはアミン結合のみを含む主鎖及び側鎖を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
第四級ポリアミンが６０〜６００００のモノマー単位の重合度を有する、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
第四級ポリアミンが、全体にわたる１０未満の、炭素：窒素または酸素の比を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
第四級ポリアミンが、アルキルまたはアルキルアリール第四級アミンのハライド、サルフェート、ニトレート、ホスフェート、カルボキシレート、フェノレート、シリケート、カーボネートまたはヒドロオキサイドよりなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
第四級ポリアミンがポリ（ジアリルジメチルアンモニウムクロライド）、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチル，２−ヒドロキシプロピレンアンモニウムクロライド）、並びにポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチル，３−（２−ヒドロキシプロピレンアミン）プロピルアンモニウムクロライド）よりなる群から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
複数のポリエーテルの頭部の界面活性剤が、高沸点芳香族炭化水素、グリコールエーテル及び芳香族アルコールよりなる群から選択される溶媒中でスチレンに供給される、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
複数のポリエーテルの頭部の界面活性剤が、流入する未洗浄のスチレンに加えられる、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
複数のポリエーテルの頭部の界面活性剤が、洗浄されているがすすがれていないスチレンに加えられる、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
複数のポリエーテルの頭部の界面活性剤が、スチレン１００万部あたり３〜３０部の範囲の量で加えられる、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
第四級ポリアミンが、水性溶液として、流入する苛性洗浄水に、または新鮮なそそぎ水及び流入する苛性洗浄水の両方に加えられる、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
第四級ポリアミンが、水１００万部あたり１〜１００部の第四級ポリアミンの量で水に加えられる、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
プロピレンオキサイドスチレンモノマー法において粗スチレンから水性苛性溶液でフェノール類を抽出する方法であって、改善点が、粗スチレンに、粗スチレンからフェノールを抽出するのに有効な量の、芳香族またはアルキルアンモニウムの尾部及び複数のポリエーテルの頭部を有する界面活性剤または第四級ポリアミンを加えることを含む、前記の方法。
【請求項１６】
スチレン、及び芳香族若しくはアルキルアンモニウムの尾部及び複数のポリエーテルの頭部を有する界面活性剤または第四級ポリアミンを含む、粗スチレンからフェノール類を抽出するための組成物。
【請求項１７】
芳香族またはアルキルアンモニウムの尾部及び複数のポリエーテルの頭部を有する界面活性剤が、重合度３〜３０の別々のポリエーテル鎖を有する（疎水物質あたり）２以上の親水性頭部を形成するＣ2〜Ｃ3のアルキレンオキサイドが付加した、Ｃ3〜Ｃ18アルキルアリールジオール〜ポリオール及びＣ3〜Ｃ22アルキル若しくはアルキルアリール第一級または第二級アミンの疎水性「尾部」を有する界面活性剤よりなる群から選択され、ポリマーの主鎖及び側鎖はエーテルまたはアミン結合のみを含む、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
該芳香族の尾部及び複数のポリエーテルの頭部を有する界面活性剤が、重合度５〜１０の２個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した線状のＣ12〜Ｃ22アルキル第二級アミンのハライド塩より成る群から選択されるアルキルアンモニウムの尾部の複数のポリエーテルの頭部の界面活性剤とブレンドされた、重合度４〜７の４〜８個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した４〜８の重合度のＣ4〜Ｃ9アルキルフェノール−ホルムアルデヒド縮合物よりなる群から選択される、請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
第四級ポリアミンがエーテルまたはアミン結合のみを含む主鎖及び側鎖を有する、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２０】
第四級ポリアミンは６０〜６００００のモノマー単位の重合度を有する、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２１】
第四級ポリアミンが、１０未満の、炭素の窒素または酸素に対する全体比を有する、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２２】
第四級ポリアミンが、アルキル若しくはアルキルアリール第四級アミンのハライド、サルフェート、ニトレート、ホスフェート、カルボキシレート、フェノレート、シリケート、カーボネートまたはヒドロオキサイドよりなる群から選択される、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２３】
第四級ポリアミンがポリ（ジアリルジメチルアンモニウムクロライド）、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチル，２−ヒドロキシプロピレンアンモニウムクロライド）、並びにポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチル，３−（２−ヒドロキシプロピレンアミン）プロピルアンモニウムクロライド）よりなる群から選択される、請求項２２に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の分野
本発明は、プロピレンオキサイドスチレンモノマー法におけるフェノール類の抽出を改善するための方法を提供する。さらに詳細には、本発明は、粗スチレンからの水性苛性剤によるフェノール類の除去を改善する方法を提供する。
【０００２】
発明の背景
プロピレンオキサイドスチレンモノマー（ＰＯＳＭ）法において、メチルオキシラン（プロピレンオキサイド）及びエテニル若しくはビニルベンゼン（スチレンモノマー）が同時に生成する。分子酸素はエチルベンゼンと反応してα−ヒドロペルオキシエチルベンゼンを形成し、これは次に連続的にプロピレンと反応してプロピレンオキサイド及びα−ヒドロキシエチルベンゼン（メチルベンジルアルコールとしても既知）を形成する。
【０００３】
揮発性のより高いプロピレンオキサイドを除去した後、メチルベンジルアルコールは水とスチレンモノマーへと脱水される。これらは共に、オーバーヘッド蒸留され、水／油・分離機へ凝縮され、ここで水は分離相を形成し、排水される。次に粗スチレン相は苛性アルカリ洗浄ドラム内で、上述の酸化及びエポキシ化反応のフェノール副生物を除去するために約２〜３％のＮａＯＨを含む５〜１０％苛性水性溶液で、そしてときどきは等量の苛性溶液で抽出される。
【０００４】
次に苛性抽出のスチレンを５〜１０％の新鮮な水で、水洗ドラム内で、そしてときどきは再循環された等量で、注いで、蒸留前に残留苛性アルカリ及びフェノレート塩を粗スチレンから除く。典型的には、抽出の温度は約１００〜１１０°Ｆ（約３７．７〜約４３．３℃）である。第２段階のｐＨは約１１．５であり、そして第１段階では約１４である。
【０００５】
本発明者らは、この抽出法を改善し、同時にスチレン蒸留塔への苛性アルカリ及びフェノレートの残部の持ち込みを最小化する手段を発見した。この方法は、安定な分散相の有毒な不用物の生成及び処分をなくする。これらは他の方法でゃ分離容器内に蓄積される。
【０００６】
好ましい態様の詳細な説明
本発明は、粗スチレンから苛性水または水性苛性アルカリを用いてフェノール類を抽出する改善された方法であって、改善点が、スチレンに、芳香族またはアルキルアンモニウムの尾部及び複数のポリエーテルの頭部を有する界面活性剤または第四級ポリアミンを、抽出を補助する目的のための有効量添加することを含む、前記の方法を提供する。
【０００７】
芳香族またはアルキルアンモニウムの尾部及び複数のポリエーテルの頭部の界面活性剤（ＭＰＥＨＳ）は、Ｃ3〜Ｃ18アルキルアリールジオール〜ポリオール、及びＣ3〜Ｃ22アルキル若しくはアルキルアリールの第一級または第二級アミンを含む疎水性の尾部を有するものを含む。これらは、Ｃ2〜Ｃ3のアルキレンオキサイドと付加反応して、疎水性物質あたり、２種以上の親水性頭部を形成し、これは３〜３０の重合度（ｄｐ）の別々のポリエーテル鎖を含む。ポリマーの主鎖及び側鎖はエーテルまたはアミン結合のみを含み、例えばエステルまたはアミド等を含まない。第四級アミンはいずれかの便利な対イオン、例えばハライド、サルフェート、ニトレート、ホスフェート、カルボキシレート、フェネート、シリケート、カルボネートまたはヒドロオキサイドを必要とする。
【０００８】
好ましくは、複数のポリエーテルの頭部の界面活性剤は、重合度４〜７の４〜８個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加したＣ4〜Ｃ9アルキルフェノール−ホルムアルデヒドの重合度４〜８の縮合物と、重合度５〜１０の２個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した線状Ｃ12〜Ｃ22アルキル第二級アミンのハライド塩とのブレンドを含む。
【０００９】
本発明において使用する第四級ポリアミンは、ポリマーの主鎖または分岐鎖がエーテルまたはアミンのみを含むものであり、例えばエステルやアミドを含まないものである。ポリアミンは、約６０〜６０００個のモノマー単位の重合度、及び炭素の窒素または酸素に対する全体比が１０未満であるべきである。これらの化合物は水溶性である。
【００１０】
第四級ポリアミンは、アルキル第四級アミンまたはアルキルアリール第四級アミンのハライド、サルフェート、ニトレート、ホスフェート、カルボキシレート、フェノレート、シリケート、カーボネート、またはヒドロオキサイドを含むがこれらに限定されない。好ましいポリアミンは、式：
【００１１】
【化１】
0004485065.tif 000002
【００１２】
を有するポリ（ジアリルジメチルアンモニウムクロライド）すなわちポリ（ＤＡＤＭＡＣ）、式
【００１３】
【化２】
0004485065.tif 000003
【００１４】
を有する
ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチル，２−ヒドロキシプロピレンアンモニウムクロライド）、すなわちポリ（ＤＭＨＰＡＣ）、並びに式
【００１５】
【化３】
0004485065.tif 000004
【００１６】
を有するポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチル，３−（２−ヒドロキシプロピレンアミン）プロピルアンモニウムクロライド、すなわちポリ［ＤＭ（ＨＰＡ）ＰＡＣ］を含むがこれらに限定されない。
【００１７】
ポリ（ＤＭＨＰＡＣ）化合物は、ほぼ等モル量の３−クロロメチル−１，２−オキシラン（エピクロロヒドリンすなわちＥＰＩ）とジメチルアミン（ＤＭＡ）とを反応させることによって形成し得る。
【００１８】
ポリ［ＤＭ（ＨＰＡ）ＰＡＣ］は、ほぼ等モル量のＥＰＩとジメチルアミノプロピルアミン（ＤＭＡＰＡ）とを反応させることによって形成し得る。
本発明者らは、これらの抽出助剤が、抽出効率を改善するために、界面活性剤のバリアを、流動化し、可溶化し、そして除去することを発見した。このことは、粗スチレン蒸留部分への苛性剤の持ち込みを最小化し、そして分散相の生成及び処分を除去する。
【００１９】
複数のポリエーテルの頭部の界面活性剤は好ましくは、ＭＰＥＨ及びＰＯＳＭ法の両方と適合性である水性または有機溶媒中の溶液として供給される。有機溶媒は、高沸点（すなわち４００°Ｆ（約２０４℃）を超える）芳香族炭化水素、グリセロールエーテル、例えば２−ｎ−ブトキシ−２−エトキシエタノール（ブチルカルビトール）、及び本来の芳香族アルコール、例えばα−ヒドロキシエチルベンゼン（最も好ましい）を含む。
【００２０】
好ましくは、溶液は流入する、未洗浄のスチレンに供給される。この溶液はまた、工程間の、洗浄されているがすすがれていないスチレンに供給することもできる。好ましくは、スチレン１００万部あたり約３〜約３０部のＭＰＥＨが供給される。
【００２１】
第四級ポリアミンは好ましくは水性溶液として、スチレンとの混合前に、流入する苛性洗浄水または新鮮なすすぎ水、最も好ましくは苛性アリカリ洗浄水及びすすぎ水の両方に供給される。
【００２２】
第四級ポリアミンは、水１００万部あたり、約１〜約１００部のポリアミンの範囲の量で供給され、約３〜約３０部の範囲が好ましく、またはスチレン１００万部あたり、約０．１〜約１０部の量で供給され、約０．２〜約２．０部が好ましい。
【００２３】
以下の実施例は本発明の有効性を示すことが意図され、そして本発明の範囲を限定するとみなされるべきではない。
実施例
抽出容器のインターフェースに蓄積する傾向のあるバリア石鹸への反対作用を見つけるために、Southwestern U.S.POSM 苛性洗浄装置の第２段階からの１８％の水中油型エマルジョン中に濃縮された石鹸の試料をとった。
【００２４】
選択された候補が次の手順でスクリーニングされた。
１．１００ｍＬの試料を６オンス（約１７７．６ｍＬ）のＲｘボトルに加える。２．ボトルを１０５°Ｆ（約４０．６℃）の水浴中で１０５°Ｆに加熱する。
３．試料を１０５°Ｆにおいて化学薬剤で処理する。
４．ボトルを機械震盪機で１分間、６０ｃｐｓで３インチ（７．６２ｃｍ）の行程で振る。
５．ボトルを１０５°Ｆの浴に戻す。
６．石鹸様の外観が消失する速度及び程度を記録する。
【００２５】
表Ａは、試験した化学薬剤を列挙する。
表Ａ
Ａ  それぞれ重合度７〜１０の４〜８個のポリエーテル鎖を形成するプロピレンオキサイド及びびエチレンオキサイドが付加した重合度４〜８の分岐ノニルフェノール−ホルムアルデヒド縮合物
Ｂ  それぞれ重合度４〜８の４〜８個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した、重合度０〜２の２，２−ビス−ｐ−フェノキシヒドロキシプロピルエーテルポリ（プロピルエーテル）プロパン
Ｃ  ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチル，２−ヒドロキシプロピレンアンモニウム及び３−（２−ヒドロキシプロピレンアミン）プロピルアンモニウムのクロライド）
Ｄ  ポリ（ジアリルジメチルアンモニウムクロライド）。
【００２６】
このスクリーニングの結果は表１及び２に示される。「不透明白色」と記述される「上部油」は、水連続相であるとみいだされた。「半透明」及び「透明」は油連続相を示し、それぞれ有意の水を含む場合も含まない場合もある。「透明」は、相を通して文字が読めることを意味するが、いくらかの分散物質は残っている。「澄明」は、実質的になんらの分散物質も含んでいないことを示す。一定の不透明度の等級づけ内で、色は相内に存在する異物の量を示し、褐色＞淡褐色＞琥珀色＞黄色＞白色である。
【００２７】
【数１】
0004485065.tif 000005
【００２８】
【数２】
0004485065.tif 000006
【００２９】
【数３】
0004485065.tif 000007
【００３０】
表１及び２は、エマルジョンあたり１．５〜３０ｐｐｍ活性のＤ、１．５〜６０ｐｐｍ活性のＣが、バリア界面活性剤を除去でき、そして分散した粗スチレンを、回収可能な、フェノレート及び苛性アルカリが激減した、上部の澄明な有機相、油相と水相との間のエマルジョンを含まない界面、ほとんど無駄の無い危険の無い水相に合体させる。ＭＰＥＨは（これは中性に近いｐＨ（５〜９）での他の用途において合成安定剤を含まない他のタイプのエマルジョンを破壊する）は、アルカリ性ｐＨ（１１〜１４）でのそれらのように、蓄積された界面活性剤になんらの有意の効果も有しない。
【００３１】
これらの結果は、フェノール抽出法が、石鹸様エマルジョンを蓄積する容器に、水中約９ｐｐｍのＣ（６．６％の水洗浄で、油につき０〜６ｐｐｍ活性）を水に供給することによって改善され得ることを暗示する。上記試料をステージ２からとったが、石鹸の持ち込みを防ぐためにもし処理が追加的にまたは代わりにステージ１に適用されていれば、より良好な抽出が得られうる。
【００３２】
第２の試験は、エマルジョンの形成を促進する薬剤の能力を試験するために行われた。この能力は、フェノールを抽出するが、フェノールと苛性剤との反応、フェノレートの水滴への移送、またはその後の合体及びスチレンからの液滴の除去を妨害しないものである。第１ステージの粗スチレン流出物及び第１ステージ苛性剤のブライン流出物（０．８％の水酸化ナトリウム及び０．５％のナトリウムフェノレートを含む）の試料をとり、そして実験室内で、第１ステージ抽出行程を再現するために使用した。種々の候補の抽出助剤が次の手順を使用してスクリーニングされた。
１．８６ｍＬの粗スチレン及び１４ｍＬの苛性水をＲｘボトルに注ぐ。
２．水浴中で１０５°Ｆ（約４０．６℃）に加熱する。
３．２回、１０５°Ｆ（約４０．６℃）化学薬剤で処理する。
４．機械震盪機で１分間、２４０ｃｐｓで３インチ（７．６２ｃｍ）の行程で振る。
５．ボトルを１０５°Ｆの浴に置く。
６．初期の乳状の外観が形成される程度を記録する。
７．６０分間、乳状の外観が消失する速度及び程度を記録する。
【００３３】
表Ｂは、試験した追加の化学薬剤を示す。
表Ｂ
Ｅ  線状ドデシルベンゼンスルホン酸、重合度４〜７の４〜８個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した重合度４〜８のノニルフェノール−ホルムアルデヒド縮合物、及びノニルフェノールエトキシレート
Ｆ  重合度４〜７の４〜８個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した重合度４〜８の分岐ノニルフェノール−ホルムアルデニド縮合物、並びに重合度１２〜２４の２個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加したポリ（プロピルエーテルジオール）
Ｇ  重合度４〜７の４〜８個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した、重合度４〜８の分岐ノニルフェノール−ホルムアルデヒド縮合物
Ｈ  重合度４〜７の４〜８個のポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した、重合度４〜８の分岐ノニルフェノール−ホルムアルデヒド縮合物、並びに重合度５〜１０の２つのポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した線状Ｃ12〜Ｃ22アルキル第二級アミンのハライド塩
Ｉ  重合度１２〜２４の２つのポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加したポリ（プロピルエーテルジオール）
Ｊ  重合度１〜１０の２〜３つのポリエーテル鎖を形成するエチレンオキサイドが付加した線状Ｃ12〜Ｃ22アルキル第一級及び第二級アミンのハライド及びカルボキシレート塩。
【００３４】
試験の結果を表３〜４に示す。
【００３５】
【数４】
0004485065.tif 000008
【００３６】
【数５】
0004485065.tif 000009
【００３７】
【数６】
0004485065.tif 000010
【００３８】
【数７】
0004485065.tif 000011
【００３９】
【数８】
0004485065.tif 000012
【００４０】
表３及び表４中のデータは、スチレン中の苛性剤の流体の抽出エマルジョンを形成するために、芳香族の尾部のＭＰＥＨが最良の結果を達成することを示す。表５のデータは、芳香族及びアルキルアンモニウムの尾部のＭＰＥＨが有効であり、一方芳香族及びアルキルアンモニウムの尾部のＭＰＥＨのブレンドが一層有効であったことを示す。
【００４１】
表６中のデータは、苛性剤の除去について、芳香族及びアルキルアンモニウムの尾部のＭＰＥＨのブレンドが最良であったことも示す。表７は、少量の第四級ポリアミンが、芳香族及び／またはアルキルアンモニウムの尾部のＭＰＥＨと組み合わせて、抽出方法に悪影響することなく添加できることを示す。
【００４２】
前の試験からの澄明な上部油及び追加のＤＩ水を、第２ステージのそそぎをシミュレートするために使用した。追加の処理剤及びさらに処理剤を含まない対照を次の手順を使用して試験した。
１．前の試験から７０ｍＬの澄明な上部油をとり、そして他のＲｘボトル内に入れる。
２．５．２５ｍＬ（７％）のＤＩ水を第２のボトルに加える。
３．水浴中で１０５°Ｆ（（約４０．６℃）に加熱する。
４．それぞれのデュプリケートの１つに、追加の１ｐｐｍ（生成物）のＣを加える。
５．機械震盪機で１分間、２４０ｃｐｓで３インチ（７．６２ｃｍ）の行程で振る。
６．ボトルを１０５°Ｆの浴に置く。
７．初期の乳状の外観が形成される程度を記録する。
８．６０分間、乳状の外観が消失する速度及び程度を記録する。
【００４３】
この試験の結果を表８に示す。
【００４４】
【数９】
0004485065.tif 000013
【００４５】
【数１０】
0004485065.tif 000014
【００４６】
これらのデータは４ｐｐｍ活性における処理剤Ｈ、またはステージ１において０．３〜１．０ｐｐｍ活性の処理剤Ｃと組み合わせた４ｐｐｍ活性における処理剤Ｈが、改善された抽出（結晶のような澄明な上部油）、より少ない不用物（底が結晶のように澄明）及びより良好な方法の制御及び整合性（３０分でエマルジョンの無い界面）を生じることを示す。追加の０．３ｐｐｍ活性の処理剤Ｃをステージ２において添加することは、生産量容量を増したときもこの全てを提供する。
【００４７】
石鹸生成及び／または持ち込みの間欠性の偏りまたは累積する保持（例えば、検討する系への初期状態）から回復することができるさらにしっかりとした処理剤を見いだすために、第２ステージの界面から抜かれた蓄積したエマルジョンの現実的な量（初期試験において使用されたもの）を、前の試験からの試験ボトルのそれぞれに加え、そして以下の手順を使用して再震盪した。
１．２ｍＬの第２ステージの界面エマルジョンを前の試験からの各ボトルに加える。
２．（さらに化学処理剤を加えない。）
３．水浴内で１０５°Ｆに維持する。
４．機械震盪機で１分間、２４０ｃｐｓで３インチ（７．６２ｃｍ）の行程で振る。
５．ボトルを１０５°Ｆの浴に置く。
６．初期の乳状の外観が形成される程度を記録する。
７．６０分間、乳状の外観が消失する速度及び程度を記録する。
【００４８】
結果を表９に示す。ここで処理剤のヒストリーは表８のものである。
【００４９】
【数１１】
0004485065.tif 000015
【００５０】
【数１２】
0004485065.tif 000016
【００５１】
これらのデータは、４ｐｐｍ活性で処理剤Ｈはそれ自体で、油を最も速く澄明化する。ステージ２において、０．３ｐｐｍ活性において処理剤Ｃと組み合わせたこの処理剤はほとんど同様に速く、最も澄明な水をつくり、そして一晩置いた後の再震盪で最良の処理剤であった（プロセス容器の界面で保留されるときに、完全な界面のエマルジョンの分解／乳化剤の除去の尺度）。
【００５２】
これらの抽出助剤の現実のＰＯＳＭ洗浄装置への影響を測定するために、３０日のトライアルを行った。粗スチレンの生産量を、種々の条件下で処理剤を最適化するために変えた。石鹸様エマルジョンの蓄積を、中央の容器の３線からとった試料を検査することによって両方のステージでモニターした。抽出性能を、遊離のフェノールについてＧＣで、ナトリウムについてＡＡで第２ステージ流出油を分析し、かつ下流のスチレン蒸留装置におけるオーバーヘッドアキュミュレーターから除かれた水を測定することによって、測定した。
【００５３】
処理剤Ｈを２〜６ｐｐｍ活性で、第１ステージ流入スチレンに供給した。処理剤Ｃを、０．３〜０．５ｐｐｍ活性で、第２ステージ流入水または両方のステージへの水性流入物に供給した。
【００５４】
これらの結果を表１０に報告した。
【００５５】
【数１３】
0004485065.tif 000017
【００５６】
これらのデータは、これらの２つの抽出助剤の同時添加が、フェノールのＮａフェノレートへの転化を改善し、同時にフェノレートの水または界面への除去、及びフェノレート石鹸の水中への溶解を改善することを示す。これは、完成したスチレンモノマーの品質を改善し、安定なエマルジョンの引き抜き及び処分をなくする。
【００５７】
本発明を、特別の態様に関して記述してきたが、本発明の多数の他の形態及び修正が本技術における当業者に明らかであることは明白である。添付の特許請求の範囲及び本発明は、一般に、本発明の精神及び範囲無いであるそのような全ての明白な形態をカバーすると解釈されるべきである。