(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１２０℃以上の温度において発現する加熱着色を抑制する成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加することを特徴とする粗製レシチン含有油脂の加熱着色抑制法。
【請求項２】
１２０℃以上の温度において発現する加熱着色を抑制する成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加することを特徴とする粗製レシチン含有油脂組成物。
【請求項３】
粗製レシチン含有油脂組成物が、粗製レシチン０．０２〜１０重量％、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル０．０５〜１０重量％の配合量からなるものである請求項２記載の粗製レシチン含有油脂組成物。
【請求項４】
粗製レシチン含有油脂組成物が、フライ油又は炒め油である請求項２又は３記載の粗製レシチン含有油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、レシチンの加熱着色抑制法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
レシチンは、リン脂質を主成分とした天然の乳化剤であり、乳化性に優れている。レシチンの種類には、粗製レシチン、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチン等があるが、特に粗製レシチンは、安価で入手容易な天然の乳化剤であるため、食品用途に広く利用されている。
レシチンが利用されている食品としては、例えば、パン、チョコレート、キャンデー、米菓・スナック類、アイスクリーム、カスタードプリン、ルウ、マーガリン、ショートニング、ホイップクリーム、コーヒーホワイトナー、製菓用コーティング剤、食用油脂、めん類等が挙げられる。
【０００３】
食用油脂への利用例としては、離型油（炒め油、デバイダーオイル、炊飯油など）、フライ油等があり、炒め油としては、例えば、（１）植物性液状油に、該液状油に対して１〜５重量％のレシチンと０．０５〜２重量％のソルビタン脂肪酸エステルを添加することを特徴とする鉄板焼き用油の製造法（特許文献１）、（２）食用油脂と、レシチンと、ポリグリセリン脂肪酸エステルとを含むことを特徴とする離型油（特許文献２）、また、炊飯油としては、例えば、（３）食用油脂に対してレシチンとレシチンを除く食品用界面活性剤を１種或いは２種以上を添加、溶解する炊飯油（特許文献３）、次に、フライ油としては、（４）リン脂質及びショ糖脂肪酸エステル混合物を含有する油脂組成物であって、該ショ糖脂肪酸エステル混合物の脂肪酸エステル化度の平均値が２乃至４．５の範囲にあり、かつ該ショ糖脂肪酸エステル混合物中のショ糖脂肪酸モノエステルの含有量が１０重量％以下であることを特徴とする加熱調理用油脂組成物（特許文献４）等がある。
しかしながら、レシチン含有油脂を加熱（１２０℃以上）すると、次第に油脂に着色が起こり、黄褐色へ変化し、最終的には褐変により、殆ど黒色へと変化する。
従って、上記の従来法（１）〜（４）のレシチン含有油脂は、加熱した場合、即ち、レシチン含有油脂を離型油として使用した場合等では、加熱による着色が起こり、炒め物の外観を悪くしてしまう等の問題が発生する。
このレシチンの加熱着色を抑制する方法としては、（Ａ）レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法、（Ｂ）レシチンを改質する方法等が開発されている。
上記の（Ａ）レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法としては、例えば、油脂中に０．２重量％以上の濃度で溶解または分散しているリン脂質を１５０℃以上の温度に加熱するに当り、加熱前もしくは加熱中の段階において、（５）無水酢酸または酢酸のアルカリ塩類を混合する方法（特許文献５）、（６）コハク酸またはコハク酸のナトリウム塩を混合する方法（特許文献６）、（７）酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸との塩類を混合する方法（特許文献７）、（８）グルタミン酸ナトリウムを混合する方法（特許文献８）等がある。
しかしながら、上記の従来法（５）〜（８）は、加熱着色の抑制効果があまり高くなく、油脂への溶解性が低く、添加物の味がする等の問題がある。
次に、（Ｂ）レシチンを改質する方法については、レシチン含有油脂の加熱着色の原因物質は、加熱着色反応の主反応と考えられるアミノ−カルボニル反応に関係するアミノ基（コリン、エタノールアミン等）、又はラフィノースやスタキオースの形で存在するα−ガラクトオリゴ糖等であるとされている。
そこで、上記の着色原因物質を除去するために、例えば、（９）フォスホリパーゼによる酵素処理を行って、フォスファチジン酸または／およびフォスファチジン酸塩の含有量と、リゾフォスファチジン酸または／およびリゾフォスファチジン酸塩の含有量の和が総リン脂質中１５重量％以上であるリン脂質混合物を油脂中に０．１〜１０重量％含有することを特徴とする食品用離型油組成物（特許文献９）、（１０）含水エタノール抽出処理を行って、レシチン含有原料と２０〜８０重量％のエタノールを含む含水エタノールとを混合し、水−エタノール相を除去して得られるリン脂質区分を、食用油脂に０．０５〜２０重量％含有せしめてなる油脂組成物（特許文献１０）、（１１）レシチンのアルコール溶液を活性白土と反応させる、もしくは、無極性のスチレン−ビニルベンゼン型合成樹脂吸着剤にレシチンの含水アルコール溶液を通液し、含水アルコールにてα-ガラクトオリゴ糖を洗浄した後、無水アルコールにてレシチンを溶出し溶媒を留去する方法によって、α-ガラクトオリゴ糖の含有量が０．１重量％未満であり、アミノ基の含有量がニンヒドリン反応において測定したときグリシン換算で１０重量％未満であることを特徴とするレシチン（特許文献１１）等がある。
【０００４】
【特許文献１】特開昭５４−５０００８号公報
【特許文献２】特開昭６１−１１１６５４号公報
【特許文献３】特開平３−１７５９３７号公報
【特許文献４】特開平６−１５３７９４号公報
【特許文献５】特開昭５４−１１２８２５号公報
【特許文献６】特開昭５４−１２４００９号公報
【特許文献７】特開昭５４−１２６２０６号公報
【特許文献８】特開昭５４−１２７４０８号公報
【特許文献９】特開平１−２７４３１号公報
【特許文献１０】特開平３−１５３４２号公報
【特許文献１１】特開平５−２２７８９７号公報
【０００５】
しかしながら、上記の従来法はそれなりに加熱着色は抑制されているものの、従来法（９）は、酵素としてフォスホリパーゼを用いるため、反応に用いた酵素と酵素反応で生じる副生成物を除去するためのコストがかかる点、従来法（１０）は、糖質を除去することができるが、エタノール溶剤を用いるため、該溶剤を取り扱う設備や溶剤のコストがかかる点、従来法（１１）は、レシチンのアルコール溶液を活性白土と反応させるか、又は無極性のスチレン−ビニルベンゼン型合成樹脂吸着剤にレシチンの含水アルコール溶液を通液し、含水アルコールにてα-ガラクトオリゴ糖を洗浄した後、無水アルコールにてレシチンを溶出し溶媒を留去する方法を採用するため、操作が煩雑であり、設備や溶剤等に関するコストがかかる点で、何れも、安価なレシチンを提供することは困難であり、安価なレシチンの利点が失われてしまうという問題があり、満足できるものではない。
前記の従来法の（Ａ）レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法と（Ｂ）レシチンを改質する方法とを比較すると、コストの点では、前者の方が後者より勝っているが、着色抑制能の点では、後者の方が前者より勝っているといえるから、両者は一長一短があり、満足に値しない。
以上のことから、コスト面で有利であり、而も、レシチンの加熱着色抑制が可能な技術の開発が待たれている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、コスト面で有利であり、而も、レシチンの加熱着色抑制が可能な技術を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意研究を重ねたところ、ポリグリセリン縮合リシノレン酸エステルにはレシチンの加熱着色を抑制する作用があることを知り、更に研究を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
本発明は、以下の発明から構成されるものである。
１．１２０℃以上の温度において発現する加熱着色を抑制する成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加することを特徴とする粗製レシチン含有油脂の加熱着色抑制法。
２．１２０℃以上の温度において発現する加熱着色を抑制する成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加することを特徴とする粗製レシチン含有油脂組成物。
３．粗製レシチン含有油脂組成物が、粗製レシチン０．０２〜１０重量％、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル０．０５〜１０重量％の配合量からなるものである上記２記載の粗製レシチン含有油脂組成物。
４．粗製レシチン含有油脂組成物が、フライ油又は炒め油である上記２又は３記載の粗製レシチン含有油脂組成物。
【０００８】
本発明の特徴は、レシチンの加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを採用することにより、コストのかからない簡便法でありながら、レシチンの加熱着色抑制が十分に行える方法を開発した点にある。
本発明は、以下の知見に基づいて、なされたものである。
（イ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、親油性が強く、強力なＷ／Ｏ乳化剤として利用されているものであるが、レシチン含有油脂に関するものとしては、例えば、（１２）油脂９７．５〜６５重量％に、レシチン２〜３０重量％、ポリグリセロール縮合リシノール酸エステル又は（及び）ジアセチル酒石酸不飽和脂肪酸モノグリセライド０．５〜５重量％を溶解してなるレシチン含有油脂組成物（特許文献１２）、（１３）常温で液状の油脂に０．１〜１０重量％のレシチン（酵素処理レシチンを除く）とレシチン中のリン脂質重量の２０〜５００重量％のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルおよび同じく１〜３５０重量％の主要構成脂肪酸が不飽和脂肪酸である脂肪酸モノグリセリドとを透明に溶解してなる油脂組成物（特許文献１３）、（１４）１０〜４０重量％の油相と６０〜９０重量％の水相とを水中油型に乳化するに際し、乳化剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルと、レシチンおよび／またはソルビタン脂肪酸エステルを配合したことを特徴とする常温で安定な水中油型乳化組成物（特許文献１４）、（１５）液状油脂８５〜９５重量％とポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとレシチンを含む乳化剤５〜１５重量％とより成り、かつポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルに対するレシチンの比が重量にて、１：０．５〜６よりなることを特徴とする米飯用油脂（特許文献１５）等がある。
【０００９】
【特許文献１２】特開昭５９−６８４３号公報
【特許文献１３】特開平４−２７１７４８号公報
【特許文献１４】特開平５−２６０９１９号公報
【特許文献１５】特開平８−１５４６０３号公報
【００１０】
しかしながら、上記の従来法のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、従来法（１２）、（１３）ではレシチンの沈澱、分離の防止のために、従来法（１４）では低温乃至常温の温度変化を受けた場合、経時的に脂肪浮上やホエーオフ、またコーヒーに添加した時、フェザリング現象や油分離を起こさせないために、従来法（１５）は炊飯時の米飯粒の表面の被膜形成性のために、それぞれ使用されているものである。
（ロ）以上のように、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、上記のように、レシチンの沈澱・分離の防止、フェザリング現象や油分離の防止、米飯粒の表面の被膜形成性等の目的のために使用されることは知られているとしても、該エステルを、レシチンの加熱着色抑制のために使用し得ることを認めるに足る文献は知られていない。
（ハ）ところで、従来の「添加物法」は、コストの面では、従来の「レシチンの改質法」より有利であるが、加熱着色の抑制効果が低いばかりか、油脂への溶解性が低く、添加物の味がする等の問題がある。
上記の添加物の成分をみると、無水酢酸や酢酸ナトリウム（特許文献５）、コハク酸やコハク酸ナトリウム（特許文献６）、酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸との塩類の混合物（特許文献７）等であり、何れも酸やその誘導体からなる酸化合物を用いていることからみて、これら従来法における問題は、酸化合物の属性に由来するものと解される以上、避けることができない問題であると考えられる。
（ニ）このような状況下、本発明者らは、レシチンに対する加熱着色抑制能を有する物質の存在を探求したところ、食用油脂の乳化剤として、レシチンと同様に使用されているポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが、レシチンに対して、意外にも、乳化性とは全く異なる特性である加熱着色抑制能を有することをつきとめ、本発明を完成した。
【００１１】
本発明は、従来の添加物法のコスト面で有利な特徴を生かしながら、その欠点を解消したものであり、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、レシチンの加熱着色抑制効果が極めて高いとともに、油脂への溶解性がよく、添加物の味がする等の問題がない等格段に優れた特性を有するものである。
何れにしても、本発明は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの新たな特性の発見に基づいてなされたものであり、従来の「レシチンの改質法」のようにコストをかけることなく、従来の「添加物法」のコスト面の有利性を生かしながら、レシチンに対する加熱着色の抑制効果は従来の添加物より高く、しかも、油脂への溶解性が高いばかりか、添加物の味がする等の問題が少ないという特段の作用効果を有するものである点で、本発明の技術的価値は非常に高いものである。
また、本発明の加熱着色抑制剤であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、本来の乳化剤としての特性を生かしながら、各種のレシチンに対して、区別なく優れた着色抑制効果を発揮するので、その有用性は大である。
そして、本発明の加熱着色抑制剤を配合したレシチン含有油脂組成物を、例えば、フライ油や離型油等として使用すれば、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質の加工食品を得ることができる。
【００１２】
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを加熱着色抑制成分とするレシチンの加熱着色抑制剤、該抑制剤を利用したレシチン含有油脂組成物等のレシチン含有食品等に関するものである。
本発明の上記の構成要件、即ち、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、レシチン、レシチン含有油脂組成物等のレシチン含有食品について、以下、詳述する。
（１）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、レシチンに対して優れた加熱着色抑制能を有しており、本発明のレシチンの加熱着色抑制剤は、該特性を利用したものである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、一般には、親油性が強く、強力なＷ／Ｏ乳化剤として使用されているものであるが、本発明では、該エステルを乳化剤としてではなくて、レシチンの加熱着色抑制剤として使用するものである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルをレシチンの加熱着色抑制剤として用いるのは本発明が最初であり、本発明はこの点に特徴を有するものである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、グリセリンを重合させたポリグリセリンと、炭素数が１８で１個の水酸基をもつ不飽和脂肪酸であるリシノレイン酸同士をエステル化して得られる縮合リシノレイン酸とを、エステル化して得られるものである。
【００１３】
（２）レシチン
本発明でいうレシチンとは、食品添加物公定書に記載されているレシチンのことであり、大豆や菜種等の油糧種子又は卵黄等の動物原料から得られたもので、その主成分は、リン脂質である。
種類としては、粗製レシチン、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチン等があるが、特に粗製レシチンは、安価で入手容易な天然の乳化剤であるため、食品用途に広く利用されている。
粗製レシチンは、通常、リン脂質、糖脂質、トリグリセリド等の単純脂質の混合物であり、微量成分として遊離の糖や色素などを含んでおり、大豆の場合、リン脂質組成的には、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトールが主成分であり、その他、ホスファチジン酸、リゾホスファチジルコリン等が含まれている。また大豆の場合、糖組成的には、スクロースの他、ラフィノースやスタキオースのα−ガラクトオリゴ糖が存在し、全量として約５％の糖質が含まれている。
レシチンは、安価な乳化剤として幅広い用途で利用されているが、特に食材のスパッタリング（油ハネ）防止効果及び離型効果に優れる特徴を生かし、加熱調理用の食用油脂に使用されている。しかしながら、粗製レシチン等は前述の様に多種の不純物を含んでいるため、このようなレシチン含有油脂を加熱すると着色するという欠点があるため、粗製レシチン等は、安価で入手し易いにもかかわらず、その用途や使用量が制限されている。
本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、このようなレシチンの加熱着色を抑制する作用があるので、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを、例えば、レシチン含有油脂に添加すれば、１２０℃以上に加熱しても、加熱着色が抑制されたものとなる。
本発明に用いるレシチンは、粗製レシチンが最も好ましいが、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチンなどの改質レシチンに対しても十分な効果を発揮する。
また、精製レシチンの一つである糖質を除去したレシチン（以下、脱糖処理レシチンという。）に対しても、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを混合することで、除去しきれずに残存する糖類やその他の着色成分に起因する着色を抑制することができるため、脱糖処理レシチンの価値を高めることができる。
従って、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルからなる加熱着色抑制剤の採用により、レシチンの用途は一段と広くなる。
【００１４】
（３）レシチン含有食品
本発明のレシチン含有食品は、加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有させたものであって、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質のものである。
レシチン含有食品中のレシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量は、レシチン１００重量部当たり、１０〜１０００重量部、好ましくは１０〜５００重量部がよい。
レシチン１００重量部当たりのポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量が１０重量部より少ないと、レシチンの加熱着色抑制効果が期待できない。逆に、レシチン１００重量部当たりのポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量が１０００重量部より多くなると、加熱着色抑制効果は十分に発揮されるが、コストが高くなり、安価なレシチンを用いる利点が失われるので、好ましくない。
本食品としては、例えば、加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したレシチン含有油脂組成物が挙げられるが、このものは、高い加熱温度（１２０℃以上）でも、加熱着色の抑制という優れた特性を発揮するので、加熱加工（加熱調理）食材として最適である。
例えば、本発明のレシチン含有油脂組成物を、フライ油又は炒め油等の離型油として使用すれば、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質の加工食品を得ることができる。
本発明のレシチン含有油脂組成物は、加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有する点に特徴を有するものであるが、本発明のレシチン含有油脂組成物中のレシチンとポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量は、レシチン０．０２〜１０重量％、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル０．０５〜１０重量％とするのがよい。
本発明のレシチン含有油脂組成物に用いる油脂としては、大豆油、ナタネ油、コーン油、綿実油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、米油、ゴマ油、サフラワー油、ハイオレイックサフラワー油、ひまわり油、ハイオレイックひまわり油、ハイオレイックナタネ油、カカオ脂、牛脂、ラード、魚油、鯨油、乳脂等の一般的に知られている動植物油脂を使用できる。勿論これらの油脂を２種以上ブレンドしたもの、および水添油、分別油、エステル交換油等も同様に用いることができる。
本発明のレシチン含有油脂組成物においては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの割合が多いほど、レシチンの加熱着色を抑制するが、添加量が増えると食品の風味に悪影響を及ぼすだけでなく、コストも高くなるため、安価なレシチンを用いている意義が失われてしまうので、好ましくない。また、油脂中のレシチンの濃度が１０重量％を超えると、加熱着色が強くなりすぎ、加熱着色抑制効果を感じ難くなるため好ましくない。
従って、前述したように、レシチンとポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの混合物を油脂に配合する場合、レシチンが０．０２〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが０．０５〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％となるように油脂に添加するのがよい。
また、本発明のレシチン含有食品、又はレシチン含有油脂組成物では、必要に応じて、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル以外の乳化剤、例えばポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、シュガーエステル、有機酸モノグリセリド等を適宜用いることができる。
【発明の効果】
【００１５】
（１）本発明は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの新たな特性の発見に基づいてなされたものであり、従来のレシチンの改質法のようにコストをかけることなく、従来の添加物法のコスト面の有利性を生かしながら、レシチンに対する加熱着色の抑制効果は従来の添加物より高く、しかも、油脂への溶解性が高いばかりか、添加物の味がする等の問題が少ないという特段の作用効果を有するものである点で、本発明の技術的価値は非常に高いものである。
（２）本発明の加熱着色抑制剤であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、本来の乳化剤としての特性を生かしながら、各種のレシチンに対して、区別なく優れた着色抑制効果を発揮するので、その有用性は大である。
（３）本発明の加熱着色抑制剤を配合したレシチン含有油脂組成物は、１２０℃以上の温度においてもその特性を発揮するので、該油脂組成物を、例えば、フライ油や離型油等として使用すれば、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質の加工食品を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらのものに限定されない。
本発明のレシチン含有油脂のリン脂質含量は、以下のリン脂質測定法により、また、加熱着色特性は、以下の評価法により、それぞれ行った。
［リン脂質測定法］
油脂中のリン脂質含量は、基準油脂分析試験法２．４．１１−１９９６「リン脂質」に従い測定した。
油脂に硝酸マグネシウムを加え、電熱器で炭化した後、灰化し、塩酸に溶解し、試料溶液を調製した。これにモリブデン酸アンモニウム溶液、ヒドロキノン溶液、亜硫酸ナトリウム溶液を加え、６００ｎｍの吸光度にて比色定量し、試料中のリン含量を求めた。試料中のリン脂質はステアロイルオレオイルホスファチジルコリン（分子量７８８）として、リン含量からリン脂質含量を算出した。
【００１７】
１．試験１（乳化剤成分の加熱着色抑制能）
加熱着色抑制の測定試験は、乳化剤成分を添加した大豆粗製レシチン含有油脂を用いて、以下の測定法により行った。
［測定法１］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした。インキュベート後、直ちに１０℃以下の油につけ、室温まで冷却した。加熱後の試料油について、ロビボンド１インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化し、着色度とした。
加熱着色抑制効果の評価は、乳化剤成分を添加していない比較例１の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる）
【００１８】
（実施例１）
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）が０．５重量％（リン脂質含量０．２５重量％）に、及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）が２．０重量％に、それぞれなるように、油脂（昭和キャノーラ油：昭和産業（株）製）に添加して、大豆粗製レシチン含有油脂を調製し、着色度を測定した。
【００１９】
（実施例２）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−ＥＤ：坂本薬品工業（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００２０】
（実施例３）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲＳ−７５：坂本薬品工業（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００２１】
（実施例４）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＰＲ−１００：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００２２】
（実施例５）
実施例１において、更にポリグリセリンオレイン酸エステル（ＤＯ−１００Ｖ：理研ビタミン（株）製）を２．０重量％添加した以外は、実施例１と同様に行った。
【００２３】
（比較例１）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１と同様にして行った。
【００２４】
（比較例２）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリンオレイン酸エステル（ＤＯ−１００Ｖ：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００２５】
（比較例３）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリンオレイン酸エステル（Ｑ−１８５Ｓ：太陽化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００２６】
（比較例４）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリンオレイン酸エステル（Ｏ−５０Ｄ：三菱化学フーズ（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００２７】
（比較例５）  実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ポリグリセリンエルカ酸エステル（ＥＲ−６０Ｄ：三菱化学フーズ（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００２８】
（比較例６）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、プロピレングリコール脂肪酸エステル（Ｎｏ.２５ＯＤ：太陽化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００２９】
（比較例７）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ソルビタン脂肪酸エステル（Ｎｏ.８１Ｓ：太陽化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００３０】
（比較例８）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、シュガーエステル（ＥＲ−２９０：三菱化学フーズ（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００３１】
（比較例９）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、クエン酸モノグリセリド（Ｋ−３７Ｖ：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００３２】
（比較例１０）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、クエン酸モノグリセリド（Ｎｏ.６２３Ｍ：太陽化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００３３】
（比較例１１）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、ジアセチル酒石酸モノグリセリド（Ｗ−１０：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
【００３４】
（比較例１２）
実施例１において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、反応モノグリセリド（ＯＬ−２００Ｖ：理研ビタミン（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様に行った。
実施例１〜５、比較例１〜１２の測定結果は、表１に示す。
【００３５】
【表１】
0004551298.tif 000002
【００３６】
表１の結果から、以下のことがいえる。
（イ）加熱着色抑制効果は、乳化剤成分の種類により大きく異なっており、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが最も高い。
（ロ）加熱着色抑制効果は、乳化剤成分の種類により大きく異なっていることからみて、乳化特性と加熱着色抑制能との間に関係は全くなく、本発明の加熱着色抑制能は、乳化特性から予測できる技術的事項ではないことが解る。
【００３７】
２．試験２（公知の加熱着色抑制剤）
公知の加熱着色抑制成分の着色抑制効果の測定は、前記の測定法１により行った。
加熱着色抑制効果の評価は、前記の評価基準１により行った。
また、加熱着色抑制成分の油脂への溶解性についても、調べた。
【００３８】
（比較例１３）
実施例１において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、酢酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様にして行った。
【００３９】
（比較例１４）
実施例１において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、コハク酸（関東化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様にして行った。
【００４０】
（比較例１５）
実施例１において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）の代わりに、グルタミン酸ナトリウム（味の素（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様にして行った。
実施例１、比較例１３〜１５の結果は、表２に示す。
【００４１】
【表２】
0004551298.tif 000003
【００４２】
表２の結果から、以下のことがいえる。
（イ）加熱着色抑制効果は、酢酸ナトリウムには少し認められたが（比較例１３）、コハク酸及びグルタミン酸ナトリウムには認められず、逆に、着色は強くなった（比較例１４〜１５）。
また、これらの公知の加熱着色抑制成分は、油脂への溶解性は悪く、攪拌のみでは油脂へ溶かし込むことはできず、沈澱が残った（比較例１３〜１５）。
（ロ）これに対し、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、加熱着色抑制効果は極めて高い。
また、本発明の加熱着色抑制成分は、油脂への溶解性はよく、簡単に溶解させることができる。
（ハ）以上のことから、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルのは、加熱着色抑制剤として、従来のものより格段に優れていることが解る。
【００４３】
３．試験３（粗製レシチンとポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合）
粗製レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合による加熱着色抑制効果を測定した。
測定は、油脂に対する粗製レシチンの配合量１重量％、３重量％、５重量％について、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量を、０．５重量％、１重量％、５重量％（レシチン５重量％添加時は１０重量％配合も評価）として行った。測定は、以下の測定法により行った。
［測定法２］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２００℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした。インキュベート後、直ちに１０℃以下の油につけ、室温まで冷却した。
加熱後の試料油について、ロビボンドのセルの長さを変更して（粗製レシチン１重量％添加はロビボンド１インチセル、粗製レシチン３重量％添加はロビボンド１／２インチセル、粗製レシチン５重量％添加はロビボンド１／４インチセル）、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。
【００４４】
（１）粗製レシチン１重量％含有油脂
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量を変化させて（０．５重量％、１重量％、５重量％）、その加熱着色抑制効果を測定した。
加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例１６の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる）
【００４５】
（実施例６）
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％となるように、油脂に添加して、大豆粗製レシチン含有油脂を調製し、測定した。
【００４６】
（実施例７）
実施例６において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量にする代わりに、１．０重量％とする以外は、実施例５と同様に行った。
【００４７】
（実施例８）
実施例６において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％にする代わりに、５．０重量％とする以外は、実施例５と同様に行った。
【００４８】
（比較例１６）
実施例６において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例６と同様に行った。
実施例６〜８、比較例１６の評価結果は、表３に示す。
【００４９】
【表３】
0004551298.tif 000004
【００５０】
（２）粗製レシチン３重量％含有油脂
上記の場合と同様に、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合を変化させて、その加熱着色抑制効果を、前記の測定法２により、測定した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例１７の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる）
【００５１】
（実施例９）
実施例６において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）にする代わりに、３．０重量％（リン脂質含量１．５重量％）とする以外は、実施例６と同様に行った。
【００５２】
（実施例１０）
実施例７において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）にする代わりに、３．０重量％（リン脂質含量１．５重量％）とする以外は、実施例７と同様に行った。
【００５３】
（実施例１１）
実施例８において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）にする代わりに、３．０重量％（リン脂質含量１．５重量％）とする以外は、実施例８と同様に行った。
【００５４】
（比較例１７）
実施例９において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例９と同様に行った。
実施例９〜１１、比較例１７の評価結果は、表４に示す。
【００５５】
【表４】
0004551298.tif 000005
【００５６】
（３）粗製レシチン５重量％含有油脂
前記の場合と同様に、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合を変化させて、その加熱着色抑制効果を、前記の測定法２により、測定した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例１８の着色度を基準にして、以下の評価基準１により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる）
また、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの風味への影響を、以下の評価基準２で評価した。
［評価基準２］
○：風味への影響無く良好
△：僅かに異味を感じるが、問題なくやや良好
×：異味を明らかに感じて、悪い
【００５７】
（実施例１２）
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を５．０重量％（リン脂質含量２．５重量％）、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％となるように、油脂に添加して、大豆粗製レシチン含有油脂を調製し、測定した。
【００５８】
（実施例１３）
実施例１２において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％にする代わりに、１．０重量％とする以外は、実施例１２と同様に行った。
【００５９】
（実施例１４）
実施例１２において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％にする代わりに、５．０重量％にする以外は、実施例１２と同様に行った。
【００６０】
（実施例１５）
実施例１２において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を０．５重量％にする代わりに、１０．０重量％とする以外は、実施例１２と同様に行った。
【００６１】
（比較例１８）
実施例１２において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１２と同様に行った。
実施例１２〜１５、比較例１８の評価結果は、表５に示す。
【００６２】
【表５】
0004551298.tif 000006
【００６３】
以上の表３〜５の結果から、以下のことがいえる。
（イ）粗製レシチン１〜５重量％含有油脂の場合は、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを特定量（０．５〜１０．０重量％）使用すると、粗製レシチンの加熱着色抑制効果が奏されるが、その場合、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの添加量の増加にともない、加熱着色抑制効果も向上する。
（ロ）食味については、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量が０．５〜５．０重量％までは特に問題はないが、１０．０重量％になると、やや異味を感じるようになる。
従って、食味を考慮した場合、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量は、あまり多くすると食味が劣化する傾向があるので、該エステルの配合量については注意が必要であることが解る。
【００６４】
４．試験４（脱糖処理レシチン）
試験用脱糖処理レシチンは、以下の方法により調製した。
ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）１００重量部に、６５％（Ｗ／Ｗ）含水エタノールを３００重量部を加え、ホモミキサーにより、５０００ｒｐｍで１０分撹拌を行った。１時間静置した後、上澄をデカンテーションで廃棄した。この沈澱物に更に６５％（Ｗ／Ｗ）含水エタノール３００重量部を加えて、上記の操作を２回繰り返した。得られた沈澱物をステンレス製のバットに厚さ約５ｍｍにのばし、５０℃、減圧下で乾燥を行って、脱糖処理レシチンを得た。
脱糖処理レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果を、以下の測定法により測定した。
［測定法３］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド１インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例１９〜２１の着色度を基準にして、以下の評価基準によりそれぞれ行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる）
【００６５】
（実施例１６）
レシチンとして、脱糖処理レシチンを１．０重量％（リン脂質含量０．７重量％）に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を２．０重量％となるように、油脂に添加して、脱糖処理レシチン含有油脂を調製し、測定した。
【００６６】
（実施例１７）
実施例１６において、レシチンとして、脱糖処理レシチンを１．０重量％（リン脂質含量０．７重量％）にする代わりに、２．０重量％（リン脂質含量１．４重量％）とする以外は、実施例１６と同様に行った。
【００６７】
（比較例１９）
実施例１６において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１６と同様に行った。
【００６８】
（比較例２０）
実施例１７において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１７と同様に行った。
【００６９】
（比較例２１）
実施例１６において、脱糖処理レシチンを１．０重量％（リン脂質含量０．７重量％）にする代わりに、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を１．０重量％（リン脂質含量０．５重量％）を用いるが、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１６と同様に行った。
実施例１６〜１７、比較例１９〜２１の評価結果は、表６に示す。
【００７０】
【表６】
0004551298.tif 000007
【００７１】
表６の結果から、以下のことがいえる。
（イ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、脱糖処理レシチンに対しても、加熱着色抑制能を有している（実施例１６〜１７）。
（ロ）しかし、その抑制効果は、前述した粗製レシチンに対するほど高くない。
これは、脱糖処理レシチンでは、脱糖処理により、加熱着色成分である糖成分が除去されて、加熱着色成分が減少したためと考えられる。
（ハ）上記のことから、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、加熱着色成分である糖成分が除去された脱糖処理レシチンに対しても、加熱着色抑制能を発揮していることからみて、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、レシチン中の残糖成分やその他の加熱着色成分に対して、加熱着色抑制能を有していることが解る。
【００７２】
５．試験５（粉末レシチン）
粉末レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果は、以下の測定法により測定した。
［測定法４］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド１／２インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例２２の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる）
【００７３】
（実施例１８）
レシチンとして、粉末レシチン（ＳＬＰ−ホワイト：辻製油（株）製）を０．５重量％（リン脂質含量０．３重量％）に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を２．０重量％に、それぞれなるように、油脂に添加して、粉末レシチン含有油脂を調製し、評価した。
【００７４】
（比較例２２）
実施例１８において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１８と同様に行った。
実施例１８、比較例２２の測定結果は、表７に示す。
【００７５】
【表７】
0004551298.tif 000008
【００７６】
６．試験６（リゾレシチン）
リゾレシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果は、以下の測定法により測定した。
［測定法５］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド１インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例２３の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる）
【００７７】
（実施例１９）
レシチンとして、リゾレシチン（ブレンドマックスＫ：（株）光洋商会製）を１．０重量％（リン脂質含量０．４重量％）に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を２．０重量％に、それぞれなるように、油脂に添加して、リゾレシチン含有油脂を調製し、評価した。
【００７８】
（比較例２３）
実施例１９において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例１９と同様に行った。
実施例１９、比較例２３の測定結果は、表８に示す。
【００７９】
【表８】
0004551298.tif 000009
【００８０】
７．試験７（卵黄レシチン）
卵黄レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果は、以下の測定法により測定した。
［測定法６］
ステンレス製の遠沈管に試料油２０ｇを採取し、２２０℃に設定したオイルバスに浸漬し、５分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド１／２インチセルを用いて、色相を測定し、Ｙ＋１０Ｒ＋１０Ｂの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例２４の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
［評価基準１］
◎：非常に有る
○：有る
△：殆どない
×：全くない（逆に着色が強まる）
【００８１】
（実施例２０）
レシチンとして、卵黄レシチン（卵黄レシチン：関東化学（株）製）を２．０重量％（リン脂質含量１．４重量％）に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）社製）を２．０重量％に、それぞれなるように、油脂に添加して、リゾレシチン含有油脂を調製し、評価した。
【００８２】
（比較例２４）
実施例２０において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった以外は、実施例２０と同様に行った。
実施例２０、比較例２４の評価結果は、表９に示す。
【００８３】
【表９】
0004551298.tif 000010
【００８４】
以上の表７〜９の結果から、以下のことがいえる。
（１）本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、粉末レシチン、卵黄レシチン、リゾレシチン等に対しても、粗製レシチン等に対すると同程度の高い加熱着色抑制能を有している。
（２）以上のように、本発明の加熱着色抑制成分であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、特に精製（着色抑制）処理が施されていない、各種のレシチンに対して、高い加熱着色抑制能を発揮するので、本発明の加熱着色抑制成分は、汎用性があり、経済的に有利である。
【００８５】
８．用途
（１）フライ油
レシチン含有フライ油に対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果の測定は、実施例２１〜２３の油脂組成物を用いて行った。
【００８６】
（実施例２１）
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を０．１重量％（リン脂質含量０．０５重量％）、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を１．０重量％となるように、油脂に添加して、試験油を調製した。
ステンレス製のちり鍋に、試験油を５００ｇはり込み、１８０℃達温時を０分とし、以後、３０分毎に１２０分後まで、油をサンプリングした。油の色相をロビンボンド１インチセルで測定した。
一方、揚げ玉は、０分と１２０分後に、昭和天ぷら粉（昭和産業（株）製）を１００ｇに対して、水１６０ｇで溶いた溶液１０ｍｌを、１分間揚げた。
【００８７】
（実施例２２）
実施例２１において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を、０．１重量％（リン脂質含量０．０５重量％）となるようにする代わりに、０．０５重量％（リン脂質含量０．０２５重量％）とする、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を、１．０重量％となるようにする代わりに、０．５重量％とする以外は、実施例２１と同様に行った。
【００８８】
（実施例２３）
実施例２１において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン（昭和レシチン：昭和産業（株）製）を、０．１重量％（リン脂質含量０．０５重量％）となるようにする代わりに、０．０５重量％（リン脂質含量０．０２５重量％）とする、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を、１．０重量％となるようにする代わりに、０．１重量％とする以外は、実施例２１と同様に行った。
【００８９】
（比較例２５）
実施例２１において、試験油において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった試験油を用いた以外は、実施例２１と同様に行った。
【００９０】
（比較例２６）
実施例２２において、試験油において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＣＲ−３１０：坂本薬品工業（株）製）を用いなかった試験油を用いた以外は、実施例２２と同様に行った。
実施例２１〜２３、比較例２５〜２６のフライ油の評価結果は表１０に、また揚げ玉の評価結果は表１１に、それぞれ示す。
【００９１】
【表１０】
0004551298.tif 000011
【００９２】
【表１１】
0004551298.tif 000012
【００９３】
表１０〜１１の結果から、以下のことがいえる。
（イ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない油脂組成物は、加熱着色が起こり、揚げ玉の色も悪くなる（比較例２５、２６）。
（ロ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加した油脂組成物は、１８０℃達温時から加熱着色は抑制され、この効果は１２０分間後も持続する（実施例２１〜２３）。
（ハ）以上のことから、本発明の加熱着色抑制成分であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したレシチン含有油脂をフライ油としたものは、レシチンの加熱着色が抑制された優れた品質のフライ油となることが解る。
【００９４】
（２）離型油（炒め油）
（実施例２４、比較例２７）
実施例２４では実施例１の油脂組成物を、また比較例２７では比較例１の油脂組成物を、それぞれ用いて、白飯を炒め、得られた製品の着色度を観察し、以下の基準で評価した。
［評価基準３］
○：白飯への着色無く、良好
△：白飯への着色が僅かに有る
×：白飯が明らかに着色し、劣る
炒め作業は、以下のようにして行った。
２００℃に熱した鉄製フライパンに試料油２ｇを入れ、まんべんなく行き渡らせた。次いで、白飯１００ｇを加えた後、菜箸でかきませながら２分間炒めた。
結果は、表１２に示す。  
【００９５】
【表１２】
0004551298.tif 000013
【００９６】
表１２の結果から、以下のことがいえる。
（イ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない油脂組成物を用いた白飯は、フライパンに油を投入した直後に油が褐変し、白飯にその色が移って、白飯は茶色に変色した（比較例２７）。
（ロ）ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加した油脂組成物を用いた白飯は、油の着色が抑えられ、ご飯は白色を保った（実施例２４）。
（ハ）以上のことから、本発明の加熱着色抑制剤であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したレシチン含有油脂を離型油（炒め油）としたものは、レシチンの加熱着色が抑制された優れた品質の離型油（炒め油）となることが解る。
【産業上の利用可能性】
【００９７】
本発明のレシチンに対する加熱着色の抑制効果は従来の添加物より高く、しかも、油脂への溶解性が高いばかりか、添加物の味がする等の問題が少ないという特段の作用効果を有するものである点で、本発明の利用価値は非常に高い。