(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
９−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−９−プロパ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−シクロプロピルエチニル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−ブロモ−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−ブロモ−８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−クロロ−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−プロパ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６，９−トリメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチニル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−エチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−エチニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−プロピル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−シクロプロピル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチニル−８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−ブロモ−８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−９−プロピル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；および
９−エチニル−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
から選択される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項２】
６，６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル、その塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項３】
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−シクロプロピル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル、その塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項４】
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−エチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル、その塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項５】
９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル、その塩またはそれらの溶媒和物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４環性化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物に関する。さらに詳細には、本発明は、４環性化合物に関連し、当該化合物を含む医薬、医薬組成物、ＡＬＫ阻害剤及び前記化合物を含有する癌、がん転移、うつまたは認知機能障害を含む疾患の予防または治療用医薬を提供する。また、本発明は、前記医薬組成物またはその塩またはそれらの溶媒和物を有効量投与することを特徴とする前記疾患の治療方法、前記医薬組成物の製造のための４環性化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ａｎａｐｌａｓｔｉｃ  Ｌｙｍｐｈｏｍａ  Ｋｉｎａｓｅ  （ＡＬＫ）  はインスリン受容体ファミリ−に属する受容体型チロシンキナーゼの一つである（非特許文献１、非特許文献２）。
ＡＬＫの遺伝子異常（転座、点変異および遺伝子増幅）の結果、他の遺伝子と融合した異常キナーゼの生成を引き起こし、癌化に関与することが報告されている。
例えば、肺がんでは、ＡＬＫが染色体の転座により細胞内骨格たんぱく質ＥＭＬ４と結合して、活性型チロシンキナーゼ活性をもつＥＭＬ４−ＡＬＫを生成し、癌化能を得る（非特許文献１）。また、ＡＬＫの転座による異常キナーゼの生成は、全身性ａｎａｐｌａｓｔｉｃ  ｌａｒｇｅ  ｃｅｌｌ  ｌｙｍｐｈｏｍａ  （ＡＬＣＬ）およびｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｍｙｏｆｉｂｒｏｂｌａｓｔｉｃ  ｔｕｍｏｒｓ  （ＩＭＴｓ）（非特許文献３、非特許文献４）、食道癌（非特許文献５）においても報告され、神経芽腫は、ＡＬＫの活性型点変異（約１０％）や遺伝子増幅に起因することが明らかにされた（非特許文献６、非特許文献７）。
一方、ＡＬＫのリガンドであるｐｌｅｉｏｔｒｏｐｈｉｎ（ＰＴＮ）やｍｉｄｋｉｎｅ（ＭＫ）（非特許文献８、非特許文献９）によって活性化される癌も報告されている。
さらに、ＡＬＫのノックアウトマウスの解析から、ＡＬＫ阻害物質が抗うつや認知機能障害の予防あるいは治療薬として有用であることが示唆されている（非特許文献１０、特許文献１）。
従って、ＡＬＫ阻害作用を有する化合物は癌、うつ、認知機能障害等の予防および治療に極めて有用である。【０００３】
一方、ＡＬＫ阻害物質としては、マルチキナーゼ阻害剤の中にその作用の一つとしてＡＬＫの阻害作用を有する化合物の例が存在する。例えば、ｃ−ＭＥＴ（ｍｅｓｅｎｃｈｙｍａｌ−ｅｐｉｔｈｅｌｉａｌ  ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  ｆａｃｔｏｒ）およびＡＬＫの阻害剤として２−アミノピリジン構造を有するＰＦ０２３４１０６６（特許文献２、非特許文献１１、非特許文献１２）、ＦＡＫ，  ＺＡＰ７０，ＩＧＦ−１Ｒ，ＡＬＫなどの阻害剤として、２、４−ジアミノピリミジン構造を持つＮＶＰ−ＴＡＥ６８４が報告されている（特許文献３、非特許文献１３）。その他、２、４−ジアミノピリミジン類および２、４−ジアミノキナゾリン類（特許文献４）、ピリドピラジン類（特許文献５）、ピラゾロ［３，４−Ｃ］イソキノリン類（特許文献６）、チアゾール類（特許文献７）、３環性化合物（特許文献８）、インダゾール類（特許文献９）などが報告されている。【０００４】
しかしながら、いずれの文献においても、本発明の４環性化合物についての記載は一切無い。
また、抗腫瘍活性を示す４環性化合物として、エリプチシンのようなカルバゾール構造を含む４環性化合物が知られている。
しかし、その作用機構はＤＮＡとの相互作用により細胞毒性を示すものであり（非特許文献１５）、これら４環性化合物とのＡＬＫ阻害活性の有無に関する報告は全くなされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＷＯ  ２００７／０２３３１０  Ａ２
【特許文献２】ＷＯ  ２００６／０２１８８４  Ａ２
【特許文献３】ＷＯ  ２００４／０８０９８０  Ａ１
【特許文献４】ＷＯ  ２００９／００８３７１  Ａ１
【特許文献５】ＷＯ  ２００７／１３０４６８  Ａ２
【特許文献６】ＷＯ  ２００５／００９３８９  Ａ２
【特許文献７】ＷＯ  ２００５／０９７７６５  Ａ１
【特許文献８】ＷＯ  ２００８／０２１３６９  Ａ２
【特許文献９】ＷＯ  ２００９／０１３１２６  Ａ１
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ、第１０１巻、第１３３０６−１３３１１頁、２００４年
【非特許文献２】Ｎａｔｕｒｅ、第４４８巻、第５６１−５６６頁、２００７年
【非特許文献３】Ｂｌｏｏｄ、第７２巻、第２３４−２４０頁、１９８８年
【非特許文献４】Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ、第５９巻、第２７７６−２７８０頁、１９９９年
【非特許文献５】Ｗｏｒｌｄ  Ｊ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌ、第１２巻、第７１０４−７１１２頁、２００６年
【非特許文献６】Ｎａｔｕｒｅ、第４５５巻、第９３０−９３５頁、２００８年
【非特許文献７】Ｎａｔｕｒｅ、第４５５巻、第９７１−９７４頁、２００８年
【非特許文献８】Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ、第２７６巻、第１６７７２−１６７７９頁、２００１年
【非特許文献９】Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ、第２７７巻、第３５９９０−３５９９９頁、２００２年
【非特許文献１０】Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、第３３巻、第６８５−７００頁、２００８年
【非特許文献１１】Ｐｒｏｃ  Ａｍ  Ａｓｓｏｃ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  （ＡＡＣＲ）  ２００６年，  ４７：  Ａｂｓｔ  ＬＢ−２７１
【非特許文献１２】Ｐｒｏｃ  Ａｍ  Ａｓｓｏｃ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  （ＡＡＣＲ）  ２００６年，  ４７：  Ａｂｓｔ  ＬＢ−２７３
【非特許文献１３】Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  第１０４巻、第２７０−２７５頁，２００７年
【非特許文献１４】Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５巻、第５号、第５０７−５１８頁、２００１年
【非特許文献１５】Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：  Ａｎｔｉ−Ｃａｎｃｅｒ  Ａｇｅｎｔｓ、第４巻、第２号、第１４９−１７２頁、２００４年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、新規な骨格を有するＡＬＫ阻害化合物を提供するものである。また、本発明は、当該ＡＬＫ阻害化合物を含有する、ＡＬＫの異常を伴う疾患、例えばがん、がん転移、うつ、認知機能障害に有効な治療および予防薬を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討した結果、式（１）で表される、既存の薬剤のいずれとも異なる構造を持つ４環性化合物が、優れたＡＬＫ阻害活性を有し、がん、がん転移、うつ、認知機能障害を含む疾患に有効な治療および予防に有用であり、かつこれらの疾患に対し優れた薬効を有することを初めて見出し、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明の１つの側面によれば、以下に示す、４環性化合物、およびその化合物を含有する医薬組成物等を提供する。【００１０】
〔１〕下記式で表されるで表される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物：
【化１】
0004588121.tif 000002
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０は、全てＣであるか、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ７、Ａ８またはＡ９のうち、いずれか１つがＮであり（但し、Ｎの場合は置換基を有さない）、それ以外はＣであり、
Ａ５は、ＮＲ５、Ｏ、Ｓから選択され、
Ｒ１およびＲ１０はそれぞれ独立して、［１］水素原子，［２］シアノ基，［３］ハロゲン原子または［４］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基を示し；
Ｒ２は、
（１）水素原子，
（２）Ｃ１−８アルキル基，
（３）Ｃ２−８アルケニル基，
（４）Ｃ２−８アルキニル基，
（５）シアノ基，
（６）ハロゲン原子，
（７）Ｃ１−８アルキルスルホニル基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ２−アミノ基，
ｍ２：０〜２，および
（８）ニトロ基
から選択され；
Ｒ３は、
（１）水素原子，
（２）［１］ハロゲン原子，［２］水酸基または［３］Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
（３）Ｃ６−１０アリール基，
（４）シアノ基，
（５）Ｃ６−１０アリール基で置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基，
（６）１以上のＲ３Ａで置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ３ａ−アミノカルボニル基，
Ｒ３Ａ：［１］Ｃ６−１０アリール基，［２］Ｃ１−８アルコキシ基，［３］５〜１４員ヘテロアリール基，または［４］Ｃ６−１０アリールスルホニル基，
ｍ３ａ：０〜２，
（７）ヒドロキシカルボニル基，
（８）［１］水酸基または［２］Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシカルボニル基，
（９）ハロゲン原子，
（１０）Ｃ６−１０アリール基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ３ｂ−アミノ基，
ｍ３ｂ：０〜２，
（１１）［１］Ｃ６−１０アリール基または［２］Ｃ６−１０アリールオキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（１２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１０アリールカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（１３）Ｃ６−１０アリール基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ３ｃ−アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
ｍ３ｃ：０〜２，
（１４）ニトロ基，
（１５）水酸基，
（１６）１以上のＲ３Ｂで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
Ｒ３Ｂ：［１］水酸基，［２］Ｃ１−８アルコキシ基，［３］Ｃ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基，［４］（Ｃ１−８アルキル）ｍ３ｄ−アミノ基，または［５］ハロゲン原子，
ｍ３ｄ：０〜２，
（１７）４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
（１８）５〜１４員ヘテロアリールオキシ基，
（１９）Ｃ６−１０アリール基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ３ｅ−アミノカルボニルオキシ基
ｍ３ｅ：０〜２，
（２０）４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
（２１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニルオキシ基，
（２２）Ｃ１−８アルキルチオ基，
（２３）Ｃ６−１０アリール基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基，
（２４）Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基で置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基，
（２５）Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（２６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１０アリールオキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（２７）１以上のＲ３Ｃで置換されていてもよいＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
Ｒ３Ｃ：［１］ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，または［２］Ｃ１−８アルコキシ基，
（２８）Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基，および
（２９）［１］Ｃ１−８アルキル基および［２］Ｃ１−８アルコキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基
から選択され；
Ｒ４は、
（１）水素原子，
（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
（３）Ｃ２−８アルケニル基，
（４）Ｃ２−８アルキニル基，
（５）Ｃ３−８シクロアルキル基，
（６）シアノ基，
（７）アミノカルボニル基，
（８）（Ｃ１−８アルキル）ｍ４ａ−アミノカルボニル基，
ｍ４ａ：１〜２，
（９）ヒドロキシカルボニル基，
（１０）Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
（１１）ハロゲン原子，
（１２）（Ｃ１−８アルキル）ｍ４ｂ−アミノ基，
ｍ４ｂ：０〜２，
（１３）水酸基，および
（１４）水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基
から選択され；
Ｒ５は、
（１）水素原子，
（２）１以上のＲ５Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
Ｒ５Ａ：［１］ヒドロキシカルボニル基，［２］Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，［３］水酸基，［４］Ｃ１−８アルコキシ基，［５］（Ｃ１−８アルキル）ｍ５−アミノ基，［６］Ｃ６−１０アリール基，または［７］Ｃ１−８アルキルチオ基，
ｍ５：０〜２，
（３）Ｃ２−８アルケニル基，
（４）Ｃ２−８アルキニル基，
（５）Ｃ３−８シクロアルキル基，および
（６）Ｃ１−８アルキルスルホニル基；
Ｒ６およびＲ６’はそれぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
（２）Ｃ２−８アルケニル基，および
（３）Ｃ２−８アルキニル基；
から選択されるか、または、Ｒ６およびＲ６’が結合する炭素原子と一体となって、
（４）Ｃ３−８シクロアルキル基，または、
（５）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルＣ６−１０アリールスルホニル基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基
を形成し；
Ｒ７は、
（１）水素原子，
（２）ハロゲン原子，
（３）１以上のＲ７Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
Ｒ７Ａ：［１］（Ｃ１−８アルキル）ｍ７ａ−アミノ基，［２］ヒドロキシ，［３］Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
ｍ７ａ：０〜２，
（４）Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
（５）ニトロ基，および
（６）ヒドロキシ基
から選択され；
Ｒ８は、
（１）水素原子，
（２）１以上のＲ８Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
Ｒ８Ａ：［１］１以上のＲ８Ａ１で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，［２］ハロゲン原子により置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ａ−アミノ基，または［３］水酸基：，
ｍ８ａ：０〜２，
Ｒ８Ａ１：［１］Ｃ１−８アルキル基，［２］Ｃ１−８アルキルスルホニル基，［３］（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｂ−アミノスルホニル基，［４］オキソ基，［５］Ｃ１−８アルコキシカルボニル，または［６］Ｃ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノスルホニル，
ｍ８ｂ：０〜２，
（３）Ｃ２−８アルケニル基，
（４）１以上のＲ８Ｂで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
Ｒ８Ｂ：
<１>  １以上のＲ８Ｂ１で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
<２>  Ｃ２−８アルケニル基，
<３>  Ｃ２−８アルキニル基，
<４>  ［１］シアノ基または［２］Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基，
<５>  １以上のＲ８Ｂ２で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
<６>  ［１］Ｃ１−８アルコキシ基および［２］Ｃ３−８シクロアルキル基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
<７>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
<８>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
<９>  ５〜１４員ヘテロアリールスルホニル基，
<１０>  オキソ基，
<１１>  シアノ基，
<１２>  １以上のＲ８Ｂ３で置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基，
<１３>  Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基，
<１４>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｃ−アミノスルホニル基，
<１５>  Ｃ１−８アルキルスルホニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
<１６>  １以上のＲ８Ｂ４で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｄ−アミノ基，
<１７>  水酸基，
<１８>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｅ−アミノカルボニル基，または、
<１９>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基
ｍ８ｃ：０〜２、
ｍ８ｄ：０〜２、
ｍ８ｅ：０〜２、
Ｒ８Ｂ１：［１］Ｃ３−８シクロアルキル基，［２］水酸基，または［３］Ｃ１−８アルコキシ基，
Ｒ８Ｂ２：［１］ハロゲン原子，［２］Ｃ１−８アルキル基，［３］オキソ基，［４］水酸基，または［５］重水素，
Ｒ８Ｂ３：（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｆ−アミノ基，
ｍ８ｆ：０〜２，
Ｒ８Ｂ４：［１］Ｃ３−８シクロアルキル基，または［２］水酸基，
（５）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基，
（６）１以上のＲ８Ｃで置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｇ−アミノカルボニル基，
ｍ８ｇ：０〜２，
Ｒ８Ｃ：［１］水酸基，［２］<１>（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｉ−アミノスルホニル基，<２>Ｃ１−８アルキルスルホニル基，<３>Ｃ１−８アルコキシカルボニル基および<４>Ｃ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノスルホニル基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｈ−アミノ基，［３］Ｃ１−８アルキルスルホニル基，または［４］水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
ｍ８ｈ：０〜２，
ｍ８ｉ：０〜２，
（７）オキソ基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基，
（８）１以上のＲ８Ｄで置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
Ｒ８Ｄ：［１］１以上のＲ８Ｄ１で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，［２］水酸基，［３］Ｃ１−８アルキルスルホニル基，または［４］Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
Ｒ８Ｄ１：［１］水酸基，または［２］Ｃ１−８アルコキシ基，
（９）ヒドロキシカルボニル基，
（１０）水酸基で置換されていてもよいＣ０−８アルコキシ（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基，
（１１）ハロゲン原子，
（１２）１以上のＲ８Ｈで置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｊ−アミノ基，
ｍ８ｊ：０〜２，
Ｒ８Ｈ：［１］水酸基，または［２］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
（１３）ヒドロキシ基，
（１４）１以上のＲ８Ｅで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
Ｒ８Ｅ：
<１>  水酸基，
<２>  ハロゲン原子，
<３>  ヒドロキシカルボニル基，
<４>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
<５>  １以上のＲ８Ｅ１で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
<６>  １以上のＲ８Ｅ２で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ１−アミノ基，
ｍ８ｋ１：０〜２，
<７>  １以上のＲ８Ｅ３で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
<８>  ５〜１４員ヘテロアリール基，
<９>  １以上のＲ８Ｅ６で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ２−アミノカルボニル基，
ｍ８ｋ２：０〜２，
<１０>  １以上のＲ８Ｅ７で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
<１１>  Ｃ１−８アルキルチオ基，
<１２>  Ｃ１−８アルキルスルフィニル基，
<１３>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
Ｒ８Ｅ１：
<１>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
<２>  Ｃ１−８アルカノイル基，
<３>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
<４>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ３−アミノスルホニル基，
ｍ８ｋ３：０〜２，または、
<５>  ４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
Ｒ８Ｅ２：
<１>  水酸基，
<２>  ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシカルボニル基，
<３>  水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基，
<４>  ［１］（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ４−アミノ基および［２］ハロゲン原子からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基，
ｍ８ｋ４：０〜２，
<５>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ５−アミノカルボニル基，
ｍ８ｋ５：０〜２，
<６>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
<７>  Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基，
<８>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ６−アミノスルホニル基，
ｍ８ｋ６：０〜２，または、
Ｒ８Ｅ３：
<１>  ［１］水酸基および［２］Ｃ１−８アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
<２>  Ｃ１−８アルキルカルボニルオキシ基，
<３>  水酸基，
<４>  Ｃ３−８シクロアルキル基，
<５>  Ｃ１−８アルコキシ基，
<６>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
<７>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
<８>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ８−アミノカルボニル基
ｍ８ｋ８：０〜２，
<９>  水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基，
<１０>  オキソ基，または、
<１１>  ［１］Ｃ１−８アルカノイル基，［２］Ｃ１−８アルコキシカルボニル基および［３］Ｃ１−８アルキルスルホニル基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
Ｒ８Ｅ６：
<１>  Ｃ２−８アルケニルカルボニルオキシ基，
<２>  水酸基，
<３>  シアノ基，
<４>  水酸基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ９−アミノ基
ｍ８ｋ９：０〜２，
<５>  水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
<６>  Ｃ１−８アルキルカルボニルオキシ基，
<７>  Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，または、
<８>  ５〜１４員ヘテロアリール基，
Ｒ８Ｅ７：
<１>  水酸基，または、
<２>  水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
（１５）１以上のＲ８Ｆで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
Ｒ８Ｆ：
<１>  １以上のＲ８Ｆ１で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
<２>  Ｃ３−８シクロアルキル基，
<３>  ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基，
<４>  Ｃ１−８アルキルカルボニルオキシ基，
<５>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
<６>  １以上のＲ８Ｆ２で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
<７>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
<８>  水酸基，または、
［９］Ｃ６−１０アリール基，
Ｒ８Ｆ１：［１］水酸基，［２］Ｃ１−８アルコキシ基，または［３］ハロゲン原子，
Ｒ８Ｆ２：［１］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，［２］Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，または［３］Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
（１６）５〜１４員ヘテロアリールオキシ基，
（１７）４〜１０員ヘテロシクロアルキルカルボニルオキシ基，
（１８）（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｌ１−アミノスルホニルオキシ基，
ｍ８ｌ１：０〜２，
（１９）［１］（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｌ２−アミノ基，［２］水酸基または［３］ヒドロキシカルボニル基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルチオ基，
ｍ８ｌ２：０〜２，
（２０）１以上のＲ８Ｇで置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基，
Ｒ８Ｇ：［１］ヒドロキシカルボニル基，［２］水酸基，または［３］（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｌ３−アミノ基，
ｍ８ｌ３：０〜２，
（２１）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニルオキシ基，
（２２）Ｃ２−８アルケニルオキシ基，および
（２３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニルオキシ基
から選択され；
Ｒ９は、
（１）水素原子，
（２）１以上のＲ９Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
Ｒ９Ａ：［１］Ｃ３−８シクロアルキル基，［２］１以上のＲ９Ａ１で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，［３］水酸基，［４］Ｃ１−８アルコキシ基，または［５］ヒドロキシカルボニル基，
Ｒ９Ａ１：［１］Ｃ１−８アルキル基，［２］Ｃ３−８シクロアルキル基，または［３］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
（３）１以上のＲ９Ｂで置換されていてもよいＣ２−８アルケニル基，
Ｒ９Ｂ：［１］（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ａ−アミノ基，［２］１以上のＲ９Ｂ１で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
Ｒ９Ｂ１：［１］Ｃ３−８シクロアルキル基，または［２］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
ｍ９ａ：０〜２，
（４）１以上のＲ９Ｃで置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基，
Ｒ９Ｃ：［１］Ｃ１−８アルコキシ基，［２］Ｃ６−１０アリール基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｂ−アミノ基，［３］１以上のＲ９Ｃ１で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，［４］Ｃ３−８シクロアルキル基，［５］水酸基，［６］ヒドロキシカルボニル基，または［７］Ｃ１−８アルキルオキシカルボニル基，
ｍ９ｂ：０〜２，
Ｒ９Ｃ１：［１］Ｃ３−８シクロアルキル基，［２］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，または［３］オキソ基，
（５）Ｃ３−８シクロアルキル基，
（６）１以上のＲ９Ｄで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
Ｒ９Ｄ：［１］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，［２］Ｃ３−８シクロアルキル基，［３］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，または［４］Ｃ１−６アルキルスルホニル基，または［５］Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
（７）１以上のＲ９Ｅで置換されていてもよいＣ６−１０アリール基，
Ｒ９Ｅ：［１］ハロゲン原子，［２］水酸基，［３］ヒドロキシカルボニル基，または［４］水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，または［５］Ｃ１−８アルコキシ基，
（８）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基，
（９）シアノ基，
（１０）Ｃ１−８アルカノイル基，
（１１）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
（１２）ハロゲン原子，
（１３）１以上のＲ９Ｆで置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｃ−アミノ基，
ｍ９ｃ：０〜２，
（１４）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｄ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
ｍ９ｄ：０〜２，
（１５）Ｃ１−８アルキルスルホニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（１６）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｅ−アミノスルホニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
ｍ９ｅ：０〜２，
（１７）ニトロ基，
（１８）水酸基，
（１９）１以上のＲ９Ｇで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
Ｒ９Ｇ：［１］水酸基，［２］ヒドロキシカルボニル基，［３］Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基，［４］（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｇ１−アミノ基，［５］１以上のＲ９Ｇ１で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，［６］５〜１４員ヘテロアリール基，または［７］Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
ｍ９ｇ１：０〜２，
Ｒ９Ｇ１：［１］Ｃ１−８アルコキシ基，または［２］ヒドロキシカルボニル基，
（２０）［１］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基または［２］Ｃ１−８アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
（２１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニルオキシ基，
（２２）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｆ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルチオ基，
ｍ９ｆ：０〜２，
（２３）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｇ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基，
ｍ９ｇ：０〜２，
（２４）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｈ−アミノスルホニル基，
ｍ９ｈ：０〜２，
（２５）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基，および
（２６）ヒドロキシカルボニル基
から選択される。］。【００１１】
〔２〕Ｒ３がシアノ基またはハロゲン原子である、前記〔１〕の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物。
〔３〕Ａ５がＮＲ５であり、Ｒ５が水素原子である、前記〔１〕の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物。
〔４〕Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０が全て炭素原子である、前記〔１〕の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物。【００１２】
〔５〕式中、
Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ７，Ａ８，Ａ９およびＡ１０は全てＣであるか，またはＡ２，Ａ３，Ａ４，Ａ７，Ａ８およびＡ９のうち、いずれか1つがＮであり（但し、Ｎの場合は置換基を有さない）、それ以外はＣであり；
Ａ５はＮＲ５，ＯおよびＳから選択され；
Ｒ１は［１］水素原子，［２］シアノ基，または［３］ハロゲン原子を示し；
Ｒ２は、
（１）水素原子，
（２）Ｃ１−８アルキル基，
（３）シアノ基，
（４）ハロゲン原子，および
（５）Ｃ１−８アルキルスルホニル基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ２−アミノ基，
ｍ２：０〜２
から選択され；
Ｒ３は、
（１）水素原子，
（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
（３）シアノ基，
（４）１以上のＲ３Ａで置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ３ａ−アミノカルボニル基，
Ｒ３Ａ：［１］Ｃ６−１０アリール基，［２］Ｃ１−８アルコキシ基，［３］５〜１４員ヘテロアリール基，または［４］Ｃ６−１０アリールスルホニル基，
ｍ３ａ：０〜２，
（５）ヒドロキシカルボニル基，
（６）水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシカルボニル基，
（７）ハロゲン原子，
（８）Ｃ６−１０アリール基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ３ｂ−アミノ基，
ｍ３ｂ：０〜２，
（９）［１］Ｃ６−１０アリール基または［２］Ｃ６−１０アリールオキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１０アリールカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（１１）ニトロ基，
（１２）水酸基，
（１３）１以上のＲ３Ｂで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
Ｒ３Ｂ：［１］水酸基，［２］Ｃ１−８アルコキシ基，［３］Ｃ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基，［４］（Ｃ１−８アルキル）ｍ３ｄ−アミノ基，または［５］ハロゲン原子，
ｍ３ｄ：０〜２，
（１４）４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
（１５）５〜１４員ヘテロアリールオキシ基，
（１６）Ｃ６−１０アリール基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ３ｅ−アミノカルボニルオキシ基，
ｍ３ｅ：０〜２，
（１７）４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
（１８）Ｃ１−８アルキルチオ基，
（１９）Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基で置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基，
（２０）Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（２１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１０アリールオキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（２２）Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（２３）Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基，および
（２４）［１］Ｃ１−８アルキル基および［２］Ｃ１−８アルコキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基
から選択され；
Ｒ４は、
（１）水素原子，
（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
（３）Ｃ３−８シクロアルキル基，
（４）シアノ基，
（５）アミノカルボニル基，
（６）ヒドロキシカルボニル基，
（７）ハロゲン原子，
（８）（Ｃ１−８アルキル）ｍ４ｂ−アミノ基，
ｍ４ｂ：０〜２，
（９）水酸基，および
（１０）水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基
から選択され；
Ｒ５は、
（１）水素原子，
（２）１以上のＲ５Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
Ｒ５Ａ：［１］ヒドロキシカルボニル基，［２］Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，［３］水酸基，［４］Ｃ１−８アルコキシ基，［５］（Ｃ１−８アルキル）ｍ５−アミノ基，または［６］Ｃ１−８アルキルチオ基，
ｍ５：０〜２，および
（３）Ｃ１−８アルキルスルホニル基
から選択され；
Ｒ６およびＲ６’はそれぞれ独立して
（１）Ｃ１−８アルキル基であるか，または、
Ｒ６およびＲ６’が結合する炭素原子と一体となって、
（２）Ｃ３−８シクロアルキル基，または
（３）４〜１０員ヘテロシクロアルキル基
を形成し；
Ｒ７は、
（１）水素原子，
（２）ハロゲン原子，および
（３）１以上のＲ７Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基
Ｒ７Ａ：［１］（Ｃ１−８アルキル）ｍ７ａ−アミノ基，または［２］水酸基，
ｍ７ａ：０〜２
から選択され；
Ｒ８は、
（１）水素原子，
（２）１以上のＲ８Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
Ｒ８Ａ：［１］１以上のＲ８Ａ１で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，［２］ハロゲン原子により置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ａ−アミノ基，または［３］水酸基，
ｍ８ａ：０〜２，
Ｒ８Ａ１：［１］Ｃ１−８アルキル基，［２］Ｃ１−８アルキルスルホニル基，［３］（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｂ−アミノスルホニル基，または［４］オキソ基，
ｍ８ｂ：０〜２，
（３）Ｃ２−８アルケニル基，
（４）１以上のＲ８Ｂで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
Ｒ８Ｂ：
<１>  １以上のＲ８Ｂ１で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
<２>  Ｃ２−８アルキニル基，
<３>  ［１］シアノ基または［２］Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基，
<４>  １以上のＲ８Ｂ２で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
<５>  ［１］Ｃ１−８アルコキシ基および［２］Ｃ３−８シクロアルキル基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
<６>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
<７>  オキソ基，
<８>  シアノ基，
<９>  １以上のＲ８Ｂ３で置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基，
<１０>  Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基，
<１１>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｃ−アミノスルホニル基，
<１２>  Ｃ１−８アルキルスルホニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
<１３>  １以上のＲ８Ｂ４で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｄ−アミノ基，
<１４>  水酸基，または、
<１５>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｅ−アミノカルボニル基，
ｍ８ｃ：０〜２，
ｍ８ｄ：０〜２，
ｍ８ｅ：０〜２，
Ｒ８Ｂ１：［１］Ｃ３−８シクロアルキル基，［２］水酸基，または［３］Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
Ｒ８Ｂ２：［１］ハロゲン原子，［２］Ｃ１−８アルキル基，［３］オキソ基，または［４］水酸基，
Ｒ８Ｂ３：（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｆ−アミノ基，
ｍ８ｆ：０〜２，
Ｒ８Ｂ４：［１］Ｃ３−８シクロアルキル基，または［２］水酸基，
（５）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基，
（６）１以上のＲ８Ｃで置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｇ−アミノカルボニル基，
ｍ８ｇ：０〜２，
Ｒ８Ｃ：［１］水酸基，［２］<１>（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｉ−アミノスルホニル基および<２>Ｃ１−８アルキルスルホニル基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｈ−アミノ基，または［３］Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
ｍ８ｈ：０〜２，
ｍ８ｉ：０〜２，
（７）４〜１０員ヘテロシクロアルキル（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基（オキソ基で置換されていてもよい：，
（８）（１以上のＲ８Ｄで置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基：，
Ｒ８Ｄ：［１］１以上のＲ８Ｄ１で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，［２］水酸基，または［３］Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
Ｒ８Ｄ１：［１］水酸基，または［２］Ｃ１−８アルコキシ基，
（９）ヒドロキシカルボニル基，
（１０）水酸基で置換されていてもよいＣ０−８アルコキシ（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基，
（１１）ハロゲン原子，
（１２）４〜１０員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｊ−アミノ基，
ｍ８ｊ：０〜２，
（１３）ヒドロキシ基，
（１４）１以上のＲ８Ｅで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
Ｒ８Ｅ：
<１>  水酸基，
<２>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
<３>  １以上のＲ８Ｅ１で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
<４>  １以上のＲ８Ｅ２で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ１−アミノ基，
ｍ８ｋ１：０〜２，
<５>  １以上のＲ８Ｅ３で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
<６>  ５〜１４員ヘテロアリール基，
<７>  １以上のＲ８Ｅ６で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ２−アミノカルボニル基
ｍ８ｋ２：０〜２，
<８>  １以上のＲ８Ｅ７で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
<９>  Ｃ１−８アルキルチオ基，
<１０>  Ｃ１−８アルキルスルフィニル基，または、
<１１>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
Ｒ８Ｅ１：
<１>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
<２>  Ｃ１−８アルカノイル基，
<３>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
<４>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ３−アミノスルホニル基
ｍ８ｋ３：０〜２，または、
<５>  ４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
Ｒ８Ｅ２：
<１>  水酸基，
<２>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
<３>  水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基，
<４>  ［１］（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ４−アミノ基および［２］ハロゲン原子からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基，
ｍ８ｋ４：０〜２，
<５>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ５−アミノカルボニル基，
ｍ８ｋ５：０〜２，
<６>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
<７>  Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基，
<８>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ６−アミノスルホニル基，
ｍ８ｋ６：０〜２，または
Ｒ８Ｅ３：
<１>  ［１］水酸基および［２］Ｃ１−８アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
<２>  水酸基，
<３>  Ｃ３−８シクロアルキル基，
<４>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
<５>  （Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ８−アミノカルボニル基，
ｍ８ｋ８：０〜２，
<６>  水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基，
<７>  オキソ基，または、
<８>  ［１］Ｃ１−８アルカノイル基，および［２］Ｃ１−８アルキルスルホニル基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
Ｒ８Ｅ６：
<１>  Ｃ２−８アルケニルカルボニルオキシ基，
<２>  水酸基，
<３>  シアノ基，
<４>  水酸基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｋ９−アミノ基，
ｍ８ｋ９：０〜２，
<５>  水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
<６>  Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，または、
<７>  ５〜１４員ヘテロアリール基，
Ｒ８Ｅ７：
<１>  水酸基，または、
<２>  水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
（１５）１以上のＲ８Ｆで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基、
Ｒ８Ｆ：
<１>  １以上のＲ８Ｆ１で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
<２>  Ｃ３−８シクロアルキル基，
<３>  ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基，
<４>  Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，
<５>  １以上のＲ８Ｆ２で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
<６>  Ｃ１−８アルキルスルホニル基，または、
<７>  水酸基，
Ｒ８Ｆ１：［１］水酸基，［２］Ｃ１−８アルコキシ基，または［３］ハロゲン原子，
Ｒ８Ｆ２：［１］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，［２］Ｃ１−８アルコキシカルボニル基，または［３］Ｃ１−８アルキルスルホニル基，
（１６）５〜１４員ヘテロアリールオキシ基，
（１７）（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｌ１−アミノスルホニルオキシ基，
ｍ８ｌ１：０〜２，
（１８）（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｌ２−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルチオ基，
ｍ８ｌ２：０〜２，
（１９）１以上のＲ８Ｇで置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基，
Ｒ８Ｇ：［１］ヒドロキシカルボニル基，［２］水酸基，または［３］（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｌ３−アミノ基，
ｍ８ｌ３：０〜２，
（２０）Ｃ２−８アルケニルオキシ基，および
（２１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニルオキシ基
から選択され；
Ｒ９は、
（１）水素原子，
（２）１以上のＲ９Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
Ｒ９Ａ：［１］Ｃ３−８シクロアルキル基，［２］１以上のＲ９Ａ１で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，［３］水酸基，または［４］Ｃ１−８アルコキシ基，
Ｒ９Ａ１：［１］Ｃ１−８アルキル基，［２］Ｃ３−８シクロアルキル基，または［３］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
（３）Ｃ２−８アルケニル基，
（４）１以上のＲ９Ｃで置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基，
Ｒ９Ｃ：［１］Ｃ１−８アルコキシ基，［２］Ｃ６−１０アリール基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｂ−アミノ基，［３］１以上のＲ９Ｃ１で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，［４］Ｃ３−８シクロアルキル基，［５］水酸基，または［６］ヒドロキシカルボニル基，
ｍ９ｂ：０〜２，
Ｒ９Ｃ１：［１］Ｃ３−８シクロアルキル基，［２］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，または［３］オキソ基，
（５）Ｃ３−８シクロアルキル基，
（６）１以上のＲ９Ｄで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
Ｒ９Ｄ：［１］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，［２］Ｃ３−８シクロアルキル基，［３］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，または［４］Ｃ１−６アルキルスルホニル基，
（７）１以上のＲ９Ｅで置換されていてもよいＣ６−１０アリール基，
Ｒ９Ｅ：［１］ハロゲン原子，［２］水酸基，［３］ヒドロキシカルボニル基，または［４］水酸基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
（８）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基，
（９）シアノ基，
（１０）Ｃ１−８アルカノイル基，
（１１）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
（１２）ハロゲン原子，
（１３）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｃ−アミノ基，
ｍ９ｃ：０〜２，
（１４）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｄ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
ｍ９ｄ：０〜２，
（１５）Ｃ１−８アルキルスルホニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
（１６）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｅ−アミノスルホニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
ｍ９ｅ：０〜２，
（１７）ニトロ基，
（１８）水酸基，
（１９）１以上のＲ９Ｇで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
Ｒ９Ｇ：［１］水酸基，［２］ヒドロキシカルボニル基，［３］Ｃ１−８アルコキシ基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基，［４］（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｇ１−アミノ基，［５］１以上のＲ９Ｇ１で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，または［６］５〜１４員ヘテロアリール基，
ｍ９ｇ１：０〜２，
Ｒ９Ｇ１：［１］Ｃ１−８アルコキシ基，または［２］ヒドロキシカルボニル基，
（２０）４〜１０員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
（２１）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｆ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルチオ基，
ｍ９ｆ：０〜２，
（２２）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｇ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基，
ｍ９ｇ：０〜２，
（２３）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｈ−アミノスルホニル基，
ｍ９ｈ：０〜２，および
（２４）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基
から選択され；
Ｒ１０は［１］水素原子，または［２］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基を示す、前記〔１〕に記載の化合物またはその塩またはそれらの溶媒和物。
〔６〕９−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−９−プロパ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−シクロプロピルエチニル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−ブロモ−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−ブロモ−８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−クロロ−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−プロパ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６，９−トリメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチニル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−エチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−エチニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−プロピル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−シクロプロピル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
８−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−エチニル−８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
９−ブロモ−８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−９−プロピル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；および
９−エチニル−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル；
から選択される前記〔１〕に記載の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物。
【００１３】
〔７〕前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を有効成分として含有する医薬。
〔８〕前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を有効成分として含有するＡＬＫ阻害剤。
〔９〕前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を有効成分として含有する、がん、がん転移、うつ、または認知機能障害の予防剤または治療剤。
〔１０〕前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物、および薬学的に許容される担体を含有する医薬組成物。
〔１１〕がん、がん転移、うつ、または認知機能障害の治療を要するヒト患者に対し、前記〔１〕〜〔４〕に記載の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を、該疾患を治療するのに有効な量で投与することを含む前記患者における増殖性疾患の治療方法。
〔１２〕前記〔１〕〜〔５〕のいずれかに一項に記載の化合物、その塩またはそれらの溶媒和物の、医薬の製造のための使用。
〔１３〕ヒトを含む哺乳動物の疾患の治療または予防のための医薬組成物の製造のための前記〔１４〕に記載の使用であって、この疾患がＡＬＫ活性に関連するものである上記使用。
【発明の効果】
【００１４】
本発明に係る化合物またはその医薬的に許容し得る塩は、優れたＡＬＫ阻害作用を有し、体内における安定性および水に対する溶解性に優れ、増殖性疾患の予防剤または治療剤（特に治療剤）として有用である。また、本発明に係る化合物またはその医薬的に許容し得る塩は、白血病（急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病など）、悪性リンパ腫（ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫など）、脳腫瘍、神経芽細胞腫、神経膠種、甲状腺癌、骨髄異形成症候群、頭頸部癌、食道癌、胃癌、大腸癌、結腸直腸癌、乳癌、卵巣癌、肺癌、膵臓癌、肝臓癌、胆嚢癌、皮膚癌、悪性黒色種、腎癌、腎盂尿管癌、膀胱癌、子宮癌、精巣癌、前立腺癌のような種々の癌などの疾患の予防剤または治療剤（特に治療剤）として有用である。さらに本発明の化合物は、固形癌の浸潤・転移の予防剤または治療剤（特に治療剤）として有用である。さらに本発明の化合物は、ＡＬＫと関連するその他の疾患、例えばうつ、または認知機能障害の予防剤または治療剤としても有効である。【００１５】
これらの方法は、開示した本発明の化合物またはその医薬的に許容し得る塩を含む医薬組成物の医薬的に有効な量を、このような治療を必要とするかまたはこのような疾患または状態にかかった患者に投与する工程を包含する。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の化合物、その製法、この化合物を含有する医薬について説明する。
（定義）
【００１７】
本発明において「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを意味する。本発明においてハロゲン原子が、芳香族炭素環、芳香族ヘテロ環などの置換基となる場合、好ましいハロゲン原子として、フッ素、塩素原子および臭素原子が挙げられる。本発明においてハロゲン原子がアルキル基、またはアルキルをその一部に含む基（アルコキシ、アルケニル、不飽和炭素環、不飽和ヘテロ環など）の置環基となる場合、好ましいハロゲン原子として、フッ素原子が挙げられる。具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブチリル基、ノナフルオロペンタノイル基などが挙げられる。
【００１８】
「Ｃ１−８アルキル基」とは、炭素数１〜８の直鎖状および分枝鎖状の脂肪族炭化水素から任意の水素原子を１個除いて誘導される１価の基である。具体的にはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。好ましくはＣ１−６アルキル基であり、より好ましくはＣ１−５アルキル基であり、より好ましくはＣ１−４アルキル基であり、さらに好ましくはＣ１−３アルキル基である。
【００１９】
「置換されていてもよいＣ１−８アルキル基」とは、無置換の前記Ｃ１−８アルキル基、またはアルキル基上の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはアルキル基がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルキル基である。
【００２０】
「Ｃ２−８アルケニル基」は、炭素数２〜８の直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基のうち、少なくとも１個の二重結合（２個の隣接ＳＰ２炭素原子）を有する１価の基である。Ｃ２−８アルケニル基としては、具体的には、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基（シス、トランスを含む）、３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などが挙げられる。好ましくはＣ２−６アルケニル基であり、より好ましくはＣ２−５アルケニル基であり、より好ましくはＣ２−４アルケニル基であり、さらに好ましくはＣ２−３アルケニル基である。
「置換されていてもよいＣ２−８アルケニル基」とは、無置換の前記Ｃ２−８アルケニル基、またはアルケニル基上の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらには炭素原子が単結合の部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ２−８アルケニル基である。より好ましくは、Ｃ２−６アルケニル基およびＣ２−５アルケニル基に対し、１〜３置換基であり、Ｃ２−３アルケニル基に対しては１〜２置換基である。
【００２１】
「Ｃ２−８アルキニル基」は、炭素数２〜８の直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基のうち、少なくとも１個の三重結合（２個の隣接ＳＰ炭素原子）を有する、１価の基である。具体的には、たとえば、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、３−ブチニル基などが挙げられる。好ましくはＣ２−６アルキニル基、より好ましくはＣ２−５アルキニル基であり、より好ましくはＣ２−４アルキニル基であり、さらに好ましくはＣ２−３アルキニル基が挙げられる。
「置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基」とは、無置換の前記Ｃ２−８アルキニル基、またはアルキニル基上の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらには炭素原子が単結合の部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基である。より好ましくは、Ｃ２−６アルキニル基およびＣ２−５アルキニル基に対し、１〜３置換基であり、Ｃ２−３アルキニル基に対しては１〜２置換基である。
【００２２】
「Ｃ３−８シクロアルキル基」は、環状の脂肪族炭化水素基を意味し、好ましくはＣ３−６シクロアルキル基が挙げられる。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。好ましくはＣ３−６シクロアルキル基である。
「置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基」とは、無置換の前記Ｃ３−８シクロアルキル基、または前記Ｃ３−８シクロアルキル基の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基である。
【００２３】
「４〜１０員へテロシクロアルキル基」とは、Ｏ、Ｓ及びＮから選択された１〜３個のヘテロ原子を含有し、環構成原子数４〜１０個からなる飽和もしくは部分不飽和の複素環基を意味する。当該へテロシクロアルキル基は単環、または２環もしくはスピロ環式ヘテロシクロアルキル基であってもよい。具体的には、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジノ基、ピロリジニル基、ピペリジノ基、ピペリジンニル基、ピペラジノ基、ピペラジニル基、モルホリノ基、モルホリニル基、テトラヒドロチオピラニル基、チオモルホリノ基、イミダゾリジニル基、１，３−ジオキサジニル基、テトラヒドロピラニル基、１，３−ジオキサジニル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル基、１−オキサ−８−アザ−スピロ［４．５］デカニル基、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカニル基などが挙げられる。好ましくは、４〜８員へテロシクロアルキル基、より好ましくは４〜６員へテロシクロアルキル基である。
【００２４】
「置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基」とは、無置換の前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基であるか、ヘテロシクロアルキル基上の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜４置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基である。より好ましくは、４〜８員へテロシクロアルキル基に対し１〜４置換基、４〜６員へテロシクロアルキル基に対し１〜３置換基である。置換基がオキソ基のときは、２つのオキソ基が同一の硫黄原子に結合してもよい。４級アンモニウム塩を形成するときは、窒素原子上に２つのアルキル基が結合していてもよい。
「Ｃ６−１０アリール基」は、１価の芳香族炭化水素環を意味する。Ｃ６−１０アリール基としては具体的には、たとえば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが挙げられる。
【００２５】
「置換されていてもよいＣ６−１０アリール基」とは、無置換の前記Ｃ６−１０アリール基、または前記Ｃ６−１０アリール基の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ６−１０アリール基である。
【００２６】
「５〜１４員ヘテロアリール基」は、環を構成する原子５〜１４個中に１または複数個のヘテロ原子を含有する芳香族性の環の基を意味する。環は単環、またはベンゼン環または単環へテロアリール環と縮合した２環式ヘテロアリール基であってもよい。具体的には、たとえば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾジオキソリル基、インドリジニル基、イミダゾピリジル基などが挙げられる。好ましくは、５〜６員ヘテロアリール基である。
【００２７】
「置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基」とは、無置換の前記５〜１４員環ヘテロアリール基であるか、ヘテロアリール基上の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基である。さらに好ましくは、５〜６員ヘテロアリール基に対し１〜３置換基または１〜２置換基である。
【００２８】
「Ｃ１−８アルカノイル基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｃ（Ｏ）−基を意味し、Ｃ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等があげられる。好ましくは、Ｃ１−６アルカノイル基であり、さらに好ましくは、Ｃ１−３アルカノイル基である。
「置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基」とは、無置換の前記Ｃ１−８アルカノイル基、またはアルカノイル基上の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルカノイル基である。さらに好ましくは、Ｃ１−６アルカノイル基およびＣ１−３アルカノイル基に対し、１〜２置換基を有する。
【００２９】
「Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基」とは、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を意味し、Ｃ３−８シクロアルキル基は前記の通りである。具体的には、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル基、シクロオクチルカルボニル基などが挙げられる。
「４〜１０員ヘテロシクロアルキルカルボニル基」とは、４〜１０員ヘテロシクロアルキル−ＣＯ−基を意味し、前記４〜１０員ヘテロシクロアルキルを有する。
【００３０】
「置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルカルボニル基」とは、無置換の前記４〜１０員ヘテロシクロアルキルカルボニル基、またはヘテロシクロアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはヘテロシクロアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルカルボニル基である。
【００３１】
「置換されていてもよいアミノカルボニル基」とは、無置換のアミノカルボニル基、または窒素原子上の１もしくは２個の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２置換の場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。
【００３２】
「Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基」とは、Ｃ３−８シクロアルキル−NHC(O)Ｏ−基またはＣ３−８シクロアルキル−N（Ｃ１−８アルキル）C(O)Ｏ−基を意味し、Ｃ３−８シクロアルキル基は前記の通りである。具体的には、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロブチルアミノカルボニルオキシ基、シクロペンチルアミノカルボニルオキシ基、シクロヘキシルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（Ｎ−メチル）アミノカルボニルオキシ基、およびシクロブチル（Ｎ−メチル）アミノカルボニルオキシ基等が挙げられる。
「（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノカルボニル基」（式中、ｘは請求項において定義された記号を示す）とは、ＮＨ２−Ｃ（Ｏ）−基、（Ｃ１−８アルキル）−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−基または（Ｃ１−８アルキル）２−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。具体的には、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−ｎ−ブチル−アミノカルボニル基、およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基等があげられる。
【００３３】
「置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノカルボニル基」とは、無置換の（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノカルボニル基、または窒素原子またはアルキル部分の少なくとも１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。複数置換の場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。
【００３４】
「Ｃ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基」は、Ｃ６−１０アリールＮＨＣ（Ｏ）−基またはＣ６−１０アリールＮ（Ｃ１−８アルキル）Ｃ（Ｏ）−基を意味する。具体的には、フェニル−ＮＨＣ（Ｏ）−基、またはフェニル−（Ｎ−メチル）−アミノカルボニル基等が挙げられる。Ｃ６−１０アリールおよびＣ１−８アルキルは前記の通りである。具体的には、フェニルアミノカルボニルアミノ基およびフェニルアミノカルボニル（Ｎ−メチル）アミノ基等が挙げられる。
【００３５】
「４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基」とは、４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキル基が結合したカルボニル基を意味する。ここで、４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキル基（４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキル基）とは、ヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を含む、環構成原子が４〜１０個からなるヘテロシクロアルキル基を意味し、ヘテロシクロアルキル環中の窒素原子を介してカルボニル基に結合するものが好ましい。そのようなヘテロシクロアルキル基としては、具体的には、ピロリジニルキ、イミダゾリジニル基、モルホリノ基、ピペラジノ基、ピペリジノ基などがあげられる。４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基としては、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基などがあげられる。
【００３６】
「置換されていてもよい、４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基」とは、無置換の前記４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基、またはヘテロシクロアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはヘテロシクロアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基である。
【００３７】
「４〜１０員ヘテロシクロアルキル（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基」とは、４〜１０員ヘテロシクロアルキルＮＨＣ（Ｏ）−基または４〜１０員ヘテロシクロアルキルＮ（Ｃ１−８アルキル）Ｃ（Ｏ）−基を意味する。具体的には、オキセタン−３−イル−アミド基および（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）アミド基等が挙げられる。
「１以上のオキソ基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル基」とは、無置換の前記４〜１０員ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル基であるか、ヘテロシクロアルキル部分に１以上のオキソ基が置換された基を意味する。
【００３８】
「Ｃ６−１０アリールスルホニル基」とは、Ｃ６−１０アリール−Ｓ（Ｏ）２−基を意味し、Ｃ６−１０アリール基は前記の通りである。具体的には、フェニルスルホニル基などがあげられる。
「５〜１４員ヘテロアリールスルホニル基」とは、５〜１４員ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）２−基を意味し、５〜１４員ヘテロアリール基は前記の通りである。具体的には、イミダゾールスルホニル基などがあげられる。
【００３９】
「（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノ基」（式中、ｘは請求項において定義された記号を示す）とは、アミノ基、ＮＨ（Ｃ１−８アルキル）基、またはＮＨ（Ｃ１−８アルキル）２基を意味する。具体的には、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどがあげられる。好ましくは、Ｃ１−３アルキルアミノ基である。
【００４０】
「置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノ基」は、無置換の（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノ基または窒素原子もしくはアルキル部分の少なくとも１つの水素原子が所定の置換基により置換された基を意味する。複数の置換基が存在するときは、各置換基は同一または異なっていてもよい。
【００４１】
「Ｃ１−８アルキルカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−基、もしくはＣ１−８アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−基を意味し、Ｃ１−８アルキルは前記の通りである。具体的には、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基等があげられる。
【００４２】
「置換されていてもよいＣ１−８アルキルカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、無置換の前記Ｃ１−８アルキルカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基、またはＣ１-８アルキルカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基の末端のアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルキルカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基である。
「Ｃ６−１０アリールカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、Ｃ６−１０アリール−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−基、もしくはＣ６−１０アリール−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−基を意味し、Ｃ６−１０アリール基およびＣ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、フェニルカルボニルアミノ基などがあげられる。
【００４３】
「置換されていてもよいＣ６−１０アリールカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、無置換の前記Ｃ６−１０アリールカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基、またはＣ６−１０アリールカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基のアリール部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ６−１０アリールカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基である。
「（Ｃ１−８アルキル）ｘ−アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」（式中、ｘは請求項において定義された記号を示す）とは、ＮＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−基、（Ｃ１−８アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−基、ＮＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−基、または（Ｃ１−８アルキル）ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−基を意味し、Ｃ１−８アルキルは前記の通りである。具体的には、アミノカルボニル−（Ｎ−メチル）アミノおよび（Ｎ−メチル）アミノカルボニル−（Ｎ’−メチル）アミノ等が挙げられる。
「置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｘ−アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、無置換の（Ｃ１−８アルキル）ｘ−アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基、または窒素原子またはアルキル部分の少なくとも１つの水素原子が所定の置換基により置換された（Ｃ１−８アルキル）ｘ−アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基を意味する。好ましくは、フェニル基で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｘ−アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基である。
【００４４】
「Ｃ１−８アルキルスルホニルアミノ基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−基を意味し、Ｃ１−６アルキル基は前記の通りである。具体的には、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基等があげられる。
【００４５】
「（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノスルホニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」（式中、ｘは請求項において定義された記号を示す）とは、ＮＨ２Ｓ（Ｏ）２ＮＨ基、ＮＨ（Ｃ１−８アルキル）−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ基または、Ｎ（Ｃ１−８アルキル）２−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ基、ＮＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−基，ＮＨ（Ｃ１−８アルキル）−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−８アルキル）Ｎ−基，またはＮ（Ｃ１−８アルキル）２−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−８アルキル）Ｎ−基，を意味し、Ｃ１−８アルキルは前記の通りである。具体的には、メチルアミノスルホニルアミノ基およびジメチルアミノメチルスルホニルアミノ基が挙げられる。
【００４６】
「Ｃ１−８アルコキシ基」とはＣ１−８アルキル−Ｏ−基を意味する。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、１−プロポキシ基、２−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−ペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチル−１−ブチルオキシ基、３−メチル−１−ブチルオキシ基、２−メチル−２−ブチルオキシ基、３−メチル−２−ブチルオキシ基、２，２−ジメチル−１−プロピルオキシ基、１−へキシルオキシ基、２−へキシルオキシ基、３−へキシルオキシ基、２−メチル−１−ペンチルオキシ基、３−メチル−１−ペンチルオキシ基、４−メチル−１−ペンチルオキシ基、２−メチル−２−ペンチルオキシ基、３−メチル−２−ペンチルオキシ基、４−メチル−２−ペンチルオキシ基、２−メチル−３−ペンチルオキシ基、３−メチル−３−ペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−１−ブチルオキシ基、３，３−ジメチル−１−ブチルオキシ基、２，２−ジメチル−１−ブチルオキシ基、２−エチル−１−ブチルオキシ基、３，３−ジメチル−２−ブチルオキシ基、２，３−ジメチル−２−ブチルオキシ基、１−メチル−シクロプロピルメトキシ基などがあげられる。好ましくはＣ１−６アルコキシ基、より好ましくはＣ１−５アルコキシ基、より好ましくはＣ１−４アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−３アルコキシ基である。
【００４７】
「置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基」とは、無置換のＣ１−８アルコキシ基、またはアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基である。より好ましくは、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−４アルコキシ基に対し、１〜３置換基であり、Ｃ１−３アルコキシ基に対し１〜２置換基である。
【００４８】
「Ｃ１−８アルコキシカルボニル基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を意味し、Ｃ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基等があげられる。好ましくはＣ１−６アルコキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、Ｃ１−３アルコキシカルボニル基である。
【００４９】
「置換されていてもよいＣ１−８アルコキシカルボニル基」とは、無置換の前記Ｃ１−８アルコキシカルボニル基、または、Ｃ１−８アルコキシカルボニル基上の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはアルコキシカルボニル基のアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルコキシカルボニル基である。
【００５０】
Ｃ０−８アルコキシ（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基」とは、ＨＯ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−基、Ｃ１−８アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−基、ＨＯ−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−Ｃ（Ｏ）−基、あるいはＣ１−８アルキル−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−Ｃ（Ｏ）−基を意味し、Ｃ１−８アルコキシ基およびＣ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、メトキシアミノカルボニル基、エトキシアミノカルボニル基、ｎ−プロポキシアミノカルボニル基、ｉ−プロポキシアミノカルボニル基等があげられる。好ましくはＣ１−６アルコキシアミノカルボニル基であり、さらに好ましくは、Ｃ１−３アルコキシアミノカルボニル基である。
【００５１】
「置換されていてもよいＣ０−８アルコキシ（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基」とは、無置換の前記ヒドロキシアミノカルボニル基、もしくはＣ１−８アルコキシアミノカルボニル基、ヒドロキシ（Ｃ１−８アルキル）アミノカルボニル基または、Ｃ１−８アルコキシ（Ｃ１−８アルキル）アミノカルボニル基のアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルコキシアミノカルボニル基である。
【００５２】
「４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基」とは、４〜１０員ヘテロシクロアルキル−Ｏ−基を意味し、前記４〜１０員ヘテロシクロアルキルを有する。
【００５３】
「置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基」とは、無置換の前記４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基、またはヘテロシクロアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはヘテロシクロアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基である。
【００５４】
「Ｃ６−１０アリールオキシ基」は、Ｃ６−１０アリール−Ｏ−基を意味し、Ｃ６−１０アリール基は前記の通りである。
【００５５】
「５〜１４員ヘテロアリールオキシ基」とは、５〜１４員ヘテロアリール−Ｏ−基を意味し、前記５〜１４員ヘテロアリールを有する。具体的には、ピリミジニルオキシ基などがあげられる。
【００５６】
「Ｃ１−８アルキルカルボニルオキシ基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基を意味し、前記Ｃ１−８アルキルを有する。具体的には、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基等があげられる。
【００５７】
「Ｃ２−８アルケニルカルボニルオキシ基」とは、Ｃ２−８アルケニル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基を意味し、前記Ｃ２−８アルケニルを有する。具体的には、２−メチル−２−ブテノイルオキシ基等があげられる。
「４〜１０員ヘテロシクロアルキルカルボニルオキシ基」とは、４〜１０員ヘテロシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基を意味し、前記４〜１０員ヘテロシクロアルキルを有する。
【００５８】
「（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノカルボニルオキシ基」（式中、ｘは請求項において定義された記号を示す）とは、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｏ−基、Ｎ（Ｃ１−８アルキル）Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基、またはＮ（Ｃ１−８アルキル）２Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基を意味する。具体的には、メチルアミノ−カルボニルオキシ基、エチルアミノ−カルボニルオキシ基、およびプロピルアミノ−カルボニルオキシ基等が挙げられる。
「置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノカルボニルオキシ基」とは、無置換の（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノカルボニルオキシ基、または窒素原子上もしくはアルキル部分の少なくとも１つの水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。複数置換の場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。
「４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基」とは、前記４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−基を意味する。具体的には、モルホリノ−スルホニル基等が挙げられる。
「置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基」とは、無置換の前記４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基であるか、４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基である。
「４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニルオキシ基」とは、前記４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−基を意味する。具体的には、モルホリノ−スルホニルオキシ基およびピペラジノ−スルホニルオキシ基等が挙げられる。
「置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニルオキシ基」とは、無置換の前記４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニルオキシ基であるか、４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニルオキシ基である。
「Ｃ１−８アルキルスルホニルオキシ基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−基を意味し、Ｃ１−８アルキルは前記の通りである。
【００５９】
「置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニルオキシ基」とは、無置換の前記Ｃ１−８アルキルスルホニルオキシ基であるか、アルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニルオキシ基である。具体的には、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基が挙げられる。
【００６０】
「（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノスルホニルオキシ基」（式中、ｘは請求項において定義された記号を示す）とは、ＮＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−基、Ｎ（Ｃ１−８アルキル）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−基、またはＮ（Ｃ１−８アルキル）２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−基を意味する。具体的には、Ｎ−メチルアミノスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【００６１】
「Ｃ１−８アルキルチオ基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｓ−基を意味し、Ｃ１−８アルキル基は前記の通りである。例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、３−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、１−メチルブチルチオ、１−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、１−メチルペンチルチオ、３−エチルブチルチオ、および２−エチルブチルチオなどが含まれる。好ましくは、Ｃ１−６アルキルチオ基であり、さらに好ましくは、Ｃ１−３アルキルチオ基である。
【００６２】
「置換されていてもよいＣ１−８アルキルチオ基」とは、無置換のＣ１−８アルキルチオ基、またはアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルキルチオ基である。
【００６３】
「Ｃ１−８アルキルスルホニル基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）２−基を意味し、Ｃ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基等があげられる。好ましくは、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、さらに好ましくはＣ１−３アルキルスルホニル基である。
「Ｃ１−８アルキルスルフィニル基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）−基を意味し、Ｃ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基等があげられる。好ましくは、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、さらに好ましくはＣ１−３アルキルスルフィニル基である。
【００６４】
「置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基」とは、無置換の前記Ｃ１−８アルキルスルホニル基であるか、アルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基である。
「置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルフィニル基」とは、無置換の前記Ｃ１−８アルキルスルフィニル基であるか、アルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基である。
【００６５】
「４〜１０員ヘテロシクロアルキルスルホニル基」とは、４〜１０員ヘテロシクロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−基を意味し、前記４〜１０員ヘテロシクロアルキルを有する。
【００６６】
「置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルスルホニル基」とは、無置換の前記４〜１０員ヘテロシクロアルキルスルホニル基、またはヘテロシクロアルキル部分の１以上の水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。さらにはヘテロシクロアルキル部分がスピロ結合によって環状置換基により置換されていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルスルホニル基である。
【００６７】
「（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノスルホニル基」（式中、ｘは請求項において定義された記号を示す）とは、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２−基、Ｃ１−８アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）２−基または（Ｃ１−８アルキル）２アミノ−Ｓ（Ｏ）２−基を意味し、Ｃ１−８アルキルは前記の通りである。具体的には、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基等があげられる。
【００６８】
「置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｘアミノスルホニル基」とは、無置換のアミノスルホニル基、または窒素原子上もしくはアルキル部分の少なくとも１つの水素原子が、所定の置換基により置換された基を意味する。複数置換の場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。
「Ｃ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、Ｃ１−８アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ基、またはＣ１−８アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）基を意味し、Ｃ１−８アルコキシおよびＣ１−８アルキルは前記の通りである。具体的には、メトキシカルバモイル基およびＮ−エチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基等が挙げられる。
「置換されていてもよいＣ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、無置換の前記Ｃ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基または、窒素原子上もしくはアルキル部分の少なくとも１つの水素原子が所定の置換基により置換されていてもよいＣ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基を意味する。好ましくは、１〜３置換基で置換されたＣ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基である。
「Ｃ１−８アルコキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノスルホニル基」とは、Ｃ１−８アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＳ（Ｏ）２−基、またはＣ１−８アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）Ｓ（Ｏ）２−基を意味し、Ｃ１−８アルコキシおよびＣ１−８アルキルは前記の通りである。具体的には、メトキシカルボニルアミノスルホニル基およびエトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基等が挙げられる。
「Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、Ｃ６−１０アリール−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ基、またはＣ６−１０アリール−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）基を意味し、Ｃ６−１０アリールおよびＣ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、フェニルオキシカルボニルアミノ基およびＮ−メチル−Ｎ−フェニルオキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
「置換されていてもよいＣ６−１０アリールオキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、無置換の前記Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基または窒素原子上もしくはアルキル部分の少なくとも１つの水素原子が所定の置換基により置換されたＣ６−１０アリールオキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ６−１０アリールオキシカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基である。
「Ｃ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、Ｃ６−１０アリール−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ基、Ｃ６−１０アリール−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ基、またはＣ６−１０アリール−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）基を意味し、Ｃ６−１０アリールおよびＣ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、フェニルアミノカルボニルアミノ基およびフェニルアミノカルボニル（Ｎ−メチル）アミノ基等が挙げられる。
「置換されていてもよいＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、無置換の前記Ｃ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基または窒素原子上もしくはアルキル部分の少なくとも１つの水素原子が所定の置換基により置換されたＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基である。
「Ｃ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基」とは、Ｃ６−１０アリール−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基、またはＣ６−１０アリール−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基を意味し、Ｃ６−１０アリールおよびＣ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、フェニルアミノカルボニルオキシ基およびフェニル（Ｎ−メチル）アミノカルボニルオキシ基等が挙げられる。
「置換されていてもよいＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基」とは、無置換の前記Ｃ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基または窒素原子上もしくはアルキル部分の少なくとも１つの水素原子が所定の置換基により置換されたＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基を意味する。２以上の置換基を有する場合は、各置換基は同一または異なっていてもよい。好ましくは、所定の置換基により１〜３置換されていてもよいＣ６−１０アリール（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニルオキシ基である。
「Ｃ１−８アルキルスルホニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基」とは、Ｃ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−基またはＣ１−８アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｃ１−８アルキル）−基を意味し、Ｃ１−８アルキル基は前記の通りである。具体的には、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基およびメチルスルホニル（Ｎ−メチル）アミノ基等があげられる。
「Ｃ２−８アルケニルオキシ基」とは、Ｃ２−８アルケニル−Ｏ−基を意味し、Ｃ２−８アルケニルは前記の通りである。Ｃ２−８アルケニルオキシ基の具体例としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基等があげられる。
【００６９】
好ましくは、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ７，Ａ８，Ａ９およびＡ１０の全てがＣであるか，Ａ２，Ａ４，Ａ７およびＡ９のいずれか１つはＮであり、それ以外はＣ（但し，Ａ２，Ａ４，Ａ７またはＡ９がＮのときは，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ７またはＲ９の置換基を有しない）。より好適には、，全てがＣであるか，Ａ４がＮであり、それ以外はＣ，さらに好適には，全てがＣであるか，Ａ４，Ａ７，およびＡ９がＮであり、それ以外はＣ（但し，Ａ４，Ａ７，またはＡ９がＮのときは，Ｒ４，Ｒ７，Ｒ９の置換基は有さない）である。
Ａ５は、好適にはＮＲ５またはＯ，より好適には、ＮＲ５，さらに好適には、ＮＨである。
Ｒ１は、好適には
［１］水素原子，
［２］ハロゲン原子，
より好適には、
［１］水素原子，
［２］フッ素原子，
［３］塩素原子。
Ｒ１０は、好適には水素原子。
【００７０】
Ｒ２は、好適には
［１］水素原子，
［２］Ｃ１−５アルキル基，
［３］シアノ，
［４］ハロゲン原子，
より好適には、
［１］水素原子，
［２］Ｃ１−３アルキル基，
［３］フッ素原子，
［４］塩素原子，
［５］臭素原子。
さらに好適には、
［１］水素原子，
［２］ハロゲン原子，
さらにより好適には、
［１］水素原子である。
【００７１】
Ｒ４は、好適には
［１］水素原子，
［２］１−１１のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−５アルキル基，
［３］Ｃ３−６シクロアルキル基，
［４］シアノ，
［５］ハロゲン原子，
［６］（Ｃ１−３アルキル）ｍ４ｂ−アミノ基（ｍ４ｂ：０〜２），
［７］ヒドロキシ，
［８］１−４のヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，
より好適には、
［１］水素原子，
［２］１−７のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−３アルキル基，
［３］Ｃ３−５シクロアルキル基，
［４］シアノ，
［５］フッ素原子，
［６］臭素原子，
［７］アミノ（Ｃ１−３アルキル）ｍ４ｂ−アミノ基，
［８］ヒドロキシ，
［９］１−２のヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−３アルコキシ基。
さらに好適には、
［１］水素原子，
［２］少なくとも１つのハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
［３］Ｃ３−８シクロアルキル基，
［４］シアノ，
［５］ハロゲン原子，
［６］ヒドロキシ，
［７］ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
さらにより好適には、
［１］水素原子，
［２］ハロゲン原子である。
【００７２】
Ｒ５は、好適には
［１］水素原子，
［２］１−５の置換基Ｒ５Ａで置換されていてもよいＣ１−５アルキル基，
［３］Ｃ１−５アルキルスルホニル基，
より好適には、
［１］水素原子，
［２］１−３の置換基Ｒ５Ａで置換されていてもよいＣ１−３アルキル基，
［３］Ｃ１−３アルキルスルホニル基。
さらに好適には、
［１］水素原子，
［２］Ｃ１−８アルキル基，
さらにより好適には、
［１］水素原子。
【００７３】
Ｒ５Ａは、好適には
［１］Ｃ１−５アルコキシカルボニル基，
［２］ヒドロキシ，
［３］Ｃ１−５アルコキシ基，
［４］（Ｃ１−５アルキル）ｍ５−アミノ基（ｍ５：０−２），
［５］Ｃ６アリール，
［６］Ｃ１−５アルキルチオ基，
より好適には、
［１］Ｃ１−３アルコキシカルボニル基，
［２］ヒドロキシ，
［３］Ｃ１−３アルコキシ基，
［４］（Ｃ１−３アルキル）ｍ５−アミノ基（ｍ５：０−２），
［５］Ｃ１−３アルキルチオ基，
さらに好適には、
［１］ヒドロキシ，
［２］Ｃ１−５アルコキシ基，
［３］（Ｃ１−５アルキル）ｍ５−アミノ基（ｍ５：０−２），
［４］Ｃ１−５アルキルチオ基。
【００７４】
Ｒ６およびＲ６’は、好適には、
［１］Ｃ１−８アルキル基，
または、それらが結合する炭素原子と一体となって
［２］Ｃ３−８シクロアルキル基，
［３］４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
より好適には、
［１］Ｃ１−３アルキル基，
または、それらが結合する炭素原子と一体となって
［２］Ｃ３−６シクロアルキル基，
［３］４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
さらに好適には
［１］メチル，
または、それらが結合する炭素原子と一体となって
［２］シクロペンタン，
［３］テトラヒドロピラン，または
［４］ピペラジン。
【００７５】
Ｒ７は、好適には
［１］水素原子，
［２］フッ素原子，
［３］臭素原子，
［４］塩素原子，
［５］１−４の置換基Ｒ７Ａで置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，
より好適には
［１］水素原子，
［２］ハロゲン原子，
さらに好適には、
［１］水素原子，
［２］フッ素原子，
［３］臭素原子，
［４］塩素原子，そして
さらにより好適には、
［１］水素原子。
【００７６】
Ｒ７Ａは、好適には
［１］（Ｃ１−５アルキル）ｍ７−アミノ基（ｍ７：０〜２），
［２］ヒドロキシ，
［３］Ｃ１−５アルキル基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
より好適には、
［１］（Ｃ１−３アルキル）ｍ７−アミノ基（ｍ７：２），
［２］ヒドロキシ。
【００７７】
Ｒ３は、好適には
［１］水素原子，
［２］１−１１のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−５アルキル基，
［３］シアノ，
［４］１−５の置換基Ｒ３Ａで置換されていてもよい（Ｃ１−５アルキル）ｍ３ａ−アミノカルボニル基（ｍ３ａ：０〜２），
［５］ヒドロキシカルボニル，
［６］１−４のヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−５アルキルカルボニル，
［７］ハロゲン原子，
［８］１−２のＣ６アリールで置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ３ｂ−アミノ基（ｍ３ｂ：０〜２），
［９］１−２のＣ６アリールまたは１−２のＣ６アリールオキシで置換されていてもよいＣ１−５アルキルカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基，
［１０］１−７のハロゲン原子で置換されていてもよい１−５のＣ１−３アルキル基で置換されていてもよいＣ６アリールカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基，
［１１］Ｃ６アリールで置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ３ｃ−アミノカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基（ｍ３ｃ：０−１），
［１２］ニトロ，
［１３］ヒドロキシ，
［１４］１−４のＲ３Ｂで置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，
［１５］４〜６員ヘテロシクロアルキルオキシ基
［１６］６員ヘテロアリールオキシ，
［１７］１−３のＣ６アリールで置換されていてもよい（Ｃ１−５アルキル）ｍ３ｅ−アミノカルボニルオキシ基（ｍ３ｅ：０〜２），
［１８］４〜６員含窒素ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル基，
［１９］Ｃ１−５アルキルチオ基，
［２０］１−３のＣ１−５アルコキシ基で置換されていてもよい１−４のＣ１−５アルキル基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール基，
［２１］Ｃ１−３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−３アルコキシカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基，
［２２］１−９のハロゲン原子で置換されていてもよい１−３のＣ１−３アルキル基で置換されていてもよいＣ６アリールオキシカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基，
［２３］１−３のＲ３Ｃで置換されていてもよいＣ６アリールオキシカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基，
［２４］Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ０−３アルキル）アミノカルボニルオキシ基，および
［２５］Ｃ１−５アルキル基およびＣ１−５アルコキシ基からなる群より選択される１−３の置換基で置換されていてもよいＣ６アリール（Ｃ０−３アルキル）アミノカルボニルオキシ基。
Ｒ３は、より好適には、
［１］水素原子，
［２］１−７のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−３アルキル基，
［３］シアノ，
［４］１−４の置換基Ｒ３Ａで置換されていてもよい（Ｃ１−４アルキル）ｍ３ａ−アミノカルボニル基（ｍ３ａ：０〜１）
［５］ヒドロキシカルボニル，
［６］ハロゲン原子，
［７］１−２のＣ６アリールまたは１−２のＣ６アリールオキシで置換されていてもよいＣ１−４アルキルカルボニル（Ｃ１−３アルキル）アミノ基，
［８］Ｃ６アリールカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基（１−７のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−３アルキル基で置換されていてもよい），
［９］ニトロ，
［１０］ヒドロキシ，
［１１］１−３の置換基Ｒ３Ｂで置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基，
［１２］４員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
［１３］Ｃ６アリールで置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ３ｅ−アミノカルボニルオキシ基（ｍ３ｅ：１），
［１４］６員含窒素ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル基，
［１５］Ｃ１−３アルキルチオ基，
［１６］Ｃ１−３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−５アルキル基で置換されていてもよい５員ヘテロアリール基，
［１７］置換基Ｒ３Ｃで置換されていてもよいＣ６アリールオキシカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノカルボニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基，
［１８］Ｃ６シクロアルキル（Ｃ０−２アルキル）アミノカルボニルオキシ基，および
［１９］Ｃ１−４アルキル基およびＣ１−３アルコキシ基からなる群より選択される１−２の置換基で置換されていてもよいＣ６アリール（Ｃ０−３アルキル）アミノカルボニルオキシ基。
Ｒ３は、さらにより好適には、
［１］水素原子，
［２］シアノ，
［３］ハロゲン原子，
Ｒ３は、よりさらに好適には、
［１］シアノ，
［２］ハロゲン原子。
【００７８】
Ｒ３Ａは、好適には
［１］Ｃ６アリール，
［２］Ｃ１−５アルコキシ基，
［３］５〜６員ヘテロアリール基，
［４］Ｃ６アリールスルホニル。
【００７９】
Ｒ３Ｂは、より好適には
［１］ヒドロキシ，
［２］Ｃ１−５アルコキシ基，
［３］Ｃ６アリール（Ｃ０−３アルキル）アミノカルボニル基，
［４］（Ｃ１−３アルキル）ｍ３ｄ−アミノ基（ｍ３ｄ：０〜２），
［５］ハロゲン原子，
より好適には、
［１］ヒドロキシ，
［２］Ｃ１−５アルコキシ基。
【００８０】
Ｒ３Ｃは、好適には
［１］１−１１のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−５アルキル基，
［２］Ｃ１−５アルコキシ基，
より好適には、
［１］１−９のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基，
［２］Ｃ１−３アルコキシ基。
【００８１】
Ｒ８は、好適には
［１］水素原子，
［２］１−５の置換基Ｒ８Ａで置換されていてもよいＣ１−５アルキル基，
［３］Ｃ２−５アルケニル基，
［４］１−４の置換基Ｒ８Ｂで置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［５］１−４のＣ１−８アルキル基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール基，
［６］１−３の置換基Ｒ８Ｃで置換されていてもよい（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ｇ−アミノカルボニル基（ｍ８ｇ：０〜２），
［７］１−２のオキソ基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル（Ｃ０−３アルキル）アミノカルボニル基，
［８］１−４の置換基Ｒ８Ｄで置換されていてもよい４〜６員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
［９］ヒドロキシカルボニル，
［１０］１−３のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ（Ｃ０−３アルキル）アミノカルボニル基，
［１１］ハロゲン原子，
［１２］１−２の置換基Ｒ８Ｈで置換されていてもよい（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ｊ−アミノ基（ｍ８ｊ：０〜２），
［１３］ヒドロキシ，
［１４］１−４の置換基Ｒ８Ｅで置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，
［１５］１−５の置換基Ｒ８Ｆで置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
［１６］６員ヘテロアリールオキシ基，
［１７］（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ｌ１−アミノスルホニルオキシ基（ｍ８ｌ１：０−２），
［１８］１−４の置換基Ｒ８Ｉで置換されていてもよいＣ１−５アルキルチオ基，
［１９］１−４の置換基Ｒ８Ｇで置換されていてもよいＣ１−５アルキルスルホニル基，
［２０］Ｃ１−３アルキル基で置換されていてもよい６員ヘテロシクロアルキルスルホニル基，
［２１］Ｃ２−５アルケニルオキシ基，および
［２２］１−７のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−３アルキルスルホニルオキシ基。
より好適には、
［１］水素原子，
［２］１−３の置換基Ｒ８Ａで置換されていてもよいＣ１−３アルキル基，
［３］Ｃ２−４アルケニル基，
［４］１−３の置換基Ｒ８Ｂで置換されていてもよい６員ヘテロシクロアルキル基，
［５］１−２のＣ１−３アルキル基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール基，
［６］１−２の置換基Ｒ８Ｃで置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｇ−アミノカルボニル基（ｍ８ｇ：０〜２），
［７］１−２のオキソ基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル（Ｃ０−１アルキル）アミノカルボニル基，
［８］１−２の置換基Ｒ８Ｄで置換されていてもよい６員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
［９］ヒドロキシカルボニル，
［１０］１−２のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−３アルコキシ（Ｃ０−３アルキル）アミノカルボニル基，
［１１］臭素原子，
［１２］１−２の置換基Ｒ８Ｈで置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｊ−アミノ基（ｍ８ｊ：０〜２），
［１３］ヒドロキシ，
［１４］１−３の置換基Ｒ８Ｅで置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，
［１５］１−３の置換基Ｒ８Ｆで置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
［１６］６員ヘテロアリールオキシ基，
［１７］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｌ１−アミノスルホニルオキシ基（ｍ８ｌ１：０−２），
［１８］１−２の置換基Ｒ８Ｉで置換されていてもよいＣ１−３アルキルチオ基，
［１９］１−２の置換基Ｒ８Ｇで置換されていてもよいＣ１−３アルキルスルホニル基，
［２０］Ｃ１−３アルキル基で置換されていてもよい６員ヘテロシクロアルキルスルホニル基，
［２１］Ｃ２−３アルケニルオキシ基，および
［２２］トリフルオロメチルスルホニルオキシ基，
さらに好適には、
［１］水素原子，
［２］１−３の置換基Ｒ８Ａで置換されていてもよいＣ１−３アルキル基、
［３］１−３の置換基Ｒ８Ｂで置換されていてもよい６員ヘテロシクロアルキル基，
［４］１−２のＣ１−３アルキル基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール基，
［５］１−２のオキソ基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル（Ｃ０−１アルキル）アミノカルボニル基，
［６］１−２の置換基Ｒ８Ｄで置換されていてもよい６員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
［７］１−２の置換基Ｒ８Ｈで置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｊ−アミノ基（ｍ８ｊ：０〜２），
［８］ヒドロキシ，
［９］１−３の置換基Ｒ８Ｅで置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，
［１０］１−３の置換基Ｒ８Ｆで置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
［１１］６員ヘテロアリールオキシ基，
［１２］１−２の置換基Ｒ８Ｉで置換されていてもよいＣ１−３アルキルチオ基，
［１３］１−２の置換基Ｒ８Ｇで置換されていてもよいＣ１−３アルキルスルホニル基，および
［１４］Ｃ２−３アルケニルオキシ基，
よりさらに好適には、
［１］水素原子，
［２］１−３の置換基Ｒ８Ａで置換されていてもよいＣ１−３アルキル基，
［３］１−３の置換基Ｒ８Ｂで置換されていてもよい６員ヘテロシクロアルキル基，
［４］１−２の置換基Ｒ８Ｈで置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｊ−アミノ基（ｍ８ｊ：０〜２），
［５］１−３の置換基Ｒ８Ｅで置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，および
［６］１−３の置換基Ｒ８Ｆで置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
さらにより好適には、
［１］１以上の下記Ｒ８Ｂで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，
さらにいっそう好適には、
［１］少なくとも１つのハロゲン原子，Ｃ１−８アルキル基，またはオキソで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基。
【００８２】
Ｒ８Ａは、好適には
［８Ａ−１］１−４の置換基Ｒ８Ａ１で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ａ−２］１−１１のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ａ−アミノ基（ｍ８ａ：０〜２），および
［８Ａ−３］ヒドロキシ；
Ｒ８Ａは、より好適には、
［８Ａ−１］１−２の置換基Ｒ８Ａ１で置換されていてもよい６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ａ−２］１−１１のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ａ−アミノ基（ｍ８ａ：０〜２），および
［８Ａ−３］ヒドロキシ。
Ｒ８Ａ１は、好適には
［８Ａ１−１］Ｃ１−５アルキル基，
［８Ａ１−２］Ｃ１−５アルキルスルホニル基，
［８Ａ１−３］（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ｂ−アミノスルホニル基（ｍ８ｂ：０〜２），または
［８Ａ１−４］オキソ基，
より好適には、
［８Ａ１−１］Ｃ１−３アルキル基，
［８Ａ１−２］Ｃ１−３アルキルスルホニル基，または、
［８Ａ１−３］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｂ−アミノスルホニル基（ｍ８ｂ：０）。
【００８３】
Ｒ８Ｂは、好適には
［８Ｂ−１］１−１３の置換基Ｒ８Ｂ１で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基，
［８Ｂ−２］Ｃ２−６アルキニル基，
［８Ｂ−３］［１］シアノまたは［２］Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基，
［８Ｂ−４］１−１０の置換基Ｒ８Ｂ２で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ｂ−５］［１］Ｃ１−５アルコキシ基および［２］Ｃ３−６シクロアルキル基からなる群より選択される１−５の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基，
［８Ｂ−６］Ｃ１−５アルコキシカルボニル基，
［８Ｂ−７］Ｃ１−５アルキルスルホニル基，
［８Ｂ−８］５〜６員ヘテロアリールスルホニル基，
［８Ｂ−９］シアノ，
［８Ｂ−１０］１−２の置換基Ｒ８Ｂ３で置換されていてもよいＣ１−６アルカノイル基，
［８Ｂ−１１］Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基，
［８Ｂ−１２］（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ｃ−アミノスルホニル基（ｍ８ｃ：０−２），
［８Ｂ−１３］Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ０−６アルキル）アミノ基，
［８Ｂ−１４］１−３の置換基Ｒ８Ｂ４で置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｄ−アミノ基（ｍ８ｄ：０−２），
［８Ｂ−１５］ヒドロキシ，
［８Ｂ−１６］（Ｃ１−６アルキル）ｍ８ｅ−アミノカルボニル基（ｍ８ｅ：０−２），または
［８Ｂ−１７］Ｃ１−４アルコキシカルボニルアミノ基。
より好適には、
［８Ｂ−１］１−３のＲ８Ｂ１で置換されていてもよいＣ１−５アルキル基，
［８Ｂ−２］Ｃ２−５アルキニル基，
［８Ｂ−３］［１］シアノまたは［２］Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ３−５シクロアルキル基，
［８Ｂ−４］１−８の置換基Ｒ８Ｂ２で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ｂ−５］［１］Ｃ１−３アルコキシ基および［２］Ｃ３−６シクロアルキル基からなる群より選択される１−２の置換基で置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，
［８Ｂ−６］Ｃ１−３アルキルスルホニル基，
［８Ｂ−７］シアノ，
［８Ｂ−８］置換基Ｒ８Ｂ３で置換されていてもよいＣ１−６アルカノイル基，
［８Ｂ−９］Ｃ３−５シクロアルキルカルボニル基，
［８Ｂ−１０］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｃ−アミノスルホニル基（ｍ８ｃ：１−２），
［８Ｂ−１１］Ｃ１−３アルキルスルホニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基，
［８Ｂ−１２］１−２の置換基Ｒ８Ｂ４で置換されていてもよい（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ｄ−アミノ基（ｍ８ｄ：０−１），
［８Ｂ−１３］ヒドロキシ，または、
［８Ｂ−１４］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｅ−アミノカルボニル基（ｍ８ｅ：０−１）。
【００８４】
Ｒ８Ｂ１は、好適には
［８Ｂ１−１］Ｃ３−６シクロアルキル基，
［８Ｂ１−２］ヒドロキシ，
［８Ｂ１−３］１−２のＣ１−５アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，または
［８Ｂ１−４］シアノ，
より好適には、
［８Ｂ１−１］Ｃ３−５シクロアルキル基，
［８Ｂ１−２］ヒドロキシ，
［８Ｂ１−３］１つのＣ１−３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，または
［８Ｂ１−４］シアノ。
【００８５】
Ｒ８Ｂ２は、好適には
［８Ｂ２−１］ハロゲン原子，
［８Ｂ２−２］Ｃ１−６アルキル基，
［８Ｂ２−３］オキソ，
［８Ｂ２−４］ヒドロキシ，または
［８Ｂ２−５］重水素，
より好適には、
［８Ｂ２−１］フッ素原子，
［８Ｂ２−２］Ｃ１−３アルキル基，
［８Ｂ２−３］オキソ，または、
［８Ｂ２−４］ヒドロキシ。
【００８６】
Ｒ８Ｂ３は、好適には
［８Ｂ３−１］（Ｃ１−６アルキル）ｍ８ｆ−アミノ基（ｍ８ｆ：０−２），
より好適には、
［８Ｂ３−１］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｆ−アミノ基（ｍ８ｆ：２）。
【００８７】
Ｒ８Ｂ４は、好適には
［８Ｂ４−１］Ｃ３−６シクロアルキル基，または
［８Ｂ４−２］ヒドロキシ。
【００８８】
Ｒ８Ｃは、好適には
［８Ｃ−１］ヒドロキシ，
［８Ｃ−２］Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｉ−アミノスルホニル基で置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｈ−アミノ基（ｍ８ｈ：０−１）（ｍ８ｉ：０−２），
［８Ｃ−３］Ｃ１−３アルキルスルホニル基。
【００８９】
Ｒ８Ｄは、好適には
［８Ｄ−１］置換基Ｒ８Ｄ１で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基，
［８Ｄ−２］ヒドロキシ基，
［８Ｄ−３］Ｃ１−３アルキルスルホニル基，または
［８Ｄ−４］Ｃ１−４アルコキシカルボニル基。
【００９０】
Ｒ８Ｄ１は、好適には
［８Ｄ１−１］ヒドロキシ基，または
［８Ｄ１−２］Ｃ１−３アルコキシ基。
【００９１】
Ｒ８Ｈは、好適には
［８Ｈ−１］４〜６員ヘテロシクロアルキル基。
【００９２】
Ｒ８Ｅは、好適には
［８Ｅ−１］ヒドロキシ基，
［８Ｅ−２］１−２の置換基Ｒ８Ｅ７で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
［８Ｅ−３］Ｃ１−３アルキルスルホニル基，
［８Ｅ−４］Ｃ１−４アルコキシカルボニル基，
［８Ｅ−５］１−２の置換基Ｒ８Ｅ１で置換されていてもよい４〜６員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
［８Ｅ−６］置換基Ｒ８Ｅ２で置換されていてもよい（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ｋ１−アミノ基（ｍ８ｋ１：０〜２），
［８Ｅ−７］１−４の置換基Ｒ８Ｅ３で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ｅ−８］５〜６員ヘテロアリール基，
［８Ｅ−９］１−２の置換基Ｒ８Ｅ６で置換されていてもよい（Ｃ１−６アルキル）ｍ８ｋ２−アミノカルボニル基（ｍ８ｋ２：０〜２），
［８Ｅ−１０］置換基Ｒ８Ｅ７で置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，
［８Ｅ−１１］Ｃ１−３アルキルチオ基，
［８Ｅ−１２］Ｃ１−３アルキルスルフィニル基，
［８Ｅ−１３］Ｃ１−５アルキルスルホニル基，
［８Ｅ−１４］Ｃ１−３アルキルスルホニル（Ｃ０−８アルキル）アミノ基，
［８Ｅ−１５］１−３のＣ１−５アルキル基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキルスルホニル（Ｃ０−３アルキル）アミノ基、
より好適には、
［８Ｅ−１］１以上のＲ８Ｅ２で置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｋ１−アミノ基（ｍ８ｋ１：２），
［８Ｅ−２］１以上のＲ８Ｅ７で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，
［８Ｅ−３］Ｃ１−３アルキルスルホニル基，
［８Ｅ−４］置換基Ｒ８Ｅ２で置換されていてもよい（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ｋ１−アミノ基（ｍ８ｋ１：０〜２），
［８Ｅ−５］１−４の置換基Ｒ８Ｅ３で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ｅ−６］１−２のＣ１−３アルキル基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキルスルホニルアミノ基。
Ｒ８Ｅ１は、好適には
［８Ｅ１−１］Ｃ１−４アルコキシカルボニル基，
［８Ｅ１−２］Ｃ１−３アルカノイル基，
［８Ｅ１−３］Ｃ１−５アルキルスルホニル基，
［８Ｅ１−４］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｋ３−アミノスルホニル基（ｍ８ｋ３：０〜２），
［８Ｅ１−５］４〜６員ヘテロシクロアルキル基。
【００９３】
Ｒ８Ｅ２は、好適には
［８Ｅ２−１］ヒドロキシ基，
［８Ｅ２−２］Ｃ１−６アルコキシカルボニル基，
［８Ｅ２−３］ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基，
［８Ｅ２−４］［１］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｋ４−アミノ基（ｍ８ｋ４：０〜２）および［２］ハロゲン原子からなる群より選択される１−３の置換基で置換されていてもよいＣ１−５アルカノイル基，
［８Ｅ２−５］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｋ５−アミノカルボニル基（ｍ８ｋ５：０〜２），
［８Ｅ２−６］Ｃ１−３アルキルスルホニル基，
［８Ｅ２−７］Ｃ１−４アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｋ６−アミノスルホニル基（ｍ８ｋ６：０−１）。
より好適には、
［８Ｅ２−１］ヒドロキシ基。
【００９４】
Ｒ８Ｅ３は、好適には
［８Ｅ３−１］［１］ヒドロキシ基および［２］Ｃ１−３アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選択される１−３の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基，
［８Ｅ３−２］Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基，
［８Ｅ３−３］ヒドロキシ基，
［８Ｅ３−４］Ｃ３−５シクロアルキル基，
［８Ｅ３−５］Ｃ１−４アルコキシカルボニル基，
［８Ｅ３−６］Ｃ１−５アルキルスルホニル基，
［８Ｅ３−７］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｋ８−アミノカルボニル基（ｍ８ｋ８：０〜２），
［８Ｅ３−８］ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−３アルカノイル基，
［８Ｅ３−９］オキソ基，または、
［８Ｅ３−１０］［１］Ｃ１−３アルカノイル基，［２］Ｃ１−４アルコキシカルボニル基および［３］Ｃ１−３アルキルスルホニル基からなる群より選択される１−３の置換基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基、
より好適には、
［８Ｅ３−１］（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｋ８−アミノカルボニル基（ｍ８ｋ８：０〜２），または、
［８Ｅ３−２］オキソ基。
【００９５】
Ｒ８Ｅ４は、好適には
［８Ｅ４−１］４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ｅ４−２］Ｃ１−３アルカノイル基，
［８Ｅ４−３］Ｃ１−３アルコキシカルボニル基，
［８Ｅ４−４］Ｃ１−３アルキルスルホニル基，
［８Ｅ４−５］Ｃ１−３アルキルアミノスルホニル基。
【００９６】
Ｒ８Ｅ６は、好適には
［８Ｅ６−１］Ｃ２−３アルケニルカルボニルオキシ基，
［８Ｅ６−２］ヒドロキシ基，
［８Ｅ６−３］シアノ，
［８Ｅ６−４］１−２のヒドロキシ基で置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ８ｋ９−アミノ基（ｍ８ｋ９：０〜２），
［８Ｅ６−５］ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−３アルコキシ基，
［８Ｅ６−６］Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基，
［８Ｅ６−７］１−３のＣ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ｅ６−８］５〜６員ヘテロアリール基。
【００９７】
Ｒ８Ｅ７は、好適には
［８Ｅ７−１］ヒドロキシ基，
［８Ｅ７−２］ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−３アルコキシ基。
【００９８】
Ｒ８Ｆは、好適には
［８Ｆ−１］１−３の置換基Ｒ８Ｆ１で置換されていてもよいＣ１−５アルキル基，
［８Ｆ−２］Ｃ３−６シクロアルキル基，
［８Ｆ−３］１−７のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−３アルカノイル基，
［８Ｆ−４］Ｃ１−５アルキルカルボニルオキシ基，
［８Ｆ−５］Ｃ１−５アルコキシカルボニル基，
［８Ｆ−６］１−３の置換基Ｒ８Ｆ２で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ｆ−７］Ｃ１−５アルキルスルホニル基，または、
［８Ｆ−８］ヒドロキシ基；
より好適には、
［８Ｆ−１］置換基Ｒ８Ｆ１で置換されていてもよいＣ１−３アルキル基、
［８Ｆ−２］Ｃ３−５シクロアルキル基，
［８Ｆ−３］置換基Ｒ８Ｆ２で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ｆ−４］Ｃ１−３アルキルスルホニル基，
【００９９】
Ｒ８Ｆ１は、好適には
［８Ｆ１−１］ヒドロキシ基，
［８Ｆ１−２］Ｃ１−５アルコキシ基，または
［８Ｆ１−３］ハロゲン原子。
【０１００】
Ｒ８Ｆ２は、好適には
［８Ｆ２−１］４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［８Ｆ２−２］Ｃ１−５アルコキシカルボニル基，または
［８Ｆ２−３］Ｃ１−３アルキルスルホニル基。
【０１０１】
Ｒ８Ｇは、好適には
［８Ｇ−１］ヒドロキシカルボニル基，
［８Ｇ−２］ヒドロキシ基，または
［８Ｇ−３］（Ｃ１−５アルキル）ｍ８ｌ３−アミノ基（ｍ８ｌ３：０〜２）。
【０１０２】
Ｒ９は、好適には
［１］水素原子，
［２］１−８の置換基Ｒ９Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
［３］Ｃ２−６アルケニル基，
［４］１−６の置換基Ｒ９Ｃで置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基，
［５］Ｃ３−６シクロアルキル基，
［６］１−５の置換基Ｒ９Ｄで置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［７］１−２の置換基Ｒ９Ｅで置換されていてもよいＣ６アリール基，
［８］１−３のＣ１−５アルキル基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール基，
［９］シアノ，
［１０］Ｃ１−６アルカノイル基，
［１１］Ｃ１−５アルキル基で置換されていてもよい４〜６員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，
［１２］ハロゲン原子，
［１３］置換基Ｒ９Ｆで置換されていてもよい（Ｃ１−４アルキル）ｍ９ｃ−アミノ基（ｍ９ｃ：０〜２），
［１４］ヒドロキシ，
［１５］１−５の置換基Ｒ９Ｇで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基，
［１６］１または２の４〜６員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
［１７］（Ｃ１−３アルキル）ｍ９ｆ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−５アルキルチオ基（ｍ９ｆ：０〜２），
［１８］（Ｃ１−３アルキル）ｍ９ｇ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−５アルキルスルホニル基（ｍ９ｇ：０〜２），
［１９］（Ｃ１−３アルキル）ｍ９ｈ−アミノスルホニル基（ｍ９ｈ：０〜２），
［２０］Ｃ１−３アルキル基で置換されていてもよい４〜６員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基、
より好適には、
［１］水素原子，
［２］置換基Ｒ９Ａで置換されていてもよいＣ１−６アルキル基，
［３］Ｃ２−５アルケニル基，
［４］置換基Ｒ９Ｃで置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基，
［５］Ｃ３−６シクロアルキル基，
［６］置換基Ｒ９Ｄで置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［７］Ｃ１−５アルキル基，で置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール基
［８］シアノ，
［９］Ｃ１−３アルカノイル基，
［１０］ハロゲン原子，
［１１］（Ｃ１−４アルキル）ｍ９ｂ−ｎアミノ基（ｍ９ｂ：０），
［１２］ヒドロキシ，
［１３］１−３の置換基Ｒ９Ｇで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基，
［１４］４〜６員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキルオキシ基，
よりさらに好適には、
［１］水素原子，
［２］１以上の置換基Ｒ９Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
［３］１以上の置換基Ｒ９Ｂで置換されていてもよいＣ２−８アルケニル基，
［４］１以上の置換基Ｒ９Ｃで置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基，
［５］Ｃ３−８シクロアルキル基，
［６］ハロゲン原子，
さらにより好適には、
［１］水素原子，
［２］１以上の置換基Ｒ９Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，
［３］１以上の置換基Ｒ９Ｃで置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基。
【０１０３】
Ｒ９Ａは、好適には
［９Ａ−１］Ｃ３−６シクロアルキル基，
［９Ａ−２］１−３の置換基Ｒ９Ａ１で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［９Ａ−３］ヒドロキシ基，または
［９Ａ−４］Ｃ１−６アルコキシ基，
より好適には、
［９Ａ−１］置換基Ｒ９Ａ１で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［９Ａ−２］ヒドロキシ基，または、
［９Ａ−３］Ｃ１−３アルコキシ基。
【０１０４】
Ｒ９Ａ１は、好適には
［９Ａ１−１］Ｃ１−５アルキル基，
［９Ａ１−２］Ｃ３−５シクロアルキル基，または
［９Ａ１−３］４〜６員ヘテロシクロアルキル基，   
より好適には、
［９Ａ１−１］Ｃ１−３アルキル基，
［９Ａ１−２］Ｃ３シクロアルキル基，または
［９Ａ１−３］４員ヘテロシクロアルキル基。
Ｒ９Ｃは、好適には
［９Ｃ−１］Ｃ１−８アルコキシ基，
［９Ｃ−２］１−２のＣ６アリール基で置換されていてもよい（Ｃ１−５アルキル）ｍ９ｂ−アミノ基（ｍ９ｂ：０〜２），
［９Ｃ−３］１−３の置換基Ｒ９Ｃ１で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［９Ｃ−４］Ｃ３−６シクロアルキル基，
［９Ｃ−５］ヒドロキシ基，または
［９Ｃ−６］ヒドロキシカルボニル基；
より好適には、
［９Ｃ−１］Ｃ１−５アルコキシ基，
［９Ｃ−２］１−２のＣ６アリール基で置換されていてもよい（Ｃ１−３アルキル）ｍ９ｂ−アミノ基（ｍ９ｂ：２），
［９Ｃ−３］１−２の置換基Ｒ９Ｃ１で置換されていてもよい４〜６員ヘテロシクロアルキル基，
［９Ｃ−４］Ｃ３−５シクロアルキル基，
［９Ｃ−５］ヒドロキシ基。
【０１０５】
Ｒ９Ｃ１は、好適には
［９Ｃ１−１］Ｃ３−５シクロアルキル基，
［９Ｃ１−２］４〜６員ヘテロシクロアルキル基，または
［９Ｃ１−３］オキソ基，
より好適には、
［９Ｃ１−１］Ｃ３シクロアルキル基，
［９Ｃ１−２］４〜６員ヘテロシクロアルキル基，または、
［９Ｃ１−３］オキソ基。
【０１０６】
Ｒ９Ｄは、好適には
［９Ｄ−１］１〜２の４〜６員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−５アルキル基，
［９Ｄ−２］Ｃ３−５シクロアルキル基，
［９Ｄ−３］４〜６員ヘテロシクロアルキル基，または
［９Ｄ−４］Ｃ１−３アルキルスルホニル基；
より好適には、
［９Ｄ−１］４〜６員ヘテロシクロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−５アルキル基，
［９Ｄ−２］４〜６員ヘテロシクロアルキル基，または
［９Ｄ−３］メチルスルホニル基。
【０１０７】
Ｒ９Ｅは、好適には
［９Ｅ−１］ハロゲン原子，
［９Ｅ−２］ヒドロキシ基，
［９Ｅ−３］ヒドロキシカルボニル基，または
［９Ｅ−４］ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキル基。
【０１０８】
Ｒ９Ｆは、好適には
［９Ｆ−１］Ｃ１−３アルキルスルホニル基，
［９Ｆ−２］（Ｃ１−３アルキル）ｍ９ｆ１−アミノスルホニル基（ｍ９ｆ１：０〜２），または
［９Ｆ−３］（Ｃ１−３アルキル）ｍ９ｆ２−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−３アルカノイル基（ｍ９ｆ２：０〜２）。
【０１０９】
Ｒ９Ｇは、好適には
［９Ｇ−１］ヒドロキシ基，
［９Ｇ−２］ヒドロキシカルボニル基，
［９Ｇ−３］Ｃ１−３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ６アリール基，
［９Ｇ−４］（Ｃ１−３アルキル）ｍ９ｇ１−アミノ基（ｍ９ｇ１：０〜２），
［９Ｇ−５］１−３の置換基Ｒ９Ｇ１で置換されていてもよいＣ１−５アルコキシ基，または
［９Ｇ−６］５〜６員ヘテロアリール基、
より好適には、
［９Ｇ−１］ヒドロキシ基，
［９Ｇ−２］（Ｃ１−３アルキル）ｍ９ｇ１−アミノ基（ｍ９ｇ１：０〜２），
［９Ｇ−３］置換基Ｒ９Ｇ１で置換されていてもよいＣ１−３アルコキシ基，または、
［９Ｇ−４］５〜６員ヘテロアリール基。
【０１１０】
Ｒ９Ｇ１は、好適には
［９Ｇ１−１］Ｃ１−３アルコキシ基，または
［９Ｇ１−２］ヒドロキシカルボニル基。
【０１１１】
好ましくは，Ａ５がＮＨであり，それ以外がＣであり，Ｒ３がシアノ基，Ｒ６およびＲ６がメチル，Ｒ８が（１）水素原子，（２）１以上のＲ８Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，（３）Ｃ２−８アルケニル基，（４）１以上のＲ８Ｂで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，（５）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基，（６）１以上のＲ８Ｃで置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ８ｇ−アミノカルボニル基，（７）１以上のＲ８Ｄで置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，（８）ヒドロキシカルボニル基，（９）１以上のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ０−８アルコキシ（Ｃ０−８アルキル）アミノカルボニル基，（１０）ハロゲン原子，（１１）ヒドロキシ基，（１２）１以上のＲ８Ｅで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，（１３）１以上のＲ８Ｆで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキルオキシ基，（１４）１以上のＣ１−８アルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニルオキシ基，（１５）（Ｃ１−８アルキル）ｎ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルチオ基，または（１６）Ｒ８Ｇで置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基，Ｒ９は（１）水素原子，（２）１以上のＲ９Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，（３）１以上のＲ９Ｂで置換されていてもよいＣ２−８アルケニル基，（４）１以上のＲ９Ｃで置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基，（５）Ｃ３−８シクロアルキル基，（６）１以上のＲ９Ｄで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，（７）１以上のＲ９Ｅで置換されていてもよいＣ６−１０アリール基，（８）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい５〜１４員ヘテロアリール基，（９）シアノ基，（１０）Ｃ１−８アルカノイル基，（１１）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルカルボニル基，（１２）ハロゲン原子，（１３）１以上のＲ９Ｆで置換されていてもよい（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｃ−アミノ基，（１４）Ｃ１−８アルキルスルホニルアミノ基，（１５）ニトロ基，（１６）ヒドロキシ基，（１７）１以上のＲ９Ｇで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，（１８）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｆ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルチオ基，（１９）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｇ−アミノ基で置換されていてもよいＣ１−８アルキルスルホニル基，（２０）（Ｃ１−８アルキル）ｍ９ｈ−アミノスルホニル基，または（２１）Ｃ１−８アルキル基で置換されていてもよい４〜１０員含窒素ヘテロシクロアルキルスルホニル基，およびＲ１，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ７およびＲ１０は上記の通りである。
【０１１２】
より好適には、，Ａ５がＮＨであり、それ以外はＣであり，Ｒ３はシアノ基，Ｒ６およびＲ６’はメチル基，Ｒ８は（１）水素原子，（２）１以上のＲ８Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，（３）１以上のＲ８Ｂで置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル基，または（４）１以上のＲ８Ｅで置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基，Ｒ９は（１）水素原子，（２）１以上のＲ９Ａで置換されていてもよいＣ１−８アルキル基，（３）１以上のＲ９Ｃで置換されていてもよいＣ２−８アルキニル基，（４）Ｃ３−８シクロアルキル基，または（５）ハロゲン原子，およびＲ１，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ７およびＲ１０は水素原子である。
【０１１３】
本発明において、式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩、ホスホン酸塩、硫酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などのスルホン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、サリチル酸塩などのカルボン酸塩、または、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩などのアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、ジアルキルアンモニウム塩、トリアルキルアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩などのアンモニウム塩などが含まれる。これらの塩は、当該化合物と、医薬品の製造に使用可能である酸または塩基とを接触させることにより製造される。
【０１１４】
本発明において式（I）で表される化合物またはその塩は、無水物であってもよく、水和物などの溶媒和物を形成していてもよい。ここでいう「溶媒和」とは、溶液中で溶質分子あるいはイオンがそれに隣接している溶媒分子を強く引き付け、一つの分子集団をつくる現象をいい、例えば溶媒が水であれば水和という。溶媒和物は水和物、非水和物のいずれであってもよい。非水和物としては、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール）、ジメチルホルムアミドなどを使用することができる。
【０１１５】
また本発明の化合物およびその塩には、いくつかの互変異性形態、例えばエノール及びイミン形態、ケト及びエナミン形態、並びにそれらの混合物で存在することができる。互変異性体は、溶液中で、互変異性セットの混合物として存在する。固体の形態では、通常、一方の互変異性体が優勢である。一方の互変異性体を記載することがあるが、本発明には、本発明の化合物の全ての互変異性体が含まれる。
【０１１６】
本発明には、式（Ｉ）で表される化合物の全ての立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー（シス及びトランス幾何異性体を含む。））、前記異性体のラセミ体、およびその他の混合物が含まれる。例えば、本発明の化合物は、式（Ｉ）は１以上の不斉点を有していてもよく、本発明には、そのような化合物のラセミ混合物、ジアステレオマー混合物、およびエナンチオマーが含まれる。
【０１１７】
本発明に係る化合物がフリー体として得られる場合、当該化合物が形成していてもよい塩またはそれらの水和物もしくは溶媒和物の状態に、常法に従って変換することができる。
【０１１８】
また、本発明に係る化合物が、当該化合物の塩、水和物、または溶媒和物として得られる場合、化合物のフリー体に常法に従って変換することができる。
【０１１９】
本発明は式（Ｉ）で表される化合物の全ての同位体を含む。本発明化合物の同位体は、少なくとも１の原子が、原子番号（陽子数）が同じで，質量数（陽子と中性子の数の和）が異なる原子で置換されたものである。本発明化合物に含まれる同位体の例としては、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、リン原子、硫黄原子、フッ素原子、塩素原子などがあり、それぞれ、２Ｈ，３Ｈ，１３Ｃ，１４Ｃ，１５Ｎ，１７Ｏ，１８Ｏ，３１Ｐ，３２Ｐ，３５Ｓ，１８Ｆ，３６Ｃｌ等が含まれる。特に、３Ｈや１４Ｃのような、放射能を発して崩壊する放射性同位体は、医薬品あるいは化合物の体内組織分布試験等の際、有用である。安定同位体は、崩壊を起こさず、存在量がほとんど変わらず、放射能もないため、安全に使用することができる。本発明の化合物の同位体は、合成で用いている試薬を、対応する同位体を含む試薬に置き換えることにより、常法に従って変換することができる。
【０１２０】
また、本発明の化合物（Ｉ）は、プロドラッグの形で投与してもよい。ここで、本発明の「プロドラッグ」とは、投与後に、生理条件下、酵素的または非酵素的分解よって、式（Ｉ）の化合物または製薬上許容されうるそれらの塩に変換される、式（Ｉ）の化合物の誘導体を意味する。プロドラッグは、患者に投与されたときには不活性であってもよいが、生体内では活性のある式（Ｉ）の化合物に変換されて存在するものである。
【０１２１】
例えば、プロドラッグは、特定のｐＨになった時、あるいは酵素の作用によって所望の薬物形態に転化する。典型的なプロドラッグは、生体内で遊離酸を生成する化合物であり、加水分解性のエステル残基を有する化合物である。そのような加水分解性のエステル残基は、これらに限定されないが、例えば、遊離水素（例えば、式（Ｉ）中のＹがカルボキシル基を有する場合は、そのカルボキシル基中の遊離水素）がＣ１−４アルキル基、Ｃ２−７アルカノイルオキシメチル基、４〜９個の炭素原子を有する１−（アルカノイルオキシ）エチル基、５〜１０個の炭素原子を有する１−メチル−１−（アルカノイルオキシ）−エチル基、３〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルオキシメチル基、４〜７個の炭素原子を有する１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル基、５〜８個の炭素原子を有する１−メチル−１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル基、３〜９個の炭素原子を有するＮ−（アルコキシカルボニル）アミノメチル、４〜１０個の炭素原子を有する１−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミノ）エチル基、３−フタリジル基、４−クロトノラクトニル基、γ−ブチロラクトン−４−イル基、ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−２）アルキルアミノ（Ｃ２−３）アルキル基（例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基）、カルバモイル−（Ｃ１−２）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−２）アルキルカルバモイル−（Ｃ１−２）アルキル基、ピペリジノ（Ｃ２−３）アルキル基、ピロリジノ（Ｃ２−３）アルキル基、又はモルホリノ（Ｃ２−３）アルキル基で置換されているカルボキシル部分を有する残基を含む。
【０１２２】
代表的製造方法
【０１２３】
本発明に関わる式（Ｉ）で表される化合物は例えば下記の方法に従って製造することができるが、本発明の化合物の製造方法はこれらに限定されるものでない。また、必要に応じて置換基導入等の反応工程の順序を変えることもできる。本発明の化合物はいずれも文献未載の新規化合物であるが、周知の化学的手法により製造することができる。なお製造に際して用いる原料化合物としては市販されているものを用いても、または必要に応じて常法により製造しても良い。
【０１２４】
以下の反応工程を表す式中、Ａ１〜Ａ１０およびＲ１〜Ｒ１０は式（Ｉ）において定義されたとおりである。ＰＲ１〜ＰＲ１０はそれぞれ、式（Ｉ）の定義におけるＲ１〜Ｒ１０と同じ定義であるかあるいは官能基修飾あるいは脱保護によって、Ｒ１〜Ｒ１０に変換されうる基を表す。
【０１２５】
以下の反応式において使用するその他の略号は、当該技術分野の当業者が理解しうる通常の意味を有するものである。
【０１２６】
ＰＧは保護基（例えばメチル、エチル、ｔ−ブチル、ベンジル、置換ベンジル、アセチル、ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、テトラヒドロピラニルなど）を表し、以下に示した製造方法において、定義した基が実施方法の条件下で望まない化学的変換を受けてしまう場合、官能基の保護、脱保護等の手段を用いることにより、製造を実施することができる。
【０１２７】
ここで保護基の選択および脱着操作は例えば、「Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，  “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｔｈｅｓｉｓ”（第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  ２００７年）」に記載の方法を挙げることができ、これらを反応条件に応じて適宜用いればよい。
【０１２８】
ＬＧはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート等の当該反応に適用可能な脱離基を示す。
【０１２９】
また以下の一般的合成法および実施例において汎用される略号、化学式に対応する試薬や溶媒の名称を以下に記す。
９−ＢＢＮ    ９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン
ＡｃＯＨ    酢酸
ＢＩＮＡＰ    ２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
ＢＦ３ＯＥｔ２ -三弗化ホウ素エーテラート
ｔ−ＢｕＯＫ    ｔ−ブトキシカリウム
ｎ−ＢｕＬｉ    ｎ−ブチルリチウム
ｔ−ＢｕＯＮａ    ｔ−ブトキシナトリウム
ＣＤＩ    カルボニルジイミダゾール
ＣＰＭＥ    ｃ−ペンチルメチルエーテル
ＤＢＵ     １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン
ＤＣＭ     ジクロロメタン
ＤＥＡＤ    アゾジカルボン酸ジエチル
ＤＤＱ     ２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン
ＤＩＰＥＡ    Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡ    Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＤＭＥ    ジメトキシエタン
ＤＭＦ    Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ    ジメチルスルホキシド
ＤＰＰＦ    ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＥＤＣ    １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）  カルボジイミド塩酸塩
ＥｔＯＡｃ    酢酸エチル
ＨＯＢｔ    １−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＫＨＭＤＳ    カリウムヘキサメチルジシラジド
ＬＤＡ    リチウムジイソプロピルアミド
ＬｉＨＭＤＳ    リチウムヘキサメチルジシラジド
ＭｅＣＮ    アセトニトリル
ＭｅＩ    ヨウ化メチル
ＭｅＯＨ    メタノール
ＭＴＢＥ    ｔ−ブチルメチルエーテル
ＮａＨＭＤＳ    ナトリウムヘキサメチルジシラジド
ＮＭＰ    Ｎ−メチルピロリドン
Ｐｄ２（ｄｂａ）３    トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
Ｐｄ（ＯＡｃ）２    酢酸パラジウム
ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２    ジクロロ（ビスアセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）
ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２    ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４    テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３    トリｔ−ブチルホスフィン
ＰＰｈ３    トリフェニルホスフィン
Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３    トリｏ−トリルホスフィン
ＴＥＡ    トリエチルアミン
ＴＥＭＰＯ  ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン １−オキシル
ＴＦＡ    トリフルオロ酢酸
ＴＦＡＡ    無水トリフルオロ酢酸
ＴＦＥ    トリフルオロエタノール
ＴＨＦ    テトラヒドロフラン
ＴＭＡＤ    １、１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）
ＴＭＳＣｌ    トリメチルシリルクロリド
ＴＭＳＩ    トリメチルシリルヨージド
ＤａｖｅＰｈｏｓ    ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル
ＪｏｈｎＰｈｏｓ    ２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル
ｃ−Ｈｅｘｙｌ  ＪｏｈｎＰｈｏｓ    ２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル
Ｓ−Ｐｈｏｓ    ２’、６’−ジメトキシ−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル
Ｘ−Ｐｈｏｓ    ２’，４’，６’−トリイソプロピル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル
ｔ−ＢｕｔｙｌＸ−Ｐｈｏｓ    ２’，４’，６’−トリイソプロピル−２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル
Ｘａｎｔｐｈｏｓ    ４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン
【０１３０】
製造方法Ｉ
式（Ｉ）においてＡ５がＮ、Ｒ５がＨの場合の骨格を構築する方法の一つである。
【化２】
0004588121.tif 000003
【０１３１】
工程Ｉ−１
環状ケトン誘導体Ｉａのアルキル化工程である。当工程は環状ケトンＩａを塩基の存在下Ｒ６およびＲ６‘に対応するアルキル化剤と反応させることで実施可能であり、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  １１５（２３），  １０６２８−３６；  １９９３、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ９（２４），  ５０２７−５０２９；  ２００７に記載の方法などを参考に実施可能である。反応は触媒の存在または非存在下、溶媒中、−２０℃〜溶媒沸点の反応条件で行われる。Ｒ６とＲ６‘が水素原子でない異なる原子団の場合の反応順序は任意に選択でき、段階ごとに単離精製を行っても連続的に反応を行っても良い。
【０１３２】
アルキル化剤としてはＭｅＩ、ヨウ化エチル、２−ヨードプロパン、１，４−ジブロモブタン、１，１‘−オキシビス（２−ブロモエタン）などのアルキルハライド、ジメチル硫酸、メチルメタンスルホネート、メチルトシレート、メチルトリフルオロメタンスルホネートなどのスルホン酸エステルを挙げることができ、好ましくはＭｅＩなどのアルキルハライドである。触媒としては、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェートなどの相関移動触媒を挙げることができ、好ましくはテトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェートである。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の無機塩基、あるいはｔ−ＢｕＯＫ、ｔ−ＢｕＯＮａ、ピリジン、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ＬＤＡ、ＬｉＨＭＤＳ、ｎ−ＢｕＬｉ等の有機塩基が挙げられる、好ましくは水酸化カリウム、ｔ−ブトキシカリウム、ｔ−ブトキシナトリウムである。溶媒としては例えばトルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＥｔＯＡｃ、ＤＭＳＯ、ジクロロメタン、四塩化炭素、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリルなど、水、メタノール、エタノールなどおよびそれらの混合物を挙げることができ、好ましくは水−ＴＨＦの混合溶媒、ＴＨＦ、である。
【０１３３】
工程Ｉ−２
Ｆｉｓｃｈｅｒ法によるカルバゾール骨格Ｉｄの合成である。当工程は一般的には環状ケトンＩｂをヒドラジン化合物Ｉｃと酸の存在下、溶媒中あるいは酸そのものを溶媒として、０℃〜溶媒沸点の反応条件で行われ、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２８（２），  ３２１−３；  １９９１、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ    （２００８），    １８（２４），    ６４７９−６４８１に記載の方法を参考に実施可能である。また反応速度が遅い場合、例えばＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ    （２００６），    ８（３），    ３６７−３７０記載の条件などを参考に塩化亜鉛触媒などを用いることも可能である。反応はフェニルヒドラゾンの生成過程とシグマトロピー転位の過程より成るが段階ごとに単離精製を行っても連続的に反応を行っても良い。また当工程においては原料のアリールヒドラジンの構造によっては反応成績体として位置異性体混合物を与える場合がある。これら位置異性体は分離しても混合物として次の工程に用いても使用しても良い。
【０１３４】
反応に用いる酸としては蟻酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ＴＦＡ、塩酸、硫酸、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネートなどを挙げることができ、好ましくは酢酸、硫酸、ＴＦＡである。溶媒としてはトルエン、キシレン、ＮＭＰ、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、スルホラン、ジオキサン、ＤＭＥ、ＴＦＥ、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールなどおよびそれらの混合物を挙げることができる。
【０１３５】
工程Ｉ−３
カルバゾール骨格Ｉｄの１１位ベンジル位における酸化の工程である。当工程は触媒の存在下または非存在下、酸化剤を溶媒中、基質に作用させることによって行われ、−２０℃〜溶媒沸点の反応条件で行われる。反応条件としては例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ５１（１３），  ３８１４−３８２４；  ２００８に記載の方法などを参考にすることができる。
【０１３６】
反応に用いる酸化剤ならびに触媒としてはＤＤＱ、ｍＣＰＢＡなどの過酸、硝酸アンモニウムセリウム  （ＩＶ）  （ＣＡＮ）、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウムなどの過マンガン酸塩、亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドなどを単独あるいは組み合わせて使用することができ、好ましくはＤＤＱ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドである。反応に用いる溶媒としては水、ｔ−ブタノール、アセトニトリル、ＴＨＦ、ジクロロメタン、酢酸エチルなどおよびそれらの混合物を挙げることができ、好ましくはＴＨＦである。
【０１３７】
製造方法ＩＩ
式（Ｉ）に表される化合物の骨格を構築する際のβ−ケトエステル中間体ＩＩｇの製造方法の例である。
【化３】
0004588121.tif 000004
【０１３８】
工程ＩＩ−１、工程ＩＩ−２
ニトリルＩＩａまたはカルボン酸エステルＩＩｃのα位におけるアルキル化工程であり、塩基の存在下溶媒中Ｒ６およびＲ６‘に対応するアルキル化剤と−２０℃〜溶媒沸点の反応条件で反応させることで実施可能であり、例えばＪ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  ２００７，  ７２  （２５），  ９５４１−９５４９、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２１），  ３４４９−３４６２に記載の方法などを参考にすることができる。反応試薬、条件の選択は工程Ｉ−１同様である。
【０１３９】
工程ＩＩ−３
カルボン酸エステルＩＩｄのエステル加水分解工程である。当工程は水性溶媒中、無機塩基の存在下で反応温度０℃〜溶媒沸点での加水分解によって行う方法、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ３５２９，  １９７７に記載の方法を参考に実施可能である。あるいは酸の存在下加水分解する方法によっても実施可能であり、例えば、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ，  １９７７，  ９９，  ２３５３に記載の方法が参考にできる。無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられ、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。溶媒としては水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどを単独あるいは組み合わせて使用することができ、好ましくは含水メタノール、含水エタノールである。酸加水分解に用いる酸としては塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸などを単独あるいは組み合わせて用いることが出来、好ましくは硫酸である。
【０１４０】
工程ＩＩ−４、工程ＩＩ−５
カルボン酸エステルあるいはニトリルのα位における直接（ヘテロ）アリール化工程である。当工程は脱離基を持つ芳香族化合物ＩＩｆにカルボン酸エステル、またはニトリルを塩基の存在下作用させるSNAr反応によって実施可能であり、例えばＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０００，  １２２，  ７１２−７１３に記載の方法が使用可能である。あるいは脱離基を持つ芳香族化合物ＩＩｆに触媒とリガンドの存在下カルボン酸エステル、またはニトリルを塩基の存在下作用させる方法によっても実施可能であり、例えばＯｒｇ．  Ｌｅｔｔ，  ２００８，１０（８），１５４５，    Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００３，  ６８，  ８００３，  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ２００３，  ４２，  ５０５１に記載の方法などをあげることができる。
【０１４１】
反応に用いる塩基としてはリン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、ＬｉＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＬＤＡ、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウム２，２，６，６−テトラメチルピロリジド、ＫＨＭＤＳ、ｔ−ＢｕＯＮａ、ｔ−ＢｕＯＫなどを使用することができ好ましくはＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ｔ−ＢｕＯＮａである。反応に用いる触媒、リガンド、または触媒リガンド複合体としては例えば、酢酸パラジウム、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、π一アリルパラジウムクロリドダイマー、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、トリアルキルプロアザホスファトラン、｛Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３ＰｄＢｒ｝２、ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＰＦ、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、ＤａｖｅＰｈｏｓ、ＪｏｈｎＰｈｏｓ、ｃ−Ｈｅｘｙｌ  ＪｏｈｎＰｈｏｓ、Ｓ−Ｐｈｏｓ、Ｘ−Ｐｈｏｓ、ｔ−ＢｕｔｙｌＸ−Ｐｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、４，５−ビス［ビス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスファニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン、１，３−ジアリルジヒドロイミダゾリウム塩などを使用することができ、好ましくはトリイソブチルプロアザホスファトランである。
【０１４２】
工程ＩＩ−６
ニトリルＩＩｂのカルボン酸への加水分解の工程である。当工程は酸の存在下０℃〜溶媒沸点の反応条件で加水分解する方法によって実施可能であり、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ６４（３６），  ８４６４−８４７５；  ２００８に記載の条件などを挙げることができる。反応は酸そのものを溶媒としても溶媒で希釈してもよい。あるいは無機塩基の存在下０℃〜溶媒沸点の反応条件で加水分解することも可能でありＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １８（２），  ７４９−７５４；  ２００８に記載の条件など用いることができる。
反応はニトリルＩＩｂの酸アミドへの加水分解及び更にカルボン酸への変換過程よりなるが、段階ごとに単離精製を行っても連続的に反応を行っても良い。
反応に用いる酸としてはメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸などを挙げることができる。溶媒としてはトルエン、キシレン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ＴＦＥなどおよびそれらの混合物を挙げることができる。無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられる。
【０１４３】
工程ＩＩ−７
カルボン酸ＩＩｅよりβ−ケトエステルへの変換の工程である。当工程においては原料のカルボン酸は溶媒中、活性化剤により酸クロリド、活性エステルなどに０℃〜溶媒沸点の反応条件で変換される。その後酸クロリド、活性エステルはマロン酸モノエステルのエノレートと脱炭酸を伴い０℃〜溶媒沸点の反応条件で反応し目的物を与える。反応条件としては例えば、Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １  １９８８，  ２３４５−２３５２、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９３，  ２９０−２９２．に記載の方法を用いることができる。カルボン酸の活性化剤方法としてはチオニルクロリド、オキサリルクロリド、オキシ塩化りんなどを用いて酸クロリドに変換する方法、あるいはＣＤＩなどを用いて、活性エステルに変換する方法を用いることが出来、好ましくはチオニルクロリド、ＣＤＩである。活性化されたカルボン酸はその状態で単離精製を行っても連続的に反応を行っても良い。マロン酸モノエステルのエノレートの発生方法としてはマグネシウムクロリドなどマグネシウム塩とマロン酸モノエステル（およびその塩）の組み合わせやｉ―プロピルマグネシウムクロリドなどのグリニャール試薬とマロン酸モノエステル（およびその塩）などを用いることが出来る。反応収率の改善のためにＴＥＡ、ＤＩＰＥＡなど有機塩基を反応系に加えることも可能である。溶媒としてはトルエン、キシレン、ＭｅＣＮ、ＴＨＦ，ＣＰＭＥ、ＭＴＢＥ、ＮＭＰ、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、スルホラン、ジオキサン、ＤＭＥ、などおよびそれらの混合物を挙げることができ、好ましくはＭｅＣＮ，ＴＨＦ、ＤＭＥである。
【０１４４】
工程ＩＩ−８
ニトリルＩＩｂよりβ−ケトエステルへの変換の工程である。当工程はＢｌａｉｓｅ反応と呼ばれる２−ハロカルボン酸エステルを活性化した亜鉛末の存在下ニトリルに０℃〜溶媒沸点の反応条件で作用させる方法によって実施可能であり例えば、ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ  ２００４，  Ｎｏ．  １６，  ｐｐ  ２６２９-２６３２ｘ．に記載の方法などが用いることができる。亜鉛末の活性化方法としてはあらかじめ酸による洗浄と乾燥を行う方法、あるいは系内にメタンスルホン酸などの酸を触媒量存在させる方法を用いることができる。
【０１４５】
製造方法ＩＩＩ
製造方法ＩＩにおいて製造された中間体ＩＩｇより化合物ＩＩＩｈの製造方法の例である。
【化４】
0004588121.tif 000005
【０１４６】
工程ＩＩＩ−１
当工程は脱離基を持つ芳香族ニトロ化合物にβ−ケトエステルＩＩｇを塩基の存在下０℃〜溶媒沸点の反応条件で作用させる芳香族求核置換反応によって実施可能であり、例えばＳｙｎｌｅｔｔ，    （５），  ８８３−８８５；  ２００４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ３８（２３），  ３４７９−８３；  １９８２などに記載の方法を挙げることができる。
【０１４７】
反応に用いる塩基としてはリン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、ＬｉＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＬＤＡ、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウム２，２，６，６−テトラメチルピロリジド、ＫＨＭＤＳ、ｔ−ＢｕＯＫ、ｔ−ＢｕＯＮａなどを使用することができ、好ましくは炭酸カリウム、炭酸セシウム、ｔ−ＢｕＯＫ、ｔ−ＢｕＯＮａである。溶媒としてはトルエン、キシレン、ＭｅＣＮ、ＴＨＦ，ＣＰＭＥ、ＭＴＢＥ、ＮＭＰ、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、スルホラン、ジオキサン、ＤＭＥ、アセトン、メチルエチルケトンなどおよびそれらの混合物を挙げることができ、好ましくはＴＨＦ、ＤＭＦ，ＤＭＡ、ＮＭＰおよびそれらの混合物である。
または当工程は工程ＩＩＩ−５記載の方法あるいはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ７２（１４），  ５３３７−５３４１；  ２００７のように触媒と塩基の存在下に実施することも可能である。
【０１４８】
工程ＩＩＩ−２
ニトロ基の還元ついでインドール環の形成をおこなう還元的環化工程である。本反応はβ−ケトエステルＩＩＩａに還元剤を０℃〜溶媒沸点の反応条件で作用させニトロ基の還元を行うことで実施可能である。反応に用いる還元剤としてはＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、（１８）、  ２９４３−２９５２；２００８年に挙げられる鉄、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、６４（４０）、  ９６０７−９６１８；２００８年のような亜鉛、Ｏｒｇａｎｉｃ＆Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３（２）、２１３−２１５；２００５年に挙げられる塩化チタン（ＩＩＩ）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５８（１９），５２０９−５２２０；１９９３年に挙げられる塩化スズ（ＩＩ）、Ｇａｚｚｅｔｔａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ｉｔａｌｉａｎａ，１２１（１１），４９９−５０４；１９９１年に挙げられるハイドロサルファイトナトリウム、Ｓｙｎｌｅｔｔ，（１７），２６８９−２６９１；２００８年に挙げられる接触還元条件など通常ニトロ基の還元に用いられる条件を使用することができる。好ましい還元剤は鉄、ハイドロサルファイトナトリウムである。
【０１４９】
工程ＩＩＩ−３
インドール−３−カルボン酸エステルＩＩＩｂのエステル保護基の脱保護工程である。エステル保護基は例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、置換ベンジル基などを用いることができるが望ましくはｔ−ブチルである。これらの脱保護は例えば、「Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，  “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｔｈｅｓｉｓ”（第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  ２００７年）」に記載の方法を挙げることができ、これらを反応条件に応じて適宜用いればよい。エステル保護基がｔ−Ｂｕｔｙｌの場合の脱保護条件としては例えばＴＭＳＩ、ＴＭＳＣｌ、ＢＦ３・ＯＥｔ２を用いることができる。溶媒としてはトルエン、キシレン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ＣＰＭＥ，ＭＴＢＥ，ＮＭＰ、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、スルホラン、ジオキサン、ＤＭＥ、ＴＦＥなどおよびそれらの混合物を挙げることができるが望ましくはＴＨＦ，ＴＦＥである。
【０１５０】
工程ＩＩＩ−４
インドール−３−カルボン酸ＩＩＩｃのＦｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応によるカルバゾールへの環化工程である。本反応は無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸などを用い混合酸無水物を形成するかあるいはチオニルクロリド、オキサリルクロリド、オキシ塩化リンなどを用いて酸クロリドに変換してカルボン酸を活性化する。好ましくは無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸である。反応は無溶媒、または溶媒中行われ、溶媒としてはトルエン、キシレン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ＣＰＭＥ，ＭＴＢＥ，ＮＭＰ、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、スルホラン、ジオキサン、ＤＭＥなどおよびそれらの混合物を挙げることができるが望ましくはＴＨＦ，ＤＭＦ，ＤＭＡ、ＤＭＥである。またＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ピリジンなどの有機塩基を使用してもよい。
その後に溶媒中０℃〜溶媒沸点の反応条件で無触媒、ブレンステッド酸あるいはルイス酸の触媒の存在下環化を行う（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ１９９９，  ５１，２１２７）。ルイス酸触媒としては塩化アルミニウム、アルミニウムトリフレート、ビスマストリフレート、イッテルビウムトリフレート、ＢＦ３・ＯＥｔ２が挙げられ好ましくはＢＦ３・ＯＥｔ２である。置換基の種類によっては工程ＩＩＩ−３を経由せず直接インドール−３−カルボン酸エステルＩＩＩｂにｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ｐｅｎｔｏｘｉｄｅ（Ｅａｔｏｎ試薬）、ポリ燐酸などを作用させることによっても実施可能である。
【０１５１】
工程ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６
当工程は脱離基を持つ芳香族アシルアミド化合物にβ−ケトエステルＩＩｇを塩基、触媒、配位子の存在下０℃〜溶媒沸点の反応条件で作用させついでアシル保護基を脱保護する方法によって実施可能である。例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７、７２、９３２９−９３３４、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １０（４）、６２５−６２８、２００８年に記載の方法が挙げられる。金属触媒としてはヨウ化銅（Ｉ）、酢酸パラジウム、配位子としては（Ｓ）−プロリン、トリｔ−ブチルホスフィン、ビス（ｔ−ブチル）（２‘−メチル［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィンなどが使用可能である。反応に用いる塩基としてはリン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、ＬｉＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＬＤＡ、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウム２，２，６，６−テトラメチルピロリジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、ｔ−ＢｕＯＮａ、ｔ−ＢｕＯＫなどを使用することができる。
【０１５２】
工程ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８
当工程は芳香族アミノ化合物にβ−ケトエステルＩＩｇを作用させエナミン中間体を得た後についで触媒的に環化を行う反応であり、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ６８（１５），  ６０１１−６０１９；  ２００３、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，    （２４），  ３９７７−３９８０；  ２００７の条件に記載の方法が挙げられる。
あるいは環化は酸化的にも実施可能であり、例えばＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  ４７（３８），  ７２３０−７２３３；  ２００８に記載の条件を用いることも可能である。
【０１５３】
工程ＩＩＩ−９
β−ケトエステルＩＩｇの環化反応による環化工程による１，３−ジケトン合成である。本反応の条件、試薬としてはβ−ケトエステルＩＩｇをＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １８（２），  ５６８−５７０；  ２００８記載条件のように溶媒中ブレンステッド酸触媒、ルイス酸触媒を作用させる方法、あるいはｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ｐｅｎｔｏｘｉｄｅ（Ｅａｔｏｎ試薬）、ポリ燐酸など縮合剤を作用させることによって実施可能である。
【０１５４】
工程ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１
本工程は工程ＩＩＩ−１、ＩＩＩ−２あるいは工程ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６と同様の手法を用いて実施することができる。
【０１５５】
製造方法ＩＶ
【０１５６】
式ＩＶａを出発物質とする化合物ＩＩＩｈの製造方法の例である。
【化５】
0004588121.tif 000006
【０１５７】
工程ＩＶ−１、ＩＶ−３
本工程はオルソ位に脱離基を持つ芳香族アミン誘導体ＩＶａに対し触媒、塩基の存在下、触媒量の銅試薬の存在下あるいは非存在下末端アルキンを反応させる園頭反応を利用した２−置換インドール誘導体の構築反応であり、具体的にはＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １１（１），  ２２１−２２４；  ２００９に記載の方法が挙げられる。反応は適当な溶媒中、パラジウム触媒とリガンド（あるいはその複合体）の存在下、塩基の存在下、あるいは非存在下、銅触媒の存在下あるいは非存在下行われる。反応に用いる銅触媒としては例えばヨウ化銅を挙げることができる。触媒とリガンド（あるいは触媒リガンド複合体）としては例えば、酢酸パラジウム、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Π一アリルパラジウムクロリドダイマー、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、トリアルキルプロアザホスファトラン、｛Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３ＰｄＢｒ｝２、ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＰＦ、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、ＤａｖｅＰｈｏｓ、ＪｏｈｎＰｈｏｓ、ｃ−Ｈｅｘｙｌ  ＪｏｈｎＰｈｏｓ、Ｓ−Ｐｈｏｓ、Ｘ−Ｐｈｏｓ、ｔ−ＢｕｔｙｌＸ−Ｐｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、４，５−ビス［ビス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスファニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン、１，３−ジアリルジヒドロイミダゾリウム塩などを使用することができる。反応に用いる塩基としてはリン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡなどを使用することができ好ましくは炭酸セシウム、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡである。
【０１５８】
工程ＩＶ−２
本工程はルイス酸触媒の存在下、０℃〜溶媒沸点の反応条件で２−置換インドール誘導体ＩＶｂの３位におけるアシル化並びに分子内環化を行うタンデムＦｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応である。反応に用いる触媒としては塩化アルミニウム、アルミニウムトリフレート、ビスマストリフレート、イッテルビウムトリフレート、ＢＦ３・ＯＥｔ２などを用いることができ、望ましくは塩化アルミニウムである。
【０１５９】
工程ＩＶ−４
本工程は２−置換インドール誘導体ＩＶｃのカルボン酸エステルを脱保護した後にインドール３位において触媒的、非触媒的に分子内環化を行う反応である。脱保護は例えば、「Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，  “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｔｈｅｓｉｓ”（第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  ２００７年）」に記載の方法を挙げることができ、これらを保護基の種類に応じて適宜用いればよい。反応は活性化されたインドール誘導体の場合には容易に環化が起るため非触媒的に実施できる。またポリリン酸、ｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ｐｅｎｔｏｘｉｄｅ（イートン試薬）などの縮合剤を用いて環化を実施することも可能である。または工程ＩＩＩ−４同様の条件にてカルボン酸をカルボン酸クロリド、混合酸無水物などに変換後ルイス酸触媒の存在下フリーデルクラフツ条件で環化させることもでき、この際用いるルイス酸触媒としては塩化アルミニウム、アルミニウムトリフレート、ビスマストリフレート、イッテルビウムトリフレート、ＢＦ３・ＯＥｔ２などを用いることができる。

【０１６０】
製造方法Ｖ
【０１６１】
式（Ｉ）においてＡ５がＯ、Ｓ、ＮＨで表される化合物の骨格を構築する方法の一つである。
【化６】
0004588121.tif 000007
【０１６２】
工程Ｖ−１
環状ケトン誘導体Ｉｂに対する脱離基を持つ芳香族化合物Ｖａによるアリール化工程である。反応は塩基の存在下、遷移金属触媒と配位子の組み合わせによる触媒的に行われ例えばＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０００，  １２２，  １３６０−１３７０、  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ    （２００３），    ６８（２５），    ９８６５−９８６６記載の条件などを使用することができる。反応に用いられる塩基としては例えばｔ−ＢｕＯＮａ、ｔ−ＢｕＯＫ、ＬｉＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどを用いることができる。触媒とリガンド（あるいは触媒リガンド複合体）としては例えば、酢酸パラジウム、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Π一アリルパラジウムクロリドダイマー、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、トリアルキルプロアザホスファトラン、｛Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３ＰｄＢｒ｝２、ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＰＦ、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、ＤａｖｅＰｈｏｓ、ＪｏｈｎＰｈｏｓ、ｃ−Ｈｅｘｙｌ  ＪｏｈｎＰｈｏｓ、Ｓ−Ｐｈｏｓ、Ｘ−Ｐｈｏｓ、ｔ−ＢｕｔｙｌＸ−Ｐｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、４，５−ビス［ビス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスファニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン、１，３−ジアリルジヒドロイミダゾリウム塩などを使用することができる。
【０１６３】
工程Ｖ−２
保護基の脱保護工程である。Ａ５がＯ、Ｓの場合の保護基は例えばｔ−ブチル基、ベンジル基、置換ベンジル基、Ｏの場合はｔ−ブチルジメチルシリル基、テトラヒドロピラニル基、ＮＨの場合はｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロアセチル基などを用いることができるがこれらの脱保護は例えば、「Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，  “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｔｈｅｓｉｓ”（第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  ２００７年）」に記載の方法を挙げることができ、これらを保護基の種類に応じて適宜用いればよい。
【０１６４】
工程Ｖ−３
α−アリール環状ケトン誘導体Ｖｃのベンゾフラン誘導体、ベンゾチオフェン、インドールＶｄへの環化工程である。反応は酸触媒による条件、あるいは脱水条件の使用により実施することができ例えばＡｃｔａ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ  Ｈｕｎｇａｒｉｃａ    （２００３），    ７３（３），    １７１−１７８．記載の条件を使用することができる。また水酸基の保護基の選択によってはＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，  ２６（７），  １８６３−７１；  １９８７記載条件のように工程Ｖ−２の脱保護工程と同時に進行させることも可能である。脱水条件としてはトリフルオロメタンスルホン酸などの酸無水物と有機塩基の組み合わせなどを用いることができる。
【０１６５】
工程Ｖ−４
４環性化合物Ｖｄの１１位ベンジル位における酸化の工程である。当工程は触媒の存在下または非存在下、酸化剤を溶媒中、基質に作用させることによって行われ、−２０℃〜溶媒沸点の反応条件で行われ例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ５１（１３），  ３８１４−３８２４；  ２００８に記載の方法を使用可能である。
【０１６６】
反応に用いる酸化剤ならびに触媒としてはＤＤＱ、ｍＣＰＢＡなどの過酸、硝酸アンモニウムセリウム  （ＩＶ）  （ＣＡＮ）、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウムなどの過マンガン酸塩、亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドなどを単独あるいは組み合わせて使用することができる。反応に用いる溶媒としては水、ｔ−ブタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、酢酸エチルなどおよびそれらの混合物を挙げることができる。

【０１６７】
製造方法ＶＩ
式（Ｉ）においてＡ５がＳで表される化合物の骨格を構築する方法の一つである。
【化７】
0004588121.tif 000008
【０１６８】
工程ＶＩ−１
オルソ位にチオールを持つイリドＶＩａおよびアシルクロリドＶＩｂの反応によるベンゾチオフェン環の構築反応である。反応は塩基の存在下行うことができ例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，    （２），  １５５−７；  １９８８に記載の条件を挙げることができる。塩基としては例えばｎ−ブチルリチウム、ナトリムメチラート、トリエチルアミンなどを使用することができる。
【０１６９】
工程ＶＩ−２
芳香族カルボン酸の合成反応である。反応は塩基の存在下ハロゲン−メタル交換を利用してリチオ化、マグネシオ化などメタル化を行った後に炭酸ガス、ドライアイス等でカルボキシル化を行うことによって実施でき例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ    （２００８），    ７３（１９），    ７７８５−７７８８に記載の条件を用いることができる。塩基としては例えばｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、グリニャール試薬、種々のアート錯体を使用することができる。あるいはｅ−ＥＲＯＳ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ    ２００１年、電子版ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ３．ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ．ｗｉｌｅｙ．ｃｏｍ／ｃｇｉ−ｂｉｎ／ｍｒｗｈｏｍｅ／１０４５５４７８５／ＨＯＭＥに記載のような遷移金属触媒を用いたカルボキシル化条件を用いることも可能である。
【０１７０】
工程ＶＩ−３
本工程は２−置換ベンゾチオフェン誘導体ＶＩｄの３位において触媒的、非触媒的に分子内環化を行う反応であり例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  １３０（２３），  ７２８６−７２９９；  ２００８記載の条件などが使用可能である。反応はポリリン酸、ｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ｐｅｎｔｏｘｉｄｅ（イートン試薬）などの縮合剤を用いて実施することが可能である。またはカルボン酸をカルボン酸クロリド、混合酸無水物などに変換後ルイス酸触媒の存在下フリーデルクラフツ条件で環化させることもでき、この際用いるルイス酸触媒としては塩化アルミニウム、アルミニウムトリフレート、ビスマストリフレート、イッテルビウムトリフレート、ＢＦ３・ＯＥｔ２などを用いることができる。

【０１７１】
製造方法ＶＩＩ  官能基変換、官能基修飾
式（Ｉ）中の官能基ＰＲ１〜ＰＲ１０は当業者に公知の官能基変換、官能基修飾法を用いて種々の置換基を導入することができる。以下に代表的な官能基変換について述べる。なお下記の工程において反応式は四環性化合物を構築した後におけるＰＲ８、ＰＲ９の例を特定して挙げたが、上記製造方法Ｉ〜ＶＩで説明した任意の工程中の中間体、最終化合物において実施が可能であり、ＰＲ１〜ＰＲ４、Ｒ６〜ＰＲ１０の任意の置換位置で行うことができる。
下記式中、Ｑ１、Ｑ２はＰＲ１〜ＰＲ４、Ｒ６〜ＰＲ１０を構成する任意の置換基を意味する。
【化８】
0004588121.tif 000009
【０１７２】
工程ＶＩＩ−１
芳香族水酸基の保護基の脱保護工程であり、保護基は例えばメチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、置換ベンジル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、テトラヒドロピラニル基などを用いることができ望ましくはメチル基である。これらの脱保護は例えば、「Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，  “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｔｈｅｓｉｓ”（第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  ２００７年）」に記載の方法を挙げることができ、これらを保護基の種類に応じて適宜用いればよい。保護基にメチル基を用いた場合の脱保護法には種々の反応条件を反応性に応じて使い分けることができ、例としてはピリジン塩酸塩中加熱条件、溶媒中ドデカンチオールとナトリウムメチラートと加熱条件、溶媒中無水リチウムハライドと加熱条件、３臭化ホウ素、ＴＭＳＩなどを挙げることができる。
【０１７３】
工程ＶＩＩ−２
芳香族の水酸基からエーテル結合の形成により置換基導入する手法の一つである。エーテル結合の形成には例えば公知の文献（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第１号、第１頁、１９８１年）に記載の光延法あるいは類似の手法を用いることができリン化合物およびアゾ化合物の存在下溶媒中で−７８℃〜溶媒沸点の反応温度で行われる。リン化合物としては例えばＰＰｈ３、トリ−ｎ−ブチルホスフィンなどが挙げられまたアゾ化合物としては例えばＤＥＡＤ、ＴＭＡＤ、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどを挙げることができ、これらを任意に組み合わせてもちいることにより目的化合物を得ることができる。
工程ＶＩＩ−３
芳香族の水酸基に対しトリフルオロメタンスルホニル化を行う工程である。反応は塩基の存在下溶媒中あるいは無溶媒でトリフルオロメタンスルホン酸などの反応試薬を−２０℃〜溶媒沸点で反応させることにより行われる。反応に用いられる塩基としてはＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ピリジン、２，６−ルチジン、ジメチルアミノピリジンなどが使用可能であり、望ましくはピリジンを無溶媒で用いる。得られたトリフルオロメタンスルホン酸エステルＶＩＩｄは良好な脱離基として種々の誘導化に用いることができる。
【０１７４】
工程ＶＩＩ−４
芳香族の水酸基に対しスルファモイル化を行いスルファミン酸エステルを得る工程である。反応は塩基の存在下溶媒中あるいはスルファモイルクロリドなどの反応試薬を−２０℃〜溶媒沸点で反応させることにより行われる。反応に用いられる塩基としては水素化ナトリウム、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ピリジン、２，６−ルチジン、ジメチルアミノピリジンなどが使用可能であり、望ましくは水素化ナトリウムである。得られたスルファミン酸エステルＶＩＩｅは工程ＶＩＩ−５のチアフリース転位の基質として種々の誘導化に用いることができる。
【０１７５】
工程ＶＩＩ−５
本工程はスルファミン酸エステルの隣接位が無置換（Ｃ−Ｈ）の場合ルイス酸触媒の存在下、０℃〜溶媒沸点の反応条件でスルファモイル基を隣接位に転位させる反応であり、チアフリース転位と呼ばれる反応である。反応に用いる触媒としては塩化アルミニウム、アルミニウムトリフレート、ビスマストリフレート、イッテルビウムトリフレート、ＢＦ３・ＯＥｔ２などを用いることができ、望ましくは塩化アルミニウムである。
【０１７６】
工程ＶＩＩ−６
【化９】
0004588121.tif 000010
【０１７７】
エーテル結合の形成により置換基導入する工程の別の手法である。本工程においては適当な塩基の存在下にアルキルハライドなど適当な脱離基を持つ試薬を化合物ＶＩＩｂの水酸基と求核的に反応させエーテル結合を形成する。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の無機塩基、あるいはピリジン、ＴＥＡ、ＤＩＰＥＡの有機塩基が挙げられる。
また脱離基を持つ試薬としてアリールハライド、アリールホウ酸などを用いることによりジアリールエーテル結合の形成も使用可能である。反応性が十分でない場合は銅粉末、酢酸銅、ヨウ化銅などの触媒、フェナントロリン、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミンなどの配位子の使用が可能である。
【化１０】
0004588121.tif 000011
【０１７８】
工程ＶＩＩ−７
脱離基を持つ化合物ＶＩＩｇを用いたアリール−ヘテロ原子結合反応であり反応は反応に不活性な適当な溶媒中、塩基の存在下行われる。脱離基ＬＧとしては、ハロゲン、トリフラートなどが使用可能である。溶媒としては例えばトルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＥｔＯＡｃ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、ＴＨＦ、ＤＭＥ，ジオキサン、アセトニトリルなどおよびそれらの混合物を挙げることができる。反応に用いられる塩基としては例えばｔ−ＢｕＯＮａ、ｔ−ＢｕＯＫ、ＬｉＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどを用いることができる。当工程は触媒、配位子を用いて行うことも可能であり、触媒とリガンド（あるいは触媒リガンド複合体）としては例えば、酢酸パラジウム、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Π一アリルパラジウムクロリドダイマー、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、トリアルキルプロアザホスファトラン、｛Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３ＰｄＢｒ｝２、ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＰＦ、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、ＤａｖｅＰｈｏｓ、ＪｏｈｎＰｈｏｓ、ｃ−Ｈｅｘｙｌ  ＪｏｈｎＰｈｏｓ、Ｓ−Ｐｈｏｓ、Ｘ−Ｐｈｏｓ、ｔ−ＢｕｔｙｌＸ−Ｐｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、４，５−ビス［ビス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスファニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン、１，３−ジアリルジヒドロイミダゾリウム塩などを使用することができる。
【０１７９】
工程ＶＩＩ−８
工程ＶＩＩ−７の反応成績体がチオエーテルＶＩＩｈの場合、ｍクロロ過安息香酸、オキソン、ＴＥＭＰＯ等で酸化することによりスルホキシド、スルホン化合物ＶＩＩｊに導くことが可能である。
【０１８０】
工程ＶＩＩ−９
【化１１】
0004588121.tif 000012
【０１８１】
脱離基を持つ化合物ＶＩＩｇを用いたアリール−ＳＰ２炭素、アリール−ＳＰ３炭素結合反応であり、反応は反応に不活性な適当な溶媒中、塩基の存在下行われる。脱離基ＬＧとしては、ハロゲン、トリフラートなどが使用可能である。溶媒としては例えばトルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＥｔＯＡｃ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン、アセトニトリル、水、イソプロパノール、などおよびそれらの混合物を挙げることができる。反応に用いられる塩基としては例えばｔ−ＢｕＯＮａ、ｔ−ＢｕＯＫ、ＬｉＨＭＤＳ、ＮａＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ＴＥＡ，ＤＩＰＥＡ，などを用いることができる。当工程は触媒、配位子を用いて行うことも可能であり、触媒とリガンド（あるいは触媒リガンド複合体）としては例えば、酢酸パラジウム、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Π一アリルパラジウムクロリドダイマー、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、トリアルキルプロアザホスファトラン、｛Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３ＰｄＢｒ｝２、ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＰＦ、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、ＤａｖｅＰｈｏｓ、ＪｏｈｎＰｈｏｓ、ｃ−Ｈｅｘｙｌ  ＪｏｈｎＰｈｏｓ、Ｓ−Ｐｈｏｓ、Ｘ−Ｐｈｏｓ、ｔ−ＢｕｔｙｌＸ−Ｐｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、４，５−ビス［ビス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスファニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン、１，３−ジアリルジヒドロイミダゾリウム塩などを使用することができる。
【化１２】
0004588121.tif 000013
【０１８２】
工程ＶＩＩ−１０
脱離基を持つ化合物ＶＩＩｇを用いたカルボキシル化反応であり、反応は例えば反応に不活性な適当な溶媒中、塩基、触媒の存在下、ギ酸（あるいはその合成等価体）を反応させることにより実施される。脱離基ＬＧとしては、ハロゲン、トリフラートなどが使用可能である。溶媒、触媒の選択は工程ＶＩＩ−９と同様である。
【０１８３】
工程ＶＩＩ−１１
カルボン酸ＶＩＩｍを用いたアミド化反応であり、種々のアミン類、例えばアンモニア、１級アミン、２級アミン、ヒドラジン、置換ヒドラジン類など脱水縮合させることにより実施できる。この反応は酸ハロゲン化剤または脱水縮合剤の存在下、活性エステル化剤の存在または非存在下、塩基の存在または非存在下、非プロトン性溶媒中、−２０℃〜溶媒沸点の反応条件で行われる。
【０１８４】
酸ハロゲン化剤としては例えば塩化オキサリル、塩化チオニル等を挙げることができる。脱水縮合剤としては例えば１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、ブロモ−トリス（ピロリジノ）−ホスホニウム  ヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢｒＯＰ）、ＥＤＣ、（ベンゾトリアゾールイルオキシ）トリピロリジノ−ホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）などを挙げることができる。活性エステル化剤としては例えばＨＯＢｔ、炭酸ジ（Ｎ−スクシンイミジル）、カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。塩基としては例えばＴＥＡ、ＤＩＰＥＡ、ＤＢＵ等を挙げることができる。溶媒としては例えばＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＣＭ、アセトン、ＴＨＦ、ジオキサン、ＤＭＥ、酢酸エチル、ＭｅＣＮ、およびそれらの混合物を挙げることができる。
【０１８５】
工程ＶＩＩ−１２
【化１３】
0004588121.tif 000014
【０１８６】
脱離基を持つ化合物ＶＩＩｏを用いたアリール−ＳＰ炭素結合反応である。反応は適当な溶媒中、触媒、塩基の存在下、触媒量の銅試薬の存在下あるいは非存在下末端アルキンを反応させるもので園頭反応と呼ばれる。反応に用いられる試薬、条件は工程ＩＶ−１、工程ＩＶ−３記載と同様である。園頭法の変法としてはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ６３（４３），  １０６７１−１０６８３；  ２００７記載の手法がある。すなわちアルキンとしてプロパルギルブロミドを用い２級アミンなどを反応系に共存させることでプロパルギルアミンを導入することが可能である。
【０１８７】
工程ＶＩＩ−１３
【化１４】
0004588121.tif 000015
【０１８８】
脱離基を持つ化合物ＶＩＩｏを用いたアリール−ＣＮ結合反応である。反応は例えばＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １０（２３），  ５３２５−５３２８；  ２００８年、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ４９（３２），  ４６９３−４６９４；  ２００８年Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １６（１３），  ６４８９−６５００；  ２００８年の条件を参考に適当な溶媒中、銅、亜鉛またはパラジウム触媒の存在下、配位子の存在下または非存在下にＣＮ−源を作用させることで実施させることができる。ＣＮ−源としてはシアン化銅（Ｉ）、シアン化亜鉛（ＩＩ）、ヘキサシアノ化鉄（ＩＩＩ）塩、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどを用いることができる。
【０１８９】
原料化合物の合成
本発明化合物の原料化合物の一部は新規化合物であり、これらの化合物は公知の原料化合物と同様にして、あるいは当業者に公知の方法を用いて容易に合成できる。
以上、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の製造方法の一例を示したが、上述の反応工程に示した目的化合物の単離・精製は、抽出、濃縮、留去、結晶化、濾過、再結晶、各種クロマトグラフィーなどの通常の化学操作を適用して行うことができる。
【０１９０】
本発明の医薬
本発明の医薬組成物は、本発明のために有用な選択された化合物に加えて、薬学的に許容される担体を含む。本明細書において、「薬学的に許容される担体」という用語は、一種以上の適合性の固体または液体の賦形希釈剤またはカプセル化材料であって、哺乳類への投与に適したものを意味する。本明細書において、「許容される」という用語は、通常の使用条件下で組成物の医薬的な有効性を実質的に減少させるような反応をお互いに起こすことがないような方法で、組成物中の成分と対象化合物とが混合されうることを意味する。薬学的に許容される担体は、当然、処置されようとする、好ましくは動物、より好ましくは哺乳類への投与に適するように、十分に高い純度と十分に低い毒性を有していなければならない。
【０１９１】
薬学的に許容される担体として用いられうる材料の例としては、乳糖、ブドウ糖、ショ糖などの糖類；トウモロコシデンプン、ジャガイモデンプンなどのデンプン類；セルロース及びカルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、メチルセルロースなどの誘導体；トラガカントガム粉末；麦芽；ゼラチン；タルク；ステアリン酸やステアリン酸マグネシウムなどの固形潤滑剤；硫酸カルシウム；ピーナッツ油、綿実油、ゴマ油、オリーブ油、コーン油、植物油、カカオ油などの植物油；プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、マンニトール及びポリエチレングリコールなどの多価アルコール；アルギン酸；TWEENのような乳化剤；レシチンのような湿潤剤；着色剤；香料；錠剤化剤(tableting agent)；安定化剤；坑酸化剤；防腐剤；パイロジェンフリー水；等張塩水溶液；及びリン酸緩衝液などがあげられる。
【０１９２】
本発明の医薬組成物を、ＡＬＫ阻害剤、増殖性疾患の治療剤又は予防剤、あるいは、うつ、または認知機能障害として使用する場合、その投与方法は、経口的、直腸的、非経口的（静脈内的、筋肉内的、皮下的）、槽内的、膣内的、腹腔内的、膀胱内的、局所的（点滴、散剤、軟膏、ゲルまたはクリーム）投与および吸入（口腔内または鼻スプレー）などが挙げられる。その投与形態としては、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、丸剤、水性および非水性の経口用溶液および懸濁液、および個々の投与量に小分けするのに適応した容器に充填した非経口用溶液が挙げられる。また投与形態は、皮下移植のような調節された放出処方物を包含する種々の投与方法に適応させることもできる。
【０１９３】
上記の製剤は、賦形剤、滑沢剤（コーティング剤）、結合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤などの添加剤を用いて周知の方法で製造される。
例えば、賦形剤としては、デンプン、バレイショデンプン、トウモロコシデンプン等のデンプン、乳糖、結晶セルロース、リン酸水素カルシウム等を挙げることができる。
コーティング剤としては、例えば、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、セラック、タルク、カルナウバロウ、パラフィン等を挙げることができる。
結合剤としては、例えばポリビニルピロリドン、マクロゴール及び前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる。
崩壊剤としては、例えば前記賦形剤と同様の化合物及びクロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げることができる。
安定剤としては、例えばメチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及びソルビン酸を挙げることができる。
矯味矯臭剤としては、例えば通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。
また、液剤を製造するための溶媒としては、エタノール、フェノール、クロロクレゾール、精製水、蒸留水等を使用することができる。
界面活性剤又は乳化剤としては、例えば、ポリソルベート８０、ステアリン酸ポリオキシル４０、ラウロマクロゴール等を挙げることができる。
本発明の医薬組成物を、ＡＬＫ阻害剤、あるいは増殖性疾患の治療剤若しくは予防剤あるいはうつ、または認知機能障害として使用する場合、本発明の化合物又はその塩または溶媒和物の使用量は、症状、年齢、体重、相対的健康状態、他の投薬の存在、投与方法等により異なる。例えば、患者（温血動物、特に人間）に対して、一般に有効な量は、有効成分（式（Ｉ）で表される本発明の化合物）として、経口剤の場合、一日につき体重１ｋｇ当たり好ましくは０．００１〜１０００ｍｇ、さらに好ましくは体重１ｋｇ当たり０．０１〜３００ｍｇであり、一日当たりの使用量は、普通の体重の成人患者に対しては、好ましくは１〜８００ｍｇの範囲にある。非経口剤の場合、一日につき体重１ｋｇ当たり好ましくは０．００１〜１０００ｍｇ、さらに好ましくは体重１ｋｇ当たり０．０１〜３００ｍｇである。これを１日１回又は数回に分けて、症状に応じて投与することが望ましい。
【実施例】
【０１９４】
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが，本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
ＮＭＲ解析
ＪＥＯＬ社製ＪＮＭ−ＥＸ２７０（２７０ＭＨｚ）あるいは同社製ＪＮＭ−ＧＳＸ４００（４００ＭＨｚ）、Ｖａｒｉａｎ社製４００ＭＲ（４００ＭＨｚ）を用いて行ない、ＮＭＲデータは、ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ  ｐｅｒ  ｍｉｌｌｉｏｎ）（δ）で示し、サンプル溶媒からのデューテリウムロック信号を参照した。
質量スペクトル
ＪＥＯＬ社製ＪＭＳ−ＤＸ３０３あるいは同社製ＪＭＳ−ＳＸ／ＳＸ１０２Ａを用いて得た。
高速液体クロマトグラフィーを備えた質量スペクトルデータ（ＬＣ−ＭＳ）
Ｗａｔｅｒｓ社製９９６−６００Ｅ勾配高速液体クロマトグラフィー付きマイクロマス（ｍｉｃｒｏｍａｓｓ社製ＺＭＤ）あるいはＷａｔｅｒｓ社製２５２５勾配高速液体クロマトグラフィー付きマイクロマス（ｍｉｃｒｏｍａｓｓ社製ＺＱ）を用いて得た。
高速液体クロマトグラフィーの条件は、下記表１のいずれかを用いた。
【表１】
0004588121.tif 000016
【０１９５】
マイクロウェーブ反応
ＣＥＭ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製ＥｘｐｌｏｒｅｒまたはＢｉｏｔａｇｅ社製Ｉｎｉｔｉａｔｏｒによって、スナップキャップ反応バイアルを用いて行われた。最大出力のセッティングはマイクロウェーブによる温度上昇を避けるための、反応容器の空気冷却を含む。【０１９６】
市販の試薬は更に精製することなく用いた。室温とは２０〜２５℃程度の範囲をいう。全ての非水性反応は窒素あるいはアルゴン雰囲気下で無水溶媒中実施した。減圧下濃縮あるいは溶媒留去は、ロータリーエバポレータを用いた。
化合物の調製において、好ましくない副反応が起こる可能性がある際は必要に応じ保護基により官能基を保護し、標的分子を調製した後、前記保護基は除去した。保護基の選択および脱着操作は、例えば、［Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，  “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｔｈｅｓｉｓ”  （第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  ２００７）］に記載の方法により実施した。【０１９７】
［実施例１］
化合物Ａ２  
７−メトキシ−１、１−ジメチル−３、４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
【化１５】
0004588121.tif 000017
７−メトキシ−３、４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ１、２０９ｇ、１．１８ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート（４０ｇ、０．１１８ｍｏｌ）およびヨウ化メチル（１６２ｇ、２．６０ｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍｌ）に室温にて懸濁し、攪拌しながら５０％水酸化カリウム水溶液（４００ｇ）を５分かけて加えた。内温が急激に上昇し環流が起こるが内温上昇が止まった後、攪拌を４５分続け、反応液を蒸留水１Ｌで希釈しＣＰＭＥ  １．５Ｌで２回抽出した。合わせた有機層を洗浄し（蒸留水１Ｌｘ３）、無水硫酸ナトリウム上乾燥後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をＭｅＯＨ  １Ｌ及び蒸留水  ５００ｍｌから再結晶し、標題化合物を無色針状結晶（１７７ｇ、７３％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  １．４３  （６  Ｈ，  ｓ），  ２．６５  （２Ｈ，  ｔ，  １２Ｈｚ），３．０２  （２Ｈ，  ｔ，  １２Ｈｚ），  ３．７９  （３Ｈ，  ｓ），  ６．７４  （１Ｈ，  ｍ），６．８７  （１Ｈ，  ｍ），７．２４  （１Ｈ，  ｍ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０１９８】
［実施例２］
化合物Ａ３−１、化合物Ａ３−２  
３−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール
１−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール
【化１６】
0004588121.tif 000018
７−メトキシ−１、１−ジメチル−３、４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ２、６６．２ｇ、３２４ｍｍｏｌ）および３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（７１．０ｇ、３１８ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（３５０ｍｌ）に溶解し６時間環流攪拌した。反応溶媒を減圧下留去し、標題化合物Ａ３−１、Ａ３−２の混合物として、粗生成物を得た。
【０１９９】
［実施例３］
化合物Ａ４
３−ブロモ−８−メトキシ−６、６−ジメチル−５、６−ジヒドロベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化１７】
0004588121.tif 000019
上記で得られた粗生成物（Ａ３−１、Ａ３−２の混合物）をＴＨＦ（４５０ｍｌ）と蒸留水（５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、ＤＤＱ（１１５ｇ、５０９ｍｍｏｌ）を一度に加え、１時間室温にて攪拌した。反応混合物をＣＰＭＥ  ３Ｌで希釈し、有機層を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１Ｌで３回、蒸留水１Ｌで２回順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム上乾燥した。有機層を減圧下５００ｍｌまで濃縮し、析出した生成物をろ集後、少量のＣＰＭＥで洗浄し、標題化合物を黄色結晶（４８ｇ、４０％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．７３  （６  Ｈ，  ｓ），  ３．９０  （３Ｈ，  ｓ），  ７．０６−７．０９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３２−７．３８  （２Ｈ，  ｍ），  ７．６５−７．６６  （１Ｈ，  ｍ），  ８．０９−８．１７  （２Ｈ，  ｍ），１２．３２  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ）．  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７０、３７２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０２００】
［実施例４］
化合物ＡＡ１
４−メトキシ−２−（３−トリメチルシラニルプロパ−２−イニル）−安息香酸メチルエステル
【化１８】
0004588121.tif 000020
２−ブロモメチル−４−メトキシ−安息香酸メチルエステル（９６１ｍｇ、４．０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（１０７ｍｇ、０．１当量）、炭酸セシウム（１．８７ｇ、１．４当量）、ヨウ化銅（５９ｍｇ、０．０７６当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（８６ｍｇ、０．０２３当量）を加え脱気、窒素置換した後、トリメチルシリルアセチレン（７３４μｌ、１．３当量）を加え、５５℃で一晩攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（茶色油状物、６０６ｍｇ、５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．９３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），  ７．３３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ），  ６．７８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ２．６  Ｈｚ），  ４．０９  （２Ｈ，  ｓ），  ３．８６  （３Ｈ，  ｓ），  ３．８４  （３Ｈ，  ｓ），  ０．１４（９Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３０分  （分析条件Ｕ）
【０２０１】
［実施例５］
化合物ＡＡ２
２−（１，１−ジメチル−３−トリメチルシラニルプロパ−２−イニル）−４−メトキシ−安息香酸メチルエステル
【化１９】
0004588121.tif 000021
４−メトキシ−２−（３−トリメチルシラニル−プロパ−２−イニル）−安息香酸メチルエステル（化合物ＡＡ１、２７３ｍｇ、０．９８８ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍｌ）溶液にナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（２．１ｍｌ、１．９Ｍ溶液、４当量）とヨードメタン（３０８μｌ、５当量）を−７８℃で加えた後、室温に昇温し２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（黄色油状物、２２６ｍｇ、７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．４５  （１．０Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ７．０９  （１．１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ），  ６．７５  （１Ｈ，  ｍ），  ３．８４  （３Ｈ，  ｓ），  ３．８２  （３Ｈ，  ｓ），  １．７０  （６Ｈ，  ｓ），  ０．１４（９Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３８分  （分析条件Ｕ）
【０２０２】
［実施例６］
化合物ＡＡ３
２−（１，１−ジメチルプロパ−２−イニル）−４−メトキシ−安息香酸メチルエステル
【化２０】
0004588121.tif 000022
２−（１，１−ジメチル−３−トリメチルシラニルプロパ−２−イニル）−４−メトキシ−安息香酸メチルエステル（化合物ＡＡ２、９１２ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド（２．０６１ｇ、２．６当量）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（黄色油状物、５２４ｍｇ、７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．４４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ７．０５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ），  ６．７６  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ２．３  Ｈｚ），  ３．８４  （３Ｈ，  ｓ），  ３．８２  （３Ｈ，  ｓ），  １．７３  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２２３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５５分  （分析条件Ｕ）
【０２０３】
［実施例７］
化合物ＡＡ４
２−［１−（６−シアノ−１−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−イル）−１−メチルエチル］−４−メトキシ−安息香酸  メチル  エステル
【化２１】
0004588121.tif 000023
２−（１，１−ジメチルプロパ−２−イニル）−４−メトキシ−安息香酸メチルエステル（化合物ＡＡ３、１３４ｍｇ、０．５７７ｍｍｏｌ）とＮ−（２−ブロモ−５−シアノフェニル）メタンスルホンアミド（化合物ＡＡ５、１６７ｍｇ、１．０５当量）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液にヨウ化銅（９ｍｇ、０．０８当量）とＴＥＡ（１２９μｌ、１．６当量）を加え脱気、窒素置換した後、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２０ｍｇ、０．０５当量）を加え再び脱気、窒素置換した。９０℃にて２時間攪拌した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（白色固体、１５２ｍｇ、６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ８．１９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ０．６，  ０．６  Ｈｚ），  ７．８４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ０．６  Ｈｚ），  ７．６７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  １．３  Ｈｚ），  ７．１３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ６．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ６．９６  （１Ｈ，ｂｒ．  ｓ），  ６．８５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ２．５  Ｈｚ），  ３．７８  （３Ｈ，  ｓ），  ３．１２  （３Ｈ，  ｓ），  ３．０９  （３Ｈ，  ｂｒ．ｓ），１．８９  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７７分  （分析条件Ｕ）
【０２０４】
［実施例８］
化合物ＡＡ５  
Ｎ−（２−ブロモ−５−シアノフェニル）メタンスルホンアミド
【化２２】
0004588121.tif 000024
３−アミノ−４−ブロモ−ベンゾニトリル（１．９８ｇ、１０ｍｍｏｌ）ＴＥＡ（５．０６ｇ、５０ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（５０ｍｌ）の混合物にメシルクロリド（２．７１ｍｌ、３５ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で３０分撹拌した。反応液に水を注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣にテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）、水（４００μｌ）、水素化ナトリウム（５４０ｍｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標題化合物（２.４８ｇ、９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ９．８２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４Ｈｚ），  ７．７５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．７０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ＝８Ｈｚ，  ４Ｈｚ），  ３．１４（３Ｈ，  ｓ）
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６３分  （分析条件Ｕ）
【０２０５】
［実施例９］
化合物ＡＡ６
２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル
【化２３】
0004588121.tif 000025
Ｎ−（２−ブロモ−５−シアノフェニル）メタンスルホンアミド（化合物ＡＡ５、２３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、３−メチル−２−ブチン−３−オル（０．１５ｍｌ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（７２ｍｇ、１５％ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２（１３ｍｇ、５％ｍｏｌ）、炭酸セシウム（３９０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）にＤＭＡ（２ｍｌ）を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応液に水、５Ｎ塩酸を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標題化合物（１３０ｍｇ、７５％）を得た
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．７６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．３２  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ＝８Ｈｚ，  ４Ｈｚ），  ６．３７（１Ｈ，  ｍ），  １．９３  （１Ｈ，  ｓ），  １．７０（６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２０１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１２分  （分析条件Ｕ）
【０２０６】
［実施例１０］
化合物Ａ５−１
３−ブロモ−８−ヒドロキシ−６、６−ジメチル−５、６−ジヒドロベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化２４】
0004588121.tif 000026
化合物Ａ６の合成法と同様の条件で、化合物Ａ４より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．３０  （１Ｈ，  ｓ），  １０．２１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０６−８．１１  （１Ｈ，  ｍ），  ８．０１−８．０５  （１Ｈ，  ｍ），  ７．６２−７．６６  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３２−７．３７  （１Ｈ，  ｍ），  ７．０８−７．１２  （１Ｈ，  ｍ），  ６．８４−６．９０  （１Ｈ，  ｍ），  １．６９  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３５６、３５８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３０分  （分析条件Ｕ）
【０２０７】
［実施例１１］
化合物Ａ５−２
８−メトキシ−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２５】
0004588121.tif 000027
（手法１）３−ブロモ−８−メトキシ−６、６−ジメチル−５、６−ジヒドロベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン（化合物Ａ４、１０．４５ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）およびシアン化第一銅（５．０ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１００ｍｌ）に溶解し１７０℃にて１７時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル  ５００ｍＬおよび蒸留水２００ｍＬに懸濁し、不溶物をセライトろ過で除き、酢酸エチル（３００ｍＬｘ２）で洗浄した。有機層をＥＤＴＡ２ナトリウム塩水溶液２００ｍＬで１回、飽和食塩水２００ｍＬで２回順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム上乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、生成物を少量のＣＰＭＥで懸濁洗浄し、標題化合物を無色結晶（６．５８ｇ、７３％）として得た。
（手法２）２−［１−（６−シアノ−１−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−イル）−１−メチルエチル］−４−メトキシ−安息香酸  メチルエステル（化合物ＡＡ４、１３８ｍｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．６ｍｌ）溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（５１４ｍｇ、６当量）を加え室温で一晩攪拌した後、２Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（５．６ｍｌ）を加え４時間攪拌し、１Ｍ−ＨＣｌを加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解し４Ｍ−ＨＣｌ酢酸エチル溶液（１０ｍｌ）を加え室温で３０分攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（８９．２ｍｇ、６２％）を得た。
（手法３）ニトロベンゼン（５ｍｌ）、塩化アルミニウム（４００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）に塩化  ４−メトキシベンゾイル（４００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌後、２−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル（化合物ＡＡ６、２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標題化合物（１２７ｍｇ、４０％）を得た
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．７１  （６  Ｈ，  ｓ），  ３．８９  （３Ｈ，  ｓ），  ７．０７−７．０９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５８−７．６０  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１４−８．１６  （１Ｈ，  ｍ），８．３０−８．３２  （１Ｈ，  ｍ），  １２．３２  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５６分  （分析条件Ｕ）
【０２０８】
［実施例１２］
化合物Ａ６
８−ヒドロキシ−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２６】
0004588121.tif 000028
８−メトキシ−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ５−２、６．５８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）を、ピリジン塩酸塩（２５．０ｇ）に溶解し、１７０℃にて１３時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル  ４００ｍＬおよび蒸留水４００ｍＬで分配し、水層を酢酸エチル４００ｍＬで更に１回抽出した。合わせた有機層を蒸留水１００ｍＬで２回、飽和食塩水１００ｍＬで１回順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム上乾燥した。有機層を減圧下濃縮し生成物を少量のＣＰＭＥで懸濁洗浄し、標題化合物を無色結晶（５．９１ｇ、９３％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．７３  （６  Ｈ，  ｓ），  ６．８７−６．９０  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５７−７．５９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０４−８．０６  （１Ｈ，  ｍ），８．２９−８．３１  （１Ｈ，  ｍ），  １０．２７  （１Ｈ，  ｓ），  １２．６６  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０２０９】
［実施例１３］
化合物Ａ７−１
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【化２７】
0004588121.tif 000029
８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ６、３０ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し、４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４０ｍｇ、２当量）、トリフェニルホスフィン（５２ｍｇ、２当量）、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（４３μＬ、２当量）を順に加え、室温で４時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（３７ｍｇ、７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  ９．４４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．７７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ８．６２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．３４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ４．８５−４．９３  （１Ｈ，  ｍ），  ３．９６−４．０４  （２Ｈ，  ｍ），  ３．６０−３．７０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１９−２．３２  （２Ｈ，  ｍ），  １．８９−２．１５  （８Ｈ，  ｍ），  １．７４  （９Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ４．０９分  （分析条件Ｗ）
【０２１０】
［実施例１４］
化合物Ａ７−２
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−［２−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−エトキシ］−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２８】
0004588121.tif 000030
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と１−（２−ヒドロキシ−エチル）−イミダゾリジン−２−オンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９６分  （分析条件Ｗ）
【０２１１】
［実施例１５］
化合物Ａ７−３  
［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−エチル］−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化２９】
0004588121.tif 000031
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と（２−ヒドロキシ−エチル）−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｗ）
【０２１２】
［実施例１６］
化合物Ａ７−４  
６，６−ジメチル−８−（２−メチルスルファニル−エトキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３０】
0004588121.tif 000032
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−メチルチオエタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ４．２３分  （分析条件Ｗ）
【０２１３】
［実施例１７］
化合物Ａ７−５  
６，６−ジメチル−８−（２−メチルスルファニル−エトキシ）−５−（２−メチルスルファニル−エチル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１】
0004588121.tif 000033
化合物Ａ７−４の合成の際の副生成物として、標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．７５分  （分析条件Ｗ）
【０２１４】
［実施例１８］
化合物Ａ７−６  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３２】
0004588121.tif 000034
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６とテトラヒドロピラン−４−オールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７２  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈ  ｚ），  ８．１５  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），  ７．３８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１５  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），  ４．８６−４．８１  （１Ｈ，  ｍ），  ３．９３−３．８８  （２Ｈ，  ｍ），  ３．５８−３．５２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．０６−２．００  （２Ｈ，  ｍ），  １．８５  （６Ｈ，  ｓ），  １．６９−１．６０  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．４７分  （分析条件Ｗ）
【０２１５】
［実施例１９］
化合物Ａ７−７  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（ピリジン−４−イルメトキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３】
0004588121.tif 000035
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６とピリジン−４−イル−メタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５６分  （分析条件Ｗ）
【０２１６】
［実施例２０］
化合物Ａ７−８  
８−（２−メトキシエトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３４】
0004588121.tif 000036
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−メトキシエタノールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １１．６９  （１Ｈ，  ｂｒ．  ｓ），  ８．２７  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ８．１０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），  ７．９５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５５  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．３２  （１Ｈ，  ｄ，  ２．４  Ｈｚ），  ７．０５  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），  ４．２２  （２Ｈ，  ｔ，  ４．３  Ｈｚ），  ３．６７  （２Ｈ，  ｔ，  ４．３  Ｈｚ），  １．７２  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３８分  （分析条件Ｗ）
【０２１７】
［実施例２１］
化合物Ａ７−９  
８−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５】
0004588121.tif 000037
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−（２−メトキシエトキシ）エタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３２分  （分析条件Ｗ）
【０２１８】
［実施例２２］
化合物Ａ７−１０
６，６−ジメチル−８−（３−メチルオキセタン−３−イルメトキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６】
0004588121.tif 000038
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と３−クロロメチル−３−メチルオキセタンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２３分  （分析条件Ｓ）  
【０２１９】
［実施例２３］
化合物Ａ７−１１−１
［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）エチル］エチル−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化３７】
0004588121.tif 000039
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６とエチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９３分  （分析条件Ｕ）
【０２２０】
［実施例２４］
化合物Ａ７−１１−２  
８−（２−エチルアミノエトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３８】
0004588121.tif 000040
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−１１−１より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３５分  （分析条件Ｕ）
【０２２１】
［実施例２５］
化合物Ａ７−１２  
８−（２−ヒドロキシエトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３９】
0004588121.tif 000041
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−ブロモ−エタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９３分  （分析条件Ｕ）
【０２２２】
［実施例２６］
化合物Ａ７−１３−１  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（２−フェニル−［１，３］ジオキサン−５−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４０】
0004588121.tif 000042
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−フェニル−［１，３］ジオキサン−５−オールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ４．１０分  （分析条件Ｗ）
【０２２３】
［実施例２７］
化合物Ａ７−１３−２  
８−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチルエトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４１】
0004588121.tif 000043
無水三塩化鉄（５６ｍｇ、５当量）を６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（２−フェニル−［１，３］ジオキサン−５−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ７−１３−１、１３ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）懸濁液に加え、室温で１時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（７ｍｇ、４６％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７０分  （分析条件Ｗ）
【０２２４】
［実施例２８］
化合物Ａ７−１４−１  
８−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４２】
0004588121.tif 000044
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６とトルエン−４−スルホン酸  （Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル  エステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．４７分  （分析条件Ｙ）
【０２２５】
［実施例２９］
化合物Ａ７−１４−２  
８−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４３】
0004588121.tif 000045
８−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ１４−１、３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／水溶液（４：１、１ｍＬ）にカンファースルホン酸（３６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３８時間、室温で攪拌した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール）で精製し、標題化合物（白色固体、２８ｍｇ、７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    σｐｐｍ；  １２．７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．０１Ｈｚ），  ８．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．７７  Ｈｚ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．０１Ｈｚ），  ７．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．７７Ｈｚ），  ４．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７８  （ｍ，  １Ｈ），  １．７６  （ｓ，  ６Ｈ），  １．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｓ，  ３Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８０分  （分析条件Ｕ）
【０２２６】
［実施例３０］
化合物Ａ７−１４−３
８−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４４】
0004588121.tif 000046
化合物Ｂ３−４の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−１４−１より粗生成物として標題化合物を得た。
【０２２７】
［実施例３１］
化合物Ａ７−１４−４
８−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル 
【化４５】
0004588121.tif 000047
化合物Ａ７−１４−２の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−１４−３より標題化合物（３０３  ｍｇ，９８％）を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０８分  （分析条件Ｄ）
【０２２８】
［実施例３２］
化合物Ａ７−１５−１  
８−［（４Ｒ，５Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４６】
0004588121.tif 000048
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と［（４Ｒ，５Ｒ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル］−メタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．９７分  （分析条件Ｙ）
【０２２９】
［実施例３３］
化合物Ａ７−１５−２  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（（２Ｒ，３Ｒ）−２，３，４−トリヒドロキシ−ブトキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４７】
0004588121.tif 000049
化合物Ａ７−１４−２の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−１５−１より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７３分  （分析条件Ｕ）
【０２３０】
［実施例３４］
化合物Ａ７−１６
６，６−ジメチル−８−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４８】
0004588121.tif 000050
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と１−メチルピペリジン−４−オールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ８．１４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．３４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ），  ４．６２  （１Ｈ，  ｍ），  ２．６４  （２Ｈ，  ｍ），  ２．２３  （２Ｈ，  ｍ），  ２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．９９  （２Ｈ，  ｍ），  １．７７（ｓ、６Ｈ）、１．７３  （２Ｈ，  ｍ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４００  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４２分  （分析条件Ｓ）
【０２３１】
［実施例３５］
化合物Ａ７−１７  
８−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９】
0004588121.tif 000051
８−ヒドロキシ−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ６、２５ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（１ｍＬ）に溶解し、２−クロロエチルジエチルアミン（１６ｍｇ、１．１当量）、炭酸セシウム（５４ｍｇ、２当量）を順に加え、１００℃で４時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（１１ｍｇ、３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．１５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．３５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ７．０９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  １．８  Ｈｚ），  ４．１９  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ），  ２．８３  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ），  ２．５８  （４Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ），  １．００  （６Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５２分  （分析条件Ｗ）
【０２３２】
［実施例３６］
化合物Ａ７−１８  
Ｎ−［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−エチル］−アセトアミド
【化５０】
0004588121.tif 000052
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−クロロエチルアセタミドより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９１分  （分析条件Ｗ）
【０２３３】
［実施例３７］
化合物Ａ７−１９  
［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−エチル］−カルバミン酸エチルエステル
【化５１】
0004588121.tif 000053
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６とエチル−２−クロロエチルカルバメートより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３５分  （分析条件Ｗ）
【０２３４】
［実施例３８］
化合物Ａ７−２０  
［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−エチル］−ウレア
【化５２】
0004588121.tif 000054
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−クロルエチルウレアより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８０分  （分析条件Ｗ）
【０２３５】
［実施例３９］
化合物Ａ７−２１
６，６−ジメチル−８−（オキセタン−３−イルオキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５３】
0004588121.tif 000055
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６とトルエン−４−スルホン酸オキセタン−３−イル  エステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３５９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．００分  （分析条件Ｓ）
【０２３６】
［実施例４０］
化合物Ａ７−２２  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（ピリミジン−２−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５４】
0004588121.tif 000056
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−ブロモピリミジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．００分  （分析条件Ｓ）
【０２３７】
［実施例４１］
化合物Ａ７−２３  
（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−酢酸エチルエステル
【化５５】
0004588121.tif 000057
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と３−クロロ−プロピオン酸エチルエステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３７分  （分析条件Ｕ）
【０２３８】
［実施例４２］
化合物Ａ７−２４
８−（２−ブロモ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５６】
0004588121.tif 000058
化合物Ａ７−１と同様の条件で、化合物Ａ６と２−ブロモエタノールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７５  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．１７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ），  ７．４０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ），  ７．１２  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．２  Ｈｚ），  ４．５０  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），  ３．８８  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０９、４１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４８分  （分析条件Ｓ）
【０２３９】
［実施例４３］
化合物Ａ７−２５
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（ピペリジン−４−イルメトキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル  塩酸塩
【化５７】
0004588121.tif 000059
窒素雰囲気下、３−シアノ−８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン（化合物Ａ６、８５ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１５０ｍｇ，２等量）にＴＨＦ（２ｍｌ）を加え、４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（１２０ｍｇ，２等量）およびアゾジカルボン酸ジエチル  トルエン溶液  ２．１９規定（０．２６ｍＬ，２等量）を滴下し、室温で窒素雰囲気下１２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ジクロロメタン）で精製し、４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシメチル）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（白色粉末、１２０ｍｇ）を得た。
得られた化合物に４Ｎ塩酸ジオキサン溶液を冷却しながら加えた。室温で２時間撹拌した後、窒素気流で溶媒を除去し、ジエチルエーテルで洗浄した後、トルエンで共沸し、真空下乾燥を行い濾取することにより、標題化合物（７９ｍｇ）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２２分  （分析条件Ｃ）
【０２４０】
［実施例４４］
化合物Ａ８−１  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（ピペリジン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５８】
0004588121.tif 000060
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（化合物Ａ７−１、３５ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）にＴＨＦ（０．５ｍＬ）、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加えた後、室温で化合物Ａ７−１が消失するまで攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣を陰イオン交換樹脂ＰＬ  ＳｔｒａｔｏＳｐｈｅｒｅｓTM  ＰＬ−ＨＣＯ３  ＭＰを用いて脱塩し、標題化合物（３７ｍｇ、７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ：  ８．３８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ８．２４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ７．８５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．２７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ４．６７−４．７６  （１Ｈ，  ｍ），  ３．０７−３．２０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７７−２．８７  （２Ｈ，  ｍ），  ２．０３−２．１５  （２Ｈ，  ｍ），  １．８０  （６Ｈ，  ｓ），  １．６９−１．７７  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５１分  （分析条件Ｗ）
【０２４１】
［実施例４５］
化合物Ａ８−２  
８−（２−アミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５９】
0004588121.tif 000061
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｗ）
【０２４２】
［実施例４６］
化合物Ａ８−３  
８−（２−メタンスルホニル−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化６０】
0004588121.tif 000062
化合物Ｂ３−８の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１３分  （分析条件Ｗ）
【０２４３】
［実施例４７］
化合物Ａ８−４
８−（２−メタンスルフィニル−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化６１】
0004588121.tif 000063
化合物Ａ８−３を合成した際の副生成物として、標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８７分  （分析条件Ｗ）
【０２４４】
［実施例４８］
化合物Ａ８−５  
５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−８−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化６２】
0004588121.tif 000064
化合物Ａ１０−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−６より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７２分  （分析条件Ｓ）
【０２４５】
［実施例４９］
化合物Ａ８−６−１  
２−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化６３】
0004588121.tif 000065
８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ５−２、５０ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＮ（１ｍＬ）に溶解し、ＮＢＳ（５６ｍｇ、２等量）を加え、８０℃で一昼夜攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣にＭｅＯＨを加え、溶け残った固体を濾取することで目的物（黄色粉末、２０ｍｇ、３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．９２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．５０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ８．１４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ），  ７．１１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．４  Ｈｚ），  ３．９２  （３Ｈ，  ｓ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９５、３９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５７分  （分析条件Ｓ）
【０２４６】
［実施例５０］
化合物Ａ８−６−２  
２−ブロモ−８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化６４】
0004588121.tif 000066
化合物Ａ６の合成法と同様の条件で、化合物Ａ８−６−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．４６  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ７．１３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ６．８９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．１  Ｈｚ），  １．７１  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８１、３８３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１０分  （分析条件Ｓ）
【０２４７】
［実施例５１］
化合物Ａ８−６−３  
２−ブロモ−８−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化６５】
0004588121.tif 000067
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ８−６−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）  δ：  ８．５３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ０．５  Ｈｚ），  ８．２０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ），  ７．８８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ０．５  Ｈｚ），  ７．２８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ），  ７．０５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ２．５  Ｈｚ），  ４．２４  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），  ２．９６  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），  ２．７０  （４Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ），  １．１２  （６Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８０、４８２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７３分  （分析条件Ｓ）
【０２４８】
［実施例５２］
化合物Ａ８−７
（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−酢酸
【化６６】
0004588121.tif 000068
（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−酢酸  エチル  エステル（化合物Ａ７−２３、１８０ｍｇ、０．４６４ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム（１３０ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）と水（１．８ｍＬ）に溶解させ、７０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、ジクロロメタンで抽出した。水層を１規定塩酸で酸性にして、析出した固体を濾取し、水で数回洗浄し、標題化合物（白色固体、１３０ｍｇ、７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）  σｐｐｍ  １３．０９（ｓ，  １Ｈ），  ８．３１（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ），  ８．１１（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ），  ８．０１（ｓ，  １Ｈ），  ７．５８（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．２５（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．１Ｈｚ），  ６．９７（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ），  ４．５１（ｓ，  ２Ｈ），  １．７３（ｓ，  ６Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９７分  （分析条件Ｕ）
【０２４９】
［実施例５３］
化合物Ａ８−８  
６，６−ジメチル−８−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化６７】
0004588121.tif 000069
化合物Ａ８−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−２４とモルホリンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ＋ＣＤＣｌ３）    σ  ｐｐｍ；  ８．４（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．２Ｈｚ），  ８．３（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ），  ７．８（ｓ，  １Ｈ），  ７．５（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．１Ｈｚ，  Ｊ＝８．２Ｈｚ），  ７．２（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．３Ｈｚ），  ７．０（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．２Ｈｚ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ），  ４．２（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ＝５．３Ｈｚ），  ３．７（ｔ，  ４Ｈ，  Ｊ＝４．５Ｈｚ），  ２．９（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ＝５．３Ｈｚ），  ２．６（ｔ，  ４Ｈ，  Ｊ＝４．５Ｈｚ），  １．８（ｓ，  ６Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｕ）
【０２５０】
［実施例５４］
化合物Ａ８−９  
８−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリノ）−エトキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化６８】
0004588121.tif 000070
化合物Ａ７−１７の合成と同様の手法で、化合物Ａ７−２４とチオモルホリン−１，１−ジオキシドより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７２  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），  ８．１５  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），８．００  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），  ７．３６  （１  Ｈ，  ｄ，  １．８  Ｈｚ），７．１０  （１  Ｈ，  ｄｄ，  １．８，  ８．５），  ４．２５  （２  Ｈ，  ｔ，  ５．５  Ｈｚ），  ３．０６−３．３３  （８  Ｈ，  ｍ），  ２．９７  （２  Ｈ，  ｔ，  ５．５），  １．７７  （６  Ｈ，  ｓ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７０分  （分析条件Ｗ）
【０２５１】
［実施例５５］
化合物Ａ８−１０  
８−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化６９】
0004588121.tif 000071
化合物Ａ７−１７の合成と同様の手法で、化合物Ａ７−２４とｔｅｒｔ−ブチルアミンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．７１  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ８．１５  （１  Ｈ，  ｄ，  ９．１  Ｈｚ），８．０７  （１  ｄ，  １．８  Ｈｚ），  ７．６０  （１  Ｈ，  ｄｄ，  １．８，  ７．９  Ｈｚ），  ７．３５  （１  Ｈ，  ｄ，  ２．４  Ｈｚ），７．０９  （１  Ｈ，  ｄｄ，  ２．４，  ９．１  Ｈｚ），  ４．１６  （２  Ｈ，  ｔ，  ６．１  Ｈｚ），  ２．９１  （２  Ｈ，  ｔ，  ６．１  Ｈｚ），  １．７７  （６  Ｈ，  ｓ），  １．０８  （９  Ｈ，  ｓ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５５分  （分析条件Ｗ）
【０２５２】
［実施例５６］
化合物Ａ８−１１  
８−（２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化７０】
0004588121.tif 000072
化合物Ａ８−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−２４とｓｅｃ−ブチルアミンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８８分  （分析条件Ｕ）
【０２５３】
［実施例５７］
化合物Ａ８−１２  
８−［２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−エトキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化７１】
0004588121.tif 000073
化合物Ａ８−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−２４と２−アミノ−２−メチル−プロパン−１−オールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    σｐｐｍ；  １２．６５（ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．３１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ），  ８．１５（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ），  ７．９９（ｓ，  １Ｈ），  ７．５９（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ），  ７．３４（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．３Ｈｚ），  ７．０８（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．２Ｈｚ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ），  ４．５８（ｂｒｓ，  １Ｈ），  ４．１６（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ），  ３．２０（ｓ，  ２Ｈ），  ２．８８（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ），  １．７６（ｓ，  ６Ｈ），  ０．９７（ｓ，  ６Ｈ），
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４７分  （分析条件Ｕ）
【０２５４】
［実施例５８］
化合物Ａ８−１３  
８−［２−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化７２】
0004588121.tif 000074
化合物Ａ８−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ７−２４と１−エチル−ピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６８分  （分析条件Ｕ）
【０２５５】
［実施例５９］
化合物Ａ８−１４  
８−（２−イミダゾール−１−イル−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化７３】
0004588121.tif 000075
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−イミダゾール−１−イル−エタノールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    σ  ｐｐｍ；  １２．７１（ｓ，  １Ｈ），  ８．３１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ８．１４（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ），  ７．９９（ｓ，  １Ｈ），  ７．７３（ｓ，  １Ｈ），  ７．６０（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．３４（ｓ，  １Ｈ），  ７．２９（ｓ，  １Ｈ），  ７．０９（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ），  ６．９１（ｓ，  １Ｈ），  ４．２０（ｓ，  ４Ｈ），  １．７６（ｓ，  ６Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７７分  （分析条件Ｕ）
【０２５６】
［実施例６０］
化合物Ａ８−１５  
８−｛２−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エトキシ｝−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化７４】
0004588121.tif 000076
化合物Ａ７−１７の合成と同様の手法で、化合物Ａ７−２４と２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｕ）
【０２５７】
［実施例６１］
化合物Ａ８−１６
１−［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド
【化７５】
0004588121.tif 000077
化合物Ａ８−１７と同様の条件で、化合物Ａ７−２４とピペリジン−４−カルボン酸アミドより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．２８分  （分析条件Ｓ）
【０２５８】
［実施例６２］
化合物Ａ８−１７
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−［２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化７６】
0004588121.tif 000078
８−（２−ブロモ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ７−２４、３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ピペラジン−２−オン（４４．９ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０６１ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を室温で加え、８０℃で１８時間攪拌した。室温に冷却後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣を分取ＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール）で精製し、標題化合物（白色固体、２４ｍｇ、８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    σｐｐｍ；  １２．７１（ｓ，  １Ｈ），  ８．３２（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ），  ８．１５（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ），  ８．００（ｓ，  １Ｈ），  ７．７５（ｓ，  １Ｈ），  ７．６０（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ），  ７．３７（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．３Ｈｚ），  ７．０９（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．３Ｈｚ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ），  ４．２７（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ），  ３．１９（ｍ，  ２Ｈ），  ３．０８（ｓ，  ２Ｈ），  ２．８３（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ），  ２．７０（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ），  １．８（ｓ，  ６Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．２９分  （分析条件Ｓ）
【０２５９】
［実施例６３］
化合物Ａ８−１８
モルホリン−４−スルホン酸  ［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−エチル］−アミド
【化７７】
0004588121.tif 000079
化合物Ｃ１−２合成の際の副生成物として、標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．００分  （分析条件Ｓ）
【０２６０】
［実施例６４］
化合物Ａ８−１９
４−メチル−ピペラジン−１−スルホン酸  ［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−エチル］−アミド
【化７８】
0004588121.tif 000080
化合物Ｃ１−４合成の際の副生成物として、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．７７  （６Ｈ，  ｓ），  ２．１６  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３４  （４Ｈ，  ｍ），  ３．０８  （４Ｈ，  ｍ），  ３．３５  （２Ｈ，  ｍ），  ４．１９  （２Ｈ，  ｔ，  ５．３４Ｈｚ），  ７．０９  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．７７Ｈｚ，  ２．９９Ｈｚ），  ７．３７  （１Ｈ，  ｂｓ，  １．９１Ｈｚ），  ７．５９  （２Ｈ，  ｍ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１６  （１Ｈ，  ｄ，  ８．４０Ｈｚ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０１Ｈｚ），  １２．７  （１Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４３分  （分析条件Ｓ）
【０２６１】
［実施例６５］
化合物Ａ８−２０
６，６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イルメトキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化７９】
0004588121.tif 000081
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（ピペリジン−４−イルメトキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル  塩酸塩（化合物Ａ７−２５、３０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、オキセタン−３−オン（３８ｍｇ、７当量）、を酢酸０．２ｍｌ，ＴＨＦ１ｍｌ、メタノール１ｍｌに溶解し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３３ｍｇ、７当量）を室温で加え、終夜撹拌を行った。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出を行い、硫酸ソーダで乾燥した後、溶媒を真空下除去することにより得られた残渣を、分取ＴＬＣ（クロロホルム：２規定アンモニアメタノール＝９：１）で精製することにより、目的物を１５ｍｇ得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７８分  （分析条件Ｃ）
【０２６２】
［実施例６６］
化合物Ａ８−２１
６，６−ジメチル−８−［２−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イル）−エトキシ］−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化８０】
0004588121.tif 000082
化合物Ａ７−２５、Ａ８−２０の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステルより、標題化合物（１５ｍｇ）を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８５分  （分析条件Ｃ）
【０２６３】
［実施例６７］
化合物Ａ９−１  
Ｎ−［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−エチル］−メタンスルホンアミド
【化８１】
0004588121.tif 000083
８−（２−アミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリルのトリフルオロ酢酸塩（化合物Ａ８−２、１９ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に懸濁し、ジイソプロピルエチルアミン（０．０１５７ｍＬ、２当量）、塩化メタンスルホニル（０．００３４ｍＬ、１等量）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）で分離し、目的物（５．５ｍｇ、２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．４７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ），  ８．１６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．５３−７．４６  （２Ｈ，  ｍ），  ７．２６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ），  ４．３９−４．３３  （２Ｈ，  ｍ），  ３．５８−３．５１  （２Ｈ，  ｍ），  ３．１２  （３Ｈ，  ｓ），  １．９３  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１０分  （分析条件Ｗ）
【０２６４】
［実施例６８］
化合物Ａ９−２  
Ｎ−［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−エチル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド」
【化８２】
0004588121.tif 000084
化合物Ａ９−１の合成の際の副生成物として、標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．４５分  （分析条件Ｗ）
【０２６５】
［実施例６９］
化合物Ａ９−３−１  
８−｛２−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノスルホニル）アミノ−エトキシ｝−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化８３】
0004588121.tif 000085
８−（２−アミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリルのトリフルオロ酢酸塩（化合物Ａ８−２、２０ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）をピリジン（０．５ｍＬ）に溶解し、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（ジメチルアザニウミリデン）−１，４−ジヒドロピリジン−１−イルスルホニル］アザニド（１３．５ｍｇ、１当量）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）で分離し、標題化合物（１６．１ｍｇ、６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７４  （１Ｈ，  ｓ），  １０．９４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ８．１６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８４（１Ｈ，  ｂｒ．  ｓ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．３６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ）．４．２４−４．１８  （２Ｈ，  ｍ）  ，  １．７８  （６Ｈ，  ｓ），  １．３２  （９Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．４８分  （分析条件Ｗ）
【０２６６】
［実施例７０］
化合物Ａ９−３−２  
８−｛２−（メチルアミノスルホニル）アミノ−エトキシ｝−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化８４】
0004588121.tif 000086
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ９−３−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９５分  （分析条件Ｗ）
【０２６７】
［実施例７１］
化合物Ａ９−４
８−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イルオキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化８５】
0004588121.tif 000087
化合物Ａ７−１７の合成と同様の手法で、化合物Ａ８−１とメタンスルホニルクロリドより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ８．１４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．３８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ４．８１  （１Ｈ，  ｓ），  ３．３９−３．３８  （２Ｈ，  ｍ），  ３．１９−３．１３  （２Ｈ，  ｍ），  ２．９３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．１１−２．０４  （２Ｈ，  ｍ），  １．８３−１．７５  （８Ｈ，  ｍ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．４１分  （分析条件Ｕ）
【０２６８】
［実施例７２］
化合物Ａ９−５
８−［１−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルオキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化８６】
0004588121.tif 000088
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ａ８−１と１−ブロモ−２−メトキシ−エタンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．４８−８．５３  （１Ｈ，  ｍ），  ８．３２−８．３８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．７４−７．７７  （１Ｈ，  ｍ），  ７．５０−７．５５  （１Ｈ，  ｍ），  ７．０７−７．１０  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９５−７．００  （１Ｈ，  ｍ），  ４．４３−４．５１  （１Ｈ，  ｍ），  ３．５３  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ），  ３．３６  （３Ｈ，  ｓ），  ２．７７−２．８７  （２Ｈ，  ｍ），  ２．６２  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ），  ２．３５−２．４７  （２Ｈ，  ｍ），  ２．０２−２．１２  （２Ｈ，  ｍ），  １．７８−１．９５  （２Ｈ，  ｍ），  １．８２  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．００分  （分析条件Ｕ）
【０２６９】
［実施例７３］
化合物Ａ９−６−２
８−［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−４−イルオキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化８７】
0004588121.tif 000089
化合物Ａ７−１７の合成と同様の手法で、化合物Ａ８−１と（２−ブロモエトキシ）−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン、次いでテトラブチルアンモニウムフルオリドでの処理により、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４５分  （分析条件Ｓ）
【０２７０】
［実施例７４］
化合物Ａ９−７
８−［１−（２−フルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イルオキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化８８】
0004588121.tif 000090
化合物Ａ７−１７の合成と同様の手法で、化合物Ａ８−１とメタンスルホン酸２−フルオロエチルエステルより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．６７  （２Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０１  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３７  （２Ｈ，  ｔ，  １１．０Ｈｚ），  ２．６１  （１Ｈ，  ｔ，  ４．２０Ｈｚ），  ２．７０  （１Ｈ，  ｔ，  ４．５８），  ２．７８  （２Ｈ，  ｍ），  ４．４６  （１Ｈ，  ｔ，  ４．５８Ｈｚ），  ４．６２  （２Ｈ，  ｔ，  ５．３４Ｈｚ），  ７．１０  （１Ｈ，  ｄｄ，  ９．１６Ｈｚ，  ２．２９Ｈｚ），  ７．３４  （１Ｈ，  ｂｓ，  １．５３Ｈｚ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．４０Ｈｚ，  １．５３Ｈｚ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１３  （１Ｈ，  ｄ，  ８．３９Ｈｚ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．３９Ｈｚ），  １２．７  （１Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５２分  （分析条件Ｓ）
【０２７１】
［実施例７５］
化合物Ａ９−８
８−（１−アセチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化８９】
0004588121.tif 000091
化合物Ａ７−１７の合成と同様の手法で、化合物Ａ８−１と塩化アセチルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９１分  （分析条件Ｓ）
【０２７２】
［実施例７６］
化合物Ａ９−９
２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−アセトアミド
【化９０】
0004588121.tif 000092
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ａ６と２−ブロモ−アセトアミドより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８３分  （分析条件Ｕ）
【０２７３】
［実施例７７］
化合物Ａ９−１０  
２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アセトアミド
【化９１】
0004588121.tif 000093
（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−酢酸（化合物Ａ８−７、３０ｍｇ、０．０８３８ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（２８．１ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３２ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０２３ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解させ、ジイソプロピルエチルアミン（０．１４５ｍＬ、０．８３３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温で１８時間攪拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をジクロロメタンに溶解させ、ジエチルエーテルを加え、析出してきた標題化合物（白色固体、１９．７ｍｇ、６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）  σ  ｐｐｍ  １２．７３（ｓ，  １Ｈ），  ８．３３（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ），  ８．１７（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ），  ８．１３（ｓ，  １Ｈ），  ８．００（ｓ，  １Ｈ），  ７．６２（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ），  ７．３９（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ），  ７．１１（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ，  ２．４Ｈｚ），  ４．６４（ｓ，  ２Ｈ），  ３．１７（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．４Ｈｚ），  ２．６９（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝４．５Ｈｚ），  １．７６（ｓ，  ６Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４３分  （分析条件Ｕ）
【０２７４】
［実施例７８］
化合物Ａ９−１１
２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−Ｎ−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−アセトアミド
【化９２】
0004588121.tif 000094
化合物Ａ９−１０の合成法と同様の条件で、化合物Ａ８−７とＣ−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−メチルアミンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２０分  （分析条件Ｕ）
【０２７５】
［実施例７９］
化合物Ａ９−１２  
２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−アセトアミド
【化９３】
0004588121.tif 000095
化合物Ａ７−１４−２の合成法と同様の条件で、Ａ９−１１より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７２分  （分析条件Ｕ）
【０２７６】
［実施例８０］
化合物Ａ９−１３  
２−メチル−アクリル酸  ２−［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−アセチルアミノ］−エチル  エステル
【化９４】
0004588121.tif 000096
化合物Ａ９−１０の合成法と同様の条件で、化合物Ａ８−７と２−メチル−アクリル酸  ２−アミノ−エチル  エステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３０分  （分析条件Ｕ）
【０２７７】
［実施例８１］
化合物Ａ９−１４  
２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−アセトアミド
【化９５】
0004588121.tif 000097
２−メチル−アクリル酸  ２−［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−アセチルアミノ］−エチル  エステル（化合物Ａ９−１３、４０ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）、水（２ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、水酸化カリウム（４８ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。１規定塩酸で中和後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をアミノシリカゲルで精製し、標題化合物（白色固体、８．９ｍｇ、２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）  σ  ｐｐｍ  １２．７５（ｓ，  １Ｈ），  ８．３２（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ），  ８．１７−８．１３（ｍ，  ２Ｈｚ），    ７．９９（ｓ，  １Ｈ），  ７．６０（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ），  ７．３８（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．８Ｈｚ），  ７．１１（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．１Ｈｚ，  ８．７Ｈｚ），  ４．７２（ｔ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．７Ｈｚ），  ４．６５（ｓ，  １Ｈ），  ３．４８（ｄｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１２．０Ｈｚ，  ６．０Ｈｚ），  ３．２６（ｄｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１２．０Ｈｚ，  ６．０Ｈｚ），  １．７６（ｓ，  ６Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８３分  （分析条件Ｕ）
【０２７８】
［実施例８２］
化合物Ａ９−１５−１
４−［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化９６】
0004588121.tif 000098
（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−酢酸  （化合物Ａ８−７、３０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（３１ｍｇ，２当量）、ＨＯＢｔ（３０ｍｇ，３当量）を０．５ｍｌのＤＭＦに溶解し、ＥＤＣ（４８ｍｇ，３当量）を加えた。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下除去し、残渣を分取ＴＬＣにて精製を行い、標題化合物（２０ｍｇ）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２７，  ４７１，  ４２７［Ｍ−Ｈ］−
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７７分  （分析条件Ｃ）
【０２７９】
［実施例８３］
化合物Ａ９−１５−２
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イル−エトキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル  塩酸塩
【化９７】
0004588121.tif 000099
４−［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（化合物Ａ９−１５−１、２０ｍｇ）に４Ｎ塩酸ジオキサン溶液（１ｍｌ）を加え、１０℃（水浴）で４時間撹拌した。反応溶液に水を加え、生じた沈殿物を濾取し、乾燥することで、標題化合物（１５ｍｇ、白色粉末）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２９［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ０．８１分  （分析条件Ｉ）
【０２８０】
［実施例８４］
化合物Ａ９−１６
２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−アセトアミド
【化９８】
0004588121.tif 000100
（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−酢酸  （化合物Ａ８−７、３０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、３―アミノプロピオニトリル（１２ｍｇ，  ２当量）、ＨＯＢｔ（３０ｍｇ，  ３当量）を０．５ｍｌのＤＭＦに溶解し、ＥＤＣ（４８ｍｇ，３当量）を加えた。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下除去し、残渣を分取ＴＬＣにて精製を行い、２３ｍｇの目的物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２７分  （分析条件Ｃ）
【０２８１】
［実施例８５］
化合物Ａ９−１７
２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
【化９９】
0004588121.tif 000101
（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−酢酸  （化合物Ａ８−７、３０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−３−アミノプロピオニトリル（１４ｍｇ，  ２当量）、ＨＯＢｔ（３０ｍｇ，  ３当量）を０．５ｍｌのＤＭＦに溶解し、ＥＤＣ（４８ｍｇ，３当量）を加えた。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下除去し、残渣を分取ＴＬＣにて精製を行い、７ｍｇの目的物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３３分  （分析条件Ｃ）
【０２８２】
［実施例８６］
化合物Ａ１０
８−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１００】
0004588121.tif 000102
８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ６、１００ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）、イミダゾール（６７．５ｍｇ、３当量）、ｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（９２．４ｍｇ、１．５当量）のＤＭＦ溶液を室温で終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、目的物（白色固体、１７０ｍｇ、１００％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３８分  （分析条件Ｓ）
【０２８３】
［実施例８７］
化合物Ａ１０−１
８−メトキシ−５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１０１】
0004588121.tif 000103
トリフェニルホスフィン（２６０ｍｇ、３当量）のＴＨＦ溶液にアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル（０．１９５ｍｌ、３当量）を加え、室温で１時間攪拌し、８−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ１０、１３８ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）、メタノール（１ｍｌ）を加えて終夜攪拌した。反応液をＨＰＬＣにかけ精製し、標的化合物（４４．８ｍｇ、４１％）を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．４４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ），  ７．６６  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．１  Ｈｚ），  ７．３９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ），  ７．０９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ２．３  Ｈｚ），  ４．１７  （３Ｈ，  ｓ），  ３．９２  （３Ｈ，ｓ），  １．８８  （６Ｈ，ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３３１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３５分  （分析条件Ｓ）
【０２８４】
［実施例８８］
化合物Ａ１０−２  
８−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イルオキシ）−５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１０２】
0004588121.tif 000104
化合物Ｂ３−４の合成法と同様の条件で、化合物Ａ９−４より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６８分  （分析条件Ｕ）
【０２８５】
［実施例８９］
化合物Ｂ１  
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル
【化１０３】
0004588121.tif 000105
８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ６、５５０ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）をピリジン（１８ｍＬ）に溶解し、無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．７５８ｍｌ、３等量）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、目的物（白色粉末、６４１ｍｇ、８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８９  （１Ｈ，  ｂｒ．  ｓ），  ８．３６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ０．７  Ｈｚ），  ８．１１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ），  ８．０４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  ０．７  Ｈｚ），  ７．６５−７．６０  （２Ｈ，ｍ）．  １．７６  （６Ｈ，ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１０分  （分析条件Ｕ）
【０２８６】
［実施例９０］
化合物Ｂ２−１  
８−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１０４】
0004588121.tif 000106
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル（化合物Ｂ１、４０ｍｇ、０．０９２１ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１ｍｌ）に溶解し、１−イソプロピルピペラジン（２３６ｍｇ、２０等量）を加えた。これを１２０℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後ＨＰＬＣで精製し、目的物（白色粉末、１２．８ｍｇ、３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．１Ｈｚ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｄ，  ８．６Ｈｚ），  ７．９８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５６  （１Ｈ，  ｄ，  ８．６Ｈｚ），  ７．２１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０４  （１Ｈ，  ｄ，  ９．１Ｈｚ），  ３．４０−３．３７  （４Ｈ，  ｍ），  ２．７３−２．６５  （１Ｈ，  ｍ），  ２．６１−２．５８  （４Ｈ，  ｍ），  １．７５  （６Ｈ，  ｓ），  １．０２  （６Ｈ，  ｄ，  ６．６Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０２８７】
［実施例９１］
化合物Ｂ２−２  
８−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１０５】
0004588121.tif 000107
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の手法で、化合物Ｂ１とＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．１Ｈｚ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｄ，  ８．７Ｈｚ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５８  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ７．２１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０４  （１Ｈ，  ｄ，  ８．７Ｈｚ），  ４．５０−４．４６  （１Ｈ，  ｂｒ  ｍ），  ３．５９−３．５３  （２Ｈ，  ｍ），  ３．３９−３．３５  （４Ｈ，  ｍ），  ２．５９−２．５６  （４Ｈ，  ｍ），  ２．４５  （２Ｈ，  ｔ，  ６．１Ｈｚ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．２７分  （分析条件Ｓ）
【０２８８】
［実施例９２］
化合物Ｂ２−３  
６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１０６】
0004588121.tif 000108
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１とモルホリンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．６２  （１Ｈ，  ｂｒ．  ｓ），  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  ８．２  Ｈｚ），  ８．０４  （１Ｈ，  ｄ，  ９．０  Ｈｚ），  ７．９６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５６  （１Ｈ，  ｄ，  ８．２  Ｈｚ），  ７．２２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０４  （１Ｈ，  ｄ，  ９．０  Ｈｚ），  ３．７７−３．７５  （４Ｈ，  ｍ），  ３．３５−３．３０  （４Ｈ，  ｍ），  １．７４  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４５分  （分析条件Ｕ）
【０２８９】
［実施例９３］
化合物Ｂ２−４  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１０７】
0004588121.tif 000109
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．１Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｄ，  ８．７Ｈｚ），  ７．９７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５６  （１Ｈ，  ｄ，  ８．６Ｈｚ），  ７．２０  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９４−３．９０  （２Ｈ，  ｍ），  ３．３０−３．２８  （４Ｈ，  ｍ），  ２．９５  （２Ｈ，  ｔ，  １１．８Ｈｚ），  ２．２４−２．２０  （１Ｈ，  ｍ），  １．９５−１．９１  （２Ｈ，  ｍ），  １．７５  （６Ｈ，  ｓ），  １．７０−１．６６  （４Ｈ，  ｍ），  １．５４−１．５２  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０２９０】
［実施例９４］
化合物Ｂ２−５−１  
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【化１０８】
0004588121.tif 000110
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１とピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６７分  （分析条件Ｓ）
【０２９１】
［実施例９５］
化合物Ｂ２−５−２  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペラジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１０９】
0004588121.tif 000111
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−５−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５Ｈｚ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｄ，  ９．１Ｈｚ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．２，  １．５Ｈｚ），  ７．２０  （１Ｈ，  ｄ，  ２．４Ｈｚ），  ７．０４  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．８，  ２．１Ｈｚ），  ３．３２−３．３０  （４Ｈ，  ｍ），  ２．８８−２．８７  （４Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０２９２】
［実施例９６］
化合物Ｂ２−６  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペリジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１０】
0004588121.tif 000112
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１とピペリジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｕ）
【０２９３】
［実施例９７］
化合物Ｂ２−７−１  
８−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１１】
0004588121.tif 000113
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１とピペリジン−４−オールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．１Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｄ，  ８．７Ｈｚ），  ７．９７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５６  （１Ｈ，  ｄ，  ７．７Ｈｚ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０４  （１Ｈ，  ｄ，  １０．６Ｈｚ），  ４．７６−４．７１  （１Ｈ，  ｂｒ  ｍ），  ３．８１−３．７５  （３Ｈ，  ｍ），  ３．０８  （２Ｈ，  ｔ，  １０．２  Ｈｚ），  １．８６−１．８２  （２Ｈ，  ｍ），  １．７５  （６Ｈ，  ｓ），  １．４９−１．４２  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０２９４】
［実施例９８］
化合物Ｂ２−７−２  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−オキソ−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１２】
0004588121.tif 000114
８−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｂ２−７−１、２１０ｍｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２ｍＬ）とＤＭＦ（０．６ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（３００ｍｇ、１．３当量）を加えて室温にて２時間撹拌した。反応液に０．２５ｍｏｌ／Ｌチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、ＣＰＭＥを加えて室温にてさらに１時間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を分液後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、目的物（黄白色粉末、１０９ｍｇ、５２％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１７分  （分析条件Ｕ）
【０２９５】
［実施例９９］
化合物Ｂ２−８
８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１３】
0004588121.tif 000115
化合物Ｂ２−１と同様の条件で、化合物Ｂ１と１−メタンスルホニルピペラジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．６６  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．０６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ７．０９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  １．８  Ｈｚ），  ３．５３  （４Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ），  ３．２７  （４Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ），  ２．９４  （３Ｈ，  ｓ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９８分  （分析条件Ｓ）
【０２９６】
［実施例１００］
化合物Ｂ２−９  
８−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１４】
0004588121.tif 000116
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と３−メタンスルホニルピロリジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８３分  （分析条件Ｓ）
【０２９７】
［実施例１０１］
化合物Ｂ２−１０  
８−（１，１−ジオキソチオモルホリノ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１５】
0004588121.tif 000117
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル（化合物Ｂ１、３０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）を１、４−ジオキサン（１ｍＬ）に溶解し、チオモルホリン  １，１−二酸化物（１９ｍｇ、２等量）、Ｐｄ２ｄｂａ３（６．３ｍｇ、０．１等量）、ＢＩＮＡＰ（８．６ｍｇ、０．２等量）、Ｋ３ＰＯ４（２９ｍｇ、２等量）を加え、１００℃で一昼夜攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、目的物（白色粉末、２．１ｍｇ、７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ８．０７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  １．７  Ｈｚ），  ７．３４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ），  ７．１５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．１，  ２．７  Ｈｚ），  ４．０１  （４Ｈ，  ｓ），  ３．１６  （４Ｈ，  ｓ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８０分  （分析条件Ｓ）
【０２９８】
［実施例１０２］
化合物Ｂ２−１１
８−（４−シクロペンチル−２−オキソ−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１６】
0004588121.tif 000118
化合物Ｂ２−１０の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と４−シクロペンチルピペラジン−２−オンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３０分  （分析条件Ｓ）
【０２９９】
［実施例１０３］
化合物Ｂ２−１２
６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１７】
0004588121.tif 000119
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と４−ピペリジン−４−イルモルホリンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：  １２．７３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２７−８．３１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９８−８．０２  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９５−７．９７  （１Ｈ，  ｍ），  ７．５３−７．５８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１７−７．２１  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９９−７．０５  （１Ｈ，  ｍ），  ３．９７−４．０５  （２Ｈ，  ｍ），  ３．５３−３．５９  （４Ｈ，  ｍ），  ２．８０−２．９０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４３−２．５１  （４Ｈ，  ｍ），  ２．３１−２．４０  （１Ｈ，  ｍ），  １．８３−１．９２  （２Ｈ，  ｍ），  １．７４  （６Ｈ，  ｓ），  １．３９−１．５２  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７３分  （分析条件Ｕ）
【０３００】
［実施例１０４］
化合物Ｂ２−１３
８−（４，４−ジフルオロ−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１８】
0004588121.tif 000120
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−７−２と４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩より、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．５９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２５−８．３２  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９７−８．０２  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５２−７．５９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１６−７．２１  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９９−７．０５  （１Ｈ，  ｍｚ），  ４．００−４．０９  （２Ｈ，  ｍ），  ３．５５−３．６２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７９−２．９０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．５５−２．６７  （４Ｈ，  ｍ），  １．７８−１．９８  （５Ｈ，  ｍ），  １．７４  （６Ｈ，  ｓ），  １．４４−１．５８  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８８分  （分析条件Ｕ）
【０３０１】
［実施例１０５］
化合物Ｂ２−１４  
８−［４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１１９】
0004588121.tif 000121
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−７−２と（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．６０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２５−８．３１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９７−８．０２  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５１−７．５８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１８  （１Ｈ，  ｓ），  ６．９９−７．０５  （１Ｈ，  ｍ），  ３．９６−４．０６  （２Ｈ，  ｍ），  ３．４５−３．５５  （２Ｈ，  ｍ），  ２．８０−２．９１  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７２−２．７９  （２Ｈ，  ｍ），  ２．２９−２．４１  （１Ｈ，  ｍ），  １．７０−１．９０  （１０Ｈ，  ｍ），  １．４０−１．５３  （２Ｈ，  ｍ），  １．０３  （６Ｈ，  ｄ，  ６．３  Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８３分  （分析条件Ｕ）
【０３０２】
［実施例１０６］
化合物Ｂ２−１５
８−（（３Ｒ，５Ｓ）−３，５‐ジメチルピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１２０】
0004588121.tif 000122
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と２，６−ジメチルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７６分  （分析条件Ｕ）
【０３０３】
［実施例１０７］
化合物Ｂ２−１６−１
（Ｓ）−４−（３−シアノ−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−８−イル）−３−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化１２１】
0004588121.tif 000123
化合物Ｂ２−１０の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と（Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．９７分  （分析条件Ｗ）  
【０３０４】
［実施例１０８］
化合物Ｂ２−１６−２
６、６−ジメチル−８−（（Ｓ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化１２２】
0004588121.tif 000124
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物２−１６−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４３分  （分析条件Ｗ）  
【０３０５】
［実施例１０９］
化合物Ｂ２−１６−３  
８−（（Ｓ）−４−シクロブチル−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化１２３】
0004588121.tif 000125
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−１６−２とシクロブタノンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３１（１Ｈ，  ｄ，  ８Ｈｚ），  ８．０３（１Ｈ，  ｄ，  １２Ｈｚ），  ７．９８（１Ｈ，  ｓ），  ７．５９（１Ｈ，  ｄ，  １２Ｈｚ），  ７．１３（１Ｈ，  ｓ），  ６．９８（１Ｈ，  ｄ，  ８Ｈｚ），  ４．３５−４．２８（１Ｈ，  ｍ），  ３．７０（１Ｈ，  ｄ，  １２Ｈｚ），  ３．０２（１Ｈ，  ｄｄｄ，  １２，  １２，  ４Ｈｚ），  ２．８７（１Ｈ，  ｄ，  ８Ｈｚ），  ２．７４−２．６７（２Ｈ，  ｍ），  ２．０８−１．９９（２Ｈ，  ｍ），  １．９２−１．６４（１０Ｈ，  ｍ），  １．７０−１．６２（２Ｈ，  ｍ），  １．１２（３Ｈ，  ｄ，  ８Ｈｚ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５９分  （分析条件Ｗ）  
【０３０６】
［実施例１１０］
化合物Ｂ２−１７  
８−（２−ジエチルアミノ−エチルスルファニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１２４】
0004588121.tif 000126
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル（化合物Ｂ１、２５ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（０．５ｍＬ）に溶解し、２−ジエチルアミノエタンチオール塩酸塩（１９．６ｍｇ、２等量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．６ｍｇ、０．０５等量）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（３．３ｍｇ、０．１等量）、ＤＩＰＥＡ（０．０６ｍｇ、６等量）を加え、１６０℃で３０分間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール）で精製し、目的物（白色アモルファス、２２．４ｍｇ、９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ９．６０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．５３−８．４８  （１Ｈ，  ｍ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ７．７７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５３−７．５０  （２Ｈ，  ｍ），  ７．３８−７．３５  （１Ｈ，  ｍ），  ３．１８−３．１２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．８１−２．７５  （２Ｈ，ｍ），  ２．６５−２．５７  （４Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ），  １．０８−１．０４  （６Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１０分  （分析条件Ｕ）
【０３０７】
［実施例１１１］
化合物Ｂ２−１８
８−（２−ジイソプロピルアミノ−エチルスルファニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１２５】
0004588121.tif 000127
化合物Ｂ２−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と２−ジイソプロピルアミノエタンチオール塩酸塩より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２２分  （分析条件Ｕ）
【０３０８】
［実施例１１２］
化合物Ｂ２−１９
８−（２−ジメチルアミノ−エチルスルファニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１２６】
0004588121.tif 000128
化合物Ｂ２−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と２−ジメチルアミノエタンチオール塩酸塩より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９８分  （分析条件Ｕ）
【０３０９】
［実施例１１３］
化合物Ｂ２−２０
３−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルスルファニル）−プロピオン酸
【化１２７】
0004588121.tif 000129
化合物Ｂ２−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と３−メルカプトプロピオン酸より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４５分  （分析条件Ｕ）
【０３１０】
［実施例１１４］
化合物Ｂ２−２１
８−（２，３−ジヒドロキシ−プロピルスルファニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１２８】
0004588121.tif 000130
化合物Ｂ２−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と３−メルカプトプロパン−１，２−ジオールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１５分  （分析条件Ｕ）
【０３１１】
［実施例１１５］
化合物Ｂ２−２２−１
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化１２９】
0004588121.tif 000131
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル（化合物Ｂ１、７．８０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．１１ｇ、１９．８ｍｍｏｌ、１．１等量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（６３０ｍｇ、０．８９８ｍｍｏｌ、０．０５等量）、炭酸ナトリウム（５．７１ｇ、５３．９ｍｍｏｌ、３．０等量）にＤＭＥ（１２５ｍｌ）と水（２５ｍｌ）を加えた。これを超音波を照射しながら減圧した後、窒素を充填した。この作業を５回繰り返して脱気を行った。窒素雰囲気下８０℃で２時間撹拌した後、室温まで冷却し、水（２５０ｍｌ）を加えてさらに３０分間撹拌した。析出物を濾取し、水（５０ｍｌ）で洗浄した。さらにＣＨ３ＣＮ（５０ｍｌ）で洗浄し、目的物（灰色粉末、７．５４ｇ、９０％）を粗生成物として得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９０分  （分析条件Ｓ）
【０３１２】
［実施例１１６］
化合物Ｂ２−２２−２  
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１３０】
0004588121.tif 000132
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２２−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４７分  （分析条件Ｓ）
【０３１３】
［実施例１１７］
化合物Ｂ２−２３
６，６−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１３１】
0004588121.tif 000133
化合物Ｂ２−２２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ１と１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４２分  （分析条件Ｕ）
【０３１４】
［実施例１１８］
化合物Ｂ２−２４
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ビニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１３２】
0004588121.tif 000134
窒素雰囲気下、トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル（化合物Ｂ１、１．００ｇ、２．３０２ｍｍｏｌ）にｎ−プロパノール（２０ｍＬ）、ポタシウムビニルトリフルオロボレート（８５４ｍｇ、３．０当量）、ジクロロ−（（ビス−ジフェニルホスフィノ）フェロセニル）パラジウム（２１７ｍｇ、０．１当量）、トリエチルアミン（１．１１ｍｌ、３．０当量）を順に加えた後、６０℃で４時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を注ぎ、生じた析出物をろ過および蒸留水で洗浄し、得られた残渣を乾燥することで標題化合物（６６６ｍｇ、８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．９０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．５５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ８．４０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ７．７９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５８−７．６１  （３Ｈ，  ｍ），  ６．８５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．７，  １１．０  Ｈｚ），  ５．９５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １７．１  Ｈｚ），  ５．４６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ），  １．８４  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３１３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．７５分  （分析条件Ｗ）
【０３１５】
［実施例１１９］
化合物Ｂ２−２５−１
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルメチル）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化１３３】
0004588121.tif 000135
４−メチレン−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４０９ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ、１．２等量）をＴＨＦ（２ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下９−ＢＢＮ（０．５Ｍ−ＴＨＦ溶液、４．８３ｍｌ、２．４２ｍｍｏｌ、１．４等量）を加え、６０℃で１時間撹拌した。さらに９−ＢＢＮ（０．５Ｍ−ＴＨＦ溶液、５．５２ｍｌ、２．７７ｍｍｏｌ、１．６等量）を加え、６０℃で１時間撹拌した。これを室温まで冷却し、フッ化セシウム（１．３１ｇ、８．６０ｍｍｏｌ、５．０等量）を加え、室温で３０分撹拌した。
上記で調整した溶液に、トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル（化合物Ｂ１、７５０ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）とジクロロ−（（ビス−ジフェニルホスフィノ）フェロセニル）パラジウム（７０．５ｍｇ、０．０８６３ｍｍｏｌ、０．０５等量）をＤＭＦ（１８ｍｌ）に懸濁させた溶液を加え、１００℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルメチル）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（黄色粉末、７６３ｍｇ、９１％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９７分  （分析条件Ｓ）
【０３１６】
［実施例１２０］
化合物Ｂ２−２５−２
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペリジン−４−イルメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１３４】
0004588121.tif 000136
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２５−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４０分  （分析条件Ｓ）
【０３１７】
［実施例１２１］
化合物Ｂ２−２６−１
４−（（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）メチル）ピペリジン−１−イルスルホニルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【化１３５】
0004588121.tif 000137
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２５−２とＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（ジメチルアザニウミリデン）−１，４−ジヒドロピリジン−１−イルスルホニル］アザニド（ＣＡＳ番号８７２４９６−９１−８）より、標題化合物を合成した。ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５６３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６３分  （分析条件Ｓ）
【０３１８】
［実施例１２２］
化合物Ｂ２−２６−２
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルメチル）−ピペリジン−１−スルホン酸  アミド
【化１３６】
0004588121.tif 000138
化合物Ａ８−１と同様の条件で、化合物Ｂ２−２６−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１０分  （分析条件Ｓ）
【０３１９】
［実施例１２３］
化合物Ｂ２−２７
８−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イルメチル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１３７】
0004588121.tif 000139
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２５−２とアセトンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．１２  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  ９．１Ｈｚ），  ７．３０  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ２．７５  （２Ｈ，  ｄ，  １１．０Ｈｚ），  ２．６５  （３Ｈ，  ｑ，  ６．５Ｈｚ），  ２．０４  （２Ｈ，  ｔ，  １１．０Ｈｚ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ），  １．６０−１．５７  （３Ｈ，  ｍ），  １．２２  （２Ｈ，  ｔ，  １１．６Ｈｚ），  ０．９４  （６Ｈ，  ｄ，  ６．７Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３２０】
［実施例１２４］
化合物Ｂ２−２８  
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸
【化１３８】
0004588121.tif 000140
窒素雰囲気下、トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル（化合物Ｂ１、１５０ｍｇ、０．３４５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液に、ぎ酸リチウム  一水和物（９０ｍｇ、５．０当量）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）（２０ｍｇ、０．１当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３２ｍｇ、０．１当量）、塩化リチウム（８８ｍｇ、６．０当量）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２４１μｌ、４．０当量）、無水酢酸（１３１μｌ、４．０当量）を加え、８０℃で１５時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを注ぎ、有機層を１Ｍ塩酸、蒸留水、飽和塩化ナトリウム水溶液の順に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（８８ｍｇ、７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １３．１７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ８．３４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ８．０７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ），  ７．６４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  １．８０  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３３１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．０８分  （分析条件Ｗ）
【０３２１】
［実施例１２５］
化合物Ｂ２−２９
８−ホルミル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１３９】
0004588121.tif 000141
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ビニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｂ２−２４、６００ｍｇ、１．９２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２４ｍｌ）、蒸留水（６ｍｌ）の懸濁液に、オスミウムテトラオキシドのｔ−ブタノール溶液（１９２μｌ、０．１当量）、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（８２１ｍｇ、２．０当量）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に０．３Ｍ  チオ硫酸ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（４７０ｍｇ、７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．９５  （１Ｈ，  ｓ），  １０．２０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．４８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．４２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ８．３６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ８．０７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．６７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  １．８５  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３１５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３８分  （分析条件Ｗ）
【０３２２】
［実施例１２６］
化合物Ｂ３−１
５，６，６−トリメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１４０】
0004588121.tif 000142
化合物Ａ１０−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６２分  （分析条件Ｕ）
【０３２３】
［実施例１２７］
化合物Ｂ３−２−１
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）ピペラジン−１−イルスルホニルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【化１４１】
0004588121.tif 000143
化合物Ａ９−１と同様の条件で、化合物Ｂ２−５−２とＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（ジメチルアザニウミリデン）−１，４−ジヒドロピリジン−１−イルスルホニル］アザニド（ＣＡＳ番号８７２４９６−９１−８）より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３９分  （分析条件Ｓ）
【０３２４】
［実施例１２８］
化合物Ｂ３−２−２
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペラジン−１−スルホン酸アミド
【化１４２】
0004588121.tif 000144
化合物Ａ８−１と同様の条件で、化合物Ｂ３−２−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８２分  （分析条件Ｓ）
【０３２５】
［実施例１２９］
化合物Ｂ３−３
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペラジン−１−スルホン酸  ジメチルアミド
【化１４３】
0004588121.tif 000145
化合物Ａ９−１と同様の条件で、化合物Ｂ２−５−２と塩化ジメチルスルファモイルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４５分  （分析条件Ｓ）
【０３２６】
［実施例１３０］
化合物Ｂ３−４
４−（３−シアノ−５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペラジン−１−スルホン酸  ジメチルアミド
【化１４４】
0004588121.tif 000146
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペラジン−１−スルホン酸アミド（化合物Ｂ３−２−２、２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（２１．４ｍｇ、１２当量）のＤＭＦ懸濁溶液にヨードメタン（２８μｌ、１０当量）を加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加えた後、ろ過により標的化合物（２５．８ｍｇ、１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．４３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），  ７．６４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．３  Ｈｚ），  ７．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ），  ７．０８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ２．０  Ｈｚ），  ４．１６  （３Ｈ，  ｓ），  ３．４３−３．５３  （４Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ），  ３．２６−３．４１  （４Ｈ，  ｓ），  ２．８２  （６Ｈ，  ｓ），  １．８７  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６９分  （分析条件Ｓ）
【０３２７】
［実施例１３１］
化合物Ｂ３−５
８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１４５】
0004588121.tif 000147
化合物Ｆ５−３６合成の際の副生成物として、標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３１分  （分析条件Ｓ）
【０３２８】
［実施例１３２］
化合物Ｂ３−６
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３‐カルボニトリル
【化１４６】
0004588121.tif 000148
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−５−２とシクロブタノンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），  ７．９６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ），７．０３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４、８．８  Ｈｚ），  ２．７１−２．７５（１Ｈ，  ｍ），２．３７−２．３９（４Ｈ，  ｍ），１．９８−２．００（２Ｈ，  ｍ），１．７７−１．８５（２Ｈ，  ｍ），  １．７４  （６Ｈ，  ｓ），１．６３−１．６８（２Ｈ，  ｍ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８０分  （分析条件Ｕ）
【０３２９】
［実施例１３３］
化合物Ｂ３−７
６，６−ジメチル‐８−（４−オキセタン‐３‐イル‐ピペラジン−１−イル）  -１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３‐カルボニトリル
【化１４７】
0004588121.tif 000149
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−５−２と３−オキセタノンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，０．５９  Ｈｚ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ０．５９  Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，１．４  Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，２．２  Ｈｚ），４．５６−４．５９（２Ｈ，  ｍ），４．４７−４．５０（２Ｈ，  ｍ），３．４３−３．４８（１Ｈ，  ｍ），３．３９−３．４２（４Ｈ，  ｍ），２．４０−２．４２（４Ｈ，  ｍ），１．７４  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６７分  （分析条件Ｕ）
【０３３０】
［実施例１３４］
化合物Ｂ３−８
８−（２−ジエチルアミノ−エタンスルホニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１４８】
0004588121.tif 000150
８−（２−ジエチルアミノ−エチルスルファニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｂ２−１７、１６．８ｍｇ、０．０４０２ｍｍｏｌ）をメタノール（１．５ｍＬ）に溶解し、オキソン（５４．３ｍｇ、２．２等量）を水（０．５ｍＬ）に溶解させて加え、室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した後に硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール）で精製し、目的物（白色固体、５．８ｍｇ、３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ９．２９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．５２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ），  ８．２１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．８１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ３．３３  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ），  ２．９５  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ），  ２．４１  （４Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  １．８６  （６Ｈ，  ｓ），  ０．８９  （４Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０５分  （分析条件Ｕ）
【０３３１】
［実施例１３５］
化合物Ｂ３−９
８−（２−ジイソプロピルアミノ−エタンスルホニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１４９】
0004588121.tif 000151
化合物Ｂ３−８の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−１８より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１８分  （分析条件Ｕ）
【０３３２】
［実施例１３６］
化合物Ｂ３−１０
８−（２−ジメチルアミノ−エタンスルホニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１５０】
0004588121.tif 000152
化合物Ｂ３−８の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−１９より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０３分  （分析条件Ｕ）
【０３３３】
［実施例１３７］
化合物Ｂ３−１１
３−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−スルホニル）−プロピオン酸
【化１５１】
0004588121.tif 000153
化合物Ｂ３−８の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２０より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２８分  （分析条件Ｕ）
【０３３４】
［実施例１３８］
化合物Ｂ３−１２
８−（２，３−ジヒドロキシ−プロパン−１−スルホニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１５２】
0004588121.tif 000154
化合物Ｂ３−８の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１７分  （分析条件Ｕ）
【０３３５】
［実施例１３９］
化合物Ｂ３−１３−１
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化１５３】
0004588121.tif 000155
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（化合物Ｂ２−２２−１、１６．２ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８００ｍｌ）とメタノール（２３０ｍｌ）に溶解し、１０ｗｔ％Ｐｄ／Ｃ（３．２ｇ）を加えて水素雰囲気下１９時間撹拌した。固体をセライトでろ過し、ＴＨＦ／メタノール＝４／１の混合溶媒４００ｍｌで溶出した後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル４００ｍｌに溶解させ、これを１％−Ｎ−アセチルシステイン水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して標題化合物（白色粉末、１４．０ｇ、８６％）を粗生成物として得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８８分  （分析条件Ｓ）
【０３３６】
［実施例１４０］
化合物Ｂ３−１３−２
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペリジン−４−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１５４】
0004588121.tif 000156
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−１３−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３０分  （分析条件Ｓ）
【０３３７】
［実施例１４１］
化合物Ｂ３−１４
８−（１，２−ジヒドロキシ−エチル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１５５】
0004588121.tif 000157
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ビニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｂ２−２４、２０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）溶液に、オスミウムテトラオキシドのｔ−ブタノール溶液（１９μｌ、０．３当量）、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドの５０％水溶液（３０μｌ、２．０当量）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に１０％エチレンジアミン４酢酸２ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（２１ｍｇ、６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ：  ８．４１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．８７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．５２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ），  ４．８５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．０，  ４．６  Ｈｚ），  ３．７３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．３，  ４．６  Ｈｚ），  ３．６８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．３，  ７．０  Ｈｚ），  １．８３  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６８分  （分析条件Ｗ）
【０３３８】
［実施例１４２］
化合物Ｂ３−１５
６，６−ジメチル−８−（モルホリン−４−カルボニル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１５６】
0004588121.tif 000158
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸（化合物Ｂ２−２８、１５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液に、モルホリン（６μｌ、１．５当量）、ヘキサフルオロリン酸ウロニウム  ２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルメタンアミニウム（ＨＡＴＵ）（２６ｍｇ、１．５当量）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２４μｌ、３．０当量）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液をろ過して不溶物をろ別した後、減圧濃縮して得られた残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（１１ｍｇ、５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．８５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ８．２７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．９２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ７．５４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ３．５２−３．７７  （６Ｈ，  ｍ），  ３．３０−３．４２  （２Ｈ，  ｍ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４００  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９６分  （分析条件Ｗ）
【０３３９】
［実施例１４３］
化合物Ｂ３−１６
８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−カルボニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１５７】
0004588121.tif 000159
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と１−メタンスルホニルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．０３分  （分析条件Ｗ）
【０３４０】
［実施例１４４］
化合物Ｂ３−１７
８−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１５８】
0004588121.tif 000160
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８とピペリジン−４−オールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７５分  （分析条件Ｗ）
【０３４１】
［実施例１４５］
化合物Ｂ３−１８
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  （２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル）−アミド
【化１５９】
0004588121.tif 000161
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と２−アミノプロパン−１，３−ジオールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６０分  （分析条件Ｗ）
【０３４２】
［実施例１４６］
化合物Ｂ３−１９
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  （２−メタンスルホニル−エチル）−アミド
【化１６０】
0004588121.tif 000162
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と２−メタンスルホニルエチルアミンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８７分  （分析条件Ｗ）
【０３４３】
［実施例１４７］
化合物Ｂ３−２０
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  （１，１−ジオキソ−テトラヒドロ−チオフェン−３−イル）−アミド
【化１６１】
0004588121.tif 000163
化合物Ｂ３−１５と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）アミンより標題化合物を合成した
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７０分  （分析条件Ｓ）
【０３４４】
［実施例１４８］
化合物Ｂ３−２１
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  （（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−アミド
【化１６２】
0004588121.tif 000164
化合物Ｂ３−１５と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と（Ｒ）−（＋）−３−アミノ−１，２−プロパンジオールより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３８分  （分析条件Ｓ）
【０３４５】
［実施例１４９］
化合物Ｂ３−２２
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミド
【化１６３】
0004588121.tif 000165
化合物Ｂ３−１５と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８とＮ，Ｎ−ジエタノールアミンより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３５分  （分析条件Ｓ）
【０３４６】
［実施例１５０］
化合物Ｂ３−２３
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  オキセタン−３−イルアミド
【化１６４】
0004588121.tif 000166
化合物Ｂ３−１５と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８とオキセタン−３−イルアミンより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６３分  （分析条件Ｓ）
【０３４７】
［実施例１５１］
化合物Ｂ３−２４
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  （２−ヒドロキシ−エトキシ）−アミド
【化１６５】
0004588121.tif 000167
化合物Ｂ３−１５と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と２−アミノオキシ−エタノールより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５４分  （分析条件Ｓ）
【０３４８】
［実施例１５２］
化合物Ｂ３−２５−１
２−［（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボニル）−アミノ］−エチル｝−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化１６６】
0004588121.tif 000168
化合物Ｂ３−１５と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と（２−アミノ−エチル）−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０８分  （分析条件Ｓ）
【０３４９】
［実施例１５３］
化合物Ｂ３−２５−２
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  （２−アミノ−エチル）−アミド
【化１６７】
0004588121.tif 000169
化合物Ａ８−１と同様の条件で、化合物Ｂ３−２５−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．１９分  （分析条件Ｓ）
【０３５０】
［実施例１５４］
化合物Ｂ３−２５−３
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  （２−メタンスルホニルアミノ−エチル）−アミド
【化１６８】
0004588121.tif 000170
化合物Ａ９−１と同様の条件で、化合物Ｂ３−２５−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６２分  （分析条件Ｓ）
【０３５１】
［実施例１５５］
化合物Ｂ３−２６
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボン酸  （２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミド
【化１６９】
0004588121.tif 000171
化合物Ｂ３−１５と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と２−メチルアミノ−エタノールより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５３分  （分析条件Ｓ）
【０３５２】
［実施例１５６］
化合物Ｂ３−２７−１
Ｎ−（２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボキサミド）エチル）スルファモイルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７０】
0004588121.tif 000172
化合物Ａ９−１と同様の条件で、化合物Ｂ３−２５−２とＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（ジメチルアザニウミリデン）−１，４−ジヒドロピリジン−１−イルスルホニル］アザニド（ＣＡＳ番号８７２４９６−９１−８）より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０３分  （分析条件Ｓ）
【０３５３】
［実施例１５７］
化合物Ｂ３−２７−２
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−Ｎ−（２−（スルファモイルアミノ）エチル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボキサミド
【化１７１】
0004588121.tif 000173
化合物Ａ８−１と同様の条件で、化合物Ｂ３−２７−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５７分  （分析条件Ｓ）
【０３５４】
［実施例１５８］
化合物Ｂ３−２８  
８−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−カルボニル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１７２】
0004588121.tif 000174
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と２−ピペラジン−１−イルエタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７５分  （分析条件Ｕ）
【０３５５】
［実施例１５９］
化合物Ｂ３−２９  
８−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ピペラジン−１−カルボニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１７３】
0004588121.tif 000175
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と１−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８８分  （分析条件Ｕ）
【０３５６】
［実施例１６０］
化合物Ｂ３−３０  
８−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペラジン−１−カルボニル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１７４】
0004588121.tif 000176
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８と１−（２−メトキシエチル）ピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８３分  （分析条件Ｕ）
【０３５７】
［実施例１６１］
化合物Ｂ３−３１−１  
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−カルボニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化１７５】
0004588121.tif 000177
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２８とピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６３分  （分析条件Ｕ）
【０３５８】
［実施例１６２］
化合物Ｂ３−３１−２
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（ピペラジン−１−カルボニル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１７６】
0004588121.tif 000178
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−３１−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７８分  （分析条件Ｕ）
【０３５９】
［実施例１６３］
化合物Ｂ３−３２
６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イルメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１７７】
0004588121.tif 000179
化合物Ｂ２−２９（３０ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）溶液に、モルホリン（６μｌ、１．５当量）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（８１ｍｇ、２．０当量）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液をろ過して不溶物をろ別した後、減圧濃縮して得られた残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（１９ｍｇ、５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）    δ：  ８．４１  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ８．２７  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），７．８７  （１  ｓ），  ７．８１  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．５６  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），７．４９  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ３．７１  （４  Ｈ，  ｔ，  ４．６  Ｈｚ），  ３．６８  （２  Ｈ，  ｓ），  ２．５１  （４  Ｈ，  ｔ，  ４．６  Ｈｚ），  １．８２  （６  Ｈ，  ｓ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４１分  （分析条件Ｗ）
【０３６０】
［実施例１６４］
化合物Ｂ３−３３  
６，６−ジメチル−８−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１７８】
0004588121.tif 000180
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２９と１−メチルピペラジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）    δ：  ８．４１  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ８．２６  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），７．８８  （１  ｓ），  ７．８１  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．５６  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），７．４８  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ３．７０  （２  Ｈ，  ｓ），  ２．４２−２．７８  （８  Ｈ，  ｍ），  ２．３１  （３  Ｈ，  ｓ），  １．８２  （６  Ｈ，  ｓ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３０分  （分析条件Ｗ）
【０３６１】
［実施例１６５］
化合物Ｂ３−３４
８−［４−（１，１−ジオキシド−４−チオモルホリニル）メチル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１７９】
0004588121.tif 000181
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２９とチオモルホリン  １，１−ジオキシドより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７５分  （分析条件Ｗ）
【０３６２】
［実施例１６６］
化合物Ｂ３−３５
８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１８０】
0004588121.tif 000182
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２９と１−メタンスルホニルピペラジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）    δ：  ８．４１  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），  ８．２８  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），７．８７  （１  ｓ），  ７．８０  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．５６  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），７．５０  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ３．７３  （２  Ｈ，  ｓ），  ３．２４−３．２８  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．８５  （３  Ｈ，  ｓ），  ２．５９−２．６５  （４  Ｈ，  ｍ），  １．８２  （６  Ｈ，  ｓ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４７分  （分析条件Ｗ）
【０３６３】
［実施例１６７］
化合物Ｂ３−３６
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルメチル）−ピペラジン−１−スルホン酸  ジメチルアミド
【化１８１】
0004588121.tif 000183
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２９とピペラジン−１−スルホン酸ジメチルアミドより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．７９  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ８．１８  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），８．００  （１  ｓ），  ７．７７  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），７．４６  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ３．６７  （２  Ｈ，  ｓ），  ３．１８−３．２３  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．７６  （６  Ｈ，  ｓ），  ２．４５−２．５０  （４  Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６  Ｈ，  ｓ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５８分  （分析条件Ｗ）
【０３６４】
［実施例１６８］
化合物Ｂ３−３７
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−［（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−メチル］−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１８２】
0004588121.tif 000184
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ２−２９と２，２，２−トリフルオロエチルアミンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７３分  （分析条件Ｗ）
【０３６５】
［実施例１６９］
化合物Ｂ３−３８
８−ヒドロキシメチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１８３】
0004588121.tif 000185
化合物Ｂ３−３７を合成した際の反応副生成物を高速液体クロマトグラフィーで精製することで、標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９１分  （分析条件Ｗ）
【０３６６】
［実施例１７０］
化合物Ｂ４−１
８−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１８４】
0004588121.tif 000186
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−１３−２とシクロブタノンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２８−８．３３  （１Ｈ，  ｍ），  ８．０９−８．１４  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５６−７．６２  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３４−７．４１  （１Ｈ，  ｍ），  ３．５２−３．６４  （２Ｈ，  ｍ），  ２．８５−２．９５  （２Ｈ，  ｍ），  ２．５６−２．７５  （２Ｈ，  ｍ），  １．９１−２．０４  （２Ｈ，  ｍ），  １．５６−１．８４  （１４Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８７分  （分析条件Ｕ）
【０３６７】
［実施例１７１］
化合物Ｂ４−２
８−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１８５】
0004588121.tif 000187
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−１３−２とメシルクロライドより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  ８．６Ｈｚ），  ８．１５  （１Ｈ，  ｄ，  ８．２Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  ７．３Ｈｚ），  ７．４２  （１Ｈ，  ｄ，  ８．６Ｈｚ），  ３．７４−３．７０  （１Ｈ，  ｍ），  ２．９３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．８６−２．７７  （４Ｈ，  ｍ），  １．９３−１．８７  （４Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６．０Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３７分  （分析条件Ｓ）
【０３６８】
［実施例１７２］
化合物Ｂ４−３−１  
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）ピペリジン−１−イルスルホニルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【化１８６】
0004588121.tif 000188
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−１３−２とＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−［４−（ジメチルアザニウミリデン）−１，４−ジヒドロピリジン−１−イルスルホニル］アザニドより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７２分  （分析条件Ｓ）
【０３６９】
［実施例１７３］
化合物Ｂ４−３−２
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−１−スルホン酸アミド
【化１８７】
0004588121.tif 000189
化合物Ａ８−１と同様の条件で、化合物Ｂ４−３−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．１４  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５  Ｈｚ），  ７．９７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５５  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５Ｈｚ），  ７．４１  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ６．７９  （２Ｈ，  ｓ），  ３．６３  （２Ｈ，  ｄ，  １２．２Ｈｚ），  ２．８０−２．７３  （１Ｈ，  ｍ），  ２．７０−２．６４  （２Ｈ，  ｍ），  １．９６−１．９３  （２Ｈ，  ｍ），  １．８７−１．８１  （２Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０３分  （分析条件Ｓ）
【０３７０】
［実施例１７４］
化合物Ｂ４−４
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−１−スルホン酸  メチルアミド
【化１８８】
0004588121.tif 000190
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−１３−２と２−オキソオキサゾリジン−３−スルホン酸  メチルアミドより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｓ）
【０３７１】
［実施例１７５］
化合物Ｂ４−５
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−１−スルホン酸  ジメチルアミド
【化１８９】
0004588121.tif 000191
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−１３−２と塩化ジメチルスルファモイルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６５分  （分析条件Ｓ）
【０３７２】
［実施例１７６］
化合物Ｂ４−６
６，６−ジメチル−８−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１９０】
0004588121.tif 000192
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−１３−２とヨードメタンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５０分  （分析条件Ｓ）
【０３７３】
［実施例１７７］
化合物Ｂ４−７
８−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１９１】
0004588121.tif 000193
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−１３−２とアセトンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．１３  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  ９．１Ｈｚ），  ７．３９  （１Ｈ，  ｄ，  ９．８Ｈｚ），  ２．９３  （２Ｈ，  ｄ，  １１．０Ｈｚ），  ２．７７−２．７１  （１Ｈ，  ｍ），  ２．６７−  ２．６２  （１Ｈ，  ｍ），  ２．２５  （２Ｈ，  ｔ，  １０．１Ｈｚ），  １．８０−１．７３  （１０Ｈ，  ｍ），  １．０２  （６Ｈ，  ｄ，  ６．７  Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６０分  （分析条件Ｓ）
【０３７４】
［実施例１７８］
化合物Ｂ４−８
６，６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１９２】
0004588121.tif 000194
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ３−１３−２とオキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．７４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．１３  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  ９．８Ｈｚ），  ７．４０  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ４．５６  （２Ｈ，  ｔ，  ６．７Ｈｚ），  ４．４６  （２Ｈ，  ｔ，  ６．１Ｈｚ），  ３．４６−３．３９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．８５−２．８２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７１−２．６４  （１Ｈ，  ｍ），  １．９２−１．８６  （２Ｈ，  ｍ），  １．８２−１．７９  （４Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５３分  （分析条件Ｓ）
化合物Ｂ４−８の硫酸塩
６，６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリルをＤＭＡ５容および２規定硫酸１．４容の混液に８０℃にて溶解した。室温に冷却後アセトン１５容を滴下し析出した固体をろ過、乾燥し６，６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル硫酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．８１  （１Ｈ，  ｓ），  １０．２６  （１Ｈ、ｂｒ.ｓ）、８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  ８．３Ｈｚ），  ８．２１  （１Ｈ，  ｄ，  ８．３Ｈｚ），  ８．０４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄ，  ８．３Ｈｚ），  ７．４１  （１Ｈ，  ｄ，  ８．３Ｈｚ），  ４．８５−４．７０  （４Ｈ，  ｍ），  ４．５０−４．４０  （１Ｈ，  ｂｒ.ｓ），  ３．６０−３．００（６Ｈ，  ｂｒ．ｍ），  ２．２０−２．１０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．０５−１．９０  （２Ｈ，  ｍ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３７５】
［実施例１７９］
化合物Ｂ４−９
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸  エチルアミド
【化１９３】
0004588121.tif 000195
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ−３−１３−２とエチルイソシアナートより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２０分  （分析条件Ｓ）
【０３７６】
［実施例１８０］
化合物Ｂ４−１０
８−［１−（イミダゾール−１−スルホニル）−ピペリジン−４−イル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１９４】
0004588121.tif 000196
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００３年、１１５ページの文献記載の方法に基づき、６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペリジン−４−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｂ３−１３−２、１０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、３−（イミダゾール−１−スルホニル）−１−メチル−３Ｈ−イミダゾール−１−イウム（１９ｍｇ，２当量）と反応させた後、溶媒を除去し、残渣を液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（３ｍｇ）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５００  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８０分  （分析条件Ｃ）
【０３７７】
［実施例１８１］
化合物ＣＣ１
３−メトキシ−５，５−ジメチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリド
【化１９５】
0004588121.tif 000197
７−メトキシ−１、１−ジメチル−３、４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ２、２００ｍｇ、０．９８０ｍｍｏｌ）のジクロロメメタン（２ｍｌ）溶液にクロロスルホン酸（１１０μｌ、１．７０当量）加え、室温で２時間撹拌した。反応液に塩化オキサリル（２９７μｌ、３．０当量）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４５μｌ、０．６当量）を３回に分けて加えた後、室温で３０分撹拌した。反応液を減圧濃縮して標題化合物（２９５ｍｇ）を得た。表題化合物は不安定なため、次ステップで構造確認を行なった。
【０３７８】
［実施例１８２］
化合物ＣＣ２−１
７−メトキシ−１，１−ジメチル−６−（ピロリジン−１−スルホニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
【化１９６】
0004588121.tif 000198
３−メトキシ−５，５−ジメチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリド（化合物ＣＣ１、２９５ｍｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍｌ）溶液を０℃に冷却し、ピロリジン（１２１μｌ、１．５当量）とトリエチルアミン（２７２μｌ、２当量）を併せたテトラフラン（１ｍｌ）溶液を２分間かけて滴下した。化合物ＣＣ−１が消失するまで０℃で撹拌した後、反応液に蒸留水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥、乾燥剤の濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（２４６ｍｇ、７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．７６  （１Ｈ，  ｓ），  ６．９３  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９５  （３Ｈ，  ｓ），  ３．３７−３．４６  （４Ｈ，  ｍ），  ３．０９  （０．０Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ），  ２．６９  （０．０Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ），  １．８２−１．９１  （４Ｈ，  ｍ），  １．４７  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３３８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．２１分  （分析条件Ｗ）
【０３７９】
［実施例１８３］
化合物ＣＣ２−２  
７−メトキシ−１，１−ジメチル−６−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
【化１９７】
0004588121.tif 000199
化合物ＣＣ２−１の合成法と同様の条件で、化合物ＣＣ１とＮ−メチルピペラジンより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２２分  （分析条件Ｙ）
【０３８０】
［実施例１８４］
化合物ＣＣ３−１
８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−（ピロリジン−１−スルホニル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化１９８】
0004588121.tif 000200
化合物Ｅ２−１の合成法と同様の条件で、化合物ＣＣ２−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．７６分  （分析条件Ｗ）
【０３８１】
［実施例１８５］
化合物ＣＣ３−２  
３−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール
【化１９９】
0004588121.tif 000201
化合物Ａ３−１の合成法と同様の条件で、化合物ＣＣ２−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９９分  （分析条件Ｙ）
【０３８２】
［実施例１８６］
化合物ＣＣ４−１
８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピロリジン−１−スルホニル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２００】
0004588121.tif 000202
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物ＣＣ３−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．８６  （１Ｈ，  ｓ），  ８．６０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ４．０９  （３Ｈ，  ｓ），  ３．２１−３．４２  （４Ｈ，  ｍ），  １．７２−１．９０  （１０Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．４０分  （分析条件Ｗ）
【０３８３】
［実施例１８７］
化合物ＣＣ４−２
３−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化２０１】
0004588121.tif 000203
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物ＣＣ３−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３２、５３４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１８分  （分析条件Ｕ）
【０３８４】
［実施例１８８］
化合物ＣＣ−４−３
８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２０２】
0004588121.tif 000204
化合物Ａ５−２の合成法と同様の条件で、化合物ＣＣ４−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９３分  （分析条件Ｕ）
【０３８５】
［実施例１８９］
化合物Ｃ１−１
ジメチル−スルファミン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル
【化２０３】
0004588121.tif 000205
８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ａ６、５０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（１３ｍｇ、２．０等量）、ジメチルスルファモイルクロリド（０．０２ｍＬ、１．２等量）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して、目的物（黄白色粉末、６２ｍｇ、９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．４０−８．３０  （２Ｈ，  ｍ），  ８．０５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ７．６４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．５０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．４  Ｈｚ），  ２．９６  （６Ｈ，  ｓ），  １．８１  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３８分  （分析条件Ｓ）
【０３８６】
［実施例１９０］
化合物Ｃ１−２  
モルホリン−４−スルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル
【化２０４】
0004588121.tif 000206
化合物Ａ８−１７の合成と同様の手法で、化合物Ａ６とＡ８−１８−０より標題化合物を粗生成物として得た。
【０３８７】
［実施例１９１］
化合物Ｃ１−４
４−メチル−ピペラジン−１−スルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル
【化２０５】
0004588121.tif 000207
化合物Ａ８−１７の合成と同様の手法で、化合物Ａ６とＡ８−１９−０より標題化合物を粗生成物として得た。
【０３８８】
［実施例１９２］
化合物Ｃ２−１  
３−シアノ−８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２０６】
0004588121.tif 000208
ジメチル−スルファミン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル（化合物Ｃ１−１、２５０ｍｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）に塩化アルミニウム（１．０Ｍ、ニトロメタン溶液（１．８ｍＬ、３．０等量）を加え、マイクロウェーブ照射下、１６０℃で１０分攪拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール）で精製し、目的物（黄白色粉末、９９ｍｇ、４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７８  （１Ｈ，  ｓ），  １１．７２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．５０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．２５  （１Ｈ，  ｓ），  ２．８０  （６Ｈ，  ｓ），  １．７５  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．００分  （分析条件Ｓ）
【０３８９】
［実施例１９３］
化合物Ｃ２−２
８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピロリジン−１−スルホニル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２０７】
0004588121.tif 000209
化合物Ｅ３−２の合成法と同様の条件で、化合物ＣＣ４−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３２分  （分析条件Ｗ）
【０３９０】
［実施例１９４］
化合物Ｃ２−３
８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−９−（モルホリン−４−スルホニル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２０８】
0004588121.tif 000210
化合物Ｃ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ１−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８９分  （分析条件Ｓ）
【０３９１】
［実施例１９５］
化合物Ｃ２−４  
８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−９−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２０９】
0004588121.tif 000211
化合物Ｅ３−２の合成法と同様の条件で、化合物ＣＣ４−３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８７分  （分析条件Ｕ）
【０３９２】
［実施例１９６］
化合物Ｃ３−１  
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−９−ジメチルスルファモイル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル
【化２１０】
0004588121.tif 000212
化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ２−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １３．０５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．６７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．０６  （２Ｈ，  ｍ），  ７．６７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  １．３  Ｈｚ），  ２．７９  （６Ｈ，  ｓ），  １．８４  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６７分  （分析条件Ｓ）
【０３９３】
［実施例１９７］
化合物Ｃ３−２  
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピロリジン−１−スルホニル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル
【化２１１】
0004588121.tif 000213
化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ２−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５６８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ４．００分  （分析条件Ｗ）
【０３９４】
［実施例１９８］
化合物Ｃ４−１  
３−シアノ−８−（２−メトキシ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２１２】
0004588121.tif 000214
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ２−１と１−ブロモ−２−メトキシ−エタンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    σｐｐｍ；  １２．８（ｓ，  １Ｈ），  ８．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ６Ｈ），  １．８３  （ｓ，  ６Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６８分  （分析条件Ｕ）
【０３９５】
［実施例１９９］
化合物Ｃ４−２  
３−シアノ−８−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２１３】
0004588121.tif 000215
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ２−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ８．５７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７０−７．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ４．３７  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ），  ２．８４  （２Ｈ，  ｍ），  ２．８０  （６Ｈ，  ｓ），  ２．６４−２．５３  （４Ｈ，  ｍ），  １．８３  （６Ｈ，  ｓ），  ０．９８  （６Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５５分  （分析条件Ｓ）
【０３９６】
［実施例２００］
化合物Ｃ４−３
３−シアノ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２１４】
0004588121.tif 000216
化合物Ａ７−１７と同様の条件で、化合物Ｃ２−１とヨードメタンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１７分  （分析条件Ｓ）
【０３９７】
［実施例２０１］
化合物Ｃ４−４
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（ピペリジン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２１５】
0004588121.tif 000217
化合物Ａ７−１およびＡ８−１と同様の条件で、化合物Ｃ２−１と４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４９分  （分析条件Ｓ）
【０３９８】
［実施例２０２］
化合物Ｃ４−５
３−シアノ−６，６−ジメチル−８−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２１６】
0004588121.tif 000218
化合物Ａ７−１と同様の条件で、化合物Ｃ２−１と２−モルホリン−４−イル−エタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６４分  （分析条件Ｓ）
【０３９９】
［実施例２０３］
化合物Ｃ４−６
３−シアノ−８−［２−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２１７】
0004588121.tif 000219
化合物Ａ７−１と同様の条件で、化合物Ｃ２−１と２−（１，１−ジオキソチオモルホリノ）エタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５７１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７５分  （分析条件Ｓ）
【０４００】
［実施例２０４］
化合物Ｃ４−７
３−シアノ−８−（１−エチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２１８】
0004588121.tif 000220
化合物Ａ７−１と同様の条件で、化合物Ｃ２−１と１−エチル−ピペリジン−４−オールより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５２分  （分析条件Ｓ）
【０４０１】
［実施例２０５］
化合物Ｃ４−８
３−シアノ−８−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２１９】
0004588121.tif 000221
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ３−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．６１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ８．０４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．８  Ｈｚ），  ３．１７−３．０６  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７５−２．７０  （６Ｈ，  ｓ），  ２．６７−２．５８  （２Ｈ，  ｍ），  １．８１  （６Ｈ，  ｓ），  １．０２（６Ｈ，  ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５２分  （分析条件Ｓ）
【０４０２】
［実施例２０６］
化合物Ｃ４−９
３−シアノ−８−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２２０】
0004588121.tif 000222
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ３−１と２−ピペラジン−１−イル−エタノールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４０分  （分析条件Ｓ）
【０４０３】
［実施例２０７］
化合物Ｃ４−１０
３−シアノ−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２２１】
0004588121.tif 000223
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ３−１とモルホリンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２２分  （分析条件Ｓ）
【０４０４】
［実施例２０８］
化合物Ｃ４−１１  
４−（３−シアノ−９−ジメチルスルファモイル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化２２２】
0004588121.tif 000224
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ３−１とピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５７８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７２分  （分析条件Ｓ）
【０４０５】
［実施例２０９］
化合物Ｃ４−１２
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペラジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２２３】
0004588121.tif 000225
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ４−１１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）  δ：  ８．７８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ０．７  Ｈｚ），  ７．８８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．７５  （１．１Ｈ，  ｓ），  ７．５５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．５  Ｈｚ），  ３．１５  （４Ｈ，  ｍ），  ３．０４  （４Ｈ，  ｍ），  ２．８２  （ｓ，  ６Ｈ），  １．８５  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４３分  （分析条件Ｓ）
【０４０６】
［実施例２１０］
化合物Ｃ４−１３
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピロリジン−１−スルホニル）−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２２４】
0004588121.tif 000226
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ３−２と４−（１−ピロリジル）−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．８３  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．６４  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．２  Ｈｚ），８．０３  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．８０  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．２  Ｈｚ），  ２．８７−２．９４  （４  Ｈ，  ｍ），  １．９４−１．９９  （４  Ｈ，  ｍ），  １．８０  （６  Ｈ，  ｓ），  １．５８−１．７６  （１０  Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５７２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８１分  （分析条件Ｗ）
【０４０７】
［実施例２１１］
化合物Ｃ４−１４
８−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−９−（モルホリン−４−スルホニル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２２５】
0004588121.tif 000227
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ２−３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４６分  （分析条件Ｓ）
【０４０８】
［実施例２１２］
化合物Ｃ４−１５
６，６−ジメチル−９−（モルホリン−４−スルホニル）−１１−オキソ−８−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２２６】
0004588121.tif 000228
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ２−３とテトラヒドロピラン−４−オールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０５分  （分析条件Ｓ）
【０４０９】
［実施例２１３］
化合物Ｃ４−１６
６，６−ジメチル−９−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−１１−オキソ−８−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２２７】
0004588121.tif 000229
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ２−４とテトラヒドロピラン−４−オールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０３分  （分析条件Ｕ）
【０４１０】
［実施例２１４］
化合物Ｃ４−１７
８−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−９−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２２８】
0004588121.tif 000230
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｃ２−３より標的化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５６４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．２０分  （分析条件Ｓ）
【０４１１】
［実施例２１５］
化合物Ｃ５
３−シアノ−８−メトキシ−５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２２９】
0004588121.tif 000231
化合物Ｃ４−３を合成する際の副生成物として標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２９分  （分析条件Ｓ）
【０４１２】
［実施例２１６］
化合物Ｄ０−１−１
７−メトキシ−１，１−ジメチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
【化２３０】
0004588121.tif 000232
硝酸テトラブチルアンモニウム（２．４７ｇ、１．０７当量）をジクロロメタンに溶解し、０度でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．３３ｍｌ、１．０７当量）を加え１時間攪拌した後、７−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ２、１．５５ｇ、７．５９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液を加えて０℃で２時間半攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（淡黄色固体、１．１４４ｇ、６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ７．７９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２８  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９５  （３Ｈ，  ｓ），  ３．０６  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ），  ２．６４  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ），  １．４１  （６Ｈ，  ｓ）．
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０３分  （分析条件Ｓ）
【０４１３】
［実施例２１７］
化合物Ｄ０−１−２
７−メトキシ−１，１−ジメチル−８−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
【化２３１】
0004588121.tif 000233
化合物Ｄ０−１−１合成の際の副生成物として、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ７．４４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ７．２３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ３．８４  （３Ｈ，  ｓ），  ３．０７  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ），  ２．６５  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ），  １．３５  （６Ｈ，  ｓ）
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１５分  （分析条件Ｓ）
【０４１４】
［実施例２１８］
化合物Ｄ０−２−１
３−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−ニトロ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール
【化２３２】
0004588121.tif 000234
化合物Ａ３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｄ０−１−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０１、４０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．０７分  （分析条件Ｓ）
【０４１５】
［実施例２１９］
化合物Ｄ０−２−２
３−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−７−ニトロ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール
【化２３３】
0004588121.tif 000235
化合物Ａ３−１と同様の条件で、化合物Ｄ０−１−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０１、４０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１０分  （分析条件Ｓ）
【０４１６】
［実施例２２０］
化合物Ｄ０−３−１
３−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−ニトロ−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化２３４】
0004588121.tif 000236
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｄ０−２−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１５、４１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．０７分  （分析条件Ｓ）
【０４１７】
［実施例２２１］
化合物Ｄ０−３−２
３−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−７−ニトロ−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化２３５】
0004588121.tif 000237
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｄ０−２−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１５、４１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７２分  （分析条件Ｓ）
【０４１８】
［実施例２２２］
化合物Ｄ０−４−１
８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−ニトロ−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２３６】
0004588121.tif 000238
化合物Ａ５−２と同様の条件で、化合物Ｄ０−３−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３５分  （分析条件Ｓ）
【０４１９】
［実施例２２３］
化合物Ｄ０−４−２
８−メトキシ−６，６−ジメチル−７−ニトロ−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２３７】
0004588121.tif 000239
化合物Ａ５−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｄ０−３−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３５分  （分析条件Ｓ）
【０４２０】
［実施例２２４］
化合物Ｄ０−５−１
８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−９−ニトロ−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２３８】
0004588121.tif 000240
化合物Ａ６の合成法と同様の条件で、化合物Ｄ０−４−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２８分  （分析条件Ｓ）
【０４２１】
［実施例２２５］
化合物Ｄ０−５−２
８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−７−ニトロ−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２３９】
0004588121.tif 000241
化合物Ａ６の合成法と同様の条件で、化合物Ｄ０−４−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２３分  （分析条件Ｓ）
【０４２２】
［実施例２２６］
化合物Ｄ１
６，６−ジメチル−８−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−９−ニトロ−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２４０】
0004588121.tif 000242
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｄ０−５−１と１−メチルピペリジン−４−オールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６４分  （分析条件Ｓ）
【０４２３】
［実施例２２７］
化合物Ｄ２
９−アミノ−６，６−ジメチル−８−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２４１】
0004588121.tif 000243
６，６−ジメチル−８−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−９−ニトロ−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｄ１、８３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）をエタノールに溶解し、酢酸アンモニウム水溶液、塩化チタン（ＩＩＩ）水溶液を加え室温で４５分攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮し、表題化合物（黄色固体、６０ｍｇ、７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．６１  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．２８−８．３４  （１Ｈ，  ｍ），  ７．９４−８．００  （１Ｈ，  ｍ），  ７．５７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ），  ７．４６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｓ），  ４．９３  （１．８Ｈ，  ｓ），  ４．６５  （１．０Ｈ，  ｓ），  ４．０６−４．１５  （１Ｈ，  ｍ），  ３．３４  （５．７Ｈ，  ｓ），  ３．１６−３．１８  （２Ｈ，  ｍ），  ２．５５−２．６７  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１７−２．３３  （５Ｈ，  ｍ），  １．８９−２．０７  （２Ｈ，  ｍ），  １．６５−１．８１  （８Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．１２分  （分析条件Ｓ）
【０４２４】
［実施例２２８］
化合物Ｄ３−１
Ｎ−［３−シアノ−６，６−ジメチル−８−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル］−メタンスルホンアミド
【化２４２】
0004588121.tif 000244
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｄ２とメタンスルホニルクロリドより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４３分  （分析条件Ｓ）
【０４２５】
［実施例２２９］
化合物Ｄ３−２
３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化２４３】
0004588121.tif 000245
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｄ２と塩化ジメチルスルファモイルより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）  δ：  ８．３４−８．４２  （２．０Ｈ，  ｍ），  ７．８５  （１．０Ｈ，  ｓ），  ７．４７−７．５８  （１．０Ｈ，  ｍ），  ７．３２  （１．０Ｈ，  ｓ），  ４．７３−４．８９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．７５−２．９１  （８Ｈ，  ｍ），  ２．３８−２．５２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３４  （３Ｈ，  ｓ），  ２．０６−２．２１  （２Ｈ，  ｍ），  １．８７−２．０５  （２Ｈ，  ｍ），  １．８０  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６６分  （分析条件Ｓ）
【０４２６】
［実施例２３０］
化合物Ｄ３−３
Ｎ−［３−シアノ−６，６−ジメチル−８−（１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル］−２−ジメチルアミノ−アセトアミド
【化２４４】
0004588121.tif 000246
化合物Ａ９−１０と同様の条件で、化合物Ｄ２とＮ，Ｎ−ジメチルグリシンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５００  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３１分  （分析条件Ｓ）
【０４２７】
［実施例２３１］
化合物Ｅ１  
６−ブロモ−７−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
【化２４５】
0004588121.tif 000247
７−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ２、２．０ｇ、９．７９１ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＮ（４０ｍＬ）に溶解し、ＮＢＳ（１．９２ｇ、１．１等量）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応液に水（４０ｍＬ）に注ぎ、析出した固体を濾取することで標題化合物（白色粉末、２．５５ｇ、９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３６  （１Ｈ，  ｓ），  ６．８４  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９１  （３Ｈ，  ｓ），  ３．０２  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ），  ２．６６  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ），  １．４２  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２８３、２８５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６７分  （分析条件Ｓ）
【０４２８】
［実施例２３２］
化合物Ｅ２−１  
９−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２４６】
0004588121.tif 000248
６−ブロモ−７−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ｅ１、７．８９ｇ、２７．８５ｍｍｏｌ）と３−ヒドラジノ−ベンゾニトリル（４．４５ｇ、１．２等量）をＴＦＡ（２５０ｍＬ）に溶解し、１００℃で２時間攪拌した。減圧濃縮によりＴＦＡを除去した後に、残渣に飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加え、室温で撹拌し析出した固体を濾別した（化合物Ｅ２−２）。濾液を減圧濃縮することによりＥ２−２との混合物として、表題化合物（黄白色粉末、２．６５ｇ）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８１、３８３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．０３分  （分析条件Ｓ）
【０４２９】
［実施例２３３］
化合物Ｅ２−２  
９−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１−カルボニトリル
【化２４７】
0004588121.tif 000249
化合物Ｅ２−１合成の際の副生成物として、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １１．７０  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ０．８  Ｈｚ），  ７．５５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ０．８  Ｈｚ），  ７．２７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２２  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ７．４  Ｈｚ），  ４．２３  （２Ｈ，  ｓ），  ３．９１  （３Ｈ，  ｓ），  １．７０  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８１、３８３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９２分  （分析条件Ｓ）
【０４３０】
［実施例２３４］
化合物Ｅ２−３、化合物Ｅ２−４
３，９−ジブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール
１，９−ジブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール
【化２４８】
0004588121.tif 000250
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ１より標題化合物（混合物）を合成した。
【０４３１】
［実施例２３５］
化合物Ｅ３−１−１
９−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２４９】
0004588121.tif 000251
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ２−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．８２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （２Ｈ，  ｓ＋ｄ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ），  ７．４９  （１Ｈ，  ｓ），  ４．０４  （３Ｈ，  ｓ），  １．８１  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９５、３９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７７分  （分析条件Ｓ）
【０４３２】
［実施例２３６］
化合物Ｅ３−１−２
９−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１−カルボニトリル
【化２５０】
0004588121.tif 000252
化合物Ｅ３−１−１合成の際の副生成物として、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．８４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８６  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ０．９  Ｈｚ），  ７．７０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ７．４７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４３  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ４．０４  （３Ｈ，  ｓ），  １．８１  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９５、３９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４２分  （分析条件Ｓ）
【０４３３】
［実施例２３７］
化合物Ｅ３−１−３
３，９−ジブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化２５１】
0004588121.tif 000253
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ２−３、Ｅ２−４（混合物）より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．４２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．６８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ），  ７．４７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  １．７  Ｈｚ），  ４．０３  （３Ｈ，  ｓ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４８、４５０、４５２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９３分  （分析条件Ｓ）
【０４３４】
［実施例２３８］
化合物Ｅ３−２
９−ブロモ−８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２５２】
0004588121.tif 000254
９−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｅ３−１−１、１．０ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１０ｍＬ）に溶解し、ＮａＯＭｅ（６８３ｍｇ、５等量）、１−ドデカンチオール（３．０ｍＬ，５等量）を加え、１６０℃で１時間攪拌した。反応液を０．５Ｎ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣にＭｅＯＨを加え、溶け残った固体を濾取することで標題化合物（黄色粉末、１．８８ｇ、６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７７  （１Ｈ，  ｓ），  １１．１３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ２．４  Ｈｚ），  ８．２５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．２８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ），  １．７４  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８１，３８３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｓ）
【０４３５】
［実施例２３９］
化合物Ｅ３−３  
９−ブロモ−８−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２５３】
0004588121.tif 000255
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ３−２と２−ブロモプロパンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７７  （１Ｈ，  ｓ），８．２９  （２Ｈ，  ｓ＋ｄ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ７．５０  （１Ｈ，  ｓ），  ５．０３  （１Ｈ，  ｍ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ），  １．３６  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２３，４２５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９８分  （分析条件Ｓ）
【０４３６】
［実施例２４０］
化合物Ｅ４−１
８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３，９−ジカルボニトリル
【化２５４】
0004588121.tif 000256
化合物Ａ５−２と同様の条件で、化合物Ｅ３−１−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８８  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．４３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．０５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ０．５  Ｈｚ），  ７．６５−７．６２  （２Ｈ，  ｍ），  ４．１１  （３Ｈ，  ｓ），  １．８４  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２３分  （分析条件Ｓ）
【０４３７】
［実施例２４１］
化合物Ｅ４−２−１
９−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２５５】
0004588121.tif 000257
９−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｅ３−１−１、５０ｍｇ、  ０．１３ｍｍｏｌ）、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．６４ｍｇ、０．０５当量）、ＸＰｈｏｓ（９．０５ｍｇ、０．１５当量）、炭酸セシウム（１８５ｍｇ、４．５当量）、３−メチル−１−ブチン−１−オール（１８．６μｌ、１．５当量）をアセトニトリルに溶解し、８５℃で２時間攪拌した。反応液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出し有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をＨＰＬＣで精製し、標題化合物（茶色固体、２１．３ｍｇ、４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ８．１１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１Ｈｚ），  ７．４０  （１Ｈ，  ｓ），  ５．５０  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９５  （３Ｈ，  ｓ），  ２．５４  （１Ｈ，  ｓ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ），  １．４９  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１０分  （分析条件Ｓ）
【０４３８】
［実施例２４２］
化合物Ｅ４−２−２
９−エチニル−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２５６】
0004588121.tif 000258
９−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｅ４−２−１、２１．３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（３．２ｍｇ、１．５当量）をＴＨＦに溶解し、５０℃で一晩攪拌した。反応液に水を加え、減圧濃縮して得られた残渣をＨＰＬＣで精製し、標題化合物（茶色固体、９．６ｍｇ、３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．１６  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．９７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．４１  （１Ｈ，  ｓ），  ４．３２  （１Ｈ，  ｓ），  ４．００  （３Ｈ，  ｓ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２７分  （分析条件Ｓ）
【０４３９】
［実施例２４３］
化合物Ｅ４−３
８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−ビニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２５７】
0004588121.tif 000259
９−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｅ３−１−１、５０ｍｇ、  ０．１３ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン錯体（１：１）（１０．３ｍｇ、０．１当量）、ＴＥＡ（５３μｌ、３当量）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（５１ｍｇ、３当量）をｎ−プロパノールに溶解し、６０℃で５日間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（茶色粉末、２５ｍｇ、１９％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５５分  （分析条件Ｓ）
【０４４０】
［実施例２４４］
化合物Ｅ４−４  
９−（２−ジエチルアミノ−エチルスルファニル）−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２５８】
0004588121.tif 000260
化合物Ｂ２−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ３−１−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０５分  （分析条件Ｕ）
【０４４１】
［実施例２４５］
化合物Ｅ４−５  
９−イソプロピルスルファニル−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２５９】
0004588121.tif 000261
化合物Ｂ２−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ３−１−１とプロパン−２−チオール  ナトリウム塩より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９８分  （分析条件Ｕ）
【０４４２】
［実施例２４６］
化合物Ｅ４−６
８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２６０】
0004588121.tif 000262
化合物Ｂ２−１０の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ３−１−１と１−メチルピペラジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ８．２５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ７．９３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ），  ７．２５  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９３  （３Ｈ，  ｓ），  ３．０２  （４Ｈ，  ｂｒ），  ２．２２  （３Ｈ，  ｓ），  １．７３  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８０分  （分析条件Ｕ）
【０４４３】
［実施例２４７］
化合物Ｅ４−７−１
４−（３−シアノ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化２６１】
0004588121.tif 000263
９−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｅ３−１−１、３００ｍｇ、０．７５９ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２８２ｍｇ、０．９１１ｍｍｏｌ、１．２等量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２６．６ｍｇ、０．０３７９ｍｍｏｌ、０．０５等量）、炭酸ナトリウム（２４１ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、３．０等量）にＤＭＥ（５ｍｌ）と水（１ｍｌ）を加えた。これを超音波を照射しながら減圧した後、窒素を充填した。この作業を５回繰り返して脱気を行った。窒素雰囲気下８０℃で８０分撹拌した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２６．６ｍｇ、０．０３７９ｍｍｏｌ、０．０５等量）を加え、８０℃でさらに２０分撹拌した。室温まで冷却した後、水と酢酸エチルを加えて不溶物をセライトで濾去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して標題化合物（灰色粉末）を粗生成物として得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８５分  （分析条件Ｓ）
【０４４４】
［実施例２４８］
化合物Ｅ４−７−２
８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２６２】
0004588121.tif 000264
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ４−４−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．２７分  （分析条件Ｓ）
【０４４５】
［実施例２４９］
化合物Ｅ４−８−１
４−（３−シアノ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化２６３】
0004588121.tif 000265
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ４−７−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５００  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ４．１８分  （分析条件Ｗ）
【０４４６】
［実施例２５０］
化合物Ｅ４−８−２
８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−ピペリジン−４−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２６４】
0004588121.tif 000266
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｂ４−８−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４００  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３５分  （分析条件Ｓ）
【０４４７】
［実施例２５１］
化合物Ｅ４−９−１  
４−（３−シアノ−８−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化２６５】
0004588121.tif 000267
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ３−３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１３分  （分析条件Ｓ）
【０４４８】
［実施例２５２］
化合物Ｅ４−９−２  
８−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２６６】
0004588121.tif 000268
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ４−９−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４０分  （分析条件Ｓ）
【０４４９】
［実施例２５３］
化合物Ｅ４−１０
９−シクロプロピル−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２６７】
0004588121.tif 000269
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ３−１−１とシクロプロピルトリフルオロホウ酸カリウムより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３５７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６２分  （分析条件Ｓ）
【０４５０】
［実施例２５４］
化合物Ｅ４−１１
３−シアノ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−カルボン酸
【化２６８】
0004588121.tif 000270
化合物Ｂ２−２８の合成法と同様の条件で、Ｅ３−１−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６８分  （分析条件Ｓ）
【０４５１】
［実施例２５５］
化合物Ｅ５−１
９−エチル−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２６９】
0004588121.tif 000271
８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−ビニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｅ４−３、２５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、パラジウム炭素（２５ｍｇ）の酢酸エチル懸濁溶液を水素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応液をセライトを用いてろ過した後、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（白色固体、３．２ｍｇ、１３％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６２分  （分析条件Ｓ）
【０４５２】
［実施例２５６］
化合物Ｅ５−２
９−（２−ジエチルアミノ−エタンスルホニル）−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２７０】
0004588121.tif 000272
化合物Ｂ３−８の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ４−４より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９７分  （分析条件Ｕ）
【０４５３】
［実施例２５７］
化合物Ｅ５−３
８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（プロパン−２−スルホニル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２７１】
0004588121.tif 000273
化合物Ｂ３−８の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ４−５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｕ）
【０４５４】
［実施例２５８］
化合物Ｅ５−４
９−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル）−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２７２】
0004588121.tif 000274
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、Ｅ４−８−２とアセトンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４８分  （分析条件Ｓ）
【０４５５】
［実施例２５９］
化合物Ｅ５−５
８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−（１−オキセタン−３−イル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２７３】
0004588121.tif 000275
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ４−７−２とオキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３２分  （分析条件Ｓ）
【０４５６】
［実施例２６０］
化合物Ｅ５−６
８−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−９−（１−オキセタン−３−イル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２７４】
0004588121.tif 000276
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ４−９−２とオキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．９４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  ７．３３  （１Ｈ，  ｓ），  ５．８４  （１．０Ｈ，  ｍ），  ４．９５  （１Ｈ，  ｍ），  ４．５６  （４Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ  ＝  １７．４，  ６．３  Ｈｚ），  ３．５６  （１Ｈ，ｍ），  ３．０１  （２Ｈ，  ｂｒ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ），  １．３４  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４３分  （分析条件Ｓ）
【０４５７】
［実施例２６１］
化合物Ｅ５−７
９−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−カルボニル）−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２７５】
0004588121.tif 000277
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ４−１１と１−イソプロピルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．１８分  （分析条件Ｓ）
【０４５８】
［実施例２６２］
化合物Ｅ５−８
８−メトキシ−６，６−ジメチル−９−（モルホリン−４−カルボニル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２７６】
0004588121.tif 000278
化合物Ｂ３−１５の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ４−１１とモルホリンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６８分  （分析条件Ｓ）
【０４５９】
［実施例２６３］
化合物Ｅ６−１
（３−シアノ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−プロピン酸メチルエステル
【化２７７】
0004588121.tif 000279
９−エチニル−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｅ４−２、２７ｍｇ，０．０７９ｍｍｏｌ）、塩化パラジウム（ＩＩ）（２．０ｍｇ，０．１４等量）、塩化銅（ＩＩ）（２５．０ｍｇ，２．２等量）、および酢酸ナトリウム（１４．１ｍｇ，２．１３等量）の混合物にメタノール（１．５ｍＬ）を加え、一酸化炭素雰囲気下室温にて２日間撹拌した。水および酢酸エチルを加え抽出し、不溶物をろ別したのちに有機層を食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して得られた残渣をジクロロメタンにより洗浄し、標題化合物（１３．９ｍｇ，４４％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８１分  （分析条件Ｆ）
【０４６０】
［実施例２６４］
化合物Ｅ６−２
（３−シアノ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−プロピン酸
【化２７８】
0004588121.tif 000280
（３−シアノ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−プロピン酸メチルエステル（化合物Ｅ６−１、１５．２ｍｇ，０．０３８ｍｍｏｌ）をメタノール（１．５ｍＬ）およびＴＨＦ（０．５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、２Ｎ水酸化カリウム水溶液（５滴）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液に０．５Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して得られた固体をジクロロメタンにより洗浄したのちにＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（白色固体、９．６ｍｇ，６６％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３５分  （分析条件Ｆ）
【０４６１】
［実施例２６５］
化合物Ｅ６−３
９−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル）−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２７９】
0004588121.tif 000281
９−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル  （化合物Ｅ４−２−１、２１．０ｍｇ，  ０．０５２７ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド（２ｍＬ）に溶解し、１０％  Ｐｄ／Ｃ  （６．７ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて終夜撹拌した。反応液をろ過し、減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルにて希釈し、食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮し、得られた固体をジクロロメタンにて洗浄し、標題化合物（黄色粉末、１６．９ｍｇ、８０％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ５．３９分  （分析条件Ｈ）
【０４６２】
［実施例２６６］
化合物Ｆ１−１
４−（９−ブロモ−３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イルオキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【化２８０】
0004588121.tif 000282
化合物Ａ７−１７の合成と同様の手法で、化合物Ｅ３−２と４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５６４、５６６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３０分  （分析条件Ｓ）
【０４６３】
［実施例２６７］
化合物Ｆ１−２
９−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（ピペリジン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２８１】
0004588121.tif 000283
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ１−１より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６４、４６６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５２分  （分析条件Ｓ）
【０４６４】
［実施例２６８］
化合物Ｆ１−３
９−ブロモ−８−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イルオキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２８２】
0004588121.tif 000284
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ１−２とメタンスルホニルクロリドより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４２、５４４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５７分  （分析条件Ｓ）
【０４６５】
［実施例２６９］
化合物Ｆ１−４
９−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２８３】
0004588121.tif 000285
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ３−２とテトラヒドロピラン−４−オールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５、４６７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７０分  （分析条件Ｓ）
【０４６６】
［実施例２７０］
化合物Ｆ２  
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ９−ブロモ−３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル
【化２８４】
0004588121.tif 000286
化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｅ３−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．５１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ０．７  Ｈｚ），  ８．１７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６７  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ），  １．８１  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１３，５１５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１３分  （分析条件Ｓ）
【０４６７】
［実施例２７１］
化合物Ｆ３−１
９−ブロモ−６、６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イルオキシ）−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化２８５】
0004588121.tif 000287
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ１−２とオキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２９（１Ｈ，ｄ，８Ｈｚ），  ８．２９（１Ｈ，  ｓ），８．０１（１Ｈ，  ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，  ｓ），  ５．００−４．９５（１Ｈ，  ｍ），４．５５（２Ｈ，ｄｄ，８，８Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，  ｄｄ，  ８，  ８Ｈｚ），２．５２−２．４６（１Ｈ，  ｍ），  ２．３３−２．２９（２Ｈ，ｍ）、  １．９６−１．９４（２Ｈ，  ｍ）、１．７９（８Ｈ，  ｂｒ．ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１９，５２１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７８分  （分析条件Ｗ）
【０４６８】
［実施例２７２］
化合物Ｆ３−２
９−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２８６】
0004588121.tif 000288
化合物Ｂ２−１と同様の条件で、化合物Ｆ２と４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１７，５１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７０分  （分析条件Ｓ）
【０４６９】
［実施例２７３］
化合物Ｆ３−３
９−ブロモ−８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２８７】
0004588121.tif 000289
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ２と１−メタンスルホニルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２７，５２９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４８分  （分析条件Ｓ）
【０４７０】
［実施例２７４］
化合物Ｆ３−４
９−ブロモ−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２８８】
0004588121.tif 000290
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ２とモルホリンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５０，４５２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６５分  （分析条件Ｓ）
【０４７１】
［実施例２７５］
化合物Ｆ３−５
９−ブロモ−８−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２８９】
0004588121.tif 000291
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ２と２−ピペラジン−１−イル−エタノールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２６  （２．０Ｈ，  ｓ＋ｄ），  ７．９７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ），  ７．４３  （１Ｈ，  ｓ），  ４．４５  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），  ３．５５  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ），  ３．１７  （４Ｈ，  ｂｒ），  ２．６６  （２Ｈ，  ｂｒ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９３，４９５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４３分  （分析条件Ｓ）
【０４７２】
［実施例２７６］
化合物Ｆ３−６−１
［１−（９−ブロモ−３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化２９０】
0004588121.tif 000292
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ２とピペリジン−４−イル−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５６３、５６５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．０５分  （分析条件Ｓ）
【０４７３】
［実施例２７７］
化合物Ｆ３−６−２
８−（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２９１】
0004588121.tif 000293
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−６−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６３、４６５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４７分  （分析条件Ｓ）
【０４７４】
［実施例２７８］
化合物Ｆ３−７
９−ブロモ−８−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２９２】
0004588121.tif 000294
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ２とピペリジン−４−オールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６４、４６６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２５分  （分析条件Ｓ）
【０４７５】
［実施例２７９］
化合物Ｆ３−８
９−ブロモ−８−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２９３】
0004588121.tif 000295
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ２と１−イソプロピルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９１、４９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５８分  （分析条件Ｓ）
【０４７６】
［実施例２８０］
化合物Ｆ３−９
９−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペラジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２９４】
0004588121.tif 000296
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ２とピペラジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ８．３０−８．２４  （２Ｈ，  ｍ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６３−７．５８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３７  （１Ｈ，  ｓ），  ３．１０−３．０１  （４Ｈ，  ｍ），  ２．９１−２．８５  （４Ｈ，ｍ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４９、４５１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４５分  （分析条件Ｓ）
【０４７７】
［実施例２８１］
化合物Ｆ３−１０
４−（９−ブロモ−３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化２９５】
0004588121.tif 000297
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ２とピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４９、  ５５１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ４．６１分  （分析条件Ｗ）  
【０４７８】
［実施例２８２］
化合物Ｆ３−１１
９−ブロモ−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化２９６】
0004588121.tif 000298
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ２と４−ピペリジン−４−イルモルホリンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ８．３０−８．２４  （２Ｈ，  ｍ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．４２  （１Ｈ，  ｓ），  ３．６６−３．４５  （６Ｈ，  ｍ），  ２．８０  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  １１．１  Ｈｚ），  ２．３８−２．２８  （１Ｈ，  ｍ），  １．９６−１．８７  （２Ｈ，  ｍ），  １．７５  （６Ｈ，  ｓ），  １．６６−１．５６  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３３、５３５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５３分  （分析条件Ｓ）
【０４７９】
［実施例２８３］
化合物Ｆ４−１−１
９−エチニル−６、６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イルオキシ）−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化２９７】
0004588121.tif 000299
化合物Ｆ５−４３の合成法と同様の条件で、Ｆ３−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：８．３０（１Ｈ，  ｄ，  ８Ｈｚ），  ８．１７（１Ｈ，  ｓ），  ８．０１（１Ｈ，  ｓ），  ７．６０（１Ｈ，  ｄ，  ８Ｈｚ），  ７．５０（１Ｈ，  ｓ），  ４．８７−４．８３（１Ｈ，  ｍ），  ４．５５（２Ｈ，  ｄｄ，  ４，  ４Ｈｚ），  ４．４５（２Ｈ，  ｄｄ，  ４，  ４Ｈｚ），  ３．４４（１Ｈ，  ｄｄｄ、  ４、４、４Ｈｚ），  ２．３３−２．２４（２Ｈ，  ｍ）、  １．９９−１．９１（２Ｈ，  ｍ）、  １．７８（８Ｈ，  ｂｒ．ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６７分  （分析条件Ｗ）  
【０４８０】
［実施例２８４］
化合物Ｆ４−１−２
９−エチル−６、６−ジメチル−８−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イルオキシ）−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化２９８】
0004588121.tif 000300
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−１−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７４分  （分析条件Ｗ）  
【０４８１】
［実施例２８５］
化合物Ｆ４−２
Ｎ−［１−（９−ブロモ−３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−４−イル］−メタンスルホンアミド
【化２９９】
0004588121.tif 000301
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−６−２と塩化メタンスルホニルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４１、５４３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３７分  （分析条件Ｓ）
【０４８２】
［実施例２８６］
化合物Ｆ４−３
９−ブロモ−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３００】
0004588121.tif 000302
化合物Ｂ３−３２と同様の条件で、化合物Ｆ３−９と１−オキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８３  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３１−８．３２  （１Ｈ，  ｍ），  ８．２７−８．２９  （１Ｈ，  ｍ），  ８．０１−８．０４  （１Ｈ，  ｍ），  ７．５９−７．６４  （１Ｈ，  ｍ），  ７．４８  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５９  （２Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ６．３  Ｈｚ），  ４．４８  （２Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ６．３  Ｈｚ），  ３．５２  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ），  ３．１２−３．２５  （４Ｈ，  ｍ），  ２．４４−２．５４  （４Ｈ，  ｍ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０５、５０７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４５分  （分析条件Ｓ）
化合物Ｆ４−３の塩酸塩
９−ブロモ−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリルをＤＭＳＯおよび６Ｎ塩酸１．０５等量を加え溶解した。凍結乾燥後２５％含水エタノールより結晶化し９−ブロモ−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル一塩酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．９１  （１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、１１．７０（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、８．３２−８．２９（２Ｈ，  ｍ）、８．０４（１Ｈ，  ｓ），７．６４−７．６２（１Ｈ，  ｍ）、７．５２（１Ｈ、ｓ）、４．８９−４．６２（４Ｈ，ｂｒ．ｍ）、３．６６−３．３９（１Ｈ、ｍ）、３．３１−３．０５（８Ｈ，  ｂｒ．ｍ）、１．８１  （６Ｈ、ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０５、５０７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４８３】
［実施例２８７］
化合物Ｆ４−４
９−ブロモ−８−｛４−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］−ピペラジン−１−イル｝−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３０１】
0004588121.tif 000303
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−９と１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５１，５５３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８０分  （分析条件Ｗ）
【０４８４】
［実施例２８８］
化合物Ｆ４−５
９−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３０２】
0004588121.tif 000304
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−９とテトラヒドロピラン−４−オンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３３，５３５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６７分  （分析条件Ｗ）
【０４８５】
［実施例２８９］
化合物Ｆ４−６
９−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−［４−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３０３】
0004588121.tif 000305
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−９とテトラヒドロチオピラン−４−オンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４９，５５１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８６分  （分析条件Ｗ）
【０４８６】
［実施例２９０］
化合物Ｆ４−７
９−ブロモ−８−［４−（１，１−ジオキソ−ヘキサヒドロ−１λ６−チオピラン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３０４】
0004588121.tif 000306
化合物Ｂ３−８の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−６より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５８１，５８３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６６分  （分析条件Ｗ）
【０４８７】
［実施例２９１］
化合物Ｆ４−８
９−ブロモ−８−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３０５】
0004588121.tif 000307
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−９とブロモメチルシクロプロパンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０３，５０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８１分  （分析条件Ｗ）
【０４８８】
［実施例２９２］
化合物Ｆ４−９
９−ブロモ−８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３０６】
0004588121.tif 000308
化合物Ｂ３−３２と同様の条件で、化合物Ｆ３−９と（１−エトキシ−シクロプロポキシ）−トリメチル−シランより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ８．２２−８．３０  （２Ｈ，  ｍ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．４３  （１Ｈ，  ｓ），  ３．３０（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ），  ３．１１  （４Ｈ，  ｓ），  ２．７５  （４Ｈ，  ｓ），  １．７５  （６Ｈ，  ｓ），  ０．４７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ），  ０．３４  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８９，４９１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６８分  （分析条件Ｓ）
【０４８９】
［実施例２９３］
化合物Ｆ４−１０
９−ブロモ−８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３０７】
0004588121.tif 000309
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−９とシクロブタノンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  ８．２３−８．２９  （２  Ｈ，  ｍ），  ８．００  （１  Ｈ，  ｓ），７．５５  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．４５  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．０４−４．１５  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．１０−３．２０  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．３９−２．４８  （４  Ｈ，  ｍ），  １．９７−２．０６  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７８−１．８８  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６  Ｈ，  ｓ），  １．６１−１．７２  （２  Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０３，  ５０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７８分  （分析条件Ｗ）
【０４９０】
［実施例２９４］
化合物Ｆ５−１
９−エチニル−８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３０８】
0004588121.tif 000310
化合物Ｆ５−４３の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−３より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ０．７  Ｈｚ），  ８．１９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．４，  ０．７  Ｈｚ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ），  ７．３３  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５５  （１Ｈ，  ｓ），  ３．４３  （４Ｈ，  ｂｒ），  ２．９８  （３Ｈ，  ｓ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２７分  （分析条件Ｓ）
【０４９１】
［実施例２９５］
化合物Ｆ５−２
Ｎ−［１−（３−シアノ−９−エチニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−４−イル］−メタンスルホンアミド
【化３０９】
0004588121.tif 000311
化合物Ｆ５−４３の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．９８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ８．１５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．２３  （２Ｈ，  ｓ＋ｄ），  ４．５５  （１Ｈ，  ｓ），  ３．７９  （２Ｈ，  ｂｒｄ），  ２．９５  （４Ｈ，  ｂｒ），  １．９６  （２Ｈ，ｂｒｄ），  １．７８  （３Ｈ，  ｓ），  １．６５  （２Ｈ，  ｂｒｄ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１５分  （分析条件Ｓ）
【０４９２】
［実施例２９６］
化合物Ｆ５−３
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３，９−ジカルボニトリル
【化３１０】
0004588121.tif 000312
化合物Ａ５−２と同様の条件で、化合物Ｆ３−２より標的化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ），  ８．２７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．３  Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ），  ７．４０  （１Ｈ，  ｓ），  ３．７４  （２Ｈ，  ｍ），  ３．１９−３．３３  （１Ｈ，  ｍ），  ２．９８−３．１２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３５−２．６２  （２Ｈ，  ｍ），    ２．１１−２．２９  （２Ｈ，  ｍ），  １．８９−２．０６  （２Ｈ，  ｍ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ），  １．５４−１．７０  （６Ｈ，  ｍ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５５分  （分析条件Ｓ）
【０４９３】
［実施例２９７］
化合物Ｆ５−４
９−エチニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１１】
0004588121.tif 000313
化合物Ｅ４−２−１、Ｅ４−２−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．１４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．３  Ｈｚ），  ７．２４  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５０  （１Ｈ，  ｓ），  ３．７０−３．８３  （２Ｈ，  ｍ），  ３．３４−３．４８  （１Ｈ，  ｍ），  ２．８３−２．９８  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４５−２．５８  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１０−２．２３  （２Ｈ，  ｍ），  １．９０−２．０３  （２Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ），  １．５１−１．７４  （６Ｈ，  ｍ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６０分  （分析条件Ｓ）
【０４９４】
［実施例２９８］
化合物Ｆ５−５
９−エチニル−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１２】
0004588121.tif 000314
化合物Ｅ４−２−１、Ｅ４−２−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−４より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ８．１８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．２８  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５３  （１Ｈ，  ｓ），  ３．８０  （４Ｈ，  ｓ），  ３．３６  （４Ｈ，  ｓ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３２分  （分析条件Ｓ）
【０４９５】
［実施例２９９］
化合物Ｆ５−６
９−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１３】
0004588121.tif 000315
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−４と３−ジメチルアミノプロピンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．５２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．４７  （１Ｈ，  ｓ），７．７６  （１Ｈ，  ｓ），７．５６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．０３  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９２  （４Ｈ，  ｍ），  ３．５５  （２Ｈ，  ｓ），３．３９  （４Ｈ，  ｍ），  ２．３７  （６Ｈ，  ｓ），  １．８３  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４９６】
［実施例３００］
化合物Ｆ５−７
６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−９−（３−モルホリン−４−イル−プロパ−１−イニル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１４】
0004588121.tif 000316
９−ブロモ−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｆ３−４、３０ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、３−ブロモプロピン（０．０１ｍｌ、０．１３ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０２９ｍｌ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（４．８ｍｇ、１５％ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２（０．９ｍｇ、５％ｍｏｌ）、炭酸セシウム（８７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（２ｍｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール）で精製し、目的物（薄茶色固体、１８ｍｇ、６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．１４  （１Ｈ，  ｓ），８．００  （１Ｈ，  ｓ），７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．２７  （１Ｈ，  ｓ），  ３．７９  （４Ｈ，  ｍ），  ３．６４  （４Ｈ，  ｍ），  ３．６１  （２Ｈ，  ｓ），３．３３  （４Ｈ，  ｍ），  ２．５６  （４Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４９７】
［実施例３０１］
化合物Ｆ５−８
６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−９−ペンタ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１５】
0004588121.tif 000317
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−４と１−ペンチンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８８分  （分析条件Ｓ）
【０４９８】
［実施例３０２］
化合物Ｆ５−９  
９−（３−メトキシ−プロパ−１−イニル）−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１６】
0004588121.tif 000318
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−４と３−メトキシプロピンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．１５  （１Ｈ，  ｓ），８．０１  （１Ｈ，  ｓ），７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．２８  （１Ｈ，  ｓ），  ４．４１  （２Ｈ，  ｓ），  ３．７９  （４Ｈ，  ｍ），  ３．３７  （３Ｈ，  ｓ），  ３．３４  （４Ｈ，  ｍ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４９９】
［実施例３０３］
化合物Ｆ５−１０  
９−［３−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−プロパ−１−イニル］−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１７】
0004588121.tif 000319
化合物Ｆ５−７の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−４と３−ブロモプロピンと４−シクロプロピルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４０分  （分析条件Ｓ）
【０５００】
［実施例３０４］
化合物Ｆ５−１１
６，６−ジメチル−９−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール‐４‐イル）‐８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１８】
0004588121.tif 000320
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−４と１−メチル‐４‐（４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２−ジオキサボロラン‐２‐イル）‐１Ｈ‐ピラゾールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．２２  （１Ｈ，  ｓ），８．０９  （１Ｈ，  ｓ），７．９９（１Ｈ，  ｓ），７．９５（１Ｈ，  ｓ），７．５６−７．６１（１Ｈ，  ｍ），７．３６（１Ｈ，  ｓ），３．９０（３Ｈ，  ｓ），３．７３（４Ｈ，  ｓ），２．９５（４Ｈ，  ｓ），１．７７  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１８分  （分析条件Ｕ）
【０５０１】
［実施例３０５］
化合物Ｆ５−１２
９−シクロプロピル−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３１９】
0004588121.tif 000321
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−４とシクロプロピルトリフルオロホウ酸カリウムより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ＋ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．４５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．８３（２Ｈ，  ｍ），７．５４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．２０  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９６  （４Ｈ，  ｍ），  ３．２４  （４Ｈ，  ｍ），  ２．２５  （１Ｈ，  ｍ），  １．８０  （６Ｈ，  ｓ），  １．０９  （２Ｈ，  ｍ），  ０．９３  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５０２】
［実施例３０６］
化合物Ｆ５−１３
６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−９‐ビニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３２０】
0004588121.tif 000322
化合物Ｂ２−２４の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−４とビニルトリフルオロホウ酸カリウムより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６７分  （分析条件Ｕ）
【０５０３】
［実施例３０７］
化合物Ｆ５−１４
９−エチニル−８−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３２１】
0004588121.tif 000323
化合物Ｆ５−４３の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−８より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ），  ８．１６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．２５  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ２．７２  （１Ｈ，  ｍ），  ２．６５  （４Ｈ，  ｓ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ），  １．０４  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４８分  （分析条件Ｓ）
【０５０４】
［実施例３０８］
化合物Ｆ５−１５−１
４−（３−シアノ−９−シクロプロピル−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−８−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化３２２】
0004588121.tif 000324
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−１０とシクロプロピルトリフルオロホウ酸カリウムより、標題の化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．５５（１Ｈ、ｓ）、  ８．２８−８．２５（１Ｈ、  ｍ）、  ７．９８−７．９５（１Ｈ、  ｍ）、  ７．６２（１Ｈ、  ｓ）、  ７．３２（１Ｈ、  ｓ）、  ３．５６−３．５３（４ｈ、  ｍ）、３．０９−３．０７（４Ｈ、  ｍ）、  ２．２２−２．１８（１Ｈ、  ｍ）、  １．７３（６Ｈ、  ｂｒ  ｓ）、  １．４４（９Ｈ、  ｓ）、  １．０８−１．０５（２Ｈ、  ｍ）、  ０．７７−０．７６（２Ｈ、ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ４．５０分  （分析条件Ｗ）  
【０５０５】
［実施例３０９］
化合物Ｆ５−１５−２
９−シクロプロピル−６、６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペラジン−１−イル−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化３２３】
0004588121.tif 000325
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−１５−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６７分  （分析条件Ｗ）  
【０５０６】
［実施例３１０］
化合物Ｆ５−１６
９−エチニル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３２４】
0004588121.tif 000326
化合物Ｆ５−４３の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３より、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７７  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．１６  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．３  Ｈｚ），  ７．２７  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５９  （２Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ６．６  Ｈｚ），  ４．５１  （１Ｈ，  ｓ），  ４．４９  （２Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ６．６  Ｈｚ），  ３．５１  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ），  ３．３５−３．４３  （４Ｈ，  ｍ），  ２．４３−２．５０  （４Ｈ，  ｓ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４０分  （分析条件Ｓ）
【０５０７】
［実施例３１１］
化合物Ｆ５−１７
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３，９−ジカルボニトリル
【化３２５】
0004588121.tif 000327
化合物Ａ５−２の合成と同様の手法で、化合物Ｆ４−３より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８４  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３６  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．３２−８．２９  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ８．０４  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６５−７．６２  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），  ７．４４  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．６２−４．５７  （２  Ｈ，  ｍ），  ４．５２−４．４７  （２  Ｈ，  ｍ），３．８１−３．７８  （２  Ｈ，  ｔ，  ４．６１  Ｈｚ），  ３．５７−３．５０  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．４３  （４  Ｈ，  ｍ）  ２．５１  （４  Ｈ，  ｍ），  １．８０  （６  Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５０８】
［実施例３１２］
化合物Ｆ５−１８
９−（３−メトキシ−プロパ−１−イニル）−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３２６】
0004588121.tif 000328
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と３−メトキシプロピンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７７  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３２−８．２９  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ８．１３  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．０１  （１  Ｈ，  ｓ），７．６２−７．５９  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），  ７．２７  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．６２−４．５７  （２  Ｈ，  ｍ），  ４．５２−４．４７  （２  Ｈ，  ｍ），  ４．３９  （２  Ｈ，  ｓ），  ３．５３−３．４７  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．３８  （４  Ｈ，  ｍ），  ３．３６  （３  Ｈ，  ｓ），  ２．５１  （４  Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６  Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５０９】
［実施例３１３］
化合物Ｆ５−１９
９−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３２７】
0004588121.tif 000329
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３とジメチル−プロパ−２−イニルアミンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．０７分  （分析条件Ｓ）
【０５１０】
［実施例３１４］
化合物Ｆ５−２０
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−９−［３−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−プロパ−１−イニル］−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３２８】
0004588121.tif 000330
化合物Ｆ５−７の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と３−ブロモプロピンと４−オキセタン−３−イル−ピペラジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．１２  （１Ｈ，  ｓ），８．００  （１Ｈ，  ｓ），７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．２６  （１Ｈ，  ｓ），  ４．６０−４．４２  （８Ｈ，  ｍ），  
３．６１  （２Ｈ，  ｓ），３．６０−３．３０  （６Ｈ，  ｍ），  ２．６０−２．３０  （１２Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ６０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５１１】
［実施例３１５］
化合物Ｆ５−２１
９−シクロペンチルエチニル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イルピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３２９】
0004588121.tif 000331
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３とシクロペンチルアセチレンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８０分  （分析条件Ｓ）
【０５１２】
［実施例３１６］
化合物Ｆ５−２２
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−９−プロパ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３０】
0004588121.tif 000332
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３とプロピンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ：  ８．３７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．１８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．１９  （１Ｈ，  ｓ），  ４．７０−４．７７  （２Ｈ，  ｍ），  ４．６２−４．６８  （２Ｈ，  ｍ），  ３．５７−３．６３  （１Ｈ，  ｍ），  ３．３８−３．４５  （４Ｈ，  ｍ），  ２．５４−２．６１  （４Ｈ，  ｍ），  ２．１０  （３Ｈ，  ｓ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９０分  （分析条件Ｕ）
【０５１３】
［実施例３１７］
化合物Ｆ５−２３
９−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３１】
0004588121.tif 000333
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３とトリメチルプロパ−２−イニルオキシシランより、標題化合物のＴＭＳ体を合成した。得られたＴＭＳ体をテトラブチルアンモニウムフルオリドで処理することで、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３０分  （分析条件Ｓ）
【０５１４】
［実施例３１８］
化合物Ｆ５−２４
６，６−ジメチル−９−（４−メチル−ペンタ−１−イニル）−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３２】
0004588121.tif 000334
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と４−メチルペンタ−１−インより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７５  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３２−８．２９  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ８．０８  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．０１  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６２−７．５９  （１  Ｈ，  ｍ），  ７．２３  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．６１−４．５７  （２  Ｈ，  ｍ），  ４．５１−４．４６  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．５１−３．４７  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．３７  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．４６  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．４１−２．３９  （２  Ｈ，  ｄ，  ５．９４  Ｈｚ），  １．９２−１．８０  （１  Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６  Ｈ，  ｓ），  １．０４  （３  Ｈ，  ｓ），  １．０１  （３  Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５１５】
［実施例３１９］
化合物Ｆ５−２５
９−シクロプロピルエチニル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３３】
0004588121.tif 000335
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３とエチニルシクロプロパンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７４  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３２−８．２９  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ８．０５  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．００  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６２−７．５８  （１  Ｈ，  ｍ），  ７．２１  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．６２−４．５７  （２  Ｈ，  ｍ），  ４．５１−４．４７  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．５３−３．４８  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．３４  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．４６  （４  Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６  Ｈ，  ｓ），  １．６４−１．５８  （１  Ｈ，  ｍ），  ０．９７−０．８９  （２  Ｈ，  ｍ），  ０．７６−０．７０  （２  Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５１６】
［実施例３２０］
化合物Ｆ５−２６
６，６−ジメチル−９−（３−モルホリン−４−イル−プロパ−１−イニル）−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３４】
0004588121.tif 000336
化合物Ｆ５−７の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と３−ブロモプロピンとモルホリンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．１３  （１Ｈ，  ｓ），８．０２  （１Ｈ，  ｓ），７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．２５  （１Ｈ，  ｓ），  ４．６１−４．４８  （４Ｈ，  ｍ），  ３．６４−３．３２  （１１Ｈ，  ｍ），  ２．６０−２．４０  （８Ｈ，  ｍ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５１７】
［実施例３２１］
化合物Ｆ５−２７
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−９−ペンタ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３５】
0004588121.tif 000337
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と１−ペンチンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７２  （１Ｈ，  ｂｒ．  ｓ），  ８．２８  （１Ｈ，  ｄ，  ８．１  Ｈｚ），  ８．０６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．９８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５８  （１Ｈ，  ｄ，  ８．１  Ｈｚ），  ７．２１  （１Ｈ，  ｓ），  ４．６０−４．４３  （４Ｈ，  ｍ），  ３．５３−３．４４  （１Ｈ，  ｍ），  ３．３９−３．３２  （２Ｈ，  ｍ），  １．７５  （６Ｈ，  ｓ），  １．６０−１．５３  （４Ｈ，  ｍ），  １．０１  （３Ｈ，  ｔ，  ７．３  Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１７分  （分析条件Ｕ）
【０５１８】
［実施例３２２］
化合物Ｆ５−２８
６，６−ジメチル−９−（５−メチル−ヘキサ−１−イニル）−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３６】
0004588121.tif 000338
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と５−メチルヘキサ−１−インより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３７分  （分析条件Ｕ）
【０５１９】
［実施例３２３］
化合物Ｆ５−２９
９−（３−ジエチルアミノ−プロパ−１−イニル）−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３７】
0004588121.tif 000339
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と３−ジエチルアミノプロピンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．１３分  （分析条件Ｓ）
【０５２０】
［実施例３２４］
化合物Ｆ５−３０
９−［３−（ベンジル−エチル−アミノ）−プロパ−１−イニル］−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３８】
0004588121.tif 000340
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と３−ベンジル−３−エチルアミノプロピンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５８４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３２分  （分析条件Ｓ）
【０５２１】
［実施例３２５］
化合物Ｆ５−３１
９−［３−（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル）−プロパ−１−イニル］−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３３９】
0004588121.tif 000341
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と３−（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル）−プロピンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３５分  （分析条件Ｓ）
【０５２２】
［実施例３２６］
化合物Ｆ５−３２
９−イソプロペニル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３４０】
0004588121.tif 000342
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と２−イソプロペニル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ＋ＣＤＣｌ３）    δ：  ８．４４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．０９  （１Ｈ，  ｓ），７．８３  （１Ｈ，  ｓ），７．５４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．１８  （１Ｈ，  ｓ），  ５．２４−５．２０  （２Ｈ，  ｍ），  ４．８１−４．６８  （４Ｈ，  ｍ），  ３．６６  （１Ｈ，  ｍ），３．３０  （４Ｈ，  ｍ），  ２．５７  （４Ｈ，  ｍ），  ２．２１  （３Ｈ，  ｓ），１．８２  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５２３】
［実施例３２７］
化合物Ｆ５−３３
６，６，９−トリメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３４１】
0004588121.tif 000343
化合物Ｆ５−４７の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７１  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３３−８．３１  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ８．０１  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．９７  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６２−７．５９  （１  Ｈ，  ｍ），  ７．３２  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．６１−４．５７  （２  Ｈ，  ｍ），  ４．５１−４．４７  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．５５−３．４９  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．０５  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．４７  （４  Ｈ，  ｍ），    ２．３３  （３  Ｈ，  ｓ），  １．７６  （６  Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５２４】
［実施例３２８］
化合物Ｆ５−３４
９−シクロプロピル−６、６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化３４２】
0004588121.tif 000344
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−１５−２とオキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：８．３２−８．２９（１Ｈ，  ｍ）、  ８．００−７．９９（１Ｈ，  ｍ），  ７．６２−７．５８（２Ｈ，  ｍ），  ７．３２−７．３１（１Ｈ，  ｍ），  ４．６１−４．５７（２Ｈ，  ｍ），  ４．５２−４．４９（２Ｈ，  ｍ）、  ３．５３（１Ｈ，  ｂｒ．ｓ）、  ３．１８（４Ｈ，  ｂｒ．ｓ）、  １．７５（６Ｈ，  ｓ）、  １．２５−１．２３（１Ｈ，  ｍ），  １．０９−１．０４（２Ｈ，  ｍ），  ０．７９−０．７５（２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７４分  （分析条件Ｗ）  
【０５２５】
［実施例３２９］
化合物Ｆ５−３５
６，６−ジメチル−９−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３４３】
0004588121.tif 000345
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−３と１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７５分  （分析条件Ｕ）
【０５２６】
［実施例３３０］
化合物Ｆ５−３６−１
４−［３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化３４４】
0004588121.tif 000346
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ６２１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５８分  （分析条件Ｕ）
【０５２７】
［実施例３３１］
化合物Ｆ５−３６−２
６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−９−（１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３４５】
0004588121.tif 000347
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−３６−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８２分  （分析条件Ｕ）
【０５２８】
［実施例３３２］
化合物Ｆ５−３７
８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−９−エチニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３４６】
0004588121.tif 000348
化合物Ｆ５−４３と同様の条件で、化合物Ｆ４−９より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７６  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ８．１５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．５  Ｈｚ），  ７．２４  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５２  （１Ｈ，  ｓ），  ３．２８−３．３６  （４Ｈ，  ｍ），  ３．１７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），  ２．７０−２．７７  （４Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ），  ０．４７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），  ０．３６  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５７分  （分析条件Ｓ）
【０５２９】
［実施例３３３］
化合物Ｆ５−３８  
８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−プロパ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３４７】
0004588121.tif 000349
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−９とプロピンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７６  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３１−８．２８  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ８．０６  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．００  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６０−７．５７  （１  Ｈ，  ｍ），  ７．１９  （１  Ｈ，  ｓ），      ３．２９  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．７４  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．５５  （１  Ｈ，  ｍ），  ２．１３  （３  Ｈ，  ｓ），  １．７５  （６  Ｈ，  ｓ），  ０．５１−０．４３  （２  Ｈ，  ｍ），  ０．３８−０．３２  （２  Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５３０】
［実施例３３４］
化合物Ｆ５−３９
８‐（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−フェニル‐６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３４８】
0004588121.tif 000350
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−９とフェニルホウ酸より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１５分  （分析条件Ｕ）
【０５３１】
［実施例３３５］
化合物Ｆ５−４０
８‐（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−ピリジン‐３‐イル‐６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３４９】
0004588121.tif 000351
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−９とピリジン‐３‐ホウ酸より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５３分  （分析条件Ｕ）
【０５３２】
［実施例３３６］
化合物Ｆ５−４１
８‐（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−チオフェン‐２‐イル‐６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５０】
0004588121.tif 000352
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−９とチオフェン‐２‐ホウ酸より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１３分  （分析条件Ｕ）
【０５３３】
［実施例３３７］
化合物Ｆ５−４２
８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６，９−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５１】
0004588121.tif 000353
化合物Ｆ５−４７の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−９より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７１  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３３−８．３０  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ８．００  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．９６  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６１−７．５８  （１  Ｈ，  ｍ），  ７．２９  （１  Ｈ，  ｓ），      ２．９７  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．７３  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．５６  （１  Ｈ，  ｍ），  ２．３４  （３  Ｈ，  ｓ），  １．７６  （６  Ｈ，  ｓ），  １．６４−１．５８  （１  Ｈ，  ｍ），  ０．５０−０．４４  （２  Ｈ，  ｍ），  ０．３７−０．３２  （２  Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５３４】
［実施例３３８］
化合物Ｆ５−４３
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−エチニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５２】
0004588121.tif 000354
窒素雰囲気下、９−ブロモ−８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｆ４−１０、２００ｍｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（８ｍｌ）懸濁液に、エチニルトリイソプロピルシラン（２６８ｍｇ、３．０当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，４′，６′−トリイソプロピルビフェニル  （Ｘｐｈｏｓ）（３９ｍｇ、０．２当量）、Ｐｄ（ＣＨ３ＣＮ）２Ｃｌ２（１１ｍｇ、０．１当量）、炭酸セシウム（５１８ｍｇ、４．０当量）を加え、加熱還流条件下で反応が完結するまで攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水を注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール）で精製し、８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−［（トリイソプロピルシラニル）−エチニル］−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（１７９ｍｇ、７４％）を得た。
得られた化合物（１７９ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍｌ）溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリドの１ＭＴＨＦ溶液（７１０μｌ）を加え、反応が完結するまで攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを注ぎ、蒸留水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をエタノールと蒸留水の混合溶媒で洗浄し、標題化合物（６７ｍｇ、９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．８５  （１  Ｈ，ｓ），  ８．３１  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ８．２０  （１  Ｈ，  ｓ），８．０３  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６２  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．３５  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．６２  （１  Ｈ，  ｓ），  ３．９４−４．０３  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．７９−３．８９  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．４８−３．５４  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．２７−３．３８  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．９６−３．１６  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．３０−２．４１  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．１６−２．２６  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７２−１．８５  （８  Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６９分  （分析条件Ｗ）
【０５３５】
［実施例３３９］
化合物Ｆ５−４４
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−プロパ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５３】
0004588121.tif 000355
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−１０よりプロピンガス雰囲気下で、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７１  （１  Ｈ，ｓ），  ８．３０  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ８．０６  （１  Ｈ，  ｓ），８．００  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．２０  （１  Ｈ，  ｓ），  ２．７５−２．８３  （１  Ｈ，  ｍ），  ２．４０−２．４８  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．１１  （３  Ｈ，  ｓ），  １．９７−２．０６  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６  Ｈ，  ｓ），  １．６２−１．７１  （２  Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８０分  （分析条件Ｗ）
【０５３６】
［実施例３４０］
化合物Ｆ５−４５
９−シクロブチルエチニル−８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５４】
0004588121.tif 000356
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−１０とエチニルシクロブタンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８５分  （分析条件Ｓ）
【０５３７】
［実施例３４１］
化合物Ｆ５−４６
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−シクロプロピル−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化３５５】
0004588121.tif 000357
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−１５−２とシクロブタノンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．２３（１Ｈ，  ｄ，  ８Ｈｚ）、  ７．９２（１Ｈ，  ｂｒ．ｓ）、  ７．５９（１Ｈ，  ｓ）、  ７．４７（１Ｈ，  ｂｒ．ｄ，  ８Ｈｚ），  ７．２８（１Ｈ，  ｓ），  ３．１２（４Ｈ，  ｂｒ．ｓ）、  ２．８０（１Ｈ，  ｄｄｄｄ，  ８，８，８，８Ｈｚ）、  ２．２０−２．１３（１Ｈ，  ｍ）、  ２．０１（２Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  １．８６−１．６８（１０Ｈ，  ｍ），  １．０５（２Ｈ，  ｄ，  ８Ｈｚ），  ０．７６（２Ｈ，  ｄ，  ４Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７９分  （分析条件Ｗ）  
化合物Ｆ５−４６の塩酸塩
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−シクロプロピル−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリルをＤＭＳＯおよび６Ｎ塩酸１．０５等量を加え溶解した。凍結乾燥後２５％含水エタノールより結晶化し８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−シクロプロピル−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル一塩酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．８１（１Ｈ，ｓ）、１０．６４（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、８．３２−８．２９（１Ｈ，  ｍ）、８．０１（１Ｈ，  ｓ），７．６７（１Ｈ、ｓ）、７．６１−７．６０（１Ｈ、ｍ）、７．３３（１Ｈ、ｓ）、４．００−３．３９（６Ｈ、ｍ）、３．２８−３．０２（３Ｈ、ｍ）、２．４５−２．０５（５Ｈ、ｍ）、１．８３−１．７７（８Ｈ、ｍ）、１．０９−１．０７（２Ｈ、ｍ）、０．８１−０．８０（２Ｈ、ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５３８】
［実施例３４２］
化合物Ｆ５−４７
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６，９−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５６】
0004588121.tif 000358
窒素雰囲気下、９−ブロモ−８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｆ４−１０、５０ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）溶液に、トリメチルボロキシン（１２ｍｇ、０．１当量）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（３９ｍｇ、０．２当量）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、３．０当量）を加え、１００℃で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水を注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール）で精製し、標題化合物（２５ｍｇ、５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．６７  （１  Ｈ，ｓ），  ８．３１  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．９８  （１  Ｈ，  ｓ），７．９５  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．３０  （１  Ｈ，  ｓ），  ２．９６−３．０４  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．７６−２．８４  （１  Ｈ，  ｍ），  ２．３９−２．４８  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．３２  （３  Ｈ，  ｓ），  １．７８−１．８７  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７５  （６  Ｈ，  ｓ），  １．６３−１．７１  （２  Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６６分  （分析条件Ｗ）
【０５３９】
［実施例３４３］
化合物Ｆ５−４８
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−イソプロペニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５７】
0004588121.tif 000359
化合物Ｅ４−７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ４−１０と２−イソプロペニル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロランより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６３分  （分析条件Ｓ）
【０５４０】
［実施例３４４］
化合物Ｆ５−４９
９−エチニル−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５８】
0004588121.tif 000360
化合物Ｆ５−４３の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−１１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９０分  （分析条件Ｕ）
【０５４１】
［実施例３４５］
化合物Ｆ５−５０
６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−９−プロパ−１−イニル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３５９】
0004588121.tif 000361
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−１１とプロピンガスより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ＋ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．４０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．２４  （１Ｈ，  ｓ），７．８４  （１Ｈ，  ｓ），７．５４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．１４  （１Ｈ，  ｓ），  ４．０１−３．９６  （２Ｈ，  ｍ），  ３．７８  （４Ｈ，  ｍ），  ２．８８−２．８４  （２Ｈ，  ｍ），２．６８  （４Ｈ，  ｍ），  ２．１６−１．７３  （５Ｈ，  ｍ），  ２．１６  （３Ｈ，  ｓ），  １．８０  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５４２】
［実施例３４６］
化合物Ｆ５−５１
６，６，９−トリメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６０】
0004588121.tif 000362
化合物Ｆ５−４７の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ３−１１より標題化合物を合成した
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７０  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３３−８．３０  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ８．００  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．９５  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６１−７．５８  （１  Ｈ，  ｍ），  ７．２８  （１  Ｈ，  ｓ），  ，  ３．６０  （４  Ｈ，  ｍ），  ３．３２−３．２６  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．７９−２．６９  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．３２  （３  Ｈ，  ｓ），  １．９５−１．９０  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７４  （６  Ｈ，  ｓ），  １．６５−１．５２  （２  Ｈ，  ｍ），
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
化合物Ｆ５−５１のメタンスルホン酸塩
６，６，９−トリメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリルをＤＭＳＯおよび２Ｎメタンスルホン酸１．０５等量を加え溶解した。凍結乾燥後エタノールより結晶化し６，６，９−トリメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリルメタンスルホン酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７２（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、９．６０（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、８．３３−８．３１（１Ｈ、ｄ、９．８Ｈｚ）、８．０１（１Ｈ、ｓ）、７．９９（１Ｈ、ｓ）、７．６１−７．５９（１Ｈ、ｍ）、７．３１  （１Ｈ、ｓ）、４．０７−４．０４  （２Ｈ、ｍ）、３．７３−３．６７（２Ｈ、ｍ）、  ３．５５−３．４０（８Ｈ、ｍ）、３．３２−３．２６（１Ｈ、ｍ）、２．７０−２．６０（２Ｈ、ｍ）、２．３４（３Ｈ、ｓ）、２．３０（３Ｈ、ｓ）、１．９５−１．９０  （２  Ｈ、ｍ）、１．７５（６Ｈ、ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５４３】
［実施例３４７］
化合物Ｆ６−１
９−（１−イソプロピル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６１】
0004588121.tif 000363
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−３６−２とアセトンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．６８  （１Ｈ，  ｂｒ．  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．１  Ｈｚ），  ７．９８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５８  （１Ｈ，  ｄ，  ８．１  Ｈｚ），  ７．２０  （１Ｈ，  ｓ），  ５．８５  （１Ｈ，  ｓ），  ３．５６−３．４４  （２Ｈ，  ｍ），  ３．２１−３．１４  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７７−２．６６  （５Ｈ，  ｍ），  ２．１２−２．０９  （１Ｈ，  ｍ），  １．９８−１．８８  （２Ｈ，  ｍ），  １．７４  （６Ｈ，  ｓ），  １．７０−１．６３  （１Ｈ，  ｍ），  １．５８−１．４５（２Ｈ，  ｍ），  １．０９−１．００  （６Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５６３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９０分  （分析条件Ｕ）
【０５４４】
［実施例３４８］
化合物Ｆ６−２
９−（１−メタンスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６２】
0004588121.tif 000364
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−３６−２より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５２分  （分析条件Ｓ）
【０５４５】
［実施例３４９］
化合物Ｆ６−３
９−［３−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６３】
0004588121.tif 000365
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−１０より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３２分  （分析条件Ｓ）
【０５４６】
［実施例３５０］
化合物Ｆ６−４
９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６４】
0004588121.tif 000366
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−１６より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７０  （１Ｈ，  ｂｒ．  ｓ），  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０  Ｈｚ），  ８．０３−７．９４  （２Ｈ，  ｍ），  ７．５９−７．５５  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３８  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５９−４．４７  （４Ｈ，  ｍ），  ３．５３−５．４７  （１Ｈ，  ｍ），  ３．０３−２．９７  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７３−２．６２  （２Ｈ，  ｍ），  １．７４  （６Ｈ，  ｓ），  １．２９−１．９８  （３Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９２分  （分析条件Ｕ）
化合物Ｆ６−４の塩酸塩
９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリルをＤＭＳＯおよび６Ｎ塩酸１．０５等量を加え溶解した。凍結乾燥後２５％含水エタノールより結晶化し９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル一塩酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８３  （１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、１１．５９（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、８．３３−８．３１（１Ｈ、ｍ）、８．０９（１Ｈ、ｓ），８．０２（１Ｈ、ｓ）、７．６３−７．６１（１Ｈ、ｍ）、７．３９（１Ｈ、ｓ）、４．９１−４．６０（４Ｈ，ｂｒ．ｍ）、３．５８−３．４０（１Ｈ、ｍ）、３．３１−３．０５（８Ｈ，  ｂｒ．ｍ）、２．７３（２Ｈ、ｑ、、Ｊ＝７．３）、１．８１（６Ｈ、ｓ）、１．２９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５４７】
［実施例３５１］
化合物Ｆ６−５
９−（３−メトキシ−プロピル）−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６５】
0004588121.tif 000367
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−１８より、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７３  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３３−８．３０  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ８．０１  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．００  （１  Ｈ，  ｓ），７．６２−７．５９  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），  ７．４２  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．６１−４．５６  （２  Ｈ，  ｍ），  ４．５１−４．４６  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．５３−３．４７  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．４２−３．３７  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．０２  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．７５−２．６８  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．５１  （４  Ｈ，  ｍ），  １．９３−１．８２  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６  Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５４８】
［実施例３５２］
化合物Ｆ６−６
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−９−［３−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６６】
0004588121.tif 000368
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−２０より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ６０９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．００分  （分析条件Ｓ）
【０５４９】
［実施例３５３］
化合物Ｆ６−７
９−（２−シクロペンチル−エチル）−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６７】
0004588121.tif 000369
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−２１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９２分  （分析条件Ｓ）
【０５５０】
［実施例３５４］
化合物Ｆ６−８
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−９−プロピル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６８】
0004588121.tif 000370
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−２２より、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ｍＨｚ  ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．０１−７．９７  （２Ｈ，  ｍ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ７．３８  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５１  （４Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２７．７，  ６．３  Ｈｚ），  ３．５５−３．４９  （１Ｈ，  ｍ），  ３．０２−２．９６  （４Ｈ，  ｍ），  ２．６３  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  ２．４７−２．４１  （４Ｈ，  ｍ），  １．７３  （６Ｈ，  ｓ），  １．７０−１．６１  （２Ｈ，  ｍ），  ０．９４  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５７分  （分析条件Ｓ）
【０５５１】
［実施例３５５］
化合物Ｆ６−９
８−［４−（４−ヒドロキシ−ブチル）−ピペラジン−１−イル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−プロピル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３６９】
0004588121.tif 000371
化合物Ｆ６−８を合成する際の副生成物として、標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６１分  （分析条件Ｓ）
【０５５２】
［実施例３５６］
化合物Ｆ６−１０
９−（３−ヒドロキシ−プロピル）−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７０】
0004588121.tif 000372
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−２３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４２分  （分析条件Ｓ）
【０５５３】
［実施例３５７］
化合物Ｆ６−１１
６，６−ジメチル−９−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７１】
0004588121.tif 000373
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−２６より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５０分  （分析条件Ｕ）
【０５５４】
［実施例３５８］
化合物Ｆ６−１２
６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−９−ペンチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７２】
0004588121.tif 000374
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−２７より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２５分  （分析条件Ｕ）
【０５５５】
［実施例３５９］
化合物Ｆ６−１３
９−（３−イソプロポキシ−プロパ−１−イニル）−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７３】
0004588121.tif 000375
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−２３と２−ブロモプロパンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ＋ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．４０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｓ），７．８４  （１Ｈ，  ｓ），７．５３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．１８  （１Ｈ，  ｓ），  ４．８０−４．６８  （４Ｈ，  ｍ），  ４．４６  （２Ｈ，  ｓ），  ３．９５  （１Ｈ，  ｍ），  ３．６４  （１Ｈ，  ｍ），  ３．４６  （４Ｈ，  ｍ），  ２．６２  （４Ｈ，  ｍ），  １．８２  （６Ｈ，  ｓ），  １．２４  （６Ｈ，  ｄ，    Ｊ＝７．０Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５２３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５５６】
［実施例３６０］
化合物Ｆ６−１４
９−イソプロピル−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７４】
0004588121.tif 000376
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−３２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ＋ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．４４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．２７  （１Ｈ，  ｓ），７．８４  （１Ｈ，  ｓ），７．５４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．３６  （１Ｈ，  ｓ），  ４．８２−４．７０  （４Ｈ，  ｍ），  ３．６８  （１Ｈ，  ｍ），  ３．４５  （１Ｈ，  ｍ），３．１３−３．０９  （４Ｈ，  ｍ），  ２．６４−２．６２  （４Ｈ，  ｍ），  １．８１  （６Ｈ，  ｓ），  １．３１  （６Ｈ，  ｄ，    Ｊ＝７．０Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５５７】
［実施例３６１］
化合物Ｆ６−１５
８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−９−エチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７５】
0004588121.tif 000377
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−３７より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９８分  （分析条件Ｕ）
【０５５８】
［実施例３６２］
化合物Ｆ６−１６
８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−プロピル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７６】
0004588121.tif 000378
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−３８より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６３分  （分析条件Ｓ）
【０５５９】
［実施例３６３］
化合物Ｆ６−１７
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−エチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７７】
0004588121.tif 000379
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−４３より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．８０  （１  Ｈ，ｓ），  ８．３２  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ８．１０  （１  Ｈ，  ｓ），８．０２  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６２  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．３８  （１  Ｈ，  ｓ），  ３．７８−３．８８  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．７９−３．８９  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．４８−３．５４  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．４０−３．４７  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．３０−３．３９  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．０２−３．２４  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．７３  （２  Ｈ，  ｑ，  ７．３  Ｈｚ），  ２．３０−２．４１  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．１７−２．２６  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７１−１．８６  （８  Ｈ，  ｍ），  １．２９  （３  Ｈ，  ｔ，  ７．３  Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７６分  （分析条件Ｗ）
化合物Ｆ６−１７のメタンスルホン酸塩
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−エチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリルをＤＭＦ６容に室温にて溶解しメタンスルホン酸水溶液（２Ｍ）１．０５等量を滴下した。この溶液をアセトニトリル６０容中に滴下し析出した固体を、ろ過、乾燥し８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−エチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル一メタンスルホン酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７５（１Ｈ，ｓ）、８．３１（１Ｈ、Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．０１（１Ｈ，ｓ）、７．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ）、７．３８（１Ｈ、ｓ）、３．５８−２．８４（１０Ｈ、ｍ）、２．７１（２Ｈ、ｑ、Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ）、２．３４（３Ｈ、ｓ）、２．２０−２．０４（４Ｈ、ｍ）、１．７６−１．６８（８Ｈ，ｍ）、１．２６（３Ｈ、ｔ、Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ）
ＦＡＢＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５６０】
［実施例３６４］
化合物Ｆ６−１８
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−プロピル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７８】
0004588121.tif 000380
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−４４より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．６９  （１  Ｈ，ｓ），  ８．３１  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ８．０１  （１  Ｈ，  ｓ），７．９９  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．３９  （１  Ｈ，  ｓ），  ２．９２−３．０２  （４  Ｈ，  ｍ），  ２．７５−２．８４  （１  Ｈ，  ｍ），  ２．６５  （２  Ｈ，  ｔ，  ７．３  Ｈｚ），  ２．３８−２．４８  （４  Ｈ，  ｍ），  １．９６−２．０６  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７８−１．８７  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７５  （６  Ｈ，  ｓ），  １．６２−１．７３  （４  Ｈ，  ｍ），  ０．９７  （３  Ｈ，  ｔ，  ７．３  Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９６分  （分析条件Ｗ）
【０５６１】
［実施例３６５］
化合物Ｆ６−１９
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−イソプロピル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３７９】
0004588121.tif 000381
化合物Ｂ３−１３の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−４８より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６７分  （分析条件Ｓ）
【０５６２】
［実施例３６６］
化合物Ｆ６−２０
９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３８０】
0004588121.tif 000382
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−４９より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ８．０４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ），  ７．３４  （１Ｈ，  ｓ），    ３．６４−３．５７  （４Ｈ，  ｍ），  ３．２７−３．１８（２Ｈ，  ｍ），  ２．８２−２．６６  （４Ｈ，  ｍ），  ２．３９−２．２８  （１Ｈ，ｍ），  １．９６−１．８７  （２Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ），  １．６９−１．５３  （２Ｈ，  ｍ），  １．２９  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９８分  （分析条件Ｕ）
化合物Ｆ６−２０の塩酸塩
９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリルをメチルエチルケトン１０容、水４容および酢酸３容の混液に６０℃にて溶解した。溶解液に塩酸（２規定）１容を滴下した。６０℃にて３０分撹拌後、エタノール２５容を滴下し析出した固体をろ過、乾燥し９−エチル−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル一塩酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７８（１Ｈ，ｓ）、１０．５７（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、８．３０（１Ｈ、Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ）、
８．０５（１Ｈ，ｓ）、７．９９（１Ｈ，ｓ）、７．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ、ｓ）、４．０２−３．９９（２Ｈ、ｍ）、３．８４−３．７８（２Ｈ、ｍ）、３．５１−３．４８（２Ｈ、ｍ）、３．１５−３．１３（１Ｈ、ｓ）、２．８３−２．７３（２Ｈ、ｓ）、２．７１−２．６７（２Ｈ、ｓ）、２．２３−２．２０（２Ｈ、ｍ）、１．９４−１．８３（２Ｈ、ｍ）、１．７５（６Ｈ，ｓ）、１．２７（３Ｈ、ｔ、Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ）
ＦＡＢＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５６３】
［実施例３６７］
化合物Ｆ６−２１
６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−９−プロピル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３８１】
0004588121.tif 000383
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｆ５−５０より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ＋ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．４１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．１４  （１Ｈ，  ｓ），７．８４  （１Ｈ，  ｓ），７．５３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．３１  （１Ｈ，  ｓ），  ３．７７  （４Ｈ，  ｍ），  ３．３２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．８６−２．６６  （８Ｈ，  ｍ），  ２．４３−２．０５  （３Ｈ，  ｍ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ），    １．７９−１．６６  （４Ｈ，  ｍ），  １．０２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５６４】
［実施例３６８］
化合物Ｇ２  
８−メトキシ−１０，１０−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−１，１１−ジアザ−ベンゾ［Ｂ］フルオレン
【化３８２】
0004588121.tif 000384
２−ヒドラジノピリジン（１．３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）と７−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ２、２．４ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（６０ｍＬ）に溶解し、１９０℃で４８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後に硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的物（白色固体、１０１ｍｇ、３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １１．５３  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．１６  −  ８．１２  （１Ｈ，  ｍ），  ７．８４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ７．２３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ７．１１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０３−６．９８  （１Ｈ，  ｍ），  ６．８５−６．８１  （１Ｈ，  ｍ），  ３．９６  （２Ｈ，  ｓ），  ３．７７  （３Ｈ，  ｓ），  １．６４  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２７９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０８分  （分析条件Ｕ）
【０５６５】
［実施例３６９］
化合物Ｇ３  
８−メトキシ−１０，１０−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−１，１１−ジアザ−ベンゾ［ｂ］フルオレン−５−オン
【化３８３】
0004588121.tif 000385
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｇ２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）    δ：  １２．９５  （１Ｈ，  ｂｒ．  ｓ），  ８．７８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ８．５２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ），  ８．４１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），  ７．３７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ５．０  Ｈｚ），  ７．１５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０４−７．００  （１Ｈ，  ｍ），  ３．９４  （３Ｈ，  ｓ），  １．９８  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１３分  （分析条件Ｕ）
【０５６６】
［実施例３７０］
化合物Ｇ４  
８−ヒドロキシ−１０，１０−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−１，１１−ジアザ−ベンゾ［ｂ］フルオレン−５−オン
【化３８４】
0004588121.tif 000386
化合物Ｅ３−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｇ３より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．６６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ），  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ），  ８．２３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ），  ７．２９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ５．０  Ｈｚ），  ７．１２  （１Ｈ，  ｓ），  ６．９３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  １．７１  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２７９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７２分  （分析条件Ｕ）
【０５６７】
［実施例３７１］
化合物Ｇ５  
トリフルオロ−メタンスルホン酸  １０，１０−ジメチル−５−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−１，１１−ジアザ−ベンゾ［ｂ］フルオレン−８−イル  エステル
【化３８５】
0004588121.tif 000387
化化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｇ４より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ８．８１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ８．６０−８．５２  （２Ｈ，  ｍ），  ７．５５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４６−７．４０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．０１  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７５分  （分析条件Ｕ）
【０５６８】
［実施例３７２］
化合物Ｇ６  
１０，１０−ジメチル−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−１０，１１−ジヒドロ−１，１１−ジアザ−ベンゾ［ｂ］フルオレン−５−オン
【化３８６】
0004588121.tif 000388
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｇ５と４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  １３．１２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．７８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），  ８．４９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ），  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），  ７．３４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ５．０  Ｈｚ），  ７．０６−６．９８  （２Ｈ，  ｍ），  ３．９６−３．８８  （２Ｈ，  ｍ），  ３．０２−３．９２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．６９−２．６０  （４Ｈ，  ｍ），  ２．３２−２．２３  （１Ｈ，  ｍ），  ２．０９−２．００  （４Ｈ，ｍ），  １．９２  （６Ｈ，  ｓ），  １．２６−１．１９  （４Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５７分  （分析条件Ｕ）
【０５６９】
［実施例３７３］
化合物Ｈ１
６−アセチル−７−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
【化３８７】
0004588121.tif 000389
７−メトキシ−１、１−ジメチル−３、４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ２、３ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７０ｍｌ）溶液に０℃にて無水酢酸（１．７ｍｌ、１．２当量）と塩化アルミニウム―ニトロベンゼン溶液（１Ｍ、４４ｍｌ、３当量）を加え３時間攪拌した後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで２回抽出し有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、目的物を粗生成物として得た。
【０５７０】
［実施例３７４］
化合物Ｈ２−１
１−（３−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−エタノン
【化３８８】
0004588121.tif 000390
化合物Ａ３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ１と（３−ブロモ−フェニル）−ヒドラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．９７分  （分析条件Ｙ）
【０５７１】
［実施例３７５］
化合物Ｈ２−２
１−（１−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−エタノン
【化３８９】
0004588121.tif 000391
化合物Ｈ２−１の合成の際の、副生成物として、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．９７分  （分析条件Ｙ）
【０５７２】
［実施例３７６］
化合物Ｈ３  
９−アセチル−３−ブロモ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化３９０】
0004588121.tif 000392
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．８０  （６Ｈ，  ｓ），  ２．５８  （３Ｈ，  ｓ），  ４．０６  （３Ｈ，  ｓ），  ７．３８  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．３９Ｈｚ，  １．９１Ｈｚ），  ７．５１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６７  （１Ｈ，  ｂｓ，  １．５３Ｈｚ），  ８．１０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．３９Ｈｚ），  ８．４１  （１Ｈ，  ｓ），  １２．３  （１Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１２，  ４１４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７３分  （分析条件Ｕ）
【０５７３】
［実施例３７７］
化合物Ｈ４  
９−アセチル−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３９１】
0004588121.tif 000393
化合物Ａ５−２の合成と同様の手法で、化合物Ｈ３より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．８３  （６Ｈ，  ｓ），  ２．５８  （３Ｈ，  ｓ），  ４．０７  （３Ｈ，  ｓ），  ７．５３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０１Ｈｚ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  ８．７７Ｈｚ），  ８．４２  （１Ｈ，  ｓ），  １２．８  （１Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３５９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４７分  （分析条件Ｕ）
【０５７４】
［実施例３７８］
化合物Ｈ５  
９−アセチル−８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３９２】
0004588121.tif 000394
化合物Ａ６の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ４より、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．７７  （６Ｈ，  ｓ），  ２．７５  （３Ｈ，  ｓ），  ７．４３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０１Ｈｚ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０１Ｈｚ），  ８．６７  （１Ｈ，  ｓ），  １２．２  （１Ｈ，  ｓ），  １２．８  （１Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２７分  （分析条件Ｓ）
【０５７５】
［実施例３７９］
化合物Ｈ６−１
９−アセチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３９３】
0004588121.tif 000395
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ５とテトラヒドロピラン−４−オールより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４８分  （分析条件Ｕ）
【０５７６】
［実施例３８０］
化合物Ｈ６−２  
９−アセチル−８−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３９４】
0004588121.tif 000396
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０５分  （分析条件Ｕ）
【０５７７】
［実施例３８１］
化合物Ｈ７
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ９−アセチル−３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル
【化３９５】
0004588121.tif 000397
化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ５より、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．８３  （６Ｈ，  ｓ），  ２．７４  （３Ｈ，  ｓ），  ７．６８  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．０１Ｈｚ，  １．５３Ｈｚ），  ８．０８  （２Ｈ，  ｓ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  ８．７７Ｈｚ），  ８．７９  （１Ｈ，  ｓ），  １２．９  （１Ｈ，  ｓ）．
【０５７８】
［実施例３８２］
化合物Ｈ８−１
９−アセチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３９６】
0004588121.tif 000398
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ７と４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．６５  （２Ｈ，  ｍ），  １．６９  （４Ｈ，  ｓ），  １．７９  （６Ｈ，  ｓ），  １．９５  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１８  （１Ｈ，  ｍ），  ２．５４  （４Ｈ，  ｓ），  ２．５９  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９３  （２Ｈ，  ｔ，  １１．８Ｈｚ），  ３．３７  （２Ｈ，  ｍ），  ７．３６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０１），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．３９），  １２．７  （１Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０３分  （分析条件Ｕ）  
【０５７９】
［実施例３８３］
化合物Ｈ８−２
９−アセチル−８−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３９７】
0004588121.tif 000399
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ７より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０２分  （分析条件Ｕ）  
【０５８０】
［実施例３８４］
化合物Ｈ８−３
９−アセチル−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３９８】
0004588121.tif 000400
化合物Ｂ２−１と同様の条件で、化合物Ｈ７とモルホリンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１１分  （分析条件Ｓ）
【０５８１】
［実施例３８５］
化合物Ｈ８−４
９−アセチル−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化３９９】
0004588121.tif 000401
化合物Ｂ２−１と同様の条件で、化合物Ｈ７と４−ピペリジン−４−イル−モルホリンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４５分  （分析条件Ｓ）
【０５８２】
［実施例３８６］
化合物Ｈ８−５
９−アセチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペラジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４００】
0004588121.tif 000402
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ７とピペラジンより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７１分  （分析条件Ｕ）  
【０５８３】
［実施例３８７］
化合物Ｈ９−１
９−アセチル−８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４０１】
0004588121.tif 000403
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ８−５とシクロブタノンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８２分  （分析条件Ｕ）  
【０５８４】
［実施例３８８］
化合物Ｈ９−２
９−アセチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４０２】
0004588121.tif 000404
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｈ８−５とテトラヒドロピラン−４−オンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７６分  （分析条件Ｕ）  
【０５８５】
［実施例３８９］
化合物Ｈ９−３
９−アセチル−８−［４−（１，１−ジメチル−プロパ−２−イニル）−ピペラジン−１−イル］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４０３】
0004588121.tif 000405
９−アセチル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペラジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｈ８−５、２５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ溶液（０．５ｍＬ）に、３−クロロ−３−メチル−ブタ−１−イン（０．０１３ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）と塩化銅（Ｉ）（０．６ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０１７ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を室温で加え、３０分間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール）で精製し、標題化合物（白色固体、９．８ｍｇ、３５％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８８分  （分析条件Ｕ）  
【０５８６】
［実施例３９０］
化合物Ｉ１−１
６−クロロ−７−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
【化４０４】
0004588121.tif 000406
７−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ２、３．３７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＮ（８２ｍＬ）に溶解し、ＮＣＳ（２．４２ｇ、１．１等量）を加え、９０℃で１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を除去後、減圧濃縮することにより目的物（黄色油状物質、４．４５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．１６  （１Ｈ，  ｓ），  ６．８５  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９０  （３Ｈ，  ｓ），  ３．００  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ），  ２．６５  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ），  １．４２  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２３９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８０分  （分析条件Ｕ）
【０５８７】
［実施例３９１］
化合物Ｉ１−２
９−クロロ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４０５】
0004588121.tif 000407
６−クロロ−７−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ｉ１−１、４．４５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）と３−ヒドラジノベンゾニトリル（２．６３ｇ、１．２等量）をＴＦＡ（９１ｍＬ）に溶解し、９０℃で３時間攪拌した。減圧濃縮によりＴＦＡを除去した後に、残渣に飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加え、室温で撹拌し析出した固体を濾別した。濾液を減圧濃縮することによりＩ１−３との混合物として、目的物（赤色粉末、６．４６ｇ）を得た。
【０５８８】
［実施例３９２］
化合物Ｉ１−３
９−クロロ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１−カルボニトリル
【化４０６】
0004588121.tif 000408
化合物Ｉ１−２合成の際の副生成物として、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １１．６６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６５−７．６９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．４４−７．４８  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１７−７．２３  （１Ｈ，  ｍ），  ４．２１  （２Ｈ，  ｓ），  ３．９１  （３Ｈ，  ｓ），  １．６９  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３３７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１５分  （分析条件Ｕ）
【０５８９】
［実施例３９３］
化合物Ｉ２−１
２−（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル
【化４０７】
0004588121.tif 000409
１−クロロ−４−フルオロ−２−メトキシ−ベンゼン（４．３ｇ、２６．７８ｍｍｏｌ）、イソブチロニトリル（９．６１ｍＬ、４．０等量）をトルエン（９．０ｍＬ）に溶解し、ＫＨＭＤＳ（８０ｍＬ、０．５Ｍトルエン溶液）を添加し、６５度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、１Ｎ塩酸水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後に硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標題化合物（１．７２ｇ、３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．３７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ７．０５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ６．９７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．１  Ｈｚ），  ３．９５  （３Ｈ，  ｓ），  １．７３  （６Ｈ，  ｓ）．
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３３分  （分析条件Ｓ）
【０５９０】
［実施例３９４］
化合物Ｉ２−２
４−（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸  エチル  エステル
【化４０８】
0004588121.tif 000410
化合物Ｋ３の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ２−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ７．４２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ６．９２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ６．８６  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．３  Ｈｚ），  ４．０１  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．８７  （３Ｈ，  ｓ），  ３．４３  （２Ｈ，  ｓ），  １．４４  （６Ｈ，  ｓ），  １．１２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２９９、３０１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５２、３．０５分  （分析条件Ｓ）
【０５９１】
［実施例３９５］
化合物Ｉ２−３
４−（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−２−（４−シアノ−２−ニトロ−フェニル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸  エチル  エステル
【化４０９】
0004588121.tif 000411
化合物Ｋ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ２−２より標題化合物を粗生成物として得た。
【０５９２】
［実施例３９６］
化合物Ｉ２−４
２−［１−（４−クロロ−３−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチル］−６−シアノ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸  エチル  エステル
【化４１０】
0004588121.tif 000412
化合物Ｋ５の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ２−３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９７、３９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８３分  （分析条件Ｓ）
【０５９３】
［実施例３９７］
化合物Ｉ３
９−クロロ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４１１】
0004588121.tif 000413
（手法１）化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ１−２より標題化合物を合成した。
（手法２）化合物Ｌ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ２−４より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２７−８．３１  （１Ｈ，  ｍ），  ８．１２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．００−８．０２  （１Ｈ，  ｍ），  ７．５８−７．６３  （１Ｈ，  ｍ），  ７．５１  （１Ｈ，  ｓ），  ４．０３  （３Ｈ，  ｓ），  １．８０  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３５１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８７分  （分析条件Ｕ）
【０５９４】
［実施例３９８］
化合物Ｉ４
９−クロロ−８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４１２】
0004588121.tif 000414
化合物Ｅ３−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３３７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４７分  （分析条件Ｕ）
【０５９５】
［実施例３９９］
化合物Ｉ５
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ９−クロロ−３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル  エステル
【化４１３】
0004588121.tif 000415
化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ４より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．４０分  （分析条件Ｕ）
【０５９６】
［実施例４００］
化合物Ｉ６−１
９−クロロ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４１４】
0004588121.tif 000416
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ５と４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２５分  （分析条件Ｕ）
【０５９７】
［実施例４０１］
化合物Ｉ６−２
９−クロロ−８−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４１５】
0004588121.tif 000417
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３０分  （分析条件Ｕ）
【０５９８】
［実施例４０２］
化合物Ｉ６−３
９−クロロ−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４１６】
0004588121.tif 000418
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ５とモルホリンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．７９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２８  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０  Ｈｚ），  ８．０９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄ，    ８．０  Ｈｚ），  ７．４５  （１Ｈ，  ｓ），  ３．７５−３．８１  （４Ｈ，  ｍ），  ３．１３−３．１９  （４Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８８分  （分析条件Ｕ）
【０５９９】
［実施例４０３］
化合物Ｉ６−４
９−クロロ−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４１７】
0004588121.tif 000419
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ５と４−ピペリジン−４−イル−モルホリンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２８  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０  Ｈｚ），  ８．０７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０  Ｈｚ），  ７．４１  （１Ｈ，  ｓ），  ３．５５−３．６２  （４Ｈ，  ｍ），  ３．４７−３．５６  （４Ｈ，  ｍ），  ２．７５−２．８６  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４５−２．５５  （４Ｈ，  ｍ），  ２．２８−２．３９  （１Ｈ，  ｍ），  １．８６−１．９６  （２Ｈ，  ｍ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ），  １．５２−１．６６  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９７分  （分析条件Ｕ）
【０６００】
［実施例４０４］
化合物Ｉ６−５−１
［１−（９−クロロ−３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化４１８】
0004588121.tif 000420
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ５とピペリジン−４−イル−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．２７分  （分析条件Ｕ）
【０６０１】
［実施例４０５］
化合物Ｉ６−５−２
８−（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−クロロ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４１９】
0004588121.tif 000421
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ６−５−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１２分  （分析条件Ｕ）
【０６０２】
［実施例４０６］
化合物Ｉ６−６
９−クロロ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペラジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４２０】
0004588121.tif 000422
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ５とピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８７分  （分析条件Ｕ）
【０６０３】
［実施例４０７］
化合物Ｉ７−１
Ｎ−［１−（９−クロロ−３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−８−イル）−ピペリジン−４−イル］−メタンスルホンアミド
【化４２１】
0004588121.tif 000423
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ６−５−２より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６２分  （分析条件Ｕ）
【０６０４】
［実施例４０８］
化合物Ｉ７−２
９−クロロ−６，６−ジメチル−８−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４２２】
0004588121.tif 000424
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ５と１−オキセタン−３−イル−ピペラジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．７８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２７−８．３１  （１Ｈ，  ｍ），  ８．０７−８．０９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．９９−８．０２  （１Ｈ，  ｍ），  ７．５９−７．６２  （１Ｈ，  ｍ），  ７．４４−７．４６  （１Ｈ，  ｓ），  ４．５４−４．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ４．４４−４．５１  （２Ｈ，  ｍ），  ３．４７−３．５５  （１Ｈ，  ｍ），  ３．１６−３．２４  （４Ｈ，  ｍ），  ２．４０−２．５５  （４Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１３分  （分析条件Ｕ）
【０６０５】
［実施例４０９］
化合物Ｉ７−３
９−クロロ−８−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４２３】
0004588121.tif 000425
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ５と１−シクロプロピルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９７分  （分析条件Ｕ）
【０６０６】
［実施例４１０］
化合物Ｉ７−４
９−クロロ−８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４２４】
0004588121.tif 000426
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｉ６−６とシクロブタノンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５Ｈｚ），  ８．０８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５Ｈｚ），  ７．４４  （１Ｈ，  ｓ），  ３．１７−３．１５  （４Ｈ，  ｍ），  ２．８３−２．７６  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４７−２．４４  （４Ｈ，  ｍ），  ２．０４−１．９７  （２Ｈ，  ｍ），  １．８２  （２Ｈ，  ｔ，  ９．８Ｈｚ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ），  １．７０−１．６３  （２Ｈ，  ｍ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５９，４６１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６３分  （分析条件Ｓ）
【０６０７】
［実施例４１１］
化合物Ｊ２
６−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン
【化４２５】
0004588121.tif 000427
化合物Ａ２と同様の条件で、６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オンとヨードメタンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５４分  （分析条件Ｓ）
【０６０８】
［実施例４１２］
化合物Ｊ３−１
９−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４２６】
0004588121.tif 000428
化合物Ｅ２−１の合成と同様の条件で、化合物Ｊ２と３−ヒドラジノ−ベンゾニトリルより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７３分  （分析条件Ｓ）
【０６０９】
［実施例４１３］
化合物Ｊ３−２
９−メトキシ−６，６−ジメチル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１−カルボニトリル
【化４２７】
0004588121.tif 000429
化合物Ｊ３−１合成の際の副生成物として、化合物Ｊ３−２を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６７分  （分析条件Ｓ）
【０６１０】
［実施例４１４］
化合物Ｊ４
９−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４２８】
0004588121.tif 000430
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ３−１、Ｊ３−２（混合物）より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ７．６９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  １．４  Ｈｚ），  ７．２８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ３．０  Ｈｚ），  ３．８７  （３Ｈ，  ｓ），  １．７４  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２５分  （分析条件Ｓ）
【０６１１】
［実施例４１５］
化合物Ｊ５
９−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４２９】
0004588121.tif 000431
化合物Ａ６の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ４より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７５  （１Ｈ，  ｓ），  ９．７７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ０．７  Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ），  ７．５８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ），  ７．１０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．８  Ｈｚ），  １．７２  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７５分  （分析条件Ｓ）
【０６１２】
［実施例４１６］
化合物Ｊ６
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル  エステル
【化４３０】
0004588121.tif 000432
化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ５より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．９５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．１５  （２Ｈ，ｍ），  ８．０５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ２．７  Ｈｚ），  ７．６５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  １．８０  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７５分  （分析条件Ｓ）
【０６１３】
［実施例４１７］
化合物Ｊ７−１
９−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４３１】
0004588121.tif 000433
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ４とイソプロパノールより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．８７分  （分析条件Ｗ）
【０６１４】
［実施例４１８］
化合物Ｊ７−２−１
４−（３−シアノ−６、６−ジメチル−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−９−イルオキシ）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化４３２】
0004588121.tif 000434
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ４．１５分  （分析条件Ｗ）  
【０６１５】
［実施例４１９］
化合物Ｊ７−２−２  
６、６−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピペリジン−４−イルオキシ）−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化４３３】
0004588121.tif 000435
Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−２−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４８分  （分析条件Ｗ）  
【０６１６】
［実施例４２０］
化合物Ｊ７−２−３
６、６−ジメチル−９−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イルオキシ）−１１−オキソ−６、１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾ−ル−３−カルボニトリル
【化４３４】
0004588121.tif 000436
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−２−２とオキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６１分  （分析条件Ｗ）  
【０６１７】
［実施例４２１］
化合物Ｊ７−３
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４３５】
0004588121.tif 000437
化合物Ｂ２−１０の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ６と４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １３．１２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ），  ７．６８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．２  Ｈｚ），  ７．３８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．１，  ２．８  Ｈｚ），  ３．９０  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ），  ２．７６  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  １２．２  Ｈｚ），  ２．１４  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １０．９  Ｈｚ），  １．９１  （４Ｈ，  ｂｒ），  １．７４  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３５分  （分析条件Ｓ）
【０６１８】
［実施例４２２］
化合物Ｊ７−４
９−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４３６】
0004588121.tif 000438
化合物Ｂ２−１０の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ６と１−イソプロピル−ピペラジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６６  （３Ｈ，  ｍ），  ７．３３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ３．２１  （４Ｈ，  ｂｒ），  ２．６６  （５Ｈ，  ｍ），  １．７２  （６Ｈ，  ｓ），  １．０２  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３８分  （分析条件Ｓ）
【０６１９】
［実施例４２３］
化合物Ｊ７−５
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−ピロリジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４３７】
0004588121.tif 000439
化合物Ｂ２−１０の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ６とピロリジンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  ８．２４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ７．９１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ７．４５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），  ７．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ），  ６．８５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．８  Ｈｚ），  ３．３１  （４Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ），  １．９９  （４Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ），  １．６７  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３５６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３８分  （分析条件Ｓ）
【０６２０】
［実施例４２４］
化合物Ｊ７−６
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（（Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４３８】
0004588121.tif 000440
化合物Ｂ２−１０の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ６と（Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５０分  （分析条件Ｓ）
【０６２１】
［実施例４２５］
化合物Ｊ７−７
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−ピペラジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４３９】
0004588121.tif 000441
化合物Ｂ２−１０と同様の条件で、化合物Ｊ６とピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３１分  （分析条件Ｓ）
【０６２２】
［実施例４２６］
化合物Ｊ７−８
９−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４４０】
0004588121.tif 000442
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ６より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１６分  （分析条件Ｓ）
【０６２３】
［実施例４２７］
化合物Ｊ７−９
９−エチニル−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４４１】
0004588121.tif 000443
化合物Ｅ４−２−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−８より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ８．２３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ），  ７．９３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．７８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．８  Ｈｚ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．３  Ｈｚ），  ４．３１  （１Ｈ，  ｓ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｓ）
【０６２４】
［実施例４２８］
化合物Ｊ７−１０−１
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化４４２】
0004588121.tif 000444
化合物Ｂ２−２２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ６より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９０分  （分析条件Ｓ）
【０６２５】
［実施例４２９］
化合物Ｊ７−１０−２
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４４３】
0004588121.tif 000445
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−１０−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．２７分  （分析条件Ｓ）
【０６２６】
［実施例４３０］
化合物Ｊ７−１１−１
９−（ピペリジン−４−イルメチル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４４４】
0004588121.tif 000446
化合物Ｂ２−２５−１、Ｂ２−２５−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ６より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４２分  （分析条件Ｓ）
【０６２７】
［実施例４３１］
化合物Ｊ７−１１−２  
９−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イルメチル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４４５】
0004588121.tif 000447
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−１１−１とアセトンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．７９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．９８  （１Ｈ，  ｄ，  １．８Ｈｚ），  ７．７９  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ７．５１−７．４９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．７４  （２Ｈ，  ｄ，  １１．０Ｈｚ），  ２．６４−２．６０  （３Ｈ，  ｍ），  ２．０４  （２Ｈ，  ｔ，  １０．７Ｈｚ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ），  １．６０−１．５１  （３Ｈ，  ｍ），  １．２３−１．１４  （２Ｈ，  ｍ），  ０．９４  （６Ｈ，  ｄ，  ６．７Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０６２８】
［実施例４３２］
化合物Ｊ７−１２  
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−酪酸
【化４４６】
0004588121.tif 000448
９−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｊ５、３０ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−酪酸  メチル  エステル（２４．９μｌ、  ０．１９８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６４．５ｍｇ、  ０．１９８ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（０．２０ｍｌ）溶解し、室温で４時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮して得られた黄色個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製し、４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−酪酸  メチル  エステルを中間体として得た。
これをＭｅＯＨ（０．５０ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液（６ｍｏｌ／ｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液に塩酸（３ｍｏｌ／ｌ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することで白色固体を得た。この白色固体を塩化メチレンで洗浄し、標題化合物（１９．０ｍｇ，７０％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３９分  （分析条件Ｆ）
【０６２９】
［実施例４３３］
化合物Ｊ７−１３
５−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−ペンタン酸  
【化４４７】
0004588121.tif 000449
化合物Ｊ７−１２の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ５と５−ブロモ−ペンタン酸メチルエステルを反応させて、標題化合物（１９．５  ｍｇ，６４％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４９分  （分析条件Ｆ）
【０６３０】
［実施例４３４］
化合物Ｊ７−１４
６−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−ヘキサン酸  
【化４４８】
0004588121.tif 000450
化合物Ｊ７−１２の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ５と６−ブロモ−ヘキサン酸  エチル  エステルを反応させて、標題化合物（１９．６ｍｇ，６６％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６１分  （分析条件Ｆ）
【０６３１】
［実施例４３５］
化合物Ｊ７−１５
３−［２−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−エトキシ］−プロピオン酸  
【化４４９】
0004588121.tif 000451
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物ＪＪ２と３−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−プロピオン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステルを反応させて、３−［２−（３−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−エトキシ］−プロピオン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステルを得た。
これをＤＭＡ（０．３０ｍｌ）に溶解し、シアン化銅（２５．５ｍｇ、  ０．２８５ｍｍｏｌ）を加え、マイクロウェーブ照射条件化、２００℃で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣を塩化メチレン（０．７５  ｍｌ）に溶解した。これにＴＦＡ（２５０  μｌ）を加え、室温で５分撹拌した後、反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製し、標題化合物（５．６ｍｇ，１４％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３１分  （分析条件Ｆ）
【０６３２】
［実施例４３６］
化合物Ｊ７−１６
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−４−イルメトキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４５０】
0004588121.tif 000452
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ５とピリジン−４−イル−メタノールより、標題化合物（淡黄色固体、６．１ｍｇ，３１％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９７分  （分析条件Ｆ）
【０６３３】
［実施例４３７］
化合物Ｊ７−１７
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イルメトキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４５１】
0004588121.tif 000453
化合物ＪＪ３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ５とピリジン−３−イル−メタノールより、標題化合物（淡黄色固体、７．９ｍｇ，３８％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９９分  （分析条件Ｆ）
【０６３４】
［実施例４３８］
化合物Ｊ８−１
６，６−ジメチル−９−（４−オキセタン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４５２】
0004588121.tif 000454
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−７とオキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３１分  （分析条件Ｓ）
【０６３５】
［実施例４３９］
化合物Ｊ８−２
９−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４５３】
0004588121.tif 000455
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−７と（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシランより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３９分  （分析条件Ｓ）
【０６３６】
［実施例４４０］
化合物Ｊ８−３
９−（１−メタンスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４５４】
0004588121.tif 000456
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−１０−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．８１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．２６  （１Ｈ，  ｄ，  ２．４Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８８−７．８１  （２Ｈ，  ｍ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ６．３６  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９３  （２Ｈ，  ｄ，  ３．０Ｈｚ），  ３．４５  （２Ｈ，  ｔ，  ５．８Ｈｚ），  ２．９７  （３Ｈ，  ｓ），  ２．７３−２．７０  （２Ｈ，  ｍ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１５分  （分析条件Ｓ）
【０６３７】
［実施例４４１］
化合物Ｊ８−４  
９−（１−イソプロピル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４５５】
0004588121.tif 000457
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−１０−２とアセトンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．８２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ８．２２  （１Ｈ，  ｄ，  １．８Ｈｚ），  ８．０２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８４  （１Ｈ，  ｄ，  ８．５Ｈｚ），  ７．７８  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．２，  ２．１Ｈｚ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄ，  ７．９Ｈｚ），  ６．３２  （１Ｈ，  ｔ，  ３．７Ｈｚ），  ３．２３−３．２０  （２Ｈ，  ｍ），  ２．８３−２．７６  （１Ｈ，  ｍ），  ２．７２  （２Ｈ，  ｔ，  ５．５Ｈｚ），  ２．５６−２．５４  （２Ｈ，  ｍ），  １．７８  （６Ｈ，  ｓ），  １．０６  （６Ｈ，  ｄ，  ６．７Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３８分  （分析条件Ｓ）
【０６３８】
［実施例４４２］
化合物Ｊ８−５
６，６−ジメチル−９−（１−オキセタン−３−イル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４５６】
0004588121.tif 000458
化合物Ｂ３−３２と同様の条件で、化合物Ｊ７−１０−２とオキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．８１  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．２２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７６−７．９０  （２Ｈ，  ｍ），  ７．６４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．８  Ｈｚ），  ６．２５−６．３４  （１Ｈ，  ｍ），  ４．６０  （２Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ６．０  Ｈｚ），  ４．５２  （２Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ６．０  Ｈｚ），  ３．５７  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ），  ３．０３  （２Ｈ，  ｍ），  ２．５５  （４Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３４分  （分析条件Ｓ）
【０６３９】
［実施例４４３］
化合物Ｊ８−６
９−（１−シクロプロピル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４５７】
0004588121.tif 000459
化合物Ｂ３−３２と同様の条件で、化合物Ｊ７−１０−２と（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシランより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３６分  （分析条件Ｓ）
【０６４０】
［実施例４４４］
化合物Ｊ９−１  
４−（３−シアノ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
【化４５８】
0004588121.tif 000460
化合物Ｂ３−１３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ７−１０−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１４、４７０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８３分  （分析条件Ｓ）
【０６４１】
［実施例４４５］
化合物Ｊ９−２
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−ピペリジン−４−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４５９】
0004588121.tif 000461
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ９−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３０分  （分析条件Ｓ）
【０６４２】
［実施例４４６］
化合物Ｊ９−３
９−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４６０】
0004588121.tif 000462
化合物Ａ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｊ９−２と２−ブロモプロパンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．８３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３４  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ８．０５  （２Ｈ，  ｍ），  ７．８２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ７．６１  （２Ｈ，  ｍ），  ３．０２  （２Ｈ，  ｂｒ），  ２．４２  （２Ｈ，  ｂｒ），  １．７６  （６Ｈ，  ｓ），  １．０６  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４５分  （分析条件Ｓ）
【０６４３】
［実施例４４７］
化合物Ｊ９−４
６，６−ジメチル−９−（１−オキセタン−３−イル−ピペリジン−４−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４６１】
0004588121.tif 000463
化合物Ｂ３−１３−１と同様の条件で、化合物Ｊ８−５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．２６分  （分析条件Ｓ）
【０６４４】
［実施例４４８］
化合物Ｊ９−５
９−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４６２】
0004588121.tif 000464
化合物Ｂ３−１３−１と同様の条件で、化合物Ｊ８−６より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４３分  （分析条件Ｓ）
【０６４５】
［実施例４４９］
化合物ＪＪ１
３−ブロモ−９−メトキシ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化４６３】
0004588121.tif 000465
６−メトキシ−１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ｊ２、２．１５ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）および３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（３．１１ｇ，１．３等量）を酢酸（１２ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、１００℃にて２．５時間撹拌した。放冷後、反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をＴＨＦ（３０ｍＬ）および水（３ｍＬ）に溶解し、０℃にてＤＤＱ（５．９６ｇ，２．５等量）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液にＭＴＢＥを加え、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して得られた残渣をＭＴＢＥにて洗浄し、標題化合物（褐色固体、１．８０ｇ，４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．４  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．１２  （１  Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ７．７９  （１  Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），  ７．６７−７．６８  （２  Ｈ，  ｍ），  ７．４０  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．７，  ８．６  Ｈｚ），  ７．２６  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．６，  ８．９  Ｈｚ），  ３．８６  （３  Ｈ，  ｓ），  １．７２  （６  Ｈ，  ｓ）、
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ６．４５分  （分析条件Ｈ）
【０６４６】
［実施例４５０］
化合物ＪＪ２
３−ブロモ−９−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化４６４】
0004588121.tif 000466
３−ブロモ−９−メトキシ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン（化合物ＪＪ１、１．５０ｇ，４．０５ｍｍｏｌ）および塩化ピリジニウム（１５．２ｇ，３２．５等量）を窒素雰囲気下１６０℃にて１２時間撹拌した。放冷後、水および酢酸エチルを加えて得られた懸濁液をろ過し、有機層を水および飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して得られた残渣をＭＴＢＥにて洗浄し、標題化合物（褐色固体、１．４７ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．４  （１  Ｈ，  ｓ），  ９．７１  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．１１  （１  Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．６４−７．６８  （２  Ｈ，  ｍ），  ７．５７  （１  Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ），  ７．３８  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．７，  ８．２  Ｈｚ），  ７．０７  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．０，  ８．６  Ｈｚ），  １．６９  （６  Ｈ，  ｓ）、
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３５６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５２分  （分析条件Ｆ）
【０６４７】
［実施例４５１］
化合物ＪＪ３−１
３−ブロモ−９−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化４６５】
0004588121.tif 000467
窒素雰囲気下、３−ブロモ−９−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン（化合物ＪＪ２、３５６  ｍｇ，１．００  ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３１７  ｍｇ，１．２等量）にＴＨＦ（３  ｍｌ）を加え、（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−メタノール（１４８  μＬ，１．２等量）およびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（２５２  μＬ，１．３等量）を滴下し、５０℃で２時間撹拌した。放冷後、反応液に酢酸エチルを加え、食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ジクロロメタン）で精製し、得られた固体をジクロロメタンにて洗浄し、標題化合物（白色粉末、２４１．６ｍｇ、５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．４  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．１２  （１  Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．７９  （１  Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），７．６７−７．６９  （２  Ｈ，  ｍ），  ７．４０  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ８．２  Ｈｚ），  ７．２８  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．０，  ８．９  Ｈｚ），４．４１−４．４８  （１  Ｈ，  ｍ），  ４．０６−４．１７  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．７９−３．８５  （１  Ｈ，  ｍ），１．７２  （３  Ｈ，  ｓ），  １．３８  （３  Ｈ，  ｓ），  １．３３  （３  Ｈ，  ｓ）、  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．０８分  （分析条件Ｆ）
【０６４８】
［実施例４５２］
化合物ＪＪ３−２
３−ブロモ−９−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン  
【化４６６】
0004588121.tif 000468
３−ブロモ−９−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン（化合物ＪＪ３−１、１８．７ｍｇ，０．０３９８  ｍｍｏｌ）をメタノール（１  ｍＬ）およびＴＨＦ（０．３  ｍＬ）に溶解し、１Ｎ塩酸（５滴）を加え、５０℃で１時間撹拌した。放冷後反応液を減圧濃縮し、得られた残渣にジクロロメタンを加え、固体をろ取し、標題化合物（黄色粉末、１６．８ｍｇ、９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．４３（１  Ｈ，  ｓ），  ８．１２  （１  Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ７．７８  （１  Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），７．６７−７．７０  （２  Ｈ，  ｍ），  ７．４０  （２  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ８．６  Ｈｚ），  ７．２７  （２  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．８，  ８．９  Ｈｚ），  ４．４３  （２  Ｈ，  ｂｒｓ），  ４．１２  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．９，  ４．３  Ｈｚ），  ３．９６  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．７，  ６．１  Ｈｚ），  ３．８５  （１  Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．９，  ５．６  Ｈｚ），  ３．４８  （２  Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ），  １．７２  （６  Ｈ，  ｓ）、
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０２分  （分析条件Ｆ）
【０６４９】
［実施例４５３］
化合物ＪＪ４−１
３−ブロモ−９−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−５，６，６−トリメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化４６７】
0004588121.tif 000469
３−ブロモ−９−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン（化合物ＪＪ３−１、３３．２ｍｇ，０．０７０６ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ，  ６．４ｍｇ，  ２．３等量）の混合物に、窒素雰囲気下、０℃にてＤＭＡ（０．５５ｍＬ）およびヨウ化メチル（０．０１５ｍＬ，３．４等量）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して得られた固体をＭＴＢＥにて洗浄し、標題化合物（白色固体、３１．２ｍｇ、９１％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．３４分  （分析条件Ｆ）
【０６５０】
［実施例４５４］
化合物ＪＪ４−２
３−ブロモ−９−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−５，６，６−トリメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化４６８】
0004588121.tif 000470
化合物ＪＪ３−２の合成法と同様の条件で、化合物ＪＪ４−１より、標題化合物（黄色固体、１３．３ｍｇ，８３％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４７分  （分析条件Ｆ）
【０６５１】
［実施例４５５］
化合物ＪＪ５
（３−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−酢酸
【化４６９】
0004588121.tif 000471
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物ＪＪ２とヒドロキシ−酢酸メチルエステルより（３−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−酢酸メチルエステルを得た。これをＭｅＯＨ（０．３５ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液（６ｍｏｌ／ｌ）を加え、室温で１０分撹拌した。反応液に塩酸（３ｍｏｌ／ｌ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することで白色固体を得た。この白色固体を塩化メチレンで洗浄し、標題化合物（１１．２  ｍｇ，４８％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５０分  （分析条件Ｆ）
【０６５２】
［実施例４５６］
化合物ＪＪ６
４−（３−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−酪酸
【化４７０】
0004588121.tif 000472
３−ブロモ−９−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン（化合物ＪＪ２、２０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−酪酸  メチル  エステル（７．０μｌ、  ０．０５６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３６．６ｍｇ、  ０．１１２ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（０．０９ｍｌ）溶解し、室温で１時間撹拌した。その後、４−ブロモ−酪酸  メチル  エステル（７．０μｌ、  ０．０５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した後、４５℃で３０分撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、４−（３−ブロモ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−イルオキシ）−酪酸  メチル  エステルを得た。これをＭｅＯＨ（０．５０ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液（６ｍｏｌ／ｌ）を加え、室温で１０分撹拌した。反応液に塩酸（３ｍｏｌ／ｌ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することで白色固体を得た。この白色固体を塩化メチレンで洗浄し、標題化合物（６．１ｍｇ，２５％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６５分  （分析条件Ｆ）
【０６５３】
［実施例４５７］
化合物ＪＪ７−１
３−ブロモ−９−［（４Ｒ，５Ｒ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ］−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化４７１】
0004588121.tif 000473
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物ＪＪ２と［（４Ｒ，５Ｒ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル］−メタノールより、標題化合物（白色固体、１１１．５ｍｇ，６５％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ６１４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ４．０４分  （分析条件Ｆ）
【０６５４】
［実施例４５８］
化合物ＪＪ７−２
３−ブロモ−６，６−ジメチル−９−（（２Ｒ，３Ｒ）−２，３，４−トリヒドロキシ−ブトキシ）−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン
【化４７２】
0004588121.tif 000474
３−ブロモ−９−［（４Ｒ，５Ｒ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ］−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン（化合物ＪＪ７−１、１３．７ｍｇ，０．０２２３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．１５ｍＬ）およびメタノール（０．１ｍＬ）に溶解し、０．５Ｍ硫酸（０．０５ｍＬ）を加え、６０℃にて３時間撹拌した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を食塩水にて洗浄した。硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して得られた固体をジクロロメタンにて洗浄し、標題化合物（白色固体、８．４ｍｇ、８２％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１８分  （分析条件Ｆ）
【０６５５】
［実施例４５９］
化合物ＪＪ８−１
９−［（４Ｒ，５Ｒ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４７３】
0004588121.tif 000475
化合物Ａ５−２の合成と同様の手法で、化合物ＪＪ７−１と［（４Ｒ，５Ｒ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル］−メタノールより、標題化合物（１１．１ｍｇ，５０％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５６１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．８４分  （分析条件Ｆ）
【０６５６】
［実施例４６０］
化合物ＪＪ８−２
６，６−ジメチル−１１−オキソ−９−（（２Ｒ，３Ｒ）−２，３，４−トリヒドロキシ−ブトキシ）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４７４】
0004588121.tif 000476
化合物ＪＪ７−２の合成法と同様の条件で、９−［（４Ｒ，５Ｒ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物ＪＪ８−１）より、標題化合物（白色固体、７．８ｍｇ，９７％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９２分  （分析条件Ｆ）
【０６５７】
［実施例４６１］
化合物ＪＪ９−１
９−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル  
【化４７５】
0004588121.tif 000477
３−ブロモ−９−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン（化合物ＪＪ３−１、４９．５ｍｇ，０．１０５ｍｍｏｌ）およびシアン化銅（９０％、３５．３ｍｇ，３．４等量）にＤＭＡ（０．５ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下、２００℃にて１時間マイクロ波照射した。放冷後、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。不溶物をろ別し、有機層を食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過し、減圧濃縮して得られた残渣を薄層シリカゲルカラムプレート（メタノール／ジクロロメタン）で精製し、標題化合物（白色固体、８．５ｍｇ，２２％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０２分  （分析条件Ｆ）
【０６５８】
［実施例４６２］
化合物ＪＪ９−２
９−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４７６】
0004588121.tif 000478
化合物ＪＪ９−１を合成する際の副生成物として、標題化合物（白色固体、２４．８ｍｇ，５７％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８１分  （分析条件Ｆ）
【０６５９】
［実施例４６３］
化合物ＪＪ９−３
９−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４７７】
0004588121.tif 000479
化合物ＪＪ４−１の合成法と同様の条件で、９−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物ＪＪ９−２）より、標題化合物（１７．０ｍｇ，８４％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．００分  （分析条件Ｆ）
【０６６０】
［実施例４６４］
化合物ＪＪ９−４
９−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４７８】
0004588121.tif 000480
化合物ＪＪ３−２の合成法と同様の条件で、９−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメトキシ）−５，６，６−トリメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（ＪＪ９−３）より、標題化合物（白色固体、１２．１ｍｇ，９０％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１３分  （分析条件Ｆ）
【０６６１】
［実施例４６５］
化合物ＪＪ１０−１
９−ベンジルオキシ−３−ブロモ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン  
【化４７９】
0004588121.tif 000481
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物ＪＪ２とベンジルブロミドより、標題化合物（１８．２ｍｇ，６１％）を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６８分  （分析条件Ｄ）
【０６６２】
［実施例４６６］
化合物ＪＪ１０−２
５−ベンジル−９−ベンジルオキシ−３−ブロモ−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン  
【化４８０】
0004588121.tif 000482
化合物ＪＪ１０−１の合成の際の副生成物として、標題化合物（５．３ｍｇ，２１％）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１７分  （分析条件Ｄ）
【０６６３】
［実施例４６７］
化合物ＪＪ１０−３
３−ブロモ−９−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−１１−オン 
【化４８１】
0004588121.tif 000483
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物ＪＪ２と（４−メトキシフェニル）−メタノールを反応させて、標題化合物（７．５  ｍｇ，２８％）を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７０分  （分析条件Ｄ）
【０６６４】
［実施例４６８］
化合物Ｋ２
２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル
【化４８２】
0004588121.tif 000484
カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（１５．３５ｇ，  ３当量）のＴＨＦ懸濁溶液に（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）アセトニトリル（化合物Ｋ１、１０ｇ、  ０．０４４  ｍｍｏｌ）を加え０℃にて１時間攪拌した後、ヨードメタン（８．２６ｍｌ、  ３当量）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液と水を加え酢酸エチルで抽出し有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（無色油状物、１１．２４ｇ、１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ７．６９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ），  ７．５０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．５  Ｈｚ），  ７．１６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ３．８６  （３Ｈ，  ｓ），  １．６７  （６Ｈ，  ｓ）．
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３０分  （分析条件Ｓ）
【０６６５】
［実施例４６９］
化合物Ｋ３
４−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸  エチル  エステル
【化４８３】
0004588121.tif 000485
亜鉛（５．７２ｇ、  ２当量）のＴＨＦ懸濁溶液にメタンスルホン酸（２５．６μｌ、０．０１当量）を加え８０℃で１０分攪拌した後、２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル（１０ｇ、  ３９．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液を加えた。そこへブロモ酢酸エチル（１１．０７ｍｌ、１．６当量）を１時間かけて加えた後、更に３０分攪拌した。反応液に４Ｍ塩酸を加え室温で一晩攪拌し、酢酸エチルで抽出し有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（橙色油状物、９．７４ｇ、７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：  ７．４６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ），  ７．１６  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．５  Ｈｚ），  ６．８９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），  ４．１７−４．０８  （２Ｈ，  ｍ），  ３．９０  （３Ｈ，  ｓ），  ３．２６  （２Ｈ，  ｓ），  １．４９  （６Ｈ，  ｓ），  １．２３  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４３、３４５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６４分  （分析条件Ｓ）
【０６６６】
［実施例４７０］
化合物Ｋ４
４−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−（４−シアノ−２−ニトロ−フェニル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸  エチル  エステル
【化４８４】
0004588121.tif 000486
４−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸  エチル  エステル（化合物Ｋ３、１０．３ｇ、３０．０１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム（２４．４ｇ、２．５等量）、４−クロロ−３−ニトロ−ベンゾニトリル（７．１２ｇ、１．３等量）を加え、４５℃で４時間攪拌した。反応液を１Ｎ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮により、粗生成物として標題化合物（黄色油状物）を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８９、４９１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８５、３．２０分  （分析条件Ｓ）
【０６６７】
［実施例４７１］
化合物Ｋ５
２−［１−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチル］−６−シアノ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸  エチル  エステル
【化４８５】
0004588121.tif 000487
上記で合成した４−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−（４−シアノ−２−ニトロ−フェニル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸  エチル  エステル（化合物Ｋ４）をＴＨＦ（１４０ｍＬ）と水（７０ｍＬ）に溶解し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ４（２６．１３ｇ、５．０等量）を加え、５０℃で一昼夜攪拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を１Ｍ炭酸カリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をＭｅＣＮ（８０ｍＬ）での晶析により精製し、標題化合物（黄色固体、８．２０ｇ、６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．１５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ７．９４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  １．２  Ｈｚ），  ７．３３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ７．０３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ２．４  Ｈｚ），  ６．９６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ３．９７  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  ３．７８  （３Ｈ，  ｓ），  １．８０  （６Ｈ，  ｓ），  １．０９  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４１、４４３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８５分  （分析条件Ｓ）
【０６６８】
［実施例４７２］
化合物Ｋ６
８−ブロモ−９−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４８６】
0004588121.tif 000488
五酸化リン―メタンスルホン酸（１２ｍＬ）に、２−［１−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチル］−６−シアノ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸  エチル  エステル（化合物Ｋ５、１．０ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応液をＭｅＣＮ（２０ｍＬ）で希釈した後に、反応液を水（２０ｍＬ）に注ぎ、析出した固体を濾取し、標題化合物（黄色固体、７６３ｍｇ、８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．８４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ８．１５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ），  ３．９７  （３Ｈ，  ｓ），  １．７５  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９５、３９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５８分  （分析条件Ｓ）
【０６６９】
［実施例４７３］
化合物Ｋ７−１
９−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４８７】
0004588121.tif 000489
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ６と４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３７分  （分析条件Ｓ）
【０６７０】
［実施例４７４］
化合物Ｋ７−２
９−メトキシ−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４８８】
0004588121.tif 000490
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ６と４−ピペリジン−４−イル−モルホリンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）  δ：  １２．７０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．２  Ｈｚ），  ７．１６  （１Ｈ，  ｓ），  ３．８９  （３Ｈ，  ｓ），  ３．６４  （２Ｈ，  ｂｒｄ），  ２．７２  （２Ｈ，  ｂｒｄ），  １．９１  （２Ｈ，  ｂｒｄ），  １．７３  （６Ｈ，  ｓ），  １．５７  （２Ｈ，  ｂｒｄ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３３分  （分析条件Ｓ）
【０６７１】
［実施例４７５］
化合物Ｋ７−３
９−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−ピペラジン−１−イル−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４８９】
0004588121.tif 000491
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ６とピペラジンより、標的化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３１分  （分析条件Ｓ）
【０６７２】
［実施例４７６］
化合物Ｋ７−４
９−メトキシ−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９０】
0004588121.tif 000492
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ６とモルホリンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１０分  （分析条件Ｓ）
【０６７３】
［実施例４７７］
化合物Ｋ８
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９１】
0004588121.tif 000493
化合物Ｂ３−３２と同様の条件で、化合物Ｋ７−３とシクロブタノンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７０  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．３  Ｈｚ），  ７．１６  （１Ｈ，  ｓ），  ３．８８  （３Ｈ，  ｓ），  ３．６０  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ），  ３．１０−３．２５  （４Ｈ，  ｍ），  ２．７７  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ２．３５−２．５１  （４Ｈ，  ｍ），  １．７４（６Ｈ，  ｓ），  １．５８−２．０８（６Ｈ，  ｍ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４５分  （分析条件Ｓ）
【０６７４】
［実施例４７８］
化合物Ｋ９−１
９−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−８−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９２】
0004588121.tif 000494
化合物Ｋ７−１を合成する際の副生成物として標題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．２２分  （分析条件Ｓ）
【０６７５】
［実施例４７９］
化合物Ｋ９−２
９−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９３】
0004588121.tif 000495
化合物Ｅ３−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ７−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．６５  （１Ｈ，  ｓ），  ９．６１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．９８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９−７．５６  （２Ｈ，  ｍ），  ７．１０  （１Ｈ，  ｓ），  ３．７１  （２Ｈ，  ｂｒｄ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ），  ３．６０  （４Ｈ，  ｍ），  ２．６６  （２Ｈ，  ｍ），  １．８８  （２Ｈ，  ｂｒｄ，  Ｊ  ＝  ９．７  Ｈｚ），  １．７１  （６Ｈ，  ｓ），  １．５７  （２Ｈ，  ｂｒｄ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．２０分  （分析条件Ｓ）
【０６７６】
［実施例４８０］
化合物Ｋ９−３
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９４】
0004588121.tif 000496
化合物Ｅ３−２と同様の条件で、化合物Ｋ８より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．６６  （１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ９．６７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．９８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５６−７．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ７．０９  （１Ｈ，  ｓ），  ３．１０−３．２４  （４Ｈ，  ｍ），  ２．７７  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ），  ２．３７−２．４９  （４Ｈ，  ｍ），  １．５２−２．０７  （６Ｈ，  ｍ），  １．７２  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３１分  （分析条件Ｓ）
【０６７７】
［実施例４８１］
化合物Ｋ９−４
９−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９５】
0004588121.tif 000497
化合物Ｅ３−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ７−４より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６７分  （分析条件Ｓ）
【０６７８】
［実施例４８２］
化合物Ｋ１０−１
９−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−８−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９６】
0004588121.tif 000498
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ９−２と２−ブロモプロパンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．６８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ７．１４  （１Ｈ，  ｓ），  ４．７２−４．６３  （２Ｈ，  ｍ），  ３．７１  （２Ｈ，  ｂｒｄ，  Ｊ  ＝  １０．７  Ｈｚ），  ３．５９  （６Ｈ，  ｍ），  ２．６８  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  １２．９  Ｈｚ），  ２．２７  （２Ｈ，  ｂｒｄ），  １．９０  （２Ｈ，  ｂｒｄ），  １．７３  （６Ｈ，  ｓ），  １．５６  （２Ｈ，  ｂｒ），  １．３４  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４８分  （分析条件Ｓ）
【０６７９】
［実施例４８３］
化合物Ｋ１０−２
８−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−９−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９７】
0004588121.tif 000499
化合物Ａ７−１７と同様の条件で、化合物Ｋ９−３と２−ヨードプロパンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．２９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ７．９８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５６−７．６３  （２Ｈ，  ｍ），  ７．１４  （１Ｈ，  ｓ），  ４．６２−４．７４  （１Ｈ，  ｍ），  ３．１０−３．２６  （４Ｈ，  ｍ），  ２．６９−２．８５  （１Ｈ，  ｍ），  ２．３５−２．４８  （４Ｈ，  ｍ），  １．５７−２．０８  （６Ｈ，  ｍ），  １．７３  （６Ｈ，  ｓ），  １．３２  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６５分  （分析条件Ｓ）
【０６８０】
［実施例４８４］
化合物Ｋ１０−３
９−（２−メトキシ−エトキシ）−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９８】
0004588121.tif 000500
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ９−４と１−ブロモ−２−メトキシエタンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．６７  （１  Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．９８  （１  Ｈ，  ｓ），７．６４  （１，  ｓ），  ７．５８  （１  Ｈ，  ｄ，  ７．９  Ｈｚ），  ７．１６  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．１８−４．２２  （２  Ｈ，  ｍ），  ３．７２−３．８０  （６  Ｈ，  ｍ），  ３．３５  （３  Ｈ，  ｓ），  ３．１８−３．２４  （４  Ｈ，  ｓ），  １．７４  （１  Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４４６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．２３分  （分析条件Ｗ）
【０６８１】
［実施例４８５］
化合物Ｋ１０−４
９−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エトキシ］−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化４９９】
0004588121.tif 000501
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ９−４と１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１６分  （分析条件Ｗ）
【０６８２】
［実施例４８６］
化合物Ｋ１０−５
６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−９−［（Ｓ）−（テトラヒドロ−フラン−３−イル）オキシ］−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５００】
0004588121.tif 000502
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ９−４と３−メシルオキシテトラヒドロフランより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．２０分  （分析条件Ｗ）
【０６８３】
［実施例４８７］
化合物Ｋ１０−６
９-−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５０１】
0004588121.tif 000503
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ９−４と２−ブロモプロパンより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．７０  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３２−８．２９  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），  ８．００  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６２−７．５９  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），  ７．１６  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．７５−４．６６  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．７７  （４  Ｈ，  ｍ）  ３．１９  （４  Ｈ，  ｍ），  １．７４  （６  Ｈ，  ｓ），  １．３５  （３  Ｈ，  ｓ），  １．３３  （３  Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３０  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０６８４】
［実施例４８８］
化合物Ｋ１０−７
９−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−６，６−ジメチル−８−モルホリン−４−イル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５０２】
0004588121.tif 000504
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｋ９−４と２−ブロモエタノールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １２．７１  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．３３−８．３０  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），  ８．００  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．６２−７．５９  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），  ７．１６  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．１３−４．０９  （２  Ｈ，  ｔ，  ４．６１  Ｈｚ），  ３．８１−３．７８  （２  Ｈ，  ｔ，  ４．６１  Ｈｚ），  ３．７８  （４  Ｈ，  ｍ）  ３．２３  （４  Ｈ，  ｍ），  １．７５  （６  Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０６８５】
［実施例４８９］
化合物Ｌ２−１  
（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−酢酸  エチル  エステル
【化５０３】
0004588121.tif 000505
（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−酢酸エチルエステル（化合物Ｌ１−１、３．０ｇ、１４．２７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７０ｍＬ）に溶解し、２−ヨードプロパン（２．９ｍＬ、２．０等量）、炭酸カリウム（３．９４ｇ、２．０等量）を加え、８０℃で一昼夜攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、目的物（黄色油状物、２．６１ｇ、７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ６．８８  （２Ｈ，  ｍ），  ６．７４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ２．１  Ｈｚ），  ４．５２−４．４３  （１Ｈ，  ｍ），  ４．０７  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．７２  （３Ｈ，  ｓ），  ３．５６  （２Ｈ，  ｓ），  １．２３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ），  １．１８  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２５３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．１８分  （分析条件Ｓ）
【０６８６】
［実施例４９０］
化合物Ｌ２−２  
（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−酢酸  イソプロピル  エステル
【化５０４】
0004588121.tif 000506
（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−酢酸（化合物Ｌ１−２、１．５ｇ、８．２３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解し、２−ヨードプロパン（３．３ｍＬ、４．０等量）、炭酸カリウム（４．５５ｇ、４．０等量）を加え、８０℃で一昼夜攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、目的物（黄色油状物、１．２１ｇ、５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ６．８７  （２Ｈ，  ｓ＋ｄ），  ６．７３  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ２．１  Ｈｚ），  ４．９４−４．８４  （１Ｈ，  ｍ），  ４．５２−４．４３  （１Ｈ，  ｍ），  ３．７２  （３Ｈ，  ｓ），  ３．５２  （２Ｈ，  ｓ），  １．２３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ），  １．１８  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２６７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４０分  （分析条件Ｓ）
【０６８７】
［実施例４９１］
化合物Ｌ３−１
２−（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸  エチル  エステル
【化５０５】
0004588121.tif 000507
化合物Ｋ２の合成法と同様の条件で、化合物Ｌ２−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ６．９０−６．７６  （３Ｈ，  ｍ），  ４．５３−４．４４  （１Ｈ，  ｍ），  ４．０６  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．７３  （３Ｈ，  ｓ），  １．４７  （６Ｈ，  ｓ），  １．２３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ），  １．１２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２８１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．５７分  （分析条件Ｓ）
【０６８８】
［実施例４９２］
化合物Ｌ３−２
２−（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸  イソプロピル  エステル
【化５０６】
0004588121.tif 000508
化合物Ｋ２の合成法と同様の条件で、化合物Ｌ２−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ６．８８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ６．７９  （２Ｈ，  ｍ），  ４．９４−４．８４  （１Ｈ，  ｍ），  ４．５３−４．４４  （１Ｈ，  ｍ），  ３．７２  （３Ｈ，  ｓ），  １．４５  （６Ｈ，  ｓ），  １．２３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ），  １．１２  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２９５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．７５分  （分析条件Ｓ）
【０６８９】
［実施例４９３］
化合物Ｌ４
２−（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸
【化５０７】
0004588121.tif 000509
２−（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸  エチル  エステル（化合物Ｌ３−１、１．４５ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１３ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１３ｍＬ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０．３ｍＬ、２．０等量）を加え、８０℃で一昼夜攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。水層を１Ｎ塩酸水溶液で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、目的物（白色固体、１．１０ｇ、８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．２６  （１Ｈ，  ｓ），  ６．９０−６．８０  （３Ｈ，  ｍ），  ４．４９  （１Ｈ，  ｍ），  ３．７３  （３Ｈ，  ｓ），  １．４５  （６Ｈ，  ｓ），  １．２３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ２５３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８３分  （分析条件Ｓ）
【０６９０】
［実施例４９４］
化合物Ｌ５
４−（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸  エチル  エステル
【化５０８】
0004588121.tif 000510
２−（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸（化合物Ｌ４、１．４ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）に、塩化チオニル（１０ｍＬ）を加え、室温で５時間攪拌した。減圧濃縮により、未反応の塩化チオニルを留去して、対応する酸塩化物を得た。
ＭｅＣＮ（４０ｍＬ）にマロン酸モノエチルエステル  カリウム塩（１．９８ｇ、２．１等量）、トリエチルアミン（２．４７ｍＬ、３．２等量）、塩化マグネシウム（１．３２ｇ、２．５等量）を加え、室温で２時間撹拌した。この反応液に、上記で合成した酸塩化物のＭｅＣＮ（１５ｍＬ）溶液を滴下し、滴下終了後室温で一昼夜撹拌した。減圧濃縮により、ＭｅＣＮを留去した後に、残渣に１Ｎ塩酸水溶液を加え、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、目的物（黄色油状物、１．４５ｇ、８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ６．９４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ６．７６  （２Ｈ，  ｍ），  ４．５６−４．４７  （１Ｈ，  ｍ），  ４．００  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．７４  （３Ｈ，  ｓ），  ３．３８  （２Ｈ，  ｓ），  １．４１  （６Ｈ，  ｓ），  １．２４  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ），  １．１２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３２３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．４５、３．０３分  （分析条件Ｓ）
【０６９１】
［実施例４９５］
化合物Ｌ６
２−（４−シアノ−２−ニトロ−フェニル）−４−（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸  エチル  エステル
【化５０９】
0004588121.tif 000511
化合物Ｋ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｌ５より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ８．３５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ），  ８．１４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．９  Ｈｚ），  ７．６７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ６．６８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ６．５９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ２．０  Ｈｚ），  ６．４５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ），  ５．４４  （１Ｈ，  ｓ），  ４．４３  （１Ｈ，  ｍ），  ４．０９  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ３．５３  （３Ｈ，  ｓ），  １．５９  （３Ｈ，  ｓ），  １．３５  （３Ｈ，  ｓ），  １．２４  （６Ｈ，  ｄｘ２），  １．１３  （３  Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４６９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８５、３．１０分  （分析条件Ｓ）
【０６９２】
［実施例４９６］
化合物Ｌ７
６−シアノ−２−［１−（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸  エチル  エステル
【化５１０】
0004588121.tif 000512
化合物Ｋ５の合成法と同様の条件で、化合物Ｌ６より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．０４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．０５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ７．９３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  １．５  Ｈｚ），  ６．７９  （２Ｈ，  ｍ），  ６．５４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  １．９  Ｈｚ），  ４．４３  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ），  ３．９４  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  ３．６５  （３Ｈ，  ｓ），  １．８１  （６Ｈ，  ｓ），  １．２１  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ），  １．０５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８２分  （分析条件Ｓ）
【０６９３】
［実施例４９７］
化合物Ｌ８−１
９−ヒドロキシ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５１１】
0004588121.tif 000513
６−シアノ−２−［１−（４−イソプロポキシ−３−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸  エチル  エステル（化合物Ｌ７、１．２５ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１８ｍＬ）に溶解し、メタンスルホン酸（３．７５ｍＬ）を加え、５０℃で８時間攪拌した。反応液にヘキサンを加え、析出した固体を濾取し、標題化合物（黄色固体、１８５ｍｇ、１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．６７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （２Ｈ，  ｍ），  ７．２８  （１Ｈ，  ｓ），  ３．９３  （３Ｈ，  ｓ），  １．７５  （６Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３３３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７３分  （分析条件Ｓ）
【０６９４】
［実施例４９８］
化合物Ｌ８−２
９−イソプロポキシ−８−メトキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５１２】
0004588121.tif 000514
化合物Ｌ８−１の合成の際の濾液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して、標題化合物（赤色アモルファス、８３０ｍｇ、７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．７２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），  ８．０１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ），  ７．６６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．４  Ｈｚ），  ７．３３  （１Ｈ，  ｓ），  ４．６５  （１Ｈ，  ｍ），  ３．９３  （３Ｈ，  ｓ），  １．７７  （６Ｈ，  ｓ），  １．３２  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３８分  （分析条件Ｓ）
【０６９５】
［実施例４９９］
化合物Ｌ９
８−ヒドロキシ−９−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５１３】
0004588121.tif 000515
化合物Ｅ３−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｌ８−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １２．６９  （１Ｈ，  ｓ），  ９．６９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．２  Ｈｚ），  ７．１７  （１Ｈ，  ｓ），  ４．６４  （１Ｈ，ｍ），  １．６９  （６Ｈ，  ｓ），  １．３２  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２０分  （分析条件Ｓ）
【０６９６】
［実施例５００］
化合物Ｌ１０−１
８−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−９−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５１４】
0004588121.tif 000516
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｌ９と１−シクロブチルピペリジン−４−オールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）    δ：  ９．３１  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．５４−８．５０  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ７．９０  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．７７  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．５９−７．５５  （１  Ｈ，  ｍ），  ７．０９  （１  Ｈ，  ｓ），  ４．７０−４．６１  （１  Ｈ，  ｍ），  ４．５２−４．４３  （１  Ｈ，  ｍ），  ２．７９−２．７３  （１  Ｈ，  ｍ），  ２．７０−２．６０  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．２５−２．１６  （２  Ｈ，  ｍ），    ２．０９−１．９９  （４  Ｈ，  ｍ），  １．９８−１．８８  （４  Ｈ，  ｍ），  １．７７  （６  Ｈ，  ｓ），  １．７２−１．５８  （２  Ｈ，  ｍ），  １．３９  （３  Ｈ，  ｓ），  １．３７  （３  Ｈ，  ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０６９７】
［実施例５０１］
化合物Ｌ１０−２
８−（（Ｒ）−１−シクロブチル−ピロリジン−３−イルオキシ）−９−イソプロポキシ−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル
【化５１５】
0004588121.tif 000517
化合物Ａ７−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｌ９と（Ｓ）−１−シクロブチルピロリジン−３−オールより、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  １０．６３  （１  Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．５１−８．４８  （１  Ｈ，  ｄ，  ８．０８  Ｈｚ），    ７．８９  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．８５  （１  Ｈ，  ｓ），  ７．５５−７．５１  （１  Ｈ，  ｍ），  ６．９９  （１  Ｈ，  ｓ），  ５．０３−４．９７  （１  Ｈ，  ｍ），  ４．７１−４．６２  （１  Ｈ，  ｍ），  ３．０７−２９２  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．８４−２．７３  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．６４−２．５３  （１  Ｈ，  ｍ），    ２．３６−２．２３  （２  Ｈ，  ｍ），  ２．１０−１．９７  （２  Ｈ，  ｍ），  １．８３−１．６７  （２  Ｈ，  ｍ），  １．７８  （６  Ｈ，  ｓ），  １．５３−１．４６  （２  Ｈ，  ｍ），１．３９  （３  Ｈ，  ｓ），  １．３７  （３  Ｈ，  ｓ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８４  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０６９８】
［実施例５０２］
化合物Ｍ１
７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，１’−ナフタレン］−２−オン
【化５１６】
0004588121.tif 000518
７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ１、０．５ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍｌ）溶液に０℃にて水素化ナトリウム（３６．４ｍｇ、２．２当量）を加え２０分攪拌した後、１，４−ジブロモブタン（０．７４ｍｌ、１．２当量）を滴下し８０℃にて４時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（黄色固体、０．３１ｇ、４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）  δ：  １．７９−１．９２（６Ｈ，ｍ），  ２．４２−２．２７（ｍ，  ２Ｈ），  ３．０３（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ  ＝  ６．５Ｈｚ），  ３．８１（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ  ＝  ６．５Ｈｚ），  ３．８１（ｓ，  ３Ｈ），  ６．７３（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ２．７Ｈｚ，  ８．０Ｈｚ），  ６．８３（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝２．７Ｈｚ），  ７．０９（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝８．０Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２３１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０６９９】
［実施例５０３］
化合物Ｍ２
３−ブロモ−８−メトキシ−５，１１−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，１’−シクロペンタン］
【化５１７】
0004588121.tif 000519
化合物Ａ３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｍ１と（３−ブロモ−フェニル）−ヒドラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３８０，３８２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９０分  （分析条件Ｙ）
【０７００】
［実施例５０４］
化合物Ｍ３
３−ブロモ−８−メトキシスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，１’−シクロペンタン］−１１（５Ｈ）−オン
【化５１８】
0004588121.tif 000520
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｍ２より、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ３００ＭＨｚ）    δ：  ２．１１−２．５１（８Ｈ，  ｍ），  ３．９１（ｓ，  ３Ｈ），  ６．９８（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．３Ｈｚ，  ８．８  Ｈｚ），  ７．０１（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝２．３Ｈｚ），  ７．４１（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝１．５  Ｈｚ，  ８．４Ｈｚ），  ７．５７（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝１．５Ｈｚ），  ８．３０（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝８．４Ｈｚ），  ８．３５（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ），  ８．６９（ｓ，  １Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３９６、３９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０７０１】
［実施例５０５］
化合物Ｍ４
８−メトキシ−１１−オキソ−５，１１−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，１’−シクロペンタン］−３−カルボニトリル
【化５１９】
0004588121.tif 000521
化合物Ａ５−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｍ３より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００ＭＨｚ）    δ：  ２．１４−２．３７（ｍ，  ８Ｈ），  ３．９０（ｓ，  ３Ｈ），  ７．０５−７．１０（ｍ，  ２Ｈ），  ７．６０（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝１．５Ｈｚ，  ８．４Ｈｚ），  ７．９５（ｓ，  １Ｈ），  ８．１３（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝９．５Ｈｚ），  ８．３０（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝８．４Ｈｚ），  １２．２４（ｓ，  １Ｈ）
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３４３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０７０２】
［実施例５０６］
化合物Ｍ５
８−ヒドロキシ−１１−オキソ−５，１１−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，１’−シクロペンタン］−３−カルボニトリル
【化５２０】
0004588121.tif 000522
化合物Ａ６の合成法と同様の条件で、化合物Ｍ４より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００ＭＨｚ）  δ：  ２．０６−２．３９（ｍ，  ８Ｈ），  ６．８７（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝１．９Ｈｚ，  ８．８Ｈｚ），  ６．９０（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝１．９Ｈｚ），  ７．５７（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝１．１Ｈｚ，  ８．０Ｈｚ），  ７．９５（ｓ，  １Ｈ），  ８．０２（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ），  ８．３０（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝８．０Ｈｚ），  １０．２９（ｓ，  １Ｈ），  １２．２５（ｓ，  １Ｈ）
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３２９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０７０３】
［実施例５０７］
化合物Ｍ６−１
（Ｓ）−８−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）−１１−オキソ−５，１１−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，１’−シクロペンタン］−３−カルボニトリル
【化５２１】
0004588121.tif 000523
化合物Ａ７−１７の合成法と同様の条件で、化合物Ｍ５とトルエン−４−スルホン酸  （Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル  エステルより、標題化合物を粗生成物として得た。
【０７０４】
［実施例５０８］
化合物Ｍ６−２
（Ｒ）−８−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−１１−オキソ−５，１１−ジヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，１’−シクロペンタン］−３−カルボニトリル
【化５２２】
0004588121.tif 000524
化合物Ａ７−１４−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｍ６−１より、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８８分  （分析条件Ｕ）
【０７０５】
［実施例５０９］
化合物Ｎ１
７−メトキシ−２’，３，３’，４，５’，６’−ヘキサヒドロ−２Ｈ−スピロ［ナフタレン−１，４’−ピラン］−２−オン
【化５２３】
0004588121.tif 000525
７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（化合物Ａ１、２０ｇ、０．１１ｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍｌ）溶液に０℃にて水素化ナトリウム（９．９ｇ、３．７当量）を加え１０分攪拌した後、１−ブロモ−２−（２−ブロモ−エトキシ）−エタン（１９ｍｌ、１２当量）を滴下し８０℃にて３時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、標題化合物（白色固体、１３ｇ、５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ：  ２．０７（４Ｈ，ｍ），  ２．７０（ｔ，  ２Ｈ，  ６．８Ｈｚ），  ３．１２（ｔ，  ２Ｈ，  ６．８Ｈｚ），  ３．８１（ｓ，  ３Ｈ），  ３．８９（ｍ，  ４Ｈ），  ６．７５（ｄｄ，  １Ｈ，    ２．６Ｈｚ，  ８．３Ｈｚ），  ６．９（ｄ，  １Ｈ，  ２．６Ｈｚ），  ７．０（ｄ，  １Ｈ，  ８．３Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２４７［Ｍ＋Ｈ］＋ 
【０７０６】
［実施例５１０］
化合物Ｎ２−１、化合物Ｎ２−２
３−ブロモ−８−メトキシ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］
１−ブロモ−８−メトキシ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］
【化５２４】
0004588121.tif 000526
化合物Ａ３−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｎ１より標題化合物を混合物として得た。
【０７０７】
［実施例５１１］
化合物Ｎ３
３−ブロモ−８−メトキシ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−１１（５Ｈ）−オン
【化５２５】
0004588121.tif 000527
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｎ２−１より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １．９（２Ｈ，  ｍ），  ２．４（ｍ，  ２Ｈ），  ３．９（ｓ，  ３Ｈ），  ４．０（ｍ，  ２Ｈ），  ４．２（ｍ，  ２Ｈ），  ７．１（ｄｄ，  １Ｈ，  ２．２Ｈｚ，  ８．７Ｈｚ），  ７．３（ｍ，  ２Ｈ），  ７．８（ｄ，  １Ｈ，  ２．２Ｈｚ），  ８．１（ｄ，  ２Ｈ，  ８．７Ｈｚ），  １１．８（ｓ，  １Ｈ）
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋１）＋  
【０７０８】
［実施例５１２］
化合物Ｎ４
８−メトキシ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニリル
【化５２６】
0004588121.tif 000528
化合物Ａ５−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｎ３より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ：  １．９（ｍ，  ２Ｈ），  ２．４（ｍ，  ２Ｈ），  ３．９（ｓ，  ３Ｈ），  ４．０（ｍ，  ２Ｈ），  ４．１（ｍ，  ２Ｈ），  ７．１（ｄｄ，  １Ｈ，  ２．２Ｈｚ，  ８．７Ｈｚ），  ７．４（ｄ，  １Ｈ，  ２．２Ｈｚ），  ７．６（ｄｄ，  １Ｈ，  １．５Ｈｚ，  ８．３Ｈｚ），  ８．０（ｓ，  １Ｈ），  ８．１（ｄ，  １Ｈ，  ８．７Ｈｚ），  ８．３（ｄ，  １Ｈ，  ８．３Ｈｚ），  １２．２（ｓ，  １Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３５９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．８０分  （分析条件Ｕ）
【０７０９】
［実施例５１３］
化合物Ｎ５
８−ヒドロキシ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５２７】
0004588121.tif 000529
化合物Ａ６の合成法と同様の条件で、化合物Ｎ４より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）    δ  ｐｐｍ  ２．０（ｍ，  ２Ｈ），  ２．３（ｍ，．  ２Ｈ），  ４．０（ｍ，  ２Ｈ），  ４．１（ｍ，  ２Ｈ），  ６．９（ｄｄ，  １Ｈ，  １．９Ｈｚ，  ８．３Ｈｚ），  ７．３（ｄ，  １Ｈ，  １．９Ｈｚ），  ７．６（ｄｄ，  １Ｈ，  １．５Ｈｚ，  ８．３Ｈｚ），  ８．０（ｓ，  １Ｈ），  ８．１（ｄ，  １Ｈ，  ８．３Ｈｚ），  ８．３（ｄ，  １Ｈ，  ８．３Ｈｚ），  １０．３（ｓ，  １Ｈ），  １２．２（ｓ，  １Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３４５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３７分  （分析条件Ｕ）
【０７１０】
［実施例５１４］
化合物Ｎ６−１−１
（Ｓ）−８−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５２８】
0004588121.tif 000530
化合物Ａ７−１と同様の条件で、化合物Ｎ６−２と（Ｓ）−２，２−ジメチル−４−ｐ−トリルオキシメチル−［１，３］ジオキソランより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．９３分  （分析条件Ｙ）
【０７１１】
［実施例５１５］
化合物Ｎ６−１−２
（Ｒ）−８−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５２９】
0004588121.tif 000531
化合物Ａ７−１４−２と同様の条件で、化合物Ｎ６−１−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５２分  （分析条件Ｓ）
【０７１２】
［実施例５１６］
化合物Ｎ６−２
１１−オキソ−８−（ピペリジン−４−イルオキシ）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５３０】
0004588121.tif 000532
化合物Ａ７−１、Ａ８−１と同様の条件で、化合物Ｎ５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３８分  （分析条件Ｓ）
【０７１３】
［実施例５１７］
化合物Ｎ６−３
８−（３−モルホリノエトキシ）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５３１】
0004588121.tif 000533
化合物Ａ８−１７と同様の条件で、化合物Ｎ５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．３３分  （分析条件Ｓ）
【０７１４】
［実施例５１８］
化合物Ｎ６−４
８−（３−モルホリノプロポキシ）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５３２】
0004588121.tif 000534
化合物Ａ８−１７と同様の条件で、化合物Ｎ５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７２  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４１分  （分析条件Ｓ）
【０７１５】
［実施例５１９］
化合物Ｎ６−５
３−シアノ−８−［２−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−６，６−ジメチル−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−９−スルホン酸  ジメチルアミド
【化５３３】
0004588121.tif 000535
化合物Ａ８−１７と同様の条件で、化合物Ｎ５より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．５３分  （分析条件Ｓ）
【０７１６】
［実施例５２０］
化合物Ｎ６−６
８−（１−エチルピペリジン−４−イルオキシ）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５３４】
0004588121.tif 000536
化合物Ａ７−１と同様の条件で、化合物Ｎ６−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．０２  （３Ｈ，  ｔ，  ７．２５Ｈｚ），  １．１８  （２Ｈ，  ｍ），  １．７１  （２Ｈ，  ｍ），  １．９７  （４Ｈ，  ｍ），  ２．２７  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３８  （３Ｈ，  ｍ），  ２．７１  （２Ｈ，  ｍ），  ４．０３  （２Ｈ，  ｍ），  ４．２１  （２Ｈ，  ｍ），  ４．６６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１３  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．７７Ｈｚ，  １．９１Ｈｚ），  ７．３９  （１Ｈ，  ｂｓ，  １．９１Ｈｚ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  ８．４０Ｈｚ），  ８．０７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１５  （１Ｈ，  ｄ，  ８．４０Ｈｚ），  ８．３７  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０１Ｈｚ），  １２．２  （１Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４５６  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４８分  （分析条件Ｓ）
【０７１７】
［実施例５２１］
化合物Ｎ７
トリフルオロメタンスルホン酸  ３−シアノ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−８−イル
【化５３５】
0004588121.tif 000537
化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｎ５より標題化合物を合成した。  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．５８分  （分析条件Ｙ）
【０７１８】
［実施例５２２］
化合物Ｎ８−１
１１−オキソ−８−（４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５３６】
0004588121.tif 000538
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｎ７と４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７５分  （分析条件Ｕ）
【０７１９】
［実施例５２３］
化合物Ｎ８−２
８−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５３７】
0004588121.tif 000539
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｎ７と４−ピペリジン−４−イル−モルホリンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．７０分  （分析条件Ｕ）
【０７２０】
［実施例５２４］
化合物Ｏ１
６−ブロモ−７−メトキシ−２’，３，３’，４，５’，６’−ヘキサヒドロ−２Ｈ−スピロ［ナフタレン−１，４’−ピラン］−２−オン
【化５３８】
0004588121.tif 000540
化合物Ｅ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｎ１より、標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  ２．０１  （４Ｈ，  ｍ），  ２．６６  （２Ｈ，  ｔ，  ６．８７Ｈｚ），  ３．０８  （２Ｈ，  ｔ，  ６．８７Ｈｚ），  ３．６２  （２Ｈ，  ｍ），  ３．７８  （２Ｈ，  ｍ），  ３．８７  （３Ｈ，  ｓ），  ７．００  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４３  （１Ｈ，  ｓ）
【０７２１】
［実施例５２５］
化合物Ｏ２
９−ブロモ−８−メトキシ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５３９】
0004588121.tif 000541
化合物Ｅ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ１より標題化合物を粗生成物として得た。
【０７２２】
［実施例５２６］
化合物Ｏ３
９−ブロモ−８−メトキシ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５４０】
0004588121.tif 000542
化合物Ａ４の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．９５  （２Ｈ，  ｄ，  １４．８７Ｈｚ），  ２．５５  （２Ｈ，  ｍ），  ４．０４  （２Ｈ，  ｍ），  ４．０９  （３Ｈ，  ｓ），  ４．２２  （２Ｈ，  ｍ），  ７．５１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．０１Ｈｚ，  １．５３Ｈｚ），  ８．０９  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３０  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３６  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０１Ｈｚ），  １２．３  （１Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４３７、４３９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．６５分  （分析条件Ｕ）
【０７２３】
［実施例５２７］
化合物Ｏ４
９−フルオロ−８−メトキシ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５４１】
0004588121.tif 000543
化合物Ｏ５−３の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．２９分  （分析条件Ｓ）
【０７２４】
［実施例５２８］
化合物Ｏ５−１
９−フルオロ−８−ヒドロキシ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５４２】
0004588121.tif 000544
化合物Ｅ３−２と同様の条件で、化合物Ｏ４より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ３６３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８８分  （分析条件Ｓ）
【０７２５】
［実施例５２９］
化合物Ｏ５−２
トリフルオロメタンスルホン酸  ３−シアノ−９−フルオロ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−８−イル
【化５４３】
0004588121.tif 000545
化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ５−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．４７分  （分析条件Ｙ）
【０７２６】
［実施例５３０］
化合物Ｏ５−３
９−フルオロ−１１−オキソ−８−（４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５４４】
0004588121.tif 000546
９−ブロモ−６−テトラヒドロピラン−８−ピロリジノピペリジン−１１−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−３−カルボニトリル（化合物Ｏ８−１、９０ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．９ｍｌ）溶液に−７８℃にてｎ−ブチルリチウムＴＨＦ溶液（２Ｍ−溶液、０．２４１ｍｌ、３当量）を加え３０分攪拌した後、Ｎ−フルオロベンゼン  スルホンイミド（１５２ｍｇ、３当量）のＴＨＦ（１ｍｌ）溶液を滴下し、室温に昇温して１８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製し、目的物（白色固体、０．４４ｍｇ、０．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ，  ３００ＭＨｚ）  δ：  １．７５−１．９４（ｍ，  １１Ｈ），  ２．０２−２．０１（ｍ，  ２Ｈ），  ２．３０−２．２７（ｍ，  １Ｈ），  ２．７５−２．７２（ｍ，２Ｈ），  ２．９０−３．００（ｍ，２Ｈ），  ３．６１−３．４７（ｍ，４Ｈ），  ４．０１−３．９０（ｍ，４Ｈ），  ７．０８（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １，２Ｈｚ，  ８．４Ｈｚ），  ７．２９（ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １，５Ｈｚ，  ８．１Ｈｚ），  ７．６８（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １２．９Ｈｚ），  ７．７２（ｓ，  １Ｈ），  ８．２２（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝８．４Ｈｚ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９５分  （分析条件Ｕ）
【０７２７】
［実施例５３１］
化合物Ｏ５−４  
８−（４−シクロブチルピペラジン−１−イル）−９−フルオロ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５４５】
0004588121.tif 000547
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ５−２と１−シクロブチルピペラジンより標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４８５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９７分  （分析条件Ｕ）
【０７２８】
［実施例５３２］
化合物Ｏ６−１
９−ブロモ−８−ヒドロキシ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５４６】
0004588121.tif 000548
化合物Ａ６の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４２３、４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．３０分  （分析条件Ｕ）
【０７２９】
［実施例５３３］
化合物Ｏ６−２
トリフルオロメタンスルホン酸  ９−ブロモ−３−シアノ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−８−イル
【化５４７】
0004588121.tif 000549
化合物Ｂ１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ６−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５５、５５７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．１３分  （分析条件Ｕ）
【０７３０】
［実施例５３４］
化合物Ｏ７−１
９−ブロモ−１１−オキソ−８−（ピペラジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５４８】
0004588121.tif 000550
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ６−２とピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９１、４９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８８分  （分析条件Ｕ）
【０７３１】
［実施例５３５］
化合物Ｏ７−２
４−（９−ブロモ−３−シアノ−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−８−イル）ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【化５４９】
0004588121.tif 000551
９−ブロモ−１１−オキソ−８−（ピペラジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル（化合物Ｏ７−１、２５０ｍｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）と炭酸  モノ−ｔｅｒｔ−ブチル  エステル無水物（１２２ｍｇ、０．５６０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍＬ）にトリエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．５３ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／ジクロロメタン）で精製し、白色固体の目的物（２１２ｍｇ、７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  d  ｐｐｍ：  １．４４  （９Ｈ，  ｓ），  １．９７  （２Ｈ，  ｍ），  ２．４４  （２Ｈ，ｍ），  １．３５  （４Ｈ，  ｍ），  ３．５４  （４Ｈ，  ｍ），  ４．０６  （２Ｈ，  ｍ），  ４．１８  （２Ｈ，  ｍ），  ７．５７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄｄ，  ８．０１Ｈｚ，  １．５２Ｈｚ），  ８．０８  （１Ｈ，  ｄ，  １．５２Ｈｚ），  ８．３１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３６  （１Ｈ，  ｄ，  ８．０１Ｈｚ），  １２．３  （１Ｈ，ｓ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５９１、５９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．２３分  （分析条件Ｔ）
【０７３２】
［実施例５３６］
化合物Ｏ７−３
４−（３−シアノ−１１−オキソ−９−（プロパ−１−イニル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−８−イル）ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【化５５０】
0004588121.tif 000552
化合物Ｏ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ７−２より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．９２分  （分析条件Ｙ）
【０７３３】
［実施例５３７］
化合物Ｏ７−４  
１１−オキソ−８−（ピペラジン−１−イル）−９−（プロパ−１−イニル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５５１】
0004588121.tif 000553
化合物Ａ８−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ７−３より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ４５１  ｍ／ｚ    ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８７分  （分析条件Ｕ）
【０７３４】
［実施例５３８］
化合物Ｏ７−５
４−（３−シアノ−９−エチニル−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−８−イル）ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【化５５２】
0004588121.tif 000554
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５３７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ３．８２分  （分析条件Ｙ）
【０７３５】
［実施例５３９］
化合物Ｏ８−１
９−ブロモ−１１−オキソ−８−（４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５５３】
0004588121.tif 000555
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ６−２と４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５５９、５６１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０５分  （分析条件Ｕ）
【０７３６】
［実施例５４０］
化合物Ｏ８−２
９−ブロモ−８−（４−シクロブチルピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５５４】
0004588121.tif 000556
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ６−２と１−シクロブチルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．６１分  （分析条件Ｓ）
【０７３７】
［実施例５４１］
化合物Ｏ８−３  
９−ブロモ−８−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５５５】
0004588121.tif 000557
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ６−２と４−ピペリジン−４−イル−モルホリンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５７５、５７７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９５分  （分析条件Ｕ）
【０７３８】
［実施例５４２］
化合物Ｏ８−４  
９−ブロモ−８−（４−（オキセタン−３−イル）ピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５５６】
0004588121.tif 000558
化合物Ｂ３−３２の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ７−１とオキセタン−３−オンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５４７、５４９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．４３分  （分析条件Ｓ）
【０７３９】
［実施例５４３］
化合物Ｏ８−５
９−ブロモ−８−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５５７】
0004588121.tif 000559
化合物Ｂ２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ６−２と１−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジンより、標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ５４７、５４９  ｍ／ｚ    ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０７分  （分析条件Ｕ）
【０７４０】
［実施例５４４］
化合物Ｏ９−１
１１−オキソ−９−（プロパ−１−イニル）−８−（４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５５８】
0004588121.tif 000560
９−ブロモ−１１−オキソ−８−（４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル（化合物Ｏ８−１、１００ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）、トリブチル（１−プロピニル）スズ（０．０８２ｍＬ、０．２６８ｍｍｏｌ）、ビス（アセトニトリル）  ジクロリド  パラジウム（ＩＩ）（２．６４ｍｇ、０．００８９５ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（１２．８ｍｇ、０．０２６９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２６２．４ｍｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１ｍＬ）に懸濁させ、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上乾燥させた。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール）で精製し、目的物（薄黄色固体、３．８ｍｇ、４．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）  σｐｐｍ  １２．２０（ｂｓ，  １Ｈ），  ８．３５（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ），  ８．０６（ｓ，  １Ｈ），  ８．０６（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１０．８Ｈｚ），  ７．５８（ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ），  ７．２９（ｓ，  １Ｈ），  ４．２５−４．２３（ｍ，  ２Ｈ），  ４．０２−３．９８（ｍ，  ２Ｈ），  ３．７８（ｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１１．４Ｈｚ），  ２．９３（ｔ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１１．１Ｈｚ），  ２．５５（ｓ，  １Ｈ），  ２．４５−２．２８（ｍ，  ２Ｈ），  ２．２４−２．０５（ｍ，  ４Ｈ），  ２．０８−１．８１（ｍ，  ４Ｈ），  １．７５−１．５０（ｍ，  ７Ｈ）  
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９８分  （分析条件Ｕ）
【０７４１】
［実施例５４５］
化合物Ｏ９−２
９−エチニル−１１−オキソ−８−（４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５５９】
0004588121.tif 000561
化合物Ｆ５−４３の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ８−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９２分  （分析条件Ｕ）
【０７４２】
［実施例５４６］
化合物Ｏ９−３
１１−オキソ−８−（４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３，９−ジカルボニトリル
【化５６０】
0004588121.tif 000562
化合物Ａ５−２の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ８−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ５０６  ｍ／ｚ    ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．８７分  （分析条件Ｕ）
【０７４３】
［実施例５４７］
化合物Ｏ９−４
９−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イニル）−１１−オキソ−８−（４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５６１】
0004588121.tif 000563
化合物Ｅ４−２−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ８−１より標題化合物を合成した。
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５６３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９２分  （分析条件Ｕ）
【０７４４】
［実施例５４８］
化合物Ｏ９−５
８−（４−シクロブチルピペラジン−１−イル）−１１−オキソ−９−（プロパ−１−イニル）−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５６２】
0004588121.tif 000564
化合物Ｏ９−１の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ８−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．６（ｍ，  ２Ｈ），  １．８（ｍ，  ２Ｈ），  １．９（ｍ，  ４Ｈ），  ２．１（ｓ，  ３Ｈ），  ２．４（ｍ，  ６Ｈ），  ２．８（ｍ，  １Ｈ），  ３．４（ｍ，  ４Ｈ），  ４．０（ｍ，  ２Ｈ），  ４．１（ｍ，  ２Ｈ），  ７．３（ｓ，  １Ｈ），  ７．６（ｄ，  １Ｈ，  ８．０Ｈｚ），  ８．０（ｍ，  ２Ｈ），  ８．３（ｄ，  １Ｈ，  ８．０Ｈｚ），  １２．２（ｓ，  １Ｈ）
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ５０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  ２．０３分  （分析条件Ｕ）
【０７４５】
［実施例５４９］
化合物Ｏ９−６
８−（４−シクロブチルピペラジン−１−イル）−９−エチニル−１１−オキソ−２’，３’，５，５’，６’，１１−ヘキサヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］カルバゾール−６，４’−ピラン］−３−カルボニトリル
【化５６３】
0004588121.tif 000565
化合物Ｆ５−４３の合成法と同様の条件で、化合物Ｏ８−２より標題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：  １．６６  （２Ｈ，  ｍ），  １．８３  （２Ｈ，  ｔ，  ８．７７Ｈｚ），  １．９９  （４Ｈ，  ｍ），  ２．４１  （６Ｈ，  ｍ），  ２．７９  （１Ｈ，  ｔ，  ７．６３Ｈｚ），  ３．３５  （４Ｈ，  ｍ），  ４．０１  （２Ｈ，  ｍ），  ４．２７  （２Ｈ，  ｍ），  ４．５１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５４  （１Ｈ，  ｍ），  ８．０３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．１６  （１Ｈ，  ｓ），  ８．３２  （１Ｈ，  ｄ，  ８．４０Ｈｚ），  １２．３  （１Ｈ，  ｓ）．
ＬＣＭＳ：  ｍ／ｚ  ４９１  ［Ｍ＋Ｈ］＋
ＨＰＬＣ保持時間：  １．９５分  （分析条件Ｕ）
【０７４６】
［実施例５５０］
化合物Ｏ９−７
８−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）−１１−オキソ−９−（プロパ−１−イニル）−２’，３’，５，５’，６’，１볯銈菣궂苣銃菣궃苣钃菣뮼菣뎃苣뮼뷯붼苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢隼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼裢鎼裢ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔴㠸㈱⸱楴≦〾〰㔴㠸㈱⸱楴쉦゠〰㘵㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ賥袐觧꾼볯銈볯꺁郥邈돦ꢁ郥颧臣ꆝ믤ꞁ胣隌郥ꦉ볯颼裢鎼苣誂꣦財賥袐觧銂郥邈臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯₲袼볯邼볯궼볯骽볯₌꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼†듎볯ₚ醼볯閼볯ₗ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯閼†볯钼볯貼†뷯覼볯₌銼볯醼볯ₔ袼볯ꢼ볯₌鎽볯貼†볯躼볯鞼†볯鎼볯貼†뷯覼볯₌鎼볯鎼볯ₕ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯鎼†볯銼볯貼†뷯貼†볯銼볯隼볯骽볯貼†볯躼볯隼†볯钼볯貼†뷯覼볯₌鎼볯颼볯ₖ袼볯ꢼ볯₌蒽볯₌醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯₌钼볯邼볯ₔ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯鞼†볯銼볯貼†뷯覼볯₌鞼볯鎼볯ₑ袼볯ꢼ볯₌鎽볯貼†볯躼볯醼†볯醼볯貼†뷯貼†볯躼볯醼볯骽볯貼†볯躼볯隼†볯醼볯貼†뷯覼볯₌颼볯邼볯ₗ袼볯ꢼ볯₌鎽볯貼†볯躼볯隼†볯醼볯貼†뷯貼†볯躼볯醼볯骽볯貼†볯銼볯鎼†볯醼볯貼†뷯覼볯㲎牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯ₚ趽볯骽†볯鎼볯ₕ뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲ꢼ볯겼볯鶿賦芙雩骼†볯躼볯閼裥₆袼裥邞鷦뚻볯覼戼㹲 㰠䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖뮼껥붖뻤閼볯醼볯㲽牢ਾ賥袐觧꾼볯銈볯㲘牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馼裢ꢂ菣讃菣銈볯銈볯钼裢ꊃ菣鮃菣躃菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯醼裢ꪂ苣붂裢銼胢貼볯馀볯閼볯閼胢貼볯馀볯醼볯銈菣궂苣銃菣궃苣钃菣뮼菣뎃苣뮼뷯붼苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢隼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼裢鎼裢ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔴㠸㈱⸱楴≦〾〰㔴㠸㈱⸱楴쉦゠〰㘵㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ賥袐觧ꚼ볯銈볯鎼臣袐裦閳臣貐꟦꺁鷦뚻臣膀賥袐觧꾼볯銈볯袂苣馨ꇩ隌郥ꦉ苣袐裦鞁臣芀戼㹲겼볯궼볯骼†뷯込뷯ₚ閼볯醼†볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ볯낼볯ꎼ뿤膌駦鎖볯ₚ醼볯馼볯蚈†볯蚈黦ꆝ믤떼볯㲉牢ਾ†䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯閼볯붼戼㹲隌郥ꦉ볯馼裢馼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢袼苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣궂苣銈볯銈볯鞃菣醃裢醼裢ꒂ菣ꮃ볯銈볯馀볯鎼胢貼볯貼볯馀볯隼胢貼볯醼裢颃苣떂菣覃菣릂菣궃볯馃菣뺂볯芽볯ꮂ菣邃苣벃菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯銈볯銈苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣㲫甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩㸢〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩ꃂ〰㔰㠶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲隌郥ꦉ볯鎼裢鎼볯꺁郥邈돦ꢁ郥颧臣ꆝ믤ꞁ胣隌郥ꦉ볯鞼裢钼臣ꪂ苣뮂苣뎃裢鎼裢ꪂ菣袂苣膀꣦財賥袐觧銂郥邈臣龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯ₚ趽볯骽†볯邼볯ₗ뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲ꢼ볯겼볯鶿賦芙雩骼†볯躼볯鎼裥₆袼裥邞鷦뚻볯覼戼㹲 㰠䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖뮼껥붖뻤閼볯鎼볯㲽牢ਾ賥袐觧꾼볯邼裢醼裢醼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鎼裢랂苣躃裢馼裢ꢂ菣ꮃ裢醼볯銈苣궂苣銈볯馀볯鎼胢貼볯貼볯膽볯閼胢貼볯馀볯醼볯貼볯醼뷯銈苣꾂苣銃菣궃苣钃菣뮼菣뎃苣뮼뷯붼苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢隼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼裢颼裢ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣㲫甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩㸢〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩ꃂ〰㔰㤶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲隌郥ꦉ볯鎼裢醼볯銈볯꺁郥邈돦ꢁ郥颧臣ꆝ믤ꞁ胣隌郥ꦉ볯鞼裢閼苣誂꣦財賥袐觧銂郥邈臣龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯ₚ趽볯骽†볯钼볯ₑ뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲ꢼ볯겼볯鶿賦芙雩骼†볯躼볯颼裥₆袼裥邞鷦뚻볯覼戼㹲 㰠䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖뮼껥붖뻤閼볯钼볯㲽牢ਾ賥袐觧꾼볯邼裢醼裢銼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈苣膃菣銈볯醼裢ꪂ苣붂裢颼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯馀볯鎼胢貼볯貼볯馀볯隼胢貼볯醼裢颃苣떂菣覃菣릂菣궃볯馃菣뺂볯芽볯ꮂ菣邃苣벃菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯銈볯銈苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣㲫甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩㸢〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩ꃂ〰㔰〷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲隌郥ꦉ볯颼裢醼臣袐裦ꢁ郥颧臣ꆝ믤ꞁ胣隌郥ꦉ볯醼볯銈볯銈볯袂苣馨ꇩ隌郥ꦉ苣袐裦鞁臣芀戼㹲겼볯궼볯骼†뷯込뷯ₚ钼볯醼†볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ볯낼볯ꎼ뿤膌駦鎖볯ₚ醼볯钼볯蚈†볯蚈黦ꆝ믤뎼볯㲉牢ਾ†䐼噉邀볯鞼볯醼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯閼볯붼戼㹲隌郥ꦉ볯醼볯銈볯ₒ㰠牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馼裢ꢂ菣ꮃ裢颼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣궂苣銈볯馀볯鎼胢貼볯貼볯馀볯隼胢貼볯醼裢颃苣떂菣覃菣릂菣궃볯馃菣뺂볯芽볯ꮂ菣邃苣벃菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯銈볯銈苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣㲫甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩㸢〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩ꃂ〰㔰ㄷ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲隌郥ꦉ볯鎼裢醼볯銈볯꺁郥邈臣貐꟦꺁触閳臣膀賥袐觧꾼볯銈볯袂苣馨ꇩ隌郥ꦉ苣袐裦鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼†볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉†츠骼†볯躼볯鎼裢颼볯銼볯ₑ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯銼裢颼볯邼볯ₐ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯颼裢鞼볯颼볯ₖ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯馼裢鞼볯鎼볯ₖ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯鎼裢钼볯閼볯ₙ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯馼裢鎼볯颼볯ₕ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯邼裢鎼볯閼볯ₖ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯銼裢鎼볯醼볯ₙ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯隼裢銼볯隼볯ₘ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯鞼裢銼볯鎼볯ₒ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯銼裢醼볯颼볯ₘ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯閼裢醼볯鞼볯ₒ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯醼裢醼볯閼볯ₗ袼볯ꢼ볯₌趽볯貼†볯躼볯鞼裢醼볯銼볯ₕ袼볯ꢼ볯₌趽볯㲉牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯ₚ趽볯骽†볯銼볯ₕ뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲ꢼ볯겼볯鶿賦芙雩骼†볯躼볯颼裥₆袼裥邞鷦뚻볯覼戼㹲 㰠䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖뮼껥붖뻤閼볯隼볯㲽牢ਾ賥袐觧꾼볯邼裢鎼†戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈苣膃菣銈볯銈볯钼裢袼苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣궂苣銈볯馀볯鎼胢貼볯貼볯馀볯隼胢貼볯醼裢颃苣떂菣覃菣릂菣궃볯馃菣뺂볯芽볯ꮂ菣邃苣벃菣銈볯貼볯馀裢钃菣뎃볯銈볯銈苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣㲫甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩㸢〰㐰㠵ㄸㄲ琮晩ꃂ〰㔰㈷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲隌郥ꦉ볯鎼裢鎼볯꺁郥邈돦ꢁ郥颧臣ꆝ믤ꞁ胣隌郥ꦉ볯醼볯銈볯銈볯ꢁ苣궂苣뾂菣銈볯銈苣뎃苣誂胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣袐裦鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼†볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉†츠骼†볯銼볯銼볯ₖ袼볯ꢼ볯₌鎽볯貼†볯躼볯馼†볯醼볯貼†뷯貼†볯躼볯ꢼ뷯覼볯₌颼볯邼볯銈볯躼볯鞼†볯銼볯貼†뷯覼볯₌鞼볯隼볯ₓ袼볯ꢼ볯₌蒽볯₌颼볯閼볯骽볯貼†볯躼볯醼†볯醼볯貼†뷯覼볯₌钼볯隼볯銈볯躼볯邼†볯钼볯貼†뷯覼볯₌钼볯銼볯銈볯躼볯馼†볯钼볯貼†뷯覼볯₌鎼볯閼볯銈볯躼볯醼†볯醼볯貼†뷯覼볯₌鎼볯邼볯銈볯躼볯閼†볯钼볯貼†뷯覼볯₌銼볯鞼볯銈볯躼볯邼†볯銼볯貼†뷯覼볯₌銼볯钼볯銈볯躼볯邼†볯銼볯貼†뷯覼볯₌銼볯邼볯銈볯躼볯颼†볯銼볯貼†뷯覼볯₌醼볯銼볯銈볯躼볯隼†볯钼볯貼†뷯覼戼㹲겼볯궼볯骼†뷯込뷯ₚ钼볯鞼†볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ볯낼볯ꎼ뿤膌駦鎖볯ₚ醼볯钼볯蚈†볯蚈黦ꆝ믤뎼볯㲉牢ਾ†䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯閼볯붼戼㹲隌郥ꦉ볯醼볯銈볯㲔牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰颼裢袼볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣膃菣銈볯醼裢ꪂ苣붂裢銼胢貼볯馀볯閼볯閼胢貼볯馀볯醼볯銈菣궂苣銃菣궃苣钃菣뮼菣뎃苣뮼뷯붼苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢隼볯钼胢銈菣ꦃ菣붼裢鎼裢ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔴㠸㈱⸱楴≦〾〰㔴㠸㈱⸱楴쉦゠〰㜵㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ賥袐觧ꊼ볯銈볯銼臣袐裦閳臣貐꟦꺁鷦뚻臣膀賥袐觧꾼볯邼裢醼裢銼臣랂苣궃菣뾂菣뎃苣誂胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣袐裦鞁臣芀戼㹲겼볯궼볯骼†뷯込뷯ₚ钼볯閼†볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ볯낼볯ꎼ뿤膌駦鎖볯ₚ醼볯閼볯蚈†볯蚈黦ꆝ믤뎼볯㲉牢ਾ†䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯閼볯붼戼㹲隌郥ꦉ볯醼볯궸雩鎽볯㲉牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰颼裢ꆃ菣궂苣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼裢讃菣궃裢隼볯醼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼苣ꮃ菣뺂菣ꮃ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔴㠸㈱⸱楴≦〾〰㔴㠸㈱⸱楴쉦゠〰㜵㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ賥袐觧ꆼ볯銈볯꺁郥邈돦ꢁ郥颧臣ꆝ믤ꞁ胣隌郥ꦉ볯銼臣钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ菣覃菣뢂菣袂苣膀꣦財賥袐觧銂郥邈臣龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯ₚ趽볯骽†볯銼볯ₓ뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲ꢼ볯겼볯鶿賦芙雩骼†볯躼볯颼裥₆袼裥邞鷦뚻볯覼戼㹲 㰠䥄㹖胣邼볯閼볯醀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