(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）イチョウ葉抽出物と、（Ｂ）キラヤサポニンと、（Ｃ’）グリセリン、分岐サイクロデキストリン、又はこれらの混合物とを含有し、液体状であることを特徴とする水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物。
【請求項２】
（Ａ）イチョウ葉抽出物と、（Ｂ）キラヤサポニンと、（Ｃ’’）酵素分解レシチン、デキストリン、サイクロデキストリン、又はこれらの混合物とを含有し、粉末状であることを特徴とする水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物。
【請求項３】
（Ａ）成分のイチョウ葉抽出物が、イチョウ葉を含水有機溶媒で抽出後、吸着樹脂で精製して得られる請求項１乃至２のいずれか１項記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物。
【請求項４】
（Ａ）成分のイチョウ葉抽出物の配合量が、組成物全体の０．０１〜５０質量％である請求項１乃至３のいずれか１項記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物。
【請求項５】
（Ｂ）成分のキラヤサポニンの配合量が、組成物全体の０．０１〜３０質量％である請求項１乃至４のいずれか１項記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物。
【請求項６】
飲食品、健康食品、化粧品又は医薬品に添加して用いられる請求項１乃至５のいずれか１項記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物。
【請求項７】
ｐＨ２〜６の飲料に添加して用いられる請求項６記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、水に対し優れた分散性及び可溶性を有し、飲食品、健康食品、化粧品又は医薬品等に添加した場合に、長期間に亘って沈殿の生成を防止することができる水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
イチョウ葉は、ヨーロッパにおいて医薬品、化粧品及び健康食品として扱われており、日本においても健康食品（顆粒、錠剤、飲料）、化粧品及び嗜好品として用いられている。このイチョウ葉の有効成分としては、ケルセチン、イソラムネチン、ケンフェロール等のフラボノイド配糖体及びギンゴライド、ビロバリド等のテルペンラクトンなどが含まれている。これら有効成分は、循環器機能改善、血流促進改善、老化防止、健胃、健眼、健脳などの様々な有用な機能を有することが知られている。
【０００３】
このイチョウ葉抽出物は、有効成分の効率的な抽出のため、また、安全性の観点から含水エタノールを用いて抽出することが主として行われており、このため、イチョウ葉抽出物は飲食品、健康食品、化粧品又は医薬品等の水溶液に対して極めて溶解しにくく作業性に欠け、また、酸性下において、フラボノイド配糖体が分解しやすいため、経時的に沈殿を生成しやすく、製品の外観を損なうおそれがある。
【０００４】
更に、イチョウ葉抽出物を清涼飲料に使用する場合、１質量％以上の高い濃度において水に溶解するが、清涼飲料水のように果汁や酸味料が使用されてｐＨが低い場合、イチョウ葉抽出物の溶解安定性は著しく低下し、０．０１質量％程度の極めて低い濃度においても沈殿が生じてしまうという問題がある。
【０００５】
このため、特開平２−１４２４５６号公報には、化学反応時の残存物質としての有機酸を含むポリデキストロースを使用することで、微生物の増殖とイチョウ葉抽出物の沈殿の生成をあわせて抑制することが提案されている。また、特開平５−０６４５７２号公報には、ゼラチン、ペクチン、タマリンドガム、アカシアガムなどの増粘剤を本来使用される濃度範囲より極めて低い濃度において、イチョウ葉抽出物を安定的に溶解させることが提案されている。
【０００６】
しかしながら、上記提案にあっても、１週間程度放置すると沈殿が生じてしまい、依然として製品化が困難であるという問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような状況下、従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。
即ち、本発明は、水に対し優れた分散性及び可溶性を有し、飲食品、健康食品、化粧品又は医薬品等に添加した場合に、長期間に亘って沈殿の生成を防止することができる水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）イチョウ葉抽出物に、（Ｂ）天然物由来の界面活性剤と、（Ｃ）グリセリン、糖類、糖アルコール、酵素分解レシチン、デキストリン、サイクロデキストリン、分岐サイクロデキストリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種又は２種以上とを添加することにより、イチョウ葉抽出物を水に容易に分散又は溶解させることができ、飲食品、健康食品、化粧品又は医薬品等に添加した場合に、長期間に亘って沈殿の生成を極めて少なくできることを知見し、本発明をなすに至った。
【０００９】
即ち、本発明は、上記目的を達成するため、下記の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物を提供する。
【００１１】
請求項１の発明は、（Ａ）イチョウ葉抽出物と、（Ｂ）キラヤサポニンと、（Ｃ’）グリセリン、分岐サイクロデキストリン、又はこれらの混合物とを含有し、液体状であることを特徴とする水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物である。
【００１２】
請求項２の発明は、（Ａ）イチョウ葉抽出物と、（Ｂ）キラヤサポニンと、（Ｃ’’）酵素分解レシチン、デキストリン、サイクロデキストリン、又はこれらの混合物とを含有し、粉末状であることを特徴とする水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物である。
【００１３】
請求項３の発明は、（Ａ）成分のイチョウ葉抽出物が、イチョウ葉を含水有機溶媒で抽出後、吸着樹脂で精製して得られる請求項１乃至２のいずれか１項記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物である。
【００１４】
請求項４の発明は、（Ａ）成分のイチョウ葉抽出物の配合量が、組成物全体の０．０１〜５０質量％である請求項１乃至３のいずれか１項記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物である。
【００１６】
請求項５の発明は、（Ｂ）成分のキラヤサポニンの配合量が、組成物全体の０．０１〜３０質量％である請求項１乃至４のいずれか１項記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物である。
【００１７】
請求項６の発明は、飲食品、健康食品、化粧品又は医薬品に添加して用いられる請求項１乃至５のいずれか１項記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物である。
【００１８】
請求項７の発明は、ｐＨ２〜６の飲料に添加して用いられる請求項６記載の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物である。
【００１９】
なお、イチョウ葉抽出物は、飲料等の水溶液に対し極めて溶解しにくく作業性に欠き、特に、酸性下において、フラボノイド配糖体が分解しやすいため沈殿を生成しやすく、製品の外観を損なう恐れがあり広汎な利用が妨げられてきたものであり、この原因として、フラボノイド配糖体から糖の解離、又は、フラボノイド及びテルペンラクトンの部分的会合等がｐＨの変化や加熱によって促進されるため、それら成分の極性が低下し沈殿を生じるものであると推測されるが、本発明者の鋭意研究により、（Ｃ）グリセリン、糖類、糖アルコール、酵素分解レシチン、デキストリン、サイクロデキストリン、分岐サイクロデキストリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種又は２種以上とを配合することにより、（Ｂ）成分の天然物由来の界面活性剤（特にサポニン類）がイチョウ葉抽出物中の疎水性部位を安定化させ、水溶液中にて沈殿を生じることを防止できると共に、（Ｃ）成分の配合により更に安定性が増強され、水に対し優れた分散性及び可溶性を示し、飲食品、健康食品、化粧品又は医薬品等に添加した場合に、長期間に亘って沈殿が生成を防止することができるものである。
【００２０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について更に詳しく説明する。
本発明の水分散性又は水溶解性のイチョウ葉抽出物組成物は、（Ａ）イチョウ葉抽出物と、（Ｂ）天然物由来の界面活性剤と、（Ｃ）グリセリン、糖類、糖アルコール、酵素分解レシチン、デキストリン、サイクロデキストリン、分岐サイクロデキストリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種又は２種以上とを含有する。
【００２１】
前記（Ａ）成分のイチョウ葉抽出物は、特に制限されないが、イチョウの葉を乾燥後、含水有機溶媒を用いて抽出した後、吸着樹脂で精製して得られるものが好ましい。
【００２２】
ここで、イチョウ葉抽出物には、有効成分としてケルセチン、イソラムネチン、ケンフェロール等の約２０種類のフラボノイド配糖体と、ギンゴライド、ビロバリド等のテルペンラクトンを含み、これらの働きにより、老人性痴呆症の予防（特に脳梗塞や脳血栓などの脳血管障害からくる痴呆の予防）、血行促進（神経痛や肩凝り、冷え性の予防、頭痛、偏頭痛の改善）、心疾患の予防（血圧やコレステロールの低下、動脈硬化予防）、アレルギー症状の改善（アトピー性皮膚炎やぜんそくの症状を改善する）という効果を発揮し得るものである。
【００２３】
前記含水有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等の炭素数１〜５の低級アルコール；アセトン、メチルエチルケトン等の低級脂肪族ケトン；１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロピレングリコール、グリセリン等の炭素数２〜５の多価アルコールなどが挙げられるが、これらの中でも、安全性、取扱性の観点からエタノールが好適である。
含水エタノールを抽出溶媒として用いる場合、エタノールの濃度は５０質量％以上であることが好ましく、特に７０質量％以上の濃度であることが好ましい
【００２４】
前記吸着樹脂としては、芳香族系又は芳香族系修飾型のものが適当である。使用可能な吸着樹脂の具体例としては、ダイヤイオンＨＰ、同２０、同２１、セパビーズＳＰ２０７、同８２５、同８５０（以上、三菱化学社製）、アンバーライトＸＡＤ２、同４、同７（以上、オルガノ社製）等が挙げられる。
【００２５】
この場合、イチョウ葉から有効成分を抽出するに際して、特殊な抽出方法を採用する必要はなく、室温乃至還流加熱下で、任意の装置を用いて抽出することができる。
【００２６】
具体的には、抽出溶媒を満たした処理槽に、イチョウ葉を投入し、必要に応じて時々攪拌しながら、３０分〜２時間静置して可溶性成分を溶出した後、濾過して固形物を除去し、得られた抽出液から抽出溶媒を溜去し、乾燥することにより抽出物が得られる。抽出溶媒量は通常、抽出原料の５〜１５倍量（質量比）であり、抽出条件は、抽出溶媒として水とエタノールとの混合溶媒を用いた場合には、通常４０〜８０℃で３０分〜４時間程度である。なお、溶媒で抽出することにより得られる抽出液は、抽出溶媒が安全性の高いものであればそのまま配合して本発明のイチョウ葉抽出物として用いることができるが、更に、吸着樹脂を用いて精製することが好ましい。
【００２７】
前記（Ａ）成分のイチョウ葉抽出物の配合量は、組成物全体の０．０１〜５０質量％、好ましくは０．１〜３０質量％である。
（Ａ）成分のイチョウ葉抽出物の配合量が多すぎると水分散又は溶解性の優れたイチョウ葉抽出物組成物の製造が困難となる場合がある。
【００２８】
前記（Ｂ）成分の天然物由来の界面活性剤は、界面張力を下げる機能を有するものであれば特に制限されず目的に応じて適宜選定することができるが、今日の健康志向を考慮に入れると、安全性の観点から天然由来のサポニン類を用いることが好ましい。
【００２９】
具体的には、キラヤサポニン、ダイズサポニン、ユッカサポニン、エンジュサポニン、茶種子サポニン、ビートサポニン、ニンジンサポニン、甘草サポニン（グリチルリチン酸）などが挙げられるが、これらの中でも、キラヤサポニンが特に界面活性能に優れており、入手が容易である点から好ましい。
なお、サポニンの純度は、界面活性能を有すれば特に制限されるものではないが、サポニン特有の味を考慮に入れると、純度の高い方が使用量を少なくできるので好ましい。
【００３０】
前記（Ｂ）成分の界面活性剤の配合量は、原料イチョウ葉の種類、イチョウ葉抽出物の抽出条件、目的とするイチョウ葉抽出物の有効成分によっても異なるが、好ましくは０．０１〜３０質量％、より好ましくは０．１〜１０質量％である。
【００３１】
前記（Ｃ）成分のグリセリン、糖類、糖アルコール、酵素分解レシチン、デキストリン、サイクロデキストリン、分岐サイクロデキストリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種又は２種以上は、水への分散又は溶解を考慮に入れると、水に対する分散性又は溶解性が高いものを用いることがより好ましい。
【００３２】
前記糖アルコールとは、還元基を有する糖の還元基(アルデヒド基及びケトン基)を還元してアルコール基としたものをいい、この糖アルコールは発酵法などにより天然に産するもの、Ｈ２やＮａＢＨ４等の化学試薬で工業的に元の糖の還元基に水素を添加することにより製造することができる。
【００３３】
このような糖アルコールとしては、エリスリトール、キシリトール、トレハロース、ソルビトール、マンニトール、マルチトール、パラチニット、ラクチトール、リビトール、還元澱粉糖化物などが挙げられ、これらの１種を単独で又は２種以上を組み合せて用いることができる。
【００３４】
前記糖類としては、ショ糖、果糖、グルコース、キシロース、ガラクトース等の単糖類、マルトース（麦芽糖）、ラクトース（乳糖）、ラクチュロース、パラチノース等の二糖類、異性化糖などが挙げられ、これらの１種を単独で又は２種以上を組み合せて用いることができる。
【００３５】
前記（Ｃ）成分の配合量は、特に制限されないが、通常、組成物全体の０．１〜７０質量％、より好ましくは１〜６０質量％程度である。
【００３６】
本発明のイチョウ葉抽出物組成物は、上述した通り、（Ａ）〜（Ｃ）成分を必須成分として含むものであるが、これら（Ａ）〜（Ｃ）成分のうちでも、イチョウ葉抽出物とキラヤサポニンとグリセリンとの組み合わせ、イチョウ葉抽出物とキラヤサポニンとデキストリンとの組み合わせ、イチョウ葉抽出物とキラヤサポニンとグリセリンと分岐サイクロデキストリンとの組み合わせが好適である。
【００３７】
なお、本発明のイチョウ葉抽出物組成物には、（Ａ）〜（Ｃ）成分以外にも、ｐＨ調整剤、安定化剤、酸化防止剤等の各種添加剤を配合することができる。
【００３８】
次に、イチョウ葉抽出物組成物の液体製剤の製造方法について説明する。
イチョウ葉抽出物は前述の方法で抽出されて得られるものを使用する。この（Ａ）成分のイチョウ葉抽出物と、（Ｂ）成分の天然物由来の界面活性剤と、（Ｃ’）成分のグリセリン、糖類、糖アルコール、酵素分解レシチン、プロピレングリコール、又はこれらの混合物とを添加混合し、例えば、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮することにより、容易に水に対し溶解することができ、ｐＨ２〜６、特にｐＨ２〜４の飲料等に使用できる水分散又は溶解性の優れた液体状のイチョウ葉抽出物組成物が得られる。
【００３９】
また、イチョウ葉抽出物組成物の粉末製剤の製造方法について説明する。
イチョウ葉抽出物は前述の方法で抽出され得られるものを使用する。この（Ａ）成分のイチョウ葉抽出物と、（Ｂ）成分の天然物由来の界面活性剤と、（Ｃ’’）酵素分解レシチン、デキストリン、サイクロデキストリン、分岐サイクロデキストリン、又はこれらの混合物とを添加混合し、例えば、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮した後、更に、真空濃縮機、噴霧乾燥、熱風乾燥機又は凍結乾燥機を用いて乾燥することが好ましい。乾燥条件は特に限定されるものではないが、イチョウ葉抽出物の有効成分劣化を考慮に入れると、４０〜７０℃前後で１６〜４８時間程度乾燥することが望ましい。乾燥後、例えば、衝撃式粉砕機にて粉砕し、篩い分けすることで、容易に水に対し溶解することができ、ｐＨ２〜６、特にｐＨ２〜４の飲料等に使用できる水分散又は溶解性の優れた粉末状のイチョウ葉抽出物組成物が得られる。
【００４０】
本発明のイチョウ葉抽出物組成物は、水に対し優れた分散性及び可溶性を有し、飲食品、健康食品、化粧品又は医薬品等に添加して用いることができる。これらの中でも、ｐＨ２〜６の飲料に添加して用いることが好ましい。
この場合、イチョウ葉抽出物組成物の添加量は、添加する飲食品、健康食品、化粧品又は医薬品に応じて異なり一概には規定できないが、通常０．０１〜５０質量％程度である。
【００４１】
前記飲食品としては、例えば、清涼飲料、炭酸飲料、栄養飲料、果実飲料、乳酸飲料等の飲料(これらの飲料の濃縮原液及び調整用粉末を含む)；アイスクリーム、アイスシャーベット、かき氷等の冷菓；そば、うどん、はるさめ、ぎょうざの皮、しゅうまいの皮、中華麺、即席麺等の麺類；飴、キャンディー、ガム、チョコレート、錠菓、スナック菓子、ビスケット、ゼリー、ジャム、クリーム、焼き菓子等の菓子類；かまぼこ、ハム、ソーセージ等の水産・畜産加工食品；加工乳、発酵乳等の乳製品；サラダ油、てんぷら油、マーガリン、マヨネーズ、ショートニング、ホイップクリーム、ドレッシング等の油脂及び油脂加工食品；ソース、たれ等の調味料；種々の形態の健康・栄養補助食品；その他スープ、シチュー、サラダ、惣菜、漬物などが挙げられる。
【００４２】
また、本発明イチョウ葉抽出物組成物は、上記飲食物以外にも経口摂取する錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、トローチ、うがい薬等の医薬品、医薬部外品等、口中清涼剤、口臭防止剤等の口腔内で使用する口腔清涼剤、歯磨剤などに添加して用いることができる。
【００４３】
【実施例】
以下、製造例、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。
【００４４】
〔製造例１〕
乾燥したイチョウの葉３ｋｇに、８０質量％エタノールを２Ｌ加え、還流抽出を行った。得られた抽出液をろ過した後、吸着樹脂（三菱化学製、ＨＰ−２０）で精製し、減圧濃縮して、イチョウ葉抽出物を３００ｇ（固形分２０質量％）得た。
【００４５】
〔実施例１〕
製造例１で得られたイチョウ葉抽出物５０ｇに、キラヤサポニン(丸善製薬株式会社製：キラヤニンＣ−１００、固形分３０質量％)５ｇと、グリセリンを８８．５ｇ添加し、減圧濃縮することで、実施例１のイチョウ葉抽出物の液体製剤１００ｇを調製した。
【００４６】
〔実施例２〕
製造例１で得られたイチョウ葉抽出物５０ｇに、キラヤサポニン(丸善製薬株式会社製：キラヤニンＣ−１００、固形分３０質量％)５ｇと、デキストリン(三和澱粉工業株式会社製：サンデック＃１００)８８．５ｇ添加し、噴霧乾燥することで、実施例２のイチョウ葉抽出物の粉末製剤１００ｇを調製した。
【００４７】
〔実施例３〕
製造例１で得られたイチョウ葉抽出物５０ｇに、キラヤサポニン（丸善製薬株式会社製：キラヤニンＣ−１００、固形分３０質量％）２．０ｇと、分岐サイクロデキストリン（日研化学株式会社製：イソエリートＰ）２０ｇと、グリセリンを３９．４ｇ添加し、減圧濃縮することで、実施例３の固形分として７０質量％のイチョウ葉抽出物の液体製剤１００ｇを調製した。
【００４８】
〔実施例４〕
製造例１で得られたイチョウ葉抽出物５０ｇに、キラヤサポニン(丸善製薬株式会社製：キラヤニンＣ−１００、固形分３０質量％)２．５ｇと、酵素分解レシチン（協和発酵工業株式会社製：エルマイザーＡ）１ｇと、サイクロデキストリン(日本食品化工株式会社製：セルデックスＴＢ−５０)８８．５ｇを添加し、噴霧乾燥することで、実施例４のイチョウ葉抽出物の粉末製剤１００ｇを調製した。
【００４９】
〔比較例１〕
製造例１で得られたイチョウ葉抽出物５０ｇに、グリセリン９０ｇを添加し、減圧濃縮することで、比較例１のイチョウ葉抽出物の液体製剤１００ｇを調製した。
なお、グリセリンの代わりに、プロピレングリコール、糖類、糖アルコール、又は酵素分解レシチンを使用しても同様の液体製剤が得られる。
【００５０】
〔比較例２〕
製造例１で得られたイチョウ葉抽出物５０ｇに、デキストリン(三和澱粉工業株式会社製：サンデック＃１００)９０ｇを添加し、噴霧乾燥することで、比較例２のイチョウ葉抽出物の粉末製剤１００ｇを調製した。
なお、デキストリンの代わりに、サイクロデキストリン、酵素分解レシチン、又は分岐サイクロデキストリンを使用しても同様の粉末製剤が得られる。
【００５１】
次に、実施例１〜４及び比較例１，２で調製したイチョウ葉抽出物組成物を用いて、下記配合のイチョウ葉抽出物配合飲料を作製し、下記方法により安定性試験を行った。結果を表１に示す。
【００５２】
0004502549.tif 000002
上記配合に、水を加えて１００ｍＬに調整した後、クエン酸ナトリウムを用いてｐＨ３，４，５，６にそれぞれ調整した。
【００５３】
<安定性試験>
得られた各イチョウ葉抽出物配合飲料を透明ガラスビンに充填し、熱殺菌後、室温に放置し、経時的に１週間後と１ヶ月後の外観上の変化を目視で観察し、下記基準で評価した。
評価基準
−：沈殿なし
±：わずかに沈殿あり
＋：沈殿あり
【００５４】
【表１】
0004502549.tif 000003
【００５５】
表１の結果から、実施例１〜４では、水に容易に溶解し、ｐＨ３〜６のいずれの飲料においても、沈殿の生成がないイチョウ葉抽出物組成物が得られることが確認できた。これに対して、比較例１，２では、水に極めて溶解しにくく、ｐＨ３〜６のいずれの飲料においても、沈殿の生成が確認された。
【００５６】
〔実施例５〕  果汁入り飲料
下記配合組成の果汁入り飲料を常法により製造した。
0004502549.tif 000004
【００５７】
〔実施例６〕  コーヒー飲料
下記配合組成のコーヒー飲料を常法により製造した。
0004502549.tif 000005
【００５８】
〔実施例７〕  レモンティー
下記配合組成のレモンティーを常法により製造した。
0004502549.tif 000006
【００５９】
〔実施例８〕  混合茶
下記配合組成の混合茶を常法により製造した。
0004502549.tif 000007
【００６０】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明によれば、イチョウ葉抽出物に、天然物由来の界面活性剤と、グリセリン、糖類、糖アルコール、酵素分解レシチン、デキストリン、サイクロデキストリン、分岐サイクロデキストリン及びプロピレングリコールから選ばれる１種又は２種以上とを添加することにより、水に難溶なイチョウ葉抽出物を容易に水分散又は溶解することができ、長期間に亘って沈殿の生成を抑制することができる。
【００６１】
また、本発明によれば、イチョウ葉抽出物の有効成分を失うことなく、容易な方法で製造することができるため、各種飲料や食品等に容易に使用することができる。更に、イチョウ葉抽出物を配合した健康食品、化粧品及び医薬品に使用することが可能であり、幅広く各種製品に適用することができる。