(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）一般式（Ｉ）
【化１】
0004570615.tif 000007
〔式中：
−  Ｒ１は水素原子、場合により置換されていてもよいアルキル基又は場合により置換されていてもよいアシル基であってもよく；
−  Ｒ２は水素原子又は場合により置換されていてもよいアルキル基であってもよく；
−  Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、トリアルキルシリル基、場合により置換されていてもよいアミノ基、アシル基、または基Ｅ、ＯＥもしくはＳＥ（但し、Ｅはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又は複素環式基であってもよく、これらのそれぞれは場合により置換されていてもよい）であるように選択し得；
−  ｐは０、１、２、３又は４を表し；
−  ｑは０、１、２、３又は４を表す〕
で示されるピリジルメチルベンズアミド誘導体並びにこの農学的に許容し得る光学異性体及び／又は幾何異性体、互変異性体及び酸又は塩基との付加塩；及び
ｂ）クロロタロニルであるクロロニトリル誘導体；
を０．００５から１の化合物（Ｉ）／クロロタロニル重量比で含有してなる殺菌剤組成物。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２が互いに独立して水素原子又は場合により置換されていてもよいアルキル基であるように選択されることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
場合により置換されていてもよいアルキル基がメチル基又はエチル基であることを特徴とする、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が共に水素原子であることを特徴とする、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ３及びＲ４が互いに独立してハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、場合により置換されていてもよいアミノ基、アシル基、または基Ｅ、ＯＥもしくはＳＥ（但し、Ｅはアルキル、シクロアルキル、フェニル又は複素環式基であってもよく、これらのそれぞれは場合により置換されていてもよい）であるように選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ３及びＲ４が互いに独立してハロゲン原子、ニトロ基又はハロゲノアルキル基であるように選択されることを特徴とする、請求項５項に記載の組成物。
【請求項７】
ハロゲン原子が塩素原子であり及びハロゲノアルキル基がトリフルオロメチル基であることを特徴とする、請求項６項に記載の組成物。
【請求項８】
ｐ及びｑが互いに独立して１又は２であるように選択されることを特徴とする、請求項１から７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
ｐが２であることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
ｑが２であることを特徴とする、請求項８又は９に記載の組成物。
【請求項１１】
一般式（Ｉ）で示される化合物が、
−  ２，６−ジクロロ−Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝ベンズアミドである化合物（Ｉａ）；又は
−  Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝−２−フルオロ−６−ニトロベンズアミドである化合物（Ｉｂ）；又は
−  Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝−２−メチル−６−ニトロベンズアミドである化合物（Ｉｃ）
として選択されることを特徴とする、請求項１から１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
化合物（Ｉ）／クロロタロニルの重量比が０．０１５から０．１未満までであることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１３】
化合物（Ｉ）／クロロタロニルの重量比が０．１を越え０．２までであることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１４】
化合物（Ｉ）／クロロタロニルの重量比が０．１２から０．２であることを特徴とする、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
農学的に許容し得る支持体、担体、充填剤及び／又は界面活性剤をさらに含有してなることを特徴とする、請求項１から１４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１６】
有効で毒性のない量の請求項１から１５のいずれか１項に記載の組成物を植物の種子、植物体及び／又は果実に施用するか、または植物が生育しつつある土壌又は生育することが望まれる土壌に施用することを特徴とする作物の植物病原菌を予防的に又は治療的に防除する方法。
【請求項１７】
植物がジャガイモ、野菜又は芝生であることを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくともピリジルメチルベンズアミド誘導体とクロロニトリル誘導体を含有してなる新規な殺菌剤組成物に関する。また、本発明は、このような組成物を感染している場所又は感染しやすい場所に施用することによって植物病原菌を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許出願公開第ＥＰ−Ａ−１０５６７２３号公報には、殺菌活性を発展させるためにピリジルメチルベンズアミド誘導体を公知の殺菌剤製品と組み合わせる可能性が、ピリジルメチルベンズアミド誘導体と組み合わせることができる補助有効成分又はさらには補助有効成分群の具体的な名前を挙げることなく一般的に開示されている。
【０００３】
国際特許出願国際第ＷＯ０２／０６９７１３号明細書には、ピリジルメチルベンズアミド誘導体と、亜リン酸又はこの誘導体の一つとを含有してなる殺菌剤混合物が開示されている。この特許出願明細書は、ピリジルメチルベンズアミド誘導体とクロロニトリル誘導体とを含有してなる混合物については触れていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
前述の混合物のなかには、相乗効果を示しているものがある。にもかかわらず、環境中にまき散らされている化学製品の薬量を最小限に抑え及び処理の費用を低減しながら、農家によって使用される有効成分に又は公知の有効成分の混合物に対する耐性株の発生を回避又は抑制することを目的として、相乗効果を示す新規な農薬混合物を使用することは、農業においては常に極めて重要である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、今般、上記の特徴を有する幾つかの新規な殺菌剤組成物を見出した。
【０００６】
従って、本発明は、
ａ）一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
0004570615.tif 000002
〔式中：
−  Ｒ１は水素原子、場合により置換されていてもよいアルキル基又は場合により置換されていてもよいアシル基であってもよく；
−  Ｒ２は水素原子又は場合により置換されていてもよいアルキル基であってもよく；
−  Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、トリアルキルシリル基、場合により置換されていてもよいアミノ基、アシル基、または基Ｅ、ＯＥもしくはＳＥ（但し、Ｅはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又は複素環式基であってもよく、これらのそれぞれは場合により置換されていてもよい）であるように選択し得；
−  ｐは０、１、２、３又は４を表し；
−  ｑは０、１、２、３又は４を表す〕
で示されるピリジルメチルベンズアミド誘導体並びにこの農学的に許容し得る光学異性体及び／又は幾何異性体、互変異性体及び酸又は塩基との付加塩；及び
ｂ）クロロタロニルであるクロロニトリル誘導体；
を０．００５から１の化合物（Ｉ）／クロロタロニル重量比で含有してなる殺菌剤組成物に関する。
【０００８】
クロロタロニルは、この化学名で公知の殺菌性化合物であって、テトラクロロイソフタロニトリルである殺菌性化合物である。
【０００９】
本発明の文脈において：
−  ハロゲンという用語は、臭素、塩素、ヨウ素又は弗素を意味し；
−  アルキルという用語は、１から６個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐飽和炭化水素基を意味し；
−  アルケニルという用語は、２から６個の炭素原子と二重結合の形の不飽和基とを含有する直鎖又は分岐炭化水素基を意味し；
−  アルキニルという用語は、２から６個の炭素原子と三重結合の形の不飽和基とを含有する直鎖又は分岐炭化水素基を意味し；
−  アルコキシという用語は、１から６個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐アルキルオキシ基を意味し；
−  アシルという用語は、ホルミル基を意味するか、または２から６個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐アルコキシカルボニル基を意味し；
−  シクロアルキルという用語は、３から８個の炭素原子を含有する飽和環状炭化水素基を意味し；
−  アリールという用語は、フェニル基又はナフチル基を意味し；
−  複素環式基という用語は、３から８個の原子（これは炭素原子、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子であってもよい）を含有する飽和、部分飽和、不飽和又は芳香族環状基を意味し、このような複素環式基の例は、ピリジル、ピリジニル、キノリル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリニルであってもよく；
−  「場合により置換されていてもよい」という用語は、このように呼ばれる基が、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシル、ニトロ、アミン、シアノ又はアシルであってもよい１個又はそれ以上の基で置換されていてもよいことを意味する。
【００１０】
本発明の組成物は、相乗効果を提供する。この相乗効果は、環境中にまき散らされる化学物質の減少及び殺菌処理の費用の低減を可能にする。
【００１１】
本発明の文脈において、「相乗効果」という用語は、Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），第１５巻，第２０−２２頁の「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」という標題の文献に従ってＣｏｌｂｙによって定義される。
【００１２】
上記の文献には、式：
Ｅ＝ｘ＋ｙ  −  ｘ＊ｙ／１００
〔式中、Ｅは所定の薬量（例えば、ｘ及びｙそれぞれに相当する）で２種類の殺菌剤の組み合わせについて病気の阻止について期待される百分率を表し、ｘは所定の薬量（ｘに相当する）で化合物（Ｉ）による病気について認められた阻止の百分率であり、ｙは所定の薬量（ｙに相当する）で化合物（ＩＩ）による病気について認められた阻止の百分率である〕
が記載されている。前記組み合わせについて認められた阻止の百分率が、Ｅよりも大きい場合には、相乗効果が存在する。
【００１３】
本発明の文脈において、「相乗効果」という用語はまた、Ｔａｍｍｅｓ法、「Ｉｓｏｂｏｌｅｓ，ａ  ｇｒａｐｈｉｃ  ｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｍ  ｉｎ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」，Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，７０（１９６４），ｐａｇｅｓ  ７３−８０．の適用によって定義される効果を意味する。
【００１４】
本発明の殺菌剤混合物は、一般式（Ｉ）で示されるピリジルメチルベンズアミド誘導体を含有してなる。
【００１５】
好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で示されるピリジルメチルベンズアミド誘導体〔式中、種々の特性値は、単独で又は組み合わせて、
−  Ｒ１及びＲ２に関しては、Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素原子又は場合により置換されていてもよいアルキル基であるように選択し得る。さらに好ましくは、Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素原子、メチル基又はエチル基であるように選択される。よりさらに好ましくは、Ｒ１及びＲ２は両方共に水素原子である。
−  Ｒ３及びＲ４に関しては、Ｒ３及びＲ４は互いに独立してハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、場合により置換されていてもよいアミノ基、アシル基、または基Ｅ、ＯＥもしくはＳＥ（式中、Ｅはアルキル、シクロアルキル、フェニル又は複素環式基であってもよく、このそれぞれは場合により置換されていてもよい）であるように選択される。さらに好ましくは、Ｒ３及びＲ４は互いに独立してハロゲン原子、ニトロ基又はハロゲノアルキル基であるように選択される。よりさらに好ましくは、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して塩素原子、ニトロ基又はトリフルオロメチル基であるように選択される。
−  ｐに関しては、ｐは１又は２である。さらに好ましくは、ｐは２である。
−  ｑに関しては、ｑは１又は２である。さらに好ましくは、ｑは２である
ように選択し得る〕
及びこの農業的に許容し得る可能な互変異性体及び酸又は塩基との付加塩を含有してなる殺菌剤混合物に関する。
【００１６】
さらに詳しくは、本発明は、
−  ２，６−ジクロロ−Ｎ−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝ベンズアミドである化合物（Ｉａ）；又は
−  Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝−２−フルオロ−６−ニトロベンズアミドである化合物（Ｉｂ）；又は
−  Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝−２−メチル−６−ニトロベンズアミドである化合物（Ｉｃ）；
であるように選択し得る一般式（Ｉ）で示されるピリジルメチルベンズアミド誘導体及びこの農業的に許容し得る可能な互変異性体及び酸又は塩基との付加塩を含有してなる殺菌剤混合物に関する。
【００１７】
本発明の殺菌剤混合物は、一般式（Ｉ）で示されるピリジルメチルベンズアミド誘導体とクロロタロニルとを含有してなり、化合物（Ｉ）／クロロタロニルの重量比が０．００５から１；好ましくは０．０１から０．５；さらに詳しくは０．０１５から０．２である。
【００１８】
本発明の可能な混合物は、一般式（Ｉ）で示されるピリジルメチルベンズアミド誘導体とクロロタロニルとを含有し得、化合物（Ｉ）／クロロタロニルの重量比が０．０１５から０．１未満；好ましくは０．０１５から０．０９９９；さらに好ましくは０．０２から０．０９９９；場合によりさらに好ましくは０．０２から０．０９である。
【００１９】
本発明のさらに可能な混合物は、一般式（Ｉ）で示されるピリジルメチルベンズアミド誘導体とクロロタロニルとを含有し得、化合物（Ｉ）／クロロタロニルの重量比が０．１を越で０．２まで；好ましくは０．１００１から０．２；さらに好ましくは０．１１１から０．２；さらにより好ましくは０．１２から０．２である。
【００２０】
次の組成物：すなわち、化合物（Ｉａ）とクロロタロニルとの組成物；化合物（Ｉｂ）とクロロタロニルとの組成物；化合物（Ｉｃ）とクロロタロニルとの組成物を、本発明を限定されない形で説明するために挙げ得る。
【００２１】
本発明はまた、少なくとも１種の別の有効成分を含有してなる殺菌剤組成物に関する。従って、本発明によれば、目的とする用途に従って少なくとも１種の別の殺菌性化合物、除草性化合物、殺虫性化合物及び／又は植物成長調節性化合物を含有する前記の殺菌剤組成物も提供される。
【００２２】
本発明の組成物は、他の追加成分、例えば農業的に許容し得る支持体、担体又は充填剤などをさらに含有し得る。
【００２３】
本明細書において、「支持体」という用語は、併用すると活性物質を特に植物の部分に施用し易くする天然又は合成の有機又は無機物質を示す。従って、この支持体は、一般に不活性であり、農学的に許容し得るものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし又は液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油、植物油及びこれらの誘導体が挙げられる。このような支持体の混合物も使用し得る。
【００２４】
前記組成物はまた、別の追加成分も含有し得る。特に、前記組成物は、さらに界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤は、イオン型又は非イオン型の乳化剤、分散剤又は湿潤剤であることができるし、またはこのような界面活性剤の混合物であることができる。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩又はナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコール又は脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール類（特にアルキルフェノール類又はアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステル類の塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコール類又はフェノール類のリン酸エステル類、ポリオールの脂肪酸エステル類、並びに硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含有する前記化合物の誘導体を挙げ得る。活性物質及び／又は不活性支持体が水不溶性である場合及び施用するための媒介剤（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合には、少なくとも１種の界面活性剤を存在させることが一般に必須である。好ましくは、界面活性剤含有量は、組成物の５重量％から４０重量％からなり得る。
【００２５】
追加成分は、例えば保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤も包含し得る。さらに一般的には、活性物質は、通常の配合技術に応じる固形又は液状添加剤と組み合わせることができる。
【００２６】
一般に、本発明の組成物は、活性物質を０．０５から９９％（重量）、好ましくは１０から７０％含有し得る。
【００２７】
本発明の組成物は、種々の形態で、例えばエアゾルディスペンサー、カプセル懸濁液、非加熱煙霧散布濃厚物、粉剤、乳剤、ＥＷ剤、水中油エマルジョン、油中水エマルジョン、カプセル粒剤、微粒剤、種子処理用のフロアブル剤、ガス（加圧）、ガス発生製品、粒剤、加熱煙霧散布濃厚物、大粒剤、細粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物ロッドレット（ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚物、可溶性粉剤、種子処理用溶液、ＳＣ剤（フロアブル剤）、微量散布（ｕｌｖ）溶液、微量散布（ｕｌｖ）懸濁液、水和性顆粒剤又は錠剤、スラリー処理用の水和剤、水溶性粒剤又は錠剤、種子処理用の水溶剤及び水和剤で使用することができる。
【００２８】
これらの組成物としては、適切な装置、例えば噴霧装置又は散布装置を用いて処理すべき植物又は種子に施用することが容易である組成物ばかりではなく、作物に施用する前に希釈しなければならない市販の濃厚組成物も挙げられる。
【００２９】
本発明の殺菌剤組成物は、作物の植物病原菌の治療的又は予防的防除に使用できる。従って、本発明の別の側面によれば、前記の殺菌剤組成物を植物の種子、植物体及び／又は果実に施用するか、または植物が生育しつつある土壌又は生育することが望まれる土壌に施用することを特徴とする作物の植物病原菌を予防的に又は治療的に防除する方法が提供される。
【００３０】
作物の植物病原菌に対して使用される組成物は、有効で毒性のない量の前記の一般式（Ｉ）で示される活性物質を含有する。
【００３１】
「有効で毒性のない量」という表現は、本発明の化合物の量であって、作物上に存在するか又は出現し易い真菌類を防除又は撲滅するのに十分な量であり及び前記作物について認め得る薬害の症状を引き起こさない量を意味する。このような量は、防除すべき真菌類、作物の種類、気候条件及び本発明の殺菌剤組成物に含有される化合物に応じて、広い範囲の中で変化させることができる。
【００３２】
この量は、当業者の能力の範囲内にある系統的な圃場試験によって決定することができる。
【００３３】
本発明の処理の方法は、繁殖材料、例えば塊茎又は根茎、さらにまた種子、苗又は苗仮植え物並びに植物又は植物仮植え物を処理するのに有用である。この処理の方法はまた、根を処理するのにも有用であり得る。本発明の処理の方法はまた、植物の地上部分、例えば関係する植物の幹、茎又は葉柄、葉、花及び果実を処理するのにも有用であり得る。
【００３４】
本発明の方法で保護することができる植物の中から、ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えばバラ科（Ｒｏｓａｃｅａｅ）の種（例えば、種果実、例えばリンゴ及びナシ、さらにまた核果、例えばアンズ、アーモンド及びモモ）、Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ種、クルミ科（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ）の種、カバノキ科（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ）種、ウルシ科（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ）の種、ブナ科（Ｆａｇａｃｅａｅ）の種、クワ科（Ｍｏｒａｃｅａｅ）の種、モクセイ科（Ｏｌｅａｃｅａｅ）の種、マタタビ科（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ）の種、クスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の種、バショウ科（Ｍｕｓａｃｅａｅ）の種（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）の種、ツバキ科（Ｔｈｅａｃｅａｅ）の種、アオギリ科（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ）の種、ミカン科（Ｒｕｔａｃｅａｅ）の種（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；マメ科作物、例えばナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）の種（例えば、トマト）、ユリ科（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ）の種、キク科（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ）の種（例えば、レタス）、セリ科（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ）の種、アブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）の種、アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）の種、ウリ科（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ）の種、マメ科（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ）の種（例えば、マメ類）、バラ科（Ｒｏｓａｃｅａｅ）の種（例えば、イチゴ）；重要作物、例えばイネ科（Ｇｒａｍｉｎａｅ）の種（例えば、トウモロコシ、芝生又は穀類、例えばコムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ）の種（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）の種（例えば、ナタネ）、マメ科（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ）の種（例えば、ダイズ）、ナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）の種（例えば、ジャガイモ）、アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）の種（例えば、ビート）；農園芸及び樹木作物；並びにこれらの作物の遺伝子組換え同族体を挙げ得る。
【００３５】
本発明の方法で保護される植物及びこれらの植物の生じ得る病気の中から、
−  コムギ、防除に関しては、次の種子の病気：フザリウム病（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ及びＦｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）又はＴｉｌｌｅｔｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）及び裸黒穂病；
−  コムギ、防除に関しては、該植物の地上部の次の病気：穀類斑点病（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ、Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｉｆｏｒｍｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、胴枯れ病（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ）、ウドンコ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆｏｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病〔黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）及び赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）〕及びセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ及びＳｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
−  コムギ及びオオムギ、防除に関しては、細菌及びウイルス病、例えばオオムギ縞萎縮病；
−  オオムギ、防除に関しては、次の種子病：網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ及びＣｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）及びフザリウム病（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ及びＦｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）；
−  オオムギ、防除に関しては、該植物の地上部の次の病気：穀類斑点病（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、網斑病〔Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ及びＣｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、ウドンコ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆｏｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅ  ｈｏｒｄｅｉ）、小さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）及び葉枯病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；
−  ジャガイモ、防除に関しては、塊茎病〔特に、銀痂病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）〕、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及びある種のウイルス病（ウイルスＹ）；
−  ジャガイモ、防除に関しては、次の葉の病気：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
−  ワタ、防除に関しては、種子から成長する若い植物の次の病気：立枯れ病及び輪紋病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）並びに根腐病（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
−  タンパク質産生作物、例えばマメ類、防除に関しては、次の種子病：炭疽病〔褐斑病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｉｓｉ）、褐紋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｉｎｏｄｅｓ）〕、輪紋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）及びべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）；
−  含油作物、例えばナタネ、防除に関しては、次の種子病：根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及び菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
−  トウモロコシ、防除に関しては、種子の病気：〔リゾープス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、及び赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）〕；
−  アマ、防除に関しては、種子の病気：アルタナリア病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｉｎｉｃｏｌａ）；
−  森林樹、防除に関しては、立枯れ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
−  イネ、防除に関しては、地上部分の次の病気：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
−  マメ科作物、防除に関しては、種子又は種子から成長した若い植物の次の病気：立枯れ病及び輪紋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；
−  マメ科作物、防除に関しては、地上部分の次の病気：灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐ．）、ウドンコ病（特に、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ及びＬｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、フザリウム病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、斑点病（Ｃｌａｄｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、アルタナリア斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、セプトリア斑点病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐ．）、黒点病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、べと病（例えば、Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）；
−  果樹、防除に関しては、地上部分の病気：モリニア病（Ｍｏｎｉｌｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａｅ、Ｍ．  ｌａｘａ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
−  ブドウ、防除に関しては、葉の病気：特に灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、ウドンコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｗｅｌｌｉ）及びベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
−  ビート、防除に関しては、地上部分の次の病気：褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ウドンコ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、斑点病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）
を挙げ得る。
【００３６】
好ましくは、本発明の方法によって保護することができる植物は、ジャガイモ、野菜又は芝生である。
【００３７】
本発明の殺菌剤組成物はまた、木材の表面又は内部に増殖し易い真菌病に対して使用し得る。「木材」という用語は、木の全ての種類の種及び建築用のこの木材の実際に使える全ての種類、例えば、固い木、高密度木材、積層材及び合板を意味する。本発明の木材の処理方法は、主として本発明の１種又はそれ以上の化合物、又は本発明の組成物を接触させることからなる。この方法としては、例えば、直接塗布、噴霧、浸漬、注入又は他の適切な手段が挙げられる。
【００３８】
本発明の処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理での施用については一般的に及び都合よくは１０から１５００ｇ／ｈａ、好ましくは５０から１０００ｇ／ｈａである。種子処理の場合には、施用される活性物質の薬量は、一般的に及び都合よくは種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇである。上記で示した薬量は本発明の説明に役立つ実例として示されることが、明確に理解される。当業者は、処理すべき作物の性質に従って散布薬量をどのように適合させるか分かるであろう。
【００３９】
本発明の殺菌剤組成物はまた、本発明の化合物又は本発明の農薬組成物を用いる遺伝子組換え生物の処理に使用し得る。遺伝子組換え植物は、興味のあるタンパク質をコードする異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味のあるタンパク質をコードする異種遺伝子」という表現は、形質転換植物に新規な作物学的性質を与える遺伝子、又は形質転換植物の作物学的品質を向上させるための遺伝子を本質的に意味する。
【００４０】
また、本発明の組成物は、ヒト及び動物の真菌病、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌病及びカンジダ症又はアスペルギルス種、例えばアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって引きこされる病気を治療的に又は予防的に治療するのに有用な組成物の製造にも使用し得る。
【００４１】
（実施例）
本発明を以下の実施例により例証する。
【実施例１】
【００４２】
本発明の組成物によるトマトの処理
本実施例は、トマトの４８時間予防施用におけるトマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する２，６−ジクロロ−Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド（化合物Ｉａ）とクロロタロニルとの混合物の相乗作用を示す。
【００４３】
トマトの苗（品種マルマンデ）を、プラスチック鉢に入れた培養土で、１鉢当たり１植物で育てた。１ヶ月齢で、これらの植物に、上記の２種類の殺菌剤化合物を単独で又は混合物で噴霧した。また、混合物で施用された殺菌剤化合物それぞれを、併用で使用された薬量と同じ薬量で個々に施用した。これらの殺菌剤化合物は、単独で又は混合物で、１ｈａ当たり水３００リットルの散布液量で施用した。
【００４４】
化合物Ｉａ／クロロタロニルの混合物の６種類の重量比：１／１；１／２；１／５；１／７．５及び１／２０について試験した。
【００４５】
フロアブル剤（ＳＣ）の形態の化合物Ｉａを４８０ｇ／ｌで用いて及びＳＣ剤の形態のクロロタロニルを５００ｇ／ｌ（Ｆｕｎｇｉｓｔｏｐ）で用いて開始し、１ｈａ当たり液体３００ｌの散布液量に相当する施用するための植物保護混合物を調製した。
【００４６】
化合物Ｉａの容量範囲は、１００ｍｇ／ｌ、７５ｍｇ／ｌ、５０ｍｇ／ｌ、１６ｍｇ／ｌ、１０ｍｇ／ｌ、８ｍｇ／ｌ、５ｍｇ／ｌ、２ｍｇ／ｌ及び１ｍｇ／ｌに相当する。
【００４７】
処理後２日目に、各植物に、菌で汚染された葉から得たトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子嚢の水性懸濁液を噴霧することによって接種した。胞子嚢の濃度は、１ｍｌ当たり約１０，０００単位であった。
【００４８】
菌汚染後、植物を飽和雰囲気中で１６℃で５日間インキュベートした。
【００４９】
菌汚染後５日目に、感染させた葉の下面の程度について、未処理であるが菌汚染された植物と比較して、症状を評価した。
【００５０】
処理の効果を、アボット（Ａｂｂｏｔｔ）式：
効果＝（未処理−処理／未処理）×１００
を使用して算出した。
【００５１】
それぞれの成分について７０％及び９０％の効果を与える２種類の殺菌剤化合物の単独又は混合物の濃度を、この信頼区間を有するＳ字形曲線薬量／応答モデルに基づいて調べた。
【００５２】
得られた結果の分析は、ＴＡＭＭＥＳモデル（Ｉｓｏｂｏｌｅｓ，ａ  ｇｒａｐｈｉｃ  ｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｍ  ｉｎ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，  Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈ．７０（１９６４）：７３−８０）又はＣｏｌｂｙモデルを使用して行った。
【００５３】
得られた結果は、病原菌の７０％又は９０％防除に対応する評点値の形で示し、ｘ軸にはｍｇ／ｌで表される化合物Ｉａの薬量、及びｙ軸にはｍｇ／ｌで表されるクロロタロニルの薬量からなるＴａｍｍｅｓ  ｉｓｏｂｏｌｅダイアグラムに配置した。
【００５４】
評価された前記混合物の種々の比についてのＥＤ７０及びＥＤ９０（７０％及び９０％の病害防除を提供する有効薬量）に対応する計算結果を、次の表１及び表２に示す。
【００５５】
【表１】
0004570615.tif 000003
【００５６】
【表２】
0004570615.tif 000004
【００５７】
これらの結果は、重量比の範囲について及びトマトの７０％及び９０％の病害防除について製品効率を考慮に入れるＴａｍｍｅｓ法に従って因子当たり３回の反復を基準として計算した。
【００５８】
トマトの疫病に関するこの予防試験は、化合物Ａと化合物Ｂを１／１、１／２、１／７．５及び１／２０に相当する重量比で含有する殺菌剤組成物の相乗作用を示す。単に付加効果を有する混合物に期待されるそれぞれの化合物の理論薬量と比較して、少量の両方の化合物が、病気の７０％及び９０％を防除するのに必要であることが示された。
【００５９】
前記混合物の相乗作用はまた、データをＣｏｌｂｙ法に従って分析した場合にも示される。以下の表３に、本発明の化合物Ｉａとクロロタロニルとの混合物の相乗作用を評価するためにＣｏｌｂｙ法の使用に基づいて得られた結果を示す。実際の効果は、化合物Ｉａとクロロタロニルを１／２、１／５、１／７．５及び１／２０に相当する重量比で含有する殺菌剤組成物の相乗作用を示す理論効果よりも優れている。
【００６０】
【表３】
0004570615.tif 000005
【実施例２】
【００６１】
本発明の組成物によるジャガイモの葉のディスクの処理
本実施例は、ジャガイモに対する２４時間予防散布における疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する２，６−ジクロロ−Ｎ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝ベンズアミド（化合物Ｉａ）とクロロタロニルとの混合物についての相乗作用を示す。
【００６２】
この試験は、ジャガイモの葉のディスクについて行った。ジャガイモ植物（品種ビンチェ）を、プラスチック鉢に入れた砂壌土で、１鉢当たり１植物で育てた。ジャガイモが
１．５ヶ月齢になった際に、葉のディスクを採取し、ペトリ皿でカイネチン２ｍｇ／１を補足した生存寒天培地の上に置いた（３枚のペトリ皿に薬量当たり３０個の葉のディスク）。
【００６３】
これらに、前記２種類の殺菌剤化合物を単独で又は混合物で噴霧した。混合物で施用した２種類の殺菌剤化合物はまた、併用で使用した殺菌剤化合物の薬量と同じ薬量で別々に施用した。２種類の殺菌剤化合物は、単独で又は混合物で、１ｈａ当たり水３００ｌの散布駅量で施用した。
【００６４】
化合物Ｉａ／クロロタロニルの混合物の６種類の重量比：１／１；１／２；１／５；１／７．５及び１／２０について試験した。
【００６５】
フロアブル剤（ＳＣ）の形態の化合物Ｉａを４８０ｇ／ｌで用いて及びＳＣ剤の形態のクロロタロニルを５００ｇ／ｌ（Ｆｕｎｇｉｓｔｏｐ）で用いて開始し、１ｈａ当たり液体３００ｌの散布液量に相当する施用のための植物保護混合物を調製した。
【００６６】
処理後１日目に、各ディスクの向軸面上に疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子曩懸濁液（胞子４００００個／ｍｌ）の１０μｌの液滴を置くことによって接種を行った。
【００６７】
ペトリ皿を、制御された条件（１６℃、ＲＨ９０％、１６ｈ／８ｈの明／暗サイクル）下でインキュベートした。
【００６８】
菌汚染後６日目に、症状を、感染した葉のディスクの表面積に基づいて、薬剤未処理であるが菌汚染された葉のディスクと比較して評価した。
【００６９】
得られた結果を、以下の表に要約する。実際の効果は、化合物Ｉａとクロロタロニルを１／２、１／５、１／７．５及び１／２０に相当する重量比で含有する殺菌剤組成物の相乗作用を示す理論効果よりも優れている。
【００７０】
【表４】
0004570615.tif 000006