(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩ）：
【化２】
0004435330.tif 000506
［式中、Ｚはフェニルであり；
Ｒ２１は水素であり；
Ｒ１は−ＮＨ２であり；
Ｒ２は−Ｏ(ＣＨ２)ｍＲ５［ここに、Ｒ５は−ＣＯ２Ｈまたは−ＣＯ２(Ｃ１−Ｃ４アルキル)であり、ｍは１〜３である］の中から選ばれる基であり；
Ｒ３はＨ、−Ｏ(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、ハロ、−(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、フェニル、−(Ｃ１−Ｃ４)アルキルフェニル；または−(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニルであり；
Ｒ４は−(Ｃ３−Ｃ１４)シクロアルキル、ピリジル、または−(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ、−ＣＮ、フェニル(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、フェニルもしくはフェノキシによって置換されているフェニルである］
で示される化合物、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体、または塩。
【請求項２】
式（ＩＩ）中、Ｒ４が、フェニル環の２および６位が−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、またはハロによって置換されているフェニルである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式（ＩＩ）中、Ｒ４が、フェニル環の３および５位が−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、またはハロによって置換されているフェニルである請求項１記載の化合物。
【請求項４】
式（ＩＩ）中、Ｒ４が−(Ｃ６−Ｃ１４)シクロアルキルである請求項１記載の化合物。
【請求項５】
ナトリウム塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−メチル−カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−メチル−カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
［９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；および
［９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；
からなる群から選ばれる化合物、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体、メチルエステルまたは塩。
【請求項７】
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン；もしくは
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体または塩。
【請求項８】
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；もしくは
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４−（３Ｈ）−オン、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体または塩。
【請求項９】
９−［（シクロヘキシル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；および
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル
からなる群から選択される化合物、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体または塩。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は敗血症ショックなどの状態に対するｓＰＬＡ２媒介性の脂肪酸放出を阻害するために有用な新規な置換三環式有機化合物に関する。
ヒト非膵分泌型ホスホリパーゼＡ２（以下、ｓＰＬＡ２と称する）の構造および物理的性質は２つの論文、即ちＳｅｉｌｈａｍｅｒ，Ｊｅｆｆｒｅｙ  Ｊ．；Ｐｒｕｚａｎｓｋｉ，Ｗａｌｄｅｍａｒ；Ｖａｄａｓ  Ｐｅｔｅｒ；Ｐｌａｎｔ，Ｓｈｅｌｌｅｙ；Ｍｉｌｌｅｒ，Ｊｕｄｙ  Ａ．；Ｋｌｏｓｓ，Ｊｅａｎ；およびＪｏｈｎｓｏｎ，Ｌｏｒｉｎ  Ｋ．による「慢性関節リウマチ患者滑液に存在するホスホリパーゼＡ２のクローニングおよび組換え的発現（Ｃｌｏｎｉｎｇａｎｄ  Ｒｅｃｏｍｂｉｎａｎｔ  Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐａｓｅ  Ａ２  Ｐｒｅｓｅｎｔ  ｉｎ  Ｒｈｅｕｍａｔｏｉｄ  Ａｒｔｈｒｉｔｉｃ  Ｓｙｎｏｖｉａｌ  Ｆｌｕｉｄ）」；Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２６４，Ｎｏ．１０，４月５日発行，ｐｐ．５３３５−５３３８，１９８９；およびＫｒａｍｅｒ，ＲｕｔｈＭ．；Ｈｅｓｓｉｏｎ，Ｃａｔｈｅｒｉｎｅ；Ｊｏｈａｎｓｅｎ，Ｂｅｒｉｔ；Ｈａｙｅｓ，Ｇｒｅｔｃｈｅｎ；ＭｃＧｒａｙ，Ｐａｕｌａ；Ｃｈｏｗ，Ｅ．Ｐｉｎｇｃｈａｎｇ；Ｔｉｚａｒｄ，Ｒｉｃｈａｒｄ；およびＰｅｐｉｎｓｋｙ，Ｒ．Ｂｌａｋｅによる「ヒト非膵ホスホリパーゼＡ２の構造および性質（Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  ａ  Ｈｕｍａｎ  Ｎｏｎ−ｐａｎｃｒｅａｔｉｃ  Ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐａｓｅ  Ａ２）」；Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２６４，Ｎｏ．１０，４月５日発行，ｐｐ．５７６８−５７７５，１９８９に詳細に記載されている（これらは引用によって本明細書に包含される）。
ｓＰＬＡ２は、膜リン脂質を加水分解するアラキドン酸カスケードにおける律速酵素と考えられる。従って、ｓＰＬＡ２媒介性の脂肪酸（例えばアラキドン酸）放出を阻害する化合物を開発するのは重要である。このような化合物はｓＰＬＡ２の過剰産生によって誘発および／または維持される症状、例えば敗血症ショック、成人呼吸不全症候群、膵炎、トラウマ（外傷）誘発性ショック、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、慢性関節リウマチなどを処置するのに一般に価値があるであろう。
ｓＰＬＡ２誘発性の疾患に対する新規な化合物および処置の開発が望まれている。
Ａｌｅｘａｎｄｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，米国特許第３，９３９，１７７号および第３，９７９，３９１号には抗菌剤として１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール類が記載されている。
【０００２】
本発明は、以下の式（Ｉ）：
【化４２】
0004435330.tif 000002
［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
Ｒ２０は以下の（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の中から選ばれる：
（ａ）は、−（Ｃ５−Ｃ２０）アルキル、−（Ｃ５−Ｃ２０）アルケニル、−（Ｃ５−Ｃ２０）アルキニル、炭素環基、またはヘテロ環基、または
（ｂ）は、１つまたはそれ以上の独立して選択される非妨害性置換分によって置換されている（ａ）項記載の基、または
（ｃ）は、−（Ｌ）−Ｒ８０、ここに（Ｌ）−は炭素、水素、酸素、窒素およびイオウの中から選ばれる１−１２個の原子からなる２価の連結基であり、−（Ｌ）−における原子の組合せは（ｉ）炭素および水素のみ、（ｉｉ）１個のイオウのみ、（ｉｉｉ）１個の酸素のみ、（ｉｖ）１または２個の窒素および水素のみ、（ｖ）炭素、水素および１個のイオウのみ、および（ｖｉ）炭素、水素および酸素のみ、からなる群から選択され、Ｒ８０は（ａ）または（ｂ）項の中から選ばれる；
Ｒ２１は非妨害性置換分であり、ｆは１−３であり；
Ｒ１は−ＮＨＮＨ２、−ＮＨ２、または−ＣＯＮＨ２であり；
Ｒ２’は−ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ２）ｔＲ５’［ここに、Ｒ５’はＨ、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＳＯ２Ｒ１５、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ１５（ここにＲ１５は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは−ＣＦ３）、フェニル、または−ＣＯ２Ｈもしくは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキルによって置換されているフェニル、または−（Ｌａ）−（酸性基）（ここに−（Ｌａ）−は１−７の酸リンカー長を有する酸リンカー）であり、ｔは１−５である］であり；
Ｒ３’は非妨害性置換分、炭素環基、非妨害性置換分によって置換されている炭素環基、ヘテロ環基および非妨害性置換分によって置換されているヘテロ環基の中から選ばれる］
で示される化合物、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体、プロドラッグ誘導体または塩、に関する。
【０００３】
これらの置換三環式化合物はヒトｓＰＬＡ２媒介性の脂肪酸放出を阻害するのに有効である。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を１つまたはそれ以上の製薬的に許容される希釈剤、担体および賦形剤ととも含有する医薬製剤に関する。
本発明はまた、ｓＰＬＡ２を阻害するための方法であって、そのような処置を必要としている哺乳動物に治療学的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする方法に関する。
本発明のさらなる態様では、このような処置を必要としている哺乳動物におけるｓＰＬＡ２を選択的に阻害するための方法であって、該哺乳動物に治療学的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを特徴とする方法を提供する。
【０００４】
本発明はさらに、敗血症ショック、成人呼吸困難症候群、膵臓炎、トラウマ（外傷）誘発性ショック、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、慢性関節リウマチ、嚢胞性線維症、発作、急性気管支炎、慢性気管支炎、急性細気管支炎、慢性細気管支炎、変形性関節症、痛風、脊椎関節症（ｓｐｏｎｄｙｌａｒｔｈｒｏｐａｔｈｒｉｓ）、強直性脊椎炎、ライター症候群、乾癬性関節炎、腸疾患性脊椎炎（ｅｎｔｅｒａｐａｔｈｒｉｃ  ｓｐｏｎｄｙｌｉｔｉｓ）、若年性関節症または若年性強直性脊椎炎、反応性関節症、感染または感染後関節炎、淋菌性関節炎、結核性関節炎、ウイルス性関節炎、真菌性関節炎、梅毒性関節炎、ライム病、「脈管症候群」に付随する関節炎、結節性多発性動脈炎、高感受性脈管炎、Ｌｕｅｇｅｎｅｃ’ｓ肉芽腫症、リウマチ性多発性筋痛、側頭動脈炎（ｊｏｉｎｔ  ｃｅｌｌ  ａｒｔｅｒｉｔｉｓ）、カルシウム結晶沈着関節症、偽痛風、関節外リウマチ、滑液包炎、腱鞘炎、外上顆炎（テニス肘）、手根管圧迫症候群、反復利用性損傷（タイピング）、種々の形態の関節症、神経障害性関節疾患（シャルコおよび関節）、関節血症（関節血症性）、ヘノッホーシェーンライン紫斑病、肥厚性骨関節症、多中心性網組織球症、特定の疾患に付随する関節炎、サルコイロシス（ｓｕｒｃｏｉｌｏｓｉｓ）、血色素症、鎌状赤血球病および他の異常血色素症、高リポ蛋白血症、低γ−グロブリン血症、副甲状腺機能充進症、先端肥大症、家族性地中海熱、ベハット（Ｂｅｈａｔ）病、全身性エリテマトーデス、または再発性多発性軟骨炎、および関連疾患などの炎症性疾患の処置における、ｓＰＬＡ２媒介性の脂肪酸放出を阻害することによりアラキドン酸カスケードおよびその有害産物を阻害または予防するに充分な量である治療学的有効量の式（Ｉ）で示される化合物を上記のような処置を必要としている哺乳動物に投与することを特徴とする医薬としての使用、即ちそのような治療学的有効量の式（Ｉ）の化合物を含有するそのような医薬組成物を提供する。
【０００５】
本発明はさらに、式（ＩＩ）：
【化４３】
0004435330.tif 000003
［式中、Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
Ｒ２１は非妨害性置換分であり；
Ｒ１は−ＮＨＮＨ２、または−ＮＨ２であり；
Ｒ２は−ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲ５の中から選ばれる基であり、
ここに、Ｒ５はＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、
式：
【化４４】
0004435330.tif 000004
（ここに、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して−ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）で示される基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、テトラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ１５、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ１５（ここにＲ１５は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは−ＣＦ３）、フェニル、または−ＣＯ２Ｈもしくは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキルによって置換されているフェニルであり、ｍは１−３であり；
Ｒ３はＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；
Ｒ４はＨ、−（Ｃ５−Ｃ１４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまたは、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル、フェニル、フェノキシ、−ＯＲ９（ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり）；テトラゾール；−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくは−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルによって置換されているテトラゾール；またはナフチルの中から選ばれる１−５個の置換分によって置換されているフェニルである］
で示される化合物、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体、プロドラッグ誘導体または塩の製造方法であって、
【０００６】
ａ）式（ＸＶＩ）：
【化４５】
0004435330.tif 000005
［式中、Ｘはハロである］
で示される化合物をエステル化して式（ＸＶ）：
【化４６】
0004435330.tif 000006
で示される化合物を製造し、
【０００７】
ｂ）  この式（ＸＶ）の化合物を還元して式（ＸＩＶ）：
【化４７】
0004435330.tif 000007
［式中、ＰＧは酸保護基である］
で示される化合物を製造し、
【０００８】
ｃ）式（ＸＩＶ）の化合物を式（ＸＩＩＩ）：
【化４８】
0004435330.tif 000008
［式中、Ｒ３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）である］
で示される化合物と縮合させて式（ＸＩＩ）
【化４９】
0004435330.tif 000009
で示される化合物を製造し、
【０００９】
ｄ）式（ＸＩＩ）の化合物を環化して、式（ＸＩ）：
【化５０】
0004435330.tif 000010
で示される化合物を製造し、
【００１０】
ｅ）式（ＸＩ）の化合物を、式：ＸＣＨ２Ｒ４（ここに、Ｘはハロ）で示されるアルキル化剤を用いてアルキル化し、式（Ｘ）：
【化５１】
0004435330.tif 000011
で示される化合物を製造し、
【００１１】
ｆ）この式（Ｘ）の化合物を脱水素し、式（ＩＸ）：
【化５２】
0004435330.tif 000012
で示される化合物を製造し、
【００１２】
ｇ）式（ＩＸ）の化合物をアミノ化して式（ＶＩＩＩ）：
【化５３】
0004435330.tif 000013
で示される化合物を製造し、
【００１３】
ｈ）式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式：ＸＣＨ２Ｒ１５［ここに、Ｘはハロであり、Ｒ１５は−ＣＯ２Ｒ１６、ＳＯ３Ｒ１６、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１６）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１６）Ｈ（ここにＲ１６は酸保護基）である］で示されるアルキル化剤を用いてアルキル化し、式（ＶＩＩ）：
【化５４】
0004435330.tif 000014
で示される化合物を製造し、
ｉ）要すれば、式（ＶＩＩ）の化合物を加水分解して、式（Ｉ）の化合物を製造し、要すれば式（Ｉ）の化合物を塩にする、
ことを特徴とする方法に関する。
【００１４】
本発明はさらに、式（ＩＩ）で示される化合物、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体、プロドラッグ誘導体または塩の製造方法であって、
ａ）式（ＸＶＩ）：
【化５５】
0004435330.tif 000015
［式中、Ｘはハロである］
で示される化合物をエステル化して式（ＸＶ）
【化５６】
0004435330.tif 000016
［式中、ＰＧは酸保護基である］
で示される化合物を製造し、
【００１５】
ｂ）  この式（ＸＶ）の化合物を式（ＸＶＩＩ）：
【化５７】
0004435330.tif 000017
で示される化合物と縮合して、式（ＸＶＩＩＩ）：
【化５８】
0004435330.tif 000018
で示される化合物を製造し、
【００１６】
ｃ）式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を環化して、式（ＸＩＸ）：
【化５９】
0004435330.tif 000019
で示される化合物を製造し、
【００１７】
ｄ）式（ＸＩＸ）の化合物を、式：ＸＣＨ２Ｒ４（ここに、Ｘはハロ）で示されるアルキル化剤を用いてアルキル化し、式（ＸＸ）：
【化６０】
0004435330.tif 000020
で示される化合物を製造し、
【００１８】
ｅ）この式（ＸＸ）の化合物を脱アルキル化し、式（ＩＸ）：
【化６１】
0004435330.tif 000021
で示される化合物を製造し、
【００１９】
ｆ）式（ＩＸ）の化合物をアミノ化して式（ＶＩＩＩ）：
【化６２】
0004435330.tif 000022
で示される化合物を製造し、
【００２０】
ｇ）式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式：ＸＣＨ２Ｒ１５［ここに、Ｘはハロであり、Ｒ１５は−ＣＯ２Ｒ１６、ＳＯ３Ｒ１６、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１６）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１６）Ｈ（ここにＲ１６は酸保護基）である］で示されるアルキル化剤を用いてアルキル化し、式（ＶＩＩ）：
【化６３】
0004435330.tif 000023
で示される化合物を製造し、
ｈ）要すれば、式（ＶＩＩ）の化合物を加水分解して、式（Ｉ）の化合物を製造し、要すれば式（Ｉ）の化合物を塩にする、
工程からなることを特徴とする方法に関する。
【００２１】
本発明はさらに、式（ＩＩＩ）：
【化６４】
0004435330.tif 000024
［式中、ＰＧは酸保護基であり；
Ｒ２１は非妨害性置換分であり；
Ｒ１２はＨまたはＣＨ２Ｒ４であり、
ここに、Ｒ４はＨ、−（Ｃ５−Ｃ１４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまたは、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル、フェニル、フェノキシ、−ＯＲ９（ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル、または−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり）；テトラゾール；−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくは−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルによって置換されているテトラゾール；またはナフチルの中から選ばれる１−５個の置換分によって置換されているフェニルであり；
Ｒ３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；
Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルであり；
Ｘはハロである］
で示される新規な中間体に関する。
【００２２】
本発明はさらに、式（ＩＶ）
【化６５】
0004435330.tif 000025
［式中、ＰＧは酸保護基であり；
Ｒ２１は非妨害性置換分であり；
Ｒ１２はＨまたはＣＨ２Ｒ４であり、
ここに、Ｒ４はＨ、−（Ｃ５−Ｃ１４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまたは、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル、フェニル、フェノキシ、−ＯＲ９（ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルもしくは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり）；テトラゾール；−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくは−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルによって置換されているテトラゾール；またはナフチルの中から選ばれる１−５個の置換分によって置換されているフェニルであり；
Ｒ３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；
Ｒ１１は−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは−Ｏ（ＣＨ２）Ｒ１５（ここにＲ１５は−ＣＯ２Ｒ１６、−ＳＯ３Ｒ１６、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１６）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１６）Ｈ（ここにＲ１６は酸保護基）であり；
ＡおよびＺはそれぞれ独立してフェニルまたはシクロヘキセニルであり；
ただし、ＡおよびＺは同時にフェニルになることはできない］
で示される中間体に関する。
【００２３】
さらに、本発明は式（ＸＶＩＩＩ）
【化６６】
0004435330.tif 000026
［式中、ＰＧは酸保護基であり；
Ｒ２１は非妨害性置換分であり；
Ｒ３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）である］
で示される新規な中間体に関する。
【００２４】
本発明の他の目的、特徴および有利な点は以下の説明および特許請求の範囲から明らかであろう。
【００２５】
定義
本明細書中、「アルキル」なる用語は特に明記しない限り、それ自身または他の置換分の一部として直鎖状または分枝鎖状の一価の炭化水素基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘプチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシルなどを意味する。用語「アルキル」には、−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ５−Ｃ１４）アルキル、および−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルが含まれる。
【００２６】
本明細書中、「アルケニル」なる用語は少なくとも１つの二重結合を含む直鎖状または分枝鎖状の不飽和のオレフィン系基を意味する。このように基としては、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル、５−ヘプテニル、６−ヘプテニル、および直鎖および分枝鎖のジエン類およびトリエン類などが挙げられる。
【００２７】
「アルキニル」なる用語はエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、およびジ−およびトリ−イン類などの基を意味する。
「ハロ」なる用語はクロロ、フルオロ、ブロモまたはヨウドを意味する。
【００２８】
本明細書中、「−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」なる用語は、酸素原子が残りの分枝に結合しているメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシなどの基を意味する。
【００２９】
本明細書中、「フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」なる用語は、鎖が残りの分子に結合しているフェニル環に結合する１−４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を意味する。典型的なフェニルアルキル基はベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルイソプロピル、およびフェニルブチルである。
【００３０】
本明細書中、「−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ」なる用語は、イオウ原子が残りの分枝に結合している１−４個の炭素原子を有する直鎖状上または分枝鎖状のアルキル鎖を意味する。典型的な−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオにはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオなどがある。
【００３１】
本明細書中、「−（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル」なる用語は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロトリデシル、シクロテトラデシルなどを意味する。「−（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル」なる用語には−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルが包含される。
【００３２】
「ヘテロ環基」なる用語は、窒素、酸素またはイオウから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含み、５−１４個の原子を含む単環または多環式の飽和または不飽和の置換または非置換ヘテロ環核から誘導される基を意味する。典型的なヘテロ環基はピリジル、チエニル、フルオレニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、フェニルイミダゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、インドリル、カルバゾリル、ノルハーマニル、アザインドリル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チアナフテネイル、ジベンゾチオフェニル、インダゾリル、イミダゾ（１．２−Ａ）ピリジニル、ベンゾトリアゾリル、アントラニリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、プリニル、ピリジニル、ジピリジニル、フェニルピリジニル、ベンジルピリジニル、ピリミジニル、フェニルピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−トリアジニル、キノリニル、フタラジニル、キナゾリニルおよびキノキサリニルなどである。
【００３３】
「炭素環基」なる用語は、飽和または不飽和の置換または非置換５−１４員有機核から誘導される基であって、環形成原子が炭素原子のみ（水素を除く）である基を意味する。典型的な炭素環基はシクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ノルボナニル、ビシクロヘプタジエニル、トルリル、キシレニル、インデニル、スチルベニル、テルフェニリル、ジフエニルエチレニル、フェニルシクロヘキセイル、アセナフチレニル、およびアントラセニル、ビフェニル、ビベンジリル、および式（ｂｂ）
【化６７】
0004435330.tif 000027
［式中、ｎは１−８の整数］
で示される関連ビベンジリル同族体などである。
【００３４】
「非妨害性置換分」なる用語は、三環式核（式（ＩＩＩ））上の１、２、３、７および／または８位における置換基として適当な基、および上記のヘテロ環および炭素環基の置換基として適当な基を意味する。非妨害性置換分を例示すれば、−（Ｃ１−Ｃ１４）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ７−Ｃ１２）アラルキル、−（Ｃ７−Ｃ１２）アルカアリール、−（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、−（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、トルリル、キシレニル、ビフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシアルキルオキシ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルカルボニル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルカルボニルアミノ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシアミノ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシアミノカルボニル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルアミノ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオカルボニル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、−（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルスルホニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−（ＣＨ２）ｎＣＮ、−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチオ；−（ＣＯＮＨＳＯ２）Ｒ１５（ここにＲ１５は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）；−ＣＦ３、ナフチルまたは−Ｃ（ＣＨ２）ｓフェニル（ここにｓは０−５）、−ＣＨＯ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ピリジル、アミノ、アミジノ、ハロ、カルバミル、カルボキシル、カルボアルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｈ、シアノ、シアノグアニジニル、グアニジノ、ヒドラジド（ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、ヒドラジノ、ヒドラジド（ｈｙｄｒａｚｉｄｏ）、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、ニトロ、ホスホノ、−ＳＯ３Ｈ、チオアセタール、チオカルボニル、フリル、チオフェニル、−ＣＯＲ９、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣＨＣＯＲ９、−ＳＯ２Ｒ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＣＨ２ＳＯ２Ｒ９、テトラゾリル、または−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニルもしくは−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルによって置換されているテトラゾリル、−（ＣＨ２）ｎＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル（ここに、ｎは１−８であり、Ｒ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル、または−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）が挙げられる。
【００３５】
「酸性基」なる用語は、適当な連結原子（以下、「酸リンカー」と称する）を介して三環式核と結合した場合、水素結合できるプロトン供与体として機能する有機基を意味する。酸性基を例示すれば、以下のものが挙げられる：
【化６８】
0004435330.tif 000028
【化６９】
0004435330.tif 000029
［ここに、ｎは１−８であり、Ｒ８９は金属または−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｒ９９は水素または−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルである］。
【００３６】
「酸リンカー」なる用語は記号「−（Ｌａ）−」で示される二価の連結基であり、以下の一般的関係にある酸性基を三環式核の５または６位に結合させるよう機能するものである：
（三環式核）−（Ｌａ）−酸性基。
【００３７】
「酸リンカー長」なる用語は、酸性基を三環式核の５または６位に結合させる連結基−（Ｌａ）−の最短の鎖における原子（水素以外）の数を意味する。−（Ｌａ）−に炭素環が存在すると、計算される炭素環の直径とおよそ等しい原子の数として計算する。従って、酸リンカー中のベンゼンまたはシクロヘキサン環は−（Ｌａ）−の長さの計算では２原子と計算される。酸リンカー基を例示すれば、以下の通りである：
【化７０】
0004435330.tif 000030
【化７１】
0004435330.tif 000031
［ここに、ｔは１−５であり、Ｑは−（ＣＨ２）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、および−Ｓ−の中から選ばれ、Ｒ８４およびＲ８５はそれぞれ独立して水素、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルカアリール、−（Ｃ１−Ｃ１０）アラルキル、カルボキシ、カルボアルコキシおよびハロであり、ｔが１個の場合、基：（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）はそれぞれ３、３、２および２の酸リンカー長を有する］。
【００３８】
本発明は別の態様として、上記三環式化合物の塩を提供する。本発明化合物が酸性の官能基を有する場合、親化合物よりも水溶性が高く、生理学的に適している種々の塩を形成できる。製薬的に許容される塩の代表例には、アルカリおよびアルカリ土類塩、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウムなどがあるが、これらに限定されない。塩は常法により遊離酸から調製され、例えば溶液中の酸を塩基で処理するか、または酸をイオン交換樹脂に接触させる。
【００３９】
本明細書にて使用する「製薬的に許容される塩」なる用語には比較的無毒である本発明化合物の無機および有機塩基付加塩が包含され、例えば本発明化合物と塩を形成するのに充分な塩基性の窒素含有塩基から誘導されるアンモニウム、４級アンモニウム、およびアミンカチオン類がある［例えば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ  ａｌ．，″Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，″，Ｊ．Ｐｈａｒ．Ｓｃｉ．，６６：１−１９（１９７７）を参照］。
【００４０】
本発明化合物はキラル中心を有し、光学活性体として存在することがある。Ｒ−およびＳ−異性体およびラセミ混合物も本発明の範囲内である。個々の立体異性体は、既に光学分割された不斉中心を含有する出発物質を用いる立体特異的な反応による既知の方法、あるいは立体異性体の混合物を以後に既知の方法によって光学分割することにより調製できる。
【００４１】
プロドラッグとは化学的または代謝的に開裂できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、ソルボリシス（溶媒分解）または生理学的条件下で、インビボにおいて医薬的に活性な本発明化合物となる。本発明化合物の誘導体は酸および塩基誘導体の両形態で活性を有するが、酸誘導体が溶解性、哺乳動物における組織適合性または徐放性の点で有利なことが多い［Ｂｕｎｄｆａｒｄ，Ｈ．，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，ｐｐ．７−９，２１−２４，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，アムステルダム１９８５］。プロドラッグには酸誘導体、例えば親酸性化合物を適当なアルコールと反応させて調製されるエステル体、親酸化合物を適当なアミンと反応させて調製されるアミド体がある。本発明化合物に結合している酸性基から誘導される単純脂肪族エステル体（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル）または芳香族エステル体が好ましいプロドラッグである。別の好ましいエステル体にはモルホリノエチルオキシ、ジエチルグリコールアミド、およびジエチルアミノカルボニルメトキシがある。ある場合には、二重エステル型プロドラッグ、例えば（アシルオキシ）アルキルエステル体または（（アルコキシカルボニル）オキシ）アルキルエステル体などを調製するのが望ましい。
【００４２】
「酸保護基」なる用語は本明細書中、合成有機化学に頻繁に使用されるものであり、ある化合物における他の官能基で進行している反応に関与しないよう酸基を保護するが、除去を望む際には除去できる基を意味する。このような基はＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（有機合成における保護基）」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ社、ニューヨーク、Ｎ．Ｙ．、１９９１年、第５章（これは引用によって本明細書にすべて包含される）に記載されている。酸保護基の例としては、酸基のエステルまたはアミド誘導基、例えばメチル、メトキシメチル、メチル−チオメチル、テトラヒドロピラニル、メトキシエトキシメチル、ベンジルオキシメチル、フェニル、アリール、エチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−メチルチオエチル、ｔ−ブチル、シクロペンチル、トリフェニルメチル、ジフェニルメチル、ベンジル、トリメチルシリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル、ピロリジニル、ピペリジニル、またはｏ−ニトロアニリドが挙げられる。好ましい酸保護基はメチルである。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物の好ましい化合物群は、Ｒ２１が水素、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、−（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルケニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、および−Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルの中から選ばれる化合物である。
他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒ２’として、−（Ｌ）−が炭素原子１または２のアルキル鎖である化合物である。
【００４４】
式（Ｉ）で示される化合物のうち他の好ましい化合物群は、Ｒ２０として、Ｒ８０がシクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、ノルボナニル、ビシクロヘプタジエニル、トルリル、キシレニル、インデニル、スチルベニル、テルフェニルイル、ジフェニルエチレニル、フェニル−シクロヘキセニル、アセナフチレニル、およびアントラセニル、ビフェニル、ビベンジルイル、および式
【化７２】
0004435330.tif 000032
［式中、ｎは１−８である］で示される関連ビベンジルイル同族体である化合物である。特に好ましい化合物は、Ｒ２０が式：
【化７３】
0004435330.tif 000033
および式：
【化７４】
0004435330.tif 000034
［ここに、Ｒ１７は独立してハロ、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）、および−（Ｃ１−Ｃ１０）ハロアルキルであり、ｗは０−５である］
で示される基の中から選ばれる化合物である。
【００４５】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい化合物群は、Ｒ２’が酸リンカー長２または３である酸リンカーを有する置換分である化合物である。最も好ましい化合物は、酸基が以下の式で示される基の中から選ばれる化合物である：
【化７５】
0004435330.tif 000035
【化７６】
0004435330.tif 000036
［ここに、ｎは１−８であり、Ｒ８９は金属または−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｒ９９は水素または−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルである］。特に好ましい化合物はＲ２’の酸性基が式：
【化７７】
0004435330.tif 000037
の中から選ばれる化合物、またはその塩、およびプロドラッグ（例えばエステル）誘導体である化合物である。
【００４６】
式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい化合物群は、Ｒ２’が酸リンカー長２または３である酸リンカーを有する置換分であり、Ｒ２’におけるその酸リンカー基：−（Ｌａ）−が式：
【化７８】
0004435330.tif 000038
［ここに、Ｑは−（ＣＨ２）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、および−Ｓ−の中から選ばれ、Ｒ８４およびＲ８５はそれぞれ独立して水素、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアリール、−アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、カルボキシ、カルボアルコキシおよびハロである化合物である。最も好ましいものは、Ｒ２’における酸リンカー基が式：
【化７９】
0004435330.tif 000039
で示される特定の基の中から選ばれる化合物である。
【００４７】
式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい化合物群は、Ｒ２’が酸リンカー長３−８である酸リンカーを有する置換分であり、Ｒ２’におけるその酸リンカー基：−（Ｌａ）−が式：
【化８０】
0004435330.tif 000040
［ここに、ｒは１−７であり、ｓは０または１であり、Ｑは−（ＣＨ２）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、および−Ｓ−の中から選ばれ、Ｒ８４およびＲ８５はそれぞれ独立して水素、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアリール、−アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、カルボキシ、カルボアルコキシおよびハロの中から選ばれる］
で示される化合物である。
【００４８】
最も好ましいものは、Ｒ２’における酸リンカー基が式：
【化８１】
0004435330.tif 000041
【化８２】
0004435330.tif 000042
［ここに、Ｒ８４およびＲ８５はそれぞれ独立して水素、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール、−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアリール、−（Ｃ１−Ｃ１０）アラルキル、カルボキシ、カルボアルコキシおよびハロの中から選ばれる］
で示される特定の基の中から選ばれる化合物である。
【００４９】
式（ＩＩＩ）で示される他の好ましい化合物群は、Ｒ３’が水素、非妨害性置換分である化合物であり、この非妨害性置換分は以下の中から選ばれる：  水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ７−Ｃ１２）アラルキル、−（Ｃ７−Ｃ１２）アルカアリール、−（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、−（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、トルリル、キシレニル、ビフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシアルキルオキシ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルカルボニル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルカルボニルアミノ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシアミノ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシアミノカルボニル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルアミノ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオカルボニル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、−（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルスルホニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（ＣＨ２）ｎＯ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ベンジルオキシ、ハロ、フェニルチオ；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；フリル、チオフェニル、−（ＣＨ２）ｎＣＮ、−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮ、またはフェニル（ここに、Ｒ９およびＲ１０は独立して−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）；−ＣＨＯ、アミノ、アミジノ、カルバミル、カルボキシル、カルボアルコキシ、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、シアノ、シアノグアニジニル、グアニジノ、ヒドラジド（ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、ヒドラジノ、ヒドラジド（ｈｙｄｒａｚｉｄｏ）、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、ニトロ、ホスホノ、−ＳＯ３Ｈ、チオアセタール、チオカルボニル、および−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル（ここに、ｎは１−８である）。
【００５０】
Ｒ３’の置換分における別の好ましい基は、Ｈ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）である。
【００５１】
さらに別の好ましい基は、Ｈ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）である。
【００５２】
本発明の好ましい化合物は以下の式（ＩＩ）で示される：
【化８３】
0004435330.tif 000043
［式中、Ｒ１は−ＮＨＮＨ２、または−ＮＨ２であり；
Ｒ２は−ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲ５［ここに、Ｒ５はＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、式：
【化８４】
0004435330.tif 000044
（ここに、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して−ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）で示される基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、テトラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ１５、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ１５（ここにＲ１５は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは−ＣＦ３）、フェニル、または−ＣＯ２Ｈもしくは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキルによって置換されているフェニルであり、ｍは１−３である］の中から選ばれる基であり；
Ｒ３はＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；
Ｒ４はＨ、−（Ｃ５−Ｃ１４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル、ピリジル、フェニルまたは、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル、フェニル、フェノキシまたはナフチルによって置換されているフェニルであり；
Ｚはシクロヘキセニルまたはフェニルである］
で示される化合物、またはそれらの製薬的に許容されるラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体、プロドラッグ誘導体または塩。
【００５３】
式（Ｉ）の化合物の好ましい置換分は以下の基である：
（ａ）  Ｒ１が−ＮＨ２、−ＮＨＮＨ２；
（ｂ）  Ｒ１が−ＮＨ２；
（ｃ）  Ｒ２が−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲ５［ここに、Ｒ５は−Ｈ、−ＣＯ２Ｈまたは式：
【化８５】
0004435330.tif 000045
（ここに、Ｒ６およびＲ７は−ＯＨ）の基］で示される基；
（ｄ）  Ｒ２が−ＯＨ；
（ｅ）  Ｒ２が−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲ５［ここに、Ｒ５はＨ、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、フェニル、または−ＣＯ２Ｈもしくは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキルによって置換されているフェニル］で示される基；
（ｆ）  Ｒ２が−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲ５［ここに、Ｒ５は式：
【化８６】
0004435330.tif 000046
で示される基であり、ここにＲ６およびＲ７は−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、またはＲ６およびＲ７の一方が−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である場合、他方は−ＯＨである］で示される基；
【００５４】
（ｇ）  Ｒ３が−Ｈ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここにｎは２であり、Ｒ８はＨまたはフェニルである）；
（ｈ）  Ｒ３が−Ｈ、または−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；
（ｉ）  Ｒ３が−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここにＲ８は−ＮＲ９Ｒ１０、式：
【化８７】
0004435330.tif 000047
の基、または−ＣＮであり、Ｒ９およびＲ１０は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である）で示される基；
（ｊ）  Ｒ４がフェニル；
（ｋ）  Ｒ４が、フェニル環の２−および６−位が−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ハロまたはフェニルによって置換されているフェニル；
（ｌ）  Ｒ４が、フェニル環の２−および６−位が−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ハロまたはフェニルによって置換されているフェニル；
（ｍ）  Ｒ４が、フェニル環の３−および５−位が−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ハロまたはフェニルによって置換されているフェニル；
（ｎ）  Ｒ４が−（Ｃ６−Ｃ１４）アルキルまたは−（Ｃ６−Ｃ１４）シクロアルキル；
（ｏ）  Ｚがシクロヘキセニル；
【００５５】
（ｐ）  Ｒ５がＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、式：
【化８８】
0004435330.tif 000048
で示される基、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、テトラゾリル、フェニル、または−ＣＯ２Ｈもしくは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキルによって置換されているフェニル（ここにＲ６およびＲ７はそれぞれ独立して−ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ｍは１−３である）；
（ｑ）  Ｒ５がＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、式：
【化８９】
0004435330.tif 000049
で示される基、フェニル、または−ＣＯ２Ｈもしくは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキルによって置換されているフェニル（ここにＲ６およびＲ７はそれぞれ独立して−ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ｍは１−３である）；
（ｒ）  Ｚがシクロヘキセニル；
（ｓ）  Ｚがフェニル；
（ｔ）  Ｒ５がＨ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）；式：
【化９０】
0004435330.tif 000050
で示される基、ここにＲ６およびＲ７はそれぞれ独立して−ＯＨまたは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、テトラゾリル、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２Ｒ１５；−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ１５、ここにＲ１５は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは−ＣＦ３、フェニル、または−ＣＯ２Ｈもしくは−ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４）アルキルによって置換されているフェニルであり、ｍは１−３である；
【００５６】
（ｕ）  Ｒ３がＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、  −（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８（ここに、Ｒ８はＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル、または−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）。
【００５７】
本発明に有用である式Ｉで示される化合物のさらなる典型例を以下に示す。
５−ヒドロキシ−７−（５−シアノペンチル）−９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（２−カルボキシエトキシ）−８−メトキシ−９−シクロペンチルメチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（３−フェニルプロポキシ）−７−エトキシ−９−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（２−ホスホノエトキシ）−８−フェニルヘキシル−９−（シクロテトラデシル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−エトキシカルボニルメトキシ−８−（５−カルバモイルペンタン−１−イル）−９−（３，５−ジプロピルフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（ジエトキシホスホニル）メトキシ−９−（４−メトキシフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（３−（４−カルボキシフェニル）プロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（３−フェニルエチル）フェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（２−プロポキシカルボニル）エトキシ−８−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン−１−イル）−９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（ジ−ｔ−ブトキシホスホニル）メトキシ−７−ノニル−９−（３−プロピルチオフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（２−（３−メトキシカルボニル）フェニル）エトキシ−７−ペンチル−９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−ヒドロキシ−８−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブタン−１−イル）−９−（３−フルオロフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（２−フェニルエトキシ）−９−（２−フェニルフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
【００５８】
（Ｓ）−６−（（３−カルボキシ）プロパン−１−イル）オキシ−８−プロポキシ−９−（７−シアノヘプタン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（プロポキシカルボニル）メトキシ−９−シクロペンチルメチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−５−（２−エトキシホスホニル）エトキシ−（４−カルバモイル）ブタン−１−イル−９−（３−メチルチオフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（３−（エトキシカルボニル）プロパン−１−イル）オキシ−７−プロポキシ−９−（シクロノニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（３−ホスホノプロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（４−クロロフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−メトキシカルボニルメトキシ−７−（５−シアノペンタン−１−イル）−９−トリデシルメチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−６−プロポキシカルボニルメトキシ−９−（（３−イソプロピル−５−メトキシ）フェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−６−ジメトキシホスホノエトキシ−８−（６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ヘキサン−１−イル−９−（３，５−ジメトキシフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−ヒドロキシ−７−（５−シアノペンチル）−９−メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（２−カルボキシエトキシ）−８−メトキシ−９−シクロペンチルメチル−カルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（３−フェニルプロパン−１−イル）オキシ−７−エトキシ−９−ブチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（２−ホスホノエトキシ）−８−フェニルヘキシル−９−（シクロテトラデシル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−エトキシカルボニルメトキシ−８−（５−カルバモイルペンタン−１−イル）−９−（３，５−ジプロピルフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（ジエトキシホスホニル）メトキシ−９−（４−メトキシフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
【００５９】
６−（３−（４−カルボキシフェニル）プロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（３−フェニルエチル）フェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（２−プロポキシカルボニル）エトキシ−８−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン−１−イル）−９−メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（（ジ−ｔ−ブトキシホスホニル）メトキシ−７−ノニル−９−（３−プロピルチオフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−５−（２−（３−メトキシカルボニル）フェニル）エトキシ−７−ペンチル−９−メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−６−ヒドロキシ−８−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブタン−１−イル）−９−（３−フルオロフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−６−（２−フェニルエトキシ）−９−（（２−フェニル）フェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（（３−カルボキシ）プロパン−１−イル）オキシ−８−プロポキシ−９−（７−シアノヘプタン−１−イル）−カルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（プロポキシカルボニル）メトキシ−９−シクロペンチルメチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（２−エトキシホスホニル）エトキシ−（４−カルバモイル）ブタン−１−イル−９−（３−メチルチオフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−（（３−エトキシカルボニル）プロパン−１−イル）オキシ−７−プロポキシ−９−（シクロノニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−５−（３−ホスホノプロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（４−クロロフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
（Ｓ）−６−メトキシカルボニルメトキシ−７−（５−シアノペンタン−１−イル）−９−トリデシルメチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−（プロポキシカルボニル）メトキシ−９−（３−イソプロピル−５−メトキシ）フェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
６−ジメトキシホスホノエトキシ−８−（６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ヘキサン−１−イル−９−（３，５−ジメトキシフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−ヒドロキシ−７−（５−シアノペンチル）−９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（２−カルボキシエトキシ−８−メトキシ−９−シクロペンチル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
【００６０】
５−（３−フェニルプロパン−１−イル）オキシ−７−エトキシ−９−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（２−ホスホノエトキシ）−８−フェニルヘキシル−９−（シクロテトラデシル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−エトキシカルボニルメトキシ−８−（５−カルバモイルペンタン−１−イル）−９−（３，５−ジプロピルフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
（Ｓ）−６−（ジエトキシホスホニル）メトキシ−９−（４−メトキシフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（３−（４−カルボキシフェニル）プロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（（３−フェニルエチル）フェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
（Ｓ）−６−（２−プロポキシカルボニル）エトキシ−８−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン−１−イル）−９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−（ジ−ｔ−ブトキシホスホニル）メトキシ−７−ノニル−９−（３−プロピルチオフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
（Ｓ）−５−（２−（３−メトキシカルボニル）フェニル）エトキシ−７−ペンチル−９−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−ヒドロキシ−８−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブタン−１−イル）−９−（３−フルオロフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
（Ｓ）−６−（２−フェニルエトキシ）−９−（２−フェニルフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（（３−カルボキシ）プロパン−１−イル）オキシ−８−プロポキシ−９−（７−シアノヘプタン−１−イル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−（プロポキシカルボニル）メトキシ−９−シクロペンチルメチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
【００６１】
５−（２−エトキシホスホニル）エトキシ−（４−カルバモイル）ブタン−１−イル−９−（３−メチルチオフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−（（３−（エトキシカルボニル）プロパン−１−イル）オキシ−７−プロポキシ−９−（シクロノニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−（３−ホスホノプロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（４−クロロフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−メトキシカルボニルメトキシ−７−（５−シアノペンタン−１−イル）−９−トリデシル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−プロポキシカルボニルメトキシ−９−（３−イソプロピル−５−メトキシフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−ジメトキシホスホノエトキシ−８（６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ヘキサン−１−イル−９−（３，５−ジメトキシフェニル）メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−ヒドロキシ−７−（５−シアノペンチル）−９−メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（２−カルボキシエチルオキシ）−８−メトキシ−９−シクロペンチルメチル−カルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−（３−フェニルプロパン−１−イル）オキシ−７−エトキシ−９−ブチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（２−ホスホノエトキシ−８−フェニルヘキシル−９−（シクロテトラデシル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−エトキシカルボニルメトキシ−８−（５−カルバモイルペンタン−１−イル）−９−（３，５−ジプロピルフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（ジエトキシホスホニル）メトキシ−９−（４−メトキシフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
【００６２】
６−（３−（４−カルボキシフェニル）プロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（（３−フェニルエチル）フェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（２−プロポキシカルボニル）エトキシ−８−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン−１−イル）−９−メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−（ジ−ｔ−ブトキシホスホニル）メトキシ−７−ノニル−９−（３−プロピルチオフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−（２−（３−メトキシカルボニル）フェニル）エトキシ−７−ペンチル−９−メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−ヒドロキシ−８−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブタン−１−イル）−９−（３−フルオロフェニル）メチルカルバゾール−４−カルバゾール；
６−（２−フェニルエトキシ）−９−（２−フェニルフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−（（３−カルボキシ）プロパン−１−イル）オキシ−８−プロポキシ−９−（７−シアノヘプタン−１−イル）−カルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
（Ｓ）−５−（プロポキシカルボニル）メトキシ−９−シクロペンチルメチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−（２−エトキシホスホニル）エトキシ−（４−カルバモイル）ブタン−１−イル−９−（３−メチルチオフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
（Ｓ）−５−（３−（エトキシカルボニル）プロパン−１−イル）オキシ−７−プロポキシ−９−（シクロノニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
５−（３−ホスホノプロパン−１−イル）オキシ−８−ヘプチル−９−（４−クロロフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−メトキシカルボニルメトキシ−７−（５−シアノペンタン−１−イル）−９−トリデシルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
６−プロポキシカルボニルメトキシ−９−（（３−イソプロピル−５−メトキシ）フェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
（Ｓ）−６−ジメトキシホスホノエトキシ−８−（６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ヘキサン−１−イル−９−（３，５−ジメトキシフェニル）メチルカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジド；
【００６３】
９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００６４】
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルｃａｃｂａｚｏｌ−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００６５】
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００６６】
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸：
９−［（４−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００６７】
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００６８】
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５「ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００６９】
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７０】
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７１】
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７２】
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７３】
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７４】
９−［（３−フリル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７５】
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７６】
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７７】
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７８】
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００７９】
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８０】
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８１】
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８２】
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８３】
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８４】
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８５】
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８６】
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８７】
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８８】
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００８９】
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９０】
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９１】
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９２】
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９３】
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−プロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９４】
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９５】
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９６】
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９７】
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９８】
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【００９９】
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１００】
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１０１】
９−［（フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１０２】
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１０３】
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１０４】
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１０５】
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１０６】
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１０７】
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１０８】
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−ｎ−ブチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１０９】
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１０】
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１１】
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１２】
９−［（３−チエニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１３】
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１４】
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１５】
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１６】
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−ｎ−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１７】
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５ーカルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１８】
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１１９】
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２０】
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２１】
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２２】
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２３】
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２４】
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−トリフルオロメチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２５】
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２６】
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２７】
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２８】
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１２９】
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３０】
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３１】
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３２】
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３３】
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３４】
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３５】
９−［（３−フリル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３６】
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３７】
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジエチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３８】
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酢；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１３９】
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（４−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸  ；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）−メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４０】
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４１】
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４２】
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４３】
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４４】
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４５】
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４６】
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４７】
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４８】
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１４９】
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５０】
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５１】
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５２】
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５３】
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５４】
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５５】
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２，６−ジクロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５６】
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５７】
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５８】
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５ーカルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１５９】
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６０】
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバキイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６１】
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６２】
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（４−メトキシフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６３】
９−［（フェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６４】
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６５】
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６６】
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６７】
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６８】
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１６９】
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルｃａｌｂａｚｏｌ−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７０】
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（ヒドロキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７１】
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７２】
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７３】
９−［（シクロブチル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７４】
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７５】
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７６】
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−  カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７７】
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７８】
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（メトキシメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１７９】
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸  ；
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８０】
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８１】
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８２】
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８３】
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８４】
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸  ；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８５】
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−  カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８６】
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−（２−フラニル）５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２−フラニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（フェニル）メチル］−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェノキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８７】
９−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−アセトアミドフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−カルバモイルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８８】
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−エチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−  カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール  −４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１８９】
９−［（４−エトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−  カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−  カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ピリジル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９０】
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−  カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンゾイルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フェニルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９１】
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸  ；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９２】
９−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９３】
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メトキシ−３−メチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−トリフルオロメチルチオフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−テトラゾリルメチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（５−メチル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９４】
９−［（５−ベンジル−１−テトラゾリルメチル］−２−（２−チエニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９５】
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９６】
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９７】
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９８】
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０１９９】
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２００】
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２０１】
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２０２】
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２０３】
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−ｆｌｕｏｒａカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２０４】
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２０５】
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２０６】
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２０７】
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２０８】
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２０９】
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１０】
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１１】
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１２】
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１３】
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１４】
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１５】
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル）オキシ酢酸；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１６】
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１７】
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１８】
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２１９】
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２２０】
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
９−［（２−チオフェノキシメチルフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；
９−［（３−チオフェノキシメチルフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；
９−［（４−チオフェノキシメチルフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；
【０２２１】
９−［（２−メチル−９−オキソ−９Ｈ−キサンセニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；
９−［（２−メチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンセニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２２２】
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２２３】
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２２４】
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２２５】
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２２６】
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２２７】
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２２８】
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２２９】
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３０】
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３１】
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３２】
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３３】
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３４】
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３５】
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３６】
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３７】
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−３−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３８】
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２３９】
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２４０】
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２４１】
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２４２】
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−アセトアミドフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−カルバモイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロプロピル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２４３】
９−［（シクロブチル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−エトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ジフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フリル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２４４】
９−［（２−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−チエニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；  ；
９−［（３−ベンゾイルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−ベンジルオキシフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２４５】
９−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，３−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２４６】
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−２−フルオロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２４７】
９−［（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（２−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［３−（４−フルオロフェノキシ）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモ−５−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ブロモ−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチル−１−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（６−メチル−２−ナフチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−（（フェニルスルホニル）メチル）フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−フルオレニルメチル］−５−カルバモイル−２−クロロカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−ベンジル−４−フェニルスルホンアミドイルメチルオキシ−カルバゾール−５−カルボキサミド；
９−ベンジル−４−フェニルメチルスルホンアミドイルメチルオキシ−カルバゾール−５−カルボキサミド；
【０２４８】
９−ベンジル−４−（２−メチルフェニルスルホンアミドイルメチルオキシ）−カルバゾール−５−カルボキサミド；
９−ベンジル−４−（ナフタ−２−イルスルホンアミドイルメチルオキシ）−カルバゾール−５−カルボキサミド；
９−ベンジル−４−トリフルオロメチルスルホンアミドイルメチルオキシ−カルバゾール−５−カルボキサミド。
本発明において有用な式（Ｉ）で示される中間体のさらなる典型的な例には、以下のものが含まれる：
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ヨードアニリノ）シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）−４−メチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−４−メチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ヨードアニリノ）−４−メチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）−４−フェニル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−４−フェニル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ヨードアニリノ）−４−フェニル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）−４−エチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−４−エチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ヨードアニリノ）−４−エチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）−４−イソプロピル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
【０２４９】
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−４−イソプロピル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ヨードアニリノ）−４−イソプロピル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）−４−ペンチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−４−ペンチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ヨードアニリノ）−４−ペンチル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）−４−（４’−クロロフェニル）−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−４−（４’−クロロフェニル）−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
３−（３−カルボメトキシ−２−ヨードアニリノ）−４−（４’−クロロフェニル）−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
５−カルボメトキシ−２−エチル−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
５−カルボメトキシ−２−ペンチル−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
５−カルボメトキシ−２−イソプロピル−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
５−カルボメトキシ−２−フェニル−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
５−カルボメトキシ−２−（４’−クロロフェニル）−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
【０２５０】
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
【０２５１】
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
【０２５２】
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−メチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
【０２５３】
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
【０２５４】
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（フェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
【０２５５】
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
【０２５６】
９−［（フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
【０２５７】
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−フェニル−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（フェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５ーカルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
【０２５８】
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン；
９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
【０２５９】
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
【０２６０】
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
【０２６１】
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５ーカルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
【０２６２】
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
【０２６３】
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
【０２６４】
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
【０２６５】
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
【０２６６】
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
【０２６７】
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメチオキシカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
【０２６８】
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
【０２６９】
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
【０２７０】
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−エチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
【０２７１】
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
【０２７２】
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（フェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
【０２７３】
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）  メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−フェニル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
【０２７４】
９−［（フェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
【０２７５】
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール；
５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル；
９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル；
９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
５−カルバモイル−４−メトキシ−１−メチルカルバゾール；
９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−メチルカルバゾール；
９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル；
９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−フルオロカルバゾール；
９−ベンジル−５−メトキシ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル；
９−ベンジル−５−メトキシ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド；
９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−クロロカルバゾール；
５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−１−クロロカルバゾール；
［５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル；
｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２７６】
９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２７７】
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２７８】
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２７９】
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２８０】
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２８１】
９−［（フェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２８２】
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２８３】
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
【０２８４】
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
【０２８５】
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
【０２８６】
９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
【０２８７】
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾールー４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
【０２８８】
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−エチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
【０２８９】
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−イソプロピル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
【０２９０】
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−ペンチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
【０２９１】
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
【０２９２】
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−フェニル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（フェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ブロモフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
【０２９３】
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−ベンジルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（３−フェニルフェニル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（２−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
９−［（１−ナフチル）メチル］−２−（４’−クロロフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル；
｛９−［（２−（１−ピロリジニル）エチル）］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−（１−ピペリジニル）エチル）］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［（２−（１−モルホリノ）エチル）］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−（１−メチル−２−ピロリジニルメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−（１−メチル−２−ピペリジニルメチル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−（１−エチル−２−ピペリジニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−（１−メチル−２−ピペリジニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［１−エチル−３−ピロリジニル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［１−メチル−３−ピロリジニル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
【０２９４】
｛９−［３−キヌクリジン］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［シンナミル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［フェネチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［３−フェニル−ｎ−プロピル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；
｛９−［３−（４−フルオロフェノキシ）−フェニルメチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸；またはその薬学的に許容し得る塩、ラセミ体、溶媒和物、互変異性体、光学異性体またはプロドラッグ誘導体。
【０２９５】
Ｚがシクロヘキセンである式（Ｉ）の化合物は以下の反応式Ｉ（ａ）および（ｃ）によって製造される：
【化９１】
0004435330.tif 000051
［ここに、Ｒ１は−ＮＨ２であり、Ｒ３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８にこに、Ｒ８はＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルまたはーフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；
Ｒ１は−ＮＨＮＨ２である場合、Ｒ３（ａ）はＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル；−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロもしくは−ＣＦ３によって置換されているフェニル；−ＣＨ２ＯＳｉ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フリル、チオフェニル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル；または−（ＣＨ２）ｎＲ８にこに、Ｒ８はＨ、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮまたはフェニルであり、ここにＲ９およびＲ１０は独立して水素、−ＣＦ３、フェニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルまたは−フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｎは１−８である）であり；Ｒ２（ａ）は−ＯＣＨ３または−ＯＨである］。
【０２９６】
適当に置換されたニトロベンゼン（１）は、Ｐｄ／Ｃの存在下の水素のような還元剤によって、好ましくは室温にて処理し、アニリン体（２）に還元することができる。
【０２９７】
化合物（２）を約０−２０℃の温度にて、適当に置換されたアルデヒド体および水素化シアノホウ素ナトリウムなどのアルキル化剤を用いてアルキル化し、化合物（３）を製造する。あるいは、適当に置換されたベンジル・ハライドを最初のアルキル化工程に使用してもよい。得られた中間体を２−カルボエトキシ−６−ブロモシクロヘキサノンでの処理、好ましくは温度約８０℃にて処理するか、またはヘキサメチルジシラジド・カリウムおよびブロモケトエステル体で処理することにより、さらにＮ−アルキル化して化合物（４）とする。
【０２９８】
生成物（４）をベンゼン中、ＺｎＣｌ２とともに約１または２日間、好ましくは８０℃にて還流し、テトラヒドロカルバゾール体（５）に環化する（参考１）。化合物（５）は、約１００℃の温度にてヒドラジン体と処理してヒドラジド体（６）に変換するか、またはベンゼン中、メチルクロロアルミニウムアミドと反応させてアミド体（７）に変換する（参考２）。あるいは、化合物（７）は、化合物（６）をラニーニッケル活性触媒で処理することで製造できる。
【０２９９】
Ｒ３（ａ）が式：
【化９２】
0004435330.tif 000052
で示される基である場合、アミド体への変換もこの手法で達成されることは容易に理解されよう。
【０３００】
化合物（６）および（７）は好ましくは０℃から室温にて、脱アルキル化剤、例えば三臭化ホウ素またはナトリウム・トリエトキシドを用いて脱アルキル化し、Ｒ２（ａ）が−ＯＨである化合物（７）とすることができ、次いでこれは塩基、例えば水素化ナトリウムおよびアルキル化剤、例えばＢｒ（ＣＨ２）ｍＲ５（ここにＲ５は上記のカルボキシレートまたはホスホン酸ジエステル体またはニトリル体である）を用いて再アルキル化し、化合物（９）にさらに変換することができる。Ｒ２のカルボン酸への変換は水性塩基と処理することで行うことができる。Ｒ２がニトリルである場合、テトラゾール体への変換は、トリーブチル・スズ・アジドと反応させることにより行うことができ、あるいはカルボキサミドへの変換は塩基性過酸化水素と反応させることにより行うことができる。Ｒ２がホスホン酸ジエステル体である場合、酸への変換はトリメチルシリルブロミドなどの脱アルキル化剤と反応させることによって行うことができる。モノエステル体はジエステル体を水性塩基と反応させることによっで得ることができる。
【０３０１】
Ｒ２およびＲ３がともにメトキシである場合、選択的脱メチル化は、ジメチルホルムアミド中、１００℃にてエタンチオレート・ナトリウムで処理することにより行うことができる。
参考１：  Ｊｕｌｉａ，Ｍ．；Ｌｅｎｚｉ，Ｊ．テトラヒドロ−１，２，３，４−カルバゾール−１ｏｕ−４  酸の製造．Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ，１９６２，２２６２−２２６３．
参考２：  Ｌｅｖｉｎ，Ｊ．Ｉ．；Ｔｏｒｏｓ，Ｅ．；Ｗｅｉｎｒｅｂ，Ｓ．Ｍ．エステル体のアミド体へのアルミニウム介在変換のための別法．Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍ．，１９８２，１２，９８９−９９３．
【０３０２】
中間体（５）の別の合成法は以下の反応式Ｉ（ｂ）で示される：
【化９３】
0004435330.tif 000053
［ここに、ＰＧは保護基であり、
Ｒ３ａは反応式Ｉにおける定義と同意義である］。
【０３０３】
アニリン体（２）を重炭酸ナトリウムの存在下、ジメチルホルムアミド中、８−２４時間、５０℃にて２−カルボエトキシ−６−ブロモシクロヘキサノンでＮ−アルキル化する。好ましい保護基はメチル、アルボネートおよびシリル基、例えばｔ−ブチルジメチルシリルである。反応生成物（４’）を、上記反応式Ｉ（ａ）に記載するベンゼン条件化に、ＺｎＣｌ２を用いて化合物（５’）に環化する。化合物（５）を得るための化合物（５’）のＮ−アルキル化は、ジメチルホルムアミド中、室温にて４−８時間、水素化ナトリウムおよび適当なハロゲン化アルキルで処理することにより行う。
【０３０４】
【化９４】
0004435330.tif 000054
［式中、Ｒ３（ａ）は反応式Ｉにおける定義と同意義である］。
【０３０５】
上記反応式Ｉにて説明したように、カルバゾール体（５）を水性塩基にて、好ましくは室温−約１００℃にて処理し、カルボン酸体（１０）に加水分解する。次いで、この中間体を、例えばオキサリルクロリドおよびジメチルホルムアミドを利用して酸クロライド体に変換し、次いで（Ｓ）または（Ｒ）−４−アルキル−２−オキサゾリジンのリチウム塩と温度約−７５℃にてさらに反応させ、化合物（１１ａ）および（１１ｂ）を得るが、これらはクロマトグラフィーによって分離できる。
【０３０６】
これらジアステレオマー体を、温度約０℃−室温にてリチウムベンジルオキシドで処理し、対応する鏡像ベンジルエステル体（１２）に変換する（参考３）。次いで、エステル体（１２）を好ましくはメチルクロロアルミニウムアミドで処理し（上記参考２）、化合物（７）に変換するか、あるいは例えば上記の水素およびパラジウム−炭素を用いる水素添加反応によって酸化合物を調製し、次いでジフェニルホスホリルアジドなどのアシル・アジド体と反応させ、次いでアンモニアで処理する。反応式Ｉに記載の手法によれば、化合物（９ａ）または（９ｂ）を得ることができる。
参考３：  Ｅｖｎａｓ，Ｄ．Ａ．；Ｅｖａｎｓ，Ｍ．Ｄ．；Ｍａｔｈｒｅ，Ｄ．Ｊ．キラルイミドエノレート体の不斉アルキル化反応．α−置換カルボン酸誘導体のエナンチオ選択的合成の実際上のアプローチ．Ｊ．Ａｍ．Ｓｏｃ．，１９８２，１０４，１７３７−１７３８。
【０３０７】
Ｚがフェニルである式Ｉの化合物は以下の反応式ＩＩＩ（ａ）−（ｆ）に記載のようにして製造することができる：
【化９５】
0004435330.tif 000055
【０３０８】
１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドまたは４−カルボキシヒドラジド体（１３）をカルビトールなどの溶媒中、Ｐｄ／Ｃの存在下に還流させて脱水素化し、カルバゾール−４−カルボキサミド体を製造する。あるいは、ジオキサンなどの適当な溶媒中、化合物（１３）をＤＤＱで処理し、カルボゾール体（１４）を製造する。
置換分のパターンに応じて、上記の酸化により窒素の脱アルキル化が起こることがある。例えば、Ｒ３がメチルによって８位置換されている場合、酸化により窒素の脱アルキル化が起こるが、これは水素化ナトリウムおよび反応式Ｉ（ａ）に記載の適当なアルキルハライドで処理することにより再度アルキル化して所望の生成物（１４）とすることができる。
【０３０９】
中間体および最終生成物は通常の手法、例えば溶媒濃縮、次いで残留物を水洗し、次いでクロマトグラフィーまたは再結晶などの常法によって精製することにより、単離し精製することができる。
当業者ならば、出発物質は市販されているか、または市販されている出発物質から既知の方法により容易に製造できることは理解されよう。本発明化合物の製造に使用される他のすべての反応剤は市販されている。
【０３１０】
【化９６】
0004435330.tif 000056
【０３１１】
Ｓａｋａｍｏｔｏら，Ｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３５（５），１８２３−１８２７（１９８７）の一般的条件下、酸の存在下に、Ｘが好ましくは塩素、臭素またはヨウ素であり、保護基が好ましくは−ＣＨ３である安息香酸誘導体（１６）を塩化第一スズなどの還元剤で還元し、対応するアニリン体（２５）とする。
あるいは、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、水、エタノールおよび／またはテトラヒドロフランなどの非妨害性溶媒中、ジチオナイト・ナトリウムで還元し、出発物質（１６）を調製する。
あるいは、非妨害性溶媒、好ましくは酢酸エチル中、炭素に支持された硫化プラチナ触媒を用い１−６０気圧の水素の水素添加反応により還元し、出発物質（１６）を調製する。
反応は約０−１００℃の温度、好ましくは環境温度にて行うと、状況に応じて約１−４８時間以内で実質的に終了する。
【０３１２】
アニリン体（２５）およびジオン体（１５）を例えばＩｉｄａ，ｅｔ  ａｌ．の一般的手法（参考５）により、トルエン、ベンゼンまたは塩化メチレンなどの非妨害性溶媒の存在または不存在下に、温度約１０−１５０℃の脱水条件下に、脱水条件下に縮合させる。この工程により生成される水は蒸留、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置による共沸除去、またはモレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸ナトリウムなどの乾燥剤の添加によって除去することができる。
【０３１３】
反応は、触媒量の酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸またはメタンスルホン酸などの存在または不存在下に行うことができる。適当な触媒の他の例には、塩酸、フェニルスルホン酸、塩化カルシウムおよび酢酸がある。
他の適当な溶媒の例には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、１，１，２，２−テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン類およびカルボテトラクロライドがある。
本発明方法の縮合は好ましくは、温度約１００−１５０℃にて、そのままで行い、得られた水は不活性ガス、例えば窒素またはアルゴンによる気流による蒸留によって除去する。
反応は約３０分−２４時間で実質的に終了する。
【０３１４】
次いで、中間体（２６）は、Ｐｄ（ＯＡｃ）２またはＰｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒、ホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィンまたはトリシクロヘキシルホスフィンなどのトリアルキルまたはトリアリールホスフィン、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、アセトニトリル、トリエチルアミンまたはトルエンなどの非妨害性溶媒中、温度約２５−２００℃にて容易に環化することができ、化合物（１９）とすることができる。
【０３１５】
他の好ましい溶媒の例には、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドがある。
他の適当なパラジウム触媒には、Ｐｄ（ＰＰｈ３）Ｃｌ２、Ｐｄ（ＯＣＯＣＦ３）２、［（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４）３Ｐ］２ＰｄＣｌ２、［（ＣＨ３ＣＨ２）３Ｐ］２ＰｄＣｌ２、［（Ｃ６Ｈ１１）３Ｐ］２ＰｄＣｌ２、および［（Ｃ６Ｈ５）３Ｐ］２ＰｄＢｒ２がある。
他の適当なホスフィン類の例には、トリイソプロピルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、および１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンがある。
他の適当な塩基の例には、トリプロピルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカン−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン−５−エン（ＤＢＮ）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および重炭酸カリウムがある。
【０３１６】
本方法の環化は好ましくは、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、またはトリシクロヘキシルホスフィンのいずれの存在下、酢酸パラジウム（ＩＩ）を触媒として、アセトニトリルを溶媒として、トリエチルアミンを塩基として、温度約５０−１５０℃にて用いて行う。反応は約１時間−１４日で実質的に終了する。
あるいは、環化の好ましい方法では、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）などの溶媒中、１２０−１４０℃にて、酢酸ナトリウムなどの塩基の存在下、中間体（２６）をトランスージ（μ−アセテート）−ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）などのパラダシクロ触媒と反応させる。
【０３１７】
塩基の存在下、中間体（１９）をＸＣＨ２Ｒ４（ここにＸはハロ）で示されるアルキル化剤でアルキル化し、化合物（２０）を製造できる。適当な塩基には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、およびトリトンＢ（水酸化Ｎ−ベンジルトリメチルアンモニウム）がある。
反応はクラウンエーテルの存在下に実施してもよいし、しなくてもよい。炭酸カリウムおよびトリトンＢが好ましい。アルキル化剤の量は重要でないが、出発物質に対して過剰量のアルキルハライドを用いるのが反応を最良に実施させる。
【０３１８】
触媒量のヨーダイド、例えばヨウ化ナトリウムまたはヨウ化リチウムを反応混合物に加えてもよいし、加えなくてもよい。反応はアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはアセトニトリルなどの有機溶媒中で行うのが好ましい。他の適当な溶媒には、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルエーテルがある。
反応は、温度約−１０−１００℃にて、好ましくは室温にて行うと、状況に応じて約１−４８時間で実質的に終了する。要すれば、相転移試薬、例えばテトラブチルアンモニウム・ブロミドまたはテトラブチルアンモニウム・クロライドを使用できる。
【０３１９】
中間体（２０）は、非妨害性溶媒の存在下、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノンによる酸化によって脱水素し、化合物（２１）とすることができる。
適当な溶媒には塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、メチルエチルケトン、およびｔ−ブチルメチルエーテルがある。トルエン、ベンゼン、ジオキサンおよびテトラヒドロフランは好ましい溶媒である。反応は温度約０−１２０℃にて実施する。温度約５０−１２０℃が好ましい。反応は状況に応じて約１−４８時間で実質的に終了する。
【０３２０】
中間体（２１）は非妨害性溶媒の存在下、アンモニアでアミノ化し、化合物（２２）とすることができる。アンモニアはアンモニアガスの形態またはアンモニウム塩、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、塩化アンモニウムなどの形態でよい。適当な溶媒にはエタノール、メタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよび水がある。濃水酸化アンモニウム水溶液およびテトラヒドロフランまたはメタノールの混液が本方法には好ましい。反応は温度約２０−１００℃で行う。温度約５０−６０℃が好ましい。反応は状況に応じて約１−４８時間で実質的に終了する。
【０３２１】
化合物（２２）のアルキル化は、非妨害性溶媒中、塩基の存在下に式：ＸＣＨ２Ｒ９［ここに、Ｘはハロであり、Ｒ７０は−ＣＯ２Ｒ７１、ＳＯ３Ｒ７１、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７１）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７１）Ｈ（ここにＲ７１は酸保護基またはプロドラッグ官能基）である］で示されるアルキル化剤で処理し、化合物（２３）を製造することで行う。ブロモ酢酸メチルおよびブロモ酢酸ｔ−ブチルが好ましいアルキル化剤である。
【０３２２】
適当な塩基には炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、およびトリトンＢ（水酸化Ｎ−ベンジルトリメチルアンモニウム）がある。反応はクラウンエーテルの存在下に実施してもよいし、しなくてもよい。炭酸セシウムおよびトリトンＢが好ましい。
【０３２３】
アルキル化剤の量は重要でないが、出発物質に対して過剰量のアルキルハライドを用いるのが反応を最良に実施させる。反応はアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはアセトニトリルなどの有機溶媒中で行うのが好ましい。他の適当な溶媒には、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトンおよびｔ−ブチルメチルエーテルがある。
反応は、温度約−１０−１００℃にて、好ましくは室温にて行うと、状況に応じて約１−４８時間で実質的に終了する。要すれば、相転移試薬、例えばテトラブチルアンモニウム・ブロミドまたはテトラブチルアンモニウム・クロライドを使用できる。
【０３２４】
中間体（２３）は塩基または酸によって加水分解し、所望の生成物（２４）を得るのが好ましく、これは要すれば塩にする。
化合物（２３）の加水分解は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸リチウム水溶液、重炭酸カリウム水溶液、重炭酸ナトリウム水溶液、重炭酸リチウム水溶液、好ましくは水酸化ナトリウムなどの塩基、およびメタノール、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコール溶媒を用いて行う。他の適当な溶媒にはアセトン、テトラヒドロフランおよびジオキサンがある。
【０３２５】
あるいは、非妨害性溶媒の存在または不存在下に、トリフルオロ酢酸および塩酸などの有機および無機酸によって酸保護基を除去することができる。適当な溶媒には塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよび酢酸がある。ｔ−ブチルエステル類は正味のトリフルオロ酢酸によって除去するのが好ましい。
反応は、温度約−１０−１００℃にて、好ましくは室温にて行い、状況に応じて約１−４８時間で実質的に終了する。
【０３２６】
出発物質（１６）は、塩基、好ましくは炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムの存在下、非妨害性溶媒、好ましくはジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド中、化合物（１５）をアルキルハライドＸＰＧ［ここに、Ｘはハロ、ＰＧは酸保護基］でエステル化することによって製造される。好ましいアルキルハライドはヨウ化メチルである。反応は温度約０−１００℃、好ましくは室温にて行い、状況に応じて約１−４８時間で実質的に終了する。
あるいは、出発物質（１６）はジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾールなどの脱水触媒の存在下、アルコールＨＯＰＧ［ここにＰＧは酸保護基］と縮合させることにより製造できる。
さらに、米国特許第４，８８５，３３８号および日本国特許公開番号０５２８６９１２公報（１９９３年１１月）には２−フルオロ−５−メトキシアニリン誘導体の製造方法が教示されている。
【０３２７】
【化９７】
0004435330.tif 000057
［式中、Ｒは反応式ＩＩＩ（ｂ）に定義の通りであり、
Ｒ３（ａ）は上記反応式Ｉ（ａ）に定義の通りであり、
Ｘはハロである］
【０３２８】
ＴＨＦ、トルエンまたはエタノールなどの不活性溶媒中、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４などのパラジウム触媒、重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、安息香酸誘導体（１６）［Ｘ＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩ］およびボロニック酸誘導体（２７）［これらはともに市販されているか、または市販されている出発物質から既知の方法により容易に製造される］をＭｉｙａｕｒａら（参考８ａ）またはＴｒｅｃｏｕｒｔら（参考８ｂ）の一般的手法により縮合させ、化合物（２８）を得る。
化合物（２８）を、Ｃａｄｏｇａｎら（参考６）の一般的手法により、トリエチルホスファイトまたはトリフェニルホスフィンなどのトリアルキルまたはトリアリールホスファイトまたはホスフィンで処理し、カルバゾール生成物（２９）に変換する。
化合物（２９）を、トルエン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの非妨害性溶媒中、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下、適当に置換されたアルキルまたはアリールハライドＸＣＨ２Ｒ４を用いてＮ−アルキル化し、カルバゾール体（３０）を製造する。
化合物（３０）を、三臭化ホウ素またはナトリウム・チオエトキシドで処理し、次いで水またはアルコールなどの不活性溶媒中、酢酸アンモニウムなどのアンモニアまたはアンモニウム塩により、またはトルエンなどの不活性溶媒中、温度０−１１０℃にてメチルクロロアルミニウム・アミドで処理し、対応するアミド体（２２）に変換する。
【０３２９】
Ｒ３（ａ）が８位にクロロによって置換されている場合、化合物（３０）を三臭化ホウ素で脱アリキル化し、上記のように窒素を脱ベンジル化する。アルキル化は２工程法によって容易に行うことができる。まず、テトラヒドロフラン中、水素化ナトリウムを使用し、ブロモ酢酸メチルなどのハロアルキルアセテートで処理してＯ−アルキル化し、次いでジメトキシホルムアミド中、例えば水素化ナトリウムなどの塩基および適当に置換されたアルキルまたはアリールハライドを使用してＮ−アルキル化する。化合物（２２）は上記反応式ＩＩＩ（ｂ）に既述のようにしてカルバゾール生成物（２４）に変換することができる。
【０３３０】
所望のプロドラッグへの変換は、当業者に既知の手法により行うことができ、例えば第１または第２ハライドで処理すれば、エステルプロドラッグを製造できる。
【化９８】
0004435330.tif 000058
【０３３１】
あるいは、エタノールなどの非妨害性溶媒中、１−６０気圧のパラジウム−炭素中の水素などの還元剤により、温度０−６０℃にて化合物（２８）のニトロ基を還元し、対応するアニリン体（３２）を得る。化合物（３２）をＴｒｅｃｏｕｒｔらに記載されている一般的手法（参考８ｂ）によりカルバゾール体（２９）に変換する。アニリン体を硫酸および亜硝酸ナトリウムで処理し、次いでアジ化ナトリウムで処理し、中間体アジド体を製造し、これをトルエンなどの不活性溶媒中にて加熱してカルバゾール体（２９）に環化する。化合物（２９）は、反応式ＩＩＩ（ｂ）およびＩＩＩ（ｃ）に記載のようにしてカルバゾール生成物（２４）に変換する。
参考：
８）ａ．Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，ａｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１１，５１３（１９８１）
ｂ．Ｆ．Ｔｒｅｃｏｕｒｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５１，１１７４３  ６）
６）Ｊ．Ｃａｄｏｇａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４８３１（１９６５）
【０３３２】
【化９９】
0004435330.tif 000059
非プロトン系溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン中、三水素化アルミニウムなどの還元剤を用いて化合物（４０）を還元する。好ましくは、この反応は室温にて窒素などの不活性環境下に行う。
スルホニル化は、トリエチルアミンなどの酸スカベンジャー（酸捕獲剤）の存在下に適当なアシル化剤を用いて行うことができる。
【０３３３】
【化１００】
0004435330.tif 000060
２工程では、ワンポット法において、上記反応式Ｉ（ａ）に記載のようにして製造した中間体（５０）をまず、カルボニルジイミダゾールなどの活性化剤により活性化する。この反応は非プロトン系極性または非極性溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で行うのが好ましい。活性化された中間体を用いるアシル化は、塩基、好ましくはジアザビシクロウンデセンの存在下、Ｈ２ＮＳＲ１５と反応させることにより行う。
【０３３４】
【化１０１】
0004435330.tif 000061
［式中、ＰＧは酸保護基；
Ｒ２２は（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル］。
【０３３５】
非プロトン系極性溶媒、好ましくは無水ＤＭＦ中、ＮａＨなどの塩基を使用し、環境温度にて窒素雰囲気下、出発物質（２０）をアルキルハライドまたはアルケニルハライドでＯ−アルキル化する。シクロヘキセノン官能基をフェノール官能基に芳香族化する方法は、１，４−ジオキサンまたはＤＭＦなどの無水溶媒中、ベンゼンスルフィン酸メチルの存在下、テトラヒドロカルバゾール中間体（６０）をＮａＨなどの塩基で処理し、ケトスルホキシド誘導体を製造することにより行うことができる。温度１００℃に１−２時間加熱すると、このケトスルホキシド誘導体（６０）はフェノール誘導体（６１）に変換する。エステル体（６１）のアミド体（６２）への変換は、化合物（６１）のテトラヒドロフランなどの非プロトン系溶媒中溶液をアンモニアガスで処理することで行われる。例えばブロモ酢酸メチルによる化合物（６２）のフェノール性Ｏ−アルキル化を、ＣｓＣＯ３またはＫ２ＣＯ３を塩基として用い、環境温度にて無水ＤＭＦ中で行うことで化合物（６３）を製造できる。所望の生成物（６４）は、水／ＣＨ３ＯＨ／ＴＨＦ溶液中、５０℃にてＬｉＯＨまたはＮａＯＨを塩基として用いてエステル体（６３）を１−２時間、塩基性加水分解することで誘導することができる。
【０３３６】
Ｒ２２が（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルの場合、化合物（６３）をＴＨＦ中にてＰｔＯ２を触媒として使用して水素雰囲気下に処理することで二重結合の水素化を行うことができる。次いで、水／ＣＨ３ＯＨ／ＴＨＦ溶液中、５０℃にてＬｉＯＨまたはＮａＯＨを塩基として用いてエステル体（６３）を１−２時間塩基性加水分解する反応式ＩＩＩ（ｇ）に記載のようにして、所望の生成物を誘導することができる。
【０３３７】
以下の実施例および製造例では次ぎに挙げる略語を用いている。
ＨＣｌ＝塩酸
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
Ｅｔ２Ｏ＝ジエチルエーテル
Ｈ２Ｏ＝水
ＮａＯＨ＝水酸化ナトリウム
ＥｔＯＨ＝エタノーノレ
Ｎａ２ＳＯ４＝硫酸ナトリウム
ＮａＨＣＯ３＝重炭酸ナトリウム
セライト＝珪藻土
ＣＨ２Ｃｌ２＝塩化メチレン
Ｈ２ＳＯ４＝硫酸
ＭｅＯＨ＝メタノール
Ｒｈ／Ａｌ２Ｏ３＝ロジウム−アルミナ
ＤＤＱ＝２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン
ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィー
ＮａＨ＝水素化ナトリウム
ＮＨ４ＯＨ＝水酸化アンモニウム
ＬｉＯＨ＝水酸化リチウム
ＮＨ３＝アンモニア
ＣＳ２ＣＯ３＝炭酸セシウム
ＮＨ４ｏＡｃ＝酢酸アンモニウム
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ  Ａｎａｌｙｓｅｓ  ｆｏｒ  ＃＝元素分析（＃として）Ｈｉｇｈ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  ＭＳ  ｆｏｒ  ＃＝高解析質量スペクトル（＃として）
Ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ：＝計算値：
Ｆｏｕｎｄ：＝理論値：
本発明の化合物をさらに、中間体の製造例および最終生成物の実施例を用いて以下に説明する。これらは単なる例示であり、いかなる意味においても本発明の範囲の限定を意図するものでない。
【０３３８】
実施例１
９−ベンジル−５，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジドの製造
Ａ．Ｎ−ベンジル−３，５−ジメトキシアニリンの製造
３，５−ジメトキシアニリン２５ｇ（０．１６３ｍｏｌ）およびベンズアルデヒド１８．３ｍｌ（０．１８ｍｏｌ）のメタノール３００ｍｌ溶液を氷水中で冷却し、水素化シアノホウ素ナトリウム１０．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）で少量ずつ処理した。この溶液を攪拌して３時間冷却し、水素化ホウ素ナトリウム１−２ｇで３０分処理し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブライン（塩水）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、ヘキサン／１５−７０％エーテルのグラジエント（勾配溶液）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、９−ベンジル−３，５−ジメトキシアニリン２８．０ｇ（７１％）を油状物として得た。
【表１】
0004435330.tif 000062
【０３３９】
Ｂ．９−ベンジル−５，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸ヒドラジドの製造
上記Ａ項の化合物９．７２ｇおよび２−カルボエトキシ−６−ブロモシクロヘキサノン［Ｊ．ＳｈｅｅｈａｎおよびＣ．Ｅ．Ｍｕｍａｗ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７２，２１２７−２１２９（１９５０）］４．９８ｇのベンゼン１２５ｍｌ中溶液を７２時間還流させ、冷却し、濾過し、減圧下に留去した。得られた残留物（１２ｇ）および塩化亜鉛１０ｇをベンゼン２５０ｍｌ中で６時間還流し、冷却し、減圧下に留去した。得られた残留物を酢酸エチル中に取り、１Ｎ塩酸で洗浄し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。残留物を、トルエン／０−５％酢酸エチルのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、化合物（５）［Ｒ２＝５−ＭｅＯ  Ｒ３＝７−ＭｅＯ  Ｒ４＝フェニル］を得、その１．８８ｇをヒドラジド水和物１０ｍｌを含有するエタノール１００ｍｌに溶解し、５日間還流し、冷却し、溶液をデカントし、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去し、標題化合物１．１ｇ（６０％）を得た。
融点：１８９−１９０℃／ＣＨ２Ｃｌ２−ＥｔＯＨ
【表２】
0004435330.tif 000063
【０３４０】
実施例２
９−ベンジル−５，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造
実施例１の化合物９８０ｍｇ、ラニーニッケル触媒２ｇ、ヒドラジド水和物１−２ｍｌおよびエタノール１２５ｍｌの混合物を１時間還流し、溶液をデカントし（捨て）、酢酸エチルで希釈し、水洗し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／１−３％メタノールのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、標題化合物８２０ｍｇ（８４％）を得た。融点：１９０−１９２℃／ＥｔＯＨ
【表３】
0004435330.tif 000064
【０３４１】
実施例３
［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
Ａ．９−ベンジル−５−ヒドロキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造
実施例６の化合物１．７５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド５０ｍｌ中溶液を、ジメチルホルムアミド７５ｍｌのチオエトキシド・ナトリウム（１３．５ｍｍｏｌ）溶液と混合し、２１時間１００℃に加熱した。この混合物を冷却し、水で希釈し、塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／０−４％メタノールのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、副標題化合物８２５ｍｇ（５０％）を得た。融点：２２５−７℃／エタノール
【表４】
0004435330.tif 000065
【０３４２】
Ｂ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸エチルエステルの製造
Ａ項の生成物７００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド７０ｍｌおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌ中溶液を、水素化ナトリウム１００ｍｇ（鉱油中６０％；２．５ｍｍｏｌ）１００ｍｇで１０分間処理し、次いでブロモ酢酸エチル０．３ｍｌ（２．７ｍｍｏｌ）で３時間処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／１−２％メタノールのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、副標題生成物６７０ｍｇ（７７％）を得た。融点：１６７−１６９℃／エーテル
【表５】
0004435330.tif 000066
【０３４３】
Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製造
Ｂ項の生成物６５０ｍｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌおよびエタノール７０ｍｌ中懸濁液を２Ｎ水酸化ナトリウム５ｍｌで処理し、得られた溶液を１５．５時間攪拌した。この溶液を酢酸エチルおよび水で希釈し、塩酸で酸性にした。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去し、濾過し、標題生成物５４０ｍｇ（８７％）を得た。融点：２５１−２５４℃
【表６】
0004435330.tif 000067
【０３４４】
Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
Ｃ項の生成物１２０ｍｇのエタノール２０ｍｌ中懸濁液を２．０Ｎ水酸化ナトリウム０．１５ｍｌで処理し、溶解するまで暖めた。得られた溶液を減圧下に濃縮し、酢酸エチルで希釈し、再び減圧下に濃縮し、一晩放置した。生成した沈澱物を濾過し、風乾し、標題生成物８０ｍｇ（６３％）を非晶質固形物として得た。
【表７】
0004435330.tif 000068
【０３４５】
実施例４
［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製造
実施例３Ｄ項の生成物４３０ｍｇ、５％Ｐｄ／Ｃ２．０ｇおよびカルビトール２０ｍｌの混合物を還流加熱し、２１時間還流させ、冷却し、濾過した。濾液を水で希釈し、塩酸で酸性にし、酢酸エチルで充分に抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物をジクロロメタンでトリチュレートし、濾過して固形物テトラヒドロカルバゾール体を除去した。濾液を減圧下に留去し、標題生成物１２５ｍｇ（３１％）を得た。
【表８】
0004435330.tif 000069
【０３４６】
実施例５
［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルの製造
Ａ．９−ベンジル−４−カルバモイル−５，７−ジメトキシカルバゾールの製造実施例２の生成物２．０ｇ、５％Ｐｄ／Ｃ２ｇおよびカルビトール１００ｍｌの混合物を１７時間還流させ、温状態を維持しつつ濾過し、固形物を酢酸エチルで充分に洗浄した。濾液をまとめ、水洗し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去し、副標題生成物１．４ｇ（７０％）を得た。
融点：２４０−２４３℃
【表９】
0004435330.tif 000070
【０３４７】
Ｂ．９−ベンジル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−７−メトキシカルバゾールの製造
Ａ項の生成物１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）およびエタンチオレート・ナトリウム１０ｍｍｏｌのジメチルホルムアミド１００ｍｌ中溶液を４２時間１００℃に加熱し、冷却し、水で希釈し、塩酸を用いてそのｐＨを５−６に調節した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、生成物５５０ｍｇ（４８％）を得た。融点：２３４−２３６℃（分解）
【表１０】
0004435330.tif 000071
【０３４８】
Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製造
Ｂ項の生成物４３０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド４０ｍｌおよびテトラヒドロフラン数ｍｌ中溶液を水素化ナトリウム６０ｍｇ（鉱油中６０％；１．５ｍｍｏｌ）１００ｍｇで１５分間処理し、次いでブロモ酢酸メチル０．１３ｍｌ（１．４ｍｍｏｌ）で１６時間処理し、酢酸エチルで希釈し、水洗し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、ジクロロメタン／１−３％メタノールのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、標題化合物３２０ｍｇ（６２％）を得た。融点：１７０−１７２℃
【表１１】
0004435330.tif 000072
【０３４９】
Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
Ｃ項の生成物６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のエタノール３０ｍｌ中懸濁液に２．０Ｎ水酸化ナトリウム０．０７５ｍｌを加えた。この混合物を溶液になるまで加熱し、冷却し、減圧下に濃縮し、酢酸エチルで希釈し、再び減圧下に濃縮し、冷却し、濾過し、生成物５０ｍｇ（８０％）を非晶質固形物として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ＋）４２７．２：ＭＳ（イオンスプレー）＋Ｑ１  ４０５．５、−Ｑ１  ４０３．５
【表１２】
0004435330.tif 000073
【０３５０】
実施例６
９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造
実施例３Ａ項の生成物１．４７ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド１４６ｍｌおよびテトラヒドロフラン３１ｍｌ中溶液を、水素化ナトリウム１００ｍｇ（鉱油中６０％；２．５ｍｍｏｌ）２１０ｍｇで１０分間処理し、次いでブロモアセトニトリル０．３９ｍｌ（０．６６ｍｍｏｌ）で３．５時間処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン中０−４％メタノールのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、標題生成物１．３４ｇ（８２％）を得た。
【表１３】
0004435330.tif 000074
【０３５１】
実施例７
９−ベンジル−７−メトキシ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル−メチル）オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造
実施例６の化合物の一部０．４５ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を９５℃にて１時間、水素化物中トリ−ｎ−ブチル５ｍｌとともに加熱した。次いで、この反応物を、アセトニトリル１２５ｍｌ、テトラヒドロフラン２５ｍｌおよび酢酸５０ｍｌの混液に加え、２時間攪拌した。この混合物をヘキサンで４回抽出し、得られた残留物を減圧下に蒸発させた。アセトンおよびヘキサンから結晶化させ、標題化合物０．３０ｇ（６０％）を得た。
【表１４】
0004435330.tif 000075
【０３５２】
製造例１
２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸からの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１０２】
0004435330.tif 000076
ａ）２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル
２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸（２８．４ｇ、１１５．０ｍＭ）、ヨードメタン（１８．０ｇ、１２７ｍＭ）および炭酸カリウム（１９．０ｇ、１３７．４ｍＭ）のジメチルホルムアミド１００ｍｌ中溶液を室温にて７２時間攪拌した。この混合物を水１．５リットル中に注いだ。得られた沈澱物を濾取し、減圧下に乾燥し、２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル２８．７９ｇ（９６％）を白色固形物として得た。
【表１５】
0004435330.tif 000077
【０３５３】
ｂ）２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル
酢酸エチル２５ｍｌ中、２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル（０．２０ｇ、０．７７ｍＭ）および３％硫化パラジウム一炭素０．１ｇに水素ガスを室温で２４時間通した。触媒をセライトにて濾別した。濾液を濃縮し、２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル０．１７５ｇ（９９％）を黄色油状物として得た。
【表１６】
0004435330.tif 000078
【０３５４】
ｃ）３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５−メチル−シクロヘキサン−２−エン−１−オン
２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル（１０．２ｇ、４４．３ｍＭ）および５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオン（６．１５ｇ、４８．７ｍＭ）の混合物を窒素気流下に１．５時間、１２５℃に加熱した。得られた固形物を酢酸エチルでトリチュレートし、３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５−メチル−シクロヘキサン−２−エン−１−オン９．９８ｇ（６７％）を得た。
【表１７】
0004435330.tif 000079
【０３５５】
ｄ）５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５−メチルーシクロヘキサン−２−エン−１−オン（９．９８ｇ、２９．５ｍＭ）、酢酸パラジウム（０．６６ｇ、２．９５ｍＭ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１．８ｇ、５．９ｍＭ）およびトリエチルアミン（５．１０ｍｌ，３６．６ｍＭ）のアセトニトリル７５ｍｌ中懸濁液を３時間還流加熱した。溶媒を減圧下に除去した。得られた残留物を塩化メチレンに溶解し、１Ｎ塩酸で洗浄し、次いで飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、粗生成物１１ｇを得た。シリカゲルのＨＰＬＣ（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン５．７ｇ（７５％）を得た。
【表１８】
0004435330.tif 000080
【０３５６】
実施例８
｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−メチルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１０３】
0004435330.tif 000081
Ａ．９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（２．０ｇ、７．７７ｍＭ）、ベンジルブロマイド（０．８４ｍｌ、７．９３ｍＭ）、および炭酸カリウム（２．１５ｇ、１５．５ｍＭ）のＤＭＦ３９ｍｌ中懸濁液を室温にて２２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸で希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層をまとめ、１Ｎ塩酸で２回抽出し、水で１回抽出し、ブラインで１回抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に留去し、９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン２．６１ｇ（９７％）を得た。
【表１９】
0004435330.tif 000082
【表２０】
0004435330.tif 000083
【０３５７】
Ｂ．９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールの製造
９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．３０ｇ、３．７４ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（０．９３ｇ、４．１２ｍＭ）のトルエン３７ｍｌ中溶液を８０−９０℃で５時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって精製し、９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール２７０ｍｇ（２１％）を得た。
【表２１】
0004435330.tif 000084
【０３５８】
Ｃ．９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（４７０ｍｇ、１．３６ｍＭ）のＴＨＦ２０ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液８０ｍｌ中溶液を３０−４０℃で６時間音波処理した。沈澱した固形物を濾過し、Ｅｔ２Ｏでトリチュレートし、９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール２００ｍｇ（４４％）を得た。
【表２２】
0004435330.tif 000085
【０３５９】
Ｄ．｛９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
鉱油中６０％水素化ナトリウム（３０．４ｍｇ、０．７６ｍＭ）をＤＭＦ２１ｍＬおよびＴＨＦ４．６ｍｌ中、９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（２０２ｍｇ、０．６１ｍＭ）の溶液に加えた。１０分後、ブロモ酢酸メチル（７７μｌ、０．４８２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１．２５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層をまとめ、飽和ブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、｛９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル１８４ｍｇ（７５％）を得た。
【表２３】
0004435330.tif 000086
【０３５９】
Ｅ．｛９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（８３．５ｍｇ、０．２０７ｍＭ）および２Ｎ水酸化ナトリウム１．０ｍｌ（２．０ｍＭ）のエタノール１０ｍｌ中溶液を２５℃で４５分間攪拌した。得られた白色沈澱物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩４８ｍｇ（５６％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ  ３１４、３７２、３８９、４１１。濾液を１Ｎ塩酸でｐＨ＝１にまで酸性にした。５℃に冷却した後、得られた白色沈澱物を濾取し、水洗し、次いで減圧下に乾燥し、９−［（フェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸２４ｍｇ（２９％）を得た。
【表２４】
0004435330.tif 000087
【０３６０】
実施例９
｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−メチルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１０４】
0004435330.tif 000088
Ａ．９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．０ｇ、３．８９ｍＭ）、３−フルオロベンジルブロマイド（０．４８ｍｌ、３．９７ｍＭ）、および炭酸カリウム（１．０７ｇ、７．７８ｍＭ）のＤＭＦ２０ｍｌ中懸濁液を室温にて２２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸で希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層をまとめ、１Ｎ塩酸、水、次いでブラインで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に留去し、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．３８ｇ（９７％）を得た。
【表２５】
0004435330.tif 000089
【０３６１】
Ｂ．９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．３７ｇ、３．７５ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（０．９４ｇ、４．１３ｍＭ）のトルエン３８ｍｌ中溶液を８０−９０℃で３時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって精製し、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール０．３３ｇ（２４％）を得た。
【表２６】
0004435330.tif 000090
【０３６２】
Ｃ．９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（０．３３ｇ、０．９１ｍＭ）のＴＨＦ１４ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液５４ｍｌ中溶液を３０−４０℃で６．５時間音波処理した。沈澱した固形物を濾過し、Ｅｔ２Ｏ３５ｍｌでトリチュレートし、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール１８２ｍｇ（５７％）を得た。
【表２７】
0004435330.tif 000091
【表２８】
0004435330.tif 000092
【０３６３】
Ｄ．｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
鉱油中６０％水素化ナトリウム（２５．９ｍｇ、０．６５ｍＭ）をＤＭＦ１８ｍＬおよびＴＨＦ３．９ｍｌ中、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（１８１ｍｇ、０．５２ｍＭ）の溶液に加えた。１０分後、ブロモ酢酸メチル（６６μｌ、０．７０ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１．２５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層をまとめ、飽和ブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／アセトンのグラジエントで溶出）により精製し、｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル１７０ｍｇ（７８％）を得た。
【表２９】
0004435330.tif 000093
【０３６４】
Ｅ．｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（６８．３ｍｇ、０．１６２ｍＭ）および２Ｎ水酸化ナトリウム０．８１ｍｌ（１．６ｍＭ）のエタノール８．１ｍｌ中溶液を２５℃で３０分間攪拌した。得られた白色沈澱物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩１１ｍｇ（１６％）を白色粉末として得た。濾液を１Ｎ塩酸でｐＨ＝２にまで酸性にした。５℃に冷却した後、得られた白色沈澱物を濾取し、水洗し、次いで減圧下に乾燥し、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸３１ｍｇ（４７％）を得た。以下のＮＭＲ値：およびＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ  ３９０、４０７。次いでアセトン／ヘキサンから再結晶し、分析用サンプルを得、以下の元素分析値を得た：
【表３０】
0004435330.tif 000094
【０３６５】
実施例１０
｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−メチルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１０５】
0004435330.tif 000095
Ａ．９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−メチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．０ｇ、３．８９ｍＭ）、３−メチルベンジルブロマイド（０．５４ｍｌ，３．９７ｍＭ）、および炭酸カリウム（１．０７ｇ、７．７８ｍＭ）のＤＭＦ２０ｍｌ中懸濁液を室温にて１９時間攪拌した。混合物を酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸で希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層をまとめ、１Ｎ塩酸、水、次いでブラインで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に留去し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．４１ｇ（１００％）を得た。
【表３１】
0004435330.tif 000096
【０３６６】
Ｂ．９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−メチル−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．４１ｇ、３．８９ｍＭ）のジオキサン１３ｍｌ溶液に鉱油中６０％水素化ナトリウム（０．３６ｇ、８．９５ｍＭ）を加えた。この反応物を６時間攪拌し、次いでベンゼンスルフィン酸メチル（０．８１ｍｌ、６．２２ｍＭ）を加えた。この反応物をさらに６時間攪拌し、次いでジオキサン２０ｍｌおよび酢酸０．５１ｍｌで希釈した。この混合物を３０分間還流し、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、ブライン次いで水で抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去し、生成物２．３０ｇを得た。これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（トルエン／塩化メチレンで溶出）によって精製し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール０．９２ｇ（６６％）を得た。
【表３２】
0004435330.tif 000097
【０３６７】
Ｃ．９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（０．９２ｇ、２．５６ｍＭ）のＴＨＦ３８ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液１５４ｍｌ中溶液を３０−４０℃で６時間音波処理した。沈澱した固形物を濾過し、水洗し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール０．５５ｇ（６３％）を得た。
【表３３】
0004435330.tif 000098
【０３６８】
Ｄ．｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
鉱油中６０％水素化ナトリウム（７９．８ｍｇ、２．０ｍＭ）をＤＭＦ５６ｍＬおよびＴＨＦ１２ｍｌ中、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（０．５５ｇ、１．６０ｍＭ）の溶液に加えた。１０分後、ブロモ酢酸メチル（０．２０ｍｌ、２．１６ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層をまとめ、飽和ブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／アセトンのグラジエントで溶出）により精製し、｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル０．５１ｇ（７６％）を得た。
【表３４】
0004435330.tif 000099
【表３５】
0004435330.tif 000100
【０３６９】
Ｅ．｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（０．１２ｇ、０．２８８ｍＭ）および２Ｎ水酸化ナトリウム１．４ｍｌ（２．８ｍＭ）のエタノール１４ｍｌ中溶液を２５℃で３０分間攪拌した。この反応物を１Ｎ塩酸でｐＨ＝２にまで酸性にした。１時間攪拌後、得られた白色沈澱物を濾取し、水洗し、次いで減圧下に乾燥し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−メチル−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸１１４ｍｇ（９５％）を得た。
以下のＮＭＲ値；ＭＳ値：
次いで、アセトン／ヘキサンからの再結晶により、分析用サンプルを得、以下の元素分析値を得た：
【表３６】
0004435330.tif 000101
【０３７０】
製造例２
２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸からの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１０６】
0004435330.tif 000102
ａ）２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル
２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸（２８．４ｇ、１１５．０ｍＭ）、ヨードメタン（１８．０ｇ、１２７ｍＭ）および炭酸カリウム（１９．０ｇ、１３７．４ｍＭ）のＤＭＦ１００ｍｌ中溶液を室温にて７２時間攪拌した。この混合物を水１．５リットル中に注いだ。得られた沈澱物を濾取し、減圧下に乾燥し、２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル２８．７９ｇ（９６％）を白色固形物として得た。
【表３７】
0004435330.tif 000103
【０３７１】
ｂ）２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル
酢酸エチル２５ｍｌ中、２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル（０．２０ｇ、０．７７ｍＭ）および３％硫化パラジウム一炭素０．１ｇに水素ガスを室温で２４時間通した。触媒をセライトにて濾別した。濾液を濃縮し、２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル０．１７５ｇ（９９％）を黄色油状物として得た。
【表３８】
0004435330.tif 000104
【０３７２】
ｃ）３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキサン−２−エン−１−オン
２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル（１０．２ｇ、４４．３ｍＭ）および５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−シクロヘキサンジオン（１．７７ｇ、９．６３ｍＭ）の混合物を窒素気流下に２０分間、１５０℃に加熱した。得られた固形物をＥｔＯＡｃ／Ｅｔ２Ｏ４：１でトリチュレートし、３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキサン−２−エン−１−オン２．１８ｇ（７４％）を得た。
【表３９】
0004435330.tif 000105
【０３７３】
ｄ）５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキサン−２−エン−１−オン（２．１８ｇ、４．６６ｍＭ）、酢酸パラジウム（０．１０ｇ、０．４７ｍＭ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（０．２８ｇ、０．９３ｍＭ）およびトリエチルアミン（０．８ｍｌ、５．７８ｍＭ）のアセトニトリル１２ｍｌ中懸濁液を３時間還流加熱した。溶媒を減圧下に除去した。得られた残留物を塩化メチレンに溶解し、１Ｎ塩酸で洗浄し、次いで飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、生成物２．２１ｇを得た。シリカゲルのＨＰＬＣ（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．５７ｇ（８７％）を得た。
【表４０】
0004435330.tif 000106
【０３７４】
実施例１１
｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１０７】
0004435330.tif 000107
Ａ．９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．５７ｇ、４．０５ｍＭ）、ベンジルブロマイド（０．４９ｍｌ、４．１３ｍＭ）、および炭酸カリウム（１．２１ｇ、８．１０ｍＭ）のＤＭＦ２０ｍｌ中懸濁液を室温にて２２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸で希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層をまとめ、１Ｎ塩酸、水、次いでブラインで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に留去し、９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．８７ｇ（９６％）を得た。
【表４１】
0004435330.tif 000108
【表４２】
0004435330.tif 000109
【０３７５】
Ｂ．９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．８７ｇ、３．９２ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（０．８９ｇ、３．９２ｍＭ）のトルエン３９ｍｌ中溶液を２５分間還流させた。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（トルエンで溶出）によって精製し、９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール１．１０ｇ（５９％）を得た。
【表４３】
0004435330.tif 000110
【０３７６】
Ｃ．９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１．１０ｇ、２．３１ｍＭ）のＴＨＦ３５ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液１４０ｍｌ中溶液を３０−４０℃で６時間音波処理した。沈澱した固形物を濾過し、水洗した。Ｅｔ２Ｏで、次いでＥｔ２Ｏ／ＣＨ２Ｃｌ２２：１でトリチュレートし、９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール０．２ｇ（１９％）を得た。
【表４４】
0004435330.tif 000111
【０３７７】
Ｄ．｛９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
鉱油中６０％水素化ナトリウム（２２ｍｇ、０．５４ｍＭ）をＤＭＦ１５ｍＬおよびＴＨＦ３ｍｌ中、９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（０．２０ｍｇ、０．４３ｍＭ）の溶液に加えた。７分後、ブロモ酢酸メチル（５６μｌ、０．５９ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層をまとめ、飽和ブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、｛９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル０．１９ｇ（８４％）を得た。
【表４５】
0004435330.tif 000112
【０３７８】
Ｅ．｛９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１０１ｍｇ、０．１９ｍＭ）および２Ｎ水酸化ナトリウム０．９５ｍｌ（１．９ｍＭ）のエタノール９．５ｍｌ中溶液を２５℃で３０分間攪拌した。反応物を１Ｎ塩酸でｐＨ＝２にまで酸性にした。３０分攪拌後、得られた白色沈澱物を濾取し、水洗し、次いで減圧下に乾燥し、９−［（フェニル）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸７３ｍｇ（７５％）を得た。
【表４６】
0004435330.tif 000113
【０３７９】
実施例１２
９−ベンジル−５−（２−メタンスルホンアミド）エチルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造
Ａ．５−（２−アミノ）エチルオキシ−９−ベンジル−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド
ＴＨＦ１３ｍｌ中、１Ｍ水素化アルミニウムリチウム／ＴＨＦ１．９３ｍｌに０℃にて硫酸（５３μｌ、０．９７ｍｍｏｌ）を５分かけて滴加した。この混合物を室温にて１時間攪拌し、次いでＴＨＦ１３ｍｌ中、９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド（０．５０ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）の溶液を温度２６℃以下を保持する速度で滴加した。さらに４５分後、ＴＨＦ／水１：１（０．５ｍｌ）、１３％水酸化ナトリウム０．７５ｍｌおよび最終的に水８０μｌを用いて反応をクエンチした。反応物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、層を分離した。有機層をブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／メタノール／ＮＨ４ＯＨ９：１：０．１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、副標題化合物（０．２８ｇ、５５％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）３９４
【０３８０】
Ｂ．９−ベンジル−５−（２−メタンスルホンアミド）エチルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド
Ａ項の生成物０．２０ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍｌ溶液にトリエチルアミン（７１μｌ、０．５１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（３９μｌ、０．５１ｍｍｏｌ）を加えた。０℃、４０分後、反応物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、層を分離した。有機層をブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／メタノール２０：１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、次いで酢酸エチル／ヘキサンから結晶化し、標題化合物（０．１３ｇ、５４％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４７２
【表４７】
0004435330.tif 000114
【０３８１】
実施例１３
９−ベンジル−４−（２−メタンスルホンアミド）エチルオキシ−７−メトキシカルバゾール−５−カルボキサミドの製造
Ａ．４−（２−アミノ）エチルオキシ−９−ベンジル−２−メトキシカルバゾール−５−カルボキサミド
ＴＨＦ８．３ｍｌ中、１Ｍ水素化アルミニウムリチウム／ＴＨＦ１．２５ｍｌに０℃にて硫酸（３４．５μｌ、０．６３ｍｍｏｌ）を５分かけて滴加した。この混合物を室温にて１時間攪拌し、次いでＴＨＦ８．３ｍｌ中、９−ベンジル−４−シアノメチルオキシ−２−メトキシカルバゾール−５−カルボキサミド（０．３２ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、温度２６℃以下を保持する速度で滴加した。さらに４５分後、ＴＨＦ／水１：１（０．３２ｍｌ）、１３％水酸化ナトリウム０．７５ｍｌおよび最終的に水８０μｌを用いて反応をクエンチした。反応物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、層を分離した。有機層をブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／メタノール／ＮＨ４ＯＨ９：１：０．１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、副標題化合物（１４８ｍｇ、４６％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）３９０
【０３８２】
Ｂ．９−ベンジル−４−（２−メタンスルホンアミド）エチルオキシ−２−メトキシカルバゾール−５−カルボキサミド
ＴＨＦ１１ｍｌ中、Ａ項の生成物１０７ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（３８μｌ、０．２７ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（２１μｌ、０．２７ｍｍｏｌ）を加えた。０℃、４０分後、反応物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、層を分離した。有機層をブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／アセトン１０：１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、次いで酢酸エチル／ヘキサンから結晶化し、標題化合物（２８．６ｍｇ、２２％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）４６８
【表４８】
0004435330.tif 000115
【０３８３】
実施例１４
９−ベンジル−４−（２−トリフルオロメタンスルホンアミド）エチルオキシ−２−メトキシカルバゾール−５−カルボキサミドの製造
ＴＨＦ３．２ｍｌ中、実施例１３Ａ項の生成物３１．２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）に０℃にてトリエチルアミン（１１．１μｌ、０．０８ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホニルクロライド（８．５μｌ、０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。０℃、４０分後、反応物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、層を分離した。有機層をブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、次いでエーテルでトリチュレートし、標題化合物（１９．３ｍｇ、４６％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）５２２
【表５４５】
0004435330.tif 000116
【０３８４】
実施例１５
９−ベンジル−５−メタンスルホンアミドイルメチルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造
ＴＨＦ２５ｍｌ中、（９−ベンジル−４−カルバモイル−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル）オキシ酢酸５１ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）にカルボニルジイミダゾール（２０．２ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を２１時間還流し、次いで室温にまで冷却した。これに、ＴＨＦ２．５ｍｌ中のメタンスルホンアミド（１１．９ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）およびジアザビシクロウンデセン（１８．７μｌ、０．１２５ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。３．５時間後、反応物を酢酸エチルで希釈し、１０％ＮａＨＳＯ３、飽和ＮａＨＣＯ３，１０％ＮａＨＳＯ３およびブラインでそれぞれ抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／エタノールのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、標題化合物（８ｍｇ、１０％）を得た。
【表５４６】
0004435330.tif 000117
【０３８５】
実施例１６
９−ベンジル−４−メタンスルホンアミドイルメチルオキシ−カルバゾール−５−カルボキサミドの製造
ＴＨＦ２６ｍｌ中、（９−ベンジル−５−カルバモイル−４−イル）オキシ酢酸４８ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）にカルボニルジイミダゾール（２１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を２５時間還流し、次いで室温にまで冷却した。これに、ＴＨＦ２．６ｍｌ中のメタンスルホンアミド（１２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびジアザビシクロウンデセン（１９μｌ、０．１３ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。３時間後、反応物を酢酸エチルで希釈し、１０％ＮａＨＳＯ３、次いでブラインで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に留去した。得られた残留物を、塩化メチレン／エタノールのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、純粋でない生成物を得た。酢酸エチルから飽和重炭酸ナトリウムへの抽出および再酸性化により、標題化合物（３．９ｍｇ、６．７％）を得た。
【表５４７】
0004435330.tif 000118
【０３８６】
実施例１７
［５−カルバモイル−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１０８】
0004435330.tif 000119
Ａ．５−ペンチルシクロヘキサン−１，３−ジオンおよびそのエノール異性体の混合物の製造
【化１０９】
0004435330.tif 000120
ＴＨＦ（２０ｍｌ）／水（２０ｍｌ）中、オリベトール（７．２０ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）の懸濁液に水酸化ナトリウム（１．９８ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）を環境温度、窒素雰囲気下に加えた。この溶液を攪拌して清澄な溶液とした。攪拌子を取りだし、溶液に５％Ｒｈ／Ａｌ２Ｏ３（５００ｍｇ）を加えた。次いで、Ｐａｒｒ攪拌装置中、６０ポンド／平方インチの水素雰囲気下の条件下にこの混合物を１７時間曝した。セライトで濾過した後、濾液を０℃に冷却し、次いで５Ｎ塩酸（１０．９ｍｌ）で処理した。混合物を減圧下４０℃にて蒸発させ、得られた残留物を、シリカクロマトグラフィー（ヘキサン中、４０−１００％酢酸エチル、次いで酢酸エチル中０−１５％メタノールのグラジエントで溶出）にかけ、副標題化合物（４．８０ｇ、６６％）を、ケト／エノール異性体を３：２の比率で含む白色固形混合物として得た。
融点：６８．５−６９．５℃
【表５４８】
0004435330.tif 000121
【０３８７】
Ｂ．５−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンおよびそのエノール異性体の混合物の製造
【化１１０】
0004435330.tif 000122
上記Ａ項に記載の実験手法に従い、副標題化合物を収率７５％で得た。
【表４９】
0004435330.tif 000123
【０３８８】
Ｃ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−５−ペンチルシクロヘキサン−２−エン−１−オン
【化１１１】
0004435330.tif 000124
製造例４に記載のようにして製造した３−アミノ−２−ブロモ安息香酸メチル（５．１２ｇ、２２．３ｍｍｏｌ）およびＡ項の化合物（４．０６ｇ、２２．３ｍｍｏｌ）の混合物を攪拌下に、油浴中にて１５０℃に１．４時間、窒素陽圧下に加熱し、水蒸気を持続的に除去した。環境温度にてこの混合物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中、３０−１００％酢酸エチルのグラジエントで溶出）にかけ、副標題化合物（６．０６ｇ、６９％）を白色固形物として得た。
【表５０】
0004435330.tif 000125
【０３８９】
Ｄ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−ペンチル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン
【化１１２】
0004435330.tif 000126
上記Ｃ項の化合物（３．９４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３３８ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）およびトリ−ｏ−トリルホスフィン（９１４ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍｌ）中懸濁液を攪拌し、これにトリエチルアミン（２．０９ｍｌ、１５．０ｍｍｏｌ）を環境温度、窒素雰囲気下に加えた。次いで、得られた混合物を油浴中で８５℃に１時間加熱した。混合物を減圧下に３５℃で留去し、残留物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中、２０−１００％酢酸エチルのグラジエントで溶出）にかけ、副標題の化合物（２．４５ｇ、７８％）を白色固形物として得た。
融点：１１６．０−１１７．５℃
【表５１】
0004435330.tif 000127
【０３９０】
Ｅ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オン
【化１１３】
0004435330.tif 000128
実施例１７Ｄ項の化合物（３．００ｇ、９．５７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．９８ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（３０ｍｌ）懸濁液を窒素雰囲気下に攪拌し、これにベンジルブロミド（１．２５ｍｌ、１０．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を５時間攪拌した。混合物を減圧下に４０℃で留去し、残留物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中、１０−６０％酢酸エチルのグラジエントで溶出）にかけ、副標題の化合物（３．２８ｇ、８５％）を白色固形物として得た。
融点：１１９．０−１２０．５℃
【表５２】
0004435330.tif 000129
【０３９１】
Ｆ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾール
【化１１４】
0004435330.tif 000130
（ａ）  ＤＤＱ酸化から：  上記Ｅ項の化合物（１．００ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３０ｍｌ）中懸濁液を窒素雰囲気下に攪拌し、これにＤＤＱ（５６３ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を２５分間還流させた。環境温度にてこの混合物をシリカクロマトグラフィー（トルエン中、０−３０％酢酸エチルのグラジエントで溶出）精製し、副標題の化合物（２９０ｍｇ、２９％）を黄色固形物（３１０ｍｇ、３１％）として得た。
【０３９２】
（ｂ）  ベンゼンスルフィネート脱離から：  上記Ｅ項の化合物（８０７ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）およびベンゼンスルフィン酸メチル（３７５ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）中溶液を窒素雰囲気下に攪拌し、これに水素化ナトリウム（油中６０％、１９２ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を油浴中にて５０℃に２時間１５分加熱した。１，４−ジオキサン１５ｍｌを追加して希釈した後、酢酸（０．３４３ｍｌ、６．００ｍｍｏｌ）で処理し、得られた懸濁液を４０分間還流させた。この混合物を減圧下に留去し、得られた残留物をシリカクロマトグラフィー（トルエン中、０−５％酢酸エチルのグラジエントで溶出）にかけ、副標題の化合物（６９０ｍｇ、８６％）を黄色固形物として得た。融点：１３０．０−１３２．０℃
【表５３】
0004435330.tif 000131
【０３９３】
Ｇ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾール
【化１１５】
0004435330.tif 000132
上記Ｆ項の化合物（５９０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）のアンモニア水（５０ｍｌ）／ＴＨＦ（１０ｍｌ）中懸濁液を圧力容器中にて−２５℃に５分間攪拌し、これにアンモニアをあわ立たせた。この容器のねじを締め、次いで混合物を環境温度にて３日間攪拌した。−２５℃に冷却した後、ねじ蓋を取り外し、混合物を環境温度に１０分間攪拌した。濃縮した後、残留物をシリカクロマトグラフィー（トルエン中、０−４０％テトラヒドロフランのグラジエントで溶出）にて精製し、Ｆ項の化合物（１６０ｍｇ、２７％）を回収し、所望の副標題生成物（３９７ｍｇ、７０％）を黄味がかった固形物として得た。
【表５４】
0004435330.tif 000133
【０３９４】
Ｈ．［５−カルバモイル−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル
【化１１６】
0004435330.tif 000134
上記実施例１７Ｇ項の化合物（１１０ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１８６ｍｇ、０．５７０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２ｍｌ）中懸濁液を環境温度にて窒素雰囲気下に攪拌し、これにブロモ酢酸メチル（４８．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１時間攪拌した。４０℃にて減圧下に濃縮した後、残留物をシリカクロマトグラフィー（トルエン中、１０−６０％テトラヒドロフランのグラジエントで溶出）にかけ、副標題生成物（１１５ｍｇ、８８％）を白色固形物として得た。融点：１９５．０−１９６．０℃
【表５５】
0004435330.tif 000135
【０３９５】
Ｉ．［５−カルバモイル−２−ペンチル−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸
【化１１７】
0004435330.tif 000136
上記実施例１７Ｈ項の化合物（１１０ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）／メタノール（０．３ｍｌ）／水（０．３ｍｌ）中懸濁液を攪拌し、これに水酸化リチウム（４．１７Ｎ、８６．３ｍｌ、０．３６０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を油浴中にて５５℃に３０分攪拌し、白色懸濁液とした。これにＴＨＦ５ｍｌを加え、５Ｎ塩酸（９６．０ｍｌ、０．４８０ｍｍｏｌ）で処理し、清澄な溶液とした。濃縮した後、白色固形物をＴＨＦ（０．５ｍｌ）／水（５ｍｌ）に再懸濁し、音波処理し、濾過し、乾燥し、副標題化合物（１０６ｍｇ、９９％）を白色固形物として得た。
【表５６】
0004435330.tif 000137
【０３９６】
実施例１８
［５−カルバモイル−２−（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１１８】
0004435330.tif 000138
Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−５−［（１−メチル）エチル］シクロヘキサン−２−エン−１−オンの製造
【化１１９】
0004435330.tif 000139
実施例１７のＣ項の方法により、本化合物を収率７０％で得た。融点：１２９．０−１３０．０℃
【表５７】
0004435330.tif 000140
【０３９７】
Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン
【化１２０】
0004435330.tif 000141
実施例１７Ｄ項の方法により、本化合物を収率６５％で得た。融点：１７５．０−１７７．０℃
【表５８】
0004435330.tif 000142
【０３９８】
Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オン
【化１２１】
0004435330.tif 000143
実施例１７Ｅ項の方法により、本化合物を収率３７％で得た。
【表５９】
0004435330.tif 000144
【０３９９】
Ｄ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール
【化１２２】
0004435330.tif 000145
実施例１８Ｃ項の化合物（１．９０ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３０ｍｌ）中懸濁液をアルゴン雰囲気下に攪拌し、これにＤＤＱ（１．１５ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を２５分間還流加熱した。室温にまで冷却した後、この混合物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン（１：１）からトルエン／酢酸エチル（９７：３）のグラジエントで溶出）にかけた。所望の生成物は対応するイソプロピリデン化合物との混合物として得られた。この混合物を窒素雰囲気下、酢酸エチル（３０ｍｌ）に溶解し、ＰｔＯ２０．１ｇを加えた。この混合物をバルーン圧の水素雰囲気下に室温にて２５分間攪拌した。セライトで濾過し、次いでＥｔ２Ｏ／ヘキサンから再結晶し、副標題化合物を淡黄色結晶性固形物として得た（０．７０５ｇ、収率３７％）。
【表６０】
0004435330.tif 000146
【０４００】
Ｅ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール
【化１２３】
0004435330.tif 000147
実施例１７Ｇの手法により、本化合物を収率５０％で得た。
【表６１】
0004435330.tif 000148
【０４０１】
Ｆ．［５−カルバモイル−２−（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル
【化１２４】
0004435330.tif 000149
実施例１７Ｈの手法により、本化合物を収率５４％で得た。
【表６２】
0004435330.tif 000150
【表６３】
0004435330.tif 000151
【０４０２】
Ｇ．［５−カルバモイル−２−（１−メチルエチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸
【化１２５】
0004435330.tif 000152
実施例１７Ｉの手法により、本化合物を収率８２％で得た。
【表６４】
0004435330.tif 000153
【０４０３】
実施例１９
［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸
【化１２６】
0004435330.tif 000154
Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−５−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン−２−エン−１−オンの製造
【化１２７】
0004435330.tif 000155
実施例１７のＣ項の合成に記載されている実験方法により、副標題化合物を白色固形物として得た（収率６８％）。
【表６５】
0004435330.tif 000156
【０４０４】
Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（ヒドロキシメチル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１２８】
0004435330.tif 000157
実施例１７Ｄ項の合成に記載されている実験方法により、副標題化合物を白色固形物として得た（収率６６％）。
【表６６】
0004435330.tif 000158
【表６７】
0004435330.tif 000159
【０４０５】
Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（１−ヒドロキシメチル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１２９】
0004435330.tif 000160
実施例１７Ｅ項の合成に記載されている実験方法により、副標題化合物を白色固形物として得た（収率８８％）。
【表６８】
0004435330.tif 000161
【０４０６】
Ｄ．［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
【化１３０】
0004435330.tif 000162
実施例２３Ｄ項の化合物（３００ｍｇ、０．５２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）中溶液を攪拌し、これにテトラブチルアンモニウムフルオライド（ＴＨＦ中、１Ｎ、０．６２６ｍｌ）を加えた。得られた混合物を環境温度にて１時間攪拌した。３５℃にて減圧下に濃縮した後、得られた残留物をクロマトグラフィー（トルエン中、５０−１００％テトラヒドロフラン、次いでテトラヒドロフラン中、５％メタノールのグラジエントで溶出）にて精製し、副標題化合物を白色固形物として得た（１２２ｍｇ、５６％）。
【表６９】
0004435330.tif 000163
【０４０７】
Ｅ．［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化１３１】
0004435330.tif 000164
実施例１７Ｉの合成に記載している実験手法により、副標題化合物を白色固形物として得た（収率９９％）。
【表７０】
0004435330.tif 000165
【０４０８】
実施例２０
［５−カルバモイル−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸
【化１３２】
0004435330.tif 000166
Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−５−フェニルシクロヘキサン−２−エン−１−オンの製造
【化１３３】
0004435330.tif 000167
実施例１７のＡ項の方法により、本化合物を製造した（収率６１％）。
【表７１】
0004435330.tif 000168
【０４０９】
Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１３４】
0004435330.tif 000169
実施例１７Ｄ項の方法により、本化合物を製造した（収率７０％）。
【表７２】
0004435330.tif 000170
【０４１０】
Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１３５】
0004435330.tif 000171
実施例１７Ｅ項の方法により、本化合物を製造した（収率８５％）。
ＩＲ（ＫＢｒ）１７２３、１６５２ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳｍ／ｅ  ４１０（Ｍ＋＋１）
【表７３】
0004435330.tif 000172
【０４１１】
Ｄ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾールの製造
【化１３６】
0004435330.tif 000173
実施例１７Ｆ項の（ａ）における方法により、本化合物を製造した（収率５０％）。
【表７４】
0004435330.tif 000174
【０４１２】
Ｅ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾールの製造
【化１３７】
0004435330.tif 000175
実施例１７Ｇ項の方法により、本化合物を製造した（収率４０％）。
【表７５】
0004435330.tif 000176
【０４１３】
Ｆ．［５−カルバモイル−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
【化１３８】
0004435330.tif 000177
実施例１７Ｈの方法により、本化合物を製造した（収率５８％）。
【表７６】
0004435330.tif 000178
【０４１４】
Ｇ．［５−カルバモイル−２−フェニル−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化１３９】
0004435330.tif 000179
実施例１７Ｉの手法により、本化合物を製造した（収率８６％）。
【表７７】
0004435330.tif 000180
【０４１５】
実施例２１
［５−カルバモイル−２−（４−クロロフェニル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸
【化１４０】
0004435330.tif 000181
Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−５−（４−クロロフェニル）シクロヘキサン−２−エン−１−オンの製造
【化１４１】
0004435330.tif 000182
実施例１７のＣ項の方法により、本化合物を製造した（収率８０％）。
【表７８】
0004435330.tif 000183
【０４１６】
Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（４−クロロフェニル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１４２】
0004435330.tif 000184
実施例１７Ｄ項の方法により、本化合物を製造した（収率６４％）。
【表７９】
0004435330.tif 000185
【０４１７】
Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（４−クロロフェニル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１４３】
0004435330.tif 000186
実施例１７Ｅ項の方法により、本化合物を製造した（収率９０％）。
【表８０】
0004435330.tif 000187
【０４１８】
Ｄ．５−カルボメトキシ−２−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）カルバゾールの製造
【化１４４】
0004435330.tif 000188
実施例１７（ｂ）の方法により、本化合物を製造した（収率６６％）。
【表８１】
0004435330.tif 000189
【０４１９】
Ｅ．５−カルバモイル−２−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）カルバゾールの製造
【化１４５】
0004435330.tif 000190
実施例１７Ｇ項の方法により、本化合物を製造した（収率４３％）。
【表８２】
0004435330.tif 000191
【０４２０】
Ｆ．［５−カルバモイル−２−（４−クロロフェニル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
【化１４６】
0004435330.tif 000192
実施例１７Ｈの方法により、本化合物を製造した（収率７９％）。
【表８３】
0004435330.tif 000193
【０４２１】
Ｇ．［５−カルバモイル−２−（４−クロロフェニル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化１４７】
0004435330.tif 000194
実施例１７Ｉの手法により、本化合物を製造した（収率１００％）。
【表８４】
0004435330.tif 000195
【０４２２】
実施例２２
［５−カルバモイル−２−（２−フリル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸
【化１４８】
0004435330.tif 000196
Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリノ）−５−（２−フリル）シクロヘキサン−２−エン−１−オンの製造
【化１４９】
0004435330.tif 000197
実施例１７のＣ項の方法により、本化合物を製造した（収率５５％）。
【表８５】
0004435330.tif 000198
【０４２３】
Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（２−フリル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１５０】
0004435330.tif 000199
実施例１７Ｄ項の方法により、本化合物を製造した（収率４７％）。
【表８６】
0004435330.tif 000200
【０４２４】
Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（２−フリル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１５１】
0004435330.tif 000201
実施例１７Ｅ項の方法により、本化合物を製造した（収率９１％）。
【表８７】
0004435330.tif 000202
【０４２５】
Ｄ．５−カルボメトキシ−２−（２−フリル）−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）カルバゾールの製造
【化１５２】
0004435330.tif 000203
実施例１７Ｆ（ｂ）の方法により、本化合物を製造した（収率７２％）。
【表８８】
0004435330.tif 000204
【表８９】
0004435330.tif 000205
【０４２６】
Ｅ．５−カルバモイル−２−（２−フリル）−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）カルバゾールの製造
【化１５３】
0004435330.tif 000206
実施例１７Ｇ項の方法により、本化合物を製造した（収率６０％）。
【表９０】
0004435330.tif 000207
【０４２７】
Ｆ．［５−カルバモイル−２−（２−フリル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
【化１５４】
0004435330.tif 000208
実施例１７Ｈの方法により、本化合物を製造した（収率８０％）。
【表９１】
0004435330.tif 000209
【０４２８】
Ｇ．［５−カルバモイル−２−（２−フリル）−９−（フェニルメチル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化１５５】
0004435330.tif 000210
実施例１７Ｉの手法により、本化合物を製造した（収率８８％）。
【表９２】
0004435330.tif 000211
【０４２９】
実施例２３
［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸リチウム塩
【化１５６】
0004435330.tif 000212
Ａ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１５７】
0004435330.tif 000213
実施例１９Ｃ項の化合物（２．８９ｇ、７．９５ｍｍｏｌ）および無水ピリジン（０．９６４ｍｌ、１１．９ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（２９ｍｌ）中懸濁液を０℃にて窒素雰囲気下に攪拌し、これにトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル（２．４６ｍｌ、９．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を０℃にて１時間攪拌した。メタノール（０．５ｍｌ）を加え、攪拌を１分間続けた。トルエン（１０ｍｌ）で希釈した後、混合物を濃縮し、得られた残留物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中、１０−５０％酢酸エチルのグラジエントで溶出）にて精製し、副標題化合物を白色固形物として得た（４．０６ｇ、９８％）。
【表９３】
0004435330.tif 000214
【表９４】
0004435330.tif 000215
【０４３０】
Ｂ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾールの製造
【化１５８】
0004435330.tif 000216
実施例１７Ｆの実験操作（ｂ）に従い、副標題化合物を黄色がかった固形物として得た（収率９３％）。
【表９５】
0004435330.tif 000217
【０４３１】
Ｃ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾールの製造
【化１５９】
0004435330.tif 000218
実施例１７Ｆ（ｂ）の実験操作に従い、副標題化合物を黄色がかった固形物として得た（収率８０％）。
【表９６】
0004435330.tif 000219
【０４３２】
Ｄ．［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
【化１６０】
0004435330.tif 000220
実施例１７Ｈの合成に記載している実験手法により、副標題化合物を白色固形物として得た（収率９４％）。
【表９７】
0004435330.tif 000221
【表９８】
0004435330.tif 000222
【０４３３】
Ｅ．［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［（トリ（−１−メチルエチル）シリル）オキシメチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸リチウム塩の製造
【化１６１】
0004435330.tif 000223
上記Ｄ項の化合物（５０．９ｍｇ、０．０８８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）／メタノール（０．３ｍｌ）／水（０．３ｍｌ）中懸濁液を攪拌し、これに水酸化リチウム（４．１７Ｎ、４２．５ｍｌ、０．１７７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を油浴中にて５５℃に１時間攪拌し、白色懸濁液を調製した。環境温度にて、この白色懸濁液を水（５ｍｌ）で希釈し、ＴＨＦを減圧下に留去した。濾過し、水洗した後、白色固形物を減圧下に乾燥し、標題生成物（４０．０ｍｇ、８０％）１１を得た。
【表９９】
0004435330.tif 000224
【０４３４】
製造例３
２−クロロ−３−ニトロ安息香酸からの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１６２】
0004435330.tif 000225
ａ）２−クロロ−３−ニトロ安息香酸メチル
２−クロロ−３−ニトロ安息香酸（２０．１６ｇ、１００．０ｍＭ）、ヨードメタン（１５．６ｇ、１１０ｍＭ）および炭酸カリウム（１５．０ｇ、１０８．５ｍＭ）のＤＭＦ１００ｍｌ中溶液を室温にて４８時間攪拌した。この混合物を水１．５リットル中に注いだ。得られた沈澱物を濾取し、減圧下に乾燥し、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸メチル２０．０ｇ（９３％）を白色固形物として得た。
【表１００】
0004435330.tif 000226
【０４３５】
ｂ）２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル
酢酸エチル１５０ｍｌ中、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸メチル（１０．０ｇ、４６．４ｍＭ）および３％硫化パラジウム−炭素１．０ｇに水素ガスを室温で４８時間通した。触媒をセライトにて濾別した。濾液を濃縮し、２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル８．６ｇ（１００％）を黄色油状物として得た。
【表１０１】
0004435330.tif 000227
【表１０２】
0004435330.tif 000228
【０４３６】
ｂ）２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル
エタノール７５ｍｌ中、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸メチル（６．０ｇ、２７．９ｍＭ）の溶液に１５−２０℃にて濃塩酸５５ｍｌ中の塩化第一スズ（２７．０ｇ、１３７．０ｍＭ）溶液を１時間かけて加えた。次いで、この混合物を５０−６０℃に１５分間加熱した。この混合物を室温にまで冷却し、温度を３０−３５℃に保持しつつ固形水酸化ナトリウムをゆっくりと加えてアルカリ性にした。得られた混合物をクロロホルムで３回抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、留去し、２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル２．６ｇ（５０％）を黄色油状物として得た。これは上記の接触水素添加により得られた物質とあらゆる点において同一であった。
【０４３７】
ｂ）２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル
ジチオナイトナトリウム（１４．０ｇ、２０．０ｍＭ）および炭酸ナトリウム（６．７ｇ）の水溶液（２００ｍｌ）を、メタノール４０ｍｌおよびテトラヒドロフラン４０ｍｌ中、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸メチル（６．０ｇ、２７．９ｍＭ）の溶液に２５℃にてゆっくりと３０分かけて加えた。この混合物を室温にてさらに３０分間攪拌し、次いで酢酸エチルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル１．２ｇ（３３％）を黄色油状物として得た。これは上記の接触水素添加により得られた物質とあらゆる点において同一であった。
【０４３８】
ｃ）３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン
２−クロロ−３−アミノ安息香酸メチル（１１．１１ｇ、５９．８６ｍＭ）および１，３−シクロヘキサンジオン（９．０５ｇ、８０．８ｍＭ）の混合物を窒素気流下に４時間、１２０℃に加熱した。得られた固形物を温たかい酢酸エチルでトリチュレートし、次いで減圧下に乾燥し、３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン１４．０５ｇ（８４％）を黄オレンジ色固形物として得た。
【表１０３】
0004435330.tif 000229
【０４３９】
ｄ）５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン
３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン（１０．２２ｇ、３６．６７ｍＭ）、酢酸パラジウム（０．８２ｇ、３．６６ｍＭ）、トリシクロヘキシルホスフィン（４．１０ｇ、１４．６２ｍＭ）およびトリエチルアミン（３０．０ｍｌ、２１．７８ｇ、２１５．２ｍＭ）のアセトニトリル１００ｍｌ中懸濁液を封栓容器内にて１４日間１３０℃に加熱した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で２回、水で２回、飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、明褐色のガム状物９．９ｇを得た。これをシリカゲルのＨＰＬＣ（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン４．６８ｇ（５２％）を黄色固形物として得た。
【表１０４】
0004435330.tif 000230
【表１０５】
0004435330.tif 000231
【０４４０】
製造例４
２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸からの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１６３】
0004435330.tif 000232
ａ）２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル
２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸（２８．４ｇ、１１５．０ｍＭ）、ヨードメタン（１８．０ｇ、１２７ｍＭ）および炭酸カリウム（１９．０ｇ、１３７．４ｍＭ）のＤＭＦ１００ｍｌ中溶液を室温にて７２時間攪拌した。この混合物を水１．５リットル中に注いだ。得られた沈澱物を濾取し、減圧下に乾燥し、２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル２８．７９ｇ（９６％）を白色固形物として得た。
【表１０６】
0004435330.tif 000233
【０４４１】
ｂ）２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル
酢酸エチル２５中、２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル（０．２０ｇ、０．７７ｍＭ）および３％硫化パラジウム−炭素０．１ｇに水素ガスを室温で２４時間通した。触媒をセライトにて濾別した。濾液を濃縮し、２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル０．１７５ｇ（９９％）を黄色油状物として得た。
【表１０７】
0004435330.tif 000234
【０４４２】
ｂ）２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル
エタノール９０ｍｌ中、２−ブロモ−３−ニトロ安息香酸メチル（４．０ｇ、１５．４ｍＭ）の溶液に１５−３０℃にて濃塩酸３０ｍｌ中の塩化第一スズ（１５．０ｇ、７６．１ｍＭ）溶液を１時間かけて加えた。次いで、この混合物を５０−６０℃に１５分間加熱した。この混合物を室温にまで冷却し、温度を３０−３５℃に保持しつつ固形水酸化ナトリウムをゆっくりと加えてアルカリ性にした。得られた混合物をクロロホルムで３回抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル３．５１ｇ（９９％）を黄色油状物として得た。これは上記の接触水素添加により得られた物質とあらゆる点において同一であった。
【０４４３】
ｃ）３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン
２−ブロモ−３−アミノ安息香酸メチル（１３．２ｇ、６０．０ｍＭ）および１，３−シクロヘキサンジオン（８．４ｇ、７５ｍＭ）の混合物を窒素気流下に４時間、１２０℃に加熱した。得られた固形物をシリカゲルのＨＰＬＣ（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）により精製し、３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン１７．２ｇ（８８％）を黄褐色泡状物として得た。
【表１０８】
0004435330.tif 000235
【０４４４】
ｄ）５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン
３−（３−カルボメトキシ−２−ブロモアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オン（１５．８ｇ、４８．８ｍＭ）、酢酸パラジウム（１．１２ｇ、５．０ｍＭ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（３．１ｇ、１０．０ｍＭ）およびトリエチルアミン（６．３ｇ、６２．０ｍＭ）のアセトニトリル１２０ｍｌ中懸濁液を８時間還流加熱した。溶媒を減圧下に留去した。得られた残留物を塩化メチレンに溶解し、１Ｎ塩酸で２回、水で２回、飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、明褐色の泡状物１７ｇを得た。これをシリカゲルのＨＰＬＣ（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン９．２ｇ（７８％）を黄色固形物として得た。これは、上記の３−（３−カルボメトキシ−２−クロロアニリノ）シクロヘキサン−２−エン−１−オンから誘導体された物質と同一である。
【表１０９】
0004435330.tif 000236
【０４４５】
実施例２４
｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１６４】
0004435330.tif 000237
Ａ．９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（３００ｍｇ、１．２３ｍＭ）、ベンジルブロマイド（２１０ｍ、１．２３ｍＭ）、および炭酸カリウム（１７０ｍｇ、１．２３ｍＭ）のＤＭＦ１５ｍｌ中懸濁液を室温にて６時間攪拌した。混合物を水８０ｍｌで希釈し、冷蔵庫にて冷蔵した。得られた白色沈澱物を濾取し、水洗し、減圧下に乾燥させ、９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン３２５ｍｇ（７９％）を得た。
【表１１０】
0004435330.tif 000238
【０４４６】
Ｂ．９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
（ａ）  ９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．５ｇ、４．５ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（１．１２ｇ、５．０ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ中溶液を８０−９０℃で６時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）によって直接精製し、９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール４２０ｍｇ（２８％）を黄色固形物として得た。
【表１１１】
0004435330.tif 000239
【０４４７】
（ｂ）  ９−［（フェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（２．８７ｇ、８．６１ｍＭ）のジオキサン２９ｍｌ中溶液に鉱油中６０％水素化ナトリウム（０．７９ｇ、１９．８ｍＭ）を加えた。この反応物を８分攪拌し、次いでベンゼンスルフィン酸メチル（１．８０ｍｌ、１３．８ｍＭ）を加えた。反応物をさらに１．５時間攪拌し、次いでジオキサン４３ｍｌおよび酢酸１．１３ｍｌで希釈した。混合物を１時間還流し、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウムで２回、次いでブラインで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に留去し、生成物４．９０ｇを得た。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（トルエン／塩化メチレンで溶出）により精製し、９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール２．３１ｇ（８１％）を得た。
【表１１２】
0004435330.tif 000240
【表１１３】
0004435330.tif 000241
【０４４８】
Ｃ．９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２００ｍｇ、０．６ｍＭ）のメタノール４ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液４０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で３０時間音波処理した。混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール５０ｍｇ（２６％）を得た。
【表１１４】
0004435330.tif 000242
【０４４９】
Ｄ．｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ２０ｍＬ中、９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（７０ｍｇ、０．２２ｍＭ）の溶液に０℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．１１ｍｌ、０．２４ｍＭ）を加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（７０ｍｇ、０．４４ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸、水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、９−［（フェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール４５ｍｇ（０．１４ｍＭ［総量０．３６ｍＭ］）を用いて同様に処理して得た粗製物質と一緒にした。一緒にした残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル７６ｍｇ（５４％）を白色固形物として得た。
【表１１５】
0004435330.tif 000243
【０４５０】
Ｅ．｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１０．１ｍｇ、０．０２５ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリウム０．０２５ｍｌ（０．０２５ｍＭ）のエタノール３ｍｌ中溶液を２５℃で１６時間攪拌した。得られた白色沈澱物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（フェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩７．１ｍｇ（７０％）を白色粉末として得た。
【表１１６】
0004435330.tif 000244
【表１１７】
0004435330.tif 000245
【０４５１】
実施例２５
｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１６５】
0004435330.tif 000246
Ａ．９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９３０．０ｍｇ、３．８２ｍＭ）のＤＭＦ５ｍｌ中溶液に温度０℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（２．０６ｍｌ、４．５３ｍＭ）をゆっくりと滴加した。５分後、３−フルオロベンジルクロライド（６６４．０ｍｇ、４．５９ｍＭ）を加え、得られた混合物を０℃で３時間攪拌し、次いで室温で２０時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で３回、水で３回および飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン５０２．３ｍｇ（３７％）を黄色泡状物として得た。
【表１１８】
0004435330.tif 000247
【表１１９】
0004435330.tif 000248
【０４５２】
Ｂ．９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（４３４．０ｍｇ、１．２３ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３２４．０ｍｇ、１．４２ｍＭ）のトルエン２０ｍｌ中溶液を７０−８０℃で５時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって直接精製し、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール１３７．０ｍｇ（３２％）を黄色泡状物として得た。
【表１２０】
0004435330.tif 000249
【０４５３】
Ｃ．９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１３０．８ｍｇ、０．３７ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を３０−４０℃で５時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール５７．４ｍｇ（４５％）を白色固形物として得た。
【表１２１】
0004435330.tif 000250
【０４５４】
Ｄ．｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ３ｍＬ中、９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（５１．９ｍｇ、０．１５５ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．０８６ｍｌ、０．１９ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（８７．８ｍｇ、０．４４ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で４回および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル４４．０ｍｇ（６３％）を白色固形物として得た。
【表１２２】
0004435330.tif 000251
【表１２３】
0004435330.tif 000252
【０４５５】
Ｅ．｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４０．０ｍｇ、０．０８９ｍＭ）のトリフルオロ酢酸２ｍｌ中溶液を室温で５時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去した。得られた残留物を酢酸エチルでトリチュレートし、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（３−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸３５．０ｍｇ（１００％）を白色粉末として得た。
【表１２４】
0004435330.tif 000253
【０４５６】
実施例２６
｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１６６】
0004435330.tif 000254
Ａ．９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（５２７．０ｍｇ、２．１７ｍＭ）、３−クロロベンジルブロマイド（８０２．２ｍｇ、３．９０ｍＭ）、触媒量のヨウ化ナトリウム（約１ｍｇ）および炭酸カリウム（５００．０ｍｇ、３．６２ｍＭ）の懸濁液を室温にて１５０時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回、飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン５３７．１ｍｇ（６７％）を黄色泡状物として得た。
【表１２５】
0004435330.tif 000255
【０４５７】
Ｂ．９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（４８０．５ｍｇ、１．３１ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３２５．７ｍｇ、１．４３ｍＭ）のトルエン５０ｍｌ中溶液を７０−８０℃で３時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によつて精製し、９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール１７２．６ｍｇ（３６％）を黄色泡状物として得た。
【表１２６】
0004435330.tif 000256
【０４５８】
Ｃ．９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１５６．２ｍｇ、０．４３ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で５時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１まで酸性にした。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール６９．７ｍｇ（４７％）を白色固形物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ
【表１２７】
0004435330.tif 000257
【０４５９】
Ｄ．｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ２ｍＬ中、９−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（３３．２ｍｇ、０．１２ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．０５３ｍｌ、０．１２ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（５３．８ｍｇ、０．２７ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２０時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で４回および飽和ブラインで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル４２．１ｍｇ（９５％）を白色固形物として得た。
【表１２８】
0004435330.tif 000258
【０４６０】
Ｅ．｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３５．６ｍｇ、０．０７７ｍＭ）のトリフルオロ酢酸２ｍｌ中溶液を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去した。得られた残留物を酢酸エチルでトリチュレートし、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（３−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸３１．４ｍｇ（１００％）を白色粉末として得た。
【表１２９】
0004435330.tif 000259
【０４６１】
実施例２７
｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１６７】
0004435330.tif 000260
Ａ．９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（５５４．６ｍｇ、２．２８ｍＭ）のＤＭＦ５ｍｌ中溶液に温度２５℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（１．５３ｍｌ、３．４ｍＭ）をゆっくりと滴加した。５分後、３−フェノキシベンジルクロライド（７４８．０ｍｇ、３．４２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温にて２４時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で３回、水で３回および飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン５６３．６ｍｇ（５８％）を濃黄色泡状物として得た。
【表１３０】
0004435330.tif 000261
【０４６２】
Ｂ．９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（５４４．５ｍｇ、１．２８ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３３７．５ｍｇ、１．４８ｍＭ）のトルエン２０ｍｌ中溶液を７０−８０℃で４時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって直接精製し、９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール１０７．０ｍｇ（２０％）を黄色粉末として得た。
【表１３１】
0004435330.tif 000262
【０４６３】
Ｃ．９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１００．０ｍｇ、０．２４ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で２４時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール４１．０ｍｇ（４３％）を白色固形物として得た。
【表１３２】
0004435330.tif 000263
【０４６４】
Ｄ．｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ３ｍＬ中、９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（３９．５ｍｇ、０．１０ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．０５４ｍｌ、０．１２ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（５４．８ｍｇ、０．２７ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で４回および飽和ブラインで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３３．０ｍｇ（６５％）を白色固形物として得た。
【表１３３】
0004435330.tif 000264
【０４６５】
Ｅ．｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３０．０ｍｇ、０．０６３ｍＭ）のトリフルオロ酢酸２ｍｌ中溶液を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去した。得られた残留物を減圧下に乾燥し、｛９−［（３−フェノキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸３０．０ｍｇ（１００％）を白色粉末として得た。
【表１３４】
0004435330.tif 000265
【表１３５】
0004435330.tif 000266
【０４６６】
実施例２８
｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１６８】
0004435330.tif 000267
Ａ．９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．２７ｇ、５．２２ｍＭ）のＤＭＦ１０ｍｌ中溶液に温度２５℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（２．８２ｍｌ、６．２ｍＭ）をゆっくりと滴加した。５分後、２−フルオロベンジルブロミド（１．１９ｇ、６．２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温にて１７日攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回および飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．００ｇ（５５％）を黄褐色泡状物として得た。
【表１３６】
0004435330.tif 000268
【０４６７】
Ｂ．９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．００ｇ、２．８５ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８００．０ｍｇ、３．５１ｍＭ）のトルエン５０ｍｌ中溶液を７０−８０℃で６時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって直接精製し、９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール２５０．０ｍｇ（２５％）を黒ずんだ固形物して得た。
【表１３７】
0004435330.tif 000269
【０４６８】
Ｃ．９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２３７．５ｍｇ、０．６８ｍＭ）のＴＨＦ１０ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液４０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で２０時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール８９．７ｍｇ（４０％）を白色固形物として得た。
【表１３８】
0004435330.tif 000270
【０４６９】
Ｄ．｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（５１．９ｍｇ、０．１５５ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．１４ｍｌ、０．３１ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（１１０．５ｍｇ、０．７２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２０時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で４回および飽和ブラインで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル７２．８ｍｇ（７１％）を白色固形物として得た。
【表１３９】
0004435330.tif 000271
【表１４０】
0004435330.tif 000272
【０４７０】
Ｅ．｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（４７．９ｍｇ、０．１１８ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリウム０．２８ｍｌ（０．２８ｍＭ）のメタノール１０ｍｌ中溶液を５０−６０℃で６時間音波処理し、次いで室温にて１６時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、｛９−［（２−フルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸４２．８ｍｇ（９２％）を白色粉末として得た。
【表１４１】
0004435330.tif 000273
【０４７１】
実施例２９
｛９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１６９】
0004435330.tif 000274
Ａ．９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍＭ）のＤＭＦ１０ｍｌ中溶液に−１０℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（２．１８ｍｌ、４．８ｍＭ）をゆっくりと滴加した。３０分後、２−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（１．３ｇ、５．２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温にて２３時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回および飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、減圧下に乾燥し、９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾールー４（３Ｈ）−オン１．３４ｇ（８３％）を黄褐色固形物として得た。
【表１４２】
0004435330.tif 000275
【０４７２】
Ｂ．９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．２１ｇ、３．００ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（７６４ｍｇ、３．３ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ中溶液を８０−９０℃で７時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって直接精製し、９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール３４０．０ｍｇ（２８％）を褐色粉末して得た。
【表１４３】
0004435330.tif 000276
【０４７３】
Ｃ．９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（３１０ｍｇ、０．７７ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で２５時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール１４５ｍｇ（４９％）を白色固形物として得た。
【表１４４】
0004435330.tif 000277
【０４７４】
Ｄ．｛９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（１２０ｍｇ、０．３１ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．１８ｍｌ、０．４ｍＭ）を加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（９８．５ｍｇ、０．６２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で４．５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で４回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、｛９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル９５ｍｇ（６７％）を白色固形物として得た。
【表１４５】
0004435330.tif 000278
【０４７５】
Ｅ．｛９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（７０ｍｇ、０．１５３ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリウム０．２１ｍｌ（０．２１ｍＭ）のメタノール５ｍｌ中溶液を５０−６０℃で２３時間音波処理した。減圧下にメタノールを除去し、混合物を１Ｎ塩酸でｐＨ１．６にまで酸性にした。得られた白色沈澱物を濾取し、水洗し、少量のメタノールおよびジエチルエーテルで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸５９ｍｇ（８８％）を白色粉末として得た。
【表１４６】
0004435330.tif 000279
【０４７６】
実施例３０
｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１７０】
0004435330.tif 000280
Ａ．２−ベンジルベンジル・ブロミド
三臭化リン（２．１ｍｌ、６．０ｇ、２２．１ｍＭ）の四塩化炭素３０ｍｌ中溶液を２−ベンジルベンジルアルコール（１．９８ｇ、１０ｍＭ）の四塩化炭素７０ｍｌ中溶液に０℃においてゆっくりと滴加した。混合物を０℃にて２時間攪拌し、次いで室温にて２時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物を酢酸エチルおよび重炭酸ナトリウム飽和水溶液で希釈した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、２−ベンジルベンジル・ブロミド２．６ｇ（９９％）を黄色固形物として得た。
【表１４７】
0004435330.tif 000281
【０４７７】
Ｂ．９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（５１０ｍｇ、２．１ｍＭ）のＤＭＦ３０ｍｌ中溶液に−１０℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．９５ｍｌ、２．１ｍＭ）をゆっくりと滴加した。３分後、２−ベンジルベンジル・ブロミド（５４８ｍｇ、２．１ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温にて６時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸で希釈し、水で２回、飽和ブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、減圧下に乾燥した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン３２４ｍｇ（３６％）を黄褐色固形物として得た。
【表１４８】
0004435330.tif 000282
【０４７８】
Ｃ．９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（４８０ｍｇ、１．１４ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（２５０ｍｇ、５．０ｍＭ）のトルエン３０ｍｌ中溶液を８０−９０℃にて５時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）によって直接精製し、９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール１６６ｍｇ（３５％）を黄色固形物として得た。
【表１４９】
0004435330.tif 000283
【０４７９】
Ｄ．９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１６６ｍｇ、０．３９ｍＭ）のＴＨＦ８ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液３０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で３０時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール７０ｍｇ（４４％）を白色固形物として得た。
【表１５０】
0004435330.tif 000284
【０４８０】
Ｅ．｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ１０ｍＬ中、９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（７０ｍｇ、０．１７ｍＭ）の溶液に２５℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．１２ｍｌ、０．２６ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（５５ｍｇ、０．３４ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸、水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル６０ｍｇ（７３％）を白色固形物として得た。
【表１５１】
0004435330.tif 000285
【０４８１】
Ｆ．｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１６．２ｍｇ、０．０３４ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリウム０．０３４ｍｌ（０．０３４ｍＭ）のエタノール３ｍｌ中溶液を２５℃で１６時間音波処理した。得られた白色沈澱物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（２−ベンジルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩７．１ｍｇ（７０％）を白色粉末として得た。
【表１５２】
0004435330.tif 000286
【０４８２】
実施例３１
｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１７１】
0004435330.tif 000287
Ａ．９−［．（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍＭ）のＤＭＦ１０ｍｌ中溶液に−１０℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（２．１８ｍｌ、４．８ｍＭ）をゆっくりと滴加した。３０分後、３−（トリフルオロメチル）ベンジルクロライド（１．５３ｇ、６．０ｍＭ）およびヨウ化ナトリウム（９００ｍｇ、６．０ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温にて２５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、減圧下に乾燥した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．０２ｇ（６３％）を黄褐色固形物として得た。
【表１５３】
0004435330.tif 000288
【表１５４】
0004435330.tif 000289
【０４８３】
Ｂ．９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．２１ｇ、３．００ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（７６４ｍｇ、３．３ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ中溶液を８０−９０℃で７時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって直接精製し、９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール３４０．０ｍｇ（２８％）を黄色固形物として得た。
【表１５５】
0004435330.tif 000290
【０４８４】
Ｃ．９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２５０ｍｇ、０．６２５ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で３０時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール１２０ｍｇ（５０％）を白色固形物として得た。
【表１５６】
0004435330.tif 000291
【０４８５】
Ｄ．｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（１１５ｍｇ、０．３ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．１８ｍｌ、０．４ｍＭ）を加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（９５ｍｇ、０．６ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２２時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で４回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル１２０ｍｇ（８８％）を白色固形物として得た。
【表１５７】
0004435330.tif 000292
【表１５８】
0004435330.tif 000293
【０４８６】
Ｅ．｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（９１ｍｇ、０．１５３ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリウム０．２２ｍｌ（０．２２ｍＭ）のエタノール８ｍｌ中溶液を２５℃で１７時間攪拌した。減圧下にエタノールを除去した。得られた白色沈澱物を濾取し、少量のエタノールおよびジエチルエーテルで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩７５ｍｇ（８１％）を白色粉末として得た。
【表１５９】
0004435330.tif 000294
【０４８７】
実施例３２
｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１７２】
0004435330.tif 000295
Ａ．９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８７０ｍｇ、３．６ｍＭ）のＤＭＦ３０ｍｌ中溶液に２５℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（１．６ｍｌ、３．６ｍＭ）をゆっくりと滴加した。５分後、１−クロロメチルナフチレン（６４２ｍｇ、３．６ｍＭ）およびヨウ化ナトリウム（４５０ｍｇ、３．０ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温にて２５時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、減圧下に乾燥した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン５６０ｍｇ（４１％）を黄色固形物として得た。
【表１６０】
0004435330.tif 000296
【表１６１】
0004435330.tif 000297
【０４８８】
Ｂ．９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（５４０ｍｇ、１．４ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３０４ｍｇ、１．３３ｍＭ）のトルエン３０ｍｌ中溶液を８０−９０℃で５時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）によって直接精製し、９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール２４０．０ｍｇ（４５％）を黄色固形物として得た。
【表１６２】
0004435330.tif 000298
【０４８９】
Ｃ．９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２１０ｍｇ、０．５５ｍＭ）のＴＨＦ１０ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液３０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で２０時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール８０ｍｇ（４０％）を白色固形物として得た。
【表１６３】
0004435330.tif 000299
【０４９０】
Ｄ．｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ７ｍＬ中、９−［（１−ナフチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（８０ｍｇ、０．２２ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．２ｍｌ、０．２６ｍＭ）を加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（４０ｍｇ、０．３ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で２回および飽和ブラインで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル８１ｍｇ（８５％）を白色固形物として得た。
【表１６４】
0004435330.tif 000300
【表１６５】
0004435330.tif 000301
【０４９１】
Ｅ．｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（２１ｍｇ、０．０４８ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリウム０．０５ｍｌ（０．０５ｍＭ）のエタノール５ｍｌ中溶液を２５℃で２０時間攪拌した。得られた白色沈澱物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（１−ナフチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩１７ｍｇ（８０％）を白色粉末として得た。
【表１６６】
0004435330.tif 000302
【０４９２】
実施例３３
｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１７３】
0004435330.tif 000303
Ａ．９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍＭ）のＤＭＦ１０ｍｌ中溶液に２５℃にて４０％メタノール性トリトンＢ（２．１８ｍｌ、４．８ｍＭ）をゆっくりと滴加した。１０分後、α−ブロモ−ｏ−トルニトリル（１．０ｇ、５．０ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温にて３０時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム、水および飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルおよび塩化メチレンでトリチュレートし、次いで減圧下に乾燥し、９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．３１ｇ（９１％）を黄色固形物として得た。
【表１６７】
0004435330.tif 000304
【表１６８】
0004435330.tif 000305
【０４９３】
Ｂ．９−［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．２７ｇ、３．５ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８９２ｍｇ、３．８５ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ中溶液を還流温度にて７時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって直接精製し、９−［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール３０５ｍｇ（２４％）を黄色固形物として得た。
【表１６９】
0004435330.tif 000306
【０４９４】
Ｃ．９−［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２９５ｍｇ、０．８３ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で２２時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール１４０ｍｇ（４９％）を黄褐色固形物として得た。
【表１７０】
0004435330.tif 000307
【０４９５】
Ｄ．｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（２−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（１４０ｍｇ、０．４１ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．２４ｍｌ、０．５３ｍＭ）を加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（１３０ｍｇ、０．８２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２４時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で４回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル／ＴＨＦで溶出）により精製し、｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル１１６ｍｇ（６８％）を白色固形物として得た。
【表１７１】
0004435330.tif 000308
【表１７２】
0004435330.tif 000309
【０４９６】
Ｅ．｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１１０ｍｇ、０．２６６ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリウム０．２９ｍｌ（０．２９ｍＭ）のエタノール５ｍｌ中懸濁液を２５℃で２時間音波処理した。得られた白色沈澱物を濾取し、少量のエタノール、ジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（２−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩１０７ｍｇ（９５％）を白色粉末として得た。
【表１７３】
0004435330.tif 000310
0004435330.tif 000311
【０４９７】
実施例３４
｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１７４】
0004435330.tif 000312
Ａ．９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍＭ）、α−ブロモ−ｍ−トルニトリル（１．０ｇ）４．９ｍＭ）および炭酸カリウム（５５３ｍｇ、４．０ｍＭ）のＤＭＦ１０ｍｌ中懸濁液を２５℃にて２４時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム、水および飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を減圧下に乾燥し、９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．１８ｇ（８２％）を黄褐色固形物として得た。
【表１７４】
0004435330.tif 000313
【０４９８】
Ｂ．９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．１５ｇ、３．２ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８１５ｍｇ、３．５２ｍＭ）のトルエン２５ｍｌ中溶液を還流温度にて２時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によつて直接精製し、９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール１２０ｍｇ（１０％）を黄色固形物として得た。
【表１７５】
0004435330.tif 000314
【０４９９】
Ｃ．９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１１４ｍｇ、０．３２ｍＭ）のＴＨＦ５ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液２０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で７時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール１４０ｍｇ（４９％）を白色固形物として得た。
【表１７６】
0004435330.tif 000315
【０５００】
Ｄ．｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ５ｍＬ中、９−［（３−シアノフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（３４．ｌｍｇ、０．１ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．０６ｍｌ、０．１３ｍＭ）を加えた。１分後、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｍｇ、０．２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２４時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水で４回、１Ｎ塩酸、水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をヘキサンでトリチュレートし、｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル５１ｍｇ（１００％）を白色固形物として得た。
【表１７７】
0004435330.tif 000316
【０５０１】
Ｅ．｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４５ｍｇ、０．１ｍＭ）のトリフルオロ酢酸３ｍｌ中溶液を室温にて２時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去した。得られた残留物をエチルエーテル−ヘキサンでトリチュレートし、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（３−シアノフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸４１ｍｇ（１００％）を黄褐色粉末として得た。
【表１７８】
0004435330.tif 000317
【０５０２】
実施例３５
｛９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１７５】
0004435330.tif 000318
Ａ．９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８７０ｍｇ、３．５８ｍＭ）、α−ブロモ−ｏ−キシレン（６６２ｍｇ、３．５８ｍＭ）および炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６１ｍＭ）のＤＭＦ２０ｍｌ中懸濁液を室温にて２０時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．２１ｇ（９８％）を暗色油状物として得た。
【表１７９】
0004435330.tif 000319
【０５０３】
Ｂ．９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．２ｇ、３．５ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８００ｍｇ、３．６ｍＭ）のトルエン７０ｍｌ中溶液を８０−９０℃にて５時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって直接精製し、９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール２６０ｍｇ（２２％）を黄色固形物として得た。
【表１８０】
0004435330.tif 000320
【表１８１】
0004435330.tif 000321
【０５０４】
Ｃ．９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２６０ｍｇ、０．７５ｍＭ）のＴＨＦ１０ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液３０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で５時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール９０ｍｇ（３６％）を白色固形物として得た。
【表１８２】
0004435330.tif 000322
【０５０５】
Ｄ．｛９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ８ｍＬ中、９−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（８０ｍｇ、０．２４ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．４５ｍｌ、０．９９ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（１１５ｍｇ、０．７２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で４８時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ塩酸、水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、｛９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル８０ｍｇ（８２％）を白色固形物として得た。
【表１８３】
0004435330.tif 000323
【０５０６】
Ｅ．｛９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
｛９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１５．５ｍｇ、０．０３９ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリウム０．０４ｍｌ（０．０４ｍＭ）のエタノール５ｍｌ中懸濁液を２５℃にて２４時間攪拌した。得られた白色固形物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（２−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩１０ｍｇ（６３％）を白色粉末として得た。
【表１８４】
0004435330.tif 000324
【表１８５】
0004435330.tif 000325
【０５０７】
実施例３６
｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１７６】
0004435330.tif 000326
Ａ．９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８７０ｍｇ、３．５８ｍＭ）、α−ブロモ−ｍ−キシレン（６６２ｍｇ）３．５８ｍＭ）および炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６１ｍＭ）のＤＭＦ２０ｍｌ中懸濁液を室温にて１６時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン１．１８ｇ（９５％）を暗色油状物として得た。
【表１８６】
0004435330.tif 000327
【表１８７】
0004435330.tif 000328
【０５０８】
Ｂ．９−［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．１８ｇ、３．４ｍＭ）および２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８００ｍｇ、３．６ｍＭ）のトルエン７０ｍｌ中溶液を８０−９０℃にて６時間攪拌した。この混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）によって直接精製し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール３００ｍｇ（２６％）を黄色固形物として得た。
【表１８８】
0004435330.tif 000329
【０５０９】
Ｃ．９−［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
９−［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（３００ｍｇ、０．８７ｍＭ）のＴＨＦ１０ｍｌおよび濃水酸化アンモニウム水溶液３０ｍｌ中溶液を４０−５０℃で５時間音波処理した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１にまで酸性にした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液をまとめ、それを水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルのグラジエントで溶出）により精製し、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール１１４ｍｇ（４０％）をオフホワイト色固形物として得た。
【表１８９】
0004435330.tif 000330
【０５１０】
Ｄ．｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ８ｍＬ中、９−［（３−メチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（１００ｍｇ、０．３０ｍＭ）の溶液に室温にて４０％メタノール性トリトンＢ（０．４５ｍｌ、０．９９ｍＭ）を加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（１１５ｍｇ、０．７２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２４時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル８０ｍｇ（６６％）を白色固形物として得た。
【表１９０】
0004435330.tif 000331
【０５１１】
Ｅ．｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１５．８ｍｇ、０．０３９ｍＭ）および１Ｎ水酸化ナトリウム０．０４ｍｌ（０．０４ｍＭ）のエタノール５ｍｌ中懸濁液を２５℃にて２４時間攪拌した。得られた白色固形物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、次いで減圧下に乾燥し、｛９−［（３−メチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩１０ｍｇ（６２％）を白色粉末として得た。
【表１９１】
0004435330.tif 000332
【０５１２】
実施例３７
｛９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１７７】
0004435330.tif 000333
Ａ．９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
ＤＭＦ２５ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８５０ｍｇ、３．５ｍＭ）、３，５−ジメチルベンジルブロミド（７６５ｍｇ、３．８ｍＭ）と炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６１ｍＭ）懸濁液を、室温で１９時間攪拌させて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、泡状物として０．８４ｇ（６７％）の９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表２０１】
0004435330.tif 000334
【０５１３】
Ｂ．９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
トルエン７０ｍＬの、９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（０．８ｇ、２．２ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（５５０ｍｇ，２．４３ｍＭ）溶液を、８０−９０℃で５時間攪拌した。混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、黄色固体として、２３４ｍｇ（２９％）の９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２０２】
0004435330.tif 000335
【０５１４】
Ｃ．９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
１０ｍＬのＴＨＦおよび３０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２００ｍｇ，０．５５ｍＭ）を溶解し、４日間、４０−５０℃で超音波処理した。混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ２．５に酸性化した。水層を酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルの勾配液で溶出）により精製し、オフホワイトの固体として９０ｍｇ（４７％）の９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２０３】
0004435330.tif 000336
【０５１５】
Ｄ．｛９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
４０％メタノール性トリトンＢ（０．１３ｍＬ，０．２８ｍＭ）を、室温で、８ｍＬのＤＭＦの９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（８０ｍｇ，０．２３ｍＭ）溶液に加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（４３ｍｇ，０．２８ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１７時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、白色固体として、７０ｍｇ（７２％）の｛９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。
【表２０４】
0004435330.tif 000337
【表２０５】
0004435330.tif 000338
【０５１６】
Ｅ．｛９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
エタノール５ｍＬの、｛９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１８ｍｇ，０．０４３ｍＭ）と１Ｎ  ＮａＯＨ（０．０４３ｍＬ，０．０４３ｍＭ）懸濁液を、２５℃で４２時間攪拌した。得られた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、１２ｍｇ（６７％）の｛９−［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得た。
【表２０６】
0004435330.tif 000339
【０５１７】
実施例３８
｛９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１７８】
0004435330.tif 000340
Ａ．９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
ＤＭＦ２０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（６８０ｍｇ、３．５ｍＭ）、３−ヨードベンジルブロミド（１．２ｇ、４．７ｍＭ）と炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６１ｍＭ）懸濁液を、室温で１８時間攪拌させて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物を塩化メチレン−ジエチルエーテルでトリチュレートにより精製し、白色固体として０．７０ｇ（５５％）の９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表２０７】
0004435330.tif 000341
【０５１８】
Ｂ．９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
トルエン７０ｍＬの、９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（７００ｍｇ、１．５２ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３８０ｍｇ，１．６７ｍＭ）溶液を、７０−８０℃で５時間攪拌した。混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、黄色泡状物として、２２０ｍｇ（３１％）の９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２０８】
0004435330.tif 000342
【表２０９】
0004435330.tif 000343
【０５１９】
Ｃ．９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
１０ｍＬのＴＨＦおよび３０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（１７０ｍｇ，０．３７ｍＭ）を溶解し、１２０時間、室温で激しく攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ２に酸性化した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルの勾配液で溶出）により精製し、白色固体として６１ｍｇ（３７％）の９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２１０】
0004435330.tif 000344
【０５２０】
Ｄ．｛９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
４０％メタノール性トリトンＢ（０．０７ｍＬ，０．１５ｍＭ）を、室温で、８ｍＬのＤＭＦの９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（６０ｍｇ，０．１３ｍＭ）溶液に加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（３０ｍｇ，０．１９ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１７時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、白色固体として、６０ｍｇ（８６％）の｛９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。
【表２１１】
0004435330.tif 000345
【０５２１】
Ｅ．｛９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
エタノール５ｍＬの、｛９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（１５ｍｇ，０．０３ｍＭ）と１Ｎ  ＮａＯＨ（０．０３ｍＬ，０．０３ｍＭ）懸濁液を、２５℃で４３時間攪拌し、氷浴で冷却した。得られた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、６．５ｍｇ（４３％）の｛９−［（３−ヨードフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得た。
【表２１２】
0004435330.tif 000346
【表２１３】
0004435330.tif 000347
【０５２２】
実施例３９
｛９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１７９】
0004435330.tif 000348
Ａ．９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
４０％メタノール性トリトンＢ（２．４２ｍＬ，５．３ｍＭ）を２５℃でゆっくりと、ＤＭＦ１０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８７３．７ｍｇ、３．５９ｍＭ）溶液に滴加し、５分後、２−クロロベンジルブロミド（１．１１ｇ，５．３９ｍＭ）を加え、得られた混合物を、室温で７２時間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、水で５回および飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物を酢酸エチルからの結晶化により精製し、黄色固体として７０６．３ｍｇ（５３％）の９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表２１４】
0004435330.tif 000349
【表２１５】
0004435330.tif 000350
【０５２３】
Ｂ．９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
トルエン３５ｍＬの、９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（６９２．２ｍｇ、１．８８ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（５２９ｍｇ，２．３２ｍＭ）溶液を、７０−８０℃で６時間攪拌した。混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、緑色がかった固体として、２４５ｍｇ（３５％）の９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２１６】
0004435330.tif 000351
【０５２４】
Ｃ．９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
２０ｍＬのＴＨＦおよび２５ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２３８ｍｇ，０．４３ｍＭ）を溶解し、２０時間、４０−５０℃で超音波処理した。混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１に酸性化した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルの勾配液で溶出）により精製し、白色固体として８６．９ｍｇ（３８％）の９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２１７】
0004435330.tif 000352
【０５２５】
Ｄ．｛９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル
４０％メタノール性トリトンＢ（０．１５ｍＬ，０．３４ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２−クロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（８０ｍｇ，０．２３ｍＭ）溶液に加えた。３分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（１８２ｍｇ，０．９１ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で７２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で５回および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、白色固体として、５７ｍｇ（５３％）の｛９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステルを得た。
【表２１８】
0004435330.tif 000353
【０５２６】
Ｅ．｛９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
トリフルオロ酢酸３ｍＬの、｛９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル（４６ｍｇ，０．１ｍＭ）溶液を、室温で２時間攪拌し、溶媒を減圧下に除去した。残留物をジエチルエーテル／ヘキサンでトリチュレートし、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、４０ｍｇ（９８％）の｛９−［（２−クロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸を得た。
【表２１９】
0004435330.tif 000354
【０５２７】
実施例４０
｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１８０】
0004435330.tif 000355
Ａ．９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
ＤＭＦ１０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ）４．０ｍＭ）、ａ−ブロモ−２，３−ジフルオロトルエン（１．０１ｇ、４．８ｍＭ）と炭酸カリウム（５５３ｍｇ、４．０ｍＭ）懸濁液を、室温で７３時間攪拌させて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水，１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム、Ｈ２Ｏ、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）により精製し、淡褐色固体として１．０４ｇ（７０％）の９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表２２０】
0004435330.tif 000356
【表２２１】
0004435330.tif 000357
【０５２８】
Ｂ．９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
トルエン７０ｍＬの、９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（４９０ｍｇ、１．３２ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（３３６ｍｇ，１．４５ｍＭ）溶液を、８０−９０℃で２．２５時間攪拌した。混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、黄色固体として、１６５ｍｇ（３４％）の９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２２２】
0004435330.tif 000358
【０５２９】
Ｃ．９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（５１４ｍｇ，１．４ｍＭ）を溶解し、９４時間、室温で攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１に酸性化した。水層を酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルの勾配液で溶出）により精製し、黄色固体として３２０ｍｇ（６５％）の９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２２３】
0004435330.tif 000359
【０５３０】
Ｄ．｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
４０％メタノール性トリトンＢ（０．５１ｍＬ，１．１２ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（３０３ｍｇ，０．８６ｍＭ）溶液に加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（２７０ｍｇ，１．７２ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１８時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、白色固体として、２９５ｍｇ（８０％）の｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。
【表２２４】
0004435330.tif 000360
【０５３１】
Ｅ．｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
エタノール５ｍＬの、｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（８５ｍｇ，０．２ｍＭ）と１Ｎ  ＮａＯＨ（０．２２ｍＬ，０．２２ｍＭ）懸濁液を、２５℃で１８時間攪拌した。少量のジエチルエーテル／ヘキサンを加え、冷却器で冷却し、得られた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノール／ジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、７７ｍｇ（８９％）の｛９−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得た。
【表２２５】
0004435330.tif 000361
【０５３２】
実施例４１
｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１８１】
0004435330.tif 000362
Ａ．９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
ＤＭＦ１０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍＭ）、ａ−ブロモ−２，６−ジフルオロトルエン（１．０１ｇ、４．８ｍＭ）と炭酸カリウム（５３０ｍｇ、４．０ｍＭ）懸濁液を、室温で７４時間攪拌させて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ塩酸、水，飽和重炭酸ナトリウム、水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）により精製し、淡褐色固体として１．０４ｇ（７０％）の９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表２２６】
0004435330.tif 000363
【０５３３】
Ｂ．９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
水素化ナトリウム（２５７ｇ、６．４２ｍＭ）の６０％油分散液を、ジオキサン７ｍＬの、９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．０３ｇ、２．７９ｍＭ）溶液に、室温で加え、５分後、メチルベンゼンスルフィネート（０．６ｍＬ、４．４６ｍＭ）を加え、室温で１．７５時間攪拌した。ジオキサンで希釈し、氷酢酸（０．３７ｍＬ，６．４２ｍＭ）を加えた。得られた混合物を４５分間還流させ、室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウムで３回、次いで、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンで溶出）により精製し、黄色固体として、４８０ｍｇ（４７％）の９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２２７】
0004435330.tif 000364
【０５３４】
Ｃ．９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（５１４ｍｇ、１．４ｍＭ）を溶解し、６４時間、室温で攪拌した。ｐＨを、５Ｎ塩酸で１０．５に調整した。得られた沈殿物を濾取し、再び、水に懸濁し、濃水酸化アンモニウムで、ｐＨを１１．７に調整した。沈殿物を濾取し、酢酸エチルに溶解し、５Ｎ  ＮａＯＨで５回、次いで、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過および濃縮して、黄色固体として３１０ｍｇ（７０％）の９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２２８】
0004435330.tif 000365
【表２２９】
0004435330.tif 000366
【０５３５】
Ｄ．｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
４０％メタノール性トリトンＢ（０．４９ｍＬ，１．０７ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（２９０ｍｇ，０．８２ｍＭ）溶液に加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（２５９ｍｇ，１．６５ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２４時間攪拌した。混合物を水で希釈し、得られた白色沈殿物を濾取し、ジエチルエーテル／ヘキサンでトリチュレートし、減圧下に乾燥させて、白色固体として、２２８ｍｇ（６５％）の｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。
【表２３０】
0004435330.tif 000367
【０５３６】
Ｅ．｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
エタノール５ｍＬの、｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（８５ｍｇ，０．２ｍＭ）と１Ｎ  ＮａＯＨ（０．２２ｍＬ，０．２２ｍＭ）懸濁液を、２５℃で１８時間攪拌した。少量のジエチルエーテル／ヘキサンを加え、冷却器で冷却し、得られた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノール／ジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、８２ｍｇ（９５％）の｛９−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得た。
【表２３１】
0004435330.tif 000368
【０５３７】
実施例４２
｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１８２】
0004435330.tif 000369
Ａ．９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
ＤＭＦ１０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９７３ｍｇ、４．０ｍＭ）、ａ−ブロモ−２，６−ジクロロトルエン（１．１９ｇ、４．８ｍＭ）と炭酸カリウム（５５３ｍｇ、４．０ｍＭ）懸濁液を、室温で２４時間攪拌させて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ塩酸、水，飽和重炭酸ナトリウム、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルで溶出）により精製し、白色泡状物として９００ｍｇ（５６％）の９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表２３２】
0004435330.tif 000370
【０５３８】
Ｂ．９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
トルエン６０ｍＬの、９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８６１ｍｇ、２．１４ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（５９５ｍｇ，２．５７ｍＭ）溶液を、３．５時間攪拌還流した。混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、黄色固体として、２５５ｍｇ（２９％）の９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２３３】
0004435330.tif 000371
【０５３９】
Ｃ．９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２４０ｍｇ、０．６ｍＭ）を溶解し、２２時間、室温で攪拌した。得られた沈殿物を濾取し、減圧下に乾燥させて、黄色固体として１５１ｍｇ（６５％）の９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２３４】
0004435330.tif 000372
【０５４０】
Ｄ．｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
４０％メタノール性トリトンＢ（０．２３ｍＬ，０．４９ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（１４６ｍｇ，０．３８ｍＭ）溶液に加えた。１５分後、ブロモ酢酸メチル（１１９ｍｇ，０．７６ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で１７時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ塩酸、水，飽和重炭酸ナトリウム、および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、淡褐色固体として、８３ｍｇ（４８％）の｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。
【表２３５】
0004435330.tif 000373
【表２３６】
0004435330.tif 000374
【０５４１】
Ｅ．｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
エタノール５ｍＬの、｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（４５．７ｍｇ，０．１ｍＭ）と１Ｎ  ＮａＯＨ（０．１１ｍＬ，０．１１ｍＭ）懸濁液を、２５℃で２２時間攪拌した。少量のジエチルエーテル／ヘキサンを加え、冷却器で冷却し、得られた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノール／ジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、４０ｍｇ（８６％）の｛９−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得た。
【表２３７】
0004435330.tif 000375
【０５４２】
実施例４３
｛９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩の製造
【化１８３】
0004435330.tif 000376
Ａ．９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
ＤＭＦ２０ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（９３５ｍｇ、３．８５ｍＭ）、３−トリフルオロメトキシベンジルブロミド（１．０ｇ、３．９３ｍＭ）と炭酸カリウム（５３１ｍｇ、３．８５ｍＭ）懸濁液を、室温で１７時間攪拌させて、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させて、泡状物として１．６ｇ（１００％）の９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表２３８】
0004435330.tif 000377
【０５４３】
Ｂ．９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
トルエン７０ｍＭの、９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（０．７５ｇ、１．８ｍＭ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（４９０ｍｇ，２．１６ｍＭ）溶液を、６時間攪拌還流した。混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、黄色固体として、３００ｍｇ（４０％）の９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２３９】
0004435330.tif 000378
【表２４０】
0004435330.tif 000379
【０５４４】
Ｃ．９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
１０ｍＬのＴＨＦ３０および３０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２６０ｍｇ、０．６２ｍＭ）を溶解し、１３２時間、激しく攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１に酸性化した。水層を酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルの勾配液で溶出）により精製し、オフホワイトの固体として１５０ｍｇ（６０％）の９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２４１】
0004435330.tif 000380
【０５４５】
Ｄ．｛９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
４０％メタノール性トリトンＢ（０．１５ｍＬ，０．３４ｍＭ）を、室温で、８ｍＬのＤＭＦの９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（１１５ｍｇ，０．２８ｍＭ）溶液に加えた。３分後、ブロモ酢酸メチル（６５ｍｇ，０．４１ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で２３時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）により精製し、白色固体として、１１２ｍｇ（８３％）の｛９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。
【表２４２】
0004435330.tif 000381
【０５４６】
Ｅ．｛９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩
エタノール５ｍＬの、｛９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（２２．４ｍｇ，０．０４７ｍＭ）と１Ｎ  ＮａＯＨ（０．０６５ｍＬ，０．０６５ｍＭ）懸濁液を、２５℃で２４時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をエタノールに懸濁した。得られた白色沈殿物を濾取し、少量のエタノールで洗浄し、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、９ｍｇ（４１％）の｛９−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ナトリウム塩を得た。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ  ４５７、４５９．
【０５４７】
実施例４４
｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１８４】
0004435330.tif 000382
Ａ．２−カルボメトキシ−６−ニトロ−２’−メトキシ−ビフェニル
ＴＨＦ５０ｍＬの２−クロロ−３−ニトロ安息香酸メチル（２．１６ｇ、１０．０ｍＭ）、２−メトキシベンゼンボロン酸（１．６４ｇ、１０．５ｍＭ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５８４ｍｇ、０．５ｍＭ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０．５ｍＬ、２１．０ｍＭ）溶液を、アルミホイルに包み、２７時間攪拌還流させた。ＴＨＦを減圧下に除去し，残留物を酢酸エチルに溶解した。混合物を、水、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。得られた淡茶油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル勾配液で溶出）により精製し、橙色固体として２．０ｇ（６９％）の２−カルボメトキシ−６−ニトロ−２’−メトキシ−ビフェニルを得た。
【表２４３】
0004435330.tif 000383
【表２４４】
0004435330.tif 000384
【０５４８】
Ｂ．９Ｈ−４−メトキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
トリエチルホスファイト（３３９ｍｇ，０．３５ｍＬ，２．０ｍＭ）の２−カルボメトキシ−６−ニトロ−２’−メトキシ−ビフェニル（１４４ｍｇ、０．５ｍＭ）溶液を、封止管内で、４時間、１５０−１６０℃に加熱し、次いで、室温で１５時間加熱した。混合物をトルエンと共に減圧下に乾燥させ、分取シリカゲル薄層クロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル（４：１）溶液で溶出）により精製し、淡褐色固体として、３９．０ｍｇ（３０％）の９Ｈ−４−メトキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２４５】
0004435330.tif 000385
【０５４９】
Ｃ．９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−メトキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
１５ｍＬのＤＭＦの９Ｈ−４−メトキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（７２７ｍｇ，２．８５ｍＭ）溶液を、室温で、６０％ＮａＨ鉱物油分散液（３４２ｍｇ、８．５６ｍＭ，ヘキサンで２回洗浄）に加えた。ガス放出終了後に、２−（ブロモメチル）ビフェニル（０．７９ｍＬ，４．１９ｍＭ）を加え、混合物を，室温で１９時間攪拌し、酢酸エチルと水で希釈した。酢酸エチル層を水、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、黄色固体として１．２ｇ（１００％）の９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−メトキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２４６】
0004435330.tif 000386
【０５５０】
Ｄ．９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
塩化メチレン（１．６９ｍＬ，１．６９ｍＭ）の三臭化ホウ素（１．０Ｍ）溶液を、−１０℃で、ゆっくりと、塩化メチレン（５ｍＬ）の９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−メトキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（５４７ｍｇ、１．３ｍＭ）溶液に加え、２時間後、得られた混合物をメタノール（１．３１ｍＬ，３２．５ｍＭ）で急冷し、室温で５時間、攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、黄色泡状物として、４４５ｍｇ（８４％）の９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２４７】
0004435330.tif 000387
【０５５１】
Ｅ．９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（４０７．５ｍｇ、１．０ｍＭ）を溶解し、２８．５時間、４０−５０℃で超音波処理した。混合物を酢酸エチルで希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１に酸性化した。水層を酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機抽出物を合わせて、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチルの勾配液で溶出）により精製し、黄色固体として１６５ｍｇ（４２％）の９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２４８】
0004435330.tif 000388
【０５５２】
Ｆ．｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル
４０％メタノール性トリトンＢ（０．２ｍＬ，０．４４ｍＭ）を、室温で、５ｍＬのＤＭＦの９−［（２−ビフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（１４１ｍｇ，０．３６ｍＭ）溶液に加えた。５分後、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（１０７ｍｇ，０．５４ｍＭ）を加え、得られた混合物を室温で６．５時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／酢酸エチル勾配液で溶出）により精製し、白色泡状物として、１４０ｍｇ（７６％）の｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステルを得た。
【表２４９】
0004435330.tif 000389
【０５５３】
Ｇ．｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸
トリフルオロ酢酸３ｍＬの、｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸ｔ−ブチルエステル（１１６ｍｇ，０．０２３ｍＭ）溶液を、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を、エチルエーテル／ヘキサンでトリチュレートし、減圧下に乾燥させて、白色粉体として、１０３ｍｇ（１００％）の｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸を得た。
【表２５０】
0004435330.tif 000390
【０５５４】
実施例４５
｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルへのエステル化
【化１８５】
0004435330.tif 000391
｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸（３５ｍｇ、０．０８ｍＭ）、ヨードメタン（１２ｍｇ、０．０９ｍＭ）、および炭酸カリウム（１３ｍｇ、０．０９ｍＭ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に懸濁させ、室温で４．５時間。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、白色固体として３６ｍｇ（１００％）の｛９−［（２−ビフェニル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。
【表２５１】
0004435330.tif 000392
【０５５５】
実施例４６
［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸
【化１８６】
0004435330.tif 000393
Ａ．９−ベンジル−４−カルボキシ−５−メトキシ−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール  エチルエステル
２５ｍＬのエタノールに、９−ベンジル−４−カルボキシ−８−クロロ−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール  エチルエステル（１．５０ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）とＥｔ３Ｎ（０．４５ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）を溶解し、５％Ｐｄ−Ｃ（０．２４ｇ）で処理した。混合物を、１６時間、６０ポンド／平方インチで水素化した。反応物を濾過し、減圧下に濃縮させて、１．４０ｇの淡褐色固体を得た。
【表２５２】
0004435330.tif 000394
【０５５６】
Ｂ．９−ベンジル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール
塩化メチレン（１５ｍＬ）の９−ベンジル−４−カルボキシ−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール  エチルエステル（１．００ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）の０℃溶液を、２２．４０ｍＬの１ＭのＢＢｒ３（２２．４０ｍｍｏｌ、塩化メチレン中）で処理した。冷浴を取り外し、反応物を、ｔｌｃ分析（ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）にて、出発原料が完全に消費されたことが示されるまで（１．５時間）、攪拌した。反応物を０℃まで冷却し、５．０ｍＬのＭｅＯＨで急冷した。混合物を周囲温度で１８時間攪拌し、減圧下に濃縮した。得られた黒油を２００ｍＬの塩化メチレン中に取り、得られた溶液を、水（１００ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。溶媒を減圧下に除去して、７００ｍｇの黒油を得た。ラジカルクロマトグラフィー（ヘキサン中、１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、４００ｍｇの９−ベンジル−４−カルボキシ−５−ヒドロキシ−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール  エチルエステルを得た。このものを、直接、次の反応に用いる。
フェノールを４０ｍｌのＴＨＦに溶かし、得られた溶液を１０ｍＬのＮＨ４ＯＨで処理した。反応器に蓋をし、混合物を、１３日間、激しく攪拌した。反応物を水に注ぎ、ＥｔＰＡｃ（３ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮し、３００ｍｇの褐色泡状物を得た。ラジカルクロマトグラフィー（塩化メチレン中、３％ＭｅＯＨ）により、５０ｍｇの出発フェノールと８０ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ，２２％）の９−ベンジル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾールを得た。
【表２５３】
0004435330.tif 000395
【表２５４】
0004435330.tif 000396
【０５５７】
Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステル
ＤＭＦ（２．５ｍＬ）の９−ベンジル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）溶液を、６１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のＣｓ２ＣＯ３、次いで、２６ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸メチルで処理した。ｔｌｃ分析にて、出発原料が完全に消費されたことが示されるまで（２時間）、混合物を、室温で攪拌した。反応物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、水（３ｘ２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、ラジカルクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；塩化メチレン中、２．５％ＭｅＯＨ）により精製し、５０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ，５１％）の［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル」オキシ酢酸メチルエステルを油状物として得た。
【表２５５】
0004435330.tif 000397
【０５５８】
Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル」オキシ酢酸
１．０ｍＬのＴＨＦおよび１．０ｍＬのＭｅＯＨに、３０ｍｇ（０．０７６ｍｍｏｌ）の［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルを溶解し、０．２ｍＬの１Ｎ  ＬｉＯＨ（０．２ｍｍｏｌ）水溶液で処理した。混合物を、１８時間攪拌し、さらに、０．２ｍＬの１Ｎ  ＬｉＯＨ（０．２ｍｍｏｌ）水溶液を加え、攪拌を続けた。１時間後、混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、２．０ｍＬの水に溶解し、得られた溶液を、０．２Ｎ塩酸水溶液で酸性化した。固体物を濾過し、乾燥して、２５ｍｇの［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３、４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル」オキシ酢酸を、白色固体として得た。
【表２５６】
0004435330.tif 000398
【０５５９】
実施例４７
｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１８７】
0004435330.tif 000399
Ａ．９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．５０ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．６０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、および触媒量のヨー化ナトリウム（ｃａ，１０ｍｇ）の０℃懸濁液を２−ピコリルクロライドハイドロクロライド（１．１０ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）で処理し、冷浴を取り外し、反応物を周囲温度で７２時間攪拌した。反応物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、混合物を４回、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で４回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中、７０％、８０％、８５％ＥｔＯＡｃの順で溶出）により精製し、油状物として１．７０ｇ（８２％）の９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。このものを、放置して、固形化した。
【表２５７】
0004435330.tif 000400
【表２５８】
0004435330.tif 000401
【０５６０】
Ｂ．９−［（２−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
ジオキサン２ｍＬの９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（５００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）溶液を、水素化ナトリウム（１４０ｍｇ，３．５０ｍｍｏｌ；鉱物油中の６０％分散液）で処理し、混合物を１５分間攪拌した。メチルベンゼンスルフィネート（０．３２ｍＬ，２．４５ｍｍｏｌ）を滴加し、反応物を室温で攪拌した。０．５時間後、気体放出が始まり、反応物が暗褐色に変化した。ｔｌｃ分析で出発原料が完全に消費されたことを示すまで（１時間）、混合物を攪拌し、この時点で、氷酢酸（０．２０ｍＬ，３．５０ｍｍｏｌ）を加えた。さらに、２ｍＬのジオキサンを加え、攪拌を援助し、混合物を加熱し緩やかな還流を１時間行った．反応物を冷やし、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をラジカルシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０％酢酸エチルで溶出）により精製し、固体として、４７０．０ｍｇ（９４％）の９−［（２−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２５９】
0004435330.tif 000402
【表２６０】
0004435330.tif 000403
【０５６１】
Ｃ．９−［（２−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
１０ｍＬのＴＨＦおよび４０ｍＬの濃水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（２−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（４８０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を溶解し、ＮＨ３ガス流下で処理し、確実に飽和した。反応器に蓋をし、ｔｌｃ分析により、出発材料が完全に消費されたのを示すまで（２０時間）、混合物を３５℃に攪拌しながら加熱した。ＴＨＦを飛ばし、水層を固体塩化ナトリウムで飽和させた。混合物をＴＨＦで３回抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた泡状物を加熱した酢酸エチルに溶かし、酢酸エチルを溶離剤として使用するシリカゲルカラムに室温にて通し、白色固体として、２４７ｍｇ（５４％）の９−［（（２−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２６１】
0004435330.tif 000404
【０５６２】
Ｄ．｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
５ｍＬのＤＭＦの９−［（（２−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（２１６ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（５５０ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）の混合物を、ブロモ酢酸メチル（０．０８ｍＬ，０．８５ｍｍｏｌ）で処理し、ｔｌｃ分析で出発材料が完全に消費されたことが示されるまで（２時間）、反応物を攪拌した。混合物を濃縮し、得た残留物を水（５０ｍＬ）に溶かし、水層を固体ＮａＣｌで飽和させ、ＴＨＦで５回抽出を行った。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し濃縮した。固形物をＥｔＯＡｃでトリチュレートし、オフホワイト固体として、２０５ｍｇ（７７％）の｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。
【表２６２】
0004435330.tif 000405
【０５６３】
Ｅ．｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸塩酸塩
１．３ｍＬのＴＨＦおよび０．４ｍＬのＭｅＯＨ中の｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（７５．０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のスラリーを、０．４ｍＬの１Ｎ  ＬｉＯＨ（０．４ｍｍｏｌ）水溶液で処理し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応物を濃縮し、残留物を逆相クロマトグラフィー（水中０．０１％ＨＣｌ中のアセトニトリル中０．０１％ＨＣｌの５％−４０％勾配を利用したＶｙｄａｃ  Ｃ１８カラム）により精製した。生成物を含むフラクションを凍結乾燥し、白色粉体として、７５ｍｇ（９６％）の｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸塩酸塩を得た。
【表２６３】
0004435330.tif 000406
【０５６４】
実施例４８
｛９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１８８】
0004435330.tif 000407
Ａ．９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（５００ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８６０ｍｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、および触媒量のヨー化ナトリウム（ｃａ，１０ｍｇ）の懸濁液を３−ピコリルクロライド塩酸塩（５００ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を周囲温度で１９．５時間攪拌した。反応物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで４回抽出した。有機層を合わせ、水で４回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮させた。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ中の５％  ＭｅＯＨで溶出）により精製し、白色固体として、５５０ｍｇ（８０％）の９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表２６４】
0004435330.tif 000408
【０５６５】
Ｂ．９−［（３−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
ジオキサン３ｍＬの９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（４５６ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）溶液を、水素化ナトリウム（１２８ｍｇ，３．２０ｍｍｏｌ；鉱物油中の６０％分散液）で処理し、混合物を１５分間攪拌した。メチルベンゼンスルフィネート（０．３２ｍＬ，２．４５ｍｍｏｌ）を滴加し、ｔｌｃ分析で出発原料が完全に消費されたことを示すまで（２時間）、反応物を７０℃に加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をラジカルシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０％、３０％、５０％、７５％酢酸エチルの順で溶出）により精製し、黄色固体として、４００ｍｇ（９２％）の９−［（３−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得た。
【表２６５】
0004435330.tif 000409
【０５６６】
Ｃ．９−［（（３−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
１５ｍＬのＴＨＦおよび６０ｍＬの濃水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（３−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（３６２ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を溶解し、ＮＨ３ガス流下で処理し、確実に飽和させた。反応器に蓋をし、ｔｌｃ分析により、出発材料が完全に消費されたのを示すまで（４８時間）、混合物を３５℃に攪拌しながら加熱した。５Ｎ塩酸水溶液で、混合物をｐＨ８に中和し、固体塩化ナトリウムで飽和させ、ＴＨＦで２回抽出した。有機層を合わせ濃縮し、得られた泡状物を極少量のＴＨＦに溶かし、前もってＥｔＯＡｃで平衡させていたシリカゲルカラムに通し、ＥｔＯＡｃの溶出により、黄色固体として、２５５ｍｇ（７４％）の９−［（３−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾールを得た。
【表２６６】
0004435330.tif 000410
【表２６７】
0004435330.tif 000411
【０５６７】
Ｄ．｛９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
５ｍＬのＤＭＦの９−［（３−ピリジル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（２２５ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（５８０ｍｇ，１．７８ｍｍｏｌ）の混合物を、ブロモ酢酸メチル（０．０９ｍＬ，０．９５ｍｍｏｌ）で処理し、ｔｌｃ分析で出発材料が完全に消費されたことが示されるまで（２時間）、反応物を攪拌した。混合物を濃縮し、得た残留物を水（５０ｍＬ）に溶かし、水層を固体ＮａＣｌで飽和させ、ＴＨＦで５回抽出を行った。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し濃縮した。固形物をＴＨＦ、次いで、ＥｔＯＡｃでトリチュレートし、オフホワイト固体として、８５ｍｇの｛９−［（２−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステルを得た。トリチュレーションの母液は、ラジカルクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３中０．５％、次いで２％ＭｅＯＨ）を使用したシリカゲル上でクロマトグラフィーし、さらに、８０ｍｇの生成物（トータル１６５ｍｇ，６０％）を得た。
【表２６８】
0004435330.tif 000412
【０５６８】
Ｅ．｛９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸塩酸塩
１．５ｍＬのＴＨＦおよび０．４８ｍＬのＭｅＯＨ中の｛９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（８５．０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のスラリーを、０．４８ｍＬの１ＮＬｉＯＨ（０．４８ｍｍｏｌ）水溶液で処理し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応物を濃縮し、残留物を逆相クロマトグラフィー（水中０．０１％ＨＣｌ中のアセトニトリル中０．０１％ＨＣｌの５％−４０％勾配を利用したＶｙｄａｃ  Ｃ１８カラム）により精製した。生成物を含むフラクションを凍結乾燥し、白色粉体として、６３ｍｇ（７０％）の｛９−［（３−ピリジル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸塩酸塩を得た。
【表２６９】
0004435330.tif 000413
【０５６９】
実施例４９
［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル｝オキシ酢酸の製造
Ａ．５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチルの製造
１０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドに、１．８７ｇ（１３．６５ｍｍｏｌ）の２−メチル−５−メトキシアニリンと３．４０ｇ（１３．６５ｍｍｏｌ）の２−カルボエトキシ−６−ブロモシクロヘキサノン（Ｓｈｅｅｈａｎ  ａｎｄ  Ｍｕｍａｗ、ＪＡＣＳ、７２、２１２７（１９５０））を溶解し、１３時間、５５℃に加熱した。反応混合物を冷却し、食塩水に投入して、ジエチルエーテルで２回抽出した。抽出物を、水で２回、次いで食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）混合物を使ったシリカゲル上でクロマトグラフィーし、２．８８ｇ（６９％）のＮ−アルキル化材料の異性体混合物を得た。この混合物を、９０ｍｌのベンゼン中、４．６９ｇ（３４．４ｍｍｏｌ）の塩化亜鉛とともに１０時間還流させた。溶媒を飛ばし、残留物を、８０ｍｌの１Ｎ塩酸と８０ｍｌの酢酸エチル間で分配し、酢酸エチルで１回以上抽出した。有機層を、水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、２．６０ｇ（９５％）の副題の化合物を得た。
【表２７０】
0004435330.tif 000414
【０５７０】
Ｂ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチルの製造
ジメチルホルムアミド５ｍｌの１．５８ｇの５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル溶液を、ジメチルホルムアミド５ｍｌの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％）０．２４ｇ溶液に加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、ヨー化カリウム（９０ｍｇ）と０．７５ｍｌのベンジルブロミドを加え、反応物を一晩攪拌し、飽和塩化アンモニウム溶液中に投入し、エーテルで２回抽出した。抽出物を、水，次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、ヘキサン／酢酸エチル混合物を使ったシリカゲル上でクロマトグラフィーし、１．０９ｇ（５３％）の副題の化合物を得た。
【表２７１】
0004435330.tif 000415
【０５７１】
Ｃ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチルの製造
１５ｍｌの乾燥トルエン中の０．３８ｇの塩化アンモニウムのスラリーを、氷浴中で冷却し、トルエンのトリメチルアルミニウムの２．０Ｍ溶液（３．５ｍｌ）で処理し、この混合物を室温で１時間攪拌し、これに、トルエン１０ｍｌの０．７６２ｇ（２．０２ｍｍｏｌ）の９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル混合物と１ｍｌのジクロロメタンを加え、混合物を、一晩、５０℃に加熱し、冷却し、２０ｍｌの５％ＨＣｌ水溶液で急冷した。酢酸エチル抽出物（３ｘ１００ｍｌ）を、水，次いで，食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、０．６９３ｇ（９８％）の副題の化合物を得た。
【表２７２】
0004435330.tif 000416
【０５７２】
Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
５０ｍｌの乾燥ジクロロメタンの０．６６１ｇの９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド溶液を、−４０℃に冷却し、１．８ｍｌの三臭化硼素で処理した。反応物を室温で２時間攪拌し、氷中に投入し１Ｎ塩酸を加えて急冷し、この混合物をジクロロメタンで２回抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、０．６２５ｇの脱メチル化化合物を得た。
１０ｍｌのジメチルホルムアミドの０．５５ｇのこの中間物質溶液を氷浴で冷却し、１．６１ｇの炭酸セシウムと０．１６ｍｌのブロモ酢酸メチルで処理した。室温で１時間攪拌した後、反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を、水，次いで，食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、ジクロロメタン中のメタノール／０−２％を使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．４６ｇ（６９％）の副題の化合物を得た。
ｍ．ｐ．２０９℃
【表２７３】
0004435330.tif 000417
【０５７３】
Ｅ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製造
２ｍｌのテトラヒドロフランおよび７ｍｌのメタノール中の６４ｍｇ（０．１５７ｍｍｏｌ）の［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルのスラリーを、０．５ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で処理し、室温で一晩攪拌した。溶媒を飛ばし、残留物を、酢酸エチルと１Ｎ塩酸溶液間で分配した。更に酢酸エチルで抽出後、抽出物を、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、定量収率（６２ｇ）の標題化合物を得た。
【表２７４】
0004435330.tif 000418
【０５７４】
実施例５０
［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−メチルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
Ａ．５−カルバモイル−４−メトキシ−１−メチルカルバゾールの製造
２４ｍｌのカルビトールの０．８０５ｇの９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド溶液を、カーボン上で１．１ｇの５％パラジウムで処理し、６時間、空気にさらして還流させた。冷却後、溶液をセライトのパッドで濾過し、パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液をエーテルで希釈し、水で４回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、ジクロロメタン中のメタノール／０−４％を使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．１６６ｇ（２８％）の脱ベンジル化カルバゾールを得た。
【表２７５】
0004435330.tif 000419
【表２７６】
0004435330.tif 000420
【０５７５】
Ｂ．９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−メチルカルバゾールの製造
１．１ｍｌのジメチルホルムアミドの０．１４８ｇの５−カルバモイル−４−メトキシ−１−メチルカルバゾール溶液を、０．４ｍｌのジメチルホルムアミドの０．０２６ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％）溶液に加え、室温で６０分間攪拌した。次いで、ベンジルブロミド（０．０７６ｍｌ）を加え、反応物を一晩攪拌し、２０ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液中に投入し、酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を、水，次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物をヘキサンですすぎ、ジクロロメタンに溶解させ、濾過濃縮し、０．２１ｇの副題の化合物を得た。
【表２７７】
0004435330.tif 000421
【０５７６】
Ｃ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−メチルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
４ｍｌのジメチルホルムアミド中の０．２３ｇの９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−メチルカルバゾール溶液を、ナトリウムエタンチオラートの１ｍｌ溶液（窒素ガス下、０．１１６ｇの水素化ナトリウム６０％分散液と０．２２ｍｌのエタンチオールから製造）に加え、１１０℃で１５時間加熱した。反応混合物を冷却し、２０ｍｌの１Ｎ塩酸に投入し、酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を、水で２回，次いで，食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、残留物をジクロロメタン中のメタノール／０−１％を使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．１４６ｇ（６６％）の脱メチル化中間物質を得た。１．５ｍｌのジメチルホルムアミドの０．１４６ｇのこの中間物質の溶液を、０．５ｍｌのジメチルホルミアミド中の０．０２１ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％）に加えた。室温で１０分攪拌後、０．０５４ｍｌのブロモ酢酸メチルを加え、室温で５分間攪拌後、反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を、水で、次いで，食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、残留物をジクロロメタン中のメタノール／０−２％を使つたシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．１０ｇ（５６％）の副題の化合物を得た。
【表２７８】
0004435330.tif 000422
【０５７７】
Ｄ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−メチルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
１ｍｌのテトラヒドロフランおよび３．５ｍｌのメタノールの３２ｍｇ（０．０７９５ｍｍｏｌ）の［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−メチルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルのスラリーを、０．３ｍｌの２Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液で処理し、一晩室温で攪拌した。溶媒を飛ばし、残留物を１：１酢酸エチル／テトラヒドロフランと０．２Ｎ塩酸溶液間で分配した。１：１酢酸エチル／テトラヒドロフランで更に抽出し、抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、２７ｍｇの標題化合物を得た。
【表２７９】
0004435330.tif 000423
【表２８０】
0004435330.tif 000424
【０５７８】
実施例５１
［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル｝オキシ酢酸の製造
Ａ．（２−クロロ−４−フロオロフェニル）−エチル・カルボネートの製造
６５．４ｍｌの２Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液の１９．１６ｇの２−クロロ−４−フルオロフェニル溶液を氷浴で冷却し、１６．３ｍｌのエチルクロロホルメートで滴加処理し、室温で一晩攪拌した。２相反応混合物を１００ｍｌの水で希釈し、３００ｍｌの１：１ペンタン／エーテル混合物で抽出した。抽出物を、０．０２Ｎ  水酸化ナトリウム溶液，水で２回、次いで、食塩水で洗浄し、乾燥蒸発させて、２７．６３ｇ（９７％）の副題化合物を得た。
【表２８１】
0004435330.tif 000425
【０５７９】
Ｂ．（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェニル）−エチルカルボネートの製造
６０ｍｌのジクロロメタンの２７．６３ｇの（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−エチルカルボネート溶液を氷浴で冷却し、３１．８６ｇの発煙硝酸（９０％）と濃硫酸の１：１混合物で滴加処理し、室温で２時間攪拌した。反応物を氷で冷却し、更に、４．５ｇの同じ硝化混合物で処理し、室温で一晩攪拌した。反応物を２００ｍｌの氷水に投入し、ジクロロメタンで２回抽出を行い、抽出物を、水、次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、３３．０１ｇ（９９％）の副題化合物を得た。
【表２８２】
0004435330.tif 000426
【０５８０】
Ｃ．２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロアニソールの製造
１００ｍｌのジメチルホルムアミド中の１５．０ｇの（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェニル）−エチルカーボネート溶液を、１８．６ｇの炭酸セシウム、７．１ｍｌのヨードメタンおよび７ｍｌのメタノールで処理し、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水に投入し、エーテルで２回抽出を行い、抽出物を、水で２回、次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、１１．４ｇの副題化合物を得た。
【表２８３】
0004435330.tif 000427
【０５８１】
Ｄ．２−フルオロ−５−メトキシアニリンの製造
９０ｍｌのエタノールおよび５ｍｌのトリエチルアミン中の５．６３ｇの２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロアニソール溶液を、６０ポンド／平方インチで、カーボン上の１．０ｇの５％パラジウムを使い、室温で４時間水素化した．触媒を濾去し、溶媒を蒸発させて、残留物をクロロホルム中で懸濁させ、シリカゲルのプラグを通過させ、蒸発させた。残留物を、ヘキサン／クロロホルム混合物を使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、２．７７ｇ（７２％）の副題化合物を得た。
【表２８４】
0004435330.tif 000428
【０５８２】
Ｅ．Ｎ−ベンジル−２−フルオロ−５−メトキシアニリンの製造
この手順は、Ｔｏｅｔｚｅ  ａｎｄ  Ｇｒｏｔｅ、ｃｈｅｍ  Ｂｅｒ．１２６（１２）、２７３３（１９９３）の手順に習って行われた。４８ｍｌメタノール中の２．７３ｇの２−フルオロ−５−メトキシアニリンと２．６７ｇのベンズアルデハイドの溶液を、３．４３ｇの塩化亜鉛で処理し、氷浴中で冷却した。シアノボロハイドライドナトリウム（１．５８ｇ）を、３０分かけて、室温で少量ずつ加え、反応物を室温で５時間攪拌した。溶媒を蒸発させて、残留物を４０ｍｌの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液に懸濁させて、エーテルで２回抽出を行った。抽出物を、水、次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物をヘキサンから再結品させて、２．６１ｇの副題化合物を得、更に、母液を、２０：１のヘキサン／エーテルを使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、１．４ｇの副題化合物を得た（９０％）。
【表２８５】
0004435330.tif 000429
【０５８３】
Ｆ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチルの製造
２０ｍｌ乾燥テトラヒドロフラン中の０．６２ｇのＮ−ベンジル−２−フルオロ−５−メトキシアニリンの溶液を、氷浴中で冷却し、トルエン中の１１．３ｍｌの０．５Ｍカリウム  ビス（トリメチルシリル）アミドで処理した。３０分間攪拌して、４ｍｌのテトラヒドロフラン中の０．７４ｇの２−カルボエトキシ−６−ブロモシクロヘキサノン（Ｓｈｅｅｈａｎ  ａｎｄ  Ｍｕｍａｗ、ＪＡＣＳ、７２、２１２７、（１９５０））を加え、反応物をゆっくりと２時間かけて室温まで昇温させた。飽和塩化アンモニウム溶液で、反応物を急冷して、エーテルで２回抽出を行った。抽出物を、水、次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物をヘキサン／エーテル混合物を使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．７９６ｇ（７４％）のＮ−アルキル化中間ジアステレオ異性体を得た。この混合物を２０ｍｌのベンゼン中、塩化亜鉛を使って、一晩還流させた。溶媒を蒸発させ、残留物を、２５ｍｌの１Ｎ塩酸と２５ｍｌの酢酸エチル間で分配し、酢酸エチルで１回以上抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、０．７３４ｇ（９６％）の副題化合物を得た。
【表２８６】
0004435330.tif 000430
【０５８４】
Ｇ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造
９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチル（０．７２２ｇ）を、実施例４９のＣと同様に処理し、ジクロロメタン中の１％メタノールを使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．４８２ｇ（７２％）の副題化合物を得た。
【表２８７】
0004435330.tif 000431
【０５８５】
Ｈ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド（０．１７０ｇ）を、実施例４９のＤと同様に変換して、ジクロロメタン中のメタノール／０−１％を使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、８５ｍｇ（５０％）の副題化合物を得た。
【表２８８】
0004435330.tif 000432
【０５８６】
Ｉ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製造
［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステル（７１ｍｇ）を、実施例５０のＤと同様に加水分解して、６５ｍｇの標題化合物を得た。
【表２８９】
0004435330.tif 000433
【０５８７】
実施例５２
［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
Ａ．９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−フルオロカルバゾールの製造
窒素ガス下の１３ｍｌの乾燥ジオキサン中の０．４５８ｇの９−ベンジル−５−メトキシ−８−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドを、０．５９ｇの２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノンで処理し、１時間還流させた。反応混合物を冷却し，濾過し、沈殿物を１５ｍｌのジオキサンで洗浄した。濾液と洗液を飽和重炭酸ナトリウム溶液に投入し、酢酸エチルで３回抽出し、抽出物を、飽和重炭酸ナトリウム、水、次いで、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物をジクロロメタン／０−２％メタノールを使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．４５ｇの副題化合物を得た。
【表２９０】
0004435330.tif 000434
【０５８８】
Ｂ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
２５ｍｌジクロロメタン中の０．４５ｇの９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−フルオロカルバゾールの溶液を、氷浴中で冷却し、ジクロロメタン中の１２ｍｌの１．０Ｍ三臭化硼素溶液で滴加処理した。反応物をゆっくりと２時間かけて室温まで昇温させ、氷に投入し、５０ｍｌの１Ｎ塩酸を加えて、急冷した。混合物をジクロロメタンで抽出し（３ｘ２００ｍｌ）、抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、０．３５ｇ（７８％）の脱メチル化中間物質を得た。この中間物質（０．２１５ｇ）をアルキル化し，実施例ＧＨｌのＤと同様に精製し、０．１６６ｇ（６４％）の副題化合物を得た。
【表２９１】
0004435330.tif 000435
【０５８９】
Ｃ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−フルオロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル（５６ｍｇ）を実施例５０のＤと同様にして加水分解し単離し、５４ｍｇの標題化合物を得た。
【表２９２】
0004435330.tif 000436
【０５９０】
実施例５３
［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製造
Ａ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボン酸エチルの製造
Ｎ−ベンジル−２−クロロ−５−メトキシアニリンを実施例５１のＥと同様にして製造した。６０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の２．０７ｇのＮ−ベンジル−２−クロロ−５−メトキシアニリン溶液を実施例ＧＨ３のＦと同様にして変換し、１５：１ヘキサン／酢酸エチルを使つたシリカゲルでクロマトグラフィーして１．６５ｇ（５０％）の副題の化合物を得た。
【表２９３】
0004435330.tif 000437
【０５９１】
Ｂ．９−ベンジル−５−メトキシ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボクザミドの製造
エチル  ９−ベンジル−５−メトキシ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド（１．６５ｇ）を実施例５１のＧと同様にして変換し、１．５４ｇ（１００％）の副題化合物を得た。Ｅｘ．５９，Ｂ．ｍｐ．２０５−８℃  ＥＳＩＭＳｍ／ｅ  ３６９（Ｍ＋＋１）
【０５９２】
Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
９−ベンジル−５−メトキシ−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミド（０．４０５ｇ）を実施例５１のＨと同様にして変換し、ジクロロメタン／０−１．５％メタノールを使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．２４８ｇ（５３％）の副題化合物を得た。
【表２９４】
0004435330.tif 000438
【０５９３】
Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製造
［９−ベンジル−４−カルバモイル−８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステル（５８ｍｇ）を実施例４９のＥと同様にして加水分解して、５４ｍｇの標題化合物を得た。
【表２９５】
0004435330.tif 000439
【０５９４】
実施例５４
［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
Ａ．９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−クロロカルバゾールの製造
１．０ｇの９−ベンジル−５−メトキシ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドを、実施例５１のＡと同様にして酸化し、ジクロロメタン／０−１％メタノールを使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．６６ｇ（６７％）の副題化合物を得た。
【表２９６】
0004435330.tif 000440
【０５９５】
Ｂ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−１−クロロカルバゾールの製造
４０ｍｌジクロロメタン中の０．６６ｇの９−ベンジル−５−カルバモイル−４−メトキシ−１−クロロカルバゾールの溶液を、氷浴中で冷却し、ジクロロメタン中の１４ｍｌの１．０Ｍ三臭化硼素溶液で滴加処理した。反応物をゆっくりと２時間かけて室温まで昇温し、氷中に投入し、５０ｍｌの１Ｎ塩酸を加えて急冷した。ジクロロメタンで抽出（３ｘ２００ｍｌ）し、抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得た水層は沈殿を示し、酢酸エチルで２回抽出し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、０．２８７ｇの副題の化合物を得た。最初の残留物を、ジクロロメタン中の０．５％メタノールを使ったシリカゲルでクロマトグラフィーし、更に９３ｍｇの副題化合物を得た。（全収率８０％）
【表２９７】
0004435330.tif 000441
【０５９６】
Ｃ．［５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
６ｍｌのテトラヒドロフラン中の０．２８ｇの５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−１−クロロカルバゾール溶液を、１ｍｌのテトラヒドロフラン中の０．０４３ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％）に加え、室温で６０分攪拌した。次いで、ブロモ酢酸メチル（０．１１ｍｌ）を加え、反応物を一晩攪拌し、２０ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液に投入し、酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、クロロホルム，次いで、２：１クロロホルム／酢酸エチルで溶出させるシリカゲルでクロマトグラフィーし、０．１６ｇ（４５％）の副題化合物を得た。
【表２９８】
0004435330.tif 000442
【０５９７】
Ｄ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
０．８ｍｌの乾燥ジメチルホルムアミド中の７８ｍｇの［５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル溶液を、０．２ｍｌのジメチルホルムアミド中の１０ｍｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％）に加え、１５分攪拌した。次いで、ベンジルブロミド（０．０３１ｍｌ）を加え、反応物を一晩攪拌した。反応混合物を水中に投入し、１ｍｌの１Ｎ塩酸溶液で酸性化し、酢酸エチルで２回抽出を行った。抽出物を水（３ｘ）、次いで食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、ジクロロメタン中のメタノール／０−２％で溶出するシリカゲルでクロマトグラフィーし、４０ｍｇの副題化合物を得た。
【表２９９】
0004435330.tif 000443
【０５９８】
Ｅ．［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
［９−ベンジル−５−カルバモイル−１−クロロカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステル（１５ｍｇ）を、実施例５０のＤと同様にして、加水分解して、１４ｍｇの標題化合物を得た。
【表３００】
0004435330.tif 000444
【表３０１】
0004435330.tif 000445
【０５９９】
実施例５５
［９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化１８９】
0004435330.tif 000446
Ａ．９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
ＤＭＦ１０ｍｌの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．０ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）、触媒量のＮａＩ（ｃａ．１０ｍｇ）およびＫ２ＣＯ３（１．１ｇ，８．２２ｍｍｏｌ）の０℃懸濁液を、シクロヘキシルメチルブロミド（０．６３１ｍＬ，４．５２ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で一晩攪拌させ、更に、０．６３ｍＬのシクロヘキシルメチルブロミドを加えた。得られた混合物を、３時間、６０℃に加熱し、水（３０ｍＬ）に投入し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２ｘ２５ｍＬ）。有機層を合わせ、水（４ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をラジカルシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％−４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配液で溶出）により精製し、白色泡状物として１．３６ｇ（４．０１ｍｍｏｌ；９７％）の９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表３０２】
0004435330.tif 000447
【０６００】
Ｂ．９−［（シクロヘキシル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
２０ｍＬのトルエンの、９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（１．１６ｇ）３．４２ｍｍｏｌ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（８５３ｍｇ，３．７６ｍｍｏｌ）溶液を、８０℃に３時間加熱して、混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、黄色油状物として、２５９ｍｇ（０．７６８ｍｍｏｌ；２２％）の９−［（シクロヘキシル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得て、これをゆっくり固化させた。
【表３０３】
0004435330.tif 000448
【０６０１】
Ｃ．９−［（シクロヘキシル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
５ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（シクロヘキシル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール（２０５ｍｇ，０．６０８ｍｍｏｌ）を溶解し、得た溶液を、ＮＨ３ガス流下で処理し、確実に飽和させた。反応器に蓋をし、混合物を、攪拌しながら３５℃に加熱し、ｔｌｃ分析で出発原料が完全に消費されたことが示されるまで（２０時間）、加熱を続けた。ＴＨＦを蒸発させ、水層を濾過し，得た緑色固体沈殿物をＴＨＦに溶解し、ラジカルシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製した。得られた泡状物を、エーテルでトリチュレートし、オフホワイトの固体として、１３８ｍｇ（７０％）の標題化合物を得た。
【表３０４】
0004435330.tif 000449
【０６０２】
Ｄ．［９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
２ｍＬのＤＭＦ中の、９−［（シクロヘキシル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボモイルカルバゾール（６０ｍｇ，０．１８６ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（１５０ｍｇ；０．４６０ｍｍｏｌ）の混合物を、ブロモ酢酸メチル（０．０２３ｍＬ；０．２４２ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を、周囲温度で２時間攪拌し、ＥｔＯＡｃと水（各１０ｍＬ）で希釈した。得た水層を固形ＮａＣｌで飽和させ、ＥｔＯＡｃで抽出した（２ｘ１０ｍＬ）。有機層を合わせ、水（２ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０−９０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配液で溶出）により精製し、Ｅｔ２Ｏ／ＥｔＯＡｃでトリチュレートして、オフホワイト固体として、４５ｍｇ（０．１１４ｍｍｏｌ；６１％）の標題化合物を得た。
【表３０５】
0004435330.tif 000450
【０６０３】
Ｅ．［９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸
０．３ｍＬのＴＨＦおよび０．１ｍＬのＭｅＯＨ中の［９−［（シクロヘキシル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（２０ｍｇ，０．０５１ｍｍｏｌ）のスラリーを、０．１ｍＬの１Ｎ  ａｑ  ＬｉＯＨ（０．１ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を、室温で２時間攪拌した。反応物を、０．２Ｎ塩酸で酸性化し、減圧下に中で有機物を除去した。白色沈殿物を水層から濾去し、Ｅｔ２Ｏで漱ぎ、白色粉体として、１６ｍｇ（０．０４２ｍｍｏｌ；８３％）の標題の酸を得た。
【表３０６】
0004435330.tif 000451
【０６０４】
実施例５６
［９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化１９０】
0004435330.tif 000452
Ａ．９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン
ＤＭＦ６ｍＬの５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オン（８２０ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）、触媒量のＮａＩ（ｃａ．１０ｍｇ）とＫ２ＣＯ３（９３０ｍｇ，６．７４ｍｍｏｌ）懸濁液を、シクロペンチルメチルクロライド（ＪＯＣ，１９６４，２９，４２１−４２３；  ４００ｍｇ，３．３７ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で一晩攪拌した。更に８００ｍｇのシクロペンチルメチルクロライドと１ｇのＮａＩを加えて、得られた混合物を、８０℃で一晩加熱した。更に８００ｍｇのシクロペンチルメチルクロライドと２．２ｇのＣｓ２ＣＯ３を加えて、その反応混合物を、８０℃で２４時間加熱した。更に１．６ｇのシクロペンチルメチルクロライドを加えて、その反応混合物を、８０℃で３日間加熱した。混合物を水（３０ｍＬ）中に投入し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ１０ｍＬ）でｄ抽出した。有機層を合わせて、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮させた。残留物を、シリカゲルラジカルクロマトグラフィー（１０−４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配液で溶出）により精製し、褐色泡状物として、７７５ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ；７１％）の９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オンを得た。
【表３０７】
0004435330.tif 000453
【０６０５】
Ｂ．９−［（シクロペンチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾール
２０ｍｌのトルエン中の、９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロカルバゾール−４（３Ｈ）−オン（７３０ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）と２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（５６０ｍｇ，２．４７ｍｍｏｌ）溶液を、８０℃で３時間加熱した。混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンで溶出）により精製し、黄色油状物として、１４０ｍｇ（０．４３３ｍｍｏｌ；  １９％）の９−［（シクロペンチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを得て、これを、ゆっくり固化させた。
【表３０８】
0004435330.tif 000454
【０６０６】
Ｃ．９−［（シクロペンチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール
３ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬの濃縮水酸化アンモニウム水溶液に、９−［（シクロペンチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルボメトキシカルバゾールを溶解し、ＮＨ３ガス流下で処理し、確実に飽和させた。反応器に蓋をし、攪拌しながら、混合物を３５℃まで加熱し、ｔｌｃ分析で出発材料が完全に消費されたことが示されるまで（２０時間）加熱を続けた。ＴＨＦを蒸発させ、水層を濾過した。得られた固体をエーテルでトリチュレートし、緑自色固体として５０ｍｇ（０．１６２；  ４８％）の標題化合物をを得た。
【表３０９】
0004435330.tif 000455
【０６０７】
Ｄ．［９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル
２ｍｌのＤＭＦ中の９−［（シクロペンチル）メチル］−４−ヒドロキシ−５−カルバモイルカルバゾール（４５ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（１２０ｍｇ；０．３６５ｍｍｏｌ）の混合物を、ブロモ酢酸メチル（０．０１８ｍＬ；０．１９ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を周囲温度で２時間攪拌し、ＥｔＯＡｃと水（各１０ｍｌ）で希釈した。水層を、固体ＮａＣｌで飽和させ、ＥｔＯＡｃで抽出した（２ｘ１０ｍＬ）。有機層を合わせて、水（２ｘ２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗残留物を、フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配液で溶出）により精製し、Ｅｔ２Ｏ／ＥｔＯＡｃでトリチュレートして、淡褐色固体として、２６ｍｇ（０．０６８３ｍｍｏｌ；４７％）の標題化合物を得た。
【表３１０】
0004435330.tif 000456
【表３１１】
0004435330.tif 000457
【０６０８】
Ｅ．［９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４ーイル｝オキシ酢酸
０．３ｍＬのＴＨＦおよび０．１ｍＬのＭｅＯＨ中の［９−［（シクロペンチル）メチル］−５−カルバモイルカルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸メチルエステル（２０ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）のスラリーを、０．１ｍＬの１Ｎ  ａｑ  ＬｉＯＨ（０．１ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を、室温で２時間攪拌した。その反応物を、０．２Ｎ塩酸で酸性化し、有機物を減圧下に除去した。白色沈殿物を水層から濾取し、Ｅｔ２Ｏで漱ぎ、白色粉体として、１５ｍｇ（０．０４０９ｍｍｏｌ；６３％）の標題の酸を得た。
【表３１２】
0004435330.tif 000458
【０６０９】
実施例５７
［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）カルバゾール−４−イル｝オキシ酢酸の製造
【化１９１】
0004435330.tif 000459
Ａ．３−（２−ブロモ−３−カルボメトキシアニリン）−５−（２−チエニル）シクロヘキサン−２−エン−１−オンの製造
【化１９２】
0004435330.tif 000460
実施例１７Ｃの方法で、５９％収率で製造した。
【表３１３】
0004435330.tif 000461
【０６１０】
Ｂ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−２−（２−チエニル）−９Ｈ−カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１９３】
0004435330.tif 000462
実施例１７Ｄの方法で、８５％収率で製造した。
【表３１４】
0004435330.tif 000463
【０６１１】
Ｃ．５−カルボメトキシ−１，２−ジヒドロ−９−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化１９４】
0004435330.tif 000464
実施例１７Ｅの方法で、８８％収率で製造した。
【表３１５】
0004435330.tif 000465
【０６１２】
Ｄ．５−カルボメトキシ−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）カルバゾールの製造
【化１９５】
0004435330.tif 000466
実施例１７Ｆの方法で、７６％収率で製造した。
【表３１６】
0004435330.tif 000467
【０６１３】
Ｅ．５−カルボモイル−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）カルバゾールの製造
【化１９６】
0004435330.tif 000468
実施例１７Ｇの方法で、８５％収率で製造した。
【表３１７】
0004435330.tif 000469
【０６１４】
Ｆ．［５−カルボモイル−９−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
【化１９７】
0004435330.tif 000470
実施例１７Ｈの方法で、９２％収率で製造した。
【表３１８】
0004435330.tif 000471
【０６１５】
Ｇ．［５−カルボモイル−９−（フェニルメチル）−２−（２−チエニル）カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化１９８】
0004435330.tif 000472
実施例１７１の方法で、９８％収率で製造した。
【表３１９】
0004435330.tif 000473
【０６１６】
実施例５８
［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［［（プロペン−３−イル）オキシ］メチル」カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化１９９】
0004435330.tif 000474
Ａ．５−カルバメトキシ−１，２−ジヒドロ−９−（フェニルメチル）−２−［［（プロペン−３−イル）オキシ］メチル］カルバゾール−４（３Ｈ）−オンの製造
【化２００】
0004435330.tif 000475
窒素ガス雰囲気下、水素化ナトリウム（６３．４ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）を、実施例１９Ｃの化合物（４８０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）と臭化アリル（０．１７２ｍＬ，１．９８ｍｍｏｌ）を含む攪拌した無水ＤＭＦ（７ｍＬ）に加え、得た溶液を、周囲温度で２時間攪拌した。混合物を、２滴の酢酸で処理し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の３０−７０％酢酸エチル勾配液で溶出）にかけ、副題化合物（３９５ｍｇ、７４％）を、白色固体として得た。
【表３２０】
0004435330.tif 000476
【０６１７】
Ｂ．５−カルバメトキシ−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）−２−［［（プロペン−３−イル）オキシ］メチル］カルバゾールの製造
【化２０１】
0004435330.tif 000477
実施例１７Ｆの方法（ｂ）により、収率７８％で製造した。
【表３２１】
0004435330.tif 000478
【表３２２】
0004435330.tif 000479
【０６１８】
Ｃ．５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−９−（フェニルメチル）−２−［［（プロペン−３−イル）オキシ］メチル］カルバゾールの製造
【化２０２】
0004435330.tif 000480
実施例１７Ｇの方法により、収率７５％で製造した。
【表３２３】
0004435330.tif 000481
【０６１９】
Ｄ．［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［［（プロペン−３−イル）オキシ］メチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
【化２０３】
0004435330.tif 000482
実施例１７Ｈの方法により、収率９０％で製造した。
【表３２４】
0004435330.tif 000483
【０６２０】
Ｅ．［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［［（プロペン−３−イル）オキシ］メチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化２０４】
0004435330.tif 000484
実施例１７１の方法により、収率８９％で製造した。
【表３２５】
0004435330.tif 000485
【表３２６】
0004435330.tif 000486
【０６２１】
実施例５９
［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［（プロピルオキシ）メチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化２０５】
0004435330.tif 000487
Ａ．［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［［（プロピルオキシ）メチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸メチルエステルの製造
【化２０６】
0004435330.tif 000488
窒素ガス雰囲気下、酸化プラチナ（３０ｍｇ）を、実施例１１Ｄの化合物（１２０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を含む攪拌したＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）に加え、得た混合物を、水素ガス雰囲気下、３０分間攪拌した。濾過、濃縮後、残留物をシリカカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン中の０−６％メタノール勾配液で溶出）にかけ、副題化合物（１１７ｍｇ、９７％）を、白色固体として得た。
【表３２７】
0004435330.tif 000489
【０６２２】
Ｂ．［５−カルバモイル−９−（フェニルメチル）−２−［（プロピルオキシ）メチル］カルバゾール−４−イル］オキシ酢酸の製造
【化２０７】
0004435330.tif 000490
実施例１７１の方法により、収率９９％で製造した。
【表３２８】
0004435330.tif 000491
【０６２３】
実施例６０
９−ベンジル−７−メトキシ−５−（（カルボキサミドメチル）オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドの製造
塩化メチレン３ｍｌ中の１９５ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−カルボキサミドに、３４ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の硫酸テトラブチルアンモニウムを加えて、０℃に冷却後、３０％水２（０．２５ｍｌ）および２０％ＮａＯＨ（３ｍｌ）を加えた。反応物を室温まで昇温させ、１８時間攪拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に蒸発させた。残留物を、塩化メチレン中の２−１０％のイソプロパノール勾配液溶出のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、標題生成物（３６．７ｍｇ、１９％）を得た。分析試料はメタノールから結晶化した。
【表３２９】
0004435330.tif 000492
【０６２４】
実施例６１
９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキシ−カルバゾール−４−カルボキサミドの製造
ＤＭＦ（７６ｍｌ）とＴＨＦ（１６ｍｌ）中の９−ベンジル−５−ヒドロキシ−７−メトキシカルバゾール−４−カルボキサミド（０．７５ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、６０％ＮａＨ（０．１１ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）を加え、１５分後、ブロモアセトニトリル（０．２０ｍｌ、２．９３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４時間攪拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水および食塩水で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、残留物を、塩化メチレン−ＥｔＯＡｃ−メタノール勾配液を使ったシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、標題化合物（０．５２ｇ、６３％）を得た。
【表３３０】
0004435330.tif 000493
【０６２５】
実施例６２  ４２８０５
９−ベンジル−７−メトキシ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル−メチル）オキシ）−カルバゾール−４−カルボキサミドの製造
０．２０ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキシ−カルバゾール−４−カルボキサミドを、２．２ｍｌのトリ−ｎ−ブチル−水素化錫と共に、９５℃で３．５時間加熱した。反応物を、５６ｍｌのアセトニトリル、１１ｍｌのテトラヒドロフランと２２ｍｌの酢酸の混合物に加え、２時間攪拌した。混合物をヘキサンで４回抽出し、残留物を減圧下に蒸発させた。残留物を、塩化メチレン−メタノール勾配液、次いで、をＥｔＯＡｃ中の１％ＨＯＡｃを使ったシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、アセトンとヘキサンから結晶化して、標題化合物（０．０４７ｇ、２１％）を得た。
【表３３１】
0004435330.tif 000494
【０６２６】
実施例６３
９−ベンジル−７−メトキシ−５−（（カルボキサミドメチル）オキシ）−カルバゾール−４−カルボキサミドの製造
６ｍｌの塩化メチレン中の２００ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の９−ベンジル−７−メトキシ−５−シアノメチルオキシ−カルバゾール−４−カルボキサミドに、３５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の硫酸テトラブチルアンモニウムを加え、０℃に冷却後、０．２６ｍｌの３０％水２と６ｍｌの２０％ＮａＯＨを加えた。反応物を、室温まで昇温させ、１８時間攪拌した。混合物を、塩化メチレンとメタノールで希釈し、水、次いで、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に蒸発させた。残留物を、塩化メチレン−エタノール勾配液を使ったシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、メタノールから結晶化して、標題化合物（２２．５ｍｇ、１１％）を得た。
【表３３２】
0004435330.tif 000495
【０６２７】
実施例６４
［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸の製造
【化２０８】
0004435330.tif 000496
Ａ．９−ベンジル−４−カルボキシ−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール  エチルエステル
２５ｍｌのエタノール中の１．５０ｇ（４．０２ｍｍｏｌ）の９−ベンジル−４−カルボキシ−８−クロロ−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール  エチルエステルと０．４５ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）のＥｔ３Ｎの溶液を、０．２４ｇの５％  Ｐｄ−Ｃで処理し、混合物を、６０ｐｓｉで、１６時間、水素化した。反応物を、濾過、減圧下に濃縮し、１．４０ｇの淡褐色固体を得た。
【表３３３】
0004435330.tif 000497
【表３３４】
0004435330.tif 000498
【０６２８】
Ｂ．９−ベンジル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール
１５ｍＬの塩化メチレン中の、１．００ｇ（２．８０ｍｍｏｌ）の９−ベンジル−４−カルボキシ−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール  エチルエステルの０℃溶液を、２２．５０ｍＬ（２２．４０ｍｏｌ；塩化メチレン中１Ｍ）のＢＢｒ３で処理した。冷浴を取り除き、ｔｌｃ分析で出発材料が完全に消費されたことが示されるまで（１．５時間）、反応物を攪拌し、０℃に冷却し、５．０ｍＬのＭｅＯＨで急冷した。混合物を、周囲温度で１８時間攪拌し、減圧下に濃縮し、得られた黒油状物を２００ｍＬの塩化メチレンに溶解した。得られた溶液を、水（１００ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、溶媒を減圧下に蒸発させて、７００ｍｇの黒い油状物を得た。ラジカルクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃ）により精製し、４００ｍｇの９−ベンジル−４−カルボキシ−５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール  エチルエステルを得、これを、直接，次の反応に使用した。
フェノールを４０ｍｌのＴＨＦに溶解し、その溶液を１０ｍＬのＮＨ４ＯＨで処理した。反応器に蓋をし、混合物を１３日間激しく攪拌し、水に投入し、その混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（３ｘ１５０ｍＬ）。有機層を合わせて乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮し、３００ｍｇの褐色泡状物を得た。ラシカルクロマトグラフィー（塩化メチレン中の３％ＭｅＯＨを使用）で精製し、５０ｍｇの出発フェノールと８０ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ；２２％）の９−ベンジル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾールを得た。
【表３３５】
0004435330.tif 000499
【表３３６】
0004435330.tif 000500
【０６２９】
Ｃ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステル
２．５ｍＬのＤＭＦに８０ｍｇの９−ベンジル−４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾールを溶解し、６１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のＣｓ２ＣＯ３で処理し、次いで、２６ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸メチルで処理した。ｔｌｃ分析が出発材料の完全消費を示すまで（２時間）、混合物を室温で攪拌し、その反応物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３ｘ１０ｍＬ）。有機抽出物を合わせて、水（３ｘ２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、ラジカルクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；塩化メチレン中の２．５％ＭｅＯＨ）により精製し、油状物として、５０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ；５１％）の［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステル
を得た。
【表３３７】
0004435330.tif 000501
【０６３０】
Ｄ．［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸
１．０ｍＬのＴＨＦおよび１．０ｍＬのＭｅＯＨ中に、３０ｍｇ（０．０７６ｍｍｏｌ）の［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸メチルエステルを溶解し、０．２ｍＬの１Ｎ  ａｑ  ＬｉＯＨ（０．２ｍｍｏｌ）で処理し、その混合物を１８時間撹拌し、更に、０．２ｍＬの１Ｎ  ａｑ  ＬｉＯＨ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を続けた。１時間後、その混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、２．０ｍＬの水に溶解し、その溶液を、０．２Ｎ  ａｑ塩酸で酸性化した。固形物を濾過し乾燥させ、白色固体として、２５ｍｇの［９−ベンジル−４−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−５−イル］オキシ酢酸を得た。
【表３３８】
0004435330.tif 000502
【０６３１】
ここに上げた化合物は、アラキドン酸に対する拮抗物質として、もしくは、５−リポキシゲナーゼ、シクロオキシゲナーゼ等のような、アラキドン酸カスケードのアラキドン酸以下の他の作用剤として作用することによるのではなく、主として、ヒトｓＰＬＡ２を直接阻害することによって、有益な治療作用を果たすとされている。
ｓＰＬＡ２仲介による脂肪酸放出を阻害する本発明の方法は、ｓＰＬＡ２を治療有効量の式（Ｉ）の化合物、もしくは、その塩と接触させることにある。
本発明の化合物は、哺乳類（ヒト等）の、敗血性ショック、成人呼吸窮迫症候群、膵炎、創傷、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、リュウマチ性関節炎等の病理学的効果を軽減する治療方法に使用できる。この治療方法において、哺乳類に、治療的有効量の式（Ｉ）の化合物を投与する。「治療的有効量」とは、ｓＰＬＡ２媒介性脂肪酸放出を阻害し、それにより、アラキドン酸カスケードおよびその有害生成物を阻害または予防するに充分な量を言う。ｓＰＬＡ２を阻害するに必要とされる本発明の化合物の治療有効量は、体液の試料を取り、従来の方法で、ｓＰＬＡ２含有量を分析することにより、容易に定量できる。
【０６３２】
本明細書を通じて、治療すべきヒトもしくは動物を哺乳類と記載する。最も好ましい対象は人間であるが、人間以外の動物における中枢神経の有害症状の研究は始まったばかりであり、幾例かのそのような治療が実施されつつある現状である。従って、本化合物の人間以外の動物における使用を検討中の段階にある。他の動物の投与量範囲は、必然的に、人間に投与される量とは全く異なり、従って、記載された投与量範囲も再計算されねばならない。例えば、小型犬の場合、そのサイズは、一般的なヒトのわずか１／１０ｔｈであり、投与に必要な量は、かなり少量となる。ヒト以外の動物の有効量は、以下にヒトの場合で説明する方法と同様にして決定され、獣医であれば、そのような定量に熟知しているものである。
【０６３３】
前述のように、本発明の化合物は、アラキドン酸のような脂肪酸のｓＰＬＡ２媒介性放出を阻害するのに有効である。「阻害」と言う用語は、本発明の化合物によるｓＰＬＡ２開始性脂肪酸の放出予防もしくは治療的に有意な軽減を意味する。「薬学的に許容できる」とは、担体、希釈剤もしくは賦形剤が、製剤の他の成分と相溶性であり、その受容者に有害であってはならないことを意味する。
概して、本発明の化合物は、深刻な副作用を起こすことなく、有益な効果を与える量で投与するのが最も望ましく、一単位投与量として、または、要すれば、１日適当な時間に、数回に分けて投与することができる。
治療的または予防的効果を得るために投与される本発明による化合物の具体的な投与量は、当然、そのケースの特殊な状況、例えば、投与経路、個々の患者の年齢、体重および反応、治療状態、患者の症状の度合い等によって決定される。一般的な１日投与量は、体重につき約０．０１ｍｇ／ｋｇから約５０ｍｇ／ｋｇの無毒投与レベルの本発明の有効化合物を含むものである。
【０６３４】
好ましくは、医薬製剤は、単位投与剤形とするのがよい。単位投与剤形とは、カプセル、錠剤、もしくは、適当数のそれらである。単位投与量の組成物内の有効成分の量は、個々の治療に従い、約０．１から約１０００ミリグラムの範囲で変更もしくは調整される。患者の年齢、症状に応じて、一定の投与変量を作成する必要性があり、投与量は、投与経路によって異なるものである。
「慢性」症状とは、緩慢な進行の長期継続衰退症状を言い、そのような症状は、診断され、病気経過の間、治療される。「急性」症状とは、短期の悪化、それに続く寛解状態を言い、急性の場合、化合物は、症状の発症時に投与され、症状が消えた時に中断される。
【０６３５】
膵炎，創傷誘発性ショック、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、リューマチ性関節炎等は、急性症状としても、慢性症状としても発生し得る。かくして、このような症状の治療は、急性，慢性の両形態を考慮せねばならない。一方、敗血性ショック、成人呼吸窮迫症は、診断と同時に治療される急性症状である。
本化合物は、口内、噴霧、直腸、経皮、皮下、静脈、筋肉内、鼻内等、様様な経路を通じて投与される。
本発明の医薬製剤は、治療有効量の本発明の化合物と、薬理学的に許容できる担体もしくは希釈剤とを合わせて（例えば、混合）調製する。本医薬製剤は、既知の入手しやすい成分を使い、既知の方法で調製する。
本発明の組成物を調製する際に、有効成分は、通常、担体と混合，希釈、または、カプセル、袋体、紙，その他の容器状の担体内に抱合させる。担体が希釈剤である場合、担体は、ビヒクルとなる固形物、半固形物、もしくは液体であってもよく、また、例えば、１０重量％までの有効化合物を含む、錠剤、丸剤、粉剤、薬用ドロップ、エリキシル剤、懸濁液、乳液、溶液、シロップ、エアロゲル（固形物、または、液体媒体中）もしくは軟膏とすることもできる。本発明の化合物は、投与前に調剤するのが好ましい。
【０６３６】
医薬製剤には、当分野で既知の適当な担体を使用することができる。このような製剤において、担体は、固体、液体、もしくは、それら混合物であってもよい。固形状製剤は、粉剤、錠剤、カプセルである。固形担体は、風味剤、潤滑剤、溶解剤、懸濁剤、結合剤、錠剤分解剤、カプセル化材料をかねる１種以上の物質であってもよい。
口内投与の錠剤は、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、燐酸カルシウム等の適当な賦形剤と、とうもろこし粉、澱粉またはアルギン酸等の崩壊剤、および／または、ゼラチンもしくはアラビアゴムのような結合剤、および、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルクのような潤滑剤が含まれる。
粉剤としては、担体は、微細粉の有効成分と混合する微細粉固体である。錠剤としては、有効成分は、必要な結合性を有する担体と、適当な割合で混合し、所望の形態、大きさに圧縮する。粉剤、錠剤は、本発明の新規化合物である有効成分を、約１重量％から約９９重量％の範囲で含有するのが好ましい。適当な固体担体としては、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、砂糖、ラクトース、ペクチン、デキストリン、澱粉、ゼラチン、トラガカントゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、低融点ワックス、カカオ脂等である。
【０６３７】
無菌液体製剤としては、懸濁液、乳化液、シロップ、エリキシエル液等がある。
有効成分を、滅菌水、滅菌有機溶媒、または両者の混合物等の薬学的に許容できる担体に、溶解もしくは懸濁させる。有効成分を、例えば、プロピレングリコール水溶液のような適当な有機溶媒に溶解させることも、しばしば行われる。他の組成物は、澱粉またはカルボキシメチルセルロースナトリウムの水溶液、もしくは、適当なオイルに、微粉細した有効成分を分散させて製造する。
以下の医薬製剤１−１８は、本発明を説明するためにのみ掲げたものであり、本発明の範囲を限定するものではない。「有効成分」とは、式（ＩＩＩ）の化合物または、その薬学的に許容できる塩、溶媒化合物、もしくは、プロドラッグを言う。
【０６３８】
製剤例１
以下の成分を使って、硬ゼラチンカプセルを調製した。
0004435330.tif 000503
【０６３９】
製剤例２
以下の成分を使って、錠剤を調製した。
0004435330.tif 000504
各成分を配合し圧縮して各６６５ｍｇの錠剤を得た。
【０６４０】
製剤例３
以下の成分を含むエアロゾール溶液を調製した。
0004435330.tif 000505
有効成分の化合物をエタノールと混ぜ、プロペラント２２（噴射剤）の１分量に加え、−３０℃に冷却し、充填器に移し変えた。必要量をステンレス鋼容器に送り、残りのプロペラントで希釈した。次いで、容器にバルブを嵌めた。
【０６４１】
製剤例４
各６０ｍｇの有効成分を含む錠剤を、以下のように調製した。
実施例２５の化合物                                      ６０ｍｇ
澱粉                                                    ４５ｍｇ
マイクロクリスタリンセルロース                          ３５ｍｇ
ポリビニルピロリドン（水中の１０％溶液として）            ４ｍｇ
カルボキシメチルナトリウム澱粉                            ４．５ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム                                  ０．５ｍｇ
タルク                                                    １ｍｇ
計                                                    １５０ｍｇ
有効成分、澱粉およびセルロースを、Ｎｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させ、完全に混合した。ポリビニルピロリドンを含む水溶液を、得られた粉体と混ぜ合わせ、Ｎｏ．１４メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させた。こうして得られた顆粒を５０℃で乾燥し、Ｎｏ．１８メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させた。前もってＮｏ．６０メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させた、カルボメチルナトリウム澱粉、ステアリン酸マグネシウムおよびタルクを、上記顆粒に加え、混合後、錠剤機で圧縮し、各１５０ｍｇの錠剤を得た。
【０６４２】
製剤例５
各８０ｍｇの有効成分を含むカプセルを、以下のように調製した。
実施例３０の化合物                                      ８０ｍｇ
澱粉                                                    ５９ｍｇ
マイクロクリスタリンセルロース                          ５９ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム                                  ２ｍｇ
計                                                    ２００ｍｇ
有効成分、セルロース、澱粉、および、ステアリン酸マグネシウムを、配合し、Ｎｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させ、２００ｍｇ量を、硬ゼラチンカプセルに充填した。
【０６４３】
製剤例６
各２２５ｍｇの有効成分を含む座薬を、以下のように調製した。
実施例３５の化合物                                      ２２５ｍｇ
飽和脂肪酸グリセリド                                  ２０００ｍｇ
計                                                    ２２２５ｍｇ
有効成分を、Ｎｏ．６０メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させ、最小必要量の熱で前もって溶かした飽和脂肪酸グリセリドに懸濁させた。混合物を、呼称容量２ｇの座薬型に注ぎ冷却した。
【０６４４】
製剤例７
５ｍｌ投与量当たり５０ｍｇの有効成分を含む懸濁剤を、以下のように調製した。
実施例４０の化合物                                        ５０ｍｇ
カルボキシメチルセルロースナトリウム                      ５０ｍｇ
シロップ                                                    １．２５ｍｌ
安息香酸溶液                                                ０．１０ｍｌ
風味剤                                                        適量
着色剤                                                        適量
純水（合計）                                                    ５ｍｌ
有効成分を、Ｎｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．シーブを通過させ、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよびシロップと混合し、滑らかなペーストを形成した。安息香酸溶液、風味剤、および、着色剤を、１分量の水で希釈し、攪拌しながら、加えた。次いで、充分な水を加えて必要量の懸濁剤を作製した。
【０６４５】
製剤例８
静脈内製剤を、以下のように調製してもよい。
実施例４５の化合物                                      １００ｍｇ
等張食塩水                                            １０００ｍｌ
上記成分の溶液を、通常、１ｍｌ／分の割合で対象に、静脈内投与する。
【０６４６】
試験例１
以下のクロモゲン分析手順を採用し、組換えヒト分泌ホスホリパーゼＡ２の阻害物質を同定評価した。ここに記載した分析は、９６ウェルマイクロ滴定プレートを使った高容量選別（スクリーニング）用に改作されたものである。この分析方法の概説は、次の文献に記載されている：″Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  Ｈｕｍａｎ  ｓｙｎｏｖｉａｌ  Ｆｌｕｉｄ  Ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐａｓｅ  Ａ２  ｏｎ  Ｓｈｏｒｔ  Ｃｈａｉｎ  Ｐｈｏｐｈａｔｉｄｙｌｃｈｏｌｉｎｅ−Ｍｉｘｅｄ  Ｍｉｃｅｌｌｅｓ：Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  ａ  Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｒｉｃ  Ａｓｓａｙ  Ｓｕｉｔａｂｌｅ  ｆｏｒ  ａ  Ｍｉｃｒｏｔｉｔｅｒｐｌａｔｅ  Ｒｅａｄｅｒ″、Ｌａｕｒｅ  Ｊ．Ｒｅｙｎｏｌｄｓ、Ｌｏｒｉ  Ｌ．Ｈｕｇｈｅｓ、および、Ｅｄｗａｒｄ  Ａ  Ｄｅｎｎｉｓ共著、Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０４、ｐｐ．１９０−１９７、１９９２（この文献の開示は、本文に参考として組み込まれている）。
【０６４７】
試薬：
反応緩衝液  −
ＣａＣｌ２．２Ｈ２Ｏ      （１．４７ｇ／Ｌ）
ＫＣｌ                  （７．４５５ｇ／Ｌ）
牛血清アルブミン（脂肪酸除去）  （１ｇ／Ｌ）
（シグマＡ−７０３０，シグマケミカル社（合衆国、ミズリー州、セントルイス）製品）
ＴＲＩＳ塩酸        （３．９４ｇ／Ｌ）
ｐＨ７．５（ＮａＯＨで調整）
【０６４８】
酵素緩衝液  −
０．０５ＮａＯＡｃ．３水，ｐＨ４．５
０．２ＮａＣｌ
ｐＨを酢酸で４．５に調整
【０６４９】
ＤＴＮＢ  −
５．５’−ジチオビス−２−ニトロ安息香酸
ラセミジヘプタノイルチオ  −ＰＣ
ラセミ  １，２−ビス（ヘプタノイルチオ）−１，２−ジデオキシ−ｓ
ｎ−グリセロ−３−ホスホリルコリン
トリトンＸ−１００ＴＭを、反応緩衝液中で６．２４９ｍｇ／ｍｌに調整して１０ｕＭにした。
トリトンＸ−１００ＴＭは、ピアースケミカル社（Ｐｉｅｒｃｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ、イリノイ州  ６１１０１、ロックフォード、３７４７Ｎ．メリディアンロード）製のポリオキシエチレン非イオン性界面活性剤である。
【０６５０】
反応混合物  −
濃度１００ｍｇ／ｍｌでクロロホルム中に送られた測定量のラセミジヘプタノイルチオＰＣを乾燥させ、１０ミリモルのトリトンＸ−１００ＴＭ非イオン性界面活性剤水溶液に再溶解させる。反応緩衝液をその溶液に加え、次いで、ＤＴＮＢを加え、反応混合物を得る。
得られた反応混合物は、１ｍＭのジヘプタノイルチオ−ＰＣ基質、０．２９ｍｍのトリトンＸ−１００ＴＭ界面活性剤、および、０．１２ｍｍのＤＴＭＢを、ｐＨ７．５で緩衝剤水溶液中に含有している。
【０６５１】
分析手順：
１．全てのウェルに０．２ｍｌの反応混合物を加える。
２．適当数のウェルに１０ｕｌの試験化合物（または、溶媒のみ）を加え、２０秒間混合する。
３．適当数のウェルに５０ナノグラムのｓＰＬＡ２（１０マイクロリッター）を加える。
４．４０℃で３０分、プレートをインキュベートする。
５．自動プレートリーダーで、４０５ナノメータでの、ウェルの吸光度を読み取る。
【０６５２】
全ての化合物を３回試験した。通常、化合物は、最終濃度５ｕｇ／ｍｌで試験した。４０５ナノメータで測定時、非阻害対照反応物と比較して、化合物が４０％以上の阻害を示した場合、その化合物は有効とみなした。４０５ナノメータで発色がない場合、化合物の阻害を証明している。最初に有効とみなした化合物を、再度分析してその有効性を確認した。充分有効であれば、ＩＣ５０値を側定した。通常、ＩＣ５０値（下記表１参照）は、反応物中の最終濃度が、４５ｕｇ／ｍＬ−０．３５ｕｇ／ｍｌになるように、試験化合物を２倍量ずつ希釈しながら測定する。さらに強い阻害物質には、さらなる希釈が必要となる。全ての例において、非阻害対照反応物に対する、阻害物質を含む酵素反応物により得られた４５０ナノメータ測定での阻害％を決定した。各試料を３回滴定し、得た値を平均してプロットしＩＣ５０値を計算した。ＩＣ５０値は、１０−９０％阻害範囲内の阻害値に対する対数濃度をプロットして決定した。
本発明の化合物を、試験例１で試験し、１００μＭ未満の濃度で有効であることが分かった。
【０６５３】
試験例２
方法：
雄ハートレイ系テンジクネズミ（５００−７００ｇ）を頚部脱臼により殺し、その心臓と肺を傷をつけずに摘出し、ガス（９５％Ｏ２：５％ＣＯ２）を満たしたクレプス緩衝液に漬けた。脊椎胸膜条片（４ｘ１ｘ２５ｍｍ）を、下部胚葉の外縁に平行に切り取った無傷の柔組織部分（８ｘ４ｘ２５ｍｍ）から切開した。１つの胚葉から得た、１つの組織試料である隣り合う２つの胸膜条片を一方の端で結び、金属支持棒に取りつけた。一本の棒は、グラス社製力変位トランスジュサーＦＴＯ３Ｃ型（グラスメディカルインスツルメント社製、合衆国、マサチュウセッツ州、クゥインジー）に取り付けた。等角張力の変化を、モニターと温度記録計（モデュラーインスツルメント社製、ペンシルバニア州、マルバーン）に表示させた。全ての組織を、１０ｍｌの３７℃に維持したジャケット組織浴に入れる。組織浴に絶えずガスを送り込み、以下の組成（ミリモル）の改質クレプス溶液を含有させた：  ＮａＣｌ，１１８．２；  ＫＣｌ，４．６；  ＣａＣｌ２．２水，２．５；  ＭｇＳＯ４．７水，１．２；  重炭酸ナトリウム，２４．８；  ＫＨ２ＰＯ４，１．０；  および、デキストロース、１０．０。反対側の胚葉から得た胸膜条片を対試験に使用した。張力／反応曲線から得た先行試験データで、８００ｍｇの静止張力が最適であることが分かった。浴液を定期的に取りかえる時に、組織を４５分間平衡させた。
【０６５４】
累積濃度−反応曲線：
最初、組織をＫＣｌ（４０ｍＭ）で３回誘発させて組織生残率を試験し、一貫した反応を得た。ＫＣｌに対する最大反応を記録した後、組織を洗浄し、次の誘発試験の前に、基線に戻した。胸膜条片から、累積−濃度反応曲線を次のようにして得た：前の濃度浴を組織（上記参考１）に接触させたまま、組織浴内のアゴニスト濃度（ｓＰＬＡ２）を片対数（ｈａｌｆ−ｌｏｇ１０）増分で増加させて上記曲線を得た。組織浴が先の濃度で収縮した胚葉に達した後で、アゴニスト濃度を増加させた。各組織から、１つの濃度−反応曲線を得た。様々の動物から得た組織間の変動を最小にするために、収縮反応を、最終ＫＣｌ誘発試験で得た最大反応の百分率として表した。ｓＰＬＡ２の収縮効果について、種種の薬物効果を研究する場合、ｓＰＬＡ２濃度−反応曲線を開始させる３０分前に、化合物とその各々のビヒクルを組織に添加する
【０６５５】
統計分析：
様様の実験から得たデータをプールし、最大ＫＣｌ反応の百分率（平均±Ｓ．Ｅ．）として表した。濃度反応曲線の薬物誘発による右側移行を測定するために、Ｗａｕｄ（１９７６），式２６、１６３ページに記載されたような統計的非線形モデリング方法を同時に採用して曲線分析を行った。モデルには、４つのパラメータが含まれる：各曲線について同じと仮定した最大組織反応、対照曲線のＥＤ５０、曲線の勾配、および、ｐＡ２、すなわち、同等の反応を達成するために、アゴニストにおいて２倍の増量が要求されるアンタゴニスト濃度である。Ｗａｕｄ（１９７６），式２７、１６４ページ（参考２）に記載されたような統計的非線形モデリング方法を採用して、Ｓｃｈｉｌｄ勾配を１と決定した。１に等しいＳｃｈｉｌｄ勾配は、モデルが競合的アンタゴニストの前提と一致していることを示唆し、それゆえ、ｐＡ２は、見かけのＫＢ、阻害物質の解離定数と解釈してもよい。
【０６５６】
最大反応の薬物誘発性抑制を推定するために、ｓＰＬＡ２反応（１０ｕｇ／ｍｌ）を薬物の不在および存在下で測定し、抑制％を各対の組織につき算出した。阻害活性の代表例を、下記の表２に示す。
参考１−Ｖａｎ、Ｊ．Ｍ．：累積投与量−反応曲線ＩＩ。摘出臓器における投与量−反応曲線の作成および薬物パラメータの評価方法。Ａｒｃｈ．Ｉｎｔ．Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎ．Ｔｈｅｒ．、１４３：２９９−３３０，１９６３。
参考２−Ｗａｕｄ、Ｄ．：投与量−反応関係の分析、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｇｅｎｅｒａｌ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｐｈａｒｍｏｃｏｌｏｇｙ、Ｎａｒａｈｓｈｉ、Ｂｉａｎｃｈｉ編集  １：１４５−１７８、１９７６．
本発明の化合物を試験例２で試験し、２０μｍ以下の濃度で有効であることが分かった。
【０６５７】
試験例３
ｓＰＬＡ２トランスジェニックマウス分析
材料と方法
これら研究に使用したネズミは、６−８ケ月の成熟したもので、ＺｎＳＯ４刺激の半接合体ライン２６０８ａトランスジェニックマウス（フォックスら、１９９６）である。このラインのトランスジェニックマウスは、肝臓および他の組織でヒトｓＰＬＡ２を発現し、ＺｎＳＯ４で最大限に刺激した時（フォックスら、１９９６）、ほぼ１７３±１０ｎｇ／ｍｌでの循環で、ヒトｓＰＬＡ２のレベルに典型的に到達した。ネズミを一定湿度および温度下で収容し、随意でエサと水を与えた。部屋の照明を、１２時間周期の明暗に維持し、全ての実験は、早朝光期間で、１日の同じ時刻に行った。
静脈投与テストでは、化合物もしくはビヒクルを、尾静脈を通じて、ＩＶボーラスとして０．１５ｍｌを投与した。ビヒクルは、水中、１−５％ジメチルスルホキシド、１−５％エタノール、および、１０−３０％ポリエチレングリコール３００から成り、これら成分の濃度は、化合物の溶解度に応じて調整した。化合物もしくはビヒクル投与前、投与後、３０分、２時間、４時間後に、ネズミの眼窩後方から血を採取した。各投与量につき、３−６匹のネズミを使用した。血清中のＰＬＡ２触媒活性の分析を、３ｍＭのデオキシコレートナトリウム、１ｍＭの１−パルミトイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホコリンを使った改質ホスファチジルコリン／デオキシコリン混合ミセル分析（フォックスら、１９９６、スキャドリッヒら、１９８７）で行った。
【０６５８】
口内投与テストでは、化合物を、水中の１−５％エタノール／１０−３０％ポリエチレングリコール３００に溶解、または、水中の５％デキストロースに懸濁させ、その溶液または懸濁液を口内強制投与した。血清は、眼窩後方部採血から得、上記のようにして、ＰＬＡ２触媒活性の分析を行った。
【０６５９】
参考：
Ｆｏｘ、Ｎ．、Ｍ．Ｓｏｎｇ、Ｊ．Ｓｃｈｒｅｍｅｎｔｉ、  Ｊ．Ｄ．Ｓｈａｒｐ、Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ、Ｄ．Ｗ．Ｓｎｙｄｅｒ、Ｌ．Ｗ．Ｈａｒｔｌｅｙ、Ｄ．Ｇ．Ｃａｒｌｓｏｎ、Ｎ．Ｊ．Ｂａｃｈ、Ｒ．Ｄ．Ｄｉｌｌａｒｄ、Ｓ．Ｅ．Ｄｒａｈｅｉｍ、Ｊ．Ｌ．Ｂｏｂｂｉｔｔ、Ｌ．Ｆｉｓｈｅｒ  ａｎｄ  Ｅ．Ｄ．Ｍｉｈｅｌｉｃｈ．１９９６．
Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．３０８：１９５．
Ｓｃｈａｄｌｉｃｈ、Ｈ．Ｒ．、Ｍ．Ｂｕｃｈｌｅｒ、ａｎｄ  Ｈ．Ｇ．Ｂｅｇｅｒ、１９８７、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｃｈｅｍ．Ｃｌｉｎ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．２５、５０５．
本発明の化合物を、試験例３で試験し、有効であることが分かった。
以上、本発明を特定の実施例により説明してきたが、これら実施例は、特許請求の項に記載した本発明の範囲を限定するものではない。