(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の構造を有する式ＩまたはＩＩの化合物であって、
【化１】
0004459813.tif 000038
ここで、Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系；
Ｒ２及びＲ５がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、または−ＣＯ２Ｒ１１；
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、トリフルオロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、または−ＣＯ２Ｒ１１；
Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系であり、ここで窒素または硫黄原子は任意でオキシド化され、窒素は任意で四級化され；
Ｒ９が、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系であり、ここで窒素または硫黄原子は任意でオキシド化され、窒素は任意で四級化され；
Ｒ１０が水素、−ＣＯＲ１１、−ＣＯＮＨＲ１１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ１１または−ＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１；
Ｒ１１が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子６〜２０のアリール、または炭素原子７〜２６のアリールアルキル；
Ｒ１２が水素または−ＣＯ２Ｒ１１；および
ｎ＝０〜３、
ここで、アリール基および複素環基はそれぞれハロゲン、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルキル；炭素原子２〜６のアルケニル；炭素原子３〜６のシクロアルキル、炭素原子１〜６のアルコキシ；炭素原子１〜６のアルキルチオ；炭素原子１〜６のヒドロキシアルキル、ＣＮ、炭素原子１〜４のパーフルオロアルキル、炭素原子１〜４の−Ｏ−パーフルオロアルキル、ＮＯ２、アミノ、炭素原子１〜６のアルキルスルフォニル；炭素原子２〜７のカルボキシ及びアルコキシカルボニルから選択される、同じまたは異なる１以上の置換基で任意で置換され；およびアルキル基およびアルケニル基はそれぞれハロゲン、ヒドロキシ、炭素原子３〜８のシクロアルキル及び炭素原子４〜８のシクロアルケニルから選択される、同じまたは異なる、１以上の置換基で任意で置換される、
または薬学的に許容されるそれらの塩である、化合物。
【請求項２】
Ｒ１が炭素原子１〜６の任意で置換されるアルキル、炭素原子２〜７の任意で置換されるアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の任意で置換される飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が炭素原子１〜６の任意で置換されるアルキル、炭素原子２〜７の任意で置換されるアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、または炭素原子４〜８のシクロアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が炭素原子１〜６の任意で置換されるアルキルまたは炭素原子２〜７の任意で置換されるアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素、炭素原子１〜６の任意で置換されるアルキル、炭素原子２〜７の任意で置換されるアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、またはハロゲンである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が水素、炭素原子１〜６の任意で置換されるアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ７が、水素、炭素原子１〜６の任意で置換されるアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０の任意で置換されるアリール、炭素原子７〜２６の任意で置換されるアリールアルキル、及びＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の任意で置換される、飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系から選択され、Ｒ９が炭素原子１〜６の任意で置換されるアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０の任意で置換されるアリール、炭素原子７〜２６の任意で置換されるアリールアルキル及びＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の任意で置換される、飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ９が炭素原子１〜６の任意で置換されるアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０の任意で置換されるアリール、炭素原子７〜２６の任意で置換されるアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の任意で置換される、飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ９が炭素原子１〜６の任意で置換されるアルキル、ハロゲン、またはトリフルオロメチルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１０が水素である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
以下のいずれかである、請求項１に記載の化合物：
ｂ）４−（７−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｇ）４−（１−ベンジル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｈ）４−［１−ベンジル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１、３−ジオール；
ｉ）４−（１−ベンジル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｊ）４−［１−ベンジル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｋ）４−（１−ベンジル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）ベンゼン−１，３−ジオール；
ｌ）４−（１−ベンジル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−１，３−ベンゼンジオール；
ｎ）４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｏ）４−［１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，３−ジオール；
ｑ）４−［１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｒ）４−（７−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）ベンゼン−１，３−ジオール；
ｕ）４−［１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，２−ジオール；
ｖ）４−（１−ブチル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｙ）４−［７−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｒｒ）４−（７−クロロ−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｓｓ）４−［１−（４−ブロモフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｔｔ）４−［１−シクロヘキシル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ａａａ）４−（７−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｂｂｂ）４−（１−イソプロピル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｃｃｃ）４−（７−クロロ−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｄｄｄ）４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｅｅｅ）４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｆｆｆ）４−［１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｇｇｇ）４−［１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｈｈｈ）４−［１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｉｉｉ）４−（７−メチル−２−プルピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｊｊｊ）４−［２−イソプロピル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｋｋｋ）４−（７−クロロ−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｌｌｌ）４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｍｍｍ）４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｐｐｐ）４−（７−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｔｔｔ）４−（１−シクロヘキシル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｕｕｕ）４−（１−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｖｖｖ）４−（１−アリル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｗｗｗ）４−［１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｘｘｘ）４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｙｙｙ）４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｚｚｚ）４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ａａａａ）４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｂｂｂｂ）４−［１−ブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｃｃｃｃ）４−（１−ブチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｄｄｄｄ）４−［２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｅｅｅｅ）４−（７−クロロ−２−シクロペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｆｆｆｆ）４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｇｇｇｇ）４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｈｈｈｈ）４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｉｉｉｉ）４−［７−フルオロ−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｊｊｊｊ）４−［１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｋｋｋｋ）３−メチル−４−［１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｍｍｍｍ）４−［１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，３−ジオール；
ｎｎｎｎ）４−［２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｏｏｏｏ）４−［２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−１，３−ベンゼンジオール；
ｐｐｐｐ）４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｑｑｑｑ）４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｒｒｒｒ）４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｓｓｓｓ）４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｔｔｔｔ）４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｕｕｕｕ）４−（２−アリル−７−クロロ−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｖｖｖｖ）４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−２−メチルフェノール；
ｗｗｗｗ）４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｘｘｘｘ）４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）ベンゼン−１，３−ジオール；
ｙｙｙｙ）４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）ベンゼン−１，３−ジオール；
ｚｚｚｚ）４−［１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ａａａａａ）４−（１−イソプロピル−７−チエン−３−ｙｌ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｂｂｂｂｂ）４−（１−イソプロピル−７−チエン−２−ｙｌ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｃｃｃｃｃ）４−｛１−イソプロピル−７−［４−（メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ｝フェノール；
ｄｄｄｄｄ）４−｛７−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ｝−フェノール；
ｅｅｅｅｅ）４−［３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−７−ｙｌ］ベンゼン−１，２−ジオール；
ｆｆｆｆｆ）４−［７−（４−エチルフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｇｇｇｇｇ）４−［７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙｌ）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｈｈｈｈｈ）４−［７−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｉｉｉｉｉ）４−［１−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｊｊｊｊｊ）４−（１−イソプロピル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｋｋｋｋｋ）４−｛１−シクロペンチル−７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ｝フェノール；
ｌｌｌｌｌ）４−（１−シクロペンチル−７−チエン−２−ｙｌ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｍｍｍｍｍ）４−［１−シクロペンチル−３−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−７−ｙｌ］ベンゼン−１，２−ジオール；
ｎｎｎｎｎ）４−［１−シクロペンチル−７−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｏｏｏｏｏ）４−［７−（２−クロロフェニル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｐｐｐｐｐ）４−［１−シクロペンチル−７−（２−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｑｑｑｑｑ）４−（１−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｒｒｒｒｒ）４−（１−シクロペンチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｓｓｓｓｓ）４−（１−イソプロピル−７−チエン−３−ｙｌ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｔｔｔｔｔ）４−｛７−［（１Ｅ）−ヘプト−１−エニル］−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ｝−３−メチルフェノール；
ｕｕｕｕｕ）４−｛７−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ｝−３−メチルフェノール；
ｖｖｖｖｖ）４−［３−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−７−ｙｌ］ベンゼン−１，２−ジオール；
ｗｗｗｗｗ）４−［７−（４−エチルフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｘｘｘｘｘ）４−［７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙｌ）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｙｙｙｙｙ）４−［７−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｚｚｚｚｚ）４−［７−（２−フリル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ａａａａａａ）４−［１−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｂｂｂｂｂｂ）４−（１−イソプロピル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｃｃｃｃｃｃ）４−｛１−シクロペンチル−７−［４−（メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ｝−３−メチルフェノール；
ｄｄｄｄｄｄ）４−｛１−シクロペンチル−７−［（１Ｅ）−ヘプト−１−エニル］−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ｝−３−メチルフェノール；
ｅｅｅｅｅｅ）４−［１−シクロペンチル−３−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−７−ｙｌ］ベンゼン−１，２−ジオール；
ｆｆｆｆｆｆ）４−［１−シクロペンチル−７−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｇｇｇｇｇｇ）４−［７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙｌ）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｈｈｈｈｈｈ）４−［７−（２−クロロフェニル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｉｉｉｉｉｉ）４−［１−シクロペンチル−７−（２−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｊｊｊｊｊｊ）４−［１−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｋｋｋｋｋｋ）４−（１−シクロペンチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｌｌｌｌｌｌ）４−［７−（１−ベンゾチエン−２−ｙｌ）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］−３−メチルフェノール；
ｍｍｍｍｍｍ）４−［７−（２−フリル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｎｎｎｎｎｎ）４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｏｏｏｏｏｏ）４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｐｐｐｐｐｐ）４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｑｑｑｑｑｑ）４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）ベンゼン−１，３−ジオール；
ｒｒｒｒｒｒ）４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）−３−メチルフェノール；
ｓｓｓｓｓｓ）４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）ベンゼン−１，３−ジオール；
ｔｔｔｔｔｔ）４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）ベンゼン−１，３−ジオール；
ｕｕｕｕｕｕ）４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）ベンゼン−１，３−ジオール；
ｖｖｖｖｖｖ）４−［３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−７−ｙｌ］フェノール；
ｗｗｗｗｗｗ）４−［７−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］フェノール；
ｘｘｘｘｘｘ）４−（７−モルフォリン−４−ｙｌ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｙｙｙｙｙｙ）４−（７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｚｚｚｚｚｚ）４−（７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ａａａａａａａ）４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェニルピバレート；
ｂｂｂｂｂｂｂ）４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェニル３，３−ジメチルブタノエート；
ｃｃｃｃｃｃｃ）４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェニルプロピオネート；
ｄｄｄｄｄｄｄ）４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェニルアセテート；
ｅｅｅｅｅｅｅ）４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェニルプロピオネート；
ｆｆｆｆｆｆｆ）４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェニルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシルグリシナート；
ｇｇｇｇｇｇｇ）１−ｔｅｒｔ−ブチル  ５−［４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェニル］Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−グルタメート；
ｈｈｈｈｈｈｈ）４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェニルエチルカルバメート；
ｉｉｉｉｉｉｉ）４−（７−クロロ−１−チエン−３−ｙｌ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ）フェノール；
ｊｊｊｊｊｊｊ）４−［１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，３−ジオール；
ｋｋｋｋｋｋｋ）メチル３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート；
ｌｌｌｌｌｌｌ）４−［１−シクロペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，３−ジオール；
ｍｍｍｍｍｍｍ）４−［１−（シクロヘキシルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，３−ジオール；
ｎｎｎｎｎｎｎ）４−［１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，３−ジオール；
ｏｏｏｏｏｏｏ）４−［１−シクロブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，３−ジオール；
ｐｐｐｐｐｐｐ）４−［１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，３−ジオール、
または薬学的に許容されるそれらの塩。
【請求項１２】
４−［１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙｌ］ベンゼン−１，３−ジオールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容されるキャリアを含む医薬組成物。
【請求項１４】
哺乳類における慢性炎症疾患の治療または予防用薬剤の製造に使用される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
哺乳類における関節リウマチ、脊椎関節症（ｓｐｏｎｄｙｌｏａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉｅｓ）、変形性関節症、乾癬性関節炎または若年性関節炎の治療または予防用薬剤の製造に使用される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
哺乳類における炎症性大腸炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、または分類不能大腸炎の治療または予防用薬剤の製造に使用される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
哺乳類における乾癬の治療または予防用薬剤の製造に使用される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
哺乳類における慢性閉塞性肺疾患の治療または予防用薬剤の製造に使用される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
哺乳類における虚血または再潅流傷害の治療または予防用薬剤の製造に使用される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
哺乳類におけるアテローム性動脈硬化の治療または予防用薬剤の製造に使用される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
哺乳類における敗血症の治療または予防用薬剤の製造に使用される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩。
【請求項２２】
Ｒ１−９が請求項１に定義されるものであり、Ｒ１０が水素である請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の調製方法であって、以下の工程を含む：
ａ）式ＩＶまたはＶの化合物を脱保護する工程：
【化２】
0004459813.tif 000039
ここで、Ｒ１−９は請求項１に定義したものであり、Ｐはヒドロキシ保護基である、式ＩまたはＩＩの対応化合物またはそれらの薬学的に許容される塩を与える工程。
【請求項２３】
Ｐのヒドロキシ保護基は、メチル、ベンジルまたはｔ−ブチルジフェニルシリルである請求項２２記載の方法。
【請求項２４】
Ｒ１−９が請求項１に定義されるものであり、Ｒ１０が−ＣＯＲ１１であり、Ｒ１１が請求項１に定義されるものである請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の調製方法であって、以下の工程を含む：
ｂ）式ＸＩまたは式ＸＩＩの化合物をアシル化する工程
【化３】
0004459813.tif 000040
ここで、Ｒ１−９は請求項１に定義したものであり、式ＨａｌＣＯＲ１１の化合物を含み、ここでＲ１１は請求項１に定義したものである、式ＩまたはＩＩの対応化合物またはそれらの薬学的に許容される塩を与える工程。
【請求項２５】
Ｒ１−９が請求項１に定義されるものであり、Ｒ１０が−ＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１１が請求項１に定義されるものである請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の調製方法であって、以下の工程を含む：
ｃ）式ＸＩまたはＸＩＩの化合物、
0004459813.tif 000041
ここでＲ１−９は請求項１に定義したものである、と式ＨＯＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１の化合物、ここでｎ、Ｒ１１及びＲ１２は請求項１に定義したものである、を反応させる工程であって、式ＩまたはＩＩの対応化合物またはそれらの薬学的に許容される塩を与える工程。
【請求項２６】
Ｒ１−９が請求項１に定義されるものであり、Ｒ１０が−ＣＯＮＨＲ１１であり、Ｒ１１が請求項１に定義されるものである請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の調製方法であって、以下の工程を含む：
ｄ）式ＸＩまたはＸＩＩの化合物、
0004459813.tif 000042
ここでＲ１−９は請求項１に定義したものである、と式Ｒ１１ＮＣＯの化合物、ここでＲ１１は請求項１に定義したものである、を反応させる工程であって、式ＩまたはＩＩの対応化合物またはそれらの薬学的に許容される塩を与える工程。
【請求項２７】
Ｒ１−９が請求項１に定義されるものであり、Ｒ１０が−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ１１であり、Ｒ１１が請求項１に定義されるものである請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の調製方法であって、以下の工程を含む：
ｅ）式ＸＩまたはＸＩＩの化合物、
0004459813.tif 000043
ここでＲ１−９は請求項１に定義したものである、と式Ｒ１１Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｃｌ２のジクロロホスフェート、ここでＲ１１は請求項１に定義したものである、を反応させる工程であって、式ＩまたはＩＩの対応化合物またはそれらの薬学的に許容される塩を与える工程。
【請求項２８】
化合物が塩基性化合物である請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物の薬学的に許容される塩の調製方法であって、塩基性化合物を薬学的に許容される塩に転化する工程を含む方法。
【請求項２９】
化合物が塩基性化合物である請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物の調製方法であって、塩基性化合物の薬学的に許容される塩を塩基性化合物に転化する工程を含む方法。
【請求項３０】
化合物が酸性化合物である請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物の薬学的に許容される塩の調製方法であって、酸性化合物を薬学的に許容される塩に転化する工程を含む方法。
【請求項３１】
化合物が酸性化合物である請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物の調製方法であって、酸性化合物の薬学的に許容される塩を酸性化合物に転化する工程を含む方法。
【請求項３２】
請求項２２に記載の方法であって、さらに以下の工程を含む：
式ＶＩの化合物と式Ｒ１ＮＨＮＨ２の化合物を反応させ、式ＩＶの化合物を与える工程。
【化４】
0004459813.tif 000044
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明はエストロゲン受容体（ＥＲ）配位子に関するものであり、特に、炎症疾患原因の治療に有用な置換４−（インダゾール−３−イル）フェノールに関し、アテローム性動脈硬化、心筋梗塞、鬱血性心不全、炎症性大腸炎、関節炎、２型糖尿病、及び多発性硬化や関節リウマチなどの自己免疫疾患の治療に特に有用である。
【０００２】
背景
サイトカン、ケモカイン、接着分子及び炎症酵素の減少をもたらす炎症性遺伝子発現を阻害するエストロゲン受容体の配位子はアテローム性動脈硬化、心筋梗塞（ＭＩ）、鬱血性心不全（ＣＨＦ）、炎症性大腸炎及び関節炎などの疾病の炎症要因を治療するための手段を提供することができる。このような分子種に関してその他の治療適用の可能性としては、２型糖尿病（Ｃｅｆａｌｕ，Ｊ  Ｗｏｍｅｎｓ  Ｈｅａｌｔｈ＆  Ｇｅｎｄｅｒ−ｂａｓｅｄ  Ｍｅｄ．２００１、１０、２４１＆Ｙｕａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ、２００１、２９３、１６７３）、変形性関節症（Ｐｅｌｌｅｔｉｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｒｔｈｒ＆Ｒｈｅｕｍ．，２００１，４４：１２３７及びＦｅｌｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒ  Ｏｐｉｎｉｏｎ  Ｒｈｅｕｍ，１９９８、１０、２６９）、喘息（Ｃｈｉｎ−Ｃｈｉ  Ｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｌｅｔｔ．，２０００、７３、５７）、アルツハイマー病（Ｒｏｔｈ，Ａ．ｅｔ  ａｌ．．，；Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｒｅｓ．，１９９９、５７、３９９）及び多発性硬化や関節リウマチなどの自己免疫疾患が挙げられる。
【０００３】
これらの慢性炎症状態の一般的な原因は、それらの補充に関与するサイトカイン及び接着分子の発現が増加することにより損傷部位内に侵入する多形核白血球及び単球である。サイトカインインターロイキン（ＩＬ−６）の生産過剰は慢性炎症状態に関係している（Ｂａｕｅｒ  Ｍ．Ａ．，Ｈｅｒｒｍａｎｎ  Ｆ．，Ａｎｎ．Ｈｅｍａｔｏｌ．，１９９１、６２、２０３）。ＩＬ−６遺伝子の合成は転写因子核因子κＢ（ＮＦ−κＢ）により誘発される。炎症プロセスにおけるこの工程を阻害することによりこれらの慢性状態で生じる非抑制増殖過程を効果的に調節することができる。
【０００４】
内皮細胞において、１７β−エストラジオール（Ｅ２）はＩＬ−１β誘導ＮＦ−κＢリポーター活性及びＥＲに依存した形のＩＬ−６発現を阻害する（Ｋｕｒｅｂａｙａｓｈｉ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｍｏｌｅｃ．Ｂｉｏｌ．，１９９７、６０、１１）。このことは他の動物の炎症モデルで確認されたｉｎ  ｖｉｖｏのＥ２の抗炎症作用と関連している。アテローム性動脈硬化モデルにおいて、Ｅ２は内皮細胞の状態及び機能の保護を示し、白血球接着及び内膜蓄積を減少させた（Ａｄａｍｓ，Ｍ．Ｒ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｒｔｅｒｉｏ（動脈）．１９９０，１０５１，Ｓｕｌｌｉｖａｎ，Ｔ．Ｒ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｓｔ．１９９５、９６、２４８２、Ｎａｔｈａｎ，Ｌ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｉｒｃ．Ｒｅｓ．，１９９９、８５、３７７）。また、心筋梗塞（Ｄｅｌｙａｎｉ，Ｊ．Ａ．ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ｍｏｌｅｃ．Ｃｅｌｌ．Ｃａｒｄｉｏｌ．，１９９６、２８、１００１）及び鬱血性心不全の動物モデルにおいても血管壁でエストロゲンの同様の効果が示されている。臨床上、エストロゲン補充療法（ＥＲＴ）はＣＨＦ（Ｒｅｉｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｏｌｌ．Ｃａｒｄｉｏ．，２０００、３６、５２９）及びＭＩ（Ｇｒｏｄｓｔｅｉｎ，Ｆ．ｅｔ  ａｌ．、Ａｎｎ．Ｉｎｔ．Ｍｅｄ．，２０００、１３３、９３３、Ａｌｅｘａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ａｍ．Ｃｏｌｌ．Ｃａｒｄｉｏ．，２００１、３８、１及びＧｒｏｄｓｔｅｉｎ  Ｆ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．Ｉｎｔ．Ｍｅｄ，２００１、135、1）の患者両方の死亡の危険性を減少させることが示されている。ＥＲＴでは、臨床研究によりβ−アミロイド１−４２（Ａβ４２）（アルツハイマー病における老人斑形成に関するペプチド中心）生成におけるＥ２の影響が減少傾向で示されている（Ｓｃｈｏｎｋｎｅｃｈｔ、P．ｅｔ  ａｌ．、Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．，２００１、３０７、１２２）。
【０００５】
しかしながら、１７−β−エストラジオールはクレアチンキナーゼ発現も強く刺激する。従って、ＥＲＴにおいて、いくつかの潜在的な望ましくない副作用、例えば使用開始１年目の心血管系イベントの危険性増加（Ｈｕｌｌｅｙ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ａｍ．Ｍｅｄ．Ａｓｓｏｃ．，１９９８、２８０、６０５）及び子宮や乳房組織での増殖効果などが示されている。
【０００６】
発明の説明
本発明は一般式Ｉにより表される置換４−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール及び式ＩＩにより表される置換４−（２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノールを提供するものであり、疾病の炎症要因の治療に有用であり、特にアテローム性動脈硬化、心筋梗塞、鬱血性心不全、炎症性大腸炎、関節炎、２型糖尿病、及び多発性硬化や関節リウマチなどの自己免疫疾患の治療に有用である。
【化１】
0004459813.tif 000002
【化２】
0004459813.tif 000003
【０００７】
ここで、Ｒ１は水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、または−ＣＯ２Ｒ１１であり；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系であり；Ｒ１０は水素、−ＣＯＲ１１、−ＣＯＮＨＲ１１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ１１または−ＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１であり；Ｒ１１は水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子６〜２０のアリール、または炭素原子７〜２６のアリールアルキルであり；Ｒ１２は水素または−ＣＯ２Ｒ１１であり；ｎ＝０〜３、または薬学的に許容できるそれらの塩である。
【０００８】
ここで用いる、“アルキル”の語は特定数の炭素原子を有する分岐鎖及び直鎖飽和脂肪族炭化水素基の両方を含み、例えば、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、プロピル（Ｐｒ）、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、イソブチル（ｉ−Ｂｕ）、ｓｅｃブチル（ｓ−Ｂｕ）、ｔｅｒｔブチル（ｔ−Ｂｕ）、イソペンチル、イソへキシル等である。“アルキル”の語はさらに不飽和及びモノ、ジ、及びトリ置換炭化水素基の両方を含み、特に好ましくはハロゲン置換を含む。
【０００９】
“アルケニル”の語は特定数の炭素原子を有する不飽和または部分不飽和脂肪族炭化水素基をいい、例えばエテニル、１−プロペニル、２、ブテニル等である。“アルケニル”の語はさらに不飽和及びモノ、ジ、及びトリ置換炭化水素基の両方を含み、特に好ましくはハロゲン置換を含む。
【００１０】
“シクロアルキル”の語は特定数の炭素原子を有する環化アルキル鎖を含み、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシルである。“シクロアルケニル”の語は特定数の炭素原子を有するアルケニル基を含む環化アルキル基を含み、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル等である。“ハロゲン”の語はフッ素、塩素、ヨウ素及びホウ素を含む。
【００１１】
“アリール”の語は炭素原子が２０以下、例えば炭素原子が６〜２０の芳香族炭素環部分を意味し、全体的に融合、または共有結合した単環（モノサイクリック）または複環（二環、三環以下で少なくとも１の環が芳香族）である。アリール部分の適当な環位置は明確な化学構造に共有結合していてもよい。アリール部分の例としては、限定されないが、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒフドロナフチル、ビフェニル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニル、アセナフテニル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｅｎｙｌ）、アセナフチレニル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｙｌ）等の化学基が挙げられる。
【００１２】
“アリールアルキル”の語は前に定義したアリールを意味し、アルキル部分を有する開放環の任意の位置で適切に置換されており、ここで当該アルキル鎖は（Ｃ１−Ｃ６）直鎖または（Ｃ２−Ｃ７）分岐鎖飽和炭化水素部分である。アリールアルキル部分の例としては、限定されないが、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、ジフェニルメチル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、フルオレニルメチル及びその相同体、異性体等の化学基が挙げられる。
【００１３】
“複素環または複素環系”の語は、単独またはその他の語と組合わせて用いられ、不飽和、部分不飽和または飽和環または環系としてここで定義され、全体的に融合、または共有結合した単環（モノサイクリック）または複環（二環、三環以下）である。当該環は窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）から選択される１〜４のヘテロ原子を含むことができ、窒素または硫黄原子は任意でオキシド化でき、または窒素原子は任意で四級化（ｑｕａｔｅｒｎｉｚｅ）される。複素環部分の適当な環位置は特定の化学構造に共有結合できる。不飽和複素環または複素環系の例としては、限定されないが、フラン、チオフェン、ピロール、Ｎ−メチルピロール、ピラゾール、Ｎ−メチルピラゾール、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、オキサゾール、イソキザール、チアゾール、イソチアゾール、１Ｈ−テトラゾール、１−メチルテトラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−メチル−１，２，４−トリアゾール、１，３，４−トリアゾール、１−メチル−１，３，４−トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、チアントレン、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン、ベンズイミダゾールＮ−メチルベンズイミダゾール、インドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、プリン、プテリジン、９Ｈ−カルバゾール、β−カルボリン等の複素環が挙げられる。飽和または部分不飽和複素環または環系の例としては、限定されないが、アゼチジニル、１，４−ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、ジオヒドロベンズイミダゾリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロベンゾキサゾリル、ジヒドロフラニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロイソチアゾリル、ジヒドロジヒドロオキサジアゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロテトラゾリル、ジヒドロチアジアゾリル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロチエニル、ジヒドロトリアゾリル、ジヒドロアゼチジニル、ジヒドロ−１，４−ジオキサニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル等の化学基が挙げられる。
【００１４】
ここで基または基の一部として用いる“アリール”及び“複素環”（例えば、アリールアルキル、アリールオキシ）は、以下から選択される同じまたは異なる、１以上の置換基で任意でモノ−、ジ−、またはトリ置換された基を含む：ハロゲン、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルキル；炭素原子２〜６のアルケニル；炭素原子３〜６のシクロアルキル、炭素原子１〜６のアルコキシ；炭素原子１〜６のアルキルチオ；炭素原子１〜６のヒドロキシアルキル、ＣＮ、炭素原子１〜４のパーフルオロアルキル、炭素原子１〜４の−Ｏ−パーフルオロアルキル、ＮＯ２、アミノ、炭素原子１〜６のアルキルスルフォニル；炭素原子２〜７のカルボキシ及びアルコキシカルボニル。
【００１５】
ここで用いる“アルキル”及び“アルケニル”は、以下から選択される同じまたは異なる、１以上の置換基で任意でモノ−、またはポリ置換された基を含む：ハロゲン、ヒドロキシ、炭素原子が３〜８のシクロアルキル及び炭素原子
が４〜８のシクロアルケニル。
【００１６】
式Ｉ及び式ＩＩの化合物は当業者が認識する手順を用いて塩、特に薬学的に許容し得る塩に転化できる。塩基中心を有する式Ｉ及びＩＩの化合物は酸付加塩を形成できる。これらは例えば、硫酸、リン酸またはハロゲン化水素酸のような鉱酸などの強無機酸を用いたり、例えばハロゲンにより置換された、または非置換の炭素原子１〜４のアルカンカルボン酸などの強有機カルボン酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸などの酢酸、例えばシュウ酸、マロン酸、琥珀酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸またはテレフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えば、アスコルビン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、例えばアスパラギン酸またはグルタミン酸などのアミノ酸または安息香酸を用いて、またはアルカン−（炭素原子１〜４）またはアリールスルホン酸などの有機スルホン酸、例えばメタンまたはｐ−トルエンスルホン酸を用いて形成される。対応する酸付加塩も形成でき、所望によりさらに当該塩基中心を有する。少なくとも１の酸性基を有する式Ｉの化合物は塩基を含む塩を形成できる。塩基を含む好ましい塩は、例えば、金属塩であり、例えばナトリウム、カリウム、またはマグネシウム塩などのアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、または例えばモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ低級アルキルアミンなどのアンモニアまたは有機アミンを含む塩であり、例えばエチル−ｔｅｒｔ−ブチル、ジエチル−、ジイソプロピル−、トリエチル−、トリブチル−またはジメチルプロピルアミンまたはモノ−、ジ−、またはトリヒドロキシ低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−、またはトリエタノールアミンである。内在性の塩もさらに形成できる。例えば遊離化合物Ｉの単離または精製に使用できる塩またはそれらの薬学的に許容できる塩であって医薬用途には適さない塩も含まれる。
【００１７】
本発明に含まれる化合物または基質を提供することに関する本発明における“提供する（ｐｒｏｖｉｄｉｎｇ）”の語は、当該化合物または基質の直接適用、または体内で有効量の化合物または基質を形成するプロドラッグ、誘導体または類似体の適用を意味する。また、本発明はここに開示する病状を治療するための本発明の化合物を提供することも含み、当該化合物はかかる治療に有用なものである。
【００１８】
Ｒ１の例としては、炭素原子１〜６のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル）、炭素原子２〜７のアルケニル（例えばアリル）、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル（例えば、シクロへキシル、シクロペンチル、シクロブチル）または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むもの（例えばチエニル）を含む。好ましくはＲ１は炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、または炭素原子４〜８のシクロアルケニルであり、最も好ましくはＲ１は炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素原子２〜７のアルケニルである。置換アルキルの例としてはシクロへキシルメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、及び２−ヒドロキシエチルがある。Ｒ１のその他の例としてはフェニル及び置換フェニルがある。
【００１９】
Ｒ２の例としては、水素、炭素原子１〜６のアルキル（例えば、メチル）、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、またはハロゲンである。好ましくはＲ２は水素、炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシである。
【００２０】
Ｒ７及びＲ９の例としては、それぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むものである。
【００２１】
Ｒ９の例としては、炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むものである。好ましくはＲ９は炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、またはトリフルオロメチルである。
【００２２】
Ｒ１０の例としては例えば水素である。
【００２３】
本発明の好ましい化合物は以下の通りである：
（Ａ）Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニルまたは原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むもの；Ｒ２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、またはハロゲン；Ｒ７及びＲ９がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むもの；ここで残りの置換基は上述の通り。
【００２４】
本発明の好ましい化合物は以下の（Ａ）の化合物を含む：
（Ｂ）Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル；Ｒ２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシ；Ｒ９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、または原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または環系であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含むもの；Ｒ１０が水素；ここで残りの置換基は上述の通り。
【００２５】
本発明の好ましい化合物は以下の（Ｂ）の化合物を含む：
（Ｃ）Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素原子２〜７のアルケニル；Ｒ９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、またはトリフルオロメチル；ここで残りの置換基は上述の通り。
【００２６】
本発明は式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を調製する方法も提供し、以下のいずれかを含む：
ａ）式ＩＶまたはＶの化合物を脱保護（ｄｅｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ）する工程：
【化３】
0004459813.tif 000004
【００２７】
ここで、Ｒ１−９はここで定義されており、Ｐはヒドロキシ保護基であり、例えばメチル、ベンジルまたはｔ−ブチルジフェニルシリルであり；Ｒ１０が水素である式ＩまたはＩＩの対応化合物が得られ；または
ｂ）式ＸＩまたは式ＸＩＩの化合物をアシル化する工程
【化４】
0004459813.tif 000005
【００２８】
ここで、Ｒ１−９はここで、式ＨａｌＣＯＲ１１の化合物を含むものとして定義され、ここでＲ１１はＲ１０が−ＣＯＲ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与えるものとして定義され；または
ｃ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式ＨＯＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１の化合物を反応させる工程であって、ここでｎ、Ｒ１１及びＲ１２はカップリングまたは活性化剤の存在下、Ｒ１０が−ＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与えるものとしてここで定義され；または
ｄ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ１１ＮＣＯの化合物を反応させる工程であって、ここでＲ１１はＲ１０が−ＣＯＮＨＲ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与えるものとしてここで定義され；または
ｅ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ１１Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｃｌ２のジクロロホスフェートを反応させる工程であって、ここでＲ１１はＲ１０が−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与えるものとしてここで定義され；または
ｆ）式ＶＩＩの化合物とＲ１ＮＨＮＨ２のヒドラジン塩とを反応させる工程であって、
【化５】
0004459813.tif 000006
【００２９】
ここで、Ｒ１は式Ｉに対応する化合物を与えるものとして定義され、Ｒ２及びＲ８がＯＨ、及びＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９が水素であり；または
ｇ）式ＩまたはＩＩの塩基性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程；または
ｈ）式ＩまたはＩＩの酸性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程。
【００３０】
本発明の化合物の調製に使用される試薬は市販、または文献記載の標準手順により調製できるものである。Ｒ１０＝Ｈの式Ｉ及びＩＩの化合物は図式１で説明する式ＩＩＩのような一般的な前駆体から調製できる。
【００３１】
図式１
【化６】
0004459813.tif 000007
【００３２】
ここで、Ｒ１＝アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリールアルキルであり、；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ9は前に定義したものである。Ｐはフェノール保護基であり、好ましくは限定されないが、メチル、ベンジルまたはｔ−ブチルジフェニルシリルである。
【００３３】
従って、式ＩＩＩの化合物はジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの適当な溶媒中で４−水素化ナトリウムを用いて処理する。ガス放出が止まると、ハロゲン化アルキルを加えて当該溶液を５０℃で一晩中加熱する。反応は酢酸塩及び水を用いて区別する。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）などの適当な乾燥剤を用いて乾燥させる。減圧中で有機層のろ過及び濃縮後に粗生成物ＩＶ及びＶを単一残留物として単離する。分離は当業者に公知のクロマトグラフィーにより簡単に実行でき、分離中間体ＩＶ及びＶを与える。式Ｉ及び式ＩＩの化合物は脱保護（ｄｅｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）工程によりそれぞれＩＶまたはＶから調製される。
【００３４】
Ｐ＝ベンジルの場合、フェノールへの脱保護は水素ガスを用いて、またはシクロヘキセンまたはギ酸アンモニウムを用いる触媒水素移動を用いて１０％以上パラジウムの水素化により炭素上で達成される。
【００３５】
Ｐ＝メチルの場合、脱保護はＨＢｒのスカベンジャーとしてシクロヘキセンを含むＢＢｒ３を用いて実行される。
【００３６】
Ｐ＝ｔ−ブチルジフェニルシリルの場合、脱保護はフッ化テトラブチルアンモニウムを用いて達成できる。
【００３７】
また、式ＩＶの化合物は図式２に説明するように式ＶＩの化合物から調製できる。
【００３８】
図式２
【化７】
0004459813.tif 000008
【００３９】
化合物ＶＩの２−フルオロベンゾフェノンは好ましくは置換ヒドラジンを用いて直接反応させることができ、ここでＲ１は市販または当業者に公知の一般手順により容易に調製できるアルキルまたはアリールである。従って、化合物ＶＩのベンゾフェノンの混合物は酢酸エチルの存在下メタノールなどの適当な溶媒中でヒドラジンと混合する。中間体ヒドラゾンは自発的に式ＩＶの化合物に環化または反応混合物の濃縮により単離できる。単離ヒドラゾンは何も加えないで１９０℃以下の温度に加熱する。残留物をクロマトグラフィーにより精製して式ＩＶの化合物を得る。
【００４０】
また式Ｉの化合物は、Ｒ２及びＲ８がＯＨであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９が水素の場合、Ｒ．Ｋｒｉｓｈｎａｎ，Ｓ．Ａ．Ｌａｎｇ，Ｙ．Ｉ．Ｌｉｎ，Ｒ．Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ  Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ，１９８８，２５，４４７の文献の調製に従って、及び図式３に説明されるように市販の２−２’−４−４’−テトラヒドロベンゾフェノンから類似の手順により調製できる。
【００４１】
図式３
【化８】
0004459813.tif 000009
【００４２】
従って、メタノール（０．２モル溶液）などの適当な溶媒中、置換ヒドラジン塩（１〜２等量）、酢酸ナトリウム（１〜４等量）及び２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（１等量）の溶液を室温で一晩中攪拌する。反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏで区分する。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮して中間体ヒドラソンを得る。残留物を１９０℃で一晩中加熱する。生成残留物をクロマトグラフィーにより精製する。
【００４３】
式ＩＩＩの化合物は図式４に示すように式ＶＩの化合物から容易に調製される。
【００４４】
図式４
【化９】
0004459813.tif 000010
【００４５】
従って、適当に置換された式ＶＩの化合物はＤＭＡＰ含有ピリジン中で過剰ヒドラジン水和物と反応する。反応は少なくとも２４時間、１００℃で加熱する。反応物は真空中で濃縮し、残留物は酢酸エチル及び１Ｎ  ＨＣｌで区別する。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４などの乾燥剤を用いて乾燥させる。溶媒を蒸発させ、式ＩＩＩの化合物を得る。
【００４６】
式ＶＩの化合物は式ＶＩＩの適当に置換した２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドの反応から図式５に示すように容易に調製される。
【００４７】
図式５
【化１０】
0004459813.tif 000011
【００４８】
ここで、Ｘは限定されないが、好ましくはＢｒである。
【００４９】
従って、式ＶＩＩＩの化合物を用いる式ＶＩＩの化合物の反応は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの適当な溶媒中で、市販または当業者に容易に調製される。
【００５０】
式ＶＩＩのＷｅｉｎｒｅｂアミドは、ＤＭＦなどの適当な溶媒中でＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン及びＮ，Ｎ−カルボニルジイミダゾールを用いて適当に置換された２−フルオロ安息香酸の反応により（Ｒｏｂｅｒｔｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９０、３３、３１６７）、またはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ＴＨＦなどの適当な溶媒中で塩化オキサリルを用いた安息香酸の反応から調製された酸塩化物より生じる。
【００５１】
また、式ＩＶの化合物は図式６に示すように調製できる。
【００５２】
図式６
【化１１】
0004459813.tif 000012
【００５３】
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上に定義した通りである；及びｈａｌｏ＝ＣｌまたはＢｒである。
【００５４】
従って、ｈａｌｏ＝Ｂｒの場合、Ｒ９＝アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリック、及びアルケニルである式ＩＶの化合物は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などの１〜５ｍｏｌ％のパラジウム触媒存在下、炭酸カリウムなどの塩基水溶液の存在下で、ジオキサンなどの適当な溶媒中、適当に置換されたボロン酸を用いたＩＸの鈴木カップリングにより調製できる。混合物は通常、１〜２４時間の間、８０℃で加熱する（Ｍｉｙａｕｒａ、Ｎ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．，Ｃｈｅｍ  Ｒｅｖ．，１９９５、９５、２４５７を参照）。化合物は当業者に公知のクロマトグラフィーにより純粋な形で得られる。ｈａｌｏ＝Ｃｌの場合、Ｒ９＝アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリックである式ＩＶの化合物は、Ｈｕａｎｇ  Ｊ．ａｎｄ  Ｎｏｌａｎ  Ｓ．Ｐ．、ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ．，１９９９、１２１、９８８９に説明の通り調製できる。従って、Ｎ−ヘテロサイクリックカルベン配位子及び限定されないが、酢酸パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下、ジオキサンなどの適当な溶媒中、適当に置換されたアリールマグネシウムブロマイドを用いるＩＸの反応である。
【００５５】
式Ｖの化合物は図式７に示すように調製できる。
【００５６】
図式７
【化１２】
0004459813.tif 000013
【００５７】
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上に定義した通りである；及びｈａｌｏ＝ＣｌまたはＢｒである。
【００５８】
従って、Ｒ９＝アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリック及びアルケニルである式Ｖの化合物は上の図式６に示される位置異性体に類似の形で調製できる。
【００５９】
式Ｉ及び式ＩＩのプロドラッグは以下に示すように容易に調製できる。
【化１３】
0004459813.tif 000014
【００６０】
従って、Ｒ１０＝ＣＯＲ１１の場合、化合物は当業者に一般的に公知の方法により調製できる。エステルプロドラッグは、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの適当な塩基の存在下、塩化メチレンなどの適当な溶媒中、Ｒ１＝Ｈの式Ｉ及び式ＩＩの化合物を用いた酸塩化物の反応により提供される。
【００６１】
アミノ酸エステルについて、当業者に公知の標準カップリング技術が使用でき、ＤＭＡＰ存在下のカルボン酸の活性化などである（Ｂｏｄｅｎ  Ｅ．Ｐ．，Ｋｅｃｋ，Ｇ．Ｅ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，１９８５、５０、２３９４）。ＣＨ２Ｃｌ２などの適当な溶媒中、式Ｉ及びＩＩの化合物、ジシクロヘキシルカルボジイミド及びＤＭＡＰの溶液を室温で一晩中攪拌する。反応混合物は通常、当業者に公知のカラムクロマトグラフィーにより精製され、エステルを提供する。
【００６２】
Ｒ１０＝ＣＯＮＨＲ１１の場合、式Ｉ及びＩＩの化合物はジオキサンなどの適当な溶媒中、置換イソシアネートを用いて反応させ、４８時間以下、８０℃で加熱する（Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，第５版、１６：１１８３、Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００１）。
【００６３】
Ｒ１０＝Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ１１の場合、式Ｉ及びＩＩの化合物の置換リン酸水素はＲｏｄｒｉｑｕｅｚ，Ｍ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９９，９，１８６３に記載されるように調製できる。従って、Ｒ１０＝Ｈの化合物Ｉ及びＩＩの化合物、置換ジクロロホスフェート及びリチウムヘキサメチルジシラジド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌａｚｉｄｅ）の溶液を、ＴＨＦなどの適当な溶媒中、室温で１時間攪拌する。反応混合物はＨ２Ｏを用いて冷却し、当業者に公知の逆相ＨＰＬＣにより精製する。
【００６４】
本発明の化合物は疾病の炎症原因の治療に有用であり、従って、特にアテローム性動脈硬化、心筋梗塞（ＭＩ）、鬱血性心不全（ＣＨＦ）、関節炎、炎症性大腸炎、２型糖尿病、変形性関節症、喘息、及びその他の自己免疫疾患のヒトまたはその他の動物における治療に有用であり、本発明の化合物を抗炎症に有効な量でヒトまたはその他の動物に適用すること含む。
【００６５】
本発明の代表的な化合物は、本発明の化合物の抗炎症活性を示す以下の標準薬理試験手順において評価した。使用した試験手順及び得られた結果を以下に簡単に示す。
【００６６】
試験手順：
細胞
１００％融合（ｃｏｎｆｌｕｅｎｔ）ＨＡＥＣＴ−１細胞（不死化ヒト大動脈内皮細胞）の入ったＴ−１７５フラスコを８ｍｌのＨＢＳＳ（ＨＥＰＥＳ緩衝生理食塩溶液）で洗浄し、０．２５％のウシ血清アルブミン（ＥＢＭ−ＢＳＡ）を含むフェノールレッドフリー内皮細胞用基礎培地（Ｃｌｏｎｅｔｉｃｓ、サンディエゴ、カリフォルニア州、カタログ番号ＣＣ−３１２９）中で６ｍｌの１：１０希釈Ａｄ５−ｗｔ−ｈＥＲαウイルス（ヒトＥＲαのＣＭＶプロモーター運動（ｄｒｉｖｅｎ）発現を媒介するアデノウイルス・トランスフェクションベクター）を用いて４時間感染させた。４時間後、細胞をＥＢＭ−ＢＳＡで洗浄し、同じ培地中で一晩中培養した。一晩培養した後、細胞をＥＢＭ−ＢＳＡで洗浄し、ＥＢＭ−ＢＳＡ中で６ｍｌの１：１０希釈Ａｄ５−３×（ＮＦκＢ）Ｌｕｃウイルス（ＭＨＣ  ＮＦκｂ位置５’からチミジンキナーゼプロモーターの繰り返し３回により働くアデノウイルス・ルシフェラーゼ発現ベクター）に２時間感染させた。２時間後、細胞を洗浄し、３４℃で１時間培養した。それから細胞を洗浄し、トリプシナイズして、計算し、及び９５％ＦＢＳ／５％ジメチルスルフォキシド中、濃度４×１０６細胞／ｍｌで再懸濁し、凍結バイアル中に１または５ｍｌのアリコートとして凍結させ、−１５０℃で保存した。対照細胞（ＥＲ感染なし）をＡｄ５−ｗｔ−ｈＥＲαウイルス感染なしで上述の通り処理した。
【００６７】
ＩＬ−６及びクレアチンキナーゼ分析
ＥＲα感染ＨＡＥＣＴ−１細胞または対照細胞を解凍し、温ＥＢＭ−ＢＳＡ中で４２倍に希釈し、０．１ｍｌ／ウェルで９６ウェルプレート内に加え、３４℃で４時間培養した。試験化合物を２ｎｇ／ｍｌ  ＩＬ−１β（Ｒ＆Ｄ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）を含むＥＢＭ−ＢＳＡ中で２倍ストックとして細胞に加え、プレートを培養器（３４℃）に戻した。１５〜２０時間後、１００μｌアリコートの培地を細胞から除去し、バイオソース（Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅ）ヒトＩＬ−６  ＥＬＩＳＡキットを用いてＩＬ−６含量について分析した。続いて、細胞を３００μｌのダルベッコリン酸緩衝生理食塩水で洗浄し、５０μｌの細胞溶解剤（ＣＣＬＲ）（Ｐｒｏｍｅｇａ）中で溶解させた。ルシフェラーゼを１０μｌの溶解物を用いて、１００μｌのＰｒｏｍｅｇａルシフェラーゼ分析試薬と混合しながらＷａｌｌａｃ  Ｖｉｃｔｏｒ２  ルミノメーター（Ｇａｉｔｈｅｒｓｂｕｒｇ，ＭＤ）で測定した。細胞溶解物の残留への１００μｌのＣＫ分析試薬（Ｓｉｇｍａ，ｃａｔ．Ｎｏ４７−１０）添加に従うＡ３４０の増加率からクレアチンキナーゼを測定した。
【００６８】
データ分析
ＩＣ５０及びＥＣ５０の計算のため、平均ＩＬ−６、ルシフェラーゼまたはＣＫ値対化合物濃度のｌｏｇ１０を４つのパラメーターロジスティック方程式に当てはめた。ＩＣ５０／ＥＣ５０値、“傾き（Ｈｉｌｌ  ｓｌｏｐｅ）”、曲線の上限及び下限を繰り返し測定した。
【００６９】
マウス
卵巣摘出Ｃ５７ＢＬ／６マウス（１６〜２０ｇ）（Ｔａｃｏｎｉｃ）を８グループに分けた。５〜７日間の安静後、マウスにコントロール食または高脂肪食（１５．７５％脂肪、１．２５％コレステロール及び０．５％コール酸ナトリウム）（Ｐｕｒｉｎａ  ｄｉｅｔ番号２１５３９）を与えた。ＥＥまたは試験化合物を１日１回、メチルセルロース／ｔｗｅｅｎ賦形剤に混ぜて５週間、強制経口投与した（マウス当たり０．１ｍｌ）。実験終了後に肝臓を回収し、子宮の湿重量を記録した。
【００７０】
ＲＮＡ分析
肝臓トータルＲＮＡをＴｒｉｚｏｌ試薬（ＢＲＬ）を用いて調製した。エストロゲン及びＮＦ−κB標的遺伝子の化合物調節を製造元手順（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）に従って、ＡＢＩ  ＰＲＩＳＭ  ７７００配列検出システムを用い、リアルタイムＲＴ−ＰＣＲにより検証した。データは配列検出器ｖ１．７ソフトウェア（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）を用いて分析し、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓプライマーセットを用いてＧＡＰＤＨに標準化した。
【００７１】
以下の表は上述の標準薬理試験手順で得られた結果を示すものである。
【表１】
0004459813.tif 000015
【００７２】
0004459813.tif 000016
【００７３】
0004459813.tif 000017
【００７４】
0004459813.tif 000018
【００７５】
0004459813.tif 000019
【００７６】
0004459813.tif 000020
【００７７】
0004459813.tif 000021
【００７８】
有効性の値は最大阻害作用（ＮＦ−κＢまたはＩＬ−６試験手順）またはＥ２を用いて観測される刺激性（ＣＫ試験手順）に関連する。
【００７９】
Ｅ２は、ＩＣ５０値が１ｎＭ前後のＡｄ５−ｗｔ−ＥＲ感染ＨＡＥＣＴ−１細胞中のＮＦ−κＢ及びＩＬ−６発現を阻害し、類似の有効性（５．８ｎＭ）を有する同じ細胞中でクレアチンキナーゼの発現を誘発する（表１）。一方、本発明の化合物はＡｄ５−ｗｔ−ＥＲ感染ＨＡＥＣＴ−１細胞中のＮＦ−κＢ及びＩＬ−６発現を強く、効果的に阻害するが、ＥＲ依存的にＣＫ発現を誘発しない（表１）。ＣＫ活性を誘発しないでＮＦ−κＢ及びＩＬ−６発現を阻害する本発明の化合物の能力（表１）は典型的なエストロゲン活性がない場合に抗炎症活性を示す。
【００８０】
標準薬理試験手順で得られた結果に基づく、本発明の化合物はここに記載した選択性抗炎症化合物であり、典型的なエストロゲンを用いた場合見られる子宮及び乳腺細胞増殖への刺激がなく慢性炎症疾患を治療及び予防するのに有用である。
【００８１】
従って、本発明の化合物は、新しい骨組織の個々の形成と古い組織の吸収の不均衡から生じて、骨の正味の損失をもたらす、骨粗鬆症の治療または予防、及び骨脱灰（ｂｏｎｅ  ｄｅｍｉｎｅｒａｌｉｚａｔｉｏｎ）の防止に有用である。そのような骨の減少は種々の人において生じ、特に閉経後の女性、卵巣全摘出を受けた女性、広範なコルチコステロイド治療を受けているまたは受けたことがある人、性器発育異常症の人、及びクッシング症候群を患っている人である。骨及び歯、顎骨（ｏｒａｌ  ｂｏｎｅ）などの置換に関する特別なニーズにもこれらの化合物は骨折、骨構造の欠陥を有する個人及び骨関連手術及び／またはプロテーゼ移植を受ける人に用いることで対応することができる。上述の問題に加えて、これらの化合物は変形性関節症、低カルシウム血症、高カルシウム血症、パジェット病、骨軟化症、骨石灰脱失、多発性骨髄腫及び骨組織上に悪影響を及ぼすその他の癌の治療または防止に用いることができる。
【００８２】
本発明の化合物は脳内においても活性であり、従って、アルツハイマー病、認知症、性欲減退、老人性痴呆症、神経変性障害、脳梗塞、うつ病、不安障害、不眠症、統合失調症、及び不妊症の防止または治療にも有用である。本発明の化合物は良性または悪性異常組織成長の治療または防止にも有用であり、糸球体硬化症、前立腺肥大、子宮筋腫、乳癌、強皮症、線維腫症、子宮内膜症、子宮内膜癌、多嚢胞性卵巣症候群、子宮内膜ポリープ、良性乳腺疾患、腺筋症、卵巣癌、メラノーマ、前立腺癌、結腸癌、ＣＮＳ癌、例えば神経膠腫またはａｓｔｉｏｂｌａｓｔｏｍｉａなどを含む。
【００８３】
本発明の化合物は心臓保護性、酸化防止剤であり、コレステロール、中性脂肪、Ｌｐ（ａ）及びＬＤＬレベルの低下；高コレステロール血症、高脂質血症、心疾患、アテローム性動脈硬化、急性冠症候群、末梢血管障害、再狭窄、及び血管けいれんの防止または治療、及び免疫介在性血管損傷に導く細胞イベント由来の血管壁損傷の防止に有用である。
【００８４】
本発明の化合物は炎症または自己免疫疾患に関する病気の治療にも有用であり、炎症性大腸炎（クローン病、潰瘍性大腸炎、ｉｎｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｅ  ｃｏｌｉｔｉｓ）、関節炎（関節リウマチ、脊椎関節症（ｓｐｏｎｄｙｌｏａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉｅｓ）、変形性関節症、乾癬性関節炎または若年性関節炎）、胸膜炎、虚血／再潅流傷害（例えば、脳梗塞、移植片拒絶反応、心筋梗塞等）、喘息、慢性閉塞性肺疾患、巨細胞性動脈炎、前立腺炎、ブドウ膜炎、乾癬、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス及び敗血症などがある。
【００８５】
本発明の化合物は白内障、ブドウ膜炎、及び黄斑変性症などの眼病の治療または防止にも有用であり、老化、脱毛症及びニキビなどの皮膚状態の治療にも有用である。
【００８６】
本発明の化合物は、脂質代謝の、２型糖尿病などの代謝性疾患、食欲（例えば拒食症及び過食症）の治療または防止にも有用である。
【００８７】
本発明の化合物は、遺伝性出血性毛細管拡張症、不正子宮出血、及び出血性ショック（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ  ｈｅｍｏｒｒｈａｇｉｃ  ｓｈｏｃｋ）などの出血性疾患の治療または防止にも有用である。
【００８８】
本発明の化合物は無月経が都合がよい場合の病状、例えば白血病、子宮内膜焼却術、慢性腎疾患または肝疾患または凝固障害にも有用である。
【００８９】
以下に本発明の代表的な化合物の調製について説明する。
【００９０】
一般方法
中間体１−１５
方法Ａ：置換（２−フルオロ−フェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
工程Ａ  置換−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フルオロベンズアミド
乾燥ＣＨ２Ｃｌ２中の置換安息香酸（１等量）及び塩化オキサリル（１等量）の混合物を触媒量のＤＭＦを用いて処理した。反応混合物をガス発生が止まるまで攪拌した。溶液を冷却するために、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．２等量）を一部加えた。ピリジン（０．２４ｍＬ／ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、混合物を室温で一晩中攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ及び１Ｎ  ＨＣｌを用いて分離した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及び塩水で洗浄した。有機相を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮して、適度に純粋な中間体置換−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フルオロベンズアミドを得た。
【００９１】
工程Ｂ  置換−（２−フルオロ−フェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
置換−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フルオロベンズアミド（１等量）のＴＨＦ（０．５モル）溶液を１．２等量の置換−４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（０．５Ｍ）を用いて処理した。混合物を５０℃で一晩中加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１Ｎ  ＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄して乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。真空中で濃縮して得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して表題の化合物を得た。
【００９２】
中間体１
（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
工程１：２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
２−フルオロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（５．０ｇ、２４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．４ｇ、３５ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（２．１８ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）及び６ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（６．０ｇ）を油分として得た。そのまま次の調製に使用した。
【００９３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．４７５（ｓ、３Ｈ）、７．４９９（ｔ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）。
【００９４】
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５１Ｍ＋
工程２：（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（２０ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を２．１ｇの白色固体として得た。
【００９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８６（ｓ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｔ、１Ｈ）、８．００８（ｔ、１Ｈ）。
【００９６】
ＭＳ（−ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２９８Ｍ−
中間体２
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン
工程１：３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
３−クロロ−２−フルオロ安息香酸（３．０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．３４ｇ、２４ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（１．５ｍＬ、１７．２ｍｍｏｌ）及び５ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（３．３ｇ）を油分として得た。そのまま次の調製に使用した。
【００９７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．３（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｓ、３Ｈ）、７．３（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）。
【００９８】
工程２：（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２．５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（２５ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を０．３ｇの白色固体として得た。
【００９９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。
【０１００】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２６４Ｍ＋
中間体３
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン
工程１：２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
２，３−ジフルオロ安息香酸（４．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩化物（３．４ｇ、３５ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（２．２ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）及び６ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（４．７ｇ）を油分として得た。そのまま次の調製に使用した。
【０１０１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）：δ３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｓ、３Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）。
【０１０２】
工程２：（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン
２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（３５ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．４４ｇの白色固体として得た。
【０１０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）。
【０１０４】
中間体４
（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
工程１：２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド
２−フルオロ−３−メチル安息香酸（５．０ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩化物（８．４ｇ、８７ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（２．８３ｍＬ、３２．５ｍｍｏｌ）及び８ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（４．８ｇ）を油分として得た。そのまま次の調製に使用した。
【０１０５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．４７（ｓ、３Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）。
【０１０６】
工程２：（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン
２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド（４．８ｇ、２４ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（５０ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を３．７ｇの白色固体として得た。
【０１０７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）。
【０１０８】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２４５（Ｍ＋Ｈ）＋
中間体５
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−メタノン
２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２．５ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）及び４−メトキシ−３−メチル−フェニルマグネシウム臭化物（２６ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を０．９７ｇの白色固体として得た。
【０１０９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１８５（ｓ、３Ｈ）、３．８８７（ｓ、３Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｍ、３Ｈ）。
【０１１０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６３（Ｍ＋Ｈ）＋
中間体６
（２，３−ジフルオロフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（３．７７ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）及び４−メトキシ−２−メチル−フェニルマグネシウム臭化物（４９ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．４５ｇの白色固体として得た。
【０１１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．４７（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．２８−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ、１Ｈ）。
【０１１２】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２６３（[Ｍ＋Ｈ]＋）；
解析計算、Ｃ１５Ｈ１２Ｆ２Ｏ２：Ｃ：６８．７０  Ｈ：４．６１、結果Ｃ：６８．８３  Ｈ：４．６５。
【０１１３】
中間体７
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−クロロメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２．７８ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）及び４−メトキシ−２−メチル−フェニルマグネシウム臭化物（３３ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．０７ｇの白色固体として得た。
【０１１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．４７（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．８０（ｔ、１Ｈ）。
【０１１５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２７９（[Ｍ＋Ｈ]＋）；
解析計算Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＦＯ２・０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ：６３．６１  Ｈ：４．４５、結果Ｃ：６３．７３  Ｈ：４．０８。
【０１１６】
中間体８
（２−フルオロ−３−メチルフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（３．１０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）及び４−メトキシ−２−メチル−フェニルマグネシウム臭化物（４０ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．１７ｇの白色固体として得た。
【０１１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２５（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．２０−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）。
【０１１８】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２５９（[Ｍ＋Ｈ]＋）；
解析計算Ｃ１６Ｈ１５ＦＯ２・０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ：７３．１３  Ｈ：５．９５、結果Ｃ：７２．８８  Ｈ：５．９２。
【０１１９】
中間体９
[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（４．０５ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）及び２−メチル−４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（４２ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．７６ｇの白色固体として得た。
【０１２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５０（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、１Ｈ）、７．８４（ｔ、１Ｈ）、７．９９（ｔ、１Ｈ）。
【０１２１】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：３１３（[Ｍ＋Ｈ]＋）；
中間体１０
（２，４−ジメトキシフェニル）（２−フルオロ−３−メチルフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２．８４ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）及び２，４−ジメトキシフェニルマグネシウム臭化物（２６ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．１３ｇの白色固体として得た。
【０１２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２７（ｓ、３Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、６．６３（ｓ、３Ｈ）、５．８５−５．８９（ｍ、１Ｈ）、５．９８−６．００（ｍ、１Ｈ）、６．１１−６．１６（ｍ、１Ｈ）、６．５２（ｔ、１Ｈ）、６．６５−６．７３（ｍ、２Ｈ）。
【０１２３】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２７５（[Ｍ＋Ｈ]＋）；
解析計算Ｃ１６Ｈ１５ＦＯ３：Ｃ：７０．０６  Ｈ：５．５１、結果Ｃ：６８．６１  Ｈ：５．９３。
【０１２４】
中間体１１
（２，４−ジメトキシフェニル）[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]メタノン
２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（４．４２ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）及び２，４−ジメトキシフェニルマグネシウム臭化物（３２ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．６７ｇの白色固体として得た。
【０１２５】
融点  ７９−８２℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．６４−６．６９（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）、７．６５（ｔ、１Ｈ）、７．８２（ｔ、１Ｈ）、７．９４（ｔ、１Ｈ）。
【０１２６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６７９．１６（２Ｍ＋Ｈ）＋；
解析計算Ｃ１６Ｈ１２Ｆ４Ｏ３：Ｃ：５８．５４  Ｈ：３．６８、結果Ｃ：５８．４５  Ｈ：４．０５。
【０１２７】
中間体１２
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（２，４−ジメトキシフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（２．４４ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）及び２，４−ジメトキシフェニルマグネシウム臭化物（２０ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を０．９５ｇの白色固体として得た。
【０１２８】
融点  ７９−８２℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｔ、１Ｈ）。
【０１２９】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２９５（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＦＯ３：Ｃ：６１．１３  Ｈ：４．１０、結果Ｃ：６１．２５  Ｈ：４．２５。
【０１３０】
中間体１３
（２，３−ジフルオロフェニル）（２，４−ジメトキシフェニル）メタノン
２，３−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（３．２２ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及び２，４−ジメトキシフェニルマグネシウム臭化物（２９ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を１．２１ｇの白色固体として得た。
【０１３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｓ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．６５−６．６８（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．６４（ｍ、２Ｈ）。
【０１３２】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２７９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
Ｃ解析計算１５Ｈ１２Ｆ２Ｏ３：Ｃ：６４．７５  Ｈ：４．３５、結果Ｃ：６４．５１  Ｈ：４．２０。
【０１３３】
中間体１４
（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）（４−メトキシフェニル）メタノン
２−フルオロ−３−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド（８．００ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（６５ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物を３．１２ｇの白色固体として得た。
【０１３４】
融点  ８８−９０℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ）、７．５０−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、１Ｈ）。
【０１３５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３０９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体１５
（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
工程１：３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
２−フルオロ−３−ブロモメチル安息香酸（１６．０ｇ、７３．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．４ｇ、３５ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（６．６９ｍＬ、７６．７ｍｍｏｌ）及び２５ｍＬのピリジンから方法Ａ工程Ａに従って調製し、表題の化合物（８．０ｇ）を油分として得た。そのまま次の工程に使用した。
【０１３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：δ３．２６（ｓ、３Ｈ）、３．４６５（ｓ、３Ｈ）、７．２３５（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）、７．８０（ｔ、１Ｈ）。
【０１３７】
工程２：（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン
３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（８ｇ、３１ｍｍｏｌ）及び２−メチル−４−メトキシフェニルマグネシウム臭化物（７０ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ溶液）から方法Ａ工程Ｂに従って調製し、３．５８ｇの表題の化合物を得た。
【０１３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．４９（ｓ、３Ｈ、ＤＭＳＯで不明瞭）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．８３（ｄｄ、Ｈ、Ｊ＝２．５９Ｈｚ及び８．７０Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９２（ｍ、１Ｈ）。
【０１３９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例１−２９
方法Ｂ：４−（１−置換−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
置換ヒドラジン塩（１〜２等量）、酢酸ナトリウム（１〜４等量）、及び２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（１等量）のメタノール溶液（０．２モル溶液）を室温で一晩中攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏを用いて分離した。有機相を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮して、中間体ヒドラゾンを得た。残留物を一晩中１９０℃で加熱した。生成残留物をそれから、メチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１：３、ｖ／ｖ）を用いて１０ｍＬ／分でシリカゲルカラム１５０×１２ｍｍ（Ｂｉｏｔａｇｅ）に通してＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製し、４−（１−置換−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオールを得た。
【０１４０】
実施例１
４−（６−ヒドロキシ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及びプロピルヒドラジンオキサレート（０．１６４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色の固体として０．０７５ｇの生成物を得た。
【０１４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８４６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ）、１．８３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．０７Ｈｚ）、４．２４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．８３Ｈｚ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５８７（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８５７（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．８８２（ｓ、１Ｈ）。
【０１４２】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ：２８５（[Ｍ＋Ｈ] ＋）
実施例２
４−（１−ブチル−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及びブチルヒドラジンオキサレート（０．１７８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色の固体として０．０５８ｇの生成物を得た。
【０１４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、９．５７（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８２３（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．８５６（ｓ、１Ｈ）。
【０１４４】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２９９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）
実施例３
４−[６−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及び２−ヒドロキシエチルヒドラジン（０．０８５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、白色固体として０．０２０ｇの生成物を得た。
【０１４５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７８（ｍ、２Ｈ）、４．３１（ｍ、２Ｈ）、４．８８（ｔ、１Ｈ）、６．３６（２、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５８７（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８５７（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．８８２（ｓ、１Ｈ）。
【０１４６】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）
実施例４
４−（１−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及びシクロヘキシルヒドラジン塩酸塩（０．１５０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、白色固体として０．０４０ｇの生成物を得た。
【０１４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．７（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、６．３６（２、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５７５（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８５（ブロードｓ、１Ｈ）、１１．０１７５（ｓ、１Ｈ）。
【０１４８】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２５（[Ｍ＋Ｈ] ＋）
実施例５
４−[６−ヒドロキシ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２ｍｍｏｌ）、及び２，２，２−トリフルオロエチルヒドラジン（０．０８８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色固体として０．０２８ｇの生成物を得た。
【０１４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．３６（ｑ、２Ｈ）、６．３９（２、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、９．６２９（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．４０７３（ｓ、１Ｈ）。
【０１５０】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２３[Ｍ−Ｈ] −
実施例６
４−[１−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（２．４６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．８２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、及び３−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩（１．９７ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として３．１ｇの生成物を得た。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから結晶化して黄色がかった白色固体１．４ｇを得た（融点２２８−２３０℃）。
【０１５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．３９９５−６．４４３４（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、９．６４８（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、１０．１４１８（ｓ、１Ｈ）。
【０１５２】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３５３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ３・Ｈ２Ｏ：Ｃ：６１．５５  Ｈ：４．０８、Ｎ：７．５５  結果Ｃ：６１．７４  Ｈ：３．５７  Ｎ：７．７９。
【０１５３】
実施例７
４−[１−（４−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（２．４６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．８２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、及び４−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（２．２５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として２．１ｇの生成物を得た。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから結晶化して黄色がかった白色固体１．３ｇを得た（融点２４６℃）。
【０１５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．０８６（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、９．６４（ｓ、１Ｈ）、１０．００５４（ｓ、１Ｈ）、１０．２０６１（ｓ、１Ｈ）。
【０１５５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３９７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１９Ｈ１３ＢｒＮ２Ｏ３・０．３９Ｃ４Ｈ８Ｏ２：Ｃ：５７．２２  Ｈ：３．７６、Ｎ：６．４９  結果Ｃ：５６．７１  Ｈ：３．５０  Ｎ：６．１１。
【０１５６】
実施例８
４−[１−（２，５−ジクロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２７ｇ、３ｍｍｏｌ）、及び２，５−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ベージュ色固体として０．１２７ｇの生成物を得た（融点７８−８０℃）。
【０１５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、９．９６７（ｓ、１Ｈ）、１０．２４５（ｓ、１Ｈ）。
【０１５８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１９Ｈ１２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ：５８．９４  Ｈ：３．１２、Ｎ：７．２３  結果Ｃ：５８．６２  Ｈ：３．９２  Ｎ：６．４２。
【０１５９】
実施例９
４−[１−（２，５−ジフルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２７ｇ、３ｍｍｏｌ）、及び２，５−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４５ｍＬ、３ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．１０７ｇの生成物を得た（融点８８−９１℃）；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、９．６５０８（ｓ、１Ｈ）、９．９８６（ｓ、１Ｈ）、１０．１４８６（ｓ、１Ｈ）。
【０１６０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５５（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算Ｃ１９Ｈ１２Ｆ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ：６４．４１  Ｈ：３．４１、Ｎ：７．９１  結果Ｃ：６３．４６  Ｈ：３．３４  Ｎ：６．９９。
【０１６１】
実施例１０
４−[１−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．５ｇ、２ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２５ｇ、３ｍｍｏｌ）、及び５−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４４０ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０８２ｇの生成物を得た（融点８８−９１℃）；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０８１（ｓ、３Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．３５７（ｓ、１Ｈ）。
【０１６２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算Ｃ２０Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ３：Ｃ：５８．４１  Ｈ：３．６８、Ｎ：６．８１  結果Ｃ：５８．３１  Ｈ：４．１１  Ｎ：５．８１。
【０１６３】
実施例１１
４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び４−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（０．０８７ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．０１３ｇの生成物を得た。
【０１６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８３５（ｓ、３Ｈ）、６．４（ｍ、
２Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｍ、２Ｈ）、９．６１（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９３４（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．４６０（ｓ、１Ｈ）。
【０１６５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例１２
４−[６−ヒドロキシ−１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び２−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（０．０８７ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．０１０ｇの生成物を得た。
【０１６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８７１（ｓ、３Ｈ）、６．４２（ｍ、
２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９９（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、９．６２（ｓ、１Ｈ）、９．８２４（ｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｓ、１Ｈ）。
【０１６７】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例１３
４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び４−トリフルオロメトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（０．１１４ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．０４５ｇの生成物を得た。
【０１６８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．８９（ｍ、３Ｈ）、９．６３５（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．１８９６（ｓ、１Ｈ）。
【０１６９】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４０３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例１４
４−[１−（３−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．１１２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．０１６ｇの生成物を得た。
【０１７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）。
【０１７１】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３９７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例１５
４−[３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル]ベンゾニトリル
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０４１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び４−シアノフェニルヒドラジン塩酸塩（０．０８５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色固体として０．０１２ｇの生成物を得た。
【０１７２】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４３（Ｍ −）。
【０１７３】
実施例１６
４−[１−（２−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．２４６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．１６ｇ、３ｍｍｏｌ）及び２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．５３５ｇ、３ｍｍｏｌ）の混合物の１０ｍＬ水溶液を４時間還流しながら加熱した。反応混合物を冷却し、生じた固体を水で洗浄しながらろ過し、乾燥させた。０．２９６ｍｇの中間体ヒドラゾンを得た。ヒドラゾンをアルゴン中、２００℃に２時間加熱した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、２：１）により精製し、黄褐色固体として０．０５５ｇの生成物を得た。
【０１７４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４２（ｍ、２Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．７９（ｍ、３Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、９．６４（ｓ、１Ｈ）、９．９２５（ｓ、１Ｈ）、１０．４０６（ｓ、１Ｈ）。
【０１７５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３５３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例１７
４−（１−エチル−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及びエチルヒドラジンオキサレート（０．３０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の混合物の２ｍＬ水溶液を９０℃で一晩中加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１Ｎ  ＨＣｌを用いて分離した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮して粗生成物を得た。残留物を１０ｍＬ／分でメチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１：３、ｖ／ｖ）を用いたシリカゲルカラム１５０×１２ｍｍ（Ｂｉｏｔａｇｅ）を用い、ＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製し、黄色がかった白色固体として０．０２５ｇの生成物を得た。
【０１７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６９（ｔ、３Ｈ）、４．３１（ｑ、２Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５６（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．８５５（ｓ、１Ｈ）。
【０１７７】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２７１（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例１８
４−（１−ベンジル−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及びベンジルヒドラジン２塩酸塩（０．３９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の混合物の２ｍＬ水溶液を９０℃で一晩中加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１Ｎ  ＨＣｌを用いて分離した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮して粗生成物を得た。残留物を１０ｍＬ／分でメチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１：３、ｖ／ｖ）を用いたシリカゲルカラム１５０×１２ｍｍ（Ｂｉｏｔａｇｅ）を用い、ＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製し、琥珀色固体として０．０６２ｇの生成物を得た。
【０１７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．５４（ｓ、２Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２１−７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、９．８５６（ｓ、１Ｈ）、１０．７６０（ｓ、１Ｈ）。
【０１７９】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例１９
４−[６−ヒドロキシ−１−（３−ヘドロキシベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．１２３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．１６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び３−ヒドロキシベンジルヒドラジン２塩酸塩（０．４２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物の２ｍＬ水溶液を９０℃で一晩中加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１Ｎ  ＨＣｌを用いて分離した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮して粗生成物を得た。残留物を１０ｍＬ／分でメチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１：３、ｖ／ｖ）を用いたシリカゲルカラム１５０×１２ｍｍ（Ｂｉｏｔａｇｅ）を用い、ＨＰＬＣクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として０．０４２ｇの生成物を得た。
【０１８０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．４６（ｓ、２Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、９．５８８（ｓ、１Ｈ）、９．８６２（ｓ、１Ｈ）１０．７９４（ｓ、１Ｈ）。
【０１８１】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例２０
４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び４−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩（０．３９０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色固体として０．０１８ｇの生成物を得た、融点１６０−１６２℃。
【０１８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３９（ｓ、３Ｈ）、６．４０−６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７９Ｈｚ）、７．０２（ｓ、Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｈ）、９．６３（ｓ、Ｈ）、９．９５（ｓ、Ｈ）、１０．４３（ｓ、Ｈ）。
【０１８３】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ２０Ｈ１６Ｎ２Ｏ３・０．５０Ｈ２Ｏ：Ｃ：７０．３７  Ｈ：５．０２、Ｎ：８．２１  結果Ｃ：７０．０３  Ｈ：５．２８  Ｎ：７．６９。
【０１８４】
実施例２１
４−[１−（３−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４００ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色固体として０．０１７ｇの生成物を得た。
【０１８５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４０−６．４４（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７９Ｈｚ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．1９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．６３（ｍ、４Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、１０．１７（ｓ、１Ｈ）。
【０１８６】
融点＞２００℃
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１９Ｈ１３ＦＮ２Ｏ３・０．５０Ｈ２Ｏ：Ｃ：６６．０８  Ｈ：４．０９、Ｎ：８．１１  結果Ｃ：６６．３９  Ｈ：３．７２  Ｎ：８．０６。
【０１８７】
実施例２２
４−[１−（２−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び２−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４００ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色固体として０．０５０ｇの生成物を得た。
【０１８８】
融点＞２０５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４１−６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．６３−６．６４（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７９Ｈｚ）、７．４１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、９．６５（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９６（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．３０（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０１８９】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１９Ｈ１３ＦＮ２Ｏ３・０．１０Ｃ６Ｈ１４・０．１０Ｈ２Ｏ：Ｃ：６７．８９  Ｈ：４．２４、Ｎ：８．０８  結果Ｃ：６７．７１  Ｈ：３．８３  Ｎ：７．８７。
【０１９０】
実施例２３
４−[６−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩（０．３９０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．１７８ｇの生成物を得た。
【０１９１】
融点＞２００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．４２（ｓ、３Ｈ）、６．４１−６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７９Ｈｚ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、７．４７−７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、９．６４（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９６（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．４０（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０１９２】
解析計算、Ｃ２０Ｈ１６Ｎ２Ｏ３・０．７０Ｈ２Ｏ：Ｃ：６９．６４  Ｈ：５．０８、Ｎ：８．１２  結果Ｃ：６９．９０  Ｈ：４．４０  Ｎ：８．０２。
【０１９３】
実施例２４
４−[１−（３−クロロ−４−フロオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−クロロ−４−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．３９２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０２７ｇの生成物を得た。
【０１９４】
融点（分解）１８５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．３９−６．４３（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、７．５９−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．７４−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９１−７．９７（ｍ、１Ｈ）、９．６４（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．１０（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．１１（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０１９５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３７１（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１９Ｈ１２ＣｌＦＮ２Ｏ３・０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ：６０．８１  Ｈ：３．３６、Ｎ：７．４６  結果Ｃ：５９．７２  Ｈ：２．５９  Ｎ：７．２５。
【０１９６】
実施例２５
４−[６−ヒドロキシ−１−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４６３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄土色固体として０．１４９ｇの生成物を得た。
【０１９７】
融点＞２０５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３０Ｈｚ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ、１．９５及び９．０３Ｈｚ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、２Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、９．６５（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０２（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．９８（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０１９８】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６４（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１９Ｈ１３Ｎ３Ｏ５・１．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ：５９．１４  Ｈ：４．０５、Ｎ：１０．８９  結果Ｃ：５８．９４  Ｈ：３．６６  Ｎ：１０．７９。
【０１９９】
実施例２６
４−{６−ヒドロキシ−１−[３−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び３−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４３０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．２０９ｇの生成物を得た。
【０２００】
融点２０１−２０３℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４０−６．４５（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７１及び８．７９）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８６（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、８．０７−８．０９（ｍ、１Ｈ）、９．６５（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０４−１０．０７（ブロードｓ、２Ｈ）。
【０２０１】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３８７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ２０Ｈ１３Ｆ３Ｎ２Ｏ３・１．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ：５８．７６  Ｈ：３．８２、Ｎ：６．８５  結果Ｃ：５８．７１  Ｈ：３．０３  Ｎ：６．８９。
【０２０２】
実施例２７
４−[６−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び４−イソプロピルフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４５５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．１４１ｇの生成物を得た。
【０２０３】
融点１３０−１３３℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２６（ｄ、６Ｈ）、２．９５−３．０２（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び９．０３Ｈｚ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、９．６４（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９３（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．４５（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２０４】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６１（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ２２Ｈ２０Ｆ３Ｎ２Ｏ３・０．５０Ｈ２Ｏ：Ｃ：７１．５３  Ｈ：５．７３、Ｎ：７．５８  結果Ｃ：７２．８３  Ｈ：５．６１  Ｎ：７．５０。
【０２０５】
実施例２８
４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（メチルスルフォニル）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−イル}ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び（４−メタンスルフォニル）フェニルヒドラジン塩酸塩（０．４５４ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、黄褐色固体として０．３７８ｇの生成物を得た。
【０２０６】
融点９４−９６℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２８（ｓ、３Ｈ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ、２．４４及び８．５４Ｈｚ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び８．７８Ｈｚ）、７．２４（ｓ、Ｈ）、７．４８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９５及び６．８３Ｈｚ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２０及び４．１５Ｈｚ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、９．６７（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０９（ブロードｓ、２Ｈ）。
【０２０７】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３９７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ２０Ｈ１６Ｎ２Ｏ５Ｓ・１．５０Ｈ２Ｏ：Ｃ：５６．７３  Ｈ：４．５２、Ｎ：６．６２  結果Ｃ：５６．７５  Ｈ：４．００  Ｎ：６．７３。
【０２０８】
実施例２９
４−[６−ヒドロキシ−１−（４−ニトロフォニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン（０．４００ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．２６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、及び４−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩（０．４６３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｂに従って調製し、ピンク色固体として０．１０１ｇの生成物を得た。
【０２０９】
融点＞２００℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝1．７１及び８．７９Ｈｚ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、２Ｈ）、８．４１（ｄ、２Ｈ）、９．６８（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０１（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．１４（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２１０】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６４（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１９Ｈ１３Ｎ３Ｏ５・Ｈ２Ｏ：Ｃ：５９．８４  Ｈ：３．９６、Ｎ：１１．０２  結果Ｃ：６０．３３  Ｈ：３．４６  Ｎ：１０．８６。
【０２１１】
実施例３０−３３
方法Ｃ：４−（１，７−２基置換−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程Ａ：（２−フルオロ−３−置換−フェニル）（４−メトキシ−２−置換−フェニル）−メタノン（１等量）、１−置換ヒドラジン（１等量）及びＤＭＡＰ（１等量）のピリジン溶液を１００℃で数時間加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１Ｎ  ＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【０２１２】
工程Ｂ：−７８℃で過剰等量のシクロへキセンを含む３−（４−メトキシフェニル）−７−置換−１−置換−１Ｈ−インダゾールのＣＨ２Ｃｌ２溶液を三臭化ホウ素（４等量）で処理し、室温でゆっくりと温めた。ＣＨ３ＯＨを滴下して冷却し、反応を静めた。溶媒を真空中で取り除き、残留物をＥｔＯＡｃ及び１Ｎ  ＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒除去することで、結晶化により、またはフラッシュクロマトグラフィーにより水不活化シリカゲルを通して純粋な形で単離された粗生成物を得た。
【０２１３】
実施例３０
４−（７−クロロ−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール）フェノール
工程１：７−クロロ−１−シクロヘキシル−３−（４−メトキシフェニル）１Ｈ−インダゾール
（３−クロロ−２フルオロフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（０．５５ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩（０．４２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．２２５ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）から方法Ｃ工程Ａに従って調製して、黄色油分として生成物（０．５８ｇ）を得た。
【０２１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２−１．３（ｍ、１Ｈ）、１．４６５（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｄ、１Ｈ）、１．８７５（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、３．８１７（ｓ、３Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１７５（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２５（ｄ、２Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）。
【０２１５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４１（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
工程２：４−（７−クロロ−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−１−シクロヘキシル−３−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．５５ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．６１ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｃ工程Ｂに従って調製して、黄色がかった白色固体として生成物（０．２６ｇ）を得た。
【０２１６】
融点１７６−１７７℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２４（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｄ、１Ｈ）、１．８７（ｄ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｄ、２Ｈ）、５．２３（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、９．６５５（ｓ、１Ｈ）。
【０２１７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ：Ｃ：６９．８３  Ｈ：５．８６、Ｎ：８．５７  結果Ｃ：６９．４７  Ｈ：５．８７  Ｎ：８．３６。
【０２１８】
実施例３１
４−[１−（４−ブロモフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（０．１４９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．１３４ｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０６１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｃ工程Ａに従って調製して、表題の化合物を得た。
【０２１９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．９（ｄ、２Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）。
【０２２０】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４４７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
工程２：４−[１−（４−ブロモフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１８８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｃ工程Ｂに従って調製して、黄色がかった白色固体として生成物（０．０２５ｇ）を得た。
【０２２１】
融点１７６−１７７℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．９３（ｄｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｍ、４Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、９．７９（ｓ、１Ｈ）。
【０２２２】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例３２
４−[１−シクロヘキシル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：１−シクロヘキシル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（０．１４９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩（０．９０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０６１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｃ工程Ａに従って調製して、表題の化合物を得た。
【０２２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２４（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．７２５（ｄ、１Ｈ）、１．７５−２．２（ｍ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．５６（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）。
【０２２４】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３７５（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
工程２：４−[１−シクロヘキシル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
１−シクロヘキシル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１８８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｃ工程Ｂに従って調製して、黄褐色固体として生成物（０．０２８ｇ）を得た。
【０２２５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２−１．４２（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｍ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、４．５４（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、９．７２（ｓ、１Ｈ）。
【０２２６】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６１（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例３３
４−（１−シクロヘキシル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−シクロヘキシル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（０．１５０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩（０．９０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０７３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から方法Ｃ工程Ａに従って調製して、０．０９ｇの表題の化合物を得た。
【０２２７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３（ｍ、１Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．７２５（ｄ、１Ｈ）、１．８−２．１（ｍ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．６５（ｍ、１Ｈ）、７．０７５（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）。
【０２２８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２５（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
工程２：４−[１−シクロヘキシル−７−（フルオロ）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
１−シクロヘキシル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｃ工程Ｂに従って調製して、黄褐色固体として生成物（０．０４０ｇ）を得た。
【０２２９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．６９５（ｄ、１Ｈ）、１．８６（ｄ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、４．６４（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、９．６５７（ｓ、１Ｈ）。
【０２３０】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３１１（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
方法Ｄ：４−（１，７−二置換−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程Ａ：（２−フルオロ−３−置換−フェニル）（４−メトキシ−２−置換−フェニル）−メタノン（１等量）、ヒドラジン水和物（１０等量）及びＤＭＡＰ（１等量）のピリジン溶液を１００℃で２４〜４８時間加熱した。冷却反応混合物をＥｔＯＡｃ及び１Ｎ  ＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、中間体３−（４−メトキシフェニル）−７−置換−１−１Ｈ−インダゾールを得た。
【０２３１】
工程Ｂ：−７８℃で過剰等量のシクロへキセンを含む３−（４−メトキシフェニル）−７−置換−（１または２−置換）−（１Ｈまたは２Ｈ）−インダゾール（１等量）のＣＨ２Ｃｌ２溶液を三臭化ホウ素（４等量）で処理し、室温でゆっくりと温めた。ＣＨ３ＯＨを滴下して冷却し、反応を静めた。溶媒を真空中で取り除き、残留物をＥｔＯＡｃ及び１Ｎ  ＨＣｌを用いて分離した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。真空中で溶媒を除去することにより粗生成物を得た。結晶化により、または水不活化シリカゲルを通したフラッシュクロマトグラフィーにより純粋生成物を得た。
【０２３２】
注：ＨＰＬＣ反応時間を以下の条件を用いて得た：
【表２】
0004459813.tif 000022
【０２３３】
中間体１６−２７
中間体１６
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール
（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン（３．６ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（４．３ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（１．８ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として１．７ｇの生成物を得た。
【０２３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５２（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、１３．１３２（ｓ、１Ｈ）。
【０２３５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２３９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体１７
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン（３．６ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（４．３ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（１．８ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として１．７ｇの生成物を得た。
【０２３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５２（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、１Ｈ）、１３．１３２（ｓ、１Ｈ）。
【０２３７】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２３９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体１８
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−（４−メトキシフェニル）−メタノン（０．８４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．０ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．３９ｇ、３．２ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、白色固体として０．７５ｇの生成物を得た。
【０２３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８１（ｓ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）、１３．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２３９】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２５９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体１９
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシ−フェニル）−メタノン（１．１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．３７ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．５４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、白色固体として０．８５ｇの生成物を得た。
【０２４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８２（ｓ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、３Ｈ）、７．１−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、２Ｈ）、１３．５３（ｓ、１Ｈ）。
【０２４１】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２４３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体２０
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（２，３−ジフルオロフェニル）−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−メタノン（０．９ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．０６ｍＬ、３４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．４２ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．８０ｇの生成物を得た。
【０２４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２４７（ｓ、３Ｈ）、３．８４５（ｓ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、１３．６２（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２４３】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体２１
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
（２，４−ジメトキシフェニル）[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]メタノン（１．５０ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６１９ｇの生成物を得た。
【０２４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３８及び８．３３Ｈｚ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）。
【０２４５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：５９．６３  Ｈ：４．０７、Ｎ：８．６９  結果Ｃ：５９．９１  Ｈ：４．０８  Ｎ：７．９５。
【０２４６】
中間体２２
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−メタノン（１．３４ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６２０ｇの生成物を得た。
【０２４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３１（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）。
【０２４８】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３０７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体２３
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
（２，４−ジメトキシフェニル）[２，３−ジフルオロフェニル]メタノン（１．６０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．７９１ｍＬ、５７．０２ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として１．６６ｇの生成物を得た。
【０２４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１３及び８．４０Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、１３．５４（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２５０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体２４
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
[２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル]（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン（１．３４ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６２０ｇの生成物を得た。
【０２５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、１３．６４（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２５２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体２５
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
[２−フルオロ−３−クロロフェニル]（４−メトキシ−２−メチルフェニル）メタノン（１．２６ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６１３ｇの生成物を得た。
【０２５３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３１（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５７及び８．５３Ｈｚ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、１３．６２（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２５４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体２６
７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（２，４−ジメトキシフェニル）[２−フルオロ−３−クロロフェニル]メタノン（１．２０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６１ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．６３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黄色固体として０．６１８ｇの生成物を得た。
【０２５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１８及び８．３３Ｈｚ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、１３．５２（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２５６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８９[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
中間体２７
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
（２，４−ジメトキシフェニル）[２−フルオロ−３−クロロフェニル]メタノン（１．２０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．６０ｍＬ、５７．５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（０．７０２ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製し、黒っぽい油分として１．５０ｇの生成物を得た。
【０２５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１３及び８．４０Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、１３．５４（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２５８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例３４−１２３
実施例３４
４−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１５９ｍＬ、１．６８ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色っぽい白色固体として生成物（０．０７０ｇ）を得た。
【０２５９】
融点、焼結１４９、融解１９０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５１（ｓ、３Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、９．５７（ブロードｓ、１Ｈ）、１３．０６（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２６０】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２２５（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１４Ｈ１２Ｎ２Ｏ・Ｈ２Ｏ：Ｃ：６９．４１  Ｈ：５．８２、Ｎ：１１．５６  結果Ｃ：６９．８２  Ｈ：５．０８  Ｎ：１１．６０。
【０２６１】
実施例３５
４−（７−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．２３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０４８ｇ、１．２ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．２６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の生成物（０．１０５ｇ）を得た。
【０２６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５（ｔ、３Ｈ）、１．３０９９（ｍ、４Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、２．７１５８（ｓ、３Ｈ）、３．８１０（ｓ、３Ｈ）、４．５６７（ｔ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、３Ｈ）。
【０２６３】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３０９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
工程２：４−（７−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール（０．１０５ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０４３ｇの生成物を得た。
【０２６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８４７（ｔ、３Ｈ）、１．３０３８（ｍ、４Ｈ）、１．７９８（ｍ、２Ｈ）、２．７０４（ｓ、３Ｈ）、４．５４８（ｔ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２６５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２９５（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例３６
４−[７−メチル−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．２３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０４８ｇ、１．２ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．２６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の生成物（０．０１４ｇ）を得た。そのまま次の工程に使用する。
【０２６６】
工程２：４−[７−メチル−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール（０．０１４ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、０．００６ｇの生成物を得た。
【０２６７】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７８（ｔ、３Ｈ）、１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、４．３２（ｔ、２Ｈ）、６．８５−７．０（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、９．８５（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２６８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９５（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
ＲＴ−７．０６分
実施例３７
４−（７−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７０ｇ）を得た。
【０２６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９０２（ｔ、３Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、２．７１３９（ｓ、３Ｈ）、３．８０９（ｓ、３Ｈ）、４．５３８（ｔ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、３Ｈ）。
【０２７０】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８１（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
工程２：４−（７−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．０７ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０３３ｇの生成物を得た。
【０２７１】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９４（ｔ、３Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．７０４（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｔ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、９．５７（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０２７２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ１７Ｈ１８Ｎ２Ｏ・０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ：７５．３９  Ｈ：６．８
８、Ｎ：１０．３４  結果Ｃ：７５．１０  Ｈ：６．７７  Ｎ：９．９８。
【０２７３】
実施例３８
４−[７−メチル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．０１４ｇ）を得た。そのまま次の工程に使用した。
【０２７４】
工程２：４−[７−メチル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．０１４ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００７ｇ）を得た。
【０２７５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
ＲＴ＝６．０２分
実施例３９
４−（１−イソプロピル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５７ｇ）を得た。
【０２７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、２．７３２８（ｓ、３Ｈ）、３．８１１７（ｓ、３Ｈ）、５．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、３Ｈ）。
【０２７７】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８１（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
工程２：４−（１−イソプロピル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０５７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０２７ｇの生成物を得た。
【０２７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５１（ｄ、６Ｈ）、２．７２３（ｓ、３Ｈ）、５．２３５（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）。
【０２７９】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２６７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
実施例４０
４−[２−イソプロピル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．１１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０１ｇ）を得た。そのまま次の工程に使用した。
【０２８０】
工程２：４−[２−イソプロピル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０１０ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００７ｇ）を得た。
【０２８１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
ＲＴ＝６．３２分
実施例４１
４−（７−クロロ−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．１３０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７２ｇ）を得た。
【０２８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８３８（ｔ、３Ｈ）、１．３０１（ｍ、４Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、３．８１７（ｓ、３Ｈ）、４．７２（ｔ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．９７（ｄｄ、１Ｈ）。
【０２８３】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
工程２：４−（７−クロロ−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール（０．０７０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０４７ｇの生成物を得た。
【０２８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８３７（ｔ、３Ｈ）、１．２９７（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、４．７０８７（ｔ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、９．６８（ｓ、１Ｈ）。
【０２８５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０２８６】
実施例４２
４−[７−クロロ−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．１３０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．０１５ｇ）を得た。
【０２８７】
工程２：４−[７−クロロ−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール（０．０１５ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００７ｇ）を得た。
【０２８８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ] ＋；
ＲＴ＝７．３分
実施例４３
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８１ｇ）を得た。
【０２８９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８８９６（ｔ、３Ｈ）、１．８６４（ｍ、２Ｈ）、３．８１９（ｓ、３Ｈ）、４．７００４（ｔ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１８４（ｔ、１Ｈ）、７．５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）。
【０２９０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０２９１】
解析計算、Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ：Ｃ：６７．８８  Ｈ：５．７０、Ｎ：９．３１  結果Ｃ：６７．７８  Ｈ：５．５８  Ｎ：９．０６。
【０２９２】
工程２：４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．０８１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０５７ｇの生成物を得た。
【０２９３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８８０（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、４．６８（ｔ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ）、９．６７（ｓ、１Ｈ）。
【０２９４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０２９５】
解析計算、Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ・０．１５ＨＣｌ：Ｃ：６５．７６  Ｈ：５．２３、Ｎ：９．５９  結果Ｃ：６５．７６  Ｈ：５．２９  Ｎ：９．４５。
【０２９６】
実施例４４
４−[７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．０１３ｇ）を得た。
【０２９７】
工程２：４−[７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．０１３ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００７ｇ）を得た。
【０２９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７６４（ｔ、３Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）。
【０２９９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ] ＋；
解析計算、Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ：Ｃ：６７．０２  Ｈ：５．２７０、Ｎ：９．７７  結果Ｃ：６６．４７  Ｈ：５．２１  Ｎ：９．２０。
【０３００】
実施例４５
４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０４３ｇ）を得た。
【０３０１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５４（ｄ、６Ｈ）、３．８１９（ｓ、３Ｈ）、５．６８（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１７９（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ）。
【０３０２】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３０３】
工程２：４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．０９３ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０２５ｇの生成物を得た。
【０３０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５４（ｄ、６Ｈ）、５．６６（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７１５（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、９．６（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０３０５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３０６】
実施例４６
４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．０１６ｇ）を得た。
【０３０７】
工程２：４−（７−クロロ−２−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール（０．０１６ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５０ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００６ｇ）を得た。
【０３０８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ] ＋；
ＲＴ＝６．５分
実施例４７
４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１−ペンチル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．１３０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６８ｇ）を得た。
【０３０９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５７（ｔ、３Ｈ）、１．３２５（ｍ、４Ｈ）、１．８５２（ｍ、２Ｈ）、３．８２８（ｓ、３Ｈ）、４．４５８（ｔ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、１Ｈ）。
【０３１０】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３６３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３１１】
工程２：４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−１−ペンチル−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０６８ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０３２ｇの生成物を得た。
【０３１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５５３（ｔ、３Ｈ）、１．３２０８（ｍ、４Ｈ）、１．８４３（ｍ、２Ｈ）、４．４４２６（ｔ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、７．３３８（ｔ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、９．７２８（ｓ、１Ｈ）。
【０３１３】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３４９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３１４】
実施例４８
４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５８ｇ）を得た。
【０３１５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９１３８（ｔ、３Ｈ）、１．８６８（ｍ、２Ｈ）、３．８２８（ｓ、３Ｈ）、４．４３（ｔ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）。
【０３１６】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３１７】
工程２：４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０５８ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として生成物（０．０４７ｇ）を得た。
【０３１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９０６５（ｔ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、４．４１３（ｔ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｔ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、９．７５（ｓ、１Ｈ）。
【０３１９】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２１[Ｍ＋Ｈ] ＋；
実施例４９
４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０４３ｇ）を得た。
【０３２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５４（ｄ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．３５１（ｔ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）。
【０３２１】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３２２】
工程２：４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−１−イソプロピル−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０４３ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０３２ｇの生成物を得た。融点１５６−１５７℃。
【０３２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、４．９７（ｍ、１Ｈ）、６．９２５（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、１Ｈ）、７．７２５（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、９．７１（ｓ、１Ｈ）。
【０３２４】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３２５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１９[Ｍ−Ｈ] −。
【０３２６】
解析計算、Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ：Ｃ：６３．７５  Ｈ：４．７２、Ｎ：８．７５  結果Ｃ：６３．１５  Ｈ：４．７７  Ｎ：８．４８。
【０３２７】
実施例５０
４−（１−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−アリル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１０８ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０１８ｇ、０．４５ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０４３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８５ｇ）を得た。
【０３２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８（ｓ、３Ｈ）、４．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１７．０８３Ｈｚ）、５．１７（ｍ、３Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）。
【０３２９】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３３０】
工程２：４−（１−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０７０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０９４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄褐色固体として生成物（０．０５５ｇ）を得た。
【０３３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１７．７９Ｈｚ）、５．１３（ｍ、３Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。
【０３３２】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２６９[Ｍ＋Ｈ] ＋；
実施例５１
４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．１０７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８０ｇ）を得た。
【０３３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、３．８１７（ｓ、３Ｈ）、５．８２１（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）。
【０３３４】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３３５】
工程２：４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０６３ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０４８ｇの生成物を得た。
【０３３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、５．８０８（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７１５（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、９．６６９（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０３３７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３３８】
解析計算、Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ・０．５０Ｈ２Ｏ：Ｃ：６７．１８  Ｈ：５．６４、Ｎ：８．７０  結果Ｃ：６７．１３  Ｈ：５．２８  Ｎ：８．４７。
【０３３９】
実施例５２
４−（７−クロロ−２−シクロペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−２−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２９ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．１０７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．００４ｇ）を得た。
【０３４０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）。
【０３４１】
工程２：４−（７−クロロ−２−シクロペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−２−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−２Ｈ−インダゾール（０．００４ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００４ｇ）を得た。
【０３４２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３４３】
ＲＴ＝９．６４分
実施例５３
４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７４ｇ）を得た。
【０３４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８３５（ｔ、３Ｈ）、１．８７（ｑ、２Ｈ）、３．８１（ｔ、３Ｈ）、４．４７５（ｔ、２Ｈ）、７．０７５（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２２７（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）。
【０３４５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３４６】
工程２：４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−プロピル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０５１ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０５１ｇの生成物を得た。
【０３４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５２（ｔ、３Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、４．４５８（ｔ、２Ｈ）、６．９（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、９．６６７（ｓ、１Ｈ）。
【０３４８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３４９】
実施例５４
４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０９６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．００６ｇ）を得た。
【０３５０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）。
【０３５１】
工程２：４−（７−フルオロ−２−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
２−プロピル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−２Ｈ−インダゾール（０．００６ｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．０００６ｇ）を得た。
【０３５２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３５３】
実施例５５
４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−フルオロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８８ｇ）を得た。
【０３５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５４（ｄ、６Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、５．０８５（ｍ、１Ｈ）、７．０７５（ｄ、２Ｈ）、７．１５９（ｍ、１Ｈ）、７．２２２（ｍ、１Ｈ）、７．８４５（ｍ、３Ｈ）。
【０３５５】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３５６】
工程２：４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−フルオロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０６５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．０４７ｇの生成物を得た。
【０３５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、５．０６９（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、９．６６３（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０３５８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３５９】
実施例５６
４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−フルオロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．００７ｇ）を得た。
【０３６０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（[Ｍ＋Ｈ] ＋）。
【０３６１】
工程２：４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−フルオロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−メチル−２Ｈ−インダゾール（０．００７ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．０００６ｇ）を得た。
【０３６２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３６３】
実施例５７
４−（１−アリル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール
７−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１１２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０８６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０２７ｇ）を得た。さらにキャラクタリゼーションすることなくそのまま用いる。
【０３６４】
工程２：４−（１−アリル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（０．０２７ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄褐色固体として０．０２０ｇの生成物を得た。
【０３６５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．７０（ｄｄ、１Ｈ）、５．１０（ｄｄ、１Ｈ）、５．２２（ｍ、２Ｈ）、６．０８６（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ）、７．０５８（ｔ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、９．６０８（ｓ、１Ｈ）。
【０３６６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３６７】
実施例５８
４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０８６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０２７ｇ）を得た。さらにキャラクタリゼーションすることなくそのまま用いる。
【０３６８】
工程２：４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
１−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．０２７ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、灰色固体として０．０２４ｇの生成物を得た。
【０３６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８３（ｄｄ、１Ｈ）、５．１２（ｍ、３Ｈ）、６．０４（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．８８５（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、９．７４（ｓ、１Ｈ）。
【０３７０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３７１】
実施例５９
４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：２−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０８６ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．００７ｇ）を得た。
【０３７２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３７３】
工程２：４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
２−アリル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（０．００７ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、０．００７ｇの生成物を得た。
【０３７４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３７５】
ＲＴ＝９．１分
実施例６０
４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：１−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．９４ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１４８ｇ、３．７ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．４３ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．８０ｇ）を得た。融点７０−７１℃。
【０３７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．８８２（ｍ、２Ｈ）、２．１３２（ｍ、４Ｈ）、３．８１４（ｓ、３Ｈ）、５．２５２（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）。
【０３７７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３７８】
工程２：４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
１−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．５７ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．７０ｍＬ、７．３５ｍｍｏｌ）、及び３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．２５ｇの生成物を得た。融点１３１℃。
【０３７９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６９７（ｍ、２Ｈ）、１．８８０（ｍ、２Ｈ）、２．１２４（ｍ、４Ｈ）、５．２５５（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、９．６４３（ｓ、１Ｈ）。
【０３８０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３８１】
解析計算、Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ２Ｏ：Ｃ：７２．９６  Ｈ：５．７８、Ｎ：９．４５  結果Ｃ：７３．１７  Ｈ：５．７３  Ｎ：９．６０。
【０３８２】
実施例６１
４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：２−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．７５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１２４ｇ、３．１ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．３６ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５５ｇ）を得た。
【０３８３】
工程２：４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
２−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−インダゾール（０．０５５ｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．７０ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）、及び０．３ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、琥珀色固体として０．０３ｇの生成物を得た。
【０３８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、２．１１８（ｍ、４Ｈ）、４．９６（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、４Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、９．９２５（ｓ、１Ｈ）。
【０３８５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３８６】
実施例６２
４−（７−フルオロ−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１０８ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０１６ｇ、０．４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びヨウ化３，３，３−トリフルオロプロピル（０．０４７ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．００８ｇ）を得た。
【０３８７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９５（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．０３（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２H）、７．９９（ｄ、１Ｈ）。
【０３８８】
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３５５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３８９】
工程２：４−（７−フルオロ−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール（０．００８ｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び０．２ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、生成物（０．００４ｇ）を得た。
【０３９０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３９[Ｍ−Ｈ] −。
【０３９１】
実施例６３
４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−メチルフェノール
工程１：１−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．７６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１２０ｇ、３．０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．３２１ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、表題の化合物（０．７５ｇ）を得た。
【０３９２】
工程２：４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−メチルフェノール
１−シクロペンチル−７−フルオロ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．７０ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．８２ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１５ｇの生成物を得た。融点１０７℃。
【０３９３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．２１４（ｍ、４Ｈ）、５．２４（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、９．５４０（ｓ、１Ｈ）。
【０３９４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３９５】
解析計算、Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２Ｏ：Ｃ：７３．５３  Ｈ：６．１７、Ｎ：９．０３  結果Ｃ：７３．３１  Ｈ：６．１０  Ｎ：８．９０。
【０３９６】
実施例６４
４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−アリル−３−（２，４−ジトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（０．５２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０６５、１．６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．１３８ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２６ｇ）を得た。
【０３９７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５及び１４．６５）、５．１（ｍ、３Ｈ）、５．９７−６．０５（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３２及び６．１４）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、２Ｈ）。
【０３９８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０３９９】
工程２：４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
１−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０６５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１３６ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０６６ｇの生成物を得た。
【０４００】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１０Ｈｚ）、５．３１−５．０８（ｍ、３Ｈ）、６．０１−６．０８（ｍ、Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．４０Ｈｚ）、６．４６（ｔ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、３．７８（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．８７（ｍ、１Ｈ）、８．１４−８．１９（ｍ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８２（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０４０１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４０２】
解析計算、Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６１．０８  Ｈ：３．９２、Ｎ：８．３８  結果Ｃ：６１．０２  Ｈ：３．７６  Ｎ：８．２８。
【０４０３】
実施例６５
４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（１．５０ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１９５ｇ、４．８８ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．４７ｍＬ、４．８８ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．５５ｇ）を得た。融点１２８−１２９℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．９９（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．２Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．２５（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０４０４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４０５】
解析計算、Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６２．６３  Ｈ：５．２６、Ｎ：７．６９  結果Ｃ：６２．５２  Ｈ：５．２８  Ｎ：７．５９。
【０４０６】
工程２：４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．４４２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．６８８ｍＬ、７．２７ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．２６８ｇの生成物を得た。融点６１−６３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、４．９９（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３及び２．３Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）。
【０４０７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４０８】
解析計算、Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ２・０．１１Ｃ４Ｈ８Ｏ２・０．１０Ｈ２Ｏ：Ｃ：６０．２３  Ｈ：４．６６、Ｎ：８．０５  結果Ｃ：６０．１４  Ｈ：４．５１  Ｎ：７．６５。
【０４０９】
実施例６６
４−[１−シクロペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．００ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．２９７ｇ、７．４４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（１．００ｍＬ、９．３０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．６８ｇ）を得た。融点７９−８０℃。
【０４１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、５．１７（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．３Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２５（ｔ、１Ｈ、７．７Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、８．４Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、７．３Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０４１１】
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９０（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６４．６１  Ｈ：５．４２、Ｎ：７．１８  結果Ｃ：６４．５５  Ｈ：５．３４  Ｎ：７．２０。
【０４１２】
工程２：４−[１−シクロペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
１−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．４６５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．６７ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．４２４ｇの生成物を得た。融点１５９−１６０℃。
【０４１３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、５．１８（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、９．８７（ｓ、１Ｈ）。
【０４１４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６１[Ｍ−Ｈ] −。
【０４１５】
解析計算、Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６２．９８  Ｈ：４．７３、Ｎ：７．７３  結果Ｃ：６２．６４  Ｈ：４．５７  Ｎ：７．４７。
【０４１６】
実施例６７
４−[１−（シクロへキシルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−シクロへキシルメチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（１．８２ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．４５１ｇ、１１．２８ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び（ブロモメチル）シクロヘキサン（４．００ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．８０４ｇ）を得た。
【０４１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０２（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．２Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２６（ｔ、１Ｈ、７．７Ｈｚ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）。
【０４１８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４１９】
解析計算、Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６６．０２  Ｈ：６．０２、Ｎ：６．６９  結果Ｃ：６６．２４  Ｈ：６．２２  Ｎ：６．３４。
【０４２０】
工程２：４−[１−（シクロへキシルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
１−シクロへキシルメチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．８４１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（１．１４ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．５６７ｇの生成物を得た。融点１１７−１１８℃。
【０４２１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０２（ｍ、２Ｈ）、１．１３（ｍ、３Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、３Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、９．８７（ｓ、１Ｈ）。
【０４２２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８９[Ｍ−Ｈ] −。
【０４２３】
解析計算、Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ２・０．０５Ｃ６Ｈ１４：Ｃ：６４．８２  Ｈ：５．５４、Ｎ：７．１０  結果Ｃ：６５．１４  Ｈ：５．５５  Ｎ：７．１８。
【０４２４】
実施例６８
４−[１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−イソブチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．００ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．２９７ｇ、７．４４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨード−２−メチルプロパン（１．０７ｍＬ、９．３０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．７０８ｇ）を得た。
【０４２５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８８（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．７２Ｈｚ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．２７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．２Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２７（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、８．４Ｈｚ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、７．３Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
【０４２６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７９（[Ｍ＋Ｈ] ＋）；
解析計算、Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６３．４８  Ｈ：５．５９、Ｎ：７．４０  結果Ｃ：６３．３５  Ｈ：５．５６  Ｎ：７．２０。
【０４２７】
工程２：４−[１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．６７５、１．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（１．０１ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．２０８ｇの生成物を得た。融点９１−９２℃。
【０４２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８８（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）。
【０４２９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４３０】
解析計算、Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６１．７１  Ｈ：４．８９、Ｎ：８．００  結果Ｃ：６１．６０  Ｈ：４．９８  Ｎ：７．８４。
【０４３１】
実施例６９
４−[１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−（２−エチルブチル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．００ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．４９６ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ブロモ−２−エチルブタン（３．０７ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．７４８ｇ）を得た。
【０４３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８２（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．３０（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．２７（ｔ、１Ｈ、７．６Ｈｚ）、７．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０４３３】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４３４】
解析計算、Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６５．０１  Ｈ：６．２０、Ｎ：６．８９  結果Ｃ：６５．０１  Ｈ：６．１５  Ｎ：６．７５。
【０４３５】
工程２：４−[１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．７２０ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（１．０１ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．２２２ｇの生成物を得た。融点８９−９０℃。
【０４３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８２（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、４．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．４Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）。
【０４３７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４３８】
解析計算、Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６３．４８  Ｈ：５．５９、Ｎ：７．４０  結果Ｃ：６３．５９  Ｈ：５．６０  Ｎ：７．３１。
【０４３９】
実施例７０
４−[１−シクロブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−シクロブチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．３８ｇ、７．４０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．５９２ｇ、１４．８ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びブロモシクロブタン（３．００ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．６４３ｇ）を得た。
【０４４０】
融点１０９−１１０℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、５．２５（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．３Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．２７（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０４４１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４４２】
解析計算、Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２・０．１０Ｃ６Ｈ１４：Ｃ：６４．２７  Ｈ：５．３４、Ｎ：７．２８  結果Ｃ：６４．３８  Ｈ：５．１２  Ｎ：７．３８。
【０４４３】
工程２：４−[１−シクロブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
１−シクロブチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．５７５、１．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．８６６ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．２１４ｇの生成物を得た。融点１２４−１２５℃。
【０４４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、５．２４（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．３Ｈｚ）、６．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、９．８１（ｓ、１Ｈ）。
【０４４５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ−Ｈ] −。
【０４４６】
解析計算、Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６２．０７  Ｈ：４．３４、Ｎ：８．０４  結果Ｃ：６１．６１  Ｈ：４．２５  Ｎ：７．９３。
【０４４７】
実施例７１
４−[１−（１−エチルプロピル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−（１−エチルプロピル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（２．５０ｇ、７．７５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．６２ｇ、１５．５ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び３−ブロモペンタン（３．５１ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．８６６ｇ）を得た。
【０４４８】
融点１１５−１１６℃。
【０４４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．６８（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．５１（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．１Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、２．１Ｈｚ）、７．２５（ｔ、１Ｈ、７．８Ｈｚ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、８．３Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、８．１Ｈｚ）。
【０４５０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３[Ｍ＋Ｈ] ＋；
解析計算、Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６４．２８  Ｈ：５．９１、Ｎ：７．１４  結果Ｃ：６４．２１  Ｈ：５．７８  Ｎ：７．１０。
【０４５１】
工程２：４−[１−（１−エチルプロピル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−（１−エチルプロピル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．５５７、１．４２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．８１ｍＬ、８．５１ｍｍｏｌ）、及び０．５ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、黄色がかった白色固体として０．３６７ｇの生成物を得た。
【０４５２】
融点１２１−１２２℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．６７（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、４．５１（ｍ、２Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．３Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、９．９２（ｓ、１Ｈ）。
【０４５３】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４５４】
解析計算、Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２：Ｃ：６２．６３  Ｈ：５．２６、Ｎ：７．６９  結果Ｃ：６２．７５  Ｈ：５．１２  Ｎ：７．５７。
【０４５５】
実施例７２
４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
工程１：２−アリル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５５ｇ）を得た。
【０４５６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．７７−４．９８（ｍ、３Ｈ）、５．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．１９及び１０．３２Ｈｚ）、５．８８−６．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５８及び８．５３Ｈｚ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）。
【０４５７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４５８】
工程２：４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
２−アリル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール（０．０４３ｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０３３ｇの生成物を得た。
【０４５９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．７７−４．８２（ｍ、Ｈ）、４．８８−４．９６（ｍ、２Ｈ）、５．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．３８Ｈｚ）、５．７４−５．９８（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、７．１２−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、９．８１（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０４６０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４６１】
実施例７３
４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードペンタン（０．０７ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６９ｇ）を得た。
【０４６２】
融点１１５−１１６℃。
【０４６３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８３−０．８８（ｍ、２Ｈ）、１．２２−１．３７（ｍ、４Ｈ）、１．８１−１．８６（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１８及び８．３３Ｈｚ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）。
【０４６４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４６５】
工程２：４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０５５、０．１４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１３６ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０４８ｇの生成物を得た。
【０４６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８２−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．３５（ｍ、４Ｈ）、１．８１−１．８５（ｍ、２Ｈ）、４．４４（ｔ、２Ｈ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．４０Ｈｚ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８３（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０４６７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６３[Ｍ−Ｈ] −。
【０４６８】
実施例７４
４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
工程１：１−アリル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０９０ｇ）を得た。
【０４６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２７（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、１Ｈ）、４．７６（ｄ、１Ｈ）、５．１０−５．１４（ｍ、３Ｈ）、６．０１−６．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．３０−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．８７−７．９０（ｍ、２Ｈ）。
【０４７０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４７１】
工程２：４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
１−アリル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０７５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０８２ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０８６ｇの生成物を得た。
【０４７２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２１（ｓ、３Ｈ）、４．７７（ｄ、１Ｈ）、５．１０−５．１３（ｍ、３Ｈ）、６．０２−６．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．３８Ｈｚ）、５．７４−５．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２７Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、１Ｈ）、７．８６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、９．６０（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０４７３】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４７４】
実施例７５
４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−１，３−ベンゼンジオール
工程１：２−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６２ｇ）を得た。
【０４７５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．８７−４．９９（ｍ、３Ｈ）、５．１３（ｄ、１Ｈ）、５．９０−５．９９（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．６１−７．６８（ｍ、２Ｈ）。
【０４７６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４７７】
工程２：４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル]−１，３−ベンゼンジオール
２−アリル−３−（４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール（０．０５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０４ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０１９ｇの生成物を得た。
【０４７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８０−４．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６８及び６．８７Ｈｚ）、４．８３−５．０１（ｍ、２Ｈ）、５．１２（ｄ、１Ｈ）、５．９３−６．０２（ｍ、１Ｈ）、６．３８−６．４５（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．００−７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．６６（ｍ、２Ｈ）、９．７２（ブロードｓ、１Ｈ）、９．８８（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０４７９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４８０】
解析計算、Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ２Ｏ２・０．５０Ｃ６Ｈ１４：Ｃ：６３．６５  Ｈ：５．３４、Ｎ：７．４２  結果Ｃ：６３．６７  Ｈ：４．９６  Ｎ：７．２６。
【０４８１】
実施例７６
３−メチル−４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] フェノール
工程１：３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びヨードプロパン（０．０７ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０９８ｇ）を得た。
【０４８２】
融点１１５−１１６℃。
【０４８３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９（ｔ、３Ｈ）、１．８５−１．９４（ｍ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．４４（ｔ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．６０−８．４０Ｈｚ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）。
【０４８４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４８５】
工程２：３−メチル−４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル] フェノール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０８７、０．２５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１３６ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０９１ｇの生成物を得た。
【０４８６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．８５−１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、４．４２（ｔ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２５Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、９．５８（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０４８７】
実施例７７
４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１００ｇ）を得た。
【０４８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５（ｄ、６Ｈ）、１．３（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、５．６６−５．６８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）。
【０４８９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４９０】
工程２：４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．０９０ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１０４ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０４８ｇの生成物を得た。
【０４９１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、５．６３−５．６９（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、９．５４（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０４９２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４９３】
実施例７８
４−（２−アリル−７−クロロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：２−アリル−７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−アリルブロマイド（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６８ｇ）を得た。
【０４９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．７５−４．７９（ｍ、１Ｈ）、４．９０−４．９３（ｍ、２Ｈ）、５．１３（ｍ、２Ｈ、Ｊ＝０．９１６及び１０．２３Ｈｚ）、５．９２−５．９９（ｍ、１Ｈ）、６．９３−７．０２（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｔ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）。
【０４９５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４９６】
工程２：４−（２−アリル−７−クロロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
２−アリル−７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−インダゾール（０．０６８ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２０ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０６５ｇの生成物を得た。
【０４９７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．６１−４．７９（ｍ、１Ｈ）、４．８７−４．９２（ｍ、２Ｈ）、５．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２２及び１０．２３Ｈｚ）、５．９０−５．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．９６−６．９９（ｍ、Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｈ）、９．７８（ブロードｓ、Ｈ）。
【０４９８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０４９９】
実施例７９
４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨウ化プロピル（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５６ｇ）を得た。
【０５００】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７１（ｔ、３Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．０４−４．０９（ｍ、１Ｈ）、４．２０−４．２５（ｍ、１Ｈ）、６．９４−６．９８（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）。
【０５０１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５０２】
工程２：４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−プロピル−−２Ｈ−インダゾール（０．０４ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２０ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２３ｇの生成物を得た。
【０５０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７１（ｔ、３Ｈ）、１．７６−１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．０３−４．０８（ｍ、１Ｈ）、４．１９−４．２４（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２４Ｈｚ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、９．７８（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５０４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５０５】
実施例８０
４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１３２ｇ）を得た。
【０５０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、５．６２−５．６８（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）。
【０５０７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３１ [Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５０８】
工程２：４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール（０．１３２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．３７７ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０９０ｇの生成物を得た。
【０５０９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、５．６４−５．６９（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０６（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５１０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５１１】
実施例８１
４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０５９ｇ）を得た。
【０５１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４６（ｓ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．４２−４．４７（ｍ、１Ｈ）、６．９４−６．９８（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．６１及び８．２５Ｈｚ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．７６及び７．１７Ｈｚ）。
【０５１３】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５ [Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５１４】
工程２：４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−２−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−インダゾール（０．０５ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１９ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０１６ｇの生成物を得た。
【０５１５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４５（ｄ、６Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．４３−４．４８（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２４Ｈｚ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、９．７８（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５１６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５１７】
実施例８２
４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：１−アリル−７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びアリルブロマイド（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１０２ｇ）を得た。
【０５１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２７（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１０Ｈｚ）５．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．３８Ｈｚ）、５．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．３６及び１．６７Ｈｚ）、６．０７−６．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５１９】
工程２：４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１０２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１９ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０９９ｇの生成物を得た。
【０５２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２１（ｓ、１Ｈ）、４．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１０Ｈｚ）、５．１２（ｄ、１Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、６．０６−６．１３（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、９．５６（ブロードｓ、Ｈ）。
【０５２１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５２２】
実施例８３
４−[１−イソプロピル−７−（トリフロオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
工程１：１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７２ｇ）を得た。
【０５２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．９９−５．０２（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．６０及び８．４０Ｈｚ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、２Ｈ）。
【０５２４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４９ [Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５２５】
工程２：４−[１−イソプロピル−７−（トリフロオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−３−メチルフェノール
１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−７−（トリフロオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．０６２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０６７ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０９３ｇの生成物を得た。
【０５２６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５１（ｄ、６Ｈ）、２．２４（ｄ、３Ｈ）、４．９７−５．０２（ｍ、  Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５２７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５２８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ−Ｈ] −。
【０５２９】
実施例８４
４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−２−シクロペンチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．０７５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０９０ｇ）を得た。
【０５３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６７−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．８２−１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．１５（ｍ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、５．８１−５．８４（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．１０−７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）。
【０５３１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１ [Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５３２】
工程２：４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．０９０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１００ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０３５ｇの生成物を得た。
【０５３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６２−１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．８２−１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．０７−２．１６（ｍ、４Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）、５．７９−５．８５（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、９．５４（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５３４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５３５】
実施例８５
４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−アリル−７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１０１ｇ）を得た。
【０５３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．８８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５２及び１７．１０Ｈｚ）５．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５２及び１０．３８Ｈｚ）、５．３５（ｄ、２Ｈ）、６．０７−６．１１（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５３７】
工程２：４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
１−アリル−７−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１０１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２２６ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０４８ｇの生成物を得た。
【０５３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１０Ｈｚ）、５．１１（ｄ、１Ｈ）、５．３５（ｓ、１Ｈ）、６．０６−６．１３（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ブロードｓ、１Ｈ）、９．９０（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５３９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５４０】
実施例８６  
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１００ｇ）を得た。
【０５４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８７（ｔ、３Ｈ）、１．８４−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．７０（ｔ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）。
【０５４２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５ [Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５４３】
工程２：４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−クロロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．９０ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１１３ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０７３ｇの生成物を得た。
【０５４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８６（ｔ、３Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、４．６７−４．７０（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、９．５５（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５４５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５４６】
実施例８７
４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．４４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．２０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２３２ｇ）を得た。
【０５４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．０３−５．０８（ｍ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．３９Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３９（ｍ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５４８】
工程２：４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２１３ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．５１３ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１６０ｇの生成物を得た。
【０５４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３（ｓ、６Ｈ）、５．０５−５．１１（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．０９−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０５５０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５５１】
実施例８８
４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、０．６６ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びシクロペンチルブロマイド（０．２１４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２３４ｇ）を得た。
【０５５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６７−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８４−１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．１６（ｍ、４Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．２３−５．２６（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．３９Ｈｚ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、７．０１−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）。
【０５５３】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１ [Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５５４】
工程２：４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
１−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．２２５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１４７ｇの生成物を得た。
【０５５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６８−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．９９−２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．１９（ｍ、２Ｈ）、５．２５−５．３１（ｍ、Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．１６（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５５６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５５７】
実施例８９
４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０８０ｇ）を得た。
【０５５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６（ｄ、３Ｈ）、１．５３（ｄ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．４６−４．５１（ｍ、Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２４Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．８９−６．９３（ｍ、１Ｈ）、６．９８−７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５５９】
工程２：４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール（０．０７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２３ｇの生成物を得た。
【０５６０】
融点＞１６０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．６４（ｄ、３Ｈ）、０．７６（ｄ、３Ｈ）、２．１９−２．２３（ｍ、１Ｈ）、３．８９−３．９３（ｍ、１Ｈ）、４．０６−４．１２（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９−８．２４Ｈｚ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．９７−７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ、２Ｈ）、９．９５（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５６１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ−Ｈ] −。
【０５６２】
実施例９０
４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：２−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７３ｇ）を得た。
【０５６３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５５−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．８８−１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．０９−２．１９（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．６５−４．６８（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．９７−７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）。
【０５６４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１ [Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５６５】
工程２：４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２−シクロペンチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール（０．０６２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２５ｇの生成物を得た。
【０５６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５５−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．８６−１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．１１−２．２４（ｍ、２Ｈ）、４．７０−４．８１（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．２４Ｈｚ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．８６−６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．０９−７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、９．９７（ｓ、１Ｈ）。
【０５６７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１１[Ｍ−Ｈ] −。
【０５６８】
実施例９１
４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−フルオロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．０７５ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１６１ｇ）を得た。
【０５６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３（ｄ、６Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、５．０５−５．１１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．７５及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．０９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５７０】
工程２：４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−フルオロ−１−イソプロピル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５１ｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１１８ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１４４ｇの生成物を得た。
【０５７１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、５．０４−５．０９（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）。
【０５７２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ−Ｈ] −。
【０５７３】
実施例９２
４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨードプロパン（０．０７５ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０７１ｇ）を得た。
【０５７４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７０（ｔ、３Ｈ）、１．７５−１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．０２−４．０８（ｍ、１Ｈ）、４．１８−４．２４（ｍ、１Ｈ）、６．９２−６．９６（ｍ、２Ｈ）、７．００−７．０７（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５７５】
工程２：４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．０５９ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０５２ｇの生成物を得た。
【０５７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７１（ｔ、３Ｈ）、１．７７−１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、４．０３−４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．１７−４．２３（（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．２４Ｈｚ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．９１−６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．９９−７．０３（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）。
【０５７７】
実施例９３
４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．２０ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２７９ｇ）を得た。
【０５７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８４（ｔ、３Ｈ）、１．８５−１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７[Ｍ−Ｈ] −。
【０５７９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５８０】
工程２：４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２６８ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２７５ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．２５２ｇの生成物を得た。
【０５８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８４（ｔ、３Ｈ）、１．８５−１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、４．４６（ｔ、２Ｈ）、６．７０−６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．０７−７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、９．５３（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０５８２】
実施例９４
４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨード−２−メチルプロパン（０．２３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１８７ｇ）を得た。
【０５８３】
融点９２−９３℃。
【０５８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８８（ｄ、６Ｈ）、２．１７−２．２２（ｍ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３９（ｍ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５８５】
工程２：４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール（０．１７７ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２７５ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０８５ｇの生成物を得た。
【０５８６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８７（ｓ、６Ｈ）、２．１９−２．２１（ｍ、１Ｈ）、４．３１（ｄ、２Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．０８−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）。
【０５８７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５８８】
実施例９５
４−（７−フルオロ−２−イソブチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２−イソブチル−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨード−２−メチルプロパン（０．２３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０４６ｇ）を得た。
【０５８９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．６５（ｄ、３Ｈ）、０．７６（ｄ、３Ｈ）、２．１８−２．２３（ｍ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．８８−３．９４（ｍ、１Ｈ）、４．０９−４．１３（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．９０−６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．９８−７．０２（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５９０】
工程２：４−（７−フルオロ−２−イソブチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２−イソブチル−２Ｈ−インダゾール（０．０３６ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０８３ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２４ｇの生成物を得た。
【０５９１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．６４−０．６５（ｍ、３Ｈ）、０．７５−０．７７（ｍ、３Ｈ）、２．１６−２．３５（ｍ、Ｈ）、４．０７−４．０８（ｍ、２Ｈ）、４．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２９及び８．３９Ｈｚ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．９６−７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、７．１０−７．１５（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、９．８０（ｓ、１Ｈ）。
【０５９２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５９３】
実施例９６
４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
工程１：７−フルオロ−１−イソブチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−フルオロ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び１−ヨード−２−メチルプロパン（０．２３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．３７４）を得た。
【０５９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８８（ｄ、６Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．３２（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．３９Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５９５】
工程２：４−（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メチルフェノール
７−フルオロ−１−イソブチル−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．３６４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．４５０ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．３４４ｇの生成物を得た。
【０５９６】
融点１２６−１２８℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８７（ｄ、６Ｈ）、１．９８−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５９及び８．２４Ｈｚ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０５９７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０５９８】
実施例９７
４−（２−アリル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：２−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．１７３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．０６７ｇ）を得た。
【０５９９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．８２−４．８７（ｍ、２Ｈ）、４．９８（ｄ、１Ｈ）、５．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．２３Ｈｚ）、５．９２−６．００（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．９１−６．９５（ｍ、１Ｈ）、７．００−７．０４（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６００】
工程２：４−（２−アリル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
２−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール（０．０５７ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．１５０ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．０２３ｇの生成物を得た。
【０６０１】
融点６９−７０℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６８及び６．８７Ｈｚ）、４．９０−５．０１（ｍ、２Ｈ）、５．０３−５．１４（ｍ、１Ｈ）、５．９３−６．０２（ｍ、１Ｈ）、６．３８−６．４５（ｍ、２Ｈ）、６．９１−７．０７（ｍ、３Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、９．７１（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）。
【０６０２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６０３】
実施例９８
４−（１−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
工程１：１−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び臭化アリル（０．１７３ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．１９８ｇ）を得た。
【０６０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、５．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２２及び１７．１０Ｈｚ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、５．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．２３Ｈｚ）、６．０４−６．１０（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．５５Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６０５】
工程２：４−（１−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
１−アリル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．１８７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．３６２ｍＬ、３．８０ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．１５７ｇの生成物を得た。
【０６０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．９９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１７．１Ｈｚ）、５．１２（ｄ、２Ｈ）、５．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３７及び１０．２３Ｈｚ）、６．０４−６．１２（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０３（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０６０７】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６０８】
実施例９９
４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオールル
工程１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（０．３００ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及びヨードプロパン（０．１９５ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．３４３ｇ）を得た。
【０６０９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７２（ｔ、３Ｈ）、１．７８−１．８５（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．０８−４．１２（ｍ、１Ｈ）、４．１６−４．１９（ｍ、１Ｈ）、６．９０−６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．９８−７．０２（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６１０】
工程２：４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ベンゼン−１，３−ジオール
３−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．３３２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．８３０ｍＬ、８．８ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として０．３０３ｇの生成物を得た。
【０６１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５（ｔ、３Ｈ）、１．８４−１．８９（ｍ、２Ｈ）、４．４７（ｔ、２Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４４及び８．３９Ｈｚ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、７．０８−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、９．５９（ブロードｓ、１Ｈ）、１０．０７（ブロードｓ、１Ｈ）。
【０６１２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５[Ｍ−Ｈ] −。
【０６１３】
実施例１００
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−チエン−３−イル−１Ｈ−インダゾール
クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）、３−チエニルボロン酸（ｔｈｉｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ）（１．０ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、無水酢酸銅（ＩＩ）（０．７１ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１．３６ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）の混合物を含む５０ｍＬ  ＣＨ２Ｃｌ２溶液を室温で一晩中攪拌した。反応混合物をシリカゲル上で前もって吸収させ、吸収固体をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン、ＥｔＯＡｃ：３：１）により精製し、白色固体として生成物（０．１５ｇ）を得た。融点１１１℃。
【０６１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６１５】
解析計算Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＮ２ＯＳ：Ｃ：６３．４３  Ｈ：３．８４、Ｎ：８．２２  結果Ｃ：６３．２９  Ｈ：３．８５  Ｎ：７．８８。
【０６１６】
実施例１０１
４−（７−クロロ−１−チエン−３−イル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−チエン−３−イル−１Ｈ−インダゾール（０．１９ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０２１ｍＬ、２．２５ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として生成物（０．０４５ｇ）を得た。
【０６１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．９３（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、７．３６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、９．７５（ｓ、１Ｈ）。
【０６１８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２５[Ｍ−Ｈ] −。
【０６１９】
実施例１０２
メチル３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート
工程１：２−イソプロピル３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール
３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１３６ｇ、３．４ｍｍｏｌ、６０％油性溶液）、及び２−ヨードプロパン（０．３４ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｂに従って調製し、白色固体として表題の化合物（０．２７ｇ）を得た。
【０６２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４８（ｄ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．８１（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．６３（ｄｄ、２Ｈ）；
工程２：メチル３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート
２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−７−トリフルオロメチル−２Ｈ−インダゾール（０．２７ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．３１ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製した。反応混合物をメタノールで冷却し、室温で一晩中放置した。反応混合物をシリカゲル上に前もって吸収させ、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、２：１）により精製し、鈍黄色固体として生成物（０．１３ｇ）を得た。
【０６２１】
融点１９５−１９６℃。
【０６２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５２（ｄ、６Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．８４（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、９．９３（ｓ、１Ｈ）；
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３１１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６２３】
実施例１０３
４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−７−イル]フェノール
工程１：７−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．１０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（３ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．００４ｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン  ＨＣｌ（０．００３５ｇ、０．００９９ｍｍｏｌ）を加えた。４−メトキシフェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、１．２ｍＬ、０．５Ｍ）を加え、反応混合物を脱気した。反応は１８時間、８０℃に加熱した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ及び酢酸エチルを用いて分離した。有機相を水及び塩水を用いて洗浄した。乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）後、有機相を真空中で濃縮し、表題の粗生成物を得た。油分をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、５：１）により精製して、白色固体として表題の化合物を得た（０．０２８ｇ）。
【０６２４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．４８７（ｔ、３Ｈ）、１．４３（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、６Ｈ）、３．８９（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、４Ｈ）、．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）。
【０６２５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６２６】
工程２：４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−７−イル]フェノール
７−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．０４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．０４ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）、及び１．０ｍＬのシクロヘキセンから方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、淡黄色固体として生成物（０．０２９ｇ）を得た。
【０６２７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．４９２（ｔ、３Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、４Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、９．６３４（ｓ、１Ｈ）。
【０６２８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４３[Ｍ−Ｈ] −。
【０６２９】
実施例１０４
４−[７−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
工程１：７−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２４７ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（６ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１５ｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン  ＨＣｌ（０．０１４ｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を加えた。４−フルオロフェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、０．７４ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ、２Ｍ）を加え、反応は１８時間、８０℃に加熱した。その後、さらに５０％の試薬を追加し、さらに１８時間加熱して反応させた。反応混合物を１Ｎ  塩酸水溶液で処理し、酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１３９ｇ、０．３９ｍｍｏｌ、４７％）。
【０６３０】
融点１１０−１１１℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．４９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４２（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．６、７．４Ｈｚ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．０８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．２０−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、７．３６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
【０６３１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６３２】
解析計算、Ｃ２３Ｈ２１ＦＮ２Ｏ：Ｃ：７６．６５  Ｈ：５．８７、Ｎ：７．７７  結果Ｃ：７６．３７  Ｈ：５．８２  Ｎ：７．９０。
【０６３３】
工程２：４−[７−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル]フェノール
７−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．１２５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＢＢｒ３（０．０６６ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し白色固体として表題の化合物を得た（０．０８７ｇ、０．２５ｍｍｏｌ、７２％）。
【０６３４】
融点２０１−２０２℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．４９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．４２（ｍ、２Ｈ、Ｊ＝１４．９、７．４Ｈｚ）、３．８５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．１８−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５３−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、８．００（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ）。
【０６３５】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６３６】
解析計算、Ｃ２２Ｈ１９ＦＮ２Ｏ・０．１５Ｈ２Ｏ：Ｃ：７５．６９  Ｈ：５．５７、Ｎ：８．０２  結果Ｃ：７５．４９  Ｈ：５．４１  Ｎ：８．０２。
【０６３７】
実施例１０５
４−（７−モルホリン−４−イル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−モルホリン−４−イル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２１８ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）の無水脱気ジメトキシエタン（３ｍＬ）攪拌溶液にモルホリン（０．０７６ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔ−ブトキシド（０．０９８ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を加えた。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）及び２−シクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（０．０９ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加え、９０分還流して反応させた。反応物を室温まで冷やして水を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１〜３／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１５７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ、６３％）。分析用サンプルをヘキサンから結晶化させた。
【０６３８】
融点８６−８７℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．８２（ｍ、２Ｈ、Ｊ＝１４．５、７．２Ｈｚ）、２．９３−３．０３（ｍ、４Ｈ）、３．７０−３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．９１−３．９３（ｍ、２Ｈ）、４．６３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．１８−７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０６３９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５２[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６４０】
解析計算、Ｃ２１Ｈ２５Ｎ３Ｏ２：Ｃ：７１．７７  Ｈ：７．１７、Ｎ：１１．９６  結果Ｃ：７１．４３  Ｈ：７．３１  Ｎ：１１．９５。
【０６４１】
工程２：４−（７−モルホリン−４−イル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−モルホリン−４−イル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．１４０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＢＢｒ３（０．０７６ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し白色固体として表題の化合物を得、酢酸エチル及びヘキサンから再結晶化させた（０．０５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、３７％）。
【０６４２】
融点１８７−１８８℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．７８−１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．９２−３．０２（ｍ、４Ｈ）、３．７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝１０．６Ｈｚ）、３．９１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ）、４．６１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．１７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）７．７０（ｍ、３Ｈ）、９．６０（ｂｄ、１Ｈ）。
【０６４３】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３６[Ｍ−Ｈ] −。
【０６４４】
解析計算、Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ３Ｏ２・０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ：７０．２６  Ｈ：６．９３、Ｎ：１２．２９  結果Ｃ：７０．３７  Ｈ：６．６７  Ｎ：１２．２５。
【０６４５】
実施例１０６
２−クロロ−４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メタノン
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３．７ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）及びブロモ（３−クロロ−４−メトキシフェニル）マグネシウム（ジエチルエーテル中、１００ｍＬ、２Ｍ）から方法Ａ工程Ｂに従って調製した。白色固体として表題の化合物を得た（２．３ｇ、７．６９ｍｍｏｌ、４５％）。
【０６４６】
融点１３０−１３１℃。
【０６４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９７（ｓ、３Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝８．７、０．９Ｈｚ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）。
【０６４８】
解析計算、Ｃ１４Ｈ９Ｃｌ２ＦＯ２：Ｃ：５６．２１６  Ｈ：３．０３、Ｎ：０．００  結果Ｃ：５５．９９  Ｈ：２．８１  Ｎ：０．０１。
【０６４９】
工程２：７−クロロ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（３−クロロ−４−メトキシフェニル）メタノン（２．０４ｇ、６．８２ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（２．５ｍＬ）、ジメチルアミノピリジン（０．９７ｇ）及びピリジン（１２．５ｍＬ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製した。白色固体として表題の化合物が得られ、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化した（１．７４ｇ、５．９４ｍｍｏｌ、８７％）。
【０６５０】
融点１９８−１９９℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９３（ｓ、３Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６、２．１Ｈｚ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７Ｈｚ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【０６５１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６５２】
解析計算、Ｃ１４Ｈ１０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ：５７．３６  Ｈ：３．４４、Ｎ：９．５６  結果Ｃ：５７．０６  Ｈ：３．４９  Ｎ：９．９６。
【０６５３】
工程３：７−クロロ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油分中、０．１５ｇ、６０％）からＤＭＦ中、その後臭化プロピル（０．４ｍＬ）中で方法Ｄ工程Ｂに従って調製した。油分として表題の化合物が得られた（０．９４ｇ、２．８ｍｍｏｌ、８２％）。
【０６５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、４．７１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６、２．１Ｈｚ）、７．９０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６５５】
解析計算、Ｃ１７Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ：６０．９１  Ｈ：４．８１、Ｎ：８．３６  結果Ｃ：６０．９７  Ｈ：４．７８  Ｎ：８．３８。
【０６５６】
工程４：２−クロロ−４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
７−クロロ−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．３９ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、ＢＢｒ３（０．１１ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として表題の化合物が得られた（０．２４ｇ、０．７５ｍｍｏｌ、６４％）。
【０６５７】
融点１４５−１４６℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、４．７０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２、７．５Ｈｚ）、７．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ及び０．９Ｈｚ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４及び２．１Ｈｚ）、７．８１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．１Ｈｚ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ及び０．８Ｈｚ）、１０．４８（ｂｄ、１Ｈ）。
【０６５８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６５９】
解析計算、Ｃ１６Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ：５９．８３  Ｈ：４．３９、Ｎ：８．７２  結果Ｃ：５９．９３  Ｈ：４．２１  Ｎ：８．４４。
【０６６０】
実施例１０７
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェニル３，３−ジメチルブタノエート
工程１：（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）メタノン
３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４．０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）及びブロモ（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）マグネシウム（ジエチルエーテル中、１００ｍＬ、２Ｍ）から方法Ａ工程Ｂに従って調製した。白色固体として表題の化合物を得た（１．６５ｇ、５．８５ｍｍｏｌ、３２％）。
【０６６１】
融点１０３−１０４℃。
【０６６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９４（ｓ、３Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ）、７．８３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
【０６６３】
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２８２；
解析計算、Ｃ１４Ｈ９ＣｌＦ２Ｏ２：Ｃ：５９．４９  Ｈ：３．２１、Ｎ：０．００  結果Ｃ：５９．１２  Ｈ：２．９３  Ｎ：０．０４。
【０６６４】
工程２：７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）メタノン（０．８０ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１ｍＬ）、ジメチルアミノピリジン（０．３９０ｇ）及びピリジン（５ｍＬ）から方法Ｄ工程Ａに従って調製した。この段階で反応混合物と前のバッチとを混合し、白色固体として表題の化合物が得られ、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化した（１．３０ｇ、４．７９ｍｍｏｌ、８３％）。
【０６６５】
融点１９５−１９６℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９１（ｓ、３Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、１３．７１（ｓ、１Ｈ）。
【０６６６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７５[Ｍ−Ｈ] −。
【０６６７】
解析計算、Ｃ１４Ｈ１０ＣｌＦＮ２Ｏ：Ｃ：６０．７７  Ｈ：３．６４、Ｎ：１０．１２  結果Ｃ：６０．４２  Ｈ：３．５６  Ｎ：１０．１２。
【０６６８】
工程３：７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（油分中、０．１６ｇ、６０％）からＤＭＦ中、その後臭化プロピル（０．４２ｍＬ）中で方法Ｄ工程Ｂに従って調製した。油分として表題の化合物が得られた（０．８６ｇ、２．７ｍｍｏｌ、７５％）。
【０６６９】
融点５８−５９℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、４．７１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０６７０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６７１】
解析計算、Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ：Ｃ：６４．０５  Ｈ：５．０６、Ｎ：８．７９  結果Ｃ：６３．８５  Ｈ：４．７５  Ｎ：８．８４。
【０６７２】
工程４：４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェノール
−７８℃の４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェノール（０．１０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．７０ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ）、３，３−ジメチルブタノイルクロライド（０．０５ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）及び触媒量の４−（メチルアミノ）ピリジンを加えた。反応物をこの温度で３０分間攪拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、有機相は１ｎ  塩酸溶液、水及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ、８３％）。
【０６７３】
融点５８−５９℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１０（ｓ、９Ｈ）、４．７４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．４、１．８Ｈｚ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０６７４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６７５】
解析計算、Ｃ２２Ｈ２４ＣｌＦＮ２Ｏ２：Ｃ：６５．５９  Ｈ：６．００、Ｎ：６．９５  結果Ｃ：６５．３６  Ｈ：６．１４  Ｎ：６．９１。
【０６７６】
実施例１０８
（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェノール
工程１：７−クロロ−１−シクロペンチル−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１７ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及び水素化ナトリウム（油分中、０．０３ｇ、６０％）からＤＭＦ中、続いてシクロプロピルブロマイド（０．０７ｍＬ）中で方法Ｄ工程Ｂに従って調製した。白色固体として表題の化合物を得た（０．１３ｇ、０．３８ｍｍｏｌ、６３％）。当該物質を工程２にそのまま用いた。
【０６７７】
工程２：（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−フルオロフェノール
７−クロロ−１−シクロペンチル−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール（０．１３ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、及びＢＢｒ３（０．０７ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．０７２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、５８％）。
【０６７８】
融点１５０−１５１℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｍ、４Ｈ）、５．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．７、６．８Ｈｚ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．４、０．７Ｈｚ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３、１．３Ｈｚ）、７．６１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１２．３、１．９Ｈｚ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）。
【０６７９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ−Ｈ] −。
【０６８０】
解析計算、Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦＮ２Ｏ：Ｃ：６５．３６  Ｈ：４．８８、Ｎ：８．４７  結果Ｃ：６５．１９  Ｈ：４．６６  Ｎ：８．１２。
【０６８１】
実施例１０９
２−フルオロ−４−（１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．３８ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（６ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０２２ｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン  ＨＣｌ（０．０２ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）を加えた。フェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、０．７１ｍＬ、１．４０ｍｍｏｌ、２Ｍ）を加え、反応物を１８時間、８０℃に加熱した。反応混合物を１Ｎ  塩酸溶液で処理し、及び酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相を真空中でろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（３／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．２８ｇ、０．７８ｍｍｏｌ、６６％）。この物質を工程２に直接用いた。
【０６８２】
工程２：２−フロオロ−４−（７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（３−フロオロ−４−メトキシフェニル）−７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．２８ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、ＢＢｒ３（０．０７３ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）から方法Ｄ工程Ｃに従って調製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１５６ｇ、０．４５ｍｍｏｌ、５８％）。
【０６８３】
融点１７７−１７８℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．４５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．１０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４８−７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．５４−７．６５（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．９、０．９Ｈｚ）、１０．０５（ｂｄ、１Ｈ）。
【０６８４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４７[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６８５】
解析計算、Ｃ２２Ｈ１９ＦＮ２Ｏ・０．１５ＣＨＣｌ３：Ｃ：７３．０３  Ｈ：５．３０、Ｎ：７．６９  結果Ｃ：７３．１６  Ｈ：４．９９  Ｎ：７．８９。
【０６８６】
実施例１１０
４−（７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．２００ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（６ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１２８ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン．ＨＣｌ（０．０１１ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた。フェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、０．４ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ、３Ｍ）を加え、反応物を３時間、８０℃に加熱した。その後、追加等量の試薬を加え、反応物をさらに１８時間加熱した。反応混合物を１Ｎ  塩酸溶液で処理し、及び酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１７８ｇ、０．５２ｍｍｏｌ、７８％）。
【０６８７】
融点１２８−１２９℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．８６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．３６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．１７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．３７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、８．０９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
【０６８８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６８９】
解析計算、Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ：Ｃ：８０．６７  Ｈ：６．４８、Ｎ：８．１８  結果Ｃ：８０．９９  Ｈ：６．３３  Ｎ：８．２８。
【０６９０】
工程２：４−（７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール（０．１４０ｇ、０．８６５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）攪拌溶液にＢＢｒ３（０．０８１ｍＬ、０．０１３ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。当該溶液を１５分間攪拌し、冷蔵庫内に一晩中放置した。反応をＮＨ４ＯＨ（１０ｍＬ）を用いて静め、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。反応物をフラッシュクロマトグラフィー（５／１  ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．０６６ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、３４％）。
【０６９１】
融点２０７−２０８℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．７８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．８６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．３５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、６．９９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４５（ｍ、７Ｈ）、８．０９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、９．９０（ｓ、１Ｈ）。
【０６９２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６９３】
解析計算、Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ・０．１０Ｈ２Ｏ：Ｃ：８０．０２  Ｈ：６．１７、Ｎ：８．４８  結果Ｃ：７９．７３  Ｈ：６．０８  Ｎ：８．６２。
【０６９４】
実施例１１１
４−（７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
工程１：３−（４−メトキシフェニル）−７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール
７−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．６００ｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（８ｍＬ）攪拌溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０３６ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及び１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン．ＨＣｌ（０．０３６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。フェニルマグネシウムブロマイド（ジエチルエーテル中、１．１８ｍＬ、３．５６ｍｍｏｌ、３Ｍ）を加え、反応物を３時間、８０℃に加熱した。その後、追加等量の試薬を加え、反応物をさらに１８時間加熱した。反応混合物を１Ｎ  塩酸溶液で処理し、及び酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水及び飽和食塩水を用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、有機相をろ過し、ろ過物を真空中で蒸発させ、表題の粗生成物を得た。油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル、（５／１）を流しながら精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．４０５ｇ、１．１８ｍｍｏｌ、５９％）。
【０６９５】
融点５８−５９℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．４５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．８２（ｍ、５Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
【０６９６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０６９７】
解析計算、Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ・０．１５Ｈ２Ｏ：Ｃ：８０．０４  Ｈ：６．５１、Ｎ：８．１２  結果Ｃ：７９．７５  Ｈ：６．３２  Ｎ：８．１６。
【０６９８】
工程２：４−（７−フェニル−２−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール
３−（４−メトキシフェニル）−７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール（０．３７５ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）溶液にＢＢｒ３（０．２０７ｍＬ、２．１９ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。当該溶液を１５分間攪拌し、冷蔵庫内に一晩中放置した。反応をＮＨ４ＯＨ（２０ｍＬ）を用いて静め、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。反応物をフラッシュクロマトグラフィー（５／１  ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、白色固体として表題の化合物を得た（０．１４７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ、４１％）。
【０６９９】
融点１７１−１７２℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．４５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．８３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）。
【０７００】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７０１】
解析計算、Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ・０．０５Ｈ２Ｏ：Ｃ：８０．２４  Ｈ：６．１５、Ｎ：８．５１  結果Ｃ：７９．８９３  Ｈ：６．１１  Ｎ：８．４２。
【０７０２】
一般方法Ｅ  ４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノールエステル
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（１等量）及びジイソプロピルエチルアミン（１等量）のＣＨ２Ｃｌ２（０．２モル）攪拌溶液に１等量の酸塩化物を加えた。反応混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を追加のＣＨ２Ｃｌ２を用いて希釈し、１Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。有機相をシリカゲルプラグを通してろ過し、油分に濃縮した。適当な溶媒を用いて結晶エステルを得た。
【０７０３】
実施例１１２
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルピバレート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ピバロイルクロライド（０．１４８ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍL、１．２ｍｍｏｌ）から方法Ｅに従って調製し、白色固体として０．３１ｇの表題の化合物を得た。
【０７０４】
融点１０５℃。
【０７０５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２８（ｓ、９Ｈ）１．７１５（ｍ、２Ｈ）、１．８９５（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、５．２９９（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）。
【０７０６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７０７】
実施例１１３
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニル３，３−ジメチルブタノエート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３，３−ジメチルブタノイルクロライド（０．１６７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍL、１．２ｍｍｏｌ）から方法Ｅに従って調製し、白色固体として０．３４７ｇの表題の化合物を得た。融点７４−７５℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１０３（ｓ、９Ｈ）１．７１８（ｍ、２Ｈ）、１．８９７（ｍ、２Ｈ）、２．１５７（ｍ、４Ｈ）、２．５（ｓ、２Ｈ）、５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）。
【０７０８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７０９】
実施例１１４
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルアセテート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、塩化アセチル（０．０８６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍL、１．２ｍｍｏｌ）から方法Ｅに従って調製し、白色固体として０．３１ｇの表題の化合物を得た。融点９０−９１℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７１４（ｍ、２Ｈ）１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、２．３０（ｓ、２Ｈ）、５．２９７（ｍ、１Ｈ）、７．１８８（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）。
【０７１０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３９[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７１１】
実施例１１５
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルプロピオネート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、塩化プロパノイル（０．１０５ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍL、１．２ｍｍｏｌ）から方法Ｅに従って調製し、白色固体として０．２８４ｇの表題の化合物を得た。融点６０−６１℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１５４（ｔ、３Ｈ）１．７１２（ｍ、２Ｈ）、１．８９７（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｑ、２Ｈ）、５．２９８（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）。
【０７１２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７１３】
実施例１１６
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシルグリシネート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシルグリシン（０．２３２ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジアミン（０．２０６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．１２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の１０ｍＬＣＨ２Ｃｌ２溶液を室温で一晩中攪拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２を用いて希釈し、シリカゲルプラグを通してろ過した。ゲルを追加のＣＨ２Ｃｌ２を用いて洗浄した。混合ろ過物を真空中で濃縮し、白色固体として０．３５ｇの表題の化合物を得た。融点１０３−１０４℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６８（ｓ、９Ｈ）１．７１６（ｍ、２Ｈ）、１．８９５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、３．６２（ｄ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、２Ｈ）、５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．３８（ｍ、１Ｈ）。
【０７１４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１１[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７１５】
解析計算、Ｃ２７Ｈ３１ＦＮ４Ｏ５：Ｃ：６３．５２  Ｈ：６．１２  Ｎ：１０．９７、結果Ｃ：６３．３７  Ｈ：６．２９  Ｎ：１１．０１。
【０７１６】
実施例１１７
１−ｔｅｒｔ−ブチル  ５−[４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニル]Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−グルタメート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、１−ｔ−ブチル−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−グルタメート（０．３０３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジアミン（０．２０６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．１２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の１０ｍＬＣＨ２Ｃｌ２溶液を室温で一晩中攪拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２を用いて希釈し、シリカゲルプラグを通してろ過した。ゲルを追加のＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。混合ろ過物を真空中で濃縮し、白色固体として０．３９ｇの表題の化合物を得た。
【０７１７】
融点９２−９３℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４０（ｄ、１８Ｈ）１．７１７（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ）、５．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｈ）。
【０７１８】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８２[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７１９】
解析計算、Ｃ３２Ｈ４０ＦＮ３Ｏ６：Ｃ：６６．０８  Ｈ：６．９３  Ｎ：７．２２、結果Ｃ：６５．９８  Ｈ：７．０２  Ｎ：７．３４。
【０７２０】
実施例１１８
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルエチルカルバメート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びエチルイソシアネート（０．０８０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）の１０ｍＬジオキサン溶液を８０℃で４８時間加熱した。反応混合物を真空中で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサンから結晶化し、白色固体として０．２７５ｇの表題の化合物を得た。融点１５９−１６０℃。
【０７２１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０９（ｄｔ、３Ｈ）１．７１３（ｍ、２Ｈ）、１．８９２（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、３．１１２（ｍ、２Ｈ）、５．２９４（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）。
【０７２２】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６８[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７２３】
解析計算、Ｃ２７Ｈ３１ＦＮ４Ｏ５：Ｃ：６８．６５  Ｈ：６．０４  Ｎ：１１．４４、結果Ｃ：６８．４０  Ｈ：５．８７  Ｎ：１１．３７。
【０７２４】
実施例１１９
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルｔｅｒｔ−ブチルカルバメート
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びｔ−ブチルイソシアネート（０．１１４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の１０ｍＬジオキサン溶液を８０℃で４８時間加熱した。反応混合物を真空中で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサンから結晶化し、白色固体として０．１９５ｇの表題の化合物を得た。
【０７２５】
融点１５７℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２９５（ｓ、９Ｈ）１．７１２（ｍ、２Ｈ）、１．８９８（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、４．１５（ｄ、２Ｈ）、５．２９４（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）。
【０７２６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９６[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７２７】
解析計算、Ｃ２３Ｈ２６ＦＮ３Ｏ２：Ｃ：６９．８５  Ｈ：６．６３  Ｎ：１０．６３、結果Ｃ：７０．２１  Ｈ：６．８２２  Ｎ：１０．６３。
【０７２８】
実施例１２０
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルエチルリン酸水素
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、エチルジクロロホスフェート（０．１３ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）及びリチウムヘキサメチルジシラジド（ｄｉｓｉｌａｚｉｄｅ）（０．１８３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の１０ｍＬＴＨＦ溶液を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏで冷却し、真空中で濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（カラム：ＨＳ  Ｈｙｐｅｒｐｒｅｐ  Ｃ１８  ８ｕ  ＩＤ  ２２ｍｍ；水溶液中の溶媒勾配４０％〜１００％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）；流速  １０ｍＬ／分）により精製し、白色固体として０．０６５ｇの表題の化合物を得た。
【０７２９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１２（ｍ、３Ｈ）１．７０６（ｍ、２Ｈ）、１．８９３（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、５．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．８２（ｍ、３Ｈ）。
【０７３０】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０３[Ｍ−Ｈ] −。
【０７３１】
解析計算、Ｃ２３Ｈ２６ＦＮ３Ｏ２：Ｃ：６９．８５  Ｈ：６．６３  Ｎ：１０．６３、結果Ｃ：７０．２１  Ｈ：６．８２２  Ｎ：１０．６３。
【０７３２】
実施例１２１
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルフェニルエチルリン酸水素
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、フェニルジクロロホスフェート（０．２１１ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）及びリチウムヘキサメチルジシラジド（０．１８３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の１０ｍＬＴＨＦ溶液を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏで冷却し、真空中で濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（カラム：ＨＳ  Ｈｙｐｅｒｐｒｅｐ  Ｃ１８  ８ｕ  ＩＤ  ２２ｍｍ；水溶液中の溶媒勾配４０％〜１００％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）；流速  １０ｍＬ／分）により精製し、油分として０．１２０ｇの表題の化合物を得た。
【０７３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１６（ｍ、３Ｈ）１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、５．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．２３−７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）。
【０７３４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７３５】
実施例１２２
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニル３，３−ジメチルブタノエート
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．１００ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液（５ｍＬ）にｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロライド（０．０５１ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を一滴ずつ加えた。当該溶液を室温で一晩中攪拌した。水を加え、ＣＨ２Ｃｌ２で溶液を抽出した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（５／１  ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、白色固体を得た（０．０９８ｇ、７２％）。融点７１−７２℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．０９（ｓ、９Ｈ）、１．８８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．２２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０７３６】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７３７】
実施例１２１
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルフェニルエチルリン酸水素
４−（１−シクロペンチル−７−フロオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、フェニルジクロロホスフェート（０．２１１ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）及びリチウムヘキサメチルジシラジド（０．１８３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の１０ｍＬＴＨＦ溶液を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏで冷却し、真空中で濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（カラム：ＨＳ  Ｈｙｐｅｒｐｒｅｐ  Ｃ１８  ８ｕ  ＩＤ  ２２ｍｍ；水溶液中の溶媒勾配４０％〜１００％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）；流速  １０ｍＬ／分）により精製し、油分として０．１２０ｇの表題の化合物を得た。
【０７３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１６（ｍ、３Ｈ）１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、５．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．２３−７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）。
【０７３９】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７４０】
実施例１２２
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニル３，３−ジメチルブタノエート
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．１００ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液（５ｍＬ）にｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロライド（０．０５１ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を一滴ずつ加えた。当該溶液を室温で一晩中攪拌した。水を加え、ＣＨ２Ｃｌ２で溶液を抽出した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（５／１  ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、白色固体を得た（０．０９８ｇ、７２％）。融点７１−７２℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．０９（ｓ、９Ｈ）、１．８８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．２２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０７４１】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８５[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７４２】
解析計算Ｃ２２Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ２：Ｃ：６８．６５  Ｈ：６．５５、Ｎ：７．２８  結果Ｃ：６８．７８  Ｈ：６．４２  Ｎ：７．２９。
【０７４３】
実施例１２３
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニルプロピオネート
４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェノール（０．１００ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液（５ｍＬ）に塩化プロピオニル（０．０３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を一滴ずつ加えた。当該溶液を室温で一晩中攪拌した。水を加え、ＣＨ２Ｃｌ２で溶液を抽出した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（５／１  ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、白色固体を得た（０．１０６ｇ、８８％）。融点６６−６７℃；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．１５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．８８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．６４（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０７４４】
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４３[Ｍ＋Ｈ] ＋。
【０７４５】
解析計算Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２：Ｃ：６６．５７  Ｈ：５．５９、Ｎ：８．１７  結果Ｃ：６６．５７  Ｈ：５．６４  Ｎ：８．１１。
【０７４６】
実施例１２４〜２２４
４−（置換−インダゾール−３−イル）−フェノールのライブラリー合成
（置換−２−フルオロベンジル）−４−メトキシフェニル）メタノン（〜０．０７５ｍｍｏｌ）に置換−ヒドラジン（０・０６ｍＬ，０．２５ｍｍｏｌ、３等量）のピリジン溶液（６ヒドラジン：メチル、ブチル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル及びヒドラジン）を加えた。バイアルを６日間、８０℃で加熱した。ピリジンを真空中で蒸発させ、残留物を１ｍＬ  ＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏを用いて分離した。ＥｔＯＡｃ層を真空中で濃縮し、中間体置換−３−（４−メトキシフェニル）−インダゾールを得た。
【０７４７】
４−（置換−インダゾール−３−イル）フェノールを、−３０℃で三臭化ホウ素（０．８ｍＬ）を用いた置換３−（４−メトキシフェニル）−インダゾールの０．７ｍＬ  ＣＨ２Ｃｌ２／シクロヘキセン（６：１、ｖ／ｖ）溶液処理により得た。５時間以上、室温で温めた。０．２ｍＬのメタノールで冷却し、２ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を用いて希釈した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をＨＰＬＣにより精製し、０．８ｍＬのＤＭＳＯ溶液としてプレートした。
【０７４８】
表３は実施例で調製したものの要約である。
【表３】
0004459813.tif 000023
【０７４９】
0004459813.tif 000024
【０７５０】
0004459813.tif 000025
【０７５１】
0004459813.tif 000026
【０７５２】
0004459813.tif 000027
【０７５３】
0004459813.tif 000028
【０７５４】
表４は抽出マス（ＥＳＩ＿ＦＴ）による構造解明の概要である。
【表４】
0004459813.tif 000029
【０７５５】
0004459813.tif 000030
【０７５６】
0004459813.tif 000031
【０７５７】
0004459813.tif 000032
【０７５８】
実施例２２５〜２６７
４−（７−置換−インダゾール−３−イル）−フェノールのライブラリー合成
アルゴンの雰囲気下、一連の２ドラムバイアルに１−置換−７−ブロモ−３−（４−メトキシフェニル）インダゾール（０．０５の２Ｍ  ジオキサン溶液、０．１０ｍｍｏｌ）、置換ボロン酸（０・１５ｍＬの１，０Ｍ  ジオキサン溶液、０．１５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．１ｍＬ水溶液）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２５ｍＬの０．１Ｍ  ジオキサン溶液）を充填した。バイアルを６時間、８５℃で加熱した。反応混合物を３ｍＬ  ＥｔＯＡｃ及び２ｍＬの０．５Ｎ  ＮａＯＨを用いて分離した。ＥｔＯＡｃ層を真空中で濃縮し、インダゾール中間体１，７−二置換−３−（４−メトキシフェニル）−インダゾールを得た。
【０７５９】
４−（１，７−二置換−インダゾール−３−イル）フェノールを、−３０℃で三臭化ホウ素（０．８ｍＬ）を用いた４−（１，７−二置換−インダゾール−３−イル）フェノールの０．７ｍＬ  ＣＨ２Ｃｌ２／シクロヘキセン（６：１、ｖ／ｖ）溶液処理により得た。５時間以上、室温で温めた。０．２ｍＬのメタノールで冷却し、２ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を用いて希釈した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、真空中で濃縮した。残留物をＨＰＬＣにより精製し、０．８ｍＬのＤＭＳＯ溶液としてプレートした。
【０７６０】
表５は実施例で調製したものの概要である。
【表５】
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【０７６１】
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【０７６２】
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【０７６３】
表６は抽出マス（ＥＳＩ＿ＦＴ）による構造解明の概要である。
【表６】
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【０７６４】
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