(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0004500372.tif 000074
［式中、
ｎは、１、２または３を表し、
Ａｒ1は、基
0004500372.tif 000075
を表し、そして
Ａｒ2は、基
0004500372.tif 000076
を表し、ここで、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−ＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ2およびＲ3は、各々互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−ＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ4は、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、−ＣＯ−ＮＲ10Ｒ11、テトラヒドロピラニル、または以下に示す基
(l)  −Ｘ−Ａ
(m)  −Ｂ−Ｚ−Ｄ
(n)  −Ｙ−Ｅ
の１つを表し、
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
ｏは、０、１または２を表し、
Ｒ6は、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ7およびＲ8は、各々互いに独立して、水素またはアルキルを表すか、或は一緒になってアルキレンを表し、
Ｒ10およびＲ11は、各々互いに独立して、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ1の基で一置換または多置換されていてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、
Ｘは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシまたはジ−アルキルシリレンを表し、
Ａは、各々が場合によりリストＷ1の基で一置換または多置換されていてもよいフェニル、ナフチルもしくはテトラヒドロナフチルを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１個以上有しかつ芳香族環を１または２個含んでいて場合によりリストＷ2の基で一置換または多置換されていてもよい５員から１０員のヘテロシクリルを表し、
Ｂは、場合によりリストＷ1の基で一置換または二置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｚは、酸素または硫黄を表し、
Ｄは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、それぞれ場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルケニルでか、ハロゲノアルケニルでか、フェニルでか、スチリルでか、ハロゲノフェニルでか或はハロゲノスチリルで置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、或はそれぞれが場合によりハロゲンでか或はアルキルで置換されていてもよいシクロアルケニルもしくはシクロアルケニルアルキルを表すか、或はそれぞれが場合によりニトロでか、ハロゲンでか、アルキルでか、アルコキシでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルアルキル、ナフチルアルキル、テトラヒドロナフチルアルキルもしくは５員もしくは６員のヘタリールアルキル（これは窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１または２個有する）を表すか、或は−ＣＯ−Ｒ12、−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14を表すか、或は基
−(ＣＨ2)p−(ＣＲ15Ｒ16)q−(ＣＨ2)r−Ｇ
を表すか、或は
ＺとＤが一緒になって場合によりニトロでか、ハロゲンでか、アルキルでか、アルコキシでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェノキシアルキルを表し、
Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシを表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換または二置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｅは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルケニルでか、ハロゲノアルケニルでか、フェニルでか、スチリルでか、ハロゲノフェニルでか或はハロゲノスチリルで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或は場合によりハロゲンでか或はアルキルで置換されていてもよいシクロアルケニルを表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換から四置換されていてもよいフェニルを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１または２個有していて場合によりリストＷ2の基で一置換から四置換されていてもよい５員もしくは６員のヘタリールを表すか、或は基
−(ＣＨ2)p−(ＣＲ15Ｒ16)q−(ＣＨ2)r−Ｇ
を表し、
Ｒ12は、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、それぞれが場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルケニルでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルケニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシもしくはシクロアルキルアルキルオキシを表すか、或はそれぞれが場合によりニトロでか、ハロゲンでか、アルキルでか、アルコキシでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルを表し、
Ｒ13は、水素またはアルキルを表し、
Ｒ14は、アルキル、ハロゲノアルキル、それぞれが場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルケニルでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルケニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキルを表すか、或はそれぞれが場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルコキシでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、
ｐ、ｑおよびｒは、各々互いに独立して、０、１、２または３を表すが、それらの合計は６よりも小さく、
Ｒ15およびＲ16は、各々互いに独立して、水素またはアルキルを表し、
Ｇは、シアノを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群の同一もしくは異なるヘテロ原子を１から３個有していて場合によりハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルで置換されていてもよくそして結合点が場合により基Ｒ17で置換されていてもよい５員もしくは６員の複素環を表すか、或は下記の基
0004500372.tif 000077
の１つを表し、
Ｒ17は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或は場合によりアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミノおよび／またはリストＷ3の基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ18は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、それぞれ場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、或は場合によりリストＷ3の基で一置換から五置換されていてもよいアリールアルキルを表し、
Ｒ19およびＲ20は、各々互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれ場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ3の基で一置換から五置換されていてもよいアリールもしくはアリールアルキルを表すか、或は−ＯＲ18または−ＮＲ17Ｒ18を表すか、或は一緒になって、場合により１つのメチレン基が酸素に置き換わっていてもよい２から６員のアルキレン鎖を表し、
Ｒ21は、−ＯＲ18、−ＮＲ17Ｒ18または−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯＯＲ18を表し、
Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、各々互いに独立して、アルキルを表し、
Ｗ1は、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコシキカルボニル、ペンタフルオロチオまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
Ｗ2は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−Ｒ21を表し、
Ｗ3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）oＲ6、−ＣＯＯＲ25または−ＣＯＮＲ26Ｒ27を表し、
Ｒ25は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或は場合によりリストＷ4の基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ26およびＲ27は、各々互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれ場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ4の基で一置換から五置換されていてもよいアリールもしくはアリールアルキルを表すか、或は−ＯＲ22または−ＮＲ23Ｒ24を表すか、或は一緒になって、場合により１つのメチレン基が酸素に置き換わっていてもよい２から６員のアルキレン鎖を表し、そして
Ｗ4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表す、
ただし、ｎが１を表し且つＹが直接結合を表す場合には、Ｅは水素ではない］
で表される化合物。
【請求項２】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であって、
式（Ｉ）
0004500372.tif 000078
［式中、
Ａｒ1、Ａｒ2およびｎは、各々、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表される化合物を、式（ＩＩ）
0004500372.tif 000079
［式中、
Ａｒ1、Ａｒ2およびｎは、各々、この上で定義した通りである］
で表される化合物または好適にはそれの酸性塩の環化縮合を場合により酸結合剤の存在下で行うことで得る、
ことを特徴とする方法。
【請求項３】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であって、
式（ＩＩＩ）
0004500372.tif 000080
［式中、
Ａｒ2およびｎは、各々、この上で定義した通りである］
で表される化合物と式（ＩＶ）
Ａｒ1−Ｍｇ−Ｈａｌ      (IV)
［式中、
Ａｒ1は、この上で定義した通りであり、そして
Ｈａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］
で表されるアリールグリニヤール化合物を希釈剤の存在下で反応させる、
ことを特徴とする方法。
【請求項４】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であって、
式（Ｉ−ｂ）
0004500372.tif 000081
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであり、
Ｒ4-1は、Ａ、または下記の基
(m)−Ｂ−Ｚ−Ｄ
0004500372.tif 000082
の１つを表し、ここで、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ1およびＺは、各々、この上で定義した通りであり、そして
Ｒ5-1は、水素、フッ素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシまたは−ＳＲ6を表し、ここで、
Ｒ6は、この上で定義した通りである］
で表される化合物を、式（Ｖ）
0004500372.tif 000083
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5-1、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであり、
Ｘ1は、臭素、ヨウ素または−ＯＳＯ2ＣＦ3を表す］
で表される化合物と式（ＶＩ）
Ｒ4-1−Ｂ（ＯＨ）2       (VI)
［式中、
Ｒ4-1は、この上で定義した通りである］
で表されるホウ素酸のカップリングを触媒の存在下および酸結合剤の存在下および溶媒の存在下で行うことで得る、
ことを特徴とする方法。
【請求項５】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であって、
式（Ｉ−ｃ）
0004500372.tif 000084
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであり、
Ｒ4-2は、下記の基
(m-b)  −Ｂ−Ｚ−Ｄ1
(n-b)  −Ｙ1−Ｅ1
の１つを表し、ここで、
ＢおよびＺは、この上で定義した通りであり、
Ｙ1は、酸素または硫黄を表し、そして
Ｄ1およびＥ1は、各々、基
−(ＣＨ2)p−(ＣＲ15Ｒ16)q−(ＣＨ2)r−Ｇ
を表し、ここで、
Ｒ15、Ｒ16、Ｇ、ｐ、ｑおよびｒは、各々、この上で定義した通りである］
で表される化合物を、式（Ｉ−ｄ）
0004500372.tif 000085
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであり、そして
Ｒ4-3は、下記の基
(m-c)  −Ｂ−Ｚ−Ｈ
(n-c)  −Ｙ1−Ｈ
の１つを表し、ここで、
Ｂ、Ｙ1およびＺは、各々、この上で定義した通りである］
で表される化合物と式（ＶＩＩ）
Ａｂ−(ＣＨ2)p−(ＣＲ15Ｒ16)q−(ＣＨ2)r−Ｇ       (VII)
［式中、
Ｒ15、Ｒ16、Ｇ、ｐ、ｑおよびｒは、各々、この上で定義した通りであり、そして
Ａｂは、脱離基を表す］
で表される化合物の縮合を行うことで得る、
ことを特徴とする方法。
【請求項６】
式（ＶＩＩＩ）
0004500372.tif 000086
［式中、
Ａｒ1、Ａｒ2およびｎは、各々、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表される化合物。
【請求項７】
式（ＸＶＩＩＩ）
0004500372.tif 000087
［式中、
Ａｒ1、Ａｒ2およびｎは、各々、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表される化合物。
【請求項８】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項９】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害生物および／またはそれの棲息地に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
【請求項１０】
式（Ｖ）
0004500372.tif 000088
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎおよびｍは、各々、請求の範囲第１項で定義した通りであり、
Ｒ5-1は、水素、フッ素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシまたは−ＳＲ6を表し、ここで、
Ｒ6は、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、そして
Ｘ1は、臭素、ヨウ素または−ＯＳＯ2ＣＦ3を表す］
で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な環状イミン類、それらの複数の製造方法そしてそれらを有害生物防除剤として用いることに関する。
以前に開示された置換環状α，α’−ジフェニルイミン類は下記の数種のみである：Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９６、９３（１９６３）に２−フェニル環がアルコキシで置換されている２，５−ジフェニル−１−ピロリン類が３種類［５−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび５−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよびＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．、Ｓｅｒｉｅｓ  ４、１、５７（１９５５）に相当する４−プロポキシ化合物そして未置換の２，６−ジフェニル−３，４，５，６−テトラヒドロピリジン［例えばＢｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９７４，２５８およびＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１６，３９３１（１９８３）を参照］。
それらが有害生物防除剤として用いるに適切であることは全く知られていない。
従って、本発明は、式（Ｉ）
0004500372.tif 000002
［式中、
ｎは、１、２または３を表し、
Ａｒ1は、基
0004500372.tif 000003
を表し、そして
Ａｒ2は、基
0004500372.tif 000004
を表し、ここで、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−ＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ2およびＲ3は、各々互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−ＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ4は、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、−ＣＯ−ＮＲ10Ｒ11、テトラヒドロピラニル、または以下に示す基
（l）  −Ｘ−Ａ
（m）  −Ｂ−Ｚ−Ｄ
（n）  −Ｙ−Ｅ
の１つを表し、
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
ｏは、０、１または２を表し、
Ｒ6は、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ7およびＲ8は、各々互いに独立して、水素またはアルキルを表すか、
或は一緒になってアルキレンを表し、
Ｒ10およびＲ11は、各々互いに独立して、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ1の基で一置換または多置換されていてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、
Ｘは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシまたはジ−アルキルシリレンを表し、
Ａは、各々が場合によりリストＷ1の基で一置換または多置換されていてもよいフェニル、ナフチルもしくはテトラヒドロナフチルを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１個以上有しかつ芳香族環を１または２個含んでいて場合によりリストＷ2の基で一置換または多置換されていてもよい５員から１０員のヘテロシクリルを表し、
Ｂは、場合によりリストＷ1の基で一置換または二置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｚは、酸素または硫黄を表し、
Ｄは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、それぞれ場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルケニルでか、ハロゲノアルケニルでか、フェニルでか、スチリルでか、ハロゲノフェニルでか或はハロゲノスチリルで置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、或はそれぞれが場合によりハロゲンでか或はアルキルで置換されていてもよいシクロアルケニルもしくはシクロアルケニルアルキルを表すか、或はそれぞれが場合によりニトロでか、ハロゲンでか、アルキルでか、アルコキシでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルアルキル、ナフチルアルキル、テトラヒドロナフチルアルキルもしくは５員もしくは６員のヘタリールアルキル（これは窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１または２個有する）を表すか、或は−ＣＯ−Ｒ12、−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14を表すか、或は基
−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ
を表すか、或は
ＺとＤが一緒になって場合によりニトロでか、ハロゲンでか、アルキルでか、アルコキシでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェノキシアルキルを表し、
Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、チオアルキレン、アルキレンジオキシを表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換または二置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｅは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルケニルでか、ハロゲノアルケニルでか、フェニルでか、スチリルでか、ハロゲノフェニルでか或はハロゲノスチリルで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或は場合によりハロゲンでか或はアルキルで置換されていてもよいシクロアルケニルを表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換から四置換されていてもよいフェニルを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１または２個有していて場合によりリストＷ2の基で一置換から四置換されていてもよい５員もしくは６員のヘタリールを表すか、或は基
−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ
を表し、
Ｒ12は、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、それぞれが場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルケニルでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルケニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシもしくはシクロアルキルアルキルオキシを表すか、或はそれぞれが場合によりニトロでか、ハロゲンでか、アルキルでか、アルコキシでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルを表し、
Ｒ13は、水素またはアルキルを表し、
Ｒ14は、アルキル、ハロゲノアルキル、それぞれが場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルケニルでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルケニルで置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、或はそれぞれが場合によりハロゲンでか、アルキルでか、アルコキシでか、ハロゲノアルキルでか或はハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、
ｐ、ｑおよびｒは、各々互いに独立して、０、１、２または３を表すが、それらの合計は６よりも小さく、
Ｒ15およびＲ16は、各々互いに独立して、水素またはアルキルを表し、
Ｇは、シアノを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群の同一もしくは異なるヘテロ原子を１から３個有していて場合によりハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルで置換されていてもよくそして結合点が場合により基Ｒ17で置換されていてもよい５員もしくは６員の複素環を表すか、或は下記の基
0004500372.tif 000005
の１つを表し、
Ｒ17は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或は場合によりアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミノおよび／またはリストＷ3の基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ18は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、それぞれ場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、或は場合によりリストＷ3の基で一置換から五置換されていてもよいアリールアルキルを表し、
Ｒ19およびＲ20は、各々互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれ場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ3の基で一置換から五置換されていてもよいアリールもしくはアリールアルキルを表すか、或は−ＯＲ18または−ＮＲ17Ｒ18を表すか、或は一緒になって、場合により１つのメチレン基が酸素に置き換わっていてもよい２から６員のアルキレン鎖を表し、
Ｒ21は、−ＯＲ18、−ＮＲ17Ｒ18または−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯＯＲ18を表し、
Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、各々互いに独立して、アルキルを表し、
Ｗ1は、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
Ｗ2は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−Ｒ21を表し、
Ｗ3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）oＲ6、−ＣＯＯＲ25または−ＣＯＮＲ26Ｒ27を表し、
Ｒ25は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或は場合によりリストＷ4の基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ26およびＲ27は、各々互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、それぞれ場合によりハロゲンでか、アルキルでか或はハロゲノアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ4の基で一置換から五置換されていてもよいアリールもしくはアリールアルキルを表すか、或は−ＯＲ22または−ＮＲ23Ｒ24を表すか、或は一緒になって、場合により１つのメチレン基が酸素に置き換わっていてもよい２から６員のアルキレン鎖を表し、そして
Ｗ4は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表す］
で表される新規な環状イミン類を提供するものである。
また、式（Ｉ）で表される化合物は、置換基の種類に応じて、幾何および／または光学異性体としてか或はいろいろな組成の異性体混合物として存在する可能性があり、適宜上記化合物は通常様式で分離可能である。本発明は純粋な異性体およびまた異性体混合物、それらの製造および使用、そしてそれらを含んで成る組成物を提供する。簡潔さの目的で式（Ｉ）で表される化合物を以下に常に言及するが、それは純粋な化合物およびまた適宜異性体化合物をいろいろな比率で含む混合物を意味する。
更に、式（Ｉ）で表される新規な化合物が以下に記述する方法の１つで得られることも見い出した。
Ａ）式（Ｉ）
0004500372.tif 000006
［式中、
Ａｒ1、Ａｒ2およびｎは、各々、この上で定義した通りである］
で表される環状イミン類は、式（ＩＩ）
0004500372.tif 000007
［式中、
Ａｒ1、Ａｒ2およびｎは、各々、この上で定義した通りである］
で表されるアミノケトン類または好適にはそれの酸性塩の環化縮合を場合により酸結合剤の存在下で行うと得られる。
Ｂ）上記式（Ｉ）で表される環状イミン類は、また、式（ＩＩＩ）
0004500372.tif 000008
［式中、
Ａｒ2およびｎは、各々、この上で定義した通りである］
で表される環状Ｏ−メチルスルホニルオキシム類と式（ＩＶ）
ＡＲ1−Ｍｇ−Ｈａｌ      （IV）
［式中、
Ａｒ1は、この上で定義した通りであり、そして
Ｈａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］
で表されるアリールグリニヤール化合物を希釈剤の存在下で反応させることでも製造可能である。
Ｃ）式（Ｉ−ｂ）
0004500372.tif 000009
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであり、Ｒ4-1は、Ａ、または下記の基
（m） −Ｂ−Ｚ−Ｄ
0004500372.tif 000010
の１つを表し、ここで、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ1およびＺは、各々、この上で定義した通りであり、そして、
Ｒ5-1は、水素、フッ素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシまたは−ＳＲ6を表し、ここで、
Ｒ6は、この上で定義した通りである］
で表される環状イミン類は、式（Ｖ）
0004500372.tif 000011
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5-1、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであり、そして
Ｘ1は、臭素、ヨウ素または−ＯＳＯ2ＣＦ3を表す］
で表される化合物と式（ＶＩ）
Ｒ4-1−Ｂ（ＯＨ）2         （VI）
［式中、
Ｒ4-1は、この上で定義した通りである］
で表されるホウ素酸（boronic acid）のカップリングを触媒の存在下および酸結合剤の存在下および溶媒の存在下で行うことで製造可能である。
Ｄ）式（Ｉ−ｃ）
0004500372.tif 000012
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであり、
Ｒ4-2は、下記の基
（m-b） −Ｂ−Ｚ−Ｄ1
（n-b） −Ｙ1−Ｅ1
の１つを表し、ここで、
ＢおよびＺは、各々、この上で定義した通りであり、
Ｙ1は、酸素または硫黄を表し、そして
Ｄ1およびＥ1は、各々、基
−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ
を表し、ここで、
Ｒ15、Ｒ16、Ｇ、ｐ、ｑおよびｒは、各々、この上で定義した通りである］
で表される環状イミン類は、式（Ｉ−ｄ）
0004500372.tif 000013
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであり、そして
Ｒ4-3は、下記の基
（m-c） −Ｂ−Ｚ−Ｈ
（n-c） −Ｙ1−Ｈ
の１つを表し、ここで、
Ｂ、Ｙ1およびＺは、各々、この上で定義した通りである］
で表される環状イミン類と式（ＶＩＩ）
Ａｂ−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ     （VII）
［式中、
Ｒ15、Ｒ16、Ｇ、ｐ、ｑおよびｒは、各々、この上で定義した通りであり、そして
Ａｂは、脱離基を表す］
で表される化合物の縮合を行うことで製造可能である。
Ｅ）式（Ｉ−ｅ）
0004500372.tif 000014
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであり、そして
Ｒ4-4は、基Ｇを含有する本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に由来する基を表し、ここで、
Ｇは、上述した基（ｅ）から（ｋ）の１つを表す］
で表される環状イミン類は、相当するケト誘導体、カルボン酸誘導体またはニトリル類、即ちＧがシアノまたは基（ａ）から（ｄ）の１つを表す式（Ｉ）で表される化合物の通常の公知誘導化で製造可能である。
更に、式（Ｉ）で表される新規な化合物は有害生物防除剤として非常に良好な活性を示し、特に農業における節足動物の防除ばかりでなくまた動物飼育およびペットの飼育で遭遇する寄生生物の防除で非常に良好な活性を示すことに加えて植物に対する安全性が良好であることも見い出した。
本発明に従う化合物を一般に式（Ｉ）で定義する。この上に記述しかつ以下に記述する式に挙げる基の好適な置換基または範囲を以下に説明する。
ｎは、好適には、１、２または３を表し、
Ａｒ1は、好適には、基
0004500372.tif 000015
を表し、
Ａｒ2は、好適には、基
0004500372.tif 000016
を表し、
ｍは、好適には、０、１、２または３を表し、
Ｒ1は、好適には、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシを表すか、或はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−ＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ2およびＲ3は、各々互いに独立して好適には、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシを表すか、或はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−ＮＲ7Ｒ8を表し、
Ｒ4は、好適には、ハロゲン、シアノ、トリ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）−シリル、−ＣＯ−ＮＲ10Ｒ11、テトラヒドロピラニル、または以下に示す基
（l）  −Ｘ−Ａ
（m）  −Ｂ−Ｚ−Ｄ
（n）  −Ｙ−Ｅ
の１つから成る群のメタ位もしくはパラ位の置換基を表し、
Ｒ5は、好適には、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ1−Ｃ16−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
ｏは、好適には、０、１または２を表し、
Ｒ6は、好適には、場合によりフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ｒ7およびＲ8は、各々互いに独立して好適には、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどを表すか、或は一緒になってＣ2−Ｃ5−アルキレン、例えば−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−などを表し、
Ｒ10およびＲ11は、各々互いに独立して好適には、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ1の基で一置換から三置換されていてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｘは、好適には、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキレン、Ｃ2−Ｃ4−アルケニレン、Ｃ2−Ｃ4−アルキニレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンオキシ、Ｃ1−Ｃ4−オキシアルキレン、Ｃ1−Ｃ4−チオアルキレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンジオキシまたはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルシリレンを表し、
Ａは、好適には、各々が場合によりリストＷ1の基で一置換から四置換されていてもよいフェニル、ナフチルもしくはテトラヒドロナフチルを表すか、或は１から４個のヘテロ原子（これには０から４個の窒素原子、０から２個の酸素原子および０から２個の硫黄原子が含まれる）を有しかつ芳香族環を１または２個含んでいて各場合とも場合によりリストＷ2の基で一置換から四置換されていてもよい５員から１０員のヘテロシクリル（特にフリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、１，３，５−トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、プリニル、ベンゾジオキソリル、インダニル、ベンゾジオキサニルもしくはクロマニル）を表し、
Ｂは、好適には、場合によりリストＷ1の基で一置換もしくは二置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｚは、好適には、酸素または硫黄を表し、
Ｄは、好適には、水素、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ16−ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ16−ハロゲノアルケニル、それぞれ場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか、Ｃ2−Ｃ4−アルケニルでか、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニルでか、フェニルでか、スチリルでか、ハロゲノフェニルでか或はハロゲノスチリルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或はそれぞれが場合によりハロゲンでか或はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルもしくはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はそれぞれが場合によりニトロでか、ハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ6−アルキルでか、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシでか、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルでか或はＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、テトラヒドロナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくは５員もしくは６員のヘタリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（これは窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１または２個有する）（特にフリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチルまたはピリジルメチル）を表すか、或は−ＣＯ−Ｒ12、−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14を表すか、或は基
−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ
を表すか、或は
また好適には、ＺとＤが一緒になって場合によりニトロでか、ハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ6−アルキルでか、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシでか、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルでか或はＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｙは、好適には、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキレン、Ｃ2−Ｃ4−アルケニレン、Ｃ2−Ｃ4−アルキニレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンオキシ、Ｃ1−Ｃ4−オキシアルキレン、Ｃ1−Ｃ4−チオアルキレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンジオキシを表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換または二置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｅは、好適には、水素、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ16−ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ16−ハロゲノアルケニル、場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか、Ｃ2−Ｃ4−アルケニルでか、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニルでか、フェニルでか、スチリルでか、ハロゲノフェニルでか或はハロゲノスチリルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或は場合によりハロゲンでか或はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換から四置換されていてもよいフェニルを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１または２個有していて場合によりリストＷ2の基で一置換から四置換されていてもよい５員もしくは６員のヘタリール（特にフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリルまたはピリジル）を表すか、或は基
−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ
を表し、
Ｒ12は、好適には、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ12−アルケニル、Ｃ2−Ｃ12−アルケニルオキシ、それぞれが場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか、Ｃ2−Ｃ4−アルケニルでか、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルでか或はＣ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキルオキシもしくはＣ3−Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルオキシを表すか、或は各々が場合によりニトロでか、ハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ12−アルキルでか、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシでか、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキルでか或はＣ1−Ｃ12−ハロゲノアルコキシで一置換から四置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルを表し、
Ｒ13は、好適には、水素またはＣ1−Ｃ12−アルキルを表し、
Ｒ14は、好適には、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキル、それぞれが場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか、Ｃ2−Ｃ4−アルケニルでか、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルでか或はＣ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或は各場合とも場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ12−アルキルでか、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシでか、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキルでか或はＣ1−Ｃ12−ハロゲノアルコキシで一置換から四置換されていてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、
ｐ、ｑおよびｒは、各々互いに独立して好適には、０、１、２または３を表すが、それらの合計は６よりも小さく、
Ｒ15およびＲ16は、互いに独立して好適には、水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｇは、好適には、シアノを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群の同一もしくは異なるヘテロ原子を１から３個有していて場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルで一置換から三置換されていてもよくそして結合点が場合により基Ｒ17で置換されていてもよい５員もしくは６員の複素環（特に５，６−ジヒドロジオキサジン−２−イル、３−ピリジル、３−フリル、３−チエニル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、２−ジオキソラニル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−ジチオラニル、１，３−ジチアン−２−イルもしくは１，３−チオキサン−２−イル）を表すか、或は下記の基
0004500372.tif 000017
の１つを表し、
Ｒ17は、好適には、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルケニル、場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或は場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノおよび／またはリストＷ3の基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ18は、好適には、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルケニル、それぞれが場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或は場合によりリストＷ3の基で一置換から四置換されていてもよいＣ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（特にフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはナフチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル）を表し、
Ｒ19およびＲ20は、各々互いに独立して好適には、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ6−ハロゲノアルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、それぞれが場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ3の基で一置換から五置換されていてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或は−ＯＲ18または−ＮＲ17Ｒ18を表すか、或は一緒になって、場合により１つのメチレン基が酸素に置き換わっていてもよい４から６員のアルキレン鎖を表し、
Ｒ21は、好適には、−ＯＲ18、−ＮＲ17Ｒ18または−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯＯＲ18を表し、
Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、各々互いに独立して好適には、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ｗ1は、好適には、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、トリ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ16−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ16−アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
Ｗ2は、好適には、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、トリ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ16−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ16−アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−Ｒ21を表し、
Ｗ3は、好適には、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）oＲ6、−ＣＯＯＲ25または−ＣＯＮＲ26Ｒ27を表し、
Ｒ25は、好適には、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或は場合によりリストＷ4の基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ26およびＲ27は、各々互いに独立して好適には、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ6−ハロゲノアルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、それぞれが場合によりハロゲンでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ4の基で一置換から五置換されていてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或は−ＯＲ22または−ＮＲ23Ｒ24を表すか、或は一緒になって、場合により１つのメチレン基が酸素に置き換わっていてもよい４から６員のアルキレン鎖を表し、
Ｗ4は、好適には、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表す。
ｎは、特に好適には、１または２を表し、
Ａｒ1は、特に好適には、基
0004500372.tif 000018
を表し、
Ａｒ2は、特に好適には、基
0004500372.tif 000019
を表し、
ｍは、特に好適には、０、１または２を表し、
Ｒ1は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表すか、或はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
Ｒ2およびＲ3は、各々互いに独立して特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表すか、或はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
Ｒ4は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−シリル、−ＣＯ−ＮＲ10Ｒ11、テトラヒドロピラニル、または以下に示す基
（l）  −Ｘ−Ａ
（m）  −Ｂ−Ｚ−Ｄ
（n）  −Ｙ−Ｅ
の１つから成る群のメタ位もしくはパラ位の置換基を表し、
Ｒ5は、特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ1−Ｃ16−アルコキシ、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表すか、或はＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
ｏは、特に好適には、０、１または２を表し、
Ｒ6は、特に好適には、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はそれぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているメチルもしくはエチルを表し、
Ｒ10およびＲ11は、各々互いに独立して特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、フッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ1の基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｘは、特に好適には、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキレン、Ｃ2−Ｃ4−アルケニレン、Ｃ2−Ｃ4−アルキニレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンオキシ、Ｃ1−Ｃ4−オキシアルキレン、Ｃ1−Ｃ4−チオアルキレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンジオキシまたはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルシリレンを表し、
Ａは、特に好適には、各々が場合によりリストＷ1の基で一置換から三置換されていてもよいフェニル、ナフチルもしくはテトラヒドロナフチルを表すか、或は１から４個のヘテロ原子（これには０から４個の窒素原子、０から２個の酸素原子および０から２個の硫黄原子が含まれる）を有しかつ芳香族環を１または２個含んでいて各場合とも場合によりリストＷ2の基で一置換から三置換されていてもよい５員から１０員のヘテロシクリル（特にフリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、１，３，５−トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、プリニル、ベンゾジオキソリル、インダニル、ベンゾジオキサニルもしくはクロマニル）を表し、
Ｂは、特に好適には、場合によりリストＷ1の基で一置換もしくは二置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｚは、特に好適には、酸素または硫黄を表し、
Ｄは、特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ2−Ｃ4−アルケニルを表すか、或はＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（これらは各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、フッ素もしくは塩素で置換されているＣ2−Ｃ4−アルケニル、フェニル、スチリル、それぞれがフッ素もしくは塩素もしくは臭素で置換されているフェニルもしくはスチリルで置換されていてもよい）を表すか、或はそれぞれが場合によりフッ素でか、塩素でか、臭素でか或はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルもしくはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ナフチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、テトラヒドロナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、または窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１または２個有する５員もしくは６員のヘタリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（特にフリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチルまたはピリジルメチル）（これらの基は各々が場合によりニトロ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい）を表すか、或は−ＣＯ−Ｒ12、−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14を表すか、或は基
−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ
を表すか、或は
また特に好適には、ＺとＤが一緒になってフェノキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル（これは場合によりニトロ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、またはそれぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい）を表し、
Ｙは、特に好適には、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキレン、Ｃ2−Ｃ4−アルケニレン、Ｃ2−Ｃ4−アルキニレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンオキシ、Ｃ1−Ｃ4−オキシアルキレン、Ｃ1−Ｃ4−チオアルキレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンジオキシを表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換または二置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｅは、特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニルを表すか、或はそれぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ2−Ｃ4−アルケニルを表すか、或はＣ3−Ｃ6−シクロアルキル（これは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、フッ素もしくは塩素で置換されているＣ2−Ｃ4−アルケニル、フェニル、スチリル、またはそれぞれがフッ素もしくは塩素もしくは臭素で置換されているフェニルもしくはスチリルで置換されていてもよい）を表すか、或は場合によりフッ素でか、塩素でか、臭素でか或はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群のヘテロ原子を１または２個有していて場合によりリストＷ2の基で一置換もしくは二置換されていてもよい５員もしくは６員のヘタリール（特にフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリルまたはピリジル）を表すか、或は基
−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ
を表し、
Ｒ12は、特に好適には、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、或はＣ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルオキシもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルオキシ（これらは各々が場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、またはそれぞれがフッ素または塩素で置換されているＣ1−Ｃ2−アルキルもしくはＣ2−Ｃ3−アルケニルで置換されていてもよい）を表すか、或はフェニル（これは場合によりフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、またはそれぞれがフッ素または塩素で置換されているＣ1−Ｃ3−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシで一置換もしくは二置換されていてもよい）を表し、
Ｒ13は、特に好適には、水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ14は、特に好適には、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或はフェニルもしくはベンジル（これらは各々場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはそれぞれがフッ素または塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシで一置換もしくは二置換されていてもよい）を表し、
ｐ、ｑおよびｒは、各々互いに独立して特に好適には、０、１、２または３を表すが、それらの合計は６よりも小さく、
Ｒ15およびＲ16は、各々互いに独立して特に好適には、水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｇは、特に好適には、シアノを表すか、或は窒素、酸素および硫黄から成る群の同一もしくは異なるヘテロ原子を１から３個有していて場合によりフッ素でか、塩素でか、臭素でか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はフッ素もしくは塩素置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルで一置換から三置換されていてもよくそして結合点が場合により基Ｒ17で置換されていてもよい５員もしくは６員の複素環（特に５，６−ジヒドロジオキサジン−２−イル、３−ピリジル、３−フリル、３−チエニル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、２−ジオキソラニル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−ジチオラニル、１，３−ジチアン−２−イルもしくは１，３−チオキサン−２−イル）を表すか、或は下記の基
0004500372.tif 000020
の１つを表し、
Ｒ17は、特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ2−Ｃ6−アルケニルを表すか、或はＣ3−Ｃ6−シクロアルキル（これは場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよい）を表すか、或は場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノおよび／またはリストＷ3の基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ18は、特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ3−Ｃ6−アルケニルを表すか、或はＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（これらは各々場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよい）を表すか、或は各々が場合によりリストＷ3の基で一置換から三置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはナフチル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ19およびＲ20は、各々互いに独立して特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ3−Ｃ6−アルケニルを表すか、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、或はＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（これらは各々場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよい）を表すか、或は各々が場合によりリストＷ3の基で一置換から三置換されていてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或は−ＯＲ18または−ＮＲ17Ｒ18を表すか、或は一緒になって−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6または−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−を表し、
Ｒ21は、特に好適には、−ＯＲ18、−ＮＲ17Ｒ18または−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯＯＲ18を表し、
Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、各々互いに独立して特に好適には、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｗ1は、特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、或はＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
Ｗ2は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、或はＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）oＲ6または−Ｃ（Ｒ17）＝Ｎ−Ｒ21を表し、
Ｗ3は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、或はジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）oＲ6、−ＣＯＯＲ25または−ＣＯＮＲ26Ｒ27を表し、
Ｒ25は、特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或は場合によりフッ素でか、塩素でか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はフッ素もしくは塩素置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或は場合によりリストＷ4の基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ26およびＲ27は、各々互いに独立して特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ3−Ｃ6−アルケニルを表すか、或はＣ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、或はＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（これらは各々場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよい）を表すか、或はフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（これらは各々場合によりリストＷ4の基で一置換から三置換されていてもよい）を表すか、或は−ＯＲ22または−ＮＲ23Ｒ24を表すか、或は一緒になって−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6または−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−を表し、
Ｗ4は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、それぞれがフッ素もしくは塩素で置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表す。
ｎは、非常に特に好適には、１または２、特に１を表し、
Ａｒ1は、非常に特に好適には、基
0004500372.tif 000021
を表し、
Ａｒ2は、非常に特に好適には、基
0004500372.tif 000022
を表し、
Ｒ1は、非常に特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシを表し、
Ｒ2およびＲ3は、各々互いに独立して非常に特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシを表し、
Ｒ4は、非常に特に好適には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＣＯ−ＮＲ10Ｒ11、テトラヒドロピラニル、または以下に示す基
0004500372.tif 000023
の１つから成る群のメタ位もしくはパラ位の置換基を表し、
Ｒ5は、非常に特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、
ｏは、非常に特に好適には、０または２を表し、
Ｒ6は、特に好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ10およびＲ11は、各々互いに独立して非常に特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ1の基で一置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｘは、非常に特に好適には、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＥまたはＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＳＣＨ2−、−Ｓ（ＣＨ2）2−、−ＳＣＨ（ＣＨ3）−、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンジオキシ、特に−ＯＣＨ2Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−または−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−を表し、
Ａは、非常に特に好適には、場合によりリストＷ1の基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ2の基で一置換もしくは二置換されていてもよいフリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、１，３，５−トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、プリニル、ベンゾジオキソリル、インダニル、ベンゾジオキサニルもしくはクロマニルを表し、
Ｚは、非常に特に好適には、酸素または硫黄を表し、
Ｄは、非常に特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、異性体ペンチル類、異性体ヘキシル類、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−イソオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、２−プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＣｌＦ2、−ＣＦ2ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＦ2ＣＣｌ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3を表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２，２−ジメチルエテニル、−ＣＨ＝ＣＣｌ2、フェニル、スチリル、フッ素もしくは塩素もしくは臭素で置換されているフェニル、または４−クロロスチリルで一置換から三置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、或はそれぞれが場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルで置換されていてもよいシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキセニルメチルもしくはシクロペンテニルメチルを表すか、或は各々が場合によりニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはクロロジフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよいベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、テトラヒドロナフチルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチルもしくはピリジルメチルを表すか、或は−ＣＯ−Ｒ12、−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14を表すか、或は基
−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ
を表すか、或は
また非常に特に好適には、ＺとＤが一緒になって場合によりニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはクロロジフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよいフェノキシメチルを表し、
Ｙは、非常に特に好適には、直接結合、酸素、硫黄、カルボニル、−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＥまたはＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｏ（ＣＨ2）2−、−ＳＣＨ2−、−Ｓ（ＣＨ2）2−、−ＳＣＨ（ＣＨ3）−、Ｃ1−Ｃ4−アルキレンジオキシ、特に−ＯＣＨ2Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−を表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｅは、非常に特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、異性体ペンチル類、異性体ヘキシル類、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−イソオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、２−プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＣｌＦ2、−ＣＦ2ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＦ2ＣＣｌ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3を表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、２，２−ジメチルエテニル、−ＣＨ＝ＣＣｌ2、フェニル、スチリル、フッ素もしくは塩素もしくは臭素で置換されているフェニル、または４−クロロスチリルで一置換から三置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、或はそれぞれが場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルで置換されていてもよいシクロペンテニルもしくはシクロヘキセニルを表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合により各々がリストＷ2の基で一置換もしくは二置換されていてもよいフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリルもしくはピリジルを表すか、或は基
−（ＣＨ2）p−（ＣＲ15Ｒ16）q−（ＣＨ2）r−Ｇ
を表し、
Ｒ12は、非常に特に好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニルまたは４−トリフルオロメトキシフェニルを表し、
Ｒ13は、非常に特に好適には、水素を表し、
Ｒ14は、非常に特に好適には、メチル、エチルを表すか、或は場合により塩素で一置換されていてもよいフェニルを表し、
ｐ、ｑおよびｒは、各々互いに独立して非常に特に好適には、０、１、２または３を表すが、それらの合計は４よりも小さく、
Ｒ15およびＲ16は、各々互いに独立して非常に特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルを表し、
Ｇは、非常に特に好適には、シアノを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはトリフルオロメチルで一置換から三置換されていてもよくそして結合点が場合により基Ｒ17で置換されていてもよい５，６−ジヒドロジオキサジン−２−イル、３−ピリジル、３−フリル、３−チエニル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、２−ジオキソラニル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−ジチオラニル、１，３−ジチアン−２−イルもしくは１，３−チオキサン−２−イルを表すか、或は下記の基
0004500372.tif 000024
の１つを表し、
Ｒ17は、非常に特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、異性体ペンチル類、異性体ヘキシル類、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＣｌＦ2、−ＣＦ2ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＦ2ＣＣｌ3、−ＣＨ2ＣＦ3、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、フッ素もしくは塩素で一置換から三置換されているＣ3−Ｃ6−アルケニルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＣｌＦ2、−ＣＦ2ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＦ2ＣＣｌ3または−ＣＨ2ＣＦ3で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、或は場合によりメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、メチルカルボニル−メチルアミノおよび／またはリストＷ3の基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ18は、非常に特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−ＣＨ2ＣＦ3、アリルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＣｌＦ2、−ＣＦ2ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＦ2ＣＣｌ3または−ＣＨ2ＣＦ3で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチルもしくはシクロヘキシルエチルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ3の基で一置換もしくは二置換されていてもよいベンジルもしくはフェネチルを表し、
Ｒ19およびＲ20は、各々互いに独立して非常に特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−ＣＨ2ＣＦ3、メトキシ、エトキシ、アリルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはトリフルオロメチルで一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ3の基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニル、ベンジルもしくはフェネチルを表すか、或は−ＯＲ18または−ＮＲ17Ｒ18を表し、
Ｒ21は、非常に特に好適には、−ＯＲ18、−ＮＲ17Ｒ18または−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯＯＲ18を表し、
Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、各々互いに独立して非常に特に好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表し、
Ｗ1は、非常に特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＣｌＦ2、−ＣＦ2ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＦ2ＣＣｌ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）oＲ6を表し、
Ｗ2は、非常に特に好適には、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロメチルチオ、または−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ3、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ3Ｈ7、−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−ＯＣＨ3、−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−ＯＣ3Ｈ7、−Ｃ（Ｃ2Ｈ5）＝Ｎ−ＯＣＨ3、−Ｃ（Ｃ2Ｈ5）＝Ｎ−ＯＣ2Ｈ5または−Ｃ（Ｃ2Ｈ5）Ｎ−ＯＣ3Ｈ7を表し、
Ｗ3は、非常に特に好適には、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、−ＣＯＯＲ25または−ＣＯＮＲ26Ｒ27を表し、
Ｒ25は、非常に特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−ＣＨ2ＣＦ3を表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはＣＦ3で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、或は場合によりリストＷ4の基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ26およびＲ27は、各々互いに独立して非常に特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−ＣＨ2ＣＦ3、メトキシ、エトキシ、アリルを表すか、或は各々が場合によりフッ素または塩素で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、或は各々が場合によりリストＷ4の基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニル、ベンジルもしくはフェネチルを表すか、或は−ＯＲ22または−ＮＲ23Ｒ24を表し、
Ｗ4は、非常に特に好適には、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表す。
更に、式（Ｉ−ａ）
0004500372.tif 000025
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびｎは、各々、上述した一般的、好適、特に好適または非常に特に好適な意味を有し、
Ｒ4は、リストＷ1の基で一置換もしくは二置換されているフェニルを表すか、或は下記の基
（m-b）  −Ｂ−Ｏ−Ｄ
（1）    −Ｙ−Ｅ
の１つを表し、
Ｂは、場合によりリストＷ1の基で一置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｙは、直接結合を表すか、或は場合によりリストＷ1の基で一置換もしくは二置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、そして
ＤおよびＥは、各々、上述した非常に特に好適な意味を有し、ここで、
Ｇは、シアノ、または下記の基
（a）    −ＣＯ−Ｒ17
0004500372.tif 000026
の１つを表し、ここで、
Ｒ17およびＲ21は、各々、上述した一般的、好適、特に好適または非常に特に好適な意味を有し、そして
Ｗ1は、上述した一般的、好適、特に好適または非常に特に好適な意味を有する］
で表される化合物が好適である。
更に、式（Ｉ−ｆ）
0004500372.tif 000027
［式中、
Ｒ1は、ハロゲン、特にフッ素または塩素、特別にはフッ素を表し、
Ｒ2は、ハロゲン、特にフッ素または塩素、特別にはフッ素を表し、そして
Ｒ4は、ａ）リストＷ2の基で一置換もしくは二置換されているフェニル、または
ｂ）リストＷ2の基で一置換もしくは二置換されているヘタリール（特にフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリルまたはピリジル、特別にはチエニル）、
を表す］
で表される化合物が好適である。
上述した基の一般的もしくは好適な定義または説明は所望に応じて互いに組み合わせ可能である、即ち個々の範囲と好適な範囲の間の組み合わせも可能である。これらの定義を最終生成物および相当して前駆体および中間体にも適用する。
本発明に従い、この上に好適であるとして与えた定義の組み合わせを含む式（Ｉ）で表される化合物が好適である。
本発明に従い、この上に特に好適であるとして与えた定義の組み合わせを含む式（Ｉ）で表される化合物が特に好適である。
本発明に従い、この上に非常に特に好適であるとして与えた定義の組み合わせを含む式（Ｉ）で表される化合物が非常に特に好適である。
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルもしくはアルケニル（またヘテロ原子と連結した状態、例えばアルコキシの状態も）は、各場合とも直鎖であるか或は可能な限り分枝していてもよい。
場合により置換されていてもよい基は一置換もしくは多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同じか或は異なっていてもよい。いくつかの基が同じ指数を持つ場合、例えば基Ｒ5がｍ個でｍ＞１などの場合、これらの基は同じか或は異なっていてもよい。
例えば、トリフルオロ酢酸［１−（４−エチル−２−メチル−フェニル）−５−（２−メチルベンゾイル）−１−ペンチル］−アンモニウムを出発材料として用いる場合、本発明に従う方法（Ａ）の反応過程は下記の図式で描写可能である：
0004500372.tif 000028
例えば、２−（４−メトキシフェニル）−シクロペンタノンのＯ−メタンスルホニルオキシムおよび２−トリルマグネシウムブロマイドを出発材料として用いる場合、本発明に従う方法（Ｂ）の反応過程は下記の図式で描写可能である：
0004500372.tif 000029
例えば、２−（２−メチルフェニル）−５−（４−ヨードフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび４−シアノメトキシフェニルホウ酸を出発材料として用いる場合、本発明に従う方法（Ｃ）の反応過程は下記の図式で描写可能である：
0004500372.tif 000030
例えば、２−（２−ブロモ−４−フルオロ−６−メチル−フェニル）−５−（３’−クロロ−４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよびα−ブロモ吉草酸メチルを出発材料として用いる場合、本発明に従う方法（Ｄ）の反応過程は下記の図式で描写可能である：
0004500372.tif 000031
例えば、６−（４’−シクロプロピルカルボニルメトキシ−３−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−４−イル）−（２−メチルフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロピリジンおよびＯ−メチルヒドロキシルアミンを出発材料として用いる場合、本発明に従う方法（Ｅ）の反応過程は下記の図式で描写可能である：
0004500372.tif 000032
本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合に必要なアミノケトン類を一般に式（ＩＩ）で定義する。この式中のＡｒ1、Ａｒ2およびｎは、各々好適には、式（Ｉ）で表される環状イミン類の記述に関連して好適であるとして既に述べた意味を有する。式（ＩＩ）で表されるアミノケトン類は新規である。
式（ＩＩ）で表されるアミノケトン類は、例えば、下記の図式：
0004500372.tif 000033
に従う方法（Ａ．ａ）において、また新規である式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノケトン誘導体のＢＯＣ（ｔ−ブトキシカルボニル）保護基を脱離させると生じ得る。
この反応は、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ保護基を脱離させる通常の方法、好適にはトリフルオロ酢酸を用いたアシドリシス（ａｃｉｄｏｌｙｓｉｓ）［例えばＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９９１参照］を用いて、適宜溶媒、例えばジクロロメタンなどの存在下で実施可能である。この場合、好適には、式（ＩＩ）で表されるアミノケトン類を有機もしくは無機ブレンステッド酸、例えばフッ化水素、塩化水素、硫酸、燐酸、蟻酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸またはトルエンスルホン酸などの塩として単離する。
式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノケトン誘導体は、例えば、下記の図式に従って式（ＩＸ）で表されるＢＯＣ保護ラクタムと式（Ｘ）で表される金属化芳香族を０℃から８０℃の範囲の温度で反応させると生じ得る：
0004500372.tif 000034
式（Ｘ）中のＭｅｔは一価の金属基、例えばＬｉ、ＭｇＩ、ＭｇＢｒまたはＭｇＣｌなどを表す。
上記式（Ｘ）で表される金属化芳香族のいくつかは公知であるか、或はそれらは公知の方法、例えばリチウム化またはグリニヤール反応などを用いて相当する芳香族またはハロゲノ芳香族から調製可能である。
式（ＩＸ）で表される保護ラクタム類は、例えば、式（ＸＩ）で表されるラクタム類を通常の方法、例えばブチルリチウムによる金属化およびジｔ−ブチルジカーボネートとの反応などを用いてＢＯＣで保護することなどで得られる（例えばＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９９１を参照）。
式（ＸＩ）で表されるラクタム類は、例えば、下記の２つの方法を用いて式（ＸＩＩ）で表されるω−アルコキシラクタム類を出発して調製可能である。下記の図式に従い、それと式（ＸＩＩＩ）で表される芳香族を酸触媒、例えば硫酸、酢酸または塩化アルミニウムなどの存在下および任意に希釈剤、例えばジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの存在下で反応させることができる：
0004500372.tif 000035
別法として、下記の図式に従い、それと式（ＸＩＶ）で表されるアリールグリニヤール化合物を希釈剤、例えばテトラヒドロフランなどの存在下で反応させてもよい［Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．２５，２５５（１９９３）参照］：
0004500372.tif 000036
式（ＸＩＩ）中のＲ28はメチルまたはエチルを表す。式（ＸＩＶ）中のＨａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す。
式（ＸＩＩ）で表されるω−アルコキシラクタム類は公知であり、それらのいくつかは商業的に入手可能である。それらは例えば陰極または炭酸ナトリウム還元を用いて相当する未置換イミド類から調製可能であるか或は陽極酸化を用いて未置換のラクタム類から調製可能であり、この調製は各場合ともメタノールまたはエタノールの存在下で実施可能である［例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５６，１８２２（１９９１）；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８０，３１５を参照］。
式（ＸＩＩＩ）で表される芳香族は、一般に公知であるか或は幅広く多様な一般に公知の有機化学方法を用いて調製可能なベンゼン誘導体である。
式（ＸＩＶ）で表されるアリールグリニヤール化合物は、通常様式で相当するアリールハライド類とマグネシウムから調製可能である。アリールハライド類は一般に有機化学で公知の化合物である。
また、式（ＸＩ）で表されるラクタム類も、例えば、下記の図式に従い、炭酸アンモニウムと蟻酸から生じさせた作用剤を用いて式（ＸＶ）で表される置換ω−ベンゾイルカルボン酸を沸点で環化させることなどで調製可能である［Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｂａｙｓ−Ｂａｓ  ８１，７８８（１９６２）を参照：
0004500372.tif 000037
この場合に必要な式（ＸＶ）で表されるω−ベンゾイルカルボン酸は、例えば、下記の図式に従い、式（ＸＶＩ）で表される無水ジカルボン酸と式（ＸＩＩＩ）で表される芳香族をルイス酸、例えば塩化アルミニウムなどの存在下および適宜希釈剤、例えばベンゼンなどの存在下で反応させることで調製可能である［Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｂａｙｓ−Ｂａｓ  ８１，７８８（１９６２）参照］：
0004500372.tif 000038
この場合に必要な無水物は商業的に入手可能な（無水こはく酸および無水グルタル酸）または（無水アジピン酸）である［無水アジピン酸の調製に関しては例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１２０、２８５（１９８７）を参照］。
本発明に従う活性化合物に関する式（Ｉ）中のＡｒ2が場合により置換されていてもよいビフェニニルを表す場合［例えばこの上に詳細に示した式（Ｉ−ｂ）の場合］、式（ＸＩ−ａ）で表される相当するビフェニルラクタム類は、ここに記述する有利な変法で下記の図式に従い、この上に記述しそして以下に更に説明する方法（Ｃ）の方法を用いて式（ＸＶＩＩ）で表される特定のフェニルラクタム類と式（ＶＩ）で表されるホウ素酸を反応させることで調製可能である：
0004500372.tif 000039
Ｘ1が臭素またはヨウ素を表す式（ＸＶＩＩ）のフェニルラクタム類は、式（ＸＩ）で表される化合物のサブセット（ｓｕｂｓｅｔ）であり、これの調製に関してはこの上に記述した。Ｘ1がトリフルオロメタンスルホニルを表す式（ＸＶＩＩ）のフェニルラクタム類は、方法（Ｃ）の方法を用いて、Ａｒ2がＲ4＝ヒドロキシルで置換されている式（ＸＩ）で表される相当する化合物から調製可能である。
また、式（ＩＩ）で表される新規なアミノケトン類も、例えば、下記の図式に従う方法（Ａ．ｂ）で、また新規である式（ＸＶＩＩＩ）で表されるニトロケトン類のニトロ基に還元を受けさせることなどで調製可能である：
0004500372.tif 000040
この還元は、ニトロ基の還元に適した触媒水添または他の一般に公知の方法を用いて実施可能である（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１１／１巻  ３９４−４０９および４／１ｃ巻  ４９０−５０６を参照）。式（ＩＩ）で表されるアミノケトン類を好適には塩として単離することから、反応を酸性媒体中で実施する方法が好適である。
式（ＸＶＩＩＩ）で表されるニトロケトン類は、例えば、以下の図式に従い、式（ＸＸＩ）で表されるω−クロロアルキルフェニルケトン類の縮合を希釈剤、例えばメタノール、エタノール、別の低級脂肪族アルコールまたはテトラヒドロフランなどの存在下および酸結合剤、例えば水素化ナトリウムまたはアルカリ金属アルコキサイド、好適には希釈剤として用いる相当するアルコールのアルコキサイドの存在下で行うことなどで調製可能である：
0004500372.tif 000041
式（ＸＸＩ）で表されるω−クロロアルキルフェニルケトン類は商業的に入手可能であるか、公知であるか、或は公知方法、例えば式（ＸＸＩＩ）（以下を参照）で表される相当するベンゼン誘導体のフリーデル・クラフツアシル化を３−クロロプロピオニルクロライド、４−クロロ］ブチリルクロライドまたは５−クロロ−ペンタン酸クロライドを用いて行うことなどで調製可能である。
式（ＸＩＸ）で表されるニトロメチルベンゼン類は公知であるか或は公知方法、例えば相当するトルエン類の側鎖をニトロ化するか或は相当するベンジルハライドと亜硝酸銀を反応させることなどで調製可能である［例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７７，６２６９（１９５５）；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８６，２６８１（１９６４）；Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１０／１巻、４６−５７（ハロゲン置換）、Ｅ１６巻、１４５−１５４（両方の方法）を参照］。必要なトルエン類もベンジルハライド類も一般に有機化学で公知の化合物である。
ｎが１に等しい式（ＸＶＩＩＩ）で表されるニトロケトン類（ＸＶＩＩＩ−ａ）は、例えば、下記の図式に従い、希釈剤、例えばメタノール、エタノールまたは別の低級脂肪族アルコールなどの存在下および酸結合剤、例えば好適には希釈剤として用いる相当するアルコールのアルカリ金属アルコキサイドなどの存在下、式（ＸＩＸ）で表されるニトロメチルベンゼン類を式（ＸＸ）で表されるフェニルビニルケトンにミハエル付加させることなどで調製可能である［例えばＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｒｉｅｓ  ４，１，５７（１９５５）；Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１０／１巻，１９９−２０６）：を参照］：
0004500372.tif 000042
式（ＸＸ）で表されるフェニルビニルケトン類は、例えば、下記の図式に従い、例えば式（ＸＸＩ−ａ）で表されるβ−クロロプロピオフェノン類［これは、例えば、式（ＸＸＩＩ）で表される相当するベンゼン誘導体のフリーデル・クラフツアシル化を酸結合剤、例えば酢酸カリウムなどの存在下および希釈剤、例えばメタノールなどの存在下で３−クロロプロピオニルクロライドを用いて行うことなどで入手可能である］から塩化水素を除去することなどで調製可能である［例えばＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｒｉｅｓ  ４，１，５７（１９５５）；を参照］：
0004500372.tif 000043
式（ＸＸＩＩ）で表されるベンゼン誘導体のいくつかは商業的に入手可能または公知であるか、或はそれらは一般に芳香族化学で公知の方法を用いて調製可能である。
式（ＸＸ）で表されるフェニルビニルケトン類は、また、下記の図式に従い、式（ＸＸＩＩＩ）で表されるＯ−メチル  メチルベンゾヒドロキサメート類とビニルマグネシウムブロマイドを反応させることでも調製可能である：
0004500372.tif 000044
式（ＸＸＩＩＩ）で表されるＯ−メチル  メチルベンゾヒドロキサメート類のいくつかは公知（「Ｗｅｉｎｒｅｂアミド類」）であるか、或はそれらは公知方法を用いて例えば相当する安息香酸誘導体から調製可能である［例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２２，３８１５（１９８１）を参照］。
式（ＸＸ）で表されるフェニルビニルケトン類のいくつかは不安定であることから、式（ＸＶＩＩＩ−ａ）で表されるニトロケトン類を生じさせる好適な変法では、それらを式（ＸＩＸ）で表されるニトロメチルベンゼン類と直接反応させる。
式（ＸＶＩＩＩ−ａ）で表されるニトロケトン類は、また、下記の図式に従い、式（ＸＸＶＩ）で表されるメチルフェニルケトンエナミン類を式（ＸＸＶＩＩ）で表されるα−ニトロスチレン類に付加させそしてその反応生成物に加水分解を酸性条件下で受けさせることでも調製可能である：
0004500372.tif 000045
式（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）および（ＸＸＶＩ）中のＲ29とＲ30はそれらが結合している窒素原子と一緒になって環状アミノ基、例えば１−ピロリジノ、１−ピペリジノまたは４−モルホリノなどを表す。
このような付加はたいてい［４＋２］環付加で進行して式（ＸＸＶ）で表される１，２−オキサジンのＮ−オキサイド誘導体（これは単離可能である）が生じ、この反応を、適宜、非極性希釈剤、例えばジエチルエーテルなどの存在下、例えば−８０から＋２０℃の温度で実施する。上記加水分解の実施では、例えば鉱酸水溶液、例えば塩酸水溶液などを用い、適宜メタノールまたはエタノールの存在下で実施する［例えば  Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ  ６８，１６２（１９８５）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ４５，２０９９（１９８９）を参照］。多くの場合、最初に１，２−オキサジンのＮ−オキサイド誘導体を単にメタノールまたはエタノールに溶解させることで開環を起こさせて式（ＸＸＩＶ）で表される化合物を生じさせるのが有利である、と言うのは、そのようにしないと相当するジケト化合物をもたらす望ましくないＮｅｆ反応が競合反応として起こるからである［例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ４５，２０９９（１９８９）を参照］。
式（ＸＸＶＩ）で表されるエナミン類のいくつかは公知であるか、或はそれらは例えば標準的な手順を用いて適切に置換されているアセトフェノン類と環状アミン類から調製可能である［例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，５８巻  ５６，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを参照］。必要なアセトフェノン類のいくつかは商業的に入手可能または公知であるか、或はそれらは芳香族化学で公知の方法を用いて調製可能である。
式（ＸＸＶＩＩ）で表されるニトロスチレン類のいくつかは公知であるか、或はそれらは例えばこの上に示した式（ＸＩＸ）で表されるニトロメチルベンゼン類のホルミル化などで調製可能である［例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，  Ｅ１６巻，２１５を参照］。
式（ＩＩ）で表される新規なアミノケトン類は、また、例えば下記の図式に従う方法（Ａ．ｃ）で、式（ＸＸＶＩＩＩ）で表されるイミン類に加水分解を受けさせることなどでも生じ得る：
0004500372.tif 000046
この加水分解は、一般に公知の方法を用い、例えば塩酸水溶液などを用いて実施可能である。ここでもまたこの上に詳細に記述したように、式（ＩＩ）で表されるアミノケトン類を好適にはそれの塩、例えば塩酸塩などとして単離する。
ｎが１に等しい式（ＸＸＶＩＩＩ）で表されるイミン類（ＸＸＶＩＩＩ−ａ）は、例えば下記の図式に従い、式（ＸＸＩＸ）で表されるＮ−ジフェニルメチレンベンジルアミン類を式（ＸＸ）で表されるフェニルビニルケトン類にミハエル付加させることなどで調製可能である：
0004500372.tif 000047
この付加を、酸結合剤の存在下および希釈剤、例えばアセトニトリルまたはジクロロメタンなどの存在下および適宜反応助剤の存在下、例えば室温で実施する。好適な酸結合剤はアルカリ水溶液、例えば濃度が５０％の水酸化ナトリウム水溶液であり、反応助剤として相移動触媒、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウムなどを存在させてもよい［例えばＳｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１７、２１１（１９８７）参照］。
式（ＸＸ）で表されるフェニルビニルケトン類の製造に関してはこの上に詳細に記述した。式（ＸＸＩＸ）で表されるＮ−ジメチルメチレンベンジルアミン類は、例えば、相当するベンジルアミン類とベンゾフェノンを反応させることなどで得られる［例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９７８，２６４１参照］。この目的で必要なベンジルアミン類は公知であるか、或はそれらは公知方法、例えば相当するハロゲン化ベンジル（上を参照）のアミノリシス（ａｍｉｎｏｌｙｓｉｓ）などで調製可能である。
本発明に従う方法（Ｂ）の実施で必要な環状のＯ−メタンスルホニルオキシム類を一般に式（ＩＩＩ）で定義する。この式中のＡｒ2およびｎは両方とも好適には式（Ｉ）で表される環状イミン類の記述に関連して好適であるとして既に述べた意味を有する。式（ＩＩＩ）で表されるＯ−メタンスルホニルオキシム類は新規である。
式（ＩＩＩ）で表されるＯ−メタンスルホニルオキシム類は、例えば以下の図式に従うアルコールのメシル化（ｍｅｓｙｌａｔｉｏｎ）方法を用いて、最初に式（ＸＸＸＩ）で表される環状α−アリールケトン類を一般に公知の方法でそれのオキシム類［式（ＸＸＸ）で表される］に変化させた後にそれをメタンスルホニルクロライドと反応させることなどを通して調製可能である：
0004500372.tif 000048
式（ＸＸＸＩ）で表される環状α−アリールケトン類は、例えば下記の図式に従い、式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される１−アリールシクロアルケン類を通常方法、例えばｍ−クロロ過安息香酸などを用いた方法でエポキシ化して式（ＸＸＸＩＩ）で表されるオキシランを生じさせた後にそれを酸処理で単離することなどを通して調製可能である［例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ３０、２０２７（１９７４）を参照］：
0004500372.tif 000049
勿論、また、その得た式（ＸＸＸＩＩ）で表されるオキシラン類を別のルートで式（ＸＸＸＩ）で表される環状α−アリールケトン類に異性化することも可能であり、例えば硫酸が２０％濃度で入っているクロロホルム中の溶液を振とうすることなどで異性化を行うことも可能である。
式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される１−アリールシクロアルケン類は、例えば下記の図式に従い、この上に詳細に記述した式（ＸＩＶ）で表されるアリールグリニヤール化合物と式（ＸＸＸＶ）で表されるケトン類を通常のグリニヤール条件下で反応させそしてこの様式で得た例えば式（ＸＸＸＩＶ）で表される環状のベンジルアルコール類に脱水を受けさせることなどを通して調製可能である：
0004500372.tif 000050
この脱水は、例えば、上記アルコールを少量の極性溶媒、例えばヘキサンに溶解させて濃硫酸の半分の濃度の硫酸と一緒に例えば０から２０℃で撹拌することなどを通して実施可能である［例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ３０、２０２７（１９７４）を参照］。
式（ＸＸＸＶ）で表されるケトン類、シクロブタノン、シクロペンタノンおよびシクロヘキサノンは全部商業的に入手可能である。
本発明に従う方法（Ｂ）の実施で更に必要なアリールグリニヤール化合物を一般に式（ＩＶ）で定義する。この式中のＡｒ1は好適には式（Ｉ）で表される環状イミン類の記述に関連して好適であるとして既に述べた意味を有する。
式（ＩＶ）で表されるグリニヤール化合物は公知であるか、或はそれらはグリニヤール反応を用いて相当するアリールハライド類とマグネシウムから調製可能である。アリールハライド類は一般に有機化学で公知の化合物である。
本発明に従う方法（Ｃ）の実施で必要な式（Ｖ）で表される環状イミン類は、Ｘ1が臭素またはヨウ素を表す限り本発明に従う一般式（Ｉ）で表される化合物のサブセットであり、例えば方法（Ａ）または（Ｂ）などで調製可能である。Ｘ1がトリフルオロメタンスルホニルを表す場合の式（Ｖ−ａ）で表される化合物は、下記の図式に従い、塩化トリフルオロメタンスルホニルまたは無水トリフルオロメタンスルホン酸を用い、式（Ｉ−ｆ）で表されるヒドロキシル化合物［これもまた方法（Ａ）または（Ｂ）で調製可能である］の反応を酸結合剤、例えばピリジンなどの存在下および適宜希釈剤の存在下で行うことを通して調製可能である：
0004500372.tif 000051
本発明に従う方法（Ｃ）の実施でまた必要なホウ素酸を一般に式（ＶＩ）で定義する。この式中のＲ4-1は好適には式（Ｉ−ｂ）で表される環状イミン類の記述に関連して好適であるとして既に述べた意味を有する。
式（ＶＩ）で表される芳香族ホウ素酸は公知であるか、或はそれらは公知方法を用いて調製可能である［Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．４５，２４５７（１９９５）；Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．６６，２１３（１９９４）を参照］。
本発明に従う方法（Ｄ）の実施で必要な式（Ｉ−ｄ）で表される環状イミン類は、本発明に従う一般式（Ｉ）で表される化合物のサブセットであり、これは例えば方法（Ａ）から（Ｃ）などで調製可能である。
本発明に従う方法（Ｄ）の実施で更に必要な化合物を一般に式（ＶＩＩ）で定義する。この式中のＲ15、Ｒ15、Ｇ、ｐ、ｑおよびｒは各々好適には式（Ｉ）で表される環状イミン類の記述に関連して好適であるとして既に述べた意味を有する。Ａｂは通常の脱離基、例えばハロゲン、特に塩素または臭素；アルキルスルホニルオキシ、特にメチルスルホニルオキシ；または場合により置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ、特にフェニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロスルホニルオキシまたはｐ−トリルスルホニルオキシなどを表す。
式（ＶＩＩ）で表される化合物は一般に有機化学で公知の化合物である。
本発明に従う方法（Ａ）を適宜適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は通常の無機または有機塩基全部である。それらには好適にはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物、アミド類、アルコキサイド類、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化アンモニウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウム第三ブトキサイド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウムなど、そして第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
本発明に従う方法（Ａ）を適宜希釈剤の存在下で実施する。適切な希釈剤は水、有機溶媒およびそれらの混合物である。その例には脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールのジメチルエーテルまたはアニソールなど；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド類、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど；Ｎ−オキサイド類、例えばＮ−メチルモルホリンＮ−オキサイドなど；エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチルまたは酢酸ブチルなど；スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなど；スルホン類、例えばスルホランなど；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールのモノメチルエーテル、ジエチレングリコールのモノエチルエーテルなど；水が含まれる。
本発明に従う方法（Ａ）の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。この方法を一般に−５０℃から＋１５０℃の範囲、好適には−２０℃から＋１００℃の範囲の温度で実施する。
本発明に従う方法（Ａ）の実施では式（ＩＩ）で表される化合物の塩と塩基を一般に等モル量で用いる。
好適な変法では、式（ＩＩ）で表されるアミノケトンをルート（Ａ．ａ）から（Ａ．ｃ）の１つで生じさせた後、単離を行うことなく１槽反応で、方法（Ａ）に従って塩基を添加することで環縮合を起こさせる。
本発明に従う方法（Ｂ）の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒およびそれらの混合物である。その例には脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールのジメチルエーテルまたはアニソールなどが含まれる。
式（ＩＶ）で表されるグリニヤール化合物がエーテルに入っている溶液そして式（ＩＩＩ）で表されるＯ−メチルスルホニルオキシムが炭化水素に入っている溶液を用いるのが好適である。
本発明に従う方法（Ｂ）の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。この反応を一般に−１００℃から＋５０℃の範囲、好適には−８０℃から＋３０℃の範囲の温度で実施する。
本発明に従う方法（Ｂ）の実施では式（ＩＶ）で表されるグリニヤール化合物と式（ＩＩＩ）で表されるＯ−メチルスルホニルオキシムを１：１から３：１、好適には１：１から２：１のモル比で用いる。
本発明に従う方法（Ｃ）の実施で用いるに適切な触媒はパラジウム（０）錯体である。例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが好適である。
本発明に従う方法（Ｃ）の実施で用いるに適切な酸受容体は無機または有機塩基である。それらには好適にはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムもしくは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウムなど、アルカリ金属のフッ化物、例えばフッ化セシウムなど、そして第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
本発明に従う方法（Ｃ）の実施で用いるに適切な希釈剤は水、有機溶媒およびそれらの混合物である。その例には脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエタンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールのジメチルエーテルまたはアニソールなど；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールのモノメチルエーテル、ジエチレングリコールのモノエチルエーテルなどが含まれる。
本発明に従う方法（Ｃ）の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。この方法を一般に０℃から＋１４０℃の範囲、好適には５０℃から＋１００℃の範囲の温度で実施する。
本発明に従う方法（Ｃ）の実施では式（ＶＩ）で表されるホウ素酸と式（Ｖ）で表される化合物を１：１から３：１、好適には１：１から２：１のモル比で用いる。触媒を式（Ｖ）で表される化合物１モル当たり一般に０．００５から０．５モル、好適には０．０１モルから０．１モル用いる。一般に塩基を過剰量で用いる。
本発明に従う方法（Ｄ）を好適には適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は通常の無機または有機塩基全部である。それらには好適にはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキサイド類、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化アンモニウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウム第三ブトキサイド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウムなど、そして第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
本発明に従う方法（Ｄ）は適切な相移動触媒の存在下で実施可能である。そのような触媒の例にはヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウムもしくは塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ13−Ｃ15−アルキルアンモニウムもしくは臭化トリメチル−Ｃ13−Ｃ15−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジルジメチルアンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ12−Ｃ14アルキルベンジルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミンが含まれる。
本発明に従う方法（Ｄ）を好適には希釈剤の存在下で実施する。適切な希釈剤は例えば方法（Ａ）の下で挙げた溶媒全部である。
本発明に従う方法（Ｄ）の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。この反応を一般に−２０℃から＋１００℃の範囲、好適には０℃から６０℃の範囲の温度で実施する。
本発明に従う方法（Ｄ）の実施では出発材料を一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながら、また、式（ＶＩＩ）で表される化合物を過剰量で用いることも可能である。
本発明に従う方法Ｅ）の反応は本分野の技術者に公知の誘導化（ｄｅｒｉｖａｔｉｚａｔｉｏｎ）反応、特にカルボン酸エステルおよびケトン類の誘導化反応である［例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、ＶＩＩ／２巻、特に１９１２頁以降、カルボン酸エステルおよびそれの誘導化に関してはＶＩＩＩ巻、Ｅ５巻、特に８１２頁以降、そしてそこに引用されている文献を参照］。
本発明に従う方法の反応は大気圧または高圧下で実施可能であり、処理を大気圧下で行うのが好適である。処理を有機化学で通常の方法を用いて実施する。好適には結晶化、クロマトグラフィー精製、または適宜減圧下で行う揮発性成分除去などで最終生成物の精製を行う。
本活性化合物は、農業、林業、保存製品および材料の保護、並びに衛生の分野で遭遇する有害動物、特に昆虫、ダニおよび線虫の防除で用いるに適切であり、そして良好な植物許容性を示しかつ温血動物に対する毒性も低い。これらは、通常の感受性種および耐性種に対して活性を示すと共に全てのまたはいくつかの発生段階に対して活性を示す。上述した有害生物には次のものが含まれる：
等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（Porcellio scabar）；
倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ガットラタス（Blaniulus guttulatus）；
チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera spec．）；
シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella immaculata）；
シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）；
トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；
直し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモン・ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チャバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp．）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp．）；
シラミ目（Anoplura）のもの、例えばヒトジラミ（Pediculus humanuscorporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp．）およびケモノオホソジラミ（Linognathus spp．）；
ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp．）およびダマリネア（Damalinea spp．）；
アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）；
半し目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ（Triatoma spp．）；
同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、フィロキセラ・バスタトリックス（Phylloxera vastatrix）、ペムフィグス（Pemphigus Spp．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp．）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp．）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコツカス（Pseudococcus spp．）およびキジラミ（Psylla spp．）；
鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria spp．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp．）、ユークソア（Euxoa spp．）、フェルチア（Feltia spp．）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp．）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp．）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella、アオムシ（Pieris spp．）、ニカメイチュウ（Chilo spp．）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チャハマキ（Homona magnanima）およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）；
しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルチジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp．）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp．）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムヒシ（Anthonomus spp．）、コクゾウムシ（Sitophilus spp．）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp．）、トロゴデルマ（Trogoderma spp．）、アントレヌス（Anthrenus spp．）、アタゲヌス（Attagenus spp．）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp．）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp．）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp．）、コノデルス（Conoderus spp．）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）；
膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp．）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp．）、ラシウス（Lasius spp．）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp．）；
双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp．）、ハマダラカ（Anopheles spp．）、イエカ（Culex spp．）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp．）、ヒメイエバエ（Fannia spp．）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp．）、オビキンバエ（Chrysomyia spp．）、クテレブラ（Cuterebra spp．）、ウマバエ（Gastrophilus spp．）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp．）、サシバエ（Stomoxys spp．）、ヒツジバエ（Oestrus spp．）、ウシバエ（Hypoderma spp．）、アブ（Tabanus spp．）、タニア（Tannia spp．）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp．）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）；
ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ（Ceratophyllus spp．）；
クモ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）；
ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp．）、カズキダニ（Ornithodoros spp．）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp．）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp．）、アンブリオマ（Amblyomma spp．）、イボマダニ（Hyalomma spp．）、マダニ（Ixodes spp．）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp．）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp．）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp．）、ホコリダニ（Tarsonemus spp．）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp．）、ナミハダニ（Tetranychus spp．）。
植物に寄生する線虫にはプラチレンクス（Pratylenchus spp．）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ（Heterodera spp．）、メロイドジネ（Meloidogyne spp．）、アプレレンコイデス（Aplelenchoides spp．）、ロンギドルス（Longidorus spp．）、キシフィネマ（Xiphinema spp．）、トリコドルス（Trichodorus spp．）などが含まれる。
本発明に従う式（Ｉ）で表される活性化合物は特にからし菜の甲虫（Phaedon cochlaeriae）の幼虫、オウレットモス（ｏｗｌｅｔ  ｍｏｔｈ）（Spodoptera frugiperda）の幼虫、稲のリーフホッパー（Nephotettix cincticeps）の幼虫、グリーンピーチアブラムシ（Myzus persicae）および全段階の通常のクモダニ（Tetranychus urticae）の防除で卓越した活性を示す。
本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉末、懸濁剤、粉末剤、粉付け剤、ペースト、可溶粉末、顆粒剤、懸濁乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変換可能である。
このような調剤の調合を、公知様式、好適には例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒類および／または固体状担体を適宜界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と一緒に混合することで行う。
増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適切な液状の溶媒は本質的に下記である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、並びに水。
適切な固体状の担体は下記である：例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、そして粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散しているシリカ、アルミナおよびシリケートなど；粒剤用の適切な固体状担体は下記である：例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎など；適切な乳化剤および／または発泡剤は下記である：例えば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、並びに蛋白質加水分解生成物など；適切な分散剤は下記である：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなど。
上記調剤では、接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースなどおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、並びに天然の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などを用いることができる。他の添加剤として鉱油および植物油が使用可能である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などを用いることも可能である。
この調剤に本活性化合物を一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有させる。
本発明に従う活性化合物を商業的に入手可能な調剤の状態そしてこの調剤から調製した使用形態において他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節用物質または除草剤などとの混合物として存在させることができる。このような殺虫剤には、とりわけ、例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩化炭化水素、フェニル尿素、および微生物が産生する物質などが含まれる。
特に有利な混合成分の例は下記である：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセタミド；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ（aldimorph）、アムプロピルフォス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、
ポリ硫化カルシウム、カプタフォル（captafol）、カプタン（captan）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（quinomethionat）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロフラム（cyprofuram）、
ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezin）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、
ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモル（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxyconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、
フェナリモール（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチンアセテート（fentin acetate）、フェンチンヒドロキサイド（fentin hydroxide）、フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（Flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminum）、フタリド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フルメシクロックス（furmecyclox）、
グアザチン（guazatine）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、
イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミオクタジン（imioctadin）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolan）、
カスガマイシン（kasugamycin）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物（Bordeaux mixture）など、
マンコパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトスルフォヴァックス（metsulfovax）、ミクロブタニル（myclobutanil）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（nitrotal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、
オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、
ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペニクロン（penycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、フタリド（phthalide）、ピマリシン（pimaricin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカルバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidon）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピオコナゾール（puropioconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、
キントゼン（quintozen）（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazen）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チシオフェン（thicyofen）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルコホス−メチル（tolcophos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamid）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフォリン（triforin）、トリチコナゾール（triticonazole）、
ヴァリダマイシン  Ａ（validamycin A）、ヴィンクロゾリン（vinclozolin）、
ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、
殺菌剤：
ブロノポール（Bronopol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（kasugamycin）、オクチリノン（octhilinon）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン、プロベナゾール（probenazole）、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅調合物、
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（abamectin）、ＡＣ  ３０３  ６３０、アセフェート（acephate）、アクリナトリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ（amitraz）、アベルメクチン（avermectin）、ＡＺ  ６０５４１、アザジアクチン（azadiachtin）、アジンホス  Ａ（azinphos A）、アジンホス  Ｍ（azinphos M）、アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブロモホス  Ａ（bromophos A）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カヅサフォス（cadusafos）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、ＣＧＡ  １５７４１９、ＣＧＡ  １８４６９９、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロレトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンフォス（chlorfenvinphos）、クロルフルアヅロン（chlorfluazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリフォス（chlorpyrifos）、クロルピリフォス  Ｍ（chlorpyrifos M）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、クロシトリン（clocythrin）、クロフェンテジン（clofentezine）、シアノフォス（cyanophos）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、
デルタメトリン（deltamethrin）、デメトン  Ｍ（demeton M）、デメトン  Ｓ（demeton S）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアジノン（diazinon）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクリフォス（dicliphos）、ジクロトフォス（dicrotophos）、ジエチオン（diethion）、ジフルベンツロン（diflubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンフォス（dimethylvinphos）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジスルフォトン（disulfoton）、
エジフェンホス（edifenphos）、エマメクチン（emamectin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン（ethion）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトプロフォス（ethoprophos）、エトリムフォス（etrimfos）、
フェナミホス（fenamiphos）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチンオキサイド（fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathirn）、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルアジナム（fluazinam）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルヴァリネート（fluvalinate）、フォノホス（fonofos）、フォルモチオン（formothion）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロックス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
ＨＣＨ、ヘプテノフォス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、
イミダクロプリド（imidacloprid）、イプロベンフォス（iprobenfos）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、イベルメクチン（ivermectin）、ラムダ−シハロトリン（lamda-cyhalothirn）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メビンホス（mevinphos）、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタルデヒド（metaldehyd）、メタクリフォス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ミルベメクチン（milbemectin）、モノクロトホス（monocrotophos）、モキシデクチン（moxidectin）、
ナレド（naled）、ＮＣ  １８４、ＮＩ  ２５、ニテンピラム（nitenpyram）、
オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン  Ｍ（oxydemethon M）、オキシデプロフォス（oxydeprofos）、
パラチオン  Ａ（parathion A）、パラチオン  Ｍ（parathion M）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、フォキシム（phoxim）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス  Ｍ（primiphos M）、ピリミホス  Ａ（primiphos A）、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパホス（propaphos）、プロポクスル（propoxur）、プロチオフォス（prothiofos）、プロトエート（prothoate）、ピメトロジン（pymetrozin）、ピラクロホス（pyrachlophos）、ピラダフェンチオン（pyradaphenthion）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、ピレツルム（pyrethrum）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス（quinalphos）、
ＲＨ  ５９９２、
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、
テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimifos）、テフルベンヅロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス（temephos）、テルバム（terbam）、テルブフォス（terbufos）、テトラクロロヴィンホス（tetrachlorovinphos）、チアフェノックス（thiafenox）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazin）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トリアラテン（triarathen）、トリアゾホス（triazophos）、トリアヅロン（triazuron）、トリクロルフォン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
ヴァミドチオン（vamidothion）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＹＩ  ５３０１／５３０２、ゼタメトリン（zetamethrin）。
また、他の公知活性材料、例えば除草剤または肥料および成長調節剤などと混合することも可能である。
更に、本発明に従う活性化合物を商業的に入手可能な調剤そしてこの調剤から調製した使用形態で相乗剤との混合物として存在させることも可能である。相乗剤は、この添加する相乗剤自身は活性を示す必要はないが活性化合物の作用を向上させる化合物である。
商業的に入手可能な調剤から調製した使用形態における活性化合物の含有量は幅広い範囲内で多様であり得る。使用形態における本活性化合物の濃度は０．００００００１から９５重量％の活性化合物から成る範囲、好適には０．０００１から１重量％の範囲であってもよい。
本化合物を使用形態に適した通常の様式で用いる。
本活性化合物は、これを衛生の有害生物および貯蔵品の有害生物の防除で用いると木および粘土に関して優れた残留作用を示すばかりでなく石灰処理した基質上のアルカリに対して良好な安定性を示す。
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生および貯蔵品の有害生物に対して活性を示すばかりでなくまた獣医薬剤分野でも動物の寄生生物（外寄生生物）、例えばマダニ、ヒメダニ、かさぶた（ｓｃａｂ）ダニ、ツツガムシダニ、ハエ（刺して吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥ジラミおよびノミなどに対しても活性を示す。このような寄生生物には下記が含まれる：
シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばブタジラミ（Haematopinus spp.）、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、シラミ（Pediculus spp.）、ケジラミ（Phtirus spp.）およびソレノポテス（Solenopotes spp.）、
ハジラミ目（Mallophagida）およびアムブリセリナ亜目（Amblycerina）およびイシュノセリナ亜目（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン（Trimenopon spp.）、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bovicola spp.）、ベルネキエラ（Werneckiella spp.）、レピケントロン（Lepikentron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichodectes spp.）およびフェリコラ（Felicola spp.）、
双し目（Diptera）およびネマトセリナ亜目（Nematocerina）およびブラキセリナ亜目（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシムリウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルツオミア（Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysops spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タバヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ（Haematopota spp.）、フィリポミア（Philipomyia spp.）、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.）、ヒドロタエ（Hydrotaea spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、グロシナ（Glossina spp.）、クロバエ（Calliphora spp.）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ（Sarcophaga spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、ウマバエ（Gasterophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）およびメロファグス（Melophagus spp.）、
ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノセファリデス（Ctenocephalides spp.）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla spp.）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）；
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリアトマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）およびパンストロンギルス（Panstrongylus spp.）、
ゴキブリ目（Blattarida）のもの、例えばトウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャバネゴキブリ（Blattela germanica）およびスペラ（Supella spp.）、
コナダニ亜綱（Acaria）（Acarida）およびメタ−およびメソスチグマタ目（Meta-and Mesostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス（Haemaphysalis spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（Dermanyssus spp.）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ヌモニスス（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ（Sternostoma spp.）およびバロア（Varroa spp.）、
アクチネジダ目（Actinedida）（Prostigmata）およびアカリジダ目（Acaridida）（Astigmata）のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレチエラ（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobia spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデクス（Demodex spp.）、トロンビクラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus spp.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリフス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス（Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、ネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、キトジテス（Cytodites spp.）およびラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。
本活性化合物は例えば全幼虫段階のハエであるヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）および全発育段階のダニであるアンブリオマ・バリエガツム（Amblyomma variegatum）の防除で卓越した活性を示す。
本発明に従う式（Ｉ）で表される活性化合物は、また、農業生産用家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、うさぎ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂など、他の家庭用動物、例えば犬、猫、篭の鳥、水槽の魚など、そしていわゆる実験用動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどを攻撃する節足動物の防除で用いるにも適切である。本発明に従う活性化合物を用いてそのような節足動物を防除する意図は、死亡率を低くしかつ仕事（肉、ミルク、羊毛、革、卵、蜜など）の低下率を低くする結果として動物飼育の経済性をより高くしかつより容易にすることができるようにすることにある。
本発明に従う活性化合物を獣医分野で用いる場合、公知様式で、例えば錠剤、カプセル、飲料剤、飲薬、粒剤、ペースト、丸薬、餌混入方法、座薬などの形態における腸内投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植などによる非経口投与、鼻孔投与、例えば浸漬または浴、噴霧、注ぎ込みおよび斑点付け、洗浄、粉付けなどの形態における皮膚塗布、そして活性化合物を含有させた成形品、例えばカラー、耳マーク、尾マーク、リムバンド、はずな、マーキングデバイスなどの補助を伴って、本活性化合物を使用する。
上記式（Ｉ）で表される活性化合物を家畜、家禽、家庭用動物などに投与する場合、これは本活性化合物が１から８０重量％の量で入っている調剤（例えば粉剤、乳剤、流動剤など）として直接使用可能であるか、１００から１０，０００倍に希釈して使用可能であるか、或はそれを化学浴液の形態で使用することも可能である。
更に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は工業材料を分解する昆虫に対しても効力のある殺虫活性を示すことも見い出した。
好適な例として下記の昆虫を挙げることができるが、これは決して限定するものでない：
甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロフォルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・パンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベシンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・エクアール（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン（Sinoxylon spec.）およびジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）、
ダーマプテラン（Dermapterans）、例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・オーガー（Urocerus augur）、
シロアリ、例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレヴィス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indikola）、レチクリテルメス・フラヴィペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルヴィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）およびコプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）、
しみ、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
これに関連して、工業材料は生きていない材料、例えば好適には合成材料、糊、サイズ、紙および厚紙、革、木および木材品、そして塗料などを意味すると理解されるべきである。
昆虫による攻撃に対して非常に特に好適に保護すべき材料は木および木材品である。
本発明に従う組成物または上記組成物を含有させた混合物を用いて保護可能な木および木材品は、例えば建築用木材、木製はり、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、木製車、箱、パレット、容器、電信柱、木製断熱材、木製窓および戸、合板、ハードボード、家の建築または建具で極めて一般に用いられる建具品または木製品などを意味すると理解されるべきである。
本活性化合物は、そのままか、濃縮物の形態か、或は一般に通常の調剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤またはペーストなどの形態で使用可能である。
この挙げた調剤は本質的に公知の様式で調合可能であり、例えば本活性化合物を少なくとも１種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固着剤、はっ水剤、適宜乾燥剤およびＵＶ安定剤、適宜着色剤および顔料、そして他の処理助剤などと一緒に混合することなどで調合可能である。
本殺虫性組成物または濃縮物を木および木製材料の保護で用いる場合、それに本発明に従う活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有させる。
上記組成物または濃縮物の使用量は上記昆虫の種および存在そして媒体に依存する。各場合とも一連の試験を行うことで使用に最適な使用率を決定することができる。しかしながら、一般的には、保護すべき材料を基準にして本活性化合物を０．０００１から２０重量％、好適には０．００１から１０重量％の量で用いることで充分である。
用いる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物および／または低揮発性の油状または油タイプの有機化学溶媒または溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合物および／または水と適宜乳化剤および／または湿潤剤である。
好適に用いる有機化学溶媒は、気化値（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）が３５℃以上で引火点が３０℃以上、好適には４５℃以上の油状または油様の溶媒である。このような低揮発性で水に不溶な油状および油様溶媒として用いる物質は、適切な鉱油またはそれの芳香族溜分または鉱油含有溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット（ｗｈｉｔｅ  ｓｐｉｒｉｔ）、石油および／またはアルキルベンゼンである。
有利に用いる物質は、沸騰範囲が１７０から２２０℃の鉱油、沸騰範囲が１７０から２２０℃のホワイトスピリット、沸騰範囲が２５０から３５０℃のスピンドル油、沸騰範囲が１６０から２８０℃の石油または芳香族、テルペンチンの精油などである。
好適な態様では、沸騰範囲が１８０から２１０℃の液状脂肪族炭化水素、または沸騰範囲が１８０から２２０℃の芳香族と脂肪族炭化水素の高沸点混合物、そして／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好適にはα−モノクロロナフタレンを用いる。
気化値が３５℃以上で引火点が３０℃以上、好適には４５℃以上の油状または油様の低揮発性有機溶媒の一部を高または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることも可能であるが、但しこの溶媒混合物がまた３５℃以上の気化値と３０℃以上、好適には４５℃以上の引火点を示しかつこの溶媒混合物に上記殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物が溶解または乳化し得ることを条件とする。
好適な態様では、上記有機化学溶媒または溶媒混合物の一部を極性脂肪族有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換える。好適に用いる物質は、ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールのエーテル類、エステル類などである。
本発明の範囲内で使用する有機化学結合剤は、水で希釈可能でありそして／または使用する有機化学溶媒に溶解、分散または乳化し得る本質的に公知の合成樹脂および／または結合用乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニルなど、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂など、シリコン樹脂、乾燥性植物油そして／または天然および／または合成樹脂を基とする乾燥性油および／または物理的に乾燥させる結合剤などから成るか或はそれらを含む結合剤である。
結合剤として用いる人工樹脂は、乳液、分散液または溶液の形態で使用可能である。また、歴青炭または歴青質物質も結合剤として１０重量％以下の量で使用可能である。加うるに、また、本質的に公知の着色剤、顔料、はっ水剤、防臭物質、そして禁止剤または防食剤なども使用可能である。
本発明に従う組成物または濃縮物に好適には少なくとも１種のアルキル樹脂または改質アルキル樹脂および／または乾燥性植物油を有機化学結合剤として含有させる。本発明に従い、好ましくは油含有量が４５重量％以上、好適には５０から６８重量％のアルキド樹脂を用いる。
この上に述べた結合剤の全部または一部を固着剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることも可能である。このような添加剤は本活性化合物の揮発および結晶化または沈澱を防止することを意図したものである。それらで好適には上記結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準）を置き換える。
上記可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ベンジルブチルなど、燐酸エステル、例えばトリブチルホスフェートなど、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）など、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなど、オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチルなど、グリセロールのエーテル類または比較的高い分子量を有するグリコールのエーテル類、グリセロールのエステル類、そしてｐ−トルエンスルホン酸エステルなどの化学種のものである。
固着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテルなど、またはケトン類、例えばベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンなどを基とするものである。
また、溶媒または希釈剤として用いるに特に適切なものは水であり、これは適宜上記有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤の１つ以上との混合物として使用可能である。
木の保護を大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または加圧方法などで行うと特に効果的な保護が達成される。
使用の準備が出来ている組成物に追加的に適宜他の殺虫剤および追加的に適宜１種以上の殺菌・殺カビ剤を入れることも可能である。
混合することができる適切な追加的成分は、好適にはＷＯ  ９４／２９  ２６８に挙げられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。上記資料に挙げられている化合物は明らかに本出願に組み入れられる。
混合することができる非常に特に好適な成分は、殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンなど、そして殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどである。
以下に示す実施例から本発明に従う活性化合物の製造および使用が分かるであろう。
製造実施例
実施例Ｉ−１
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０．８２５ｇの１−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−フェニル−プロパン（例えば実施例ＶＩＩＩ−１の方法による）を０℃で１．６ｍｌのトリフルオロ酢酸と一緒に滴下様式で混合した。この混合物を室温にまで温めた後、更に３時間撹拌した。次に、１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を用いて上記混合物を０℃でアルカリ性（ｐＨ１１）にした。この混合物を酢酸エチルで３回抽出した後、その抽出液を一緒にして硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸発させた。２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを０．４５ｇ（理論値の８３％）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ［ｐｐｍ］：１.７５（ｍ，１Ｈ，ＣＨＨＣＨＰｈ）；２.８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨＨＣＨＰｈ）；３.００（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＮ）；５.８０（ｔ，１Ｈ，ＮＣＨＰｈ）；７.２０−７.４０（ｍ，７Ｈ，ＡｒＨ）；７.５７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ）（Ｐｈ＝フェニル）。
実施例Ｉ−２
0004500372.tif 000053
Ｉ−１の方法を用いて、０．３８ｇの１−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−プロパン（例えば実施例ＶＩＩＩ−２の方法による）から２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを０．３６ｇ（理論値の９６％）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ［ｐｐｍ］：２.１０（ｍ，１Ｈ）；２.７５（ｍ，１Ｈ）；３.２９（ｔ，２Ｈ）；５.５９（ｔ，１Ｈ）；７.０５（ｔ，２Ｈ）、７.２９（ｄ：Ｊ〜８Ｈｚ，２Ｈ）：７.４２（ｄ：Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）；７.４７（ｍ，１Ｈ）；７.５８（ｄ：Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）；７.６０（ｄ：Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例Ｉ−３
0004500372.tif 000054
Ｉ−１の方法を用いて、７．４５ｇの１−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４−ブロモフェニル）−プロパン（例えば実施例ＶＩＩＩ−３の方法による）から２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを２．２４ｇ（理論値の４１％）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ［ｐｐｍ］：１.７０（ｍ，１Ｈ，ＣＨＨＣＨＰｈ）；２.５８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＨＣＨＰｈ）；３.００（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＮ）；５．２９（ｔ，１Ｈ，ＮＣＨＰｈ）；７.２−７.３（ｍ，５Ｈ，ＡｒＨ）；７.５６（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。
実施例Ｉ−４
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最初にアルゴン下で２．０２ｇの２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（例えば実施例Ｉ−３で得た）を２０ｍｌのジメトキシエタンに入れて仕込んだ。２．０２ｇの４−トリフルオロメトキシホウ素酸そして０．３４６ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを逐次的に加えた。１５分後、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液を９．６ｍｌ加えた後、その混合物を８０℃に加熱して一晩撹拌した。反応が終了した後、上記混合物を水／酢酸エチルで取り上げ、相分離を起こさせた後、水相を各場合とも約１００ｍｌの酢酸エチルを用いて２回抽出した。有機相を一緒にして飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発させることで２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（実施例Ｉ−２参照）を１．９０ｇ（理論値の７６％）得た。
一般的製造指示に従い、実施例番号Ｉ−４と同様にして、式（Ｉ−ｆ）で表される下記の化合物を得る。
0004500372.tif 000056
0004500372.tif 000057
0004500372.tif 000058
0004500372.tif 000059
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0004500372.tif 000061
出発材料の調製
γ−エトキシ−γ−ブチロラクタム
最初に０℃で９．９１ｇのスクシニミドを４１５ｍｌのエタノールに入れて仕込んだ後、全体で５．５３ｇの炭酸ナトリウムを少しづつ加えた。この温度で４．５時間に渡って１５分毎にエタノール中２Ｎの塩化水素を２から３滴滴下した。その後、更に酸を用いて上記混合物を酸性にしてｐＨ３にした。この混合物を０℃で１時間撹拌した後、エタノール中１％濃度の水酸化カリウム溶液を用いて中和し、この混合物を更に１５分間撹拌した後、蒸発させた。その残渣を水で取り上げた後、ジクロロメタンで３回抽出した。硫酸ナトリウムを用いた乾燥および濃縮後にγ−エトキシ−γ−ブチロラクタムを７．１６ｇ（理論値の５５％）得た。
実施例ＸＩ−１
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最初に０℃で６．４５ｇのγ−エトキシ−γ−ブチロラクタムと５０ｍｌの濃硫酸を仕込んだ後、ベンゼンを１８．８ｍｌ加えた。解けた後、この混合物を室温で４日間撹拌した。処理では、上記混合物を氷の上に注ぎ込み、酢酸エチルで３回抽出し、その抽出液を一緒にして水で１回そして飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した後、乾燥させ、蒸発させた。γ−フェニル−γ−ブチロラクタムを８．１ｇ（理論値の１００％）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6ＤＭＳＯ）δ［ｐｐｍ］：１.７５（ｍ，１Ｈ）；２.２３（ｔ，２Ｈ）；２.４５（ｍ，１Ｈ）；４.６７（ｔ，１Ｈ）；７.２６−７.３９（ｍ，５Ｈ）；８.０８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例ＸＩ−２
0004500372.tif 000063
最初に０℃で１２．９ｇのγ−エトキシ−γ−ブチロラクタム、１０ｍｌの濃硫酸および９０ｍｌの氷酢酸を仕込んだ後、全体で１８．８ｇのフェノールを少しづつ混合した。解けた後、この混合物を室温で２日間撹拌した。処理では、この混合物を氷の上に注ぎ込み、酢酸エチルで３回抽出し、その抽出液を一緒にして水で１回そして飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した後、乾燥させ、蒸発させた。数時間経過した後、２２０℃の融点を示すγ−２−ヒドロキシフェニル−γ−ブチロラクタム（ＸＩ−２ｂ）が水相から結晶化してきた（６．４ｇ、理論値の３６％）。蒸発で得た残渣をシクロヘキサン／酢酸エチルの１：１混合物と一緒に撹拌した後、吸引濾過を行うことで融点が１８３℃のγ−４−ヒドロキシフェニル−γ−ブチロラクタム（ＸＩ−２ａ）を４．６５ｇ得た。その濾液を蒸発させた。ジクロロメタン／ヘキサンを用いた再結晶でγ−４−ヒドロキシフェニル−γ−ブチロラクタムを更に３．３５ｇ得た（全体で理論値の４５％）。
実施例ＸＶＩＩ−２
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５．２３ｇのγ−４−ヒドロキシフェニル−γ−ブチロラクタム（例えば実施例ＩＸ−２で得た）を６０ｍｌのピリジンに入れて、これに０℃で１０ｇの無水トリフルオロメタンスルホン酸を滴下した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した後、氷の上に注ぎ込み、１０％濃度の塩酸を用いて酸性にした後、酢酸エチルを用いて３回抽出した。乾燥および溶媒蒸発後、融点が１２７℃のγ−４−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル−γ−ブチロラクタムを６．４ｇ（理論値の７０％）得た。
実施例ＸＩ−ａ−２
0004500372.tif 000065
最初にアルゴン下で５．４ｇのγ−４−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル−γ−ブチロラクタム（例えば実施例ＸＶＩＩ−２で得た）を４３ｍｌのジメトキシエタンに入れて仕込んだ。逐次的に５．８７ｇの４−トリフルオロメトキシホウ素酸そして１．０１ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを加えた。１５分後、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液を２８ｍｌ加えた後、この混合物を８０℃に加熱して一晩撹拌した。反応が終了した後、この混合物を水／酢酸エチルで取り上げ、相分離を起こさせた後、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を一緒にして飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥させた。蒸発を行うことで融点が１２８℃のγ−４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル−γ−ブチロラクタムを５．５ｇ（理論値の９８％）得た。
実施例ＸＩ−３
0004500372.tif 000066
撹拌機と蒸留リンク（ｌｉｎｋ）が備わっている３ｌの３つ口フラスコに、最初、１９９．３ｇの蟻酸アンモニウムを１２７．９ｇの蟻酸に入れて仕込んだ後、２１０ｇの４−ブロモベンゾイルプロピオン酸（トルエンを用いて再結晶させておいた）を加えた。次に、上記フラスコを２００℃のオイルバスに浸した。このフラスコの内容物は６０℃の時に気体を発生しながら溶解し始めた。この混合物に蒸留を反応が終了するまで約２時間に渡って釜温度が１４０から１６７℃にまで上昇するように受けさせた。６０℃未満にまで冷却した後、１ｌのジクロロメタンを注意深く加え、沈澱したきた塩をヌッチェのフィルターに通す吸引濾過で分離した。その有機相を１ｌの水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮させた。精製では、ジクロロメタン／エタノール／トリエチルアミン（９５：５：３）を用いて粗生成物を１ｋｇのシリカゲルに通して濾過した後、メチルｔ−ブチルエーテルを用いて結晶化させた。融点が１４２℃のγ−４−ブロモフェニル−γ−ブチロラクタムを３８ｇ（理論値の１９％）得た。
実施例ＩＸ−１
0004500372.tif 000067
最初に３．４ｇのγ−フェニル−γ−ブチロラクタム（例えば実施例ＸＩ−１で得た）を６３ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に入れて仕込んだ後、−７８℃でｎ−ヘキサン中２．４Ｎのブチルリチウム溶液（９．２４ｍｌ）と一緒に混合した。この混合物を上記温度で３０分間撹拌した後、冷却を継続しながら５．０４ｇのジ−ｔ−ブチルジカーボネートが２０ｍｌのＴＨＦに入っている溶液を滴下し、そしてこの混合物を−７８℃で更に３時間撹拌した後、冷却なしで一晩撹拌した。次に、この混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を用いた加水分解を受けさせ、水で希釈した後、酢酸エチルで３回抽出した。この有機相を一緒にして飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。蒸発を行うことでＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−γ−フェニル−γ−ブチロラクタムを１．５４ｇ（理論値の２８％）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6ＤＭＳＯ）δ［ｐｐｍ］：１.１８（ｓ，９Ｈ）；１.７３（ｍ，１Ｈ）；２.４０−２.６０（ｍ，３Ｈ）；５.１０（ｍ，１Ｈ）；７.２４（ｍ，２Ｈ）；７.３０（ｍ，１Ｈ）；７.３８（ｍ，２Ｈ）。
実施例ＩＸ−２
0004500372.tif 000068
最初に１．７ｇのγ−４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル−γ−ブチロラクタム（例えば実施例ＸＩ−ａ−２で得た）を３０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に入れて仕込んだ後、−７８℃でｎ−ヘキサン中２．４Ｎのブチルリチウム溶液（２．４２ｍｌ）と一緒に混合した。この混合物を上記温度で３０分間撹拌した後、更に冷却しながら１．２７ｇのジ−ｔ−ブチルジカーボネートが１０ｍｌのＴＨＦに入っている溶液を滴下した。次に、冷却を外して、上記混合物を室温で一晩撹拌した。次に、この混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を用いた加水分解を受けさせ、２Ｎの塩酸で酸性にした後、ジクロロメタンで３回抽出した。乾燥および蒸発後、カラムクロマトグラフィー（固定相：シリカゲル；可動相：シクロヘキサン：酢酸エチルの勾配＝５：１．３から１．１：１）で生成物の精製を行った。部分結晶性のＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−γ−４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル−γ−ブチロラクタムを１．１４ｇ（理論値の４７％）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）［ｐｐｍ］：１.２２（ｓ，９Ｈ）；１.７９（ｍ，１Ｈ）；２.４８−２.６０（ｍ，３Ｈ）；５.１７（ｍ，１Ｈ）；７.３６（ｄ，２Ｈ）；７.４６（ｄ，２Ｈ）；７.７１（ｄ，２Ｈ）；７.８０（ｄ，２Ｈ）。
実施例ＩＸ−３
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最初に−７８℃で３．２４ｍｌのジイソプロピルアミンを９０ｍｌのＴＨＦに入れて仕込んだ後、ｎ−ヘキサン中２．４Ｎのブチルリチウム溶液（９．２４ｍｌ）と一緒に混合した。この混合物を上記温度で３０分間撹拌した後、５．０２ｇのγ−４−ブロモフェニル−γ−ブチロラクタム（例えば実施例ＸＩ−３で得た）が２０ｍｌのＴＨＦに入っている溶液を滴下した。−７８℃における撹拌を更に３０分間継続した後、５．０４ｇのジ−ｔ−ブチルジカーボネートを２０ｍｌのＴＨＦに入れて滴下し、この混合物を解かした後、室温で一晩撹拌した。次に、この混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を用いた加水分解を受けさせ、２Ｎの塩酸で酸性にした後、各場合とも１５０ｍｌのジクロロメタンを用いて３回抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥させそして蒸発させた後、ジクロロメタン／ヘキサンを用いた結晶化で生成物の精製を行った。結晶性Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−γ−４−ブロモフェニル−γ−ブチロラクタムを全体で７．６１ｇ（理論値の９７％）得た。最も高い純度の結晶画分（２．３４ｇ）は１２２−１２４℃で溶融した。
実施例ＶＩＩＩ−１
0004500372.tif 000070
最初に０．６２ｇの１，３−ジフルオロベンゼンを１５ｍｌのＴＨＦに入れて仕込んだ後、−７８℃でｎ−ヘキサン中２．４Ｎのブチルリチウム溶液（２．４ｍｌ）と一緒に混合した。この混合物を１時間撹拌した後、上記温度で、１．４４ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−γ−４−ブロモフェニル−γ−ブチロラクタム（例えば実施例ＩＸ−１で得た）が７ｍｌのＴＨＦに入っている溶液を非常にゆっくりと滴下した。この混合物を−７８℃で３時間撹拌した後、冷却なしで一晩撹拌した。この混合物に塩化アンモニウム溶液を用いた加水分解を受けさせた後、酢酸エチルを用いて３回抽出し、その抽出液を一緒にして乾燥させた後、蒸発させた。ジクロロメタン／ヘキサンを用いた再結晶化で１−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−プロパンを１．０３ｇ（理論値の５０％）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6ＤＭＳＯ）δ［ｐｐｍ］：１.３３（ｓ，９Ｈ）；１.９４（ｍ，２Ｈ）；２.８９（ｔ，２Ｈ）；４.５４（ｍ，１Ｈ）；７.２２（ｍ，３Ｈ）；７.３０（ｍ，４Ｈ）；７.４２（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）；７.６０（ｍ，１Ｈ）。
実施例ＶＩＩＩ−２
0004500372.tif 000071
実施例ＶＩＩＩ−１の方法を用いて、０．６２ｇの１，３−ジフルオロベンゼンと１．７ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−γ−４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル−γ−ブチロラクタム（例えば実施例ＩＸ−２で得た）から１−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−プロパンを油状物として２．２３ｇ（理論的の７７％）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ［ｐｐｍ］：１.４０（ｓ，９Ｈ）；２.２０（ｍ，２Ｈ）；２.９７（ｍ，２Ｈ）；２.９７（ｍ，２Ｈ）；４.７５（ｍ，１Ｈ）；６.９３（ｔ，２Ｈ）；７.２８（ｍ，３Ｈ）；７.３８（ｄ，２Ｈ）；７.５３（ｄ，２Ｈ）；７.５８（ｄ，２Ｈ）。
実施例ＶＩＩＩ−３
0004500372.tif 000072
実施例ＶＩＩＩ−１の方法を用いて、０．６２ｇの２，３−ジフルオロベンゼンと２．０３ｇのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−γ−４−ブロモフェニル−γ−ブチロラクタム（例えば実施例ＩＸ−３で得た）から溶融範囲が１１１−１１５℃の１−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４−ブロモフェニル）−プロパンを２．５１ｇ（理論的の９３％）得た。
使用実施例
実施例Ａ
フェドン幼虫試験
溶  媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間に、からし菜の甲虫であるフェドン・コクレアリアエの幼虫を外寄生させる。
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は上記甲虫の幼虫が全部死亡したことを意味し、０％は上記甲虫の幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
この試験で、例えば製造実施例Ｉ−２の化合物が典型的な活性化合物濃度である０．１％で示した死亡率は７日後に１００％であった。
実施例Ｂ
スポドプテラ試験
溶  媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間に、オウレットモス（Spodoptera frugiperda）の幼虫を外寄生させる。
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は上記幼虫が全部死亡したことを意味し、０％は上記幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
この試験で、例えば製造実施例Ｉ−２の化合物が典型的な活性化合物濃度である０．１％で示した死亡率は７日後に１００％であった。
実施例Ｃ
ツマグロヨコバイ試験
溶  媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
稲（Oryza sativa）の苗を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その苗ががまだ湿っている間に、稲のリーフホッパー（Nephotettix cincticeps）の幼虫を外寄生させる。
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は上記リーフホッパーが全部死亡したことを意味し、０％は上記リーフホッパーが全く死亡しなかったことを意味する。
この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１の化合物が典型的な活性化合物濃度である０．１％で示した死亡率は６日後に１００％であった。
実施例Ｄ
ミズス試験
溶  媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
グリーンピーチアブラムシ（Myzus persicae）がひどく外寄生しているキャベツ（Brassica oleracea）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理する。
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は上記アブラムシが全部死亡したことを意味し、０％は上記アブラムシが全く死亡しなかったことを意味する。
この試験で、例えば下記の化合物が良好な活性を示した：
0004500372.tif 000073
実施例Ｅ
テトラニクス試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶  媒：    ３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃縮物を乳化剤が入っている水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
全段階の通常のクモダニ（Tetranychus urticae）が多数外寄生している豆（Phaseolus vulgaris）を所望濃度の活性化合物調剤に浸漬する。
所望期間後、活性をパーセントで測定する。１００％は上記クモダニが全部死亡したことを意味し、０％は上記クモダニが全く死亡しなかったことを意味する。
この試験で、例えば製造実施例Ｉ−２の化合物が典型的な活性化合物濃度である０．００１％で示した死亡率は７日後に１００％であった。
実施例Ｆ
アオバエ幼虫試験／発生抑制作用
試験動物：全幼虫段階のヒツジキンバエ（ＯＰ耐性）
［さなぎおよび成虫（活性化合物に接触させていない）］
溶  媒：    ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル
３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒−乳化剤混合物と混合した後、結果として得た乳化濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで、各場合とも適切な調剤を調製する。
各濃度で、ガラス管に入れた馬肉（１ｃｍ3）に幼虫を３０から５０匹移した後、この肉の上に上記試験希釈液をピペットで５００μｌ注ぐ。このガラス管を底が海砂で覆われているプラスチック製ビーカーに入れて、それを環境を管理したキャビネット（２６℃±１．５℃で相対湿度７０％±１０％）内に保持する。２４時間後および４８時間後に活性を検査する（殺幼虫作用）。幼虫が出て行った後（約７２時間）、上記ガラス管を取り出して、上記ビーカーに穴開きプラスチック製蓋をする。発生期間の１．５倍（対照ハエが孵化した）後、孵化したハエおよびさなぎ／さなぎ殻（ｐｕｐａｒｉａ）の数を数える。
活性の判断基準は、処置した幼虫が４８時間後に死亡する（殺幼虫効果）か、或はさなぎからの成虫孵化が抑制されるか、或はさなぎ化が抑制されるかである。物質が示すインビトロ活性に関する判断基準は、ハエの発生が抑制されるか或は発生が成虫段階前に停止することにある。ここで、殺幼虫活性が１００％であることは幼虫が４８時間後に全部死亡したことを意味する。発生抑制活性が１００％であることはハエの成虫孵化が全く起こらなかったことを意味する。
この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１の化合物が典型的な活性化合物濃度である１０００ｐｐｍで１００％の活性を示した。
実施例Ｇ
ポリファルガス（polyphargus）ダニ若虫に関する脱皮試験
試験動物：充分に吸わせておいたダニ、即ちアンブリオマ・バリエガチウム（Amblyomma variegatium）
溶  媒：    ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル
３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒−乳化剤混合物と混合した後、結果として得た乳化濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで、各場合とも適切な調剤を調製する。
充分に吸わせておいた１０匹の若虫を試験すべき活性化合物の調剤の中に１分間浸漬する。この動物を濾紙盤が入っているペトリ皿（Φ９．５ｃｍ）に移して、蓋をする。この若虫を環境を管理したキャビネットに４週間保持した後、脱皮率を測定する。
１００％は全ての動物が正常な脱皮を行ったことを意味し、０％は動物のいずれも正常な脱皮を行わなかったことを意味する。
この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１およびＩ−２の化合物が各場合とも典型的な活性化合物濃度である１０００ｐｐｍで１００％の活性を示した。