(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミド
【化１】
0004555085.tif 000135
｛式中、Ｒは水素原子、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、又はいずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ３−ハロアルキル基を表し、
ＺはＣ３〜Ｃ８−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル基、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ３〜Ｃ８−ハロアルケニル基もしくはＣ３〜Ｃ８−ハロアルキニル基を表すか、又は（Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル）（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基を表し、
Ｘ及びＹは互いに独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ基を表すか、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ基を表し、
ｍは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｍが２、３又は４を表す場合には、ｘは同一であるか又は異なる基を表す。）、
ｎは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｎが２、３又は４を表す場合には、ｙは同一であるか又は異なる基を表す。）、及び
Ａは次式
【化２】
0004555085.tif 000136
〔式中、Ｒ１は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基、アミノカルボニル基、アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又はいずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ基を表し、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ基を表し、及び
Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか、又はいずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基もしくはハロ（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基を表すか、又はフェニル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化３】
0004555085.tif 000137
（式中、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、
Ｒ６はハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化４】
0004555085.tif 000138
（式中、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ９は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化５】
0004555085.tif 000139
（式中、Ｒ１０は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基を表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化６】
0004555085.tif 000140
（式中、Ｒ１１はハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基を表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ基を表し、及び
Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルを表すか又はいずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化７】
0004555085.tif 000141
〔式中、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、
Ｒ１４はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表し、
Ｘ１はＳ（硫黄）を表すか、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、及び
ｐは０、１又は２を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化８】
0004555085.tif 000142
（式中、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化９】
0004555085.tif 000143
（式中、Ｒ１６はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化１０】
0004555085.tif 000144
〔式中、Ｒ１７はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、
Ｒ１８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、
Ｒ１９は水素原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基又は場合により置換されていてもよいフェニルスルホニル基もしくはベンゾイル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化１１】
0004555085.tif 000145
（式中、Ｒ２０及びＲ２１は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化１２】
0004555085.tif 000146
（式中、Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化１３】
0004555085.tif 000147
〔式中、Ｒ２６は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２７はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化１４】
0004555085.tif 000148
〔式中、Ｒ２８は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２９はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化１５】
0004555085.tif 000149
（式中、Ｒ３０はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化１６】
0004555085.tif 000150
（式中、Ｒ３１は水素原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表し、及び
Ｒ３２はハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化１７】
0004555085.tif 000151
（式中、Ｒ３３はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【化１８】
0004555085.tif 000152
（式中、Ｒ３４は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表す。｝。
【請求項２】
Ｒが水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又はいずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ３−ハロアルキル基を表し、
ＺがＣ３〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル基、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ３〜Ｃ６−ハロアルケニル基もしくはＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル基を表すか、又は（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基を表し、
Ｘ及びＹは互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ基を表すか、それぞれ１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基又はＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ基を表し、
ｍが０、１、２又は３を表し（但し、ｍが２又は３を表す場合には、ｘは同一であるか又は異なる基を表す。）、
ｎが０、１、２又は３を表し（但し、ｎが２又は３を表す場合には、ｙは同一であるか又は異なる基を表す。）、及び
Ａが次式
【化１９】
0004555085.tif 000153
（式中、Ｒ１は水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、アミノカルボニル基、アミノカルボニルメチル基、アミノカルボニルエチル基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基、トリフルオロメチルチオ基又はジフルオロメチルチオ基を表し、
Ｒ２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、及び
Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を表すか、１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表すか又はフェニル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２０】
0004555085.tif 000154
（式中、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ６は弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２１】
0004555085.tif 000155
（式中、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ９は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２２】
0004555085.tif 000156
（式中、Ｒ１０は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基又はＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２３】
0004555085.tif 000157
（式中、Ｒ１１は弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基、トリフルオロメチルチオ基又はジフルオロメチルチオ基を表し、及び
Ｒ１２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２４】
0004555085.tif 000158
（式中、Ｒ１３はメチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ１４はメチル基又はエチル基を表し、
Ｘ１はＳ（硫黄）を表すか、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、及び
ｐは０、１又は２を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２５】
0004555085.tif 000159
（式中、Ｒ１５はメチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２６】
0004555085.tif 000160
（式中、Ｒ１６はメチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２７】
0004555085.tif 000161
（式中、Ｒ１７は弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、
Ｒ１８は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ１９は水素原子、メチル基、エチル基、１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、メチルスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２８】
0004555085.tif 000162
（式中、Ｒ２０及びＲ２１は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化２９】
0004555085.tif 000163
（式中、Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２５は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化３０】
0004555085.tif 000164
（式中、Ｒ２６は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ基、シアノ基、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２７は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化３１】
0004555085.tif 000165
（式中、Ｒ２８は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ基、シアノ基、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２９は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化３２】
0004555085.tif 000166
（式中、Ｒ３０は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化３３】
0004555085.tif 000167
（式中、Ｒ３１は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、及び
Ｒ３２は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化３４】
0004555085.tif 000168
（式中、Ｒ３３はメチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化３５】
0004555085.tif 000169
（式中、Ｒ３４は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミド。
【請求項３】
Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基を表し、
Ｚがアリル基、２−ブテニル基、２−メチルアリル基、１−メチルアリル基、３−メチル−２−ブテニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、３，３−ジフルオロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基を表し、
Ｘ及びＹが互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基を表し、
ｍが０又は１を表し、
ｎが０、１又は２を表し（但し、ｎが２を表す場合には、ｙは同一であるか又は異なる基を表す。）、及び
Ａが次式
【化３６】
0004555085.tif 000170
（式中、Ｒ１は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基又はジフルオロメチルチオ基を表し、及び
Ｒ２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、及び
Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル又はフェニル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化３７】
0004555085.tif 000171
（式中、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ６は弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化３８】
0004555085.tif 000172
（式中、Ｒ７及びＲ８は独立して互いに水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ９は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化３９】
0004555085.tif 000173
（式中、Ｒ１０は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基又はトリクロロメチルチオ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４０】
0004555085.tif 000174
（式中、Ｒ１１は弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基を表し、及び
Ｒ１２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４１】
0004555085.tif 000175
〔式中、Ｒ１３はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ１４はメチル基又はエチル基を表し、
Ｘ１はＳ（硫黄）を表すか又はＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、及び
ｐは０、１又は２を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４２】
0004555085.tif 000176
（式中、Ｒ１５はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４３】
0004555085.tif 000177
（式中、Ｒ１６はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４４】
0004555085.tif 000178
（式中、Ｒ１７は弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、
Ｒ１８は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ１９は水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ヒドロキシメチル基又はヒドロキシエチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４５】
0004555085.tif 000179
（式中、Ｒ２０及びＲ２１は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ２２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４６】
0004555085.tif 000180
（式中、Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ２５は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４７】
0004555085.tif 000181
（式中、Ｒ２６は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ２７は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４８】
0004555085.tif 000182
（式中、Ｒ２８は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ２９は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化４９】
0004555085.tif 000183
（式中、Ｒ３０は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化５０】
0004555085.tif 000184
（式中、Ｒ３１は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、及び
Ｒ３２は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化５１】
0004555085.tif 000185
（式中、Ｒ３３はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａが次式
【化５２】
0004555085.tif 000186
（式中、Ｒ３４は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基を表す。）
で示される基である、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミド。
【請求項４】
式（Ｉ−１）
【化５３】
0004555085.tif 000187
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＡは請求項１から３のいずれか１項に定義した通りである。）
で示されるビフェニルカルボキサミド。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法であって、
ａ）式（ＩＩ）
【化５４】
0004555085.tif 000188
（式中、Ａは請求項１で定義した通りであり及びＧはハロゲン原子、ヒドロキシル基又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基を表す。）
で示されるカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化５５】
0004555085.tif 000189
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは請求項１で定義した通りである。）
で示されるアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法であって、
ｂ）式（ＩＶ）
【化５６】
0004555085.tif 000190
（式中、Ａ、Ｘ及びｍは請求項１で定義した通りであり、Ｈａｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
で示されるカルボキサミド誘導体を、式（Ｖ）
【化５７】
0004555085.tif 000191
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎは請求項１で定義した通りであり及びＧ１及びＧ２はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す。）
で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法であって、
ｃ）式（ＶＩ）
【化５８】
0004555085.tif 000192
（式中、Ａ、Ｘ及びｍは請求項１で定義した通りであり及びＧ１及びＧ２はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す。）
で示されるカルボキサミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【化５９】
0004555085.tif 000193
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎは請求項１で定義した通りであり、Ｈａｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
で示されるフェニルオキシム誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法であって、
ｄ）式（ＶＩＩＩ）
【化６０】
0004555085.tif 000194
（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは請求項１で定義した通りである。）
で示されるビフェニルアシル誘導体を、式（ＩＸ）
Ｚ−Ｏ−ＮＨ２ｘＨＣｌ    （ＩＸ）
（式中、Ｚは請求項１で定義した通りである。）
で示されるヒドロキシルアミン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法であって、
ｅ）式（Ｉ−ａ）
【化６１】
0004555085.tif 000195
（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは請求項１で定義した通りである。）
で示されるヒドロキシイミノ誘導体を、式（Ｘ）
Ｚ−Ｅ    （Ｘ）
（式中、Ｚは請求項１で定義した通りであり、Ｅは塩素、臭素、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。）
で示される化合物と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法であって、
ｆ）式（ＩＶ）
【化６２】
0004555085.tif 000196
（式中、Ａ、Ｘ及びｍは請求項１で定義した通りであり及びＨａｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
で示されるカルボキサミド誘導体を、式（ＶＩＩ）
【化６３】
0004555085.tif 000197
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎは請求項１で定義した通りであり、Ｈａｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
で示されるフェニルオキシム誘導体と、パラジウム又は白金触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの製造方法。
【請求項１１】
増量剤及び／又は界面活性剤の他に、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの少なくとも１種を含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項１２】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドの使用。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドを望ましくない微生物及び／又はこれらの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項１５】
式（ＩＩＩ）
【化６４】
0004555085.tif 000198
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは請求項１で定義した通りである。）
で示されるアニリン誘導体。
【請求項１６】
式（Ｖ）
【化６５】
0004555085.tif 000199
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎは請求項１で定義した通りであり及びＧ１及びＧ２はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す。）
で示されるボロン酸誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規ビフェニルカルボキサミド、この複数の製造方法及びこの望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサニリドが殺菌活性を有することは既に知られている（国際公開第ＷＯ９３／１１１１７号公報、同第ＷＯ９９／０９０１３号公報、同第ＷＯ００／１４０７１号公報、欧州特許出願公開第０  ５４５  ０９９号公報及び同第０  ５８９  ３０１号公報参照）。特に、国際公開第ＷＯ０２／０８１９５号公報及び同第ＷＯ０２／０８１９７号公報には、オキシイミノメチル置換カルボキサミドが開示されている。これらの物質の活性は良好である。しかしこれらの物質の活性は不満足な場合が多い。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、今般、式（Ｉ）
【０００４】
【化６９】
0004555085.tif 000002
｛式中、Ｒは水素原子、いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−アルキル基又はＣ１〜Ｃ３−ハロアルキル基を表し、
ＺはＣ３〜Ｃ８−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル基、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ３〜Ｃ８−ハロアルケニル基もしくはＣ３〜Ｃ８−ハロアルキニルを表すか、又は（Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル）（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基を表し、
Ｘ及びＹは互いに独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ基を表すか、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ６−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルチオ基を表し、
ｍは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｍが２、３又は４を表す場合には、ｘは同一であるか又は異なる基を表す。）、
ｎは０、１、２、３又は４を表し（但し、ｎが２、３又は４を表す場合には、ｙは同一であるか又は異なる基を表す。）、及び
Ａは次式
【０００５】
【化７０】
0004555085.tif 000003
〔式中、Ｒ１は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基、アミノカルボニル基、アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又はいずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ基を表し、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ基を表し、及び
Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか、又はいずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基もしくはハロ（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基を表すか、又はフェニル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【０００６】
【化７１】
0004555085.tif 000004
（式中、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、
Ｒ６はハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【０００７】
【化７２】
0004555085.tif 000005
（式中、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ９は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【０００８】
【化７３】
0004555085.tif 000006
（式中、Ｒ１０は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基を表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【０００９】
【化７４】
0004555085.tif 000007
（式中、Ｒ１１はハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基を表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ基を表し、及び
Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル基を表すか又はいずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１０】
【化７５】
0004555085.tif 000008
〔式中、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、
Ｒ１４はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｘ１はＳ（硫黄）を表すか、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、及び
ｐは０、１又は２を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１１】
【化７６】
0004555085.tif 000009
（式中、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１２】
【化７７】
0004555085.tif 000010
（式中、Ｒ１６はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１３】
【化７８】
0004555085.tif 000011
〔式中、Ｒ１７はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、
Ｒ１８は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表す。か又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、
Ｒ１９は水素原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基又は場合により置換されていてもよいフェニルスルホニル基もしくはベンゾイルを表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１４】
【化７９】
0004555085.tif 000012
（式中、Ｒ２０及びＲ２１は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１５】
【化８０】
0004555085.tif 000013
（式中、Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１６】
【化８１】
0004555085.tif 000014
〔式中、Ｒ２６は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２７はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１７】
【化８２】
0004555085.tif 000015
〔式中、Ｒ２８は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２９はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。〕
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１８】
【化８３】
0004555085.tif 000016
（式中、Ｒ３０はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００１９】
【化８４】
0004555085.tif 000017
（式中、Ｒ３１は水素原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表し、及びＲ３２はハロゲン原子又は
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００２０】
【化８５】
0004555085.tif 000018
（式中、Ｒ３３はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すか、又は
Ａは次式
【００２１】
【化８６】
0004555085.tif 000019
（式中、Ｒ３４は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有する１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）で示される基を表す。｝
で示される新規ビフェニルカルボキサミドが提供される。
【００２２】
適切ならば、本発明の化合物は、種々の可能な異性体、特に立体異性体、例えばＥ及びＺ立体異性体、トレオ及びエリトロ立体異性体、並びに光学異性体、及び適切ならば互変異性体の混合物として存在することができる。
【００２３】
特にオキシム二重結合に関して、ＲがＣ１〜Ｃ６−アルキルである場合には、Ｅ／Ｚ異性体が生じる。これらの異性体は、一般に混合物として存在する。構造式に示される立体配置は、常に両方の可能性を包含する。単純化のために、いずれの場合にも一つの異性体だけを示す。
【００２４】
また、式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドは、
ａ）式（ＩＩ）
【００２５】
【化８７】
0004555085.tif 000020
（式中、Ａは前記で定義した通りであり及びＧはハロゲン原子、ヒドロキシル基又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基を表す。）
で示されるカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【００２６】
【化８８】
0004555085.tif 000021
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記で定義した通りである。）
で示されるアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｂ）式（ＩＶ）
【００２７】
【化８９】
0004555085.tif 000022
（式中、Ａ、Ｘ及びｍは前記で定義した通りであり、Ｈａｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
で示されるカルボキサミド誘導体を、式（Ｖ）
【００２８】
【化９０】
0004555085.tif 000023
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎは前記で定義した通りであり及びＧ１及びＧ２はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す。）
で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｃ）式（ＶＩ）
【００２９】
【化９１】
0004555085.tif 000024
（式中、Ａ、Ｘ及びｍは前記で定義した通りであり及びＧ１及びＧ２はそれぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表す。）
で示されるカルボキサミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【００３０】
【化９２】
0004555085.tif 000025
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎは前記で定義した通りであり、Ｈａｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
で示されるフェニルオキシム誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｄ）式（ＶＩＩＩ）
【００３１】
【化９３】
0004555085.tif 000026
（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記で定義した通りである。）
で示されるビフェニルアシル誘導体を、式（ＩＸ）
Ｚ−Ｏ−ＮＨ２ｘＨＣｌ    （ＩＸ）
（式中、Ｚは前記で定義した通りである。）
で示されるヒドロキシルアミン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
又は
ｅ）式（Ｉ−ａ）
【００３２】
【化９４】
0004555085.tif 000027
（式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記で定義した通りである。）で示されるヒドロキシイミノ誘導体を、式（Ｘ）
Ｚ−Ｅ    （Ｘ）
（式中、Ｚは前記で定義した通りであり、Ｅは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基を表す。）
で示される化合物と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｆ）式（ＩＶ）
【００３３】
【化９５】
0004555085.tif 000028
（式中、Ａ、Ｘ及びｍは前記で定義した通りであり、Ｈａｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
で示されるカルボキサミド誘導体を、式（ＶＩＩ）
【００３４】
【化９６】
0004555085.tif 000029
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎは前記で定義した通りであり、Ｈａｌ１は臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
で示されるフェニルオキシム誘導体と、パラジウム又は白金触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる、
と得られる。
【００３５】
最後に、式（Ｉ）で示される新規ビフェニルカルボキサミドが極めて良好な殺微生物性を有し、作物保護及び材料保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが見出されている。
【００３６】
意外にも、本発明の式（Ｉ）で示されるビフェニルカルボキサミドが、同じ作用傾向をもつ従来の構造上最も良く類似している活性化合物よりもかなり良い殺菌活性を有することが見出されている。
【００３７】
式（Ｉ）は、本発明のビフェニルカルボキサミドの一般的な定義を提供する。
【００３８】
Ｒは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又はいずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ３−ハロアルキル基を表すことが好ましい。
【００３９】
Ｚは、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ３〜Ｃ６−ハロアルケニル基もしくはＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニルを表すか、又は（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）基を表すことが好ましい。
【００４０】
Ｘ及びＹは、互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基又はＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ基を表すことが好ましい。
【００４１】
ｍは０、１、２又は３を表すことが好ましい（但し、ｍが２又は３を表す場合には、ｘは同一であるか又は異なる基を表す。）。
【００４２】
ｎは０、１、２又は３を表すことが好ましい（但し、ｎが２又は３を表す場合には、ｙは同一であるか又は異なる基を表す。）。
【００４３】
Ａは次式
【００４４】
【化９７】
0004555085.tif 000030
（式中、Ｒ１は水素原子、シアノ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、アミノカルボニル基、アミノカルボニルメチル基、アミノカルボニルエチル基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基、トリフルオロメチルチオ基又はジフルオロメチルチオ基を表し、
Ｒ２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、及び
Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を表すか、１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表すか又はフェニル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００４５】
また、Ａは次式
【００４６】
【化９８】
0004555085.tif 000031
（式中、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ６は弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００４７】
また、Ａは次式
【００４８】
【化９９】
0004555085.tif 000032
（式中、Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ９は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００４９】
また、Ａは次式
【００５０】
【化１００】
0004555085.tif 000033
（式中、Ｒ１０は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００５１】
また、Ａは次式
【００５２】
【化１０１】
0004555085.tif 000034
（式中、Ｒ１１は弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基を表し、及び
Ｒ１２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル基を表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００５３】
また、Ａは次式
【００５４】
【化１０２】
0004555085.tif 000035
（式中、Ｒ１３はメチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ１４はメチル基又はエチル基を表し、
Ｘ１はＳ（硫黄）を表すか、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、及び
ｐは０、１又は２を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００５５】
また、Ａは次式
【００５６】
【化１０３】
0004555085.tif 000036
（式中、Ｒ１５はメチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００５７】
また、Ａは次式
【００５８】
【化１０４】
0004555085.tif 000037
（式中、Ｒ１６はメチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００５９】
また、Ａは次式
【００６０】
【化１０５】
0004555085.tif 000038
（式中、Ｒ１７は弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、
Ｒ１８は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ１９は水素原子、メチル基、エチル基、１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、メチルスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００６１】
また、Ａは次式
【００６２】
【化１０６】
0004555085.tif 000039
（式中、Ｒ２０及びＲ２１は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００６３】
また、Ａは次式
【００６４】
【化１０７】
0004555085.tif 000040
（式中、Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２５は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００６５】
また、Ａは次式
【００６６】
【化１０８】
0004555085.tif 000041
（式中、Ｒ２６は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ基、シアノ基、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２７は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００６７】
また、Ａは次式
【００６８】
【化１０９】
0004555085.tif 000042
（式中、Ｒ２８は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ基、シアノ基、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表し、及び
Ｒ２９は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００６９】
また、Ａは次式
【００７０】
【化１１０】
0004555085.tif 000043
（式中、Ｒ３０は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００７１】
また、Ａは次式
【００７２】
【化１１１】
0004555085.tif 000044
（式中、Ｒ３１は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、及びＲ３２は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００７３】
また、Ａは次式
【００７４】
【化１１２】
0004555085.tif 000045
（式中、Ｒ３３はメチル基、エチル基を表すか又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１〜Ｃ２−ハロアルキル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００７５】
また、Ａは次式
【００７６】
【化１１３】
0004555085.tif 000046
（式中、Ｒ３４は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが好ましい。
【００７７】
Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基を表すことが特に好ましい。
【００７８】
Ｚはアリル基、２−ブテニル基、２−メチルアリル基、１−メチルアリル基、３−メチル−２−ブテニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、３，３−ジフルオロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基を表すことが特に好ましい。
【００７９】
Ｘ及びＹは、互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基を表すことが特に好ましい。
【００８０】
ｍは０又は１を表すことが特に好ましい。
【００８１】
ｎは０、１又は２を表すことが特に好ましい（但し、ｎが２を表す場合には、ｙは同一であるか又は異なる基を表す。）。
【００８２】
Ａは次式
【００８３】
【化１１４】
0004555085.tif 000047
（式中、Ｒ１は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基又はジフルオロメチルチオ基を表し、及び
Ｒ２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、及び
Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はフェニル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【００８４】
また、Ａは次式
【００８５】
【化１１５】
0004555085.tif 000048
（式中、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ６は弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【００８６】
また、Ａは次式
【００８７】
【化１１６】
0004555085.tif 000049
（式中、Ｒ７及びＲ８は独立して互いに水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ９は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【００８８】
また、Ａは次式
【００８９】
【化１１７】
0004555085.tif 000050
（式中、Ｒ１０は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基又はトリクロロメチルチオ基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【００９０】
また、Ａは次式
【００９１】
【化１１８】
0004555085.tif 000051
（式中、Ｒ１１は弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基を表し、及び
Ｒ１２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基又はトリクロロメトキシ基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【００９２】
また、Ａは次式
【００９３】
【化１１９】
0004555085.tif 000052
（式中、Ｒ１３はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ１４はメチル基又はエチル基を表し、
Ｘ１はＳ（硫黄）を表すか又はＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、及び
ｐは０、１又は２を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【００９４】
また、Ａは次式
【００９５】
【化１２０】
0004555085.tif 000053
（式中、Ｒ１５はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【００９６】
また、Ａは次式
【００９７】
【化１２１】
0004555085.tif 000054
（式中、Ｒ１６はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【００９８】
また、Ａは次式
【００９９】
【化１２２】
0004555085.tif 000055
（式中、Ｒ１７は弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、
Ｒ１８は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ１９は水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ヒドロキシメチル基又はヒドロキシエチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【０１００】
また、Ａは次式
【０１０１】
【化１２３】
0004555085.tif 000056
（式中、Ｒ２０及びＲ２１は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ２２は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【０１０２】
また、Ａは次式
【０１０３】
【化１２４】
0004555085.tif 000057
（式中、Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ２５は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【０１０４】
また、Ａが次式
【０１０５】
【化１２５】
0004555085.tif 000058
（式中、Ｒ２６は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ２７は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【０１０６】
また、Ａは次式
【０１０７】
【化１２６】
0004555085.tif 000059
（式中、Ｒ２８は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表し、及び
Ｒ２９は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【０１０８】
また、Ａは次式
【０１０９】
【化１２７】
0004555085.tif 000060
（式中、Ｒ３０は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【０１１０】
また、Ａは次式
【０１１１】
【化１２８】
0004555085.tif 000061
（式中、Ｒ３１は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、及び
Ｒ３２は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【０１１２】
また、Ａは次式
【０１１３】
【化１２９】
0004555085.tif 000062
（式中、Ｒ３３はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基又はトリクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【０１１４】
また、Ａは次式
【０１１５】
【化１３０】
0004555085.tif 000063
（式中、Ｒ３４は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特に好ましい。
【０１１６】
Ｒは水素原子又はメチル基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１１７】
Ｚはアリル基、２−ブテニル基、２−メチルアリル基、１−メチルアリル基、３−メチル−２−ブテニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、３，３−ジフルオロアリル基、シクロプロピルメチル基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１１８】
Ｘは弗素原子又はメチル基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１１９】
Ｙは弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１２０】
ｍは０又は１を表すことが極めて特に好ましい。
【０１２１】
ｎは０又は１を表すことが極めて特に好ましい。
【０１２２】
また、Ａは次式
【０１２３】
【化１３１】
0004555085.tif 000064
（式中、Ｒ１は弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表し、及び
Ｒ２は水素原子、弗素原子、塩素原子又はメチル基を表し、及び
Ｒ３はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１２４】
また、Ａは次式
【０１２５】
【化１３２】
0004555085.tif 000065
（式中、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、弗素原子又はメチル基を表し、及びＲ６はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１２６】
また、Ａは次式
【０１２７】
【化１３３】
0004555085.tif 000066
（式中、Ｒ７及びＲ８は独立して互いに水素原子、弗素原子又はメチル基を表し、及びＲ９はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１２８】
また、Ａは次式
【０１２９】
【化１３４】
0004555085.tif 000067
（式中、Ｒ１０はヨウ素原子、メチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１３０】
また、Ａは次式
【０１３１】
【化１３５】
0004555085.tif 000068
（式中、Ｒ１１は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、及びＲ１２は水素原子を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１３２】
また、Ａは次式
【０１３３】
【化１３６】
0004555085.tif 000069
（式中、Ｒ１３はメチル基又はトリフルオロメチル基を表し、及び
Ｒ１４はメチル基を表し、
Ｘ１はＳ（硫黄）又はＣＨ２を表し、及び
ｐは０、１又は２を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１３４】
また、Ａは次式
【０１３５】
【化１３７】
0004555085.tif 000070
（式中、Ｒ１５はメチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１３６】
また、Ａは次式
【０１３７】
【化１３８】
0004555085.tif 000071
（式中、Ｒ１６はメチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１３８】
また、Ａは次式
【０１３９】
【化１３９】
0004555085.tif 000072
（式中、Ｒ１７は弗素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ１８は水素原子又はメチル基を表し、及びＲ１９はメチル基又はメトキシメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１４０】
また、Ａは次式
【０１４１】
【化１４０】
0004555085.tif 000073
（式中、Ｒ２０及びＲ２１は互いに独立して水素原子、弗素原子又はメチル基を表し、及び
Ｒ２２はメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１４２】
また、Ａは次式
【０１４３】
【化１４１】
0004555085.tif 000074
（式中、Ｒ２３及びＲ２４は互いに独立して水素原子、弗素原子又はメチル基を表し、及び
Ｒ２５はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１４４】
また、Ａが次式
【０１４５】
【化１４２】
0004555085.tif 000075
（式中、Ｒ２６は弗素原子、塩素原子、アミノ基又はメチル基を表し、及び
Ｒ２７は塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１４６】
また、Ａは次式
【０１４７】
【化１４３】
0004555085.tif 000076
（式中、Ｒ２８は弗素原子、塩素原子、アミノ基又はメチル基を表し、及び
Ｒ２９は塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１４８】
また、Ａは次式
【０１４９】
【化１４４】
0004555085.tif 000077
（式中、Ｒ３０は塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１５０】
また、Ａは次式
【０１５１】
【化１４５】
0004555085.tif 000078
（式中、Ｒ３１はメチル基を表し、及び
Ｒ３２は塩素原子又はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１５２】
また、Ａは次式
【０１５３】
【化１４６】
0004555085.tif 000079
（式中、Ｒ３３はメチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１５４】
また、Ａは次式
【０１５５】
【化１４７】
0004555085.tif 000080
（式中、Ｒ３４は水素原子、塩素原子又はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが極めて特に好ましい。
【０１５６】
Ｒは水素原子又はメチル基を表すことが特別好ましい。
【０１５７】
Ｚはアリル基、２−メチルアリル基、１−メチルアリル基、３−メチル−２−ブテニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３，３−ジフルオロアリル基、シクロプロピルメチル基を表すことが特別好ましい。
【０１５８】
Ｘは弗素原子を表すことが特別好ましい。
【０１５９】
ｍは０又は１を表すことが特別好ましい。
【０１６０】
ｎは０を表すことが特別好ましい。
【０１６１】
Ａは次式
【０１６２】
【化１４８】
0004555085.tif 000081
（式中、Ｒ１はメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表し、及び
Ｒ２は水素原子、弗素原子、塩素原子又はメチル基を表し、及び
Ｒ３はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特別好ましい。
【０１６３】
また、Ａは次式
【０１６４】
【化１４９】
0004555085.tif 000082
（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ水素原子を表し、及び
Ｒ６はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特別好ましい。
【０１６５】
また、Ａは次式
【０１６６】
【化１５０】
0004555085.tif 000083
（式中、Ｒ１０はヨウ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特別好ましい。
【０１６７】
また、Ａは次式
【０１６８】
【化１５１】
0004555085.tif 000084
（式中、Ｒ１１は塩素原子又はトリフルオロメチル基を表し、及び
Ｒ１２は水素原子を表す。）
で示される基を表すことが特別好ましい。
【０１６９】
また、Ａは次式
【０１７０】
【化１５２】
0004555085.tif 000085
（式中、Ｒ１３はメチル基又はトリフルオロメチル基を表し、及び
Ｒ１４はメチル基を表し、
Ｘ１はＳ（硫黄）を表し、及び
ｐは０を表す。）
で示される基を表すことが特別好ましい。
【０１７１】
また、Ａは次式
【０１７２】
【化１５３】
0004555085.tif 000086
（式中、Ｒ１７はメチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ１８は水素原子又はメチル基を表し、及び
Ｒ１９はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特別好ましい。
【０１７３】
また、Ａは次式
【０１７４】
【化１５４】
0004555085.tif 000087
（式中、Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ水素原子を表し、及び
Ｒ２２はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特別好ましい。
【０１７５】
また、Ａは次式
【０１７６】
【化１５５】
0004555085.tif 000088
（式中、Ｒ２６はアミノ又はメチル基を表し、及び
Ｒ２７は塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロクロロメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特別好ましい。
【０１７７】
また、Ａは次式
【０１７８】
【化１５６】
0004555085.tif 000089
（式中、Ｒ３３はメチル基を表す。）
で示される基を表すことが特別好ましい。
【０１７９】
また、好ましいものとして、式（Ｉ−１）
【０１８０】
【化１５７】
0004555085.tif 000090
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＡは前記で定義した通りである。）
で示される化合物が示される。適切なものは、いずれの場合にも前記の一般的な意義、好ましい意義、特に好ましい意義、極めて特に好ましい意義及び特別好ましい意義の組合せの全てである。
【０１８１】
特に好ましいものとしては、式中のＸが弗素原子であり及びｍが０又は１である式（Ｉ−１）の化合物が示される。
【０１８２】
特に好ましいものとしては、式中のｎが０である式（Ｉ−１）の化合物が示される。
【０１８３】
特に好ましいものとしては、式中のＲが水素原子又はメチル基である式（Ｉ−１）の化合物が示される。
【０１８４】
また、特に好ましいものとしては、式中のＸが弗素原子であり及びｍが０又は１である式（Ｉ）の化合物が示される。
【０１８５】
また、特に好ましいものとしては、式中のｎが０である式（Ｉ）の化合物が示される。
【０１８６】
また、特に好ましいものとしては、式中のＲが水素原子又はメチル基である式（Ｉ）の化合物が示される。
【０１８７】
好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい及び特別好ましい化合物は、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい及び特別好ましいというそれぞれの分類に挙げた置換基を有する化合物である。
【０１８８】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル基又はアルケニル基は、いずれの場合にも直鎖又は分岐であることができ、可能である限りはアルコキシ基のように異種原子との組合せを含むことができる。
【０１８９】
場合により置換されていてもよい基は、モノ置換又は多置換されることができ、多置換の場合には、複数個の置換基は同じであるか又は異なることができる。同じ指標を有する複数の基、例えばｍ＞１である場合のｍ個の基Ｘは、同じであることができるし又は異なることができる。
【０１９０】
ハロゲン置換基、例えばハロアルキル基は、モノ置換又は多置換されることができる。多置換の場合には、複数個のハロゲン原子は同じであるか又は異なることができる。ここでは、ハロゲンは弗素、塩素、臭素及びヨウ素原子、特に弗素、塩素及び臭素原子を表す。
【０１９１】
しかし、前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義又は説明は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組み合わせを含むことができる。これらの基の定義は、最終生成物並びに対応する前駆物質及び中間体に適用される。また、個々の定義は適用し得ない。
【０１９２】
５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドと１−（２’−アミノビフェニル−４−イル）エタノン  Ｏ−アリルオキシムを出発原料として使用すると、本発明の方法（ａ）の経路は下記の式で説明できる。
【０１９３】
【化１５８】
0004555085.tif 000091
【０１９４】
Ｎ−（２−ヨードフェニル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと４−［１−（アリルオキシイミノ）エチル］フェニルボロン酸を出発原料として使用し及び触媒を使用すると、本発明の方法（ｂ）の経路は下記の式で説明できる。
【０１９５】
【化１５９】
0004555085.tif 000092
【０１９６】
２−［（５−フルオロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）カルボニルアミノ］フェニルボロン酸と１−（４−ブロモフェニル）エタノン  Ｏ−アリルオキシムを出発原料として使用し及び触媒を使用すると、本発明の方法（ｃ）の経路は下記の式で説明できる。
【０１９７】
【化１６０】
0004555085.tif 000093
【０１９８】
Ｎ−（４’−アセチルビフェニル−２−イル）−２−クロロニコチンアミドとＯ−（３，３−ジクロロアリル）ヒドロキシルアミン塩酸塩を出発原料として使用すると、本発明の方法（ｄ）の経路は下記の式で説明できる。
【０１９９】
【化１６１】
0004555085.tif 000094
【０２００】
Ｎ−（４’−｛１−［ヒドロキシイミノ］エチル｝ビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−１−ピラゾール−４−カルボキサミドと１，１，３−トリクロロプロペンを出発原料として使用すると、本発明の方法（ｅ）の経路は下記の式で説明できる。
【０２０１】
【化１６２】
0004555085.tif 000095
【０２０２】
Ｎ−（２−ブロモフェニル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと１−（４−ブロモフェニル）エタノン  Ｏ−アリルオキシムを出発原料として使用し及び触媒と４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用すると、本発明の方法（ｆ）の経路は下記の式で説明できる。
【０２０３】
【化１６３】
0004555085.tif 000096
【０２０４】
（方法及び中間体の説明）
式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発原料として必要なカルボン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ａは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして、既に述べてある意義を有することが好ましい。Ｇは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基又はエトキシ基を表すことが好ましく、塩素原子、ヒドロキシル基又はメトキシ基を表すことが特に好ましい。
【０２０５】
式（ＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体は公知であるか又は公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９３／１１１１７号公報、欧州特許出願公開第０  ５４５  ０９９号公報、欧州特許出願公開第０  ５８９  ３０１号公報及び欧州特許出願公開第０  ５８９  ３１３号公報参照）。
【０２０６】
式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための反応成分として必要なアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして、既に述べてある意義を有することが好ましい。
【０２０７】
式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体は新規である。これらの幾つかは、公知の方法で製造することができる（欧州特許出願公開第０  ５４５  ０９９号公報及び欧州特許出願公開第０  ５８９  ３０１公報参照）。
【０２０８】
式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体はまた、下記の場合に得られる、すなわち、
ｇ）一般式（ＸＩ）
【０２０９】
【化１６４】
0004555085.tif 000097
（式中、Ｘ及びｍは前記で定義した通りであり及びＨａｌ２はハロゲンを表す。）
で示される２−ハロアニリン誘導体を、式（Ｖ）
【０２１０】
【化１６５】
0004555085.tif 000098
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ、ｎ、Ｇ１及びＧ２は前記で定義した通りである。）
で示されるボロン酸誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で、適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
ｈ）式（ＸＩＩ）
【０２１１】
【化１６６】
0004555085.tif 000099
（式中、Ｘ、ｍ、Ｇ１及びＧ２は前記で定義した通りである。）
で示されるアニリンボロン酸を、式（ＶＩＩ）
【０２１２】
【化１６７】
0004555085.tif 000100
（式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ、ｎ及びＨａｌ１前記で定義した通りである。）
で示されるフェニルオキシム誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で、適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させると得られる。
【０２１３】
式（ＸＩ）は、本発明の方法（ｇ）及び（ｈ）（以下を参照）を実施するための反応成分として必要な２−ハロアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｘ及びｍは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。Ｈａｌは弗素、塩素又は臭素原子を表すことが好ましく、塩素又は臭素原子を表すことが特に好ましい。
【０２１４】
式（ＸＩ）で示される２−ハロアニリン誘導体は、市販されているか又は対応するニトロ化合物から還元することにより製造することができる。
【０２１５】
式（ＸＩＩ）は、本発明の方法（ｈ）及び（ｊ）（以下を参照）を実施するための反応成分として必要なアニリンボロン酸の一般的な定義を提供する。この式において、Ｘ及びｍは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。Ｇ１及びＧ２は、それぞれ水素原子を表すことが好ましい。
【０２１６】
式（ＸＩＩ）で示されるアニリンボロン酸は市販されている。
【０２１７】
式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）及び（ｆ）を実施するための出発原料として必要なカルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式において、Ａ、Ｘ及びｍは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。
【０２１８】
式（ＩＶ）で示されるカルボキサミド酸誘導体は、公知であるか又は公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９１／０１３１１号公報、欧州特許出願公開第
０  ３７１  ９５０号公報参照）。
【０２１９】
式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）及び方法（ｇ）を実施する際の反応成分を製造するのに必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。Ｇ１及びＧ２は、それぞれ水素原子を表すことが好ましい。
【０２２０】
式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体は、新規であり、
ｉ）式（ＸＩＩＩ）
【０２２１】
【化１６８】
0004555085.tif 000101
（式中、Ｒ、Ｙ、ｎ、Ｇ１及びＧ２は前記で定義した通りである。）
で示されるフェニルボロン酸を、式（ＩＸ）
Ｚ−Ｏ−ＮＨ２ｘＨＣｌ    （ＩＸ）
（式中、Ｚは前記で定義した通りである。）
で示されるヒドロキシルアミン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で、適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させることによって製造することができる。
【０２２２】
式（ＸＩＩＩ）は、本発明の方法（ｉ）及び（ｌ）（以下を参照）を実施するための反応成分として必要なフェニルボロン酸の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ、Ｙ及びｎは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。Ｇ１及びＧ２は、それぞれ水素原子を表すことが好ましい。
【０２２３】
式（ＸＩＩＩ）で示されるフェニルボロン酸は市販されている。
【０２２４】
式（ＶＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための反応成分として必要なカルボキサミドボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ａ、Ｘ及びｍは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。Ｇ１及びＧ２は、それぞれ水素原子を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレン基を表すことが好ましい。
【０２２５】
式（ＶＩ）で示されるカルボキサミドボロン酸誘導体は新規である。これらは、
ｊ）式（ＩＩ）
【０２２６】
【化１６９】
0004555085.tif 000102
（式中、Ａ及びＧは前記で定義した通りである。）
で示されるカルボン酸誘導体を、式（ＸＩＩ）
【０２２７】
【化１７０】
0004555085.tif 000103
（式中、Ｘ、ｍ、Ｇ１及びＧ２は前記で定義した通りである。）
で示されるアニリンボロン酸と、適切ならば酸結合剤の存在下で、適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させることによって製造することができる。
【０２２８】
式（ＶＩＩ）は、本発明の方法（ｃ）及び（ｆ）、並びに方法（ｈ）を実施するための反応成分として必要なフェニルオキシム誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ、Ｚ、Ｙ及びｎは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。
【０２２９】
式（ＶＩＩ）で示されるフェニルオキシム誘導体は、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０００，３０，６６５−６６９、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９９，２９，１６９７−１７０１参照）。
【０２３０】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法（ｄ）を実施するための出発原料として必要なビフェニルアシル誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。
【０２３１】
式（ＶＩＩＩ）で示されるビフェニルアシル誘導体は新規である。これらは、
ｋ）式（ＩＩ）
【０２３２】
【化１７１】
0004555085.tif 000104
（式中、Ａ及びＧは前記で定義した通りである。）
で示されるカルボン酸誘導体を、式（ＸＩＶ）
【０２３３】
【化１７２】
0004555085.tif 000105
（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記で定義した通りである。）
で示される２−ベンズアルデヒドアニリン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で反応させることによって製造することができる。
【０２３４】
式（ＸＩＶ）は、本発明の方法（ｋ）を実施するための反応成分として必要な２−ベンズアルデヒドアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。
【０２３５】
式（ＸＩＶ）で示される２−ベンズアルデヒドアニリン誘導体は新規である。これらは、
ｌ）式（ＸＩ）
【０２３６】
【化１７３】
0004555085.tif 000106
（式中、Ｘ、ｍ及びＨａｌ２は前記で定義した通りである。）
で示されるアニリン誘導体を、式（ＸＩＩＩ）
【０２３７】
【化１７４】
0004555085.tif 000107
（式中、Ｒ、Ｙ、ｎ、Ｇ１及びＧ２は前記で定義した通りである。）
で示されるフェニルボロン酸誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば不活性有機希釈剤の存在下で反応させることによって製造することができる。
【０２３８】
式（ＩＸ）は、本発明の方法（ｄ）及び方法（ｉ）を実施するための反応成分として必要なヒドロキシルアミン誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｚは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、この基について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。本明細書に記載の塩酸塩を使用することが好ましい。しかし、本発明の方法において遊離のヒドロキシルアミン誘導体を使用することもできる。
【０２３９】
式（ＩＸ）で示されるヒドロキシルアミン誘導体は市販されている。
【０２４０】
式（Ｉ−ａ）は、本発明の方法（ｅ）を実施するための出発原料として必要なヒドロキシイミノ誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、これらの基又はこれらの指数について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。
【０２４１】
式（Ｉ−ａ）で示されるヒドロキシイミノ誘導体は、前記の本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）又は（ｆ）の一つで製造することができる。
【０２４２】
式（Ｘ）は、本発明の方法（ｅ）を実施するための反応成分として必要なヒドロキシルアミン誘導体の一般的な定義を提供する。この式において、Ｚは、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、この基について好ましいものとして、特に好ましいものとして、極めて特に好ましいものとして及び特別好ましいものとして既に述べてある意義を有することが好ましい。Ｅは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基を表すことが好ましい。Ｅは塩素又は臭素を表すことが特に好ましい。．
式（Ｘ）で示される化合物は市販されている。
【０２４３】
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合にもこのような反応に慣用される全ての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。しかし、酸結合剤を加えずに操作することもできるし、又はアミン成分が同時に酸結合剤として作用するように過剰量のアミン成分を使用することもできる。
【０２４４】
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を実施するのに適した希釈剤は、いずれの場合にも全ての慣用の不活性有機溶媒である。場合によってハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、又はスルホン類、例えばスルホランを使用することが好ましい。
【０２４５】
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を実施する場合には、反応温度はいずれの場合にも比較的広い範囲で変化させることができる。一般的に、本発明の方法は０℃から１４０℃、好ましくは１０℃から１２０℃の間の温度で実施される。
【０２４６】
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）は、一般にいずれの場合にも大気圧下で実施される。しかし、いずれの場合にも加圧下又は減圧下で操作することもできる。
【０２４７】
本発明の方法（ａ）を実施する場合には、一般に、式（ＩＩ）で示される酸ハロゲン化物１モル当たり１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体と１から３モルの酸結合剤を使用する。しかし、反応成分をその他の比率で使用することもできる。処理は慣用の方法で実施される。一般に、水を反応混合物に加え、有機相を分離し、乾燥した後に減圧下で濃縮する。後に残る残留物は、必要ならば、未だ存在しているかもしれない不純物を慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去してもよい。
【０２４８】
本発明の方法（ｂ）を実施する場合には、一般に、式（Ｖ）で示されるカルボキサミド１モル当たり１モル又は過剰量の式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体と１から５モルの酸結合剤を使用する。しかし、反応成分をその他の比率で使用することもできる。処理は慣用の方法で実施される。一般に、水を反応混合物に加え、沈殿物を分離し、乾燥する。後に残る残留物は、必要ならば、未だ存在しているかもしれない不純物を慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去してもよい。
【０２４９】
本発明の方法（ｃ）を実施する場合には、一般に、式（ＶＩ）で示されるカルボキサミドボロン酸誘導体１モル当たり１モル又は過剰量の式（ＶＩＩ）で示されるフェニルオキシム誘導体と、１から１０モルの酸結合剤と、０．５から５モル％の触媒を使用する。しかし、反応成分をその他の比率で使用することもできる。処理は慣用の方法で実施される。一般に、水を反応混合物に加え、沈殿物を分離し、乾燥する。後に残る残留物は、必要ならば、未だ存在しているかもしれない不純物を慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去してもよい。
【０２５０】
本発明の方法（ｄ）を実施する場合には、一般に、式（ＶＩＩＩ）で示されるビフェニルアシル誘導体１モル当たり１モル又は過剰量の式（ＩＸ）で示されるヒドロキシルアミン誘導体と１から５モルの酸結合剤を使用する。しかし、反応成分をその他の比率で使用することもできる。処理は慣用の方法で実施される。一般に、水を反応混合物に加え、沈殿物を分離し、水及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、次いで乾燥する。後に残る残留物は、必要ならば、未だ存在しているかもしれない不純物を慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去してもよい。
【０２５１】
本発明の方法（ｅ）を実施する場合には、一般に、式（Ｉ−１）で示されるヒドロキシイミノ誘導体１モル当たり１モル又は過剰量の式（Ｘ）で示される試薬と１から５モルの酸結合剤を使用する。しかし、反応成分をその他の比率で使用することもできる。処理は慣用の方法で実施される。一般に、水を反応混合物に加え、沈殿物を分離し、乾燥する。後に残る残留物は、必要ならば、未だ存在しているかもしれない不純物を慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去してもよい。
【０２５２】
本発明の方法（ｆ）を実施する場合には、一般に、式（ＩＶ）で示されるカルボキサミド誘導体１モル当たり１モル又は過剰量の式（ＶＩＩ）で示されるフェニルオキシム誘導体と、１から５モルの酸結合剤と、１から５モルの触媒を使用する。しかし、反応成分をその他の比率で使用することもできる。処理は慣用の方法で実施される。一般に、水を反応混合物に加え、沈殿物を分離し、乾燥する。後に残る残留物は、必要ならば、未だ存在しているかもしれない不純物を慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して除去してもよい。
【０２５３】
本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の保護、収穫量の増大、収穫物の品質の向上、並びに農業、林業、園芸及びレジャー施設、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門で遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の防除に適しており、しかも植物に十分に許容され、温血動物に都合のよい毒性、及び環境適合性を有する。本発明の活性化合物は、好ましくは作物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して及び発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる。
【０２５４】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ
（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ 
ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウジラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ワタムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種、及びイネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、デアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ナトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、ヒメハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。
【０２５５】
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。
【０２５６】
本発明の化合物は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【０２５７】
殺菌剤すなわち殺真菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【０２５８】
殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【０２５９】
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない。
【０２６０】
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトホトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋＩＩ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０２６１】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の内部防御を結集するのに適している。
【０２６２】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）化合物とは、処理植物がその後に望ましくない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０２６３】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の化合物は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が達成される期間は、一般に活性化合物による植物の処理後１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０２６４】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子の処理、並びに土壌の処理を可能にする。
【０２６５】
本発明の活性化合物は、ブドウ栽培において並びに果物及び野菜の栽培において病気を防除するのに、例えばベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎａ）種、リゾクトアニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）、スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種及びコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｒｉｃｈｕｍ）種に対して、特によい結果を伴った使用できる。同様に、イネの病気（Ｒｉｃｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種及びペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種を、よい結果を伴って防除する。
【０２６６】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性であり、植物に十分に許容される。
【０２６７】
本発明の活性化合物はまた、ある一定の濃度及び施用量で、除草剤として、植物の生長を調節するために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０２６８】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によってもしくはバイオテクノロジー法及び組換え法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
【０２６９】
活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【０２７０】
材料の保護において、本発明の化合物は望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するのに使用できる。
【０２７１】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【０２７２】
挙げ得る産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【０２７３】
下記の属の微生物を例として挙げ得る。
【０２７４】
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０２７５】
本発明の活性化合物は、その個々の物理的性質及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加温煙霧製剤に変えることができる。
【０２７６】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤を用いて混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０２７７】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２７８】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【０２７９】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０２８０】
本発明の活性化合物は、そのままでもしくはその製剤で使用できるし、又は公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々の成分の活性よりも高い。
【０２８１】
適切な混合成分の例は、下記の化合物である。
【０２８２】
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェ���チイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈＩＩｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０２８３】
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【０２８４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフ��ン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎＩＩ）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０２８５】
除草剤などのその他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０２８６】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉｎＩＩ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーされた真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる説明のためのものである。
【０２８７】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【０２８８】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【０２８９】
産業資材を保護するのに使用される化合物は、一般に、本発明の活性化合物を１から９５重量％、好ましくは１０から７５重量％の量で含有する。
【０２９０】
本発明の化合物の施用量は、防除すべき微生物の性質及び発生並びに保護すべき物質の組成に応じる。最適施用量は一連の試験により決定することができる。一般に、施用の濃度は、保護すべき物質に基づいて０．００１から５重量％、好ましくは０．０５から１．０重量％の範囲にある。
【０２９１】
物質の保護において本発明に従って使用されるべき活性化合物、又はそれから調製される組成物、濃厚物、すなわち一般的に製剤の活性及び活性スペクトルは、適切ならば、別の抗微生物活性化合物、殺菌剤、殺細菌剤、除草剤、殺虫剤、又は活性スペクトルを広げるか又は特殊な効果、例えば昆虫に対する付加的保護を得るための別の活性化合物を添加することによって高めることができる。これらの混合物は、本発明の化合物よりも広い活性スペクトルを有し得る。
【０２９２】
市販されている製剤及びこれらの製剤を用いて調製される使用形態に殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物はまた、相乗剤との混合物の形態で存在させることもできる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、加えられる相乗剤それ自体が活性である必要はない。
【０２９３】
市販されている製剤及びこれらの製剤を用いて調製される使用形態に殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物はまた、植物の生育環境、植物の一部分の表面又は植物組織に施用した後に活性化合物の分解を緩和する阻害剤との混合物の形で存在させることもできる。
【０２９４】
市販されている製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲の中で変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物が０．００００００１重量％から最大で９５重量％まで、好ましくは０．０００１から１重量％であり得る。
【０２９５】
本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で施用される。
【０２９６】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び土に対する優れた残留作用によって及び石灰散布した基質（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）に対する良好なアルカリ化作用によって区別される。
【０２９７】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物又はその部分を処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物品種及び植物変種、並びにこれらの植物品種及び植物変種の部分が処理される。別の好ましい実施態様においては、組換え法によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で既に説明してある。
【０２９８】
本発明に従って処理されることが特に好ましい植物は、市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物変種である。植物変種とは、慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって得られる新規な性質（「特性」）を有する植物を意味する。これら植物変種は、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０２９９】
植物種又は植物変種、この生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０３００】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、組換え法によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種）としては、組換え修飾法によりこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌中の塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能及びある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナが挙げられる。特に重視される特性は、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ；以下、「Ｂｔ植物」という〕によって形成される毒素による昆虫、クモ形動物、線虫及びナメクジ並びにカタツムリに対する植物の高められた防衛能である。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例え��アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販されるであろう。
【０３０１】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合よく処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【実施例】
【０３０２】
本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例により示す。
【０３０３】
製造実施例
（実施例１）
【０３０４】
【化１７５】
0004555085.tif 000108
【０３０５】
方法（ａ）
０．３００ｇ（１．１２６ミリモル）の１−（２’−アミノビフェニル−４−イル）エタノン  Ｏ−アリルオキシム及び０．１１４ｇ（１．１２６ミリモル）のトリエチルアミンを、最初に２０ｍｌのトルエンに加えた。室温で、この反応混合物に０．１９９ｇ（１．１２６ミリモル）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを加え、混合物を５０℃で２時間攪拌した。処理については、得られた反応混合物を室温まで冷却し、それぞれ１００ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をｎ−ヘキサンから再結晶した。
【０３０６】
これにより、０．４４ｇ（理論値の９４．４％）の融点１１８℃のＮ−（４’−｛１−（アリルオキシイミノ）−エチル｝−ビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１７、表１）を得た。
（実施例２）
【０３０７】
【化１７６】
0004555085.tif 000109
【０３０８】
方法（ａ）
０．３００ｇ（１．０００ミリモル）の２’−アミノビフェニル−４−カルバルデヒド  Ｏ−アリルオキシム（ＩＩＩ−１）及び０．１２０ｇ（１．０００ミリモル）のトリエチルアミンを、最初に１５ｍｌのトルエン加えた。室温で、この反応混合物に、５ｍｌのトルエンに溶解した０．２５１ｇ（１．０００ミリモル）の４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボニルクロリドを加え、混合物を５０℃で加熱し、３時間攪拌した。処理については、得られた反応混合物を室温まで冷却し、それぞれ８０ｍｌの水で２回洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル  ３：１）で精製した。
【０３０９】
これにより、０．３０ｇ（理論値の４９．６％）のＮ−［４’−（アリルオキシイミノ−メチル）−ビフェニル−２−イル］−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド（化合物９、表１）を得た。
【０３１０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ＝２．７１ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
（実施例３）
【０３１１】
【化１７７】
0004555085.tif 000110
【０３１２】
方法（ｂ）
室温で、１．００ｇ（２．７５ミリモル）のＮ−（２−ヨードフェニル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、０．６１ｇ（２．７８ミリモル）の４−［１−（アリルオキシイミノ）エチル］フェニルボロン酸及び０．２０ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を、最初に１５ｍｌのジメトキシエタンに加えた。室温で、１．１８ｇ（１１．１４ミリモル）の炭酸ナトリウムを１５ｍｌの水に溶解した溶液を攪拌しながら加えた。混合物を還流温度で加熱し、１５時間攪拌した。処理については、得られた混合物を室温まで冷却し、それぞれ５０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。得られた有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル  ３：１）で精製した。
【０３１３】
これにより、０．１３ｇ（理論値の１０．５％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．８０のＮ−（４’−｛１−（アリルオキシイミノ）エチル｝ビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１７、表１）を得た。
（実施例４）
【０３１４】
【化１７８】
0004555085.tif 000111
【０３１５】
方法（ｄ）
０．７９ｇ（２．２４ミリモル）のＮ−（４’−アセチルビフェニル−２−イル）−２−クロロニコチンアミド（ＶＩＩＩ−１）、０．４０ｇ（２．２４ミリモル）のＯ−（３，３−ジクロロアリル）ヒドロキシルアミン塩酸塩及び０．２２ｇの酢酸ナトリウムを、最初に、５ｍｌのメタノールと２ｍｌの水の混合物に加え、室温で１５時間攪拌した。処理については、得られた混合物を３０ｍｌの水に攪拌し、次いで３０ｍｌのジクロロメタンで抽出した。有機相を１５ｍｌの水で洗浄し、二つの相を分離した。得られた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を少量の熱ヘキサン中で磨砕し、冷却し、この残留物を吸引濾過した。
【０３１６】
これにより、０．６８ｇ（理論値の６３．９％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．４３の２−クロロ−Ｎ−｛４’−［１−（３，３−ジクロロアリルオキシイミノ）エチル］−ビフェニル−２−イル｝ニコチンアミド（化合物６３、表１）を得た。
（実施例５）
【０３１７】
【化１７９】
0004555085.tif 000112
方法（ｅ）
室温で、１．００ｇ（２．８７ミリモル）のＮ−｛４’−［１−（ヒドロキシイミノ）エチル］ビフェニル−２−イル｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び０．６０ｇの炭酸カリウム（４．３１ミリモル）を、最初に５０ｍｌのアセトニトリルに加え、次いで５ｍｌのアセトニトリルに溶解した０．４１７ｇの１，１，３−トリクロロプロペン（２．８７０ミリモル）を加えた。混合物を還流温度で加熱し、１５時間攪拌した。処理については、得られた混合物を冷却し、ヌッチェフィルターに通して吸引濾過し、母液を減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル（ヘキサン／アセトン  ９：１）を用いてクロマトグラフィー分離した。
【０３１８】
これにより、０．６６ｇ（理論値の４７．１％）のＮ−（４’−｛１−［３，３−ジクロロアリルオキシイミノ］エチル｝ビフェニル−２−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物５４、表１）をｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．９７の固体として得た。
【０３１９】
以下の表に列挙した式（Ｉ−１）のビフェニルカルボキサミドは、同様に実施例１から５に従って並びに一般的方法の説明及び方法に従って製造した。
【０３２０】
【表１】
0004555085.tif 000113
0004555085.tif 000114
0004555085.tif 000115
0004555085.tif 000116
0004555085.tif 000117
0004555085.tif 000118
0004555085.tif 000119
0004555085.tif 000120
0004555085.tif 000121
【０３２１】
式（ＩＩＩ）で示される出発原料の製造
実施例（ＩＩＩ−１）
【０３２２】
【化１８０】
0004555085.tif 000122
【０３２３】
１６．５０ｇ（８０．４８ミリモル）の４−アリルオキシイミノメチルフェニルボロン酸（Ｖ−１）及び１３．８４ｇ（８０．４８ミリモル）の２−ブロモアニリンを、０．５０ｇ（０．４３ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムと一緒に、最初に、１００ｍｌの１，２−ジメトキシメタンと１００ｍｌの水の混合物に加えた。３４．１２ｇ（３２１．９２ミリモル）の炭酸ナトリウムを加えた後に、混合物を還流温度で１２時間加熱した。処理ついては、反応混合物を室温まで冷却し、それぞれ２００ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル相を一緒にして４００ｍｌの水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル（ヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル  ３：１）を用いてクロマトグラフィー分離した。
【０３２４】
これにより、４．３ｇ（理論値の１５％）の２’−アミノビフェニル−４−カルバルデヒドＯ−アリルオキシムを得た。
【０３２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ＝８．３３ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
【０３２６】
式（Ｖ）で示される出発原料の製造
実施例（Ｖ−１）
【０３２７】
【化１８１】
0004555085.tif 000123
【０３２８】
１００ｍｌのメタノールと４０ｍｌの水の混合物中で、１３．６９ｇ（９１．２８ミリモル）のホルミルフェニルボロン酸、１０．０ｇのＯ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（９１．２８ミリモル）及び９．３６ｇ（１１４．１０ミリモル）の酢酸ナトリウムを室温で１２時間攪拌した。処理については、得られた混合物を減圧下で濃縮し、残留物を１５０ｍｌの水と共に磨砕し、フリットガラスに通して吸引濾過し、少量の水で洗浄し、粘土板上で乾燥した。
【０３２９】
これにより１６．５ｇ（理論値の８４．６％）の４−アリルオキシイミノメチルフェニルボロン酸を得た。
【０３３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ＝８．２７ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）。
【０３３１】
式（ＶＩＩＩ）で示される出発原料の製造
実施例（ＶＩＩＩ−１）
【０３３２】
【化１８２】
0004555085.tif 000124
【０３３３】
２０ｍｌのトルエンに溶解した８．３３ｇ（４７．３３ミリモル）の２−クロロニコチニルクロリドを、１５０ｍｌのトルエンに溶解した１０．００ｇ（４７．３３ミリモル）の１−（２’−アミノビフェニル−４−イル）エタノン（ＸＩＶ−１）及び４．７９ｇ（４７．３３ミリモル）のトリエチルアミンに、室温で５分間にわたって加えた。混合物を５０℃で加熱し、１０時間反応させた。処理ついては、得られた混合物を冷却し、１００ｍｌの水を加え、相分離した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をｎ−ヘキサンから再結晶した。
【０３３４】
これにより、１３．７ｇ（理論値の８２．３％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．１２のＮ−（４’−アセチル−ビフェニル−２−イル）−２−クロロニコチンアミドを得た。
【０３３５】
式（ＸＩＶ）で示される出発原料の製造
実施例（ＸＩＶ−１）
【０３３６】
【化１８３】
0004555085.tif 000125
【０３３７】
１５．７４ｇ（９１．４８ミリモル）の２−ブロモアニリン、１５．００ｇの４−アセチルフェニルボロン酸（９１．４８ミリモル）及び０．５２９ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４５７ミリモル）を、最初に１５０ｍｌのジメトキシメタンに加えた。１５０ｍｌの水に溶解した３８．７８ｇ（３６５．９３ミリモル）の炭酸ナトリウムを５分間にわたって加えた。混合物を還流温度で加熱し、１５時間攪拌した。処理については、得られた混合物を冷却し、それぞれ１５０ｍｌのエーテルで２回抽出した。有機相を一緒にして水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）により精製した。
【０３３８】
これにより、１５．０ｇ（理論値の７２．６％）のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．８０の１−（２’−アミノビフェニル−４−イル）エタノンを得た。
【０３３９】
表１に示したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によるＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８により測定した。温度：４３℃。
【０３４０】
酸性範囲（ｐＨ２．３）で測定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０３４１】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った。（２種類の連続するアルカノンの間の線形補間法を使用する保持時間によりｌｏｇＰ値を測定）
λ最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフシグナルの最大値で測定した。
【０３４２】
使用実施例
（実施例Ａ）
黒星病試験（リンゴ）／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
【０３４３】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対大気湿度約１００％の培養室に１日入れて置いた。
【０３４４】
次いで、この苗を約２１℃及び相対大気湿度約９０％の温室に入れた。
【０３４５】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０３４６】
この試験において、例えば製造実施例の本発明の下記の化合物は、良好な活性を示す。
【０３４７】
【表２】
0004555085.tif 000126
0004555085.tif 000127
【０３４８】
（実施例Ｂ）
灰色カビ病試験（ダイズ）／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
【０３４９】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個をそれぞれの葉の上に置いた。この菌を接種した苗を約２０℃及び相対大気湿度約１００％の暗室に置いた。
【０３５０】
菌接種後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０３５１】
この試験において、例えば製造実施例の本発明の下記の化合物は、良好な活性を示す。
【０３５２】
【表３】
0004555085.tif 000128
0004555085.tif 000129
【０３５３】
（実施例Ｃ）
輪紋病試験（トマト）／保護試験
溶  媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
【０３５４】
保護活性について試験するために、トマトの稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。処理後１日目に、この苗にトマトの輪紋病菌（Ａｌｔｅｍａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで相対湿度１００％で２４時間保持した。次いで、この苗を相対大気湿度９６％及び温度２０℃で保持した。
【０３５５】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０３５６】
この試験において、例えば製造実施例の本発明の下記の化合物は、良好な活性を示す。
【０３５７】
【表４】
0004555085.tif 000130
0004555085.tif 000131
【０３５８】
（実施例Ｄ）
赤さび病試験（コムギ）／保護試験
溶  媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得られた濃厚物を水で所望の濃度まで希釈した。
【０３５９】
保護活性について試験するために、稚苗に、赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）の胞子懸濁液を０．１％濃度の寒天水溶液として接種した。噴霧被膜を乾燥した後に、この苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。この苗を２０℃及び相対大気湿度１００℃の培養室に２４時間入れておいた。
【０３６０】
次いで、この苗を約２０℃及び相対大気湿度８０％の温室に入れ、さび病膿疱を発生を促進させた。
【０３６１】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０３６２】
この試験において、例えば製造実施例の本発明の下記の化合物は、良好な活性を示す。
【０３６３】
【表５】
0004555085.tif 000132
0004555085.tif 000133
【０３６４】
（実施例Ｅ）
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶  媒：アセトン１００重量部
メタノール１９００重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、得られた濃厚物をメタノールで所望の濃度まで希釈した。
【０３６５】
所望の濃度の活性化合物の製剤の下記の表に示した量を、標準量の合成飼料の上にピペットで取った。メタノールを蒸発させた後に、該合成飼料の上にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の卵約２００から３００個を置いた。
【０３６６】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、全ての動物が死んだことを意味し；０％は、動物が全く死ななかったことを意味する。
【０３６７】
この試験において、例えば製造実施例の本発明の下記の化合物は、良好な活性を示す。
【０３６８】
【表６】
0004555085.tif 000134