(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0004450857.tif 000859
［式中、
Ｘは、単結合、−ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＳ−、又は−ＣＨ２−から選ばれる連結基であり；
Ｙは、単結合、又はベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、フラン、チオフェン、キノリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、ナフタレン、ベンゾチオフェンから選択される環より誘導される２価の連結基を表し（当該連結基は、無置換であるか、−ハロゲン原子、−Ｃ１−６アルキル又は−ＯＣ１−６アルキルによって、１〜６箇所置換されていてもよい）；
但し、ＸとＹが、同時に単結合であることはなく；
Ｚは、水素原子又は下記Ａ群から選択される置換基であり；
Ａ群：
−Ｃ１−６アルキル、
−エチニル、
−ハロゲノＣ１−６アルキル、
−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＲ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＳＯ２Ｒ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＳＯ２−Ｃｙｃ、
−ハロゲン、
−ＣＮ、
−ＳＯ２Ｒ、
−ＳＯ２−ＮＲＲ’、
−ＳＯ２−ＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＳＯ２−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＳＯ２−Ｃｙｃ、
−ＣＯＲ、
−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−Ｃｙｃ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、
−ＣＯＯＲ、
−ＣＯＮＲＲ’、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、
−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＯＲ、
−Ｏ−アリル、
−Ｏ−ハロゲノＣ１−６アルキル、
−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、
−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、
−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、
−ＮＲＲ’、
−ＮＨ−ＮＨ２、
−ＮＲＣＯＲ’、
−ＮＲＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ’、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’ＣＯＲ”、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、
−ＮＲＳＯ２Ｒ’、
−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ’、
−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、
及び−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’；
ｍは、１又は２の整数を表し；
Ｒ１は、置換基Ｔをｎ個有する以下の群から選択される環式置換基であり；
【化２】
0004450857.tif 000860
Ａ１、Ａ２及びＡ３は、それぞれ独立してＮＨ、Ｓ又はＯから選択され；
Ｔは、以下Ｂ群から選択される置換基を示し；
Ｂ群：
−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキル、
−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＯＲ、
−Ｏ−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル、
−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｏ−ＣＯＯＲ、
−Ｏ−ＣＯＲ、
−Ｏ−ＣＯＮＲＲ’、
−ＮＲＲ’、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ハロゲン、
−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＣＯＯＲ、
−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、
−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、
−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＣＯＮＲＲ’、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、
−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＳＯ２ＮＲＲ’、
−ＮＲＳＯ２Ｒ’、
−ＣＮ、及び
−ＮＨ−ＮＨ２；
ｎは、０、１、２、３、４又は５の整数を表し（ｎが２〜５の場合、基Ｔは同一であっても異なっていても良い。）；
上記Ａ群及びＢ群において、
Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、同一又は異なって、水素原子又は−Ｃ１−６アルキルを示し（当該−Ｃ１−６アルキルは、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２から選択される基によって置換されていてもよい。）；
Ｃｙｃは、炭化水素環又は含窒素複素環を示し（当該炭化水素環及び含窒素複素環は、−Ｒ（このときＲは水素原子ではない）、−ＣＯ−Ｒ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲＲ’、−ＮＲＣＯＲ’、−ハロゲノＣ１−６アルキル、ハロゲン原子、−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノＣ１−６アルキル、−ＮＲＲ’ 及び −ＳＯ２Ｒから選択される基によって、１〜３箇所置換されていてもよい。）；
上記Ａ群及びＢ群における当該−Ｃ１−６アルキレン−は、−Ｃ１−６アルキル、−ＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、及び−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２から選択される基によって、１〜３箇所置換されていてもよい。また、上記Ａ群、Ｂ群及びＣｙｃにおける当該−ＮＲＲ’、−ＮＲ’Ｒ”又は−ＣＯＮＲＲ’のＲ、Ｒ’及びＲ”は、隣接するＮと一緒になって３〜７員の含窒素飽和炭化水素環を形成してもよい。]
で表される化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項２】
前記Ｙが、単結合であるか、又は以下から選択される２価の連結基（当該連結基は、無置換であるか、−ハロゲン原子、−Ｃ１−６アルキル又は−ＯＣ１−６アルキルによって、１〜６箇所置換されていてもよく、また、以下連結基群における「＊」は、Ｚとの結合を示す。）である、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【化３】
0004450857.tif 000861
【請求項３】
前記Ｘが、単結合、−ＣＯ−、又は−ＣＳ−である、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項４】
前記Ｙにおける連結基が、無置換であるか、又は−フルオロ、−メチル若しくは−メトキシによって１又は２箇所置換されている連結基である、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項５】
前記Ｙが、単結合であるか、Ｙａ、Ｙｂ１、Ｙｂ２、Ｙｂ３、又はＹｂ４から選ばれる請求項２に記載する連結基である、請求項２記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項６】
前記ｍが、１である、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項７】
前記ｎが、０、１又は２である、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項８】
前記Ａ群におけるＣｙｃが、ベンゼン、ナフタレン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、スピロ[２．３]ヘキサン、スピロ[３．３]ヘプタン、インダン、テトラヒドロナフタレン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、インダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン、トリアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、キノリン、イソキノリン、キノオキサリン、キナゾリン、フタラジン、プリン、プテリジン、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、オキサゾリン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパンから選ばれる炭化水素環又は含窒素複素環から誘導される１価又は２価の基である（当該Ｃｙｃは、それぞれ−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−フッ化Ｃ１−６アルキル、−ＣＯＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１−６アルキル）、又は−ＣＯ（Ｃ１−６アルキル）によって１〜３箇所置換されていてもよい）；
請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項９】
前記Ｒ１が、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ１、Ｒ１ｂ２、Ｒ１ｂ３、Ｒ１ｃ１、Ｒ１ｃ２、Ｒ１ｃ３、Ｒ１ｃ４、Ｒ１ｃ５、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ又はＲ１ｆであり、かつＡ３が、Ｓ又はＯである、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
前記ＴのＢ群におけるＲ、Ｒ’及びＲ”が、同一又は異なって、水素原子又は−Ｃ１−６アルキルである、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
前記Ｂ群におけるＣｙｃが、ベンゼン、ナフタレン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、スピロ[２．３]ヘキサン、スピロ[３．３]ヘプタン、インダン、テトラヒドロナフタレン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、インダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン、トリアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、キノリン、イソキノリン、キノオキサリン、キナゾリン、フタラジン、プリン、プテリジン、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、オキサゾリン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアジン、２，５−ジヒドロピロール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパンから選ばれる炭化水素環又は含窒素複素環から誘導される１価又は２価の基である（当該Ｃｙｃは、無置換であるか、それぞれ−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、又は−ＣＯ（Ｃ１−６アルキル）によって、１〜３箇所置換されていてもよい）、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項１２】
前記Ｘが−ＣＯ−、又は−ＣＳ−から選ばれる連結基であり；
かつ前記Ｙが単結合であるとき、Ｚが以下；
−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＳＯ２−Ｃｙｃ、
−ＮＲＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、及び
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ；
から選ばれる基である、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ１が、以下の置換基群から選択される置換基である、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【化４】
0004450857.tif 000862
【請求項１４】
Ｒ１が、−３−ヒドロキシフェニル又は−２−アミノ−ピリミジン−５−イルである、請求項１記載の化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項１５】
下記化合物：
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０１）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０２）；
５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−オール（А−０３）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イルメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０４）；
７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０５）；
７−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０６）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−メチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０７）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−０９）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−１０）；
５−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−オール（А−１１）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イルメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−１２）；
３−［７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１３）；
３−［７−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１４）；
３−（７−メチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−１５）；
３−［７−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１６）；
３−［７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１７）；
３−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゾニトリル（А−１８）；
３−［７−（２−メチル−キノリン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１９）；
３−［７−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２０）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２１）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ｏ−トリル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−２２）；
３−［７−（２，４−ジメチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２３）；
３−［７−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２４）；
３−［７−（４−イソプロピル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２５）；
３−［７−（３−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−２６）；
３−［７−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−２７）；
３−［７−（２−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−２８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−２−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−２９）；
３−［７−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−３０）；
３−［７−（４−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−３１）；
２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−３２）；
２−フルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−３３）；
２−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−３４）；
２−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−３５）；
３−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−プロパン−１−オール（А−３６）；
２−モルホリン−４−イル−４，７−ジ−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−３７）；
２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−３−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−３８）；
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（А−３９）；
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（А−４０）；
３−｛７−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ａ−４１）；
３−｛７−［２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ａ−４２）；
３−［７−（４−ジメチルアミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−４３）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−４４）；
３−（７−｛２−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−４５）；
３−（７−｛２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−４６）；
３−［７−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−４７）；
Ｎ−｛３−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩（А−４８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−４９）；
３−［７−（４−メタンスルホニル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−５０）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホンアミド（А−５１）；
３−（７−ベンゾチアゾール−６−イル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−５２）；
３−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホンアミド（А−５３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−８−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−５４）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｂ−０１）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｂ−０２）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−イルアミン（Ｂ−０３）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−イルアミン（Ｂ−０４）；
４−メトキシ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｂ−０５）；
２−フルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−０６）；
２，６−ジフルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−０７）；
４−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−０８）；
４−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−０９）；
４−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１０）；
４−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１１）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（Ｂ−１２）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩（Ｂ−１３）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリル（Ｂ−１４）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリル塩酸塩（Ｂ−１５）；
４−（３−フルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１６）；
４−（５−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１７）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−ピリミジン−５−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１８）；
Ｎ−［４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（Ｂ−１９）；
［２，６−ジフルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−２０）；
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２１）；
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２２）；
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−２３）；
４−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２４）；
４−（３−ベンジルオキシ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２５）；
２，４−ジフルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｂ−２６）；
４−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２７）；
２−モルホリン−４−イル−４，７−ジ−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２８）；
２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２９）；
［４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３０）；
［４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３１）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンジルアミン塩酸塩（Ｂ−３２）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンジルアミン塩酸塩（Ｂ−３３）；
２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリル（Ｂ−３４）；
［２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３５）；
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３６）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−３７）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−３８）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｂ−３９）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４０）；
２−モルホリン−４−イル−４−フェニル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４１）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−オール（Ｂ−４２）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−オール（Ｂ−４３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−オール（Ｂ−４４）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−オール（Ｂ−４５）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｂ−４６）；
３−［７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｂ−４７）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（４−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４８）；
７−（４−メトキシ−ベンジル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４９）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｂ−５０）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｂ−５１）；
２−フルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−５２）；
２，６−ジフルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−５３）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−５４）；
６−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−３−イルアミン（Ｂ−５５）；
４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（エチルアミノカルボニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｃ−０１）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（Ｃ−０２）；
［４−（３−ｔ−ブトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニルメタノン（Ｃ−０３）；
［４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニルメタノン（Ｃ−０４）；
１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］プロパン−１−オン（Ｃ−０５）；
１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２，２−ジメチル−プロパン−１−オン（Ｃ−０６）；
４−（３−ｔ−ブトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−４−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｃ−０７）；
３−[２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−４−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル]−フェノール（Ｃ−０８）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルバルデヒド（Ｃ−０９）；
３−（７−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｃ−１０）；
３−（７−エタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｃ−１１）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−２−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−１２）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−酢酸エチルエステル（Ｃ−１３）；
３−（７−ベンゼンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｃ−１４）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（チオフェン−２−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−１５）；
３−［７−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−１６）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸フェニルアミド（Ｃ−１７）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２，４−ジフルオロ−フェニル）−アミド（Ｃ−１８）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ｐ−トリルアミド（Ｃ−１９）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（Ｃ−２０）；
３−［７−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２１）；
３−［７−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２２）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−スルホニル］−ベンゾニトリル（Ｃ−２３）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−３−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２４）；
３−［７−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２５）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２６）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２７）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２８）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ｐ−トリル−メタノン（Ｃ−２９）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ｍ−トリル−メタノン（Ｃ−３０）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン（Ｃ−３１）；
２−（４−フルオロ−フェニル）−１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（Ｃ−３２）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フェニル−プロパン−１−オン（Ｃ−３３）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン（Ｃ−３４）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−フェニル−エタノン（Ｃ−３５）；
Ｎ−｛４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−フェニル｝−アセトアミド（Ｃ−３６）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル−メタノン（Ｃ−３７）；
（２，４−ジフルオロ−フェニル）−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノン（Ｃ−３８）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−４−イル−メタノン（Ｃ−３９）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ｏ−トリル−メタノン（Ｃ−４０）；
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノン（Ｃ−４１）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−ベンゾニトリル  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−４２）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ナフタレン−２−イル−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−４３）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ナフタレン−１−イル−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−４４）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−１−オン（Ｃ−４５）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ペンタン−１−オン（Ｃ−４６）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸メチルエステル（Ｃ−４７）；
５−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−５−オキソ−ペンタン酸メチルエステル（Ｃ−４８）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ヘプタン−１−オン（Ｃ−４９）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸イソプロピルアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５０）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸フェネチル−アミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５１）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−ナフタレン−１−イル−エタノン（Ｃ−５２）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−チオフェン−２−イル−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５３）；
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５４）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸メチルアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５５）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸ブチルアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５６）；
３−［７−（ブタン−１−スルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−５７）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（Ｄ−０１）；
５−（７−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−０２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸エチルアミド（Ｄ−０３）；
５−（７−エチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−０４）；
５−（７−ベンジル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−０５）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−プロパン−１−オン（Ｄ−０６）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルアミド（Ｄ−０７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−安息香酸メチルエステル（Ｄ−０８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−安息香酸ナトリウム塩（Ｄ−０９）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンズアミド（Ｄ−１０）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フェニルプロパン−１−オン（Ｄ−１１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸  メチルエステル（Ｄ−１２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸イソプロピルアミド（Ｄ−１３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−チオカルボン酸エチルアミド（Ｄ−１４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸エチルエステル（Ｄ−１５）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−１６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［５−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−１７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド  （Ｄ−１８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド  （Ｄ−１９）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン  （Ｄ−２０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン （Ｄ−２１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−２２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド  （Ｄ−２３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド  （Ｄ−２４）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−２５）；
５−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６）；
［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル−メタノン（Ｄ−２７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  フェニルアミド（Ｄ−２８）；
｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−酢酸  エチル  エステル（Ｄ−２９）；
３−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−プロピオン酸  エチル  エステル（Ｄ−３０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  カルバモイルメチル−アミド（Ｄ−３１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−カルバモイル−エチル）−アミド（Ｄ−３２）；
｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−酢酸（Ｄ−３３）；
３−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−プロピオン酸（Ｄ−３４）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸（Ｄ−３５）；
５−［７−（５−ブロモ−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３６）；
５−［７−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−ブチルアミド（Ｄ−３８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ２−メトキシ−エチル  エステル（Ｄ−３９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  アリル  エステル（Ｄ−４０）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−４１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−４２）；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド（Ｄ−４３）；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（Ｄ−４４）；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド（Ｄ−４５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド（Ｄ−４６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（Ｄ−４７）；
Ｎ−｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン（Ｄ−４８）；
５−｛７−［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−４９）；
５−（７−エタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５０）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（プロパン−１−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５１）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−安息香酸  メチル  エステル（Ｄ−５２）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−５３）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−５４）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−５５）；
４−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−安息香酸  エチル  エステル（Ｄ−５６）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５７）；
５−［７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド（Ｄ−５９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−アミド（Ｄ−６０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ピペリジン−１−イル−エチル）−アミド（Ｄ−６１）；
５−｛７−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６２）；
５−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６３）；
［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピペリジン−４−イル−メタノン（Ｄ−６４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−ピリジン−３−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−６５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−ピリジン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−６６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ピペリジン−４−イルアミド（Ｄ−６７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ジメチルアミノ−エチル）−アミド（Ｄ−６８）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［２−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６９）；
１−（４−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−７０）；
５−｛７−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−７１）；
５−｛７−［６−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−７２）；
｛５’−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−イル｝−ジメチル−アミン（Ｄ−７３）；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン（Ｄ−７４）；
４’−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−オール（Ｄ−７５）；
［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−７６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−ジメチルアミノ−プロピル）−アミド（Ｄ−７７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （ピペリジン−４−イルメチル）−アミド（Ｄ−７８）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−７９）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−８０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−８１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−８２）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−８３）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（Ｄ−８４）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−８５）：
５−｛７−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−８６）；
５−｛７−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−８７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミド（Ｄ−８８）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ブタン−１，４−ジオン（Ｄ−８９）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−モルホリン−４−イル−ブタン−１，４−ジオン（Ｄ−９０）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ベンズアミド（Ｄ−９１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（Ｄ−９２）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミド（Ｄ−９３）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−９４）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−９５）；
５−｛７−［３−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−９６）；
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−９７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−９８）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−９９）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−１００）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−１０５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−１０７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０８）；
１−（４−｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１０９）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１１０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１１１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル−メタノン（Ｄ−１１２）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１１３）；
５−［７−（１−ベンジルオキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１１４）；
５−［７−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１１５）；
Ｎ−｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−プロパン−１，３−ジアミン（Ｄ−１１６）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１１７）；
２−（４−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール（Ｄ−１１８）；
２−（４−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール（Ｄ−１１９）；
｛２−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−チアゾール−４−イル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１２０）；
｛２−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−チアゾール−４−イル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１２１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛４−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−カルボニル］−フェニル｝−アミド（Ｄ−１２２）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−１２３）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミド（Ｄ−１２４）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１２５）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１２６）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニルスルファニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１２７）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル−メタノン（Ｄ−１２８）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［３−（２−ピペラジン−１−イル−エチル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１２９）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１３０）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［４−（２−ピペラジン−１−イル−エチル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１３１）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［３−（ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１３２）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［４−（ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１３３）；
１−［４−（２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（Ｄ−１３４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−メチル−アミド（Ｄ−１３５）；
５−（７−｛３−［２−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１３６）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−１３７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１３８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−１３９）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１４０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−ピペラジン−１−イル−メタノン（Ｄ−１４１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１４２）；
１−［４−（２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（Ｄ−１４３）；
５−（７−｛４−［２−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１４４）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１４５）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１４６）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１４７）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−メチル−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１４８）；
５−｛７−［２−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１４９）；
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−２−フルオロ−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１５０）；
５−｛７−［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−フルオロ−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１５１）；
２−（４−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール（Ｄ−１５２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−メチル−アミド（Ｄ−１５３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−１５４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−メチル−アミド（Ｄ−１５５）；
１−（４−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−フルオロ−ベンジル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１５６）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−メチル−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−１５７）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−メチル−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１５８）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−メチル−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１５９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１６０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−１６１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛４−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−メチル−アミド（Ｄ−１６２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−フェニル−アミド（Ｄ−１６３）；
５−｛７−［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１６４）；
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−２−メチル−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１６５）；
２−（４−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−ベンゼンスルホニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール（Ｄ−１６６）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−エタノール（Ｄ−１６７）；
３−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−ピペラジン−１−イル−プロパン−１−オン（Ｄ−１６８）；
３−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オン（Ｄ−１６９）；
３−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−プロパン−１−オン（Ｄ−１７０）；
２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−ピペラジン−１−イル−エタノン（Ｄ−１７１）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−ピペラジン−１−イル−エタノン（Ｄ−１７２）；
５−［７−（２−フルオロ−５−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７３）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ｏ−トリル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７４）；
５−｛７−［２−フルオロ−４−（ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７５）；
５−｛７−［２−メチル−４−（ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１７７）；
５−［７−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−［２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エチル］−ベンズアミド（Ｄ−１７９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｏ−トリルアミド（Ｄ−１８０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−イソプロピル−フェニル）−アミド（Ｄ−１８１）；
２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１８２）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１８３）；
２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１８４）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１８５）；
２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（Ｄ−１８６）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（Ｄ−１８７）；
３−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オン（Ｄ−１８８）；
３−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−ピペラジン−１−イル−プロパン−１−オン（Ｄ−１８９）；
３−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オン（Ｄ−１９０）；
３−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オン（Ｄ−１９１）；
３−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−プロパン−１−オン（Ｄ−１９２）；
５−［７−（４−メチル−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１９３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−｛メチル−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−アミノ｝−フェニル）−アミド（Ｄ−１９４）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−１９５）；
５−｛７−［２−メチル−４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１９６）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−１９７）；
５−｛７−［２−フルオロ−４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１９８）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル−メタノン（Ｄ−１９９）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２００）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２０１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−２０２）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−フルオロ−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２０３）；
５−［７−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２０４）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−２０５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛４−［メチル−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミノ］−フェニル｝−アミド（Ｄ−２０６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛４−［メチル−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−アミノ］−フェニル｝−アミド（Ｄ−２０７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−フェニル］−アミド（Ｄ−２０８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−２０９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ｏ−トリルアミド（Ｄ−２１０）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−２１１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−２１２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−エチル−フェニル）−アミド（Ｄ−２１３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−プロピル−フェニル）−アミド（Ｄ−２１４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミド（Ｄ−２１５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  フェニルアミド（Ｄ−２１６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−クロロ−フェニル）−アミド（Ｄ−２１７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２−メチル−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２１８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２−メチル−４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２１９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２２０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２２１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  （２−フルオロ−フェニル）−アミド（Ｄ−２２２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２−メチル−５−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２２３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［５−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２２４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  （２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミド（Ｄ−２２５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−２２６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−｛３−［メチル−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミノ］−フェニル｝−アミド（Ｄ−２２７）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−３−イル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−２２８）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−３−イル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２２９）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−３−イル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２３０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［３−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３３）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル（Ｄ−２３４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［３−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−５−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２−メチル−５−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−２３７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［２−メチル−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ―２３８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２３９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−２４０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２４１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２４２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［２−メチル−３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２４３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［２−メチル−３−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２４４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２４５）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−メタノン（Ｄ−２４６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２４７）；
５−｛７−［５−（モルホリン−４−スルホニル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２４８）；
５−｛７−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２４９）；
５−｛７−［５−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２５０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２５４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２，６−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２，６−ジフルオロ−４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−Ｎ−ピリジン−４−イル−ベンズアミド（Ｄ−２５８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−２５９）；
４−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６０）；
４−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ベンジル−メチル−アミド（Ｄ−２６２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−フェネチル−アミド（Ｄ−２６３）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−２６４）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２６５）；
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６６）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−ピロリジン−１−イル−メタノン（Ｄ−２６７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−ピペリジン−１−イル−メタノン（Ｄ−２６８）；
４−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸  ｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アミド（Ｄ−２６９）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−チアゾール−２−イル−ベンズアミド（Ｄ−２７０）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−２７１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−アゼパン−１−イル−メタノン（Ｄ−２７２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２，６−ジフルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−２７３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−メチル−ピリジン−３−イル）−アミド（Ｄ−２７４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （ピリジン−３−イルメチル）−アミド（Ｄ−２７５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−メチル−ピリジン−３−イル）−アミド（Ｄ−２７６）；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−イソニコチンアミド（Ｄ−２７７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２７８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−２７９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド（Ｄ−２８０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （５−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド（Ｄ−２８１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−２８２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２，６−ジメチル−フェニル）−アミド（Ｄ−２８３）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリミジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２８４）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２８５）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２８６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ３−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ベンジルアミド（Ｄ−２８７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２８８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２８９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２９０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２９１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２９２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ベンジルアミド（Ｄ−２９３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−エチル｝−アミド（Ｄ−２９４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−エチル｝−アミド（Ｄ−２９５）；
５−（７−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−エチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２９６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ベンジル］−アミド（Ｄ−２９７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ベンジル］−アミド（Ｄ−２９８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−ジエチルアミノ−２−メチル−フェニル）−アミド（Ｄ−２９９）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−３００）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３０１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３０２）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３０３）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３０４）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３０５）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３０６）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３０７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３０８）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−クロロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−３０９）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−クロロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−３１０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３１１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−メチル−ビフェニル−３−イル）−アミド（Ｄ−３１２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−メチル−５−ピリジン−３−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−３１３）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３１４）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イルメチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３１５）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イルメチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３１６）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３１７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３１８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３１９）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３２０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イルメチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３２１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イルメチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３２２）；
５−（２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２３）；
｛６−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ナフタレン−２−イル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３２４）；
５−｛７−［３−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２５）；
５−｛７−［２−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２６）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［４−（４−プロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２７）；
５−｛７−［４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２８）；
５−（７−｛４−［４−（２−フルオロエチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２９）；
５−（７−｛４−［４−（４−フルオロブチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３０）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−｛４−［４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−フェニル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３２）；
５−｛７−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）ナフタレン−２−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３３）
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３４）
５−［７−（２−フルオロ−４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３５）
４−（３−エチルアミノカルボニルオキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０１）；
４−（３−メチルアミノカルボニロキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０２）；
４−（３−アセトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０３）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−[３−（２−ピリジン−2−イルエトキシ）フェニル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０４）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−［３−（３−ピリジン−３−イル−プロポキシ）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０５）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−［３−（ピリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）ベンゾニトリル（Ｅ−０７）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）ベンジルアミン（Ｅ−０８）；
Ｎ−[３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）ベンジル］アセトアミド（Ｅ−９）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−ピロリジン−１−イルメチルフェノール（Ｅ−１０）；
２−ジエチルアミノメチル−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）フェノール（Ｅ−１１）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−ピペリジン−１−イルメチル−フェノール（Ｅ−１２）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｆ−０１）；
３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（Ｇ−０１）；
３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（Ｇ−０２）；
３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸（Ｇ−０３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸（Ｇ−０４）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−０５）；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−０６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−０７）；
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−０８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｇ−０９）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−１０）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−１１）；
Ｎ−（２−カルバモイル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−１２）；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−１３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−１４）；
Ｎ−イソブチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−１５）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｇ−１６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（Ｇ−１７）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（Ｇ−１８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−１９）；
Ｎ−ベンジル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２０）；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２１）；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２２）；
Ｎ−カルバモイルメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２３）；
Ｎ−（２−カルバモイル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２４）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−フェネチル−ベンズアミド（Ｇ−２５）；
Ｎ−イソブチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸  ２−ジメチルアミノ−エチルエステル（Ｇ−２７）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２８）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩（Ｇ−２９）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３０）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３１）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（Ｇ−３２）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３３）；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３４）；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３５）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸  ２−ジメチルアミノ−エチル  エステル（Ｇ−３７）；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−３８）；
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−３９）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−フェニル−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−４０）；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−４１）；
Ｎ−カルバモイルメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−４２）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−フェニル−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−４３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−フェネチル−ベンズアミド（Ｇ−４４）；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−４５）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−４６）；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−４７）；
Ｎ−（１−メチル−ブチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−４８）；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−４９）；
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−５０）；
（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−５１）；
Ｎ−（３，３−ジメチル−ブチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５２）；
Ｎ−シクロプロピルメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（Ｇ−５３）；
Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５４）；
Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５５）；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｇ−５７）；
Ｎ−シクロヘキシルメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５８）；
Ｎ−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５９）；
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６０）；
Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６１）；
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−６２）；
（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６３）；
Ｎ−インダン−２−イル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−６４）；
アゼチジン−１−イル−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−６５）；
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６６）；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−６７）；
（（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６８）；
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（Ｇ−６９）；
（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−７０）；
Ｎ−シクロペンチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−７１）；
（２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−７２）；
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｇ−７３）；
Ｎ−シクロヘキシル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−７４）；
（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−７５）；
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル−ブチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−７６）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−Ｎ−エチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−７７）；
アゼチジン−１−イル−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−７８）；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−７９）；
Ｎ−シクロペンチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−８０）；
（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−８１）；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−８２）；
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−８３）；
（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−８４）；
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル−ブチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−８５）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｇ−８６）；
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−８７）；
Ｎ−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−８８）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−８９）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−９０）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−９１）；
Ｎ−（４，５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−９２）；
Ｎ−インダン−２−イル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−９３）；
（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−９４）；
７−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−０１）；
３−｛７−［２−（３−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−０２）；
３−｛７−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ｈ−０３）；
３−｛７−［２−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ｈ−０４）；
４’−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−オール（Ｈ−０５）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−オール（Ｈ−０６）；
１−（４−｛４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｈ−０７）；
３−｛７−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−０８）；
３−｛７−［２−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−０９）；
３−｛７−［２−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１０）；
４’−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３−オール（Ｈ−１１）；
３−｛７−［２−（３−ジメチルアミノ−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ｈ−１２）；
３−｛７−［２−（３−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１３）；
３−（７−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１４）；
３−（７−｛２−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１５）；
３−（７−｛２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−エチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１６）；
３−｛７−［２−（（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１７）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−ピロリジン−１−イル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１８）；
３−｛７−［２−（シクロヘキシルメチル−アミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１９）；
３−｛７−［２−（３，３−ジメチル−ブチルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２０）；
３−｛７−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ｈ−２１）；
３−（７−｛２−［メチル−（３−メチル−ブチル）−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｈ−２２）；
１−｛４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール（Ｈ−２３）；
３−｛２−モルホリン−４−イル−７−［２−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２４）；
３−｛７−［２−（シクロプロピルメチル−プロピル−アミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２５）；
３−｛７−［２−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２６）；
３−｛２−モルホリン−４−イル−７−［２−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２７）；
３−｛７−［２−（インダン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２８）；
３−｛７−［２−（２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２９）；
３−［７−（２−シクロヘキシルアミノ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−３０）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５ーピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｈ−３１）；
５−［７−（２−ジメチルアミノエトキシ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｈ−３２）
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−プロパン−１，３−ジアミン（Ｈ−３３）；
５−｛７−［２−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｈ−３４）；
｛４’−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−イル｝−ジメチル−アミン（Ｈ−３５）；
５−｛７−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｈ−３６）；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（Ｉ−０１）；
より選択される化合物、又は医薬的に許容される塩。
【請求項１６】
下記一般式（II）で表される化合物；
【化５】
0004450857.tif 000863
〔式中、ｍは、請求項１の式（I）と同義であり、Ｒ１’は、請求項１の式（I）のＲ１と同義の基を表す〕
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物又は医薬的に許容される塩を有効成分として含む医薬組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれか1項に記載の化合物又は医薬的に許容される塩を有効成分として含むPI3K阻害剤。
【請求項１９】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物又は医薬的に許容される塩を有効成分として含む増殖性疾患の予防剤又は治療剤。
【請求項２０】
前記増殖性疾患が癌である、請求項１９に記載の予防剤又は治療剤。
【請求項２１】
前記癌が、大腸、前立腺又は非小細胞肺癌である、請求項２０に記載の予防剤又は治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規縮合ピリミジン誘導体及びその薬学的に許容される塩、それを含む医薬組成物、及びそれらの合成中間体等に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ(Phosphatidylinositol 3-kinase)(PI3K)は、イノシトールリン脂質のリン酸化酵素の一つであり、イノシトール環の3位をリン酸化する酵素として知られており、生体内で広範囲に発現している。このPI3Kは、増殖因子、ホルモンなどの刺激により活性化され、AktやPDK1の活性化を促し、細胞死を抑制するサバイバルシグナル、細胞骨格、グルコース代謝、小胞輸送等に関与していることが知られており、またPI3Kによって生成される、3位がリン酸化されたイノシトールリン脂質が、これらの情報伝達系のメッセンジャーとして機能している（Phosphatidylinositol 3-kinases in tumor progression. Eur. J. Biochem. 268, 487-498 (2001)；Phosphoinositide 3-kinase: the key swich mechanism in insulin signaling. Biochem. J. 333、471-490 (1998)；Distinct roles of class I and class III phosphatidylinositol 3-kinase in phagosome formation and maturation. J. C. B., 155(1), 19-25 (2001)等）。
【０００３】
PI3Kは、基質となるイノシトールリン脂質の種類によって、Class I、Class II、Class IIIの 3つのクラスに分類される。
【０００４】
Class Iの酵素は、in vivoにおいて、phosphatidylinositol (4,5)-bisphosphate [PI(4,5)P2]を基質としてphosphatidylinositol (3,4,5)-triphosphate [PI(3,4,5)P3]を生成するが、in vitroでは、phosphatidylinositol (PI)、phosphatidylinositol (4)-phosphate [PI(4)P]も基質とすることができる。また、Class Iの酵素は、活性化機構により更にClass Ia、Ibに分類される。Class Iaには、p110α、p110β、p110δサブタイプが含まれ、それぞれがp85 regulatory subunitとヘテロダイマー複合体を形成し、チロシンキナーゼ型受容体等によって活性化される。Class Ibには、三量体型Gタンパク質のβγサブユニット（Gβγ）によって活性化されるp110γが含まれ、p101 regulatory subunitとヘテロダイマーを形成する。
【０００５】
Class IIの酵素は、PI、PI(4)Pを基質とし、PI3KC2α、C2β、C2γサブタイプを含む。C末端にC2ドメインを有し、Class Iの酵素に認められるregulatory subunitはこれまで発見されていない。
【０００６】
Class IIIの酵素は、PIのみを基質としており、酵母より単離されたVps34のヒトホモログであるヒトVps34とp150が相互作用して、膜輸送の制御に関与しているとの報告がある。
【０００７】
これらのPI3Kのノックアウトマウスを用いた解析により、Class Ia のp110δは、T-cell、B-cellの分化や機能等に、Class Ib のp110γは、好中球遊走、mast cell、血小板、心筋細胞の異常に関与していることが報告されている（Phosphoinositide 3-kinase signaling - which way to target? Trends in Pharmacological Science, 24(7), 366-376 (2003)）。
【０００８】
これらの結果に基づき、class Iのp110δ、p110γを標的とすることにより、自己免疫疾患、炎症、喘息、心臓疾患等に対する有用性が期待されている。
【０００９】
近年、多くの癌種（特に、卵巣癌、大腸癌、乳癌等）において、p110αをコードする遺伝子PIK3CAの増幅、変異による恒常的活性化、それに加えて、蛋白レベルにおけるp110αの高発現が報告されており、これらにより、サバイバルシグナルの恒常的活性化によるアポトーシスの抑制が癌化のメカニズムの一端を担うと考えられている（PIK3CA is implicated as an oncogene in ovarian cancer. Nature Genet. 21, 99-102, (1999)；High frequency of mutations of the PIK3CA gene in human cancers. Science, 304, 554, (2004)；Increased levels of phosphoinositol 3-Kinase activity in colorectal tumors. Cancer, 83, 41-47 (1998)）。
【００１０】
また、PI3Kのproductの一つであるPI(3,4,5)P3を基質とするリン脂質フォスファターゼであるPTENの欠失、変異も癌において数多く報告されている。PTENは、PI(3,4,5)P3を基質として用いることにより、PI3Kのsuppressorとして機能することから、PTENの欠失、変異は、PI3KシグナルにおけるPI3Kの活性化へ繋がると考えられる。
【００１１】
これらの理由から、PI3K活性の向上した癌において、特にp110αの活性を抑制することにより、有用な抗癌作用が得られることが期待されている。
【００１２】
このように、免疫疾患領域、抗炎症剤領域、抗癌剤領域等で高い有用性が期待されるPI3K阻害剤としては、下記のようなWortmannin（非特許文献１）やLY294002（非特許文献２）が特異的阻害剤として知られている。
【００１３】
0004450857.tif 000002
【００１４】
最近、このほかにも多数のPI3K阻害作用を有する化合物が報告されてきているが、これまでのところ、医薬品として抗癌剤等の臨床試験に供されているものは存在せず、PI3K阻害作用に基づく抗癌作用等については実験的なものに留まっており、臨床的に使用しうるPI3K阻害作用を有する抗癌剤等の早期の開発が望まれている。
【００１５】
一方、多置換二環性ピリミジン類のうち、特に２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン誘導体としては、４位にジメチルアミノ基を有する単純構造の化合物が知られている（非特許文献３参照）。この誘導体には、呼吸器疾患に伴う低酸素血症への効果が示唆されているものの、その抗癌作用についてはもとより、PI3K阻害作用については何ら開示も示唆もない。
【００１６】
それとは別に、４位に窒素原子を介した置換基、又は鎖状炭化水素基を有する２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン誘導体が、呼吸器疾患に伴う低酸素血症に対して有効であるとの報告がある（特許文献１参照）。しかしながら、その抗癌作用についてはもとより、PI3K阻害作用については何ら開示も示唆もない。
【００１７】
これに対し、後述の本発明化合物である一般式（Ｉ）におけるような、４位に炭素原子と直接結合する不飽和環式基を有する２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン誘導体又は２−モルホリン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド[２，３−ｄ]ピリミジン誘導体は、従来知られておらず、加えて、この誘導体の、PI3K阻害作用を有する抗癌剤等としての有用性も知られていない。
【特許文献１】
WO9105784
【非特許文献１】
H Yano et al., J. Biol. Chem., 268, 25846, 1993
【非特許文献２】
CJ Vlahos et al., J. Biol. Chem., 269, 5241, 1994
【非特許文献３】
Tetrahedron Letter 46, (2005) 1177-1179
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１８】
本発明者らは、PI3Kに対して阻害活性を有すると共に安全性に優れるため抗癌剤等として有用な化合物を開発すべく鋭意研究を行った結果、下記式で示される一般式（Ｉ’）において、□で囲った部分を母格として、４位に特定の不飽和環式基を、当該環式基の炭素原子を介して直接結合させた２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン誘導体又は２−モルホリン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド[２，３−ｄ]ピリミジン誘導体が、優れたＰＩ３Ｋ阻害効果を有するとともに、体内における安定性及び水溶解性に優れるため、癌の予防又は治療剤として有用な薬剤となりうることを見出し、本発明を完成するに至った。また、その合成中間体として有用な化合物も見出し、本発明を完成した。
0004450857.tif 000003
【課題を解決するための手段】
【００１９】
すなわち、本発明は、以下に示す化合物、その化合物を含有する医薬組成物、及びそれらの合成中間体を提供する。
【００２０】
式（Ｉ）：
0004450857.tif 000004
【００２１】
［式中、
Ｘは、単結合、−ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＳ−、又は−ＣＨ２−から選ばれる連結基であり；
Ｙは、単結合、又はベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、フラン、チオフェン、キノリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、ナフタレン、ベンゾチオフェンから選択される環より誘導される２価の連結基を表し（当該連結基は、無置換であるか、−ハロゲン原子、−Ｃ１−６アルキル又は−ＯＣ１−６アルキルによって、１〜６箇所置換されていてもよい。）
【００２２】
但し、ＸとＹが、同時に単結合であることはなく；
Ｚは、水素原子又は下記Ａ群から選択される置換基であり；
Ａ群：
−Ｃ１−６アルキル、
−エチニル、
−ハロゲノＣ１−６アルキル、
−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＲ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＳＯ２Ｒ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＳＯ２−Ｃｙｃ、
−ハロゲン、
−ＣＮ、
−ＳＯ２Ｒ、
−ＳＯ２−ＮＲＲ’、
−ＳＯ２−ＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＳＯ２−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＳＯ２−Ｃｙｃ、
−ＣＯＲ、
−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−Ｃｙｃ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、
−ＣＯＯＲ、
−ＣＯＮＲＲ’、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、
−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＯＲ、
−Ｏ−アリル、
−Ｏ−ハロゲノＣ１−６アルキル、
−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、
−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、
−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、
−ＮＲＲ’、
−ＮＨ−ＮＨ２、
−ＮＲＣＯＲ’、
−ＮＲＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ’、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’ＣＯＲ”、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、
−ＮＲＳＯ２Ｒ’、
−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ’、
−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、
及び−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’；
ｍは、１又は２の整数を表し；
Ｒ１は、置換基Ｔをｎ個有する以下の群から選択される環式置換基であり；
【００２３】
0004450857.tif 000005
【００２４】
Ａ１、Ａ２及びＡ３は、それぞれ独立してＮＨ、Ｓ又はＯから選択され；
Ｔは、以下Ｂ群から選択される置換基を示し；
Ｂ群：
−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキル、
−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＯＲ、
−Ｏ−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル、
−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｏ−ＣＯＯＲ、
−Ｏ−ＣＯＲ、
−Ｏ−ＣＯＮＲＲ’、
−ＮＲＲ’、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ハロゲン、
−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−ＣｙＣ−Ｃｙｃ、
−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＣＯＯＲ、
−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、
−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、
−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＣＯＮＲＲ’、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、
−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＳＯ２ＮＲＲ’、
−ＮＲＳＯ２Ｒ’、
−ＣＮ、及び
−ＮＨ−ＮＨ２；
ｎは、０、１、２、３、４又は５の整数を表し（ｎが２〜５の場合、基Ｔは同一であっても異なっていても良い。）；
上記Ａ群及びＢ群において、
Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、同一又は異なって、水素原子又は−Ｃ１−６アルキルを示し（当該−Ｃ１−６アルキルは、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２から選択される基によって置換されていてもよい。）；
Ｃｙｃは、炭化水素環又は含窒素複素環を示し（当該炭化水素環及び含窒素複素環は、−Ｒ（このときＲは水素原子ではない）、−ＣＯ−Ｒ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲＲ’、−ＮＲＣＯＲ’、−ハロゲノＣ１−６アルキル、ハロゲン原子、−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノＣ１−６アルキル、−ＮＲＲ’ 及び −ＳＯ２Ｒから選択される基によって、１〜３箇所置換されていてもよい。）；
【００２５】
上記Ａ群及びＢ群における当該−Ｃ１−６アルキレン−は、−Ｃ１−６アルキル、−ＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、及び−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２から選択される基によって、１〜３箇所置換されていてもよい。また、上記Ａ群、Ｂ群及びＣｙｃにおける当該−ＮＲＲ’、−ＮＲ’Ｒ”又は−ＣＯＮＲＲ’のＲ、Ｒ’及びＲ”は、隣接するＮと一緒になって３〜７員の含窒素飽和炭化水素環を形成してもよい。]
で表される化合物、又は医薬的に許容される塩に関する。
【００２６】
本発明は、また上記式（Ｉ）の化合物の合成中間体として有用な、一般式（ＩＩ）で表される化合物；
0004450857.tif 000006
【００２７】
〔式中、ｍは、式（Ｉ）と同義であり、Ｒ1’は、前記の式（Ｉ）のＲ1と同義の基、又は保護基で保護されている前記Ｒ1を表す〕にも関する。
【００２８】
本発明は、更に上記式（Ｉ）の化合物又は医薬的に許容される塩を有効成分として含む医薬組成物；上記式（Ｉ）の化合物又は医薬的に許容される塩を有効成分として含むPI3K阻害剤；上記式（Ｉ）の化合物又は医薬的に許容される塩を有効成分として含む増殖性疾患の予防剤又は治療剤にも関する。
【発明の効果】
【００２９】
式（Ｉ）で示される本発明化合物は、優れたＰＩ３Ｋ阻害効果を有し、細胞増殖阻害作用を有するとともに、体内における安定性及び水溶解性に優れるため、増殖性疾患、たとえば癌の予防又は治療剤として用いることができる。また、式（Ｉ）で示される化合物のうちの一部の化合物は、他の化合物の合成中間体としても有用である。また、式（II）で示される化合物は、式（Ｉ）で示される本発明化合物の合成中間体として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
以下、本発明の化合物、その製法、その化合物を含有する医薬について説明する。
【００３１】
本明細書にて使用する用語を、以下のように定義する。
本明細書中、−Ｃ１−６アルキルとは、炭素数１〜６の、直鎖もしくは分岐鎖状の一価の飽和炭化水素基を意味する。好ましくは炭素数１〜４のアルキル基（−Ｃ１−４アルキル）が挙げられる。具体的には例えば、−メチル、−エチル、−ｎ−プロピル、−ｉ−プロピル、−ｎ−ブチル、−ｉ−ブチル、−ｔ−ブチル、−ｓｅｃ−ブチル、−ｎ−ペンチル、−ｎ−へキシル、−１−メチルペンチル、−２−メチルペンチル、−３−メチルペンチル、−４−メチルペンチル、−１，１−ジメチルブチル、−１，２−ジメチルブチル、−１，３−ジメチルブチル、−２，２−ジメチルブチル、−２，３−ジメチルブチル、−３，３−ジメチルブチル、−１−エチルブチル、−２−エチルブチル、−１，１，２−トリメチルプロピル、−１，２，２−トリメチルプロピルなどが挙げられ、特に好ましくは−メチル、−エチル、−ｎ−プロピル、−ｉ−プロピルを挙げることができる。
本明細書中、−Ｃ１−６アルキレン−とは、炭素数１〜６の、直鎖状の二価の飽和炭化水素基である。−Ｃ１−６アルキレン−としては、具体的には、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンが挙げられ、好ましくはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンが挙げられる。また、当該−Ｃ１−６アルキレン−は、−Ｃ１−６アルキル、−ＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、及び−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２より選択される基によって置換されていてもよい。−Ｃ１−６アルキレン−は、好ましくは、−ＯＨ、−メチル、−ジメチルアミノから選択される基によって置換されているか、無置換である。
本明細書中、−アリルとは、−２−プロペニル（−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）を表す。
【００３２】
本明細書において、−ハロゲンとは、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩが挙げられる）から誘導される一価の基を表す。例えば−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉが挙げられ、好ましくは、−Ｆ、−Ｃｌが挙げられる。
【００３３】
−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキルとは、１個以上の前記ハロゲン原子で置換された、前記−Ｃ１−６アルキルを意味する。好ましくは１つ以上の−Ｆ又は−Ｃｌ、より好ましくは１つ以上のフッ素で置換された−Ｃ１−４アルキルであり、例えば、−トリフルオロメチル、−ジフルオロメチル、−モノフルオロメチル、−ペンタフルオロエチル、−テトラフルオロエチル、−トリフルオロエチル、−ジフルオロエチル、−モノフルオロエチル、−ヘプタフルオロプロピル、−ヘキサフルオロプロピル、−ペンタフルオロプロピル、−テトラフルオロプロピル、−トリフルオロプロピル、−ジフルオロプロピル、−モノフルオロプロピル、−ナノフルオロブチル、−オクタフルオロブチル、−ヘプタフルオロブチル、−ヘキサフルオロブチル、−ペンタフルオロブチル、−テトラフルオロブチル、−トリフルオロブチル、−ジフルオロブチル、−モノフルオロブチルなどの−フッ化Ｃ１−４アルキル、−トリクロロメチル、−ジクロロメチル、−モノクロロメチル、−ペンタクロロエチル、−テトラクロロエチル、−トリクロロエチル、−ジクロロエチル、−モノクロロエチルなどの−塩化Ｃ１−４アルキル等が挙げられる。−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキルは、より好ましくは、−トリフルオロメチル、−２−フルオロエチル、−２，２，２−トリフルオロエチル、−３，３，３−トリフルオロプロピル、−４−フルオロブチルである。
【００３４】
本明細書において特別な記載のない限り、炭化水素環とは、芳香族又は非芳香族の、単又は二環であり、一価又は二価の炭化水素環式基として存在することができる。環を構成する原子数は、３〜１０が挙げられるが、好ましくは不飽和炭化水素環としては炭素数６〜１０、飽和炭化水素環としては炭素数３〜６、部分的に不飽和である炭化水素環としては炭素数６〜１０が挙げられる。炭化水素環として、具体的には、ベンゼン、ナフタレンなどの芳香族炭化水素環；また、非芳香族炭化水素環としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、スピロ[２．３]ヘキサン、スピロ[３．３]ヘプタン、などの飽和炭化水素環、又はインダン、テトラヒドロナフタレン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセンなどの部分不飽和炭化水素環を挙げることができる。炭化水素環として、好ましくは、ベンゼンが挙げられる。
【００３５】
また含窒素複素環とは、特別な記載のない限り環員として炭素原子のほか、少なくとも１の窒素原子を含み、更に窒素、酸素及び硫黄から選択される１〜２のヘテロ原子を含んでいてもよい、環員３〜１２、好ましくは５〜６の、芳香族又は非芳香族の単環又は二環であり、一価又は二価の含窒素複素環式基として存在することができる。環は単環又は二環式であってもよいが、好ましくは単環である。このような含窒素複素環としては、具体的にはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、インダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン、トリアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、キノリン、イソキノリン、キノオキサリン、キナゾリン、フタラジン、プリン、プテリジンなどの芳香族複素環、又はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、オキサゾリン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパンなどの非芳香族複素環が挙げられる。含窒素複素環としては、好ましくは、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパンが挙げられるが、特に好ましくはアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、アゼパンが挙げられる。
【００３６】
本明細書中、「保護基」としては、一般に−ＯＨの保護基として使用される基、１級アミノ、２級アミノの保護基として使用される基、−ＣＯＯＨの保護基として使用される基、−ＣＯＨの保護基として使用される基であれば特に限定なく用いることができる。
【００３７】
−ＯＨの保護基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−６アルキル系保護基；アリル基、ビニル基などのＣ１−６アルケニル系保護基；テトラヒドロピラン−２−イル（ＴＨＰ）基、テトラヒドロチオピラン―２―イル基、１，４−ジオキサン−２−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基などのアセタール系保護基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、メチルジイソプロピルシリル基、メチルジ−ｔ−ブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルブチルシリル基、ジフェニルイソプロピルシリル基又はフェニルジイソプロピルシリル基などのアルキルシリル系保護基；アセチル基、プロピオニル基などのＣ１−６アルキルカルボニル系保護基；フェニルカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１−６アルキル−オキシカルボニル系保護基；メトキシメチル基、エトキシメチル基などのＣ１−６アルコキシメチル系保護基；２−メトキシエトキシメチル基などのＣ１−６アルコキシアルコキシメチル系保護基；１−エトキシエチル基などのアルコキシエチル系保護基；ベンジルオキシメチル基；ベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基などのベンジル系保護基；ホルミル基などが挙げられる。これらのうちでは、Ｃ１−６アルキル基、アセタール系保護基、が好ましく、このうちではｔ−ブチル基、テトラヒドロピラン−２−イル（ＴＨＰ）基などがより好ましい。
【００３８】
１級アミノ、２級アミノの保護基として使用される基としては、たとえば、メトキシカルボニル基などのＣ１−６アルコキシカルボニル系保護基；シクロプロピルメトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、２−ヨードエトキシカルボニル基、２−トリメチルシリルエトキシカルボニル基、２−メチルチオエトキシカルボニル基、２−メチルスルホニルエトキシカルボニル基、イソブチロキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基（ＢＯＣ基）などの置換Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル系保護基；ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのＣ１−６アルケニル−オキシカルボニル系保護基；ベンジルオキシカルボニル基（ＣＢＺ基）；ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、ｐ−シアノベンジルオキシカルボニル基などのベンジルオキシカルボニル系保護基；ホルミル基；アセチル基；ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基等の置換Ｃ１−６アルキルカルボニル系保護基；フタルイミド基（保護後の官能基名として）；ベンジル基；２−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基などのベンジル系保護基などを挙げることができる。これらのうちではベンジル系保護基、置換Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル系保護基、置換Ｃ１−６アルキルカルボニル系保護基が好ましく、このうちでは４−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、ＢＯＣ基、アセチル基などがより好ましい。
【００３９】
−ＣＯＯＨの保護基として使用される基としては、たとえば、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、アリル基などのＣ１−６アルキル系保護基；ｐ−ニトロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ベンジル基などのベンジル系保護基；フェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、などを挙げることができる。これらのうちでは、Ｃ１−６アルキル系保護基が好ましく、このうちではメチル基がより好ましい。
−ＣＯＨの保護基として使用される基としては、例えば、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、１，３−ジオキサン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、などのシクロアセタール系保護基が好ましく、このうちでは１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル基がより好ましい。
【００４０】
式（Ｉ）の化合物
本発明の式（Ｉ）の化合物は、上述した一般式で表される。式中、Ｘは、単結合、−ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＳ−、又は−ＣＨ２−から選ばれる連結基であり、好ましくは単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−又は−ＳＯ２−であり、更に好ましくは単結合、−ＣＯ−、又は−ＣＳ−である。
【００４１】
またＹは、単結合、又はベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、フラン、チオフェン、キノリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、ナフタレン、ベンゾチオフェンから選択される環より誘導される２価の連結基を表す（このとき、当該連結基におけるＸおよびＺと結合する２つの結合手の置換様式は、任意である）。Ｙとして、好ましくは単結合、又はベンゼン、ピリジン、ピリミジン、チアゾール、チオフェン、イミダゾール、キノリン、ナフタレンから選択される環より誘導される２価の連結基が挙げられ、より好ましくは単結合、又はベンゼン、ピリジン、ピリミジン、チアゾール、イミダゾールから選択される環より誘導される２価の連結基が挙げられ、さらに好ましくは単結合、又はベンゼン、ピリジン、ピリミジンから選択される環より誘導される２価の連結基が挙げられる。また、当該連結基における好ましい置換位置は、以下に示す式から選択される２価の連結基（Ｙａ、Ｙｂ１、Ｙｂ２、Ｙｂ３、Ｙｂ４、Ｙｃ１、Ｙｃ２、Ｙｃ３、Ｙｃ４、Ｙｃ５、Ｙｃ６、Ｙｃ７、Ｙｄ、Ｙｅ、Ｙｆ、Ｙｇ、Ｙｉ１、Ｙｉ２及びＹｈ）が挙げられる。また、当該連結基は、無置換であるか、−ハロゲン原子、−Ｃ１−６アルキル又は−ＯＣ１−６アルキルにより、好ましくは塩素原子、フッ素原子、−メチル若しくは−メトキシによって任意の位置で１〜６箇所置換されていてもよい。また、当該連結基は、無置換であるか、又は−フルオロ、−メチル、若しくは−メトキシによって１又は２箇所置換されているのがさらに好ましい。なお、以下連結基群における「＊」は、Ｚとの結合を示す。
【００４２】
0004450857.tif 000007
【００４３】
Ｙとしてより好ましくは、単結合、Ｙａ、Ｙｂ１、Ｙｂ２、Ｙｂ３、Ｙｂ４、Ｙｃ５、Ｙｃ６、Ｙｆ、Ｙｄ、Ｙｉ１、及びＹｃ７が挙げられ、さらに好ましくは単結合、Ｙａ、Ｙｂ１、Ｙｂ２、Ｙｂ３、Ｙｂ４、Ｙｃ５及びＹｃ７が挙げられ、特に好ましくは単結合、Ｙａ、Ｙｂ１、Ｙｂ２、Ｙｂ３、及びＹｂ４が挙げられる。
また、Ｙとしてより好ましくは、単結合、又は−フルオロ、−メチル若しくは−メトキシによって１もしくは２箇所置換されていてもよいＹａ、Ｙｂ１、Ｙｂ２、Ｙｂ３、Ｙｂ４から選ばれる連結基が挙げられる。
さらにＹの別の態様として、Ｙが連結基である場合、ＸおよびＺと結合するための２つの結合手の関係として、例えば、好ましい関係としては以下が挙げられる。
Ｙａ、Ｙｂ１、Ｙｂ２、Ｙｂ３又はＹｂ４（メタ置換又はパラ置換）；Ｙｃ１（３，５−置換）；Ｙｃ２（２，５−置換）；Ｙｃ３（２，５−置換）；Ｙｃ４（２，４−又は２，５−置換）；Ｙｃ５（２，４−又は２，５−置換）；Ｙｃ６（２，４−又は２，５−置換）；Ｙｃ７（２，４−又は２，５−置換）；Ｙｄ（４，６−、４，７−、又は４，８−置換）；Ｙｅ（２，６−又は４，６−置換）；Ｙｆ（２，６−又は４，６−置換）；Ｙｇ（５，３−又は５，７−置換）；Ｙｉ１（１，５−、１，６−又は１，７−置換）；Ｙｉ２（２，５−、２，６−、２，７−又は２，８−置換）；Ｙｈ（２，４−、２，５−、２，６−又は２，７−置換）
但し、ＸとＹが、同時に単結合であることはない。
【００４４】
Ｚは、水素原子又は下記Ａ群から選択される置換基である。
Ａ群：−Ｃ１−６アルキル、−エチニル、−ハロゲノＣ１−６アルキル、−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−ＳＯ２Ｒ、−Ｃ１−６アルキレン−ＳＯ２−Ｃｙｃ、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２−ＮＲＲ’、−ＳＯ２−ＮＲ−Ｃｙｃ、−ＳＯ２−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＳＯ２−Ｃｙｃ、−ＣＯＲ、−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＣＯ−Ｃｙｃ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲＲ’、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＯＲ、−Ｏ−アリル、−Ｏ−ハロゲノＣ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、−ＮＲＲ’、−ＮＨ−ＮＨ２、−ＮＲＣＯＲ’、−ＮＲＣＯ−Ｃｙｃ、−ＮＲＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’ＣＯＲ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＮＲ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、−ＮＲＳＯ２Ｒ’、−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ−Ｃｙｃ、−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ’、−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、及び−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’。
【００４５】
Ｚとして、好ましくは、−水素原子、又は以下の置換基；−Ｃ１−６アルキル、−ハロゲノＣ１−６アルキル、−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２−ＮＲＲ’、−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＣＯ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲＲ’、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノＣ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＮＨＳＯ２Ｒ’、−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’を挙げることができる。より好ましくは、−水素原子、又は以下Ａ’群：−Ｃ１−６アルキル、−ピペラジニル、−ピペリジノ、−モルホリノ、−ピロリジニル、−ジヒドロピロリル、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＨ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＣＨ３、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ２、−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（ＣＨ３）２ 、−Ｃ１−６アルキレン−（フェニル）、−Ｃ１−６アルキレン−（ナフチル）、−Ｃ１−６アルキレン−（ピペラジニル）、−フッ素原子、−ＣＮ、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＯ−（ピペラジニル）、−ＣＯ−（モルホリル）、−ＣＯ−（（ピリジル）ピペラジニル）、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−６アルキレン−（ピリジル）、−ＯＨ、−トリフルオロメトキシ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−（モルホリノ）、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−（シクロプロピル）、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−（フェニル）、−ＮＲ−（（ピペラジル）フェニル）、−ＮＲ−（フェニル）−ＣＯ−（ピペラジニル）、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＣＨ３、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−６アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＣＨ３、及び−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ２から選択される置換基を挙げることができる。
【００４６】
上記の−ピペラジニル、−ピペリジノ、−モルホリノ、−ピロリジニル、−ジヒドロピロリル、−フェニル、及び−ナフチルは、それぞれ−ＯＨ、−メチル、−エチル、−ｎ−プロピル、−i−プロピル、−トリフルオロメチル、−２−フルオロエチル、−２，２，２−トリフルオロエチル、−３，３，３−トリフルオロプロピル、−４−フルオロブチル、−ジメチルアミノ、−ヒドロキシメチル、−アセチル、又は−フェニルによってさらに置換されていてもよい。
【００４７】
Ｚとしてさらに好ましくは、−水素原子、−塩素原子、−フッ素原子、−ヒドロキシ、−ＣＮ、−トリフルオロメトキシ、−メトキシ、−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エトキシ、−メチル、−エチル、−１−メチル−エチル、−ｎ−ブチル、−ｔ−ブチル、−２，２−ジメチル−プロピル、−ｎ−ヘキシル、−２−ヒドロキシエチル、−２−ヒドロキシ−プロピル、−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、−フェニル−エチル、−４−フルオロ−フェニル−メチル、−トリフルオロメチル、−ナフチルメチル、−ピペラジン−１−イルメチル、−４−メチルピペラジン−１−イルメチル、−４−ｎ−プロピルピペラジン−１−イルメチル、−４−i−プロピルピペラジン−１−イルメチル、−４−（２’−フルオロエチル）ピペラジン−１−イルメチル、−４−（２’，２’，２’−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イルメチル、−４−（３’，３’，３’−トリフルオロプロピル）ピペラジン−１−イルメチル、−４−（４’−フルオロブチル）ピペラジン−１−イルメチル、−３−メトキシカルボニル−ｎ−プロピル、−３−カルボキシル−ｎ−プロピル、−３−カルバモイル−ｎ−プロピル、−２−メトキシカルボニル−エチル、−モルホリン−４−イルカルボニル、−４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イルカルボニル、−カルボキシル、−メトキシカルボニル、−エトキシカルボニル、−カルバモイル、−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−カルバモイル、−２−カルバモイル−エチルチオ、−２−アセチルアミノ−エチルチオ、−メチルアミノ、−ジメチルアミノ、−エチルアミノ、−ｎ−ブチルアミノ、−３−ヒドロキシ−ｎ−プロピルアミノ、−フェニルアミノ、−ｉ−プロピルアミノ、−２−フェニル−エチルアミノ、−２，４−ジフルオロ−フェニルアミノ、−３，３−ジメチル−ブチルアミノ、−メチル（３−メチルブチル）アミノ、−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルアミノ、−メチル（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ｎ−ブチル）アミノ、−メチル（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ｎ−プロピル）アミノ、−メチル（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ｎ−プロピル）アミノ、−メチル（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチル）アミノ、−メチル（２−メチル−プロピル）アミノ、−２−ヒドロキシエチルアミノ、−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ、−Ｎ，Ｎ−（２−ヒドロキシ）−ｎ−プロピルアミノ、−Ｎ，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミノ、−Ｎ，Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ、−Ｎ，Ｎ−エチル（２−ジメチルアミノ−エチル）アミノ、−シクロヘキシルメチルアミノ、−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニルアミノ、−４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニルアミノ、−４−（４−エチルピペラジン−１−カルボニル）−２，６−ジフルオロフェニルアミノ、−５−（４−エチルピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニルアミノ、−３−モルホリニル−ｎ−プロピルアミノ、−４−メチル−ピペラジニル、−４−エチル−ピペラジニル、−４−アセチル−ピペラジニル、−４−フェニル−ピペラジニル、−４−ジメチルアミ��−ピペリジノ、−N−エチル−ピペリジノ、−３−ヒドロキシ−ピペリジノ、−４−ヒドロキシ−ピペリジノ、−N−モルホリノ、−２−ヒドロキシメチル−ピロリジニル、−３−ヒドロキシ−Ｎ−ピロリジニル、−メチルスルホニルアミノ、−メチルスルホニル、−アミノスルホニル、−シクロプロピルメチル（ｎ−プロピル）アミノ、−３，５−ジメチル−モルホリノ、−３−モルホリノ−ｎ−プロピルアミノ、−２−ベンゾシクロペンチルアミノ、−Ｎ−ジヒドロピロリルジヒドロピロリル、及び−シクロヘキシルアミノを挙げることができる。
【００４８】
また、ｍは、１又は２の整数を表し；好ましくは１である。
また、Ｒ１は、置換基Ｔをｎ個有する以下の群から選択される環式置換基である。
【００４９】
0004450857.tif 000008
【００５０】
ここで、Ａ１、Ａ２及びＡ３は、それぞれ独立してＮＨ、Ｓ又はＯから選択される。Ａ１として好ましくは、Ｓ又はＮＨが挙げられる。Ａ２として好ましくは、Ｓ又はＯが挙げられる。また、Ａ３として好ましくは、Ｓ又はＯが挙げられる。
Ｒ１としては、好ましくはＲ１ａ、Ｒ１ｂ１、Ｒ１ｂ２、Ｒ１ｂ３、Ｒ１ｃ１、Ｒ１ｃ２、Ｒ１ｃ３、Ｒ１ｃ４、Ｒ１ｃ５、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆを挙げることができ、より好ましくはＲ１ａ、Ｒ１ｂ１、Ｒ１ｂ２、Ｒ１ｂ３、Ｒ１ｃ１、Ｒ１ｃ２、Ｒ１ｃ３、Ｒ１ｃ４、Ｒ１ｃ５を挙げることができ、さらに好ましくはＲ１ｃ１、Ｒ１ｃ２、Ｒ１ｃ３、Ｒ１ｃ４、Ｒ１ｃ５であり、特に好ましくは、Ｒ１ｃ２である。このときのｎは０又は１であることが好ましい。
また、Ｒ１における−（Ｔ）ｎの置換位置に関する好ましい態様としては、例えばＲ１がＲ１ａ、Ｒ１ｂ１、Ｒ１ｂ２、Ｒ１ｂ３、Ｒ１ｃ１、Ｒ１ｃ２、Ｒ１ｃ３の場合、Ｒ１の２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン又は２−モルホリン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン（母格）への置換位置に対して、メタ位（３位又は５位）又はパラ位（４位）であることが好ましく、Ｒ１がＲ１ｅ、Ｒ１ｆである場合、３位又は４位であることが好ましい。このようなＲ１におけるＴの置換位置について、例えば以下のように挙げることができる。
【００５１】
0004450857.tif 000009
【００５２】
Ｒ1において、Ｒ1が特にピリジン、ピリミジン、チアゾールから誘導される基である場合、これらの基は、それぞれ−ピリジン−３−イル、−ピリミジン−５−イル又は−チアゾール−２−イルとして母格と結合しているのが好ましい。
【００５３】
また、Ｔは、以下Ｂ群から選択される置換基を示す。
Ｂ群：−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｏ−ＣＯＯＲ、−Ｏ−ＣＯＲ、−Ｏ−ＣＯＮＲＲ’、−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ハロゲン、−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＣＯ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲＲ’、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＳＯ２ＮＲＲ’、−ＮＲＳＯ２Ｒ’、−ＣＮ、及び−ＮＨ−ＮＨ２；
【００５４】
Ｔは、好ましくは−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキレン−（含窒素複素単環）、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＨ２、−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−トリフルオロメチル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−（ピリジル）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−（フェニル）、−Ｏ−ＣＯＯＲ、−Ｏ−ＣＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−フッ素原子、−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＣＨ３、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）（フェニル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ３−６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）（シクロプロピルメチル）、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＣＨ３、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、−ＣＮ、又は−ＮＨ−ＮＨ２であり、上記の−Ｃｙｃは、それぞれ−ＯＨ、−メチル、−エチル、−ジメチルアミノ、−ヒドロキシメチル、−アセチル、−フェニル、又は−ピロリジニルによってさらに置換されていてもよい。
【００５５】
Ｔとしては、より好ましくは、以下Ｂ’群：−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＨ２、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−（含窒素複素単環）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−（フェニル）、−Ｏ−ＣＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＮＨ２、−フッ素原子、−ＣＯＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＣＨ３、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）（フェニル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ３−６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）（シクロプロピルメチル）、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＣＨ３、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−（含窒素複素単環）、−ＣＮ、−ＮＨ−ＮＨ２、及び−ＮＨＳＯ２ＣＨ３から選択される基を挙げることができる。
【００５６】
ここで、上記のＴにおける含窒素複素単環は、窒素原子を少なくとも１つ含む単環複素環であって、窒素原子に加えて酸素原子、又は硫黄原子から選択される１〜２のヘテロ原子をさらに含んでいてもよく、飽和、部分的に不飽和、又は芳香族性の単環を示す。このような含窒素複素単環としては、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、インダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン、トリアジンなどの芳香族複素環、又はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、オキサゾリン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパンなどの非芳香族複素環が挙げられる。含窒素複素環としては、好ましくは、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパンが挙げられるが、特に好ましくはアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、アゼパンが挙げられる。当該含窒素複素単環は、それぞれ−ＯＨ、−メチル、−エチル、−ジメチルアミノ、−ヒドロキシメチル、−アセチルによってさらに置換されていてもよい。
【００５７】
Ｔとしては、さらに好ましくは、−ヒドロキシ、−メトキシ、−ｔ−ブトキシ、−エチルアミノカルボニルオキシ、−メチルカルボニルオキシ、−２−（２−ピリジル）エトキシ、−２−（３−ピリジル）エトキシ、−３−（３−ピリジル）−ｎ−プロポキシ、−４−ピリジル−メトキシ、−ベンジルオキシ、−フッ素原子、−アミノ、−ヒドラジノ、−メチル、−ヒドロキシメチル、−アミノメチル、−ジエチルアミノ−メチル、−カルボキシル、−メトキシカルボニル、−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エトキシ−カルボニル、−カルバモイル、−メチルカルバモイル、−フェニルカルバモイル、−ジメチルカルバモイル、−ジエチルカルバモイル、−ｎ−プロピルアミノカルボニル、−ｉ−ブチルアミノカルボニル、−１−メチル−ｎ−ブチルアミノカルボニル、−３，３−ジメチル−ｎ−ブチルアミノカルボニル、−Ｎ−ｉ−プロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、−Ｎ−ｉ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、−Ｎ−（３−メチル−ｎ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、−シクロペンチルアミノカルボニル、−シクロヘキシルアミノカルボニル、−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、−２−ベンゾシクロペンチルアミノカルボニル、−３−ヒドロキシ−ｎ−プロピルアミノ、−２−ヒドロキシ−１−フェニル−アミノカルボニル、−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル、−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）アミノカルボニル、−２−メトキシ−エチルアミノカルボニル、−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルアミノ−カルボニル、−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−メチルアミノ−カルボニル、−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−エチルアミノ−カルボニル、−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルアミノ−カルボニル、−２−Ｎ−モルホリニルエチルアミノカルボニル、−３−Ｎ−モルホリニルプロピルアミノカルボニル、−Ｎ−（３，５−ジメチルモルホリニル）アミノカルボニル、−（２−ピリジル）メチルアミノ−カルボニル、−２−（２−ピリジル）エチルアミノ−カルボニル、−４−ピリジル−メチルアミノ−カルボニル、−２−（４−ピリジル）エチルアミノ−カルボニル、−２−カルバモイル−メチルアミノ−カルボニル、−２−カルバモイル−エチルアミノ−カルボニル、−ベンジルアミノカルボニル、−２−フェニル−エチルアミノ−カルボニル、−N−メチル−ピペラジル−カルボニル、−N−エチル−ピペラジノ−カルボニル、−４−フェニル−ピペラジノカルボニル、−４−ヒドロキシピペリジノ−カルボニル、−３−ヒドロキシ−ピロリジニル−カルボニル、−２−（Ｎ−ピロリジニル）エチル−カルボニル、−２−ヒドロキシメチル−ピロリジニル−カルボニル、−４−（Ｎ−ピロリジニル）−ピペリジノ−カルボニル、−Ｎ−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル−カルボニル、−Ｎ−アゼチジノ−カルボニル、−４，５−ジメチル−チアゾリルカルボニル、−ＣＮ、−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、−メチルスルホニルアミノを挙げることができ、特に好ましくは、−ヒドロキシ、−メトキシ、−ｔ−ブトキシ、又は−アミノを挙げることができる。
【００５８】
ｎは、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、ｎが２〜５の場合、複数の基Ｔは同一であっても異なっていても良い。ｎは、好ましくは０、１又は２であり、より好ましくは０又は１であり、更により好ましくは１である。
【００５９】
Ｒ1の好ましい一態様としては、−３−メトキシ−フェニル、−３−ヒドロキシ−フェニル、−４−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェニル、−２−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェニル、−３−ヒドロキシメチル−フェニル、−３−ベンジルオキシ−２，６−ジフルオロ−フェニル、−４−アミノメチル−フェニル、−４−フルオロ−３−ヒドロキシメチル−フェニル、−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−カルバモイル−フェニル、−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−４−カルバモイル−フェニル、−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−３−カルバモイル−フェニル、Ｎ−メチル−３−カルバモイルフェニル、−３−（２−ジメチルアミノ−エトキシカルボニル）−フェニル、−Ｎ−（１−メチル−ブチル）−３−カルバモイル−フェニル、−３−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）カルボニル−フェニル、−Ｎ−（２−ジエチルアミノ−エチル）−４−カルバモイル−フェニル、−３−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）カルボニル−フェニル、−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−Ｎ−メチル−３−カルバモイル−フェニル、−ピリジン−３−イル、−ピリジン−４−イル、−２−アミノ−ピリジン−５−イル、−５−アミノ−ピリジン−２−イル、−２−アミノ−ピペリジン−５−イル、−２−アミノ−３−メトキシ−ピペリジン−５−イル、−２−メトキシ−ピペリジン−５−イル、−２、４−ジメトキシ−ピペリジン−５−イル又は−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルから選ばれる基、より好ましくは、−３−ヒドロキシ−フェニル、−４−アミノメチル−フェニル、−２−アミノ−ピペリジン−５−イル、−４−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェニル、−４−フルオロ−３−ヒドロキシメチル−フェニル、−２−アミノ−ピリジン−５−イル、−５−アミノ−ピリジン−２−イル、−２，４−ジメトキシ−ピペリジン−５−イル、−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、−３−（２−ジメチルアミノ−エトキシカルボニル）−フェニル、−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−カルバモイル−フェニル、さらに好ましくは、−３−ヒドロキシ−フェニル又は−２−アミノ−ピリミジン−５−イルから選ばれる基が挙げられ、特に好ましくは−２−アミノ−ピリミジン−５−イルが挙げられる。
【００６０】
また、上記Ａ群及びＢ群において、Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、同一又は異なって、水素原子又は−Ｃ１−６アルキルを示し、当該−Ｃ１−６アルキルは、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＨＣＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２から選択される基によって置換されていてもよい。また、Ｂ群におけるＲ、Ｒ’及びＲ”は、好ましくは同一又は異なって、水素原子又は無置換の−Ｃ１−６アルキルである。
【００６１】
上記Ａ群及びＢ群において、Ｃｙｃは、前記炭化水素環又は前記含窒素複素環を示し、−Ｃｙｃは芳香族又は非芳香族の、単又は二環の前記炭化水素環又は前記含窒素複素環から誘導される一価の基であり、−Ｃｙｃ−は芳香族又は非芳香族の、単又は二環の前記炭化水素環又は前記含窒素複素環から誘導される二価の基である。当該炭化水素環及び当該含窒素複素環は、−Ｒ（このときＲは水素原子ではない）、−ＣＯ−Ｒ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲＲ’、−ＮＲＣＯＲ’、−ハロゲノＣ１−６アルキル、ハロゲン原子、−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノＣ１−６アルキル、−ＮＲＲ’及び−ＳＯ２Ｒから選択される基によって、１〜３箇所置換されていてもよい。また、上記Ａ群、Ｂ群及びＣｙｃにおける当該−ＮＲＲ’、−ＮＲ’Ｒ”又は−ＣＯＮＲＲ’のＲ、Ｒ’及びＲ”は、隣接するＮと一緒になって３〜７員の含窒素飽和炭化水素環を形成してもよい。この３〜７員の含窒素飽和炭化水素環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパンを挙げることができる。また、この３〜７員の含窒素飽和炭化水素環は、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子などの他のヘテロ原子を１〜３個含んでいてもよく、このときの３〜７員の含窒素飽和炭化水素環としては５〜６員であることが好ましく、例えば、イミダゾリジン、オキサゾリジン、ピペラジン、モルホリンなどを挙げることができる。
【００６２】
Ｃｙｃは、好ましくは、無置換であるか、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−Ｏ（トリフルオロメチル）、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−トリフルオロメチル、−ＣＯＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）ＣＯ（Ｃ１−６アルキル）、ハロゲン原子、−ＳＯ２（Ｃ１−６アルキル）、又は−ＣＯ（Ｃ１−６アルキル）によって１〜３箇所置換されていてもよく、より好ましくは、−メチル、−エチル、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−トリフルオロメチル、−ジメチルアミノ、−ヒドロキシメチル、−メトキシ、−アセチル、−メトキシカルボニルからなる群から選ばれる基で１〜３箇所置換されているか、無置換である。
【００６３】
−Ｃｙｃとしては、好ましくは、以下の基が挙げられる。
0004450857.tif 000010
また、一般式（Ｉ）における−Ｚの一部としての、Ａ群におけるＣｙｃの好ましい態様としては、炭化水素環として、具体的には、ベンゼン、ナフタレンなどの芳香族炭化水素環；また、非芳香族炭化水素環としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、スピロ[２．３]ヘキサン、スピロ[３．３]ヘプタン、などの飽和炭化水素環、又はインダン、テトラヒドロナフタレン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセンなどの部分不飽和炭化水素環を挙げることができる。炭化水素環として、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、シクロプロパンが挙げられ、より好ましくはベンゼンが挙げられる。また含窒素複素環としては、具体的にはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、インダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン、トリアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、キノリン、イソキノリン、キノオキサリン、キナゾリン、フタラジン、プリン、プテリジンなどの芳香族複素環、又はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、オキサゾリン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパンなどの非芳香族複素環が挙げられる。含窒素複素環としては、好ましくは、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、アゼパンが挙げられるが、特にピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、アゼパンなどの含窒素複素環が好ましい。このようなＣｙｃにおける炭化水素環及び当該含窒素複素環のより好ましい態様としては、ベンゼン、ナフタレン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、インダン、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾール、チアゾール、ピロール、ジヒドロピロール、ピリジン、ピリミジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、又はアゼパンから誘導される一価又は二価の基であり、さらに好ましい態様としては、ベンゼン、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、アゼパンから誘導される一価又は二価の基である。
また、一般式（Ｉ）における−Ｔの一部としてのＢ群におけるＣｙｃの好ましい態様としては、炭化水素環として、具体的には、ベンゼン、ナフタレンなどの芳香族炭化水素環；また、非芳香族炭化水素環としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、スピロ[２．３]ヘキサン、スピロ[３．３]ヘプタン、などの飽和炭化水素環、又はインダン、テトラヒドロナフタレン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセンなどの部分不飽和炭化水素環を挙げることができる。炭化水素環として、好ましくは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、インダンが挙げられ、より好ましくはベンゼンが挙げられる。また含窒素複素環としては、具体的にはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、インダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン、トリアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、キノリン、イソキノリン、キノオキサリン、キナゾリン、フタラジン、プリン、プテリジンなどの芳香族複素環、又はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、オキサゾリン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアジン、２，５−ジヒドロピロール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アゼパンなどの非芳香族複素環が挙げられる。含窒素複素環としては、含窒素複素単環であることが好ましく、当該含窒素複素単環については前記定義のとおりである。含窒素複素環としては、好ましくは、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾール、チアゾール、ピロール、２，５−ジヒドロピロールなどのジヒドロピロール、ピリジン、ピリミジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、アゼパンが挙げられ、これらから誘導される含窒素複素環基が好ましい。このようなＣｙｃの、より好ましい態様としては、ベンゼン、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンから誘導される一価又は二価の基である。
上記Ａ群における好ましいＣｙｃは、無置換であるか、それぞれ−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−フッ化Ｃ１−６アルキル、−ＣＯＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１−６アルキル）、又は−ＣＯ（Ｃ１−６アルキル）によって１〜３箇所さらに置換されていてもよい。
上記Ｂ群における好ましいＣｙｃは、無置換であるか、それぞれ−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、又は−ＣＯ（Ｃ１−６アルキル）によって、１〜３箇所さらに置換されていてもよく、より好ましくは、無置換であるか、−ＯＨ、−メチル、−エチル、−ジメチルアミノ、−ヒドロキシメチル、−アセチルによって１〜３箇所さらに置換されていてもよい。
【００６４】
また、上記Ａ群及びＢ群において、−Ｃ１−６アルキレン−は、−Ｃ１−６アルキル、−ＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、及び−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２から選択される基によって１〜３箇所置換されていてもよい。
【００６５】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物中、好ましい化合物の一態様としては、以下の組み合わせの置換基を有する化合物を挙げることができる。
Ｘが、単結合、−ＣＯ−、又は−ＣＳ−であり；
Ｙが、単結合、又はベンゼン、ピリジン、ピリミジン、チアゾール、若しくはイミダゾールから選択される環より誘導される２価の連結基であり；
Ｚが、水素原子、又は以下Ａ’群から選択される置換基であり；
Ａ’群：−Ｃ１−６アルキル、−ピペラジニル、−ピペリジノ、−モルホリノ、−ピロリジニル、−ジヒドロピロリル、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＨ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＣＨ３、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ２、−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（ＣＨ３）２ 、−Ｃ１−６アルキレン−（フェニル）、−Ｃ１−６アルキレン−（ナフチル）、−フッ素原子、−Ｃ１−６アルキレン−（ピペラジニル）、−ＣＮ、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＣＯ−（ピペラジニル）、−ＣＯ−（モルホリル）、−ＣＯ−（（ピリジル）ピペラジニル）、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−６アルキレン−（ピリジル）、−ＯＨ、−トリフルオロメトキシ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−（モルホリノ）、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−（シクロプロピル）、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−（フェニル）、−ＮＲ−（（ピペラジニル）フェニル）、−ＮＲ−（フェニル）−ＣＯ−（ピペラジニル）、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＣＨ３、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１−６アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＣＨ３、及び−Ｓ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ２（上記の−ピペラジニル、−ピペリジノ、−モルホリノ、−ピロリジニル、−ジヒドロピロリル、−フェニル、−ナフチルは、それぞれ−ＯＨ、−メチル、−エチル、−ｎ−プロピル、−i−プロピル、−トリフルオロメチル、−２−フルオロエチル、−２，２，２−トリフルオロエチル、−３，３，３−トリフルオロプロピル、−４−フルオロブチル、−ジメチルアミノ、−ヒドロキシメチル、−アセチル、−フェニル、によってさらに置換されていてもよい）；
【００６６】
Ｒ１が、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ２、Ｒ１ｂ３、Ｒ１ｃ２、Ｒ１ｅ、又はＲ１ｆであり、このときＡ３が、Ｓ又はＯであり；
ｎが、０、１又は２であり；
ｍが、１であり；
Ｔが、水素原子、又は以下Ｂ’群から選択される置換基を示し；
Ｂ’群：−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＨ２、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−（含窒素複素単環）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−（フェニル）、−Ｏ−ＣＯＣＨ３、−Ｏ−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＮＨ２、−フッ素原子、−ＣＯＯ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＣＨ３、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）（フェニル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ３−６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−６アルキル）（シクロプロピルメチル）、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＨ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＣＨ３、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−（含窒素複素単環）、−ＣＮ、−ＮＨ−ＮＨ２、及び−ＮＨＳＯ２ＣＨ３（上記の含窒素複素単環は、窒素原子を少なくとも１つ含む単環複素環であって、窒素原子に加えて酸素原子、又は硫黄原子をさらに含んでいてもよく、飽和、部分的に不飽和、又は芳香族性の単環を示す。含窒素複素単環は、それぞれ−ＯＨ、−メチル、−エチル、−ジメチルアミノ、−ヒドロキシメチル、−アセチル、−フェニル、又は−ピロリジニルによってさらに置換されていてもよい）。
【００６７】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物中、別の好ましい化合物の一態様としては、以下の組み合わせの置換基を有する化合物を挙げることができる。
【００６８】
Ｘが−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ２−、又は−ＣＨ２−から選ばれる連結基であり；かつＹが単結合であり；かつＺが水素原子、又は−Ｃ１−６アルキル、−Ｃｙｃ、−ＯＲ、−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、及び−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’から選ばれる基である（Ｚは、より好ましくは、水素原子、又は−メチル、−エチル、−ｔ-ブチル、−フェニル、−ピリジル、−ＮＨ−Ｃ１−６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−ＮＨ−（−Ｆ、−ＣＦ３、−メチルから選択される基で置換されていてもよいフェニル）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ(Ｃ１−６アルキル)２、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＨ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキル、又は−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキルから選ばれる基である）化合物。
Ｘが−ＣＯ−、又は−ＣＳ−から選ばれる連結基であり；かつ前記Ｙが単結合であり；Ｚが−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−ＳＯ２−Ｃｙｃ、−ＮＲＣＯ−Ｃｙｃ、−ＮＲＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、及び−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃから選ばれる基である化合物。
【００６９】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物中、さらに別の好ましい化合物の一態様としては、−Ｘ−Ｙ−Ｚにおける側鎖の中に、少なくとも１つの芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を含むことが好ましい。例えば、芳香族炭化水素環としてはベンゼン、ナフタレンなどが挙げられ、芳香族複素環としてはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、インダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン、トリアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、キノオキサリン、キナゾリン、フタラジン、プリン、プテリジンなどが挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ピラゾール、チアゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ベンゾイミダゾールであり、より好ましくはベンゼン、ピリジン、ピリミジンである。芳香族環が−Ｘ−Ｙ−Ｚで表される側鎖の末端に位置する場合は１価であり、側鎖の中間に位置する場合は２価である。
【００７０】
このような条件を満たす−Ｘ−Ｙ−Ｚの好ましい態様として、以下の組み合わせの置換基を有する化合物を挙げることができる。
【００７１】
〔パターン１〕
Ｘが単結合、−ＣＯ−、又は−ＣＳ−から選ばれる連結基であり；
かつＹが、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、フラン、チオフェン、キノリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾピラゾール、ナフタレン、ベンゾチオフェン、好ましくはベンゼン、ピリジン、ピリミジンから選択される環より誘導される２価の連結基であり；
かつＺが水素原子、又はＡ群から選択される置換基である（Ａ群は上記と同義である）；
〔パターン１〕のより好ましいパターンとしては、
Ｘが単結合であり；
かつＹが、ベンゼン、ピリジン、ピリミジンから選択される環より誘導される２価の連結基であり；
かつＺが水素原子、又はＡ群から選択される置換基である（Ａ群は上記と同義である）；
【００７２】
〔パターン２〕
Ｘが−ＣＯ−、又は−ＣＳ−から選ばれる連結基であり；
かつＹが単結合であり；
かつＺがＡ０群から選択される置換基である；
（Ａ０群；−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−Ｃ１−６アルキレン−ＳＯ２−Ｃｙｃ、
−ＮＲＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、
−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、及び
−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ；
であり、このとき、当該Ｃｙｃは芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であることが好ましく、当該Ａ群又はＡ０群における置換基中に２個のＣｙｃが存在するときは、少なくとも一方が芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であることが好ましい。より好ましくは、−Ｃｙｃ−は芳香族炭化水素環であり、−Ｃｙｃは含窒素複素環である。）
【００７３】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物及びその塩としては、具体的には以下に記載する化合物及び以下の表に記載する化合物を挙げることができる（遊離体及びその塩を含む）。ただし、本発明はこれらの例示に限定されるものではない。
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０１）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０２）；
５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−オール（А−０３）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イルメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０４）；
７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０５）；
７−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０６）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−メチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０７）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−０８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−０９）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−１０）；
５−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−オール（А−１１）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イルメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−１２）；
３−［７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１３）；
３−［７−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１４）；
３−（７−メチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−１５）；
３−［７−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１６）；
３−［７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１７）；
３−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゾニトリル（А−１８）；
３−［７−（２−メチル−キノリン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−１９）；
３−［７−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２０）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２１）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ｏ−トリル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−２２）；
３−［７−（２，４−ジメチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２３）；
３−［７−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２４）；
３−［７−（４−イソプロピル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−２５）；
３−［７−（３−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−２６）；
３−［７−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−２７）；
３−［７−（２−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−２８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−２−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−２９）；
３−［７−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−３０）；
３−［７−（４−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−３１）；
【００７４】
２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−３２）；
２−フルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−３３）；
２−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−３４）；
２−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−３５）；
３−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−プロパン−１−オール（А−３６）；
２−モルホリン−４−イル−４，７−ジ−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−３７）；
２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−３−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（А−３８）；
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（А−３９）；
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（А−４０）；
３−｛７−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ａ−４１）；
３−｛７−［２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ａ−４２）；
３−［７−（４−ジメチルアミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−４３）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−４４）；
３−（７−｛２−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−４５）；
３−（７−｛２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−４６）；
３−［７−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（А−４７）；
Ｎ−｛３−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩（А−４８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（А−４９）；
３−［７−（４−メタンスルホニル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−５０）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホンアミド（А−５１）；
３−（７−ベンゾチアゾール−６−イル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（А−５２）；
３−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホンアミド（А−５３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−８−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−５４）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｂ−０１）；
【００７５】
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｂ−０２）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−イルアミン（Ｂ−０３）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−イルアミン（Ｂ−０４）；
４−メトキシ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｂ−０５）；
２−フルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−０６）；
２，６−ジフルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−０７）；
４−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−０８）；
４−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−０９）；
４−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１０）；
４−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１１）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（Ｂ−１２）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩（Ｂ−１３）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリル（Ｂ−１４）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリル塩酸塩（Ｂ−１５）；
４−（３−フルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１６）；
４−（５−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１７）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−ピリミジン−５−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１８）；
Ｎ−［４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（Ｂ−１９）；
［２，６−ジフルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−２０）；
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２１）；
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２２）；
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−２３）；
４−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２４）；
４−（３−ベンジルオキシ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２５）；
２，４−ジフルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｂ−２６）；
【００７６】
４−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２７）；
２−モルホリン−４−イル−４，７−ジ−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２８）；
２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２９）；
［４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３０）；
［４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３１）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンジルアミン塩酸塩（Ｂ−３２）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンジルアミン塩酸塩（Ｂ−３３）；
２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリル（Ｂ−３４）；
［２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３５）；
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３６）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−３７）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−３８）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｂ−３９）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４０）；
２−モルホリン−４−イル−４−フェニル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４１）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−オール（Ｂ−４２）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−オール（Ｂ−４３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−オール（Ｂ−４４）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−オール（Ｂ−４５）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｂ−４６）；
３−［７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｂ−４７）；
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（４−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４８）；
７−（４−メトキシ−ベンジル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４９）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｂ−５０）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｂ−５１）；
２−フルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−５２）；
【００７７】
２，６−ジフルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−５３）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−５４）；
６−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−３−イルアミン（Ｂ−５５）；
４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（エチルアミノカルボニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｃ−０１；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（Ｃ−０２）；
［４−（３−ｔ−ブトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニルメタノン（Ｃ−０３）；
［４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニルメタノン（Ｃ−０４）；
１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］プロパン−１−オン（Ｃ−０５）；
１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２，２−ジメチル−プロパン−１−オン（Ｃ−０６）；
４−（３−ｔ−ブトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−４−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｃ−０７）；
３−[２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−４−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル]−フェノール（Ｃ−０８）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルバルデヒド（Ｃ−０９）；
３−（７−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｃ−１０）；
３−（７−エタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｃ−１１）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−２−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−１２）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−酢酸エチルエステル（Ｃ−１３）；
３−（７−ベンゼンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｃ−１４）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（チオフェン−２−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−１５）；
３−［７−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−１６）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸フェニルアミド（Ｃ−１７）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２，４−ジフルオロ−フェニル）−アミド（Ｃ−１８）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ｐ−トリルアミド（Ｃ−１９）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（Ｃ−２０）；
３−［７−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２１）；
３−［７−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２２）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−スルホニル］−ベンゾニトリル（Ｃ−２３）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−３−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２４）；
３−［７−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２５）；
【００７８】
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２６）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２７）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２８）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ｐ−トリル−メタノン（Ｃ−２９）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ｍ−トリル−メタノン（Ｃ−３０）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン（Ｃ−３１）；
２−（４−フルオロ−フェニル）−１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（Ｃ−３２）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フェニル−プロパン−１−オン（Ｃ−３３）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン（Ｃ−３４）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−フェニル−エタノン（Ｃ−３５）；
Ｎ−｛４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−フェニル｝−アセトアミド（Ｃ−３６）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル−メタノン（Ｃ−３７）；
（２，４−ジフルオロ−フェニル）−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノン（Ｃ−３８）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−４−イル−メタノン（Ｃ−３９）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ｏ−トリル−メタノン（Ｃ−４０）；
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノン（Ｃ−４１）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−ベンゾニトリル  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−４２）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ナフタレン−２−イル−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−４３）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ナフタレン−１−イル−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−４４）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−１−オン（Ｃ−４５）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ペンタン−１−オン（Ｃ−４６）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸メチルエステル（Ｃ−４７）；
５−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−５−オキソ−ペンタン酸メチルエステル（Ｃ−４８）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ヘプタン−１−オン（Ｃ−４９）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸イソプロピルアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５０）；
【００７９】
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸フェネチル−アミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５１）；
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−ナフタレン−１−イル−エタノン（Ｃ−５２）；
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−チオフェン−２−イル−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５３）；
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５４）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸メチルアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５５）；
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸ブチルアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５６）；
３−［７−（ブタン−１−スルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−５７）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（Ｄ−０１）；
５−（７−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−０２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸エチルアミド（Ｄ−０３）；
５−（７−エチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−０４）；
５−（７−ベンジル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−０５）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−プロパン−１−オン（Ｄ−０６）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルアミド（Ｄ−０７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−安息香酸メチルエステル（Ｄ−０８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−安息香酸ナトリウム塩（Ｄ−０９）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンズアミド（Ｄ−１０）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フェニルプロパン−１−オン（Ｄ−１１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸メチルエステル（Ｄ−１２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸イソプロピルアミド（Ｄ−１３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−チオカルボン酸エチルアミド（Ｄ−１４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸エチルエステル（Ｄ−１５）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−１６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［５−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−１７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド  （Ｄ−１８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド  （Ｄ−１９）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン  （Ｄ−２０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン （Ｄ−２１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−２２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド  （Ｄ−２３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド  （Ｄ−２４）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−２５）；
５−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６）；
［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル−メタノン（Ｄ−２７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  フェニルアミド（Ｄ−２８）；
｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−酢酸  エチル  エステル（Ｄ−２９）；
３−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−プロピオン酸  エチル  エステル（Ｄ−３０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  カルバモイルメチル−アミド（Ｄ−３１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−カルバモイル−エチル）−アミド（Ｄ−３２）；
｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−酢酸（Ｄ−３３）；
３−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−プロピオン酸（Ｄ−３４）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸（Ｄ−３５）；
５−［７−（５−ブロモ−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３６）；
５−［７−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−ブチルアミド（Ｄ−３８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ２−メトキシ−エチル  エステル（Ｄ−３９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  アリル  エステル（Ｄ−４０）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−４１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−４２）；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド（Ｄ−４３）；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（Ｄ−４４）；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド（Ｄ−４５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド（Ｄ−４６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（Ｄ−４７）；
Ｎ−｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン（Ｄ−４８）；
５−｛７−［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−４９）；
５−（７−エタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５０）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（プロパン−１−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５１）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−安息香酸  メチル  エステル（Ｄ−５２）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−５３）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−５４）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−５５）；
４−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−安息香酸  エチル  エステル（Ｄ−５６）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５７）；
５−［７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド（Ｄ−５９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−アミド（Ｄ−６０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ピペリジン−１−イル−エチル）−アミド（Ｄ−６１）；
５−｛７−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６２）；
５−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６３）；
［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピペリジン−４−イル−メタノン（Ｄ−６４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−ピリジン−３−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−６５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−ピリジン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−６６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ピペリジン−４−イルアミド（Ｄ−６７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ジメチルアミノ−エチル）−アミド（Ｄ−６８）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［２−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６９）；
１−（４−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−７０）；
５−｛７−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−７１）；
５−｛７−［６−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−７２）；
｛５’−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−イル｝−ジメチル−アミン（Ｄ−７３）；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン（Ｄ−７４）；
４’−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−オール（Ｄ−７５）；
［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−７６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−ジメチルアミノ−プロピル）−アミド（Ｄ−７７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （ピペリジン−４−イルメチル）−アミド（Ｄ−７８）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−７９）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−８０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−８１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−８２）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−８３）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（Ｄ−８４）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−８５）：
５−｛７−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−８６）；
５−｛７−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−８７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミド（Ｄ−８８）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ブタン−１，４−ジオン（Ｄ−８９）；
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−モルホリン−４−イル−ブタン−１，４−ジオン（Ｄ−９０）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ベンズアミド（Ｄ−９１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（Ｄ−９２）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミド（Ｄ−９３）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−９４）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−９５）；
５−｛７−［３−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−９６）；
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−９７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−９８）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−９９）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−１００）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−１０５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−１０７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０８）；
１−（４−｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１０９）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１１０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１１１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル−メタノン（Ｄ−１１２）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１１３）；
５−［７−（１−ベンジルオキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１１４）；
５−［７−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１１５）；
Ｎ−｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−プロパン−１，３−ジアミン（Ｄ−１１６）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１１７）；
２−（４−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール（Ｄ−１１８）；
２−（４−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール（Ｄ−１１９）；
｛２−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−チアゾール−４−イル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１２０）；
｛２−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−チアゾール−４−イル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１２１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛４−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−カルボニル］−フェニル｝−アミド（Ｄ−１２２）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−１２３）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミド（Ｄ−１２４）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１２５）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１２６）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニルスルファニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１２７）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル−メタノン（Ｄ−１２８）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［３−（２−ピペラジン−１−イル−エチル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１２９）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１３０）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［４−（２−ピペラジン−１−イル−エチル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１３１）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［３−（ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１３２）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［４−（ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１３３）；
１−［４−（２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（Ｄ−１３４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−メチル−アミド（Ｄ−１３５）；
５−（７−｛３−［２−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１３６）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−１３７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１３８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−１３９）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１４０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−ピペラジン−１−イル−メタノン（Ｄ−１４１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１４２）；
１−［４−（２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（Ｄ−１４３）；
５−（７−｛４−［２−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１４４）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１４５）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１４６）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１４７）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−メチル−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１４８）；
５−｛７−［２−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１４９）；
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−２−フルオロ−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１５０）；
５−｛７−［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−フルオロ−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１５１）；
２−（４−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール（Ｄ−１５２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−メチル−アミド（Ｄ−１５３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−１５４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−メチル−アミド（Ｄ−１５５）；
１−（４−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−フルオロ−ベンジル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１５６）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−メチル−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−１５７）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−メチル−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−１５８）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−メチル−フェニル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−１５９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１６０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−１６１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛４−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−メチル−アミド（Ｄ−１６２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−フェニル−アミド（Ｄ−１６３）；
５−｛７−［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１６４）；
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−２−メチル−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１６５）；
２−（４−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−ベンゼンスルホニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール（Ｄ−１６６）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−エタノール（Ｄ−１６７）；
３−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−ピペラジン−１−イル−プロパン−１−オン（Ｄ−１６８）；
３−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オン（Ｄ−１６９）；
３−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−プロパン−１−オン（Ｄ−１７０）；
２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−ピペラジン−１−イル−エタノン（Ｄ−１７１）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−ピペラジン−１−イル−エタノン（Ｄ−１７２）；
５−［７−（２−フルオロ−５−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７３）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ｏ−トリル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７４）；
５−｛７−［２−フルオロ−４−（ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７５）；
５−｛７−［２−メチル−４−（ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１７７）；
５−［７−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１７８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−［２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エチル］−ベンズアミド（Ｄ−１７９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｏ−トリルアミド（Ｄ−１８０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−イソプロピル−フェニル）−アミド（Ｄ−１８１）；
２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１８２）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１８３）；
２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１８４）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−１８５）；
２−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（Ｄ−１８６）；
２−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン（Ｄ−１８７）；
３−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オン（Ｄ−１８８）；
３−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−ピペラジン−１−イル−プロパン−１−オン（Ｄ−１８９）；
３−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オン（Ｄ−１９０）；
３−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−プロパン−１−オン（Ｄ−１９１）；
３−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−１−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−プロパン−１−オン（Ｄ−１９２）；
５−［７−（４−メチル−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１９３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−｛メチル−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−アミノ｝−フェニル）−アミド（Ｄ−１９４）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−１９５）；
５−｛７−［２−メチル−４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１９６）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−１９７）；
５−｛７−［２−フルオロ−４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−１９８）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル−メタノン（Ｄ−１９９）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２００）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２０１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（Ｄ−２０２）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−フルオロ−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２０３）；
５−［７−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２０４）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−２０５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛４−［メチル−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミノ］−フェニル｝−アミド（Ｄ−２０６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛４−［メチル−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−アミノ］−フェニル｝−アミド（Ｄ−２０７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−フェニル］−アミド（Ｄ−２０８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−２０９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ｏ−トリルアミド（Ｄ−２１０）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−２１１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−２１２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−エチル−フェニル）−アミド（Ｄ−２１３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−プロピル−フェニル）−アミド（Ｄ−２１４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミド（Ｄ−２１５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  フェニルアミド（Ｄ−２１６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−クロロ−フェニル）−アミド（Ｄ−２１７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２−メチル−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２１８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２−メチル−４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２１９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２２０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２２１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  （２−フルオロ−フェニル）−アミド（Ｄ−２２２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２−メチル−５−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２２３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［５−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２２４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  （２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミド（Ｄ−２２５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−２２６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−｛３−［メチル−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミノ］−フェニル｝−アミド（Ｄ−２２７）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−３−イル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−２２８）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−３−イル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２２９）；
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−３−イル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２３０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［３−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３３）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル（Ｄ−２３４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［３−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−５−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２３６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２−メチル−５−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−２３７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［２−メチル−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ―２３８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２３９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−２４０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２４１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２４２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［２−メチル−３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２４３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［２−メチル−３−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２４４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２４５）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−メタノン（Ｄ−２４６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２４７）；
５−｛７−［５−（モルホリン−４−スルホニル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２４８）；
５−｛７−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２４９）；
５−｛７−［５−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２５０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２５４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−５−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２，６−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［２，６−ジフルオロ−４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２５７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−Ｎ−ピリジン−４−イル−ベンズアミド（Ｄ−２５８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−２５９）；
４−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６０）；
４−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ベンジル−メチル−アミド（Ｄ−２６２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−フェネチル−アミド（Ｄ−２６３）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−２６４）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２６５）；
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６６）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−ピロリジン−１−イル−メタノン（Ｄ−２６７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−ピペリジン−１−イル−メタノン（Ｄ−２６８）；
４−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸  ｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アミド（Ｄ−２６９）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−チアゾール−２−イル−ベンズアミド（Ｄ−２７０）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−２７１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−アゼパン−１−イル−メタノン（Ｄ−２７２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２，６−ジフルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−２７３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−メチル−ピリジン−３−イル）−アミド（Ｄ−２７４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （ピリジン−３−イルメチル）−アミド（Ｄ−２７５）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−メチル−ピリジン−３−イル）−アミド（Ｄ−２７６）；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−イソニコチンアミド（Ｄ−２７７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２７８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−２７９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド（Ｄ−２８０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （５−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド（Ｄ−２８１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−２８２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２，６−ジメチル−フェニル）−アミド（Ｄ−２８３）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリミジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２８４）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２８５）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２８６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ３−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ベンジルアミド（Ｄ−２８７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２８８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２８９）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［５−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２９０）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−２９１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  ［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−２９２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ベンジルアミド（Ｄ−２９３）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−エチル｝−アミド（Ｄ−２９４）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−エチル｝−アミド（Ｄ−２９５）；
５−（７−｛４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−エチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２９６）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ベンジル］−アミド（Ｄ−２９７）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  メチル−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ベンジル］−アミド（Ｄ−２９８）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−ジエチルアミノ−２−メチル−フェニル）−アミド（Ｄ−２９９）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メトキシ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−３００）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３０１）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３０２）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３０３）；
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３０４）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３０５）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３０６）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３０７）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３０８）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−クロロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−３０９）；
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−クロロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−３１０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−メチル−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３１１）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （４−メチル−ビフェニル−３−イル）−アミド（Ｄ−３１２）；
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−メチル−５−ピリジン−３−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−３１３）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３１４）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イルメチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３１５）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イルメチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３１６）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３１７）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−３１８）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３１９）；
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−３２０）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イルメチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３２１）；
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−４−イルメチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３２２）；
５−（２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２３）；
｛６−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ナフタレン−２−イル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−３２４）；
５−｛７−［３−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２５）；
５−｛７−［２−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２６）；
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［４−（４−プロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２７）；
５−｛７−［４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２８）；
５−（７−｛４−［４−（２−フルオロエチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３２９）；
５−（７−｛４−［４−（４−フルオロブチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−フェニル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３０）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−｛４−［４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−フェニル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３２）；
５−｛７−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）ナフタレン−２−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３３）；
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３４）
５−［７−（２−フルオロ−４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３３５）
【００８０】
４−（３−エチルアミノカルボニルオキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０１）；
４−（３−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０２）；
４−（３−アセトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０３）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−[３−（２−ピリジン−2−イルエトキシ）フェニル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０４）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−［３−（３−ピリジン−３−イル−プロポキシ）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０５）；
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−［３−（ピリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｅ−０６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）ベンゾニトリル（Ｅ−０７）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）ベンジルアミン（Ｅ−０８）；
Ｎ−[３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）ベンジル］アセタミド（Ｅ−９）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−ピロリジン−１−イルメチルフェノール（Ｅ−１０）；
２−ジエチルアミノメチル−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）フェノール（Ｅ−１１）；
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−ピペリジン−１−イルメチル−フェノール（Ｅ−１２）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｆ−０１）；
３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（Ｇ−０１）；
３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（Ｇ−０２）；
３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸（Ｇ−０３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸（Ｇ−０４）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−０５）；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−7−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−０６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−０７）；
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−０８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｇ−０９）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−１０）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−１１）；
【００８１】
Ｎ−（２−カルバモイル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−１２）；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−１３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−１４）；
Ｎ−イソブチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−１５）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｇ−１６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（Ｇ−１７）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（Ｇ−１８）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−１９）；
Ｎ−ベンジル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２０）；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２１）；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２２）；
Ｎ−カルバモイルメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２３）；
Ｎ−（２−カルバモイル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２４）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−フェネチル−ベンズアミド（Ｇ−２５）；
Ｎ−イソブチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸  ２−ジメチルアミノ−エチルエステル（Ｇ−２７）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−２８）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩（Ｇ−２９）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３０）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３１）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（Ｇ−３２）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３３）；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３４）；
【００８２】
Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３５）；
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−３６）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸  ２−ジメチルアミノ−エチル  エステル（Ｇ−３７）；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−３８）；
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−３９）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−フェニル−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−４０）；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−４１）；
Ｎ−カルバモイルメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−４２）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−フェニル−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−４３）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−フェネチル−ベンズアミド（Ｇ−４４）；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−４５）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−４６）；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−４７）；
Ｎ−（１−メチル−ブチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−４８）；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−４９）；
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−５０）；
（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−５１）；
Ｎ−（３，３−ジメチル−ブチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５２）；
Ｎ−シクロプロピルメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（Ｇ−５３）；
Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニル−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５４）；
Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５５）；
Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５６）；
【００８３】
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｇ−５７）；
Ｎ−シクロヘキシルメチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５８）；
Ｎ−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−５９）；
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６０）；
Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６１）；
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−６２）；
（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６３）；
Ｎ−インダン−２−イル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−６４）；
アゼチジン−１−イル−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−６５）；
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６６）；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−６７）；
（（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−６８）；
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（Ｇ−６９）；
（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−７０）；
Ｎ−シクロペンチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−７１）；
（２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−７２）；
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｇ−７３）；
Ｎ−シクロヘキシル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−７４）；
（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−７５）；
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル−ブチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−７６）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−Ｎ−エチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−７７）；
アゼチジン−１−イル−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−７８）；
【００８４】
Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−７９）；
Ｎ−シクロペンチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−８０）；
（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−８１）；
Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−８２）；
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−８３）；
（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−８４）；
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル−ブチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−８５）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド（Ｇ−８６）；
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−８７）；
Ｎ−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−８８）；
Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｇ−８９）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−９０）；
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｇ−９１）；
Ｎ−（４，５−ジメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−９２）；
Ｎ−インダン−２−イル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアミド（Ｇ−９３）；
（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノン（Ｇ−９４）；
７−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−０１）；
３−｛７−［２−（３−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−０２）；
３−｛７−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ｈ−０３）；
３−｛７−［２−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ｈ−０４）；
４’−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−オール（Ｈ−０５）；
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−オール（Ｈ−０６）；
【００８５】
１−（４−｛４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｈ−０７）；
３−｛７−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−０８）；
３−｛７−［２−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−０９）；
３−｛７−［２−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１０）；
４’−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３−オール（Ｈ−１１）；
３−｛７−［２−（３−ジメチルアミノ−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ｈ−１２）；
３−｛７−［２−（３−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１３）；
３−（７−｛２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１４）；
３−（７−｛２−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１５）；
３−（７−｛２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−エチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１６）；
３−｛７−［２−（（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１７）；
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−ピロリジン−１−イル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１８）；
３−｛７−［２−（シクロヘキシルメチル−アミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−１９）；
３−｛７−［２−（３，３−ジメチル−ブチルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２０）；
３−｛７−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ｈ−２１）；
３−（７−｛２−［メチル−（３−メチル−ブチル）−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｈ−２２）；
１−｛４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピロリジン−３−オール（Ｈ−２３）；
３−｛２−モルホリン−４−イル−７−［２−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２４）；
３−｛７−［２−（シクロプロピルメチル−プロピル−アミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２５）；
３−｛７−［２−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２６）；
３−｛２−モルホリン−４−イル−７−［２−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２７）；
【００８６】
３−｛７−［２−（インダン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２８）；
３−｛７−［２−（２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−２９）；
３−［７−（２−シクロヘキシルアミノ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ｈ−３０）；
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５ーピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｈ−３１）；
５−［７−（２−ジメチルアミノエトキシ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｈ−３２）；
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−プロパン−１，３−ジアミン（Ｈ−３３）；
５−｛７−［２−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｈ−３４）；
｛４’−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−イル｝−ジメチル−アミン（Ｈ−３５）；
５−｛７−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｈ−３６）；
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（Ｉ−０１）。
【００８７】
0004450857.tif 000011
【００８８】
0004450857.tif 000012
【００８９】
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【００９０】
0004450857.tif 000014
【００９１】
0004450857.tif 000015
【００９２】
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【００９３】
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【００９４】
0004450857.tif 000018
【００９５】
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【００９６】
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【００９７】
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【００９８】
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【００９９】
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【０１００】
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【０１０１】
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【０１０２】
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【０１０３】
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【０１０８】
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【０１０９】
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【０１１０】
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【０１１１】
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【０１１９】
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【０１２０】
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【０１２１】
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【０１２２】
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【０１２８】
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【０１２９】
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【０１３０】
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【０１３１】
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【０１３２】
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【０１３３】
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【０１３４】
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【０１３５】
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【０１３６】
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【０１３８】
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【０１４０】
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【０１４１】
0004450857.tif 000067
【０１４２】
また、上記の本発明の式（Ｉ）の化合物のうち好ましい化合物としては、上述の化合物番号Ａ−０１、Ａ−０２、Ａ−０３、Ａ−０４、Ａ−０９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４１、Ａ−４２、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５０、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−５３、Ｂ−０１、Ｂ−０２、Ｂ−０３、Ｂ−０４、Ｂ−０５、Ｂ−０６、Ｂ−０７、Ｂ−０８、Ｂ−０９、Ｂ−１３、Ｂ−１５、Ｂ−１７、Ｂ−１８、Ｂ−１９、Ｂ−２０、Ｂ−２１、Ｂ−２２、Ｂ−２３、Ｂ−２５、Ｂ−２７、Ｂ−２９、Ｂ−３１、Ｂ−３２、Ｂ−３３、Ｂ−３５、Ｂ−３６、Ｂ−４２、Ｂ−４６、Ｂ−５２、Ｂ−５３、Ｂ−５５、Ｃ−０１、Ｃ−０２、Ｃ−０４、Ｃ−０５、Ｃ−０６、Ｃ−０８、Ｃ−０９、Ｃ−１０、Ｃ−１１、Ｃ−１２、１３、Ｃ−１４、Ｃ−１５、Ｃ−１６、Ｃ−１７、Ｃ−１８、Ｃ−１９、Ｃ−２０、Ｃ−２１、Ｃ−２２、Ｃ−２３、Ｃ−２４、Ｃ−２５、Ｃ−２６、Ｃ−２７、Ｃ−２８、Ｃ−２９、Ｃ−３０、Ｃ−３１、Ｃ−３２、Ｃ−３３、Ｃ−３４、Ｃ−３５、Ｃ−３６、Ｃ−３７、Ｃ−３８、Ｃ−３９、Ｃ−４０、Ｃ−４１、Ｃ−４２、Ｃ−４４、Ｃ−４５、Ｃ−４６，Ｃ−４７、Ｃ−４８、Ｃ−４９、Ｃ−５０、Ｃ−５１、Ｃ−５２、Ｃ−５３、Ｃ−５５、Ｃ−５６、Ｃ−５７、Ｄ−０１、Ｄ−０２、Ｄ−０３、Ｄ−０４、Ｄ−０５、Ｄ−０６、Ｄ−０７、Ｄ−０８、Ｄ−０９、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３、Ｄ−１４、Ｄ−１５、Ｄ−１６、Ｄ−１７、Ｄ−１８、Ｄ−１９、Ｄ−２０、Ｄ−２１、Ｄ−２２、Ｄ−２３、Ｄ−２４、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−２７、Ｄ−２８、Ｄ−２９、Ｄ−３０、Ｄ−３１、Ｄ−３２、Ｄ−３３、Ｄ−３４、Ｄ−３５、Ｄ−３６、Ｄ−３７、Ｄ−３８、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４１、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４４、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４７、Ｄ−４８、Ｄ−４９、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５２、Ｄ−５３、Ｄ−５４、Ｄ−５５、Ｄ−５６、Ｄ−５７、Ｄ−５８、Ｄ−５９、Ｄ−６０、Ｄ−６１、Ｄ−６２、Ｄ−６３、Ｄ−６４、Ｄ−６５、Ｄ−６６、Ｄ−６７、Ｄ−６８、Ｄ−６９、Ｄ−７０、Ｄ−７１、Ｄ−７２、Ｄ−７３、Ｄ−７４、Ｄ−７５、Ｄ−７６、Ｄ−７７、Ｄ−７８、Ｄ−７９、Ｄ−８０、Ｄ−８１、Ｄ−８２、Ｄ−８３、Ｄ−８４、Ｄ−８５、Ｄ−８６、Ｄ−８７、Ｄ−８８、Ｄ−８９、Ｄ−９０、Ｄ−９１、Ｄ−９２、Ｄ−９３、Ｄ−９４、Ｄ−９５、Ｄ−９６、Ｄ−９７、Ｄ−９８、Ｄ−９９、Ｄ−１００、Ｄ−１０１、Ｄ−１０２、Ｄ−１０３、Ｄ−１０４、Ｄ−１０５、Ｄ−１０６、Ｄ−１０７、Ｄ−１０８、Ｄ−１０９、Ｄ−１１０、Ｄ−１１１、Ｄ−１１２、Ｄ−１１３、Ｄ−１１４、Ｄ−１１５、Ｄ−１１６、Ｄ−１１７、Ｄ−１１８、Ｄ−１１９、Ｄ−１２０、Ｄ−１２１、Ｄ−１２２、Ｄ−１２３、Ｄ−１２４、Ｄ−１２５、Ｄ−１２６、Ｄ−１２７、Ｄ−１２８、Ｄ−１２９、Ｄ−１３０、Ｄ−１３１、Ｄ−１３２、Ｄ−１３３、Ｄ−１３４、Ｄ−１３５、Ｄ−１３６、Ｄ−１３７、Ｄ−１３８、Ｄ−１３９、Ｄ−１４０、Ｄ−１４１、Ｄ−１４２、Ｄ−１４３、Ｄ−１４４、Ｄ−１４５、Ｄ−１４６、Ｄ−１４７、Ｄ−１４８、Ｄ−１４９、Ｄ−１５０、Ｄ−１５１、Ｄ−１５２、Ｄ−１５３、Ｄ−１５４、Ｄ−１５５、Ｄ−１５６、Ｄ−１５７、Ｄ−１５８、Ｄ−１５９、Ｄ−１６０、Ｄ−１６１、Ｄ−１６２、Ｄ−１６３、Ｄ−１６４、Ｄ−１６５、Ｄ−１６６、Ｄ−１６７、Ｄ−１６８、Ｄ−１６９、Ｄ−１７０、Ｄ−１７１、Ｄ−１７２、Ｄ−１７３、Ｄ−１７４、Ｄ−１７５、Ｄ−１７６、Ｄ−１７７、Ｄ−１７８、Ｄ−１７９、Ｄ−１８０、Ｄ−１８１、Ｄ−１８２、Ｄ−１８３、Ｄ−１８４、Ｄ−１８５、Ｄ−１８６、Ｄ−１８７、Ｄ−１８８、Ｄ−１８９、Ｄ−１９０、Ｄ−１９１、Ｄ−１９２、Ｄ−１９３、Ｄ−１９４、Ｄ−１９５、Ｄ−１９６、Ｄ−１９７、Ｄ−１９８、Ｄ−１９９、Ｄ−２００、Ｄ−２０１、Ｄ−２０２、Ｄ−２０３、Ｄ−２０４、Ｄ−２０５、Ｄ−２０６、Ｄ−２０７、Ｄ−２０８、Ｄ−２０９、Ｄ−２１０、Ｄ−２１１、Ｄ−２１２、Ｄ−２１３、Ｄ−２１４、Ｄ−２１５、Ｄ−２１６、Ｄ−２１７、Ｄ−２１８、Ｄ−２１９、Ｄ−２２０、Ｄ−２２１、Ｄ−２２２、Ｄ−２２３、Ｄ−２２４、Ｄ−２２５、Ｄ−２２６、Ｄ−２２７、Ｄ−２２８、Ｄ−２２９、Ｄ−２３０、Ｄ−２３１、Ｄ−２３２、Ｄ−２３３、Ｄ−２３４、Ｄ−２３５、Ｄ−２３６、Ｄ−２３７、Ｄ−２３８、Ｄ−２３９、Ｄ−２４０、Ｄ−２４１、Ｄ−２４２、Ｄ−２４３、Ｄ−２４４、Ｄ−２４５、Ｄ−２４６、Ｄ−２４７、Ｄ−２４８、Ｄ−２４９、Ｄ−２５０、Ｄ−２５１、Ｄ−２５２、Ｄ−２５３、Ｄ−２５４、Ｄ−２５５、Ｄ−２５６、Ｄ−２５７、Ｄ−２５８、Ｄ−２５９、Ｄ−２６０、Ｄ−２６１、Ｄ−２６２、Ｄ−２６３、Ｄ−２６４、Ｄ−２６５、Ｄ−２６６、Ｄ−２６７、Ｄ−２６８、Ｄ−２６９、Ｄ−２７０、Ｄ−２７１、Ｄ−２７２、Ｄ−２７３、Ｄ−２７４、Ｄ−２７５、Ｄ−２７６、Ｄ−２７７、Ｄ−２７８、Ｄ−２７９、Ｄ−２８０、Ｄ−２８１、Ｄ−２８２、Ｄ−２８３、Ｄ−２８４、Ｄ−２８５、Ｄ−２８６、Ｄ−２８７、Ｄ−２８８、Ｄ−２８９、Ｄ−２９０、Ｄ−２９１、Ｄ−２９２、Ｄ−２９３、Ｄ−２９４、Ｄ−２９５、Ｄ−２９６、Ｄ−２９７、Ｄ−２９８、Ｄ−２９９、Ｄ−３００、Ｄ−３０１、Ｄ−３０２、Ｄ−３０３、Ｄ−３０４、Ｄ−３０５、Ｄ−３０６、Ｄ−３０７、Ｄ−３０８、Ｄ−３０９、Ｄ−３１０、Ｄ−３１１、Ｄ−３１２、Ｄ−３１３、Ｄ−３１４、Ｄ−３１５、Ｄ−３１６、Ｄ−３１７、Ｄ−３１８、Ｄ−３１９、Ｄ−３２０、Ｄ−３２１、Ｄ−３２２、Ｄ−３２３、Ｄ−３２４、Ｄ−３２５、Ｄ−３２６、Ｄ−３２７、Ｄ−３２８、Ｄ−３２９、Ｄ−３３０、Ｄ−３３２、Ｄ−３３３、Ｄ−３３４、Ｄ−３３５、Ｅ−０１、Ｅ−０２、Ｅ−０３、Ｅ−０４、Ｅ−０５、Ｅ−０７、Ｆ−０１、Ｇ−０１、Ｇ−０３、Ｇ−０５、Ｇ−０６、Ｇ−０７、Ｇ−０８、Ｇ−０９、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−２７、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−４０、Ｇ−４２、Ｇ−４３、Ｇ−４４、Ｇ−４５、Ｇ−４７、Ｇ−４８、Ｇ−４９、Ｇ−５０、Ｇ−５１、Ｇ−５２、Ｇ−５３、Ｇ−５４、Ｇ−５５、Ｇ−５６、Ｇ−５７、Ｇ−５８、Ｇ−５９、Ｇ−６０、Ｇ−６１、Ｇ−６２、Ｇ−６３、Ｇ−６４、Ｇ−６５、Ｇ−６６、Ｇ−６７、Ｇ−６８、Ｇ−６９、Ｇ−７０、Ｇ−７１、Ｇ−７２、Ｇ−７３、Ｇ−７４、Ｇ−７５、Ｇ−７６、Ｇ−７７、Ｇ−７８、Ｇ−８０、Ｇ−８１、Ｇ−８２、Ｇ−８３、Ｇ−８４、Ｇ−８５、Ｇ−８７、Ｇ−８９、Ｇ−９１、Ｇ−９２、Ｇ−９３、Ｇ−９４、Ｈ−０２、Ｈ−０３、Ｈ−０４、Ｈ−０５、Ｈ−０６、Ｈ−０７、Ｈ−０８、Ｈ−０９、Ｈ−１０、Ｈ−１１、Ｈ−１２、Ｈ−１３、Ｈ−１４、Ｈ−１５、Ｈ−１６、Ｈ−１７、Ｈ−１８、Ｈ−１９、Ｈ−２０、Ｈ−２１、Ｈ−２２、Ｈ−２３、Ｈ−２４、Ｈ−２５、Ｈ−２６、Ｈ−２７、Ｈ−２８、Ｈ−２９、Ｈ−３０、Ｈ−３１、Ｈ−３２、Ｈ−３３、Ｈ−３４、Ｈ−３５、Ｈ−３６、Ｉ−０１の化合物を挙げることができる。
【０１４３】
また、上記の本発明の式（Ｉ）の化合物のうち更に好ましい化合物としては、上述の化合物番号Ａ−０１、Ａ−０３、Ａ−０９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−４１、Ａ−４２、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５０、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−５３、Ｂ−０１、Ｂ−０２、Ｂ−０３、Ｂ−０４、Ｂ−０５、Ｂ−０８、Ｂ−０９、Ｂ−１８、Ｂ−２２、Ｂ−２３、Ｂ−２５、Ｂ−２７、Ｂ−２９、Ｂ−３２、Ｂ−３３、Ｂ−３５、Ｂ−３６、Ｂ−５２、Ｂ−５３、Ｂ−５５、Ｃ−０１、Ｃ−０２、Ｃ−０４、Ｃ−０５、Ｃ−０６、Ｃ−０９、Ｃ−１０、Ｃ−１１、Ｃ−１２、Ｃ−２９、Ｃ−３０、Ｃ−３２、Ｃ−３３、Ｃ−３４、Ｃ−３５、Ｃ−３６、Ｃ−３７、Ｃ−３８、Ｃ−３９、Ｃ−４０、Ｃ−４１、Ｃ−４２、Ｃ−４４、Ｃ−４５、Ｃ−４６，Ｃ−４７、Ｃ−４８、Ｃ−４９、Ｃ−５０、Ｃ−５１、Ｃ−５５、Ｃ−５６、Ｃ−５７、Ｄ−０１、Ｄ−０２、Ｄ−０３、Ｄ−０４、Ｄ−０５、Ｄ−０６、Ｄ−０７、Ｄ−０８、Ｄ−０９、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３、Ｄ−１４、Ｄ−１５、Ｄ−１６、Ｄ−１７、Ｄ−１８、Ｄ−１９、Ｄ−２０、Ｄ−２１、Ｄ−２２、Ｄ−２３、Ｄ−２４、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−２７、Ｄ−２８、Ｄ−２９、Ｄ−３０、Ｄ−３１、Ｄ−３２、Ｄ−３３、Ｄ−３４、Ｄ−３５、Ｄ−３６、Ｄ−３７、Ｄ−３８、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４１、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４４、Ｄ−４５、Ｄ−４６、Ｄ−４７、Ｄ−４８、Ｄ−４９、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５２、Ｄ−５３、Ｄ−５４、Ｄ−５５、Ｄ−５６、Ｄ−５７、Ｄ−５８、Ｄ−５９、Ｄ−６０、Ｄ−６１、Ｄ−６２、Ｄ−６３、Ｄ−６４、Ｄ−６５、Ｄ−６６、Ｄ−６７、Ｄ−６８、Ｄ−６９、Ｄ−７０、Ｄ−７１、Ｄ−７２、Ｄ−７３、Ｄ−７４、Ｄ−７５、Ｄ−７６、Ｄ−７７、Ｄ−７８、Ｄ−７９、Ｄ−８０、Ｄ−８１、Ｄ−８２、Ｄ−８３、Ｄ−８４、Ｄ−８５、Ｄ−８６、Ｄ−８７、Ｄ−８８、Ｄ−８９、Ｄ−９０、Ｄ−９１、Ｄ−９２、Ｄ−９３、Ｄ−９４、Ｄ−９５、Ｄ−９６、Ｄ−９７、Ｄ−９８、Ｄ−９９、Ｄ−１００、Ｄ−１０１、Ｄ−１０２、Ｄ−１０３、Ｄ−１０４、Ｄ−１０５、Ｄ−１０６、Ｄ−１０７、Ｄ−１０８、Ｄ−１０９、Ｄ−１１０、Ｄ−１１１、Ｄ−１１２、Ｄ−１１３、Ｄ−１１４、Ｄ−１１５、Ｄ−１１６、Ｄ−１１７、Ｄ−１１８、Ｄ−１１９、Ｄ−１２０、Ｄ−１２１、Ｄ−１２２、Ｄ−１２３、Ｄ−１２４、Ｄ−１２５、Ｄ−１２６、Ｄ−１２７、Ｄ−１２８、Ｄ−１２９、Ｄ−１３０、Ｄ−１３１、Ｄ−１３２、Ｄ−１３３、Ｄ−１３４、Ｄ−１３５、Ｄ−１３６、Ｄ−１３７、Ｄ−１３８、Ｄ−１３９、Ｄ−１４０、Ｄ−１４１、Ｄ−１４２、Ｄ−１４３、Ｄ−１４４、Ｄ−１４５、Ｄ−１４６、Ｄ−１４７、Ｄ−１４８、Ｄ−１４９、Ｄ−１５０、Ｄ−１５１、Ｄ−１５２、Ｄ−１５３、Ｄ−１５４、Ｄ−１５５、Ｄ−１５６、Ｄ−１５７、Ｄ−１５８、Ｄ−１５９、Ｄ−１６０、Ｄ−１６１、Ｄ−１６２、Ｄ−１６３、Ｄ−１６４、Ｄ−１６５、Ｄ−１６６、Ｄ−１６７、Ｄ−１６８、Ｄ−１６９、Ｄ−１７０、Ｄ−１７１、Ｄ−１７２、Ｄ−１７３、Ｄ−１７４、Ｄ−１７５、Ｄ−１７６、Ｄ−１７７、Ｄ−１７８、Ｄ−１７９、Ｄ−１８０、Ｄ−１８１、Ｄ−１８２、Ｄ−１８３、Ｄ−１８４、Ｄ−１８５、Ｄ−１８６、Ｄ−１８７、Ｄ−１８８、Ｄ−１８９、Ｄ−１９０、Ｄ−１９１、Ｄ−１９２、Ｄ−１９３、Ｄ−１９４、Ｄ−１９５、Ｄ−１９６、Ｄ−１９７、Ｄ−１９８、Ｄ−１９９、Ｄ−２００、Ｄ−２０１、Ｄ−２０２、Ｄ−２０３、Ｄ−２０４、Ｄ−２０５、Ｄ−２０６、Ｄ−２０７、Ｄ−２０８、Ｄ−２０９、Ｄ−２１０、Ｄ−２１１、Ｄ−２１２、Ｄ−２１３、Ｄ−２１４、Ｄ−２１５、Ｄ−２１６、Ｄ−２１７、Ｄ−２１８、Ｄ−２１９、Ｄ−２２０、Ｄ−２２１、Ｄ−２２２、Ｄ−２２３、Ｄ−２２４、Ｄ−２２５、Ｄ−２２６、Ｄ−２２７、Ｄ−２２８、Ｄ−２２９、Ｄ−２３０、Ｄ−２３１、Ｄ−２３２、Ｄ−２３３、Ｄ−２３４、Ｄ−２３５、Ｄ−２３６、Ｄ−２３７、Ｄ−２３８、Ｄ−２３９、Ｄ−２４０、Ｄ−２４１、Ｄ−２４２、Ｄ−２４３、Ｄ−２４４、Ｄ−２４５、Ｄ−２４６、Ｄ−２４７、Ｄ−２４８、Ｄ−２４９、Ｄ−２５０、Ｄ−２５１、Ｄ−２５２、Ｄ−２５３、Ｄ−２５４、Ｄ−２５５、Ｄ−２５６、Ｄ−２５７、Ｄ−２５８、Ｄ−２５９、Ｄ−２６０、Ｄ−２６１、Ｄ−２６２、Ｄ−２６３、Ｄ−２６４、Ｄ−２６５、Ｄ−２６６、Ｄ−２６７、Ｄ−２６８、Ｄ−２６９、Ｄ−２７０、Ｄ−２７１、Ｄ−２７２、Ｄ−２７３、Ｄ−２７４、Ｄ−２７５、Ｄ−２７６、Ｄ−２７７、Ｄ−２７８、Ｄ−２７９、Ｄ−２８０、Ｄ−２８１、Ｄ−２８２、Ｄ−２８３、Ｄ−２８４、Ｄ−２８５、Ｄ−２８６、Ｄ−２８７、Ｄ−２８８、Ｄ−２８９、Ｄ−２９０、Ｄ−２９１、Ｄ−２９２、Ｄ−２９３、Ｄ−２９４、Ｄ−２９５、Ｄ−２９６、Ｄ−２９７、Ｄ−２９８、Ｄ−２９９、Ｄ−３００、Ｄ−３０１、Ｄ−３０２、Ｄ−３０３、Ｄ−３０４、Ｄ−３０５、Ｄ−３０６、Ｄ−３０７、Ｄ−３０８、Ｄ−３０９、Ｄ−３１０、Ｄ−３１１、Ｄ−３１２、Ｄ−３１３、Ｄ−３１４、Ｄ−３１５、Ｄ−３１６、Ｄ−３１７、Ｄ−３１８、Ｄ−３１９、Ｄ−３２０、Ｄ−３２１、Ｄ−３２２、Ｄ−３２３、Ｄ−３２４、Ｄ−３２５、Ｄ−３２６、Ｄ−３２７、Ｄ−３２８、Ｄ−３２９、Ｄ−３３０、Ｄ−３３２、Ｄ−３３３、Ｄ−３３４、Ｄ−３３５、Ｇ−０５、Ｇ−０７、Ｇ−０８、Ｇ−０９、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−２７、Ｇ−４９、Ｇ−５１、Ｇ−５９、Ｇ−６７、Ｇ−７５、Ｇ−７７、Ｈ−０２、Ｈ−０３、Ｈ−０４、Ｈ−０５、Ｈ−０６、Ｈ−０７、Ｈ−０８、Ｈ−０９、Ｈ−１０、Ｈ−１１、Ｈ−１２、Ｈ−１３、Ｈ−１４、Ｈ−１５、Ｈ−１６、Ｈ−１７、Ｈ−１８、Ｈ−２０、Ｈ−２１、Ｈ−２２、Ｈ−２３、Ｈ−２４、Ｈ−２５、Ｈ−２６、Ｈ−２７、Ｈ−２９、Ｈ−３０、Ｈ−３１、Ｈ−３２、Ｈ−３３、Ｈ−３４、Ｈ−３５、Ｈ−３６、Ｉ−０１の化合物を挙げることができる。
【０１４４】
更にまた、特に好ましい化合物としては、上述の化合物番号Ａ−０９、Ａ−１４、Ａ−３２、Ａ−４４、Ａ−４８、Ｂ−０２、Ｂ−０３、Ｂ−０９、Ｂ−２２、Ｂ−３２、Ｂ−３５、Ｂ−５５、Ｃ−５５、Ｄ−０１、Ｄ−０２、Ｄ−０３、Ｄ−１６、Ｄ−１７、Ｄ−１８、Ｄ−１９、Ｄ−２０、Ｄ−２１、Ｄ−２２、Ｄ−２３、Ｄ−２４、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−４２、Ｄ−９５、Ｄ−１０１、Ｄ−１０２、Ｄ−１０３、Ｄ−１０４、Ｄ−１０８、Ｄ−１２８、Ｄ−１３７、Ｄ−１３８、Ｄ−１３９、Ｄ−１７２、Ｄ−２２３、Ｄ−２３１、Ｄ−２３７、Ｄ−２４２、Ｄ−２６４、Ｄ−２６５、Ｄ−２７３、Ｄ−２８６、Ｄ−２９０、Ｄ−３０７、Ｄ−３１８、Ｄ−３２５、Ｄ−３２６、Ｄ−３２７、Ｄ−３２８、Ｄ−３２９、Ｄ−３３０、Ｄ−３３２、Ｄ−３３３、Ｄ−３３４、Ｇ−０５、Ｇ−２７、Ｈ−１２、Ｈ−３２、Ｋ−３４の化合物を挙げることができる。
【０１４５】
本発明化合物は、置換基の種類によって、立体異性体、互変異性体が存在する場合があるが、本発明にはこれらの異性体の単離物、或いは混和物が包含される。
【０１４６】
立体異性体としては、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス及びトランス幾何異性体を含む。また、前記異性体のラセミ体、及びその他の混合物が含まれる。特に本発明において、式（Ｉ）の化合物は立体異性体を含む。
【０１４７】
また本発明の化合物及びその医薬的に許容し得る塩には、いくつかの互変異性形態、例えばエノール及びイミン形態、ケト及びエナミン形態、並びにそれらの混合物で存在することができる。互変異性体は、溶液中で、互変異性セットの混合物として存在する。固体の形態では、通常、一方の互変異性体が優勢である。一方の互変異性体を記載することがあるが、本発明には、本発明の化合物の全ての互変異性体が含まれる。
【０１４８】
さらに、本発明には、本発明のアトロプ異性体も含まれる。アトロプ異性体とは、回転が制限された異性体に分割できる式（Ｉ）で表される化合物Ｉを意味する。
【０１４９】
また、本発明に係る化合物はフリー体であっても、医薬的に許容される塩であっても本発明に含まれる。このような「塩」とは、本発明に係る式（Ｉ）で表される化合物（化合物Ｉということがある。）と塩を形成し、かつ医薬的に許容されるものであれば特に限定されず、たとえば、本発明の化合物Ｉと、酸とが形成する酸塩、塩基とが形成する塩基塩などが挙げられる。
【０１５０】
本発明の化合物Ｉの薬剤学的に許容できる酸塩を調製するために用いる酸は、本発明の化合物Ｉと反応し、無毒の酸塩を形成するものが好ましい。酸塩としては、たとえば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酸性クエン酸塩、酒石酸塩、重酒石酸塩、コハク酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、マロン酸塩、糖酸塩、安息香酸塩、マンデル酸塩、サリチル酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、グルタル酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸）塩などが挙げられる。
【０１５１】
本発明の化合物Ｉの薬剤学的に許容できる塩基塩を調製するために用いる塩基は、本発明の化合物Ｉと反応し、無毒の塩基塩を形成するものが好ましい。塩基塩としては、たとえば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、Ｎ−メチルグルカミン塩などの水溶性アミン付加塩、低級アルカノールアンモニウム塩、薬学的に許容することができる有機アミンの他の塩基から誘導される塩を挙げることができる。
【０１５２】
また、本発明の化合物Ｉは、大気中に放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となったりする場合があり、そのような塩も、化合物Ｉの塩として本発明に包含される。
【０１５３】
さらに、本発明の化合物Ｉは、他のある種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合があるが、そのような塩も、化合物Ｉの塩として本発明に包含される。
【０１５４】
式（Ｉ）の化合物の代表的製造方法
式（Ｉ）で示される本発明化合物は、通常の有機合成手段、例えば以下に示す方法により製造することができるが、本発明の式（Ｉ）であらわされる化合物の製造法はこれらに限定されるものではない。なお、以下に示した製造方法において、定義した基が実施方法の条件下で望まない化学的変換を受けてしまう場合、本文中に特に記載のない限り、例えば、官能基の保護、脱保護等の手段を用いることにより、製造を実施することができる。ここで保護基の選択及び脱着操作は、例えば、「Greene and Wuts, “Protective Groups in Organic Sythesis”(第3版, Wiley-VCH, Inc., 1999)」に記載の方法を挙げることができ、これらを反応条件に応じて適宜用いればよい。また、必要に応じて置換基導入等の反応工程の順序を変えることもできる。また以下に示した製造方法においては、前駆体となる官能基をもつ原料で反応をおこなった後に、一連の反応工程の中の適当な段階で官能基修飾反応を行って望む成績体を得ることもできる。官能基修飾反応としては、例えば「Smith and March,“March’s Advanced Organic Chemistry” (第5版, Wiley-VCH, Inc., 2001)」あるいは「Richard C. Larock, Comprehensive Organic Transformations (VCH Publishers, Inc. 1989)」に記載の方法により実施することができる。製造に際して用いる原料化合物としては市販されているものを用いても、又は必要に応じて常法により製造してもよい。
【０１５５】
なお以下の製造方法及びその説明において、Ｒ１’とは、前記定義のＲ１、又は保護基で保護されているＲ１を示す。保護基で保護されているＲ１としては、具体的には置換基Ｔのうち−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＣＯＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｏ−ＣＯＯＲ、−Ｏ−ＣＯＲ、−Ｏ−ＣＯＮＲＲ’、−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲＲ’、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＳＯ２ＮＲＲ’、−ＮＲＳＯ２Ｒ’、及び−ＮＨ−ＮＨ２（ここでいうＲ、Ｒ’、Ｒ”、及びＣｙｃは、前記と同義である）に含まれる−ＣＯＯＨ、−ＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＲＨ又は１級もしくは２級アミノ基が保護基によって保護されている環式置換基を挙げることができる。
また、Ｘ’、Ｙ’、Ｚ’は、一般式（Ｉ）で定義したＸ、Ｙ、Ｚと同義であるか、又は場合によって保護基で保護されているＸ、Ｙ、Ｚを示す。またＬは、脱離基を意味し、例えばハロゲン原子（好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である）、−メタンスルホニルオキシ、−トリフルオロメタンスルホニルオキシ、及び−ｐ−トルエンスルホニルオキシなどのスルホニルオキシ系脱離基、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシなどのＣ１−４アルコキシ基、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシなどのＣ１−４アルキルカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカボニルオキシ(−Ｏ−Ｂｏｃ)などのＣ１−４アルコキシカルボニルオキシ基を表す。また、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であるが、好適には塩素原子である。また、ＰＧは、例えば２，４−ジメトキシベンジル、４−メトキシベンジルなどのベンジル系の保護基を表し、ＰＧ２は、例えばアセチル基などのＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などのアリールＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、及びｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１−Ｃ６アルキルシリル基等の保護基を表す。
【０１５６】
また、アシル化とは、特定位置に、カルボニル基を介した所望の置換基を付加又は置換する反応を表す。
【０１５７】
また、以下反応工程で記載する一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物、又は適切な保護基で置換基を保護された当該化合物である。一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、保護基で保護されている当該化合物は、適宜、常法により脱保護工程を経ることによって一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を得ることができる。また、以下反応工程では、適宜、常法による保護化工程及び脱保護工程を含む。
【０１５８】
また、Ｔ、ｎ、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ１ａは、前記式（Ｉ）に記載のものと同意義である。
【０１５９】
［式（Ｉ）化合物の一般的合成法］
0004450857.tif 000068
［式中、Ｌは、脱離基、好適にはハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基、又はＣ１−４アルキルカルボニルオキシ基であり、より好適には塩素原子、メトキシ基、又はメチルカルボニルオキシ基である。また、Ｈａｌ、Ｘ’、Ｙ’、Ｚ’、ｍ、及びＲ１’は、既に定義したとおりである］
【０１６０】
本製造法は、３−アシル−（γ又はδ）−ラクトン誘導体３とグアニジン誘導体４（Lancaster社など）の縮合によって得られるピリミジン誘導体５又は６をジハロゲン化体７へと変換し、次いで一級アミンとの環化縮合によって本発明化合物１を得る方法である。
【０１６１】
３−アシル−（γ又はδ）−ラクトン誘導体３は、市販の（γ又はδ）−ラクトン２を公知の方法（T.Miyaderaら、Chem. Pharm.Bull.Jpn, 12巻、1344頁、1964年; K. Zbigniewら、J.Org.Chem.52巻、4601頁、1987年; P.M.Pihkoら、Synlett、12巻、2115頁、2004年）を用いてアシル化することで容易に調製できる。すなわち、式３で表される化合物は、（γ又はδ）−ラクトン２を、適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、などが挙げられるが、好適には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、トルエン、ベンゼンが挙げられる）中、適当な塩基（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウムビストリメチルシリルアミド、金属ナトリウム、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、などが挙げられるが、好適にはリチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムメトキシド、金属ナトリウムなどが挙げられる）の存在下、適当な温度（反応温度は、溶媒や塩基の種類等により異なるが、通常−７８℃から室温であり、好適には−７８℃〜０℃である。）で、所望の基Ｒ1’を有するアシル化剤２’（カルボン酸クロリド、カルボン酸エステル、カルボン酸無水物など）と反応させることにより製造できる。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１分間〜２４時間であり、好適には３０分間〜５時間である。
【０１６２】
上記のようにして得られた３からピリミジン誘導体５又は６への変換は、既知のアミン性化合物であるグアニジン誘導体４を用い、公知の縮合反応（M.Samimiら、Tetrahedron Lett.13巻、3457頁、1972年; A.Gangjeeら、J.Med.Chem.43巻、3837頁、2000年）に準じて行うことができる。すなわち、式５及び６で表される化合物は、式３で表される化合物をグアニジン誘導体４（その無機酸塩あるいは有機酸塩なども含む）と、適当な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ｔ−ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタノール、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、トルエン、ベンゼン、などが挙げられるが、好適には、メタノール、エタノール、ｔ−ブタノール、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタノール、１，４−ジオキサンなどが挙げられる）中、適当な塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、金属ナトリウム、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミンなどが挙げられるが、好適にはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、トリエチルアミンなどが挙げられる）の存在下、適当な温度（反応温度は、溶媒や塩基の種類等により異なるが、通常室温から１５０℃であり、好適には室温〜１２０℃である。）で反応させることにより製造できる。反応促進のため、マイクロ波を照射してもよい。
【０１６３】
式７で表される化合物は、式５又は６で示されるピリミジン誘導体又はその混合物のジハロゲン化（好適にはジクロル化）により公知の方法（A.Gangjeeら、J.Med.Chem.43巻、3837頁、2000年; P.Rajamanickamら、Indian J.Chem.Section B: 26B巻、910頁、1987年）に従って製造することができる。すなわち式７で表される化合物は、式５又は６で示されるピリミジン誘導体又はその混合物を適当な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、ベンゼン、ニトロベンゼンなどが挙げられるが、好適には、ジメチルホルムアミド及びジクロロメタンなどが挙げられる。）中、又は無溶媒で、適当なハロゲン化剤（例えばオキシ塩化リン、チオニルクロリド、ヴイルスマイヤー試薬が挙げられるが、好適にはオキシ塩化リン、ヴイルスマイヤー試薬などが挙げられる。）と、適当な温度（反応温度は、溶媒や塩基の種類等により異なるが、例えば室温から１５０℃までであり、好適には室温〜１２０℃である。）で反応させることで製造することができる。また、反応時間は、反応温度等により異なるが、通常３０分間〜２００時間であり、好適には５時間〜１００時間である。反応促進のため、マイクロ波を照射してもよい。
【０１６４】
式１で表される化合物は、式７で表される化合物と、市販あるいは合成した、所望の基−Ｘ’−Ｙ’−Ｚ’を有する適切な一級アミン誘導体７’との公知の縮合反応（A.Gangjee,ら、J.Med.Chem.43巻、3837頁、2000年; C.A.Leachら、J.Med.Chem.35巻、1845頁、1992年）で得ることができる。すなわち、式７で表される化合物を適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、ベンゼン、などが挙げられるが、好適にはトルエンあるいは1，4−ジオキサン、ジメトキシエタンなどが挙げられる。）中、適当なパラジウム触媒（例えばＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＯＨ）2、Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２[Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３]２、Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２、パラジウム炭素、パラジウム黒が挙げられるが、好適にはＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２[Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３]２、Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２などが挙げられる。）、配位子（例えば、ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、ｄｐｐｆ、ＢＩＮＡＰ、２’，６’−ジメトキシ−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（Ｘ−Ｐｈｏｓ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンセン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデンが挙げられる。）及び適当な塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、カリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、金属ナトリウム、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、炭酸セシウム、リン酸カリウム、などが挙げられるが、好適には炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムｔ−ブトキシド、リン酸カリウム、リチウムビストリメチルシリルアミドなどが挙げられる。）の存在下、所望の基を有する適切な一級アミン誘導体７’と反応させることにより製造することができる。反応温度は、溶媒や塩基の種類等により異なるが、例えば室温〜１６０℃までであり、好適には１００℃〜１６０℃で反応させることで製造することができる。また、反応時間は、反応温度等により異なるが、通常３０分間〜１０時間であり、好適には３０分間〜５時間である。反応促進のため、マイクロ波を照射してもよい。
【０１６５】
0004450857.tif 000069
【０１６６】
［式中、−ＯＣ１−４は−Ｃ１−４アルキルオキシを表し（好適には−メトキシである）、−Ａｋ−は炭素原子１〜６で構成される直鎖でも分岐していてもよい−アルキレン鎖−を表し（好適には−（１，１，２，２−トリメチル−エチレン）−である）、Ｌ、ｍ、Ｈａｌ、Ｘ’、Ｙ’、Ｚ’、Ｒ１’は既に定義したとおりである］
【０１６７】
本製造法は、３−Ｃ１−４アルコキシカルボニル−（γ又はδ）−ラクトン８とグアニジン誘導体４の縮合によって得られるトリヒドロキシ誘導体９をトリハロゲン体（好ましくはトリクロル体）１０へと変換し、次いで所望の基を有する一級アミン７’との環化縮合及びボロン酸誘導体１１’とのカップリング反応によって本発明化合物１を得る方法である。
【０１６８】
３−Ｃ１−４アルコキシカルボニル−（γ又はδ）−ラクトン８は、反応工程１Ａの２から３を得る方法に準じて、適当なアシル化剤（反応工程１Ａにおけるアシル化剤２’において、−Ｒ１’の代わりに−Ｃ１−４アルキルオキシ基を有するアシル化剤２”（このときのＬは、好適には塩素原子、−メトキシ、又は−メチルカルボニルオキシである）を用いることができる。例えばクロロギ酸メチルエステル、炭酸ジメチルなど）と反応させることにより製造できる。
【０１６９】
得られた８からピリミジン誘導体９への変換は、反応工程１Ａの化合物３から化合物５又は化合物６を得る方法に準じて、グアニジン誘導体４との縮合反応により製造することができる（D.L.Dunnら、J.Org.Chem.40巻、3713頁、1975年;K.Burdeskaら、Helv.Chim.Acta、64巻、113頁、1981年; P.Wangら、Huaxue Xuebao、42巻、722頁、1984年）。すなわち、式９で表される化合物は、式８で表される化合物をグアニジン誘導体４（グアニジン誘導体、及びその無機酸塩あるいは有機酸塩など）と、適当な溶媒（メタノール、エタノール、ｔ−ブタノール、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタノール、１，４−ジオキサンなど）中、適当な塩基（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、トリエチルアミンなど）の存在下、適当な温度（室温から溶媒の沸点）で反応させることにより製造できる。
【０１７０】
式１０で表されるトリハロゲン体１０は、反応工程１Ａにおける化合物５又は化合物６、又は化合物５及び化合物６の混合物から７への反応工程に準じて製造することができる。すなわち、式９で表させる化合物を適当な溶媒中（例えばジメチルホルムアミド及びジクロロメタン）又は無溶媒で、適当なハロゲン化剤（例えばオキシ塩化リン及びチオニルクロリド）にて適当な温度（例えば室温から溶媒又は試薬の沸点まで）でハロゲン化することにより得ることができる（A.Gangjeeら、J.Med.Chem.43巻、3837頁、2000年; P.Rajamanickamら、Indian J.Chem.Section B: 26B巻、910頁、1987年）。
【０１７１】
式１１で表される化合物は、反応工程１Ａにおける化合物７から化合物１への反応工程に準じて、式１０で表される化合物と、所望の基−Ｘ’−Ｙ’−Ｚ’を有する一級アミン誘導体７’との縮合反応で得ることができる（A.Gangjee,ら、J.Med.Chem.43巻、3837頁、2000年; C.A.Leachら、J.Med.Chem.35巻、1845頁、1992年）。すなわち、式１０で表される化合物を適当な溶媒（例えばトルエンあるいは1，4−ジオキサン、ジメトキシエタンなど）中、適当なパラジウム触媒（例えばＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２[Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３]２、Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２など）、配位子（ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、ｄｐｐｆ、ＢＩＮＡＰ、２’、６’−ジメトキシ−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）など）及び適当な塩基（例えば炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、リン酸カリウム、リチウムビストリメチルシリルアミド（ＬｉＮ（ＴＭＳ）２）など）の存在下、適当な温度（室温から溶媒・試薬沸点）で、一級アミン７’と反応させることにより製造することができる。
【０１７２】
なお、式１１で表される化合物は、上記反応においてパラジウム触媒及び配位子の非存在下で同様の反応を行うことでも合成できる（E.Bisagniら、J.Org. Chem.47巻、1500頁、1982年）。
【０１７３】
式１で表される化合物は、式１１で表される化合物と式１１’で表される所望の基Ｒ1’を有するボロン酸誘導体との公知の縮合反応（M.Havelkovaら、Synlett、1145頁、1999年; G.Luoら、Tetrahedron Lett.43巻、5739頁、2002年）を用いて得ることができる。すなわち、ボロン酸誘導体１１’との反応では、式１１で表される化合物を適当な溶媒（トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタンなど）中、適当なパラジウム触媒（例えばＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２[Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３]２、Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２など）、配位子（ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、ｄｐｐｆ、ＢＩＮＡＰ、２’、６’−ジメトキシ−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデンなど）及び適当な塩基（例えば炭酸セリウム、水酸化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、リン酸カリウム、リチウムビストリメチルシリルアミド（ＬｉＮ（ＴＭＳ）２）など）の存在下、適当な温度（０〜１１０℃、好適には２５〜１１０℃）で、ボロン酸誘導体１１’（例えば、置換基を有していてもよいフェニルボロン酸、置換基を有していてもよいヘテロアリールボロン酸、アリールボロン酸ピナコールエステルなどのボロン酸エステルが挙げられる）と反応させることにより、式１で表される化合物を製造することができる。また、ボロン酸の代わりに公知の方法で調製したアリール亜鉛化合物を用いても式１で表される化合物を製造することができる（Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd Ed. 2004年, 2巻、815）。
【０１７４】
0004450857.tif 000070
【０１７５】
［式中、Ｌ、Ｙ’、Ｚ’、ｍ、Ｒ１’は既に定義したとおりである。また、ここでいう環式基とは、前記のＹで定義する連結基群から選択される所望の環式基である。］。
【０１７６】
本製法は、前記した基Ｚ’−Ｙ’−Ｘ’−として、Ｚ’−Ｙ’−ＣＯ−、Ｚ’−Ｙ’−ＣＳ−、Ｚ’−Ｙ’−ＳＯ２−、Ｚ’−Ｙ’−ＣＨ２−、又はＺ’−Ｙ’−（このときＸ’は単結合である）で示される基を有する一般式（Ｉ）の種々バリエーションを製造するための一般的製法である。すなわち、後述の反応工程３Cにて製造可能な式１２で表されるアミノ化合物を、公知の方法を用いたアシル化、チオアシル化、スルホニル化、Ｃ（sp3）−Ｎ結合形成反応、環式基の導入反応に付して化合物１ａ〜１ｄを得る方法である。
【０１７７】
式１ａで表される化合物の製造（その１）
式１ａで表される化合物は、式１２で表される化合物（後述の反応工程３Ｃにて調整できる）を公知の方法によりアシル化又はチオアシル化することで容易に調製できる（カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、又は縮合剤存在下によるアシル化反応（酸ハライド法、混合酸無水物法、又は縮合法））。
（参考文献：実験化学講座第4版(丸善)22巻、137頁; Tetrahedron、57巻、1551頁、2001年など）
0004450857.tif 000071
[式中、Ｙ’、Ｚ’、ｍ、Ｒ１’は既に定義したとおりである。また、ここでいうＬは、脱離基（詳細は後述）であり、好適にはハロゲン原子、−Ｃ１−４アルコキシ、−Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシであり、より好適には塩素原子、−メトキシ、−メチルカルボニルオキシである]
【０１７８】
本反応は、化合物１ａを製造する工程で、式１２で表される化合物と所望のＺ’−Ｙ’−を有するカルボン酸又は当該カルボン酸の反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物、又は活性エステル類）とを反応させることにより達成される。
【０１７９】
本反応は、例えば、酸ハライド法、混合酸無水物法、活性エステル法、又は縮合法によって行われる。
【０１８０】
酸ハライド法は、不活性溶媒中、所望のＺ’−Ｙ’−を有するカルボン酸（Ｚ’−Ｙ’−ＣＯＯＨ）、チオカルボン酸（Ｚ’−Ｙ’−ＣＳＯＨ）、又はジチオカルボン酸（Ｚ’−Ｙ’−ＣＳＳＨ）などをハロゲン化剤（例えば、チオニルクロリド、シュウ酸クロリド、五酸化リン等）と反応させて酸ハライド（上記式Ｚ’−Ｙ’−ＣＯ−Ｌ又はＺ’−Ｙ’−ＣＳ−Ｌにおいて、このときのＬはハロゲン原子であり、好ましくは塩素原子である）を製造し、その酸ハライドと式１２で表される化合物を不活性溶媒中で反応させることにより達成される。このとき、塩基存在下に反応させてもよい。
【０１８１】
使用される不活性溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、ベンゼン、などが挙げられるが、好適にはジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどが挙げられる。
【０１８２】
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、金属ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられるが、好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられる。
【０１８３】
反応温度は、溶媒や塩基の種類等により異なるが、ハロゲン化剤との反応、及び酸ハライドと化合物１２との反応とも、例えば−２０℃〜溶媒の沸点までであり、好適には室温〜溶媒の沸点である。反応時間は、反応温度等により異なるが、１５分〜１００時間、好適には３０分〜８０時間である。
【０１８４】
混合酸無水物法は、ハロゲノギ酸Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルカルボン酸無水物（ここで、Ｃ１−６アルキルは、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を意味する）と、所望のＺ’−Ｙ’−を有するカルボン酸（Ｚ’−Ｙ’−ＣＯＯＨ又はＺ’−Ｙ’−ＣＳＯＨなど）を反応させ、混合酸無水物（上記式Ｚ’−Ｙ’−ＣＯ−Ｌ又はＺ’−Ｙ’−ＣＳ−Ｌにおいて、このときのＬがＣ１−６アルキルカルボニルオキシであり、好ましくはメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシである）を製造し、その混合酸無水物と式１２で表される化合物とを反応させることにより達成される。混合酸無水物を製造する反応は、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソブチル、クロル炭酸ヘキシルのようなハロゲノ炭酸Ｃ１−６アルキル（好適には、クロル炭酸エチル又はクロル炭酸イソブチル）、無水酢酸、無水プロピオン酸、などのＣ１−６アルキルカルボン酸無水物（好適には無水酢酸）のような化合物を反応させることにより行われ、好適には、不活性溶媒中、塩基の存在下に行われる。
【０１８５】
使用される塩基及び不活性溶媒は、本工程の酸ハライド法で使用されるものと同様である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、−２０℃〜５０℃（好適には、０℃〜３０℃）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、１５分間〜２４時間（好適には、３０分間〜１５時間）である。
縮合法は、所望のＺ’−Ｙ’−を有するカルボン酸（Ｚ’−Ｙ’−ＣＯＯＨ）、チオカルボン酸（Ｚ’−Ｙ’−ＣＳＯＨ）、又はジチオカルボン酸（Ｚ’−Ｙ’−ＣＳＳＨ）などと式１２で表される化合物を、不活性溶媒中、縮合剤、塩基存在下又は塩基非存在下（好適には存在下）にて直接反応させることにより行われる。
【０１８６】
使用される前記不活性溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、ベンゼン、などが挙げられるが、好適にはジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどが挙げられる。
【０１８７】
また、使用される前記縮合剤としては、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、ブロモ−トリス（ピロリジノ）−ホスホニウム  ヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢｒＯＰ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（ＷＳＣＩ）、または  （ベンゾトリアゾールイルオキシ）トリピロリジノ−ホスホニウム  ヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）、３−ヒドロキシ−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジン（ＨＯＤｈＢｔ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）などを挙げることができる。また、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）とＮ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）の組み合わせや、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（ＷＳＣＩ）と３−ヒドロキシ−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジン（ＨＯＤｈＢｔ）の組み合わせを挙げることもできる。
【０１８８】
また、使用される塩基としては、例えば、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、金属ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられるが、好適にはジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウムなどが挙げられる。
【０１８９】
本反応は、適当な温度（反応温度は、溶媒や塩基の種類等により異なるが、例えば０℃〜溶媒の沸点までであり、好適には室温〜溶媒の沸点）で反応させることで製造することができる。
。
【０１９０】
式１ａで表される化合物の製造（その２）
式１ａで表される化合物のうち、特に基Ｚ’−Ｙ’−ＣＯ−及び基Ｚ’−Ｙ’−ＣＳ−を有する化合物であって、Ｙ’が単結合である化合物（下記式１ａ’で表される化合物）の製造例（イソシアナート又はチオイソシアナートを用いる方法、カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤を用いる方法、もしくはカルバモイルハライド又はチオカルバモイルハライドを用いる方法）
【０１９１】
イソシアナート又はチオイソシアナートを用いる方法
0004450857.tif 000072
上記反応式[式中、Ｙ’、ｍ、Ｒ１’は既に定義したとおりであり、ここでのＺ’及びＺ”は後述する。]で示される反応は、所望のＺ’に導くことができる前駆体となるイソシアネート（Ｚ”−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、又はチオイソシアネート（Ｚ”−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）と式１２で示される化合物とを反応させて、式１ａ’で表される化合物を製造する方法である。
【０１９２】
式１ａ’で表される化合物は、式１ａで表される化合物のうち、特にＹ’が単結合であり、基Ｚ’−ＣＯ−及び基Ｚ’−ＣＳ−を有し、なおかつこのときのＺ’が、Ｚの中でも特に以下の基；−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’ＣＯＲ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＮＲ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃから選ばれる基と同義であるか、又は適切な保護基で保護された上記基である化合物であり、本方法は当該化合物を製造する反応である。
【０１９３】
本反応は、不活性溶媒中、塩基存在下、式１２で表される化合物と、所望のＺ’へ導くための前駆体であるイソシアナート（Ｚ”−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、又はチオイソシアナート（Ｚ”−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）[このときのＺ”としては、−Ｒ（このＲは水素原子ではない）、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＯＲ’、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’ＣＯＲ”、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−Ｃｙｃ、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ、−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＣＯ−Ｃｙｃ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ−ＮＲ’−Ｃｙｃ、または適切な保護基で保護された上記基などが挙げられる。］とを反応させることにより行うことができる。
【０１９４】
使用される不活性溶媒は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロロベンゼンのような芳香族系溶媒、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル等であり、好適にはジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロロベンゼンのような芳香族系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等であり、さらに好適には１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン等である。
【０１９５】
使用される塩基は、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ピラジンのようなアミン類であり、好適には、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、−３０℃〜２００℃であり、好適には２０℃〜１２０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１０分間〜４８時間であり、好適には３０分間〜４８時間である。
上記反応で合成される化合物は、別法でも合成可能である。以下、別法について説明する。
【０１９６】
〔別法１〕カルボニル化剤、又はチオカルボニル化剤を用いる方法
0004450857.tif 000073
上記反応式[式中、Ｚ’、Ｚ”、ｍ、Ｒ１’は既に定義したとおりである。]で示される反応は、式１２で表される化合物を、不活性溶媒中、カルボニル化剤、又はチオカルボニル化剤の存在下、所望のＺ’−へ導くことができる前駆体であるアミン（Ｚ”−ＮＨＲ）と反応させて、前記の式１ａ’で示される化合物を製造する反応である。本反応においては、式１２で示される化合物に対して、カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤を反応させた後、次いでＺ”−ＮＨＲを投入してもよいし、または、式１２で示される化合物に対して、カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤、及びＺ”−ＮＨＲを同時に投入してもよい。また、本反応は塩基存在下であってもよい（好適には塩基存在下）。
【０１９７】
カルボニル化剤として、例えば、ホスゲン、トリホスゲン、カルボニルジイミダゾール、ハロゲノギ酸（好ましくはクロロギ酸）、ハロゲノギ酸Ｃ１−６アルキルエステル（好ましくはクロロギ酸Ｃ１−６アルキルエステル、より好ましくはクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル）、ハロゲノギ酸ニトロフェニルエステル（好ましくはクロロギ酸４−ニトロフェニルエステル）、無水Ｃ１−６アルキルカルボン酸（好ましくは無水酢酸）等が挙げられ、好適には、ホスゲン、トリホスゲン、クロロギ酸、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸４−ニトロフェニルエステル、無水酢酸などであり、チオカルボニル化剤として、例えば、チオホスゲン等が挙げられ、好適には、チオホスゲンなどである。
所望のＺ’−の前駆体であるアミン（Ｚ”−ＮＨＲ）として、このとき、Ｚ” は、前記イソシアナート又はチオイソシアナートを用いる方法で定義したとおりであり、Ｒは前記定義のとおりである。
【０１９８】
使用される不活性溶媒、塩基は、前記イソシアナート又はチオイソシアナートを用いる方法で用いる塩基と同様であり、また、反応温度は溶媒の種類等により異なるが、通常、−３０℃〜２００℃であり、好適には２０℃〜１２０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１０分間〜４８時間であり、好適には３０分間〜４８時間である。
【０１９９】
〔別法２〕カルバモイル誘導体を用いる方法
0004450857.tif 000074
上記反応式[式中、Ｚ’、Ｚ”、ｍ、Ｒ１’は既に定義したとおりであり、このときのＬは後述のとおりである。]で示される反応は、不活性溶媒中、所望のＺ’−へ導くことができる前駆体であるカルバモイル誘導体と、式１２で表される化合物と反応させることにより、式１ａ’で示される化合物（特にＸ＝ＣＯである化合物）を製造する反応である。このとき、塩基存在下に反応させてもよい。
【０２００】
カルバモイル誘導体は、上記式Ｚ”−ＮＲ−ＣＯ−Ｌで表され、このときＬはハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、又はＣ１−６アルコキシである。カルバモイル誘導体として、好ましくはカルバモイルクロリドが挙げられる。
【０２０１】
また、使用される不活性溶媒、塩基は、前記イソシアナート又はチオイソシアナートを用いる方法で用いる塩基と同様であり、また反応時間、反応温度は溶媒の種類等により異なるが、通常、−３０℃〜２００℃であり、好適には２０℃〜１２０℃である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常１０分間〜４８時間であり、好適には３０分間〜４８時間である。
【０２０２】
式１ｂで表される化合物の製造
式１ｂで表される化合物は、式１２で表される化合物を公知の方法によりスルホニル化することで容易に調製できる（M.Loegersら、J.Am.Chem Soc.117巻、9139頁、1995年; H.Tanakaら、Bull.Chem.Soc.Jpn.61巻、310頁、1988年.; J.-F.Rousseauら、 Heterocycles、55巻、2289頁、2001年）。すなわち、式１ｂで表される化合物は、化合物１２を適当な溶媒（例えばジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、ベンゼン、などが挙げられるが、好適にはジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどが挙げられる。）中、適当な塩基（例えば、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、金属ナトリウム、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸セシウムが挙げられるが、好適にはトリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウムなどが挙げられる。）の存在下、適当な温度（反応温度は、溶媒や塩基の種類等により異なるが、例えば０℃〜溶媒の沸点までであり、好適には室温〜溶媒の沸点）で、所望の基−Ｙ’−Ｚ’を有するスルホニル化剤（例えばスルホン酸クロリド、スルホン酸無水物、スルファモイルクロリド、スルホン酸イミド、スルファモイルエステルなどが挙げられるが、好適にはスルホン酸クロリド、スルホン酸無水物、スルファモイルクロリドなどが挙げられる。）と反応させることにより製造できる。また、反応時間は、反応温度等により異なるが、通常３０分間〜４８時間であり、好適には３０分間〜１０時間である。
【０２０３】
式１ｃで表される化合物の製造
基Ｚ’−Ｙ’−ＣＨ２−を有する化合物１ｃは、所望の基−Ｙ’−Ｚ’を有するＺ’−Ｙ’−ＣＨ２−Ｌと、式１２で表される化合物とＣ−Ｎ結合形成反応に供することにより、製造することができる。このＣ−Ｎ結合形成反応は、公知のＮ−アルキル化反応により容易に行うことができる（例えば、有機化学実験のてびき第一版（1990年）第3巻ｐ９８）。すなわち、式１ｃで表される化合物は、化合物１２を適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、ベンゼン、などが挙げられるが、好適にはテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリルなどが挙げられる。）中、適当な塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、金属ナトリウム、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリブチルホスフィンなどが挙げられるが、好適にはトリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、トリブチルホスフィンなどが挙げられる。）の存在下、適当な温度（反応温度は、溶媒や塩基の種類等により異なるが、例えば０℃〜溶媒の沸点までであり、好適には室温〜溶媒の沸点）で、所望の基Ｚ’−Ｙ’−を有する試薬Ｚ’−Ｙ’−ＣＨ２−Ｌ（ここでＬは、脱離基、特に、ハロゲン原子、スルホン酸エステル、硫酸ジアルキルなどであり、好適にはハロゲン化アルキル、スルホン酸エステルである。）と反応させることにより製造できる。また、反応時間は、反応温度等により異なるが、通常３０分間〜４８時間であり、好適には３０分間〜１０時間である。
【０２０４】
式１ｄで表される化合物の製造（その１）
基Ｚ’−Ｙ’−Ｘ’−を有する化合物であってＸ’が単結合である化合物１ｄは、式１２で表される化合物と、一般式（Ｉ）のＹにおける連結基群から選択される所望の環式基を有するＺ’−Ｙ’−Ｌ（ここでＬは、脱離基、特にハロゲン原子、−トリフルオロメタンスルホニルオキシであり、好適には臭素原子、ヨウ素原子、−トリフルオロメタンスルホニルオキシである）とのカップリング反応により環式基を導入することにより製造することができる。つまり、このカップリング反応は、例えばハロゲン化環式基との公知のカップリング反応により環式基を導入する反応である（Org. Lett.、2巻、1101頁、2000年; Tetrahedron Lett.、42巻、7155頁、2001年）。すなわち、化合物１２を適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、ベンゼンなどが挙げられるが、好適にはトルエンあるいは１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。）中、適当なパラジウム触媒（例えばＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２[Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３]２、Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２、パラジウム炭素、パラジウム黒、Ｐｄ（ＯＨ）２などが挙げられるが、好適にはＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２[Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３]２、Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２などが挙げられる。）、配位子（例えばＰ（ｏ−ｔｏｌ）３、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＰＦ、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２’、６’−ジメトキシ−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２’，４’，６’−トリイソプロピル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、４，５−ビスジフェニルホスファニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン、４，５−ビス［ビス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスファニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン、１，３−ジアリルジヒドロイミダゾリウム塩などが挙げられるが、好適にはＢＩＮＡＰ、２’、６’−ジメトキシ−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２’，４’，６’−トリイソプロピル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニルが挙げられる。）及び適当な塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド（ＬｉＮ（ＴＭＳ）２）、リチウムジイソプロピルアミド、炭酸セシウム、カリウムｔ−ブトキシド、リン酸カリウムなどが挙げられるが、好適には炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、リン酸カリウム、リチウムビストリメチルシリルアミドなどが挙げられる。）の存在下、適当な温度（反応温度は、溶媒や塩基の種類等により異なるが、例えば０℃〜溶媒の沸点までであり、好適には室温〜溶媒の沸点）で、Ｚ’−Ｙ’−Ｌと反応させる��とにより製造することがきる。また、反応時間は、反応温度等により異なるが、通常３０分間〜１００時間であり、好適には３０分間〜２４時間である。
【０２０５】
式１ｄで表される化合物の製造（その２）
式１ｄで表される化合物は、上記方法のほか、２段階の反応を経て製造することもできる。
0004450857.tif 000075
上記反応式[式中、Ｙ’、Ｚ’、ｍ、Ｒ１’、Ｌは既に定義したとおりであり、このときのＬは特にハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ（好適には臭素原子、ヨウ素原子）であり、（functional group）については後述のとおりである。]で示される反応は、不活性溶媒中、式１２で表される化合物と（functional group）−Ｙ’−Ｌで表される化合物とのカップリングを行い、続けてＺ’の導入を行う反応を順次行うことにより、式１ｄで表される化合物を製造する方法である。
式１２で表される化合物と（functional group）−Ｙ’−Ｌで表される化合物とのカップリング反応は、上記の式１ｄで表される化合物の製造方法（その１）と同様にして、行うことができる。この（functional group）−Ｙ’−Ｌにおけるfunctional groupとしては、Ｚ’導入のための反応（例えば、酸ハライド法、活性エステル法、縮合法、還元的アミノ化法など種々のカップリング反応）に関与できる官能基、例えば、ハロゲン（クロロ、ブロモ、ヨウドなど）、カルボキシル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、ホルミル（このとき、ホルミルは保護されていてもよく、保護されたホルミルの例として例えば、ジＣ１−６アルコキシメチル、シクロアセタールが挙げられ、好適にはジメトキシメチル、ジエトキシメチル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルなどが挙げられる）などの基を含む置換基であることを示す。反応に関与できる官能基として、好適には、クロロ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ホルミル（好適には、保護されていることが好ましい）などが挙げられる。
続けてＺ’の導入を行う反応は、式１２で表される化合物と（functional group）−Ｙ’−Ｌで表される化合物とのカップリングで得られた化合物に対して、所望のＺ’へ導かれる前駆体とのカップリング反応により達成される。
例えば、（functional group）における反応に関与できる官能基がカルボキシル又はＣ１−６アルコキシカルボニル（好適には、カルボキシル又はメトキシカルボニルなどが挙げられる）の場合、Ｚ”−ＯＨ、又はＺ”−ＮＨＲ（Ｚ”は前記定義のとおりであり、Ｒは請求項１で定義したとおりである）とのエステル化、又はアミド化反応により、達成される（前記のアシル化反応、つまり前記の酸ハライド法、混合酸無水物法、活性エステル法、又は縮合法などと同様の方法にて行うことができる）。
また、（functional group）における反応に関与できる官能基がホルミルの場合、Ｚ”−ＮＨＲ又はＣｙｃ’（このときのＣｙｃ’は、含窒素飽和炭化水素環であり、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子などの他のヘテロ原子を１〜３個含んでいてもよく、当該含窒素飽和炭化水素環としては５〜６員であることが好ましく、例えば、イミダゾリジン、オキサゾリジン、ピペラジン、モルホリンなどを挙げることができる。）との還元的アミノ化反応などによるカップリング反応によって、達成することができる。還元的アミノ化反応は、Ｚ”−ＮＨＲ（このときのＺ”、Ｒは前記定義のとおり）とともにヒドリド還元剤の存在下反応させると、還元的アミノ化が起こり、対応するアミンが得られる。ヒドリド還元剤としては、ナトリウムシアノボロハイドライド、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライドなどを挙げることができ、好適にはナトリウムトリアセトキシボロハイドライドである。
さらに、（functional group）において反応に関与できる官能基がハロゲン（好適にはクロロが挙げられる）の場合、式１ｄで表される化合物の製造方法（その１）と同様にして、Ｚ’−Ｈ（このときのＺ’として、例えば−Ｃｙｃが挙げられ、このときのＣｙｃは含窒素飽和炭化水素環であることが好ましく、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子などの他のヘテロ原子を１〜３個含んでいてもよく、当該含窒素飽和炭化水素環としては５〜６員であることが好ましく、より好適にはピリミジン、ピペラジン、モルホリン、などであることが好ましい）とのカップリング反応により行うことができる。
【０２０６】
0004450857.tif 000076
［式中、Ｘ’、Ｙ’、Ｚ’、Ｔ、ｎ、ｍは前記定義のとおりである。また、−Ｔ１ｆは、前記定義Ｔのうち、特に−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−Ｏ−ＣＯＯＲ、−Ｏ−ＣＯＲ、−Ｏ−ＣＯＮＲＲ’（このとき、Ｒ，Ｒ’、Ｃｙｃは前記定義のとおり）から選ばれる基であるか、−スルホニルオキシである。また、−Ｔ１ｇは、前記定義Ｔのうち、特に−ハロゲン、又は−ＣＨ２−ＮＲＲ’である。］
本製法は、一般式（Ｉ）においてＲ１が、特にＲ１ａである化合物の製法である。反応工程１Ａ〜Ｃに準じて合成可能な一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、特に式１ｅで表されるヒドロキシ置換化合物について、公知の方法を用いたＯ−アルキル化、アシル化、スルホニル化反応に付し１ｆを得る方法、及びヒドロキシ置換基を有する芳香環上への求電子置換基導入反応に付し１ｇを得る方法、及び化合物１ｅを式１ｈで表されるシアノ化合物へ変換した後、還元により対応するアミノ化合物１ｉを得る方法である。
【０２０７】
式１ｆで表されるＯ−アルキル化された化合物の製造
式１ｆで表されるＯ−アルキル化された化合物（Ｒ1がフェニル基（Ｒ１ａ）であり、その置換基−Ｔ１ｆが、特に前記定義Ｔにおける−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル、又は−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃである化合物）は、式１ｅで表される化合物を適当な溶媒（メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリルなど）中、適当な塩基（トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、トリブチルホスフィンなど）の存在下、適当な温度（０度〜溶媒の沸点）で所望の基（例えば、−Ｒ、−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル、又は−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ）を有するアルキル化剤（例えば、ハロゲン化アルキル、スルホン酸エステル、エポキシド）と反応させることにより製造できる。塩基を用いない別法としては、光延反応を用いたアルキル化（Organic Reactions、New York、 42巻、335頁、1992年）により式１ｆで表される化合物を合成することもできる。
【０２０８】
式１ｆで表されるＯ−アシル化された化合物の製造
式１ｆで表されるＯ−アシル化された化合物（Ｒ1がフェニル基（Ｒ１ａ）であり、その置換基−Ｔ１ｆが特に前記定義Ｔにおける−Ｏ−ＣＯＯＲ、−Ｏ−ＣＯＲ、又は−Ｏ−ＣＯＮＲＲ’である化合物）は、式１ｅで表される化合物を適当な溶媒（テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリルなど）中、適当な塩基（トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムなど）の存在下、適当な温度（０℃から１５０℃）で、所望のアシル化剤（カルボン酸クロリド、カルボン酸無水物、クロロギ酸エステル、カルバモイルクロリド、イソシアネートなど）と反応させることにより製造できる。
【０２０９】
式１ｆで表されるＯ−スルホニル化された化合物の製造
式１ｆで表されるＯ−スルホニル化された化合物（Ｒ1がフェニル基（Ｒ１ａ）であり、その置換基−Ｔ１ｆが特に−スルホニルオキシである化合物）は、化合物１ｅを適当な溶媒（テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリルなど）中、適当な塩基（トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムなど）の存在下、適当な温度（０℃から１５０℃）で、所望のスルホニル化剤（スルホン酸クロリド、スルホン酸無水物、スルファモイルクロリドなど）と反応させることにより製造できる。このフェニル基の置換基として−Ｏ−スルホニル基を有する化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物を得るための中間体化合物として有用である。
【０２１０】
式１ｇで表される化合物の製造
式１ｇで表される化合物（Ｒ1がフェニル基（Ｒ１ａ）であり、その置換基−Ｔ１ｇが、特に前記定義Ｔにおける−ハロゲン、−ＣＨ２−ＮＲＲ’、又は−ＣＨ２−（含窒素複素環）である化合物）は、式１ｅで表される化合物のヒドロキシ置換基を有する芳香環上への公知の求電子置換反応にて合成できる（例えば、Journal of Medicinal Chemistry, 46(23), 4933-4945; 2003）。すなわち式１ｅで表される化合物を、適当なハロゲン化剤（臭素分子、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、ヨウ素分子、塩化ヨウ素、Ｎ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）など）と反応させることによりハロゲン化された式１ｇで表される化合物を得ることができる。また、所望の２級アミン（例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリンなど）及びホルムアルデヒドを適当な酸触媒（塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸など）の存在下で反応させることにより−ＣＨ２−ＮＲＲ’又は−ＣＨ２−（含窒素複素環）が導入された式１ｇで表される化合物を製造することができる。
【０２１１】
式１ｈで表される化合物の製造
式１ｈで表される化合物（Ｒ1がフェニル基（Ｒ１ａ）であり、その置換基Ｔが特に−ＣＮである化合物）は、式１ｅで表される化合物のヒドロキシ置換基を公知の方法でシアノ化することで製造できる。すなわち化合物１ｅを適当な溶媒中（例えば、テトラヒドロフランなど）、適当な塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジンなど）の存在下で、トリフルオロメタンスルホニル化剤（例えば、トリフルオロメタンスルホン酸無水物など）でトリフルオロメタンスルホニル化し、得られたトリフルオロメタンスルホン酸エステルを適当な溶媒中（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、適当なパラジウム触媒（例えば、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２[Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３]２、Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２など）、配位子（例えば、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＰＦ、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニルなど）の存在下、適当な温度（室温から溶媒・試薬沸点）で、シアノ化剤（例えばシアン化亜鉛、シアン化ナトリウムなど）と反応させることにより製造することがきる。この置換基としてシアノ基を有する化合物は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物を得るための中間体化合物としても有用である。
【０２１２】
式１ｉで表される化合物の製造
化合物１ｈのシアノ基の還元は適当な溶媒中（例えば、メタノール、テトラヒドロフランなど）、パラジウム触媒（例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウムなど）の存在下において、水素雰囲気下で行うことで、置換基Ｔが特に−ＣＨ２−ＮＨ２である化合物１ｉを製造することができる。この置換基Ｔが特に−ＣＨ２−ＮＨ２である化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物を得るための中間体化合物としても有用である
【０２１３】
0004450857.tif 000077
［式中、Ｘ’、Ｙ’、Ｚ’、ｍ、ｎ、Ｔは前記定義のとおりである。また、Ｔ１ｋは、前記定義Ｔのうち特に−ＮＲＳＯ２Ｒ’であるか、又は−ＮＲＣＯＲ’である（このときのＲ，Ｒ’は式（Ｉ）における定義と同義である）。］
【０２１４】
本製法は式１ｊで表されるアミノ置換化合物を、公知の方法を用いたＮ−アシル化（基−ＣＯ−Ｃ１−６アルキルの導入）、又はＮ−スルホニル化反応に付し化合物１ｋを得る方法である。反応工程１Ｃの場合と同様に、公知の方法を用いて製造することができる（たとえば、カルボン酸等とジシクロヘキシルカルボジイミド、水溶性カルボジイミド試薬等による縮合反応，酸無水物や酸ハロゲン化物によるアシル化反応：実験化学講座第4版(丸善)、22巻、137頁; Tetrahedron、57巻、1551頁、2001年）。このようにして得られる式１ｋで表される化合物は、式（Ｉ）の化合物として、また式（Ｉ）の化合物を得るための中間体化合物として有用である。
【０２１５】
0004450857.tif 000078
［式中、Ｘ’、Ｙ’、Ｚ’、ｍ、ｎ、Ｔは前記定義のとおりである。また、−Ｔ１ｍは、前記定義Ｔのうち、特に−ＣＯＯＲ、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、−ＣＯＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲＲ’、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ−Ｃｙｃ、−ＣＯＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃから選ばれる基を意味する。］
【０２１６】
本製法は、一般式（Ｉ）においてＲ１が、特にＲ１ａである化合物の製法である。反応工程１Ａ〜Ｃに準じて合成可能な一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、式１ｌで表されるカルボン酸化合物を公知の方法を用いたエステル化、アミド化反応により、式１ｍで表される化合物を得る方法である。式１ｍで表される化合物は、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、水溶性カルボジイミド試薬等の縮合剤を用いて、式１ｌで表されるカルボン酸化合物と所望の基を有するアルコール（例えば、ＨＯＲ、ＨＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ、ＨＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲＲ’、ＨＯ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ）あるいは所望の基を有するアミン（例えば、ＨＮＲＲ’、ＨＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、ＨＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、ＨＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯＮＲ’Ｒ”、ＨＮＲ−Ｃｙｃ、ＨＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ）との縮合反応（エステル化あるいはアミド化反応、実験化学講座第４版（丸善）、22巻、137頁;Tetrahedron、57巻,1551頁、2001年）により製造することができる。
【０２１７】
0004450857.tif 000079
［式中、Ｙｂ１、Ｙｂ２、Ｙｂ３、ｍ、Ｒ１’、Ｌは前記定義のとおりである。また、Ｚ１ｏは前記定義Ｚのうち、特に−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル、−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、及び−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’から選ばれる基（Ｒ、Ｒ’、及びＲ”は、前記定義のとおり）である。］
【０２１８】
本製法は、式（Ｉ）の化合物の一態様である式１ｎで表される化合物であって、特にＸが単結合であり、かつＹが特にＹｂ１、Ｙｂ２、又はＹｂ３であって、Ｙｂ１、Ｙｂ２、又はＹｂ３が表す芳香環上に脱離基Ｌ（特にハロゲン原子などが好適である）を有する化合物を、公知の方法を用いた置換反応によってアミノ基（例えば、−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’）又はアルコキシ基（例えば、−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ）に置換することにより、式１ｏで表される化合物を得る方法である（アミノ基置換の例として：E.Bisagniら、J.Org. Chem.47巻、1500頁、1982年; アルコキシ基置換の例として: L.W.Deadyら、Australian J.Chem.35巻、2025頁、1982年）。また、前述した反応工程１Ｃ中、化合物１ｄの製造と同様に、パラジウム触媒を用いた所望のアミンとのカップリング反応によってもアミノ基置換された化合物１ｍを製造できる。
【０２１９】
0004450857.tif 000080
［式中、ｍ、Ｒ１’は前記定義のとおりである。また、Ｚ１ｒは前記定義Ｚのうち、特に−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’、−ＮＲＳＯ２Ｒ’から選ばれる基（Ｒ、Ｒ’、及びＲ”は前記定義のとおり）である。］
【０２２０】
本製法は、式１ｐで表されるニトロ化合物を還元することにより対応するアミノ化合物１ｑ（式（Ｉ）の化合物の一態様）を得、さらにアミド化、カルバメート化、ウレア化、スルホニル化により、式１ｒで表される化合物を得る方法である。反応工程１Ｃの場合と同様に、公知の方法を用いて製造することができる。このようにして得られる式１ｒで表される化合物は、式（Ｉ）の化合物として、また式（Ｉ）の化合物を得るための中間体化合物として有用である。
【０２２１】
0004450857.tif 000081
【０２２２】
［式中、Ｙｂ１、Ｙｂ２、Ｙｂ３、及びＬは、前記定義のとおりである。また、Ｚ１４は前記定義Ｚのうち、特に−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキルを意味し、Ｚ１５は前記定義Ｚのうち、特に−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’から選ばれる基（Ｒ、Ｒ’、及びＲ”は、前記定義のとおり）であることを意味する。］
【０２２３】
本製法は、式１３で表される複素環上に脱離基Ｌ（特にハロゲン原子が好ましい）を有する化合物を、反応工程２Ｄで説明した公知の方法を用いる求核置換反応によってアミノ基（−ＮＲＲ’、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲ’）あるいはアルコキシ基（−ＯＲ、−Ｏ−ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−６アルキレン−Ｃｙｃ）に置換することにより、それぞれ式１４、式１５で表される化合物を得る方法である。
【０２２４】
0004450857.tif 000082
［式中、Ｒ１’、式１１’で表されるボロン酸又はボロン酸エステル、及びＡｋは、前記定義のとおりである。Ｍは、−Ｌｉ、−Ｍｇ−Ｂｒ又は−Ｍｇ−Ｃｌから選ばれる基を表す。］
【０２２５】
本製法は、式１６で表される芳香族化合物の環上に臭素原子などのハロゲンを有する化合物を、公知の方法を用いたボロン酸への変換反応により、式１１’で表される化合物を得る方法である（E.Tyrrellら、Synthesis、469頁、2003年; A.Suzukiら、Chem.Rev.、95巻、2457頁、1995年）。
【０２２６】
すなわち、芳香族ハロゲン化合物１６のパラジウム触媒によるカップリング反応によるボロン酸及びボロン酸エステル１１’の製造は、化合物１６を適当な溶媒（例えばトルエンあるいは１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなど）中、適当なパラジウム触媒（例えばＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２[Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３]２、Ｐｄ（Ｏ２ＣＣＦ３）２など）、配位子（Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３、ＢＩＮＡＰ、ＤＰＰＦ、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２’、６’−ジメトキシ−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２’，４’，６’−トリイソプロピル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，３−ジアリルジヒドロイミダゾリウム塩など）及び適当な塩基（例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムなど）の存在下、適当な温度（室温から溶媒・試薬沸点）で、アルコキシジボラン（例えばビスピナコラートジボラン、ビスネオペンチルグリコラートジボランなど）と反応させることにより行うことができる。
【０２２７】
また、化合物１６を、適当な溶媒中（例えばテトラヒドロフラン、ジメチルエーテル、トルエンなど）、適当な温度（−７８℃から室温）でアルキル金属試薬（例えば、ブチルリチウム、イソプロピルマグネシウムブロミド、イソプロピルマグネシウムクロリドなど）と処理し、次いでボロン酸エステル（例えばボロン酸トリメチル、ボロン酸トリエチル、ボロン酸トリイソプロピルなど）と反応させることでボロン酸及びボロン酸エステル１１’を製造することもできる。
【０２２８】
0004450857.tif 000083
［式中、ｍ、Ｒ１’Ｈａｌは前記定義のとおりである。また、ＰＧ、ＰＧ２はアミン系化合物に対する保護基を示し、ＰＧ、ＰＧ２は同一ではない。］
【０２２９】
本製法は、式１０で表されるトリハロゲノ化合物から式１２で表される２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン誘導体又は２−モルホリン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド[２，３−ｄ]ピリミジン誘導体を得る方法である。
【０２３０】
式１８で表される化合物は、前述した反応工程１Ｂにおける変換工程（化合物１０→化合物１１）と同様な条件で、式１０で表される化合物とＰＧで保護されたアミン（ここでのＰＧとしては、アミンの保護基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）などのカーバメート系保護基、ホルミル、アセチル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ベンゾイルなどのアミド系、メチル、アリル、などの炭化水素鎖系保護基、ベンジル、４−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジルなどのベンジル系保護基などが挙げられ、好適にはベンジル系保護基が挙げられ、さらに好適には２，４−ジメトキシベンジル、４−メトキシベンジルで保護されたアミンが挙げられる）との環化縮合反応によって製造できる。
【０２３１】
式１９で表される化合物は、式１８で表される化合物の脱ＰＧ（脱保護）反応である。例えば、式１８で表される化合物のＰＧがベンジル系保護基（好適には２，４−ジメトキシベンジル、４−メトキシベンジル）である場合、式１８で表される化合物を溶媒中（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチルなど）又は無溶媒で、酸（例えばトリフルオロ酢酸、硫酸、塩酸、ギ酸、酢酸などが挙げられ、異なる２種類の酸を使用してもよい。好適にはトリフルオロ酢酸、または硫酸である。）と反応温度（通常、０度から１２０度、好適には室温から８０度である）で処理する方法（好ましい方法としては、トリフルオロ酢酸で処理する方法、又は酢酸エチルと硫酸を用いる方法であり、さらに好ましくは溶媒量のトリフルオロ酢酸で処理することが好ましく、さらに触媒量の濃硫酸、又は反応物の当量以上のＮ−アセチルシステインを存在させてもよい）、パラジウムカーボンなどを用いて接触水素還元により処理する方法などにより製造できる。
【０２３２】
式２０で表される化合物（ここでのＰＧ２は、アミンの保護基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）などのカーバメート系保護基、ホルミル、アセチル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ベンゾイルなどのアミド系保護基、メチル、アリル、などの炭化水素鎖系保護基、ベンジル、４−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジルなどのベンジル系保護基などが挙げられ、好適にはアシル系保護基を示し、好ましくはアセチルが挙げられる）は、式１９で表される化合物を前述した反応工程１Ｃ、２Ｂ、及び２Ｅと同様な条件下、適当なアセチル化剤（例えばアセチルクロリド、無水酢酸など）と反応させることにより製造できる。
【０２３３】
式２１で表される化合物は、式２０で表される化合物を前述した反応工程１Ｂと同様な条件下、式１１’で表される所望の基Ｒ１’を有する所望のボロン酸あるいはボロン酸エステルとカップリングさせることによって製造できる。
【０２３４】
式１２で表される化合物は、式２１で表される化合物のＰＧ２の脱保護反応により得ることができる。例えば、ＰＧ２がアミド系保護基（好適にはアセチル）である場合、式１８で表される化合物を溶媒中（例えばメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、水など）、塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウムなど）と適当な反応温度（０℃から１２０度、好ましくは室温から１００度）で処理することにより製造できる。
また、上記製法におけるＲ１’としては、例えば以下の基が挙げられる。
0004450857.tif 000084
（式中、ＰＧ３はアミンの保護基を表し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）などのカーバメート系保護基、ホルミル、アセチル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ベンゾイルなどのアミド系保護基、メチル、アリル、などの炭化水素鎖系保護基、ベンジル、２−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジルなどのベンジル系などが挙げられ、好適にはベンジル系保護基保護基、さらに好ましくは４−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジルなどが挙げられる。また、ＰＧ４は水酸基の保護基を表し、例えば、メチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、２−メトキシエトキシメチル、ベンジルオキシメチル、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、テトラヒドロフラニル、などのエーテル系、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、などのシリルエーテル系保護基、ホルミル、アセチル、ピバロイル、ベンゾイルなどのエステル系保護基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ビニルオキシカルボニルなどのカーボネート系保護基などが挙げられるが、好ましくはエーテル系保護基であり、より好ましくはｔ−ブチルである。また、ＰＧ３およびＰＧ４は、ＰＧ２とは同一でないことが好ましい。）
上記製法における一般式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）におけるＲ１’のＲ１への反応（脱保護反応）については、例えば、Ｒ１’が前記Ｒ１’ａの場合、アミンの保護基の適切な脱保護反応により行うことが出来る。例えば、ＰＧ３がベンジル系保護基（好ましくは４−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジルなど）の場合、当該脱保護反応は、溶媒中（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチルなど）又は無溶媒で、酸（例えばトリフルオロ酢酸、硫酸、塩酸、ギ酸、酢酸などが挙げられ、異なる２種類の酸を使用してもよい。好適にはトリフルオロ酢酸、又は硫酸である。）と反応温度を通常、０度から１２０度、好適には室温から８０度で処理する方法（好ましい方法としては、トリフルオロ酢酸で処理する方法、又は酢酸エチルと硫酸を用いる方法であり、さらに好ましくは溶媒量のトリフルオロ酢酸で処理することが好ましく、さらに触媒量の濃硫酸、又は反応物の当量以上のＮ−アセチルシステインを存在させてもよい）、又はパラジウムカーボンなどを用いて接触水素還元により処理する方法などにより製造できる。
また、Ｒ１’が前記Ｒ１’ｂの場合、水酸基の保護基の適切な脱保護反応により行うことが出来る。例えば、ＰＧ４がエーテル系保護基（好ましくはｔ−ブチル）である場合、当該脱保護反応は、溶媒中（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチルなど）又は無溶媒で、酸（例えばトリフルオロ酢酸、硫酸、塩酸、ギ酸、酢酸などが挙げられ、異なる２種類の酸を使用してもよい。好適にはトリフルオロ酢酸、硫酸である。）と、反応温度を通常、０度から１２０度、好適には室温から８０度で処理する方法（好ましい方法としては、トリフルオロ酢酸で処理する方法、又は酢酸エチルと硫酸を用いる方法であり、さらに好ましくは溶媒量のトリフルオロ酢酸で処理することが好ましく、さらに触媒量の濃硫酸を存在させてもよい）
【０２３５】
本発明の化合物及びその医薬的に許容し得る塩には、式（Ｉ）で表される本発明化合物の全ての立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー（シス及びトランス幾何異性体を含む。））、前記異性体のラセミ体、及びその他の混合物が含まれる。特に本発明において、化合物Ｉは立体異性体を含む。
【０２３６】
また本発明の化合物及びその医薬的に許容し得る塩は、いくつかの互変異性形態、例えばエノール及びイミン形態、ケト及びエナミン形態、並びにそれらの混合物で存在することができるが、本発明には、本発明の化合物の全ての互変異性体が含まれる。
【０２３７】
さらに、本発明には、本発明のアトロプ異性体も含まれる。アトロプ異性体とは、回転が制限された異性体に分割できる式（Ｉ）で表される化合物を意味する。
【０２３８】
これらの異性体は、異性体間の物理化学的な性質の差を利用して常法により単離することができる。たとえば、ラセミ化合物は一般的な光学分割法、たとえば、酒石酸等の光学活性酸とのジアステレオマー塩に誘導し光学分割する方法等により、立体的に純粋な異性体にすることができる。ジアステレオマーの混合物は分別結晶化、各種クロマトグラフィー（たとえば、薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等）を用いることにより分離できる。
【０２３９】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物がフリー体として得られる場合、式（Ｉ）の化合物が形成していてもよい塩又はそれらの水和物もしくは溶媒和物の状態に、常法に従って変換することができる。
【０２４０】
また、本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉ）の化合物の塩、水和物、又は溶媒和物として得られる場合、式（Ｉ）の化合物のフリー体に常法に従って変換することができる。
【０２４１】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容し得る塩は、優れたＰＩ３Ｋ阻害作用、特にＰＩ３ＫのｃｌａｓｓＩａのｐ１１０αに対して優れた阻害作用を有するため、増殖性疾患の予防剤又は治療剤として有用であり、増殖性疾患のなかでも特に、本発明化合物単独で或いは各種抗癌剤との併用により、癌の予防剤又は治療剤として有用である。
【０２４２】
なお、本明細書において、「増殖性疾患」とは、細胞内シグナル伝達系又はある種の蛋白質のシグナル伝達機構における欠陥によって引き起こされる疾患を意味し、例えば、癌、乾癬、再狭窄、自己免疫疾患及びアテローム性動脈硬化症を含む。癌としては、たとえば固形癌が挙げられ、さらに固形癌としては例えば、大腸、前立腺、及び非小細胞肺癌などが挙げられる。
【０２４３】
また、本発明の式（Ｉ）の化合物は、乾癬、再狭窄、自己免疫疾患及びアテローム性動脈硬化症、また、心不全続発症、異種移植片拒絶症、変形性関節症、慢性関節リウマチ、喘息などの呼吸器疾患、嚢胞性繊維症、肝腫、心臓肥大、アルツハイマー症、糖尿病、敗血症性ショック、ＨＩＶ感染症、アレルギーによる炎症、心臓疾患などの疾患の予防剤又は治療剤（特に治療剤）としても有用である。
【０２４４】
特に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、ＰＩ３Ｋ、なかでもがＰＩ３ＫのｃｌａｓｓＩａのｐ１１０αが高度に発現している癌の予防剤又は治療剤（特に治療剤）として有用である。
【０２４５】
さらに、本発明は、上述した増殖性疾患、例えば癌を予防又は治療する方法に関するものである。本発明の他の態様は、固形又は造血性のＰＩ３Ｋ−関連癌の予防又は治療する方法を包含する。
【０２４６】
これらの方法は式（Ｉ）の化合物又は医薬的に許容されるその塩を有効成分として含む医薬組成物を、このような治療を必要とするか又はこのような疾患又は状態にかかった患者に投与する工程を包含する。
【０２４７】
本発明の医薬組成物は、製剤化して、経口又は非経口的（静脈内、筋肉内、皮下、直腸内、鼻内、槽内、膣内、腹腔内、膀胱内、局所投与など）に投与することができる。経口投与用剤型としては、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、丸剤、水性及び非水性の経口用溶液、ならびに懸濁液などを挙げることができる。非経口投与用剤型としては、例えば注射剤、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、座剤、口腔内又は鼻スプレー剤、乳剤、油性剤若しくは懸濁剤など、ならびに個々の投与量に小分けするのに適応した容器に充填した非経口用溶液が挙げられる。また投与形態は、皮下移植のような調節された放出処方物を包含する種々の投与方法に適応させることもできる。
【０２４８】
上記の製剤は、賦形剤、滑沢剤（コーティング剤）、結合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤、界面活性剤又は乳化剤など、製剤に通常使用される添加剤を用いて周知の方法で製造することができる。
【０２４９】
例えば、賦形剤としては、デンプン、バレイショデンプン、トウモロコシデンプン等のデンプン、乳糖、結晶セルロース、リン酸水素カルシウム等を挙げることができる。
【０２５０】
コーティング剤としては、例えば、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、セラック、タルク、カルナウバロウ、パラフィン等を挙げることができる。
【０２５１】
結合剤としては、例えばポリビニルピロリドン、マクロゴール及び前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる。
【０２５２】
崩壊剤としては、例えば前記賦形剤と同様の化合物及びクロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げることができる。
【０２５３】
安定剤としては、例えばメチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及びソルビン酸を挙げることができる。
【０２５４】
矯味矯臭剤としては、例えば通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。
【０２５５】
界面活性剤又は乳化剤としては、例えば、ポリソルベート８０、ステアリン酸ポリオキシル４０、ラウロマクロゴール等を挙げることができる。
【０２５６】
また、液状の製剤を製造するための溶媒としては、エタノール、フェノール、クロロクレゾール、精製水、蒸留水等を使用することができる。
【０２５７】
本発明の医薬組成物を、ＰＩ３Ｋ阻害剤、あるいは癌などの増殖性疾患の治療剤若しくは予防剤として使用する場合、本発明の式（Ｉ）の化合物又はその医薬的に許容されうる塩の使用量は、症状、年齢、体重、相対的健康状態、他の投薬の存在、投与方法等に応じて適宜変更することができる。例えば、患者（温血動物、特に人間）に対して、一般に有効な量は、式（Ｉ）の化合物として、経口剤の場合、一日につき体重１ｋｇ当たり好ましくは０．１〜１０００ｍｇ、さらに好ましくは体重１ｋｇ当たり１〜１００ｍｇである。非経口剤の場合、一日につき体重１ｋｇ当たり好ましくは０．１〜１０００ｍｇ、さらに好ましくは体重１ｋｇ当たり１〜１００ｍｇである。これを１日１回又は数回に分けて、症状に応じて投与することが望ましい。
【０２５８】
本発明の前記医薬組成物は、他の放射線療法、化学療法、血管新生阻害剤、抗癌剤と併用して用いることができる。
【実施例】
【０２５９】
以下本発明を実施例により更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。本明細書においては、「Ｎ」は規定度を表し、「Ｍ」はｍｏｌ／Ｌを表す。
なお、NMR解析は、ＪＥＯＬ社製ＪＮＭ−ＥＸ２７０（２７０ＭＨｚ）、ＪＮＭ−ＧＳＸ４００（４００ＭＨｚ）あるいはＢｒｕｋｅｒ社製ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）を用いて行い、ＮＭＲデータはｐｐｍ（ｐａｒｔｓ  ｐｅｒ  ｍｉｌｌｉｏｎ）で表し、テトラメチルシランを内部標準物質（０ｐｐｍ）として、サンプル溶媒からの重水素ロック信号を参照した。
【０２６０】
質量スペクトルデータは、ＪＥＯＬ社製ＪＭＳ−ＤＸ３０３、ＪＭＳ−ＳＸ／ＳＸ１０２ＡあるいはＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製Ｑｕｔｔｒｏｍｉｃｒｏを用いて、また高速液体クロマトグラフィーを備えた質量スペクトルデータは、Ｗａｔｅｒｓ社製９９６−６００Ｅ勾配高速液体クロマトグラフィー付きマイクロマス（ｍｉｃｒｏｍａｓｓ社製ＺＭＤ）あるいはＷａｔｅｒｓ社製２５２５勾配高速液体クロマトグラフィー付きマイクロマス（ｍｉｃｒｏｍａｓｓ社製ＺＱ）を用いて得た。
【０２６１】
高速液体クロマトグラフィーの条件は、下記のいずれかを用いた。
高速液体クロマトグラフィーの条件１
カラム：Ｃｏｍｂｉ  ＯＤＳ（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，和光純薬工業社製）、ＣＯＳＭＯＳＩＬ（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，ナカライテスク社製）、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  Ｃ１８（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，ＧＬサイエンス社製）、あるいはＳｕｎＦｉｒｅＣ１８（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，Ｗａｔｅｒｓ社製）
移動相：０．０５％トリフルオロ酢酸を含有する水（Ａ）及び０．０５％トリフルオロ酢酸を含有するアセトニトリル（Ｂ）
溶出法：１０％Ｂから９５％Ｂ（３．５分）、９５％Ｂから１０％Ｂ（１分）、１０％Ｂで保持（０．５分）のステップワイズな溶媒勾配溶出
流速：４．０ｍＬ／分
【０２６２】
高速液体クロマトグラフィーの条件２
カラム：Ｃｏｍｂｉ  ＯＤＳ（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，和光純薬工業社製）、ＣＯＳＭＯＳＩＬ（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，ナカライテスク社製）、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  Ｃ１８（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，ＧＬサイエンス社製）、あるいはＳｕｎＦｉｒｅＣ１８（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，Ｗａｔｅｒｓ社製）
移動相：０．０５％トリフルオロ酢酸を含有する水（Ａ）及び０．０５％トリフルオロ酢酸を含有するアセトニトリル（Ｂ）
溶出法：３０％Ｂから３５％Ｂ（０．２分）、３５％Ｂから９８％Ｂ（３．３分）、９８％Ｂから３０％Ｂ（１分）、３０％Ｂで保持（０．５分）のステップワイズな溶媒勾配溶出
流速：４．０ｍＬ／分
【０２６３】
高速液体クロマトグラフィーの条件３
カラム：Ｃｏｍｂｉ  ＯＤＳ（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，和光純薬工業社製）、あるいはＳｕｎＦｉｒｅＣ１８（ＯＤＳ，５μｍ，４．６ｍｍＩ．Ｄ．ｘ５０ｍｍ，Ｗａｔｅｒｓ社製）
移動相：０．０５％トリフルオロ酢酸を含有する水（Ａ）及び０．０５％トリフルオロ酢酸を含有するアセトニトリル（Ｂ）
溶出法：１０％Ｂから９５％Ｂ（２分）、９５％Ｂで保持（１．５分）、９５％Ｂから１０％Ｂ（１分）、１０％Ｂで保持（０．５分）のステップワイズな溶媒勾配溶出
流速：４．０ｍＬ／分
有機合成反応は、市販の試薬を更に精製しないで行った。
室温とは２０〜２５℃程度の範囲を言う。
すべての禁水性反応はアルゴン雰囲気下実施した。減圧下での濃縮或いは溶媒留去は特に言及しない限りロータリーエバポレータを用いて行ったものである。
化合物の調製において、必要に応じ保護基により官能基を保護し、標的分子の保護体を調製した後、保護基は除去した。保護基の選択及び脱着操作は例えば「Greene and Wuts，“Protective Groups in Organic Synthesis” 第３版、John Wiley & Sons 1999」」に記載の方法により実施した。
【０２６４】
マイクロウェーブ反応の条件
すべてマイクロウェーブ反応は、CEM Explorerマイクロウェーブシステムによって、スナップキャップ反応バイアルを用いて行われた。Powermaxのセッティングはマイクロウェーブによる温度上昇を避けるための、反応容器の空気冷却を含む。
また、実施例において使用する試薬または機器としては、特に記載のない限り以下のものを使用した。
・ＳＣＸ樹脂（ＶＡＲＩＡＮ社製  ＢＯＮＤ  ＥＬＵＴ(登録商標)  ＳＣＸ）
・超音波の照射：シャープ社製  ＵＴ−１０５Ｔ
・ＷＳＣＩ（１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）
脱保護方法
また、以下の１−Ｄ−０１〜１−Ｄ−３３５において用いる典型的な脱保護方法を以下に示す。保護基が一般的に酸に弱い基である場合（例えば、ＰＭＢ（４−メトキシ−ベンジル）基、ＢＯＣ基、またはＴＨＰ（テトラヒドロピラン−２−イル）基など）、脱保護工程には、例えば以下に示すような酸による脱保護方法を用いることができる。
〔脱保護方法１〕
当該化合物を溶媒量のＴＦＡに溶解し、触媒量の濃硫酸を加えて、４０℃で数時間撹拌する。反応終了後、ＴＦＡは減圧下濃縮して留去し、水を加え１Ｍ−ＮａＯＨ水溶液で中和する。得られる個体を濾取後、例えば、ジクロロメタン、又はジクロロメタン／ヘキサン混合溶媒中で室温にて攪拌し、再度固体を濾取して目的化合物を得る。
〔脱保護方法１’〕
当該化合物を溶媒量のＴＦＡに溶解し、触媒量の濃硫酸を加えて、４０℃で数時間撹拌する。反応終了後、ＴＦＡは減圧下濃縮して留去し、水を加え１Ｍ−ＮａＯＨ水溶液で中和する。得られる個体を濾取後、シリカゲルクロマトグラフィー（例えば展開溶媒ジクロロメタン／２Ｍアンモニアメタノール）等で精製し、目的化合物を得る。
〔脱保護方法２〕
当該化合物を溶媒量のＴＦＡに溶解し、数時間加熱還流をする。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（例えば展開溶媒ジクロロメタン／メタノール）等で精製し、目的化合物を得る。
〔脱保護方法３〕
当該化合物を溶媒量のＴＦＡに溶解し、Ｎ−アセチルシステインを当倍量以上加え、数時間加熱還流する。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー等で精製し、目的化合物を得る。
【０２６５】
実施例１−Ａ−０１
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ａ−０１）の合成
【０２６６】
工程Ａ
３−（３−メトキシベンゾイル）−ジヒドロフラン−２−オン
0004450857.tif 000085
γ-ブチロラクトン（２ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）溶液を窒素雰囲気下−７８℃に冷却し、３−メトキシベンゾイルクロリド(４．１７ｇ、２４．５ｍｍｏｌ)の脱水テトラヒドロフラン溶液を加え、リチウムヘキサメチルジシラジド（ＬＨＭＤＳ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液、４６．６ｍｌ、４６．６ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。１時間撹拌後、−７８℃で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えてクエンチし、酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出後、飽和食塩水（２ｘ２００ｍｌ）で有機層を洗浄した。これを硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を除去し粗生成物を黄色のオイルとして得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０）により精製し、目的化合物を黄色の固体として得た（１．８４ｇ、３６％）。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.66(1H,td,J=7.7,1.1Hz),7.57(1H,dd,J=2.5,1.7Hz),7.42(1H,t,J=8.0Hz),7.16(1H,ddd,J=8.3,2.7,0.9Hz),4.48-4.58(2H,m),4.40-4.46(1H,m),3.86(3H,s),2.80-2.90(1H,m),2.48-2.57(1H,m)。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 221[M+H]+。
【０２６７】
工程Ｂ
５−（２−ヒドロキシエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−ピリミジン−４−オールと４−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−５，６−フロ[２，３−d]ピリミジン
0004450857.tif 000086
モルホリノホルマミジン臭素酸塩（２００ｍｇ、０．９５２ｍｍｏｌ）と３−（３−メトキシベンゾイル）−ジヒドロフラン−２−オン（４１９ｍｇ、１．９０４ｍｍｏ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１８３ｍｇ、１．９０４ｍｍｏｌ）をマイクロウェーブ反応用試験管に加え、ｔ−ブタノール（３ｍｌ）に溶解した。マイクロウェーブを1時間照射（２００Ｗ、１２０℃)した後、溶媒を減圧下除去し粗生成物を茶色の固体として得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝９５／５）により精製し、５−（２−ヒドロキシエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−ピリミジン−４−オールと、４−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−５，６−フロ［２，３−ｄ]ピリミジンを無色の固体として得た。
５−（２−ヒドロキシエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−ピリミジン−４−オール（８８ｍｇ、２８％）：1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.33(1H,t,7.8Hz),6.97-7.03(2H,m),6.91-6.97(1H,m),3.82(3H,s),3.74-3.81(6H,m),3.67-3.73(4H,m),2.70(2H,t,J=5.5Hz); ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 332[M+H]+。
４−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−５，６−フロ[２，３−d]ピリミジン（９３ｍｇ，３１％）：1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.51(1H,dd,J=2.5,1.6Hz),7.45(1H,td,J=7.7,1.2Hz),7.34(1H,t,J=8.0Hz),6.96(1H,ddd,J=8.2,2.7,0.9Hz),4.60(2H,t,J=8.4Hz),3.84(3H,s),3.80-3.83(4H,m),3.70-3.77(4H,m),3.36(2H,t,J=8.4Hz); ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 315[M+H]+。
【０２６８】
工程Ｃ
４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−ピリミジン
0004450857.tif 000087
【０２６９】
[方法Ｃ−１]
５−（２−ヒドロキシエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−ピリミジン−４−オール（２２０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）をオキシ塩化リン（５ｍｌ）に溶解し、封管チューブ中で２４時間１１０℃に加熱した。減圧下濃縮後、粗生成物を茶色のオイルとして得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０）により精製し、目的化合物を黄色のオイルとして得た（２４４ｍｇ、１００％）。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.40(1H,t,J=8.1Hz),7.03-7.08(1H,m),6.97-7.03(2H,m),3.83(3H,s),3.75-3.81(4H,m),3.69-3.75(4H,m),3.55(2H,t,J=8.0Hz),3.06(2H,t,J=8.0Hz)。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 368[M+H]+。
【０２７０】
[方法Ｃ−２]
４−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−５，６−フロ[２，３−d]ピリミジン（５１５ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）をオキシ塩化リン（１２ｍｌ）に溶解し、封管チューブ中９６時間１１０℃に加熱した。減圧下濃縮後粗生成物を茶色のオイルとして得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０）により精製し目的化合物を黄色のオイルとして得た（５５０ｍｇ、９１%）。
【０２７１】
工程Ｄ
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
0004450857.tif 000088
４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリン（３００ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３７ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（５３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１８３ｍｇ，１．９０４ｍｍｏｌ）と４−アミノピリジン（１９２ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）をマイクロウェーブ反応用試験管に加え、窒素ガスを吹き付け、ジオキサン（３ｍｌ）に溶解した。マイクロウェーブを１時間照射後（３００Ｗ，１６０℃，ｐｏｗｅｒｍａｘ  ｏｎ）、減圧下濃縮し粗生成物を黄色のオイルとして得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝９／１）により精製し、生成物を黄色の結晶として得た。これをメタノールから再結晶し、目的化合物を無色結晶として得た（１５０ｍｇ，収率３９％）。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.51(2H,dd,J=4.9,1.5Hz),7.73(2H,dd,J=4.9,1.5Hz),7.39(1H,t,J=7.9Hz),7.44-7.50(2H,m),6.95-7.02(1H,m),4.05(2H,m),3.86(11H,m),3.36(2H,m)。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390〔M+H〕+。
【０２７２】
実施例１−Ａ−０２
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ａ−０２）
0004450857.tif 000089
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて、４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと３−アミノピリジンから目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):9.11(1H,d,J=2.6Hz),8.29(1H,dd,J=4.6,1.1Hz),8.14(1H,ddd,J=8.4,2.6,1.3Hz),7.47-7.51(1H,m),7.42-7.47(1H,m),7.37(1H,t,J=7.9Hz),7.30,1H,dd,J=8.5,4.7Hz),6.97(1H,dd,J=8.1,1.9Hz),4.08(2H,t,J=8.2Hz),3.82-3.89(7H,m),3.76-3.82(4H,m),3.36(2H,t,J=8.2Hz)。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390〔M+H〕+。
【０２７３】
実施例１−Ａ−０３
５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−オール（Ａ−０３）
0004450857.tif 000090
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて、４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと２−ヒドロキシ−ピリジン−５−イルアミンから目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.01(1H,dd,J=9.8,3.0Hz),7.74(1H,d,J=2.6Hz),7.42-7.50(2H,m),7.39(1H,t,J=7.9Hz),7.01(1H,ddd,J=8.1,2.6,1.0Hz),6.42(1H,d,J=9.8Hz),3.94(2H,t,J=8.2Hz),3.80(3H,s),3.65(8H,s),3.25(2H,t,J=8.2Hz)。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 406(〔M+H〕+)。
【０２７４】
実施例１−Ａ−０４
４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イルメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ａ−０４）
0004450857.tif 000091
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて、４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと３−アミノメチルピリジンから目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):8.74(1H,s),8.66(1H,s),8.16(1H,d,J=7.9Hz),7.67-7.77(1H,m),7.49(1H,t,J=8.1Hz),7.18-7.26(2H,m),7.15(1H,ddd,J=8.3,2.5,0.8Hz),4.90(2H,s),3.75-3.89(13H,m),3.15(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 404(〔M+H〕+).
【０２７５】
実施例１−Ａ−０５
７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ａ−０５）
0004450857.tif 000092
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて、４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと１Ｈ−インダゾール−５−イルアミンから目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):10.10(1H,s),8.17(1H,dd,J=9.1,2.1Hz),8.05(1H,d,J=1.0Hz),7.77(1H,dd,J=2.0,0.5Hz),7.48-7.54(2H,m),7.44-7.48(1H,m),7.37(1H,t,J=7.9Hz),6.96(1H,ddd,J=8.2,2.6,1.0Hz),4.13(2H,t,J=8.2Hz),3.82-3.90(7H,m),3.76-3.82(4H,m),3.34(2H,J=t,8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 429(〔M+H〕+).
【０２７６】
実施例１−Ａ−０６
７−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ａ−０６）
0004450857.tif 000093
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて、４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミンから目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):12.40(1H,s),7.74-8.25(2H,m),7.44-7.69(4H,m),7.40(1H,t,J=7.9Hz),7.02(1H,dd,J=7.6,2.1Hz),4.14(2H,t,J=8.2Hz),3.81(3H,s),3.72(4H,s),3.69(4H,s),3.30(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 429(〔M+H〕+).
【０２７７】
実施例１−Ａ−０７
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−メチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ａ−０７）
0004450857.tif 000094
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて、４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンとメチルアミンから目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):7.43-7.52(1H,m),7.17-7.25(2H,m),7.13(1H,ddd,J=8.4,2.6,0.9Hz),3.86(3H,s),3.73-3.85(10H,m),3.13(3H,s),3.06-3.14(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 327(〔M+H〕+).
【０２７８】
実施例１−Ａ−０８
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ａ−０８）
0004450857.tif 000095
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて、４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと２−メトキシ−ピリジン−５−イルアミンから目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.43(1H,d,J=2.4Hz),8.19(1H,dd,J=9.0,2.9Hz),7.49(1H,dd,J=2.5,1.6Hz),7.44(1H,dt,J=7.8,1.3,1.1Hz),7.36(1H,t,J=7.9Hz),6.95(1H,ddd,J=8.1,2.7,1.0Hz),6.78(1H,dd,J=9.1,0.5Hz),4.02(2H,t,J=8.2Hz),3.93(3H,s),3.86(3H,s),3.80-3.85(4H,m),3.75-3.80(4H,m),3.32(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 420(〔M+H〕+).
【０２７９】
実施例１−Ａ−０９
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−０９）
0004450857.tif 000096
実施例１−Ａ−０１で調製した化合物Ａ−０１（５０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液を１５０℃に加熱し、ナトリウムエタンチオラート（１０５ｍｇ，０．１２３ｍｍｏｌ）を１５分毎に１滴ずつ、３回に分けて加えた。１５分間１５０℃で加熱後冷却し、水１ｍｌを加えてクエンチした。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝９４／６）により精製し、無色結晶を得た。これを水で洗浄し、目的化合物を得た（１３ｍｇ，２７％）。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.60(1H,s),8.44(2H,dd,J=4.9,1.5Hz),7.81(2H,dd,J=5.0,1.6Hz),7.40(1H,t,J=1.7Hz),7.34(1H,d,J=8.1Hz),7.28(1H,t,J=7.8Hz),6.85(1H,ddd,J=7.9,2.3,1.0Hz),4.08(2H,t,J=8.2Hz),3.66-3.79(8H,m),3.28(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 376(〔M+H〕+).
【０２８０】
実施例１−Ａ−１０
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−１０）
0004450857.tif 000097
実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて、化合物Ａ−０２から目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.31(1H,d,J=5.9Hz),7.78(1H,dd,J=5.8,1.9Hz),7.58(1H,s),7.40(1H,s),7.32-7.36(1H,m),7.28(1H,t,J=7.9Hz),6.85(1H,d,J=6.8Hz),4.07(2 H,t,J=8.1Hz),3.73(8H,d,J=6.6Hz),3.25-3.32(3H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 376(〔M+H〕+).
【０２８１】
実施例１−Ａ−１１
５−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−オール（Ａ−１１）
0004450857.tif 000098
実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて、化合物Ａ−０３から目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):11.45(1H,s),9.52(1H,s),8.01(1H,dd,J=9.8,3.1Hz),7.73(1H,d,J=2.7Hz),7.34-7.39(1H,m),7.31(1H,d,J=7.9Hz),7.25(1H,t,J=7.8Hz),6.81(1H,ddd,J=7.9,2.5,1.1Hz),6.41(1H,d,J=9.8Hz),3.94(2H,t,J=8.1Hz),3.66(8H,s),3.22(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 392(〔M+H〕+).
【０２８２】
実施例１−Ａ−１２
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イルメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ａ−１２）
0004450857.tif 000099
化合物Ａ−０４から実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて反応を行い、得られた反応粗生成物について、さらにトリフルオロ酢酸を含む展開溶媒を使用したＨＰＬＣ精製を行い、トリフルオロ酢酸塩として目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm): 8.59-8.99(2H,m),8.41(1H,d,J=8.0Hz),7.82-8.02(1H,m),7.38(1H,t,J=8.0Hz),7.11 (1H,ddd,J=7.7,1.7,1.0Hz),7.06(1H,t,J=2.0Hz),6.99(1H,ddd,J=8.2,2.4,0.9Hz),4.96(2H,s),3.87(2H,t,J=8.1Hz),3.71-3.84(8H,m),3.16(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390(〔M+H〕+).
【０２８３】
実施例１−Ａ−１３
３−［７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−１３）
0004450857.tif 000100
実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて、化合物Ａ−０５から目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):8.11(1H,s),8.01(1H,d,J=1.4Hz),7.83(1H,dd,J=9.1,2.0Hz),7.64(1H,d,J=9.1Hz),7.42(1H,t,J=7.9Hz),7.17(1H,ddd,J=7.7,1.6,0.9Hz),7.08-7.14(1H,m),7.02(1H,ddd,J=8.2,2.4,0.8Hz),4.40(2H,t,J=7.9Hz),3.77(8H,s),3.23-3.29(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 415(〔M+H〕+).
【０２８４】
実施例１−Ａ−１４
３−［７−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−１４）
0004450857.tif 000101
実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて、化合物Ａ−０６から目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):12.40(1H,s),9.54(1H,s),8.14-8.22(1H,m),7.93-8.13(1H,m),7.46-7.86(2H,m),7.37-7.43(1H,m),7.34(1H,d,J=7.9Hz),7.27(1H,t,J=7.8Hz),6.83(1H,dd,J=7.5,2.0Hz),4.14(2H,t,J=8.1Hz),3.61-3.81(8H,m),3.28(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 415(〔M+H〕+).
【０２８５】
実施例１−Ａ−１５
３−（７−メチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−１５）
0004450857.tif 000102
実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて、化合物Ａ−０７から目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.19-7.30(3H,m),6.93(1H,d,J=8.1Hz),3.71-3.93(10H,m),3.11(3H,s),3.04-3.11 (1H,m),2.66(1H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 313(〔M+H〕+).
【０２８６】
実施例１−Ａ−１６
３−［７−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−１６）
0004450857.tif 000103
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと４−アミノ−１−メチルピリジンかから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.31(1H,d,J=5.9Hz),7.78(1H,dd,J=5.8,1.9Hz),7.58(1H,s),7.40(1H,s),7.32-7.36(1H,m),7.28(1H,t,J=7.9Hz),6.85(1H,d,J=6.8Hz),4.07(2H,t,J=8.1Hz),3.73(8H,d,J=6.6Hz),3.25-3.32(3H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390(〔M+H〕+).
【０２８７】
実施例１−Ａ−１７
３−［７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−１７）
0004450857.tif 000104
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミンから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.60(1H,br.s.),7.64(1 H,d,J=2.2Hz),7.40(1H,s),7.33-7.35(1H,m),7.26(1H,t,J=7.9Hz),6.82(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),6.78(1H,d,J=2.2Hz),4.05(2 H,t,J=8.3 Hz),3.78(3H,s),3.71(8H,d,J=7.0Hz),3.26(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 379(〔M+H〕+).
【０２８８】
実施例１−Ａ−１８
３−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゾニトリル（Ａ−１８）
0004450857.tif 000105
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと３−シアノアニリンから３−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゾニトリルを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.19(1H,s),8.00(1H,d,J=8.4Hz),7.41-7.54(2H,m),7.35-7.40(1H,m),7.28-7.34(2 H,m),6.91(1H,d,J=7.9Hz),4.06(2H,t,J=8.2Hz),3.84(8H,dd,J=14.4,4.8Hz),3.34(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 379(〔M+H〕+).
【０２８９】
実施例１−Ａ−１９
３−［７−（２−メチル−キノリン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−１９）
0004450857.tif 000106
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと２−メチル−キノリン−４−イルアミンから４−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−メチル−キノリンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.92(1H,d,J=8.1Hz),7.87(1H,d,J=7.7Hz),7.70(1H,t,J=7.0Hz),7.39-7.48(3H,m),7.34-7.38(1H,m),7.30(1H,t,J=7.9Hz),6.86(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),4.20(2H,t,J=7.9Hz),3.45(8H,dd,J=31.9,3.9Hz),3.31-3.33(2H,m),2.65(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 440(〔M+H〕+).
【０２９０】
実施例１−Ａ−２０
３−［７−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−２０）
0004450857.tif 000107
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリンから｛３−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−ジメチル−アミンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.57(1H,s),7.42(2H,d,J=7.8Hz),7.18-7.35(2H,m),6.87(2H,d,J=7.9Hz),6.50(1H,dd,J=8.1,2.2Hz),4.09(2H,t,J=7.9Hz),3.84(8H,dd,J=19.5,4.9Hz),3.28(2H,t,J=7.3Hz),2.99(6H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 418(〔M+H〕+).
【０２９１】
実施例１−Ａ−２１
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−２１）
0004450857.tif 000108
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと４−トリフルオロメトキシアニリンから４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.82(2H,d,J=9.1Hz),7.47(1H,s),7.42(1H,d,J=7.8Hz),7.33(1H,t,J=7.9Hz),7.21-7.28(2H,m),6.90(1H,d,J=8.0Hz),4.07(2H,t,J=8.2Hz),3.85(8H,dd,J=13.2,4.6Hz),3.34(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 459(〔M+H〕+).
【０２９２】
実施例１−Ａ−２２
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ｏ−トリル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−２２）
0004450857.tif 000109
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと２−メチルアニリンから４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ｏ−トリル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.52(1H,s),7.39(1H,s),7.15-7.35(6H,m),6.83(1H,d,J=7.9Hz),3.96(2H,t,J=8.1Hz),3.55(8H,d,J=7.0Hz),3.26-3.32(2H,m),2.21(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 389(〔M+H〕+).
【０２９３】
実施例１−Ａ−２３
３−［７−（２，４−ジメチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−２３）
0004450857.tif 000110
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと２，４−ジメチルアニリンから７−（２，４−ジメチル−フェニル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.47(1H,s),7.40(1H,d,J=7.7Hz),7.30(1H,t,J=8.0Hz),7.09-7.17(2H,m),7.05(1H,d,J=8.0Hz),6.86(1H,d,J=8.1Hz),3.93(2H,t,J=8.1Hz),3.72(8H,s),3.33(2H,t,J=8.1Hz),2.36(3H,s),2.23(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 389(〔M+H〕+).
【０２９４】
実施例１−Ａ−２４
３−［７−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−２４）
0004450857.tif 000111
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンとＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンから｛３−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−プロピル｝−ジメチル−アミンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.48(1H,brs),7.35(1H,s),7.15-7.30(2H,m),6.79(1H,d,J=8.9Hz),3.66(8H,d,J=6.5Hz),3.56(2H,t,J=8.1Hz),3.11(2H,t,J=8.1Hz),2.27(2H,t,J=7.0Hz),2.16(6H,s),1.63-1.75(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 384(〔M+H〕+).
【０２９５】
実施例１−Ａ−２５
３−［７−（４−イソプロピル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−２５）
0004450857.tif 000112
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと４−イソプロピルアニリンから７−（４−イソプロピル−フェニル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.54(1H,s),7.75(2H,d,8.8Hz),7.39(1H,s),7.31-7.36(1H,m),7.23-7.30(3H,m),6.83(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),4.06(2H,t,J=8.1Hz),3.70(8H,d,J=5.1Hz),3.26(2H,t,J=8.2Hz),2.81-2.92(1H,m),1.21(3H,s),1.19(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 417(〔M+H〕+).
【０２９６】
実施例１−Ａ−２６
３−［７−（３−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ａ−２６）
0004450857.tif 000113
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと３−クロロアニリンから７−（３−クロロ−フェニル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法及びＨＰＬＣ精製により目的化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):7.72(1H,s),7.51-7.65(3 H,m),7.39-7.46(2H,m),7.35(1H,t,J=7.9Hz),6.91-7.02(1H,m),4.21-4.38(2H,m),3.62-3.88(8H,m),3.43-3.53(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 409(〔M+H〕+).
【０２９７】
実施例１−Ａ−２７
３−［７−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ａ−２７）
0004450857.tif 000114
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと４−クロロ−３メチルアニリンから７−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法及びＨＰＬＣ精製により、目的化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):7.53-7.62(2H,m),7.39-7.45(3H,m),7.34(1H,t,J=8.1Hz),6.96(1H,dd,J=7.3,2.7Hz),4.29(2H,t,J=8.3Hz),3.63-3.87(8H,m),3.47(2H,t,J=8.4Hz),2.46(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 423(〔M+H〕+).
【０２９８】
実施例１−Ａ−２８
３−［７−（２−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ａ−２８）
0004450857.tif 000115
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと２−クロロアニリンから７−（２−クロロ−フェニル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて反応を行い、ＨＰＬＣにより精製することにより、目的化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):7.76(1H,dd,J=7.6,1.7Hz),7.73(1H,dd,J=8.1,1.5Hz),7.60-7.67(1H,m),7.55-7.60(1 H,m),7.41-7.47(2H,m),7.35(1H,t,J=7.9Hz),6.95-7.00(1H,m),4.29-4.38(1H,m),4.18-4.29(1H,m),3.77-3.88(4H,m),3.65-3.72(4H,m),3.49-3.58(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 409(〔M+H〕+).
【０２９９】
実施例１−Ａ−２９
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−２−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−２９）
0004450857.tif 000116
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと２−アミノピリミジンから４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−２−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.57(1H,s),8.59(1H,d,J=8.6Hz),8.36(1H,d,J=3.8Hz),7.82(1H,t,J=6.9Hz),7.41(1H,s),7.33-7.38(1H,m),7.28(1H,t,J=7.9Hz),7.02(1H,dd,J=7.1,4.9Hz),6.85(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),4.24(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 376(〔M+H〕+).
【０３００】
実施例１−Ａ−３０
３−［７−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−３０）
0004450857.tif 000117
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと２−アミノ−５−メチルピリミジンから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.45(1H,d,J=8.6Hz),8.16(1H,s),7.62(1H,dd,J=8.6,1.8Hz),7.30(1H,s),7.17(2H,d,J=4.8Hz),6.67-6.81(1H,m),4.13(2H,t,J=8.3Hz),3.69(8H,d,J=6.2Hz),3.11-3.15(2H,m),2.24(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390(〔M+H〕+).
【０３０１】
実施例１−Ａ−３１
３−［７−（４−クロロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ａ−３１）
0004450857.tif 000118
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと４−クロロアニリンから７−（４−クロロ−フェニル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た。更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて反応を行った後、ＨＰＬＣにより精製することにより目的化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):7.61(4H,d,J=2.9Hz),7.39-7.46(2H,m),7.34(1H,t,J=8.1Hz),6.96(1H,d,J=8.8Hz),4.30(2H,t,J=8.3Hz),3.61-3.87(8H,m),3.48(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 409(〔M+H〕+).
【０３０２】
実施例１−Ａ−３２
２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ａ−３２）
0004450857.tif 000119
出発原料の酸塩化物として、塩化３−メトキシベンゾイルの代わりに４−フルオロ−３−メトキシ−安息香酸と塩化チオニルから調製した酸塩化物を用い、実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た。これから実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて反応を行った後、ＨＰＬＣにより精製して目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):10.19(1H,brs),8.65(2 H,d,J=7.3Hz),8.28(2H,brs),7.67(1H,dd,J=8.7,2.1Hz),7.36-7.47(1H,m),7.27(1H,dd,J=11.0,8.6Hz),4.23(2H,t,J=8.1Hz),3.76(8H,dd,J=17.7,5.0Hz),3.33-3.39(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 394(〔M+H〕+).
【０３０３】
実施例１−Ａ−３３
２−フルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ａ−３３）
0004450857.tif 000120
出発原料の酸塩化物として、塩化３−メトキシベンゾイルの代わりに２−フルオロ−３−メトキシ−安息香酸と塩化チオニルから調整した酸塩化物を用い、実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た。これから実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて反応を行った後、ＨＰＬＣにより精製して目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):10.14(1H,brs),8.67(2 H,d,J=7.3Hz),8.29(2H,brs),7.03-7.19(2H,m),6.99(1H,t,J=6.8Hz),4.22(2H,t,J=8.1Hz),3.73(8H,dd,J=13.9,4.8Hz),3.05(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 394(〔M+H〕+).
【０３０４】
実施例１−Ａ−３４
２−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−３４）
0004450857.tif 000121
実施例１−Ａ−０１における工程Ａのγ-ブチロラクトンとの反応に、４−メチル−３−メトキシ−安息香酸クロリドを用いることにより、２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（４−メチル−３−メトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.49(1H,brs),8.44(2H,d,J=6.3Hz),7.82(2H,d,J=6.4Hz),7.49(1H,s),7.29(1H,d,J=7.8Hz),7.17(1H,d,J=8.0Hz),4.08(2H,t,J=8.2Hz),3.74(8H,d,J=7.7Hz),3.24-3.32(3H,m),2.17(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390(〔M+H〕+).
【０３０５】
実施例１−Ａ−３５
２−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−３５）
0004450857.tif 000122
実施例１−Ａ−０１における工程Ａのγ-ブチロラクトンとの反応に２−メチル−３−メトキシ−安息香酸クロリドを用いることにより２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（２−メチル−３−メトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.50(1H,brs),8.45(2H,d,J=6.0Hz),7.81(2H,d,J=6.0Hz),7.05(1H,t,J=7.7Hz),6.85(1H,d,J=7.9Hz),6.73(1H,d,J=7.3Hz),4.03(2H,t,J=8.2Hz),3.68(8H,s),2.81-2.94(2H,m),2.04(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390(〔M+H〕+).
【０３０６】
実施例１−Ａ−３６
３−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−プロパン−１−オール（Ａ−３６）
0004450857.tif 000123
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて、４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと３−アミノプロパン−１−オールから目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.32-7.49(3H,m),6.92-6.96(1H,m),4.60(1H,brt),3.86(3H,s),3.78(8H,m),3.49-3.64(6H,m),3.23(2H,t,J=8.1Hz),1.73-1.81(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 371(〔M+H〕+).
【０３０７】
実施例１−Ａ−３７
２−モルホリン−４−イル−４，７−ジ−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ａ−３７）
0004450857.tif 000124
実施例１−Ａ−０１における工程Ａのγブチロラクトンとの反応にニコチン酸クロリドを用いることにより４−［４−クロロ−５−（２−クロロ−エチル）−６−ピリミジン−３−イル−ピリミジン−２−イル］−モルホリンを得た後、３−アミノピリジンと反応させることにより目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.39(2H,t,J=7.9Hz),3.79-3.90(8H,m),4.13(2H,t,J=7.9Hz),7.33(1H,dd,J=8.4,4.8Hz),7.41(1H,dd,J=8.1,4.8Hz),8.15(1H,dq,J=8.4,1.3Hz),8.25(1H,dt,J=8.1,2.0Hz),8.30(1H,m),8.67(1H,dd,J=4.8,1.7Hz),9.14(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 391(〔M+H〕+).
【０３０８】
実施例１−Ａ−３８
２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−３−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ａ−３８）
0004450857.tif 000125
３−アミノピリジンの代わりに４−アミノピリジンを用いて実施例１−Ａ−３７と同様の手法にて目的化合物を黄色固体として得た（収率９％）。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.38(2H,t,J=8.7Hz),3.80-3.92(8H,m),4.11(2H,t,J=8.7Hz),7.43(1H,ddd,J=8.1,4.8.0.8Hz),7.75(2H,dd,J=5.0,1.7Hz),8.26(1H,dt,J=8.1,2.3Hz),8.53(2H,dd,J=5.0,1.7Hz),8.67(1H,dd,J=4.8,1.7Hz),9.12(1H,dd,J=2.3,0.8Hz)
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 391(〔M+H〕+).
【０３０９】
実施例１−Ａ−３９
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（Ａ−３９）
0004450857.tif 000126
４−［４−クロロ−５−（２−クロロ−エチル）−６−フェニル−ピリミジン−２−イル］−モルホリンの代わりに３−［６−クロロ−５−（２−クロロ−エチル）−２−モルホリン−４−イル−ピリミジン−４−イル］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを用いて実施例１−Ａ−３７と同様の手法にて目的化合物を黄色固体として得た（収率９％）。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.10(1H,d,J=2.6Hz),8.32(1H,t,J=1.6 Hz),8.28-8.24(2H,m),8.20(1H,d,J=7.8Hz),7.87(1H,dt,J=7.8,1.6Hz),7.75(1H,t,J=7.8Hz),7.62(1H,q,J=4.9Hz),7.47-7.42(1H,m),4.17(2H,t,J=8.2Hz),3.78-3.66(8H,m),3.38(2H,t,J=8.2Hz),2.46(3H,d,J=4.9 Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 453(〔M+H〕+).
【０３１０】
実施例１−Ａ−４０
Ｎ−メチル−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（Ａ−４０）
0004450857.tif 000127
３−アミノピリジンの代わりに４−アミノピリジンを、４−［４−クロロ−５−（２−クロロ−エチル）−６−フェニル−ピリミジン−２−イル］−モルホリンの代わりに３−［６−クロロ−５−（２−クロロ−エチル）−２−モルホリン−４−イル−ピリミジン−４−イル］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを用いて実施例１−Ａ−３７と同様の手法にて目的化合物を黄色固体として得た（収率９％）。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.49(2H,d,J=5.4Hz),8.31(1H,s),8.20(1H,d,J=7.9 Hz),7.87(2H,d,J=5.4Hz),7.76(1H,td,J=7.9,1.6Hz),7.63(1H,q,J=5.4Hz),4.14(2H,t,J=8.1Hz),3.78-3.72(8H,m),3.37(2H,t,J=8.1Hz),2.45(2H,d,J=4.9Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 453(〔M+H〕+).
【０３１１】
実施例１−Ａ−４１
３−｛７−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ａ−４１）
工程Ａ
２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イルアミン
0004450857.tif 000128
４−アミノ−２−クロロピリジン（１８０ｍｇ、１，４ｍｍｏｌ）を１−メチルピペラジン（１ｍｌ）に溶かし、耐圧容器中、１３５℃で１６時間加熱した。室温に冷却後、メタノール（２ｍｌ）とジエチルエーテル（２ｍｌ）を加え、析出した沈殿物をろ取した。得られた固体を冷却したジエチルエーテルで洗浄した後乾燥し、無色の結晶粉体を得た（５０ｍｇ、１８．６％収率）。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm)7.63(1H,d,J=5.95Hz),6.09(1H,dd,J=5.95,1.92Hz),5.99(1H,d,J=1.92Hz),3.37-3.42(4H,m),2.52-2.58(4H,m),2.34(3H,s).
【０３１２】
工程Ｂ
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
0004450857.tif 000129
水素化ナトリウム（１０８ｍｇ、６０％ミネラルオイルディスパージョン、２．７２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下乾燥したフラスコに入れ、無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）と２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルアミン（６２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をシリンジで順次加え、この混合物を２時間加熱還流した。４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］モルホリン（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、１６時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、氷水へゆっくり滴下し、酢酸エチル（１０ｍｌ）で２度抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ）で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去することにより、粗生成物を赤色オイルとして得た（１０７ｍｇ）。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 975 [2M+H].
【０３１３】
工程Ｃ
３−｛７−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール
0004450857.tif 000130
４−（３−メトキシフェニル）−７−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１０７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を１５０℃に加熱し、ナトリウムエタンチオラート（２７５ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を１５分間隔で３回に分けて加えた。更に１５分間１５０℃で加熱後冷却し、水（１ｍｌ）を加え、酢酸エチル（２ｍｌ）で洗浄した。水層を一夜放置後、析出した沈殿物をろ取し、水で洗浄後乾燥することで無色固体を得た（１８ｍｇ、１７．３％収率）。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)8.02(1H,d,J=5.7Hz),7.38(2H,d,J=8.4Hz),7.31-7.35(1H,m),7.28(1H,t,J=7.8Hz),7.09(1H,dd,J=5.9,1.6Hz),6.85(1H,dd,J=7.5,1.8Hz),4.07(2H,t,J=8.1Hz),3.73(8H,dd,J=15.4,4.8Hz),3.44-3.51(4H,m),3.24-3.30(2H,m),2.37-2.44(4H,m),2.22(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 474 [M+H].
【０３１４】
実施例１−Ａ−４２
３−｛７−［２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール（Ａ−４２）
【０３１５】
工程Ａ
２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−４−イルアミン
0004450857.tif 000131
水素化ナトリウム（１５９ｍｇ、６０％ミネラルオイルディスパージョン、３．９８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下乾燥したフラスコに入れ、無水トルエン（１０ｍｌ）と２−ジメチルアミノエタノール（１７７ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）をシリンジで順次加えた。この混合物を４０分間室温で攪拌後、４−アミノ−２−クロロピリジン（２０３ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）加え、１６時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、氷水へゆっくり滴下し、酢酸エチル（１０ｍｌ）で２度抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ）で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去することにより、粗生成物を淡褐色固体として得た（１８０ｍｇ）。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.78(1H,d,J=5.76Hz),6.18(1H,dd,J=5.72,2.06Hz),5.96(1H,d,J=2.01Hz),4.34(2H,t,J=5.67Hz),4.14(2H,br.s.),2.63-2.73(2 H,m),2.31(6H,s).
【０３１６】
工程Ｂ
（２−｛４−［４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イルオキシ｝−エチル）−ジメチル−アミン
0004450857.tif 000132
水素化ナトリウム（１０８ｍｇ、６０％ミネラルオイルディスパージョン、２．７２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下乾燥したフラスコに入れ、無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）と２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルアミン（６２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をシリンジで順次加えた。この混合物を室温で２時間攪拌後、４−［４−クロロー５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］モルホリン（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、氷水へゆっくり滴下し、酢酸エチル（１０ｍｌ）で２度抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ）で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去することにより、粗生成物を赤色オイルとして得た（２０６ｍｇ）。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 477 [M+H].
【０３１７】
工程Ｃ
３−｛７−［２−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−フェノール
0004450857.tif 000133
４−（３−メトキシフェニル）−７−［２−（２−ジメチルアミノエトキシ）ピリジン−４−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（２０６ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を１５０℃に加熱し、ナトリウムエタンチオラート（２７５ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を１５分間隔で３回に分けて加えた。更に１５分間１５０℃で加熱後冷却し、水（１ｍｌ）を加え、酢酸エチル（２ｍｌ）で抽出した。有機層を分離、減圧濃縮し、得られたオイルを分取ＨＰＬＣで精製し、目的物のトリフルオロ酢酸塩を淡黄色固体として得た（１４ｍｇ、９％収率）。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm)8.17(1H,d,J=6.0Hz),7.76(1H,d,J=4.1Hz),7.37(1H,t,J=8.1Hz),7.22-7.30(3H,m),6.97(1H,d,J=7.9Hz),4.65-4.75(2H,m),4.24(2H,t,J=8.1Hz),3.85(8H,dd,J=11.6,3.7Hz),3.57-3.68(2H,m),3.33-3.39(2H,m),3.01(6H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 463 [M+H].
【０３１８】
実施例１−Ａ−４３
３−［７−（４−ジメチルアミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−４３）
0004450857.tif 000134
実施例１−Ａ−４１と同様の手法により、１−メチルピペラジンの代わりに４−ジメチルアミノピペリジンを用いて目的物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm)7.92(1H,d,J=7.3Hz),7.81(1H,br.s.),7.57(1H,br.s.),7.42(1H,s),7.36-7.40(1H,m),7.31(1H,t,J=7.8Hz),6.91(1H,d,J=6.5Hz),4.18-4.36(4H,m),3.84(8H,dd,J=19.3,5.3Hz),3.52-3.66(1H,m),3.40(2H,t,J=8.1Hz),3.24-3.29(2H,m),2.93(6H,s),2.28(2H,d,J=13.4Hz),1.77-1.99(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 502 [M+H].
【０３１９】
実施例１−Ａ−４４
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−４４）
0004450857.tif 000135
実施例１−Ａ−４１と同様の手法により、１−メチルピペラジンの代わりにモルホリンを用いて目的物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm)7.80-7.96(2H,m),7.35-7.51(3H,m),7.31(1H,t,J=7.9Hz),6.90(1H,d,J=8.1Hz),4.21(2H,t,J=8.2Hz),3.72-3.94(12H,m),3.54- 3.63(4H,m),3.39(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 461 [M+H].
【０３２０】
実施例１−Ａ−４５
３−（７−｛２−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−４５）
0004450857.tif 000136
実施例１−Ａ−４１と同様の手法により、１−メチルピペラジンの代わりに（３−ジメチルアミノプロピル）−メチル−アミンを用いて目的物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm)7.87(2H,s),7.40(1H,s),7.37(1H,d,J=8.0Hz),7.30(1H,t,J=7.9Hz),7.10(1H,br.s.),6.90(1H,d,J=9.4Hz),4.20(2H,t,J=8.1Hz),3.83(8H,dd,J=16.5,5.1Hz),3.69(2H,t,J=7.4Hz),3.36(2H,t,J=8.1Hz),3.20-3.28(5H,m),2.93(6H,s),2.05 -2.22(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 490 [M+H].
【０３２１】
実施例１−Ａ−４６
３−（７−｛２−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−４−イル｝−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−４６）
0004450857.tif 000137
実施例１−Ａ−４１と同様の手法により、１−メチルピペラジンの代わりに（２−ジメチルアミノエチル）−メチル−アミンを用いて目的物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm)7.90-8.07(2H,m),7.28-7.41(3H,m),7.05(1H,br.s.),6.96(1H,d,J=8.3Hz),4.29(2H,t,J=8.1Hz),4.05(2H,t,J=7.1Hz),3.84(8H,dd,J=18.0,5.1Hz),3.48(2H,t,J=7.2Hz),3.35(2H,t,J=8.2Hz),3.27(3H,s),3.00(6H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 476 [M+H].
【０３２２】
実施例１−Ａ−４７
３−［７−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−４７）
0004450857.tif 000138
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと４−ジメチルアミノアニリンから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.57(1H,s),8.78(1H,s),7.78(1H,dd,J=8.3,1.6Hz),7.58(1H,t,J=8.0Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz),7.41(1H,s),7.34-7.38(3H,m),7.29(1H,t,J=7.9Hz),6.85(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),4.12(2H,t,J=8.2Hz),3.73(8H,dd,J=29.4,4.8Hz),3.28-3.33(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 418(〔M+H〕+).
【０３２３】
実施例１−Ａ−４８
Ｎ−｛３−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ａ−４８）
0004450857.tif 000139
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと３−メタンスルホニルアミノアニリンから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（３−メタンスルホニルアミノフェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて反応を行い、得られた反応粗生成物について、さらにトリフルオロ酢酸を含む展開溶媒を使用したＨＰＬＣ精製を行い、トリフルオロ酢酸塩として目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):8.06(1H,s),7.33-7.48(3H,m),7.17(1H,d,J=6.8Hz),7.12(1H,t,J=2.0Hz),6.97-7.06(2H,m),4.32(2H,t,J=8.0Hz),3.83(8H,dd,J=20.8,5.3Hz),3.22(2H,t,J=8.0Hz),2.99(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 468(〔M+H〕+).
【０３２４】
実施例１−Ａ−４９
３−（２−モルホリン−４−イル−７−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−４９）
0004450857.tif 000140
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと２−アミノチアゾールから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（チアゾール−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.68(1H,brs),7.42-7.56(2 H,m),7.38(1H,d,J=7.4Hz),7.21-7.33(2H,m),6.87(1H,d,J=7.8Hz),4.31(2H,t,J=8.1Hz),3.78(8H,dd,J=41.2,4.0Hz),3.36(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 382(〔M+H〕+).
【０３２５】
実施例１−Ａ−５０
３−［７−（４−メタンスルホニル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ａ−５０）
0004450857.tif 000141
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと4−メタンスルホニルアニリンから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（３−メタンスルホニルフェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.58(1H,s),8.11(2H,d,J=9.1Hz),7.92(2H,d,J=9.1Hz),7.38-7.43(1H,m),7.33-7.37(1H,m),7.29(1H,t,J=7.8Hz),6.82-6.90(1H,m),4.14(2H,t,J=8.1Hz),3.73(8H,dd,J=15.2,4.9Hz),3.28-3.33(2H,m),3.18(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 453〔(M+H)+〕.
【０３２６】
実施例１−Ａ−５１
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホンアミド（Ａ−５１）
0004450857.tif 000142
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと４−アミノベンゼンスルフォンアミドから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（４−アミノスルホニルフェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.59(1H,s),7.98-8.06(2H,m),7.83(2H,d,J=8.9Hz),7.20-7.43(5H,m),6.85(1H,d,J=9.5Hz),4.13(2H,t,J=8.1Hz),3.67-3.80(8H,m),3.26-3.32(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 454(〔M+H〕+).
【０３２７】
実施例１−Ａ−５２
３−（７−ベンゾチアゾール−６−イル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール  トリフルオロ酢酸塩（Ａ−５２）
0004450857.tif 000143
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと６−アミノベンゾチアゾールから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（ベンゾチアゾール−6−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて反応を行い、得られた反応粗生成物について、さらにトリフルオロ酢酸を含む展開溶媒を使用したＨＰＬＣ精製を行い、トリフルオロ酢酸塩として目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CD3OD)δ(ppm):9.28(1H,s),8.43(1H,s),8.05-8.20(2H,m),7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.19(1H,d,J=7.7Hz),7.13(1H,s),7.03(1H,d,J=9.7Hz),4.43(2H,t,J=7.9Hz),3.82(8H,s),3.26-3.29(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 432(〔M+H〕+).
【０３２８】
実施例１−Ａ−５３
３−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンゼンスルホンアミド（Ａ−５３）
0004450857.tif 000144
実施例１−Ａ−０１と同様の手法にて４−［４−クロロ−５−（２−クロロエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリンと３−アミノベンゼンスルフォンアミドから４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（３−アミノスルホニルフェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た後、更に実施例１−Ａ−０９と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.56(1H,s),8.78(1H,t,J=2.0Hz),7.78(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.57(1H,t,J=8.0Hz),7.45-7.49(1H,m),7.39-7.42(1H,m),7.33-7.37(3H,m),7.28(1H,t,J=7.8Hz),6.83(1H,dd,J=2.56,0.91Hz),4.12(2H,t,J=8.2Hz),3.66-3.79(8H,m),3.28-3.33(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 454(〔M+H〕+).
【０３２９】
実施例１−Ａ−５４
３−（２−モルホリン−４−イル−８−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ａ−５４）
【０３３０】
工程Ａ
３−（３−メトキシベンゾイル）ジヒドロピラン−２−オン
0004450857.tif 000145
δ−バレロラクトン（２．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液を窒素雰囲気下−７８℃に冷却し、３−メトキシベンゾイルクロリド（３．５８ｇ、２１ｍｍｏｌ）とリチウムヘキサメチルジシラジド（４０ｍｌ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液、４０ｍｍｏｌ）を順次加えた。２時間攪拌後、飽和重曹水で処理した。反応液を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧留去し、褐色の粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することにより、目的物を淡黄色の液体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)4.30-4.48(2H,m),3.80(3H,s),3.59(1H,t,J=7.9Hz),2.11-2.35(2H,m),1.83-2.06(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 235(〔M+H〕+).
【０３３１】
工程Ｂ
５−（３−ヒドロキシプロピル）−６−（メトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−ピリミジン−４−オール
0004450857.tif 000146
モルホリノホルマミジン臭素酸塩（２００ｍｇ、０．９５２ｍｍｏｌ）と３−（３−メトキシベンゾイル）ジヒドロピラン−２−オン（５４４ｍｇ、３．６ｍｍｏ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（２３０ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）をマイクロウェーブ反応用試験管に加え、ｔ−ＢｕＯＨ（３ｍｌ）に溶解した。マイクロウェーブを1時間照射（２００Ｗ、１２０℃)した後、溶媒を減圧下除去し粗生成物を茶色の固体として得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝９５／５）により精製し、５−（２−ヒドロキシエチル）−６−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−ピリミジン−４−オールと、４−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−５，６−フロ［２，３−d]ピリミジンを無色の固体として得た（収率１６％）。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 346(〔M+H〕+).
【０３３２】
工程Ｃ
４−クロロ−５−（３−クロロプロピル）−６−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−ピリミジン
0004450857.tif 000147
５−（３−ヒドロキシプロピル）−６−（３−メトキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−ピリミジン−４−オール  （１．０３ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ３（８ｍｌ）に溶解し、封管チューブ中で２４時間１１０度に加熱した。減圧下濃縮後、粗生成物を茶色のオイルとして得た。これをシリカゲルカラムロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０）により精製し、目的化合物を黄色のオイルとして得た（７９０ｍｇ、６６％)。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 382(〔M+H〕+).
【０３３３】
工程Ｄ
４−（３−メトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−５，６，７、８−テトラヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン
0004450857.tif 000148
Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（１７６ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）と４−アミノピリジン（２３３ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ）の混合物に、４−［４−クロロ−５−（３−クロロプロピル）−６−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−モルホリン（７９０ｍｇ，２．０７ｍｍｏｌ）の脱気１，４−ジオキサン溶液（４８ｍｌ）を加えた。混合物を１８時間加熱還流した後、冷却し水（５０ｍｌ）を加えた。生成物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で３回抽出し、抽出液を減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル／ヘプタンより再結晶し、目的物を黄色の結晶として得た（５００ｍｇ，６９％）。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 404〔M+H〕+。
【０３３４】
工程Ｅ
３−（２−モルホリン−４−イル−８−ピリジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール
0004450857.tif 000149
４−（３−メトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−８−ピリミジン−４−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン（０．５０ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を１５０℃に加熱し、ナトリウムエタンチオラート（１．０４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を１５分ごと３回に分けて加えた。１５０℃で２時間加熱後、ナトリウムエタンチオラート（１．０４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を加え、更に１５分間加熱した。反応混合物を冷却した後、水（５ｍｌ）と酢酸エチル（２０ｍｌ）を加え、析出した沈殿物をろ取した。この粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝９５／５）で精製し目的物を淡褐色の固体として得た（０．２１ｇ、４３％収率）。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)9.54(1H,s),8.47(2H,d,J=6.0Hz),7.48(2H,d,J=6.2Hz),7.24(1H,t,J=7.9Hz),6.90-6.99(2H,m),6.82(1H,dd,J=7.0,2.0Hz),3.78-3.85(2H,m),3.54(8H,dd,J=28.9,4.8Hz),2.63(2H,t,J=6.2Hz),1.82-1.95(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390[M+H].
【０３３５】
実施例１−Ｂ
以下に記載する実施例１−Ｂ−０５、１−Ｂ−１０、１−Ｂ−１２、１−Ｂ−１４、１−Ｂ−２１、１−Ｂ−２３、１−Ｂ−２４、１−Ｂ−２９、１−Ｂ−３１、１−Ｂ−３３、１−Ｂ−５０、１−Ｂ−５１において使用する４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジンは、後述の実施例１−Ｂ−０２の工程Ａに従って調製した。また、以下に記載する実施例１−Ｂ−０８、１−Ｂ−１１、１−Ｂ−１３、１−Ｂ−１５〜２０、１−Ｂ−２２、１−Ｂ−２５〜２８、１−Ｂ−３０、１−Ｂ−３２、１−Ｂ−３４〜４１、１−Ｂ−４３、１−Ｂ−４５、１−Ｂ−５５において使用する４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンは、後述の実施例１−Ｂ−０１の工程Ｃに従って調製した。
【０３３６】
実施例１−Ｂ−０１
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｂ−０１）
【０３３７】
工程Ａ
２−オキソテトラヒドロフラン−３−カルボン酸メチルエステル
0004450857.tif 000150
ヘキサメチルジシラザン（５５．４ ｍｌ、２６２ｍｍｏｌ）とノルマルブチルリチウム（２．６２Ｍ  へキサン溶液、１００ｍｌ、２６２ｍｍｏｌ）より、アルゴン雰囲気下、−７８℃で調製したリチウムヘキサメチルジシラジドのテトラヒドロフラン溶液（１５０ｍｌ）にガンマブチロラクトン（９．８４ｍｌ，１２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（６０ｍｌ）を−７８℃にて滴下した。１０分後、炭酸ジメチル（１１．３ｍｌ、１３４ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温にて１０時間攪拌した。反応液を濃塩酸（４４ｍｌ）と氷（５００ｇ）の混合物上に注ぎ、酢酸エチルで２度抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、濾液を減圧濃縮し目的物（淡褐色油状物質、１５．１ｇ、８２％）を得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):4.29-4.37(1H,m),4.13-4.22(1H,m),3.66(s,3H),3.42(1H,d d,J=7.8,9.4Hz),2.47-2.62(1H,m),2.29-2.42(1H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 145〔(M+H)+〕.
【０３３８】
工程Ｂ
４−［４，６−ジクロロ−５−（２−クロロエチル）−ピリミジン−２イル］−モルホリン
0004450857.tif 000151
金属ナトリウム（３．１９ｇ、１３９ｍｍｏｌ）とメタノール（１４０ｍｌ）から調製した１Ｍ  ナトリウムメトキシド溶液に２−オキソテトラヒドロフラン−３−カルボン酸メチルエステル（１３．３ｇ、９２ｍｍｏｌ）、モルホリノホルマミジン塩酸塩（１５．３ｇ、９２ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をオキシ塩化りん（９０ｍｌ）に溶解し、１００℃で１０時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に氷（約１００ｇ）を加え、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチルで２度抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾去濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２０／０〜１０／１）で精製し、目的物（黄色粉末、８．４ｇ、２８％）を得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):3.20(2H,t,J=7.9Hz),3.66(2H,t,J=7.9Hz),3.70-3.81(8H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 296〔(M+H)+〕.
【０３３９】
工程Ｃ
４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジン
0004450857.tif 000152
６０％油性水素化ナトリウム（８００ｍｇ）をヘキサンで洗浄し、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁させた。氷冷下、４−アミノピリジン（１．８８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）を加え、アルゴン気流下、２時間還流させた。反応液が青くなったのを確認後、４−［４，６−ジクロロ−５−（２−クロロエチル）−ピリミジン−２イル］−モルホリン（１．１９g）のテトラヒドロフラン溶液（８ｍｌ）を加え、さらに１０時間攪拌した。反応液を氷水（５０ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍｌ）で２度抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、目的物（淡黄色粉末、７２７ｍｇ、５４％）を得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):8.51(2H,dd,J=5.0,1.6Hz),7.65(2H,dd,J=5.0,1.6Hz),4.07(2H,t,J=8.1Hz),3.66-3.80(8H,brs),3.10(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 318〔(M+H)+〕.
【０３４０】
工程Ｄ
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン
0004450857.tif 000153
工程Ｃで得られた４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジン（１１９ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）、ビス−（４−メトキシベンジル）−〔５−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イル〕アミン（２０７ｍｇ、０．４４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４．２ｍｇ、０．０１８７ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（１５ｍｇ、０．０３７４ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１５９ｍｇ、０．７４８ｍｍｏｌ）にジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加え、超音波照射下脱気を行った。これを１００℃で５時間撹拌後水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水を用いて有機層を洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１〜４０／１）で精製しビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミンを得た（１９９ｍｇ、収率８７％）
得られたビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミンにＴＦＡ（３ｍｌ）、濃硫酸（数滴）を加え４０℃で６時間攪拌した。これを減圧下濃縮し水を加えた後１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／２Ｎアンモニアメタノール＝４０／１〜１０／１）で精製し目的化合物を無色固体として得た（３２．３ｍｇ、収率２６％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.83(2H,s),8.45(2H,d,J=6.8Hz),7.82(2H,d,J=6.8Hz),7.11(2H,s),4.09(2H,t,J=8.5Hz),3.77-3.69(8H,m),3.32(2H,t,J=8.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 377(〔M+H〕+).
【０３４１】
実施例１−Ｂ−０２
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｂ−０２）
【０３４２】
工程Ａ
４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジン
0004450857.tif 000154
実施例１−Ｂ−０１と同様の手法にて、４−［４，６−ジクロロ−５−（２−クロロエチル）−ピリミジン−２イル］−モルホリン（１．２５g）と３−アミノピリジン（１．９７ｇ）から目的物（淡黄色粉末、１．０７ｍｇ、８８％）を得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):9.06(1H,d,J=2.6Hz),8.31(1H,dd,J=4.7,1.4Hz),8.06(1H,dq,J=8.5,1.4Hz),7.31(1H,ddd,J=8.5,4.7,0.7Hz),4.09(2H,t,J=8.3Hz),3.81-3.73(8H,m),3.11(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 318〔(M+H)+〕.
【０３４３】
工程Ｂ
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン
0004450857.tif 000155
実施例１−Ｂ−０１の工程Ｄと同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジン（１１９ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）とビス−（４−メトキシベンジル）−〔５−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イル〕アミンから目的化合物を無色固体として得た（１６．６ｍｇ、収率１２％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.08(1H,s),8.82(2H,s),8.25-8.23(2H,brm),7.41(1H,dd,J=8.3,4.9Hz),7.07(2H,s),4.12(2H,t,J=9.0Hz),3.71(8H,d,J=4.4Hz),3.33(2H,t,J=9.0Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 377(〔M+H〕+).
【０３４４】
実施例１−Ｂ−０３
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−イルアミン（Ｂ−０３）
0004450857.tif 000156
実施例１−Ｂ−０１の工程Ｄと同様の手法にて、ボロン酸エステルとしてビス−（４−メトキシベンジル）−〔５−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−２−イル〕−アミンを用い目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.55(1.0H,d,J=2.0Hz),8.53(2.0H,d,J=6.3Hz),8.08-8.03(3.0H,m),6.59-6.55(3.0H,m),4.14(2.0H,t,J=8.3Hz),3.73(8.0H,d,J=8.3Hz),3.38-3.33(2.0H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 376(〔M+H〕+).
【０３４５】
実施例１−Ｂ−０４
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−イルアミン（Ｂ−０４）
0004450857.tif 000157
実施例１−Ｂ−０２の工程Ｂと同様の手法にて、ボロン酸エステルとしてビス−（４−メトキシベンジル）−〔５−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−２−イル〕−アミンを用い目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.08(1H,d,J=2.4Hz),8.52(1H,d,J=2.4Hz),8.23(2H,d,J=5.4Hz),8.09(1H,dd,J=8.8,2.0Hz),7.41(1H,t,J=6.6Hz),6.67(2H,brs),6.62(2H,d,J=8.8Hz),4.11(2H,t,J=8.1Hz),3.71(8H,d,J=3.4Hz),3.36-3.26(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 376(〔M+H〕+).
【０３４６】
実施例１−Ｂ−０５
４−メトキシ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｂ−０５）
0004450857.tif 000158
実施例１−Ｂ−０２の工程Ｂと同様の手法にて、ボロン酸エステルとしてビス−（４−メトキシベンジル）−〔４−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）−ピリミジン−２−イル〕−アミンを用い目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:9.08(1H,s),8.40(1H,s),8.32-8.26(1H,m),8.15(1H,dq,J=8.5,1.3Hz),7.30(1H,t,J=6.3Hz),5.10(2H,s),4.04(2H,t,J=8.3Hz),3.96(3H,s),3.83-3.76(8H,m),3.02(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 407(〔M+H〕+).
【０３４７】
実施例１−Ｂ−０６
２−フルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−０６）
0004450857.tif 000159
実施例１−Ｂ−０１の工程Ｄと同様の手法にて、ボロン酸として〔２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）フェニル〕−ビス−（４−メトキシベンジル）−アミンを用い目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.43(2H,d,J=6.3Hz),7.81(2H,d,J=6.3Hz),7.67(1H,d,J=12.7Hz),7.56(1H,d,J=9.3Hz),6.84(1H,t,J=9.3Hz),5.65(2H,s),4.08(2H,t,J=8.3Hz),3.76-3.68(8H,m),3.36-3.31(2H,brm).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 393(〔M+H〕+).
【０３４８】
実施例１−Ｂ−０７
２，６−ジフルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−０７）
0004450857.tif 000160
実施例１−Ｂ−０１の工程Ｄと同様の手法にて、ボロン酸として２，６−ジフルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）フェニル−ビス−（４−メトキシベンジル）−アミンを用い目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.44(2H,d,J=6.3Hz),7.82(2H,d,J=6.3Hz),7.55(2H,d,J=10.7Hz),5.73(2H,s),4.09(2H,t,J=8.1Hz),3.75-3.70(8H,brm),3.35(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 411(〔M+H〕+).
【０３４９】
実施例１−Ｂ−０８
４−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−０８）
0004450857.tif 000161
４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジン（４０ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）、２，４−ジメトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）−ピリミジン（６７ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．４ｍｇ、０．００６３ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（５．２ｍｇ、０．０１２６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（５３．５ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）にジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、超音波照射下脱気を行った。これを１００℃で１２時間撹拌後水を加えて生じた固体をろ過し、これを酢酸エチルで洗浄して目的化合物を無色固体として得た（１５．７ｍｇ、収率３０％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,s),8.51(2H,d,J=6.8Hz),7.72(2H,d,J=6.8Hz),4.06(6H,s),4.04(2H,t,J=8.8Hz),3.85-3.78(8H,m),3.01(2H,t,J=8.8Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 422(〔M+H〕+).
【０３５０】
実施例１−Ｂ−０９
４−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−０９）
0004450857.tif 000162
実施例１−Ｂ−０８と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンを用い、目的化合物を無色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,d,J=2.4Hz),8.57(1H,s),8.30(1H,dd,J=4.9,1.5Hz),8.14(1H,dq,J=8.5,1.5Hz),7.31(1H,dd,J=8.5,4.9Hz),4.06(6H,s),4.05(2H,t,J=8.3Hz),3.84-3.74(8H,m),3.02(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 422(〔M+H〕+).
【０３５１】
実施例１−Ｂ−１０
４−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１０）
0004450857.tif 000163
４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン（２０ｍｇ、０．０６２９ｍｍｏｌ）、２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（２９．６ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．４ｍｇ、０．００６３０ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（５．２ｍｇ、０．０１２６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（２６．７ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）にジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、超音波照射下脱気を行った。これを１００℃で３時間撹拌後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水を用いて有機層を洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、ＳＣＸ樹脂を通して２Ｍアンモニアメタノール溶液で溶出後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し目的化合物を黄色粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:9.11(1H,d,J=2.5Hz),8.72(1H,d,J=2.3Hz),8.30(1H,dd,J=4.5,1.3 Hz),8.23(1H,dd,J=8.9,2.5Hz),8.15(1H,dq,J=8.4,1.3 Hz),7.32(1H,dd,J=8.4,4.5Hz),6.85(1H,d,J=8.9 Hz),4.11(2H,t,J=8.2Hz),4.00(3H,s),3.87-3.78(8H,m),3.36(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 391(〔M+H〕+).
【０３５２】
実施例１−Ｂ−１１
４−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１１）
0004450857.tif 000164
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,dd、J=2.5,0.6Hz)、8.51(2H,dd,J=4.9,1.5Hz),8.23(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),7.73(2H,dd,J=4.9,1.5Hz),6.85(1H,dd,J=8.7,0.6Hz),4.08(2H,t,J=8.3Hz),4.00(3H,s),3.86-3.83(8H,m),3.35(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 391(〔M+H〕+).
【０３５３】
実施例１−Ｂ−１２
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル（Ｂ−１２）
0004450857.tif 000165
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.37(2H,t,J=8.2Hz),3.65-3.75(8H,m),3.89(3H,s),4.15(2H,t,J=8.2Hz),7.43(1H,m),8.08(4H,s),8.23(2H,m),8.26(1H,d,J=4.9Hz),9.10(1H,d,J=2.7Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 418(〔M+H〕+).
【０３５４】
実施例１−Ｂ−１３
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩（Ｂ−１３）
0004450857.tif 000166
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸を用いて目的化合物を合成し、更に１当量の１Ｍ塩酸を加え室温で撹拌後、減圧下濃縮し目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.38-3.46(2H,brs),3.73-3.82(8H,m),3.90(3H,s),4.27(2H,t,J=7.2Hz),8.11(4H,s),8.26-8.38(2H,m),8.68(2H,d,J=7.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 418(〔M+H〕+).
【０３５５】
実施例１−Ｂ−１４
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリル（Ｂ−１４）
0004450857.tif 000167
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.37(2H,t,J=7.7Hz),3.67-3.77(8H,m),4.16(2H,t,J=7.7Hz),7.44(1H,dd,J=8.3,4.9Hz),7.97(2H,d,J=8.3Hz),8.12(2H,d,J=8.3Hz),8.24-8.28(2H,m),9.09(1H,d,J=2.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 385(〔M+H〕+).
【０３５６】
実施例１−Ｂ−１５
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリル塩酸塩（Ｂ−１５）
0004450857.tif 000168
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリルを用いて４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリルを得た後、１当量の１Ｍ塩酸を加え室温で撹拌後、減圧下濃縮し目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:3.44(2H,t,J=8.0Hz),3.70-3.84(8H,m),4.28(2H,t,J=8.0Hz),8.02(2H,d,J=8.3Hz),8.15(2H,d,J=8.3Hz),8.32(2H,m),8.68(2H,d,J=7.6Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 385(〔M+H〕+).
【０３５７】
実施例１−Ｂ−１６
４−（３−フルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１６）
0004450857.tif 000169
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として３−フルオロフェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.52(2H,d,J=6.2Hz),7.74(2H,d,J=6.2Hz),7.66(2H,m),7.46(1H,m),7.12(1H,m),4.09(2H,t,J=7.8Hz),3.86(8H,m),3.36(2H,t,J=7.8Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 378(〔M+H〕+).
【０３５８】
実施例１−Ｂ−１７
４−（５−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１７）
0004450857.tif 000170
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,m),8.52(2H,d,J=6.5Hz),8.37(1H,d,J=2.7Hz),7.81(1H,m),7.73(2H,d,J=6.5Hz),4.10(2H,t,7.8Hz),3.94(3H,s),3.85(8H,m),3.49(2H,t,J=7.8Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 391(〔M+H〕+).
【０３５９】
実施例１−Ｂ−１８
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−ピリミジン−５−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−１８）
0004450857.tif 000171
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸としてピリミジン−５−ボロン酸を用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CD3OD)δ:9.31(2H,s),9.24(1H,s),8.45(2H,d,J=6.5Hz),7.87(2H,d,J=6.5Hz),4.21(2H,t,J=8.1Hz),3.87(8H,m),3.45(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 362(〔M+H〕+).
【０３６０】
実施例１−Ｂ−１９
Ｎ−［４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（Ｂ−１９）
0004450857.tif 000172
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸としてＮ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル）メタンスルホンアミドを用いて目的化合物を無色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.49-8.43(1H,brm),7.96(2H,d,J=7.8Hz),7.86-7.82(2H,brm),7.74-7.66(2H,m),7.33(2H,d,J=9.8Hz),4.10(2H,t,J=9.0Hz),3.78-3.70(8H,m),3.10-3.07(2H,m),3.07(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 453(〔M+H〕+).
【０３６１】
実施例１−Ｂ−２０
［２，６−ジフルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−２０）
0004450857.tif 000173
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として２，４−ジフルオロ−３−ホルミルフェニルボロン酸を用いて２，６−ジフルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアルデヒドを得た。メタノール、ナトリウムボロハイドライドを加え室温で１時間攪拌し、ＳＣＸ樹脂を通して２Ｍアンモニアメタノール溶液で溶出後濃縮し、分取ＴＬＣで精製して目的化合物を無色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.49(2H,d,J=6.8Hz),8.18(1H,s),7.95-7.86(2H,brm),7.65-7.51(1H,m),4.49(2H,d,J=5.4Hz),4.10(2H,t,J=8.8Hz),3.71(8H,d,J=4.9Hz),3.00(2H,t,J=8.8Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 426(〔M+H〕+).
【０３６２】
実施例１−Ｂ−２１
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２１）
0004450857.tif 000174
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.55(1H,d,J=1.6Hz),9.44(1H,s),8.71(1H,d,J=9.2Hz),8.52(1H,d,J=5.1Hz),8.37(1H,s),8.17(1H,d,J=8.1Hz),8.00-7.92(2H,m),4.23(2H,t,J=8.4Hz),3.82-3.73(8H,m),3.45(2H,t,J=8.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 400(〔M+H〕+).
【０３６３】
実施例１−Ｂ−２２
４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２２）
0004450857.tif 000175
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを用いて４−（１−ベンジルオキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダズオール−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１６ｍｇ，２１％）を得た。次いで、得られた上記化合物をクロロフォルム（１ｍｌ）に溶解し、沃化トリメチルシリル（２３μｌ，５当量）を加え、３時間還流した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をメタノール（５ｍｌ）に溶解後、エーテル（５ｍｌ）で結晶を析出させ、濾取し、目的化合物を黄色固体として得た（１０ｍｇ，８２％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.45(1H,s),8.69(2H,d,J=7.3Hz),8.35-8.30(2H,m),8.18-8.14(2H,m),7.94(1H,dd,J=8.7,2.8Hz),4.29(2H,t,J=7.7Hz),3.83-3.75(8H,m),3.47(2H,t,J=7.7Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 400(〔M+H〕+).
【０３６４】
実施例１−Ｂ−２３
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−２３）
0004450857.tif 000176
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として３−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(2.0H,d,J=6.1Hz),7.91(1.1H,s),7.81(1.1H,d,J=6.8Hz),7.73(1.8H,d,J=6.1Hz),7.49-7.43(2.0H,m),4.78(2.0H,s),4.04(2.1H,t,J=8.3Hz),3.90-3.81(8.4H,m),3.34(2.0H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390(〔M+H〕+).
【０３６５】
実施例１−Ｂ−２４
４−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２４）
0004450857.tif 000177
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として２−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジンを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:9.11(1H,d,J=2.5Hz),8.30(1H,dd,J=4.6,1.3Hz),8.25(1H,dd,J=4.9,2.5Hz),8.16(1H,dq,J=8.5,1.3Hz),7.89(1H,dd,J=7.3,1.9Hz),7.32(1H,dd,J=8.5,4.9 Hz),7.02(1H,dd,J=7.1,4.9Hz),4.05(2H,t,J=8.2 Hz),4.01(3H,s),3.78-3.84(8H,m),3.03(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 391(〔M+H〕+).
【０３６６】
実施例１−Ｂ−２５
４−（３−ベンジルオキシ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２５）
0004450857.tif 000178
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として３−ベンジルオキシ−２，６−ジフルオロフェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(2H,d,J=6.5Hz),7.74(2H,d,J=6.5Hz),7.40(5H,m),7.00(1H,m),6.87(1H,m),5.14(2H,s),4.05(2H,t,J=7.8Hz),3.81(8H,m),2.98(2H,t,J=7.8Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 502(〔M+H〕+).
【０３６７】
実施例１−Ｂ−２６
２，４−ジフルオロ−３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｂ−２６）
0004450857.tif 000179
実施例１−Ｂ−２５で得られた化合物Ｂ−２５をメタノールに溶解し、触媒量のパラジウムカーボンを加えて水素ガス雰囲気下室温で攪拌した。パラジウムを濾過後、減圧下濃縮し、分取ＴＬＣにより精製して目的化合物を得た。
1H-NMR(CD3OD)δ:8.43(2H,d,J=6.5Hz),8.02(2H,d,J=6.5Hz),7.01(1H,m),6.89(1H,m),4.15(2H,t,J=7.8Hz),3.79(8H,m),2.99(2H,t,J=7.8Hz)
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 412(〔M+H〕+).
【０３６８】
実施例１−Ｂ−２７
４−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２７）
0004450857.tif 000180
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として２−メトキシピリミジン−５−ボロン酸を用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(2H,s),8.53(2H,d,6.2Hz),7.73(2H,d,6.2Hz),4.13(2H,t,7.8Hz),4.08(3H,s),3.85(8H,m),3.35(2H,t,7.8Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 392(〔M+H〕+).
【０３６９】
実施例１−Ｂ−２８
２−モルホリン−４−イル−４，７−ジ−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２８）
0004450857.tif 000181
ボロン酸として４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いて実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(2H,m),8.53(2H,m),7.78(2H,m),7.74(2 H,m),4.12(2H,t,J=7.8Hz),3.86(8H,m),3.39(2H,t,J=7.8Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 361(〔M+H〕+).
【０３７０】
実施例１−Ｂ−２９
２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−２９）
0004450857.tif 000182
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:9.13(1H,m),8.73(2H,m),8.33(1H,m),8.16(1H,m),7.79(2H,m),7.34(1H,m),4.14(2H,t,J=7.8Hz),3.86(8H,m),3.40(2H,t,J=7.8Hz)
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 361(〔M+H〕+).
【０３７１】
実施例１−Ｂ−３０
［４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３０）
0004450857.tif 000183
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として４−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6+TFA)δ:8.65(2H,d,J=7.3Hz),8.34(2H,m),7.95(2H,d,J=8.1Hz),7.47(2H,d,J=8.1Hz),4.61(2H,s),4.27(2H,brt),3.80(8H,m),3.44(2H,brt).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390(〔M+H〕+).
【０３７２】
実施例１−Ｂ−３１
［４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３１）
0004450857.tif 000184
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として４−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3+TFA)δ:9.59(1H,m),8.64-8.80(2H,m),8.13(1H,m),7.55(4H,m),4.84(2H,brs),4.44(2H,brt),3.92(8H,m),3.35(2H,brt).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390(〔M+H〕+).
【０３７３】
実施例１−Ｂ−３２
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンジルアミン塩酸塩（Ｂ−３２）
0004450857.tif 000185
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として［４−（Ｎ−Ｂｏｃ−アミノメチル）フェニル］ボロン酸を用いて４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル−フェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５H−ピロロ[２，３−ｄ] ピリミジンを得た。これを１Ｎ塩酸−酢酸に溶解して室温で４０分攪拌し、反応液にジエチルエーテルを加え、固体を濾取することにより目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6+TFA)δ:ppm8.58(2H,d,J=7.3Hz),8.34(2H,d,J=7.3Hz),8.01(2H,d,J=8.4Hz),7.65(2H,d,J=8.4Hz),4.29(2H,brt),4.16(2H,s),3.79(8H,m),3.40(2H,brt).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 389(〔M+H〕+).
【０３７４】
実施例１−Ｂ−３３
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンジルアミン塩酸塩（Ｂ−３３）
0004450857.tif 000186
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として［４−（Ｎ−Ｂｏｃ−アミノメチル）フェニル］ボロン酸を用いて４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル−フェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５H−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジンを得た。これを１Ｎ塩酸−酢酸に溶解して室温で４０分攪拌し、反応液にジエチルエーテルを加え、固体を濾取することにより目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6+TFA)δ:ppm9.63(1H,m),8.93(1H,m),8.69(1H,m),8.17(1H,m),7.92(2H,m),7.73(2H,m),4.45(2H,m),4.26(2H,s),3.83(8H,m),3.37(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 389(〔M+H〕+).
【０３７５】
実施例１−Ｂ−３４
２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゾニトリル（Ｂ−３４）
0004450857.tif 000187
４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジン（１０ｍｇ、０．０３１５ｍｍｏｌ）、３−シアノ−４−フルオロフェニルボロン酸（１０．４ｍｇ、０．０６３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．４ｍｇ、０．００６３ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（５．２ｍｇ、０．０１２６ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（２．５ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）にｔ−ブタノール（１ｍｌ）を加え、超音波照射下脱気を行った。これを１００℃で３時間撹拌後水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水を用いて有機層を洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、ＳＣＸ樹脂を通して２Ｍアンモニアメタノール溶液で溶出後濃縮し、分取ＴＬＣで精製し目的化合物を無色固体として得た（３．１ｍｇ、収率１２％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.54(2H,d,J=6.3Hz),8.22(1H,dd,J=5.9,2.4Hz),8.19-8.15(1H,m),7.74(2H,d,J=6.3Hz),7.32 (1H,t,J=8.5Hz),4.12(2H,t,J=8.2Hz),3.93-3.81(8H,m),3.36(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 403(〔M+H〕+).
【０３７６】
実施例１−Ｂ−３５
［２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３５）
0004450857.tif 000188
実施例１−Ｂ−３４と同様の手法にて（ただしＳＣＸを通さず）、ボロン酸として４−フルオロ−３−ホルミルベンゼンボロン酸を用い２−フルオロ−５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンズアルデヒド得た。これをメタノール（１ｍｌ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（１．２ｍｇ、０．０３１５ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えて室温で３０分攪拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水を用いて有機層を洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、分取ＴＬＣで精製し目的化合物を無色固体として得た（７．０ｍｇ、収率２７％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.46(2H,d,J=4.9Hz),8.08(1H,d,J=7.8Hz),7.93-7.87(1H,m),7.83(2H,d,J=4.9Hz),7.28(1H,t,J=9.3Hz),5.39(1H,s),4.62(2H,d,J=5.4Hz),4.11(2H,t,J=8.3Hz),3.80-3.69(8H,m),3.37-3.33(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 408(〔M+H〕+).
【０３７７】
実施例１−Ｂ−３６
［３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニル］−メタノール（Ｂ−３６）
0004450857.tif 000189
実施例１−Ｂ−３４と同様の手法にて、ボロン酸として３−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸を用い目的化合物を無色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.17(2H,d,J=6.1Hz),7.59(1H,s),7.49(1H,d,J=6.8Hz),7.41(2H,d,J=6.1Hz),7.15(1H,q,J=6.8Hz),7.14(1H,s),4.47(2H,s),3.73(2H,t,J=8.3Hz),3.59-3.49(8H,m),3.03(2H,t,J=8.3Hz)
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390(〔M+H〕+).
【０３７８】
実施例１−Ｂ−３７
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−３７）
0004450857.tif 000190
実施例１−Ｂ−３４と同様の手法にて、ボロン酸として３−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸を用い目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.52(2H,d,J=5.6Hz),7.83(1H,d,J=8.0Hz),7.78(1H,s),7.73(2H,d,J=5.6Hz),7.50(1H,t,J=8.0Hz),7.29(2H,d,J=8.0Hz),4.09(2H,t,J=8.2Hz),3.91-3.82(8H,m),3.36(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 444(〔M+H〕+).
【０３７９】
実施例１−Ｂ−３８
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−３８）
0004450857.tif 000191
実施例１−Ｂ−３４と同様の手法にて、ボロン酸として４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンボロン酸を用い目的化合物を無色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.52(2H,d,J=5.9Hz),7.95(2H,d,J=8.5Hz),7.74(2H,d,J=5.9Hz),7.31(2H,d,J=8.5Hz),4.09(2H,t,J=8.3Hz),3.90-3.81(8H,m),3.35(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 444(〔M+H〕+).
【０３８０】
実施例１−Ｂ−３９
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｂ−３９）
0004450857.tif 000192
実施例１−Ｂ−３４同様の手法にて、ボロン酸として４−ヒドロキシフェニルボロン酸を用い目的化合物を黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.86(1H,s),8.59-8.35(2H,m),7.85(4H,d,J=8.8Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),4.08(2H,t,J=8.5Hz),3.73(8.0H,d,J=6.8Hz),3.30-3.27(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 376(〔M+H〕+).
【０３８１】
実施例１−Ｂ−４０
２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−４−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４０）
0004450857.tif 000193
実施例１−Ｂ−３４同様の手法にて、ボロン酸として３，４，５−トリメトキシフェニルボロン酸を用い目的化合物を無色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(2H,d,J=6.6Hz),7.74(2H,d,J=6.6Hz),7.15(2H,s),4.08(2H,t,J=8.2Hz),3.93(6H,s),3.91(3H,s),3.90-3.82(8H,m),3.37(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 450(〔M+H〕+).
【０３８２】
実施例１−Ｂ−４１
２−モルホリン−４−イル−４−フェニル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４１）
0004450857.tif 000194
実施例１−Ｂ−３４同様の手法にて、ボロン酸としてフェニルボロン酸を用い目的化合物を無色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(2H,d,J=5.7Hz),7.94-7.88(2H,m),7.75(2H,d,J=5.7Hz),7.49-7.45(3H,m),4.07(2H,t,J=8.5Hz),3.93-3.80(8H,m),3.37(2H,t,J=8.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 360(〔M+H〕+).
【０３８３】
実施例１−Ｂ−４２
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−オール（Ｂ−４２）
0004450857.tif 000195
実施例１−Ｂ−１０で得られた化合物Ｂ−１０をクロロホルムに溶解し、沃化トリメチルシリル（５当量）を加え３時間還流した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をメタノールに溶解後、エーテルで結晶を析出させることにより目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.46(1H,s),8.72(1H,d,J=8.7Hz),8.52(1H,d,J=5.4Hz),8.11(1H,dd,J=9.6,2.6Hz),8.04-7.98(2H,m),6.46(1H,d,J=9.6Hz),6.46(1H,d,J=9.6Hz),4.18(2H,t,J=7.9Hz),3.72−3.78(8H,m),3.34(2H,t,J=7.9Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 377(〔M+H〕+).
【０３８４】
実施例１−Ｂ−４３
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−オール（Ｂ−４３）
0004450857.tif 000196
実施例１−Ｂ−１１で得られた化合物Ｂ−１１を用いて、実施例１−Ｂ−４２と同様の手法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:12.06(1H,s),8.64(2H,d,J=6.6Hz),8.29(2H,brs),8.14(1H,dd,J=9.7,2.3Hz),7.99(1H,d,J=2.3Hz),6.46(1H,d,J=9.7Hz),4.22(2H,t,J=7.7Hz),3.73(8H,m),3.34(2H,t,J=7.7Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 377(〔M+H〕+).
【０３８５】
実施例１−Ｂ−４４
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−２−オール（Ｂ−４４）
0004450857.tif 000197
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、ボロン酸として２−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジンを用いて４−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た。これを実施例１−Ｂ−４２と同様の手法にて脱メチル化を行い、目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.19(1H,d,J=2.3Hz),8.53(1H,dt,J=5.0,1.5Hz),8.47(1H,d,J=8.6Hz),8.19(1H,dd,J=7.6,1.5Hz),7.87(1H,dd,J=6.8,1.5Hz),7.78-7.72(1H,m),6.66(1H,t,J=6.8Hz),4.36(2H,t,J=7.8Hz),3.78-3.68(8H,m),3.37(2H,t,J=7.8Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 377(〔M+H〕+).
【０３８６】
実施例１−Ｂ−４５
５−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−オール（Ｂ−４５）
0004450857.tif 000198
実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンと、ボロン酸として２−メトキシピリミジン−５−ボロン酸を用い４−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た。これを実施例１−Ｂ−４２と同様の手法にて脱メチル化を行い、目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.48(4H,m),7.87(2H,m),4.11(2H,t,7.8Hz),3.72(8H,m),3.33(2H,t,7.8Hz)
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 378(〔M+H〕+).
【０３８７】
実施例１−Ｂ−４６
３−（２−モルホリン−４−イル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｂ−４６）
0004450857.tif 000199
実施例１−Ｂ−０１の工程Ｃと同様の手法にて、アミンとしてアニリンを用い、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た（収率７８％）。次いで実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、これをボロン酸として３−ヒドロキシフェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た（収率１６％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80-7.76(1H,m),7.41−7.38(2H,m),7.35(1H,d,J=6.8Hz),7.28(1H,t,J=7.6Hz),7.12(1H,dt,J=7.6,1.3Hz),7.07(1H,t,J=8.0Hz),6.90-6.78(1.0H,m),6.39(1H,dd,J=8.0,2.2Hz),6.33(1H,t,J=2.2Hz),4.06(2H,t,J=8.2Hz),3.89-3.81(8H,m),3.27(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 375(〔M+H〕+).
【０３８８】
実施例１−Ｂ−４７
３−［７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｂ−４７）
0004450857.tif 000200
実施例１−Ｂ−０１の工程Ｃと同様の手法にて、アミンとして２，４−ジフルオロアニリンを用い４−クロロ−７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た（収率８２％）。次いで実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、ボロン酸として３−ヒドロキシフェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た（収率１７％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58(1H,m),7.43(1H,dt,J=7.3,3.8Hz),7.32(1H,t,J=7.3Hz),7.15-7.01(1H,m),6.87(2H,m),6.38(1H,m),4.03(2H,t,J=8.3Hz),3.75(8H,brs),3.33(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 393(〔M+H〕+).
【０３８９】
実施例１−Ｂ−４８
４−（３−メトキシ−フェニル）−７−（４−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４８）
0004450857.tif 000201
実施例１−Ｂ−０１の工程Ｃと同様の手法にて、アミンとして４−メトキシアニリンを用い、４−クロロ−７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た（収率２２％）。次いで実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、これをボロン酸として３−メトキシフェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た（収率３７％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(2H,d,J=9.2Hz),7.51(1H,t,J=2.4Hz),7.46(1H,d,J=7.9Hz),7.36(1H,t,J=7.9Hz),6.97-6.95(1H,m),6.94(2H,d,J=9.2Hz),4.04(2H,t,J=8.1Hz),3.87(3H,s),3.85-3.76(8H,m),3.82(3H,s),3.30(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 419(〔M+H〕+).
【０３９０】
実施例１−Ｂ−４９
７−（４−メトキシ−ベンジル）−４−（３−メトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｂ−４９）
0004450857.tif 000202
実施例１−Ｂ−０１の工程Ｃと同様の手法にて、アミンとして４−メトキシベンジルアミンを用い、４−クロロ−７−（４−メトキシベンジル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを得た。次いで実施例１−Ｂ−１０と同様の手法にて、これをボロン酸として３−メトキシフェニルボロン酸を用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,t,J=1.8Hz),7.43(1H,d,J=7.8Hz),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.24(2H,d,J=8.5Hz),6.92(1H,dd,J=8.0,2.7Hz),6.86(2H,d,J=8.5Hz),4.55(2H,s),3.87−3.78(8H,m),3.85(3H,s),3.80(3H,s),3.44(2H,t,J=8.0Hz),3.14(2H,t,J=8.0Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 433(〔M+H〕+).
【０３９１】
実施例１−Ｂ−５０
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｂ−５０）
0004450857.tif 000203
４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン（４８ｍｇ）、酢酸パラジウム（１ｍｇ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（３．７ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド（１１８ｍｇ）とリン酸カリウム（６４ｍｇ）をジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に溶解し、超音波照射、脱気、アルゴン置換を３回繰り返した。反応液を１００℃で１０時間攪拌後、水／酢酸エチル（５０ｍｌ／５０ｍｌ）で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣を分取ＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール＝２０／１）で精製し黄色結晶（２０ｍｇ，２０％）を得た。
これをトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）に溶解し、４０℃で１時間攪拌した。反応液に水（１ｍｌ）を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。沈殿物を濾取後、メタノール／エーテルから再結晶することにより、目的物を灰色粉末として得た（６ｍｇ，４６％）。
1H-NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.10(1H,d,J=2.1 Hz),8.40(1H,s),8.27(1H,d,J=5.1 Hz),8.14(1H,d,J=7.6Hz),7.91(1H,d,J=7.6Hz),7.71(1H,t,J=7.6Hz),7.49(2H,s),7.44(2H,m),4.17(2H,t,J=8.2Hz),3.74(8H,m),3.37(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 439〔(M+H)+〕.
【０３９２】
実施例１−Ｂ−５１
３−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｂ−５１）
0004450857.tif 000204
実施例１−Ｂ−５０と同様の手法を用いて、４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジンとＮ，Ｎ−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミドから、目的物を灰色粉末として得た。
1H-NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.47(2H,d,J=6.1Hz),8.40(1H,s),8.15(1H,d,J=7.3Hz),7.92(1H,d,J=6.9Hz),7.84(2H,d,J=6.1Hz),7.72(1H,t,J=7.8Hz),7.50(1H,s),4.13(2H,t,J=8.1Hz),3.79-3.70(8H,m),3.37(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 439〔(M+H)+〕.
【０３９３】
実施例１−Ｂ−５２
２−フルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−５２）
0004450857.tif 000205
実施例１−Ｂ−０２の工程Ｂと同様の手法にて、ボロン酸として〔２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）フェニル〕−ビス−（４−メトキシベンジル）−アミンを用い目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.07(1H,d,J=2.4Hz),8.23(2H,dd,J=7.8,2.4Hz),7.66(1H,dd,J=13.7,2.0Hz),7.55(1H,dd,J=8.5,1.7Hz),7.42-7.38(1H,m),6.84(1H,t,J=8.8Hz),5.59(2H,s),4.10(2H,t,J=8.3Hz),3.75-3.67(8H,m),3.33(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 411〔(M+H)+〕.
【０３９４】
実施例１−Ｂ−５３
２，６−ジフルオロ−４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−５３）
0004450857.tif 000206
実施例１−Ｂ−０２の工程Ｂと同様の手法にて、ボロン酸として〔２、６−ジフルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−〔１，３，２〕ジオキサボロラン−２−イル）フェニル〕−ビス−（４−メトキシベンジル）−アミンを用い目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.26(1H,d,J=2.4Hz),8.45(1H,d,J=8.5Hz),8.36(1H,d,J=5.1Hz),7.68(1H,dd,J=8.5,5.1Hz),7.55(2H,dd,J=8.3,2.4Hz),4.15(2H,t,J=8.3Hz),3.72(8H,d,J=5.4Hz),3.38(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 411〔(M+H)+〕.
【０３９５】
実施例１−Ｂ−５４
４−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（Ｂ−５４）
0004450857.tif 000207
実施例１−Ｂ−０８と同様の手法にて、ボロン酸として（４−アミノフェニル）ボロン酸塩酸塩を用い目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.03(1H,d,J=2.4Hz),8.23(1H,d,J=3.9Hz),8.10(1H,dq,J=8.4,1.3Hz),7.45(2H,d,J=7.8Hz),7.32(2H,t,J=8.1Hz),7.06(1H,t,J=7.3Hz),4.02(2H,t,J=8.5Hz),3.78(8H,s),2.86(2H,t,J=8.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 375〔(M+H)+〕.
【０３９６】
実施例１−Ｂ−５５
６−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−３−イルアミン（Ｂ−５５）
0004450857.tif 000208
ｎ−ブチルリチウム（１．５６Ｍヘキサン溶液、０．２３ｍｌ、０．３６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に０℃でイソプロピルマグネシウムクロライド（２Ｍテトラヒドロフラン溶液、０．０９ｍｌ、０．１８２ｍｍｏｌ）を加え１５分攪拌した。これに（６−ブロモ−ピリジン−３−イル）−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（５０ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液を加え１．５時間攪拌した。塩化亜鉛（１Ｍジエチルエーテル溶液、０．５５ｍｌ、０．５４５ｍｍｏｌ）を加えて室温に昇温後１時間攪拌した。４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ］ピリミジン（３８．４ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）を加えて２時間還流した。水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水を用いて有機層を洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下濃縮し、分取ＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール＝４０／１）で精製してビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［６−（２−モルホリン−４−イル−７−ピリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリジン−３−イル］−アミンを得た（５．３ｍｇ、収率７％）。
これにＴＦＡ（１ｍｌ）、濃硫酸（１滴）を加え４０℃で１．５時間攪拌した。これを減圧下濃縮し水を加えた後１Ｍ塩酸で中和した。得られた固体を水で洗い、目的化合物を黄色固体として得た（１．５ｍｇ、収率４６％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.41(2H,brs),8.10(1H,d,J=8.3Hz),8.03(1H,brs),7.83-7.79(2H,brm),7.00(1H,d,J=8.3Hz),5.77(2H,s),4.02(2H,t,J=8.5Hz),3.78-3.67(8H,brm),3.45(2H,t,J=8.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 376〔(M+H)+〕.
【０３９７】
実施例１−Ｃ
以下に記載する実施例１−Ｃ−４２、１−Ｃ−４３、１−Ｃ−４４、１−Ｃ−５０、１−Ｃ−５１、１−Ｃ−５３、１−Ｃ−５４、１−Ｃ−５５、１−Ｃ−５６においては、得られた反応粗生成物について、さらにトリフルオロ酢酸を含む展開溶媒を使用したＨＰＬＣによる精製を行い、トリフルオロ酢酸塩として目的化合物を得た。また、以下に記載する実施例１−Ｃ−０１、１−Ｃ−０３、１−Ｃ−０７において使用する４−（３−ｔ−ブトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンは、後述の実施例１−Ｊ−０１に従って調製した。
【０３９８】
実施例１−Ｃ−０１
４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（モルホリン−４−イル）−７−（エチルアミノカルボニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｃ−０１）
0004450857.tif 000209
４−（３−ｔ−ブトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（２０ｍｇ，０．０５６ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（２９μＬ，３当量）、エチルイソシアネート（１３μＬ，３当量）を加え６０℃で２日間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、減圧濃縮して得られた残渣をトリフルオロ酢酸中室温で３０分撹拌した。減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／へキサン）で精製し、目的物（無色粉末、１．７ｍｇ，９％）を得た。
1H-NMR(270MHz,CD3OD)δ(ppm):8.99(1H,m),7.27-7.41(3H,m),6.92(1H,m),4.08(2H,br),3.82(8H,m),3.42(2H,m),3.25(2H,br),1.27(3H,t,7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 370〔(M+H)+〕.
【０３９９】
実施例１−Ｃ−０２
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（Ｃ−０２）
0004450857.tif 000210
後述の実施例１−Ｊ−０１の工程Ｅに従って調製した１−［４−（３−ｔ−ブトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（２０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（５００μｌ）に溶解し、室温にて30分間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣に水（５ｍｌ）、メタノール（１ｍｌ）を加えた後、飽和重曹水で中和した。析出した沈殿を濾取、乾燥し無色粉末（１１ｍｇ、６４％）を得た。
1H-NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.72(1H,s),7.37(1H,d,J=1.8Hz),7.34-7.25(2H,m),6.86(1H,dt,J=7.4,1.8Hz),3.93(2H,t,J=8.2Hz),3.74-3.67(8H,m),3.13(2H,t,J=8.2Hz),2.58(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 341〔(M+H)+〕.
【０４００】
実施例１−Ｃ−０３
［４−（３−ｔ−ブトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニルメタノン（Ｃ−０３）
0004450857.tif 000211
４−（３−ｔ−ブトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３６ｍｇ）のアセトニトリル溶液（２ｍｌ）にピリジン（２５μｌ、３当量）、ジメチルアミノピリジン（約２ｍｇ、触媒量）及び塩化ベンゾイル（２８ｍｇ、２当量）のアセトニトリル溶液（１ｍｌ）を氷冷下加え、室温にて１０時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１０ｍｌｘ２）で抽出した。有機層を塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣を分取ＴＬＣ（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し目的物を無色粉末（４２ｍｇ，９０％）として得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):7.58-7.65(3H,m),7.52(1H,t,J=1.8Hz),7.29-7.48(4H,m),7.11-7.13(1H,m),4.26(2H,t,J=8.4Hz),3.50-3.60(8H,m),3.30(2H,t,J=8.4Hz),1.42(9H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 459〔(M+H)+〕.
【０４０１】
実施例１−Ｃ−０４
［４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニルメタノン（Ｃ−０４）
0004450857.tif 000212
実施例１−Ｃ−０３で得られた化合物Ｃ−０３（４２ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）に溶解した。３０分後、過剰量の溶媒を減圧濃縮し、残渣をメタノール（１ｍｌ）に溶解し、水（２ｍｌ）を加えた。得られた懸濁液を飽和重曹水で中和し、得られた沈殿を濾取、水洗後、エーテルで洗浄し、無色粉末（２２ｍｇ，６０％）を得た。
1H-NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.49-7.44(6H,m),7.33(1H,s),7.27(1H,d,J=5.1Hz),6.85(1H,dd,J=7.1,4.3Hz),4.10(2H,t,J=7.9Hz),3.40-3.34(8H,m),3.21(2H,t,J=8.0Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 403〔(M+H)+〕.
【０４０２】
実施例１−Ｃ−０５
１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］プロパン−１−オン（Ｃ−０５）
0004450857.tif 000213
実施例１−Ｃ−０３及び１−Ｃ−０４と同様の手法にて、塩化プロピオニルを用いることで目的物を無色粉末として得た。
1H-NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.36(1H,d,J=2.0Hz),7.32(1H,d,J=7.4Hz),7.28(1H,t,J=7.6Hz),6.86(1H,d,J=7.4Hz),3.94(2H,t,J=8.2Hz),3.70(8H,brs),3.14(2H,t,J=8.2Hz),3.04(2H,q,J=7.3Hz),1.11(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 355〔(M+H)+〕.
【０４０３】
実施例１−Ｃ−０６
１−［４−（３−ヒドロキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２，２−ジメチル−プロパン−１−オン（Ｃ−０６）
0004450857.tif 000214
実施例１−Ｃ−０３及び１−Ｃ−０４と同様の手法にて、塩化ピバロイルを用いることで目的物を無色粉末として得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,dJ=7.7Hz),7.51(1H,t,J=2.0Hz),7.41(1H,d,J=7.7Hz),7.34(1H,t,J=7.7Hz),7.30(1H,d,J=0.7Hz),7.17(1H,d,J=7.6Hz),7.10-7.13(1H,m),7.00(1H,dd,J=8.2,2.6Hz),4.25(2H,t,J=8.2Hz),3.85(3H,s),3.56-3.64(8H,m),3.30(2H,t,J=8.2Hz),1.42(9H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 489〔(M+H)+〕.
【０４０４】
実施例１−Ｃ−０７
４−（３−ｔ−ブトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−４−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｃ−０７）
0004450857.tif 000215
４−（３−ｔ−ブトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１１ｍｇ）のジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に６０％油性水素化ナトリウム（１．５ｍｇ，１．２当量）を氷冷下加えた後、室温にて３０分攪拌した。氷冷下トシルクロリド（６．６ｍｇ，１．１当量）を加え、室温にて１０時間攪拌した。反応液に水（５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５ｍｌｘ２）で抽出した。有機層を塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣を分取ＴＬＣ（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し目的物を無色粉末（１１ｍｇ，７０％）として得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):7.95(2H,d,J=8.4Hz),7.51(1H,d,J=7.8Hz),7.39(1H,t,J=2.0Hz),7.32(1H,t,J=8.1Hz),7.28(2H,d,J=8.4Hz),7.04(1H,dd,J=8.1,1.5Hz),4.08(2H,t,J=8.2Hz),3.74-3.89(8H,m),3.19(2H,t,J=8.2Hz),2.42(3H,s),1.35(9H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 509〔(M+H)+〕).
【０４０５】
実施例１−Ｃ−０８
３−[２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−４−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル]−フェノール（Ｃ−０８）
0004450857.tif 000216
実施例１−Ｃ−０７で得られた化合物Ｃ−０７（１１ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）に溶解した。３０分後、過剰量の溶媒を減圧濃縮後、残渣に水（２ｍｌ）を加えた。得られた懸濁液を飽和重曹水で中和し、得られた沈殿を濾取、水洗後、エーテルで洗浄し、無色粉末（６ｍｇ，６１％）を得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):7.95(2H,d,J=8.2Hz),7.27-7.32(6H,m),6.86-6.91(1H,m),4.08(2H,t,J=8.2),3.85(4H,m),3.75-3.79(4H,m),3.18(2H,t,J=8.2Hz),2.41(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 453〔(M+H)+〕.
【０４０６】
実施例１−Ｃ−０９
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルバルデヒド（Ｃ−０９）
0004450857.tif 000217
実施例１−Ｃ−０７の副生成物として得られた４−（３−ｔ−ブトキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルバルデヒド（５ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）で処理し、溶媒留去後に水（１ｍｌ）で希釈し、ジクロロメタン（３ｍｌｘ３）で抽出後、減圧濃縮して無色粉末（２ｍｇ、４７％）を得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):9.35(1H,s),7.46-7.43(2H,m),7.34(1H,t,J=7.5Hz),6.94(1H,dq,J=7.8,1.2Hz),4.04(2H,t,J=8.1Hz),3.88-3.78(8H,m),3.29(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 327〔(M+H)+〕.
【０４０７】
実施例１−Ｃ−１０
３−（７−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｃ−１０）
0004450857.tif 000218
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、メタンスルホニルクロリドを用いて目的物を得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):7.33(1H,m),7.09(1H,m),7.00(2H,m),4.23(2H,t,J=7.8Hz),3.82-3.96(8H,m),3.36 (3H,s),3.17(2H,t,J=7.8Hz)
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 377〔(M+H)+〕.
【０４０８】
実施例１−Ｃ−１１
３−（７−エタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｃ−１１）
0004450857.tif 000219
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、エタンスルホニルクロリドを用い、同様の方法にて目的物を得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):7.33(1H,m),7.09(1H,m),6.99(2H,m),4.24(2H,t,J=8.1Hz),3.82-3.95(8H,m),3.56(2H,q,J=7.0Hz),3.18(2H,t,J=8.1Hz),1.48(3H,t,J=7.0Hz)
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 391〔(M+H)+〕.
【０４０９】
実施例１−Ｃ−１２
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−２−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−１２）
0004450857.tif 000220
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、ｏ−トリルスルホニルクロリドを用いて目的物を得た。
1H-NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.16(2H,dd,J=7.8,1.2Hz),7.92(1H,d,J=8.4Hz),7.61(1H,dt,J=7.6,1.5Hz),7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.30-7.25(2H,m),6.86-6.84(1H,m),4.21(2H,t,J=8.4Hz),3.66-3.56(8H,m),3.30(2H,t,J=8.1Hz),2.55(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 453〔(M+H)+〕.
【０４１０】
実施例１−Ｃ−１３
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−酢酸エチルエステル（Ｃ−１３）
0004450857.tif 000221
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、ブロモ酢酸エチルを用いて目的物を得た。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):7.38-7.34(2H,m),7.26(1H,t,J=4.0Hz),6.82(1H,dq,J=8.0,1.2Hz),4.23(2H,q,J=7.1Hz),4.18(2H,s),3.81-3.77(8H,m),3.67(2H,t,J=8.2Hz),3.19(2H,t,J=8.1Hz),1.29(3H,t,J=7.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 385〔(M+H)+〕.
【０４１１】
実施例１−Ｃ−１４
３−（７−ベンゼンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−フェノール（Ｃ−１４）
0004450857.tif 000222
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、フェニルスルホニルクロライドを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.01-8.06(2H,m),7.70-7.75(1H,m),7.59-7.66(2H,m),7.22-7.29(3H,m),6.82-6.86(1H,m),4.09(2H,t,J=8.05Hz),3.61-3.74(8H,m),3.20(2H,t,J=8.14Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 439〔(M+H)+〕.
【０４１２】
実施例１−Ｃ−１５
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（チオフェン−２−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−１５）
0004450857.tif 000223
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化チオフェン−２−スルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.60(1H,brs.),8.05(1H,dd,5.03,J=1.37Hz),7.86(1H,dd,3.84,J=1.46Hz),7.21-7.32(4H,m),6.82-6.88(1H,m),3.99(2H,t,J=8.05Hz),3.76-3.82(4H,m),3.67-3.71(4H,m),3.20(2H,t,J=8.05Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 445〔(M+H)+〕.
【０４１３】
実施例１−Ｃ−１６
３−［７−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−１６）
0004450857.tif 000224
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化３−メトキシ−ベンゼンスルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.60(1H,brs.),7.44-7.70(3H,m),7.18-7.33(4H,m),6.70-6.91(1H,m),4.07(2H,t,J=8.14Hz),3.82(3H,s),3.59-3.77(8H,m),3.19(2H,t,J=8.05Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 469〔(M+H)+〕.
【０４１４】
実施例１−Ｃ−１７
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸フェニルアミド（Ｃ−１７）
0004450857.tif 000225
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、フェニルイソシアネートを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):11.02(1H,s),9.63(1H,s),7.53(2H,d,J=7.6Hz),7.40-7.45(1H,m),7.36(3H,t,J=8.0Hz),7.30(1H,t,J=7.8Hz),7.07(1H,t,J=7.4Hz),6.88(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),4.04(2H,t,8.4Hz),3.77(8H,d,J=3.0Hz),3.21(H,t,J=8.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 418〔(M+H)+〕.
【０４１５】
実施例１−Ｃ−１８
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２，４−ジフルオロ−フェニル）−アミド（Ｃ−１８）
0004450857.tif 000226
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、２，４−ジフルオロフェニルイソシアネートを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):10.91(1H,s),9.63(1H,brs.),8.18-8.30(1H,m),7.32-7.45(3H,m),7.29(1H,t,J=7.8Hz),7.10(1H,t,J=8.8Hz),6.88(1H,dd,J=7.9,1.4Hz),4.04(2H,t,J=8.4Hz),3.73(8H,dd,J=20.9,5.0Hz),3.19(2H,t,J=8.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 454〔(M+H)+〕.
【０４１６】
実施例１−Ｃ−１９
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸ｐ−トリルアミド（Ｃ−１９）
0004450857.tif 000227
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、４−メチルフェニルイソシアネートを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):10.94(1H,s),9.64(1H,brs.),7.38-7.46(3H,m),7.35-7.39(1H,m),7.30(1H,t,J=7.9Hz),7.16(2H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),4.03(2H,t,J=8.3Hz),3.76(8H,brs.),3.20(2H,t,J=8.4Hz),2.27(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 432〔(M+H)+〕.
【０４１７】
実施例１−Ｃ−２０
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（Ｃ−２０）
0004450857.tif 000228
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネートを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):11.30(1H,s),9.64(1H,brs.),7.72(4H,s),7.42(1H,s),7.36(1H,d,J=7.9Hz),7.29(1H,t,J=7.8Hz),6.88(1H,d,J=7.9,1.4Hz),4.04(2H,t,J=8.4Hz),3.83(8H,brs.),3.20(2H,t,J=8.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 486〔(M+H)+〕.
【０４１８】
実施例１−Ｃ−２１
３−［７−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２１）
0004450857.tif 000229
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−フルオロ−ベンゼンスルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.60(1H,brs.),8.06-8.15(2H,m),7.44-7.53(2H,m),7.21-7.30(3H,m),6.81-6.88(1H,m),4.09(2H,t,J=8.05Hz),3.67(8H,dd,J=16.83,4.94Hz),3.20(2H,t,J=8.05Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 457〔(M+H)+〕.
【０４１９】
実施例１−Ｃ−２２
３−［７−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２２）
0004450857.tif 000230
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.60(1H,s),8.15-8.25(1H,m),7.53-7.63(1H,m),7.35-7.43(1H,m),7.21-7.33(3H,m),6.81-6.89(1H,m),4.20(2H,t,J=8.14Hz),3.56(8H,s),3.27(2H,t,J=8.14Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 475〔(M+H)+〕.
【０４２０】
実施例１−Ｃ−２３
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−スルホニル］−ベンゾニトリル（Ｃ−２３）
0004450857.tif 000231
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−シアノ−ベンゼンスルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.61(1H,s),8.10-8.23(4H,m),7.23-7.30(3H,m),6.82-6.88(1H,m),4.14(2H,t,J=8.14Hz),3.66(8H,d,J=6.77Hz),3.22(2H,t,J=8.14Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 464〔(M+H)+〕.
【０４２１】
実施例１−Ｃ−２４
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（トルエン−３−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２４）
0004450857.tif 000232
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化３−メチル−ベンゼンスルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.60(1H,brs.),7.87(1H,s),7.79-7.85(1H,m),7.47-7.57(2H,m),7.21-7.30(3H,m),6.81-6.87(1H,m),4.08(2H,t,J=8.05Hz),3.68(8H,dd,J=16.92,4.85Hz),3.19(2H,t,J=8.14Hz),2.39(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 453〔(M+H)+〕.
【０４２２】
実施例１−Ｃ−２５
３−［７−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２５）
0004450857.tif 000233
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.59(1H,s),7.94(2H,d,J=8.60Hz),7.64(2H,d,J=8.60Hz),7.20-7.30(3H,m),6.79-6.86(1H,m),4.06(2H,t,J=8.14Hz),3.58-3.75(8H,m),3.19(2H,t,J=8.14Hz),1.28(9H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 495〔(M+H)+〕.
【０４２３】
実施例１−Ｃ−２６
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２６）
0004450857.tif 000234
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.62(1H,brs.),8.25(2H,d,J=8.23Hz),8.04(2H,d,J=8.42Hz),7.21-7.32(3H,m),6.80-6.90(1H,m),4.14(2H,t,J=8.14Hz),3.66(8H,dd,J=17.11,4.85Hz),3.22(2H,t,J=8.05Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 507〔(M+H)+〕.
【０４２４】
実施例１−Ｃ−２７
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２７）
0004450857.tif 000235
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.59(1H,brs.),8.31-8.37(2H,m),8.14(1H,d,J=7.68Hz),7.90(1H,t,J=7.78Hz),7.22-7.32(3H,m),6.81-6.88(1H,m),4.15(2H,t,J=8.05Hz),3.65(8H,d,J=1.83Hz),3.22(2H,t,J=8.05Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 507〔(M+H)+〕.
【０４２５】
実施例１−Ｃ−２８
３−［２−モルホリン−４−イル−７−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−２８）
0004450857.tif 000236
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.60(1H,brs.),8.14-8.22(2H,m),7.64(2H,d,J=7.87Hz),7.21-7.32(3H,m),6.81-6.89(1H,m),4.12(2H,t,J=8.05Hz),3.58-3.73(8H,m),3.22(2H,t,J=8.14Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 523〔(M+H)+〕.
【０４２６】
実施例１−Ｃ−２９
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ｐ−トリル−メタノン（Ｃ−２９）
0004450857.tif 000237
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−メチル−ベンゾイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.62(1H,s),7.13-7.48(7H,m),6.78-6.93(1H,m),4.08(2H,t,J=7.9Hz),2.97-3.53(10H,m),2.34(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 417〔(M+H)+〕.
【０４２７】
実施例１−Ｃ−３０
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ｍ−トリル−メタノン（Ｃ−３０）
0004450857.tif 000238
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化３−メチルベンゾイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.63(1H,brs.),7.15-7.42(7H,m),6.72-6.97(1H,m),4.09(2H,t,J=8.0Hz),2.98-3.58(10H,m),2.32(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 417〔(M+H)+〕.
【０４２８】
実施例１−Ｃ−３１
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン（Ｃ−３１）
0004450857.tif 000239
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−トリフルオロメチルベンゾイルを用い、同様の方法にて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.85(1H,brs.),7.82(2H,d,J=8.2Hz),7.70(2H,d,J=8.2Hz),7.22-7.39(3H,m),6.78-6.93(1H,m),4.12(2H,t,J=8.0Hz),3.38(8H,brs.),3.22(2H,t,J=8.0Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 471〔(M+H)+〕.
【０４２９】
実施例１−Ｃ−３２
２−（４−フルオロ−フェニル）−１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（Ｃ−３２）
0004450857.tif 000240
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化（４−フルオロフェニル）アセチルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.80(1H,brs.),7.21-7.46(5H,m),7.13(2H,t,J=8.9Hz),6.82-6.92(1H,m),4.47(2H,s),3.96(2H,t,J=8.2Hz),3.68(8H,d,J=6.2Hz),3.14(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 435〔(M+H)+〕.
【０４３０】
実施例１−Ｃ−３３
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フェニル−プロパン−１−オン（Ｃ−３３）
0004450857.tif 000241
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化３−フェニルプロピオニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):7.03-7.47(8H,m),6.73-6.92(1H,m),3.91(2H,t,J=8.2Hz),3.59(8H,brs.),3.40(2H,t,J=7.4Hz),3.09(2H,t,J=8.2Hz),2.92(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 431〔(M+H)+〕.
【０４３１】
実施例１−Ｃ−３４
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン（Ｃ−３４）
0004450857.tif 000242
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化３−トリフルオロメチルベンゾイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.85(1H,brs.),7.74-7.94(3H,m),7.69(1H,t,J=7.7Hz),7.35(1H,s),7.24-7.31(2H,m),6.83-6.91(1H,m),4.12(2H,t,J=8.1Hz),3.38(8H,brs.),3.22(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 471〔(M+H)+〕.
【０４３２】
実施例１−Ｃ−３５
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−フェニル−エタノン（Ｃ−３５）
0004450857.tif 000243
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化フェニルアセチルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.62(1H,s),7.19-7.42(8H,m),6.84-6.92(2H,m),4.49(2H,s),3.98(2H,t,J=8.3Hz),3.67(8H,dd,20.5,J=5.0Hz),3.15(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 417〔(M+H)+〕.
【０４３３】
実施例１−Ｃ−３６
Ｎ−｛４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−フェニル｝−アセトアミド（Ｃ−３６）
0004450857.tif 000244
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−アセチルアミノベンゾイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):10.14(1H,s),7.60(2H,d,J=8.6Hz),7.46(2H,d,J=8.7Hz),7.33(1H,s),7.26(2H,d,J=4.9Hz),6.79-6.94(1H,m),4.05(2H,t,J=8.0Hz),3.41(8H,brs.),3.18(2H,t,J=8.0Hz),2.08(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 460〔(M+H)+〕.
【０４３４】
実施例１−Ｃ−３７
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル−メタノン（Ｃ−３７）
0004450857.tif 000245
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化ピリジン−２−カルボニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.64(1H,s),8.57(1H,d,J=5.3Hz),7.93(1H,t,J=7.7Hz),7.55(1H,d,J=7.8Hz),7.47(1H,dd,J=8.2,5.4Hz),7.35(1H,s),7.24-7.33(2H,m),6.82-6.91(1H,m),4.13(3H,t,J=8.0Hz),3.40(8H,brs.),3.25(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 404〔(M+H)+〕.
【０４３５】
実施例１−Ｃ−３８
（２，４−ジフルオロ−フェニル）−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノン（Ｃ−３８）
0004450857.tif 000246
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化２，４−ジフルオロベンゾイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.67(1H,brs.),7.50-7.65(1H,m),7.24-7.44(4H,m),7.20(1H,t,J=8.5Hz),6.83-6.92(1H,m),4.13(2H,t,J=8.1Hz),3.46(8H,brs.),3.20-3.27(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 439〔(M+H)+〕.
【０４３６】
実施例１−Ｃ−３９
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−４−イル−メタノン（Ｃ−３９）
0004450857.tif 000247
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化ピリジン−４−カルボニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.64(1H,s),8.67(2H,d,J=5.9Hz),7.45(2H,d,J=5.9Hz),7.35(1H,s),7.25-7.32(2H,m),6.88(1H,d,J=7.0Hz),4.12(2H,t,J=8.1Hz),3.41(8H,brs.),3.23(2H,t,J=8.1Hz),
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 404〔(M+H)+〕.
【０４３７】
実施例１−Ｃ−４０
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ｏ−トリル−メタノン（Ｃ−４０）
0004450857.tif 000248
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化２−メチルベンゾイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.70(1H,brs.),7.12-7.41(7H,m),6.76-6.92(1H,m),4.14(2H,t,J=8.1Hz),3.37(8H,d,J=3.7Hz),3.23(2H,t,J=8.4Hz),2.17(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 417〔(M+H)+〕.
【０４３８】
実施例１−Ｃ−４１
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノン（Ｃ−４１）
0004450857.tif 000249
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.60(1H,s),7.44(4H,s),7.23-7.37(3H,m),6.79-6.91(1H,m),4.09(2H,t,J=8.1Hz),3.21(2H,t,J=8.0Hz),3.09-3.50(8H,m),1.30(9H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 459〔(M+H)+〕.
【０４３９】
実施例１−Ｃ−４２
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−ベンゾニトリル  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−４２）
0004450857.tif 000250
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化４−シアノベンゾイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.62(1H,brs.),7.95(2H,d,J=8.5Hz),7.68(2H,d,J=8.5Hz),7.19-7.41(3H,m),6.87(1H,d,J=7.0Hz),4.13(2H,t,J=8.1Hz),3.32-3.69(8H,m),3.24(2H,t,J=8.0Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 428〔(M+H)+〕.
【０４４０】
実施例１−Ｃ−４３
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ナフタレン−２−イル−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−４３）
0004450857.tif 000251
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化ナフタレン−２−カルボニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.61(1H,s),8.10(1H,s),7.92-8.04(3H,m),7.53-7.65(3H,m),7.24-7.38(3H,m),6.79-6.94(1H,m),4.17(2H,t,J=8.1Hz),3.26(2H,t,J=8.1Hz),3.04(8H,brs.).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 453〔(M+H)+〕.
【０４４１】
実施例１−Ｃ−４４
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ナフタレン−１−イル−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−４４）
0004450857.tif 000252
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化ナフタレン−１−カルボニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.61(1H,brs.),7.99(2H,dd,J=7.8,4.3Hz),7.75(1H,d,J=8.2Hz),7.44-7.60(4H,m),7.22-7.36(3H,m),6.81-6.92(1H,m),4.30(2H,t,J=8.1Hz),3.54(4H,brs.),3.28(2H,t,J=8.1Hz),3.11(4H,brs.).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 453〔(M+H)+〕.
【０４４２】
実施例１−Ｃ−４５
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−１−オン（Ｃ−４５）
0004450857.tif 000253
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化３，３−ジメチルブチリルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.61(1H,s),7.23-7.40(3H,m),6.87(1H,d,J=7.7Hz),3.96(2H,t,J=8.3Hz),3.72(8H,dd,J=16.3,4.9Hz),3.18(2H,s),3.12(2H,t,J=8.3Hz),1.02(9H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 397〔(M+H)+〕.
【０４４３】
実施例１−Ｃ−４６
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ペンタン−１−オン（Ｃ−４６）
0004450857.tif 000254
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化ペンタノイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.62(1H,brs.),7.23-7.41(3H,m),6.87(1H,d,J=7.7Hz),3.93(2H,t,J=8.3Hz),3.70(8H,d,J=7.6Hz),3.13(2H,t,J=8.3Hz),3.05(2H,t,J=15.1Hz),1.54-1.66(2H,m),1.26-1.42(2H,m),0.90(3H,t,J=7.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 383〔(M+H)+〕.
【０４４４】
実施例１−Ｃ−４７
４−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸メチルエステル（Ｃ−４７）
0004450857.tif 000255
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、３−クロロカルボニル−プロピオン酸メチルエステルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.62(1H,brs.),7.22-7.41(3H,m),6.87(1H,d,J=7.8Hz),3.94(2H,t,J=8.2Hz),3.71(8H,dd,J=14.7,4.7Hz),3.60(3H,s),3.28-3.32(2H,m),3.16(2H,t,J=8.3Hz),2.64(2H,t,J=6.6Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 413〔(M+H)+〕.
【０４４５】
実施例１−Ｃ−４８
５−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−５−オキソ−ペンタン酸メチルエステル（Ｃ−４８）
0004450857.tif 000256
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、４−クロロカルボニル−酪酸メチルエステルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.61(1H,s),7.24-7.40(3H,m),6.87(1H,d,J=7.7Hz),3.94(2H,t,J=8.3Hz),3.70(8H,d,J=3.6Hz),3.58(3H,s),3.01-3.21(4H,m),2.40(2H,t,J=7.3Hz),1.80-1.94(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 427〔(M+H)+〕.
【０４４６】
実施例１−Ｃ−４９
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ヘプタン−１−オン（Ｃ−４９）
0004450857.tif 000257
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化ヘプタノイルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.62(1H,brs.),7.17-7.42(3H,m),6.86(1H,d,J=7.7Hz),3.93(2H,t,J=8.2Hz),3.70(8H,d,J=7.8Hz),3.13(2H,t,J=8.3Hz),3.04(2H,t,J=7.6Hz),1.55-1.67(2H,m),1.30(3H,t,J=13.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 411〔(M+H)+〕.
【０４４７】
実施例１−Ｃ−５０
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸イソプロピルアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５０）
0004450857.tif 000258
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、イソプロピルイソシアネートを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.59(1H,s),8.69(1H,d,J=7.0Hz),7.23-7.44(3H,m),6.86(1H,d,J=7.8Hz),3.93(2H,t,J=8.4Hz),3.81-3.90(1H,m),3.69(8H,d,J=7.1Hz),3.15(2H,t,J=8.4Hz),1.18(6H,d,J=6.5 Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 384〔(M+H)+〕.
【０４４８】
実施例１−Ｃ−５１
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸フェネチル−アミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５１）
0004450857.tif 000259
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、２−フェニルエチルイソシアネートを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.61(1H,brs.),8.61(1H,t,J=5.8Hz),7.14-7.44(8H,m),6.86(1H,d,J=7.7Hz),3.95(2H,t,J=8.4Hz),3.31-3.65(10H,m),3.14(2H,t,J=8.4Hz),2.81(2H,J=t,6.6Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 446〔(M+H)+〕.
【０４４９】
実施例１−Ｃ−５２
１−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−２−ナフタレン−１−イル−エタノン（Ｃ−５２）
0004450857.tif 000260
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化ナフタレン−１−イル−アセチルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.63(1H,brs.),7.90-8.03(2H,m),7.84(1H,d,J=7.9Hz),7.22-7.59(7H,m),6.88(1H,d,J=8.0Hz),4.91(2H,s),4.05(2H,t,J=8.1Hz),3.49(8H,dd,J=16.8,4.0Hz),3.21(2H,t,J=7.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 467〔(M+H)+〕.
【０４５０】
実施例１−Ｃ−５３
［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−チオフェン−２−イル−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５３）
0004450857.tif 000261
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化チオフェン−２−カルボニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.61(1H,brs.),7.85(1H,d,J=4.9Hz),7.70(1H,d,J=4.9Hz),7.24-7.43(3H,m),7.15(1H,dd,J=4.9,3.8Hz),6.88(1H,d,J=7.4Hz),4.09(2H,t,J=8.0Hz),3.39-3.58(8H,m),3.20(2H,t,J=8.0Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 409〔(M+H)+〕.
【０４５１】
実施例１−Ｃ−５４
ベンゾ［β］チオフェン−２−イル−［４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−メタノン  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５４）
0004450857.tif 000262
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化ベンゾ［β］チオフェン−２−カルボニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.63(1H,s),8.05(1H,d,J=7.8Hz),7.98(1H,s),7.95(1H,d,J=7.1Hz),7.41-7.53(2H,m),7.26-7.37(3H,m),6.88(1H,d,J=7.4Hz),4.15(2H,t,J=8.0Hz),3.14-3.32(10H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 459〔(M+H)+〕.
【０４５２】
実施例１−Ｃ−５５
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸メチルアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５５）
0004450857.tif 000263
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、イソチオシアネートメタンを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):10.88(1H,s),9.63(1H,brs.),7.23-7.45(3H,m),6.88(1H,d,J=7.9Hz),4.29(2H,t,J=8.3Hz),3.70(8H,d,J=3.0Hz),3.15-3.23(2H,m),3.14(3H,d,J=4.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 372〔(M+H)+〕.
【０４５３】
実施例１−Ｃ−５６
４−（３−ヒドロキシ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸ブチルアミド  トリフルオロ酢酸塩（Ｃ−５６）
0004450857.tif 000264
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、イソチオシアネートブタンを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):10.96(1H,s),7.23-7.45(3H,m),6.88(1H,d,J=7.9Hz),4.28(2H,t,J=8.7Hz),3.69(8H,d,J=7.2Hz),3.59-3.65(2H,m),3.17(2H,t,J=8.3Hz),1.56-1.67(2H,m),1.30-1.43(2H,m),0.91(3H,t,J=7.4 Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 414〔(M+H)+〕.
【０４５４】
実施例１−Ｃ−５７
３−［７−（ブタン−１−スルホニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−フェノール（Ｃ−５７）
0004450857.tif 000265
実施例１−Ｃ−０７及び１−Ｃ−０８と同様の手法にて、塩化ブチルスルホニルを用いて目的化合物を得た。
【０４５５】
実施例１−Ｄ
以下に記載する実施例１−Ｄ−０１、１−Ｄ−０２、１−Ｄ−０３、１−Ｄ−０４、１−Ｄ−０７、１−Ｄ−０８、１−Ｄ−１６、１−Ｄ−１７、１−Ｄ−１８、１−Ｄ−１９、１−Ｄ−２１、１−Ｄ−２３〜１−Ｄ−３３５にて使用するビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミンは、後述の実施例１−Ｊ−０２に従って調製した。
【０４５６】
実施例１−Ｄ−０１
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−エタノン（Ｄ−０１）
0004450857.tif 000266
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ、０，１８５ｍｍｏｌ）のジクロロエタン溶液（２ｍｌ）にピリジン（４５μｌ、０．５５６ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（２．３ｍｇ、０．０１８５ｍｍｏｌ）を加え、さらに無水酢酸（５２μｌ、０．５５６ｍｍｏｌ）を加えて３時間還流した。これを室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ワットマンチューブを通した。得られた有機相を減圧下濃縮し１−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−エタノンを粗成生物として得た。これにＴＦＡ（２ｍｌ）と濃硫酸（２滴）を加え４０℃で４時間攪拌した。ＴＦＡを減圧下濃縮後、水を加え１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固体を濾取後ジクロロメタン（５ｍｌ）を加えて室温で３０分攪拌し、固体を濾取して目的化合物を無色固体として得た（２９．３ｍｇ、収率４６％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.81(2H,s),7.15(2H,s),3.93(2H,t,J=8.3Hz),3.73-3.65(8H,m),3.16(2H,t,J=8.3Hz),2.57(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 342〔(M+H)+〕.
【０４５７】
実施例１−Ｄ−０２
５−（７−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−０２）
0004450857.tif 000267
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ、０，１８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）に６０％水素化ナトリウム（２２２ｍｇ、５．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。これにメシルクロライド（４３０μｌ、５．５６ｍｍｏｌ）を加えて６時間還流した。これを室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ワットマンチューブを通した。得られた有機相を減圧下濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝２００／１）により精製し、［５−（７−メタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンを得た（８０．２ｍｇ、収率７０％）。これにトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）と濃硫酸（２滴）を加え４０℃で３時間攪拌した。トリフルオロ酢酸を減圧下濃縮後、水を加え１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固体を濾取後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／２Ｍアンモニアメタノール＝３０／１）により精製し、目的化合物を黄色固体として得た（１４．９ｍｇ、収率３１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：８．７９（２Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７４−３．６５（８Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＥＳＩ（ＬＣ−ＭＳポジティブモード）ｍ／ｚ  ３７８〔（Ｍ＋Ｈ）＋〕．
［０４５８］
実施例１−Ｄ−０３
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸エチルアミド（Ｄ−０３）
0004450857.tif 000268
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ、０，１８５ｍｍｏｌ）のジクロロエタン溶液（２ｍｌ）にトリエチルアミン（７８０μｌ、５．５６ｍｍｏｌ）、エチルイソシアナート（７８０μｌ、５．５６ｍｍｏｌ）を加えて６時間還流した。これを室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ワットマンチューブを通した。得られた有機層を減圧下濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１）により精製し、４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸エチルアミドを得た（１１０．１ｍｇ、収率９７％）。これにトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）と濃硫酸（２滴）を加え４０℃で３時間攪拌した。ＴＦＡを減圧下濃縮後、水を加え１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固体を濾取後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／２Ｍアンモニアメタノール＝５０／１）により精製し、目的化合物を黄色固体として得た（２０．９ｍｇ、収率３１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：８．８１（２Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．７２−３．６４（８Ｈ，ｍ），３．３７−３．３３（３Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＥＳＩ（ＬＣ−ＭＳポジティブモード）ｍ／ｚ  ３７１〔（Ｍ＋Ｈ）＋〕．
【０４５９】
実施例１−Ｄ−０４
５−（７−エチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−０４）
0004450857.tif 000269
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５４ｍｇ）をジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下６０％油性水素化ナトリウム（５ｍｇ）を加え、室温にて３０分攪拌した。ヨウ化エチル（９μｌ）を滴下後、さらに反応液を１０時間攪拌後、水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（１０ｍｌｘ２）で抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／０〜１０／１）で精製し、［５−（７−エチル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの無色固体（４９ｍｇ、８６％）を得た。上記無色固体をトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）に溶解し、濃硫酸（一滴）を加え、１００℃で１時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮して得られた残渣を水（２ｍｌ）で希釈し、生じた沈殿を濾取後、水で洗浄した。粗生成物をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し無色粉末（１８ｍｇ、６４％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.84(2H,s),5.23(2H,s),3.83-3.74(8H,m),3.59(2H,t,J=8.1Hz),3.45(2H,q,J=7.2Hz),3.13(2H,t,J=8.1Hz),1.18(2H,t,J=7.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 328〔(M+H)+〕.
【０４６０】
実施例１−Ｄ−０５
５−（７−ベンジル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−０５）
0004450857.tif 000270
実施例１−Ｄ−０４と同様の手法により、臭化ベンジルを用いて目的物を無色粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.86(1H,s),7.32(5H,m),5.22(2H,s),4.61(2H,s),3.85-3.76(8H,m),3.50(2H,t,J=8.2Hz),3.12(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390〔(M+H)+〕.
【０４６１】
実施例１−Ｄ−０６
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−プロパン−１−オン（Ｄ−０６）
0004450857.tif 000271
実施例１−Ｄ−０１と同様の手法にて、塩化プロピオニルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.88(2H,s),5.28(2H,s),4.10(2H,t,J=8.3Hz),3.75-3.80(8H,m),3.16(2H,d,J=8.3Hz),3.10(2H,q,J=7.3Hz),1.24(2H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 356〔(M+H)+〕.
【０４６２】
実施例１−Ｄ−０７
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルアミド（Ｄ−０７）
0004450857.tif 000272
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８１ｍｇ）、酢酸パラジウム（１．７ｍｇ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（６．２ｍｇ）、４-クロロピコリン酸ｔ-ブチルアミド（６４ｍｇ）、リン酸カリウム（６４ｍｇ）をジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）中、アルゴン気流下１００℃で２日間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水（２０ml）で希釈し、酢酸エチル（１０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／０〜３／１）で精製し、４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピリジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルアミドの淡黄色固体（４４ｍｇ、４１％）を得た。上記化合物をトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（３３ｍｇ、３．３当量）存在下、５時間還流した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣に水（２ｍｌ）を加えた後、飽和重曹水で中和した。生じた沈殿を濾取乾燥後、アミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し無色粉末（１７ｍｇ、５８％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.84(2H,s),8.47(1H,m),8.09-8.05(1H,m),7.16(1H,s),4.16(2H,t,J=8.2Hz),3.72(8H,m),3.25(2H,t,J=8.2Hz),1.42(9H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 476〔(M+H)+〕.
【０４６３】
実施例１−Ｄ−０８
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−安息香酸メチルエステル（Ｄ−０８）
0004450857.tif 000273
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（２００ｍｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ安息香酸メチルエステル（９５ｍｇ、０．４４４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０．０ｍｇ、０．０４４４ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（３６．４ｍｇ、０．０８８８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１５７ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液を超音波照射下脱気し、１００℃で３時間攪拌した。これに水を加えて沈殿物を濾取した後ジクロロメタンに溶解、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝２００／１）で精製し、４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸メチルエステルを黄色粉末として得た（１４３．５ｍｇ、収率５７％）。
前工程の生成物（４３．５ｍｇ）にＴＦＡ（１ｍｌ）と濃硫酸（２滴）を加えて４０℃で４時間攪拌した。減圧下濃縮し、水を加えた後に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。得られた固体を濾取後、ジクロロメタンを加えて室温で３０分攪拌し、固体を濾取して目的化合物を得た（１７．６ｍｇ、収率６３％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.82(2H,s),7.99-7.98(4H,brm),7.08(2H,s),4.13(2H,t,J=8.3Hz),3.83(3H,s),3.76-3.67(8H,m),3.32-3.29(2H,brm).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 434〔(M+H)+〕.
【０４６４】
実施例１−Ｄ−０９
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−安息香酸ナトリウム塩（Ｄ−０９）
0004450857.tif 000274
実施例１−Ｄ−０８で得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸メチルエステルのテトラヒドロフラン／５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液／３０％過酸化水素水＝４／２／１溶液を終夜還流し、６Ｍ塩酸で中和した。沈殿物を濾取後、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）と濃硫酸（２滴）を加えて４０℃で４時間攪拌した。減圧下濃縮し、水を加えた後に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。得られた固体を濾取後、ジクロロメタン／ヘキサン＝９／１を加えて室温で３０分攪拌し、固体を濾取した。これに水酸化ナトリウム１当量分の１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で１０分攪拌した後、減圧下濃縮して目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.81(2H,s),7.85(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.8Hz),7.03(2H,s),4.09(2H,t,J=7.8Hz),3.75-3.65(8H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 420〔(M+H)+〕.
【０４６５】
実施例１−Ｄ−１０
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ベンズアミド（Ｄ−１０）
0004450857.tif 000275
実施例１−Ｄ−０９で得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（３０ｍｇ、０．０４６８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）溶液にヒューニッヒ塩基（４１μｌ、０．２３４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・一水和物（８．３ｍｇ、０．０４６８ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ・塩酸塩（１７．６ｍｇ、０．０７０２ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（５．０ｍｇ、０．０９３６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。これに水（５ｍｌ）を加えて固体を濾取した。これにトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）と濃硫酸（２滴）を加え４０℃で３時間攪拌した。ＴＦＡを減圧下濃縮後、水を加え１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固体を濾取後ジクロロメタン／ヘキサン＝９／１に懸濁させ３０分室温で攪拌した後、固体を濾取して目的化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.82(2H,s),7.95-7.82(4H,m),7.22-7.06(2H,m),4.14(2H,t,J=8.5Hz),3.76-3.67(8H,m),3.31(2H,t,J=8.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 419〔(M+H)+〕.
【０４６６】
実施例１−Ｄ−１１
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フェニルプロパン−１−オン（Ｄ−１１）
0004450857.tif 000276
実施例１−Ｄ−０１と同様の手法にて、３−フェニルプロパノイルクロライドを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(TFA-d)δ(ppm):9.22(2H,s),7.30-7.15(5H,m),4.34(2H,br.t),4.02-3.91(8H,m),3.33(4H,m),3.07(2H,br.t).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 432〔(M+H)+〕.
【０４６７】
実施例１−Ｄ−１２
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ-酪酸メチルエステル（Ｄ−１２）
0004450857.tif 000277
実施例１−Ｄ−０１と同様の手法にて、メチル  ４−クロロ−４−オキソブチレートを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(TFA-d)δ(ppm):9.25(2H,s),4.42(2H,m),4.04(8H,m),3.81(3H,s),3.38-3.27(4H,m),2.90(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 414〔(M+H)+〕.
【０４６８】
実施例１−Ｄ−１３
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸イソプロピルアミド（Ｄ−１３）
0004450857.tif 000278
実施例１−Ｄ−０３と同様の手法にて、イソプロピルイソシアナートを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.89(2H,s),8.71(1H,d,J=7.3Hz),5.32(2H,s),4.13(2H,t,J=8.1Hz),4.07(1H,m),3.79(8H,m),3.17(2H,t,J=8.1Hz),1.25(6H,d,J=6.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 385〔(M+H)+〕.
【０４６９】
実施例１−Ｄ−１４
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−チオカルボン酸エチルアミド（Ｄ−１４）
0004450857.tif 000279
実施例１−Ｄ−０３と同様の手法にて、エチルチオイソシアナートを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(TFA-d)δ(ppm):9.20(2H,s),4.59(2H,br.t),4.07-3.95(8H,m),3.71(2H,m),3.29(2H,br.t),1.30(2H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 387〔(M+H)+〕.
【０４７０】
実施例１−Ｄ−１５
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸エチルエステル（Ｄ−１５）
0004450857.tif 000280
実施例１−Ｄ−０１と同様の手法にて、クロロギ酸エチルを用いて目的化合物を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.88(2H,s),5.28(2H,s),4.33(2H,q,J=7.3Hz),4.07(2H,t,J=8.6Hz),3.89-3.76(8H,m),3.18(2H,t,J=8.6Hz),1.38(2H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 372〔(M+H)+〕.
【０４７１】
実施例１−Ｄ−１６
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−１６）
0004450857.tif 000281
３−ブロモ−４−フルオロ安息香酸（２００ｍｇ、０．６９４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（４ｍｌ）にＷＳＣＩ（２６２ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、モルホリン（９５．５μｌ、１．１０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（１１２ｍｇ、０．９１７ｍｍｏｌ）を加え室温で１５時間攪拌した。これを酢酸エチル（１０ｍｌ）で希釈し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍｌ）と飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することで（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノンの粗生成物を無色固体（２７４ｍｇ）として得た。
得られた（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノン粗生成物（５６．１ｍｇ）、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（７０．０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．９ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（１２．４ｍｇ、０．０２６１ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（５５．１ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（２ｍｌ）を超音波照射下脱気し、窒素雰囲気下１００℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後ジクロロメタン（１０ｍｌ）で希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１）で精製し、［３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−４−フルオロ−フェニル］−モルホリン−４−イル−メタノンを淡褐色固体として得た（９０．０ｍｇ、９３％）。
これをＴＦＡ（２ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（４３．３ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）を加え５時間還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝２０／１）で精製し、｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノンを黄色粉末として得た（４４．０ｍｇ、６７％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.78(2H,s),7.70(1H,dd,J=7.4,1.8Hz),7.48-7.18(4H,m),4.12(2H,t,J=7.7Hz),3.83-3.50(16H,m),3.33(2H,t,J=7.7Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 507(M+H)+.
【０４７２】
実施例１−Ｄ−１７
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−１７）
【０４７３】
工程Ａ
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−メタノン
0004450857.tif 000282
４−メチル−３−ニトロ−安息香酸（７３０ｍｇ、４．０３ｍｍｏｌ）、ＷＳＣＩ（９３０ｍｇ、４．８５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１１０ｍｇ、０．６７４ｍｍｏｌ）及びＮ−エチルピペラジン（６０８μｌ、４．７９ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（８ｍｌ）を加え、１３時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム水で洗浄後硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾去後、濾液を減圧濃縮して（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−メタノン（１．０６ｇ、９５％）を得た。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 278(M+H)+.
【０４７４】
工程Ｂ
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（３−アミノ−４−メチル−フェニル）−メタノン
0004450857.tif 000283
工程Ａで得られた（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−メタノン（１．０６ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）を１０％パラジウムカーボン存在下、水素雰囲気下メタノール中（２０ｍｌ）１６時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮して（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（３−アミノ−４−メチル−フェニル）−メタノン（１．０ｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 248(M+H)+.
【０４７５】
工程Ｃ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（Ｄ−１７）
0004450857.tif 000284
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）、ピリジン（３０μｌ、０．３７ｍｍｏｌ）、チオホスゲン（２８μｌ、０．３７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍｌ）を４０分間攪拌した。これを減圧下濃縮乾燥後、工程Ｂで得られた（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（３−アミノ−４−メチル−フェニル）−メタノン（９０ｍｇ、０．３９０ｍｍｏｌ）を加えジクロロメタン（３ｍｌ）中１６時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム水で洗浄後硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤除去、濃縮乾燥後これにＴＦＡ（２ｍｌ）を加え８０℃で４時間攪拌した。ＴＦＡを減圧下除去後、ジクロロメタンを加え炭酸水素ナトリウム水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮を行い粗成生物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１０／１）で精製し淡黄色粉末の４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸［５−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−アミド（４２ｍｇ、３９％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):12.5(1H,s),8.91(2H,s),7.54(1H,s),7.30(2H,s),5.32(2H,s),4.58(2H,t,J=8.1Hz),3.75-3.61(12H,m),3.25(2H,t,J=8.1Hz),2.49-2.41(6H,m),2.32(3H,s) ,1.10(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 589(M+H)+.
【０４７６】
実施例１−Ｄ−１８
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド  （Ｄ−１８）
【０４７７】
工程Ａ
Ｎ，Ｎ−ｄｉ−Ｂｏｃ−４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン
0004450857.tif 000285
４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン（１０ｇ、４８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍｌ）に溶解し、（Ｂｏｃ）２Ｏ（２３．１ｇ、１０６ｍｍｏｌ）とＤＭＡＰ（１７６ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を加え室温で１４時間撹拌した。水２００ｍｌを加え、生じた固体を濾取して粗成生物を無色固体として得た（１８．３ｇ、９３％）。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.14(2H,ddd,J=11.2,3.2,2.1Hz),1.43(18H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 408,410 (M+H)+.
【０４７８】
工程Ｂ
Ｎ−Ｂｏｃ−４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン
0004450857.tif 000286
工程Ａで得られたＮ，Ｎ−ｄｉ−Ｂｏｃ−４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン（９．０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４９ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（１８１ｍｇ、０．４４１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（４．４５ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍｌ）溶液に１−エチル−ピペラジン（４．２０ｍｌ、３３．１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１４時間撹拌した。室温に冷却後、水１００ｍｌを加え、酢酸エチル（１００ｍｌ×２）で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１〜１０／１）で精製することにより、目的物を得た（２．４ｇ、３２％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:6.42(2H,dt,J=17.4,3.3Hz),5.74(1H,s),3.21-3.15(4H,m),2.60-2.54(4H,m),2.46(2H,q,J=7.3Hz),1.49(9H,s),1.12(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 342 (M+H)+.
【０４７９】
工程Ｃ
４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン
0004450857.tif 000287
工程Ｂで得られたＮ−Ｂｏｃ−４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン（２．４ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２０ｍｌ）溶液に６Ｍ−ＨＣｌ水溶液（１０ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。これに５Ｍ−ＮａＯＨ水溶液を加えてｐＨ８とした後、酢酸エチル（５０ｍｌ×２）で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１〜２０／１）で精製した。さらに最小量のジクロロメタンに溶解し、ｎ−ヘキサンを加えて油状成分を除いて目的物を褐色固体として得た（１．３３ｇ、７８％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:6.44(2H,ddd,J=20.4,10.7,2.9Hz),3.37(2H,s),3.07-3.04(4H,m),2.61-2.55(4H,m),2.46(2H,q,J=7.2Hz),1.12(3H,t,J=7.2 Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 242 (M+H)+.
【０４８０】
工程Ｄ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド（Ｄ−１８）
0004450857.tif 000288
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（２．４８ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にピリジン（７４３μｌ、９．１９ｍｍｏｌ）を加え０℃に冷却した。これにトリホスゲン（２．７３ｇ、９．１９ｍｍｏｌ）を加え室温に昇温後、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去したのち再びジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解した。これに工程Ｃで得られた４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン（１．３３ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液を３０分かけて滴下し、１時間撹拌した。ジクロロメタン（１００ｍｌ）を加えた後、室温にてさらに１９時間撹拌した。ジクロロメタン１００ｍｌを加え、シリカゲルに吸着させた後に減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１〜１０／１）で精製し、４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミドを粗生成物として得た。これをＴＦＡ（４５ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（１．４９ｇ、９．１５ｍｍｏｌ）を加え６時間還流した。減圧下溶媒を留去したのち、５Ｍ−ＮａＯＨ水溶液を加えてｐＨ８とし、生じる固体を重曹水（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）で洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１〜１０／１）で精製し、目的化合物を無色固体として得た（１．３４ｇ、５２％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.15(1H,s),8.84(2H,s),7.22(2H,s),6.73(2H,d,J=11.7Hz),4.01(2H,t,J=8.0Hz),3.67(8H,s),3.26(2H,t,J=8.0Hz),3.22-3.16(4H,m),2.48-2.44(4H,m),2.36(2H,q,J=7.1Hz),1.03(3H,t,J=7.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 567 (M+H)+.
【０４８１】
実施例１−Ｄ−１９
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−１９）
0004450857.tif 000289
【０４８２】
工程Ａ
４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸
0004450857.tif 000290
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（７００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ安息香酸（３１３ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２９．７ｍｇ、０．０３２４ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（６１．８ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（８８１ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１５ｍｌ）を超音波照射下脱気し、窒素雰囲気下１００℃で１６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後６Ｍ塩酸（２ｍｌ）および水（１５ｍｌ）を加え室温で１時間攪拌した。析出した固体を濾取し、酢酸エチル（１０ｍｌ）を加え超音波を照射した。固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄することで４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸を黄色固体として得た（８５５ｍｇ、１００％）。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 660 (M+H)+.
【０４８３】
工程Ｂ
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド（Ｄ−１９）
工程Ａで得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（６０．０ｍｇ、０．０９０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２ｍｌ）に３−（アミノメチル）ピリジン（１８．４μｌ、０．１８２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣＩ（３４．９ｍｇ、０．１８２ｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１２．３ｍｇ、０．０９０９ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（６３．４μｌ、０．３６４ｍｍｏｌ）を加え室温で２０時間攪拌した。反応液をジクロロメタン（１０ｍｌ）で希釈し、水（１０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することで４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミドの粗生成物を褐色固体として得た（１１５ｍｇ）。
これをＴＦＡ（２ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（３２．７ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）を加え１６時間還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１５／１）で精製し、４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミドを黄色粉末として得た（３４．０ｍｇ、７３％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.04(1H,m),8.82(2H,s),8.64(1H,s),8.55(1H,d,J=4.3Hz),7.95(4H,s),7.87(1H,m),7.52(1H,m),7.14(2H,brs),4.53(2H,d,J=4.3Hz),4.13(2H,t,J=8.2Hz),3.78-3.66(8H,m),3.32(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 510(M+H)+.
【０４８４】
実施例１−Ｄ−２０
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２０）
0004450857.tif 000291
【０４８５】
工程Ａ
１−ピリジン−３−イル−ピペラジン
0004450857.tif 000292
３−ブロモピリジン（３００ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３８９ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（４３．４ｍｇ、０．０４７４ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（５４．９ｍｇ、０．０９４９ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔブトキシド（４６９ｍｇ、４．１８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（６ｍｌ）を超音波照射下脱気し、窒素雰囲気下８０℃で１７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後水（２０ｍｌ）を加えジクロロメタン（２０ｍｌ）で二度抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝３０／１）で精製し、４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの粗生成物を黄色液体として得た（５１０ｍｇ）。
これにＴＦＡ（５ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をＳＣＸ樹脂に吸着させ、メタノール（２０ｍｌ）で洗浄したのち、２Ｍアンモニアメタノール溶液（２０ｍｌ）で溶出させた。溶出液を減圧濃縮し、１−ピリジン−３−イル−ピペラジンを黄色液体として得た（１８１ｍｇ、５８％）。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 164(M+H)+.
（Chem. Pharm. Bull. 49(19)1314-1320を参考にしても合成できる）
【０４８６】
工程Ｂ
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２０）
実施例１−Ｄ−１９の工程Ａで得られる４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（６０．０ｍｇ、０．０９０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２ｍｌ）に１−ピリジン−３−イル−ピペラジン（２９．７ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣＩ（３４．９ｍｇ、０．１８２ｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１２．３ｍｇ、０．０９０９ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（６３．４μｌ、０．３６４ｍｍｏｌ）を加え室温で１４時間攪拌した。反応液をジクロロメタン（１０ｍｌ）で希釈し、水（１０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することで（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノンの粗生成物を褐色固体として得た（１２１ｍｇ）。
これをＴＦＡ（２ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（３２．７ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）を加え１６時間還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１５／１）で精製し、｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノンを黄色粉末として得た（３９．７ｍｇ、７７％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.16(2H,s),8.78-8.47(2H,m),8.27(2H,d,J=8.9Hz),8.23-7.94(2H,m),7.85(2H,d,J=8.9Hz),7.46(2H,brs),4.53-3.59(20H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 565(M+H)+.
【０４８７】
実施例１−Ｄ−２１
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２１）
0004450857.tif 000293
【０４８８】
工程Ａ
４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３−フルオロ−安息香酸
0004450857.tif 000294
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（７００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−３−フルオロ安息香酸（３４１ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２９．７ｍｇ、０．０３２４ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（６１．８ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（８８１ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１５ｍｌ）を超音波照射下脱気し、窒素雰囲気下１００℃で２４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後６Ｍ塩酸（２ｍｌ）および水（１５ｍｌ）を加え室温で１時間攪拌した。析出した固体を濾取し、酢酸エチル（１５ｍｌ）を加え超音波を照射した。固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄することで４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３−フルオロ−安息香酸を黄色固体として得た（６７９ｍｇ、７７％）。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 678(M+H)+.
【０４８９】
工程Ｂ
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−２１）
工程Ａで得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３−フルオロ−安息香酸（８０．０ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２ｍｌ）に実施例１−Ｄ−２０の工程Ａで得られる１−ピリジン−３−イル−ピペラジン（３８．５ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣＩ（４５．３ｍｇ、０．２３６ｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１６．０ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（１０２μｌ、０．４７２ｍｍｏｌ）を加え室温で１５時間攪拌した。反応液をジクロロメタン（１０ｍｌ）で希釈し、水（１０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することで［４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３−フルオロ−フェニル］−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノンの粗生成物を褐色固体として得た（１４５ｍｇ）。
これをＴＦＡ（２ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（４２．４ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）を加え２０時間還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１５／１）で精製し、｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−（４−ピリジン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−メタノンを黄色粉末として得た（６０．２ｍｇ、８８％）。
1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):8.81(2H,s),8.44(1H,d,J=2.5Hz),8.20(1H,d,J=4.9Hz),7.90(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),7.78(1H,t,J=7.9Hz),7.71(1H,dd,J=8.7,11.5Hz),7.46(1H,d,J=11.5Hz),7.34(1H,d,J=7.9Hz),7.16(2H,brs),4.12(2H,t,J=8.2Hz),3.77-3.41(16H,m),3.31(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 583(M+H)+.
【０４９０】
実施例１−Ｄ−２２
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−２２）
0004450857.tif 000295
１−Ｄ−２１の工程Ａで得られる４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３−フルオロ−安息香酸（１２０ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）、ＷＳＣＩ（６８ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２４ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びモルホリン（３１μｌ，０．３５ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（４ｍｌ）を加え１時間攪拌した。反応液を水で洗浄後硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤除去、濃縮乾燥後これにＴＦＡ（２ｍｌ）を加え８０℃で４時間攪拌した。ＴＦＡを減圧下除去後、ジクロロメタンを加え炭酸水素ナトリウム水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮を行い粗成生物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１０／１）で精製し｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノンを無色固体として得た（８６ｍｇ、９６％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm): 8.81(2H,s),7.75(1H,t,J=8.1Hz),7.41(1H,m),7.29(1H,m),7.09(2H,s),4.13-4.06(2H,m),3.71-3.45(10H,m),3.36-3.33(8H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 507(M+H)+.
【０４９１】
実施例１−Ｄ−２３
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド（Ｄ−２３）
【０４９２】
工程Ａ
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン
0004450857.tif 000296
実施例１−Ｄ−１８の工程Ａで得られるＮ，Ｎ−ｄｉ−Ｂｏｃ−４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン（５．５９ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３０８ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（１．１２ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８．９３ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍｌ）溶液に１−メチル−ピペラジン（６．０８ｍｌ、５４．８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１６時間撹拌した。室温に冷却後、酢酸エチル１００ｍｌを加え、これを水（１００ｍｌ）、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１〜２５／１）で精製することにより、Ｎ−Ｂｏｃ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミンを１−Ｂｏｃ−４−メチルピペラジンとの混合物として得た。これを酢酸エチル（６０ｍｌ）に溶解し、６Ｍ−ＨＣｌ水溶液（３０ｍｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。これに５Ｍ−ＮａＯＨ水溶液を加えてｐＨ８とした後、酢酸エチル（１００ｍｌ×２）で抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１〜２０／１）で精製し、目的物を褐色固体として得た（２．１６ｇ、６９％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:6.51-6.38(2H,m),3.38(2H,s),3.09-3.03(4H,m),2.58-2.52(4H,m),2.34(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 228 (M+H)+.
【０４９３】
工程Ｂ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド（Ｄ−２３）
0004450857.tif 000297
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（２．４０ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液にピリジン（７１９μｌ、８．８９ｍｍｏｌ）を加え０℃に冷却した。これにトリホスゲン（２．６４ｇ、８．８９ｍｍｏｌ）を加え室温に昇温後、２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去したのち再びジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解した。これに上記工程Ａで得られた４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミン（１．５２ｇ、６．６７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液を１５分かけて滴下し、１時間撹拌した。ジクロロメタン（２５０ｍｌ）を加え、シリカゲルに吸着させた後に減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１〜１０／１）で精製し、４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミドを粗生成物として得た。これをＴＦＡ（４０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（１．４５ｇ、８．９０ｍｍｏｌ）を加え１３時間還流した。減圧下溶媒を留去したのち、５Ｍ−ＮａＯＨ水溶液を加えてｐＨ８とし、生じる固体を水（５０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）で洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１〜１０／１）で精製し、さらにメタノール（１００ｍｌ）で洗浄して目的化合物を無色固体として得た（１．４６ｇ、５９％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.15(1H,s),8.84(2H,s),7.23(2H,s),6.74(2H,d,J=11.7Hz),4.01(2H,t,J=8.2Hz),3.67(8H,s),3.29-3.18(6H,m),2.46-2.40(4H,m),2.22(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 553 (M+H)+.
【０４９４】
実施例１−Ｄ−２４
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド（Ｄ−２４）
【０４９５】
工程Ａ
３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシ−ベンジルアミノ）−ベンゾニトリル
0004450857.tif 000298
３，４，５−トリフルオロ−ベンゾニトリル（１５．０ｇ、９５．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５００ｍｌ）にＮ−エチルジイソプロピルアミン（３３．３ｍｌ、１９１ｍｍｏｌ）と４−メトキシ−ベンジルアミン（２４．９ｍｌ、１９１ｍｍｏｌ）を加え、２１時間還流した。減圧下溶媒を留去し、酢酸エチル（５００ｍｌ）に溶解し飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、目的物を得た（２６．２ｇ、ｑｕａｎｔ．）。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.28-7.21(2H,m),7.10(2H,dd,J=7.3,2.5Hz),6.92-6.85(2H,m),4.55(2H,d,J=6.1Hz),4.34(1H,brs),3.80(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 275 (M+H)+.
【０４９６】
工程Ｂ
３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシ−ベンジルアミノ）−安息香酸
0004450857.tif 000299
工程Ａで得られた３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシ−ベンジルアミノ）−ベンゾニトリル（２６．２ｇ、９５．５ｍｍｏｌ）にメタノール（３００ｍｌ）、５Ｍ−ＮａＯＨ水溶液（１５０ｍｌ）を加え５８時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、ジクロロメタン（２００ｍｌ）を加え１Ｍ−ＮａＯＨ水溶液（２００ｍｌ×３）で抽出した。水層に６Ｍ−ＨＣｌ水溶液を加えてｐＨ６としたのち、酢酸エチル（３００ｍｌ×２）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られる固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的化合物を無色固体として得た（２５．６ｇ、９１％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54(2H,dd,J=8.4,2.1Hz),7.26(2H,d,J=8.7Hz),6.89(2H,d,J=8.7Hz),4.57(2H,s),3.81(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 292 (M-H)+.
【０４９７】
工程Ｃ
［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシ−ベンジルアミノ）−フェニル］−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン
0004450857.tif 000300
工程Ｂで得られた３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシ−ベンジルアミノ）−安息香酸（９．００ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５０ｍｌ）溶液に、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（１６．０ｍｌ、９２．１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４．１５ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）、ＷＳＣＩ（５．８８ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）を加え室温で１０分間撹拌した。これに１−エチル−ピペラジン（４．６８ｍｌ、３６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で６２時間撹拌した。さらにＮ−エチルジイソプロピルアミン（５．３５ｍｌ、３０．７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２．０７ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、ＷＳＣＩ（２．９４ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、を加え室温で２２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、酢酸エチル（３００ｍｌ）に溶解し、飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１〜２５／１）で精製し、目的物を褐色のオイルとして得た（１１．８ｇ、９９％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.25(2H,dd,J=6.4,2.0Hz),6.93(2H,dd,J=8.1,2.0Hz),6.90-6.85(2H,m),4.48(2H,s),3.80(3H,s),3.63(4H,s),2.49-2.41(6H,m),1.10(3H,t,J=7.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 390 (M+H)+.
【０４９８】
工程Ｄ
（４−アミノ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン
0004450857.tif 000301
工程Ｃで得られた［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシ−ベンジルアミノ）−フェニル］−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（１１．８ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）のメタノール（１５０ｍｌ）溶液にパラジウムブラックを加え、水素ガス雰囲気下２４時間撹拌した。酢酸（１５ｍｌ）を加えたのち、さらに１７時間室温で攪拌した。これをセライトろ過し、減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１〜１０／１）で精製し、目的物を褐色の固体として得た（７．４２ｇ、９１％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:6.96(2H,dd,J=6.6,2.1Hz),3.95(2H,s),3.63(4H,brs),2.51-2.39(6H,m),1.10(3H,t,J=7.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 270 (M+H)+.
【０４９９】
工程Ｅ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミド（Ｄ−２４）
0004450857.tif 000302
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（２．５０ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にピリジン（７４９ｍｌ、９．２７ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下トリホスゲン（２．７５ｇ、９．２７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間撹拌したのち、減圧下溶媒を留去した。これにジクロロエタン（１００ｍｌ）を加え、工程Ｄで得られた（４−アミノ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（４．９９ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）を加えて１４時間還流した。減圧下溶媒を留去したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１〜１０／１）で精製し、４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−２，６−ジフルオロ−フェニル］−アミドを（４−アミノ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンとの混合物として得た。これをＴＦＡ（４０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（１．１３ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）を加え１４時間還流した。減圧下溶媒を留去した。５Ｍ−ＮａＯＨ水溶液を加えてｐＨ８とし、水（５００ｍｌを加え）、ジクロロメタン（１ｌ×３）で抽出し減圧下溶媒を留去した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝４０／１〜１０／１）で精製し、さらにメタノール（１００ｍｌ）で洗浄して目的化合物を黄色固体として得た（１．３１ｇ、５１％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:10.88(1H,s),8.91(2H,s),7.07(2H,dd,J=11.2,3.6Hz),5.33(2H,s),4.23(2H,t,J=8.4Hz),3.84-3.73(10H,brm),3.56-3.49(2H,brm),3.26(2H,t,J=8.4Hz),2.59-2.38(6H,m),1.11(3H,t,J=7.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 595 (M+H)+.
【０５００】
実施例１−Ｄ−２５
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−２５）
【０５０１】
工程Ａ
（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノン
0004450857.tif 000303
３−ブロモ−４−メチル安息香酸（５０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）に、ＷＳＣＩ（６７ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）、モルホリン（２４μｌ、０．２７８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（２８ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル（１０ｍｌ）で二度抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去することにより得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１）で精製することにより、（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノンを黄褐色固体として得た（６８ｍｇ、１００％）。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59(1H,d,J=1.5Hz),7.26(1H,s),7.25(1H,d,J=1.5Hz),3.69(8H,s),2.42(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 284,286(M)+.
【０５０２】
工程Ｂ
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−メチル−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−２５）
0004450857.tif 000304
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）、工程Ａで得られた（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノン（６８ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（８．５ｍｇ、０．００９３ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（７．６ｍｇ、０．０１８６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（３９ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）溶液を超音波照射下脱気し、１００℃で４時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル（１０ｍｌ）で二度抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去することにより得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１）で精製することにより、［３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−４−メチル−フェニル］−モルホリン−４−イル−メタノンを褐色油状物質として得た（７０ｍｇ、１００％）。
これをＴＦＡ（２ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（３０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）存在下、４時間還流した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／アセトン＝５／１〜２／１）で精製することにより、目的化合物を黄褐色粉末として得た（２０ｍｇ、４３％）。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.89(2H,s),7.33(2H,d,J=8.2Hz),7.27(1H,d,J=0.7Hz),7.25(2H,dd,J=7.7,1.5Hz),5.39(2H,s),3.98(2H,t,J=8.2Hz),3.68(16H,brs),3.32(2H,t,J=8.2Hz),2.29(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 503(M+H)+.
【０５０３】
実施例１−Ｄ−２６
５−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６）
【０５０４】
工程Ａ
４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ベンズアルデヒド
0004450857.tif 000305
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（３００ｍｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモ−フェニル）−［１，３］ジオキソラン（１７８ｍｇ、０．７７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１３ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２７ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（２３６ｍｇ、１．１１２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を超音波照射下脱気し、１００℃で１４時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で二度抽出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去することにより｛５−［７−（４−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの粗生成物を褐色油状物質として得た（３６７ｍｇ、９６％）。
これをＴＨＦ（６ｍｌ）に溶解し、１Ｍ塩酸（２ｍｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で二度抽出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去することにより得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝３０／１）で精製することにより、目的化合物を茶褐色粉末として得た（３４５ｍｇ、９６％  ２ｓｔｅｐｓ）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.87(1H,s),8.99(2H,s),8.06(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J =8.8Hz),7.21(4H,d,J=8.3Hz),6.89(4H,d,J=8.3Hz),4.79(4H,s),3.73(6H,s),3.34(4H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 644(M+H)+.
工程Ａの目的化合物は以下の方法でも合成できる。
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−ベンズアルデヒド（２２ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（８．５ｍｇ、０．００９３ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（７．６ｍｇ、０．０１８６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（３９ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）溶液を超音波照射下脱気し、１００℃で１６時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル（１０ｍｌ）で二度抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去することにより得られた残渣をエーテルで洗浄することにより、目的化合物を茶褐色粉末として得た（２９ｍｇ、４９％）。
【０５０５】
工程Ｂ
５−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−２６）
0004450857.tif 000306
４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ベンズアルデヒド（７６ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液に、１−メチルピペラジン（４０μｌ、０．３５４ｍｍｏｌ）、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド（１００ｍｇ、４７２ｍｍｏｌ）、酢酸（１２．６μｌ、０．２３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル（１０ｍｌ）で二度抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去することにより得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／２Ｍ−アンモニアメタノール＝１００／１〜３０／１）で精製することにより、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−（５−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミンを褐色粉末として得た（４４ｍｇ、５１％）。
これをＴＦＡ（１ｍｌ）に溶解し、Ｎ−アセチルシステイン（２０ｍｇ、１２０ｍｍｏｌ）存在下、４時間還流した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／２Ｍ−アンモニアメタノール＝１００／１〜１０／１）で精製することにより、目的化合物を黄褐色粉末として得た（２６ｍｇ、９０％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):8.81(2H,s),7.82(2H,d,J=8.3Hz),7.33(2H,d,J=8.3Hz),7.08(2H,s),4.08(2H,t,J=7.3Hz),3.70 (4H,s),3.56(2H,s),3.34(10H,brs),3.00(4H,s),2.63(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 488(M+H)+.
【０５０６】
実施例１−Ｄ−２７
［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル−メタノン（Ｄ−２７）
0004450857.tif 000307
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ）と無水酢酸の代わりに塩化ベンゾイル（３２μｌ）を用い、実施例１−Ｄ−０１と同様の手法を用いて（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−フェニル−メタノンの粗生成物を得、さらに脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的化合物（Ｄ−２７）の黄色固体を得た（３．８ｍｇ、２０％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.79(2H,s),7.49-7.39(5H,m),7.15(2H,s),4.11(2H,t,J=8.1Hz),3.42-3.27(8Hm),3.24(2H,t,J=8.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 404 (M+H)+.
【０５０７】
実施例１−Ｄ−２８
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸フェニルアミド（Ｄ−２８）
0004450857.tif 000308
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ）とエチルイソシアナートの代わりにフェニルイソシアナート（３０μｌ）を用い、実施例１−Ｄ−０３と同様の手法を用いて４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸フェニルアミドの粗生成物を得、さらに脱保護法１’に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−２８）の黄色固体を得た（４．２ｍｇ、２５％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.85(2H,s),7.53(2H,d,J=7.8Hz),7.36(2H,t,J=8.1Hz),7.19(2H,s),7.07(1H,t,J=7.6Hz),4.05(2H,t,J=8.5Hz),3.79-3.73(8H,m),3.23(2H,t,J=8.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 419 (M+H)+.
【０５０８】
実施例１−Ｄ−２９
｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−酢酸エチルエステル（Ｄ−２９）
工程Ａ
［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−酢酸エチルエステル
0004450857.tif 000309
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ）のジクロロエタン溶液（２ｍｌ）にトリエチルアミン（２６０μｌ）、イソシアナート酢酸エチルエステル（２０８μｌ）を加えて３時間還流した。これを室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ワットマンチューブを通した。得られた有機層を減圧下濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝／）カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１／０〜１００／１）により精製し、目的物の粗生成物を得た（１２７ｍｇ、クアント）。
工程Ｂ
｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−酢酸エチルエステル（Ｄ−２９）
0004450857.tif 000310
工程Ａで得られる［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−酢酸エチルエステル（３０ｍｇ）を用いて脱保護法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−２９）の黄色固体を得た（８．５ｍｇ、収率３１％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.98(1H,t,J=5.4Hz),8.82(2H,s),7.15(2H,s),4.15(2H,q,J=7.3Hz),4.11(2H,d,J=3.9Hz),3.95(2H,t,J=8.5Hz),3.71(8H,dd,J=16.6,4.9Hz),3.20(2H,t,J=8.5Hz),1.21(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 429 (M+H)+.
【０５０９】
実施例１−Ｄ−３０
３−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−プロピオン酸エチルエステル（Ｄ−３０）
工程Ａ
３−［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸エチルエステル
0004450857.tif 000311
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ）とイソシアナート酢酸エチルエステルの代わりに３−イソシアナート−プロピオン酸エチルエステル（２４４μｌ）を用い、実施例１−Ｄ−２９の工程Ａと同様の手法で目的物の粗生成物を得た（１１４ｍｇ、クアント）。
工程Ｂ
３−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−プロピオン酸エチルエステル（Ｄ−３０）
0004450857.tif 000312
工程Ａで得られる３−［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸エチルエステル（３０ｍｇ）を用いて、脱保護法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的物（Ｄ−３０）の黄色固体を得た（３．７ｍｇ、１９％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.80(2H,s),7.15(2H,s),4.07(2H,q,J=7.3Hz),3.94(2H,t,J=8.5Hz),3.70(8H,s),3.51(2H,q,J=6.1Hz),3.17(2H,t,J=8.5Hz),2.56(2H,t,J=6.1Hz),1.17(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 443 (M+H)+.
【０５１０】
実施例１−Ｄ−３１
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸カルバモイルメチル−アミド（Ｄ−３１）
工程Ａ
［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−酢酸
0004450857.tif 000313
実施例１−Ｄ−２９の工程Ａで得られる［（４−｛２’−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−［２，５’］ビピリミジニル−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−酢酸エチルエステル（９７ｍｇ）のＴＨＦ溶液（３ｍｌ）に５Ｍ−ＮａＯＨ水溶液（１．５ｍｌ）を加えて１時間還流した。生じる固体を濾取し、目的物を粗生成物として得た（５１ｍｇ、５４％）。
工程Ｂ
４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸カルバモイルメチル−アミド
0004450857.tif 000314
工程Ａで得られる［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−酢酸（３０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１ｍｌ）に塩化アンモニウム（５．０ｍｇ）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（４１μｌ）、ＨＯＢｔ（６．３ｍｇ）、ＷＳＣＩ（１３．４ｍｇ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。これに水を加え、生じる固体を濾取して目的物の粗生成物を得た（２７ｍｇ、９１％）。
工程Ｃ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸カルバモイルメチル−アミド（Ｄ−３１）
0004450857.tif 000315
工程Ｂで得られる４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸カルバモイルメチル−アミド（２７ｍｇ）を用いて脱保護法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−３１）の黄色粉末を得た（１３．８ｍｇ、収率８１％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.10(1H,t,J=4.4Hz),8.81(2H,s),7.54(1H,brs),7.23(1H,brs),7.13(2H,s),3.94(2H,t,J=8.5Hz),3.90(2H,d,J=4.4Hz),3.81(4H,t,J=4.4Hz),3.67(4H,t,J=4.4Hz),3.18(2H,t,J=8.5 Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 400 (M+H)+.
【０５１１】
実施例１−Ｄ−３２
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２−カルバモイル−エチル）−アミド（Ｄ−３２）
工程Ａ
３−［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸
0004450857.tif 000316
実施例１−Ｄ−３０の工程Ａで得られる３−［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸エチルエステル（８４ｍｇ）のＴＨＦ溶液（３ｍｌ）に５Ｍ−ＮａＯＨ水溶液（１．５ｍｌ）を加えて１時間還流した。生じる固体を濾取し、目的物を粗生成物として得た（７８．２ｍｇ、９７％）
工程Ｂ
４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２−カルバモイル−エチル）−アミド
0004450857.tif 000317
工程Ａで得られる３−［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸（４０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１ｍｌ）に塩化アンモニウム（６．５ｍｇ）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（５３μｌ）、ＨＯＢｔ（８．３ｍｇ）、ＷＳＣＩ（１７．６ｍｇ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。これに水を加え、生じる固体を濾取して目的物の粗生成物を得た（３３．５ｍｇ、８４％）。
工程Ｃ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２−カルバモイル−エチル）−アミド（Ｄ−３２）
0004450857.tif 000318
工程Ｂで得られる４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（２−カルバモイル−エチル）−アミド（３３．５ｍｇ）を用いて脱保護法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−３２）の黄色粉末を得た（１７．５ｍｇ、収率８３％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.80(2H,s),8.75(1H,t,J=5.6Hz),7.34(1H,brs),7.13(2H,s),6.83(1H,brs),3.93(2H,t,J=8.5Hz),3.69(8H,brs),3.48-3.43(2H,m),3.16(2H,t,J=8.5Hz),2.33-2.31(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 414 (M+H)+.
【０５１２】
実施例１−Ｄ−３３
｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−酢酸（Ｄ−３３）
0004450857.tif 000319
実施例１−Ｄ−３１の工程Ａで得られる［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−酢酸（２０ｍｇ）を用いて脱保護法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−３３）の黄色個体を得た（１０．８ｍｇ、収率８６％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.02(1H,s),8.81(2H,s),7.14(2H,s),3.97-3.91(4H,m),3.80-3.75(4H,m),3.69-3.65(4H,m),3.18(2H,t,J=8.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 401 (M+H)+.
【０５１３】
実施例１−Ｄ−３４
３−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−プロピオン酸（Ｄ−３４）
0004450857.tif 000320
実施例１−Ｄ−３２の工程Ａで得られる３−［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−プロピオン酸（３８ｍｇ）を用いて脱保護法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−３４）の黄色個体を得た（１２．５ｍｇ、収率５２％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.80(2H,s),7.13(2H,s),3.93(2H,t,J=8.5Hz),3.68(8H,brs),3.44-3.46(2H,m),3.15(2H,t,J=8.5Hz),2.45(2H,t,J=5.9Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 415 (M+H)+.
【０５１４】
実施例１−Ｄ−３５
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸（Ｄ−３５）
0004450857.tif 000321
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）、無水コハク酸（３６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のジクロロエタン溶液（２ｍｌ）を８０℃で１５時間攪拌した。ジクロロエタンを減圧で除去し、残渣にメタノールを加え、懸濁した混合物をろ過することで４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸の無色固体の粗生成物を１００ｍｇ得た。ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 640(M+H)+.
得られた４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸粗生成物（４０ｍｇ）をＴＦＡ（２ｍｌ）に溶解し４．５時間還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に炭酸水素ナトリウム水を加え、ジクロロメタンで洗浄した。水層を１Ｍ−ＨＣｌ水溶液で中和して生じた沈殿を濾取後、水で洗浄し４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸を無色粉末として得た（１６ｍｇ、６７％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.05(2H,s),4.12(2H,t,J=8.2Hz),3.93-3.73(8H,m),3.36(2H,t,=6.4Hz),2.72-2.67(2H,m),3.20(2H,t,J=8.2Hz),2.72-2.64(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 400(M+H)+.
【０５１５】
実施例１−Ｄ−３６、１−Ｄ−３７
５−［７−（５−ブロモ−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３６）
５−［７−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−３７）
0004450857.tif 000322
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８１ｍｇ）と２−フルオロ−５−ブロモピリジン（３０μｌ）から実施例１−Ｄ−２５の工程Ｂと同様の方法で｛５−［７−（５−ブロモ−ピリジン−２−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン、｛５−［７−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの粗生成物を得、次いで各々を脱保護方法３に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−３６）の無色粉末（５ｍｇ、３２％）及び無色粉末（Ｄ−３７：７ｍｇ、６３％）を得た。
Ｄ−３６：
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.83 (2H,s),8.57(1H,d,J=8.7Hz),8.46(1H,d,J=2.5Hz),8.02(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),4.20(3H,t,J=7.9Hz),3.72(8H,m),3.26(2H,t,J=7.9Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 455,457(M+H)+.
Ｄ−３７：
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.82 (2H,d,J=1.2Hz),8.62 (1H,s),8.49(1H,t,J=7.9Hz),7.24(1H,m),7.12(2H,s),4.11(2H,t,J=8.2Hz),3.70(8H,s),3.37(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 395(M+H)+.
【０５１６】
実施例１−Ｄ−３８
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−ブチルアミド（Ｄ−３８）
0004450857.tif 000323
実施例１−Ｄ−３５で得られた４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸（５０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、モルホリンの代わりに塩化アンモニウム（０．２３ｍｍｏｌ）を用いて実施例１−Ｄ−２２と同様の方法にて、４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−ブチルアミドの無色固体の粗生成物を得た。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 639(M+H)+.
得られた４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−ブチルアミド粗生成物を前記の脱保護反応方法２に準じて脱保護を行った。つまり、ＴＦＡ（２ｍｌ）に溶解し４時間還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１０／１）で精製し無色粉末の４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−ブチルアミド（３ｍｇ、１０％）を得た。
1H-NMR(CF3COOD)δ:9.28(2H,brs),4.50-4.41(2H,m),4.19-3.89(10H,m),3.55-3.34(2H,m),3.11-2.76(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 399(M+H)+.
【０５１７】
実施例１−Ｄ−３９
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ２−メトキシ−エチル  エステル（Ｄ−３９）
0004450857.tif 000324
実施例１−Ｄ−０１と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（４０ｍｇ）、無水酢酸の代わりにクロロギ酸−２−メトキシ−エチル（０．０２１ｍｌ）を用いて４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ２−メトキシ−エチル  エステルの無色油状粗生成物（６０ｍｇ）を得た。得られた４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ２−メトキシ−エチル  エステルの無色油状粗生成物（６０ｍｇ）を、前記脱保護反応方法２に準じて脱保護反応を行い、４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ２−メトキシ−エチル  エステルを無色固体として得た（２１ｍｇ、７２％）。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(2H,s),5.34(2H,brs),4.42(2H,t,J=4.5Hz),4.09(2H,t,J=8.4Hz),3.91-3.74(8H,m),3.70(2H,t,J=4.5 Hz),3.40(3H,s),3.19(2H,t,J=8.6Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 402(M+H)+.
【０５１８】
実施例１−Ｄ−４０
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸アリルエステル（Ｄ−４０）
0004450857.tif 000325
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（４１．４ｍｇ、０．０７６９ｍｍｏｌ）と無水酢酸の代わりにクロロ蟻酸アリル（１７μｌ、０．１６０ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−０１と同様の方法で４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸アリルエステルの粗生成物を得、さらに前記の脱保護反応方法１に準じて脱保護を行い、目的化合物（Ｄ−４０）の無色粉末（２７．０ｍｇ、９２％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.89(2H,s),6.01(2H,ddt,J=17.3,10.4,5.6Hz),5.42(2H,ddt,J=17.3,1.5,1.5Hz),5.29(2H,ddt,J=10.4,1.5,1.3Hz),4.78(2H,ddd,J=5.6,1.5,1.3Hz),4.10(2H,t,J=8.6Hz),3.89-3.73(8H,m),3.19(2H,t,J=8.6Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 384(M+H)+.
【０５１９】
実施例１−Ｄ−４１
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−４１）
0004450857.tif 000326
実施例１−Ｄ−１９の工程Ａで得られる４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
−７−イル）−安息香酸（５３．４ｍｇ）と３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（１８μｌ）を用いて実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の手法にて４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミドを粗生成物として得た。さらに脱保護法３に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−４１）の無色固体を得た（２１．７ｍｇ、５５％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.82(2H,s),8.25(1H,t,J=5.6Hz),7.95-7.86(4H,m),7.07(2H,s),4.12(2H,t,J=8.3Hz),3.77-3.75(8H,m),3.38-3.25(4H,m),2.40(2H,t,J=6.8Hz),2.18(6H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 490 (M+H)+.
【０５２０】
実施例１−Ｄ−４２
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−４２）
0004450857.tif 000327
実施例１−Ｄ−１９の工程Ａで得られる４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（５３．４ｍｇ）と３−（アミノメチル）ピリジンの代わりに１−メチル−ピペラジン（１８μｌ）を用いて実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の手法にて［４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−フェニル］−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンを粗生成物として得た。さらに実施例脱保護方法３に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的化合物（Ｄ−４２）の無色固体を得た（９．０ｍｇ、２２％）。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.80(2H,s),7.89(2H,d,J=8.8Hz),7.42(2H,d,J=8.8Hz),7.04(2H,s),4.10(2H,t,J=8.3Hz),3.74-3.65(8H,m),3.55-3.45(4H,brm),3.45-3.42(2H,m),2.34-2.27(4H,brm),2.18(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 502 (M+H)+.
【０５２１】
実施例１−Ｄ−４３
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド（Ｄ−４３）
0004450857.tif 000328
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８１ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、アセチル−（４−ブロモ−フェニル）−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（アセトニトリル中、ＤＭＡＰ存在下Ｎ−（４−ブロモ−フェニル）−アセトアミドと炭酸ジーｔブチルから調製した。９４ｍｇ）から実施例１−Ｄ−０８と同様の方法でアセチル−［４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−フェニル］−カルバミン酸  tert−ブチル  エステルの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−４３）の淡黄色粉末（７ｍｇ、１７％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.87(1H,s),8.80(2H,s),7.74(2H,J=9.2Hz),7.58(2H,J=9.2Hz),7.06(2H,s),4.05(2H,t,J=7.6Hz),3.69(8H,brs),3.27(2H,t,J=7.6Hz),2.03(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 433(M+H)+.
【０５２２】
実施例１−Ｄ−４４
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（Ｄ−４４）
0004450857.tif 000329
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８１ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、メシル−（４−ブロモ−フェニル）−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（アセトニトリル中、ＤＭＡＰ存在下Ｎ−（４−ブロモ−フェニル）−メタンスルホンアミドと炭酸ジーｔブチルから調製した。１０５ｍｇ）から実施例１−Ｄ−０８と同様の方法でメシル−［４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−フェニル］−カルバミン酸  tert−ブチル  エステルの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−４４）の淡黄色粉末（１２ｍｇ、１０％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.56(1H,s),8.81(2H,s),7.82(2H,d,J=8.9Hz),7.24(2H,d,J=8.9Hz),7.08(2H,s),4.06(2.H,t,J=8.5Hz),3.70(8H,brs),3.29(2H,t,J=8.5Hz),2.95(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 469(M+H)+.
【０５２３】
実施例１−Ｄ−４５
Ｎ−｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド（Ｄ−４５）
0004450857.tif 000330
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８１ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、アセチル−（３−ブロモ−フェニル）−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（アセトニトリル中、ＤＭＡＰ存在下Ｎ−（３−ブロモ−フェニル）−アセトアミドと炭酸ジｔ−ブチルから調製した。９４ｍｇ）から実施例１−Ｄ−０８と同様の方法でアセチル−［３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−フェニル］−カルバミン酸  tert−ブチル  エステルの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−４５）の淡黄色粉末（５ｍｇ、８％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.92(1H,s),8.81(2H,s),8.30(1H,s),7.48(1H,d,J=8.1Hz),7.28(1H,t,J=8.1Hz),7.12(1H,s),7.09(2H,s),4.05(2H,t,J=8.3Hz),3.75-3.63(8H,m),3.26(2H,t,J=8.3Hz),2.05(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 433(M+H)+.
【０５２４】
実施例１−Ｄ−４６
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド（Ｄ−４６）
0004450857.tif 000331
実施例１−Ｄ−０３と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（４０ｍｇ）、エチルイソシアナートの代わりに（２−モルホリン−４−イル−エチル）−チオイソシアナート（０．３８ｍｌ）を用いて、４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸の粗生成物を得た。この４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸の粗生成物（１８ｍｇ）を用い、前記の脱保護反応方法２に準じて脱保護を行ない、４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボチオ酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミドを無色粉末として得た（７ｍｇ、２１％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:11.02(1H,brs),8.84(2H,s),7.27(2H,brs),4.30(2H,t,J=8.4Hz),4.19-3.32(20H, m),3.23(2H,t,J=8.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 472(M+H)+.
【０５２５】
実施例１−Ｄ−４７
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（Ｄ−４７）
0004450857.tif 000332
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５４ｍｇ）とエチルイソシアナートの代わりに３−トリフルオロメチル−フェニルイソシアナート（５６．１μｌ）を用い、実施例１−Ｄ−０３と同様の手法を用いて４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミドの粗生成物を得、さらに脱保護方法１’に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的化合物（Ｄ−４７）の無色固体を得た（８．２ｍｇ、１７％）。
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.26(2H,s),7.76-7.71(2H,m),7.68-7.64(2H,m),4.59(2H,t,J=7.8Hz),4.26-4.14(9H,m),3.42(2H,t,J=7.8Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 487 (M+H)+.
【０５２６】
実施例１−Ｄ−４８
Ｎ−｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン（Ｄ−４８）
工程Ａ
｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン
0004450857.tif 000333
２−クロロ−５−ヨードピリジン（６７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３・ＣＨＣｌ３（１９ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１８１ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍｌ）を超音波照射下脱気し、窒素雰囲気下１００℃で１４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水で希釈し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後硫酸マグネシウムを濾去した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの黄色固体（４３ｍｇ、３６％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.99(s,2H),8.92(d,1H,J=3.1Hz),8.14(dd,1H,J=3.1Hz,J=8.8Hz),7.61(dd,1H,J=3.1Hz,J=8.8Hz),7.17(d,4H,J=8.7Hz),6.86(d,4H,J=8.7Hz),4.81(s,4H),4.11(m,2H),3.80(S,14H),3.36(t,2H,J=8.0Hz).
工程Ｂ
Ｎ−｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン（Ｄ−４８）
0004450857.tif 000334
工程Ａで得られた｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（２００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（６０μｌ、４６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３・ＣＨＣｌ３（２０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（４４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、２，８，９−トリイソブチル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３．３．３］ウンデカン（３１ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（６０ｍｌ）を超音波照射下脱気し、窒素雰囲気下１４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、水で希釈しジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムを濾去後濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝３０／１）で精製し、Ｎ−［５−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミンの粗生成物を淡黄色個体（１１０ｍｇ）として得た。さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物の黄色粉末（４０ｍｇ、５４％）得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.84(2H,s),8.38(1H,d,J=2.6Hz),8.06(1H,dd,J=2.6,9.5Hz),6.63(1H,d,J=9.1Hz),4.09(2H,t,J=8.2Hz),3.80(8H,s),3.71(2H,t,J=7.2Hz),3.30(2H,t,J=8.2Hz),3.08(3H,s),2.67(2H,t,J=7.2Hz),2.42(6H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 477(M+H)+.
【０５２７】
実施例１−Ｄ−４９
５−｛７−［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−４９）
0004450857.tif 000335
実施例１−Ｄ−４８の工程Ａで得られた｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（２００ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミンの代わりにＮ−エチルピペラジン（５９μｌ、０．４６１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−４８と同様の手法で（５−｛７−［６−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの粗生成物を黄色固体（１６０ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−４９）の黄色粉末（６１ｍｇ、５７％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.88(2H,s),8.50(1H,d,J=2.9Hz),8.07(1H,dd,J=2.8,9.1Hz),6.47(1H,d,J=8.9Hz),5.34(2H,s),4.06(2H,t,J=8.2Hz),3.80(8H,s),3.56(4H,t,J=5.0Hz),3.28(2H,t,J=8.0Hz),2.64(4H,t,J=5.0Hz),2.52(2H,q,J=7.2Hz),2.42(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 489(M+H)+.
【０５２８】
実施例１−Ｄ−５０
５−（７−エタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５０）
0004450857.tif 000336
実施例１−Ｄ−０２と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（４０ｍｇ）、メシルクロリドの代わりにエタンスルホニルクロライド（０．７０ｍｌ）を用いて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（７−エタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミンの粗生成物を得た。この粗生成物（１０ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２の手法に準じて脱ＰＭＢ化を行い、５−（７−エタンスルホニル−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミンを無色粉末として得た（４ｍｇ、６５％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.79(2H,s),7.20(2H,s),4.00(2H,t,J=8.3Hz),3.73(2H,q,J=7.3Hz),3.72-3.63(8H,m),3.26(2H,t,J=8.3Hz),1.24(2H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 392(M+H)+.
【０５２９】
実施例１−Ｄ−５１
５−［２−モルホリン−４−イル−７−（プロパン−１−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５１）
0004450857.tif 000337
実施例１−Ｄ−０２と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（４０ｍｇ）、メシルクロリドの代わりにプロパン−１−スルホニルクロライド（０．７０ｍｌ）を用いて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−［２−モルホリン−４−イル−７−（プロパン−１−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル］−アミンの粗生成物を得た。このビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−［２−モルホリン−４−イル−７−（プロパン−１−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル］−アミンの粗生成物（１２ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、５−［２−モルホリン−４−イル−７−（プロパン−１−スルホニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミンを無色粉末として得た（５．４ｍｇ、７７％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.79(2H,s),7.19(2H,s),3.99(1H,t,J=8.2Hz),3.73-3.64(8H,m),3.57(2H,t,J=7.7Hz),3.25(2H,t,J=8.2Hz),1.80-1.69(2H,m),0.97(3H,t,J=7.5Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 406(M+H)+.
【０５３０】
実施例１−Ｄ−５２
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−安息香酸メチルエステル（Ｄ−５２）
0004450857.tif 000338
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１５．０ｍｇ、０．０２７８ｍｍｏｌ）、４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに３−ブロモ安息香酸メチルエステル（７．１ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−０８と同様の方法で３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸メチルエステルの粗生成物を得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的化合物（Ｄ−５２）の黄色粉末（１０．４ｍｇ、８６％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.00(1H,s),8.80(2H,s),7.74(1H,d,J=8.1Hz),7.60(1H,d,J=7.3Hz),7.51(1H,dd,J=8.1, 7.3Hz),7.16(2H,brs),4.10(2H,t,J=7.6Hz),3.84(3H,s),3.79-3.66(8H,m),3.28(2H,t,J=7.6Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 434(M+H)+.
【０５３１】
実施例１−Ｄ−５３
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−５３）
工程Ａ
３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸
0004450857.tif 000339
実施例１−Ｄ−５２で得られた３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸メチルエステル（２２４ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−０９と同様の方法で加水分解を行い、３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸を黄色固体（２０７．５ｍｇ、９５％）得た。
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 660(M+H)+.
工程Ｂ
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−５３）
0004450857.tif 000340
４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸の代わりに工程Ａで得られた３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（３８．２  ｍｇ、０．０５７９ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにモルホリン（１０．１μｌ、０．１１６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の方法でアミド化を行い、｛３−［４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−モルホリン−４−イル−メタノンの粗生成物を黄色液体（３７ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−５３）の黄色粉末（２２．３ｍｇ、７８％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.81(2.0H,s),7.90(1H,d,J=7.6Hz),7.89(1H,brs),7.47(1H,dd,J=8.1,7.6Hz),7.20(2H,brs),7.07(1H,d,J=8.1Hz),4.13(2H,t,J=8.1Hz),3.78-3.37(16H,m),3.30(2H,t,J=8.2Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 489(M+H)+.
【０５３２】
実施例１−Ｄ−５４
｛３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−５４）
0004450857.tif 000341
４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸の代わりに実施例１−Ｄ−５３の工程Ａで得られた３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（３８．２  ｍｇ、０．０５７９ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにＮ−メチルピペラジン（１３．０μｌ、０．１１６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の方法でアミド化を行い、｛３−［４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンの粗生成物を黄色液体（３１ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−５４）の黄色粉末（２０．０ｍｇ、６８％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.82(2H,s),8.02(1H,d,J=8.1Hz),7.87(1H,s),7.50(1H,dd,J=8.2,7.6Hz),7.18-7.04(3H,m),4.11(2H,t,J=7.9Hz),3.79-3.65(8H,m),3.43-2.99(10H,m),2.83(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 502(M+H)+.
【０５３３】
実施例１−Ｄ−５５
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−５５）
0004450857.tif 000342
４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸の代わりに実施例１−Ｄ−５３の工程Ａで得られた３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（３８．２  ｍｇ、０．０５７９ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（１５．１μｌ、０．１１６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の方法でアミド化を行い、３−［４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−  Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミドの粗生成物を黄色液体（２９ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−５５）の黄色粉末（１７．２ｍｇ、６１％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.83(2H,s),8.77-7.44(4H,m),7.11(2H,brs),5.01(1H,m),4.13(2H,t,J=7.3Hz),3.83-3.17(14H,m),2.87(6H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 490(M+H)+.
【０５３４】
実施例１−Ｄ−５６
４−｛［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル］−アミノ｝−安息香酸エチルエステル（Ｄ−５６）
0004450857.tif 000343
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ）とエチルイソシアナートの代わりに４−イソシアナト−安息香酸エチルエステル（２０６μｌ）を用い、実施例１−Ｄ−０３と同様の手法を用いて４−［（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−アミノ］−安息香酸エチルエステルの粗生成物を得た。さらにこの化合物（２０ｍｇ）を用いて前記の脱保護方法１’に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的化合物（Ｄ−５６）の無色固体を得た（８．６ｍｇ、６４％）。
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.11(2H,s),8.08(2H,d,J=8.6Hz),7.50(2H,d,J=8.6Hz),4.48-4.37(4H,m),4.13-4.00(8H,m),3.26(2H,t,J=6.9Hz),1.39(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 491 (M+H)+.
【０５３５】
実施例１−Ｄ−５７
５−（２−モルホリン−４−イル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５７）
0004450857.tif 000344
４−［４，６−ジクロロ−５−（２−クロロエチル）−ピリミジン−２イル］−モルホリン（１００ｍｇ）と４−アミノピリジンの代わりにアニリン（２３３ｍｇ）を用い、実施例１−Ｂ−０１の工程Ｃと同様の手法にて４−クロロ−２−モルホリン−４−イル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンの乳白色粉末を得た（１２３ｍｇ、７８％）。
この化合物（６３．４ｍｇ）を用い、実施例１−Ｂ−０１の工程Ｄと同様の手法にてビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミンを粗生成物として得、さらに前記の脱保護方法１’に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的化合物（Ｄ−５７）の黄色固体を得た（１９．４ｍｇ、２５％）。
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.10(2H,s),7.59-7.42(4H,m),7.35(1H,t,J=7.7Hz),4.41(2H,t,J=7.4Hz),4.08-3.89(8H,m),3.31(2H,t,J=7.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 376 (M+H)+.
【０５３６】
実施例１−Ｄ−５８
５−［７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−５８）
0004450857.tif 000345
４−［４，６−ジクロロ−５−（２−クロロエチル）−ピリミジン−２イル］−モルホリン（１００ｍｇ）と４−アミノピリジンの代わりに２，４−ジフルオロアニリン（３２３ｍｇ）を用い、実施例１−Ｂ−０１の工程Ｃと同様の手法にて４−クロロ−７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンの乳白色粉末を得た（１４５ｍｇ、８２％）。
この化合物（７０．６ｍｇ）を用い、実施例１−Ｂ−０１の工程Ｄと同様の手法にて｛５−［７−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンを粗生成物として得、さらに前記の脱保護方法１’に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的化合物（Ｄ−５８）の無色固体を得た（１５．４ｍｇ、１８％）。
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.04(2H,s),7.40-7.26(1H,m),6.99-6.87(2H,m),4.23(2H,t,J=7.3Hz),3.94-3.74(8H,m),3.29(2H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 412 (M+H)+.
【０５３７】
実施例１−Ｄ−５９
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミド（Ｄ−５９）
0004450857.tif 000346
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ）、ピリジン（４５μｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）、クロロギ酸−４−ニトロ−フェニル  エステル（１１２ｍｇ）のジクロロエタン溶液（５ｍｌ）を室温にて２６時間攪拌した。これに（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミン（０．０４ｍｌ）、トリエチルアミン（０．０５ｍｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、濾液を減圧濃縮して４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミドの粗生成物を得た。この４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミドの粗生成物（６０ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミドを無色粉末として得た（４０ｍｇ、１００％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.83(2H,s),8.76-8.76(1H,m),7.21(2H,brs),3.96(2H,t,J=7.6Hz),3.75-3.30(20H,m),3.21(2H,t,J=7.6Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 456(M+H)+.
【０５３８】
実施例１−Ｄ−６０
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−アミド（Ｄ−６０）
0004450857.tif 000347
実施例１−Ｄ−５９と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ）、（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミンの代わりに［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−アミン（０．０４ｍｌ）を用いて、４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−アミドの粗生成物を得た。この４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−アミドの粗生成物（３７ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−アミドを無色粉末として得た（１５ｍｇ、６３％）。
1H-NMR(CD3OD)δ:9.01(1H,t,J=5.8Hz),8.86(2H,s),4.89(2H,brs),4.05(2H,t,J=8.1Hz),3.49-3.26(8H,m),3.41-3.45(2H,m),3.29-3.32(13H,m),3.21(2H,t,J=8.1Hz),1.92-1.74(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 483(M+H)+.
【０５３９】
実施例１−Ｄ−６１
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ピペリジン−１−イル−エチル）−アミド（Ｄ−６１）
0004450857.tif 000348
実施例１−Ｄ−５９と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ）、（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミンの代わりに（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−アミン（０．０４ｍｌ）を用いて、４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ピペリジン−１−イル−エチル）−アミドの粗生成物を得た。この４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ピペリジン−１−イル−エチル）−アミドの粗生成物（３１ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ピペリジン−１−イル−エチル）−アミドを無色粉末として得た（２１ｍｇ、１００％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.82(2H,s),8.78(1H,t,J=5.4Hz),7.18(2H,brs),3.98(2H,t,J=8.1Hz),3.37-3.31(12H,m),3.21(10H,t,J=8.1Hz),3.00-2.84(6H,m),1.92-1.63(6H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 454(M+H)+.
【０５４０】
実施例１−Ｄ−６２
５−｛７−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６２）
0004450857.tif 000349
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８８ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、１−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−４−メチル−ピペラジン（アセトニトリル中、３−ブロモ−ベンゼンスルホニルクロリドとＮ−メチルピペラジンから調製した。５３ｍｇ）から実施例１−Ｄ−０８と同様の方法でビス−（４−メトキシ−ベンジル）−（５−｛７−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミンの粗生成物を得、ついで前記の脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−６２）の無色粉末（９ｍｇ、７％）を得た。
1H-NMR(CD3OD) δ(ppm):9.05(1H,d,J=2.1Hz),8.87(2H,s),7.69(2H,s),7.61(1H,d,J=1.2Hz),7.59(1H,d,J=2.5Hz),7.37-7.40(1H,m),4.18(2H,t,J=8.2Hz),3.80-3.91(8H,m),3.38(2H,t,J=8.2Hz),3.08(4H,m),2.56(4H,m),2.30(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 538(M+H)+.
【０５４１】
実施例１−Ｄ−６３
５−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６３）
0004450857.tif 000350
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（４４ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、１−（４−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−４−メチル−ピペラジン（アセトニトリル中、４−ブロモ−ベンゼンスルホニルクロリドとＮ−メチルピペラジンから調製した。２６ｍｇ）から実施例１−Ｄ−０８と同様の方法でビス−（４−メトキシ−ベンジル）−（５−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミンの粗生成物を得、ついで前記の脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−６３）の無色粉末（４ｍｇ、９％）を得た1H-NMR(CD3OD) δ(ppm):8.88(2H,s),8.07(2H,d,J=9.1Hz),7.78(2H,d,J=9.1Hz),7.60(2H,s),4.20(2H,t,J=8.4Hz),3.88-3.83(8H,m),3.38(2H,t,J=8.4Hz),3.18-3.11(4H,m),2.76-2.68(4H,m),2.42(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 538(M+H)+.
【０５４２】
実施例１−Ｄ−６４
［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピペリジン−４−イル−メタノン（Ｄ−６４）
0004450857.tif 000351
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８７ｍｇ）と４−（４−ブロモ−フェニルカルバモイル）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（４−ブロモアニリン、ＷＳＣＩ及びピペリジン−１，４−ジカルボン酸  モノ−ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、次いで炭酸ジｔｅｒｔブチルより調製、８０ｍｇ）から実施例１−Ｄ−０８と同様の方法で４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステルの粗生成物を得、ついで前記の脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化および脱ＢＯＣ化を行い、目的物（Ｄ−６４）の無色粉末（１１ｍｇ、１０％）を得た。
1H-NMR(CD3OD)δ(ppm):8.86(2H,s),7.49(1H,s),4.10(2H,t,J=8.3Hz),3.86-3.82(8H,m),3.21-3.17(3H,m),2.68(1H,td,J=12.4,2.6Hz),1.98-1.27(7H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 411(M+H)+.
【０５４３】
実施例１−Ｄ−６５
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−ピリジン−３−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−６５）
工程Ａ
４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−ヨード−フェニル）−アミド
0004450857.tif 000352
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１０８ｍｇ）のジクロロエタン溶液（２ｍｌ）にＤＭＡＰ（２．４ｍｇ）、１−ヨード−４−イソシアネート−ベンゼン（１２０ｍｇ）を加えて３時間還流した。これを室温に冷却後、水を加えワットマンチューブを通し、目的物を粗生成物として得た（７０．２ｍｇ、４５％）。
工程Ｂ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−ピリジン−３−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−６５）
0004450857.tif 000353
工程Ａで得られた４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−ヨード−フェニル）−アミド（３５ｍｇ）、ピリジン−３−ボロン酸（１１ｍｇ）、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（３．７ｍｇ）、リン酸カリウム（９．５ｍｇ）をＤＭＦ中（４．５ｍｌ）１００℃で３時間撹拌した。これに水を加えて固体を濾取したのちシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１〜５０／１）で精製し、４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−ピリジン−３−イル−フェニル）−アミドを粗生成物として得た。これにＮ−アセチルシステイン（１１ｍｇ）を加え、ＴＦＡ（１ｍｌ）中４時間還流した。ＴＦＡを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１〜５０／１）で精製して目的化合物（Ｄ−６５）の無色固体を得た（５．０ｍｇ、２３％、前記の脱保護方法３に準じた脱保護方法）。
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.13(2H,s),8.96(1H,s),8.77(1H,d,J=7.7Hz),8.70(1H,d,J=5.4Hz),8.10(1H,t,J=7.0Hz),7.74-7.61(5H,m),4.51-4.39(2.0H,brm),4.14-3.99(8H,m),3.36-3.21(2H,brm).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 496 (M+H)+.
【０５４４】
実施例１−Ｄ−６６
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−ピリジン−４−イル−フェニル）−アミド（Ｄ−６６）
0004450857.tif 000354
実施例１−Ｄ−６５の工程Ａで得られる４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−ヨード−フェニル）−アミド（２５ｍｇ）、ピリジン−３−ボロン酸の代わりに４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン（１３ｍｇ）を用いて実施例１−Ｄ−６５の工程Ｂと同様の手法にて４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸４−ピリジン−４−イル−フェニル）−アミドを得た。さらに前記の脱保護方法３に準じた実施例１−Ｄ−６５の工程Ｂと同様の手法にて脱ＰＭＢ化を行い、目的化合物（Ｄ−６６）の無色固体（８．９ｍｇ、４０％）を得た。
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.12(2H,s),8.68(2H,d,J=6.6Hz),8.22(2H,d,J=6.6Hz),7.89(2H,d,J=8.0Hz),7.69(2H,d,J=8.0Hz),4.49-4.38(2H,brm),4.16-3.99(8H,m),3.35-3.21(2H,brm).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 496 (M+H)+.
【０５４５】
実施例１−Ｄ−６７
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ピペリジン−４−イルアミド（Ｄ−６７）
0004450857.tif 000355
実施例１−Ｄ−５９と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ）、（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミンの代わりに４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン（０．０４ｍｌ）を用いて、４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミドの粗生成物を得た。この４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルアミドの粗生成物（４６ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  ピペリジン−４−イルアミドを無色粉末として得た（１２ｍｇ、４８％）。
1H-NMR(CD3OD)δ:9.15(1H,d,J=6.6Hz),8.87(2H,s),7.68(2H,s),4.11(2H,t,J=8.2Hz),3.86-3.74(8H,m),3.55-3.01(4H,m),3.25(2H,t,J=8.2Hz),2.35-2.26(1H,m),1.90-1.59(2H,m),1.32-1.20(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 426(M+H)+.
【０５４６】
実施例１−Ｄ−６８
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ジメチルアミノ−エチル）−アミド（Ｄ−６８）
0004450857.tif 000356
実施例１−Ｄ−５９と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ）、（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミンの代わりに（２−ジメチルアミノ−エチル）−アミン（０．０４ｍｌ）を用いて、４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ジメチルアミノ−エチル）−アミドの粗生成物を得た。この４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ジメチルアミノ−エチル）−アミドの粗生成物（３７ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （２−ジメチルアミノ−エチル）−アミドを無色粉末として得た（２３ｍｇ、１００％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.82(2H,s),8.77(1H,t,J=5.6Hz),7.20(2H,s),3.96(2H,t,J=8.2Hz),3.75-3.58(8H,m),3.21(2H,t,J=8.2 Hz),2.85-2.70(4H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 414(M+H)+.
【０５４７】
実施例１−Ｄ−６９
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［２−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６９）
工程Ａ
｛５−［７−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン
0004450857.tif 000357
ビス−（４−メトキシベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１．６５ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁させ、２−クロロ−４−ヨードピリジン（８０５ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３５ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン（８１ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（１．９５ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を加え、超音波照射しながらアルゴンガスを１０分間吹き込んだ。反応液を１００℃にて１時間攪拌し、室温まで冷却後、水（５０ｍｌ）を加えた。混合液を酢酸エチル（１００ｍｌ）、ジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１）で精製し、残渣を酢酸エチル／ヘキサン（１０ｍｌ／５０ｍｌ）に懸濁させた。沈殿物を濾取、ヘキサン洗浄し、減圧下乾燥し｛５−［７−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの黄色粉末（１．７５ｇ，８８％）を得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):8.99(2H,s),8.27(1H,d,J=5.7Hz),7.82(1H,d,J=1.9Hz),7.71(1H,dd,J=1.9,5.7Hz),7.20(4H,d,J=8.4Hz),6.86(4H,d,J=8.4Hz),4.84(4H,s),4.08(2H,t,J=8.4Hz),3.81-3.89(8H,m),3.80(6H,s),3.36(2H,t,J=8.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 651〔(M+H)+〕.
工程Ｂ
５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［２−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−６９）
0004450857.tif 000358
｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの代わりに工程Ａで得られた｛５−［７−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（２００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミンの代わりにＮ−（３−アミノプロピル）モルホリン（５４μｌ、０．３７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−４８の工程Ｂと同様の手法でアミノ化を行い、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−（５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［２−（３−モルホリン−４−イル−プロピルアミノ）−ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミンの粗生成物を黄色固体（１００ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−６９）の黄色粉末（２７ｍｇ、１７％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.89(2H,s),8.04(1H,d,J=5.8Hz),7.02(1H,dd,J=1.9,6.1Hz),6.93(1H,d,J=1.9Hz),5.24(2H,s),4.08(2H,m),3.83(8H,m),3.73(4H,m),3.34(2H,m),3.28(2H,m),2.47(6H,m),1.82(2H,m),1.25(1H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 519(M+H)+.
【０５４８】
実施例１−Ｄ−７０
１−（４−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン（Ｄ−７０）
0004450857.tif 000359
｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの代わりに実施例１−Ｄ−６９の工程Ａで得られた｛５−［７−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（２００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミンの代わりにＮ−アセチルピペラジン（５９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−４８と同様の手法でアミノ化を行い、１−｛４−［４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピリジン−２−イル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノンの粗生成物を黄色固体（１９４ｍｇ、８５％）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−７０）の黄色粉末（７１ｍｇ、４６％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.89(2H,s),8.13(1H,d,J=5.7Hz),7.34(1H,d,J=1.5Hz),7.02(1H,dd,J=1.9,6.1Hz),5.26(2H,s),4.09(2H,m),3.88(8H,s),3.76(2H,m),3.67(2H,m),3.50(2H,m),3.30(2H,m),2.15(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 503(M+H)+.
【０５４９】
実施例１−Ｄ−７１
５−｛７−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−７１）
0004450857.tif 000360
実施例１−Ｄ−４８の工程Ａで得られた｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（２００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミンの代わりにＮ−メチルピペラジン（４６ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−４８と同様の手法でアミノ化を行い、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−（５−｛７−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミンの粗生成物を無色固体（２２０ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−７１）の黄色固体（３５ｍｇ、２４％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.84(2H,s),8.51(1H,d,J=2.6Hz),8.08(1H,dd,J=2.6,9.1Hz),6.78(1H,d,J=9.1Hz),4.08(2H,t,J=8.0Hz),3.57(4H,m),3.44(2H,m),3.30(2H,t,J=8.4Hz),2.67(4H,m),2.42(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 475(M+H)+.
【０５５０】
実施例１−Ｄ−７２
５−｛７−［６−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−７２）
0004450857.tif 000361
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（１３９μｌ、０．１３８ｍｍｏｌ）、実施例１−Ｄ−４８の工程Ａで得られた｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（１５０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２ｍｌ）に６０％油性ＮａＨ（４６ｍｇ）を加え４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムを濾去後濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝５０／１）で精製し、（５−｛７−［６−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリジン−３−イル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの粗生成物を黄色固体（６７ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−７２）の黄色粉末（１２ｍｇ、２９％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.84(2H,s),8.47(1H,d,J=2.6Hz),8.20(1H,dd,J=2.6,9.1Hz),6.86(1H,d,J=9.1Hz),4.44(2H,m),4.11(4H,m),3.81(8H,m),3.33(2H,m),2.83(2H,t,J=5.7Hz),2.39(6H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 464(M+H)+.
【０５５１】
実施例１−Ｄ−７３
｛５’−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−イル｝−ジメチル−アミン（Ｄ−７３）
0004450857.tif 000362
実施例１−Ｄ−４８の工程Ａで得られた｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（２００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミンの代わりに４−ジメチルアミノピペリジン（５９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−４８と同様の手法でアミノ化を行い、［５’−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−イル］−ジメチル−アミンの粗生成物を黄色固体（１９７ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−７３）の黄色粉末（３２ｍｇ、２４％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.84(2H,s),8.48(1H,d,J=2.7Hz),8.07(1H,dd,J=2.7,9.5Hz),6.81(1H,d,J=9.2Hz),4.28(2H,m),4.05(2H,m),3.80(8H,s),3.72(2H,s),3.30(2H,t,J=8.4Hz),2.84(2H,m),2.47(1H,m),2.36(6H,s),2.00(2H,m),1.60(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 503(M+H)+.
【０５５２】
実施例１−Ｄ−７４
Ｎ−｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン（Ｄ−７４）
0004450857.tif 000363
｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの代わりに実施例１−Ｄ−６９の工程Ａで得られた｛５−［７−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（１００ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（３０μｌ、０．２３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−４８と同様の手法でアミノ化を行い、Ｎ−［４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピリジン−２−イル］−  Ｎ，  Ｎ’，  Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミンの粗生成物を茶褐色固体（５５ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−７４）の黄色粉末（２５ｍｇ、６８％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.88(2H,s),8.08(1H,d,J=5.7Hz),7.13(1H,d,J=1.5Hz),6.90(1H,dd,J=1.5,5.7Hz),5.24(2H,s),4.09(2H,t,J=8.2Hz),3.81(10H,m),3.28(2H,t,J=8.2Hz),3.09(3H,s),2.62(2H,t,J=7.2Hz),2.37(6H,s) .
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 477(M+H)+.
【０５５３】
実施例１−Ｄ−７５
４’−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−オール（Ｄ−７５）
0004450857.tif 000364
｛５−［７−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの代わりに実施例１−Ｄ−６９の工程Ａで得られた｛５−［７−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン（２００ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミンの代わりに４−［（テトラヒドロ−２−Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ］ピペリジン（８６ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−４８と同様の手法でビス−（４−メトキシ−ベンジル）−（５−｛２−モルホリン−４−イル−７−［４−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミンの粗生成物を黄色アモルファス（１８０ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化及び脱ＴＨＰ化を行い、目的物（Ｄ−７５）の淡黄色粉末（３５ｍｇ、３３％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.81(2H,s),7.99(1H,d,J=5.7Hz),7.45(1H,m),7.09(2H,s),6.92(1H,dd,J=1.5,5.7Hz),4.68(1H,d,J=3.8Hz),4.02(4H,m),3.71(8H,m),3.25(2H,m),3.07(3H,m),1.77(2H,m),1.37(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 476(M+H)+.
【０５５４】
実施例１−Ｄ−７６
［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−７６）
0004450857.tif 000365
実施例１−Ｄ−５９と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ）、（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミンの代わりに１−メチル−ピペラジン（０．０４ｍｌ）を用いて、［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンの粗生成物を得た。この［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンの粗生成物（４８ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンを無色粉末として得た（２３ｍｇ、７７％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.78(2H,s),7.14(2H,s),3.83(2H,t,J=8.2Hz),3.74-3.62(8H,m),3.35(5H,m),3.24-3.09(4H,m),2.83-2.68(4H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 426(M+H)+.
【０５５５】
実施例１−Ｄ−７７
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−ジメチルアミノ−プロピル）−アミド（Ｄ−７７）
0004450857.tif 000366
実施例１−Ｄ−５９と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ）、（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミンの代わりに３−ジメチルアミノ−プロピル−アミン（０．０４ｍｌ）を用いて、４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−ジメチルアミノ−プロピル）−アミドの粗生成物を得た。この４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−ジメチルアミノ−プロピル）−アミドの粗生成物（３３ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （３−ジメチルアミノ−プロピル）−アミドを無色粉末として得た（１５ｍｇ、７１％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.82(2H,s),8.71(1H,t,J=5.3Hz),7.20(2H,s),3.95(2H,t,J=8.1Hz),3.72-3.67(8H,m),3.42-3.38(2H,m),3.19(2H,t,J=8.1Hz),3.01(2H,t,J=6.6Hz),2.72(6H,s),1.92-1.78(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 428(M+H)+.
【０５５６】
実施例１−Ｄ−７８
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （ピペリジン−４−イルメチル）−アミド（Ｄ−７８）
0004450857.tif 000367
実施例１−Ｄ−５９と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５０ｍｇ）、（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミンの代わりに４−アミノメチル−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン（０．０４ｍｌ）を用いて、４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルメチル）−アミドの粗生成物を得た。この４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルメチル）−アミドの粗生成物（２９ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （ピペリジン−４−イルメチル）−アミドを無色粉末として得た（９．２ｍｇ、５８％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.81(2H,s),8.76(1H,t,J=5.6Hz),7.20(2H,s),3.94(2H,t,J=7.6Hz),3.72-3.66(8H,m),3.33-3.14(6H,m),2.90-2.74(2H,m),1.89-1.68(1H,m),1.40-1.18(4H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 440(M+H)+.
【０５５７】
実施例１−Ｄ−７９
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−７９）
0004450857.tif 000368
（工程Ａ）
２，５−ジブロモピリジン（４．７ｇ）を溶解した−７８℃のトルエン溶液（３００ｍｌ）に、ｎ−ブチルリチウムへキサン溶液（１．６Ｍ）を滴下し、−７８℃で３時間攪拌した。反応液にドライアイス（約５０ｇ）を加え、さらに室温にて１０時間攪拌した。水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌｘ２）洗浄した水層を氷冷下、５Ｍ−ＨＣｌ水溶液で中和して得られた沈殿を濾取乾燥し、５−ブロモ−ピリジン−２−カルボン酸の無色粉末（２．０ｇ、５０％）を得た。次いで、５−ブロモ−ピリジン−２−カルボン酸（２０２ｍｇ）、Ｎ−メチルピペラジン（１２４μｌ）、ＷＳＣＩ（２３０ｍｇ）、ＨＯＢｔ（１４９ｍｇ）及びトリエチルアミン（１４０μｌ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、室温にて１０時間攪拌した。反応液に水（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾去後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、（５−ブロモ−ピリジン−２−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンの黄色油状物質（７０ｍｇ、２５％）を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm):8.65(1H,d,J=2.3Hz),7.94(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.58(1H,d,J=8.2Hz),3.82(2H,t,J=5.0Hz),3.62(2H,t,J=5.0Hz),2.52(2H,t,J=5.0Hz),2.41(2H,t,J=5.0Hz),2.33(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 284(M+H)+.
（工程Ｂ）
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８１ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、上記工程Ａで得られた（５−ブロモ−ピリジン−２−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（５２ｍｇ）を用い、実施例１−Ｄ−０８と同様の方法で［５−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンの粗生成物を得、前述の脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−７９）の無色粉末（２６ｍｇ、３５％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.05(1H,d,J=2.0Hz),8.83(2H,s),8.38(1H,dd,J=9.0,2.0Hz),7.65(1H,d,J=9.0Hz),7.13(2H,s),4.15(2H,t,J=8.1Hz),3.71(8H,brs),3.59(4H,m),3.34(2H,t,J=8.1Hz),2.33(4H,m),2.20(3H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 503(M+H)+.
【０５５８】
実施例１−Ｄ−８０
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−８０）
0004450857.tif 000369
（工程Ａ）
ピリジン、3−アミノプロパノール及び３−ブロモベンゼンスルフォニルクロリドをアセトニトリル中で反応させて得られた、３−ブロモ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（２６６ｍｇ）をＤＭＡＰ（１０ｍｇ）存在下、炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（２２６ｍｇ）とアセトニトリル（５ｍｌ）中で作用させ、３−ブロモ−Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミドの無色油状物質（２６７ｍｇ、７２％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.77(4H,d,J=8.7Hz),7.67(4H,d,J=8.7Hz),3.98(2H,t,J=6.4Hz),3.72(2H,t,J=5.8Hz),2.02-1.93(2H,m),1.37(9H,s).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 394,396(M+H)+.
（工程Ｂ）
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８１ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、上記工程Ａで得られた３−ブロモ−Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（７１ｍｇ）を用いて、実施例１−Ｄ−０８と同様の方法で３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミドの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−８０）の無色粉末（９ｍｇ、１３％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm): 8.84(1H,s),8.83(2H,s),7.72(1H,d,J=9.1Hz),7.60(1H,t,J=7.8Hz),7.49(1H,brs),7.41(1H,d,J=7.7Hz),7.12(2H,s),4.43(1H,t,J=6.1Hz),4.13(2H,t,J=7.9Hz),3.78-3.65(8H,m),3.25(2H,brs),3.18-3.20(2H,m),2.83-2.75(2H,m),1.57-1.47(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 513(M+H)+.
【０５５９】
実施例１−Ｄ−８１
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−８１）
工程Ａ
４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（３−ヨード−フェニル）−アミド
0004450857.tif 000370
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（５４０ｍｇ）のジクロロエタン溶液（１０ｍｌ）にＤＭＡＰ（１２．２ｍｇ）、１−ヨード−３−イソシアネート−ベンゼン（４９０ｍｇ）を加えて１７時間還流した。これを室温に冷却後、ジクロロメタン（４０ｍｌ）を加え、飽和塩化アンモニウム水溶液（３０ｍｌ）で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾去したのち減圧下溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン／酢酸エチル＝４／４／１〜１／２／１）で精製して、目的物を粗生成物として得た（４０４ｍｇ、５１％）。
工程Ｂ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−８１）
0004450857.tif 000371
工程Ａで得られた４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（３−ヨード−フェニル）−アミド（４８ｍｇ）、１−エチル−ピペラジン（７７．５μｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（５．５ｍｇ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（５．０ｍｇ）、リン酸カリウム（２６．０ｍｇ）をＤＭＦ中（５ｍｌ）１００℃で３時間撹拌した。これに水を加えて固体を濾取したのちジクロロメタンに溶解後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾去したのち、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１〜２０／１）で精製し、４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミドを粗生成物として得た。この化合物（２３．１ｍｇ）にＮ−アセチルシステイン（１０ｍｇ）を加え、ＴＦＡ（１ｍｌ）中６時間還流した。ＴＦＡを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／２Ｍ−アンモニアメタノール＝１／０〜２０／１）で精製し、さらに得られる個体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍｌ）、水（３ｍｌ）、アセトニトリル（３ｍｌ）で洗浄して目的化合物（Ｄ−８１）の黄色固体を得た（１２．５ｍｇ、７９％）。
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.11(2H,s),8.48(1H,s),7.64-7.55(1H,m),7.48-7.42(1H,m),7.26-7.19(1H,m),4.48-4.34(4H,m),4.31-4.12(4H,m),4.12-3.99(8H,m),3.91(2H,t,J=12.6Hz),3.50(2H,q,J=7.3Hz),3.28(2H,t,J=7.4Hz),1.46(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 531 (M+H)+.
【０５６０】
実施例１−Ｄ−８２
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド（Ｄ−８２）
0004450857.tif 000372
４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（３−ヨード−フェニル）−アミドの代わりに実施例１−Ｄ−６５の工程Ａで得られる４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸（４−ヨード−フェニル）−アミド（１００ｍｇ）を用い、実施例１−Ｄ−８１の工程Ｂと同様の手法にて４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミドを粗生成物として得た。さらに実施例１−Ｄ−８１の工程と同様の手法にて目的化合物（Ｄ−８２）の黄色固体を得た（１０．９ｍｇ、１６％）。
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.11(2H,s),7.75-7.63(4H,m),4.47-4.27(4H,m),4.23-4.11(4H,m),4.11-3.96(8H,m),3.89(2H,t,J=12.5Hz),3.48(2H,q,J=7.3Hz),3.26(2H,t,J=7.5Hz),1.45(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 531 (M+H)+.
【０５６１】
実施例１−Ｄ−８３
｛４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−８３）
0004450857.tif 000373
実施例１−Ｄ−１９の工程Ａで得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（４８．０ｍｇ、０．０７２８ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにＮ−エチルピペラジン（３７．０μｌ、０．２９１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の方法でアミド化を行い、｛４−［４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンの粗生成物を褐色固体（３７ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−８３）の黄色粉末（２５．０ｍｇ、６７％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.82(2H,s),7.93(2H,d,J=8.2Hz),7.50(2H,d,J=8.2Hz),7.11(2H,s),4.12(2H,t,J=7.4Hz),3.95-2.61(20H,m),1.17(3H,t,J=7.4Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 490(M+H)+.
【０５６２】
実施例１−Ｄ−８４
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（Ｄ−８４）
0004450857.tif 000374
実施例１−Ｄ−１９の工程Ａで得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（４６．５ｍｇ、０．０７０５ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにＮ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（３６．７μｌ、０．２８２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の方法でアミド化を行い、４−［４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−  Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−  Ｎ−メチル−ベンズアミドの粗生成物を黄色液体（２９．７ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−８４）の無色粉末（１４．０ｍｇ、３９％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.88(2H,s),7.81(2H,d,J=8.6Hz),7.48(2H,d,J=8.6Hz),5.32(2H,brs),4.11(2H,t,J=8.1Hz),3.94-3.72(10H,m),3.29(2H,t,J=8.1Hz),3.09(3H,s),2.68-2.06(8H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 504(M+H)+.
【０５６３】
実施例１−Ｄ−８５
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−モルホリン−４−イル−メタノン（Ｄ−８５）
0004450857.tif 000375
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（８１ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、実施例１−Ｄ−７９の工程Ａと同様の方法で得られた（５−ブロモ−ピリジン−２−イル）−モルホリン−４−イル−メタノン（４５ｍｇ）を用いて実施例１−Ｄ−０８と同様の方法で［５−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピリジン−２−イル］−モルホリン−４−イル−メタノンの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−８５）の無色粉末（３７ｍｇ、５０％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.05(1H,d,J=2.1Hz),8.83(2H,s),8.39(1H,dd,J=8.1,2.5Hz),7.69(1H,d,J=8.2Hz),7.12(2H,s),4.16(2H,t,J=8.2Hz),3.78-3.56(16H,m),3.28(2H,brs).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 490(M+H)+.
【０５６４】
実施例１−Ｄ−８６
５−｛７−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−８６）
0004450857.tif 000376
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（４４ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、４−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−モルホリン（アセトニトリル中、３−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、モルホリン及びピリジンから調製した。５１ｍｇ）を用いて、実施例１−Ｄ−０８と同様の方法でビス−（４−メトキシ−ベンジル）−（５−｛７−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミンの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−８６）の黄色粉末（５９ｍｇ、７３％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.96(1H,s),8.83(2H,s),7.73-7.64(2H,m),7.35(1H,d,J=7.1Hz),7.12(2H,s),4.16(2H,t,J=8.0Hz),3.76-3.65(12H,m)3.37(2H,brs),2.88-2.85(4H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 525(M+H)+.
【０５６５】
実施例１−Ｄ−８７
５−｛７−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−８７）
0004450857.tif 000377
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（４４ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、４−（４−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−モルホリン（アセトニトリル中、４−ブロモベンゼンスルホニルクロリド、モルホリン及びピリジンから調製した。５１ｍｇ）を用いて、実施例１−Ｄ−０８と同様の方法でビス−（４−メトキシ−ベンジル）−（５−｛７−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−アミンの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−８７）の黄色粉末（５３ｍｇ、６８％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.84(2H,s),8.14(2H,d,J=8.6Hz),7.74(2H,d,J=8.6Hz),7.13(2H,s),4.15(2H,t,J=8.5Hz),3.78-3.60(12H,m),3.29(2H,brs),2.86(4H,brs).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 525(M+H)+.
【０５６６】
実施例１−Ｄ−８８
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミド（Ｄ−８８）
0004450857.tif 000378
実施例１−Ｄ−５９と同様の手法にて、ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（６０ｍｇ）、（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アミンの代わりに４−アミノ−１−メチル−ピペリジン（０．０３ｍｌ）を用いて、４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミドの粗生成物を得た。この粗生成物（７０ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸  （１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミドを無色粉末として得た（３２ｍｇ、８６％）。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.82(2H,s),8.81-8.77(1H,m),7.21(2H,s),3.94(8H,t,J=7.9Hz),3.76-3.58(8H,m),3.33(3H,s),3.24-3.15(3H,m),2.79-2.67(4H,m),2.27-2.07(4H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 440(M+H)+.
【０５６７】
実施例１−Ｄ−８９
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ブタン−１，４−ジオン（Ｄ−８９）
0004450857.tif 000379
実施例１−Ｄ−３５で得られた４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸（７０ｍｇ）、モルホリンの代わりに１−エチル−ピペラジン（０．０２５ｍｌ）を用いて実施例１−Ｄ−２２と同様の方法にて、４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ブタン−１，４−ジオンの無色油状の粗生成物を得た。この４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ブタン−１，４−ジオンの粗生成物（７３ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−ブタン−１，４−ジオンを無色粉末として得た（４９ｍｇ、１００％）。
1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):8.82(2H,s), 7.19(2H,brs),3.93(2H,t,J=8.2Hz),3.71-3.33(12H,m),3.18(2H,t,J=8.2Hz), 2.72-2.49(10H,m),1.20(3H,br.t).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 496(M+H)+.
【０５６８】
実施例１−Ｄ−９０
１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−モルホリン−４−イル−ブタン−１，４−ジオン（Ｄ−９０）
0004450857.tif 000380
実施例１−Ｄ−３５で得られた４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−オキソ−酪酸（７０ｍｇ）、モルホリン（０．０２５ｍｌ）を用いて実施例１−Ｄ−２２と同様の方法にて、４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−モルホリン−４−イル−ブタン−１，４−ジオンの無色固体の粗生成物を得た。この４−［４−（２−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−モルホリン−４−イル−ブタン−１，４−ジオンの粗生成物（７０ｍｇ）を用い、前記の脱保護方法２に準じて１−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−４−モルホリン−４−イル−ブタン−１，４−ジオンを無色粉末として得た（２８ｍｇ、６１％）。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 9.77(2H,br.s),8.28(2H,br.s),4.14(2H,m),3.77-3.63(16H,m), 3.48(2H,m), 3.19(2H,m),2.80(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 469(M+H)+.
【０５６９】
実施例１−Ｄ−９１
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ベンズアミド（Ｄ−９１）
0004450857.tif 000381
実施例１−Ｄ−１９の工程Ａで得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（５０．０ｍｇ、０．０７５８ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン（１９．０μｌ、０．１５２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の方法でアミド化を行い、４−［４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−  Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ベンズアミドの粗生成物を黄色固体（４１．５ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−９１）の無色粉末（２５．８ｍｇ、６８％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.82(2H,s),8.43(1H,t,J=5.6Hz),7.91(2H,d,J=9.1Hz),7.88(2H,d,J=9.1Hz),7.10(2H,s),4.12(2H,t,J=8.2Hz),3.76-3.22(14H,m),2.33(6H,s),1.77-1.65(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 504(M+H)+.
【０５７０】
実施例１−Ｄ−９２
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（Ｄ−９２）
0004450857.tif 000382
実施例１−Ｄ−１９の工程Ａで得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（５０．０ｍｇ、０．０７５８ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにＮ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−１，３−プロパンジアミン（２２．２μｌ、０．１５２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の方法でアミド化を行い、４−［４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−  Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−  Ｎ−メチル−ベンズアミドの粗生成物を黄色液体（３７．５ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−９２）の黄色粉末（２５．５ｍｇ、６５％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.82(2H,s),7.89(2H,d,J=8.4Hz),7.43(2H,d,J=8.4Hz),7.10(2H,s),4.11(2H,t,J=8.6Hz),3.82-3.58(10H,m),2.96(3H,s),2.32-1.54(10H,m),1.28-0.79(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 518(M+H)+.
【０５７１】
実施例１−Ｄ−９３
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミド（Ｄ−９３）
0004450857.tif 000383
実施例１−Ｄ−１９の工程Ａで得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（５０．０ｍｇ、０．０７５８ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにＮ−（３−アミノプロピル）モルホリン（２２．１μｌ、０．１５２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の方法でアミド化を行い、４−［４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−  Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミドの粗生成物を黄色固体（４４．８ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−９３）の黄色粉末（２９．３ｍｇ、７１％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.82(2H,s),8.41(1H,m),7.93(2H,d,J=9.2Hz),7.89(2H,d,J=9.2Hz),7.11(2H,s),4.12(2H,t,J=7.7Hz),3.79-3.49(18H,m),2.48-2.24(4H,m),1.77-1.59(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 546(M+H)+.
【０５７２】
実施例１−Ｄ−９４
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド（Ｄ−９４）
0004450857.tif 000384
実施例１−Ｄ−１９の工程Ａで得られた４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−安息香酸（５０．０ｍｇ、０．０７５８ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）ピリジンの代わりにＮ−（アミノエチル）モルホリン（１９．７ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１９の工程Ｂと同様の方法でアミド化を行い、４−［４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−  Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミドの粗生成物を黄色固体（３３．０ｍｇ）として得、さらに前記の脱保護方法２に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−９４）の黄色粉末（２０．７ｍｇ、５１％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.83(2H,s),7.95(2H,d,J=8.9Hz),7.89(2H,d,J=8.9Hz),7.29(1H,m),7.11(2H,s),4.13(2H,t,J=7.9Hz),3.80-3.52(22H, m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 532(M+H)+.
【０５７３】
実施例１−Ｄ−９５
｛５−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（Ｄ−９５）
0004450857.tif 000385
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、実施例１−Ｄ−７９の工程Ａと同様の方法で得られた（５−ブロモ−ピリジン−２−イル）−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（６１ｍｇ）を用いて、実施例１−Ｄ−０８と同様の方法で［５−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノンの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−９５）の乳白色粉末（５２ｍｇ、５４％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.04(1H,d,J=2.5Hz),8.83(2H,s),8.37(1H,dd,J=8.9,2.5Hz),7.64(1H,d,J=8.9Hz),7.13(2H,s),4.15(2H,t,J=8.4Hz),3.71(8.0H,brs),3.64-3.54(4H,m),3.37(2H,brs),2.46-2.42(4H,m),2.35(2H,q,J=7.0Hz),1.01(3H,t,J=7.0Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 517(M+H)+.
【０５７４】
実施例１−Ｄ−９６
５−｛７−［３−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−９６）
0004450857.tif 000386
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、１−（３−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−４−エチル−ピペラジン（アセトニトリル中、３−ブロモ−ベンゼンスルホニルクロリドとＮ−エチルピペラジンから調製した。６８ｍｇ）を用いて、実施例１−Ｄ−０８と同様の方法で（５−｛７−［３−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−９６）の乳白色粉末（４５ｍｇ、４３％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.94(1H,s),8.83(2H,s),7.70-7.63(2H,m),7.34(1H,d,J=6.9Hz),7.12(2H,s),4.15(2H,t,J=7.5Hz),3.75-3.70(8H,m),3.30(2H,brs),2.88(4H,brs),2.41(4H,brs),2.28(2H,q,J=7.0Hz),0.91(3H,t,J=7.0Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 552(M+H)+.
【０５７５】
実施例１−Ｄ−９７
５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イルアミン（Ｄ−９７）
0004450857.tif 000387
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１００ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、１−（４−ブロモ−ベンゼンスルホニル）−４−エチル−ピペラジン（アセトニトリル中、４−ブロモ−ベンゼンスルホニルクロリドとＮ−エチルピペラジンから調製した。６８ｍｇ）から実施例１−Ｄ−０８と同様の方法で（５−｛７−［４−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピリミジン−２−イル）−ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミンの粗生成物を得、脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−９６）の乳白色粉末（７０ｍｇ、６９％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.83(2H,s),8.12(2H,d,J=9.1Hz),7.73(2H,d,J=9.1Hz),7.13(2H,s),4.15(2H,t,J=8.1Hz),3.77-3.66(8H,m),3.38(2H,brs),2.86(4H,brs),2.41(4H,brs),2.29(2H,dd,J=14.8,7.1Hz),0.92(3H,t,J=7.1Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 552(M+H)+.
【０５７６】
実施例１−Ｄ−９８
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−９８）
0004450857.tif 000388
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１２０ｍｇ）と実施例１−Ｄ−０８の４−ブロモ安息香酸メチルエステルの代わりに、実施例１−Ｄ−８０と同様の方法で得られた４−ブロモ−Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミド（１０５ｍｇ）を用いて、実施例１−Ｄ−０８と同様の方法で４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミドの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−９８）の黄色粉末（１９ｍｇ、１７％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.83(2H,s),8.06(2H,d,J=8.9Hz),7.78(2H,d,J=8.9Hz),7.37(1H,t,J=4.9Hz),7.13(2H,s),4.42(1H,t,J=5.1Hz),4.14(2H,t,J=8.0Hz),3.74-3.70(10H,brm),3.30(2H,brs),2.77(2H,dd,J=13.4,6.7Hz),1.58-1.48(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 513(M+H)+.
【０５７７】
実施例１−Ｄ−９９
３−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−９９）
0004450857.tif 000389
実施例１−Ｄ−９８の４−ブロモ−Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミドの代わりに３−ブロモ−Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（１１３ｍｇ）を用いて、実施例１−Ｄ−９８と同様の方法にて３−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミドの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−９９）の黄色粉末（１４ｍｇ、１３％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):9.05(1H,s),8.85(1H,s),8.83(2H,s),7.73(1H,d,J=8.2Hz),7.60(1H,t,J=7.9Hz),7.42(1H,d,J=8.2Hz),7.12(2H,s),4.71(1H,t,J=5.5Hz),4.13(2H,t,J=8.3Hz),3.79-3.65(8H,m),3.38(2H,t,J=5.8Hz),3.30(2H,brs),2.52-2.49(2H,m).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 499(M+H)+.
【０５７８】
実施例１−Ｄ−１００
４−［４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（Ｄ−１００）
0004450857.tif 000390
実施例１−Ｄ−９８と同様の方法にて４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミドの粗生成物を得、さらに実施例１−Ｄ−９８と同様の方法で処理し、目的物（Ｄ−１００）の黄色粉末（８ｍｇ、７％）を得た。実施例１−Ｄ−９８の４−ブロモ−Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ベンゼンスルホンアミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド（１０６ｍｇ）を用いて、実施例１−Ｄ−９８と同様の操作を行い４−（４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミドの粗生成物を得、ついで脱保護方法１に準じて脱ＰＭＢ化を行い、目的物（Ｄ−１００）の黄色粉末（８ｍｇ、７％）を得た。
1H-NMR(CD3OD)δ(ppm):8.48(2H,s),7.61(2H,d,J=9.1Hz),7.48(2H,d,J=9.1Hz),3.80(2H,t,J=8.0Hz),3.56(2H,brs),3.50-3.45(8H,m),3.24(2H,t,J=5.3Hz),2.65(2H,t,J=5.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 499(M+H)+.
【０５７９】
実施例１−Ｄ−１０１
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０１）
工程Ａ
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノン
0004450857.tif 000391
３−ニトロ−安息香酸（３３４ｍｇ）、Ｎ−エチルジイソプピルアミン（１ｍｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）にＨＯＢｔ（２７０ｍｇ）、ＷＳＣＩ（５７５ｍｇ）を加え室温で１０分間撹拌した。これに１−エチル−ピペラジン（３０５μｌ）を加え、室温で２２時間撹拌した。飽和食塩水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３０ｍｌ×２）で抽出し、硫酸ナトリウムで有機層を乾燥した。硫酸ナトリウムを濾去したのち、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１００／１〜２０／１）で精製し、目的化合物を得た（３６５．３ｍｇ、６９％）。
工程Ｂ
（３−アミノ−フェニル）−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン
0004450857.tif 000392
工程Ａで得られた（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノン（３６５．３ｍｇ）のメタノール溶液（５ｍｌ）にパラジウムブラックを加え、水素ガス雰囲気下室温で１４時間撹拌した。これをセライトろ過したのち減圧下溶媒を留去し、目的化合物を粗生成物として得た（２４１．８ｍｇ、５１％）。
工程Ｃ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０１）
0004450857.tif 000393
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１０８ｍｇ）と４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミンの代わりに工程Ｂで得られた（３−アミノ−フェニル）−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（９３．３ｍｇ）を用い、実施例１−Ｄ−１８の工程Ｄと同様の手法にて４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミドを粗生成物として得た。さらに脱保護法３に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−１０１）の無色固体を得た（５１．４ｍｇ、４６％）
1H-NMR(DMSO-d6)δ:11.12(1H,s),8.92(2H,s),7.81(1H,s),7.49-7.44(2H,m),7.20-7.15(1H,m),4.06(2H,t,J=7.9Hz),3.83-3.71(8H,m),3.62-2.98(10H,brm),2.49-2.48(2H,brm),1.23(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 559 (M+H)+.
【０５８０】
実施例１−Ｄ−１０２
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０２）
工程Ａ
モルホリン−４−イル−（３−ニトロ−フェニル）−メタノン
0004450857.tif 000394
３−ニトロ−安息香酸（３３４ｍｇ）と１−エチル−ピペラジンの代わりにモルホリン（２０９μｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１０１の工程Ａと同様の手法にて目的化合物を得た（３４０ｍｇ、７２％）。
工程Ｂ
（３−アミノ−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノン
0004450857.tif 000395
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノンの代わりに、工程Ａで得られたモルホリン−４−イル−（３−ニトロ−フェニル）−メタノン（３４０ｍｇ）を用い、実施例１−Ｄ−１０１の工程Ｂと同様の手法にて目的物を粗生成物として得た（２０６．５ｍｇ、６９％）。
工程Ｃ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０２）
0004450857.tif 000396
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１０８ｍｇ）と４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミンの代わりに工程Ｂで得られた（３−アミノ−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノン（８２．５ｍｇ）を用い、実施例１−Ｄ−１８の工程Ｄと同様の手法にて４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミドを粗生成物として得た。さらに脱保護法３に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−１０２）の無色固体を得た（４８．８ｍｇ、４６％）
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.16(2H,s),7.93(1H,s),7.61-7.53(1H,m),7.47-7.36(2H,m),4.47(2H,t,J=7.9Hz),4.17-4.02(12H,m),4.02-3.95(2H,brm),3.81-3.74(2H,brm),3.32(2H,t,J=7.9Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 532 (M+H)+.
【０５８１】
実施例１−Ｄ−１０３
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０３）
工程Ａ
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（４−ニトロ−フェニル）−メタノン
0004450857.tif 000397
３−ニトロ−安息香酸の代わりに４−ニトロ−安息香酸（３３４ｍｇ）を用いて、実施例１−Ｄ−１０１の工程Ａと同様の手法にて、目的物を粗生成物として得た（２５６．４ｍｇ、４９％）。
工程Ｂ
（４−アミノ−フェニル）−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン
0004450857.tif 000398
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノンの代わりに、工程Ａで得られた（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（４−ニトロ−フェニル）−メタノン（２５６．４ｍｇ）を用い、実施例１−Ｄ−１０１の工程Ｂと同様の手法にて目的物を粗生成物として得た（２４０．９ｍｇ、クアント）。
工程Ｃ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０３）
0004450857.tif 000399
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１０８ｍｇ）と４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミンの代わりに工程Ｂで得られた（４−アミノ−フェニル）−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（９３．３ｍｇ）を用い、実施例１−Ｄ−１８の工程Ｄと同様の手法にて４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（４−エチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−アミドを粗生成物として得た。さらに脱保護法３に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−１０３）の無色固体を得た（１３．９ｍｇ、１２％）
1H-NMR(DMSO-d6)δ:11.16(1H,s),8.98(2H,s),7.64(2H,d,J=8.6Hz),7.51(2H,d,J=8.6Hz),4.08(2H,t,J=8.0Hz),3.84-3.72(8H,brm),3.57-3.46(4H,brm),3.33-3.01(6H,m),2.62-2.57(2H,brm),1.24(3H,t,J=7.3Hz).
ESI(LC-MSポジティブモード)m/z 559 (M+H)+.
【０５８２】
実施例１−Ｄ−１０４
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０４）
工程Ａ
モルホリン−４−イル−（４−ニトロ−フェニル）−メタノン
0004450857.tif 000400
３−ニトロ−安息香酸の代わりに４−ニトロ−安息香酸（３３４ｍｇ）、１−エチル−ピペラジンの代わりモルホリン（２０９μｌ）を用い、実施例１−Ｄ−１０１の工程Ａと同様の手法にて目的化合物を得た（３６３．５ｍｇ、７７％）。
工程Ｂ
（４−アミノ−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノン
0004450857.tif 000401
（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノンの代わりに、工程Ａで得られた（４−アミノ−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノン（３６３．５ｍｇ）を用い、実施例１−Ｄ−１０１の工程Ｂと同様の手法にて目的物を粗生成物として得た（２４１．８ｍｇ、７７％）。
工程Ｃ
４−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミド（Ｄ−１０４）
0004450857.tif 000402
ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−［５−（２−モルホリン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピリミジン−２−イル］−アミン（１０８ｍｇ）と４−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２，６−ジフルオロ−フェニルアミンの代わりに工程Ｂで得られた（４−アミノ−フェニル）−モルホリン−４−イル−メタノン（８２．５ｍｇ）を用い、実施例１−Ｄ−１８の工程Ｄと同様の手法にて４−｛２−［ビス−（４−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−ピリミジン−５−イル｝−２−モルホリン−４−イル−５，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−カルボン酸［４−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニル］−アミドを粗生成物として得た。さらに脱保護法３に準じて脱ＰＭＢ化を行い目的化合物（Ｄ−１０４）の黄色固体を得た（２６．４ｍｇ、２５％）
1H-NMR(TFA-d1)δ:9.12(2H,s),7.65-7.53(4H,m)㐬㐮⠳䠲琬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸴㐱㌭㤮⠹㈱ⱈ⥭㌬㤮ⴸ⸳㠸㈨ⱈ⥭㌬㠮ⴱ⸳㤶㈨ⱈ⥭㌬㈮⠷䠲琬䨬㜽㈮穈⸩戼㹲䔊䥓䰨ⵃ卍菣뢂菣ꎂ菣ꊃ菣覃洩稯㔠㈳⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰮牢ਾ胣邼볯颼볯醀戼㹲龮雦设볯銈볯銈볯邼볯㲕牢ਾ볯銈볯銼裢ꊂ菣躃裢钃菣龃苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢鞼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯鎼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣袼볯銈볯邼볯覼戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐴〵㔸⸷楴≦〾〰㐴〵㔸⸷楴쉦゠〰〴㰳愯㰾䐯噉ਾ럥讨볯㲡牢ਾ볯銈볯鎼裢讃菣궃裢閃苣讃菣覼裢ꊃ菣鮃菣뎃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐴〵㔸⸷楴≦〾〰㐴〵㔸⸷楴쉦゠〰〴㰴愯㰾䐯噉ਾ볯銈菣궃菣銈볯銈菣袃菣銈菣뎃苣뎃볯鎼볯鎼뷯螽볯膀藩뢅菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯躼볯趽뷯覼胣ꊼ볯꺼볯낼볯鎼볯趽뷯覼胣궂藩뮂苣Ꚃ菣袼볯鞼볯趽뷯覼臣袃菣ꢂ菣뚺뛦袼볯邼뷯貽볯ꮁ菣ꮃ菣ꪃ菣袼볯邼볯캙貽볯銂諥袁胣薶鿩ꊳ苣ꞅ냥鞁臣貁苣놄냦銂ꇨꎁ臣芀臣貂苣醼볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁臣貾胣뒰볯銼볯趽뷯覼苣ꂊ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯銼볯趽뷯쎌銼볯ꞁ諦몇臣膀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ苣뺿軥鞁臣꺁臣膀룦Ꞝ룤뚺ꫥ銂闧뮎臣膀苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣꾂菣궃菣뾂菣込菣뾂菣벃菣鶼볯邼볯込볯鲀볯邼볯醼볯ꞁ닧붣臣ꚁ鯧蒚觧銂뻥龁볯銼볯隼볯鞼뷯螽胣閼볯薼볯芀戼㹲ꖷ꣧ꊼ戼㹲鎼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣㲳牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㔴㠰㜵琮晩㸢〰㐰㔴㠰㜵琮晩ꃂ〰㐰㔰⼼㹡⼼䥄㹖袼볯銈苣膃菣銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯鎼裢讃菣궃裢閃苣讃菣覼裢ꆃ苣躃菣꺁믤辂苣ꮁ胣ꖷ꣧ꆼ臣鞾苣貂臣钼裢袼볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣袼볯鎼볯躼볯趽뷯覼苣ꢔ臣膀껥붖뻤醼裢꒼裢醼볯醼臣ꖷ꣧ꊼ臣貐꟦꺁触閳臣ꚁ鯧蒚觧銂뻥龁볯隼볯躼볯趽뷯膀볯邼볯覼胣㲂牢ਾ럥讨볯㲣牢ਾ볯銈볯銼裢ꊂ菣躃裢钃菣龃苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢鞼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯鎼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣袼볯銈볯邼볯覼戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐴〵㔸⸷楴≦〾〰㐴〵㔸⸷楴쉦゠〰〴㰶愯㰾䐯噉ਾ菣릂裢袼볯銈菣袃苣랂裢馃菣뢂菣覼裢뮼볯銈볯銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣龃菣袼볯邼볯趽��覼臣钼裢袼볯銈苣膃菣銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣꺁믤辂苣ꮁ럥讨볯ꞁ뻥覂苣龁볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃볯隼볯躼볯趽뷯覼苣ꢔ臣膀껥붖뻤醼裢꒼裢醼볯꺁럥讨볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ臣钼裢鮽볯銈볯鎃苣銈볯钼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꮃ볯銈苣龃菣붼裢钃菣龃苣뎃裢閼裢ꒂ菣鶽裢銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢鞼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯鎼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣銂닧龔裦ꦉ臣鞁臣鞾臣芀臣覂臣놄뿤랭돦鎼臣隺臣ꚁ蓨낼볯ꊼ賥銂ꇨ蒁鯧蒚賥袐觧袼볯銈볯邼볯覼臣ꆄ觨몛뷤銂뻥龁볯鎼볯躼볯趽뷯膀볯鞼볯覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾듎ㄺ⸱㌱ㄨⱈ⥳㤬ㄮ⠹䠲猬Ⱙ⸸㜳㠭㈮⠹䠲洬Ⱙ⸷㜳㜭㌮⠱䠱洬Ⱙ⸷㜱㜭〮⠹䠱洬Ⱙ⸴㤲㈨ⱈⱴ㵊⸸䠱⥺㐬㈮ⴰ⸴㌱㐨ⱈ牢⥭㌬㤮ⴳ⸳㤸㠨ⱈ牢⥭㌬㜮ⴸ⸳ㄷ㐨ⱈ⥭㌬㌮⠱䠲琬䨬㠽ㄮ穈⸩戼㹲䔊䥓䰨ⵃ卍菣뢂菣ꎂ菣ꊃ菣覃洩稯㔠㐰⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰮牢ਾ胣邼볯颼볯醀戼㹲龮雦设볯銈볯銈볯邼볯㲖牢ਾ볯銈볯銼裢ꊂ菣躃裢钃菣龃苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢鞼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯鎼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼裢閃苣讃菣붼裢ꊂ菣覃볯꒼裢醼볯隼볯㲉牢ਾ럥讨볯㲡牢ਾ볯銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣膃菣覼裢袼볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣㲳牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㔴㠰㜵琮晩㸢〰㐰㔴㠰㜵琮晩ꃂ〰㐰㜰⼼㹡⼼䥄㹖醼裢隃菣ꊃ裢鎼裢讃菣궃裢馃菣벂菣袼볯邼볯趽뷯覼臣ꊃ菣鮃菣뎃臣ꎻ苣誂臣銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣膃菣ꊂ菣뎃볯鎼볯閼볎뷯覼苣ꢔ臣膀껥붖뻤醼裢꒼裢醼볯閼臣ꖷ꣧ꆼ臣貐꟦꺁触閳臣ꚁ鯧蒚觧銂뻥龁볯鎼볯钼볯隼뷯螽胣鞼볯薼볯芀戼㹲ꖷ꣧ꊼ戼㹲钼裢袼볯銈苣龃菣銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢閼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩뮼볯銈볯銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣膃菣ꊂ菣躃볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣袼볯銈볯邼볯覼戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐴〵㔸⸷楴≦〾〰㐴〵㔸⸷楴쉦゠〰〴㰸愯㰾䐯噉ਾ럥讨볯ꞁ뻥覂苣龁볯銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣膃菣覼裢袼볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣袼볯鞼볯躼볯趽뷯覼臣꒼볯ꚼ뫦늶볯閼뷯貽볯ꮁ뫤궂藩뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣��袼볯閼볯趽뷯覼臣꒼볯ꆼ볯袼볯颼볯銼뷯螽볯銂諥袁胣閼볯莄臣銼볯芙雩릒详鞁臣芀냦袼볯邼뷯貽볯銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯銼볯趽뷯쎌銼볯ꞁ諦몇臣膀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ苣뺿軥鞁臣꺁臣膀룦Ꞝ룤뚺ꫥ꾷闧뮎臣ꚁ볯銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣膃菣覼裢袼볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣ꮃ菣龃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣鞲铧邈觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ臣貂苣袼볯銈苣膃菣銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯鎼裢讃菣궃裢閃苣讃菣覼裢ꆃ苣躃菣꺁믤辂苣ꮁ铧蒁胣龮雦设볯銈볯銈볯邼볯꺁럥讨볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ臣袼볯銈苣龃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣膃菣覼裢ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣銂닧龔裦ꦉ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲鎁苣銂볯銈볯钼裢ꢂ菣ꮃ裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃臣ꎻ苣誂铧蒁胣鎃苣銈볯钼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯閼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢ꊂ菣뎃볯醼볯颼뷯螽볯銂铧蒁臣龮雦设볯銈볯銈볯颼臣ꖷ꣧꒼臣貐꟦꺁触閳臣ꚁ볯銈뷯銼裢뮼菣릂裢袼볯銈菣袃苣랂裢馃菣뢂菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢閼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩뮼볯銈볯銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣膃菣ꊂ菣躃볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣銂닧龔裦ꦉ臣鞁臣鞾臣芀臣覂臣놄뿤랭돦鎼臣隺臣ꚁ蓨낼볯ꊼ賥銂ꇨ蒁鯧蒚賥袐觧袼볯銈볯邼볯覼臣蒻觨몛뷤銂뻥龁볯醼볯趽뷯膀볯隼볯覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前吨䅆搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹢츩㪴⸹ㄳ㈨ⱈ⥳㠬㔮⠹䠱猬Ⱙ⸷㤷㜭㜮⠰䠱洬Ⱙ⸷㈶㜭㔮⠴䠱洬Ⱙ⸷㈴㜭㌮⠶䠱洬Ⱙ⸴〶㈨ⱈⱴ㵊⸷䠷⥺㐬㔮ⴲ⸴〴㐨ⱈ⥭㐬㌮ⴳ⸴〲㠨ⱈ⥭㐬ㄮⴹ⸳㜹㘨ⱈ⥭㌬㘮⠰䠲琬䨬ㄽ⸲䠰⥺㌬㐮⠸䠲琬䨬㜽㜮穈⸩戼㹲䔊䥓䰨ⵃ卍菣뢂菣ꎂ菣ꊃ菣覃洩稯㔠㜴⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰮牢ਾ胣邼볯颼볯醀戼㹲龮雦设볯銈볯銈볯邼볯㲗牢ਾ볯銈볯銼裢ꊂ菣躃裢钃菣龃苣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢鞼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯钼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣袼볯銈볯邼볯覼戼㹲ꖷ꣧ꆼ戼㹲钼裢袼볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯��菣ꮃ菣ꪃ菣㲳牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㔴㠰㜵琮晩㸢〰㐰㔴㠰㜵琮晩ꃂ〰㐰㤰⼼㹡⼼䥄㹖醼裢隃菣ꊃ裢鎼裢讃菣궃裢馃菣벂菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣벃菣銈볯銈菣袃菣銈菣뎃苣뎃볯钼볯颼뷯螽볯銂铧蒁胣龮雦设볯銈볯銈볯邼볯꺁럥讨볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ臣꺛髧ꦉ苣鞾臣袼볯邼볯躼볯趽뷯膀볯隼볯覼胣㲂牢ਾ럥讨볯㲢牢ਾ볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐴〵㔸⸷楴≦〾〰㐴〵㔸⸷楴쉦゠〰ㄴ㰰愯㰾䐯噉ਾ볯钼裢ꢂ菣ꮃ裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢袼볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣뾂菣뎃臣ꎻ苣誂臣膀럥讨볯ꞁ뻥覂苣龁볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃볯醼볯馼볯醼뷯螽볯銂铧蒁胣龮雦设볯銈볯銈볯邼볯꺁럥讨볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ臣꺛髧ꦉ苣鞾臣袼볯閼볯钼뷯螽胣钼볯薼볯芀戼㹲ꖷ꣧ꎼ戼㹲钼裢袼볯銈苣龃菣銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢閼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢ꊂ菣覃볯꒼裢醼볯鞼볯㲉牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㔴㠰㜵琮晩㸢〰㐰㔴㠰㜵琮晩ꃂ〰㐰ㄱ⼼㹡⼼䥄㹖鎃苣銈볯钼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯閼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢ꊂ菣뎃볯醼볯颼뷯螽볯ꢁ볯銈볯钼裢ꢂ菣ꮃ裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃臣ꎻ苣誂臣ꖷ꣧ꊼ臣鞾苣貂臣钼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣袼볯閼볯钼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