(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機層を有する発光素子であって、少なくとも一つのイソニトリル配位子を有するレニウム錯体、少なくとも一つのりん配位子を有するレニウム錯体、または、オルトカルボメタル化レニウム錯体から選ばれる錯体を少なくとも一層に少なくとも一種含有し、前記イソニトリル配位子を有するレニウム錯体が一般式（ＩＩ）で表される部分構造を有し、前記りん配位子を有するレニウム錯体が一般式（ＩＩＩ）で表される部分構造を有し、前記オルトカルボメタル化レニウム錯体が一般式（Ｖ）で表される部分構造を有することを特徴とする発光素子。
【化１】
0004505162.tif 000016
一般式（ＩＩ）中、Ｒ１は脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。
【化２】
0004505162.tif 000017
一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ２は脂肪族基、芳香族基、複素環基または−ＯＲ１１を表し、Ｒ１１は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。各々のＲ２は同一でも異なっていてもよく、また互いに結合して環を形成していてもよい。
【化３】
0004505162.tif 000018
一般式（Ｖ）中、Ｒ２０１〜Ｒ２０７は水素原子または置換基を表す。
【請求項２】
前記レニウム錯体を含む層が塗布プロセスで成膜されることを特徴とする請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
一般式（ＶＩ）で表される化合物。
【化４】
0004505162.tif 000019
一般式（ＶＩ）中、Ｒ２１１〜Ｒ２１７は水素原子または置換基を表し、Ｒ２１４〜Ｒ２１７の少なくとも一つはフッ素原子である。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発光素子に関する。また各種分野での応用が予期される新規レニウム錯体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライド  フィジックス  レターズ，５１巻，９１３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子はトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。
近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイへと適用することが活発に検討されているが、高性能カラーディスプレイを開発する為には 青・緑・赤、それぞれの発光素子の特性を向上する必要が有る。
【０００３】
発光素子特性向上の手段として、オルソメタル化イリジウム錯体（Ir(ppy)3:Ｔｒｉｓ−Ｏｒｔｈｏ−Ｍｅｔａｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−Ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した緑色発光素子が報告されている（Applied Physics Letters ７５，４（１９９９）．）。本素子は外部量子収率８％を達しており、従来素子の限界といわれていた外部量子収率５％を凌駕しているが、緑色発光に限定されているため、ディスプレイとしての適用範囲が狭く、高効率で他色に発光する発光素子材料の開発が求められていた。
一方、有機発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では特に発光効率において蒸着方式で作製した素子に劣っており、新規発光素子材料の開発が望まれていた。
また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素子用材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要が高まっており、新たな発光材料が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、発光特性が良好な発光素子、およびそれを可能にする新規レニウム錯体の提供にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
上記課題は下記手段によって達成された。
１．一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機層を有する発光素子であって、少なくとも一つのイソニトリル配位子を有するレニウム錯体、少なくとも一つのりん配位子を有するレニウム錯体、または、オルトカルボメタル化レニウム錯体から選ばれる錯体を少なくとも一層に少なくとも一種含有し、前記イソニトリル配位子を有するレニウム錯体が一般式（ＩＩ）で表される部分構造を有し、前記りん配位子を有するレニウム錯体が一般式（ＩＩＩ）で表される部分構造を有し、前記オルトカルボメタル化レニウム錯体が一般式（Ｖ）で表される部分構造を有することを特徴とする発光素子。
【化１】
0004505162.tif 000002
一般式（ＩＩ）中、Ｒ１は脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。
【化２】
0004505162.tif 000003
一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ２は脂肪族基、芳香族基、複素環基または−ＯＲ１１を表し、Ｒ１１は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。各々のＲ２は同一でも異なっていてもよく、また互いに結合して環を形成していてもよい。
【化３】
0004505162.tif 000004
一般式（Ｖ）中、Ｒ２０１〜Ｒ２０７は水素原子または置換基を表す。
２．前記レニウム錯体を含む層が塗布プロセスで成膜されることを特徴とする前記１に記載の発光素子。
３．一般式（ＶＩ）で表される化合物。
【化４】
0004505162.tif 000005
一般式（ＶＩ）中、Ｒ２１１〜Ｒ２１７は水素原子または置換基を表し、Ｒ２１４〜Ｒ２１７の少なくとも一つはフッ素原子である。
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。なお本明細書において「〜」はその前後に記載される数値を、それぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
【００１７】
本発明の一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（Ｖ）で表される部分構造を有するレニウム錯体及び一般式（ＶＩ）で表される化合物（以下、本発明の化合物と称する。）について説明する。
錯体とは、例えば「錯体化学の基礎  ウエルナー錯体と有機金属錯体」講談社  渡部正利、矢野重信  碇屋隆雄著  １９８９年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社  山本明夫著  １９８２年発行  等に記載されている化合物群の総称である。
【００１８】
レニウム錯体のレニウムの価数は特に限定しないが、１価が好ましい。レニウム錯体の配位子はレニウム錯体を形成し得るものであれば、特に問わない。配位子としては種々の公知の配位子があるが、例えば「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行 等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（アセチルアセトンなど）、リン配位子（トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスファイトなど）、イソシアニド配位子（ｔ−ブチルイソシアニドなど）、オルトカルボメタル化配位子（フェニルピリジン配位子など）および一酸化炭素配位子であり、より好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、リン配位子、イソシアニド配位子、フェニルピリジン配位子および一酸化炭素配位子である。
【００１９】
本発明の化合物の配位子の種類は１種類でもよいし、複数の種類があってもよい。錯体中の配位子の数は好ましくは２〜５種類であり、更に好ましくは２〜４種類であり、更に好ましくは２〜３種類である。
本発明の化合物の炭素数は、好ましくは５〜１００、より好ましくは１０〜６０、さらに好ましくは１２〜４０である。
【００２０】
本発明の化合物の好ましい形態は、１つのレニウム原子に対し、下記の群の部分構造：
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（Ｖ）で表される部分構造、
から選ばれる部分構造のいずれかを２種以上５種以下有する化合物であり、さらに好ましくは１つのレニウム原子に対して上記の群から選ばれる部分構造のいずれかを２種以上４種以下有する化合物であり、最も好ましくは１つのレニウム原子に対して上記の群から選ばれる部分構造のいずれかを２種以上３種以下有する化合物である。
【００２１】
本発明のレニウム錯体は中性であってもよいし、イオンであってもよい。本発明のレニウム錯体がイオンの場合、該イオンとその電荷を中和する対イオンからなる。対イオンは特に限定されないが、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房  山本明夫著  １９８２年発行  などに記載の対イオンが挙げられ、ハロゲンイオン（フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン）、シアノイオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、スルホン酸イオンまたはＰＦ6イオンが好ましく、塩素イオン、スルホン酸イオンまたはＰＦ6イオンがより好ましい。
【００２２】
本発明の化合物は繰り返し単位をひとつ有する、いわゆる低分子化合物であってもよく、また本発明の化合物の部分構造を主鎖又は側鎖に有する繰り返し単位を複数個有する、いわゆるオリゴマー化合物、ポリマー化合物（質量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、更に好ましくは３０００〜１０００００である）であってもよい。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。
本発明のレニウム錯体は、錯体中にレニウム原子を１つ有してもよいし、また２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。また他の金属原子を同時に含有していてもよい。
【００２４】
一般式（ＩＩ）について説明する。式中、Ｒ1は脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。
本明細書において、脂肪族基はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味し、以下でさらに詳述する。
【００２５】
前記アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキル基の炭素原子数は１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがさらに好ましい。
【００２６】
前記置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１０であることがさらに好ましい。
【００２７】
前記置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１０であることがさらに好ましい。
【００２８】
前記置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基の説明と同様である。
【００２９】
上記で詳述した、置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基例には、ハロゲン原子、芳香族基、複素環基、シアノ、ニトロ、−ＯＲ101、−ＳＲ102、−ＣＯ2Ｒ103、−ＯＣＯＲ104、−ＮＲ105Ｒ106、−ＣＯＮＲ107Ｒ108、−ＳＯ2Ｒ109、−ＳＯ2ＮＲ110Ｒ111、−ＮＲ112ＣＯＮＲ113Ｒ114、−ＮＲ115ＣＯ2Ｒ116、−ＣＯＲ117、−ＮＲ118ＣＯＲ119または−ＮＲ120ＳＯ2Ｒ121であって、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110、Ｒ111、Ｒ112、Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117、Ｒ118、Ｒ119、Ｒ120およびＲ121はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族基または芳香族基である。
【００３０】
この中で好ましい置換基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＲ101、−ＳＲ102、−ＮＲ105Ｒ106、−ＣＯＮＲ107Ｒ108、−ＳＯ2Ｒ109、−ＳＯ2ＮＲ110Ｒ111、−ＮＲ112ＣＯＮＲ113Ｒ114、−ＣＯＲ117、−ＮＲ118ＣＯＲ119または−ＮＲ120ＳＯ2Ｒ121であり、更に好ましい置換基はハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ101、−ＳＲ102、−ＮＲ105Ｒ106、−ＳＯ2Ｒ109、−ＣＯＲ117であり、更に好ましい置換基はハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ101、−ＮＲ105Ｒ106である。
置換アラルキル基のアリール部分の置換基例は、下記の置換アリール基の置換基の例と同様である。
【００３１】
本明細書において、芳香族基はアリール基および置換アリール基を意味する。置換アリール基のアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは６〜１２のアリール基であり、例えばフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基等が挙げられる。
置換アリール基の置換基の例には、ハロゲン原子、脂肪族基、複素環基、シアノ基、ニトロ基、−ＯＲ131、−ＳＲ132、−ＣＯ2Ｒ133、−ＯＣＯＲ134、−ＮＲ135Ｒ136、−ＣＯＮＲ137Ｒ138、−ＳＯ2Ｒ139、−ＳＯ2ＮＲ140Ｒ141、−ＮＲ142ＣＯＮＲ143Ｒ144、−ＮＲ145ＣＯ2Ｒ146、−ＣＯＲ147、−ＮＲ148ＣＯＲ149または−ＮＲ150ＳＯ2Ｒ151であって、Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133、Ｒ134、Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ138、Ｒ139、Ｒ140、Ｒ141、Ｒ142、Ｒ143、Ｒ144、Ｒ145、Ｒ146、Ｒ147、Ｒ148、Ｒ149、Ｒ150およびＲ151はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族基または芳香族基である。
上記の中で好ましい置換基はハロゲン原子、脂肪族基、シアノ基、ニトロ基、−ＯＲ131、−ＳＲ132、−ＮＲ135Ｒ136、−ＣＯＮＲ137Ｒ138、−ＳＯ2Ｒ139、−ＳＯ2ＮＲ140Ｒ141、−ＮＲ142ＣＯＮＲ143Ｒ144 、−ＣＯＲ147、−ＮＲ148ＣＯＲ149または−ＮＲ150ＳＯ2Ｒ151であり、より好ましくはハロゲン原子、脂肪族基、シアノ基、−ＯＲ131、−ＳＲ132、−ＮＲ135Ｒ136、−ＳＯ2Ｒ139、−ＣＯＲ147であり、更に好ましくはハロゲン原子、脂肪族基、シアノ基、−ＯＲ131 、−ＮＲ135Ｒ136である。
【００３２】
本明細書において、複素環基は、５員または６員の飽和または不飽和複素環を含むことが好ましい。複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。
複素環のヘテロ原子の例にはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが含まれる。ヘテロ原子としてはＮ、ＯおよびＳが好ましい。複素環基は炭素原子において結合することが好ましい。飽和複素環の例には、ピロリジン環、モルホリン環、２−ボラ−１，３−ジオキソラン環および１，３−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環の例には、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。
【００３３】
上記複素環基は置換基を有していてもよい。置換基の例にはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、脂肪族基、芳香族基、複素環基、−ＯＲ161、−ＳＲ162、−ＣＯ2Ｒ163、−ＯＣＯＲ164、−ＮＲ165Ｒ166、−ＣＯＮＲ167Ｒ168、−ＳＯ2Ｒ169、−ＳＯ2ＮＲ170Ｒ171、−ＮＲ172ＣＯＮＲ173Ｒ174、−ＮＲ175ＣＯ2Ｒ176、−ＣＯＲ177、−ＮＲ178ＣＯＲ179または−ＮＲ180ＳＯ2Ｒ181であって、Ｒ161、Ｒ162、Ｒ163、Ｒ164、Ｒ165、Ｒ166、Ｒ167、Ｒ168、Ｒ169、Ｒ170、Ｒ171、Ｒ172、Ｒ173、Ｒ174、Ｒ175、Ｒ176、Ｒ177、Ｒ178、Ｒ179、Ｒ180およびＲ181はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族基または芳香族基である。
【００３４】
上記複素環基の置換基の中で、好ましい置換基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、脂肪族基、芳香族基、−ＯＲ161、−ＳＲ162、−ＮＲ165Ｒ166、−ＣＯＮＲ167Ｒ168、−ＳＯ2Ｒ169、−ＳＯ2ＮＲ170Ｒ171、−ＮＲ172ＣＯＮＲ173Ｒ174、−ＣＯＲ177、−ＮＲ178ＣＯＲ179または−ＮＲ180ＳＯ2Ｒ181であり、より好ましくはハロゲン原子、シアノ、脂肪族基、芳香族基、−ＯＲ161、−ＳＲ162、−ＮＲ165Ｒ166または−ＳＯ2Ｒ169であり、更に好ましくはハロゲン原子、シアノ、脂肪族基、芳香族基、−ＯＲ161または−ＮＲ165Ｒ166である。
【００３５】
本発明において錯体中に一般式（ＩＩ）で表される部分構造を有する場合、（ＣＮ−Ｒ1）の数はレニウム原子１つに対して１または２が好ましく、１が最も好ましい。
【００３６】
一般式（ＩＩＩ）について説明する。式中、Ｒ2は脂肪族基、芳香族基、複素環基または−ＯＲ11を表し、Ｒ11は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。各々のＲ2は同一でも異なっていてもよく、また互いに結合して環を形成していてもよい。また、１つの錯体内において（ＰＲ23）が２個以上の場合、Ｒ2同士が結合して２個以上のリン原子が繋がった構造を形成してもよい。
【００３７】
好ましいＲ2は脂肪族基、芳香族基および−ＯＲ11でＲ11が水素原子、脂肪族基、芳香族基となる場合である。より好ましいＲ2は炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８の置換アルキル基、炭素数６〜２４のアリール基、炭素数６〜２４の置換アリール基および−ＯＲ11でＲ11が水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８の置換アルキル基、炭素数６〜２４のアリール基および炭素数６〜２４の置換アリール基となる場合であり、更に好ましいＲ2は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０の置換アルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数６〜１８の置換アリール基および−ＯＲ11でＲ11が炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０の置換アルキル基、炭素数６〜１８のアリール基および炭素数６〜１８の置換アリール基となる場合である。
【００３８】
本発明において錯体中に一般式（ＩＩＩ）で表される部分構造を有する場合、（ＰＲ23）の数はレニウム原子１つに対して１〜３が好ましく、１または２が最も好ましい。
【００４２】
一般式（Ｖ）について説明する。 Ｒ201〜Ｒ207 は水素原子または置換基を表す。
該置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、
【００４３】
ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素数３〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１８であり、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルオキシ基、トリフェニルオキシ基などが挙げられる。）アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、
【００４４】
アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、
【００４５】
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
前記Ｒ201〜Ｒ207 は好ましくは水素原子、フッ素原子、アルキル基、アルキル基である。
【００４６】
一般式（Ｖ）で表される部分構造を有する化合物の好ましい形態は、一般式（ＶＩ）で表される化合物である。
【００４７】
一般式（ＶＩ）について説明する。Ｒ211〜Ｒ217は水素原子または置換基を表し、Ｒ214〜Ｒ217の少なくとも一つはフッ素原子である。
置換基としては、例えば、前記 Ｒ201で説明した基が挙げられる。 Ｒ211〜Ｒ217は好ましくは水素原子、フッ素原子、アルキル基、アルキル基である。、Ｒ214〜Ｒ217の少なくとも二つがフッ素原子であることがより好ましい。
【００４８】
以下に、本発明の化合物の例示例を示すが、本発明はこれに限定されない。なお、（Ｅ−１１）〜（Ｅ−１４）、（Ｅ−２５）、（Ｅ−２６）、（Ｅ−３４）及び（Ｅ−３６）は、本発明の範囲外である。
【００４９】
【化１３】
0004505162.tif 000006
【００５０】
【化１４】
0004505162.tif 000007
【００５１】
【化１５】
0004505162.tif 000008
【００５２】
【化１６】
0004505162.tif 000009
【００５３】
【化１７】
0004505162.tif 000010
【００５４】
【化１８】
0004505162.tif 000011
【００５５】
【化１９】
0004505162.tif 000012
【００５６】
【化２０】
0004505162.tif 000013
【００５７】
本発明の化合物のＥ−１、Ｅ−３、Ｅ−９およびＥ−１０はＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１１５，８２３０（１９９３）に記載されている。本発明の化合物はＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１１５，８２３０（１９９３）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，９４，９９８（１９７４）および Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１０１，７４１５（１９７９）等既知の合成法を参考に合成することができる。
【００５８】
次に、本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【００５９】
本発明の発光素子は、発光層が電荷輸送材料（ホスト化合物）とレニウム錯体で構成される形態が好ましい。本発明の発光素子は、発光層が電荷輸送材料（ホスト化合物）とレニウム錯体で構成され、かつ、ホスト化合物のＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）が６２ ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２６０ｋＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６ ｋＪ／ｍｏｌ 以下）であることが好ましく、発光層がホスト化合物とレニウム錯体で構成され、かつ、ホスト化合物のＴ1レベルが６５ ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２ ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５ ｋＪ／ｍｏｌ 以下）であることがより好ましい。
【００６０】
上記物性値を満たす本発明の発光素子のホスト化合物としては、特願２００１−１９７１３５、同２００１−７６７０４、に記載のホスト化合物が好ましく、特願２００１−１９７１３５に記載のホスト化合物がより好ましい。特願２００１−１９７１３５に記載のホスト化合物の好ましい範囲は、同特許に記載のとおりである。
【００６１】
本発明の発光素子は、発光層に隣接する層に含まれる化合物のＴ1レベルが６２ ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２６０ ｋＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６ ｋＪ／ｍｏｌ 以下）であることが好ましく、６５ ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２ ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５ ｋＪ／ｍｏｌ 以下）であることがより好ましい。。
【００６２】
上記物性値を満たす発光層に隣接する層に含まれる化合物としては、特願２００１−１９７１３５に記載のホール輸送材料、電子輸送材料が好ましい。特願２００１−１９７１３５に記載のホール輸送材料、電子輸送材料の好ましい範囲は、同特許に記載のとおりである。
【００６３】
本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００６４】
発光素子中において、本発明の化合物を含有する発光層における本発明の化合物の含有量は、０．０１質量％以上１００質量％以下が好ましく、０．５質量％以上１００質量％以下がより好ましく、０．５質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。
【００６５】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００６６】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００６７】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００６８】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
【００６９】
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００７０】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、一重項励起子または三重項励起子のいずれから発光するものでもよい。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００７１】
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００７２】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、カーボン膜、本発明の化合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００７３】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００７４】
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００７５】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＳｉＮx、ＳｉＮxＯy等の窒化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【００７６】
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【００７７】
【実施例】
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。なお、実施例５は参考例５と読み替えるものとする。
【００７８】
合成例
（Ｅ−４４）の合成
下記に示すように、２−（２，４−ジフルオロフェニル）−ピリジン ０．５３ｇ、プロトンスポンジ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．５８ｇ、Ｒｅ（ＣＯ）5Ｃｌ を０．５３ｇ にヘプタン ２０ｍｌを加え、還流下 ４時間撹拌した。室温に冷却した後、溶液をろ過し、ろ液を塩酸水（０．１ｍｏｌ／ｌ） ２０ｍｌ、水 ５０ｍｌ で洗浄し、有機層を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム系）で精製した後、クロロホルム／メタノール系で晶析し、白色固体（Ｅ−４４） ０．５ｇを得た。ＦＡＢ−ＭＳ スペクトルにより（Ｅ−４４）の構造を確認した。（Ｅ−４４）のりん光スペクトルを測定したところ、λｍａｘ＝４４０ｎｍ であった。
【００７９】
【化２１】
0004505162.tif 000014
【００８０】
比較例１
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−(４−ビフェニル)−５−(４−ｔ−ブチルフェニル)−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、化合物Ａ １ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに溶解し、洗浄した基板上にスピンコートした（１５００ｒｐｍ，２０ｓｅｃ）。有機層の膜厚は９８ｎｍであった。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、さらに銀５０ｎｍを蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。得られた発光素子は、ＥＬｍａｘ＝５１０ｎｍの青緑色発光を示し、その発光開始電圧（最低駆動電圧）は １１Ｖであった。ここでＥＬｍａｘとは発光スペクトルのピーク波長を表す。
【００８１】
【化２２】
0004505162.tif 000015
【００８２】
実施例１
比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｅ−１）を用い、比較例１と同様に素子作製した。青緑色の発光が得られ、その発光開始電圧は １０Ｖであった。
実施例２
比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｅ−３）を用い、比較例１と同様に素子作製した。青緑色の発光が得られ、その発光開始電圧は ９Ｖであった。
実施例３
比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｅ−７）を用い、比較例１と同様に素子作製した。青緑色の発光が得られ、その発光開始電圧は １０Ｖであった。
実施例４
比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｅ−１０）を用い、比較例１と同様に素子作製した。青緑色の発光が得られ、その発光開始電圧は ９Ｖであった。
実施例５
比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｅ−１１）を用い、比較例１と同様に素子作製した。橙色の発光が得られ、その発光開始電圧は １０Ｖであった。
実施例６
比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｅ−１５）を用い、比較例１と同様に素子作製した。青緑色の発光が得られ、その発光開始電圧は １０Ｖであった。
実施例７
比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｅ−４４）を用い、比較例１と同様に素子作製した。青色の発光が得られ、その発光開始電圧は １０Ｖであった。
【００８３】
同様に、他の本発明の化合物を含有する発光素子を作製・評価したところ種々の発光色を有する発光素子を作製できること、駆動電圧が低下することが確認できた。
【００８４】
【発明の効果】
本発明の一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（Ｖ）で表される部分構造を有するレニウム錯体及び一般式（ＶＩ）で表される新規レニウム錯体を含有する発光素子は、化合物を選択することで所望する発光色を得ることができ、かつ低電圧駆動に優れている。
また蒸着方法による製膜方法のみならず、スピンコート法などの塗布方法による製膜が可能であり、発光素子の作製コストを低減することができ、かつ大画面の発光素子を容易に作製できる。