(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（２）で表されるジフルオロベンゼン化合物。
【化１】
0004573399.tif 000025
ただし、式（２）中の記号Ｒ、Ｘ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは以下の意味を示す（ただし、Ａ２が非置換の１，４−フェニレン基であり、ｑが１であり、Ｙが単結合であり、かつｒが０の場合、Ａ１は非置換の１，４−フェニレン基ではない）。
Ｒ：炭素数１〜５の直鎖状アルキル基または水素原子。
−ＣＨ＝ＣＨ−：トランス−ビニレン基。
Ｘ：酸素原子または単結合。
Ａ１、Ａ２：相互に独立して、１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基。Ａ１およびＡ２の基は、各々非置換であるかあるいは置換基として１個または２個以上のフッ素原子有していてもよい。
Ａ３：１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基。Ａ３がトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合、この基は非置換である。Ａ３が１，４−フェニレン基の場合、この基は置換基として１個または２個以上のフッ素原子を有している。
Ｙ：−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ−または単結合。
ｍ、ｎ：相互に独立して０、１、２、３または４。
ｑ、ｒ：相互に独立して０または１。
【請求項２】
式（３）で表される化合物を金属マグネシウムと反応させることによりグリニャール試薬とした後、式（４）で表される化合物と、遷移金属触媒の存在下に反応させることを特徴とする請求項１に記載のジフルオロベンゼン化合物の製造方法。
【化２】
0004573399.tif 000026
ただし、式（３）および（４）中の記号Ｒ、Ｘ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは式（２）におけるものと同じ意味を示し、Ｂ１、Ｂ２は下記の意味を示す。
Ｂ１：塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子。
Ｂ２：脱離性基。
【請求項３】
式（３）で表される化合物を金属マグネシウムと反応させることによりグリニャール試薬とした後、式（４）で表される化合物と、遷移金属触媒の存在下に反応させ、式（２）で示される化合物を合成する工程を経由することを特徴とする、下記式（１）で表されるジフルオロベンゾニトリル化合物の製造方法。
【化３】
0004573399.tif 000027
ただし、式（１）中の記号Ｒ、Ｘ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは式（２）におけるものと同じ意味を示す（ただし、Ａ２が非置換の１，４−フェニレン基であり、ｑが１であり、Ｙが単結合であり、かつｒが０の場合、Ａ１は非置換の１，４−フェニレン基ではない）。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶電気光学素子に用いられるジフルオロベンゾニトリル化合物およびその中間体、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶電気光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶材料を用いた液晶電気光学素子は、ＯＡ機器用表示装置、携帯機器、家電製品用表示装置をはじめ、時計、電卓、測定器、自動車用計器、複写器、カメラ等種々の用途に使用されており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がされている。
しかし、現在のところ、これらの全ての特性を単独で満たす化合物はなく、一または二以上の特性に優れた複数の液晶性化合物および／または非液晶性化合物を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている。
【０００３】
液晶を用いた表示素子分野において、液晶化合物に要求される種々の特性の中でも、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定であり、かつ液晶電気光学素子に用いた場合に低電圧で駆動できる性質を有する化合物を提供することは重要な課題である。
このような課題の解決策として、以下のようなジフルオロベンゾニトリル化合物が開示されている。
（ｉ）、（ii）：特開昭６２−１０３０５７号公報
（iii ）：特開平１−１３１１４４号公報
（iv）：特開平３−１３０２５３号公報
【０００４】
【化４】
0004573399.tif 000002
これらの化合物は、液晶電気光学素子に用いた場合に低電圧で駆動させうる化合物であり、化学的に安定である。しかし、視角特性、低電圧駆動性、コントラストおよび視認性などに対する要求はさらに厳しくなってきており、液晶電気光学素子において低電圧駆動性を保持したまま、その表示品位をさらに向上させうる化合物の開発が期待されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、低電圧で駆動でき、かつ表示品位の高い液晶電気光学素子を得るのに好適な液晶組成物、及びそれに含有させる化合物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる課題に対し、アルケニル基を有し、かつジフルオロベンゾニトリル基を有する化合物について注目し種々検討した結果、これらの基を有するもののうち、特定構造の化合物を液晶組成物に含有させた場合に、その液晶組成物を用いた液晶電気光学素子が低電圧で駆動でき、しかも液晶電気光学素子の表示品位を向上させうる化合物であることを見出し、本発明を完成させた。
【０００７】
ところで、特開平４−２９６３８７号公報には、アルケニル基を有するジフルオロベンゾニトリル化合物を包含する式の記載はあるものの、アルケニル基を有するジフルオロベンゾニトリル化合物についての具体的な化合物名の記載または物理的データ、液晶物性値等の記載はなく、アルケニル基を有することによる効果についても記載されていない。
また、従来から知られている製法（例えば前記公報、特開昭６２−１０３０５７号公報、特開平１−１３１１４４号公報、または特開平３−１３０２５３号公報に記載されている製法）では、末端基にアルケニル基などの二重結合を有する化合物の場合、その末端基中の二重結合の反応性から、容易には製造できない。
【０００８】
本発明は、式（１）で表されるジフルオロベンゾニトリル化合物（以下、「化合物（１）」とも記す）を提供する。
【化５】
0004573399.tif 000003
ただし、式中の記号は本明細書を通じて以下の意味を示す。
Ｒ：炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基または水素原子。
−ＣＨ＝ＣＨ−：トランス−ビニレン基。
Ｘ：酸素原子または単結合。
Ａ1 、Ａ2 ：相互に独立して、１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基。Ａ1 およびＡ2 の基は、各々非置換であるかあるいは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子またはメチル基を有していてもよく、Ａ1 およびＡ2 の基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていてもよく、１個または２個以上のＣＨ2 基は酸素原子または硫黄原子に置換されていてもよい。
Ａ3 ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基。
Ａ3 がトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合、この基は非置換であるかあるいは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子またはメチル基を有していてもよく、基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていてもよく、１個または２個以上のＣＨ2 基は酸素原子または硫黄原子に置換されていてもよい。
Ａ3 が１，４−フェニレン基の場合、この基は置換基として１個または２個以上のハロゲン原子またはメチル基を有しており、基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていてもよい。
Ｙ：−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合。
ｍ、ｎ：相互に独立して、０、１、２、３または４。
ｑ、ｒ：相互に独立して、０または１。
ただし、Ａ2 が非置換の１，４−フェニレン基であり、ｑが１であり、Ｙが単結合であり、かつｒが０の場合、Ａ1 は非置換の１，４−フェニレン基ではない。
式（１）において、ｒは０が好ましい。また、ｒが０であり、かつＡ2 が非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０００９】
また、本発明は、化合物（１）の中間体でもある式（２）で表されるジフルオロベンゼン化合物（以下、「化合物（２）」とも記す）を提供する。
【００１０】
【化６】
0004573399.tif 000004
【００１１】
また、本発明は式（３）で表される化合物を金属マグネシウムと反応させることによりグリニャール試薬とした後、式（４）で表される化合物と、遷移金属触媒の存在下に反応させることを特徴とする式（２）で表されるジフルオロベンゼン化合物の製造方法を提供する。
【００１２】
【化７】
0004573399.tif 000005
ただし、式中の記号は本明細書を通じて以下の意味を示す。
Ｂ1 ：塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子。
Ｂ2 ：脱離性基。
また、本発明は上記の製造工程を経由することを特徴とする式（１）のジフルオロベンゾニトリル化合物の製造方法を提供する。
また、本発明は式（１）のジフルオロベンゾニトリル化合物を１種以上含有する液晶組成物、さらに該液晶組成物を、電極付きの基板間に挟持してなる液晶電気光学素子を提供する。
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明の式（１）で表される化合物は、アルケニル基を有するジフルオロベンゾニトリル化合物である（以下、式（１）で表される化合物を、化合物（１）とも記す）。
【００１４】
化合物（１）において、Ｒは炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基または水素原子である。炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１、２、３、４または５の直鎖状または分枝鎖状アルキル基が挙げられる。特に、相溶性が高く、Ｔc が高い傾向があることから直鎖状アルキル基または水素原子が好ましい。
Ｘは酸素原子または単結合である。また、ｍ、ｎは相互に独立して、０、１、２、３または４である。Ｘが酸素原子の場合、ｍ＋ｎは１または３が好ましい。
Ｘが単結合の場合、ｍ＋ｎは０、２または４が好ましい。Ｘは単結合であると、粘度が低くなるため好ましい。
【００１５】
化合物（１）における、Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ）m ―Ｘ−（ＣＨ）n −（以下、末端基Ｚとも表す）は、具体的には以下に示すような基が好適である。
Ｘが単結合である末端基Ｚとしては、ビニル基、アリル基、トランス−１−プロペニル基、３−ブテニル基、トランス−１−ブテニル基、４−ペンテニル基、トランス−３−ペンテニル基、トランス−１−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、トランス−３−ヘキセニル基、トランス−１−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基、トランス−５−ヘプテニル基、トランス−３−ヘプテニル基、トランス−１−ヘプテニル基、７−オクテニル基、トランス−５−オクテニル基、トランス−３−オクテニル基、トランス−１−オクテニル基が好ましく挙げられる。
Ｘが酸素原子である末端基Ｚとしては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、トランス−２−ブテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、トランス−３−ペンテニルオキシ基、トランス−２−ペンテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、トランス−４−ヘキセニルオキシ基、トランス−２−ヘキセニルオキシ基、ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、１−プロペニルオキシメチル基、３−ブテニルオキシメチル基、トランス−１−ブテニルオキシメチル基、４−ペンテニルオキシメチル基、トランス−３−ペンテニルオキシメチル基、トランス−１−ペンテニルオキシメチル基、５−ヘキセニルオキシメチル基、トランス−３−ヘキセニルオキシメチル基、トランス−１−ヘキセニルオキシメチル基、トランス−２−ヘプテニルオキシ、トランス−４−ヘプテニルオキシ、２−（ビニルオキシ）エチル基、２−（アリルオキシ）エチル基、２−（１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（３−ブテニルオキシ）エチル基、２−（トランス−２−ブテニルオキシ）エチル基、２−（４−ペンテニルオキシ）エチル基、２−（トランス−２−ペンテニルオキシ）エチル基、３−（ビニルオキシ）プロピル基、３−（アリルオキシ）プロピル基、３−（１−プロペニルオキシ）プロピル基、３−（３−ブテニルオキシ）プロピル基、３−（トランス−１−ブテニルオキシ）プロピル基、４−（ビニルオキシ）ブチル基、４−（アリルオキシ）ブチル基、４−（１−プロペニルオキシ）ブチル基が好ましく挙げられる。
【００１６】
Ａ1 、Ａ2 は、相互に独立して、１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基である。Ａ1 およびＡ2 の基は、各々非置換であるかあるいは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子またはメチル基を有していてもよく、Ａ1 およびＡ2 の基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていてもよく、１個または２個以上のＣＨ2 基は酸素原子または硫黄原子に置換されていてもよい。置換基としてハロゲン原子を有していると、Δεの値がさらに大きくなる。ハロゲン原子としては、フッ素原子が低粘性であることから好ましい。なお、これらの置換基の位置は限定されない。
【００１７】
Ａ1 、Ａ2 としては、例えば、非置換の１，４−フェニレン基、非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基または３、５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ピリミジニレン基、２，５−ピリジニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基などが挙げられる。なお、本明細書において、Ａ1 、Ａ2 およびＡ3 の基の１位および４位の位置は、式（１）におけるＲに近いほうを常に１位とする。
【００１８】
Ａ3 は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基である。Ａ3 がトランス−１，４−シクロヘキシレン基である場合、この基は非置換であるかあるいは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子またはメチル基を有していてもよく、Ａ3 の基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていてもよく、１個または２個以上のＣＨ2 基は酸素原子または硫黄原子に置換されていてもよい。また、Ａ3 が１，４−フェニレン基である場合、この基は置換基として１個または２個以上のハロゲン原子またはメチル基を有しており、基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていてもよい。ハロゲン原子を有していると上述と同様の効果が期待される。なお、これらの置換基の位置は限定されない。Ａ3 としては、例えば、非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基などが挙げられる。これらのうちでも、粘性が低下する、液晶性が向上するなどの点で非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、Δεの値が大きくなる、液晶電気光学素子の駆動電圧を下げられるなどの点で３−フルオロ−１，４−フェニレン基または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。
【００１９】
Ｙは、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合である。これらのうちでも、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合が、液晶性の点で好ましい。
ｑ、ｒは、相互に独立して０または１である。低粘性を重視する場合は、ｒは０であることが好ましい。ｑは低粘性の観点から０が好ましい。特に、ｒが０であり、かつＡ2 が非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基である化合物はさらに粘度が低く好ましい。
【００２０】
以下に、ｒの数に分類して化合物（１）の好適な例を示す。なお、以下の説明においては「−Ｐｈ−」は非置換の１，４−フェニレン基、「−Ｃｙ−」は非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示す。また、「−ＰｈFFＣＮ」は３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル基（下式（v ））、「−ＰｈFF−」は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基（下式（vi））、「−ＰｈF −」は３−フルオロ−１，４−フェニレン基（下式（vii ））を示す。
【００２１】
【化８】
0004573399.tif 000006
【００２２】
式（１）におけるｒが０であり、かつＡ2 が非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基である化合物としては、具体的には以下に示すような化合物が挙げられる。これらの中で２環の化合物は特に粘度が低く、液晶電気光学素子の応答速度を速くするのに好適である。また、３環の化合物は比較的高温度域まで液晶性を示し、液晶電気光学素子を広温度範囲で駆動させるのに好適な化合物である。
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-Cy-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-Cy-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2O-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2O-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2O-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2O-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-OCH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-OCH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-OCH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-OCH2-Cy-CH2CH2- PhFFCN
【００２３】
また、式（１）におけるｒが０である化合物のうち、Ａ2 が非置換の１，４−フェニレン基である化合物としては、具体的には以下に示すような化合物が挙げられる。これらの中で３環の化合物は比較的高温度域まで液晶性を示し、液晶電気光学素子を広温度範囲で駆動させるのに好適な化合物である。
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-Ph-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2O-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2O-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2O-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2O-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-OCH2-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-OCH2-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-OCH2-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-OCH2-Ph-CH2CH2- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph -C≡C-Ph-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph -C≡C-Ph-CH2CH2-PhFFCN
【００２４】
また、式（１）におけるｒが０である化合物において、Ａ1 とＡ2 のどちらか、あるいはＡ1 とＡ2 の両方が３−フルオロ−１，４−フェニレン基または３、５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基である、以下の具体例に示すような化合物は、Δεの値がさらに大きくなり、液晶電気光学素子の駆動電圧を下げるのに好適である。
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2- PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2- PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2- PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2- PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2O- PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2O- PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2CH2- PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2- PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2CH2- PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2- PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2O- PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2O- PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2O- PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2O- PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhF -CH2CH2-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhF -CH2CH2-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhF -CH2CH2-PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhF -CH2CH2-PhF -CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhFF-CH2CH2-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhFF-CH2CH2-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhF -CH2O-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhF -CH2O-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhFF-CH2O-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhFF-CH2O-PhFF-CH2CH2-PhFFCN
【００２５】
また、化合物（１）のうち、ｒが１である化合物としては、具体的には以下に示すような化合物がある。これらの中で３環の化合物は比較的高温度域まで液晶性を示し、液晶電気光学素子を広い温度範囲で駆動させるのに好適な化合物である。また、４環の化合物はさらに高温度域まで液晶性を示し、液晶電気光学素子を高温度域で駆動させるのに好適な化合物である。
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-Ph-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-Ph-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-Cy-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-Cy-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-Ph-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-Ph-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-Cy-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-Cy-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2O-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2O-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2O-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2O-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2O-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2O-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-CH2O-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2O-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-OCH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-OCH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-OCH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-OCH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-OCH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-OCH2-Ph-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-OCH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-OCH2-Cy-CH2CH2-Cy-PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph -C≡C-Ph-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph -C≡C-Ph-CH2CH2-Cy- PhFFCN
【００２６】
また、化合物（１）のうちｒが１であり、Ａ1 、Ａ2 およびＡ3 のうちの一つまたは二つ以上が３−フルオロ−１，４−フェニレン基または３、５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基である、以下の具体例に示すような化合物は、比較的高温度域まで液晶性を示すとともに、Δεの値がさらに大きくなり、液晶電気光学素子の駆動電圧を下げるのに好適である。
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-PhF -CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-PhF -CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph-PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhFF- PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhFF- PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2- PhF -CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2- PhF -CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2- PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2- PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhFF-CH2CH2-PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhFF-CH2CH2-PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n - PhFF-CH2O-PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhFF -CH2O- PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2O- PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2O- PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-OCH2- PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-OCH2- PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Ph -C≡C-PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph -C≡C-PhFF-CH2CH2-Cy- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2- PhF - PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-CH2CH2- PhFF- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-CH2CH2- PhFF -PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2- PhF - PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-CH2CH2- PhFF- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-Ph-CH2CH2-PhF - PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-Ph-CH2CH2-PhFF -PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m -O-(CH2)n -Cy-Ph-CH2CH2-PhFF -PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-Cy-CH2CH2-PhF - PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Ph-Cy-CH2CH2-PhFF- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-Cy-CH2CH2-PhF - PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-Cy-CH2CH2-PhFF- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhF -CH2CH2-PhFF- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n - PhFF-CH2CH2-PhFF- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-PhF -CH2CH2-PhFF- PhFFCN
R-CH=CH- (CH2)m+n -Cy-PhFF-CH2CH2-PhFF- PhFFCN
なお、上記の説明では、Ａ1 およびＡ2 が１，４−フェニレン基、またはトランス−１，４−シクロへキシレン基の場合の具体例を挙げたが、Ａ1 およびＡ2 が２，５−ピリミジニレン基、２，５−ピリジニレン基、１，３―ジオキサン−２，５−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基等に置換した化合物も適宜選択される。同様にＡ3 を１，３―ジオキサン−２，５−ジイル基等に置換した化合物も適宜選択される。
【００２７】
化合物（１）は、次の方法に従って工業的にも容易に製造することができる。
【化９】
0004573399.tif 000007
すなわち、式（３）で表される化合物を金属マグネシウムと反応させることによりグリニャール試薬とする。式（３）において、Ｂ1 は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表すが、反応性および安定性の面からＢ1 は臭素原子が好ましい。溶媒としてはエーテル系溶媒が好ましく、工業的には特にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはｔ−ブチルメチルエーテル（ＭＴＢＥ）が好ましい。
得られたグリニャール試薬を、遷移金属触媒の存在下、式（４）の化合物と反応させることにより式（２）の化合物とする。式（４）において、Ｂ2 は該反応時に脱離する性質を有している基であればよく、反応条件や触媒の種類により適宜選択される。なかでも、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、アセトキシ基、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基が好ましく挙げられ、反応性および安定性の面から臭素原子またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基が特に好ましい。
遷移金属触媒としては、反応性およびコストの面から銅系化合物、特にヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、酢酸銅（II）等が好ましい。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてはエーテル系溶媒が好ましく、工業的には特にＴＨＦまたはＭＴＢＥが好ましい。また、副反応を抑制するためにトルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶媒を併用することも効果的であり好ましい。反応温度は、脱離性基や使用する触媒、溶媒により異なるが、−１００℃から＋１００℃程度が好ましく、−５０℃から＋３０℃程度が特に好ましい。
【００２８】
得られた化合物（２）から、化合物（１）を得る方法は種々あるが、工業的には、例えば、以下の方法により製造することができる。
すなわち、化合物（２）をリチウム化剤によってリチウム化した後、炭酸ガスと反応させることにより、式（７）のカルボン酸化合物を得る。リチウム化剤としては反応性およびコストの面でブチルリチウムが好ましい。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてはエーテル系溶媒が好ましく、工業的には特にＴＨＦまたはＭＴＢＥが好ましい。反応温度は、使用するリチウム化剤および溶媒によるが、−１００℃から０℃程度が好ましく、−７０℃から−２０℃程度が特に好ましい。
【００２９】
得られたカルボン酸（７）をハロゲン化剤によりハロゲン化し、酸ハロゲン化物（８）とする。ハロゲン化剤としては工業的には塩化チオニル、塩化オキサリル等が好ましい。また触媒は添加してもしなくてもよいが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン、ピリジン等を触媒として添加することも効果的であり好ましい。反応は無溶媒でも溶媒を使用してもよいが、作業性等からテトラクロロエチレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等を溶媒として用いることが好ましい。反応温度は、触媒の有無および溶媒によるが、０℃から１００℃程度が好ましい。
得られた酸ハロゲン化物（８）をアンモニアまたはアミンと反応させて酸アミド（９）とする。反応剤は工業的にはアンモニアが好ましい。反応は無溶媒でも溶媒を使用してもよいが、作業性等からトルエン等を溶媒として用いることが好ましい。
また、カルボン酸（７）を直接アミド化剤によりアミド化し、酸アミド（９）とすることもできる。
【００３０】
このようにして得られた酸アミド（９）を脱水剤と反応させることにより、目的とする化合物（１）を得ることができる。脱水剤としては塩化チオニルまたはパラトルエンスルホン酸塩化物−ピリジン等が好ましい。反応溶媒としては種々の溶媒が使用可能であるが、工業的にはトルエン等が好ましい。反応温度は、使用する脱水剤および溶媒によるが、０℃から２００℃程度が好ましく、５０℃から１５０℃程度が特に好ましい。
あるいは、化合物（２）をリチウム化剤によってリチウム化した後、シアノゲン化合物と直接反応させることによっても目的とする化合物（１）を得ることができる。シアノゲン化合物としては、ジシアンあるいはクロロシアン等が挙げられる。
【００３１】
反応で用いられる化合物（３）の製造方法は特に限定されず、通常用いられる方法で製造できる。例えば、下記の合成経路に従って製造できる。
１．Ａ1 ＝１，４−フェニレン基、ｑ＝１、ｎ＝１〜３の場合
【化１０】
0004573399.tif 000008
化合物（ａ）を、ヘキサンなどの溶媒に溶解し、触媒としてアンバーリスト１５（ローム・アンド・ハース社製イオン交換樹脂）の存在下、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランと撹拌し、化合物（ｂ）を得る。次いで、化合物（ｃ）を、ＴＨＦに溶解し、これに金属マグネシウムをＴＨＦに溶解したものを滴下する。約２時間撹拌後反応液を冷却し、この反応液を、化合物（ｂ）とＮｉ（ｄｐｐｅ）2 Ｃｌ2 の溶媒中に滴下する。この混合液を、室温まで昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて約１０分間撹拌した後、結晶をろ過し、ＭＴＢＥで抽出し、化合物（ｄ）を得る。この化合物（ｄ）をメタノールなどの溶媒中で、アンバーリスト１５の存在下、還流し、化合物（ｅ）を得る。次いで、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ3 ）をアセトニトリルに溶解し、臭素を滴下し、約３０分間撹拌した反応液中に、化合物（ｅ）を滴下し、約１時間撹拌する。得られた反応生成物を精製し、化合物（３−▲１▼）を得る。
【００３２】
２．Ａ2 ＝１，４−フェニレン基、ｑ＝０、ｎ＝１〜３の場合
【化１１】
0004573399.tif 000009
１と同様にして化合物（３−▲２▼）を得ることができる。
【００３３】
３．Ａ1 ＝１，４−フェニレン基、ｑ＝１、Ｘ＝酸素原子、ｎ＝０の場合
【化１２】
0004573399.tif 000010
化合物（ｆ）を、炭酸カリウムの存在下、化合物（ｇ）と反応させることにより、化合物（ｈ）を得る。得られた化合物（ｈ）を１と同様にして臭素化し、化合物（３−▲３▼）を得る。
【００３４】
４．Ａ1 、Ａ2 ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン基、ｎ＝２、３、４の場合
【化１３】
0004573399.tif 000011
化合物（ｉ）を硫酸酸性で、一方の水酸基を臭素化し、化合物（ｊ）を得る。
次いで、他方の水酸基を１と同様にして、テトラヒドロピラニル基により保護し、化合物（ｋ）を得る。化合物（ｋ）を金属マグネシウムと反応させてグリニャール試薬を調製し、酢酸銅（II）の存在下、化合物（ｌ）と反応させて化合物（ｍ）を得る。次いで、テトラヒドロピラニル基を脱保護し（ｎ）、臭素化して化合物（３−▲４▼）を得る。
【００３５】
５．Ａ2 ＝１，４−フェニレン基、ｎ＝２、３、４の場合
【化１４】
0004573399.tif 000012
化合物（ｏ）の一方の水酸基を保護し（ｐ）、他方の水酸基をエステル化し、化合物（ｑ）を得る。これを、グリニャール試薬（ｒ）と反応させて化合物（ｓ）を得、以下、１と同様にして化合物（３−▲５▼）を得る。
【００３６】
６．Ｘ＝単結合、ｍ＝０、ｎ＝０の場合
【化１５】
0004573399.tif 000013
化合物（ｕ）の一方の水酸基を保護し（ｖ）、他方の水酸基を酸化して化合物（ｗ）を得る。次いで、ウィッティッヒ反応により化合物（ｙ）を得、以下、１と同様にして化合物（３−▲６▼）を得る。
【００３７】
７．Ａ2 ＝１，４−フェニレン基、ｑ＝０、Ｘ＝酸素原子、ｎ＝０の場合
【化１６】
0004573399.tif 000014
３と同様にして化合物（３−▲７▼）を得ることができる。
【００３８】
８．Ｘ＝酸素原子、ｎ＝１の場合
【化１７】
0004573399.tif 000015
化合物（ａ’）の一方の水酸基を保護し（ｂ’）、水素化ナトリウムの存在下、化合物（ｃ’）と反応させ、化合物（ｄ’）を得る。以下、１と同様にして化合物（３−▲８▼）を得る。
【００３９】
９．Ａ1 ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｘ＝酸素原子、ｎ＝０、ｑ＝１の場合
【化１８】
0004573399.tif 000016
８と同様にして化合物（３−▲９▼）を得ることができる。
なお、これらの製造方法は単なる例示にすぎなく、このほか種々の製造方法が使用できる。
【００４０】
このようにして得られる化合物（１）は、非常に大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、他の液晶化合物または非液晶化合物との相溶性に優れ、かつ化学的にも安定な化合物であり、液晶組成物として液晶電気光学素子の駆動電圧を下げるのに適したものである。
また、化合物（１）は、ベンド弾性定数（Ｋ33）とスプレイ弾性定数（Ｋ11）との比（Ｋ33／Ｋ11）が大きく、特に高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶電気光学素子等に用いた場合、電圧−透過率特性が急峻になり、表示品位の優れた液晶電気光学素子が得られる。
【００４１】
化合物（１）は、他の液晶化合物または非液晶化合物（これらを総称して「他の化合物」という）と混合して液晶組成物として使用される。液晶組成物中における化合物（１）の量は、用途、使用目的、他の化合物の種類等により適宜変更され得るが、液晶組成物全量に対して化合物（１）は０．５〜５０質量％が好ましく、２〜２０質量％が特に好ましい。また、用途、使用目的等により、液晶組成物中に、化合物（１）を２種類以上含有することもできる。その場合、液晶組成物全量に対して化合物（１）は合量で０．５〜６０質量％が好ましく、特に２〜３０質量％が特に好ましい。
【００４２】
化合物（１）と混合して用いる他の化合物としては、誘電異方性を向上させる成分、高温で液晶性を示す成分、他の低粘性成分、屈折率異方性値を調製する成分、コレステリック性を付与する成分、２色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添加剤等が挙げられる。これらは、用途、要求性能等により、適宜選択されるが、通常は、液晶化合物および該液晶化合物と類似構造を有する主成分と、必要に応じて添加される添加成分とからなるものが好ましい。
【００４３】
化合物（１）を含む液晶組成物において、液晶組成物に含ませる他の化合物としては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式でのＲ1 およびＲ2 は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。また、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＰｈFFＣＮ
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈFFＣＮ
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈFFＣＮ
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＰｈFFＣＮ
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈFFＣＮ
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＰｈFFＣＮ
Ｒ1 - Ｃｙ- Ｐｈ- ＣＯＯ- Ｐｈ- Ｒ2
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈFFＣＮ
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈFFＣＮ
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ2 
なお、これらの化合物は単なる例示であり、該化合物中の環構造または末端基に存在する水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基等に置換されていてもよい。また、シクロヘキサン環やベンゼン環が他の六員環、五員環、例えば、ピリミジン環、ジオキサン環等に置換されていてもよく、環と環との間の結合基が他の２価の結合基、例えば、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＯＯＣＨ2 −、−ＯＣＯＣＨ2 −、−ＣＯＣＨ2 −等に変更されていてもよく、これらは所望の性能に合わせて種々の化合物を選択使用すればよい。
また、本発明の化合物（１）の中間体である化合物（２）もまた正の誘電異方性を有しており、他の化合物との相溶性に優れている。化合物（２）は、化合物（１）と同様にして他の化合物と混合し、液晶組成物として、電極付の基板間に挟持させ液晶電気光学素子として使用できる。
【００４４】
本発明の液晶組成物は、液晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用することができる。
代表的な液晶電気光学素子としては、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶電気光学素子が挙げられる。なお、ここで液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子、可変焦点レンズ等の用途にも使用できることを明らかにしているためである。
【００４５】
上記の液晶電気光学素子は、以下の方法で得ることができる。まず、プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフィルター層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
さらにこの空セルに、本発明の化合物（１）を含有する液晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルター等を積層、文字、図形等を印刷、ノングレア加工等をして液晶電気光学素子とする。
【００４６】
なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の基本的な構成および製法を説明したものであり、他の構成も採用できる。例えば、２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、反射電極を用いた基板、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成のものが使用できる。
さらに、前記したＴＮ型以外のモード、すなわち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト−ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、横方向の電界で液晶分子を基板に対して平行に駆動させるインプレーンスイッチング（ＩＰＳ）型液晶電気光学素子、液晶分子を基板に対して垂直配向させるＶＡ型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等、種々の方式で使用することができる。また、電気的に書き込みをする方式ではなく、熱により書き込みをする方式に用いることもできる。
【００４７】
以上のように、本発明の化合物（１）を含む液晶組成物を用いた液晶電気光学素子は、駆動電圧が低いため消費電力を低減できる。また、特にＳＴＮ型液晶電気光学素子等に使用した場合に、電圧−透過率特性が急峻になり、表示品位の優れた液晶電気光学素子が得られる。
さらに本発明の液晶組成物は、相溶性が良好であり、化学的にも安定であるため、動作温度範囲および保存温度範囲が広く、信頼性の高い液晶電気光学素子が得られる。
【００４８】
【実施例】
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。
［例１］
１，４−シクロヘキサンジメタノール３６０．５ｇ（２．５０ｍｏｌ）を４７％臭化水素酸１７５０ｃｍ3 に溶解し、濃硫酸２４５．２ｇ（２．５０ｍｏｌ）を添加した後、８０℃にて１８時間攪拌した。
次いでこの反応液を２５％苛性ソーダ水溶液により中和し、ＭＴＢＥにて抽出後、水洗、乾燥を行い、溶媒留去後、減圧蒸留および１，２−ジクロロエタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い１−ヒドロキシメチル−４−（ブロモメチル）シクロヘキサン１３７．３ｇ（収率２７％）を得た。
得られた１−ヒドロキシメチル−４−（ブロモメチル）シクロヘキサン１３７．３ｇ（０．６６３ｍｏｌ）をヘキサン２７５ｃｍ3 に溶解し、アンバーリスト１５（ロームアンドハース社製イオン交換樹脂）を６．９ｇ添加後、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン６６．９ｇ（０．７９６ｍｏｌ）を滴下した。室温にて４時間攪拌後、アンバーリスト１５を濾過により除去し、溶媒留去後、ヘキサン−トルエン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い下記化合物１６７．２ｇ（収率８７％）を得た。
【００４９】
【化１９】
0004573399.tif 000017
この化合物１６７．２ｇ（０．５７４ｍｏｌ）をＴＨＦ５０２ｃｍ3 に溶解したものを、ＴＨＦ１７ｃｍ3 および金属マグネシウム１５．３ｇ（０．６３２ｍｏｌ）の混合物中に攪拌しながら滴下した。室温にて２時間攪拌後、反応液を０℃まで冷却し、酢酸クロチル６５．５ｇ（０．５７４ｍｏｌ）、酢酸銅１．０４ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ８５２ｃｍ3 の混合液を滴下した。室温まで昇温した後、飽和塩化アンモニウム水溶液５００ｃｍ3 を加え１０分間攪拌し、結晶を濾過後、ＭＴＢＥにて抽出を行い、水洗、乾燥の後、溶媒を留去し下記化合物１４７．０ｇ（収率９６％）を得た。
【００５０】
【化２０】
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この化合物１４７．０ｇをメタノール１０３０ｃｍ3 に溶解し、アンバーリスト１５を７．４ｇ添加後、３時間還流させた。室温まで冷却後、アンバーリスト１５を濾過により除去し、溶媒留去後、減圧蒸留を行い下記の１−ヒドロキシメチル−４−（３−ペンテニル）シクロヘキサン５１．２ｇ（収率５１％）を得た。沸点１１２〜１１４℃／３ｍｍＨｇ
【００５１】
【化２１】
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トリフェニルホスフィン８６．５ｇ（０．３３０ｍｏｌ）をアセトニトリル３００ｃｍ3 に溶解し、臭素５０．０ｇ（０．３１３ｍｏｌ）を室温にて滴下後３０分攪拌した。この反応液に、上記で得られた１−ヒドロキシメチル−４−（３−ペンテニル）シクロヘキサン５０．１ｇ（０．２７５ｍｏｌ）を滴下した後、室温にて１時間攪拌した。水を３００ｃｍ3 添加後、ヘキサンにて抽出し、水洗、乾燥を行い溶媒を留去した後、ヘキサンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い下記の１−ブロモメチル−４−（３−ペンテニル）シクロヘキサン５０．６ｇ（収率７５％）を得た。
【００５２】
【化２２】
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この化合物５０．６ｇ（０．２０６ｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｃｍ3 に溶解したものを、ＴＨＦ２００ｃｍ3 、金属マグネシウム５．５ｇ（０．２２７ｍｏｌ）および微量のヨウ素の混合物中に、発熱を確認しつつ４０℃にて攪拌しながら滴下した後、同温にて２時間攪拌し、グリニャール溶液を調製した。
【００５３】
３，５−ジフルオロベンジルブロマイド３８．４ｇ（０．１８５ｍｏｌ）をトルエン１９０ｃｍ3 に溶解し、ヨウ化銅３．５ｇ（０．０１８５ｍｏｌ）を添加したものを、−３０℃まで冷却した後、温度を保ちながら上記で得られたグリニャール溶液を滴下した。−３０℃のまま２時間攪拌した後、室温まで昇温し飽和塩化アンモニウム水溶液を加え１時間攪拌した。結晶を濾過後、トルエンにて抽出を行い、水洗、乾燥の後溶媒を留去し、ヘキサンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い下記の２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゼン３９．２ｇ（収率６５％）を得た。
【００５４】
【化２３】
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この化合物３９．２ｇ（０．１３４ｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｃｍ3 に溶解し、−６０℃に冷却後、ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／ｄｍ3 ）９２ｃｍ3 を滴下した。−６０℃のまま２時間攪拌した後、温度を保ちながら炭酸ガス１０ｇを１時間かけて吹き込んだ。室温まで昇温した後、希塩酸５００ｃｍ3 を加え１時間攪拌後、トルエンにて抽出を行い、水洗、乾燥の後溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン−トルエン混合溶媒にて３回再結晶を行い２，６−ジフルオロ−４−  ［２−［トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］安息香酸２１．２ｇ（収率４７％）を得た。
【００５５】
【化２４】
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この化合物２１．２ｇ（０．０６３０ｍｏｌ）をテトラクロロエチレン８５ｃｍ3 に溶解し、塩化チオニル２２．５ｇ（０．１８９ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン０．５ｃｍ3 を加え、室温にて一晩攪拌した後、溶媒および過剰の塩化チオニルを留去し、残渣をトルエン９０ｃｍ3 に溶解した。この溶液を、１０℃に冷却したトルエン７０ｃｍ3 および濃アンモニア水１８ｃｍ3 の混合液中に滴下し、同温にて１時間攪拌した。析出した白色結晶を濾過し、乾燥し下記の２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンズアミド２０．１ｇ（収率９５％）を得た。
【００５６】
【化２５】
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この化合物２０．１ｇ（０．０６００ｍｏｌ）をトルエン１００ｃｍ3 に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド１７．２ｇ（０．０９ｍｏｌ）およびピリジン１４．２ｇ（０．１８ｍｏｌ）を加え、１７時間還流させた。室温まで冷却した後、水２００ｃｍ3 を加えトルエンにて抽出を行い、水洗、アルカリ洗浄、水洗乾燥の後溶媒を留去し、ヘキサンを展開溶媒としたアルミナカラムクロマトグラフィーを行った後、メタノールにて４回再結晶を行い、下記の２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル６．８ｇ（収率３６％）を得た。融点５５．３℃
【００５７】
【化２６】
0004573399.tif 000024
1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 溶媒、ＴＭＳ基準）スペクトルの帰属は以下のとおりである。
δ(ppm):0.79-1.98(multiplet,aliphatic,19H),2.67(triplet,benzyl,2H),5.34-5.48(multiplet,-CH=CH-,2H),6.86(doublet,aromatic,2H)
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3 、ＣＦＣｌ3 基準）スペクトルの帰属は以下のとおりである。
δ(ppm):-105.29(doublet,J F-H =9.7Hz)
【００５８】
同様にして、酢酸クロチルに代え、対応するエステルを用いることにより、以下の化合物を得ることができる。
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ヘキセニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ヘプテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−５−ヘプテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２−（ビニルオキシ）エチル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２−（アリルオキシ）エチル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２−（トランス−２−ブテニルオキシ）エチル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−（ビニルオキシ）プロピル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−（アリルオキシ）プロピル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−（３−ブテニルオキシ）プロピル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（４−（ビニルオキシ）ブチル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（４−（アリルオキシ）ブチル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００５９】
同様にして、１，４−シクロヘキサンジメタノールに代え、対応するジメタノールを用いることにより、以下の化合物を得ることができる。
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ヘキセニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ヘプテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−５−ヘプテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（ビニルオキシ）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（アリルオキシ）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（トランス−２−ブテニルオキシ）エチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−（ビニルオキシ）プロピル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−（アリルオキシ）プロピル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−（３−ブテニルオキシ）プロピル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（４−（ビニルオキシ）ブチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（４−（アリルオキシ）ブチル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６０】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ヘキセニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ヘプテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−５−ヘプテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（ビニルオキシ）エチル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（アリルオキシ）エチル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（トランス−２−ブテニルオキシ）エチル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（３−（ビニルオキシ）プロピル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（３−（アリルオキシ）プロピル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（３−（３−ブテニルオキシ）プロピル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（４−（ビニルオキシ）ブチル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（４−（アリルオキシ）ブチル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６１】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ヘキセニル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ヘプテニル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−５−ヘプテニル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（ビニルオキシ）エチル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（アリルオキシ）エチル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（トランス−２−ブテニルオキシ）エチル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−（ビニルオキシ）プロピル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−（アリルオキシ）プロピル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−（３−ブテニルオキシ）プロピル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（４−（ビニルオキシ）ブチル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（４−（アリルオキシ）ブチル）シクロヘキシルメチルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６２】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ヘキセニル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ヘプテニル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−５−ヘプテニル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（ビニルオキシ）エチル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（アリルオキシ）エチル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（トランス−２−ブテニルオキシ）エチル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−（ビニルオキシ）プロピル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−（アリルオキシ）プロピル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−（３−ブテニルオキシ）プロピル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（４−（ビニルオキシ）ブチル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（４−（アリルオキシ）ブチル）シクロヘキシルオキシメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６３】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシルオキシ］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシルメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシルメチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６４】
同様にして、１−ブロモメチル−４−（３−ペンテニル）シクロヘキサンに代え、対応するメチルブロマイド誘導体を用いることにより、以下の化合物を得ることができる。
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−アリルシクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−プロペニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−ヘキセニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−へプテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６５】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−ビニルオキシシクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−アリルオキシシクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−プロペニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２−プロペニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−２−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−２−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−２−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−４−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−２−へプテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−４−へプテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６６】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−アリルシクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−１−プロペニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−１−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−１−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−１−ヘキセニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−１−ヘプテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６７】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−ビニルオキシシクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−アリルオキシシクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−１−プロペニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−プロペニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−２−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−２−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−２−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−２−ヘプテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６８】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−アリルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−プロペニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−ヘキセニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−ヘプテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００６９】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−ビニルオキシシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−アリルオキシシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−１−プロペニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−プロペニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−２−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−２−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−２−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−２−ヘプテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７０】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（４−ビニルフェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（４−アリルフェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（４−（３−ブテニル）フェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２，６−ジフルオロ−４−ビニルフェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２，６−ジフルオロ−４−アリルフェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）フェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２，６−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７１】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２−フルオロ−４−ビニルフェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２−フルオロ−４−アリルフェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２−フルオロ−４−（３−ブテニル）フェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（トランス−４−アリルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７２】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−アリルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−アリルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７３】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−（トランス−４−アリルシクロヘキシル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−アリルシクロヘキシル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７４】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−アリルシクロヘキシル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−（４−ビニルオキシフェニル）エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−（４−アリルフェニル）エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７５】
２，６−ジフルオロ−４−［２−（２，６−ジフルオロ−４−ビニルフェニル）エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−（２，６−ジフルオロ−４−ビニルオキシフェニル）エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−（２，６−ジフルオロ−４−アリルフェニル）エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−（２−フルオロ−４−ビニルフェニル）エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−（２−フルオロ−４−ビニルオキシフェニル）エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−（２−フルオロ−４−アリルフェニル）エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７６】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−（４−ビニルオキシフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−（４−アリルフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−［２−［４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７７】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（４−ビニルオキシフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（４−アリルフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７８】
２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−（４−ビニルオキシフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−（４−アリルフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（２，６−ジフルオロ−４−ビニルフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（２，６−ジフルオロ−４−ビニルオキシフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（２，６−ジフルオロ−４−アリルフェニル）エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］フェニル］エチル］ベンゾニトリル。
【００７９】
同様にして、３，５−ジフルオロベンジルブロマイドに代え、トランス−４−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロヘキシルメチルブロマイドを用いることにより、以下の化合物を得ることができる。
２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル。
【００８０】
２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−（３−ブテニルオキシ）フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル。
【００８１】
２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［トランス−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−［トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル。
【００８２】
２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−［２−［トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル。
【００８３】
２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−［トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ−４−［トランス−４−［２−［２−フルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］エチル］フェニル］エチル］シクロヘキシル］ベンゾニトリル。
【００８４】
［例２］
メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」の透明点（ネマチック−等方相転移点、Ｎ−Ｉ）は８５．９℃であった。ＩＴＯ電極付き基板上に酸化珪素のコート層を形成し、ラビング処理した基板間に、この液晶組成物を狭持するようにして、基板間隔８．０μｍのＴＮ型液晶セルを作成した。この液晶セルの２５℃におけるしきい値電圧を測定したところ、２．４１Ｖであった。
【００８５】
［例３］
メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ％に、例１で合成した〔２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル〕を２０ｗｔ％添加した。この液晶組成物の透明点（Ｎ−Ｉ）は６２．８℃であった。この液晶組成物を用いて例２と同様にＴＮ型液晶セルを作成した。この液晶セルの２５℃における液晶セルのしきい値電圧は１．４４Ｖであり、例２の液晶セルと比べて駆動電圧は大幅に低下した。
【００８６】
［例４］
メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−２２９３」の透明点（Ｎ−Ｉ）は８４．４℃であった。ＩＴＯ電極付き基板上に酸化珪素のコート層を形成し、ラビング処理した基板間にこの液晶組成物を狭持するようにして、基板間隔６．５μｍのＳＴＮ型液晶セルを作成した。この液晶セルの２５℃におけるしきい値電圧を測定したところ、２．１６Ｖであった。また法線方向における透過率が１０％変化する電圧Ｖ10と９０％変化する電圧Ｖ90との比γｓ（＝Ｖ10／Ｖ90）は、０．９１２であった。
【００８７】
［例５］
メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−２２９３」８０ｗｔ％に、例１で合成した〔２，６−ジフルオロ−４−［２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル］エチル］ベンゾニトリル〕を２０ｗｔ％添加した。この液晶組成物の透明点（Ｎ−Ｉ）は６１．２℃であった。この液晶組成物を用いて上記と同様にＳＴＮ型液晶セルを作成した。液晶セルのしきい値電圧は１．３５Ｖであり、例４の液晶セルに比べて駆動電圧は大幅に低下した。また、γｓは０．９２０であり、例４の液晶セルに比べて電圧−透過率特性がより急峻になった。
【００８８】
【発明の効果】
以上のように、本発明の化合物（１）は正の誘電異方性が非常に大きく、この化合物（１）を含有する液晶組成物を用いた液晶光学素子は、低電圧で駆動でき、かつ表示品位に優れている。また、液晶組成物中での相溶性が良好であり、化学的にも安定であるため、使用温度範囲や保存温度範囲が広く、信頼性の高い液晶電気光学素子が得られる。この化合物（１）は、本発明の製造方法に従えば工業的にも容易に製造することができ、その中間体である化合物（２）もまた液晶電気光学素子に好適に使用できる。