(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
0004441953.tif 000063
（式中、Ｒ１は炭素数１〜５の直鎖のアルキル基を示し；環Ｂはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルを示し、環Ｃは１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、３−シクロヘキセン−１，４−ジイル、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ２は単結合、Ｚ３は単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し；ｎは０、ｍは１を表し；Ｘ１はトリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示し；Ｘ２は水素原子またはフッ素原子を示し；Ｘ３はフッ素原子を示す）で表される液晶性化合物。
【請求項２】
一般式（１）において、Ｘ２が水素原子である、請求項１に記載の液晶性化合物。
【請求項３】
一般式（１）において、Ｘ２がフッ素原子である、請求項１に記載の液晶性化合物。
【請求項４】
一般式（１）において、環Ｃがトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルであり、Ｘ２が水素原子である、請求項１に記載の液晶性化合物。
【請求項５】
一般式（１）において、環Ｃがトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルであり、Ｘ２がフッ素原子である、請求項１に記載の液晶性化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、少なくとも２成分よりなることを特徴とする液晶組成物。
【請求項７】
第一成分として、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004441953.tif 000064
（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基を示し、このアルキル基中の隣り合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良く、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く；Ｙ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3または−ＣＦ3を示し；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；Ｚ4及びＺ5は各々独立して、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；環Ｄはシクロヘキサン−１、４−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または環上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｅはシクロヘキサン−１，４−ジイル、または環上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示す。）
【請求項８】
第一成分として、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）または（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004441953.tif 000065
（式中、Ｒ3およびＲ4は各々独立して炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基を示し、このアルキル基中の隣り合わない任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良く、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く；Ｙ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｆはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｇはシクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたは環上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｈはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示す。）
【請求項９】
第一成分として、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004441953.tif 000066
（式中、Ｒ7及びＲ8は各々独立して炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基を示し、このアルキル基中の隣り合わない任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良く、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く；環Ｌおよび環Ｍは各々独立して、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルまたは１，４−フェニレンを示し；Ｌ6およびＬ7は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示すが、同時に水素原子を示すことはなく；Ｚ9及びＺ10は各々独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合を示す。）
【請求項１０】
第一成分として、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１１】
第一成分として、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004441953.tif 000067
（式中、Ｒ5及びＲ6は各々独立して炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基を示し、このアルキル基中の隣り合わない任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良く；環Ｉ、環Ｊおよび環Ｋは各々独立して、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたは環上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ7及びＺ8は各々独立して、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す。）
【請求項１２】
第一成分として、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１３】
第一成分として、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）または（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１４】
請求項６〜１３のいずれか１項に記載の液晶組成物に、更に１種類以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１５】
請求項６〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規液晶性化合物および液晶組成物に関し、さらに詳しくは、末端基として２，３，４−置換フェニル基を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる）を用いた液晶表示素子は、コンピューター、テレビジョン等のディスプレイに広く活用されている。
液晶組成物には、消費電力を低化させ、漏洩電磁波を減少させることを目的に、駆動電圧を低くすることが求められている。駆動電圧（しきい値電圧）は下式に示されるように、誘電率異方性値と弾性定数との関数であることが知られている（M.F.Leslie, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 12, 57(1970)）
【０００３】
0004441953.tif 000002
（上式において、Ｖthはしきい値電圧、ε0は真空の誘電率、Ｋは弾性定数、Δεは誘電率異方性値をそれぞれ示す）
すなわち、駆動電圧を低くするためには、誘電率異方性値を大きくし、弾性定数を小さくすることが必要である。一般には液晶性化合物の弾性定数の値を調整することは困難とされ、駆動電圧の低電圧化にはもっぱら誘電率異方性値を大きくする方策が採られている。したがって、大きな誘電率異方性値を有する新規液晶性化合物が待望されている。
【０００４】
ところで、以前からの液晶表示素子の最大の問題点は視野角が狭いという点であり、近年その改善を目的に種々の表示方式が提案されている。１９９５年に提案されたインプレーン・スイッチング（ＩＰＳ）表示素子は、従来の表示素子に比較して視野角を格段に広くした（液晶討論会 2A07(1995)、ASIA DISPLAY '95、557(1995)、ASIA DISPLAY '95、707(1995)）。本方式の特徴のもう一つは誘電率異方性値の正負に関係なく各種の液晶組成物が利用できる点にある。
また、１９９７年には垂直配向（ＶＡ）セルを活用した試みが報告された（SID97 DIGEST、 845(1997)）。この方式の表示素子も従来の表示素子に比較し視野角が格段に広いが、本方式の特徴の１つは負の誘電率異方性値の液晶組成物を使用することである。
このような背景から、誘電率異方性値が負である液晶化合物、並びに液晶組成物が強く要望されるようになってきた。
【０００５】
大きな負の誘電率異方性値と比較的小さな光学異方性値を有する化合物として、下記の化合物（１３）が知られている（V.Reiffenrath 等、Liq. Cryst., 5(1), 159(1989)）。この化合物の誘電率異方性値（Δε）は−４．１、光学異方性値（Δｎ）は０．１８であると報告されている。
0004441953.tif 000003
化合物（１３）は大きな誘電率異方性値を示すが、光学異方性値が大きく、ＩＰＳあるいはＶＡモードの要求値を満たすことが出来なかった。
【０００６】
MaierおよびMeierによれば、誘電率異方性値および光学異方性値はオーダーパラメーターの関数であるとされている（W.Maier and G.Meier、Z.Naturf. (a)、16、262(1961)）。つまりオーダーパラメーターを減少せしめれば光学異方性値を減少させる事が可能である。しかし、オーダーパラメーターの減少は誘電率異方性値の大幅な減少をもまねいてしまう。オーダーパラメーターは液晶分子の分子間相互作用の程度を表すもので、物質固有の値である。このため、誘電率異方性値の大幅な減少を引き起こさず光学異方性値のみを低下せしめる特異的な性質を持つ新規化合物が待望されていた。
【０００７】
また、光学異方性値が小さい化合物として、シアノ基が導入された化合物（１４）も知られている（R. Eidenschink等、Angew.Chem., 96, 151(1984)）。これは負に大きな誘電率異方性値と小さな光学異方性値を併せ持つ化合物である。しかし化学的な安定性が極めて低く、比抵抗値および電圧保持率が極めて低く、これを用いたＩＰＳおよびＶＡモードの液晶組成物はコントラストが極めて低かった。故にこの化合物は、ＩＰＳおよびＶＡモードの液晶組成物に用いる液晶性化合物としては不適格であった。
0004441953.tif 000004
【０００８】
一般に液晶性化合物の骨格を構成するフェニレン基の側方位にフッ素原子を導入すると、誘電率異方性値が負に増大する現象は当業者に良く知られている。また、液晶性化合物の末端骨格を構成するフェニレン基の長軸方向側にフッ素原子などを導入する事により、誘電率異方性値が正に増大する現象もまた当業者に良く知られている。ところで液晶性化合物の開発においてその長、短両軸方向に同時に、ハロゲン原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基あるいはトリフルオロメトキシ基が置換した化合物は従来の知見から予想される特性上、当該業者において注目されることは少なく、まして負の誘電率異方性値を目的とした化合物の知見は皆無であり、それら化合物の特性については全く知られていなかった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、前記の液晶性化合物に要求される諸特性に鑑み、負に極めて大きな誘電率異方性値と小さな光学異方性値とを同時に有する液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上記課題の解決のため鋭意研究の結果、液晶化合物の末端骨格を構成するフェニレン基の長軸方向にハロゲン原子を導入し、さらに側方位にトリフルオロメチル基あるいはトリフルオロメトキシ基を導入した、一般式（１）で表される液晶性化合物が所期の特性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
すなわち、本発明は［１］−［１５］の構成を有する。
［１］  一般式（１）
0004441953.tif 000005
（式中、Ｒ１は炭素数１〜５の直鎖のアルキル基を示し；環Ｂはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルを示し、環Ｃは１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、３−シクロヘキセン−１，４−ジイル、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ２は単結合、Ｚ３は単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し；ｎは０、ｍは１を表し；Ｘ１はトリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示し；Ｘ２は水素原子またはフッ素原子を示し；Ｘ３はフッ素原子を示す）で表される液晶性化合物。
【００１２】
［２］  一般式（１）において、Ｘ２が水素原子である、前記［１］項に記載の液晶性化合物。
【００１３】
［３］  一般式（１）において、Ｘ２がフッ素原子である、前記［１］項に記載の液晶性化合物。
【００１４】
［４］  一般式（１）において、環Ｃがトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、Ｘ２が水素原子である、前記［１］項に記載の液晶性化合物。
【００１５】
［５］  一般式（１）において、環Ｃがトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、Ｘ２がフッ素原子である、前記［１］項に記載の液晶性化合物。
【００１６】
【００１７】
【００１８】
【００１９】
【００２０】
［６］  前記［１］〜［５］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、少なくとも２成分よりなることを特徴とする液晶組成物。
【００２１】
［７］  第一成分として、前記［１］〜［５］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004441953.tif 000006
（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基を示し、このアルキル基中の隣り合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良く、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く；Ｙ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3または−ＣＦ3を示し；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；Ｚ4及びＺ5は各々独立して、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；環Ｄはシクロヘキサン−１、４−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または環上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｅはシクロヘキサン−１，４−ジイル、または環上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示す。）
【００２２】
［８］  第一成分として、前記［１］〜［５］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）または（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004441953.tif 000007
（式中、Ｒ3およびＲ4は各々独立して炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基を示し、このアルキル基中の隣り合わない任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良く、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く；Ｙ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｆはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｇはシクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたは環上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｈはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示す。）
【００２３】
［９］  第一成分として、前記［１］〜［５］に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004441953.tif 000008
（式中、Ｒ7及びＲ8は各々独立して炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基を示し、このアルキル基中の隣り合わない任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良く、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く；環Ｌおよび環Ｍは各々独立して、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルまたは１，４−フェニレンを示し；Ｌ6およびＬ7は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示すが、同時に水素原子を示すことはなく；Ｚ9及びＺ10は各々独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合を示す。）
【００２４】
［１０］  第一成分として、前記［１］〜［５］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２５】
［１１］  第一成分として、前記［１］〜［５］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004441953.tif 000009
（式中、Ｒ5及びＲ6は各々独立して炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基を示し、このアルキル基中の隣り合わない任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良く；環Ｉ、環Ｊおよび環Ｋは各々独立して、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたは環上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ7及びＺ8は各々独立して、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す。）
【００２６】
［１２］  第一成分として、前記［１］〜［５］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２７】
［１３］  第一成分として、前記［１］〜［５］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）または（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２８】
［１４］  前記［６］〜［１３］項のいずれか１項に記載の液晶組成物に、更に１種類以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２９】
［１５］  前記［６］〜［１４］項のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００３０】
一般式（１）で表される液晶性化合物のうち特に好ましい特性を示す化合物を次に示す。
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
0004441953.tif 000010
（１−３５）および（１−３６）は参考例である。
【００３５】
0004441953.tif 000011
（１−４５）〜（１−５０）は参考例である。
【００３６】
0004441953.tif 000012
（１−５１）、（１−５２）および（１−５７）〜（１−６０）は参考例である。
【００３７】
【００３８】
一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１〜５の直鎖のアルキル基である。Ｒ１がアルキル基である化合物は化学的に安定であり、また低い粘性を有する。ＩＰＳ方式あるいはＶＡ方式の表示素子に使用する場合は、高い化学的な安定性と小さな光学異方性値が要求されるので、Ｒ１がアルキル基である化合物が最適である。
【００３９】
一般式（１）において、Ｚ２は単結合であり、Ｚ３は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。Ｚ３が単結合または−ＣＨ２ＣＨ２−である場合、低い粘性を示すと共に、広い温度範囲でネマチック相を示す。
【００４０】
Ｘ１はトリフルオロメチル基あるいはトリフルオロメトキシ基であるが、トリフルオロメトキシ基である場合、化合物は低い粘性を示し、トリフルオロメチル基である場合、化合物はより大きい負の誘電率異方性値を示す。Ｘ２は水素原子あるいはフッ素原子を示すが、Ｘ２がフッ素原子である化合物はより大きな負の誘電率異方性値を示す。Ｘ３はフッ素原子である。
【００４１】
環Ｂはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルである。環Ｃはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、３−シクロヘキセン−１，４−ジイルまたは１，４−フェニレンであるが、粘性の低い化合物を得るにはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルが最適である。
【００４２】
一般式（１）で表される本発明の化合物は、公知の有機合成化学的手法を適切に組み合わせて用いることで製造できる。公知の有機化学的手法は、Organic Synthesis (John Wiley & Sons)、Organic Reactions (John Wiley & Sons)、または新実験化学講座（丸善株式会社）等を参照することで知ることができる。下記にその代表例を示す。
一般式（１）において、Ｚ2が単結合かつ環Ｃがフェニレンである化合物は、例えば次の方法で製造できる。すなわち、ハロゲン化ベンゼン誘導体（１５）にｎ−またはｓｅｃ−ブチルリチウムを作用させ、次いでホウ酸トリアルキル類を作用させてフェニルホウ酸誘導体（１６）を製造する。触媒の存在下、（１６）にハロゲン化ベンゼン誘導体（１７）を作用させ、クロスカップリング反応によって一般式（１）で表される化合物を製造することができる。使用する触媒はＰｄあるいはＮｉ系触媒が好ましいが、この反応を円滑に進めるものであればいずれの触媒を使用しても差し支えない。
また、ハロゲン化ベンゼン誘導体（１５）を有機亜鉛化合物に変換した後、触媒の存在下ハロゲン化ベンゼン誘導体（１７）と反応させて一般式（１）で表される化合物を製造することもできる。使用する触媒はＰｄあるいはＮｉ系触媒が好ましいが、この反応を円滑に進めるものであればいずれの触媒を使用しても差し支えない。
【００４３】
0004441953.tif 000013
（式中、Ｒ1、環Ａ、環Ｂ、ｎ、ｍ、Ｚ1、Ｚ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3は前記と同一の意味を表し、環Ｃは環上の水素原子がハロゲン原子、トリフルオロメチル基あるいはトリフルオロメトキシ基で置き換わっても良い１，４−フェニレン、ＸはＢｒまたはＩ原子、Ｒ’はアルキル基を示す。）
ハロゲン化ベンゼン誘導体（１７）としては、例えば２−トリフルオロメチル−４−フルオロブロモベンゼンは市販品として容易に入手でき、またＸ1がジフルオロメチル基である化合物は、Ｘ1がホルミル基である化合物を前駆体として用いて、ＤＡＳＴ（diethylaminosulfur trifluoride）にてフッ素化を行うことによって容易に得ることができる。
【００４４】
Ｘ1がトリフルオロメトキシ基であるハロゲン化ベンゼン誘導体（１７ａ）は、その前駆体のＸ2が水素原子である２−フルオロフェノール誘導体（１８）を、市販の２’−（トリフルオロメトキシ）−ビフェニル−２−ジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート（石原寿美ら，第２０回フッ素化学討論会（１９９６年）予稿集，ｐ．１２９−１３０）を用いてトリフルオロメチルエーテル化することによって製造することができる。更にＸ2がフッ素原子である場合は、２，３−ジフルオロフェノール誘導体（１８）を同様の方法でトリフルオロメチルエーテル化すればよい。
【００４５】
0004441953.tif 000014
（式中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は前記と同一の意味を表す。）
【００４６】
Ｘ1がトリフルオロメチル基かつＸ2がフッ素である化合物（１７ｂ）は、Qing-Yun Chenの方法（J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1989),709）に準じ、ジメチルホルムアミド中ヨウ化銅の存在下で、２，３−ジフルオロブロムベンゼン（１９）にメチルフルオロスルホニルジフルオロアセテートを作用させて２，３−ジフルオロベンゾトリフルオリドとし、更に一般的な芳香族環上への臭素化反応を用いて製造することができる。
【００４７】
0004441953.tif 000015
【００４８】
一般式（１）において、Ｚ2が単結合あるいは−ＣＨ2ＣＨ2−であり、環Ｃがトランス−シクロヘキシレン−１，４−ジイルである化合物は、例えば次の方法で製造できる。すなわち、このような化合物は、シクロヘキサノン誘導体（２０）あるいはアルデヒド誘導体（２１）にハロゲン化ベンゼン誘導体（１７）から調製されるグリニヤル試薬を作用させ、さらに脱水反応、次いで水添反応を施すことによって製造することができる。
0004441953.tif 000016
（式中、Ｒ1、環Ａ、環Ｂ、ｎ、ｍ、Ｚ1、Ｚ2、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同一の意味を表す。）
【００４９】
一般式（１）において、Ｚ3が−ＣＯＯ−である化合物は、カルボン酸誘導体（２２）に塩化チオニルを作用させて酸クロリド体とし、これに塩基の存在下、フェノール誘導体（２３）を作用させることにより製造することができる。
0004441953.tif 000017
（式中、Ｒ1、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、ｎ、ｍ、Ｚ1、Ｚ2、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同一の意味を表す。）
【００５０】
フェノール誘導体（２３）は、R.L.Kidwell等の方法（Org. Synth., V, 918(1973)）に準じ、ハロゲン化ベンゼン誘導体（１７）から調製されるグリニヤール試薬にホウ酸トリアルキル類を作用させて、ホウ酸エステル誘導体とし、次いで過酢酸を作用させる事により得られる。
0004441953.tif 000018
（式中、Ｒ’は前記と同一の意味を表す。）
【００５１】
一般式（１）において、環Ｃがトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルかつＺ3がメチレンオキシ基である化合物は次の方法によって好適に製造できる。すなわち、このような化合物は、前述のカルボン酸誘導体（２２）をメタノール中で硫酸等酸触媒の存在下メチルエステル化し、次いでこのメチルエステルを水素化リチウムアルミニウムなどに代表される還元剤を用いて還元しアルコール誘導体とする。得られたアルコール誘導体に臭化水素酸を作用させて臭素誘導体（２４）とし、前述の（２３）と水素化ナトリウム等塩基の存在下、エーテル化を行うことによって得ることができる。
【００５２】
0004441953.tif 000019
（式中、Ｒ1、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、ｎ、ｍ、Ｚ1、Ｚ2、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同一の意味を表す。）
【００５３】
【００５４】
このようにして得られる本発明の液晶性化合物は、大きな負の誘電率異方性値を示すので、液晶表示素子の低電圧駆動が実現できる。
また、本発明の液晶性化合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下でも非常に優れた相溶性を有するので、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。
これらの化合物は大きな負の誘電率異方性値と同時に、比較的小さな光学異方性値を有しており、ＩＰＳ方式およびＶＡ方式用の液晶組成物の構成成分として特に好適に使用することができる。
【００５５】
以下、本発明の液晶組成物に関して説明する。
本発明の液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．９重量％の割合で含有するものであり、これによって優良な特性を発現せしめることができる。
そして、本発明の液晶組成物には、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種類含有する第一成分に加え、一般式（２）〜（１２）のいずれかで表される化合物のグループから液晶組成物の目的に応じて任意に選択される化合物を混合することが好ましい。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
【００５６】
0004441953.tif 000020
【００５７】
0004441953.tif 000021
【００５８】
0004441953.tif 000022
【００５９】
0004441953.tif 000023
【００６０】
0004441953.tif 000024
【００６１】
0004441953.tif 000025
【００６２】
0004441953.tif 000026
【００６３】
0004441953.tif 000027
【００６４】
0004441953.tif 000028
【００６５】
一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物は誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、特に、高い電圧保持率や大きい比抵抗値など高信頼性をされるＴＦＴ（ＡＭ−ＬＣＤ）用の液晶組成物を調製する場合には不可欠な化合物である。
上記一般式で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で任意であるが、１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％が好適である。また、一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物を、粘度調整の目的で更に含有しても良い。
【００６６】
本発明の一般式（５）または（６）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【００６７】
0004441953.tif 000029
【００６８】
0004441953.tif 000030
【００６９】
0004441953.tif 000031
【００７０】
0004441953.tif 000032
【００７１】
0004441953.tif 000033
（式中、Ｒ3、Ｙ2およびＲ4は前記と同一の意味を示す）
【００７２】
一般式（５）または（６）で表される化合物は、誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる目的、あるいは光学異方性値を調整する目的でも使用される。更に、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物の電圧−透過率曲線（Ｖ−Ｔカーブ）の急峻性を改良する目的にも使用される。
【００７３】
一般式（５）または（６）で表される化合物は、特にＳＴＮ表示方式およびＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、不可欠な化合物である。これらの化合物の使用量を増加させると、液晶組成物のしきい値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、多量に使用した方が低電圧駆動できるので有利である。その使用量の範囲は、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には０．１〜９９．９重量％であるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。この時、一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物を同時に使用することもできるが、その場合、一般式（５）または（６）で表される化合物に較べ液晶組成物のしきい値電圧を小さくする効果が少ないので、一般式（２）、（３）または（４）で表される化合物の使用量は５０重量％以下が好ましい。
【００７４】
本発明の一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【００７５】
0004441953.tif 000034
【００７６】
0004441953.tif 000035
【００７７】
0004441953.tif 000036
【００７８】
0004441953.tif 000037
（式中、Ｒ5およびＲ6は前記と同一の意味を示す）
【００７９】
一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式（７）で表される化合物は主として粘度調整または光学異方性値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）または（９）で表される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または光学異方性値の調整の目的で使用される。
一般式（７）、（８）または（９）で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満足している限り、多量に使用することが望ましい。その使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には４０重量％以下、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下である。
【００８０】
本発明の一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【００８１】
0004441953.tif 000038
（式中、Ｒ7およびＲ8は前記と同一の意味を示す）
【００８２】
一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物は、誘電率異方性の値が負の化合物である。一般式（１０）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または光学異方性値の調整の目的で使用される。一般式（１１）で表される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または光学異方性値の調整の目的で使用される。一般式（１２）で表される化合物はネマチックレンジを広げる目的の他、しきい値電圧を小さくする目的および光学異方性値を大きくする目的で使用される。
【００８３】
一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物は主としてＮ型（誘電率異方性値Δεが負）組成物に使用されるので、その使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が小さくなり、粘度が大きくなる。従ってこれらの化合物は、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満足している限り、少なく使用することが望ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が５以下であるので、これらの化合物の使用量が４０重量％より少なくなると低電圧駆動が出来なくなる場合がある。その使用量は、Ｎ型のＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には４０重量％以上が好ましいが、５０〜９５重量％が好適である。
また、弾性定数をコントロールし、液晶組成物の電圧−透過率曲線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御する目的で、一般式（１０）、（１１）または（１２）で表される化合物をＰ型（誘電率異方性値Δεが正）化合物に混合する場合もある。この場合の一般式（１０）、（１１）または（１２）の使用量は３０重量％以下が好ましい。
【００８４】
また、本発明の液晶組成物では、ＯＣＢ（Optically Compensated Birefringence）モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、通常、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（reverse twist）を防ぐ目的で、光学活性化合物を添加する。本発明においては、このような目的で使用するのであれば、公知化されたいずれの光学活性化合物を使用してもかまわないが、以下に挙げる光学活性化合物を好ましく使用することができる。
【００８５】
0004441953.tif 000039
【００８６】
本発明の液晶組成物は、通常、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチ（ｐｉｔｃｈ）長を調整する。ねじれのピッチ長は、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Bistable  ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチ長の温度依存性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
【００８７】
液晶組成物の調製に当たっては、一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられているが、本発明の液晶組成物も慣用の方法で調製される。また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製される液晶表示素子（ＮＣＡＰ）用の液晶組成物や、液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。
その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００８８】
【実施例】
以下、実施例および使用例により本発明をより詳細に説明する。
実施例１
２’−トリフルオロメチル−４’−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル［一般式（１）において、Ｒ1がプロピル基、ｎ＝０、ｍ＝１、環Ｂがトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、環Ｃが１，４−フェニレン、Ｚ2およびＺ3が共に単結合、Ｘ1がトリフルオロメチル基、Ｘ2が水素原子、Ｘ3がフッ素原子である化合物番号１の化合物］の製造
【００８９】
１００ｍｌ−三口フラスコを用い窒素気流下にて、ジメトキシエタン４０ｍｌ、水５ｍｌ、２−トリフルオロメチル−４−フルオロブロモベンゼン２．４３ｇ（０．０１ｍｏｌ）、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルホウ酸２．４５ｇ（０．０１ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３３ｇ（０．０００３ｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム５．３０ｇ（０．０５ｍｏｌ）を混合し８時間加熱還流を行った。反応終了後、反応液を水１００ｍｌ中に投入し、トルエン各１００ｍｌを用いて３回抽出操作を行った。得られた抽出層を飽和食塩水各１００ｍｌを用いて３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮した。濃縮物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：トルエン）にて精製し、４’−フルオロ−２’−トリフルオロメチル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル２．３ｇ（０．００６３ｍｏｌ）を得た。
【００９０】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７３−７．７０（ｑ、１Ｈ）、７．２５（ｓ，４Ｈ）、７．１３−７．０９（ｄｔ、１Ｈ）、７．０５−７．０３（ｄｄ、１Ｈ）、２．５４−２．４８（ｔｔ、１Ｈ）、１．５２−１．４３（ｄｄｄｄ、２Ｈ）、１．３６−１．１９（ｍ、１０Ｈ），１．１０−１．０２（ｄｄｄｄ、２Ｈ）、０．９１−０．８９（ｔ、３Ｈ）
得られた化合物は室温で液体であった。なお、この化合物を誘電率異方性値が既知の液晶組成物に溶解し、外挿法で誘電率異方性値を求めたところ、Δε＝−１．０７であった。以下の実施例では同様にして誘電率異方性値を求めた。
【００９１】
実施例２
２−トリフルオロメチル−４−フルオロ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シクロヘキセニル）ベンゼン［一般式（１）において、Ｒ1がプロピル基、ｎ＝０、ｍ＝１、環Ｂがトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、環Ｃが１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、Ｚ2およびＺ3が共に単結合、Ｘ1がトリフルオロメチル基、Ｘ2が水素原子、Ｘ3がフッ素原子である化合物番号４５１の化合物］の製造
【００９２】
第１工程
窒素気流下、１Ｌ−三口フラスコ中のマグネシウム４．４ｇ（０．１８ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略称する。）５０ｍｌの混合物に、
２−トリフルオロメチル−４−フルオロブロモベンゼン３６．５ｇ（０．１５ｍｏｌ）のＴＨＦ１００ｍｌ溶液を６０℃で徐々に滴下した。滴下終了後、同温度にて１時間撹拌した。次いでこの反応液に、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン３３．４ｇ（０．１５ｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液を６０℃で徐々に滴下し、滴下終了後同温度で更に２時間撹拌した。反応液を室温まで放冷した後、飽和塩化アンモニウム水溶液３００ｍｌを徐々に加えた。ここで析出した塩をセライトを用いてロ別し、得られた濾液から酢酸エチル１Ｌを用いて目的物を抽出した。得られた抽出層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液各２００ｍｌで３回、飽和食塩水各２００ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、濃縮した。
濃縮物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：トルエン）にて精製し、２−トリフルオロメチル−４−フルオロ−（１−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン１３．１ｇ（０．０３４ｍｏｌ）を得た。
【００９３】
第２工程
水抜き管と還流冷却器を付けた５００ｍｌナス型フラスコを用い、第１段で得られた２−トリフルオロメチル−４−フルオロ−（１−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン１３．１ｇ（０．０３４ｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌ溶解し、パラトルエンスルホン酸１水和物１．３ｇ（１０ｗｔ．％）を加えて３時間加熱還流した。反応終了後、トルエン１００ｍｌを加えて、抽出層を水各２００ｍｌで３回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液各２００ｍｌで３回、飽和食塩水各１００ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘプタン）にて精製し、２−トリフルオロメチル−４−フルオロ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シクロヘキセニル）ベンゼン９．７ｇ（０．０２７ｍｏｌ）を得た。
【００９４】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６１−７．５８（ｑ、１Ｈ）、７．２５（ｓ，４Ｈ）、７．０１−６．９７（ｄｔ、１Ｈ）、６．９１−６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、５．５９−５．５８（ｔ、１Ｈ）、２．２６−２．１７（ｍ、１Ｈ）、１．８９−１．８２（ｍ、７Ｈ）、１．８１−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．２３（ｍ、１０Ｈ），１．１７−１．１４（ｄｄｄｄ、２Ｈ）、０．８９−０．８６（ｔ、３Ｈ）
得られた化合物は室温で液体であった。なお、この化合物の誘電率異方性値は、Δε＝−４．８９であった。
【００９５】
実施例３
２−トリフルオロメチル−４−フルオロ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン［一般式（１）において、Ｒ1がプロピル基、ｎ＝０、ｍ＝１、環Ｂおよび環Ｃが共にトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、Ｚ2およびＺ3が単結合、Ｘ1がトリフルオロメチル基、Ｘ2が水素原子、Ｘ3がフッ素原子である化合物番号２１１の化合物］の製造
【００９６】
５００ｍｌナス型フラスコに実施例２の第２工程で得られた２−トリフルオロメチル−４−フルオロ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シクロヘキセニル）ベンゼン９．７ｇ（０．０２７ｍｏｌ）、ソルミックス２００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌを入れ、ラネーニッケル触媒（川研ファインケミカル製ＮＤＴ−９０）２．９ｇ（３０ｗｔ．％）を加えて、水素圧１−１０ａｔｍ下で１４日間撹拌した。反応液から触媒をロ別し、得られた濾液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後濃縮した。得られた濃縮物を、高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒：エタノール）にて精製し、２−トリフルオロメチル−４−フルオロ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン２．３ｇ（０．００６３ｍｏｌ）を得た。
【００９７】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６１−７．５８（ｑ、１Ｈ）、７．２５（ｓ，４Ｈ）、７．０１−６．９７（ｄｔ、１Ｈ）、６．９１−６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、２．４４−２．３６（ｔｔ、１Ｈ）、２．２６−２．１７（ｍ、１Ｈ）、１．８９−１．８２（ｍ、９Ｈ）、１．８１−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．２３（ｍ、１０Ｈ），１．１７−１．１４（ｄｄｄｄ、２Ｈ）、０．８９−０．８６（ｔ、３Ｈ）
【００９８】
実施例４
２−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル  トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラート［一般式（１）において、Ｒ1がプロピル基、ｎ＝０、ｍ＝１、環Ｂおよび環Ｃが共にシクロヘキサン−１，４−ジイル、Ｚ2が単結合、Ｚ3が−ＣＯＯ−、Ｘ1がトリフルオロメチル基、Ｘ2が水素原子、Ｘ3がフッ素原子である化合物番号２４１の化合物］の製造
【００９９】
第１工程
窒素気流下、１Ｌ−三口フラスコ中のマグネシウム４．４ｇ（０．１８ｍｏｌ）とＴＨＦ５０ｍｌの混合物に、２−トリフルオロメチル−４−フルオロブロモベンゼン３６．５ｇ（０．１５ｍｏｌ）のＴＨＦ１００ｍｌ溶液を６０℃で徐々に滴下した。滴下終了後、同温度にて１時間撹拌した。次いで、ホウ酸トリメチル７８ｇ（０．７５ｍｏｌ）を徐々に滴下し、滴下終了後同温度で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を水３００ｍｌ中に投入し、ジエチルエーテル各２００ｍｌで３回抽出操作を行った。得られた抽出層を水各３００ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。これを濃縮し、２−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニルホウ酸３０．３ｇ（０．０１４４ｍｏｌ）を得た。
【０１００】
第２工程
第１工程で得られた２−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニルホウ酸３０．３ｇ（０．０１４４ｍｏｌ）を５００ｍｌナス型フラスコに入れ、ＴＨＦ５００ｍｌに溶解し、撹拌しながら、室温で３０％過酸化水素水１５０ｇ（１．５ｍｏｌ）を徐々に加えた。滴下終了後、室温にて２４時間撹拌した。その後、反応液を濃縮し、水３００ｍｌを加えて得られた混合液からジエチルエーテル６００ｍｌで目的物を抽出した。得られた抽出層を水各３００ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘプタン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、２−トリフルオロメチル−４−フルオロフェノール１５．５６ｇ（０．０８６４ｍｏｌ）を得た。
【０１０１】
第３工程
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸２５．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を２００ｍｌナス型フラスコに入れ、０℃にて塩化チオニル５０ｍｌを徐々に加えた。滴下終了後、室温にて１時間撹拌し、その後減圧下で塩化チオニルを溜去した。更に、反応液にトルエン５０ｍｌを加えて減圧下に溜去する操作を２回行って、トルエンとの共沸により塩化チオニルを完全に除去した。次いで、溶媒としてトルエン１００ｍｌとピリジン１０ｍｌを加え、第２工程で得られた２−トリフルオロメチル−４−フルオロフェノール１５．５６ｇ（０．０８６４ｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応終了後、トルエン３００ｍｌを加え、飽和食塩水各３００ｍｌで３回洗浄した。このトルエン溶液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：トルエン）にて精製し、目的物である２−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラート２３．２ｇ（０．０５６ｍｏｌ）を得た。得られた化合物は室温で液体であった。
【０１０２】
実施例５
２−トリフルオロメチル−４−フルオロ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチルオキシベンゼン［一般式（１）において、Ｒ1がプロピル基、ｎ＝０、ｍ＝１、環Ｂおよび環Ｃが共にトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、Ｚ2が単結合、Ｚ3が−ＣＨ2Ｏ−、Ｘ1がトリフルオロメチル基、Ｘ2が水素原子、Ｘ3がフッ素原子である化合物番号２２７の化合物］の製造。
【０１０３】
実施例４の第２工程で得られた２−トリフルオロメチル−４−フルオロフェノール９．０ｇ（０．０５ｍｏｌ）とトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチルブロミド１５．０５ｇ（０．０５ｍｏｌ）とを５００ｍｌ−三口フラスコに入れ、ジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１３．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて、６時間加熱還流した。得られた反応液に水２００ｍｌを加えた混合液から、酢酸エチル６００ｍｌで目的物を抽出した。得られた抽出層を飽和食塩水各２００ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘプタン）にて精製し、２−トリフルオロメチル−４−フルオロ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチルオキシベンゼン１５．２ｇ（０．０３８ｍｏｌ）を得た。
得られた化合物の融点は７５．２℃であった。また、この化合物の誘電率異方性値は、Δε＝−１．３８であった。
【０１０４】
実施例６
２−トリフルオロメトキシ−３，４−ジフルオロ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シクロヘキセニル）ベンゼン［一般式（１）において、Ｒ1がプロピル基、ｎ＝０、ｍ＝１、環Ｂがトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、環Ｃが１−シクロヘキセン−１，４−ジイル、Ｚ2およびＺ3が共に単結合、Ｘ1がトリフルオロメトキシ基、Ｘ2およびＸ3がフッ素原子である化合物番号４６３の化合物］の製造。
【０１０５】
第１工程
１Ｌ−三口型フラスコを用いて、２，３−ジフルオロフェノール２６．０ｇ（０．２ｍｏｌ）、ヨウ化メチル３１．２２ｇ（０．２２ｍｏｌ）、二硫化炭素２００ｍｌおよびｎ−テトラブチルアンモニウムスルホキシド６．７９ｇ（０．２２ｍｏｌ）を混合した。この混合液に水酸化ナトリウム２００ｇ（５ｍｏｌ）の水２００ｍｌ溶液を、２５℃以下を保つように氷冷しながら徐々に加えた。滴下終了後２時間、同温度にて撹拌した。その後内容物を氷水１Ｌ中に投入し、ジエチルエーテル各３００ｍｌで３回抽出操作を行った。得られた抽出層を飽和食塩水各２００ｍｌで３回で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後濃縮して、粗製の２，３−ジフルオロフェニルメチルキサントゲン酸エステル２４．６７ｇ（０．１１２ｍｏｌ）を得た。
【０１０６】
第２工程
ＤＢＨ（１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン８．５８ｇ（０．３ｍｏｌ）を１Ｌ−三口フラスコ中に入れ、塩化メチレン５００ｍｌに溶解した。反応液をドライアイス−アセトンにて−７８℃まで冷却し、ＨＦ−ピリジン（ＨＦ７０％）２３０ｍｌを徐々に加えた。更に第１工程で得られた、粗製の２，３−ジフルオロフェニルメチルキサントゲン酸エステル２２．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を徐々に加えた。滴下終了後、反応液を０℃まで上昇させ、同温度にて２時間撹拌した。反応終了後、内容物を氷水１Ｌ中に投入し、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液をｐＨが９になるまで加え、２４時間そのまま撹拌した。その後、反応液から塩化メチレン各２００ｍｌを用いて３回目的物を抽出し、得られた抽出層を飽和食塩水各２００ｍｌで３回洗浄した。この抽出層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘプタン）にて精製し、更に分取用高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒：メタノール）にて精製して、２−トリフルオロメトキシ−３，４−ジフルオロブロモベンゼン１４．４ｇ（０．０５２ｍｏｌ）を得た。
【０１０７】
第３工程
窒素気流下、３００ｍｌ−三口フラスコ中のマグネシウム１．２２ｇ（０．０６ｍｏｌ）およびＴＨＦ５０ｍｌに対し、第２段で得られた２−トリフルオロメトキシ−３，４−ジフルオロブロモベンゼン１３．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ溶液を６０℃で徐々に滴下し、滴下終了後、同温度にて１時間撹拌した。次いで、この反応液に４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン１１．１２ｇ（０．０５ｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液を６０℃で徐々に滴下し、滴下終了後、同温度にて更に２時間撹拌した。反応液を室温まで放冷した後、飽和塩化アンモニウム水溶液２００ｍｌを徐々に加えた。ここで析出した塩をセライトを用いてロ別し、得られた濾液から酢酸エチル１Ｌを用いて目的物を抽出した。得られた抽出層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液各２００ｍｌで３回、飽和食塩水各２００ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：トルエン）にて精製し、２−トリフルオロメトキシ−３，４−ジフルオロ−（１−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７．５６ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を得た。
【０１０８】
第４工程
３００ｍｌナス型フラスコに水抜き管と還流冷却器を付け、第３工程で得られた２−トリフルオロメトキシ−３，４−ジフルオロ−（１−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン７．５６ｇ（０．０１８ｍｏｌ）をトルエン１５０ｍｌに溶解し、パラトルエンスルホン酸・１水和物０．７６ｇ（１０ｗｔ．％）を加え、還流下に３時間加熱した。反応終了後、反応液からトルエン１００ｍｌを用いて目的物を抽出した。得られた抽出層を水各２００ｍｌで３回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液各２００ｍｌで３回、飽和食塩水各１００ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘプタン）にて精製し、２−トリフルオロメトキシ−３，４−ジフルオロ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シクロヘキセニル）ベンゼン４．８ｇ（０．０１２３ｍｏｌ）を得た。得られた化合物は室温で液体であった。
【０１０９】
実施例７
２−トリフルオロメトキシ−３，４−ジフルオロ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン［一般式（１）において、Ｒ1がプロピル基、ｎ＝０、ｍ＝１、環Ｂおよび環Ｃが共にトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、Ｚ2およびＺ3が共に単結合、Ｘ1がトリフルオロメトキシ基、Ｘ2およびＸ3がフッ素原子である化合物番号２５５の化合物］の製造
【０１１０】
５００ｍｌ−ナス型フラスコに、実施例６の第４工程で得られた２−トリフルオロメトキシ−３，４−ジフルオロ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シクロヘキセニル）ベンゼン４．８ｇ（０．０１２３ｍｏｌ）、ソルミックス２００ｍｌ、トルエン１００ｍｌおよびラネーニッケル触媒（川研ファインケミカル製ＮＤＴ−９０）１．４３ｇ（３０ｗｔ．％）を入れ、水素圧１−１０ａｔｍ下で１４日間撹拌した。反応液から触媒をロ別し、濾液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後濃縮した。得られた濃縮物を高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒：エタノール）にて精製し、２−トリフルオロメトキシ−３，４−ジフルオロ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン１．１６ｇ（０．００３１ｍｏｌ）を得た。得られた化合物は室温で液体であった。
以下同様にして、次に示す化合物を合成することができる。
【０１１１】
0004441953.tif 000040
番号５〜１０の化合物は参考例である。
【０１１２】
0004441953.tif 000041
番号１１〜１６、１９および２０の化合物は参考例である。
【０１１３】
0004441953.tif 000042
番号２５〜３０の化合物は参考例である。
【０１１４】
【０１１５】
【０１１６】
【０１１７】
【０１１８】
【０１１９】
0004441953.tif 000043
番号８５〜９０の化合物は参考例である。
【０１２０】
0004441953.tif 000044
番号９５〜１００の化合物は参考例である。
【０１２１】
【０１２２】
0004441953.tif 000045
番号１１３〜１２０の化合物は参考例である。
【０１２３】
【０１２４】
0004441953.tif 000046
番号１３４の化合物は参考例である。
【０１２５】
0004441953.tif 000047
番号１４５〜１４７の化合物は参考例である。
【０１２６】
0004441953.tif 000048
番号１６０の化合物は参考例である。
【０１２７】
0004441953.tif 000049
番号１６５〜１６７の化合物は参考例である。
【０１２８】
【０１２９】
【０１３０】
【０１３１】
【０１３２】
0004441953.tif 000050
番号２１３の化合物は参考例である。
【０１３３】
0004441953.tif 000051
番号２２３〜２２６の化合物は参考例である。
【０１３４】
0004441953.tif 000052
番号２３３〜２３６の化合物は参考例である。
【０１３５】
0004441953.tif 000053
【０１３６】
0004441953.tif 000054
番号２６０の化合物は参考例である。
【０１３７】
0004441953.tif 000055
番号２６３〜２６６の化合物は参考例である。
【０１３８】
0004441953.tif 000056
番号２７２〜２７６の化合物は参考例である。
【０１３９】
0004441953.tif 000057
【０１４０】
【０１４１】
【０１４２】
【０１４３】
【０１４４】
【０１４５】
【０１４６】
【０１４７】
【０１４８】
【０１４９】
【０１５０】
【０１５１】
【０１５２】
【０１５３】
【０１５４】
0004441953.tif 000058
番号４３５〜４４０の化合物は参考例である。
【０１５５】
0004441953.tif 000059
番号４４５〜４５０の化合物は参考例である。
【０１５６】
0004441953.tif 000060
番号４５５〜４６０の化合物は参考例である。
【０１５７】
0004441953.tif 000061
番号４６５〜４７０の化合物は参考例である。
【０１５８】
【０１５９】
【０１６０】
【０１６１】
【０１６２】
【０１６３】
【０１６４】
【０１６５】
【０１６６】
【０１６７】
【０１６８】
【０１６９】
【０１７０】
【０１７１】
【０１７２】
【０１７３】
【０１７４】
【０１７５】
【０１７６】
【０１７７】
【０１７８】
このように調製される本発明の液晶性化合物を含有するネマチック液晶組成物として、以下に示すような組成例（使用例１〜９）を示すことができる。
但し、組成例中の化合物は表１に示した取り決めに従い略号で示した。また、使用例中において、特に断りのない限り、「％」は「重量％」を示し、「部」は液晶組成物１００重量部に対する光学活性化合物の「重量部」を示す。また、ＴNIはネマチックから融点に移行する温度を示す。
粘度（η）の測定は２０．０℃で行い、光学異方性値（Δｎ）、誘電率異方性値（Δε）、しきい値電圧（Ｖth）およびねじれのピッチ（Ｐ）の測定は、それぞれ２５．０℃で行った。
なお、Δεはすべて液晶表示素子を作成して測定した。即ち、得られた液晶組成物それぞれについて、液晶組成物をホメオトロピック配向させたセルとホモジニアス配向させたセルとを作成し、それぞれから対称軸方向の誘電率と対称軸に垂直な方向の誘電率を測定することによって得た。
【０１７９】
0004441953.tif 000062
【０１８０】
使用例１
５−ＨＢＢ（２ＣＦ３）−Ｆ                １４．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                          ２８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                          ２０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                          ２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                          １８．０％
ＴNI＝５４．７（℃）
η＝２５．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８２
【０１８１】
使用例２
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ３）−Ｆ              ４．０％
３−ＨＨ−２                                ５．０％
３−ＨＨ−４                                ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                              ５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１                              ４．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １１．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              ２４．０％
ＴNI＝８５．１（℃）
Δｎ＝０．０８２
Δε＝−４．１
【０１８２】
使用例３
３−ＨＣｈＢ（２ＣＦ３）−Ｆ                ５．０％
３−ＨＨ−４                                ５．０％
３−ＨＨ−５                                ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                              ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                              ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                              ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                ４．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                ４．０％
３−ＨＨＥＨ−３                            ５．０％
３−ＨＨＥＨ−５                            ５．０％
４−ＨＨＥＨ−３                            ５．０％
ＴNI＝８２．６（℃）
Δｎ＝０．０７５
Δε＝−３．３
【０１８３】
使用例４
３−ＨＨＢ（２ＣＦ３）−Ｆ                １０．０％
３−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３Ｆ）−Ｆ          １０．０％
５−ＨＨＢ（２ＣＦ２Ｈ）−Ｆ              １５．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４              １０．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５              １３．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５              １４．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−７              １６．０％
【０１８４】
使用例５
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２ＣＦ３，３Ｆ）−Ｆ    ３．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １０．０％
５−ＢＢ−５                                      ９．０％
５−ＢＢ−Ｏ６                                    ９．０％
５−ＢＢ−Ｏ８                                    ８．０％
１−ＢＥＢ−５                                    ６．０％
３−ＢＥＢ−５                                    ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                ２０．０％
５−ＢＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−７                      ９．０％
３−Ｈ２ＢＢ（２Ｆ）−５                        ２０．０％
【０１８５】
使用例６
３−ＨＢ（２ＣＦ３，３Ｆ）−Ｆ              ６．０％
３−ＨＨＢ（２ＯＣＦ３）−Ｆ                ６．０％
５−ＨＨＢ（２ＯＣＦ３，３Ｆ）−Ｆ          ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                            １５．０％
３−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
４−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
５−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
２−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                          ６．０％
５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                          ６．０％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５                    ７．０％
３−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５                    ７．０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−Ｏ２                      ７．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３                ７．０％
【０１８６】
使用例７
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ３）−Ｆ            １１．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                              ２０．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                              ６．０％
１−ＢＴＢ−３                              ５．０％
２−ＢＴＢ−１                            １０．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３                            ３．０％
３−ＨＨ−４                              １１．０％
３−ＨＨＢ−３                              ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                          ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                      ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                      ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                              ３．０％
ＴNI＝７４．０（℃）
η＝２１．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１５４
Δε＝６．６
Ｖth＝２．３５（Ｖ）
ＣＭ３３                                    ０．８部
Ｐ＝１１．３μｍ
【０１８７】
使用例８
３−ＨＢＢ（２ＣＦ３）−Ｆ                  ６．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                            １０．０％
３−ＨＨ−４                                ５．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      ６．０％
３−ＨＨＢ−１                              ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                            ５．０％
３−ＨＨＢ−３                              ４．０％
ＴNI＝７８．５（℃）
η＝２０．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８７
Δε＝２．９
Ｖth＝２．９８（Ｖ）
ＣＮ                                        ０．３部
Ｐ＝７６．４μｍ
【０１８８】
使用例９
３−ＨＣｈＢ（２ＣＦ３）−Ｆ              １０．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ２．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ２．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      ９．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ２５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  １９．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                        ５．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                        ５．０％
ＴNI＝８２．２（℃）
η＝３９．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１２５
Δε＝６．６
Ｖth＝２．３２（Ｖ）
ＣＭ−４３Ｌ                                ０．２部
Ｐ＝７８．２μｍ
【０１８９】
【発明の効果】
本発明の液晶性化合物は極めて大きな負の誘電率異方性値と小さな光学異方性値を同時に有する。また、他の液晶材料との相溶性においても良好な特性を示す。従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分として用いることにより、低いしきい値電圧と小さな光学異方性値を示す液晶組成物が実現できる。更に、これを用いて優れた液晶表示素子を提供することができる。
また、本発明の化合物はＩＰＳ方式およびＶＡ方式用のみならずＥＣＢ（複屈折制御）およびＧＨ（ゲスト・ホスト）モード用の液晶組成物の成分としても好適に利用できる。また、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）およびＡＭ（アクティブ・マトリックス）方式用の液晶組成物の成分としても好適に利用できる。