(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アシベンゾラー−Ｓ−メチル（７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジザゾール）及びチアメトキサム（５−（２−クロロチアゾリ−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン）の殺虫混合物。
【請求項２】
アシベンゾラー−Ｓ−メチル（７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジザゾール）及びチアメトキサム（５−（２−クロロチアゾリ−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン）、並びにアジュバント及び任意的に界面活性剤を含んで成る殺虫組成物。
【請求項３】
昆虫、ダニ類又は線虫の害虫をその生息域で防除又は抑制するための方法であって、その害虫又はその生息域を有効量のアシベンゾラー−Ｓ−メチル（７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジザゾール）及びチアメトキサム（５−（２−クロロチアゾリ−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン）を含んでなる混合物で処理することを含んで成る方法。
【請求項４】
前記害虫が成長している植物の害虫である、請求項３記載の方法。
【請求項５】
前記害虫がダニ類である、請求項３又は４記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は活性成分の組合せ、害虫による攻撃に対して植物を保護するための又は害虫により生ずる植物に対する損傷を抑制するための活性成分の組合せを含んで成る組成物、この組成物により害虫を抑制する方法、この組成物の調製のための方法、その利用及びそれにより処置した植物繁殖材料、並びにこの組成物の調製における式（Ａ）及び式（Ｂ）の化合物の利用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
害虫を撲滅するための活性成分の所定の混合物が論文の中に提唱されている。しかしながら、公知の化合物のこのような混合物の生物学的特性は害虫コントロールの分野においては総合的に満足たるものではなく、そしてその理由のため、特に昆虫及びダニ類（Ａｃａｒｎｉａ）目の代表による攻撃に対する植物の保護のための相乗的な特性を有する更なる混合物を提供する必要がある。この問題は本物質混合物及び本組成物の提供により本発明に従って解決される。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は、様々な比率の、１又は複数種の、遊離形態、塩形態及び／又は任意的に互変異性形態における次式の化合物
【化４】
0004444382.tif 000002
（式中、
Ｘは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル、メトキシ又はＨＯＯＣであり；
Ｙは水素、ハロゲン、ＳＯ3 Ｈ、ニトロ、ヒドロキシ又はアミノであり；
Ｚはシアノ又は−ＣＯ−Ａであり；そして
Ａは−ＯＨ，−ＳＨ又は９００未満の相対分子量を有する有機基である）と、
１又は複数種の、遊離形態、塩形態及び／又は任意的に互変異性形態における次式の化合物
【化５】
0004444382.tif 000003
（式中、
Ａ1 は芳香基もしくは非芳香基、単環基もしくは二環基、又は複素環基であって、未置換であるか又はその置換の可能性に依存して環系においてモノ〜テトラ置換されている基であり、ここでＡ1 の置換基はＣ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ2 −Ｃ3 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ3 アルキニル、ハロ−Ｃ2 −Ｃ3 アルケニル、ハロ−Ｃ2 −Ｃ3 アルキニル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ、ハロ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アリルチオ、プロパルギルチオ、ハロ−アリルオキシ、ハロアリルチオ、シアノ及びニトロより成る群から選ばれるものである；
Ｒ11及びＲ22はいづれも他方とは独立して水素、未置換もしくはＲ44−置換化Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、未置換もしくはＲ44−置換化Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルもしくはＣ2 −Ｃ6 アルキニルであるか；又は一緒になって２もしくは３員アルキレン架橋もしくは２もしくは３員アルキレン架橋を形成しており、ここでこの後者の架橋員はヘテロ原子により置き換えられているかもしくはＮＲ55、Ｏ及びＳより成る群から選ばれる基により置き換えられている；
Ｘ1 はＣＨ又はＮである；
Ｙ1 はＮＯ2 又はＣＮである；
Ｚ1 はＣＨＲ33、Ｏ、ＮＲ33又はＳである；
Ｒ33はＨであるか、又は未置換もしくはＲ44−置換化Ｃ1 −Ｃ4 アルキルである；
Ｒ44は未置換又は置換化アリール又はヘテロアリールである；そして
Ｒ55はＨ又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）との組合せを含んで成る物質混合物に関する。
【０００４】
本発明は更に、様々な比率の１又は複数種の遊離形態、塩形態及び／又は任意的に互変異性形態の式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物の組合せと少なくとも一種のアジュバントとを含んで成る昆虫又はダニ類目の代表に対する植物の保護のための組成物にも関連する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
何らかのことわりのない限り、式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物についての本明細書に用いる慣用句は下記の通りに定義する；
【０００６】
式（Ｂ）の複素環基Ａ1 基本環構造におけるヘテロ原子として適切なのは少なくとも二本の共有結合を形成することのできる同期表の全ての元素である。Ｎ及びＳが好ましい。
【０００７】
周知の基としての、並びにその他の基及び化合物、例えばハロアルキル、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロシクロプロピル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアリルオキシ及びハロアリルチオの構成要素としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、より特にフッ素又は塩素、特に塩素である。
【０００８】
何らかのことわりのない限り、炭素含有基及び化合物はそれぞれ１〜６個、特に１〜３個、より特に１又は２個の炭素原子を含む。
【０００９】
シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、好ましくはシクロプロピルである。
【００１０】
アリールはフェニル又はナフチル、好ましくはフェニルである。
【００１１】
ヘテロアリールは、Ｎ，Ｏ及びＳより成る群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する５−〜７−員環の芳香環又は非芳香環である。ヘテロ原子として窒素原子を含む、そして任意的に更なるヘテロ原子、好ましくは窒素又は硫黄、特に窒素を含む５−及び６員芳香環が好ましい。好適なヘテロアリール基はテトラヒドロフラニル、−ピラジニル、−ピリジ−３′−イル、−ピリジ−２′−イル、−ピリジ−４′−イル、−ピリミジン−２′−イル、−ピリミジン−４′−イル、−ピリミジン−５′−イル、−チアゾリ−２′−イル、−オキサゾリ−２′−イル、−チエニ−２′−イル、−チエニ−３′−イル及び−チアゾリ−２′−イルである。
【００１２】
周知の基としての、並びにその他の基及び化合物、例えばフェニルアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ及びハロアルキルチオの構成要素としてのアルキルは、独立して、注目の基又は化合物の中に存在する炭素数を考慮して、直鎖アルキル、即ちメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシルであるか、又は枝分れアルキル、例えばイソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル又はイソヘキシルである。
【００１３】
アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル及びハロアルキニルは直鎖であるか又は枝分れしており、そしてそれぞれ２本又は好ましくは１本の不飽和炭素−炭素結合を含む。これらの置換基の二重又は二重結合は式（Ｂ）の化合物の残りから少なくとも１個の飽和炭素原子で離れている。列挙し得る例にはアリル、メタリル、ブテ−２−エニル、ブテ−３−エニル、プロパルギル、ブチ−２−イニル及びブチ−３−イニルが含まれる。
【００１４】
ハロ置換化炭素含有基及び化合物、例えばハロアルキル、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロシクロプロピル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアリルオキシ及びハロアリルチオは部分ハロゲン化又は過ハロゲン化されていてよく、多重ハロゲン化の場合のハロゲン置換基は異なっていても同一でもよい。周知の基としての、並びにその他の基及び化合物、例えばハロアルキルチオ及びハロアルコキシの構成要素としてのハロアルキルの例は、フッ素、塩素及び／又は臭素によりモノ〜トリ置換されたメチル、例えばＣＨＦ2 及びＣＦ3 ；フッ素、塩素及び／又は臭素によりモノ〜ペンタ置換されたエチル；例えばＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦ及びＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素、塩素及び／又は臭素によりモノ〜ヘプタ置換されたプロピル又はイソプロピル、例えばＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 及びＣＨ（ＣＦ3 ）2 ；並びにフッ素、塩素及び／又は臭素によりモノ〜ノナ置換されたブチル又はその異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＦ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 及びＣＨ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 である。ハロアルケニルの例は２，２−ジフルオロエテニ−１−イル、２，２−ジクロロエテニ−１−イル、２−クロロプペ−１−エニ−３−イル、２，３−ジクロロプロペ−１−エニ−３−イル及び２，３−ジブロモプロペ−１−エニ−３−イルである。ハロアルキニルの例は２−クロロプロピ−１−イニ−３−イル、２，３−ジクロロプロピ−１−イニ−３−イル及び２，３−ジブロモプロピ−１−イニ−３−イルである。ハロシクロプロピルの例は２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル及び２−クロロ−２−フルオロ−シクロプロピルである。ハロアリルオキシの例は２−クロロプロペ−１−エニ−３−イルオキシ、２，３−ジクロロプロペ−１−エニ−３−イルオキシ及び２，３−ジブロモプロペ−１−エニ−３−イルオキシである。ハロアリルチオの例は２−クロロプロペ−１−エニ−３−イルチオ、２，３−ジクロロプロペ−１−エニ−３−イルチオ及び２，３−ジブロモプロペ−１−エニ−３−イルチオである。
【００１５】
フェニルアルキルにおいて、本化合物の残りの部分に結合したアルキル基はフェニル基により置換されており、このアルキル基は好ましくは直鎖であり、そしてフェニル基はアルキル基のα−位より高級な位置、特にω−位において置換されているのが好ましい；その例はベンジル、２−フェニルエチル及び４−フェニルブチルである。
【００１６】
少なくとも１個の塩基性中心を有する式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物は酸付加塩を形成しうる。かかる塩は、例えば強無機酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸により、強有機カルボン酸、例えば未置換又は置換化された、例えばハロ置換されたＣ1 −Ｃ4 アルカンカルボン酸、例えば酢酸、飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、又は安息香酸により、又は有機スルホン酸、例えば未置換又は置換化、例えばハロ−置換化Ｃ1 −Ｃ4 アルカン−又はアリールスルホン酸、例えばメタン−又はｐ−トルエンスルホン酸により形成される。更に、少なくとも１個の酸性基を有する式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物は塩基と塩を形成しうる。塩基との適当な塩は、例えば金属塩、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム又はマグネシウム塩、並びにアンモニア又は有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチル−プロピル−アミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジー又はトリ−エタノールアミンである。更に、それは形成すべき対応の内部塩の可能性もありうる。本発明との関連において農業化学的に許容される塩が好ましい。式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物についての本明細書における任意の言及は、たとえ各ケースにおいて特定していなくても、式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物、並びに適宜且つ予測の通りその対応の塩も含むものと理解すべきである。これは式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物の互変異性体並びにその塩にも適用される。各ケースにおいて遊離形態が好ましい。
【００１７】
ある状況において、式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物は互変異性体の形態において存在していてよい。例えば、Ｒ11が水素のとき、式（Ｂ）の対応の化合物は対応の互変異性体と平衡状態で存在しうる。従って、遊離形態又は塩形態における式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物についての本明細書における任意の言及は、各ケースにおいて特定していなくても、適宜対応の互変異性体も含むものと理解すべきである。
【００１８】
特に好適な式（Ａ）の化合物のサブグループは：
（Ｉ）ＸがＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル、メトキシ又はＨＯＯＣであり；
ＹがＨ、ハロゲン、ＳＯ3 Ｈ、ニトロ、ヒドロキシ又はアミノであり；そして
Ｚがシアノ又は−ＣＯ−Ａであり；
ＡがＵＲ、Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2 又はＵ′Ｎ（＝Ｃ）n （Ｒ）Ｒ4 であり；
Ｕが酸素又は硫黄であり；
Ｕ′がＯ又は−Ｎ（Ｒ5 ）−であり；
Ｒが水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロもしくはヒドロキシにより置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル；Ｕ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル又はＣＯの介在したＵ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル；（Ｔ）−ＣＯＯＨ又は（Ｔ）−ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、ハロ置換化Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、ハロ置換化Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、（Ｔ）n −Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、又は下記より選ばれる基：
【化６】
0004444382.tif 000004
（式中、Ｘa ，Ｘb 及びＸc は互いに独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ＨＯＯＣ、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル−ＯＯＣ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子、特にフッ素を有するＣ1 −Ｃ2 ハロアルキルである；
又はＸa は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1 −Ｃ2 ハロアルコキシ；ニトロ、ジメチルアミノ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ又はスルファモイルであり、そしてＸb 及びＸc は共に水素である；
又はＸa はフェニル、フェノキシ又はベンジルオキシであり、Ｘb はハロゲン又はメチルであり、そしてＸc は水素である；
又はＸa ，Ｘb ，Ｘc は一緒になって４又は５個のフッ素原子であり；
ｎａｐｈｔｈは未置換であるか、又はハロゲン、メチル、メトキシもしくはニトロにより置換されたナフチル基であり；
Ｔは架橋員−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ（ＣＨ3 ）−，−ＣＣＨ3 （ＣＨ3 ）−，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−であり；
Ｒ1 は水素、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル、ＯもしくはＳ原子の介在したＣ1 −Ｃ5 アルキル；ハロゲン、シアノ、ＨＯＯＣもしくはＣ1 −Ｃ2 アルキル−ＯＯＣにより置換されたＣ1 −Ｃ5 アルキル；ＯもしくはＳ原子が介在且つハロゲン、シアノ、ＨＯＯＣもしくはＣ1 −Ｃ2 アルキル−ＯＯＣにより置換されたＣ1 −Ｃ5 アルキル基；
Ｃ3 −Ｃ5 アルケニル；Ｃ1 −Ｃ3 アルキル−ＯＯＣにより置換されたＣ3 −Ｃ5 アルケニル；Ｃ3 −Ｃ5 アルキニル；Ｃ1 −Ｃ3 アルキル−ＯＯＣにより置換されたＣ3 −Ｃ5 アルキニル；（Ｔ）n −Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル；Ｃ1 −Ｃ3 アルキル−ＯＯＣにより置換された（Ｔ）n −Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル；（Ｔ）n −フェニル又はフェニル成分においてハロゲン、ヒドロキシ、メチル、メトキシ、ＣＦ3 、シアノもくしはＨＯＯＣにより置換された（Ｔ）n −フェニルであり；
Ｒ2 は水素；ヒドロキシ；Ｃ1 −Ｃ3 アルキル；シアノもしくはＣ1 −Ｃ3 アルコキシにより置換されたＣ1 −Ｃ3 アルキル；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ；Ｏ，Ｎ及びＳより選ばれる１又は複数個のヘテロ原子を有する３−〜６−員環の飽和又は不飽和複素環であるか；又は
Ｒ1 及びＲ2 は一緒になって複素環Ｗを形成しており；
Ｒ3 は水素、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、フェニル；ハロゲン、ヒドロキシ、メチル、メトキシもしくはＨＯＯＣにより置換されたフェニルであるか、又は複素環Ｗであり；
Ｒ4 は水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ＣＯＮＨ2 、ＣＯＮＨ−ＣＯＮＨ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルカノイル、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ3 アルコキシにより置換されたＣ1 −Ｃ3 アルカノイル；Ｃ3 −Ｃ5 アルケノイル、又はハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ3 アルコキシにより置換されたＣ3 −Ｃ5 アルケノイルである；
又はＲ3 及びＲ4 は一緒になって複素環又は炭素環Ｗ1 を形成しており；
ＷはＯ，Ｎ及びＳより成る群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有し、未置換であるか、又はハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルもしくはＣ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニル−Ｃ2 −Ｃ4 アルキレンアミノ（イミノ）により置換された５−〜７−員環の飽和又は不飽和複素環であるか；又は単糖基であり；
Ｗ1 はＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルであり；
Ｒ5 は水素又はメチルであり；
Ｒ6 は水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり；そして
ｎは０又は１である）である化合物。
【００１９】
（II）Ｚがシアノ又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ａであり、Ｘが水素、ハロゲン又はメチルであり、そしてＹが水素又はハロゲンである化合物；
特にＺがシアノ、−ＣＯＯＨ又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1 −Ｃ8 アルキルであり、Ｘが水素、ハロゲン又はメチルであり、そして
Ｙが水素又はハロゲンである化合物；
より特にＺがシアノ又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＳＣＭ3 であり、そしてＸ及びＹが水素である化合物；
（III)１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボン酸又はその塩；
（IV）７−メトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール又はその塩；
（Ｖ）７−ベンジルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール又はその塩；
（VI）７−シアノベンゾ−１，２，３−チアジアゾール又はその塩；
（VII)７−Ｃ2 −Ｃ4 アルコキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール又はその塩；
（VIII）下記の群から選ばれる化合物：
７−ｎ−ペンチルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（シクロヘキシミノ−オキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（３−ヒドロキシ−ｎ−プロポキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
１，２，５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−３−（７−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾリル）−Ｄ−グルコフラノース；
７−フルフリルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（１，２，４−トリアゾリ−１−イル）−メトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（２−ピリジルメトキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−トリメチルシリルメトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−［２−（トリメチルシリル）−エトキシカルボニル］−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−ジメチルホスホノ−エトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−シクロヘキシルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（１−フェネチルオキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（３−メトキシベンジル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（エチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（ｎ−プロピルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（ベンジルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−カルバモイルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−Ｎ−フェニルカルバモイルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
Ｎ−（７−ベンゾ−１，２，３チアジアゾリル）−グリシン；
７−（Ｎ−ジアリルカルバモイル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
６−フルオロ−７−メトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
６−フルオロ−７−カルボキシベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
５−フルオロ−７−ベンジルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
５−フルオロ−７−カルボキシベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；及び
５−フルオロ−７−エトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
【００２０】
（IX）下記の群から選ばれる式（Ａ）の化合物
７−エトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−ｎ−プロポキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−イソプロポキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−ｎ−ブトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−ｓｅｃ−ブトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−シクロプロピルメトキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（２′−フェネトキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−ベンジルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−アリルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−プロピニ−２−イルオキシカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
Ｎ−エチルアミノカルボニル−２−シアノ−２−オキシミノカルボニルベンゾ−１，２，３−チアジアゾリ−７−イルアセトアミド；
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボン酸のナトリウム塩；
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボン酸のカリウム塩；
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボン酸のトリエチルアンモニウム塩；
７−（１′−フェネトキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（１′−ナフチルメトキシカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（エチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−（ベンジルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
７−［（ジシアノメチル）−アミノカルボニル］−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；
１−アミノ−Ｎ−［（１，３，４−チアジアゾリ−２−イル）−（Ｎ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾリル）］−２−メトキシカルボニル−１−プロペン；
１−アミノ−Ｎ−［（１，３，４−チアジアゾリ−２−イル）−（Ｎ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾリル）］−２−メトキシカルボニル−１−プロペン；
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−（メチルプロピリデン）−ヒドラジン；
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−（シクロブチリデン）−ヒドラジン；
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−（シクロペンチリデン）−ヒドラジン；
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−（シクロヘキシリデン）−ヒドラジン；
２−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−１−（２′−ｓｅｃ−ブチル）−ヒドラジン；
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−（シクロペンチル）−ヒドラジン；
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−（シクロヘキシル）−ヒドラジン；
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−（シクロヘプチル）−ヒドラジン；
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−１，２−ジアセチルヒドラジン；
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−フェニルヒドラジン；及び
１−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−ピリジニ−２′−イルヒドラジン；
【００２１】
（Ｘ）次式の化合物
【化７】
0004444382.tif 000005
（Ａ．１）［７−（メチルチオカルボニル）−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール；アシベンゾラー−Ｓ−メチル］。
【００２２】
式（Ｂ）の化合物のうちでとりわけ好ましいのは：
（１）Ｒ11及びＲ22が独立して水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル又はＣ2 −Ｃ6 アルキニル、特にＨ又はＣＨ3 である化合物；
（２）Ｒ11及びＲ22が一緒になって、２−もしくは３−員アルキレン架橋、又はその架橋員がヘテロ原子によりもしくはＮＨ，Ｎ−ＸＨ3 及びＯより成る群から選ばれる基により置き換えられている２−もしくは３−員アルキレン架橋を形成している化合物；
（３）式（Ｂ）におけるＡ1 の基本環構造が２〜４本の、好ましくは共役した二重結合、好ましくは２本の、特に共役した二重結合を含み、そして特に芳香特性を有する化合物；
（４）式（Ｂ）におけるＡ1 の基本環構造が１〜４個、特に１〜３個、より特に１又は２個のヘテロ原子、非常に特別に２個のヘテロ原子を含む化合物；
（５）式（Ｂ）におけるＡ1 の基本環構造が酸素、硫黄及び窒素より成る群から選ばれる１，２又は３個のヘテロ原子を含み、この基本環構造の中に存在するヘテロ原子の最大で１個は酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは少なくとも１個の窒素原子を含む化合物；
（６）Ａ1 がハロゲン及びＣ1 −Ｃ3 アルキルより成る群から選ばれる置換基により、特にハロゲン、より特に塩素によりモノ−又はジー置換された式（Ｂ）の化合物；
（７）Ａ1 の基本環構造がピリジル、１−オキシピリジノ又はチアゾリル基である式（Ｂ）の化合物、
好ましくはＡ1 の基本環構造がピリジ−３−イル、１−オキシド−３−ピリジニオ又はチアゾリ−５−イル基である化合物、
特にＡ1 がピリジ−３−イル、２−ハロピリジ−５−イル、２，３−ジハロピリジ−５−イル、２−Ｃ1 −Ｃ3 アルキルピリジ−５−イル、１−オキシド−３−ピリジニオ、２−ハロ−１−オキシド−５−ピリジニオ、２，３−ジハロ−１−オキシド−５−ピリジニオ又は２−ハロチアゾリ−５−イル基である化合物；
より特にＡ1 がピリジ−３−イル、２−ハロピリジ−５−イル、２−ハロ−１−オキシド−５−ピリジニオ又は２−ハロチアゾリ−５−イル基である化合物；
好ましくはＡ1 が２−クロロピリジ−５−イル、２−メチルピリジ−５−イル、１−オキシド−３−ピリジニオ、２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオ、２，３−ジクロロ−１−オキシド−５−ピリジニオ又は２−クロロチアゾリ−５−イル基である化合物；
より特にＡ1 がピリジ−３−イル、２−クロロピリジ−５−イル、２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオ又は２−クロロトリアゾリ−５−イル基である化合物；
特にＡ1 が２−クロロピリジ−５−イル又は好ましくは２−クロロトリアゾリ−５−イル基である化合物；
（８）ＸがＮ−ＮＯ2 である式（Ｂ）の化合物。
【００２３】
本発明との関連において特に好適な式（Ｂ）の化合物は：
（Ｂ．１）５−（２−クロロピリジ−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；
（Ｂ．２）５−（２−クロロチアゾリ−５−イルメチル）−３−エチル−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；
（Ｂ．３）３−メチル−４−ニトロイミノ−５−（１−オキシド−３−ピリジノメチル）−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；
（Ｂ．４）５−（２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；
（Ｂ．５）５−（２−クロロチアゾリ−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；
（Ｂ．６）３−メチル−５−（２−メチルピリジ−５−イルメチル）−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；
（Ｂ．７）３−（２−クロロピリジ−５−イルメチル）−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；
（Ｂ．８）３−（２−クロロチアゾリ−５−イルメチル）−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン；
（Ｂ．９）ニテンピラム；
（Ｂ．１０）Ｎｌ−２５（アセトアミピリド）及び
（Ｂ．１１）イミダクロピリドである。
【００２４】
式（Ａ）の化合物は、例えばＥＰ−Ａ−３１３，５１２号より公知である。
【００２５】
式（Ｂ）の化合物は、例えばＥＰ−Ａ−５８０，５５３号又はＥＰ−Ａ−１９２，０６０号より公知である。
【００２６】
（Ｅ）−Ｎ−６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ′−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）はThe Pesticide Manual、第１０版（１９９４）、The British Crop Protection Council, London 、頁７３６より公知である；
（Ｅ）−Ｎ1 −［（６−クロロ−３−ピリビル）メチル］−Ｎ2 −シアノ−Ｎ1 −メチルアセトアミジン（Ｎｌ−２５、アセトアミプリド）はThe Pesticide Manual、第１０版（１９９４）、The British Crop Protection Council, London 、頁７３０より公知である；そして
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジニ−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）はThe Pesticide Manual、第９版（１９９１）、The British Crop Protection Council, London 、頁４９１より公知である。
【００２７】
本発明の範囲において好適なのは遊離形態の式（Ａ）及び（Ｂ）の化合物を含んで成る組成物である。更に好ましいのは一種のみの式（Ａ）の化合物と一種のみの式（Ｂ）の化合物とを含んで成る組成物である。
【００２８】
更に好ましいのは活性成分（Ｂ）として５−（２−クロロチアゾリ−５−イルメチル）−３−メチル−４−ニトロイミノ−パーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン（Ｂ．５）（チアメトキサム）を含んで成る組成物である。更に好ましいのは式（Ａ）の化合物の他に化合物（Ｂ．１）を含んで成る組成物である。特に好ましいのは活性成分として化合物Ｂ．５及びＡ．１を含んで成る本発明に係る組成物である。
【００２９】
本発明に係る活性成分の組合せは化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を、好ましくは１００：１〜１：１００の混合比、特に１：５０〜５０〜１、より特に１：２０〜２０：１の比、特に１０〜１〜１：１０、より特に５：１〜１：５、特に２：１〜１：２、そして同様に特に、４：１〜２：１、より特に１：１の比、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２の比で含んで成る。これらの比は重量比及びモル比の双方を意味しうる。
【００３０】
驚くべきことに、１又は複数種の式（Ａ）の化合物、又はその塩と、１又は複数種の式（Ｂ）の化合物、又はその塩との組合せは、原理的に予測される害虫による植物に対する攻撃の抑制及び害虫により生ずる植物に対する損傷の抑制の観点での活性スペクトルの更なる拡大を供するのみならず、下記の２つの観点における双方の化合物の作用範囲を広げる相乗作用をも達成せしめることがこのたび見い出された：
【００３１】
第一に、個々の化合物（Ａ）及び個々の化合物（Ｂ）の適用率を下げながら、良好な作用レベルを維持できる。第二に、組合せた混合物は高レベルな、害虫攻撃に対する植物の保護、害虫により生ずる植物に対する損傷の抑制、及び害虫コントロール、を達成せしめ、それは２種の個々の物質が低率の適用範囲では完全に無能となりはじめる状況においてもそうである。このことは、一方ではコントロールすべき害虫のスペクトルの著しい拡大を、そして他方では適用信頼性の向上をもたらす。
【００３２】
その活性に関連するその事実上の相乗効果に加えて、本発明に係る組成物はより広い観点における相乗性としても認定できうる更なる驚くべき利用をも示す：例えば、個々の化合物（Ａ）及び（Ｂ）を用いてはコントロールできない害虫又は十分に効果的にコントロールできない害虫をコントロールすることが可能であり、そして本発明に係る組成物は植物により一層良く寛容される、即ち、例えば、当該組成物は個々の化合物（Ａ）及び（Ｂ）よりも弱い植物毒性を示す。更に、昆虫はその様々な発育段階（その段階はある場合においては個々の化合物（Ａ）及び（Ｂ）ではコントロールでないことがある）、においてコントロールされうる。なぜならそれらの化合物は例えば非常に特異的な幼生期に対して利用されうるからである。更に、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との組合せは製粉、混合、貯蔵の際に、そして更には適用の際に、例えば吹き付け塗布の際に一層良い挙動を示す。
【００３３】
害虫コントロールの分野において、本発明に係る組成物はたとえ低濃度率においてさえも、予防及び／又は治療活性を示し、しかし温血動物、魚類及び植物により良く寛容される。本発明の組成物は標準の感受性動物害虫のみならず、耐性動物害虫、例えば昆虫及びダニ類目の代表の全て又は個々の発育段階に対して有効である。本発明の組成物の作用はそれ自体が直接的に、即ち、直ちに又はほんのわずかな時間で、例えば脱皮の際に現れる害虫の死亡で明示されうるか、又は間接的に、例えば低下した産卵及び／又はふ化率で明示されうる（５０〜６０％以上の作用が良好な活性に相当する）。
【００３４】
列挙できる動物害虫には下記が含まれる：
鱗翅類目（Ｃｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）：
アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ）種、アドキソフィエス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、エグリア（Ａｅｇｅｒｉａ）種、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス（Ａｍｙｌｏｉｓ）種、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アーチップス（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、アルギロテニア（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）種、オートグラファ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ）種、ブッセオラ・フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、カルダ・カウテラ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、カルポシナ・ニッポネシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種、コリストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ）種、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ナファロクロシス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ）種、ネファシア（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ）種、コチリス（Ｃｏｎｈｙｌｉｓ）種、コレオフォラ（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）種、クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・リューコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シジア（Ｃｙｄｉａ）種、ジアトラエ（Ｄｉａｔｒａｅａ）種、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス（Ｅａｒｉａｓ）種、エフェスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）種、ユーコスマ（Ｅｕｃｏｓｍａ）種、ユーペシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ）種、ユーキソア（Ｅｕｘｏａ）種、グラフォリタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ）種、ヘジア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヘルラ（Ｈｅｌｌｕｌａ）種、ヒファントリア・キュネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、カイファリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、リューコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレシス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ）種、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、リオネチア（Ｌｙｏｎｅｔｉａ）種、マラコソマ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）種、マメストラ・ブラシカ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マンドゥカ・セクスタ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、オペロフテラ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ）種、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パンメネ（Ｐａｍｍｅｎｅ）種、パンデミス（Ｐａｎｄｅｍｉｓ）種、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フトリメア・オペルキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ピエリス・ラペ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス（Ｐｒａｙｓ）種、シルポファガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ）種、セサミア（Ｓｅｓａｍｉａ��種、スパルガノシス（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ）種、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、シナンセドン（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）種、サウメトポア（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ）種、トルチクス（Ｔｏｒｔｒｉｘ）種、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）及びイポノメウタ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）種；
【００３５】
甲虫類目（Ｃｏｌｅｕｐｔｅｒａ）、例えば
アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アンソノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、シェトネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コスモポリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）種、クルクリオ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）種、ダーメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、エピラヒナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ）種、エレムヌス（Ｅｒｅｍｎｕｓ）種、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソロプトゥルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ）種、メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）種、オリザフィルス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリンカス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、フィリクチヌス（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ）種、ポピリア（Ｐｏｐｉｌｌｉａ）種、シリオデス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）種、リゾペルサ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ）種、スカラベイダ（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、シトトロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）種、テネブリオ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）種、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種及びトロコデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種；
【００３６】
直翅類目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、例えば
ブラッタ（Ｂｌａｔｔａ）種、ブラッテラ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ）種、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、リューコファア・マデラ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロキュスタ（Ｌｏｃｕｓｔａ）種、ペリプラネタ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）種及びシストセルカ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ）種；
【００３７】
シロアリ類目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、例えば
レチキリターメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種；
チャタテムシ類目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、例えば
リポスセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種；
シラミ類目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）例えば、
ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペジキュルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種及びフィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）種；
ハジラミ類目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、例えば、
ダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種及びトリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種；
アザミウマ類目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）例えば、
フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、ハーシノスリプス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ）種、テニオスリプス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ）種、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、スリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）及びシルトスリプス・オーランチイ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）；
【００３８】
異翅類目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、例えば
シメクス（Ｃｉｍｅｘ）、ジスタンチエラ・セオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）種、ジスデルカス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）種、ユーチストゥス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ）種、ユーリガスター（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）種、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）種、ピエスマ（Ｐｉｅｓｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種、サールベルグラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノファラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ）種及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種；
【００３９】
同翅類目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、例えば
アレウロスリキサス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデマ・ブラシカ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アオニジェラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）種、アフィジダ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、アフィス（Ａｐｈｉｓ）種、アスピジオトゥス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、セロプラスター（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）種、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソムファルス・ジクチロスペルミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、コッカス・ヘスペリドゥム（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、エンポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ）種、ガスカルジア（Ｇａｓｃａｒｄｉａ）種、ラオデルファクス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ）種、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、マクロシフス（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ）種、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ネフォテッチクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、ニラパルバタ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）種、パラトリア（Ｐａｒａｔｏｒｉａ）種、ペンフィガス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、プラノコッカス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）種、シューダウラカスピス（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ）種、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラスピジオトゥス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ロパロシフム（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）種、サイセッチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）種、スカフォイデウス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ）種、シザフィス（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ）種、シトビオン（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）種、トリアレウロテス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ・エリトレア（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）及びウナスピス・シトリ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）；
【００４０】
膜翅類目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例えば
アクロミルメクス（Ａｃｒｏｍｙｍｅｘ）、アッタ（Ａｔｔａ）種、セフス（Ｃｅｐｈｕｓ）種、ジプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ジプリオニダ（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、ジルピニア・ポリトマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム・ファラオンス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｎ）、ネオジプリオン（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種、ソレノプシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）種及びベスパ（Ｖｅｓｐａ）種；
【００４１】
双翅類目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、例えば
エデス（Ａｅｄｅｓ）種、アンセリゴナ・ソッカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）種、クリソミイア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、キュレクス（Ｃｕｌｅｘ）種、キュテトブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ダクス（Ｄａｃｕｓ）種、ドロソフィラ・メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ファンニア（Ｆａｎｎｉａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、グロッシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、メラナグロミザ（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、オエストゥルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、オルセオリア（Ｏｒｓｅｏｌｉａ）種、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シアラ（Ｓｃｉａｒａ）種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種及びチプラ（Ｔｉｐｕｌａ）種；
【００４２】
ノミ類目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、例えば
セラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種及びキセノプシラ・チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
シミ類目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、例えば、
レピスマ・サッチャリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；並びに
ダニ類目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えば
アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュルマ・シュレシテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンビリオンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、ブリオビア・プレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、カリピトリメルス（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、デルマニスゥス・ガリナ（Ｄｅｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニチェス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフィエス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）種、ヒマロンマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、オリゴニチュス・プラテンシス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、オルソドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、パノニチュス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、フィロコプトゥルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種及びテトラニチュス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種。
【００４３】
本発明に係る混合物により、植物上に、より特に農芸、園芸及び植林における有用な植物及び鑑賞植物上に、又はかかる植物の器官、例えば果実、花、葉、幹、塊茎又は根上に特に見い出せる上記のタイプの害虫をコントロールする、即ち、特に抑制する又は植物から隔離することが可能であり、しかも一定の場合、その後成育する植物の器官もそのような害虫に対して保護することもできる。
【００４４】
本発明に係る混合物は、穀類、例えばトウモロコシ及びモロコシ類；米；果実、例えばなし状果、核果及び軟果（ｓｏｆｔ  ｆｒｕｉｔ）、例えばりんご、洋なし、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ又は液果、例えばいちご、ラズベリー及びブラックベリー；マメ類植物、例えばそら豆、レンズ豆、えんどう豆及び大豆；油性植物、例えば西洋あぶらな、からし、ポピー、オリーブ、ひまわり、ココナッツ、ひまし油植物、ココア豆及び落花生；ウリ科、例えば西洋かぼちゃ、きゅうり及びメロン；線維植物、例えば綿花、亜麻、麻及び黄麻；かんきつ類果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ及びみかん；野菜、例えばホンレン草、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじん、たまねぎ、トマト、ポテト及びパプリカ；クスノキ科、例えばアボガド、シナモン及び樟脳；並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、なす、さとうきび、茶、こしょう、ぶどうの木、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物、並びに鑑賞用植物、
特にトウモロコシ、モロコシ、米、なし状果及び核果、マメ類植物、ウリ科、綿花、かんきつ類果実、野菜、なす、ぶどうの木、ホップ及び鑑賞用植物、
より特にトウモロコシ、モロコシ、米、りんご、洋なし、プラム、桃、そら豆、えんどう豆、大豆、オリーブ、ひまわり、ココナッツ、ココア豆、落花生、きゅうり、西洋かぼちゃ、かんきつ類、
非常に特には米、
の害虫に対する保護又は損傷の抑制のために好適に利用されうる。
【００４５】
本発明に係る化合物混合物の用途の更なる分野は、上記のタイプの害虫に対する保存商品並びに在庫品及び材料の保護、更には衛生区域における、特に家畜及び繁殖用家畜の保護である。
【００４６】
本発明に係る組成物は乳化性濃縮物、懸濁濃縮物、直接吹き付け性又は希釈性溶液、塗布性ペースト、希薄エマルション、吹き付け性粉末、可溶性粉末、分散性粉末、湿潤性粉末、粉塵、顆料又はポリマー物質内の封入物であって、化合物（Ｂ）又はその塩と化合物（Ａ）とを含んで成るものであり、その製剤のタイプは意図する対象物及び状況に依存する。
【００４７】
このような組成物の中に用いられる活性成分は純粋な形態にある：固形活性成分が、例えば特定の粒径で利用され、又は好ましくは製剤技術に慣用の少なくとも一種のアジュバント、例えばエキステンダー、例えば溶媒もしくは固形担体、又は界面活性化合物（界面活性剤）と一緒に利用される。
【００４８】
これらの組成物において、活性成分は製剤業界において慣用の少なくとも一種の助剤、例えばエキステンダー、例えば溶媒又は固形担体、又は例えば界面活性化合物（界面活性剤）と一緒に利用される。適当な溶媒、固形担体、界面活性化合物、非イオン性界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び陰イオン界面活性剤は例えばＥＰ−Ａ−７３６２５２号に記載のものである。
【００４９】
当該組成物は一般に０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の化合物（Ｂ）と化合物（Ａ）との混合物、及び１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも一種の固体または液体アジュバントを含んで成る。一般に、当該組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（％は全て重量％を示す）。最終製品は濃縮物として処方されるのが好ましいが、最終ユーザーは通常実質的に低い濃度の活性成分を有する希薄製剤を採用するであろう。好適な製剤は特に下記の組成を有する（全て重量％）：
乳化性濃縮物：
活性成分混合物：１〜９０％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤    ：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒          ：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
粉塵：
活性成分混合物：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固形担体      ：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分混合物：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水            ：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤    ：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
湿潤性粉末：
活性成分混合物：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤    ：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固形担体      ：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
顆粒：
活性成分混合物：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固形担体      ：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００５０】
本発明に係る組成物は更に固形又は液体アジュバント、例えば安定化剤、例えば植物油又はエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナッツ油、なたね油又は大豆油）、発泡防止剤、例えばシリコーン油、保存剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は増粘剤、並びに化学肥料、又は特定の効果を得るためのその他の活性成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又は除草剤を含んで成りうる。
【００５１】
本発明に係る組成物は公知の態様で、アジュバントの非存在下で、例えば固形活性成分を例えば特定の粒径にまで粉砕することにより粉砕、ふるい分け及び／又は圧搾することにより、又は少なくとも一種のアジュバントの存在下で、例えば活性成分をアジュバントと均質混合及び／又は粉砕することにより調製できる。従って、本発明は組成物の調製のための方法にも関連する。
【００５２】
１又は複数種の化合物（Ａ）と１又は複数種の化合物（Ｂ）との混合物は好ましくは製剤技術において慣用のアジュバントと一緒に使用され、それ故公知の態様で乳化性濃縮物、直接吹き付け性又は希釈性溶液、希薄エマルション、湿潤性粉末、可溶性粉末、粉塵、顆粒、そして更には例えばポリマー物質中の封入物へと加工できる。当該組成物の種類に従い、適用方法、例えば吹き付け、噴霧、ダスチング、濡らし、散布又は注入が意図する対象物及びその状況に従って選定される。
【００５３】
本発明は更に本組成物の適用方法、即ち、上記のタイプの害虫をコントロールする方法、例えば吹き付け、噴霧、ダスチング、塗布、浸漬、散布又は注入にも関連し、適用方法は意図する対象物及び状況に従って選定される。また、本発明は上記のタイプの害虫をコントロールするための又は害虫による攻撃に対する保護のための組成物の利用に関する。典型的な濃度率は０．１〜１０００ppm 、好ましくは０．１〜５００ppm の活性成分である。適用率は広範囲の限界値内で変更してよく、そして土壌の種類、用途のタイプ（葉への適用、種子浸漬、種子溝への適用「実生区（ｓｅｅｄｌｉｎｇ  ｂｏｘ）」適用）、作物、コントロールすべき害虫、風土条件、並びに用途のタイプ、利用時間及び標的作物により決定されるその他の要因に依存する。ヘクタール当りの適用率は一般に、ヘクタール当り１〜２０００ｇの活性成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは２０〜６００ｇ／ｈａとする。
【００５４】
植物保護の分野における好適な適用方法は植物の葉への適用である（葉適用）。適用の頻度及び率は注目の害虫による横行の危険性に依存する。しかしながら、この活性成分は植物の生えている箇所に液体製剤を含浸することにより、又は固形状の活性成分を植物の生えている箇所、例えば土壌の中に、例えば顆粒形態で組込むことにより（土壌適用）、根を通して植物に侵入することもできうる（全身作用）。稲作米作物の場合、かかる顆粒は水田に計量して適用できうる。特に好適なのは米への「実生区」適用である。
【００５５】
本発明に係る組成物は植物繁殖材料、例えば種子、例えば果実、塊茎又は穀粒、又は植物切り株（ｃａｔｔｉｎｇ）の動物害虫に対する保護のためにも適当である。この繁殖材料は植え込みの前にこの製剤で処置してよい。例えば、種子はまかれる前に浸漬してよい。本発明に係る活性成分は穀粒に、種子を液体製剤に含浸することにより又はそれらに固形製剤を塗布することにより、適用することもできうる（塗布）。この組成物は繁殖材料を植え込む箇所に、例えば種まきの際に種子溝に適用してもよい。特に好ましいのは米繁殖材料に対する「実生区」適用である。本発明は更に植物繁殖材料についての処理方法及びそのように処理した植物繁殖材料に関連する。
【００５６】
以下は本発明の実施例である。それらは本発明を限定するものではない。
【００５７】
【実施例】
処方例
（明細書を通じて、％は重量％を示す。活性成分の比率は重量比でし示す）。
例Ｆ１：乳化性濃縮物                              ａ）    ｂ）    ｃ）
活性成分混合物                                  ２５％  ４０％  ５０％
〔化合物（Ａ）：化合物（Ｂ）＝１：３〕
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム              ５％    ８％    ６％
ひまし油ポリエチレングリコールエーテル            ５％
（３６mol ＥＯ）
トリブチルフェノールポリエチレングリコール              １２％    ４％
エーテル（３６mol ＥＯ）
シクロヘキサノン                                        １５％  ２０％
キシレン混合物                                  ６５％  ２５％  ２０％
ＥＯはひまし油又はトリブチルフェノールのエトキシル化度を示す。
任意の所望の濃度のエマルションはかかる濃縮物の水による希釈により得られうる。
【００５８】
例Ｆ２：溶液                              ａ）    ｂ）    ｃ）    ｄ）
活性成分混合物                          ８０％  １０％    ５％  ９５％
〔化合物（Ａ）：化合物（Ｂ）＝１：１０〕
エチレングリコールモノメチルエーテル            ２０％
ポリエチレングリコール・モル重量４００          ７０％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン              ２０％    −
エポキシ化ココナッツ油                                    １％    ５％
石油エーテル（沸点域１６０−１９０℃）                  ９４％
これらの溶液は微小液滴の形態での適用に適する。
【００５９】
例Ｆ３：顆粒                              ａ）    ｂ）    ｃ）    ｄ）
活性成分混合物                            ５％  １０％    ８％  ２１％
〔化合物（Ａ）：化合物（Ｂ）＝２：１〕
カオリン                                ９４％          ７９％  ５４％
高分散化珪酸                              １％          １３％    ７％
アッタプルジット                                ９０％          １８％
これらの活性成分を一緒にジクロロメタンの中に溶かし、そしてこの溶液を担体上に吹き付け、そしてその溶媒を真空蒸発させる。
【００６０】
例Ｆ４：粉塵                                              ａ）    ｂ）
活性成分混合物〔化合物（Ａ）：化合物（Ｂ）＝１：１〕      ２％    ５％
高分散型珪酸                                              １％    ５％
タルカム                                                ９７％
カオリン                                                        ９０％
即時使用式粉塵は活性成分を担体と均質混合することにより得られる。
【００６１】
例Ｆ５：湿潤性粉末                                ａ）    ｂ）    ｃ）
活性成分混合物                                  ２５％  ５０％  ７５％
〔化合物（Ａ）：化合物（Ｂ）＝１：７５〕
リグノスルホン酸ナトリウム                        ５％    ５％
ラウリル硫酸ナトリウム                            ３％            ５％
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                ６％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル          ２％
（７〜８mol ＥＯ）
高分散型珪酸                                      ５％  １０％  １０％
カオリン                                        ６２％  ２７％
活性成分をアジュバントと混合し、そしてこの混合物を適当なミルの中で徹底的に粉砕し、任意の所望濃度の懸濁物となるように水で希釈できうる湿潤性粉末が得られる。
【００６２】
例Ｆ６：押出顆粒
活性成分混合物〔化合物（Ａ）：化合物（Ｂ）＝１：４〕            １０％
リグスルホン酸ナトリウム                                          ２％
カルボキシメチルセルロース                                        １％
カオリン                                                        ８７％
活性成分を混合し、そしてアジュバントと一緒に粉砕し、そしてその混合物を水で湿らす。この混合物を押出し、粉砕し、そしてエアースチームで乾かす。
【００６３】
例Ｆ７：被覆化顆粒
活性成分混合物〔化合物（Ａ）：化合物（Ｂ）＝１：３００〕          ３％
ポリエチレングリコール（分子量２００）                            ３％
カオリン                                                        ９４％
細かく粉砕した活性成分をミキサーの中で、ポリエチレングリコールで湿らしたカオリンに均一に塗布する。無塵性被覆化顆粒がこのようにして得られる。
【００６４】
例Ｆ８：懸濁顆粒
活性成分混合物〔化合物（Ａ）：化合物（Ｂ）＝２：３５０〕        ４０％
エチレングリコール                                              １０％
ノニルフェトルポリエチレングリコールエーテル（１５mol ＥＯ）      ６％
リグノスルホン酸ナトリウム                                      １０％
カルボキシメチルセルロース                                        １％
３７％の水性ホルムアルデヒド溶液                              ０．２％
７５％の水性エマルション形態のシリコーン油                    ０．８％
水                                                              ３２％
【００６５】
細かく粉砕した活性成分をアジュバントと均質混合して懸濁濃縮物を作る。それより任意の所望の濃度の懸濁物が水による希釈により得られうる。
【００６６】
化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを別々に処方し、そして水中の「タンク混合物」の形態で所望の混合比でアプリケーターの中に、適用直前に一緒にすることが往々にしてより現実的である。
【００６７】
生物学的実施例（明細書を通じて、何らかのことわりのない限り、％は重量で示す）
相乗効果は、式（Ａ）の化合物と化合物（Ｂ）のいづれかとの組合せの作用Ｗｅが、別々に適用した化合物の作用の合計よりも強いときに存在する：
Ｗｅ＞Ｘ＋Ｙ（Ｄ）
【００６８】
所定の２種類の化合物の組合せについて予測される作用は下記の通りにして計算することもできる（ＣＯＬＢＹ，Ｓ．Ｒ．の「Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations 」, Weeds 15、頁２０−２２；１９６７参照）：
【数１】
0004444382.tif 000006
ここで
Ｘ＝未処理コントロールとの対比における（＝０％）、ヘクタール当りｐｋｇの適用率での式（Ａ）の化合物による処理に基づく％活性；
Ｙ＝未処理コントロールとの対比における、ヘクタール当りｑｋｇの適用率での式（Ｂ）の化合物により処理に基づく％活性；
Ｗｅ＝ヘクタール当りｐ＋ｑｋｇの活性成分の適用率での式（Ｂ）の化合物及び式（Ａ）の化合物による処理後の予測作用（未処理コントロールとの対比における％活性）。
【００６９】
もし実際に観察される作用が予測されるＷｅの値より強いなら、相乗効果がある。
【００７０】
例Ｂ１：ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）に対する作用
矮小形豆植物をガーゼケージの中に入れ、そして成ベミシア・タバチを載せる。産卵が行われた後、成虫を全て除去する。１０日後、植物及びその上に載っている若虫に５０ppm の混合化合物を含んで成る水性懸濁物のスプレー混合物を吹き付ける。更に１４日後、ふ化した卵の％を未処理コントロールとの対比において評価する。化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との組合せはこの試験において相乗効果を示す。特に、４０ppm の（Ｂ．１）と１０ppm の（Ａ．１）とを含んで成る懸濁物のスプレー混合物は良好な作用を示す。
【００７１】
例Ｂ２：スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）幼虫に対する作用
幼若大豆植物に３６０ppm の混合化合物を含んで成る水性エマルションのスプレー混合物を吹き付ける。吹き付け被膜が乾いたら、大豆植物に第３齢の１０匹のスポドプテラ・リットラリスの幼虫を載せ、そしてプラスチック製容器の中に入れる。評価は３日後に行った。集団の％低下及び食餌消費における％低下（％活性）は処理植物に基づく死亡した幼虫の数及び食餌消費を未処理植物に基づくそれと比較することにより決定する。
【００７２】
化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との組合せはこの試験において相乗効果を示す。特に、２００ppm の（Ａ．１）及び１６０ppm の（Ｂ．５）を含んで成る懸濁物のスプレー混合物；並びに１８０ppm の（Ａ．１）及び１８０ppm の（Ｂ．５）を含んで成る懸濁物のスプレー混合物は８０％以上有効である。
【００７３】
例Ｂ３：ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）に対する殺卵性作用
濾紙上のロベシア・ボトラナの付着卵を４００ppm の試験混合化合物を含んで成る水性アセトン試験溶液の中に短時間浸す。試験溶液が乾いたら、卵をペトリ皿の中でインキュベーションする。６日後、ふ化した卵の％を未処理コントロールとの対比において評価する（ふ化率の％低下）。
【００７４】
化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との組合せはこの試験において相乗効果を示す。特に、３００ppm の（Ａ．１）及び１００ppm の（Ｂ．５）を含んで成る懸濁物のスプレー混合物は８０％以上有効である。
【００７５】
例Ｂ４：ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）に対する殺卵性作用
濾紙上のヘリオシス・ビレセンスの付着卵を４００ppm の試験混合化合物を含んで成る水性アセトン試験溶液の中に短時間浸す。試験溶液が乾いたら、卵をペトリ皿の中でインキュベーションする。６日後、ふ化した卵の％を未処理コントロールとの対比において評価する（ふ化率の％低下）。
【００７６】
化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との組合せはこの試験において相乗効果を示す。特に、２４０ppm の（Ａ．１）及び１６０ppm の（Ｂ．３）を含んで成る懸濁物のスプレー混合物；並びに３００ppm の（Ａ．１）及び１００ppm の（Ｂ．６）を含んで成る懸濁物のスプレー混合物は８０％以上有効である。
【００７７】
例Ｂ５：ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）に対する作用
米植物を４００ppm の活性成分を含んで成る水性エマルションのスプレー混合物で処理する。吹き付け被膜が乾いたら、米植物に第２及び第３齢のニラパルバタ・ルゲンスの幼虫を載せる。評価は２１日後に行う。集団の％低下（％活性）は処理植物上の生存しているせみの数を未処理植物上のそれと比較することにより決定する。
【００７８】
化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との組合せはこの試験において相乗効果を示す。特に、２００ppm の（Ａ．１）及び２００ppm の（Ｂ．３）を含んで成る懸濁物のスプレー混合物、並びに３００ppm の（Ａ．１）及び１００ppm の（Ｂ．６）を含んで成る懸濁物のスプレー混合物は８０％以上有効である。