(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
【化１】
0004533583.tif 000024
式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基またはＣ１−６アルキルスルホニル基を示し；
Ｒ２は−ＮＲ２ａＲ２ｂ［Ｒ２ａおよびＲ２ｂはそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基で置換されたＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、アミノカルボニルＣ１−６アルキル基、ヘテロアリールカルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、ヘテロアリールＣ１−６アルキル基、アリールＣ１−６アルキル基、アリール基、５乃至１４員複素環式基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基またはＣ２−６アルケニルオキシカルボニル基を示す］を示し；
Ｒ３はそれぞれハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基および５乃至８員芳香族複素環式基から選ばれる置換基を有していてもよいＣ６−１４芳香族炭化水素環式基または５乃至１４員芳香族複素環式基を示す。
【請求項２】
Ｒ１がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基またはエチルスルホニル基である請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ１が−Ｇ４−ＣＨ３［式中、Ｇ４は単結合、ＣＨ２、ＯまたはＳを示す。］である請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ２が−ＮＲ２ａａＲ２ｂｂ［式中、Ｒ２ａａおよびＲ２ｂｂはそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基で置換されたＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ１−８アルコキシＣ１−８アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または５乃至１４員複素環式基を示し、更に前記Ｒ２ａａおよびＲ２ｂｂはそれぞれ独立にハロゲン原子で置換されていてもよい。］である請求項１もしくは３記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ２がジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基である請求項１もしくは３記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｒ３がそれぞれ置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基である請求項１、３もしくは５記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
Ｒ３がハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基または５乃至８員芳香族複素環式基から選ばれる１乃至４個の基でそれぞれ置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基である請求項１、３もしくは５記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
Ｒ３がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基およびピロリル基から選ばれる１乃至３個の基でそれぞれ置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基である請求項１、３もしくは５記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
化合物がＮ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］アミンまたは
Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、である請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
請求項９記載の化合物またはその塩および薬理学上許容できる担体を含有してなる医薬組成物。
【請求項１１】
ＣＲＦ１受容体またはＣＲＦ２受容体のアンタゴニストである請求項１０記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、副腎皮質刺激ホルモン放出因子（Ｃｏｒｔｉｃｏｔｒｏｐｉｎ−ｒｅｌｅａｓｉｎｇ−ｆａｃｔｏｒ）受容体拮抗活性を有する新規化合物、その塩、それらの水和物、それらの製造法ならびにその医薬用途に関する。
従来の技術
副腎皮質刺激ホルモン放出因子（Ｃｏｒｔｉｃｏｔｒｏｐｉｎ−ｒｅｌｅａｓｉｎｇ  ｆａｃｔｏｒ；以下、「ＣＲＦ」という。）は４１個のアミノ酸から成る神経ペプチドであり、はじめに羊の視床下部から単離され〔Ｓｃｉｅｎｃｅ，２１３，１３９４（１９８１）〕、次いでラット〔Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，８０，４８５１（１９８３）〕、ヒト〔ＥＭＢＯ  Ｊ．５，７７５（１９８３）〕において存在が確認された。ＣＲＦは下垂体、視床下部に最も多く存在し、大脳皮質、小脳等の脳内に広く分布している。また，末梢組織においては胎盤、副腎、肺、肝臓、膵臓や消化管に存在することが確認されている。〔Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ．，６５，１７６（１９８７）、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ．，６７，７６８（１９８８）、Ｒｅｇｕｌ．Ｐｅｐｔ．，１８，１７３（１９８７）、Ｐｅｐｔｉｄｅｓ，５（Ｓｕｐｐｌ．１），７１（１９８４）〕。ＣＲＦ受容体にはＣＲＦ１とＣＲＦ２の２つのサブタイプが存在し、ＣＲＦ１受容体は大脳皮質、小脳、嗅球、下垂体、扁桃核等に多く分布することが報告されている。最近、ＣＲＦ２受容体にはＣＲＦ２α、ＣＲＦ２βという２つのサブタイプの存在が確認され、ＣＲＦ２α受容体は視床下部、中隔野、脈絡叢に多く分布し、ＣＲＦ２β受容体は主に骨格筋等の末梢組織に分布し、中枢では脳血管に分布していることがわかってきた〔Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，１５（１０）６３４０（１９９５）；Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１３７，７２（１９９６）；ＢＢＡ，１３５２，１２９（１９９７）〕。各受容体は分布が異なることからその役割も異なることが示唆される。ＣＲＦは視床下部において生成・分泌され、ストレスによる副腎皮質刺激ホルモン（ＡＣＴＨ）の放出を促す〔Ｒｅｃｅｎｔ  Ｐｒｏｇ．Ｈｏｒｍ．Ｒｅｓ．，３９，２４５（１９８３）〕。内分泌に対する役割に加え、ＣＲＦは脳内において神経伝達物質もしくは神経調節物質として働き、ストレスに対する電気生理的、自律神経及び行動等を統合している〔Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．Ｒｅｖ．，１５，７１（１９９０）；Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｒｅｖ．，４３，４２５（１９９１）〕。
現在、ＣＲＦはいろいろな疾患に関与すると考えられており、以下のような報告がある。
うつ病患者の脳脊髄液中のＣＲＦは正常人に比べ高値である〔Ａｍ．Ｊ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，１４４（７），８７３（１９８７）〕；うつ病患者の視床下部のＣＲＦ−ｍＲＮＡレベルは正常人に比較し高値である〔Ａｍ．Ｊ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，１５２，１３７２（１９９５〕；自殺者の大脳皮質のＣＲＦ受容体は減少している〔Ａｒｃｈ．Ｇｅｎ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，４５，５７７（１９８８）〕；うつ病患者ではＣＲＦを投与した際の血漿中のＡＣＴＨの上昇が少ない〔Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３１４，１３２９（１９８６））〕；強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、チューレット症候群等のある種の不安患者の脳脊髄液中のＣＲＦは正常人に比べ高値である〔Ａｒｃｈ．Ｇｅｎ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，５１，７９４（１９９４）；Ａｍ．Ｊ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，１５４，６２４（１９９７）；Ｂｉｏｌ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，３９，７７６（１９９６）〕；パニック障害患者ではＣＲＦを投与した際の血漿中のＡＣＴＨの上昇が少ない〔Ａｍ．Ｊ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，１４３，８９６（１９８６）〕；実験動物の脳内にＣＲＦを投与すると不安行動が認められる〔Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，５７４，７０（１９９２）；Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，１０（１），１７６（１９９２）〕。また、ＣＲＦ過剰発現マウスでは正常動物と比較し不安行動が多く認められる〔Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，１４（５），２５７９（１９９４）〕；抗不安剤投与により青斑核のＣＲＦは減少する〔Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２５８，３４９（１９９１）〕。また、ペプチド性ＣＲＦアンタゴニストのα−ｈｅｌｉｃａｌ  ＣＲＦ（９−４１）は動物モデルにおいて抗不安作用を発揮する〔Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，５０９，８０（１９９０）；Ｒｅｇｕｌａｔｏｒｙ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ，１８，３７（１９８７）；Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，１４（５），２５７９（１９９４）〕；アルコールやコカイン等の依存性薬物の禁断による異常行動をペプチド性ＣＲＦアンタゴニストのα−ｈｅｌｉｃａｌ  ＣＲＦ（９−４１）は抑制する〔Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１０３，２２７（１９９１）〕；ＣＲＦはラットの性行動を抑制する〔Ｎａｔｕｒｅ，３０５，２３２（１９８３）〕；ＣＲＦはラットの睡眠を減少させることから睡眠障害に関与すると考えられる〔Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｅｈａｖ．，２６，６９９（１９８７）〕；脳虚血やＮＭＤＡ受容体の活性化による脳の障害や脳波異常をペプチド性ＣＲＦアンタゴニストのα−ｈｅｌｉｃａｌ  ＣＲＦ（９−４１）は抑制する〔Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，５４５，３３９（１９９１）、Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，６５６，４０５（１９９４）〕；ＣＲＦは脳波を覚醒し、痙攣を誘発する〔Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，２７８，３３２（１９８３）〕；精神分裂病患者の脳脊髄液中のＣＲＦは正常人に比べ高値である〔Ａｍ．Ｊ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，１４４（７），８７３（１９８７）〕；アルツハイマー病、パーキンソン病、進行性核上麻痺患者の大脳皮質のＣＲＦは減少している〔Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ，３７，９０５（１９８７）〕；ハンチントン病の神経節ではＣＲＦは減少している〔Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，４���７，３５５（１９８７）、Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ，３７，９０５（１９８７）〕。また、ラットにおいてＣＲＦ投与により学習・記憶が高まることがわかっている〔Ｎａｔｕｒｅ，３７８，２８４（１９９５）；Ｎｅｕｒｏｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，５７，１０７１（１９９３）〕；筋萎縮性側索硬化症患者の脳脊髄液中のＣＲＦは低下している。ＣＲＦ過剰発現マウスではＡＣＴＨと副腎皮質ステロイドの過剰分泌が起こり、筋肉の萎縮、脱毛、不妊等のクッシング症候群類似の異常が認められる〔Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１３０（６），３３７８（１９９２）〕；神経性食思不振症患者の脳脊髄液中のＣＲＦは正常人に比べ高値であり、神経性食思不振症患者ではＣＲＦを投与した際の血漿中のＡＣＴＨの上昇が少ない〔Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ．，６２，３１９（１９８６）〕；実験動物においてＣＲＦは摂食を抑制する〔Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２２（３Ａ），３３７（１９８３）〕。また、ペプチド性ＣＲＦアンタゴニストのα−ｈｅｌｉｃａｌ  ＣＲＦ（９−４１）は動物モデルにおいてストレス負荷による摂食低下を改善した〔Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．Ｂｕｌｌ．，１７（３），２８５（１９８６）〕；ＣＲＦは遺伝性肥満動物において体重増加を抑制した〔Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｂｅｈａｖ．，４５，５６５（１９８９）〕；ＣＲＦ値の低さと肥満症候群が関係することが示唆されている〔Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１３０，１９３１（１９９２）〕；セロトニン再取り込み阻害剤の摂食抑制及び体重減少作用はＣＲＦの遊離を介している可能性が示唆されている〔Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｒｅｖ，，４３，４２５（１９９１）〕；ＣＲＦは中枢性もしくは末梢性に作用し、胃の収縮性を弱め、胃排出能を低下する〔Ｒｅｇｕｌａｔｏｒｙ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ，２１，１７３（１９８８）；Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．，２５３，Ｇ２４１（１９８７）〕。また、腹部の手術による胃の機能低下に対し、ペプチド性ＣＲＦアンタゴニストのα−ｈｅｌｉｃａｌ  ＣＲＦ（９−４１）は回復作用を有する〔Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．，２６２，Ｇ６１６（１９９２）〕；ＣＲＦは胃の重炭酸イオンの分泌を促進し、胃酸分泌を減少するとともに寒冷拘束ストレス潰瘍を抑制する〔Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．，２５８，Ｇ１５２（１９９０）〕。また、非拘束ストレス動物ではＣＲＦ投与により潰瘍は増加する〔Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．，４５，９０７（１９８９）〕；ＣＲＦは小腸輸送を抑制し、大腸輸送を促進し排便を惹起する。また、ペプチド性ＣＲＦアンタゴニストのα−ｈｅｌｉｃａｌ  ＣＲＦ（９−４１）は拘束ストレスによる胃酸分泌低下、胃排出低下、小腸輸送低下及び大腸輸送亢進に対し抑制作用を有する〔Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，９５，１５１０（１９８８）〕；健常人において精神的ストレスは、不安や腸拡張によるガス、腹痛を増加し、ＣＲＦは不快の閾値を下げる〔Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌ．，１０９，１７７２（１９９５）；Ｎｅｕｒｏｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌ．Ｍｏｔ．，８，９（１９９６）〕；過敏性腸症候群患者は健常人に比較し、ＣＲＦ投与により大腸運動が過剰に亢進する〔Ｇｕｔ，４２，８４５（１９９８）〕；���ＲＦ投与により血圧、心拍数、体温が上昇する。また、ペプチド性ＣＲＦアンタゴニストのα−ｈｅｌｉｃａｌ  ＣＲＦ（９−４１）はストレスによる血圧、心拍数、体温上昇を抑制する〔Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．，４６０，２２１（１９９３）〕；実験動物の炎症部位やリウマチ性関節炎患者の関節液中において局所的にＣＲＦの生成が増加している〔Ｓｃｉｅｎｃｅ，２５４，４２１（１９９１）；Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，９０，２５５５（１９９２）；Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１５１，１５８７（１９９３）〕；ＣＲＦは肥満細胞の脱顆粒を惹起し、血管透過性を亢進する〔Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１３９（１），４０３（１９９８）；Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２８８（３），１３４９（１９９９）〕；自己免疫性甲状腺炎患者においてもＣＲＦが検出される〔Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．，１４５，１１５９（１９９４）〕；実験的自己免疫性脳脊髄膜炎ラットにＣＲＦを投与すると、麻痺などの症状の進行は著名に抑制された〔Ｊ．Ｉｍｍｕｍｏｌ．，１５８，５７５１（１９９７）〕；先端巨大症患者の下垂体腺腫培養系においてｕｒｏｃｏｒｔｉｎ（ＣＲＦの類縁体）は成長ホルモン分泌を増加させた〔Ｅｎｄｏｃｒｉ．Ｊ，４４，６２７（１９９７）〕。さらに、ＣＲＦは白血球におけるインターロイキン１やインターロイキン２等のサイトカインの分泌を刺激する〔Ｊ．Ｎｅｕｒｏｉｍｍｕｎｏｌ．，２３，２５６（１９８９）；Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．，１２０，１５１（１９９０）〕；ＣＲＦ投与及びストレス負荷によりＴリンパ球の増殖、ナチュラルキラー細胞活性は低下する。ペプチド性ＣＲＦアンタゴニストのα−ｈｅｌｉｃａｌ  ＣＲＦ（９−４１）はＣＲＦ投与及びストレス負荷によるこれら免疫細胞の機能低下を改善する〔Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１２８（３），１３２９（１９９１）〕；ＣＲＦ投与により呼吸が著しく増加する〔Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１８２，４０５（１９９０）〕。長期人工呼吸器を装着した高齢の患者ではＣＲＦ投与により呼吸の増悪と不眠が認められた〔Ａｃｔａ  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｃｏｐｅｎｈ．，１２７，２００（１９９２）〕。
上記研究報告から、ＣＲＦアンタゴニストは、大うつ病、単発性うつ病、再発性うつ病、うつ病による幼児虐待、産後うつ病を含むうつ病及び抑うつ症状、そう病不安症、全般性不安障害、パニック障害、恐怖症、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、チューレット症候群、自閉症、感情障害、情緒障害、双極性障害、循環性格、分裂病、アルツハイマー病、アルツハイマー型老年性痴呆、パーキンソン病・ハンチントン病等の神経変性疾患、多発梗塞性痴呆、老年期の痴呆、神経性食思不振症、食欲亢進及び他の摂食障害、肥満、糖尿病、アルコール依存症、コカイン、ヘロイン、ベンゾジアゼピンなどに対する薬物嗜好、薬物あるいはアルコール禁断症状、睡眠障害、不眠症、偏頭痛、ストレス性頭痛、筋緊張性頭痛、虚血性神経障害、興奮毒性神経障害、脳卒中、進行性核上麻痺、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、筋肉痙攣、慢性疲労症候群、精神社会的発育不全、てんかん、頭部外傷、脊髄外傷、書痙、痙性斜頚、筋肉痙攣、頚肩腕症候群、原発性緑内障、ニエール症候群、自律神経失調症、脱毛症、心臓神経症、胃腸神経症、膀胱神経症を含む神経症、消化性潰瘍、過敏性腸症候群、潰瘍性大腸炎、クローン病、下痢、便秘、術後イレウス、ストレスに伴う胃腸機能異常及び神経性嘔吐、高血圧、神経性狭心症を含む心臓血管障害、頻脈、鬱血性心麻痺、過呼吸症候群、気管支喘息、無呼吸症候群、乳児突然死症候群、炎症性障害（例えばリウマチ様関節炎、骨関節炎、腰痛等）、疼痛、アレルギー性疾患（例えばアトピー性皮膚炎、湿疹、蕁麻疹、乾癬等）、インポテンツ、更年期障害、受精障害、不妊症、癌、ＨＩＶ感染時の免疫機能異常、ストレスによる免疫機能異常、出血性ストレス、クッシング症候群、甲状腺機能異常、脳脊髄炎、先端巨大症、失禁、骨粗鬆症等の治療・予防に優れた効果を発揮するものと期待することができる。ＣＲＦアンタゴニストとして、例えば、ヒトや他の哺乳類のＣＲＦのアミノ酸配列の一部を改変または欠損させたペプチド型のＣＲＦ受容体アンタゴニストに関する報告があり、当該アンタゴニストのＡＣＴＨ放出抑制作用や抗不安作用を示すとされている〔Ｓｃｉｅｎｃｅ，２２４，８８９（１９８４）、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２６９，５６４（１９９４）、Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，１５，７１（１９９０）〕。しかしながら、ペプチド誘導体は、生体内での化学的安定性や経口吸収性、生体利用率、脳内移行性、等の薬物動態学的観点から、医薬品としての利用価値は低いといわざるを得ない。
一方、非ペプチド型のＣＲＦアンタゴニストに関しては、以下のような報告がある。
［１］式
0004533583.tif 000002
〔式中、Ｒ１はＮＲ４Ｒ５等を示す；Ｒ２はＣ１−６アルキル基等を示す；Ｒ３はＣ１−６アルキル基等を示す；Ｒ４はＣ１−６アルキル基等を示す；Ｒ５はＣ１−８アルキル基等を示す；Ａｒはフェニル基等を示す。〕で表わされる化合物、その立体異性体またはそれらの薬理学的に許容される酸付加塩（ＷＯ９７／２９１０９）；
［２］式
0004533583.tif 000003
〔式中、破線は単結合または二重結合を示す；ＡはＣＲ７等を示す；ＢはＮＲ１Ｒ２等を示す；ＪおよびＫは同一または相異なって窒素原子等を示す；ＤおよびＥは同一または相異なって窒素原子等を示す；Ｇは窒素原子等を示す；Ｒ１はＣ１−Ｃ６アルキル基等を示す；Ｒ２はＣ１−Ｃ１２アルキル基等を示す；Ｒ７は水素原子等を示す。〕で表わされる化合物またはその薬理学的に許容される塩（ＷＯ９８／０８８４７）；
［３］ＷＯ９５／１０５０６に記載のアニリノピリミジン化合物、ＷＯ９５／３４５６３に記載のピラゾロピリジン化合物、ＷＯ９４／１３６６１に記載のピラゾール化合物、ＷＯ９４／１３６４３に記載のピラゾールならびにピラゾロピリミジン化合物、ＷＯ９４／１８６４４に記載のアミノピラゾール、ＷＯ９４／１３６７７に記載のピラゾロピリミジン化合物、ＷＯ９４／１３６７６に記載のピロロピリミジン化合物、ＥＰ−６５９７４７、ＥＰ−６１１７６６に記載のチアゾール化合物、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９，４３５８（１９９６）に記載のアニリノピリミジン化合物、ｉｂｉｄ．３９，４３５４（１９９６）に記載のアニリノトリアジン化合物およびＷＯ９７／２９１１０に記載のチエノピリミジン化合物、等。また、
［４］イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン化合物として例えばＥＰ００６８３７８に記載の化合物が、イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン化合物として例えばＥＰ０３５３９０２に記載の化合物がある。
上記の如く、医薬として有用なＣＲＦ受容体アンタゴニストの提供が切望されているが、優れたＣＲＦ受容体アンタゴニスト作用を示し、且つ、医薬として、薬理活性、投与量、安全性等の点を満足させ臨床で有効に作用する薬剤は未だ見出されていない。即ち、本発明の目的は、そのような優れたＣＲＦ受容体アンタゴニストを探索し、見出すことにある。
発明の開示
本発明者らは、上記事情に鑑みて、精力的に研究を重ねた。その結果、式
0004533583.tif 000004
〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、−ＮＲ１ａＲ１ｂ［Ｒ１ａおよびＲ１ｂは同一または相異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基またはＣ１−７脂肪族アシル基を示す］、−ＣＯ−ＮＲ１ａＲ１ｂ［Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ前記定義と同意義を示す］、−ＣＯ−Ａ１［Ａ１はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基またはＣ２−８アルキニル基を示す］、−Ｇ１−Ａ２［Ｇ１は−Ｏ−ＣＯ−、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を、Ａ２はＣ１−６アルキル基またはＣ２−６アルケニル基を示す］または−ＳＯ２−ＮＲ１ａＲ１ｂ［Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ前記定義と同意義を示す］で表わされる基を示し、更に前記Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルケニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基およびＣ２−６アルケニルチオ基から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい；
Ｒ２は
（ａ）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基、Ｃ２−１０アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ２−６アルケニル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ１−１０アルコキシＣ１−１０アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルケニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニルオキシＣ２−６アルケニル基、−ＮＲ２ａＲ２ｂ［Ｒ２ａおよびＲ２ｂはそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基で置換されたＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、アミノカルボニルＣ１−６アルキル基、ヘテロアリールカルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、ヘテロアリールＣ１−６アルキル基、アリールＣ１−６アルキル基、アリール基、５乃至１４員複素環式基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基またはＣ２−６アルケニルオキシカルボニル基を示す］、−ＣＯ−ＮＲ２ａＲ２ｂ［Ｒ２ａおよびＲ２ｂはそれぞれ前記定義と同意義を示す］、−ＣＯ−Ａ３［Ａ３は水素原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−８アルケニルオキシ基、アリール基またはヘテロアリール基を示す］、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ａ４［Ａ４はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基またはＣ２−８アルキニル基を示す］、−Ｇ２−Ａ５［Ｇ２はＳ、ＳＯまたはＳＯ２を、Ａ５はＣ１−６アルキル基またはＣ２−６アルケニル基を示す］で表わされる基もしくは５乃至１４員非芳香族複素環式基を示すか、または、
（ｂ）Ｒ１と結合して一緒になり環を形成していてもよく、更に、
前記（ａ）または（ｂ）の場合においてＲ２はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ２−６アルケニルチオ基、−ＮＲ２ａＲ２ｂ［Ｒ２ａおよびＲ２ｂはそれぞれ前記定義と同意義を示す］、アリール基およびヘテロアリール基から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい；
Ｒ３はそれぞれ置換基を有していてもよいＣ６−１４芳香族炭化水素環式基または５乃至１４員芳香族複素環式基を示し；
Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ独立に（ａ）Ｎまたは（ｂ）ＣＲ４［式中、Ｒ４は（ａａ）水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、−ＮＲ４ａＲ４ｂ［式中、Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、ヘテロアリールＣ１−６アルキル基、アリールＣ１−６アルキル基、アリール基、５乃至１４員複素環式基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基またはＣ２−６アルケニルオキシカルボニル基を示す］もしくは−Ｇ３−Ａ６［式中、Ｇ３はＳ、ＳＯまたはＳＯ２を；Ａ６はＣ１−６アルキル基またはＣ２−６アルケニル基を示す］を示すか、または、（ｂｂ）Ｒ４どうし、若しくは、Ｒ２とＲ４とで結合して一緒になり環を形成していてもよい。］を示す；この場合において、Ｘ、ＹおよびＺのうち少なくとも２つはＣＲ４［式中のＲ４は前記定義と同意義を示す］を示す；
ただし、上記定義において、下記（１）乃至（４）の場合の化合物は除かれる。
（１）Ｒ１およびＲ２がメチル基で、Ｘ、ＹおよびＺがＣＨで、且つ、Ｒ３が２，４−ジクロロフェニル基である場合、
（２）Ｒ１がトリフルオロメチル基で、Ｒ２がフッ素原子または臭素原子で、Ｘが窒素原子で、Ｙが＝Ｃ（ＣＨ３）−で、ＺがＣＨで、且つ、Ｒ３がフェニル基である場合、
（３）Ｒ１がトリフルオロメチル基で、Ｒ２がエトキシカルボニル基またはアミド基で、Ｘが窒素原子で、Ｙが＝Ｃ（ＣＨ３）−で、ＺがＣＨで、且つ、Ｒ３が３−クロロフェニル基である場合、
（４）Ｒ１が水素原子で、Ｒ２が４−モルホリニルメチル基で、Ｘが窒素原子で、Ｙが＝ＣＲ’−［Ｒ’はフェニル基を示す。］で、ＺがＣＨで、且つ、Ｒ３がフェニル基である場合。〕で表される新規な化合物（以下、「化合物（Ｉ）」と称すことがある。）、その塩およびそれらの水和物を合成することに成功し、さらに驚くべきことに、該化合物が優れたＣＦＲアンタゴニスト作用を有することを見出して、本発明を完成した。
即ち、本発明は、（１）前記式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩、（２）Ｒ１がＣ１−６アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基またはＣアルキルスルホニル基である前記（１）記載の化合物またはその塩、（３）Ｒ１がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基またはエチルスルホニル基である前記（１）記載の化合物またはその塩、（４）Ｒ１が−Ｇ４−ＣＨ３［式中、Ｇ４は単結合、ＣＨ２、ＯまたはＳを示す。］である前記（１）記載の化合物またはその塩、（５）Ｒ２がそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ２−６アルケニルスルホニル基または−ＮＲ２ａＲ２ｂ［Ｒ２ａおよびＲ２ｂはそれぞれ前記定義と同意義を示す。］である前記（１）記載の化合物またはその塩、（６）Ｒ２が−ＮＲ２ａａＲ２ｂｂ［式中、Ｒ２ａａおよびＲ２ｂｂはそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基で置換されたＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ１−８アルコキシＣ１−８アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または５乃至１４員複素環式基を示し、更に前記Ｒ２ａａおよびＲ２ｂｂはそれぞれ独立にハロゲン原子で置換されていてもよい。］である前記（１）記載の化合物またはその塩、（７）Ｒ２がジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基である前記（１）記載の化合物またはその塩、（８）Ｒ３がそれぞれ置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基である前記（１）記載の化合物またはその塩、（９）Ｒ３がハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲノ−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基または５乃至８員芳香族複素環式基から選ばれる１乃至４個の基でそれぞれ置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基である前記（１）記載の化合物またはその塩、（１０）Ｒ３がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基およびピロリル基から選ばれる１乃至３個の基でそれぞれ置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基である前記（１）記載の化合物またはその塩、（１１）Ｘ、ＹおよびＺのうちいずれか１つがＮで、残る２つがＣＲ４’［式中、Ｒ４’は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を示す。］である前記（１）記載の化合物またはその塩、（１２）ＸおよびＹがＣＲ４’［式中、Ｒ４’は前記定義と同意義を示す。］で、ＺがＮである前記（１）記載の化合物またはその塩、（１３）Ｘ、ＹおよびＺがＣＲ４’［式中、Ｒ４’は前記定義に同意義を示す。］で表わされる基である前記（１）記載の化合物またはその塩、（１４）Ｒ４’が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基である前記（１０）乃至（１２）のいずれか１に記載の化合物またはその塩、（１５）Ｒ４’が水素原子である前記（１０）乃至（１２）のいずれか１に記載の化合物またはその塩、（１６）式
0004533583.tif 000005
〔式中、Ｘ’およびＺ’はそれぞれ独立にＮまたはＣＨを［この場合においてＸ’およびＺ’のうち少なくとも１つはＣＨを示す。］、Ｇ４、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ前記定義と同意義を示す。〕で表わされる前記（１）記載の化合物またはその塩、（１７）Ｒ２が−ＮＲ２ａａＲ２ｂｂ［式中、Ｒ２ａａおよびＲ２ｂｂはそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基で置換されたＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ１−８アルコキシＣ１−８アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基または５乃至１４員複素環式基を示し、更に前記Ｒ２ａａおよびＲ２ｂｂはそれぞれ独立にハロゲン原子で置換されていてもよい。］である前記（１６）記載の化合物またはその塩、（１８）Ｒ２がジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基である前記（１６）記載の化合物またはその塩、（１９）Ｒ３がそれぞれ置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基である前記（１６）記載の化合物またはその塩、（２０）Ｒ３がハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲノＣ１−６アルキル基、ハロゲノＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基または５乃至８員芳香族複素環式基から選ばれる１乃至４個の基でそれぞれ置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基である前記（１６）記載の化合物またはその塩、（２１）式
0004533583.tif 000006
〔式中、Ｚ”はＮまたはＣＨを、Ｍ環は更に置換基を有していてもよいベンゼン環を、Ｇ４、Ｒ２ａおよびＲ２ｂはそれぞれ前記定義と同意義を示す。〕で表わされる前記（１）記載の化合物またはその塩、（２２）Ｒ２ａおよびＲ２ｂがそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基で置換されたＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシＣ１−８アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基またはＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基で、更にそれぞれ独立にハロゲン原子で置換されていてもよい前記（２１）記載の化合物またはその塩、（２３）Ｒ２ａおよびＲ２ｂがＣ１−６アルキル基である前記（２１）記載の化合物またはその塩、（２４）Ｍ環が更にハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基ハロゲノＣ１−６アルキル基またはハロゲノＣ１−６アルコキシ基から選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよいベンゼン環である前記（２１）記載の化合物またはその塩、（２５）化合物がＮ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩、
Ｎ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミン、
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩、
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン、
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−３−チオフェニルアミン、
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−２−イソプロピル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン、
Ｎ−［２−エチル−８−（６−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン  塩酸塩、
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン、
Ｎ−８−［５−クロロ−４−（２，５−ジメチル−１Ｈ−１−ピロイル）−２−メトキシフェニル］−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン、
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩、
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−５−ブロモ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン、
８−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル  シアナイド、
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン、
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン、
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン、
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン、
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−イソブチルアミン、
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−［２−メチル−４−（メチルスルフィニル）フェニル］−２−（メチルスルフィニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン、
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルフォニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン、
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン、
１−［［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−２−プロパノール、
２−［［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］（シクロプロピルメチル）アミノ］アセトアミド、
４−［３−［ジ（シクロプロピルメチル）アミノ］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３−メトキシベンゾニトリル、
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン、
Ｎ２−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ２−シクロプロピルメチル−２−フルアミド、
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−フリルメチル）アミン、
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）アミン、
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−１−ピラゾイル）エチル］アミン、
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−１−イミダゾ１イル）エチル］アミン、
２−［２−エチル−３−（１−エチルプロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３，５−ジメチルフェニル  メチル  エーテル、
３−（１−エトキシブチル）−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン、
１−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−１−ブタノン  Ｏ１−メチルオキシム、
３−（１−エトキシブチル）−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン、
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン、
Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］アミン、
Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−プロピニル）アミン、
Ｎ−［８−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−チエニル）アミン、
Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン、
Ｎ−［８−（４−クロロ−２，６−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、
Ｎ−［８−（４−クロロ−２，６−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−プロピルアミン、
Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン、
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン、
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン、
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン、
Ｎ３−シクロブチルメチル−Ｎ３−プロピル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン、
Ｎ３−シクロブチルメチル−Ｎ３−（３−フルオロプロピル）−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン、
Ｎ３，Ｎ３−ジシクロプロピルメチル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミンまたは
Ｎ３−プロピル−Ｎ３−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン、
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン  または
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミンである前記（１）記載の化合物またはその塩、（２６）前記（１）記載の化合物またはその塩および薬理学上許容される担体を含有してなる医薬組成物、（２７）副腎皮質刺激ホルモン放出因子（Ｃｏｒｔｉｃｏｔｒｏｐｉｎ−ｒｅｌｅａｓｉｎｇ  ｆａｃｔｏｒ；以下、「ＣＲＦ」と称する。）および／またはＣＲＦ受容体が関与する疾患の治療剤または予防剤である前記（２６）記載の組成物、（２８）ＣＲＦ受容体アンタゴニストである前記（２６）記載の組成物、（２９）ＣＲＦ１受容体またはＣＲＦ２受容体のアンタゴニストである前記（２６）記載の組成物、（３０）うつ病、抑うつ症状、そう病、不安症、全般性不安障害、パニック障害、恐怖症、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、チューレット症候群、自閉症、感情障害、情緒障害、双極性障害、循環性格または分裂病の治療剤または予防剤である前記（２６）記載の組成物、（３１）抑うつ症状が大うつ病、単発性うつ病、再発性うつ病、うつ病による幼児虐待または産後うつ病の治療剤または予防剤である前記（３０）記載の組成物、（３２）消化性潰瘍、過敏性腸症候群、潰瘍性大腸炎、クローン病、下痢、便秘、術後イレウス、ストレスに伴う胃腸機能異常または神経性嘔吐の治療剤または予防剤である前記（２６）記載の組成物、（３３）アルツハイマー病、アルツハイマー型老年性痴呆、神経変性疾患、多発梗塞性痴呆、老年期の痴呆、神経性食思不振症、摂食障害、肥満、糖尿病、アルコール依存症、薬物嗜好、薬物禁断症状、アルコール禁断症状、睡眠障害、不眠症、偏頭痛、ストレス性頭痛、筋緊張性頭痛、虚血性神経障害、興奮毒性神経障害、脳卒中、進行性核上麻痺、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、筋肉痙攣、慢性疲労症候群、精神社会的発育不全、てんかん、頭部外傷、脊髄外傷、書痙、痙性斜頚、筋肉痙攣、頚肩腕症候群、原発性緑内障、メニエール症候群、自律神経失調症、脱毛症、神経症、高血圧、心臓血管障害、頻脈、鬱血性心麻痺、過呼吸症候群、気管支喘息、無呼吸症候群、乳児突然死症候群、炎症性障害、疼痛、アレルギー性疾患、インポテンツ、更年期障害、受精障害、不妊症、癌、ＨＩＶ感染時の免疫機能異常、ストレスによる免疫機能異常、出血性ストレス、クッシング症候群、甲状腺機能異常、脳脊髄膜炎、先端巨大症、失禁または骨粗鬆症の治療剤または予防剤である前記（２６）記載の組成物、（３４）ＣＲＦ受容体のアンタゴニストの製造のための前記（１）記載の化合物またはその塩の使用、（３５）ＣＲＦ１受容体またはＣＲＦ２受容体のアンタゴニストの製造のための前記（１）記載の化合物またはその塩の使用、（３６）うつ病、抑うつ症状、そう病、不安症、全般性不安障害、パニック障害、恐怖症、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、チューレット症候群、自閉症、感情障害、情緒障害、双極性障害、循環性格、分裂病、消化性潰瘍、過敏性腸症候群、潰瘍性大腸炎、クローン病、下痢、便秘、術後イレウス、ストレスに伴う胃腸機能異常または神経性嘔吐の治療剤���たは予防剤の製造のための、前記（１）記載の化合物またはその塩の使用、（３７）ＣＲＦ受容体が関与する疾患を有する患者に対し、治療上有効量の前記（１）記載の化合物またはその塩を単回または複数回投与することを特徴とする、ＣＲＦ受容体が関与する疾患の治療法または予防法、（３８）前記（１）記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する医薬、（３９）ＣＲＦおよび／またはＣＲＦ受容体が関与する疾患の治療剤または予防剤である前記（３８）記載の医薬、（４０）ＣＲＦ受容体アンタゴニストである前記（３８）記載の医薬、（４１）ＣＲＦ１受容体またはＣＲＦ２受容体のアンタゴニストである前記（３８）記載の医薬、（４２）うつ病、抑うつ症状、そう病、不安症、全般性不安障害、パニック障害、恐怖症、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、チューレット症候群、自閉症、感情障害、情緒障害、双極性障害、循環性格または分裂病の治療剤または予防剤である前記（３８）記載の医薬、（４３）抑うつ症状が大うつ病、単発性うつ病、再発性うつ病、うつ病による幼児虐待または産後うつ病の治療剤または予防剤である前記（４２）記載の医薬、（４４）消化性潰瘍、過敏性腸症候群、潰瘍性大腸炎、クローン病、下痢、便秘、術後イレウス、ストレスに伴う胃腸機能異常または神経性嘔吐の治療剤または予防剤である前記（３８）記載の医薬、（４５）アルツハイマー病、アルツハイマー型老年性痴呆、神経変性疾患、多発梗塞性痴呆、老年期の痴呆、神経性食思不振症、摂食障害、肥満、糖尿病、アルコール依存症、薬物嗜好、薬物禁断症状、アルコール禁断症状、睡眠障害、不眠症、偏頭痛、ストレス性頭痛、筋緊張性頭痛、虚血性神経障害、興奮毒性神経障害、脳卒中、進行性核上麻痺、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、筋肉痙攣、慢性疲労症候群、精神社会的発育不全、てんかん、頭部外傷、脊髄外傷、書痙、痙性斜頚、筋肉痙攣、頚肩腕症候群、原発性緑内障、メニエール症候群、自律神経失調症、脱毛症、神経症、高血圧、心臓血管障害、頻脈、鬱血性心麻痺、過呼吸症候群、気管支喘息、無呼吸症候群、乳児突然死症候群、炎症性障害、疼痛、アレルギー性疾患、インポテンツ、更年期障害、受精障害、不妊症、癌、ＨＩＶ感染時の免疫機能異常、ストレスによる免疫機能異常、出血性ストレス、クッシング症候群、甲状腺機能異常、脳脊髄膜炎、先端巨大症、失禁または骨粗鬆症の治療剤または予防剤である前記（３８）記載の医薬、（４６）ＣＲＦおよび／またはＣＲＦ受容体が関与する疾患の治療剤または予防剤の製造のための前記（１）記載の化合物またはその塩の使用、（４７）抑うつ症状が大うつ病、単発性うつ病、再発性うつ病、うつ病による幼児虐待または産後うつ病である前記（３６）記載の使用、（４８）アルツハイマー病、アルツハイマー型老年性痴呆、神経変性疾患、多発梗塞性痴呆、老年期の痴呆、神経性食思不振症、摂食障害、肥満、糖尿病、アルコール依存症、薬物嗜好、薬物禁断症状、アルコール禁断症状、睡眠障害、不眠症、偏頭痛、ストレス性頭痛、筋緊張性頭痛、虚血性神経障害、興奮毒性神経障害、脳卒中、進行性核上麻痺、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、筋肉痙攣、慢性疲労症候群、精神社会的発育不全、てん���ん、頭部外傷、脊髄外傷、書痙、痙性斜頚、筋肉痙攣、頚肩腕症候群、原発性緑内障、メニエール症候群、自律神経失調症、脱毛症、神経症、高血圧、心臓血管障害、頻脈、鬱血性心麻痺、過呼吸症候群、気管支喘息、無呼吸症候群、乳児突然死症候群、炎症性障害、疼痛、アレルギー性疾患、インポテンツ、更年期障害、受精障害、不妊症、癌、ＨＩＶ感染時の免疫機能異常、ストレスによる免疫機能異常、出血性ストレス、クッシング症候群、甲状腺機能異常、脳脊髄膜炎、先端巨大症、失禁または骨粗鬆症の治療剤または予防剤の製造のための前記（１）記載の化合物またはその塩の使用、（４９）前記（１）記載の化合物またはその塩の薬理学上有効量を患者に投与することにより、ＣＲＦおよび／またはＣＲＦ受容体が関与する疾患を治療又は予防する方法、（５０）前記（１）記載の化合物またはその塩の薬理学上有効量を患者に投与することにより、ＣＲＦ受容体拮抗作用が治療又は予防に有効な疾患を治療又は予防する方法、（５１）前記（１）記載の化合物またはその塩の薬理学上有効量を患者に投与することにより、ＣＲＦ１受容体またはＣＲＦ２受容体拮抗作用が治療又は予防に有効な疾患を治療又は予防する方法、（５２）前記（１）記載の化合物またはその塩の薬理学上有効量を患者に投与することにより、うつ病、抑うつ症状、そう病、不安症、全般性不安障害、パニック障害、恐怖症、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、チューレット症候群、自閉症、感情障害、情緒障害、双極性障害、循環性格、分裂病、消化性潰瘍、過敏性腸症候群、潰瘍性大腸炎、クローン病、下痢、便秘、術後イレウス、ストレスに伴う胃腸機能異常または神経性嘔吐を治療又は予防する方法、（５３）抑うつ症状が大うつ病、単発性うつ病、再発性うつ病、うつ病による幼児虐待または産後うつ病である前記（５２）記載の方法、（５４）前記（１）記載の化合物またはその塩の薬理学上有効量を患者に投与することにより、アルツハイマー病、アルツハイマー型老年性痴呆、神経変性疾患、多発梗塞性痴呆、老年期の痴呆、神経性食思不振症、摂食障害、肥満、糖尿病、アルコール依存症、薬物嗜好、薬物禁断症状、アルコール禁断症状、睡眠障害、不眠症、偏頭痛、ストレス性頭痛、筋緊張性頭痛、虚血性神経障害、興奮毒性神経障害、脳卒中、進行性核上麻痺、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、筋肉痙攣、慢性疲労症候群、精神社会的発育不全、てんかん、頭部外傷、脊髄外傷、書痙、痙性斜頚、筋肉痙攣、頚肩腕症候群、原発性緑内障、メニエール症候群、自律神経失調症、脱毛症、神経症、高血圧、心臓血管障害、頻脈、鬱血性心麻痺、過呼吸症候群、気管支喘息、無呼吸症候群、乳児突然死症候群、炎症性障害、疼痛、アレルギー性疾患、インポテンツ、更年期障害、受精障害、不妊症、癌、ＨＩＶ感染時の免疫機能異常、ストレスによる免疫機能異常、出血性ストレス、クッシング症候群、甲状腺機能異常、脳脊髄膜炎、先端巨大症、失禁または骨粗鬆症を治療または予防する方法に関する。
以下に、本願明細書において記載する記号、用語等の意義を説明し、本発明を詳細に説明する。
なお、本願明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生ずる総ての幾何異性体、不斉炭素に基づく光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でもよい。従って、本発明化合物には、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては限定されず、いずれもが含まれる。また、結晶多形が存在することもあるが同様に限定されず、いずれかの結晶形が単一であってもまたは結晶形混合物であってもよく、無水物以外に水和物であってもよい。さらに、本発明にかかる化合物が生体内で分解されて生じる、いわゆる代謝物も本発明の特許請求の範囲に包含される。
本願明細書における「神経変性疾患」とは、急性変性疾患または慢性変性疾患を示し、具体的には例えばくも膜下出血、脳血管障害急性期等による神経障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、筋萎縮性側索硬化症、脊髄小脳変性症等を示す。本願明細書における「摂食障害」とは、食欲亢進、拒食症等を示す。本願明細書における「心臓血管障害」とは、神経性狭心症等を示す。本願明細書における「炎症性障害」とは、例えばリウマチ様関節炎、骨関節炎、腰痛等を示し、「アレルギー性疾患」とは、例えばアトピー性皮膚炎、湿疹、蕁麻疹、乾癬等を示す。
本願明細書におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、等の原子を示し、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子である。
本願明細書におけるＣ１−６アルキル基とは、炭素数が１乃至６個のアルキル基を示し、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、２−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチル−２−エチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、等の基である。
なお、本願明細書において、「ｎ−」とはｎｏｒｍａｌを、「ｓｅｃ−」とはｓｅｃｏｎｄａｒｙを、「ｔｅｒｔ−」とはｔｅｒｔｉａｒｙをそれぞれ示す。
本願明細書におけるＣ２−６アルケニル基とは、炭素数が２乃至６個のアルケニル基を示し、当該基における好ましい基としては、例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，３−ヘキサンジエニル基、１，６−ヘキサンジエニル基、等があげられる。
本願明細書におけるＣ２−６アルキニル基とは、炭素数が２乃至６個のアルキニル基を示し、当該基における好ましい例としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、１−エチニル−２プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，３−ヘキサンジインイル基、１，６−ヘキサンジインイル基、等があげられる。
本願明細書におけるＣ３−８シクロアルキル基とは、３乃至８個の炭素原子で形成されたシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、等があげられる。本願明細書におけるＣ３−８シクロアルケニル基としては、例えば２−シクロプロペン−１−イル基、３−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、４−シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、等があげられる。
本願明細書におけるＣ１−６アルコキシ基とは、炭素数１乃至６個のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｓｅｃ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、ｉｓｏ−ヘキソキシ基、１，１−ジメチルプロピルオキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、２，２−ジメチルプロピルオキシ基、２−エチルプロポキシ基、１−メチル−２−エチルプロポキシ基、１−エチル−２−メチルプロポキシ基、１，１，２−トリメチルプロポキシ基、１，１，２−トリメチルプロポキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、ヘキシルオキシ基、等があげられる。
本願明細書におけるＣ２−６アルケニルオキシ基とは、炭素数２乃至６個のアルケニルオキシ基を示し、例えばビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基、３−メチル−１−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、１，３−ヘキサンジエニルオキシ基、１，６−ヘキサンジエニルオキシ基、等があげられる。
本願明細書におけるＣ１−６アルキルチオ基とは、炭素数１乃至６個のアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、２，２−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、２−エチルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシル基、１−メチル−２−エチルプロピルチオ基、１−エチル−２−メチルプロピルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基、１−プロピルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメチルブチルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、等の基があげられる。
本願明細書におけるＣ２−６アルケニルチオ基とは、炭素数２乃至６個のアルケニルチオ基を示し、例えばビニルチオ基、アリルチオ基、１−プロペニルチオ基、２−プロペニルチオ基、イソプロペニルチオ基、２−メチル−１−プロペニルチオ基、３−メチル−１−プロペニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−メチル−２−プロペニルチオ基、１−ブテニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、１−ペンテニルチオ基、１−ヘキセニルチオ基、１，３−ヘキサンジエニルチオ基、１，６−ヘキサンジエニルチオ基、等があげられる。
本願明細書における「置換基を有していてもよいＣ６−１４芳香族炭化水素環式基」におけるＣ６−１４芳香族炭化水素環式基とは、炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素環式基をいい、単環式基だけでなく、二環式基、三環式基等の縮合環も含まれる。当該基における好適な例をあげると、フェニル基、インデニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、シクロペンタシクロオクテニル基、ベンゾシクロオクテニル基、等があげられる。
なお、本願明細書において用いる「アリール」および「アリール基」は、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基と同意義を示す。
本願明細書における「置換基を有していてもよい５乃至１４員芳香族複素環式基」における５乃至１４員芳香族複素環式基とは、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる少なくとも１個の複素原子を含んでなる単環式、二環式または三環式で、且つ、５乃至１４員の芳香族複素環式基をいう。当該基における好適な例をあげると、含窒素芳香族複素環式基としてピロリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンツイミダゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、プリニル基、インダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノリジル基、フタラジル基、ナフチリジニル基、キノキサリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、イミダゾトリアジニル基、ピラジノピリダジニル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、カルバゾリル基、カルバゾリニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナシニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリジニル基、ピラゾロピリジニル基、等；含硫黄芳香族複素環式基としてチエニル基、ベンゾチエニル基、等；含酸素芳香族複素環式基としてフリル基、ピラニル基、シクロペンタピラニル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、等；２個以上の異種複素原子を含んでなる芳香族複素環式基としてチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズチアジアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、イソキサゾイル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、チエノフラニル基、フロピロリル基、ピリドオキサジニル基、等があげられる。
なお、本願明細書において用いる「ヘテロアリール」および「ヘテロアリール基」とは、５乃至１４員芳香族複素環式基と同意義を示す。
本願明細書における５乃至１４員非芳香族複素環式基とは、芳香族性を有しない飽和または不飽和な複素環式基であって、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる少なくとも１個の複素原子を含んでなる単環式、二環式または三環式で且つ５乃至１４員の非芳香族複素環式基をいう。当該基における好適な例をあげると、ピロリジニル基、ピロリル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、ピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリニル基、ジヒドロフリル基、ジヒドロピラニル基、イミダゾリニル基、オキサゾリニル基、等があげられる。また、当該基には、ピリドン環から誘導される基や、非芳香族性の縮合環（例えばフタルイミド環、スクシンイミド環、等）から誘導される基も含まれる。
本願明細書における５乃至１４員複素環式基とは、５乃至１４員の芳香族または非芳香族の複素環式基を示し、それぞれの意義は前記定義の如くである。
本願明細書におけるＣ２−７脂肪族アシル基とは、Ｃ２−７脂肪族飽和カルボン酸またはＣ２−７脂肪族不飽和カルボン酸のカルボキシル基からＯＨ基を除いた原子団を示し、好適な基としては例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、等があげられる。
本願明細書におけるＣ１−６アルキルスルフィニル基とは、前記Ｃ１−６アルキル基が結合したスルフィニル基を示し、例えばメチルメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル基、等があげられる。
本願明細書におけるＣ１−６アルキルスルホニル基とは、前記Ｃ１−６アルキル基が結合したスルホニル基を示し、例えばメチルメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉｓｏ−プロピルスルホニル基、等があげられる。
本願明細書におけるＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基およびＣ３−８シクロアルキルＣ２−６アルケニル基とは、前記Ｃ３−８シクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等）でそれぞれ任意に置換されたＣ１−６アルキル基（アルキル基の例としては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等）とＣ２−６アルケニル基（アルケニル基の例としてはビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基等）を示し、好適な例は特に限定されないが、より好適な例をあげると、それぞれ、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルｎ−プロピル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基等、および、シクロプロピルビニル基、シクロプロピルアリル基等である。
本願明細書におけるＣ１−１０アルコキシＣ１−１０アルキル基およびＣ１−１０アルコキシＣ２−８アルケニル基とは、炭素数１乃至１０個のアルコキシ基（アルコキシ基の例としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等）でそれぞれ任意に置換されたＣ１−１０アルキル基（アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基等）とＣ２−８アルケニル基（アルケニル基の例としてはビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基等）を示す。
本願明細書におけるＣ２−６アルケニルオキシＣ１−６アルキル基およびＣ２−６アルケニルオキシＣ２−６アルケニル基とは、前記Ｃ２−６アルケニルオキシ基（アルケニルオキシ基の例としてはビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基等）でそれぞれ任意に置換されたＣ１−６アルキル基（アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基等）とＣ２−６アルケニル基（アルケニル基の例としてはビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基等）を示す。
本源明細書におけるＣ１−６ヒドロキシアルキル基とは、少なくとも１の水酸基で任意に置換されたＣ１−６アルキル基（アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基等）を示し、好適な例は特に限定されないが、より好適には１個の水酸基で置換されたＣ１−６アルキル基で、例えばヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシ−１−エチル基、２−ヒドロキシ−１−プロピル基等である。
本願明細書における「５乃至１４員非芳香族複素環式基で置換されたＣ１−６アルキル基」とは、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基（例えばピロリジニル基、ピロリル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、テトラヒドロフリル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリニル基、ジヒドロフリル基、ジヒドロピラニル基、イミダゾリニル基、オキサゾリニル基、ピリドン−イル基、フタルイミド−イル基、スクシンイミド−イル基等）で任意の位置が置換されたＣ１−６アルキル基を示し、好適な例は特に限定されないが、より好適な例としてはピロリジニル基、ピロリル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、テトラヒドロフリル基、ピラニル基またはテトラヒドロピラニル基でそれぞれ置換されたメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基である。
本願明細書におけるＣ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基とは、前記Ｃ１−６アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基等）で任意の位置が置換されたＣ１−６アルキル基（アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基等）を示す。
本願明細書におけるアミノカルボニルＣ１−６アルキル基とは、式−ＣＯＮＨ２で表される基で任意の位置が置換されたＣ１−６アルキル基（アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基等）を示す。
本願明細書におけるヘテロアリールカルボニル基とは、前記ヘテロアリール基（例としてピロリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンツイミダゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、プリニル基、インダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノリジル基、フタラジル基、ナフチリジニル基、キノキサリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、イミダゾトリアジニル基、ピラジノピリダジニル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、カルバゾリル基、カルバゾリニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナシニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリジニル基、ピラゾロピリジニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ピラニル基、シクロペンタピラニル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズチアジアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、イソキサゾイル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、チエノフラニル基、フロピロリルカルボニル基またはオキサジニルカルボニル基）が結合したカルボニル基を示し、好適な例は特に限定されないが、より好適には、単環式ヘテロアリール基（例えばピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基等）が結合したカルボニル基である。
本願明細書におけるヘテロアリールＣ１−６アルキル基とは、前記ヘテロアリール基で任意の位置が置換されたＣ１−６アルキル基を示し、好適な例は特に限定されないが、より好適にはピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基またはピリジル基が結合したＣ１−６アルキル基（アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基等）である。
本願明細書におけるアリールＣ１−６アルキル基とは、前記アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基等）で任意の位置が置換されたＣ１−６アルキル基を示し、好適にはフェニル基で置換されたＣ１−６アルキル基で、より好適にはベンジル基、フェニエチル基、等である。
本願明細書におけるＣ１−６アルコキシカルボニル基とは、Ｃ１−６アルコキシ基が結合したカルボニル基を示し、好適には例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル基、等である。Ｃ２−６アルケニルオキシカルボニル基とは、Ｃ２−６アルケニルオキシ基が結合したカルボニル基を示し、好適には例えばビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、イソプロペニルオキシカルボニル基、２−メチル−１−プロペニルオキシカルボニル基等である。
本願明細書におけるハロゲノＣ１−６アルキル基とは、少なくとも１個のハロゲン原子（例としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）によって任意の位置が置換されたＣ１−６アルキル基（アルキル基の例としてメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等）を示し、好適な例は特に限定されないが、より好適な例をあげると、フッ素原子、塩素原子および臭素原子から選ばれる１乃至４個の原子でそれぞれ置換されたメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基（例えばトリフルオロメチル基等）である。
本願明細書におけるハロゲノＣ１−６アルコキシ基とは、少なくとも１個のハロゲン原子（例としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）によって任意の位置が置換されたＣ１−６アルコキシ基（アルキル基の例としてメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等）を示し、好適な例は特に限定されないが、より好適な例をあげると、フッ素原子および塩素原子から選ばれる１乃至４個の原子でそれぞれ置換されたメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基またはｔｅｒｔ−ブトキシ基（例えばトリフルオロメトキシ基等）である。
本願明細書において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって置換基を有していてもよいが、該置換基の好ましい例としては、（１）ハロゲン原子、（２）水酸基、（３）ニトロ基、（４）シアノ基、（５）カルボキシル基、（６）Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル基、（７）式  −Ｓ（Ｏ）ｒＲ１３〔式中、ｒは０、１または２の整数を示す；Ｒ１３は（ａ）水素原子、（ｂ）Ｃ１−６アルキル基、（ｃ）式−ＮＲ１４Ｒ１５（式中、Ｒ１４およびＲ１５は同一または相異なって水素原子、置換されていてもよいアリール基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−４アルキルアシル基、置換されていてもよいアリールＣ１−４アルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−４アルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。）、（ｄ）置換されていてもよいアリールＣ１−４アルキル基、（ｅ）置換されていてもよいアリール基、（ｆ）置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−４アルキル基または（ｇ）置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。〕、（ｈ）−ＮＲ１６Ｒ１７〔式中、Ｒ１６およびＲ１７は同一または相異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−４アルキルアシル基を示す。〕、（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、（ｊ）Ｃ１−６アルコキシ基、（ｋ）Ｃ１−４アルキル基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、（ｌ）Ｃ１−４アルコキシＣ１−６アルキル基、（ｍ）Ｃ１−４アルキル基で置換されていてもよい飽和の３ないし８員式ヘテロ環、（ｎ）置換されていてもよいアリール基、（ｏ）置換されていてもよいヘテロアリール基、（ｐ）Ｃ２−６アルケニル基、（ｑ）Ｃ２−８アルキニル基、（ｒ）Ｃ２−６アルケニルオキシ基、等があげられる。
本発明にかかる化合物（Ｉ）の一般式におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ＹおよびＺで用いられる基の意義は前記定義の如くである。
それぞれの好適な例は特に限定されないが、例えばＲ１の場合、更に好適な例をあげると、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、−Ｇ１−Ａ２［式中のＧ１およびＡ２はそれぞれ前記定義と同意義を示す。］等で、最も好適なのはＣ１−６アルキル基（例えばメチル基、エチル基等）、Ｃ１−６アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ１−６アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）等である。
Ｒ２における更に好適な例はＣ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基、Ｃ２−１０アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ２−６アルケニル基、Ｃ１−１０アルコキシＣ１−１０アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルケニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニルオキシＣ２−６アルケニル基、−ＮＲ２ａＲ２ｂ［Ｒ２ａおよびＲ２ｂは前記定義とそれぞれ同意義を示す］等で、最も好適なのは−ＮＲ２ａＲ２ｂ［Ｒ２ａおよびＲ２ｂは前記定義とそれぞれ同意義を示す］である。
Ｒ３における更に好適な例をあげると、置換基を有していてもよいフェニル基、または、置換基を有していてもよい５員もしくは６員芳香族複素環式基（例えばピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリリル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基またはピラジル基）で、最も好適なのは、それぞれ置換基を有していてもよいフェニル基またはピリジル基である。また、当該置換基としてより好適な例をあげると、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル基、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１３〔式中、ｒは０、１または２の整数を、Ｒ１３は（ａ）水素原子、（ｂ）Ｃ１−６アルキル基、（ｃ）式  −ＮＲ１４Ｒ１５［式中、Ｒ１４およびＲ１５は同一または相異なって水素原子、置換されていてもよいアリール基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ１−４アルキルアシル基、置換されていてもよいアリールＣ１−４アルキル基、置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−４アルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。］、（ｄ）置換されていてもよいアリールＣ１−４アルキル基、（ｅ）置換されていてもよいアリール基、（ｆ）置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−４アルキル基または（ｇ）置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。〕、−ＮＲ１６Ｒ１７〔式中、Ｒ１６およびＲ１７は同一または相異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−４アルキルアシル基を示す。〕、Ｃ１−６アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等）、Ｃ１−６アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等）、Ｃ１−６アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、Ｃ１−４アルコキシＣ１−６アルキル基（例えばメトキシメチル基等）、ハロゲノＣ１−６アルキル基（例えばトリフルオロメチル基等）、ハロゲノＣ１−６アルコキシ基（例えばトリフルオロメトキシ基等）、等から選ばれる基で、更に好適なのは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−６アルキル基、ハロゲノＣ１−６アルコキシ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等から選ばれる基である。Ｒ３における最も好適な例を更に具体的にあげると、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子または臭素原子）、シアノ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチルアミノ基およびジメチルアミノ基から選ばれる１、２または３個の基でそれぞれ置換されていてもよいフェニル基またはピリジル基である。
また、Ｘ、ＹおよびＺの取り得る組合せは、少なくとも２つが同時にＣＲ４［Ｒ４の意義は前記定義に同意義を示す］を示す限りにおいて特に限定されない。
本発明にかかる化合物（Ｉ）における好適な例は特に限定されないが、その中でのより好適な例をあげると、式
0004533583.tif 000007
〔式中、Ｘ’およびＺ’はそれぞれ独立にＮまたはＣＨを［この場合においてＸ’およびＺ’のうち少なくとも１つはＣＨを示す。］、Ｇ４、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ前記定義と同意義を示す。〕で表わされる化合物またはその塩であり、更にその中の好適な例をあげると、式
0004533583.tif 000008
〔式中、Ｚ”はＮまたはＣＨを、Ｍ環は更に置換基を有していてもよいベンゼン環を、Ｇ４、Ｒ２ａおよびＲ２ｂはそれぞれ前記定義と同意義を示す。〕で表わされる化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」と称することがある。）またはその塩であり、最も好適なのは、化合物（ＩＩＩ）において、Ｒ２ａおよびＲ２ｂがそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基で置換されたＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシＣ１−８アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基またはＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基で、更にそれぞれ独立にハロゲン原子で置換されていてもよく、且つ、Ｍ環が更にハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲノＣ１−６アルキル基、ハロゲノＣ１−６アルコキシ基またはＣ１−６アルコキシ基から選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよいベンゼン環である場合である。
本願明細書における「塩」とは、本発明にかかる化合物と塩を形成し、且つ薬理学的に許容されるものであれば特に限定されないが、好ましくはハロゲン化水素酸塩（例えばフッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩等）、無機酸塩（例えば硫酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、炭酸塩、重炭酸塩等）有機カルボン酸塩（例えば酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩等）、有機スルホン酸塩（例えばメタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、カンファースルホン酸塩等）、アミノ酸塩（例えばアスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等）、四級アミン塩、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（マグネシウム塩、カルシウム塩等）等があげられ、当該「薬理学的に許容できる塩」として、より好ましくは塩酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、等である。  本発明にかかる前記式（Ｉ）で表わされる化合物の代表的な製造法について以下に示す。なお、以下の製造スキームにおいて、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚそれぞれ前記定義と同意義を、Ｒ５およびＲ６はＲ４と同意義を示し、且つ、互いに独立に定義され、Ｒは炭化水素基を、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ独立にアルキル、アルケニルまたはアルケニルを、ＲｓはＣ１−６アルキル基等を、ＲｇおよびＲｈは炭化水素基を、Ａｒはアリールまたはヘテロアリール基を、Ｔはハロゲン原子（特に好適なのは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子）を、Ｔ’はハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を、Ｔｓはハロゲン原子等を、Ｐｒｏで表される記号は保護基を、Ｌｅｖで表される記号はハロゲン原子または脱離基（例えばトリフルオロメタンスルホニル基等）を示す。また、以下に記載する「室温」とは、０乃至４０℃付近をいう。
製造方法１
0004533583.tif 000009
工程Ａ：アミノピラジン誘導体（１）とα−クロロ−β−ケトエステル誘導体（２）を、溶媒中または無溶媒で０乃至２００℃で反応させて、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（３）を得ることができる。使用する溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には酢酸、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等で、これらを単独又は混合して用いることができる。
工程Ｂ：イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸エステル誘導体（３）を溶媒中もしくは無溶媒で、塩基存在下または非存在下、アリール−錫化合物又はアリール−ホウ酸化合物等のアリール−金属化合物（式中の４）とパラジウムやニッケル金属錯体を用い、０乃至２５０℃で反応させることにより８位にアリール基が置換したイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸エステル誘導体（５）を得ることができる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適にはベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ｎ−ブタノール、エタノール、メタノール、Ｎ−メチル−２−ピリドン、水等があげられる。また、用いる塩基は、出発原料、使用する溶媒等により異なり、また反応を阻害しない限りにおいて特に限定されないが、好適には炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化バリウム、トリエチルアミン等があげられる。用いられるパラジウムやニッケル金属錯体としては、例えばＰｄ（ＰＰｈ３）４，Ｐｄ（ＯＡｃ）２／ＰＰｈ３，ＰｄＣｌ２，ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ），Ｎｉ（ｄｐｐ）２Ｃｌ２等があげられる。
工程Ｃ：イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸エステル誘導体（５）を、溶媒中または無溶媒で、塩基存在下にて０乃至２００℃で加水分解させることによって、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸誘導体（６）を得ることができる。使用する溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適にはエタノール、メタノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、水等で、これらは単独で又は混合溶媒として用いることができる。用いる塩基は、出発原料、使用する溶媒等により異なり、また反応を阻害しない限りにおいて特に限定されないが、好適には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、カリウムｔ−ブトキシドなどがあげられる。
工程Ｄ，Ｅ，Ｆ：イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸誘導体（６）を、溶媒中または無溶媒で、塩基存在下または非存在下、ジフェニルフォスフォリルアジド（ＤＰＰＡ）などのアジド化剤と−７０乃至２５０℃で反応させ、酸アジド誘導体（７）とし、この酸アジド誘導体を０乃至２５０℃の温度に加熱することによりＣｕｒｔｉｕｓ転移反応等の転移反応を起こし、系内でイソシアネート（８）を発生させ、ｔｅｒｔ−ブタノール等と反応させることによって、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）等のカルバメイト基などで保護された３−アミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（９）を得ることができる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適にはベンゼン、トルエン、キシレン、ジフェニルエーテル、ｔ−ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等で、これらは単独で又は混合溶媒として用いることができる。用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジンなどがあげられる。
一方、酸アジド誘導体（７）は、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸誘導体（６）を酸クロライドや混合酸無水物に誘導し、当該（６）をアジド化剤（例えばアジ化ナトリウム、トリメチルシリルアジド等）を用いてアジド化することからも製造できる。
その他、別法として、３−アミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（９）はＨｏｆｍａｎｎ転位反応、Ｓｃｈｍｉｄｔ転位反応から製造することもできる。
工程Ｇ：３−アミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（９）を、ジエチルケトンなどのカルボニル誘導体又はプロピオンアルデヒドなどのアルデヒド誘導体と、還元剤存在下にて−１０乃至１５０℃で反応させることによりイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（１０）を得ることができる。本工程は、酸存在下または非存在下、溶媒中または無溶媒、且つ、無機塩存在下または非存在下にて行うと良好な結果が得られる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適にはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、水等があげられ、これらは単独もしくは混合溶媒として用いることができる。また、用いる酸は、出発原料、使用する溶媒等により異なり、また反応を阻害しない限りにおいて特に限定されないが、好適には酢酸、硫酸等があげられる。また、用いる無機塩は、出発原料、使用する溶媒等により異なり、また反応を阻害しない限りにおいて特に限定されないが、好適には硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等があげられる。また、用いられる還元剤として、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウムなどがあげられる。
また、別法として、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（１０）は、３−アミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（９）を溶媒中または無溶媒で、且つ、塩基存在下または非存在下にて、ハライドなどの脱離基を含むアルキル化剤（アルキルハライド等）、酸クロライドや酸無水物などのアシル化剤又はトシル酸クロライド等のスルホン酸クロライド等と−７０乃至２００℃で反応させることにより得ることもできる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適にはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフォキサイド等があげられる。また、用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン等があげられる。
工程Ｈ：イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（１０）を、脱保護試薬存在下または非存在下にて、溶媒中または無溶媒で−７０乃至２００℃で反応させ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ）等の保護基を脱保護することにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（１１）を得ることができる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、ニトロメタン、フェノール、アニソール、チオフェノール等があげられる。用いられる脱保護試薬としては、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルフォン酸、ヨードトリメチルシラン、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、トリメチルシリルトリフレート等があげられる。なお、Ｂｏｃ以外の保護基（例えばＦｍｏｃ，Ｔｒｏｃ等）を用いる場合には、該保護基に適した脱保護試薬及び反応を用いれば十分である。
工程Ｉ：前記工程Ｇと同様にして、本発明にかかるイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（Ｉ）を製造できる。
製造方法２
0004533583.tif 000010
工程Ａ：保護されたアミノ基を３位に有し、且つ、イミダゾール環が縮環した二環性の含窒素ヘテロ環誘導体（９）を、製造方法１の工程Ｈと同様の反応に付することにより、脱保護された誘導体（１２）を得ることが出来る。
工程Ｂ：アミン誘導体（１２）を、製造方法１の工程Ｇと同様の反応に付して置換基を導入することにより、本発明にかかる化合物である、イミダゾール環が縮環した二環性の含窒素ヘテロ環誘導体（Ｉ）を製造できる。
製造方法３
0004533583.tif 000011
本製造法では、まず、化合物（３）を製造方法１の工程Ｃと同様の反応に付すことにより、化合物（１３）を製造することが出来る（工程Ａ）。化合物（１６）は、工程Ａで得た化合物（１３）を製造方法１の工程Ｄ，Ｅ，Ｆと同様の転位反応に付すことにより、製造することが出来る（工程Ｂ、ＣおよびＤ）。化合物（１７）は、化合物（１６）を製造方法１の工程Ｇと同様の反応に付すことにより製造することができる（工程Ｅ）。化合物（１８）は、化合物（１７）を製造方法１の工程Ｈと同様の反応に付することにより製造することができる（工程Ｆ）。化合物（１９）は、化合物（１８）を製造方法１の工程１と同様の反応に付すことにより製造することができる（工程Ｇ）。最後に、化合物（１９）を、製造方法１の工程Ｂと同様の反応に付すことにより、本発明にかかる化合物（Ｉ）を製造することができる（工程Ｈ）。
製造方法４
0004533583.tif 000012
式中のＬｅｖは、前記定義と同意義を示す。本製造法では、まず、化合物（１６）を、製造方法１の工程Ｈと同様の脱保護反応に付すことにより、化合物（１７）を製造することができる（工程Ａ）。最後に、化合物（１７）を製造方法１の工程Ｉと同様の置換基導入反応に付すことにより、本発明にかかる化合物（Ｉ）を製造することができる。
製造方法５
0004533583.tif 000013
式中のＬｅｖは、前記定義と同意義を示す。本製造法では、化合物（１６）、（１７）または（１８）を、製造方法１の工程Ｂと同様のカップリング反応に付すことにより、それぞれの出発原料に対応して、８位にアリール基を導入した誘導体（（９）、（１０）または（１１））を製造することが出来る。
製造方法６
0004533583.tif 000014
工程Ａ：式中の２−アミノピラジン誘導体（２１）とハロゲン化剤（例えばＮ−クロロこはく酸イミド等）を、溶媒中または無溶媒で０乃至２００℃の間で反応させることにより、ハロゲン化された２−アミノピラジン誘導体（２２）を得ることが出来る。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には酢酸、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等で、これらの溶媒は単独でも混合しても用いることができる。前記ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミド等を用いることが出来る。但し、ハロゲン化の条件によっては、Ｒ４が結合する炭素原子がハロゲン化されることがある。
工程Ｂ：２−アミノピラジン誘導体（２２）とα−クロロ−β−ケトエステル誘導体（２）を、製造方法１の工程Ａと同様の反応に付すことにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（５’）を得ることができる。
本製造法６における誘導体（５’）を、製造方法１において誘導体（５）を用いた反応と同様の反応に付すことによって、本発明にかかる化合物（Ｉ）を製造することが出来る。
製造方法７
0004533583.tif 000015
工程Ａ：ピラジン−２−カルボン酸誘導体（２３）を製造方法１の工程Ｄ，ＥおよびＦで示したＣｕｒｔｉｕｓ転移反応等の転移反応に付すことにより、２−アミノピラジン酸誘導体（２４）を製造することができる。
工程Ｂ：２−アミノピラジン誘導体（２４）とハロゲン化剤を溶媒中または無溶媒にて−７０乃至２００℃の間で反応させることにより、ハロゲン化された２−アミノピラジン誘導体（２５）を得ることが出来る。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には酢酸、トルエン、キシレン、ピリジン、ピリミジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等で、これらの溶媒は単独でも混合しても用いることができる。ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミド等を用いることが出来る。
工程Ｃ：アミノピラジン誘導体（２５）とα−クロロ−β−ケトエステル誘導体（２）を製造方法１の工程Ａと同様の反応に付すことにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（３）を製造することができる。
本製造法７における誘導体（３）を、前記製造法１において誘導体（３）を用いた反応と同様の反応に付すことによって、本発明にかかる化合物（Ｉ）を製造することが出来る。
製造方法８
0004533583.tif 000016
工程Ａ：アミノピラジン誘導体（２７）とα−ハロゲンケトン誘導体（２６）を、溶媒中または無溶媒にて０℃から２００℃の間で反応させることにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（２８）を製造することができる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には酢酸、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等で、これらの溶媒を単独でも混合しても用いることができる。
工程Ｂ：ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体（２８）とニトロ化剤を、溶媒中または無溶媒にて−２０℃から２００℃の間で反応させることにより、３−ニトロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（２９）を得ることができる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には無水酢酸、酢酸、硫酸、無水トリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸、アセトニトリル等である。ニトロ化剤としては硝酸銅三水和物、硝酸、発煙硝酸、ＮａＮＯ３、ＮＨ４＋ＮＯ３−、ＮＯ２ＢＦ４等があげられる。
工程Ｃ：３−ニトロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（２９）を、酸存在下または非存在下、そして、溶媒中または無溶媒にて、金属（粉末）と反応させることにより、３−アミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（３０）を得ることができる。本工程の反応温度は、通常、−１０℃から１５０℃の間である。用いる酸としては、例えば酢酸、塩酸、硫酸等があげられる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適にはメタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、水等があげられ、これらは単独でも混合溶媒としても用いることができる。また、用いられる金属（粉末）としては、Ｚｎ，Ｆｅ，ＳｎＣｌ２，ＮｉＣｌ２等があげられる。
その他、別法として、３−ニトロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（４）を、溶媒中または無溶媒で、酸の存在下または非存在下で、水素雰囲気下で、１乃至１００気圧の水素の圧力で、０℃から２００℃の間で、金属触媒を用いる水素添加反応に付すことによっても、同様に３−アミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（３０）を製造することができる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適にはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等である。用いる酸としては、酢酸、塩酸等があげられる。用いる金属触媒としては、Ｐｄ−Ｃ，ＰｔＯ２，Ｐｔ−Ｃ，Ｒａｎｅｙ−Ｎｉ等があげられる。また、本別法における水素添加反応は、蟻酸アンモニウムなどを溶媒中で加熱して系内で水素を発生させることによっても行うことができる。
本製造法８における誘導体（３０）を、前記製造法２において誘導体（１２）を用いた反応と同様の反応に付すことによって、本発明にかかる化合物（Ｉ）を製造することが出来る。
製造方法９
0004533583.tif 000017
工程Ａ：イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（３１）をＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応の条件にてオキシ塩化リンとの反応に付すことにより、３−ホルミル体（３２）を製造することが出来る。本反応は、通常、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、０℃から２００℃の温度で行われる。また、３−ホルミル誘導体（３２）は、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（３１）を溶媒中または無溶媒でルイス酸存在下にてジクロロメチルメチルエーテルと反応させることによっても製造することが出来る。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等で、これらは単独でも混合しても用いることが出来る。用いるルイス酸としては、四塩化チタン、塩化アルミニウム、塩化錫等があげられる。
工程Ｂ：３−ホルミル−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン誘導体（３２）とＧｒｉｇｎａｒｄ試薬またはアルキルリチウム試薬等の有機金属試薬（３３）を反応させることにより、２級アルコール誘導体（３４）を製造することが出来る。本反応は、通常、−１００℃から１００℃の間で、溶媒中または無溶媒で行われる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｎ−ヘキサン、トルエン等で、これらは単独でも混合しても用いることが出来る。
工程Ｃ：２級アルコール誘導体（３４）とアルキルハライド誘導体（３５）を、溶媒中または無溶媒で、塩基存在下で、０乃至２００℃の間で反応させることにより、エーテル誘導体（３６）を製造することが出来る。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｎ−ヘキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン等で、これらは単独でも混合しても用いることが出来る。用いる塩基は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等で、これらは単独でも混合しても用いることが出来る。
工程Ｄ：化合物（３６）を前記製造法１における工程Ｂと同様の反応に付することにより、本発明にかかる化合物（Ｉ）を製造することが出来る。
製造方法１０
0004533583.tif 000018
工程Ａ：二級アルコール誘導体（３４）を溶媒中または無溶媒で、二酸化マンガン等の酸化剤と反応させることにより、カルボニル誘導体（３７）を製造することが出来る。本反応は、通常、−１００℃から１５０℃の間で行われる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、アセトン、ジクロロメタン、ｎ−ヘキサン、トルエン等で、これらは単独でも混合しても用いることが出来る。、用いる酸化剤は、出発原料、試薬等により異なり、特に限定されないが、好適には、二酸化マンガン、Ｊｏｎｅｓ酸化試薬、Ｋｉｌｉａｎｉ試薬、二クロム酸ピリジニウム、クロロクロム酸ピリジニウム、重クロム酸カリウム等で、これらは単独でも混合してもよい。なお、本工程における酸化反応は、金属酸化剤に限らず、Ｓｗｅｒｎ酸化等の酸化反応条件によっても行うことができる。
工程Ｂ：化合物（３７）を、製造法１における工程Ｂと同様の反応に付して、誘導体（Ｉ）Ｃを製造することが出来る。
工程Ｃ：カルボニル誘導体式（Ｉ）ＣをＷｉｔｔｉｇ試薬またはＨｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ試薬（３８ａ）と処理することによって（Ｗｉｔｔｉｇ反応またはＨｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ反応）、オレフィン誘導体（Ｉ）Ｏを製造することが出来る。本反応は、通常、溶媒中または無溶媒で行う。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ｎ−ヘキサン、トルエン等で、これらは単独でも混合してもよい。別法として、オレフィン誘導体（Ｉ）Ｏは、Ｒｅｆｏｒｍａｔｓｋｙ反応等によっても製造することが出来る。その他、本工程において、カルボニル誘導体（Ｉ）Ｃをヒドロキシアミン誘導体またはその塩酸塩等の塩誘導体（３８ｂ）と反応させると、オキシム誘導体を製造することができる。反応は、通常、溶媒中または無溶媒で、０℃から１５０℃の間の温度で行われる。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール、ｎ−プロパノール、水等で、これらは単独でも混合してもよい。
工程Ｄ：オレフィン誘導体（Ｉ）Ｏを溶媒中または無溶媒で、酸の存在下または非存在下で、Ｐｄ−Ｃ等の金属触媒存在下で、水素添加反応に付すことにより、本発明にかかるアルキル誘導体（Ｉ）を製造することが出来る。本反応は、通常、水素雰囲気下、１気圧から１００気圧の水素圧力で、且つ、０℃から２００℃の温度で行う。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ヘキサン、トルエン等で、これらは単独でも混合してもよい。用いる酸としては、酢酸、塩酸等があげられる。用いる金属触媒としては、Ｐｄ−Ｃ、ＰｔＯ２、Ｐｔ−Ｃ、Ｒａｎｅｙ−Ｎｉ等があげられる。また、蟻酸アンモニウム等をメタノールなどの溶媒中で加熱することにより、系内で水素を発生させることによっても目的物を得ることが出来る。
製造方法１１
0004533583.tif 000019
工程Ａ：最初に、アミノ基を有する６員環含窒素ヘテロ環（３９）を溶媒中または無溶媒にて０℃から１００℃の温度で塩基と反応させ、しばらく放置した後、０℃から１００℃の温度で二硫化炭素と反応させ、更に、塩基を０℃から１００℃の温度で加えてから、０℃から１００℃の温度にてアルキルハライド等（式中のＲＳＴＳで表される化合物）との反応に付し、アルキル（アルキルスルファニル）メタンイミドチオエート（４０）を製造することが出来る。使用する溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、水等であり、これらを単独または混合して使用することができる。用いる塩基は、好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム等である。
工程Ｂ：アルキル（アルキルスルファニル）メタンイミドチオエート（４０）とハロゲノ酢酸エステル（４１）を、溶媒中または無溶媒で、且つ、０℃から２００℃の温度で反応させ、次いで、該反応混合物を室温まで冷却した後に、トリエチルアミン等の塩基で処理することにより、３位にエステル基を有しイミダゾール環を縮環した二環性の含窒素ヘテロ環（４２）を製造することが出来る。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、トルエン等であり、これらを単独または混合して使用することができる。用いる塩基は、トリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム等である。
本製造法１１の化合物３９または４２において、式中のＴ”がハロゲン原子である場合には、前記製造法１の工程Ｂと同様のカップリング反応を行うことにより、アリール基等を導入した誘導体に導くことが出来る。尚、誘導体（４２）は前記製造法１において誘導体（５）を処理した反応と同様の反応に付すことによって製造することが出来る。
製造方法１２
0004533583.tif 000020
工程Ａ：３−オキソ−アルキル−シアナイド誘導体（４３）とヒドラジンを溶媒中または無溶媒、０℃から２００℃の温度で反応させることにより、３−アミノピリダジン誘導体（４４）を製造することが出来る。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、酢酸、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等で、これらを単独又は混合して用いることができる。ヒドラジンは、ヒドラジン−塩酸塩等、対応する塩として反応に用いることもできる。
工程Ｂ：３−アミノピリダジン誘導体（４４）とα−クロロ−β−ケトエステル誘導体（２）を溶媒中または無溶媒で０℃から２００℃の温度で反応させることにより、イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（４５）を製造することができる。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフホキサイド等で、これらを単独又は混合して用いることができる。
工程Ｃ：イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン３−カルボン酸エステル誘導体（４５）等を、溶媒中または無溶媒で、塩基存在下０℃から２００℃の温度で加水分解反応に付すことにより、イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン３−カルボン酸誘導体（４６）を製造することができる。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、エタノール、メタノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、水等で、これらは単独で又は混合溶媒として用いることができる。用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、カリウムｔ−ブトキシドなどがあげられる。
工程Ｄ，Ｅ，Ｆ：イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン３−カルボン酸誘導体（４６）とアジド化剤（例えばジフェニルフォスフォリルアジド等）を、溶媒中または無溶媒で、塩基存在下または非存在下、−７０℃から２５０℃の温度で反応させて酸アジド誘導体（４７）を製造し、次いで、該酸アジド誘導体を０乃至２５０℃に加熱してＣｕｒｔｉｕｓ転位反応等の転位反応に付すことにより、系内でイソシアネート（４８）を発生させ、更に、ｔｅｒｔ−ブタノール等と反応させることによって、カルバメイト基（例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）等）等で保護された３−アミノイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（４９）を製造することができる。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジフェニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等で、これらは単独で又は混合溶媒として用いることができる。用いる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジンなどがあげられる。
その他、酸アジド誘導体（４７）の製造法の別法として、イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン３−カルボン酸誘導体（４６）を酸クロライドまたは混合酸無水物に誘導し、次いで、該誘導体をアジド化剤（例えばアジ化ナトリウム、トリメチルシリルアジド等）との反応に付すことによって製造する方法も可能である。また、３−アミノ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（４９）を製造する別法として、Ｈｏｆｍａｎｎ転位反応、Ｓｃｈｍｉｄｔ転位反応を用いる製造法もある。
工程Ｇ：保護されたイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（４９）を、溶媒中または無溶媒で、脱保護試薬存在下または非存在下−７０乃至２００℃の温度で脱保護反応に付し、３−アミノ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（５０）を製造することができる。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、ニトロメタン、フェノール、アニソール、チオフェノール等があげられる。また、用いられる脱保護試薬としては、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ヨードトリメチルシラン、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、トリメチルシリルトリフレート等があげられる。なお、化合物（４９）の保護基としてＢｏｃ以外の保護基（例えばＦｍｏｃ，Ｔｒｏｃ等）を用いた場合には、それぞれの保護基に適した脱保護試薬及び反応によって脱保護される。
工程Ｈ：３−アミノ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジンン誘導体（５０）とカルボニル誘導体（例えばジエチルケトンなど）またはアルデヒド誘導体（例えばプロピオンアルデヒドなど）を、酸存在下または非存在下、無機塩存在下または非存在下で、更に、溶媒中または無溶媒で反応させ、該反応系内でイミン誘導体を形成させ、次いで還元剤を−１０乃至１５０℃の温度で添加し反応させることにより、本発明にかかるイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（Ｉ）を得ることができる。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、水等があげられ、これらは単独もしくは混合溶媒として用いることができる。用いる酸としては、例えば酢酸、硫酸等があげられる。用いる無機塩としては、例えば硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等があげられる。用いる還元剤として、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム等があげられる。
本工程に関する別法として、３−アミノ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（５０）と、ハライドなどの脱離基を含むアルキル化剤（例えばアルキルハライド等）、アシル化剤（例えば酸クロライド、酸無水物等）またはスルホン酸クロライド（例えばトシル酸クロライド等）とを、溶媒中または無溶媒で、塩基存在下または非存在下、−７０℃から２００℃の温度にて反応させることにより、イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（Ｉ）を製造することができる。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等があげられる。用いる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン等があげられる。
製造方法１３
0004533583.tif 000021
工程Ａ：３−アミノ−６−クロロピリダジン（５１）をハロゲン化剤と処理し、ハロゲン化反応に付すことにより、アミノピリダジン誘導体（５２）を製造することができる。本反応は、通常、溶媒中または無溶媒で、且つ、塩基存在下または非存在下で行い、反応温度は通常０乃至２００℃である。用いるハロゲン化剤としては、出発原料、使用する溶媒等により異なり、また反応を阻害しない限りにおいて特に限定されないが、好適には臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミド、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド等があげられる。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、酢酸、四塩化炭素、水等があげられる。用いる塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム等があげられる。
工程Ｂ：アミノピリダジン誘導体（５２）を前記製造法１の工程Ｂと同様の反応に付し、４位にアリール基が置換したアミノピリダジン誘導体（５３）を製造することができる。
工程Ｃ：３−アミノ−４−アリール−６−クロロピリダジン誘導体（５３）を接触水素添加反応に付すことにより、３−アミノピリダジン誘導体（５４）を製造することが出来る。かかる接触水素添加反応は、通常、溶媒中または無溶媒で、塩基の存在下または非存在下で、且つ、Ｐｄ−Ｃ等の金属試薬存在下で行われ、水素圧力は通常１乃至１００気圧で、反応温度は通常０乃至２００℃である。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ヘキサン、トルエン、酢酸等で、これらを単独又は混合して用いることが出来る。用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム等があげられる。用いる金属試薬としては、Ｐｄ−Ｃ、ＰｔＯ２、Ｐｔ−Ｃ、Ｒａｎｅｙ−Ｎｉ等があげられる。
本工程に関する別法として、蟻酸アンモニウム等の水素源を溶媒中で加熱して系内で水素を発生させることにより３−アミノピリダジン誘導体（５４）を製造することも出来る。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、酢酸、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等があげられる。用いる水素源としては、ＮａＨ２ＰＯ２、ＨＣＯ２ＮＨ４、ＨＣＯ２ＮＨ（ＣＨ２）３等があげられる。
工程Ｄ：アミノピリダジン誘導体（５４）とα−クロロ−β−ケトエステル誘導体（２）を、溶媒中または無溶媒の系にて、０乃至２００℃の温度で反応させることにより、イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（５５）を製造することができる。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、例えば酢酸、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等、これらを単独または混合して用いることができる。
最後に、本製造法にて製造できたイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（５５）を前記製造法１２においてイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体（４５）を処理したのと同様の反応に付すことにより、本発明にかかる化合物を製造することが出来る。
製造方法１４
0004533583.tif 000022
工程Ａ：２環性の含窒素ヘテロ環誘導体（Ｉ）Ｓを酸化反応に付し、（Ｉ）Ｓの２位に結合する置換されたスルフィド基を脱離基（例えば置換されたスルフォニル基等）に変換し、含窒素ヘテロ環誘導体（Ｉ）Ｌを製造することができる。該酸化反応は、通常、溶媒中または無溶媒で行われ、反応温度は−７０乃至１５０℃である。使用する溶媒は出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム等で、これらは単独または混合して用いることができる。用いる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、オキソン等があげられる。
工程Ｂ：本工程は、脱離基（例えばハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニル基等）を有する２環性の含窒素ヘテロ環誘導体（Ｉ）Ｌを、所望の置換基Ｒｎが結合する２環性含窒素ヘテロ環誘導体（Ｉ）ｎに変換するものである。該反応には、通常、アルコキサイド、金属シアン化合物等を用いる求核反応や、Ｐｄ触媒等を用いたカップリング反応等を用いることができる。導入する置換基の数は一個に限られず、容易に二個以上の置換基が導入された誘導体を製造することができる。
製造方法１５
0004533583.tif 000023
工程Ａ：２位がハロゲン原子で置換された単環性含窒素ヘテロ環誘導体（５６）とエタノールアミン誘導体（５７）を反応させることにより、前記エタノールアミン誘導体のアミノ基が２位に置換した単環性含窒素ヘテロ環誘導体（５８）を製造することができる。該反応は、溶媒中または無溶媒、且つ、塩基存在下または非存在下にて行われ、反応温度は通常０乃至２５０℃である。使用する溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサン等で、これらを単独又は混合して用いることができる。用いる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等があげられる。
工程Ｂ：２位にアミノ基が置換した単環性の含窒素ヘテロ環誘導体（５８）をハロゲン化反応に付し、３位にハロゲンが置換した単環性の含窒素ヘテロ環誘導体（５９）を製造することができる。該ハロゲン化反応は、通常、溶媒中または無溶媒で、ハロゲン化剤と処理することにより行われ、反応温度は通常０乃至２００℃である。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には酢酸、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等で、これらを単独又は混合して用いることができる。ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミド等を用いることが出来る。
工程Ｃ：単環性の含窒素ヘテロ環誘導体（５９）をハロゲン化反応に付し、続く環化反応によってジヒドロイミダゾール環を形成した誘導体（６１）を製造することができる。該反応は、通常、溶媒中または無溶媒で行われ、反応温度は通常０乃至２００℃である。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、好適には酢酸、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等で、これらを単独又は混合して用いることができる。用いるハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、チオニルクロライド、チオニルブロマイド等を用いることが出来る。
工程Ｄ：ジヒドロイミダゾール環を有する二環性の含窒素ヘテロ環誘導体（６１）を酸化剤または芳香化剤と反応させることにより、イミダゾール環を有する含窒素ヘテロ環誘導体（６２）を製造することができる。該反応は、通常、溶媒中で行われ、反応温度は通常０乃至２５０℃である。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、アセトン、ジクロロメタン、ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、１−メチル−２−ピロリジノン等で、これらを単独又は混合して用いることが出来る。用いる酸化剤は、出発原料、試薬等により異なり、特に限定されないが、好適には、二酸化マンガン、二クロム酸ピリジニウム、クロロクロム酸ピリジニウム、重クロム酸カリウム等で、これらを単独又は混合して用いることが出来る。芳香化剤としては２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン、空気酸化等があげられる。
工程Ｅ：イミダゾール環を有する含窒素ヘテロ環誘導体（６２）を前記製造法９の工程Ａと同様の反応に付することにより、アルデヒド体（６３）を製造することができる。
工程Ｆ：アルデヒド体（６３）と酸化剤を反応させることにより、カルボン酸体（６４）を製造することができる。該反応は、通常、溶媒中または無溶媒で行われ、反応温度は通常−１０乃至２００℃である。用いる溶媒は、出発原料、試薬等により異なり、また、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定されないが、好適には、アセトン、ジクロロメタン、ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、水等で、これらを単独又は混合して用いることが出来る。用いる酸化剤は、出発原料、試薬等により異なり、特に限定されないが、好適には、過マンガン酸カリウム、酸化銀、活性二酸化マンガン、二クロム酸ピリジニウム、亜塩素酸ナトリウム等で、これらを単独又は混合して用いることが出来る。前記誘導体（６４）を前記製造法２において誘導体（１３）を処理したのと同様の反応に付して、本発明にかかる化合物（Ｉ）を製造することが出来る。
以上が本発明にかかる化合物（Ｉ）の製造方法の代表例であるが、本発明化合物の製造における原料化合物・各種試薬は、塩や水和物を形成していてもよく、いずれも出発原料、使用する溶媒等により異なり、また反応を阻害しない限りにおいて特に限定されない。用いる溶媒についても、出発原料、試薬等により異なり、また反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないことは言うまでもない。本発明に係る化合物（Ｉ）がフリー体として得られる場合、前記の化合物（Ｉ）が形成していてもよい塩の状態に常法に従って変換することができる。また、本発明に係る化合物（Ｉ）について得られる種々の異性体（例えば幾何異性体、不斉炭素に基づく光学異性体、回転異性体、立体異性体、互変異性体、等）は、通常の分離手段、例えば再結晶、ジアステレオマー塩法、酵素分割法、種々のクロマトグラフィー（例えば薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、等）を用いることにより精製し、単離することができる。
本発明にかかる前記式（Ｉ）で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの水和物は、そのまま用いるか、または自体公知の薬学的に許容できる担体等と混合し、慣用される方法により製剤化することが可能である。好ましい剤形としては錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、被覆錠剤、カプセル剤、シロップ剤、トローチ剤、吸入剤、坐剤、注射剤、軟膏剤、眼軟膏剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、パップ剤、ローション剤等があげられる。製剤化には、通常用いられる賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤や、および必要により安定化剤、乳化剤、吸収促進剤、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、抗酸化剤などを使用することができ、一般に医薬品製剤の原料として用いられる成分を配合して常法により製剤化可能である。
これらの成分としては例えば大豆油、牛脂、合成グリセライド等の動植物油；流動パラフィン、スクワラン、固形パラフィン等の炭化水素；ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル等のエステル油；セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール；シリコン樹脂；シリコン油；ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー等の界面活性剤；ヒドロキシエチルセルロース、ポリアクリル酸、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロースなどの水溶性高分子；エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコール；グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ソルビトールなどの多価アルコール；グルコース、ショ糖などの糖；無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸アルミニウムなどの無機粉体；精製水などがあげられる。賦形剤としては、例えば乳糖、コーンスターチ、白糖、ブドウ糖、マンニトール、ソルビット、結晶セルロース、二酸化ケイ素等；結合剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、シェラック、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリプロピレングリコール・ポリオキシエチレン・ブロックポリマー、メグルミン、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチン等；崩壊剤としては、例えば澱粉、寒天、ゼラチン末、結晶セルロース、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチン、カルボキシメチルセルロース・カルシウム等；滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化植物油、等；着色剤としては医薬品に添加することが許可されているものであれば、いかなるものでもよく；矯味矯臭剤としては、ココア末、ハッカ脳、芳香散、ハッカ油、竜脳、桂皮末等；抗酸化剤としては、アスコルビン酸、α−トコフェロール、等、医薬品に添加することが許可されているものがそれぞれ用いられる。
経口製剤は、本発明にかかる化合物またはその塩に賦形剤、さらに必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常法により散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤等とする。
錠剤・顆粒剤の場合には、糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティングすることはもちろん差支えない。
シロップ剤、注射用製剤、点眼剤、等の液剤の場合は、ｐＨ調整剤、溶解剤、等張化剤、等と、必要に応じて溶解補助剤、安定化剤、緩衝剤、懸濁化剤、抗酸化剤、等を加えて、常法により製剤化する。該液剤の場合、凍結乾燥物とすることも可能で、また、注射剤は静脈、皮下、筋肉内に投与することができる。懸濁化剤における好適な例としては、メチルセルロース、ポリソルベート８０、ヒドロキシエチルセルロース、アラビアゴム、トラガント末、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、等；溶解補助剤における好適な例としては、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリソルベート８０、ニコチン酸アミド、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート等；安定化剤における好適な例としては、亜硫酸ナトリウム、メタ亜硫酸ナトリウム、エーテル等；保存剤における好適な例としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、ソルビン酸、フェノール、クレゾール、クロロクレゾール等があげられる。
外用剤の場合は、特に製法が限定されず、常法により製造することができる。使用する基剤原料としては、医薬品、医薬部外品、化粧品等に通常使用される各種原料を用いることが可能で、例えば動植物油、鉱物油、エステル油、ワックス類、高級アルコール類、脂肪酸類、シリコン油、界面活性剤、リン脂質類、アルコール類、多価アルコール類、水溶性高分子類、粘土鉱物類、精製水などの原料が挙げられ、必要に応じ、ｐＨ調整剤、抗酸化剤、キレート剤、防腐防黴剤、着色料、香料などを添加することができる。さらに、必要に応じて分化誘導作用を有する成分、血流促進剤、殺菌剤、消炎剤、細胞賦活剤、ビタミン類、アミノ酸、保湿剤、角質溶解剤、等の成分を配合することもできる。
本発明にかかる化合物（Ｉ）、その塩またはそれらの水和物を有効成分として含んでなる医薬製剤は、哺乳類（例えばヒト、マウス、ラット、モルモット、ウサギ、イヌ、ウマ、サル、等）における治療・予防、特に、ヒトにおける治療・予防に有用である。本発明にかかる医薬の投与量は、症状の程度、年齢、性別、体重、投与形態・塩の種類、薬剤に対する感受性差、疾患の具体的な種類、等に応じて異なるが、ヒトにおける場合、通常、成人の場合は１日あたり経口投与で約３０μｇないし１０ｇ、好ましくは１００μｇないし５００ｍｇ、さらに好ましくは１００μｇないし１００ｍｇを、注射投与で約１ないし３０００μｇ／ｋｇ、好ましくは３ないし１０００μｇ／ｋｇを、それぞれ１回または数回に分けて投与する。
本発明により、ＣＲＦ受容体拮抗作用を有する新規な化合物、その薬理学的に許容される塩およびそれらの水和物を提供することができた。本発明にかかる化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物は、ＣＲＦ受容体に対し優れた拮抗作用を有し、低毒性で、且つ安全性が高く、医薬としての有用性も高い。本発明にかかる化合物等は、ＣＲＦおよび／またはその受容体が関与する疾患の治療・予防に有用であり、特に、うつ病、抑うつ症状（大うつ病、単発性うつ病、再発性うつ病、うつ病による幼児虐待、産後うつ病等）、そう病、不安症、全般性不安障害、パニック障害、恐怖症、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、チューレット症候群、自閉症、感情障害、情緒障害、双極性障害、循環性格、分裂病、消化性潰瘍、過敏性腸症候群、潰瘍性大腸炎、クローン病、下痢、便秘、術後イレウス、ストレスに伴う胃腸機能異常、神経性嘔吐等の治療・予防剤として有用である。
実施例
以下に示す参考例、実施例および試験例は例示的なものであって、本発明にかかる化合物は如何なる場合も以下の具体例に制限されるものではない。当業者は、以下に示す実施例のみならず本願明細書にかかる特許請求の範囲に様々な変更を加えて本発明を最大限に実施することができ、かかる変更は本願明細書にかかる特許請求の範囲に含まれるものである。
参考例１
８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸メチルエステル
３−クロロ−２−アミノピラジン（２．１ｇ，１６．２ｍｍｏｌ）とメチル  ２−クロロ−３−オキソペンタノエート（６．７ｍＬ，４８．６ｍｍｍｏｌ）を混合させ、１７０℃で２時間加熱撹拌した。放冷後不要物を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を合わせて減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記化合物（０．９９ｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），３．１８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２
５−クロロ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ピラジンアミン
３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ピラジンアミン（１．４３ｇ，６．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（９ｍＬ）に溶解し、Ｎ−クロロこはく酸イミド（０．９６ｇ，７．２ｍｍｏｌ）を加え加熱環流下４時間撹拌した。放冷後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて精製し、標記化合物（１．５４ｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）．
参考例３
８−ブロモ−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸メチルエステル
３−ブロモ−５−メチル−２−ピラジンアミン（３．５ｇ，１８．６ｍｍｏｌ）とメチル  ２−クロロ−３−オキソペンタノエート（６．７ｍＬ，４８．６ｍｍｏｌ）を混合させ、１３０℃で１時間加熱撹拌した。放冷後不要物を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を合わせて減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記化合物（０．３２ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
参考例４
８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルバアルデヒド
８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン（６００ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．３ｍＬ）に溶解し、オキシ塩化リン（１．２ｍＬ，１３．２ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、９０℃で２時間加熱攪拌した。放冷後、反応混合物を氷に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下濃縮し、標記化合物（４７２ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），３．１８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）．
参考例５
１−（８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）ブチル  エチル  エーテル
８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルバアルデヒド（１４６ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．４ｍＬ）に溶解し、氷冷下０．９０Ｍ臭化プロピルマグネシウムテトラヒドロフラン溶液（１．６ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下濃縮した。得られたアルコール体は精製することなく次の反応に用いた。
得られた１−（８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−１−ブタノールをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．２ｍＬ）に溶解し、氷冷下ヨードエタン（０．０７９ｍＬ，０．９９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６５％  ｉｎ  ｏｉｌ；４９ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製し、標記化合物（５５ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８−０．９６（ｍ，３Ｈ），１．１２−１．１７（ｍ，３Ｈ），１．１８−１．３７（ｍ，４Ｈ），１．３９−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．９７−２．０７（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．４２（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．７６（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例６
１−（８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−１−ブタノン
８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルバアルデヒド（３２８ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３．２ｍＬ）に溶解し、氷冷下０．９０Ｍ臭化プロピルマグネシウムテトラヒドロフラン溶液（４．４ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた１−（８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−１−ブタノールは精製することなく次の反応に用いた。
得られた１−（８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−１−ブタノールを酢酸エチル（４ｍＬ）および塩化メチレン（１ｍＬ）に溶解し、活性二酸化マンガン（３ｇ）を加え、６０℃で５時間加熱攪拌した。放冷後、反応混合物を濾過したのち、酢酸エチルで洗浄し、濾液を合わせて減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製し、標記化合物（２２６ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．０６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８４（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），９．５３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例７
（Ｅ）−４−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ブテン−２−オン
２，４−ジメチルベンズアルデヒド（１５．０８ｇ，０．１１２ｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に、１−トリフェニルフォスフォラニリデン−２−プロパノン（４９．０８ｇ，０．２２５ｍｏｌ）を加え６０℃で２０時間加温した。反応混合物をそのまま減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製し、標記化合物（１８．３２ｇ，９４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例８
１−（２，４−ジメチルフェニル）−３−オキソブチル  シアナイド
（Ｅ）−４−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ブテン−２−オン（１８．３２ｇ，０．１０５ｍｏｌ）の１５％  水とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合溶液（１００ｍＬ）に塩化アンモニウム（６．８４ｇ，０．１２６ｍｏｌ）、シアン化カリウム（１３．６８ｇ，０．２１０ｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）で精製し、標記化合物（１０．１３ｇ，４８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．２０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，１８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．２，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例９
４−ブロモ−６−クロロ−３−ピリダジナミン
３−アミノ−６−クロロピリダジン（１０．０ｇ，７８ｍｍｏｌ）のメタノール（１５０ｍＬ）溶液に、室温で炭酸水素ナトリウム（１３．０ｇ，１５５ｍｍｏｌ）、臭素（４．０ｍＬ，７８ｍｍｏｌ）を加え、１５時間撹拌した。反応混合物をろ過し、減圧下溶媒を留去した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製し、標記化合物（８．６ｇ，５３％）を茶褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ５．３５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ）．
参考例１０
６−クロロ−４−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ピリダジナミン
３−アミノ−４−ブロモ−６−クロロピリダジン（８２２ｍｇ，３．９ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）溶液にエタノール（８ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４ｍＬ）、２，４−ジメチルベンゼンホウ酸（６５０ｍｇ，４．３ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム錯体（４５６ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２時間加熱した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製し、標記化合物（７５９ｍｇ，８２％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．１５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），５．０３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ）．
参考例１１
４−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ピリダジナミン
６−クロロ−４−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ピリダジナミン（７５９ｍｇ，３．２ｍｍｏｌ）のメタノール（４０ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ（７５９ｍｇ，５０ｗｔ％），蟻酸アンモニウム（１．２３ｇ，１９ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応溶液をセライトを用いて濾過後、減圧下溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、標記化合物（６４０ｍｇ，９９％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例１２
８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル
４−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ピリダジナミン（６４０ｍｇ，３．２ｍｍｏｌ）にメチル  ２−クロロ−３−オキソペンタノエート（５ｍＬ）を加え、１５５℃で３０分間加熱した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製し、標記化合物（３７３ｍｇ，３７％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例１３
８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エチルエステル
３−ブロモ−５−メチル−２−ピリジンアミン（５．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解し、２０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１．３５ｍＬ）を室温でゆっくり加えた。室温で３０分撹拌した後、二硫化炭素（２．４ｍＬ）を加え更に３０分撹拌した。その後、２０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１．３５ｍＬ）を室温でゆっくり加え、２時間撹拌した後に、ヨウ化メチル（７．７ｇ）を加えて一晩撹拌した。得られた反応混合物に氷を加えて酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた、メチル  Ｎ−（３−ブロモ−５−メチル−２−ピリジル）−（メチルスルファニル）メタンイミドチオエートは精製することなく次の反応に供した。
メチル  Ｎ−（３−ブロモ−５−メチル−２−ピリジル）−（メチルスルファニル）メタンイミドチオエートにブロモ酢酸エチル（５．４ｇ）を加え６０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後にトリエチルアミンを加えて処理し、更に水を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）にて精製し、８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エチルエステル（２．４ｇ）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例１４
８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸
８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エチルエステル（１．３３ｇ）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加え、１時間環流下撹拌した。反応混合物に氷を加え、更に２Ｎ塩酸（８ｍＬ）を加えたところ、析出物が得られた。得られた析出物を濾取し、水で洗浄し、減圧下乾燥させると、８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（１．１ｇ）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．３４（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），１３．４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
参考例１５
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］カルバメート
８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（５００ｍｇ）をｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１５ｍＬ）とトルエン（５０ｍＬ）の混合物にに溶解し、ジフェニルフォスフォリルアジド（５００ｍｇ）とトリエチルアミン（２０６ｍｇ）を加え、７０℃で２時間加熱した後に、加熱還流下２時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）にて精製し、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］カルバメート（０．８５ｇ）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．５０（ｂｒ  ｓ，９Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），６．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ）．
参考例１６
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］カルバメート（１２３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム（６５％  ｉｎ  ｏｉｌ；１５ｍｇ）を加え、１０分間撹拌した。ヨードプロパン（６７ｍｇ）を氷冷下加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を併せ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮し、標記化合物（１３３ｍｇ）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｂｒ  ｓ，９Ｈ），１．４５−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．６３（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ）．
参考例１７
Ｎ−［８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルカルバメートを酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩酸−酢酸エチル溶液（１０ｍＬ）を室温にて加え、室温で２０時間撹拌した。氷冷下、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を併せ無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮し、標記化合物（１０３ｍｇ）を黄色非晶質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．０１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．００（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ）．
参考例１８
Ｎ−［８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
Ｎ−［８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン（１０３ｍｇ）とプロピオンアルデヒド（５７ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１．２ｍＬ）に溶解し、３Ｍ硫酸（０．２４ｍＬ）を加え、水素化ホウ素ナトリウム（２４ｍｇ）を氷冷下で加え、３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）にて精製し、標記化合物（７９ｍｇ）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３３−１．４０（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）．
参考例１９
メチル  Ｎ−（３−メトキシ−２−ピラジニル）−（メチルスルファニル）メタンイミドチオエート
３−メトキシ−２−ピラジンアミン（２８．３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２３０ｍＬ）に室温で２０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１１．３ｍＬ）を加えた。１時間攪拌後、二硫化炭素（２０．４ｍＬ）を加え、さらに１時間攪拌した。室温で２０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１１．３ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。その後ヨウ化メチル（２８．２ｍＬ）を加え１時間攪拌した。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）にて精製し、標記化合物（１９．１ｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．５８（ｓ，６Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２０
エチル  ８−メトキシ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボキシレート
メチル  Ｎ−（３−メトキシ−２−ピラジニル）−（メチルスルファニル）メタンイミドチオエート（１９．１ｇ）のアセトニトリル（４２ｍＬ）溶液にブロモ酢酸エチル（１８．５ｍＬ）とｉｓｏ−ジプロピルエチルアミン（２９ｍＬ）を加え、１００℃で１４時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷やした後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をｎ−ヘキサンで洗浄し、標記化合物（１０．７ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２１
エチル  ８−クロロ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボキシレート
エチル  ８−メトキシ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボキシレート（１０．７ｇ）にオキシ塩化リン（７５ｍＬ）を加え、１３０℃で８時間加熱攪拌を行った。得られた反応混合物を室温まで冷却し、氷上に注ぎ、残渣を濾取し、エタノールと水で洗浄し、減圧下乾燥し、標記化合物（７．６ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２２
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−クロロ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］カルバメート
エチル  ８−クロロ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボキシレート（２．０ｇ）をテトラヒドロフラン（３６ｍＬ）とエタノール（９ｍＬ）に溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（９ｍＬ）を加え、室温で攪拌させた。氷冷下、１Ｎ塩酸（１９ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去し、得られた粗８−クロロ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸を精製することなく次の反応に用いた。
得られた粗８−クロロ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸をトルエン（７１ｍＬ）に溶解し、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１４ｍＬ）とトリエチルアミン（１．１ｍＬ）、ジフェニルフォスフォリルアジド（１．７ｍＬ）を加え、１００℃で４時間加熱した。反応終了後、減圧下濃縮し、水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて精製し、標記化合物（８８０ｍｇ）を淡赤色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．５１（ｂｒ  ｓ，９Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），６．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２３
Ｎ−［８−クロロ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−クロロ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］カルバメートを用い、参考例１６，１７と同様にして標記化合物を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．５９（ｄｄｑ，Ｊ＝７．１，７．１，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１，７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２４
Ｎ−［８−クロロ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
Ｎ−［８−クロロ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミンを用い、参考例１８と同様にして標記化合物を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３６（ｄｄｑ，Ｊ＝７．５，７．５，７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２５
６−クロロ−４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−ピリダジンアミン
４−ブロモ−６−クロロ−３−ピリダジンアミン（１２ｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルホウ酸（１０．５ｇ）をトルエン（２４０ｍＬ）エタノール（４５ｍＬ）混合溶媒に溶解させ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム錯体（６．７ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２４ｍＬ）を加えて、１００℃で１２時間加熱攪拌を行った。反応終了後、減圧下溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）にて精製し、標記化合物（７．８９ｇ）を褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．１８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．８２−６．９０（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ）．
参考例２６
４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−ピリダジンアミン
６−クロロ−４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−ピリダジンアミン（７．８９ｇ）のメタノール（１００ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ−Ｃ（含水品；７．８９ｇ）と、蟻酸アンモニウム（１１．９６ｇ）を加え、１．５時間加熱還流した。反応混合物をセライトを用いて濾過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：エタノール＝１０：１）にて精製し、標記化合物（６．１６ｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．１５（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．８９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．８０−６．９０（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２７
メチル  Ｎ−［４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−ピリダジニル］−（メチルスルファニル）メタンイミドチオエート
４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−ピリダジンアミン（６．１６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（６０ｍＬ）に室温で２０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．４３ｍＬ）を加えた。１時間攪拌後、二硫化炭素（３．４５ｍＬ）を加え、さらに１時間攪拌した。また、室温で２０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．４３ｍＬ）を加えた。ヨウ化メチル（３．５７ｍＬ）を加え１時間攪拌した。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１）にて精製し、標記化合物（１．２５ｇ）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．１５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．７２−６．８４（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２８
エチル  ８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシレート
メチル  Ｎ−［４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−ピリダジニル］−（メチルスルファニル）メタンイミドチオエート（１．２５ｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液にブロモ酢酸エチル（０．８７ｍＬ）とｉＰｒ２ＥｔＮ（１．３６ｍＬ）を加え、１００℃で１４時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製し、標記化合物（６２８ｍｇ）を赤褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．７９−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
参考例２９
２−［（６−クロロ−４−ピリミジニル）アミノ］−１−ブタノール
４，６−ジクロロピリミジン（５．０ｇ）と２−アミノ−１−ブタノール（６．５ｍＬ）を１，４−ジオキサン（２６ｍＬ）中で１時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）にて精製し、標記化合物（５．６ｇ）を淡橙色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５２−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６６（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ）．
参考例３０
２−（４−ピリミジニルアミノ）−１−ブタノール
２−［（６−クロロ−４−ピリミジニル）アミノ］−１−ブタノールをエタノール（１１０ｍＬ）に溶解し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５．５ｍＬ）を加え、Ｐｄ−Ｃ（含水品；０．５５ｇ）を添加し、常温常圧の水素雰囲気下、水素添加を行った。反応終了後Ｐｄ−Ｃを濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタン−メタノールで抽出し、溶媒を留去することで標記化合物（４．３ｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５２−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６６（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ）．
参考例３１
２−［（５−ブロモ−４−ピリミジニル）アミノ］−１−ブタノール
２−（４−ピリミジニルアミノ）−１−ブタノール（４．２ｇ）を酢酸（４２ｍＬ）に溶解し、臭素（１．５ｍＬ）を常温で滴下した。そのままの温度で一日攪拌した後、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出し、溶媒を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）にて精製し、標記化合物（４．４ｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．０１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．８１（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２−４．２０（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ）．
参考例３２
８−ブロモ−２−エチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン
２−［（５−ブロモ−４−ピリミジニル）アミノ］−１−ブタノール（３．３ｇ）をキシレン（２７ｍＬ）に溶解し、チオニルクロライド（４．９ｍＬ）を加えて１００℃で一日加熱攪拌した。析出した結晶を濾取し、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液に懸濁した。この混合物をジクロロメタンで抽出し、標記の粗生成物（３．０ｇ）を橙色油状物として得た。この標記化合物は精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．９１（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．３０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ）．
参考例３３
８−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン
８−ブロモ−２−エチル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（３．０ｇ）をトルエン（６０ｍＬ）に溶解し、活性化された二酸化マンガン（３．５ｇ）を加え９０℃で一日加熱攪拌した。二酸化マンガンをセライトを用いて濾去し、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）にて精製し、標記化合物（１．３ｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．８４−２．９９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）．
参考例３４
８−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−カルバアルデヒド
８−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（１．０ｇ）を、オキシ塩化リン（１．２ｍＬ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．４ｍＬ）の混合物に室温で加えた。そのまま８０℃で１日加熱攪拌し、室温まで冷却した後、氷上にゆっくりと注いだ。酢酸エチルで抽出し、水洗した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）にて精製し、標記化合物（０．５ｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），３．１５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ）．
参考例３５
１−（８−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−イル）−１−ブタノール
８−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−カルバアルデヒドを参考例５と同様に反応させ標記化合物を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３６（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４１−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．８７（ｍ，１Ｈ），２．０１−２．１１（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．８２（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）．
参考例３６
１−（８−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−イル）ブチルエチルエーテル
１−（８−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−イル）−１−ブタノールを参考例５と同様に反応させ標記化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１８−１．３０（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．０９（ｍ，１Ｈ），２．７３−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．４３（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ）．
実施例１
８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸メチルエステル
参考例１で合成した８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸メチルエステル（０．９２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）をトルエン（３２ｍＬ）とメタノール（８ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、２，４−ジクロロベンゼンボロン酸（１．４９ｇ、７．８ｍｍｏｌ）とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム錯体（２３０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、シリカゲル（カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記化合物（１．０３ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），３．１４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］カルバメート
８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸メチルエステル（１．０３ｇ、２．９ｍｍｏｌ）をエタノール（１１ｍＬ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．７ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下１時間撹拌した。反応終了後氷温まで冷却し２Ｎ塩酸（７．３ｍＬ）を加え、ｐＨを５に調節した。得られた反応混合物を、酢酸エチルで抽出したのち、水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸は精製することなく次の反応に用いた。
得られた８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸をｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１５ｍＬ）に溶解し、ジフェニルフォスフォリルアジド（０．６９ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．４９ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて精製し、標記化合物（０．８５ｇ）を白色非晶形として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｂｒ  ｓ，９Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］カルバメート（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．６ｍＬ）に溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム（６５％  ｉｎ  ｏｉｌ；２７ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。ヨードプロパン（０．０６２ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を氷冷下加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を併せ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られたｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルカルバメートは精製せずに次の反応に供した。
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルカルバメートを酢酸エチル（１ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩酸−酢酸エチル溶液（１．９ｍＬ、７．４ｍｍｏｌ）を室温にて加え、室温で２０時間撹拌した。氷冷下、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を併せ無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：４）にて精製し、標記化合物（１５１ｍｇ）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．００−１．０７（ｍ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．６９（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９９−３．０８（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例４
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン（２９６ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）とプロピオンアルデヒド（０．１９ｍＬ，２．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．１ｍＬ）に溶解し、３Ｍ硫酸（０．８７ｍＬ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、水素化ホウ素ナトリウム（７０ｍｇ）を氷冷下で加え、３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて精製し、Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン（２７２ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。得られたフリー体を、常法を用いて塩酸−エーテルにより塩酸塩とし、標記化合物（２５０ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ０．７９−０．８７（ｍ，６Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０５−３．１３（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例５
６−クロロ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸メチルエステル
５−クロロ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ピラジンアミン（１．１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）とメチル  ２−クロロ−３−オキソペンタノエート（５．７ｍＬ）を混合させ、１７０℃で３時間加熱撹拌した。放冷後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し、標記化合物（０．５６ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），３．１２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）．
実施例６
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［６−クロロ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］カルバメート
６−クロロ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸メチルエステルを用いて実施例２と同様にして標記化合物を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｂｒ  ｓ，９Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）．
実施例７
Ｎ−［６−クロロ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［６−クロロ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］カルバメートを用いて実施例３と同様にして標記化合物を赤茶色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．００−１．０７（ｍ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９８−３．０８（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）．
実施例８
Ｎ−［６−クロロ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
Ｎ−［６−クロロ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミンを用いて実施例３と同様にして標記化合物を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７−０．９４（ｍ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４９（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０３−３．１１（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例９
８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸メチルエステル
８−ブロモ−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボン酸メチルエステル（０．３０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をトルエン（５．６ｍＬ）とメタノール（１．４ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、２，４−ジクロロベンゼンボロン酸（０．３８２ｇ，２．０ｍｍｏｌ）と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム錯体（１１６ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下４時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、標記化合物（３９１ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例１乃至４の製造方法に準じて以下の実施例１０乃至１２の化合物を合成した。
実施例１０
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］カルバメート
白色非晶形
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５５（ｂｒ  ｓ，９Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ）．
実施例１１
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．００−１．０７（ｍ，３Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．６９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９８−３．０６（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ）．
実施例１２
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９−０．９６（ｍ，６Ｈ），１．４０−１．５５（ｍ，７Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１５（ｍ，６Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）．
実施例１３
８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−ニトロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン（０．１０ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（０．３６ｍＬ）に溶解させ、ニトロニウムテトラフルオロボレート（７２ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製し、８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−ニトロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン（１．５４ｇ）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．９２（ｓ，３Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），９．３６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１４
８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−ニトロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン（２５ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）をエタノール（０．３６ｍＬ）に溶解させ、酢酸（０．５ｍＬ）と、鉄粉（２２ｍｇ）を加え、加熱環流下１時間撹拌した。反応混合物を放冷後、減圧下溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝４：１）にて精製し、８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン（８ｍｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．４７（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１乃至４の製造方法に準じて以下の実施例１５乃至１０９の化合物を合成した。
実施例１５
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８−０．９５（ｍ，６Ｈ），１．４０−１．５３（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．１７（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例１６
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミン
橙色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．４４−１．６０（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．９２−３．００（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１７
Ｎ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ０．８０−０．８８（ｍ，６Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４７（ｍ，４Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０７−３．１５（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例１８
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミン  塩酸塩
橙色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ０．８７−０．９７（ｍ，６Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４４−１．６０（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１６−３．２８（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１９
Ｎ−ブチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−エチルアミン  塩酸塩
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７−０．９５（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２９−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ），３．０９（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１５−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０
Ｎ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９８−１．０５（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４４−１．６１（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０７−３．１５（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ０．７８−０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例２２
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８５−０．９３（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４９（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０２−３．１１（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３
Ｎ−［２−エチル−８−（２，４，６−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ０．８０−０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０７−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，６Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｓ，２Ｈ），８．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例２４
Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
白色非晶質
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ０．７７−０．８９（ｍ，６Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４７（ｍ，４Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０５−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ），８．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例２５
Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ０．８０−０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−３．１４（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２６
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６−０．９４（ｍ，６Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．５２（ｍ，４Ｈ），２．８７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０５−３．１３（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２７
Ｎ−［６−クロロ−８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６−０．９３（ｍ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０２−３．０９（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）．
実施例２８
３−クロロ−４−［６−クロロ−３−（ジプロピルアミノ）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］ベンゾニトリル
淡黄色結晶
以下、実施例１と同様またはこれに準じた製造法により合成した。
実施例２９
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ０．７９−０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，６Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），８．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例３０
Ｎ−［８−（４−クロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
橙色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８４−０．９２（ｍ，６Ｈ），１．３５−１．４６（ｍ，４Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．８４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０３−３．１１（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例３１
Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
橙色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６−０．９４（ｍ，６Ｈ），１．３８−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．９４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０９−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｓ，２Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例３２
Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８−０．９７（ｍ，６Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４３−１．５５（ｍ，４Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０８−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１０−０．００（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．３８（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．９２−０．９９（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９−３．０５（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４
Ｎ−［２−エチル−６−メトキシ−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６−０．９３（ｍ，６Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．５０（ｍ，４Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０１−３．０８（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ）．
実施例３５
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０３−３．０９（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３６
Ｎ−［２−エチル−８−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．５８（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０５−３．１１（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３７
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０４−３．０９（ｍ，４Ｈ），３．１４（ｓ，６Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）．
実施例３８
Ｎ−［２−エチル−８−（２，４，６−トリメチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−３．１１（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３９
Ｎ−［２−エチル−８−（３−メチル−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−３．１０（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．６２（ｍ，１Ｈ）．
実施例４０
Ｎ−［２−エチル−８−（６−メトキシ−２，４−ジメチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−３．１１（ｍ，４Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例４１
Ｎ−［２−エチル−８−（６−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０４−３．１０（ｍ，４Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例４２
Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０４−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例４３
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０５  ＭＨ＋
実施例４４
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），０．７６−０．９２（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４３−１．４８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ  ４０３  ＭＨ＋
実施例４５
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．８６（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０９  ＭＨ＋
実施例４６
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），０．７４−０．８８（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．６０−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１７  ＭＨ＋
実施例４７
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン  塩酸塩
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ  ４１９  ＭＨ＋
実施例４８
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ３６３  ＭＨ＋
実施例４９
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ３９１  ＭＨ＋
実施例５０
Ｎ−ブチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４１９  ＭＨ＋
実施例５１
Ｎ−ベンジル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４５３  ＭＨ＋
実施例５２
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チエニルメチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４５９  ＭＨ＋
実施例５３
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−フリルメチル）−Ｎ−イソブチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４４３  ＭＨ＋
実施例５４
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−イソペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４３３  ＭＨ＋
実施例５５
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）プロピル］アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４５１  ＭＨ＋
実施例５６
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−ペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４３３  ＭＨ＋
実施例５７
Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４５９  ＭＨ＋
実施例５８
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ３６７  ＭＨ＋
実施例５９
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ３９５  ＭＨ＋
実施例６０
Ｎ−ブチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４２３  ＭＨ＋
実施例６１
Ｎ−ベンジル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４５７  ＭＨ＋
実施例６２
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−（２−チエニルメチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４６３  ＭＨ＋
実施例６３
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−（２−フリルメチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４４７  ＭＨ＋
実施例６４
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−イソペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４３７  ＭＨ＋
実施例６５
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）プロピル］アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４５５  ＭＨ＋
実施例６６
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−ペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４３７  ＭＨ＋
実施例６７
Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４６３  ＭＨ＋
実施例６８
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロブチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４７７  ＭＨ＋
実施例６９
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４２１  ＭＨ＋
実施例７０
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−イソブチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４２３  ＭＨ＋
実施例７１
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロブチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４７３  ＭＨ＋
実施例７２
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ３７７  ＭＨ＋
実施例７３
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４０５  ＭＨ＋
実施例７４
Ｎ−ブチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４３３  ＭＨ＋
実施例７５
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−チエニルメチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４７３  ＭＨ＋
実施例７６
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジイソペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４４７  ＭＨ＋
実施例７７
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）プロピル］アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４６５  ＭＨ＋
実施例７８
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−ペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４４７  ＭＨ＋
実施例７９
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロブチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４８７  ＭＨ＋
実施例８０
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４３２  ＭＨ＋
実施例８１
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−プロピルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４１９  ＭＨ＋
実施例８２
Ｎ−［８−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４７−１．３８（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．２，８．８Ｈｚ，４Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例８３
Ｎ−［８−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
橙色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４７−１．３８（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝０．４，２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝０．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝０．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例８４
Ｎ−［８−（２，４−ジブロモフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
橙色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４６−１．３８（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝０．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例８５
Ｎ−［８−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−１．３８（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝０．４，１．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例８６
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４６−１．４０（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例８７
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１８−３．０４（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例８８
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０（ｍ，２Ｈ），０．２５−０．２９（ｍ，２Ｈ），０．７０−０．６０（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｍ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０４−２．９４（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例８９
Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０２−１．１２（ｍ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４６（ｍ，４Ｈ），１．６４−１．７８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０２−３．２０（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例９０
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９２−０．８０（ｍ，６Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，９．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．９０（ｍ，３Ｈ），２．９２−３．１２（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例９１
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−テトラヒドロ−３−チオフェニルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．２３−０．１０（ｍ，１Ｈ），０．００−０．１２（ｍ，１Ｈ），０．１８−０．３２（ｍ，１Ｈ），０．２８−０．４０（ｍ，１Ｈ），０．６７−０．７３（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．９０−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．００−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８６−３．１２（ｍ，４Ｈ），４．００−４．１０（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２−８．１４（ｍ，１Ｈ）．
実施例９２
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−３−チオフェニルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２８−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．９０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．５０−３．０２（ｍ，６Ｈ），３．０１−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．９６−４．０３（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例９３
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例９４
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１２Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例９５
Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例９６
Ｎ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例９７
Ｎ−ブチル−Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例９８
Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．４６（ｍ，４Ｈ），１．４８−１．６７（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例９９
Ｎ−ブチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２５−１．４２（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．２．Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１００
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｓ．１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１０１
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０５−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．３６−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．９６（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１０２
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１２−０．０２（ｍ，２Ｈ），０．２９−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．７３−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．６３−１．７０（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｓ，６Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），７．９４−８．０４（ｍ，１Ｈ），８．０８−８．１３（ｍ，１Ｈ）．
実施例１０３
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−６−ブロモ−８−（４−クロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３６−１．４６（ｍ，７Ｈ），２．８５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０５−３．０９（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）．
実施例１０４
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−５−ブロモ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
橙色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０４−３．０９（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）．
実施例１０５
８−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル  シアナイド
橙色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０５−３．１１（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ）．
実施例１０６
Ｎ３−イソブチル−Ｎ３−プロピル−６−ブロモ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
無色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９９−３．０４（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ）．
実施例１０７
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−６−ブロモ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
橙色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０３−３．０９（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ）．
実施例１０８
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イソプロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
無色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），３．０５−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．１４−３．２２（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１０９
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−２−イソプロピル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２８（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．１２−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１１０
１−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］ブチル  エチル  エーテル
参考例５で得られた１−（８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）ブチル  エチル  エーテルを用いて、実施例１と同様にカップリング反応を行うことによって標記化合物を淡黄色油状物として得ることができた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９２−０．９８（ｍ，３Ｈ），１．１５−１．３７（ｍ，７Ｈ），１．４２−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．４６（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８１（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１１０の製造法に準じて以下実施例１１１乃至１１４を合成した。
実施例１１１
３−（１−エトキシブチル）−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１−０．９８（ｍ，３Ｈ），１．１５−１．３４（ｍ，７Ｈ），１．４１−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．０４−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７０−２．８２（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．７２−４．７８（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１１２
８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−３−（１−エトキシブチル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１−０．９８（ｍ，３Ｈ），１．１５−１．３４（ｍ，７Ｈ），１．４１−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．０３−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．７１−２．８３（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．７１−４．７９（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１１３
８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−３−（１−エトキシブチル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９−０．９８（ｍ，３Ｈ），１．１３−１．３５（ｍ，７Ｈ），１．４０−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．８６（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．８３（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．７０−４．７７（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１１４
８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−３−（１−エトキシブチル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０−０．９８（ｍ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３６（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．８７（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄｑ，Ｊ＝９．３，７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｄｑ，Ｊ＝９．３，７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．７３−４．８０（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１１５
４−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−４−ヘプタノール
１−（８−クロロ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−１−ブタノン（２２６ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）と４，６−ジメチル−２−メトキシベンゼンボロン酸（１９８ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４．５ｍＬ）と水（０．７５ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、水酸化バリウム８水和物（３４７ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム錯体（７９ｍｇ，０．０６８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄したのち、濾液を合わせて１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて精製し、１−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−１−ブタノン（２４５ｍｇ）を白色非晶形として得た。
得られた１−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−１−ブタノン（２２０ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、氷冷下０．９０Ｍ臭化プロピルマグネシウムテトラヒドロフラン溶液（３．６ｍＬ，３．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝６：５）にて精製し、標記化合物（１５０ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７−０．９６（ｍ，６Ｈ），１．１８−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．９０−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１１６
２−［２−エチル−３−［（Ｚ）−１−プロピル−１−ブテニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３，５−ジメチルフェニル  メチル  エーテル
４−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−４−ヘプタノール（１１５ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．４８ｍＬ，３．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解させ、氷冷下メタンスルホニルクロリド（０．１３ｍＬ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）にて精製し、標記化合物（１１１ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７−０．９３（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．３６（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｄｑ，Ｊ＝７．５，７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），５．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１１７
２−［２−エチル−３−（１−プロピルブチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３，５−ジメチルフェニル  メチル  エーテル
２−［２−エチル−３−［（Ｚ）−１−プロピル−１−ブテニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３，５−ジメチルフェニル  メチル  エーテル（４１ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をエタノール（１．５ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム−カーボン（５０％含水品；１２０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下常圧４５℃で４時間加熱攪拌した。さらに室温で１５時間攪拌した。反応混合物を濾過したのち、酢酸エチルで洗浄し、濾液を合わせて減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）にて精製し、標記化合物（２５ｍｇ）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８４−０．９２（ｍ，６Ｈ），１．０４−１．３３（ｍ，４Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．７１−１．９１（ｍ，４Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０５−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
上記実施例１１６と１１７の製造法に準じて実施例１１８乃至１２０を合成した。
実施例１１８
２−［２−エチル−３−［（Ｚ）−１−エチル−１−プロペニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３，５−ジメチルフェニル  メチル  エーテル
橙色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），５．７６（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１１９
２−［２−エチル−３−（１−エチルプロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３，５−ジメチルフェニル  メチル  エーテル
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．７９−０．８７（ｍ，６Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８２−１．９４（ｍ，４Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８７−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１２０
８−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−エチル−３−（１−エチルプロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．７８−０．８６（ｍ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８２−１．９２（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８７−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．６０−６．６７（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１２１
Ｎ−［８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
１−（２，４−ジメチルフェニル）−３−オキソブチル  シアナイド（１０．１３ｇ，０．０５ｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）溶液に酢酸（５ｍＬ）、ヒドラジン一水和物（２．５２ｇ，０．０５ｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流した。反応混合物をそのまま減圧下濃縮した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、４−（２，４−ジメチルフェニル）−６−メチル−３−ピリダジンアミンの粗化合物を得た。
得られた４−（２，４−ジメチルフェニル）−６−メチル−３−ピリダジンアミンのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）溶液にメチル  ２−クロロ−３−オキソペンタノエート（７ｍＬ）を加え、１４０℃で６時間加温した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステルの粗化合物を得た。
得られた８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステルのエタノール（１００ｍＬ）溶液に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物をそのまま減圧下濃縮した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、水層に５Ｎ塩酸を加え（ｐＨ＝１）、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸の粗化合物（２．８ｇ）を得た。
得られた８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸（２．８ｇ，９．０５ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（２０ｍＬ），ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（３０ｍＬ），ジフェニルフォスフォリルアジド（１．９５ｍＬ，９．０５ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で６時間加熱した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］カルバメートの粗化合物を得た。
得られたｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］カルバメートの酢酸エチル（１０ｍＬ）溶液に、４Ｎ塩酸／酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、室温で１４時間撹拌した。氷冷下５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−アミンの粗化合物を得た。
得られた８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−アミン（９．０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）溶液にプロピオンアルデヒド（３．２６ｍＬ，４５．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した。そこにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５．７５ｇ，２７．１５ｍｍｏｌ）を徐々に加え、更に酢酸（１ｍＬ）を滴下し、５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）で精製し、標記化合物（８．８ｍｇ）を淡緑色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３１−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６５  ＭＨ＋
実施例１２２
Ｎ−［８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
メチル  ８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシレート（３７３ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）溶液に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６０３ｍＬ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。氷冷下５Ｎ塩酸（０．６０３ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去し、８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸の粗化合物を得た。
粗８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸（１．２０６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．２０２ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルアルコール（５ｍＬ）、ジフェニルフォスフォリルアジド（０．２６ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１時間、１１０℃で４時間加熱した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、粗ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］カルバメートを得た。
粗ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］カルバメートの酢酸エチル（５ｍＬ）溶液に、４Ｎ塩酸／酢酸エチル（１５ｍＬ）を加え、室温で１５時間撹拌した。氷冷下５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、中和し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、粗８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−アミンを得た。
粗８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−アミン（１．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に氷冷下プロピオンアルデヒド（０．４３５ｍＬ，６．０ｍｍｏｌ）、３Ｍ硫酸（２．０１ｍＬ，６．０ｍｍｏｌ）を加え、同温で水素化ホウ素ナトリウム（１８２ｍｇ，４．８ｍｍｏｌ）を徐々に加た。３０分間加熱攪拌した後、室温にして２０分撹拌し、氷冷下５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１５）で精製し、標記化合物（４２ｍｇ，１０％（４ｓｔｅｐｓ））を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），６．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
以下実施例１２３乃至１２６は実施例１２２と同様の方法によって合成した。
実施例１２３
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ．１Ｈ），６．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８３  ＭＨ＋
実施例１２４
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
橙色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．０１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．７５−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．８４−２．９５（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１２５
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．０２−０．０６（ｍ，２Ｈ），０．３４−０．４４（ｍ，２Ｈ），０．８４−１．００（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．６３−１．７６（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０９  ＭＨ＋
実施例１２６
Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８２−６．９０（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６７  ＭＨ＋
実施例１２７
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
Ｎ−［８−ブロモ−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン（５０ｍｇ）を１，２−ジメトキシエタン（６ｍＬ）と水（１ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、２，４−ジクロロベンゼンボロン酸（５３ｍｇ）、水酸化バリウム８水和物（８８ｍｇ）とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム錯体（１６ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下２時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）にて精製し、Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−６−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン（４３ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３８−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
以下、実施例１２７の方法に準じて実施例１２８，１２９を合成した。
実施例１２８
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．１２（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０，０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１２９
Ｎ３−イソブチル−Ｎ３−プロピル−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３７−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．６２（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０２−３．０８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３０乃至実施例１８７は、実施例４と同様にして合成した。
実施例１３０
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．６４−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９７（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３１
Ｎ−８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．４，８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．６４−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３２
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｈｅｐｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３３
Ｎ−［８−（２−ブロモ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，８．０Ｈｚ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３４
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３５
Ｎ−［８−（２，４−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．０９−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３６
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．０，７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３７
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４  ｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３８
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．２２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．５６（ｍ，２Ｈ）），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１３９
Ｎ−［８−（２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１４０
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン  塩酸塩
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），０．７６−０．９０（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．４２（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１４１
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ３６５  ＭＨ＋
実施例１４２
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−プロピルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４０７  ＭＨ＋
実施例１４３
Ｎ−ブチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４２１  ＭＨ＋
実施例１４４
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−ペンチルアミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４３４  ＭＨ＋
実施例１４５
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４２１  ＭＨ＋
実施例１４６
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メチルブチル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．７８−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１０−１．２１（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．５１−１．６０（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８８−２．８９（ｍ，３Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１４７
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０４−１．１６（ｍ，１Ｈ），１．３０−１．４４（ｍ，１Ｈ），１．４６−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８４−２．９６（ｍ，３Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝６．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１４８
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．７２−０．８２（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．９６（ｍ，４Ｈ），２．２４−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１４９
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５４−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．９４（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５０
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７８（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５１
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（４−フルオロブチル）−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．７８（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５２
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（４−フルオロブチル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），０．７４−０．８４（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５３
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（４−フルオロブチル）−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５０−１．７６（ｍ，５Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３６７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５４
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．０３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．３６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），０．７４−０．８６（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５５
Ｎ１−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ１−（３−フルオロプロピル）ブタンアミド
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５０−２．０８（ｍ，６Ｈ），２．７４（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６８−３．９８（ｍ，２Ｈ），４．４８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３７  ＭＨ＋
実施例１５６
３−［［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］（プロピル）アミノ］プロパンニトリル
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５７
３−（シクロプロピルメチル）［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミノプロパンニトリル
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．４０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．７８−０．８８（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．４０−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９６−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５８
Ｎ−ブチルＮ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．５４−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．９２（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１５９
Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），０．７６−０．８８（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１６０
Ｎ−ブチル−Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．４６（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．７０（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２９  ＭＨ＋
実施例１６１
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．３６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．７４−０．８８（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９４−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２５  ＭＨ＋
実施例１６２
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン  黄色油状物
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２１  ＭＨ＋
実施例１６３
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．０３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．３７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），０．７６−０．８８（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１１  ＭＨ＋
実施例１６４
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０５  ＭＨ＋
実施例１６５
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミン
黄色油状物
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４１  ＭＨ＋
実施例１６６
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メチルブチル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．７４−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０６−１．１８（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８２−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３７  ＭＨ＋
実施例１６７
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．７４−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０８−１．１８（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８４−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２７  ＭＨ＋
実施例１６８
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メチルブチル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．７４−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０６−１．１６（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２１  ＭＨ＋
実施例１６９
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），０．７４−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８６−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１３  ＭＨ＋
実施例１７０
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．７８−０．８８（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４０９  ＭＨ＋
実施例１７１
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），０．７６−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．４８（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ３９９  ＭＨ＋
実施例１７２
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），０．８０−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４２−１．５２（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８８−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ３９３  ＭＨ＋
実施例１７３
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５２−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１７４
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１０−０．０５（ｍ，２Ｈ），０．３２−０．２４（ｍ，２Ｈ），０．７８−０．９２（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．６４−１．７６（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８９−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１７５
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．７２−１．８６（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１７６
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−プロピルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．８６（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１７７
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジブロモフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），０．７２−０．８２（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１７８
Ｎ−［８−（２−ブロモ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７６−０．８６（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９２−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１７９
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），０．７２−０．８４（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５５  ＭＨ＋
実施例１８０
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロ−６−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．３４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．７６−０．８６（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９６−３．０８（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１８１
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．４０−０．４０（ｍ，４Ｈ），０．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），０．７８−０．８８（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９８−３．１６（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１８２
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．３０−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．３６−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．８２−０．９２（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５４−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．００−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１８３
Ｎ−［８−（２，４−ジブロモフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１８４
Ｎ−８−［５−クロロ−４−（２，５−ジメチル−１Ｈ−１−ピロイル）−２−メトキシフェニル］−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．３２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），０．７０−０．８２（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１８５
Ｎ３，Ｎ３−ジシクロプロピルメチル−８−（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），０．３２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），１．７２−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２６  ＭＨ＋
実施例１８６
Ｎ−８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．３０−０．３６（ｍ，４Ｈ），０．７２−０．８２（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１８７
Ｎ−８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．２８−０．３８（ｍ，４Ｈ），０．７０−０．８２（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．  以下実施例１８８乃至実施例１９５は実施例８と同様にして合成した。
実施例１８８
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４３（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１８９
Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）．
実施例１９０
Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０６−０．０８（ｍ，４Ｈ），０．３１−０．４３（ｍ，４Ｈ），０．７８−０．９０（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９２−３．１１（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）．
実施例１９１
Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１１−０．０３（ｍ，２Ｈ），０．２８−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．７７−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４５（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８６−３．０３（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ）．
実施例１９２
Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０９−０．０５（ｍ，２Ｈ），０．３１−０．４４（ｍ，２Ｈ），０．７７−０．８８（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．７４−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８８−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．４４−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６２（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ）．
実施例１９３
Ｎ−［６−クロロ−８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０３−０．０８（ｍ，２Ｈ），０．３５−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．８７（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．７２−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９３−３．００（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．４３−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．６２（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）．
実施例１９４
Ｎ−［６−クロロ−８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４５（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７２−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２５−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．４２−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．６０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）．
実施例１９５
Ｎ−［６−クロロ−８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９８−１．０５（ｍ，６Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４２−１．５４（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．９１−３．００（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）．
実施例１９６
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４１（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
以下、実施例１９７乃至実施例２６０までは実施例１９６と同様に合成した。
実施例１９７
Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４１（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１９８
Ｎ−イソブチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８４−０．９７（ｍ，９Ｈ），１．３７−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．９１−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１９９
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．４３（ｄｄｑ，Ｊ＝７．５，７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｔｑｑ，Ｊ＝７．１，６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２００
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄緑油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４１（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０１
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４０（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝２．２，９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０２
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．４２（ｄｄｑ，Ｊ＝７．５，７．５，７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，４Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０３
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０６−０．０６（ｍ，４Ｈ），０．２２−０．３６（ｍ，４Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０４
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０６（ｍ，４Ｈ），０．２６−０．３５（ｍ，４Ｈ），０．７２−０．８３（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．００−３．０７（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０５
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１５−０．００（ｍ，２Ｈ），０．２０−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４２（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０６
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０５−０．０３（ｍ，２Ｈ），０．２８−０．３５（ｍ，２Ｈ），０．７１−０．８２（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４０（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０７
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１３−０．０２（ｍ，２Ｈ），０．３２−０．４８（ｍ，２Ｈ），０．７４−０．８５（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．８７（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．９１−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．４６−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６２（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０８
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０５−０．０５（ｍ，２Ｈ），０．２８−０．３８（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．４３−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．６０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２０９
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０６−０．０８（ｍ，４Ｈ），０．２４−０．３８（ｍ，４Ｈ），０．７３−０．８６（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．００−３．０８（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１０
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０７−０．００（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７３−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４１（ｄｄｑ，Ｊ＝７．５，７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．００（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１１
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０６−０．０３（ｍ，２Ｈ），０．２８−０．３７（ｍ，２Ｈ），０．７４−０．８５（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．８６（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４３−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．６１（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１２
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１３−０．０２（ｍ，２Ｈ），０．２２−０．３７（ｍ，２Ｈ），０．７３−０．８４（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．８７（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．９２−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．４３−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６２（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１３
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０６−０．０３（ｍ，２Ｈ），０．２８−０．３７（ｍ，２Ｈ），０．７３−０．８５（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．４２−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．６１（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１４
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（メチルスルファニル）−８−（２，４，６−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０３−０．０６（ｍ，４Ｈ），０．２６−０．３６（ｍ，４Ｈ），０．７３−０．８６（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．００−３．０８（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．２５（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１５
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０８−０．０６（ｍ，４Ｈ），０．２３−０．３６（ｍ，４Ｈ），０．７３−０．８５（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１６
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−イソブチル−Ｎ−［２−（メチルスルファニル）−８−（２，４，６−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１１−  −０．０１（ｍ，２Ｈ），０．２５−０．３５（ｍ，２Ｈ），０．７３−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．６１（ｔｑｑ，Ｊ＝７．０，６．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．２５（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１７
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１１−  −０．０２（ｍ，２Ｈ），０．２５−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８２（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．６１（ｔｑｑ，Ｊ＝７．０，６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．４５（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１８
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−イソブチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．２０−  −０．０２（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．３５（ｍ，２Ｈ），０．７３−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．６２（ｔｑｑ，Ｊ＝７．０，６．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．８６−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２１９
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−イソブチルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０８−０．００（ｍ，２Ｈ），０．２８−０．３６（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．５９（ｔｑｑ，Ｊ＝６．８，６．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．９７（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２０
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１２−  −０．０６（ｍ，２Ｈ），０．２１−０．２８（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４２（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２１
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０２（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４０（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．００（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２２
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０３−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．２９−０．３７（ｍ，２Ｈ），０．７１−０．８２（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９３−２．９９（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２３
Ｎ−［８−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０６（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．３８（ｍ，２Ｈ），０．７１−０．８２（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｄｄｑ，Ｊ＝７．５，７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２４
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０３−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．２９−０．３６（ｍ，２Ｈ），０．７１−０．８２（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９３−２．９９（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２５
４−［３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）アミノ］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３−メチルベンゾニトリル
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０５−０．０２（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４０（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．００（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２６
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９９−１．０６（ｍ，６Ｈ），１．４４−１．６４（ｍ，４Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２７
Ｎ−（１−エチルプロピル）−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５−１．０７（ｍ，６Ｈ），１．４４−１．６３（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２８
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（４−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０５−０．０２（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４０（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．００（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２２９
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（５−メチル−２，３−ジハイドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０５−０．０２（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４０（ｄｄｑ，Ｊ＝７．５，７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．００（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３０
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−［２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０２（ｍ，２Ｈ），０．３０−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４４（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３１
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−［２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．００−０．０２（ｍ，４Ｈ），０．２６−０．３２（ｍ，４Ｈ），０．７０−０．８０（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３），３．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３２
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．２４−０．３４（ｍ，４Ｈ），０．７４−０．８４（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），０．３６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３３
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．２４−０．３４（ｍ，４Ｈ），０．６８−０．８０（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３４
Ｎ−［８−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０６（ｍ，４Ｈ），０．２４−０．３６（ｍ，４Ｈ），０．６８−０．８０（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３５
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．２２−０．３２（ｍ，４Ｈ），０．７０−０．８２（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．８２−６．８６（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３６
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．２４−０．３２（ｍ，４Ｈ），０．６８−０．８０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３７
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．２２−０．３４（ｍ，４Ｈ），０．７０−０．８２（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３８
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．２４−０．３２（ｍ，４Ｈ），０．７２−０．８０（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２３９
Ｎ−［８−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．２６−０．３０（ｍ，４Ｈ），０．７０−０．８０（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２４０
２−［［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−１−エタノール
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０３−０．０５（ｍ，２Ｈ），０．３３−０．４１（ｍ，２Ｈ），０．７８−０．８８（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｄｔ，Ｊ＝５．３，５．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２４１
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．３６（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８２（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．９４（ｍ，６Ｈ），２．２４−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２４２
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−２−エチル−８−［２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０２（ｍ，４Ｈ），０．２８−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７０−０．８２（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２４３
Ｎ３，Ｎ３−ジシクロプロピルメチル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，４Ｈ），０．２４−０．３２（ｍ，４Ｈ），０．７２−０．８２（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），３．１３（ｓ，６Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ）．
実施例２４４
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）プロピル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０２（ｍ，４Ｈ），０．２８−０．３６（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．８６（ｍ，１Ｈ），１．６６−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２６  ＭＨ＋
実施例２４５
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０９−０．０７（ｍ，２Ｈ），０．１７−０．３３（ｍ，２Ｈ），０．６０−０．７１（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．６３（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．００−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．４６（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８７−４．０３（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２４６
１−［［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−２−プロパノール
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０３−０．０５（ｍ，２Ｈ），０．３４−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．７８−０．８８（ｍ，１Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｄｄ，Ｊ＝９．７，１３．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９７−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄｄｑ，Ｊ＝３．４，９．７，６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２４７
１−［［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−２−プロパノール
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０５−０．０７（ｍ，２Ｈ），０．３２−０．４４（ｍ，２Ｈ），０．７８−０．９０（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．９，１３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９７−３．０４（ｍ，１Ｈ），３．０６−３．１３（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄｄｑ，Ｊ＝３．６，９．９，６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２４８
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０８−０．０５（ｍ，２Ｈ），０．１７−０．３２（ｍ，２Ｈ），０．６１−０．７１（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．６１（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．４６（ｍ，４Ｈ），３．８９−４．０３（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２４９
Ｎ３，Ｎ３−ジシクロプロピルメチル−８−［６−（ジメチルアミノ）−２，４−ジメチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０６−０．０３（ｍ，４Ｈ），０．２３−０．３２（ｍ，４Ｈ），０．７４−０．８６（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．０８（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５０
２−［［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］（シクロプロピルメチル）アミノ］アセトアミド
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．３４−０．４６（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．９０（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），５．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５１
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１０−０．７８（ｍ，１０Ｈ），１．１０−１．２５（ｍ，３Ｈ），２．５２−２．５８（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．２８（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４９７  ＭＨ＋
実施例２５２
Ｎ−［８−（４−ブロモ−２−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０１−０．０８（ｍ，４Ｈ），０．２７−０．３６（ｍ，４Ｈ），０．７１−０．８２（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９９−３．０７（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５３
Ｎ２−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ２−シクロプロピルメチル−２−フルアミド
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００−０．５２（ｍ，４Ｈ），０．９６−１．０８（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５４
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−フリルメチル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．３２（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８０（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５５
Ｎ−（２−ブロモエチル）−Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．３０−０．３６（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．８６（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５６
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロイルエチル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．３０−０．３６（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．７４（ｍ，４Ｈ），２．３８−２．４８（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５７
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．２８−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８２（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，４Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５８
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−１−ピラゾイル）エチル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．３２−０．３８（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８２（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２５９
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−１−イミダゾ１イル）エチル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０４−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．３２−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８２（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２６０
Ｎ３，Ｎ３−ジシクロプロピルメチル−８−［４−（ジメチルアミノ）−２−メトキシフェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００−０．０７（ｍ，４Ｈ），０．２８−０．３５（ｍ，４Ｈ），０．７１−０．８２（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．０５（ｍ，４Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２６１
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルフィニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミシ
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン（１６６ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）にｍ−クロロ過安息香酸（１４８ｍｇ）を室温で加え、２０分間攪拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液と炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて分離精製し、標記化合物（２１ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０７（ｍ，２Ｈ），０．３１−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．９７（ｍ，４Ｈ），１．４２−１．５４（ｍ，２Ｈ），３．０２−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２６２
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルフォニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン
上記の実施例２６１において生成した混合物として、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて分離精製し、標記化合物（１３０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０３−０．０４（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８３（ｍ，１Ｈ），３．０７−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
以下、実施例２６３は実施例２６１と同様にして合成した。
実施例２６３
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−［２−メチル−４−（メチルスルフィニル）フェニル］−２−（メチルスルフィニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０９（ｍ，２Ｈ），０．３１−０．４３（ｍ，２Ｈ），０．７９−０．８９（ｍ，１Ｈ），０．９１−０．９７（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．５４（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．３７（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．９６（ｍ，３Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２６４
４−［３−［ジ（シクロプロピルメチル）アミノ］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３−メトキシベンゾニトリル
Ｎ−［８−（４−ブロモ−２−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン（５３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２２ｍＬ）に溶かしシアン化亜鉛（２３ｍｇ）とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム錯体（１３ｍｇ）を加え、９５℃で４時間加熱攪拌し、室温まで冷却し酢酸エチルを加えた。析出した不溶物を濾過して除いた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）にて精製し、標記化合物（２６ｍｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０２−０．０７（ｍ，４Ｈ），０．２８−０．３７（ｍ，４Ｈ），０．７１−０．８２（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．００−３．０８（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２６５は実施例２６４と同様にして合成した。
実施例２６５
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．００−０．１０（ｍ，４Ｈ），０．２８−０．３８（ｍ，４Ｈ），０．７１−０．８２（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．０７（ｍ，４Ｈ），３．３３−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
以下、実施例２６６乃至実施例２６９は、実施例１１０と同様にして合成した。
実施例２６６
６−クロロ−３−（１−エトキシブチル）−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１−１．００（ｍ，３Ｈ），１．１７−１．３５（ｍ，７Ｈ），１．４２−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．７３−１．８５（ｍ，１Ｈ），２．０１−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６９−２．８１（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．７０−４．７５（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ）．
実施例２６７
８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−３−（１−エトキシブチル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１−０．９７（ｍ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３３（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｄｑ，Ｊ＝７．２，９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｄｑ，Ｊ＝７．２，９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８４−４．９０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２６８
３−（１−エトキシブチル）−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０−０．９８（ｍ，３Ｈ），１．１５−１．３４（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．５３（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．９５−２．１１（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．８４−４．９１（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２６９
１−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］ブチル  エチル  エーテル
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１−０．９８（ｍ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３４（ｍ，１Ｈ），１．３９−１．５３（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｄｑ，Ｊ＝９．３，７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４３（ｄｑ，Ｊ＝９．３，７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８３−４．８９（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２７０
１−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−１−ブタノン  Ｏ１−メチルオキシム
１−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−１−ブタノン（６０ｍｇ）をエタノール（０．３４ｍＬ）と水（０．２８ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７１ｍｇ）を加え６時間加熱還流を行った。反応液を冷却し水を加えて酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた粗異性体混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）にて分離し、ＴＬＣ上でＲｆ値が大きい異性体１（３１ｍｇ）とＴＬＣ上でＲｆ値が小さい異性体２（１３ｍｇ）をそれぞれ無色油状物として得た。
（ａ）異性体１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９３−１．００（ｍ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５３−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
（ｂ）異性体２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５１（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
以下実施例２７１，２７２は実施例２７０と同様の方法で合成した。
実施例２７１
１−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−１−ブタノン  オキシム
（ａ）ＴＬＣ上でＲｆ値が大きい異性体１：
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９６−１．０２（ｍ，３Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．８９（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
（ｂ）ＴＬＣ上でＲｆ値が小さい異性体２：
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５２（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２７２
１−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−１−ブタノン  Ｏ１−メチルオキシム
（ａ）ＴＬＣ上でＲｆ値が大きい異性体１：
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９８−１．０４（ｍ，３Ｈ），１．６１−１．７２（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．９３−２．９９（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
（ｂ）ＴＬＣ上でＲｆ値が小さい異性体２：
無色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４９（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２７３
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルフォニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン（８０ｍｇ）に２８％ナトリウムメトキサイド溶液（５ｍＬ）を加え、加熱還流下６時間攪拌した。室温まで冷却後水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５）にて精製し、標記化合物（２３ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．０６−０．０３（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．３５（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｄｄｑ，Ｊ＝７．３，７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８７−２．９２（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２７３と同様にして、実施例２７４を合成した。
実施例２７４
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−メトキシ−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
淡黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１４−０．０１（ｍ，２Ｈ），０．１９−０．２４（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．８５−０．９３（ｍ，３Ｈ），１．３５−１．４７（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．９７（ｍ，２Ｈ），３．０３−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
以下、実施例２７５乃至実施例２９３は、実施例１２１と同様にして合成した。
実施例２７５
Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄｔ，Ｊ＝０．７３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６７  ＭＨ＋
実施例２７６
Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミン
橙色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．５６（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１５−３．２８（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝０．７３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５３  ＭＨ＋
実施例２７７
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メトキシイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２１  ＭＨ＋
実施例２７８
Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−プロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．６６（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．９２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２７９
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４２（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２８０
Ｎ−［８−（２，６−ジメチル−３−ピリジル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５２  ＭＨ＋
実施例２８１
Ｎ−［２−エチル−８−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６８  ＭＨ＋
実施例２８２
Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２０−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．３３−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６６−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝６．４，７．９Ｈｚ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８１  ＭＨ＋
実施例２８３
Ｎ−［８−（４−クロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡茶色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２８４
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｄｔ，Ｊ＝０．８，７．３Ｈｚ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例２８５
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８７  ＭＨ＋
実施例２８６
Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ），２．７８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８１  ＭＨ＋
実施例２８７
Ｎ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３３−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６５  ＭＨ＋
実施例２８８
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）アミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１８−  −０．０４（ｍ，４Ｈ），０．１８−０．３４（ｍ，４Ｈ），０．７６−０．９２（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），６．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３８９  ＭＨ＋
実施例２８９
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］アミン
淡緑色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１８−０．００（ｍ，４Ｈ），０．２０−０．３６（ｍ，４Ｈ），０．７６−０．９２（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．３６（ｍ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．７４−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．０９−３．２６（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０５  ＭＨ＋
実施例２９０
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．２１−  −０．０３（ｍ，２Ｈ），０．１９−０．３５（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．９１（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１９−１．３５（ｍ，３Ｈ），１．３６−１．４９（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７１−２．９９（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｄｔ，Ｊ＝１．６，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例２９１
Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−プロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．６３−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例２９２
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．２１−  −０．０３（ｍ，２Ｈ），０．１９−０．３７（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．９１（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．６９−１．９１（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７１−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４０−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２９３
Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−プロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．３４−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例２９４
８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−アミン
エチル  ８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシレート（６２８ｍｇ）のエタノール溶液（２０ｍＬ）に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．８８ｍＬ）を加え、１時間加熱還流した。氷冷後、５Ｎ塩酸（０．８８ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去し、得られた粗８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸を精製することなく次の反応に用いた。
得られた８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸をトルエン（１０ｍＬ）に溶解し、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１０ｍＬ）とトリエチルアミン（０．４９ｍＬ）、ジフェニルフォスフォリルアジド（０．３８ｍＬ）を加え、１００℃で４時間加熱した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られたＢｏｃ体を精製することなく、酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解させ、４Ｎ塩酸−酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）を加えて、３時間室温で攪拌した。氷冷下、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、中和し酢酸エチルで抽出した。水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて精製し、標記化合物（７３ｍｇ）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．２９（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．８０−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２９５
Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
実施例２９４で得られた８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−アミンを、実施例４と同様にアミノ基上をアルキル化することにより標記の化合物を橙色油状物として得ることができた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３６−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．９２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
以下実施例２９６は実施例２９５と同様の方法によって合成した。
実施例２９６
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１１−０．０１（ｍ，４Ｈ），０．２３−０．３４（ｍ，４Ｈ），０．８５−０．９９（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９０（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）．
以下実施例２９７乃至３７１は実施例１２７と同様の方法で合成した。
実施例２９７
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３８−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ９，７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２９８
Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３８−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２９９
Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．３８−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３００
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．０６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．８０−１．９０（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３０１
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−プロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，４Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３０２
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１５−０．１０（ｍ，２Ｈ），０．１５−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．５３−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．８６−３．２２（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３０３
Ｎ−ブチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２４−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．５０−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．８０−３．１０（ｍ，４Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３０４
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン
緑褐色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．５０−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）２．８０−３．４５（ｍ，６Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３０５
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４３（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝６．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３０６
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３９−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３０７
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．５０−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．８２−３．３８（ｍ，４Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３０８
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（４−フルオロブチル）−Ｎ−イソブチルアミン
緑色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，５Ｈ），２．８２−３．２２（ｍ，４Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３０９
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３７−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．６０−６．６３（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１０
Ｎ−［８−（２，６−ジメチル−３−ピリジル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１１
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１０−０．１０（ｍ，２Ｈ），０．２４−０．３８（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．４３（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０５−３．３０（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１２
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．４２（ｍ，２Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１３
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．３５（ｍ，４Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１４
Ｎ−［８−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１５
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（４−フルオロブチル）−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．８０（ｍ，６Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２５（ｍ，４Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１６
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
淡緑色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１０−０．１０（ｍ，２Ｈ），０．２０−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．９０（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１７
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−プロピルアミン
淡鼠色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．８３（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１８
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．２５−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，１Ｈ），１．７２−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３１９
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２−フラニルメチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．９０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．９０（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２０
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）−Ｎ−イソブチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．５０−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２１
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２２
Ｎ−［８−（２−エトキシ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．４３（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．９１−４．０５（ｍ，２Ｈ），６．５０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２３
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジ（３−フルオロプロピル）アミン
淡緑色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．７０−１．８９（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２４
Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ  ４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．７３（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２５
Ｎ−［８−メシチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４２（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２６
Ｎ−［８−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．７６−６．９０（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２７
Ｎ−［８−（４−エチル−２，６−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，６Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２８
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１０−０．０６（ｍ，２Ｈ），０．２２−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．３２−１．５０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３２９
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１０−０．１５（ｍ，４Ｈ），０．２０−０．４０（ｍ，４Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３０
Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１０−０．１０（ｍ，４Ｈ），０．２０−０．３０（ｍ，４Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７５−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３１
Ｎ−［８−（２−フルオロ−４，６−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．３６−６．４０（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３２
Ｎ−［８−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４３（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３３
Ｎ−［２−（メチルスルファニル）−８−（２，４，６−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２，４７（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．２６（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３４
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−プロピニル）アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４１−１．５０（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３５
Ｎ−［８−（４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４３（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−８．０８（ｍ，３Ｈ）．
実施例３３６
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−チエニル）アミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．６３−１．７２（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），３．５５−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，６Ｈ），６．０２−６．０３（ｍ，１Ｈ），６．２９−６．３１（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３７
Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｑ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３８
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロ−６−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３３９
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミン
緑色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４８（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２５（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４０
Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．７７−６．８６（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４１
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４２
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−プロピニル）アミン
黄褐色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．３１（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４３
Ｎ−［８−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，４Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４４
Ｎ−［８−（４−クロロ−２，６−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
淡緑色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４７（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝０．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４５
Ｎ−［８−（４−クロロ−２，６−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−プロピルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２２−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４６
Ｎ−［８−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４７
Ｎ−［８−（４−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４３（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，４Ｈ），６．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．７３−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．９７（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４８
Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５−１．３７（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），６．７５−６．８０（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３４９
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．５０−１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２２−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２４（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３５０
Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，４Ｈ），６．８３（ｄｄ，７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３５１
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１８−０．１２（ｍ，２Ｈ），０．２０−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．７０−０．８５（ｍ，１Ｈ），１．５０−１．８５（ｍ，６Ｈ），２．２２−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．００（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３５２
Ｎ−［８−（５−メチル−２，３−ジハイドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３８−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．２０（ｍ，４Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，４Ｈ），６．７６−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．９６（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３５３
Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．５０−１．８５（ｍ，８Ｈ），２．３０−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），３．００−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３５４
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
橙色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．．１２（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）．
実施例３５５
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン
黄色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），３．８９−４．０５（ｍ，２Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ．Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，１．２，６．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３５６
Ｎ３−シクロブチルメチル−Ｎ３−プロピル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
褐色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）．
実施例３５７
Ｎ３−シクロブチルメチル−Ｎ３−（３−フルオロプロピル）−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
褐色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．５０−１．８５（ｍ，８Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．００−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，６Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）．
実施例３５８
Ｎ３，Ｎ３−ジシクロプロピルメチル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
褐色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．１５−０．１２（ｍ，４Ｈ），０．１８−０．４０（ｍ，４Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３５９
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−［６−（ジメチルアミノ）−２，４−ジメチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，４Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｓ，６Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３６０
Ｎ３−ブチル−Ｎ３−エチル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．４０（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），３．１３−３．２５（ｍ，４Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）．
実施例３６１
Ｎ３−プロピル−Ｎ３−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
褐色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．７０（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０７（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，６Ｈ），３．２５−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．８７−４．０３（ｍ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）．
実施例３６２
Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−［６−（ジメチルアミノ）−２−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３８−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３６３
Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．８４−４．０５（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３６４
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．２５−２．０２（ｍ，１０Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．９０−４．００（ｍ，２Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３６５
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン
黄色非晶質
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．２０−  −０．１０（ｍ，１Ｈ），−０．５０−０．０８（ｍ，１Ｈ），０．１２−０．２０（ｍ，１Ｈ），０．２５−０．３５（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．７０（ｍ，４Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４５（ｍ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．０２（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３６６
Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．７５（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．４５（ｍ  ３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８５−４．０５（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３６７
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  −０．３０−  −０．０８（ｍ，１Ｈ），−０．０２−０．１０（ｍ，１Ｈ），０．１５−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．６０−０．７５（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．７０（ｍ，４Ｈ），２．０３−２．０８（ｍ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４５（ｍ，３Ｈ），３．６６−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．０２（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３６８
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２−フラニルメチルアミン
褐色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．５７（ｍ，３Ｈ），１．７０−１．９５（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．００−３．３５（ｍ，５Ｈ），３．５０−３．９０（ｍ，８Ｈ），６．５１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３６９
Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−３−フラニルメチルアミン
褐色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．８４（ｍ，１０Ｈ），６．５１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−８．０２（ｍ，１Ｈ）．
実施例３７０
Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．４２（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．３２（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３７１
Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジメチル−６−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン
黄色油状物
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．３５（ｓ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７５−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．４Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３７２
８−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
エチル  ブロモ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（８４０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、ジイソブチルアルミニウムハイドライドの１Ｍトルエン溶液（１０ｍＬ）を−７０℃で滴下し、室温まで上昇させた。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を０℃で加え、室温まで昇温した後、酢酸エチルで抽出した。得られた［８−ブロモ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メタノールは、精製することなく次の反応に用いた。
得られた［８−ブロモ−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メタノール（６４０ｍｇ）をアセトン（５０ｍＬ）に溶解し、活性化された二酸化マンガン（４ｇ）を加え、一晩攪拌した。二酸化マンガンをセライトを用いて濾去し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）にて精製すると、８−ブロモ−３−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１２０ｍｇ）が褐色油状物として得られた。
得られた８−ブロモ−３−メチル−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを実施例４と同様に反応させて標記化合物を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．５０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例３７３は実施例１と同様にして合成した。
実施例３７３
１−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−イル］ブチルエチルエーテル
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３５（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４２−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．８５（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．７３−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４８（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
以下、実施例３７４及至３７６は実施例３７３と同様に合成した。
実施例３７４
３−（１−エトキシブチル）−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン
（ａ）ＴＬＣ上でＲｆ値の大きい異性体１
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１４−１．３６（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４１−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．８０（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
（ｂ）ＴＬＣ上でＲｆ値の小さい異性体２
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１４−１．３４（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４１−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例３７５
８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−３−（１−エトキシブチル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３５（ｍ，１Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４２−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．７１−２．８２（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）．
実施例３７６
３−（１−エトキシブチル）−２−エチル−８−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン
白色結晶
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．３８（ｍ，１Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４２−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．７０−２．８１（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）．
上記実施例の中でも特に好ましい化合物をあげると、Ｎ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩、Ｎ−（２−エチル−８−メシチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミン、Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−イソブチルアミン、Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−３−チオフェニルアミン、Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−２−イソプロピル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン、Ｎ−［２−エチル−８−（６−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン  塩酸塩、Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン、Ｎ−８−［５−クロロ−４−（２，５−ジメチル−１Ｈ−１−ピロイル）−２−メトキシフェニル］−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン、Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン  塩酸塩、Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−５−ブロモ−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン、８−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル  シアナイド、Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−６−メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン、Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−［８−（２−ブロモ−��−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（３−フルオロプロピル）アミン、Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン、Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−イソブチルアミン、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−［２−メチル−４−（メチルスルフィニル）フェニル］−２−（メチルスルフィニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（メチルスルフォニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチルアミン、１−［［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］（シクロプロピルメチル）アミノ］−２−プロパノール、２−［［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］（シクロプロピルメチル）アミノ］アセトアミド、４−［３−［ジ（シクロプロピルメチル）アミノ］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３−メトキシベンゾニトリル、Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２−メトキシ−４−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］アミン、Ｎ２−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ２−シクロプロピルメチル−２−フルアミド、Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−フリルメチル）アミン、Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）アミン、Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−１−ピラゾイル）エチル］アミン、Ｎ−［８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−１−イミダゾ１イル）エチル］アミン、２−［２−エチル−３−（１−エチルプロピ��）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−３，５−ジメチルフェニル  メチル  エーテル、３−（１−エトキシブチル）−２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン、１−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−１−ブタノン  Ｏ１−メチルオキシム、３−（１−エトキシブチル）−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン、Ｎ−［８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−［２−エチル−８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロプロピルメチル−Ｎ−［２−エチル−８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］アミン、Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［８−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［８−（２，４−ジメトキシ−６−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［８−（２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−プロピニル）アミン、Ｎ−［８−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−チエニル）アミン、Ｎ−［８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−［８−（４−クロロ��２，６−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−［８−（４−クロロ−２，６−ジメトキシフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン、Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］アミン、Ｎ３，Ｎ３−ジプロピル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン、Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−プロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン、Ｎ３−シクロブチルメチル−Ｎ３−プロピル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン、Ｎ３−シクロブチルメチル−Ｎ３−（３−フルオロプロピル）−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン、Ｎ３，Ｎ３−ジシクロプロピルメチル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン、Ｎ３−プロピル−Ｎ３−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニル−８−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチル−３−ピリジル］−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン、Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［８−（２，６−ジメトキシ−４−メチルフェニル）−２−（メチルスルファニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−４−ピラニルアミン等の化合物や、そのフリー体、塩、それらの溶媒和物（好適には水和物）である。
試験例
本発明化合物について、コルチコトロピン放出ホルモン受容体（ＣＲＦＲ）への結合能およびアデニル酸シクラーゼ活性抑制能を評価した。それぞれの試験方法とその結果は以下の如くである。
試験例１
ＣＲＦＲ結合実験
（１）ＣＲＦＲ発現細胞の作製：  ＣＲＦＲ結合実験の実験材料にはヒトＣＲＦＲ１を高発現した細胞の膜画分を用いた。ＣＲＦＲ発現細胞は以下のように作製した。ｃＤＮＡライブラリーとしてｈｕｍａｎ  ｂｒａｉｎ（Ｑｕｉｃｋ  ＣｌｏｎｅＴＭ  Ｃｌｏｎｔｅｃｈ社）を用いてＣＲＦＲ１の全長遺伝子をＰＣＲ法により得た。得られたＤＮＡ断片をクローニングベクターに挿入し、塩基配列を確かめた。正しい塩基配列をもつｃＤＮＡを発現ベクター（ｐｃＤＮＡ  ３．１ＴＭ、Ｉｎｖｉｒｏｇｅｎ社）につなぎ変えた。ＣＲＦＲ１発現ベクターをＨＥＫ２９３細胞に遺伝子を導入し、Ｇ４１８（１ｍｇ／ｍｌ）を含んだ細胞培養液中で増殖してきた耐性細胞を限界希釈法によりクローン化した。クローン細胞から以下の実験に示す方法で示す結合実験により、単位蛋白量あたりの膜画分とｓａｕｖａｇｉｎｅとの結合能が高いクローンを最終的に選択して実験に用いた。（２）膜画分の調製：  ＣＲＦＲ１を遺伝子導入したＧ４１８耐性細胞を集め、ｓｏｎｉｃａｔｅ  ｂｕｆｆｅｒ（Ｄ−ＰＢＳ−１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、２ｍＭ  ＥＧＴＡ）で超音波発生器により細胞破砕を行った。超音波破砕後の懸濁液を遠心分離し（４６，０００×ｇ、１０分間）、その沈渣をさらにｓｏｎｉｃａｔｅ  ｂｕｆｆｅｒで再懸濁して同じ操作を繰り返した。最終的に、沈渣はｂｉｎｄｉｎｇ  ｂｕｆｆｅｒ（Ｄ−ＰＢＳ−１０ｍＭｍｇＣｌ２、２ｍＭ  ＥＧＴＡ，１．５％ＢＳＡ、０．１５ｍＭ  ｂａｃｉｔｒａｃｉｎ、１×ｐｒｏｔｅａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｃｏｃｋｔａｉｌ（ＣＯＭＰＬＥＴＥＴＭ、Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ社）に懸濁して蛋白質濃度を１．６ｍｇ／ｍｌに調製し、膜画分として使用した。
（３）結合実験：  Ｓａｕｖａｇｉｎｅとの結合実験は９６穴プレートを用いて、ＳＰＡＴＭ（Ａｍｅｒｓｈａｍ  ｐｈａｒｍａｃｉａ社）を用いて行った。実験はＳＰＡ  ｂｅａｄｓ使用説明書に従った。膜画分蛋白４０ｍｇ、ｂｅａｄｓ０．５ｍｇと４０ｐＭの１２５Ｉ−ｓａｕｖａｇｉｎｅ（Ａｍｅｒｓｈａｍ  ｐｈａｒｍａｃｉａ社）を被検化合物存在下で２時間室温で放置し、遠心（１，０００×ｇ、５分間）後に各穴の放射活性をＴｏｐＣｏｕｎｔＴＭ（Ｐａｃｋａｒｄ社）にて測定した。
（４）結合能の算出：  １，０００倍過剰量の非放射ｓａｕｖａｇｉｎｅを加えた場合の放射活性を非特異的な結合として各々の値から差し引き、被検物質を加えてない放射活性を１００％（ｃｏｎｔｒｏｌ）とし、各値を％（％  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ）で表した。被検物質の濃度を横軸に、％（％  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ）を縦軸にプロットしたグラフより％（％  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ）で５０％を示す濃度を求めてＩＣ５０値として算出した。
試験例２  ＡｔＴ−２０細胞を用いたアデニル酸シクラーゼ活性測定実験
（１）試験操作：  ＡｔＴ−２０細胞は、マウスの脳下垂体腫瘍由来の細胞株であり、コルチコトロピン放出ホルモン（ＣＲＦ）に応答して細胞内アデニル酸シクラーゼ系が活性化して環状ＡＭＰ（ｃＡＭＰ）を産生し、副腎皮質ホルモン（ＡＣＴＨ）を放出することが知られている（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍ．１０６．１３６４−１３７１，１９８２）。本試験では、当該細胞（１×１０５）をＤ−ＭＥＭ培地（０．１％ＦＢＳ）に縣濁して、９６穴プレートに蒔き、フォスフォヂエステラーゼ阻害剤（ＩＢＭＸ、Ｃａｌｂｉｏｃｈｅｍ社）を最終１ｍＭの濃度で添加して３０分間３７℃で培養した。被検化合物の希釈液とＣＲＦ（３０ｎＭ）を加えて１０分間さらに３７℃で培養した後に、遠心（５００×ｇ、５分間）により細胞を集め、ｌｙｓｉｓ  ｂｕｆｆｅｒ（Ａｍｅｒｓｈａｍ  ｐｈａｒｍａｃｉａ社）にて細胞を溶解して、ＥＬＩＳＡ法を用いて細胞内ｃＡＭＰの産生量を定量した。ＥＬＩＳＡにはｃＡＭＰ  ＥＩＡシステム（ＢＩＯＴＲＡＫＴＭ  Ａｍｅｒｓｈａｍ  ｐｈａｒｍａｃｉａ社）を用いた。
（２）アデニル酸シクラーゼ活性阻害能の算出：  得られたデータの処理は以下のように行った。３０ｎＭのＣＲＦを添加した細胞のｃＡＭＰ産生量を１００％（ｃｏｎｔｒｏｌ）とし、各試料の値を％（％  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ）で表した。被検物質の濃度を横軸に、％（％  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ）を縦軸にプロットしたグラフより％（％  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ）で５０％を示す濃度を求めＩＣ５０値として算出した。
試験例１において、本発明にかかる化合物は、ＣＲＦＲに対し優れた結合能を示し、そのＩＣ５０値１０〜５０００ｎＭであった。また、試験例２において、本発明にかかる化合物は、ＣＲＦによるアデニル酸シクラーゼ活性に対し、優れた抑制作用を示した。