(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
有効物質として、
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル（化合物Ａ）と、
下記化合物群：
B3)  ピリミノバックメチル
メチル=2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) オキシ]-6-[1-(メトキシイミノ)エチル]ベンゾエート、
B4)  ブタミホス
O-エチル-O-(3-メチル-6-ニトロフェニル) セコンダリーブチルホスホロアミドチオエート、
B5)  ペントキサゾン
3-(4-クロロ-5-シクロペンチルオキシ-2-フルオロフェニル)-5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、
B6)  オキサジクロメホン
3-[1-(3,5-ジクロルフェニル)-1-メチルエチル]-2,3-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-4H-1,3-オキサジン-4-オン、
B7)  ハロスルフロンメチル
メチル=3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキシラート、
B9)  ACN
2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン、
B11)  ベンゾビシクロン
[3-(2-クロロ-4-メチルスルフォニルベンゾイル)-4-フェニルチオ]ビシクロ[3,2,1]オクト-3-エン-2-オン、
から選択される少なくとも１種の化合物（化合物Ｂ）と
を組み合わせて含有する除草剤。
【請求項２】
有効物質の含有量が０．１〜９９重量％である請求項１に記載の除草剤。
【請求項３】
化合物Ａと少なくとも１種の化合物Ｂとを、水和剤、乳化性濃縮物、水溶液、エマルジョン、噴霧用溶液（タンクミックス）、油性または水性分散物、サスポエマルジョン、粉剤、種子処理剤、土壌用または散布用粒剤、水分散性粒剤、ULV調合物、分散性粒剤、マイクロカプセル、ワックスおよびジャンボ剤よりなる群から選択される剤型に製剤化することを特徴とする請求項１に記載の除草剤の製造方法。
【請求項４】
請求項１または２に記載の除草剤の有効量を、望ましくない植物またはそれらが生育している場所に施用することを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【請求項５】
栽培作物中の雑草類を選択的に防除する請求項４に記載の方法。
【請求項６】
栽培作物がイネである請求項４または５に記載の方法。
【請求項７】
請求項１または２に記載の除草剤の栽培作物中の雑草類の選択的防除のための使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、相乗作用を有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
農業作物の栽培において、雑草の発生は作物の生育を著しく阻害する。それにより、収量の減収、品質の低下がもたらされる。そのために雑草の管理はきわめて重要である。従って、雑草類に対して極めて優れた除草作用を示し、かつ栽培作物に対して極めて大きな許容性を示す除草剤に対する要望があった。
【０００３】
例えば特表平８−５０６０８６号公報には、除草剤の有効物質として、1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル（化合物Ａ）(1-(3-choloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo-[1,5-a]-pyridin-2-yl)-5-(methylpropargylamino)-4-pyrazolylcarbonitrile)をはじめとする種々の化合物が記載されている。しかしながら、上記の化合物Ａを単独で使用した場合の除草効果は依然として不十分である。この特表平８−５０６０８６号公報には、上記の化合物Ａをその他の除草剤有効物質と組み合わせて用いた場合に、著しく高い作用（相乗作用）が得られることについては具体的に記載されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、雑草類に対して極めて優れた除草作用を示し、かつ栽培作物に対して極めて大きな許容性を示す除草剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、広範囲にわたる除草性有効物質を用いた生物学的温室試験において、上記化合物Ａと一緒に使用した場合に多種にわたる雑草類に対して極めて優れた作用を示し、しかも特にイネに対して極めて許容性が大なる有効な新規な有効物質の組合せを見いだした。
【０００６】
すなわち、本発明者らは、除草剤中に有効物質として
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル（化合物Ａ）と、下記化合物群（化合物Ｂ）
B1) エトベンザニド
2',3'-ジクロロ-4-エトキシメトキシベンズアニリド
B2) ジメタメトリン
2-メチルチオ-4-エチルアミノ-6-(1,2-ジメチルプロピルアミノ)-s-トリアジン
B3) ピリミノバックメチル
メチル=2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) オキシ]-6-[1-(メトキシイミノ)エチル] ベンゾエート
B4) ブタミホス
O-エチル-O-(3-メチル-6-ニトロフェニル) セコンダリーブチルホスホロアミドチオエート
B5) ペントキサゾン
3-(4-クロロ-5-シクロペンチルオキシ-2-フルオロフェニル)-5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン
B6) オキサジクロメホン
3-[1-(3,5-ジクロルフェニル)-1-メチルエチル]-2,3-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-4H-1,3-オキサジン-4-オン
B7) ハロスルフロンメチル
メチル=3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキシラート
B8) SAP
O,O-ジイソプロピル-2-(ベンゾスルホンアミド)エチルジチオホスフェート
B9) ACN
2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン
B10)ジチオピル
S,S'-ジメチル=2-ジフルオロメチル-4-イソブチル-6-トリフルオロメチルピリジン-3,5-ジカルボチオエート
B11)ベンゾビシクロン
[3-(2-クロロ-4-メチルスルフォニルベンゾイル)-4-フェニルチオ]ビシクロ[3,2,1]オクト-3-エン-2-オン
からなる群から選択された少なくとも一種の化合物とを組み合わせて用いることによって、個々の有効物質を単独で用いた場合からは予期できない相乗作用が得られることを見いだした。
【０００７】
本発明は、化合物Ａおよび化合物Ｂの有効物質のほかに適当な調合助剤を含有する除草剤にも関する。また、本発明による除草剤は、化合物ＡおよびＢ以外の有効物質を含有していてもよい。
【０００８】
これらは、種々の方法で製剤することができ、具体的には水和剤、乳化性濃縮物、水溶液、エマルジョン、噴霧用溶液（タンクミックス）、油性または水性分散物、サスポエマルジョン、粉剤、種子処理剤、土壌用または散布用粒剤、水分散性粒剤、ULV調合物、分散性粒剤、マイクロカプセル、ワックスおよびジャンボ剤などを例示できるが、それらに限定されるものではない。これらの製剤は、単独または散布時に混合（タンクミックス）したり、各成分を単独に散布しても施用することが可能である。またその他の農薬肥料等の有用な物質を製剤中に含有させることも可能である。農薬製剤の調製方法としては各種のものが公知であり、例えば「農薬の製剤技術と基礎、日本農薬学会農業製剤施用研究協会編」、「農薬製剤ガイド、日本農薬学会農業製剤施用研究協会編」などに多くが紹介されているが、これに限定されるものではない。
【０００９】
水和剤は、水中に均一に分散する調製物であり、希釈剤または不活性物質の他に、さらに有効物質および例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスルホネートまたはアルキルフェノールスルホネートのような湿展剤およびナトリウムリグニンスルホネート、ナトリウム2,2'-ジナフチルメタン-6,6'-ビスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートまたはその他のナトリウムオレイルメチルタウリネートのような分散剤を含む。
【００１０】
乳化性濃縮物は、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたはその他の高沸点芳香族または炭化水素のような有機溶媒中に、１種以上の乳化剤とともに有効物質を溶解することによって製造される。使用することのできる乳化剤は、例えば以下のものである：
カルシウムドデシルベンゼンスルホネートのようなカルシウムアルキルアリールスルホネート、または脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビットエステルのような非イオン性乳化剤。
【００１１】
粉剤は、有効物質を微細に分割した固体物質、例えばタルク、カオリン、ベントナイト、葉ろう石のような天然クレイ、またはけい藻土とともに粉砕することによって得られる。
【００１２】
粒剤は、吸着性粒状不活性材料に有効物質を噴霧することによって、またはポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたはその他の鉱油のようなバインダーを用いて、砂、カオリナイトまたは粒状不活性材料のような担体の表面に、有効物質濃縮物を塗布することによって製造することができる。適した有効物質は、肥料との混合物の形を望む場合には、従来の肥料粒剤の製造方法で粒状化してもよい。
【００１３】
本発明による除草剤中の有効物質としての化合物Ａおよび化合物Ｂの含有量は、製剤の形態に応じて広範囲に変化させることができ、好ましくは除草剤全体を基準として０．１〜９９重量％である。水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約０．１〜９０重量％であり、１００重量％までの残りは、従来の製剤助剤で構成される。乳剤の場合には、有効物質濃度は、約０．１〜８０重量％であってもよい。粉剤の形の製剤は、通常０．１〜２０重量％の有効物質を含み、噴霧用溶液は、０．１〜２０重量％で含む。粒剤の場合には、有効物質含有量は、有効化合物が液状であるか、固体状であるか、そして造粒助剤、増量剤及びその類が使用されているかどうかに、ある程度依存する。その他に、上記した有効物質の製剤は、場合によっては、それぞれの場合において通常の固着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、増量剤又は担体を含有していてもよい。
【００１４】
本発明による除草剤中の有効物質としての化合物Ａと化合物Ｂとの配合比は、製剤の形態および使用目的に応じて広範囲に変化させることができ、例えば重量比で１：０．００１〜１０００、好ましくは１：０．０１〜１００とすることができる。
【００１５】
本発明による除草剤の施用量は、有効物質の種類、防除対象植物の種類および発芽前および発芽後の処理に応じて広範囲に変化してもよく、例えば0.001〜5kg/ha、好ましくは0.01〜1kg/haである。
【００１６】
本発明による除草剤を使用することによって、望ましくない雑草類を選択的に防除することができる。
【００１７】
本発明による除草剤は、単子葉および双子葉の有害植物（雑草）に対して卓越した除草効果を示す。本発明による除草剤は、望ましくない植物またはそれらが生育している場所に施用することができる。根茎、根株またはその他の多年生の器官から発芽する防除困難な多年生の雑草もまた本発明による除草剤によって防除される。その際、有効物質が、作物の播種前処理、播種後処理、移植前処理、移植後処理、並びに雑草の発芽前処理または発芽後処理のいずれの処理法によって適用されたかということは重要ではない。
【００１８】
本発明による除草剤は、単子葉の雑草および双子葉の植物に対して良好な除草作用を示す。種々の栽培植物における本発明による除草剤の選択的な使用は、例えば菜種、ビート、ダイズ、ワタ、イネ、オオムギ、コムギおよび他の穀類の場合に可能である。本発明による除草剤は、ビート、ワタ、ダイズ、トウモロコシおよび穀類の場合に選択的な除草剤としてとくに好適である。しかし、この除草剤は、永続的な栽培食物、例えば森林地の森林樹、観賞用樹木、果実、ブドウ樹、柑橘類、堅果類、バナナ、コーヒー、茶、ゴム、アフリカ油椰子類、ココア、漿果類およびホップ中の雑草の防除に使用することができる。本発明による除草剤によって防除される単子葉および双子葉の有害植物の例を以下に例示するが、これは特定の種に限定するものではない。
【００１９】
本発明による除草剤は、例えば次の植物種に対して使用することができる：双子葉類の雑草種：シロガラシ（Sinapis）、マメグンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラ（Galium）、ハコベ（Stellaria）、カミツレ（Matricaria）、アンテミス（Anthemis）、ハキダメギク（Galinsoga）、アカザ（Chenopodium）、アブラナ（Brassica）、イラクサ（Urtica）、キオン（Senecio）、ヒユ（Amaranthus）、スベリヒユ（Portulaca）、オナモミ（Xanthium）、コンボルブルス（Convolvulus）、サツマイモ（Ipomoea）、ミチヤナギ（Polygonum）、セスバニア（Sesbania）、ブタクサ（Ambrosia）、アザミ（Cirsium）、ヒレアザミ（Carduus）、ハルノノゲシ（Sonchus）、ナス（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オドリコソウ（Lamium）、クワガタソウ（Veronica）、イチビ（Abutilon）、チョウセンアサガオ（Datura）、スミレ（Viola）、ガレオプシス（Galeopsis）、ケシ（Papaver）、ヤグルマギク（Centaurea）、キク（Chrysanthemum）、アゼナ（Lindernia）、アブノメ（Dopatrium）およびセリ（Oenanthe）。単子葉類の雑草種：カラスムギ（Avena）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、ヒエ（Echinochloa）、アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ（Digitaria）、イチゴツナギ（Poa）、オヒシバ（Eleusine）、ブラキアリア（Brachiaria）、ドクムギ（Lolium）、スズメノチャヒキ（Bromus）、カヤツリグサ（Cyperus）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、カモジグサ（Agropyron）、オモダカ（Sagittaria）、コナギ（Monochoria vaginalis）、テンツキ（Fimbristylis）、ハリイ（Eleocharis）、カモノハシ（Ischaemum）およびアペラ（Apera）。
【００２０】
【実施例】
以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
試験方法：
単子葉および双子葉の雑草種子を1/10000aのプラスチック製ポットの中につめた埴壌土の中に播種した。播種翌日に、水和剤、粒剤、乳剤の形態に調合された本発明による有効物質の組合せ並びに平行試験においては対応して調剤された個々の有効物質を湛水処理した。処理後は温室内に静置し、処理約４０日後に肉眼観察により除草効果を判定した。判定の基準は以下の通り。
０：効果なし〜１００：完全枯死
一つの組合せ剤の計算された理論的に予想された効果度は、コルビー(C.S.Colby)の式：「除草組合せの相乗的および拮抗的反応の計算(Calculation of synergistic and antagonistic response of herbicide Combination Weed 15(1967)20-22)」によって決定される。
【００２１】
二種の組合せの場合、上記の式は次の通りである。
E=X+Y-(XY/100)
（上記式中、
X=x g/haの施用割合における除草剤Aによる損傷度（％）であり、
Y=y g/haの施用割合における除草剤Bによる損傷度（％）であり、
E=x+y g/haにおける除草剤A+Bによる予想される損傷度である。）
実際の損傷度が、計算により予想されたものに比較して大であるならば、組合せの作用は相加的なものを越えていること、すなわち相乗的効果が存在することを意味する。
実施例１  化合物Ａとエトベンザニド（化合物Ｂ１）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、エトベンザニドを700、350、175g/haで処理した。
【００２２】
ヒエ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００２３】
0004393620.tif 000002
0004393620.tif 000003
実施例２  化合物Ａとジメタメトリン（化合物Ｂ２）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ジメタメトリンを30、17、7.5g/haで処理した。
【００２４】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００２５】
0004393620.tif 000004
0004393620.tif 000005
実施例３  化合物Ａとピリミノバックメチル（化合物Ｂ３）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ピリミノバックメチルを15、7.5、3.8g/haで処理した。
【００２６】
ヒエで効果の向上が認められた。
【００２７】
0004393620.tif 000006
0004393620.tif 000007
実施例４  化合物Ａとブタミホス（化合物Ｂ４）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ブタミホスを350、175、87.5g/haで処理した。
【００２８】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００２９】
0004393620.tif 000008
0004393620.tif 000009
実施例５  化合物Ａとペントキサゾン（化合物Ｂ５）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ペントキサゾンを200、100、50g/haで処理した。
【００３０】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００３１】
0004393620.tif 000010
0004393620.tif 000011
実施例６  化合物Ａとオキサジクロメホン（化合物Ｂ６）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、オキサジクロメホンを30、15、7.5g/haで処理した。
【００３２】
ヒエで効果の向上が認められた。
【００３３】
0004393620.tif 000012
0004393620.tif 000013
実施例７  化合物Ａとハロスルフロン（化合物Ｂ７）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ハロスルフロンを30、15、7.5g/haで処理した。
【００３４】
コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００３５】
0004393620.tif 000014
0004393620.tif 000015
実施例８  化合物ＡとＳＡＰ（化合物Ｂ８）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ＳＡＰを1350、675、337.5g/haで処理した。
【００３６】
ホタルイで効果の向上が認められた。
【００３７】
0004393620.tif 000016
0004393620.tif 000017
実施例９  化合物ＡとＡＣＮ（化合物Ｂ９）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ＡＣＮを900、450、225g/haで処理した。
【００３８】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００３９】
0004393620.tif 000018
0004393620.tif 000019
実施例１０  化合物Ａとジチオピル（化合物Ｂ１０）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ジチオピルを60、30、15g/haで処理した。
【００４０】
ホタルイで効果の向上が認められた。
【００４１】
0004393620.tif 000020
0004393620.tif 000021
実施例１１  化合物Ａとベンゾビシクロン（化合物Ｂ１１）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ベンゾビシクロンを100、50、25g/haで処理した。
【００４２】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００４３】
0004393620.tif 000022
0004393620.tif 000023
水稲に対する安全性
試験方法：
1/10000aのプラスチック製ポットに埴壌土を詰め、水深が２ｃｍになるように水を注ぐ。土壌表面を攪拌（代かき）し、その翌日に水稲苗（品種：コシヒカリ、株高約１５ｃｍ）を移植した。移植５日後に水和剤、粒剤、乳剤の形態に調合された本発明による有効物質の組合せを湛水処理した。
【００４４】
処理４０日後に肉眼観察により薬害の発生程度を以下の基準に従って判定した。
０：薬害なし〜１００：完全枯死。１０以下は許容範囲。
実施例１２  化合物Ａとエトベンザニド（化合物Ｂ１）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、エトベンザニド2800、1400g/haを混合して処理した。
【００４５】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００４６】
0004393620.tif 000024
実施例１３  化合物Ａとジメタメトリン（化合物Ｂ２）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ジメタメトリン120、60g/haを混合して処理した。
【００４７】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００４８】
0004393620.tif 000025
実施例１４  化合物Ａとピリミノバックメチル（化合物Ｂ３）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ピリミノバックメチル60、30g/haを混合して処理した。
【００４９】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５０】
0004393620.tif 000026
実施例１５  化合物Ａとブタミホス（化合物Ｂ４）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ブタミホス1400、700g/haを混合して処理した。
【００５１】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５２】
0004393620.tif 000027
実施例１６  化合物Ａとペントキサゾン（化合物Ｂ５）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ペントキサゾン800、400g/haを混合して処理した。
【００５３】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５４】
0004393620.tif 000028
実施例１７  化合物Ａとオキサジクロメホン（化合物Ｂ６）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、オキサジクロメホン120、60g/haを混合して処理した。
【００５５】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５６】
0004393620.tif 000029
実施例１８  化合物Ａとハロスルフロン（化合物Ｂ７）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ハロスルフロン120、60g/haを混合して処理した。
【００５７】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５８】
0004393620.tif 000030
実施例１９  化合物ＡとＳＡＰ（化合物Ｂ８）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ＳＡＰ5400、2700g/haを混合して処理した。
【００５９】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００６０】
0004393620.tif 000031
実施例２０  化合物ＡとＡＣＮ（化合物Ｂ９）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ＡＣＮ3600、1800g/haを混合して処理した。
【００６１】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００６２】
0004393620.tif 000032
実施例２１  化合物Ａとジチオピル（化合物Ｂ１０）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ジチオピル240、120g/haを混合して処理した。
【００６３】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００６４】
0004393620.tif 000033
実施例２２  化合物Ａとベンゾビシクロン（化合物Ｂ１１）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ベンゾビシクロン400、200g/haで処理した。
【００６５】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００６６】
0004393620.tif 000034