(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
0004416198.tif 000039
［式中、Ｒ1は置換されていてもよい５〜６員環を示し、Ｗは式
【化２】
0004416198.tif 000040
（式中、環Ａはそれぞれ置換されていてもよいフラン、チオフェン、ピロール、ピリジンまたはベンゼンを示し、Ｘは置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、硫黄原子または酸素原子を示し、環Ｂは置換されていてもよい５〜７員環を示す）で表される二価の基を示し、Ｚは結合手または二価の基を示し、Ｒ2は（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式
【化３】
0004416198.tif 000041
（式中、ｋは０または１を示し、ｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ5およびＲ6は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す］で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｒ1がそれぞれ置換されていてもよいベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンまたはテトラヒドロピランである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が置換されていてもよいベンゼンである請求項１記載の化合物。
【請求項４】
環Ａが置換されていてもよいベンゼンである請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｗが式
【化４】
0004416198.tif 000042
で表される基（各記号は請求項１記載と同意義）である請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｗが式
【化５】
0004416198.tif 000043
で表される基（各記号は請求項１記載と同意義）である請求項１記載の化合物。
【請求項７】
環Ｂが式
【化６】
0004416198.tif 000044
（式中、Ｙは−Ｙ'−（ＣＨ2）m−（Ｙ'は−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ2−を示し、ｍは０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す）で表される骨格を有し、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよい５〜７員環である請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｙが−Ｙ'−（ＣＨ2）2−（Ｙ'は−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ2−を示す）である請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｙが−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−または−Ｏ−（ＣＨ2）2−である請求項７記載の化合物。
【請求項１０】
環Ａが置換されていてもよいベンゼンである請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｚが置換されていてもよいＣ1-3アルキレンである請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
Ｚが−Ｚ’−（ＣＨ2）n−（Ｚ'は−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ2−を示し、ｎは０〜２の整数を示す）で表される骨格を有し、任意のメチレン基に置換基を有していてもよい二価の基である請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｚがメチレンである請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
Ｚの置換位置がパラ位である請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ2が（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基または（３）式
【化７】
0004416198.tif 000045
（式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ5およびＲ6は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基である請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
式
【化８】
0004416198.tif 000046
（式中、Ｘ-はアニオンを示す）で表される化合物。
【請求項１７】
Ｘがハロゲン原子である請求項１６記載の化合物。
【請求項１８】
ヨウ化 N-メチル-N-[4-[[[2-(4-メチルフェニル)-6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-8-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]ピペリジニウム、ヨウ化 N-メチル-N-[4-[[[7-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]ピペリジニウム、N-[4-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノメチル]フェニル]-7-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-カルボキサミド、N-[4-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノメチル]フェニル]-7-(4-モルホリノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-カルボキサミド、7-(4-エトキシフェニル)-N-[4-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノメチル]フェニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-カルボキサミド、ヨウ化 N,N-ジメチル-N-[4-[[[2-(4-メチルフェニル)-6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-8-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アンモニウム、ヨウ化 N-メチル-N-[4-[[[7-(4-メチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン-2-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]ピペリジニウム、またはそれらの塩。
【請求項１９】
式 Ｒ1−Ｗ−ＣＯＯＨ（式中、各記号は請求項１記載と同意義）で表される化合物、その塩またはその反応性誘導体と式
【化９】
0004416198.tif 000047
（式中、Ｚは請求項１記載と同意義、Ｒ2'はそれぞれ保護されていてもよい（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式
【化１０】
0004416198.tif 000048
（式中、ｋは０または１を示し、ｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ5およびＲ6は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す）で表される化合物またはその塩とを縮合反応に付し、所望により、脱保護反応、酸化・還元反応及び／又は四級化反応に付すことを特徴とする式
【化１１】
0004416198.tif 000049
（式中、各記号は請求項１記載と同意義）で表される化合物またはその塩の製造法。
【請求項２０】
3-(4-メチルフェニル)-8,9-ジヒドロ-7H-ベンゾシクロヘプテン-6-カルボン酸またはその塩。
【請求項２１】
請求項１記載の化合物またはその塩を含有する医薬組成物。
【請求項２２】
ＭＣＰ−１受容体拮抗剤である請求項２１記載の組成物。
【請求項２３】
心筋梗塞または心筋炎の予防・治療剤である請求項２１記載の組成物。
【請求項２４】
式
【化１２】
0004416198.tif 000050
［式中、Ｒ1は置換されていてもよい５〜６員環を示し、Ｗは式
【化１３】
0004416198.tif 000051
または
【化１４】
0004416198.tif 000052
（式中、環Ａは置換されていてもよい５〜６員芳香環を示し、Ｘは置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、硫黄原子または酸素原子を示し、環Ｂは置換されていてもよい５〜７員環を示す）で表される二価の基を示し、Ｚは結合手または二価の基を示し、Ｒ2は（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式
【化１５】
0004416198.tif 000053
（式中、ｋは０または１を示し、ｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ5'およびＲ6'はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ5'およびＲ6'は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す］で表される化合物またはその塩を含有するＭＣＰ−１受容体拮抗のための医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ＭＣＰ−１（monocyte chemoattractant protein−１：単球化学吸引性蛋白質−１）受容体拮抗作用を有するアニリド誘導体あるいはその塩、その製造法およびその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ＭＣＰ−１は、炎症性疾患に関与する単球細胞の遊走因子として知られ、ＣＣケモカインサブファミリーに属する。ＭＣＰ−１は単球ばかりでなく、心筋細胞、血管内皮細胞、線維芽細胞、軟骨細胞、平滑筋細胞、メサンギウム細胞、肺胞上皮細胞、Ｔリンパ球、マクロファージなどから、様々な病態（具体的には、血管再狭窄、動脈硬化巣、リウマチ性関節炎、糖尿病性細小血管症、肉芽腫性炎症（結核、サルコイドーシスなど）、固形癌、拡張型心筋症（慢性心不全など）、糸球体腎炎等）において発現しており、ＭＣＰ−１は、これら病変の発症・進展に深く関与している。従って、ＭＣＰ−１受容体拮抗剤は、かかる病態の予防・治療薬として用いられる。これまで本ＭＣＰ−１受容体拮抗作用を有する低分子化合物の報告は、ほとんどなく、特開平７−２５７５６号公報にはβ−遮断作用を有するアリールオキシプロパノールアミン誘導体が、特開平７−２５７５７号公報には交感神経興奮作用及び交感神経抑制作用を有するフェニルエタノールアミン誘導体がそれぞれ弱いながらもＭＣＰ−１結合阻害活性を有することが開示されている。
また、骨形成促進作用を示すホスホン酸誘導体が特開平８−７３４７６号公報に開示されているが、ＭＣＰ−１受容体拮抗作用に関する記載はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ＭＣＰ−１受容体拮抗作用を示し、心筋梗塞，心筋炎，心筋症，慢性心不全，血管形成術後再狭窄，肺・心臓における再潅流障害，炎症性疾患（例えば、動脈硬化症、心臓移植後に発症する動脈硬化、（慢性）関節リウマチ、腎炎など）、臓器移植後拒絶反応、肺線維症、腎不全、糖尿病性疾患（例えば、糖尿病、糖尿病性腎症、糖尿病性合併症、糖尿病性網膜症、糖尿病性網膜炎、糖尿病性細小血管症など）、腫瘍（例えば、膀胱ガン、乳ガン、子宮けいガン、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、大腸ガン、多発性骨髄腫、悪性骨髄腫、前立腺ガン、肺ガン、胃ガン、ホジキン病など）、感染性疾患（例えば、結核、侵襲性ブドウ状球菌感染症など）等の予防及び治療効果を有する新規アニリド誘導体またはその塩、その製造法およびその用途を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、ＭＣＰ−１受容体拮抗作用を有する化合物につき鋭意検討した結果、下記一般式〔I〕で表わされるアニリド誘導体又はその塩（以下、化合物〔I〕と略称する）が、優れたＭＣＰ−１受容体拮抗作用を示し、臨床上望ましい医薬効果を有することを見い出し、これに基づいて本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
（１）式
【化１６】
0004416198.tif 000002
［式中、Ｒ1は置換されていてもよい５〜６員環を示し、Ｗは式
【化１７】
0004416198.tif 000003
（式中、環Ａは置換されていてもよい５〜６員芳香環を示し、Ｘは置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、硫黄原子または酸素原子を示し、環Ｂは置換されていてもよい５〜７員環を示す）で表される二価の基を示し、Ｚは結合手または二価の基を示し、Ｒ2は（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式
【化１８】
0004416198.tif 000004
（式中、ｋは０または１を示し、ｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ5およびＲ6は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す］で表される化合物またはその塩；
【０００５】
（２）Ｒ1がそれぞれ置換されていてもよいベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンまたはテトラヒドロピランである上記（１）記載の化合物；
（３）Ｒ1が置換されていてもよいベンゼンである上記（１）記載の化合物；
（４）環Ａがそれぞれ置換されていてもよいフラン、チオフェン、ピロール、ピリジンまたはベンゼンである上記（１）記載の化合物；
（５）環Ａが置換されていてもよいベンゼンである上記（１）記載の化合物；
（６）Ｗが式
【化１９】
0004416198.tif 000005
で表される基（各記号は上記（１）記載と同意義）である上記（１）記載の化合物；
（７）Ｗが式
【化２０】
0004416198.tif 000006
で表される基（各記号は上記（１）記載と同意義）である上記（１）記載の化合物；
（８）環Ｂが式
【化２１】
0004416198.tif 000007
（式中、Ｙは−Ｙ'−（ＣＨ2）m−（Ｙ'は−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ2−を示し、ｍは０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す）で表される骨格を有し、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよい５〜７員環である上記（７）記載の化合物；
（９）Ｙが−Ｙ'−（ＣＨ2）2−（Ｙ'は−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ2−を示す）である上記（８）記載の化合物；
【０００６】
（１０）Ｙが−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−または−Ｏ−（ＣＨ2）2−である上記（８）記載の化合物；
（１１）環Ａが置換されていてもよいベンゼンである上記（１０）記載の化合物；
（１２）Ｚが置換されていてもよいＣ1-3アルキレンである上記（１）記載の化合物；
（１３）Ｚが−Ｚ’−（ＣＨ2）n−（Ｚ'は−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ2−を示し、ｎは０〜２の整数を示す）で表される骨格を有し、任意のメチレン基に置換基を有していてもよい二価の基である上記（１）記載の化合物；
（１４）Ｚがメチレンである上記（１）記載の化合物；
（１５）Ｚの置換位置がパラ位である上記（１）記載の化合物；
（１６）Ｒ2が（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基または（３）式
【化２２】
0004416198.tif 000008
（式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ5およびＲ6は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基である上記（１）記載の化合物；
（１７）式
【化２３】
0004416198.tif 000009
（式中、Ｘ-はアニオンを示す）で表される化合物；
（１８）Ｘがハロゲン原子である上記（１７）記載の化合物；
（１９）ヨウ化 N-メチル-N-[4-[[[2-(4-メチルフェニル)-6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-8-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]ピペリジニウム、ヨウ化 N-メチル-N-[4-[[[7-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]ピペリジニウム、N-[4-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノメチル]フェニル]-7-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-カルボキサミド、N-[4-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノメチル]フェニル]-7-(4-モルホリノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-カルボキサミド、7-(4-エトキシフェニル)-N-[4-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノメチル]フェニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-カルボキサミド、ヨウ化 N,N-ジメチル-N-[4-[[[2-(4-メチルフェニル)-6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-8-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アンモニウム、ヨウ化 N-メチル-N-[4-[[[7-(4-メチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン-2-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]ピペリジニウム、またはそれらの塩；
【０００７】
（２０）式 Ｒ1−Ｗ−ＣＯＯＨ（ＩＩ）（式中、各記号は上記（１）記載と同意義）で表される化合物、その塩またはその反応性誘導体と式
【化２４】
0004416198.tif 000010
（式中、Ｚは上記（１）記載と同意義、Ｒ2'はそれぞれ保護されていてもよい
（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式
【化２５】
0004416198.tif 000011
（式中、ｋは０または１を示し、ｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ5およびＲ6は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す）で表される化合物またはその塩とを縮合反応に付し、所望により、脱保護反応、酸化・還元反応及び／又は四級化反応に付すことを特徴とする式
【化２６】
0004416198.tif 000012
（式中、各記号は上記（１）記載と同意義）で表される化合物またはその塩の製造法；
（２１）3-(4-メチルフェニル)-8,9-ジヒドロ-7H-ベンゾシクロヘプテン-6-カルボン酸またはその塩；
（２２）上記（１）記載の化合物またはその塩を含有する医薬組成物；
（２３）ＭＣＰ−１受容体拮抗剤である上記（２２）記載の組成物；
（２４）心筋梗塞または心筋炎の予防・治療剤である上記（２２）記載の組成物；
【０００８】
（２５）式
【化２７】
0004416198.tif 000013
［式中、Ｒ1は置換されていてもよい５〜６員環を示し、Ｗは式
【化２８】
0004416198.tif 000014
または
【化２９】
0004416198.tif 000015
（式中、環Ａは置換されていてもよい５〜６員芳香環を示し、Ｘは置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、硫黄原子または酸素原子を示し、環Ｂは置換されていてもよい５〜７員環を示す）で表される二価の基を示し、Ｚは結合手または二価の基を示し、Ｒ2は（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式
【化３０】
0004416198.tif 000016
（式中、ｋは０または１を示し、ｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成
していてもよく、Ｒ5'およびＲ6'はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ5'およびＲ6'は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す］で表される化合物またはその塩を含有するＭＣＰ−１受容体拮抗のための医薬組成物；などに関する。
【０００９】
上記式［Ｉ］中、Ｒ1で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」としては、ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタンジエン、シクロヘキサンジエンなどの５〜６員の脂肪族炭化水素、
フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環などが挙げられるが、なかでもベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロピラン（好ましくは、６員環）などが好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
Ｒ1で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基（硫黄原子は酸化されていてもよく、置換されていてもよいスルフィニル基または置換されていてもよいスルホニル基を形成していてもよい）、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよい芳香族基などが用いられる。
Ｒ1の置換基としてのハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、とりわけフッ素および塩素が好ましい。
【００１０】
Ｒ1の置換基としての置換されていてもよいアルキルにおけるアルキルとしては、直鎖状または分枝状の炭素数１〜１０のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルが挙げられる。該置換されていてもよいアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒ1の置換基としての置換されていてもよいシクロアルキルにおけるシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる。該置換されていてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００１１】
Ｒ1の置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基としては、（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ2-6）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ1-4アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などの置換基が挙げられ、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００１２】
Ｒ1の置換基としての置換されていてもよいチオール基における置換基としては、上記した「Ｒ1の置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様なものが挙げられるが、なかでも
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ1-4アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアラルキル、および（４）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００１３】
Ｒ1の置換基としての置換されていてもよいアミノ基の置換基としては、上記した「Ｒ1の置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様な置換基を１〜２個有していてもよいアミノ基などが挙げられるが、なかでも
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ2-6）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアシル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
また、Ｒ1の置換基としての置換されていてもよいアミノ基は、アミノ基の置換基同士が結合して、環状のアミノ基（例えば、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）を形成していてもよい。該環状アミノ基は、置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００１４】
Ｒ1の置換基としての置換されていてもよいアシルとしては、
（１）水素、
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ2-6）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基（例えば、フェニル、ピリジルなどが挙げられる）などがカルボニル基またはスルホニル基と結合したもの（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル、シクロヘプタンカルボニル、クロトニル、２−シクロヘキセンカルボニル、ベンゾイル、ニコチノイル、メタンスルホニル、エタンスルホニル等）が挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、および（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００１５】
Ｒ1の置換基としてのエステル化されていてもよいカルボキシル基としては、
（１）水素、
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ2-6）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）などがカルボニルオキシ基と結合したもの、好ましくはカルボキシル、低級（Ｃ1-6）アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニルなど）などが挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００１６】
Ｒ1の置換基としての置換されていてもよい芳香族基における芳香族基としては、フェニル、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル等の５〜６員の同素または複素環芳香族基などが挙げられる。これらの芳香族基の置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
かかるＲ1の置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよい。また、Ｒ1で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が２個以上の置換基を有する場合、これらのうち、２個の置換基が互いに結合して、例えば、低級（Ｃ1-6）アルキレン（例、トリメチレン、テトラメチレンなど）、低級（Ｃ1-6）アルキレンオキシ（例、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−など）、低級（Ｃ1-6）アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−など）、低級（Ｃ2-6）アルケニレン（例、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−など）、低級（Ｃ4-6）アルカジエニレン（例、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−など）などを形成していてもよい。
Ｒ1で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」としては、とりわけ、ハロゲン化されていてもよい低級（C1-4）アルキル（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチルなど）、ハロゲン化されていてもよい低級（C1-4）アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素など）、ニトロ、シアノ、１〜２個の低級（Ｃ1-4）アルキルで置換されていてもよいアミノ（例、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノなど）、５〜６員の環状アミノ（例、１−ピロリジニル、１−ピペラジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリノ、４−チオモルホリノ、１−イミダゾリル、４−テトラヒドロピラニルなど）などが挙げられ、Ｒ1がベンゼンである場合の置換位置としては、パラ位が好ましい。
上記式［Ｉ］中、Ａで示される「置換されていてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員芳香環」としては、ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜３個を含有する５〜６員の芳香族複素環などが挙げられるが、なかでもベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン（好ましくは、６員環）などが好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
【００１７】
Ａで示される「置換されていてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員芳香環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒ1で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものが挙げられる。また、かかるＡの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよく、Ｘで示される位置あるいはその他の位置の何れであっても、置換可能な位置であればいずれの位置に置換基を有していてもよい。
上記式［Ｉ］中、Ｗで示される
【化３１】
0004416198.tif 000017
で表される基および
【化３２】
0004416198.tif 000018
で表される基は、それぞれ
【化３３】
0004416198.tif 000019
および
【化３４】
0004416198.tif 000020
のような様式で隣接する基と結合していることを示す。
上記式［Ｉ］中、Ｂで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」としては、例えば
式
【化３５】
0004416198.tif 000021
で表される骨格を有し、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよい５〜７員環などが挙げられる。
【００１８】
上記式中、Ｙで示される２価の基は、環Ｂが置換されていてもよい５〜７員環を形成する２価の基を示し、例えば、
（1）−(ＣＨ2)a1−Ｏ−(ＣＨ2)a2−（ａ1およびａ2は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ａ1およびａ2との和は２以下である）、
−Ｏ−(ＣＨ＝ＣＨ)−、−(ＣＨ＝ＣＨ)−Ｏ−、
（2）−(ＣＨ2)b1−Ｓ−(ＣＨ2)b2−（ｂ1およびｂ2は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｂ1およびｂ2との和は２以下である）、
−Ｓ−(ＣＨ＝ＣＨ)−、−(ＣＨ＝ＣＨ)−Ｓ−、
（3）−(ＣＨ2)d1−（ｄ1は１，２または３を示す）、−ＣＨ2−(ＣＨ＝ＣＨ)−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−
（4）−(ＣＨ2)e1−ＮＨ−(ＣＨ2)e2−（ｅ1およびｅ2は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｅ1およびｅ2との和は２以下である）、−ＮＨ−(ＣＨ＝ＣＨ)−、−(ＣＨ＝ＣＨ)−ＮＨ−、−(ＣＨ2)e6−(Ｎ＝ＣＨ)−(ＣＨ2)e7−、−(ＣＨ2)e7−(ＣＨ＝Ｎ)−(ＣＨ2)e6−（ｅ6およびｅ7はいずれかが０を示し、他方は１を示す）、−(ＣＨ2)e8−(Ｎ＝Ｎ)−(ＣＨ2）e9−（ｅ8およびｅ9はいずれかが０を示し、他方は１を示す）などが挙げられる。具体的には、例えば、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ2−、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−（それぞれ、環Ａを起点とした結合を示す）などの２価の基が挙げられる。
また、該２価の基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｒ1で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものおよびオキソなどが挙げられるが、なかでも、低級（Ｃ1-3）アルキル（例、メチル、エチル、プロピルなど）、フェニル、オキソ、水酸基などが好ましい。さらに、該２価の基としては、−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−（環Ａを起点とした結合を示す）などのようなものでもよい。かかる２価の基の置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって置換していてもよい。置換位置は、該２価の基に結合可能であればいずれでもよい。
【００１９】
Ｙで示される２価の基としては、環Ａを起点として−Ｙ'−（ＣＨ2）m−（Ｙ'は−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ2−を示し、ｍは０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）m−Ｙ'−（Ｙ'は−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ2−を示し、ｍは０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝Ｎ−などの基が好ましく、なかでも環Ａを起点として−Ｙ'−（ＣＨ2）m−（Ｙ'は−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ2−を示し、ｍは０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−などの基が好ましく、とりわけ環Ａを起点として−Ｙ'−（ＣＨ2）2−（Ｙ'は−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ2−；好ましくは−Ｓ−、−Ｏ−または−ＣＨ2−；さらに好ましくは−Ｏ−または−ＣＨ2−を示す）などの基（環Ｂは７員環を示す）が好ましい。また、Ｙが環Ａを起点として−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、−Ｏ−（ＣＨ2）2−である基も好ましい２価の基として挙げられる。
Ｂで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒ1で示される「置換されていてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものおよびオキソなどが挙げられる。また、かかるＡの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよいが、Ｗで示される
【化３６】
0004416198.tif 000022
で表される基において、ａの位置の炭素原子は無置換であることが好ましい。
【００２０】
上記式［Ｉ］中、Ｚで示される２価の基は、置換基を有していてもよい鎖長１ないし４原子の炭素鎖を有する２価の基（例、Ｃ1-4アルキレン、Ｃ2-4アルケニレンなど、好ましくは、Ｃ1-3アルキレン、さらに好ましくはメチレン）などが挙げられ、Ｚの結合位置は、ベンゼン環の任意の位置でよいが、パラ位であることが好ましい。
Ｚで示される２価の基としては、直鎖部分を構成する原子数が１ないし４原子である２価の鎖であればいずれでもよく、例えば−(ＣＨ2)k1−（ｋ1は１〜４の整数）で表されるアルキレン鎖、−(ＣＨ2)k2−(ＣＨ＝ＣＨ)−(ＣＨ2)k3−（ｋ2およびｋ3は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｋ2とｋ3との和は２以下である）で表されるアルケニレン鎖などが挙げられる。
Ｚで示される２価の基が有する置換基としては、直鎖部分を構成する２価の鎖に結合可能なものであればいずれでもよいが、例えば、炭素数１〜６の低級アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなど）、低級（Ｃ3-7）シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど）、エステル化されていてもよいホスホノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、水酸基、オキソなどが挙げられ、好ましくは、炭素数１〜６の低級アルキル（好ましくは、Ｃ1-3アルキル）、水酸基、オキソなどが挙げられる。
【００２１】
該エステル化されていてもよいホスホノ基としては、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ7)(ＯＲ8) ［式中、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ水素、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒ7およびＲ8は互いに結合して５〜７員環を形成していてもよい］で表されるものが挙げられる。
上記式中、Ｒ7およびＲ8で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、炭素数３〜７のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられるが、好ましくは、鎖状の炭素数１〜６の低級アルキル、さらに好ましくは炭素数１〜３の低級アルキルが挙げられる。Ｒ7およびＲ8としては、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、Ｒ7およびＲ8は互いに結合して５〜７員環を形成する場合、Ｒ7とＲ8とが互いに結合して、−(ＣＨ2)2−、−(ＣＨ2)3−、−(ＣＨ2)4−で表される直鎖状のＣ2-4アルキレン側鎖を形成する。該側鎖は置換基を有していてもよく、例えばかかる置換基としては、水酸基、ハロゲンなどが挙げられる。
該エステル化されていてもよいカルボキシル基のエステル体としては、カルボキシル基と炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基とが結合したもの、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００２２】
Ｚで示される２価の基としては、置換されていてもよいＣ1-3アルキレン、なかでもＣ1-3アルキル、水酸基またはオキソで置換されていてもよいＣ1-3アルキレンが好ましい。
さらに、Ｚで示される２価の基としては、ベンゼン環を起点として−Ｚ’−（ＣＨ2）n−または−（ＣＨ2）n−Ｚ’−（Ｚ'は−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ2−を示し、ｎは０〜２の整数を示し、各メチレン基は１〜２個の同一または異なった置換基を有していてもよい）で表される基、なかでも、ベンゼン環を起点として−Ｚ’−（ＣＨ2）n−（Ｚ'は−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ2−を示し、ｎは０〜２の整数（好ましくは、ｎは０を示す）を示し、各メチレン基は１〜２個の同一または異なった置換基を有していてもよい）で表される基、とりわけ、メチレンが好ましい。
上記式（Ｉ）中、Ｒ2で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基」の「アミノ基」としては、１〜２個の置換基を有していてもよいアミノ基、３個の置換基を有し、窒素原子が４級アンモニウム化されているアミノ基などが挙げられる。窒素原子上の置換基が２個以上である場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよく、窒素原子上の置換基が３個である場合、−Ｎ+Ｒ3、−Ｎ+Ｒ2Ｒ’および−Ｎ+ＲＲ’Ｒ''（Ｒ、Ｒ’およびＲ'' はそれぞれ異なって、水素または置換基を示す）のいずれのタイプのアミノ基であってもよい。また、窒素原子が４級アンモニウム化されているアミノ基のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-などが好ましい。
【００２３】
該アミノ基の置換基としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのＣ3-8シクロアルキルなどが挙げられる）；
（２−１）該シクロアルキルは、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有し、オキシラン、チオラン、アジリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン  １−オキシド、ピペリジンなど（好ましくは、６員環のテトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、ピペリジンなど）を形成していてもよく、アミノ基との結合位置は３位または４位（好ましくは、４位）が好ましい；
（２−２）また、該シクロアルキルは、ベンゼン環と縮合し、インダン、テトラヒドロナフタレンなど（好ましくは、インダンなど）を形成していてもよく；
（２−３）さらに、該シクロアルキルは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニルなど（好ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するシクロヘキシルなど、さらに好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）の架橋環式炭化水素残基を形成していてもよい；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ2-6）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ1-4アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）；
（８）置換されていてもよい複素環基（例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環など；好ましくは、５〜６員の非芳香族複素環など；さらに好ましくは、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの１個のヘテロ原子を含有する５〜６員の非芳香族複素環など）などの置換基が挙げられる。
【００２４】
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、（７）置換されていてもよいアリール、および（８）置換されていてもよい複素環基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ1-4アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−など）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フェニル−低級（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、低級（Ｃ1-4）アルコキシ−カルボニル（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、シアノ、水酸基など）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
上記式（Ｉ）中、Ｒ2で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基」としては、
（１）ハロゲン、シアノ、水酸基またはＣ3-7シクロアルキルを１〜３個有していてもよい直鎖または分枝状の低級（Ｃ1-6）アルキル；
（２）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキルまたはフェニル−低級（Ｃ1-4）アルキルを１〜３個有していてもよく、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有していてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよく、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋していてもよいＣ5-8シクロアルキル（例、それぞれ置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアピラニル、ピペリジニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）；
（３）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキルまたはハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルコキシを１〜３個有していてもよいフェニル−低級（Ｃ1-4）アルキル；
（４）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキルまたはハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルコキシを１〜３個有していてもよいフェニル；および
（５）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルコキシ、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルコキシ−低級（Ｃ1-4）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ1-4）アルキル、シアノまたは水酸基を１〜３個有していてもよい５〜６員の芳香族複素環（例、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジンなど）から選ばれる置換基を１〜３個有していてもよいアミノ基が好ましい。
【００２５】
上記式（Ｉ）中、「置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基」の「含窒素複素環」としては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの１個の窒素原子の他に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜３個を含有する５〜６員の芳香族複素環、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、アザシクロヘプタン、アザシクロオクタン（アゾカン）などの１個の窒素原子の他に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜３個を含有する５〜８員の非芳香族複素環などが挙げられ、これらの含窒素複素環は、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン（キヌクリジン）など（好ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するピペリジンなど）の架橋環式含窒素複素環を形成していてもよい。
上記した含窒素複素環の具体例のなかでも、ピリジン、イミダゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン（好ましくは、６員環）が好ましい。
【００２６】
該「含窒素複素環」の窒素原子は、４級アンモニウム化されていてもよく、あるいは酸化されていてもよい。該「含窒素複素環」の窒素原子が４級アンモニウム化されている場合、「窒素原子が４級アンモニウム化されている含窒素複素環基」のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-などが好ましい。
該「含窒素複素環」は、炭素原子または窒素原子のいずれを介してＺで示される二価の基に結合していてもよく、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピペリジニルなどのように炭素原子を介して結合していてもよいが、
【化３７】
0004416198.tif 000023
などのように窒素原子を介して結合するのが好ましい。
【００２７】
該「含窒素複素環」が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、置換されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキル、置換されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルコキシ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいモノまたはジフェニル−低級（Ｃ1-4）アルキル、置換されていてもよいＣ3-7シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、低級（Ｃ1-4）アルコキシ−カルボニル、低級（Ｃ2-4）アルカノイル、低級（Ｃ1-4）アルキルスルホニル、置換されていてもよい複素環基（例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。該「含窒素複素環」が有していてもよい置換基としての「置換されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキル」、「置換されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルコキシ」、「置換されていてもよいフェニル」、「置換されていてもよいモノまたはジフェニル−低級（Ｃ1-4）アルキル」、「置換されていてもよいＣ3-7シクロアルキル」および「置換されていてもよい複素環基」がそれぞれ有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなど）、シアノ、ニトロ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、低級（Ｃ1-4）アルコキシ−カルボニルなどが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００２８】
上記式（Ｉ）中、「置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基」の「含窒素複素環」が有していてもよい置換基としては、（１）ハロゲン、（２）シアノ、（３）水酸基、（４）カルボキシル基、（５）低級（Ｃ1-4）アルコキシ−カルボニル、（６）ハロゲン、水酸基または低級（Ｃ1-4）アルコキシで置換されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルキル、（７）ハロゲン、水酸基または低級（Ｃ1-4）アルコキシで置換されていてもよい低級（Ｃ1-4）アルコキシ、（８）ハロゲン、低級（Ｃ1-4）アルキル、水酸基、低級（Ｃ1-4）アルコキシまたはＣ1-3アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、（９）ハロゲン、低級（Ｃ1-4）アルキル、水酸基、低級（Ｃ1-4）アルコキシまたはＣ1-3アルキレンジオキシで置換されていてもよいモノまたはジフェニル−低級（Ｃ1-4）アルキル、（１０）フラン、チオフェン、ピロール、ピリジンなどの５〜６員の芳香族複素環などが好ましい。
【００２９】
上記式（Ｉ）中、Ｒ2で示される「硫黄原子を介して結合する基」としては、式−Ｓ(Ｏ)m−ＲS（式中、ｍは０〜２の整数を示し、ＲSは置換基を示す）で表される基が挙げられる。上記式中、ＲSで示される置換基としては、例えば
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ1-4アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが好ましく、上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアラルキル、および（４）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００３０】
上記式（Ｉ）中、Ｒ2で示される「式
【化３８】
0004416198.tif 000024
（式中、ｋは０または１を示し、ｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ5およびＲ6は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基」において、Ｒ5およびＲ6で示される置換されていてもよい炭化水素基における「炭化水素基」としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなどの炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ2-6）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアルキニル（例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニルなどの炭素数２〜１０のアルキニル、好ましくは低級（Ｃ2-6）アルキニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ1-4アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが挙げられ、上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアルキニル、（６）置換されていてもよいアラルキル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００３１】
Ｒ5およびＲ6で示される置換されていてもよいアミノ基としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ2-6）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などを１〜２個有していてもよいアミノ基などが挙げられる。
【００３２】
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアシル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
また、上記式中、Ｒ5およびＲ6は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基（好ましくは、５〜７員環）を形成していてもよい。かかる環状基は、置換基を有していてもよく、当該置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
上記式中、燐原子がホスホニウム塩を形成する場合のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-などが好ましい。
【００３３】
Ｒ2としては、（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）式
【化３９】
0004416198.tif 000025
（式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ5およびＲ6は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基などが好ましい。
上記式（Ｉ’）中、Ｒ2で示される「式
【化４０】
0004416198.tif 000026
（式中、ｋは０または１を示し、ｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ5'およびＲ6'はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ5'およびＲ6'は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基」において、Ｒ5'およびＲ6'で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ5およびＲ6で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様なものが挙げられ、Ｒ5'およびＲ6'で示される「置換されていてもよいアミノ基」としては、Ｒ5およびＲ6で示される「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
【００３４】
上記式（Ｉ’）中、Ｒ5'およびＲ6'で示される「置換されていてもよい水酸基」としては、例えば、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ1-10アルキル、好ましくは低級（Ｃ1-6）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ3-7シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ2-6）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ1-4アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などを有していてもよい水酸基などが挙げられる。
【００３５】
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
また、上記式中、Ｒ5’およびＲ6’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基（好ましくは、５〜７員環）を形成していてもよい。かかる環状基は、置換基を有していてもよく、当該置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ2-4アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
上記式（Ｉ’）中、燐原子がホスホニウム塩を形成する場合のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-などが好ましい。
【００３６】
Ｒ2としては、（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基が好ましく、式−Ｎ+ＲＲ'Ｒ”で表される基（式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ”はそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す）がさらに好ましい。
式(I')で表される化合物としては、式
【化４１】
0004416198.tif 000027
［式中、Ｒ1は置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいチエニル基を示し、Ｙ”は−ＣＨ2−，−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｒ，Ｒ’およびＲ”はそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す］で表される化合物が好ましい。
上記式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ”で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」としては、置換基Ｒ2で示される「置換されていてもよいアミノ基」が有していてもよい置換基として例示された「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」と同様なものが挙げられる。
なかでも、ＲおよびＲ’としては、置換されていてもよい鎖状炭化水素基が好ましく、置換されていてもよいＣ1-6アルキル基がさらに好ましく、置換されていてもよいメチル基がとりわけ好ましい。
Ｒ”としては、置換されていてもよい脂環式炭化水素基（好ましくは、置換されていてもよいＣ3-8シクロアルキル基；さらに好ましくは置換されていてもよいシクロヘキシル）または置換されていてもよい脂環式複素環基（好ましくは、置換されていてもよい飽和の脂環式複素環基（好ましくは６員環基）；さらに好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル、置換されていてもよいテトラヒドロチオピラニルまたは置換されていてもよいピペリジル；とりわけ好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル）が好ましい。
式(I')で表される化合物としては、式
【化４２】
0004416198.tif 000028
（式中、Ｘ-はアニオンを示す）で表される化合物が好ましい。
上記式中、Ｘ-で示されるアニオンとしては、例えば、ハロゲン原子の陰イオン；塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン；アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオン；などが挙げられるが、なかでも、ハロゲン原子の陰イオンが好ましい。
式(I')で表される化合物としては、以下に示す化合物が好ましい。
ヨウ化 N-メチル-N-[4-[[[2-(4-メチルフェニル)-6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-8-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]ピペリジニウム；
ヨウ化 N-メチル-N-[4-[[[7-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]ピペリジニウム；
N-[4-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノメチル]フェニル]-7-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-カルボキサミド；
N-[4-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノメチル]フェニル]-7-(4-モルホリノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-カルボキサミド；
7-(4-エトキシフェニル)-N-[4-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノメチル]フェニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-カルボキサミド；
ヨウ化 N,N-ジメチル-N-[4-[[[2-(4-メチルフェニル)-6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-8-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アンモニウム；
塩化 N,N-ジメチル-N-[4-[[[7-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]-N-(4-オキソシクロヘキシル)アンモニウム；
塩化 N,N-ジメチル-N-[4-[[[7-(4-エトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン-4-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アンモニウム；
ヨウ化 N-メチル-N-[4-[[[7-(4-メチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン-2-イル]カルボニル]アミノ]ベンジル]ピペリジニウム；など
本発明の一般式（Ｉ）（一般式（Ｉ'）を含む）で表される化合物の塩としては、薬理学的に許容される塩が好ましく、例えば無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。無機塩基との塩の好適な例としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；ならびにアルミニウム塩、アンモニウム塩などが挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ'-ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。本発明の一般式（Ｉ）（一般式（Ｉ'）を含む）で表される化合物は、水和物であってもよく、非水和物であってもよい。また、本発明の一般式（Ｉ）（一般式（Ｉ'）を含む）で表される化合物が、コンフィグレーショナル・アイソマー（配置異性体）、ジアステレオーマー、コンフォーマーなどとして存在する場合には、所望により、自体公知の分離・精製手段でそれぞれを単離することができる。また、一般式（Ｉ）（一般式（Ｉ'）を含む）で表される化合物がラセミ体である場合には、通常の光学分割手段により、（Ｓ）体、（Ｒ）体に分離することができ、各々の光学活性体ならびにラセミ体のいずれについても、本発明に包含される。
【００３７】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩（以下、略して一般式（Ｉ）で表される化合物という場合、その塩および一般式（Ｉ'）で表される化合物およびその塩を含むものとする）は、単独で、または薬学的に許容される担体と配合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤などの固形製剤；またはシロップ剤、注射剤などの液状製剤として経口または非経口的に投与することができる。
非経口的投与の形態としては、注射剤、点滴、坐剤、膣坐剤などが挙げられる。
薬学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、例えば乳糖、白糖、Ｄ-マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸などが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、例えば結晶セルロース、白糖、Ｄ-マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウムなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ-マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどが挙げられる。懸濁化剤の好適な例としては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン、などの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、例えば塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ-マンニトールなどが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、例えばベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸などが挙げられる。
【００３８】
本発明は、さらに一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の製造法を提供する。
一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は自体公知の方法によって製造できる。例えば下記の方法にしたがって製造できる。また、一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は特開平８−７３４７６号公報に記載の方法またはそれに準じた方法によって製造できる。
下記の一般式（II），（III），（IV），（V），（Ｉ−1），（Ｉ−2）および（Ｉ−3）で表される化合物の塩は、化合物（Ｉ）との塩と同様なものが用いられる。
また、下記各反応において、原料化合物は、置換基としてアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基を有する場合、これらの基にペプチド化学などで一般的に用いられるような保護基が導入されたものであってもよく、反応後に必要に応じて保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。
アミノ基の保護基としては、例えば置換基を有していてもよいＣ1-6アルキルカルボニル（例えば、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニルなど）、フェニルカルボニル、Ｃ1-6アルキルオキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル（例えば、ベンズオキシカルボニルなど）、Ｃ7-10アラルキルオキシカルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニルなど）、トリチル、フタロイルなどが用いられる。これらの置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-6アルキルカルボニル（例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、ニトロ基などが用いられ、置換基の数は１ないし３個程度である。
カルボキシル基の保護基としては、例えば置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチルなど）、フェニル、トリチル、シリルなどが用いられる。これらの置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-6アルキルカルボニル（例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、ニトロ基などが用いられ、置換基の数は１ないし３個程度である。
【００３９】
ヒドロキシル基の保護基としては、例えば置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチルなど）、フェニル、Ｃ7-10アラルキル（例えば、ベンジルなど）、Ｃ1-6アルキルカルボニル（例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニルなど）、フェニルオキシカルボニル、Ｃ7-10アラルキルオキシカルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニルなど）、ピラニル、フラニル、シリルなどが用いられる。これらの置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-6アルキル、フェニル、Ｃ7-10アラルキル、ニトロ基などが用いられ、置換基の数は１ないし４個程度である。
また、保護基の導入および除去方法としては、それ自体公知またはそれに準じる方法〔例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・ケミストリー（J.F.W.McOmieら、 プレナムプレス社）に記載の方法〕が用いられるが、除去方法としては、例えば酸、塩基、還元、紫外光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢酸パラジウムなどで処理する方法が用いられる。
【００４０】
［Ａ法］
【化４３】
0004416198.tif 000029
［式中の各記号は、前記と同意義を有する］
本法では化合物［II］をアニリン誘導体［III］と反応させることによりアニリド化合物［I-1］を製造することができる。
［II］と［III］の縮合反応は通常のペプチド合成手段により行われる。該ペプチド合成手段は、任意の公知の方法に従えばよく、例えば M. Bodansky および M. A. Ondetti 著、ペプチド・シンセシス（Peptide Synthesis）、インターサイエンス、ニューヨーク、１９６６年；F. M. Finn 及び K. Hofmann 著ザ・プロテインズ（The Proteins）、第２巻、H .Nenrath, R. L. Hill 編集、アカデミック  プレス  インク．、ニューヨーク、１９７６年；泉屋信夫他著“ペプチド合成の基礎と実験”、丸善（株）、１９８５年などに記載された方法、例えば、アジド法、クロライド法、酸無水物法、混酸無水物法、ＤＣＣ法、活性エステル法、ウッドワード試薬Ｋを用いる方法、カルボニルジイミダゾール法、酸化還元法、ＤＣＣ／ＨＯＮＢ法などの他、ＷＳＣ法，シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）を用いる方法等があげられる。本縮合反応は溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば無水または含水のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリルあるいはこれらの適宜の混合物があげられる。反応温度は、通常約−２０℃〜約５０℃、好ましくは約−１０℃〜約３０℃である。反応時間は約１〜約１００時間、好ましくは約２〜約４０時間である。このようにして得られるアニリド誘導体［I-1］は公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００４１】
［Ｂ法］
【化４４】
0004416198.tif 000030
▲１▼  化合物［I-2］で表わされるＲ2”が例えば第３級アミン残基である場合、化合物［I-2］とハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アラルキルとを反応させることにより４級化された化合物［I-1］を製造することができる。ここで、ハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、ハロゲン化アルキル（例、ハロゲン化低級（Ｃ1-6）アルキルなど）またはハロゲン化アラルキル（例、ハロゲン化低級（Ｃ1-4）アルキル−フェニルなど）は化合物［I-2］１モルに対して通常約１から５モル用いる。本反応は、不活性溶媒、例えば、トルエン，ベンゼン，キシレン，ジクロロメタン，クロロホルム，１,２−ジクロロエタン，ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルアセタミド等、あるいはこれらの混合溶媒の中で行うことができる。反応温度は、約１０℃ないし約１６０℃の温度範囲で、好ましくは約２０℃ないし約１２０℃である。反応時間は約１時間ないし約１００時間、好ましくは約２時間ないし約４０時間である。また、本反応は好ましくは、不活性ガス（例えば窒素、アルゴン等）雰囲気下で行われる。
【００４２】
▲２▼  化合物［I-2］で表わされるＲ2”が例えば第２級アミン残基である場合、化合物［I-2］とハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アラルキルとを反応させることにより、３級化された化合物［I-1］を製造することができる。ここで、ハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アラルキルは化合物［I-2］１モルに対して通常約１から２モル用いる。この反応は、必要に応じ、等量から３倍モル程度のトリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジン，水素化リチウム，水素化ナトリウム，ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシド，炭酸ナトリウム，炭酸カリウム，炭酸水素ナトリウム等を塩基として添加することにより、さらにヨウ化ナトリウム，ヨウ化カリウム等を添加することにより、円滑に反応を進行させることもできる。
本三級アミノ化反応は、不活性溶媒、例えば、メタノール，エタノール，プロパノール，イソプロパノール，ｎ−ブタノール，テトラヒドロフラン，ジエチルエーテル，ジメトキシエタン，１,４−ジオキサン，トルエン，ベンゼン，キシレン，ジクロロメタン，クロロホルム，１,２−ジクロロエタン，ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ），ピリジン等、あるいはこれらの混合溶媒の中で行うことができる。反応は約０℃ないし１８０℃の温度範囲で、約１時間ないし約４０時間行われる。また、本反応は好ましくは、不活性ガス（例えば窒素、アルゴン等）雰囲気下で行われる。
【００４３】
▲３▼  化合物［I-2］で表わされるＲ2”が例えば第２級アミン残基である場合、化合物［I-2］とアルデヒド化合物とをトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、または水素化ホウ素ナトリウム等の還元的アミノ試薬の存在下、反応させることにより、３級化された化合物［I-1］を製造することができる。本還元的アミノ化反応は、使用する試薬により反応条件を変えることが望ましく、例えばトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合、不活性溶媒、例えばジクロロメタン，クロロホルム，１,２−ジクロロエタン，テトラヒドロフラン，ジエチルエーテル，ジオキサン，アセトニトリル，ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等、あるいはこれらの混合溶媒の中で行うことができる。本試薬は化合物［I-2］１モルに対して約１から２モル等量用いる。反応は通常約０℃から約８０℃の温度範囲で約１時間ないし約４０時間行われる。また、本反応は好ましくは、不活性ガス（例えば窒素、アルゴン等）雰囲気下で行われる。
▲４▼  化合物［I-2］で表わされるＲ2”が例えばスルフィド残基、第３級アミン残基である場合、化合物［I-2］をｍ−クロロ過安息香酸，過安息香酸，パラニトロ過安息香酸，マグネシウム・モノパーオキシフタレート，過酢酸，過酸化水素，過ヨウ素酸ナトリウム，過ヨウ素酸カリウムなどの酸化剤と反応させることによって、スルフィニル基，スルホニル基，アミンオキシド基を有する化合物［I-1］を製造することができる。この酸化反応は、使用する酸化剤により反応条件を変えることが望ましく、例えばｍ−クロロ過安息香酸を用いる場合、不活性溶媒、例えばジクロロメタン，クロロホルム，１,２−ジクロロエタン，ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，アセトン，酢酸エチルなど、あるいはこれらの混合溶媒の中で行うことができる。酸化剤は化合物［I-2］１モルに対して約１から３モル等量用いる。反応は、通常−約２５℃から約８０℃（好ましくは−２５℃から２５℃）の温度範囲で、約１時間から約４０時間行われる。
【００４４】
［Ｃ法］
【化４５】
0004416198.tif 000031
化合物［IV］におけるＶは、ハロゲン原子（塩素、臭素、ヨウ素など）、スルホニルオキシ基（メタンスルホニルオキシ基，トリフルオロメタンスルホニルオキシ基，ベンゼンスルホニルオキシ基，トルエンスルホニルオキシ基など）を示し、他の記号は前記と同意義を示す。
▲１▼  化合物［IV］と第３級アミンを反応させることにより、４級化された化合物［I-1］を製造することができる。本反応は、不活性溶媒、例えばトルエン，ベンゼン，キシレン，ジクロロメタン，クロロホルム，１,２−ジクロロエタン，ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルアセタミド等、あるいはこれらの混合溶媒の中で行うことができる。第３級アミンは化合物［IV］１モルに対して約１から３モル用いる。本反応は約１０℃ないし約１２０℃の温度範囲で、約１時間ないし約４０時間行われる。また、本反応は好ましくは、不活性ガス（例えば窒素、アルゴン等）雰囲気下で行われる。
【００４５】
▲２▼  化合物［IV］と第３級ホスフィンを反応させることにより、４級化された化合物［I-1］を製造することができる。本反応は、不活性溶媒、例えばトルエン，ベンゼン，キシレン，ジクロロメタン，クロロホルム，１,２−ジクロロエタン，アセトニトリル，ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等、あるいはこれらの混合溶媒の中で行うことができる。第３級ホスフィンは、化合物［IV］１モルに対して約１から２モル用いる。本反応は約２０℃ないし約１５０℃の温度範囲で、約１時間ないし約５０時間行われる。また、本反応は好ましくは、不活性ガス（例えば窒素、アルゴン等）雰囲気下で行われる。
▲３▼  化合物［IV］と第１級ないし第２級アミン化合物またはチオール化合物とを反応させることにより、第２級ないし第３級アミノ基またはチオ基を有する化合物［I-1］を製造することができる。第１級ないし第２級アミン化合物またはチオール化合物は、化合物［IV］１モルに対して、通常約１から３モル用いる。この反応は、必要に応じ等量から３倍モル程度のトリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジン，水素化リチウム，水素化ナトリウム，ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシド，炭酸ナトリウム，炭酸カリウム，炭酸水素ナトリウム等を塩基として添加することにより、さらにヨウ化ナトリウム，ヨウ化カリウム等を添加することにより、円滑に反応を進行させることもできる。本置換反応は、不活性溶媒、例えば、メタノール，エタノール，プロパノール，イソプロパノール，ｎ−ブタノール，テトラヒドロフラン，ジエチルエーテル，ジメトキシエタン，１,４−ジオキサン，トルエン，ベンゼン，キシレン，ジクロロメタン，クロロホルム，１,２−ジクロロエタン，ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ），ピリジン等、あるいはこれらの混合溶媒の中で行うことができる。反応は約−１０℃ないし約１８０℃の温度範囲で、約１時間ないし約４０時間行われる。また、本反応は、好ましくは不活性ガス（例えば窒素、アルゴン等）雰囲気下で行われる。
【００４６】
［Ｄ法］
【化４６】
0004416198.tif 000032
化合物［V］［式中、V'はハロゲン原子（臭素、ヨウ素等）、スルホニルオキシ基（トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）を示し、他の記号は前記と同意義を示す。］を例えば Suzuki 反応〔アリールホウ酸と、例えばアリールハライドまたはアリールオキシトリフルオロメタンスルホネートとのパラジウム触媒による交叉縮合反応；A. Suzuki ら, Synth. Commun. １９８１，１１，５１３〕に付し、Ｒ1'が５〜６員環芳香族基を示す化合物［I-3］を製造することができる。アリールホウ酸は、化合物［V］１モルに対して、約等量ないし１.５倍モル用いることにより、化合物［I-3］を得ることができる。
出発物質として用いる化合物［II］は、公知の方法（例えば、特開平８−７３４７６号公報に記載の方法など）またはそれに準じた方法により製造することができ、例えば反応式Ｉで示す方法並びに後述の参考例に示す方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
反応式Ｉ
【化４７】
0004416198.tif 000033
［式中、Ｒ9はＣ1-4アルキル基を、Ｙ''は環Ｂが５ないし７員環を形成する、不飽和結合を含まない２価の基を示し、他の記号は前記と同意義を示す。］
【００４７】
本法では、まず一般式［VI］で表される化合物をポリリン酸と共に加熱するか、あるいは化合物［VI］を塩化チオニル、オキサリルクロリド、オキシ塩化リンまたは五塩化リン等で酸クロリドとして後、通常のフリーデル−クラフツ（Friedel・Crafts）反応により環化して化合物［VII］を製造する。ついで化合物［VII］を塩基の存在下、炭酸エステルと反応させケトエステル［VIII］を製造する。化合物［VIII］は、接触水素添加または水素化ホウ素ナトリウム等による還元反応により化合物［IX］とする。化合物［IX］は常法により脱水反応ついでエステル加水分解反応に付して、不飽和カルボン酸［II-1］を製造することができる。
また、化合物［III］も、公知の方法（例えば、特開平８−７３４７６号公報に記載の方法など）またはそれに準じた方法により製造することができ、例えば反応式 II で示す方法並びに後述の参考例に示す方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
反応式ＩＩ
【化４８】
0004416198.tif 000034
【００４８】
化合物［X］の還元反応は、自体公知の方法で行うことができる。例えば、金属による還元、金属水素化物による還元、金属水素錯化合物による還元、ジボランおよび置換ボランによる還元、接触水素添加等が用いられる。すなわち、この反応は化合物［X］を還元剤で処理することにより行われる。還元剤としては、還元鉄、亜鉛末などの金属、水素化ホウ素アルカリ金属（例、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等）、水素化アルミニウムリチウムなどの金属水素錯化合物、水素化ナトリウムなどの金属水素化物、有機スズ化合物（水素トリフェニルスズ等）、ニッケル化合物、亜鉛化合物などの金属および金属塩、パラジウム、白金、ロジウムなどの遷移金属触媒と水素とを用いる接触還元剤およびジボランなどが挙げられるが、パラジウム、白金、ロジウムなどの遷移金属触媒と水素とを用いる接触還元、還元鉄などの金属による還元により有利に行われる。この反応は、反応に影響を及ぼさない有機溶媒中で行われる。該溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン、１,１,２,２−テトラクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、２−メトキシエタノール、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸あるいはこれらの混合溶媒などが還元剤の種類により適宜選択して用いられる。反応温度は約−２０℃〜約１５０℃，とくに約０℃〜約１００℃が好適であり、反応時間は、約１〜約２４時間程度である。
このようにして得られる化合物［III］は公知の分離精製手段例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、強いＭＣＰ−１受容体拮抗作用を有するので、人および動物（例、マウス、ラット、ネコ、イヌ、ウサギ、ウシ、ブタなど）における種々の炎症性疾患、あるいは心筋梗塞、心筋炎などの予防ならびに治療のために使用される。本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、低毒性で安全に使用することができる。
本発明の一般式(Ｉ)で表される化合物またはその塩は、ＭＣＰ−１受容体拮抗剤として、例えば心筋梗塞予防治療剤および心筋炎予防治療剤として使用することができる。
一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の１日当たりの投与量は、患者の状態や体重、投与の方法により異なるが、経口投与の場合成人（体重５０Ｋｇ）１人当たり活性成分［一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩］として約５から１０００ｍｇ、好ましくは約１０から６００ｍｇであり、さらに好ましくは約１５〜１５０ｍｇであり、１日当たり１を１回又は２から３回にわけて投与する。
【００４９】
【発明の効果】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、強いＭＣＰ−１受容体拮抗作用を有するので、人および動物における種々の炎症性疾患、あるいは心筋梗塞、心筋炎などの予防ならびに治療のために有利に使用できる。
【００５０】
【発明の実施の形態】
以下に実験例、参考例、実施例を示し、本願発明をさらに詳しく説明する。しかし、これらは、単なる例であって本発明を何ら限定するものではない。
【００５１】
実験例１  ＭＣＰ−１受容体結合阻害活性の測定
特開平９−２３８６８８号公報の実施例１記載の方法により調製された、ヒト型ＭＣＰ−１受容体遺伝子挿入プラスミド pＭＣＲを導入したＣＨＯ細胞［ＣＨＯ（ＭＣＲ）；ＦＥＲＭ  ＢＰ−５４４６；ＩＦＯ  ５０４６１］を使用した。
ヒト型ＭＣＰ−１受容体発現ＣＨＯ細胞を９６ウエル  カルチャー  プレート（Packard Instrument Company）に７×１０4 cell／well まき、３７℃で一晩培養した。培地を吸引除去後、緩衝液（０.５％ＢＳＡ，２０mＭ  ＨＥＰＥＳを含むＤ−ＭＥＭ，pＨ７.４）、試験化合物（１μＭ）および125Ｉ−Human recombinant ＭＣＰ−１（アマシャム、終濃度１００pＭ）を加え、室温で４０分反応させた。緩衝液を吸引除去し、ＰＢＳで２回洗った後、ＭＩＣＲＯＳＣＩＮＴ−２０（Packard Instrument Company）を入れ、Topcount（Packard）で125Ｉ（cpm）を測定した。
ヒト型ＭＣＰ−１受容体発現ＣＨＯ細胞に結合した125Ｉのカウント数（cpm）から、vector のみを導入したＣＨＯ細胞（mock）に結合した125Ｉのカウント数（non-specific binding：非特異的結合）を差し引いた値を１００％に換算し、試験化合物のＭＣＰ−１結合阻害率を算出した。
結果を〔表１〕に示す。
【表１】
0004416198.tif 000035
【００５２】
実験例２  細胞遊走阻害活性の測定
９６well ケモタキシスチャンバー（Neuro Probe，ＡＢ９６）の下室に、ＭＣＰ−１（遊走惹起剤）２０nＭを溶解した buffer（０.５％ＢＳＡ，２０mＭ  ＨＥＰＥＳを含むＤ−ＭＥＭ，pＨ７.４）を入れ、ウシフィブロネクチンをコートした専用フィルターをかぶせた後、チャンバーの上室にヒト型ＭＣＰ−１受容体発現ＣＨＯ細胞（２×１０5 cell／well）と試験化合物（１μＭ）を入れた。３７℃、５％ＣＯ2で４時間インキュベートした後、フィルターの下面に遊走した細胞を Diff Quick で染色し、マイクロプレートリーダーで６００nm 波長における吸光度（Ｏ. Ｄ at ６００nm）を測定した。下室ＭＣＰ−１存在下での吸光度からＭＣＰ−１非存在下での吸光度を差し引いた値（△ Ｏ. Ｄ，ＭＣＰ−１惹起遊走反応）を１００％に換算し、試験化合物の細胞遊走阻害率を算出した。
結果を〔表２〕に示す。
【表２】
0004416198.tif 000036
【００５３】
本発明における一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を有効成分として含有するＭＣＰ−１受容体拮抗剤（例、心筋梗塞・心筋炎予防治療剤など）は、例えば、次のような処方によって製造することができる。
0004416198.tif 000037
（１）、（２）と（３）および（４）の１／２を混和した後、顆粒化する。これに残りの（４）を加えて全体をゼラチンカプセルに封入する。
0004416198.tif 000038
（１）、（２）、（３）、（４）の２／３および（５）の１／２を混和後、顆粒化する。これに残りの（４）および（５）をこの顆粒に加えて錠剤に加圧成型する。
【００５４】
【実施例】
参考例１
塩化４−ニトロベンジル（５．００ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解させ、ピペリジン（６．２０ｇ）を加えた。この反応液を室温で２０時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製することにより、１−（４−ニトロベンジル）ピペリジン（６．４１ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.38-1.70 (6H, m), 2.30-2.45 (4H, m), 3.55 (2H, s), 7.51 (2H, d, J=8.8Hz), 8.17 (2H, d, J=8.8Hz).
参考例２
１−（４−ニトロベンジル）ピペリジン（６．４１ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）に溶解させ、乾燥１０％パラジウム炭素（０．３３ｇ）を加え、水素雰囲気下、常温常圧で２４時間撹拌した。パラジウム炭素を濾過操作により除き、濾液を濃縮した後、残渣をヘキサンで再結晶して、１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（１．０１ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 87-88℃
元素分析  C12H18N2として
Calcd: C, 75.74; H, 9.53; N, 14.72.
Found: C, 75.82; H, 9.58; N, 14.61.
IR (KBr) cm-1: 3417, 2935, 1614, 1518, 1290, 1117, 1038, 991
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.35-1.65 (6H, m), 2.28-2.45 (4H, m), 3.37 (2H, s), 3.61 (2H, br s), 6.64 (2H, d, J=8.6Hz), 7.09 (2H, d, J=8.6Hz).
【００５５】
参考例３
７−シクロヘキシル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（１００ｍｇ）をＴＨＦ（３ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（４１μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（３ｍｌ）に溶解させ、室温で４−アミノベンジルホスホン酸ジエチル（９９ｍｇ）とトリエチルアミン（６０μｌ）を加えた。この反応液を室温で３時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝３／１）で精製することにより、７−シクロヘキシル−Ｎ−［４−（ジエトキシホスホリル）ベンジル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（８５ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 169-170℃
元素分析  C27H34NO4P・0.2H2Oとして
Calcd: C, 68.83; H, 7.32; N, 2.97.
Found: C, 68.83; H, 7.34; N, 3.00.
IR (KBr) cm-1: 3301, 2927, 1670, 1591, 1522, 1317, 1227, 1136, 1053, 1026, 966
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.05-1.95 (16H, m), 2.40-2.56 (1H, m), 2.60-2.73 (2H, m), 2.80-3.00 (2H, m), 4.00-4.22 (4H, m), 7.05-7.15 (3H, m), 7.31 (1H, s), 7.68-7.88 (5H, m).
【００５６】
参考例４
４−ニトロベンジルホスホン酸（１．５０ｇ）を塩化チオニル（５．８ｍｌ）に溶解させ、ＤＭＦ１滴を加えて５時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶解させ、−７８℃でエチルアミン（過剰量）とピリジン（１．２ｍｌ）のアセトニトリル（２ｍｌ）溶液を滴下した。この反応液を室温で２４時間撹拌した後、沈殿物を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝５／１）で精製することにより、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｐ−（４−ニトロベンジル）ホスホンジアミド（１．８８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 102-103℃
元素分析  C11H18N3O3Pとして
Calcd: C, 48.71; H, 6.69; N, 15.49.
Found: C, 48.51; H, 6.40; N, 15.37.
IR (KBr) cm-1: 3244, 2970, 1520, 1348, 1173, 1128, 966
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 0.99 (6H, t, J=7.1Hz), 2.65-2.85 (4H, m), 3.11 (2H, d, J=18.8Hz), 3.99-4.15 (2H, m) , 7.52 (2H, dd, J=2.2, 8.6Hz) , 8.15 (2H, d, J=8.6Hz).
【００５７】
参考例５
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｐ−（４−ニトロベンジル）ホスホンジアミド（１．７１ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解させ、乾燥１０％パラジウム炭素（０．０９ｇ）を加え、水素雰囲気下、常温常圧で７２時間撹拌した。パラジウム炭素を濾過操作により除き、濾液を濃縮した後、残渣をジイソプロピルエーテルで再結晶して、Ｐ−（４−アミノベンジル）−Ｎ，Ｎ’−ジエチルホスホンジアミド（１．２８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 109-111℃
元素分析  C11H20N3OP・0.1H2Oとして
Calcd: C, 54.35; H, 8.46; N, 17.29.
Found: C, 54.39; H, 8.42; N, 17.00.
IR (KBr) cm-1: 3205, 2968, 1518, 1408, 1182, 1122, 1074, 829, 785
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.10 (6H, t, J=7.1Hz), 1.95-2.10 (2H, m), 2.80-3.03 (6H, m), 3.30-3.90 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.4Hz) , 7.07 (2H, d, J=8.4Hz).
参考例６
アルゴン雰囲気下、７−メトキシ−１−テトラロン（５０．０ｇ）をキシレン（４５０ｍｌ）に溶解させ、３塩化アルミニウム（７５．７ｇ）を加えて、４．５時間加熱還流した。室温に冷却し、３Ｎ塩酸（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、７−ヒドロキシ−１−テトラロン（３６．４ｇ）を暗緑色結晶として得た。
mp 162-163℃
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.02-2.20 (2H, m), 2.65 (2H, t, J=6.6Hz), 2.90 (2H, t, J=6.0Hz), 6.00-6.20 (1H, br), 7.04 (1H, dd, J=2.8, 8.4Hz), 7.16 (1H, d, J=8.4Hz), 7.61 (1H, d, J=2.8Hz).
【００５８】
参考例７
アルゴン雰囲気下、７−ヒドロキシ−１−テトラロン（１５．０ｇ）とトリエチルアミン（３８．９ｍｌ）をジクロロメタン（５００ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５．６ｍｌ）を０℃で滴下した。この反応液を０℃で２時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加えた。有機層を分離後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／７）で精製することにより、７−（トリフルオロメタンスルホキシ）−１−テトラロン（２３．３ｇ）を淡褐色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.10-2.25 (2H, m), 2.69 (2H, t, J=6.6Hz), 3.00 (2H, t, J=6.0Hz), 7.37 (2H, s), 7.91 (1H, s).
参考例８
アルゴン雰囲気下、７−（トリフルオロメタンスルホキシ）−１−テトラロン（２３．３ｇ）、フェニルホウ酸（１１．８ｇ）、炭酸カリウム（２１．９ｇ）、トルエン（５００ｍｌ）、エタノール（５０ｍｌ）、および水（５０ｍｌ）からなる混合物を室温で３０分撹拌し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．６６ｇ）を加え、２０時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、有機層を分離、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン／ヘキサン＝１／５／５）で精製することにより、７−フェニル−１−テトラロン（１５．１ｇ）を淡褐色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.10-2.25 (2H, m), 2.65-2.75 (2H, m), 2.96-3.05 (2H, m), 7.31-7.50 (4H, m), 7.57-7.67 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J=2.2, 8.0Hz), 8.30 (1H, d, J=2.2Hz).
【００５９】
参考例９
ナトリウムメトキシド（１８．３ｇ）、炭酸ジメチル（１０７ｍｌ）および７−フェニル−１−テトラロン（１５．１ｇ）からなる混合物を３０分間加熱還流した。この反応液を０℃に冷却した後、３Ｎ塩酸（２００ｍｌ）を少しずつ加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して褐色固体を得た。これをジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（１．６０ｇ）を加え、メタノール（１０ｍｌ）を３０分かけて滴下した。この反応液を０℃で４時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をメタノール（４５ｍｌ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えて２時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジグライム（５０ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（１０ｍｌ）を加え、１００℃で２時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）に溶解し、ジエチルエーテルで洗浄後、水層に濃塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール−水で再結晶することにより、７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（７．４７ｇ）を褐色結晶として得た。
mp 204-208℃
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.61-2.73 (2H, m), 2.88-3.00 (2H, m), 7.23-7.60 (8H, m), 7.74 (1H, s).
【００６０】
参考例１０
臭化４−ニトロベンジル（２５．０ｇ）をＴＨＦ（２５０ｍｌ）に溶解させ、０℃でモルホリン（２５．２ｍｌ）を加えた。この反応液を室温で１５時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、４−（４−ニトロベンジル）モルホリン（２５．５ｇ）を淡黄色結晶として得た。一部をジイソプロピルエーテルで再結晶して淡黄色結晶を得、各種測定に用いた。
mp 79-80℃
元素分析  C11H14N2O3として
Calcd: C, 59.45; H, 6.35; N, 12.60.
Found: C, 59.68; H, 6.25; N, 12.75.
IR (KBr) cm-1: 3350, 1518, 1344, 1111, 1009, 864, 744
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.37-2.55 (4H, m), 3.59 (2H, s), 3.65-3.80 (4H, m), 7.53 (2H, d, J=8.4Hz), 8.18 (2H, d, J=8.4Hz).
【００６１】
参考例１１
４−（４−ニトロベンジル）モルホリン（２５．８ｇ）をエタノール（３００ｍｌ）に溶解させ、乾燥１０％パラジウム炭素（１．００ｇ）を加え、水素雰囲気下、常温常圧で２０時間撹拌した。パラジウム炭素を濾過操作により除き、濾液を濃縮した後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、４−（４−アミノベンジル）モルホリン（４３０ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 98-99℃
元素分析  C11H16N2Oとして
Calcd: C, 68.72; H, 8.39; N, 14.57.
Found: C, 68.57; H, 8.25; N, 14.59.
IR (KBr) cm-1: 3350, 2804, 1635, 1516, 1282, 1111, 1005, 860
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.32-2.52 (4H, m), 3.39 (2H, s), 3. 45-3.80 (6H, m), 6.64 (2H, d, J=8.2Hz), 7.09 (2H, d, J=8.2Hz).
参考例１２
臭化４−ニトロベンジル（２５．０ｇ）をＴＨＦ（２５０ｍｌ）に溶解させ、０℃でピロリジン（２４．１ｍｌ）を加えた。この反応液を室温で６０時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、１−（４−ニトロベンジル）ピロリジン（２３．５ｇ）を橙色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.75-1.85 (4H, m), 2.43-2.58 (4H, m), 3.71 (2H, s), 7.51 (2H, d, J=8.6Hz), 8.18 (2H, d, J=8.6Hz).
【００６２】
参考例１３
１−（４−ニトロベンジル）ピロリジン（２３．５ｇ）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解させ、乾燥１０％パラジウム炭素（１．００ｇ）を加え、水素雰囲気下、常温常圧で２０時間撹拌した。パラジウム炭素を濾過操作により除き、濾液を濃縮した後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トリエチルアミン＝１０／１）で精製することにより、１−（４−アミノベンジル）ピロリジン（８．５４ｇ）を橙色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.60-1.90 (4H, m), 2.35-2.55 (4H, m), 3.45-3.70 (4H, m), 6.64 (2H, d, J=8.4Hz), 7.11 (2H, d, J=8.4Hz).
参考例１４
臭化４−ニトロベンジル（２５．０ｇ）をＴＨＦ（２５０ｍｌ）に溶解させ、０℃で５０％ジメチルアミン水溶液（２９ｍｌ）を加えた。この反応液を室温で６０時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、ジメチル−４−ニトロベンジルアミン（２０．７ｇ）を橙色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.26 (6H, s), 3.52 (2H, s), 7.50 (2H, d, J=8.8Hz), 8.19 (2H, d, J=8.8Hz).
【００６３】
参考例１５
ジメチル−４−ニトロベンジルアミン（２０．７ｇ）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解させ、乾燥１０％パラジウム炭素（１．００ｇ）を加え、水素雰囲気下、常温常圧で２０時間撹拌した。パラジウム炭素を濾過操作により除き、濾液を濃縮した後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、４−アミノベンジルジメチルアミン（８．７５ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.21 (6H, s), 3.31 (2H, s), 3.53-3.70 (2H, br), 6.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.08 (2H, d, J=8.4Hz).
参考例１６
塩化３−ニトロベンジル（２５．０ｇ）をＴＨＦ（２５０ｍｌ）に溶解させ、ピペリジン（３６ｍｌ）を加えた。この反応液を室温で２０時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、１−（３−ニトロベンジル）ピペリジン（３２．２ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.40-1.66 (6H, m), 2.33-2.44 (4H, m), 3.54 (2H, s), 7.47 (1H, t, J=8.0Hz), 7.67 (1H, d, J=8.0Hz), 8.10 (1H, d, J=8.0Hz), 8.20 (1H, s).
【００６４】
参考例１７
１−（３−ニトロベンジル）ピペリジン（３２．２ｇ）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解させ、乾燥１０％パラジウム炭素（１．６１ｇ）を加え、水素雰囲気下、常温常圧で２４時間撹拌した。パラジウム炭素を濾過操作により除き、濾液を濃縮した後、残渣をジイソプロピルエーテル−ヘキサンで再結晶することにより、１−（３−アミノベンジル）ピペリジン（１５．８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 109-110℃
元素分析  C12H18N2として
Calcd: C, 75.74; H, 9.53; N, 14.72.
Found: C, 75.81; H, 9.13; N, 14.87.
IR (KBr) cm-1: 3398, 3184, 2948, 1643, 1606, 1454, 1302, 1101, 995, 795, 775, 698
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.35-1.65 (6H, m), 2.25-2.45 (4H, m), 3.38 (2H, s), 3.50-3.75 (2H, br), 6.57 (1H, br d, J=7.9Hz), 6.65-6.75 (2H, m), 7.08 (1H, t, J=7.9Hz).
【００６５】
参考例１８
４−（２−ブロモエチル）ニトロベンゼン（２５．０ｇ）をＤＭＦ（１００ｍｌ）に溶解させ、ピペリジン（１２．９ｍｌ）と炭酸カリウム（１８．０ｇ）を加えた。７０℃で１５時間撹拌した後、水（９００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、１−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ピペリジン（２４．８ｇ）を橙色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.39-1.75 (6H, m), 2.35-2.65 (6H, m) , 2.85-3.00 (2H, m), 7.36 (2H, d, J=8.8Hz), 8.14 (2H, d, J=8.8Hz).
参考例１９
１−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ピペリジン（２４．８ｇ）をエタノール（１００ｍｌ）に溶解させ、乾燥１０％パラジウム炭素（１．２４ｇ）を加え、水素雰囲気下、常温常圧で８６時間撹拌した。パラジウム炭素を濾過操作により除き、濾液を濃縮することにより、１−［２−（４−アミノフェニル）エチル］ピペリジン（２１．７ｇ）を淡褐色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.40-1.80 (6H, m), 2.35-2.60 (6H, m), 2.60-2.80 (2H, m), 3.40-3.70 (2H, br), 6.62 (2H, d, J=8.4Hz), 7.00 (2H, d, J=8.4Hz).
【００６６】
参考例２０
７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（１．５０ｇ）をメタノール（３５ｍｌ）に溶解させ、濃硫酸（０．１ｍｌ）を加え、９時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル（１００ｍｌ）に溶解させ、二酸化マンガン（９ｇ）を加えて４８時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却後、マンガンを濾過操作により除き、濾液を濃縮した。得られた残渣をメタノール（１５ｍｌ）に溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却後、希塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−フェニルナフタレン−２−カルボン酸（７８３ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 244-245℃
元素分析  C17H12O2として
Calcd: C, 82.24; H, 4.87.
Found: C, 82.10; H, 4.85.
IR (KBr) cm-1: 3053, 1701, 1684, 1429, 1302, 860, 756, 696
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 7.37-7.57 (3H, m), 7.70-7.77 (2H, m), 7.86-8.02 (3H, m), 8.10-8.20 (2H, m) , 8.77 (1H, s).
【００６７】
参考例２１
４−ニトロベンジルアルコール（４．５９ｇ）のメタノール（３００ｍｌ）溶液に塩化銅（Ｉ）（１７．８ｇ）を室温で加え、続いて水素化ホウ素カリウム（１１．３ｇ）を４０分かけて少しずつ加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝３／１）で精製することにより、４−アミノベンジルアルコール（１．３１ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 53-55℃
元素分析  C7H9NOとして
Calcd: C, 68.27; H, 7.37; N, 11.37.
Found: C, 68.43; H, 7.43; N, 11.49.
IR (KBr) cm-1: 3375, 3219, 1614, 1514, 1470, 1259, 1041, 854, 827, 748, 509
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 3.50-3.85 (2H, br), 4.56 (2H, s), 6.68 (2H, d, J=8.4Hz), 7.17 (2H, d, J=8.4Hz).
【００６８】
参考例２２
７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（５００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２６２μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解させ、０℃で４−アミノベンジルアルコール（２４６ｍｇ）のピリジン（１０ｍｌ）溶液を滴下した。この反応液を０℃で３時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−アセトンで再結晶することにより、Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（４８６ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 207-210℃
元素分析  C24H21NO2・0.5H2Oとして
Calcd: C, 79.10; H, 6.08; N, 3.84.
Found: C, 79.35; H, 5.97; N, 3.86.
IR (KBr) cm-1: 3332, 1651, 1618, 1597, 1527, 1412, 1317, 831, 764, 700
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.50-2.66 (2H, m), 2.80-2.95 (2H, m), 4.46 (2H, s), 7.23-7.72 (13H, m), 9.91 (1H, s).
【００６９】
参考例２３
アルゴン雰囲気下、７−（トリフルオロメタンスルホキシ）−１−テトラロン（９．０２ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（５．００ｇ）、炭酸カリウム（８．４６ｇ）、トルエン（３００ｍｌ）、エタノール（３０ｍｌ）、および水（３０ｍｌ）からなる混合物を室温で３０分撹拌し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０６ｇ）を加え、１４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、有機層を分離、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン＝１／１０）で精製することにより、７−（４−メチルフェニル）−１−テトラロン（５．２３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 86-87℃
元素分析  C17H16Oとして
Calcd: C, 86.41; H, 6.82.
Found: C, 86.30; H, 6.69.
IR (KBr) cm-1: 2947, 1682, 1606, 1489, 1435, 1323, 1223, 1178, 810
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.10-2.24 (2H, m), 2.39 (3H, s), 2.69 (2H, t, J=6.6Hz), 3.00 (2H, t, J=6.0Hz), 7.21-7.35 (3H, m), 7.52 (2H, d, J=8.4Hz), 7.71 (1H, dd, J=2.2, 8.2Hz), 8.27 (1H, d, J=2.2Hz).
【００７０】
参考例２４
アルゴン雰囲気下、７−（トリフルオロメタンスルホキシ）−１−テトラロン（１７．５ｇ）、４−フルオロフェニルホウ酸（１０．０ｇ）、炭酸カリウム（１６．６ｇ）、トルエン（５００ｍｌ）、エタノール（５０ｍｌ）、および水（５０ｍｌ）からなる混合物を室温で３０分撹拌し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．０８ｇ）を加え、１４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、有機層を分離、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン＝１／１０）で精製することにより、７−（４−フルオロフェニル）−１−テトラロン（１３．８ｇ）を褐色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.10-2.24 (2H, m), 2.70 (2H, t, J=6.6Hz), 3.01 (2H, t, J=6.0Hz), 7.07-7.19 (2H, m), 7.30 (1H, d, J=7.6Hz), 7.53-7.62 (2H, m),7.67 (1H, dd, J=2.2, 8.2Hz), 8.23 (1H, d, J=2.2Hz).
【００７１】
参考例２５
ナトリウムメトキシド（５．６３ｇ）、炭酸ジメチル（３３ｍｌ）および７−（４−メチルフェニル）−１−テトラロン（４．９３ｇ）からなる混合物を３０分間加熱還流した。この反応液を０℃に冷却した後、３Ｎ塩酸（８０ｍｌ）を少しずつ加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解し、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（４９４ｍｇ）を加え、メタノール（３ｍｌ）を３０分かけて滴下した。この反応液を０℃で４時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加えて４時間加熱還流した。この反応液を冷却した後濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。これをジグライム（２０ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（４ｍｌ）を加え、１００℃で２時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４００ｍｌ）に溶解させ、ジエチルエーテルで洗浄後、水層を分離し、濃塩酸で酸性とした。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（１．９６ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 230-231℃
元素分析  C18H16O2として
Calcd: C, 81.79; H, 6.10.
Found: C, 81.62; H, 6.11.
IR (KBr) cm-1: 3023, 2908, 1697, 1682, 1626, 1431, 1300, 928, 810
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.61-2.71 (2H, m), 2.89-2.98 (2H, m), 7.22-7.28 (3H, m), 7.45-7.51 (4H, m), 7.73 (1H, s).
【００７２】
参考例２６
ナトリウムメトキシド（１５．５ｇ）、炭酸ジメチル（９１ｍｌ）および７−（４−フルオロフェニル）−１−テトラロン（１３．８ｇ）からなる混合物を３０分間加熱還流した。この反応液を０℃に冷却した後、３Ｎ塩酸（２００ｍｌ）を少しずつ加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をＴＨＦ（９０ｍｌ）に溶解し、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（１．３６ｇ）を加え、メタノール（９ｍｌ）を３０分かけて滴下した。この反応液を０℃で４時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をメタノール（８０ｍｌ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加えて４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。これをジグライム（５０ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（１０ｍｌ）を加え、１００℃で２時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４００ｍｌ）に溶解させ、ジエチルエーテルで洗浄後、水層を分離し、濃塩酸で酸性とした。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（６．０１ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 213-214℃
元素分析  C17H13O2Fとして
Calcd: C, 76.11; H, 4.88.
Found: C, 76.02; H, 4.97.
IR (KBr) cm-1: 2953, 1695, 1518, 1431, 1300, 1281, 1246, 930, 824
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.61-2.72 (2H, m), 2.90-2.99 (2H, m), 7.08-7.19 (2H, m), 7.23-7.29 (1H, m), 7.41-7.58 (4H, m), 7.72 (1H, s).
【００７３】
参考例２７
Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（５６６ｍｇ）、塩化リチウム（１３５ｍｇ）、トリエチルアミン（４４６μｌ）およびジクロロメタン（５０ｍｌ）からなる混合物に塩化メタンスルホニル（１７２μｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。この反応液に希塩酸を加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、 Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（４９４ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 176-177℃
元素分析  C24H20NOClとして
Calcd: C, 77.10; H, 5.39; N, 3.75.
Found: C, 76.95; H, 5.47; N, 3.82.
IR (KBr) cm-1: 3327, 1649, 1618, 1527, 1412, 1317, 831, 764, 700
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.55-2.68 (2H, m), 2.85-2.95 (2H, m), 4.74 (2H, s), 7.30-7.80 (13H, m), 10.05 (1H, s).
【００７４】
参考例２８
４−ニトロベンジルアルコール（１０．０ｇ）、塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（１１．８ｇ）、イミダゾール（１１．２ｇ）およびＤＭＦ（５０ｍｌ）からなる混合物を室温で１．５時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／７）で精製することにより、ｔｅｒｔ−ブチルジメチル−４−ニトロベンジロキシシラン（１７．５ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 0.13 (6H, s), 0.96 (9H, s), 4.83 (2H, s), 7.48 (2H, d, J=8.6Hz), 8.20 (2H, d, J=8.6Hz).
参考例２９
ｔｅｒｔ−ブチルジメチル−４−ニトロベンジロキシシラン（１６．５ｇ）をエタノール（８０ｍｌ）に溶解させ、乾燥５％パラジウム炭素（０．８３ｇ）を加え、水素雰囲気下、常温常圧で７．５時間撹拌した。パラジウム炭素を濾過操作により除き、濾液を濃縮した後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製することにより、４−アミノベンジロキシ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン（１３．８ｇ）を無色油状物として得た。
IR (neat) cm-1: 3359, 2954, 2856, 1626, 1518, 1471, 1375, 1257, 1072, 837, 777
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 0.07 (6H, s), 0.92 (9H, s), 3.50-3.70 (2H, br), 4.62 (2H, s), 6.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.11 (2H, d, J=8.4Hz).
【００７５】
参考例３０
７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（４．０２ｇ）をＴＨＦ（６０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（１．９９ｍｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解させ、室温で４−アミノベンジロキシ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン（３．９７ｇ）とトリエチルアミン（２．５６ｍｌ ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を滴下した。この反応液を室温で１９時間撹拌した後、水（３００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン／ヘキサン＝１／５／５）で精製した。得られた油状物をアセトン（６０ｍｌ）に溶解させ、６Ｎ塩酸（２ｍｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。この反応液に０．５％水酸化ナトリウム水溶液（５００ｍｌ）とジイソプロピルエーテル（２００ｍｌ）を加え、室温で５分撹拌した。生じた沈殿を濾取し、アセトン−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（４．５４ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 219-220℃
元素分析  C25H23NO2として
Calcd: C, 81.27; H, 6.27; N, 3.79.
Found: C, 81.23; H,5.99; N, 3.80.
IR (KBr) cm-1: 3315, 1647, 1618, 1597, 1531, 1414, 1321, 810
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.35 (3H, s), 2.55-2.65 (2H, m), 2.83-2.93 (2H, m), 4.46 (2H, d, J=5.6Hz), 5.13 (1H, t, J=5.6Hz), 7.23-7.33 (5H, m), 7.44-7.58 (5H, m), 7.69 (2H, d, J=8.4Hz), 9.93 (1H, s).
【００７６】
参考例３１
Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（２．２０ｇ）、塩化リチウム（５０５ｍｇ）、トリエチルアミン（１．６７ｍｌ）、ＤＭＡＰ（触媒量）およびジクロロメタン（２００ｍｌ）からなる混合物に塩化メタンスルホニル（６４５μｌ）を加え、室温で４２時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、０．５Ｎ塩酸（２００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（９７３ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 178-179℃
元素分析  C25H22NOClとして
Calcd: C, 77.41; H, 5.72; N, 3.61.
Found: C, 77.34; H, 5.89; N, 3.65.
IR (KBr) cm-1: 3332, 1651, 1620, 1529, 1412, 1319, 812
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.35 (3H, s), 2.55-2.68 (2H, m), 2.83-2.93 (2H, m), 4.74 (2H, s), 7.24-7.60 (10H, m), 7.76 (2H, d, J=8.6Hz), 10.04 (1H, s).
【００７７】
参考例３２
アルゴン雰囲気下、６−メトキシ−１−インダノン（１０．０ｇ）をキシレン（１００ｍｌ）に溶解させ、３塩化アルミニウム（１６．４ｇ）を加えて、２時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、３Ｎ塩酸（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、６−ヒドロキシ−１−インダノン（７．３６ｇ）を淡褐色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.67-2.76 (2H, m), 3.02-3.11 (2H, m), 5.61 (1H, s), 7.10-7.21 (2H, m), 7.36 (1H, d, J=8.0Hz).
参考例３３
アルゴン雰囲気下、６−ヒドロキシ−１−インダノン（７．３６ｇ）とトリエチルアミン（２０．９ｍｌ）をジクロロメタン（１２０ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（８．７８ｍｌ）を０℃で滴下した。この反応液を０℃で１時間撹拌した後、水（２００ｍｌ）を加えた。有機層を分離し、水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製することにより、６−（トリフルオロメタンスルホキシ）−１−インダノン（１１．５ｇ）を褐色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.75-2.83 (2H, m), 3.17-3.24 (2H, m), 7.50 (1H, dd, J=2.4, 8.4Hz), 7.60 (1H, d, J=8.4Hz), 7.64 (1H, d, J=2.4Hz).
【００７８】
参考例３４
アルゴン雰囲気下、６−（トリフルオロメタンスルホキシ）−１−インダノン（１１．５ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（６．６９ｇ）、炭酸カリウム（１１．３ｇ）、トルエン（４００ｍｌ）、エタノール（４０ｍｌ）、および水（４０ｍｌ）からなる混合物を室温で３０分撹拌し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４２ｇ）を加え、１７時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、有機層を分離、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン＝１／１０）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、６−（４−メチルフェニル）−１−インダノン（５．２０ｇ）を淡褐色結晶として得た。mp 121-122℃
元素分析  C16H14Oとして
Calcd: C, 86.45; H, 6.35.
Found: C, 86.46; H,6.23.
IR (KBr) cm-1: 1703, 1614, 1483, 1448, 1404, 1304, 814
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.70-2.79 (2H, m), 3.13-3.22 (2H, m), 7.23-7.29 (2H, m), 7.48-7.57 (3H, m), 7.83 (1H, dd, J=1.8, 8.0Hz), 7.96 (1H, s).
【００７９】
参考例３５
６−（４−メチルフェニル）−１−インダノン（４．９７ｇ）のＴＨＦ（３３ｍｌ）溶液を、加熱還流させた６０％水素化ナトリウム（３．２６ｇ）、水素化カリウム（触媒量）、炭酸ジメチル（６．６５ｍｌ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）からなる混合物中に滴下し、６時間加熱還流させた。この反応液を０℃に冷却し、２Ｎ塩酸（１５０ｍｌ）を少しずつ加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン＝１／３）で精製して褐色固体を得た。これをジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（３９１ｍｇ）を加え、メタノール（１０ｍｌ）を滴下した。この反応液を０℃で１．５時間撹拌した後、水（５００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をメタノール（３０ｍｌ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）を加えて２時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、水を加え、ジエチルエーテルで洗浄した。水層を濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。これをジグライム（３０ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（６ｍｌ）を加え、１００℃で２時間撹拌した後、０．５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍｌ）とヘキサン（５００ｍｌ）を加え、生じた沈殿物を濾取することにより、５−（４−メチルフェニル）インデン−２−カルボン酸（２．７２ｇ）を褐色結晶として得た。
mp 226-229℃（分解）
元素分析  C17H14O2・0.1H2Oとして
Calcd: C, 80.99; H, 5.68.
Found: C, 80.92; H,5.55.
IR (KBr) cm-1: 2999, 1670, 1572, 1259, 808
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.35 (3H, s), 3.63-3.70 (2H, m), 7.28 (2H, d, J=8.0Hz), 7.53-7.73 (5H, m), 7.83 (1H, d, J=6.0Hz).
【００８０】
参考例３６
ヘキサメチレンイミン（１５．０ｇ）、ヨウ化エチル（１４．５ｍｌ）、炭酸カリウム（３１．３ｇ）およびエタノール（３００ｍｌ）からなる混合物を６時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、残渣にジエチルエーテルを加え、不溶物を濾過操作により除いた。濾液を濃縮後、減圧蒸留を行うことにより、１−エチルペルヒドロアゼピン（４．５６ｇ）を無色油状物として得た。
bp 73-76℃/70mmHg
IR (neat) cm-1: 2927, 1452, 1352, 1190, 1140, 1093
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.05 (3H, t, J=7.2Hz), 1.55-1.72 (8H, m), 2.47-2.65 (6H, m).
参考例３７
ヘキサメチレンイミン（１５．０ｇ）、１−ヨウ化プロピル（２９．５ｍｌ）、炭酸カリウム（３１．３ｇ）およびエタノール（３００ｍｌ）からなる混合物を４２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、残渣にジエチルエーテルを加え、不溶物を濾過操作により除いた。濾液を濃縮後、減圧蒸留を行うことにより、１−プロピルペルヒドロアゼピン（２．５０ｇ）を無色油状物として得た。
bp 70-74℃/50mmHg
IR (neat) cm-1: 2926, 1749, 1458, 1375, 1259, 1184, 1138, 1082
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J=7.5Hz), 1.40-1.80 (10H, m), 2.36-2.46 (2H, m), 2.55-2.67 (4H, m).
【００８１】
参考例３８
ヘプタメチレンイミン（１０．０ｇ）、ヨウ化エチル（８．４８ｍｌ）、炭酸カリウム（１８．３ｇ）およびエタノール（２００ｍｌ）からなる混合物を１３時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、残渣にジエチルエーテルを加え、不溶物を濾過操作により除いた。濾液を濃縮後、減圧蒸留を行うことにより、１−エチルペルヒドロアゾシン（２．２９ｇ）を無色油状物として得た。
bp 76-78℃/40mmHg
IR (neat) cm-1: 2920, 1475, 1446, 1371, 1252, 1225, 1161, 1093
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.03 (3H, t, J=6.9Hz), 1.48-1.72 (10H, m), 2.42-2.60 (6H, m).
【００８２】
参考例３９
アルゴン雰囲気下、（Ｅ）−３−（トリフルオロメタンスルホキシ）桂皮酸メチル（９．００ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（４．７３ｇ）、炭酸カリウム（８．０２ｇ）、トルエン（３００ｍｌ）、エタノール（３０ｍｌ）、および水（３０ｍｌ）からなる混合物を室温で３０分撹拌し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０１ｇ）を加え、２４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、有機層を分離、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン／ヘキサン＝１／５／５）で精製することにより、無色油状物を得た。これをメタノール（５０ｍｌ）に溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え１時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却後、濃塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）桂皮酸（５．１５ｇ）を無色結晶として得た。
mp 192-194℃
元素分析  C16H14O2・0.1H2Oとして
Calcd: C, 80.04; H, 5.96.
Found: C, 80.13; H, 5.94.
IR (KBr) cm-1: 2922, 1687, 1628, 1435, 1321, 1282, 1225, 798
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.41 (3H, s), 6.52 (1H, d, J=16.0Hz), 7.23-7.30 (2H, m), 7.40-7.53 (4H, m), 7.56-7.65 (1H, m), 7.73 (1H, s), 7.85 (1H, d, J=16.0Hz).
【００８３】
参考例４０
（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）桂皮酸（５．００ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２．３８ｍｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解させ、室温で４−アミノベンジロキシ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン（５．４８ｇ）とトリエチルアミン（３．５３ｍｌ ）を加えた。この反応液を室温で３時間撹拌した後、水（２００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン／ヘキサン＝１／５／５）で精製した。得られた油状物をアセトン（５０ｍｌ）に溶解させ、６Ｎ塩酸（１ｍｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。この反応液に０．５％水酸化ナトリウム水溶液（５００ｍｌ）とジイソプロピルエーテル（２００ｍｌ）を加え、室温で５分撹拌した。生じた沈殿を濾取し、アセトン−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（６．１８ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 220-223℃
元素分析  C23H21NO2として
Calcd: C, 80.44; H, 6.16; N, 4.08.
Found: C, 80.12; H, 6.15; N, 4.00.
IR (KBr) cm-1: 3294, 1662, 1624, 1603, 1541, 1516, 1414, 1346, 1250, 1184, 999, 787
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.36 (3H, s), 4.46 (2H, s), 6.93 (1H, d, J=15.4Hz), 7.22-7.33 (4H, m), 7.46-7.71 (8H, m), 7.89 (1H, s), 10.18 (1H, s).
【００８４】
参考例４１
（Ｅ）−Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（３．００ｇ）、塩化リチウム（７４１ｍｇ）、トリエチルアミン（３．０６ｍｌ）、ＤＭＡＰ（触媒量）およびジクロロメタン（３００ｍｌ）からなる混合物に塩化メタンスルホニル（１．１５ｍｌ）を加え、室温で１３時間撹拌した。この反応液に４Ｎ塩酸酢酸エチル溶液（３．３ｍｌ）を加え、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２．００ｇ）を無色結晶として得た。
mp 178-180℃
元素分析  C23H20NOCl・0.1H2Oとして
Calcd: C, 75.96; H, 5.60; N, 3.85.
Found: C, 75.93; H, 5.50; N, 3.88.
IR (KBr) cm-1: 3344, 3045, 1664, 1628, 1531, 1412, 1338, 1248, 1176, 968, 793, 658
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.41 (3H, s), 4.58 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=15.6Hz), 7.25-7.31 (2H, m), 7.33-7.53 (7H, m), 7.55-7.67 (3H, m), 7.74 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=15.6Hz).
【００８５】
参考例４２
−７８℃に冷却した２−ブロモピリジン（１０．０ｇ）のジエチルエーテル（２００ｍｌ）溶液に、１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液（３９．６ｍｌ）を１０分かけて滴下し、−７８℃で１時間撹拌した後、４−ニトロベンズアルデヒドのＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液を滴下した。この反応液を−７８℃で３時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トルエン＝１／２）で精製し、ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（４−ニトロフェニル）（２−ピリジル）メタノール（４．５０ｇ）を橙色結晶として得た。
mp 114-115℃
元素分析  C12H10N2O3として
Calcd: C, 62.61; H, 4.38; N, 12.17.
Found: C, 62.61; H, 4.27; N, 12.16.
IR (KBr) cm-1: 3113, 2852, 1595, 1506, 1437, 1336, 1267, 1068, 1047, 1007, 847, 814, 777, 756, 743, 706
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 5.44 (1H, br s), 5.86 (1H, s), 7.14-7.29 (2H, m), 7.55-7.73 (3H, m), 8.20 (2H, d, J=8.8Hz), 8.59 (1H, d, J=5.0Hz).
【００８６】
参考例４３
（４−ニトロフェニル）（２−ピリジル）メタノール（２．３０ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）に溶解させ、乾燥１０％パラジウム炭素（０．１２ｇ）を加え、水素雰囲気下、常温常圧で１９時間撹拌した。パラジウム炭素を濾過操作により除き、濾液を濃縮した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶して、（４−アミノフェニル）（２−ピリジル）メタノール（１．９０ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 139-140℃
元素分析  C12H12N2Oとして
Calcd: C, 71.98; H, 6.04; N, 13.99.
Found: C, 71.76; H, 6.01; N, 13.82.
IR (KBr) cm-1: 3292, 1612, 1589, 1512, 1473, 1439, 1263, 1055, 816, 752, 569
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 3.65 (2H, br s), 5.14 (1H, br s), 5.65 (1H, s), 6.65 (2H, d, J=8.8Hz), 7.10-7.22 (4H, m), 7.61 (1H, dt, J=1.8, 7.6Hz) 8.55 (1H, d, J=4.8Hz).
【００８７】
参考例４４
アルゴン雰囲気下、３−ヒドロキシけい皮酸エチル（ｍｐ８８−８９℃；２０．０ｇ）とトリエチルアミン（３４．５ｍｌ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３１．６ｇ）を−５℃で滴下（４０分）した。この反応液を−５℃から０℃で２０分間撹拌した後、水（２００ｍｌ）を加えた。有機層を分離後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製しヘキサンで結晶化することにより、３−（トリフルオロメタンスルホキシ）けい皮酸エチル（３３．５ｇ）を得た。
mp 52-53℃
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 3.83 (3H, s), 6.48 (1H, d, J=16.0Hz), 7.30 (1H, m), 7.41 (1H, t, J=1.6Hz), 7.51 (2H, m), 7.67 (1H, d, J=16.0Hz).
【００８８】
参考例４５
アルゴン雰囲気下、３−（トリフルオロメタンスルホキシ）けい皮酸エチル（３．１０ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（１．６３ｇ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（１０ｍｌ）、および水（１０ｍｌ）からなる混合物を室温で３０分撹拌し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４６ｇ）を加え、１８時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、有機層を分離、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／６）で精製することにより、３−（４−メチルフェニル）けい皮酸エチル（２．２１ｇ）を無色油状物として得た。この油状物（２．２０ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（８．７ｍｌ）を加えて５０℃で２時間撹拌した。この反応液を冷却し硫酸水素カリウムを加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄して、３−（４−メチルフェニル）けい皮酸（１．５４ｇ）を無色結晶として得た。
mp 186-187℃
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.41 (3H, s), 6.53 (1H, d, J=16.0Hz), 7.28 (2H, d, J=7.4Hz), 7.46-7.52 (4H, m), 7.50 (1H, s), 7.63 (1H, m), 7.86 (1H, d, J=16.0Hz).
【００８９】
参考例４６
アルゴン雰囲気下、３−（トリフルオロメタンスルホキシ）けい皮酸エチル（３．１０ｇ）、２−メチルフェニルホウ酸（ ｍｐ１６５−１６６℃；１．６３ｇ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（１０ｍｌ）、および水（１０ｍｌ）からなる混合物を室温で３０分撹拌し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４６ｇ）を加え、１８時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、有機層を分離、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／６）で精製することにより、３−（４−メチルフェニル）けい皮酸エチル（２．５１ｇ）を淡黄色油状物として得た。この油状物（２．５０ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０．０ｍｌ）を加えて５０℃で２時間撹拌した。この反応液を冷却し硫酸水素カリウムを加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄して、３−（２−メチルフェニル）けい皮酸（１．９６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 124-125℃
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.27 (3H, s), 6.49 (1H, d, J=16.0Hz), 7.23-7.30 (4H, m), 7.36-7.57 (4H, m), d, J=7.4Hz), 7.84 (1H, d, J=16.0Hz).
【００９０】
参考例４７
アルゴン雰囲気下、３−（トリフルオロメタンスルホキシ）けい皮酸エチル（３．１０ｇ）、２, ５−ジメチルフェニルホウ酸（ｍｐ１８４−１８６℃；１．８０ｇ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（１０ｍｌ）、および水（１０ｍｌ）からなる混合物を室温で３０分撹拌し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４６ｇ）を加え、２７時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、有機層を分離、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／６）で精製することにより、３−（２, ５−ジメチルフェニル）けい皮酸エチル（２．６６ｇ）を淡黄色油状物として得た。この油状物（２．５０ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０．０ｍｌ）を加えて５０℃で２時間撹拌した。この反応液を冷却し硫酸水素カリウムを加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄して、３−（２, ５−ジメチルフェニル）けい皮酸（１．９６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 156-157℃
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.23 (3H, s), 2.60 (3H, s), 6.49 (1H, d, J=16.0Hz), 7.06 (1H, s), 7.14 (2H, ABq, J=7.8Hz), 7.35-7.55 (4H, m), 7.36-7.57 (4H, m), 7.84 (1H, d, J=16.0Hz).
【００９１】
参考例４８
アルゴン雰囲気下、３−（トリフルオロメタンスルホキシ）けい皮酸エチル（３．１０ｇ）、３−ニトロフェニルホウ酸（２．００ｇ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（１０ｍｌ）、および水（１０ｍｌ）からなる混合物を室温で３０分撹拌し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４６ｇ）を加え、２４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、有機層を分離、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／６）で精製することにより、３−（３−ニトロフェニル）けい皮酸エチル（２．４０ｇ）を淡黄色結晶として得た。この結晶（２．４０ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（８．５ｍｌ）を加えて５０℃で２時間撹拌した。この反応液を冷却し硫酸水素カリウムを加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄して、３−（３−ニトロフェニル）けい皮酸（１．８８ｇ）を淡黄色結晶として得た。
ｍｐ２４７−２４８℃
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 6.59 (1H, d, J=16.0Hz), 7.51-7.76 (4H, m), 7.70 (1H, d, J=16.0Hz), 7.96 (1H, d, J=9.0Hz), 8.09 (1H, m), 8.22 (1H, m), 8.49 (1H, d, J=1.8Hz).
【００９２】
実施例１（化合物１の製造）
７−シクロヘキシル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（２００ｍｇ）をＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（８２μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（１６４ｍｇ）とトリエチルアミン（４８４μｌ）を加えた。この反応液を室温で３時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−シクロヘキシル−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物１）（２２３ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 180-181℃
元素分析  C29H36N2O2として
Calcd: C, 81.27; H, 8.47; N, 6.54.
Found: C, 81.03; H, 8.42; N, 6.53.
IR (KBr) cm-1: 3430, 2931, 1645, 1597, 1514, 1412, 1317, 824
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.20-1.90 (16H, m), 2.30-2.57 (5H, m), 2.60-2.72 (2H, m), 2.85-2.97 (2H, m), 3.46 (2H, s), 7.05-7.15 (3H, m), 7.25-7.34 (3H, m), 7.50-7.60 (3H, m).
【００９３】
実施例２（化合物２の製造）
７−シクロヘキシル−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１２０ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（４５μｌ）を加え、室温で２４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化１−［４−（７−シクロヘキシル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］−１−メチルピペリジニウム（化合物２）（１４８ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 188-191℃
元素分析  C30H39N2OIとして
Calcd: C, 63.15; H, 6.89; N, 4.91; I, 22.24.
Found: C, 63.03; H, 6.93; N, 5.03; I, 22.22.IR (KBr) cm-1: 3430, 2929, 1649, 1599, 1520, 1417, 1321, 1248
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.20-1.90 (16H, m), 2.40-2.65 (3H, m), 2.75-2.95 (5H, m), 3.20-3.45 (4H, m), 4.53 (2H, s), 7.14 (3H, s), 7.38 (1H, s), 7.49 (2H, d, J=8.6Hz), 7.88 (2H, d, J=8.6Hz), 10.12 (1H, s).
【００９４】
実施例３（化合物３の製造）
７−シクロヘキシル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（１００ｍｇ）をＴＨＦ（３ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（４１μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（３ｍｌ）に溶解させ、室温でＰ−（４−アミノベンジル）−Ｎ，Ｎ’−ジエチルホスホンジアミド（１０４ｍｇ）とトリエチルアミン（６０μｌ）を加えた。この反応液を室温で７２時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−シクロヘキシル−Ｎ−［４−［ビス（エチルアミノ）ホスホリルメチル］フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物３）（１４０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 163-165℃
元素分析  C28H38N3O2Pとして
Calcd: C, 70.12; H, 7.99; N, 8.76.
Found: C, 70.01; H, 7.99; N, 8.93.
IR (KBr) cm-1: 3250, 2926, 1645, 1599, 1514, 1414, 1321, 1250, 1182, 1126
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.10 (6H, t, J=7.1Hz), 1.20-1.90 (10H, m), 1.95-2.20 (2H, m), 2.40-2.57 (1H, m), 2.60-2.72 (2H, m), 2.80-3.05 (7H, m), 3.12 (1H, s), 7.05-7.15 (3H, m), 7.22-7.32 (3H, m), 7.59 (2H, d, J=8.2Hz), 7.83 (1H, s).
【００９５】
実施例４（化合物４の製造）
７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（１．００ｇ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（５２３μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（８３７ｍｇ）とトリエチルアミン（６７３μｌ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した後、水（１５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−フェニル−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４）（１．１５ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 163-164℃
元素分析  C29H30N2O・0.1H2Oとして
Calcd: C, 82.08; H, 7.17; N, 6.60.
Found: C, 81.94; H, 7.22; N, 6.49.
IR (KBr) cm-1: 3336, 2935, 1651, 1527, 1412, 1317, 762, 698
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.35-1.70 (6H, m), 2.30-2.45 (4H, m), 2.65-2.80 (2H, m), 2.92-3.04 (2H, m), 3.46 (2H, s), 7.23-7.62 (14H, m).
【００９６】
実施例５（化合物５の製造）
７−フェニル−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（２４０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（１０６μｌ）を加え、室温で６０時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化１−メチル−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピペリジニウム（化合物５）（２４７ｍｇ）を無色結晶として得た。mp 183-186℃
元素分析  C30H33N2OIとして
Calcd: C, 63.83; H, 5.89; N, 4.96.
Found: C, 63.54; H, 5.82; N, 5.05.
IR (KBr) cm-1: 3450, 1649, 1599, 1520, 1417, 1319
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.40-2.00 (6H, m), 2.55-2.70 (2H, m), 2.80-3.00 (5H, m), 3.20-3.45 (4H, m), 4.53 (2H, s), 7.30-7.70 (11H, m), 7.89 (2H, d, J=8.6Hz), 10.18 (1H, s).
【００９７】
実施例６（化合物６の製造）
７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（５００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２６２μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、室温で４−アミノベンジルジメチルアミン（３３０ｍｇ）とトリエチルアミン（３３７μｌ ）を加えた。この反応液を室温で３時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トリエチルアミン＝２０／１）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ−［４−（ジメチルアミノメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物６）（１３１ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 182-184℃
元素分析  C26H26N2O・0.2H2Oとして
Calcd: C, 80.88; H, 6.89; N, 7.26.
Found: C, 81.00; H, 6.90; N, 7.19.
IR (KBr) cm-1: 3328, 1649, 1529, 1410, 1317, 762, 698
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.24 (6H, s), 2.65-2.80 (2H, m), 2.94-3.03 (2H, m), 3.41 (2H, s), 7.25-7.63 (14H, m).
【００９８】
実施例７（化合物７の製造）
７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（５００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２６２μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピロリジン（３８８ｍｇ）とトリエチルアミン（３３７μｌ ）を加えた。この反応液を室温で３時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トリエチルアミン＝２０／１）で精製し、酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−フェニル−Ｎ−［４−（１−ピロリジニルメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物７）（１０７ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 186-187℃
元素分析  C28H28N2O・0.1H2Oとして
Calcd: C, 81.96; H, 6.93; N, 6.83.
Found: C, 81.78; H, 6.84; N, 6.89.
IR (KBr) cm-1: 3329, 2962, 1649, 1529, 1410, 1319, 762, 698
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.75-1.85 (4H, m), 2.45-2.55 (4H, m), 2.65-2.80 (2H, m), 2.90-3.05 (2H, m), 3.60 (2H, s), 7.25-7.60 (14H, m).
【００９９】
実施例８（化合物８の製造）
７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（５００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２６２μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）モルホリン（４２３ｍｇ）とトリエチルアミン（３３７μｌ ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ−［４−（モルホリノメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（６５９ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 186-187℃
元素分析  C28H28N2O2として
Calcd: C, 79.22; H, 6.65; N, 6.60.
Found: C, 78.89; H, 6.50; N, 6.66.
IR (KBr) cm-1: 3450, 1651, 1620, 1597, 1527, 1412, 1319, 1113, 764, 700
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.38-2.47 (4H, m), 2.66-2.78 (2H, m), 2.92-3.03 (2H, m), 3.48 (2H, s), 3.67-3.75 (4H, m), 7.25-7.60 (14H, m).
【０１００】
実施例９（化合物９の製造）
７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（５００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２６２μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−［２−（４−アミノフェニル）エチル］ピペリジン（４５０ｍｇ）とトリエチルアミン（３３７μｌ ）を加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−フェニル−Ｎ−［４−（２−ピペリジノエチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物９）（５７６ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 157-159℃
元素分析  C30H32N2Oとして
Calcd: C, 82.53; H, 7.39; N, 6.42.
Found: C, 82.29; H, 7.24; N, 6.32.
IR (KBr) cm-1: 3332, 2933, 1651, 1524, 1412, 1317, 1257, 1117, 762, 698
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.40-1.80 (6H, m), 2.40-2.60 (6H, m), 2.65-2.85 (4H, m), 2.90-3.00 (2H, m), 7.15-7.60 (14H, m).
【０１０１】
実施例１０（化合物１０の製造）
Ｎ−［４−（ジメチルアミノメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（８０ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（３９μｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をメタノール−酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化トリメチル［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］アンモニウム（化合物１０）（９２ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 190-192℃
元素分析  C27H29N2OI・0.5H2Oとして
Calcd: C, 60.79; H, 5.67; N, 5.25.
Found: C, 60.81; H, 5.59; N, 5.30.
IR (KBr) cm-1: 3450, 1662, 1595, 1520, 1483, 1416, 1319, 1250, 764, 700
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.65-2.80 (2H, m), 2.80-2.95 (2H, m), 3.23 (9H, s), 4.98 (2H, s), 7.18 (1H, d, J=8.0Hz), 7.30-7.60 (9H, m), 7.69 (1H, s), 7.82-7.90 (2H, m), 8.71 (1H, s).
【０１０２】
実施例１１（化合物１１の製造）
７−フェニル−Ｎ−［４−（１−ピロリジニルメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（７０ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（３２μｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をメタノール−酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化１−メチル−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピロリジニウム（化合物１１）（７８ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 156-160℃
元素分析  C29H31N2OI・1.0H2Oとして
Calcd: C, 61.27; H, 5.85; N, 4.93.
Found: C, 61.23; H, 5.89; N, 5.04.
IR (KBr) cm-1: 3442, 1655, 1593, 1520, 1416, 1317, 1248, 766, 700
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.05-2.40 (4H, m), 2.65-2.76 (2H, m), 2.82-2.95 (2H, m), 3.05 (3H, s), 3.43-3.57 (2H, m), 3.80-4.00 (2H, m), 4.98 (2H, s), 7.18 (1H, d, J=8.0Hz), 7.30-7.56 (9H, m), 7.70 (1H, s), 7.80-7.90 (2H, m), 8.74 (1H, s).
【０１０３】
実施例１２（化合物１２の製造）
Ｎ−［４−（モルホリノメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（４５０ｍｇ）をＤＭＦ（４ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（１９８μｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化４−メチル−４−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］モルホリニウム（化合物１２）（５７５ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 166-170℃
元素分析  C29H31N2O2I・0.5H2Oとして
Calcd: C, 60.53; H, 5.60; N, 4.87.
Found: C, 60.41; H, 5.61; N, 4.74.
IR (KBr) cm-1: 3450, 1653, 1593, 1520, 1481, 1416, 1317, 1246, 1122, 887, 764, 698
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.60-2.75 (2H, m), 2.75-2.90 (2H, m), 3.22 (3H, s), 3.35-3.50 (2H, m), 3.55-3.75 (2H, m), 3.80-4.05 (4H, m), 5.13 (2H, s), 7.12 (1H, d, J=7.6Hz), 7.25-7.55 (9H, m), 7.71 (1H, s), 7.80-7.87 (2H, m), 8.95 (1H, s).
【０１０４】
実施例１３（化合物１３の製造）
７−フェニル−Ｎ−［４−（２−ピペリジノエチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（３５０ｍｇ）をＤＭＦ（４ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（１５０μｌ）を加え、室温で１４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をメタノール−酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化１−メチル−１−［２−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）フェニル］エチル］ピペリジニウム（化合物１３）（４１０ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 219-220℃
元素分析  C31H35N2OI・0.2H2Oとして
Calcd: C, 63.96; H, 6.13; N, 4.81.
Found: C, 63.91; H, 6.06; N, 4.89.
IR (KBr) cm-1: 2941, 1666, 1595, 1520, 1313, 1240, 1205, 837, 768, 702
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.45-1.90 (6H, m), 2.55-2.70 (2H, m), 2.80-3.17 (7H, m), 3.25-3.60 (6H, m), 7.25-7.80 (13H, m), 9.95 (1H, s).
【０１０５】
実施例１４（化合物１４の製造）
７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（５００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２４８μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（３９６ｍｇ）とトリエチルアミン（３１８μｌ ）を加えた。この反応液を室温で１４時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物１４）（６１６ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 187-189℃
元素分析  C30H32N2Oとして
Calcd: C, 82.53; H, 7.39; N, 6.42.
Found: C, 82.26; H, 7.36; N, 6.37.
IR (KBr) cm-1: 3310, 2931, 1643, 1599, 1527, 1412, 1315, 1255, 806
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.38-1.65 (6H, m), 2.32-2.42 (7H, m), 2.65-2.77 (2H, m), 2.92-3.02 (2H, m), 3.46 (2H, s), 7.20-7.34 (6H, m), 7.40-7.58 (7H, m).
【０１０６】
実施例１５（化合物１５の製造）
７−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（５００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２４３μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（３８９ｍｇ）とトリエチルアミン（３１３μｌ）を加えた。この反応液を室温で１４時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物１５）（７３６ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 175-176℃
元素分析  C29H29N2OF・0.2H2Oとして
Calcd: C, 78.42; H, 6.67; N, 6.31.
Found: C, 78.36; H, 6.68; N, 6.23.
IR (KBr) cm-1: 3329, 2935, 1649, 1595, 1518, 1319, 1244, 824
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.35-1.65 (6H, m), 2.34-2.41 (4H, m), 2.67-2.77 (2H, m), 2.92-3.02 (2H, m), 3.46 (2H, s), 7.07-7.58 (13H, m).
【０１０７】
実施例１６（化合物１６の製造）
７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（４００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（１７１μｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化１−メチル−１−［４−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］ピペリジニウム（化合物１６）（４９０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 202-204℃
元素分析  C31H35N2OI・0.5H2Oとして
Calcd: C, 63.37; H, 6.18; N, 4.77.
Found: C, 63.69; H, 5.98; N, 4.87.
IR (KBr) cm-1: 3450, 3294, 2941, 1649, 1622, 1599, 1520, 1417, 1319, 1248, 812
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.40-2.00 (6H, m), 2.35 (3H, s), 2.55-2.67 (2H, m), 2.82-2.95 (5H, m), 3.22-3.35 (4H, m), 4.53 (2H, s), 7.24-7.35 (3H, m), 7.46-7.60 (7H, m), 7.89 (2H, d, J=8.8Hz), 10.15 (1H, s).
【０１０８】
実施例１７（化合物１７の製造）
７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（５００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（２１２μｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化１−［４−［７−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］−１−メチルピペリジニウム（６１０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 177-180℃
元素分析  C30H32N2OFI・0.2H2Oとして
Calcd: C, 61.48; H, 5.57; N, 4.78.
Found: C, 61.38; H, 5.50; N, 4.81.
IR (KBr) cm-1: 3450, 3310, 2947, 1651, 1597, 1518, 1416, 1319, 1246, 1225, 824
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.40-2.00 (6H, m), 2.55-2.67 (2H, m), 2.85-2.96 (5H, m), 3.20-3.38 (4H, m), 4.53 (2H, s), 7.25-7.38 (3H, m), 7.46-7.60 (5H, m), 7.67-7.76 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8.6Hz), 10.17 (1H, s).
【０１０９】
実施例１８（化合物１８の製造）
Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（２００ｍｇ）、トリエチルアミン（１５８μｌ）およびＴＨＦ（１０ｍｌ）からなる混合物にメタンスルホン酸無水物（１１８ｍｇ）を０℃で加え、室温で３時間撹拌した。この反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ピリジン（１３７μｌ）を加え、室温で９６時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピリジニウム（化合物１８）（９５ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 162-164℃
元素分析  C29H25N2OCl・1.0H2Oとして
Calcd: C, 73.95; H, 5.78; N, 5.95; Cl, 7.53.
Found: C, 74.25; H, 5.94; N, 5.92; Cl, 7.12.
IR (KBr) cm-1: 3450, 3030, 1653, 1595, 1520, 1416, 1323, 1254, 1213, 762
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.50-2.75 (4H, m), 5.92 (2H, br s), 7.00 (1H, d, J=8.0Hz), 7.15-7.40 (9H, m), 7.60-7.85 (5H, m), 8.08-8.25 (1H, br), 9.21 (2H, br s), 9.73 (1H, br s).
【０１１０】
実施例１９（化合物１９の製造）
Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（２００ｍｇ）、塩化リチウム（９５ｍｇ）、トリエチルアミン（１８２μｌ）およびジクロロメタン（２０ｍｌ）からなる混合物に塩化メタンスルホニル（１７４μｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。この反応液に希塩酸を加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、３−ピコリン（１６７μｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化３−メチル−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピリジニウム（９０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 136-140℃
元素分析  C30H27N2OCl・1.5H2Oとして
Calcd: C, 72.94; H, 6.12; N, 5.67.
Found: C, 73.19; H, 6.37; N, 5.61.
IR (KBr) cm-1: 3450, 3030, 1653, 1597, 1520, 1416, 1319, 1250, 1213, 764
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.48 (3H, s), 2.65-2.90 (4H, m), 6.03 (2H, br s), 7.12-7.20 (1H, m), 7.25-7.55 (9H, m), 7.70-7.82 (4H, m), 7.95-8.07 (1H, m), 9.29 (2H, br s), 9.35-9.50 (1H, br).
【０１１１】
実施例２０（化合物２０の製造）
Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（２００ｍｇ）、塩化リチウム（４８ｍｇ）、トリエチルアミン（１５８μｌ）およびジクロロメタン（３０ｍｌ）からなる混合物に塩化メタンスルホニル（６１μｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。この反応液に希塩酸を加え、有機層を分離後飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、３，５−ルチジン（１９３μｌ）を加え、室温で６５時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化３，５−ジメチル−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピリジニウム（化合物２０）（１８６ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 163-165℃
元素分析  C31H29N2OCl・1.3H2Oとして
Calcd: C, 73.81; H, 6.31; N, 5.55.
Found: C, 73.85; H, 6.29; N, 5.49.
IR (KBr) cm-1: 3450, 3030, 1655, 1597, 1520, 1483, 1416, 1319, 1252, 766
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.44 (6H, s), 2.67-2.92 (4H, m), 5.99 (2H, s), 7.16 (1H, d, J=7.6Hz), 7.25-7.55 (9H, m), 7.77-7.90 (4H, m), 9.20 (1H, s), 9.72 (1H, br s).
【０１１２】
実施例２１（化合物２１の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１４０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、４−シアノピリジン（１１７ｍｇ）を加え、７０℃で２４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化４−シアノ−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピリジニウム（化合物２１）（１４１ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 163-165℃
元素分析  C30H24N3OCl・0.5H2Oとして
Calcd: C, 73.99; H, 5.17; N, 8.63.
Found: C, 73.71; H, 5.29; N, 8.47.
IR (KBr) cm-1: 3430, 3024, 1653, 1597, 1524, 1416, 1319, 1252, 829, 764
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.50-2.65 (2H, m), 2.82-2.93 (2H, m), 5.92 (2H, s), 7.29-7.67 (11H, m), 7.85 (2H, d, J=8.6Hz), 8.73 (2H, d, J=6.8Hz), 9.54 (2H, d, J=6.8Hz), 10.19 (1H, s).
【０１１３】
実施例２２（化合物２２の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１６０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、３−シアノピリジン（１３３ｍｇ）を加え、７０℃で２４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化３−シアノ−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピリジニウム（化合物２２）（５８ｍｇ）を淡橙色結晶として得た。
mp 158-161℃
元素分析  C30H24N3OCl・1.5H2Oとして
Calcd: C, 71.35; H, 5.39; N, 8.32.
Found: C, 71.28; H, 5.49; N, 8.40.
IR (KBr) cm-1: 3450, 3028, 1653, 1597, 1520, 1416, 1319, 1252, 766
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.55-2.68 (2H, m), 2.82-2.95 (2H, m), 5.88 (2H, s), 7.30-7.90 (13H, m), 8.32-8.42 (1H, m), 9.13 (1H, d, J=8.0Hz), 9.47 (1H, d, J=5.8Hz), 10.05 (1H, s), 10.21 (1H, s).
【０１１４】
実施例２３（化合物２３の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１６０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、３−クロロピリジン（１２２μｌ）を加え、７０℃で２４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化３−クロロ−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピリジニウム（化合物２３）（１１０ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 136-139℃
元素分析  C29H24N2OCl2・0.5H2Oとして
Calcd: C, 70.16; H, 5.08; N, 5.64.
Found: C, 70.13; H, 5.03; N, 5.68.
IR (KBr) cm-1: 3450, 3028, 1653, 1597, 1520, 1483, 1416, 1317, 1252, 1213, 1165, 766, 700
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.55-2.68 (2H, m), 2.82-2.95 (2H, m), 5.85 (2H, s), 7.30-7.70 (11H, m), 7.86 (2H, d, J=8.4Hz), 8.16-8.26 (1H, m), 8.81 (1H, d, J=7.6Hz), 9.24 (1H, d, J=6.0Hz), 9.72 (1H, s), 10.21 (1H, s).
【０１１５】
実施例２４（化合物２４の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１４０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−エチルピペリジン（１５４μｌ）を加え、室温で１４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化１−エチル−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピペリジニウム（化合物２４）（１２５ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 153-156℃
元素分析  C31H35N2OCl・1.5H2Oとして
Calcd: C, 72.42; H, 7.45; N, 5.45.
Found: C, 72.14; H, 7.41; N, 5.32.
IR (KBr) cm-1: 3450, 2943, 1655, 1595, 1520, 1483, 1416, 1319, 1255, 1217, 766, 700
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.30-1.42 (3H, m), 1.60-1.90 (6H, m), 2.68-2.95 (4H, m), 3.27-3.45 (4H, m), 3.55-3.70 (2H, m), 4.75 (2H, s), 7.17 (1H, d, J=7.8Hz), 7.25-7.60(9H, m), 7.90 (1H, s), 8.03 (2H, d, J=8.6Hz), 10.00 (1H, s).
【０１１６】
実施例２５（化合物２５の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１６０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（１８０μｌ）を加え、室温で１４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、塩化トリエチル［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］アンモニウム（化合物２５）（１７６ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 205-206℃
元素分析  C30H35N2OCl・0.2H2Oとして
Calcd: C, 75.28; H, 7.45; N, 5.85.
Found: C, 75.10; H, 7.38; N, 5.91.
IR (KBr) cm-1: 3450, 3007, 1655, 1599, 1519, 1483, 1416, 1319, 1252, 1215, 768, 704
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.37 (9H, t, J=6.9Hz), 2.72-2.96 (4H, m), 3.22 (6H, q, J=6.9Hz), 4.62 (2H, s), 7.15-7.45 (7H, m), 7.50-7.60 (3H, m), 7.99 (1H, s), 8.12 (2H, d, J=8.6Hz), 10.19 (1H, s).
【０１１７】
実施例２６（化合物２６の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１６０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、トリプロピルアミン（２４４μｌ）を加え、室温で１４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、塩化［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］トリプロピルアンモニウム（化合物２６）（２０５ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 206-207℃
元素分析  C33H41N2OCl・0.5H2Oとして
Calcd: C, 75.33; H, 8.05; N, 5.32.
Found: C, 75.59; H, 7.88; N, 5.63.
IR (KBr) cm-1: 3450, 2970, 1649, 1595, 1524, 1481, 1417, 1317, 1252, 1217, 770, 708
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 0.94 (9H, t, J=7.2Hz), 1.60-1.90 (6H, m), 2.79-3.10 (10H, m), 4.64 (2H, s), 7.07 (2H, d, J=8.4Hz), 7.20 (1H, d, J=7.8Hz), 7.31-7.45 (4H, m), 7.54-7.60 (3H, m), 8.10 (1H, s), 8.19 (2H, d, J=8.6Hz), 10.43 (1H, s).
【０１１８】
実施例２７（化合物２７の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１６０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、３−エチルピリジン（１４６μｌ）を加え、７０℃で７２時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化３−エチル−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピリジニウム（化合物２７）（１８５ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 142-145℃
元素分析  C31H29N2OCl・0.5H2Oとして
Calcd: C, 75.98; H, 6.17; N, 5.72.
Found: C, 75.96; H, 6.13; N, 5.99.
IR (KBr) cm-1: 3381, 1657, 1597, 1520, 1416, 1317, 1252, 762
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J=7.6Hz), 2.64-2.88 (6H, m), 6.09 (2H, s), 7.14 (1H, d, J=7.8Hz), 7.25-7.52 (9H, m), 7.71-7.88 (4H, m), 8.04 (1H, d, J=8.0Hz), 9.37 (1H, d, J=6.0Hz), 9.43 (1H, s), 9.81 (1H, s).
【０１１９】
実施例２８（化合物２８の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１６０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、２−ピコリン（１２６μｌ）を加え、７０℃で６３時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化２−メチル−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピリジニウム（化合物２８）（１４０ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 152-155℃
元素分析  C30H27N2OCl・1.0H2Oとして
Calcd: C, 74.29; H, 6.03; N, 5.78.
Found: C, 74.56; H, 5.93; N, 5.80.
IR (KBr) cm-1: 3402, 1630, 1597, 1520, 1414, 1319, 1250, 764, 700
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.60-2.90 (7H, m), 6.07 (2H, s), 7.04-7.15 (3H, m), 7.25-7.50 (7H, m), 7.65 (1H, d, J=7.8Hz), 7.72-7.92 (4H, m), 8.12-8.22 (1H, m), 9.63 (1H, d, J=6.2Hz), 9.86 (1H, s).
【０１２０】
実施例２９（化合物２９の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１６０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、チアゾール（９１μｌ）を加え、１００℃で４８時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化３−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］チアゾリウム（化合物２９）（１３３ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 149-152℃
元素分析  C27H23N2OSCl・0.5H2Oとして
Calcd: C, 69.29; H, 5.17; N, 5.99.
Found: C, 69.43; H, 4.88; N, 6.12.
IR (KBr) cm-1: 3419, 3026, 1649, 1597, 1520, 1414, 1317, 1252, 764, 698
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.55-2.67 (2H, m), 2.82-2.96 (2H, m), 5.78 (2H, s), 7.29-7.71 (11H, m), 7.84 (2H, d, J=8.2Hz), 8.33-8.40 (1H, m), 8.58-8.66 (1H, m), 10.18 (1H, s), 10.42 (1H, s).
【０１２１】
実施例３０（化合物３０の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１６０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、キヌクリジン（２８５ｍｇ）を加え、１００℃で２４時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］キヌクリジニウム（化合物３０）（６２ｍｇ）を無色結晶として得た。mp 250-252℃
元素分析  C31H33N2OCl・0.9H2Oとして
Calcd: C, 74.28; H, 7.00; N, 5.59.
Found: C, 74.48; H,7.01; N, 5.56.
IR (KBr) cm-1: 3425, 2945, 1655, 1595, 1520, 1416, 1319, 1255, 833, 766, 700
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.75-2.15 (7H, m), 2.68-2.90 (4H, m), 3.40-3.70 (6H, m), 4.73 (2H, s), 7.15 (1H, d, J=7.8Hz), 7.25-7.56 (9H, m), 7.88 (1H, s), 7.96 (2H, d, J=8.0Hz), 9.93 (1H, s).
【０１２２】
実施例３１（化合物３１の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−メチルピペリジン−４−カルボン酸エチル（２０６ｍｇ）を加え、室温で１５時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化４−エトキシカルボニル−１−メチル−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピペリジニウム（化合物３１）（１８５ｍｇ、異性体比３７：６３）を無色結晶として得た。
mp 153-156℃
元素分析  C33H37N2O3Cl・0.5H2Oとして
Calcd: C, 71.53; H, 6.91; N, 5.06.
Found: C, 71.69; H,6.76; N, 5.11.
IR (KBr) cm-1: 3388, 1726, 1655, 1595, 1520, 1483, 1416, 1319, 1254, 1214, 766, 700
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.15-1.30 (3H, m), 2.05-2.22 (3H, m), 2.65-2.92 (6H, m), 3.02 (1.11H, s), 3.13 (1.89H, s), 3.38-3.75 (3.26H, m), 3.88-4.22 (2.74H, m), 4.76 (1.26H, s), 5.09 (0.74H, s), 7.15 (1H, dd, J=4.4, 7.6Hz), 7.25-7.55 (9H, m), 7.83 (1H, s), 7.94 (1H, d, J=8.4Hz), 8.00 (1H, d, J=8.4Hz), 9.74 (0.63H, s), 9.84 (0.37H, s).
【０１２３】
実施例３２（化合物３２の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（３００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、ヘキサメチレンイミン（２７０μｌ）を加え、３．５時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却し、水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トリエチルアミン＝２０／１）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ−［４−（１−ペルヒドロアゼピニルメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物３２）（２５７ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 168-170℃
元素分析  C30H32N2Oとして
Calcd: C, 82.53; H, 7.39; N, 6.42.
Found: C, 82.28; H, 7.26; N, 6.37.
IR (KBr) cm-1: 3304, 2924, 1645, 1601, 1520, 1410, 1317, 1254, 831, 762, 698
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.61 (8H, s), 2.56-2.76 (6H, m), 2.92-3.03 (2H, m), 3.61 (2H, s), 7.23-7.61 (14H, m).
【０１２４】
実施例３３（化合物３３の製造）
Ｎ−［４−（１−ペルヒドロアゼピニルメチル）フェニル］−７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（６４μｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、ヨウ化１−メチル−１−［４−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ペルヒドロアゼピニウム（１８０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 197-199℃
元素分析  C31H35N2OI・0.5H2Oとして
Calcd: C, 63.37; H, 6.18; N, 4.77.
Found: C, 63.39; H, 6.31; N, 4.71.
IR (KBr) cm-1: 3427, 3267, 2937, 1660, 1593, 1520, 1481, 1417, 1313, 1250, 694
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.50-1.70 (4H, m), 1.80-1.96 (4H, m), 2.55-2.68 (2H, m), 2.83-2.97 (5H, m), 3.22-3.36 (2H, m), 3.40-3.60 (2H, m), 4.50 (2H, s), 7.30-7.70 (11H, m), 7.89 (2H, d, J=8.4Hz), 10.19 (1H, s).
【０１２５】
実施例３４（化合物３４の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−エチルピペリジン（１５９μｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、生じた沈殿物を濾取することにより、塩化１−エチル−１−［４−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］ピペリジニウム（化合物３４）（１５６ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 207-209℃
元素分析  C32H37N2OClとして
Calcd: C, 76.70; H, 7.44; N, 5.59.
Found: C, 76.33; H, 7.22; N, 5.67.
IR (KBr) cm-1: 3440, 2945, 1651, 1595, 1520, 1416, 1321, 1248, 808
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.36 (3H, t, J=6.0Hz), 1.60-1.90 (6H, m), 2.37 (3H, s), 2.68-2.92 (4H, m), 3.26-3.42 (4H, m), 3.52-3.70 (2H, m), 4.76 (2H, s), 7.11-7.23 (3H, m), 7.31-7.52 (6H, m), 7.90 (1H, s), 8.04 (2H, d, J=8.4Hz), 10.07 (1H, s).
【０１２６】
実施例３５（化合物３５の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（３００ｍｇ）をＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶解させ、４−ベンジルピペリジン（４０８μｌ）を加え、１９時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ−［４−（４−ベンジルピペリジノメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物３５）（２５９ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 199-201℃
元素分析  C37H38N2Oとして
Calcd: C, 84.37; H, 7.27; N, 5.32.
Found: C, 84.34; H, 7.18; N, 5.39.
IR (KBr) cm-1: 3439, 2920, 1647, 1520, 1412, 1315, 808, 700
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.20-1.70 (5H, m), 1.80-1.97 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.53 (2H, d, J=6.2Hz), 2.65-2.78 (2H, m), 2.80-3.02 (4H, m), 3.45 (2H, s), 7.09-7.36 (11H, m), 7.40-7.63 (7H, m).
【０１２７】
実施例３６（化合物３６の製造）
Ｎ−［４−（４−ベンジルピペリジノメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（５３μｌ）を加え、室温で２３時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、生じた沈殿物を濾取することにより、ヨウ化４−ベンジル−１−メチル−１−［４−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］ピペリジニウム（化合物３６）（１４１ｍｇ、異性体比１９：８１）を無色結晶として得た。
mp 209-212℃
元素分析  C38H41N2OI・0.5H2Oとして
Calcd: C, 67.35; H, 6.25; N, 4.13.
Found: C, 67.28; H, 6.33; N, 4.08.
IR (KBr) cm-1: 3439, 1659, 1593, 1520, 1416, 1317, 1250, 812
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.55-2.00 (5H, m), 2.35 (3H, s), 2.52-2.75 (4H, m), 2.80-3.00 (5H, m), 3.20-3.40 (4H, m), 4.49 (1.62H, s), 4.60 (0.38H, s), 7.13-7.60 (15H, m), 7.80-7.90 (2H, m), 10.15 (1H, s).
【０１２８】
実施例３７（化合物３７の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−エチルペルヒドロアゼピン（９８ｍｇ）を加え、室温で１５時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、生じた沈殿物を濾取し、酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化１−エチル−１−［４−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］ペルヒドロアゼピニウム（化合物３７）（１３７ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 207-210℃
元素分析  C33H39N2OCl・0.5H2Oとして
Calcd: C, 75.62; H, 7.69; N, 5.34.
Found: C, 75.82; H, 7.69; N, 5.42.
IR (KBr) cm-1: 3431, 2931, 1653, 1597, 1520, 1325, 1255, 808
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.40 (3H, t, J=7.1Hz), 1.50-1.65 (4H, m), 1.70-1.90 (4H, m), 2.35 (3H, s), 2.55-2.67 (2H, m), 2.80-2.93 (2H, m), 3.12-3.35 (4H, m), 3.40-3.57 (2H, m), 4.47 (2H, s), 7.23-7.35 (3H, m), 7.50-7.60 (7H, m), 7.91 (2H, d, J=8.4Hz), 10.26 (1H, s).
【０１２９】
実施例３８（化合物３８の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−プロピルペルヒドロアゼピン（１０９ｍｇ）を加え、室温で１５時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、生じた沈殿物を濾取することにより、塩化１−［４−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］−１−プロピルペルヒドロアゼピニウム（化合物３８）（１６３ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 195-199℃
元素分析  C34H41N2OCl・0.5H2Oとして
Calcd: C, 75.88; H, 7.87; N, 5.21.
Found: C, 76.07; H, 7.83; N, 5.21.
IR (KBr) cm-1: 3423, 2937, 1651, 1595, 1520, 1317, 1250, 814
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 0.93 (3H, t, J=7.2Hz), 1.52-1.65 (4H, m), 1.75-1.93 (6H, m), 2.35 (3H, s), 2.55-2.68 (2H, m), 2.80-2.95 (2H, m), 3.00-3.13 (2H, m), 3.22-3.40 (2H, m), 3.40-3.58 (2H, m), 4.49 (2H, s), 7.23-7.35 (3H, m), 7.46-7.60 (7H, m), 7.90 (2H, d, J=8.0Hz), 10.22 (1H, s).
【０１３０】
実施例３９（化合物３９の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−エチルペルヒドロアゾシン（１０９ｍｇ）を加え、室温で１４時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、生じた沈殿物を濾取し、酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化１−エチル−１−［４−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］ペルヒドロアゾシニウム（化合物３９）（１４２ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 197-199℃
元素分析  C34H41N2OCl・0.5H2Oとして
Calcd: C, 75,88; H, 7.87; N, 5.21.
Found: C, 75.67; H, 7.88; N, 5.30.
IR (KBr) cm-1: 3437, 2926, 1655, 1595, 1520, 1489, 1416, 1321, 1252, 812
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.30-2.00 (13H, m), 2.35 (3H, s), 2.55-2.70 (2H, m), 2.85-3.00 (2H, m), 3.05-3.50 (6H, m), 4.44 (2H, s), 7.20-7.37 (3H, m), 7.40-7.60 (7H, m), 7.92 (2H, d, J=8.6Hz), 10.28 (1H, s).
【０１３１】
実施例４０（化合物４０の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＴＨＦ（７ｍｌ）に溶解させ、１−メチルピペラジン（１２９μｌ）を加え、２４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トリエチルアミン＝２０／１）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−［４−（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４０）（１０５ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 174-175℃
元素分析  C30H33N3Oとして
Calcd: C, 79.79; H, 7.37; N, 9.30.
Found: C, 79.43; H, 7.41; N, 9.28.
IR (KBr) cm-1: 3327, 2941, 2794, 1643, 1524, 1315, 1163, 1011, 808
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.29 (3H, s), 2.35-2.60 (8H, m), 2.40 (3H, s), 2.65-2.78 (2H, m), 2.90-3.02 (2H, m), 3.48 (2H, s), 7.20-7.35 (6H, m),
7.39-7.63 (7H, m).
【０１３２】
実施例４１（化合物４１の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−（２−メトキシフェニル）ピペラジン（９７ｍｇ）と炭酸カリウム（２６８ｍｇ）を加え、室温で１３時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、Ｎ−［４−［１−（２−メトキシフェニル）−４−ピペラジニルメチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４１）（１４２ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 202-205℃
元素分析  C36H37N3O2として
Calcd: C, 79.53; H, 6.86; N, 7.73.
Found: C, 79.28; H, 6.68; N, 7.66.
IR (KBr) cm-1: 3350, 2933, 2812, 1649, 1595, 1520, 1500, 1313, 1240, 812, 746
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.60-2.75 (6H, m), 2.90-3.12 (6H, m), 3.57 (2H, s), 3.86 (3H, s), 6.80-7.03 (4H, m), 7.20-7.28 (3H, m), 7.30-7.38 (3H, m), 7.40-7.51 (4H, m), 7.53-7.63 (3H, m).
【０１３３】
実施例４２（化合物４２の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＴＨＦ（７ｍｌ）に溶解させ、１−（２−ピリミジル）ピペラジン（１９０ｍｇ）を加え、２４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−［４−［１−（２−ピリミジル）−４−ピペラジニルメチル］フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４２）（１６６ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 203-204℃
元素分析  C33H33N5Oとして
Calcd: C, 76.87; H, 6.45; N, 13.58.
Found: C, 76.77; H, 6.40; N, 13.60.
IR (KBr) cm-1: 3367, 2935, 1649, 1585, 1516, 1448, 1358, 1313, 1255, 984, 808
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.47-2.54 (4H, m), 2.65-2.78 (2H, m), 2.93-3.03 (2H, m), 3.53 (2H, s), 3.79-3.87 (4H, m), 6.47 (1H, t, J=4.8Hz), 7.23-7.28 (3H, m), 7.30-7.38 (3H, m), 7.42-7.52 (4H, m), 7.54-7.62 (3H, m), 8.30 (2H, d J=4.8Hz).
【０１３４】
実施例４３（化合物４３の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−ベンズヒドリルピペラジン（１２７ｍｇ）と炭酸カリウム（２６８ｍｇ）を加え、室温で２４時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアセトン−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、Ｎ−［４−（４−ベンズヒドリル−１−ピペラジニルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４３）（１４０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 217-218℃
元素分析  C42H41N3Oとして
Calcd: C, 83.55; H, 6.84; N, 6.96.
Found: C, 83.25; H, 6.86; N, 7.06.
IR (KBr) cm-1: 3417, 2954, 2812, 1659, 1618, 1520, 1410, 1313, 1007, 810, 706
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.20-2.65 (13H, m), 2.80-2.93 (2H, m), 3.42 (s, 2H), 4.26 (1H, s), 7.10-7.70 (22H, m), 9.90 (1H, s).
【０１３５】
実施例４４（化合物４４の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−（２−フロイル）ピペラジン塩酸塩（１０９ｍｇ）と炭酸カリウム（２６８ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、Ｎ−［４−［１−（２−フロイル）−４−ピペラジニルメチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４４）（１１２ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。
IR (KBr) cm-1: 3309, 2920, 1618, 1518, 1489, 1437, 1313, 1184, 1001, 812, 754
元素分析  C34H33N3O3として
Calcd: C, 76.81; H, 6.26; N, 7.90.
Found: C, 76.60; H, 6.02; N, 7.61.
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.43-2.55 (4H, m), 2.65-2.78 (2H, m), 2.90-3.03 (2H, m), 3.52 (2H, s), 3.73-3.87 (4H, m), 6.44-6.49 (1H, m), 6.98 (1H, d, J=3.2Hz), 7.20-7.68 (14H, m).
【０１３６】
実施例４５（化合物４５の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）ピペラジン（１３８ｍｇ）と炭酸カリウム（２６８ｍｇ）を加え、室温で４８時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、Ｎ−［４−［１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−４−ピペラジニルメチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４５）（１５５ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 143-144℃
元素分析  C39H43N3O4として
Calcd: C, 75.82; H, 7.02; N, 6.80.
Found: C, 75.74; H, 6.85; N, 6.75.
IR (KBr) cm-1: 3425, 2935, 2806, 1649, 1593, 1520, 1458, 1421, 1313, 1236, 1128, 1009, 810
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.40-2.55 (8H, m), 2.65-2.77 (2H, m), 2.90-3.03 (2H, m), 3.45 (2H, s), 3.51 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.86 (6H, s), 6.56 (2H, s), 7.20-7.36 (6H, m), 7.40-7.62 (7H, m).
【０１３７】
実施例４６（化合物４６の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＴＨＦ（７ｍｌ）に溶解させ、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（１４２μｌ）を加え、２２時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ−［４−［１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ピペラジニルメチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４６）（１５８ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 185-187℃
元素分析  C31H35N3O2・0.3H2Oとして
Calcd: C, 76.45; H, 7.37; N, 8.63.
Found: C, 76.64; H, 7.13; N, 8.35.
IR (KBr) cm-1: 3319, 2937, 2816, 1649, 1597, 1520, 1412, 1317, 812
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.43-2.61 (10H, m), 2.65-2.78 (2H, m), 2.92-3.03 (2H, m), 3.50 (2H, s), 3.61 (2H, t, J=5.5Hz), 7.21-7.36 (6H, m), 7.40-7.63 (7H, m).
【０１３８】
実施例４７（化合物４７の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＴＨＦ（７ｍｌ）に溶解させ、３−アミノピリジン（１０９ｍｇ）を加え、４５時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝３／１）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−［４−［Ｎ−（３−ピリジル）アミノメチル］フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４７）（１４ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 212-214℃
IR (KBr) cm-1: 3383, 3022, 1655, 1591, 1516, 1412, 1315, 1254, 808, 708
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.66-2.78 (2H, m), 2.92-3.03 (2H, m), 4.05-4.18 (1H, br), 4.30-4.37 (2H, m), 6.88 (1H, ddd, J=1.4, 2.8, 8.0Hz), 7.08 (1H, dd, J=4.8, 8.0Hz), 7.23-7.30 (3H, m), 7.32-7.39 (3H, m), 7.41-7.51 (4H, m), 7.58-7.65 (3H, m), 7.98 (1H, dd, J=1.4, 4.8Hz), 8.09 (1H, d, J=2.8Hz).
【０１３９】
実施例４８（化合物４８の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、２−アミノ−１，３−プロパンジオール（１０６ｍｇ）を加え、室温で７２時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、Ｎ−［４−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４８）（６０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 189-193℃
元素分析  C28H30N2O3として
Calcd: C, 75.99; H, 6.83; N, 6.33.
Found: C, 75.64; H, 6.86; N, 6.11.
IR (KBr) cm-1: 3332, 2931, 1649, 1620, 1597, 1520, 1412, 1319, 1255, 1045, 812
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.35 (3H, s), 2.53-2.65 (2H, m), 2.80-2.93 (2H, m), 3.28-3.45 (5H, m), 3.73 (2H, s), 4.43 (2H, s), 7.20-7.35 (5H, m), 7.43-7.59 (5H, m), 7.67 (2H, d, J=8.4Hz), 9.90 (1H, s).
【０１４０】
実施例４９（化合物４９の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（３００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、４−ヒドロキシピペリジン（２３５ｍｇ）を加え、２４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ−［４−（４−ヒドロキシピペリジノメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物４９）（２７１ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 223-224℃
元素分析  C30H32N2O2として
Calcd: C, 79.61; H, 7.13; N, 6.19.
Found: C, 79.54; H, 7.00; N, 6.15.
IR (KBr) cm-1: 3321, 2937, 1651, 1622, 1597, 1520, 1412, 1319, 1070, 812
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.28-1.47 (2H, m), 1.63-1.78 (2H, m), 1.88-2.08 (2H, m), 2.25-2.70 (7H, m), 2.80-2.92 (2H, m), 3.23-3.50 (2H, m), 4.50-4.58 (1H, m), 7.17-7.33 (5H, m), 7.45 (1H, s), 7.48-7.60 (4H, m), 7.67 (2H, d, J=8.0Hz), 9.92 (1H, s).
【０１４１】
実施例５０（化合物５０の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（３００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、チオモルホリン（２３３μｌ）を加え、２０時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−［４−（チオモルホリノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物５０）（３０９ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 178-180℃
元素分析  C29H30N2OSとして
Calcd: C, 76.61; H, 6.65; N, 6.16.
Found: C, 76.39; H, 6.71; N, 5.94.
IR (KBr) cm-1: 3307, 2910, 2810, 1648, 1599, 1520, 1412, 1315, 1257, 8061H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.57-2.75 (10H, m), 2.90-3.03 (2H, m), 3.50 (2H, s), 7.22-7.62 (13H, m).
【０１４２】
実施例５１（化合物５１の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（３００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、ジエタノールアミン（２２２μｌ）を加え、３４時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トリエチルアミン＝１０／１）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物５１）（１４８ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 150-151℃
元素分析  C29H32N2O3として
Calcd: C, 76.29; H, 7.06; N, 6.14.
Found: C, 75.90; H, 7.10; N, 6.18.
IR (KBr) cm-1: 3307, 2943, 1645, 1599, 1524, 1412, 1321, 1255, 1036, 804
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.64-2.75 (6H, m), 2.90-3.00 (2H, m), 3.58-3.70 (6H, m), 7.20-7.37 (6H, m), 7.40-7.51 (4H, m), 7.58 (2H, d, J=8.4Hz), 7.67-7.77 (1H, m).
【０１４３】
実施例５２（化合物５２の製造）
Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解させ、ピリジン（９４μｌ）を加え、７０℃で２４時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層を室温で３時間放置した後、生じた沈殿物を濾取し、酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化１−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピリジニウム（化合物５２）（７４ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。
元素分析  C30H27N2OCl・0.5H2Oとして
Calcd: C, 75.70; H, 5.93; N, 5.88.
Found: C, 75.83; H, 6.02; N, 5.63.
IR (KBr) cm-1: 3413, 1655, 1595, 1518, 1414, 1317, 1248, 810
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.35 (3H, s), 2.55-2.67 (2H, m), 2.80-2.93 (2H, m), 5.85 (2H, s), 7.24-7.34 (3H, m), 7.50-7.60 (7H, m), 7.85 (2H, d, J=8.6Hz), 8.14-8.25 (2H, m), 8.64 (1H, t, J=7.7Hz), 9.20-9.30 (2H, m),
10.18 (1H, s).
【０１４４】
実施例５３（化合物５３の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．２ｇ）、ナトリウム  シクロヘキシル  スルフィド（０．０８ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で２．５時間撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（シクロヘキシルチオメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物５３）（０．１９ｇ）を無色結晶として得た。
mp 161-162℃.
1H-NMR (δppm, CDCl3): 1.23-1.42 (6H, m), 1.63-1.75 (2H, m), 1.92-2.05 (2H, m), 2.39 (3H, s), 2.49-2.59 (1H, m), 3.07 (2H, t, J=4.5Hz),  3.73 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.5Hz), 7.06 (1H, d, J=8.2Hz), 7.22-7.34 (5H, m), 7.44-7.59 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2928, 2851, 1651cm-1.
Anal. for C31H33NO2S:
Calcd. C,76.98; H,6.88; N,2.90.
Found  C,76.65; H,6.59; N,3.09.
【０１４５】
実施例５４（化合物５４の製造）
３，４−ジヒドロ−Ｎ−［４−（４−ヒドロキシピペリジノメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）ナフタレン−２−カルボキサミド（１３０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（５４μｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、生じた沈殿物を濾取し、酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、ヨウ化４−ヒドロキシ−１−メチル−１−［４−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］ピペリジニウム（化合物５４）（１３８ｍｇ、異性体比５８：４２）を無色結晶として得た。
mp 157-161℃
元素分析  C31H35N2O2I・0.5H2Oとして
Calcd: C, 61.69; H, 6.01; N, 4.64.
Found: C, 61.75; H, 5.84; N, 4.64.
IR (KBr) cm-1: 3396, 1655, 1595, 1520, 1416, 1319, 1250, 812
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.65-1.90 (2H, m), 1.96-2.20 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.55-2.68 (2H, m), 2.82-3.00 (5H, m), 3.10-3.57 (4H, m), 3.70-3.90 (1H, m), 4.50-4.60 (2H, m), 5.05 (0.42H, d, J=2.8Hz), 5.12 (0.58H, d, J=3.6Hz), 7.22-7.35 (3H, m), 7.42-7.60 (7H, m), 7.83-7.93 (2H, m), 10.18 (1H, s).
【０１４６】
実施例５５（化合物５５の製造）
７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−［４−（チオモルホリノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１６０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（６６μｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、生じた沈殿物を濾取し、酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、ヨウ化４−メチル−４−［４−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］チオモルホリニウム（化合物５５）（１６５ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 183-185℃
元素分析  C30H33N2OSI・0.2H2Oとして
Calcd: C, 60.04; H, 5.61; N, 4.67.
Found: C, 59.91; H, 5.52; N, 4.66.
IR (KBr) cm-1: 3423, 1651, 1597, 1520, 1416, 1319, 1250, 812
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.35 (3H, s), 2.55-2.68 (2H, m), 2.83-3.30 (9H, m), 3.40-3.65 (4H, m), 4.62 (2H, s), 7.25-7.35 (3H, m), 7.45-7.61 (7H, m), 7.90 (2H, d, J=8.6Hz), 10.19 (1H, s).
【０１４７】
実施例５６（化合物５６の製造）
Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（１００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（４１μｌ）を加え、室温で２２時間撹拌した。溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、ヨウ化ビス（２−ヒドロキシエチル）メチル［４−［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ナフタレン−２−カルボキサミド］ベンジル］アンモニウム（化合物５６）（１０１ｍｇ）を無色アモルファスとして得た。
元素分析  C30H35N2O3I・0.5H2Oとして
Calcd: C, 59.31; H, 5.97; N, 4.61.
Found: C, 59.19; H, 5.74; N, 4.68.
IR (KBr) cm-1: 3365, 1651, 1593, 1520, 1416, 1319, 1250, 810
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.35 (3H, s), 2.55-2.67 (2H, m), 2.84-3.01 (5H, m), 3.27-3.55 (4H, m), 3.88-3.98 (4H, m), 4.62 (2H, s), 5.33 (2H, t, J=4.8Hz), 7.25-7.35 (3H, m), 7.47-7.60 (7H, m), 7.88 (2H, d, J=8.4Hz),
10.18 (1H, s).
【０１４８】
実施例５７（化合物５７の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−（３，４−メチレンジオキシベンジル）ピペラジン（１５８ｍｇ）と炭酸カリウム（３８２ｍｇ）を加え、室温で１６時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［１−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−４−ピペラジニルメチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物５７）（２６６ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 204-207℃
元素分析  C35H35N3O3・0.5H2Oとして
Calcd: C, 75.79; H, 6.54; N, 7.58.
Found: C, 76.19; H, 6.48; N, 7.83.
IR (KBr) cm-1: 2939, 2806, 1664, 1626, 1524, 1491, 1246, 1041, 1007, 970, 824, 795
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.30-2.60 (8H, m), 2.41 (3H, s), 3.41 (2H, s), 3.48 (2H, s), 5.93 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=15.6Hz), 6.73 (2H, s), 6.84 (1H, s), 7.23-7.32 (4H, m), 7.35-7.60 (8H, m), 7.72 (1H, s), 7.81 (1H, d, J=15.6Hz).
【０１４９】
実施例５８（化合物５８の製造）
７−フェニルナフタレン−２−カルボン酸（３５０ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（１８４μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（２９５ｍｇ）とトリエチルアミン（２３７μｌ ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−７−フェニルナフタレン−２−カルボキサミド（化合物５８）（４９１ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 177-178℃
元素分析  C29H28N2O・0.2H2Oとして
Calcd: C, 82.12; H, 6.75; N, 6.60.
Found: C, 82.26; H, 6.80; N, 6.62.
IR (KBr) cm-1: 3313, 2933, 1649, 1527, 1317, 849, 754, 692
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.37-1.65 (6H, m), 2.35-2.45 (4H, m), 3.48 (2H, s), 7.33-7.57 (5H, m), 7.62-7.77 (4H, m), 7.83-8.01 (5H, m), 8.15 (1H, s), 8.44 (1H, s).
【０１５０】
実施例５９（化合物５９の製造）
Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−７−フェニルナフタレン−２−カルボキサミド（３００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（１３３μｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化１−［４−（７−フェニルナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］−１−メチルピペリジニウム（化合物５９）（３７４ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 203-207℃
元素分析  C30H31N2OI・1.0H2Oとして
Calcd: C, 62.07; H, 5.73; N, 4.83.
Found: C, 61.82; H, 5.43; N, 4.87.
IR (KBr) cm-1: 3450, 1655, 1597, 1520, 1417, 1317, 1250, 700
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.40-2.00 (6H, m), 2.94 (3H, s), 3.25-3.40 (4H, m), 4.56 (2H, s), 7.40-7.60 (5H, m), 7.84-7.89 (2H, m), 7.95-8.17 (6H, m), 8.40 (1H, s), 8.66 (1H, s), 10.68 (1H, s).
【０１５１】
実施例６０（化合物６０の製造）
５−（４−メチルフェニル）インデン−２−カルボン酸（５００ｍｇ）をＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２６２μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（４１９ｍｇ）とトリエチルアミン（３３６μｌ）を加えた。この反応液を室温で１６時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−５−（４−メチルフェニル）インデン−２−カルボキサミド（化合物６０）（５４９ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 219-220℃
元素分析  C29H30N2Oとして
Calcd: C, 82.43; H, 7.16; N, 6.63.
Found: C, 82.17; H, 7.13; N, 6.56.
IR (KBr) cm-1: 3346, 2935, 1645, 1597, 1516, 1408, 1315, 1250, 808
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.34-1.57 (6H, m), 2.25-2.40 (7H, m), 3.30-3.43 (2H, m), 3.80-3.90 (2H, m), 7.20-7.32 (4H, m), 7.56-7.68 (4H, m), 7.72 (2H, d, J=8.4Hz), 7.83 (2H, s), 9.96 (1H, s).
【０１５２】
実施例６１（化合物６１の製造）
Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−５−（４−メチルフェニル）インデン−２−カルボキサミド（４００ｍｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（１７７μｌ）を加え、室温で８６時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化１−［４−［５−（４−メチルフェニル）インデン−２−カルボキサミド］ベンジル］−１−メチルピペリジニウム（化合物６１）（５１６ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 199-201℃
元素分析  C30H33N2OI・0.5H2Oとして
Calcd: C, 62.83; H, 5.98; N, 4.88.
Found: C, 62.56; H, 5.87; N, 4.97.
IR (KBr) cm-1: 3450, 2947, 1651, 1595, 1520, 1416, 1322, 1246, 808
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.40-2.00 (6H, m), 2.36 (3H, s), 2.92 (3H, s), 3.20-3.40 (4H, m), 3.80-3.90 (2H, m), 4.54 (2H, s), 7.30 (2H, d, J=8.0Hz), 7.52 (2H, d, J=8.0Hz), 7.55-7.70 (4H, m), 7.85-7.97 (4H, m), 10.20-10.25 (1H, m).
【０１５３】
実施例６２（化合物６２の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、１−（４−メトキシフェニル）ピペラジン二塩酸塩（１９０ｍｇ）と炭酸カリウム（３８２ｍｇ）を加え、室温で１４時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペラジニルメチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物６２）（２２４ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 207-208℃
元素分析  C34H35N3O2として
Calcd: C, 78.89; H, 6.81; N, 8.12.
Found: C, 78.59; H, 6.65; N, 8.13.
IR (KBr) cm-1: 2937, 2812, 1662, 1626, 1512, 1248, 820, 795
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.41 (3H, s), 2.56-2.65 (4H, m), 3.04-3.13 (4H, m), 3.54 (2H, s), 3.76 (3H, s), 6.61 (1H, d, J=15.6Hz), 6.78-6.94 (4H, m), 7.23-7.63 (12H, m), 7.73 (1H, s), 7.82 (1H, d, J=15.6Hz).
【０１５４】
実施例６３（化合物６３の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルメチルアミン（１３２μｌ）と炭酸カリウム（３８２ｍｇ）を加え、室温で１２時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより無色アモルファスを得た。これを酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、４Ｎ塩酸酢酸エチル溶液（０．５ｍｌ）を加えた。生じた沈殿物を濾取し、酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミノメチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド塩酸塩（化合物６３）（２４５ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 214-217℃
元素分析  C34H36N2O3・1.0HClとして
Calcd: C, 73.30; H, 6.69; N, 5.03; Cl, 6.36.
Found: C, 73.00; H, 6.66; N, 4.99; Cl, 6.20.IR (KBr) cm-1: 3427, 2941, 1682, 1601, 1518, 1417, 1344, 1259, 1174, 1026, 793
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 2.37 (3H, s), 2.66-2.75 (3H, m), 2.95-3.40 (4H, m), 3.73 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.15-4.28 (1H, m), 4.32-4.46 (1H, m), 6.77 (1H, dd, J=1.8, 8.2Hz), 6.84-6.94 (2H, m), 7.02 (1H, d, J=16.0Hz), 7.31 (2H, d, J=7.8Hz), 7.48-7.75 (8H, m), 7.79-7.93 (3H, m), 10.56 (2H, s).
【０１５５】
実施例６４（化合物６４の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、メチルアミノアセトニトリル塩酸塩（７７ｍｇ）と炭酸カリウム（３８２ｍｇ）を加え、室温で１４時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［Ｎ−（シアノメチル）−Ｎ−メチルアミノメチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物６４）（１２９ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 163-165℃
元素分析  C26H25N3O・0.1H2Oとして
Calcd: C, 78.60; H, 6.39; N, 10.58.
Found: C, 78.44; H, 6.32; N, 10.35.
IR (KBr) cm-1: 3250, 3055, 1662, 1626, 1599, 1535, 1516, 1412, 1344, 1184, 982, 822, 791
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.42 (3H, s), 2.44 (3H, s), 3.46 (2H, s), 3.59 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=15.4Hz), 7.23-7.65 (12H, m), 7.74 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=15.4Hz).
【０１５６】
実施例６５（化合物６５の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、イミダゾール（４９ｍｇ）と炭酸カリウム（３８２ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［（イミダゾール−１−イル）メチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物６５）（９０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 198-200℃
元素分析  C26H23N3O・0.3H2Oとして
Calcd: C, 78.29; H, 5.96; N, 10.53.
Found: C, 78.26; H, 5.92; N, 10.17.
IR (KBr) cm-1: 3026, 1674, 1628, 1601, 1539, 1518, 1416, 1342, 1182, 1080, 787
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.41 (3H, s), 5.08 (2H, s), 6.67 (1H, d, J=15.4Hz), 6.91 (1H, s), 7.09-7.16 (3H, m), 7.23-7.30 (2H, m), 7.35-7.66 (8H, m), 7.72 (1H, s), 7.82 (1H, d, J=15.4Hz), 8.00 (1H, br s).
【０１５７】
実施例６６（化合物６６の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン（１９１ｍｇ）を加え、室温で７２時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［３−（ヒドロキシメチル）ピペリジノメチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物６６）（１６０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 153-154℃
元素分析  C29H32N2O2・0.1H2Oとして
Calcd: C, 78.74; H, 7.34; N, 6.33.
Found: C, 78.51; H, 7.32; N, 6.25.
IR (KBr) cm-1: 3290, 2924, 1664, 1626, 1603, 1543, 1514, 1412, 1346, 1186, 789
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.50-1.90 (3H, m), 2.05-2.35 (4H, m), 2.41 (3H, s), 2.50-2.63 (1H, m), 2.70-2.80 (1H, m), 3.46 (2H, s), 3.50-3.71 (2H, m), 6.65 (1H, d, J=15.6Hz), 7.23-7.31 (4H, m), 7.36-7.61 (7H, m), 7.70-7.87 (3H, m).
【０１５８】
実施例６７（化合物６７の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、３−ヒドロキシピペリジン（１６８ｍｇ）を加え、室温で１３時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−（３−ヒドロキシピペリジノメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物６７）（１７４ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 132-134℃
元素分析  C28H30N2O2として
Calcd: C, 78.84; H, 7.09; N, 6.57.
Found: C, 78.58; H, 7.08; N, 6.54.
IR (KBr) cm-1: 3427, 2937, 1660, 1628, 1601, 1539, 1412, 1344, 1184, 791
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.28-1.90 (6H, m), 2.36 (3H, s), 2.59-2.68 (1H, m), 2.72-2.85 (1H, m), 3.33 (2H, s), 4.56 (1H, d, J=4.8Hz), 6.93 (1H, d, J=15.8Hz), 7.20-7.35 (4H, m), 7.46-7.71 (8H, m), 7.89 (1H, s), 10.19 (1H, s).
【０１５９】
実施例６８（化合物６８の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、２−ピペリジンメタノール（１９１ｍｇ）を加え、室温で１３時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［２−（ヒドロキシメチル）ピペリジノメチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物６８）（１２０ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 137-139℃
元素分析  C29H32N2O2として
Calcd: C, 79.06; H, 7.32; N, 6.36.
Found: C, 78.73; H, 7.38; N, 6.37.
IR (KBr) cm-1: 3325, 2922, 1664, 1630, 1601, 1531, 1412, 1338, 1174, 974, 793
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.30-1.80 (6H, m), 2.10-2.25 (1H, m), 2.40-2.57 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.82-2.93 (1H, m), 3.33 (1H, d, J=13.5Hz), 3.53 (1H, dd, J=4.0, 10.8Hz), 3.88 (1H, dd, J=4.0, 10.8Hz), 4.04 (1H, d, J=13.5Hz), 6.61 (1H, d, J=15.4Hz), 7.23-7.33 (4H, m), 7.37-7.62 (8H, m), 7.74 (1H, s), 7.82 (1H, d, J=15.4Hz).
【０１６０】
実施例６９（化合物６９の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（２１４ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。この反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジノメチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物６９）（２０２ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 142-143℃
元素分析  C30H34N2O2として
Calcd: C, 79.26; H, 7.54; N, 6.16.
Found: C, 79.00; H, 7.27; N, 6.19.
IR (KBr) cm-1: 3300, 2935, 1666, 1628, 1603, 1541, 1516, 1412, 1344, 1182, 789
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.30-2.13 (8H, m), 2.20-2.35 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.73-2.87 (1H, m), 2.92-3.07 (1H, m), 3.48 (1H, d, J=13.0Hz), 3.70-3.83 (1H, m), 3.90-4.02 (1H, m), 4.14 (1H, d, J=13.0Hz), 6.65 (1H, d, J=15.4Hz), 7.23-7.33 (4H, m), 7.38-7.64 (7H, m), 7.72-7.87 (3H, m).
【０１６１】
実施例７０（化合物７０の製造）
３−（４−メチルフェニル）けい皮酸（０．４８ｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（０．３５ｍｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．３８ｇ）とトリエチルアミン（０．３４ｍｌ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した後、水（１５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）けい皮アミド（化合物７０）（０．６０ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 154-156℃
元素分析  C28H30N2O・0.4H2Oとして
Calcd: C, 80.50; H, 7.43; N, 6.71.
Found: C, 80.60; H, 7.28; N, 6.52.
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.44 (2H, m), 1.58 (4H, m), 2.39 (4H, m), 2.41 (3H, s), 3.47 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=15.6Hz), 7.25-7.60 (12H, m), 7.73 (1H, s), 7.82 (1H, d, J=15.6Hz).
【０１６２】
実施例７１（化合物７１の製造）
３−（２−メチルフェニル）けい皮酸（０．４８ｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（０．３５ｍｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．３８ｇ）とトリエチルアミン（０．３４ｍｌ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで洗浄し、（Ｅ）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３−（２−メチルフェニル）けい皮アミド（化合物７１）（０．７５ｇ）を淡黄色アモルファスとして得た。
元素分析  C28H30N2O・0.5H2Oとして
Calcd: C, 80.16; H, 7.45; N, 6.68.
Found: C, 80.15; H, 7.38; N, 6.64.
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.45 (2H, m), 1.58 (4H, m), 2.27 (3H, s), 2.39 (2H, m), 3.47 (2H, s), 6.58 (1H, d, J=15.4Hz), 7.24-7.35 (7H, m), 7.39-7.58 (6H, m), 7.80 (1H, d, J=15.6Hz).
【０１６３】
実施例７２（化合物７２の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）けい皮アミド（０．４１ｇ）をＤＭＦ（４ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（０．４３ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで結晶化することにより、ヨウ化（Ｅ）−１−メチル−１−［４−（３−（４−メチルフェニル）けい皮アミド）ベンジル］ピペリジニウム（化合物７２）（０．５１ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 176-178℃
元素分析  C29H33N2OI・1.5H2O として
Calcd: C, 60.10; H, 6.26; N, 4.83.
Found: C, 60.19; H, 6.25; N, 4.95.
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.62 (2H, m), 1.88 (4H, m), 2.37 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.36 (4H, m), 4.55 (2H, s), 6.97 (1H, d, J=15.8Hz), 7.31 (2H, d, J=7.6Hz), 7.50-7.90 (11H, m),  10.44 (1H, s).
【０１６４】
実施例７３（化合物７３の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３−（２−メチルフェニル）けい皮アミド（０．６２ｇ）をＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（０．６４ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで固化することにより、ヨウ化（Ｅ）−１−メチル−１−［４−（３−（２−メチルフェニル）けい皮アミド）ベンジル］ピペリジニウム（化合物７３）（０．７９ｇ）を淡黄色アモルファスとして得た。
元素分析  C29H33N2OI・1.5H2O として
Calcd: C, 60.10; H, 6.26; N, 4.83.
Found: C, 60.00; H, 6.11; N, 5.00.
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.62 (2H, m), 1.88 (4H, m), 2.27 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.32 (4H, m), 4.56 (2H, s), 6.94 (1H, d, J=15.6Hz), 7.27-7.73 (11H, m), 7.84 (2H, d, J=8.4Hz), 10.40 (1H, s).
【０１６５】
実施例７４（化合物７４の製造）
３−（２，５−ジメチルフェニル）けい皮酸（０．５０ｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（０．３５ｍｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．３８ｇ）とトリエチルアミン（０．３４ｍｌ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで洗浄し、（Ｅ）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３−（２，５−ジメチルフェニル）けい皮アミド（化合物７４）（０．７５ｇ）を淡黄色アモルファスとして得た。
元素分析  C29H32N2O・0.5H2Oとして
Calcd: C, 80.33; H, 7.67; N, 6.46.
Found: C, 80.25; H, 7.34; N, 6.68.
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.44 (2H, m), 1.61 (4H, m), 2.22 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.47 (4H, m), 3.55 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=15.4Hz), 7.05-7.20 (3H, m), 7.28-7.60 (8H, m), 7.71 (1H, s), 7.79 (1H, d, J=15.4Hz).
【０１６６】
実施例７５（化合物７５の製造）
３−（３−ニトロフェニル）けい皮酸（０．５４ｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（０．３５ｍｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．３８ｇ）とトリエチルアミン（０．３４ｍｌ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３−（３−ニトロフェニル）けい皮アミド（化合物７５）（０．６５ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 178-179℃
元素分析  C27H27N3O3・0.5H2Oとして
Calcd: C, 71.98; H, 6.26; N, 9.33.
Found: C, 71.69; H, 6.38; N, 9.44.
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.51 (6H, m), 2.33 (4H, m), 3.39 (2H, s), 6.96 (1H, d, J=15.8Hz), 7.24 (2H, d, J=8.0Hz), 7.59-7.83 (7H, m), 8.02 (1H, s), 8.18-8.30 (2H, m), 8.52 (1H, s), 10.18  (1H, s).
【０１６７】
実施例７６（化合物７６の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３−（２，５−ジメチルフェニル）けい皮アミド（０．６０ｇ）をＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（０．６０ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで結晶化することにより、ヨウ化（Ｅ）−１−メチル−１−［４−（３−（２，５−ジメチルフェニル）けい皮アミド）ベンジル］ピペリジニウム（化合物７６）（０．６６ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 145-147℃
元素分析  C30H35N2OI・1.5H2O として
Calcd: C, 60.71; H, 6.45; N, 4.72.
Found: C, 61.06; H, 6.10; N, 4.74.
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.62 (2H, m), 1.88 (4H, m), 2.22 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.33 (4H, m), 4.55 (2H, s), 6.92 (1H, d, J=15.8Hz), 7.07 (1H, s), 7.15 (2H, ABq, J=7.6Hz), 7.37 (1H, d, J=7.4Hz), 7.48-7.60 (5H, m), 7.67 (1H, d, J=15.6Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4Hz), 10.39 (1H, s).
【０１６８】
実施例７７（化合物７７の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（ピペリジノメチル）フェニル］−３−（３−ニトロフェニル）けい皮アミド（０．５９ｇ）をＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（０．５７ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで結晶化することにより、ヨウ化（Ｅ）−１−メチル−１−［４−（３−（３−ニトロフェニル）けい皮アミド）ベンジル］ピペリジニウム（化合物７７）（０．７５ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 188-190℃
元素分析  C28H30N3O3I・1.5H2O として
Calcd: C, 55.09; H, 5.45; N, 6.88.
Found: C, 54.91; H, 5.40; N, 7.23.
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.65 (2H, m), 1.90 (4H, m), 2.94 (3H, s), 3.35 (4H, m), 4.56 (2H, s), 6.99 (1H, d, J=15.8Hz), 7.49-7.88 (9H, m), 8.04 (1H, s), 8.18-8.29 (2H, m), 8.53 (1H, s), 10.45 (1H, s).
【０１６９】
実施例７８（化合物７８の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（３００ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に溶解させ、トリブチルホスフィン（２４８μｌ）を加え、８０℃で３日間撹拌した後、室温に冷却した。生じた沈殿物を濾取し、酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、塩化（Ｅ）−トリブチル［４−［３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド］ベンジル］ホスホニウム（化合物７８）（３８９ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 216-217℃
元素分析  C35H47NOClPとして
Calcd: C, 74.51; H, 8.40; N, 2.48.
Found: C, 74.40; H, 8.33; N, 2.63.
IR (KBr) cm-1: 3429, 2966, 1674, 1630, 1601, 1537, 1516, 1344, 1180, 789
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 0.85-1.00 (9H, m), 1.30-1.60 (12H, m), 2.05-2.25 (6H, m), 2.37 (3H, s), 3.79 (2H, d, J=15.2Hz), 7.05 (1H, d, J=15.8Hz), 7.25-7.35 (4H, m), 7.48-7.90 (9H, m), 10.61 (1H, s).
【０１７０】
実施例７９（化合物７９の製造）
（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）桂皮酸（４００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（２２０μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃で（４−アミノフェニル）（２−ピリジル）メタノール（３７０ｍｇ）とトリエチルアミン（４７１μｌ ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液を滴下した。この反応液を室温で２０時間撹拌した後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［ヒドロキシ（２−ピリジル）メチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物７９）（５１７ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 162-165℃
元素分析  C28H24N2O2・0.1H2Oとして
Calcd: C, 79.63; H, 5.78; N, 6.63.
Found: C, 79.53; H, 5.73; N, 6.58.
IR (KBr) cm-1: 3257, 1659, 1626, 1597, 1531, 1410, 1342, 1250, 1182, 787, 758
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.41 (3H, s), 5.27-5.36 (1H, m), 5.70-5.77 (1H, m), 6.60 (1H, d, J=15.4Hz), 7.12-7.86 (17H, m), 8.57 (1H, d, J=4.4Hz).
【０１７１】
実施例８０（化合物８０の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−［ヒドロキシ（２−ピリジル）メチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（２００ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解させ、７０％ｍＣＰＢＡ（１５２ｍｇ）を加え、室温で６時間撹拌した。この反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）と飽和炭酸カリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−メタノールで再結晶することにより、（Ｅ）−Ｎ−［４−［ヒドロキシ（１−オキシ−２−ピリジル）メチル］フェニル］−３−（４−メチルフェニル）桂皮アミド（化合物８０）（１２３ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 165-167℃
元素分析  C28H24N2O3として
Calcd: C, 77.04; H, 5.54; N, 6.42.
Found: C, 76.85; H, 5.55; N, 6.42.
IR (KBr) cm-1: 3288, 1668, 1628, 1601, 1539, 1516, 1433, 1412, 1340, 1184, 791, 768
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 6.05 (1H, d, J=4.4Hz), 6.37 (1H, d, J=4.4Hz), 6.65 (1H, d, J=15.8Hz), 6.99-7.06 (1H, m), 7.20-7.31 (4H, m), 7.36-7.87 (12H, m), 8.20-8.26 (1H, m).
【０１７２】
実施例８１（化合物８１の製造）
３−フェニルけい皮酸（０．６２ｇ）に塩化チオニル（５ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、４時間還流した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．５ｇ）とジイソプロピルエチルアミン（１．２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）懸濁液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／トリエチルアミン／酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、１−（４−（３−フェニルシンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジン（化合物８１）（０．４５ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 159-160℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.37-1.48 (2H, m), 1.49-1.63 (4H, m), 2.34-2.42 (4H, m), 3.45 (2H, s), 6.62 (1H, d, J=15.4Hz), 7.23-7.63 (13H, m), 7.76 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=15.4Hz).
IR(KBr) ν: 2934, 1659, 1624cm-1.
Anal. for C27H28N2O・0.5H2O:
Calcd. C,79.97; H,7.21; N,6.91.
Found  C,81.09; H,7.02; N,6.94.
【０１７３】
実施例８２（化合物８２の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１５ｇ）、ナトリウム  フェニル  スルフィド（０．０５ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（フェニルチオメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物８２）（０．１３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 176-177℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.39 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=4.5Hz), 4.10 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.5Hz), 7.06 (1H, d, J=8.2Hz), 7.18-7.33 (9H, m), 7.43-7.53 (6H, m), 7.58 (1H, s).
IR(KBr) ν: 1652, 1515cm-1.
Anal. for C31H27NO2S:
Calcd. C,77.96; H,5.70; N,2.93.
Found  C,77.72; H,5.57; N,3.07.
【０１７４】
実施例８３（化合物８３の製造）
１−（４−（３−ブロモシンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジン（０．４ｇ）、４−フルオロフェニルほう酸（０．１４ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（２ｍｌ）、 エタノール（１ｍｌ）のトルエン（５ｍｌ） 懸濁液をアルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０５ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／トリエチルアミン／酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、１−（４−（３−（４−フルオロフェニル）シンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジン（化合物８３）（０．３５ｇ）を無色結晶として得た。
mp 166-167℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.38-1.50 (2H, m), 1.52-1.65 (4H, m), 2.34-2.39 (4H, m), 3.45 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=15.4Hz), 7.10-7.19 (2H, m), 7.30 (2H, d, J=8.0Hz), 7.40-7.58 (8H, m), 7.68 (1H, s), 7.81 (1H, d, J=15.4Hz).
IR(KBr) ν: 3262, 2936, 1663cm-1.
Anal. for C27H27FN2O・0.2H2O:
Calcd. C,77.56; H,6.61; N,6.70.
Found  C,77.72; H,6.49; N,6.79.
【０１７５】
実施例８４（化合物８４の製造）
１−（４−（３−ブロモシンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジン（０．４ｇ）、４−メトキシフェニルほう酸（０．１４ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（２ｍｌ）、 エタノール（１ｍｌ）のトルエン（５ｍｌ） 懸濁液をアルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０５ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／トリエチルアミン／酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、１−（４−（３−（４−メトキシフェニル）シンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジン（化合物８４）（０．３８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 150-151℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.38-1.50 (2H, m), 1.51-1.62 (4H, m), 2.35-2.40 (4H, m), 3.46 (2H, s), 3.87 (3H, s), 6.61 (1H, d, J=15.4Hz), 7.00 (2H, d, J=9.0Hz), 7.29-7.36 (3H, m), 7.43-7.58 (7H, m), 7.71 (1H, s), 7.82 (1H, d, J=15.4Hz).
IR(KBr) ν: 3264, 2936, 1663cm-1.
Anal. for C28H30N2O2:
Calcd. C,78.84; H,7.09; N,6.57.
Found  C,79.07; H,7.12; N,6.69.
【０１７６】
実施例８５（化合物８５の製造）
１−（４−（３−フェニルシンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジン（０．３２ｇ）、よう化メチル（０．１５ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノールから再結晶し、よう化１−メチル−１−（４−（３−フェニルシンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジニウム（化合物８５）（０．２６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 194-195℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.45-1.65 (2H, m), 1.75-1.95 (4H, m), 2.92 (3H, s), 3.24-3.28 (4H, m), 4.54 (2H, s), 6.97 (1H, d, J=15.8Hz), 7.41-7.93 (14H, m), 10.44 (1H,s).
IR(KBr) ν: 3241, 1682cm-1.
Anal. for C28H31IN2O:
Calcd. C,62.46; H,5.80; N,5.20.
Found C,62.19; H,5.74; N,5.10.
【０１７７】
実施例８６（化合物８６の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１５ｇ）、ナトリウム  ベンジル  スルフィド（０．０５５ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（ベンジルチオメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物８６）（０．１７ｇ）を無色結晶として得た。
mp 145-146℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.39 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=4.7Hz), 3.59 (2H, s), 3.60 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.7Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 7.22-7.32 (9H, m), 7.43-7.57 (6H, m), 7.61 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3028, 1646, 1515cm-1.
Anal.for C32H29NO2S・0.5H2O:
Calcd. C,76.77; H,6.04; N,2.80.
Found  C,77.07; H,5.96; N,2.95.
【０１７８】
実施例８７（化合物８７の製造）
化合物８３（０．２５ｇ）、よう化メチル（０．２ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノールから再結晶し、よう化１−メチル−１−（４−（３−（４−フルオロフェニル）シンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジニウム（化合物８７）（０．２７ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 204-205℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.42-1.75 (2H, m), 1.78-1.95 (4H, m), 2.91 (3H, s), 3.22-3.32 (4H, m), 4.52 (2H, s), 6.95 (1H, d, J=15.8 Hz), 7.29-7.38 (2H, m), 7.48-7.91 (11H, m), 10.44 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3237, 1682cm-1.
Anal.for C28H30FIN2O・0.5H2O:
Calcd. C,59.47; H,5.53; N,4.95.
Found  C,59.49; H,5.35; N,4.98.
【０１７９】
実施例８８（化合物８８の製造）
１−（４−（３−（４−メトキシフェニル）シンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジン（０．３２ｇ）、よう化メチル（０．２ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−ヘキサンから再結晶し、よう化１−メチル−１−（４−（３−（４−メトキシフェニル）シンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジニウム（化合物８８）（０．３３ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 208-209℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.45-1.68 (2H, m), 1.78-1.95 (4H, m), 2.91 (3H, s), 3.24-3.34 (4H, m), 3.82 (3H, s), 4.53 (2H, s), 6.95 (1H, d, J=15.8Hz), 7.06 (2H, d, J=8.6Hz), 7.43-7.57 (4H, m), 7.61-7.74 (4H, m), 7.84 (2H, d, J=8.6Hz), 7.88 (1H, s), 10.45 (1H, s). IR(KBr) ν: 3243, 1682cm-1.
Anal. for C29H33IN2O2:
Calcd. C,61.27; H,5.85; N,4.93.
Found  C,60.87; H,5.83; N,4.88.
【０１８０】
実施例８９（化合物８９の製造）
３，４−ジヒドロ−７−フェニルナフタレン−２−カルボン酸 （０．２５ｇ）に塩化チオニル（５ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、３時間還流した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、２−（４−アミノベンジル）−１，３−ジメチル−１，３，２−ジアザホスホリナン−２−オキシド（０．２５ｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸濁液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、析出した粗結晶をエタノール−ヘキサンから再結晶して、２−（４−（３，４−ジヒドロ−７−フェニルナフタレン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−１，３−ジメチル−１，３，２−ジアザホスホリナン−２−オキシド（化合物８９）（０．３５ｇ）を無色結晶として得た。
mp 249-250℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.10-1.30 (1H, m), 1.65-1.85 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.69 (3H, s), 2.73-3.07 (8H, m), 3.17 (2H, d, J=17.4Hz), 7.18 (2H, dd, J=2.6, 8.8Hz), 7.29-7.60 (11H, m), 7.70 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3283, 2940, 2886, 2832, 1655cm-1.
Anal. for C29H32N3O2P・0.2H2O:
Calcd. C,71.21; H,6.68; N,8.59.
Found  C,71.12; H,6.57; N,8.52.
【０１８１】
実施例９０（化合物９０の製造）
３，４−ジヒドロ−７−フェニルナフタレン−２−カルボン酸 （０．３５ｇ）に塩化チオニル（１０ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、２．５時間還流した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、２−（４−アミノベンジル）−１，３−ジメチル−１，３，２−ジアザホスホラン−２−オキシド（０．３３ｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．７５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸濁液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、析出した粗結晶をエタノール−ヘキサンから再結晶して、２−（４−（３，４−ジヒドロ−７−フェニルナフタレン−２−カルボニルアミノ）ベンジル）−１，３−ジメチル−１，３，２−ジアザホスホラン−２−オキシド（化合物９０）（０．２４ｇ）を無色結晶として得た。
mp 212-213℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.61 (3H, s), 2.65-2.76 (2H, m), 2.66 (3H, s), 2.94-3.07 (2H, m), 3.22 (2H, d, J=18.6Hz), 7.19 (2H, dd, J=2.6, 8.6Hz), 7.29-7.60 (11H, m), 7.72 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3254, 2928, 2897, 1655cm-1.
Anal. for C28H30N3O2P・0.5H2O:
Calcd. C,69.98; H,6.50; N,8.74.
Found  C,70.27; H,6.32; N,8.53.
【０１８２】
実施例９１（化合物９１の製造）
２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．２５ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、４０℃、１時間加熱撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．１７ｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、析出した粗結晶をジクロロメタン−ヘキサンから再結晶して、２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−ピペリジノメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（化合物９１）（０．３６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 192-193℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.38-1.50 (2H, m), 1.50-1.63 (4H, m), 2.13-2.22 (2H, m), 2.35-2.39 (4H, m), 2.40 (3H, s), 2.72 (2H, t, J=6.4Hz), 2.85-2.91 (2H, m), 3.46 (2H, s), 7.21-7.33 (5H, m), 7.41-7.57 (6H, m), 7.63 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3352, 2932, 1647cm-1.
Anal. for C31H34N2O・0.2H2O:
Calcd. C,81.97; H,7.63; N,6.17.
Found  C,81.88; H,7.52; N,6.22.
【０１８３】
実施例９２（化合物９２の製造）
２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−ピペリジノメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（０．２６ｇ）、よう化メチル（０．１５ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、よう化１−（Ｎ−（２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボニル）−４−アミノベンジル）−１−メチルピペリジニウム（化合物９２）（０．３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 220-221℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.45-1.65 (2H, m), 1.80-1.94 (4H, m), 1.99-2.09 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.64 (2H, t, J=6.1Hz), 2.83-2.88 (2H, m), 2.91 (3H, s), 3.23-3.29 (4H, m), 4.53 (2H, s), 7.26-7.38 (4H, m), 7.48-7.68 (6H, m), 7.87 (2H, d, J=8.6Hz), 10.23 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3285, 2946, 1651cm-1.
Anal. for C32H37IN2O・0.5H2O:
Calcd. C,63.89; H,6.37; N,4.66.
Found  C,63.94; H,6.33; N,4.60.
【０１８４】
実施例９３（化合物９３の製造）
７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド（０．２ｇ）、トリエチルアミン（０．２１ｍｌ）、ジメチルアミノピリジン（触媒量）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．０６ｍｌ）を滴下した。１０分間撹拌した後、ピペリジン（０．１５ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／トリエチルアミン／酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−ピペリジノメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド（化合物９３）（０．１９ｇ）を無色結晶として得た。
mp 203-204℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.35-1.50 (2H, m), 1.55-1.63 (4H, m), 2.38-2.40 (4H, m), 2.40 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=5.7Hz), 3.29 (2H, t, J=5.7Hz), 3.47 (2H, s), 7.24-7.46 (7H, m), 7.50-7.58 (5H, m), 7.68 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2934, 1651cm-1.
Anal. for C30H32N2OS・0.2H2O:
Calcd. C,76.30; H,6.92; N,5.93.
Found  C,76.27; H,6.77; N,6.06.
【０１８５】
実施例９４（化合物９４の製造）
７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−ピペリジノメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド（０．０８ｇ）、よう化メチル（０．０１３ｍｌ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−ヘキサンから再結晶し、よう化１−（Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）−１−メチルピペリジニウム（化合物９４）（０．０７７ｇ）を無色結晶として得た。
mp 196-197℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.45-1.65 (2H, m), 1.80-1.95 (4H, m), 2.35 (3H, s), 2.91 (3H, s), 2.99-3.05 (2H, m), 3.15-3.29 (6H, m), 4.53 (2H, s), 7.29 (2H, d, J=8.2Hz), 7.46-7.63 (7H, m), 7.82-7.89 (3H, m), 10.34 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3284, 2947, 1652cm-1.
Anal. for C31H35IN2OS・0.5H2O:
Calcd. C,60.09; H,5.86; N,4.52.
Found  C,60.03; H,5.57; N,4.44.
【０１８６】
実施例９５（化合物９５の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１．０ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．９３ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．７５ｇ）とトリエチルアミン（１．５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（（ピペリジノメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物９５）（１．４５ｇ）を無色結晶として得た。
mp 188-189℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.40-1.47 (2H, m), 1.52-1.60 (4H, m), 2.34-2.39 (4H, m), 2.39 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=4.4Hz), 3.46 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.4Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.33 (5H, m), 7.43-7.58 (6H, m).
IR(KBr) ν: 2935, 1652cm-1.
Anal. for C30H32N2O2:
Calcd. C,79.61; H,7.13; N,6.19.
Found  C,79.53; H,6.91; N,6.22.
【０１８７】
実施例９６（化合物９６の製造）
７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（ピペリジノメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１．４ｇ）、よう化メチル（０．５８ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、よう化１−（Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）−１−メチルピペリジニウム（化合物９６）（１．６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 227-228℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.45-1.70 (2H, m), 1.70-1.95 (4H, m), 2.34 (3H, s), 2.91 (3H, s), 3.00 (2H, br), 3.24-3.34 (4H, m), 4.31 (2H, br), 4.53 (2H, s), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.27 (2H, d, J=8.0Hz), 7.36 (1H, s), 7.48-7.59 (5H, m), 7.75 (1H, s), 7.86 (2H, d, J=8.8Hz), 10.19 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3289, 2938, 1649cm-1.
Anal. for C31H35IN2O2:
Calcd. C,62.63; H,5.93; N,4.71.
Found  C,62.43; H,5.91; N,4.52.
【０１８８】
実施例９７（化合物９７の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１５ｇ）、１−メチルピペリジン（０．１４ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−ジエチルエーテルから再結晶し、塩化１−（Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）−１−メチルピペリジニウム（化合物９７）（０．１５ｇ）を無色結晶として得た。
mp 231-232℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.45-1.65 (2H, m), 1.80-1.95 (4H, m), 2.34 (3H, s), 2.91 (3H, s), 2.97-3.05 (2H, m), 3.23-3.30 (4H, m), 4.25-4.35 (2H, m), 4.53 (2H, s), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.27 (2H, d, J=8.4Hz), 7.38 (1H, s), 7.48-7.59 (5H, m), 7.75 (1H, s), 7.86 (2H, d, J=8.8Hz), 10.23 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3227, 2969, 1665cm-1.
Anal. for C31H35ClN2O2・0.5H2O:
Calcd. C,72.71; H,7.09; N,5.47.
Found  C,72.85; H,6.93; N,5.48.
【０１８９】
実施例９８（化合物９８の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１８ｇ）、１−エチルピペリジン（０．３１ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を５０℃、一晩加熱撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、塩化１−（Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）−１−エチルピペリジニウム（化合物９８）（０．１７ｇ）を無色結晶として得た。
mp 209-210℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.34 (3H, t, J=6.9Hz), 1.38-1.66 (2H, m), 1.80-1.99 (4H, m), 2.34 (3H, s), 3.00 (2H, t, J=4.2Hz), 3.13-3.31 (6H, m), 4.30 (2H, t, J=4.2Hz), 4.50 (2H, s), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.27 (2H, d, J=8.0Hz), 7.39 (1H, s), 7.46-7.59 (5H, m), 7.76 (1H, d, J=2.2Hz), 7.87 (2H, d, J=8.8Hz), 10.24 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3202, 2946, 1645cm-1.
Anal. for C32H37ClN2O2・0.3H2O:
Calcd. C,73.56; H,7.25; N,5.36.
Found  C,73.59; H,7.26; N,5.32.
【０１９０】
実施例９９（化合物９９の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、１−（２−（４−アミノフェニル）エチル）ピペリジン（０．１１ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（２−ピペリジノエチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物９９）（０．１９ｇ）を無色結晶として得た。
mp 201-202℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3):  1.45-1.48 (2H, m), 1.50-1.65 (4H, m), 2.39 (3H, s), 2.47-2.58 (6H, m), 2.76-2.84 (2H, m), 3.07 (2H, t, J=4.4Hz), 4.36 (2H, t, J=4.4Hz), 7.05 (1H, d, J=8.0Hz), 7.17-7.26 (4H, m), 7.43-7.51 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2933, 1652cm-1.
Anal. for C31H34N2O2:
Calcd. C,79.79; H,7.34; N,6.00.
Found  C,79.63; H,7.42; N,6.07.
【０１９１】
実施例１００（化合物１００の製造）
Ｎ−（４−（２−ピペリジノエチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．０９ｇ）、よう化メチル（０．０６ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−ヘキサンから再結晶し、よう化Ｎ−（（７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−２−（４−アミノフェニル）エチル）−Ｎ−メチルピペリジニウム（化合物１００）（０．１２ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 168-169℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.65-1.95 (6H, m), 2.35 (3H, s), 2.95-3.05 (4H, m), 3.25 (3H, s), 3.61-3.85 (6H, m), 4.29 (2H, t, J=4.2Hz), 7.01 (1H, d, J=8.4Hz), 7.17-7.26 (4H, m), 7.40-7.50 (4H, m), 7.58 (2H, d, J=8.4Hz), 7.70 (1H, d, J=2.2Hz), 8.49 (1H, br).
IR(KBr) ν: 2949, 1656cm-1.
Anal. for C32H37IN2O2・ 0.5H2O:
Calcd. C,62.24; H,6.20; N,4.54.
Found  C,61.92; H,6.17; N,4.57.
【０１９２】
実施例１０１（化合物１０１の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．０６ｇ）とトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１０１）（０．１１ｇ）を無色結晶として得た。
mp 178-179℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.63-1.74 (4H, m), 2.20 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.56-2.66 (1H, m), 3.15-3.43 (4H, m), 3.56 (2H, s), 4.01-4.05 (2H, m), 5.09 (1H, dd, J=2.2, 8.4Hz), 7.10 (1H, d, J=8.4Hz), 7.17-7.57 (16H, m).
IR(KBr) ν: 2949, 2844, 1652cm-1.
Anal. for C37H38N2O3:
Calcd. C,79.54; H,6.86; N,5.01.
Found  C,79.28; H,6.96; N,4.97.
【０１９３】
実施例１０２（化合物１０２の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．０６ｇ）とトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−Ｎ−（４−（ピペリジノメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１０２）（０．１２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 210-211℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.40-1.47 (2H, m), 1.52-1.62 (4H, m), 2.34-2.40 (4H, m), 2.40 (3H, s), 3.23-3.31 (2H, m), 3.45 (2H, s), 5.09 (1H, dd, J=2.0, 8.8Hz), 7.10 (1H, d, J=8.4Hz), 7.23-7.56 (16H, m).
IR(KBr) ν: 2935, 1652cm-1.
Anal. for C36H36N2O2:
Calcd. C,81.79; H,6.86; N,5.30.
Found  C,81.45; H,6.82; N,5.28.
【０１９４】
実施例１０３（化合物１０３の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−Ｎ−（４−（ピペリジノメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．０８ｇ）、よう化メチル（０．０５ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、よう化１−（Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）−１−メチルピペリジニウム（化合物１０３）（０．０５７ｇ）を無色結晶として得た。
mp 232-233℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.45-1.70 (2H, m), 1.75-1.95 (4H, m), 2.35 (3H, s), 2.91 (3H, s), 3.25-3.44 (6H, m), 4.53 (2H, s), 5.12 (1H, t, J=5.0Hz), 7.09 (1H, d, J=8.4Hz), 7.28 (2H, d, J=8.2Hz), 7.37-7.61 (11H, m), 7.81-7.87 (3H, m), 10.20 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2949, 1650cm-1.
Anal. for C37H39IN2O2・ 0.2H2O:
Calcd. C,65.91; H,5.89; N,4.15.
Found  C,65.80; H,5.84; N,4.17.
【０１９５】
実施例１０４（化合物１０４の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．０８ｇ）とトリエチルアミン（０．１４ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−メチルフェニル）−２−メチル−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１０４）（０．１２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 170-171℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.54 (3H, d, J=6.4Hz), 1.60-1.78 (4H, m), 2.22 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.63-2.68 (1H, m), 2.85 (1H, ddd, J=2.6, 9.2, 17.6Hz), 3.14 (1H, d, J=17.6Hz), 3.37 (2H, dt, J=2.8, 11.3Hz), 3.58 (2H, s), 4.01-4.07 (2H, m), 4.24-4.30 (1H, m), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz),  7.22-7.34 (4H, m), 7.43-7.56 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2951, 2845, 1651cm-1.
Anal. for C32H36N2O3:
Calcd. C,77.39; H,7.31; N,5.64.
Found  C,77.21; H,7.43; N,5.51.
【０１９６】
実施例１０５（化合物１０５の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．０７ｇ）とトリエチルアミン（０．１４ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−メチルフェニル）−２−メチル−Ｎ−（４−（ピペリジノメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１０５）（０．１２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 175-176℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.40-1.45 (2H, m), 1.54 (3H, d, J=6.2Hz), 1.53-1.61 (4H, m), 2.30-2.40 (4H, m), 2.39 (3H, s), 2.85 (1H, ddd, J=2.6, 8.8, 18.0Hz), 3.14 (1H, d, J=18.0Hz), 3.47 (2H, s), 4.23-4.30 (1H, m), 7.05 (1H, d, J=8.8Hz), 7.16-7.36 (4H, m), 7.43-7.55 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2936, 1651cm-1.
Anal. for C31H34N2O2:
Calcd. C,79.79; H,7.34; N,6.00.
Found  C,79.53; H,7.35; N,5.82.
【０１９７】
実施例１０６（化合物１０６の製造）
Ｎ−（４−（シクロヘキシルチオメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１９ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、７０％ｍ−クロロ過安息香酸（０．０９７ｇ）を加えた。１０分間撹拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／ジクロロメタン）により精製した。得られた粗結晶をエタノールから再結晶して、Ｎ−（４−（シクロヘキシルスルフィニルメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１０６）（０．０４８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 257-258℃(dec.).
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.19-1.69 (6H, m), 1.81-1.85 (3H, m), 2.01-2.08 (1H, m), 2.40 (3H, s), 2.40-2.49 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.90 (2H, dd, J=13.2, 24.2Hz), 4.35 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.6Hz), 7.23-7.28 (4H, m), 7.44-7.54 (4H, m), 7.60 (2H, d, J=8.4Hz), 8.07 (1H,s).
IR(KBr) ν: 2930, 2853, 1659cm-1.
Anal. for C31H33NO3S・0.3H2O:
Calcd. C,73.72; H,6.71; N,2.77.
Found  C,73.66; H,6.70; N,2.80.
【０１９８】
実施例１０７（化合物１０７の製造）
Ｎ−（４−（シクロヘキシルスルフィニルメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１３ｇ）のクロロホルム（４５ｍｌ）溶液に氷冷下、７０％ｍ−クロロ過安息香酸（０．０９７ｇ）を加えた。室温で３０分間撹拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。エタノール−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（シクロヘキシルスルホニルメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１０７）（０．１１ｇ）を無色結晶として得た。
mp 250-251℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.18-1.26 (4H, m), 1.52-1.71 (2H, m), 1.87-1.94 (2H, m), 2.09-2.17 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.65-2.83 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 4.18 (2H, s), 4.37 (2H, t, J=4.6Hz), 7.07 (1H, d, J=8.4Hz), 7.23-7.27 (2H, m), 7.38-7.53 (6H, m), 7.65 (2H, d, J=8.6Hz), 7.70 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2932, 2857, 1667cm-1.
Anal. for C31H33NO4S・0.2H2O:
Calcd. C,71.70; H,6.48; N,2.70.
Found  C,71.70; H,6.54; N,2.79.
【０１９９】
実施例１０８（化合物１０８の製造）
７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（フェニルチオメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に−２０から−１０℃で、７０％ｍ−クロロ過安息香酸（０．０４６ｇ）を加えた。３０分間撹拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（フェニルスルフィニルメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１０８）（０．１１ｇ）を無色結晶として得た。
mp 127-128℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.39 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=4.6Hz), 4.01 (2H, s), 4.34 (2H, t, J=4.6Hz), 6.95 (2H, d, J=8.8Hz), 7.05 (1H, d, J=8.0Hz), 7.22-7.26 (3H, m), 7.37-7.53 (10H, m), 7.85 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3026, 2925, 1652cm-1.
Anal. for C31H27NO3S:
Calcd. C,75.43; H,5.51; N,2.84.
Found  C,75.14; H,5.55; N,2.99.
【０２００】
実施例１０９（化合物１０９の製造）
Ｎ−（４−（ベンジルチオメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１２ｇ）のジクロロメタン（２５ｍｌ）溶液に−２０から−１０℃で、７０％ｍ−クロロ過安息香酸（０．０６ｇ）を加えた。１０分間撹拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（ベンジルスルフィニルメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１０９）（０．０８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 208-209℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.39 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=4.5Hz), 3.76-3.94 (4H, m), 4.35 (2H, t, J=4.5Hz), 7.06 (1H, d, J=8.2Hz), 7.23-7.27 (6H, m), 7.35-7.53 (7H, m), 7.61 (2H, d, J=8.4Hz), 7.93 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3030, 1662cm-1.
Anal. for C32H29NO3S・0.2H2O:
Calcd. C,75.18; H,5.80; N,2.74.
Found  C,75.35; H,5.81; N,2.87.
【０２０１】
実施例１１０（化合物１１０の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−アミノベンジル  ４−メチルフェニル   スルホン（０．１１ｇ）とトリエチルアミン（０．１５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（４−メチルフェニル）スルホニル）メチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１０）（０．１３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 230-231℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.40 (3H, s), 2.43 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=4.5Hz), 4.27 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.5Hz), 7.04-7.10 (3H, m), 7.23-7.26 (5H, m), 7.43-7.55 (8H, m), 7.63 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3027, 2884, 1663cm-1.
Anal. for C32H29NO4S・ 0.2H2O:
Calcd. C,72.90; H,5.62; N,2.66.
Found  C,72.74; H,5.73; N,2.76.
【０２０２】
実施例１１１（化合物１１１の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、Ｎ−メチルシクロペンチルアミン（０．０７ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。エタノール−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１１）（０．１ｇ）を無色結晶として得た。
mp 171-172℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.45-1.75 (6H, m), 1.80-1.95 (2H, m), 2.13 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.70-2.80 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.50 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 7.22-7.33 (4H, m), 7.43-7.58 (7H, m).
IR(KBr) ν: 3340, 2958, 1646cm-1.
Anal. for C31H34N2O2・0.2H2O:
Calcd. C,79.18; H,7.37; N,5.96.
Found  C,79.15; H,7.18; N,5.96.
【０２０３】
実施例１１２（化合物１１２の製造）
Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１５ｇ）、トリエチルアミン（０．１４ｍｌ）と４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）のジクロロメタン溶液中に氷冷下、塩化メタンスルホニル（０．０４ｍｌ）を滴下した。１５分間撹拌後、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン（０．１５ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１２）（０．０３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 176-177℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.15-1.35 (6H, m), 1.70-1.95 (4H, m), 2.23 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.39-2.55 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.59 (2H, s), 4.37 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 7.23-7.35 (5H, m), 7.44-7.58 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2930, 2853, 1651cm-1.
Anal. for C32H36N2O2・0.4H2O:
Calcd. C,78.78; H,7.60; N,5.74.
Found  C,78.97; H,7.49; N,5.94.
【０２０４】
実施例１１３（化合物１１３の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．０９ｇ）、Ｎ−メチルシクロヘプチルアミン（０．０４ｇ）、炭酸カリウム（０．１ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１３）（０．０８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 167-168℃.
1H-NMR (δppm, CDCl3): 1.35-1.55 (8H, m), 1.55-1.80 (2H, m), 1.80-1.95 (2H, m), 2.16 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.55-2.70 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.49 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.6Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.33 (4H, m), 7.43-7.58 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2927, 1650cm-1.
Anal. for C33H38N2O2・0.1H2O:
Calcd. C,79.83; H,7.76; N,5.64.
Found  C,79.62; H,7.43; N,5.53.
【０２０５】
実施例１１４（化合物１１４の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１５ｇ）、シクロヘキシルアミン（０．１７ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で２．５時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製した。得られた粗結晶をエタノール−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（シクロヘキシルアミノ）メチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１４）（０．０９ｇ）を無色結晶として得た。
mp 183-184℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.17-1.30 (6H, m), 1.58-1.82 (4H, m), 2.39 (3H, s), 2.45-2.60 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.81 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.6Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.34 (5H, m), 7.43-7.55 (6H, m), 7.72 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2928, 2853, 1647cm-1.
Anal. for C31H34N2O2・0.5H2O:
Calcd. C,78.28; H,7.42; N,5.89.
Found  C,78.56; H,7.12; N,6.01.
【０２０６】
実施例１１５（化合物１１５の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１５ｇ）、アニリン（０．１ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。得られた粗結晶をエタノール−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（フェニルアミノ）メチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１５）（０．１ｇ）を無色結晶として得た。
mp 157-158℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.39 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=4.8Hz), 4.31 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.8Hz), 6.62-6.76 (3H, m), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.18-7.22 (5H, m), 7.36 (2H, d, J=8.4Hz), 7.43-7.60 (6H, m).
IR(KBr) ν: 1652, 1602cm-1.
Anal. for C31H28N2O2:
Calcd. C,80.84; H,6.13; N,6.08.
Found  C,80.57; H,6.09; N,6.06.
【０２０７】
実施例１１６（化合物１１６の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１５ｇ）、Ｎ−メチルアニリン（０．０６ｍｌ）、炭酸カリウム（０．１５ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）懸濁液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１６）（０．１５ｇ）を無色結晶として得た。
mp 164-165℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.39 (3H, s), 3.00 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=4.6Hz), 4.34 (2H, t, J=4.6Hz), 4.51 (2H, s), 6.68-6.77 (3H, m), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.19-7.26 (6H, m), 7.43-7.54 (6H, m), 7.60 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3344, 3020, 1644cm-1.
Anal. for C32H30N2O2:
Calcd. C,80.98; H,6.37; N,5.90.
Found  C,80.64; H,6.32; N,5.85.
【０２０８】
実施例１１７（化合物１１７の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、ベンジルアミン塩酸塩（０．５ｇ）、炭酸カリウム（０．６ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）懸濁液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（ベンジルアミノ）メチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１７）（０．０８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 147-148℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.80 (2H, s), 3.81 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.36 (9H, m), 7.43-7.61 (7H, m).
IR(KBr) δ: 3028, 1652cm-1.
Anal. for C32H30N2O2・0.1H2O:
Calcd. C,80.68; H,6.39; N,5.88.
Found  C,80.43; H,6.23; N,5.95.
【０２０９】
実施例１１８（化合物１１８の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、Ｎ−メチルベンジルアミン（０．０５ｍｌ）、炭酸カリウム（０．１ｇ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）懸濁液を、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１８）（０．０９ｇ）を無色結晶として得た。
mp 157-158℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.18 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=4.6Hz), 3.50 (2H, s), 3.52 (2H, s), 4.34 (2H, t, J=4.6Hz), 7.05 (1H, d, J=8.0Hz), 7.22-7.30 (3H, m), 7.33-7.37 (5H, m), 7.43-7.57 (7H, m), 7.63 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3336, 1643cm-1.
Anal. for C33H32N2O2・0.2H2O:
Calcd. C,80.52; H,6.63; N,5.69.
Found  C,80.61; H,6.49; N,5.54.
【０２１０】
実施例１１９（化合物１１９の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、ジイソプロピルアミン（０．１ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（ジイソプロピルアミノ）メチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１１９）（０．１１ｇ）を無色結晶として得た。
mp 152-153℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.02 (12H, d, J=6.6Hz), 2.39 (3H, s), 2.98-3.10 (4H, m), 3.62 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.8Hz), 7.05 (1H, d, J=8.6Hz), 7.24 (2H, d, J=8.0Hz), 7.35-7.55 (9H, m).
IR(KBr) ν: 2964, 1646cm-1.
Anal. for C31H36N2O2:
Calcd. C,79.45; H,7.74; N,5.98.
Found  C,79.18; H,7.66; N,5.93.
【０２１１】
実施例１２０（化合物１２０の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、Ｎ−エチルシクロヘキシルアミン（０．１１ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１２０）（０．１ｇ）を無色結晶として得た。
mp 166-167℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.98 (3H, t, J=7.2Hz), 1.02-1.26 (6H, m), 1.60-1.80 (4H, m), 2.39 (3H, s), 2.48-2.59 (3H, m), 3.08 (2H, t, J=4.5Hz), 3.59 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.5Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.24 (2H, d, J=7.6Hz), 7.35 (2H, d, J=8.4Hz), 7.43-7.56 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2929, 1648cm-1.
Anal. for C33H38N2O2・0.2H2O:
Calcd. C,79.55; H,7.77; N,5.62.
Found  C,79.65; H,7.63; N,5.66.
【０２１２】
実施例１２１（化合物１２１の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、４−エチルアミノ−１−ベンジルピペリジン（０．１１ｇ）、炭酸カリウム（０．０５ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）懸濁液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。ジエチル  エーテル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−Ｎ−エチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−  ２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１２１）（０．１３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 121-122℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.98 (3H, t, J=7.1Hz), 1.55-1.75 (4H, m), 1.87-2.00 (2H, m), 2.39 (3H, s), 2.49-2.60 (3H, m), 2.90-2.96 (2H, m), 3.08 (2H, t, J=4.4Hz), 3.48 (2H, s), 3.60 (2H, s),  4.36 (2H, t, J=4.4Hz), 7.06 (1H, d, J=8.2Hz), 7.23-7.35 (9H, m), 7.44-7.55 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2939, 1652cm-1.
Anal. for C39H43N3O2:
Calcd. C,79.97; H,7.40; N,7.17.
Found  C,79.95; H,7.50; N,7.28.
【０２１３】
実施例１２２（化合物１２２の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、アミノメチルシクロヘキサン（０．０５ｇ）、炭酸カリウム（０．１ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）懸濁液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（シクロヘキシルメチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１２２）（０．０６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 154-155℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.88-0.99 (2H, m), 1.17-1.26 (4H, m), 1.43-1.56 (1H, m), 1.65-1.78 (4H, m), 2.39 (3H, s), 2.45 (2H, d, J=6.6Hz), 3.07 (2H, t, J=4.5Hz), 3.76 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.5Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.33 (5H, m), 7.43-7.61 (6H, m).
IR(KBr) ν: 3357, 2918, 1648cm-1.
Anal. for C32H36N2O2・0.2H2O:
Calcd. C,79.37; H,7.58; N,5.78.
Found  C,79.58; H,7.50; N,5.80.
【０２１４】
実施例１２３（化合物１２３の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、1−メチル−４−メチルアミノピペリジン（０．１ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル））アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１２３）（０．０３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 183-184℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.67-2.05 (6H, m), 2.20 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.38-2.45 (1H, m), 2.91-2.96 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.56 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.5Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 7.22-7.33 (4H, m), 7.44-7.59 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2939, 2785, 1652cm-1.
Anal. for C32H37N3O2:
Calcd. C,77.54; H,7.52; N,8.48.
Found  C,77.34; H,7.57; N,8.56.
【０２１５】
実施例１２４（化合物１２４の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１ｇ）を７−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１２ｇ）と４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．０８ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温に戻し、４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）と、トリエチルアミン（０．１４ｍｌ）を加え、一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１２４）（０．１５ｇ）を無色結晶として得た。
mp 220-221℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.64-1.75 (4H, m), 2.22 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.58-2.71 (5H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.25-3.32 (4H, m), 3.37 (2H, dt, J=2.8, 11.4Hz), 3.58 (2H, s), 4.01-4.07 (2H, m), 4.35 (2H, t, J=4.6Hz), 6.97-7.06 (3H, m), 7.32 (2H, d, J=8.4Hz), 7.41-7.58 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2946, 2841, 1663cm-1.
Anal. for C35H42N4O3・ 0.5H2O:
Calcd. C,73.01; H,7.53; N,9.73.
Found  C,73.25; H,7.46; N,9.72.
【０２１６】
実施例１２５（化合物１２５の製造）
Ｎ−（４−（（Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１４ｇ）、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を、室温で１．５時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて反応液を中和後、溶媒を留去した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。エタノール−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル））アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１２５）（０．０８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 129-130℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.68-1.95 (4H, m), 2.22 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.61-2.79 (3H, m), 3.08 (2H, t, J=4.5Hz), 3.25-3.33 (2H, m), 3.58 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.5Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.23-7.33 (4H, m), 7.44-7.60 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2929, 1683cm-1.
【０２１７】
実施例１２６（化合物１２６の製造）および実施例１２７（化合物１２７の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、Ｎ，４−ジメチルシクロヘキシルアミン塩酸塩（０．０８ｇ）、炭酸カリウム（０．１７ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）懸濁液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製した。得られた各粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルシクロヘキシル））アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミドの各異性体（化合物１２６（０．０５ｇ），化合物１２７（０．０３ｇ））を無色結晶として得た。
（化合物１２６）:
mp 144-145℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.96 (3H, d, J=6.8Hz), 1.40-1.80 (9H, m), 2.17 (3H, s), 2.20-2.40 (1H, m), 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.5Hz), 3.55 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.5Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.34 (4H, m), 7.43-7.58 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2927, 1650cm-1.
Anal. for C33H38N2O2・0.2H2O:
Calcd. C,79.55; H,7.77; N,5.62.
Found  C,79.59; H,7.68; N,5.84.
（化合物１２７）:
mp 183-184℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.87 (3H, d, J=6.6Hz), 0.89-1.02 (2H, m), 1.26-1.89 (7H, m), 2.20 (3H, s), 2.20-2.40 (1H, m), 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.56 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.34 (5H, m), 7.44-7.55 (6H, m).
IR(KBr) ν: 2925, 1654cm-1.
Anal. for C33H38N2O2・0.2H2O:
Calcd. C,79.55; H,7.77; N,5.62.
Found  C,79.48; H,7.70; N,5.83.
【０２１８】
実施例１２８（化合物１２８の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（７ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１２ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶してＮ−（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−  ２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１２８）（０．１９ｇ）を無色結晶として得た。
mp 162-163℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.59-1.74 (4H, m), 2.20 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.58-2.66 (1H, m), 3.07 (2H, t, J=4.5Hz), 3.37 (2H, dt, J=2.8, 11.0Hz), 3.56 (2H, s), 4.01-4.06 (2H, m), 4.35 (2H, t, J=4.5Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.33 (4H, m), 7.43-7.56 (6H, m), 7.62 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3296, 2950, 1654cm-1.
Anal. for C31H34N2O3・ 0.2H2O:
Calcd. C,76.58; H,7.13; N,5.76.
Found  C,76.51; H,7.07; N,5.53.
【０２１９】
実施例１２９（化合物１２９の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−３−イル）アミノメチル）アニリン（０．１３ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−３−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１２９）（０．１８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 158-159℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.57-1.75 (3H, m), 2.00-2.05 (1H, m), 2.21 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.55-2.68 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.7Hz), 3.22-3.39 (2H, m), 3.59 (2H, s), 3.84-3.90 (1H, m), 4.04-4.07 (1H, m), 4.37 (2H, t, J=4.7Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 7.23-7.32 (4H, m), 7.44-7.55 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2941, 1652cm-1.
Anal. for C31H34N2O3:
Calcd. C,77.15; H,7.10; N,5.80.
Found  C,77.12; H,7.02; N,5.88.
【０２２０】
実施例１３０（化合物１３０の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（７ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−インダン−２−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１４ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−エタノール−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−インダン−２−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３０）（０．２３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 204-205℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.19 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.94-3.18 (6H, m), 3.41-3.48 (1H, m), 3.57 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.7Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.16-7.22 (6H, m), 7.33-7.57 (9H, m).
IR(KBr) ν: 1654cm-1.
Anal. for C35H34N2O2・ 0.2H2O:
Calcd. C,81.11; H,6.69; N,5.41.
Found  C,81.06; H,6.57; N,5.49.
【０２２１】
実施例１３１（化合物１３１の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（６ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、（Ｅ）−４−（（Ｎ−４−ｔ−ブチルシクロヘキシル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１５ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、（Ｅ）−Ｎ−（４−（（Ｎ−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３１）（０．２２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 225-226℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.84 (9H, s), 0.95-1.05 (2H, m), 1.22-1.33 (2H, m), 1.82-1.95 (5H, m), 2.20 (3H, s), 2.30-2.45 (1H, m), 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.55 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 7.22-7.34 (4H, m), 7.44-7.55 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2943, 1652cm-1.
Anal. for C36H44N2O2:
Calcd. C,80.56; H,8.26; N,5.22.
Found  C,80.30; H,8.42; N,5.32.
【０２２２】
実施例１３２（化合物１３２の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（６ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、（Ｚ）−４−（（Ｎ−４−ｔ−ブチルシクロヘキシル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１５ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。ジエチル  エーテル−ヘキサンから再結晶して、（Ｚ）−Ｎ−（４−（（Ｎ−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３２）（０．２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 169-170℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.89 (9H, s), 1.05-1.20 (1H, m), 1.36-1.50 (6H, m), 2.06 (3H, s), 2.06-2.14 (2H, m), 2.30-2.32 (1H, m), 2.39 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=4.8Hz), 3.50 (2H, s), 4.37 (2H, t, J=4.8Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.23-7.35 (4H, m), 7.44-7.54 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2941, 1648cm-1.
Anal. for C36H44N2O2・ 0.2H2O:
Calcd. C,80.02; H,8.28; N,5.18.
Found  C,80.23; H,8.30; N,5.22.
【０２２３】
実施例１３３（化合物１３３の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（６ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で、２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１３ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。ジエチル  エーテル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル））アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３３）（０．２２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 135-136℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.45-0.68 (1H, m), 0.84 (3H, s), 0.87 (3H, s), 0.96-1.03 (2H, m), 1.65-2.05 (5H, m), 2.06 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.39-2.42 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.7Hz), 3.50 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.7Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.16-7.32 (4H, m), 7.44-7.54 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2947, 1652cm-1.
Anal. for C34H40N2O2:
Calcd. C,80.28; H,7.93; N,5.51.
Found  C,80.19; H,7.95; N,5.54.
【０２２４】
実施例１３４（化合物１３４の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（６ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１３ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル））アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３４）（０．２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 173-174℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.43-0.60 (1H, m), 0.81-0.99 (2H, m), 0.91 (3H, s), 0.95 (3H, s), 1.30-1.58 (3H, m), 1.79-1.84 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.48-2.60 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.55 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.33 (4H, m), 7.44-7.55 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2950, 1652cm-1.
Anal. for C34H40N2O2・ 0.2H2O:
Calcd. C,79.71; H,7.95; N,5.47.
Found  C,79.83; H,7.83; N,5.54.
【０２２５】
実施例１３５（化合物１３５の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１２ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１ｇ）とトリエチルアミン（０．１７ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶をジエチル  エーテル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル））アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３５）（０．０８ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 99-100℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.82-1.13 (8H, m), 1.40-1.53 (2H, m), 1.64-1.85 (3H, m), 2.08-2.18 (1H, m), 2.18 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.69-2.81 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.8Hz), 3.54 (2H,s), 4.35 (2H, t, J=4.8Hz), 7.05 (1H, d, J=8.2Hz), 7.22-7.33 (4H, m), 7.43-7.58 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2923, 1652cm-1.
Anal. for C34H40N2O2・ 0.5H2O:
Calcd. C,78.88; H,7.98; N,5.41.
Found  C,78.88; H,7.74; N,5.50.
【０２２６】
実施例１３６（化合物１３６の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピル）アミノメチル）アニリン（０．１ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製した。得られた粗結晶をジエチルエーテル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３６）（０．１ｇ）を無色結晶として得た。
mp 142-143℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.90 (3H, t, J=7.3Hz), 1.48-1.59 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.29-2.37 (2H, m), 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.4Hz), 3.47 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.4Hz), 7.06 (2H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.33 (4H, m), 7.43-7.57 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2962, 1652, 1517cm-1.
Anal. for C29H32N2O2・ 0.2H2O:
Calcd. C,78.42; H,7.35; N,6.31.
Found  C,78.41; H,7.21; N,6.26.
【０２２７】
実施例１３７（化合物１３７の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、Ｎ−メチル−ｎ−ブチルアミン（０．０６ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３７）（０．０９ｇ）を無色結晶として得た。
mp 138-139℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.91 (3H, t, J=7.2Hz), 1.27-1.55 (4H, m), 2.19 (3H, s), 2.33-2.39 (2H, m), 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.5Hz), 3.47 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.5Hz), 7.06 (1H, d, J=8.2Hz), 7.22-7.33 (4H, m), 7.44-7.58 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2956, 2931, 1652cm-1.
Anal. for C30H34N2O2・0.2H2O:
Calcd. C,78.64; H,7.57; N,6.11.
Found  C,78.83; H,7.44; N,6.19.
【０２２８】
実施例１３８（化合物１３８の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３８）（０．１８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 181-182℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.07 (6H, d, J=6.6Hz), 2.15 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.83-2.96 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.7Hz), 3.49 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.7Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.34 (4H, m), 7.44-7.55 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2968, 1652cm-1.
Anal. for C29H32N2O2:
Calcd. C,79.06; H,7.32; N,6.36.
Found  C,78.87; H,7.30; N,6.33.
【０２２９】
実施例１３９（化合物１３９の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１２ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１３９）（０．１２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 152-153℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.89-1.01 (6H, m), 1.22-1.39 (1H, m), 1.50-1.67 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.54-2.65 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.7Hz), 3.44 (1H, d, J=13.2Hz), 3.56 (1H, d, J=13.2Hz), 4.36 (2H, t, J=4.7Hz), 7.06 (2H, d, J=8.0Hz), 7.22-7.35 (4H, m), 7.44-7.54 (7H, m).
IR(neat) ν: 2964, 1652cm-1.
Anal. for C30H34N2O2・ 0.2H2O:
Calcd. C,78.64; H,7.57; N,6.11.
Found  C,78.88; H,7.39; N,6.16.
【０２３０】
実施例１４０（化合物１４０の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１ｇ）、Ｎ−メチルイソブチルアミン（０．０６ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１４０）（０．０８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 137-138℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.78-1.88 (1H, m), 2.10 (2H, d, J=7.4Hz), 2.16 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.44 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 7.23-7.34 (4H,m), 7.44-7.57 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2954, 1652cm-1.
Anal. for C30H34N2O2:
Calcd. C,79.26; H,7.54; N,6.16.
Found  C,78.99; H,7.38; N,6.21.
【０２３１】
実施例１４１（化合物１４１の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．０８ｇ）とトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１４１）（０．１２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 122-123℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.16 (9H, s), 2.09 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.7Hz), 3.49 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.7Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.23-7.36 (4H, m), 7.44-7.54 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2971, 1651, 1599, 1516cm-1.
Anal. for C30H34N2O2:
Calcd. C,79.26; H,7.54; N,6.16.
Found  C,79.16; H,7.55; N,5.98.
【０２３２】
実施例１４２（化合物１４２の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ペンタン−３−イル））アミノメチル）アニリン（０．０８ｇ）とトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ペンタン−３−イル））アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１４２）（０．１２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 133-134℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.94 (6H, t, J=7.5Hz), 1.26-1.53 (4H, m), 2.13 (3H, s), 2.24-2.31 (1H, m), 2.40 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=4.4Hz), 3.55 (2H, s), 4.37 (2H, t, J=4.4Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.17-7.36 (4H, m), 7.44-7.54 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2930, 1649, 1597, 1518cm-1.
Anal. for C31H36N2O2:
Calcd. C,79.45; H,7.74; N,5.98.
Found  C,79.06; H,7.56; N,5.98.
【０２３３】
実施例１４３（化合物１４３の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ノルボルナン−２−イル））アミノメチル）アニリン（０．０９ｇ）とトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、４Ｎ塩酸−酢酸エチル溶液（０．２ｍｌ）を加えた後、溶媒を留去し、粗結晶を得た。エタノール−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ノルボルナン−２−イル））アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド塩酸塩（化合物１４３）（０．１６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 268-269℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.24-1.55 (6H, m), 1.99-2.15 (3H, m), 2.28 (1H, br), 2.34 (3H, s), 2.51-2.63 (3H, m), 2.82 (1H, br), 3.00 (2H, br), 4.04-4.45 (4H, m), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.33 (2H, d, J=7.8Hz), 7.38 (1H, s), 7.48-7.59 (5H, m), 7.75-7.85 (3H, m), 9.52 (0.5H, br), 9.83 (0.5H, br), 10.18 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2957, 2492, 1661cm-1.
Anal. for C33H37ClN2O2・0.2H2O:
Calcd. C,74.40; H,7.08; N,5.26.
Found  C,74.34; H,7.05; N,5.19.
【０２３４】
実施例１４４（化合物１４４の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（２−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル）アミノエチル）アニリン（０．１５ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（２−（（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル）アミノ）エチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１４４）（０．２３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 154-155℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.18-1.30 (6H, m), 1.65-1.80 (4H, m), 2.35 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.39-2.50 (1H, m), 2.66-2.73 (4H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.18-7.26 (4H, m), 7.44-7.55 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2929, 2854, 1648cm-1.
Anal. for C33H38N2O2・ 0.3H2O:
Calcd. C,79.26; H,7.78; N,5.60.
Found C,79.26; H,7.48; N,5.62.
【０２３５】
実施例１４５（化合物１４５の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（１−ヒドロキシ−２−ピペリジノエチル）アニリン（０．０９ｇ）とトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（１−ヒドロキシ−２−ピペリジノエチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１４５）（０．１４ｇ）を無色結晶として得た。
mp 212-213℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.44-1.52 (2H, m), 1.56-1.69 (4H, m), 2.32-2.47 (4H, m), 2.40 (3H, s), 2.65-2.74 (2H, m), 3.08 (2H, t, J=4.5Hz), 4.37 (2H, t, J=4.5Hz), 4.72 (1H, dd, J=3.8, 10.0Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.25 (2H, d, J=7.4Hz), 7.35-7.59 (9H, m).
IR(KBr) ν: 2936, 1651, 1520cm-1.
Anal. for C31H34N2O3:
Calcd. C,77.15; H,7.10; N,5.80.
Found  C,76.95; H,7.34; N,5.69.
【０２３６】
実施例１４６（化合物１４６の製造）
７−（３−ピリジル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１２ｇ）とトリエチルアミン（０．１６ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液中に氷冷下、シアノりん酸ジエチル（０．１ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／酢酸エチル／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。エタノール−ヘキサンから再結晶して、７−（３−ピリジル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１４６）（０．０６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 158-159℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.64-1.71 (4H, m), 2.23 (3H, s), 2.65-2.75 (1H, m), 3.11 (2H, t, J=4.8Hz), 3.37 (2H, dt, J=2.4, 11.0Hz), 3.60 (2H, s), 4.01-4.07 (2H, m), 4.38 (2H, t, J=4.8Hz), 7.12 (1H, d, J=8.4Hz), 7.31-7.40 (3H, m), 7.44-7.58 (4H, m), 7.66 (1H, br), 7.84 (1H, d, J=7.6Hz), 8.58 (1H, d, J=4.8Hz), 8.82 (1H, d, J=2.2Hz).
IR(KBr) ν: 2949, 2845, 1661cm-1.
Anal. for C29H31N3O3・0.5H2O:
Calcd. C,72.78; H,6.74; N,8.78.
Found  C,72.72; H,6.72; N,8.95.
【０２３７】
実施例１４７（化合物１４７の製造）
７−（４−ピリジル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１２ｇ）とトリエチルアミン（０．１６ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液中に氷冷下、シアノりん酸ジエチル（０．１ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／酢酸エチル／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。エタノール−ヘキサンから再結晶して、７−（４−ピリジル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１４７）（０．０７ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 186-187℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.67-1.73 (4H, m), 2.23 (3H, s), 2.60-2.75 (1H, m), 3.11 (2H, t, J=4.6Hz), 3.37 (2H, dt, J=3.0, 11.0Hz), 3.60 (2H, s), 4.01-4.07 (2H, m), 4.38 (2H, t, J=4.6Hz), 7.12 (1H, d, J=8.0Hz), 7.34 (2H, d, J=8.4Hz), 7.45-7.51 (3H, m), 7.55-7.59 (3H, m), 7.82 (1H, br), 8.64 (2H, d, J=5.8Hz).
IR(KBr) ν: 2948, 1659cm-1.
Anal. for C29H31N3O3・ 0.5H2O:
Calcd. C,72.78; H,6.74; N,8.78.
Found  C,72.64; H,6.51; N,8.85.
【０２３８】
実施例１４８（化合物１４８の製造）
７−（２−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１５ｇ）とトリエチルアミン（０．２５ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、シアノりん酸ジエチル（０．１３ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／酢酸エチル／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（２−フリル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１４８）（０．１ｇ）を褐色結晶として得た。
mp 166-167℃(dec.).
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.64-1.78 (4H, m), 2.22 (3H, s), 2.60-2.75 (1H, m), 3.06 (2H, t, J=4.6Hz), 3.37 (2H, dt, J=3.0, 11.1Hz), 3.59 (2H, s), 4.02-4.07 (2H, m), 4.33 (2H, t, J=4.6Hz), 6.46 (1H, dd, J=1.8, 3.3Hz), 6.56 (1H, d, J=3.3Hz), 7.01 (2H, d, J=8.4Hz), 7.21 (1H, s), 7.32 (2H, d, J=8.6Hz), 7.44 (1H, d, J=1.8Hz), 7.50-7.62 (4H, m), 7.73 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2951, 1659cm-1.
Anal. for C28H30N2O4・0.5H2O:
Calcd. C,71.93; H,6.68; N,5.99.
Found  C,71.97; H,6.52; N,6.08.
【０２３９】
実施例１４９（化合物１４９の製造）
７−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１１ｇ）とトリエチルアミン（０．２ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液中に氷冷下、シアノりん酸ジエチル（０．１１ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／酢酸エチル／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１４９）（０．０７ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 208-209℃(dec.).
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.63-1.78 (4H, m), 2.20 (3H, s), 2.59-2.70 (1H, m), 2.98 (6H, s), 3.04 (2H, t, J=4.5Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.6, 11.0Hz), 3.56 (2H, s), 4.00-4.06 (2H, m), 4.31 (2H, t, J=4.5Hz), 6.78 (2H, d, J=8.8Hz), 7.01 (1H, d, J=8.0Hz), 7.24-7.31 (3H, m), 7.39-7.46 (4H, m), 7.55 (2H, d, J=8.4Hz), 7.79 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2949, 2845, 1659cm-1.
Anal. for C32H37N3O3・0.3H2O:
Calcd. C,74.33; H,7.33; N,8.13.
Found  C,74.11; H,7.22; N,8.21.
【０２４０】
実施例１５０（化合物１５０の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１３ｇ）を７−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０７ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温で３時間撹拌後、４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）と、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．２ｍｌ）を加え、一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／酢酸エチル／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。エタノール−ヘキサンから再結晶して、７−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５０）（０．０８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 210-211℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.69-1.78 (8H, m), 1.99-2.06 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.55-2.70 (1H, m), 3.07 (2H, t, J=4.5Hz), 3.30-3.38 (4H, m), 3.38-3.57 (2H, m), 3.57 (2H, s), 4.01-4.06 (2H, m), 4.35 (2H, t, J=4.5Hz), 6.63 (2H, d, J=8.8Hz), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 7.31 (2H, d, J=8.4Hz), 7.40-7.48 (4H, m), 7.54 (2H, d, J=8.4Hz), 7.61 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2951, 2841, 1653cm-1.
Anal. for C34H39N3O3:
Calcd. C,75.95; H,7.31; N,7.81.
Found  C,75.70; H,7.10; N,7.83.
【０２４１】
実施例１５１（化合物１５１の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１３ｇ）を７−（４−ピペリジノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）と４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０７ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温に戻し、４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）と、トリエチルアミン（０．１８ｍｌ）を加え、一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、７−（４−ピペリジノフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５１）（０．１８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 197-198℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.58-1.70 (2H, m), 1.70-1.73 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.55-2.70 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.18-3.23 (4H, m), 3.37 (2H, dt, J=2.4, 11.0Hz), 3.57 (2H, s), 4.01-4.07 (2H, m), 4.35 (2H, t, J=4.6Hz), 6.63 (2H, d, J=8.8Hz), 6.97-7.05 (3H, m), 7.31 (2H, d, J=8.4Hz), 7.43-7.57 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2938, 2847, 1651cm-1.
Anal. for C35H41N3O3・0.5H2O:
Calcd. C,74.97; H,7.55; N,7.49.
Found  C,75.26; H,7.53; N,7.63.
【０２４２】
実施例１５２（化合物１５２の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１２ｇ）を７−（４−モルホリノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）と４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温に戻し、４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）と、トリエチルアミン（０．１８ｍｌ）を加え、一晩撹拌した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−モルホリノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５２）（０．１７ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 238-239℃(dec.).
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.58-1.77 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.55-2.75 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.19-3.24 (4H, m), 3.37 (2H, dt, J=3.0, 11.3Hz), 3.57 (2H, s), 3.87-3.91 (4H, m), 4.01-4.11 (2H, m), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 6.98 (2H, d, J=9.0Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.27-7.34 (3H, m), 7.42-7.57 (6H, m).
IR(KBr) ν: 2961, 2847, 1660cm-1.
Anal. for C34H39N3O4・0.5H2O:
Calcd. C,72.57; H,7.16; N,7.47.
Found  C,72.79; H,7.08; N,7.35.
【０２４３】
実施例１５３（化合物１５３の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１３ｇ）を７−（４−（１−イミダゾリル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１３ｇ）と４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１１ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０７ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温に戻し、４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）と、トリエチルアミン（０．２ｍｌ）を加え、一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製した。得られた粗結晶をエタノール−ヘキサンから再結晶して、７−（４−（１−イミダゾリル）フェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５３）（０．１１ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 194-195℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.63-1.80 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.59-2.70 (1H, m), 3.10 (2H, t, J=4.6Hz), 3.37 (2H, dt, J=2.6, 11.8Hz), 3.58 (2H, s), 4.00-4.08 (2H, m), 4.39 (2H, t, J=4.6Hz), 7.11 (1H, d, J=8.2Hz), 7.23-7.24 (1H, m), 7.30-7.34 (4H, m), 7.42-7.46 (3H, m), 7.51 (1H, s), 7.57 (2H, d, J=8.6Hz), 7.65 (2H, d, J=8.6Hz), 7.84 (1H, br), 7.91 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2949, 2843, 1651cm-1.
Anal. for C33H34N4O3・0.2H2O:
Calcd. C,73.64; H,6.44; N,10.41.
Found  C,73.63; H,6.23; N,10.46.
【０２４４】
実施例１５４（化合物１５４の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１ｇ）を７−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１ｇ）と１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（０．０８ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ）のジメチルホルムアミド（７ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温に戻し、４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）と、トリエチルアミン（０．１５ｍｌ）を加え、一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製した。得られた粗結晶をエタノール−ヘキサンから再結晶して、７−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−（４−（（１−オキソホスホリナン−１−イル）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５４）（０．１２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 293-294℃(dec.).
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.35-1.55 (2H, m), 1.60-1.75 (6H, m), 1.75-2.05 (2H, m), 3.00 (6H, s), 3.09 (2H, t, J=4.7Hz), 3.13 (2H, d, J=13.6Hz), 4.35 (2H, t, J=4.7Hz), 6.80 (2H, d, J=8.8Hz), 7.03 (1H, d, J=8.4Hz), 7.21-7.27 (3H, m), 7.41-7.51 (4H, m), 7.60 (2H, d, J=8.2Hz), 8.24 (1H, br).
IR(KBr) ν: 2940, 1665cm-1.
Anal. for C31H35N2O3P:
Calcd. C,72.35; H,6.86; N,5.44.
Found  C,72.00; H,6.84; N,5.45.
【０２４５】
実施例１５５（化合物１５５の製造）
４Ｎ塩酸−酢酸エチル（０．２ｍｌ）を７−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−（４−（（１−オキソホスホリナン−１−イル）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１ｇ）のエタノール溶液中に氷冷下加えた。溶媒を留去し、残渣をエタノールとジエチルエーテルを用いて結晶化し、７−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−（４−（（１−オキソホスホリナン−１−イル）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド塩酸塩（化合物１５５）（０．１ｇ）を無色結晶として得た。
mp 162-163℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.40-1.50 (2H, m), 1.50-1.90 (8H, m), 2.99 (2H, br), 3.04 (6H, s), 3.16 (2H, d, J=13.6Hz), 4.30 (2H, br), 7.05 (1H, d, J=8.8Hz), 7.20-7.25 (4H, m), 7.35 (1H, s), 7.54 (1H, dd, J=2.2, 8.2, 8.8Hz), 7.63-7.69 (4H, m), 7.74 (1H, d, J=2.2Hz), 9.97 (1H, s).
Anal. for C31H35N2O3P・HCl・2H2O:
Calcd. C,63.42; H,6.87; N,4.77.
Found  C,63.45; H,6.99; N,4.39.
【０２４６】
実施例１５６（化合物１５６の製造）
Ｎ−（４−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−２−イルカルボニル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１．０ｇ）をメタノール（１００ｍｌ）と酢酸エチル（１５０ｍｌ）に溶かし、塩酸（１７ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。濃縮後、炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。エタノール−酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（ピペリジン−２−イルカルボニル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５６）（０．６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 195-196℃(dec.).
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.26-1.49 (2H, m), 1.50-1.70 (2H, m), 1.87-1.94 (2H, m), 2.39 (3H, s), 2.79 (1H, t, J=12.0Hz), 3.08 (2H, t, J=4.4Hz), 3.26 (1H, d, J=12.0Hz), 4.26-4.37 (3H, m), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.24 (2H, d, J=8.4Hz), 7.30 (1H, s), 7.43-7.53 (4H, m), 7.71 (2H, d, J=8.8Hz), 7.90-7.95 (3H, m).
IR(KBr) ν: 2934, 1674cm-1.
Anal. for C30H30N2O3・0.3H2O:
Calcd. C,76.34; H,6.53; N,5.94.
Found  C,76.35; H,6.44; N,5.88.
【０２４７】
実施例１５７（化合物１５７の製造）
Ｎ−（４−（ピペリジン−２−イルカルボニル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．３ｇ）をジクロロメタン（３５ｍｌ）に溶かし、ヨードメタン（０．０８ｍｌ）とジイソプロピルエチルアミン（０．１７ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−２−イルカルボニル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５７）（０．１７ｇ）を無色結晶として得た。
mp 162-163.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.27-1.45 (2H, m), 1.50-1.90 (4H, m), 2.04-2.20 (1H, m), 2.21 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.00-3.05 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.48 (1H, d, J=7.6Hz), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 7.25 (2H, d, J=12.4Hz), 7.43-7.51 (4H, m), 7.69 (2H, d, J=8.8Hz), 7.81 (1H, s), 8.18 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(KBr) ν: 2940, 1667cm-1.
Anal. for C31H32N2O3:
Calcd. C,77.47; H,6.71; N,5.83.
Found  C,77.22; H,6.71; N,5.63.
【０２４８】
実施例１５８（化合物１５８の製造）
Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−２−イルカルボニル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１ｇ）をメタノール（４０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（１０ｍｇ）を加えた。１５分間撹拌後、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。エタノール−酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（ヒドロキシ（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５８）（０．０７ｇ）を無色結晶として得た。
mp 195-196.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.95-1.05 (2H, m), 1.25-1.40 (2H, m), 2.04-2.30 (4H, m), 2.39 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.95-3.01 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 5.16 (1H, d, J=3.0Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.24 (2H, d, J=8.0Hz), 7.33 (2H, d, J=8.4Hz), 7.43-7.52 (4H, m), 7.56 (2H, d, J=8.4Hz), 7.61 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3287, 2938, 1647cm-1.
Anal. for C31H34N2O3・0.6H2O:
Calcd. C,75.46; H,7.19; N,5.68.
Found  C,75.36; H,7.33; N,5.76.
【０２４９】
実施例１５９（化合物１５９の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．６５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．３１ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加え、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．６５ｍｌ）および２−（４−アミノフェニル）ピリジン（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ｐ１５１１，１９６０．）（０．４４ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。析出している結晶をろ過によって集め無色の結晶としてＮ−［４−（２−ピリジル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５９）（１８５．９ｍｇ）を得た。さらに母液を濃縮後、再結晶（酢酸エチル−テトラヒドロフラン）によって、淡黄色の結晶としてＮ−［４−（２−ピリジル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１５９）（０．５８ｇ）を得た。
m.p. 228-229℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.36 (2H, t, J=4.4 Hz), 7.06 (1H, d, J=8,2 Hz), 7.16-7.32 (4H, m), 7.42-7.56 (4H, m), 7.68-7.82 (5H, m), 8.02 (2H, dd, J=8.8, 2.0 Hz), 8.65-8.73 (1H, dt, J=4.8, 1.4 Hz).
IR (KBr) 3338, 1645, 1593, 1516, 1493, 1466, 1435, 1323, 1248, 810, 777 cm-1
元素分析  C29H24N2O2
Calcd. C, 80.53 ; H, 5.59 ; N, 6.48 :
Found. C, 80.46 ; H, 5.62 ; N, 6.46.
【０２５０】
実施例１６０（化合物１６０の製造）
Ｎ−［４−（２−ピリジル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（４００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）懸濁液に、０℃で３−クロロ過安息香酸（７０％，０．２５ｇ）を加え、室温で７０時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え数分間撹拌した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：１）で分離精製した。濃縮して生じた結晶をクロロホルムに溶解させ、濃縮した残渣にエタノールを加え、生じた結晶をろ過によって集めた。結晶をエタノールで洗浄し、無色の結晶としてＮ−［４−（１−オキシドピリジン−２−イル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６０）（６０ｍｇ）を得た。
m.p. 254 ℃(dec.)
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.40 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.36 (2H, t, J=4.4 Hz), 7.00-7.14 (2H, m), 7.16-7.30 (4H, m), 7.38-7.51 (5H, m), 7.67 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.78 (2H, d, J=8.8 Hz), 8.19 (1H, d, J=7.0 Hz), 8.38-8.48 (1H, m).
IR (KBr) 3334, 3039, 1653, 1487, 1240, 814, 760 cm-1
元素分析  C29H24N2O3・0.5H2O
Calcd. C, 76.13 ; H, 5.51 ; N, 6.12 :
Found. C, 75.82 ; H, 5.27 ; N, 6.18.
【０２５１】
実施例１６１（化合物１６１の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．４０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１９ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解させ、０℃で２−（４−アミノベンジル）ピリジン（０．２９ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液およびトリエチルアミン（０．４０ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（酢酸エチル）によって、無色の結晶としてＮ−［４−（２−ピリジルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６１）（３０３ｍｇ）を得た。
m.p. 189-190℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=4.6 Hz), 4.14 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.03-7.16 (3H, m), 7.18-7.31 (5H, m), 7.40-7.64 (8H, m), 8.52-8.58 (1H, m).
IR (KBr) 3338, 1645, 1510, 1493, 1414, 1313, 1252, 1234, 816, 750 cm-1
元素分析  C30H26N2O2
Calcd. C, 80.69 ; H, 5.87 ; N, 6.27 :
Found. C, 80.63 ; H, 5.80 ; N, 6.37.
【０２５２】
実施例１６２（化合物１６２の製造）
Ｎ−［４−（２−ピリジルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、０℃で３−クロロ過安息香酸（７０％，０．１８ｇ）を加え、室温で１７時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え数分間撹拌後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して生じた結晶をろ過によって集めた後、再結晶（エタノール）によって、無色の結晶としてＮ−［４−（１−オキシドピリジン−２−イルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６２）（１２４ｍｇ）を得た。
m.p. 188-190℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=4.6 Hz), 4.24 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.6 Hz), 6.90-7.01 (1H, m), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.11-7.16 (2H, m), 7.22-7.29 (5H, m), 7.43-7.51 (4H, m), 7.54-7.76 (3H, m), 8.24-8.31 (1H, m).
IR (KBr) 3319, 1666, 1601, 1517, 1491, 1412, 1319, 1246, 813 cm-1
元素分析  C30H26N2O3・0.3H2O
Calcd. C, 77.00 ; H, 5.73 ; N, 5.99 :
Found. C, 76.98 ; H, 5.59 ; N, 6.10.
【０２５３】
実施例１６３（化合物１６３の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１４４．８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０７ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃で４−アミノベンジルジエチルホスフィンオキシド（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液およびトリエチルアミン（０．１４ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（エタノール−テトラヒドロフラン）によって精製し、無色の結晶としてＮ−（４−ジエチルホスホリルメチルフェニル）ー７−（４−メチルフェニル）ー２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６３）（１５７ｍｇ）を得た。
m.p. 240-241℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.13 (6H, dt, J=16.4, 8.0 Hz), 1.53-1.72 (4H, m), 2.39 (3H, s), 3.06-3.13 (4H, m), 4.36 (2H, t, J=4.8 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.22-7.27 (5H, m), 7.44-7.52 (4H, m), 7.58 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.98 (1H, s).
IR (KBr) 3263, 1653, 1599, 1516, 1491, 1410, 1319, 1250, 1173, 1132, 843, 808 cm-1
元素分析  C29H32NO3P
Calcd. C, 73.55 ; H, 6.81 ; N, 2.96 ; P, 6.54 :
Found. C, 73.23 ; H, 6.64 ; N, 3.01 ; P, 6.63.
【０２５４】
実施例１６４（化合物１６４の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．６０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．２８ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．６０ｍｌ）および３−（４−アミノフェニル）ピリジン（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ｐ１５１１，１９６０．）（０．４０ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（エタノール）によって精製し、黄色の結晶としてＮ−［４−（３−ピリジル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６４）（７５０ｍｇ）を得た。
m.p. 214-216℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 3.07-3.11 (2H, m), 4.34-4.39 (2H, m), 7.06 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.18-7.63 (10H, m), 7.71-7.90 (4H, m), 8.57-8.59 (1H, m), 8.85 (1H, d, J=1.8 Hz).
IR (KBr) 3313, 1666, 1524, 1493, 1321, 1244, 808 cm-1
元素分析  C29H24N2O2・0.2H2O
Calcd. C, 79.87 ; H, 5.64 ; N, 6.42 :
Found. C, 80.00 ; H, 5.59 ; N, 6.00.
【０２５５】
実施例１６５（化合物１６５の製造）
Ｎ−［４−（３−ピリジル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（４００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に０℃で、３−クロロ過安息香酸（７０％，０．３４ｇ）を加え、室温で６８時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え数分間撹拌後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：１）で分離精製した。さらに再結晶（エタノール−クロロホルム）によって、淡黄色の結晶としてＮ−［４−（１−オキシドピリジン−３−イル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６５）（２１６ｍｇ）を得た。
m.p. 262℃ (dec.)
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.40 (3H, s), 3.10 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.38 (2H, t, J=4.4 Hz), 7.07 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.23-7.36 (4H, m), 7.42-7.58 (7H, m), 7.76 (2H, dd, J=8.8, 2.0 Hz), 7.88 (1H, br s), 8.16-8.20 (1H, m), 8.43-8.47 (1H, m).
IR (KBr) 3313, 1655, 1599, 1525, 1491, 1244, 1203, 814 cm-1
元素分析  C29H24N2O3・0.1H2O
Calcd. C, 77.35 ; H, 5.42 ; N, 6.22 :
Found. C, 77.13 ; H, 5.28 ; N, 6.21.
【０２５６】
実施例１６６（化合物１６６の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロベンズオキセピン−４−カルボン酸（０．４０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１９ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．４０ｍｌ）、（４−アミノフェニル）−（２−ピリジル）メタノール（０．３１ｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（エタノール−酢酸エチル）によって精製し、淡黄色の結晶としてＮ−［４−［ヒドロキシ（２−ピリジル）メチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロベンズオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６６）（５４９ｍｇ）を得た。
m.p. 215-217℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.34 (2H, t, J=4.4 Hz), 5.26-5.38 (1H, m), 5.70-5.78 (1H, m), 7.03-7.27 (6H, m), 7.33-7.79 (10H, m), 8.57 (1H, d, J=4.8 Hz).
IR (KBr) 3392, 1651, 1537, 1514, 1493, 1319, 1248 cm-1
元素分析  C30H26N2O3・0.2H2O
Calcd. C, 77.30 ; H, 5.71 ; N, 6.01 :
Found. C, 77.21 ; H, 5.75 ; N, 5.86.
【０２５７】
実施例１６７（化合物１６７の製造）
Ｎ−［４−［ヒドロキシ（２−ピリジル）メチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロベンズオキセピン−４−カルボキサミド（３５１．３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に０℃で、３−クロロ過安息香酸（７０％，０．２８ｇ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え数分間撹拌後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール−ジエチルエーテル１：１）で分離精製し、さらに再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶としてＮ−［４−［ヒドロキシ（１−オキシドピリジン−２−イル）メチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロベンズオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６７）（１８４ｍｇ）を得た。
m.p. 208-210℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.40 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.37 (2H, t, J=4.5 Hz), 6.07 (1H, d, J=4.5 Hz), 6.41 (1H, d, J=4.6 Hz), 6.93-6.98 (1H, m), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.20-7.31 (5H, m), 7.41-7.55 (6H, m), 7.65 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.73 (1H, br s), 8.24-8.28 (1H, m).
IR (KBr) 3427, 1645, 1599, 1531, 1514, 1491, 1317, 1263 cm-1
元素分析  C30H26N2O4・0.1H2O
Calcd. C, 75.01 ; H, 5.50 ; N, 5.83 :
Found. C, 74.96 ; H, 5.36 ; N, 5.73.
【０２５８】
実施例１６８（化合物１６８の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（４００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．４ｍｌ）および４−アミノベンジルジプロピルホスフィンオキシド（０．３８ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：５）で分離精製し、さらに再結晶（エタノール）によって、無色の結晶としてＮ−（４−ジプロピルホスホリルメチルフェニル）ー７−（４−メチルフェニル）ー２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６８）（４５６ｍｇ）を得た。
m.p. 219-220℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 0.84-0.98 (6H, m), 1.41-1.63 (8H, m), 2.39 (3H, s), 3.02 (2H, d, J=13.2 Hz), 3.09 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.35 (2H, t, J=4.4 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.13-7.29 (5H, m), 7.44-7.48 (3H, m), 7.53 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.61 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.64 (1H, s).
IR (KBr) 3386, 2960, 1653, 1518, 1491, 1319, 1248, 1185, 1128, 849 cm-1
元素分析  C31H36NO3P・0.3H2O
Calcd. C, 73.44 ; H, 7.28 ; N, 2.76 ; P, 6.11 :
Found. C, 73.35 ; H, 7.40 ; N, 2.62 ; P, 6.35.
【０２５９】
実施例１６９（化合物１６９の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（３５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１７ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．３５ｍｌ）及び（４−アミノフェニル）−（３−メトキシピリジン−２−イル）メタノール（３１６ｍｇ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で分離精製し、さらに再結晶（テトラヒドロフラン−ヘキサン）によって、無色の結晶としてＮ−［４−［ヒドロキシ（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１６９）（５０９ｍｇ）を得た。
m.p. 232-233℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 3.05 (2H, t, J=4.8 Hz), 3.77 (3H, s), 4.34 (2H, t, J=4.8 Hz), 5.51 (1H, d, J=6.8 Hz), 5.93 (1H, d, J=6.8 Hz), 7.05 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.10-7.26 (5H, m), 7.34-7.54 (9H, m), 8.18 (1H, d, J=5.2 Hz).
IR (KBr) 3354, 1651, 1518, 1491, 1412, 1311, 1279, 1240, 1211, 1022, 816 cm-1
元素分析  C31H28N2O4
Calcd. C, 75.59 ; H, 5.73 ; N, 5.69 :
Found. C, 75.47 ; H, 5.61 ; N, 5.70.
【０２６０】
実施例１７０（化合物１７０の製造）
Ｎ−［４−［ヒドロキシ−（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（３５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に０℃で、３−クロロ過安息香酸（７０％，０．２６ｇ）を加え、室温で６４時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウムを加え数分間撹拌した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル→エタノール／酢酸エチル１：４）で分離精製し、さらに再結晶（テトラヒドロフラン−ヘキサン）によって精製し、無色の結晶としてＮ−［４−［ヒドロキシ（３−メトキシ−１−オキシドピリジン−２−イル）メチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７０）（１６８ｍｇ）を得た。
m.p. 242℃ (dec.)
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=4.4 Hz), 3.97 (3H, s), 4.35 (2H, t, J=4.4 Hz), 6.34 (1H, d, J=11.4 Hz), 6.97 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.14-7.27 (4H, m), 7.42-7.53 (8H, m), 7.61 (1H, br s), 7.84 (1H, d, J=6.6 Hz), 7.87 (1H, d, J=11.2 Hz).
IR (KBr) 3493, 3294, 2953, 1657, 1601, 1516, 1493, 1323, 1207, 1184, 1088, 1043, 817 cm-1
元素分析  C31H28N2O5・0.2H2O
Calcd. C, 72.70 ; H, 5.59 ; N, 5.47 :
Found. C, 72.53 ; H, 5.64 ; N, 5.36.
【０２６１】
実施例１７１（化合物１７１の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１２ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２５ｍｌ）及び１−（４−アミノベンジル）ホスホラン−１−オキシド（２０４．８ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。濃縮後、再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶としてＮ−（４−（テトラメチレン）ホスホリルメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７１）（３１６ｍｇ）を得た。
m.p. 273-275℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.43-1.97 (8H, m), 2.40 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=4.4 Hz), 3.20 (2H, d, J=14.4 Hz), 4.40 (2H, t, J=4.4 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.18-7.29 (5H, m), 7.44-7.54 (4H, m), 7.60 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.12-8.23 (1H, m).
IR (KBr) 3223, 2952, 1653, 1518, 1491, 1321, 1254, 1186, 810 cm-1
元素分析  C29H30NO3P
Calcd. C, 73.87 ; H, 6.41 ; N, 2.97 ; P, 6.57 :
Found. C, 73.79 ; H, 6.33 ; N, 3.00 ; P, 6.59.
【０２６２】
実施例１７２（化合物１７２の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．４７ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、０℃でトリエチルアミン（１．０ｍｌ）及び２−（４−アミノベンジル）−３−メトキシメトキシピリジン（０．９６ｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン２：１）で分離精製し、橙色の結晶としてＮ−［４−（３−メトキシメトキシピリジン−２−イルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７２）（１．６３ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 3.03 (2H, t, J=4.4 Hz), 3.37 (3H, s), 4.18 (2H, s), 4.32 (2H, t, J=4.4 Hz), 5.17 (2H, s), 7.03 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.10 (1H, dd, J=8.4, 4.8 Hz), 7.19-7.51 (12H, m), 7.62 (1H, br s), 8.20 (1H, dd, J=4.8, 1.2 Hz).
IR (KBr) 3275, 2945, 1659, 1516, 1444, 1406, 1491, 1313, 1240, 1153, 982. 814 cm-1
【０２６３】
実施例１７３（化合物１７３の製造）
Ｎ−［４−（３−メトキシメトキシピリジン−２−イルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、０℃で３−クロロ過安息香酸（７０％，０．２２ｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウムを加え数分間撹拌した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：１５→１：１０）で分離精製し、さらに再結晶（エタノール）を行い、無色の結晶としてＮ−［４−（１−オキシド−３−メトキシメトキシピリジン−２−イルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７３）（２０３ｍｇ）を得た。
m.p. 206-208℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=4.6 Hz), 3.44 (3H, s), 4.35 (2H, t, J=4.6 Hz), 4.37 (2H, s), 5.24 (2H, s), 6.96-7.08 (3H, m), 7.19-7.27 (4H, m), 7.38-7.52 (7H, m), 7.62 (1H, br s), 7.99 (1H, dd, J=5.0, 2.2 Hz).
IR (KBr) 3305, 1653, 1601, 1516, 1491, 1321, 1244, 1053, 818 cm-1
元素分析  C32H30N2O5・0.2H2O
Calcd. C, 73.04 ; H, 5.82 ; N, 5.32 :
Found. C, 72.96 ; H, 5.72 ; N, 5.30.
【０２６４】
実施例１７４（化合物１７４の製造）
Ｎ−［４−（３−メトキシメトキシピリジン−２−イルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１．００ｇ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液に、濃塩酸（５．０ｍｌ）を加え、室温で４日間撹拌した。反応系に０℃でｐＨが６〜７になるまで飽和重曹水を加え、析出した結晶をろ過によって集め、淡黄色の結晶としてＮ−［４−（３−ヒドロキシピリジン−２−イルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７４）（６９３ｍｇ）を得た。
m.p. 285-288℃
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.34 (3H, s), 2.97 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.00 (2H, s), 4.28 (2H, t, J=4.4 Hz), 7.02-7.32 (8H, m), 7.49-7.64 (5H, m), 7.73 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.95 (1H, dd, J=4.4, 1.4 Hz), 9.86 (1H, br s).
IR (KBr) 3390, 3028, 1651, 1510, 1408, 1284, 1236, 808 cm-1
元素分析  C30H26N2O3・0.2H2O
Calcd. C, 77.30 ; H, 5.71 ; N, 6.01 :
Found. C, 77.20 ; H, 5.63 ; N, 5.89.
【０２６５】
実施例１７５（化合物１７５の製造）
Ｎ−［４−（３−ヒドロキシピリジン−２−イルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（４００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）懸濁液に０℃で、３−クロロ過安息香酸（７０％，０．３２ｇ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウムを加え数分間撹拌した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、再結晶（エタノール）を行い、淡黄色の結晶としてＮ−［４−（１−オキシド−３−ヒドロキシピリジン−２−イルメチル）フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７５）（２６２ｍｇ）を得た。
m.p. 254℃ (dec.)
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.34 (3H, s), 2.92-3.02 (2H, m), 4.14 (2H, s), 4.23-4.34 (2H, m), 6.87 (1H, d, J=7.4 Hz), 7.04 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.11 (1H, dd, J=8.4, 6.6 Hz), 7.18-7.36 (5H, m), 7.48-7.61 (5H, m), 7.73 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.83 (1H, dd, J=6.4, 1.0 Hz), 9.88 (1H, s).
IR (KBr) 3180, 3102, 1651, 1601, 1537, 1516, 1493, 1437, 1227, 1036, 816 cm-1
元素分析 C30H26N2O4・0.2H2O
Calcd. C, 74.73 ; H, 5.52 ; N, 5.81 :
Found. C, 74.63 ; H, 5.35 ; N, 5.55.
【０２６６】
実施例１７６（化合物１７６の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１２ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２５ｍｌ）及び１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（２１９．０ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶としてＮ−（４−（ペンタメチレン）ホスホリルメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７６）（２５３ｍｇ）を得た。
m.p. 283-286℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.32-2.09 (10H, m), 2.39 (3H, s), 3.04-3.18 (4H, m), 4.36 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.19-7.29 (5H, m), 7.44-7.48 (3H, m), 7.53 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.59 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.09 (1H, br s).
IR (KBr) 3217, 2927, 1655, 1599, 1516, 1493, 1321, 1255, 1236, 1167, 1134, 847, 810 cm-1
元素分析 C30H32NO3P
Calcd. C, 74.21 ; H, 6.64 ; N, 2.88 ; P, 6.38 :
Found. C, 73.96 ; H, 6.53 ; N, 3.11 ; P, 6.56.
【０２６７】
実施例１７７（化合物１７７の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−エチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（９９ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：５）及び、再結晶（酢酸エチル）によって精製し、無色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−エチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７７）（９９ｍｇ）を得た。
m.p. 181-182℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.28 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.60-1.82 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.57-2.61 (1H, m), 2.69 (2H, q, J=7.6 Hz), 3.09 (2H, t, J=4.6 Hz), 3.37 (2H, dt, J=3.3, 11.1 Hz), 3.58 (2H, s), 3.98-4.09 (2H, m), 4.37 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.23-7.36 (5H, m), 7.44-7.58 (7H, m).
IR (KBr) 3305, 2960, 1647, 1539, 1514, 1491, 1321, 820 cm-1
元素分析 C32H36N2O3
Calcd. C, 77.39 ; H, 7.31 ; N, 5.64 :
Found. C, 77.38 ; H, 7.24 ; N, 5.66.
【０２６８】
実施例１７８（化合物１７８の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−エチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）、１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（１００ｍｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：５→１：４）及び、再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶としてＮ−（４−（ペンタメチレン）ホスホリルメチルフェニル）−７−（４−エチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７８）（８８ｍｇ）を得た。
m.p. 287-288℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.28 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.42-2.16 (10H, m), 2.70 (2H, q, J=7.4 Hz), 3.05-3.19 (4H, m), 4.37 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.21-7.31 (5H, m), 7.43-7.62 (6H, m), 7.84 (1H, br s).IR (KBr) 3392, 1655, 1599, 1533, 1516, 1493, 1321, 1255, 1167, 847, 824 cm-1
元素分析 C31H34NO3P
Calcd. C, 74.53 ; H, 6.86 ; N, 2.80 ; P, 6.20 :
Found. C, 74.23 ; H, 6.78 ; N, 2.89 ; P, 6.07.
【０２６９】
実施例１７９（化合物１７９の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（９８ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び再結晶（酢酸エチル）によって精製し、無色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１７９）（１２６ｍｇ）を得た。
m.p. 193-194℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.37 (9H, s), 1.60-1.82 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.56-2.75 (1H, m), 3.09 (2H, t, J=4.6 Hz), 3.29-3.45 (2H, m), 3.58 (2H, s), 3.97-4.09 (2H, m), 4.37 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.23-7.35 (3H, m), 7.41-7.58 (9H, m).
IR (KBr) 3342, 2949, 1647, 1512, 1406, 1313, 1240, 1136, 822 cm-1
元素分析 C34H40N2O3
Calcd. C, 77.83 ; H, 7.68 ; N, 5.34 :
Found. C, 77.69 ; H, 7.71 ; N, 5.39.
【０２７０】
実施例１８０（化合物１８０の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）、１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（９９ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び、再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶としてＮ−（４−ペンタメチレンホスホリルメチルフェニル）−７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１８０）（１０６ｍｇ）を得た。
m.p. 292-294℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.36 (9H, s), 1.39-2.10 (10H, m), 3.04-3.19 (4H, m), 4.36 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.19-7.30 (3H, m), 7.41-7.63 (8H, m), 8.24 (1H, br s).
IR (KBr) 3236, 1664, 1516, 1491, 1311, 1252, 1232, 1163, 1132, 845, 824 cm-1
元素分析 C33H38NO3P
Calcd. C, 75.12 ; H, 7.26 ; N, 2.65 ; P, 5.87 :
Found. C, 74.82 ; H, 7.25 ; N, 2.73 ; P, 5.99.
【０２７１】
実施例１８１（化合物１８１の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（９７ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び、再結晶（酢酸エチル−ジエチルエーテル）によって精製し、無色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１８１）（６７ｍｇ）を得た。
m.p. 191-192℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.61-1.83 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.54-2.74 (1H, m), 3.09 (2H, t, J=4.7 Hz), 3.31-3.44 (2H, m), 3.58 (2H, s), 3.97-4.09 (2H, m), 4.37 (2H, t, J=4.7 Hz), 7.08 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.23-7.58 (12H, m).
IR (KBr) 3309, 1643, 1520, 1485, 1319, 1246, 816 cm-1
元素分析 C30H31N2O3Cl
Calcd. C, 71.63 ; H, 6.21 ; N, 5.57 ; Cl, 7.05 :
Found. C, 71.32 ; H, 6.21 ; N, 5.60 ; Cl, 6.81.
【０２７２】
実施例１８２（化合物１８２の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）、１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（９８ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び、再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶としてＮ−（４−（ペンタメチレン）ホスホリルメチルフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１８２）（６９ｍｇ）を得た。
m.p. 270-272℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.31-2.10 (10H, m), 3.04-3.18 (4H, m), 4.37 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.07 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.19-7.29 (3H, m), 7.38-7.52 (6H, m), 7.58 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.07 (1H, br s).
IR (KBr) 3230, 2935, 1655, 1599, 1516, 1483, 1317, 1254, 1230, 1157, 824 cm-1
元素分析  C29H29NO3ClP・0.5H2O
Calcd. C, 67.64 ; H, 5.87 ; N, 2.72 ; Cl, 6.88 ; P, 6.01 :
Found. C, 67.55 ; H, 5.81 ; N, 2.79 ; Cl, 6.67 ; P, 6.11.
【０２７３】
実施例１８３（化合物１８３の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０５ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１ｍｌ）、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（９５ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）によって精製し、無色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１８３）（９１ｍｇ）を得た。
m.p. 205-209℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.69-1.82 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.55-2.74 (1H, m), 3.10 (2H, t, J=4.7 Hz), 3.31-3.44 (2H, m), 3.58 (2H, s), 3.99-4.11 (2H, m), 4.39 (2H, t, J=4.7 Hz), 7.11 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.25-7.34 (3H, m), 7.46-7.58 (5H, m), 7.62-7.71 (4H, m).
IR (KBr) 3315, 2958, 2846, 1643, 1522, 1327, 1165, 1115, 1072, 835, 822 cm-1
元素分析 C31H31N2O3F3
Calcd. C, 69.39 ; H, 5.82 ; N, 5.22 ; F, 10.62 :
Found. C, 69.21 ; H, 5.79 ; N, 5.24 ; F, 10.60.
【０２７４】
実施例１８４（化合物１８４の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０５ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１ｍｌ）、１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（９４．５ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）によって精製し、無色の結晶としてＮ−（４−ペンタメチレンホスホリルメチルフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１８４）（１１１ｍｇ）を得た。
m.p. 269℃ (dec.)
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.19-2.08 (10H, m), 3.03-3.16 (4H, m), 4.38 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.10 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.15-7.30 (3H, m), 7.48 (1H, dd, J=8.4, 2.2 Hz), 7.52-7.73 (7H, m), 8.39-8.46 (1H, m).
IR (KBr) 3221, 2937, 1657, 1533, 1516, 1327, 1257, 1167, 1128, 1072, 849, 825 cm-1
元素分析  C30H29NO3F3P・0.2H2O
Calcd. C, 66.34 ; H, 5.46 ; N, 2.58 :
Found. C, 66.21 ; H, 5.62 ; N, 2.61.
【０２７５】
実施例１８５（化合物１８５の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−エトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１５４．８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０８ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２ｍｌ）、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（１２１ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶として７−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１８５）（２０２ｍｇ）を得た。
m.p. 174-176℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.44 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.62-1.82 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.55-2.72 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.8 Hz), 3.31-3.44 (2H, m), 3.57 (2H, s), 3.97-4.10 (2H, m), 4.08 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.36 (2H, t, J=4.8 Hz), 6.96 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.24-7.58 (10H, m).
IR (KBr) 3327, 2947, 1645, 1608, 1514, 1495, 1240, 1180, 1051, 822 cm-1
元素分析  C32H36N2O4
Calcd. C, 74.97 ; H, 7.08 ; N, 5.46 :
Found. C, 74.88 ; H, 7.27 ; N, 5.50.
【０２７６】
実施例１８６（化合物１８６の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（１０４ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）によって精製し、無色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物１８６）（１４３ｍｇ）を得た。
m.p. 187-188℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.62-1.82 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.55-2.74 (1H, m), 3.10 (2H, t, J=4.7 Hz), 3.29-3.45 (2H, m), 3.57 (2H, s), 3.99-4.10 (2H, m), 4.38 (2H, t, J=4.7 Hz), 7.09 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.22-7.35 (3H, m), 7.40-7.60 (9H, m).
IR (KBr) 3319, 2960, 2845, 1643, 1520, 1493, 1319, 1261, 1205, 1163, 835, 810 cm-1
元素分析  C31H31N2O4F3
Calcd. C, 67.38 ; H, 5.65 ; N, 5.07 ; F, 10.31 :
Found. C, 67.39 ; H, 5.38 ; N, 5.07 ; F, 10.18.
【０２７７】
実施例１８７（化合物１８７の製造）
窒素雰囲気下、（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮酸（１２５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０７ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１４ｍｌ）および（４−アミノベンジル）ジエチルホスフィンオキシド（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を加え、室温で１．５時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（エタノール−酢酸エチル）によって、淡黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−（４−ジエチルホスホリルメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１８７の製造）（１２５ｍｇ）を得た。
m.p. 197-198℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.13 (6H, dt, J=16.6, 8.0 Hz), 1.55-1.71 (4H, m), 2.41 (3H, m), 3.08 (2H, d, J=13.2 Hz), 6.81 (1H, d, J=15.4 Hz), 7.15-7.30 (4H, m), 7.41-7.62 (7H, m), 7.74-7.84 (2H, m), 8.93-9.02 (1H, m).
IR (KBr) 3242, 1678, 1630, 1603, 1541, 1514, 1409, 1344, 1250, 1165, 1130, 985, 847, 791 cm-1
元素分析  C27H30NO2P・0.3H2O
Calcd. C, 74,22 ; H, 7.06 ; N, 3.21 ; P, 7.09 :
Found. C, 73.96 ; H, 6.77 ; N, 3.34 ; P, 7.01.
【０２７８】
実施例１８８（化合物１８８の製造）
窒素雰囲気下、（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮酸（０．５０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．２７ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．６０ｍｌ）および２−（４−アミノフェニル）ピリジン（０．３９ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した後、再結晶（テトラヒドロフラン−ヘキサン１：１）によって精製し、淡黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−［４−（２−ピリジル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１８８）（５６１ｍｇ）を得た。
m.p. 220-222℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.42 (3H, s), 6.63 (1H, d, J=15.4 Hz), 7.18-7.31 (3H, m), 7.44-7.63 (6H, m), 7.70-7.83 (5H, m), 7.85 (1H, d, J=15.4 Hz), 8.02 (2H, d, J=8.8 Hz), 8.66-8.72 (1H, m).
IR (KBr) 3286, 1657, 1622, 1597, 1524, 1462, 1333, 1180, 970, 787 cm-1
元素分析 C27H22N2O・0.1H2O
Calcd. C, 82.67 ; H, 5.70 ; N, 7.14 :
Found. C, 82.45 ; H, 5.70 ; N, 7.13.
【０２７９】
実施例１８９（化合物１８９の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（２−ピリジル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（３５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）及びジクロロメタン（３０ｍｌ）混合溶液に、３−クロロ過安息香酸（７０％，０．２７ｇ）を０℃で加え、室温で２日間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え数分間撹拌後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：１）で分離精製した。濃縮して生じた結晶を再結晶（エタノール−クロロホルム）によって精製し、淡黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−［４−（１−オキシドピリジン−２−イル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１８９）（１８８ｍｇ）を得た。
m.p. 240-241℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.43 (3H, s), 6.63 (1H, d, J=15.4 Hz), 6.98-7.07 (1H, m), 7.24-7.35 (4H, m), 7.37-7.68 (10H, m), 7.78 (1H, d, J=15.4 Hz), 8.33-8.36 (1H, m), 8.58-8.66 (1H, m).
IR (KBr) 3300, 1680, 1630, 1595, 1529, 1475, 1342, 1225, 970, 837, 766 cm-1
元素分析  C27H22N2O2
Calcd. C, 79.78 ; H, 5.46 ; N, 6.89 :
Found. C, 79.71 ; H, 5.39 ; N, 6.93.
【０２８０】
実施例１９０（化合物１９０の製造）
窒素雰囲気下、（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮酸（０．４０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．２２ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃で２−（４−アミノベンジル）ピリジン（０．３４ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液およびトリエチルアミン（０．５０ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）によって、黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−［４−（２−ピリジルメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１９０）（４９０ｍｇ）を得た。
m.p. 169-171℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.41 (3H, s), 4.14 (2H, s), 6.60 (1H, d, J=15.4 Hz), 7.10-7.15 (2H, m), 7.22-7.28 (4H, m), 7.42-7.63 (9H, m), 7.71 (1H, br s), 7.80 (1H, d, J=15.4 Hz), 8.53-8.58 (1H, m).
IR (KBr) 3238, 1673, 1630, 1601, 1539, 1512, 1348, 1248, 1174, 976, 791,
760 cm-1
元素分析  C28H24N2O・0.1H2O
Calcd. C, 82.77 ; H, 6.00 ; N, 6.89 :
Found. C, 82.73 ; H, 5.89 ; N, 6.97.
【０２８１】
実施例１９１（化合物１９１の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（２−ピリジルメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（３０２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に０℃で、３−クロロ過安息香酸（７０％，０．２７ｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え数分間撹拌後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（エタノール）によって精製し、淡黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−［４−（１−オキシドピリジン−２−イルメチル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１９１）（１８０ｍｇ）を得た。
m.p. 183-185℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.41 (3H, s), 4.24 (2H, s), 6.64 (1H, d, J=15.4 Hz), 6.96-7.01 (1H, m), 7.12-7.17 (2H, m), 7.22-7.30 (4H, m), 7.40-7.51 (4H, m), 7.54-7.63 (3H, m), 7.66-7.74 (2H, m), 7.82 (1H, d, J=15.4 Hz), 8.29-8.31 (1H, m).
IR (KBr) 3255, 1684, 1605, 1541, 1514, 1412, 1346, 1244, 839, 785 cm-1
元素分析  C28H24N2O2
Calcd. C, 79.98 ; H, 5.75 ; N, 6.66 :
Found. C, 80.18 ; H, 5.63 ; N, 6.69.
【０２８２】
実施例１９２（化合物１９２の製造）
窒素雰囲気下、（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮酸（０．５０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．２７ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．６０ｍｌ）および３−（４−アミノフェニル）ピリジン（０．３９ｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で分離精製し、黄色の結晶を得た。さらに再結晶（テトラヒドロフラン−エタノール）によって、淡黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−［４−（３−ピリジル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１９２）（４４７ｍｇ）を得た。
m.p. 213-214℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.15 (3H, s), 6.65 (1H, d, J=15.4 Hz), 7.26-7.64 (11H, m), 7.75-7.90 (5H, m), 8.59 (1H, dd, J=4.8, 1.8 Hz), 8.85 (1H, d, J=1.8 Hz).
IR (KBr) 3344, 1660, 1626, 1525, 1481, 1335, 1171, 978, 795 cm-1
元素分析  C27H22N2O
Calcd. C, 83.05 ; H, 5.68 ; N, 7.17 :
Found. C, 83.01 ; H, 5.82 ; N, 7.23.
【０２８３】
実施例１９３（化合物１９３の製造）
（Ｅ）−Ｎ−［４−（３−ピリジル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に０℃で、３−クロロ過安息香酸（７０％，０．２４ｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え数分間撹拌後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（エタノール−テトラヒドロフラン−アセトン）によって、淡黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−［４−（１−オキシドピリジン−３−イル）フェニル］−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１９３）（２０８ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.38 (3H, s), 6.95 (1H, d, J=15.7 Hz), 7.31 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.45-7.57 (2H, m), 7.59-7.94 (12H, m), 8.19 (1H, d, J=6.5 Hz), 8.58 (1H, s).
IR (KBr) 3423, 1672, 1597, 1531, 1477, 1340, 1201, 901, 835, 793 cm-1
【０２８４】
実施例１９４（化合物１９４の製造）
窒素雰囲気下、（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮酸（３４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１９ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．４ｍｌ）および４−アミノベンジルジプロピルホスフィンオキシド（０．３８ｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮後、残渣を再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−（４−ジプロピルホスホリルメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１９４）（４８９ｍｇ）を得た。
m.p. 225-227℃
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 0.87-1.00 (6H, m), 1.37-1.63 (8H, m), 2.37 (3H, s), 3.07 (2H, d, J=15.0 Hz), 6.93 (1H, d, J=16.0 Hz), 7.16-7.25 (2H, m), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.50-7.71 (9H, m), 7.89 (1H, br s).
IR (KBr) 3232, 1676, 1624, 1605, 1545, 1512, 1338, 1151 cm-1
元素分析  C29H34NO2P
Calcd. C, 75.79 ; H, 7.46 ; N, 3.05 ; P, 6.74 :
Found. C, 75.60 ; H, 7.68 ; N, 2.99 ; P, 6.83.
【０２８５】
実施例１９５（化合物１９５の製造）
窒素雰囲気下、（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮酸（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１１ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２５ｍｌ）及び、１−（４−アミノベンジル）ホスホラン−１−オキシド（１９３ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し濃縮した。残渣を再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−（４−（テトラメチレン）ホルホリルメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１９５）（２２１ｍｇ）を得た。
m.p. 273-275℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.48-2.04 (8H, m), 2.41 (3H, s), 3.19 (2H, d, J=13.6 Hz), 6.78 (1H, d, J=15.8 Hz), 7.14-7.31 (4H, m), 7.43-7.59 (7H, m), 7.73-7.76 (1H, m), 7.79 (1H, d, J=15.8 Hz), 8.75-8.84 (1H, m).
IR (KBr) 3232, 1676, 1628, 1603, 1543, 1512, 1410, 1341, 1171, 985, 868, 793 cm-1
元素分析 C27H28NO2P・0.3H2O
Calcd. C, 74.56 ; H, 6.62 ; N, 3.22 ; P, 7.12 :
Found. C, 74.36 ; H, 6.64 ; N, 3.20 ; P, 7.06.
【０２８６】
実施例１９６（化合物１９６の製造）
窒素雰囲気下、（Ｅ）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮酸（２２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１２ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２６ｍｌ）及び１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（２２６ｍｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−（４−（ペンタメチレン）ホスホリルメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニル）ケイ皮アミド（化合物１９６）（２７１ｍｇ）を得た。
m.p. 273-276℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ  1.43-2.08 (10H, m), 2.41 (3H, s), 3.13 (2H, d, J=12.8 Hz), 6.81 (1H, d, J=15.8 Hz), 7.14-7.30 (4H, m), 7.41-7.61 (7H, m), 7.76 (1H, s), 7.80 (1H, d, J=15.8 Hz), 8.72-8.87 (1H, m).
IR (KBr) 3242, 1676, 1628, 1603, 1539, 1514, 1344, 1174, 1155, 1126, 991, 789 cm-1
元素分析  C28H30NO2P・1.5H2O
Calcd. C, 71.47 ; H, 7.06 ; N, 2.98 ; P, 6.58 :
Found. C, 71.53 ; H, 6.99 ; N, 2.87 ; P, 6.76.
【０２８７】
実施例１９７（化合物１９７の製造）
窒素雰囲気下、６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．２０ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．３１ｍｌ）および１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（０．２４ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：５）で分離精製し、黄色の結晶としてＮ−［４−（１−ピペリジニルメチル）フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（化合物１９７）（３２４ｍｇ）を得た。
m.p. 196-197℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.41-1.71 (6H, m), 2.34-2.43 (7H, m), 3.46 (2H, s), 5.12 (2H, d, J=1.4 Hz), 6.95 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.14 (1H, br s), 7.23-7.29 (3H, m), 7.31-7.38 (2H, m), 7.40-7.46 (6H, m).
IR (KBr) 3361, 1643, 1601, 1529, 1485, 1317, 1254, 810 cm-1
元素分析  C29H30N2O2・0.1H2O
Calcd. C, 79.10 ; H, 6.91 ; N, 6.36 :
Found. C, 78.85 ; H, 6.90 ; N, 6.26.
【０２８８】
実施例１９８（化合物１９８の製造）
Ｎ−［４−（１−ピペリジニルメチル）フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（２００ｍｇ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に室温でヨウ化メチル（０．１ｍｌ）を加え、２０時間撹拌した。反応系に酢酸エチルを加え、析出した結晶をろ過によって集めた。再結晶（クロロホルム−エタノール）によって、黄色の結晶としてヨウ化１−［４−［Ｎ−［６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボニル］アミノ］ベンジル］−１−メチルピペリジニウム（化合物１９８）（１８８ｍｇ）を得た。
m.p. 210℃ (dec.)
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.62-2.01 (6H, m), 2.36 (3H, s), 3.06 (3H, br s), 3.34-3.49 (2H, m), 3.60-3.76 (2H, m), 4.97 (2H, br s), 5.04 (2H, br s), 6.85 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.37-7.42 (3H, m), 7.47-7.52 (3H, m), 7.83-7.91 (3H, m), 9.00 (1H, br s).
IR (KBr) 3246, 1668, 1527, 1483, 1319, 1248, 808 cm-1
元素分析 C30H33N2O2I・0.2H2O
Calcd. C, 61.69 ; H, 5.76 ; N, 4.80 :
Found. C, 61.53 ; H, 5.72 ; N, 4.85.
【０２８９】
実施例１９９（化合物１９９の製造）
窒素雰囲気下、６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（０．５２ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．２６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解させ、２−（４−アミノベンジル）ピリジン（０．４０ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液およびトリエチルアミン（０．６０ｍｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン２：１）で分離精製した。濃縮して生じた結晶を再結晶（エタノール−酢酸エチル）によって精製し、黄色の結晶としてＮ−［４−（２−ピリジルメチル）フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（化合物１９９）（３５３．２ｍｇ）を得た。同様に再結晶を行い２番晶（２０８ｍｇ）を得た。
m.p. 184-187℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, m), 4.14 (2H, s), 5.10 (2H, d, J=1.4 Hz), 6.93 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.09-7.15 (3H, m), 7.19-7.32 (5H, m), 7.37-7.66 (7H, m), 8.53-8.57 (1H, m).
IR (KBr) 3296, 1639, 1599, 1531, 1514, 1473, 1325, 1259 cm-1
元素分析 C29H24N2O2
Calcd. C, 80.53 ; H, 5.59 ; N, 6.48 :
Found. C, 80.24 ; H, 5.75 ; N, 6.43.
【０２９０】
実施例２００（化合物２００の製造）
Ｎ−［４−（２−ピリジルメチル）フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に０℃で、３−クロロ過安息香酸（７０％，０．２１ｇ）を加え、室温で１４時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え数分間撹拌後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：３）で分離精製した。濃縮して生じた結晶を再結晶（クロロホルム−エタノール）によって精製し、淡黄色の結晶としてＮ−［４−（１−オキシドピリジン−２−イルメチル）フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（化合物２００）（１９１ｍｇ）を得た。
m.p. 261-263℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.40 (3H, s), 4.25 (2H, s), 5.11 (2H, s), 6.92-7.01 (2H, m), 7.13-7.67 (14H, m), 8.29 (1H, t, J=4.2 Hz).
IR (KBr) 3302, 1660, 1605, 1537, 1520, 1250 cm-1
元素分析  C29H24N2O3
Calcd. C, 77.66 ; H, 5.39 ; N, 6.25 :
Found. C, 77.90 ; H, 5.37 ; N, 6.21.
【０２９１】
実施例２０１（化合物２０１の製造）
窒素雰囲気下、６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（３８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１９ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．４ｍｌ）および４−アミノベンジルジプロピルホスフィンオキシド（０．３８ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮後、残渣を再結晶（エタノール）によって精製し、淡黄色の結晶としてＮ−（４−ジプロピルホスホリルメチルフェニル）ー６−（４−メチルフェニル）ー２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（化合物２０１）（４６０ｍｇ）を得た。
m.p. 192-194℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 0.83-0.97 (6H, m), 1.39-1.68 (8H, m), 2.39 (3H, s), 3.05 (2H, d, J=13.2 Hz), 5.12 (2H, d, J=0.8 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.11-7.28 (4H, m), 7.31-7.50 (5H, m), 7.61 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.13-9.24 (1H, m).
IR (KBr) 3265, 1664, 1628, 1603, 1539, 1514, 1487, 1325, 1252, 1167, 851 cm-1
元素分析 C30H34NO3P
Calcd. C, 73.90 ; H, 7.03 ; N, 2.87 ; P, 6.35 :
Found. C, 73.95 ; H, 6.87 ; N, 2.84 ; P, 6.41.
【０２９２】
実施例２０２（化合物２０２の製造）
窒素雰囲気下、６−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（４００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１９ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．４ｍｌ）及び（４−アミノフェニル）−（２−ピリジル）メタノール（３１０ｍｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、生じた結晶を再結晶（テトラヒドロフラン−ヘキサン）によって精製し、黄色の結晶としてＮー［４−［ヒドロキシ（２−ピリジル）メチル］フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（化合物２０２）（４７０ｍｇ）を得た。
m.p. 202-205℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.47 (3H, d, J=6.6 Hz), 2.39 (3H, s), 5.29-5.38 (1H, m), 5.48 (1H, q, J=6.6 Hz), 5.74 (1H, br s), 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.08-7.26 (5H, m), 7.33-7.67 (10H, m), 8.57 (1H, d, J=4.6 Hz).
IR (KBr) 3255, 1647, 1597, 1518, 1485, 1412, 1317, 1255, 812, 756 cm-1
元素分析 C30H26N2O3・0.2H2O
Calcd. C, 77.30 ; H, 5.70 ; N, 6.01 :
Found. C, 77.31 ; H, 5.60 ; N, 6.21.
【０２９３】
実施例２０３（化合物２０３の製造）
Ｎ−［４−［ヒドロキシ（２−ピリジル）メチル］フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に０℃で、３−クロロ過安息香酸（７０％，０．２４ｇ）を加え、室温で２４時間撹拌した。反応系にチオ硫酸ナトリウムを加え数分間撹拌した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：２）で分離精製し、結晶を得た。さらに再結晶（エタノール−酢酸エチル）によって精製し、淡黄色の結晶としてＮー［４−［ヒドロキシ（１−オキシドピリジン−２−イル）メチル］フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（化合物２０３）（１２９ｍｇ）を得た。
m.p. 230-232℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.49 (3H, d, J=6.6 Hz), 2.40 (3H, s), 5.50 (1H, q, J=6.6 Hz), 6.07 (1H, d, J=4.5 Hz), 6.40 (1H, d, J=4.5 Hz), 6.93-6.97 (2H, m), 7.12 (1H, s), 7.22-7.29 (4H, m), 7.35 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.42-7.50 (5H, m), 7.64 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.73 (1H, br s), 8.24-8.28 (1H, m).
IR (KBr) 3311, 1664, 1603, 1535, 1485, 1321, 1252, 812 cm-1
元素分析  C30H26N2O4・0.3H2O
Calcd. C, 74.46 ; H, 5.54 ; N, 5.79 :
Found. C, 74.41 ; H, 5.46 ; N, 5.78.
【０２９４】
実施例２０４（化合物２０４の製造）
窒素雰囲気下、６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（２３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１１ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２５ｍｌ）及び１−（４−アミノベンジル）ホスホラン−１−オキシド（２００ｍｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止した。析出した結晶をろ過によって集め、無色の結晶としてＮ−（４−テトラメチレンホスホリルメチルフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（化合物２０４）（１８１ｍｇ）を得た。
m.p. ＞300℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.49-2.04 (8H, m), 2.40 (3H, s), 3.22 (2H, d, J=14.4 Hz), 5.12 (2H, s), 6.94 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.21-7.29 (4H, m), 7.34-7.50 (5H, m), 7.58 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.04-8.07 (1H, m).
IR (KBr) 3236, 1657, 1601, 1535, 1518, 1487, 1323, 1255, 1180, 810 cm-1
元素分析  C28H28NO3P・0.3H2O
Calcd. C, 72.65 ; H, 6.23 ; N, 3.03 ; P, 6.69 :
Found. C, 72.30 ; H, 5.90 ; N, 3.00 ; P, 6.98.
【０２９５】
実施例２０５（化合物２０５の製造）
窒素雰囲気下、６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（２４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１２ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２５ｍｌ）及び１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（２２１ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、再結晶（エタノール）を行い、黄色の結晶としてＮ−（４−（ペンタメチレン）ホスホリルメチルフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピランー３−カルボキサミド（化合物２０５）（２５７ｍｇ）を得た。
m.p. 268℃ (dec.)
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.39-2.15 (10H, m), 2.40 (3H, s), 3.14 (2H, d, J=12.8 Hz), 5.12 (2H, s), 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.18-7.49 (9H, m), 7.59 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.54 (1H, br s).
IR (KBr) 3296, 1660, 1533, 1514, 1323, 1255, 1163, 845, 812 cm-1
元素分析 C29H30NO3P
Calcd. C, 73.87 ; H, 6.41 ; N, 2.97 ; P, 6.57 :
Found. C, 74.20 ; H, 6.39 ; N, 2.78 ; P, 6.45.
【０２９６】
実施例２０６（化合物２０６の製造）
窒素雰囲気下、６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２ｍｌ）および４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（１０９ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び、再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）によって精製し、淡黄色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（化合物２０６）（１１７ｍｇ）を得た。
m.p. 143-145℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.62-1.84 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.56-2.74 (1H, m), 3.28-3.45 (2H, m), 3.57 (2H, s), 3.98-4.11 (2H, m), 5.12 (2H, d, J=1.0 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.15 (1H, br s), 7.21-7.37 (5H, m), 7.39-7.59 (6H, m).
IR (KBr) 3280, 2937, 2848, 1649, 1597, 1539, 1489, 1336, 1257, 1138, 1007, 810 cm-1
元素分析  C30H32N2O3
Calcd. C, 76.90 ; H, 6.88 ; N, 5.98 :
Found. C, 76.56 ; H, 6.87 ; N, 6.00.
【０２９７】
実施例２０７（化合物２０７の製造）
窒素雰囲気下、６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（１２０ｍ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．１３ｍｌ）および４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（１１７ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）によって精製し、淡黄色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド（化合物２０７）（１２５ｍｇ）を得た。
m.p. 169-171℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.63-1.80 (2H, m), 2.09-2.24 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.42-2.56 (1H, m), 2.64-2.74 (4H, m), 3.57 (2H, s), 5.12 (2H, d, J=1.0 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.15 (1H, br s), 7.23-7.36 (5H, m), 7.39-7.57 (6H, m).
IR (KBr) 3286, 2922, 1649, 1597, 1539, 1336, 1319, 1261, 808 cm-1
C30H32N2O2S
Calcd. C, 74.35 ; H, 6.65 ; N, 5.78 ; S, 6.62 :
Found. C, 74.25 ; H, 6.47 ; N, 5.91 ; S, 6.52.
【０２９８】
実施例２０８（化合物２０８の製造）
（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリル酸（４００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．２２ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．４６ｍｌ）および４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（０．４０ｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、再結晶（エタノール）によって精製し、黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−３−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリルアミド（化合物２０８）（２９３ｍｇ）を得た。
m.p. 199-201℃
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δ 1.57-1.95 (4H, m), 2.32 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.74-2.96 (1H, m), 3.32-3.47 (2H, m), 3.76 (2H, s), 3.96-4.09 (2H, m), 6.55 (1H, d, J=15.2 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.29-7.36 (4H, m), 7.56 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.66 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.75 (1H, d, J=15.2Hz).
IR (KBr) 3359, 1668, 1608, 1554, 1512, 1363, 802 cm-1
元素分析  C27H30N2O2S・1.2H2O
Calcd. C, 69.26 ; H, 6.97 ; N, 5.98 :
Found. C, 69.28 ; H, 6.90 ; N, 6.06.
【０２９９】
実施例２０９（化合物２０９の製造）
（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリル酸（１５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２ｍｌ）および１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（１５０ｍｇ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、再結晶（エタノール）によって精製し、黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−（４−ペンタメチレンホスホリルメチルフェニル）−３−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリルアミド（化合物２０９）（１７２ｍｇ）を得た。
m.p. 294-297℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.35-2.13 (10H, m), 2.29 (3H, s), 3.06 (2H, d, J=13.0 Hz), 6.36-6.48 (1H, m), 7.06-7.17 (6H, m), 7.38-7.49 (4H, m), 7.73 (1H, d, J=15.0 Hz).
IR (KBr) 3048, 1672, 1606, 1541, 1512, 1348, 1151, 804 cm-1
元素分析  C26H28NO2SP
Calcd. C, 69.47 ; H, 6.28 ; N, 3.12 ; P, 6.89 :
Found. C, 69.48 ; H, 6.23 ; N, 3.20 ; P, 7.17.
【０３００】
実施例２１０（化合物２１０の製造）
（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）フラン−２−イル］アクリル酸（２００ｍｇ）、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（２１２ｍｇ）及びトリエチルアミン（０．１５ｍｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、０℃でシアノリン酸ジエチル（０．１６ｍｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系に酢酸エチルを加え、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：５０→１：２５→１：１０）で分離精製し褐色の非晶物として（Ｅ）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−３−［５−（４−メチルフェニル）フラン−２−イル］アクリルアミド（化合物２１０）（８７ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.53-1.85 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.38(3H, s), 2.54-2.72 (1H, m), 3.31-3.44 (2H, m), 3.56 (2H, s), 3.98-4.11 (2H, m), 6.52 (1H, d, J=15.4 Hz), 6.67-6.69 (2H, m), 7.22 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.41 (1H, s), 7.48-7.64 (5H, m).
【０３０１】
実施例２１１（化合物２１１の製造）
（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）フラン−２−イル］アクリル酸（１５０ｍｇ）、１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（１６１ｍｇ）及びトリエチルアミン（０．１１ｍｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、０℃でシアノリン酸ジエチル（０．１２ｍｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系に酢酸エチルを加え、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：１０→１：５→１：４）で分離精製し、褐色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−（４−（ペンタメチレン）ホスホリルメチルフェニル）−３−［５−（４−メチルフェニル）フラン−２−イル］アクリルアミド（化合物２１１）（５３ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.43-2.09 (10H, m), 2.39 (3H, s), 3.15 (2H, d, J=13.2 Hz), 6.58-6.70 (3H, m), 7.16-7.29 (4H, m), 7.48-7.65 (5H, m), 8.24-8.35 (1H, m).
IR (KBr) 3292, 1672, 1614, 1541, 1512, 1489, 1412, 1335, 1244, 1120, 787 cm-1
【０３０２】
実施例２１２（化合物２１２の製造）
窒素雰囲気下、（Ｅ）−３−［４−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリル酸（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１６ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．４ｍｌ）および４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（２９８ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）で分離精製し、さらに再結晶（エタノール）によって、淡黄色の結晶を得た。さらに再結晶（テトラヒドロフラン−ヘキサン）を行い淡黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−３−［４−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリルアミド（化合物２１２）（２６１ｍｇ）を得た。
m.p. 188-190℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.45-1.83 (4H, m), 2.20 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.55-2.73 (1H, m), 3.31-3.44 (2H, m), 3.56 (2H, s), 3.99-4.10 (2H, m), 6.38 (1H, d, J=15.2 Hz), 7.20-7.32 (5H, m), 7.41-7.58 (6H, m), 7.89 (1H, d, J=15.2 Hz).
IR (KBr) 3329, 2954, 1668, 1608, 1554, 1512, 1412, 1360, 1342, 1254, 1174, 1159, 984, 816 cm-1
元素分析  C27H30N2O2S1.0H2O
Calcd. C, 69.80 ; H, 6.94 ; N, 6.03 :
Found. C, 69.94 ; H, 6.85 ; N, 5.98.
【０３０３】
実施例２１３（化合物２１３の製造）
窒素雰囲気下、（Ｅ）−３−［４−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリル酸（１５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０８ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２ｍｌ）および１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（１５０ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、再結晶（エタノール）によって精製し、淡黄色の結晶として（Ｅ）−Ｎ−（４−（ペンタメチレン）ホスホリルメチルフェニル）−３−［４−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリルアミド（化合物２１３）（１３８ｍｇ）を得た。
m.p. 279℃ (dec.)
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.49-2.23 (10H, m), 2.38 (3H, s), 3.15 (2H, d, J=12.8 Hz), 6.61 (1H, d, J=15.2 Hz), 7.13-7.28 (4H, m), 7.38-7.57 (6H, m), 7.86 (1H, d, J=15.2 Hz), 9.09-9.20 (1H, m).
IR (KBr) 3392, 2935, 1672, 1618, 1543, 1512, 1336, 1250, 1161, 818 cm-1
元素分析  C26H28NO2SP・0.3H2O
Calcd. C, 68.64 ; H, 6.34 ; N, 3.08 ; P, 6.81 :
Found. C, 68.44 ; H, 6.30 ; N, 3.06 ; P, 6.65.
【０３０４】
実施例２１４（化合物２１４の製造）
窒素雰囲気下、２−（４−メチルフェニル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン−５−カルボン酸（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．１２ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（０．２５ｍｌ）、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（２１５ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−２−（４−メチルフェニル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン−５−カルボキサミド（化合物２１４）（３１９ｍｇ）を得た。
m.p. 201-203℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.62-1.84 (4H, m), 2.06-2.18 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.53-2.71 (1H, m), 2.79-2.87 (2H, m), 3.06-3.15 (2H, m), 3.31-3.44 (2H, m), 3.57 (2H, s), 3.97-4.08 (2H, m), 7.08 (1H, s), 7.14-7.22 (3H, m), 7.30 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.43 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.50-7.56 (3H, m).
IR (KBr) 3311, 2943, 1649, 1518, 1408, 1311, 810 cm-1
元素分析  C30H34N2O2S
Calcd. C, 74.04 ; H, 7.04 ; N, 5.76 ; S, 6.59 :
Found. C, 73.92 ; H, 6.85 ; N, 5.70 ; S, 6.53.
【０３０５】
実施例２１５（化合物２１５の製造）
（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］アクリル酸（１５０ｍｇ）、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（１６８ｍｇ）及びトリエチルアミン（０．１０ｍｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、０℃でシアノリン酸ジエチル（０．１２ｍｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。減圧下濃縮後、水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：２）で分離精製し黄色の固体として（Ｅ）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−３−［５−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］アクリルアミド（化合物２１５）（２４ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.66-1.83 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.53-2.74 (1H, m), 3.30-3.45 (2H, m), 3.57 (2H, s), 3.99-4.10 (2H, m), 6.69 (1H, d, J=15.5 Hz), 7.24-7.37 (4H, m), 7.41-7.63 (5H, m), 7.82 (1H, d, J=15.5 Hz), 7.95-8.01 (1H, m), 8.74 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.81 (1H, d, J=2.2 Hz).
IR (KBr) 3242, 3190, 1678, 1606, 1545, 1514, 1348, 976, 816 cm-1
【０３０６】
実施例２１６（化合物２１６の製造）
６−（４−メチルフェニル）−２−メチルキノリン−３−カルボン酸（１２０ｍｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８８ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、室温で１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（１２５ｍｇ）を加え２時間撹拌した。反応系に４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（１０５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２ｍｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液を加え、１８時間撹拌した。減圧下濃縮後、水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：２）及び再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）によって精製し、淡黄色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−６−（４−メチルフェニル）−２−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物２１６）（８２ｍｇ）を得た。
m.p. 157-160℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.49-1.85 (4H, m), 2.23 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.54-2.76 (1H, m), 2.89 (3H, s), 3.31-3.47 (2H, m), 3.60 (2H, s), 4.00-4.11 (2H, m), 7.25-7.41 (4H, m), 7.55-7.71 (4H, m), 7.83 (1H, br s), 7.88 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.01 (1H, dd, J=8.8, 1.8 Hz), 8.09 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.21 (1H, s).
IR (KBr) 3311, 2958, 1657, 1520, 1313, 110, 847, 812 cm-1
元素分析  C31H33N3O2・0.3H2O
Calcd. C, 76.76 ; H, 6.98 ; N, 8.66 :
Found. C, 76.68 ; H, 7.07 ; N, 8.80.
【０３０７】
実施例２１７（化合物２１７の製造）
７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボン酸（１．００ｇ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、塩化オキサリル（５２３μｌ）とＤＭＦ１滴を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、室温で１−（３−アミノベンジル）ピペリジン（８３７ｍｇ）とトリエチルアミン（６７３μｌ ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルで再結晶することにより、７−フェニル−Ｎ−［３−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物２１７）（１．２９ｇ）を淡黄色結晶として得た。mp 152-153℃
元素分析  C29H30N2O・0.1H2Oとして
Calcd: C, 82.08; H, 7.17; N, 6.60.
Found: C, 81.97; H, 7.27; N, 6.47.
IR (KBr) cm-1: 3373, 2933, 1645, 1543, 1487, 1439, 770, 696
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ: 1.35-1.70 (6H, m), 2.32-2.45 (4H, m), 2.65-2.80 (2H, m), 2.92-3.03 (2H, m), 3.48 (2H, s), 7.08 (1H, d, J=7.6Hz), 7.25-7.50 (10H, m), 7.52-7.67 (3H, m).
【０３０８】
実施例２１８（化合物２１８の製造）
７−フェニル−Ｎ−［３−（ピペリジノメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（２００ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化メチル（８８μｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をメタノール−酢酸エチルで再結晶することにより、ヨウ化１−メチル−１−［３−（７−フェニル−３，４−ジヒドロナフタレン−２−カルボキサミド）ベンジル］ピペリジニウム（化合物２１８）（２１１ｍｇ）を無色結晶として得た。
mp 208-209℃
元素分析  C30H33N2OIとして
Calcd: C, 63.83; H, 5.89; N, 4.96.
Found: C, 63.58; H, 5.89; N, 4.95.
IR (KBr) cm-1: 3450, 1657, 1520, 1483, 1439, 1250, 1215, 766, 702
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ: 1.40-2.00 (6H, m), 2.55-2.70 (2H, m), 2.80-3.00 (5H, m), 3.20-3.40 (4H, m), 4.57 (2H, s), 7.20-7.82 (12H, m), 8.03 (1H, s), 10.14 (1H, s).
【０３０９】
実施例２１９（化合物２１９の製造）
２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．２ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１９ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１７ｇ）とトリエチルアミン（０．３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、析出した粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（化合物２１９）（０．２９ｇ）を無色結晶として得た。
mp 161-162℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.59-1.77 (4H, m), 2.13-2.21 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.55-2.75 (3H, m), 2.86-2.92 (2H, m), 3.37 (2H, dt, J=2.8, 10.9Hz), 3.57 (2H, s), 4.01-4.07 (2H, m), 7.21-7.33 (4H, m), 7.41-7.58 (7H, m), 7.63 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2938, 1651cm-1.
Anal. for C32H36N2O2:
Calcd. C,79.97; H,7.55; N,5.83.
Found  C,79.63; H,7.43; N,5.64.
【０３１０】
実施例２２０（化合物２２０の製造）
２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（０．１１ｇ）、よう化メチル（０．０２ｍｌ）のジメチルホルムアミド（４ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、よう化Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（化合物２２０）（０．１３ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 157-158℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.80-2.20 (6H, m), 2.35 (3H, s), 2.64 (2H, t, J=6.6Hz), 2.80-2.88 (2H, m), 2.88 (6H, s), 3.33-3.40 (2H, m), 3.50-3.65 (1H, m), 4.02-4.09 (2H, m), 4.47 (2H, s), 7.26-7.37 (4H, m), 7.50-7.60 (5H, m), 7.66 (1H, s), 7.88 (2H, d, J=8.8Hz), 10.22 (1H, s).
IR(KBr) ν: 1659cm-1.
Anal. for C33H39IN2O2・0.5H2O:
Calcd. C,62.76; H,6.38; N,4.44.
Found  C,62.69; H,6.38; N,4.21.
【０３１１】
実施例２２１（化合物２２１の製造）
７−（４−ピペリジノフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．２ｇ）、よう化メチル（０．０２５ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出した粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、よう化ジメチル（Ｎ−（７−（４−ピペリジノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）−４−テトラヒドロピラニルアンモニウム（化合物２２１）（０．１ｇ）を黄色結晶として得た。
mp 189-190℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.50-1.70 (6H, m), 1.75-2.00 (2H, m), 2.05-2.25 (2H, m), 2.88 (6H, s), 2.99 (2H, br), 3.16-3.19 (4H, m), 3.26-3.33 (2H, m), 3.50-1.70 (1H, m), 4.01-4.15 (2H, m), 4.29 (2H, br), 4.47 (2H, s), 7.00 (2H, d, J=8.8Hz), 7.03 (1H, d, J=8.4Hz), 7.35 (1H, s), 7.50-7.57 (5H, m), 7.68 (1H, d, J=2.6Hz), 7.86 (2H, d, J=8.4Hz), 10.19 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2936, 1659cm-1.
Anal. for C36H44IN3O3・H2O:
Calcd. C,60.76; H,6.51; N,5.90.
Found  C,60.57; H,6.60; N,5.85.
【０３１２】
実施例２２２（化合物２２２の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．３ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．２８ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．２６ｇ）とトリエチルアミン（０．５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で７時間撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶してＮ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロチオピラン−４−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物２２２）（０．４７ｇ）を無色結晶として得た。
mp 180-181℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.60-1.85 (2H, m), 2.10-2.15 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.40-2.50 (1H, m), 2.66-2.72 (4H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.57 (2H, s), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.24 (2H, d, J=8.0Hz), 7.31 (2H, d, J=8.4Hz), 7.43-7.57 (7H, m).
IR(KBr) ν: 2934, 1653cm-1.
Anal. for C31H34N2O2S:
Calcd. C,74.66; H,6.87; N,5.62.
Found  C,74.46; H,6.72; N,5.42.
【０３１３】
実施例２２３（化合物２２３の製造）
Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロチオピラン−４−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１１ｇ）、よう化メチル（０．０２５ｍｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（クロロホルム／メタノール）により精製し、よう化ジメチル（Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）−４−テトラヒドロチオピラニルアンモニウム（化合物２２３）（０．０９ｇ）を無色結晶として得た。
mp 185-186℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.75-2.00 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.55-2.75 (4H, m), 2.75-2.85 (2H, m), 2.90 (6H, s), 3.00 (2H, br), 3.14-3.25 (1H, m), 4.31 (2H, br), 4.47 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=8.4Hz), 7.27 (2H, d, J=7.8Hz), 7.36 (1H, s), 7.50-7.59 (5H, m), 7.74 (1H, d, J=2.2Hz), 7.86 (2H, d, J=8.8Hz), 10.19 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2901, 1659cm-1.
Anal. for C32H37N2O2SI・H2O:
Calcd. C,58.36; H,5.97; N,4.25.
Found  C,58.62; H,6.04; N,4.29.
【０３１４】
実施例２２４（化合物２２４の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３７ｇ）を２−（４−ピペリジノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．４５ｇ）と４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．３１ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１８ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温に戻し、４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）と、トリエチルアミン（０．５４ｍｌ）を加え、一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、２−（４−ピペリジノフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（化合物２２４）（０．４４ｇ）を淡橙色結晶として得た。
mp 170-171℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.59-1.65 (2H, m), 1.65-1.80 (8H, m), 2.05-2.21 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.55-2.68 (1H, m), 2.71 (2H, t, J=6.3Hz), 2.84-2.90 (2H, m), 3.19-3.24 (4H, m), 3.37 (2H, dt, J=2.8, 11.2Hz), 4.01-4.11 (2H, m), 7.00 (2H, d, J=8.8Hz), 7.20 (1H, d, J=7.6Hz), 7.31 (2H, d, J=8.4Hz), 7.41-7.51 (4H, m), 7.56 (2H, d, J=8.4Hz), 7.63 (1H, s).
IR(KBr)ν: 2936, 1661cm-1.
Anal. for C36H43N3O2・0.2H2O:
Calcd. C,78.14; H,7.91; N,7.59.
Found  C,78.09; H,7.93; N,7.55.
【０３１５】
実施例２２５（化合物２２５の製造）
２−（４−ピペリジノフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチルアミノ）メチル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（０．２ｇ）、よう化メチル（０．０２５ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（クロロホルム／メタノール）により精製し、粗結晶を得た。エタノール−ヘキサンから再結晶し、よう化ジメチル（Ｎ−（２−（４−ピペリジノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボニル）−４−アミノベンジル）−４−テトラヒドロピラニルアンモニウム（化合物２２５）（０．１５ｇ）を淡褐色結晶として得た。
mp 177-178 ℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.50-1.70 (6H, m), 1.80-1.95 (2H, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.10-2.20 (2H, m), 2.60-2.70 (2H, m), 2.75-2.87 (2H, m), 2.88 (6H, s), 3.14--3.24 (6H, m), 3.53-3.65 (1H, m), 4.00-4.15 (2H, m), 4.46 (2H, s), 7.00 (2H, d, J=8.8Hz), 7.26 (1H, d, J=8.0Hz), 7.36 (1H, s), 7.46-7.62 (6H, m), 7.87 (2H, d, J=8.8Hz), 10.22 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2934, 1655cm-1.
Anal. for C37H46IN3O2・H2O:
Calcd. C,62.62; H,6.82; N,5.92.
Found C,62.32; H,6.71; N,5.92.
実施例２２６（化合物２２６の製造）
窒素雰囲気下、７−（４−メチルチオフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（８０．６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（０．０５ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加えて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、０℃トリエチルアミン（０．１ｍｌ）、で４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］アニリン（６２．５ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応系を激しく撹拌した水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）及び再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶としてＮ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−メチルチオフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物２２６）（８５ｍｇ）を得た。
m.p. 180-186℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.53-1.81 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.54-2.73 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6 Hz), 3.31-3.43 (2H, m), 3.57 (2H, s), 3.98-4.10 (2H, m), 4.36 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.23-7.36 (4H, m), 7.41-7.63 (8H, m).
IR (KBr) 3319, 2947, 1645, 1516, 1485, 1315, 1248, 1140, 1086, 812 cm-1
元素分析  C31H34N2O3S・0.2H2O
Calcd. C, 71.84 ; H, 6.69 ; N, 5.40 ; S, 6.19 :
Found. C, 71.75 ; H, 6.70 ; N, 5.38 ; S, 6.24.
【０３１６】
参考例４９
３−ブロモけい皮酸（２．０ｇ）に塩化チオニル（２５ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、１．５時間還流した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、１−（４−アミノベンジル）ピペリジン（１．７ｇ）とジイソプロピルエチルアミン（４ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）懸濁液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／トリエチルアミン／酢酸エチル）により精製した。得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、１−（４−（３−ブロモシンナモイルアミノ）ベンジル）ピペリジン（１．８ｇ）を無色結晶として得た。
mp 144-145℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.37-1.49 (2H, m), 1.52-1.63 (4H, m), 2.34-2.39 (4H, m), 3.45 (2H, s), 6.54 (1H, d, J=15.5Hz), 7.21-7.33 (3H, m), 7.41-7.57 (5H, m), 7.67 (1H, d, J=15.5Hz), 7.69 (1H, s). IR(KBr) ν: 3270, 2934, 1663cm-1.
Anal. for C21H23BrN2O・0.2H2O:
Calcd. C,62.60; H,5.85; N,6.95.
Found C,62.67; H,5.79; N,6.93.
【０３１７】
参考例５０
３−フェニルけい皮酸（０．２４ｇ）に塩化チオニル（１０ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、２時間還流した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、２−（４−アミノベンジル）−１，３，２−ジオキサホスホリナン−２−オキシド（０．２ｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．８ｍｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）懸濁液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、析出した粗結晶をエタノール−ヘキサンから再結晶して、２−（４−（３−フェニルシンナモイルアミノ）ベンジル）−１，３，２−ジオキサホスホリナン−２−オキシド（０．３２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 204-205℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.84-1.88 (2H, m), 3.24 (2H, d, J=21.2Hz), 4.07-4.22 (2H, m), 4.34-4.44 (2H, m), 6.74 (1H, d, J=15.8Hz), 7.23 (2H, dd, J=2.6, 8.8Hz), 7.38-7.63 (10H, m), 7.77 (1H, s), 7.81 (1H, d, J=15.8Hz), 8.16 (1H, br).
IR(KBr) ν: 3059, 1680cm-1.
Anal. for C25H24NO4P:
Calcd. C,69.28; H,5.58; N,3.23.
Found  C,68.82; H,5.58; N,3.30.
【０３１８】
参考例５１
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１５ｇ）のジクロロメタン（７ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．１４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、２−（４−アミノベンジル）−１，３，２−ジオキサホスホリナン−２−オキシド（０．１３ｇ）とトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−エタノール−ヘキサンから再結晶して、２−（４−（７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニルアミノ）ベンジル）−１，３，２−ジオキサホスホリナン−２−オキシド（０．２３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 268-269℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.75-1.87 (2H, m), 2.40 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=4.5Hz), 3.24 (2H, d, J=21.6Hz), 4.02-4.19 (2H, m), 4.34-4.50 (4H, m), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.23-7.32 (4H, m), 7.44-7.60 (6H, m), 7.81 (1H, s).
IR(KBr) ν: 1652cm-1.
Anal. for C28H28NO5P:
Calcd. C,68.70; H,5.77; N,2.86.
Found  C,68.54; H,5.71; N,2.86.
【０３１９】
参考例５２
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド （０．１８ｇ）、１−ｔ−ブトキシカルボニル−４−メチルアミノピペリジン（０．１９ｇ）、炭酸カリウム（０．１８ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）懸濁液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．２５ｇ）を無色結晶として得た。
mp 203-204℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.37-1.70 (4H, m), 1.46 (9H, s), 1.77-1.83 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.52-2.74 (3H, m), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 3.56 (2H, s), 4.18 (1H, br), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.33 (5H, m), 7.43-7.61 (6H, m).
IR(KBr) ν: 2977, 2933, 1695, 1668cm-1.
Anal. for C36H43N3O4:
Calcd. C,74.33; H,7.45; N,7.22.
Found  C,74.00; H,7.41; N,7.26.
【０３２０】
参考例５３
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．６ｇ）のジクロロメタン（２５ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．５６ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、（４−アミノフェニル）［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−２−イル］メタノン（０．７２ｇ）とトリエチルアミン（０．９ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−２−イルカルボニル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１．１ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 223-224℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.44 (9H, br), 1.44-1.65 (4H, m), 1.70-1.95 (1H, m), 2.00-2.20 (1H, m), 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.4Hz), 5.60 (1H, br), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.25 (2H, d, J=11.8Hz), 7.44-7.53 (4H, m), 7.65 (1H, br), 7.69 (1H, br), 7.82 (1H, br), 7.94 (2H, d, J=8.8Hz).
IR(KBr) ν: 2942, 1678cm-1.
Anal. for C35H38N2O5・0.3H2O:
Calcd. C,73.48; H,6.80; N,4.90.
Found  C,73.51; H,6.60; N,4.68.
【０３２１】
参考例５４
３−ブロモベンズアルデヒド（１０ｇ）とメトキシカルボニルメチレントリフェニルホスフィン（２０ｇ）にトルエン（１５０ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、２時間還流した。溶媒を留去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、３−ブロモけい皮酸メチル（１０．７ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 3.82 (3H, s), 6.44 (1H, d, J=16.0Hz), 7.27 (1H, d, J=15.6Hz), 7.43-7.54 (2H, m), 7.62 (1H, d, J=16.0Hz), 7.66-7.68 (1H, m).
IR(KBr) ν: 1734, 1717cm-1.
Anal. for C10H9BrO2:
Calcd. C,49.82; H,3.76.
Found  C,49.90; H,3.90.
参考例５５
３−ブロモけい皮酸メチル（１０．７ｇ）をメタノール（２００ｍｌ）、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、１Ｎ塩酸を用いて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、３−ブロモフェニルけい皮酸（９．２ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 6.45 (1H, d, J=15.8Hz), 7.28 (1H, t, J=7.7Hz), 7.45-7.56 (2H, m), 7.67-7.75 (2H, m).
IR(KBr) ν: 1688cm-1.
Anal. for C9H7BrO2:
Calcd. C,47.61; H,3.11.
Found  C,47.57; H,3.10.
【０３２２】
参考例５６
３−ブロモけい皮酸メチル（３．８ｇ）、フェニルほう酸（２．０ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（２０ｍｌ）、 エタノール（１０ｍｌ）のトルエン（１００ｍｌ） 懸濁液をアルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．９ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（３．６ｇ）を得た。１．８ｇをメタノール（１００ｍｌ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、１Ｎ塩酸を用いて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、３−フェニルけい皮酸（１．５ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 6.54 (1H, d, J=16.0Hz), 7.39-7.67 (8H, m), 7.76-7.77 (1H,m), 7.87 (1H,d,J=16.0Hz).
IR(KBr) ν 1709cm-1.
Anal. for C15H12O2:
Calcd. C,80.34; H,5.39.
Found  C,80.62; H,5.40.
参考例５７
４−ニトロベンジルホスホン酸（０．５ｇ）に塩化チオニル（５ｍｌ） 、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、窒素雰囲気下、４時間還流した。溶媒を留去しトルエンを加え、再度留去後、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶かし、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶かしたジメチルプロパンジアミン （０．３ｍｌ）、次いでトリエチルアミン（１．６ｍｌ）を滴下し、徐々に室温に戻し、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、無色結晶を得た。エタノール（１５ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素 （０．０４ｇ）を加え、室温で３．５時間接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去し、２−（４−アミノベンジル）−１，３−ジメチル−１，３，２−ジアザホスホリナン−２−オキシド（０．３ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.09-1.27 (1H, m), 1.68-1.85 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.69 (3H, s), 2.72-3.01 (4H, m), 3.08 (2H, d, J=17.4Hz), 6.65 (2H, d, J=8.1Hz), 6.96 (2H, dd, J=2.4, 8.1Hz).
IR(KBr) ν: 3339, 2897, 1615cm-1.
Anal. for C12H20N3OP・0.3H2O:
Calcd. C,55.72; H,8.03; N,16.24.
Found  C,55.69; H,7.98; N,16.13.
【０３２３】
参考例５８
４−ニトロベンゼンホスホン酸（０．５ｇ）に塩化チオニル（５ｍｌ） 、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、窒素雰囲気下、３時間還流した。溶媒を留去しトルエンを加え、再度留去後、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かし、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶かしたジメチルエチレンジアミン （０．２５ｍｌ）、次いでトリエチルアミン（１．５ｍｌ）を滴下し、徐々に室温に戻し、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、無色結晶を得た。エタノール（１５ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素 （０．０５ｇ）を加え、室温で３時間接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去し、２−（４−アミノベンジル）−１，３−ジメチル−１，３，２−ジアザホスホラン−２−オキシド（０．３ｇ）を黄色結晶として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.61 (3H, s), 2.63-2.71 (2H, m), 2.66 (3H, s), 3.00-3.07 (2H, m), 3.13 (2H, d, J=18.2Hz), 6.63 (2H, d, J=8.5Hz), 6.97 (2H, dd, J=2.4, 8.5Hz).
IR(KBr) ν: 3341, 2895, 1632cm-1.
Anal. for C11H18N3OP・0.5H2O:
Calcd. C,53.22; H,7.71; N,16.93.
Found  C,53.23; H,7.53; N,16.83.
【０３２４】
参考例５９
３−ブロモ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−オン（４．６ｇ; L.A.M.Cornelius and D.W.Combs, Synth.Commun.(1994), 24(19), 2777-2788）、４−メチルフェニルほう酸（３．８ｇ）、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（３０ｍｌ）、エタノール（３０ｍｌ）のトルエン（１００ｍｌ）懸濁液をアルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．５ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡褐色オイル（５．７ｇ）を得た。ナトリウムメトキシド（６．２ｇ）、炭酸ジメチル（１００ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間還流した。氷冷下、１Ｎ塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、褐色オイル（５．５ｇ）を得た。ジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶かし、メタノールに溶かした水素化ホウ素ナトリウムを氷冷下、滴下した。原料消失後、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 （４０ｍｌ）、メタノール（４０ｍｌ）、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を加え、５０℃ 、３０分間加熱した。濃縮後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、水を用いて抽出した。酢酸エチルで洗浄後、塩酸を用いて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をジグライム（２０ｍｌ）に溶かし、塩酸（５ｍｌ）を加え、１００℃、６時間加熱した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．３ｇ）を無色結晶 として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.07-2.16 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.70 (2H, t, J=6.6Hz), 2.86-2.91 (2H, m), 7.21-7.28 (3H, m), 7.44-7.56 (4H, m), 7.91 (1H, s).
IR(KBr) ν: 2930, 1678cm-1.
Anal. for C19H18O2:
Calcd. C,81.99; H,6.52.
Found  C,81.64; H,6.41.
【０３２５】
参考例６０
４−ブロモチオフェノール（２５ｇ）をジメチルホルムアミド （１００ｍｌ）に溶かし、４−ブロモ酪酸エチル（３０ｇ）、炭酸カリウム （３６ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２４０ｍｌ）、メタノール（１２０ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。濃縮後、残渣を水に溶かし、酢酸エチルで洗浄した。水層を氷冷下、塩酸を用いて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、無色結晶（３２ｇ）を得た。ポリリン酸（２５０ｇ）を加え、１００℃、１時間加熱撹拌した。氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、褐色結晶（１３．６ｇ）を得た。ナトリウムメトキシド（１４．２ｇ）、炭酸ジメチル（２００ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間還流した。氷冷下、１Ｎ塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、褐色結晶（１１．５ｇ）を得た。ジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶かし、メタノールに溶かした水素化ホウ素ナトリウムを氷冷下、滴下した。原料消失後、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）、メタノール（１００ｍｌ）、ジエチルエーテル（５００ｍｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌した。濃縮後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、水を用いて抽出した。ジエチルエーテルで洗浄後、塩酸を用いて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をジグライム（１００ｍｌ）に溶かし、塩酸（２０ｍｌ）を加え、１１０℃、２．５時間加熱した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、無色結晶（１．１ｇ）を 得た。１ｇをジクロロメタン（１５ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、オキサリルクロリド（１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２．５時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アニリン（０．７６ｇ）とトリエチルアミン（１．６ｍｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、褐色オイル（１．８ｇ）を得た。４−メチルフェニルほう酸（０．５ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（１５ｍｌ）、エタノール（１５ｍｌ）、トルエン（５００ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し���有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（１．３ｇ）を 得た。酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶かし、塩酸（５ｍｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド（１．０ｇ）を 無色結晶として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.40 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=5.8Hz), 3.29 (2H, t, J=5.8Hz), 4.69 (2H, s), 7.24-7.28 (2H, m), 7.35-7.62 (10H, m), 7.71 (1H, br).
IR(KBr) ν: 3314, 2928, 1649cm-1.
Anal. for C25H23NO2S・0.2H2O:
Calcd. C,74.12; H,5.82; N,3.46.
Found  C,74.10; H,5.65; N,3.47.
【０３２６】
参考例６１
４−ブロモフェノール（１７．３ｇ）をジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶かし、４−ブロモ酪酸エチル（２１．２ｇ）、炭酸カリウム （２５ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣に３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）、メタノール（６０ｍｌ）を加え、７０℃、３０分間加熱撹拌した。濃縮後、残渣を水に溶かし、ジエチルエーテルで洗浄した。水層を氷冷下、塩酸を用いて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、無色結晶（２３．９ｇ）を得た。１０ｇにポリリン酸（１２０ｇ）を加え、１００℃、４５分間加熱撹拌した。氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム(酢酸エチル／ヘキサン)を用いて精製し、７−ブロモ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾオキセピン−５−オンの黄色オイル（６．５ｇ）を得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.15-2.29 (2H, m), 2.89 (2H, t, J=7.0Hz), 4.24 (2H, t, J=6.6Hz), 6.97 (1H, d, J=8.8Hz), 7.50 (1H, dd, J=2.6, 8.1Hz), 7.87 (1H, d, J=2.6Hz).
IR(neat) ν: 2969, 1686cm-1.
【０３２７】
参考例６２
７−ブロモ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾオキセピン−５−オン（６．５ｇ）に４−メチルフェニルほう酸（４．１ｇ）、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（３０ｍｌ）、 エタノール（３０ｍｌ）、トルエン（１００ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．３ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色結晶（５．７ｇ）を得た。３．６ｇにナトリウムメトキシド（３．９ｇ）、炭酸ジメチル（５０ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間還流した。氷冷下、１Ｎ塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム(酢酸エチル／ヘキサン)を用いて精製し、無色結晶（３．５ｇ）を得た。１．８ｇをジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶かし、メタノールに溶かした水素化ホウ素ナトリウムを氷冷下、滴下した。原料消失後、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）、メタノール（２５ｍｌ）、ジエチルエーテル（２５ｍｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。濃縮後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、水を用いて抽出した。ジエチルエーテルで洗浄後、塩酸を用いて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をジグライム（２５ｍｌ）に溶かし、塩酸（５ｍｌ）を加え、１００℃、４０分間加熱した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１．２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 255-256℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.40 (3H, s), 3.02 (2H, t, J=4.6Hz), 4.33 (2H, t, J=4.6Hz), 7.05 (1H, d, J=8.6Hz), 7.24 (2H, d, J=8.2Hz), 7.46 (2H, d, J=8.2Hz), 7.47-7.56 (2H, m), 7.78 (1H, s). IR(KBr) ν: 2996, 1694cm-1.
Anal. for C18H16O3:
Calcd. C,77.12; H,5.75.
Found  C,76.91; H,5.75.
【０３２８】
参考例６３
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１．０ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、オキサリルクロリド（１ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフランに溶かし、４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アニリン（０．９３ｇ）とトリエチルアミン（１．５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色オイル（１．８８ｇ）を得た。酢酸エチル（２０ｍｌ）に溶かし、塩酸（５ｍｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．９ｇ）を得た。ジクロロメタン（６０ｍｌ）に懸濁し、リチウムクロリド（０．１ｇ）、トリエチルアミン（１ｍｌ）を加え、氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．３ｍｌ）を滴下し、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製し、Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．４ｇ）を得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=4.6Hz), 4.36 (2H, t, J=4.6Hz), 4.59 (2H, s), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.26 (2H, m), 7.36-7.53 (6H, m), 7.60 (2H, d, J=8.4Hz), 7.65 (1H, s).
IR(KBr) ν: 3025, 1649cm-1.
参考例６４
ｐ−ニトロフェネチルブロミド（２．３ｇ）、よう化ナトリウム（１．５ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁し、ピペリジン（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、黄色オイル（２．３ｇ）を得た。エタノール（５０ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素 （０．２３ｇ）を加え、室温で一晩接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去し、１−（２−（４−アミノフェニル）エチル）ピペリジン（２．０ｇ）を黄色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.43-1.50 (2H, m), 1.56-1.67 (4H, m), 2.42-2.53 (6H, m), 2.67-2.75 (2H, m), 3.55 (2H, br), 6.62 (2H, d, J=8.4Hz), 6.99 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2935, 1623cm-1.
【０３２９】
参考例６５
５’−ブロモ−２’−ヒドロキシアセトフェノン（１０ｇ）に４−メチルフェニルほう酸（６．７ｇ）、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（７０ｍｌ）、 エタノール（７０ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．１ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色結晶（７．４ｇ）を得た。２．３ｇをピリジン（１５ｍｌ）に溶かし、塩化ベンゾイル（１．４ｍｌ）を加えた。室温で３０分間撹拌し、溶媒を留去した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、無色結晶（３．０ｇ）を得た。２．９ｇをピリジン（２５ｍｌ）に溶かし、５０℃で水酸化カリウム（０．７ｇ）を少量ずつ加えた。５０℃、１時間撹拌し、溶媒を留去した。氷冷下、１０％酢酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、黄色結晶（２．３ｇ）を得た。硫酸（０．３７ｍｌ）、酢酸（１５ｍｌ）を加え、１時間還流した。氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、無色結晶（２．１ｇ）を 得た。ジメチルスルホキシド（１５０ｍｌ）に溶かし、水素化ナトリウム（６０％，０．４４ｇ）のジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）懸濁液中によう化トリメチルスルホキソニウム（２．３ｇ）のジメチルスルホキシド（６０ｍｌ）溶液を滴下し、窒素雰囲気下、室温で４０分間撹拌した溶液を滴下した。室温で３時間撹拌した後、５０℃、２時間加熱撹拌した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色結晶（１．７ｇ）を得た。水素化トリブチルすず（２．１ｍｌ）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（０．６４ｇ）、トルエン（５０ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、１００℃、１時間加熱撹拌した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．６５ｇ）を得た。ナトリウムメトキシド（０．５４ｇ）、炭酸ジメチル（２５ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間還流した。氷冷下、１Ｎ塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、淡褐色オイル（０．７６ｇ）を得た。ジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かし、メタノールに溶かした水素化ホウ素ナトリウムを−１０℃で滴下した。原料消失後、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 （２０ｍｌ）、メタノール（２００ｍｌ）���加え、室温で３時間撹拌した。濃縮後、塩酸を用いて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をジグライム（５０ｍｌ）に溶かし、塩酸（１０ｍｌ）を加え、１００℃、３０分間加熱した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、７−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．４ｇ）を無色結晶として得た。
mp 296-297℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.40 (3H, s), 3.10-3.39 (2H, m), 5.02 (1H, dd, J=1.8, 8.8Hz), 7.10 (1H, d, J=8.4Hz), 7.12-7.27 (2H, m), 7.35-7.53 (8H, m), 7.58 (1H, d, J=2.2Hz), 7.86 (1H, d, J=2.0Hz).
IR(KBr) ν: 1673cm-1.
Anal. for C24H20O3・0.1H2O:
Calcd. C,80.47; H,5.68.
Found  C,80.41; H,5.73.
【０３３０】
参考例６６
ｐ−ニトロベンジルアミン塩酸塩（７．５ｇ）、４Ｈ−テトラヒドロピラン−４−オン（４．０ｇ）、トリエチルアミン（５．６ｍｌ）を１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（１１．８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（３．６ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（１１．８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、褐色オイル（１０ｇ）を得た。還元鉄（９ｇ）、酢酸（２００ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（７．３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 93-94℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.65-1.76 (4H, m), 2.19 (3H, s), 2.58-2.68 (1H, m), 3.36 (2H, dt, J=3.2, 11.3Hz), 3.48 (2H, s), 3.60 (2H, br), 4.00-4.05 (2H, m), 6.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.09 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(KBr) ν: 2952, 2844, 2788, 1613cm-1.
Anal. for C13H20N2O・0.1H2O:
Calcd. C,70.30; H,9.17; N,12.61.
Found  C,70.21; H,8.85; N,12.64.
【０３３１】
参考例６７
レブリン酸エチル（１０ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶かし、−７８℃で、水素化ほう素ナトリウム（０．７ｇ）を加えた。室温に戻した後、塩化アンモニウム水溶液を加え、濃縮した。ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。溶媒を留去し、無色オイル（９．３ｇ）を得た。テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、トリエチルアミン（１０．６ｍｌ）を加え、メタンスルホニルクロリド（４．９ｍｌ）を滴下した。室温に戻した後、溶媒を留去し、よう化ナトリウム（１１．４ｇ）、アセトン（５０ｍｌ）を加え、５０℃で２時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液の溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色オイル（７．０ｇ）を得た。ジメチルホルムアミド （２０ｍｌ）に溶かし、５−ブロモサリチル酸メチル（１．８ｇ）と水素化ナトリウム（６０％，０．３３ｇ）のジメチルホルムアミド （２０ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。５０℃で一晩加熱撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色オイル（１．１ｇ）を得た。テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かし、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ，２．１ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（０．３７ｇ）から調整したリチウムジイソプロピルアミンテトラヒドロフラン溶液中に−７８℃で滴下した。室温でアルゴン雰囲気下、一晩撹拌した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色オイル（０．３ｇ）を得た。ジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶かし、メタノールに溶かした水素化ホウ素ナトリウムを−１０℃で滴下した。原料消失後、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０．７４ｍｌ）を加え、氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．１５ｍｌ）を滴下した。室温で窒素雰囲気下、一晩撹拌した。水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．２ｇ）を得た。４−メチルフェニルほう酸（０．１ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（２．５ｍｌ）、 エタノール（２．５ｍｌ）、トルエン（１５ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０３ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．２ｇ）を 得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 （５ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）を加え、３０分間還流した。濃縮後、塩酸を用いて酸性とし��酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、７−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．２ｇ）を 無色結晶として得た。
mp 224-225℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.53 (3H, d, J=6.2Hz), 2.40 (3H, s), 2.81 (1H, ddd, J=2.2, 8.8, 18.0Hz), 3.08 (1H, d, J=18.0Hz), 4.17-4.27 (1H, m), 7.04 (1H, d, J=8.2Hz), 7.24 (2H, d, J=7.4Hz), 7.44-7.52 (4H, m), 7.77 (1H, d, J=2.2Hz).
IR(KBr) ν: 2973, 1674cm-1.
Anal. for C19H18O3:
Calcd. C,77.53; H,6.16.
Found  C,77.60; H,6.14.
【０３３２】
参考例６８
４−メチルフェニル   ４−ニトロベンジル  スルホン（０．５ｇ; G.Bram et al., Synthesis,1987,56-59）をエタノール（１０ｍｌ）、酢酸エチル（６０ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素（０．０５ｇ）を加え、室温で一晩接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去し、４−アミノベンジル  ４−メチルフェニルスルホン（０．４ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.42 (3H, s), 4.18 (2H, s), 6.56 (2H, d, J=8.4Hz), 6.86 (2H, d, J=8.4Hz), 7.24 (2H, d, J=8.2Hz), 7.52 (2H, d, J=8.2Hz).
IR(KBr) ν: 3443, 3370, 2926, 1612cm-1.
Anal. for C14H15NO2S・0.2H2O:
Calcd. C,63.47; H,5.86; N,5.29.
Found  C,63.63; H,5.86; N,5.09.
参考例６９
シクロペンタノン（１ｇ）、メチルアミン塩酸塩（１．６ｇ）、トリエチルアミン（３．４ｍｌ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（３．５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、濃縮した。水で抽出し、水層を酢酸エチルで洗浄した。水層を食塩で飽和しジエチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、Ｎ−メチルシクロペンチルアミン（０．５ｇ）を無色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.21-1.86 (8H, m), 2.40 (3H, s), 2.94-3.01 (1H, m).
参考例７０
シクロヘプタノン（２ｇ）、メチルアミン塩酸塩（３ｇ）、トリエチルアミン（６．２ｍｌ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５．３ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、Ｎ−メチルシクロヘプチルアミン（１．８ｇ）を無色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.26-1.70 (10H, m), 1.77-1.89 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.47-2.58 (1H, m).
IR(KBr) ν: 2933, 2860cm-1.
【０３３３】
参考例７１
４−アミノ−１−ベンジルピペリジン（１０ｇ）、トリエチルアミン（３６ｍｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かし、氷冷下、アセチルクロリド（４．１ｍｌ）を滴下した。室温で１時間撹拌し、溶媒を留去した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、無色結晶（２．６ｇ）を 得た。テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、ボランメチルスルフィド（２．２ｍｌ）を滴下した。窒素雰囲気下、５時間還流した。氷冷下、メタノール（１０ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。４Ｎ塩酸−酢酸エチルを加え、１時間還流した。溶媒を留去し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−エチルアミノ−１−ベンジルピペリジン（１．２ｇ）を無色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.10 (3H, t, J=7.2Hz), 1.28-1.47 (2H, m), 1.82-1.88 (2H, m), 1.95-2.07 (2H, m), 2.40-2.51 (1H, m), 2.66 (2H, q, J=7.2Hz), 2.82-2.88 (2H, m), 3.50 (2H, s), 7.20-7.33 (5H, m).
参考例７２
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（０．５ｇ）、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルほう酸（０．４４ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（６ｍｌ）、 エタノール（６ｍｌ）にトルエン（５０ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０７ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製し、無色結晶（０．３９ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）、メタノール（１００ｍｌ）に溶かし、２時間還流した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した、７−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．３３ｇ）を無色結晶として得た。
mp 278-279℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 2.24 (3H, s), 2.45-2.52 (4H, m), 2.87 (2H, t, J=4.0Hz), 3.15-3.20 (4H, m), 4.23 (2H, t, J=4.8Hz), 6.97-7.01 (3H, m), 7.49-7.62 (4H, m), 7.70 (1H, d, J=2.2Hz).
IR(KBr) ν: 1692cm-1.
Anal. for C22H24N2O3・0.5H2O:
Calcd. C,70.76; H,6.75; N,7.50.
Found  C,70.87; H,6.50; N,7.56.
【０３３４】
参考例７３
４−メチルシクロヘキサノン（２．５ｇ）、メチルアミン塩酸塩（１．６ｇ）、トリエチルアミン（３．３ｍｌ）を１，２−ジクロロエタン（３５ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（６．６ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去した。残渣に、４Ｎ塩酸−酢酸エチルを加え、留去し、Ｎ，４−ジメチルシクロヘキシルアミン塩酸塩（２．６ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.90 (1.5H, d, J=6.6Hz), 1.01 (1.5H, d, J=6.6Hz), 1.45-2.10 (8H, m), 2.19-2.26 (1H, m), 2.61-2.68 (3H, m), 3.03 (1H, br).
Anal. for C8H18ClN:
Calcd. C,58.70; H,11.08; N, 8.56.
Found  C,58.42; H,10.91; N,8.48.
参考例７４
ｐ−ニトロベンジルアミン塩酸塩（１．２ｇ）、テトラヒドロピラン−３−オン（０．６ｇ; 沼田ら、特開昭６３−１７０３７２）、トリエチルアミン（０．９ｍｌ）を１，２−ジクロロエタン（２５ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（１．８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（０．６ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（１．８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色オイル（１．０ｇ）を得た。還元鉄（０．６ｇ）、酢酸（５０ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−３−イル）アミノメチル）アニリン（０．３ｇ）を褐色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.46-1.75 (3H, m), 1.95-2.01 (1H, m), 2.19 (3H, s), 2.55-2.68 (1H, m), 3.21-3.40 (2H, m), 3.49 (2H, s), 3.59 (2H, br), 3.83-3.89 (1H, m), 4.00-4.08 (1H, m), 6.64 (2H, d, J=8.4Hz), 7.07 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2941, 2846, 1615cm-1.
【０３３５】
参考例７５
２−アミノインダン塩酸塩（１．０ｇ）、ｐ−ニトロベンズアルデヒド（０．９ｇ）、トリエチルアミン（０．９ｍｌ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（１．８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（０．６ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（１．８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、無色結晶（１．７ｇ）を得た。エタノール（５０ｍｌ）、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素（０．１５ｇ）を加え、室温で１時間接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製し、４−（（Ｎ−インダン−２−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 95-96℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 2.17 (3H, s), 2.91-3.16 (4H, m), 3.32-3.43 (1H, m), 3.47 (2H, s), 3.61 (2H, br), 6.66 (2H, d, J=8.8Hz), 7.10-7.22 (6H, m).
IR(KBr) ν: 2782, 1623cm-1.
Anal. for C17H20N2・0.2H2O:
Calcd. C,79.77; H,8.03; N,10.94.
Found  C,79.87; H,8.04; N,10.75.
【０３３６】
参考例７６
ｐ−ニトロベンジルアミン塩酸塩（１．９ｇ）、４−ｔ−ブチルシクロヘキサノン（１．５ｇ）、トリエチルアミン（１．４ｍｌ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（３ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（０．９ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（３ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、（Ｅ）−Ｎ−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン（０．３ｇ）を無色結晶として、（Ｚ）−Ｎ−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン（２．４ｇ）を黄色オイルとして得た。
（Ｅ）−Ｎ−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン：
mp 96-97℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.85 (9H, s), 0.94-1.05 (3H, m), 1.20-1.40 (2H, m), 1.80-2.00 (4H, m), 2.19 (3H, s), 2.29-2.44 (1H, m), 3.65 (2H, s), 7.51 (2H, d, J=8.4Hz), 8.17 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(KBr) ν: 2941, 1604, 1513cm-1.
Anal. for C18H28N2O2:
Calcd. C,71.02; H,9.27; N,9.20.
Found C,70.77; H,9.26; N,9.32.
（Ｚ）−Ｎ−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン：
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.89 (9H, s), 1.15-1.20 (1H, m), 1.30-1.54 (6H, m), 1.97-2.10 (2H, m), 2.08 (3H, s), 2.38 (1H, br), 3.61 (2H, s), 7.52 (2H, d, J=8.4Hz), 8.18 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2943, 1606, 1521cm-1.
【０３３７】
参考例７７
（Ｅ）−Ｎ−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン（０．３ｇ）をエタノール（２５ｍｌ）、酢酸エチル（２５ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素（０．０３ｇ）を加え、室温で１時間接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、（Ｅ）−４−（（Ｎ−４−ｔ−ブチルシクロヘキシル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．２ｇ）を無色結晶として得た。
mp 87-88℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.84 (9H, s), 0.93-1.03 (2H, m), 1.15-1.40 (2H, m), 1.81-1.96 (5H, m), 2.19 (3H, s), 2.30-2.45 (1H, m), 3.48 (2H, s), 3.60 (2H, br), 6.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.10 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(KBr) ν: 2927, 1614, 1517cm-1.
Anal. for C18H30N2・0.2H2O:
Calcd. C,77.75; H,11.02; N,10.07.
Found  C,77.87; H,10.93; N,10.16.
参考例７８
（Ｚ）−Ｎ−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン（１．２ｇ）を酢酸（７０ｍｌ）に溶かし、還元鉄（１．１ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製し、（Ｚ）−４−（（Ｎ−４−ｔ−ブチルシクロヘキシル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．７ｇ）を黄色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.87 (9H, s), 1.00-1.20 (1H, m), 1.25-1.56 (6H, m), 2.04 (3H, s), 2.04-2.13 (2H, m), 2.26-2.29 (1H, m), 3.40 (2H, s), 3.58 (2H, br), 6.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.10 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2941, 1623, 1515cm-1.
【０３３８】
参考例７９
ｐ−ニトロベンジルアミン塩酸塩（３．８ｇ）、３，５−ジメチルシクロヘキサノン（２．５ｇ）、トリエチルアミン（２．８ｍｌ）を１，２−ジクロロエタン（７０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５．９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（１．８ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５．９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、３種のＮ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン（４．３ｇ; (31-a)，０．７ｇ; (31-b)，０．２ｇ; (31-c)）を各々黄色オイル得た。
31-a: 1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.53-0.74 (1H, m), 0.84 (3H, s), 0.87 (3H, s), 0.93-1.07 (2H, m), 1.73-1.99 (5H, m), 2.06 (3H, s), 2.49 (1H, t, J=2.8Hz), 3.60 (2H, s), 7.50 (2H, d, J=8.8Hz), 8.17 (2H, d, J=8.8Hz).
IR(neat) ν: 2949, 1606, 1521cm-1.
31-b: 1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.51 (1H, q, J=12.0Hz), 0.80-1.02 (2H, m), 0.92 (3H, s), 0.95 (3H, s), 1.34-1.53 (2H, m), 1.58-1.66 (1H, m), 1.78-1.84 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.53 (1H, tt, J=3.3, 11.7Hz), 3.65 (2H, s), 7.51 (2H, d, J=8.8Hz), 8.17 (2H, d, J=8.8Hz).
IR(neat) ν: 2949, 1606, 1519cm-1.
31-c: 1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.80-1.13 (8H, m), 1.38-1.52 (2H, m), 1.62-1.68 (2H, m), 1.80-1.86 (1H, m), 2.08-2.17 (1H, m), 2.18 (3H, s), 2.74 (1H, tt, J=3.5, 11.9Hz), 3.64 (2H, s), 7.51 (2H, d, J=8.4Hz), 8.17 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2920, 1606, 1521cm-1.
【０３３９】
参考例８０
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン（２．０ｇ; (31-a)）をエタノール（５０ｍｌ）、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素 （０．２ｇ）を加え、室温で１時間接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、４−（（Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．２ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.58 (1H, q, J=11.7Hz), 0.83 (3H, s), 0.86 (3H, s), 0.93-1.00 (2H, m), 1.69-2.04 (5H, m), 2.04 (3H, s), 2.24-2.40 (1H, m), 3.41 (2H, s), 3.50 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.6Hz),  7.08 (2H, d, J=8.6Hz).
IR(neat) ν: 2947, 1623cm-1.
参考例８１
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン（０．７ｇ; (31-b)）を酢酸（３０ｍｌ）に溶かし、還元鉄（０．７ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、４−（（Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．４ｇ）を黄色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.50 (1H, q, J=12.0Hz), 0.80-1.03 (1H, m), 0.91 (3H, s), 0.94 (3H, s), 1.22-1.50 (3H, m), 1.55-1.64 (1H, m), 1.78-1.84 (2H, m), 2.17 (3H, s), 2.53 (1H, tt, J=3.3, 11.8Hz), 3.46 (2H, s), 3.58 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.6Hz), 7.09 (2H, d, J=8.6Hz).
IR(neat) ν: 2949, 1621cm-1.
参考例８２
Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アミン（０．２ｇ; (31-c)）を酢酸（１５ｍｌ）に溶かし、還元鉄（０．２ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、４−（（Ｎ−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１ｇ）を褐色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.87-1.15 (7H, m), 1.35-1.55 (2H, m), 1.60-1.70 (2H, m), 1.75-1.90 (1H, m), 2.05-2.19 (2H, m), 2.17 (3H, s), 2.75 (1H, tt, J=3.3, 12.1Hz), 3.45 (2H, s), 3.60 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.3Hz), 7.09 (2H, d, J=8.3Hz).
【０３４０】
参考例８３
ｎ−プロピルアミン（１．１ｇ）、ｐ−ニトロベンズアルデヒド（２．３ｇ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（４．５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（１．７ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（４．５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色オイル（２．３ｇ）を得た。テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶かし、水素化リチウムアルミニウム（０．５ｇ）を氷冷下、四塩化チタン（２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に加え、室温で１５分間撹拌した溶液中に氷冷下、滴下した。室温で３０分間撹拌し、水（５０ｍｌ）、アンモニア水（５０ｍｌ）を加え、濃縮後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピル）アミノメチル）アニリン（０．２５ｇ）を黄色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.88 (3H, t, J=7.3Hz), 1.43-1.61 (2H, m), 2.16 (3H, s), 2.30 (2H, t, J=7.7Hz), 3.37 (2H, s), 3.59 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.0Hz), 7.08 (2H, d, J=8.0Hz).
IR(neat) ν: 2960, 1623, 1517cm-1.
【０３４１】
参考例８４
イソプロピルアミン（１ｇ）、ｐ−ニトロベンズアルデヒド（２．３ｇ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（４．５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（１．５ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（４．５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、黄色オイル（２．８ｇ）を得た。１．５ｇをエタノール（２５ｍｌ）、酢酸エチル（２５ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素 （０．１５ｇ）を加え、室温で１時間接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、４−（（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．１７ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.05 (6H, d, J=6.6Hz), 2.13 (3H, s), 2.81-2.95 (1H, m), 3.40 (2H, s), 3.60 (2H, br), 6.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.10 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2966, 1623, 1517cm-1.
【０３４２】
参考例８５
１−メチルプロピルアミン（１．３ｇ）、ｐ−ニトロベンズアルデヒド（２．３ｇ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（４．５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（１．７ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（４．５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、褐色オイル（３．４ｇ）を得た。２．０ｇをテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かし、水素化リチウムアルミニウム（０．７ｇ）を氷冷下、四塩化チタン（３ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に加え、室温で１５分間撹拌した溶液中に氷冷下、滴下した。室温で一晩撹拌し、水（７５ｍｌ）、アンモニア水（７５ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、４−（（Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．８ｇ）を黄色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.87-0.99 (6H, m), 1.22-1.37 (1H, m), 1.53-1.63 (1H, m), 2.11 (3H, s), 2.53-2.63 (1H, m), 3.34 (1H, d, J=12.8Hz), 3.46 (1H, d, J=12.8Hz), 3.57 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.4Hz), 7.11 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2962, 2933, 2873, 1617, 1517cm-1.
【０３４３】
参考例８６
ｔ−ブチルアミン（１．６ｇ）、ｐ−ニトロベンズアルデヒド（３．０ｇ）を１，２−ジクロロエタン（７０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５．９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（２ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５．９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、褐色オイル（４．４ｇ）を得た。酢酸（５０ｍｌ）に溶かし、還元鉄（３．２ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−（（Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（２．２ｇ）を褐色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.14 (9H, s), 2.07 (3H, s), 3.38 (2H, s), 3.57 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.4Hz), 7.11 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2971, 1622, 1516cm-1.
参考例８７
ｐ−ニトロベンジルアミン塩酸塩（３．８ｇ）、３−ペンタノン（１．７ｇ）を１，２−ジクロロエタン（７０ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（２．８ｍｌ）を加えた。氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５．９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（１．８ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５．９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、淡黄色オイル（４．６ｇ）を得た。酢酸（１００ｍｌ）に溶かし、還元鉄（４．７ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ペンタン−３−イル））アミノメチル）アニリン（３．３ｇ）を淡褐色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.92 (6H, t, J=7.3Hz), 1.20-1.59 (4H, m), 2.10 (3H, s), 2.18-2.29 (1H, m), 3.44 (2H, s), 3.57 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.4Hz), 7.11 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2959, 1622, 1516cm-1.
【０３４４】
参考例８８
ｐ−ニトロベンジルアミン塩酸塩（３．８ｇ）、ノルしょうのう（２．２ｇ）を１，２−ジクロロエタン（７０ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（２．８ｍｌ）を加えた。氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５．９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（１．８ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５．９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、淡黄色オイル（５．２ｇ）を得た。酢酸（１００ｍｌ）に溶かし、還元鉄（５ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ノルボルナン−２−イル））アミノメチル）アニリン（４．０ｇ）を淡褐色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 0.94-1.04 (1H, m), 1.22-1.55 (5H, m), 1.68-1.97 (2H, m), 2.00 (3H, s), 2.16 (1H, br), 2.37 (2H, br), 3.22 (1H, d, J=12.8Hz), 3.42 (1H, d, J=12.8Hz), 3.58 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.4Hz), 7.09 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2949, 1622, 1516cm-1.
参考例８９
ｐ−ニトロフェネチルブロミド（２．３ｇ）、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン（２．８ｇ）、炭酸カリウム（６．６ｇ）、ヨウ化ナトリウム（１．５ｇ）にジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）を加え、５０℃で一晩加熱撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、黄色オイル（２．２ｇ）を得た。エタノール（５０ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素（０．２ｇ）を加え、室温で一晩接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去し、４−（２−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル）アミノエチル）アニリン（１．９ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.05-1.30 (6H, m), 1.60-1.79 (4H, m), 2.33 (3H, s), 2.33-2.45 (1H, m), 2.61-2.63 (4H, m), 3.55 (2H, br), 6.63 (2H, d, J=8.4Hz), 6.99 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat) ν: 2929, 1625, 1517cm-1.
【０３４５】
参考例９０
ｐ−ニトロスチレンオキシド（０．５ｇ; E.Borredon et al., J.Org.Che., 1990, 55, 501-504）とピペリジン（０．３６ｍｌ）をエタノール（１５ｍｌ）に溶かし、１時間還流した。溶媒を留去し、黄色結晶（０．５３ｇ）を得た。エタノール（５０ｍｌ）に溶かし、５％パラジウム炭素 （０．０５ｇ）を加え、室温で１．５時間接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去し、４−（１−ヒドロキシ−２−ピペリジノエチル）アニリン（０．４ｇ）を無色結晶として得た。
mp 75-76℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.40-1.50 (2H, m), 1.55-1.70 (4H, m), 2.31-2.41 (4H, m), 2.62-2.75 (2H, m), 3.61 (2H, br), 4.61 (1H, dd, J=6.2, 8.0Hz), 6.66 (2H, d, J=8.4Hz), 7.15 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(KBr) ν: 2936, 1622, 1518cm-1.
Anal. for C13H20N2O:
Calcd. C,70.87; H,9.15; N,12.72.
Found  C,71.02; H,9.10; N,13.01.
参考例９１
５−ブロモサリチル酸メチル（５ｇ）、４−ブロモ酪酸エチル（４．２ｇ）、炭酸カリウム（７．５ｇ）にジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色オイル（６．５ｇ）を得た。テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かし、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ，１３ｍｌ）、ジイソプロピルアミン（３．２ｍｌ）から調整したリチウムジイソプロピルアミンテトラヒドロフラン溶液中に−７８℃で滴下した。室温でアルゴン雰囲気下、一晩撹拌した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、オイルを得た。ジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶かし、メタノールに溶かした水素化ホウ素ナトリウムを−１５℃で滴下した。原料消失後、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（７．９ｍｌ）を加え、氷冷下、メタンスルホニルクロリド（２．２ｍｌ）を滴下した。室温で窒素雰囲気下、一晩撹拌し、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチルを（２．３ｇ）無色結晶として得た。
mp 86-87℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.35 (3H, t, J=7.2Hz), 2.98 (2H, t, J=4.7Hz), 4.23-4.33 (4H, m), 6.86 (1H, d, J=8.8Hz), 7.32 (1H, dd, J=2.6, 8.8Hz), 7.46-7.47 (2H, m).
【０３４６】
参考例９２
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（０．５ｇ）、ジエチル（３−ピリジル）ボラン（０．２６ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（６ｍｌ）、エタノール（６ｍｌ）にトルエン（５０ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０７ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．２８ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した、７−（３−ピリジル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．３ｇ）を 無色結晶として得た。
mp ＞300℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 2.89 (2H, t, J=4.6Hz), 4.27 (2H, t, J=4.6Hz), 7.09 (1H, d, J=8.4Hz), 7.46 (1H, dd, J=4.6, 7.8Hz), 7.64-7.69 (2H, m), 7.90 (1H, d, J=2.2Hz), 8.10 (1H, dt, J=7.8, 1.5Hz), 8.54 (1H, dd, J=1.5, 4.6Hz), 8.92 (1H, d, J=2.2Hz).
IR(KBr) ν: 1699cm-1.
Anal. for C16H13NO3・0.2H2O:
Calcd. C,70.94; H,4.99; N,5.17.
Found  C,70.71; H,5.00; N,5.17.
参考例９３
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、４−ピリジルほう酸（０．４６ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（１１ｍｌ）、エタノール（１１ｍｌ）にトルエン（８０ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色オイル（０．５２ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 （１８ｍｌ）、メタノール（１００ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した、７−（４−ピリジル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．３４ｇ）を無色結晶として得た。
mp 277-278℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 2.89 (2H, t, J=4.8Hz), 4.28 (2H, t, J=4.8Hz), 7.10 (1H, d, J=8.6Hz), 7.68 (1H, s), 7.74-7.79 (3H, m), 8.02 (1H, d, J=2.2Hz), 8.61 (2H, d, J=5.6Hz).
Anal. for C16H13NO3・0.1H2O:
Calcd. C,71.42; H,4.94; N,5.21.
Found  C,71.30; H,4.80; N,5.05.
【０３４７】
参考例９４
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（０．５ｇ）、２−フリルほう酸（０．２２ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（６ｍｌ）、エタノール（６ｍｌ）にトルエン（５０ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０７ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．３７ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、７−（２−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．３ｇ）を無色結晶として得た。mp 234-235℃(dec.).
1H-NMR(δppm, CDCl3): 3.02 (2H, t, J=4.7Hz), 4.32 (2H, t, J=4.7Hz), 6.47 (1H, dd, J=1.5, 3.2Hz), 6.58 (1H, dd, J=0.7, 3.2Hz), 7.02 (1H, d, J=8.6Hz), 7.46 (1H, dd, J=0.7, 1.5Hz), 7.57 (1H, dd, J=2.2, 8.6Hz), 7.68 (1H, d, J=2.2Hz), 7.77 (1H, s).
IR(KBr) ν: 1686cm-1.
Anal. for C15H12O4:
Calcd. C,70.31; H,4.72.
Found  C,70.31; H,4.73.
参考例９５
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（０．５ｇ）、４−ジメチルアミノフェニルほう酸（０．３ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（６ｍｌ）、エタノール（６ｍｌ）にトルエン（５０ｍｌ） を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０７ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色結晶（０．４５ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 （１５ｍｌ）、メタノール（１００ｍｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した、７−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．４ｇ）を 淡黄色結晶として得た。
mp 281-282℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 2.87 (2H, t, J=4.6Hz), 2.93 (6H, s), 4.23 (2H, t, J=4.6Hz), 6.78 (2H, d, J=8.8Hz), 6.99 (1H, d, J=8.4Hz), 7.47-7.54 (3H, m), 7.62 (1H, s), 7.67 (1H, d, J=2.2Hz).
IR(KBr) ν: 1676cm-1.
Anal. for C19H19NO3:
Calcd. C,73.77; H,6.19; N,4.53.
Found  C,73.57; H,6.22; N,4.64.
【０３４８】
参考例９６
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（０．５ｇ）、４−（ピロリジン−１−イル）フェニルほう酸（０．３５ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（６ｍｌ）、エタノール（６ｍｌ）にトルエン（５０ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０７ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色結晶（０．５５ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 （１５ｍｌ）、メタノール（２５ｍｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した、７−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．５ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 266-267℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.94-2.00 (4H, m), 2.87 (2H, t, J=4.4Hz), 3.25-3.30 (4H, m), 4.22 (2H, t, J=4.4Hz), 6.59 (2H, d, J=8.8Hz), 6.98 (1H, d, J=8.4Hz), 7.45-7.52 (3H, m), 7.61 (1H, s), 7.65 (1H, d, J=2.2Hz).
IR(KBr) ν: 1678cm-1.
Anal. for C21H21NO3・0.2H2O:
Calcd. C,74.40; H,6.36; N,4.13.
Found  C,74.49; H,6.39; N,4.47.
参考例９７
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（０．５ｇ）、４−ピペリジノフェニルほう酸（０．３８ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（６ｍｌ）、エタノール（６ｍｌ）にトルエン（５０ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０７ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．６２ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）、メタノール（２５ｍｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した、７−（４−ピペリジノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．６ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 262-263℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.50-1.75 (6H, m), 2.87 (2H, t, J=4.8Hz), 3.15-3.19 (4H, m), 4.23 (2H, t, J=4.8Hz), 6.96 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, d, J=8.4Hz), 7.51 (1H, dd, J=2.4, 8.4Hz), 7.52 (2H, d, J=8.8Hz), 7.62 (1H, s), 7.68 (1H, d, J=2.4Hz).
IR(KBr) ν: 2932, 1690cm-1.
【０３４９】
参考例９８
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（０．５ｇ）、４−モルホリノフェニルほう酸（０．３９ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（６ｍｌ）、 エタノール（６ｍｌ）にトルエン（５０ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０７ｇ）を加え、４時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．５４ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 （１５ｍｌ）、メタノール（１００ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した、７−（４−モルホリノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．４４ｇ）を無色結晶として得た。
mp 291-292℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 2.87 (2H, t, J=4.8Hz), 3.12-3.17 (4H, m), 3.73-3.78 (4H, m), 4.23 (2H, t, J=4.8Hz), 7.00 (3H, d, J=8.4Hz), 7.51 (1H, dd, J=2.4, 8.4Hz), 7.56 (2H, d, J=8.8Hz), 7.60 (1H, s), 7.69 (1H, d, J=2.4Hz).
Anal. for C21H21NO4:
Calcd. C,71.78; H,6.02; N,3.99.
Found  C,71.42; H,6.19; N,4.16.
参考例９９
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（０．５ｇ）、４−（１−イミダゾリル）フェニルほう酸（０．３８ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（７ｍｌ）、 エタノール（７ｍｌ）にトルエン（５０ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０７ｇ）を加え、４時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製し、無色結晶（０．５３ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 （１０ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した、７−（４−（１−イミダゾリル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．４４ｇ）を 無色結晶として得た。
mp ＞300℃.
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 2.89 (2H, t, J=4.5Hz), 4.26 (2H, t, J=4.5Hz), 7.07 (1H, d, J=8.4Hz), 7.13 (1H, s), 7.55-7.68 (3H, m), 7.73 (2H, d, J=8.8Hz), 7.81 (1H, s), 7.85 (2H, d, J=8.8Hz), 8.33 (1H, s).
Anal. for C20H16N2O3・0.3H2O:
Calcd. C,71.12; H,4.95; N,8.29.
Found  C,71.15; H,4.84; N,8.21.
【０３５０】
参考例１００
ｐ−ニトロベンジルアミン塩酸塩（８．１ｇ）、４Ｈ−テトラヒドロチオピラン−４−オン（５．０ｇ）、トリエチルアミン（６ｍｌ）を１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（１２．８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で９時間撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（３．９ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（１２．８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、黄色オイル（１１．５ｇ）を得た。還元鉄（１２ｇ）、酢酸（２００ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（８．８ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 88-89℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.65-1.84 (2H, m), 2.10-2.18 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.45 (1H, tt, J=3.2, 13.0Hz), 2.65-2.71 (4H, m), 3.47 (2H, s), 3.61 (2H, br), 6.64 (2H, d, J=8.4Hz), 7.08 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(KBr) ν: 2932, 1620cm-1.
Anal. for C13H20N2S:
Calcd. C,66.06; H,8.53; N,11.85.
Found  C,66.03; H,8.35; N,11.78.
【０３５１】
参考例１０１
３−ブロモ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−オン（１０．８ｇ）にナトリウムメトキシド（１２．５ｇ）、炭酸ジメチル（１５０ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間還流した。氷冷下、１Ｎ塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、褐色オイル（１３．１ｇ）を得た。ジクロロメタン（１５０ｍｌ）に溶かし、メタノールに溶かした水素化ホウ素ナトリウムを氷冷下、滴下した。原料消失後、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をジクロロメタン（１５０ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（２９ｍｌ）を加え、氷冷下、メタンスルホニルクロリド（５．３ｍｌ）を滴下した。室温で窒素雰囲気下、一晩撹拌し、水を加え、濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、２−ブロモ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸メチル（１．７ｇ）を無色結晶として得た。
mp 83-84℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.97-2.10 (2H, m),  2.62 (2H, t, J=6.6Hz), 2.72-2.78 (2H, m), 3.82 (3H, s), 7.02 (1H, d, J=8.0Hz), 7.32 (1H, dd, J=2.2, 8.0Hz), 7.45 (1H, d, J=2.2Hz), 7.60 (1H,s).
IR(KBr) ν: 2946, 1713cm-1.
Anal. for C13H13BrO2:
Calcd. C,55.54; H,4.66.
Found  C,55.56; H,4.75.
【０３５２】
参考例１０２
２−ブロモ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸メチル（０．５ｇ）、４−ピペリジノフェニルほう酸（０．４ｇ）、１Ｍ  炭酸カリウム水溶液（６ｍｌ）、エタノール（６ｍｌ）にトルエン（５０ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０８ｇ）を加え、一晩還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．４５ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 （１５ｍｌ）、メタノール（５０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶かし、室温で２時間還流した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した、２−（４−ピペリジノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．４６ｇ）を無色結晶として得た。
mp 219-220℃(dec.).
1H-NMR(δppm, DMSO-d6): 1.50-1.70 (6H, m), 1.85-2.05 (2H, m), 2.56 (2H, t, J=6.4Hz), 2.80-2.82 (2H, s), 3.13-3.25 (4H, m), 6.99 (2H, d, J=8.7Hz), 7.23 (1H, d, J=8.0Hz), 7.47 (1H, dd, J=1.8, 8.0Hz), 7.54 (2H, d, J=8.7Hz), 7.60 (1H, d, J=1.8Hz), 7.70 (1H, s).
Anal. for C23H25NO2・0.2H2O:
Calcd. C,78.69; H,7.29; N,3.99.
Found  C,78.82; H,7.38; N,3.89.
参考例１０３
Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−オン（３ｇ; M.S.Ashwood et al., J.Chem.Soc.Perkin Trans.1, 1995, 641-644）、メチルアミン塩酸塩（１ｇ）にトリエチルアミン（２．１ｍｌ）、１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）を加え、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（４．５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和後、濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、1−ｔ−ブトキシカルボニル−４−メチルアミノピペリジン（３．１ｇ）を無色オイルとして得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.13-1.33 (3H, m), 1.33-1.54 (3H, m), 1.45 (9H, s), 1.83-1.88 (2H, m), 2.44 (3H, s), 2.44-2.56 (1H, m), 2.73-2.87 (2H, m), 4.01 (1H, br).
【０３５３】
参考例１０４
２−ブロモ−４’−アセトフェノン（２５．１ｇ）をクロロベンゼン（１００ｍｌ）に溶かし、ヘキサメチレンテトラミン（１５．９ｇ）のクロロベンゼン（１００ｍｌ）懸濁液中に滴下した。窒素雰囲気下、６０℃、４時間加熱撹拌した。放冷し、析出した結晶をろ取し、エタノールとジエチルエーテルで洗った。得られた結晶を少量ずつ、９５％エタノール（１００ｍｌ）と塩酸（５０ｍｌ）中に加え、室温で一晩撹拌した。析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗った。二炭酸ジ−ｔ−ブチル（３２ｇ）、トリエチルアミン（２９ｍｌ）、ジクロロメタン（５００ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。水、１０％クエン酸、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、黄色固体（２４．９ｇ）を 得た。１２ｇをエタノール（２００ｍｌ）と酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム炭素 （１．２ｇ）を加え、室温で６時間接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去し、無色結晶（６．５ｇ）を得た。４ｇをジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶かし、−３℃で水素化ナトリウム（６０％，１．４ｇ）を加え、２０分間撹拌した。１，４−ジブロモブタン（２．１ｍｌ）を滴下し、氷冷下、１．５時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、（４−アミノフェニル）［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−２−イル］メタノン（２．１ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 187-188℃.
1H-NMR(δppm, CDCl3): 1.42 (9H, br), 1.43 (2H, br), 1.80 (1H, br), 2.05 (1H, br), 3.22 (1H, br), 3.95 (1H, br), 4.09 (2H, br), 5.55 (1H, br), 6.63 (2H, d, J=8.4Hz), 7.79 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(KBr) ν: 3362, 2942, 1682cm-1.
Anal. for C17H24N2O3・0.1H2O:
Calcd. C,66.69; H,7.97; N,9.15.
Found  C,66.60; H,7.91; N,8.87.
参考例１０５
２−（４−ニトロベンジル）ピリジン（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ｐ５４９，１９２９．）（１．５０ｇ）及び５％Ｐｄ−Ｃ（０．１５ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）混合物を、水素雰囲気下で８時間激しく撹拌した。Ｐｄ−Ｃをろ過によって除き、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン１：１→２：１）で分離精製し、黄色の油状物として２−（４−アミノベンジル）ピリジン（１．０９ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.41-3.75 (2H, m), 4.05 (2H, s), 6.50-6.69 (2H, m), 6.97-7.16 (4H, m), 7.51-7.60 (1H, m), 8.48-8.57 (1H, m).
IR (neat) 3338, 3213, 3008, 1622, 1593, 1516, 1471, 1433, 1281, 754 cm-1
【０３５４】
参考例１０６
窒素雰囲気下、エチルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（１．５８Ｍ，９５ｍｌ）に、氷冷下で亜リン酸ジエチル（６．９１ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。ついで、反応系に臭化ベンジル（７．２ｍｌ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を激しく撹拌した濃塩酸−氷に加え反応を停止し、ジエチルエーテルで抽出した。濃縮後、残渣にクロロホルムを加え、水で洗浄し、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／エタノール３：１→２：１）で分離精製し、無色の結晶としてベンジルジエチルホスフィンオキシド（１．４５ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.17 (6H, dt, J=16.6, 8.0 Hz), 1.57-1.75 (4H, m), 3.14 (2H, d, J=14.4 Hz), 7.19-7.40 (4H, m).
IR (KBr) 3396, 2974, 16445, 1495, 1458, 1410, 1242, 1159, 1124, 1034, 829, 789, 702 cm-1
参考例１０７
硝酸（０．４ｍｌ）及び濃硫酸（３ｍｌ）の混合物に、０℃でベンジルジエチルホスフィンオキシド（１．０５ｇ）を加え、５０℃で１時間撹拌した。反応混合物を氷水に加え、溶液が中性になるまでアンモニア水を加えた。酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／エタノール３：２→１：１）で分離精製し、淡黄色の結晶として４−ニトロベンジルジエチルホスフィンオキシド（５１８ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.18 (6H, dt, J=17.0, 8.0 Hz), 1.64-1.86 (4H, m), 3.23 (2H, d, J=13.6 Hz), 7.49 (2H, dd, J=8.8, 1.6 Hz), 8.20 (2H, d, J=8.8 Hz).
IR (KBr) 1599, 1506, 1340, 1169, 864, 773, 694, 501 cm-1
【０３５５】
参考例１０８
４−ニトロベンジルジエチルホスフィンオキシド（０．４ｇ）及び１０％Ｐｄ−Ｃ（０．０６ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）混合物を、水素雰囲気下で１６時間激しく撹拌した。ＰｄーＣをろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して、褐色の油状物として４−アミノベンジルジエチルホスフィンオキシド（３４９ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.16 (6H, dt, J=16.6, 7.8 Hz), 1.56-1.76 (4H, m), 3.02 (2H, d, J=14.4 Hz), 6.64 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.03 (2H, dd, J=8.4, 1.8 Hz).
IR (neat) 3336, 1630, 1614, 1516, 1460, 1408, 1284, 1157, 1126, 841, 791, 768, 540 cm-1
参考例１０９
窒素雰囲気下、プロピルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ，２５０ｇ）に、氷冷下で亜リン酸ジエチル（１８．０ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。ついで、反応系に臭化ベンジル（２４．７ｍｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応混合物を激しく撹拌した濃塩酸−氷に加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル→酢酸エチル／エタノール３：１）で分離精製し、無色の結晶としてベンジルジプロピルホスフィンオキシド（２５．３３ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 0.94-1.09 (6H, m), 1.49-1.75 (8H, m), 3.15 (2H, d, J=14.6 Hz), 7.19-7.39 (5H, m).
IR (KBr) 3425, 2964, 1645, 1603, 1497, 1456, 1242, 1161, 1126, 1080, 1030, 843 cm-1
【０３５６】
参考例１１０
硝酸（３．６ｍｌ）及び濃硫酸（２２ｍｌ）の混合物に、０℃でベンジルジプロピルホスフィンオキシド（１０．７５ｇ）を加え、６０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を氷水に加え、溶液が中性になるまでアンモニア水を加えた。酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／エタノール９：１→４：１）で分離精製し、淡黄色の結晶として４−ニトロベンジルジプロピルホスフィンオキシド（３．７７ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 0.96-1.09 (6H, m), 1.51-1.75 (8H, m), 3.20 (2H, d, J=13.6 Hz), 7.47 (2H, dd, J=8.8, 2.0 Hz), 8.21 (2H, d, J=8.8 Hz).
IR (KBr) 1527, 1431, 1352, 1028 cm-1
参考例１１１
４−ニトロベンジルジプロピルホスフィンオキシド（３．０ｇ）及び５％Ｐｄ−Ｃ（０．３ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）混合物を、水素雰囲気下で１６時間激しく撹拌した。ＰｄーＣをろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：５→１：４）で分離精製し、さらに再結晶（エタノール−酢酸エチル）によって精製して、無色の結晶として４−アミノベンジルジプロピルホスフィンオキシド（１．７８ｇ）を得た。
m.p. 104-106℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 0.88-1.12 (6H, m), 1.43-1.72 (8H, m), 3.01 (2H, d, J=14.8 Hz), 3.52-3.76 (2H, m), 6.65 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.01 (2H, dd, J=8.6, 2.0 Hz).
IR (KBr) 3348, 3209, 2058, 1608, 1512, 1155, 1126, 852 cm-1
元素分析  C13H22NOP
Calcd. C, 65.25 ; H, 9.27 ; N, 5.85 ; P, 12.94 :
Found. C, 65.16 ; H, 9.04 ; N, 5.91 ; P, 12.94.
【０３５７】
参考例１１２
窒素雰囲気下、２−ブロモ−３−ヒドロシキシピリジン（１０．００ｇ）のＤＭＦ（１００ｍｌ）溶液に、０℃で水素化ナトリウム２．５ｇ（６０％油性，２．５ｇ）を加え、３０分間撹拌した。反応系にヨウ化メチル（４．０ｍｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応系に水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：２）によって分離精製し、無色の結晶として２−ブロモ−３−メトキシピリジン（９．２４ｇ）を得た。
m.p.41-43℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3)  δ 3.92 (3H, s), 7.15 (1H, dd, J=8.0, 1.4 Hz), 7.24 (1H, dd, J=8.0, 4.4 Hz), 7.99 (1H, dd, J=4.4, 1.4 Hz).
IR (KBr) 3055, 1562, 1468, 1414, 1298, 1205, 1078, 1049, 791, 667 cm-1
元素分析  C6H6NO
Calcd. C, 38.33 ; H, 3.22 ; N, 7.45 :
Found. C, 38.35 ; H, 3.07 ; N, 7.28.
参考例１１３
２−ブロモ−３−メトキシピリジン（１．００ｇ）のジエチルエーテル（２０ｍｌ）溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ，３．７ｍｌ）を加え、１時間撹拌しリチウム塩を調整した。−７８℃に冷却した４−ニトロベンズアルデヒド（０．８１ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、上記のリチウム塩を滴下し、そのままの温度で２時間撹拌した。反応系に水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：３→１：１）で分離精製し、淡黄色の結晶として３−メトキシピリジン−２−イル）−（４−ニトロフェニル）メタノール（７４2ｍｇ）を得た。
m.p.137-138℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.81 (3H, s), 5.64 (1H, d, J=6.8 Hz), 6.02 (1H, d, J=6.8 Hz), 7.17 (1H, dd, J=8.4, 1.4 Hz), 7.27 (1H, dd, J=8.4, 4.6 Hz), 7.58 (2H, dd, J=7.0, 2.0 Hz), 8.15 (2H, dd, J=7.0, 2.0 Hz), 8.21 (1H, dd, J=4.6, 1.4 Hz).
IR (KBr) 3348, 1524, 1464, 1344, 1284, 1053, 1020, 837, 797, 744, 689 cm-1
元素分析  C13H12N2O4
Calcd. C, 60.00 ; H, 4.65 ; N, 10.76 :
Found. C, 59.97 ; H, 4.57 ; N, 10.82.
【０３５８】
参考例１１４
（３−メトキシピリジン−２−イル）−（４−ニトロフェニル）メタノール（６００ｍｇ）及び５％Ｐｄ−Ｃ（０．０６ｇ）のエタノール（２０ｍｌ）混合物を、水素雰囲気下で３時間激しく撹拌した。Ｐｄ−Ｃをろ過によって除いた後、減圧下濃縮して淡黄色の結晶として（４−アミノフェニル）−（３−メトキシピリジン−２−イル）メタノール（４８３ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.51-3.65 (2H, m), 3.75 (3H, s), 5.33 (1H, d, J=7.1 Hz), 5.85 (1H, d, J=7.1 Hz), 6.60 (2H, dd, J=6.6, 1.8 Hz), 7.08-7.23 (4H, m), 8.17 (1H, dd, J=4.6, 1.4 Hz).
IR (KBr) 3458, 3463, 3323, 1626, 1614, 1518, 1454, 1427, 1279, 1178, 1038, 835, 804 cm-1
参考例１１５
ベンジルホスホン酸ジエチル（２５ｇ）のメタノール（１０ｍｌ）及び濃塩酸（５００ｍｌ）溶液を４日間加熱還流した。室温まで冷却後、析出した結晶をろ過によって集め、無色の結晶としてベンジルホスホン酸（１１．１７ｇ）を得た。
m.p. 171-173℃
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.96 (2H, d, J=21.6 Hz), 7.13-7.34 (5H, m).
IR (KBr) 2779, 2330, 1497, 1458, 1263, 1074, 993, 943, 781, 694, 527, 428 cm-1
元素分析  C7H9O3P
Calcd. C, 48.85 ; H, 5.27 ; P, 18.00 : Found. C, 48.75 ; H, 5.01 ; P, 17.78.
【０３５９】
参考例１１６
窒素雰囲気下、マグネシウム（３．３９ｇ）及び１かけらのヨウ素のジエチルエーテル（１６ｍｌ）混合物に、４０℃で１，４−ジブロモブタン（５．５５ｍｌ）及び１，２−ジブロモエタン（２ｍｌ）のジエチルエーテル（８０ｍｌ）溶液を１時間かけて滴下した。さらに１時間加熱還流した後、室温まで冷却し、２時間放置した。上層のジエチルエーテルをカニュラーによって除去し、ジグリニャー試薬をジクロロメタン（２１０ｍｌ）に溶解させた。このジグリニャー試薬はこのまま次の反応に用いた。
ベンジルホスホン酸（８．０ｇ）に塩化チオニル（４０ｍｌ）を加え、さらにＤＭＦを２滴加えて４時間加熱還流した。減圧下濃縮し、残渣をジクロロメタン（２１０ｍｌ）に溶解させ０℃に冷却した。この溶液に０℃に冷却した上記のジグリニャー試薬のジクロロメタン溶液をカニュラーによって１時間かけて滴下し、室温で１６時間撹拌した。反応系に１０％塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）及び飽和食塩水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４）で分離精製し無色の結晶として１−ベンジルホスホラン−１−オキシド（４．８３ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.40-2.08 (8H, m), 3.27 (2H, d, J=15.0 Hz), 7.11-7.42 (5H, m).
IR (KBr) 2951, 1643, 1495, 1454, 1406, 1265, 1236, 1165, 1120, 702 cm-1
【０３６０】
参考例１１７
１−ベンジルホスホラン−１−オキシド（４．１７ｇ）に０℃で、硝酸（１．７ｍｌ）及び、硫酸（１１ｍｌ）を加え、５０〜６０℃で２時間撹拌した。反応混合物を砕いた氷に加え、アンモニア水で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：４→１：１）で分離精製し、黄色の結晶として１−（４−ニトロベンジル）ホスホラン−１−オキシド（２．２２ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.55-2.13 (8H, m), 3.32 (2H, d, J=13.8 Hz), 7.50 (2H, dd, J=8.8, 1.8 Hz), 8.22 (2H, d, J=8.8 Hz).
IR (KBr) 3402, 2954, 1514, 1346, 1171, 860, 700 cm-1
参考例１１８
１−（４−ニトロベンジル）ホスホラン−１−オキシド（１．８０ｇ）及び１０％Ｐｄ−Ｃ（０．２ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）混合物を、水素雰囲気下で２４時間激しく撹拌した。触媒をろ過によって除き、濃縮後カラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：２）で分離精製した。さらに再結晶（エタノール−ジエチルエーテル）によって無色の結晶として１−（４−アミノベンジル）ホスホラン−１−オキシド（０．９０ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.32-2.02 (8H, m), 3.16 (2H, d, J=14.6 Hz), 3.52-3.74 (2H, m), 6.65 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.04 (2H, dd, J=8.4, 2.2 Hz).
IR (KBr) 3386, 3338, 3228, 1641, 1612, 1516, 1296, 1263, 1174, 1124, 833 cm-1
【０３６１】
参考例１１９
窒素雰囲気下、２−ブロモ−３−メトキシメトキシピリジン（１０．００ｇ）のジエチルエーテル（１５０ｍｌ）溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ，３１．５ｍｌ）を加え、１時間撹拌しリチウム塩を調整した。−７８℃に冷却した４−ニトロベンズアルデヒド（６．９３ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に、上記のリチウム塩を滴下し、そのままの温度で３時間撹拌した。反応系に水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：３→１：２）で分離精製し、黄色の油状物として（３−メトキシメトキシピリジン−２−イル）−（４−ニトロフェニル）メタノール（１１．７８ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.27 (3H, s), 5.12 (1H, d, J=7.0 Hz), 5.20 (1H, d, J=7.0 Hz), 5.70 (1H, d, J=7.0 Hz), 6.02 (1H, d, J=7.0 Hz), 7.25 (1H, dd, J=8.4, 4.4 Hz), 7.42 (1H, dd, J=8.4, 1.4 Hz), 7.58 (2H, d, J=8.8 Hz), 8.15 (2H, d, J=8.8 Hz), 8.27 (1H, dd, J=4.4, 1.4 Hz).
IR (neat) 3390, 1522, 1448, 1348, 1155, 1084, 1055, 980, 824, 849, 800, 744, 700 cm-1
参考例１２０
（３−メトキシメトキシピリジン−２−イル）−（４−ニトロフェニル）メタノール（１１．７８ｇ）及び１０％Ｐｄ−Ｃ（１．２ｇ）のエタノール（１００ｍｌ）混合物を、水素雰囲気下で２４時間激しく撹拌した。触媒をろ過によって除いた後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１→２：１）で分離精製し、橙色の油状物として２−（４−アミノベンジル）−３−メトキシメトキシピリジン（２．９２ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.37 (3H, s), 4.08 (2H, s), 5.16 (2H, s), 6.59 (2H, dd, J=8.4, 2.0 Hz), 7.04-7.19 (3H, m), 7.33 (1H, dd, J=8.4, 1.2 Hz), 8.18 (1H, dd, J=4.8, 1.2 Hz).
IR (neat) 3433, 3352, 3219, 1620, 1514, 1446, 1265, 1153, 1082, 985, 922, 798 cm-1
【０３６２】
参考例１２１
窒素雰囲気下、マグネシウム（３．２ｇ）及び１かけらのヨウ素のジエチルエーテル（２０ｍｌ）混合物に、４０℃で１，５−ジブロモペンタン（１３．２１ｇ）及び１，２−ジブロモエタン（１．２１ｍｌ）のジエチルエーテル（８０ｍｌ）溶液を１時間かけて滴下した。さらに１時間加熱還流した後、室温まで冷却し、２時間放置した。上層のジエチルエーテルをカニュラーによって除去し、ジグリニャー試薬をジクロロメタン（２５０ｍｌ）に溶解させた。このジグリニャー試薬はこのまま次の反応に用いた。
ベンジルホスホン酸（１０．０ｇ）に塩化チオニル（３０ｍｌ）を加え、さらにＤＭＦを１滴加えて３時間加熱還流した。減圧下濃縮し、残渣をジクロロメタン（２１０ｍｌ）に溶解させ０℃に冷却した。窒素雰囲気下で、この溶液に０℃に冷却した上記のジグリニャー試薬のジクロロメタン溶液をカニュラーによって１時間かけて滴下し、室温で２０時間撹拌した。反応系に１０％塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）及び飽和食塩水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：３→１：２）で分離精製し無色の結晶として１−ベンジルホスホリナン−１−オキシド（５．３９ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.36-2.18 (10H, m), 3.17 (2H, d, J=14.0 Hz), 7.23-7.42 (5H, m).
IR (KBr) 2939, 2912, 2886, 1493, 1452, 1404, 1232, 1161, 827, 700 cm-1
【０３６３】
参考例１２２
ベンジルホスホン酸ジエチル（２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）溶液に、室温でＲｅｄ−Ａｌ（７０％トルエン溶液）（３．８ｇ）を加え気体が発生しなくなるまで撹拌した。反応系に１，５−ジブロモペンタン（２５．１８ｇ）を加え、５０−６０℃で１６時間撹拌した。反応系に水（２０ｍｌ）を加え、ろ過によって沈殿を除去した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル→エタノール酢酸エチル１：２）で分離精製し、無色の結晶として１−ベンジルホスホリナン−１−オキシド（８．４１ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.36-2.18 (10H, m), 3.17 (2H, d, J=14.0 Hz), 7.23-7.42 (5H, m).
IR (KBr) 2939, 2912, 2886, 1493, 1452, 1404, 1232, 1161, 827, 700 cm-1
参考例１２３
１−ベンジルホスホリナン−１−オキシド（５．３９ｇ）に０℃で、硝酸（１．９４ｍｌ）及び、硫酸（１５ｍｌ）を加え、５０〜６０℃で２時間撹拌した。反応混合物を砕いた氷に加え、アンモニア水で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール／酢酸エチル１：３→１：２）で分離精製し、淡黄色の結晶として１−（４−ニトロベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（２．４７ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.46-2.18 (10H, m), 3.28 (2H, d, J=13.6 Hz), 7.48 (2H, dd, J=8.8, 2.2 Hz), 8.21 (2H, d, J=8.8 Hz).
IR (KBr) 2926, 1599, 1516, 1348, 1230, 1159, 1132, 864, 822, 696 cm-1
【０３６４】
参考例１２４
１−（４−ニトロベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（２．２５ｇ）及び１０％Ｐｄ−Ｃ（０．２ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）混合物を、水素雰囲気下で２４時間激しく撹拌した。触媒をろ過によって除き、濃縮後、再結晶（エタノール−ジエチルエーテル）によって淡黄色の結晶として１−（４−アミノベンジル）ホスホリナン−１−オキシド（１．５ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.27-2.16 (10H, m), 3.06 (2H, d, J=13.8 Hz), 3.53-3.80 (2H, m), 6.65 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.05 (2H, dd, J=8.3, 2.0 Hz).IR (KBr) 3386, 3334, 3224, 2939, 1639, 1612, 1514, 1296, 1225, 1153, 1120, 841 cm-1
参考例１２５
アルゴン雰囲気下、４−エチルブロモベンゼン（１０．０ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液に−７８℃でｎーブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）（３７．２ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。反応系にトリブチルホウ酸（１３．６８ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、室温で２時間撹拌した。反応系に１０％硫酸（１００ｍｌ）を加え、１時間撹拌後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣にアセトン（３０ｍｌ）に溶解させ、１０％硫酸（５０ｍｌ）を加えて、室温で１６時間撹拌した。減圧下アセトンを留去した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：２）で分離精製し、無色の固体として粗４−エチルフェニルホウ酸（０．９１ｇ）を得た。
アルゴン雰囲気下、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）、上記の粗４−エチルフェニルホウ酸（０．３２ｇ）及び炭酸カリウム（０．４９ｇ）のトルエン−エタノール−水（２０−２−２ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０６ｇ）を加え１８時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１５）で分離精製し、無色の結晶として７−（４−エチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（４６４ｍｇ）を得た。
m.p. 81-83℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.28 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.36 (3H, t, J=7.2 Hz), 2.69 (2H, q, J=7.6 Hz), 3.00 (2H, t, J=5.2 Hz), 4.29 (2H ,q, J=7.2 Hz), 4.30 (2H, t, J=5.2 Hz), 7.04 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.27 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.44-7.51 (3H, m), 7.55 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.65 (1H, br s).
IR (KBr) 1699, 1493, 1302, 1254, 1213, 1012, 822 cm-1
元素分析  C21H22O3
Calcd. C, 78.23 ; H, 6.88 :
Found. C, 78.05 ; H, 6.61.
【０３６５】
参考例１２６
７−（４−エチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（４３０ｍｇ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液に室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍｌ）を加え、２４時間撹拌した。減圧下濃縮後、残渣に１Ｎ塩酸（１５ｍｌ）を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して生じた結晶をろ過によって集め、無色の結晶として７−（４−エチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（３２８ｍｇ）を得た。
m.p. 241-243℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.28 (3H, t, J=7.8 Hz), 2.70 (2H, q, J=7.8 Hz), 3.02 (2H, t, J=4.8 Hz), 4.33 (2H, t, J=4.8 Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.27 (2H, d, J=8.0), 7.46-7.56 (4H, m), 7.78 (1H, br s).
IR (KBr) 2966, 1689, 1491, 1437, 1263, 1230, 822 cm-1
元素分析  C19H18O3
Calcd. C, 77.53 ; H, 6.16 :
Found. C, 77.52 ; H, 6.27.
参考例１２７
アルゴン雰囲気下、４−ｔｅｒｔ−ブチルブロモベンゼン（１０．０ｇ）のジエチルエーテル（５０ｍｌ）溶液に、−７８℃でｎーブチルリチウム（１．６Ｍ，ヘキサン溶液）（３２．３ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。反応系にトリメチルホウ酸（１６ｍｌ）のジエチルエーテル（３０ｍｌ）を滴下した後、室温まで昇温し、室温で１６時間撹拌した。反応系に１Ｎ塩酸（５０ｍｌ）及び水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：９）で分離精製し、淡黄色の油状物として、粗４−ｔｅｒｔ−フェニルホウ酸（０．８４ｇ）を得た。
アルゴン雰囲気下、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）、上記の粗４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルホウ酸（０．５９ｇ）及び炭酸カリウム（０．４７ｇ）のトルエン−エタノール−水（２０−２−２ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０６ｇ）を加え２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１９）で分離精製し、無色の油状物として７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（５０4ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.36 (9H, s), 1.36 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.00 (2H, t, J=4.7 Hz), 4.29 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.30 (2H, t, J=4.7 Hz), 7.04 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.42-7.56 (6H, m), 7.65 (1H, br s).
IR (neat) 1731, 1491, 1298, 1246, 1211, 1184, 1090, 1018, 824 cm-1
【０３６６】
参考例１２８
７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（５０３．８ｍｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍ）を加え、６４時間撹拌した。減圧下濃縮後、残渣に１Ｎ塩酸（１５ｍｌ）を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して生じた結晶をろ過によって集め、無色の結晶として７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（３９６ｍｇ）を得た。
m.p. 259-261℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.37 (9H, s), 3.03 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.34 (2H, t, J=4.4 Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.41-7.58 (6H, m), 7.79 (1H, br s).
IR (KBr) 2951, 1678, 1489, 1263, 829, 820 cm-1
元素分析  C21H22O3
Calcd. C, 78.23 ; H, 6.88 :
Found. C, 78.10 ; H, 6.81.
参考例１２９
アルゴン雰囲気下、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）、４−クロロフェニルホウ酸（２８９ｍｇ）及び炭酸カリウム（４６４ｍｇ）のトルエン−エタノール−水（２０−２−２ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０６ｇ）を加え２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１９）で分離精製し、無色の結晶として７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（４５９ｍｇ）を得た。
m.p. 131-134℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.36 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.01 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.23-4.34 (4H, m), 7.05 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.37-7.52 (6H, m), 7.64 (1H, s).
IR (KBr) 1705, 1485, 1302, 1255, 1213, 820 cm-1
元素分析  C19H17O3Cl
Calcd. C, 69.41 ; H, 5.21 ; Cl, 10.78 :
Found. C, 69.16 ; H, 5.12 ; Cl, 10.85.
【０３６７】
参考例１３０
７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（４００ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール（１０−１０ｍｌ）混合溶液に室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍｌ）を加え、４２時間撹拌した。減圧下濃縮後、残渣に１Ｎ塩酸（１５ｍｌ）を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して生じた結晶をろ過によって集め、無色の結晶として７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（３４２ｍｇ）を得た。
m.p. 263-264℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.03 (2H, t, J=4.7 Hz), 4.34 (2H, t, J=4.7 Hz), 7.07 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.35-7.55 (6H, m), 7.76 (1H, br s).
IR (KBr) 2959, 1680, 1483, 1267, 1230, 818 cm-1
元素分析  C17H13O3Cl
Calcd. C, 69.89 ; H, 4.36 ; Cl, 11.79 :
Found. C, 67.55 ; H, 4.19 ; Cl, 11.46.
参考例１３１
アルゴン雰囲気下、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）、４−トリフルオロメチルフェニルホウ酸（３５１．５ｍｇ）及び炭酸カリウム（０．４７ｇ）のトルエン−エタノール−水（２０−２−２ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０６ｇ）を加え２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１０）で分離精製し、無色の結晶として７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（４８９ｍｇ）を得た。
m.p. 107-110℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.37 (3H, t, J=7.2 Hz), 2.99-3.05 (2H, m), 4.29 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.33 (2H, t, J=4.8 Hz), 7.09 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.49 (1H, dd, J=8.4, 2.4 Hz), 7.58 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.62-7.73 (5H, m).
IR (KBr) 1701, 1329, 1257, 1126, 1107, 1068, 1012, 822 cm-1
元素分析  C20H17O3F3
Calcd. C, 66.30 ; H, 4.73 ; F, 15.73 :
Found. C, 66.40 ; H, 4.63 ; F, 15.44.
【０３６８】
参考例１３２
７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（４４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール（１０−１０ｍｌ）混合溶液に、室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍｌ）を加え、２０時間撹拌した。減圧下濃縮後、残渣に１Ｎ塩酸（５ｍｌ）を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して生じた結晶をろ過によって集め、無色の結晶として７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（３９2ｍｇ）を得た。
m.p. 273-276℃
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.89 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.28 (2H, t, J=4.4 Hz), 7.09 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.61-7.70 (2H, m), 7.78 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.92-7.96 (3H, m).
IR (KBr) 2979, 1689, 1329, 1263, 1134, 1072, 831 cm-1
元素分析  C18H13O3F 3
Calcd. C, 64.67 ; H, 3.92 :
Found. C, 64.62 ; H, 3.89.
参考例１３３
アルゴン雰囲気下、４−ブロモフェネトール（２６．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ，ヘキサン溶液）（９０．３ｍｌ）を５０分かけて滴下し、さらに３０分間撹拌した。反応系にトリメチルホウ酸（４０．８ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液を３０分かけて滴下し、３０分間撹拌した後、室温に昇温してさらに１．５時間撹拌した。反応系に１０％硫酸（１８２ｍｌ）を４０分以上かけて加え、１．５時間撹拌した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した後、ジイソプロピルエーテル−ヘキサンから結晶化させ、無色の結晶として４−エトキシフェニルホウ酸（１５．５ｇ）を得た。
アルゴン雰囲気下、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（５０４．５ｍｇ）、上記の４−エトキシフェニルホウ酸（３１０ｍｇ）及び炭酸カリウム（０．４７ｇ）のトルエン−エタノール−水（２０−２−２ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０６ｇ）を加え２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：９→１：５）で分離精製し、無色の結晶として７−（４−エトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（４６８ｍｇ）を得た。
m.p. 124-127℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.36 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.00 (2H, t, J=4.0 Hz), 4.08 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.28 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.30 (2H, t, J=4.0 Hz), 6.96 (2H, dd, J=6.6, 2.2 Hz), 7.02 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.41 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.44-7.51 (3H, m), 7.65 (1H, br s).
IR (KBr) 1701, 1493, 1254, 1215, 1014, 824 cm-1
元素分析  C21H22O4
Calcd. C, 74.54 ; H, 6.55 :
Found. C, 74.42 ; H, 6.47.
【０３６９】
参考例１３４
７−（４−エトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（４４７．８ｍｇ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液に、室温で２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍｌ）を加え、２０時間撹拌した。減圧下濃縮後、残渣に１Ｎ塩酸（５ｍｌ）を加え酢酸エチルで抽出した。濃縮して生じた結晶をろ過によって集め、無色の結晶として７−（４−エトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（３８０ｍｇ）を得た。
m.p. 269-271℃
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.35 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.81-2.94 (2H, m), 4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.18-4.31 (2H, m), 6.94-7.00 (3H, m), 7.49-7.79 (5H, m).
IR (KBr) 2980, 1678, 1610, 1493, 1431, 1265, 1232, 1182, 1049, 926, 829, 810 cm-1
元素分析  C19H18O4
Calcd. C, 73.53 ; H, 5.85 :
Found. C, 73.44 ; H, 5.77.
参考例１３５
アルゴン雰囲気下、４−トリフルオロメトキシブロモベンゼン（１０．０ｇ）のテトラヒドロフラン（７５ｍｌ）溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ，ヘキサン溶液）（２８．５ｍｌ）を２０分かけて滴下し、さらに４０分間撹拌した。反応系にトリメチルホウ酸（１２．９ｇ）のテトラヒドロフラン（１２ｍｌ）溶液を、１５分かけて滴下した。−７８℃で３０分間、室温で１時間撹拌した後、１０％硫酸（５７．６ｍｌ）を１５分かけて滴下し、さらに２時間撹拌した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、ヘキサンから結晶化させ、無色の結晶として４−トリフルオロメトキシフェニルホウ酸（２．７ｇ）を得た。
アルゴン雰囲気下、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（５００ｍｇ）、上記の４−トリフルオロメトキシフェニルホウ酸（３８０ｍｇ）及び炭酸カリウム（０．４６ｇ）のトルエン−エタノール−水（２０−２−２ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０６ｇ）を加え１８時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１０）で分離精製し、無色の結晶として７−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（３７９ｍｇ）を得た。
m.p. 59-63℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.36 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.01 (2H, t, J=4.8 Hz), 4.24-4.34 (4H, m), 7.06 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.22-7.31 (2H, m), 7.44 (1H, dd, J=8.4, 2.2 Hz), 7.52 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.57 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.64 (1H, br s).
IR (KBr) 1701, 1489, 1304, 1257, 1227, 1211, 1182, 1134, 1014, 833, 808 cm-1
元素分析  C20H17O4F3
Calcd. C, 63.49 ; H, 4.53 :
Found. C, 63.68 ; H, 4.47.
【０３７０】
参考例１３６
７−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（３２３．９ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール（５−５ｍｌ）混合溶液に、室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍｌ）を加え、５日間撹拌した。減圧下濃縮後、残渣に１Ｎ塩酸（５ｍｌ）を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して生じた結晶をろ過によって集め、無色の結晶として７−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（２８２ｍｇ）を得た。
m.p. 252-254℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.03 (2H, t, J=4.6 Hz), 4.34 (2H, t, J=4.6 Hz), 7.08 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.47 (1H, dd, J=8.4, 2.2 Hz), 7.54 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.59 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.78 (1H, br s).
IR (KBr) 2981, 1691, 1493, 1290, 1261, 1213, 1169, 835 cm-1
元素分析  C18H13O4F 3
Calcd. C, 61.72 ; H, 3.74 ; F, 16.27 :
Found. C, 61.61 ; H, 3.72 ; F, 16.06.
参考例１３７
５−ブロモサリチルアルデヒド（１０．０ｇ）およびアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル（１７．５ｍｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１００ｍｌ）溶液に、室温でカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．６７ｇ）を加え、６６時間加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルを加え、水、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１９）で分離精製し、淡黄色の結晶として６−ブロモ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル（１０．８６ｇ）を得た。
m.p. 96-97℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.53 (9H, s), 4.95 (2H, d, J=0.8 Hz), 6.72 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.21-7.30 (3H, m).
IR (KBr) 1699, 1479, 1331, 1288, 1159, 1088, 816 cm-1
元素分析  C14H15O3Br
Calcd. C, 54.04 ; H, 4.86 ; Br, 25.68 :
Found. C, 53.98 ; H, 4.86 ; Br, 25.90.
【０３７１】
参考例１３８
アルゴン雰囲気下、６−ブロモ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル（５．００ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（２．６２ｇ）及び炭酸カリウム（４，４４ｇ）のトルエン−エタノール−水（１６０−１６−１６ｍｌ）溶液を室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．５６ｇ）を加え、１４時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１９）で分離精製し、淡黄色の結晶を得た。さらに再結晶（エタノール）を行い、淡黄色の結晶として６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル（３．８４ｇ）を得た。
m.p. 80-82℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.54 (9H, s), 2.39 (3H, s), 4.98 (2H, d, J=1.4 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.33 (1H, d, J=2.2
Hz), 7.36-7.45 (4H, m).
IR (KBr) 1705, 1367, 1340, 1311, 1251, 1159, 1133, 1003, 808 cm-1
元素分析  C21H22O3
Calcd. C, 78.23 ; H, 6.88 :
Found. C, 78.07 ; H, 6.89.
参考例１３９
６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル（３．００ｇ）に室温で４Ｎ塩酸−酢酸エチル（１０ｍｌ）を加え、１６時間撹拌した。反応系にヘキサンを加え、結晶をろ過によって集めた。結晶をヘキサンで洗浄し、淡黄色の結晶として６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（２．１４ｇ）を得た。
m.p. 236-237℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.40 (3H, s), 5.05 (2H, d, J=1.4 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.23-7.27 (2H, m), 7.37 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.41-7.52 (3H, m), 7.63 (1H, br s).
IR (KBr) 3022, 1689, 1633, 1485, 1442, 1306, 1242, 812 cm-1
元素分析  C17H14O3
Calcd. C, 76.68 ; H, 5.30 :
Found. C, 76.51 ; H, 5.03.
【０３７２】
参考例１４０
５−ブロモ−サリチルアルデヒド（１０．０ｇ）及びクロトン酸エチル（１１．３６ｇ）のｔｅｒｔ−ブタノール（５０ｍｌ）溶液に室温でカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．１２ｇ）を加え、３日間加熱還流した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１０→１：５）で分離精製し、淡黄色の液体（５．７５ｇ）を得た。この化合物はこれ以上精製せず次の反応に用いた。
窒素雰囲気下、上記の粗生成物（５．５ｇ）及びトリエチルアミン（７．３ｍｌ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液に、０℃で塩化メタンスルホニル（２．０ｍｌ）を加え０℃で１０分間、さらに室温で１８時間撹拌した。反応系に水を加えジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１５）で分離精製し、淡黄色の油状物として粗生成物（４．８５ｇ）を得た。この化合物はこれ以上精製せずに次の反応に用いた。
アルゴン雰囲気下、上記粗生成物（４．７ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（２．５８ｇ）及び炭酸カリウム（４．４ｇ）のトルエン−エタノール−水（１６０−１６−１６ｍｌ）混合溶液を室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．５４ｇ）を加え、２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１５）で分離精製し、淡黄色の結晶として６−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸エチル（３．６３ｇ）を得た。
m.p. 82-84℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.35 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.40 (3H, d, J=6.6 Hz), 2.39 (3H, s), 4.29 (2H, q, J=7.2 Hz), 5.40 (1H, q, J=6.6 Hz), 6.92 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.36 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.40-7.49 (4H, m).
IR (KBr) 1699, 1485, 1296, 1244, 1217, 1190, 1136, 1047, 804, 764, 511 cm-1
元素分析  C20H20O3
Calcd. C, 77.90 ; H, 6.54 :
Found. C, 77.79 ; H, 6.46.
【０３７３】
参考例１４１
６−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸エチルの（３．０ｇ）のエタノール−テトラヒドロフラン（３０−３０ｍｌ）混合溶液に室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１２ｍｌ）を加え、１６時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、１Ｎ塩酸を酸性になるまで加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して、黄色の結晶として６−（４−メチルフェニル）−２−メチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（２．１５ｇ）を得た。
m.p. 190-192℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.43 (3H, d, J=6.6 Hz), 2.39 (3H, s), 5.40 (1H, q, J=6.6 Hz), 6.94 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.38 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.44 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.50 (1H, dd, J=8.4, 2.2 Hz), 7.60 (1H, s).
IR (KBr) 2983, 1680, 1635, 1485, 1421, 1298, 1261, 1190, 808 cm-1
元素分析  C18H16O3
Calcd. C, 77.12 ; H, 5.75 :
Found. C, 77.25 ; H, 5.63.
参考例１４２
５−ブロモ−２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６．０８ｇ）及び（トリフェニルホスホルアニリデン）酢酸メチル（１１．１２ｇ）のトルエン（６０ｍｌ）溶液を、窒素雰囲気下で２時間加熱還流した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１５→１：９）で分離精製し、さらに再結晶（酢酸エチル）によって、淡黄色の結晶として(Ｅ)−３−（５−ブロモチオフェン−２−イル）アクリル酸メチル（７．４４ｇ）を得た。
m.p. 60-62℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.79 (3H, s), 6.13 (1H, d, J=15.8 Hz), 6.96-7.05 (2H, m), 7.66 (1H, d, J=15.8 Hz).
IR (KBr) 1724, 1624, 1417, 1257, 1203, 1165, 968, 802, 486 cm-1
元素分析  C8H7O2SBr
Calcd. C, 38.88 ; H, 2.86 ; S, 12.98 ; Br, 32.34 :
Found. C, 38.95 ; H, 2.83 ; S, 13.13 ; Br, 32.36.
【０３７４】
参考例１４３
アルゴン雰囲気下で（Ｅ）−３−（５−ブロモチオフェン−２−イル）アクリル酸メチル（４．０ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（２．６４ｇ）及び炭酸カリウム（４．４８ｇ）のトルエン−エタノール−水（１６０−１６−１６ｍｌ）混合溶液を室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．５６ｇ）を加え、１６時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し粗生成物（５．２４ｇ）を得た。
粗カルボン酸エステル（５．２４ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、５日間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層に濃塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、黄色の結晶として（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリル酸（１．９ｇ）を得た。
m.p.223-225℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.38 (3H, s), 6.21 (1H, d, J=15.8 Hz), 7.16-7.27 (4H, m), 7.52 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (1H, d, J=15.8 Hz).
IR (KBr) 2968, 1666, 1606, 1413, 1261, 1230, 804 cm-1
元素分析  C14H12O2S
Calcd. C, 38.83 ; H, 4.95 ; S, 13.12 :
Found. C, 68.76 ; H, 5.07 ; S, 13.28.
参考例１４４
５−ブロモ−２−フランカルボン酸（５．００ｇ）及びＮ−ヒドロキシコハク酸イミド（３．３１ｇ）のアセトニトリル（５０ｍｌ）懸濁液に、室温で１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（５．５２ｇ）を加え、２時間撹拌した。反応系にＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン・塩酸塩（２．８１ｇ）及びトリエチルアミン（１０ｍｌ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）懸濁液を加え、１時間撹拌した。反応系にさらに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（４．３ｍｌ）及びＤＭＦ（５０ｍｌ）を加え、さらに３時間撹拌した。減圧下濃縮後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：４→１：３→１：２）で分離精製し、淡黄色の油状物としてＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−５−ブロモフラン−２−カルボキサミド（２．７７ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.34 (3H, s), 3.77 (3H, s), 6.45 (1H, d, J=3.6 Hz), 7.09 (1H, d, J=3.6 Hz).
IR (neat) 2974, 2937, 1647, 1475, 1416, 1385, 1211, 1024, 985, 926, 796, 739 cm-1
【０３７５】
参考例１４５
アルゴン雰囲気下、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−５−ブロモフラン−２−カルボキサミド（２．７７ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（１．９３ｇ）及び炭酸カリウム（３．２７ｇ）のトルエン−エタノール−水（１１０−１１−１１ｍｌ）混合溶液を室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．４１ｇ）を加え、２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：５→１：２→１：１）で分離精製し、無色の結晶としてＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−５−（４−メチルフェニル）フラン−２−カルボキサミド（２．６５ｇ）を得た。
m.p.54-58℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.38 (3H, s), 3.38 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.69 (1H, d, J=3.8 Hz), 7.20-7.26 (3H, m), 7.68 (2H, d, J=8.6 Hz).
IR (neat) 1632, 1487, 1381, 1032, 987, 798, 739, 557, 494 cm-1
元素分析  C14H15NO3
Calcd. C, 68.56 ; H, 6.16 ; N, 5.71 :
Found. C, 68.22 ; H, 6.02 ; N, 5.47.
参考例１４６
窒素雰囲気下、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−５−（４−メチルフェニル）フラン−２−カルボキサミド（２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０１Ｍトルエン溶液）（１５ｍｌ）を加え、−７８℃で１０分、さらに０℃で１５分撹拌した。反応系に１Ｎ塩酸を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：５→１：４）で分離精製し、粗生成物（１．４９ｇ）を得た。
粗アルデヒド（１．４９ｇ）及び（トリフェニルホスホルアニリデン）酢酸メチル（２．６７ｇ）のトルエン（３０ｍｌ）溶液を、窒素雰囲気下で１時間加熱還流した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：９→１：５）で分離精製し、淡黄色の結晶として（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）フラン−２−イル］アクリル酸メチル（１．６３ｇ）を得た。
m.p. 113-115℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.38 (3H, s), 3.80 (3H, s), 6.39 (1H, d, J=15.5 Hz), 6.68 (2H, s), 7.22 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.44 (1H, d, J=15.5 Hz), 7.62 (2H, d, J=8.4 Hz).
IR (KBr) 1716, 1632, 1304, 1201, 1161, 798 cm-1
元素分析  C15H14O3
Calcd. C, 74.36 ; H, 5.82 :
Found. C, 74.36 ; H, 5.75.
【０３７６】
参考例１４７
（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）フラン−２−イル］アクリル酸メチル（１．４９ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール（１０−１０ｍｌ）混合溶液に室温で２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４ｍｌ）を加え、２４時間撹拌した。反応系に１Ｎ塩酸を賛成になるまで加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、無色の結晶として（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）フラン−２−イル］アクリル酸（０．９３ｇ）を得た。
m.p. 183-184℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.39 (3H, s), 6.39 (1H, d, J=15.4 Hz), 6.70 (1H, d, J=3.4 Hz), 6.75 (1H, d, J=3.4 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.52 (1H, d, J=15.4 Hz), 7.64 (1H, d, J=8.2 Hz).
IR (KBr) 2964, 1678, 1624, 1419, 1308, 1261, 785 cm-1
元素分析  C14H12O3
Calcd. C, 73.67 ; H, 5.30 :
Found. C, 73.42 ; H, 5.15.
参考例１４８
４−ブロモ−２−チオフェンカルボキシアルデヒド（４．７７ｇ）及び（トリフェニルホスホルアニリデン）酢酸メチル（８．４４ｇ）のトルエン（５０ｍｌ）溶液を、窒素雰囲気下で３時間加熱還流した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１５）で分離精製し、淡黄色の結晶として（Ｅ）−３−（４−ブロモチオフェン−２−イル）アクリル酸メチル（５．５５ｇ）を得た。
m.p. 63-67℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.80 (3H, s), 6.25 (1H, d, J=15.8 Hz), 7.16 (1H, d, J=0.8 Hz), 7.26 (1H, d, J=0.8 Hz), 7.68 (1H, d, J=15.8 Hz).
IR (KBr) 1713, 1630, 1304, 1257, 1165, 958, 828 cm-1
元素分析  C8H7O2SBr
Calcd. C, 38.88 ; H, 2.86 ; S, 12.98 ; Br, 32.34 :
Found. C, 38.78 ; H, 2.83 ; S, 12.98 ; Br, 32.27.
【０３７７】
参考例１４９
アルゴン雰囲気下、（Ｅ）−３−（４−ブロモチオフェン−２−イル）アクリル酸メチル（３．０ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（１．８２ｇ）及び炭酸カリウム（３．３６ｇ）のトルエン−エタノール−水（１２０−１２−１２ｍｌ）混合溶液を室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．４２ｇ）を加え、２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：９→１：５→１：２）で分離精製し、淡黄色の結晶として（Ｅ）−３−［４−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル）アクリル酸メチル（２．４０ｇ）を得た。
m.p. 116-118℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.38 (3H, s), 3.80 (3H, s), 6.27 (1H, d, J=15.8 Hz), 7.21 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.43-7.50 (4H, m), 7.80 (1H, d, J=15.8 Hz).
IR (KBr) 1713, 1622, 1506, 1423, 1302, 1240, 1192, 1159, 966, 847, 916, 760 cm-1
元素分析  C15H14O2S
Calcd. C, 69.74 ; H, 5.46 ; S, 12.41 :
Found. C, 69.54 ; H, 5.47 ; S, 12.24.
参考例１５０
（Ｅ）−３−［４−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル）アクリル酸メチル（２．４０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、室温で２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６．０ｍｌ）を加え、６日間撹拌した。析出した結晶をろ過によって集め、テトラヒドロフランで洗浄した。結晶に１Ｎ塩酸（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、淡黄色の結晶として（Ｅ）−３−［４−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］アクリル酸（１．２４ｇ）を得た。
m.p.206-207℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.38 (3H, s), 6.28 (1H, d, J=15.6 Hz), 7.23 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.47 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.49 (1H, s), 7.55 (1H, d, J=1.4 Hz), 7.90 (1H, d, J=15.6 Hz).
IR (KBr) 2970, 2918, 1682, 1622, 1306, 1196, 966, 818, 764 cm-1
元素分析  C14H12O2S
Calcd. C, 68.83 ; H, 4.95 ; S, 13.12 :
Found. C, 68.66 ; H, 4.77 ; S, 13.08.
【０３７８】
参考例１５１
窒素雰囲気下、クロロホルミル酸エチル（２５．０ｇ）の１，２−ジクロロエタン（１５０ｍｌ）溶液に、０℃で四塩化スズ（７６．６ｇ）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）を滴下し、引き続き２−ブロモチオフェン（２２．８ｇ）の１，２−ジクロロエタン（２０ｍｌ）溶液を滴下した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を激しく撹拌した氷−濃塩酸に加えて反応を停止した。３０分間撹拌後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：５）で分離精製し、無色の結晶として５−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−５−オキソ吉草酸エチル（２８．１ｇ）を得た。
m.p. 53-54℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.26 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.97-2.12 (2H, m), 2.41 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.92 (2H, t, J=7.3 Hz), 4.14 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.10 (1H, d, J=4.0 Hz), 7.47 (1H, d, J=4.0 Hz).
IR (KBr) 1726, 1664, 1419, 1281, 1184, 980, 812 cm-1
元素分析  C11H13O3SBr
Calcd. C, 43.29 ; H, 4.29 ; S, 10.51 ; Br, 26.18 :
Found. C, 43.54 ; H, 4.20 ; S, 10.64 ; Br, 26.24.
参考例１５２
アルゴン雰囲気下、５−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−５−オキソ吉草酸エチル（１０．０９ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（５．３９ｇ）及び炭酸カリウム（９．１４ｇ）のトルエン−エタノール−水（３２０−３２−３２ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．１４ｇ）を加え８時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：４→１：３→１：２→１：１）で分離精製し、無色の結晶として５−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］−５−オキソ吉草酸エチル（１０．２３ｇ）を得た。
m.p. 120-121℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.26 (3H, t, J=7.2 Hz), 2.01-2.15 (2H, m), 2.38 (3H, s), 2.44 (2H, t, J=7.4 Hz), 2.97 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.15 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.22 (2H, d, J=7.9 Hz), 7.27 (1H, d, J=4.1 Hz), 7.55 (2H, d, J=7.9 Hz), 7.68 (1H, d, J=4.1 Hz).
IR (KBr) 1722, 1647, 1448, 1286, 1173, 816 cm-1
元素分析  C18H20O3S
Calcd. C, 68.33 ; H, 6.37 ; S, 10.13 :
Found. C, 68.40 ; H, 6.26 ; S, 10.11.
【０３７９】
参考例１５３
５−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］−５−オキソ吉草酸エチル（４．５０ｇ）のトリフルオロ酢酸（７．６６ｍｌ）溶液に室温で、トリエチルシラン（５．７ｍｌ）を加え、４日間撹拌した。反応系に酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水をアルカリ性になるまで加えた。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：９）で分離精製し、粗５−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］吉草酸エチルを得た。
粗５−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］吉草酸エチルのテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に室温で、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、２４時間撹拌した。反応系に水を加え、ジエチルエーテルで洗浄した。水層に１Ｎ塩酸を酸性になるまで加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、生じた結晶をろ過によって集めた。結晶をヘキサンで洗浄し、無色の結晶として５−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］吉草酸（２．８８ｇ）を得た。
m.p.124-127℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.67-1.82 (4H, m), 2.35 (3H, s), 2.36-2.45 (2H, m), 2.78-2.90 (2H, m), 6.73 (1H, d, J=3.6 Hz), 7.07 (1H, d, J=3.6 Hz), 7.15 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.44 (2H, d, J=8.4 Hz).
IR (KBr) 2941, 1693, 1512, 1429, 1408, 1317, 1267, 1203, 945, 797, 771 cm-1
元素分析  C16H18O2S
Calcd. C, 70.04 ; H, 6.61 ; S, 11.69 :
Found. C, 69.79 ; H, 6.37 ; N, 11.62.
参考例１５４
窒素雰囲気下、５−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］吉草酸（２．６０ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（１．２４ｍｌ）を加え、引き続きＤＭＦを１滴加え、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解させ、０℃で四塩化スズ（１．５ｍｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を水に加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：９→１：５）で分離精製し、淡黄色の結晶として２−（４−メチルフェニル）−４−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン（２．０７ｇ）を得た。
m.p. 82-84℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.82-2.06 (4H, m), 2.35 (3H, s), 2.71-2.78 (2H, m), 3.06-3.12 (2H, m), 7.17 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.44 (2H, d, J=8.2 Hz),
7.57 (1H, s).
IR (KBr) 2927, 1662, 1390, 1176, 810cm-1
元素分析  C16H16OS
Calcd. C, 74.96 ; H, 6.29 ; S, 12.51 :
Found. C, 74.89 ; H, 6.20 ; S, 12.53.
【０３８０】
参考例１５５
２−（４−メチルフェニル）−４−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン（２．６２ｇ）及び炭酸ジメチル（２．６ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、室温でカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３８ｇ）を加え、１時間加熱還流した。反応系にさらにカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４ｇ）及び炭酸ジメチル（５ｍｌ）を加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却後、０℃で１Ｎ塩酸（１５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、粗生成物（３．３０ｇ）を得た。
粗生成物（３．３０ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液に、室温で水素化ホウ素ナトリウム（０．７７ｇ）を加えた。次に、−１５℃でメタノール（８ｍｌ）を３０分かけて加え、さらに２時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、粗生成物（２．９５ｇ）を得た。
粗生成物（２．９５ｇ）及びトリエチルアミン（７ｍｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に、０℃で塩化メタンスルホニル（１．２ｍｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。反応系に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：９）で分離精製し、黄色の結晶として２−（４−メチルフェニル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン−５−カルボン酸メチル（８８４ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.98-2.11 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.79 (2H, t, J=5.5 Hz), 3.09 (2H, t, J=5.6 Hz), 3.79 (3H, s), 7.08 (1H, s), 7.17 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.42 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.60 (1H, s).
【０３８１】
参考例１５６
２−（４−メチルフェニル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン−５−カルボン酸メチル（８０３ｍｇ）のエタノール−テトラヒドロフラン（５−１０ｍｌ）溶液に室温で、２Ｎ水酸化ナトリウム（２ｍｌ）を加え、５日間撹拌した。減圧下濃縮後、１Ｎ塩酸（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、生じた結晶をろ過によって集めた。結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し淡黄色の結晶として２−（４−メチルフェニル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チオフェン−５−カルボン酸（６５０ｍｇ）を得た。
m.p.250-251℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.00-2.14 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.75-2.85 (2H, m), 3.07-3.16 (2H, m), 7.10 (1H, s), 7.18 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.43 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.72 (1H, s).
IR (KBr) 2910, 2831, 1670, 1614, 1423, 1287, 1242, 810cm-1
元素分析  C17H16O2S
Calcd. C, 71.80 ; H, 5.67 ; S, 11.28 : Found. C, 71.74 ; H, 5.64 ; S, 11.06.
参考例１５７
５−ブロモニコチン酸（５．０ｇ）およびＮ−ヒドロキシコハク酸イミド（４．２７ｇ）のアセトニトリル（６0ｍｌ）懸濁液に、室温で１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（７．１２ｇ）を加え３０分間撹拌した。反応系にＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン・塩酸塩（２．６６ｇ）およびトリエチルアミン（１０ｍｌ）を加え、６４時間撹拌した。減圧下濃縮後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン２：１）で分離精製し、淡黄色の油状物としてＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−５−ブロモピリジン−３−カルボキサミド（３．７１ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.40 (3H, s), 3.58 (3H, s), 8.19 (1H, dd, J=2.2, 1.8 Hz), 8.76 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.88 (1H, d, J=1.8 Hz).
IR (neat) 1647, 1412, 1381, 1221, 1099, 1020, 982, 897, 773, 739, 969, 667, 575, 461 cm-1
【０３８２】
参考例１５８
アルゴン雰囲気下、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−５−ブロモピリジン−３−カルボキサミド（３．７０ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（２．２６ｇ）及び炭酸カリウム（４．１７ｇ）のトルエン−エタノール−水（１００−１０−１０ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．５２ｇ）を加え１６時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：２→１：１）で分離精製し、黄色の油状物としてＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−５−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（３．９７ｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.42 (3H, s), 3.42 (3H, s), 3.60 (3H, s), 7.30 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.51 (2H, d, J=8.3 Hz), 8.20 (1H, t, J=2.1 Hz), 8.89-8.81 (2H, m).
IR (neat) 1647, 1431, 1379, 1203, 982, 818, 743, 540, 426 cm-1
参考例１５９
窒素雰囲気下、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−５−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（３．９５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０１Ｍトルエン溶液）（３０ｍｌ）を滴下し、そのままの温度で２時間撹拌した。反応系に１Ｎ塩酸を加え反応を停止し、酢酸エチルを加えた後１Ｎ水酸化ナトリウムを加えアルカリ性にした。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：２→１：１）で分離精製し、無色の結晶として５−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキシアルデヒド（１．８２ｇ）を得た。
m.p. 60-61℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.43 (3H, s), 7.33 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.54 (2H, d, J=7.8 Hz), 8.33 (1H, dd, J=2.2, 2.0 Hz), 9.03 (1H, d, J=2.0 Hz), 9.07 (1H, d, J=2.2 Hz), 10.19 (1H, s).
IR (KBr) 1701, 1186, 818, 725, 806 cm-1
元素分析  C13H11NO
Calcd. C, 79.17 ; H, 5.62 ; N, 7.10 :
Found. C, 79.24 ; H, 5.64 ; N, 7.01.
【０３８３】
参考例１６０
５−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキシアルデヒド（１．８２ｇ）及び（トリフェニルホスホルアニリデン）酢酸メチル（３．４６ｇ）のトルエン（２０ｍｌ）溶液を、窒素雰囲気下で４時間加熱還流した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：２→１：１）で分離精製し、無色の結晶として（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］アクリル酸メチル（２．３４ｇ）を得た。
m.p. 141-144℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.43 (3H, s), 3.84 (3H, s), 6.59 (1H, d, J=16.0 Hz), 7.32 (2H, d, J=7.9 Hz), 7.50 (2H, d, J=7.9 Hz), 7.76 (1H, d, J=16.0 Hz), 7.98 (1H, dd, J=2.2, 2.0 Hz), 8.70 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.82 (1H, d, J=2.2 Hz).
IR (KBr) 1718, 1639, 1431, 1335, 1196, 1176, 995, 816 cm-1
元素分析  C16H15NO2
Calcd. C, 75.87 ; H, 5.97 ; N, 5.53 :
Found. C, 75.82 ; H, 5.86 ; N, 5.47.
参考例１６１
（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］アクリル酸メチル（２．２５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１１ｍｌ）を加え、５日間撹拌した。反応系に１Ｎ塩酸（１２ｍｌ）を加え、減圧下濃縮して生じた結晶をろ過によって集めた。結晶を水およびジエチルエーテルで洗浄し、無色の結晶として（Ｅ）−３−［５−（４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］アクリル酸（１．９２ｇ）を得た。
m.p. 208-211℃
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.37 (3H, s), 6.85 (1H, d, J=16.2 Hz), 7.33 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.66-7.74 (3H, m), 8.40-8.45 (1H, m), 8.81 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.89 (1H, d, J=2.2 Hz).
IR (KBr) 3030, 1672, 1635, 1435, 1331, 1302, 987, 820 cm-1
元素分析  C15H13NO2
Calcd. C, 75.30 ; H, 5.48 ; N, 5.85 :
Found. C, 74.99 ; H, 5.39 ; N, 5.94.
【０３８４】
参考例１６２
ＤＭＦ（７．１８ｍｌ）に０℃で塩化ホスホリル（８．６４ｍｌ）を滴下し、室温で３０分間撹拌した。次に、０℃でアセト酢酸メチル（１０ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。再び０℃に冷却し、４−ブロモアニリン（１６．７８ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。反応系にクロロホルムを加えた後８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：２）及び再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）によって精製し、淡黄色の結晶として６−ブロモ−２−メチルキノリン−３−カルボン酸メチル（６．０２ｇ）を得た。
m.p. 150-151℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.97 (3H, s), 3.99 (3H, s), 7.84 (1H, dd, J=9.0, 2.0 Hz), 7.92 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.02 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.65 (1H, s).
IR (KBr) 1726, 1423, 1396, 1277, 1238, 1219, 1134, 1074, 829 cm-1
元素分析  C12H10NO2Br
Calcd. C, 51.45 ; H, 3.60 ; N, 5.00 :
Found. C, 51.57 ; H, 3.55 ; N, 5.17.
参考例１６３
アルゴン雰囲気下、６−ブロモ−２−メチルキノリン−３−カルボン酸メチル（１．２２ｇ）、４−メチルフェニルホウ酸（０．６５ｇ）及び炭酸カリウム（１．１８ｇ）のトルエン−エタノール−水（４０−４−４ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１５ｇ）を加え１８時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１）で分離精製し、無色の結晶として６−（４−メチルフェニル）−２−メチルキノリン−３−カルボン酸メチル（１．２７ｇ）を得た。
m.p. 84-87℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.43 (3H, s), 3.01 (3H, s), 4.00 (3H, s), 7.32 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.61 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.01-8.12 (3H, m), 8.79 (1H, s).
IR (KBr) 1732, 1440, 1277, 1213, 1068, 814 cm-1
元素分析  C19H17NO2
Calcd. C, 78.33 ; H, 5.88 ; N, 4.81 :
Found. C, 77.98 ; H, 6.02 ; N, 4.75.
【０３８５】
参考例１６４
６−（４−メチルフェニル）−２−メチルキノリン−３−カルボン酸メチル（０．９９ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール（５−５ｍｌ）混合溶液に、室温で２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｌ）を加え、２日間撹拌した。反応系に１Ｎ塩酸（４ｍｌ）を加え、減圧下濃縮して生じた結晶をろ過によって集めた。結晶を水、エタノール及びジエチルエーテルで洗浄し無色の結晶として６−（４−メチルフェニル）−２−メチルキノリン−３−カルボン酸（６４８ｍｇ）を得た。
m.p. 273℃ (dec.)
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.38 (3H, s), 2.89 (3H, s), 7.34 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.74 (2H, d, J=8.3 Hz), 8.02 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.15 (1H, dd, J=8.8, 2.1 Hz), 8.37 (1H, d, J=2.1 Hz), 8.90 (1H, s).
IR (KBr) 2918, 1703, 1570, 1495, 1257, 1227, 1180, 1151, 1065, 812, 770 cm-1
元素分析  C18H15NO2
Calcd. C, 77.96 ; H, 5.45 ; N, 5.05 :
Found. C, 77.74 ; H, 5.34 ; N, 5.12.
参考例１６５
アルゴン雰囲気下、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、４−メチルチオフェニルホウ酸（６２２ｍｇ）及び炭酸カリウム（０．９３ｇ）のトルエン−エタノール−水（３０−３−３ｍｌ）混合溶液を、室温で１時間撹拌した。反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１１７ｍｇ）を加え１６時間加熱還流した。さらに反応系にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１３ｇ）を加え、２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：１０）で分離精製し、無色の結晶として７−（４−メチルチオフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（４４２ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.36 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.52 (3H, s), 3.00 (2H, t, J=4.8 Hz), 4.29 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.30 (2H, t, J=4.8 Hz), 7.04 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.32 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.42-7.54 (4H, m), 7.65 (1H, br s).
IR (KBr) 1705, 1489, 1302, 1250, 1230, 1200, 1090, 1063, 1011, 813 cm-1
【０３８６】
参考例１６６
７−（４−メチルチオフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸エチル（１３２ｍｇ）のエタノール−テトラヒドロフラン（５−５ｍｌ）混合溶液に、室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を加え、２０時間撹拌した。減圧下濃縮後、残渣に１Ｎ塩酸（２ｍｌ）を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮して生じた結晶をろ過によって集め、無色の結晶として７−（４−メチルチオフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１１３ｍｇ）を得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.51 (3H, s,), 2.89 (2H, t, J=4.4 Hz), 4.25 (2H, t, J=4.4 Hz), 7.04 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.33 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.58 (1H, dd, J=8.4, 2.4 Hz), 7.61-7.70 (3H, m), 7.80 (1H, d, J=2.4 Hz).
IR (KBr) 2974, 1689, 1493, 1263, 1213, 1169, 1020, 833 cm-1
【０３８７】
参考例１６７
4-ニトロベンジルアルコール（50 g, 0.326 mol)の酢酸エチル(EtOAc)溶液(200 ml)に、室温撹拌下、3,4-ジヒドロピラン(35.7 ml, 0.392 mol), CSA(カンファースルホン酸) (379 mg, 1.63 mmol)を加え、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和し、分液後、酢酸エチル層をMgSO4で乾燥し減圧濃縮した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４-(２-テトラヒドロピラニルオキシメチル)ニトロベンゼン(74.5 g, 96%)をシロップとして得た。
1H-NMR (200 MHz, CDCl3)δ: 1.55-2.05 (6H, m), 3.51-3.62 (1H, m), 3.83-3.94 (1H, m) , 4.61 (1H, d, J=13.6Hz), 4.74 (1H, t, J=3.2Hz), 4.93 (1H, d, J=13.4Hz), 7.51-7.56 (2H, d, J=8.8Hz), 8.18-8.24 (2H, m).
【０３８８】
参考例１６８
４-(２-テトラヒドロピラニルオキシメチル)ニトロベンゼン(59.7 g, 0.256 mol)のエタノール(EtOH)溶液(300 ml)に、窒素気流下、室温にて10% Pd/C(5.97 g) を加えた後、水素置換し、室温にて24時間撹拌した。反応終了後、触媒を廬別し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、4-(2-テトラヒドロピラニルオキシメチル)アニリン(39.7 g, 76%)をシロップとして得た。
1H-NMR (200 MHz, CDCl3)δ: 1.45-1.95 (6H, m), 3.00-3.60 (3H, br m), 3.87-4.14 (1H, m), 4.39 (1H, d, J=11.4Hz), 4.68 (1H, d, J=11.4Hz), 4.71 (1H, m), 6.65-6.69 (2H, m), 7.15-7.19 (2H , m).
【０３８９】
参考例１６９
２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸(35.0 g, 0.126 mol)のテトラヒドロフラン(THF)(280 ml)溶液に、0℃にて (COCl)2(21.9 ml, 0.251 mol)および DMF (0.7 ml)を加え、窒素気流下室温にて４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して得られる残留物に THF (315 ml) を加え、この酸クロリド溶液に、４−（２−テトラヒドロピラニルオキシメチル）アニリン(28.1 g, 0.138 mol)とトリエチルアミン(Et3N)(26.3 ml, 0.189 mol)の THF (105 ml) 溶液を 0℃ にて滴下し、窒素気流下室温にて２時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和 NaCl水溶液で洗浄後、MgSO4で乾燥した。溶媒を留去して得られる残留物をメタノール(MeOH)(470 ml)に溶かし、室温にて6N HCl (5.9 ml) を滴下し １時間撹拌した。反応終了後、飽和NaHCO3水溶液にて中和後、溶媒を除去して得られる残留物を水、続いてアセトン／イソプロピルエーテル(10：1； 60 ml)にて洗浄し、生成した沈殿物をろ取した。沈殿物をＴＨＦ溶液とし、MgSO4で乾燥後、溶媒を留去して得られる粉末をヘキサン：酢酸エチル (10：1； 50 ml) で２回洗浄し、Ｎ−(４−ヒドロキシメチルフェニル)−２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド(26.8 g, 56%)を白色粉末として得た。
1H-NMR (200 MHz, CDCl3)δ: 2.10-2.22 (2H, m), 2.39 (3H, s), 2.71 (2H, br t, J=6.4), 2.84-2.91 (2H, m), 4.67 (2H, s), 7.20-7.26 (2H, m), 7.33-7.51 (7H, m), 7.61 (2H, d, J=8.4), 7.71 (1H, br s).
【０３９０】
参考例１７０
Ｎ−(４−ヒドロキシメチルフェニル)−２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド(10.0 g, 26.1  mmol)とピリジン(0.1 ml)のクロロホルム(150 ml)溶液に、塩化チオニル(3.4 ml, 39.2 mmol)のクロロホルム(90 ml)溶液を滴下し、窒素気流下室温にて１７時間撹拌した。反応終了後、水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粉末をヘキサンで洗浄し、Ｎ−(４−クロロメチルフェニル)−２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド (10.2 g, 97%)を無色粉末として得た。
1H-NMR (200 MHz, CDCl3)δ: 2.05-2.21 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.71 (2H, br t, J=6.4), 2.84-2.91 (2H, m), 4.58 (2H, s), 7.20-7.27 (2H, m), 7.35-7.52 (7H, m), 7.59-7.65 (2H, m), 7.71 (1H, br s).
Anal. for C26H24NOCl・0.25H2O:
Calcd: C; 76.83, H; 6.08, N; 3.45.
Found: C; 76.55, H; 6.00, N; 3.53.
【０３９１】
参考例１７１
テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン(60 g, 0.6 mol)と水(5 ml)の DMF(70 ml, 0.90 mol)溶液にギ酸 (46 ml, 1.2 mol)を加え、140℃にて２３時間加熱した。反応終了後、還流装置を蒸留装置に変え、蒸留にて粗アミン(74.6 g)を得た。
沸点 117 - 123 ℃ (27 mm)。
この粗アミン(30 g)の水溶液 (100 ml)に6N HCl(5 滴)を加えジクロロメタンで二回洗浄した。水層を水酸化ナトリウムで pH 11 とし、NaCl を加えジクロロメタンで三回抽出した。有機層を炭酸カリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物を蒸留にて精製し、Ｎ,Ｎ-ジメチル−Ｎ−テトラヒドロピラン−4−イルアミン(10.4 g, 29%)を無色油状物として得た。
沸点 75-82 ℃(29 mm)。
1H-NMR (200 MHz, CDCl3)δ: 1.40-1.82 (4H, m), 2.28 (6H, s), 2.25-2.40 (1H, m), 3.37 (2H, ddd, J=11.8, 11.8 and 2.2), 3.97-4.05 (2H, m).
【０３９２】
参考例１７２
７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸(0.6 g, 2.1 mmol)のテトラヒドロフラン懸濁液 (10 ml) に０℃にてオキザリルクロリド(0.33 ml, 4.3 mmol)とＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド (１滴) を加え、室温にて２．５時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフラン溶液 (6 ml) とし、この溶液に、４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アニリン(0.56 g, 2.4 mmol)とトリエチルアミン(0.36 ml, 2.6 mmol)のテトラヒドロフラン溶液(2 ml)を０℃にて滴下し、室温にて１６時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（５：１）溶出部よりアミド(1.1 g)を得た。本成績体をアセトン溶液(8 ml)とし６Ｎ塩酸を滴下した。１時間撹拌後、１％炭酸水素ナトリウム(100 ml)とジイソプロピルエーテル(100 ml)を加え、沈殿物をろ取した。アセトン溶液とした後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粉末をアセトン−ジイソプロピルエーテルより再結晶し、Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド(0.87 g)を無色結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.39 (3H, s), 3.08 (2H, br t, J=4.4), 4.36 (2H, t, J=4.4), 4.68 (2H, s), 7.06 (2H, d, J=8.4), 7.18-7.61 (10H, m), 7.24 (2H, d, J=8.4).
Anal. for C25H23NO3:
Calcd: C; 77.90, H; 6.01, N; 3.63.
Found: C; 77.91, H; 6.10, N; 3.55.
【０３９３】
参考例１７３
Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド(412 mg, 1.07 mmol)とピリジン(1滴)のクロロホルム溶液(5 ml)にチオニルクロリド(0.14 ml, 1.61 mmol)を滴下した。２時間撹拌後、水で希釈しクロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで洗浄した。溶媒を留去して得られる粉末をヘキサン−酢酸エチル（１：１）で洗浄し、Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド(380 mg, 88%)を無色粉末として得た。
融点１６４℃
1H-NMR (CDCl3)δ: 3.29 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=4.8), 4.36 (2H, t, J=4.8), 4.59 (2H, s), 7.05 (1H, d, J=8.2), 7.22-7.26 (2H, m), 7.36-7.52 (6H, m), 7.57-7.62 (3H, m).
Anal. for C25H22NO2Cl:
Calcd: C; 74.34, H; 5.49, N; 3.47.
Found: C; 74.00, H; 5.42, N; 3.29.
【０３９４】
参考例１７４
１,４−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール(3.82 g, 24.6 mmol)とジメチルアミン塩酸塩(2.00 g, 24.6 mmol)の１,２−ジクロロエタン懸濁液(50 ml)にトリエチルアミン(4.2 ml, 29.6 mmol)とＤＢＵ(1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene) (4.4 ml)滴下し１０分撹拌後、トリアセトキシボロヒドリド(7.68 g, 34.4 mmol)を加え、４．５時間撹拌した。沈殿物をろ別し、ろ液を濃縮して粗成績体 (6.34 g) を得た。この粗成績体を水(10 ml)に溶解後、濃塩酸(6 ml)を滴下し４８時間撹拌した。反応液を水で希釈し、エーテルで２回洗浄後、水層を水酸化ナトリウムで塩基性にし、エーテルで２回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、炭酸カリウムで乾燥し、蒸留にて精製し、４−ジメチルアミノシクロヘキサノン(0.59 g, 17%)を得た。
沸点１４２−５℃
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.69-2.13 (4H, m), 2.32 (6H, s), 2.20-2.41 (2H, m), 2.44-2.64 (3H, m).
【０３９５】
参考例１７５
７−（４−エトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（２．３８ ｇ）のＴＨＦ（５０ ｍｌ）溶液に、室温でオキサリルクロリド（１．４ ｍｌ）およびＤＭＦ（２滴）を加え、１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をＴＨＦ（５０ ｍｌ）に溶解させ、０℃でトリエチルアミン（２．１ ｍｌ）および４−アミノベンジロキシ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン（２．００ ｇ）のＴＨＦ（１０ ｍｌ）溶液を滴下し、室温で１８時間撹拌した。反応系を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１:４）で分離精製し、淡黄色の結晶（３．９９ ｇ）を得た。得られた結晶（３．９９ ｇ）のアセトン（５０ ｍｌ）溶液に溶解し、室温で６Ｎ塩酸（１．３ ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。反応系に５％炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ ｍｌ）及びジイソプロピルエーテル（１００ ｍｌ）を加えた後、析出物をろ過によって集め、水及びジイソプロピルエーテルで洗浄した。得られた固体をＴＨＦに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し得られた結晶を再結晶（ＴＨＦ）によって精製し、無色の結晶として７−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（２．６５ ｇ）を得た。
m.p. 208-210 ℃
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6)δ: 1.35 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.93-3.03 (2H, m), 4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.45 (2H, br s), 5.01-5.18 (1H, m), 6.98-7.05 (3H, m), 7.25-7.34 (3H, m), 7.49-7.71 (6H, m), 9.92 (1H, s).
IR (KBr)ν: 3363, 3290, 1659, 1612, 1525, 1493, 1242, 1227, 825 cm-1
元素分析  C26H25NO4
Calcd: C, 75.16 ; H, 6.06 ; N, 3.37
Found: C, 75.16 ; H, 6.08 ; N, 3.31.
【０３９６】
参考例１７６
７−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（２．５５ ｇ）及びピリジン（２滴）のクロロホルム（５０ ｍｌ）懸濁液に、室温で塩化チオニル（０．８ ｍｌ）を加え、２０時間撹拌した。反応系に水を加えた後、ＴＨＦを加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、得られた固体をＴＨＦ及び酢酸エチルに溶解させた。減圧下濃縮して生じた結晶をろ過によって集め、結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−エトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（２．４２ ｇ）を無色の結晶として得た。
m.p. 187-189 ℃
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6)δ: 1.35 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.93-3.04 (2H, m), 4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.23-4.34 (2H, m), 4.74 (2H, s), 6.98-7.06 (3H, m), 7.35-7.42 (3H, m), 7.52 (1H, dd, J=8.4, 2.2 Hz), 7.59 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.70-7.74 (3H, m), 10.04 (1H, s).
IR (KBr)ν: 3400, 1659, 1610, 1525, 1493, 1242, 1047, 822 cm-1
元素分析  C26H24NO3Cl
Calcd: C, 71.97 ; H, 5.57 ; N, 3.23
Found: C, 71.96 ; H, 5.54 ; N, 3.04.
【０３９７】
実施例２２７（化合物２２７の製造）
７−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１１１ ｍｇ）のＤＭＦ（５ ｍｌ）溶液に、室温でヨウ化メチル（０．０４ ｍｌ）を加え、８時間撹拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えて生じた固体をろ過によって集めた。再結晶（エタノール−酢酸エチル）によって精製し、淡黄色の結晶としてヨウ化ジメチル−［４−Ｎ−［７−（４−エトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル］アミノベンジル］−４−テトラヒドロピラニルアンモニウム（９７ ｍｇ）を得た。
m.p. 152-158 ℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3)δ: 1.41 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.68-1.98 (2H, m), 2.10-2.26 (2H, m), 2.94 (6H, s), 2.98-3.08 (2H, m), 3.35-3.59 (3H, m), 3.96-4.16 (2H, m), 4.03 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.19-4.31 (2H, m), 4.84 (2H, s), 6.91 (2H, d, J=8.8 Hz), 6.97 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.38 (1H, dd, J=8.4, 2.2 Hz), 7.44-7.57 (5H, m), 7.69 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.80 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.01 (1H, s).
IR (KBr)ν: 3440, 1657, 1605, 1520, 1491, 1317, 1240 cm-1
元素分析  C33H39N2O4I・1.0H2O
Calcd: C, 58.93 ; H, 6.14 ; N, 4.16
Found: C, 58.86 ; H, 6.18 ; N, 4.19.
【０３９８】
実施例２２８（化合物２２８の製造）
７−（４−エチルフェニル）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１２５ ｍｇ）のＤＭＦ（５ ｍｌ）溶液に、室温でヨウ化メチル（０．０４ ｍｌ）を加え、２０時間撹拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えて生じた固体をろ過によって集めた。再結晶（アセトン−ジエチルエーテル→エタノール−ジエチルエーテル）によって精製し、淡黄色の結晶としてヨウ化ジメチル−［４−Ｎ−［７−（４−エチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル］アミノベンジル］−４−テトラヒドロピラニルアンモニウム（６８ ｍｇ）を得た。
m.p. 156-160 ℃
1H-NMR (200MHz, CDCl3)δ: 1.25 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.69-1.93 (2H, m), 2.13-2.28 (2H, m), 2.66 (2H, q, J=7.6 Hz), 2.95 (6H, s), 3.00-3.09 (2H, m), 3.39-3.56 (2H, m), 4.02-4.34 (5H, m), 4.86 (2H, s), 6.99 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.18-7.28 (3H, m), 7.39-7.56 (5H, m), 7.69-7.73 (1H, m), 7.79 (2H, d, J=8.8 Hz), 8.78 (1H, s).
IR (KBr)ν: 3429, 1657, 1301, 1520, 1491, 1412, 1319, 1244, 827 cm-1
元素分析  C33H39N2O3I・1.0H2O
Calcd: C, 60.37 ; H, 6.29 ; N, 4.27
Found: C, 60.40 ; H, 6.24 ; N, 4.10.
【０３９９】
実施例２２９（化合物２２９の製造）
Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１１３．６ ｍｇ）のＤＭＦ（５ ｍｌ）溶液に、室温でヨウ化メチル（０．０４ ｍｌ）を加え、２４時間撹拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えて生じた固体をろ過によって集めた。再結晶（アセトン−ジエチルエーテル→エタノール−ジエチルエーテル）によって精製し、淡黄色の結晶としてヨウ化ジメチル−［４−Ｎ−［７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル］アミノベンジル］−４−テトラヒドロピラニルアンモニウム（９９ ｍｇ）を得た。
m.p. 213 ℃ (dec.)
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6)δ: 1.42-1.66 (2H, m), 1.75-1.88 (2H, m), 2.55 (6H, s), 2.62-2.72 (2H, m), 2.94-3.35 (3H, m), 3.68-3.81 (2H, m), 3.96-4.08 (2H, m), 4.13 (2H, s), 6.80 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.05 (1H, s), 7.21 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.34-7.40 (1H, m), 7.44-7.63 (7H, m), 9.89 (1H, s).
IR (KBr)ν: 3277, 1649, 1510, 1520, 1491, 1325, 1255, 1120, 843 cm-1
元素分析  C32H34N2O3F3I・0.2H2O
Calcd: C, 56.35 ; H, 5.08 ; N, 4.11
Found: C, 56.21 ; H, 5.16 ; N, 4.11.
【０４００】
参考例１７７
ｐ−ニトロベンジルアミン塩酸塩（３０．８ ｇ）、１,４−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール（２５．４ ｇ）およびトリエチルアミン（２３ ｍｌ）を１,２−ジクロロエタン（４００ ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５０．９ ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で２．５時間撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（１４．６ ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（５０．９ ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて中和後、１,２−ジクロロエタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、黄色固体（４７．５ ｇ）を得た。４４ ｇを酢酸（６６０ ｍｌ）に溶かし、還元鉄（３２ ｇ）を少量ずつ加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、析出物をろ去した。ろ液を炭酸カリウム水溶液を用いてアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／トリエチルアミン／メタノール）で精製し、４−（（Ｎ−（４，４−エチレンジオキシシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（３４．１ ｇ）を茶色オイルとして得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.36-1.93 (8H, m), 2.17 (3H, s), 2.43-2.57 (1H, m), 3.46 (2H, s), 3.60 (2H, br), 3.94 (4H, s), 6.64 (2H, d, J=8.4Hz), 7.09 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat)ν: 2946, 1615cm-1.
【０４０１】
実施例２３０（化合物２３０の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（１７．０ ｇ）をジクロロメタン（４００ ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、オキサリルクロリド（１０．３ ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温、２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフラン（３００ ｍｌ）に溶かし、４−（（Ｎ−（４,４−エチレンジオキシシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（１６．７５ ｇ）とトリエチルアミン（２５ ｍｌ）のテトラヒドロフラン（２００ ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し粗結晶を得た。酢酸エチルから再結晶し、Ｎ−（４−（（Ｎ−（４,４−エチレンジオキシシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１７．１ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 192-193℃.
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.48-1.86 (8H, m), 2.20 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.45-2.60 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.5Hz), 3.56 (2H, s), 3.95 (4H, s), 4.36 (2H, t, J=4.5Hz), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.23-7.33 (4H, m), 7.44-7.56 (7H, m).
IR(KBr)ν: 2948, 1651cm-1.
Anal. for C34H38N2O4:
Calcd: C, 75.81; H, 7.11; N, 5.20.
Found: C, 75.51; H, 6.99; N, 5.29.
【０４０２】
実施例２３１（化合物２３１の製造）
Ｎ−（４−（（Ｎ−（４,４−エチレンジオキシシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１７．１ ｇ）を酢酸（１００ ｍｌ）および１Ｎ塩酸（２００ ｍｌ）に溶かし、１００℃、１．５時間加熱撹拌した。濃縮後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し粗結晶を得た。酢酸エチル−メタノールから再結晶し、Ｎ−（４−（（Ｎ−（４−オキソシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（１２ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 149-150℃.
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.78-2.13 (4H, m), 2.23 (3H, s), 2.25-2.35 (2H, m), 2.39 (3H, s), 2.45-2.57 (2H, m), 2.84-2.94 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=4.4Hz), 3.59 (2H, s), 4.35 (2H, t, J=4.4Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 7.22-7.34 (4H, m), 7.43-7.57 (6H, m), 7.65 (1H, s).
IR(KBr)ν: 2946, 1713cm-1.
Anal. for C32H34N2O3
Calcd: C, 77.70; H, 6.93; N, 5.66.
Found: C, 77.45; H, 6.78; N, 5.65.
【０４０３】
参考例１７８
２−ブロモ−８,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸メチル（０．５ ｇ）、４−（１−ピロリジニル）フェニルほう酸（０．３７ ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（６ ｍｌ）、エタノール（６ ｍｌ）にトルエン（５０ ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０８ ｇ）を加え、６時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、無色結晶（０．４８ ｇ）を得た。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ ｍｌ）、メタノール（５０ ｍｌ）、テトラヒドロフラン（５０ ｍｌ）に溶かし、室温で一晩撹拌した。濃縮後、塩酸を用いて中和し、析出した２−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．４６ ｇ）を淡黄色結晶として得た。
mp 242-243℃(dec.).
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 1.93-2.00 (6H ,m), 2.56 (2H, t, J=5.8Hz), 2.76-2.82 (2H, m), 3.23-3.35 (4H, m), 6.60 (2H, d, J=8.8Hz), 7.20 (1H, d, J=8.2Hz), 7.44 (1H, dd, J=1.0, 8.2Hz), 7.53 (2H, d, J=8.8Hz), 7.56 (1H, d, J=1.0Hz), 7.69 (1H, s).
Anal. for C22H23NO2・0.1H2O:
Calcd: C, 78.82; H, 6.98; N, 4.18.
Found: C, 78.92; H, 6.95; N, 4.15.
【０４０４】
実施例２３２（化合物２３２の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３９ ｇ）を２−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．４５ ｇ）と４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．３３ ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１８ ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温に戻し、４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）と、トリエチルアミン（０．５６ ｍｌ）を加え、一晩撹拌した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、２−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（０．２８ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 124-125℃.
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.66-1.77 (4H, m), 1.99-2.06 (4H, m), 2.11-2.18 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.55-2.75 (3H, m), 2.84-2.90 (2H, m), 3.30-3.44 (6H, m), 3.58 (2H, s), 4.00-4.14 (2H, m), 6.64 (2H, d, J=9.0Hz), 7.19 (1H, d, J=8.0Hz), 7.31 (2H, d, J=8.5Hz), 7.39-7.51 (4H, m), 7.57 (2H, d, J=8.5Hz), 7.64 (1H, s).
IR(KBr)ν: 2946, 2843, 1651, 1611cm-1.
Anal. for C35H41N3O2・0.2H2O
Calcd: C, 77.95; H, 7.74; N, 7.79.
Found: C, 77.76; H, 7.59; N, 7.79.
【０４０５】
参考例１７９
ｐ−ニトロベンズアルデヒド（５ ｇ）、３−アミノ−１−プロパノール（２．５ ｇ）を１,２−ジクロロエタン（５０ ｍｌ）に溶かし、氷冷下、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（９．８ ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。氷冷下、３７％ホルマリン（３ ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（９．８ ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。水を加え、濃縮後、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、黄色オイル（５．０ ｇ）を得た。２．５ｇをエタノール（５０ ｍｌ）に溶かし、５％パラジウム炭素（０．２ ｇ）を用いて、１．５時間、接触還元した。触媒をろ去後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、４−（（Ｎ−３−ヒドロキシプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（１．５ ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.67-1.78 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.62 (2H, t, J=5.5Hz), 3.41 (2H, s), 3.65 (2H, br), 3.77 (2H, t, J=5.1Hz), 6.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.07 (2H, d, J=8.4Hz).
IR(neat)ν: 3347, 2948, 2799, 1615cm-1.
【０４０６】
実施例２３３（化合物２３３の製造）
２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．３ ｇ）をジクロロメタン（５ ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、オキサリルクロリド（０．２８ ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で１．５時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶かし、４−（（Ｎ−３−ヒドロキシプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．２３ ｇ）とトリエチルアミン（０．４５ ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５ ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、Ｎ−（４−（（Ｎ−３−ヒドロキシプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（０．３２ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 139-140℃.
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.72-1.81 (2H, m), 2.13-2.19 (2H, m), 2.25 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.63-2.75 (4H, m), 2.86-2.92 (2H, m), 3.53 (2H, s), 3.79 (2H, t, J=5.4Hz), 7.21-7.32 (3H, m), 7.42-7.52 (6H, m), 7.58 (2H, d, J=8.4Hz), 7.66 (1H, s).
IR(KBr)ν: 2936, 1651cm-1.
Anal. for C30H34N2O2・0.5H2O:
Calcd: C, 77.72; H, 7.61; N, 6.04.
Found: C, 77.94; H, 7.62; N, 6.15.
【０４０７】
実施例２３４（化合物２３４の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．４ ｇ）をジクロロメタン（１２ ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、オキサリルクロリド（０．３７ ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温、２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフラン（１５ ｍｌ）に溶かし、４−（（Ｎ−３−ヒドロキシプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）アニリン（０．３３ ｇ）とトリエチルアミン（０．６ ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５ ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン）により精製し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、Ｎ−（４−（（Ｎ−３−ヒドロキシプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．３９ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 119-120℃.
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.68-1.80 (2H, m), 2.24 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.65 (2H, t, J=5.8Hz), 3.07 (2H, t, J=4.6Hz), 3.52 (2H, s), 3.77 (2H, t, J=5.2Hz), 4.35 (2H, t, J=4.6Hz), 7.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.22-7.31 (3H, m), 7.43-7.52 (5H, m), 7.57 (2H, d, J=8.4Hz), 7.78 (1H,s). IR(KBr)ν: 3287, 2948, 1649cm-1.
Anal. for C29H32N2O3・0.2H2O:
Calcd: C, 75.69; H, 7.10; N, 6.09.
Found: C, 75.58; H, 6.93; N, 6.08.
【０４０８】
実施例２３５（化合物２３５の製造）
７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボン酸（０．３ ｇ）をジクロロメタン（１０ ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、オキサリルクロリド（０．２７ ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフラン（１５ ｍｌ）に溶かし、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．２５ ｇ）とトリエチルアミン（０．４２ ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５ ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド（０．４５ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 177-178℃.
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.63-1.77 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.57-2.70 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=5.8Hz), 3.26-3.44 (4H, m), 3.57 (2H, s), 4.01-4.11 (2H, m), 7.24-7.34 (3H, m), 7.40-7.57 (8H, m), 7.70 (1H, s).
IR(KBr)ν: 2949, 1651cm-1.
Anal. for C31H34N2O2S・0.3H2O:
Calcd: C, 73.86; H, 6.92; N, 5.56.
Found: C, 73.93; H, 6.73; N, 5.82.
【０４０９】
実施例２３６（化合物２３６の製造）
２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．２５ ｇ）のジクロロメタン（６ ｍｌ）懸濁液に氷冷下、オキサリルクロリド（０．２４ ｍｌ）、ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温で１．５時間撹拌した。溶媒を留去後、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶かし、４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ペンタン−３−イル））アミノメチル）アニリン（０．２ ｇ）とトリエチルアミン（０．３８ ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５ ｍｌ）溶液中に氷冷下、滴下した。窒素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗結晶を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して、Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ペンタン−３−イル））アミノメチル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（０．２３ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 112-113℃.
1H-NMR(CDCl3)δ: 0.94 (6H, t, J=7.3Hz), 1.26-1.54 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.14-2.32 (3H, m), 2.40 (3H, s), 2.72 (2H, t, J=6.4Hz), 2.86-2.91 (2H, m), 3.55 (2H, s), 7.21-7.27 (3H, m), 7.31-7.56 (8H, m), 7.62 (1H, s).
IR(KBr)ν: 2930, 1651cm-1.
Anal. for C32H38N2O:
Calcd: C, 82.36; H, 8.21; N, 6.00.
Found: C, 82.30; H, 8.05; N, 5.90.
【０４１０】
参考例１８０
３−（４−メチルフェニル）−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプタン−５−オン（０．５ ｇ）、炭酸カリウム（１．６５ ｇ）、１８−クラウン−６（１．０５ ｇ）にジメチルスルホキシド（１０ ｍｌ）を加え、二酸化炭素雰囲気下、室温で２０時間撹拌した。水中に注ぎ、塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、水酸化ナトリウム水溶液、水で逆抽出した。水層を合わせて、塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、析出した無色結晶（０．４２ ｇ）をヘキサンを用いてろ取した。エタノール（４０ ｍｌ）に溶かし、水素化ほう素ナトリウム（０．５４ ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。水を加え、濃縮後、塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、無色結晶（０．４１ ｇ）を得た。８０％ぎ酸（４０ ｍｌ）に溶かし、１００℃で２．５時間加熱撹拌した。濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．１４ ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.04-2.18 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.70 (2H, t, J=6.8Hz), 2.86-2.91 (2H, m), 7.21-7.28 (3H, m), 7.44-7.56 (4H, m), 7.91 (1H, s).
【０４１１】
参考例１８１
３−（４−メチルフェニル）−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプタン−５−オン（０．５ ｇ）、１８−クラウン−６（１．０５ ｇ）をジメチルスルホキシド（１５ ｍｌ）に溶かし、氷冷下、カリウムｔ−ブトキシド（１．６５ ｇ）を加え、二酸化炭素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。水中に注ぎ、塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、水酸化ナトリウム水溶液、水で逆抽出した。水層を合わせて、塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、析出した無色結晶（０．４７ ｇ）をヘキサンを用いてろ取した。エタノール（４０ ｍｌ）に溶かし、水素化ほう素ナトリウム（０．５８ ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。水を加え、濃縮後、塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、析出した無色結晶（０．４６ ｇ）をヘキサンを用いてろ取した。８０％ぎ酸（１０ｍｌ）を加え、１．５時間還流した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、水酸化ナトリウム水溶液、水で逆抽出した。水層を合わせて、塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、溶媒を留去し、析出した２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボン酸（０．２２ ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.04-2.16 (2H, m), 2.40 (3H, s), 2.69 (2H, t, J=6.7Hz), 2.86-2.91 (2H, m), 7.21-7.278 (3H, m), 7.44-7.56 (4H, m), 7.89 (1H, s).
【０４１２】
実施例２３７（化合物２３７の製造）
７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−（４−オキソシクロヘキシル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（７．５ ｇ）をジメチルホルムアミド（１００ ｍｌ）に溶かし、よう化メチル（４．７ ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、アセトンを加え、よう化ジメチル−（Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）−Ｎ−（４−オキソシクロヘキシル）アンモニウム（８．９ ｇ）を無色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 2.09-2.24 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.41-2.61 (6H, m), 2.97 (6H, s), 2.97-3.00 (2H, m), 3.79-3.90 (1H, m), 4.31 (2H, t, J=4.4Hz), 4.56 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=8.4Hz), 7.27 (2H, d, J=8.2Hz), 7.37 (1H, s), 7.55-7.60 (5H, m), 7.75 (1H, d, J=2.2Hz), 7.88 (2H, d, J=8.8Hz), 10.20 (1H, s).
【０４１３】
実施例２３８（化合物２３８の製造）
２−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（０．１５ ｇ）をジメチルホルムアミド（５ ｍｌ）に溶かし、よう化メチル（０．０２ ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温、一晩撹拌した。酢酸エチルを加え、粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、よう化ジメチル−（Ｎ−（２−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボニル）−４−アミノベンジル）−４−テトラヒドロピラニルアンモニウム（０．０５ ｇ）を淡褐色粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 1.80-2.20 (10H, m), 2.63 (2H, t, J=5.6Hz), 2.81-2.84 (2H, m), 2.88 (6H, s), 3.24-3.44 (6H, m), 3.54-3.65 (1H, m), 4.02-4.11 (2H, m), 4.46 (2H, s), 6.62 (2H, d, J=9.0Hz), 7.25 (1H, d, J=7.8Hz), 7.36-7.60 (7H, m), 7.88 (2H, d,J=8.4Hz), 10.22 (1H, s).
IR(KBr)ν: 2967, 1663, 1609cm-1.
Anal. for C36H44IN3O2・H2O:
Calcd: C, 62.15; H, 6.66; N, 6.04.
Found: C, 61.89; H, 6.30; N, 5.97.
【０４１４】
実施例２３９（化合物２３９の製造）
Ｎ−（４−（（Ｎ−３−ヒドロキシプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（０．２ ｇ）をジメチルホルムアミド（５ ｍｌ）に溶かし、よう化メチル（０．０４ ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、よう化 Ｎ−(３−ヒドロキシプロピル)−Ｎ,Ｎ−ジメチル−（Ｎ−（２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボニル）−４−アミノベンジル）アンモニウム（０．０５ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 210-213℃.
1H-NMR(CDCl3+CD3OD)δ: 2.00-2.20 (4H, m), 2.40 (3H, s), 2.71 (2H, t, J=6.6Hz), 2.87-2.92 (2H, m), 3.10 (6H, s), 3.54-3.65 (2H, m), 3.73 (2H, t, J=5.3Hz), 4.63 (2H, s), 7.22-7.27 (3H, m), 7.43-7.58 (7H, m), 7.80 (2H, d, J=8.4Hz), 9.21 (1H, s).
IR(KBr)ν: 3337, 2934, 1653cm-1.
Anal. for C31H37IN2O2・0.5H2O:
Calcd: C, 61.49; H, 6.33; N, 4.63.
Found: C, 61.55; H, 6.22; N, 4.74.
【０４１５】
実施例２４０（化合物２４０の製造）
Ｎ−（４−（（Ｎ−３−ヒドロキシプロピル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１４ ｇ）をジメチルホルムアミド（５ ｍｌ）に溶かし、よう化メチル（０．０４ ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、よう化ジメチル−３−ヒドロキシプロピル−（Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）アンモニウム（０．１５ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 216-219℃.
1H-NMR(CDCl3+CD3OD)δ: 2.00-2.20 (2H, m), 2.40 (3H, s), 3.06-3.10 (2H, m), 3.10 (6H, s), 3.51-3.61 (2H, m), 3.73 (2H, t, J=5.4Hz), 4.37 (2H, t, J=4.6Hz), 4.61 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=8.4Hz), 7.25 (2H, d, J=8.2Hz), 7.46-7.59 (7H, m), 7.81 (2H, d, J=8.2Hz) , 9.54 (1H, s).
IR(KBr)ν: 3306, 1651cm-1.
Anal. for C30H35IN2O3・0.5H2O:
Calcd: C, 59.31; H, 5.97; N, 4.61.
Found: C, 59.36; H, 5.95; N, 4.75.
【０４１６】
実施例２４１（化合物２４１の製造）
７−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド（０．１９ ｇ）をジメチルホルムアミド（５ ｍｌ）に溶かし、よう化メチル（０．０３ ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、粗結晶をろ取した。エタノール−ヘキサンから再結晶し、よう化ジメチル−（Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（０．２ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 220-222℃(dec.).
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 1.78-1.95 (2H, m), 2.05-2.20 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.88 (6H, s), 2.95-3.05 (2H, m), 3.21-3.32 (4H, m), 3.50-3.65 (1H, m), 4.05-4.15 (2H, m), 4.46 (2H, s), 7.29 (2H, d, J=8.0Hz), 7.46-7.63 (7H, m),
7.81-7.90 (3H, m), 10.34 (1H, s).
IR(KBr)ν: 2924, 1657cm-1.
【０４１７】
実施例２４２（化合物２４２の製造）
Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（ペンタン−３−イル））アミノメチル）フェニル）−２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド（０．１７ ｇ）をジメチルホルムアミド（５ ｍｌ）に溶かし、よう化メチル（０．０８ ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、４５℃で一晩加熱撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、粗結晶をろ取した。エタノール−酢酸エチルから再結晶し、よう化ジメチル−（Ｎ−（２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボニル）−４−アミノベンジル）−Ｎ−（ペンタン−３−イル）アンモニウム（０．１５ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 190-194℃(dec.).
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.15 (6H, t, J=7.4Hz), 1.67-1.82 (2H, m), 2.05-2.25 (4H, m), 2.39 (3H, s), 2.73 (2H, t, J=6.6Hz), 2.80-2.90 (2H, m), 3.11 (6H, s), 3.40-3.51 (1H, m), 4.91 (2H, s), 7.18-7.26 (3H, m), 7.44 (1H, dd, J=1.8, 8.4Hz), 7.49 (2H, d, J=8.4Hz), 7.57-7.62 (4H, m), 7.80 (2H, d, J=8.4Hz), 8.35 (1H,s).
IR(KBr)ν: 2936, 1659cm-1.
Anal. for C33H41IN2O・0.5H2O:
Calcd: C, 64.18; H, 6.85; N, 4.54.
Found: C, 63.84; H, 6.73; N, 4.47.
【０４１８】
参考例１８２
N-シクロヘキシル- N-メチルアミン(12.5 g, 0.11 mol)をDMF(50 ml)に溶解し、炭酸カリウム(27.6 g, 0.20 mol)、４-ニトロベンジルブロミド（21.6 g, 0.10 mol)を順次加えて室温で５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残査に酢酸エチル、水を加えて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（MgSO4）し減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、 N-シクロヘキシル- N-メチル- N-(４-ニトロベンジル)アミン(24.8 g)を得た。
1H-NMR (200 MHz, CDCl3)δ: 1.0-1.95 (10H, m), 2.19 (3H, s), 3.66 (2H, s) , 7.51 (2H, d, J=8.8Hz), 8.17 (2H, d, J=8.8Hz).
【０４１９】
参考例１８３
N-シクロヘキシル- N-メチル- N-(４-ニトロベンジル)アミン(12.4 g, 50.0 mmol)のメタノール溶液(250 ml)に、0℃で臭化ニッケル(1.09 g, 5.0 mmol)、水素化ほう素ナトリウム(7.57 g, 200 mmol)を順に加え室温で３０分撹拌した。さらに0℃で臭化ニッケル(0.55 g, 2.5 mmol)、水素化ほう素ナトリウム(3.78 g, 100 mmol)を順に加え室温で３０分撹拌した。反応液に水(100 ml)を加え減圧濃縮し、残査に酢酸エチル加えた。不溶物をセライトを通してろ別し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液の酢酸エチル層を乾燥（MgSO4）し、減圧濃縮した。残査をヘキサンで洗浄して、４-（N-シクロヘキシル- N-メチルアミノメチル)アニリン(3.99 g, 37%)を得た。
1H-NMR (200 MHz, CDCl3) δ: 1.0-1.95 (10H, m), 2.17 (3H, s), 2.3-2.55 (1H, m), 3.46 (2H, s), 3.59 (2H, br s) , 6.65 (2H, d, J=8.5Hz), 7.10 (2H, d, J=8.5Hz).
【０４２０】
実施例２４３（化合物２４３の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２９ ｇ）を７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．２８ ｇ）と４-（N-シクロヘキシル- N-メチルアミノメチル)アニリン（０．２４ ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温に戻し、４−ジメチルアミノピリジン（３ ｍｇ）とトリエチルアミン（０．４２ ｍｌ）を加え、２０時間撹拌した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで洗浄、乾燥して、Ｎ−（４−（Ｎ−シクロヘキシル- N-メチルアミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．４０ ｇ）を得た。 1H-NMR(CDCl3)δ: 1.0-1.95 (10H, m), 2.20 (3H, s), 2.35-2.55 (1H, m), 2.40 (3H, s), 3.0-3.15 (2H, m), 3.56 (2H, s), 4.3-4.45 (2H, m), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.2-7.6 (11H, m).
【０４２１】
実施例２４４（化合物２４４の製造）
Ｎ−（４−（Ｎ−シクロヘキシル- N-メチルアミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１５ ｇ）をジメチルホルムアミド（７ ｍｌ）に溶かし、よう化メチル（０．０６ ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で２０時間撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加え、粗結晶をろ取した。エタノールから再結晶し、よう化 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（（７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル）アンモニウム（０．１５ ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.0-1.8 (6H, m), 1.9-2.05 (2H, m), 2.25-2.45 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.95-3.15 (8H, m), 3.45-3.7 (1H, m), 4.2-4.35 (2H, m), 4.83 (2H, s), 6.99 (1H, d, J=8.4Hz), 7.21 (2H, d, J=7.6Hz), 7.35-7.6 (6H, m), 7.74 (1H, d, J=2.2Hz), 7.85 (2H, d, J=8.6Hz), 8.79 (1H, s).
IR(KBr)ν: 1659, 1609, 1593, 1518, 1493cm-1.
【０４２２】
実施例２４５（化合物２４５の製造）
Ｎ−（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−モルフォリノフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．２０ ｇ）をジメチルホルムアミド（５ ｍｌ）に溶かし、よう化メチル（０．０３ ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で３２時間撹拌した。溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール）に付した。目的画分を濃縮し酢酸エチルを加え、不溶物をろ取した。不溶物をエタノールから再結晶し、よう化ジメチル−Ｎ−（７−（４−モルフォリノフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（０．１８ ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.6-2.0 (2H, m), 2.1-2.3 (2H, m), 2.92 (6H, s), 2.95-3.2 (6H, m), 3.35-3.55 (2H, m), 3.8-3.9 (4H, m), 4.0-4.35 (5H, m), 4.84 (2H, s), 6.85-7.05 (3H, m), 7.35-7.85 (9H, m), 8.92 (1H, s).
IR(KBr)ν: 1659, 1609, 1520, 1495cm-1.
【０４２３】
参考例１８４
１,２−メチレンジオキシ−４−ブロモベンゼン（２４．０ ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ ｍｌ）に溶かし、−５５℃以下でｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍへキサン溶液、８２ ｍｌ）を滴下し−７０℃以下で３０分攪拌した。得られた溶液を−６０℃以下でほう酸トリメチル（１８．６ ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ ｍｌ）溶液にカニュラを用いて滴下し−７０℃以下で１時間攪拌した。反応液を室温まで昇温させながら２時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸（１３０ ｍｌ）、ジエチルエーテル（１５０ ｍｌ）を加え有機層を分取した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥（無水硫酸マグネシウム）後、減圧下、溶媒を留去した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄して、３,４−メチレンジオキシフェニルほう酸（６．７９ ｇ）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 5.99 (2H, s), 6.8-6.95 (1H, m), 7.25-7.45 (2H, m).
【０４２４】
参考例１８５
７−ブロモ−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸メチル（０．５７ ｇ）、３,４−メチレンジオキシフェニルほう酸（０．４７ ｇ）、炭酸ナトリウム（０．４２ ｇ）に、水（２ ｍｌ）、１,２−ジメトキシエタン（１２ ｍｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ ｇ）を加え、８０℃で１４時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、７−（３,４−メチレンジオキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸メチル（０．４３ ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.95-3.10 (2H, m), 3.83 (3H, s), 4.25-4.35 (2H, m), 6.01 (2H, s), 6.87 (1H, d, J=8.6Hz), 6.95-7.10 (3H, m), 7.40 (1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 7.47 (1H, d, J=2.2Hz), 7.65 (1H, s).
【０４２５】
参考例１８６
７−（３,４−メチレンジオキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸メチル（０．４０ ｇ）にメタノール（５ ｍｌ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．７ ｍｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した。１Ｎ塩酸（３．７ ｍｌ）を加えて減圧濃縮し、析出物を水、ジエチルエーテルで順次洗浄後、減圧乾燥して、７−（３,４−メチレンジオキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．３２ ｇ）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 2.80-2.95 (2H, m), 4.15-4.35 (2H, m), 6.05 (2H, s), 6.97 (1H, d, J=8.1Hz), 7.01 (1H, d, J=8.4Hz), 7.16 (1H, dd, J=8.1, 1.7Hz), 7.29 (1H, d, J=1.7Hz), 7.53 (2H, dd, J=8.4, 2.3Hz), 7.63 (1H, s), 7.74 (1H, d, J=2.3Hz).
【０４２６】
実施例２４６（化合物２４６の製造）
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１３ ｇ）を７−（３,４−メチレンジオキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボン酸（０．１４ ｇ）と４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）アニリン（０．１１ ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ ｇ）のジメチルホルムアミド（１０ ｍｌ）溶液中に氷冷下加えた。窒素雰囲気下、室温に戻し、４−ジメチルアミノピリジン（３ ｍｇ）と、トリエチルアミン（０．１９ ｍｌ）を加え、１８時間撹拌した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル）により精製して、７−（３,４−メチレンジオキシフェニル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．１９ ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.55-1.85 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.55-2.80 (1H, m), 3.00-3.15 (2H, m), 3.30-3.45 (2H, m), 3.58 (2H, s), 3.95-4.15 (2H, m), 4.30-4.45 (2H, m), 6.01 (2H, s), 6.88 (1H, d, J=8.6Hz), 6.95-7.10 (3H, m), 7.20-7.65 (7H, m).
IR(KBr)ν: 1653, 1597, 1514, 1483cm-1.
【０４２７】
実施例２４７（化合物２４７の製造）
７−（３,４−メチレンジオキシフェニル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル）フェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（９５ ｍｇ）をジメチルホルムアミド（５ ｍｌ）に溶かし、よう化メチル（０．０１２ ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１８時間撹拌した。溶媒を留去し、残査に酢酸エチルを加え、不溶物をろ取した。不溶物をエタノールから再結晶し、よう化ジメチル−Ｎ−（７−（３,４−メチレンジオキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボニル）−４−アミノベンジル−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（１０１ ｍｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.7-2.0 (2H, m), 2.15-2.3 (2H, m), 2.85-3.1 (8H, m), 3.4-3.55 (2H, m), 4.0-4.35 (5H, m), 4.85 (2H, s), 5.96 (2H, s), 6.81 (1H, d, J=7.8Hz), 6.9-7.1 (3H, m), 7.25-7.7 (5H, m), 7.83 (2H, d, J=8.2 Hz), 8.89 (1H, s).
IR(KBr)ν: 1659, 1609, 1520, 1495cm-1.
【０４２８】
実施例２４８（化合物２４８の製造）
よう化Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（１９ ｇ）を含水メタノールに溶解し、イオン交換樹脂（DOWEX１−ｘ８、１００−２００メッシュ、Ｃｌ−型）カラムに付した。含水メタノールで溶出し、得られた画分の溶媒を留去した。アセトンを加え、粗結晶を得た。エタノールから再結晶し、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（１０．１ ｇ）を無色結晶として得た。
mp 226-232℃(dec.).
1H-NMR(CDCl3+CD3OD)δ: 1.80-2.00 (2H, m), 2.07-2.26 (4H, m), 2.39 (3H, s), 2.72 (2H, t, J=6.6Hz), 2.85-2.91 (2H, m), 3.00 (6H, s), 3.54 (2H, t, J=11.3Hz), 4.00-4.21 (3H, m), 4.70 (2H, s), 7.21-7.29 (3H, m), 7.42-7.56 (7H, m), 7.81 (2H, d, J=8.4Hz), 9.06 (1H, s).
IR(KBr)ν: 2934, 1655cm-1.
Anal. for C33H39ClN2O2:
Calcd: C, 74.62; H, 7.40; N, 5.27; Cl, 6.67.
Found: C, 74.35; H, 7.33; N, 5.20; Cl, 6.80.
【０４２９】
実施例２４８ａ（化合物２４８の製造）
Ｎ−(４−クロロメチルフェニル)−２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−カルボキサミド(9.38 g, 23.3 mmol) の DMF (50  ml) 溶液に、 N,N-ジメチル- N-テトラヒドロピラン-4-イルアミン(4.5 g, 35.0 mmol) の DMF (50 ml)溶液を滴下し窒素気流下 23 時間撹拌した。溶媒を留去して得られる粉末をろ取し、アセトンで洗浄後、乾燥した。得られた無色粉末をエタノールから再結晶し、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（２−（４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（化合物２４８）(10.6 g, 86%) を無色粉末として得た。
【０４３０】
実施例２４９（化合物２４９の製造）
よう化Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−オキソシクロヘキシル）アンモニウム（２２．８ ｇ）を含水アセトニトリルに溶かし、イオン交換樹脂（DOWEX―ＳＢＲ、Ｃｌ−型）カラムに付した。含水アセトニトリルで溶出し、得られた画分の溶媒を留去した。水に溶かし、凍結乾燥により、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−オキソシクロヘキシル）アンモニウム（化合物２４９）（１６．１ ｇ）を無色粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 2.05-2.25 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.41-2.61 (6H, m), 2.97 (6H, s), 2.97-3.00 (2H, m), 3.75-3.90 (1H, m), 4.30 (2H, t, J=4.4Hz), 4.57 (2H, s), 7.06 (1H, d, J=8.4Hz), 7.27 (2H, d, J=7.8Hz), 7.45 (1H, s), 7.53-7.60 (5H, m), 7.78 (1H, d, J=2.2Hz), 7.92 (2H, d, J=8.4Hz), 10.34 (1H, s).
IR(KBr)ν: 3025, 2967, 1717, 1655cm-1.
Anal. for C33H37ClN2O3・0.5H2O:
Calcd: C, 71.53; H, 6.91; N, 5.06; Cl, 6.40.
Found: C, 71.21; H, 6.94; N, 4.94; Cl, 6.24.
【０４３１】
実施例２４９ａ（化合物２４９の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド(214 mg, 0.530 mmol)のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液(1 ml)に４−ジメチルアミノシクロヘキサノン(112 mg, 0.795 mmol)のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液(1 ml)を滴下し窒素気流下、１４時間撹拌した。溶媒を留去して得られる粗成績体をエーテルで洗浄し、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（７−（４−メチルフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−オキソシクロヘキシル）アンモニウム（化合物２４９）(305 mg)を無色粉末として得た。
【０４３２】
実施例２５０（化合物２５０の製造）
Ｎ−（４−クロロメチルフェニル）−７−（４−エトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（２．３８ ｇ）のＤＭＦ（２０ ｍｌ）溶液に、室温でＮ,Ｎ−ジメチル−Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イルアミン（１．４２ ｇ）を加え、１４時間撹拌した。反応系に酢酸エチル（１００ ｍｌ）を加え、析出している結晶をろ過によって集めた。結晶を酢酸エチルで洗浄し、粗生成物を淡黄色の結晶として得た。再結晶（エタノール）によって精製し、無色の結晶として塩化Ｎ−（４−（（（７−（４−エトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（化合物２５０）（１．２９ ｇ）を得た。
m.p. 200-204 ℃
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6)δ: 1.35 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.75-1.98 (2H, m), 2.06-2.24 (2H, m), 2.88 (6H, s), 2.94-3.05 (2H, m), 3.28-3.43 (2H, m), 3.49-3.69 (1H, m), 3.99-4.13 (2H, m), 4.07 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.23-4.35 (2H, m), 4.47 (2H, s), 6.98-7.07 (3H, m), 7.37 (1H, s), 7.50-7.61 (5H, m), 7.72 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.87 (2H, d, J=8.4 Hz), 10.22 (1H, s).
IR (KBr)ν: 3425, 1647, 1603, 1520, 1489, 1407, 1317, 1294, 1240, 831 cm-1
元素分析  C33H39N2O4Cl
Calcd: C, 70.38 ; H, 6.98 ; N, 4.97 ; Cl, 6.30
Found: C, 70.49 ; H, 7.08 ; N, 4.94 ; Cl, 6.19.
【０４３３】
実施例２５０ａ（化合物２５０の製造）
よう化Ｎ−（４−（（（７−（４−エトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（２６．６ ｇ）を含水メタノールに溶解し、イオン交換樹脂（DOWEX―ＳＢＲ、Ｃｌ−型）カラムに付した。含水メタノールで溶出し、得られた画分の溶媒を留去した。アセトンを加え、粗結晶を得た。エタノールから再結晶し、塩化Ｎ−（４−（（（７−（４−エトキシフェニル）−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム（化合物２５０）（１６．６ ｇ）を無色結晶として得た。
【０４３４】
実施例２５１（化合物２５１の製造）
Ｎ−（４−（（Ｎ−テトラヒドロチオピラン−４−イル−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（０．２ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に−１０から−２０℃でｍＣＰＢＡ（０．１ｇ）を加え、３０分間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（メタノール／トリエチルアミン／酢酸エチル）により精製し、Ｎ−（４−（（Ｎ−（１−オキソテトラヒドロチオピラン−４−イル）−Ｎ−メチル）アミノメチル）フェニル）７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド（化合物２５１）（Ｅ，Ｚ混合物：０．１２ｇ）を無色粉末として得た。
1H-NMR(δppm, CDCl3) 1.80-1.97(2H,m), 2.17(1.4H,S), 2.28(1.6H,s), 2.37-2.51(3H,m), 2.39(3H,S), 2.56-2.73(2H,m), 3.08(2H,t,J=4.7Hz), 3.15-3.28(2H,m), 3.54(0.9H,s), 3.63(1.1H,s), 4.36(2H,t,J=4.7Hz), 7.06(1H,d,J=8.4Hz), 7.23-7.34(4H,m), 7.44-7.57(6H,m), 7.64(1H,s).
IR(KBr) ν: 3279, 2946, 1651cm-1.
Anal. Calcd. for C31H34N2O3S: C,72.3㬴䠠㘬㘮㬶丠㔬㐮⸴戼㹲䘊畯摮›ⱃ㈷㌮㬱䠠㘬㘮㬶丠㔬㌮⸵戼㹲邀볯钼볯閼胣㲑牢ਾ껥붖뻤銼볯銼볯隌郥ꦉ볯閼볯꺁ꏨꂀ볯㲉牢ਾ볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈菣뎃苣랂苣궃菣鞃菣뎃裢颼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯邼볯醼볯螽볯꺁苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽뷯覼蟦膿뛦ꮁ냦랆룤膀苣궂苣ꪃ菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯閼뷯貽볯膀苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯ꚧꫥ辇볯銂諥袁胣꒮룦ꞁ胣銼駦鎖鋦貋臣龁胣뚺ꫥ銂闧뮎뻥膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯閼뷯貽볯ꮁ뫦讁臣膀볯銈볯钼裢ꊂ菣躃菣뎃苣ꮃ볯鮃苣鮃菣誃菣銈볯銈苣궂苣覃볯邼볯醼볯螽볯ꢁ菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯銼볯趽뷯覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯趽뷯覼뫦늶룤ꮁ냦랆룤膀믦许臣龁胣銪듧낛鯥鞰룤膀껥ꦸ臣肸駦릒详鞁臣芀냦궸臣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣뒰胣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦貾胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣銂铧蒁臣뺹蟧鞁臣芀룦Ꞝ룤膀뫦銪苣馕軥鞁胣鞲뗧뚙苣鞾臣芀苣뾂菣벃菣込菣궂苣뎃臣覂蛥邵駦鞁臣膀볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢袼볯醼裢ꪂ苣붂菣릂菣ꪃ菣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈菣뎃苣랂苣궃菣鞃菣뎃裢颼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯隌郥ꦉ볯閼볯覼볯邼볯醼볯螽볯銂蓧늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲洊⁰㠲ⴲ㠲莄搨捥⤮㰮牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒듎灰Ɑ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾ㄠ㐮ⴰ⸱〶㈨ⱈ⥭‬⸱〷ㄭ㠮⠰䠶洬Ⱙㄠ㠮ⴰ⸲〲㐨ⱈ⥭‬⸲〴㌨ⱈ⥳‬⸲㈷㈨ⱈⱴ㵊⸶䠶⥺‬⸲㘸㈭㤮⠵䠲洬Ⱙ㌠ㄮ⠶䠲搬䨬ㄽ⸳䠶⥺‬⸷㔱㜭㈮⠶䠴洬Ⱙ㜠㐮ⴲ⸷㈵㔨ⱈ⥭‬⸷〶㈨ⱈⱤ㵊⸸䠰⥺‬⸷〸ㄨⱈ⥳㰮牢ਾ剉䬨牂 뷎›㤲㈳‬㘱㤵浣猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ㰱猯灵⸾戼㹲䄊慮⹬䌠污摣‮潦⁲㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄳ⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐳⼼畳㹢低猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢뮃⸰䠲猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㩏䌠㜬⸶㌴※ⱈ⸷㈱※ⱎ⸲㜸㰮牢ਾ潆湵㩤䌠㜬⸶〲※ⱈ⸷ㄳ※ⱎ⸳〰㰮牢ਾ胣邼볯鎼볯醀戼㹲龮雦设볯閼볯袼賥袐觧銼볯鎼臣붣胩覼戼㹲銼裢袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂苣꾂菣颃菣蚃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯躼볯螽볯꺁苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽뷯覼蟦膿뛦ꮁ냦랆룤膀苣궂苣ꪃ菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯趽뷯覼胣뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼꟨銪蟩覼苣ꂊ臣膀껥ꦸ臣膀볯芙雩릒详鞁臣芀뫦銪苣馕軥貾胣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯趽뷯覼臣뚺臣鞁胣钼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣ꪃ菣袼볯躼볯鞼뷯覼臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯閼뷯貽볯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼뷯貽볯뚺뛦궸臣랰蛥许胣뒻룤鞁臣芀ꫧꂴ鯩늛냦许胣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀뫦銪苣馕軥鞁胣뒰苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣뒰胣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦貾胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣銂铧蒁臣뺹蟧鞁臣芀룦Ꞝ룤膀뫦銪苣馕軥鞁胣鞲뗧뚙苣鞾臣芀藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃臣覂蛥邵駦鞁臣膀볯銈볯钼裢袼볯꺼裢蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈볯銈菣膃菣覼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢銼裢袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂苣꾂菣颃菣蚃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼賥袐觧銼볯鎼볯袼볯躼볯閼뷯覼苣ꆄ觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ灭ㄠ㜷ㄭ㠷蓢⺃戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前츨炴浰‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 ⸱㔶ㄭ㠮⠵䠲洬Ⱙ㈠ㄮⴴ⸲〲㈨ⱈ⥭‬⸲㈲㌨ⱈ⥳‬⸲〴㌨ⱈ⥳‬⸲㜴㈭㔮⠳䠱洬Ⱙ㈠㘮ⴸ⸲㈷㘨ⱈ⥭‬⸲㘸㈭㤮⠲䠲洬Ⱙ㌠㔮⠸䠲猬Ⱙ㜠㈮ⴱ⸷㜲㈨ⱈ⥭‬⸷ㄳ㈨ⱈⱤ㵊⸸䠴⥺‬⸷㈴㜭㔮⠲䠵洬Ⱙ㜠㔮⠶䠲搬䨬㠽㐮穈Ⱙ㜠㘮⠳䠱猬⸩戼㹲䤊⡒䉋⥲츠㪽㈠㌹ⰲㄠ㔶挱㱭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄭ⼼畳㹰㰮牢ਾ湁污‮慃捬⹤映牯䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰲猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰶猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢协菣セ㈮㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾›ⱃ㘷㠮㬲䠠㜬㌮㬳丠㔬㘮⸰戼㹲䘊畯摮›ⱃ㘷㠮㬹䠠㜬㌮㬵丠㔬㘮⸴戼㹲邀볯钼볯鞼胣㲑牢ਾ껥붖뻤銼볯钼볯隌郥ꦉ볯閼볯膽볯銼볯钼뷯꺁ꏨꂀ볯㲉牢ਾ볯銈볯钼裢袼볯꺼裢蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈볯銈菣膃菣覼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢銼裢袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂苣꾂菣颃菣蚃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯躼볯螽볯꺁苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯邼뷯貽볯뚺뛦ꮁ裢醼볯讁苣銈볯邼蓢ꞁ뷯ꎼ볯ꊼ볯袼볯躼볯颼뷯覼苣ꂊ臣膀볯躼볯芙雩릒详鞁臣芀菣ꪂꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶苣ꂊ臣龁뻥膀뿦꺸臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦膀냦膀ꏩ貒ꏩꦡ냦ꞁ듦蒵뻥膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ苣ꢔ臣ꚁ매ꖇ臣龁胣鮸鳥许胣뚺ꫥ銂闧뮎臣膀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣袼菣뾂菣벃菣込菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯ꮁ苣誂닧붣臣膀볯꺨臣鞲뗧뚙苣鞾臣芀臣貂臣貂苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯ꢂ苣躃菣ꮃ볯颃苣떂菣讁苣趆뗧뚙臣膀볯ꖼ볯辽뷯袼볯覼裢꺼裢袼볯銈볯袼볯銈볯醼裢ꪂ苣붂菣袃菣銃菣궃菣ꪂ菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣覼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢銼裢袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂苣꾂菣颃菣蚃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼賥袐觧銼볯钼뷯覼볯鞼볯趽뷯覼胣袼볯覼뷯銽볯ꖼ볯銈볯銈볯钼裢袼볯꺼裢袼볯銈苣궂苣蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈菣뎃苣랂苣궃菣鞃菣뎃裢颼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯隌郥ꦉ볯閼볯芽볯袼볯躼볯醼뷯覼苣ꆄ觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ賥袐觧銼볯钼뷯㪁戼㹲洊⁰ㄲⴸㄲ莄㰮牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒듎灰Ɑ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾ㄠ㠮ⴰ⸲〰㈨ⱈ⥭‬⸲〱㈭㈮⠰䠲洬Ⱙ㈠ㄮ⠹䠳猬Ⱙ㈠㈮ⴵ⸲㤳㈨ⱈ⥭‬⸲〴㌨ⱈ⥓‬⸲ㄶ㈭㜮⠶䠵洬Ⱙ㈠㠮ⴶ⸲㈹㈨ⱈ⥭‬⸳㌲㌭㌮⠳䠲洬Ⱙ㌠㔮⠷䠲猬Ⱙ㜠㈮ⴲ⸷ㄳ㐨ⱈ⥭‬⸷㈴㜭㔮⠲䠵洬Ⱙ㜠㔮⠸䠲搬䨬㠽㐮穈Ⱙ㜠㘮⠶䠱猬⸩戼㹲䄊慮⹬䌠污摣‮潦⁲㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㈳⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㘳⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢뮃⸰䠲猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㩏䌠㜬⸴㐴※ⱈ⸷ㄱ※ⱎ⸵㌴㰮牢ਾ潆湵㩤䌠㜬⸴㌴※ⱈ⸷㠱※ⱎ⸵㘶㰮牢ਾ賥袐觧銼볯钼뷯㪂戼㹲洊⁰ㄲⴶㄲ莄㰮牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒듎灰Ɑ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾ㄠ㠮ⴰ⸲〰㌨ⱈ⥭‬⸲〱㈭㈮⠵䠳洬Ⱙ㈠㌮⠵䠳猬Ⱙ㈠㐮⠰䠳匬Ⱙ㈠㐮ⴴ⸲㌵㈨ⱈ⥭‬⸲㤶㈭㜮⠶䠳洬Ⱙ㈠㠮ⴶ⸲㈹㈨ⱈ⥭‬⸳㜰㌭ㄮ⠷䠲洬Ⱙ㌠㜮⠱䠲猬Ⱙ㜠㈮ⴲ⸷㜲㈨ⱈ⥭‬⸷㔳㜭㔮⠲䠷洬Ⱙ㜠㘮⠰䠲搬䨬㠽㐮穈Ⱙ㜠㜮⠳䠱猬⸩戼㹲邀볯钼볯颼胣㲑牢ਾ껥붖뻤銼볯閼볯隌郥ꦉ볯閼볯꺁ꏨꂀ볯㲉牢ਾ볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈菣뎃苣랂苣궃菣鞃菣뎃裢颼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯邼볯鎼뷯覼苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯閼뷯貽볯ꮁ蟦膿臣膀냦랆룤膀苣궂苣ꪃ菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯趽뷯覼胣뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼꟨銪蟩覼苣ꂊ臣膀껥ꦸ胣銼駦鎖鋦貋臣龁胣뚺ꫥ銂闧뮎뻥膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯閼뷯貽볯ꮁ뫦讁臣膀볯銈볯꺼裢ꢂ菣ꮃ裢꺼裢袼菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃菣膃菣覼苣讃菣뎃볯邼볯銼볯螽볯ꢁ菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯钼볯趽뷯覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯趽뷯覼뫦늶룤ꮁ냦랆룤膀믦许臣龁胣銪듧낛鯥鞰룤膀껥ꦸ臣肸駦릒详鞁臣芀뫦銪苣馕軥鞁胣뒰苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣뒰胣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦貾胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣銂铧蒁臣뺹蟧鞁臣芀룦Ꞝ룤膀뫦銪苣馕軥鞁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯ꮁ苣誂닧붣臣鞲뗧뚙苣鞾臣芀藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃臣覂蛥邵駦鞁胣꺼裢袼볯銈볯袼볯銈苣膃菣銈볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢閼볯銈菣뎃苣랂苣궃菣鞃菣뎃裢颼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯隌郥ꦉ볯閼볯覼볯邼볯鎼볯螽볯銂蓧늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲洊⁰㈱ⴲ㈱莄㰮牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒듎灰Ɑ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾ㄠ〮⠱䠳琬䨬㜽ㄮ穈Ⱙㄠ㘮ⴲ⸱㈷㐨ⱈ⥭‬⸲㌱㈭ㄮ⠹䠲洬Ⱙ㈠㐮⠰䠳猬Ⱙ㈠㔮⠷䠲焬䨬㜽ㄮ穈Ⱙ㈠㘮ⴹ⸲㘷㌨ⱈ⥭‬⸲㘸㈭㤮⠲䠲洬Ⱙ㌠㌮⠴䠲搬ⱴ㵊⸳ⰴㄠ⸰䠹⥺‬⸳㈶㈨ⱈ⥳‬⸳㜹㐭〮⠴䠲洬Ⱙ㜠㈮ⴱ⸷㠲㌨ⱈ⥭‬⸷㔳㈨ⱈⱤ㵊⸸䠶⥺‬⸷㈴㜭㔮⠷䠶洬Ⱙ㜠㘮⠲䠱猬⸩戼㹲䤊⡒䉋⥲츠㪽㈠㌹ⰶㄠ㔶挱㱭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄭ⼼畳㹰㰮牢ਾ湁污‮慃捬⹤映牯䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰳猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰸猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵㨾䌠㠬⸰㌱※ⱈ⸷㐷※ⱎ⸵㘶㰮牢ਾ潆湵㩤䌠㜬⸹㘹※ⱈ⸷㜷※ⱎ⸵㠳㰮牢ਾ胣邼볯鎼볯醀戼㹲龮雦设볯閼볯袼賥袐觧銼볯隼臣붣胩覼戼㹲鞼裢袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯銈菣뎃苣膃苣钃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯躼볯螽볯꺁苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽뷯覼蟦膿뛦ꮁ냦랆룤膀苣궂苣ꪃ菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯閼뷯貽볯膀苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯ꚧꫥ辇볯銂諥袁胣꒮룦ꞁ胣醼볯閼駦鎖鋦貋臣龁胣뚺ꫥ銂闧뮎뻥膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯閼뷯貽볯ꮁ뫦讁臣膀볯銈볯袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯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