(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤を組成物全体に対して１〜７０重量％、及び、一般式（Ｉ）
【化１】
0004521908.tif 000011
｛式中、Ｒ１は、塩素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は、塩素原子又はメタンスルホニル基を表し、Ｒ３は、水素原子、塩素原子又はメチル基を表す。Ｑは、下記式：Ｑ１、Ｑ２又はＱ３を表す。
【化２】
0004521908.tif 000012
Ａは下記式
【化３】
0004521908.tif 000013
（式中、Ｒ９は水素原子又はＣ１−３アルキル基を表し、Ｒ１０は水素原子又はＣ１−３アルキル基を表し、Ｒ１１は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基又はＣ１−６アルキルスルホニル基を表す。）｝
で表される置換ベンゾイル化合物及び／又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除草性組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、効力の増強された除草性組成物、及び除草剤の効力が増強された除草剤を含有する農薬散布液に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、除草活性成分の効力増強を目的として除草活性成分と種々の界面活性剤、植物油あるいは鉱物油及び無機塩等を含有する除草性組成物や農薬散布液が知られている。
【０００３】
例えばスルホニルウレア系除草剤の効力増強のため、エトキシル化脂肪族アルコール系界面活性剤又はエトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤とエトキシル化脂肪族アルキルフェノール系界面活性剤を添加する方法｛Aspects  of  Applied  Biology  vol.9,  page149-158(1985)｝、エトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤並びに植物油及び／又は鉱物油を用いる方法（特開平６−３４０５０９）、アルコキシル化脂肪族アミン系界面活性剤及び／又はエポキシ化植物油を用いる方法（特開平１０−２０３９１２）等が知られている。また、キザロホップＰにエトキシル化脂肪族アルコール系界面活性剤を添加することによる効力増強方法｛Weed  Technology  vol.11,No.2,298-302(1997)｝が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、除草活性を有する置換ベンゾイル化合物の効力を増強して、除草剤の使用量を減らし、環境への負荷を低減させる除草性組成物及び農薬散布液を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化５】
0004521908.tif 000002
【０００７】
｛式中、Ｒ1は、塩素原子又はメチル基を表し、Ｒ2は、塩素原子又はメタンスルホニル基を表し、Ｒ3は、水素原子、塩素原子又はメチル基を表す。
Ｑは下記式；Ｑ１，Ｑ２又はＱ３で表される基を表す。
【０００８】
【化４】
0004521908.tif 000003
【０００９】
Ａは下記式
【００１０】
【化７】
0004521908.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ4とＲ5が一緒になってメチレン基を形成してもよい。Ｒ8、Ｒ11は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を表し、Ｒ9は水素原子又はＣ1-3アルキル基を表し、Ｒ10は水素原子又はＣ1-3アルキル基を表す。）｝
で表される化合物及び／又はその塩に、非イオン性界面活性剤の少なくとも１種を添加することにより除草効力が大きく増強されることを見出した。
【００１２】
即ち、本発明は、非イオン性界面活性剤を組成物全体に対して１〜７０重量％、及び有効成分として、一般式（Ｉ）で表される置換ベンゾイル化合物及び／又はその塩を含有することを特徴とする除草性組成物である。
【００１３】
前記本発明の除草性組成物においては、前記非イオン性界面活性剤は、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤であるのが好ましい。
【００１７】
前記本発明の農薬散布液においては、非イオン性界面活性剤は、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤であるのが好ましい。
【００１８】
【発明の実施の形態】
本発明の除草性組成物及び農薬散布液に含まれる前記一般式（Ｉ）で表される除草活性成分としては、例えば、ＷＯ９６／２６２００、ＷＯ９６／２６２０６、ＷＯ９７／３５８５１、ＷＯ９７／４１１１７、ＷＯ９７／４１１１８、ＷＯ９８／３１６８１、ＷＯ９８／５６７６６号公報等に記載の化合物が挙げられる。
【００１９】
またこれらの除草活性成分の２種類以上を混合して用いることもできる。さらに前述の除草活性成分以外にも、任意の他の農薬活性成分を混合して用いることができる。
【００２０】
本発明の除草性組成物は、前記一般式（Ｉ）で表される除草活性成分に、効力増強補助剤として、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルアミノエーテル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシアルキレン脂肪酸アミド等の非イオン性界面活性剤の中から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤を配合してなる。
【００２１】
前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルアミノエーテル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレン脂肪酸アミドにおいて、ポリオキシアルキレンとは、ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレンを意味し、これらポリオキシアルキレンは、エチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドが２〜３０個重合したものが好ましい。
【００２２】
ここで、アルキルとは炭素原子数８〜２４の直鎖又は分岐のアルキル基、好ましくは炭素原子数１２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。
【００２３】
また、アルケニルとは炭素原子数８〜２４の直鎖又は分岐のアルケニル基、好ましくは炭素原子数１２〜１８のアルケニル基を表す。
さらに脂肪酸は炭素原子数１２〜２２の飽和又は不飽和の脂肪酸であるのが好ましい。
【００２４】
かかるポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（ニューカルゲンＤ−９４１、Ｎｅｗｃｏｌ−２５、Ｓｏｒｐｏｌ−Ｔ−２０）、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート（ニューカルゲンＤ−９３４、Ｎｅｗｃｏｌ−６５）、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート（ニューカルゲンＤ−９４５、Ｎｅｗｃｏｌ−８５、Ｓｏｒｐｏｌ−Ｔ−８０）、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート（ニューカルゲンＤ−９４５−Ｔ、Ｎｅｗｃｏｌ−３−８５、Ｓｏｒｐｏｌ−Ｔ−８５）等が挙げられる。
【００２５】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル系界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンウラリルエーテル（ニューカルゲンＤ−１１１０,Ｎｅｗｃｏｌ−１１１０）、ポリオキシエチレントリデシルエーテル（Ｎｅｗｃｏｌ−１３１０）、ポリオキシエチレンセチルエーテル（ニューカルゲンＤ−１３１５）、ポリオキシエチレンステアリルエーテル（ニューカルゲンＤ−１４０５、Ｎｅｗｃｏｌ−１８０７、Ｎｅｗｃｏｌ−１８２０）等が挙げられる。
【００２６】
ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル系界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル（ニューカルゲンＤ−１５０４、Ｎｅｗｃｏｌ−１２１０）等が挙げられる。
【００２７】
ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル及びポリオキシアルキレンアルケニルアミノエーテル系界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンウラリルアミノエーテル（ニューカルゲンＤ−３１０４、ニューカルゲンＤ−３１１０、ニューカルゲンＤ−３１２０）、ポリオキシエチレンステアリルアミノエーテル（ニューカルゲンＤ−３４１２、ニューカルゲンＤ−３４４０）、ポリオキシエチレン牛脂アミノエーテル（ニューカルゲンＤ−３６１５−Ｔ、Ｓｏｒｐｏｌ−７４０９）、ポリオキシエチレン大豆アミノエーテル（ニューカルゲンＤ−３６０５、Ｓｏｒｐｏｌ−７７２０）、ポリオキシエチレンヤシアミノエーテル（Ｓｏｒｐｏｌ−７４０８、Ｓｏｒｐｏｌ−７３７６）等が挙げられる。
【００２８】
又、ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド系界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンオレイン酸アミド（ニューカルゲンＤ−４５１０、ニューカルゲンＤ−４５１７）、ポリオキシエチレンステアリン酸アミド（ニューカルゲンＤ−４４０７、ニューカルゲンＤ−４４１０）等が挙げられる。
【００２９】
上記列記した界面活性剤のカッコ内の名称のうち、ニューカルゲンは竹本油脂（株）製、Ｎｅｗｃｏｌは日本乳化剤（株）製、Ｓｏｒｐｏｌは東邦化学工業（株）製の商品名である。
【００３０】
本発明においては、前述した非イオン性界面活性剤の２種以上を混合して用いることもできる。また、これらの非イオン性界面活性剤を農薬散布時に散布液に添加して農薬散布液を調製して使用することも好ましい。
【００３１】
これらの非イオン性界面活性剤の内、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを用いる場合には優れた除草効果が得られ、しかも作物に対する薬害を軽減させることができるので特に好ましい。
【００３２】
これらの非イオン性界面活性剤の添加量としては、除草性組成物においては、１〜７０重量％、希釈液に添加して農薬散布液とする場合は、散布液の０．００１〜３重量％が好ましい。この範囲より少ない場合は十分な添加効果が得られず、多すぎる場合には、添加効果が頭打ちになる一方でコスト高となるため経済的ではない。
【００３３】
本発明の除草剤組成物には、更に必要に応じて他の界面活性剤を混合することもできる。
【００３４】
かかる界面活性剤としては、例えば、アニオン性界面活性剤である脂肪酸金属塩、アルキル硫酸エステル金属塩、アルキルスルホン酸エステル金属塩、アルキルリン酸エステル金属塩、カチオン性界面活性剤であるアルキルアミン塩、アルキルピリジニウム塩、アルキル第４級アンモニウム塩、ノニオン性界面活性剤であるポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレン植物油エーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル等が挙げられる。
【００３５】
また本発明の除草剤組成物は、他の任意成分を必要に応じて添加することにより、水和剤（錠剤、顆粒水和剤、フロアブル等を含む）、水溶剤、水溶液剤、乳剤、油剤、粉剤及び粒剤等の任意の剤型とすることができる。
【００３６】
かかる剤型のうち、本発明においては、水和剤（顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤を含む。）、水性懸濁剤、水性乳濁剤、油性懸濁剤、乳剤及び水溶液剤が特に適している。
【００３７】
顆粒水和剤は、前述した一般式（Ｉ）で表される除草活性成分及び／又はその塩、本発明に係る非イオン性界面活性剤及び所望により他の界面活性剤、増量剤、ｐＨ調整剤、吸油性担体、消泡剤及び他の除草活性成分等を混合し、ジェットミル等の乾式粉砕機あるいはビーズミル等の湿式粉砕機により目標の粒径に粉砕したものに、水を加えて混練し、押出造粒法、噴霧造粒法、転動造粒法、混合攪拌造粒法等の公知の造粒法によって造粒し、乾燥した後に整粒することにより製造することができる。
【００３８】
また、必要に応じ任意成分である本発明以外の他の界面活性剤及び非イオン性界面活性剤、吸油性担体、消泡剤等を配合することができる。
【００３９】
水性懸濁剤は、除草活性成分、非イオン性界面活性剤及び所望により他の界面活性剤や農薬補助剤、増量剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、増粘剤、防腐剤、他の除草活性成分及び水等を混合し、ビーズミル等の湿式粉砕機により目標の粒径に粉砕することによって製造することができる。
【００４０】
水が１０〜９５重量部であり、必要に応じ任意成分である本発明以外の他の界面活性剤、増量剤，ｐＨ調節剤、消泡剤、増粘剤、防腐剤等を配合することができる。
【００４１】
水性乳濁剤は、除草活性成分及び／又はその塩、非イオン性界面活性剤及び所望により添加される他の界面活性剤及び他の除草活性成分と溶媒とを混合したものを油相とし、溶媒に混合しない除草活性成分及び／又はその塩、本発明の界面活性剤や任意成分である本発明以外の界面活性剤、溶媒、増量剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、増粘剤及び防腐剤等の各成分と水とを混合したものを水相として、油相を撹拌しながら油相に水相を徐々に加えて、ホモジナイザーで粉砕することによって製造することができる。
【００４２】
配合割合としては、水が２０〜６０重量部、溶媒が０〜５０重量部であり、必要に応じ任意成分である本発明外の界面活性剤、増量剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、増粘剤、防腐剤等を配合することができる。
【００４３】
水性縣濁乳濁剤は、前述の水性懸濁剤と水性乳濁剤とを混合することにより製造することができる。
【００４４】
配合割合としては、水が１０〜３０重量部、溶媒が１０〜７０重量部であり、必要に応じ任意成分である本発明以外の界面活性剤、増量剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、増粘剤、防腐剤等を配合することができる。
【００４５】
油性縣濁剤は、除草活性成分及び／又はその塩、非イオン性界面活性剤並びに所望により他の界面活性剤、農薬補助剤、増量剤、共力剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、増粘剤、防腐剤等の各成分、本発明以外の除草活性成分及び水等を混合し、ビーズミル等の湿式粉砕機により目標の粒径に粉砕することによって製造することができる。
【００４６】
配合割合としては、水が０〜３０重量部、溶媒が１０〜７０重量部であり、必要に応じ任意成分である本発明外の界面活性剤、増量剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、増粘剤、防腐剤等を配合することができる。
【００４７】
乳剤及び水溶液剤は、除草活性成分及び／又はその塩、非イオン性界面活性剤、所望により他の界面活性剤、溶媒、農薬補助剤、増量剤、共力剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、増粘剤、防腐剤等の各成分や、本発明以外の除草活性成分及び水等を均一に溶解するまで混合することによって製造することができる。
【００４８】
乳剤及び水溶液剤における各成分の配合割合は、該乳剤及び水溶液剤全体を１００重量部として重量比で表わすと、除草活性成分及び／又はその塩が０．５〜６０重量部、望ましくは２〜４０重量部、本発明の界面活性剤が５〜８０重量部、望ましくは２０〜６０重量部、溶媒が１０〜５０重量部であり、必要に応じ任意成分である本発明以外の界面活性剤、増量剤、ｐＨ調整剤、消泡剤等を配合することができる。
【００４９】
これらの製剤に用いられる溶媒としては、液状パラフィン等を含む鉱物油、トリメチルベンゼン、エチルメチルベンゼン、メチルナフタレン等を含む炭素数８〜１４の芳香族炭化水素、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン等の複素環状有機化合物、綿実油、大豆油、トウモロコシ油、ヤシ油、菜種油、ひまわり油、紅花油、ひまし油、アマニ油等を含む植物油、炭素数１２〜２２の飽和又は不飽和脂肪酸、及び該脂肪酸の直鎖もしくは分岐のアルコールでエステル化した脂肪酸エステル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の２価又は３価のアルコールが挙げられる。
【００５０】
増量剤としては、塩化カリウム、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硫酸カリウム、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、ケイ酸カルシウム、過リン酸石灰等が挙げられる。
【００５１】
ｐＨ調整剤としては、リン酸、硫酸、硝酸、クエン酸、リン酸水素２ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、グルコン酸、コハク酸、乳酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸等が挙げられる。
【００５２】
共力剤としては、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサミン（ｓｅｓａｍｉｎ）、セサモリン（ｓｅｓａｍｏｌｉｎ）、スルフォキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、サフロキサン（ｓａｆｒｏｘａｎ）等が挙げられる。
【００５３】
酸化防止剤としては、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム、没食子酸プロピル、ブチルヒドロキシアニソール、クエン酸イソプロピル、ジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
【００５４】
キレート化剤としては、エチレンジアミン四酢酸塩、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ｏ−フェナントロリン等が挙げられる。
【００５５】
吸油性担体としては、酸性、中性及び塩基性のホワイトカーボン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、ケイ酸、カオリン、クレー、タルク、珪藻土、カーボンブラック、パーライト、デンプン及びデンプン誘導体、乳糖等が挙げられる。
【００５６】
増粘剤としては、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びセルロース誘導体、ベントナイト、カラギーナン、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。
【００５７】
このようにして得られる除草性組成物は、水で希釈ないしは製剤形態によっては水で希釈することなくそのまま散布・施用される。水で希釈して散布する場合の散布量は、通常５０〜２，０００リットル／ヘクタール、好適には１００〜３００リットル／ヘクタールである。
【００５８】
また、水和剤（錠剤、顆粒水和剤、フロアブル等を含む。）、水溶剤、水溶液剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤の製剤形態に調製された本発明の除草性組成物は、水溶性のフィルム等で包んで種々の容器に入れて使用することもできる。
【００５９】
本発明の農薬散布液は、通常の方法によって調製された除草剤組成物を含有する希釈液に、所定量の非イオン性界面活性剤を添加して調製する。このとき、必要に応じて農薬補助剤、共力剤、キレート化剤、酸化防止剤、消泡剤等の任意成分を添加することもできる。本発明及び／又は本発明以外の界面活性剤は、あらかじめ農薬補助剤又は溶媒と混合した後に水に希釈することもできる。
【００６０】
ここで農薬補助剤とは、界面活性剤、溶媒、水及びｐＨ調整剤等の中から選ばれる少なくとも２種を予め混合したものをいう。例えば、ＢＡＳＦ社の商品名：Ｄａｓｈ  ＨＣ（パラフィンオイル、脂肪酸エステル、脂肪酸及びノニオン性界面活性剤を含有）、Ｈｅｌｅｎａ社の商品名：ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ  ｐｌｕｓ（パラフィンオイル、脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンエステル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルフォスフェートを含有）、日本曹達（株）製の商品名：ラビデン３Ｓ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシアルキルエーテルを含有）、花王（株）製の商品名：アプローチＢＩ（ポリオキシエチレンヘキシタン脂肪酸エステルを含有）等が挙げられる。
【００６１】
本発明の非イオン性界面活性剤を含有する除草性組成物及び農薬散布液は、茎葉散布処理することにより、ヤセイモロコシ(Sorghum  bicolor)  、アキノエノコログサ(Setaria  faberi)、エノコログサ(Setaria  viridis)、キンエノコログサ(Setaria  glauca)、メヒシバ(Digitaria  ciliaris)、イエローミレット(Panicum  miliaceum)、ワイルドプレソミレット(Panicum  miliaceum)などのイネ科雑草、イチビ(Abutiron  theofrasti)、イヌホウズキ(Solanum  nigrum)、アオゲイトウ(Amaranthus  retroflexus)、オナモミ(Xanthium  strumarium)、アカザ(Chenopodiu,  album)、アメリカキンゴジカ(Sida  spinosa)、アオビユ(Amaranthus  viridis)、エビスグサ(cassia  obtusifolia)等の広葉雑草等の種々の雑草を防除することができ、かつ、トウモロコシに薬害を与えないことから、トウモロコシ栽培地用除草組成物として特に有用である。また畑地以外の果樹園、桑畑等の農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地、芝地等の非農耕地における雑草防除等、多岐にわたって使用することができる。
【００６２】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。本発明はこれらに限定されるものではなく、本発明の主旨を逸脱しない範囲で、組成物の配合割合、組成物の各成分等を適宜変更することができる。
なお実施例及び比較例の部数は、特に記載がない限り重量部を表す。また実施例には、除草剤有効成分化合物として下記の化合物を用いた。
【００６３】
【化５】
0004521908.tif 000005
【００６４】
実施例１  水溶液剤
化合物Ａを２．５部、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを４５部、Ｎｅｗｃｏｌ−２５を５０部及びメチルオレエート（商品名：ＡＤＪ−１００；竹本油脂（株）製）２．５部を混合溶解させて、実施例１の水溶液剤を得た。
【００６５】
実施例２  水溶液剤
化合物Ａを２．５部、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３３．７５部、Ｎｅｗｃｏｌ−２５を６０部、メチルオレエート（商品名：ＡＤＪ−１００；竹本油脂（株）製）２．５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（商品名：Ｎｅｗｃｏｌ−１８０７；日本乳化剤（株）製）１．２５部とを混合溶解させて、実施例２の水溶液剤を得た。
【００６６】
実施例３  水溶液剤
化合物Ａを５部、Ｎ−メチルピロリドン２８．７５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（商品名：Ｎｅｗｃｏｌ−２５、日本乳化剤（株）製）を６０部、メチルオレート（商品名：ＡＤＪ−１００、竹本油脂（株）製）を５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（商品名：Ｎｅｗｃｏｌ−１８０７、日本乳化剤（株）製）１．２５部を混合溶解して、実施例３の水溶液剤を製造した。
【００６７】
実施例４  散布時に、非イオン性界面活性剤を添加して農薬散布液を調製する方法
下記比較例１で得られた顆粒水溶剤６ｍｇ（有効成分としての化合物Ａ：７・５ｇ／ｈａに相当）、農薬補助剤（商品名：Ｄａｓｈ  ＨＣ、ＢＡＳＦ社製）０．２５ｇ（散布液の０．５重量％に相当）、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（商品名：Ｎｅｗｃｏｌ−２５、日本乳化剤（株）製）を０．２５ｇ（散布液の０．５重量％に相当）を５０ｍｌの水に希釈して実施例４の農薬散布液を調製した。
【００６８】
実施例５  散布時に、非イオン性界面活性剤を添加して農薬散布液を調製する方法
実施例４において、Ｎｅｗｃｏｌ−２５を０．２５ｇに代えてＮｅｗｃｏｌ−２５を０．０２５ｇ（散布液の０．０５重量％に相当）に置き換えた以外は実施例４と同様にして、実施例５の農薬散布液を調製した。
【００６９】
実施例６  散布時に、非イオン性界面活性剤を添加して農薬散布液を調製する方法
実施例４において、Ｎｅｗｃｏｌ−２５に代えて、ポリオキシエチレンステアリルエーテル（商品名：Ｎｅｗｃｏｌ−１８０７、日本乳化剤（株）製）０．２５ｇを用いた以外は実施例４と同様にして、実施例６の農薬散布液を調製した。
【００７０】
実施例７    散布時に、非イオン性界面活性剤を添加して農薬散布液を調製する方法
下記比較例４で得られた顆粒水溶剤６ｍｇ（有効成分としての化合物Ｂ：７・５ｇ／ｈａに相当）、農薬補助剤（商品名：Ｄａｓｈ  ＨＣ、ＢＡＳＦ社製）０．２５ｇ（散布液の０．５重量％に相当）、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（商品名：Ｎｅｗｃｏｌ−２５、日本乳化剤（株）製）を０．２５ｇ（散布液の０．５重量％に相当）を５０ｍｌの水に希釈して実施例７の農薬散布液を調製した。
【００７１】
比較例１
化合物Ａを２５部、アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド重縮合物のナトリウム塩（商品名：ニューカルゲンＰＳ−Ｐ、竹本油脂（株）製）を１０部、アルキルナフタレンスルホネート（商品名：ニューカルゲンＢＸ−Ｃ、竹本油脂（株）製）を２．５部、及び塩化カリウム６２．５部を混合して、空気粉砕器（商品名：ウルマックス、日曹エンジニアリング（株）製）で粉砕したものに水２５部を加え、十分に混練した。混練物を０．７ｍｍのスクリーンを用いて押出し造粒し、６０℃で乾燥した後、０．５９〜０．８４ｍｍのふるいに残った部分を分取して、比較例１の顆粒水溶剤を得た。
【００７２】
比較例２
比較例１で得られた顆粒水溶剤６ｍｇ（有効成分として化合物Ａ：７．５ｇ／ｈａ相当）、農薬補助剤（商品名：Ｄａｓｈ  ＨＣ、ＢＡＳＦ社製）０．５ｇ（散布液の１重量％に相当）を水５０ｍｌで希釈して、比較例２の農薬散布液を調製した。
【００７３】
比較例３
比較例１で得られた顆粒水溶剤６ｍｇ（有効成分として化合物Ａ：７．５ｇ／はに相当）、農薬補助剤（商品名：Ｄａｓｈ  ＨＣ、ＢＡＳＦ社製）０．２５ｇ（散布液の０．５重量％に相当）を水５０ｍｌで希釈して、比較例３の農薬散布液を調製した。
【００７４】
比較例４  顆粒水和剤
比較例１において、化合物Ａに代えて同量の化合物Ｂを用いた以外は比較例１と同様にして、比較例４の顆粒水溶剤を製造した。
【００７５】
以上の各製剤及び散布液の配合成分及び配合割合を第１表〜第５表にそれぞれ示す。
【発明の効果】
試験例１
１２ｃｍ×２５ｃｍのポットに畑作土壌を詰め、そこにトウモロコシ（Ｐｉｏｎｅｅｒ  ３３５８）、ヤセイモロコシ、アキノエノコログサ、イチビの各種子を播種し、温室内で生育させた。１ｍ×２ｍの区画内に上記ポットを置き、実施例１で得られた水溶液剤６０ｍｇ相当、及び比較例１で得られた顆粒水和剤６ｍｇ相当のそれぞれに、農薬補助剤（商品名：Ｄａｓｈ  ＨＣ、ＢＡＳＦ社製）０．２５ｇ（散布液の０．５重量％相当）を水５０ｍｌで希釈した散布液を調製した。これらの散布液を二酸化炭素バックパックスプレイヤーで茎葉処理し、所定の期間経過後に各植物の生育状況を目視観察した。完全枯死を１０、作用無しを０として薬害と生育抑制率を判定し、その結果を第１表に示した。
【００７６】
【表１】
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【００７７】
試験例２
春コムギを栽培した畑地に、ＳＥＴＦＡ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ：アキノエノコログサ）、ＡＶＥＮＡ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ：カラスムギ），ＡＭＡＲＥ（Ａｍａｎｌｈｕｓ  ｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ：アオゲイトウ），ＣＨＥＡＬ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ：シロザ）を生育させた。そこへ、実施例２で得られた水溶液剤、比較例１で得られた顆粒水和剤（有効成分としての化合物Ａ：３７．５ｇ／ｈａに相当）のそれぞれに農薬補助剤（商品名：Ｄａｓｈ  ＨＣ、ＢＡＳＦ社製）を散布液の０．５重量％になるように添加し、散布水量２５０リットル／ヘクタールとなるように水で希釈した。７フィート（約２．１３ｍ）×７フィートの区画内に二酸化炭素バックパックスプレイヤーで茎葉処理し、所定の期間経過後に植物の生育状態を目視観察した。完全枯死を１０、作用無しを０とする１０段階評価により薬害と生育抑制率を判定し、結果は３反復の平均値として算出し、第２表に示した。
【００７８】
【表２】
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【００７９】
試験例３
１２ｃｍ×２５ｃｍのポットに畑作土壌を詰め、そこにトウモロコシ（Ｐｉｏｎｅｅｒ  ３３５８）と野生モロコシの種子を播種、温室内で生育させた。１ｍ×２ｍの区画内に上記ポットを置き、実施例３で得られた水溶液剤、比較例１で得られた顆粒水和剤（有効成分としての化合物Ａ：３７．５ｇ／ｈａに相当）のそれぞれに農薬補助剤（商品名：Ｄａｓｈ  ＨＣ、ＢＡＳＦ社製）０．２５ｇ（散布液の０．５重量％相当）と水５０ｍｌを加え、二酸化炭素バックパックスプレイヤーで茎葉処理し、所定の期間経過後に、各植物の生育状況を目視観察した。完全枯死を１０、作用無しを０とする１０段階評価により薬害と生育抑制率を判定し、結果を第３表に示した。
【００８０】
【表３】
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【００８１】
試験例４
１２ｃｍ×２５ｃｍのポットに畑作土壌を詰め、そこにトウモロコシ（Ｐｉｏｎｅｅｒ  ３３５８）と野生モロコシの種子を播種、温室内で生育させた。１ｍ×２ｍの区画内に上記ポットを置き、実施例４，５，６及び比較例２，３で得られた農薬散布液を、二酸化炭素バックパックスプレイヤーで茎葉処理し、所定の期間経過後に、各植物の生育状況を目視観察した。完全枯死を１０、作用無しを０とする１０段階評価により薬害と生育抑制率を判定し、結果を第４表に示した。
【００８２】
【表４】
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【００８３】
試験例５
１２ｃｍ×２５ｃｍのポットに畑作土壌を詰め、そこにトウモロコシ（Ｐｉｏｎｅｅｒ  ３３５８）と野生モロコシの種子を播種、温室内で生育させた。１ｍ×２ｍの区画内に上記ポットを置き、実施例７及び比較例４で得られた農薬散布液を、二酸化炭素バックパックスプレイヤーで茎葉処理し、所定の期間経過後に、各植物の生育状況を目視観察した。完全枯死を１０、作用無しを０とする１０段階評価により薬害と生育抑制率を判定し、結果を第５表に示した。
【００８４】
【表５】
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【００８５】
上記試験例に示したように、除草活性を有する前記一般式（Ｉ）で表される化合物と非イオン性界面活性剤とを含有する除草性組成物及び農薬散布液は、その除草活性が増強されていることがわかる。
【００８６】
特に、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤を添加した場合は、活性が増強されるにも拘わらず、トウモロコシに対する薬害は増強されない。
【００８７】
従って、本発明の除草性組成物及び農薬散布液は優れた除草効果を有するものである。