(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004423693.tif 000052
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を表し、Ｘa、Ｘb及びＸcはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアナト基、水酸基、カルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基若しくはアルコキシカルボニル基を表す。また、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。）で表されるデカヒドロナフタレン誘導体。
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表すところの請求項１記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、Ｚが炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシル基又は炭素原子数４〜７のアルケニル基を表すところの請求項１記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、Ｘcが水素原子を表すところの請求項１、２又は３記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
【請求項５】
一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子又はシアノ基を表すところの請求項２又は４記載のフェニルデカヒドロナフタレン
【請求項６】
一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は単結合を表すところの請求項１、２、３、４又は５記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【請求項７】
一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合を表すところの請求項６記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【請求項８】
一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１、２、３、４、５、６又は７記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【請求項９】
一般式（ＩＩ）
【化２】
0004423693.tif 000053
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を表す。）で表される６−置換デカヒドロナフタレン-2-オンを、一般式（ＩＩＩａ）
【化３】
0004423693.tif 000054
（式中、Ｘa、Ｘb及びＸcはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ’は水素原子、ハロゲン原子、保護されたシアノ基、保護された水酸基、保護されたカルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基若しくはアルコキシル基を表す。ＷはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを表す。）で表される有機金属反応剤と反応させ、次いで、酸触媒存在下に脱水させてフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を得て、これを水素添加した後、所定の官能基に変換することを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）のデカヒドロナフタレン誘導体の製造方法。
【請求項１０】
請求項１乃至８記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物。
【請求項１１】
請求項１０記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規液晶性化合物である、デカヒドロナフタレン誘導体とそれを含有する液晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶表示用、特に温度範囲が広いネマチック液晶材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらの表示方式や駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重要であるが、これにはネマチック相上限温度（ＴN-I）が充分高いことと、融点（ＴC-N）あるいはスメクチック−ネマチック転移温度（ＴS-N）が充分低いことを含んでいる。
【０００４】
また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合には、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。
【０００５】
また、駆動電圧が充分低いことも多くの場合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧（Ｖｔｈ）が低い必要がある。
【０００６】
また、応答が高速であることも同様に重要な特性であり、そのために液晶の粘性はできるだけ小さいことが要求されている。
【０００７】
また、屈折率異方性（Δｎ）も重要な特性であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求されるが、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には小さい値が要求されることが多い。
【０００８】
こうした要求を満たすべく、これまでにも非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められているのが現状である。
【０００９】
一般に液晶化合物は構造的に中心骨格（コア）部分と側方基（側鎖及び極性基）から形成されている。コア部分を構成する環構造としては、1,4-フェニレン基（フッ素置換されていてもよい）やトランス-1,4-シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジン-2,5-ジイル基やピリミジン-2,5-ジイル基等の複素芳香環、ジオキサン-トランス-1,4-ジイル基やピペリジン-1,4-ジイル基等の飽和複素環等、既に多くのものが知られている。しかしながら、通常は1,4-フェニレン基（フッ素置換されていてもよい）とトランス-1,4-シクロヘキシレン基及び少数の複素芳香環にほぼ限定されており、これらの環構造から構成された液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実情である。
【００１０】
ところで、このトランス-1,4-シクロヘキシレン基をトランス-2,6-トランスデカヒドロナフチレン基に変換することにより液晶性が向上することは知られている。しかもトランス-2,6-トランスデカヒドロナフチレン基は酸素原子や窒素原子といったヘテロ原子を含まない飽和環であるため、優れた安定性が期待できる。しかしながら、これまでに報告されたトランス-2,6-トランスデカヒドロナフタレン誘導体の例は少なく、特にその特性についてはほとんど知られていなかった。
【００１１】
最近、本発明者らは2-（3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル）-トランス-2,6-トランスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ａ）
【００１２】
【化５】
0004423693.tif 000002
【００１３】
あるいは2-（3,4,5-トリフルオロフェニル）-トランス-2,6-トランスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ｂ）
【化６】
0004423693.tif 000003
等の新規デカヒドロナフタレン誘導体を開発し、これらが優れた液晶性を示し、閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減や、屈折率異方性（Δｎ）の低減、ネマチック相温度範囲の拡大等に優れた効果を有し、さらに他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性にも優れており、（Ａ）は主にＳＴＮ表示用に、（Ｂ）は主にＴＦＴ用として有用であることを報告した。
【００１４】
しかしながら、これらのフェニルデカヒドロナフタレン誘導体は対応する（Ｃ）、（Ｄ）
【００１５】
【化７】
0004423693.tif 000004
【００１６】
等のフェニルシクロヘキサン誘導体と比較すると液晶性に優れるものの、（Ａ）や（Ｂ）単独では液晶相を示すわけではない。そのため、液晶組成物の調製上制限が生じる場合もあるなど、問題も多く残されていた。
【００１７】
（Ａ）や（Ｂ）等の優れた特性を比較的保ちながらその液晶性を向上させるためには、そのフェニルデカヒドロナフタレン骨格に、さらにシクロヘキシレン基を導入することが効果的であろうことは比較的容易に予想することができる。しかしながら、フェニルデカヒドロナフタレン骨格に加えて、さらにシクロヘキシレン基を有するような液晶化合物はその製造方法を含めてこれまで全く知られていない。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、さらにシクロヘキシレン基を含有するフェニルデカヒドロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供し、さらにこれらの化合物を用いて、広いネマチック相温度範囲を有し、屈折率異方性が小さく、さらに低電圧駆動や高速応答も可能であって、ＳＴＮあるいはＴＦＴ駆動用としても好適な液晶組成物を提供することにある。
【００１９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００２０】
【化８】
0004423693.tif 000005
【００２１】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を表し、Ｘa、Ｘb及びＸcはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアナト基、水酸基、カルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基若しくはアルコキシカルボニル基を表す。また、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。）で表されるデカヒドロナフタレン誘導体。
２．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表すところの上記１記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
３．一般式（Ｉ）において、Ｚが炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシル基又は炭素原子数４〜７のアルケニル基を表すところの上記１記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
４．一般式（Ｉ）において、Ｘcが水素原子を表すところの上記１、２又は３記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
５．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子又はシアノ基を表すところの上記２又は４記載のフェニルデカヒドロナフタレン
６．一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は単結合を表すところの上記１、２、３、４又は５記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
７．一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合を表すところの上記６記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
８．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの上記１、２、３、４、５、６又は７記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
９．  一般式（ＩＩ）
【００２２】
【化９】
0004423693.tif 000006
【００２３】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、Ｌ’は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−を表す。）で表される６−置換デカヒドロナフタレン-2-オン。
１０．一般式（ＩＩ）
【化１０】
0004423693.tif 000007
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を表す。）で表される６−置換デカヒドロナフタレン-2-オンを、一般式（ＩＩＩａ）
【００２４】
【化１１】
0004423693.tif 000008
【００２５】
（式中、Ｘa、Ｘb及びＸcはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ’は水素原子、ハロゲン原子、保護されたシアノ基、保護された水酸基、保護されたカルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基若しくはアルコキシル基を表す。ＷはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを表す。）で表される有機金属反応剤と反応させ、次いで、酸触媒存在下に脱水させてフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を得て、これを水素添加した後、所定の官能基に変換することを特徴とする一般式（Ｉ）のデカヒドロナフタレン誘導体の製造方法。
１１．上記１乃至９記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物。
１２．上記１１記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００２６】
【発明の実施の形態】
以下に、本発明の一例について説明する。
【００２７】
本発明は、一般式（Ｉ）
【００２８】
【化１２】
0004423693.tif 000009
【００２９】
で表されるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を提供する。
【００３０】
式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、これらは直鎖状でも分岐状でもあるいは環状なアルキル部を含んでいてもよいが、直鎖状が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好ましい。Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を表すが、Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は単結合が好ましく、単結合が最も好ましい。Ｘa、Ｘb及びＸcはそれぞれ独立的に水素又はフッ素原子を表すが、他の液晶化合物との相溶性を向上させる場合にはその少なくとも１個がフッ素原子であることが好ましく、液晶性及び高速応答性を向上させるためにはともに水素原子であることが好ましい。Ｘcは負の誘電率異方性が求められる場合にはフッ素原子が好ましいが、通常は水素が好ましい。Ｘa及びＸbは誘電率異方性（Δε）を増大させ閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減効果を高めるためには少なくとも一方はフッ素であることが好ましく、ともにフッ素であることがさらに好ましい。Ｚは水素原子、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、シアノ基、シアナト基、水酸基、カルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を表すが、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は少なくとも１個のフッ素原子により置換された炭素原子数１〜３のアルコキシル基、炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基若しくは炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基が好ましく、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエテニルオキシ基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルオキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、3-ブテニル基、トランス-3-ペンテニル基又はシアノ基がさらに好ましく、フッ素原子又はシアノ基が特に好ましい。また、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。
【００３１】
一般式（Ｉ）においては、そのＲ、Ｌ、Ｚ、Ｘa、Ｘb及びＸcの選択によって多くの化合物群を包含するわけであるが、それらの中では一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｍｆ）
【００３２】
【化１３】
0004423693.tif 000010
【００３３】
【化１４】
0004423693.tif 000011
【００３４】
【化１５】
0004423693.tif 000012
【００３５】
【化１６】
0004423693.tif 000013
【００３６】
【化１７】
0004423693.tif 000014
【００３７】
【化１８】
0004423693.tif 000015
【００３８】
【化１９】
0004423693.tif 000016
【００３９】
【化２０】
0004423693.tif 000017
【００４０】
【化２１】
0004423693.tif 000018
【００４１】
【化２２】
0004423693.tif 000019
【００４２】
【化２３】
0004423693.tif 000020
【００４３】
【化２４】
0004423693.tif 000021
【００４４】
（式中、Ｒは炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒaは1個以上のフッ素により置換されていてもよい炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒbは炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基を表す。）で表される化合物が好ましいものであり、一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｂｃ）、（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｃ）、（Ｉｇａ）〜（Ｉｈｃ）、（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｃ）が特に好ましい。
【００４５】
一般式（Ｉ）の化合物は以下の工程に基づいて製造することができる。
即ち、一般式（ＩＩ）
【００４６】
【化２５】
0004423693.tif 000022
【００４７】
（式中、Ｒ及びＬは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される6-置換シクロヘキシル-2-オンをピロリジンと脱水縮合させ、さらにメチルビニルケトンを反応させた後、酸で処理し、一般式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）
【００４８】
【化２６】
0004423693.tif 000023
【００４９】
（式中、Ｒ及びＬは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される6-置換オクタヒドロナフタレン-2-オンの混合物を得る。必要に応じて（ＩＩＩｂ）を（ＩＩＩａ）に異性化させた後、これをバーチ還元することにより、一般式（ＩＶ）
【００５０】
【化２７】
0004423693.tif 000024
【００５１】
（式中、Ｒ及びＬは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される6-置換デカヒドロナフタレン-2-オンを得る。これを一般式（ＩＩＩｂ）
【化２８】
0004423693.tif 000025
（式中、Ｘa、Ｘb及びＸcは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、あるいはフッ素又は塩素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子又は炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基又はアルコキシル基、あるいは保護されたシアノ基、あるいは保護された水酸基、あるいは保護されたカルボキシル基を表し、ＷはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを表す。）で表される有機金属反応剤と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水させてフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を得て、これを水素添加した後必要に応じてシス／トランスの異性化を行い、さらに必要に応じて基Ｚ’の脱保護を行った後、所定の官能基に変換することにより得ることができるわけであるが、より具体的に示すと以下の通りである。
ｉ）  Ｚがフッ素、塩素、水素、あるいは少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルキル基又はアルコキシル基を表す場合
一般式（ＩＩＩｃ）
【００５２】
【化２９】
0004423693.tif 000026
【００５３】
（式中、Ｘa、Ｘb及びＸcは前述の意味を表し、Ｚaはフッ素、塩素、水素、あるいは少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルキル基又はアルコキシル基を表し、Ｗは臭素又はヨウ素原子を表す。）で表されるハロゲン化ベンゼンから調製されたグリニヤール反応剤あるいはフェニルリチウム反応剤等の有機金属反応剤を、一般式（ＩＶ）
【００５４】
【化３０】
0004423693.tif 000027
【００５５】
（式中、Ｒ及びＬは前述の意味を表す。）で表される６−置換トランスデカヒドロナフタレン−２−オンと反応させ、次いで酸で脱水させることにより、オクタヒドロナフタレン誘導体（ＶＩａ）
【００５６】
【化３１】
0004423693.tif 000028
【００５７】
（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｌ及びＺaは前述の意味を表す。）を得る。これを水素添加した後、必要に応じてシス/トランスの異性化を行い、トランス体を分離して一般式（Ｉ）においてＺが上述の意味を表す場合の化合物を得る。
ｉｉ）  Ｚが臭素又はヨウ素原子を表す場合
上記ｉ）で得られた一般式（Ｉ）においてＺが水素原子である化合物（Ｉ-Ｗ）
【００５８】
【化３２】
0004423693.tif 000029
【００５９】
（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述の意味を表す。）を直接臭素化あるいはヨウ素化するか、あるいはＸa及びＸbがともにフッ素原子である場合にはアルキルリチウムでリチオ化した後、臭素あるいはヨウ素と反応させることにより得ることもできる。
ｉｉｉ）  Ｚが少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルケニルオキシ基の場合
ｉ）において（ＩＩＩｂ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩｄ）
【００６０】
【化３３】
0004423693.tif 000030
【００６１】
（式中、Ｗ、Ｘa及びＸbは前述の意味を表す。）で表されるアニソール誘導体を用いて同様に反応させ、ついで臭化水素酸等により脱メチル化して、一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＯＨに相当する化合物（Ｉ−Ｘ）
【００６２】
【化３４】
0004423693.tif 000031
【００６３】
（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述の意味を表す。）を得る。これを塩基でアルコラートとしてから一般式（ＶＩＩａ）
【００６４】
【化３５】
0004423693.tif 000032
【００６５】
（式中、Ｗbは塩素、臭素、ヨウ素、p-トルエンスルホニル基あるいはトリフルオロメタンスルホニル基等の脱離基を表し、Ｒaは少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルケニル基を表す。）であらわされる化合物と反応させることにより得ることができる。
【００６６】
あるいは（ＶＩＩａ）の化合物に換えて、一般式（ＶＩＩｂ）
【化３６】
0004423693.tif 000033
【００６７】
（式中、Ｗbは前述の意味を表し、Ｒbはアルケニル基を表す。）で表される化合物を反応させ、一般式（Ｉ）において、Ｚがアルケニルオキシ基に相当する化合物（Ｉ−Ｙ）
【００６８】
【化３７】
0004423693.tif 000034
【００６９】
（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｌ及びＲbは前述の意味を表す。）を得て、次いでこれをフッ素化させてもよい。
あるいは（ＶＩＩａ）の化合物に換えて、一般式（ＶＩＩｃ）
【００７０】
【化３８】
0004423693.tif 000035
【００７１】
（式中、Ｗbは前述の意味を表し、Ｒcはフッ素置換されていてもよいアルキレン基を表す。）で表される化合物を反応させ、次いで脱アセタール化して得られたアルデヒドに一般式（ＶＩＩＩａ）
【００７２】
【化３９】
0004423693.tif 000036
【００７３】
（式中、Ｒdはフッ素置換されていてもよいアルキル基を表す。）で表されるウィッティヒ反応剤を反応させてもよい。
ｉｖ）  Ｚが少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルケニル基の場合ｉｉｉ）において、（Ｉ−Ｘ）から調製されたアルコラートに換えて、一般式（Ｉ）においてＺが水素、臭素あるいはヨウ素原子である化合物から調製された有機金属反応剤（Ｉ−Ｚ）
【００７４】
【化４０】
0004423693.tif 000037
【００７５】
（式中、は前述の意味を表し、ＹaはＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ又はＢ（ＯＨ）2を表す。）を用いて同様に反応させて得ることができる。
【００７６】
あるいは一般式（Ｉ−Ｖ）
【化４１】
0004423693.tif 000038
【００７７】
（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述の意味を表し、Ｗcは臭素、ヨウ素、p-トルエンスルホニル基あるいはトリフルオロメタンスルホニル基を表し、これらは上記ｉｉ）において、あるいは（Ｉ−Ｘ）の化合物から容易に得ることができる。）の化合物に、一般式（ＶＩＩｄ）
【００７８】
【化４２】
0004423693.tif 000039
【００７９】
（式中、Ｒaは前述の意味を表し、ＹbはＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＭｇＣｌ又はＬｉを表す。）で表される有機金属反応剤を遷移金属触媒存在下に反応させることにより得ることもできる。ここで遷移金属触媒としてはパラジウム錯体あるいはニッケル錯体が好ましい。
ｖ）  Ｚがシアノ基を表す場合
ｉｉｉ）により得られた、一般式（Ｉ−Ｐ）
【００８０】
【化４３】
0004423693.tif 000040
【００８１】
（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述の意味を表す。）で表される化合物をシアン化銅(I)と、あるいは遷移金属触媒存在下にシアン化ナトリウムあるいはシアン化カリウムと反応させることにより得ることができる。
【００８２】
あるいは（Ｉ−Ｘ）で表されるフェノール誘導体を無水トリフルオロメタンスルホン酸あるいはトリフルオロメタンスルホン酸クロリドによりトリフルオロメタンスルホン酸エステル（トリフラート）とし、このトリフラートを同様にシアン化銅(I)と、あるいは遷移金属触媒存在下にシアン化ナトリウムあるいはシアン化カリウムと反応させることにより得ることができる。
【００８３】
あるいは（Ｉ−Ｐ）をアルキルリチウムでフェニルリチウム反応剤とするか、もしくはマグネシウムでフェニルグリニヤール反応剤とした後、二酸化炭素と反応させることにより、一般式（Ｉ−Ｑ）
【００８４】
【化４４】
0004423693.tif 000041
【００８５】
（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述の意味を表す。）で表される安息香酸誘導体を得る。これを塩化チオニル等の塩素化剤で酸塩化物とした後、アンモニアを反応させて酸アミドとし、次いで脱水することにより得ることもできる。
【００８６】
あるいは（Ｉ−Ｗ）においてＸa及びＸbがともにフッ素原子である一般式（Ｉ−Ｒ）
【００８７】
【化４５】
0004423693.tif 000042
【００８８】
（式中、Ｒ、Ｘc及びＬは前述の意味を表す。）の場合アルキルリチウムでリチオ化した後、二酸化炭素と反応させることにより、安息香酸誘導体とし、これを塩化チオニル等の塩素化剤で酸塩化物とした後、アンモニアを反応させて酸アミドとし、次いで脱水することにより得ることもできる。
【００８９】
あるいは（Ｉ−Ｗ）を塩化アルミニウム存在下にシュウ酸ジクロリドと反応させることにより酸塩化物を直接得ることも可能である。
【００９０】
あるいは（Ｉ−Ｗ）をアセチル化した後、次亜塩素酸等で酸化することにより安息香酸誘導体（Ｉ−Ｑ）を得ることもできる。
【００９１】
斯くして製造される本発明の代表的な化合物（Ｉ）の具体例をその相転移温度とともに第１表にまとめて示す。
【００９２】
【表１】
0004423693.tif 000043
【００９３】
（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。）
一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することにより得られる優れた効果は以下の通りである。
【００９４】
上記の第１表中に示された（Ｉ−３）
【化４６】
0004423693.tif 000044
【００９５】
の化合物２０重量％及び温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能なホスト液晶組成物（Ｈ）
【００９６】
【化４７】
0004423693.tif 000045
【００９７】
８０重量％からなる液晶組成物（Ｈ−３）を調製した。ここで（Ｈ）の物性値ならびにそれを用いて作製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りである。
【００９８】
ＴN-I：                      １１６．７℃
ＴC-N：                      ＋１１℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）：            ２．１４Ｖ
誘電率異方性（Δε）：          ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）：      ２５．３ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：          ０．０９０
ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）及び応答時間は厚さ６μｍのＴＮセルに封入して２０℃で測定した値であり、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなるような電圧印加時の値である。
【００９９】
これに対して、本発明の（Ｈ−３）の物性値ならびにそれを用いて同様に作製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りとなった。
【０１００】
ＴN-I：                      １２２．８℃
ＴC-N：                          ２℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）：            １．９７Ｖ
誘電率異方性（Δε）：          ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）：      ４１．３ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：          ０．０８８
従って、（Ｉ−３）を２０％添加することにより、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）を６．１°上昇させ、さらに融点（ＴC-N）も９°降下させネマチック相温度範囲を１５．１°拡大している。さらに、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．１７Ｖも低減することができた。また、この（Ｈ−３）を−２０℃で２週間放置したが結晶の析出や相分離は観察されなかった。
【０１０１】
次に、この素子の室温及び８０℃における電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわかった。
【０１０２】
これに対して、（Ｉ−３）のシクロヘキサン−４，４’−ジイル基がひとつ少ないデカヒドロナフタレン誘導体（Ｒ−１）
【０１０３】
【化４８】
0004423693.tif 000046
【０１０４】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる比較の液晶組成物（ＨＲ−１）を調製したところ、ＴN-Iは８８．７℃と大きく降下した。またＴC-Nも１３℃に上昇した。
【０１０５】
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
【０１０６】
閾値電圧（Ｖｔｈ）：            １．６９Ｖ
誘電率異方性（Δε）：          ５．７
応答時間（τｒ＝τｄ）：      ３１．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：          ０．０８０
従って、本発明の（Ｉ−３）の場合と比較して、ネマチック相上限温度（ＴN-I）が３５°近くも降下してしまい、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．３Ｖ程度しか低減されていないことがわかる。
【０１０７】
次に、（Ｉ−３）と類似の構造を有するが、（Ｉ−３）におけるトランスデカヒドロナフチレン基がシクロヘキサン−４，４’−ジイル基に置き換わった構造を有するフェニルビシクロヘキサン誘導体（Ｒ−２）
【０１０８】
【化４９】
0004423693.tif 000047
【０１０９】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる液晶組成物（ＨＲ−２）を調製した。この組成物の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
【０１１０】
ＴN-I：                    １１１．０℃
ＴC-N：                    ＋２５℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）：          ２．００Ｖ
誘電率異方性（Δε）：        ５．９
応答時間（τｒ＝τｄ）：    ３７．８ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：        ０．０８７
従って、（Ｈ−３）の場合と比べ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は１１．８°近くも降下してしまい、閾値電圧（Ｖｔｈ）は（Ｈ−３）の場合よりむしろ０．０３Ｖ高くなった。さらに、融点はホスト液晶より１３°も上昇しており、この（Ｒ−２）の化合物のホスト液晶に対する溶解性はあまり優れていないことがわかる。
【０１１１】
以上のように、本発明の（Ｉ−３）の化合物は温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。
【０１１２】
従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また（Ｉ）の化合物は分子内に強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１１３】
この組成物中において、（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができる。
【０１１４】
このうちアクティブマトリックス駆動用としては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物が適している。
【０１１５】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１１６】
化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確認した。組成物の「％」は『重量％』を表す。
（実施例1）  ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンの合成
（１−ａ）  ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オンの合成
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン２００ｇ及びピロリジン１３５．２ｇをトルエン８００ｍＬに溶解し、加熱し共沸してくる水を除去しながら、６時間攪拌した。トルエンと共沸させて、過剰のピロリジンを除去し１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−ピロリジンを得た。このまま室温まで冷却し、トルエンを再び８００ｍＬ加えた。水浴により冷却し、２０℃以下でメチルビニルケトン８９ｍＬのトルエン１５０ｍＬ溶液を２時間かけ滴下し加えた。滴下終了後、加熱し２時間かけ還流温度とした。室温まで冷却し、酢酸ナトリウム８５．２ｇ、酢酸１０４．２ｍＬ、水１０４．２ｍＬにより調製したｐＨ５の緩衝液を加え、さらに５時間還流した。室温まで冷却後、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オンを３１３ｇ得た。
（１−ｂ）  ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンの合成
−４０℃に冷却した液体アンモニア１５００ｍＬに２１．８ｇの金属リチウムを加えた。ここへ（１−ａ）で得られた６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン３１３ｇ及びｔ−ブタノール９１ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２００ｍＬに溶解し−３５℃で滴下した。さらに３０分間攪拌した後、塩化アンモニウムを５０ｇ加え、反応を停止した。徐々に昇温しアンモニアを蒸発させ、飽和塩化アンモニウム水２００ｍＬ及びトルエン４００ｍＬを加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、蒸留（ｂｐ．＝１８０℃、０．０３Ｐｓ）し、６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンを９６ｇ得た。
ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７１８ｃｍ-1
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d２．４−２．２（ｍ，４Ｈ），１．８−１．６（ｍ，５Ｈ），１．４−１．０（ｍ，２０Ｈ），０．９（ｔ，３Ｈ）
12Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d２１２，４８，４４，４２，４０，３８，３７，３５，３４，３０，２９，２０，１４
MS m/z ２７６，２５８，２３２，１５２，１３５，１２５，１１０，９５，８３，６９，５５
同様にして以下の化合物を得る。
【０１１７】
６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
（実施例２）  ６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンの合成
（実施例１）において４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンに換えて４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキサノンを用いた以外は同様にして６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンを得た。
【０１１８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１１９】
６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
（実施例３）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン（第１表中のＮｏ．（Ｉ−３）の化合物）の合成
マグネシウム２．１ｇをＴＨＦ４ｍＬに懸濁させ、１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン１６．８ｇのＴＨＦ６５ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約３０分かけて滴下した。さらに１時間撹拌後、（実施例１）で得た６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン２０ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液を３０分間かけ滴下した。さらに２時間撹拌後、１０％塩酸５０ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍＬを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水和物２．０ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら１１０℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸エチル２００ｍＬに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）２．０ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2下で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライト濾過により除き、溶媒を溜去して６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレンのトランス／シス混合物を得た。この全量をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５５ｍＬに溶解し、t-ブトキシカリウム０．７ｇを加え、５０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、水１００ｍＬを加え、ヘキサン１００ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶７．２ｇを得た。
ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１６１５，１５３３ｃｍ-1
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d７．４−６．８（ｍ，２Ｈ），２．５−２．８（ｍ，４Ｈ），１．９−０．７（ｍ，２８Ｈ）
12Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d１５３，１４９，１３９，１３６，１４４，１１０，４３−３４，２０，１４
MS m/z ３９２，２６７，１９７，１８５，１７１，１５８，１４５，１２５，１０８，９５，８３，６９，５５
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２０】
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン  （第１表中のＮｏ．（Ｉ−１）の化合物）
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン  （第１表中のＮｏ．（Ｉ−２）の化合物）
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン（第１表中のＮｏ．（Ｉ−４）の化合物）
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレントランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例４）  トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例３）において６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンに換えて、６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンを用いた以外は同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを得た。
【０１２１】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２２】
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
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トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例５）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（５−ａ）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
臭化水素酸２００ｍＬと酢酸２００ｍＬの混合溶液に、（実施例３）で得たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを５０ｇ加え、激しく攪拌しながら１８時間還流した。室温まで冷却した後、水２００ｍＬ、トルエン３００ｍＬを加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを４２．５ｇ得た。
（５−ｂ）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
炭酸カリウム２０ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）６０ｍＬに懸濁させ５℃とする。そこに（５−ａ）で得たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの全量をＤＭＦ１７０ｍＬに溶解し、１０℃以下で滴下した。１時間攪拌後、４−ブロモ−１−ブテン１９．５ｇをＤＭＦ８０ｍＬに溶解し、１０℃以下で滴下した。さらに２時間攪拌した後、水２００ｍＬ、ヘキサン３００ｍＬを加え、有機層を分離し、水、１０％塩酸水溶液、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２４ｇを得た。
【０１２３】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２４】
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例６）  トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例５）においてトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンに換えて、（実施例３）で得たトランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを用いた以外は同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンを得た。
【０１２５】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２６】
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例７）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（７−ａ）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−フェニルトリフルオロメチルスルフォニルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（３−ａ）で得たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン２０ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物１７ｇをジクロロメタン１００ｍＬに溶解し、５℃とした。１０℃以下でピリジン１０ｍＬを滴下した。２時間攪拌した後、水５０ｍＬを加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−フェニルトリフルオロメチルスルフォニルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを２１．９ｇ得た。
【０１２７】
（７−ｂ）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（７−ａ）で得られたトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−フェニルトリフルオロメチルスルフォニルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの全量、シアン化カリウム７．３ｇ、トリフェニルホスフィン１．２ｇ、亜鉛紛０．３ｇ及びビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（２）ジブロマイド１．５ｇをＤＭＦ１００ｍＬに加え、８０℃で１５時間加熱した。室温まで冷却した後、水３０ｍＬを加え、ヘキサン１００ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン / 酢酸エチル = ９ / １）で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１０．２ｇを得た。
【０１２８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２９】
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例８）  トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例７）においてトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンに換えて、（実施例４）で得たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを用いた以外は同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを得た。
【０１３０】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１３１】
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例９）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（９−ａ）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ホルミルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例７）で得られたトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン２０ｇをＴＨＦ１００ｍＬに溶解し、−７８℃に冷却しながら、水素化ジイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液（１ｍｏｌ/Ｌ）５５ｍＬを滴下した。水３０ｍＬを加え、酢酸エチル３０ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ホルミルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン１６．８ｇを得た。
（９−ｂ）  トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム２２．４ｇとt-ブトキシカリウム７．３ｇから調製したウィッティヒ反応剤のＴＨＦ４０ｍＬ溶液に（９−ａ）で得られたトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ホルミルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの全量をＴＨＦ８０ｍＬに溶解して１０℃以下で滴下した。２時間後、室温に戻し、水を加え、溶媒を溜去後、ヘキサン１００ｍＬを加え、水／メタノール混合溶媒１００ｍＬで洗滌した。溶媒を溜去後、ＴＨＦ１００ｍＬに溶解し、１０％塩酸５０ｍＬを加え、１時間加熱還流させた。冷却後水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を溜去後、エタノール１００ｍＬに溶解し、２０％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬを加え、室温で１時間撹拌させた。溶媒を溜去後、トルエン１００ｍＬで抽出し、洗滌、乾燥した後、溶媒を溜去した。ＴＨＦ１００ｍＬに溶解し、ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム２７．８ｇとt-ブトキシカリウム７．７ｇから調製したウィッティヒ反応剤のＴＨＦ４０ｍＬ溶液に１０℃以下で滴下した。２時間攪拌後、室温に戻し、水５０ｍＬ及びヘキサン５０ｍＬを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水／メタノール混合溶媒１００ｍＬで洗滌した。乾燥後、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル=９/１）で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶８．８ｇを得た。
【０１３２】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１３３】
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例１０）  トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例９）においてトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンに換えて、（実施例４）で得たトランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンンを用いる以外は同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンを得た。
【０１３４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１３５】
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例１１）  液晶組成物の調製
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
【０１３６】
【化５０】
0004423693.tif 000048
【０１３７】
を調製した。この（Ｈ）の物性値ならびにこれを用いて作製したＴＮセル（セル厚６μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０℃における測定値は以下の通りであった。
【０１３８】
ＴN-I：                    １１６．７℃
ＴC-N：                    ＋１１℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）：            ２．１４Ｖ
誘電率異方性（Δε）：          ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）：      ２５．３ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：          ０．０９０
ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）及び応答時間は厚さ６μｍのＴＮセルに封入して２０℃で測定した値であり、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなるような電圧印加時の値である。
【０１３９】
次に、本発明の化合物である第１表中の（Ｉ−３）
【０１４０】
【化５１】
0004423693.tif 000049
【０１４１】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる液晶組成物（Ｈ−３）を調製した。（Ｈ−３）の物性値ならびにそれを用いて同様に作製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りとなった。
【０１４２】
ＴN-I：                    １２２．８℃
ＴC-N：                        ２℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）：            １．９７Ｖ
誘電率異方性（Δε）：          ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）：      ４１．３ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：          ０．０８８
従って、（Ｉ−３）を２０％添加することにより、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）を６．１°上昇させ、さらに融点（ＴC-N）も９°降下させネマチック相温度範囲を１５．１°拡大している。さらにその閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．１７Ｖも低減することができた。また、この（Ｈ−３）を−２０℃で２週間放置したが結晶の析出や相分離は観察されなかった。
【０１４３】
次に、この素子の室温及び８０℃における電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわかった。
(比較例１)  （Ｉ−３）においてシクロヘキサン−４，４’−ジイル基がひとつ少ないデカヒドロナフタレン誘導体（Ｒ−１）
【０１４４】
【化５２】
0004423693.tif 000050
【０１４５】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる比較の液晶組成物（ＨＲ−１）を調製したところ、ＴN-Iは８８．７℃と大きく降下した。またＴC-Nも１３℃に上昇した。
【０１４６】
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
【０１４７】
閾値電圧（Ｖｔｈ）：            １．６９Ｖ
誘電率異方性（Δε）：          ５．７
応答時間（τｒ＝τｄ）：      ３１．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：          ０．０８０
従って、本発明の（Ｉ−３）の場合と比較して、ネマチック相上限温度（ＴN-I）が３５°近くも降下してしまい、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．３Ｖ程度しか低減されていないことがわかる。
(比較例２)  （Ｉ−３）と類似の構造を有するが、（Ｉ−３）におけるトランスデカヒドロナフチレン基がシクロヘキサン−４，４’−ジイル基に置き換わった構造を有するフェニルビシクロヘキサン誘導体（Ｒ−２）
【０１４８】
【化５３】
0004423693.tif 000051
【０１４９】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる比較の液晶組成物（ＨＲ−２）を調製した。この組成物の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
【０１５０】
ＴN-I：                    １１１．０℃
ＴC-N：                    ＋２５℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）：            ２．００Ｖ
誘電率異方性（Δε）：          ５．９
応答時間（τｒ＝τｄ）：      ３７．８ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：          ０．０８７
従って、（Ｈ−３）の場合と比べ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は１１．８°近くも降下してしまい、閾値電圧（Ｖｔｈ）は本発明に関する（Ｈ−３）よりむしろ０．０３Ｖ高くなった。
【０１５１】
さらに、融点はホスト液晶より１３°も上昇しており、この（Ｒ−２）の化合物のホスト液晶に対する溶解性はあまり優れていないことがわかる。
【０１５２】
以上のように、本発明の（Ｉ−３）の化合物は温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。
【０１５３】
従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また（Ｉ）の化合物は分子内に強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１５４】
【発明の効果】
本発明により提供されるフェニルナフタレン誘導体は、液晶性及び現在汎用の液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れる。また、その添加により、応答性をほとんど悪化させずに閾値電圧を大きく低減させることが可能である。また分子内に強い極性の基を含まないため、アクティブマトリックス駆動用としても使用可能である。さらに、実施例にも示したように工業的にも製造が容易であり、無色で化学的にも安定である。従って、これを含有する液晶組成物は実用的液晶として、特に温度範囲が広く低電圧駆動と高速応答を必要とする液晶表示用として極めて有用である。