(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法において、少なくとも１つのＥＵＯ型構造を有するゼオライトおよび第VIII族からの少なくとも１つの金属または金属化合物を含有する触媒を使用し、水素と、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物以外の８０℃〜１３５℃の沸点を有する少なくとも１つの化合物により構成された再循環相であって、該化合物は、８個の炭素原子を含有するパラフィン類、８個の炭素原子を含有するナフテン類、トルエンおよびベンゼンから成る群から選択される、再循環相とを、異性化されるべき１つまたは複数の化合物を含有する原料と共に反応帯域に導入し、反応帯域からの流出物を、１〜７個の炭素原子を含有する炭化水素および少なくとも８個の炭素原子を含有する芳香族化合物を抜き出すように分離することを特徴とする方法。
【請求項２】
触媒に含まれるＥＵＯ構造を有するゼオライトがＥＵ−１ゼオライト、ＴＰＺ−３ゼオライトおよびＺＳＭ−５０ゼオライトから成る群から選択されることを特徴とする、請求項１記載の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法。
【請求項３】
使用される触媒が少なくとも１つのマトリックス、少なくとも１つの第VIII族元素および少なくとも１つのＥＵＯ型構造を有するゼオライトから成り、総Ｓｉ／Ｔ原子比が５〜１００になるように、該ゼオライトがケイ素並びにアルミニウム、鉄、ガリウムおよびホウ素から成る群から選択される少なくとも１つの元素Ｔを含有し、該ゼオライトは少なくとも一部酸型であることを特徴とする、請求項１または２記載の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法。
【請求項４】
触媒に含まれるＥＵＯ構造を有するゼオライトがＥＵ−１型ゼオライトであることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項記載の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法。
【請求項５】
方法が３００℃〜５００℃の温度、０．３ＭＰａ〜１．５ＭＰａの水素分圧、０．４５ＭＰａ〜１．９ＭＰａの全圧および０．２５〜３０ｈ-1のＨＳＶ（原料の重量／触媒の重量／時間）で行われることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項記載の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法。
【請求項６】
８０℃〜１３５℃の沸点を有する新しい化合物の混合物を、再循環相に加えて、反応帯域に導入することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項記載の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法。
【請求項７】
原料に添加される、８個の炭素原子を含有するパラフィン類の重量百分率が、反応器に入る原料の合計に対して、０．１％〜１０％であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項記載の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法。
【請求項８】
原料に添加される、８個の炭素原子を含有するナフテン類の重量百分率が、反応器に入る原料の合計に対して、０．５％〜１５％であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項記載の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法。
【請求項９】
原料に添加されるトルエンの重量百分率が、反応器に入る原料の合計に対して、０．０１％〜５％であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項記載の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法。
【請求項１０】
原料に添加されるベンゼンの重量百分率が、反応器に入る原料の合計に対して、０．０１％〜５％であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項記載の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法。
【請求項１１】
装置が、原料を異性化帯域に導入する少なくとも１つの導管、水素を異性化帯域に導入する少なくとも１つの導管、８０℃〜１３５℃の沸点を有する少なくとも１つの化合物を導入する少なくとも１つの導管、ＥＵＯ型構造を有する少なくとも１つのゼオライトおよび少なくとも１つの第VIII族金属を含有する少なくとも１つの触媒を含有する少なくとも１つの異性化反応器、該異性化帯域からの流出物を、所望の生成物を流出物の他の成分から分離する少なくとも１つの分離帯域へ導入する少なくとも１つの導管、および所望の生成物を排出する少なくとも１つの導管から成ることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか１項記載の方法を行う装置。
【請求項１２】
装置が、８個の炭素原子を含有するパラフィン類、８個の炭素原子を含有するナフテン類、トルエンおよびベンゼンを流出物の他の成分から分離する帯域、再循環されるべき８個の炭素原子を含有するパラフィン類、８個の炭素原子を含有するナフテン類、トルエンおよびベンゼンの量を決定する帯域、該再循環物を異性化反応器への入口に加える導管から成ることを特徴とする、請求項１１記載の装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法に関する。より詳細には、本発明は、使用される触媒がＥＵＯ型構造を有するゼオライトと周期表(Handbook of Chemistry and Physics, 45 1964-1965) の第VIII族からの元素とを含有する８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
ＥＵＯ型構造に相当する異なったゼオライトが先行技術で述べられてきた。例えば、欧州特許EP-A-0042226に記載されているＥＵ−１ゼオライト、EP-A-0051318に記載されているＴＰＺ−３ゼオライトおよび米国特許US-A-4640829に記載されているＺＳＭ−５０ゼオライトである。
【０００３】
より具体的には本発明は、使用される触媒が、ＥＵＯ型構造を有する少なくとも１つのゼオライトと第VIII族からの少なくとも１つの金属または金属化合物とを含有し、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物以外の、約８０℃〜約１３５℃の沸点を有する少なくとも１つの化合物が、異性化される１つまたは複数の化合物を含有する原料および反応に必要な水素と共に反応帯域に導入される、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法を提供する。第VIII族金属は通常、第VIII族からの貴金属または貴金属化合物から選択され、特に、白金またはパラジウム、またはこれらの金属の少なくとも１つの化合物、好ましくは白金または白金化合物が使用される。
【０００４】
本発明方法は、先行技術を越える多くの利点を有し、利点は不均化、トランスアルキル化、水素化およびクラッキングの二次的副反応を経る８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の損失の減少を含む。
【０００５】
８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の既知の異性化方法において、混合物の熱力学平衡に対して一般にパラキシレンが低く（すなわちパラキシレンの量は考慮中の温度における熱力学平衡における混合物の量より実質的に低く、この混合物は、メタキシレン、オルトキシレン、パラキシレンおよびエチルベンゼンから成る群から選択される少なくとも１つの化合物から成る）、熱力学平衡におけるこの同じ混合物に対して一般にエチルベンゼンに富む原料は、反応器の出口から反応器の温度における熱力学平衡において該混合物の組成にできるだけ近い、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の組成を得るための適切な圧力および温度条件下、少なくとも１つの触媒を含有する反応器に導入される。
【０００６】
パラキシレンおよび場合によってはオルトキシレンは、特に合成繊維工業に非常に重要であるので、所望の異性体であるが、次いでこの混合物から分離される。メタキシレンおよびエチルベンゼンは、パラキシレンおよびオルトキシレンの生産が増加するように、次いで異性化反応器入口に再循環されてもよい。オルトキシレンが回収されるべきでない時、オルトキシレンはメタキシレンおよびエチルベンゼンと共に再循環される。
【０００７】
しかしながら、二次反応に引き起こされる、１分子当たり８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化に関連する多くの問題がある。このように主要な異性化反応に加えて、芳香族化合物のナフテン類への水素化およびパラフィン類が生じる、ナフテン類とせいぜい等しい１分子当たりの炭素原子数を含有するパラフィン類の生成に至るナフテン環開環反応のような水素化反応が観察される。典型的には１分子当たり３〜５個の炭素原子を含有する軽質パラフィン類の生成に至るパラフィンクラッキングのようなクラッキング反応、またベンゼン、トルエン、１分子当たり９個の炭素原子を含有する芳香族化合物（例えばトリメチルベンゼン類）およびより重質な芳香族化合物の製造に至る不均化およびトランスアルキル化反応も観察される。
【０００８】
すべて一緒に、これらの二次反応は、所望の生成物の収率に非常に有害である。
【０００９】
生成する二次生成物の量（主として１分子当たり典型的には５〜８個の炭素原子を含有するナフテン類、典型的には３〜８個の炭素原子を含有するパラフィン類、ベンゼン、トルエン、９個または１０個の炭素原子を含有する芳香族化合物）は触媒の種類および異性化反応器の操作条件（温度、水素および炭化水素類の分圧、原料流速）に依存する。
【００１０】
８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の従来の異性化方法において、キシレン類とエチルベンゼンとの混合物は、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の混合物を、考慮中の温度における熱力学平衡に相当する組成に出来るだけ近い組成にするために、一般に少なくとも１つの第VIII族貴金属およびゼオライトを含有する、適当な触媒と接触させられる。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、本出願人は今や、ＥＵＯ型構造を有する少なくとも１つのゼオライトと第VIII族からの少なくとも１つの金属または金属化合物とを含有する触媒が使用され、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物以外の、約８０℃〜約１３５℃の沸点を有する少なくとも１つの化合物が、異性化されるべき１つまたは複数の化合物を含有する原料と反応に必要な水素とを有する反応帯域に導入される、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法が先行技術の方法より遥かに良い性能を有することを見出した。
【００１２】
本発明方法において、触媒はＥＵＯ型構造を有する少なくとも１つのゼオライトと第VIII族からの少なくとも１つの金属または金属化合物とを含有し、このようにより低温の範囲、より低い水素分圧およびより高いＨＳＶ（原料の重量／触媒の重量／時間）で行われる利点を有する。
【００１３】
好ましくは、ＥＵＯ型構造を有するゼオライト、例えばＥＵ−１ゼオライトと白金とを含有する触媒が使用される。この触媒は、ＥＵＯ型構造を有する少なくとも１つのゼオライトを含有し、少なくとも部分的に酸形態を取り、このゼオライトはケイ素と、アルミニウム、鉄、ガリウムおよびホウ素、好ましくはアルミニウムおよびホウ素から成る群から選択される少なくとも１つの元素Ｔとを含有し、総Ｓｉ／Ｔ原子比は約５〜１００、好ましくは約５〜８０、より好ましくは約５〜６０である。この触媒はまた、少なくとも１つのマトリックス（または結合剤）および周期表の第VIII族からの少なくとも１つの金属または金属化合物を含有する。この触媒はまた、場合によっては、周期表の第IIIA族および第IVA 族からの金属または金属化合物、および場合によっては、硫黄または少なくとも１つの硫黄化合物から成る群から選択される少なくとも１つの金属または金属化合物を含有する。金属は通常、スズおよびインジウムから成る群から選択される。
【００１４】
マトリックスは一般に、天然粘土（例えばカオリンまたはベントナイト）、合成粘土、マグネシア、アルミナ類、シリカ類、シリカ−アルミナ類、酸化チタン、酸化ホウ素、ジルコニア、リン酸アルミニウム類、リン酸チタン類およびリン酸ジルコニウム類から成る群、好ましくはアルミナ類および粘土類から成る群の成分から選択される。このマトリックスは、単一化合物またはこれらの化合物のうち少なくとも２つの混合物であってもよい。
【００１５】
ＥＵＯ型構造を有するゼオライトは、少なくとも部分的に、好ましくは殆ど完全に酸形態、すなわち水素（Ｈ+ ）形態である。
【００１６】
このゼオライトの重量含有率は、全触媒重量に対して１％〜９０％、好ましくは３％〜６０％、より好ましくは４％〜４０％である。
【００１７】
この触媒は、触媒中補助物質を用いて１００％になるならば、少なくとも１つのマトリックスまたは結合剤も含有する。
【００１８】
本発明の８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の異性化方法は、約３００℃〜５００℃、好ましくは約３２０℃〜４５０℃、より好ましくは約３５０℃〜４２０℃の温度、約０．３〜１．５ＭＰａ、好ましくは約０．４〜１．２ＭＰａの水素分圧、約０．４５〜１．９ＭＰａ、好ましくは約０．６〜１．５ＭＰａの全圧、約０．２５ｈ-1〜３０ｈ-1、好ましくは約１ｈ-1〜１０ｈ-1、通常２ｈ-1〜６ｈ-1のＨＳＶ（原料の重量／触媒の重量／時間）で行われる。
【００１９】
文献の試験により、異性化反応器から該反応器の入口への流出液に含まれる一定の成分の再循環が、二次生成物の生産を最小限にする目的で期待されてきたことが示される。
【００２０】
例として、US-A-3553276、US-A-3558173およびUS-A-4255606は、二次生成物による損失を減少させるために、一定の化合物を処理される原料に添加することを推奨する。
【００２１】
このように、US-A-3553276はトルエンの濃度が再循環なしで得られる濃度の２倍に保たれるようにトルエンが再循環される装置を記述している。
【００２２】
US-A-3558173は相当する芳香族化合物の水素化によって生じる８個の炭素原子を含有するナフテン類の再循環を記述している。
【００２３】
US-A-4255606の記述において、少なくとも５個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素の全原料に対して１〜１０重量％がトルエンの添加と共に、またはトルエンを添加することなく反応帯域に導入される。この添加は再循環によって達成され得る。導入される炭化水素はまたｎ−ペンタンの前駆体となり得る。
【００２４】
本発明の異性化方法は、異性化されるべき化合物を含有する原料および反応に必要な水素と共に、約８０℃〜１３５℃の沸点を有する少なくとも１つの化合物、より詳細には１分子当たり８個の炭素原子を含有するパラフィン類、ベンゼン、トルエンおよび８個の炭素原子を含有するナフテン類から成る群から選択される少なくとも１つの化合物を反応帯域に導入することから成る。
【００２５】
１分子当たり８個の炭素原子を含有するパラフィン類、ベンゼン、トルエンおよび８個の炭素原子を含有するナフテン類から成る群から選択される少なくとも１つの化合物は、異性化されるべき原料に、再循環の形で、新しい化合物の形でまたは再循環および新しい化合物の形で、反応器に入る全原料に対する添加される化合物の重量百分率が通常下記のようになる量で添加される：
・８個の炭素原子を含有するパラフィン類が原料に添加される任意の場合、パラフィン類の重量百分率は約０．１％〜１０％、好ましくは約０．２％〜２％である；
・８個の炭素原子を含有するナフテン類が原料に添加される任意の場合、ナフテン類の重量百分率は約０．５％〜１５％、好ましくは約２％〜１０％である；
・トルエンが原料に添加される任意の場合、トルエンの重量百分率は約０．０１％〜５％、好ましくは約０．０１％〜３％である；
・ベンゼンが原料に添加される任意の場合、ベンゼンの重量百分率は約０．０１％〜５％、好ましくは約０．０１％〜１％である。
【００２６】
複数の化合物が添加されるとき、添加される全化合物の重量百分率は、反応器に入る全原料に対して約０．０１％〜２０％、通常約２％〜１５％に相当する。発明の好ましい実施形態において、少なくとも１つのナフテンが添加される。
【００２７】
本発明の好ましい実施形態において、それぞれ約８０℃〜１３５℃の沸点を有する少なくとも２つの異なる化合物は反応帯域に導入される。より詳細には、８個の炭素原子を含有する少なくとも１つのナフテンおよび少なくとも１つのパラフィンが導入される。更なる変法において、約８０℃〜１３５℃の沸点を有するこの液体フラクションに含まれる化合物のすべては、分離されることなく導入される。これらの化合物は、反応器から出る液体フラクションの再循環に由来してもよい。
【００２８】
図１は本発明方法の簡単な実施態様を示す。
【００２９】
この図において、異性化されるべき、１分子当たり８個の炭素原子を含有する芳香族化合物の混合物を含有する原料は、ライン(1) を経て反応器(R) に導入される。異性化反応器(R) に注入される前に、異性化されるべきこの原料は、８個の炭素原子を含有するパラフィン類、ベンゼン、トルエンおよび８個の炭素原子を含有するナフテン類から成る群から選択される少なくとも１つの化合物に富む。８個の炭素原子を含有するパラフィン類、ベンゼン、トルエンおよび８個の炭素原子を含有するナフテン類から成る群から選択される少なくとも１つの化合物は、ライン(6) を経る再循環手段およびライン(11)を経る新しい化合物の導入により原料に添加される。実質的に純粋な水素はライン(15)を経て添加される。
【００３０】
反応後、流出液はライン(2) を経て分離帯域(S1 ) に送られる。分離帯域(S1 ) において、流出液に含まれる水素は分離され、ライン(14)を経て反応器の入口に再循環され、流出液の残りはライン(3) を経て分離帯域(S2 ) に送られる。分離帯域(S2 ) において、反応生成物は２つのフラクションに分離される。パラフィン類、ナフテン類並びにベンゼンおよびトルエンを含有する最も軽質の芳香族化合物を含有する軽質フラクションは、ライン(4) を経て分離帯域(S3 ) に送られる。少なくとも８個の炭素原子を含有する芳香族化合物から成る他のより重質なフラクションは、ライン(7) を経て装置から排出される。このフラクションから所望の生成物、特にパラキシレンが連続する分離帯域の後、抜き出される。
【００３１】
分離帯域(S3 ) において、１〜７個の炭素原子を含有する炭化水素は、ライン(10)を経て排出され、８個の炭素原子を含有するパラフィン類、８個の炭素原子を含有するナフテン類、ベンゼンおよびトルエンを含有する相から分離される。この混合物はライン(5) を経て分離帯域(S4 ) に送られる。分離器(S4 ) において、再循環されるべき８個の炭素原子を含有するパラフィン類、ベンゼン、トルエンおよび８個の炭素原子を含有するナフテン類の量は選択され、再循環されるべき混合物は、次いで異性化されるべき原料に富む反応器の上流のライン(6) を経て送られる。ライン(12)は、再循環されるべきではない８個の炭素原子を含有するパラフィン類、８個の炭素原子を含有するナフテン類、ベンゼンおよびトルエンから成る混合物の一部を排出するために備え付けられている。
【００３２】
【発明の実施の形態】
下記の実施例は本発明の範囲を制限することなく本発明を例証する。
【００３３】
下記の表記を実施例に使用した：「Ｃ１〜Ｃ４パラフィン類」を１〜４個の炭素原子を含有するパラフィン類に；「Ｃ８パラフィン類」を８個の炭素原子を含有するパラフィン類に；「Ｃ６ナフテン類」、「Ｃ７ナフテン類」および「Ｃ８ナフテン類」をそれぞれ６、７および８個の炭素原子を含有するナフテン類に使用する。「Ｃ９＋芳香族」を少なくとも９個の炭素原子を含有する芳香族化合物に使用する。
【００３４】
実施例１（本発明に従う）
この実施例に使用される触媒を下記のように調製した。
【００３５】
出発原料は、合成されたままのＥＵＯ型構造を有するゼオライト、ＥＵ−１ゼオライトであり、有機型板、ケイ素およびアルミニウムから成り、１３．６の総Ｓｉ／Ａｌ原子比および乾燥ＥＵ−１ゼオライトの重量に対して約１．５％のナトリウム含有量を有し、０．６のＮａ／Ａｌ原子比に相当する。
【００３６】
このＥＵ−１ゼオライトはまず、５５０℃で空気流中６時間、乾式焼成を受けた。得られた固体は次いで、１交換工程につき、約１００℃で４時間、１０Ｎ  ＮＨ4 ＮＯ3 溶液中で３回のイオン交換工程を受けた。
【００３７】
これらの処理後、ＮＨ4 型のＥＵ−１ゼオライトは、１８．３の総Ｓｉ／Ａｌ原子比、および乾燥ＥＵ−１ゼオライトの重量に対して５０重量ｐｐｍのナトリウム含有量を有していた。
【００３８】
ＥＵ−１ゼオライトは次いで、アルミナゲルを用いる押出により成形され、乾燥空気中での乾燥および焼成後、Ｈ型の１０重量％のＥＵ−１ゼオライトおよび９０％のアルミナを含む直径１．４ｍｍの押出物により構成される担体Ｓ１を得た。
【００３９】
得られた担体Ｓ１は、競争剤（塩酸）の存在下、ヘキサクロロ白金酸によるアニオン交換を受け、触媒に対して０．３重量％の白金が導入された。湿った固体を次いで１２０℃で１２時間乾燥し、乾燥空気流中で５００℃で１時間焼成した。
【００４０】
得られた触媒Ｃ１は、Ｈ型の１０．０重量％のＥＵ−１ゼオライト、８９．７％のアルミナおよび０．２９％の白金を含有していた。
【００４１】
この触媒は下記の操作条件下で使用された：０．９ＭＰａの全圧、３８０℃の温度および３ｈ-1のＨＳＶ。
【００４２】
反応器を出る液体流出物を８０℃〜１３５℃の蒸留範囲を有するフラクションを回収するために蒸留した。このフラクションを次いで、異性化するべき原料に添加した。得られた混合物を反応器用の原料として使用した。
【００４３】
原料および得られた生成物の組成を下記の表１に示す。
【００４４】
【表１】
0004423577.tif 000002
【００４５】
実施例２（本発明に従わない）
出発ゼオライトは、５．２のＳｉ／Ａｌ比および２．７９４ｎｍ3 の単位格子体積を有するナトリウム型のモルデナイトであった。ゼオライトは約１００℃で４時間、１０Ｎ  ＮＨ4 ＮＯ3 溶液中で３回のイオン交換工程を受けた。得られた固体は２５ｐｐｍのナトリウムを含有していた。
【００４６】
この水素型のゼオライトを次いで、アルミナゲルを用いて押出により成形し、乾燥空気中での乾燥および焼成後、１５重量％の水素型のモルデナイトゼオライトおよび８５重量％のアルミナを含有する触媒を得た。
【００４７】
この触媒は、競争剤（塩酸）の存在下、ヘキサクロロ白金酸によるアニオン交換を受け、触媒に対して０．３重量％の白金が導入された。湿った固体を次いで１２０℃で１２時間乾燥し、乾燥空気流中で５００℃で１時間焼成した。得られた触媒は、１５．０重量％のＨ型のモルデナイトゼオライト、８４．７％のアルミナおよび０．２９％の白金を含有していた。
【００４８】
この触媒は、実施例１で述べられた条件と同じ条件下で使用された。
【００４９】
ＥＵ−１ゼオライトおよびモルデナイトをベースとする触媒の性能を比較するために、実施例１で使用した原料と同じ原料を実施例２で使用した。
【００５０】
原料および得られた生成物の組成を下記の表２に示す。
【００５１】
【表２】
0004423577.tif 000003
【００５２】
上記表２の結果はＥＵＯ型構造のゼオライトをベースとする触媒を使用する重要性を明確に示す。
【００５３】
流出物中のパラキシレン含有量はより高く、モルデナイトをベースとする触媒を用いるときの１６．５０重量％の代わりに、本発明のＥＵＯ型構造を有するゼオライトを含有する触媒の存在下での方法を用いるとき１７．４１重量％であった。
【００５４】
ＥＵＯ型構造を有するゼオライトを含有する触媒の存在下で得られる、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物＋８個の炭素原子を含有するナフテン類の収率は、モルデナイトをベースとする触媒を用いて得られる９７．３１％と比べて９８．８％であった。ＥＵＯ型構造を有するゼオライトをベースとする触媒の存在下で行われる本発明の方法は、モルデナイトをベースとする参照系と比べて活性および選択性の増大に至った。
【００５５】
実施例３（本発明に従う）
実施例１の触媒を使用した。
【００５６】
触媒を下記の条件下で使用した：９絶対バールの全圧、３８５℃の温度および３ｈ-1のＨＳＶ。
【００５７】
転換されるべき原料は、８個の炭素原子を含有する芳香族化合物と８個の炭素原子を含有するナフテン類との混合物であった。
【００５８】
原料および得られた生成物の重量組成を表３に示す。
【００５９】
【表３】
0004423577.tif 000004
【００６０】
実施例４（本発明に従わない）
実施例２の触媒を使用した。
【００６１】
実施例３で使用される条件と同様の操作条件下で触媒を使用した。
【００６２】
ＥＵ−１ゼオライトおよびモルデナイトをベースとする触媒の性能を比較できるように、実施例３の表３に示される原料と同じ原料を実施例４で使用した。
【００６３】
原料および得られた生成物の重量組成を表４に示す。
【００６４】
【表４】
0004423577.tif 000005
【００６５】
上記表４の結果はＥＵＯ型構造のゼオライトをベースとする触媒を使用する重要性を明確に示す。
【００６６】
流出物中のパラキシレンの量はより高く、モルデナイトをベースとする触媒を用いるときの１７．３７重量％の代わりに、本発明のＥＵＯ型構造を有するゼオライトを含有する触媒の存在下での方法を用いるとき１８．５０重量％であった。
【００６７】
ＥＵＯ型構造を有するゼオライトを含有する触媒の存在下で得られる８個の炭素原子を含有する芳香族化合物および８個の炭素原子を含有するナフテン類の収率は、モルデナイトをベースとする触媒を用いて得られる９６．７％と比較して９８．１％であった。ＥＵＯ型構造を有するゼオライトをベースとする触媒の存在下で行われる本発明方法は、モルデナイトをベースとする参照系と比べて活性および選択性の増大に至った。
【図面の簡単な説明】
【図１】  本発明方法の実施態様を示すフローシートである。
【符号の説明】
(R) …異性化反応器
(S1 )(S 2 )(S 3 )(S 4 ) …分離帯域
【図１】
0004423577.tif 000006