(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
0004438919.tif 000073
〔上記式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立して、Ｃ1−4アルキルまたはＲ1とＲ2とが一緒になってＣ4−6アルキレン、Ｃ4−6アルキレンオキシであり、
ＹはＨ、ハロゲン、Ｃ1−8アルキル、Ｃ1−8アルコキシ、Ｃ1−8アルキルチオ、Ｃ1−8ハロアルキル、Ｃ1−8ハロアルコキシ、Ｃ1−8ハロアルキルチオであり、
Ａは、
【化２】
0004438919.tif 000074
であり、
Ｗは結合またはＯであり、
ＶはＯまたはＳであり、
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇはそれぞれ独立して、ＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9またはＣＲ10であり、
Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1−8アルキル、Ｃ3−8シクロアルキル、Ｃ2−8アルケニル、Ｃ5−8シクロアルケニル、Ｃ2−8アルキニル、Ｃ1−8アルコキシ、Ｃ3−8シクロアルキルオキシ、Ｃ5−8シクロアルケニルオキシ、Ｃ2−8アルケニルオキシ、Ｃ2−8アルキニルオキシ、Ｃ1−8アルキルチオ、Ｃ3−8シクロアルキルチオ、Ｃ5−8シクロアルケニルチオ、Ｃ2−8アルケニルチオ、Ｃ2−8アルキニルチオ、Ｃ1−8ハロアルキル、Ｃ1−8ハロアルコキシ、Ｃ1−8ハロアルキルチオ、Ｃ2−8ハロアルケニル、Ｃ2−8ハロアルケニルオキシ、Ｃ2−8ハロアルケニルチオ、Ｃ2−8ハロアルキニル、Ｃ2−8ハロアルキニルオキシ、Ｃ2−8ハロアルキニルチオ、置換されていても良いフェニル（この置換基の種類は、ハロゲン、Ｃ1−8アルキル、Ｃ1−8ハロアルキル、Ｃ1−8アルコキシ、Ｃ1−8ハロアルコキシ、Ｃ1−8アルキルチオ、Ｃ1−8ハロアルキルチオ、Ｃ1−6アルキルスルホキシ、Ｃ1−6アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−6アルコキシカルボニルであり、その置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一かもしくは相異なっていても良い）、置換されていても良いフェニルＣ1−4アルキル、置換されていても良いベンジルチオ、置換されていても良いベンジルオキシ、置換されていても良いフェノキシＣ1−4アルキル、置換されていても良いフェノキシ、置換されていても良いフェニルチオＣ1−4アルキル、置換されていても良いフェニルチオ、置換されていても良いベンゾイル、置換されていても良いベンゾイルＣ1−4アルキル、置換されていても良いベンゾイルオキシ、置換されていても良いベンゾイルオキシＣ1−4アルキル、置換されていても良いナフチル、置換されていても良い５員もしくは６員複素環、Ｃ1−8ヒドロキシアルキル、Ｃ1−8ヒドロキシハロアルキル、Ｃ1−6アルコキシＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルコキシＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルキルチオＣ1−4アルキル、Ｃ1−10ジアルコキシＣ1−4アルキル、Ｃ1−3アルキレンジオキシＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルキルチオＣ1−4アルキル、Ｃ1−10ジアルキルチオＣ1−4アルキル、Ｃ1−3アルキレンジチオＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルコキシカルボニル、Ｃ1−6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1−6アルコキシオキザリル、ＣＨＯ、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1−6アルコキシカルボニルＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルコキシカルボニルＣ1−4アルキル、ＮＨ2、Ｃ1−6アルキルアミノ、Ｃ1−6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−6アルキルカルボニルアミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−6ハロアルキルカルボニルアミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1−6アルコキシカルボニルアミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−6アルキルスルホニルアミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ1−6ハロアルキルスルホニルアミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ジアルキルアミノ、Ｃ1−6ジアルキルアミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−6ジアルキルアミノカルボニルＣ1−4アルキル、Ｃ2−6アルキレンイミノ、Ｃ2−6アルキレンイミノＣ1−4アルキル、Ｃ2−6アルキレンイミノカルボニル、Ｃ2−6アルキレンイミノカルボニルＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルキルカルボニル、Ｃ1−6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−6ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−6アルキルカルボニルＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルキルカルボニルオキシＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルキルカルボニルＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルキルカルボニルオキシＣ1−4アルキル、ヒドロキシイミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルコキシイミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルキルカルボニルオキシイミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルキルスルホニルオキシイミノＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルキルスルホキシ、Ｃ1−6ハロアルキルスルホキシ、Ｃ1−6アルキルスルホキシＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルキルスルホキシＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルキルスルホニル、Ｃ1−6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−6アルキルスルホニルＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルキルスルホニルＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1−6ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ1−6アルキルスルホニルオキシＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルキルスルホニルオキシＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ハロアルコキシスルホニル、Ｃ1−6ハロアルコキシスルホニルＣ1−4アルキル、Ｃ1−6ジアルキルスルファモイル、Ｃ1−6ジアルキルスルファモイルＣ1−4アルキル、Ｃ1−6アルコキシスルホニル、Ｃ1−6アルコキシスルホニルＣ1−4アルキル、Ｃ2−6シアノアルキル、ＣＮ、Ｃ1−6チオカルバモイル、Ｃ1−6ニトロアルキル、ＮＯ2、ハロゲン、もしくはＲ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11のうちの２つが一緒になってハロゲンで置換していても良いＣ1−3アルキレンジオキシ、またはＣ3−6アルキレンである。〕で表されるスルファモイル化合物。
【請求項２】
Ａが、Ａ−１である請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項３】
Ａが、Ａ−２である請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項４】
Ａが、Ａ−４である請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項５】
Ａが、Ａ−５またはＡ−６である請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項６】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＣ1−8アルキルチオである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項７】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＣ1−8アルキルである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項８】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＣ1−8ハロアルキルである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項９】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がハロゲンである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１０】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＨである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１１】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＣＮである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１２】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−２であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6がいずれもＨである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１３】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−４であり、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6のうち少なくとも１つが置換されていても良い、フェニルである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１４】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ｂが、Ｂ−１である請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１５】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＣ1−8アルキルであり、Ｒ4がハロゲンである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１６】
Ｒ1、Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3，Ｒ4がいずれもハロゲンである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１７】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＣ1−8アルキルであり、Ｒ4がＨまたはＣ1−8アルキルである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１８】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＣ1−8ハロアルキルであり、Ｒ4がＨ、ハロゲンまたはＣ1−8アルキルである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項１９】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＨまたはＣ1−8アルキルであり、Ｒ4がＣ1−6アルコキシカルボニルである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項２０】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＨであり、Ｒ4がハロゲンである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項２１】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ7、ＣＲ8、ＣＲ9、ＣＲ10であり、Ｒ3がＣＮであり、Ｒ4がＨまたはＣ1−8アルキルである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項２２】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがいずれもＣＨであり、Ｒ3がＣ1−8アルキルであり、Ｒ4がハロゲンである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項２３】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがいずれもＣＨであり、Ｒ3，Ｒ4がいずれもハロゲンである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項２４】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがいずれもＣＨであり、Ｒ3がＣ1−8ハロアルキルであり、Ｒ4がＨまたはＣ1−3アルキルである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項２５】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがいずれもＣＨであり、Ｒ3がＭｅまたはＥｔであり、Ｒ4がＣｌまたはＢｒである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項２６】
Ｒ1，Ｒ2がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがいずれもＣＨであり、Ｒ3がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ4がＣｌまたはＢｒである請求項１記載のスルファモイル化合物。
【請求項２７】
請求項１ないし２６記載のスルファモイル化合物の１種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項２８】
農薬が、農園芸用殺菌剤である請求項２７記載の農薬。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、新規なスルファモイル化合物、並びに該化合物を有効成分として含有する農薬（殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤等）、特に農園芸用殺菌剤に関するものである。
背景技術
特開平３−１７０４６４、６−３２７８５、７−２８０３、７−２１５９７１号公報にはある種のスルファモイル化合物が殺菌活性を有することが記載されている。
上記の公開公報に記載されている化合物においても、効力、残効性等の点で満足すべきものではなく植物病害に対して更に有用な農園芸用殺菌剤の開発が要望されている。
発明の開示
本発明者らは、このような状況に鑑み優れた殺菌剤を開発すべく種々検討を重ねた結果、新規なスルファモイル化合物が農園芸用殺菌剤として顕著な防除活性を有することを見い出し本発明に至った。
すなわち、本発明は［１］ないし［３８］に関するものである。
［１］  一般式（１）：
0004438919.tif 000002
〔上記式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立して、Ｃ１−４アルキルまたはＲ１とＲ２とが一緒になってＣ４−８アルキレン、Ｃ４−６アルキレンオキシであり、
ＹはＨ、ハロゲン、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルコキシ、Ｃ１−８アルキルチオ、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｃ１−８ハロアルコキシ、Ｃ１−８ハロアルキルチオであり、
Ａは、
0004438919.tif 000003
であり、
Ｂは、Ａ−１ないしＡ−１０、または
0004438919.tif 000004
であり、
Ｗは結合またはＯであり、
ＶはＯまたはＳであり、
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇはそれぞれ独立して、Ｎ、ＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９またはＣＲ１０であり、
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ５−８シクロアルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ１−８アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ、Ｃ５−８シクロアルケニルオキシ、Ｃ２−８アルケニルオキシ、Ｃ２−８アルキニルオキシ、Ｃ１−８アルキルチオ、Ｃ３−８シクロアルキルチオ、Ｃ５−８シクロアルケニルチオ、Ｃ２−８アルケニルチオ、Ｃ２−８アルキニルチオ、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｃ１−８ハロアルコキシ、Ｃ１−８ハロアルキルチオ、Ｃ２−８ハロアルケニル、Ｃ２−８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−８ハロアルケニルチオ、Ｃ２−８ハロアルキニル、Ｃ２−８ハロアルキニルオキシ、Ｃ２−８ハロアルキニルチオ、置換されていても良いフェニル（この置換基の種類は、ハロゲン、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｃ１−８アルコキシ、Ｃ１−８ハロアルコキシ、Ｃ１−８アルキルチオ、Ｃ１−８ハロアルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルホキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−６アルコキシカルボニルであり、その置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一かもしくは相異なっていても良い）、置換されていても良いフェニルＣ１−４アルキル、置換されていても良いベンジルチオ、置換されていても良いベンジルオキシ、置換されていても良いフェノキシＣ１−４アルキル、置換されていても良いフェノキシ、置換されていても良いフェニルチオＣ１−４アルキル、置換されていても良いフェニルチオ、置換されていても良いベンゾイル、置換されていても良いベンゾイルＣ１−４アルキル、置換されていても良いベンゾイルオキシ、置換されていても良いベンゾイルオキシＣ１−４アルキル、置換されていても良いナフチル、置換されていても良い５員もしくは６員複素環、Ｃ１−８ヒドロキシアルキル、Ｃ１−８ヒドロキシハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルチオＣ１−４アルキル、Ｃ１−１０ジアルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−３アルキレンジオキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−４アルキル、Ｃ１−１０ジアルキルチオＣ１−４アルキル、Ｃ１−３アルキレンジチオＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルコキシオキザリル、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルＣ１−４アルキル、ＮＨ２、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ジアルキルアミノ、Ｃ１−６ジアルキルアミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ジアルキルアミノカルボニルＣ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキレンイミノ、Ｃ２−６アルキレンイミノＣ１−４アルキル、Ｃ２−８アルキレンイミノカルボニル、Ｃ２−６アルキレンイミノカルボニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１−４アルキル、ヒドロキシイミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシイミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシイミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシイミノＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホキシ、Ｃ１−６アルキルスルホキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−８ハロアルコキシスルホニル、Ｃ１−６ハロアルコキシスルホニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ジアルキルスルファモイル、Ｃ１−６ジアルキルスルファモイルＣ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシスルホニル、Ｃ１−６アルコキシスルホニルＣ１−４アルキル、Ｃ２−６シアノアルキル、ＣＮ、Ｃ１−６チオカルバモイル、Ｃ１−６ニトロアルキル、ＮＯ２、ハロゲン、もしくはＲ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１のうちの２つが一緒になってハロゲンで置換していても良いＣ１−３アルキレンジオキシ、またはＣ３−６アルキレンである。〕で表されるスルファモイル化合物。
［２］  Ａが、Ａ−１である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［３］  Ａが、Ａ−２である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［４］  Ａが、Ａ−３である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［５］  Ａが、Ａ−４である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［６］  Ａが、Ａ−５またはＡ−６である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［７］  Ａが、Ａ−７またはＡ−８である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［８］  Ａが、Ａ−９またはＡ−１０である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［９］  Ｂが、Ｂ−１である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１０］  Ｂが、Ｂ−２である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１１］  Ｂが、Ｂ−３またはＢ−４である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１２］  Ｂが、Ｂ−５である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１３］  Ｂが、Ｂ−６またはＢ−７である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１４］  Ｂが、Ｂ−８またはＢ−９である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１５］  Ｂが、Ｂ−１０である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１６］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＣ１−８アルキルチオである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１７］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＣ１−８アルキルである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１８］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＣ１−８ハロアルキルである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［１９］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がハロゲンである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［２０］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＨである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［２１］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＣＮである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［２２］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−２であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ８、ＣＲ１０であり、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６がいずれもＨである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［２３］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−４であり、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６のうち少なくとも１つが置換されていても良い、フェニルである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［２４］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ｂが、Ｂ−１である上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［２５］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＣ１−８アルキルであり、Ｒ４がハロゲンである上記［１］記載のスルファモイル化合物、
［２６］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３，Ｒ４がいずれもハロゲンである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［２７］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＣ１−８アルキルであり、Ｒ４がＨまたはＣ１−６アルキルである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［２８］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ８がＣ１−８ハロアルキルであり、Ｒ４がＨ、ハロゲンまたはＣ１−８アルキルである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［２９］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＨまたはＣ１−８アルキルであり、Ｒ４がＣ１−６アルコキシカルボニルである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［３０］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４がハロゲンである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［３１］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９、ＣＲ１０であり、Ｒ３がＣＮであり、Ｒ４がＨまたはＣ１−８アルキルである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［３２］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがいずれもＣＨであり、Ｒ８がＣ１−８アルキルであり、Ｒ４がハロゲンである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［３３］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがいずれもＣＨであり、Ｒ３，Ｒ４がいずれもハロゲンである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［３４］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧががいずれもＣＨであり、Ｒ３がＣ１−８ハロアルキルであり、Ｒ４がＨまたはＣ１−３アルキルである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［３５］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがいずれもＣＨであり、Ｒ３がＭｅまたはＥｔであり、Ｒ４がＣｌまたはＢｒである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［３６］  Ｒ１，Ｒ２がＭｅであり、ＹがＨであり、Ｗが結合であり、Ａが、Ａ−１であり、Ｄ，Ｅ，Ｆ，ＧがいずれもＣＨであり、Ｒ３がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ４がＣｌまたはＢｒである上記［１］記載のスルファモイル化合物。
［３７］  上記［１］ないし［３６］記載のスルファモイル化合物の１種以上を有効成分として含有する農薬。
［３８］  農薬が、農園芸用殺菌剤である上記［３７］記載の農薬。
一般式（１）の化合物において、Ｒ１およびＲ２のＣ１−４アルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−ブチル等が挙げられる。
Ｒ１とＲ２が一緒になってＣ４−６アルキレンとしては、例えば、Ｒ１，Ｒ２が結合しているＮを含めて、ピペリジン等が挙げられる。
Ｒ１とＲ２が一緒になってＣ４−６アルキレンオキシとしては、例えば、Ｒ１，Ｒ２が結合しているＮを含めて、モルホリン等が挙げられる。
Ｙ，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１の各置換基の定義は以下の意味を有する。
Ｃ１−８アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくはｉ−ブチル、ｎ−ペンチル等が挙げられる。
Ｃ３−８シクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
Ｃ２−８アルケニルとしては、例えば、アリル、ビニル等が挙げられる。
Ｃ５−８シクロアルケニルとしては、例えば、シクロペンテニル等が挙げられる。
Ｃ２−８アルキニルとしては、例えば、プロパルギル等が挙げられる。
Ｃ１−８アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ等が挙げられる。
Ｃ３−８シクロアルキルオキシとしては、例えば、シクロプロピルオキシ等が挙げられる。
Ｃ３−８シクロアルケニルオキシとしては、例えば、シクロペンテニル−３−オキシ等が挙げられる。
Ｃ２−８アルケニルオキシとしては、例えば、アリルオキシ等が挙げられる。
Ｃ２−８アルキニルオキシとしては、例えば、プロパルギルオキシ等が挙げられる。
Ｃ１−８アルキルチオとしては例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ等が挙げられる。
Ｃ３−８シクロアルキルチオとしては、例えば、シクロペンチルチオ等が挙げられる。
Ｃ３−８シクロアルケニルチオとしては、例えば、シクロペンテニル−３−チオ等が挙げられる。
Ｃ２−８アルケニルチオとしては、例えば、アリルチオ等が挙げられる。
Ｃ２−８アルキニルチオとしては、例えば、プロパルギルチオ等が挙げられる。
Ｃ１−８ハロアルコキシとしては、例えば、トリフルオロメトキシ等が挙げられる。
Ｃ１−８ハロアルキルチオとしては、例えば、トリフルオロメチルチオ等が挙げられる。
Ｃ１−８ハロアルキルとしては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル等が挙げられる。
Ｃ２−８ハロアルケニルとしては、例えば、３−クロロアリル等が挙げられる。
Ｃ２−８ハロアルケニルオキシとしては、例えば、３−クロロアリルオキシ等が挙げられる。
Ｃ２−８ハロアルケニルチオとしては、例えば、３−クロロアリルチオ等が挙げられる。
Ｃ２−８ハロアルキニルとしては、例えば、ヨードプロパルギル等が挙げられる。
Ｃ２−８ハロアルキニルオキシとしては、例えば、ヨードプロパルギルオキシ等が挙げられる。
Ｃ２−８ハロアルキニルチオとしては、例えば、ヨードプロパルギルチオ等が挙げられる。
Ｃ１−８ヒドロキシアルキルとしては、例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル等が挙げられる。
Ｃ１−８ヒドロキシハロアルキルとしては、例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルコキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、トリフルオロエトキシメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルチオＣ１−４アルキルとしては、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルチオＣ１−４アルキルとしては、例えば、トリフルオロエチルチオメチル等が挙げられる。
Ｃ１−１０ジアルコキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、ジメトキシメチル、ジエトキシメチル等が挙げられる。
Ｃ１−１０ジアルキルチオＣ１−４アルキルとしては、例えば、ジメチルチオメチル、ジエチルチオメチル等が挙げられる。
Ｃ１−３アルキレンジオキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、エチレンジオキシメチル等が挙げられる。
Ｃ１−３アルキレンジチオＣ１−４アルキルとしては、例えば、エチレンジチオメチル等が挙げられる。
置換されていても良いフェノキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、フェノキシメチル等が挙げられる。
置換されていても良いフェノキシとしては、例えば、フェノキシ等が挙げられる。
置換されていても良いフェニルチオＣ１−４アルキルとしては、例えば、フェニルチオメチル等が挙げられる。
置換されていても良いフェニルチオとしては、例えば、フェニルチオ等が挙げられる。
置換されていても良いフェニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。
置換されていても良いベンジルチオとしては、例えば、ベンジルチオ等が挙げられる。
置換されていても良いベンジルオキシとしては、例えば、ベンジルオキシ等が挙げられる。
置換されていても良いフェニルとしては、例えば、フェニル等が挙げられる。
置換されていても良いベンゾイルとしては、例えば、ベンゾイル等が挙げられる。
置換されていても良いベンゾイルＣ１−４アルキルとしては、例えば、ベンゾイルメチル等が挙げられる。
置換されていても良いベンゾイルオキシとしては、例えば、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。
置換されていても良いベンゾイルオキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、ベンゾイルオキシメチル等が挙げられる。
置換されていても良いナフチルとしては、例えば、ナフチル等が挙げられる。  置換されていても良い５員もしくは６員複素環としては、例えば、ピリジン、チオフェン、フラン、チアゾール等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシカルボニルとしては、例えば、メトキシカルボニル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、メトキシカルボニルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルとしては、例えば、フルオロエトキシカルボニル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、フルオロエトキシカルボニルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシオキザリルとしては、例えば、メトキシオキザリル、エトキシオキザリル等が挙げられる。
Ｃ１−６ジアルキルアミノとしては、例えば、ジメチルアミノ等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルアミノとしては、例えば、メチルアミノ等が挙げられる。
Ｃ１−６ジアルキルアミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、ジメチルアミノメチル等が挙げられる。
Ｃ２−６アルキレンイミノとしては、例えば、ピロリジノ、ピペリジノ等が挙げられる。
Ｃ２−６アルキレンイミノカルボニルとしては、例えば、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル等が挙げられる。
Ｃ２−６アルキレンイミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、ピロリジノメチル、ピペリジノメチル等が挙げられる。
Ｃ２−６アルキレンイミノカルボニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、ピロリジノカルボニルメチル、ピペリジノカルボニルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノとしては、例えば、アセチルアミノ等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノとしては、例えば、メトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノとしては、例えば、トリフルオロアセチルアミノ等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノとしては、例えば、メタンスルホニルアミノ等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノとしては、例えば、クロロメチルスルホニルアミノ等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、アセチルアミノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、メトキシカルボニルアミノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、トリフルオロアセチルアミノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、メタンスルホニルアミノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、クロロメチルスルホニルアミノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ジアルキルアミノカルボニルとしては、例えば、ジメチルアミノカルボニル等が挙げられる。
Ｃ１−６ジアルキルアミノカルボニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、ジメチルアミノカルボニルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルカルボニルとしては、例えば、アセチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルとしては、例えば、トリフルオロアセチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシとしては、例えば、アセチルオキシ等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルオキシとしては、例えば、トリフルオロアセチルオキシ等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルカルボニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、アセチルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、トリフルオロアセチルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、アセチルオキシメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、トリフルオロアセチルオキシメチル等が挙げられる。
ヒドロキシイミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、ヒドロキシイミノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシイミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、メトキシイミノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシイミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、アセチルオキシイミノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシイミノＣ１−４アルキルとしては、例えば、メタンスルホニルオキシイミノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホキシとしては、例えば、メチルスルホキシ等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、メチルスルホキシメチル、エチルスルホキシメチル、メチルスルホキシエチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホニルとしては、例えば、メタンスルホニル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシとしては、例えば、メタンスルホニルオキシ等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、メチルスルホニルオキシメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルホキシとしては、例えば、クロロメチルスルホキシ等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルホキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、クロロメチルスルホキシメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルとしては、例えば、トリフルオロメチルスルホニル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシとしては、例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、トリフルオロメチルスルホニルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシＣ１−４アルキルとしては、例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ジアルキルスルファモイルとしては、例えば、ジメチルスルファモイル等が挙げられる。
Ｃ１−６ジアルキルスルファモイルＣ１−４アルキルとしては、例えば、ジメチルスルファモイルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシスルホニルとしては、例えば、メトキシスルホニル等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシスルホニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、メトキシスルホニルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルコキシスルホニルとしては、例えば、フルオロエトキシスルホニル等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルコキシスルホニルＣ１−４アルキルとしては、例えば、フルオロエトキシスルホニルメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６ニトロアルキルとしては、例えば、ニトロメチル等が挙げられる。
Ｃ２−６シアノアルキルとしては、例えば、シアノメチル等が挙げられる。
Ｃ１−６チオカルバモイルとしては、例えば、ＣＳＮＨ２等が挙げられる。
ハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられる。
ハロゲンで置換されていても良いＣ１−３アルキレンジオキシとしては、例えば、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ等が挙げられる。
次に式（１）で表される本発明化合物を、第１表から第１１表に示す。但し、本発明化合物はこれらのみに限定されるものではない。
なお、表中のＭｅはメチルを、Ｅｔはエチルを、Ｐｒはプロピルを、Ｂｕはブチルを、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｓ−はセカンダリーを、ｔ−はターシャリーを、Ｐｈはフェニルを、Ｂｎはベンジルを、Ａｃはアセチルを示す。
0004438919.tif 000005
0004438919.tif 000006
0004438919.tif 000007
0004438919.tif 000008
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0004438919.tif 000016
0004438919.tif 000017
0004438919.tif 000018
0004438919.tif 000019
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0004438919.tif 000021
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0004438919.tif 000023
0004438919.tif 000024
0004438919.tif 000025
0004438919.tif 000026
0004438919.tif 000027
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0004438919.tif 000031
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0004438919.tif 000038
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0004438919.tif 000041
0004438919.tif 000042
0004438919.tif 000043
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0004438919.tif 000057
0004438919.tif 000058
0004438919.tif 000059
0004438919.tif 000060
0004438919.tif 000061
0004438919.tif 000062
0004438919.tif 000063
0004438919.tif 000064
次に本発明化合物の製造法について以下に説明するが、これら方法のみに限定されるものではない。
（製法１）
式（２）
Ａ−Ｈ      （２）
（式中Ａは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、
式（３）
0004438919.tif 000065
（式中Ｒ１，Ｒ２，Ｙは前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲンを表す。）で表される化合物を反応させることによって本発明化合物を製造することができる。
（製法２）
式（４）
0004438919.tif 000066
（式中Ｂ，Ｙは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、
式（５）
Ｒ１Ｒ２ＮＳＯ２Ｘ（式中Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲンを表す。）で表される化合物を反応させることによって本発明化合物を製造することができる。
（製法３）
式（６）
0004438919.tif 000067
（式中Ｒ１，Ｒ２，Ａ，Ｙは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を酸化剤で酸化することによって本発明化合物を製造することができる。
（製法１）において、（２）とハロスルホニルトリアゾール（３）を塩基存在下で反応させることにより、スルファモイル誘導体（１）を合成することができる。
溶媒は反応に対して不活性であればよく、例えばジオキサン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第３級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、酢酸エチル等のエステル類、あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は−７８℃から溶媒の沸点の間で行うことができる。
塩基としては、例えば、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、水素化ナトリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属アミド、ｎ−ブチルリチウム等の有機金属化合物を用いることができる。
（製法２）において、（４）とジアルキルスルファモイルハライド（５）を塩基存在下反応させることにより、スルファモイル誘導体（１）を合成することができる。
溶媒は反応に対して不活性であればよく、例えばジオキサン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第３級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、酢酸エチル等のエステル類、あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は−７８℃から溶媒の沸点の間で行うことができる。
塩基としては、例えば、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、水素化ナトリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属アミド、ｎ−ブチルリチウム等の有機金属化合物を用いることができる。
（製法３）において、（６）を酸化剤で酸化することにより、スルファモイル誘導体（１）を合成することができる。
溶媒は反応に対して不活性であればよく、例えばジオキサン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸等のカルボン酸類、水、あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は−７８℃から溶媒の沸点の間で行うことができる。
酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酢酸、３−クロロ過安息香酸、過炭酸ナトリウム等の過酸化物を用いることができる。
尚、本法の出発原料である化合物（２）、（３）、（４）および（６）はそれぞれ公知の方法（例えば化合物（２）については大有機化学１４巻２９９〜５１４頁、化合物（３）については特開平５−４３５５７号、特開平７−２１５９７１号公報、化合物（４）についてはＣｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．４１（７）１２２６−１２３１（１９９３）、化合物（６）については特開平９−１４３１８１参照）あるいはそれに準じた方法により容易に合成することができる。
次に、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ，ｆ．ｓｐ，ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）：網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、
カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｌｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴのモニリア病（Ｓｅｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｃｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｃａｎｕｍ）、モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｌｉｎｉａ  ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌｅａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｃ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｊ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｊ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕｍ）、
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｉｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、メチルナフタレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル類）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
本発明の化合物は、各種の殺菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤等の活性化合物、または他の生物学的に活性な化合物と混合もしくは併用して用いることができる。これらの活性物質の一般名を以下に具体的に列挙するが、これらのみに限定されるものではない。
殺菌剤活性化合物：アシベンゾラール（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎｅ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロモコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カッパーオキシクロリド（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、
シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフラニド（ｄｉｃｌｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｄｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリン（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドシン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エデフェノホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアノール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサゾン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェブコナゾール（ｆｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェルバン（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、
フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、
イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、
ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（ｎｉｃｋｅｌ  ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキポコナゾールフマール酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、
ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フタライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキュロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、
硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフラニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、
トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｏｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）。
殺バクテリア剤活性化合物：ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｒｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキソニックアシド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）。
殺線虫剤活性化合物：アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）。
殺ダニ剤活性化合物：アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、プロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｚｉｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎｅ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロール（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、
フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンプロキシメート（ｆｅｎｐｒｏｘｉｍａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｒｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）。
殺虫剤活性化合物：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミピリド（ａｃｅｔａｍｉｐｉｒｉｄ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジアクロデン（ｄｉａｃｌｏｄｅｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、
エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、ルフェヌウロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタルカルブ（ｍｅｔａｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ムスカルーレ（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、
パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｆｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブフェノジド（ｔｅｂｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｏｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）。
本発明化合物の施用方法としては、農園芸用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
また、必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共方剤などと混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
次に、本発明化合物を有効成分とする殺菌剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
製剤例１    乳剤
本発明化合物                  ・・・・・・・  ２０部
メチルナフタレン              ・・・・・・・  ５５部
シクロへキサノン              ・・・・・・・  ２０部
ソルポール２６８０            ・・・・・・・    ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
製剤例２    水和剤
本発明化合物                  ・・・・・・・  ２５部
ジークライトＰＥＰ            ・・・・・・・  ６６部
（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商品名）
ソルポール５０３９            ・・・・・・・    ４部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０          ・・・・・・・    ３部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
リグニンスルホン酸カルシウム  ・・・・・・・    ２部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
製剤例３    粉剤
本発明化合物                  ・・・・・・・    ３部
カープレックス＃８０          ・・・・・・・０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
クレー                        ・・・・・・・  ９５部
リン酸ジイソプロピル          ・・・・・・・１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
製剤例４    粒剤
本発明化合物                  ・・・・・・・    ５部
ベントナイト                  ・・・・・・・  ３０部
タルク                        ・・・・・・・  ６４部
リグニンスルホン酸カルシウム  ・・・・・・・    １部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
製剤例５    フロアブル剤
本発明化合物                  ・・・・・・・  ２５部
ソルポール３３５３            ・・・・・・・    ５部
（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ          ・・・・・・・０．５部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ザンサンガム（天然高分子）    ・・・・・・・  ０．２部
安息香酸ソーダ                ・・・・・・・  ０．４部
プロピレングリコール          ・・・・・・・    １０部
水                            ・・・・・・・５８．９部
有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
発明を実施するための最良の形態
次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。、
実施例１
１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（２−メチル−３−クロロインドール−１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾールの製造（１−３３（ａ））
２−メチル−３−クロロインドール０．６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し水素化ナトリウム（５５％以上）０．１７ｇを氷冷下攪拌しながら加えた。室温で１時間撹拌後、再び氷冷し、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−３−クロロスルホニル−１，２，４−トリアゾール１．０ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、希塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィーにより精製して標題化合物０．７３ｇを得た。
実施例２
１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（３−クロロ−インダゾール−１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾールの製造（７−５（ａ））
３−クロロインダゾール０．５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解しトリエチルアミン０．４ｇを水冷下攪拌しながら加えた。その後、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−３−クロロスルホニル−１，２，４−トリアゾール０．９４ｇを加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、希塩酸で中和後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィーにより精製して標題化合物０．９４ｇを得た。
実施例３
１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（３−フェニル−４−クロロ−５−メチルピラゾール−１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾールの製造（８−１１（ａ））
３−フェニル−４−クロロ−５−メチルピラゾール０．５６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解しトリエチルアミン０．４７ｇを氷冷下攪拌しながら加えた。その後、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−３−クロロスルホニル−１，２，４−トリアゾール０．８ｇを加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、希塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィーにより精製して標題化合物１．０４ｇを得た。
実施例４
１−ジメチルスルファモイル−３−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）−１，２，４−トリアゾールの製造（１１−１９（ａ））
３−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）−１，２，４−トリアゾール０．３１ｇをＤＭＦ３ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．２１ｇを加えたのち、撹拌下室温にてジメチルスルファモイルクロリド０．２２ｇを加えた。１．５時間室温にて撹拌したのち水を加えて析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄した。減圧下乾燥して標題化合物０．３１ｇを得た。
実施例５
１−ジメチルスルファモイル−３−（２−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル）−１，２，４−トリアゾールの製造（１０−２（ａ））
１−ジメチルスルファモイル−３−（２−メチルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルフェニル）−１，２，４−トリアゾール１．２ｇをアセトニトリル２０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合液に溶解し、室温にて過炭酸ナトウム３．０ｇを加えた。１時間室温にて撹拌したのち、過炭酸ナトウム３．０ｇをさらに加えた。反応終了後、希塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィーにより精製して標題化合物０．３ｇを得た。
次に、これらの方法に準じて製造した一般式（１）の化合物の物性を第１２表に示す。
0004438919.tif 000068
0004438919.tif 000069
0004438919.tif 000070
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0004438919.tif 000072
本発明化合物の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるものではない。
試験例１：キュウリべと病防除効果試験
直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
散布翌日キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧し、温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。
本発明化合物Ｎｏ．：１−１（ａ）、１−２（ａ）、１−３（ａ）、１−４（ａ）、１−９（ａ）、１−１０（ａ）、１−１１（ａ）、１−１２（ａ）、１−１３（ａ）、１−１４（ａ）、１−２０（ａ）、１−２１（ａ）、１−２２（ａ）、１−２３（ａ）、１−３２（ａ）、１−３３（ａ）、１−３４（ａ）、１−３５（ａ）、１−３８（ａ）、１−４１（ａ）、１−４２（ａ）、１−４３（ａ）、１−４４（ａ）、１−４５（ａ）、１−５０（ａ）、１−５１（ａ）、１−５６（ａ）、１−６２（ａ）、１−６３（ａ）、１−７１（ａ）、１−７２（ａ）、１−８１（ａ）、１−１０５（ａ）、１−１１８（ａ）、１−１１９（ａ）、１−１２５（ａ）、１−１２６（ａ）、１−１３０（ａ）、１−１３１（ａ）、１−１３３（ａ）、１−１３５（ａ）、１−１３６（ｃ）、１−１４８（ａ）、１−１５２（ａ）、１−１６１（ａ）、１−１６３（ａ）、１−１６８（ａ）、１−１８７（ａ）、１−１８８（ａ）、１−２１１（ａ）、１−２２２（ａ）、１−２３２（ａ）、１−２３３（ａ）、１−２４３（ａ）、１−２５８（ａ）、１−２６５（ａ）、１−２６６（ａ）、１−２７６（ａ）、１−２７７（ａ）、１−２８３（ａ）、１−２８９（ａ）、１−２９０（ａ）、１−２９８（ａ）、１−３１１（ａ）、１−３１６（ａ）、１−３２６（ａ）、１−３４３（ａ）、１−３５３（ａ）、１−３７０（ａ）、１−３７８（ａ）、１−３９６（ａ）、１−４０３（ａ）、１−４１４（ａ）、１−４２１（ａ）、１−４３５（ａ）、１−４４０（ａ）、１−４４５（ａ）、１−４７０（ａ）、１−４９７（ａ）、１−５０８（ａ）、１−５１８（ａ）、１−５３７（ａ）、１−５４８（ａ）、１−５６８（ａ）、２−２（ａ）、２−２（ｂ）、２−２（ｎ）、２−２（ｏ）、２−３（ｂ）、２−３（ｎ）、２−３（ｏ）、２−４（ｂ）、２−５（ａ）、２−５（ｂ）、２−６（ａ）、２−６（ｄ）、２−６（ｅ）、２−６（ｎ）、２−７（ａ）、２−７（ｂ）、２−７（ｎ）、２−８（ｂ）、２−８（ｘ）、２−１０（ａ）、２−１０（ｂ）、２−１０（ｎ）、２−１０（ｖ）、２−１１（ｅ）、２−１４（ａ）、２−１４（ｂ）、２−１７（ａ）、２−１７（ｂ）、２−１８（ａ）、２−１８（ｂ）、２−１９（ａ）、２−１９（ｂ）、２−２０（ａ）、２−２０（ｂ）、２−２４（ａ）、２−２４（ｂ）、２−２６（ａ）、２−３４（ａ）、２−３４（ｂ）、２−３９（ｅ）、２−４４（ｂ）、３−１（ａ）、５−１（ａ）、５−２２（ａ）、５−２３（ａ）、５−３４（ａ）、５−５８（ａ）、５−８２（ａ）、５−１４６（ａ）、５−１５３（ａ）、５−１６５（ａ）、５−２２７（ａ）、５−２３４（ａ）、５−２４７（ａ）、５−２５４（ａ）、５−２６１（ａ）、５−２７４（ａ）、５−４９０（ａ）、５−４９５（ａ）、５−５０６（ａ）、６−６（ａ）、６−３０（ａ）、７−１（ａ），（ｂ）、７−２（ｅ）、７−５（ａ）、８−１（ａ）、８−１０（ａ）、８−１１（ａ）、１０−２（ａ）、１１−１（ａ）、１１−１７（ａ）、１１−１８（ａ）、１１−１９（ａ）、１１−２４（ａ）
産業上の利用可能性
これらの化合物は新規な化合物であり、優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。