(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
0004415456.tif 000064
（式中、Ａ、Ａ1、Ａ2およびＡ3はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレンまたは１，４−フェニレンを示し、これらの環の１つ以上の連続しない−ＣＨ2−は−Ｏ−で、また１つ以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝でそれぞれ置換されてもよく、さらに各々の環は独立して、１つ以上のＨがハロゲンで置換されてもよく；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は相互に独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＳＣＨ2−または−（ＣＨ2）4−を示し；ｍ１、ｍ２およびｍ３は相互に独立して０または１を示し；ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基の１つ以上の−ＣＨ2−は−ＳｉＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく；Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく；Ｇは単結合または１つ以上の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキレン基を示すが、−Ｏ−が連続することはなく；Ａ、Ａ1、Ａ2およびＡ3のいずれか１つは２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである）で示されるシリコン誘導体。
【請求項２】
ｍ１が１、ｍ２およびｍ３が共に０である請求項１に記載のシリコン誘導体。
【請求項３】
ｍ１およびｍ２が共に１、ｍ３が０である請求項１に記載のシリコン誘導体。
【請求項４】
ｍ１、ｍ２およびｍ３が共に１である請求項１に記載のシリコン誘導体。
【請求項５】
ＲおよびＲ’が互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオ基を示す請求項１に記載のシリコン誘導体。
【請求項６】
ＲおよびＲ’が互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し；ｍ１が１、ｍ２およびｍ３が共に０である請求項１に記載のシリコン誘導体。
【請求項７】
ＲおよびＲ’が互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し；ｍ１およびｍ２が共に１、ｍ３が０である請求項１に記載のシリコン誘導体。
【請求項８】
ＲおよびＲ’が互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し；ｍ１、ｍ２およびｍ３が共に１である請求項１に記載のシリコン誘導体。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載のシリコン誘導体を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１０】
第一成分として、請求項１〜８のいずれか１項に記載のシリコン誘導体を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（２）、（３）および（４）
【化２】
0004415456.tif 000065
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく、また、この基の１つ以上のＨはＦで置換されてもよく；Ｘ1はＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1およびＬ2は各々独立してＨまたはＦを示し；Ｚ4およびＺ5は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または１つ以上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１つ以上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを示す）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１１】
第一成分として、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【化３】
0004415456.tif 000066
（式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく、また、この基の１つ以上のＨはＦで置換されてもよく；Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１つ以上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ6は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立してＨまたはＦを示し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示す）
【請求項１２】
第一成分として、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【化４】
0004415456.tif 000067
（式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく、また、この基の１つ以上のＨはＦで置換されてもよく；環Ｇおよび環Ｉは各々独立してトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｌ6およびＬ7は各々独立してＨまたはＦを示すがＬ6とＬ7がともにＨであることはなく；Ｚ7およびＺ8は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−または単結合を示す）
【請求項１３】
第一成分として、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記の式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【化５】
0004415456.tif 000068
（式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく、また、この基の１つ以上のＨはＦで置換されてもよく；環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または１つ以上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ9およびＺ10は各々独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す）
【請求項１４】
第一成分として、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記の式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記の式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１５】
第一成分として、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記の式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記の式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１６】
第一成分として、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記の式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記の式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、前記の式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１７】
請求項９〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１８】
請求項９〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はシリコン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくはジヒドロシランジイル基（−ＳｉＨ2−）を有する新規な化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶性化合物を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロ等のディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方性、誘電率異方性等を利用したものである。なお、本願において液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。
【０００３】
液晶相には、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型、インプレーンスイッチング（ＩＰＳ）型等がある。
【０００４】
これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならない。しかし、現在のところ単一の化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。このため数種類から数十種類の液晶性化合物を混合し、以て要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定で、また電場や電磁放射に対しても安定である上、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また液晶組成物には、その屈折率異方性値（Δｎ）および誘電率異方性値（Δε）等の諸物性値が表示方式や表示素子の形状に応じて適当な値を取ることが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。
【０００５】
近年液晶表示素子は画面の大型化を目的に様々な技術開発が試みられているが、なかでも消費電力の低下と高速応答に大きく寄与する液晶組成物の開発が望まれている。消費電力の低下に対しては、液晶組成物のしきい値電圧（Ｅ．Ｊａｋｅｍａｎ等、Ｐｙｈｓ．Ｌｅｔｔ．，３９Ａ．６９（１９７２））のさらなる低下が必須である。また高速応答のためには低粘性であることも重要である。これらの目的を達成するためにかねてより種々の化合物が開発されており、それらの中には下記の式（ａ）、式（ｂ）および式（ｃ）に示す分子中にシリル基を含む化合物が、それぞれ特開平６−９６５３、特開平７−２８７８および特開平７−２８７９により知られている。
【０００６】
【化６】
0004415456.tif 000002
【０００７】
しかし、これらの化合物はケイ素原子が三つのアルキル基によって置換された、トリアルキルシリル基を有する化合物に限定されている。トリアルキルシリル基の例としてプロピルジメチルシリル基を有する下記式（ｄ）に示す化合物は、本発明者等が実施した物性測定結果からも明らかなように、粘性が著しく高いうえ、液晶組成物を構成する他の成分との相溶性が十分でないといった問題点を有している。
【０００８】
【化７】
0004415456.tif 000003
【０００９】
物性測定：メルク社製の液晶組成物ＺＬＩ−１１３２のネマチック相−等方相転移温度（ＮＩ）と２０℃における粘度（η）を測定したところ、それぞれ７２．６℃および２６．７ｍＰａ・ｓであった。次いで、この液晶組成物８５重量％に式（ｄ）に示す化合物１５重量％を添加し、得られた組成物のＮＩとηを測定したところ、それぞれ１５℃以下および３９．７ｍＰＡ・ｓであった。この結果から、式（ｄ）に示す化合物を用いて調製した液晶組成物は、粘度が著しく高くなるうえ、５０℃以上もＮＩが低下することが分かった。そして、さらに化合物（ｄ）は他の液晶組成物に対し、相分離を起こしやすく、相溶性も悪いため実用的ではなかった。
【００１０】
そのような多アルキル置換シリル化合物の欠点を解消するものとして、式（ｅ）の化合物で代表されるジヒドロシリレン基を有する化合物がＷＯ９６／０２１０３に、式（ｆ）で代表される化合物が特開昭６１−２８６３９３に示されている。
【００１１】
【化８】
0004415456.tif 000004
【００１２】
一方、上記の公報に示された化合物は、いずれもジヒドロシリレン基を分子の末端鎖に有するものであり、分子長軸方向に双極子モ−メントを持つものであることはそのデ−タから明らかである。
【００１３】
近年では安価に視野角特性を改善する事ができるＩＰＳモ−ドおよびＶＡモ−ド用の材料が嘱望されている。これらのモ−ド用に調製される液晶組成物には負の誘電率異方性を有するものが特に好適であり、さらに高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度依存性が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であるものが好適である。いままでに負の誘電率異方性の液晶材料がいくつも開発されてきたが、分子末端部分にジヒドロシリレン基を有するものは全く知られていない。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、様々な方式の液晶表示素子に応用できるよう、広い液晶温度範囲を有し、環構造や置換基等の組み合わせによって任意のΔｎが得られ、かつ水分、空気、熱、光等に安定な液晶化合物を提供することである。さらに詳しくは、前記の従来技術の欠点を解消し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であり、高信頼性でかつ低いしきい値電圧を有する新規ジヒドロシリコン誘導体、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するために、本願で特許請求される発明は以下の通りである。
［１］式（１）
【００１６】
【化９】
0004415456.tif 000005
【００１７】
（式中、Ａ、Ａ1、Ａ2およびＡ3はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレンまたは１，４−フェニレンを示し、これらの環の１つ以上の連続しない−ＣＨ2−は−Ｏ−で、また１つ以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝でそれぞれ置換されてもよく、さらに各々の環は独立して、１つ以上のＨがハロゲンで置換されてもよく；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は相互に独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＳＣＨ2−または−（ＣＨ2）4−を示し；ｍ１、ｍ２およびｍ３は相互に独立して０または１を示し；ＲはＨまたは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基の１つ以上の−ＣＨ2−は−ＳｉＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく；Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく；Ｇは単結合または１つ以上の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキレン基を示すが、−Ｏ−が連続することはなく；Ａ、Ａ1、Ａ2およびＡ3のいずれか一つは２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである）で示されるシリコン誘導体。
【００１８】
［２］ｍ１が１、ｍ２およびｍ３が共に０である［１］に記載のシリコン誘導体。
［３］ｍ１およびｍ２が共に１、ｍ３が０である［１］に記載のシリコン誘導体。
［４］ｍ１、ｍ２およびｍ３が共に１である［１］に記載のシリコン誘導体。
［５］ＲおよびＲ’が互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオ基を示す［１］に記載のシリコン誘導体。
［６］ＲおよびＲ’が互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し；ｍ１が１、ｍ２およびｍ３が共に０である［１］に記載のシリコン誘導体。
［７］ＲおよびＲ’が互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し；ｍ１およびｍ２が共に１、ｍ３が０である［１］に記載のシリコン誘導体。
［８］ＲおよびＲ’が互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し；ｍ１、ｍ２およびｍ３が共に１である［１］に記載のシリコン誘導体。
［９］［１］〜［８］のいずれか１項に記載のシリコン誘導体を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
［１０］第一成分として、［１］〜［８］のいずれか１項に記載のシリコン誘導体を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（２）、（３）および（４）
【００１９】
【化１０】
0004415456.tif 000006
【００２０】
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく、また、この基の１つ以上のＨはＦで置換されてもよく；Ｘ1はＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1およびＬ2は各々独立してＨまたはＦを示し；Ｚ4およびＺ5は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または１つ以上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１つ以上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを示す）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
［１１］第一成分として、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２１】
【化１１】
0004415456.tif 000007
【００２２】
（式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく、また、この基の１つ以上のＨはＦで置換されてもよく；Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１つ以上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ6は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立してＨまたはＦを示し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示す）
［１２］第一成分として、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２３】
【化１２】
0004415456.tif 000008
【００２４】
（式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく、また、この基の１つ以上のＨはＦで置換されてもよく；環Ｇおよび環Ｉは各々独立してトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｌ6およびＬ7は各々独立してＨまたはＦを示すがＬ6とＬ7がともにＨであることはなく；Ｚ7およびＺ8は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−または単結合を示す。）
［１３］第一成分として、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記の式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２５】
【化１３】
0004415456.tif 000009
【００２６】
（式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基の１つ以上の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよいが、−Ｏ−が連続することはなく、また、この基の１つ以上のＨはＦで置換されてもよく；環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または１つ以上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ9およびＺ10は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す）
［１４］第一成分として、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記の式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記の式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
［１５］第一成分として、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記の式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記の式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２７】
［１６］第一成分として、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記の式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記の式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、前記の式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
［１７］［９］〜［１６］のいずれか１項に記載の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
［１８］［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００２８】
本発明のシリコン誘導体（１）は他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であり、かつ低いしきい値電圧を有する。またこれらは、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定である。さらにはその分子を構成する環、置換基、結合基を適当に選択することにより、所望の物性値を持つものが得られる。従って、化合物（１）を液晶組成物の成分として用いることにより、好ましい特性を有する新たな液晶組成物を提供し得る。
【００２９】
本発明のシリコン誘導体は、前記の式（１）で示される。式中、ＲおよびＲ’は水素原子、炭素数１〜１０の直鎖若しくは分岐したアルキル基であるが、具体的には直鎖アルキル基として、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、デシル基等を、また分岐アルキル基としてイソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、イソヘキシル、３−エチルオクチル基等を挙げることができる。さらに該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基として、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基および分岐アルコキシ基等が挙げられる。これらの具体例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシオクチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルペントキシ、１−メチルヘプトキシメチル基等を挙げることができる。なお、前記の分岐アルキル基またはアルコキシ基は光学活性を示すものであってもよい。
【００３０】
該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ2−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されたアルケニル、アルカジエニル基としては、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、デセニル、ブタジエニル、ヘキサジエニル、オクタジエニル基等を挙げることができる。アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ2−が−Ｃ≡Ｃ−で置換されたアルキニル基としては、エチニル、プロピニル、ペンチニル、ヘプチニル基等が挙げられる。さらに１つ以上の−ＣＨ2−が−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｏ−で置換された基としてメトキシプロペニル、エトキシプロペニル、ペンチルオキシプロペニル、メトキシブテニル、エトキシブテニル、ペンチルオキシブテニル、メトキシペンテニル、プロポキシペンテニル、メトキシヘキセニル、プロポキシヘキセニル、メトキシヘプテニルおよびメトキシオクテニル等のアルコキシアルケニル基、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、オクテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基およびプロペニルオキシメチル等のアルケニルオキシメチル基等を挙げることができる。
【００３１】
前記のＲ、Ｒ’、Ａ、Ａ1〜Ａ3およびＺ1〜Ｚ3の各々から選択される基で構成される化合物（１）は、好ましい特性を有する化合物であるが、ヘテロ原子を含む環を２つ以上含まないものはさらに好ましい。このような化合物群のうち格別に好ましい特性を有する一群の化合物は、以下の（１−１）〜（１−１２２）に示される化合物である。
【００３２】
【化１４】
0004415456.tif 000010
【００３３】
【化１５】
0004415456.tif 000011
【００３４】
【化１６】
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【００３５】
【化１７】
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【００３６】
【化１８】
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【００３７】
【化１９】
0004415456.tif 000015
【００３８】
【化２０】
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【００３９】
【化２１】
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【００４０】
【化２２】
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【００４１】
【化２３】
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【００４２】
【化２４】
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【００４３】
【化２５】
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【００４４】
【化２６】
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【００４５】
【化２７】
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【００４６】
【化２８】
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【００４７】
（各式中、Ｒ、ＧおよびＲ’は前記と同様の意味を表し、Ｆ0〜Ｆ2とはこの記号を付記した１，４−フェニレンのＨはＦで置換されていないか、１つないし２つのＦで置換されていることを示す）
【００４８】
化合物（１）は、該式中のＲ、Ｒ’、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3に所定の基を導入することにより得られるが、このような導入は従来公知の一般的な有機合成法により行い得る。
シランジイル基の導入：これは、Ｅ．Ｗ．Ｃｏｌｖｉｎ等，Ｓｉｌｉｃｏｎ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｏｓ，Ｌｏｎｄｏｎ（１９８１）、Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｓｉｌｉｃｏｎ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ（１９８３）、Ｅ．Ｗ．Ｃｏｌｖｉｎ，Ｓｉｌｉｃｏｎ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｌｏｎｄｏｎ（１９８８）等の文献に記載のある、公知の一般的な有機合成法によって行うことができる。そのいくつかにつき具体例を示すると以下の通りである。
【００４９】
【化２９】
0004415456.tif 000025
【００５０】
（式中、Ｒ、Ｒ’、Ｇ、ｍ１、ｍ２、ｍ３、Ａ、Ａ1〜Ａ3およびＺ1〜Ｚ3は前記と同様の意味を示し、Ｍｔ、Ｍｔ’は互いに独立してリチウム、カリウム、ハロゲン化マグネシウムまはたはハロゲン化亜鉛等を表し、Ｘ1およびＸ2は互いに独立してハロゲンまたはアルコキシ基を示す）
【００５１】
より詳しく説明すると、化合物（１）はたとえば次のような手順で合成される。
それぞれ対応する化合物（１３）を、金属単体を用いた金属−ハロゲン交換反応あるいは種々の有機金属試薬とのトランスメタル化等によって式（１４）で示される有機金属試薬とし、これに４置換シラン等を作用させ、さらにシリコン原子上の置換基に対応する基を有するＲ’Ｍｔ’で示される有機金属と反応させて式（１６）のシリコン誘導体に変換する。式（１６）で示されるシリコン化合物は一般的な方法で還元処理することによって化合物（１）へと誘導することができる。
【００５２】
上述した製造方法をさらに詳細に説明する。
式（１４）およびＲ’Ｍｔ’で示される有機金属化合物として、ＭｔがＭｇＢｒ、ＭｇＣｌであるグリニャ−ル化合物、ＭｔがＬｉであるアルキルリチウム化合物、またはアルキル亜鉛化合物、アルキルカリウム試薬、アルキルカドミウム試薬等が容易に反応が進行する理由からよく使用される。特にアルキルグリニャ−ル試薬およびアルキルリチウム試薬を使用した場合には副反応が少なく目的物の収率が高い。
【００５３】
式（１４）およびＲ’Ｍｔ’で示される有機金属化合物は第４版新実験化学講座２４（丸善）、． Ｈ．Ｅ．Ｒｍｓｄｅｎ，  Ａ．Ｅ．  Ｂａｌｉｎｔ、Ｗ．Ｒ．Ｗｈｉｔｆｏｒｄ，Ｊ．Ｊ．Ｗａｌｂｕｒｎ  ａｎｄ  Ｒ．Ｃｓｅｒｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２２，１２０２（１９４７）等に記載された方法に従って対応するハロゲン化物から直接合成される。あるいは第４版新実験化学講座２４（丸善）またはＥ．Ｃ．Ａｓｈｂｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｃ．Ａｒｎｏｔｌ，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１４，１（ １９６８）に記載された方法に従って、適当なアルキル金属化合物を所望の金属化合物とトランスメタル化することによって調製される。
【００５４】
式（１５）で示されるシリコン化合物は（１４）にテトラアルコキシシラン、テトラハロシラン等の化合物を反応させることによって合成することが出来る。なお、シリコン化合物（１５）としてはトリメトキシシリル、トリクロロシリル、ジエトキシメトキシシリル誘導体等が反応の進行が容易な点で好ましい。
さらに式（１６）で示される中間体であるシリコン誘導体を水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、ジボラン−ＴＨＦ等の適当な還元剤で還元することによって化合物（１）へと誘導される。この際、同一分子中にこれらの還元剤によって還元される置換基が含まれている場合には、適当な添加物を用いるかあるいは反応条件を調節して−ＳｉＸ2−基のみを還元し、良好な収率で化合物（１）を得ることが出来る。
また、上述の方法とは別に、分子末端に不飽和結合を有する式（１７）
【００５５】
【化３０】
0004415456.tif 000026
【００５６】
（式中Ｒ、ｍ１、ｍ２、ｍ３、Ａ、Ａ1〜Ａ3、Ｚ1〜Ｚ3は前記と同じ意味を表し、Ｇ’は式（１）におけるＧよりも２炭素少ない炭素鎖を示す）で示される末端オレフィンを、対応するアルキルジアルコキシヒドロシランまたはアルキルジハロゲノヒドロシランを用いてヒドロシリル化して化合物（１６）へと誘導する方法も用いられる。
【００５７】
このようにして得られる本発明のシリコン誘導体（１）は、後述する実施例に示すようにネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。公知のトリアルキルシリル基を有する同様な構造の化合物に比べ、他の液晶材料との相溶性に優れかつ低粘性であり、液晶温度レンジも広い。また、シランジイル基を含まない同様な構造の化合物と比較し、低いしきい値電圧を有するうえ比較的低粘性を示すという予期し得ぬ効果が得られる。さらに予期せぬことに、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定である。
【００５８】
化合物（１）は、ＴＮ型、ＳＴＮ型およびＴＦＴ型用の液晶組成物においても、その構成成分として好適に使用することができる。
化合物（１）で２個あるいは３個の環を有するものは低粘性を示し、３個あるいは４個の環を有するものは高い等方相転移温度を示す。
分子内に２個以上のシクロヘキサン環を有する化合物（１）は、高い等方相転移温度と小さなΔｎおよび低粘性を示す。また、ジオキサン環またはピリミジン環を有するものは比較的大きなΔεを示す。
分子内にベンゼン環を１つ以上有する化合物（１）は、比較的大きなΔｎの値と高い液晶配向パラメ−タを示し優れている。特に分子内に２つ以上のベンゼン環を有する化合物は特に大きなΔｎと広い液晶温度レンジと高い安定性を有して有用である。
【００５９】
分子単軸方向にＦを有する化合物（１）は大きな負のΔεを示し、高い等方相転移点を示し、比較的低い粘性を示す。この分子単軸方向にＦを有する化合物（１）のうち、ベンゼン環のＨをＦに置換した化合物は安定性に優れ、大きな負のΔεを示す。Ｆを分子単軸方向に２つ以上有する化合物（１）は特に大きな負のΔεを示す。またＲおよび／またはＲ’がアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシ基である化合物（１）は液晶温度レンジが広く、低粘性である。特にＲおよび／またはＲ’がアルコキシ基であるものは大きな負のΔεを示し、特に液晶温度レンジが広く、粘性が低く、電圧保持率が高い。
【００６０】
Ｚ1、Ｚ2および／またはＺ3中に二重結合を有する化合物（１）は、広い液晶温度範囲を有し、大きな弾性定数比を示しＳＴＮ用の化合物として好適である。三重結合を有する化合物（１）は、大きなΔｎを示す。これらのことから環、側鎖および／または結合基を適当に選択することにより所望の物性を有する新たな液晶性化合物を得ることができる。
【００６１】
本発明により提供される液晶組成物は、式（１）で示される化合物を少なくとも１種類含む第一成分のみで構成されてもよいが、これに加え、第二成分として式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分と称する）および／または一般式（５）および（６）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ｂ成分と称する）を含むものが好ましい。さらに、しきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整する目的で、式（１０）、（１１）および（１２）からなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合物を第三成分として含むこともできる。また、本発明の液晶組成物に使用される各成分は、物性に大きな差異が無いことから、各元素の同位体元素からなる類縁体でも差し支えない。
上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含まれる化合物の好適例として次の（２−１）〜（２−９）を、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として（３−１）〜（３−９７）を、一般式（４）に含まれる化合物の好適例として（４−１）〜（４−３３）をそれぞれ挙げることができる。
【００６２】
【化３１】
0004415456.tif 000027
【００６３】
【化３２】
0004415456.tif 000028
【００６４】
【化３３】
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【００６５】
【化３４】
0004415456.tif 000030
【００６６】
【化３５】
0004415456.tif 000031
【００６７】
【化３６】
0004415456.tif 000032
【００６８】
【化３７】
0004415456.tif 000033
【００６９】
【化３８】
0004415456.tif 000034
【００７０】
【化３９】
0004415456.tif 000035
【００７１】
【化４０】
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【００７２】
【化４１】
0004415456.tif 000037
【００７３】
【化４２】
0004415456.tif 000038
【００７４】
【化４３】
0004415456.tif 000039
【００７５】
（式中、Ｒ1、Ｘ1は前記と同じ意味を表す）
これらの式（２）〜（４）で示される化合物は、誘電率異方性値が正を示し、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、主としてＴＦＴ用の液晶組成物に用いられる。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、該化合物の使用量は液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また式（１０）〜（１２）で表される化合物を粘度調整の目的でさらに含有していても良い。
次に、前記の第二Ｂ成分のうち、式（５）および（６）に含まれる化合物の好適例として、それぞれ（５−１）〜（５−４０）および（６−１）〜（６−３）を挙げることができる。
【００７６】
【化４４】
0004415456.tif 000040
【００７７】
【化４５】
0004415456.tif 000041
【００７８】
【化４６】
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【００７９】
【化４７】
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【００８０】
【化４８】
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【００８１】
【化４９】
0004415456.tif 000045
【００８２】
（式中、Ｒ2、Ｒ3およびＸ2は前記と同じ意味を表す）
これらの式（５）および（６）で示される化合物は、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいので、主としてＳＴＮ，ＴＮ用の液晶組成物に用いられる。これらの化合物は、組成物成分として特にしきい値電圧を低くする目的で使用される。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げる等の目的や、さらに急峻性を改良する目的にも使用される。ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調整する場合には、式（５）および（６）で表される化合物の使用量は０．１〜９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは５０〜９５重量％である。またしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値及び粘度等を調整する目的で後述の第三成分を混合することも出来る。
本発明の液晶組成物として、垂直配向モ−ド（ＶＡモ−ド）等に用いられる誘電率異方性が負の液晶組成物を調整する場合には、式（７）〜（９）からなる群から選ばれる少なくとも一種類の化合物（以下第二Ｃ成分）を混合した物が好ましい。
第二Ｃ成分の式（７）〜（９）に含まれる化合物の好適例として、それぞれ（７−１）〜（７−３）、（８−１）〜（８−５）および（９−１）〜（９−３）を挙げることができる。
【００８３】
【化５０】
0004415456.tif 000046
【００８４】
（式中、Ｒ4、Ｒ5は前記と同じ意味を表す）
式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方性値が負の化合物である。式（７）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。式（８）で表される化合物は透明点を高くする効果によって液晶相温度範囲を広げる目的の他、しきい値電圧を低くする目的および屈折率異方性値を大きくする目的で使用される。
式（７）〜（９）で表される化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ−ド用の液晶組成物に使用される。その使用量を増加させると、組成物のしきい値電圧が低くなるが粘度が高くなる。従って、しきい値電圧の要求値を満足している限り、少なく使用することが好ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が５以下であるので、４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。式（７）〜（９）で表される化合物の使用量は、ＶＡモ−ド用の組成物を調製する場合には４０重量％以上が好ましいが、５０〜９５重量％が好適である。また弾性定数をコントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御する目的で、式（７）〜（９）で表される化合物を誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合もある。この場合の式（７）〜（９）で表される化合物の使用量は３０重量％以下が好ましい。
更に、しきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整する目的で後述の第三成分を混合することもできる。
本発明の液晶組成物の第三成分のうち、式（１０）〜（１２）に含まれる化合物の好適例として、それぞれ（１０−１）〜（１０−１１）、（１１−１）〜（１１−１２）および（１２−１）〜（１２−６）を挙げることができる。
【００８５】
【化５１】
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【００８６】
【化５２】
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【００８７】
【化５３】
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【００８８】
（式中、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表す）
式（１０）〜（１２）で表される化合物は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式（１０）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。また式（１１）および（１２）で表される化合物は透明点を高くする効果によって液晶相温度範囲を広げる目的または屈折率異方性値を調整する目的で使用される。
式（１０）〜（１２）で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度は低くなる。従って、液晶組成物のしきい値電圧要求値を満足している限り、多量に使用することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、式（１０）〜（１２）で表される化合物の使用量は、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、式（１０）〜（１２）で表される化合物の使用量は、好ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下である。
本発明に従い提供される液晶組成物は、式（１）で示される液晶性化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
【００８９】
該液晶組成物はそれ自体公知の方法、例えば種々の成分を高温度下で相互に溶解させる方法等により一般に調製される。また、必要に応じて適当な添加物を加えることによって、意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有するキラルド−プ剤などが添加される。この場合に使用されるキラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物を挙げることができる。
【００９０】
【化５４】
0004415456.tif 000050
【００９１】
本発明の液晶組成物は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ  ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
【００９２】
また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。さらに、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
【００９３】
【実施例】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳAはスメクチックＡ相を、ＳBはスメクチックＢ相を、ＳXは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方相を示し、相転移温度の単位は全て℃である。
【００９４】
実施例１
４−（トランス−４−メチルシリルメチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン｛式（１）において、Ｒ＝エトキシ、Ａ＝２，３−ジフルオロフェニレン、Ｚ１＝単結合、Ａ１＝トランス−１，４−シクロへキシレン、ｍ１＝１、ｍ２＝ｍ３＝０、Ｇ＝メチレン、Ｒ’＝メチルである化合物（ＮＯ．Ｅ１）｝の製造
４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）メチリデンシクロヘキサン（２３．４ｍｍｏｌ）およびジクロロメチルシラン（４．４ｍｌ）をトルエンに溶解し、塩化白金酸６水和物（１ｍｇ）を加えて室温下に４０時間攪拌した。反応液に水素化リチウムアルミニウム（１ｇ）を加えてさらに２時間攪拌した。攪拌終了後反応液に水 （５０ｍｌ）を加えて、得られた混合物からセライトを用いて未溶物を濾過した溶液をヘプタンで抽出し、水洗した後に減圧下に乾燥して淡黄色オイルを得た。このものをシリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィ−を用いて精製し、得られた無色油状物をエタノ−ルから再結晶して表題化合物を得た。このものの相転位温度はＣ ３７．４〜３８．４ Ｉであった。
【００９５】
実施例２
２，３−ジフルオロ−４−（４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチルオキシフェニルエチルジヒドロシラン（一般式（１）において、Ｒ＝プロピル、Ａ＝トランス−１，４−シクロへキシレン、Ｚ1＝単結合、Ａ1＝トランス−１，４−シクロへキシレン、Ｚ2＝メチレンオキシ、Ａ2＝２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ｍ１＝ｍ２＝１、ｍ３＝０、Ｇ＝単結合、Ｒ’＝エチルである化合物（ＮＯ．Ｅ２））の製造
マグネシウムにＴＨＦを加え２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチルオキシブロモベンゼンのＴＨＦ溶液を滴下した。反応液を室温下に２時間撹拌したのち、エチルトリメトキシシランのＴＨＦ溶液に加熱環流下に滴下しさらに４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水素化リチウムアルミニウムを少量づつ添加した。添加終了後、反応液をさらに３時間攪拌した後、水に投じた。これをトルエンで抽出した後乾燥し、減圧下に濃縮して黄色の油状物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィ−を用いて得られた油状物を単離精製し、標題化合物を得た。このものの相転位温度はＣ ７０．１〜７０．７  ＳB７９．０〜７９．５  Ｎ９６．３〜９６．６ Ｉであった。
実施例１、２と類似の方法により次の化合物（ＮＯ．１〜ＮＯ．２００）を製造する。
【００９６】
【化５５】
0004415456.tif 000051
【００９７】
【化５６】
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【００９８】
【化５７】
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【００９９】
【化５８】
0004415456.tif 000054
【０１００】
【化５９】
0004415456.tif 000055
【０１０１】
【化６０】
0004415456.tif 000056
【０１０２】
【化６１】
0004415456.tif 000057
【０１０３】
【化６２】
0004415456.tif 000058
【０１０４】
【化６３】
0004415456.tif 000059
【０１０５】
【化６４】
0004415456.tif 000060
【０１０６】
【化６５】
0004415456.tif 000061
【０１０７】
【化６６】
0004415456.tif 000062
【０１０８】
以下、本発明化合物を液晶組成物の成分として用いた場合の例を示す。各使用例において、ＮＩはネマチック相−等方相転移温度（℃）を、Δεは誘電率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値を、ηは２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）を、Ｖ１０はしきい値電圧（Ｖ）を示す。また各組成例に用いられる化合物は表１に示される略号を以て表す。
【０１０９】
【表１】
0004415456.tif 000063
【０１１０】
使用例１
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２      １４．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                          ２８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                          ２０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                          ２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                          １８．０％
ＮＩ  ＝７７．０（℃）
η    ＝２５．１（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０８９
【０１１１】
使用例２
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２        ６．０％
３−ＨＨ−２                                ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                              ４．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                              ５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１                              ４．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １１．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              ２４．０％
ＮＩ  ＝８６．０（℃）
Δｎ  ＝０．０８７
Δε  ＝−４．３
【０１１２】
使用例３
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２  ５．０％
３−ＨＨ−５                                ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                              ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                              ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                              ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                              ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                ４．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                ４．０％
３−ＨＨＥＨ−３                            ５．０％
３−ＨＨＥＨ−５                            ５．０％
４−ＨＨＥＨ−３                            ５．０％
ＮＩ  ＝８５．２（℃）
Δｎ  ＝０．０８２
Δε  ＝−３．６
【０１１３】
使用例４
１Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        １０．０％
３Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        １０．０％
１Ｓｉ１−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      ８．０％
３Ｓｉ１−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      ８．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３              ２５．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５              １３．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５              １４．０％
ＮＩ  ＝６９．３（℃）
Δｎ  ＝０．１５８
Δε  ＝−３．２
【０１１４】
使用例５
１Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２  １５．０％
３Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    ６．０％
３−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
４−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
５−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
２−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                          ６．０％
３−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                          ６．０％
５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ１                          ６．０％
５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                          ６．０％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５                    ７．０％
３−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５                    ７．０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−Ｏ２                      ７．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３                ７．０％
ＮＩ  ＝６８．７（℃）
η    ＝３３．１（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．１５８
【０１１５】
使用例６
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２        ４．０％
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２        ４．０％
５−ＨＨ−Ｏ１                              ４．０％
３−ＨＨ−２                                ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １６．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ２１．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                ５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                ７．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−０２            １４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            ２０．０％
ＮＩ  ＝６５．２（℃）
η    ＝３０．２（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０８３
Δε  ＝−４．５
【０１１６】
使用例７
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２    ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                            １５．０％
３−ＨＨ−４                                ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
ＮＩ  ＝７９．９（℃）
η    ＝３８．７（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０９１
Δε  ＝−４．０
【０１１７】
使用例８
１Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          ５．０％
３Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        １０．０％
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２        ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ６．０％
ＮＩ  ＝７３．８（℃）
η    ＝４４．８（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０８３
Δε  ＝−４．９
【０１１８】
使用例９
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２  １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                            ２０．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３                            ６．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５                            ５．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１                            ９．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                            ７．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                            ８．０％
３−ＨＨＢ−１                              ６．０％
３−ＨＨＢ−３                              ６．０％
４−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ４          ３．０％
６−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ４          ３．０％
３−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５          ４．０％
４−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５          ３．０％
５−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５          ２．０％
２−ＨＢＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ２        ２．０％
４−ＨＢＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ４        ４．０％
ＮＩ  ＝６０．５（℃）
η    ＝４５．０（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０７６
Δε  ＝−６．２
Ｖｔｈ＝１．４８（Ｖ）
【０１１９】
使用例１０
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２        ３．０％
１Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    ４．０％
３Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    ７．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                              ２０．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                              ６．０％
１−ＢＴＢ−３                              ５．０％
２−ＢＴＢ−１                            １０．０％
３−ＨＨＢ−１                            １１．０％
３−ＨＨＢ−３                              ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                          ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                      ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                      ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                              ３．０％
ＮＩ  ＝９３．６（℃）
η    ＝２５．１（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．１６８
Δε  ＝６．４
Ｖｔｈ＝２．１９（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＭ３３を０．８部添加したときのピッチは１１．４μｍであった。
【０１２０】
使用例１１
３Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            ５．０％
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２                ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２  ３．０％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                        ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                        ４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                      １２．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ              １６．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                              ３．０％
３−ＨＨＢ−１                              ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                            ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                            ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                            ７．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                            ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                          ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                      ５．０％
ＮＩ  ＝９４．２（℃）
η    ＝５０．０（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．１５０
Δε  ＝２７．４
Ｖｔｈ＝１．０６（Ｖ）
【０１２１】
使用例１２
１Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          ５．０％
３Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          ５．０％
３Ｓｉ１−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      ５．０％
２−ＨＢ−Ｃ                                ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                              １２．０％
２−ＢＴＢ−１                              ３．０％
３−ＨＨＢ−１                              ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                              ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                            ５．０％
３−ＨＨＢ−３                            １４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                            ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                            ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ５．０％
ＮＩ  ＝９３．７（℃）
η    ＝２４．４（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０９８
Δε  ＝３．５
Ｖｔｈ＝２．９３（Ｖ）
【０１２２】
使用例１３
１Ｓｉ１−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｏ２        ８．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                            １２．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                          １２．０％
３−ＨＢ−Ｃ                              ２４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                          ５．０％
２−ＢＴＢ−１                              ２．０％
３−ＨＨ−ＶＦＦ                            ６．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ                              ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                              ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                      ８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                          ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                          ４．０％
ＮＩ  ＝８０．１（℃）
η    ＝２１．４（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．１５６
Δε  ＝８．３
Ｖｔｈ＝２．０５（Ｖ）
【０１２３】
使用例１４
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２        ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ                              １８．０％
２−ＢＴＢ−１                            １０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                          ３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                          ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                      １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                          ４．０％
ＮＩ  ＝７８．３（℃）
η    ＝１３．３（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．１２８
Δε  ＝６．２
Ｖｔｈ＝２．１２（Ｖ）
【０１２４】
使用例１５
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２              ４．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ        ３．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    １８．０％
２−ＢＴＢ−１                                  １０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                ３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                                ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                            １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                ４．０％
ＮＩ  ＝７９．９（℃）
η    ＝１３．４（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．１２９
Δε  ＝４．２
Ｖｔｈ＝２．６４（Ｖ）
【０１２５】
使用例１６
１Ｓｉ１−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      ６．０％
３Ｓｉ１−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                            １６．０％
３−ＨＨ−５                                ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                              ４．０％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                            ３．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                            ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ９．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ９．０％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ４．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１                        ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ２．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ３．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ３．０％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ３．０％
ＮＩ  ＝１０４．２（℃）
η    ＝２５．４（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０９４
Δε  ＝３．０
Ｖｔｈ＝２．９４（Ｖ）
【０１２６】
使用例１７
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２        ５．０％
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２        ５．０％
５−ＨＢ−Ｆ                              １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ                                ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ                                ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                        ７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                        ７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                        ７．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                        ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                      ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                      ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３              ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                      ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３                            ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ            ４．０％
ＮＩ  ＝８４．４（℃）
η    ＝１８．４（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０８９
Δε  ＝３．１
Ｖｔｈ＝２．９６（Ｖ）
【０１２７】
使用例１８
３Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｓｉ２  ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    １０．０％
３−ＨＨ−４                                        ５．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              ６．０％
３−ＨＨＢ−１                                      ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    ５．０％
３−ＨＨＢ−３                                      ４．０％
ＮＩ  ＝８４．７（℃）
η    ＝２２．６（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０９４
Δε  ＝１．９
Ｖｔｈ＝３．６８（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＮを０．３部添加したときのピッチは７５．７μｍであった。
【０１２８】
使用例１９
１Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    ５．０％
３Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ６．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ３．０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  １５．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３                ４．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ６．０％
ＮＩ  ＝７６．５（℃）
η    ＝３７．１（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０８４
Δε  ＝１１．４
Ｖｔｈ＝１．５１（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＭ４３Ｌを０．２５部添加したときのピッチは６２．２μｍであった。
【０１２９】
使用例２０
１Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        １１．０％
３Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        １２．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          ７．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                              ３．０％
３−ＨＨ−４                                ９．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                            ８．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                            ８．０％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ５．０％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ６．０％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ４．０％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ５．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ７．０％
ＮＩ  ＝５７．０（℃）
η    ＝２２．６（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０６３
Δε  ＝４．１
Ｖｔｈ＝２．５２（Ｖ）
【０１３０】
使用例２１
１Ｓｉ１−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      １５．０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      １５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ８．０％
３−ＨＨＢ−１                                    ８．０％
３−ＨＨＢ−３                                  １１．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
ＮＩ  ＝７７．８（℃）
η    ＝２８．７（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．１０８
Δε  ＝９．２
Ｖｔｈ＝１．５１（Ｖ）
【０１３１】
使用例２２
１Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          ６．０％
３Ｓｉ１−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          ６．０％
１Ｓｉ１−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        ６．０％
３Ｓｉ１−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        ７．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                            １５．０％
３−ＨＨ−４                                ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
３−ＨＨＢ−１                              ６．０％
ＮＩ  ＝６９．６（℃）
η    ＝３６．５（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０８９
Δε  ＝−３．４
【０１３２】
使用例２３
１Ｓｉ１−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        ６．０％
３Ｓｉ１−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        ６．０％
１Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    ６．０％
３Ｓｉ１−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    ７．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                            １５．０％
３−ＨＨ−４                                ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ６．０％
ＮＩ  ＝６５．１（℃）
η    ＝３９．１（ｍＰａ・ｓ）
Δｎ  ＝０．０８５
Δε  ＝−４．０
【０１３３】
【発明の効果】
以上説明した通り、本発明の化合物の構成要素である環、置換基、結合基を適当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶組成物を提供することができる。使用例にあげた組成物はいずれも低いしきい値電圧を有し、相溶性に優れており、かつ粘性についても従来知られていた化合物に比べ大きく改善されたことが分かる。従って 、本発明の化合物を液晶組成物の成分に用いた場合、上記の特徴を備えた実用に好適な液晶組成物を得ることができる。さらに特徴的には、ＩＰＳモ−ドおよびＶＡモ−ド等に好適な、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。