(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）式（Ｉ）：
【化１】
0004526650.tif 000011
（式中、両Ｘは水素またはハロゲン原子であり、Ｒ１及びＲ２は相互に独立して、水素、Ｃ１−１８アルキル、未置換フェニルであるか、またはハロゲン、ニトロ基、Ｃ１−8アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１−２アルコキシでモノもしくはポリ置換されたフェニルである）
を有する少なくとも１つのベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物、及び
（ｂ）式（ＩＩ）：
【化２】
0004526650.tif 000012
［式中、Ａ及びＢは相互に独立して、式：
【化３】
0004526650.tif 000013
｛式中、Ｒ３及びＲ４は相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５アルコキシ、ＣＮまたは下記式：
【化４】
0004526650.tif 000014
（ここで、Ｒ３及びＲ４は上記と同義である）
を有する基である｝
を有する基である］
を有する少なくとも１つのピロロ［３，４−ｃ］ピロール化合物、または
（ｄ）式（ＩＶ）：
【化５】
0004526650.tif 000015
（式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−５アルキルまたはＣ１−５アルコキシである）
を有する少なくとも１つのキナクリドン化合物、または
（ｅ）式（Ｖ）：
【化６】
0004526650.tif 000016
（式中、ｎ＝０〜１６（ランダムに分布））
を有する少なくとも１つの銅フタロシアニン化合物
を含有する固溶体。
【請求項２】
請求項１に記載のベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン及びジケトピロロピロロ［３，４−ｃ］ピロールまたはキナクリドンまたは銅フタロシアニン顔料からなる固溶体の製造方法であって、濃硫酸またはポリリン酸中で粗ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物をジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールまたはキナクリドンまたは銅フタロシアニン顔料と混合するステップ及び得られた生成物を沈殿させるステップを含む前記方法。
【請求項３】
基材の練込み着色のための請求項１に記載の固溶体の使用方法。
【請求項４】
請求項１に記載の固溶体を含む印刷インクまたはプリントされたテキスタイル。
【請求項５】
請求項１に記載の固溶体を含む合成ポリマー、合成樹脂及び再生繊維。
【請求項６】
電子写真用トナー及び現像剤用着色剤としての請求項１に記載の固溶体の使用方法。
【請求項７】
粉末及び粉末塗料中の着色剤としての請求項１に記載の固溶体の使用方法。
【請求項８】
インクジェットインク中の着色剤としての請求項１に記載の固溶体の使用方法。
【請求項９】
化粧品組成物中の着色剤としての請求項１に記載の固溶体の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物及びジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール化合物、キナクリドン化合物または銅フタロシアニン顔料から構成される固溶体の組成物、その製造方法及び前記固溶体の基材の練込み着色のため、電子写真用トナー及び現像剤中、粉末及び粉末塗料中、インクジェットインク及び化粧品中の着色剤としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物は重要な一連の顔料に属する。この化合物の概説及び製造方法は、ＧＢ  ２２８４４２７、ＤＥ  ４４４２２９１．１及びＤＥ  １９７２７０７９Ａ１に記載されている。前記化合物は、無溶媒及び溶媒含有のプラスチックまたはプラスチック樹脂材料を含めたプラスック材料を着色するための顔料として特に有用である。これらには、各種タイプの油性もしくは水性塗料またはラッカーが含まれる。前記化合物は、ビスコースまたは酢酸セルロースを紡糸着色するため、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ゴムまたは人工レザーを着色するためにも好適である。これらは、黒鉛繊維を印刷するため、紙料を着色するため、テキスタイルをコーティングするため、または他の顔料捺染方法のために使用され得る。得られた顔料着色は熱、光、天候及び化学薬品に対して優れた堅牢性を有する。顔料は良好な色濃度を維持し、良好な適用特性を有する。特に、前記顔料は移行、ブルーミング、オーバーコーティング及び溶媒に対して良好な堅牢性を有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
特定条件下で、改善された諸特性を有する固溶体、混晶または結晶混合物は、２つ以上の顔料を用いて得ることができる。本明細書は、高収率で形成され得且つ新規な顔料特性を示すベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン及び別の顔料からなる固溶体の製造を記載する。より具体的には、本発明は、前記顔料をジケトピロロ−ピロール、キナクリドン化合物及び銅フタロシアニン顔料からなるクラスに属する別の顔料の存在下で合成及び／または仕上げることによる混晶、固溶体または結晶混合物の製造方法に関する。ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン顔料及び別の顔料の固溶体及び／または混合物は、両顔料を０〜２００℃の温度で濃硫酸またはポリリン酸中に溶解し、氷、水または水−アルコール混合物を添加することによりまたは酸性媒体を氷、水または水−アルコール混合物中に注入することにより顔料粒子を沈殿させて製造され得る。
【０００４】
顔料の粒度を調節するために当業界で公知の添加剤を使用することができる。
【０００５】
本発明方法を実施するための明白な条件は、濃硫酸またはポリリン酸中に出発物質を溶解させ得ることである。
【０００６】
こうして得た固溶体の場合、非常に興味深い色相に非常に有利に変更することが可能である。更に、本発明の固溶体は、優れた分散性、高い色濃度、高い気候及び光堅牢性、高い色彩度及びエンジニアリングプラスチックにおける卓越した熱安定性を有する
【課題を解決するための手段】
従って、本発明は、
（ａ）式（Ｉ）：
【０００７】
【化８】
0004526650.tif 000002
（式中、両Ｘは水素またはハロゲン原子であり、Ｒ１及びＲ２は相互に独立して、水素、Ｃ１−１８アルキル、未置換フェニルであるか、またはハロゲン、ニトロ基、Ｃ１−８アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１−２アルコキシでモノもしくはポリ置換されたフェニルである）
を有する少なくとも１つのベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物、及び
（ｂ）式（ＩＩ）：
【０００８】
【化９】
0004526650.tif 000003
［式中、Ａ及びＢは相互に独立して、式：
【０００９】
【化１０】
0004526650.tif 000004
｛式中、Ｒ３及びＲ４は相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５アルコキシ、ＣＮまたは下記式：
【００１０】
【化１１】
0004526650.tif 000005
（ここで、Ｒ３及びＲ４は上記と同義である）
を有する基である｝
を有する基である］
を有する少なくとも１つのピロロ［３，４−ｃ］ピロール化合物、または
（ｄ）式（ＩＶ）：
【００１１】
【化１２】
0004526650.tif 000006
（式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−５アルキルまたはＣ１−５アルコキシである）
を有する少なくとも１つのキナクリドン化合物、または
（ｅ）式（Ｖ）：
【００１２】
【化１３】
0004526650.tif 000007
（式中、ｎ＝０〜１６（ランダムに分布））
を有する少なくとも１つの銅フタロシアニン化合物
を含有する固溶体を提供する。
【００１３】
固溶体、混晶または結晶混合物は、高分子量有機材料を着色するための顔料として使用するのに特に適している。
【００１４】
【発明の実施の形態】
用語「ハロゲン」には、フッ素、特に塩素及び臭素が含まれる。用語「アルキル」または「アルコキシ」には、炭素数１〜４の前記官能基が含まれる。用語「アルキルアミノ」及び「フェニルアミノ」には、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ、Ｎ−モノアルキルアミノ及びＮ−モノフェニルアミノが含まれる。前記アルキル、アルコキシ、フェニル及びフェノキシ置換基それ自体は前記した置換基から選択される１つ以上の置換基を含み得る。
【００１５】
ハイブリッド顔料中に存在する成分の種類に応じて、生成物は固溶体、混晶または結晶混合物であり、生成物の構造はＸ線粉末回折により測定され得る。通常、同様の構造を有する混合物からは固溶体または混晶が生じ、かなり異なる構造を有する混合物からは結晶混合物が生ずる。
【００１６】
本発明は、特にベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジンと別の顔料の混晶、固溶体または結晶混合物の製造に関する。ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン顔料は、濃硫酸中で酸化剤として二酸化マンガンを用いて環化することにより得られる。１つの方法は、この反応終了時にジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールまたはキナクリドンまたは銅フタロシアニン顔料を添加することからなる。混合物を数時間撹拌した後、水または水−アルコール混合物中に排出し、得られた沈殿を濾過して単離する。こうして、ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジンとジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールまたはキナクリドンまたは銅フタロシアニン顔料の混晶、固溶体または結晶混合物が形成される。
【００１７】
別の方法は、既に単離したベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン顔料と例えばジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール顔料を濃硫酸中１０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で混合することからなる。混合物を、均質になるまで好ましくは５０℃以下の温度で撹拌する。所要により、溶液を６０〜２００℃、好ましくは８０〜１３０℃の温度に加熱してもよい。
【００１８】
次いで、固溶体を溶液から当業界で公知の沈殿方法により沈殿させる。例えば、適当な沈殿方法には、水またはアルコール中への沈水(drowning)または顔料溶液へのアルコール及び／または水の添加が含まれる。水／アルコールは、形成された顔料１部あたり５〜２０重量部の範囲の所望の混合比で使用することができる。顔料組成物の粒度を調節するために当業界で公知の添加剤を使用することもできる。沈殿後の最終顔料懸濁液または混合ステップ中の顔料懸濁液を加圧下で加熱することにより顔料組成物の粒度を調節することも可能である。
【００１９】
顔料結晶の熟成が完了したら、コンディショニングした顔料を濾過により単離し、プレスケーキを水、または有機溶媒（好ましくは、メタノール）、次いで水で洗浄後乾燥する。顔料を熱水性懸濁液から濾過することにより良好な結果を得ることができる。
【００２０】
固溶体中のベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン顔料の割合は１０〜９０モル％、ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールまたはキナクリドン顔料の割合は９０〜１０モル％の範囲で変更可能である。ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン顔料懸濁液にキナクリドン顔料及び／またはジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール顔料を混合することにより三元固溶体を形成することも可能である。
【００２１】
本発明の好ましい固溶体は、
（１）式（Ｉ）（式中、Ｒ１またはＲ２は水素である）を有する少なくとも１つの化合物と式（ＩＩ）（式中、Ａ及びＢはｐ−クロロフェニル基である）を有するジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールを含有する固溶体または混晶、
（３）上に定義した式（Ｉ）を有する少なくとも１つの化合物と式（ＩＶ）（式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は水素、ハロゲンまたはメチル基である）を有するキナクリドンを含有する固溶体または混晶、
（４）上に定義した式（Ｉ）を有する少なくとも１つの化合物と式（Ｖ）（式中、ｎは０〜２である）を有する銅フタロシアニンを含有する固溶体または混晶、
である。
【００２２】
本発明の固溶体は、合成ポリマー、合成樹脂及び再生繊維を含めた適当な基材を任意に溶媒の存在下で練込み着色するために好適である。前記基材には、特に油、水及び溶媒をベースとする表面コーティング、ポリエステル紡糸メルト、ポリエチレン、ポリスチレン及びポリ塩化ビニル成形材料、ゴム及び合成レザーが含まれる。更に、顔料は、印刷インクの製造、紙の練込み着色及びテキスタイルのコーティング及びプリントのために使用することができる。
【００２３】
練込み着色させるポリマー材料に基づいて、本発明の固溶体は０．０１〜３０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の量で使用される。
【００２４】
本発明の固溶体は、電子写真用トナーまたは現像剤、例えば１成分または２成分粉末トナー（１成分または２成分現像剤とも呼ばれる）、磁気トナー、液体トナー、重合トナー及び特殊トナー（文献：Ｌ．Ｂ．Ｓｃｈｅｉｎ，“Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｍｔ  Ｐｈｙｓｉｃｓ”，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｓｅｒｉｅｓ  ｉｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｙｓｉｃｓ  １４，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，第２版（１９９２））中の着色剤としても好適である。
【００２５】
典型的なトナー結合剤は、付加重合樹脂、重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン、スチレン−アクリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレート、ポリエステル、フェノール−エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンまたはその混合物、並びにポリエチレン及びポリプロピレンであり、これらの樹脂は電荷調整剤、ワックスまたは流動助剤のような別の成分をも含み得、または樹脂をその後にこれらの添加剤で改質してもよい。
【００２６】
更に、本発明の固溶体は、例えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンクリート、繊維材料、紙またはゴムからなる物品の表面を被覆するために使用される粉末及び粉末塗料、特に摩擦電気的にもしくは界面動電的に噴霧可能な粉末塗料中の着色剤として好適である（Ｊ．Ｆ．Ｈｕｇｈｅｓ，“静電粉末塗料(Electrostatic Powder Coating)”，Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｔｕｄｉｅｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（１９８４）発行）。
【００２７】
慣用の硬化剤と共に使用される典型的な粉末塗料樹脂は、エポキシ樹脂、カルボキシ−及びヒドロキシ−含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びアクリル樹脂である。樹脂の混合物も使用される。例えば、エポキシ樹脂はしばしばカルボキシ−及びヒドロキシ−含有ポリエステル樹脂と組合せて使用される。典型的な硬化剤成分（樹脂系に依存して）は、例えば酸無水物、イミダゾール、ジシアノジアミド及びその誘導体、ブロックドイソシアネート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサゾリン及びジカルボン酸である。
【００２８】
更に、本発明の固溶体は、水性または非水性ベースのインクジェットインク及びホットメルト法に従って操作するインクジェット用インク中の着色剤として好適である。
【００２９】
上記した基材に適用したとき、固溶体は抗移行性及び耐光堅牢性を有し、洗浄、亜塩素酸塩、次亜塩素酸塩及び過酸化物による漂白、摩擦、オーバースプレー及び溶媒に対して堅牢性を示すことが判明した。特に、前記顔料は高い着色力、良好な隠蔽性及び良好な熱安定性を示す。
【００３０】
本発明の固溶体は化粧品中の着色剤としても好適である。
【００３１】
【実施例】
以下、本発明を例示するために実施例を記載する。
【００３２】
実施例１：顔料合成
３，１１−ジフェニル−１，３，９，１１−テトラヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ：４’，５’−ｍ］トリフェノジオキサジン−２，１０−ジオン
ａ）  アミノ−Ｎ１−フェニルベンゾイミダゾロン４０部及び２，５−ジヒドロキシ−１，４−ベンゾキノン２０部を氷酢酸２００部と混合し、混合物を還流加熱する。この温度で更に４時間撹拌し続ける。その後、混合物を室温に冷却し、形成した沈殿をポリプロピレンフィルター上で濾過し、酢酸１５０部、ｐＨ５の濾液を得るのに必要な量の水及びメタノール１５０部で順次洗浄する。生じた褐色粉末を減圧下８０℃で２４時間乾燥する。
【００３３】
ｂ）  前記中間体１５部を（９０％）硫酸１５０重量部に添加し、１０℃以下に冷却し、２時間撹拌する。この懸濁液に活性化二酸化マンガン３５部を３時間以内に添加する。混合物を６時間以上撹拌する。過剰の二酸化マンガンを（３０％）過酸化水素５部を用いて分解する。生成物をポリプロピレンフィルター上で濾別し、まず８０％濃硫酸１５０部、次いで５０％濃硫酸１５０部で洗浄し、その後水で洗浄して硫酸塩を除去する。減圧下８０℃で乾燥して、下記式を有する化合物のメタリックグリーン色粉末１２部を得る。
【００３４】
【化１４】
0004526650.tif 000008
Ｃ          Ｈ            Ｎ            Ｏ
計算値（％）      ６９．８      ３．３      １５．２７    １１．６２
実験値（％）      ６７．３      ３．４      １５．２      １２．３
【００３５】
実施例２：顔料合成
３，１１−ジ（ｐ−クロロフェニル）−１，３，９，１１−テトラヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ：４’，５’−ｍ］トリフェノジオキサジン−２，１０−ジオン
アミノ−Ｎ１−フェニルベンゾイミダゾロンに代えてアミノ−Ｎ１−（ｐ−クロロフェニル）−ベンゾイミダゾロンを用いる以外は実施例１の手順を用いて、粗顔料を下記式を有する化合物のメタリックグリーン色粉末を得る。
【００３６】
【化１５】
0004526650.tif 000009
Ｃ            Ｈ            Ｎ
計算値（％）      ６２．０５      ２．６      １３．５７
実験値（％）      ６１．９        ２．９      １３．３
【００３７】
実施例３
３，１１−ジフェニル−１，３，９，１１−テトラヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ：４’，５’−ｍ］トリフェノジオキサジン−２，１０−ジオンと３，６−ジ（４−クロロフェニル）−１，４−ジケトピロロ−［３，４−ｃ］ピロール（５０／５０モル％）
５００ｍｌ容反応器に、９０％濃硫酸２００ｍｌ、３，１１−ジフェニル−１，３，９−１１−テトラヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ：４’，５’−ｍ］トリフェノジオキサジン−２，１０−ジオン５ｇ（９．１ｍｍｏｌ）及び３，６−ジ（４−クロロフェニル）−１，４−ジケトピロロ−［３，４−ｃ］ピロール３．２５ｇ（９．１ｍｍｏｌ）を順次装入する。懸濁液を２０〜３０℃で２時間撹拌し、次いで５０℃まで１時間を要して段階的に加熱する。この温度で反応混合物を更に３時間撹拌し、一晩放置して２０℃に冷却する。次いで、反応混合物を１００℃に２時間加熱し、この温度でＨ２ＳＯ４中５０％濃度まで水で穏やかに希釈する。室温に冷却後、得られた水性懸濁液を濾過し、水３．８Ｌで洗浄する。試験前に、生じた顔料を真空下８０℃で乾燥する。こうして得られた赤紫色の顔料組成物は、分散性、色濃度、エンジニアリングプラスチックまたはコーティングに適用したときの優れた熱及び光安定性のような優れた特性を示す。
【００３８】
実施例４
３，１１−ジフェニル−１，３，９，１１−テトラヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ：４’，５’−ｍ］トリフェノジオキサジン−２，１０−ジオンとトランス−２，２’−ビス（３−オキソ−４Ｈ−７−クロロ−１，４−チアジン）（５０／５０モル％）
５００ｍｌ容反応器に、濃硫酸２００ｍｌ、３，１１−ジフェニル−１，３，９，１１−テトラヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ：４’，５’−ｍ］トリフェノジオキサジン−２，１０−ジオン５ｇ（９．１ｍｍｏｌ）及びトランス−２，２’−ビス（４Ｈ−７−クロロ−１，４−チアジン）３．２５ｇ（９．１ｍｍｏｌ）を順次装入する。懸濁液を２０〜３０℃で２時間撹拌し、次いで５０℃まで１時間を要して段階的に加熱する。この温度で反応混合物を更に３時間撹拌し、一晩放置して２０℃に冷却する。次いで、反応混合物を１３０℃に２時間加熱し、この温度でＨ２ＳＯ４中５０％濃度まで水で穏やかに希釈する。室温に冷却後、得られた水性懸濁液を濾過し、水２Ｌで洗浄する。試験前に、生じた顔料を真空下８０℃で乾燥する。
【００３９】
実施例５
６，１４−ジクロロ−３，１１−ジエチル−１，３，９，１１−テトラヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ：４’，５’−ｍ］トリフェノジオキサジン−２，１０−ジオンと銅フタロシアニン（２０／８０（ｗ／ｗ））
１０００ｍｌ容反応器に、濃硫酸２００ｇ、２，５−ジクロロ−３，６−ビス（１−エチル−２−オキソ−１，３−ジヒドロベンゾイミダゾル−５−イル）アミノ−１，４−ベンゾキノン４ｇと銅フタロシアニン１６ｇの混合物を２時間以内に順次装入する。懸濁液を６０℃で３時間撹拌し、次いで水６００ｍｌに注入する。氷を添加して温度を３０℃以下に保持する。混合物を９５℃に２時間加熱し、７０℃で濾過する。硫酸イオンが存在しなくなるまでケーキを水で洗浄し、真空下８０℃で乾燥する。
【００４０】
＞４００℃の融点を有する暗青色粉末１９．６ｇを単離する。
【００４１】
Ｃ          Ｈ            Ｎ          Ｃｌ
計算値（％）      ６４．６      ２．９      １８．８      ２．５、
実験値（％）      ６４．７      ３．０      １８．６      ２．４。
【００４２】
実施例６、７、９および参考例８
実施例３〜５の方法を使用して、以下の固溶体を製造する。
【００４３】
【表１】
0004526650.tif 000010
【００４４】
ＰＶＣマストーンにおける適用
１％着色ＰＶＣシートを次のようにして製造する：
透明ＰＶＣ１００部を顔料０．１部と２分間混合する。混合物を、１３０℃に加熱されている前方ローラーと１３５℃に加熱されている後方ローラーの２つのローラー間に５分間通す。次いで、シートを、１６５℃に加熱されている２枚のクロムメッキ鋼板間で２５トンの圧力下で５分間プレスする。プレスしたシートは赤色に着色されている。
【００４５】
ＰＶＣホワイトにおける適用
０．１％着色ＰＶＣシートを次のようにして製造する：
ＰＶＣ−ホワイト（０．５％  ＴｉＯ２）１００部を顔料０．１部と２分間混合する。混合物を、１６０℃に加熱されている前方ローラーと１６５℃に加熱されている後方ローラーの２つのローラー間に８分間通す。次いで、シートを、１６０℃に加熱されている２枚のクロムメッキ鋼板間で２５トンの圧力下で５分間プレスする。
【００４６】
ラッカーマストーンにおける適用
アルキドメラミン（ＡＭ５）樹脂コーティングを次のようにして製造する：
顔料３．６ｇ、透明ＡＭ５（３５％）２６．４ｇ及びガラスビーズ８５ｇをＳｋａｎｄｅｘ攪拌機において３０分間撹拌する。この調製物３０ｇを透明ＡＭ５（５５．８％）６０ｇと混合する。分散液を厚紙シート上にスプレーし、１５分間風乾し、オーブン中１４０℃で３０分間焼付ける。
【００４７】
ラッカーホワイトにおける適用
アルキドメラミン（ＡＭ５）樹脂コーティングを次のようにして製造する：
顔料３．６ｇ、透明ＡＭ５（３５％）２６．４ｇ及びガラスビーズ８５ｇをＳｋａｎｄｅｘ攪拌機において３０分間撹拌する。この調製物７．５ｇをＡＭ５−ホワイト（３０％  ＴｉＯ２）２０ｇと混合する。分散物を厚紙シート上にスプレーし、１５分間風乾し、オーブン中１４０℃で３０分間焼付ける。
【００４８】
比較例
実施例５で製造した顔料を上記したＰＶＣに適用し、粉末として個々に仕上げた顔料を混合して得た６，１４−ジクロロ−３，１１−ジエチル−１，３，９，１１−テトラヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ：４’，５’−ｍ］トリフェノジオキサジン−２，１０−ジオンと銅フタロシアニンの２０／８０（ｗ／ｗ）混合物と比較した。本発明の方法で得た生成物は、対応する顔料粉末の混合物と比較してより良好な分散性、より鮮明な色相及びより高い色力を有する。