(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物。
【化１】
0004526132.tif 000093
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有さない炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、且つＲ1 またはＲ2 の少なくとも１つが、一般式（IV）、（Ｖ）または（VI）で表されるハロゲン化アルキル基であり、
−（ＣＨ2 ）h （ＣＸ2 ）i Ｈ （IV）
−（ＣＨ2 ）j （Ｃk Ｘ2k）l Ｃm Ｈ2m+1 （Ｖ）
−（ＣＨ2 ）n （ＣＸ2 ）ｐＸ （VI）
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｈは０〜１９、ｉは１〜２０、ｊは０〜１８、ｋは１〜１０、ｌは１〜１９、ｍは１〜１９、ｎは０、ｐは１〜２０の自然数を表し、ｈ＋ｉ≦２０、ｊ＋ｋ×ｌ＋ｍ≦２０、ｎ＋ｐ≦２０である）
Ａは下記式で表されるいずれかの基
【化２】
0004526132.tif 000094
（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は水素原子またはハロゲン原子を表し、１，４−シクロヘキシレン環はトランス配置である）を表し、ｚは０または１を表す〕
【請求項２】
一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 のいずれか一方が一般式（IV）、（Ｖ）または（VI）で表されるハロゲン化アルキル基であり、
−（ＣＨ2 ）h （ＣＸ2 ）i Ｈ （IV）
−（ＣＨ2 ）j （Ｃh Ｘ2k）l Ｃm Ｈ2m+1 （Ｖ）
−（ＣＨ2）n （ＣＸ2 ）p Ｘ （VI）
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｈは０〜１９、ｉは１〜２０、ｊは０〜１８、ｋは１〜１０、ｌは１〜１９、ｍは１〜１９、ｎは０、ｐは１〜２０の自然数を表し、ｈ＋ｉ≦２０、ｊ＋ｋ×ｌ＋ｍ≦２０、ｎ＋ｐ≦２０である）かつ、他方が一般式（Ｉ）〜（III）のいずれかで表されるアルキル基またはアルコキシアルキル基
−Ｃa Ｈ2a+1（ｎ） （Ｉ）
−（ＣＨ2 ）b ＣＨ（Ｃc Ｈ2c+1）2 （II）
−Ｃd Ｈ2dＯ（Ｃe Ｈ2eＯ）f Ｃg Ｈ2g+1 （III）
（式中、ａは１〜２０、ｂは０〜１７、ｃは１〜９、ｄは１〜１０、ｅは１〜１０、ｆは０〜５、ｇは１〜１２の自然数を表し、ｂ＋ｃ×２≦１９、ｄ＋ｅ×ｆ＋ｇ≦２０である）である請求項１記載のナフタレン化合物。
【請求項３】
一般式（１）において、Ａが下記式で表されるいずれかの基である請求項１〜２のいずれかに記載のナフタレン化合物。
【化３】
0004526132.tif 000095
（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は水素原子またはハロゲン原子を表す）
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項５】
請求項４記載の液晶組成物を、一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ナフタレン化合物に関する。さらに詳しくは、新規なナフタレン化合物および該化合物の製造中間体として有用なナフタレン化合物に関し、また、該ナフタレン化合物を含有する液晶組成物、および該組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、液晶表示素子は、低電圧動作、低消費電力、薄型表示が可能なこと、さらには、受光性の表示素子であるため目が疲れないこと等の優れた特徴を生かし、各種表示素子として広く利用されてきた。
中でも、ネマティック液晶を用いたＴＮ(Twisted Nematic) 型液晶表示素子、および、ねじれ角を１８０〜２７０°にしたＳＴＮ(Super Twisted Nematic) 型液晶表示素子が広く利用されている。これら表示素子は、ネマティック液晶を用いたネマティック液晶表示素子であるが、これらのネマティック液晶表示素子は、応答時間が長く、数十ｍｓｅｃのオーダーの応答時間しか得られない等という欠点がある。
最近の産業技術の進展に伴い、液晶表示素子にも高速応答性が強く要求され、このような要求に対して、液晶材料の改良による種々の試みがなされている。
例えば、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デバイスが提案され〔 Appl. Phys. Lett., 36 、 899 (1980) 〕、液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材への応用が期待されている。
【０００３】
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカイラルスメクティック相に属するものであり、その中でも実用的に望ましいのものは、粘度の低いカイラルスメクティックＣ相と呼ばれるものである。カイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されている。強誘電性液晶素子として用いるための条件としては、
・室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクティックＣ相を示すこと、
・良好な配向性を得るために、カイラルスメクティックＣ相の高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大きいこと、
・適当なチルト角を有すること、
・粘性が小さいこと、
・自発分極がある程度大きいこと、
などが挙げられるが、これらの条件を単独で満足するものは知られていない。このため、実際には、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、例えば、特開昭６０−３６００３号公報には、非カイラルなスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉなどの相を呈する化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらに、非カイラルなスメクティックＣ相などの相を呈する化合物および組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈さない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔Mol. Cryst. Liq. Cryst.,  89, 327 (1982)〕。
従来、カイラルスメクティックＣ相を示す代表的な化合物として、下記（化５）に示すようなフェニルピリミジン系液晶化合物やフェニルベンゾエート系液晶化合物が知られている。
【０００４】
【化５】
0004526132.tif 000002
（式中、Ｒはアルキル基、Ｒ＊は光学活性アルキル基を表す）
さらに、特開昭６３−２４６３４６号公報、特開平１−１９３３９０号公報、特開平３−６８６８６号公報、特開平３−１０６８５０号公報には、下記（化５）に示すようなナフタレン系液晶化合物が提案されている。
【０００５】
【化６】
0004526132.tif 000003
（式中、Ｒはアルキル基、Ｒ＊は光学活性アルキル基を表す）
しかしながら、前記フェニルピリミジン系液晶化合物やフェニルベンゾエート系液晶化合物などを用いた強誘電性液晶組成物は、液晶セルに注入した際に、配向むらが生じて欠陥が発生しやすく、良好なメモリー性が得られず、コントラスト比が低いという問題点があった。
また、前記ナフタレン系液晶化合物からなる強誘電性液晶組成物を液晶セルに注入した場合には、良好な配向性を示し、欠陥は観察されずに良好なメモリー性が得られるが、高速応答性および応答時間の温度依存性等の点で十分な特性を有しているとはいえない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、強誘電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に配合した際に高速応答性、配向性、高いコントラスト等の諸特性を改善するに適した液晶化合物、もしくは液晶組成物の構成成分として有用な化合物、及び該化合物の製造中間体ならびに該化合物を含有してなる液晶組成物、及び該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、新規な化合物を見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式（１）（化７）で表されるナフタレン化合物に関するものである。
【０００８】
【化７】
0004526132.tif 000004
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有さない炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ａは下記式（化８）で表されるいずれかの基
【０００９】
【化８】
0004526132.tif 000005
（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は水素原子またはハロゲン原子を表し、１，４−シクロヘキシレン環はトランス配置である）
を表し、ｚは０または１を表す〕
また、本発明は、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を製造するに際して製造中間体として有用な一般式（２）（化９）で表されるナフタレン化合物に関するものであり、さらに、一般式（１）で表される化合物を用いた液晶組成物、および該液晶組成物を使用した液晶素子に関するものである。
【００１０】
【化９】
0004526132.tif 000006
（式中、Ｒ3 は不斉炭素原子を有さない炭素数３〜２０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換された不斉炭素原子を有さない炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基あるいは炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｂは水素原子またはベンジル基を表す）
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し、詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は新規な化合物である。
一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有さない炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基または炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、より好ましくは、下記一般式（Ｉ）または（II）で表される直鎖または分岐鎖のアルキル基、一般式（III)で表されるアルコキシアルキル基、あるいは一般式（IV）、（Ｖ）または（VI）で表されるハロゲン化アルキル基である。さらに好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 は（Ｉ）、（II）、（III)、（IV）または（VI）で表される基であり、特に好ましくは、Ｒ1 は式（Ｉ）、（III）、（IV）または（VI）で表される基である。
−Ｃa Ｈ2a+1（ｎ）                        （Ｉ）
−（ＣＨ2 ）b ＣＨ（Ｃc Ｈ2c+1）2         （II）
−Ｃd Ｈ2dＯ（Ｃe Ｈ2eＯ）f Ｃg Ｈ2g+1    （III)
−（ＣＨ2 ）h （ＣＸ2 ）i Ｈ              （IV）
−（ＣＨ2 ）j （Ｃk Ｘ2k）l Ｃm Ｈ2m+1    （Ｖ）
−（ＣＨ2 ）n （ＣＸ2 ）p Ｘ              （VI）
（上式中、ａは１〜２０、ｂは０〜１７、ｃは１〜９の自然数を表し、ｂ＋ｃ×２≦１９であり、ｄは１〜１０、ｅは１〜１０、ｆは０〜５、ｇは１〜１２の自然数を表し、ｄ＋ｅ×ｆ＋ｇ≦２０であり、ｈは０〜１９、ｉは１〜２０、ｊは０〜１８、ｋは１〜１０、ｌは１〜１９、ｍは１〜１９、ｎは０〜１９、ｐは１〜２０の自然数を表し、ｈ＋ｉ≦２０、ｊ＋ｋ×ｌ＋ｍ≦２０、ｎ＋ｐ≦２０であり、Ｘはハロゲン原子を表す）
【００１２】
Ｒ1 、Ｒ2 の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基の直鎖のアルキル基；
例えば、１−メチルエチル基、２−メチルプロピル基、３−メチルブチル基、４−メチルペンチル基、５−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、７−メチルオクチル基、８−メチルノニル基、９−メチルデシル基、１１−メチルドデシル基、３−ペンチル基、２−エチルブチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、５−エチルヘプチル基、６−エチルオクチル基、４−ヘプチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、３−ｎ−プロピルヘキシル基、４−ｎ−プロピルヘプチル基、５−ｎ−プロピルオクチル基、６−ｎ−プロピルノニル基、７−ｎ−プロピルデシル基、８−ｎ−プロピルウンデシル基、９−ｎ−プロピルドデシル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、３−ｎ−ブチルヘプチル基、４−ｎ−ブチルオクチル基、５−ｎ−ブチルノニル基、６−ｎ−ブチルデシル基、７−ｎ−ブチルウンデシル基、８−ｎ−ブチルドデシル基、
２−ｎ−ペンチルヘプチル基、３−ｎ−ペンチルオクチル基、５−ｎ−ペンチルデシル基、３−ｎ−ヘキシルノニル基、４−ｎ−ヘキシルデシル基、６−ｎ−ヘキシルドデシル基、２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、５，５−ジメチルヘキシル基、６，６−ジメチルヘプチル基、３，３−ジエチルペンチル基、２，２，４，４−テトラメチルペンチル基等の分岐鎖のアルキル基；
【００１３】
例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１−ヒドロパーフルオロイソプロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロイソブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、１，１，２−トリヒドロフルオロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１４】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−９−メチルデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）−ｎ−プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）−ｎ−プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）−ｎ−ブチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）−ｎ−ヘキシル基、７−（パーフルオロエチル）−ｎ−ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ−ヘプチル基等のハロゲン化アルキル基；
【００１５】
例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロポキシメチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−ｎ−プロポキシヘキシル基、７−ｎ−プロポキシヘプチル基、８−ｎ−プロポキシオクチル基、９−ｎ−プロポキシノニル基、１０−ｎ−プロポキシデシル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、５−ｎ−ブトキシペンチル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、７−ｎ−ブトキシヘプチル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、９−ｎ−ブトキシノニル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、
【００１６】
ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、
【００１７】
イソプロポキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−イソプロポキシプロピル基、４−イソプロポキシブチル基、５−イソプロポキシペンチル基、６−イソプロポキシヘキシル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−イソプロポキシオクチル基、９−イソプロポキシノニル基、１０−イソプロポキシデシル基、イソブトキシメチル基、２−イソブトキシエチル基、３−イソブトキシプロピル基、４−イソブトキシブチル基、５−イソブトキシペンチル基、６−イソブトキシヘキシル基、７−イソブトキシヘプチル基、８−イソブトキシオクチル基、９−イソブトキシノニル基、１０−イソブトキシデシル基、tert−ブトキシメチル基、２−tert−ブトキシエチル基、３−tert−ブトキシプロピル基、４−tert−ブトキシブチル基、５−tert−ブトキシペンチル基、６−tert−ブトキシヘキシル基、７−tert−ブトキシヘプチル基、８−tert−ブトキシオクチル基、９−tert−ブトキシノニル基、１０−tert−ブトキシデシル基、
２−エチルブトキシメチル基、２−（２’−エチルブトキシ）エチル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブトキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブトキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブトキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブトキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブトキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブトキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブトキシ）デシル基、
３−エチルペンチルオキシメチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、
【００１８】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロポキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブトキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロポキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロポキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −エチルブトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００１９】
２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロポキシメチル基、３−ｎ−プロポキシプロポキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロポキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシメチル基、
４−メトキシブトキシメチル基、４−エトキシブトキシメチル基、４−ｎ−ブトキシブトキシメチル基、２−（３’−メトキシプロポキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロポキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブトキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブトキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブトキシ）ブトキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブトキシ〕エチル基、
３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロポキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロポキシプロポキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブトキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロポキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロポキシプロポキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基等のアルコキシアルキル基；
【００２０】
２−（２’−フルオロエトキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエトキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエトキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基、
２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’−クロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロポキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロポキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロポキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロポキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基等のハロゲン化アルコキシアルキル基；
例えば、ビニル基、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニル基等のアルケニル基を挙げることができる。
一般式（１）において、Ａは下記式（化１０）で表されるいずれかの基を表し、好ましくは、下記式（化１１）で表されるいずれかの基である。
【００２１】
【化１０】
0004526132.tif 000007
【００２２】
【化１１】
0004526132.tif 000008
【００２３】
Ａにおいて、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
Ｘ1 、Ｘ2 の置換位置は、置換基Ｒ1 −またはＲ1 Ｏ−に対して、オルト位またはメタ位であり、より好ましくは、オルト位である。Ｘ3 の置換位置は、−ＣＯＯ−基に対して、オルト位またはメタ位であり、より好ましくは、オルト位である。また、Ｘ4 の置換位置は、ナフタレン環のα位またはβ位であり、好ましくは置換基Ｒ1 −またはＲ1 Ｏ−および／または−ＣＯＯ−基に対して、オルト位であり、さらに好ましくは置換基Ｒ1 −またはＲ1 Ｏ−および／または−ＣＯＯ−基に対して、オルト位で、かつナフタレン環のα位である。
一般式（１）において、ｚは０または１を表す。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、Ａの種類に応じ、以下の（１−１）〜（１−５）（化１２）の５種類の構造に大別される。
【００２４】
【化１２】
0004526132.tif 000009
一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す構造の化合物（化１３〜５９）を挙げることができる。
【００２５】
【化１３】
0004526132.tif 000010
【００２６】
【化１４】
0004526132.tif 000011
【００２７】
【化１５】
0004526132.tif 000012
【００２８】
【化１６】
0004526132.tif 000013
【００２９】
【化１７】
0004526132.tif 000014
【００３０】
【化１８】
0004526132.tif 000015
【００３１】
【化１９】
0004526132.tif 000016
【００３２】
【化２０】
0004526132.tif 000017
【００３３】
【化２１】
0004526132.tif 000018
【００３４】
【化２２】
0004526132.tif 000019
【００３５】
【化２３】
0004526132.tif 000020
【００３６】
【化２４】
0004526132.tif 000021
【００３７】
【化２５】
0004526132.tif 000022
【００３８】
【化２６】
0004526132.tif 000023
【００３９】
【化２７】
0004526132.tif 000024
【００４０】
【化２８】
0004526132.tif 000025
【００４１】
【化２９】
0004526132.tif 000026
【００４２】
【化３０】
0004526132.tif 000027
【００４３】
【化３１】
0004526132.tif 000028
【００４４】
【化３２】
0004526132.tif 000029
【００４５】
【化３３】
0004526132.tif 000030
【００４６】
【化３４】
0004526132.tif 000031
【００４７】
【化３５】
0004526132.tif 000032
【００４８】
【化３６】
0004526132.tif 000033
【００４９】
【化３７】
0004526132.tif 000034
【００５０】
【化３８】
0004526132.tif 000035
【００５１】
【化３９】
0004526132.tif 000036
【００５２】
【化４０】
0004526132.tif 000037
【００５３】
【化４１】
0004526132.tif 000038
【００５４】
【化４２】
0004526132.tif 000039
【００５５】
【化４３】
0004526132.tif 000040
【００５６】
【化４４】
0004526132.tif 000041
【００５７】
【化４５】
0004526132.tif 000042
【００５８】
【化４６】
0004526132.tif 000043
【００５９】
【化４７】
0004526132.tif 000044
【００６０】
【化４８】
0004526132.tif 000045
【００６１】
【化４９】
0004526132.tif 000046
【００６２】
【化５０】
0004526132.tif 000047
【００６３】
【化５１】
0004526132.tif 000048
【００６４】
【化５２】
0004526132.tif 000049
【００６５】
【化５３】
0004526132.tif 000050
【００６６】
【化５４】
0004526132.tif 000051
【００６７】
【化５５】
0004526132.tif 000052
【００６８】
【化５６】
0004526132.tif 000053
【００６９】
【化５７】
0004526132.tif 000054
【００７０】
【化５８】
0004526132.tif 000055
【００７１】
【化５９】
0004526132.tif 000056
一般式（１）で表される化合物は、代表的には、以下の方法により製造することができる。すなわち、一般式（３ａ）（化６０）で表される化合物と、一般式（４）（化６０）で表される化合物とを用いて、エステル化反応を行うことにより製造することができる。
【００７２】
【化６０】
0004526132.tif 000057
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａおよびｚは前記に同じ意味を表す）
尚、エステル化を実施する方法としては、公知の方法、例えば、▲１▼一般式（３ａ）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物とを、例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤を作用させる方法、あるいは▲２▼一般式（４）で表される化合物に、チオニルクロライドまたはオギザリルクロライド等を作用させて、ハロゲン化物とした後、一般式（３ａ）で表される化合物を作用させる方法等を適用することができる。
【００７３】
一般式（４）で表される化合物は、一部の化合物は市販されており、また公知の方法〔例えば、J. Chem. Soc., 1874 (1935)、J. Chem. Soc., 2556 (1954)、J. Chem. Soc., 1412 (1955)、J. Chem. Soc., 393 (1957) 、J. Chem. Soc., 1545 (1959)等に記載の方法〕により製造することができる。すなわち、例えば、４−アルキルオキシ安息香酸誘導体は、４−ヒドロキシ安息香酸誘導体に、塩基の存在下、アルキルハライド、アルキルトシレート等のアルキル化剤を作用させることにより製造することができる。
また、４−アルキルオキシビフェニル−４’−カルボン酸誘導体は、４−ヒドロキシビフェニル−４’−カルボン酸誘導体に、塩基の存在下、アルキルハライド、アルキルトシレート等のアルキル化剤を作用させることにより製造することができる。
一般式（３ａ）および（３ｂ）で表される化合物は、代表的には以下の経路（化６１）に従って製造することができる。
【００７４】
【化６１】
0004526132.tif 000058
（但し、Ｒ2 は前記に同じ意味を表し、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｂｚはベンジル基を表す）
【００７５】
すなわち、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸に、ベンジルハライド等を用いてベンジル化して製造される式（５）で表される２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸に、チオニルクロライドまたはオキザリルクロライド等を作用させて、式（６）で表される酸ハロゲン化物を製造する。
その後、式（６）で表される酸ハロゲン化物と一般式（７）で表されるアルコール化合物とを、反応させて、一般式（３ｂ）で表される化合物を製造することができる。
Ｒ2 −ＯＨ                          （７）
（式中、Ｒ2 は前記に同じ意味を表す）
また、一般式（３ｂ）で表される化合物は、式（５）で表される２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸と、一般式（７）で表されるアルコール化合物とを、例えば、４−ピロリジノピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤を作用させる方法によっても製造することができる。
【００７６】
また、一般式（３ｂ）で表される化合物は、例えば、非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金属塩基の存在下で、式（５）で表される２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸に、一般式（８）で表されるアルキル化剤を作用させて製造することもできる。
Ｒ2 −Ｗ                            （８）
（式中、Ｒ2 は前記に同じ意味を表し、Ｗはハロゲン原子、アリールスルフォニルオキシ基などの脱離基を表す）
その後、一般式（３ｂ）で表される化合物を水素化分解（脱ベンジル化）して、一般式（３ａ）で表される化合物を製造することができる。
水素化分解は、其自体公知の方法により実施することができる。すなわち、例えば、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属を、活性炭、アルミナ、硫酸バリウム等に担持させた触媒の存在下、有機溶媒（例えば、アルコール系溶媒、エステル系溶媒）中で、常圧〜５０ｋｇ／ｃｍ2 程度の圧力下で水素化することにより実施できる。水素化分解は、一般に、０〜２００℃程度、より好ましくは、１０〜１５０℃程度で実施される。
【００７７】
また、一般式（３ａ）で表される化合物は、例えば、非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金属塩基の存在下で、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸に、一般式（８）で表されるアルキル化剤を作用させて製造することもできる。
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸は、公知の方法〔例えば、J. Chem. Soc., 678 (1954) に記載の方法〕により製造することができる。
尚、一般式（３ａ）および（３ｂ）で表されるナフタレン化合物の内で、一般式（２）（化６２）で表されるナフタレン化合物、すなわち一般式（２ａ）および（２ｂ）（化６２）で表される化合物は、新規な化合物であり、本発明は、これらの化合物をも提供するものである。
【００７８】
【化６２】
0004526132.tif 000059
【００７９】
一般式（２）において、Ｂは水素原子またはベンジル基を表し、一般式（２ｂ）において、Ｂｚはベンジル基を表す。また、一般式（２ａ）および（２ｂ）中、Ｒ3 は不斉炭素原子を有さない炭素数３〜２０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換された不斉炭素原子を有さない炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基または炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、好ましくは、一般式（II）で表される分岐鎖のアルキル基、一般式（III)で表されるアルコキシアルキル基、一般式（IV）、（Ｖ）または（VI）で表されるハロゲン化アルキル基である。
Ｒ3 の具体例としては、一般式（１）におけるＲ1 およびＲ2 の具体例として挙げた分岐鎖のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン化アルコキシアルキル基、アルケニル基を挙げることができる。
【００８０】
このようにして製造される一般式（１）で表される化合物の多くは、それ自体液晶性を有するものであり、液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶素子を構成する際には、有用な化合物である。
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示すナフタレン化合物、および、それ自体では液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクティックＣ相を示すナフタレン化合物、および、液晶相を示すがスメクティックＣ相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００８１】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、スメクティックＣ相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがスメクティックＣ相を示さないナフタレン化合物が挙げられる。本発明の液晶組成物としては、特に限定するものではないが、例えば、スメクティック相を示す液晶組成物、およびカイラルスメクティック相を示す液晶組成物が挙げられ、好ましくは、スメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉなどの相を示す液晶組成物、およびカイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉなどの相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、カイラルスメクティックＣ相を示す液晶組成物である。
【００８２】
スメクティックＣ相を示す液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有し、任意成分として、一般式（１）で表される化合物以外の他のスメクティックＣ相を示す化合物、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物、トラン系液晶化合物等の液晶化合物を含有することができ、さらには、単独では、スメクティックＣ相を示さない化合物をも所望により含有することができる。
スメクティックＣ相を示す液晶組成物中、一般式（１）で表される化合物１種以上の含有量は、特に限定するものではないが、通常、１〜１００重量％であり、より好ましくは、２〜８０重量％であり、特に好ましくは、２〜５０重量％である。
【００８３】
カイラルスメクティックＣ相を示す液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有し、さらに、光学活性化合物としては、例えば、公知の光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物等を少なくとも１種含有してなる。
カイラルスメクティックＣ相を示す液晶組成物中、一般式（１）で表される化合物１種以上の含有量は、特に限定するものではないが、通常、１〜９９重量％であり、より好ましくは、２〜８０重量％であり、特に好ましくは、２〜５０重量％である。
【００８４】
また、本発明の液晶組成物は、上記の必須成分の他に、任意成分として本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素などの２色性色素、および、導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物を使用することにより、高速応答性、応答時間の温度依存性、配向性、メモリー性、コントラスト比などの特性が改善された液晶素子を提供することができる。
本発明の液晶素子とは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を少なくとも１種含有してなる液晶組成物を用いた液晶素子である。液晶素子としては、特に限定するものではないが、好ましくは、スメクティック液晶素子に関するものであり、特に好ましくは、強誘電性液晶素子に関するものである。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、 Appl. Phys. Lett., 36  899 (1980)〕。
【００８５】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を、１対の電極基板間に配置し、液晶層としたものである。一般に、液晶層は、液晶組成物を、真空中、等方性液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入後、冷却して、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより形成することができる。
（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有する液晶素子の一例を示した断面概略図を記載した。
（図１）に示した液晶素子は、透過型の液晶素子であるが、勿論、本発明の液晶素子の形態に関しては、特に限定するものではなく、透過型の液晶素子のみならず、例えば、反射型の液晶素子をも包含するものである。
（図１）において、１は液晶（カイラルスメクティック）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示している。
【００８６】
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３の間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能に接続する。
また１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。尚、基板２としては、一般的には、ガラス基板またはプラスティック基板が用いられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜を、ガーゼやアセテート植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。
【００８７】
絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、例えば、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂、フォトレジスト樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、さらには、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、その前駆体を溶解した溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。
絶縁性配向層４の層厚は、特に限定するものではないが、通常、１０オングストローム〜１０μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００８８】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。
この２枚の基板の間に、カイラルスメクティック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定する。
【００８９】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェット・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型などの表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料などのエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子などの発電素子など）への応用が可能である。
【００９０】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。尚、実施例中の相転移温度の測定および液晶相の同定は、温度制御装置を備えた偏光顕微鏡での観察により実施した。また、実施例および表中の記号はそれぞれ以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｎ：ネマティック相
ＳＡ：スメクティックＡ相
ＳＣ：スメクティックＣ相
ＳＣ＊：カイラルスメクティックＣ相
Ｃ：結晶相
【００９１】
製造例１：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−ブチルエステルの製造
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸１８．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無水炭酸ナトリウム１３．３ｇの混合物を７０℃に加温し、ｎ−ブチルブロマイド１６．４ｇを１時間を要して滴下した。滴下後、さらに６時間、７０〜８０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、無機塩を濾過した後、濾液を１０００ｇの水に排出し、析出した固体を分離し、ｎ−ヘキサンでスラッジを行い褐色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−ブチルエステル２２．０ｇを得た。融点  １０７．０〜１１２．０℃。
【００９２】
製造例２：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−ペンチルエステルの製造
製造例１において、ｎ−ブチルブロマイドの代わりに、ｎ−ペンチルブロマイド１８．１ｇを使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、褐色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−ペンチルエステル２３．７ｇを得た。
融点  ８９．０〜９３．０℃。
【００９３】
製造例３：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−ヘキシルエステルの製造
製造例１において、ｎ−ブチルブロマイドの代わりに、ｎ−ヘキシルブロマイド１９．８ｇを使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、褐色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−ヘキシルエステル２３．９ｇを得た。
融点  ９３．０〜９８．０℃。
【００９４】
製造例４：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−オクチルエステルの製造
製造例１において、ｎ−ブチルブロマイドの代わりに、ｎ−オクチルブロマイド２３．２ｇを使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、褐色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−オクチルエステル２７．０ｇを得た。
融点  ８２．０〜８６．０℃。
【００９５】
製造例５：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−デシルエステルの製造
製造例１において、ｎ−ブチルブロマイドの代わりに、ｎ−デシルブロマイド２６．５ｇを使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、褐色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ｎ−デシルエステル３０．２ｇを得た。
融点  ９２．０〜９６．０℃。
【００９６】
実施例１：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの製造
２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸２７．８ｇとオギザリルクロライド１５．２ｇを、トルエン２００ｇ中、３時間、加熱還流した後、過剰のオギザリルクロライドとトルエンを減圧留去し、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸塩化物を得た。この酸塩化物をトルエン１２０ｇに溶解し、ピリジン９．５ｇおよび２−プロパノール６．６ｇを加え、８０℃で３時間攪拌した。その後、析出したピリジン塩酸塩を濾別した後、有機層を１Ｎ−塩酸で洗浄し、さらに中性になるまで水洗した。有機層を分離し、トルエンを減圧下留去して、粗生成物を得た。これをエタノールを用いて再結晶を行い、無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステル２７．２ｇを得た。
融点  ８９．０〜９６．０℃。
【００９７】
実施例２：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−メチルプロピルエステルの製造
実施例１において、２−プロパノールの代わりに、２−メチル−１−プロパノール８．１ｇを使用した以外は、実施例１の操作に従い、無色結晶として、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−メチルプロピルエステル３０．１ｇを得た。融点  １１４．０〜１１５．５℃。
【００９８】
実施例３：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ３−メチルブチルエステルの製造
実施例１において、２−プロパノールの代わりに、３−メチル−１−ブタノール９．７ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ３−メチルブチルエステル３１．０ｇを得た。融点  ８９．５〜９１．０℃。
【００９９】
実施例４：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ４−メチルペンチルエステルの製造
実施例１において、２−プロパノールの代わりに、４−メチル−１−ペンタノール１１．２ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ４−メチルペンチルエステル２９．０ｇを得た。融点  ６４．０〜６７．０℃。
【０１００】
実施例５：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−エチルプロピルエステルの製造
実施例１において、２−プロパノールの代わりに、３−ペンタノール９．７ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−エチルプロピルエステル２６．１ｇを得た。
融点  ６５．０〜７０．０℃。
【０１０１】
実施例６：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−エチルブチルエステルの製造
実施例１において、２−プロパノールの代わりに、２−エチル−１−ブタノール１１．２ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−エチルブチルエステル３１．７ｇを得た。融点  ８４．０〜８６．０℃。
【０１０２】
実施例７：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルエステルの製造
実施例１において、２−プロパノールの代わりに、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルアルコール２５．５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルエステル３８．４ｇを得た。融点  ９８．０〜１００．０℃。
【０１０３】
実施例８：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチルエステルの製造
実施例１において、２−プロパノールの代わりに、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチルアルコール３６．５ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチルエステル３９．４ｇを得た。融点  １０８．０〜１１２．０℃。
【０１０４】
実施例９：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステルの製造
実施例１において、２−プロパノールの代わりに、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エタノール５１．６ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステル６３．４ｇを得た。
融点  １０８．０〜１０９．０℃。
【０１０５】
実施例１０：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチルエステルの製造
実施例１において、２−プロパノールの代わりに、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エタノール４０．０ｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチルエステル５２．４ｇを得た。
融点  １１５．０〜１１７．０℃。
【０１０６】
実施例１１：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ブトキシ）エチルエステルの製造
２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸２７．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無水炭酸カリウム１３．８ｇの混合物を８０℃に加温し、ここに、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−ｎ−ブトキシエチルエステル４０．８ｇを１時間を要して滴下した。滴下後、さらに８時間、７０〜８０℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し、無機塩を濾過した後、濾液を塩酸により中和し、トルエンを用いて抽出を行った。トルエン層を水洗した後、トルエンを減圧下留去して無色結晶として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ブトキシ）エチルエステル２４．６ｇを得た。
融点  ５７．０〜５８．０℃。
【０１０７】
実施例１２：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチルエステルの製造
実施例１１において、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−ｎ−ブトキシエチルエステルの代わりに、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−ｎ−ヘキシルオキシエチルエステル４５．０ｇを使用した以外は、実施例１１に記載の操作に従い、無色油状物として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチルエステル２８．４ｇを得た。
【０１０８】
実施例１３：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチルエステルの製造
実施例１１において、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−ｎ−ブトキシエチルエステルの代わりに、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチルエステル５１．６ｇを使用した以外は、実施例１１に記載の操作に従い、無色油状物として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチルエステル２９．３ｇを得た。
【０１０９】
実施例１４：２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチルエステル
実施例１１において、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−ｎ−ブトキシエチルエステルの代わりに、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチルエステル５４．０ｇを使用した以外は、実施例１１に記載の操作に従い、無色油状物として２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−〔２’−（２" −ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチルエステル３５．６ｇを得た。
【０１１０】
実施例１５：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの製造
２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステル１６．０ｇを、２−プロパノール１００ｇに溶解し、５重量％Ｐｄ／炭素１ｇの存在下、常圧で、水素雰囲気下４０℃で水素化した。Ｐｄ／炭素を濾別後、２−プロパノールを減圧下留去し、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステル１０．２ｇを得た。
融点  １１０．０〜１１４．０℃。
【０１１１】
実施例１６：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−メチルプロピルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−メチルプロピルエステル１６．７ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−メチルプロピルエステル１０．７ｇを得た。融点  １２２．５〜１２３．５℃。
【０１１２】
実施例１７：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ３−メチルブチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ３−メチルブチルエステル１７．４ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ３−メチルブチルエステル１２．３ｇを得た。融点  １１９．５〜１２１．５℃。
【０１１３】
実施例１８：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ４−メチルペンチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ４−メチルペンチルエステル１８．１ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ４−メチルペンチルエステル１１．６ｇを得た。融点  ７３．０〜７４．５℃。
【０１１４】
実施例１９：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  １−エチルピロピルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−エチルプロピルエステル１７．４ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  １−エチルプロピルエステル１１．６ｇを得た。融点  ８９．０〜９２．０℃。
【０１１５】
実施例２０  ２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−エチルブチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−エチルブチルエステル１８．１ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−エチルブチルエステル１２．８ｇを得た。融点  ９６．５〜９７．５℃。
【０１１６】
実施例２１：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  １，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルエステル２４．６ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルエステル１７．５ｇを得た。融点  １０５．０〜１１３．０℃。
【０１１７】
実施例２２  ２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  １，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチルエステル２９．６ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチルエステル２０．１ｇを得た。融点  １２３．０〜１３２．０℃。
【０１１８】
実施例２３：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル エステル２６．２ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチルエステル１８．６ｇを得た。
融点  １０１．０〜１０３．０℃。
【０１１９】
実施例２４：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチルエステル３１．２ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチルエステル２１．４ｇを得た。
融点  １２４．０〜１２７．０℃。
【０１２０】
実施例２５：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ブトキシ）エチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ブトキシ）エチルエステル１８．９ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ブトキシ）エチルエステル１３．７ｇを得た。
融点  ５４．０〜５６．０℃。
【０１２１】
実施例２６：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチルエステル２０．３ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチルエステル１５．０ｇを得た。
融点  ６７．０〜６８．０℃。
【０１２２】
実施例２７：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチルエステル２２．５ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色結晶として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチルエステル１５．３ｇを得た。
融点  ５９．０〜６２．０℃。
【０１２３】
実施例２８：２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチルエステルの製造
実施例１５において、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステルの代わりに、２−ベンジルオキシ−６−ナフトエ酸  ２−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチルエステル２３．３ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、無色油状物として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  ２−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチルエステル１４．２ｇを得た。
【０１２４】
実施例２９：例示化合物１５の製造
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸  １−メチルエチルエステル２３０ｍｇ、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸２７８ｍｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２４７ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン７ｍｇを、クロロホルム５ｇに溶解し、室温で２４時間撹拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分離精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、無色結晶として目的物３９２ｍｇを得た。この化合物の相転移温度は下記のとおりであった。
0004526132.tif 000060
（  ）は内の数字は降温過程での温度を表す。
【０１２５】
実施例３０〜１１４
表１（表１〜１３）に示した６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸エステルと種々のカルボン酸を用いて、実施例２９に記載の操作に従い、ナフタレン化合物を製造した。これらの化合物の相転移温度を表２（表１４〜２６）に示した。
なお、表２において「・」はその液晶相が存在することを表し、「−」はその液晶相が存在しないことを表す。また、表２中の（  ）内の数字は降温過程での温度を表す。
【０１２６】
【表１】
0004526132.tif 000061
【０１２７】
【表２】
0004526132.tif 000062
【０１２８】
【表３】
0004526132.tif 000063
【０１２９】
【表４】
0004526132.tif 000064
【０１３０】
【表５】
0004526132.tif 000065
【０１３１】
【表６】
0004526132.tif 000066
【０１３２】
【表７】
0004526132.tif 000067
【０１３３】
【表８】
0004526132.tif 000068
【０１３４】
【表９】
0004526132.tif 000069
【０１３５】
【表１０】
0004526132.tif 000070
【０１３６】
【表１１】
0004526132.tif 000071
【０１３７】
【表１２】
0004526132.tif 000072
【０１３８】
【表１３】
0004526132.tif 000073
【０１３９】
【表１４】
0004526132.tif 000074
【０１４０】
【表１５】
0004526132.tif 000075
【０１４１】
【表１６】
0004526132.tif 000076
【０１４２】
【表１７】
0004526132.tif 000077
【０１４３】
【表１８】
0004526132.tif 000078
【０１４４】
【表１９】
0004526132.tif 000079
【０１４５】
【表２０】
0004526132.tif 000080
【０１４６】
【表２１】
0004526132.tif 000081
【０１４７】
【表２２】
0004526132.tif 000082
【０１４８】
【表２３】
0004526132.tif 000083
【０１４９】
【表２４】
0004526132.tif 000084
【０１５０】
【表２５】
0004526132.tif 000085
【０１５１】
【表２６】
0004526132.tif 000086
【０１５２】
実施例１１５
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物Ａ（強誘電性液晶組成物）（化６３）を調製した。式中＊は光学活性炭素を表す。
0004526132.tif 000087
【０１５３】
【化６３】
0004526132.tif 000088
（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に透明電極、ポリイミド製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板をはり合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。
この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、２０Ｖの電圧を印加し、光学的な応答（透過光量変化１０〜９０％）を検知して応答時間を測定した。測定結果を（図２）に示す。
【０１５４】
実施例１１６
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物Ｂ（強誘電性液晶組成物）（化６４）を調製した。
式中＊は光学活性炭素を表す。
0004526132.tif 000089
【０１５５】
【化６４】
0004526132.tif 000090
（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に透明電極、ポリイミド製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板をはり合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。
この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、２０Ｖの電圧を印加し、光学的な応答（透過光量変化１０〜９０％）を検知して応答時間を測定した。測定結果を（図２）に示した。
【０１５６】
比較例
（液晶組成物の調製）
下記の化合物群を、以下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物Ｃ（強誘電性液晶組成物）（化６５）を調製した。
式中＊は光学活性炭素を表す。
0004526132.tif 000091
【０１５７】
【化６５】
0004526132.tif 000092
（液晶素子の作製）
二枚の０．７ｍｍ厚のガラス板に透明電極、ポリイミド製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板をはり合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。
この液晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟持し、２０Ｖの電圧を印加し、光学的な応答（透過光量変化１０〜９０％）を検知して応答時間を測定した。測定結果を（図２）に示した。
【０１５８】
（図２）より本発明の実施例と比較例を比較すると、２５℃における応答時間が液晶組成物Ｃでは５５μｓｅｃであるのに対し、液晶組成物ＡおよびＢでは４０μｓｅｃであり応答時間が短縮されていることが認められる。また、２０〜４０℃での応答時間の変動は、液晶組成物Ｃでは、２０℃での応答時間は４０℃での応答時間の約５倍であるのに対し、液晶組成物ＡおよびＢでは応答時間の変動は約４倍であり、本発明の液晶組成物は、応答時間の温度依存性が小さいことが認められる。
【０１５９】
【発明の効果】
本発明のナフタレン化合物は、液晶組成物に添加することにより、液晶組成物の高速応答性、応答時間の温度依存性等の諸特性を改善することが可能である。従って、本発明の化合物は、液晶組成物、とくに強誘電性液晶組成物の構成成分として用いる液晶材料として有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図。
【図２】実施例１１５、実施例１１６および比較例の液晶組成物についての応答時間およびその温度依存性を示すグラフ。
【符号の説明】
１：カイラルスメクティック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
0004526132.tif 000096
【図２】
0004526132.tif 000097