(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-3）
【化１】
0004461497.tif 000137
（式中、Ｒ11〜Ｒ13は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ3又はＣＦ3を有していてもよく、あるいは該アルキル基又は該アルケニル基に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｘ11〜Ｘ13は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、又はＯＣＦ2Ｈを表し、Ｙ11〜Ｙ19は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、Ｙ13、Ｙ16、Ｙ19はまたＣＨ3であってもよく、Ｗ111〜Ｗ136は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、又はＯＣＦ3表し、Ｚ11〜Ｚ18は各々独立的に単結合、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、環Ａ11〜Ａ15は各々独立的に１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、トランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の１個又は２個以上の水素原子は重水素原子により置換されていてもよい。また、前記一般式(I-1)〜(I-3)の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを０．５〜９０重量％含有し、
一般式（II-1）〜（II-4）
【化２】
0004461497.tif 000138
（式中、Ｒ21〜Ｒ24は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ3又はＣＦ3を有していてもよく、あるいは該アルキル基又は該アルケニル基に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｘ21〜Ｘ24は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、又はＯＣＦ2Ｈを表し、Ｙ21〜Ｙ28は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＯＣＦ3を表し、Ｗ21〜Ｗ28は各々独立的にＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｚ21〜Ｚ26は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｚ21、Ｚ24〜Ｚ26はまた-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、環Ａ21〜Ａ24は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ24はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、トランス−１，４−シクロヘキシレンである場合、該環の１個又は２個以上の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい。ｋ21〜ｋ24は各々独立的に０又は１を表し、ｋ23＋ｋ24は０又は１である。また、前記一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、更に
一般式（III-1）〜（III-4）
【化３】
0004461497.tif 000139
（式中、Ｒ31〜Ｒ38は各々独立的に炭素原子数１〜７のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ3又はＣＦ3を有していてもよく、あるいは該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｙ31〜Ｙ36は各々独立的にＨ又はＦを表し、Ｙ33、Ｙ36はまた-ＣＨ3であってもよく、Ｗ31〜Ｗ39は各々独立的にＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｚ31〜Ｚ36は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｚ31、Ｚ34〜Ｚ36はまた-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、環Ａ31〜Ａ35は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ31、Ａ33〜Ａ35はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、該環の１個又は２個以上の水素原子は重水素原子により置換されていてもよい。ｋ31〜ｋ35は各々独立的に０又は１を表し、ｋ34＋ｋ35は０又は１である。また、前記一般式(III-1)〜(III-4)の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）で表される化合物群から選ばれ−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを３〜７０重量％含有することを特徴とするネマチック液晶組成物。
【請求項２】
前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ａ中で５〜１００重量％であることを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】
前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-2）で表される化合物及び／又は前記一般式（I-3）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ａ中で５〜１００重量％であることを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）〜(I-3)において、Ｒ11〜Ｒ13が各々独立的に炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基で表される化合物、Ｘ11〜Ｘ13が各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、又はＯＣＦ2Ｈ、で表される化合物、Ｙ11〜Ｙ19が各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3又はＯＣＦ3で表される化合物、Ｗ111〜Ｗ113、Ｗ121〜Ｗ123、Ｗ131〜Ｗ133中の少なくとも１個以上がＦで置換された化合物、Ｚ11〜Ｚ18が各々独立的に単結合、-(ＣＨ2)2-で表される化合物、環Ａ11〜Ａ15が各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項５】
前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｒ21〜Ｒ24が各々独立的に炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、Ｘ21〜Ｘ24が各々独立的にＦ、Ｃｌ又は-ＯＣＦ3で表される化合物、前記一般式（II-1）において、Ｚ22が-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4-で表される化合物、ｋ21が１である化合物、前記一般式（II-2）において、Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22の少なくとも１個がＦである化合物、ｋ22が１であり、Ｚ24が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、前記一般式（II-3）において、Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26の少なくとも１個がＦで表される化合物、Ｚ26が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、前記一般式(II-4）で表される化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）において、環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子により置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】
前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）において、ｋ21が１であり、Ｘ21がＦを表し、Ｙ21、Ｙ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-2）において、ｋ22が１であり、Ｚ23が単結合、-(ＣＨ2)2-を表し、Ｚ24が単結合、又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ22がＦを表し、Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-3）において、Ｒ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｚ25及びＺ26の一方が単結合であり他方が単結合、Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-４）において、Ｒ24が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ23＋ｋ24が０である化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）において、環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子により置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｂ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項７】
前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）において、Ｒ21が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ21が１であり、Ｚ21及びＺ22の一方が単結合であり他方が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4を表し、Ｘ21がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈを表し、Ｙ21、Ｙ22の１個又は２個がＦで表される化合物、前記一般式（II-2）において、Ｒ22が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ22が１であり、Ｚ23が単結合、-(ＣＨ2)2-を表し、Ｚ24が単結合-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ22がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈを表し、Ｙ23、Ｙ24の１個又は２個がＦであり、Ｗ21、Ｗ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-3）において、Ｒ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｚ25及びＺ26の一方が単結合であり他方が単結合、又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ23がＦであり、Ｙ25、Ｙ26の１個又は２個がＦであり、Ｗ23〜Ｗ26がＨ又は１個以上がＦで表される化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）において、環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子により置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｂ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項８】
前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）で表される化合物、前記一般式(III-2)で表される化合物、又は前記一般式（III-3）で表される化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｃ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項９】
前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ31〜Ｒ34が各々独立的に炭素原子数２〜５のアルケニル基で表される化合物、Ｒ35〜Ｒ38が各々独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基で表される化合物、前記一般式（III-1）において、ｋ31が０であり、Ｚ32が単結合又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、ｋ31が１である化合物、前記一般式（III-2）で表される化合物、前記一般式（III-3）において、Ｙ34、Ｙ35、Ｗ34〜Ｗ36の少なくとも１個がＦであり、Ｙ33がＦ又は-ＣＨ3で表される化合物、ｋ33が０であり、Ｚ36が単結合である化合物、ｋ33が１であり、Ｚ35が単結合、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-で表される化合物、Ｚ35が-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｚ36が-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、前記一般式(III-4）で表される化合物、前記一般式(III-1)〜（III-４）において、環Ａ31〜Ａ35がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子で置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１０】
前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）において、Ｒ31が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ35が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ31が０であり、Ｚ32が単結合、又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、ｋ31が１であり、環Ａ31がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ31及びＺ32の一方が単結合であり他方が単結合又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、前記一般式（III-2）において、Ｒ32が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ36が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、環Ａ32がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンを表し、ｋ32が０であり、Ｚ33が単結合又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、ｋ32が１であり、Ｚ33及びＺ34の一方が単結合である化合物、前記一般式（III-3）において、Ｒ33が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ37が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ33が０であり、Ｚ36が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、ｋ33が１であり、Ｚ35が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｚ36が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、Ｚ35及びＺ36の一方が単結合であり他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｗ34、Ｗ35の少なくとも１個がＦである化合物、Ｙ35、Ｙ36のいずれかがＦ、ＣＨ3で置換された化合物、前記一般式（III-4）において、Ｒ34が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ38が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ34＋ｋ35が０である化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｃ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１１】
前記液晶組成物が、４個の六員環を有するコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上である化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする請求項１乃至１０の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１２】
前記液晶組成物が、４〜３０の誘電率異方性であり、０．０８〜０．３５の複屈折率であり、５０℃〜１８０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−２００℃〜０℃の結晶相、スメクチック相又はガラス相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする請求項１乃至１１の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１３】
前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至１２の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１４】
請求項１３記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
【請求項１５】
請求項１乃至１３の何れかに記載の液晶組成物及び透明性固体物質を含有する調光層を有することを特徴とする光散乱形液晶表示装置。
【請求項１６】
前記調光層において、前記液晶組成物が連続層をなし、該連続層中に前記透明性固体物質が均一な三次元網目状構造を形成することを特徴とする請求項１５記載の光散乱形液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、シェファー（Scheffer）等［SID '85 Digest, p.120 1985年］、衣川等［SID '86 Digest, p.122 1986年］によって、STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが開発され、携帯端末、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、あるいはモニター表示などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】
最近、STN-LCDの応答特性改善を目的にアクティブアドレッシング駆動方式［Proc.12th IDRC p.503 1992年］やマルチラインアドレッシング駆動方式［SID'92 Digest, p.232 1992年］が提案されている。また、より明るい表示やより高いコントラスト比を達成する目的で、カラーフィルター層の代わりに、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式［テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年］や基板電極側に小さな放物面を施した反射面有した液晶表示装置が提案されている。
【０００４】
特に、表示面積の大型化の用途では、バックライトの温度分布に対する表示の均一性や高コントラストが求められており、より安定な配向性やより温度依存性の小さい液晶材料が、あるいはセル厚のばらつきを押さえるために所定の値に対応した複屈折率が求められている。また、画素数の増加により高いデューティー駆動が行われているため、これに対応した応答性、階調性等も重視されている。一方、中小型の携帯用表示では、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料、あるいは−３０〜０℃や４０〜８０℃の温度域での駆動電圧、急峻性や所望のデューティー駆動の周波数依存性等がより小さいこと等が求められている。更に、液晶の電気的抵抗（比抵抗）は、消費電力を少なくするために低すぎることは避ける必要があるものの、焼き付き現象を無くすために高くなり過ぎないように所定の値にすることが求められている。この様に現在も、より詳細に差別化され少しでも改良された液晶材料が要望されている。
【０００５】
これに適した液晶材料として、複屈折率、弾性定数、誘電率異方性、より低い粘性、より広いネマチック温度、化学的な安定性、電気的な安定性（所望の比抵抗）等の物性特性や、配向性に関わる所定のチルト角、より広いｄ／ｐマージン等の個々の特性を総合的に最適化したものが必要とされており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要求されている。
【０００６】
更に、その表示品質が優れていることから、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュレータ・メタル）等が使われており、この方式には高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るためにIPSモードと組み合わせたスーパーＴＦＴ［Asia Display '95 Digest, p.707 1995年］が近藤等によって提案されている。（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する）この様な表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例えば特開平２−２３３６２６号公報、特公表４−５０１５７５号公報等の提案がなされている。
【０００７】
最近注目されているポリシリコンの技術を用いたTFT-LCDに対応すべき液晶材料として、電圧保持率ではより高い特性以外に汚れに強い液晶材料、より低い駆動電圧でもより速い応答性を示すことが要求されている。また、歩留まりの向上を目的として表示欠陥の発生がより少ない液晶材料、より高いチルト角を安定して示すことができる液晶材料等、求められている要求は更に差別化が進んでいる。
【０００８】
偏光板や配向処理を要さず、明るくコントラストの良い液晶デバイスとして、ポリマー中に液晶滴を分散させた液晶表示素子が特表昭５８−５０１６３１号公報、米国特許第４４３５０４７号明細書、特表昭６１−５０２１２８号公報、特開昭６２−２２３１号公報等において知られている。（以下、これらの液晶表示素子を総称してPDLCと呼称する）これらは、液晶材料の個々の屈折率とポリマーの屈折率を最適化することや、十分な透明性を得るのに高い電圧を必要とする問題を有していた。一方、低電圧駆動性、高コントラスト、時分割駆動性を可能にする技術として、米国特許第５，３０４，３２３号、特開平１−１９８７２５号公報があり、液晶材料が連続層を形成し、この連続層中に、高分子物質が三次元網目状に分布した構造を有する液晶表示素子が開示されている（以下、この液晶表示素子をPN-LCDと呼称する）。
【０００９】
この目的に係わる液晶材料として、欧州特許第３５９，１４６号公報には液晶材料の複屈折率や誘電率異方性を最適化する方法、特開平６−２２２３２０号公報には液晶材料の弾性定数を特定する技術等、特開平５−３３９５７３号公報にはフルオロ系化合物を用いることが開示されている。しかし、抵抗値が高く電圧保持率が優れていること、駆動電圧が低いこと、光散乱が強くコントラスト比が大きいこと、応答速度が速いこと、温度特性が良いこと等に問題を有しており、現在も新しい提案がなされている。
【００１０】
以上詳述してきたように、液晶表示素子に対する要求は、より精細で高密度の表示容量、駆動電圧や環境温度に対してより速い応答速度、化学的電気的に高い安定性を有したより低い駆動電圧、より高い階調性、使用環境温度や視野角に対しより高いコントラスト等が揚げられる。このために、広い温度範囲でネマチック性を有し、低温保存で長期間ネマチック相を維持し、応答性を改善できるより低い粘性で、所望の駆動電圧、特により低い駆動電圧が達成可能な液晶材料の開発研究が現在も行われている。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良手段として注目されている。
【００１１】
本発明の一般式（I-1）〜（I-3）に関連する化合物として、下記一般式（a-1）〜（a-2）の化合物の記載が、例えば一般式（a-1）では英国特許２２７１７７１Ａ(1994)、一般式（a-2）ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.206 p.187(1991)、Liq.Cryst. vol.15 p.123(1993)、特開平１−１６０９２４(1989)、独国特許３８３７２０８Ａ(1989)、米国特許第５０８４２０４Ａ(1992)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.37 p.249(1976)等に認められる。（式中、Ｒ0はアルキル基等、Ｘ0はＣＮ、Ｆ等、L0はＦ等、Ｚ0は単結合等、環Ａ0はシクロへキシレン等、ｋ0、ｍ、ｎは０、自然数を表す。）
【００１２】
【化４】
0004461497.tif 000002
【００１３】
しかしながら、例えば特開平１−１６０９２４(1989)、独国特許第３８３７２０８Ａ(1998)、英国特許第２２７１７７１Ａ(1994)の特許は不成立になっているなど、一般式（a-1）〜（a-2）の化合物に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、化合物においては一般式（a-1）〜（a-2）の化合物の相転移温度、誘電率異方性、複屈折率、弾性定数や粘性については知られていない。また、一般的な利点の記述が見られるものの、一方では例えば、これらの文献に含まれる化合物の粘性が不利であることがLiq.Cryst. vol.15 p.123(1993)に、化合物の液晶性が狭いことがMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.261 p.79(1995)に、一般式(a-2)の化合物により液晶混合物の誘電率異方性を負にさせることが特開平１−１６０９２４(1989)に記載されており、その物性が相反する等、当業者が容易に使用できる程度の技術的報告から程遠いものと言わざるを得ない状況である。
【００１４】
更に、組成物においては、一般式（a-3）〜（a-7）の化合物との組み合わせ等の一般的な化合物の組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例はほとんど見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例もほとんど見いだされない。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物を少なくとも１種以上含有したネマチック液晶組成物、より詳しくは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を１種又は２種以上以上含有する、あるいはＷ111〜Ｗ136のいずれかが置換された化合物を含有する新規なネマチック液晶組成物により、更にまた一般式（I-1）〜（I-3）以外の化合物と組み合わせることにより、上述のような液晶材料に対する要望を解決あるいは少しでも改善しようとするものであり、これにより上述のような液晶表示素子の特性を改善することにある。
【００１６】
詳しくは、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することにある。また、所望の複屈折率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良し、比較的大きな複屈折率を有する液晶材料によりPN-CLDやPDLCの表示特性を改善することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
【００１８】
１．液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-3）
【００１９】
【化５】
0004461497.tif 000003
【００２０】
（式中、Ｒ11〜Ｒ13は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ3又はＣＦ3を有していてもよく、あるいは該アルキル基又は該アルケニル基に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｘ11〜Ｘ13は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＮＣＳ又はＣＮを表し、Ｙ11〜Ｙ19は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、Ｙ13、Ｙ16、Ｙ19はまたＣＨ3であってもよく、Ｗ111〜Ｗ136は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、Ｚ11〜Ｚ18は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、環Ａ11〜Ａ15は各々独立的に１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、トランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の１個又は２個以上の水素原子は重水素原子により置換されていてもよい。また、前記一般式(I-1)〜(I-3)の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物以外の液晶成分として、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂ及び該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
【００２１】
２．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ａ中で５〜１００重量％であることを特徴とする上記１記載のネマチック液晶組成物。
【００２２】
３．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-2）で表される化合物及び／又は前記一般式（I-3）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ａ中で５〜１００重量％であることを特徴とする上記１記載のネマチック液晶組成物。
【００２３】
４．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）〜(I-3)において、Ｒ11〜Ｒ13が各々独立的に炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基で表される化合物、Ｘ11〜Ｘ13が各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、又はＣＮで表される化合物、Ｙ11〜Ｙ19が各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3又はＯＣＦ3で表される化合物、Ｗ111〜Ｗ113、Ｗ121〜Ｗ123、Ｗ131〜Ｗ133中の少なくとも１個以上がＦで置換された化合物、Ｚ11〜Ｚ18が各々独立的に単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、環Ａ11〜Ａ15が各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【００２４】
５．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-4）
【００２５】
【化６】
0004461497.tif 000004
【００２６】
（式中、Ｒ21〜Ｒ24は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ3又はＣＦ3を有していてもよく、あるいは該アルキル基又は該アルケニル基に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｘ21〜Ｘ24は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＮＣＳ又はＣＮを表し、Ｙ21〜Ｙ28は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＯＣＦ3を表し、Ｗ21〜Ｗ28は各々独立的にＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｚ21〜Ｚ26は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｚ21、Ｚ24〜Ｚ26はまた-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、環Ａ21〜Ａ24は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ24はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、トランス−１，４−シクロヘキシレンである場合、該環の１個又は２個以上の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい。ｋ21〜ｋ24は各々独立的に０又は１を表し、ｋ23＋ｋ24は０又は１である。また、前記一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記１、２、３又は４記載のネマチック液晶組成物。
【００２７】
６．前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｒ21〜Ｒ24が各々独立的に炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、Ｘ21〜Ｘ24が各々独立的にＦ、Ｃｌ又は-ＯＣＦ3で表される化合物、前記一般式（II-1）において、Ｚ22が-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4-で表される化合物、ｋ21が１である化合物、前記一般式（II-2）において、Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22の少なくとも１個がＦである化合物、ｋ22が１であり、Ｚ24が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、Ｚ23が単結合又は-(ＣＨ2)2-を表し、Ｚ24が-ＣＯＯ-である化合物、前記一般式（II-3）において、Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26の少なくとも１個がＦで表される化合物、Ｚ26が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、Ｚ25が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｚ26が-ＣＯＯ-である化合物、前記一般式(II-4）で表される化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）において、環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子により置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
【００２８】
７．前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）において、Ｒ21が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ21が０であり、Ｘ21が-ＣＮである化合物、ｋ21が１であり、Ｘ21がＦ又は-ＣＮを表し、Ｙ21、Ｙ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-2）において、Ｒ22が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ22が０であり、Ｘ22が-ＣＮであり、Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、ｋ22が１であり、Ｚ23が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-を表し、Ｚ24が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ22がＦ又は-ＣＮを表し、Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-3）において、Ｒ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｚ25及びＺ26の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-４）において、Ｒ24が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ23＋ｋ24が０である化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）において、環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子により置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｂ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
【００２９】
８．前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）において、Ｒ21が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ21が１であり、Ｚ21及びＺ22の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4を表し、Ｘ21がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈを表し、Ｙ21、Ｙ22の１個又は２個がＦで表される化合物、前記一般式（II-2）において、Ｒ22が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ22が１であり、Ｚ23が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-を表し、Ｚ24が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ22がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈを表し、Ｙ23、Ｙ24の１個又は２個がＦであり、Ｗ21、Ｗ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-3）において、Ｒ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｚ25及びＺ26の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ23がＦであり、Ｙ25、Ｙ26の１個又は２個がＦであり、Ｗ23〜Ｗ26がＨ又は１個以上がＦで表される化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）において、環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子により置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｂ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
【００３０】
９．前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）〜（III-4）
【００３１】
【化７】
0004461497.tif 000005
【００３２】
（式中、Ｒ31〜Ｒ38は各々独立的に炭素原子数１〜７のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ3又はＣＦ3を有していてもよく、あるいは該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｙ31〜Ｙ36は各々独立的にＨ又はＦを表し、Ｙ33、Ｙ36はまた-ＣＨ3であってもよく、Ｗ31〜Ｗ39は各々独立的にＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｚ31〜Ｚ36は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｚ31、Ｚ34〜Ｚ36はまた-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、環Ａ31〜Ａ35は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ31、Ａ33〜Ａ35はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、該環の１個又は２個以上の水素原子は重水素原子により置換されていてもよい。ｋ31〜ｋ35は各々独立的に０又は１を表し、ｋ34＋ｋ35は０又は１である。また、前記一般式(III-1)〜(III-4)の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする上記１乃至８記載のネマチック液晶組成物。
【００３３】
１０．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）で表される化合物、前記一般式(III-2)で表される化合物、又は前記一般式（III-3）で表される化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｃ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
【００３４】
１１．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ31〜Ｒ34が各々独立的に炭素原子数２〜５のアルケニル基で表される化合物、Ｒ35〜Ｒ38が各々独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基で表される化合物、前記一般式（III-1）において、ｋ31が０であり、Ｚ32が単結合又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、ｋ31が１である化合物、前記一般式（III-2）で表される化合物、前記一般式（III-3）において、Ｙ34、Ｙ35、Ｗ34〜Ｗ36の少なくとも１個がＦであり、Ｙ33がＦ又は-ＣＨ3で表される化合物、ｋ33が０であり、Ｚ36が単結合である化合物、ｋ33が１であり、Ｚ35が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-で表される化合物、Ｚ35が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｚ36が-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、前記一般式(III-4）で表される化合物、前記一般式(III-1)〜（III-４）において、環Ａ31〜Ａ35がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子で置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
【００３５】
１２．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）において、Ｒ31が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ35が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ31が０であり、Ｚ32が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、ｋ31が１であり、環Ａ31がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ31及びＺ32の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、前記一般式（III-2）において、Ｒ32が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ36が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、環Ａ32がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンを表し、ｋ32が０であり、Ｚ33が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、ｋ32が１であり、Ｚ33及びＺ34の一方が単結合である化合物、前記一般式（III-3）において、Ｒ33が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ37が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ33が０であり、Ｚ36が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、ｋ33が１であり、Ｚ35が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｚ36が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、Ｚ35及びＺ36の一方が単結合であり他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｗ34、Ｗ35の少なくとも１個がＦである化合物、Ｙ35、Ｙ36のいずれかがＦ、ＣＨ3で置換された化合物、前記一般式（III-4）において、Ｒ34が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ38が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ34＋ｋ35が０である化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｃ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
【００３６】
１３．前記液晶組成物が、４個の六員環を有するコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上である化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記１乃至１２記載のネマチック液晶組成物。
【００３７】
１４．前記液晶組成物が、４〜３０の誘電率異方性であり、０．０８〜０．３５の複屈折率であり、５０℃〜１８０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−２００℃〜０℃の結晶相、スメクチック相又はガラス相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする上記１乃至１３記載のネマチック液晶組成物。
【００３８】
１５．前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有することを特徴とする上記１乃至１４記載のネマチック液晶組成物。
【００３９】
１６．上記１５記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
【００４０】
１７．上記１乃至１５記載の液晶組成物及び透明性固体物質を含有する調光層を有することを特徴とする光散乱形液晶表示装置。
【００４１】
１８．前記調光層において、前記液晶組成物が連続層をなし、該連続層中に前記透明性固体物質が均一な三次元網目状構造を形成することを特徴とする上記１７記載の光散乱形液晶表示装置。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００４２】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
【００４３】
本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分として含有する。一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物は、非置換又は置換された極性基を有するナフタレン−２，６ジイルを部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴を有する液晶成分Ａは、液晶組成物に混合すると、ネマチック相−等方性液体相転移温度が比較的良好で応答性を維持あるいは悪化させることなく、駆動電圧を低下させる効果を有しており、従来の駆動電圧低減の液晶化合物にない優れた特性を有している。本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％含有させることで、この効果を有することを見いだした。また、液晶成分Ａは、上記の液晶成分Ｂと液晶成分Ｃの液晶材料に対して混合したとき、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を低下させたりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温度範囲をより広くさせることができる。
【００４４】
このうち、液晶成分Ｂ及び液晶成分Ｃを含まない場合で、且つ、液晶成分Ａのみからなるネマチック液晶組成物の場合は、液晶成分Ａは、一般式(I-1)〜（I-3）で表される化合物から選ばれる少なくとも２種以上の化合物を含有するが、好ましくは５種以上含有するものである。
【００４５】
本発明は、液晶成分Ａが一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、及び又は一般式（I-2）と一般式（I-3）で表される化合物を単独又は併用して含有し、該化合物の含有量が５〜１００重量％であることが上記の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【００４６】
この様な視点から、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（I-1a）〜（I-3jp）で表される化合物である。
【００４７】
【化８】
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【００４８】
【化９】
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【００４９】
【化１０】
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【００５０】
【化１１】
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【００５１】
【化１２】
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【００５２】
【化１３】
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【００５３】
【化１４】
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【００５４】
【化１５】
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【００５５】
【化１６】
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【００５６】
【化１７】
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【００５７】
【化１８】
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【００５８】
【化１９】
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【００５９】
【化２０】
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【００６０】
【化２１】
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【００６１】
【化２２】
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【００６２】
【化２３】
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【００６３】
【化２４】
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【００６４】
【化２５】
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【００６５】
【化２６】
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【００６６】
【化２７】
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【００６７】
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【化４５】
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【化４６】
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【化５５】
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【化５６】
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【００９７】
【化５８】
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【００９８】
【化５９】
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【００９９】
【化６０】
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【０１００】
【化６１】
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【０１０１】
【化６２】
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【０１０２】
【化６３】
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【０１０３】
【化６４】
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【０１０４】
【化６５】
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【０１０５】
【化６６】
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【０１０６】
【化６７】
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【０１０７】
【化６８】
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【０１０８】
【化６９】
0004461497.tif 000067
【０１０９】
また、側鎖基Ｒ11〜Ｒ13における式（I-41）〜（I-43）
【０１１０】
【化７０】
0004461497.tif 000068
のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-4a）〜（I-4bc）
【０１１１】
【化７１】
0004461497.tif 000069
で表される化合物である。
【０１１２】
更にまた、非置換又は置換された極性基を有する１，４−フェニレン極性基の部分構造式（I-51）〜（I-53）
【０１１３】
【化７２】
0004461497.tif 000070
のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-5a）〜（I-5r）
【０１１４】
【化７３】
0004461497.tif 000071
で表される化合物である。
【０１１５】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１１６】
更に詳述すると、液晶成分Ａは以下の化合物を用いることが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
【０１１７】
前記一般式（I-1）〜(I-3)において、
【０１１８】
（I-i）：Ｒ11〜Ｒ13が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4f）、（I-4ah）〜（I-4an）、（I-4av）〜（I-4bc）であって、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1fx）、（I-1gk）〜（I-1gv）、（I-2bi）〜（I-2gv）、（I-2hu）、（I-2hv）、（I-2hx）、（I-2ia）、（I-2ib）、（I-2id）、（I-2ih）、（I-2ii）、（I-2ik）、（I-2in）、（I-2io）、（I-2iq）、（I-2is）、（I-2iu）、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3iv）、（I-3je）〜（I-3jp）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１１９】
（I-ii）：Ｘ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、又はＣＮで表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1fx）、（I-1gk）〜（I-1gv）、（I-2bi）〜（I-2gv）、（I-2hu）、（I-2hv）、（I-2hx）、（I-2ia）、（I-2ib）、（I-2id）、（I-2ih）、（I-2ii）、（I-2ik）、（I-2in）、（I-2io）、（I-2iq）、（I-2is）、（I-2iu）、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3iv）、（I-3je）〜（I-3jp）の基本構造の化合物であり、更に好ましくはＸ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈである（I-5d）〜（I-5r）の化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、Ｘ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ又はＣＮの化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【０１２０】
（I-iii）：Ｙ11〜Ｙ19がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3又はＯＣＦ3で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1fx）、（I-1gk）〜（I-1gv）、（I-2bi）〜（I-2gv）、（I-2hu）、（I-2hv）、（I-2hx）、（I-2ia）、（I-2ib）、（I-2id）、（I-2ih）、（I-2ii）、（I-2ik）、（I-2in）、（I-2io）、（I-2iq）、（I-2is）、（I-2iu）、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3iv）、（I-3je）〜（I-3jp）の基本構造の化合物であり、更に好ましくは、Ｙ11とＹ12、Ｙ14とＹ15、Ｙ17とＹ18の組において少なくとも一方が又は両方がＦ、Ｃｌであり、Ｘ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈである（I-5d）〜（I-5r）の化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、Ｘ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ又はＣＮである（I-5a）〜（I-5i）の化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【０１２１】
（I-iv）：Ｗ111〜Ｗ113、Ｗ121〜Ｗ123、Ｗ131〜Ｗ133中の少なくとも１個以上がＦやＣｌで置換された化合物、具体的には、一般式（I-1b）〜（I-1h）、（I-1j）〜（I-1p）、（I-1r）〜（I-1y）、（I-1ad）〜（I-1aj）、（I-1al）〜（I-1ar）、（I-1at）〜（I-1az）、（I-1bb）〜（I-1bh）、（I-1bj）〜（I-1bp）、（I-1br）〜（I-1bx）、（I-1bz）〜（I-1cf）、（I-1ch）〜（I-1cn）、（I-1cp）〜（I-1cv）、（I-1cx）〜（I-1dd）、（I-1df）〜（I-1dl）、（I-1dn）〜（I-1dt）、（I-1dv）〜（I-1eb）、（I-1ed）〜（I-1ek）、（I-1ep）〜（I-1ew）、（I-1fb）〜（I-1fi）、（I-1fn）〜（I-1fu）、（I-1fz）〜（I-1gg）、（I-1gl）〜（I-1gs）、（I-2b）〜（I-2h）、（I-2l）〜（I-2p）、（I-2w）〜（I-2x）、（I-2aa）〜（I-2ac）、（I-2ag）〜（I-2ai）、（I-2am）〜（I-2ao）、（I-2as）〜（I-2au）、（I-2ay）〜（I-2ba）、（I-2be）〜（I-2bg）、（I-2bj）〜（I-2bp）、（I-2br）〜（I-2bx）、（I-2bz）〜（I-2ca）、（I-2ce）〜（I-2cf）、（I-2ch）〜（I-2cn）、（I-2cp）〜（I-2cv）、（I-2cx）〜（I-2cy）、（I-2dc）〜（I-2dd）、（I-2df）〜（I-2dl）、（I-2dn）〜（I-2dt）、（I-2dv）〜（I-2dw）、（I-2ea）〜（I-2eb）、（I-2ed）〜（I-2ej）、（I-2el）〜（I-2er）、（I-2et）〜（I-2eu）、（I-2ey）〜（I-2ez）、（I-2fb）〜（I-2fh）、（I-2fj）〜（I-2fp）、（I-2fr）〜（I-2fs）、（I-2fw）〜（I-2fx）、（I-2fz）〜（I-2gf）、（I-2gh）〜（I-2gn）、（I-2gp）〜（I-2gq）、（I-2gu）〜（I-2gv）、（I-2gx）〜（I-2hd）、（I-2hf）〜（I-2hl）、（I-2hn）〜（I-2ho）、（I-2hs）〜（I-2ht）、（I-2ia）〜（I-2if）、（I-2im）〜（I-2ir）、（I-2iu）〜（I-2iv）、（I-3b）、（I-3f）、（I-3j）、（I-3n）、（I-3v）、（I-3z）、（I-3ac）、（I-3al）〜（I-3ar）、（I-3at）〜（I-3az）、（I-3bb）〜（I-3bh）、（I-3bj）〜（I-3bp）、（I-3br）〜（I-3bx）、（I-3bz）〜（I-3cf）、（I-3ch）〜（I-3cn）、（I-3cp）〜（I-3cv）、（I-3cx）〜（I-3dd）、（I-3df）〜（I-3dl）、（I-3dn）〜（I-3dt）、（I-3dv）〜（I-3eb）、（I-3ed）〜（I-3ej）、（I-3el）〜（I-3er）、（I-3et）〜（I-3ez）、（I-3fb）〜（I-3fh）、（I-3fj）〜（I-3fp）、（I-3fr）〜（I-3fx）、（I-3fz）〜（I-3gf）、（I-3gh）〜（I-3gn）、（I-3gp）〜（I-3gv）、（I-3hd）〜（I-3hh）、（I-3hj）〜（I-3hp）、（I-3hr）〜（I-3hx）、（I-3hz）〜（I-3if）、（I-3ih）〜（I-3in）、（I-3ip）〜（I-3iv）、（I-3ix）〜（I-3jd）、（I-3jf）〜（I-3jm）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは少なくともＷ111、Ｗ121、Ｗ131が極性基で置換されている化合物、特にＦで置換されている化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１２２】
（I-v）：Ｚ11〜Ｚ18が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1fx）、（I-1gk）〜（I-1gv）、（I-2bi）〜（I-2gv）、（I-2hu）、（I-2hv）、（I-2hx）、（I-2ia）、（I-2ib）、（I-2id）、（I-2ih）、（I-2ii）、（I-2ik）、（I-2in）、（I-2io）、（I-2iq）、（I-2is）、（I-2iu）、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3iv）、（I-3je）〜（I-3jp）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、所定の複屈折率や弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１２３】
（I-vi）：環Ａ11〜Ａ15がトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-1ab）、（I-1ak）〜（I-2s）、（I-2y）〜（I-2cc）、（I-2cf）〜（I-2da）、（I-2dd）〜（I-2dy）、（I-2eb）〜（I-2ew）、（I-2ez）〜（I-2fu）、（I-2fx）〜（I-2gs）、（I-2gv）〜（I-2hq）、（I-2ht）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1y）、（I-1ak）〜（I-2p）、（I-2bi）〜（I-2cc）、（I-2cf）〜（I-2cy）、（I-2dd）〜（I-2dw）、（I-2eb）〜(I-2eu)、（I-2ez）〜（I-2fs）、(I-2fx)〜(I-2gq)、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3jm）の基本構造の化合物である。
【０１２４】
また、（I-v）と（I-vi）の場合、
（I-vii）：Ｚ11〜Ｚ18が単結合及び／又は環Ａ11〜Ａ15が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、
（I-viii）：Ｚ11〜Ｚ18が単結合及び／又は環Ａ11〜Ａ15がトランス−１，４−シクロへキシレンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有しており、
（I-ix）：Ｚ11〜Ｚ18が-(ＣＨ2)2-及び／又は環Ａ11〜Ａ15がトランス−１，４−シクロへキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、
（I-x）：Ｚ11〜Ｚ18が-ＣＯＯ-及び／又は環Ａ11〜Ａ15が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧低減に優れており、
（I-xi）：Ｚ11〜Ｚ18が-Ｃ≡Ｃ-及び／又は環Ａ11〜Ａ15が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率を有していることから更に好ましい。
【０１２５】
これらの小群（I-i）〜（I-xi）中から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１２６】
一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物のＹ13、Ｙ16、Ｙ19はＣＨ3基であることができる。この様な化合物は、応答性に劣るものの相溶性に優れており、応答性以外の諸特性を得る目的で使用することができる。この場合、本発明の液晶組成物総量に対して１５％以下で使用することが望ましい。
【０１２７】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａは、非置換又は置換された極性基を有するナフタレン−２，６ジイルを部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴は、従来の化合物に比べより板状の構造を有することとなり、その分子長に比べて相転移温度が比較的高く、複屈折率が大きいこと以外に光に対する波長分散が比較的大きく、誘電率異方性を効率的に増大させること以外にその周波数依存性が抑えられ駆動電圧の温度依存性を低減させる効果があり、弾性定数がやや大きく特にＫ22の大きさを調整するのに優れIPSモードの応答性改善に有用な特性を有している。
【０１２８】
本発明は、液晶成分Ａとして一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を１種以上含有させることができるが、１種であっても上記の効果を得ることができる。好ましくは、一般式（I-1）で表される化合物を少なくとも１種又は一般式（I-2）で表される化合物及び又は一般式（I-3）で表される化合物を少なくとも１種含む液晶成分Ａであり、この様な極性基を有するナフタレン−２，６ジイルの化合物で構成される液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成する、あるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の液晶表示装置を、より改善された電気光学特性にし、特に広い低温で温度依存性をより好ましいものとさせる。
【０１２９】
本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Ａに加えて、誘電率異方性が＋２以上の化合物を１種又は２種以上含む液晶成分Ｂを含有するものである。尚、本発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち例えば-Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ2、-ＣＦ3、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＮ、-ＯＣＮ、-ＮＣＳ、等である化合物である。これによって、液晶層の光学異方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能となり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【０１３０】
液晶成分Ｂとして、誘電率異方性が＋２以上の化合物は、少なくとも１種以上を用いることができ、３〜１５種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性が＋２〜＋８の化合物、＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、＋２〜＋１３の誘電率異方性の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合することが好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は多くとも８種以下の範囲で混合することが好ましく、＋１８以上の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合することが好ましい。液晶成分Ｂを上述の様に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。
【０１３１】
この様な視点から、一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（II-1a）〜（II-4g）で表される化合物である。
【０１３２】
【化７４】
0004461497.tif 000072
【０１３３】
【化７５】
0004461497.tif 000073
【０１３４】
【化７６】
0004461497.tif 000074
【０１３５】
【化７７】
0004461497.tif 000075
【０１３６】
【化７８】
0004461497.tif 000076
【０１３７】
また、側鎖基Ｒ21〜Ｒ24における式（II-51）〜（II-54）
【０１３８】
【化７９】
0004461497.tif 000077
のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-5a）〜（II-5bc）
【０１３９】
【化８０】
0004461497.tif 000078
で表される化合物である。
【０１４０】
更にまた、極性基を有する１，４−フェニレンの部分構造式（II-61）〜（II-64）
【０１４１】
【化８１】
0004461497.tif 000079
のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-6a）〜（II-6r）
【０１４２】
【化８２】
0004461497.tif 000080
で表される化合物である。
【０１４３】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１４４】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１４５】
前記一般式（II-1）〜(II-4)において、
【０１４６】
（II-ai）：Ｒ21〜Ｒ24が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5ah）〜（II-5bc）、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造の化合物であり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１４７】
（II-aii）：Ｘ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、又は-ＯＣＦ3である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6i）、（II-6m）〜（II-6o）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2f）〜（II-2q）、（II-2u）〜（II-2w）、（II-2ab）〜（II-4f）の基本構造であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6i）、（II-6m）〜（II-6o）の化合物であり、これらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、またＸ21〜Ｘ24がＦとＣＮの化合物を併用して実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【０１４８】
前記一般式（II-1）の化合物における、
（II-aiii）：Ｚ22が-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4-で表される化合物、具体的には、一般式（II-1c）、（II-1d）（II-1g）、（II-1h）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、
（II-aiv）：ｋ21が１で表される化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的小さい複屈折率を必要とする用途に適している。
【０１４９】
前記一般式（II-2）の化合物における、
（II-av）：Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22の少なくとも１個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2a）、（II-2c）、（II-2f）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-2r）、（II-2u）、（II-2x）、（II-2y）、（II-2ab）、（II-2ac）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6b）、（II-6c）、（II-6e）、（II-6f）、（II-6h）、（II-6i）、（II-6k）、（II-6l）、（II-6n）、（II-6o）、（II-6q）、（II-6r）の化合物、あるいは一般式（II-2b）、（II-2d）、（II-2e）、（II-2g）、（II-2h）、（II-2j）、（II-2k）、（II-2m）、（II-2n）、（II-2p）、（II-2q）、（II-2s）、（II-2t）、（II-2v）、（II-2w）、（II-2z）、（II-2aa）、（II-2ad）、（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適しており、
（II-avi）：ｋ22が１でＺ24が-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適しており、
（II-avii）：Ｚ23が単結合又は-(ＣＨ2)2-でＺ24が-ＣＯＯ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-2l）〜（II-2n）、（II-2r）〜（II-2t）、（II-2y）〜（II-2aa）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低くい用途に適している。
【０１５０】
前記一般式（II-3）の化合物における、
（II-aviii）：Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26の少なくとも１個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）、（II-3j）、（II-3k）、（II-3s）、（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6b）、（II-6c）、（II-6e）、（II-6f）、（II-6h）、（II-6i）、（II-6k）、（II-6l）、（II-6n）、（II-6o）、（II-6q）、（II-6r）の化合物、あるいは一般式（II-3b）〜（II-3i）、（II-3l）〜（II-3r）、（II-3u）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適しており、
（II-aix）：Ｚ26が-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-3k）〜（II-3r）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適しており、
（II-ax）：Ｚ25が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-でＺ26が-ＣＯＯ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-3j）、（II-3y）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、
（II-axi）：前記一般式(II-4）で表される化合物、具体的には、一般式（II-4a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５１】
前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物における、
（II-axii）：環Ａ21〜Ａ24がトランス−１，４−シクロへキシレンでありこの環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５２】
これらの小群（II-ai）〜（II-axii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１５３】
また、TN-LCDやSTN-LCDに適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１５４】
前記一般式（II-1）におけるＲ21が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である化合物において、
（II-bi）：ｋ21が０でＸ21が-ＣＮで表される化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1d）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、
（II-bii）：ｋ21が１でＸ21がＦ又は-ＣＮでY21、Y22がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6f）の化合物である。
【０１５５】
前記一般式（II-2）におけるＲ22が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である化合物において、
（II-biii）：ｋ22が０でＸ22が-ＣＮでＹ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2a）〜（II-2h）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6c）の化合物であり、
（II-biv）：ｋ22が１でＺ23が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-でＺ24が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-でありＸ22がＦ又は-ＣＮでＹ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6f）の化合物である。
【０１５６】
前記一般式（II-3）におけるＲ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である化合物において、
（II-bv）：Ｚ25とＺ26の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、
（II-bvi）：Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５７】
前記一般式（II-４）におけるＲ24が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基である化合物において、
（II-bvii）：ｋ23＋ｋ24が０で表される化合物、具体的には、一般式（II-4a）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5f）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５８】
前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物における、
（II-bviii）：環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンでありこの環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）、の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５９】
これらの小群（II-bi）〜（II-bviii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１６０】
更にまた、アクティブ用のTFT-LCD、IPS、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１６１】
前記一般式（II-1）における、
（II-ci）：Ｒ21が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ21が１でＺ21とＺ22の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ2)2-、又は-(ＣＨ2)4であり、Ｘ21がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈで、Ｙ21、Ｙ22の１個又は２個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1k）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6r）の化合物である。
【０１６２】
前記一般式（II-2）における、
（II-cii）：Ｒ22が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ22が１でＺ23が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-でＺ24が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｘ22がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2ＨでＹ23、Ｙ24の１個又は２個がＦでＷ21、Ｗ22がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6r）の化合物である。
【０１６３】
前記一般式（II-3）における、
（II-ciii）：Ｒ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｚ25とＺ26の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で、Ｘ23がＦで、Ｙ25、Ｙ26の１個又は２個がＦでＷ23〜Ｗ26がＨ又は１個以上がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6e）、（II-6f）の化合物である。
【０１６４】
前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物における、
（II-civ）：環Ａ21〜Ａ24がトランス−１，４−シクロへキシレンでありこの環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１６５】
これらの小群（II-ci）〜（II-civ）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１６６】
一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｂである。
【０１６７】
（II-di）：Ｒ21〜Ｒ24が炭素原子数２〜７のアルキル基の化合物。Ｒ21、Ｒ22がＣＨ2=ＣＨ-(ＣＨ2)p(ｐ＝０、２）のアルケニル基である化合物。具体的には、一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）〜（II-4c）、（II-4e）の基本構造の化合物がこれらの基を有することが好ましく、液晶成分Ｂにアルキル基及び又はアルケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させることで、粘度や粘弾性を低減させることができる。
【０１６８】
（II-dii）：Ｘ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮで表される化合物を選択して、少なくとも１種以上含むことが好ましい。
【０１６９】
（II-diii）：高速応答を重視する場合Ｘ21〜Ｘ24がＦ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮである一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
【０１７０】
（II-div）：より大きい複屈折率を必要とする場合はＸ22〜Ｘ24がＣｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである一般式（II-2a）〜（II-4d）の化合物、及び又はＺ24〜Ｚ26が-Ｃ≡Ｃ-である一般式（II-2f）〜（II-2h）、（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）、（II-3k）〜（II-3x）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
【０１７１】
（II-dv）：より低い駆動電圧必要とする場合はＸ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、-ＣＮでＹ21〜Ｙ24が必ずＦである一般式（II-1a）〜（II-4g）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
【０１７２】
（II-dvi）：一般式（II-1）、（II-2）のシクロヘキサン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
【０１７３】
（II-dvii）：一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）におけるｋ21〜ｋ24が０の２環化合物と、一般式（II-1）、（II-2）におけるｋ21、ｋ22が１の化合物、一般式（II-4）におけるｋ23＋ｋ24が１の化合物及び／又は一般式（II-3）の３環化合物との液晶成分Ｂでの混合比は、０〜１００から１００〜０の範囲で適時選ぶことができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を必要とする場合、一般式（II-1）、（II-2）におけるｋ21、ｋ22が１の化合物、一般式（II-3）の化合物及び／又は一般式（II-4）におけるｋ23＋ｋ24が１の化合物を多用することが好ましい。
【０１７４】
これら（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。特に、一般式（II-1a）〜（II-1g）、一般式（II-2a）〜（II-2q）、一般式（II-2u）〜（II-2x）、一般式（II-2ab）〜（II-2ae）、一般式（II-3a）〜（II-3d）、一般式（II-3l）〜（II-3r）、一般式（II-4a）〜（II-14e）の化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜２５重量％と少量の含有量でもこの効果を得ることができる。
【０１７５】
上述してきた液晶成分Ｂの効果は、後述する液晶成分Ｃの含有量が非常に小さい場合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさせる目的のために、液晶成分Ｃの含有量を１０重量％以下にすることができる。この場合、液晶成分Ｃの粘性を可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善が効率的に得られる。例えば、液晶成分Ｃが少量の場合、この効果を液晶成分Ｂで達成させる方法として、一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｘ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3である化合物又はＹ21〜Ｙ24がＦである化合物又はＺ24、Ｚ25が-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-である化合物又はｋ11が１である化合物の何れかの化合物を液晶成分Ｂに含有させることが好ましい。特に、一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｘ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮ、及び又はＹ21〜Ｙ23がＦである化合物は好ましい。
【０１７６】
本発明の液晶組成物は、必須成分である液晶成分Ａに加えて、−１０〜２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを多くとも８５重量％含有させることが好ましい。本発明で述べる−１０〜２の誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成分Ｃは、１種以上２０種以下の範囲で構成することが好ましく、２種以上１２種以下の範囲で構成することがより好ましい。
【０１７７】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（IIIー4o）で表される化合物である。本発明の液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１０〜１００重量％含有することが好ましい。これらの化合物を含有した液晶成分Ｃは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を含有した液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であり、また所望の複屈折率を調整することができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良することに優れている。
【０１７８】
【化８３】
0004461497.tif 000081
【０１７９】
【化８４】
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【０１８０】
【化８５】
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【０１８１】
【化８６】
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【０１８２】
【化８７】
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【０１８３】
【化８８】
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【０１８４】
【化８９】
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【０１８５】
【化９０】
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【０１８６】
また、側鎖基Ｒ31〜Ｒ38における式（III-51）〜（II-58）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（III-5a）〜（III-5bf）で表される化合物である。
【０１８７】
【化９１】
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【０１８８】
【化９２】
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【０１８９】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１９０】
液晶成分Ｃは、前記一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物を含有することができるが、前記一般式（III-1）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-4）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-3）で表される化合物で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好ましくは、前記一般式（III-1）〜（III-3）で表される化合物のいずれかから選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が１０〜１００重量％である液晶成分Ｃを含有したネマチック液晶組成物である。
【０１９１】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｃは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｃを液晶成分Ａ、あるいは使用した場合には液晶成分Ｂ、と組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１９２】
前記一般式（III-1）〜（III-4）において、
【０１９３】
（III-ai）：Ｒ31〜Ｒ34が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ35〜Ｒ38が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ31〜Ｒ34が（III-5ak）〜（II-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることにより、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができ、
（III-aii）：Ｒ35〜Ｒ38が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ31〜Ｒ34が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ35〜Ｒ38が（III-5ak）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１９４】
前記一般式（III-1）の化合物における、
（III-aiii）：ｋ31が０でＺ32が単結合又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、具体的には、一般式（III-1a）、（III-1c）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-aiv）：ｋ31が１で表される化合物、具体的には、一般式（III-1d）〜（III-1r）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９５】
（III-av）：前記一般式（III-2）で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９６】
（III-avi）：前記一般式（III-3）の化合物におけるＹ34、Ｙ35、Ｗ34〜Ｗ36の少なくとも１個がＦ及び又はＹ33がＦ又は-ＣＨ3で表される化合物、具体的には、一般式（III-3b）、（III-3c）、（III-3e）〜（III-3g）、（III-3i）〜（III-3o）、（III-3r）〜（III-3w）、（III-3y）〜（III-3ab）、（III-3ad）〜（III-3aj）、（III-3al）〜（III-3as）、（III-3au）〜（III-3bb）、（III-3bk）〜（III-3bs）、（III-3bu）、（III-3bv）、（III-3by）〜（III-3ch）、（III-3ck）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-avii）：ｋ33が０でＺ36が単結合で表される化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-aviii）：ｋ33が１でＺ35が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-で表される化合物、具体的には例えば、一般式（III-3q）〜（III-3w）、（III-3ac）〜（III-3bc）、（III-3be）、（III-3bg）、（III-3bi）〜（III-3bs）、（III-3bw）、（III-3ci）〜（III-3dc）、（III-3de）、（III-3dh）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-aix）：Ｚ35が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-でＺ36が-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には例えば、一般式（III-3bf）、（III-3bh）、（III-3df）、（III-3dg）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９７】
（III-ax）：前記一般式(III-4）で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９８】
前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物における、
（III-axi）：環Ａ31〜Ａ35がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子が重水素原子で置換された化合物から選ばれる化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-2o）、（III-3q）〜（III-3bi）、（III-4c）、（III-4d）、（III-4h）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９９】
これらの小群（III-ai）〜（III-axi）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０２００】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０２０１】
前記一般式（III-1）におけるＲ31が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ35が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である化合物において、
（III-bi）：ｋ31が０でＺ32が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-1c）の基本構造であって、側鎖基Ｒ31が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ35が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-bii）：ｋ31が１で環Ａ31がトランス−１，４−シクロヘキシレンでＺ31とＺ32の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、具体的には、一般式（III-1d）、（III-1g）〜（III-1j）の基本構造であって、側鎖基Ｒ31が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ35が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物である。
【０２０２】
前記一般式（III-2）におけるＲ32が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ36が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ａ32がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンである化合物において、
（III-biii）：ｋ32が０でＺ33が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）、（III-2d）、（III-2e）の基本構造であって、側鎖基Ｒ32が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ36が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-biv）：ｋ32が１でＺ33とＺ34の一方が単結合で表される化合物、具体的には、一般式（III-2f）〜（III-2i）の基本構造であって、側鎖基Ｒ32が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ36が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物である。
【０２０３】
前記一般式（III-3）におけるＲ33が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ37が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である化合物において、
（III-bv）：ｋ33が０でＺ36が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）、（III-3h）〜（III-3p）の基本構造であって、側鎖基Ｒ33が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ37が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-bvi）：ｋ33が１でＺ35が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-でＺ36が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（III-3q）〜（III-3bb）、（III-3bd）〜（III-3bg）、（III-3bj）〜（III-3ch）、（III-3cj）〜（III-3di）の基本構造であって、側鎖基Ｒ33が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ37が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-bvii）：Ｚ35とＺ36の一方が単結合で他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-でＷ34、Ｗ35の少なくとも１個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（III-3r）、（III-3t）、（III-3au）、（III-3aw）、（III-3ay）、（III-3bk）、（III-3bn）、（III-3bo）、（III-3bz）、（III-3cb）、（III-3ce）、（III-3cf）、（III-3cu）、（III-3cx）、（III-3cz）の基本構造であって、側鎖基Ｒ33が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ37が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-bviii）：Ｙ35、Ｙ36いずれかがＦ、ＣＨ3で置換された化合物、具体的には、一般式（III-3c）、（III-3f）、（III-3g）、（III-3j）、（III-3l）〜（III-3o）、（III-3s）、（III-3u）〜（III-3w）、（III-3z）、（III-3ab）、（III-3ae）、（III-3ag）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3am）、（III-3ao）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3av）、（III-3ax）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bl）、（III-3bm）、（III-3bp）〜（III-3bs）、（III-3bv）、（III-3ca）、（III-3cc）、（III-3cd）、（III-3cg）、（III-3ch）、（III-3cm）〜（III-3cs）、（III-3cv）〜（III-3cx）、（III-3da）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ33が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ37が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物である。
【０２０４】
前記一般式（III-4）における、
（III-bix）：Ｒ34が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ38が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基でありｋ34＋ｋ35が０で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）、（III-4b）の基本構造であって、側鎖基Ｒ34が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ38が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物である。
【０２０５】
これらの小群（III-bi）〜（III-bix）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０２０６】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０２０７】
液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。液晶成分Ｃの粘度は、可能な限り低い粘度であることが好ましく、本発明の場合、４５ｃｐ以下が好ましく、３０ｃｐ以下がより好ましく、２０ｃｐ以下が更に好ましく、１５ｃｐ以下が特に好ましい。
【０２０８】
（III-ci）：この様な観点から、より好ましい化合物は、基本構造が一般式（III-1a）〜（III-1f）、（III-1k）、（III-2a）〜（III-2f）、（III-3a）、（III-3h）〜（III-3j）、（III-3o）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3ac）、（III-3at）〜（III-3ax）、（III-3ba）、（III-3bb）、（III-3bf）、（III-3bg）、（III-3bx）〜（III-3cb）、（III-3ct）〜（III-3cx）で表される化合物である。また、上記（III-ci）の中で、
（III-cii）：Ｒ31〜Ｒ34が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はＣＨ2=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｑ＝０、２）のアルケニル基で、Ｒ35〜Ｒ38が炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又はＣＨ2=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物はより好ましい。更に好ましくは、
（III-ciii）：両側鎖基が共にアルケニル基であり、基本構造が一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）、（III-2f）、（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）で表される化合物である。
【０２０９】
本発明の液晶成分Ｃは、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-4）で表される化合物を各々単独で構成することもできるが、一般式（III-1）及び又は（III-2）で表される化合物、
（III-civ）：特に一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）〜（III-2c）、（III-2f）と一般式（III-3）及び又は一般式（III-4）で表される化合物、
（III-cv）：特にＺ35が単結合、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には一般式（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3at）、（III-4a）、（III-4h）を併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができる。
【０２１０】
汎用的には、一般式（III-1）、一般式（III-2）の化合物、例えば一般式（III-1a）〜（III-2f）の化合物を多用することによって、複屈折率を減少させることができ、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。又、一般式（III-3）の化合物、例えば一般式（III-3a）〜（III-3j）の化合物、あるいは一般式（III-4）の化合物、例えば一般式（III-4a）〜（III-4e）の化合物を多用することで、複屈折率を増大させることができ、液晶層が１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができる。
【０２１１】
これら（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜３０重量％と少量の含有量でもこの効果を得ることができる。
【０２１２】
本発明に関わる化合物は、構成する原子をその同位体原子で意識的に置換させることができる。この場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原子を重水素原子に置換させた化合物である。より好ましくは、側鎖基であれば置換又は非置換のアルキル基、アルケニル基、環であれば置換又は非置換の１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイル、連結基であれば-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である。特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、である。
【０２１３】
現在、TN-LCD、STN-LCDあるいはTFT-LCDに用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用されており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL3408等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要である。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態となりやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこととなる。
【０２１４】
本発明者らは、プレチルト角がより大きい液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見いだしており、これを応用することによって所望の液晶表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させることを見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例えば、液晶成分Ｂが一般式（II-1）〜（II-4）を含有する場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角は、Ｒ21がアルケニル基、Ｘ21がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｙ21、Ｙ22がＦの化合物及び又はＲ21がアルキル基、Ｘ21がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｚ22が-Ｃ2Ｈ4-、-Ｃ4Ｈ8-の化合物の含有量を多くさせることで得られ、より小さいプレチルト角は、Ｒ21がアルケニル基、ＣsH2s+1-Ｏ-ＣtH2t、Ｘ21がＦ、Ｙ21がＦ、Ｙ22がＨの化合物及び又はＺ22が-ＣＯＯ-の化合物の含有量を多くさせることで得られる。具体的には、一般式（I-1）〜（I-3）における環Ａ11〜Ａ16、一般式（II-1）、（II-2）（II-4）における環Ａ21〜Ａ24、一般式（III-1）〜（III-4）における環Ａ31〜Ａ35がシクロヘキサン環であり、該環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置換位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可能にさせる。
【０２１５】
また、水素原子を重水素原子置換した化合物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電圧保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。この様な効果は、重水の性質、即ち反応の平衡定数や速度定数の差異、低いイオン移動度、無機物や酸素の低い溶解性等の性質が、液晶化合物においても発現していることが考えられる。より高い電圧保持率を維持することを得るためには、上述した化合物を液晶組成物総量に対して１０〜４０重量％あるいはそれ以上含有させることによってほぼ得ることができる。
【０２１６】
本発明のネマチック液晶組成物における各液晶成分の含有量は以下のようにできる。液晶成分Ａは、０．１〜１００重量％の範囲であるが、０．５〜９０重量％の範囲が好ましく、５〜８５重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｂは、０〜９９．９重量％の範囲であるが、３〜８０重量％の範囲が好ましく、５〜６０重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｃは、多くとも８５重量％の範囲であるが、３〜７０重量％の範囲が好ましく、５〜７０重量％の範囲がより好ましい。一般式（I-1）で表される化合物の含有量は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-1a）〜（I-3jp）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有量は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物、具体的には一般式（II-1a）〜（II-4g）で表される化合物の含有量は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｂに対する含有量は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物、具体的には一般式（III-1a）〜（III-4o）で表される化合物の含有量は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｃに対する含有量は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。
【０２１７】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-1）〜（III-4）で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。例えば、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有させることかできる。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。
【０２１８】
結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度は、好ましくは−１０℃以下、更に好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−３０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、６０℃以上、好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃〜１８０℃の範囲である。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が３以上でもよいが、４〜４０の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は４〜１６の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は１７〜３０の範囲が好ましい。より小さい或いは中位の複屈折率は、０．０８〜０．１８の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、０．１８〜０．３５の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用である。
【０２１９】
本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさに対してより速い応答性を目的とする場合、以下のようにすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が３〜１５の範囲であり、２０℃における粘性が８〜２０ｃ．ｐ．の範囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Ｃのみの粘性が２５ｃ．ｐ．以下が好ましく、１５ｃ．ｐ．以下がより好ましく、１０ｃ．ｐ．以下が特に好ましい。又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が１５〜３０の範囲にあることが好ましく、１８〜２８の範囲が特に好ましい。
【０２２０】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせ、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有させることができる。この様な化合物としては、コレステリック誘導体、カイラルネマチック強誘電性液晶等があり、より具体的には、コレステリックナノネイトや、Ｃ−１５、ＣＢ−１５、Ｓ−８１１（以上、ＭＥＲＣＫ社製）等を用いることが好ましい。また、温度上昇によって誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知られているが、これらの一方を１種あるいは２種以上を用いてもよく、両方を組み合わせて１種あるいは２種以上用いてもよい。混合する量は、０．００１〜１０％の範囲が好ましく、０．０５〜５％の範囲がより好ましく、０．１〜３％の範囲が更に好ましい。しかし、これらの量は、上記のねじれ角θと基板間の厚みｄによって所定の誘起螺旋ピッチｐにすることは当然のことである。透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°のプレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。
【０２２１】
本発明者らは、上記液晶組成物が、透明性電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板間に挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明性固体物質を含有する光散乱形液晶表示にも、有利な表示特性を具備させることを見いだした。本発明者らは特開平６−２２２３２０号公報において、液晶材料の物性値と液晶表示の表示特性との関係が次式（VI）で表されることを示した。
【０２２２】
【数１】
0004461497.tif 000091
【０２２３】
なお、Ｖthはしきい値電圧を表し、1Kii、2Kiiは弾性定数を表し、iiは11、22又は33を表し、△εは誘電率異方性を表し、＜ｒ＞は透明性固体物質界面の平均空隙間隔を表し、Ａは液晶分子に対する透明性固体物質のアンカリングエネルギーを表し、ｄは透明性電極を有する基板間の距離を表す。
【０２２４】
この数式は、透明性固体界面が液晶分子に与える規制力が弾性定数1KiiとアンカリングエネルギーＡの比によって変化することを意味しており、特にその効果が実際の平均空隙間隔＜ｒ＞より1Kii／Ａの量だけ実質的に広げる作用を為し、従って効果的に駆動電圧を低減させることを示している。この関係は、本発明においても応用することができる。より具体的には、以下のようにすることが好ましい。透明性固体物質が高分子形成性化合物として２官能性モノマー及び単官能性モノマーを含有した重合性組成物から形成することにより、高分子形成性化合物から透明性固体物質を形成する過程において、透明性固体物質の形状がより均一な構造を成し、液晶材料との界面の性質を操作できると考えられる。本発明の液晶組成物においては、非置換又は置換された極性基を有するナフタレン−２，６ジイルを部分構造とする分子構造を特徴としている化合物で構成される液晶成分Ａが、白濁性、応答性、ヒステリシス、急峻性、駆動電圧あるいはこれらの温度依存性に対して、これら箇々の１つ又は複数の特性を良好なものにする効果を有している。
【０２２５】
本発明で使用する液晶材料は、透明性電極層を有する２枚の基板間に液晶材料をマイクロカプセル化した液晶小滴を透明性固体物質中に分散させた表示にも有用なものであることが期待される。基板間に形成される透明性固体物質は、繊維状あるいは粒子状に分散するものでも、液晶材料を小滴状に分散させたフィルムのものでも良いが、三次元網目状の構造を有するものがより好ましい。また、液晶材料は連続層を形成することが好ましいが、液晶材料の無秩序な状態を形成することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発現させる上で重要である。このような透明性固体物質から形成された三次元網目状構造の形状の平均径は、光の波長に比べて大きすぎたり、小さすぎる場合、光散乱性が衰える傾向にあるので、０．２〜２μｍの範囲が好ましい。また、調光層の厚みは、使用目的に応じ、２〜３０μｍの範囲が好ましく、５〜２０μｍの範囲が特に好ましい。
【０２２６】
このようにして製造された本発明の光散乱形液晶表示は、より温度依存性が小さい駆動性を達成し、これにより、例えばアクティブ・マトリクス方式に要求される特性を有するものである。また、本発明の液晶表示は、例えば、プロジェクション表示装置や直視型の携帯用端末表示（Personal Digital Assistance）として利用することができる。
【０２２７】
本発明の液晶組成物は、上記で詳述してきた液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃを含有することにより得ることができる。この様にして以下好ましい例としてネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-27)を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。これら例示したものは、例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-03)〜(1-07)、(1-09)、(1-10)、(1-12)はTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-02)、(1-09)、(1-11)、(1-16)〜(1-21)、(1-23)、(1-24)、(1-26)はSTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-08)、(1-13)〜(1-15)、(1-22) 、(1-25)、(1-27)はTFT-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-13)〜(1-16)はPDLC、PN-LCD用として使用することができる。また、これらの例で示された化合物(1-0101)〜(1-2712)の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）であって、極性基の部分構造が一般式（I-5a）〜（I-5av）の化合物、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5r）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物と置き換えて使用することができる。
【０２２８】
【化９３】
0004461497.tif 000092
【０２２９】
【化９４】
0004461497.tif 000093
【０２３０】
【化９５】
0004461497.tif 000094
【０２３１】
【化９６】
0004461497.tif 000095
【０２３２】
【化９７】
0004461497.tif 000096
【０２３３】
【化９８】
0004461497.tif 000097
【０２３４】
【化９９】
0004461497.tif 000098
【０２３５】
【化１００】
0004461497.tif 000099
【０２３６】
【化１０１】
0004461497.tif 000100
【０２３７】
【化１０２】
0004461497.tif 000101
【０２３８】
【化１０３】
0004461497.tif 000102
【０２３９】
【化１０４】
0004461497.tif 000103
【０２４０】
【化１０５】
0004461497.tif 000104
【０２４１】
【化１０６】
0004461497.tif 000105
【０２４２】
【化１０７】
0004461497.tif 000106
【０２４３】
【化１０８】
0004461497.tif 000107
【０２４４】
【化１０９】
0004461497.tif 000108
【０２４５】
【化１１０】
0004461497.tif 000109
【０２４６】
【化１１１】
0004461497.tif 000110
【０２４７】
【化１１２】
0004461497.tif 000111
【０２４８】
【化１１３】
0004461497.tif 000112
【０２４９】
【化１１４】
0004461497.tif 000113
【０２５０】
【化１１５】
0004461497.tif 000114
【０２５１】
【化１１６】
0004461497.tif 000115
【０２５２】
【化１１７】
0004461497.tif 000116
【０２５３】
【化１１８】
0004461497.tif 000117
【０２５４】
【化１１９】
0004461497.tif 000118
【０２５５】
現在、液晶表示装置は、激しく繰り広げられた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料には、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便にできるかが課題になっており、２種類の液晶材料からなる２ボトルや４種類の液晶材料からなる４ボトルといったシステム化された液晶材料が求められている。その代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低い液晶材料からなる２ボトルシステムを用いれば、使用する駆動電子部品等に制約されることなく、２種類の液晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なものであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-27)及び一部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用することができる。これらの使用方法は、当然ながら後述する実施例を含めて行うことができる。
【０２５６】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は『重量％』を意味し、-(ＣＨ2)2-と-Ｃ2Ｈ4-あるいは-(ＣＨ2)4-と-Ｃ4Ｈ8-は同じものとする。
【０２５７】
実施例中、液晶組成物の物性特性及びTN-LCDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りである。
【０２５８】
ＴN-I：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ→N：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
△ε：２０℃における誘電率異方性
△ｎ：２０℃における複屈折率
η：２０℃における粘度（ｃ．ｐ．）
Ｖth：TN-LCDを構成した時の２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
τr=τd：２０℃における、0Vから所定の電圧を印加した場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdとしたとき、両者が等しくなる時間
【０２５９】
STN-LCD表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５０となるように添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
△（Ｖth）／△（Ｔ）：  駆動電圧の温度依存性
τr=τd：1/240duty駆動における応答時間
【０２６０】
組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行った。この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電圧保持率を測定した。
【０２６１】
また、実施例で示された化合物の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用することができが、この様な例を示す場合、具体的な化合物を以下の例の形式で表す。
【０２６２】
液晶成分Ａ
一般式(I-1)の例
化合物(2-11)：側鎖基(I-4a)基本構造(I-1a)極性基(I-5a)
一般式(I-2)の例
化合物(2-12)：側鎖基(I-4a)基本構造(I-2a)極性基(I-5a)
一般式(I-3)の例
化合物(2-13)：側鎖基(I-4a)基本構造(I-3a)極性基(I-5a)
液晶成分Ｂ
一般式(II-1)の例
化合物(2-21)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-1a)極性基(II-6a)
一般式(II-2)の例
化合物(2-22)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-2a)極性基(II-6a)
一般式(II-3)の例
化合物(2-23)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-3a)極性基(II-6a)
一般式(II-4)の例
化合物(2-24)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-4a)極性基(II-6a)
液晶成分Ｃ
一般式(III-1)の例
化合物(2-31)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-1a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-2)の例
化合物(2-32)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-2a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-3)の例
化合物(2-33)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-3a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-4)の例
化合物(2-34)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
【０２６３】
【化１２０】
0004461497.tif 000119
【０２６４】
（参考例１）
【０２６５】
【化１２１】
0004461497.tif 000120
【０２６６】
からなるネマチック液晶組成物(3-01)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２６７】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１６８．８  ℃
Ｔ→N：−４０．  ℃
△ε：９．２
△ｎ：０．２２９
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗            ：  １．１×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗    ：  ７．４×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率        ：  ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率  ：  ９８．２％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：２．１５  Ｖ
γ：１．１７
【０２６８】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、△ｎが大きいので応答の改善が可能等の特徴を有している。また、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２６９】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが３．８μｍのTN-LCD（ｄ・△ｎ＝０．８８）を構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．９１Ｖを示す液晶表示装置が得られた。また、セル厚ｄが２．２μｍのTN-LCD（ｄ・△ｎ＝０．５０）を構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．８２Ｖを示す液晶表示装置が得られた。
【０２７０】
本実施例のネマチック液晶組成物の一成分である化合物(3-0106)を、化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1ec)極性基(I-5f)に変えた以外は、本実施例と同様のネマチック液晶組成物(3-01-01)を調整した。また、このようにして調整したネマチック液晶組成物を「組成物(3-01-01)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1ec)極性基(I-5f)」と示す。
【０２７１】
同様にして得たネマチック液晶組成物(3-01-02)〜(3-01-40)を、上記記載方法により、以下に示す。
組成物(3-01-02)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5g)
組成物(3-01-03)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5h)
組成物(3-01-04)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5i)
組成物(3-01-05)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5j)
組成物(3-01-06)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5k)
組成物(3-01-07)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5l)
組成物(3-01-08)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5m)
組成物(3-01-09)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5n)
組成物(3-01-10)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5o)
組成物(3-01-11)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5p)
組成物(3-01-12)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5q)
組成物(3-01-13)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1ec)極性基(I-5r)
組成物(3-01-14)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5e)
組成物(3-01-15)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5g)
組成物(3-01-16)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5h)
組成物(3-01-17)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5i)
組成物(3-01-18)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5j)
組成物(3-01-19)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5k)
組成物(3-01-20)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5l)
組成物(3-01-21)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5m)
組成物(3-01-22)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5n)
組成物(3-01-23)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5o)
組成物(3-01-24)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5p)
組成物(3-01-25)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5q)
組成物(3-01-26)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5r)
組成物(3-01-27)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5e)
組成物(3-01-28)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5f)
組成物(3-01-29)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5g)
組成物(3-01-30)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5h)
組成物(3-01-31)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5i)
組成物(3-01-32)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5j)
組成物(3-01-33)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5k)
組成物(3-01-34)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5l)
組成物(3-01-35)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5m)
組成物(3-01-36)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5n)
組成物(3-01-37)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5o)
組成物(3-01-38)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5p)
組成物(3-01-39)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5q)
組成物(3-01-40)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5r)
【０２７２】
これらのネマチック液晶組成物(3-01-01)〜(3-01-40)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０２７３】
（比較例１）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-01）に含有する液晶成分Ａを他の化合物に置き換えた混合液晶（b-01）を作製した。具体的には、ナフタレン−２，６ジイルの部分構造を１，４−フェニレンの部分構造とした化合物に置き換えたものである。
【０２７４】
【化１２２】
0004461497.tif 000121
結果は以下の通りであった。
【０２７５】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：５９．９  ℃
Ｔ→N：−５０．  ℃
△ε：７．１
△ｎ：０．１４６
【０２７６】
混合液晶(b-01)に比べ、本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、ＴN-Iが高く、Ｔ→Nがほぼ同程度であり、相溶性に優れより広い温度域で動作させることができ、また△ｎが大きいので応答の改善が可能等の特徴を有していることが示された。
【０２７７】
（実施例２）
【０２７８】
【化１２３】
0004461497.tif 000122
【０２７９】
からなるネマチック液晶組成物(3-02)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２８０】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１３６．１  ℃
Ｔ→N：−７０．  ℃
△ε：６．３
△ｎ：０．１７８
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗            ：  １．２×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗    ：  ７．６×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率        ：  ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率  ：  ９８．８％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：２．４８  Ｖ
γ：１．１４
【０２８１】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ等の特徴を有している。また、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２８２】
また、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０２８３】
（実施例３）
【０２８４】
【化１２４】
0004461497.tif 000123
【０２８５】
からなるネマチック液晶組成物(3-03)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２８６】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：８８．１  ℃
Ｔ→N：−７０．  ℃
△ε：７．１
△ｎ：０．１０５
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗            ：  １．０×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗    ：  ７．４×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率        ：  ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率  ：  ９８．７％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．５６  Ｖ
γ：１．２３
τr=τd：４７．  ｍｓｅｃ
【０２８７】
（参考例２）
【０２８８】
【化１２５】
0004461497.tif 000124
【０２８９】
からなるネマチック液晶組成物(3-04)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２９０】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１００．４  ℃
Ｔ→N：−３５．  ℃
△ε：６．６
△ｎ：０．２７６
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：２．２８  Ｖ
【０２９１】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、△ｎが大きいので応答の改善が可能等の特徴を有している。また、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２９２】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．８μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．９０Ｖ、応答速度が２．８ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０２９３】
本実施例のネマチック液晶組成物の一成分である化合物(3-0409)を、化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5e)に変えた以外は、本実施例と同様のネマチック液晶組成物(3-04-01)を調整した。また、このようにして調整したネマチック液晶組成物を「組成物(3-04-01)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5e)」と示す。
【０２９４】
同様にして得たネマチック液晶組成物(3-04-02)〜(3-04-24)を、上記記載方法により、以下に示す。
組成物(3-04-02)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5f)
組成物(3-04-03)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5h)
組成物(3-04-04)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5i)
組成物(3-04-05)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5j)
組成物(3-04-06)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5k)
組成物(3-04-07)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5l)
組成物(3-04-08)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5m)
組成物(3-04-09)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5n)
組成物(3-04-10)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5o)
組成物(3-04-11)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5p)
組成物(3-04-12)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5q)
組成物(3-04-13)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5r)
組成物(3-04-14)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5h)
組成物(3-04-15)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5i)
組成物(3-04-16)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5j)
組成物(3-04-17)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5k)
組成物(3-04-18)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5l)
組成物(3-04-19)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5m)
組成物(3-04-20)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5n)
組成物(3-04-21)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5o)
組成物(3-04-22)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5p)
組成物(3-04-23)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5q)
組成物(3-04-24)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5r)
【０２９５】
これらのネマチック液晶組成物(3-04-01)〜(3-04-24)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０２９６】
（参考例３）
【０２９７】
【化１２６】
0004461497.tif 000125
からなるネマチック液晶組成物(3-05)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２９８】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１０２．６  ℃
Ｔ→N：−５０．  ℃
△ε：８．３
△ｎ：０．１６８
η：１７．７  ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．９４  Ｖ
γ：１．１３
τr=τd：２３．  ｍｓｅｃ
【０２９９】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、粘性ηが低いあるいは粘性ηと比較して△ｎが大きいので応答の改善が可能であり、等の特徴を有している。
【０３００】
また、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０３０１】
（実施例６）
【０３０２】
【化１２７】
0004461497.tif 000126
からなるネマチック液晶組成物(3-06)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３０３】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：７５．６  ℃
Ｔ→N：−３０．  ℃
△ε：４．３
△ｎ：０．０９１
η：１１．２  ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：２．１９  Ｖ
γ：１．１６
τr=τd：１８．  ｍｓｅｃ
【０３０４】
本実施例のネマチック液晶組成物の一成分である化合物(3-0611)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hi)極性基(I-5a)に変えた以外は、本実施例と同様のネマチック液晶組成物(3-06-01)を調整した。また、このようにして調整したネマチック液晶組成物を「組成物(3-06-01)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hi)極性基(I-5a)」と示す。
【０３０５】
同様にして得たネマチック液晶組成物(3-06-02)〜(3-06-54)を、上記記載方法により、以下に示す。
組成物(3-06-02)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hj)極性基(I-5a)
組成物(3-06-03)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hk)極性基(I-5a)
組成物(3-06-04)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hl)極性基(I-5a)
組成物(3-06-05)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hm)極性基(I-5a)
組成物(3-06-06)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hn)極性基(I-5a)
組成物(3-06-07)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ho)極性基(I-5a)
組成物(3-06-08)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hp)極性基(I-5a)
組成物(3-06-09)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hq)極性基(I-5a)
組成物(3-06-10)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hr)極性基(I-5a)
組成物(3-06-11)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hs)極性基(I-5a)
組成物(3-06-12)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ht)極性基(I-5a)
組成物(3-06-13)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hu)極性基(I-5a)
組成物(3-06-14)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hv)極性基(I-5a)
組成物(3-06-15)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hw)極性基(I-5a)
組成物(3-06-16)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hx)極性基(I-5a)
組成物(3-06-17)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hy)極性基(I-5a)
組成物(3-06-18)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hz)極性基(I-5a)
組成物(3-06-19)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ia)極性基(I-5a)
組成物(3-06-20)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ib)極性基(I-5a)
組成物(3-06-21)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ic)極性基(I-5a)
組成物(3-06-22)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3id)極性基(I-5a)
組成物(3-06-23)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ie)極性基(I-5a)
組成物(3-06-24)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3if)極性基(I-5a)
組成物(3-06-25)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ig)極性基(I-5a)
組成物(3-06-26)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ih)極性基(I-5a)
組成物(3-06-27)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ii)極性基(I-5a)
組成物(3-06-28)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ij)極性基(I-5a)
組成物(3-06-29)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ik)極性基(I-5a)
組成物(3-06-30)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3il)極性基(I-5a)
組成物(3-06-31)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3im)極性基(I-5a)
組成物(3-06-32)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3in)極性基(I-5a)
組成物(3-06-33)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3io)極性基(I-5a)
組成物(3-06-34)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ip)極性基(I-5a)
組成物(3-06-35)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iq)極性基(I-5a)
組成物(3-06-36)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ir)極性基(I-5a)
組成物(3-06-37)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3is)極性基(I-5a)
組成物(3-06-38)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3it)極性基(I-5a)
組成物(3-06-39)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iu)極性基(I-5a)
組成物(3-06-40)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iv)極性基(I-5a)
組成物(3-06-41)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iw)極性基(I-5a)
組成物(3-06-42)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ix)極性基(I-5a)
組成物(3-06-43)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iy)極性基(I-5a)
組成物(3-06-44)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iz)極性基(I-5a)
組成物(3-06-45)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ja)極性基(I-5a)
組成物(3-06-46)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jb)極性基(I-5a)
組成物(3-06-47)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jc)極性基(I-5a)
組成物(3-06-48)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jd)極性基(I-5a)
組成物(3-06-49)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3je)極性基(I-5a)
組成物(3-06-50)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jf)極性基(I-5a)
組成物(3-06-51)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jg)極性基(I-5a)
組成物(3-06-52)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jh)極性基(I-5a)
組成物(3-06-53)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ji)極性基(I-5a)
組成物(3-06-54)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jj)極性基(I-5a)
【０３０６】
これらのネマチック液晶組成物(3-06-01)〜(3-06-54)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３０７】
（実施例７）
【０３０８】
【化１２８】
0004461497.tif 000127
からなるネマチック液晶組成物(3-07)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３０９】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：７１．１  ℃
Ｔ→N：−３０．  ℃
△ε：９．７
△ｎ：０．０９４
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：１．３７  Ｖ
γ：１．１６
τr=τd：４４．  ｍｓｅｃ
【０３１０】
（実施例８）
【０３１１】
【化１２９】
0004461497.tif 000128
からなるネマチック液晶組成物(3-08)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３１２】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１０８．９  ℃
Ｔ→N：−７０．  ℃
△ε：２１．２
△ｎ：０．１４４
ツイスト角９０度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：０．９２  Ｖ
γ：１．２３
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：１．００  Ｖ
γ：１．０３０
△（Ｖth）／△（Ｔ）：２．１ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
【０３１３】
本実施例のネマチック液晶組成物の一成分である化合物(3-0806)を、化合物：側鎖基(I-4c)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)に変えた以外は、本実施例と同様のネマチック液晶組成物(3-08-01)を調整した。また、このようにして調整したネマチック液晶組成物を「組成物(3-08-01)＝化合物(3-0806) →化合物：側鎖基(I-4c)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)」と示す。
【０３１４】
同様にして得たネマチック液晶組成物(3-08-02)〜(3-08-41)を、上記記載方法により、以下に示す。
組成物(3-08-02)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-03)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4e)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-04)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4f)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-05)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4s)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-06)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4t)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-07)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4u)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-08)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4v)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-09)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4w)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-10)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4x)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-11)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4y)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-12)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4z)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-13)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4aa)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-14)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ab)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-15)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ac)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-16)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ad)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-17)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ae)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-18)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4af)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-19)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ag)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-20)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ah)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-21)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ai)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-22)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4aj)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-23)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ak)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-24)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4al)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-25)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4am)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-26)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4an)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-27)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ao)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-28)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ap)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-29)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4aq)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-30)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ar)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-31)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4as)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-32)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4at)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-33)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4au)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-34)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4av)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-35)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4aw)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-36)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ax)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-37)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ay)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-38)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4az)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-39)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ba)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-40)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4bb)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-41)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4bc)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
【０３１５】
これらのネマチック液晶組成物(3-08-01)〜(3-08-41)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３１６】
（実施例９）
【０３１７】
【化１３０】
0004461497.tif 000129
【０３１８】
からなるネマチック液晶組成物(3-09)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３１９】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：８５．５  ℃
Ｔ→N：−７０．  ℃
△ε：１６．９
△ｎ：０．１３７
ツイスト角９０度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．１０  Ｖ
γ：１．１４
【０３２０】
（実施例１０）
【０３２１】
【化１３１】
0004461497.tif 000130
【０３２２】
からなるネマチック液晶組成物(3-010)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３２３】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：８０．０  ℃
Ｔ→N：−７０．  ℃
△ε：２０．２
△ｎ：０．１４５
ツイスト角９０度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：０．９１  Ｖ
γ：１．１６
【０３２４】
（実施例１１）
【０３２５】
【化１３２】
0004461497.tif 000131
【０３２６】
からなるネマチック液晶組成物(3-11)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３２７】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１０３．４  ℃
Ｔ→N：−３０．  ℃
△ε：４．３
△ｎ：０．０７９
η：１８．３  ｃ．ｐ．
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の電圧保持率        ：  ９９．４％
加熱促進テスト後電圧保持率  ：  ９８．９％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：２．６０  Ｖ
γ：１．１５
τr=τd：２４．  ｍｓｅｃ
【０３２８】
（実施例１２）
【０３２９】
【化１３３】
0004461497.tif 000132
【０３３０】
からなるネマチック液晶組成物(3-12)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３３１】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：９９．５  ℃
Ｔ→N：−７０．  ℃
△ε：８．４
△ｎ：０．０９９
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の電圧保持率        ：  ９８．８％
加熱促進テスト後電圧保持率  ：  ９８．２％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．１９  Ｖ
γ：１．２５
τr=τd：４９．  ｍｓｅｃ
【０３３２】
（実施例１３）
【０３３３】
【化１３４】
0004461497.tif 000133
【０３３４】
からなるネマチック液晶組成物(3-13)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３３５】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１０５．８  ℃
Ｔ→N：−２０．  ℃
△ε：７．２
△ｎ：０．２７５
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：２．１３  Ｖ
γ：１．１５
τr=τd：６８．  ｍｓｅｃ
【０３３６】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．８μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．７７Ｖ、応答速度が２．６ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０３３７】
（実施例１４）
【０３３８】
【化１３５】
0004461497.tif 000134
【０３３９】
からなるネマチック液晶組成物(3-14)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３４０】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：８１．４  ℃
Ｔ→N：−２０．  ℃
△ε：１６．１
△ｎ：０．２２４
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．４１  Ｖ
γ：１．１６
【０３４１】
（実施例１５）
【０３４２】
【化１３６】
0004461497.tif 000135
からなるネマチック液晶組成物(3-15)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３４３】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１５６．０  ℃
Ｔ→N：−５０．  ℃
△ε：２６．４
△ｎ：０．２５２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．２７  Ｖ
γ：１．１６
【０３４４】
（実施例１６）
【０３４５】
【化１３７】
0004461497.tif 000136
からなるネマチック液晶組成物(3-16)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３４６】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：６９．１  ℃
Ｔ→N：−２０．  ℃
△ε：１２．５
△ｎ：０．１８１
η：１７．９  ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：１．３９  Ｖ
γ：１．１４
【０３４７】
（実施例１７）
本発明のネマチック液晶組成物(3-01)、(3-04)、(3-13)〜(3-15)は、光散乱形液晶表示に用いることができる。以下応用例について更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３４８】
液晶材料として上記液晶組成物を８０％、高分子形成性化合物として「ＨＸ−２２０」（日本化薬社製）を１３．８６％、ラウリルアクリレートを５．９４％、重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを０．２％の比率で混合し、均一溶液の調光層形成材料を作製した。この調光層形成材料を、平均粒径１０μｍのスペーサーが介在した２枚のＩＴＯ電極ガラス基板を用いて作製した大きさ５０×５０mmの空セルに、均一溶液の転移温度より１０℃高い温度の下で真空注入した。 これを、均一溶液の転移温度より３℃高い温度に保持しながら、 メタルハライドランプ（８０Ｗ／cm２)の下を３．５ｍ／分の速度で通過させ、５００ｍＪ／cm２に相当するエネルギーの紫外線を照射して高分子形成化合物を硬化させて、液晶材料と透明性固体物質から成る調光層を有する液晶デバイスを得た。得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。
【０３４９】
得られた光散乱形液晶表示の特性は、従来の光散乱形液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、動画有利な応答性を有し、高コントラストでかつ均一でむらのない表示特性を有しており、広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又はプロジェクション表示装置等に有用なものであった。特に、ネマチック液晶組成物(3-04)、(3-13)を用いた場合はアクティブ用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-14)を用いた場合は時分割駆動用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-01)、(3-15)用いた場合は高温例えば照明器具、レーザー書き込み等の使用に有用であった。
【０３５０】
（実施例１８）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(3-01)、(3-04)、(3-13)〜(3-16)は更に以下の特徴を有していた。これらのネマチック液晶組成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れていることから、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【０３５１】
（実施例１９）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(3-06)、(3-08)は更に以下の特徴を有していた。
【０３５２】
これらの液晶組成物の液晶構成因子Ｓ＝（η×＜a＞3）-1｛式中、ηは液晶組成物の粘度（単位c.p.）を表し、＜a＞は液晶組成物の平均分子長（単位Å）を表す｝を用いて定義する緩和周波数をωｄ＝２×１０12×Ｓ-1.4031とし、該液晶組成物を表示として駆動させることに関わるフレーム周波数及び又はデューティー数で定められる実際に液晶層に印加される実行周波数をＦとした場合、駆動温度範囲内で１．０×１０2≧ωｄ／Ｆ≧５．０×１０-1であった。これにより、種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しない、あるいは時分割数（デューティー数）の増大により、低温域において駆動電圧が急激に増加することを改善することができるものである。この様な特徴はナフタレン−２，６ジイルの部分構造に由来するものと思われる。従って、本発明の液晶組成物を用いることにより、表示特性の改善された液晶表示装置を得ることができる。特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCD形液晶表示装置において良好な駆動特性及び表示特性が得られた。
【０３５３】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（I-1）〜(III-3)で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分とし、液晶組成物に混合すると、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成させることができる。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良できるという特徴を有している。
【０３５４】
従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。さらに、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示にも有用装置を提供できる。