(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（ａ）で表されるモノマー５０〜９５重量％およびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの共重合体からなる眼用レンズ。
【化１】
0004524838.tif 000022
［式（ａ）中、Ａ１〜Ａ９はそれぞれが互いに独立にＨ、メチル基、グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表し、Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。
ａ、ｂおよびｃはそれぞれが互いに独立に０または１の整数を表し、かつ、ａ、ｂおよびｃのうち少なくとも２つが１である。
Ｒ１はＨまたはメチル基を表す。
ＺはＮ−Ｙ、ＯおよびＳから選ばれた基を表す。
ＹはＨ、炭素数１〜８のアルキル基および炭素数６〜１０のアリール基から選ばれた置換基を表す。
Ｌは下記式（Ｌ２）または（Ｌ３）で表される基であり、Ｌが（Ｌ２）で表される基である場合、上記Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。］
【化２】
0004524838.tif 000023
【請求項２】
前記一般式（ａ）において、ＺがＯであることを特徴とする請求項１に記載の眼用レンズ。
【請求項３】
前記一般式（ａ）において、ａ、ｂおよびｃのうち少なくとも２つが１であり、かつ、Ａ３、Ａ６およびＡ９のうち少なくとも２つがグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基であることを特徴とする請求項１に記載の眼用レンズ。
【請求項４】
前記一般式（ａ）において、ａ、ｂおよびｃの全てが１であり、かつ、Ａ３、Ａ６およびＡ９の全てがグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基であることを特徴とする請求項３に記載の眼用レンズ。
【請求項５】
コンタクトレンズであることを特徴とする請求項１〜４いずれかに記載の眼用レンズ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、モノマーおよび該モノマーからなるポリマーに関するものである。該ポリマーはコンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜などの眼用レンズとして特に好適に用いられ、中でもコンタクトレンズとして最も好適である。
【０００２】
【従来の技術】
近年、眼用レンズ用のモノマーとして３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランなどのシロキサニル基含有メタクリレートが利用されている（例えば、米国特許第３，８０８，１７８号公報）。
【０００３】
しかしながらこれらのモノマーからなるポリマーは、酸素透過性が高いという特長があるものの、疎水性が強いために、眼用レンズ、中でもコンタクトレンズには使用しにくいものであった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、新規なモノマーを提供し、それによって高酸素透過性と高親水性を有するポリマーおよび該ポリマーからなる眼用レンズを提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成するために、本発明の眼用レンズは下記の構成を有する。
「〔１〕下記一般式（ａ）で表されるモノマー５０〜９５重量％およびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの共重合体からなる眼用レンズ。
【０００６】
【化３】
0004524838.tif 000002
【０００７】
［式（ａ）中、Ａ１〜Ａ９はそれぞれが互いに独立にＨ、メチル基、グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表し、Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。
ａ、ｂおよびｃはそれぞれが互いに独立に０または１の整数を表し、かつ、ａ、ｂおよびｃのうち少なくとも２つが１である。
Ｒ１はＨまたはメチル基を表す。
ＺはＮ−Ｙ、ＯおよびＳから選ばれた基を表す。
ＹはＨ、炭素数１〜８のアルキル基および炭素数６〜１０のアリール基から選ばれた置換基を表す。
Ｌは下記式（Ｌ２）または（Ｌ３）で表される基であり、Ｌが（Ｌ２）で表される基である場合、上記Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。］
【０００８】
【化４】
0004524838.tif 000003
【０００９】
〔２〕コンタクトレンズであることを特徴とする〔１〕に記載の眼用レンズ。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態を説明する。
【００１１】
本発明の眼用レンズは下記一般式（ａ）で表されるモノマー５０〜９５重量％およびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの共重合体からなることを特徴とする。
【００１２】
【化５】
0004524838.tif 000004
【００１３】
［式（ａ）中、Ａ１〜Ａ９はそれぞれが互いに独立にＨ、メチル基、グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表し、Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。
【００１４】
ａ、ｂおよびｃはそれぞれが互いに独立に０または１の整数を表し、かつ、ａ、ｂおよびｃのうち少なくとも２つが１である。
【００１５】
Ｒ１はＨまたはメチル基を表す。
【００１６】
ＺはＮ−Ｙ、ＯおよびＳから選ばれた基を表す。
【００１７】
ＹはＨ、炭素数１〜８のアルキル基および炭素数６〜１０のアリール基から選ばれた置換基を表す。
【００１８】
Ｌは下記式（Ｌ２）または（Ｌ３）で表される基であり、Ｌが（Ｌ２）で表される基である場合、上記Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。］
【００１９】
【化６】
0004524838.tif 000005
【００２０】
以下、式（ａ）中の置換基について説明する。
【００２１】
式（ａ）中、Ａ１〜Ａ９はそれぞれが互いに独立にＨ、メチル基、グリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表し、Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。
【００２２】
ａ、ｂおよびｃはそれぞれが互いに独立に０または１の整数を表し、かつ、ａ、ｂおよびｃのうち少なくとも２つが１である。
【００２３】
ＺはＮ−Ｙ、ＯおよびＳから選ばれた基を表すが、最も好ましいのはＯである。
【００２４】
ＹはＨ、炭素数１〜８のアルキル基および炭素数６〜１０のアリール基から選ばれた置換基を表すが、その好適な例を以下に示す。Ｈは好適である。炭素数１〜８のアルキル基としては、直鎖状であっても分枝状であってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基などを挙げることができる。炭素数６〜１０のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
Ｒ１はＨまたはメチル基を表す。
【００２５】
Ｌは下記式（Ｌ２）または（Ｌ３）で表される基であり、Ｌが（Ｌ２）で表される基である場合、上記Ａ１〜Ａ９のうち少なくとも１つはグリシドキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基を表す。
【００２６】
【化７】
0004524838.tif 000006
【００２７】
一般式（ａ）において、酸素透過性と親水性を高めるために、ａ、ｂおよびｃのうち少なくとも２つが１であり、かつ、Ａ３、Ａ６およびＡ９のうち少なくとも２つがグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基であることが好ましい。さらに、ａ、ｂおよびｃの全てが１であり、かつ、Ａ３、Ａ６およびＡ９の全てがグリシドキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシエトキシプロピル基およびアミノプロピル基から選ばれた基であることがより好ましい。
【００２８】
一般式（ａ）で表されるモノマーの合成法の一例としては、以下の方法を挙げることができる。すなわち、式（ａ１）
【００２９】
【化８】
0004524838.tif 000007
【００３０】
［式（ａ１）中、Ｂ１〜Ｂ９はそれぞれが互いに独立にＨ、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２のアラルキル基および炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｂ１〜Ｂ９のうち少なくとも１つはＨを表す。その他の記号は式（ａ）中の記号と同じものを表す。］で表される化合物と、「エポキシ基、水酸基およびアミノ基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」を公知のヒドロシリル化反応触媒の存在下で反応させる方法が挙げられる。「エポキシ基、水酸基およびアミノ基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」の具体例は、アリルグリシジルエーテル、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノアリルエーテル、トリエチレングリコールモノアリルエーテル、アリルアミンなどである。
【００３１】
この際に使用される触媒としては、白金の単体、アルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトンなどとの錯体、白金−オレフィン錯体｛たとえば、Ｐｔ（ＣＨ２＝ＣＨ２）２（ＰＰｈ３）２Ｐｔ（ＣＨ２＝ＣＨ２）２Ｃｌ２｝；白金−ビニルシロキサン錯体｛たとえば、Ｐｔｎ（ＶｉＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｖｉ）ｍ、Ｐｔ〔（ＭｅＶｉＳｉＯ）４〕ｍ｝；白金−ホスフィン錯体｛たとえば、Ｐｔ（ＰＰｈ３）４、Ｐｔ（ＰＢｕ３）４｝；白金−ホスファイト錯体｛たとえば、Ｐｔ〔Ｐ（ＯＰｈ３）４、Ｐｔ〔Ｐ（ＯＢｕ）３〕４｝（式中、Ｍｅはメチル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎ、ｍは整数を表す）、ジカルボニルジクロロ白金、また、アシュビー（Ａｓｈｂｙ）の米国特許第３１５９６０１号および同第３１５９６６２号の各明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、ならびにラモロー（Ｌａｍｏｒｅａｕｘ）の米国特許第３２２０９７２号明細書中に記載された白金アルコラート触媒があげられる。さらにモディック（Ｍｏｄｉｃ）の米国特許第３５１６９４６号明細書中に記載された塩化白金−オレフィン複合体も有用である。また、白金化合物以外の触媒の例としては、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３、ＲｈＣｌ３、Ｒｈ／Ａｌ２Ｏ３、ＲｕＣｌ３、ＩｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＡｌＣｌ３、ＰｄＣｌ２・２Ｈ２Ｏ、ＮｉＣｌ２、ＴｉＣｌ４などがあげられる（Ｐｈはフェニル基を表す）。これらの触媒は単独で使用してもよく、２種以上を併用してもかまわない。触媒活性の点から、塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体などが好ましい。
【００３２】
触媒量にはとくに制限はないが、１ｍｏｌのＳｉ−Ｈに対して１０−１〜１０−８ｍｏｌの範囲で用いるのがよく、好ましくは１０−３〜１０−６ｍｏｌの範囲で用いるのがよい。触媒量が少なすぎると反応速度が十分でなく、触媒量が多すぎると経済的でない。
【００３３】
式（ａ１）で表される化合物と「エポキシ基、水酸基およびアミノ基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」の仕込み比としては、「エポキシ基、水酸基およびアミノ基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」を過剰に用いることが好ましい。具体的には１ｍｏｌのＳｉ−Ｈに対して「エポキシ基、水酸基およびアミノ基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」を１．０５〜１０００ｍｏｌの範囲で用いるのがよく、好ましくは２〜１００ｍｏｌの範囲で用いるのがよい。「エポキシ基、水酸基およびアミノ基から選ばれた基と炭素炭素不飽和結合を有する化合物」の使用量が少ないと反応純度が低下する傾向があり、使用量が多すぎると経済的でない。
【００３４】
ヒドロシリル化反応においては溶剤の使用は特に必要とされないが、反応液の粘度調整などの目的で適宜不活性有機溶剤を使用することは差し支えなく、これにはベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤、ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水素系溶剤、エチルエーテル、ブチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶剤などが例示される。
【００３５】
反応温度は０〜２００℃、好ましくは１０〜１５０℃がよい。反応温度が０℃より低いと触媒活性が充分でなくそのため反応速度が遅くなる。また、１５０℃より高くなると反応純度が低下する傾向がある。
【００３６】
かかる方法で反応を行った後、減圧条件下で溶媒や過剰に用いた反応物を留去することにより式（ａ）で表されるモノマーが得られる。
【００３７】
式（ａ）で表されるモノマーは各種精製方法によって純度向上および／または残存ヒドロシリル化触媒の除去を行うことができる。純度向上方法としては減圧蒸留法（分子蒸留法を含む）とカラムクロマトグラフィー法を挙げることができる。ヒドロシリル化触媒の除去方法としてはシリカ、シリカゲル、アルミナ、イオン交換樹脂などと撹拌処理、カラム処理する方法、または中性ないし弱酸性の水溶液で水洗する方法などを挙げることができる。
【００３８】
本発明の眼用レンズは、上述のモノマー５０〜９５重量％およびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの共重合体からなるものである。
【００３９】
本発明のポリマーおよび眼用レンズは、良好な機械物性が得られ、消毒液や洗浄液に対する良好な耐性が得られるという意味で、１分子中に２個以上の共重合可能な炭素炭素不飽和結合を有するモノマーを共重合成分として有することが好ましい。１分子中に２個以上の共重合可能な炭素炭素不飽和結合を有するモノマーの共重合比率は０．１重量％以上が好ましく、０．３重量％以上がより好ましく、０．５重量％以上がさらに好ましい。なお、重量％はモノマー組成物の全重量（溶媒成分は除く）を１００とした値であり、以下も同様である。
【００４０】
本発明のポリマーおよび眼用レンズにおいては、本発明のモノマーのポリマー中の重合比率は、高い酸素透過性を確保するという点から、好ましくは３０重量％〜１００重量％、より好ましくは４０重量％〜９９重量％、最も好ましくは５０重量％〜９５重量％である。
本発明のポリマーおよび眼用レンズを得る際は、重合をしやすくするために過酸化物やアゾ化合物に代表される熱重合開始剤や、光重合開始剤を添加することが好ましい。熱重合を行う場合は、所望の反応温度に対して最適な分解特性を有するものを選択して使用する。一般的には１０時間半減期温度が４０〜１２０℃のアゾ系開始剤および過酸化物系開始剤が好適である。光重合開始剤としてはカルボニル化合物、過酸化物、アゾ化合物、硫黄化合物、ハロゲン化合物、および金属塩などを挙げることができる。これらの重合開始剤は単独または混合して用いられ、およそ１重量％くらいまでの量で使用される。
本発明のポリマーおよび眼用レンズを得る際は、重合溶媒を使用することができる。溶媒としては有機系、無機系の各種溶媒が適用可能であり特に制限は無い。例を挙げれば、水、メチルアルコール、エチルアルコール、ノルマルプロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ノルマルブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール系溶剤、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル、安息香酸メチル等のエステル系溶剤、ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン、ノルマルオクタン等の脂肪族炭化水素系溶剤、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水素系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、石油系溶剤等各種のものであり、これらは単独あるいは混合して使用することができる。
本発明のポリマーおよび眼用レンズを得る際は、重合方法、成形方法としては、公知の方法を使用することができる。例えば、一旦、丸棒や板状等に重合、成形しこれを切削加工等によって所望の形状に加工する方法、モールド重合法、およびスピンキャスト重合法などである。
一例として、本発明のモノマーから本発明のポリマーをモールド重合法により得る場合について、次に説明する。
【００４１】
モノマー組成物を一定の形状を有する２枚のモールドの空隙に充填する。そして光重合あるいは熱重合を行ってモールドの形状に賦型する。モールドは、樹脂、ガラス、セラミックス、金属等で製作されているが、光重合の場合は光学的に透明な素材が用いられ、通常は樹脂またはガラスが使用される。ポリマーを製造する場合には、多くの場合、２枚の対向するモールドにより空隙が形成されており、その空隙にモノマー組成物が充填されるが、モールドの形状やモノマーの性状によってはポリマーに一定の厚みを与えかつ充填したモノマー組成物の液モレを防止する目的を有するガスケットを併用してもよい。空隙にモノマー組成物を充填したモールドは、続いて紫外線のような活性光線を照射されるか、オーブンや液槽に入れて加熱されて重合される。光重合の後に加熱重合したり、逆に加熱重合後に光重合する両者を併用する方法もありうる。光重合の場合は、例えば水銀ランプや捕虫灯を光源とする紫外線を多く含む光を短時間（通常は１時間以下）照射するのが一般的である。熱重合を行う場合には、室温付近から徐々に昇温し、数時間ないし数十時間かけて６０℃〜２００℃の温度まで高めて行く条件が、ポリマーの光学的な均一性、品位を保持し、かつ再現性を高めるために好まれる。
【００４２】
本発明のポリマーおよび眼用レンズは、含水率向上、表面の水濡れ性向上、弾性率低下などの目的で、種々の方法で改質処理を行うことができる。
【００４３】
本発明のポリマーおよび眼用レンズの具体的な改質方法としては、電磁波（光を含む）照射、プラズマ照射、蒸着およびスパッタリングなどケミカルベーパーデポジション処理、加熱、煮沸処理、塩基処理、酸処理、その他適当な表面処理剤の使用、およびこれらの組み合わせを挙げることができる。これらの改質手段の中で、簡便であり好ましいのは塩基処理と煮沸処理である。
【００４４】
以下、塩基処理について説明する。
【００４５】
塩基処理の一例としては、ポリマーまたは眼用レンズを塩基性溶液に接触させる方法、ポリマーまたは眼用レンズを塩基性ガスに接触させる方法等が挙げられる。そのより具体的な方法としては、例えば塩基性溶液にポリマーまたは眼用レンズを浸漬する方法、ポリマーまたは眼用レンズに塩基性溶液または塩基性ガスを噴霧する方法、ポリマーまたは眼用レンズに塩基性溶液をヘラ、刷毛等で塗布する方法、ポリマーまたは眼用レンズに塩基性溶液をスピンコート法やディップコート法で塗布する方法などを挙げることができる。
最も簡便に大きな改質効果が得られる方法は、ポリマーまたは眼用レンズを塩基性溶液に浸漬する方法である。
【００４６】
ポリマーまたは眼用レンズを塩基性溶液に浸漬する際の温度は特に限定されないが、通常−５０℃〜３００℃程度の温度範囲内で行われる。作業性を考えれば−１０℃〜１５０℃の温度範囲がより好ましく、−５℃〜６０℃が最も好ましい。
【００４７】
ポリマーまたは眼用レンズを塩基性溶液に浸漬する時間については、温度によっても最適時間は変化するが、一般には１００時間以内が好ましく、２４時間以内がより好ましく、１２時間以内が最も好ましい。接触時間が長すぎると、作業性および生産性が悪くなるばかりでなく、酸素透過性の低下や機械物性の低下などの悪影響が出る場合がある。
【００４８】
塩基としてはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、各種炭酸塩、各種ホウ酸塩、各種リン酸塩、アンモニア、各種アンモニウム塩、各種アミン類などが使用可能である。
【００４９】
塩基性溶液の溶媒としては、無機、有機の各種溶媒が使用できる。例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリンなどの各種アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの各種芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、石油エーテル、ケロシン、リグロイン、パラフィンなどの各種脂肪族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの各種ケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、フタル酸ジオクチルなどの各種エステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、トリエチレングリコールジアルキルエーテル、テトラエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテルなどの各種エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ジメチルスルホキシドなどの各種非プロトン性極性溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタントリクロロエタン、トリクロロエチレンなどのハロゲン系溶媒、およびフロン系溶媒などである。中でも経済性、取り扱いの簡便さ、および化学的安定性などの点で水が最も好ましい。溶媒としては、２種類以上の物質の混合物も使用可能である。
【００５０】
塩基処理において使用される塩基性溶液は、塩基性物質および溶媒以外の成分を含んでいてもよい。
【００５１】
本発明のポリマーおよび眼用レンズは、塩基処理の後、洗浄により塩基性物質を除くことができる。洗浄溶媒としては、無機、有機の各種溶媒が使用できる。例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリンなどの各種アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの各種芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、石油エーテル、ケロシン、リグロイン、パラフィンなどの各種脂肪族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの各種ケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、フタル酸ジオクチルなどの各種エステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、トリエチレングリコールジアルキルエーテル、テトラエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテルなどの各種エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ジメチルスルホキシドなどの各種非プロトン性極性溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタントリクロロエタン、トリクロロエチレンなどのハロゲン系溶媒、およびフロン系溶媒などである。洗浄溶媒としては、２種類以上の溶媒の混合物を使用することもできる。洗浄溶媒は、溶媒以外の成分、例えば無機塩類、界面活性剤、および洗浄剤を含有してもよい。
【００５２】
以下、煮沸処理について説明する。
【００５３】
煮沸処理は、本発明のポリマーまたは眼用レンズを水、または各種水溶液に浸漬し、８０℃〜２００℃程度の温度に加熱する方法である。１００℃以上の温度での加熱はオートクレーブ等を使用することにより可能である。ポリマーまたは眼用レンズを煮沸処理する時間については、温度によっても最適時間は変化するが、一般には１００時間以内が好ましく、２４時間以内がより好ましく、１２時間以内が最も好ましい。煮沸処理時間が長すぎると、作業性および生産性が悪くなるばかりでなく、機械物性の低下などの悪影響が出る場合がある。
【００５４】
煮沸処理に用いられる水溶液としては、ｐＨ緩衝液やタンパク質水溶液などを挙げることができる。ｐＨ緩衝液としては弱アルカリ性のものが好ましい。
【００５５】
本発明のポリマーまたは眼用レンズは、水濡れ性は純水に対する動的接触角（前進時、浸漬速度０．１ｍｍ／ｓｅｃ）が８５゜以下が好ましい。酸素透過性は、酸素透過係数が５２×１０−１１（ｃｍ２／ｓｅｃ）［ｍＬＯ２／（ｍＬ・ｈＰａ）］以上が好ましく、６０×１０−１１（ｃｍ２／ｓｅｃ）［ｍＬＯ２／（ｍＬ・ｈＰａ）］以上がより好ましい。
【００５６】
本発明のモノマーおよびポリマーはコンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜などの眼用レンズとして特に好適に用いられ、中でもコンタクトレンズとして最も好適に用いられる。
【００５７】
【実施例】
以下、実施例により、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。
〔測定方法〕本実施例における各種測定は、以下に示す方法で行った。
（１）プロトン核磁気共鳴スペクトル
日本電子社製のＥＸ２７０型を用いて測定した。溶媒にクロロホルム−ｄを使用し、クロロホルムのピークを内部標準（７．２６ｐｐｍ）とした。
（２）動的接触角
５ｍｍ×１０ｍｍ×０．２ｍｍ程度のサイズのサンプルを使用し、レスカ社製のＷＥＴ−６０００型を用いて前進時の動的接触角を測定した。浸漬速度は０．１ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬深さは７ｍｍとした。
（３）酸素透過係数
理化精機工業社製の製科研式フィルム酸素透過率計を用いて３５℃の水中にてサンプルの酸素透過係数を測定した。
〔合成例１〕式（Ｊ１）の化合物の合成
【００５８】
【化９】
0004524838.tif 000008
【００５９】
２Ｌ三ツ口フラスコにヘキサン（１５０ｇ）、メタノール（１５０ｇ）および水（３００ｇ）を入れた。フラスコを氷浴に浸漬し、スリーワンモーターでフラスコ内を激しく撹拌した。ここへ、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン（東レ・ダウコーニング・シリコーン社製“ＡＹ４３−０６０”）（３１３．７ｇ）およびジメチルクロロシラン（５１０．９ｇ）からなる混合物を約２時間かけて滴下した。このときフラスコ内の温度は約１０℃であった。滴下終了後、室温で４．５時間撹拌を続けた。反応液が２層に分かれるので、分液ロートにより上層を分取した。これを、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、飽和食塩水で５回洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより脱水を行った後、ロータリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去した。減圧蒸留を２回行って精製し、無色透明液体として式（Ｊ１）の化合物すなわち３−メタクリロキシプロピルメチルビス（ジメチルシロキシ）シラン（２０６ｇ）を得た。
〔合成例２〕式（Ｊ２）の化合物の合成
【００６０】
【化１０】
0004524838.tif 000009
【００６１】
１Ｌ三ツ口フラスコにヘキサン（５０ｇ）、メタノール（５０ｇ）および水（１００ｇ）を入れた。フラスコを氷浴に浸漬し、スリーワンモーターでフラスコ内を激しく撹拌した。
ここへ、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（チッソ社製“サイラエースＳ７１０”）（７４．５ｇ、０．３０ｍｏｌ）およびジメチルクロロシラン（１７０ｇ、１．８ｍｏｌ）からなる混合物を約１時間かけて滴下した。このときフラスコ内の温度は５〜３０℃であった。滴下終了後、５〜２０℃において３時間撹拌を続けた。水（約２００ｍＬ）を加えた。反応液は２層に分かれるので、分液ロートにより上層を分取した。これを、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水をこの順に用いて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより脱水を行った後、ロータリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去した。減圧蒸留により精製し、無色透明液体として式（Ｊ２）の化合物すなわち３−メタクリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シラン（１０６ｇ）を得た。
〔合成例３〕式（Ｊ３）の化合物の合成
【００６２】
【化１１】
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【００６３】
（１）３−（２−メタクリロキシエトキシ）プロピルトリクロロシランの合成塩化カルシウム管付の滴下ロートを備えた３００ｍＬナスフラスコに、２−アリロキシエチルメタクリレート（５１．１ｇ）、トルエン（１１０ｇ）およびトリクロロシラン（４４．７ｇ）を入れた。塩化白金酸六水和物（０．５ｇ）およびテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）からなる溶液を追加し、室温で撹拌した。室温で２０時間撹拌を行った。ロータリーバキュームエバポレーターにより低沸点成分を除いた後、減圧蒸留により精製し、３−（２−メタクリロキシエトキシ）プロピルトリクロロシラン（６５．２６ｇ）を無色透明液体として得た。
（２）式（Ｊ３）の化合物の合成
ヘキサン（３５．６ｇ）、メタノール（３５．６ｇ）および水（７１．２ｇ）を入れた１Ｌ三ツ口フラスコを氷浴に浸漬し、スリーワンモーターでフラスコ内を激しく撹拌した。
ここへ、３−（２−メタクリロキシエトキシ）プロピルトリクロロシラン（６５．２６ｇ）およびクロロジメチルシラン（１２０．７ｇ）からなる混合物を約０．５時間かけて滴下した。滴下終了後、室温において９．５時間撹拌を続けた。反応液は２層に分かれるので、分液ロートにより上層を分取した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３回）および水（３回）をこの順に用いて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより脱水を行った後、ロータリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去した。減圧蒸留により精製し、式（Ｊ３）の化合物を淡黄色透明液体として得た。
〔合成例４〕式（Ｊ４）の化合物の合成
【００６４】
【化１２】
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【００６５】
（１）３−（２−アクリロキシエトキシ）プロピルトリクロロシランの合成
塩化カルシウム管付の滴下ロートを備えた３００ｍＬナスフラスコに、２−アリロキシエチルアクリレート（７０．０ｇ）、トルエン（１１０ｇ）およびトリクロロシラン（６６．８ｇ）を入れた。塩化白金酸六水和物（０．５ｇ）およびテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）からなる溶液を追加し、室温で撹拌した。室温で２０時間撹拌を行った。ロータリーバキュームエバポレーターにより低沸点成分を除いた後、減圧蒸留により精製し、３−（２−アクリロキシエトキシ）プロピルトリクロロシラン（７５．６ｇ）を無色透明液体として得た。
（２）式（Ｊ４）の化合物の合成
ヘキサン（４３．２ｇ）、メタノール（４３．２ｇ）および水（８６．４ｇ）を入れた１Ｌ三ツ口フラスコを氷浴に浸漬し、スリーワンモーターでフラスコ内を激しく撹拌した。
ここへ、３−（２−アクリロキシエトキシ）プロピルトリクロロシラン（７５．６ｇ）およびクロロジメチルシラン（１４７．０ｇ）からなる混合物を約０．５時間かけて滴下した。滴下終了後、室温において９．５時間撹拌を続けた。反応液は２層に分かれるので、分液ロートにより上層を分取した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３回）および水（３回）をこの順に用いて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより脱水を行った後、ロータリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去した。減圧蒸留により精製し、式（Ｊ４）の化合物を淡黄色透明液体として得た。
〔合成例５〕式（Ｍ１）の化合物の合成
【００６６】
【化１３】
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【００６７】
ジムロートコンデンサーとマグネット式回転子を備えた３００ｍＬナスフラスコに、式（Ｊ１）の化合物（２０．０ｇ）、アリルアルコール（１５０ｇ）、酢酸カリウム１０重量％エタノール溶液（０．５ｇ）および塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液（白金として０．２重量％、０．５ｇ）を入れ、撹拌しながら９０℃の油浴中で３．５時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色透明液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、０．０ｐｐｍ付近（３Ｈ）、０．１ｐｐｍ付近（１２Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（６Ｈ）、１．６ｐｐｍ付近（６Ｈ）、１．９ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（２Ｈ）、３．６ｐｐｍ付近（４Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）および６．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから式（Ｍ１）で表される化合物であることを確認した。
〔合成例６〕式（Ｍ２）の化合物の合成
【００６８】
【化１４】
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【００６９】
ジムロートコンデンサーとマグネット式回転子を備えた３００ｍＬナスフラスコに、式（Ｊ１）の化合物（２０．０ｇ）、２−アリロキシエタノール（１５０ｇ）、酢酸カリウム１０重量％エタノール溶液（０．５ｇ）および塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液（白金として０．２重量％、０．５ｇ）を入れ、撹拌しながら９０℃の油浴中で３．５時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色透明液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、０．０ｐｐｍ付近（３Ｈ）、０．１ｐｐｍ付近（１２Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（６Ｈ）、１．６ｐｐｍ付近（６Ｈ）、１．９ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．５ｐｐｍ付近（２Ｈ）、３．４ｐｐｍ付近（４Ｈ）、３．５ｐｐｍ付近（４Ｈ）、３．７ｐｐｍ付近（４Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）および６．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから式（Ｍ２）で表される化合物であることを確認した。
〔合成例７〕式（Ｍ３）の化合物の合成
【００７０】
【化１５】
0004524838.tif 000014
【００７１】
ジムロートコンデンサーとマグネット式回転子を備えた３００ｍＬナスフラスコに、式（Ｊ２）の化合物（２０．０ｇ）、アリルアルコール（３００ｇ）、酢酸カリウム１０重量％エタノール溶液（０．５ｇ）および塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液（白金として０．２重量％、０．５ｇ）を入れ、撹拌しながら９０℃の油浴中で３．５時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色透明液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（１８Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．６ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．９ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．６ｐｐｍ付近（６Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）および６．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから式（Ｍ３）で表される化合物であることを確認した。
〔合成例８〕式（Ｍ４）の化合物の合成
【００７２】
【化１６】
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【００７３】
ジムロートコンデンサーとマグネット式回転子を備えた３００ｍＬナスフラスコに、式（Ｊ２）の化合物（２０．０ｇ）、２−アリロキシエタノール（３００ｇ）、酢酸カリウム１０重量％エタノール溶液（０．５ｇ）および塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液（白金として０．２重量％、０．５ｇ）を入れ、撹拌しながら９０℃の油浴中で３．５時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色透明液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（１８Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．６ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．９ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．５ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．４ｐｐｍ付近（６Ｈ）、３．５ｐｐｍ付近（６Ｈ）、３．７ｐｐｍ付近（６Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）および６．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから式（Ｍ４）で表される化合物であることを確認した。
〔合成例９〕式（Ｍ５）の化合物の合成
【００７４】
【化１７】
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【００７５】
ジムロートコンデンサーとマグネット式回転子を備えた１００ｍＬナスフラスコに、式（Ｊ２）の化合物（７．６ｇ）、アリルグリシジルエーテル（３４．２ｇ）および２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（２０ｍｇ）を入れた。ここに、塩化白金酸六水和物（０．２２ｇ）、２−プロパノール（０．９ｇ）およびテトラヒドロフラン（８．２ｇ）からなる溶液（０．１ｇ）を加えた。撹拌しながら４５℃の油浴中で３０時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色透明液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（１８Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．６ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．９ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．６ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．８ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．１ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．４ｐｐｍ付近（９Ｈ）、３．７ｐｐｍ付近（３Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）および６．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから式（Ｍ２）で表される化合物であることを確認した。
〔合成例１０〕式（Ｍ６）の化合物の合成
【００７６】
【化１８】
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【００７７】
ジムロートコンデンサーとマグネット式回転子を備えた２００ｍＬナスフラスコに、式（Ｊ２）の化合物（１０．３ｇ）およびアリルアミン（１００ｇ）を入れた。ここに、塩化白金酸六水和物（０．２２ｇ）、２−プロパノール（０．９ｇ）およびテトラヒドロフラン（８．２ｇ）からなる溶液（０．１ｇ）を加えた。撹拌しながら還流温度で６０時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色透明液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（１８Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．２ｐｐｍ付近（６Ｈ）、１．６ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．９ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．６ｐｐｍ付近（６Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）および６．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから式（Ｍ６）で表される化合物であることを確認した。
〔合成例１１〕式（Ｍ７）の化合物の合成
【００７８】
【化１９】
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【００７９】
ジムロートコンデンサーとマグネット式回転子を備えた３００ｍＬナスフラスコに、式（Ｊ３）の化合物（２０．０ｇ）、アリルアルコール（３００ｇ）、酢酸カリウム１０重量％エタノール溶液（０．５ｇ）および塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液（白金として０．２重量％、０．５ｇ）を入れ、撹拌しながら９０℃の油浴中で３．５時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色透明液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（１８Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．６ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．９ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．４ｐｐｍ付近（２Ｈ）、３．６ｐｐｍ付近（８Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）および６．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから式（Ｍ７）で表される化合物であることを確認した。
〔合成例１２〕式（Ｍ８）の化合物の合成
【００８０】
【化２０】
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【００８１】
ジムロートコンデンサーとマグネット式回転子を備えた３００ｍＬナスフラスコに、式（Ｊ４）の化合物（２０．０ｇ）、アリルアルコール（３００ｇ）、酢酸カリウム１０重量％エタノール溶液（０．５ｇ）および塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液（白金として０．２重量％、０．５ｇ）を入れ、撹拌しながら９０℃の油浴中で３．５時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色透明液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（１８Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（８Ｈ）、１．６ｐｐｍ付近（８Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．４ｐｐｍ付近（２Ｈ）、３．６ｐｐｍ付近（８Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．８ｐｐｍ付近（１Ｈ）、６．２ｐｐｍ付近（１Ｈ）および６．４ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから式（Ｍ８）で表される化合物であることを確認した。
〔比較例１〕合成例５で得た式（Ｍ１）の化合物（７０重量部）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（３０重量部）、トリエチレングリコールジメタクリレート（１重量部）および重合開始剤“ダロキュア１１７３”（ＣＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合し、このモノマー混合物をアルゴン雰囲気下で脱気した。窒素雰囲気のグローブボックス中で透明樹脂（ポリ４−メチルペンテン−１）製のコンタクトレンズ用モールドに注入し、捕虫灯を用いて光照射（１ｍＷ／ｃｍ２、１０分間）して重合し、コンタクトレンズ状サンプルを得た。得られたコンタクトレンズ状サンプルを純水中に室温で２４時間浸漬した後、０．２５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液に室温で２４時間浸漬した。該コンタクトレンズ状サンプルを純水で洗浄した後、バイアル瓶中のホウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬し、バイアル瓶を密封した。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、１２０℃で３０分間煮沸処理した。放冷後、コンタクトレンズ状サンプルをバイアル瓶から取出し、純水に浸漬した。得られたコンタクトレンズ状サンプルの物性値を表１に示した。該コンタクトレンズ状サンプルは高酸素透過性、低接触角（すなわち高親水性）を有していた。
〔実施例１〜６、比較例２〕式（Ｍ１）の化合物（７０重量部）のかわりに、それぞれ式（Ｍ２）〜式（Ｍ８）の化合物を表１に示す如く用いる他は、比較例１と全く同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズ状サンプルを得た。得られたコンタクトレンズ状サンプルの物性値を表１に示した。該コンタクトレンズ状サンプルは高酸素透過性、低接触角（すなわち高親水性）を有していた。
〔比較例３〕式（Ｍ１）の化合物（７０重量部）のかわりに、３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン［式（Ｊ５）の化合物］を用いる他は、比較例１と全く同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズ状サンプルを得た。得られたコンタクトレンズ状サンプルの物性値を表１に示した。該コンタクトレンズ状サンプルは高酸素透過性を有するものの、接触角が高く親水性に劣っていた。
【００８２】
【化２１】
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【００８３】
【表１】
0004524838.tif 000021
【００８４】
１）単位  （ｃｍ２／ｓｅｃ）［ｍＬＯ２／（ｍＬ・ｈＰａ）］１
【００８５】
【発明の効果】
本発明によれば、高酸素透過性と高親水性を有するポリマーおよび該ポリマーからなる眼用レンズ、特にコンタクトレンズ、が得られる。