(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0004534270.tif 000079
（式中、Ａ、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレンまたは１，４−フェニレンを示し、これらの環中の１つ以上の連続しない−ＣＨ２−は−酸素原子で置換されていてもよく、また１つ以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置換されていてもよく、さらに環上の１つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ独立して単結合、１，２エチレン，メチレンオキシ、オキシメチレン、−ＳｉＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＳｉＨ２−で、かつ少なくとも１つは−ＳｉＨ２ＣＨ２−もしくは−ＣＨ２ＳｉＨ２−であり；ｍおよびｎが共に１であって、ｏが０または１であり；ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して炭素原子１〜２０個を有するアルキル基もしくは水素原子であり、該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよいが、−Ｏ−が連続することはない。）で示されるシリコン化合物。
【請求項２】
ｏが０である請求項１に記載のシリコン化合物。
【請求項３】
ｏが１である請求項１に記載のシリコン化合物。
【請求項４】
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して炭素原子１〜２０個を有するアルキルもしくはアルコキシ基である請求項１に記載のシリコン化合物。
【請求項５】
Ａ、Ａ１、Ａ２およびＡ３の少なくとも一つがフッ素原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレン基である請求項１に記載のシリコン化合物。
【請求項６】
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して炭素原子１〜２０個を有するアルキルもしくはアルコキシ基である請求項５に記載のシリコン化合物。
【請求項７】
式（１−ａ）
【化２】
0004534270.tif 000080
（式中、Ｒａ、Ｚ２、Ｚ３、Ａ１、Ａ２、Ａ３、ｎ、ｏおよびＲｂは前記請求項１記載の一般式（１）と同じ意味を表す。）で示されるシリコン化合物。
【請求項８】
式（１−ｂ）
【化３】
0004534270.tif 000081
（式中、Ｒａ、Ｚ２、Ｚ３、Ａ２、Ａ３、ｎ、ｏおよびＲｂは前記請求項１記載の一般式（１）と同じ意味を表す。）で示されるシリコン化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載のシリコン化合物の少なくとも１種類含有する液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂを含有する請求項９記載の液晶組成物（ａ）
【化４】
0004534270.tif 000082
（式中、Ｒ１は炭素原子１〜１０個を有するアルキル基であり、この基中の１つ以上の連続しない−ＣＨ２−基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；Ｘ１はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈまたは−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３であり；Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり；Ｚ４およびＺ５はそれぞれ独立して−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、フッ素原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン、フッ素原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレンまたは１，４−フェニレンである。）。
【請求項１１】
一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃを含有する請求項９記載の液晶組成物（ｂ）
【化５】
0004534270.tif 000083
（式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素原子１〜１０個を有するアルキル基を示し、この基中の１つ以上の連続しない−ＣＨ２−は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ基であり；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、フッ素原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ６は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−または単結合であり；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり；ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ独立して０または１である。）。
【請求項１２】
一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを含有する請求項９記載の液晶組成物（ｃ）
【化６】
0004534270.tif 000084
（式中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して炭素原子１〜１０個を有するアルキル基であり、この基中の１つ以上の連続しないメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；環Ｇおよび環Ｉはそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ６およびＬ７はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であるが同時に水素原子を示すことはなく；Ｚ７およびＺ８はそれぞれ独立して−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または単結合である。）。
【請求項１３】
一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを含有する請求項１０記載の液晶組成物（ａ１）
【化７】
0004534270.tif 000085
（式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して炭素原子１〜１０個を有するアルキル基であり、この基中の１つ以上の連続しない−ＣＨ２−基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；環Ｊ、ＫおよびＭはそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、フッ素原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ９およびＺ１０はそれぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合である。
【請求項１４】
前記請求項１３記載の一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを含有する請求項１１記載の液晶組成物（ｂ１）。
【請求項１５】
前記請求項１３記載の一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを含有する請求項１２記載の液晶組成物（ｃ１）。
【請求項１６】
前記請求項１１記載の一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、ならびに前記請求項１３記載の一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを含有する請求項１０記載の液晶組成物（ｄ）。
【請求項１７】
１種以上の光学活性化合物を含有する請求項９〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物（ｅ）。
【請求項１８】
請求項９〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有することからなる液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なシリコン化合物および液晶組成物に関する。更に詳しくはジヒドロシランジイル基（−ＳｉＨ2−）を有する新規なシリコン化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を含むことからなる。
【０００２】
【従来の技術】
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方性、誘電率異方性などを利用したものである。
液晶相には、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型、インプレ−ンスイッチング（ＩＰＳ）型などがある。
これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならないが、現在のところ単一の液晶性化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。
このため数種類から数十種類の液晶性化合物を混合することにより要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定であり、また電場や電磁放射に対しても安定である上、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また、液晶組成物には、その屈折率異方性値（Δｎ）および誘電率異方性値（Δε）などの諸物性値が表示方式や表示素子の形状に依存して適当な値をもつことが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。
なかでも、消費電力と液晶表示画面の大画面化に必要な高速応答に大きく寄与するしきい値電圧（Ｅ．Ｊａｋｅｍａｎら、Ｐｙｈｓ．Ｌｅｔｔ．，３９Ａ．６９（１９７２））のさらなる低下が望まれており、また高速応答のためには低粘性であることも重要である。
【０００３】
これらの目的を達成するために、従来種々の化合物が開発されており、特開平６−９６５３、特開平７−２８７８および特開平７−２８７９には、それぞれ下記の式（ａ）、（ｂ）および（ｃ）で示される分子中にシリル基を含む化合物が開示されている。。
【化８】
0004534270.tif 000002
しかし、これらの化合物は、アルキル基で置換されたシリル基を有する化合物であって、ケイ素水素結合を有する化合物ではない。
【０００４】
本発明者らが下記式（ｄ）に示すプロピルジメチルシリル基を有する化合物について実施した物性測定結果からも知られる通り、トリアルキルシリル基を有する化合物は、著しく高粘性である上液晶組成物を構成する他の成分との相溶性が十分でないといった問題点を有している。
【化９】
0004534270.tif 000003
【０００５】
物性測定：メルク社製の母液晶組成物ＺＬＩ−１１３２についてネマチック相−等方相転移温度（ＮＩ）と２０℃における粘度（η）を求めたところ、それぞれ７２．６℃および２６．７ｍＰａ・ｓであった。次いで、この母液晶組成物８５重量％に式（ｄ）に示す化合物１５重量％を添加し、得られる組成物のＮＩとηを求めたところそれぞれ１５℃以下および３９．７ｍＰａ・ｓであった。
この結果から、式（ｄ）に示す化合物を用いて調製した液晶組成物は、粘度が著しく大きくなる上ＮＩを５０℃以上低下させることが知られ、さらに化合物（ｄ）はＮＩの異なる領域があり、相溶性も悪いため実用的ではなかった。
斯様な多アルキル置換シリル化合物の欠点を解消するためにジヒドロシリレン基を有する化合物が提案されており、ＷＯ９６／０２１０３には、式（ｅ）の化合物、特開昭６１−２８６３９３には、式（ｆ）で代表される化合物が示されている。
【化１０】
0004534270.tif 000004
しかしながら、上記WO96/02１03および特開昭6１−286393に示された化合物のデ−タはいずれもジヒドロシリレン基を分子の末端鎖に有するものであり、分子内部、特に環構造と環構造を接続する部分にジヒドロシリレン基を導入した化合物の物性値については上記特許には詳述されていない。
また、特に近年では安価に視野角特性を改善することができるＩＰＳモ−ドおよびＶＡモ−ド用の材料が嘱望されている。これらのモ−ド用に調製される液晶組成物には負の誘電率異方性を有するものも好適であり、さらに高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度依存性が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であるものが好適である。いままでにいくつもの負の誘電率異方性の液晶材料が開発されてきたが環構造と環構造を接続する部分にジヒドロシリレン基を有するものはまったく知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、前記従来技術の欠点を解消し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であり、かつ低いしきい値電圧を有する新規ジヒドロシリコン化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
【０００７】
本発明のシリコン化合物は、つぎの（１）〜（１０）で示される。
（１）  一般式（１）
【化１１】
0004534270.tif 000005
（式中、Ａ、Ａ1、Ａ2およびＡ3は、それぞれ独立して１,４−シクロへキシレン、１,４−シクロへキセニレンまたは１,４−フェニレンを示し、これらの環中の１つ以上の連続しない−ＣＨ2−は−酸素原子で置換されていてもよく、また１つ以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置換されていてもよく、さらに環上の１つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立して単結合、１，２エチレン，メチレンオキシ、オキシメチレン、−ＳｉＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＳｉＨ2−で、かつ少なくとも１つは−ＳｉＨ2ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2ＳｉＨ2−であり；ｍ、ｎおよびｏはそれぞれ独立して０または１で、かつｍ＋ｎ＋ｏ≧１であり；ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して炭素原子１〜２０個を有するアルキル基もしくは水素原子であり、該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ2−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよいが、−Ｏ−が連続することはない。）
で示されるシリコン化合物。
【０００８】
（２）  ｍが１であって、ｎおよびｏが共に０である前記（１）項に記載のシリコン化合物。
（３）  ｍおよびｎが共に１であって、ｏが０である前記（１）項に記載のシリコン化合物。
（４）  ｍ、ｎおよびｏが共に１である前記（１）項に記載のシリコン化合物。
（５）  ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して炭素原子１〜２０個を有するアルキルもしくはアルコキシ基である前記（１）項に記載のシリコン化合物。
【０００９】
（６）  Ａ、Ａ1、Ａ2およびＡ3の少なくとも一つがハロゲン原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレン基である前記（１）項に記載のシリコン化合物。
（７）  前記ハロゲン原子がフッ素原子である前記（６）項に記載のシリコン化合物。
（８）  ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立して炭素原子１〜２０個を有するアルキルもしくはアルコキシ基である前記（６）項に記載のシリコン化合物。
【００１０】
（９）  式（１−ａ）
【化１２】
0004534270.tif 000006
（式中、Ｒａ、Ｚ2、Ｚ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、ｎ、ｏおよびＲｂは前記と同じ意味を表す。）
で示されるシリコン化合物。
【００１１】
（１０）  式（１−ｂ）
【化１３】
0004534270.tif 000007
（式中、Ｒａ、Ｚ2、Ｚ3、Ａ2、Ａ3、ｎ、ｏおよびＲｂは前記と同じ意味を表す。）
で示されるシリコン化合物。
【００１２】
本発明の液晶組成物は、つぎの（１１）項で示され、その態様は（１２）〜（１９）項で示される。
（１１）  前記（１）〜（１０）項のいずれか１項に記載のシリコン化合物の少なくとも１種類を含有する液晶組成物。
【００１３】
（１２）  一般式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂを含有する前記（１１）項記載の液晶組成物（ａ）
【化１４】
0004534270.tif 000008
（式中、Ｒ1は炭素原子１〜１０個を有するアルキル基であり、この基中の１つ以上の連続しない−ＣＨ2−基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；Ｘ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3であり；Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり；Ｚ4およびＺ5はそれぞれ独立して−（ＣＨ2)2−、−（ＣＨ2)4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、フッ素原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン、フッ素原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレンまたは１，４−フェニレンである。）。
【００１４】
（１３）  一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃを含有する前記（１１）項記載の液晶組成物（ｂ）
【化１５】
0004534270.tif 000009
（式中、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して炭素原子１〜１０個を有するアルキル基を示し、この基中の１つ以上の連続しない−ＣＨ2−は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ基であり；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、フッ素原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ6は−（ＣＨ2)2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または単結合であり；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり；ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ独立して０または１である。）。
【００１５】
（１４）  一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを含有する（１１）項記載の液晶組成物（ｃ）
【化１６】
0004534270.tif 000010
（式中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して炭素原子１〜１０個を有するアルキル基であり、この基中の１つ以上の連続しないメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；環Ｇおよび環Ｉはそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ6およびＬ7はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であるが同時に水素原子を示すことはなく；Ｚ7およびＺ8はそれぞれ独立して−（ＣＨ2)2−、−ＣＯＯ−または単結合である。）。
【００１６】
（１５）  一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを含有する前記（１２）項記載の液晶組成物（ａ１）
【化１７】
0004534270.tif 000011
｛ここで、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して炭素原子１〜１０個を有するアルキル基であり、この基中の１つ以上の連続しないＣＨ2−基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；環Ｊ、ＫおよびＭはそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、フッ素原子の１〜４個で置換された１，４−フェニレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ9およびＺ10はそれぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2)2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合である。
【００１７】
（１６）  前記一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを含有する前記（１３）項記載の液晶組成物（ｂ１）。
【００１８】
（１７）  前記一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを含有する前記（１４）項記載の液晶組成物（ｃ１）。
【００１９】
（１８）  前記一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、ならびに前記一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを含有する（１２）項記載の液晶組成物（ｄ）。
【００２０】
（１９）  １種以上の光学活性化合物を含有する前記（１１）〜（１８）項のいずれか１項に記載の液晶組成物（ｅ）。
【００２１】
本発明の液晶素子は、つぎの（２０）項で示される。
（２０）  前記１１〜１９項のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有することからなる液晶表示素子。
【００２２】
本発明のシリコン化合物は、前記一般式（１）で示される。
該式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して炭素原子１〜２０個を有するアルキル基もしくは水素原子であり、該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ2−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよいが、−Ｏ−が連続することはない。
アルキル基として具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、デシル、ペンタデシル、イコシルなどの直鎖アルキル基、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、イソヘキシル、３−エチルオクチル、３，８−ジメチルテトラデシル、５−エチル−５−メチルノナデシルなどの分岐アルキル基を挙げることができる。
さらに該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ2−が−Ｏ−で置き換えられた基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシなどのアルコキシ基；メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシオクチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチルなどのアルコキシアルキル基；メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシなどのアルコキシアルコキシ基；２−メチルプロポキシ、２−メチルペントキシなどの分岐アルコキシ基；１−メチルヘプトキシメチルなどの分岐アルコキシアルキル基を挙げることができる。
なお、前記の分岐アルキルまたはアルコキシ基は光学活性を示すものであってもよい。
該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ2−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられた基の具体例としては、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、デセニルなどのアルケニル基、ブタジエニル、ヘキサジエニル、オクタジエニルなどのアルカジエニル基などを挙げることができる。
アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ2−が−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられた基の具体例としては、エチニル、プロピニル、ペンチニル、ヘプチニルなどのアルキニル基などが挙げられる。
さらに１つ以上の−ＣＨ2−が−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｏ−で置き換えられた基として、メトキシプロペニル、エトキシプロペニル、ペンチルオキシプロペニル、メトキシブテニル、エトキシブテニル、ペンチルオキシブテニル、メトキシペンテニル、プロポキシペンテニル、メトキシヘキセニル、プロポキシヘキセニル、メトキシヘプテニルおよびメトキシオクテニルなどのアルコキシアルケニル基；プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、オクテニルオキシなどのアルケニルオキシ基；プロペニルオキシメチルなどのアルケニルオキシアルキル基などを挙げることができる。
【００２３】
前記したＲａ、Ｒｂ、Ａ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3のそれぞれから選択される基で構成される本発明の化合物（１）は、好ましい特性を有する化合物であるが、より好ましくは、ヘテロ原子を含む環を２つ以上含まない化合物である。
本発明の前記一般式（１）におけるは、それぞれ独立して１,４−シクロへキシレン、１,４−シクロへキセニレンまたは１,４−フェニレンを示す。これらの環中の１つ以上の連続しない−ＣＨ2−は−Ｏ−で置換されていてもよく、また１つ以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝でそれぞれ置換されていてもよく、さらに環上の１つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
また、これらの環には、−Ｏ−、−Ｎ＝のヘテロ原子を含む複素環を２つ以上含まないのが好ましい。
Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、それぞれ独立して単結合、１，２エチレン，メチレンオキシ、オキシメチレン、−ＳｉＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＳｉＨ2−であり、かつ少なくとも１つは−ＳｉＨ2ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2ＳｉＨ2−であり；ｍ、ｎおよびｏはそれぞれ独立して０または１である。
【００２４】
このような化合物群のうち格別に好ましい特性を有する化合物は、以下の（１−１）〜（１−96）に示される化合物である。
【化１８】
0004534270.tif 000012
【００２５】
【化１９】
0004534270.tif 000013
【００２６】
【化２０】
0004534270.tif 000014
【００２７】
【化２１】
0004534270.tif 000015
【００２８】
【化２２】
0004534270.tif 000016
【００２９】
【化２３】
0004534270.tif 000017
【００３０】
【化２４】
0004534270.tif 000018
【００３１】
【化２５】
0004534270.tif 000019
（各式中、ＲаおよびＲｂは前記と同様の意味を表す。）
【００３２】
本発明の一般式（１）で示される化合物は、該式中のＲａ、Ｒｂ、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3に所定の基を導入することにより得られるが、このような基の導入は公知の一般的な有機合成法により行い得る。
シランジイル基の導入については、Ｅ．Ｗ．Ｃｏｌｖｉｎら、シリコン  インオ−ガニック  シンセシス（Ｓｉｌｉｃｏｎ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｈｓ，Ｌｏｎｄｏｎ（１９８１）；、Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，シリコン  リ−ジェンツ  フォ−  オ−ガニック  シンセシス（Ｓｉｌｉｃｏｎ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ（１９８３）；、Ｅ．Ｗ．Ｃｏｌｖｉｎ，シリコン  リ−ジェンツ  イン  オ−ガニック  シンセシス（Ｓｉｌｉｃｏｎ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｌｏｎｄｏｎ（１９８８）などの文献に記載の公知の一般的な有機合成法によって導入することができる。
【００３３】
本発明のシリコン化合物の製造例をいくつか以下に示す。
【化２６】
0004534270.tif 000020
【００３４】
【化２７】
0004534270.tif 000021
【００３５】
【化２８】
0004534270.tif 000022
【００３６】
【化２９】
0004534270.tif 000023
【００３７】
【化３０】
0004534270.tif 000024
【００３８】
【化３１】
0004534270.tif 000025
｛これらの式において、Ｒａ、Ｒｂ、ｍ、ｎ、ｏ、Ａ、Ａ1〜Ａ3およびＺ1〜Ｚ3は前記と同様の意味であり、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシであり、Ｍｔはリチウム原子、カリウム原子、カドミウム原子、亜鉛原子、−ＭｇＸ’または−ＺｎＸ’（ただしＸ’はハロゲン原子を表す）である。｝
【００３９】
すなわち、上記製造例で示すように、式（１３）、（１７）、（１９）、（２３）、（２５）および（２９）で示されるトリハロゲノシランもしくはトリアルコキシシランの誘導体（以下、３官能シリコン化合物という）にそれぞれ式（１４）、（１６）、（２０）、（２２）、（２６）および（２８）で示される有機金属化合物をカップリングさせることによって、それぞれ式（１５）、（１８）、（２１）、（２４）、（２７）および（３０）で示されるジハロゲノシランもしくはジアルコキシシランの誘導体（以下、２官能シリコン化合物という）を得る。この誘導体を還元剤で還元することによって本発明のシリコン化合物を製造することができる。
【００４０】
上述した本発明のシリコン化合物の製造例で示される式（１４）、（１６）、（２０）、（２２）、（２６）または（２８）で示される有機金属化合物として、ＭｔがＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、ＭｇＩで表わされるグリニャ−ル試薬、ＭｔがＬｉで表わされる有機リチウム化合物、または有機亜鉛化合物、有機カリウム試薬、有機カドミウム試薬などは、反応を容易に進行させるので、好ましく用いられる。特に式（１６）のＲａがプロピル、Ａが１，４−シクロヘキシレン、ＭｔがＭｇＣｌの４−プロピルシクロヘキシルメチルマグネシウムクロリド、式（１６）のＲａがエチル、Ａが１，４−シクロヘキシレン、ＭｔがＬｉである場合の４−エチルシクロヘキシルメチルリチウムなどのグリニャ−ル試薬および有機リチウム試薬を使用の場合は副反応が少なく目的物の収率が高い。
【００４１】
さらに中間体である式（１５）、（１８）、（２１）、（２４）、（２７）または（３０）で示される２官能シリコン化合物を水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、ボラン錯体（ＢＨ3・ＴＨＦなど）などの適当な還元剤で還元することによって本発明のシリコン化合物へ誘導される。この際、還元剤によって還元される置換基が−ＳｉＸ2−基以外に含まれている場合には、適当な添加物もしくは反応条件を調整することにより−ＳｉＸ2−基のみを還元することにより良好な収率で本発明のシリコン化合物を得ることができる。
【００４２】
式（１４）、（１６）、（２０）、（２２）、（２６）および（２８）で示される有機金属化合物のうち、グリニャ−ル試薬は、窒素やアルゴン気流下、エ−テル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの非プロトン性極性溶媒中で金属マグネシウムに対応する置換メチルハロゲン化物を直接添加して合成される（第４版新実験化学講座2４、３９−４１頁（丸善）、H.E.Ramsden,  A.E.Balint, W.R.Whitford,J.J.Walburn and R.Cserr,J.Org.Chem.,22,1202(1957)などに記載された方法）。
【００４３】
また、式（１４）、（１６）、（２０）、（２２）、（２６）および（２８）で示される有機金属化合物のうち、有機リチウム化合物および有機カリウム化合物は窒素やアルゴン気流下にエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの溶媒中に直接金属リチウムとハロゲン化物を反応させて合成する（第４版新実験化学講座2４、24-26頁（丸善）、D.Seyferth,R.Suzuki,C.J.Murphy,and C.R.Sabet,J.Organomet.Chem.,2,431(1964)、またはN.R.Sheverdina, K.A.Kocheshkov,"Methods of Element-Organic Chemistry", Vol.3,North Holland (1967),P1に記載の方法に従ってより調製し易いグリニヤール試薬やスズ化合物から金属交換反応によって調製される。.
【００４４】
式（１３）、（１７）、（１９）、（２３）、（２５）または（２９）で示される３官能シリコン化合物は、つぎの式（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）または（３６）
【化３２】
0004534270.tif 000026
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、ｍ、ｎ、ｏ、Ａ、Ａ1〜Ａ3、Ｚ1〜Ｚ3およびＭｔは前記と同じ意味を表す。）
で示される有機金属化合物に、４置換シラン（ＳｉＸ4）たとえばテトラアルコキシシラン、テトラハロシランなどの化合物を反応させることによって合成することができる。このテトラアルコキシシランはアルコキシの鎖長が異なる例えばジメトキシジエトキシシランでも良い。反応の進行が容易な点で好ましい３官能シリコン化合物としては、トリメトキシシラン、トリクロロシラン、ジエトキシメトキシシラン誘導体などが示される。
【００４５】
上述の６つの製造例は、最終段階でジヒドロシリレン結合を形成するが、本発明のシリコン化合物によってはあらかじめジヒドロシリレン化合物から合成することも可能である。例えば式（３７）
【化３３】
0004534270.tif 000027
（式中Ｒｂ、ｍ、ｎ、ｏ、Ａ、Ａ1〜Ａ3およびＺ1〜Ｚ3は前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物とアルキルオリフェニルホスホニウムブミドから調製されるアルキリデントリフェニルホスホラン、あるいは亜鉛、四塩化チタン、ジハロゲノアルカンからなる反応剤、あるいはジヨードアルカンと塩化クロムからなる反応剤と反応させることによっ一般式（１）のＲａがアルケニル基である化合物に誘導することができる。
具体的には式（３７）の化合物とメチルトリフェニルホスホニウムブロミドとカリウムブトキシドから調製されるメチリデントリフェニルホスホランを反応させることによって式（１）のＲａがＣＨ2＝ＣＨ−である化合物に誘導することができる。また、式（３７）の化合物とジヨ−ドエタンと塩化クロムから調製される反応剤をＤＭＦ中で反応させることによって式（１）のＲａがＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−である化合物に誘導することができる。
【００４６】
このようにして得られる本発明のシリコン化合物は、公知のトリアルキルシリル基を有する同様な構造の化合物に比べ、他の液晶材料との相溶性に優れかつ低粘性であり、液晶温度レンジも広い。また、シランジイル基を含まない同様な構造の化合物と比較し、低いしきい値電圧を有する上比較的低粘性を示す。さらに本発明のシリコン化合物は液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れ、ＴＮ型、ＳＴＮ型およびＴＦＴ型用の液晶組成物の構成成分として好適に使用することができる。
本発明のシリコン化合物で２個あるいは３個の環を有する化合物は低粘性を示し、３個あるいは４個の環を有する化合物は、高い等方相転移温度を示す。
分子内に２個以上のシクロヘキサン環を有する化合物は、高い等方相転移温度と小さなΔｎおよび低粘性を示す。また、ジオキサン環またはピリミジン環を有する化合物は比較的大きなΔεを示す。
ベンゼン環を１つ以上有する化合物は比較的大きなΔｎの値と高い液晶配向パラメ−タを示し優れている。特に２つ以上のベンゼン環を有する化合物は特に大きなΔｎ広い液晶温度レンジと高い安定性を有して有用である。
本発明のシリコン化合物において、分子短軸方向にフッ素原子を有する化合物は大きな負のΔεを示し、高い等方相転移点を示し、比較的低い粘性を示す。この分子短軸方向にフッ素原子を有する化合物のうち、ベンゼン環上にフッ素原子を有する化合物は安定性に優れ、大きな負のΔεを示し、フッ素原子が２つ以上有する場合は特に大きな負のΔεを示す。
本発明のシリコン化合物において、Ｒａおよび／またはＲｂがアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシ基である場合、液晶温度レンジが広く、低粘性であり、特にＲｂがアルコキシであるものは大きな負のΔεを示し、特に液晶温度レンジが広く、粘性が低く、電圧保持率が高い。
本発明のシリコン化合物において、Ｚ1、Ｚ2および／またはＺ3中に二重結合を有する化合物は、広い液晶温度レンジを有し、大きな弾性定数比を示しＳＴＮ用の化合物として好適であり、三重結合を有する化合物は、大きなΔｎを示す。
これらのことから環、側鎖および／または結合基を適当に選択することにより所望の物性を有する新たな液晶性化合物を得ることができる。
【００４７】
本発明の液晶組成物は、前記本発明の一般式（１）で示されるシリコン化合物を成分Ａとして含む必要がある。この成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本発明において特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥ成分から選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）などが提供できる。
成分Ａに加える成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂおよび／または前記一般式（５）および（６）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃを混合したものが好ましい〔前記液晶組成物（ａ）、（ｂ）および（ｃ）〕。
さらに一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整することができる〔前記液晶組成物（ａ１）、（ｂ１）、（ｃ１）および（ｄ）〕。
また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
【００４８】
上記成分Ｂのうち、一般式（２）で示される化合物の好適例として式（２−１）〜（２−９）、一般式（３）で示される化合物の好適例として式（３−１）〜（３−９７）、一般式（４）で示される化合物の好適例として式（４−１）〜（４−３３）をそれぞれ挙げることができる。
【００４９】
【化３４】
0004534270.tif 000028
【００５０】
【化３５】
0004534270.tif 000029
【００５１】
【化３６】
0004534270.tif 000030
【００５２】
【化３７】
0004534270.tif 000031
【００５３】
【化３８】
0004534270.tif 000032
【００５４】
【化３９】
0004534270.tif 000033
【００５５】
【化４０】
0004534270.tif 000034
【００５６】
【化４１】
0004534270.tif 000035
【００５７】
【化４２】
0004534270.tif 000036
【００５８】
【化４３】
0004534270.tif 000037
【００５９】
【化４４】
0004534270.tif 000038
【００６０】
【化４５】
0004534270.tif 000039
【００６１】
【化４６】
0004534270.tif 000040
（式中、Ｒ1、Ｘ1は前記と同じ意味を表す。）
【００６２】
これらの一般式（２）〜（４）で示される化合物すなわち成分Ｂは、誘電率異方性値が正を示し、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製するする場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また一般式（１０）〜（１２）で表される化合物(成分Ｅ)をさらに含有させることにより粘度調整をすることができる。
【００６３】
前記、一般式（５）〜（６）で示される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、それぞれ（５−１）〜（５−４０）および（６−１）〜（６−３）を挙げることができる。
【００６４】
【化４７】
0004534270.tif 000041
【００６５】
【化４８】
0004534270.tif 000042
【００６６】
【化４９】
0004534270.tif 000043
【００６７】
【化５０】
0004534270.tif 000044
【００６８】
【化５１】
0004534270.tif 000045
【００６９】
【化５２】
0004534270.tif 000046
（式中、Ｒ2，Ｒ3およびＸ2は前記と同じ意味を表す。）
【００７０】
これらの一般式（５）および（６）で示される化合物すなわち成分Ｃは、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性を改良にも利用できる。
ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は０．１〜９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０〜９７重量％より好ましくは４０〜９５重量％である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値及び粘度などを調整できる。
【００７１】
一般式（７）〜（９）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる成分Ｄは、垂直配向モ−ド（ＶＡモ−ド）などに用いられる誘電率異方性が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい混合成分である。
この一般式（７）〜（９）で示される化合物（成分Ｄ）の好適例として、それぞれ（７−１）〜（７−３）、（８−１）〜（８−５）および（９−１）〜（９−３）を挙げることができる。
【００７２】
【化５３】
0004534270.tif 000047
（式中、Ｒ4，Ｒ5は前記と同じ意味を表す）
【００７３】
これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ−ド用の液晶組成物の調製に用いられる。その含有量を増加させると組成物の閾値電圧が小さくなるが、粘度が大きくなるので、、閾値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が５以下であるので、含有量が４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。
成分Ｄのうち一般式（７）で表される化合物は２環化合物であるので、主として閾値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果がある。また、一般式（８）で表される化合物は３環化合物であるので、透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、閾値電圧を小さくする、屈折率異方性値を大きくするなどの効果が得られる。
成分Ｄの含有量は、ＶＡモ−ド用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上より好ましくは５０〜９５重量％である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。
【００７４】
一般式（１０）、（１１）および（１２）で表わされる化合物（成分Ｅ）の好適例として、それぞれ（１０−１）〜（１０−１１）、（１１−１）〜（１１−１２）および（１２−１）〜（１２−６）を挙げることができる。
【００７５】
【化５４】
0004534270.tif 000048
【００７６】
【化５５】
0004534270.tif 000049
【００７７】
【化５６】
0004534270.tif 000050
（式中、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表す。）
【００７８】
一般式（１０）〜（１２）で表される化合物（成分Ｅ）は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式（１０）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果があり、また一般式（１１）および（１２）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性値の調整の効果がある。
成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物の閾値電圧が大きくなり、粘度が小さくなるので、液晶組成物の閾値電圧要求値を満足している限り、含有量は多量が望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以下より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは７０重量％以下より好ましくは６０重量％以下である。
【００７９】
本発明の液晶組成物は、本発明の一般式（１）で示されるシリコン化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物を含む本発明の液晶組成物（ｅ）、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
【００８０】
本発明の液晶組成物（ｅ）は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を添加したものからなる。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物を挙げることができる。
【００８１】
【化５７】
0004534270.tif 000051
【００８２】
本発明の液晶組成物（ｅ）は、通常、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ  ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
【００８３】
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
【００８４】
また、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
【００８５】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳＡはスメクチックＡ相を、ＳＢはスメクチックＢ相を、ＳＸは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方相を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
【００８６】
実施例１
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルシリル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン｛一般式（１）において、Ｒａ＝Ｃ2Ｈ5Ｏ−、Ｒｂ＝Ｃ3Ｈ5、ｍ＝１、ｎ＝ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ１）｝の製造：
マグネシウムにテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、４−プロピルシクロヘキシルメチルクロリドのＴＨＦ溶液を室温下に滴下した。
その後、４エトキシ−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランのＴＨＦ溶液を滴下し、室温下に２時間撹拌した。反応液を水に投じ、トルエンで抽出した層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−により精製し、単離された無色油状物をエタノ−ルから再結晶して４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルジメトキシシリル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼンを得た。
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルジメトキシシリル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼンのＴＨＦ溶液を冷却下に撹拌し、これに水素化リチウムアルミニウムを少量づつ添加した。添加終了後、反応液を室温まで昇温し、水に投じ、トルエンで抽出した層を乾燥後、減圧下に濃縮して黄色の油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−により精製し、標題化合物（Ｎｏ．Ｅ１）を単離した。
この化合物の相転位温度は、Ｃ   １１．０   Ｉであった。
【００８７】
実施例２
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルシリル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン｛一般式（１）において、Ｒａ＝Ｃ2Ｈ5Ｏ−、Ｒｂ＝ＣＨ3（ＣＨ2）3ＣＨ2−、ｍ＝１、ｎ＝ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ２）｝の製造：
マグネシウムにＴＨＦを加え、４−ペンチルシクロヘキシルメチルクロリドのＴＨＦ溶液を室温下に滴下した。
その後、４エトキシ−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランのＴＨＦ溶液を滴下し室温下で２時間撹拌した。
つぎに、この反応混合液を、氷冷下に撹拌し、これに水素化リチウムアルミニウムを少量づつ添加して反応を行った。添加終了後、反応液を室温まで昇温し、水に投じ、トルエンで抽出した層を乾燥後、減圧下に濃縮して黄色の油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−により精製し、標題化合物（Ｎｏ．Ｅ２）を単離した。
この化合物の相転位温度は、Ｃ   ４５．５   Ｉであった。
【００８８】
実施例３
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルシリル）−２，３−ジフルオロメトキシベンゼン｛一般式（１）において、Ｒａ＝ＣＨ3Ｏ−、Ｒｂ＝Ｃ3Ｈ5、ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ｚ2が単結合、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1およびＡ2がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ３）｝の製造：
実施例２の方法に準じて、（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルクロリドと４メトキシ−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランから標題化合物（Ｎｏ．Ｅ３）を合成した。
この化合物の相転位温度は、Ｃ   ７１．０  ＳＢ  ９２．５   Ｉであった。
【００８９】
実施例４
４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルシリル）−２，３−ジフルオロメトキシベンゼン｛一般式（１）において、Ｒａ＝ＣＨ3Ｏ−、Ｒｂ＝ＣＨ3（ＣＨ2）3ＣＨ2−、ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ｚ2が単結合、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1およびＡ2がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ４）｝の製造：
実施例２の方法に準じて、（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルクロリドと４メトキシ−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランから標題化合物（Ｎｏ．Ｅ４）を合成した。
この化合物の相転位温度は、Ｃ   ７１．４  ＳＸ  １１１．６   Ｉであった。
【００９０】
実施例５
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルシリル）−２，，３−ジフルオロエトキシベンゼン｛一般式（１）において、Ｒａ＝Ｃ2Ｈ5Ｏ−、Ｒｂ＝Ｃ3Ｈ5、ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ｚ2が単結合、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1およびＡ2がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ５）｝の製造：
実施例２の方法に準じて、（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルクロリドと４エトキシ−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランから標題化合物（Ｎｏ．Ｅ５）を合成した。
この化合物の相転位温度は、
Ｃ   ６５．６  ＳＢ  ８７．２  Ｎ  ９５．６   Ｉ
であった。
【００９１】
実施例６
４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルシリル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン｛一般式（１）において、Ｒａ＝Ｃ2Ｈ5Ｏ−、Ｒｂ＝ＣＨ3（ＣＨ2）3ＣＨ2−、ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ｚ2が単結合、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1およびＡ2がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ６）｝の製造：
実施例２の方法に準じて、（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルクロリドと４エトキシ−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランから標題化合物（Ｎｏ．Ｅ６）を合成した。
この化合物の相転位温度は、Ｃ   ４６．８  ＳＡ  １１１．２   Ｉであった。
【００９２】
実施例７
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルシリル）−２，３−ジフルオロトルエン｛一般式（１）において、Ｒａ＝ＣＨ3−、Ｒｂ＝Ｃ3Ｈ5、ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ｚ2が単結合、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1およびＡ2がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ７）｝の製造：
実施例２の方法と同様にして（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルクロリドと４メチル−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランから標題化合物を合成した。
この化合物の相転位温度は、Ｃ   ３８．７  ＳＢ  ６６．４   Ｉであった。
【００９３】
実施例８
４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルシリル）−２，３−ジフルオロトルエン｛一般式（１）において、Ｒａ＝ＣＨ3−、Ｒｂ＝ＣＨ3（ＣＨ2）3ＣＨ2−、ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ｚ2が単結合、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1およびＡ2がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ８）｝の製造：
実施例２に準じて、（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルクロリドと４メチル−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランから標題化合物（Ｎｏ．Ｅ８）を合成した。
この化合物の相転位温度は、
Ｃ   ２５．９  Ｃ’  ２７．８  ＳＢ  ８８．６  Ｉ
であった。
【００９４】
実施例９
４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチルシリル−２，３−ジフルオロプロポキシベンゼン｛一般式（１）において、Ｒａ＝Ｃ3Ｈ7Ｏ−、Ｒｂ＝ＣＨ3ＣＨ2−、ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ｚ2が単結合、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1およびＡ2がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ９）｝の製造：
実施例２に準じて、トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルクロリドと４−プロポキシ−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランから標題化合物（Ｎｏ．Ｅ９）を合成した。
この化合物の相転位温度は、Ｃ ４２．９  ＳＸ  ５７．６  Ｉであった。
【００９５】
実施例１０
４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチルシリル−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン｛一般式（１）において、Ｒａ＝Ｃ3Ｈ7Ｏ−、Ｒｂ＝ＣＨ3ＣＨ2−、ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ｚ2が単結合、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1およびＡ2がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ１０）｝の製造：
実施例２に準じて、トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルクロリドと４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランから標題化合物（Ｎｏ．Ｅ１０）を合成した。
この化合物の相転位温度は、
Ｃ   ６０．０  ＳＸ  ６３．１  Ｎ  ６６．４  Ｉ
であった。
【００９６】
実施例１１
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチルシリル−２，３−ジフルオロプロポキシベンゼン｛一般式（１）において、Ｒａ＝Ｃ3Ｈ7Ｏ−、Ｒｂ＝ＣＨ3ＣＨ2−、ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０、Ｚ1＝−ＳｉＨ2ＣＨ2−、Ｚ2が単結合、Ａが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、Ａ1およびＡ2がシクロヘキシレンである化合物（Ｎｏ．Ｅ１１）｝の製造：
実施例２に準じて、トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルクロリドと４−プロポキシ−２，３−ジフルオロフェニルトリメトキシシランから標題化合物（Ｎｏ．Ｅ１１）を合成した。
この化合物の相転位温度は、
Ｃ   ３０．５  ＳＸ  ８２．０  Ｎ  ８４．７  Ｉ
であった。
【００９７】
実施例１２
実施例１〜１１と類似の方法により次の化合物（Ｎｏ．１〜Ｎｏ．２６０）を製造する。各化合物は一般式（１）の置換基の記号に対応して表示した。
【００９８】
【化５８】
0004534270.tif 000052
【化５９】
0004534270.tif 000053
【００９９】
【化６０】
0004534270.tif 000054
【化６１】
0004534270.tif 000055
【化６２】
0004534270.tif 000056
【化６３】
0004534270.tif 000057
【化６４】
0004534270.tif 000058
【化６５】
0004534270.tif 000059
【化６６】
0004534270.tif 000060
【化６７】
0004534270.tif 000061
【０１００】
【化６８】
0004534270.tif 000062
【化６９】
0004534270.tif 000063
【化７０】
0004534270.tif 000064
【化７１】
0004534270.tif 000065
【化７２】
0004534270.tif 000066
【０１０１】
【化７３】
0004534270.tif 000067
【化７４】
0004534270.tif 000068
【化７５】
0004534270.tif 000069
【化７６】
0004534270.tif 000070
【化７７】
0004534270.tif 000071
【０１０２】
【化７８】
0004534270.tif 000072
【化７９】
0004534270.tif 000073
【化８０】
0004534270.tif 000074
【化８１】
0004534270.tif 000075
【化８２】
0004534270.tif 000076
【０１０３】
【化８３】
0004534270.tif 000077
【０１０４】
本発明のケイ素化合物を用いた本発明の液晶組成物の例を示す。各実施例において、ＮＩはネマチック相−等方相転移温度（℃）を、Δεは誘電率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値を、ηは２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）を、Ｖ１0はしきい値電圧（Ｖ）を示す。
各実施例の組成物の成分として用いられる化合物は、表１に示される略号で表わす。
【０１０５】
【表１】
0004534270.tif 000078
【０１０６】
実施例１３
成分Ａとして
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        ７．０％
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        ７．０％
成分Ｂとして
３−ＨＥＢ−Ｏ４                          ２８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                          ２０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                          ２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                          １８．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝７７．８（℃）
η＝２０．２（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９３
【０１０７】
実施例１４
成分Ａとして
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１        ６．０％
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１        ４．０％
成分Ｄとして
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １１．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              ２４．０％
成分Ｅとして
３−ＨＨ−２                                ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                              ５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１                              ４．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝８３．６（℃）
Δｎ＝０．０８７
Δε＝−４．４
【０１０８】
実施例１５
成分Ａとして
３−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          ５．０％
５−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          ５．０％
成分Ｄとして
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                ４．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                ４．０％
成分Ｅとして
３−ＨＨ−５                                ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                              ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                              ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                              ５．０％
３−ＨＨＥＨ−３                            ５．０％
３−ＨＨＥＨ−５                            ５．０％
４−ＨＨＥＨ−３                            ５．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝７７．０（℃）
Δｎ＝０．０７９
Δε＝−３．８
【０１０９】
実施例１６
成分Ａとして
５−Ｂ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        １２．０％
成分Ｄとして
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４              １０．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４              １０．０％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３              ２５．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５              １３．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５              １４．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−７              １６．０％
からなる液晶組成物を調製した
【０１１０】
実施例１７
成分Ａとして
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１        １０．０％
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      １０．０％
成分Ｄとして
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
５−ＢＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−７                ９．０％
成分Ｅとして
５−ＢＢ−５                                ９．０％
５−ＢＢ−Ｏ６                              ９．０％
５−ＢＢ−Ｏ８                              ８．０％
１−ＢＥＢ−５                              ６．０％
３−ＢＥＢ−５                              ６．０％
５−ＢＥＢ−５                              ３．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                          ２０．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝６９．７（℃）
Δｎ＝０．１４０
Δε＝−３．８
【０１１１】
実施例１８
成分Ａとして
３−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        １５．０％
５−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          ６．０％
Ｖ２−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        ７．０％
成分Ｄとして
３−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
４−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
５−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３                ７．０％
成分Ｅとして
２−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                          ６．０％
３−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                          ６．０％
５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ１                          ６．０％
５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                          ６．０％
３−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５                    ７．０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−Ｏ２                      ７．０％
からなる液晶組成物を調製した。
【０１１２】
実施例１９
成分Ａとして
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ９．０％
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              ９．０％
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                ９．０％
成分Ｄとして
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ６．０％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ５．０％
成分Ｅとして
２−ＢＴＢ−Ｏ１                                  ５．０％
１−ＢＴＢ−Ｏ２                                  ５．０％
３−ＢＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １３．０％
５−ＢＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １３．０％
３−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４      ４．０％
５−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４      ４．０％
３−ＨＢＴＢ−Ｏ１                                ５．０％
３−ＨＢＴＢ−Ｏ２                                ５．０％
３−ＨＢＴＢ−Ｏ３                                ５．０％
５−ＢＰｒ（Ｆ）−Ｏ２                            ３．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝９９．２（℃）
Δｎ＝０．２２６
【０１１３】
実施例２０
成分Ａとして
３−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        １０．０％
成分Ｂとして
５−ＨＢ−３                                ８．０％
成分Ｄとして
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                ８．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              ４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１Ｏ１            ４．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                ５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                ５．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３                ８．０％
５−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          １０．０％
成分Ｅとして
３−ＨＢＢ−２                              ６．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝６５．６（℃）
Δｎ＝０．１２８
Δε＝−４．５
【０１１４】
実施例２１
成分Ａとして
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１          ５．０％
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１        ９．０％
成分Ｂとして
３−ＨＢ−Ｏ２                            ２０．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                            ７．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                            ８．０％
３−ＨＨＢ−１                              ６．０％
３−ＨＨＢ−３                              ６．０％
成分Ｅとして
１Ｏ１−ＨＨ−３                            ６．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                          １２．０％
その他の成分として
４−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ４          ３．０％
６−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ４          ３．０％
３−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５          ４．０％
４−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５          ３．０％
５−ＨＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ５          ２．０％
２−ＨＢＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ２        ２．０％
４−ＨＢＥＢ（２ＣＮ，３ＣＮ）−Ｏ４        ４．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝６１．２（℃）
η＝４１．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８０
Δε＝−６．２
【０１１５】
実施例２２
成分Ａとして
３−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        １０．０％
成分Ｃとして
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                              ２０．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                              ６．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                              ３．０％
成分Ｅとして
１−ＢＴＢ−３                              ５．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３                            ３．０％
３−ＨＨ−４                              １１．０％
３−ＨＨＢ−１                            １１．０％
３−ＨＨＢ−３                              ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                          ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                      ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                      ５．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝８３．８（℃）
η＝１８．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１４５
Δε＝６．４
Ｖｔｈ＝２．４１（Ｖ）
【０１１６】
実施例２３
上記実施例９の液晶組成物１００部に
ＣＭ３３                                   ０．８部
を添加し、液晶組成物（ｅ）を調製した。その特性は下記のとおりである。
Ｐ＝１１．２μｍ
【０１１７】
実施例２４
成分Ａとして
５−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１        １０．０％
Ｖ２−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      １０．０％
成分Ｂとして
３−ＨＢ−Ｃ                              １０．０％
５−ＨＢ−Ｃ                                ７．０％
５−ＢＢ−Ｃ                                ３．０％
２−ＢＴＢ−１                            １０．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                            ５．０％
成分Ｅとして
３−ＨＨ−４                                ５．０％
３−ＨＨＢ−１                            １０．０％
３−ＨＨＢ−３                            １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                          ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                      ３．０％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３                  １０．０％
からなる液晶組成物を調製した。
【０１１８】
実施例２５
成分Ａとして
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２        ８．０％
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      １１．０％
成分Ｃとして
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ                              １８．０％
成分Ｅとして
２−ＢＴＢ−１                            １０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                          ３０．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                          ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                              ４．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝７２．１（℃）
η＝１３．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１３０
Δε＝４．５
Ｖｔｈ＝２．３５（Ｖ）
【０１１９】
実施例２６
成分Ａとして
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１        ４．０％
成分Ｂとして
３−ＨＢ−ＣＬ                            １０．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                              ４．０％
７−ＨＢ−ＣＬ                              ４．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      １４．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                            ８．０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                            ８．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ                    ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  １０．０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ９．０％
成分Ｅとして
成分Ｅとして
１Ｏ１−ＨＨ−５                            ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                          ４．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝８７．７（℃）
η＝１９．９（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１２３
Δε＝４．５
Ｖｔｈ＝２．６０（Ｖ）
【０１２０】
実施例２７
成分Ａとして
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１          ５．０％
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１          ５．０％
成分Ｂとして
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ２．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ２．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      ９．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ２５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  １９．０％
成分Ｅとして
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                        ５．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                        ５．０％
からなる液晶組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようになった。
ＴＮＩ＝９２．５（℃）
η＝３３．８（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１３１
Δε＝６．２
Ｖｔｈ＝２．６５（Ｖ）
【０１２１】
実施例２８
上記実施例２７の液晶組成物１００部に
ＣＭ４３Ｌ                             ０．２部
を添加し、液晶組成物（ｅ）を調製した。その特性は下記のとおりである。
Ｐ＝７８．３μｍ
【０１２２】
【発明の効果】
本発明は、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であり、かつ低いしきい値電圧を有する新規ジヒドロシリコン化合物からなる液晶化合物を提供する。
また、本発明は、この液晶化合物を成分として、その化合物を構成する環、置換基、結合基などを適当に選択することにより、所望の物性を有する、上記の特徴を備えた新たな液晶組成物を提供し、さらにこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する。