(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
９８．０重量％〜９９．９９９重量％の量で存在する４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび０．００１重量％〜２．０重量％の量で存在する以下の式（Ｉ〜ＩＩＩ）の群より選択される式を有する少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体を包含する組成物：
【化１】
0004395653.tif 000008
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す；ならびに
【化２】
0004395653.tif 000009
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す；ならびに
【化３】
0004395653.tif 000010
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ５，Ｒ８およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す。
【請求項２】
請求項１に記載の組成物を含む消費者製品。
【請求項３】
請求項１に記載の組成物を含むコンビネーション甘味料。
【請求項４】
請求項１に記載の組成物を含む飲料。
【請求項５】
４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールを変更するための方法であって、該方法は、以下の式（Ｉ〜ＩＩＩ）の群より選択される式を有する少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体と４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースを混合する工程を包含し、ここで、該ハロゲン化糖誘導体と該４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの重量比が、１：９９，９９９〜１：５０である、方法。
【化４】
0004395653.tif 000011
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す；ならびに
【化５】
0004395653.tif 000012
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す；ならびに
【化６】
0004395653.tif 000013
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ５，Ｒ８およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールを変更するための新規な組成物および方法を教示する。本発明はまた、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースを含む組成物についての新規な使用を教示する。
【０００２】
発明の背景
スクラロース（スクロースのそれよりも数百倍の甘味強度を有する甘味料）は、その４、１’、および６’位のヒドロキシル基を塩素で置換することによりスクロースから誘導される。高度に反応性の第一級ヒドロキシル基を含む他のヒドロキシル基を保存して、特定のヒドロキシル基を塩素原子で選択的に置換することが必要であるので、スクラロースの合成は、技術的に挑戦的である。この合成に対する多数のアプローチが、開発されている。例えば、米国特許第４，３４３，９３４号；同第４，３６２，８６９号；同第４，８２６，９６２号；同第４，９８０，４６３号；および同第５，１４１，８６０号を参照のこと。このようなアプローチは、代表的に、スクラロースに加えて種々のレベルの他のハロゲン化糖誘導体を含む製品を提供する。製品混合物中に存在するハロゲン化糖化合物の型は、使用される合成および精製経路ならびに合成および精製プロセスの特定の条件に従って変化し得る。
【０００３】
甘味料および他の物質の組み合わせは、当業者に公知である。ＷＯ００／０１２５３（これは、本明細書中に参考として明確に援用される）は、スクラロースおよび２，４−ジヒドロキシ安息香酸の組み合わせを介するスクラロースの甘味送達プロフィールを変更するための方法に関する。同様に、ＷＯ９３／１０６７７（これは、本明細書中に参考として明確に援用される）は、スクラロースの甘味送達プロフィールの所望でない成分の効果的な除去剤である広範な消化できない化合物に関する。
【０００４】
しかし、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’ ，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび他のハロゲン化糖誘導体の組み合わせには、殆ど注意が払われていなかった。本発明は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’ ，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよびハロゲン化糖誘導体の混合物、ならびに他のハロゲン化糖誘導体とのその組み合わせを介する４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールを変更する方法を提供する。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
発明の要旨
本発明は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび以下の式（Ｉ〜ＩＩＩ）の群より選択される式を有する少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体を包含する任意の組成物に関する：
【０００６】
【化１】
0004395653.tif 000002
【０００７】
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す；ならびに
【０００８】
【化２】
0004395653.tif 000003
【０００９】
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す；ならびに
【００１０】
【化３】
0004395653.tif 000004
【００１１】
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ５，Ｒ８およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す。
【００１２】
この実施形態において、ハロゲン化糖誘導体は、組成物の約０．００１重量％〜約２．０重量％の量で存在し得、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースが、組成物の約９８．０重量％〜約９９．９９９重量％の量で存在し得る。別の実施形態において、ハロゲン化糖誘導体と４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの重量比が、約１：９９，９９９〜約１：５０であり得る。本発明の他の実施形態は、本発明の組成物を含む、消費者製品、コンビネーション甘味料、および飲料を含み得る。
【００１３】
本発明はまた、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体を含む任意の組成物に関し、ここで、ハロゲン化糖誘導体が、組成物の約０．００１重量％〜約２．０重量％の量で存在し得、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースが、組成物の約９８．０重量％〜約９９．９９９重量％の量で存在し得る。
【００１４】
さらに、本発明は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体を含む任意の組成物に関し、ここで、ハロゲン化糖誘導体と４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの重量比が、約１：９９，９９９〜約１：５０である。本発明の他の実施形態は、本発明の組成物を含む、消費者製品、コンビネーション甘味料、および飲料を含み得る。
【００１５】
本発明のなお別の実施形態は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールを変更するための方法を含み、該方法は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体を含む組成物を提供する工程を包含し、ここで、ハロゲン化糖誘導体と４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの重量比が、約１：９９，９９９〜約１：５０である。
【００１６】
発明の詳細な説明
本発明は、本明細書中に記載されるような、特定の方法論、プロトコル、ｐＨ、および試薬などに限定されないことが理解される。これらは変化し得るためである。本明細書中において使用される用語は、特定の実施形態のみを記載する目的のために使用され、本発明の範囲を制限することは意図しないことがまた理解されるべきである。本明細書中で使用される場合、そして添付の特許請求の範囲において、単数形態の「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈が他を明確に示さない限り、複数の参照を含む。従って、例えば、「ハロゲン化糖誘導体(a halogenated sugar derivative)」に対する参照は、１つ以上のハロゲン化糖誘導体に対する参照であり、当業者に公知のその等価物などを含む。
【００１７】
他に明確に定義されない場合、本明細書中で使用される全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する当業者によって一般に理解されるのと同じ意味を有する。多数の方法、デバイス、および材料が本明細書中に記載されるが、本明細書中に記載されるものと同様または等価な任意の方法および材料が、本発明の実施または試験において使用され得る。本明細書中に引用される全ての文献は、その全体が本明細書中に参考として援用される。
【００１８】
定義
４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロース：本明細書中で使用される場合、例えば、１つ以上のハロゲン化糖誘導体のような他の化合物が存在しないスクラロースの調製物をいう。
【００１９】
「変更する(alter)」「変更すること(altering)」：本明細書中で使用される場合、異なるものにするかまたは変化させるための任意の作用を示唆する。本明細書中で使用される場合、「スクラロースの甘味送達プロフィールを変更すること」は、甘味受容性、甘味開始(onset)、甘味強度、後味強度、苦味、甘味持続時間、後味の快適性、全体の好み(liking)、および「人工」または「天然」のような味覚の質のようなスクラロースの特徴に影響する活性のような、スクラロースの甘味送達プロフィールを変更する活性を含み得る。
【００２０】
飲料：本明細書中で使用される場合、コーラ、ダイエットコーラ、ソーダ、ダイエットソーダ、ジュースカクテル、ルートビアー、バーチビール、任意のファウンテンドリンク(fountain drink)、スパークリングフルーツジュース、水、スパークリングウォーター、トニックウォーター、スポーツドリンク、フルーツジュース、アイソトニック飲料およびソーダ水(club soda)のような任意の非炭酸または炭酸飲料が挙げられる。飲料はまた、エール(ale)、ピルスナー、ラガーまたはその派生物を含む任意のビール、モルトリカー、赤ワイン、白ワイン、スパークリングワイン、強化ワイン、ワインクーラー、ワインスプリッツァー、マルガリータミックス、サワーミックス、またはダイキリミックスを含む任意の予め作られたカクテルミキサー、任意の発酵フルーツまたはティー飲料、蒸留酒、ならびにブランデー、シュナップス、苦味酒またはコーディアルのような任意のフレーバーリキュールのような任意の発酵または非発酵飲料が挙げられ得る。飲料は、任意の液体または乾燥した、酪農、ミルクもしくはクリーム製品、またはハーフアンドハーフ(half & half)、非酪農クリーマー、粉末化クリーマー、フレーバークリーマー、豆乳製品およびラクトース低減乳製品などのような任意の液体または乾燥した、酪農、クリームもしくは乳代替品を含み得る。飲料はまた、全体的に濃縮または粉末化された形態の任意のフルーツまたは野菜ジュース、ならびにフルーツおよび野菜ジュースまたは他の飲料の任意の組み合わせを含み得る。飲料はまた、コーヒー、任意のコーヒー飲料、任意のコーヒーフレーバーシロップ、ティー、アイスティーおよびココアならびに粉末化または液体形態の上述のいずれかの任意の組み合わせを含み得る。飲料はまた、流体形態への再構成前または後に、甘味料の添加を必要とする混合物を含む、任意の味の粉末化ドリンク混合物を含み得る。
【００２１】
コンビネーション甘味料：本明細書中で使用される場合、スクラロース、サッカリン、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、シクラメート、アリテーム(alitame)、ネオテーム(neotame)、ステビオシド、グルコース、フルクトース、レブロース、マルトース、ラクトース、任意の糖アルコール、ソルビトール、キシリトール、およびマンニトールの組み合わせを含む、甘味料の任意の組み合わせまたは並べ替え(permutation)を含む。コンビネーション甘味料は、顆粒形態であり得、粉末、液体またはシロップのような任意の他の適切な形態であり得る。コンビネーション甘味料は、本質的にスクラロースからなり得る。コンビネーション甘味料は、本質的にスクラロースおよびデキストロース、ラクトース、マルトデキストリンまたは水のようなキャリアから本質的になり得る。
【００２２】
消費者製品：本明細書中で使用される場合、アップルソース、ジャム、ゼリー、マーマレード、フルーツスナック、フルーツバター、およびフルーツスプレッドのようなフルーツ製品を含む。消費者製品はまた、チーズ、アイスクリーム、アイスミルク、フローズンヨーグルトおよびヨーグルトなどのような任意の粘性または固体の、酪農、乳またはクリーム製品を含み得る。消費者製品は、パン、ドーナッツ、ケーキ、チーズケーキ、デーニッシュ、ペストリー、パイ、ベーグル、クッキー、スコーン、クラッカー、マフィン、およびウエハースのような焼いた製品を含む。消費者製品は、すぐ食べられる(ready-to-eat)コールドシリアル、粗いひき割穀物(grits)、ホットシリアル、グラノーラミックス、オートミール、およびトレイルミックス(trail mixes)のようなシリアル製品を含む。消費者製品は、バター、ピーナッツバター、ホイップクリーム、ドゥルセ・デ・レチェ(dulce de leche)、サワークリーム、BBQソース、チリ、シロップ、肉汁、マヨネーズ、オリーブ、調味料(seasoning)、薬味(relish)、ピクルス、ソース、スナックディップ(snack dips)、ケチャップ、サルサ、マスタード、サラダ用ドレッシング、および酢漬けトウガラシのような薬味(condiment)を含む。消費者製品は、アップルバー、プリン、キャンディーバー、ハードキャンディ、チョコレート製品、棒付きキャンディー、フルーツチュー(fruit chews)、マシュマロ、チューインガム、風船ガム、グミベア(gummy bears)、ゼリービーン、キャラメル、タフィー、パイフィリング(pie filling)、シロップ、ジェルスナック、ミント、ポップコーン、チップス、およびプレッツェルのようなスナック食品および菓子食品を含む。消費者製品は、ホットドック、缶詰魚、ソーセージ、調理された肉、缶詰肉、脱水肉、およびランチョンミートのような肉製品を含む。消費者製品は、スープ、コンソメおよびブイヨン(bouillon)を含む。消費者製品は、歯磨き、デンタルフロス、マウスウォッシュ、義歯接着剤、エナメルホワイトナー、フッ化物トリートメント、およびオーラルケア用ジェル(oral care gel)のような歯科製品を含む。消費者製品は、口紅、リップバーム、リップグロス、およびワセリン(petroleum jelly)のような化粧品(cosmetic and beauty aids)を含む。消費者製品は、非嗅ぎタバコ(non-tobacco snuff)、タバコ代用品、薬学的組成物、チュアブル医薬、咳止めシロップ、喉スプレー、喉ロゼンジ、咳止めドロップ、抗菌製品、ピルコーティング、ゲルキャプレッツ、可溶性繊維調製物、制酸薬、錠剤コア、迅速に吸収される液体組成物、安定な発泡組成物、迅速に崩壊する薬学的投与形態、医療目的のための飲料濃縮物、水性薬学的懸濁物、液体濃縮組成物、および安定化ソルビン酸溶液、リン酸緩衝液、生理食塩水溶液、エマルジョン、非水性薬学的溶媒（プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、野菜油）、水性薬学的キャリア（水、アルコール）、ならびに固体薬学的キャリア（ラクトース、セルロース）、ならびに薬学的保存剤/添加剤（抗微生物剤、抗酸化剤、キレート剤、不活性ガス、香味料、着色剤）のような治療品目を含む。消費者製品は、食事代替バー、食事代替シェーク、栄養補助食品、プロテインミックス、プロテインバー、炭水化物コントロールバー、低炭水化物バー、ミールサプリメント、電解質溶液、ホエイタンパク製品、代謝応答調節剤、食欲制御飲料およびエキナセア(echinacea)スプレーのような栄養製品を含む。消費者製品は、ドッグフードおよびキャットフード、ラット飼料、ウシ飼料、ブタ飼料ならびにトリ飼料のような動物食料品を含む。消費者製品は、ベビーフード、幼児処方物、ならびに幼児の健康および栄養のための他の製品（例えば、経口再水和飲料）のような食料品を含む。消費者製品は、パイプタバコ、紙巻きタバコ、および噛みタバコのようなタバコ製品を含む。消費者製品は、単独または別の物質と組み合わせてのいずれかで、経口消費について意図された任意の物質を含む。消費者製品は、ヒトまたは家畜(livestock)もしくは家畜(domestic animal)のような他の動物への、経口、非経口、静脈内、皮下、筋肉内、眼窩内、髄腔内、胸骨内、または動脈内投与について意図される任意の組成物を含む。消費者製品は、必要に応じて、キャリア（デンプン、ラクトースおよびスクロース）、バルク剤（マルトデキストリン）、アジュバント（インドシアニングリーン、バニラ、およびウインターグリーン油）、着色剤、可溶性セルロース誘導体を含む粘性調整剤（カルボキシ−メチルセルロース）、濃稠化ガム(thickening gum)（例えば、キサンタン、ゲラン、カラギーナン）、および合成食品添加物質（ポリオキシエチレン、カルボマー）を含み得る。
【００２３】
ハロゲン化糖誘導体：本明細書中で使用される場合、糖中の１つ以上のヒドロキシル基が塩素、臭素、ヨウ素、またはフッ素のようなハロゲンで置換されている糖の任意の誘導体を含む。ハロゲン化糖誘導体は、スクロース内の１つ以上のヒドロキシル基が、塩素、臭素、ヨウ素、またはフッ素のようなハロゲンで置換されているスクロースの任意の誘導体を含む。ハロゲン化糖誘導体は、ガラクトスクロース中の１つ以上のヒドロキシル基が塩素、臭素、ヨウ素、またはフッ素のようなハロゲンで置換されているガラクトスクロースの任意の誘導体を含む。ハロゲン化糖誘導体は、スクラロースを含まない。
【００２４】
ＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）：本明細書中で使用される場合、Ｓｐｌｅｎｄａ，Ｉｎｃ．（Ｆｏｒｔ  Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＰＡ  １９０３４）より入手可能なスクラロースの市販ブランドをいう。ＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｗｅｅｔｎｅｒ（スクラロース）は、結晶粉末としてかまたはスクラロースの２５％液体濃縮溶液としてかのいずれかで、供給される。
【００２５】
スクラロース：本明細書中で使用される場合、例えば、１つ以上のハロゲン化糖誘導体のような他の化合物が存在し得る４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの調製物をいう。
【００２６】
甘味送達プロフィール：本明細書中で使用される場合、甘味の開始に先行する期間（「開始期間」）および甘味が残っている期間（「残存期間(lingering period)」）の両方を含む。いずれかの期間を減少または増加させることは、スクラロース含有組成物の甘味送達プロフィールを変更する。従って、本発明の１つの実施形態において、変更は、開始期間を減少させることを含む。別の実施形態において、変更は、残存期間を減少させることを含む。１つの実施形態において、変更は、開始期間および残存期間の両方を減少させることを含む。甘味送達プロフィールは、甘味受容性、甘味開始(onset)、甘味強度、後味強度、苦味、甘味持続時間、後味の快適性、全体の好み、「人工」または「天然」のような味覚の質、および当業者に公知の他のもののような化合物の他の特徴を含む。
【００２７】
本発明は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび１つ以上のハロゲン化糖誘導体を含む新規な組成物を教示する。本発明はまた、１つ以上のハロゲン化糖誘導体と組み合わせることにより、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールを改善するための方法を教示する。
【００２８】
高強度甘味料（例えば、スクラロース）は、開始が遅れることおよび甘味が残ることのような甘味送達問題を有することが報告されている。Ｗｉｅｔ  ｅｔ  ａｌ．，５８（３）Ｊ．Ｆｏｏｄ  Ｓｃｉ．５９９−６０２（１９９３）。これらの現象は、特定の他の甘味料に対して、苦味または金属性の後味の産生を担うものとは生化学的に別個である機構を介して生じる。Lee, 45 ADVANCES IN CARBOHYDRATE CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY 199-351(1987)。本発明において、ハロゲン化糖誘導体が、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールを変更することが発見された。確かに、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールは、ハロゲン化糖誘導体の存在によって変更されることが予想されず、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースは、これから、実在の精製プロセスを介して通常分離される。ハロゲン化糖誘導体は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールの１つ以上の局面に影響することが見出された。これらの局面中に、甘味受容性、甘味開始(onset)、甘味強度、後味強度、苦味、甘味持続時間、後味の快適性、全体の好み、「人工」または「天然」のような味覚の質が存在する。
【００２９】
従って、本発明は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールを変更する方法を提供する。このような方法は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースを、（特に組成物中の）他のハロゲン化糖誘導体と組み合わせることを包含する。
【００３０】
スクラロースならびに他のハロゲン化糖誘導体は、当業者に公知の種々の技術によって製造され得る。このような技術の代表的な例は、米国特許第４，４０５，６５４号（これは、本明細書中に参考として明確に援用される）において見出される。この特許は、種々のハロゲン化糖誘導体の合成のためのプロセスに関する。これらの誘導体としては、例えば、４−ブロモ−１，６−ジクロロ−１，４，６−トリデオキシ−β−Ｄ−フルクトフラノシル ４−クロロ−４−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシド；１，４，６−トリデオキシ−β−Ｄ−フルクトフラノシル ４−ブロモ−４−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシド；４，１’，４’−トリクロロ−４，１’，４’−トリデオキシガラクトスクロース；４，４’，６’−トリクロロ−４，４’，６’−トリデオキシガラクトスクロース；１’，４’，６’−トリクロロ−１’，４’，６’−トリデオキシスクロース；１，４，６−トリブロモ−１，４，６−トリデオキシ−β−Ｄ−フルクトフラノシル ４−クロロ−４−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシド；１，６−ジクロロ−１，４，６−トリデオキシ−４−ヨード−β−Ｄ−フルクトフラノシル ４−クロロ−４−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシド；１’，４’−ジクロロ−１’，４’−ジデオキシスクロース；１，４，６−トリクロロ−１，４，６−トリデオキシ−β−Ｄ−フルクトフラノシル４−デオキシ−４−フルオロ−α−Ｄ−ガラクトピラノシド；および４，１’，４’，６’−テトラクロロ−４，１’，４’，６’−テトラアセオキシガラクトスクロース(tetraceoxygalactosucrose)が挙げられる。
【００３１】
米国特許第４，４３５，４４０号（これは、本明細書中に参考として明確に援用される）はまた、ハロゲン化糖誘導体の合成のためのプロセスに関する。このような誘導体としては、例えば、１’−クロロ−１’−デオキシスクロース、４−クロロ−４−デオキシ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−フルクトフラノシド；４−クロロ−４−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１−クロロ−１−デオキシ−β−Ｄ−フルクトフラノシド；１’，６’−ジクロロ−１’，６’−ジデオキシスクロース；４−クロロ−４−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１，６−ジクロロ−１，６−ジデオキシ−β−Ｄ−フルクトフラノシド；４，６−ジクロロ−４，６−ジデオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−６−クロロ−６−デオキシ−β−Ｄ−フルクトフラノシド；６，１’，６’−トリクロロ−６，１’，６’−トリデオキシスクロース；４，６−ジクロロ−４，６−ジデオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１，６−ジクロロ−１，６−ジデオキシ−β−Ｄ−フルクトフラノシド；および４，６，１’，６’−テトラクロロ−４，６，１’，６’−テトラデオキシスクロースが挙げられる。
【００３２】
米国特許第４，９８０，４６３号（これは、本明細書中に参考として明確に援用される）は、スクラロースおよび他のハロゲン化糖化合物がスクラロース−６−ベンゾエートのメタノール溶液のＫＯＨ処理によって製造されるプロセスに関する。メタノールは、蒸発によって除去され、そしてハロゲン化糖化合物を含む残渣は、水中に溶解される。
【００３３】
米国特許第５，０３４，５５１号（これは、本明細書中に参考として明確に援用される）は、メタノール中のスクラロース−６−ベンゾエートの溶液を加水分解するために塩基が使用される、同様のプロセスに関する。メタノールは蒸発によって除去され、ハロゲン化糖残渣は、水中に溶解される。
【００３４】
米国特許第５，４９８，７０９号（これは、本明細書中に参考として明確に援用される）は、スクラロースおよび他のハロゲン化糖誘導体が、６−Ｏ−アシル−４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの脱アシル化を介して製造されるプロセスに関する。
【００３５】
米国特許第５，５３０，１０６号（これは、本明細書中に参考として明確に援用される）は、スクロース−６−エステルの塩素化によるハロゲン化糖誘導体の製造に関する。
【００３６】
２００２年３月８日出願の表題”Extractive Methods for Purifying Sucralose”の米国特許出願、および米国特許第５，４９８，７０９号（本明細書中に明確に援用される）は、スクラロース、ならびに、例えば、ジクロロスクロースアセテート；６，１’，６’−トリクロロスクロース、４，６，６’−トリクロロスクロース；４，１’，４’，６’−テトラクロロガラクトタガトース；４，１’，６’−トリクロロガラクトスクロース−６−アセテート；４，６，１’，６’−テトラクロロガラクトスクロース；４，１’−ジクロロガラクトスクロース；３’，６’−ジクロロアンヒドロスクロース；４，６’−ジクロロガラクトスクロース；１’，６’−ジクロロスクロース；６，６’−ジクロロスクロース；４，１’，６’−トリクロロスクロース；４，６，６’−トリクロロガラクトスクロース；４，１’，５’−トリクロロガラクトスクロース−６−アセテート；および４，６，６’−トリクロロガラクトスクロースのようなハロゲン化糖誘導体の製造のための方法に関する。
【００３７】
２００２年３月８日出願の表題”Process for Improving Sucralose Purity and Yield”の米国特許出願、および米国特許第５，９７７，３４９号（本明細書中に明確に援用される）は、スクラロース、ならびに、例えば、４，１’−ジクロロガラクトスクロース；３’，６’−アンヒドロガラクトスクロース；４，６’−ジクロロガラクトスクロース、１’，６’−ジクロロスクロース、６，６’−ジクロロスクロース；４，１’，６’−トリクロロスクロース；６，１’，６’−トリクロロガラクトスクロース；４，６，６’−トリクロロスクロース；４，１’，４’，６’−テトラクロロガラクトタガトース；４，１’，６’−トリクロロガラクトスクロース−６−アセテート；および４，６，１’，６’−テトラクロロガラクトスクロースのようなハロゲン化糖誘導体の製造のための方法に関する。
【００３８】
４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよびハロゲン化糖誘導体の製造は、一般的にいうと、８つのヒドロキシル位置の１つにおける、スクロース分子中のハロゲン原子の置換を含む。位置の特定の選択は、合成経路の正確な工程を決定する。例えば、米国特許第４，３８０，４７６号を参照のこと。合成経路は、ハロゲン化について利用可能な必要な位置を有するが、他の位置がブロックされている中間体スクラロース誘導体の調製を包含し得る。１つの合成経路の例として、この文献において提案される、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロース（三塩化スクロース）の製造のための１つの経路は、スクロースの６，１’，６’−トリトリチル誘導体の形成、続いて、分子のパーアセチル化、次いで４−アセチル基の６位への移動を伴う脱トリチル化によって、正しいヒドロキシル基が保護されていない２，３，６，３’，４’−ペンタ−Ｏ−アセチルスクロースを生じることを包含する。Fairclough et al, 40 CARBOHYDRATE RESEARCH 285-98(1975)。塩素化剤との引き続く反応により、アセチル基の除去に関してスクラロースを順番に生じる４，１’，６’−トリクロロガラクトスクロースペンタ−アセテートを提供する。塩素化は、コンフィギュレーションの反転とともに進行する。１’位および６’位は、自由に回転するが、４位は、回転し得ず、グルコース環は、生成物がガラクトスクロースとなるように、４位においてガラクトース環に転化される。
【００３９】
ハロゲン化糖誘導体は、以下の一般式（Ｉ〜ＩＩＩ）によって示され得る：
【００４０】
【化４】
0004395653.tif 000005
【００４１】
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す；ならびに
【００４２】
【化５】
0004395653.tif 000006
【００４３】
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す；ならびに
【００４４】
【化６】
0004395653.tif 000007
【００４５】
ここで、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、アシル基またはハロゲン原子を示し；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ以下を示し：
（ａ）水素原子およびヒドロキシ基；
（ｂ）水素およびハロゲン原子；
（ｃ）ハロゲン原子および水素原子；または
（ｄ）ヒドロキシ基および水素原子；
Ｒ５，Ｒ８およびＲ１０は、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示す。
【００４６】
例えば、スクロースのような糖のヒドロキシル基は、ハロゲン化手順の過程において、ブロック/脱ブロックされ得る。本発明の文脈における使用に適したハロゲンとしては、臭素、塩素、フッ素、およびヨウ素が挙げられる。当業者は、当業者に公知の方法によって、同じハロゲンかまたは異なるハロゲンの任意の組み合わせまたは並べ替えを用いて、種々の位置を容易に満たし得る。
【００４７】
合成後、少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体が、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースと共に提供される。１つの実施形態において、本発明は組成物を含み、ここで、ハロゲン化糖誘導体が、組成物の約０．００１重量％〜約２．０重量％を構成し、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースが、組成物の約９８．０重量％〜約９９．９９９重量％を構成する。別の実施形態において、本発明は組成物を含み、ここで、ハロゲン化糖誘導体が、組成物の約０．０５重量％〜約２．０重量％を構成し、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースが、組成物の約９８．０重量％〜約９９．９５重量％を構成する。なお別の実施形態において、本発明は組成物を含み、ここで、ハロゲン化糖誘導体が、組成物の約０．１重量％〜約２．０重量％を構成し、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースが、組成物の約９８．０重量％〜約９９．９重量％を構成する。１つの実施形態において、本発明は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体を含む組成物を含み、ここで、少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体と４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの重量比が、約１：９９，９９９〜約１：５０である。別の実施形態において、本発明は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースと少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体を含む組成物を含み、ここで、少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体と４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの重量比が、約１：１，９９９〜約１：５０である。１つの実施形態において、本発明は、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体を含む組成物を含み、ここで、少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体と４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの重量比が、約１：９９９〜約１：５０である。本発明の実施形態において、該組成物は、保存剤、結合剤および/またはキャリアを含み得る。
【００４８】
驚くべきことに、少なくとも１つのハロゲン化糖誘導体と共に４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースを提供することは、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースの甘味送達プロフィールの変更を生じる。例えば、このような組み合わせは、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースが、個々の味蕾または味蕾の群と代表的に相互作用する様式を変更し得る。さらに、このような組み合わせは、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースが、唇、鼻、頬、歯、硬口蓋、軟口蓋、垂、口蓋舌弓、口蓋咽頭弓、舌、または当該分野で公知の任意の他の口腔のコンポーネントと相互作用する様式を変更し得る。例えば、ELAINE N. MARIEB, HUMAN ANATOMY AND PHYSIOLOGY 774-84(2d ed. 1992)を参照のこと。変更は、甘味受容性、甘味開始(onset)、甘味強度、後味強度、苦味、甘味持続時間、後味の快適性、全体の好み、「人工」または「天然」のような味覚の質、ならびに当業者に公知の他のものにおける１つ以上の変化を含み得る。
【００４９】
本発明の組成物は、コンビネーション甘味料、消費者製品および飲料と組み合わせられ得る。１つの実施形態において、消費者製品（例えば、ベーキングミックス）の場合、当業者は、約１００ｐｐｍ〜約８００ｐｐｍのレベルまでこのような組成物を添加し得る。あるいは、消費者製品（例えば、ベーキングミックス）の場合において、当業者は、約２００ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのレベルまでこのような組成物を添加し得る。さらに、消費者製品（例えば、ベーキングミックス）の場合において、当業者は、約３００ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのレベルまでこのような組成物を添加し得る。さらに、消費者製品（例えば、ベーキングミックス）の場合において、当業者は、約４５０ｐｐｍのレベルまでこのような組成物を添加し得る。１つの実施形態において、飲料（例えば、水）の場合において、当業者は、約１０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのレベルまでこのような組成物を添加し得る。あるいは、飲料（例えば、水）の場合において、当業者は、約５０ｐｐｍ〜約２００ｐｐｍのレベルまでこのような組成物を添加し得る。さらに、飲料（例えば、水）の場合において、当業者は、約７５ｐｐｍ〜約１５０ｐｐｍのレベルまでこのような組成物を添加し得る。さらに、飲料（例えば、水）の場合において、当業者は、約１００ｐｐｍのレベルまでこのような組成物を添加し得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５０】
実施例
さらなる説明なしで、当業者は、前出の説明を使用して、本発明を最も十分な程度まで利用し得ると考えられている。以下の実施例は、例示のためだけであり、いかなる様式でも開示の残りを制限しない。
【００５１】
以下の実施例の各々において、他に示されない限り、より少数も使用され得るが、少なくとも１００人のパネリストを好ましくは使用して、サンプルを評価する。２つの統計学的試験を好ましくは使用して、ハロゲン化糖誘導体の添加が、研究される種々の味覚認識を有意に変更するか否かを決定する。第１の試験、分散分析（“ＡＮＯＶＡ”）を本明細書中で使用して、一旦個体テイスター間の任意の分散が考慮されると、２つのデータセット（すなわち、ハロゲン化糖誘導体を含むかまたは含まない）が９５％の信頼水準で異なるか否かを決定する。第２のＴｕｋｅｙのＨＳＤ（Ｈｏｎｅｓｔｌｙ  Ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔ  Ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ）試験をまた使用して、データセットが９５％の信頼水準で異なるか否かを決定した。より詳細には、ＴｕｋｅｙのＨＳＤ試験は、ＡＮＯＶＡ試験によって決定される平均二乗誤差を考慮する。ＡＮＯＶＡおよびＴｕｋｅｙのＨＳＤ試験の両方が、当該分野でルーチンに使用される。
【００５２】
実施例１
４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよび他のハロゲン化糖誘導体を含む粉末化組成物は、ハロゲン化糖誘導体を合成および精製するための以前に開示された多数のプロセスによって得られる。約９８重量％〜約９９．９９９重量％の４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロース、ならびに４，６’−ジクロロガラクトスクロース；４，１’−ジクロロガラクトスクロース；１’，６’−ジクロロスクロース；３’，６’−アンヒドロ−４，１−ジクロロガラクトスクロース；４，１’，６’−トリクロロガラクトスクロース−６−アセテート；および６，１’，６’−トリクロロスクロースのような１つ以上のハロゲン化糖誘導体の約０．００１重量％〜約２重量％を含む試験組成物が得られる。
【００５３】
３バッチの水溶液を調製する。第１のバッチ（Ｂ１）に溶解したものは、１００ｐｐｍのレベルで本質的に純粋なスクラロースである。第２のバッチ（Ｂ２）に溶解したものは、１００ｐｐｍのレベルの上述の試験組成物である。第３のバッチ（Ｂ３）に溶解したものは、等しい甘味量のスクロース（テーブルシュガー）であり；この等しい甘味量は、訓練を積んだ評価者によって決定される。バッチの１５ｍｌアリコートを調製し、適切に標識する。３つのアリコート（各バッチ由来のもの）を一般的な集団から選択した１００人のパネリストに提示する。
【００５４】
各パネリストは、スクロースを含む１０ｍｌのアリコートを口に入れる。１０秒後、パネリストは、サンプルを飲み込む。パネリストは、プレーンクラッカーを受け取り、水でリンスする。パネリストは、３分間休憩する。各パネリストは、他のアリコートの１つの１０ｍｌを口に入れる。１０秒後、パネリストは、サンプルを飲み込む。パネリストは、プレーンクラッカーを受け取り、水でリンスする。パネリストは、３分間休憩する。各パネリストは、残りのアリコートの１０ｍｌを口に入れる。１０秒後、パネリストはサンプルを飲み込む。パネリストは、プレーンクラッカーを受け取り、水でリンスする。サンプルは、偏りを避けるために、無作為にパネリストに提示される。パネリストは、最終的な２つのサンプル味覚のうちいずれが第１のサンプルと最も類似しているかを記録し、結果にどれくらい自信があるかを記録するように依頼される。
【００５５】
試験の統計学的分析は、Ｂ２由来のアリコートが、Ｂ１由来のアリコートよりも、スクロースの味覚により類似した味がすることを示す。統計学的に有意な程度に（ｐは、０．０５以下である）、データは、スクラロースを含む組成物中のハロゲン化糖誘導体の存在が、テーブルシュガーを模倣するスクラロースの能力を強化することを示す。
【００５６】
実施例２
６人の訓練を積んだ評価者のパネルが、４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロース；４，６’−ジクロロガラクトスクロース、４，１’−ジクロロガラクトスクロース、１’，６’−ジクロロスクロース、３’，６’−アンヒドロ−４，１−ジクロロガラクトスクロース、４，１’，６’−トリクロロガラクトスクロース−６−アセテート、および６，１’，６’−トリクロロスクロースのようなハロゲン化糖誘導体と共に提供される４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロース；アスパルテーム；および４，６’−ジクロロガラクトスクロース、４，１’−ジクロロガラクトスクロース、１’，６’−ジクロロスクロース、３’，６’−アンヒドロ−４，１−ジクロロガラクトスクロース、４，１’，６’−トリクロロガラクトスクロース−６−アセテート、および６，１’，６’−トリクロロスクロースのようなハロゲン化糖誘導体と共に提供されるアスパルテーム（全て、非炭酸ボトル水に溶解している）の甘味レベルを等しく決定する。
【００５７】
甘味時間強度研究のために、室温で等しく甘い溶液を、１２人の経験を積んだパネリストに提示する。パネリストは、一般的な感覚の鋭さについてスクリーニングされ、そして甘味料評価ならびに時間強度方法のための一般的な方法において訓練される。全てのパネリストが方法ならびにコンピュータ化されたデータ記入システムに精通するように、訓練セッションを、行った。
【００５８】
各評価について、各パネリストは、溶液の１つの１０ｍｌを口にとり、コンピュータ計時システムを活性化する。コンピューターマウスを使用して、パネリストは、口の中でサンプルをゆっくりと移動させながら、線スケール（「なし」から「最高」まで変化する）で甘味強度を評価する。１０秒後、パネリストは、サンプルを飲み込み、甘味についての評価を続ける。コンピュータ計時は、全１８０秒後に停止する。
【００５９】
各セッションにおいて、パネリストは、２つのコード化されたサンプルを受容し、少なくとも１０分休憩し、そしてサンプル間にプレーンクラッカーおよび水リンスを受容する。パネリストは、セッションの間に少なくとも３０分間休憩する。１日に３セッションを超えて許可しない。全てのサンプルを、無作為な３桁コードで表し、サンプル提示順序を無作為化し、パネリスト間でバランスをとった。
【００６０】
コンピュータによって回収されるデータを、１試験当たり全１８０データ地点について、毎秒記録する。パネリスト反応の平均を、各時間のデータ地点について計算する。分散分析を、サンプル間の差異を決定するために実施する。データは、ハロゲン化糖誘導体が４，１’，６’−トリクロロ−４，１’，６’−トリデオキシガラクトスクロースおよびアスパルテームの両方の甘味送達プロフィールを変更することを示す。統計学的に有意な程度まで（ｐは０．０５以下である）、ハロゲン化糖誘導体含有サンプルは、以下の特性の１つ以上に関して、ハロゲン化糖誘導体を含まないサンプルとの差異を示す：最大強度が記録される最初の時間、非ゼロ強度が記録される最後の時間、および最大強度の５０％を超える強度が記録される最後の時間。これらのハロゲン化糖誘導体含有サンプルは、本発明の組成物および方法の有用性を示す。
【００６１】
実施例３
この実施例は、本発明に従う、４，６’−ジクロロガラクトスクロース；４，１’−ジクロロガラクトスクロース；１’，６’−ジクロロスクロース；３’，６’−アンヒドロ−４，１−ジクロロガラクトスクロース；４，１’，６’−トリクロロガラクトスクロース−６−アセテート；および６，１’，６’−トリクロロスクロースのようなハロゲン化糖誘導体を含むスクラロースで甘くした溶液のユニークさ(uniqueness)を示す。２つの溶液を調製する。１つの溶液は、それに、３９．５２ｇマルトデキストリン、０．４８ｇスクラロース、および３，５００ｇ水を溶解している；他の溶液は、それに、３９．５２ｇマルトデキストリン、０．４７５２ｇスクラロース、０．００４８ｇハロゲン化糖誘導体、および３，５００ｇ水を溶解している。処方物中に存在するマルトデキストリンは、スクラロースについてのキャリアであり、コントロールおよびハロゲン化糖誘導体含有サンプルの両方においてその使用について制御される。
【００６２】
パネリストは、各溶液の２０ｍｌの給仕を受ける。パネリストは、甘味受容性（５ポイントスケールで評価される；０＝劣る、３＝良好、５＝優れている）、甘味開始（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、甘味強度（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、後味強度（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、苦味（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、甘味持続時間（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、後味の快適性（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、全体の好み（９ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、５＝ちょうど良い、９＝最高に好き）、および「人工」または「天然」としての味覚の質（１００ポイントの組織化されていないスケールで評価される；０＝人工、１００＝天然）に関して、組成物を評価するように依頼される。これらの評価を平均化する。データを、分散分析およびＴｕｋｅｙのＨＳＤ試験を使用して分析する。
【００６３】
統計学的に有意な程度まで（ｐは０．０５以下である）、ハロゲン化糖誘導体含有サンプルは、以下の特性の１つ以上に関して、ハロゲン化糖誘導体を含まないサンプルとの差異を示す：甘味受容性、甘味開始(onset)、甘味強度、後味強度、苦味、甘味持続時間、後味の快適性、全体の好み、および「人工」または「天然」のような味覚の質。これらのハロゲン化糖誘導体含有サンプルは、本発明の組成物および方法の有用性を示す。
【００６４】
実施例４
ＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｗｅｅｔｅｎｅｒおよびハロゲン化糖誘導体を含む、焼いたアップルバー
ＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｗｅｅｔｎｅｎｅｒを使用するレシピ：２カップの多目的小麦粉；ティースプーン２杯のベーキングパウダー；ティースプーン１杯のベーキングソーダ；ティースプーン２杯の挽いたシナモン；１カップのカロリー低減マーガリン；１／２カップの卵代用品；ティースプーン２杯のバニラ抽出物；１／２カップの甘くしていないアップルソース；２カップの皮をむき、すりリンゴ；５０ｇＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｅｗｗｔｅｎｅｒ（スクラロース）結晶粉末。
【００６５】
ＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｗｅｅｔｎｅｎｅｒおよびハロゲン化糖誘導体を使用するレシピ：２カップの多目的小麦粉；ティースプーン２杯のベーキングパウダー；ティースプーン１杯のベーキングソーダ；ティースプーン２杯の挽いたシナモン；１カップのカロリー低減マーガリン；１／２カップの卵代用品；ティースプーン２杯のバニラ抽出物；１／２カップの甘くしていないアップルソース；２カップの皮をむき、すりリンゴ；５０ｇＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｅｗｗｔｅｎｅｒ（スクラロース）結晶粉末；ならびに４，６’−ジクロロガラクトスクロース；４，１’−ジクロロガラクトスクロース；１’，６’−ジクロロスクロース；３’，６’−アンヒドロ−４，１−ジクロロガラクトスクロース；４，１’，６’−トリクロロガラクトスクロース−６−アセテート；および６，１’，６’−トリクロロスクロースのような０．００６０２４ｇのハロゲン化糖誘導体。
【００６６】
アップルバーを以下の手順に従って調製する：
１）オーブンを３５０°Ｆまで予熱する。２つの８×８×２”金属ベーキング皿を野菜料理スプレーで噴霧する。小さいボウル中で、小麦粉、ベーキングパウダー、ベーキングソーダ、およびシナモンを一緒に撹拌する。別にとっておく。
２）高速のミキサーで、大きい混合ボウル中で、約１分間、マーガリンを砕く。卵代用品およびバニラを加え、高速で３０秒間ブレンドする。
３）ＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｗｅｅｔｅｎｅｒ（および適用可能な場合には、ハロゲン化糖誘導体）を添加し、なめらかになるまで（約９０秒）中間速度で砕く。アップルソース、すりリンゴ、および小麦粉混合物を添加し、混合するまで（約４５秒）低速で攪拌する。
４）皿中にバターを広げ、４０分間または中央に挿入した木製つまようじがきれいに出てくるまで焼く。室温まで冷却し、棒状に切断する。
【００６７】
ＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｗｅｅｔｅｎｅｒを含むアップルバーを、ハロゲン化糖誘導体を含むＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）を含むサンプルと比較して評価する。パネリストは、各々のバーの標準サイズの給仕を受ける。パネリストは、甘味受容性（５ポイントスケールで評価される；０＝劣る、３＝良好、５＝優れている）、甘味開始（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、甘味強度（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、後味強度（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、苦味（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、甘味持続時間（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、後味の快適性（７ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、４＝ちょうど良い、７＝優れている）、全体の好み（９ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、５＝ちょうど良い、９＝最高に好き）、および「人工」または「天然」としての味覚の質（１００ポイントの組織化されていないスケールで評価される；０＝人工、１００＝天然）に関して、組成物を評価するように依頼される。これらの評価を平均化する。データを、ＡＮＯＶＡおよびＴｕｋｅｙのＨＳＤ試験を使用して分析する。
【００６８】
統計学的に有意な程度まで（ｐは０．０５以下である）、ハロゲン化糖誘導体含有サンプルは、以下の特性の１つ以上に関して、ハロゲン化糖誘導体を含まないサンプルとの差異を示す：甘味受容性、甘味開始(onset)、甘味強度、後味強度、苦味、甘味持続時間、後味の快適性、全体の好み、および「人工」または「天然」のような味覚の質。このようなサンプルは、本発明の組成物および方法の有用性を示す。
【００６９】
実施例５
スクラロースで甘くしたコーラ
製品処方物（シロップバッチ処方物）：水（３０７４．６ｇ）；コーラ濃縮物（３９．０ｇ）；ＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｗｅｅｔｅｎｅｒ（スクラロース）液体濃縮物（１６．６ｇ）；リン酸、７５％（１０．８ｇ）；安息香酸カリウム（５．０ｇ）；クエン酸、無水(anhydrous)（２．０ｇ）；カフェイン、無水(anhydrous)（２．０ｇ）。
【００７０】
調製手順
（ｉ）シロップ：以下の順序で水に材料を添加する：安息香酸カリウム、ＳＰＬＥＮＤＡ（登録商標）Ｂｒａｎｄ  Ｓｗｅｅｔｅｎｅｒ（スクラロース）液体濃縮物、リン酸、クエン酸、カフェインおよびコーラ濃縮物。添加の間に完全に混合する。
【００７１】
（ｉｉ）完成した飲料：シロップおよび炭酸水（１部のシロップ  対  ５部の炭酸水）をミックスし、ボトルに詰める（完成した飲料のＣＯ２レベル＝３．６容量）。シロップバッチは、完成した飲料の５ガロンをなす。
【００７２】
知覚研究を行って、４，６’−ジクロロガラクトスクロース；４，１’−ジクロロガラクトスクロース；１’，６’−ジクロロスクロース；３’，６’−アンヒドロ−４，１−ジクロロガラクトスクロース；４，１’，６’−トリクロロガラクトスクロース−６−アセテート；および６，１’，６’−トリクロロスクロースのようなハロゲン化糖誘導体のスクロースで甘くしたコーラに対する影響を測定した。３つのレベルのハロゲン化糖誘導体を試験した：１ｐｐｍ、２ｐｐｍ、および５ｐｐｍ。サンプルの３つの群を製造し、各々は、ハロゲン化糖誘導体の別のレベルのうちの１つを有する。
【００７３】
パネリストは、個別の分画された知覚ブースに座り、お互いの相互作用を最小化する。サンプルは、一度に１つ提供する。各サンプルを、次のサンプルを味見する前に評価する。サンプル提供の順序は無作為化する。パネリストは、各々冷蔵したコーラサンプルの２オンスを消費する。各サンプルの評価を完了した後、パネリストは、クラッカーをかみ、そしてボトル水で、口を完全にリンスするように指導される。
【００７４】
パネリストは、各サンプルの標準サイズの給仕を受ける。パネリストは、全体の好み（９ポイントスケールで評価される；０＝嫌い、９＝好き）、甘味量（７ポイントスケールで評価される；１＝不足、７＝豊富）、味覚の質（５ポイントスケールで評価される；１＝劣る、５＝優れている）、甘味開始速度（７ポイントスケールで評価される；１＝遅い、７＝迅速）、コーラ風味強度（１００ポイントスケールで評価される；０＝なし、１００＝最高）、コーラ風味についての好み（９ポイントスケールで評価される；１＝嫌い、９＝好き）、苦味強度（５ポイントスケールで評価される；１＝なし、５＝最高）、低カロリー/標準味覚（１００ポイントスケールで評価される；０＝低カロリー、１００＝標準）、甘味後味の持続時間（９ポイントスケールで評価される；１＝短い、９＝長い）、コーラ風味の後味の持続時間（９ポイントスケールで評価される；１＝短い、９＝長い）、他の後味の持続時間（９ポイントスケールで評価される；１＝短い、９＝長い）、および後味の快適性（７ポイントスケールで評価される；１＝不快、７＝快適）に関して、組成物を評価するように依頼される。これらの評価を平均化する。データを、ＡＮＯＶＡおよびＴｕｋｅｙのＨＳＤ試験を使用して分析する。
【００７５】
統計学的に有意な程度まで（ｐは０．０５以下である）、ハロゲン化糖誘導体含有サンプルは、以下の特性の１つ以上に関して、お互いとの差異を示す：全体の好み、甘味量、甘味の質、甘味開始の速度、コーラ風味強度、コーラ風味についての好み、苦味強度、低カロリー/標準味覚、甘味後味の持続時間、コーラ風味の後味の持続時間、他の後味の持続時間、および後味の快適性。これらのサンプルは、本発明の組成物および方法の有用性を示す。
【００７６】
本発明の記載された方法および系の種々の改変およびバリエーションが、本発明の範囲および精神を逸脱することなく当業者に明らかである。本発明は、特定の好ましい実施形態と組み合わせて記載されているが、クレームされる発明は、このような特定の実施形態に不当に制限されないことが理解されるべきである。確かに、当業者に明らかな、本発明を実施するための記載された様式の種々の改変は、以下の特許請求の範囲内であることが意図される。