(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（３）で表される化合物。
【化１】
0004603533.tif 000028
（３）
［式中、Ｍは、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子を表し、
Ｘ１およびＸ２は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、
Ｒ１は、メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）−ＣＨ２−基、−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、または−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ２−基を表し、
ｍは０〜４の整数を表し、
ｐは１〜ｎの整数を表し（但し、ｐが１の場合を除く。）、
ｎはＭの価数を表し、
Ｙｑは各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、アルキルチオ基、アリール基、アリールチオ基を表し、ｎ−ｐが２の場合、アルキルチオ基であるＹｑは互いに結合して環状構造となってもよく、Ｓ原子を介して環状構造となってもよい］
【請求項２】
Ｍは、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子またはＰｂ原子を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、または−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ｍは０または１である、請求項１乃至３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｙｑは各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜２のアルキルチオ基、フェニル基、炭素数６のアリールチオ基を表し、ｎ−ｐが２の場合、Ｙｑから構成される前記環状構造は、−ＳＣ２Ｈ４Ｓ−、−ＳＣ３Ｈ６Ｓ−、または―ＳＣ２Ｈ４ＳＣ２Ｈ４Ｓ―から構成される、請求項１乃至４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種以上含有する重合性組成物。
【請求項７】
請求項６記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
【請求項８】
請求項７記載の樹脂からなる光学部品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非常に高い屈折率を有する透明樹脂用の原料モノマーとして有用な、分子内にチエタン基および金属原子を含有する重合性化合物に関する。さらには、該化合物を含有してなる重合性組成物、該重合性組成物を重合して得られる樹脂ならびに該樹脂からなる光学部品に関する。
【背景技術】
【０００２】
無機ガラスは透明性に優れ、光学異方性が小さいなどの諸物性に優れていることから、透明性材料として広い分野で使用されている。しかしながら、重くて破損しやすい、成型加工して製品を得る際の生産性が悪い等の短所があり、無機ガラスに代わる素材として透明性有機高分子材料（光学用樹脂）が使用されている。かかる光学用樹脂から得られる光学部材としては、例えば、視力矯正用眼鏡レンズやデジタルカメラなどの撮影機器用レンズ等のプラスチックレンズなどがあって、実用化され普及をみている。特に、視力矯正用眼鏡レンズの用途においては、無機ガラス製のレンズと比較して軽量で割れにくい、染色が可能でファッション性に富むなどの特長を生かして広く使用されている。【０００３】
従来、眼鏡レンズに用いられる光学用樹脂としてジエチレングリコールビスアリルカーボネートを加熱下に注型重合して得られる架橋型樹脂（通称、ＤＡＣ樹脂）が実用化されており、透明性、耐熱性が良好で色収差が低いといった特徴から、汎用の視力矯正用プラスチック眼鏡レンズ用途において最も多く使用されてきた。しかしながら、屈折率が低い（ｎｄ＝１．５０）ためにプラスチックレンズの中心厚みや周辺の厚み（コバ厚）が大きくなり、着用感、ファッション性に劣るなどの問題があって、これら問題を解決し得る高屈折率のプラスチックレンズ用樹脂が求められ開発が行われた。【０００４】
その流れの中にあって、 ジイソシアネート化合物とポリチオール化合物を注型重合させて得られる硫黄原子を含有するポリチオウレタンは、透明性、耐衝撃性に優れ、高屈折率（ｎｄ＝１．６〜１．７）で、かつ、色収差も比較的低いなどの極めて優れた特徴を実現し、薄厚、軽量の高品質な視力矯正用プラスチック眼鏡レンズの用途で使用されてきている。【０００５】
一方、さらに高い屈折率を有する光学用樹脂を追求する流れの中で、エピスルフィド基を有する化合物を重合させて得られる透明性樹脂（特許文献１、特許文献２）やＳｅなどの金属含有化合物を重合させて得られる樹脂（特許文献３、特許文献４）などいつくかの提案がなされている。しかしながら、エピスルフィド基を有する化合物を重合させて得られる透明性樹脂においては機械物性に問題があり、Ｓｅ含有の金属化合物を重合させて得られる樹脂においては安全性に問題があるなど、さらなる改良が望まれている。また最近では、プラスチックレンズとして必要な諸特性（透明性、熱的特性、機械的特性など）を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える、さらに高屈折率の光学用樹脂が求められ開発が行われている。
【特許文献１】特開平９−１１０９７９号公報
【特許文献２】特開平１１−３２２９３０号公報
【特許文献３】特開平１１−１４００４６号公報
【特許文献４】特開２００１−２９６４０２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、プラスチックレンズなどの光学部材に必要な諸特性（透明性、熱的特
性、機械的特性など）を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える非常に高い屈折率を与える、重合性化合物、該化合物を重合して得られる樹脂ならびに該樹脂からなる光学部材を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題を解決するため、鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、以下に示すとおりである。
〔１〕一般式（３）で表される化合物。
【００１０】
【化２】
0004603533.tif 000002
（３）【００１１】
［式中、Ｍは、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子を表し、
Ｘ１およびＸ２は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、
Ｒ１は、メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）−ＣＨ２−基、−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、または−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ２−基を表し、
ｍは０〜４の整数を表し、
ｐは１〜ｎの整数を表し（但し、ｐが１の場合を除く。）、
ｎはＭの価数を表し、
Ｙｑは各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、アルキルチオ基、アリール基、アリールチオ基を表し、ｎ−ｐが２の場合、アルキルチオ基であるＹｑは互いに結合して環状構造となってもよく、Ｓ原子を介して環状構造となってもよい］
〔２〕Ｍは、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子またはＰｂ原子を表す、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ１が、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、または−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基である、〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔４〕ｍは０または１である、〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔５〕Ｙｑは各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜２のアルキルチオ基、フェニル基、炭素数６のアリールチオ基を表し、ｎ−ｐが２の場合、Ｙｑから構成される前記環状構造は、−ＳＣ２Ｈ４Ｓ−、−ＳＣ３Ｈ６Ｓ−、または―ＳＣ２Ｈ４ＳＣ２Ｈ４Ｓ―から構成される、〔１〕乃至〔４〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種以上含有する重合性組成物。
〔７〕〔６〕記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
〔８〕〔７〕記載の樹脂からなる光学部品。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の重合性化合物を重合して得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率を有しており、プラスチックレンズなどの光学部材に使用される樹脂として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、分子内にチエタン基を１個または２個以上有し、かつ、金属原子を含有する化合物に関するものである。【００１４】
本発明の化合物に用いられる金属原子として好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子であり、より好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子、Ｇｅ原子、Ａｌ原子、Ｐｂ原子またはＺｎ原子であり、さらに好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子、Ｇｅ原子である。【００１５】
本発明の化合物に含有されるチエタン基として好ましくは一般式（１）または（２）で表されるチエタン基である。【００１６】
【化３】
0004603533.tif 000003
【００１７】
［式中、Ａ１〜Ａ１０はそれぞれ独立に水素原子または一価の無機または有機残基を表す］【００１８】
一般式（１）または（２）においてＡ１〜Ａ１０はそれぞれ独立に水素原子または一価の無機または有機残基を表す。【００１９】
かかる一価の無機または有機残基としては、ハロゲン原子、水酸基、チオール基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基が示される。【００２０】
具体的にはハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
置換又は無置換のアルキル基として、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１〜１０の直鎖アルキル基、
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基  １−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基  ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１
，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基等の総炭素数３〜１０の分岐アルキル基、  
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシシクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の総炭素数５〜１０の飽和環状アルキル基、【００２１】
置換または無置換のアリール基として、
フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数２０以下の芳香族炭化水素、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基
、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数２０以下のアルキル置換アリール基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリール基、
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリール基、
２，３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシが置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリール基、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリール基、【００２２】
置換または無置換のアラルキル基として
ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルエチル基、また、置換または無置換のアリール基の具体例で挙げたアリール基を側鎖にもつメチル基、エチル基、プロピル基、【００２３】
置換または無置換のアルキルオキシ基として
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基等の総炭素数１〜１０以下の直鎖または分岐のアルコキシ基、
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５〜１０以下のシクロアルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキ
シエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシエトキシ基等の総炭素数１〜１０以下アルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基、【００２４】
置換または無置換のアルキルチオ基として
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ノニルチオ基等の総炭素数１〜１０以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基、
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５〜１０以下のシクロアルキルチオ基、
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基、ｎ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘプチルオキシエチルチオ基等の総炭素数１〜１０以下アルコキシアルキルチオ基、ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基、
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基、ｎ−ペンチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオエチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオエチルチオ基等の総炭素数１〜１０以下アルキルチオアルキルチオ基、【００２５】
置換または無置換のアリールオキシ基として
フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキシ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基、
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メ
トキシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールオキシ基、
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールオキシ基、
２，３，４−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリメトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールオキシ基、
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールオキシ基、【００２６】
置換または無置換のアリールチオ基として
フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アンスラニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、オクチルフェニルチオ基、２−メチル−１−ナフチルチオ基、３−メチル−１−ナフチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、５−メチル−１−ナフチルチオ基、６−メチル−１−ナフチルチオ基、７−メチル−１−ナフチルチオ基、８−メチル−１−ナフチルチオ基、１−メチル−２−ナフチルチオ基、３−メチル−２−ナフチルチオ基、４−メチル−２−ナフチルチオ基、５−メチル−２−ナフチルチオ基、６−メチル−２−ナフチルチオ基、７−メチル−２−ナフチルチオ基、８−メチル−２−ナフチルチオ基、２−エチル−１−ナフチルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基、
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基、オクチルオキシフェニルチオ基、２−メトキシ−１−ナフチルチオ基、３−メトキシ−１−ナフチルチオ基、４−メトキシ−１−ナフチルチオ基、５−メトキシ−１−ナフチルチオ基、６−
メトキシ−１−ナフチルチオ基、７−メトキシ−１−ナフチルチオ基、８−メトキシ−１−ナフチルチオ基、１−メトキシ−２−ナフチルチオ基、３−メトキシ−２−ナフチルチオ基、４−メトキシ−２−ナフチルチオ基、５−メトキシ−２−ナフチルチオ基、６−メトキシ−２−ナフチルチオ基、７−メトキシ−２−ナフチルチオ基、８−メトキシ−２−ナフチルチオ基、２−エトキシ−１−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールチオ基、
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールチオ基、
２，３，４−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，６−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，６−トリメトキシフェニルチオ基、３，４，５−トリメトキシフェニルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールチオ基、
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールチオ基、
等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。【００２７】
かかるＡ１〜Ａ１０において好ましくは水素原子、ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
置換又は無置換のアルキル基として、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１〜６の直鎖アルキル基、
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、等の総炭素数３〜６の分岐アルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等の総炭素数５〜６の飽和環状アルキル基、【００２８】
置換または無置換のアリール基として、
フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数１２以下のアルキル置換アリール基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、等の炭素数６以下の置
換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリール基、
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリール基、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基、【００２９】
置換または無置換のアラルキル基として、
ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数１２以下のアラルキル基、【００３０】
置換または無置換のアルキルオキシ基として
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基等の総炭素数１〜６以下の直鎖または分岐のアルコキシ基、
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５〜６以下のシクロアルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基等の総炭素数１〜６以下アルコキシアルコキシ基、【００３１】
置換または無置換のアルキルチオ基として
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基等の総炭素数１〜６以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基、
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５〜６以下のシクロアルキルチオ基、
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基等の総炭素数１〜６以下アルコキシアルキルチオ基、
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数１〜６以下アルキルチオアルキルチオ基、【００３２】
置換または無置換のアリールオキシ基として
フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基、
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールオキシ基、
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールオキシ基、
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基、【００３３】
置換または無置換のアリールチオ基として
フェニルチオ基、ナフチルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基、
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールチオ基、
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールチオ基、
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基、
であり、【００３４】
より好ましくは、
水素原子、ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子、
置換又は無置換のアルキル基として、
メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基等の総炭素数１〜３の直鎖または分岐アルキル基、
置換または無置換のアリール基として、
フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基等の総炭素数９以下のアルキル置換アリール基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリール基、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基、【００３５】
置換または無置換のアラルキル基として、
ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数９以下のアラルキル基、
置換または無置換のアルキルオキシ基として
メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等の総炭素数１〜３以下の直鎖または分岐のアルコキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５〜６以下のシクロアルコキシ基、
置換または無置換のアルキルチオ基として
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基等の総炭素数１〜３以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基、
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５〜６以下のシクロアルキルチオ基、
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数１〜６以下アルキルチオアルキルチオ基、【００３６】
置換または無置換のアリールオキシ基として
フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基、
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールオキシ基、
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基、【００３７】
置換または無置換のアリールチオ基として
フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基、
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールチオ基、
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基、
である。【００３８】
一般式（１）または（２）で表されるチエタン基として以下に挙げる表１および表２に具体的に例示されるがこれらに限定されるものではない。【００３９】
［  表１  一般式（１）で表されるチエタン基の具体例  ］【００４０】
【表１】
0004603533.tif 000004
【００４１】
［  表２  一般式（２）で表されるチエタン基の具体例  ］【００４２】
【表２】
0004603533.tif 000005
本発明の化合物において一般式（１）または（２）で表されるチエタン基と金属原子の結合については特に限定されるものではない。すなわち、直接金属原子と結合してもよいし、適当な連結基を介して結合していてもよい。かかる連結基としては、鎖状または環状脂肪族基、芳香族基または芳香族−脂肪族基、一般式（４）で表される基が挙げられるがこれらに限定されるものではない。【００４３】
【化４】
0004603533.tif 000006
（４）【００４４】
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１およびｍは一般式（３）におけるＸ１、Ｘ２、Ｒ１およびｍに同じ］【００４５】
かかる連結基として具体的には、
鎖状または環状脂肪族基として
メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１〜２０の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基、
芳香族基または芳香族−脂肪族基として
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５〜２０の芳香族基、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）−ＣＨ２−基、−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ２−基等の置換または無置換の炭素数６〜２０の芳香族−脂肪族基、
一般式（４）で表される基としては、後述する一般式（３）におけるＸ１、Ｘ２、Ｒ１およびｍの具体的な例示及びその組合せと同じものが挙げられる。【００４６】
かかる連結基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していても良い。かかるヘテロ原子としては、酸素原子または硫黄原子が挙げられるが、本発明の所望の効果を考慮すると、硫黄原子であることが好ましい。【００４７】
一般式（１）または（２）で表されるチエタン基と金属原子の結合について好ましくは、直接結合、鎖状または環状脂肪族基として
メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数１〜６の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基、
芳香族基または芳香族−脂肪族基として
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５〜１５の芳香族基、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）−ＣＨ２−基、−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ２−基等の置換または無置換の炭素数６〜１５の芳香族−脂肪族基、
一般式（４）で表される基としての好ましい形態は後述する一般式（３）におけるＸ１、Ｘ２、Ｒ１およびｍの具体的な例示及びその組合せの中における好ましいものと同じものが挙げられる。【００４８】
また、一般式（１）または（２）で表されるチエタン基であって、異なる複数の一般式（１）または（２）で表されるチエタン基を同一分子内に含有していてもよい。【００４９】
本発明の化合物の好ましい態様としては、一般式（３）で表される化合物である。【００５０】
【化５】
0004603533.tif 000007
（３）【００５１】
［式中、Ｍは、金属原子を表し、Ｘ１およびＸ２は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ１は二価の有機基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１〜ｎの整数を表し、ｑは１〜（ｎ−ｐ）の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙｑは各々独立に無機または有機残基を表し、ｑが２以上の場合、Ｙｑは互いに結合し、金属原子Ｍを介して環状構造となってもよい］【００５２】
一般式（３）において、Ｍは、金属原子を表し、好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子であり、より好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子、Ｇｅ原子、Ａｌ原子、Ｐｂ原子またはＺｎ原子であり、さらに好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子、Ｇｅ原子である。【００５３】
一般式（３）において、Ｘ１およびＸ２は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表す。本発明の所望の効果である高屈折率であることを鑑みると、Ｘ１およびＸ２として、硫黄原子はより好ましい。【００５４】
一般式（３）において、Ｒ１は二価の有機基を表す。
かかる二価の有機基としては、鎖状または環状脂肪族基、芳香族基または芳香族−脂肪族基であって、好ましくは、炭素数１〜２０の鎖状脂肪族基、炭素数３〜２０の環状脂肪族基、炭素数５〜２０の芳香族基、炭素数６〜２０の芳香族−脂肪族基である。【００５５】
より具体的には、かかる二価の有機基が鎖状または環状脂肪族基、芳香族基または芳香族−脂肪族基であって、好ましくは、メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１〜２０の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５〜２０の芳香族基、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）−ＣＨ２−基、−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ２−基等の置換または無置換の炭素数６〜２０の芳香族−脂肪族基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数１〜６の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５〜１５の芳香族基、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）−ＣＨ２−基、−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ２−基等の置換または無置換の炭素数６〜１５の芳香族−脂肪族基である。【００５６】
かかる二価の有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していても良い。かかるヘテロ原子としては、酸素原子または硫黄原子が挙げられるが、本発明の所望の効果を考慮すると、硫黄原子であることが好ましい。【００５７】
一般式（３）において、ｍは０または１以上の整数を表す。
かかるｍとして、好ましくは、０〜４の整数であり、より好ましくは、０〜２の整数であり、さらに好ましくは、整数０または１である。【００５８】
一般式（３）において、ｎは金属原子Ｍの価数を表す。【００５９】
一般式（３）において、ｐは１〜ｎの整数を表す。
かかるｐとして、好ましくは、ｎ、ｎ−１またはｎ−２であり、より好ましくは、ｎまたはｎ−１である。【００６０】
一般式（３）において、ｑは１〜（ｎ−ｐ）の整数を表す。【００６１】
一般式（３）において、Ｙは各々独立に無機または有機残基を表す。【００６２】
該残基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基が示され、これらの内、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基に関して具体的には一般式（１）および一般式（２）中のＡ１〜Ａ１０におけるハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基と同じである。また、ｑが２以上の整数の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを介して環状構造となっても構わない。【００６３】
一般式（３）で表される化合物として以下に挙げる表３に具体的に例示されるがこれらに限定されるものではない。【００６４】
［  表３  一般式（３）で表される化合物の具体例（その１）  ］【００６５】
【表３−１】
0004603533.tif 000008
【００６６】
［  表３  一般式（３）で表される化合物の具体例（その２）  ］【００６７】
【表３−２】
0004603533.tif 000009
【００６８】
［  表３  一般式（３）で表される化合物の具体例（その３）  ］【００６９】
【表３−３】
0004603533.tif 000010
【００７０】
［  表３  一般式（３）で表される化合物の具体例（その４）  ］【００７１】
【表３−４】
0004603533.tif 000011
【００７２】
［  表３  一般式（３）で表される化合物の具体例（その５）  ］【００７３】
【表３−５】
0004603533.tif 000012
【００７４】
［  表３  一般式（３）で表される化合物の具体例（その６）  ］【００７５】
【表３−６】
0004603533.tif 000013
【００７６】
本発明の一般式（３）で表される化合物は、代表的には、一般式（５）で示される金属原子Ｍのハロゲン化物と、一般式（６）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応により製造される。【００７７】
【化６】
0004603533.tif 000014
（５）【００７８】
［式中、Ｍ、ｎ、ｐおよびＹｑは一般式（３）におけるＭ、ｎ、ｐおよびＹｑに同じであり、Ｚはハロゲン原子を表す］【００７９】
【化７】
0004603533.tif 000015
（６）【００８０】
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１およびｍは一般式（３）におけるＸ１、Ｘ２、Ｒ１およびｍに同じ］【００８１】
一般式（５）で表される化合物は、工業用原料または研究用試薬として入手可能である。【００８２】
一般式（６）で表される化合物は公知化合物であって、例えば、特開２００３−３２７５８３号公報に記載の方法に従って製造される。【００８３】
反応は無溶媒で行ってもよく、あるいは、反応に不活性な溶媒の存在下に行ってもよい。【００８４】
かかる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定するものではなく、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなど非プロトン性極性溶媒および水などが例示される。【００８５】
反応温度は、特に制限するものではないが、通常、−７８℃〜２００℃の範囲であり、好ましくは、−７８℃〜１００℃である。【００８６】
反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から１００時間である。【００８７】
反応における、一般式（５）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、一般式（５）で表される化合物中に含有されるハロゲン原子１モルに対して、一般式（６）で表される化合物の使用量は、０．０１〜１００モルである。【００８８】
好ましくは、０．１モル〜５０モルであり、より好ましくは、０．５モル〜２０モルで
ある。【００８９】
反応を実施するに際し、反応を効率よく行うために、生成するハロゲン化水素の捕捉剤として塩基性化合物を用いることは好ましい。かかる塩基性化合物として、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンなどの有機塩基が例示される。【００９０】
本発明の重合性組成物は、一般式（３）で表される化合物に代表される分子内にチエタン基を１個または２個以上有し、かつ、金属原子原子を含有する化合物（以下、金属含有チエタン化合物と称する）を重合性化合物として含有し、必要に応じて、重合触媒を含有してなる。【００９１】
この場合、金属含有チエタン化合物として、上述したような化合物を単独で用いてもよく、あるいは、金属含有チエタン化合物であって、かつ、異なる複数の化合物を併用しても差し支えない。【００９２】
本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、金属含有チエタン化合物の含有量は、特に限定するものではないが、通常、１０重量％以上であり、好ましくは、３０重量％以上であり、より好ましくは、５０重量％以上であり、さらに好ましくは、７０重量％以上である。【００９３】
本発明の重合性組成物に必要に応じて使用する重合触媒としては、特に限定するものではなく、例えば、特開２００３−３２７５８３号公報などに記載の公知の重合触媒などを使用することができる。かかる重合触媒としては、例えば、アミン化合物、ホスフィン化合物、有機酸およびその誘導体（塩、エステルまたは酸無水物など）、無機酸、四級アンモニウム塩化合物、四級ホスホニウム塩化合物、三級スルホニウム塩化合物、二級ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、ルイス酸化合物、ラジカル重合触媒、カチオン重合触媒などが使用される。【００９４】
かかる重合触媒の使用量は、重合性組成物の組成、重合条件などによって影響されるため、特に限定されるものではないが、重合性組成物中に含まれる全重合性化合物１００重量部に対して、０．０００１〜１０重量部であり、好ましくは、０．００１〜５重量部であり、より好ましくは、０．００５〜３重量部である。【００９５】
本発明の重合性組成物は、本発明の所望の効果を損なわない範囲において、金属含有チエタン化合物以外の、他の重合性化合物を含有してもよい。【００９６】
かかる重合性化合物としては、公知の各種重合性モノマーまたは重合性オリゴマーが挙げられ、例えば、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、オキセタン化合物、チエタン化合物などが例示される。【００９７】
本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、これら他の重合性化合物の含有量は、特に制限はないが、通常、９０重量％以下であり、好ましくは、７０重量％以下であり、より好ましくは、５０重量％以下であり、さらに好ましくは、３０重量％以下である。【００９８】
本発明の重合性組成物の製造方法として、代表的には、金属含有チエタン化合物と、所
望により上記の公知の各種重合性化合物を併用して、さらに必要に応じて上記重合触媒を添加した後、混合、溶解させる方法などが挙げられる。さらに該重合性組成物は、必要に応じて減圧下で十分に脱気処理（脱泡）し、重合前に不溶物や異物などを濾過により除去した後、重合に使用されることが好ましい。【００９９】
また重合性組成物を製造する際には、本発明の効果を損なわない範囲内で所望に応じて、内部離型剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色顔料（例えば、シアニングリーン、シアニンブルー等）、染料、流動調節剤、充填剤などの公知の各種添加剤を添加することが可能である。【０１００】
本発明の樹脂ならびに該樹脂からなる光学部材は、上記重合性組成物を重合して得られるものである。かかる方法として、プラスチックレンズを製造する際に用いられる従来より公知の各種方法によって好適に実施されるが、代表的には、注型重合が挙げられる。
すなわち、前述の方法により製造された本発明の重合性組成物を、必要に応じて、減圧下での脱法処理やフィルターろ過を行った後、該重合性組成物を成型用モールドに注入し、必要に応じて加熱して重合を行うことによって実施される。この場合、低温から高温へ徐々に加熱して重合することが好ましい。【０１０１】
該成型用モールドは、例えば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル等からなるガスケットを介した鏡面研磨した二枚の鋳型により構成される。鋳型としては、代表的には、ガラスとガラスの組み合わせであり、他にガラスとプラスチック板、ガラスと金属板等の組み合わせの鋳型が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、成型用モールドは２枚の鋳型をポリエステル粘着テープなどのテープ等で固定したものであってもよい。必要に応じて、鋳型に対して離型処理など公知の処理方法を行ってもよい。【０１０２】
注型重合を行う場合、重合温度は重合開始剤の種類など重合条件によって影響されるので、限定されるものではないが、通常、−５０〜２００℃であり、好ましくは、−２０〜１７０℃であり、より好ましくは、０〜１５０℃である。【０１０３】
重合時間は、重合温度により影響されるが、通常、０．０１〜２００時間であり、好ましくは、０．０５〜１００時間である。また必要に応じて、低温や昇温、降温などを行っていくつかの温度を組み合わせて重合を行うことも可能である。【０１０４】
また、本発明の重合性組成物は、電子線、紫外線や可視光線などの活性エネルギー線を照射することによっても重合を行うことができる。この際には、必要に応じて、活性エネルギー線によって重合開始するラジカル重合触媒やカチオン重合触媒が用いられる。【０１０５】
得られた光学レンズは、硬化後、必要に応じて、アニール処理を施されてもよい。さらに必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、防曇性付与あるいはファッション性付与の目的で、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理（例えば、フォトクロミックレンズ化処理など）など公知の各種物理的または化学的処理を施されてもよい。【０１０６】
また本発明の重合性組成物を重合して得られる樹脂硬化物および光学部材は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率を有している。【０１０７】
本発明の光学部材としては、例えば、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種
プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材、光導波路、光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤、光学レンズなどに用いる反射防止膜、液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。【０１０８】
以下、製造例および実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０１０９】
［参考製造例１］
特開２００３−３２７５８３号に記載の方法に従って、３−チエタノールを合成した。さらに得られた３−チエタノールを用い、３−メルカプトチエタンを合成した。すなわち、攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チオ尿素１９０ｇ、３５％塩酸水２５３ｇおよび水２５０ｇを装入して攪拌している反応液に対して、３−チエタノール１５６ｇを１時間かけて適下した。３０℃で２４時間、攪拌して反応を行った後、２４％アンモニア水１７７ｇを１時間かけて適下した。さらに３０℃で１５時間反応を行い、その後、静置して有機層（下層）を取り出し、組成生物１３４ｇを得た。得られた粗生成物を減圧下に蒸留して、沸点４０℃／１０６Ｐａの留分を集め、無色透明液体の目的物である３−メルカプトチエタンを得た。
【実施例１】
【０１１０】
［表３中、化合物Ｎｏ３−１で表される化合物の製造］
３−メルカプトチエタン１１．０４ｇ（０．１０４モル）を乾燥させた塩化メチレン１５０ｇ中に装入し、−３０℃まで冷却し、乾燥させたピリジン１１．８７ｇ（０．１５モル）を同温度で加え、５分間攪拌を行なった。続いて、１Ｎ四塩化スズの塩化メチレン溶液２５ｍｌ（四塩化スズ０．０２５モルに相当）を−３０℃で２時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、−２０℃まで昇温し、その温度でさらに４時間攪拌した。この反応混合物に５０ｍｌの２Ｎ  ＨＣｌを加え、有機層と水層に分液した。水層はトルエン３０ｍｌを用いて２回抽出を行い有機層に加えた。トルエンを加えた有機層を５０ｍｌの２Ｎ  ＨＣｌ、および５０ｍｌの純水でそれぞれ２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この抽出物から塩化メチレンおよびトルエンを留去して得られた粗生成物をヘキサンを展開液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して表３中、化合物Ｎｏ３−１で表される化合物１０．１０ｇ（収率７５％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＣＤＣｌ３
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ３．４３(１６Ｈ)、δ４．７０（４Ｈ）。【０１１１】
【化８】
0004603533.tif 000016
（化合物Ｎｏ３−１）
【実施例２】
【０１１２】
［表３中、化合物Ｎｏ３−１で表される化合物の製造（別法）］
３−メルカプトチエタン１１．１５ｇ（０．１０５モル）を純水５０ｇ中に装入し、続いて、１０％ＮａＯＨ水溶液４１．２ｇ（０．１０３モル）を室温下、４０分かけて滴下装入した。続いて、反応液を３０℃まで昇温し、１０％四塩化スズの水溶液６５．２（四塩化スズ０．０２５モルに相当）を同温度で４時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加え、有機層と水層に分液した。有機層を１００ｍｌの純水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを
用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去して表３中、化合物Ｎｏ３−１で表される化合物１３．４０ｇ（収率９９％）を得た。
【実施例３】
【０１１３】
［表３中、化合物Ｎｏ３−３５で表される化合物の製造］
３−メルカプトチエタン６．６９ｇ（０．０６３モル）を純水３０ｇ中に装入し、続いて、１０％ＮａＯＨ水溶液２４．８ｇ（０．０６２モル）を室温下、４０分かけて滴下装入した。続いて、反応液を３０℃まで昇温し、１０％メチルスズトリクロリドの水溶液４８．０（メチルスズトリクロリド０．０２０モルに相当）を同温度で４時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加え、有機層と水層に分液した。有機層を１００ｍｌの純水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去して表３中、化合物Ｎｏ３−３５で表される化合物８．９０ｇ（収率９９％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＣＤＣｌ３
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ１．１２(３Ｈ)、δ３．３８（６Ｈ）、δ３．４６（６Ｈ）、δ４．６２（３Ｈ）。【０１１４】
【化９】
0004603533.tif 000017
（化合物Ｎｏ３−３５）
【実施例４】
【０１１５】
［表３中、化合物Ｎｏ３−４１で表される化合物の製造］
実施例３においてメチルスズトリクロリドの代わりにブチルスズトリクロリドを用いる以外は同様な操作を行い、表３中、化合物Ｎｏ３−４１で表される化合物９．８０ｇ（収率１００％））を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＣＤＣｌ３
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ０．９３(３Ｈ)、δ１．３９（２Ｈ）、δ１．７５（４Ｈ）、δ３．３９（１２Ｈ）、δ４．６４（３Ｈ）。【０１１６】
【化１０】
0004603533.tif 000018
（化合物Ｎｏ３−４１）
【実施例５】
【０１１７】
［表３中、化合物Ｎｏ３−４３で表される化合物の製造］
実施例３においてメチルスズトリクロリドの代わりにフェニルスズトリクロリドを用いる以外は同様な操作を行い、表３中、化合物Ｎｏ３−４３で表される化合物８．２８ｇ（収率８１％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ３．１４
(６Ｈ)、δ３．３４（６Ｈ）、δ４．５５（３Ｈ）、δ７．４８（３Ｈ）、δ７．６０（２Ｈ）。【０１１８】
【化１１】
0004603533.tif 000019
（化合物Ｎｏ３−４３）
【実施例６】
【０１１９】
［表３中、化合物Ｎｏ３−４５で表される化合物の製造］
３−メルカプトチエタン１１．１５ｇ（０．１０５モル）を純水５０ｇ中に装入し、続いて、１０％ＮａＯＨ水溶液４１．２ｇ（０．１０３モル）を室温下、４０分かけて滴下装入した。続いて、反応液を３０℃まで昇温し、１０％ジメチルスズジクロリドの水溶液１０９．８（ジメチルスズジクロリド０．０５０モルに相当）を同温度で４時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加え、有機層と水層に分液した。有機層を１００ｍｌの純水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去して表３中、化合物Ｎｏ３−４５で表される化合物１７．４２ｇ（収率９７％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＣＤＣｌ３
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ０．７８ (６Ｈ)、δ３．２４（４Ｈ）、δ３．４４（４Ｈ）、δ４．５５（２Ｈ）。【０１２０】
【化１２】
0004603533.tif 000020
（化合物Ｎｏ３−４５）
【実施例７】
【０１２１】
［表３中、化合物Ｎｏ３−７５で表される化合物の製造］
３−メルカプトチエタン５．４２ｇ（０．０５１モル）およびメルカプトエチルスルフィド４．０１ｇ（０．０２６モル）を純水５０ｇ中に装入し、続いて、１０％ＮａＯＨ水溶液４１．２ｇ（０．１０モル）を室温下、４０分かけて滴下装入した。続いて、反応液を３０℃まで昇温し、１０％四塩化スズの水溶液６５．２（四塩化スズ０．０２５モルに相当）を同温度で４時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加え、有機層と水層に分液した。有機層を１００ｍｌの純水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去して得られた粗生成物をクロロホルムを展開液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して表３中、化合物Ｎｏ３−７５で表される化合物８．４２ｇ（収率７０％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＣＤＣｌ３
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ２．９１ (４Ｈ)、δ３．１１（４Ｈ）、δ３．２８〜３．５６（８Ｈ）、δ４．７９（２Ｈ）。【０１２２】
【化１３】
0004603533.tif 000021
（化合物Ｎｏ３−７５）
【実施例８】
【０１２３】
［表３中、化合物Ｎｏ３−２で表される化合物の製造］
実施例１において３−メルカプトチエタンの代わりに、３−チエタノールを用いる以外は同様な操作を行い、表３中、化合物Ｎｏ３−２で表される化合物７．７１ｇ（収率６５％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ３．２２(１６Ｈ)、δ４．９６（４Ｈ）。【０１２４】
【化１４】
0004603533.tif 000022
（化合物Ｎｏ３−２）
【実施例９】
【０１２５】
［表３中、化合物Ｎｏ３−２４５で表される化合物の製造］
３−メルカプトチエタン１１．１５ｇ（０．１０５モル）を純水５０ｇ中に装入し、続いて、１０％ＮａＯＨ水溶液４１．２ｇ（０．１０３モル）を室温下、４０分かけて滴下装入した。続いて、１０％塩化亜鉛水溶液６８．２（塩化亜鉛０．０５０モルに相当）を同温度で４時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。生成物を濾別後、３０ｍｌのメタノールで２回洗浄し、室温下、減圧乾燥することで表３中、化合物Ｎｏ３−２４５で表される化合物１３．１３ｇ（収率９５％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ３．２２ (８Ｈ)、δ４．５０（２Ｈ）。【０１２６】
【化１５】
0004603533.tif 000023
（化合物Ｎｏ３−２４５）
【実施例１０】
【０１２７】
［表３中、化合物Ｎｏ３−１４１で表される化合物の製造］
３−メルカプトチエタン １０．６２ｇ（０．１００モル）を乾燥させたヘキサン６５ｇ中に装入し、２０〜２５℃で乾燥させたトリエチルアミン １０．１２ｇ（０．１００モル）を同温度で加え、５分間攪拌を行なった。得られた混合物に対して、四塩化ケイ素
４．２５ｇ（０．０２５モル）をヘキサン１８ｇに溶解させた溶液を２０〜２５℃で４０分かけて滴下した。滴下終了後、同温度でさらに６時間攪拌した。副生するトリエチルアミン塩酸塩とともに析出した生成物を濾別した。この粗生成物を５０ｍｌの純水で２回、続いて５０ｍｌのメタノールで２回洗浄し、室温下、減圧乾燥することで表３中、化合物Ｎｏ３−１４１で表される化合物７．８６ｇ（収率７０％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＣＤＣｌ３
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ３．２４(８Ｈ)、δ３．５５（８Ｈ）、δ４．６５（４Ｈ）。【０１２８】
【化１６】
0004603533.tif 000024
（化合物Ｎｏ３−１４１）
【実施例１１】
【０１２９】
［表３中、化合物Ｎｏ３−１４２で表される化合物の製造］
実施例１０において、３−メルカプトチエタンの代わりに３−チエタノールを用いる以外は同様な操作を行い、表３中、化合物Ｎｏ３−１４２で表される化合物７．２１ｇ（収率７５％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ６
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ３．０３(８Ｈ)、δ３．３０（８Ｈ）、δ４．８９（４Ｈ）。【０１３０】
【化１７】
0004603533.tif 000025
（化合物Ｎｏ３−１４２）
【実施例１２】
【０１３１】
［表３中、化合物Ｎｏ３−１９３で表される化合物の製造］
実施例１０において、四塩化ケイ素の代わりに四塩化ゲルマニウムを用いる以外は同様な操作を行い、表３中、化合物Ｎｏ３−１９３で表される化合物８．７４ｇ（収率７１％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＣＤＣｌ３
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ３．２６(８Ｈ)、δ３．５５（８Ｈ）、δ４．６８（４Ｈ）。【０１３２】
【化１８】
0004603533.tif 000026
（化合物Ｎｏ３−１９３）
【実施例１３】
【０１３３】
［表３中、化合物Ｎｏ３−１７９で表される化合物の製造］
３−メルカプトチエタン ６．３７ｇ（０．０６０モル）を乾燥させたヘキサン５０ｇ中に装入し、２０〜２５℃で乾燥させたトリエチルアミン ６．０７ｇ（０．０６０モル）を同温度で加え、５分間攪拌を行なった。得られた混合物に対して、フェニルトリクロロシラン
４．２３ｇ（０．０２０モル）をヘキサン１８ｇに溶解させた溶液を２０〜２５℃で４０分要して滴下した。滴下終了後、同温度でさらに６時間攪拌した。この反応混合物にヘキサン１００ｇを装入し、副生したトリエチルアミン塩酸塩を析出させた。トリエチルアミン塩酸塩を濾別し、得られた濾液から溶媒を留去して表３中、化合物Ｎｏ３−１７９で表される化合物２．５２ｇ（収率３０％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（溶媒：ＣＤＣｌ３
、内部標準物質：ＴＭＳ）；δ３．０６(６Ｈ)、δ３．５２（６Ｈ）、δ４．５４（３Ｈ）、δ７．４４（３Ｈ）、δ７．６８（２Ｈ）。【０１３４】
【化１９】
0004603533.tif 000027
（化合物Ｎｏ３−１７９）【０１３５】
＜本発明の重合性組成物の調製とその重合による樹脂硬化物の製造＞
実施例において製造した樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を下記の方法により行った。
・外観：目視および顕微鏡観察により色味、透明性、光学的な歪みの有無を確認した。
・屈折率：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
【実施例１４】
【０１３６】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例２で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−１で表される化合物３０ｇを秤取し、重合触媒を添加せずにテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ３０〜１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間重合を行った。【０１３７】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７９０であった。
【実施例１５】
【０１３８】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例３で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−３５で表される化合物 ３０ｇを秤取し、重合触媒としてメルカプトプロピオン酸 ０．１５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ８０〜１２０℃まで徐々に昇温し、３０時間重合を行った。【０１３９】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７５５であった。
【実施例１６】
【０１４０】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例４で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−４１で表される化合物 ３０ｇを秤取し、重合触媒としてトリフルオロ酢酸 ０．１５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ８０〜１２０℃まで徐々に昇温し、３０時間重合を行った。【０１４１】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７２０であった。
【実施例１７】
【０１４２】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例６で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−４５で表される化合物 ３０ｇを秤取し、重合触媒としてトリフルオロ酢酸 ０．１５ｇおよびメルカプトプロピオン酸０．１５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が
認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ８０〜１２０℃まで徐々に昇温し、８０時間重合を行った。【０１４３】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７１１であった。
【実施例１８】
【０１４４】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例６で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−４５で表される化合物 ２４ｇおよび実施例２で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−１で表される化合物６ｇを秤取し、重合触媒を加えずにテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ８０〜１２０℃まで徐々に昇温し、６０時間重合を行った。【０１４５】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７２９であった。
【実施例１９】
【０１４６】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例７で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−７５で表される化合物 ３０ｇを秤取し、重合触媒を加えずにテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ８０〜１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間重合を行った。【０１４７】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７７６であった。
【実施例２０】
【０１４８】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例８で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−２で表される化合物 ３０ｇを秤取し、重合触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸 ０．１５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ３０〜１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間重合を行った。【０１４９】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７６０であった。
【実施例２１】
【０１５０】
３０℃下、ガラスビーカーに実施例１０で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−１４１で表される化合物 ３０ｇを秤取し、重合触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸 ０．１５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ３０〜１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間重合を行った。【０１５１】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７５４であった。
【実施例２２】
【０１５２】
４０℃下、ガラスビーカーに実施例１２で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−１９３で表される化合物 ３０ｇを秤取し、重合触媒としてトリフルオロ酢酸 ０．３０ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ８０〜１２０℃まで徐々に昇温し、７０時間重合を行った。【０１５３】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７５２であった。
【実施例２３】
【０１５４】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例１２で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−１９３で表される化合物 ２４ｇおよび実施例２で製造した表３中、化合物Ｎｏ３−１で表される化合物６ｇを秤取し、重合触媒としてメルカプトプロピオン酸
０．３０ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ８０〜１２０℃まで徐々に昇温し、７０時間重合を行った。【０１５５】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７６２であった。
【産業上の利用可能性】
【０１５６】
本発明の重合性化合物を重合して得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率を有しており、プラスチックレンズなどの光学部材に用いられる樹脂として有用である。