(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
電場が液晶層に対して平行の有効構成要素を有する液晶を再配向させるための再配向層を有し、かつまた
正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する、
電気光学液晶ディスプレイであって、この媒体が、式Ｉ：
【化１】
0004425356.tif 000019
式中、
Ｒ１はＨであるか、あるいは炭素原子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ３を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基はまたそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
Ａ１およびＡ２はそれぞれ相互に独立して、
（ａ）１，４−シクロヘキセニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、
（ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよく、
（ｃ）１，４−ジシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタリン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタリン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン−２，６−ジイルからなる群からの基、
であり、上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として１個または２個のフッ素原子を有していてもよく、
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ１およびＺ２の一方は、−（ＣＨ２）４−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２−であることができ、そして
ｍは０、１または２である、
で表わされる少なくとも１種の化合物
および式Ｉ＊ａ〜Ｉ＊ｃ：
【化２】
0004425356.tif 000020
各式中、Ｒ３＊はＨであり、Ｒ４＊はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またはｎ−Ｃ３Ｈ７である、
から選択される少なくとも１種の化合物
を含有することを特徴とする、前記電気光学液晶ディスプレイ。
【請求項２】
媒体が下記式ＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、請求項１に記載の液晶ディスプレイ：
【化３】
0004425356.tif 000021
式中、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｒ２は、Ｒ１について定義されているとおりであり、
Ａ３およびＡ４はそれぞれ相互に独立して、Ａ１およびＡ２について定義されているとおりであり、
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ相互に独立して、Ｚ１およびＺ２について定義されているとおりであり、そして
ｎは、０、１または２である。
【請求項３】
媒体が下記式ＩＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする（ただしこの場合、請求項１に記載の式Ｉ＊で表わされる化合物は式ＩＩＩで表される化合物ではない）、請求項１および２のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ：
Ｒ３−（Ａ５−Ｚ５）Ｏ−Ａ６−Ｒ４      ＩＩＩ
式中、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ相互に独立して、Ｒ１について定義されているとおりであり、
Ａ５およびＡ６はそれぞれ相互に独立して、Ａ１およびＡ２について定義されているとおりであり、
Ｚ５はそれぞれ相互に独立して、Ｚ１およびＺ２について定義されているとおりであり、そして
ｏは１、２または３である。
【請求項４】
媒体が下記式ＩＶで表わされる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ：
【化４】
0004425356.tif 000022
式中、
Ｒ５は、Ｒ１について定義されているとおりであり、
Ａ７およびＡ８はそれぞれ相互に独立して、Ａ１およびＡ２について定義されているとおりであり、
Ｚ７およびＺ８はそれぞれ相互に独立して、Ｚ１およびＺ２について定義されているとおりであり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｑは、式
−（Ｏ）ｑ−（ＣＨ２）ｒ−（ＣＦ２）ｓ−
（式中、ｑは０または１であり、
ｒは０または１〜６の整数であり、そして
ｓは１〜６の整数である）
で表わされるポリフルオロアルキレン基であり、
Ｘは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、そして
ｐは、０、１または２である。
【請求項５】
少なくとも１種の式ＩＩで表される化合物が、下記式ＩＩａ１で表わされる化合物であることを特徴とする、請求項２〜４のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ：
【化５】
0004425356.tif 000023
式中、
ｚは、１〜１２である。
【請求項６】
画素がアクティブマトリックスによりアドレスされることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のディスプレイ。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の組成を有する正の誘電異方性を有する液晶媒体。
【請求項８】
−１０〜６０重量％の請求項１に記載の式Ｉで表わされる少なくとも１種の化合物、
−５〜４０重量％の請求項１に記載の式Ｉ＊で表わされる少なくとも１種の化合物、
−０〜４０重量％の請求項２に記載の式ＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物、
−０〜３０重量％の請求項３に記載の式ＩＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物、および
−５〜５０重量％の請求項４に記載の式ＩＶで表わされる少なくとも１種の化合物、
を含有することを特徴とする請求項７に記載の液晶媒体。
【請求項９】
少なくとも１種の式Ｉで表される化合物が、下記式Ｉａおよび（または）Ｉｂ：
【化６】
0004425356.tif 000024
（上記各式中、
【化７】
0004425356.tif 000025
そしてＲ１は、請求項１に定義のとおりである）、
で表される化合物から選択されることを特徴とする請求項７および８のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【請求項１０】
少なくとも１種の式ＩＶで表される化合物が、下記式ＩＶａおよびＩＶｂ：
【化８】
0004425356.tif 000026
（上記各式中、
【化９】
0004425356.tif 000027
は、請求項９に定義のとおりであって、
Ｌ１およびＬ２は、請求項２に定義のとおりであって、
そしてＲ５は、請求項４に定義のとおりである）、
で表される化合物から選択されることを特徴とする請求項７〜９のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【請求項１１】
少なくとも１種の式ＩＩで表される化合物が、下記式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃおよびＩＩｄ：
【化１０】
0004425356.tif 000028
（上記各式中、
【化１１】
0004425356.tif 000029
は、請求項９に定義のとおりであって、
そしてＲ２およびＬ１は、請求項２に定義のとおりである）、
で表される化合物から選択される（ただしこの場合、式ＩＩａで表わされる化合物は請求項５に記載の式ＩＩａ１で表される化合物ではない）ことを特徴とする請求項７〜１０のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【請求項１２】
少なくとも１種の式ＩＩＩで表される化合物が、式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃ：
【化１２】
0004425356.tif 000030
（上記各式中、
【化１３】
0004425356.tif 000031
は、請求項９に定義のとおりであって、
そしてＲ３およびＲ４は、請求項３に定義のとおりである）、
で表される化合物から選択される（ただしこの場合、請求項１に記載の式Ｉ＊で表わされる化合物は式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃで表される化合物ではない）ことを特徴とする請求項７〜１１のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電場が液晶層に対して平行の有効構成要素を有する液晶を再配向させるための再配向層を有し、かつまた正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する。
本発明はまた、３，４，５−トリフルオロフェニル基を含有する少なくとも１種のメソゲン化合物および式Ｉ*で表される少なくとも１種のビスアルケニル化合物を含有する液晶媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
慣用の液晶ディスプレイ（ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＭＩおよびＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向のための電場は、液晶層に対して実質的に垂直に発生される。
国際特許出願ＷＯ９１／１０９３６には、電場が液晶層に対して平行の有効構成要素を有するような方式で、その電気信号が発生される液晶ディスプレイが記載されている［ＩＰＳ、イン−プレーン  スイッチング(in-Plane Switching)］。このようなディスプレイの動作原理は、例えばR.A.SorefによりJournal of Applied Physics,Vol.45,No.12,5466〜5468頁（１９７４）に記載されている。
EP0588568は、このようなディスプレイの各種アドレス方法を開示している。
【０００３】
これらのＩＰＳディスプレイは、正または負のどちらかの誘電異方性（△ε≠０）を有する液晶材料を用いて動作させることができる。しかしながら、従来公知の材料を使用すると、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的高いしきい値電圧および長い応答時間となる。さらにまた、従来公知の材料を含有するＩＰＳディスプレイにおいて、低温における液晶媒体の結晶化の問題が生じることがある。従って、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いしきい値電圧および短い応答時間を得ることができ、かつまた特に改良された低温保存寿命を有する液晶材料を明らかにするという課題が存在する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いしきい値電圧および短い応答時間を得ることができ、かつまた特に改良された低温保存寿命を有する液晶媒体を提供することにある。
本発明のもう一つの課題は、このような液晶媒体の生成に有用な液晶材料を見出だすことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、この課題が３，４，５−トリフルオロフェニル基を含有する式Ｉで表わされる少なくとも１種の化合物および式Ｉ* で表わされる少なくとも１種の化合物を含有する液晶材料を使用することによって解決された。
式Ｉで表わされる化合物は、例えばＥＰ  ０３８７０３２およびＥＰ  ０４４１９３２に記載されている。式Ｉ* で表わされる化合物は、ＥＰ  ０１６８６８３に記載の広い一般式に包含される。
しかしながら、上記刊行物には、これらの物質を使用することによって、ＩＰＳディスプレイのしきい値電圧および応答時間を改良することができることは記載されていない。この新規ＩＰＳ混合物は、それらの比較的高い透明点および低い回転粘度を有し、かつまた低温における結晶化に対する増大された安定性を有する点で際立っている。
【０００６】
従って、本発明は、電場が液晶層に対して平行の有効構成要素を有する液晶を再配向させるための再配向層を有し、かつまた正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイであって、この媒体が、下記式Ｉ：
【化１２】
0004425356.tif 000002
【０００７】
式中、
Ｒ1 はＨであるか、あるいは炭素原子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ3 を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2 基はまたそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
Ａ1 およびＡ2 はそれぞれ相互に独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−シクロヘキセニレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2 基または隣接していない２個以上のＣＨ2 基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、
（ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよく、
（ｃ）１，４−ジシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、
であり、上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として１個または２個のフッ素原子を有していてもよく、
【０００８】
Ｚ1 およびＺ2 はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ1 およびＺ2 の一方は、−（ＣＨ2 ）4 −または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であることができ、そして
ｍは０、１または２である、
で表わされる少なくとも１種の化合物
および式Ｉ*：
【化１３】
0004425356.tif 000003
式中、
Ｒ1*およびＲ2*はそれぞれ相互に独立して、炭素原子２〜７個を有する１Ｅ−アルケニル基または３Ｅ−アルケニル基である、
で表わされる少なくとも１種の化合物、
を含有することを特徴とする電気光学液晶ディスプレイに関する。
【０００９】
好適態様としては、下記の媒体を含有するＩＰＳディスプレイがある：
−  下記式ＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物をさらに含有する媒体：
【化１４】
0004425356.tif 000004
【００１０】
式中、
Ｌ1およびＬ2 はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｒ2 は、Ｒ1 について定義されているとおりであり、
Ａ3 およびＡ4 はそれぞれ相互に独立して、Ａ1 およびＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ3 およびＺ4 はそれぞれ相互に独立して、Ｚ1 およびＺ2について定義されているとおりであり、そして
ｎは、０、１または２である；
−  下記式ＩＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物をさらに含有する媒体：
Ｒ3 −（Ａ5 −Ｚ5 ）O−Ａ6 −Ｒ4              ＩＩＩ
【００１１】
式中、
Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ相互に独立して、Ｒ1 について定義されているとおりであり、
Ａ5 およびＡ6 はそれぞれ相互に独立して、Ａ1 およびＡ2 について定義されているとおりであり、
Ｚ5はそれぞれ相互に独立して、Ｚ1 およびＺ2 について定義されているとおりであり、そして
ｏは１、２または３である；
−  下記式ＩＶで表わされる少なくとも１種の化合物を含有する媒体：
【化１５】
0004425356.tif 000005
【００１２】
式中、
Ｒ5は、Ｒ1 について定義されているとおりであり、
Ａ7 およびＡ8 はそれぞれ相互に独立して、Ａ1 およびＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ7 およびＺ8はそれぞれ相互に独立して、Ｚ1 およびＺ2 について定義されているとおりであり、
Ｌ1 およびＬ2 はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｑは、式
−（Ｏ）q−（ＣＨ2 ）r−（ＣＦ2）s−
（式中、ｑは０または１であり、
ｒは０または１〜６の整数であり、そして
ｓは１〜６の整数である）
で表わされるポリフルオロアルキレン基であり、
Ｘは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、そして
ｐは、０、１または２である。
【００１３】
さらに好ましくは画素がアクティブマトリックスによりアドレスされるＩＰＳディスプレイが挙げられる。
本発明はさらにまた、正の誘電異方性を有し、式Ｉで表される少なくとも１種の化合物および式Ｉ*で表される少なくとも１種の化合物を含有する液晶媒体に関し、特に、
−  １０〜６０重量％、好ましくは３０〜６０重量％の式Ｉで表わされる少なくとも１種の化合物、
−  ５〜４０重量％、好ましくは１０〜２５重量％の式Ｉ*で表わされる少なくとも１種の化合物、
−  ０〜４０重量％、好ましくは０〜２５重量％の式ＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物、
−  ０〜３０重量％、好ましくは０〜１５重量％の式ＩＩＩで表わされる少なくとも１種の化合物、および
−  ５〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％の式ＩＶで表わされる少なくとも１種の化合物、
を含有する液晶媒体に関する。
【００１４】
新規液晶媒体は好ましくは、下記の化合物を含有する：
−  下記式Ｉａおよび（または）Ｉｂから選択される少なくとも１種の化合物：
【化１６】
0004425356.tif 000006
【００１５】
−  下記式Ｉ* ａ〜Ｉ* ｃから選択される少なくとも１種の化合物：
【化１７】
0004425356.tif 000007
各式中、Ｒ3*およびＲ4*はそれぞれ相互に独立して、Ｈ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5またはｎ−Ｃ3 Ｈ7 である。
【００１６】
好適化合物は、式Ｉ*で表される化合物であって、とくに同式中Ｒ3*およびＲ4*がＨ、ＣＨ3 またはＣ2Ｈ5 である化合物である。
式Ｉ*ａおよびＩ*ｃにおいて、Ｒ3*およびＲ4*が同一である化合物はまた、好適化合物として挙げられる。
−  下記式ＩＩａ〜ＩＩｄから選択される少なくとも１種の化合物：
【化１８】
0004425356.tif 000008
【００１７】
【化１９】
−  特に好ましい態様では、下記式ＩＩａ１で表される化合物を含有する：
0004425356.tif 000009
式中、ｚは１〜１２である；
−  下記式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃから選択される少なくとも１種の化合物：
【００１８】
【化２０】
0004425356.tif 000010
−  所望により、下記式ＩＶａおよびＩＶｂから選択される少なくとも１種の化合物：
【００１９】
【化２１】
0004425356.tif 000011
0004425356.tif 000012
【００２０】
上記各式中、
【化２２】
0004425356.tif 000013
そしてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｌ1 およびＬ2 はそれぞれ、上記定義のとおりである。
【００２１】
特に好適な態様において、新規媒体は、式Ｉａにおいて、
【化２３】
0004425356.tif 000014
である少なくとも１種の化合物および式Ｉ*ａおよび（または）Ｉ*ｃで表される少なくとも１種の化合物を含有する。
もう一つの好適態様において、新規媒体は式Ｉａで表される少なくとも１種の化合物および式Ｉｂで表される少なくとも１種の化合物および式Ｉ* 、好ましくは式Ｉ*ａ、Ｉ*ｂまたはＩ* ｃで表される少なくとも１種の化合物を含有する。
【００２２】
新規液晶媒体は一般に、＜０．１２、好ましくは０．０５〜０．１１、特に０．０７〜０．１０の複屈折値（△ｎ）を有する。
新規混合物の粘度（２０℃における）は一般に、３０ｍｍ2 ／秒よりも小さく、特に１５〜２５ｍｍ2／秒である。新規材料の２０℃における比抵抗値は一般に、５×１０10〜５×１０13Ω・ｃｍ、特に好ましくは５×１０11〜５×１０12Ω・ｃｍである。新規材料の２０℃における回転粘度は一般に、１５０ｍＰａ．ｓ．よりも低く、特に５０〜１００ｍＰａ．ｓ．である。
慣用の液晶材料との混合物中に、式Ｉ* および式Ｉで表わされる化合物を比較的少い割合で存在させてさえも、特に式ＩＩ、式ＩＩＩおよび（または）式ＩＶで表わされる化合物の１種または２種以上とともに存在させると、好ましい回転粘度（γ）レベルおよび迅速な応答時間で、しきい値電圧が格別に低下されると同時に、低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する広いネマティック相が見られることが見出された。
【００２３】
式Ｉ* 、式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物は無色であり、安定であり、かつまた相互におよび他の液晶材料と容易に混和する。
「アルキル」の用語は、炭素原子１〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包含し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子２〜５個を有する基は一般に好適である。
「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特定のアルケニル基には、Ｃ2 〜Ｃ7 −１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニル、Ｃ5 〜Ｃ7 −４−アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ7 −５−アルケニルおよびＣ7 −６−アルケニル、特にＣ2 〜Ｃ7 −１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニルおよびＣ5 〜Ｃ7 −４−アルケニルがある。好適アルケニルの例には、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどがある。５個までの炭素原子を有する基は一般に好適である。
【００２４】
「フルオロアルキル」の用語は好ましくは、末端にフッ素原子を有する直鎖状基、すなわちフルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、別の位置のフッ素原子も除外されない。
「オキサアルキル」の用語は好ましくは、式ＣnＨ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2 ）m で表わされる直鎖状基（式中、ｎおよびｍはそれぞれ相互に独立して、１〜６である）を包含する。好ましくは、ｎ＝１であり、そしてｍは１〜６である。
Ｒ1 〜Ｒ5 の意味を適当に選択することによって、応答時間、しきい値電圧、透過特性曲線の急峻度などを所望に応じて改変することができる。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、短い応答時間、改良されたネマティック相形成傾向および弾性定数Ｋ33（ベンド）とＫ11（スプレイ）との大きい比をもたらす。４−アルケニル基、３−アルケニル基などの基は一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、低いしきい値電圧および小さいＫ33／Ｋ11値をもたらす。
【００２５】
Ｚ1 、Ｚ2、Ｚ3 、Ｚ4、Ｚ5 、Ｚ7 および（または）Ｚ8 中の−ＣＨ2 ＣＨ2 −基は一般に、１個の共有結合に比較して大きいＫ33／Ｋ11値をもたらす。Ｋ33／Ｋ11値が大きいほど、例えば９０゜のねじれ角（中間調を得るため）を有するＴＮセルにおいて、より平坦な透過特性曲線がもたらされ、かつまたＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセル（このセルはより大きい時分割特性を有する）において、より急峻な透過特性曲線がもたらされ、その逆もまた真である。
式Ｉ* で表わされる化合物、式Ｉで表わされる化合物および式ＩＩで表わされる化合物＋式ＩＩＩで表わされる化合物＋式ＩＶで表わされる化合物の間の最適混合比は、所望の性質、式Ｉ* 、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよび（または）ＩＶで表わされる成分の選択および存在するいずれかその他の成分の選択に実質的に依存する。前記特定の範囲内の適当な混合比は、場合毎に容易に決定することができる。
【００２６】
新規混合物中の式Ｉ* 、式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物の総量に制限はない。従って、これらの混合物は好ましくは、式Ｉ、式Ｉ* および式ＩＶで表される化合物を５０〜９０重量％の割合で含有する。これらの混合物はまた、１種または２種以上の追加の成分を含有することができ、これにより種々の性質を最適にすることができる。しかしながら、応答時間およびしきい値電圧に対して見出される効果は一般に、式Ｉ、式Ｉ* および式ＩＶで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。
特に好適な態様において、新規媒体は、式ＩＶにおいて、Ｑ−ＸがＯＣＦ3 またはＯＣＨＦ2 である化合物を含有する。式Ｉ、式Ｉ* および式ＩＩで表わされる化合物との好ましい相乗効果は特に有利な性質をもたらす。
【００２７】
新規液晶媒体は好ましくは、式Ｉ* 、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩおよび式ＩＶで表わされる化合物の１種または２種以上に加えて、追加の成分として、２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有する。これらの媒体は非常に特に好ましくは、本発明による化合物の１種または２種以上に加えて、７〜２５種の成分を含有する。これらの追加の成分は好ましくは、ネマティックまたはネマティック相形成性（モノトロピックまたはアイソトロピック）物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、
【００２８】
フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４，４´−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシル−フェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの物質から選択される。これらの化合物中に存在する１，４−フェニレン基はまたフッ素化されていてもよい。
【００２９】
新規媒体の追加の成分として適する最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５で表わすことができる特徴を有する：
Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´                    １
Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´            ２
Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´            ３
Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2 −Ｅ−Ｒ´´        ４
Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´            ５
【００３０】
式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥは同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは未置換の、またはフッ素置換されている１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００３１】
基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくはＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ- Ｃｙｃである。新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分を含有する。
【００３２】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物の狭い付属群において、Ｒ´およびＲ´´はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで識別する。これらの化合物の大部分において、Ｒ´およびＲ´´は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式１、２、３、４および５で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群はグループＢとして知られており、これらの化合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）i ＣＨ3 -(k-1)Ｆk Ｃｌ1である（ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ＋ｌは１、２または３である）。Ｒ´´がこの意味を有する化合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別する。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物の中で、Ｒ´´が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3 、−ＯＣＨＦ2 または−ＯＣＦ3 である化合物は特に好ましい化合物として挙げられる。
【００３３】
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。  式１、２、３、４および５で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群において、Ｒ´´は、−ＣＮである。この付属群は以下でグループＣとして知られており、この付属群の化合物は対応して、付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わす。この付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。  グループＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案されている他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で表わされる別の化合物も慣用である。これらの物質は全部が、刊行物から公知の方法もしくはその類似方法により得ることができる。
【００３４】
新規媒体は好ましくは、式Ｉおよび式Ｉ* で表わされる化合物に加えて、グループＡおよび（または）グループＢおよび（または）グループＣから選択される１種または２種以上の化合物を含有する。新規媒体中に存在するこれらのグループからの化合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである：
グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０−９０％、特に３０−９０％、
グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０−８０％、特に１０−６５％、
グループＣ：０〜８０％、好ましくは５−８０％、特に５−５０％。
特定の新規媒体中に存在するグループＡおよび（または）グループＢおよび（または）グループＣの成分の重量割合の合計は好ましくは、５％〜９０％、特に１０％〜９０％である。
新規媒体は好ましくは、式Ｉおよび式Ｉ* で表わされる化合物を１−４０％、特に好ましくは５−３０％の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、式Ｉおよび式Ｉ* で表わされる化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５−９０％の割合で含有する。この媒体は好ましくは、３種、４種または５種の式Ｉおよび式Ｉ* で表わされる化合物を含有する。
【００３５】
本発明によるＩＰＳディスプレイの構造は、例えばＷＯ９１／１０９３６またはＥＰ０５８８５６８に記載されているような、この種のディスプレイに慣用の構造に相当する。ここで、慣用の構造の用語は、広く解釈されるべきであり、誘導型および改変型のＩＰＳディスプレイの全部、特に例えばポリ−Ｓｉ、ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックス表示素子を包含する。
しかしながら、本発明による新規ディスプレイと現在まで慣用のディスプレイとの基本的相違点は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
本発明に従い使用することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法により製造することができる。一般に、少ない方の量で使用する成分の所望量を、有利には高められた温度で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、例えば蒸留によって溶剤を分離することもできる。
本発明による誘電体はまた、当業者に公知であり、刊行物に記載されている追加の添加剤を含有することもできる。例えば、０〜１５％の多色性染料またはカイラルドーピング剤を添加することができる。
【００３６】
Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック相を表わし、ＳB はスメクティックＢ相を表わし、Ｎはネマティック相を表わしそしてＩはアイソトロピック相を表わす。
Ｖ0 は容量しきい値電圧を表わす。Δｎは光学異方性を表わしそしてｎ0 は常光線屈折率を表わす（両方ともに５８９ｎｍにおいて）。Δεは誘電異方性（Δε＝ε‖−ε⊥、この式において、ε‖は分子の長軸に対して平行の誘電率を表わし、そしてε⊥は分子の長軸に対して垂直の誘電率を表わす）を表わす。電気光学データは、別段の記載がないかぎり、プラナーセルにおいて２０℃で測定した。光学データは、別段の記載がないかぎり、２０℃で測定した。
このセルは「オフ」状態で暗である。
【００３７】
本特許出願書および下記の例において、液晶化合物の構造は略号で示されるが、その化学式への変換は下記表ＡおよびＢに従うものとする。基Ｃn Ｈ2n+1またはＣmＨ2m+1は全部、ｎ個またはｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。ｎおよびｍはそれぞれ相互に独立して、１〜１２である。表Ｂのコードは自明である。表Ａにおいて、基本構造に関わる略号のみが示されている。各場合に、この基本構造に関わる略号の後に、ハイフンで分離して、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ1 およびＬ2 に関するコードが示されている：
【００３８】
【表１】
0004425356.tif 000015
【００３９】
好適媒体は、特に式Ｉおよび式Ｉ* で表される化合物に加えて、表ＡおよびＢからの１種または２種以上の化合物を含有する。
表Ａ：
【化２４】
0004425356.tif 000016
【００４０】
表Ｂ：
【化２５】
0004425356.tif 000017
【００４１】
【実施例】
例１
この例のＩＰＳディスプレイは、
透明点                            ＋７３℃
△ｎ（５８９ｎｍ、２０℃）        ０．０７６８
ｎ0                               １．４７３２
回転粘度（２０℃）                ８０ｍＰａ．ｓ
を有し、かつまた
【００４２】
【表２】
0004425356.tif 000018
【００４３】
からなるネマティック混合物を含有し、そして大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
−３０℃において、この混合物は８９０時間まで結晶化を生じない保存寿命を有する。