(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化合物のすべての可能な互変異性体形および下記化合物の可能な塩を包含する、下記化合物：
【化１】
0004549023.tif 000066
0004549023.tif 000067
から成る群から選択される化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を調製するための方法であって、下記一般式（ＩＩ）：
【化２】
0004549023.tif 000068
（式中、Ｒ１は、メチルまたはエチルを表し、Ｒ２は、水素を表し、およびＹは、水素を表す）
のピラゾールを、
下記一般式（ＩＩＩ）：
【化３】
0004549023.tif 000069
（式中、
Ｒ３およびＲ４は、いっしょに、安息香酸部分に対して２，４−ジクロロまたは２−クロロ−４−メチルスルホニルを表し、
Ｒ５は、水素を表し、
Ｑは、Ｏ（酸素）を表し、
Ｚは、次の群：
【化４】
0004549023.tif 000070
から選択される基を表し、および
Ｒ５が結合するＮ原子は、安息香酸部分の３位に結合する）
の置換安息香酸またはそれらの反応性誘導体と、
適切な場合には脱水剤の存在下、適切な場合には一つ以上の反応助剤の存在下、および適切な場合には一つ以上の希釈剤の存在下で反応させること、並びに
適切な場合には、得られた化合物を、その後、慣用の方法で求電子置換反応もしくは求核置換反応および／または酸化反応もしくは還元反応に付すか、得られた化合物を慣用の方法で塩に転化させること
を特徴とする、調製方法。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物少なくとも一つおよび慣用の増量剤を含むことを特徴とする、除草剤組成物。
【請求項４】
望ましくない植物を防除するための、請求項１に記載の化合物少なくとも一つまたは請求項３に記載の組成物の使用。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物少なくとも一つまたは請求項３に記載の組成物を望ましくない植物および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を防除するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規置換ベンゾイルピラゾール、それらを調製するための方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
化合物、Ｎ−［２，６−ジクロロ−３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェニル］−アセトアミド、［２，６−ジクロロ−３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェニル］−カルバミン酸メチルエステル、Ｎ’−［２，６−ジクロロ−３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−尿素、［２−クロロ−３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−６−メチルスルホニル−フェニル］−カルバミン酸メチルエステル、Ｎ’−［２−クロロ−３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−６−メチルスルホニル−フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−尿素、Ｎ−［３−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−２−メチル−６−メチルスルホニル−フェニル］−アセトアミド、Ｎ−［３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−２−メチル−６−メチルスルホニル−フェニル］−プロパンアミド、Ｎ−［３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−２−メチル−６−メチルスルホニル−フェニル］−アセトアミド、Ｎ’−［２−クロロ−３−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−６−メチルスルホニル−フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−尿素、Ｎ−［３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−２−メチル−６−メチルスルホニル−フェニル］−ホルムアミド、［３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−２−メチル−６−メチルスルホニル−フェニル］−カルバミン酸メチルエステル、Ｎ−［２−クロロ−３−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−６−メチルスルホニル−フェニル］−アセトアミド、Ｎ−［２−クロロ−３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−６−メチルスルホニル−フェニル］−アセトアミド、Ｎ−［３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−２−メチル−６−メチルスルホニル−フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド、Ｎ−［３−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−２−メチル−６−メチルスルホニル−フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド、Ｎ−［３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−２−メチル−６−メチルスルホニル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミド、Ｎ−［２−クロロ−３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−６−メチルスルホニル−フェニル］−Ｎ−メチル−カルバミン酸メチルエステル、Ｎ−［２−クロロ−３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−６−メチルスルホニル−フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ−メチル−尿素およびＮ−［２，６−ジクロロ−３−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェニル］−Ｎ−メチル−カルバミン酸メチルエステルなどの一定の置換ベンゾイルピラゾール（参照：特開平１１−２９２８４９−ケミカルアブストラクト１３１：２８６５０７に列挙）が、除草剤特性を有することは、既に知られている（欧州特許公開第３５２５４３号、米国特許公開第５８４６９０７号、および国際公開公報Ａ第９６／２６２０６号、同第９７／４１１０５号、同第９７／４１１１６号、同第９７／４１１１７号、同第９７／４１１１８号、同第９７／４６５３０号、同第９８／２８９８１号、同第９８／３１６８１号、同第９８／３１６８２号、同第９９／０７６９７号、同第９９／１０３２８号、同第００／５８３０６号も参照）。しかし、これらの化合物の活性は、全く充分ではない。
【０００３】
従って、本発明は、下記一般式（Ｉ）のすべての可能な互変異性体形および下記一般式（Ｉ）の可能な塩を包含する、下記一般式（Ｉ）：
【０００４】
【化１】
0004549023.tif 000002
（式中、
Ｑは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１は、各場合、場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニルまたはシクロアルキルを表し、
Ｒ３、Ｒ４は、互いに無関係に、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、または各場合、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｒ５は、水素を表すか、各場合、場合によっては置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルを表すか、基−Ｃ（Ｑ）−Ｚを表し、
Ｙは、水素、または各場合、場合によっては置換されているアルキル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルスルホニル、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアルキル、フェニルアルキルスルホニル、フェニルアルキルカルボニルまたはフェニルカルボニルアルキルを表し、および
Ｚは、アミノ、シアノアミノ、ニトロアミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノを表すか、
各場合、シアノ置換、アルコキシ置換、アルキルチオ置換、アルキルスルフィニル置換またはアルキルスルホニル置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表すか、
各場合、場合によっては置換されているアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアミノ、アルキルヒドラジノ、アルキルカルボニルヒドラジノ、アルコキシカルボニルヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、Ｎ−アルキル−アルコキシアミノ、ジアルキルヒドラジノ、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルオキシアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルヒドラジノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールチオ、アリールアミノ、アリールヒドラジノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、基−Ｎ＝（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオまたはヘテロシクリルアルキルアミノを表す）
の新規置換ベンゾイルピラゾールを提供する。
【０００５】
上に示した式中および下で示す式中に存在するラジカルまたは基の好ましい意味を以下に定義する。
【０００６】
好ましくは、Ｑは、Ｏを表す。
【０００７】
好ましくは、Ｒ１は、炭素原子１個から６個を有し、且つ、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されているアルキルを表すか、各場合、炭素原子２個から６個を有し、且つ、各場合、場合によってはシアノ置換またはハロゲン置換されているアルケニルまたはアルキニルを表すか、炭素原子３個から６個を有し、且つ、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されているシクロアルキルを表す。
【０００８】
好ましくは、Ｒ２は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合、炭素原子６個以下を有し、且つ、各場合、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されているアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表すか、炭素原子１個から６個を有し、且つ、場合によってはハロゲン置換されているアルキルチオを表すか、炭素原子３個から６個を有し、且つ、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されているシクロアルキルを表す。
【０００９】
好ましくは、Ｒ３、Ｒ４は、互いに無関係に、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合、アルキル基に炭素原子４個以下を有し、且つ、各場合、場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、各場合、アルキル基に炭素原子４個以下を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表す。
【００１０】
好ましくは、Ｒ５は、水素を表すか、各場合、アルキル基に炭素原子１個から６個を有し、且つ、各場合、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表すか、各場合、アルケニル基およびアルキニル基にそれぞれ炭素原子３個から６個を有し、且つ、場合によってはシアノ置換またはハロゲン置換されているアルケニルまたはアルキニルを表すか、各場合、シクロアルキル基に炭素原子３個から６個および適切な場合にはアルキル部分に炭素原子１個から４個を有し、且つ、各場合、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されているシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、各場合、アリール基に炭素原子６個または１０個および適切な場合にはアルキル部分に炭素原子１個から４個を有し、且つ、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフルフィニル置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換またはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル置換されているアリール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニルまたはアリールアルキルを表すか、基−Ｃ（Ｑ）Ｚを表す。
【００１１】
好ましくは、Ｙは、水素を表すか、炭素原子１個から６個を有し、且つ、場合によってはシアノ置換、カルバモイル置換、ハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されているアルキルを表すか、炭素原子１個から６個を有し、且つ、場合によってはハロゲン置換されているアルキルスルホニルを表すか、各場合、アルキル基に炭素原子１個から６個を有し、且つ、各場合、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されているアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルアミノカルボニルを表すか、アルキル基に炭素原子１個から４個を有するジアルキルアミノカルボニルを表すか、各場合、炭素原子を６個以下有し、且つ、各場合、場合によってはシアノ置換またはハロゲン置換されているアルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニルまたはアルキニルカルボニルを表すか、炭素原子６個以下を有し、且つ、場合によってはハロゲン置換されているアルケニルスルホニルを表すか、各場合、シクロアルキル基に炭素原子３個から６個および適切な場合にはアルキル部分に炭素原子１個から３個を有し、且つ、各場合、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されているシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、カルバモイル置換、ハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換またはＣ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ置換されているフェニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−スルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニルまたはフェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表す。
【００１２】
好ましくは、Ｚは、アミノ、シアノアミノ、ニトロアミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノを表すか、
各場合、炭素原子１個から６個を有し、且つ、各場合、シアノ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを表すか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表すか、
各場合、アルキル基に炭素原子１個から６個を有し、且つ、各場合、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル置換されているアルコキシアミノ、アルキルヒドラジノ、アルキルカルボニルヒドラジノ、アルコキシカルボニルヒドラジノまたはアルキルスルホニルヒドラジノを表すか、各場合、アルキル基に炭素原子１個から４個を有するＮ−アルキルアルコキシアミノまたはジアルキルヒドラジノを表すか、
各場合、炭素原子２個から６個を有し、且つ、各場合、場合によってはハロゲン置換されているアルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルケニルオキシアミノ、アルキニルオキシまたはアルキニルアミノを表すか、
各場合、シクロアルキル基に炭素原子３個から６個および適切な場合にはアルキル部分に炭素原子１個から４個を有し、且つ、各場合、場合によってはシアノ置換、ハロゲン置換またはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されているシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルヒドラジノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシまたはシクロアルキルアルキルアミノを表すか、
各場合、アリール基に炭素原子６個または１０個および適切な場合にはアルキル部分に炭素原子１個から４個を有し、且つ、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、ハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル置換、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ置換またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されているアリール、アリールカルボニル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アリールチオ、アリールアミノ、アリールヒドラジノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオまたはアリールアルキルアミノを表すか、
各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、ハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル置換、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ置換またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されている単環式または二環式ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、基−Ｎ＝（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオまたはヘテロシクリルアルキルアミノを表し、ここで、各場合、ヘテロシクリル基は、炭素原子を１０個以下含有し、且つ、窒素（しかし、Ｎ原子は多くとも５個）、酸素（しかし、Ｏ原子は多くとも２個）、硫黄（しかし、Ｓ原子は多くとも２個）、ＳＯまたはＳＯ２から成る群より選択されたヘテロ原子をさらに少なくとも一つ含有し、且つ、適切な場合には、オキソ（Ｃ＝Ｏ）、チオキソ（Ｃ＝Ｓ）、イミノ（Ｃ＝ＮＨ）、シアノイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）、ニトロイミノ（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）から成る群より選択された基をさらに一つ含有し、および適切な場合には、アルキル部分は、炭素原子１個から４個を含有する。
【００１３】
特に好ましくは、Ｒ１は、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ置換、メチルチオ置換、エチルチオ置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ置換、メチルスルフィニル置換、エチルスルフィニル置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル置換、メチルスルホニル置換またはエチルスルホニル置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換または臭素置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換またはエチル置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【００１４】
特に好ましくは、Ｒ２は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、メトキシ置換またはエトキシ置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているメチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換またはエチル置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【００１５】
特に好ましくは、Ｒ３、Ｒ４は、互いに無関係に、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合、場合によってはフッ素置換、塩素置換、メトキシ置換、エトキシ置換、メチルチオ置換、エチルチオ置換、メチルスルフィニル置換、エチルスルフィニル置換、メチルスルホニル置換またはエチルスルホニル置換されているメチル、エチルｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表す。
【００１６】
特に好ましくは、Ｒ５は、水素を表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−またはｉ−プロポキシ置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換、塩素置換および／または臭素置換されているエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換またはエチル置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、ｎ−もしくはｉ−プロピル置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル置換、トリフルオロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ置換、ジフルオロメトキシ置換またはトリフルオロメトキシ置換されているフェニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ナフチル、フェニルメチル、フェニルエチル、ナフチルメチルまたはナフチルエチルを表すか、基−Ｃ（Ｑ）−Ｚを表す。
【００１７】
特に好ましくは、Ｙは、水素を表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、カルバモイル置換、フッ素置換、塩素置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−またはｉ−プロポキシ置換、メトキシカルボニル置換、エトキシカルボニル置換、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルホニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−またはｉ−プロポキシ置換されているアセチル、プロピオニル、ｎ−またはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノカルボニルを表すか、ジメチルアミノカルボニルまたはジエチルアミノカルボニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換または臭素置換されているプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルカルボニルまたはブチニルカルボニルを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているプロペニルスルホニルまたはブテニルスルホニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、メチル置換またはエチル置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、カルバモイル置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、ｎ−もしくはｉ−プロピル置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル置換、トリフルオロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ置換、ジフルオロメトキシ置換またはトリフルオロメトキシ置換されているフェニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメチルスルホニル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルカルボニルメチルを表す。
【００１８】
特に好ましくは、Ｚは、アミノ、シアノアミノ、ニトロアミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドラジノを表すか、
各場合、シアノ置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ置換、メチルチオ置換、エチルチオ置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ置換、メチルスルフィニル置換、エチルスルフィニル置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル置換、メチルスルホニル置換またはエチルスルホニル置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノを表すか、
各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ置換、メチルチオ置換、エチルチオ置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ置換、メチルスルフィニル置換、エチルスルフィニル置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル置換、メチルスルホニル置換またはエチルスルホニル置換されているメトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシアミノ、メチルヒドラジノ、エチルヒドラジノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルヒドラジノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルヒドラジノを表すか、Ｎ−メチル−メトキシアミノまたはジメチルヒドラジノを表すか、
各場合、場合によってはフッ素置換、塩素置換および／または臭素置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、ペンテニルアミノ、プロペニルオキシアミノ、ブテニルオキシアミノ、ペンテニルオキシアミノ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノまたはペンチニルアミノを表すか、
各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換またはエチル置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルヒドラジノ、シクロブチルヒドラジノ、シクロペンチルヒドラジノ、シクロヘキシルヒドラジノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、
各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、ｎ−またはｉ−プロピル置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル置換、トリフルオロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−またはｉ−プロポキシ置換、ジフルオロメトキシ置換、トリフルオロメトキシ置換、メトキシカルボニル置換、エトキシカルボニル置換、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル置換されているフェニル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルヒドラジノ、ナフチル、ナフチルオキシ、ナフチルチオ、ナフチルアミノ、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルアミノ、フェニルエチルアミノ、ナフチルメチル、ナフチルエチル、ナフチルメトキシ、ナフチルエトキシ、ナフチルメチルアミノまたはナフチルエチルアミノを表すか、
フリル、フリルオキシ、フリルアミノ、フリルメチル、フリルメトキシ、フリルメチルアミノ、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルオキシ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロフリルメトキシ、テトラヒドロフリルメチルアミノ、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルメトキシ、ジオキソラニルメチルアミノ、チエニル、チエニルアミノ、チエニルメチル、チエニルメチルアミノ、ジチオラニル、ジチオラニルメチル、ジチオラニルメトキシ、ジチオラニルメチルアミノ、ピロリジニル、ピロリジニルアミノ、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルオキシ、ピラゾリルアミノ、ピラゾリルメチル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリルメチル、イミダゾリニルメチル、オキソイミダゾリニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロペンチル、オキサゾリル、ジヒドロオキサゾリル（オキサゾリニル）、テトラヒドロオキサゾリル（オキサゾリジニル）、イソオキサゾリル、ジヒドロイソオキサゾリル（イソオキサゾリニル）、テトラヒドロイソオキサゾリル（イソオキサゾリジニル）、テトラヒドロ−（２Ｈ）−１，２−オキサジン−２−イル、オキサゾリルメチル、チアゾリル、ジヒドロチアゾリル（チアゾリニル）、テトラヒドロチアゾリル（チアゾリジニル）、チアゾールイミノ、チアゾリルメチル、ジヒドロチアゾリル（チアゾリニル）、テトラヒドロチアゾリル（チアゾリジニル）、オキソチアゾリジニル、シアノイミノチアゾリジニル、オキサジアゾリルアミノ、チアジアゾリルアミノ、オキソトリアゾリニル、オキソテトラゾリニル、ジオキサニル、ジオキサニルメチル、ジオキサニルメトキシ、ジオキサニルメチルアミノ、ジチアニル、ジチアニルメチル、ジチアニルメトキシ、ジチアニルメチルアミノ、トリアゾリルアミノ、ピペリジニル、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘキシル、２−オキソ−１−アザ−シクロヘプチル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘプチル、モルホリニル、オキソモルホリニル、モルホリニルアミノ、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリジニルアミノ、２−（１Ｈ）−ピリジンイミノ、ピリジニルメチル、ピリジニルメトキシ、ピリミジニル、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルメチルまたはピリミジニルメトキシから成る群からの、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、ｎ−またはｉ−プロピル置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル置換、シクロプロピル置換、シクロブチル置換、シクロペンチル置換、シクロヘキシル置換、ジフルオロメチル置換、トリフルオロメチル置換、ジクロロメチル置換、トリクロロメチル置換、クロロジフルオロメチル置換、フルオロジクロロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−またはｉ−プロポキシ置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ置換、ジフルオロメトキシ置換、トリフルオロメトキシ置換、メチルチオ置換、エチルチオ置換、ｎ−またはｉ−プロピルチオ置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ置換、ジフルオロメチルチオ置換、トリフルオロメチルチオ置換、メトキシカルボニル置換、エトキシカルボニル置換、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル置換されている、単環式または二環式ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、基−Ｎ＝（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシまたはヘテロシクリルアルキルアミノを表す。
【００１９】
特に非常に好ましくは、Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【００２０】
特に非常に好ましくは、Ｒ２は、水素を表すか、各場合、場合によってはフッ素置換、塩素置換、メトキシ置換またはエトキシ置換されているメチル、エチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているメチルチオまたはエチルチオを表すか、場合によってはフッ素置換、塩素置換またはメチル置換されているシクロプロピルを表す。
【００２１】
特に非常に好ましくは、Ｒ３、Ｒ４は、互いに無関係に、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表す。
【００２２】
特に非常に好ましくは、Ｒ５は、水素を表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、メトキシ置換またはエトキシ置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−またはｉ−ブチルを現すか、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換またはメチル置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、ｎ−もしくはｉ−プロピル置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル置換、トリフルオロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ置換、ジフルオロメトキシ置換またはトリフルオロメトキシ置換されているフェニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表すか、基−Ｃ（Ｑ）−Ｚを表す。
【００２３】
特に非常に好ましくは、Ｙは、水素を表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、メトキシ置換、エトキシ置換、メトキシカルボニル置換またはエトキシカルボニル置換されているメチルまたはエチルを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているメチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、メトキシ置換またはエトキシ置換されているアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルを表すか、ジメチルアミノカルボニルを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換、塩素置換または臭素置換されているプロペニル、プロペニルカルボニル、プロピニルまたはプロピニルカルボニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換またはメチル置換されているシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、トリフルオロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ジフルオロメトキシ置換またはトリフルオロメトキシ置換されているフェニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルメチル、フェニルメチルスルホニル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルカルボニルメチルを表す。
【００２４】
特に非常に好ましくは、Ｚは、アミノ、シアノアミノ、ヒドラジノを表すか、
各場合、場合によってはシアノ置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ置換、メチルチオ置換、エチルチオ置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ置換、メチルスルフィニル置換、エチルスルフィニル置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル置換、メチルスルホニル置換またはエチルスルホニル置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノを表すか、
各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ置換、メチルチオ置換、エチルチオ置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ置換、メチルスルフィニル置換、エチルスルフィニル置換、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル置換、メチルスルホニル置換またはエチルスルホニル置換されているメトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシアミノ、メチルヒドラジノ、エチルヒドラジノ、ｎ−またはｉ−プロピルヒドラジノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルヒドラジノ、Ｎ−メチル−メトキシアミノまたはジメチルヒドラジノを表すか、
各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロペニルオキシアミノ、ブテニルオキシアミノ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、
各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換またはメチル置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロペンチルヒドラジノ、シクロヘキシルヒドラジノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、
各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、ｎ−またはｉ−プロピル置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル置換、トリフルオロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−またはｉ−プロポキシ置換、ジフルオロメトキシ置換、トリフルオロメトキシ置換、メトキシカルボニル置換、エトキシカルボニル置換、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル置換されているフェニル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルヒドラジノ、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルアミノまたはフェニルエチルアミノを表すか、
フリル、フリルオキシ、フリルアミノ、フリルメチル、フリルメトキシ、フリルメチルアミノ、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルオキシ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロフリルメトキシ、テトラヒドロフリルメチルアミノ、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルメトキシ、ジオキソラニルメチルアミノ、チエニル、チエニルアミノ、チエニルメチル、チエニルメチルアミノ、ジチオラニル、ジチオラニルメチル、ジチオラニルメトキシ、ジチオラニルメチルアミノ、ピロリジニル、ピロリジニルアミノ、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルオキシ、ピラゾリルアミノ、ピラゾリルメチル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリルメチル、イミダゾリニルメチル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロペンチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、ジヒドロオキサゾリル（オキサゾリニル）、テトラヒドロオキサゾリル（オキサゾリジニル）、イソオキサゾリル、ジヒドロイソオキサゾリル（イソオキサゾリニル）、テトラヒドロイソオキサゾリル（イソオキサゾリジニル）、テトラヒドロ−（２Ｈ）−１，２−オキサジン−２−イル、チアゾリル、チアゾリルメチル、ジヒドロチアゾリル（チアゾリニル）、テトラヒドロチアゾリル（チアゾリジニル）、チアゾールイミノ、オキソチアゾリジニル、シアノイミノチアゾリジニル、オキサジアゾリルアミノ、チアジアゾリルアミノ、オキソトリアゾリニル、オキソテトラゾリニル、ジオキサニル、ジオキサニルメチル、ジオキサニルメトキシ、ジオキサニルメチルアミノ、ジチアニル、ジチアニルメチル、ジチアニルメトキシ、ジチアニルメチルアミノ、トリアゾリルアミノ、ピペリジニル、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘキシル、２−オキソ−１−アザ−シクロヘプチル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘプチル、モルホリニル、オキソモルホリニル、モルホリニルアミノ、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリジニルアミノ、２−（１Ｈ）−ピリジンイミノ、ピリジニルメチル、ピリジニルメトキシ、ピリミジニル、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルメチルまたはピリミジニルメトキシから成る群からの、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、ｎ−またはｉ−プロピル置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル置換、シクロヘキシル置換、ジフルオロメチル置換、トリフルオロメチル置換、ジクロロメチル置換、トリクロロメチル置換、クロロジフルオロメチル置換、フルオロジクロロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−またはｉ−プロポキシ置換、ジフルオロメトキシ置換、トリフルオロメトキシ置換、メチルチオ置換、エチルチオ置換、ｎ−またはｉ−プロピルチオ置換、ジフルオロメチルチオ置換、トリフルオロメチルチオ置換、メトキシカルボニル置換、エトキシカルボニル置換、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル置換されている、単環式または二環式ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、基−Ｎ＝（ヘテロシクリル）、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシまたはヘテロシクリルアルキルアミノを表す。
【００２５】
特に非常に好ましい群は、
Ｑが、ＯまたはＳを表し、
Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表し、
Ｒ２が、水素、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオまたはエチルチオを表し、
Ｒ３、Ｒ４が、互いに無関係に、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ５が、水素を表すか、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表すか、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、シクロプロピルを表し、
Ｙが、水素を表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、メトキシ置換、エトキシ置換、メトキシカルボニル置換またはエトキシカルボニル置換されているメチルまたはエチルを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているメチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換、メトキシ置換またはエトキシ置換されているアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルを表すか、ジメチルアミノカルボニルを表すか、各場合、場合によってはフッ素置換、塩素置換または臭素置換されているプロペニル、プロペニルカルボニル、プロピニルまたはプロピニルカルボニルを表すか、各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換またはメチル置換されているシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、トリフルオロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ジフルオロメトキシ置換またはトリフルオロメトキシ置換されているフェニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルメチル、フェニルメチルスルホニル、フェニルメチルカルボニルまたはフェニルカルボニルメチルを表し、ならびに
Ｚが、アミノ、シアノアミノ、ヒドラジノを表すか、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−またはｉ−プロポキシアミノ、メチルヒドラジノ、エチルヒドラジノ、ｎ−またはｉ−プロピルヒドラジノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルヒドラジノを表すか、Ｎ−メチル−メトキシアミノまたはジメチルヒドラジノを表すか、
各場合、場合によってはフッ素置換および／または塩素置換されているプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロペニルオキシアミノ、ブテニルオキシアミノ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、
各場合、場合によってはシアノ置換、フッ素置換、塩素置換またはメチル置換されているシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘキシルヒドラジノ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、
各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、ｎ−またはｉ−プロピル置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル置換、トリフルオロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−またはｉ−プロポキシ置換、ジフルオロメトキシ置換、トリフルオロメトキシ置換、メトキシカルボニル置換、エトキシカルボニル置換、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル置換されているフェニル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルヒドラジノ、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルメチルアミノまたはフェニルエチルアミノを表すか、
フリル、フリルオキシ、フリルアミノ、フリルメチル、フリルメトキシ、フリルメチルアミノ、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルオキシ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロフリルメトキシ、テトラヒドロフリルメチルアミノ、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチル、ジオキソラニルメトキシ、ジオキソラニルメチルアミノ、チエニル、チエニルアミノ、チエニルメチル、チエニルメチルアミノ、ジチオラニル、ジチオラニルメチル、ジチオラニルメトキシ、ジチオラニルメチルアミノ、ピロリジニル、ピロリジニルアミノ、オキソピロリジニル、ピロリル、インドリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルオキシ、ピラゾリルアミノ、ピラゾリルメチル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリルメチル、イミダゾリニルメチル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロペンチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、ジヒドロオキサゾリル（オキサゾリニル）、テトラヒドロオキサゾリル（オキサゾリジニル）、イソオキサゾリル、ジヒドロイソオキサゾリル（イソオキサゾリニル）、テトラヒドロイソオキサゾリル（イソオキサゾリジニル）、チアゾリル、チアゾリルメチル、ジヒドロチアゾリル（チアゾリニル）、テトラヒドロチアゾリル（チアゾリジニル）、オキソチアゾリジニル、シアノイミノチアゾリジニル、オキソトリアゾリニル、オキソテトラゾリニル、ジオキサニル、ジオキサニルメチル、ジオキサニルメトキシ、ジオキサニルメチルアミノ、ジチアニル、ジチアニルメチル、ジチアニルメトキシ、ジチアニルメチルアミノ、トリアゾリルアミノ、ピペリジニル、ピペリジニルアミノ、オキソピペリジニル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘキシル、２−オキソ−１−アザ−シクロヘプチル、２−オキソ−１，３−ジアザ−シクロヘプチル、モルホリニル、オキソモルホリニル、モルホリニルアミノ、ピペラジニル、ピリジニル、ピリジニルオキシ、ピリジニルアミノ、ピリジニルメチル、ピリジニルメトキシ、ピリミジニル、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルメチル、ピリミジニルメトキシから成る群からの、各場合、場合によってはニトロ置換、シアノ置換、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、メチル置換、エチル置換、ｎ−またはｉ−プロピル置換、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル置換、シクロプロピル置換、シクロブチル置換、シクロペンチル置換、シクロヘキシル置換、ジフルオロメチル置換、トリフルオロメチル置換、ジクロロメチル置換、トリクロロメチル置換、クロロジフルオロメチル置換、フルオロジクロロメチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−またはｉ−プロポキシ置換、ジフルオロメトキシ置換、トリフルオロメトキシ置換、メチルチオ置換、エチルチオ置換、ｎ−またはｉ−プロピルチオ置換、ジフルオロメチルチオ置換、トリフルオロメチルチオ置換、メトキシカルボニル置換、エトキシカルボニル置換、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニル置換されている、単環式または二環式ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシまたはヘテロシクリルアルキルアミノを表す、
一般式（Ｉ）の化合物である。
【００２６】
下記一般式（Ｉ−１）から（Ｉ−３）：
【００２７】
【化２】
0004549023.tif 000003
0004549023.tif 000004
の化合物は、特に重要視される。ここで、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ、ＹおよびＺは、好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと上に示した意味を、各場合、有する。
【００２８】
下記式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）および（Ｉ−ｃ）：
【００２９】
【化３】
0004549023.tif 000005
0004549023.tif 000006
の化合物も、特に重要視される。ここで、Ｑ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいものとして上に示した意味を、各場合、有する。
【００３０】
上で示した一般的な、または好ましいラジカルの定義は、式（Ｉ）の最終生成物と、相応じて、それらの調製に必要な出発原料または中間体との両方の各場合にあてはまる。
【００３１】
前記のラジカルの定義は、望みどおりに互いに組み合わせることができ、すなわち、示した好ましい範囲の間で組み合わせたものを包含する。
【００３２】
本発明によると、好ましいものとして上に挙げた意味を組み合わせたものを含む式（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【００３３】
本発明によると、特に好ましいものとして上に挙げた意味を組み合わせたものを含む式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【００３４】
本発明によると、特に非常に好ましいものとして上に挙げた意味を組み合わせたものを含む式（Ｉ）の化合物は、特に非常に好ましい。
【００３５】
別様に定義されていない限り、下記の定義が、上に示した定義および下に示す定義にあてはまる：
アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルなどの飽和または不飽和炭化水素鎖は、各場合、直鎖または分枝鎖であり、例えば、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノなどの場合のようなヘテロ原子と組み合わせたものを包含する。別様に指示されていない限り、炭素原子１個から６個を有する炭化水素鎖が好ましい。
【００３６】
アリールは、例えば、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、などの芳香族単環式または多環式炭化水素環、好ましくはフェニルまたはナフチル、特にフェニルを表す。
【００３７】
ヘテロシクリルは、少なくとも一つの環原子がへテロ原子（すなわち、炭素原子とは異なる原子）である飽和、不飽和または芳香族の環状化合物を表す。この環が、多数のへテロ原子を含む場合、それらは、同じであってもよいし、または異なっていてもよい。好ましいヘテロ原子は、酸素、窒素および硫黄である。この環が、多数の酸素原子を含む場合、それらは、隣接していない。適切な場合には、この環状化合物は、さらなる炭素環式または複素環式縮合または架橋環とともに多環式環構造を形成していてもよい。多環式環構造は、その複素環または縮合炭素環によって結合することができる。単環式環構造または二環式環構造、特に、環員５又は６の単環式環構造および環員７から９の二環式環構造が、好ましい。
【００３８】
シクロアルキルは、適切な場合にはさらなる炭素環式縮合または架橋環とともに多環式環構造を形成している、飽和炭素環式化合物を表す。別様に指示されていない限り、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが、好ましい。
【００３９】
一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルピラゾールは、強い、且つ、選択的な除草剤活性を有する。
【００４０】
一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルピラゾールは、
（ａ）下記一般式（ＩＩ）：
【００４１】
【化４】
0004549023.tif 000007
（この式中、Ｒ１、Ｒ２およびＹは、上で定義したとおりである）
のピラゾールを、
下記一般式（ＩＩＩ）：
【００４２】
【化５】
0004549023.tif 000008
（この式中、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、上で定義したとおりである）
の置換安息香酸またはそれらの反応性誘導体（例えば、対応する酸ハロゲン化物、酸無水物、酸シアン化物またはエステルなど）と、
適切な場合には脱水剤の存在下、適切な場合には一つ以上の反応助剤の存在下、および適切な場合には一つ以上の希釈剤の存在下で反応させると得られ、または
（ｂ）下記一般式（Ｉａ）：
【００４３】
【化６】
0004549023.tif 000009
（この式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、上で定義したとおりである）
の置換ベンゾイルピラゾールを、
下記一般式（ＩＶ）：
【００４４】
【化７】
0004549023.tif 000010
（この式中、
Ｙは、水素に関して以外は上で定義したとおりであり、
Ｘは、ハロゲンを表す）
の化合物または適切な場合には対応する酸無水物、イソシアネートもしくはイソチオシアネートと、
適切な場合には一つ以上の反応助剤の存在下および適切な場合には一つ以上の希釈剤の存在下で反応させると得られ、ならびに
適切な場合には、得られた式（Ｉ）の化合物を、その後、慣用の方法で求電子置換反応もしくは求核置換反応および／または酸化反応もしくは還元反応に付すか、式（Ｉ）の化合物を慣用の方法で塩に転化させる。
【００４５】
原則的には、一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルピラゾールは、下に図示するように：
（ｃ）下記一般式（Ｖ）のアミノベンゾイルピラゾールを、下記一般式（ＶＩ）のハロゲノ−（チオ）カルボニル化合物と、または適切な場合には対応するイソ（チオ）シアネートと反応させる：
【００４６】
【化８】
0004549023.tif 000011
（ここで、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＹおよびＺは、上で定義したとおりであり、Ｘは、ハロゲンを表す）
ことによって、
（ｄ）下記一般式（ＶＩＩ）のイソ（チオ）シアナトベンゾイルピラゾールを、下記一般式（ＶＩＩＩ）の求核性化合物と反応させる：
【００４７】
【化９】
0004549023.tif 000012
（ここで、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＹおよびＺは、上で定義したとおりである）
ことによって、
得ることもできる。
【００４８】
例えば、３−クロロ−５−ヒドロキシ−１−メチル−ピラゾールおよび３−［（シクロプロピルアミノカルボニル）−（メチルアミノ）］−５−フルオロ−安息香酸を出発原料として用いる本発明の方法（ａ）における反応の過程は、下の図式によって説明することができる：
【００４９】
【化１０】
0004549023.tif 000013
【００５０】
例えば、Ｎ−［３−クロロ−４−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェニル］−Ｎ−エチル−カルバミン酸２−メトキシ−エチルおよび塩化ベンゾイルを出発原料として用いる本発明の方法（ｂ）における反応の過程は、下の図式によって説明することができる：
【００５１】
【化１１】
0004549023.tif 000014
【００５２】
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法（ａ）において出発原料として用いることができるピラゾールの一般定義を提供するものである。一般式（ＩＩ）中のＲ１、Ｒ２およびＹは、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ１、Ｒ２およびＹに好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと上で既に述べた意味を好ましくは有する。
【００５３】
一般式（ＩＩ）の出発原料は既知であり、および／またはそれ自体知られている方法によって調製することができる（欧州特許公開第２４０００１号参照）。
【００５４】
式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）において出発原料としてさらに用いることができる置換安息香酸の一般定義を提供するものである。一般式（ＩＩＩ）中のＱ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺに好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと上で既に述べた意味を好ましくは有する。
【００５５】
一般式（ＩＩＩ）の出発原料は既知であり、および／またはそれ自体知られている方法によって調製することができる（特開平１１−２９２８４９および調製例参照）。
【００５６】
一般式（ＩＩＩ）の置換安息香酸は、下記一般式（ＩＩＩａ）：
【００５７】
【化１２】
0004549023.tif 000015
（式中、
Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、上で定義したとおりであり、ならびに
Ｒは、アルキル、特に、メチルまたはエチルを表す）
の安息香酸エステルを、適切な場合には、例えば水酸化ナトリウム水溶液などの、加水分解助剤の存在下、および適切な場合には、例えばテトラヒドロフランなどの、希釈剤の存在下、０℃と１００℃の間の温度で、水と反応させると得られる（調製例参照）。
【００５８】
前駆体として必要な一般式（ＩＩＩａ）の安息香酸エステルは既知であり、および／またはそれ自体知られている方法によって調製することができる（特開平１１−２９２８４９および調製例参照）。
【００５９】
一般式（ＩＩＩａ）の安息香酸エステルは、
（α）下記一般式（ＩＸ）：
【００６０】
【化１３】
0004549023.tif 000016
（この式中、
Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、上で定義したとおりであり、ならびに
Ｒは、アルキル、特に、メチルまたはエチルを表す）
のアミノ安息香酸エステルを、
下記一般式（ＶＩ）：
【００６１】
【化１４】
0004549023.tif 000017
（この式中、
ＱおよびＺは、上で定義したとおりであり、ならびに
Ｘは、ハロゲン、特に、フッ素、塩素または臭素を表す）
のハロゲノ（チオ）カルボニル化合物と、または適切な場合には対応するイソ（チオ）シアネートと、
適切な場合には、例えば炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの、酸受容体の存在下、および適切な場合には、例えばメチルイソブチルケトンまたはアセトニトリルなどの、希釈剤の存在下、０℃と１００℃の間の温度で反応させると得られ（調製例参照）、または
（β）下記一般式（Ｘ）：
【００６２】
【化１５】
0004549023.tif 000018
（この式中、
Ｑ、Ｒ３およびＲ４は、上で定義したとおりであり、ならびに
Ｒは、アルキル、特に、メチルまたはエチルを表す）
のイソ（チオ）シアナト安息香酸エステルを、
下記一般式（ＶＩＩＩ）：
【００６３】
【化１６】
0004549023.tif 000019
（この式中、Ｚは、上で定義したとおりである）
の求核性化合物と、
適切な場合には、例えばトリエチルアミンなどの、反応助剤の存在下、および適切な場合には、例えばアセトニトリルまたはトルエンなどの、希釈剤の存在下、１０℃と１２０℃の間の温度で反応させると得られる（調製例参照）。
【００６４】
式（Ｉａ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法（ｂ）において出発原料として用いることができる置換ベンゾイルピラゾールの一般定義を提供するものである。一般式（Ｉａ）中のＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺに好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと上で既に述べた意味を好ましくは有する。
【００６５】
一般式（Ｉａ）の出発原料は、本発明の新規化合物であり、本発明の方法（ａ）によって調製することができる。
【００６６】
式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）において出発原料としてさらに用いることができる化合物の一般定義を提供するものである。一般式（ＩＶ）中のＹは、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｙに好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと上で既に述べた意味を有し、Ｘは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に、塩素または臭素を表す。
【００６７】
一般式（ＩＶ）の出発原料は、既知の合成用化学物質である。
【００６８】
式（Ｖ）および（ＶＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法（ｃ）において出発原料としてさらに用いることができる化合物の一般定義を提供するものである。一般式（Ｖ）および（ＶＩ）中のＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＺは、一般式（Ｉ）の説明に関連して、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＺに好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと上で既に述べた意味を好ましくは有する。一般式（ＶＩ）の出発原料は、既知有機化合物である。一般式（Ｖ）の出発原料は、それ自体知られている方法によって調製することができる。
【００６９】
式（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法（ｄ）において出発原料として用いることができる化合物の一般定義を提供するものである。一般式（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）中のＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＹおよびＺは、一般式（Ｉ）の説明に関連して、好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと上で既に述べた意味を好ましくは有する。
【００７０】
一般式（ＶＩＩＩ）の出発原料は、既知の合成用化学物質である。一般式（ＶＩＩ）の出発原料は、それ自体知られている方法によって調製することができる。
【００７１】
式（ＩＸ）は、一般式（ＩＩＩａ）の化合物を調製するための本発明の方法（α）において出発原料として用いることができる化合物の一般定義を提供するものである。一般式（ＩＸ）中のＲ３、Ｒ４またはＲ５は、一般式（Ｉ）の説明に関連して、特に好ましいまたは非常に好ましいと上で既に述べた意味を好ましくは有する。
【００７２】
式（Ｘ）は、一般式（ＩＩＩａ）の化合物を調製するための本発明の方法（β）において出発原料として用いることができる化合物の一般定義を提供するものである。一般式（Ｘ）中のＱ、Ｒ３およびＲ４は、一般式（Ｉ）の説明に関連して、好ましい、特に好ましいまたは特に非常に好ましいと上で既に述べた意味を好ましくは有する。
【００７３】
一般式（Ｘ）の出発原料は、それ自体知られている方法によって調製することができる。
【００７４】
一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルピラゾールを調製するための本発明の方法（ａ）は、好ましくは、脱水剤を用いて実施される。適する脱水剤は、水への結合に適する慣用化学物質である。
【００７５】
例には、ジシクロヘキシルカルボジイミド、プロパンホスホン酸無水およびカルボニル−ビス−イミダゾールを挙げることができる。
【００７６】
特に適するものとして挙げることができる脱水剤は、ジシクロヘキシルカルボジイミドおよびプロパンホスホン酸無水物である。
【００７７】
一般式（Ｉ）の新規置換ベンゾイルピラゾールを調製するための本発明の方法（ａ）は、適切な場合には、反応助剤を用いて実施される。
【００７８】
適する反応助剤の例には、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアノヒドリン、２−シアノ−２−（トリメチルシリルオキシ）−プロパンおよびシアン化トリメチルシリルを挙げることができる。
【００７９】
特に適するものとして挙げることができる反応助剤は、シアン化トリメチルシリルである。
【００８０】
本発明の方法（ａ）および（ｂ）は、好ましくは、一つ以上の反応助剤を用いて実施される。本発明の方法（ａ）および（ｂ）に適する反応助剤は、一般に、慣用の無機または有機塩基または酸受容体である。これらには、好ましくは、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシドが挙げられ、さらに、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−エチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−エチル−モルホリン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物も挙げられる。
【００８１】
本発明の方法（ａ）および（ｂ）に適するさらなる反応助剤は、相間移動触媒である。こうした触媒の例には、下記のものを挙げることができる：
臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化メチル−トリオクチルアンモニウム、塩化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリエチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリメチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリエチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニウム、臭化トリブチル−ヘキサデシルホスホニウム、塩化ブチル−トリフェニルホスホニウム、臭化エチル−トリオクチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウム。
【００８２】
一般式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法は、各場合、好ましくは、一つ以上の希釈剤を用いて実施される。本発明の方法（ａ）および（ｂ）を実施するために適する希釈剤は、水に加え、特に、不活性有機溶媒である。詳細には、これらには、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によってはハロゲン化されている炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノールなどのアルコール；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチレルエーテル；これらと水または純水との混合物が挙げられる。
【００８３】
本発明の方法（ａ）および（ｂ）を実施する際の反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、これらの方法は、０℃と１５０℃の間、好ましくは１０℃と１２０℃の間の温度で実施される。
【００８４】
本発明の方法は、一般に、大気圧下で実施される。しかし、本発明の方法を高圧下または減圧下（一般には０．１ｂａｒと１０ｂａｒの間）で実施することも可能である。
【００８５】
本発明の方法を実施するための出発原料は、一般に、ほぼ等モル量で用いられる。しかし、化合物の一方を比較的大過剰に用いることも可能である。反応は、一般に、反応助剤の存在下、適する希釈剤中で実施され、反応混合物は、一般に、必要な温度で、長時間、攪拌される。処理は、慣用の方法によって行われる（調製例参照）。
【００８６】
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、枯茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒ）として、および特に、除草剤としても用いることができる。雑草は、最も広い意味で、望まれない場所に生育するすべての植物を意味する。本発明の物質が、全くの除草薬として作用するか、選択的除草薬として作用するかは、使用量に本質的に依存する。
【００８７】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に関して用いることができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハナアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エヌクス属（Ｅｍｅｘ）、エリシマム属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、シャゼンソウ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ウマノアシガタ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリホリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）およびオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００８８】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）およびソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【００８９】
次の属の単子葉雑草：エギゴプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、アゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ミソハギ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００９０】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【００９１】
しかし、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【００９２】
本化合物は、濃度に依存して、例えば工業用地および鉄道線路上、ならび植林されている、また植林されていない道路および広場上の雑草の全体的防除に適する。同様に、本発明の活性化合物は、多年性作物、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、柑橘類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農園、ソフトフルーツの栽培地およびホップ畑、芝地、芝生および牧草地における雑草の防除、ならびに一年性作物における雑草の選択的防除に用いることができる。
【００９３】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、土壌に対しておよび植物の地上部分に対して用られる時、強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度まで、これらは、発芽前法、発芽後法、両方による、単子葉作物および双子葉作物における単子葉雑草および双子葉雑草の選択的防除にも適する。
【００９４】
一定の濃度または塗布率で、本発明の活性化合物は、動物有害生物および真菌性または細菌性植物病の防除に用いることもできる。適する場合には、これらは、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として用いることもできる。
【００９５】
本発明によりすべての植物および植物の部分を処理することができる。本明細書では、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または農作物植物（天然農作物植物を含む）などのすべての植物および植物群を意味するものとご理解いただきたい。農作物植物は、従来の繁殖法および至適化法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法、またはこれらの方法の併用によって得ることができる植物でありうり、トランスジェニック植物を含むとともに、植物育種家の権利によって保護可能なもしくは保護可能でない植物栽培品種を含む。植物の部分は、苗条、葉、花および根などの植物の地上および地下のすべての部分および器官を意味するものとご理解いただきたい。その例には、葉、針、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびにまた、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物の部分には、収穫物、ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し木および種子も含まれる。
【００９６】
本活性化合物での本発明による植物および植物の部分の処理は、直接行うことができ、または慣用の処理法、例えば、浸漬、吹付け、蒸発、噴霧、散布、はけ塗りにより、および繁殖材料の場合、特に、種子の場合には、さらに一層または多層コーチングにより、本化合物を、植物および植物の部分の環境、生息場所または貯蔵地に対して作用させることによって行うことができる。
【００９７】
本活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物に含浸させた天然および合成物質、ならびに高分子物質中のマイクロカプセルなどの慣用調合物に加工することができる。
【００９８】
これらの調合物は、既知の方法で、例えば、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／もしくは分散剤、ならびに／または発泡剤を場合によっては使用して、本活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と混合することによって生成される。
【００９９】
用いられる増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。主として適する液体溶媒は、芳香族化合物（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱物油および植物油など）、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）およびまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）、ならびに水である。
【０１００】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アパタルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）および粉砕合成鉱物（高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなど）であり；顆粒用の適する固体担体は、例えば、破砕し、分別した天然石（方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、ならびに無機および有機ミールの合成顆粒など）、および有機材料（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）であり；適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなど）であり、でなければ蛋白水解物であり；適する分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースである。
【０１０１】
カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、でなければ天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）、および合成リン脂質のような粘着付与剤を本調合物に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱物油および植物油がある。
【０１０２】
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）、および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属種フタロシアニン染料など）、および微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）などの着色剤の使用が可能である。
【０１０３】
本調合物は、活性化合物を一般には０．１重量％と９５重量％の間、好ましくは０．５重量％と９０重量％の間含む。
【０１０４】
雑草防除のために、本発明の活性化合物は、そのままか、またはそれらの調合物の形態で、既知除草剤および／または作物植物との適合性を改善する物質（「毒性緩和剤」）との混合物として用いることもでき、仕上げ調合またはタンクミックスが可能である。一つ以上の既知除草剤および毒性緩和剤を含む除草剤との混合も可能である。
【０１０５】
この混合に可能な成分は、既知除草剤、例えば下記のものである：
アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレサート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロオキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ジアレート、ジカムバ、ジクロロプロプ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェンアミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エプロポダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フルオラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（−アンモニウム）、グリホサート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアツロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラクワット、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリチオバック（−ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン。
【０１０６】
既知毒性緩和剤（Ｓａｆｅｎｅｒ）、例えば下記のものは、さらにこの混合に適する：
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコール、クロキントセット（−メチル）、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（−Ｐ）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８。
【０１０７】
殺真菌薬、殺虫薬、ダニ駆除薬、殺線虫薬、鳥忌避剤、植物栄養素類および土壌構造を改善する物質などの他の既知活性化合物との混合も可能である。
【０１０８】
本活性化合物は、そのままで、またはそれらの調合物の形態で、またはさらなる希釈剤によってそれらから調製された使用形態（すぐ使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒など）で用いることができる。本活性化合物は、慣用の方法で、例えば、液剤散布、吹付け、噴霧または散布によって用いられる。
【０１０９】
本発明の活性化合物は、植物の発芽前にも、発芽後にも、塗布することができる。播種前に土壌に配合することもできる。
【０１１０】
用いられる活性化合物の量は、比較的広い範囲で変化させることができる。これは、所望される効果の性質に、本質的に依存する。一般に、用いられる量は、土壌表面１ヘクタールあたり活性化合物１ｇと１０ｋｇの間、好ましくは５ｇと５ｋｇの間である。
【０１１１】
すでに上で述べたように、本発明によりすべての植物および植物の部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配またはプロトプラスト融合などの通常の生物学的繁殖によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適する場合には通常法との併用で、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」は、上で説明した。
【０１１２】
特に好ましくは、各場合、市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明により処理される。植物栽培品種は、一定の特性（「形質」）を有し、且つ、通常の繁殖によって、突然変異によって、または組換えＤＮＡ法によって得られた植物を意味するものとご理解いただきたい。それらは、栽培変種、バイオタイプおよびゲノタイプであってもよい。
【０１１３】
植物種または植物栽培品種、それらの所在地および成長条件（土壌、天候、生育期、食物）によっては、本発明による処理よって超加成（「相乗」）作用が生じることもある。従って、例えば、本発明により用いられる（およびまた他の農薬活性化合物と併用される）物質および組成物の塗布率低減および／または活性領域の拡大および／または活性の増大、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫量、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これは、実際に予想した効果を超えている。
【０１１４】
本発明により好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培変種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）は、遺伝学的修飾においてこれらの植物に特に有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質を受けたすべての植物を包含する。こうした特性の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫率、種格物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、より良好な貯蔵安定性および／または加工性である。こうした特性のさらに、また特に重要視される例は、昆虫、ダニ類、植物寄生病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物および有害微生物に対するさらに良好な植物防御であり、ならびに一定の除草活性化合物に対する植物の耐性増強でもある。トランスジェニック植物の例には、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ナタネなどの重要な農作物植物、およびまた果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウを伴う）を挙げることができ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびナタネは、特に重要視される。植物において生成される毒による、特に、バシラス・スリンジエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）植物（以後、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）において生成される毒による昆虫に対する植物の防御増強は、特に重要視される形質である。全身性獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシウス、誘発遺伝子および耐性遺伝子、ならびに対応して発現される蛋白質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御増強も特に重要視される形質である。一定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性増強は、さらに特に重要視される形質である。当該望ましい形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中に互いに組み合わさった状態で存在することもありうる。「Ｂｔ植物」の例には、商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびシャガイモ変種を挙げることができる。除草薬耐性植物の例には、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種を挙げることができる。除草薬耐性植物（除草薬耐性のための通常の方法で繁殖させた植物）には、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種を挙げることができる。勿論、これらの言明は、これらの遺伝形質を有する植物栽培品種、またはさらに開発された遺伝形質を有する植物栽培変種（将来開発されるおよび／または市販される植物）にも適用される。
【０１１５】
列挙した植物は、雑草植物の良好な防除に加えて、トランスジェニック植物または植物栽培変種との上述の相乗作用が生じる、本発明の式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いる特に有利な方法で、本発明により処理することができる。本活性化合物または混合物に好ましい上述の範囲は、これらの植物の処理にもあてはまる。本文中で特に言及している化合物または混合物での植物の処理は、特に重要視される。
【０１１６】
以下の実施例は、本発明の活性化合物の調製および使用を示すものである：
【発明を実施するための最良の形態】
【０１１７】
調製例
［実施例１］
【０１１８】
【化１７】
0004549023.tif 000020
【０１１９】
（方法（ａ））
２，４−ジクロロ−３−［［（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）−カルボニル］−アミノ］−安息香酸２．８０ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）、１−エチル−５−ヒドロキシ−ピラゾール０．９４５ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）、ジクロロへキシルカルボジイミド２．１０ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を室温（約２０℃）で１８時間攪拌し、その後、濾過する。シアン化トリメチルシリル０．３３５ｇ（３．３７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１．７０ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）をその濾液に添加し、その混合物を室温で１８時間攪拌し、その後、減圧下で濃縮する。残留物を１０％濃度の炭酸ナトリウム水溶液とともに攪拌し、その後、ジエチルエーテルとともに振盪する。有機相を分離して除去し（廃棄して）、その後、濃塩酸で酸性化し、得られた結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１２０】
これによって、１．６０ｇ（理論量の３２．５％）のＮ−［２，６−ジクロロ−３−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−カルボニル］−フェニル］−３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボキサミドを得る。
【０１２１】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：１．５８。
【０１２２】
実施例１と類似に、また、本発明の調製法の一般説明に従って、例えば、下の表Ｉに列挙されている一般式（Ｉ）の化合物、すなわち、下記式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）または（Ｉ−３）：
【０１２３】
【化１８】
0004549023.tif 000021
の化合物も調製することができる。
【０１２４】
【表１】
0004549023.tif 000022
0004549023.tif 000023
0004549023.tif 000024
0004549023.tif 000025
0004549023.tif 000026
0004549023.tif 000027
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0004549023.tif 000030
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0004549023.tif 000038
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0004549023.tif 000041
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0004549023.tif 000052
0004549023.tif 000053
【０１２５】
表１に示されているｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、ＥＥＣ指示書７９／８３１添付書類Ｖ．Ａ８（ＥＣＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７３／８３  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８）に従って決定した。温度：４３℃。
【０１２６】
（ａ）酸性領域において決定するための移動相：０．１％リン酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの直線傾斜−表１では、対応する測定結果に、ａ）印をつけてある。
【０１２７】
（ｂ）中性領域において決定するための移動相：０．０１モルのリン酸緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの直線傾斜−表１では、対応する測定結果に、ｂ）印をつけてある。
【０１２８】
ｌｏｇＰ値がわかっている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子３個から１６個を有するもの）を用いて較正を行った（二つの連続するアルカノール間の直線補間を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０１２９】
最大λ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用い、最大クロマトグラフシグナルで決定した。
【０１３０】
式（ＩＩＩ）の出発原料
［実施例（ＩＩＩ−１）］
【０１３１】
【化１９】
0004549023.tif 000054
【０１３２】
２，４−ジクロロ−３−［［（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）−カルボニル］−アミノ］−安息香酸メチル１１．３ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）、水５０ｍＬ、テトラヒドロフラン５０ｍＬおよび水酸化ナトリウム１．３ｇの混合物を、室温（約２０℃）で１８時間攪拌し、その後、減圧下で元の量の半分に濃縮する。その後、その混合物をジエチルエーテルとともに振盪し、分離して除去し（廃棄して）、水性相を濃塩酸で酸性化する。得られた結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１３３】
これによって、９．１ｇ（理論量の８１．５％）の２，４−ジクロロ−３−［［（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）−カルボニル］−アミノ−安息香酸を得る。
【０１３４】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：１．３５。
【０１３５】
実施例（ＩＩＩ−１）と類似に、例えば、下の表２に列挙されている下記一般式（ＩＩＩ）：
【０１３６】
【化２０】
0004549023.tif 000055
の化合物も調製することができる。
【０１３７】
【表２】
0004549023.tif 000056
0004549023.tif 000057
0004549023.tif 000058
0004549023.tif 000059
【０１３８】
式（ＩＩＩａ）の出発原料
［実施例（ＩＩＩａ−１）］
【０１３９】
【化２１】
0004549023.tif 000060
【０１４０】
２，４−ジクロロ−３−イソシアナト−安息香酸メチル１２．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、１−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン５．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン数滴およびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を、室温（約２０℃）で１８時間攪拌し、その後、減圧下で濃縮する。その後、残留物をジエチルエーテルで蒸解し、その結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１４１】
これによって、１１．４ｇ（理論量の６０％）の２，４−ジクロロ−３−［［（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）−カルボニル］−アミノ］−安息香酸メチルを得る。
【０１４２】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）：１．９４。
【０１４３】
実施例（ＩＩＩａ−１）と類似に、例えば、下の表３に列挙されている下記一般式（ＩＩＩａ）：
【０１４４】
【化２２】
0004549023.tif 000061
の化合物も調製することができる。
【０１４５】
【表３】
0004549023.tif 000062
0004549023.tif 000063
0004549023.tif 000064
0004549023.tif 000065
【０１４６】
使用例
［実施例Ａ］
発芽前試験
溶媒：アセトン  ５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加して、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４７】
試験植物の種子を標準的な土壌にまく。２４時間後、単位面積あたりに所望される特定量の活性化合物が塗布されるように、活性化合物の調製物を土壌に吹付ける。吹付け液中の活性化合物の濃度は、１ｈａあたりに水１０００Ｌ中の所望される特定量の活性化合物が塗布されるように選択する。
【０１４８】
３週間後、植物に対する損傷度を、未処理の対照の進行との比較での損傷％で評価する。
【０１４９】
数値は、以下のことを示している：
０％＝効果なし（未処理の対照同様）
１００％＝完全破壊
この試験では、例えば、調製例１、２、３、４、５およびの化合物が、雑草に対して強い活性を示し、また、一部は、例えばトウモロコシなどの作物植物によって十分な耐性が示される。
【０１５０】
［実施例Ｂ］
発芽後試験
溶媒：アセトン  ５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加して、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１５１】
高さ５ｃｍから１５ｃｍの試験植物に対して、単位面積あたりに所望される特定量の活性化合物が塗布されるように、活性化合物の調製物を吹付ける。吹付け液の濃度は、１ｈａあたりに水１０００Ｌ中の所望される特定量の活性化合物が塗布されるように選択する。
【０１５２】
３週間後、植物に対する損傷度を、未処理の対照の展開との比較での損傷％で評価する。
【０１５３】
数値は、以下のことを示している：
０％＝効果なし（未処理の対照同様）
１００％＝完全破壊
この試験では、例えば、調製例１、２および５の化合物が、雑草に対して強い活性を示す。