(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）、
【化１】
0004404478.tif 000075
式中、
Ｗは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、又はＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表わし、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロを表すか、またはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されており、
Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されており、
Ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｂは、水素もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｇは、水素（ａ）か、または基
【化２】
0004404478.tif 000076
［式中、
Ｅは、１金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１種を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、または場合によっては間接的に隣接するメチレン基１もしくは２個が酸素および／または硫黄によって置換されていて、そして場合によってはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシによって置換されているＣ１−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルによって置換されているフェニルを表すか、
場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシよって置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、
場合によってはハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されている、酸素、硫黄および窒素からなる群から選ばれるヘテロ原子１もしくは２個をもつ５もしくは６員のヘタリールを表すか、
場合によってはハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、または
場合によってはハロゲン、アミノもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されている、酸素、硫黄および窒素からなる群から選ばれるヘテロ原子１もしくは２個をもつ５もしくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されており、あるいは
フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシによって置換されており、
Ｒ３は、場合によってはハロゲンによって置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は場合によってはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換されており、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して各々、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオもしくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンによって置換されているか、またはフェニル、フェノキシもしはくフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルによって置換されており、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して各々、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシによって置換されているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基１個か酸素もしくは硫黄によって置換され、そして場合によってはＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す、
で示される化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、こゝで
Ｗは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロを表すか、またはフェニルもしくはベンジルオキシを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されており、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはくニトロを表し、
Ｚは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシもしくはベンジルオキシを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されており、
Ａは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｂは、水素、メチルもしくはエチルを表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、または基
【化３３】
0004404478.tif 000077
［式中、
Ｅは、１金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１種を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、もしくは塩素によって置換されているか、または場合によっては間接的に隣接するメチレン基１もしくは２個が酸素および／または硫黄によって置換されていて、そして場合によってはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキルもしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシによって置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルによって置換されているフェニルを表すか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシによって置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されているか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表すか、または
ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルもしくチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されており、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、
場合によってはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、または
フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキルもしくはＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシによって置換されており、
Ｒ３は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、シアノもしくはニトロによって置換されており、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニル、フェノキシもしはくフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルキルによって置換されており、そして
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルもしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシによって置換されているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基１個か酸素もしくは硫黄によって置換され、そして場合によってはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す、
で示される化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物であって、こゝで
Ｗは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシを表し、
Ｘは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｚは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ａは、メチルもしくはエチルを表し、
Ｂは、水素もしくはメチルを表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、または基
【化３４】
0004404478.tif 000078
［式中、
Ｅは、１金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１種を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、または場合によっては間接的に隣接するメチレン基１もしくは２個が酸素および／または硫黄によって置換されていて、そして場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはイソプロポキシによって置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルによって置換されているフェニルを表すか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換されているベンジルを表すか、
フラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルによって置換されているか、
場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルによって置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、または
ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルによって置換されており、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、
場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、もしくはメトキシによって置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換されており、
Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによって置換されおり、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立してＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換されており、そして
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルによって置換されているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基１個が酸素もしくは硫黄によって置換され、そして場合によってはメチルもしくはエチルによって置換されているＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、
で示される化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【化２５】
0004404478.tif 000079
［式中、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、請求項１で定義されたとおりである］
の化合物は、式（ＩＩ）
【化２６】
0004404478.tif 000080
［式中、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、請求項１で定義されたとおりであり、そしてＲ８は、アルキルを表す］
の化合物を、適当ならば希釈剤の存在下、そして塩基の存在下で、分子内で縮合し、次いで
（Ｂα）式（ＩＩＩ）
【化２７】
0004404478.tif 000081
［式中、Ｒ１は、請求項１で定義されたとおりであり、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］
のハロゲン化アシルと反応させるか、または
β）式（ＩＶ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１      （ＩＶ）
［式中、Ｒ１は、上記に定義されたとおりである］
のカルボン酸無水物と適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下反応させるか、又は
（Ｃ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （Ｖ）
［式中、Ｒ２およびＭは、それぞれ請求項１で定義されたとおりである］
のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下反応させるか、又は
（Ｄ）式（ＶＩ）
【化２８】
0004404478.tif 000082
［式中、ＭおよびＲ２は、各々、先に定義されたとおりである］
のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルと適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下反応させるか、又は
（Ｅ）式（ＶＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ          （ＶＩＩ）
［式中、Ｒ３は、請求項１で定義されたとおりである］
の塩化スルホニルと適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下反応させるか、又は
（Ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【化２９】
0004404478.tif 000083
［式中、Ｌ，Ｒ４およびＲ５は、各々、請求項１で定義されたとおりであり、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］
のリン化合物と適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下反応させるか、又は
（Ｇ）式（ＩＸ）もしくは（Ｘ）
【化３０】
0004404478.tif 000084
［式中、Ｍｅは、一価もしくは二価金属を表し、
ｔは、数１もしくは２を表し、そして
Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１は、互いに独立して各々、水素もしくはアルキルを表す］
の金属化合物もしくはアミンと適当ならば希釈剤の存在下反応させるか、又は
（Ｈα）式（ＸＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ          （ＸＩ）
［式中、Ｒ６およびＬは、各々、請求項１で定義されたとおりである］
のイソシアネートもしくはイソチオシアネートと適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば触媒の存在下反応させるか、又は
（Ｈβ）
【化３１】
0004404478.tif 000085
［式中、Ｌ，Ｒ６およびＲ７は、各々、請求項１で定義されたとおりである］
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下反応させることを特徴とする方法。
【請求項５】
有害生物防除剤もしくは除草剤が、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする、有害生物防除剤もしくは除草剤。
【請求項６】
有害生物および雑草を防除するため、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を使用する方法。
【請求項７】
請求項１記載の式（Ｉ）の化合物が、有害生物もしくは雑草および／またはそれらの生息場所に作用させられることを特徴とする、有害生物および雑草を防除する方法。
【請求項８】
請求項１記載の式（Ｉ）の化合物が、増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
本発明は、新規なフェニル置換された環式ケトエノール、それらの製造のための多数の方法および中間体、ならびに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種のフェニル置換された環式ケトエノールが、殺虫剤、殺ダニ剤および／または除草剤として活性があることは既に知られている。
【０００３】
１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第４５６  ０６３号、同第５２１  ３３４号、同第５９６  ２９８号、同第６１３  ８８４号、同第６１３  ８８５号、ドイツ特許第４４  ４０  ５９４号、同第１９６  ４９  ６６５号、ＷＯ９４／０１  ９９７，ＷＯ９５／０１  ３５８，ＷＯ９５／２０  ５７２，欧州特許出願公開第６６８  ２６７号，ＷＯ９５／２６  ９５４，ＷＯ９６／２５３９５，ＷＯ９６／３５  ６６４，ＷＯ９７／０１  ５３５およびＷＯ９７／０２  ２４３）ならびに有害生物防除剤としてのそれらの使用、および除草剤としての若干のそれらの使用が、知られている。
【０００４】
しかしながら、除草、殺ダニおよび殺虫活性および／またはこれらの化合物の活性スペクトルおよび／または特に栽培植物に関する植物安全性は、必ずしも常に満足されるものではない。
【０００５】
したがって、本発明は、式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
【０００６】
【化２１】
0004404478.tif 000002
【０００７】
式中、
Ｗは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシを表すか、またはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、これらの各々は、場合によっては置換されていて、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロを表すか、またはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキルオキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、これらの各々は、場合によっては置換されていて、
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｚは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシ、フェニルチオ、５もしくは６員のヘタリールオキシ、５もしくは６員のヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、これらの各々は、場合によっては置換されていて、
Ａは、アルキルもしくは場合によっては置換されるフェニルを表し、
Ｂは、水素もしくはアルキルを表し、
Ｇは、水素（ａ）か、または基
【０００８】
【化２２】
0004404478.tif 000003
【０００９】
［式中、
Ｅは、１金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、
Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１種を表し、
Ｒ1は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、アルキルもしくはアルコキシによって置換されているか、またはフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、これらの各々は、場合によっては置換されていて、
Ｒ2は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、またはシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によっては置換されていて、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンによって置換されているか、またはフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によっては置換されていて、
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々、水素を表すか、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によっては置換されているか、または結合するＮ原子と一緒になって、場合によっては酸素もしくは硫黄を含有し、そして場合によっては置換されている環を形成する。
【００１０】
式（Ｉ）の化合物は、なかんずく置換基の性質に応じて、光学異性体、または適当であれば、慣用の方法によって分離できる異なる組成の異性体混合物として、存在することができる。両純粋異性体および異性体混合物、それらの製造および使用、ならびにそれらを含んでなる組成物は、本発明の主題の一部である。しかしながら、以下においては、簡単のために、純粋化合物および適当であれば異なる割合の異性化合物をもつ混合物の両方を意図しているけれども、常に、式（Ｉ）の化合物を指す。
【００１１】
基Ｇの種々の意味（ａ），（ｂ），（ｃ），（ｄ），（ｅ），（ｆ）および（ｇ）を含んで、次の主構造（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）が生じる：
【００１２】
【化２３】
0004404478.tif 000004
【００１３】
【化２４】
0004404478.tif 000005
【００１４】
［式中、Ａ，Ｂ，Ｅ，Ｌ，Ｍ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6およびＲ7は、各々、先に定義されたとおりである］。
【００１５】
さらにまた、式（Ｉ）の新規化合物は、以下に記述される方法の１つによって得られることが見い出された：
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【００１６】
【化２５】
0004404478.tif 000006
【００１７】
［式中、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりである］の化合物は、式（ＩＩ）
【００１８】
【化２６】
0004404478.tif 000007
【００１９】
［式中、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりであり、そしてＲ8は、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）を表す］
の化合物が、希釈剤の存在下、そして塩基の存在下で、分子内で縮合される場合に得られる。
【００２０】
さらに、
（Ｂ）Ｒ1，Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ｂ）の化合物は、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、
適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、
α）式（ＩＩＩ）
【００２１】
【化２７】
0004404478.tif 000008
【００２２】
［式中、Ｒ1は、先に定義されたとおりであり、そしてＨａｌは、ハロゲン（特に塩素もしくは臭素）を表す］
のハロゲン化アシルと反応されるか、または
β）式（ＩＶ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1          （ＩＶ）
［式中、Ｒ1は、先に定義されたとおりである］
のカルボン酸無水物と反応される場合に得られる；
（Ｃ）Ｒ2，Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｍ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりであり、そしてＬが、酸素を表す先に示された式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、
適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、
式（Ｖ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                （Ｖ）
［式中、Ｒ2およびＭは、各々、先に定義されたとおりである］
のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと反応される場合に得られる；
（Ｄ）Ｒ2，Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｍ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりであり、そしてＬが、硫黄を表す先に示された式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、
適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、
式（ＶＩ）
【００２３】
【化２８】
0004404478.tif 000009
【００２４】
［式中、ＭおよびＲ2は、各々、先に定義されたとおりである］
のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルと反応される場合に得られる；
（Ｅ）Ｒ3，Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ｄ）の化合物は、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、
式（ＶＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ
（ＶＩＩ）
［式中、Ｒ3は、先に定義されたとおりである］
の塩化スルホニルと反応される場合に得られる；
（Ｆ）Ｌ，Ｒ4，Ｒ5，Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ｅ）の化合物は、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、
式（ＶＩＩＩ）
【００２５】
【化２９】
0004404478.tif 000010
【００２６】
［式中、Ｌ，Ｒ4およびＲ5は、各々、先に定義されたとおりであり、そしてＨａｌは、ハロゲン（特に塩素もしくは臭素）を表す］
のリン化合物と反応される場合に得られる；
（Ｇ）Ｅ，Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ｆ）の化合物は、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、
適当ならば希釈剤の存在下で、
式（ＩＸ）もしくは（Ｘ）
【００２７】
【化３０】
0004404478.tif 000011
【００２８】
［式中、Ｍｅは、一価もしくは二価金属（好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム）を表し、
ｔは、数１もしくは２を表し、そして
Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11は、互いに独立して各々、水素もしくはアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ8−アルキル）を表す］
の金属化合物もしくはアミンと反応される場合に得られる；
（Ｈ）Ｌ，Ｒ6，Ｒ7，Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式（Ｉ−ａ）の化合物が、
α）適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で、
式（ＸＩ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ              （ＸＩ）
［式中、Ｒ6およびＬは、各々、先に定義されたとおりである］
のイソシアネートもしくはイソチオシアネートと反応されるか、または
β）適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、
式（ＸＩＩ）
【００２９】
【化３１】
0004404478.tif 000012
【００３０】
［式中、Ｌ，Ｒ6およびＲ7は、各々、先に定義されたとおりである］
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと反応される場合に得られる；ことが見い出された。
【００３１】
さらにまた、式（Ｉ）の新規化合物は、有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤および殺ダニ剤として、そして除草剤として、非常に良好な活性を有し、そしてそれらが、さらにしばしば、植物、特に栽培植物によって非常に良好に許容されることが見い出された。
【００３２】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的定義を提供する。前記および後記の式において挙げられる好適な置換基および／または基の範囲は、以下に具体的に説明される：
Ｗは、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表す。
【００３３】
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロを表すか、またはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されている。
【００３４】
Ｙは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表す。
【００３５】
Ｚは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されている。
【００３６】
Ａは、好ましくは、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、または場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されているフェニルを表す。
【００３７】
Ｂは、好ましくは、水素もしくはＣ1−Ｃ6−アルキルを表す。
【００３８】
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか、または基
【００３９】
【化３２】
0004404478.tif 000013
【００４０】
［式中、
Ｅは、１金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１種を表す。
【００４１】
Ｒ1は、好ましくは、Ｃ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、または場合によっては間接的に隣接するメチレン基１もしくは２個が酸素および／または硫黄によって置換されていて、そして場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシによって置換されているＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、
場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニルによって置換されているフェニルを表すか、
場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシによって置換されているフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、
場合によってはハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されている、酸素、硫黄および窒素からなる群から選ばれるヘテロ原子１もしくは２個をもつ５もしくは６員のヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニル）を表すか、
場合によってはハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されているフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、または
場合によってはハロゲン、アミノもしくはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されている、酸素、硫黄および窒素からなる群から選ばれるヘテロ原子１もしくは２個をもつ５もしくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表す。
【００４２】
Ｒ2は、好ましくは、Ｃ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、
場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシによって置換されているＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、または
フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシによって置換されている。Ｒ3は、好ましくは、場合によってはハロゲンによって置換されているＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換されている。
【００４３】
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々、好ましくは、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ8−アルケニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンによって置換されているか、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルによって置換されている。
【００４４】
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々、好ましくは、水素を表すか、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシによって置換されているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基１個が酸素もしくは硫黄によって置換され、そして場合によってはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されているＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表す。
【００４５】
Ｗは、特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを表す。
【００４６】
Ｘは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロを表すか、またはフェニルもしくはベンジルオキシを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されている。
【００４７】
Ｙは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表す。
【００４８】
Ｚは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシもしくはベンジルオキシを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されている。
【００４９】
Ａは、特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、またはフェニルを表す。
【００５０】
Ｂは、特に好ましくは、水素、メチルもしくはエチルを表す。
【００５１】
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、または基
【００５２】
【化３３】
0004404478.tif 000014
【００５３】
［式中、
Ｅは、１金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１種を表す（特に、基（ａ）（ｂ）もしくは（ｃ）の１種を表す）。
【００５４】
Ｒ1は、特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素によって置換されているか、または場合によっては間接的に隣接するメチレン基１もしくは２個が酸素および／または硫黄によって置換されていて、そして場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ5−アルキルもしくはＣ1−Ｃ5−アルコキシによって置換されているＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルによって置換されているフェニルを表すか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシによって置換されているフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されているか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されているフェノキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキルを表すか、または
ピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されている。
【００５５】
Ｒ2は、特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、
場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されているＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、または
フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシによって置換されている。
【００５６】
Ｒ3は、特に好ましくは、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、シアノもしくはニトロによって置換されている。
【００５７】
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ4−アルケニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルによって置換されている。
【００５８】
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ5−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルキルもしくはＣ1−Ｃ5−アルコキシによって置換されているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基１個が酸素もしくは硫黄によって置換され、そして場合によってはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されているＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表す。
【００５９】
（特に）好適であるとして言及された基の定義において、他の基との組み合わせにおける（例えばハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルケニルオキシにおける）ハロゲンは、特に、フッ素、塩素および臭素、特別にはフッ素および塩素を表す。
【００６０】
Ｗは、非常に特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシを表す。
【００６１】
Ｘは、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。
【００６２】
Ｙは、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。
【００６３】
Ｚは、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。
【００６４】
Ａは、非常に特に好ましくは、メチルもしくはエチルを表す。
【００６５】
Ｂは、非常に特に好ましくは、水素もしくはメチルを表す。
【００６６】
Ｇは、非常に特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、または基
【００６７】
【化３４】
0004404478.tif 000015
【００６８】
［式中、
Ｅは、１金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素もしくは硫黄を表す］
の１種を表す（特に、基（ａ）（ｂ）もしくは（ｃ）の１種を表す）。
【００６９】
Ｒ1は、非常に特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、または場合によっては間接的に隣接するメチレン基１もしくは２個が酸素および／または硫黄によって置換されていて、そして場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはイソプロポキシによって置換されているＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルによって置換されているフェニルを表すか、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換されているベンジルを表すか、
フラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルによって置換されているか、
場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルによって置換されているフェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、または
ピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルによって置換されている。
【００７０】
Ｒ2は、非常に特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、
場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、もしくはメトキシによって置換されているＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換されている。
【００７１】
Ｒ3は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによって置換されている。
【００７２】
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々、非常に特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換されている。
【００７３】
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々、非常に特に好ましくは、水素を表すか、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルによって置換されているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基１個が酸素もしくは硫黄によって置換され、そして場合によってはメチルもしくはエチルによって置換されているＣ5−Ｃ6−アルキレン基を表す。
【００７４】
特に好適な化合物は、特にＧについて記述された非常に特に好適な基と組み合わせて、ＡがＣＨ3を表し、そしてＢが水素を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００７５】
前記の一般的もしくは好適な基もしくは図（ｉｌｌｕｓｔｒａｔｉｏｎ）の定義は、所望されるように互いに組み合わせることができる、すなわち問題の範囲および好適な範囲間での組み合わせ物が、また可能である。それらは、最終生成物ならびに対応して出発材料および中間体の両方に適合する。
【００７６】
本発明による好適な化合物は、好適である（好ましい）として先に与えられた定義の組み合わせ物を含む式（Ｉ）のそれらの化合物である。
【００７７】
本発明による特に好適な化合物は、特に好適であるとして先に与えられた定義の組み合わせ物を含む式（Ｉ）のそれらの化合物である。
【００７８】
本発明による非常に特に好適な化合物は、非常に特に好適であるとして先に与えられた定義の組み合わせ物を含む式（Ｉ）のそれらの化合物である。
【００７９】
また、飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルもしくはアルケニルは、例えばアルコキシにおけるように、ヘテロ原子との結合において存在してもよく、これに限り各場合直鎖もしくは分枝も可能である。
【００８０】
場合によっては置換される基は、一置換もしくは多置換されてもよく、多置換の場合の置換基では、同じか異なることも可能である。
【００８１】
製造実施例において述べられる化合物に加えて、次の式（Ｉ−ａ）の化合物が、具体的に述べられてもよい：
【００８２】
【表１】
0004404478.tif 000016
【００８３】
【表２】
0004404478.tif 000017
【００８４】
【表３】
0004404478.tif 000018
【００８５】
方法（Ａ）にしたがって、出発材料としてＮ−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）−フェニルアセチル］−４−アミノ−４−カルボキシエチル−２−メチル−テトラヒドロピランを使用すれば、本発明による方法の経路は、次の式によって表すことができる：
【００８６】
【化３５】
0004404478.tif 000019
【００８７】
方法（Ｂα）にしたがって、出発材料として３−［（２−クロロ−４−メチル）−フェニル］−５，５−［（２−エチル）−エチレンオキシエチル］−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを使用すれば、本発明による方法の経路は、次の式によって表すことができる：
【００８８】
【化３６】
0004404478.tif 000020
【００８９】
方法（Ｂ）（変法β）にしたがって、出発材料として３−［（２，４−ジクロロ）−フェニル］−５，５−［（２−メチル）−エチレンオキシエチル］−ピロリジン−２，４−ジオンおよび無水酢酸を使用すれば、本発明による方法の経路は、次の式によって表すことができる：
【００９０】
【化３７】
0004404478.tif 000021
【００９１】
方法（Ｃ）にしたがって、出発材料として８−［（２，４−ジクロロ）−フェニル］−５，５−［（２−メチル）−エチレンオキシエチル］−ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロロギ酸エトキシエチルを使用すれば、本発明による方法の経路は、次の式によって表すことができる：
【００９２】
【化３８】
0004404478.tif 000022
【００９３】
方法（Ｄ）にしたがって、出発材料として３−［（２，６−ジブロモ−４−メチル）−フェニル］−５，５−［（２−エチル）−エチレンオキシエチル］−ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロロモノチオギ酸メチルを使用すれば、反応の経路は、次のように表すことができる：
【００９４】
【化３９】
0004404478.tif 000023
【００９５】
方法（Ｅ）にしたがって、出発材料として２−［（２，４，６−トリメチル）−フェニル］−５，５−［（２−メチル）−エチレンオキシエチル］−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを使用すれば、反応の経路は、次の式によって表すことができる：
【００９６】
【化４０】
0004404478.tif 000024
【００９７】
方法（Ｆ）にしたがって、出発材料として２−［（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−［（２−メチル）−エチレンオキシエチル］−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化（２，２，２−トリフルオロエチル）メタンチオ−ホスホニルを使用すれば、反応の経路は、次の式によって表すことができる：
【００９８】
【化４１】
0004404478.tif 000025
【００９９】
方法（Ｇ）にしたがって、成分として３−［（２，４−ジクロロ）−６−メチルフェニル］−５，５−［（２−エチル）−エチレンオキシエチル］−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを使用すれば、本発明による方法の経路は、次の式によって表すことができる：
【０１００】
【化４２】
0004404478.tif 000026
【０１０１】
方法（Ｈ）（変法α）にしたがって、出発材料として３−［（２−クロロ−４−ブロモ−５−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−［（２−メチル）−エチレンオキシエチル］−ピロリジン−２，４−ジオンおよびイソシアン酸エチルを使用すれば、反応の経路は、次の式によって表すことができる：
【０１０２】
【化４３】
0004404478.tif 000027
【０１０３】
方法（Ｈ）（変法β）にしたがって、出発材料として３−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）−フェニル］−５，５−［（２−メチル）−エチレンオキシエチル］−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ジメチルカルバミドイルを使用すれば、反応の経路は、次の式によって表すことができる：
【０１０４】
【化４４】
0004404478.tif 000028
【０１０５】
本発明による方法（Ａ）において出発材料として要求される式（ＩＩ）
【０１０６】
【化４５】
0004404478.tif 000029
【０１０７】
［式中、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ8は、各々、先に定義されたとおりである］
の化合物は、新規である。
【０１０８】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＩＩＩ）
【０１０９】
【化４６】
0004404478.tif 000030
【０１１０】
［式中、Ａ，ＢおよびＲ8は、各々、先に定義されたとおりである］
のアミノ酸誘導体が、式（ＸＩＶ）
【０１１１】
【化４７】
0004404478.tif 000031
【０１１２】
［式中、Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりであり、そしてＨａｌは、塩素もしくは臭素を表す］
の置換フェニルアセチルハロゲン化物によりアセチル化される（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）場合か、
または、式（ＸＶ）
【０１１３】
【化４８】
0004404478.tif 000032
【０１１４】
［式中、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりである］のアシルアミノ酸が、エステル化される（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））場合に得られる。
【０１１５】
式（ＸＶ）
【０１１６】
【化４９】
0004404478.tif 000033
【０１１７】
［式中、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりである］の化合物は、新規である。
【０１１８】
式（ＸＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＶＩ）
【０１１９】
【化５０】
0004404478.tif 000034
【０１２０】
［式中、ＡおよびＢは、各々、先に定義されたとおりである］
の４−アミノ−テトラヒドロピラン−４−カルボン酸が、式（ＸＩＶ）
【０１２１】
【化５１】
0004404478.tif 000035
【０１２２】
［式中、Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりであり、そしてＨａｌは、塩素もしくは臭素を表す］
の置換フェニルアセチルハロゲン化物により、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，Ｐ．５０５）にしたがってアセチル化される場合に得られる。
【０１２３】
若干の式（ＸＩＶ）の化合物は新規であり、そして既知の方法によって製造できる（例えば、ドイツ特許第１９６  ４９  ６６５号、参照）。
【０１２４】
式（ＸＩＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩ）
【０１２５】
【化５２】
0004404478.tif 000036
【０１２６】
［式中、Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりである］
の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンもしくは五塩化リン）と、適当ならば希釈剤（例えば場合によっては塩素化される脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばトルエンもしくは塩化メチレン）の存在下、温度−２０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃で反応させることによって得られる。
【０１２７】
若干の式（ＸＶＩＩ）の化合物は新規であり、それらは、文献から既知の方法によって製造できる（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｐ．５３３，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７、例えば、ドイツ特許第１９６  ４９  ６６５号、参照）。
【０１２８】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１２９】
【化５３】
0004404478.tif 000037
【０１３０】
［式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ8は、各々、先に定義されたとおりである］
の置換フェニル酢酸エステルを、酸（例えば塩酸のような無機酸）もしくは塩基（例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物）、そして適当ならば希釈剤（例えばメタノールもしくはエタノールのような水性アルコール）の存在下、温度０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１００℃において加水分解することによって得られる。
【０１３１】
若干の式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は新規であり、それらは、原則的に既知の方法によって製造できる。
【０１３２】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＩＸ）
【０１３３】
【化５４】
0004404478.tif 000038
【０１３４】
［式中、Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりである］
の置換１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタンを、最初に、アルコキシド（例えばナトリウムメトキシドもしくはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド）と、希釈剤（例えばアルコキシドから誘導されるアルコール）の存在下、温度０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１２０℃において反応させ、続いて、酸（好ましくは無機酸、例えば硫酸）と、温度−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃において反応させることによって得られる（ドイツ特許第３  ３１４  ２４９号、参照）。
【０１３５】
若干の式（ＸＩＸ）の化合物は新規であり、それらは、原則的に既知の方法によって製造できる。
【０１３６】
式（ＸＩＸ）の化合物は、例えば、式（ＸＸ）
【０１３７】
【化５５】
0004404478.tif 000039
【０１３８】
［式中、Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりである］
のアニリンを、式（ＸＸＩ）
Ｒ13−ＯＮＯ              （ＸＸＩ）
［式中、Ｒ13はアルキル、好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキルを表す］
の亜硝酸アルキルの存在下で、塩化銅（ＩＩ）の存在下そして適当ならば希釈剤（例えばアセトニトリルのような脂肪族ニトリル）の存在下、温度−２０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜６０℃において，塩化ビニリデン（ＣＨ2＝ＣＣｌ2）と反応される場合に得られる。
【０１３９】
若干の式（ＸＸ）の化合物は既知である。それらは、文献から既知の方法によって、例えば、対応するニトロ化合物の還元、またはアニリンもしくはアセトアニリドのハロゲン化と、続く再開裂によって製造できる。
【０１４０】
式（ＸＸＩ）の化合物は、有機化学の既知化合物である。
塩化銅（ＩＩ）および塩化ビニリデンは、以前から知られており、そして市販されている。
【０１４１】
式（ＸＶＩ）の置換環式アミノカルボン酸は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成によるか、またはＳｔｒｅｃｋｅｒ合成によって得ることができ、そして各場合、これらの合成では種々の異性型において得られる。かくして、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件下では、基Ｒとカルボキシル基がエクアトリアルである異性体（単純に、以下βと呼ばれる）が、顕著に得られ、一方、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件下では、アミノ基と基Ｒがエクアトリアルである異性体（単純に以下αと呼ばれる）が、顕著に得られる。
【０１４２】
【化５６】
0004404478.tif 000040
【０１４３】
式（ＸＩＩＩ）および（ＸＶＩ）の化合物は新規である。それらは、既知の方法によって製造できる（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０），Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５））。
【０１４４】
さらにまた、前記方法（Ａ）において使用される式（ＩＩ）
【０１４５】
【化５７】
0004404478.tif 000041
【０１４６】
［式中、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ8は、各々、先に定義されたとおりである］
の出発材料は、式（ＸＸＩＩ）
【０１４７】
【化５８】
0004404478.tif 000042
【０１４８】
［式中、ＡおよびＢは、各々、先に定義されたとおりである］
のアミノニトリルが、式（ＸＩＶ）
【０１４９】
【化５９】
0004404478.tif 000043
【０１５０】
［式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＨａｌは、各々、先に定義されたとおりである］の置換フェニルアセチルハロゲン化物と反応されて、式（ＸＸＩＩＩ）
【０１５１】
【化６０】
0004404478.tif 000044
【０１５２】
［式中、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺは、各々、先に定義されたとおりである］の化合物が生成され、そしてこれが、続いて、酸アルコーリシスにかけられる場合に製造できる。
【０１５３】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、また新規である。式（ＸＸＩＩ）の化合物も、また新規である。
【０１５４】
さらに、本発明による方法（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ）および（Ｈ）を実施するために出発材料として要求される、式（ＩＩＩ）のアシルハロゲン化物、式（ＩＶ）の無水カルボン酸、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物、および式（ＩＸ）と式（Ｘ）の金属水酸化物、金属アルコキシドもしくはアミン、および式（ＸＩ）のイソシアネート、および式（ＸＩＩ）の塩化カルバモイルは、一般に、有機もしくは無機化学の既知化合物である。
【０１５５】
さらにまた、式（ＸＩＶ），（ＸＶＩＩ），（ＸＶＩＩＩ），（ＸＩＸ）および（ＸＸ）の化合物は、最初に引用された特許出願から既知であり、そして／またはそこに示された方法によって製造することができる（また、ドイツ特許第１９６  ４９  ６６５号およびまだ未公開である１９９６年２月４日付けのｆｉｌｅ  ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ１９６１３１７１．５をもつ本出願者のドイツ特許出願、参照）。
【０１５６】
方法（Ａ）は、Ａ，Ｂ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ8が、各々、先に定義されたとおりである式（ＩＩ）の化合物が、希釈剤の存在下、そして塩基の存在下で
分子内縮合されることを特徴とする。
【０１５７】
本発明による方法（Ａ）において使用するための適当な希釈剤は、反応物に不活性であるすべての有機溶媒である。好適には、炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒類、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、そしてまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することである。
【０１５８】
本発明による方法（Ａ）の実施における使用のための適当な塩基（脱プロトン剤）は、すべての慣用のプロトン受容体である。好適には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することであり、これらは、また、相間移動触媒、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウム）もしくはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用されてもよい。また、アルカリ金属、例えばナトリウムもしくはカリウムを使用することも可能である。
【０１５９】
さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、そしてさらにまた、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することも可能である。
【０１６０】
本発明による方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は、温度−７５℃〜２００℃、好ましくは、−５０℃〜１５０℃において実施される。
【０１６１】
一般に、本発明による方法（Ａ）は、大気圧下で実施される。
【０１６２】
本発明による方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）および脱プロトン塩基の反応成分は、一般に、等モル〜約２倍の等モル量において使用される。しかしながら、また、１種の成分または多の成分を相対的に大過剰量（３ｍｏｌまで）で使用することも可能である。
【０１６３】
方法（Ｂα）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、式（ＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応されることを特徴とする。
【０１６４】
本発明による方法（Ｂα）において使用するための適当な希釈剤は、ハロゲン化アシルに対して不活性であるすべての溶媒である。好適には、炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにまたハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、さらにまたカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、そしてまた強力な極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することである。
【０１６５】
本発明による方法（Ｂα）にしたがう反応のための適当な酸結合剤は、すべての慣用の酸受容体である。好適には、第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにまたアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、そしてまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、そしてまたアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することである。
【０１６６】
本発明による方法（Ｂα）の反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は、温度−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは、０℃〜１００℃において実施される。
【０１６７】
本発明による方法（Ｂα）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発材料および式（ＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルは、一般に、各々ほぼ等モル量において使用される。しかしながら、また、ハロゲン化カルボニルの相対的大過剰量（５ｍｏｌまで）を使用することも可能である。精製は、慣用の方法によって実施される。方法（Ｂβ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、式（ＩＶ）の無水カルボン酸と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応されることを特徴とする。
【０１６８】
本発明による方法（Ｂβ）において使用するための適当な希釈剤は、好ましくは、ハロゲン化アシルが使用される場合に、また好適であるそれらの希釈剤である。その上、過剰量で使用される無水カルボン酸は、また同時に希釈剤としても働くことができる。
【０１６９】
方法（Ｂβ）において、適当ならば添加される酸結合剤は、好ましくは、ハロゲン化アシルが使用される場合に、また好適であるそれらの酸結合剤である。
【０１７０】
本発明による方法（Ｂβ）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は、温度−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは、０℃〜１００℃において実施される。
【０１７１】
本発明による方法（Ｂβ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発材料および式（ＩＶ）の無水カルボン酸は、一般に、各々ほぼ等モル量において使用される。しかしながら、また、無水カルボン酸の相対的大過剰量（５ｍｏｌまで）を使用することも可能である。精製は、慣用の方法によって実施される。
【０１７２】
一般に、希釈剤および過剰の無水カルボン酸、そしてまた生成されたカルボン酸は、蒸留によるか、または有機溶媒もしくは水による洗浄によって除去される。
【０１７３】
方法（Ｃ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応されることを特徴とする。
【０１７４】
本発明による方法（Ｃ）のために適当である希釈剤は、すべての慣用の酸受容体である。好適には、第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、Ｈｕｅｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにまたアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、そしてまたアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することである。
【０１７５】
本発明による方法（Ｃ）において使用するための適当な希釈剤は、クロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルに対して不活性であるすべての溶媒である。好適には、炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにまたハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、さらにまたカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、さらに、ニトリル類、例えばアセトニトリル、そしてまた強力な極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することである。
【０１７６】
本発明による方法（Ｃ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応温度は、−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０１７７】
本発明による方法（Ｃ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０１７８】
本発明による方法（Ｃ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発材料および式（ＶＩＩ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルは、一般に、各々ほぼ等モル量において使用される。しかしながら、また、１成分もしくは他方を、相対的大過剰量（２ｍｏｌまで）において使用することも可能である。精製は、慣用の方法によって実施される。一般に、沈殿された塩が除去され、そして残っている反応混合液が、希釈剤を減圧下で除去することによって濃縮される。
【０１７９】
本発明による方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、式（ＶＩ）の化合物と、希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応されることを特徴とする。
【０１８０】
製造方法（Ｄ）では、式（Ｉ−ａ）の出発材料１モル当たり、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル約１ｍｏｌが、０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜６０℃において反応される。
【０１８１】
適当ならば添加されてもよい希釈剤は、すべての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、そしてまたハロゲノアルカン類である。
【０１８２】
好適には、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルもしくは塩化メチレンを使用することである。
【０１８３】
もし、好適な実施態様において、式（Ｉ−ａ）の化合物のエノレート塩が、強力な脱プロトン剤、例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの添加によって製造されるならば、酸結合剤の添加は除外できる。
【０１８４】
方法（Ｄ）における使用のための適当な塩基は、すべての慣用のプロトン受容体である。好適には、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩、または窒素塩基を使用することである。例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を含む。
【０１８５】
反応は、大気圧下または加圧下で実施でき、そして好ましくは大気圧下で実施される。精製は、慣用の方法によって実施される。
【０１８６】
本発明による方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、各場合、式（ＶＩＩ）の塩化スルホニルと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応されることを特徴とする。
【０１８７】
製造方法（Ｅ）では、式（Ｉ−ａ）の出発材料１モル当たり、式（ＩＸ）の塩化スルホニル約１ｍｏｌが、−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜７０℃において反応される。
【０１８８】
方法（Ｅ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
【０１８９】
適当な希釈剤は、すべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類もしくはハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレンである。
【０１９０】
好適には、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、塩化メチレンを使用することである。
【０１９１】
もし、好適な実施態様において、式（Ｉ−ａ）の化合物のエノレート塩が、強力な脱プロトン剤（例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加によって製造されるならば、酸結合剤の添加は除外できる。
【０１９２】
酸結合剤が使用される場合は、慣用の無機もしくは有機塩基が適当であり、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０１９３】
反応は、大気圧下または加圧下で実施でき、そして好ましくは大気圧下で実施される。精製は、慣用の方法によって実施される。
【０１９４】
本発明による方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、各場合、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応されることを特徴とする。
【０１９５】
製造方法（Ｅ）では、式（Ｉ−ａ）の化合物１モル当たり、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物１〜２、好ましくは１〜１．３ｍｏｌが、温度−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１１０℃において反応され，式（Ｉ−ｅ）の化合物が得られる。
【０１９６】
方法（Ｆ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
【０１９７】
適当な希釈剤は、すべての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０１９８】
好適には、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することである。
【０１９９】
適当ならば、添加される酸結合剤は、慣用の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩もしくはアミン類である。例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを含む。
【０２００】
反応は、大気圧下または加圧下で実施でき、そして好ましくは大気圧下で実施される。精製は、有機化学の慣用の方法にしたがって実施される。最終生成物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製によるか、またはいわゆる「初期の蒸留」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去によって精製される。
【０２０１】
方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、各場合、式（ＩＸ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドか、または式（Ｘ）のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応されることを特徴とする。
【０２０２】
本発明による方法（Ｇ）における使用のために好適である希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、または外にアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、また水である。本発明による方法（Ｇ）は、一般に、大気圧下で実施される。反応温度は、一般に、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０２０３】
本発明による方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物が、各場合、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で式（ＸＩ）の（Ｈα）化合物か、または適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩ）の（Ｈβ）化合物と反応されることを特徴とする。
【０２０４】
製造方法（Ｈα）では、式（Ｉ−ａ）の出発材料１モル当たり、式（ＸＩ）のイソシアネート約１ｍｏｌが、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃において反応される。
【０２０５】
方法（Ｈα）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施される。
【０２０６】
適当な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒、例えば芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類もしくはスルホキシド類である。
【０２０７】
適当ならば、触媒が、反応を促進するために添加されてもよい。非常に有利に使用できる触媒は、有機スズ化合物、例えばジラウリン酸ジブチルスズである。
【０２０８】
方法は、好ましくは、大気圧下で実施される。
【０２０９】
製造方法（Ｈβ）では、式（Ｉ−ａ）の出発材料１モル当たり、式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル約１ｍｏｌが、０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃において反応される。
【０２１０】
適当ならば、添加されてもよい希釈剤は、すべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類もしくはハロゲン化炭化水素類である。
【０２１１】
好適には、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドもしくは塩化メチレンを使用することである。
【０２１２】
もし、好適な実施態様において、式（Ｉ−ａ）の化合物のエノレート塩が、強力な脱プロトン剤（例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加によって製造されるならば、酸結合剤の添加は除外できる。
【０２１３】
酸結合剤が使用される場合には、慣用の無機もしくは有機塩基が適当であり、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンもしくはピリジンを含む。
【０２１４】
反応は、大気圧下または加圧下で実施でき、そして好ましくは大気圧下で実施される。精製は、慣用の方法によって実施される。
【０２１５】
活性化合物は、農業、林業において、貯蔵製品および材料の保護に際して、そして衛生学分野において遭遇する動物の有害生物、好ましくは節足動物および線虫類、特に昆虫類およびクモ形類を防除するために適当である。それらは、正常な感受性ならびに耐性種に対して、そして発生の全ての段階またはある段階に対して活性がある。上記の有害生物は、以下のものを包含する：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）目からは、例えば、オニスカス・アセラス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２１６】
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目からは、例えば、ブラニウラス・ガッタラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  Ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２１７】
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目からは、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）。
【０２１８】
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目からは、例えば、スクチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０２１９】
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈｒｉｎａ）。
【０２２０】
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目からは、例えば、オニキウラス・アルマタス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２２１】
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アキタ・ドメスチカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプラス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０２２２】
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目からは、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２２３】
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、レチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２４】
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目からは、例えば、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペヂクラス・フマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）およびリノグナタス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２５】
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）目からは、例えば、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０２２６】
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）およびスリップス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）。
【０２２７】
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、オイリガスター種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルカス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・カドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス・レクチュラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２２８】
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミザス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アランヂニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシファム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミザス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシファム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エムポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、オイセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネホテチックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファックス・スツリアテラス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニヂエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピヂオタス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）およびプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２２９】
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、オイプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、バッキュラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オイクソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、プロデニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アムビゲラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホマナ・マグナニマ（Ｈｏｍａｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）。
【０２３０】
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アノビウム・プンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ヂアプロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノマス種（Ａｎｔｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィラス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンカス・サルカタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルヂダス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アンスレナス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲナス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチナス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプタス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトール（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデラス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランヂカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
【０２３１】
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目からは、例えば、ディプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０２３２】
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）目からは、例えば、アエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、エストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラナス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ホルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）およびチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０２３３】
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からは、例えば、クセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３４】
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）目からは、例えば、スコルピオ・マウラス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）。
【０２３５】
ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）目からは、例えば、アカラス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒヤロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネマス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・ラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニカス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３６】
本発明による活性化合物は、葉および土壌適用後に高い殺虫および殺ダニ活性をもつ。
【０２３７】
それらは、植物に有害である昆虫類に対して、例えばカラシ甲虫（フェドン・コクリアリエ）の幼虫、イネ・ツマグロヨコバイ（ネホテチックス・シンクチセプス）の幼虫および緑のモモ・アブラムシ（ミザス・ペルシカエ）の幼虫に対して、特に成功裏に使用することができる。
【０２３８】
本発明による活性化合物は、さらにまた、落葉剤、乾燥剤、茎枯死剤として、特に、雑草枯死剤として使用することができる。雑草とは、もっとも広い意味において、それらが望まれない場所に生育するすべての植物と理解されるべきである。本発明による物質が、完全除草剤として作用するか、または選択性除草剤として作用するかは、本質的にはその使用される量に依存する。
【０２３９】
雑草を防除するために必要な本発明による活性化合物の用量は、０．００１〜１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５〜５ｋｇ／ｈａである。
【０２４０】
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マネグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ニゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
【０２４１】
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【０２４２】
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチアヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【０２４３】
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【０２４４】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、全くこれらの属に限定されず、また他の植物にも同様に拡大する。
【０２４５】
本化合物は、濃度に応じて、例えば、工業用地や線路敷地上の、および立ち木の有無によらず歩道や広場上の雑草の完全防除のために適している。同様に、本化合物は、多年生栽培植物、例えば、森林、装飾樹造林、果樹園、ぶどう畑、柑橘樹林、ナッツ果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ植林およびホップ畑において、装飾およびスポーツ用芝生、および牧草地において、雑草を防除するため、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除のために適している。
【０２４６】
本発明による活性化合物は、特に、双子葉栽培植物中の単子葉雑草の、発芽前と発芽後の両方法による選択的防除のために適している。例えば、それらは、ワタもしくは糖ビート中の有害な草を防除するために、非常に成功裏に使用することができる。
【０２４７】
活性化合物は、慣用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、ダスト剤、糊状剤、水溶剤、粒剤、懸濁乳剤原液、活性化合物含浸の天然および合成材料、および高分子物質における微小カプセル剤に変換することができる。
【０２４８】
これらの製剤は、既知の方法において、例えば、活性化合物を、増量剤すなわち液状溶媒および／または固形キャリヤーとともに、場合によっては界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤を使用して、混合することによって製造される。
【０２４９】
使用される増量剤が水である場合は、また、例えば有機溶媒を、補助溶媒として使用することもできる。適当な液状溶媒は、本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば石油留分、鉱物性および植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、そしてまた水である。
【０２５０】
固形キャリヤーとしては：
例えば、アンモニウム塩類および粉砕天然鉱物類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無機質類、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩が適し；粒剤のための固形キャリヤーとしては：例えば、粉砕され、分級された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、そしてまた無機および有機粉末の合成細粒、そして有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒が適し；乳化剤および／または起泡剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、ならびにまた、タンパク質加水分解物が適し；分散剤としては、例えば、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが適する。
【０２５１】
粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然および合成ポリマー、そしてまたセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の可能な添加物は、鉱物性および植物性油類である。
【０２５２】
着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような無機顔料、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することも可能である。
【０２５３】
製剤は、一般に、活性化合物を重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％、そして付加的に、好ましくは増量剤および／または界面活性剤を含有する。
【０２５４】
本発明による活性化合物は、その市販される製剤中、そしてこれらの製剤から調製される使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、ベイト剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調整物質もしくは除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤は、例えば、リン酸エステル類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類、微生物によって生産される物質、およびそれに類するものを含む。
【０２５５】
特に好ましい混合相手成分は、例えば、次の化合物である：
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１．３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシ−フェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート；メチル（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ］アセテート；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウム  ポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、
フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン  アセテート、フェンチン  ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルオジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、銅剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メツルフォバックス、ミクロブタニル、
ニッケル  ジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、
ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、
キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム、
殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル  ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびその他の銅剤、
殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）／殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）／殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）：
アバメクチン，ＡＣ  ３０３  ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バチルス・チュリンジェンシス，ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ  １５７  ４１９，ＣＧＡ  １８４  ６９９、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトンＳ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、
エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベメクチン、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、
ナレド、ＮＣ  １８４，ＮＩ  ２５、ニテンピラン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、
パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホスアロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
ＲＨ  ５９９２、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、
テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チューリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ  ５３０１／５３０２，ゼタメトリン。
【０２５６】
除草剤：
例えば、アニリド類、例えばヂフルフェニカンおよびプロパニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ヂカンバおよびピクロラム；アリールオキシアルカン酸類、例えば２，４  Ｄ、２，４  ＤＢ，２，４  ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばヂクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチルおよびキザロホップ−エチル；アジノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン；カルバメート類、例えばクロルプロファム、デスメディファム、フェンメディファムおよびプロファム；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロール、アセトクロール、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、プレチラクロールおよびプロパクロール；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンディメタリンおよびトリフルラリン；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン；尿素類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロルイムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカルバメート類，例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリ−アレート；トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチラジン；トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジン；その他、例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ヂフェンゾカット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、クィンクロラック、クィンメラック、スルホセートおよびトリジファン。
【０２５７】
さらにまた、本発明による活性化合物は、そして相乗剤との混合物として、その市販の製剤において、そしてこれらの製剤から調製された使用形態において存在することができる。相乗剤は、活性化合物の作用を増強する化合物であり、添加された相乗剤について、それ自体活性である必要はない。
【０２５８】
市販の製剤から調製される使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％である。
【０２５９】
本化合物は、使用形態のために適当な慣用の方式において使用される。
【０２６０】
衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合には、活性化合物は、木材および粘土における優れた残留作用、ならびに石灰処理された物質におけるアルカリ性に対する安定性を有する。
【０２６１】
本発明による活性化合物は、植物および衛生上の有害生物ならびに貯蔵製品の有害生物に対する作用を有するのみならず、また、獣医学分野において、動物の寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ），カイセンムシ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅ）、ツツガムシ（ｈａｒｖｅｓｔ  ｍｉｔｅ），ハエ（刺す（ｂｉｔｉｎｇ）およびなめる（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミに対する作用を有する。これらの寄生虫は、次のものを含む：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目からは、例えば、ハエマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．），リノグナタス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．），ペディクラス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノプテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６２】
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目、そしてマルツノハジラミ類（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコーラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキーラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコーラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２６３】
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、そして長角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、アエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、オイシムリウム種（ＥＵｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトマス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ハイボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロタス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファールチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファーガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファガス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６４】
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目からは、例えば、プレックス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６５】
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目からは、例えば、シメックス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロヅニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギラス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６６】
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２６７】
ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））亜綱、そして後気門類（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門類（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目からは、例えば、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドラス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オタビウス種（Ｏｔａｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘマフィサリス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒヤロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニッサス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバッロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２６８】
前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））および無気門類（Ａｃａｒｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））目からは、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）。アカラス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、ネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２６９】
また、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産家畜類、例えばウシ、ヤギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ、その他の愛玩動物類、例えばイヌ、ネコ、鳥籠のトリおよび水槽のサカナ、そして、いわゆる実験動物類、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に寄生する節足動物を防除するために適当である。これらの節足動物を防除することにより、死亡率や生産性の低下（肉、ミルク、羊毛、獣皮、卵、蜂蜜等における）が抑えられ、その結果、本発明による活性化合物の使用によって、一層経済的で、より簡易な動物管理が可能になる。
【０２７０】
本発明による活性化合物は、獣医分野では、既知の方法において、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、飲薬剤、粒剤、ペースト剤、丸薬、飼料添加剤、坐剤の剤形での腸内投与によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、移植によるような非経口投与によって、鼻内適用によって、例えば浸漬またま入浴、噴霧、振りかけおよび塗り付け、洗浄、散布の形での皮膚使用によって、そしてまた、活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、イアー・タグ、尾マーク、足バンド、端綱、マーキング用具等の力を借りて使用される。
【０２７１】
生産家畜、家禽、愛玩動物等に投与される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、直接でも、１００〜１０，０００倍希釈後でも、活性化合物１〜８０重量％の量で含む製剤（例えば散剤、乳剤、フロアブル剤）として使用できるし、あるいはそれらは、化学薬浴として使用することもできる。
【０２７２】
さらにまた、本発明による式（Ｉ）の化合物は、工業材料を損壊する昆虫類に対して高い殺虫作用を発揮することが見い出された。
【０２７３】
次の昆虫類が、例として、また好適なものとして挙げられてもよいが、それに限定されるものではない：
甲虫類、例えば、
ヒロツルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリナス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ），エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルンネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベッセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂａｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・エクゥアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）およびジノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
【０２７４】
ハサミムシ類、例えば、
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセラス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセラス・ギガス・タイグナス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセラス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
【０２７５】
シロアリ類、例えば、
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシグルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｌｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびコプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
【０２７６】
シミ類、例えば、
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２７７】
本文脈上、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材および加工木製品、ならびにラッカーおよびペイントを意味すると理解されるべきである。
【０２７８】
著しく特にこうてきである、昆虫類による攻撃に対して保護される材料は、木材および加工木製品である。
【０２７９】
本発明による薬剤またはこれらを含んでなる混合物によって保護できる木材および加工木製品は、例えば：建築製材、木製梁材、線路枕木、橋梁資材、桟橋、木製車両、クレート、パレット、コンテナー、電信柱、木製型桟、木製窓および扉、ベニヤ板、材木板、建具品、または家屋の建築もしくは建具において一般によく使用される木製品を意味すると理解されるべきである。
【０２８０】
活性化合物は、それだけでも、また濃厚液の形態でも、または一般的慣用製剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくは糊状剤の形態において使用できる。
【０２８１】
上記製剤は、それ自体既知の方法において、例えば、活性化合物を、少なくとも１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、場合によっては乾燥剤およびＵＶ安定剤、そして適当であれば染料および顔料、そしてまた、その他の加工補助剤と混合することによって、製造することができる。
【０２８２】
木材および加工木製品の保存のために使用される殺虫組成物または濃厚液は、本発明による活性化合物を、濃度０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％において含有する。
【０２８３】
使用される組成物または濃厚液の量は、昆虫の種および発生状況、および発生場所に依存する。使用上の最適量は、各場合一連の試験によって決定できる。しかしながら、一般に、保存されるべき材料に基づいて、活性化合物の０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％を用いることで十分である。
【０２８４】
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、および／または低揮発度の油性もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、および／または水、そして適当であれば乳化剤および／または湿潤剤である。
【０２８５】
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発ナンバー３５以上で引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上をもつ油性もしくは油様溶媒である。対応する鉱油もしくはそれらの芳香族留分、または鉱油を含有する溶媒混合液、好ましくはホワイトスピリッツ、石油および／またはアルキルベンゼンが、そのような水に不溶の、低揮発度の油性もしくは油様溶媒として用いられる。
【０２８６】
沸騰範囲１７０〜２２０℃をもつ鉱油、沸騰範囲１７０〜２２０℃をもつホワイトスピリッツ、沸騰範囲２５０〜３５０℃をもつスピンドル油、沸騰範囲１６０〜２８０℃をもつ石油もしくは芳香族化合物、テルペンチン油およびそれに類するものが、有利に使用される。
【０２８７】
好適な実施態様では、沸騰範囲１８０〜２１０℃をもつ液状脂肪族炭化水素または沸騰範囲１８０〜２２０℃をもつ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸混合物、および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはモノクロロナフタレンが、使用される。
【０２８８】
蒸発ナンバー３５以上および引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上をもつ低揮発度の有機油性もしくは油様溶媒は、高いか中等の揮発度の有機化学溶媒によって一部を置き換えることができるが、その場合、その溶媒混合物が、また、蒸発ナンバー３５以上で引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上をもち、そして殺虫性／殺菌・殺カビ性混合物が、この溶媒混合物に可溶であるか、乳化されることが必要である。
【０２８９】
好適な実施態様によれば、若干の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物は、脂肪族の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物によって置換される。好ましくは、ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基をもつ脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステル等が使用される。
【０２９０】
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、水で希釈でき、そして／または使用される有機化学溶媒に可溶であるか分散されるか乳化され、そしてそれ自体既知である合成樹脂および／または結合性乾性油、特に、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えば酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改変アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂もしくはシリコン樹脂からなるか、または含んでなる結合剤、物理的手段によって乾燥し、そして天然に存在のおよび／または合成の樹脂に基づく、乾性植物性および／または乾性油および／または乾性結合剤である。
【０２９１】
結合剤として使用される合成樹脂は、乳液、分散液もしくは溶液の形態で用いることができる。また、ビチューメンもしくはビチューメン物質も、１０重量％までの量において結合剤として使用できる。さらに、それ自体既知である染料、顔料、撥水剤、臭気調整剤および抑制剤もしくは防食剤等が使用されてもよい。
【０２９２】
好ましくは、本発明によれば、組成物もしくは濃厚液は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂もしくは改変アルキド樹脂および／または乾性植物油を含む。好ましくは、オイル含量４５重量％以上、好ましくは５０〜６８重量％をもつアルキド樹脂が、本発明により使用される。
【０２９３】
全てまたは若干の上記結合剤は、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物）によって置換できる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発および結晶化または沈殿を防ぐことを意図する。好ましくは、それらは、結合剤の０．０１〜３０％（使用される結合剤１００％に対して）を置換する。
【０２９４】
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学薬剤類からのものである。
【０２９５】
固着剤は、化学的には、ポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに基づく。
【０２９６】
また、特に水は、適当であれば１種以上の上記有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤と混合されて、可能な溶媒もしくは希釈剤である。
【０２９７】
特に効果的な木材保存は、大きな工業的規模における含浸法、例えば真空、二重真空または加圧法によって達成される。
【０２９８】
適当であれば、即時使用される組成物は、また、他の殺虫剤、および適当であれば、さらに１種以上の殺菌・殺カビ剤を含むことができる。
【０２９９】
可能な付加的混合相手成分は、好ましくは、ＷＯ９４／２９  ２６８に挙げられた殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。その文書に記述された化合物は、本出願の明白な構成要素である。
【０３００】
特に好適な混合相手成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロン、および殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０３０１】
本発明による活性化合物の製造および使用は、次に示す実施例から理解することができる。
【０３０２】
実施例
例（Ｉ−ａ−１）
【０３０３】
【化６１】
0004404478.tif 000045
【０３０４】
還流温度において、無水トルエン１５０ｍｌ中、例（ＩＩ−２）の化合物２４．８ｇを、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６３ｍｌ中カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１８．４ｇ（０．１６ｍｏｌ）に滴下し、そして混合液を、さらに還流下で１．５時間撹拌する。次いで、水２４０ｍｌを添加し、相を分離し、そしてトルエン相を水で抽出する。合わせた水相をトルエンで洗浄し、そして１０〜２０℃において濃塩酸約２６ｍｌを用いて酸性にする。沈殿する固形物を吸引濾取し、洗浄および乾燥する。精製では、生成物を、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢエーテル）とｎ−ヘキサンの混合液中で撹拌する。
【０３０５】
収量１５．６ｇ（理論量の６９％）、ｍ．ｐ．：＞２２０℃。
【０３０６】
この方法と同様に、そして／または一般的製造操作にしたがって、次の式（Ｉ−ａ）の化合物を得る：
【０３０７】
【表４】
0004404478.tif 000046
【０３０８】
【表５】
0004404478.tif 000047
【０３０９】
例（Ｉ−ｂ−１）
【０３１０】
【化６２】
0004404478.tif 000048
【０３１１】
トリエチルアミン２．５２ｍｏｌ（１８ｍｍｏｌ）を、無水塩化メチレン７０ｍｌ中例（Ｉ−ａ−１）の化合物３．６２ｇに添加する。０〜１０℃において、無水塩化メチレン５ｍｌ中塩化イソブチリル１．９ｍｌ（１８ｍｍｏｌ）をこの混合液に添加し、そして反応が終了するまで、室温で撹拌を継続する。次いで、混合液を、各回０．５ＮＮａＯＨ５０ｍｌで２回洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。残渣を、ＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
【０３１２】
収量１．６ｇ（理論量の３５％）、ｍ．ｐ．：２０９℃。
【０３１３】
この方法と同様に、そして／または一般的製造操作にしたがって、次の式（Ｉ−ｂ）の化合物を得る：
【０３１４】
【表６】
0004404478.tif 000049
【０３１５】
【表７】
0004404478.tif 000050
【０３１６】
例（Ｉ−ｃ−１）
【０３１７】
【化６３】
0004404478.tif 000051
【０３１８】
０〜１０℃において、無水塩化メチレン５ｍｌ中クロロギ酸エチル１．２ｍｌ（１２ｍｍｏｌ）を、無水塩化メチレン７０ｍｌ中例（Ｉ−ａ−１）の化合物３．６２ｇおよびトリエチルアミン１．７ｍｌ（１２ｍｍｏｌ）に滴下し、そして混合液を、反応が終了するまで、室温で撹拌する。次いで、混合液を、各回０．５ＮＮａＯＨ５０ｍｌで２回洗浄し、乾燥し、そして濃縮し、そして残渣を、ＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
【０３１９】
収量２．７０ｇ（理論量の６０％）、ｍ．ｐ．：２１７℃。
【０３２０】
この方法と同様に、そして／または一般的製造操作にしたがって、次の式（Ｉ−ｃ）の化合物を得る：
【０３２１】
【表８】
0004404478.tif 000052
【０３２２】
例（ＩＩ−１）
【０３２３】
【化６４】
0004404478.tif 000053
【０３２４】
３０〜４０℃において、塩化メチレン１８０ｍｌ中例（ＸＸＩＩＩ−１）の化合物２７．８ｇを、濃硫酸４５．４ｇに滴下し、そして３０〜４０℃でさらに２時間撹拌する。次いで、無水メタノール６４ｍｌを滴下し、そして混合液を、４０〜７０℃でさらに６時間撹拌する。次いで、混合液を、氷０．４６ｋｇ上に注入し、塩化メチレンで抽出し、そして有機相を、ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。残渣を、ＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
【０３２５】
収量１９．８０ｇ（理論量の６４％）、ｍ．ｐ．：１０１℃。
【０３２６】
例（ＩＩ−２）
【０３２７】
【化６５】
0004404478.tif 000054
【０３２８】
０〜１０℃において、無水ＴＨＦ２０ｍｌ中塩化メシチレンアセチル１９．６ｇを、無水ＴＨＦ２００ｍｌ中例（ＸＩＩＩ−１）の化合物２０．９８ｇおよびトリエチルアミン３０．８ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）に滴下し、そして混合液を、反応が終了するまで室温で撹拌する。混合液を、吸引濾過し、フィルターケーキを洗浄し、そして濾液を濃縮する。残渣を、塩化メチレン中に採取し、１ＮＨＣｌ  ２００ｍｌで洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。シクロヘキサン／酢酸エチル２／１を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、２４．０ｇ（理論量の７２％）を得る。1ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１２（ｄ，３Ｈ，ＣＨ−ＣＨ3），３．５１（α），３．６（β）（２ｓ，２Ｈ，ＣＨ2，ＣＯＮＨ，β／α約３：１），３．７１，３．７５（α／β）（２ｓ，３Ｈ，ＣＯ2ＣＨ3，（β／α３：１），６．９０（α），６．９２（β）（２ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）．
この方法と同様に、そして／または一般的製造操作にしたがって、次の式（ＩＩ）の化合物を得る：
【０３２９】
【表９】
0004404478.tif 000055
【０３３０】
【表１０】
0004404478.tif 000056
【０３３１】
１）  1ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．１２（ｄ，３Ｈ，ＣＨＣＨ3），２．２４（α），２．２８（β），（２ｓ，３Ｈ，Ａｒ−２−ＣＨ3），２．３７（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−４−ＣＨ3），３．４９（α），３．５５（β），（２ｓ，２Ｈ，ＣＨ2−ＣＯＮＨ），３．６２（β），３．６５（α），（２ｓ，３Ｈ，ＣＯ2ＣＨ3，α／β約１：３）
２）  1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１３（α），１．１４（β），（２ｄ，３Ｈ，ＣＨＣＨ3）；α／β約１：３），１．３６（ｔ，６Ｈ，ＣＨ2ＣＨ3），２．７０（ｑ，４Ｈ，（ＣＨ2−ＣＨ3）2），７．４０（α），７．４２（β），（２ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ，α／β約１：３）
３）  1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１５，１．１６（２ｄ，３Ｈ，ＣＨＣＨ3），３．６７−３．７１（３ｓ，５Ｈ，ＣＨ2ＣＯＮＨ，ＣＯ2ＣＨ3），７．２１−７．３２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．４−７．４５（ｍ、１Ｈ，ＡｒＨ）
４）  1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１４（ｄ，３Ｈ，ＣＨＣＨ3），２．３４（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ3），７．０３−７．０９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１７−７．２７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
５）  1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１４（ｄ，３Ｈ，ＣＨＣＨ3），１．２３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ2ＣＨ3），２．５３（ｑ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ3），７．０８−７．１２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ），７．２５−７．２９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
例（ＸＩＩＩ−１）
【０３３２】
【化６６】
0004404478.tif 000057
【０３３３】
０〜５℃において、塩化チオニル７３．２ｍｌ（０．８７ｍｏｌ）を、無水メタノール８７０ｍｌ中例（ＸＶＩ−１）の化合物９２．３ｇに滴下し、そして混合液を、約０℃で３０分間、次いで約４０℃で一夜撹拌する。混合液を濾過し、濾液を濃縮し、そして残渣を、少量のＭＴＢエーテルとともに撹拌し、混合液を吸引濾過し、そしてフィルターケーキを洗浄し、そして乾燥する。
【０３３４】
収量８７．０ｇ（理論量の８６％）、ｍ．ｐ．：＞２２０℃。
【０３３５】
例（ＸＶＩ−１）
【０３３６】
【化６７】
0004404478.tif 000058
【０３３７】
水２．５  ｌ中下記例の化合物１２２．８ｇおよびＮａＯＨ１３０ｇを、オートクレーブ中で１９５℃で２時間加熱し、圧力は約２０ｂａｒまで上昇する。次いで、混合液をその容量の約１／３まで濃縮し、０〜１０℃においてｐＨが５〜６になるまで濃ＨＣｌを添加し、混合液を濃縮し、残渣をメタノールとともに沸騰させ、混合液を吸引濾過し、そして濾液を濃縮する。
【０３３８】
収量９２．３ｇ（理論量の８６％）、ｍ．ｐ．：＞２２０℃。
【０３３９】
例：式の化合物
【０３４０】
【化６８】
0004404478.tif 000059
【０３４１】
オートクレーブ中で、３−メチル−テトラヒドロピラン−４−オン７６ｇ、シアン化ナトリウム７１．９ｇ（１．４６８ｍｏｌ）、炭酸アンモニウム９６ｇ（１ｍｏｌ）濃アンモニア溶液１．３２  ｌおよびエタノール１．３２  ｌを含んでなる混合液を、１２０℃で３時間撹拌し、内部圧力は約６０ｂａｒ（加熱前には、所望圧力の２／３を適用する）に増大する。混合液を濃縮し、トルエンで乾燥し、メタノールとともに沸騰させ、そして吸引濾過する。母液を４００ｍｌまで濃縮し、さらに固形成分を、ＭＴＢエーテルの添加によって沈殿させ、そして吸引濾過する。母液を濃縮する。合わせた残渣を、エタノール中で沸騰させ、混合液を吸引濾取し（Ａ）、そして濾液を濃縮する（Ｂ）。（Ａ）と（Ｂ）を合体する。
【０３４２】
収量１２６．０ｇ（理論量の１００％）．
例（ＸＸＩＩＩ−１）
【０３４３】
【化６９】
0004404478.tif 000060
【０３４４】
０〜１０℃において、無水ＴＨＦ２０ｍｌ中塩化メシチレンアセチル２１．６ｇを、無水ＴＨＦ２２０ｍｌ中例（ＸＸＩＩ−１）の化合物１５．６ｇおよびトリエチルアミン１５．４ｍｌに滴下し、そして混合液を、反応が終了するまで室温で撹拌する。混合液を、氷水０．６  ｌおよび１ＮＨＣｌ０．２１  ｌ中に注入し、そして残渣を塩化メチレン中に採取する。溶液を乾燥し、濃縮し、そして残渣を、ＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
【０３４５】
収量２７．８ｇ（理論量の８４％），ｍ．ｐ．：１２１℃．
この方法と同様に、そして／または一般的製造操作にしたがって、次の式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を得る：
【０３４６】
【表１１】
0004404478.tif 000061
【０３４７】
例（ＸＩＶ−１）
【０３４８】
【化７０】
0004404478.tif 000062
【０３４９】
７０℃において、２−クロロ−４−エチルフェニル酢酸９９．３ｇおよび塩化チオニル１０９ｍｌ（１．５ｍｏｌ）を、ガスの発生が止まるまで撹拌する。過剰の塩化チオニルを減圧下５０℃で除去する。残渣を蒸留する。
【０３５０】
収量９９．１０ｇ（理論量の９１％），ｂ．ｐ．１２１℃／０−３５ｍｂａｒ．
例（ＸＶＩＩ−１）
【０３５１】
【化７１】
0004404478.tif 000063
【０３５２】
例（ＸＶＩＩＩ−１）の化合物１０２．５ｇ（１６．９％濃度，０．０５ｍｏｌ）、ＫＯＨ１４．１ｇ、水１７．８ｍｌおよびメタノール３５．５ｍｌを、一緒に還流下で５時間加熱する。次いで、混合液を濃縮し、そして残渣を水に採取する。溶液を酢酸エチルで洗浄し、そして水相を濃ＨＣｌを用いて酸性にする（ｐＨ１）。沈殿を吸引濾取し、そして乾燥する。
【０３５３】
収量１４．４ｇ（理論量の８０．６％），ｍ．ｐ．：１４０−１４２℃．
この方法と同様に、そして／または一般的製造操作にしたがって、次の式（ＸＶＩＩ）の化合物を得る：
【０３５４】
【表１２】
0004404478.tif 000064
【０３５５】
例（ＸＶＩＩＩ−１）
【０３５６】
【化７２】
0004404478.tif 000065
【０３５７】
冷却しながら、３０％濃度ナトリウムメトキシド９．１ｍｌを、メタノール５ｍｌ中例（ＸＩＸ−１）の化合物５ｇ（９４．４％濃度，０．０１１９ｍｏｌ）に滴下し、そして混合液を還流下で５時間撹拌する。冷却後、濃硫酸０．０１ｍｌを滴下し、そして混合液を還流下で１時間撹拌する。次いで、混合液を濃縮し、そして残渣を水に採取する。溶液を塩化メチレンで抽出し、乾燥し、そして濃縮する。
【０３５８】
収量１．８０ｇ（理論量の４３％），オイル。
【０３５９】
この方法と同様に、そして／または一般的製造操作にしたがって、次の式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を得る：
【０３６０】
【表１３】
0004404478.tif 000066
【０３６１】
＊クロマトグラフィー精製後、これらの化合物は、直接、反応されて式（ＸＶＩＩ−６）および（ＸＶＩＩ−７）の対応する酸を得た。
【０３６２】
例（ＸＩＸ−１）
【０３６３】
【化７３】
0004404478.tif 000067
【０３６４】
１，１−ジクロロエタン１４００ｍｌ（１７．４ｍｏｌ）、次いで無水アセトニトリル３４２ｍｌ中例（ＸＸ−１）の化合物３２０ｇ（１．１４７ｍｏｌ）を、無水アセトニトリル６８４ｍｌ中亜硝酸ブチル２０８ｍｌ（１．７４６ｍｏｌ）に滴下する。混合液を室温で一夜撹拌し、次いで２０％濃度ＨＣｌ  ４．６  ｌ中に注入する。混合液をＭＴＢエーテルで抽出し、そして有機相を水２  ｌで洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。
【０３６５】
収量４３４ｇ。粗生成物は、さらなる精製なしに、さらに反応した。
【０３６６】
この方法と同様に、そして／または一般的製造操作にしたがって、次の式（ＸＩＸ）の化合物を得る：
【０３６７】
【表１４】
0004404478.tif 000068
【０３６８】
＊粗混合物は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を製造するために直接使用された。
【０３６９】
例（ＸＸ−１）
【０３７０】
【化７４】
0004404478.tif 000069
【０３７１】
１０−３０℃で、氷酢酸７４４ｍｌ中臭素３９７ｇ（２．４８ｍｏｌ）を、氷酢酸１９９０ｍｌ中４−エチルアニリン１５０ｇ（１．２４ｍｏｌ）に滴下し、そして混合液を３０℃でさらに３時間撹拌する。次いで混合液を水で希釈し、２５％濃度アンモニア溶液を用いてアルカリ性にする。沈殿を吸引濾過し、塩化メチレンに採取し、乾燥し、そして濃縮する。
【０３７２】
収量３２０．０ｇ（理論量の９３％）、ｍ．ｐ．：７４℃。
【０３７３】
例（ＸＸ−２）
例（ＸＸ−１）の方法を用いて、式
【０３７４】
【化７５】
0004404478.tif 000070
【０３７５】
の化合物を得る。ｍ．ｐ．：４８℃。
【０３７６】
例（ＸＸＩＩ−１）
【０３７７】
【化７６】
0004404478.tif 000071
【０３７８】
室温において、２−メチル−テトラヒドロピラン−４−オン（製造は、さらに下記参照）３０．５ｇ（０．２７ｍｏｌ）を、２５％濃度アンモニア溶液５０．９ｇ（０．７５ｍｏｌ）、塩化アンモニウム１７．２ｇ（０．３２ｍｏｌ）および水４８ｍｌ中シアン化ナトリウム１５．７ｇ（０．３２ｍｏｌ）を含んでなる混合液に滴下し、そして混合液を４５℃で一夜撹拌する。慣用の精製により、オイルとしての最終生成物２９．１ｇ（理論量の７７％）を得る。
【０３７９】
例（ＸＸＩＩ−２）
【０３８０】
【化７７】
0004404478.tif 000072
【０３８１】
この化合物は、類似の方法において褐色オイルとして得られる。
【０３８２】
例：式の化合物
【０３８３】
【化７８】
0004404478.tif 000073
【０３８４】
（２−メチル−テトラヒドロピラン−４−オン）
約１００℃の温度において、式ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＯＣＨ2ＣＨＣｌＣＨ3（製造は次の例を参照）の化合物３６４．３７ｇを、水５５００ｍｌ中ＮａＨ2ＰＯ4ｘ２Ｈ2Ｏ５５２．７２ｇ（３．５４ｍｏｌ）および８５％濃度ｏ−リン酸１７９．７ｇ（１．５５ｍｏｌ）に、約７５分間かけて滴下し、そして混合液を１００℃でさらに８時間撹拌する。
【０３８５】
混合液を約０℃に冷却し、そしてＮａＯＨ１０モル溶液を滴下して、ｐＨ５〜６にする。塩化メチレン１５００ｍｌを添加し、そして得られる塩を吸引濾別し、そして水相を、各回塩化メチレン１０００ｍｌで３回抽出する。有機相を乾燥し、濃縮し、そして蒸留する。
【０３８６】
収量：１１９．６ｇ（理論量の５５％）、ｂ．ｐ．：６２℃／１５ｍｂａｒ。
【０３８７】
例：式ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＯＣＨ2ＣＨＣｌＣＨ3の化合物
【０３８８】
【化７９】
0004404478.tif 000074
【０３８９】
室温において、塩化３−クロロプロピオニル５０７．８８ｇを、塩化メチレン５６０ｍｌ中ＡｌＣｌ3７５８．０８ｇ（５．６ｍｏｌ）に、１５分間かけて滴下し、そしてプロピレン１８９ｇ（４．５ｍｏｌ）を、約２８〜３０℃で約３時間かけて、この混合液に導入する。
【０３９０】
反応混合液をデカントして過剰のＡｌＣｌ3を除去し、そして０〜１０℃において、塩化メチレン５０８ｍｌおよび１ＮＨＣｌ２０３２ｍｌの混合液に徐々に滴下する。有機相を分離し、各回水５００ｍｌで３回洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。
【０３９１】
収量：４７０ｇ（理論量の７０％）。
【０３９２】
使用実施例
例Ａ
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド                        ７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル      １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて所望の濃度まで希釈する。
【０３９３】
モモのアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））に重度に寄生されているキャベツ（ブラッシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））の葉を、所望濃度の活性化合物の調合液中に浸漬することによって処理する。
【０３９４】
所望の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し；０％は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０３９５】
この試験では、代表的な活性化合物濃度０．１％において、例えば、例Ｉ−ａ−９，Ｉ−ａ−１０，Ｉ−ａ−１２，Ｉ−ａ−１４，Ｉ−ａ−１５，Ｉ−ａ−１６，Ｉ−ｃ−８，Ｉ−ｂ−１７，Ｉ−ａ−１８，Ｉ−ａ−１９，Ｉ−ａ−２０，Ｉ−ａ−２１，Ｉ−ｃ−１１およびＩ−ｃ−１２の化合物は、６日後に各場合１００％の死滅をもたらした。
【０３９６】
例Ｂ
ネホテティックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド                      ２０（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル      １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて所望の濃度まで希釈する。
【０３９７】
イネ（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））実生苗を、所望濃度の活性化合物の調合液中に浸漬して処理し、そしてその苗がまだ湿っている間に、緑稲のツマグロヨコバイ（ネホテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））の幼虫を寄生させる。
【０３９８】
所望の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全てのツマグロヨコバイが殺されたことを意味し；０％は、ツマグロヨコバイが全く死ななかったことを意味する。
【０３９９】
この試験では、代表的な活性化合物濃度０．１％において、例えば、例Ｉ−ｂ−２，Ｉ−ｂ−４，Ｉ−ｃ−３，Ｉ−ｂ−５，Ｉ−ｂ−１，Ｉ−ｃ−１，Ｉ−ｂ−６，Ｉ−ｂ−７，Ｉ−ｃ−４，Ｉ−ａ−７，Ｉ−ｂ−８，Ｉ−ｂ−１１，Ｉ−ｃ−５，Ｉ−ｃ−７，Ｉ−ｂ−１７，Ｉ−ｃ−１１，Ｉ−ａ−２２，Ｉ−ｂ−２２，Ｉ−ｂ−２３およびＩ−ｂ−２４の化合物は、６日後に各場合１００％の死滅をもたらした。
【０４００】
例Ｃ
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド                      ７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて所望の濃度まで希釈する。
【０４０１】
キャベツ（ブラッシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））の葉を、所望濃度の活性化合物の調合液中に浸漬処理し、その葉がまだ湿っている間に、カラシ甲虫（フェドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を寄生させる。
【０４０２】
所望の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全ての甲虫の幼虫が殺されたことを意味し；０％は、甲虫幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【０４０３】
この試験では、代表的な活性化合物濃度０．１％において、例えば、例Ｉ−ｂ−８，Ｉ−ｂ−２２，Ｉ−ｂ−２３，Ｉ−ｃ−１３，Ｉ−ｂ−４，Ｉ−ｃ−３，Ｉ−ａ−７およびＩ−ａ−８の化合物は、７日後に各場合１００％の死滅をもたらした。
【０４０４】
例Ｄ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド                      ７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて所望の濃度まで希釈する。
【０４０５】
キャベツ（ブラッシカ・オレラセア）の葉を、所望の濃度の活性化合物の調合液中に浸漬して処理し、その葉がまだ湿っている間に、ｏｗｌｅｔ  ｍｏｔｈ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））の毛虫を寄生させる。
【０４０６】
所望の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全ての毛虫が殺されたことを意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０４０７】
この試験では、代表的な活性化合物濃度０．１％において、例えば、例Ｉ−ｃ−３，Ｉ−ａ−１４，Ｉ−ｃ−１５，Ｉ−ａ−２０，Ｉ−ｃ−１３およびＩ−ｂ−２４の化合物は、７日後に各場合１００％の死滅をもたらした。
【０４０８】
例Ｅ
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶媒：  ジメチルホルムアミド                        ３（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル      １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて所望の濃度まで希釈する。
【０４０９】
すべての発生段階の温室レッド・スパイダーマイト（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））により重度に寄生されているマメ植物（ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、所望濃度の活性化合物の調合液に浸漬する。
【０４１０】
所望の時間後、作用％が測定される。１００％は、全てのスパイダーマイトが殺されたことを意味し；０％は、スパイダーマイトが全く死ななかったことを意味する。
【０４１１】
この試験では、代表的な活性化合物濃度０．１％において、例えば、例Ｉ−ｂ−２，Ｉ−ｂ−３，Ｉ−ｂ−４，Ｉ−ｃ−３，Ｉ−ａ−４，Ｉ−ｃ−１，Ｉ−ｂ−７，Ｉ−ｃ−４，Ｉ−ａ−７，Ｉ−ａ−９およびＩ−ｂ−８の化合物は、１４日後に各場合１００％の死滅をもたらし、そして例Ｉ−ｂ−１５，Ｉ−ｂ−１６，Ｉ−ｂ−１７，Ｉ−ｂ−２２およびＩ−ｃ−１３の化合物は、代表的な活性化合物濃度０．０２％において、この効果を有した。
【０４１２】
例Ｆ
臨界濃度試験／根−全身作用
供試昆虫：アフィス  ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）
溶媒：    アセトン                                    ４（重量比）
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル      １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて所望の濃度まで希釈する。
【０４１３】
活性化合物の調合液を、十分に土壌と混合する。調合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実際上重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（ｐｐｍ＝ｍｇ／ｌで示される）のみが決定的である。処理した土壌を、ポットに入れ、これに、予め発芽したソラマメ（ｂｒｏａｄ  ｂｅａｎ）を植える。活性化合物は、この方法においては土壌からその植物の根によって吸収され、そして葉に移行する。
【０４１４】
根−全身効果を例証するために、７日後、上記試験動物を葉に寄生させる。さらに６日後、評価を、死んだ動物の数を数えるか概算することにより行う。活性化合物の根−全身作用は、死滅数から推論する。それは、もし、全ての供試動物が死んだ場合は、１００％であり、未処理の対照の場合と全く同じ多数の供試昆虫がなお生きているならば、０％である。
【０４１５】
この試験では、代表的な活性化合物濃度２０ｐｐｍにおいて、例えば、例Ｉ−ａ−１，Ｉ−ｂ−４，Ｉ−ａ−４，Ｉ−ｂ−５，Ｉ−ａ−１６，Ｉ−ｂ−１，Ｉ−ｂ−３，Ｉ−ｃ−１，Ｉ−ｃ−２，Ｉ−ｂ−１７，Ｉ−ｂ−１０，Ｉ−ａ−１６およびＩ−ｂ−２５の化合物は、各場合１００％の効果を有した。
【０４１６】
例Ｇ
臨界濃度試験／根−全身作用
供試昆虫：ミズス  ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）
溶媒：    アセトン                                    ４（重量比）
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル      １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて所望の濃度まで希釈する。
【０４１７】
活性化合物の調合液を、十分に土壌と混合する。調合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実際上重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（ｐｐｍ＝ｍｇ／ｌで示される）のみが決定的である。処理した土壌を、ポットに入れ、これに、子葉段階のコショウを植える。活性化合物は、この方法においては土壌からその植物の根によって吸収され、そして葉に移行する。
【０４１８】
根−全身効果を例証するために、７日後、上記試験動物を葉に寄生させる。さらに６日後、評価を、死んだ動物の数を数えるか概算することにより行う。活性化合物の根−全身作用は、死滅数から推論する。それは、もし、全ての供試動物が死んだ場合は、１００％であり、未処理の対照の場合と全く同じ多数の供試昆虫がなお生きているならば、０％である。
【０４１９】
この試験では、代表的な活性化合物濃度２０ｐｐｍにおいて、例えば、例Ｉ−ｂ−１０，Ｉ−ａ−１６およびＩ−ｂ−２５の化合物は、各場合１００％の効果を有した。