(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
0004512928.tif 000012
｛上記式中、Ａは下記 一般式Ａ−１またはＡ−２
【化２】
0004512928.tif 000013
（式中、Ｒ1 は水素原子またはＣ1-Ｃ4 のアルキル基を示し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ4 のアルキル基を示し、Ｘ1 はハロゲン原子を示す。Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ1-Ｃ4 のアルキル基またはハロゲン原子を示し、Ｘ2 はハロゲン原子またはシアノ基を示す。ｎは１−５の整数を示す。）で表される置換基を示し、Ｙは水素原子、Ｃ1-Ｃ5 のハロアルキル基、Ｃ1-Ｃ4 のハロアルキルチオ基、Ｃ1-Ｃ4 のアルキルチオ基、Ｃ1-Ｃ4 のアルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ1-Ｃ4 のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンジル基または置換基を有しても良いベンジルチオ基を示す。・−は結合手を示す。｝で表されるＮ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類。
【請求項２】
一般式（Ｉ）においてＹがＣ1-Ｃ5 のペルフルオロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載のＮ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類。
【請求項３】
請求項１または２に記載のＮ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なN-チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類および該N-チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
農園芸分野では、各種害虫の防除を目的とした様々な殺虫剤が開発され実用に供されている。しかしながら、従来汎用されている農園芸用殺虫剤は殺虫効果、殺虫スペクトラム、あるいは残効性等の点において必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や施用薬量の低減等の要求を満足しているとは言えないものであった。
また、従来汎用の農薬に対して抵抗性を獲得した害虫の出現も問題となっている。例えば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類およびイネ等の栽培において、様々な型の農薬、例えば、カーバメート系、ピレスロイド系、ベンゾイルウレア系、有機塩素系、有機リン系農薬等に抵抗性を獲得した種々の害虫が各地で出現しており、これらの害虫に起因する各種病害虫の防除が年々困難になっている。その為、従来汎用の農園芸用殺虫剤に抵抗性を獲得した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規な殺虫剤の開発が切望されている。殺ダニ剤についても、従来汎用の殺ダニ剤に抵抗性を示すダニ類に対して優れた防除効果を示し、安全性の高い殺ダニ剤の開発が期待されている。
一方、生理活性を示す化合物に関しては多くの報告が成されており、例えば特開昭 48-44433 号公報、特開昭 50-117934号公報、米国特許4092148 には除草活性を有するN-チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類が記載されているが、殺虫、殺ダニ活性については全く記載がない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、従来の殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性を示す各種害虫に対しても高い防除効果を示し、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有用な化学物質を提供することにある。また、本発明の別の課題は、上記の特徴を有し、且つ、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い殺虫、殺ダニ剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、酸残基がハロゲン原子またはシアノ基で置換されたシクロアルキル基である新規なN-チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類が上記の特徴を有する化合物であることを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨は、下記一般式 （Ｉ）
【０００５】
【化３】
0004512928.tif 000002
｛上記式中、Ａは下記 一般式Ａ−１またはＡ−２
【化４】
0004512928.tif 000003
【０００６】
（式中、Ｒ1 は水素原子またはＣ1-Ｃ4 のアルキル基を示し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ4 のアルキル基を示し、Ｘ1 はハロゲン原子を示す。Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ1-Ｃ4 のアルキル基またはハロゲン原子を示し、Ｘ2 はハロゲン原子またはシアノ基を示す。ｎは１−５の整数を示す。）で表される置換基を示し、Ｙは水素原子、Ｃ1-Ｃ5 のハロアルキル基、Ｃ1-Ｃ4 のハロアルキルチオ基、Ｃ1-Ｃ4 のアルキルチオ基、Ｃ1-Ｃ4 のアルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ1-Ｃ4 のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンジル基または置換基を有しても良いベンジルチオ基を示す。・−は結合手を示す。｝で表されるＮ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類および該N-チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類を有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤に存する。
【０００７】
前述の如く特開昭 48-44433 号公報にはN-チアジアゾリルシクロプロパンカルボン酸アミド類の記載はあるが、シクロプロパン部位に置換基を有する化合物については全く記載がない。特開昭 50-117934号公報はN-チアジアゾリルシクロプロパンカルボン酸アミド類の記載はあるが、シクロプロパン部位の置換基はメチル基に限られており、シクロプロパン部位に少なくとも１個のハロゲン原子あるいはシアノ基を有する一般式（Ｉ）の化合物は記載されていない。また、米国特許4092148 にはN-チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類の記載はあるが、シクロアルカン部位に置換基を有する化合物については全く記載がない。このように、シクロアルカン部位がハロゲン原子またはシアノ基で置換された N-チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類は全く知られていなかった。
また、これら公知の化合物は除草活性を有することは知られているが、その酸残基をハロゲン原子またはシアノ基で置換されたシクロアルキル基にすることにより、生理活性が如何に変化するかは知られておらず、まして、本発明に示す如き優れた殺虫、殺ダニ活性が出現することは全く知られていなかった。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物の置換基 Ｒ1 は、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等のＣ1-Ｃ4のアルキル基を示す。中でもＲ1 としては、水素原子が好ましい。Ｒ2 は水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等のＣ1-Ｃ4のアルキル基を示す。中でもＲ2 としてはメチル基、エチル基が好ましい。Ｘ1 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示す。中でもＸ1 としては塩素原子が好ましい。Ｒ3 および Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等のＣ1-Ｃ4のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示す。中でもＲ3、Ｒ4としては水素原子およびメチル基が好ましい。Ｘ2 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基を示す。ｎは１−５の整数を示す。
【０００９】
Ｙは水素原子；トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基等のＣ1-Ｃ5のハロアルキル基；ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペルフルオロプロピルチオ基等のＣ1-Ｃ4 のハロアルキルチオ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等のＣ1-Ｃ4のアルキルチオ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等のＣ1-Ｃ4のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等のＣ1-Ｃ4のアルキル基；フェニル基、クロロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基等の置換基を有してもよいフェニル基；ベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル基等の置換基を有してもよいベンジル基；ベンジルチオ基、クロロベンジルチオ基、tert-ブチルベンジルチオ基等の置換基を有してもよいベンジルチオ基を示す。中でもＹとしては、Ｃ1-Ｃ5 のペルフルオロアルキル基、特にＣ3-Ｃ4 のペルフルオロアルキル基が好ましい。ＡとしてはＡ−１で示される基、またはＡ−２で示される基において、ｎが４の基が好ましく、特にＡ−１で示される基が好ましい。
一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は新規化合物であり、例えば下記反応に従って製造することができる。
【００１０】
【化５】
0004512928.tif 000004
【００１１】
（上記式中、ＡおよびＹは前記一般式（Ｉ）で定義した通りであり、Ｚは塩素原子または臭素原子を示す。）
即ち、一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸ハロゲン化物と一般式 （ＩＩＩ）で示される 2-アミノ-1,3,4-チアジアゾール類とを、塩基の存在下または非存在下、好ましくは溶媒を用いて、5〜150 ℃で反応させる。溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；水；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；またはテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の極性溶媒等が用いられる。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩類；ピリジン、トリエチルアミン等のアミン類等が用いられる。反応後、目的物である一般式 (I) で表される化合物を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル等のエステル類で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用いた場合は、反応混合物に水を加えた後分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。
溶媒留去後得られた残渣を、再結晶、懸濁洗浄、カラムクロマトグラフィー等で精製すれば目的物である一般式（Ｉ）で表される化合物が得れらる。
【００１２】
一般式 (II) で示される化合物は、対応するカルボン酸を塩化チオニル、五塩化リン、オキシ塩化リン、三塩化リン等で処理することにより製造できる。一般式 （ＩＩ）で示される化合物に対応するカルボン酸は、一部は市販されており、容易に入手することができる。また、例えば、1,1,2-トリブロモシクロプロパンカルボン酸はTetrahedron, 52, 3409 (1996) に記載の方法；1-ブロモシクロプロパンカルボン酸は J. Org. Chem., 54, 6096 (1989) に記載の方法；2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸類は特開昭 62-201855 号公報 に記載の方法で製造することができる。一般式 (III) で表される化合物は一部は市販されており、容易に入手することができる。また、例えば、特開昭 57-77603 号公報または薬学会誌、72 巻、376 頁 (1952) 等に記載された方法に準じて合成することができる。
【００１３】
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は各種の昆虫、ダニ類に対し防除活性を有する。特に本発明の化合物は、ハスモンヨトウ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、コブノメイガ、ニカメイチュウ等の鱗翅目；トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイ等のヨコバイ類、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコナジラミ等のコナジラミ類、チャバネアオカメムシ等のカメムシ類等の半翅目；キスジノミハムシ、ウリハムシ、アズキゾウムシ等の甲虫目；イエバエ、アカイエカ等の双翅目；ワモンゴキブリ等の直翅目の昆虫の幼虫および成虫、ならびに、ナミハダニ、ミカンハダニ、ミカンサビダニ、チャノホコリダニ等のダニ目の卵、幼虫および成虫等の農園芸作物の害虫に対して高い防除効果を有しているので、農園芸用の殺虫剤および殺ダニ剤の有効成分として有用である。もっとも、本発明の化合物の防除対象となる昆虫、ダニは上記に例示したものに限定されることはない。
【００１４】
式（Ｉ）で示される本発明化合物を農園芸用の殺虫剤、殺ダニ剤として使用する場合は、単独で用いてもよいが、好ましくは当業界で汎用される農薬補助剤を用いて製造した組成物の形態で用いられる。農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤の形態は特に限定されないが、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、フロアブル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とすることが好適である。上記の化合物の一種または二種以上を有効成分として配合することができる。
農園芸用の殺虫剤、殺ダニ剤を製造するために用いられる農薬補助剤は、農園芸用の殺虫剤、殺ダニ剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で、例えば、担体 (希釈剤)、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等を用いることができる。
【００１５】
液体担体としては、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
乳化剤、分散剤としては通常の界面活性剤を使用することができ、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤等を用いることができる。また、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用いることができる。
【００１６】
本発明の農園芸用殺虫、殺ダニ剤における有効成分の含有量は０．１〜９９．５重量％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では約０．５〜２０重量％程度、好ましくは１〜１０重量％、水和剤では約１〜９０重量％程度、好ましくは１０〜８０重量％、乳剤では約１〜９０重量％程度、好ましくは１０〜４０重量％の有効成分を含有するように製造することが好適である。
例えば、乳剤の場合、有効成分である一般式（Ｉ）の化合物に対して溶剤および界面活性剤等を混合して原液の乳剤を製造することができ、更にこの原液を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用することができる。水和剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担体、および界面活性剤等を混合して原体を製造し、さらにこの原体を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用することができる。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担体等を混合してそのまま施用することができ、粒剤の場合には、有効成分の上記化合物、固形担体、および界面活性剤等を混合して造粒することにより製造し、そのまま施用することができる。もっとも、上記の各製剤形態の製造方法は上記のものに限定されることはなく、有効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択することができるものである。
【００１７】
本発明の農園芸用殺虫、殺ダニ剤には、有効成分である本発明の化合物以外に、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥料、土壌改良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。本発明の農園芸用殺虫剤、および／または殺ダニ剤の施用方法は特に限定されるものではなく、茎葉散布、水面施用、土壌処理、種子処理等のいずれの方法でも施用することができる。例えば、茎葉散布の場合、５〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０アール当たり１００〜２００リットル程度の施用量で用いることができる。水面施用の場合の施用量は通常、有効成分が ５〜１５% の粒剤では１０アール当たり１〜１０ｋｇである。土壌処理の場合、５〜１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１ｍ2当たり１〜１０リットル程度の施用量で用いることができる。種子処理の場合、種子重量 1 kg 当たり１０〜１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０〜１００ｍｌ程度施用処理することができる。
【００１８】
【実施例】
以下、本発明を実施例、製剤例、試験例によりさらに具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越えない限りこれらの例に限定されるものではない。
実施例１  ＜2,2-ジクロロ-1-メチル-N-(5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)シクロプロパンカルボン酸アミドの合成＞
2-アミノ-5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾール０．５１ｇ、ピリジン０．４９ｇおよびジクロロメタン５ｍｌの混合物に、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパンカルボン酸クロリド０．７５ｇを加え、室温で１時間攪拌した。希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた結晶をヘキサンで洗浄して、表−１記載の化合物 (No.5)０．３８ｇを得た。
mp 131-132 ℃；1H NMR (CDCl3, TMS, ppm) 1.65 (1H, d), 1.88 (3H, s), 2.46 (1H, d)。
【００１９】
実施例２  ＜1-ブロモ-N-(5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)シクロヘキサンカルボン酸アミドの合成＞
2-アミノ-5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾール０．５１ｇ、炭酸カリウム０．４１ｇおよびトルエン１０ｍｌの混合物に、1-ブロモシクロヘキサンカルボン酸クロリド０．６８ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた結晶をヘキサンで洗浄して、表−１記載の化合物 (No.1)０．５２ｇを得た。 mp 99-103.5 ℃。
なお、原料として使用した1-ブロモシクロヘキサンカルボン酸クロリドは以下の方法で合成した。
シクロヘキサンカルボン酸１２．８ｇに塩化チオニル１５ｍｌを加え、３０分間加熱還流した。塩化チオニルを留去後、減圧蒸留して、シクロヘキサンカルボン酸クロリド １３．４ｇを得た。bp 97-105 ℃ / 70 mmHg。
シクロヘキサンカルボン酸クロリド５．００ｇに臭素２．１ｍｌを加え、２時間加熱還流した。減圧蒸留して、1-ブロモシクロヘキサンカルボン酸クロリド６．５５ｇを得た。bp 95-100 ℃ / 3 mmHg。
【００２０】
実施例３
実施例１または２記載の方法に準じて、表−１記載の化合物を合成した。
【００２１】
【表１】
0004512928.tif 000005
【００２２】
【表２】
0004512928.tif 000006
【００２３】
【表３】
0004512928.tif 000007
【００２４】
【表４】
0004512928.tif 000008
【００２５】
以下、本発明化合物を有効成分として含む殺虫、殺ダニ剤の製剤例を示すが、本発明の使用形態はこれらに限定されるものではない。
製剤例１：水和剤
本発明の化合物２０重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（アニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。
【００２６】
製剤例２：粉剤
本発明の化合物２重量部、クレー（日本タルク社製）９３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。
製剤例３：乳剤
本発明の化合物２０重量部をキシレン３５重量部およびジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会社、商品名）１５重量部を加えて、有効成分２０重量％の乳剤を得た。
【００２７】
製剤例４：フロアブル剤
本発明の化合物３０重量部とソルポール９０４７Ｋ  ５重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレングリコール８重量部および水４４重量部をダイノミル（シンマルエンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラリー状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）水溶液１０重量部を加え、よく混合粉砕して、有効成分２０重量％のフロアブル剤を得た。
【００２８】
以下、本発明の化合物を有効成分として含む農園芸用殺虫、殺ダニ剤の試験例を示すが、本発明の使用形態は下記のものに限定されるものではない。
また、比較の為米国特許4092148 に記載の下記構造の化合物（比較化合物）を同様の試験に供した。
【００２９】
【化６】
0004512928.tif 000009
【００３０】
試験例１：コナガの幼虫に対する殺虫効果
製剤例３の処方にしたがって製造した本発明殺虫剤の水希釈液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を１分間浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内径７ｃｍ）に入れ、このカップ内にコナガの３令虫を５頭放虫した（１濃度、２反復）。２５℃の恒温室内に保持し、放虫４日後に幼虫の生死および苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫活性（％）を求めた。結果を表−２に示した（以下の表中、化合物Ｎｏ．は表−１に対応している）。
【００３１】
【表５】
0004512928.tif 000010
【００３２】
試験例 2：ナミハダニの成虫に対する殺ダニ効果
水を入れた試験管 (容量 : ５０ｍｌ) に、初生葉１枚を残したいんげん苗の茎部を挿し、ナミハダニの雌成虫を１葉あたり１５頭接種した。接種１日後にハダニの寄生した葉を製剤例 3 の処方に従って製造した本発明殺ダニ剤の水希釈液に浸漬処理 (約５秒間) した (１濃度、２反復)。２５℃の恒温室内に保持し、処理後５日目にいんげん葉上のハダニ雌成虫数を調査し、その結果に基づき殺成虫率（％）を求めた。結果を表−３に示した。
【００３３】
【表６】
0004512928.tif 000011
【００３４】
【発明の効果】
本発明の新規なN-チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類は、有害な昆虫、ダニ類に対して優れた防除効果を有する。