(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（４）で表示されるトリアリールシリルフェニルを有する有機電界発光素子用青色発光化合物、
【化１】
0004584272.tif 000013
前記式で、Ａｒはアントラセンまたはナフタレンであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素である。
【請求項２】
前記青色発光化合物が下記化学式（５）で表示される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子用青色発光化合物。
【化２】
0004584272.tif 000014
【請求項３】
一対の電極間に備わっている有機膜を含んでいる有機電界発光素子において、前記有機膜が第１項の青色発光化合物を含んでいることを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項４】
前記第１項の青色発光化合物は、下記化学式（５）で表示される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0004584272.tif 000015
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子用青色発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関するものであり、さらに詳細には発光効率と輝度特性とが改善された有機電界発光素子用青色発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｄｉｖｅｃｅ；ＯＥＬＤ）に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
最近情報通信産業の発達が加速化されることによって最も重要な分野の一つであるディスプレー素子分野においてより高度の性能が要求されている。このようなディスプレーは発光型と非発光型とに分けることができる。発光型に属するディスプレーとしては陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ：ＣＲＴ）、電界発光素子（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｅ  Ｄｉｓｐｌａｙ：ＥＬＤ）、電気発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ：ＬＥＤ）、プラズマ素子パネル（Ｐｌａｚｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ：ＰＤＰ）などがある。そして、非発光型ディスプレーとしては液晶ディスプレー（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ：ＬＣＤ）などがある。
【０００３】
前記した発光型及び非発光型ディスプレーは作動電圧、消費電力、明るさすなわち輝度、コントラスト、応答速度、寿命そして表示色などの基本性能を有している。ところで、この中で現在まで多く使われている液晶ディスプレーは前記した基本性能中で応答速度、コントラスト及び視覚依存性に対して問題点を有している。このような状況の中で発光ダイオードを利用したディスプレーは応答速度が速く、自己発光型であるために背面光（ｂａｃｋｌｉｇｈｔ）が要らなく、輝度が優れるだけでなく多様な長所を有していて液晶ディスプレーの問題点を補完した次世代ディスプレー素子として位置づけることができることに展望されている。
【０００４】
発光ダイオードは、主に結晶形態を有する無機材料が用いられるために大面積の電界発光素子に適用するのがむずかしい。また、無機材料を利用した電界発光素子の場合駆動電圧が２００Ｖ以上必要であって、値段も高価である短所がある。しかし、１９８７年イーストマン・コダック（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ）でアルミナキノン（ａｌｕｍｉｎａ  ｑｕｉｎｏｎｅ）というπ−共役構造を有する材料で製作された素子が発表された以来有機物を利用した電界発光素子の研究が活発になった。
【０００５】
電界発光素子（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｄｅｖｉｃｅ：  ＥＬ  ｄｅｖｉｃｅ）は発光層（ｅｍｉｔｔｅｒ  ｌａｙｅｒ）形成用材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を電気的に励起して発光させる自己光型素子として無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び応答速度特性が優秀で多色化が可能であるという長所を有している。
【０００６】
また、この素子は、数ボルトの低電圧直流印加で発光する伝導体素子として高輝度、高速応答、光視野角、面発光、薄形として多色発光が可能であるという優れた特徴を有している。有機ＥＬ素子は、他のディスプレーヤーでは捜せない特徴を有していてプールカラーフラットパネルディスプレーヤーで応用が期待されている。
【０００７】
一般的な有機ＥＬ素子は、基板上部にアノード（ａｎｏｄｅ）が形成されており、このアノード上部にホール輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次的に形成されている構造を有している。ここで、ホール輸送層、発光層、及び電子輸送層は有機化合物でなった有機薄膜である。
【０００８】
上述したような構造を有する有機ＥＬ素子の駆動原理は次のようである。前記アノード及びカソード間に電圧を印加すればアノードから注入されたホールはホール輸送層を経由して発光層に移動する。一方、電子はカソードから電子輸送層を経由して発光層に注入されて、発光層領域でキャリアが再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変化して、これによって発光層の蛍光性分子が発光することによって画像が形成される。
【０００９】
一方、１９８７年イーストマン・コダック（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ）社では発光層形成用材料として低分子である芳香族ジアミンとアルミニウム錯体とを利用している有機電界発光素子を初めて開発した（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１、９１３、１９８７）。
【００１０】
一方、青色発光材料としては、ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ジスチリルベンゼン誘導体などの化合物が開発されたが薄膜安全性が落ちて容易に結晶化される傾向を有すると知られている。
【００１１】
イデミツ（Ｉｄｅｍｉｔｓｕ：出光興山）社で小枝のフェニル基が結晶化を妨害して薄膜安全性が改善されたジフェニルジスチリル系青色発光材料を開発しており［Ｈ．Ｔｏｋｉｌｉｎ、Ｈ．Ｈｉｇａｓｈｉ、Ｃ．Ｈｏｓｏｋａｗａ、ＥＰ３８８、７６８（１９９０）］、九州大学では電子吸引基と電子供与基とを有して薄膜安全性が改善されたジスチリルアントラセン誘導体を開発した［Ｐｒｏ．ＳＰＩＥ、１９１０、１８０（１９９３）］。
【００１２】
しかし、これら化合物も他の色相の発光化合物に比べて発光効率が落ちて薄膜安全性がさらに改善されなければならないので青色発光素子や総天然色発光素子を開発するためには新しい青色発光化合物の開発が急な解決課題になっている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の目的は、発光効率と輝度特性とが改善されたスピロビフルオレン（ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ）を含む青色発光化合物を提供することにある。本発明の他の目的は、トリアリールシリルフェニル（ｔｒｉａｒｙｌｓｉｌｙｌｐｈｅｎｙｌ）基を有する青色発光化合物を提供することにある。
【００１４】
本発明のまた他の目的は、前記青色発光化合物を発色材料として用いている有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
前記の目的を達成するための本発明は、下記化学式（１）で表示するスピロビフルオレンを有する有機電界発光素子用青色発光化合物を提供する。
【化１】
0004584272.tif 000002
前記式で、Ａｒは炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルキル基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基、及び炭素数１ないし２０のアルコキシ基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基でなった群から選択されるものであり、Ｒ１及びＲ２は相互関係なく水素、炭素数１ないし２０のアルキル基、炭素数１ないし２０のアルキル基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルコキシ基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基でなった群から選択される置換基である。
【００１６】
また、本発明は下記化学式（４）で表示されるトリアリールシリルフェニルを有する有機電界発光素子用青色発光化合物を提供する。
【化２】
0004584272.tif 000003
前記式で、Ａｒは炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルキル基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルコキシ基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基でなった群から選択されるものであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は相互関係なく水素、炭素数１ないし２０のアルキル基、炭素数１ないし２０のアルキル基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルコキシ基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基でなった群から選択される置換基である。
【００１７】
また、本発明は一対の電極間に備わっている有機膜を含んでいる有機電界発光素子において、前記有機膜が前記化学式（１）または前記化学式（４）で表示される化合物を含んでいることを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明は下記化学式（１）または（４）で表示される青色発光化合物とこれを発色材料として採り入れている有機電界発光素子を提供することによって有機電界発光素子の発光効率及び輝度特性が改善できる。
【００１９】
【化３】
0004584272.tif 000004
【００２０】
前記式で、Ａｒは炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルキル基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基、及び炭素数１ないし２０のアルコキシ基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基でなった群から選択されるものであり、Ｒ１及びＲ２は相互関係なく水素、炭素数１ないし２０のアルキル基、炭素数１ないし２０のアルキル基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルコキシ基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基でなった群から選択される置換基である。
【００２１】
【化４】
0004584272.tif 000005
【００２２】
前記式で、Ａｒは炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルキル基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルコキシ基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基でなった群から選択されるものであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は相互関係なく水素、炭素数１ないし２０のアルキル基、炭素数１ないし２０のアルキル基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基、炭素数１ないし２０のアルコキシ基を有しながら炭素数６ないし２０のアリール基でなった群から選択される置換基である。
【００２３】
前記化学式（１）で表示される青色発光化合物は、分子構造末端にスピロビフルオレングループを含んでいる。ここでスピロビフルオレングループ（ｇｒｏｕｐ）は隣接された化合物とのπ−スタックキングを防ぐ役割をする。このように、π−スタックキングが妨害されると励起子が相互作用をできなくなる。
【００２４】
その結果、これによる発光効率低下を未然に防止できるようになる。また、スピロビフルオレングループは、二つのフルオレンが相互垂直に位置しており、化合物の中心部を占めているアントラセンと両側に位置したスピロビフルオレングループも立体障害を受けて相互ゆがんでいるので結晶化を最大限に妨害して薄膜安全性を極度に増大させる。
【００２５】
前記化学式（１）でＡｒは、望ましくは下記化学式（２）で表示されることが望ましく、Ｒ１及びＲ２はすべてｔ−ブチルであることが望ましい。
【００２６】
【化５】
0004584272.tif 000006
【００２７】
望ましい化合物を下記化学式（３）で示した。
【化６】
0004584272.tif 000007
【００２８】
一方、前記化学式（４）で表示される青色発光化合物は、分子構造末端にトリアリールシリルフェニル基を含んでいる。トリアリールシリルフェニル基も隣接された化合物とのπ−スタックキングを防ぐ役割をすることであり、π−スタックキングが妨害されると励起子が相互作用をできなくなって、発光効率の低下を未然に防止できるようになる。
【００２９】
特に、トリアリールシリルフェニル基は、４個のフェニル基が立体障害によって相互ゆがんでいるので結晶化を最大限に妨害して薄膜安全性を極度に増大させる。そして、前記化学式（４）の化合物は、熱安全性を低下させるアルキル基を有していないので素子の安全性を大幅に増加させる。前記化学式（４）でＡｒは、望ましくは下記化学式（２）で表示されることが望ましく、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はすべて水素であることが望ましい。
【００３０】
【化７】
0004584272.tif 000008
【００３１】
望ましい化合物を下記化学式（５）に表示した。
【化８】
0004584272.tif 000009
本発明はまた、一対の電極間に備わっている有機膜を含んでいる有機電界発光素子で前記有機膜が前記化学式（１）または（４）で表示される化合物を用いることによってこの有機膜が発光層等と同じ薄膜を形成することによって既存の青色発光化合物を用いた場合より発光効率と輝度特性とが改善される。
【００３２】
以下、本発明による有機電界発光素子の製造方法を説明する。まず、基板上部にアノード電極用物質をコーティングする。ここで基板としては通常的な有機ＥＬ素子で用いられる基板を用いるが、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性が優れたガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。そして、アノード電極用物質としては透明で伝導性が優れたインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを用いることが望ましい。
【００３３】
前記アノード電極上部にホール輸送層形成用物質を真空蒸着またはスピンコーティングしてホール輸送層を形成する。前記ホール輸送層物質は、特別に制限されなく、Ｎ、Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ′−ジフェニル［１、１′−ビフェニル］−４、４′−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ、Ｎ′−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ、Ｎ′−ジフェニルベンジジン（Ｎ、Ｎ′−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−１−ｙｌ）−Ｎ、Ｎ′−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ；α−ＮＰＤ）などが使用される。
【００３４】
続いて、前記ホール輸送層上部に前記化学式（１）または前記化学式（４）の発光化合物を含んだ発光材料を真空蒸着して発光層を形成する。その後、前記発光層上部にカソード形成用金属を真空蒸着してカソードを形成することによって有機ＥＬ素子が完成される。ここで、カソード形成用金属としてはＬｉ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｌ−Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ｍｇ−Ａｇなどが利用される。
【００３５】
前記発光層上部にはカソードを形成する以前に電子輸送層を形成することもする。この電子輸送層は通常的な電子輸送層形成用物質を用いる。本発明の有機電界発光素子は、アノード、ホール輸送層、発光層、電子輸送層及びカソード中から選択された２個の層間に特性向上のための中間層をさらに形成することが可能である。例えば、アノードとホール輸送層間にホール注入層（Ｈｏｌｅ  Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  Ｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）をさらに形成することができるが、このようにホール注入層を形成すればホール輸送層（例：α−ＮＰＤ）とアノード（ＩＴＯ）間の接着力を向上させると同時にアノードからホール輸送層にホールが注入されることを助けることになる。
【００３６】
前記ホール注入層形成物質は、特別に制限されないが、下記構造式のＣｕＰｃ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、Ｉ−ＴＮＡＴＡなどが用いられる。有機電界発光素子は、上述したような順序すなわち、アノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カソード順に製造しても良いし、その反対の順序すなわち、カソード／電子輸送層／発光層／ホール輸送層／アノード順にも製造しても差し支えない。
【００３７】
以下、本発明の望ましい実施例を提示する。ただし、下記する実施例は本発明の理解を助けるために提示されることだけであって本発明が下記する実施例に限定されることではない。
【００３８】
合成例
化学式（３）の化合物の製造
下記反応式（７）で示したように、まずｔ−ブチルベンゼン（ｔ−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）にテトラクロロ炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏ  ｃａｒｂｏｎ）を付加した次に、ここにブロムを添加してブロム化反応を実施して４−ｔ−ブチルベンゼンブロマイド（４−ｔ−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅｂｒｏｍｉｄｅ）（Ａ）を得た。収率は８０％だった。
【００３９】
前記４−ｔ−ブチルベンゼンブロマイド（Ａ）をマグネシウムとＴＨＦでなった混合物に徐々に積荷して加熱すればグリニャール試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ  ｒｅａｇｅｎｔ）が作られ、この反応混合物に塩化ニッケル（ＮｉＣｌ２）を添加した次に８時間還流させると４、４′−ジ−ｔ−ブチルフェニレン（４、４′−ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌ−ｄｉｐｈｅｎｙｌ）（Ｂ）が得られた。収率は８０％だった。
【００４０】
化合物（Ｂ）をテトラクロロ炭素に付加した次に、ここにブロムを添加してブロム化反応を実施して４、４′−ジ−ｔ−ブチル−２−ブロモジフェニレン（４、４′−ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌ−２−ｂｒｏｍｏ−ｄｉｐｈｅｎｙｌ）（Ｃ）を得た。収率は８０％だった。
【００４１】
化合物（Ｃ）をマグネシウムとジエチルエーテルでなった混合物に徐々に積荷して加熱すればグリニャール試薬が作られ、この反応混合物に２−ブロモフルオレン（２−ｂｒｏｍｏｆｌｕｏｒｅｎｅ）を付加した次に４時間反応させて化合物（Ｄ）を得た。収率は６０％だった。
【００４２】
前記化合物（Ｄ）を酢酸に付加した次に３時間還流させ化合物（Ｅ）を得た。収率は９０％だった。９、１０−ジブロモアントラセン（９、１０−ｄｉｂｒｏｍｏａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）をナトリウムを用いて乾燥されたジエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）に溶かした次に、２当量のノーマルブチルリチウム（ｎ−ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ）を−４０℃で徐々に添加した。反応混合物を常温で１時間撹はんした後、再び反応混合物を−７０℃まで冷却して５当量のトリメチルホウ酸塩（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｏｒａｔｅ）を添加した後、常温で１０時間撹はんした。反応混合物を氷と硫酸からなった（４ＮのＨ２ＳＯ４）溶液に徐々にそそいで２時間撹はんさせて化合物（Ｆ）を得た。収率は２０％だった。
【００４３】
前記化合物（Ｆ）と２当量の化合物（Ｅ）とをＴＨＦに溶解した次に、ここにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．６ないし１ｍｏｌ％及び２ＭのＫ２ＣＯ３  ２．５当量を付加した。この反応混合物を２４時間還流して化学式（３）の化合物を得た。収率は４０％だった。
【００４４】
【化９】
0004584272.tif 000010
【００４５】
化学式（５）の化合物の製造
下記する反応式（８）に示したように、まず、１、４−ジブロモベンゼン（１、４−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ）をナトリウムを用いて乾燥されたジエチルエーテルに溶かした後、１当量のノーマルブチルリチウムを−４０℃で徐々に添加した。反応混合物を常温で１時間撹はんした次に再び反応混合物を−４０℃まで冷却してトリフェニルシリル塩化物（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）を添加した次に４時間常温で撹はんして化学式（Ａ）を製造した。収率は９５％だった。
【００４６】
９、１０−ジブロモアントラセンをナトリウムを用いて乾燥されたジエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）に溶かした次に、２当量のノーマルブチルリチウムを−４０℃で徐々に添加した。反応混合物を常温で１時間撹はんした後、再び反応混合物を−７０℃まで冷却して５当量のトリメチルホウ酸塩を添加した後、常温で１０時間撹はんした。反応混合物を氷と硫酸からなった（４ＮのＨ２ＳＯ４）溶液に徐々にそそいで２時間撹はんさせて化合物（Ｂ）を得た。収率は２０％だった。
【００４７】
前記化合物（Ｂ）と２当量の化合物（Ａ）とをＴＨＦを溶解した次に、ここにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ないし１ｍｏｌ％）及び２ＭのＫ２ＣＯ３  ２、５当量を付加した。この反応混合物を２４時間還流して化学式（５）の化合物を得た。収率は８０％だった。
【００４８】
【化１０】
0004584272.tif 000011
【００４９】
有機電界発光素子の製造
実施例１
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した次に、ＩＴＯ電極上にＮ、Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ′−ジフェニル［１、１′−ビフェニル］−４、４′−ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着してホール輸送層を５００Å厚さに形成した。続いて、前記ホール輸送層上部に化学式（３）の化合物を真空蒸着して２８０Å厚さの発光層を形成した。
【００５０】
その後、前記発光層上部に化学式（３）の化合物を真空蒸着して３５０Å厚さの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上部にＡｌ：Ｌｉ合金を真空蒸着して１５００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電界発光素子を製造した。
【００５１】
実施例２
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した次に、ＩＴＯ電極上に２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着してホール注入層を４００Å厚さに形成した。前記ホール注入層上部にα−ＮＰＤを真空蒸着してホール輸送層を７５Å厚さに形成した。続いて、このホール輸送層上部に化学式（３）の化合物を真空蒸着して発光層を３５０Å厚さに形成した。
【００５２】
前記発光層上部に前記化学式（３）の化合物を真空蒸着して電子輸送層を３５０Å厚さに形成した。その後、前記電子輸送層上部にＡｌ：Ｌｉ合金を真空蒸着して１５００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電界発光素子を製造した。
【００５３】
実施例３
化学式（３）の化合物代わりに化学式（６）の化合物を用いることを除いては実施例１と同一な方法によって実施して有機電界発光素子を製造した。
【００５４】
実施例４
化学式（３）の化合物代わりに化学式（６）の化合物を用いることを除いては実施例２と同一な方法によって実施して有機電界発光素子を製造した。
【００５５】
実施例５
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した次に、ＩＴＯ電極上にＮ、Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ′−ジフェニル［１、１′−ビフェニル］−４、４′−ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着してホール輸送層を５００Å厚さに形成した。続いて、前記ホール輸送層上部に化学式（５）の化合物を真空蒸着して２８０Å厚さの発光層を形成した。
【００５６】
その後、前記発光層上部に化学式（６）の化合物を真空蒸着して３５０Å厚さの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上部にＡｌ：Ｌｉ合金を真空蒸着して１５００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電界発光素子を製造した。
【００５７】
実施例６
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した次に、ＩＴＯ電極上に２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着してホール注入層を４００Å厚さに形成した。前記ホール注入層上部にα−ＮＰＤを真空蒸着してホール輸送層を７５Å厚さに形成した。続いて、このホール輸送層上部に化学式（５）の化合物を真空蒸着して発光層を３５０Å厚さに形成した。
【００５８】
前記発光層上部に前記化学式（５）の化合物を真空蒸着して電子輸送層を３５０Å厚さに形成した。その後、前記電子輸送層上部にＡｌ：Ｌｉ合金を真空蒸着して１５００Å厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電界発光素子を製造した。
【００５９】
【化１１】
0004584272.tif 000012
【００６０】
電界発光素子の特性調査
前記のように製造された電界発光素子に電界を掛けて発光ダイオードＩ−Ｖ特性を測定した。実施例により製造された青色発光化合物を用いた場合ターン−オン（ｔｕｒｎ−ｏｎ）電圧は５Ｖであって、色純度は０．１４、０．０９だった。また、効率は３ｃｄ／Ａだった。
【００６１】
発明の効果
本発明の電界発光素子用青色発光化合物は、スピロビフルオレングループまたはトリアリールシリルフェニル基を含む青色発光材料として発光効率が優秀で、表示素子の発色材料として有用である。また、本発明による有機電界発光素子は本発明の青色発光化合物を利用して発光層等と同じ有機膜を形成して通常的な青色発光化合物を用いた場合と比較して発光効率と輝度特性とが改善される。