(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
0004432320.tif 000064
式（１）において、Ｒａはハロゲン、−ＣＮ、または炭素数１〜８のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロ−２，６−ナフチレン、１，４−フェニレン、または２，６−ナフチレンであり、これらの環において任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＳｉＨ２−で 置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、アルキレンにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｙ１およびＹ２は独立してフッ素またはトリフルオロメチルであり；そしてｍおよびｎは独立して０または１である。
【請求項２】
Ｒａは炭素数１〜８のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−（ＣＨ２）２−であり、Ｚ３は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ２）４−である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｍおよびｎが０である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ｍが０であり、ｎが１である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
ｍおよびｎが１である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚ３が−（ＣＨ２）２−である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項７】
Ｚ３が単結合である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項８】
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の総てが単結合である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項９】
Ａ１、Ａ２およびＡ３が独立して１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレンである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａ１およびＡ３が１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ１およびＺ３が単結合であり、ｍが１であり、そしてｎが０である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｚ１、Ｚ２の少なくとも１つが−ＣＦ２Ｏ−である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１２】
水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、および水酸化カリウムからなる群から選択される塩基の少なくとも１つを用い、０℃以上２００℃以下の温度で、３，４−ジフルオロピロールと有機ハロゲン化物との反応による、または３，４−ビス（トリフルオロメチル）ピロールと有機ハロゲン化物との反応による、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の液晶性３，４−ジフルオロピロール誘導体または液晶性３，４−ビス（トリフルオロメチル）ピロール誘導体の製造方法。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、少なくとも２成分からなる液晶組成物。
【請求項１４】
第一成分として、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
0004432320.tif 000065
式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素であり；Ｚ４およびＺ５は独立して−（ＣＨ２)２−、−（ＣＨ２)４-、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２-、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンである。
【請求項１５】
式（１ｂ−１−１）、（１ｂ−１−２）および（１ｂ−２−１）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ、式（３−２−１）および（３−３−１）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ、そして式（３−２３−１）および（３−２４−１）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
0004432320.tif 000066
式中、Ｒａは水素、ハロゲン、−ＣＮ、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【請求項１６】
第一成分として、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
0004432320.tif 000067
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−２、５−ジイルであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ６は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は独立して水素またはフッ素であり；ｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
【請求項１７】
第一成分として、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
0004432320.tif 000068
式中、Ｒ４およびＲ5は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ６およびＬ７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ６とＬ７の少なくとも１つはフッ素であり；Ｚ７およびＺ８は独立して−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または単結合である。
【請求項１８】
第一成分として、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、請求項１４に記載の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
0004432320.tif 000069
式中、Ｒ６およびＲ７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ９およびＺ１０は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項１９】
第一成分として、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、請求項１６に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、請求項１８に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【請求項２０】
第一成分として、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、請求項１７に記載の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、請求項１８に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２１】
第一成分として、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、請求項１４に記載の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、請求項１６に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第四成分として、請求項１８に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【請求項２２】
請求項１３〜２１のいずれか１項に記載の液晶組成物が、さらに少なくとも１つの光学活性化合物を含有する液晶組成物。
【請求項２３】
請求項１３〜２２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶性化合物に関する。さらに詳しくは、特にＴＮモード用、ＳＴＮモード用、ＴＦＴモード用、またはＯＣＢモード用の液晶組成物の成分として好適な液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
液晶性化合物の用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称として用いる。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記することがある。式（１）から式（１２）で表わされる化合物をそれぞれ化合物（１）から化合物（１２）と表記することがある。式（２）から式（１２）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの構造単位は環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどを示す。
【０００３】
【背景技術】
液晶表示素子は、表示方式によってねじれネマチック（ＴＮ）、動的散乱（ＤＳ）、ゲストホスト（Ｇ・Ｈ）、配向相変（ＤＡＰ）、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）、電圧制御複屈折（ＶＣＢ、ＥＣＢまたはＴＢ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、垂直配向（ＶＡ）、マルチドメイン垂直配向（ＭＶＡ）、光学補償ベンド（ＯＣＢ）などのモードに分類される。素子に必要な組成物の特性はこれらのモードによって異なる。いずれのモードにおいても、水分、空気、熱、光などに安定であることが組成物に必要である。
【０００４】
近年、駆動電圧が低くかつコントラストが高い素子が求められている。駆動電圧を低くするには、組成物の誘電率異方性（Δε）を大きくすればよい（M. F. Leslie, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1970, 12, 57）。ＶＡ、ＭＶＡおよびＩＰＳモードには小さな光学異方性（Δｎ）を有する組成物が適している。モードによっては大きな光学異方性を有する組成物が必要になる
【０００５】
【特許文献１】
特開平５−３４６５６３号公報
【特許文献２】
特開２０００−２２６５８４号公報
【特許文献３】
欧州特許出願公開第４１２４０８号明細書
【特許文献４】
欧州特許出願公開第８８６１７９号明細書
【非特許文献１】
J. Leroy et al., Tetrahedron Lett., 35, 8605 (1994).
【非特許文献２】
J. Leroy et al., J. Fluorine Chem., 25, 255 (1984).
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、大きな誘電率異方性、調節された光学異方性および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する、安定な液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物を提供することにある。さらに、この組成物を使用することにより、低電圧駆動が可能な液晶表示素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するため、本発明の構成は項１から項２６のとおりである。
１．  式（１）で表される化合物。
0004432320.tif 000002
式（１）において、Ｒａは水素、ハロゲン、−ＣＮ、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【０００８】
「アルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−などで置き換えられてもよい」の句の意味を実例で示す。Ｃ４Ｈ９−において−ＣＨ２−を−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の一部は、Ｃ３Ｈ7Ｏ−、ＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２）2−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）2−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−である。このように任意の語は、「少なくとも１つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接したＣＨ３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ２−よりも、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−の方が好ましい。
【０００９】
好ましいＲａは、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキルシリル、およびアルキルシリルアルキルである。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたこれらの基も好ましい。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。これらの基は分岐よりも直鎖の方が好ましい。好ましい炭素数は１〜１０である。−ＣＨ＝ＣＨ−の立体配置はシスよりもトランスが好ましい。特に好ましいＲａはフッ素、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルである。
【００１０】
Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロ−２，６−ナフチレン、１，４−フェニレン、または２，６−ナフチレンであり、これらの環において任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、そして任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよい。
【００１１】
好ましいＡ１、Ａ２またはＡ３は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロ−２，６−ナフチレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、１−フルオロ−２，６−ナフチレン、および１，３−ジフルオロ−２，６−ナフチレンである。１，４−シクロヘキシレンと１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配座はシスよりもトランスが好ましい。
【００１２】
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、アルキレンにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００１３】
好ましいＺ１、Ｚ２またはＺ３は−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＳｉＨ２−、−ＳｉＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、および−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−である。−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＦ＝ＣＦ−の立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００１４】
Ｙ１およびＹ２は独立してフッ素またはトリフルオロメチル（−ＣＦ３）である。ｍおよびｎは独立して０または１である。ｍおよびｎが０である化合物は２環を有する。ｍが０でｎが１である化合物は３環を有する。ｍおよびｎが１である化合物は４環を有する。化合物の特性に大きな差異がないので、化合物（１）が２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体で構成されてもよい。
【００１５】
２．  Ｒａは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−(ＣＨ２）２−であり、Ｚ３は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ２）４−である項１に記載の化合物。
【００１６】
３．  ｍおよびｎが０である項１または２に記載の化合物。
４．  ｍが０であり、ｎが１である項１または２に記載の化合物。
５．  ｍおよびｎが１である項１または２に記載の化合物。
６．  Ｚ３が−（ＣＨ２）２−である項１または２に記載の化合物。
７．  Ｚ３が単結合である項１または２に記載の化合物。
８．  Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の総てが単結合である項１または２に記載の化合物。
【００１７】
９．  Ａ１、Ａ２およびＡ３が独立して１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレンである項１または２に記載の化合物。
１０．  Ａ１およびＡ３が１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ１およびＺ３が単結合であり、ｍが１であり、そしてｎが０である項１または２に記載の化合物。
１１．  Ｚ１、Ｚ２の少なくとも１つが−ＣＦ２Ｏ−である項１または２に記載の化合物。
【００１８】
１２．  水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、および水酸化カリウムからなる群から選択される塩基の少なくとも１つを用い、０℃以上２００℃以下の温度で、３，４−ジフルオロピロールと有機ハロゲン化物との反応による、または３，４−ビス（トリフルオロメチル）ピロールと有機ハロゲン化物との反応による、液晶性３，４−ジフルオロピロール誘導体または液晶性３，４−ビス（トリフルオロメチル）ピロール誘導体の製造方法。
【００１９】
１３．  項１〜１１のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、少なくとも２成分からなる組成物。
１４．  第一成分として、項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組成物。
0004432320.tif 000003
式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素であり；Ｚ４およびＺ５は独立して−（ＣＨ２)２−、−（ＣＨ２)４-、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２-、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンである。
【００２０】
１５．  式（１ｂ−１−１）、（１ｂ−１−２）および（１ｂ−２−１）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ、式（３−２−１）および（３−３−１）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ、そして式（３−２３−１）および（３−２４−１）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組成物。
0004432320.tif 000004
式中、Ｒａは水素、ハロゲン、−ＣＮ、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【００２１】
１６．  第一成分として、項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組成物。
0004432320.tif 000005
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−２、５−ジイルであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ６は−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は独立して水素またはフッ素であり；ｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
【００２２】
１７．  第一成分として、項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組成物。
0004432320.tif 000006
式中、Ｒ４およびＲ5は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ６およびＬ７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ６とＬ７の少なくとも１つはフッ素であり；Ｚ７およびＺ８は独立して−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−または単結合である。
【００２３】
１８．  第一成分として、項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、前記式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組成物。
0004432320.tif 000007
式中、Ｒ６およびＲ７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ９およびＺ１０は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２)２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【００２４】
１９．  第一成分として、項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、前記式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、前記式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組成物。
【００２５】
２０．  第一成分として、項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、前記式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、前記式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有することを特徴とする組成物。
【００２６】
２１．  第一成分として、項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、第二成分として、前記式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第三成分として、前記式（５）および（６）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、第四成分として、前記式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する組成物。
【００２７】
２２．  項１３〜２１のいずれか１項に記載の組成物が、さらに少なくとも１つの光学活性化合物を含有する組成物。
２３．  項１３〜２２のいずれか１項に記載の組成物を含有する液晶表示素子。
【００２８】
２４．  Ｙ１およびＹ２がフッ素である請求項１または２に記載の化合物。
２５．  Ｙ１およびＹ２がトリフルオロメチルである請求項１または２に記載の化合物。
２６．  Ｙ１がフッ素であり、Ｙ２がトリフルオロメチルである請求項１または２に記載の化合物。
【００２９】
化合物（２）から化合物（１２）において好ましい基は次のとおりである。アルキルは分岐よりも直鎖の方が好ましい。１，４−シクロヘキシレンと１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配座はシスよりもトランスが好ましい。化合物の特性に大きな差異がないので、これらの化合物が２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体で構成されてもよい。なお、「アルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい」の句の意味は、本発明の構成の項１において述べた。Ｒ１、環Ｂなどの記号を複数の化合物において用いたが、これらのＲ１は（または環Ｂ）は同一であってもよいし、異なってもよい。
【００３０】
【発明の実施の形態】
まず、本発明の化合物（１）をさらに説明する。化合物（１）は大きな誘電率異方性を有する３，４−ジフルオロピロール誘導体および３，４−ビストリフルオロメチルピロール誘導体である。化合物（Ａ）の誘電率異方性は、対応する３，４−ジフルオロフェニル誘導体（ Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1991, 209, 1 を参照）のそれに比較して大きい。
0004432320.tif 000008
【００３１】
末端基Ｒａ、環Ａ１〜Ａ３、および結合基Ｚ１〜Ｚ３の種類が、化合物（１）の特性に与える効果を説明する。化合物（１）を組成物に添加すると、この特性が組成物のそれに反映される。化合物（１）のＲａが直鎖アルキルのときは液晶相の温度範囲が広く、粘度が低い。Ｒａが分岐のアルキルのときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒａが光学活性なアルキルのときはキラルドーパントとして使える。これらの基において任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられたとき、または任意の水素がハロゲンで置き換えられたとき、化合物は同様の特性を有する。
【００３２】
環Ａ１、Ａ２またはＡ３が１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルのときは光学異方性が小さく、粘度が低い。環がデカヒドロ−２，６−ナフチレンのときは光学異方性が小さく、相溶性が良好である。環が１，４−フェニレンまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンのときは光学異方性が大きく、粘度が低い。環が２，６−ナフチレンのときは光学異方性が大きく、ネマチック相の範囲が広い。
【００３３】
結合基Ｚ１、Ｚ２またはＺ３が単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＦ＝ＣＦ−のときは粘度が低い。結合基が−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）４−のときは相溶性が良好である。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは透明点が高く、そして粘度が低い。結合基Ｚ１またはＺ２が−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−のときは、誘電率異方性が特に大きい。
【００３４】
Ｙ１およびＹ２がフッ素のときは透明点が高い。Ｙ１とおよびＹ２がトリフルオロメチルのときは誘電率異方性が大きい。Ｙ１がフッ素であり、Ｙ２がトリフルオロメチルのとき、化合物は中間の性質を有する。２環の化合物においては誘電率異方性が大きく、液晶相の温度範囲が低温側に広い。３環の化合物においては透明点が高い。４環の化合物においては誘電率異方性が大きく、透明点が特に高い。
【００３５】
好ましい化合物（１）は化合物（１ａ−１）〜（１ｆ−７）である。
0004432320.tif 000009
【００３６】
0004432320.tif 000010
【００３７】
0004432320.tif 000011
【００３８】
0004432320.tif 000012
【００３９】
0004432320.tif 000013
式中、Ｒａ、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は、本発明の構成における項１のそれらと同一である。
【００４０】
化合物（１）は、第４版、実験化学講座（丸善）、オーガニックシンセシス（Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニックリアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、またはその他の文献に記載されている方法を適宜選択し、組み合わせることにより合成できる。３，４−ジフルオロピロール環は文献（J. Leroy, Tetrahedron Letters, 1994, 35(46),8605）に記載された方法により合成できる。３，４−ビス（トリフルオロメチル）ピロール環は文献（J. Leroy et al, Synthesis, 1982, 4,313）に記載された方法により合成できる。結合基Ｚ１、Ｚ２またはＺ３の生成方法の例を項（Ｉ）〜項（IX）で述べる。その前に生成方法のスキームを示す。このスキームにおいて、ＭＳＧ１およびＭＳＧ２は有機化学基である。これらのうちの一つは３，４−ジフルオロピロール環または３，４−ビス（トリフルオロメチル）ピロール環を含む有機化学基である。化合物（１−１）から（１−９）が化合物（１）に相当する。
【００４１】
0004432320.tif 000014
【００４２】
0004432320.tif 000015
【００４３】
0004432320.tif 000016
【００４４】
0004432320.tif 000017
【００４５】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸誘導体（２１）と公知の方法で合成される（２２）とを、炭酸塩水溶液と触媒、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Pd(PPh3)4）の存在下で反応させることにより、化合物（１−１）を合成する。この化合物（１−１）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウム（n-BuLi）を作用させ、塩化亜鉛、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（PdCl2(PPh3)2）のような触媒、および化合物（２２）を順次作用させることにより合成することもできる。
【００４６】
（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にブチルリチウムを作用させてリチオ化物に誘導した後、二酸化炭素を作用させてカルボン酸（２４）を得る。これと、公知の方法で合成されるアルコール（２５）またはフェノール（２５）とを脱水縮合させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１−２）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成することができる。
【００４７】
（III）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１−２）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）に誘導する。この化合物をフッ化水素ピリジン錯体（M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827）またはジエチルアミノサルファトリフルオリド（William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１−３）を合成する。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成することができる。
【００４８】
（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
公知の方法で合成される化合物（２７）にカリウムｔ−ブトキシド（t-BuOK）のような塩基を作用させてリンイリドを発生させる。一方、化合物（２３）にブチルリチウムを作用させてリチオ化物へ誘導した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのホルムアミドを作用させてアルデヒド（２８）を得る。これをリンイリドに反応させて化合物（１−４）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、公知の方法によりトランス体に異性化する。
【００４９】
（V）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１−４）を触媒、例えばパラジウムカーボン（Pd-C）の存在下、接触水素化することにより、化合物（１−５）を合成する。
【００５０】
（VI）−（ＣＨ２）４−の生成
化合物（２７）の代わりに化合物（２９）を用い、方法（IV）に従って−ＣＨ＝ＣＨ−を生成させ、さらに接触水素化して化合物（１−６）を合成する。
【００５１】
（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを作用させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させることにより化合物（１−７）を合成する。
【００５２】
（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）にブチルリチウムを作用させてリチオ化物へ誘導した後、テトラフルオロエチレンを作用させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）にｎ−ブチルリチウムを作用させて誘導されるリチオ化物と化合物（３１）とを反応させることにより、化合物（１−８）を合成する。
【００５３】
（IX）−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２８）に水素化ホウ素ナトリウム（NaBH4）などの還元剤を作用させて化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などのハロゲン化剤で化合物（３３）に誘導する。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１−９）を合成する。
【００５４】
次に、本発明の組成物をさらに説明する。化合物の使用量（百分率）は組成物の全重量に基づいた重量％である。この組成物は化合物（１）から選ばれる複数の化合物のみを成分としてもよい。好ましい組成物は化合物（１）から選ばれる少なくとも１つの化合物を０．１〜９９％の割合で含有する。この組成物は、第二成分として化合物（２）、（３）および（４）の群から選ばれた少なくとも１つの化合物、または化合物（５）および（６）の群から選ばれた少なくとも１つの化合物を含有してもよい。誘電率異方性を小さくする目的で、化合物（７）、（８）および（９）の群から選ばれた少なくとも１つの化合物を添加してもよい。しきい値電圧、液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、または粘度などを調整する目的で、化合物（１０）、（１１）および（１２）の群から選ばれた少なくとも１つの化合物を組成物にさらに添加してもよい。得られた組成物の物性を調整する目的で、その他の化合物を添加してもよい。
【００５５】
化合物（２）、（３）および（４）は、誘電率異方性が正の値を有し、熱的安定性と化学的安定性が優れるので、主としてＴＦＴモード用の組成物に用いられる。この組成物において、これらの化合物の使用量は１〜９９％である。好ましくは１０〜９７％、より好ましくは４０〜９５％である。液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、粘度、またはしきい値電圧を調整する目的で、化合物（１０）、（１１）または（１２）を組成物にさらに添加してもよい。
【００５６】
化合物（５）および（６）は、誘電率異方性が大きいので、主としてＳＴＮおよびＴＮモード用の組成物に用いられる。これらの化合物は組成物の液晶相の温度範囲を広げる、光学異方性と粘度を調整する、しきい値電圧を下げる、しきい値電圧の急峻性を改良する、などの目的に使用される。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、化合物（５）または（６）の使用量は０．１〜９９．９％の範囲である。好ましくは１０〜９７％、より好ましくは４０〜９５％である。液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、粘度、またはしきい値電圧を調整する目的で化合物（１０）、（１１）または（１２）をさらに添加してもよい。
【００５７】
化合物（７）、（８）および（９）は誘電率異方性が負である組成物に使用される。ＶＡモード用などの組成物に、化合物（７）、（８）および（９）から選ばれる少なくとも一つの化合物を添加するのが好ましい。これらの化合物の使用量を増加させると組成物のしきい電圧が小さくなるが、粘度が大きくなる。従って、しきい値電圧の要求値を満足するかぎり、少ない使用量が好ましい。これらの化合物の誘電率異方性は負でありかつその絶対値は小さいので、その使用量は４０％以上が好ましい。より好ましくは５０〜９５％である。弾性定数と電圧透過率曲線を調整する目的で、これらの化合物を誘電率異方性の値が正である組成物に添加してもよい。このときの使用量は３０％以下が好ましい。
【００５８】
化合物（１０）、（１１）および（１２）の誘電率異方性の絶対値は小さい。化合物（１０）は主として光学異方性または粘度を調整する目的で使用される。化合物（１１）および（１２）は透明点を高くして液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１０）、（１１）および（１２）の使用量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなる。従って、組成物のしきい値電圧の要求値を満足するかぎり多量に使用してもよい。ＴＦＴモード用の組成物において、これらの化合物の使用量は、好ましくは４０％以下、より好ましくは３５％以下である。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、これらの化合物の使用量は、好ましくは７０％以下、より好ましくは６０％以下である。
【００５９】
好ましい化合物（２）から（１２）は、それぞれ化合物（２−１）〜（２−９）、化合物（３−１）〜（３−９７）、化合物（４−１）〜（４−３３）、化合物（５−１）〜（５−５６）、化合物（６−１）〜（６−３）、化合物（７−１）〜（７−３）、化合物（８−１）〜（８−５）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、化合物（１１−１）〜（１１−１８）、および化合物（１２−１）〜（１２−６）である。これらの化合物において、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ５、Ｒ6、Ｒ７、Ｘ1、およびＸ２は、本発明の構成に記載したそれらと同一である。
【００６０】
0004432320.tif 000018
【００６１】
0004432320.tif 000019
【００６２】
0004432320.tif 000020
【００６３】
0004432320.tif 000021
【００６４】
0004432320.tif 000022
【００６５】
0004432320.tif 000023
【００６６】
0004432320.tif 000024
【００６７】
0004432320.tif 000025
【００６８】
0004432320.tif 000026
【００６９】
0004432320.tif 000027
【００７０】
0004432320.tif 000028
【００７１】
0004432320.tif 000029
【００７２】
0004432320.tif 000030
【００７３】
0004432320.tif 000031
【００７４】
0004432320.tif 000032
【００７５】
0004432320.tif 000033
【００７６】
0004432320.tif 000034
【００７７】
0004432320.tif 000035
【００７８】
0004432320.tif 000036
【００７９】
0004432320.tif 000037
【００８０】
0004432320.tif 000038
【００８１】
0004432320.tif 000039
【００８２】
0004432320.tif 000040
【００８３】
0004432320.tif 000041
【００８４】
0004432320.tif 000042
【００８５】
0004432320.tif 000043
【００８６】
0004432320.tif 000044
【００８７】
0004432320.tif 000045
【００８８】
0004432320.tif 000046
【００８９】
0004432320.tif 000047
【００９０】
0004432320.tif 000048
【００９１】
本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分の化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物に適当な添加物を加えて特性を調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与え、逆ねじれを防ぐ目的でキラルドーパントなどが添加される。キラルドーパントの例は上に示した光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１２）である。
【００９２】
キラルドーパントを組成物に添加してねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴおよびＴＮモード用には４０〜２００μｍの範囲が、ＳＴＮモード用には６〜２０μｍの範囲が好ましい。双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ  ＴＮ）モード用には１．５〜４μｍの範囲が好ましい。ピッチの温度依存性を調整する目的で少なくとも２つのキラルドーパントを添加してもよい。
【００９３】
メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加することによってＧＨモード用の組成物を調製してもよい。
【００９４】
本発明の組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成させたポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、例えばポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に使用できる。さらには、複屈折制御（ＥＣＢ）モード用やＤＳモード用にも使用できる。
【００９５】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。化合物の相転移温度において、Ｃ、ＮおよびＩは、それぞれ、結晶、ネマチック相および等方性液体相を表す。Ｃ１とＣ２はお互いに異なる結晶を意味する。温度の単位は℃である。Ｎｏ．６などの番号は、実施例４で一覧にした化合物と対応する。
【００９６】
実施例１
Ｎ−[２−[４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]エチル]−３，４−ジフルオロピロール（Ｎｏ．６）の合成
0004432320.tif 000049
【００９７】
５０ｍＬ三口フラスコ中、J. Leroy, Tetrahedron Letters, 1994, 35(46), 8605 の方法に従って合成した３，４−ジフルオロピロール（０．２６ｇ；２．５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（５ｍｌ）溶液に、３０％水素化カリウム（０．７０ｇ；５．２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分間撹拌した。さらに１−ブロモ−２−[４−[４−プロピルシクロヘキシル]シクロヘキシル]エタン（１．５７ｇ；５．０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（５ｍｌ）溶液を加え、室温で２時間撹拌した。水を加えて反応を停止させた後、ジエチルエーテルを加えた。有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、表題の化合物（０．８４ｇ；２．５ｍｍｏｌ；収率１００％）を得た。この化合物はネマチック相をもつ無色結晶であった。
相転移温度（℃）：Ｃ１  ３６．３  Ｃ２  ６３．７  Ｎ  ７９．６  Ｉ．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ  ｐｐｍ）：６．２３（ｄ，２Ｈ），３．６８（ｔ、２Ｈ）、１．７４−１．６６（ｍ，８Ｈ），１．５６（ｑ，２Ｈ），１．３３−１．２６（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．０９（ｍ，４Ｈ），１．０３−０．７９（ｍ，１３Ｈ）．
【００９８】
実施例２
Ｎ−[２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル]−３，４−ジフルオロピロール（Ｎｏ．２）の合成
0004432320.tif 000050
【００９９】
５０ｍｌ三口フラスコ中、３，４−ジフルオロピロール（０．２６ｇ；２．５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）溶液に、３０％水素化カリウム０．６７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分間撹拌した。さらに１−ブロモ−２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エタン（０．９８ｇ；３．８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３ｍｌ）溶液を加え、室温で２時間撹拌した。水を加え反応を停止させた後、ジエチルエーテルを加え、有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、表題の化合物（０．３７ｇ；１．３ｍｍｏｌ；収率６５％）を得た。この化合物は室温において無色液体であった。
相転移温度（℃）：Ｃ  ０．６  Ｉ．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ  ｐｐｍ）：６．２３（ｄ，２Ｈ），３．６８（ｔ、２Ｈ）、１．７４−１．６９（ｍ，４Ｈ），１．５７（ｑ，２Ｈ），１．３１−１．１９（ｍ，６Ｈ），１．１７−１．１１（ｍ，４Ｈ），０．９７−０．８２（ｍ，７Ｈ）．
【０１００】
実施例３
0004432320.tif 000051
Ｎ−[２−[４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル]エチル]−３，４−ジフルオロピロール（Ｎｏ．６）の合成
【０１０１】
５０ｍＬ三口フラスコ中、３，４−ジフルオロピロール（０．２６ｇ；２．５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（５ｍｌ）溶液に、３０％水素化カリウム（０．６７ｇ；５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分間撹拌した。さらに１−ブロモ−２−[４−[４−ペンチルシクロヘキシル]シクロヘキシル]エタン（１．７２ｇ；５．０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（５ｍｌ）溶液を加え、室温で２時間撹拌した。水を加えて反応を停止させた後、ジエチルエーテルを加えた。有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、表題の化合物（０．９１ｇ；２．５ｍｍｏｌ；収率１００％）を得た。この化合物はネマチック相をもつ無色結晶であった。
相転移温度（℃）：Ｃ  ７０．５  Ｎ  ９０．２  Ｉ．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δ  ｐｐｍ）：６．２３（ｄ，２Ｈ），３．６８（ｔ、２Ｈ）、１．７５−１．６７（ｍ，８Ｈ），１．５６（ｑ，２Ｈ），１．３３−１．１８（ｍ，６Ｈ），１．１６−１．０７（ｍ，４Ｈ），１．００−０．７９（ｍ，１３Ｈ）．
【０１０２】
実施例４
実施例１〜３および発明の詳細な説明の記述をもとに、下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１１０を合成する。なお、実施例１、２および３で得られた化合物も書き加えた。
【０１０３】
0004432320.tif 000052
【０１０４】
0004432320.tif 000053
【０１０５】
0004432320.tif 000054
【０１０６】
0004432320.tif 000055
【０１０７】
0004432320.tif 000056
【０１０８】
0004432320.tif 000057
【０１０９】
0004432320.tif 000058
【０１１０】
0004432320.tif 000059
【０１１１】
0004432320.tif 000060
【０１１２】
0004432320.tif 000061
【０１１３】
0004432320.tif 000062
【０１１４】
本発明の代表的な組成物を使用例１〜１６にまとめた。最初に組成物の成分である化合物とその含有量を示した。化合物は下記に示した表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造および右末端基の記号によって表示した。ただし、化合物（１）は右末端基（−Ｘ）を有しない。かっこ中の番号は実施例４の表で示した化合物に対応する。化合物の含有量は重量％である。次に組成物の物性値を示した。物性値を測定する方法は次のとおりである。
【０１１５】
ネマチック−等方性液体の相転移温度（透明点、ＮＩ；単位は℃）：偏光顕微鏡を備え付けたホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料がネマチック相から等方性液体相に変化し始めたときの温度を測定した。
【０１１６】
粘度（η；測定温度は２０．０℃；単位はｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【０１１７】
光学異方性（Δｎ；測定温度２５．０℃）：光学異方性は、波長が５８９ｎｍの光によってアッベ屈折計を用いて測定した。
【０１１８】
誘電率異方性（Δε；測定温度は２５．０℃）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０°の液晶セルに試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、ε‖−ε⊥の式から計算した。
【０１１９】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；測定温度は２５．０℃；単位はボルト）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０゜である、ノーマリーホワイト型（normally white type）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【０１２０】
使用例１の組成物に対して０．８重量％の光学活性化合物（Ｏｐ−４）を添加したところ、組成物のピッチは１０．８μｍであった。使用例８の組成物に対して０．３重量％の光学活性化合物（Ｏｐ−８）を添加したところ、組成物のピッチは７８．７μｍであった。
【０１２１】
0004432320.tif 000063
【０１２２】
使用例１
３−ＨＢＣｂ（Ｆ２）                （Ｎｏ．１１）    ５．０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＣｂ（Ｆ２）        （Ｎｏ．１５）  １０．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                          ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                        １５．０％
１−ＢＴＢ−３                                        ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                        ５．０％
３−ＨＨ−４                                        １１．０％
３−ＨＨＢ−１                                      １１．０％
３−ＨＨＢ−３                                        ９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                    ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                    ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                    ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                                ６．０％
ＮＩ  ＝９１．３（℃）
η    ＝２２．２（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．１５３
Δε  ＝８．０
Ｖｔｈ＝２．０５（Ｖ）
【０１２３】
使用例２
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）          （Ｎｏ．６）      ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１２）    ７．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                          ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                        １５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                        １３．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                          ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                            １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                            １５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                            ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                            ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                            ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                    ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  ４．０％
ＮＩ  ＝８８．７（℃）
η    ＝８３．１（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．１４６
Δε  ＝３０．６
Ｖｔｈ＝０．８８（Ｖ）
【０１２４】
使用例３
５−Ｈ２Ｃｂ（Ｆ２）              （Ｎｏ．２）      ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１３）    ２．０％
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）              （Ｎｏ．５）      ３．０％
３−ＨＢＣｂ（Ｆ２）              （Ｎｏ．１１）    ５．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ                                      ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                ２．０％
２−ＢＢ−Ｃ                                        ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ                                        ４．０％
２−ＰｙＢ−２                                      ２．０％
３−ＰｙＢ−２                                      ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５                                    ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６                                    ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７                                    ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                    ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                    ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                    ６．０％
３−ＨＨＢ−１                                      ６．０％
３−ＨＨＢ−３                                      ８．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                                  ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３                                  ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４                                  ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                  ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                  ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                  ５．０％
ＮＩ  ＝９３．３（℃）
η    ＝３８．３（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．１９５
Δε  ＝６．０
Ｖｔｈ＝２．３０（Ｖ）
【０１２５】
使用例４
５−Ｈ２Ｃｂ（Ｆ２）                  （Ｎｏ．２）      ３．０％
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）                （Ｎｏ．６）    １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１４）    ６．０％
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）                  （Ｎｏ．５）      ４．０％
３−ＨＢＣｂ（Ｆ２）                  （Ｎｏ．１１）    ５．０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＣｂ（Ｆ２）          （Ｎｏ．１５）    ２．０％
３−ＧＢ−Ｃ                                          １０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ                                          ６．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ                                          ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ３．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                                        ８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                        ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                        ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                        ５．０％
５−ＨＥＢ−５                                          ５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２                                        ２．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ６．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ                                      ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ                                      ３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ                                      ３．０％
ＮＩ  ＝６９．０（℃）
η    ＝４７．２（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．１１５
Δε  ＝１１．３
Ｖｔｈ＝１．３１（Ｖ）
【０１２６】
使用例５
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）                （Ｎｏ．６）      ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１４）    ９．０％
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）                  （Ｎｏ．５）      ５．０％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                    ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                    ４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                    ６．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                          １０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                        ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          ９．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ                                          ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                        ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                              ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                        １３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ                                      ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１                                      ２．０％
ＮＩ  ＝７８．６（℃）
η    ＝４２．６（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．１１９
Δε  ＝２５．６
Ｖｔｈ＝０．８７（Ｖ）
【０１２７】
使用例６
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）            （Ｎｏ．６）      ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１３）    ５．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                        ６．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ                                      ６．０％
４−ＢＢ−３                                      １１．０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                      ５．０％
５−ＨＨ−Ｖ                                      １１．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                  １５．０％
３−ＨＨＢ−１                                      ９．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２                                １０．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                  ５．０％
ＮＩ  ＝８８．３（℃）
η    ＝２０．６（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．１１３
Δε  ＝５．２
Ｖｔｈ＝２．３２（Ｖ）
【０１２８】
使用例７
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）              （Ｎｏ．６）      ９．０％
３−ＨＢ（Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）        （Ｎｏ．１３）  １０．０％
３−ＨＢＣｂ（Ｆ２）                （Ｎｏ．１１）    ５．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                      ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ            ３．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                          ９．０％
２−ＢＴＢ−１                                        ５．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                    ２０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                                    ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                                １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                    ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                    ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                    ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                        ４．０％
ＮＩ  ＝７９．１（℃）
η    ＝２５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．１１９
Δε  ＝５．１
Ｖｔｈ＝２．４８（Ｖ）
【０１２９】
使用例８
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．６）    ５．０％
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）        （Ｎｏ．５）  １０．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      １７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      １６．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                    １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                      １３．０％
ＮＩ  ＝９７．６（℃）
η    ＝２８．９（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．０９７
Δε  ＝５．４
Ｖｔｈ＝２．１５（Ｖ）
【０１３０】
使用例９
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）            （Ｎｏ．６）    １０．０％
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）              （Ｎｏ．５）      ７．０％
３−ＨＢＣｂ（Ｆ２）              （Ｎｏ．１１）    ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｃｂ（Ｆ２）        （Ｎｏ．１２）    ３．０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＣｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１５）    ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ６．０％
ＮＩ  ＝７０．１（℃）
η    ＝３９．３（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．０８８
Δε  ＝１３．１
Ｖｔｈ＝１．３７（Ｖ）
【０１３１】
使用例１０
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）            （Ｎｏ．６）      ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１３）    ４．０％
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）              （Ｎｏ．５）      ５．０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＣｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１５）    ５．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                            １５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      ４．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      ５．０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                      ６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                              ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
ＮＩ  ＝６７．６（℃）
η    ＝２９．８（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．０９７
Δε  ＝８．５
Ｖｔｈ＝１．７３（Ｖ）
【０１３２】
使用例１１
５−Ｈ２Ｃｂ（Ｆ２）              （Ｎｏ．２）      ３．０％
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）            （Ｎｏ．６）      ４．０％
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）              （Ｎｏ．５）      ３．０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＣｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１５）    ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ４．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                      ３．０％
３−ＨＨ−４                                        ９．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                  ２３．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                    ８．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                    ８．０％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ３．０％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ４．０％
ＮＩ  ＝７９．４（℃）
η    ＝２１．４（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．０６７
Δε  ＝５．５
Ｖｔｈ＝１．５０（Ｖ）
【０１３３】
使用例１２
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．６）    １５．０％
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）        （Ｎｏ．５）      ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ３０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                      １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      １０．０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                ５．０％
５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ              ５．０％
ＮＩ  ＝１０５．９（℃）
η    ＝５３．６（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．１４６
Δε  ＝１０．５
Ｖｔｈ＝１．７１（Ｖ）
【０１３４】
使用例１３
３−ＨＨ２Ｃｂ（Ｆ２）                （Ｎｏ．６）      ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）          （Ｎｏ．１３）    ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１４）    ５．０％
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）                  （Ｎｏ．５）      ４．０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＣｂ（Ｆ２）          （Ｎｏ．１５）    ５．０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            ３０．０％
３−ＨＨ−４                                            ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ６．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１                                    ７．０％
ＮＩ  ＝７５．４（℃）
η    ＝３５．５（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．１１６
Δε  ＝１２．７
Ｖｔｈ＝１．３３（Ｖ）
【０１３５】
使用例１４
３−ＨＨＣｂ（Ｆ２）          （Ｎｏ．５）    ８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                            ２０．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                            ２０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                            ２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                            １８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                            １４．０％
ＮＩ  ＝７４．７（℃）
η    ＝２０．８（ｍＰａ・s）
Δｎ  ＝０．０９１
【０１３６】
使用例１５
３−ＨＢ（Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１３）    ６．０％
３−ＨＨ−２                                        ５．０％
３−ＨＨ−４                                        ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                                      ４．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                                      ５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１                                      ４．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        ６．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      １１．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                      ２４．０％
ＮＩ  ＝８６．３（℃）
Δｎ  ＝０．０８１
Δε  ＝−３．９
【０１３７】
使用例１６
３−ＨＢ（Ｆ）２Ｃｂ（Ｆ２）      （Ｎｏ．１３）    ５．０％
３−ＨＨ−５                                        ５．０％
３−ＨＨ−４                                        ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                                      ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                                      ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                                      ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        ５．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      １０．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １３．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                        ４．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                        ４．０％
３−ＨＨＥＨ−３                                    ５．０％
３−ＨＨＥＨ−５                                    ５．０％
４−ＨＨＥＨ−３                                    ５．０％
ＮＩ  ＝８６．３（℃）
Δｎ  ＝０．０７８
Δε  ＝−３．２
【０１３８】
【発明の効果】
本発明の液晶性化合物は、大きな誘電率異方性および調節された光学異方性を有し、他の液晶性化合物との相溶性に優れ、化学的に安定である。したがって、この化合物を成分とした液晶組成物によって、低電圧駆動が可能な液晶表示素子が実現できる。