(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるポリメチン系色素化合物。
【化１】
0004512809.tif 000027
[式（１）中、−Ｎ（R1）R2と−Ｎ（R3）R4とはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びピロジノ基から選ばれる同一の基であり、R5とR6とはメチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メトキシ基、及び塩素原子から選ばれる同一の基であり、R7とR8とはいずれも水素原子であり、R9とR10またはR11とR12とはメチル基、ブチル基、ヒドロキシル基、メトキシ基から選ばれる同一の基であり（R9とR10またはR11とR12のうち、一方の組み合わせがいずれも水素原子である場合を含む）、ｎは０または１である]
【請求項２】
色素が式（３）、
【化２】
0004512809.tif 000028
式（６）、
【化３】
0004512809.tif 000029
式（７）、
【化４】
0004512809.tif 000030
式（８）、
【化５】
0004512809.tif 000031
式（９）、
【化６】
0004512809.tif 000032
式（１０）、
【化７】
0004512809.tif 000033
式（１２）、
【化８】
0004512809.tif 000034
式（１３）、
【化９】
0004512809.tif 000035
式（１４）、
【化１０】
0004512809.tif 000036
式（１５）、
【化１１】
0004512809.tif 000037
式（１６）、
【化１２】
0004512809.tif 000038
式（１７）
【化１３】
0004512809.tif 000039
及び式（１８）
【化１４】
0004512809.tif 000040
から選ばれる請求項１記載のポリメチン系色素化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は近赤外吸収フィルター、光熱変換材料等に用いられるポリメチン系色素化合物（ポリメチン系色素という）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
光熱変換材料では、熱モードを用いた光熱変換の記録に際しその媒体として近赤外吸収色素がよく用いられている。これはレーザー光の発振波長に対して色素媒体が、その光を吸収し放出エネルギーとしての熱に変換し、その熱エネルギーを用いて、転写、形態変化、または相変成を起こすことにより記録するというものである。
具体的には、コンピューターの普及に伴い、近年印刷業界では版材構成と種々の平版の製版方法が提案されている。従来はポジまたはネガフィルムを作製し平版印刷原版に焼き付ける方法であったが、該フィルムを介することなく版下から直接製版する電子写真版、銀塩写真版、や電子組版、ＤＴＰ（デスクトップ・パブリッシング）で編集・作製した印刷画像情報を可視画像化することなく直接版材にレーザーもしくはサーマルヘッドで印字し製版できる平版のＣＴＰ化（Ｃｏｍｐｕｔｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｔｅ）がおこなわれており、今後益々増大する傾向にある。
【０００３】
既存ＰＳ版で必要されている現像（未硬化部の洗い出し除去）工程は、作業現場の作業環境と処理、現像液の調合、仕込みとそれに要する時間ロス，現像プロセス管理といった観点から、これを不要化したいとの要望がある。
サーマルＣＴＰは基板上に感熱層を設けた構成になっている。この感熱層は、親油成分を含む微粒子を親水性材料で分散させた構成になっており、サーマルヘッド等による直接加熱で、印字部が親油性に転換され、インキに親和性を有する相に変換するというものである。さらに解像度を向上させるためにレーザー光を用いると共に、上述した感熱層に近赤外吸収色素を分散させ、印字部を同様に相変換し印刷原版を作製する方法が考案されている。たとえば、特開平７−１８４９号公報。この場合において感熱層中の近赤外吸収色素は、レーザー光を吸収し熱に変換しうる媒体として機能する。
【０００４】
一方電子機器業界では、近年大型ディスプレイ及び薄型ディスプレイとしてＣＲＴに代わるプラズマディスプレイ（ＰＤＰ）が開発され、すでに実用化が始まっている。
ところでＰＤＰはシステム構造上プラズマ発光による電磁波放出をともなう。この電磁波は近赤外光であり、最近頻繁に家電製品を中心に用いられている遠隔操作装置から発する近赤外光と同様の波長を有するものである。したがって、このような遠隔操作装置を用いる家電製品の近くでＰＤＰを用いた場合、ＰＤＰから発生した近赤外光によって家電製品が誤作動を起こす恐れがある。この解決策としては画面上に近赤外光を遮断するシールドを設けるのが一般的である。
このシールドには、近赤外吸収色素等を混練した樹脂をフィルム状に加工したもの、またはフィルム状にした樹脂上にコーティングしたもの等が考案されている。
【０００５】
このような媒体に用いられる近赤外吸収色素は、近赤外部での吸収が高いものが望ましく、近赤外部の吸収としては具体的には６００〜１０００ｎｍ、望ましくは７５０〜８５０ｎｍの吸収を有するものである。吸光係数は高いほどよいが望ましくは１０５以上（モル吸光係数）である。また加工上の観点から種々の有機溶媒等に充分溶解することが望ましい。
さらに市場性に鑑みコスト的にも安価なものが望まれている。
従来、近赤外吸収色素として報告されているものには、例えばポリメチン系色素、フタロシアニン系色素、ジチオール金属錯塩系色素、ナフトキノン、アントラキノン系、トリフェニルメタン系色素、アミニウム、ジインモニウム系色素、アゾ系分散染料、インドアニリン金属錯体色素、分子間ＣＴ色素等、多種、多様のものがある（例えば特開平５−１１２０７８号、特開平６−２４１４５号、特開平８−１９７８４３号、特開平１０−１４００２２号、特開平１０−１８６１２７号、特開平１０−１８０９４７号公報参照）。
【０００６】
しかし、これらは耐久性が不充分であったり、吸光係数が小さく、有機溶媒等への溶解が不充分であったり、コスト的に高価で商業上使用できない等により、未だ要求される性能を満足するには至っていない。
特に有機溶媒等への溶解性は加工上、要求が高く、公知のポリメチン系色素、例えばＣｌ−，Ｂｒ−，Ｉ−、ＣｌＯ４−、ＩＯ４−、ＳｂＦ６−等をカウンターアニオンとしたポリメチン系色素では溶解性が乏しく加工上扱い難い欠点がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このポリメチン系色素の有機溶媒への溶解性の乏しさに着目し、その改良をはかったものである。
【０００８】
【課題を解決する為の手段】
すなわち、本発明は、一般式（１）で示されるポリメチン系色素に係るものである。
【０００９】
【化１５】
0004512809.tif 000002
【００１０】
式（１）中、−Ｎ（R1）R2と−Ｎ（R3）R4とはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びピロジノ基から選ばれる同一の基であり、R5とR6とはメチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メトキシ基、及び塩素原子から選ばれる同一の基であり、R7とR8とはいずれも水素原子であり、R9とR10またはR11とR12とはメチル基、ブチル基、ヒドロキシル基、メトキシ基から選ばれる同一の基であり（R9とR10またはR11とR12のうち、一方の組み合わせがいずれも水素原子である場合を含む）、ｎは０または１である。
【００１１】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４中、一価の有機残基としては、さらに具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の５〜６員環のシクロアルキル基；ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基等の炭素数１０以下のアリールアルキル基；を例示することができる。また環形成の場合、Ｒ１〜Ｒ４は、例えばエチレン、プロピレン、トリメチレンより選ばれるアルキレン基を意味し、この場合、窒素原子に結合しない他端は、窒素原子のオルト位に当るベンゼン核炭素と結合するか、Ｒ１とＲ２の他端同志またはＲ３とＲ４の他端同志で結合して、環を形成する。
【００１２】
また、Ｒ５〜Ｒ８、Ｒ９〜Ｒ１２中、一価の有機残基としては、更に具体的には前記に例示の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；アセチル基；式−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４で表されるアミノ基（式中、Ｒ１３、Ｒ１４は、前記に例示の炭素数１〜６のアルキル基；５員環または６員環のシクロアルキル基；炭素数１０以下のアリールアルキル基；またはエチレン、プロピレン、トリメチレンより選ばれるアルキレン基を意味し、アルキレンの場合、窒素原子に結合しない他端は、窒素原子のオルト位に当るベンゼン核炭素と結合するか、Ｒ１３とＲ１４の他端同志で結合して環を形成する）を例示することができる。
【００１３】
本発明のポリメチン系色素は、近赤外部の吸光係数が高く、かつ有機溶媒等の溶解性にも優れ、コスト的にも安価であり、前述した性能を満たしうるものである。
これらのポリメチン系色素の具体例を示す。
【００１４】
【化１６】
0004512809.tif 000003
【００１５】
【化１７】
0004512809.tif 000004
【００１６】
【化１８】
0004512809.tif 000005
【００１７】
【化１９】
0004512809.tif 000006
【００１８】
【化２０】
0004512809.tif 000007
【００１９】
【化２１】
0004512809.tif 000008
【００２０】
【化２２】
0004512809.tif 000009
【００２１】
【化２３】
0004512809.tif 000010
【００２２】
【化２４】
0004512809.tif 000011
【００２３】
【化２５】
0004512809.tif 000012
【００２４】
【化２６】
0004512809.tif 000013
【００２５】
【化２７】
0004512809.tif 000014
【００２６】
【化２８】
0004512809.tif 000015
【００２７】
【化２９】
0004512809.tif 000016
【００２８】
【化３０】
0004512809.tif 000017
【００２９】
【化３１】
0004512809.tif 000018
【００３０】
【化３２】
0004512809.tif 000019
【００３１】
【化３３】
0004512809.tif 000020
【００３２】
【発明の実施の形態】
本発明のポリメチン系色素サリチルホウ酸塩の合成に際しては、下式で示すようにジメチルホルムアミド中、前駆体である過塩素酸塩（Ａ）およびサリチル酸ボレート（Ｂ）を仕込み、攪拌溶解した後その溶液を水に排出し、析出してきた結晶を濾過により集め、水で洗浄し乾燥すればよい。
【００３３】
【化３４】
0004512809.tif 000021
【００３４】
一般式（１）で示されるポリメチン系色素の製造に当たり、まず前駆体である過塩素酸塩（Ａ）は、たとえばＢ．Ｓ．ヴィルディ（Ｂ．Ｓ．Ｗｉｌｄｉ）らによる「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）」８０、３７７２〜３７７７、１９５８年に開示された合成法により得ることができる。すなわち、無水酢酸中、ジアリールエチレンとオルトギ酸エチルを加え、更に６０％過塩素酸を加えて加熱反応により得ることができる。
また、別の方法として、ジアリールエチレンとジアリールケトンをオキシ塩化リン中に加え加熱反応により得ることができる。原料中間体であるジアリールケトンは、例えば、ベンズアニリド誘導体にジアルキルアニリンをオキシ塩化リン中、加熱下反応せしめることにより得ることができる。ジアリールエチレンは、例えば、ジアリールケトンにＴＨＦ中メチルマグネシウムブロマイドを反応せしめることにより得ることができる。
アニオンであるサリチル酸ボレート（Ｂ）は、例えば、サリチル酸誘導体とホウ酸をトルエン中、炭酸ナトリウム、ベンズアミドを加え加熱反応せしめることで得ることができる。
【００３５】
サリチル酸誘導体の具体例としてはサリチル酸、３−メチルサリチル酸、４−メチルサリチル酸、５−メチルサリチル酸、３−フェニルサリチル酸、５−クロロサリチル酸、３，５−ジクロロサリチル酸、４，６−ジヒドロキシサリチル酸、４，６−ジメトキシサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸、３，５−ジ（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、３−ジフェニルメチルサリチル酸、２−オキシド−１−ナフトエ酸、２−オキシド−３−ナフトエ酸、１−オキシド−２−ナフトエ酸等を掲げることができる。
【００３６】
前述のようにして公知のポリメチン系色素カチオンとサリチルホウ酸アニオンとの組み合わせからなるイオン対塩として得られたポリメチン系色素は近赤外部に吸収がある。この吸収は、具体的には７００〜９００ｎｍであり、吸光係数が高く種々の有機溶媒に可溶である。有機溶媒への溶解性は色素の置換基により左右される。本発明の色素においてカチオン部における置換基も溶解性を左右する効果を示すが、吸収波長に直接影響を与えるため、波長をあまり変化させずに溶解性のみを向上させるには不向きである。アニオン部であるサリチルホウ酸イオンへの置換基導入であれば、波長を変化させずに溶解性のみ変化させることができる。
すなわち無機アニオンである過塩素酸イオンやハロゲンイオンでは溶解しにくい有機溶媒においても、溶解性を向上させることができた。具体的にはアセトン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒においても高溶解性を示し、種々の用途に対して加工上非常に有用である。
次に具体的に実施例により本発明を説明する。
【００３７】
【実施例】
実施例１
１，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレート「式（２）の色素」の合成。
１，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート１１．７ｇ、ソジウムビス（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレート１２．７ｇをＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結晶固体を収率９０．７％で得た。
（元素分析）Ｃ６５Ｈ７７Ｎ２Ｏ６Ｂとして
計算値：  Ｃ：７８．６３  Ｈ：７．７６    Ｎ：２．８２
分析値：  Ｃ：７８．５２  Ｈ：７．９８    Ｎ：３．０８
【００３８】
実施例２
１，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレート「式（３）の色素」の合成。
１，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート４９．３ｇ、ソジウムビス（３，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルサリチル））ボレート５０．９ｇをＤＭＦ８００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水６４００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結晶固体を収率９７．７％で得た。
（元素分析）Ｃ６５Ｈ７７Ｎ２Ｏ８Ｂとして
計算値：  Ｃ：７６．１８  Ｈ：７．５２    Ｎ：２．７１
分析値：  Ｃ：７６．６３  Ｈ：８．４８    Ｎ：３．３６
【００３９】
実施例３
１，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（３−メチルサリチル）ボレート「式（６）の色素」の合成。
１，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート７．５ｇ、ソジウムビス（３−メチルサリチル）ボレート４ｇをＤＭＦ５０ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結晶固体を収率８４．０％で得た。
（元素分析）Ｃ５９Ｈ７１Ｎ４Ｏ６Ｂとして
計算値：  Ｃ：７０．００  Ｈ：７．０２    Ｎ：５．５３
分析値：  Ｃ：６９．８７  Ｈ：７．７６    Ｎ：５．９６
【００４０】
実施例４
１，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレート「式（９）の色素」の合成。
１，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート１２．３ｇ、ソジウムビス（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレート８．９ｇをＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。黒色結晶固体を収率９８．８％で得た。
（元素分析）Ｃ４９Ｈ４５Ｎ２Ｏ１２Ｂとして
計算値：  Ｃ：６８．０６  Ｈ：５．２１    Ｎ：３．２４
分析値：  Ｃ：６８．３３  Ｈ：６．０３    Ｎ：３．７２
【００４１】
実施例５
１，１，５，５−テトラキス（ｐ−ピロリジノフェニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１０）の色素」の合成。
１，１，５，５−テトラキス（ｐ−ピロリジノフェニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート７．５ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃青色結晶固体を収率８０．８％で得た。
（元素分析）Ｃ６１Ｈ６３Ｎ４Ｏ８Ｂとして
計算値：  Ｃ：７３．９４  Ｈ：６．３６    Ｎ：５．６６
分析値：  Ｃ：７４．１１  Ｈ：６．８９    Ｎ：５．６０
【００４２】
実施例６
１，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロペノール，ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１３）の色素」の合成。
１，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロペノール，パークロレート５．９ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。黒色結晶固体を収率８３．９％で得た。
（元素分析）Ｃ４９Ｈ４７Ｎ２Ｏ１０Ｂとして
計算値：  Ｃ：７０．５０  Ｈ：５．６４    Ｎ：３．３６
分析値：  Ｃ：７０．２３  Ｈ：５．８１    Ｎ：３．７３
【００４３】
実施例７
１，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ビス（ｐ−トリル）−２−プロペノール，ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１４）の色素」の合成。
１，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ビス（ｐ−トリル）−２−プロペノール，パークロレート５．６ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。黒色結晶固体を収率９９．５％で得た。
（元素分析）Ｃ４９Ｈ４７Ｎ２Ｏ８Ｂとして
計算値：  Ｃ：６９．８３  Ｈ：５．５８    Ｎ：３．３３
分析値：  Ｃ：６９．７２  Ｈ：５．８２    Ｎ：３．０２
【００４４】
実施例８
１，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２−プロペノール，ビス（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレート「式（１６）の色素」の合成。
１，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２−プロペノール，パークロレート４．２ｇ、ソジウムビス（４，６−ジヒドロキシサリチル）ボレート２．６ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。灰色結晶固体を収率６６．５％で得た。
（元素分析）Ｃ４５Ｈ３７Ｎ２Ｏ１０ＢＣ１２として
計算値：  Ｃ：６３．７５  Ｈ：４．３７    Ｎ：３．３１
分析値：  Ｃ：６４．０７  Ｈ：４．７２    Ｎ：３．５５
【００４５】
実施例９
１，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１７）の色素」の合成。
１，１，５，５−テトラキス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート１２．９ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレート７．３ｇをＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。黒茶色結晶固体を収率８７．３％で得た。
（元素分析）Ｃ５３Ｈ５５Ｎ４Ｏ８Ｂとして
計算値：  Ｃ：７１．７８  Ｈ：６．２１    Ｎ：６．３２
分析値：  Ｃ：７１．８４  Ｈ：６．０３    Ｎ：６．５９
【００４６】
実施例１０
１，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１８）の色素」の合成。
１，５−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート５．８ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレート４．４ｇをＤＭＦ１００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水８００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。褐色結晶固体を収率８４．５％で得た。
（元素分析）Ｃ５１Ｈ４９Ｎ２Ｏ８Ｂとして
計算値：  Ｃ：７３．９１  Ｈ：５．９２    Ｎ：３．３８
分析値：  Ｃ：７４．２５  Ｈ：６．０１    Ｎ：３．８８
【００４７】
実施例１１
１，５−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノール，ビス（５−メトキシサリチル）ボレート「式（１９）の色素」の合成。
１，５−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）−１，５−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ペンタジエノール，パークロレート１３．４ｇ、ソジウムビス（５−メトキシサリチル）ボレート７．３ｇをＤＭＦ２００ｍｌに加え、室温で撹拌下２時間放置した。反応溶液を水１６００ｍｌに滴下した。滴下終了後、２時間撹拌を続け析出した結晶固体を濾過にて分離した。洗浄し６０℃で２４時間乾燥した。濃紫色結晶固体を収率８８．０％で得た。
（元素分析）Ｃ５５Ｈ５３Ｎ２Ｏ１０Ｂとして
計算値：  Ｃ：７０．８２  Ｈ：６．１８    Ｎ：３．１５
分析値：  Ｃ：７０．７６  Ｈ：６．６８    Ｎ：３．６４
【００４８】
試験例１
室温で式（２）の色素１重量部を秤量してねじ口瓶に入れ、アセトンの添加量を徐々に増加して前記色素が、超音波洗浄機ブランソン２２００（（株）ヤマト社製）による５分間の震とうで溶解するまでアセトンを加えた。この結果、色素の溶解度は１．３ｗｔ％であった。
試験例２〜２３
式（２）の色素の代わりに表１に示した色素と有機溶媒を用い、試験例１と同様にして溶解性の試験をおこなった。
【００４９】
【表１】
0004512809.tif 000022
【００５０】
試験例２４〜２９
式（２）の色素の代わりに下式の既知の色素と有機溶媒を用い、試験例１と同様にして溶解性の試験をおこなった。
その結果を前記表１に示す。
【００５１】
【化３５】
0004512809.tif 000023
【００５２】
【化３６】
0004512809.tif 000024
【００５３】
【化３７】
0004512809.tif 000025
【００５４】
【化３８】
0004512809.tif 000026
【００５５】
【発明の効果】
本発明のポリメチン系色素は、近赤外部に吸収を有し、各種有機溶媒に対する溶解性が良好であるため種々の用途に用いることができ、産業上利用価値の高いものである。