(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(１)で表される、１分子中に少なくとも２以上の式(２)で表されるホスホリルコリン類似基を含むホスホリルコリン誘導体。
【化１】
0004453139.tif 000018
(式中、Ｒ2は水素原子を示す。Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一若しくは異なる基であって、水素原子、メチル基、又はエチル基を示す。ｑは２〜４の整数を示す。Ａ1及びＡ2は異なる基であって、炭素数２〜８のアルキレン基を示す。但し、(Ａ1Ｏ)及び(Ａ2Ｏ)は、ランダム又はブロックのいずれであっても良い。ｎ、ｍ、ｓ及びｔはそれぞれ独立に、０〜１５の整数を示す。Ｚは下記群（Ｉ）からなる群より選択される基を示す。但し、ｎ＋ｍ≧１であり、Ｚが式（２）に相当する群（Ｉ）のホスホリルコリン類似基の場合にはｎ＋ｍ＞３である。ｂは１〜４の整数を示し、ｃは０〜２の整数を示す。)
【化２】
0004453139.tif 000019
【請求項２】
請求項１記載のホスホリルコリン誘導体の１種又は２種以上を含むことを特徴とする化粧料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、化粧料、医用材料等に利用可能な新規なホスホリルコリン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、化粧料へ配合される保湿剤としては、グリセリン、１，３−ブチレングリコール等の多価アルコール類や、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸ナトリウム等の多糖類、アミノ酸、ピロリドンカルボン酸塩等の天然保湿因子が知られている。
一方、生体膜構成成分であるリン脂質を化粧料へ応用する試みも数多くなされている。天然のリン脂質は分子内に２本の炭素鎖である疎水基と、ホスホリルコリン誘導体基等の極性基を有する。このホスホリルコリン誘導体基は双性イオン基であるために、水との親和性が高く、１０倍モル以上の水分子と水和する知見が得られており、それ自体、あるいはその集合体であるリポソームとして化粧料に配合する研究も行われている。
しかし、天然のリン脂質は、不飽和脂肪酸由来の経時的な変臭、変色や、リポソームとして化粧料に配合する場合に沈澱が生じるといった安定性に問題がある。また、保湿剤という観点からは、ホスホリルコリン誘導体基をlつしか有していないため、十分な保湿能が望めないという欠点がある。
近年、このホスホリルコリン誘導体基を有したリン胞質類似誘導体の合成が種々試みられており、それらを人工臓器用等の医用材料や保湿剤としての化粧料へ応用する試みも数多くなされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、優れた吸湿、保湿性及び安定性等が期待できる新規なホスホリルコリン誘導体及びそれを用いた化粧料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、式(１)で表される、１分子中に少なくとも２以上の式(２)で表されるホスホリルコリン類似基を含むホスホリルコリン誘導体が提供される。
【０００５】
【化３】
0004453139.tif 000002
(式中、Ｒ2は水素原子を示す。Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一若しくは異なる基であって、水素原子、メチル基、又はエチル基を示す。ｑは２〜４の整数を示す。Ａ1及びＡ2は異なる基であって、炭素数２〜８のアルキレン基を示す。但し、(Ａ1Ｏ)及び(Ａ2Ｏ)は、ランダム又はブロックのいずれであっても良い。ｎ、ｍ、ｓ及びｔはそれぞれ独立に、０〜１５の整数を示す。Ｚは下記群（Ｉ）からなる群より選択される基を示す。但し、ｎ＋ｍ≧１であり、Ｚが式（２）に相当する群（Ｉ）のホスホリルコリン類似基の場合にはｎ＋ｍ＞３である。ｂは１〜４の整数を示し、ｃは０〜２の整数を示す。)
【化４】
0004453139.tif 000003
また本発明によれば、上記ホスホリルコリン誘導体の１種又は２種以上を含むことを特徴とする化粧料が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明のホスホリルコリン誘導体は、上記式(１)で表される、１分子中に少なくとも２以上の上記式(２)で表されるホスホリルコリン類似基を含む化合物である。
式(１)において、Ｒ2は水素原子を示す。Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一若しくは異なる基であって、水素原子、メチル基又はエチル基を示す。ｑは２〜４の整数を示す。Ａ1及びＡ2は異なる基であって、炭素数２〜８のアルキレン基を示す。但し、(Ａ1Ｏ)及び(Ａ2Ｏ)は、ランダム又はブロックのいずれであっても良い。ｎ、ｍ、ｓ及びｔはそれぞれ独立に、０〜１５の整数を示す。Ｚは下記群（Ｉ）からなる群より選択される基を示す。但し、ｎ＋ｍ≧１であり、Ｚが式（２）に相当する群（Ｉ）のホスホリルコリン類似基の場合にはｎ＋ｍ＞３である。ｂは１〜４の整数を示し、ｃは０〜２の整数を示す。
【００１１】
Ａ1又はＡ2における炭素数２〜８のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、１−エチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。一般に、アルキレン基の炭素数を少なくすることにより高い親水性が付与できる。繰返し単位の数を示すｎ、ｍ、ｓ及びｔは、上述のとおりそれぞれ独立に０〜１５の整数である。
【００１２】
本発明のホスホリルコリン誘導体の分子量は、数平均分子量で、好ましくは５００〜５００００である。
本発明のホスホリルコリン誘導体としては、例えば、下記の構造式で示される化合物等が挙げられる。但し、式中ＰＣは、上記式(２)で示されるホスホリルコリン類似基を示し、ｎ、ｍ、ｓ及びｔはそれぞれ独立に１〜１５の整数、ｎ1及びｍ1はそれぞれ独立に１〜１５の整数であり、１５≧ｎ1＋ｍ1≧４を示す。
【００１３】
【化５】
0004453139.tif 000004
【００１４】
【化６】
0004453139.tif 000005
【００１７】
本発明のホスホリルコリン誘導体の製造は、公知の方法を適宜組合せて屈指することにより得ることができる。例えば、２〜４価の水酸基を有する化合物に少なくとも１個のオキシアルキレン鎖を付加したオキシアルキレングリコール体を出発原料とし、これを２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン等と有機塩基との存在下に反応させ、次いで、第３級アミン等にて開環反応させる方法等により得ることができるが、これに限定されるものではない。
【００１８】
上記２〜４価の水酸基を有する化合物に少なくとも１個のオキシアルキレン鎖を付加したオキシアルキレングリコール体としては、例えば、テトラエチレングリコ−ル、ポリエチレングリコール200、ポリエチレングリコール800、ポリエチレングリコール400、ポリエチレングリコール600、ポリエチレングリコール1000、ポリエチレングリコール4000、ポリエチレングリコール6000、ポリエチレングリコール20000、ポリプロピレングリコール400、ポリプロピレングリコール700、ポリオキシエチレン(4)ポリオキシプロピレングリコール(2)、ポリオキシエチレン(10)ポリオキシプロピレングリコール(2)、ポリオキシエチレン(3)ポリオキシプロピレングリコール(17)、ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレングリコール(20)、ポリオキシエチレン(80)ポリオキシプロピレングリコール(33)、ポリオキシエチレン(50)ポリオキシプロピレングリコール(40)、ポリオキシエチレン(200)ポリオキシプロピレングリコール(40)、ポリオキシエチレン(300)ポリオキシプロピレングリコール(55)、グリセロールエトキシレート、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート−プロポキシレート共重合体、ジグリセロールエトキシレート、ジグリセロールプロポキシレート、ジグリセロールエトキシレート−プロポキシレート共重合体、ペンタエリトリトールエトキシレート、ペンタエリトリトールプロポキシレート、ペンタエリトリトールエトキシレート−プロポキシレート共重合体等が挙げられる。
【００２１】
上記有機塩基は、脱ハロゲン化水素剤として作用するものであれば良く、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２，６−ルチジン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン等が挙げられる。
有機塩基の仕込み割合は、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホランと等モル以上が望ましい。また、この有機塩基を反応溶媒として用いることもできる。
【００２２】
上記２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホランの仕込み割合は、オキシアルキレングリコール１モルに対して、通常２〜２０モルであり、この割合を多くすることにより得られる化合物の親水性を高めることができる。
【００２３】
上記オキシアルキレングリコール体やその誘導体等を出発原料とし、これを２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン等と有機塩基との存在下に反応させる際の反応は、溶媒の存在下行なうことができる。使用する溶媒としては、非プロトン性溶媒であれば特に限定されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、塩化メチレン、アセトニトリル等が挙げられる。溶媒の使用濃度は特に限定されないが、通常、オキシアルキレングリコールに対して０．００２〜３ｇ／ｍｌが好ましい。
上記反応は、例えば、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホランと溶媒を冷却しながら撹拌し、その中に、オキシアルキレングリコール、有機塩基及び溶媒を混合した溶液を滴下して反応させる方法、あるいはオキシアルキレングリコールと有機塩基と溶媒とを冷却しながら撹拌し、その中に、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホランを滴下して反応させる方法等が挙げられる。反応温度は、通常、−５０℃〜８０℃、好ましくは−２０℃〜４０℃である。
【００２４】
上記滴下反応が進むにつれて、副生成物である有機塩基のハロゲン化水素塩が沈澱するが、この沈澱は濾過や抽出操作により容易に除去できる。ハロゲン化水素塩を除去した後、反応溶媒の留去や中間体の精製を行ってもよい。
次いで、第３級アミンを反応させて開環反応させることにより、目的のホスホリルコリン誘導体を得ることができる。第３級アミンとしては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−オクチルアミン等が挙げられ、特にトリメチルアミンの使用が好ましい。
第３級アミンの仕込み割合は、オキシアルキレングリコール１モルに対して、通常２〜１００モルであり、仕込んだ２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホランの2倍モル以上とするのが好ましい。
【００２５】
上記第３級アミンを反応させる際に用いる溶媒は、非プロトン性溶媒であれば特に限定されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、アセトン、アセトニトリル等が挙げられる。溶媒の使用濃度は特に限定されないが、
通常、オキシアルキレングリコールに対して０．００１〜２ｇ／ｍｌである。
上記第３級アミンを反応させるには、例えば、上記有機塩基のハロゲン化水素塩を除去した後、第３級アミンと溶媒とを混合し、通常０〜２００℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で、数時間、あるいは数十時間撹拌しながら反応させることができる。
必要であれば、再結晶、再沈、カラムクロマトグラフィー、活性炭処理、活性白土処理の操作で精製を行ってもよい。
【００２６】
本発明の化粧料は、上記ホスホリルコリン誘導体の１種又は２種以上を含んでおれば良く、その配合割合は、化粧料の種類及び他の配合成分等を考慮して適宜選択することができる。化粧料としては、例えば、化粧水、ミルクローション、ファンデーション、口紅、保湿クリーム、コールドクリーム、ハンドクリーム、マッサージ料等のスキンケア；ボディケア；ローション、シャンプー等のヘアケア；アイライナー、マスカラ、アイシャドウ等のアイケア；頬紅、マニキュア、おしろい類等のメイクアップ化粧料、シェービングローション、日焼け止め剤、パック、香水、浴用化粧品類等が挙げられる。また、上記ホスホリルコリン誘導体の１種又は２種以上を、界面活性能等を期待して、石鹸、コンタクトレンズ洗浄剤等に配合することもでき、これら石鹸及びコンタクトレンズ洗浄剤も本発明の化粧料に含まれる。
本発明の化粧料には、上記ホスホリルコリン誘導体の他に、目的とする化粧料の種類及び目的等に応じて通常配合する他の成分等を適宜配合することができる。
【００２７】
【発明の効果】
本発明のホスホリルコリン誘導体は、特定の構造においてホスホリルコリン類似基を２以上有するので、優れた吸湿性、保湿性及び安定性を期待して、各種化粧料や医用材料等へ使用することができる。また、本発明の化粧料は、上記ホスホリルコリン誘導体を含むので、各種化粧料において、保湿作用等が期待できる。
【００２８】
【実施例】
以下に実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが本発明はこれらに限定されない。なお、例中の化合物の分析、同定にはＮＭＲ及び質量分析を用いた。ＮＭＲの装置はＪＥＯＬ ＪＮＭ−ＥＸ２７０を用いた。質量分析にはＪＥＯＬ ＪＭＳ−７００を用い、イオン化方法は、ＦＡＢ(Pos)で、ｍ−ニトロベンジルアルコールをマトリクスとして用いた。
【００２９】
実施例１
温度計、滴下漏斗及び撹拌機を備えた３００ｍｌ丸底フラスコに、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン２８．５０ｇ(０．２０ｍｏｌ)及び溶媒として酢酸エチル１５０ｍｌを加え、４℃に冷却した。次いで、ポリプロピレングリコール400(平均分子量400)４０．００ｇ(０．１０ｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン２０．２４ｇ(０．２０ｍｏｌ)及び酢酸エチル５０ｍｌの混合溶液を、滴下漏斗を用いて上記冷却した混合溶液に滴下した。滴下は、冷却した混合溶液を撹拌しながら、反応温度が１０℃を超えないように冷却し、２時間かけて徐々に行った。滴下終了後、冷却を中止し、反応液の温度を徐々に２０℃に上げ、さらに１時間撹拌しつづけた。続いて、副生成物として析出したジイソプロピルアミン塩酸塩を濾別し、濾液を１リットル(Ｌ)の密栓付き耐圧容器に移し替えた。この耐圧容器にアセトニトリル２００ｍｌ及びトリメチルアミン２０．００ｇ(０．３４ｍｏｌ)を加えて密栓し、６０℃で３２時間撹拌した。反応液を冷却し、ドライボックス中で濾別し、次いで減圧乾燥して結晶２６．５０ｇを得た。得られた結晶をアセトニトリルから再結晶し、白色結晶１２．５ｇを得た。得られた白色結晶のＮＭＲ分析結果を以下に示す。また、質量分析結果を表１に示す。更に、これらの結果から、得られた白色結晶は以下の構造式(３)で示される化合物であることが判った。
1Ｈ−ＮＭＲ(δ(ppm)Ｄ2Ｏ)：１．１５、１．２８(ｄ、−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−)、３．２２(１８Ｈ、ｓ、−Ｎ(ＣＨ3)3)、３．５３−３．７７(ｍ、−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−、ｍ、４Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)3)、４．３０−４．４１(ｍ、４Ｈ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)3、ｍ、−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2Ｏ−Ｐ−)
31Ｐ−ＮＭＲ(δ(ppm)Ｄ2Ｏ)：０．１２(ｍ)
【００３０】
【表１】
0004453139.tif 000006
【００３１】
【化１２】
0004453139.tif 000007
【００３２】
実施例２
温度計、滴下漏斗及び撹拌機を備えた３００ｍｌ丸底フラスコに、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン２８．５０ｇ(０．２０ｍｏｌ)及び溶媒として酢酸エチル１５０ｍｌを加え、４℃に冷却した。次いで、ポリエチレングリコール400(平均分子量400)４０．００ｇ(０．１０ｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン２０．２４ｇ(０．２０ｍｏｌ)及び酢酸エチル５０ｍｌの混合溶液を、滴下漏斗を用いて上記冷却した混合溶液に滴下した。滴下及び濾過操作は実施例１と同様に行った。続いて、濾過した反応液を密栓付き耐圧容器に移し替え、アセトニトリル３００ｍｌとトリメチルアミン２０．００ｇ(０．３４ｍｏｌ)を加えて７０℃にて１８時間反応させた。反応液を冷却後、過剰のトリメチルアミンと反応溶媒を留去し、活性炭処理して褐色のオイル状物質５９．５３ｇを得た。得られた物質のＮＭＲ分析結果を以下に示す。また、質量分析結果を表２に示す。更に、これらの結果から、得られた物質は以下の構造式(４)で示される化合物であることが判った。
1Ｈ−ＮＭＲ(δ(ppm)Ｄ2Ｏ)：３．２７(１８Ｈ、ｓ、−Ｎ(ＣＨ3)3)、３．７５(ｍ、−(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)3)、４．０７(４Ｈ、ｍ、Ｐ−ＯＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−)、４．３７(４Ｈ、ｍ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)3)
31Ｐ−ＮＭＲ(δ(ppm)Ｄ2Ｏ)：０．９１(ｍ)
【００３３】
【表２】
0004453139.tif 000008
【００３４】
【化１３】
0004453139.tif 000009
【００３５】
実施例３
温度計、滴下漏斗及び撹拌機を備えた３００ｍｌ丸底フラスコに、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン１４．２５ｇ(０．１０ｍｏｌ)及び溶媒として酢酸エチル１５０ｍｌを加え、４℃に冷却した。次いで、ジグリセロールプロポキシレート(平均分子量700)１７．５０ｇ(０．０２５ｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン１０．１２ｇ(０．１０ｍｏｌ)及び酢酸エチル５０ｍｌの混合溶液を、滴下漏斗を用いて上記冷却した混合溶液に滴下した。滴下及び濾過操作は実施例１と同様に行った。続いて、濾過した反応液を密栓付き耐圧容器に移し替え、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｍｌとトリメチルアミン１０．００ｇ(０．１７ｍｏｌ)を加えて８０℃にて２４時間反応させた。反応液を冷却後、過剰のトリメチルアミンと反応溶媒を留去し、褐色のオイル状物質を得た。このオイル状物質をアセトニトリルにて洗浄後、濃縮し、微黄褐色オイル状物質２９．２３ｇを得た。
原料ジグリセロールプロポキシレートを1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)分析し、積分値を算出した結果、１分子中にオキシプロピレン基の繰り返し単位(−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2Ｏ−)を平均９．７個有しており、結果繰り返し単位１個につき水酸基を０．４１２個有していることがわかった。一方、本実施例にて得られた物質を、1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ)分析し、積分値を算出した結果、１．１７−１．３３ｐｐｍのオキシプロピレン基の繰り返し単位１個につき、３．２５ｐｐｍ(ｓ、−Ｎ(ＣＨ3)3)のＰＣ基(ホスホリルコリン基)が０．１８８個であった。この結果から約４６％の水酸基がＰＣ基へ置換されていることが判る。また、質量分析結果を表３に示す。更に、これらの結果から、得られた物質は以下の構造式(５)で示される化合物であることが判った。
【００３６】
【表３】
0004453139.tif 000010
【００３７】
【化１４】
0004453139.tif 000011
【００３８】
実施例４
温度計、滴下漏斗及び撹拌機を備えた３００ｍｌ丸底フラスコに、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン２１．３７ｇ(０．１５ｍｏｌ)及び溶媒としてアセトニトリル１５０ｍｌを加え、４℃に冷却した。次いで、グリセロールプロポキシレート(平均分子量700)３５．００ｇ(０．０５ｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン１５．１８ｇ(０．１５ｍｏｌ)及びアセトニトリル５０ｍｌの混合溶液を、滴下漏斗を用いて上記冷却した混合溶液に滴下した。滴下及び濾過操作は実施例１と同様に行った。続いて、濾過した反応液を密栓付き耐圧容器に移し替え、アセトニトリル３００ｍｌとトリメチルアミン１５．００ｇ(０．２５ｍｏｌ)を加えて８０℃にて３０時間反応させた。反応液を冷却後、過剰のトリメチルアミンと反応溶媒を留去し、褐色のオイル状物質を得た。このオイル状物質をアセトニトリルに溶解させて活性炭処理し、微黄褐色オイル状物質５５．０９ｇを得た。
原料グリセロールプロポキシレートを1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)分析し、積分値を算出した結果、１分子中にオキシプロピレン基の繰り返し単位(−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2Ｏ−)を平均１０．５個有しており、結果繰り返し単位１個につき水酸基０．２８５個有していることが判った。一方、本実施例にて得られた物質を1Ｈ−ＮＭＲ(Ｄ2Ｏ)分析し、積分値を算出した結果、１．１５−１．３０ｐｐｍのオキシプロピレン基の繰り返し単位１個につき、３．２５ｐｐｍ(ｓ、−Ｎ(ＣＨ3)3)のＰＣ基が０．２０９個であった。この結果から約７３％の水酸基がＰＣ基へ置換されていることが判る。また、質量分析結果を表４に示す。更に、これらの結果から、得られた物質は以下の構造式(６)で示される化合物であることが判った。
【００３９】
【表４】
0004453139.tif 000012
【００４０】
【化１５】
0004453139.tif 000013
【００４１】
実施例５
実施例１〜４において調製した各ホスホリルコリン誘導体をそれぞれサンプルＡ〜Ｄとし、以下に示す試験により吸保湿特性を測定した。対照サンプルとして、吸湿性能又は保湿性能等を期待して化粧料に配合させうる、ポリプロピレングリコール４００(サンプルＥ)、ポリエチレングリコール４００(サンプルＦ)、ジグリセロールプロポキシレート７００(サンプルＧ)、グリセロールプロポキシレート７００(サンプルＨ)、グリセリン(サンプルＩ)及びジパルミトイルフォスファチジルコリン(サンプルＪ)を用いた。
＜試験方法＞
各サンプルをそれぞれ５０％水溶液に調製し、内径３５ｍｍＰＰ製シャーレに約１ｇキャストした。６０℃において１２時間減圧乾燥後、乾燥重量を測定した。次いで、これらを、温度２３℃、湿度７０％程度に調節された条件下に静置し、経時的な吸湿による重量変化を測定した。結果を表５に示す。また、測定重量が一定になった１１３時間後の重量を吸湿重量とし、各サンプルの吸湿率を算出した。結果を表６に示す。
続いて、吸湿させた各サンプルを温度２３℃、湿度１５％の条件下に静置し、経時的な重量変化を測定した。結果を表７に示す。また、測定重量が一定となった７９時間後の重量を測定し、水分保持率を算出した。結果を表８に示す。なお、吸湿率及び水分保持率は以下の式により算出した。
吸湿率、水分保持率(％)＝[(測定時の試料重量−乾燥重量)／乾燥重量]×１００
【００４２】
【表５】
0004453139.tif 000014
【００４３】
【表６】
0004453139.tif 000015
【００４４】
【表７】
0004453139.tif 000016
【００４５】
【表８】
0004453139.tif 000017
【００４６】
以上の結果より、本発明のホスホリルコリン誘導体は、対照サンプルに比して優れた吸湿能、並びに低湿度下における水分保持能を有することが判った。従って、各種化粧料に配合することにより優れた性能が発揮されうることが判る。