(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）有機顔料を、
（１）有機顔料に対して０.１〜１００重量％の、式
【化１】
0004453986.tif 000016
［式中、Ｒ1はＣ5〜Ｃ30（環式）脂肪族基であり、そして
Ｒ2及びＲ3は独立にＣ1〜Ｃ6アルキルである］
を有する第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミン、
（２）有機顔料に対して０〜１００重量％の界面活性剤、そして
（３）有機顔料１重量部に対して５〜１５重量部の、有機顔料が実質的に不溶である液
体、
で処理し、これによって表面処理された有機顔料の液体中懸濁液を形成させ、ついで
（ｂ）顔料組成物を集める、
ことを含んでなる、顔料組成物の製造法。
【請求項２】
請求項１の方法で製造した顔料組成物。
【請求項３】
請求項１の方法で製造した顔料組成物を顔料として含む、顔料で着色した高分子材料。
【請求項４】
請求項１の方法で製造した顔料組成物を顔料として含む、顔料で着色した塗料。
【請求項５】
請求項１の方法で製造した顔料組成物を顔料として含む、顔料で着色した印刷インキ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、有機顔料をある種の第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミン及び随時分散剤で表面処理することによる、例えばプラスチック及び他の高分子材料への改良された分散性を有する顔料組成物の製造法に関する。
【０００２】
表面処理は、ある種の助剤、例えばロジンまたは他の樹脂を顔料に適用して、その表面構造、即ちその物理性及び着色性を変える一種の仕上げ法である。例えば、Ｗ．ハ−ブスト（Ｈｅｒｂｓｔ）及びＫ．ハンガ−（Ｈｕｎｇｅｒ）、工業有機顔料（Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ）、ＶＨＣ出版社（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９９３年，２０５〜２０７ペ−ジを参照。表面処理は、インキ、トナ−、塗料、コ−テイング、及びプラスチックへの顔料分散性を改善するための特に有用な方法である。
【０００３】
顔料分散液へのアミンまたはアミン誘導体の使用は公知である。例えば、チェコ国特許第２２７７７９号は、有機顔料をインキに分散させる際に、先ず顔料をＣ12〜Ｃ24脂肪酸の両性スルホネ−トの存在下に分散させ、ついでこの分散させた顔料を疎水性アルキルアミンまたはエトキシル化Ｃ12〜Ｃ24脂肪酸で凝集せしめるという２段法を開示している。ヨ−ロッパ特許願第５４４４４１号は、顔料を、無極性添加剤で処理し、そしてある種のロジンアミンまたは多官能性アミンを含む極性添加剤を含有する溶液に分散させる有機顔料の分散液を開示している。しかしながら、これらの２つの特許は、２つの異なる種類の分散剤を用いる２段処理を必要とすることに加えて、第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンの使用、即ち本発明の決定的な特徴を開示していない。
【０００４】
日本国特許第６３／３０５１７２号は、ステアリルアミン及びステアリルプロピレンアミンを含むある種の界面活性剤の存在下における有機顔料のインキ分散液を開示している。しかしながら、この特許は第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンの使用、即ち本発明の決定的な特徴を開示していない。
【０００５】
米国特許第４９２９２７９号は、顔料の水性スラリ−にある種の界面活性剤を添加し、ついでこの処理した顔料を超音波処理することにより製造される水性分散液を開示している。この界面活性剤は、２つのｔｅｒｔ−アミノ基、２つの第４級アンモニウム基、または第２級アミン基と第１級アミノ基との組み合わせ基を有する、狭く限定された群のジアミンを含む。しかしながら、この特許は有機顔料の、第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンでの処理、即ち本発明の決定的な特徴を開示していない。
【０００６】
本発明の第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンの使用は、顔料で着色される系、例えばインキまたは塗料に使用したとき、改良された分散性並びに改良された貯蔵安定性を有する顔料組成物を提供する。本発明による第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンの約２％またはそれ以上の存在は、本発明の顔料組成物を含む分散液の粘度を低下させるのにも役立つ。
【０００７】
本発明は、
（ａ）有機顔料を、
（１）有機顔料に対して約０．１〜約１００重量％（好ましくは２〜２０重量％、更に好ましくは５〜２０重量％）の、式
【０００８】
【化２】
0004453986.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｒ1はＣ5〜Ｃ30（環式）脂肪族基であり、そして
Ｒ2及びＲ3は独立にＣ1〜Ｃ6アルキルである］
を有する第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミン、
（２）有機顔料に対して０〜約１００重量％の界面活性剤、そして
（３）有機顔料１重量部に対して約５〜約１５重量部（好ましくは６〜１２重量部）の、有機顔料が実質的に不溶である液体、
で処理し、これによって表面処理された有機顔料の液体中懸濁液を形成させ、ついで
（ｂ）顔料組成物を集める、
ことを含んでなる、顔料組成物の製造法に関する。
【００１０】
本発明は、さらに本発明の方法で製造される顔料組成物、並びにプラスチック、繊維、印刷インキ（ジェットインキを含む）などの顔料着色におけるそのような顔料組成物の使用法にも関する。
【００１１】
本発明の方法に適当な有機顔料は、キナクリドン、フタロシアニン、及びペリレン顔料、並びに他の公知の有機顔料を含む。その様な顔料の、固溶体を含む混合物も適当である。
【００１２】
キナクリドン顔料は、特に適当な有機顔料である。キナクリドン（未置換のキナクリドン、キナクリドン誘導体、及びその固溶体を含む）は、技術的に公知の方法で製造できるが、好ましくは種々の２、５−ジアニリノテレフタル酸前駆体を熱的に閉環することによって製造される。例えばＳ．Ｓ．ラバナ（Ｌａｂａｎａ）及びＬ．Ｌ．ラバナ、「キナクリドン類」、ケミカル・レビュ−（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ）、６７、１〜１８（１９６７）、及び米国特許第３１５７６５９号、第３２５６２８５号、及び第３３１７５３９号を参照。適当なキナクリドン顔料は、未置換でも、（例えば１つまたはそれ以上のアルキル、アルコキシ、ハロゲン例えば塩素、または他のキナクリドン顔料に典型的な置換基で）置換されていてもよい。
【００１３】
金属フタロシアニン顔料も適当な有機顔料である。銅フタロシアニンは好適であるけれど、他の金属を含むフタロシアニン、例えば亜鉛、コバルト、鉄、ニッケル、及び他のそのような金属に基づくものも使用できる。適当なフタロシアニン顔料は、未置換でも、（例えば１つまたはそれ以上のアルキル、アルコキシ、ハロゲン例えば塩素、または他のフタロシアニン顔料に典型的な置換基で）置換されていてもよい。
【００１４】
ペリレン類、特にペリレン−３、４、９、１０−テトラカルボン酸のジイミド及び二無水物も、適当な有機顔料である。適当なペリレン顔料は、未置換でも、（例えば１つまたはそれ以上のアルキル、アルコキシ、ハロゲン例えば塩素、または他のペリレン顔料に典型的な置換基で）置換されていてもよい。
【００１５】
他の適当な有機顔料は、ジオキサジン（即ちトリフェンジオキサジン）、１、４−ジケトピロロピロ−ル、アンスラピリミジン、アンサントロン、フラバントロン、インダントロン、イソインドリン、イソインドリノン、ペリノン、ピラントロン、チオインジゴ、４、４´−ジアミノ−１、１′−ジアンスラキノニル、及びアゾ化合物、並びに置換誘導体を含む。
【００１６】
先ず工程（ａ）では、有機顔料を、有機顔料が実質的に不溶である液体中において、第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミン及び随時界面活性剤と混合する。
【００１７】
適当な第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンは、（ａ）（１）式（Ｉ）
【００１８】
【化３】
0004453986.tif 000003
【００１９】
［式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は上述の意味を有する］
を有するアミンである。
【００２０】
ここに「Ｃ1〜Ｃ6アルキル」とは、炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖脂肪族炭化水素基に関するものである。Ｃ1〜Ｃ6アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、及びそれらの異性体形である。しかしながら、Ｒ2及びＲ3は、Ｃ−ＮＨ2残基に結合した炭素原子において分岐しているべきでない。
【００２１】
「Ｃ5〜Ｃ30（環式）脂肪族基」は、分岐した及び分岐してない飽和及び不飽和の脂肪族基、並びに炭素数５〜３０の脂環族基からなるまたはそれを含む基に関するものである。しかしながら、Ｒ1基は好ましくはＣ−ＮＨ2残基に結合した炭素原子において分岐しておらずまたは不飽和ではない。適当なＣ5〜Ｃ30（環式）脂肪族基の例は、Ｃ5〜Ｃ30アルキル、Ｃ5〜Ｃ30アルケニル、Ｃ5〜Ｃ30アルカジエニル、Ｃ5〜Ｃ30アルカトリエニル、並びにそれらの異性体分岐鎖形、及びＣ5〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル、及びＣ5〜Ｃ8シクロアルカジエニルを含む。適当なＣ5〜Ｃ30（環式）脂肪族基の例は、全炭素数が３０を越えない限りにおいて、主鎖に１つまたはそれ以上のＣ5〜Ｃ8シクロアルキレン、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニレン、またはＣ5〜Ｃ8シクロアルカジエニレン基が介在していてもよいアルキル、アルケニル、アルカジエニル、及びアルカトリエニル基も含む。一般的には好適でないけれど、（環式）脂肪族基の炭素原子の１つまたはそれ以上がハロゲン（例えば弗素または塩素）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、またはＣ6〜Ｃ10芳香族炭化水素（好ましくはフェニルまたはナフチル）で置換された（環式）脂肪族基を包含される。また更に好適でないけれど、１つまたはそれ以上の隣り合っていない（環式）脂肪族基の炭素原子が、酸素または硫黄原子或いはＮＲa基（但し、ＲaはＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ6〜Ｃ10アリ−ル）で置換されていてもよい。更にＲ1基の１つまたはそれ以上の隣り合っていない脂肪族鎖炭素原子は、（得られる基が形式的な意味において「脂肪族」基でないが）芳香族環、例えばベンゼン環で置換されていてもよい。一般に、好適な第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンは、Ｒ1基が炭素数５〜２２の非環式脂肪族基のものである。
【００２２】
Ｒ1基に対して使用されるような「Ｃ5〜Ｃ30アルキル」とは、炭素数５〜３０のアルキル基、例えばペンチル、ヘキシル、ラウリル（即ちドデシル）、ミリスチル（即ちミリスチル）、セチル（即ちヘキサデシル）、ステアリル（即ちオクタデシル）、エイコサニル、ドコサニル、及びそれらの異性体形を意味する。「Ｃ5〜Ｃ30アルケニル」、「Ｃ5〜Ｃ30アルカジエニル」、及び「Ｃ5〜Ｃ30アルカトリエニル」は、それぞれ１つ、２つ、及び３つの炭素−炭素二重結合を有する対応する不飽和基を意味する。
【００２３】
「Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル」とは、炭素数５〜８の脂環族炭化水素基に関するものである。Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキルの例は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルである。「Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル」及び「Ｃ5〜Ｃ8シクロアルカジエニル」は、それぞれ１つ及び２つの炭素−炭素二重結合を有する対応する不飽和環式基を意味する。「Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキレン」、「Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニレン」、及び「Ｃ5〜Ｃ8シクロアルカジエニレン」とは、対応する２官能性脂環族基を意味する。
【００２４】
「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ」は、炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖アルコキシ基を意味する。Ｃ1〜Ｃ6アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキシ、及びそれらの異性体形である。
【００２５】
「Ｃ6〜Ｃ10芳香族炭化水素」は、フェニル及び１−ナフチルまたは２−ナフチル、並びにＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、またはハロゲンで置換されたフェニル及びナフチル基を意味する。
【００２６】
適当なハロゲンの例は弗素、塩素、及び臭素である。
【００２７】
成分（ａ）（１）として使用するのに適当な第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンは、ロ−ム・アンド・ハ−ス社（Ｒｈｏｍ  ａｎｄ  Ｈａａｓ  Ｃｏ．、ペンシルバニア州フィラデルフィア市）からプリメン（ＰＲＩＭＥＮＥ）の名で上市されている。
【００２８】
適当な界面活性剤（ａ）（２）は、技術的に公知の非イオン性、カチオン性、ツビッタ−イオン性、両性、及びアニオン性界面活性剤を含む。好適な界面活性剤は、カルボキシレ−ト、スルホネ−ト、ホスフェ−ト、またはホスホネ−ト基を、遊離酸としてまたはアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはアンモニウム塩（特にナトリウムまたはカリウム塩）として含むアニオン性界面活性剤である。特に好適なアニオン界面活性剤は、スルホサクシネ−ト、スルホサクシナメ−ト、及びそれらの誘導体である。適当なスルホサクシネ−トの例は、スルホ琥珀酸ジナトリウム、スルホ琥珀酸ジアミルナトリウム、スルホ琥珀酸ジブチルナトリウム、スルホ琥珀酸ジイソブチルナトリウム、スルホ琥珀酸ジヘキシル、スルホ琥珀酸ジヘキシルナトリウム、スルホ琥珀酸ジオクチル、スルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム、スルホ琥珀酸ジイソオクチルナトリウム、スルホ琥珀酸イソデシルジナトリウム、スルホ琥珀酸ビス（トリデシル）、スルホ琥珀酸ビス（トリデシル）ナトリウム、スルホ琥珀酸ラウリン、スルホ琥珀酸ラウリルジナトリウム、スルホ琥珀酸ラウリルジアンモニウム、スルホ琥珀酸ジシクロヘキシルナトリウム、他のスルホ琥珀酸アルキルナトリウム及びスルホ琥珀酸（シクロ）アルキルジナトリウム、スルホ琥珀酸ラウレトジナトリウム、スルホ琥珀酸ラウリルエ−テル、スルホ琥珀酸ラウラミド−エタノ−ルアミンジナトリウム、ラウリックジエタノ−ルアミドのスルホ琥珀酸ナトリウムエステル、スルホ琥珀酸ラウラミド−イソプロパノ−ルアミンジナトリウム、スルホ琥珀酸オレイン、スルホ琥珀酸リシノレイン、オレト−３−スルホ琥珀酸ジナトリウム、オレアミド−エタノ−ルアミンスルホ琥珀酸ジナトリウム、オレアミド−イソプロパノ−ルアミンスルホスルホ琥珀酸ジナトリウム、モノ−オレアミドＰＥＧ−２スルホ琥珀酸ジナトリウム、ココナッツスルホサクシネ−ト、コカミド−イソプロパノ−ルアミンスルホ琥珀酸ジナトリウム、スルホ琥珀酸ジナトリウムのエトリシル化半エステル、ノノキシノ−ル−１０−スルホ琥珀酸ジナトリウム、及びモノ及びジドデシルジフェニルオキシドジスルホン酸ジナトリウムである。適当なスルホサクシナメ−トの例は、ジナトリウムＮ−オクタデシルスルホサクシナメ−ト及び他のＮ−アルキル及びＮ−ジアルキルスルホサクシナメ−ト及びＮ−（１，２−カルボキシエチル）−Ｎ−オクタデシルスルホサクシナメ−トである。これら及び他の界面活性剤は、例えばエ−ロゾル（ＡＥＲＯＳＯＬ）及びソルゾル（ＳＯＬＵＳＯＬ）［サイテック・インダストリ−ズ社（Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．，Ｗｅｓｔ  Ｐａｔｅｒｓｏｎ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）］、アウトロミッド（ＡＳＴＲＯＭＩＤ）及びアストロウエット（ＡＳＴＲＯＷＥＴ）［アルコ・ケミカル社（Ａｌｃｏ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｔｔａｎｏｏｇａ  Ｔｅｎｎｅｓｓｅｅ）］，エムコル（ＥＭＣＯＬ）及びバルサルフ（ＶＡＲＳＵＬＦ）［ウイトコ社（Ｗｉｔｃｏ  Ｃｏｒｐ．，Ｇｒｅｅｎｗｉｃｈ  Ｃｏｎｎｅｃｔｉｃｕｔ）］、エリナル（ＥＲＩＮＡＬ）及びイルガゾル（ＩＲＧＡＳＯＬ）［チバ−ガイギ−社（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ  Ｖｏｒｐ．，Ｇｒｅｅｎｓｂｏｒｏ，Ｎｏｒｔｈ  Ｃａｒｏｌｉｎａ）］、フォ−ムポル（ＦＯＡＭＰＯＬ）［アルゾ社（Ａｌｚｏ  Ｉｎｃ．，Ｍａｔａｗａｎ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）］、ゲムテックス（ＧＥＭＴＥＸ）［フィネテックス社（Ｆｉｎｅｔｅｘ  Ｉｎｃ．，  Ｅｌｍｗｏｏｄ  Ｐａｒｋ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）］、ゲロポン（ＧＥＲＯＰＯＮ）［ロ−ンプ−ラン社（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ  Ｉｎｃ．，Ｃｒａｎｂｕｒｙ，ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ）］、ハロル（ＨＡＲＯＬ）［グラデン社（Ｇｒａｄｅｎ  Ｃｏｒｐ．，Ｈａｖｅｒｔｏｗｎ，Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ）］、インクロスル（ＩＮＣＲＯＳＵＬ）［クロダ社（ＣｒｏｄｅＩｎｃ．，Ｐａｒｓｉｐｐａｎｙ，ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ）］、マッカネ−ト（ＭＡＣＫＮＡＴＥ）［マッキンチル・ケミカル（ＭａｃＩｎｔｙｒｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ，  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐａｒｋ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ）」、モナメ−ト（ＭＯＮＡＭＡＴＥ）及びモナウエット（ＭＯＮＡＷＥＴ）［モナ・インダストリ−ズ（Ｍｏｎａ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．，Ｐａｔｅｒｓｏｎ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）］、ナクサフ（ＮＡＸＡＦ）［ル−トガ−ズ・ニ−ズ社（Ｒｕｅｔｇｅｒｓ−Ｎｅａｓｅ  ｃｏｒｐ．，Ｓｔａｔｅ  Ｃｏｌｌｅｇｅ，Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ）］、プロトウエット（ＰＲＯＴＯＷＥＴ）［シブロン・ケミカル社（Ｓｙｂｒｏｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｃ．，Ｗｅｌｌｆｏｒｄ，Ｓｏｕｔｈ  Ｃａｒｏｌａｉｎａ）］、テクサポン（ＴＥＸＡＰＯＮ）［ヘンケル社（Ｈｅｎｋｅｌ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ  Ｏｈｉｏ）］、トリトン（ＴＯＲＩＴＯＮ）［ユニオン・カ−バイド社（Ｕｎｉｏｎ  Ｃａｒｂｉｄｅ  Ｃｏｒｐ．，Ｄａｎｂｕｒｙ，Ｃｏｎｎｅｃｔｉｃｕｔ）］、及びブルタモル（ＶＵＬＴＡＭＯＬ）［ＢＡＳＦ社（ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐ．，ＭｏｕｎｔＯｌｉｖｅ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）］の名で上市されている。
【００２９】
他の適当なアニオン性分散剤は、ネオデカン酸［エクソン・ケミカル社（Ｅｘｘｏｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｃ．，Ｂａｔｏｎ  Ｒｏｕｇｅ，Ｌｏｕｉｓｉａｎａ）］、Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウレ−ト［フィネテックス社（Ｆｉｎｅｔｅｘ  Ｉｎｃ．，Ｅｌｍｗｏｏｄ  Ｐａｒｋ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）］、スルホン化脂肪族ポリエステル、及び芳香族スルホネ−ト分散剤のＫ−スパ−ズ（Ｓｐｅｒｓｅ）［キング・インダストリ−ズ（Ｋｉｎｇ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，  Ｎｏｒｗａｌｋ，Ｃｏｎｎｅｃｔｉｃｕｔ）］を含む。
【００３０】
適当な非イオン性界面活性剤はエトキシル化脂肪酸及びアミド、エトキシル化アルコ−ル、エトキシル化アルキルフェノ−ル、及びグリコ−ルエステルを含む。適当なカチオン性界面活性剤は、エトキシル化及び／またはプロポキシル化アミン。ジアミン、及び第４級アンモニウム塩を含む。適当な両性及びツビッタ−イオン性界面活性剤はアミンオキシド及びベタイン誘導体を含む。
【００３１】
界面活性剤の混合物も、もちろん適当である。
【００３２】
表面処理工程（ａ）は、有機顔料が実質的に溶解しない液体（ａ）（３）、好ましくは水、水と混和する有機液体（例えばメタノ−ルまたは他の低級脂肪族アルコ−ル）、またはそれらの混合物中で行われる。第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンが液体（ａ）（３）に少なくとも部分的に不溶である事は望ましいが、必ずしもそうである必要はない。界面活性剤（ａ）（２）は、しばしば液体（ａ）（３）に可溶であるが、その溶解性は本質的なことではない。適当な液体は、水及び／または水と混和する有機液体、例えば低級脂肪族アルコ−ル例えばメタノ−ル、ケトン及びケトアルコ−ル例えばアセトン、メチルエチルケトン、及びジアセトンアルコ−ル、アミド例えばジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、エ−テル例えばテトラヒドロフラン及びジオキサン、アルキレングリコ−ル及びトリオ−ル例えばエチレングリコ−ル及びグリセロ−ル、並びに他の技術的に公知の有機液体を含む。他の有機液体も使用できるが、一般にそれほど好適でない。
【００３３】
表面処理を行う温度は、一般に厳密ではないが、普通約５〜約２００℃に維持される。５℃ないし混合物の沸点（加圧下でもよい）の温度は、一般に好適である。
【００３４】
工程（ａ）中またはその直後に、顔料組成物を、随時公知の方法（好ましくは超音波）を用いて空洞化（ｃａｖｉｔａｔｉｏｎ）状態に供する。例えば米国特許第４５８８５７５号及び第４９２９２７９号を参照。超音波照射は、通常の系、即ち適当な容器に、約１５〜約２００００キロヘルツの範囲の音の周波数を出す高周波数振動源、例えばピエゾ電気的、機械的、または磁気レストリクチブ（ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｖｅ）音波発生器を装備させた系によって行われる。温度は厳密ではないが、普通約５〜約８０℃であり、安全の理由から好ましくは、十分に液体媒体の沸点以下に保持される。
【００３５】
工程（ｂ）では、技術的に公知の方法で、好ましくは濾過、続く残存している酸の洗浄による除去により、得られた顔料を集める。他の公知の捕集法、例えば遠心分離または単純な傾斜も適当であるが、一般にそれほど好ましくはない。ついでこの顔料を、使用のためにまたは使用前の更なる処理のために乾燥する。
【００３６】
本発明の顔料は高い耐水性、耐油性、耐酸性、耐石灰性、耐アルカリ性、耐溶媒性、塗り過ぎに対する堅牢性、噴霧し過ぎに対する堅牢性、昇華堅牢性、熱堅牢性、及び加硫堅牢性があり、非常に良好な着色収率を与え、そして（例えばプラスチック材料に）容易に分散できる。本発明による顔料は、その光堅牢性及び移動性のために、多くの異なった顔料の用途に対して適当である。例えば本発明に従って製造した顔料は、光堅牢性の顔料着色系に対して着色剤（または１つまたはそれ以上の着色剤）として使用できる。
【００３７】
本発明の顔料は高分子材料、特に合成高分子物質と共用するのに特に適当である。この合成高分子物質の例は、プラスチック材料例えばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、及びポリプロピオン酸ビニル、ポリオレフィン例えばポリエチレン及びポリプロピレン、高分子量ポリアミド、アクリレ−ト、メタクリレ−ト、アクリロニトリル、アクリルアミド、ブタジエン、またはスチレンの重合体及び共重合体、ポリウレタン、及びポリカ−ボネ−トを含む。他の適当な高分子物質は、天然起源のもの例えばゴム、化学的に改変したもの例えば酢酸セルロ−ス、酪酸セルロ−ス、またはビスコ−ス、及び重縮合物を含む。本発明の顔料で着色した材料は、いずれか所望の形態または形をとり得る。
【００３８】
本発明の顔料は、他の材料、顔料処方物、塗料、印刷インキ、及び着色紙との顔料着色混合物に対しても適当である。ここに、「他の材料との混合物」とは、例えば無機白色顔料例えば二酸化チタン（ルタイル）またはセメント、或いは他の無機顔料との混合物を包含するものと理解すべきである。顔料処方物の例は、有機液体でフラッシュしたぺ−スト或いは水、分散剤、及び適当ならば保存剤とのぺ−スト及び分散液を含む。本発明の顔料が使用できる塗料の例は、例えば耐候性コ−テイング及びデイステンパ−（ｄｉｓｔｅｍｐｅｒ）に対する物理的にまたは酸化的に乾燥するラッカ−、スト−ビングエナメル、反応性塗料、２成分塗料、溶媒または水に基づく塗料、エマルジョン塗料を含む。印刷インキは、紙、織物、及びブリキ板の印刷に使用するのに公知のものを含む。
【００３９】
次の実施例は、更に本発明の方法の詳細を例示する。以前に開示した本発明は、精神的または範囲的にもこれらの実施例によって限定されるものではない。同業者は、以下の方法の条件を変化させて使用できることを容易に理解するであろう。実施例中、断らない限り、すべての温度は摂氏であり、またすべてのパ−セントは重量％である。
【００４０】
【実施例】
キナクリドン
次のキナクリドン顔料を本実施例に対する出発物質として使用した。
【００４１】
キナクリドン（ベ−タ形）、２、９−ジメチルキナクリドン、及び２、９−ジクロロキナクリドンは、米国特許第３３４２８２８号の方法に従って製造し、反応混合物をメタノ−ル中に漬けることにより、粗フィルタ−ケ−キの形で得た。得られた粗顔料を集めたが、調整または表面処理をしなかった。
【００４２】
同様に適当な未置換の及びメチル置換された２、５−ジアニロノテレフタル酸前駆体を用いることにより、７５％の２、９−ジメチルキナクリドン及び２５％キナクリドンを含む固溶体を調製した。得られた粗顔料固溶体を集め、水／メタノ−ル中にｐＨ９以上でスラリ−にし、最終物を分離することにより仕上げた。この最終顔料固溶体は、表面処理しなかった。
【００４３】
次の市販の顔料を対照基準として使用した。
【００４４】
基準Ａ  バイエル社（Ｂａｙｅｒ  Ｃｏｒｐ．）からキンド（ＱＵＩＮＤＯR）マジェンタＲＶ−６８３２として入手できる２、９−ジメチルキナクリドン
基準Ｂ  バイエル社からキンド（ＱＵＩＮＤＯR）マジェンタＲＶ−６８２５として入手できる７５％の２、９−ジメチルキナクリドン及び２５％キナクリドンを含む固溶体
基準Ｃ  バイエル社からキンド（ＱＵＩＮＤＯR）マジェンタＲＶ−６８６３として入手できる２、９−ジクロロキナクリドン
基準Ｄ  バイエル社からモナストラル（ＭＯＮＡＳＴＲＡＬR）マジェンタＲＴ−２３５−Ｄとして入手できる２、９−ジクロロキナクリドン
基準Ｅ  バイエル社からキンド（ＱＵＩＮＤＯR）マジェンタＲＶ−６９１１として入手できるキナクリドン
第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミン
次の本発明による第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンを実施例で使用した。
【００４５】
ｔ−アミンＡ  ロ−ム・アンド・ハ−ス社からプリメンＪＭ−Ｔとして入手できるｔｅｒｔ−Ｃ16〜Ｃ22アミン
ｔ−アミンＢ  ロ−ム・アンド・ハ−ス社からプリメン８１−Ｒとして入手できるｔｅｒｔ−Ｃ12〜Ｃ14アミン
ｔ−アミンＣ  ロ−ム・アンド・ハ−ス社からプリメンＴＯＡとして入手できる９９％１、１、３、３−テトラメチルブチルアミンを含むｔｅｒｔ−オクチルアミン
ＰＶＣへの分散性
実施例に従って製造した顔料の分散性を、処理してない顔料及び／または比較のための市販の顔料を用いてポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）中で決定した。分散性は、次の方法に従い、ホットミル及びコ−ルドミルで処理した色の発現を比較することにより評価した。試験した各試料に対して、軟質ＰＶＣの５０ｇ部分を、ニップの厚さが２５ミル（約０．６ｍｍ）の熱い（１５５℃）２ロ−ルミルに添加し、均一になるまで溶融した。試験顔料または対照顔料の０．０５０ｇ部分を約１０秒の期間に亘ってニップ中へ散布し、ついでこの溶融した材料を切断し、５分間の間ロ−ルミル処理した。顔料で着色したシ−トをミルから取り出し、綺麗な平面上に置いて冷却した。得られたシ−トから切断し、室温まで冷却した試験片を評価のためのホットミル処理試料として用いた。同一のシ−トから、依然暖かい間に切断した試料を、ニップの厚さが２１ミル（約０．５ｍｍ）の冷たい（２４℃）２ロ−ルミル上に置き、ついで折り重ねて、ミル中を７回通過させた。この冷ロ−ル処理したシ−トを再び滑らかになるまで熱ミル中で溶融した。得られた試料から切断した試料を評価のためのコ−ルドミル処理試料として用いた。色の発現は、ホットミル及びコ−ルドミル処理した試料の色の発現間の差に基づく１〜５のスケ−ルを用いて評価した。この場合、１は（色の発現の極端な相違によって明らかなように）貧弱な分散性を表し、そして５は（色の発現の差が実質的にないことよって明らかなように）優秀な分散性を表す。
【００４６】
溶媒に基づく塗料試験
一般的なアルキッドメラミン塗料系を用いて、溶媒に基づく塗料試験を行った。顔料の分散液は、顔料対結合剤比４：３３及び全固体含量３７％を与えるアロプラツ（ＡＰＯＰＬＡＺR）１４５３−Ｘ−５０アルキッド樹脂［ライヒホ−ルド・ケミカルズ（Ｒｅｉｃｈｈｏｌｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．）］３３％、キシレン６３％、及び顔料４％の混合物を用いて製造した。この顔料対結合剤比を、全固体含量４０％を与えるアロプラツ１４５３−Ｘ−５０アルキッド樹脂２．３％及びレシメン（ＲＥＳＩＭＥＮＥR）７１７メラミン樹脂［モンサント社（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏ．）６．５％の添加によって１：１０に減じた。マスト−ン（ｍａｓｓｔｏｎｅ）及び透明性の測定は、それぞれ湿ったフィルムの厚さ１５２及び３８μｍで適用し且つ室温で３０分間及び１２１℃で３０分間フラッシュしたフィルムを用いて行った。
【００４７】
薄色（ｕｎｄｅｒｔｏｎｅ）の色合いの塗料を、顔料対結合剤比４：３３を有する上述した分散液から、アロプラツ１４５３−Ｘ−５０アルキッド樹脂３０％、キシレン２０％、ヌオスパ−ズ（ＮＵＯＳＰＥＲＳＥR）６５７［ヒュルス・アメリカ（Ｈｕｅｌｓ  Ａｍｅｒｉｃａ）］５％、ＴＩ−ピュア（ＰＵＲＥR）Ｒ−９６０ＴｉＯ2顔料［デユポン（ＤｕＰｏｉｎｔ）５０％；アロプラツ１４５３−Ｘ−５０アルキッド樹脂２１％及びレシメン（ＲＥＳＩＭＥＮＥR）７１７メラミン樹脂７％を添加して製造した。この操作は顔料対結合剤比１：２及びＴｉＯ2対顔料９０：１０を与えた。色の測定は、湿ったフィルムの厚さ７６μｍで適用し、室温で３０分間及び１２１℃で３０分間フラッシュしたフィルムを用いて行った。
【００４８】
水に基づく塗料試験
水に由来するベ−スコ−ト／溶媒に基づくクリアコ−トの塗料系を用いて、水に基づく塗料の試験を行った。水性分散液は、アロロン（ＡＲＯＬＯＮR）５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂（ライヒホ−ルド・ケミカルズ社１２．４％、ソルスパ−ズ（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥR）２７０００ハイパ−デイスパ−ザント［ゼネカ社（Ｚｅｎｅｃａ，Ｉｎｃ．）］３．２％、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノ−ル［アングス・ケミカル（Ａｎｇｕｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）］１．６％、及び顔料１８％の混合物を用いて製造した。これは顔料対結合剤比１８：１２及び全固体含量３０％を与えた。ついでこの顔料対結合剤比を、全固体含量５０％を与える更なるアロロン５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂（全量２６％）及びサイメル（ＣＹＭＥＬR）３２５メラミン／ホルムアルデヒド樹脂［サイテック・インダストリ−ズ（Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）］２５％で１０：４０に減じた。マスト−ン及び透明性の測定は、それぞれ湿ったフィルムの厚さ７６及び３８μｍで適用し且つ室温で１５分間及び１００℃で５分間放置したフィルムを用いて行った。ついでアロプラツ１４５３−Ｘ−５０アルキッド樹脂８０％及びサイメル３２５メラミン／ホルムアルデヒド樹脂２０％の混合物を全固体含量５７％で含むクリアコ−トを、室温で１５分間及び１２１℃で１５分間放置せしめる厚さ７６μｍの湿ったフィルムでベ−スコ−ト上に適用した。
【００４９】
薄色の色合いの塗料を、顔料対結合剤比１０：４０を有する上述した減少させた分散液から、更なるアロロン５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂、サイメル（ＣＹＭＥＬR）３２５メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、及びチント（ＴＩＮＴ）−ＡＹＤRＣＷ−５００３白色分散液［ダニエル・プロダクツ社（ＤａｎｕｅｌＰｒｏｄｕｃｔｓ  Ｃｏ．）］３３５％を用いて製造した。この操作は顔料対結合剤比１：１．１，全固体含量５５％、及びＴｉＯ2対顔料９０：１０を与えた。色の測定は、湿ったフィルムの厚さ３８μｍで適用し、室温で１５分間及び１００℃で５分間放置したフィルムを用いて行った。
【００５０】
メタリック塗料は、顔料対結合剤比１８：１２を有する上述した分散液から、水に分散するアルミニウム顔料［シバ−リン・マヌファクツアリング社（Ｓｉｂｅｒｌｉｎｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）］、アロロン５５９−Ｇ４−７０アクリル樹脂、サイメル３２５メラミン／ホルムアルデヒド樹脂を、顔料対結合剤比１：２，アルミニウム対顔料２０：８０、及び全固体含量４３％を与える量で用いて製造した。色の測定は、湿ったフィルムの厚さ３８μｍで適用し、上述したように処理したフィルムを用いて行った。ついでクリアコ−トを適用し、上述したように焼き付けた。
【００５１】
実施例１（対照実施例）
粗２、９−ジメチルキナクリドンのプレスケ−キ（１２０．０ｇ、１００％の顔料２５．０ｇに相当）を、水１５５．０ｇに再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ｐＨを３．４まで調節した。ついでスラリ−を６０℃で３０分間撹拌し、その後得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表面処理してないマジェンタ（即ち赤紫）色の顔料２５．０ｇを得た。
【００５２】
実施例２
粗２、９−ジメチルキナクリドンのプレスケ−キ（１２０．０ｇ、１００％の顔料２５．０ｇに相当）を、水１５５．０ｇ及びｔ−アミンＡ５．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ｐＨを３．４まで調節した。ついでスラリ−を６０℃で３０分間撹拌し、その後得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表１に示すようにＰＶＣに良好に分散するマジェンタ色の顔料２７．８ｇを得た。
【００５３】
0004453986.tif 000004
実施例３
粗２、９−ジメチルキナクリドンのプレスケ−キ（１２０．０ｇ、１００％の顔料２５．０ｇに相当）を、水１５５．０ｇ及びｔ−アミンＡ５．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ｐＨを３．４まで調節した。ついでアニオン性スルホサクシネ−ト界面活性剤０．９ｇ及び石油竜分１３．１ｇの水中分散液を添加し、混合物を５０℃で３時間撹拌した。得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表２に示すようにＰＶＣに良好に分散するマジェンタ色の顔料２９．３ｇを得た。
【００５４】
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実施例４
粗２、９−ジメチルキナクリドンのプレスケ−キ（１２０．０ｇ、１００％の顔料２５．０ｇに相当）を、水１５５．０ｇ及びｔ−アミンＡ２．５ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱し、室温まで冷却した。ついでアニオン性芳香族スルホネ−ト界面活性剤５ｇを添加した後、得られた混合物を６０℃で１時間撹拌し、３０℃まで冷却した。得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表３に示すようにＰＶＣに良好に分散するマジェンタ色の顔料３２ｇを得た。
【００５５】
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実施例５
粗２、９−ジメチルキナクリドンのプレスケ−キ（６７．５ｇ、１００％の顔料１９．０ｇに相当）を、水１４０．０ｇ及びｔ−アミンＢ１．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、ｐＨを３．２に調節した。ついでアニオン性スルホサクシネ−ト界面活性剤１．２ｇ及び石油留分１６．２ｇの、水中乳化液を添加し、混合物を５０℃で３時間撹拌した。得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表４に示すようにＰＶＣに良好に分散するマジェンタ色の顔料１９．５ｇを得た。
【００５６】
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実施例６
仕上げたが、表面処理してない２、９−ジメチルキナクリドン７５％及びキナクリドン２５％を含む固溶体プレスケ−キの試料（１５０．０ｇ、１００％の顔料５０．０ｇに相当）を、水６５０．０ｇ及びｔ−アミンＡ５．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を６０℃下に１時間加熱し，５０℃まで冷却した。ｐＨを３．４に調節した後、スラリ−を６０℃に１時間加熱した。得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表５に示すようにＰＶＣに良好に分散するマジェンタ色の顔料５４．０ｇを得た。
【００５７】
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実施例７
仕上げたが、表面処理してない２、９−ジメチルキナクリドン７５％及びキナクリドン２５％を含む固溶体プレスケ−キの試料（１５０．０ｇ、１００％の顔料５０．０ｇに相当）を、水６５０．０ｇ及びｔ−アミンＡ５．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を６０℃下に１時間加熱し，５０℃まで冷却した。ｐＨを３．４に調節した後、スラリ−を６０℃に１時間加熱した。ついでアニオン性スルホサクシネ−ト界面活性剤２．５ｇ及び石油留分３０．０ｇの、水中乳化液を添加し、混合物を５０℃で３時間撹拌した。得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表６に示すようにＰＶＣに良好に分散するマジェンタ色の顔料５２．１ｇを得た。
【００５８】
0004453986.tif 000009
実施例８
粗２、９−ジクロロキナクリドンのプレスケ−キ（２００．０ｇ、１００％の顔料６６．７ｇに相当）を、水４７０．０ｇ及びｔ−アミンＡ１２．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ｐＨを３．２に調節した。ついでスラリ−を６０℃に６０分間加熱し、ついで得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表７に示すようにＰＶＣに良好に分散するマジェンタ色の顔料６９．２ｇを得た。表７には、ｔ−アミンＡを用いずに同一の方法で製造した対照の顔料に対するデ−タも示す。
【００５９】
0004453986.tif 000010
実施例９
粗２、９−ジクロロキナクリドンのプレスケ−キ（２００．０ｇ、１００％の顔料６６．７ｇに相当）を、水４７０．０ｇ及びｔ−アミンＡ１２．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ｐＨを３．２に調節した。ついでアニオン性スルホサクシネ−ト界面活性剤１．３ｇ及び石油留分１８ｇの、水中乳化液を添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表８に示すようにＰＶＣに良好に分散するマジェンタ色の顔料１６．６ｇを得た。
【００６０】
0004453986.tif 000011
実施例１０
粗キナクリドンのプレスケ−キ（１５０．０ｇ、１００％の顔料５０．０ｇに相当）を、水２５５．０ｇ及びｔ−アミンＡ９．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ｐＨを３．３に調節した。ついでスラリ−を６０℃に６０分間加熱し、ついで得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表９に示すようにＰＶＣに良好に分散する紫色の顔料５２．９ｇを得た。この顔料は、（約５０℃で２週間撹拌した後も本質的に一定の粘度を有することで示されるように）水に基づくラテックス塗料系において改良された貯蔵安定性も示した。
【００６１】
0004453986.tif 000012
実施例１１
粗キナクリドンのプレスケ−キ（５０．０ｇ、１００％の顔料１８．３ｇに相当）を、水１４５．０ｇ及びｔ−アミンＡ３．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ｐＨを燐酸で３．２に調節した。ついでアニオン性スルホサクシネ−ト界面活性剤０．６５ｇ及び石油留分９ｇの、水中乳化液を添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、表１０に示すようにＰＶＣに良好に分散する紫色の顔料１９．５ｇを得た。
【００６２】
0004453986.tif 000013
実施例１２
粗２、９−ジメチルキナクリドンのプレスケ−キ（１６０．０ｇ、１００％の顔料４０．０ｇに相当）を、水３１０．０ｇ及びｔ−アミンＢ４．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、マジェンタ色の顔料４４．０ｇを得た。
【００６３】
上述したように製造した水に基づく及び溶媒に基づく塗料は、基準Ａを用いて製造した水に基づく及び溶媒に基づく塗料と対比して改良を示さなかった。
【００６４】
実施例１３
粗２、９−ジメチルキナクリドンのプレスケ−キ（１６９．０ｇ、１００％の顔料４０．０ｇに相当）を、水３１０．０ｇ及びｔ−アミンＢ４．０ｇ中に再スラリ−化した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１４０〜１４５℃下に２時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、ｐＨを燐酸で３．４に調節した。ついでアニオン性スルホサクシネ−ト界面活性剤１．７５ｇ及び石油留分２３．０ｇの、水中乳化液を添加し、混合物を４５℃で３時間撹拌した。得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、マジェンタ色の顔料４６．０ｇを得た。
【００６５】
上述したように製造した水に基づく及び溶媒に基づく塗料は、基準Ａ及び実施例１２を用いて製造した水に基づく及び溶媒に基づく塗料と対比して、より良好な色調及び増大した明色を示した。
【００６６】
実施例１４
粗銅フタロシアニンのプレスケ−キ（塩素１３．５％を含むピグメント・ブル−１５：１）（２６６．０ｇ、１００％の顔料４０．０ｇに相当）を、水３７５．０ｇに再スラリ−化した。ｐＨを４．４に調節し、ついでその後撹拌しながらネオデカン酸４．０ｇ及びｔ−アミンＣ３．０ｇを添加した。このスラリ−を実験室パ−ル反応器で１３０〜１３５℃下に１時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、得られたスラリ−を濾過し、水洗した。湿ったプレスケ−キを６０℃の炉で夜通し乾燥し、青色の顔料４５．０ｇを得た。
【００６７】
本発明の特徴及び態様は以下の通りである。
【００６８】
１．（ａ）有機顔料を、
（１）有機顔料に対して約０．１〜約１００重量％の、式
【００６９】
【化４】
0004453986.tif 000014
【００７０】
［式中、Ｒ1はＣ5〜Ｃ30（環式）脂肪族基であり、そして
Ｒ2及びＲ3は独立にＣ1〜Ｃ6アルキルである］
を有する第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミン、
（２）有機顔料に対して０〜約１００重量％の界面活性剤、そして
（３）有機顔料１重量部に対して約５〜約１５重量部の、有機顔料が実質的に不溶である液体、
で処理し、これによって表面処理された有機顔料の液体中懸濁液を形成させ、ついで
（ｂ）顔料組成物を集める、
ことを含んでなる、顔料組成物の製造法。
【００７１】
２．有機顔料を、有機顔料に対して２〜２０重量％の第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンで処理する、上記１の方法。
【００７２】
３．第１級ｔｅｒｔ−アルキルアミンが式
【００７３】
【化５】
0004453986.tif 000015
【００７４】
［式中、Ｒ1はＣ5〜Ｃ22脂肪族基であり、そしてＲ２及びＲ３はメチルである］
を有する、上記１の方法。
【００７５】
４．有機顔料１重量部に対して６〜１２重量部の液体（ａ）（３）を用いる、上記１の方法。
【００７６】
５．有機顔料の溶解しない液体（ａ）（３）が水、水に混和する有機液体、またはそれらの混合物である、上記１の方法。
【００７７】
６．顔料組成物を濾過により集める、上記１の方法。
【００７８】
７．上記１の方法で製造した顔料組成物。
【００７９】
８．上記１の方法で製造した顔料組成物を顔料として含む、顔料で着色した高分子材料。
【００８０】
９．上記１の方法で製造した顔料組成物を顔料として含む、顔料で着色した塗料。
【００８１】
１０．上記１の方法で製造した顔料組成物を顔料として含む、顔料で着色した印刷インキ。