(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）
【化１】
0004413497.tif 000113
（式中、
Ｈｅｔが、下記：
【化２】
0004413497.tif 000114
を表し、
ｍが、数０または１を表し、
Ｘが、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｙが、下記の基：
【化３】
0004413497.tif 000115
を表し、
Ｖ１が、水素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチルを表すか、４−クロロフェノキシを表し、
Ａが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、フェニルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｂが、水素、メチルまたはエチルを表すか、あるいは
ＡとＢとそれらが結合している炭素原子とが、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル（前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素により場合によっては置換されており、前記シクロアルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシにより場合によっては一置換されている）を表すが、
但し、この場合、Ｑ１は、水素のみを表すことを条件とし、
ＡとＱ１とが一緒に、Ｃ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表すか、あるいは
Ｑ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは４−クロロフェニルを表し、
Ｑ２が、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ３が、水素を表し、
Ｑ４が、水素を表すか、あるいは
Ｑ１とＱ２とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表すが、
但し、この場合、Ａは、水素のみを表すことを条件とし、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、または下記の基：
【化４】
0004413497.tif 000116
（これらの式中、
Ｌは、酸素を表し、および
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、塩素により場合によっては一置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
塩素により場合によっては一置換されているフェニルを表し、
塩素により場合によっては一置換されているピリジルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表し、
フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、メチルまたはエチルを表し、
Ｒ６とＲ７とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、メチレン基の一つが酸素により場合によっては置換されているＣ５−アルキレンラジカルを表す）
の化合物。
【請求項２】
下記式（Ｉ−１−ａ）：
【化５】
0004413497.tif 000117
（この式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物の製造方法であって、下記式（ＩＩ）：
【化６】
0004413497.tif 000118
（この式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは、請求項１で定義したとおりであり、および
Ｒ８は、アルキルを表す）
の化合物を、適する場合には希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合させることを特徴とする方法。
【請求項３】
下記式（Ｉ−２−ａ）：
【化７】
0004413497.tif 000119
（この式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４およびＨｅｔは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物の製造方法であって、下記式（ＩＩＩ）：
【化８】
0004413497.tif 000120
（この式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４およびＨｅｔは、請求項１で定義したとおりであり、および
Ｒ８は、アルキルを表す）
の化合物を、適する場合には希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合させることを特徴とする方法。
【請求項４】
下記式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−２−ｂ）：
【化９】
0004413497.tif 000121
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ１、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物の製造方法であって、
下記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）：
【化１０】
0004413497.tif 000122
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物を、各々の場合、
下記式（ＩＶ）：
【化１１】
0004413497.tif 000123
（この式中、
Ｒ１は、請求項１で定義したとおりであり、および
Ｈａｌは、ハロゲンを表す）
の酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする方法。
【請求項５】
下記式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−２−ｂ）：
【化１２】
0004413497.tif 000124
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ１、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物の製造方法であって、
下記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）：
【化１３】
0004413497.tif 000125
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物を、各々の場合、
下記式（Ｖ）：
【化１４】
0004413497.tif 000126
（この式中、Ｒ１は、請求項１で定義したとおりである）
のカルボン酸無水物と、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする方法。
【請求項６】
下記式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）：
【化１５】
0004413497.tif 000127
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ２、Ｍ、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりであり、Ｌは、酸素を表す）
の化合物の製造方法であって、
下記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）：
【化１６】
0004413497.tif 000128
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物を、各々の場合、
下記式（ＶＩ）：
【化１７】
0004413497.tif 000129
（この式中、Ｒ２およびＭは、請求項１で定義したとおりである）
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする方法。
【請求項７】
下記式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）：
【化１８】
0004413497.tif 000130
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ２、Ｍ、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりであり、Ｌは、硫黄を表す）
の化合物の製造方法であって、
下記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）：
【化１９】
0004413497.tif 000131
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物を、各々の場合、
下記式（ＶＩＩ）：
【化２０】
0004413497.tif 000132
（この式中、ＭおよびＲ２は、請求項１で定義したとおりである）
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする方法。
【請求項８】
下記式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−２−ｄ）：
【化２１】
0004413497.tif 000133
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ３、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物の製造方法であって、
下記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）：
【化２２】
0004413497.tif 000134
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ＹおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物を、各々の場合、
下記式（ＶＩＩＩ）：
【化２３】
0004413497.tif 000135
（この式中、Ｒ３は、請求項１で定義したとおりである）
の塩化スルホニルと、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする方法。
【請求項９】
下記式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−２−ｇ）：
【化２４】
0004413497.tif 000136
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物の製造方法であって、
下記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）：
【化２５】
0004413497.tif 000137
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物を、各々の場合、
下記式（ＸＩＩ）：
【化２６】
0004413497.tif 000138
（この式中、Ｒ６およびＬは、請求項１で定義したとおりである）
のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には触媒の存在下で、反応させることを特徴とする方法。
【請求項１０】
下記式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−２−ｇ）：
【化２７】
0004413497.tif 000139
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物の製造方法であって、
下記式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）：
【化２８】
0004413497.tif 000140
（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ＸおよびＹは、請求項１で定義したとおりである）
の化合物を、各々の場合、
下記式（ＸＩＩＩ）：
【化２９】
0004413497.tif 000141
（この式中、Ｌ、Ｒ６およびＲ７は、請求項１で定義したとおりである）
の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする方法。
【請求項１１】
下記式（ＩＩ）：
【化３０】
0004413497.tif 000142
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは、請求項１で定義したとおりであり、および
Ｒ８は、アルキルを表す）
の化合物。
【請求項１２】
下記式（ＩＩＩ）：
【化３１】
0004413497.tif 000143
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４およびＨｅｔは、請求項１で定義したとおりであり、Ｒ８は、請求項１１で定義したとおりである）
の化合物。
【請求項１３】
下記式（ＸＩＶ）：
【化３２】
0004413497.tif 000144
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１およびＱ２は、請求項１で定義したとおりである）
の化合物。
【請求項１４】
下記式（ＸＶ）：
【化３３】
0004413497.tif 000145
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１およびＱ２は、請求項１で定義したとおりであり、ならびに
Ｒ８およびＲ８’は、アルキルを表す）
の化合物。
【請求項１５】
下記式（ＸＩＸ）：
【化３４】
0004413497.tif 000146
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４は、請求項１で定義したとおりである）
の化合物。
【請求項１６】
下記式（ＸＸ）：
【化３５】
0004413497.tif 000147
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４は、請求項１で定義したとおりであり、Ｒ８およびＲ８’は、請求項１４で定義したとおりである）
の化合物。
【請求項１７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも一つ含むことを特徴とする、農薬、除草薬および殺真菌薬。
【請求項１８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息場所に対して作用させることを特徴とする、動物有害生物、望ましくない植生および真菌を防除するための方法。
【請求項１９】
動物有害生物、望ましくない植生および真菌を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、農薬、除草薬および殺真菌薬を調製するための方法。
【請求項２１】
農薬、除草薬および殺真菌薬を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ヘタリール置換シクロペンタン−およびシクロヘキサン−１，３−ジオン、それらの多数の調製法、ならびに農業における生物活性化合物としてのそれらの多数の使用法に関する。
【背景技術】
【０００２】
２−（２−アミノ−チアゾール−４−イル）−３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−シクロヘクス−２−エンオンは、既知である；Ｐｓｈｅｎｉｃｈｎｙｉ，Ｖ．Ｎ．ら；ＣＮＣｌＡＬｉ；Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐｄ．（Ｅｎｇｌ．ｔｒａｎｓｌ．）ＥＮ；２６，１１７５−１１７８（１９９０）。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、下記式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
0004413497.tif 000002
（式中、
Ｈｅｔは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合によっては置換されているフェニルまたはフェノキシにより場合によっては置換されている窒素含有５員複素環、好ましくはチアゾリルから成る群からの窒素含有５員複素環を表し、
ｍは、数０または１を表し、
Ａは、水素を表し、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和されているかもしくは不飽和で、場合によっては置換されているシクロアルキル（この場合、場合によって少なくとも一つの環原子は、へテロ原子によって置換されている）、または各々の場合に場合によってはハロゲン置換、アルキル置換、ハロゲノアルキル置換、アルコキシ置換、ハロゲノアルコキシ置換、シアノ置換もしくはニトロ置換されているアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Ｂは、水素またはアルキルを表し、
ＡとＢとそれらが結合している炭素原子とが一緒に、少なくとも一つのヘテロ原子を場合によっては含有する飽和または不飽和の、非置換のまたは置換されている環を表し、
ＡとＱ１とが一緒に、場合によっては置換されているアルカンジイル（この場合、直接隣接していない二つの炭素原子は、場合によってはさらに置換されている環を場合によっては形成している）を表し、
Ｑ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合によっては置換されているシクロアルキル（この場合、メチレン基の一つは、酸素もしくは硫黄により場合によっては置換されている）または各々の場合に場合によっては置換されているフェニル、ヘタリール、フェニルアルキルもしくはヘタリールアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４は、水素またはアルキルを、互いに無関係に表し、
Ｑ１とＱ２とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、一つのヘテロ原子を場合によっては含有する飽和または不飽和の、非置換のまたは置換されている環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、または下記の基：
【０００５】
【化２】
0004413497.tif 000003
（これらの式中、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または場合によってはハロゲン置換、アルキル置換もしくはアルコキシ置換されているシクロアルキル、各々の場合に場合によっては置換されており、且つ、少なくとも一つのヘテロ原子が割り込んでいることがあるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、各々の場合に場合によっては置換されているシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、各々の場合に場合によっては置換されているアルキル、ハロゲノアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを、互いに無関係に表すか、各々の場合に場合によっては置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを、互いに無関係に表し、
Ｒ６およびＲ７は、水素、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを、互いに無関係に表すか、場合によっては置換されているフェニルを、互いに無関係に表すか、場合によっては置換されているベンジルを、互いに無関係に表し、またはＲ６とＲ７とそれらが結合しているＮ原子とが一緒に、酸素もしくは硫黄が場合によっては割り込んでいる環を表す）
のうちの一つを表す）
の新規化合物を、今般、提供する。
【０００６】
とりわけ置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体または様々な組成の異性体混合物として存在しうり、これらは、所望される場合には、既知の方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方、それらの調製および使用、ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、下文では、便宜上、式（Ｉ）の化合物のみを引き合いに出す。しかし、これには、純粋な化合物と、適する場合には、様々な比率の異性体化合物を有する混合物との両方が包含される。
【０００７】
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ）の化合物は、下記式（Ｉ−α）および（Ｉ−β）：
【０００８】
【化３】
0004413497.tif 000004
の二つの異性体形で存在しうり、これが、式（Ｉ）における破線が表す意味である。
【０００９】
式（Ｉ−α）および（Ｉ−β）の化合物は、混合物として、でなければそれらの純粋な異性体の形で存在しうる。式（Ｉ−α）および（Ｉ−β）の化合物の混合物は、所望されれる場合には、物理的方法、例えば、クロマトグラフ法による、それ自体既知の方法で、分離することができる。
【００１０】
明瞭であるように、各々の場合に可能な異性体のうち一つだけを下文では示す。これは、化合物が、適する場合には異性体混合物の形またはそれぞれ別の異性体形で存在するということを、はばむものではない。
【００１１】
Ｈｅｔにチアゾリルを、およびｍに数０および１を組み込むと、下記の主構造（Ｉ−１）および（Ｉ−２）：
【００１２】
【化４】
0004413497.tif 000005
となる。
【００１３】
基Ｇの異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を組み込むと、ｍが数０を表す場合、下記の主構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）：
【００１４】
【化５】
0004413497.tif 000006
（これらの式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義したとおりであり、ならびに
Ｘは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ニトロ、シアノまたは場合によっては置換されているフェニルを表し、ならびに
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、または各々の場合に場合によっては置換されているフェニルもしくはフェノキシを表す）
となる。
【００１５】
基Ｇの異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を組み込むと、ｍが数１を表す場合、下記の主構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）：
【００１６】
【化６】
0004413497.tif 000007
0004413497.tif 000008
（これらの式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上で定義したとおりである）
となる。
【００１７】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、下記の方法のうちの一つによって得られることがわかった：
（Ａ）下記式（Ｉ−１−ａ）：
【００１８】
【化７】
0004413497.tif 000009
（この式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは、上で定義したとおりである）
の置換シクロペンタン−１，３−ジオンまたはそれらのエノールは、
下記式（ＩＩ）：
【００１９】
【化８】
0004413497.tif 000010
（この式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは、上で定義したとおりであり、および
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）を表す）
のケトカルボン酸エステルを、適する場合には希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合させると得られる。
【００２０】
さらに、
（Ｂ）下記式（Ｉ−２−ａ）：
【００２１】
【化９】
0004413497.tif 000011
（この式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４およびＨｅｔは、上で定義したとおりである）
の置換シクロヘキサン−１，３−ジオンは、
下記式（ＩＩＩ）：
【００２２】
【化１０】
0004413497.tif 000012
（この式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４およびＨｅｔは、上で定義したとおりであり、ならびに
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）を表す）
のケトカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合させると得られることが、わかった。
【００２３】
さらに、
（Ｃ）上に示した式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−２−ｂ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍ、Ｒ１およびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物は、
上に示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍおよびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物を、各々の場合、
（α）下記式（ＩＶ）：
【００２４】
【化１１】
0004413497.tif 000013
（この式中、
Ｒ１は、上で定義したとおりであり、および
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素または臭素）を表す）
の酸ハロゲン化物と反応させる、または
（β）下記式（Ｖ）：
【００２５】
【化１２】
0004413497.tif 000014
（この式中、Ｒ１は、上で定義したとおりである）
のカルボン酸無水物と、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること；
（Ｄ）上に示した式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍ、Ｒ２、ＭおよびＨｅｔは、上で定義したとおりであり、Ｌは、酸素を表す）の化合物は、
上に示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍおよびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物を、各々の場合、
下記式（ＶＩ）：
【００２６】
【化１３】
0004413497.tif 000015
（この式中、Ｒ２およびＭは、上で定義したとおりである）
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること；
（Ｅ）上に示した式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍ、Ｒ２、ＭおよびＨｅｔは、上で定義したとおりであり、Ｌは、硫黄を表す）の化合物は、上に示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍおよびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物を、各々の場合、
下記式（ＶＩＩ）：
【００２７】
【化１４】
0004413497.tif 000016
（この式中、ＭおよびＲ２は、上で定義したとおりである）
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること；ならびに
（Ｆ）上に示した式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−２−ｄ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍ、Ｒ３、ＭおよびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物は、
上に示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍおよびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物を、各々の場合、
下記式（ＶＩＩＩ）：
【００２８】
【化１５】
0004413497.tif 000017
（この式中、Ｒ３は、上で定義したとおりである）
の塩化スルホニルと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること；
（Ｇ）上に示した式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−２−ｅ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍ、Ｒ４、Ｒ５およびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物は、
上に示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍおよびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物を、各々の場合、
下記式（ＩＸ）：
【００２９】
【化１６】
0004413497.tif 000018
（この式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、上で定義したとおりであり、および
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素または臭素）を表す）
のリン化合物と、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると得られること；
（Ｈ）上に示した式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−２−ｆ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍおよびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物は、上に示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍおよびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物を、各々の場合、
下記式（Ｘ）および（ＸＩ）：
【００３０】
【化１７】
0004413497.tif 000019
（これらの式中、
Ｍｅは、一価または二価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは、数１または２を表し、ならびに
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は、水素またはアルキル（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）を、互いに無関係に表す）
の金属化合物またはアミンと、
適する場合には希釈剤の存在下で、
反応させると得られること；
（Ｉ）上に示した式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−２−ｇ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍ、Ｒ６、Ｒ７およびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物は、
上に示した式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）（これらの式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ｍおよびＨｅｔは、上で定義したとおりである）の化合物を、各々の場合、
（α）下記式（ＸＩＩ）：
【００３１】
【化１８】
0004413497.tif 000020
（この式中、Ｒ６およびＬは、上で定義したとおりである）
のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には触媒の存在下で、
反応させる、または
（β）下記式（ＸＩＩＩ）：
【００３２】
【化１９】
0004413497.tif 000021
（この式中、Ｌ、Ｒ６およびＲ７は、上で定義したとおりである）
の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと、
適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で、
反応させると、得られることが、わかった。
【００３３】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、置換基に依存して、農薬、好ましくは殺虫薬およびダニ駆除薬としても、除草薬および殺真菌薬としても、非常に良好な活性を有する。
【００３４】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般定義を提供するものである。上述の式に与えられているラジカルの好ましい置換基または範囲を下に説明する：
好ましくは、Ｈｅｔは、下記：
【００３５】
【化２０】
0004413497.tif 000022
を表し、
好ましくは、ｍは、数０または１を表し、
好ましくは、Ｘは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、窒素またはシアノを表し、
好ましくは、Ｙは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシを表すか、または下記の基：
【００３６】
【化２１】
0004413497.tif 000023
を表し、
好ましくは、Ｖ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより場合によっては、各々、一もしくは多置換されているフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオを表し、
好ましくは、Ｖ２およびＶ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを、互いに無関係に表し、
好ましくは、Ｖ１とＶ２とそれらが結合している炭素原子とが共同して一緒に、場合によってはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されているまたは場合によってはハロゲン置換されており、且つ、一つまたは二つの炭素原子が酸素、硫黄または窒素により場合によっては置換されていることがある５または６員環を表し、
好ましくは、Ａは、水素原子、または各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル置換もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されており、且つ、直接隣接していない一つまたは二つの環員が酸素および／または硫黄により場合によっては置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、または各々の場合に場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ置換、シアノ置換もしくはニトロ置換されているフェニル、ベンジル、環原子数５もしくは６のヘタリール（例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル）または環原子数５または６のヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えば、ピリジル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ピリミジル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはチアゾリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）を表し、
好ましくは、Ｂは、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
好ましくは、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子が、飽和Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルキル（前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素または硫黄により場合によっては置換されており、且つ、前記シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルにより場合によっては一または二置換されている）を表し、
好ましくは、ＡとＱ１とが一緒に、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシから成る群からの同一または異なる置換基により場合によっては一または二置換されているＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、
好ましくは、Ｑ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、場合によってはフッ素置換、塩素置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル置換もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されており、且つ、メチレン基の一つが酸素もしくは硫黄により場合によっては置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル、または各々の場合に場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ置換、シアノ置換もしくはニトロ置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルもしくはチアゾリル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し、
好ましくは、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを、互いに無関係に表し、
好ましくは、Ｑ１とＱ２とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、場合によってはＣ１〜Ｃ６−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ置換またはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル置換されており、且つ、環員の一つが酸素または硫黄により場合によっては置換されているＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルを表し、
好ましくは、Ｇは、水素（ａ）を表すかまたは下記の基：
【００３７】
【化２２】
0004413497.tif 000024
（これらの式中、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、および
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
好ましくは、Ｒ１は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、または場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル置換もしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ置換されおり、且つ、直接隣接していない一つ以上（好ましくは、一つまたは二つ）の環員が酸素および／または硫黄により場合によっては置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、シアノ置換、ニトロ置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ置換またはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル置換されているフェニルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、ニトロ置換、シアノ置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル置換またはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ置換されているフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル置換またはトリフルオロメチル置換されている５または６員ヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表すか、
場合によってはハロゲン置換またはＣ１〜Ｃ６−アルキル置換されているフェノキシＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、アミノ置換またはＣ１〜Ｃ６−アルキル置換されている５または６員ヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）を表し、
好ましくは、Ｒ２は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表すか、
場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル置換またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
各々の場合に場合によってはハロゲン置換、シアノ置換、ニトロ置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル置換またはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
好ましくは、Ｒ３は、場合によってはハロゲノ置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキルを表すか、各々の場合に場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルチオを、互いに無関係に表すか、各々の場合に場合によってはハロゲン置換、ニトロ置換、シアノ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ置換、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ置換、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル置換またはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを、互いに無関係に表し、
好ましくは、Ｒ６およびＲ７は、互いに無関係に水素を表すか、各々の場合に場合によってはハロゲン置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを、互いに無関係に表すか、場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキル置換、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル置換もしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ置換されているフェニル、場合によってはハロゲン置換、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル置換、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキル置換もしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ置換されているベンジルを、互いに無関係に表し、またはＲ６とＲ７とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、場合によってはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換されており、且つ、炭素原子の一つが酸素または硫黄により場合によっては置換されているＣ３〜Ｃ６−アルキレンラジカルを表す）
のうちの一つ、特に、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）のうちの一つを表す。
【００３８】
好ましいものとして言及したラジカルの定義において、ハロゲンは、例えば、ハロゲノアルキルなどの置換基の場合も、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特に、フッ素および塩を表す。
【００３９】
特に好ましくは、Ｈｅｔは、下記：
【００４０】
【化２３】
0004413497.tif 000025
を表し、
特に好ましくは、ｍは、数０または１を表し、
特に好ましくは、Ｘは、水素、塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
特に好ましくは、Ｙは、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシまたは下記の基：
【００４１】
【化２４】
0004413497.tif 000026
を表し、
特に好ましくは、Ｖ１は、水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより場合によっては一もしくは二置換されているフェノキシを表し、
特に好ましくは、Ｖ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表し、
特に好ましくは、Ｖ１とＶ２とそれらが結合している炭素原子とが共同して一緒に、場合によってはフッ素置換またはメチル置換されており、且つ、一つまたは二つの炭素原子が酸素により場合によっては置換されていることがある５または６員環を表し、
特に好ましくは、Ａは、水素を表すか、フッ素により場合によっては、各々、一から三置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表すか、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（これらの環員の一つは、酸素または硫黄により場合によっては置換されており、これらのラジカルは、各々、フッ素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシにより場合によっては一または二置換されている）を表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシにより場合によっては、各々、一または二置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
特に好ましくは、Ｂは、水素またはＣ１〜Ｃ４−を表し、
特に好ましくは、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子とが、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル（前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素により場合によっては置換されており、且つ、前記シクロアルキルは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより場合によっては一置換されている）を表すが、
但し、この場合、Ｑ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルのみを表すことを条件とし、
特に好ましくは、ＡとＱ１とが一緒に、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシにより場合によっては一または二置換されているＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、
特に好ましくは、Ｑ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もしくは場合によってはメチル置換もしくはメトキシ置換されており、且つ、メチレン基の一つが酸素により場合によっては置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより場合によっては、各々、一または二置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、
特に好ましくは、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４は、水素、メチルまたはエチルを、互いに無関係に表し、
特に好ましくは、Ｑ１とＱ２とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、場合によってはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されており、且つ、環員の一つが酸素により場合によっては置換されている飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表すが、
但し、この場合、Ａは、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルのみを表すことを条件とし、
特に好ましくは、Ｇは、水素（ａ）を表すか、または下記の基：
【００４２】
【化２５】
0004413497.tif 000027
（これらの式中、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、および
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（これらは、各々、フッ素もしくは塩素により場合によっては一から五置換されている）、またはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（前記シクロアルキルにおける直接隣接していない一つまたは二つの環員は、酸素および／または硫黄により場合によっては置換されており、且つ、前記シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ５−アルコキシにより場合によっては一もしくは二置換されている）を特に好ましくは表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより場合によっては一または二置換されているフェニルを特に好ましくは表すか、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルにより場合によっては、各々、一置換されているピリジルまたはチエニルを特に好ましくは表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを特に好ましくは表すか、
メチル、エチルまたはメトキシにより場合によっては一または二置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを特に好ましくは表すか、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより場合によっては、各々、一または二置換されているフェニルまたはベンジルを特に好ましくは表し、
特に好ましくは、Ｒ３は、フッ素により場合によっては一から五置換されているＣ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより場合によっては置換されているフェニルを表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオを表すか、またはＲ４は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルもしくはトリフルオロメチルにより場合によっては、各々、一または二置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
特に好ましくは、Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオを表し、
特に好ましくは、Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシにより場合によっては一または二置換されているフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより場合によっては置換されているベンジルを表し、
特に好ましくは、Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルケニルを表し、
特に好ましくは、Ｒ６とＲ７とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、Ｃ５〜Ｃ６−アルキレンラジカル（前記ラジカルにおけるメチレン基の一つは、酸素または硫黄により場合によっては置換されており、且つ、前記ラジカルは、メチルまたはエチルにより場合によっては一または二置換されている）を表す）
のうちの一つ、特に、（ａ）、（ｂ）または（ｃ）のうちの一つを表す。
【００４３】
特に好ましいものとして言及したラジカルの定義において、例えば、ハロゲノアルキルなどの置換基の場合を含めて、ハロゲンは、フッ素、塩素および臭素、特に、フッ素および塩素、とりわけフッ素を表す。
【００４４】
特に非常に好ましくは、Ｈｅｔは、下記：
【００４５】
【化２６】
0004413497.tif 000028
を表し、
特に非常に好ましくは、ｍは、数０または１を表し、
特に非常に好ましくは、Ｘは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表し、
特に非常に好ましくは、Ｙは、下記の基：
【００４６】
【化２７】
0004413497.tif 000029
を表し、
特に非常に好ましくは、Ｖ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは４−クロロフェノキシを表し、
特に非常に好ましくは、Ｖ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
特に非常に好ましくは、Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、フェニルまたはシクロヘキシルを表し、
特に非常に好ましくは、Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
特に非常に好ましくは、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子とが、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル（前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素により場合によっては置換されており、且つ、前記シクロアルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシにより場合によっては一置換されている）を表すが、
但し、この場合、Ｑ１は、水素のみを表すことを条件とし、
特に非常に好ましくは、ＡとＱ１とが一緒に、Ｃ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、
特に非常に好ましくは、Ｑ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは４−クロロフェニルを表し、
特に非常に好ましくは、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４は、水素、メチルまたはエチルを、互いに無関係に表し、
特に非常に好ましくは、Ｑ１とＱ２とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、場合によってはメチル置換、エチル置換、メトキシ置換、エトキシ置換、ｎ−プロポキシ置換またはｎ−ブトキシ置換されており、且つ、環員の一つが酸素により場合によっては置換されている飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表すが、
但し、この場合、Ａは、水素のみを表すことを条件とし、
特に非常に好ましくは、Ｇは、水素（ａ）を表すかまたは下記の基：
【００４７】
【化２８】
0004413497.tif 000030
（これらの式中、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、および
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、各々の場合に場合によってはフッ素置換もしくは塩素置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより場合によっては、各々、一置換されているシクロプロピルもしくはシクロヘキシルを特に非常に好ましくは表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより場合によっては一置換されているフェニルを特に非常に好ましくは表し、
フッ素、塩素、臭素またはメチルにより場合によっては、各々、一置換されているチエニルまたはピリジルを特に非常に好ましくは表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−アルキルを特に非常に好ましくは表し、
メチル、エチルまたはメトキシにより場合によっては一置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを特に非常に好ましくは表し、
フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより場合によっては、各々、一置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
特に非常に好ましくは、Ｒ３は、フッ素により場合によっては、各々、三置換されているメチルもしくはエチル、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、ｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより場合によっては一置換されているフェニルを表し、
特に非常に好ましくは、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオを表すか、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、トリフルオロメトキシまたはＣ１〜Ｃ３−アルキルにより場合によっては、各々、一置換されているフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
特に非常に好ましくは、Ｒ５は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、
特に非常に好ましくは、Ｒ６は、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
特に非常に好ましくは、Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニルを表し、
特に非常に好ましくは、Ｒ６とＲ７とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、メチレン基の一つが酸素により場合によっては置換されているＣ５−アルキレンラジカルを表す）
のうちの一つ、特に、（ａ）、（ｂ）または（ｃ）のうちの一つを表す。
【００４８】
最も好ましくは、Ｈｅｔは、下記：
【００４９】
【化２９】
0004413497.tif 000031
を表し、
最も好ましくは、ｍは、数０または１を表し、
最も好ましくは、Ｘは、水素、メチルまたはエチルを表し、
最も好ましくは、Ｙは、下記の基：
【００５０】
【化３０】
0004413497.tif 000032
を表し、
最も好ましくは、Ｖ１は、水素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチルを表すか、４−クロロフェノキシを表し、
最も好ましくは、Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、フェニルまたはシクロヘキシルを表し、
好ましくは、Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
最も好ましくは、ＡとＢとそれらが結合している炭素原子とが、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル（前記シクロアルキルにおける環員の一つは、酸素により場合によっては置換されており、前記シクロアルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシにより場合によっては一置換されている）を表すが、
但し、この場合、Ｑ１は、水素のみを表すことを条件とし、
最も好ましくは、ＡとＱ１とが一緒に、Ｃ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、
最も好ましくは、Ｑ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは４−クロロフェニルを表し、
最も好ましくは、Ｑ２は、水素、メチルまたはエチルを表し、
最も好ましくは、Ｑ３は、水素を表し、
最も好ましくは、Ｑ４は、水素を表し、
最も好ましくは、Ｑ１とＱ２とそれらが結合している炭素原子とが一緒に、飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表すが、
但し、この場合、Ａは、水素のみを表すことを条件とし、
最も好ましくは、Ｇは、水素（ａ）を表すかまたは下記の基：
【００５１】
【化３１】
0004413497.tif 000033
（これらの式中、
Ｌは、酸素を表し、および
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
最も好ましくは、Ｒ１は、塩素により場合によっては一置換されているＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはシクロプロピルを表し、
塩素により場合によっては一置換されているフェニルを表し、
塩素により場合によっては一置換されているピリジルを表し、
最も好ましくは、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表し、
フェニルまたはベンジルを表し、
最も好ましくは、Ｒ３は、メチルまたはエチルを表し、
最も好ましくは、Ｒ６とＲ７とそれらが結合している窒素原子とが一緒に、メチレン基の一つが酸素により場合によっては置換されているＣ５−アルキレンラジカルを表す）
のうちの一つを表す。
【００５２】
上で与えた一般的なまたは好ましいラジカルの定義または説明は、望みどおりに、すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間での組合せを含めて、互いに組み合わせることができる。これらは、最終製品ならびにそれ相応に前駆体および中間体に適用される。
【００５３】
本発明によると、好ましい（望ましい）ものとして上で与えた意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が、好ましい。
【００５４】
本発明によると、特に好ましいものとして上で与えた意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が、特に好ましい。
【００５５】
本発明によると、特に非常に好ましいものとして上で与えた意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が、特に非常に好ましい。
【００５６】
本発明によると、最も好ましいものとして上で与えた意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が、最も好ましい。
【００５７】
Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【００５８】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素ラジカルは、例えばアルコキシなどのヘテロ原子と組合わせた場合を含めて、各々の場合、それが可能である限り、直鎖であってもよいし、または分枝鎖であってもよい。
【００５９】
特に他の指示が無い限り、場合によっては置換されているラジカルは、一置換であってもよいし、または多置換であってもよく、多置換の場合には、置換基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００６０】
例えば、方法（Ａ）に従い、１−［４−（５−メチル）−２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾリル］−３−（１−エトキシカルボニル−シクロヘキシル）−プロパンを出発原料として用いる本発明の方法の過程は、下の反応図式によって表すことができる：
【００６１】
【化３２】
0004413497.tif 000034
【００６２】
例えば、方法（Ｂ）に従い、１−［４−（５−メチル）−２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾリル］−４−（１−エトキシカルボニル−シクロヘキシル）−ブタン−２−オンを出発原料として用いる本発明の方法の過程は、次の反応図式によって表すことができる：
【００６３】
【化３３】
0004413497.tif 000035
【００６４】
例えば、方法（Ｄα）に従い、２−［４−（５−メチル−２−（３−クロロ−フェニル）−チアゾリル］−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発原料として用いる本発明の方法の過程は、次の反応図式によって表すことができる：
【００６５】
【化３４】
0004413497.tif 000036
【００６６】
例えば、方法（Ｄβ）に従い、２−［４−（５−エチル−２−（４−クロロ−フェニル））−チアゾリル］−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンおよび無水酢酸を出発原料として用いる本発明の方法の過程は、下の反応図式によって表すことができる：
【００６７】
【化３５】
0004413497.tif 000037
【００６８】
例えば、方法（Ｅ）に従い、２−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンおよびクロロギ酸エトキシエチルを出発原料として用いる本発明の方法の過程は、下の反応図式によって表すことができる：
【００６９】
【化３６】
0004413497.tif 000038
【００７０】
例えば、方法（Ｆ）に従い、２−［４−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル））−チアゾリル］−４，４−ジメチル−シクロペンタン−１，３−ジオンおよびクロロモノチオギ酸メチルを出発原料として用いる反応過程は、下に示すとおり、表すことができる：
【００７１】
【化３７】
0004413497.tif 000039
【００７２】
例えば、方法（Ｇ）に従い、２−［４−（５−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−チアゾリル］−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発原料として用いる反応過程は、下の反応図式によって表すことができる：
【００７３】
【化３８】
0004413497.tif 000040
【００７４】
例えば、方法（Ｈ）に従い、２−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−４，４−ジメチル−シクロペンタン−１，３−ジオンおよび塩化２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルを出発原料として用いる反応過程は、下の反応図式によって表すことができる：
【００７５】
【化３９】
0004413497.tif 000041
【００７６】
例えば、方法（Ｉ）に従い、２−［４−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル））−チアゾリル］−５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンおよびＮａＯＨを成分として用いる本発明の方法の過程は、下の反応図式によって表すことができる：
【００７７】
【化４０】
0004413497.tif 000042
【００７８】
例えば、方法（Ｊα）に従い、２−［４−（５−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル））−チアゾリル］−４，４−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンおよびイソシアン酸エチルを出発原料として用いる反応過程は、下の反応図式によって表すことができる：
【００７９】
【化４１】
0004413497.tif 000043
【００８０】
例えば、方法（Ｊβ）に従い、２−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−５，５−ジメチル−シクロヘキシル−１，３−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発原料として用いる反応過程は、下の図式によって表すことができる：
【００８１】
【化４２】
0004413497.tif 000044
【００８２】
上記方法（Ａ）において出発原料として必要である下記式（ＩＩ）：
【００８３】
【化４３】
0004413497.tif 000045
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１、Ｑ２およびＲ８は、上で定義したとおりである）
のケトカルボン酸エステルは、新規である。
【００８４】
これらは、原則として、既知の方法によって調製することができる。
【００８５】
式（ＩＩ）の５−ヘタリール−４−ケトカルボン酸エステルは、例えば、下記式（ＸＩＶ）：
【００８６】
【化４４】
0004413497.tif 000046
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１およびＱ２は、上で定義したとおりである）
の５−ヘタリール−４−ケトカルボン酸をエステル化する（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，第１５版，ベルリン（Ｂｅｒｌｉｎ），１９７７，４９９頁参照）か、アルキル化する（調製例参照）と得られる。
【００８７】
下記式（ＸＩＶ）：
【００８８】
【化４５】
0004413497.tif 000047
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１およびＱ２は、上で定義したとおりである）
の５−ヘタリール−４−ケトカルボン酸は、新規であるが、これらは、原則として、既知の方法によって調製することができる（調製例参照）。
【００８９】
式（ＸＩＶ）の５−ヘタリール−４−ケトカルボン酸は、例えば、下記式（ＸＶ）：
【００９０】
【化４６】
0004413497.tif 000048
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１およびＱ２は、上で定義したとおりであり、ならびに
Ｒ８およびＲ８’は、アルキル（特に、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）を表す）
の２−ヘタリール−３−オキソ−アジピン酸エステルを、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には塩基または酸の存在下で脱カルボキシル化すると、得られる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，第１５版，ベルリン（Ｂｅｒｌｉｎ），１９７７，５１９〜５２１頁参照）。
【００９１】
下記式（ＸＶ）：
【００９２】
【化４７】
0004413497.tif 000049
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ８およびＲ８’は、上で定義したとおりであるか、または式（ＸＶＩＩ）の化合物をその調製のための出発原料として用いた場合には、Ｒ８は、水素を表す）
の化合物は、新規である。
【００９３】
式（ＸＶ）の化合物は、例えば、
下記式（ＸＶＩ）：
【００９４】
【化４８】
0004413497.tif 000050
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＲ８は、上で定義したとおりであり、ならびに
Ｈａｌは、塩素または臭素を表す）
の塩化ジカルボン酸モノエステル、または
下記式（ＸＶＩＩ）：
【００９５】
【化４９】
0004413497.tif 000051
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２は、上で定義したとおりである）
のカルボン酸無水物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、
下記式（ＸＶＩＩＩ）：
【００９６】
【化５０】
0004413497.tif 000052
（式中、ＨｅｔおよびＲ８’は、上で定義したとおりである）
のヘタリール酢酸エステルでアシル化すると得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８参照、調製例も参照）。
【００９７】
式（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）の化合物の一部は、既知有機化学化合物であり、および／または原則として既知の方法による簡単な方法で調製することができる。
【００９８】
上記方法（Ｂ）において出発原料として必要である下記式（ＩＩＩ）：
【００９９】
【化５１】
0004413497.tif 000053
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４およびＲ８は、上で定義したとおりである）
のケトカルボン酸エステルは、新規である。
【０１００】
これらは、原則的に既知の方法によって調製することができる。
【０１０１】
式（ＩＩＩ）の６−ヘタリール−５−ケトカルボン酸エステルは、例えば、
下記式（ＸＩＸ）：
【０１０２】
【化５２】
0004413497.tif 000054
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４は、上で定義したとおりである）
の６−ヘタリール−５−ケトカルボン酸をエステル化する（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，第１５版，ベルリン（Ｂｅｒｌｉｎ），１９７７，４９９頁参照）か、アルキル化する（調製例参照）と得られる。
【０１０３】
下記式（ＸＩＸ）：
【０１０４】
【化５３】
0004413497.tif 000055
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４は、上で定義したとおりである）
の６−アリール−５−ケトカルボン酸は、新規である。これらは、原則として既知の方法によって、例えば、
下記式（ＸＸ）：
【０１０５】
【化５４】
0004413497.tif 000056
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４は、上で定義したとおりであり、ならびに
Ｒ８およびＲ８’は、アルキル（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）を表す）
の置換２−ヘタリール−３−オキソ−ヘプタンジオイック酸エステルを、適する場合には希釈剤の存在下および適する場合には塩基または酸の存在下で加水分解および脱カルボキシル化することによって、調製することができる（例えば、、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，第１５版，ベルリン（Ｂｅｒｌｉｎ），１９７７，５１９〜５２１頁参照）。
【０１０６】
下記式（ＸＸ）：
【０１０７】
【化５５】
0004413497.tif 000057
（式中、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ８およびＲ８’は、上で定義したとおりであるか、または式（ＸＸＩＩ）の化合物をその調製のための出発原料として用いた場合には、Ｒ８は、水素を表す）
の化合物は、新規である。
【０１０８】
式（ＸＸ）の化合物は、例えば、
下記式（ＸＸＩ）のジカルボン酸エステルまたは下記式（ＸＸＩＩ）のジカルボン酸無水物：
【０１０９】
【化５６】
0004413497.tif 000058
（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４およびＲ８’は、上で定義したとおりである）
を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、
下記式（ＸＶＩＩＩ）：
【０１１０】
【化５７】
0004413497.tif 000059
（式中、ＨｅｔおよびＲ８’は、上で定義したとおりである）
の置換ヘタリール酢酸エステルと縮合させると得られる。
【０１１１】
式（ＸＸＩ）および（ＸＸＩＩ）の化合物は、市販されているものもあり、既知のものもあり、および／または既知の方法によって調製することができる。
【０１１２】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の一部は新規であるが、それらは、原則的に既知の方法によって調製することができる。
【０１１３】
１．Ｃ．Ｓ．Ｒｏｏｎｅｙら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８３，２６，７００−７１４。
【０１１４】
２．Ｍ．Ｓ．Ｍａｌａｍａｓら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６，３９，２３７−２４５。
【０１１５】
３．Ｊ．Ｌ．Ｃｏｌｌｉｎｓら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９８，４１，５０３７−５０５４。
【０１１６】
４．欧州特許ＥＰ−Ａ−０１７７３５３。
【０１１７】
５．欧州特許ＥＰ−Ａ−０３６８５９２。
【０１１８】
６．オランダ特許ＮＬ−Ａ−６６１４１３０。
【０１１９】
本発明の方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）および（Ｉ）を実施するために出発原料としてさらに必要な式（ＶＩ）のハロゲン化アシル、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＩＸ）のリン化合物、ならびに式（Ｘ）および（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミン、ならびに式（ＸＩＩ）のイソシアネート、ならびに式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルは、一般に知られている有機または無機化学化合物である。
【０１２０】
式（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）および（ＸＸＩ）の化合物、市販されているものもあり、既知のものもあり、および／または原則的に既知の方法によって調製することができる。
【０１２１】
方法（Ａ）は、式（ＩＩ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＨｅｔおよびＲ８は、上で定義したとおりである）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。
【０１２２】
すべての不活性有機溶媒が、本発明の方法（Ａ）における希釈剤としての使用に適する。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンなどの極性溶媒、ならびにまた、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコールの使用が好ましい。
【０１２３】
すべての慣用プロトン受容体が、本発明の方法（Ａ）を実施するために適する塩基（脱プロトン剤）である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩の使用が好ましく、これらは、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）などの相間移動触媒の存在下で、用いることもできる。さらに、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属の使用も可能である。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、ならびにさらにまた、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドの使用が可能である。
【０１２４】
本発明の方法（Ａ）を実施する際、反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−８０℃と１８０℃の間、好ましくは−５０℃と１２０℃の間の温度で実施される。
【０１２５】
本発明の方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０１２６】
本発明の方法（Ａ）を実施する際、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ倍〜等モル量で用いられる。しかし、比較的大過剰（３ｍｏｌ以下）の一方または他方の成分を用いることも可能である。
【０１２７】
方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、ＨｅｔおよびＲ８は、上で定義したとおりである）の化合物を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。
【０１２８】
すべての不活性有機溶媒が、本発明の方法（Ｂ）における希釈剤としての使用に適する。トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンなどの極性溶媒の使用が好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコールの使用が可能である。
【０１２９】
すべての慣用プロトン受容体が、本発明の方法（Ｂ）を実施するために適する塩基（脱プロトン剤）である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩の使用が好ましく、これらは、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）などの相間移動触媒の存在下で、用いることもできる。さらに、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属の使用も可能である。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、ならびにさらにまた、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドの使用が可能である。
【０１３０】
本発明の方法（Ｂ）を実施する際、反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−８０℃と１８０℃の間、好ましくは−５０℃と１２０℃の間の温度で実施される。
【０１３１】
本発明の方法（Ｂ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０１３２】
本発明の方法（Ｂ）を実施する際、式（ＩＩＩ）の反応成分および脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で用いられる。しかし、比較的大過剰（３ｍｏｌ以下）の一方または他方の成分を用いることも可能である。
【０１３３】
方法（Ｃ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各々の場合、式（ＩＶ）のハロゲン化カルボニルと、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１３４】
本発明の方法（Ｃ−α）に適する希釈剤は、ハロゲン化アシルに対して不活性であるすべての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらに、アセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル、加えて、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、アセトニトリルなどのニトリル、ならびにまた、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒の使用が好ましい。ハロゲン化アシルの加水分解安定性が許せば、この反応は、水の存在下でも実施することができる。
【０１３５】
本発明の方法（Ｃ−α）の反応に適する酸結合剤は、すべての慣用酸受容体である。トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの第三アミン、さらに、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、ならびにまた、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の使用が好ましい。
【０１３６】
本発明の方法（Ｃ−α）における反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−２０℃と＋１５０℃の間、好ましくは０℃と１００℃の間の温度で実施される。
【０１３７】
本発明の方法（Ｃ−α）を実施する際、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料および式（ＩＶ）のハロゲン化カルボニルは、一般に、ほぼ等量で用いられる。しかし、比較的大過剰（５ｍｏｌ以下）のハロゲン化カルボニルを用いることも可能である。処理は、慣用の方法によって行われる。
【０１３８】
方法（Ｃ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、式（Ｖ）のカルボン酸無水物と、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１３９】
好ましくは、本発明の方法（Ｃ−β）での使用に適する希釈剤は、ハロゲン化アシルを使用する際でも好ましい溶媒である。さらに、過剰に用いられたカルボン酸無水物が、同時に希釈剤としての役割を果たすことも可能である。
【０１４０】
適する場合に方法（Ｃ−β）において添加される、適する酸結合剤は、好ましくは、ハロゲン化アシルを使用する際でも好ましい酸結合剤である。
【０１４１】
本発明の方法（Ｃ−β）における反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−２０℃と＋１５０℃の間、好ましくは０℃と１００℃の間の温度で実施される。
【０１４２】
本発明の方法（Ｃ−β）を実施する際、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料および式（Ｖ）のカルボン酸無水物は、一般に、各々ほぼ等量で用いられる。しかし、比較的大過剰（５ｍｏｌ以下）のカルボン酸無水物を用いることも可能である。処理は、慣用の方法によって行われる。
【０１４３】
一般に、希釈剤および過剰のカルボン酸無水物および生成されるカルボン酸は、蒸留によって除去されるか、有機溶媒または水で洗浄することによって除去される。
【０１４４】
方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各々の場合、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１４５】
本発明の方法（Ｄ）の反応に適する酸結合剤は、すべての慣用酸受容体である。トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンなどの第三アミン、さらに、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、ならびにまた、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の使用が好ましい。
【０１４６】
本発明の方法（Ｄ）に適する希釈剤は、用いられるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルに対して不活性であるすべての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらに、アセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル、加えて、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、アセトニトリルなどのニトリル、ならびにまた、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒の使用が好ましい。
【０１４７】
本発明の方法（Ｄ）を実施する際、反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。この方法を希釈剤および酸結合剤の存在下で実施する場合、反応温度は、一般には−２０℃と＋１００℃の間、好ましくは０℃と５０℃の間である。
【０１４８】
本発明の方法（Ｄ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０１４９】
本発明の方法（Ｄ）を実施する際、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料および式（ＶＩ）の適するクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルは、一般に、各々ほぼ等量で用いられる。しかしながら、比較的大過剰（２モル以下）の一方または他方の成分を用いることも可能である。処理は、慣用の方法によって行われる。一般胃、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物をストリッピングして希釈剤を除去することにより濃縮する。
【０１５０】
本発明の方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各々の場合、式（ＶＩＩ）の化合物と、希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１５１】
方法（Ｅ）の調製では、０℃から１２０℃、好ましくは２０℃から６０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料１モルに対し、約１モルの式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルが用いられる。
【０１５２】
適する場合に添加される、適する希釈剤は、ニトリル、エステル、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシド、ならびにまた、ハロゲノアルカンなどのすべての不活性極性有機溶媒である。
【０１５３】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンの使用が好ましい。
【０１５４】
好ましい実施形態において、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩が、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドなどの強い脱プロトン剤の添加によって調製される場合には、酸結合剤をさらに添加する必要がない。
【０１５５】
酸結合剤が用いられる場合、これらは、慣用の無機または有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０１５６】
この反応は、大気圧または高圧下で実施することができ、好ましくは、大気圧で実施される。処理は、慣用の方法によって行われる。
【０１５７】
本発明の方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各々の場合、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルと、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１５８】
方法（Ｆ）の調製では、−２０℃から１５０℃、好ましくは２０℃から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料１モルに対し、約１モルの式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルが用いられる。
【０１５９】
適する場合に添加される、適する希釈剤は、ニトリル、エステル、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシド、または塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素などのすべての不活性極性有機溶媒である。
【０１６０】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンの使用が好ましい。
【０１６１】
好ましい実施形態において、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシド）の添加によって調製される場合には、酸結合剤をさらに添加する必要がない。
【０１６２】
酸結合剤が用いられる場合、これらは、慣用の無機または有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０１６３】
この反応は、大気圧または高圧下で実施することができ、好ましくは、大気圧で実施される。処理は、慣用の方法によって行われる。
【０１６４】
本発明の方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各々の場合、式（ＩＸ）のリン化合物と、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１６５】
方法（Ｇ）の調製では、式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−２−ｅ）の化合物を得るために、−４０℃と１５０℃の間、好ましくは−１０℃と１１０℃の間の温度で、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料１モルに対し、１モルから２モル、好ましくは１モルから１．３モルの式（ＩＸ）のリン化合物が用いられる。
【０１６６】
適する場合に添加される、適する希釈剤は、エーテル、アミド、ニトリル、アルコール、硫化物、スルホン、スルホキシドなどのすべての不活性極性有機溶媒である。
【０１６７】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンの使用が好ましい。
【０１６８】
適する場合に添加される、適する酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミンなどの慣用の無機または有機塩基である。例には、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを挙げることができる。
【０１６９】
この反応は、大気圧または高圧下で実施することができ、好ましくは、大気圧で実施される。処理は、慣用の方法によって行われる。得られた最終生成物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフ精製によって、または「初期蒸留」、すなわち、減圧下での揮発成分の除去によって精製される。
【０１７０】
本発明の方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、式（Ｘ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは式（ＸＩ）のアミンと、適する場合には希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１７１】
好ましくは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル、でなければメタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール、ならびにまた、水が、本発明の方法（Ｈ）における希釈剤としての使用に適する。
【０１７２】
本発明の方法（Ｈ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０１７３】
この反応温度は、一般には−２０℃と１００℃の間、好ましくは０℃と５０℃の間である。
【０１７４】
本発明の方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各々の場合、（Ｉ−α）式（ＸＩＩ）の化合物と、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には触媒の存在下で反応させる、または（Ｉ−β）式（ＸＩＩＩ）の化合物と、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１７５】
方法（Ｉ−α）の調製では、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料１モルに対し、約１モルの式（ＸＩＩ）のイソシアネートが用いられる。
【０１７６】
適する場合に添加される、適する希釈剤は、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどのすべての不活性極性有機溶媒である。
【０１７７】
適する場合には、触媒を添加して、反応を促進することができる。用いられる触媒が、例えば、ジラルリン酸ジブチルスズなどの有機スズ化合物であると、非常に有利である。この反応は、好ましくは、大気圧で実施される。
【０１７８】
方法（Ｉ−β）の調製では、−２０℃から１５０℃、好ましくは０℃から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料１モルに対して、約１モルの式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルが用いられる。
【０１７９】
適する場合に添加される、適する希釈剤は、ニトリル、エステル、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素などのすべての不活性極性有機溶媒である。
【０１８０】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンの使用が好ましい。
【０１８１】
好ましい実施形態において、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドなど）の添加によって調製される場合には、酸結合剤をさらに添加する必要がない。
【０１８２】
本活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する動物有害生物、特に、昆虫、クモ形類および線虫の防除に適し、且つ、良好な植物許容度および温血動物に対して好ましい毒性を有する。これらは、好ましくは、植物保護薬として用いることができる。これらは、正常な感受性および耐性の種に対して有効であり、ならびに発育のすべての段階またはいくつかの段階に対して有効である。上述の有害生物には、以下のものが挙げられる。
【０１８３】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１８４】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０１８５】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、およびスクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０１８６】
結合目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の種類から、例えば、スクティゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１８７】
総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の種類から、例えば、レプシマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１８８】
粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の種類から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０１８９】
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１９０】
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の種類から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。
【０１９１】
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１９２】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９３】
シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の種類から、ヒトキモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１９４】
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。
【０１９５】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびサシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１９６】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴ・ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウシラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホップアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シマロルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、およびキジラミ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１９７】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケトマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ヒロイチモジョトウ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アセビ属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイガ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プッシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フェミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チアハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ  （Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、シナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）。
【０１９８】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニップツス・ホロレウカス  （Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメデルス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ゾルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ザアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびイネゾウリムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。
【０１９９】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、マツハバチ属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ属種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、およびスズメバチ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０２００】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヤブカ属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウサギヒフバエ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ミパエオレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ガガンポ・パルドーサ  （Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ハイレマイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、およびリリノマイザ属種（Ｌｉｒｉｎｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）。
【０２０１】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２０２】
クモ形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の種類から、例えば、コガネサソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キユセンヒゼンダニ属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ナミハダニ属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２０３】
植物寄生線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｈｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ドジョウセンチュウ属種（Ｌｏｎｇｉｄｒｕｓ  ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒａｓｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【０２０４】
適する場合には、本発明の化合物は、一定の濃度または塗布率で、除草薬または殺微生物薬、例えば、殺真菌薬、抗真菌薬および殺菌薬として用いることもできる。適する場合には、本発明の化合物は、他の活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。
【０２０５】
すべての植物および植物の部分を本発明により処理することができる。植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または農作物植物（天然農作物植物を含む）などのすべての植物および植物群を本文脈では意味するものとご理解いただきたい。農作物植物は、従来の植物繁殖法および至適化法によって、または生物工学的方法もしくは組換え法によって、またはこれらの方法の併用によって得ることができる植物でありうり、トランスジェニック植物を含むとともに、植物育種家の権利によって保護可能なもしくは保護可能でない植物栽培品種を含む。植物部分は、苗条、葉、花および根などの植物の地上および地下のすべての部分および器官を意味するものとご理解いただきたい。その例には、葉、針、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物の部分には、収穫物、ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、短葡枝および種子も含まれる。
【０２０６】
本活性化合物での本発明による植物および植物の部分の処理は、直接行うことができ、または慣用の処理法、例えば、浸漬、吹付け、蒸発、噴霧、散布、塗布により、および繁殖材料の場合、特に、種子の場合には、一層以上のコーチングを施すことにもより、本化合物を周囲、環境または貯蔵空間に対して作用させることによって行うことができる。
【０２０７】
本活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物に含浸させた天然および合成物質、ならびに高分子物質中のマイクロカプセルに加工することができる。
【０２０８】
これらの調合物は、既知の方法で、例えば、界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を場合によっては使用して、本活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、および／または固体担体と混合することによって生成される。
【０２０９】
用いられる増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱物油および植物油など）、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）ならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）、ならびにまた水である。
【０２１０】
固体担体としては、例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アパタルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）および粉砕合成鉱物（高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなど）が適し；
顆粒用の固体担体としては、例えば、破砕し、分別した天然石（方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど）、ならびにまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）の顆粒が適し；
乳化剤および／または発泡剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなど）およびまた蛋白水解物が適し；分散剤としては、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースが適する。
【０２１１】
カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、ならびに天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）、および合成リン脂質のような粘着付与剤を本調合物に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱物油および植物油がある。
【０２１２】
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）、および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属種フタロシアニン染料など）、および微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）などの着色剤の使用が可能である。
【０２１３】
本調合物は、本活性化合物を一般には０．１重量％と９５重量％の間、好ましくは０．５重量％と９０重量％の間含む。
【０２１４】
本発明の活性化合物は、それらだけでの調合物を用いてもよいし、または有効な範囲を広げるために、もしくは耐性の発生を回避するために、既知殺真菌薬、殺菌薬、ダニ駆除薬、殺線虫薬または殺虫剤との混合物として用いてもよい。多くの場合、相乗効果を達成することができ、すなわち、混合物の有効度は、個々の成分の有効度より大きい。
【０２１５】
混合物における共同成分の好ましい例は、以下の化合物である：
殺真菌薬：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化カルシウム、カプシマイシン、ダイホルタン、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトーバー、フルオロマイド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物（水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー合剤など）、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロサール−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン  Ａ、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ―８７０５、
ＯＫ―８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α―（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］―１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸１−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２―（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド；
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グリコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾキリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール・ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスロアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸Ｏ−メチル  Ｓ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
【０２１６】
殺菌薬：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
【０２１７】
殺虫薬／ダニ駆除薬／殺線虫薬：
アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
乳化病菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーバリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、バイオエタノメトリン、バイオパーメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン、クロマフェノジド、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−パーメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズウロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ハエカビ属種（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロピリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソオキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタアミドホス、メサルヒジウム  アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム  フラボビリデ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソルセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポスキル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロピリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、サーリンジエシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−「（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４―（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２、２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］―１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シンナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−「４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’’−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０２１８】
除草剤、肥料および成長調節剤などの他の既知活性化合物と混合することも可能である。
【０２１９】
殺虫剤として用いる際、本発明の活性化合物は、さらに、それらの市販調合物の状態で存在しうり、また、相乗物質との混合物として、これらの調合物から調製された使用形態で存在しうる。相乗物質は、本活性化合物の作用を増大させる化合物であるが、添加される相乗物質自体が活性である必要はない。
【０２２０】
市販の調合物から調製された使用形態の活性化合物の含量は、広い範囲で変化させることができる。前記使用形態の活性化合物の濃度は、活性化合物０．００００００１重量％から９５重量％、好ましくは、０．０００１重量％と１重量％の間でありうる。
【０２２１】
本化合物は、その使用形態に適する慣用の方法で用いられる。
【０２２２】
衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して用いられる際、本活性化合物は、木材およびクレーに対する卓越した残留効果、ならびに石灰処理基板上のアルカリに対する良好な安定性によって特徴付けられる。
【０２２３】
すでに上で述べたように、本発明によりすべての植物および植物の部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配またはプロトプラスト融合などの通常の生物学的繁殖によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適する場合には通常法との併用で、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」は、上で説明した。
【０２２４】
特に好ましくは、前記植物栽培品種の植物（それぞれの場合、市販されているまたは使用されている）は、本発明により処理される。植物栽培品種は、通常の繁殖によって、突然変異によって、または組換えＤＮＡ法によって生長させている、特異的な特性（「形質」）を有する植物を意味するものとご理解いただきたい。これらは、変種、バイオタイプおよびゲノタイプであることができる。
【０２２５】
植物種または植物栽培品種、それらの所在地および成長条件（土壌、天候、生育期、食物）によっては、本発明の処理よって超加成（「相乗」）作用が生じることもある。従って、例えば、本発明により用いられる物質および組成物の塗布率低減および／または活性領域の拡大および／または活性の増大、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫量、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これは、実際に予想した効果を超えている。
【０２２６】
本発明により好ましく処理することができるトランスジェニック植物または植物栽培変種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）は、遺伝学的修飾においてこれらの植物に特に有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質を受けたすべての植物を包含する。こうした特性の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性増強、旱魃に対するまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性増強、開花機能向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫率、収穫物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、より良好な貯蔵安定性および／または加工性である。こうした特性のさらに、また特に重要視される例は、昆虫、ダニ類、植物寄生病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物および有害微生物に対するさらに良好な植物防御であり、ならびに一定の除草活性化合物に対する植物の耐性増強でもある。トランスジェニック植物の例には、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ナタネなどの重要な農作物植物、およびまた果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウを伴う）を挙げることができ、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびナタネは、特に重要視される。植物において生成される毒による、特に、バシラス・スリンジエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）植物（以後、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）において生成される毒による昆虫に対する植物の防御増強は、特に重要視される形質である。全身性獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシウス、誘発遺伝子および耐性遺伝子、ならびに対応して発現される蛋白質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の耐性増強も特に重要視される形質である。一定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性増強は、さらに特に重要視される形質である。当該望ましい形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中に互いに組み合わさった状態で存在することもありうる。「Ｂｔ植物」の例には、商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳａｔｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびシャガイモ変種を挙げることができる。除草薬耐性植物の例には、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種を挙げることができる。除草薬耐性植物（除草薬耐性のための通常の方法で繁殖させた植物）には、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種を挙げることができる。勿論、これらの言明は、これらを有する植物栽培品種、または将来開発されるおよび／または市販される、さらに開発された遺伝形質を有する植物栽培変種にも適用される。
【０２２７】
列挙した植物は、本発明により、特に有利な方法で、本発明の式Ｉの化合物または活性化合物混合物を用いて処理することができる。本活性化合物または混合物に好ましい上述の範囲は、これらの植物の処理にもあてはまる。本文中で特に言及している化合物または混合物での植物の処理は、特に重要視される。
【０２２８】
本発明の活性化合物は、植物の有害生物、衛生有害生物および貯蔵製品有害生物に対してばかりでなく、獣医薬分野におけるマダニ類、ヒメダニ類、カイセンダニ類、ハダニ類、ハエ類（咬むタイプおよび舐めるタイプ）、寄生バエの幼虫、シラミ、ケジラミ、バジラミおよびノミなどの動物寄生虫（外部寄生虫）に対しても作用する。こうした寄生虫には、以下のものが挙げられる。
【０２２９】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の種類から、例えば、ブタジラミ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミ属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ケジラミ属種（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３０】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにその亜目アンブリセリナ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の種類から、例えば、ケモノタンカクハジラミ属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコーラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケノトロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｏｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２３１】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目糸角類および単角類の種類から、例えば、ヤブカ属種（Ａｄｅｄｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍｕ  ｓｐｐ．）、サンチョウバエ属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマアブ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ミツバチシラミバエ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロテア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属種（Ｓｔｉｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトクニバエ属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、肉バエ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３２】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の種類から、例えば、ヒトノミ属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属種（Ｃｅｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ケオブスネズミノミ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、およびナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３３】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の種類から、例えば、トコジラミ属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ドロニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、およびパンストロギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３４】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２３５】
ダニ目（Ａｃａｒｉａ）の下位分類（コナダニ科（Ａｃａｒｉｄａ））ならびに後（Ｍｅｔａ−）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の種類から、例えば、ナガヒメダニ属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、方形条虫属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ハイダニ属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびヘギイタダニ種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２３６】
アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）（無気門亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の種類から、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトチェイレティア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショウヒゼンダニ属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３７】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびハチなどの農産家畜、ならびに例えば、イヌ、ネコ、かごの鳥および水槽の魚などの他のペット、ならびにまた、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に寄生する節足動物の防除にも適する。これら節足動物を防除することによって、死亡および生産性低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、蜂蜜などにいついて）の事例は、減少されるはずであるので、本発明の活性化合物の使用によってさらに経済的で容易な畜産が可能である。
【０２３８】
本発明の活性化合物は、獣医学分野において、例えば、錠剤、カプセル、水薬、頓服水剤、顆粒、ペースト、ボーラス、それらのフィードスルー法および坐薬の形態での経腸投与による；例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射およびこれらに類するもの）、移植によるものなどの非経口投与による；経鼻投与による；例えば、浸漬または沐浴、吹き付け、浴びせかけおよびスポット塗布、洗浄およびパウダリングの形態での皮膚使用による；ならびにまた、首輪、耳標、尾標、四肢バンド、端綱、標識装置およびこれらに類するものなどの本活性化合物を含む成形品を利用する、既知の方法で用いられる。
【０２３９】
畜牛、家禽、ペットおよびこれらに類するものに試用する際、式（Ｉ）の本活性化合物は、本活性化合物を１重量％から８０重量％の量で含む調合物（例えば、粉末、エマルジョン、易流動性組成物）として、直接、または１００倍から１００００倍希釈した後、用いることができ、またはケミカルバスとして用いることができる。
【０２４０】
本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することがさらに判明した。
【０２４１】
例として、また、好ましいものとして以下の昆虫を挙げることができる（しかし、限定ではない）：
甲虫類：
ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・パンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ  Ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロサム（Ｘｅｓｔｒｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロブリウム・ペルチネクス（Ｄｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニドリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベスセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクォル（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キクイムシ属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｕｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）など。
【０２４２】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）：
コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）など。
【０２４３】
シロアリ：
カロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など。
【０２４４】
シミ：
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）など。
【０２４５】
本件での工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、革、木材および木材加工製品、ならびにコーチング組成物などの非生体材料と理解される。
【０２４６】
木材および木材加工製品は、保護しなければならない材料、特に好ましくは、昆虫がたかることから保護しなかれればならない材料である。
【０２４７】
本発明の薬剤またはそれらを含む混合物によって保護することができる木材および木材加工製品は、例えば、建築材、木製の梁、鉄道枕木、橋部材、船の桟橋、木製の乗物、箱、パレット、コンテナ、電信柱、木製の羽目板、木製の窓枠およびドア、合板、ボール紙、建具、または家屋建築もしくは建築用建具に相当し、一般的に用いられている木製製品を意味するものとご理解いただきたい。
【０２４８】
本活性化合物は、濃縮物の形態、または粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンもしくはペーストなどの一般慣用調合物の形態などで用いることができる。
【０２４９】
上述の調合物は、例えば、本活性化合物を、少なくとも一つの溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適する場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤、ならびに適する場合には染料および顔料、ならびにまた他の加工助剤と混合することによる、それ自体既知の方法で調製することができる。
【０２５０】
木材および木材由来の材木製品の保護に用いられる殺虫組成物または濃縮物は、本発明の活性化合物を０．０００１重量％から９５重量％、特に０．００１重量％から６０重量％の濃度で含む。
【０２５１】
用いられる組成物の量または濃度は、昆虫の性質および発生ならびに培地に依存する。用いられる最適な量は、一連の試験によってそれぞれの場合における使用について決定することができる。しかし、一般に、保護すべき材料を基準にして０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは０．００１重量％から１０重量％の活性化合物を用いれば十分である。
【０２５２】
用いられる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または低揮発度の油性もしくは油様有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、および適する場合には乳化剤および／または湿潤剤である。
【０２５３】
好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性または油様溶媒である。低揮発度の油性または油様水不溶性溶媒などとして用いられる物質は、適切な鉱物油もしくはそれらの芳香族性留分、または鉱物油、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼン、を含有する溶媒混合物である。
【０２５４】
有利には、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有する鉱物油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、および１６０℃から２８０℃の沸点範囲を有する芳香族化合物、テルピン油およびこれらに類するものが用いられる。
【０２５５】
好ましい実施形態では、１８０℃から２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０℃から２２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０２５６】
３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油性または油様溶媒の代わりに、高または中揮発度の有機化学溶媒を一部用いることがことができるが、但し、その溶媒混合物が、同様に、３５より上の気化指数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有すること、ならびに殺虫薬／殺真菌薬混合物が、この溶媒混合物に可溶性であるか乳化性であることを条件とする。
【０２５７】
好ましい実施形態によると、一部の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物または脂肪族極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物は、交換される。例えば、グリコールエーテル、エステルまたはこれらに類するものなどのヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が、好ましくは用いられる。
【０２５８】
本発明に関連して用いられる有機化学結合剤は、それ自体既知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、および／または用いられる有機化学溶媒に可溶性もしくは分散性または乳化性であり、特に、アルリル酸樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン−クマロン樹脂など）、シリコーン樹脂、乾性植物油、および／または乾性油から成るか、それらを含む結合剤、および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾燥させた結合剤である。
【０２５９】
結合剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散液または溶液の形態で用いることができる。ビチューメンまたは瀝青質も１０重量％以下の量で結合剤として用いることができる。それ自体既知である染料、顔料、撥水剤、臭気修正剤および抑制剤または防食剤ならびにこれらに類するものを追加的に用いることができる。
【０２６０】
本発明によると、組成物または濃縮物が有機化学結合剤として、少なくとも一つのアルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂および／または一つの乾性植物油を含むことは、好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０重量％から６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が、本発明により好ましくは用いられる。
【０２６１】
上述のすべてまたは一部の結合剤の代わりに、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）を用いることができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらは、（用いられる結合剤１００％を基準にして）０．０１％から３０％の結合剤の代わりに用いることができる。
【０２６２】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルなどのフタル酸エステル、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル、グリセロールエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学種から作り出される。
【０２６３】
固定剤は、例えば、ポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトンに化学的に基づく。
【０２６４】
特に、水、適する場合には一つ以上の上述の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水も、可能な溶媒または希釈剤である。
【０２６５】
大きな工業規模での含浸法、例えば、真空法、二重真空法または加圧法によって、木材の特に有効な保護が達成される。
【０２６６】
すぐ使用できる組成物は、適する場合には他の殺虫薬、およびまた適する場合には一つ以上の殺真菌薬を含むことができる。
【０２６７】
可能な追加混合の相手は、好ましくは、国際公開公報第９４／２９  ２６８号に挙げられている殺虫薬および殺真菌薬である。この文献に挙げられている化合物は、本出願の明確な成分である。
【０２６８】
特に好ましい混合の相手には、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノキシ尿素、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロピリド、メトキシフェノジドおよびトリフルムロンなどの殺虫薬、ならびにまた、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺真菌薬を挙げることができる。
【０２６９】
同時に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建築物、係船システムおよび信号システムなどの塩水または淡海水と接触する物を汚損から保護するために用いることができる。
【０２７０】
カンザシゴカイ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）などの固着貧毛綱による汚損、および様々なエボシガイ類（Ｌｅｐａｓ）およびミョウガガイ類（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）の種などのレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（エボシガイ）からの貝殻および種による汚損、またはフジツボ属種もしくはカメノテ種などのフジツボ類群（フジツボ）からの種による汚損は、船の摩擦抵抗を増大させ、結果として、より高いエネルギー消費およびさらに頻繁な乾ドッグでの滞在により運転コストを著しく上昇させる。
【０２７１】
藻類、例えば、シオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）およびイギス種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）による汚損に加えて、特に、総称蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｉｄｉａ）（蔓脚類甲殻類）に入る固着切甲類（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による汚損は、特に重要である。
【０２７２】
驚くべきことに、本発明の化合物は、単独で、または他の活性化合物との併用で、顕著な防汚作用を有することが今般判明した。
【０２７３】
本発明の化合物を単独で用いることによって、または他の活性化合物と併用することによって、例えば、硫化ビス（トリアルキルスズ）、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子量チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズなどの重金属の使用を不要にすることができ、またはこれらの化合物の濃度を実質的に低下させることができる。
【０２７４】
適する場合には、すぐ使用できる防汚塗料は、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺真菌薬、除草薬、軟体動物駆除剤、または他の防汚活性化合物をさらに含むことができる。
【０２７５】
本発明の防汚組成物との併用に好ましく適する成分は、以下のとおりである。
【０２７６】
殺藻薬：
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドサール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど；
殺真菌薬：
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロロフルアニド、フルオルホルペット、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニド、ならびにアナコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾールなど；
軟体動物駆除剤：
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど；または
通常の防汚活性化合物：
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラム、および２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなど。
【０２７７】
用いられる防汚組成物は、本発明の化合物の本発明の活性化合物を０．００１重量％から５０重量％、特に、０．０１重量％から２０重量％の濃度で含む。
【０２７８】
さらに、本発明の防汚組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ，Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものなどの慣用の成分を含む。
【０２７９】
本発明の殺藻活性化合物、殺真菌活性化合物、軟体動物駆除活性化合物および殺虫活性化合物に加えて、防汚塗料は、特に、結合剤を含む。
【０２８０】
認識されている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系、特に水性系中のアクリル酸樹脂、水性分散系の形態または有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タールまたはビチューメンとの組合せで樹脂エステルまたは変性硬化樹脂、アスファルト化合物およびオポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
【０２８１】
適する場合には、塗料は、塩水に好ましくは不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含む。塗料は、活性化合物の制御放出を可能ならしめるように松やになどの材料をさらに含むことができる。さらに、塗料は、可塑剤、流体学的性質に影響を及ぼす変性剤、および他の通常の成分を含むことができる。本発明の化合物または上述の混合物は、自己研摩防汚系に配合することもできる。
【０２８２】
本活性化合物は、例えば住居、工場のホール、オフィス、車室およびこれらに類するものなどの閉鎖された空間において見出される動物有害生物、特に、昆虫、くも形類およびダニ類の防御にも適する。これらの有害生物を防御するための家庭用殺虫剤製品において、本化合物は、単独で用いることができ、または他の活性化合物および助剤と併用することができる。本化合物は、感受性および抵抗性の種に対して、およびすべての発育段階に対して有効である。こうした有害生物には、以下のものが挙げられる。
【０２８３】
サソリ類（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の種類から、例えば、ブザス・オクチタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０２８４】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の種類から、例えば、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロムビクラ・オータムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヤケヒョウダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｍｕｓ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）。
【０２８５】
真正クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の種類から、例えば、オオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、真正クモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０２８６】
メクラグモ類（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の種類から、例えば、プセウドスコルピオンズ・シェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオンズ・シェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオンズ・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０２８７】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２８８】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２８９】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の種類から、例えば、ジムカデ属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９０】
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｏｔｏｍａ）の種類から、例えば、ヤマトシミ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０２９１】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の種類から、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、ウッドゴキブリ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スーペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０２９２】
ミズギクカメムシ類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の種類から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０２９３】
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２９４】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、レイビシロアリ種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。  
チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、レピナタス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、コナチャタテ科種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９５】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コヒメコクヌスモドキ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｉｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒョウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０２９６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、ハマダラカ属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キューレックス・タルサーリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、小イエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サンチョウバエ属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファーガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ガガンポ・パルドーサ  （Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０２９７】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０２９８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｂｉｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２９９】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、カムポノタス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピタム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０３００】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の種類から、例えば、ヒト頭ジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ヒトキモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、恥毛ジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｉｕｓ  ｐｕｂｉｓ）
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の種類から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびトリアトーマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３０１】
家庭用殺虫薬の分野において、これらは、単独で用いられるか、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレトロイド、成長調節剤などの他の適する活性化合物、もしくは他の既知の種類の殺虫薬からの活性化合物と併用される。
【０３０２】
これらは、エーロゾル、非圧縮スプレー製品、例えば、ポンプ式スプレーおよびアトマイザースプレー、自動煙霧システム、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはポリマー製の蒸発装置用錠剤を用いる蒸発装置製品、液体蒸発装置、ゲルおよび膜型蒸発装置、
プロペラ駆動蒸発装置、エネルギー不要または受動蒸発システム、防虫紙、防虫バッグ、および防虫ゲルとして用いられ、顆粒または微粉として、塗布用の餌中または餌場内で用いられる。
【０３０３】
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、枯茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒ）として、および特に、除草剤としても用いることができる。雑草は、最も広い意味で、望まれない場所に生育するすべての植物を意味する。本発明の物質が、全くの除草薬として作用するか、選択的除草薬として作用するかは、使用量に本質的に依存する。
【０３０４】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に関して用いることができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハナアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エヌクス属（Ｅｍｅｘ）、エリシマム属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、シャゼンソウ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ウマノアシガタ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリホリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）およびオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３０５】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）およびソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【０３０６】
次の属の単子葉雑草：エギゴプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギゾク（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、アゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ミソハギ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３０７】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【０３０８】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０３０９】
本化合物は、濃度に依存して、例えば工業用地および鉄道線路上、ならび植林されている、また植林されていない道路および広場上の雑草の全体的防除に適する。同様に、本発明の活性化合物は、多年性作物、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、柑橘類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農園、ソフトフルーツの栽培地およびホップ畑、芝地、芝生および牧草地における雑草の防除、ならびに一年性作物における雑草の選択的防除に用いることができる。
【０３１０】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、土壌に対しておよび植物の地上部分に対して用られる時、強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度まで、これらは、発芽前法、発芽後法、両方による、単子葉作物および双子葉作物における単子葉雑草および双子葉雑草の選択的防除にも適する。
【０３１１】
一定の濃度または塗布率で、本発明の活性化合物は、動物有害生物および真菌性または細菌性植物病の防除に用いることもできる。適する場合には、これらは、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として用いることもできる。
【０３１２】
本活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物に含浸させた天然および合成物質、ならびに高分子物質中のマイクロカプセルなどの慣用調合物に加工することができる。
【０３１３】
これらの調合物は、既知の方法で、例えば、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を場合によっては使用して、本活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と混合することによって生成される。
【０３１４】
用いられる増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱物油および植物油など）、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）であり、でなければ水である。
【０３１５】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アパタルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）および粉砕合成鉱物（高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなど）であり；顆粒用の適する固体担体は、例えば、破砕し、分別した天然石（方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど）であり、でなければ無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）であり；適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなど）であり、でなければ蛋白水解物であり；適する分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースである。
【０３１６】
カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、でなければ天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）、および合成リン脂質のような粘着付与剤を本調合物に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱物油および植物油がある。
【０３１７】
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）、および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属種フタロシアニン染料など）、および微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）などの着色剤の使用が可能である。
【０３１８】
本調合物は、活性化合物を一般には０．１重量％と９５重量％の間、好ましくは０．５重量％と９０重量％の間含む。
【０３１９】
雑草防除のために、本発明の活性化合物は、そのままか、またはそれらの調合物の形態で、既知除草剤および／または作物植物との適合性を改善する物質（「毒性緩和剤」）との混合物として用いることもでき、仕上げ調合またはタンクミックスが可能である。一つ以上の既知除草剤および毒性緩和剤を含む除草剤との混合も可能である。
【０３２０】
この混合に可能な成分は、既知除草剤、例えば下記のものである：
アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレサート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロオキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ジアレート、ジカムバ、ジクロロプロプ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェンアミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エプロポダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フルオラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（−アンモニウム）、グリホサート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアツロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、メリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラクワット、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリチオバック（−ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン。
【０３２１】
既知毒性緩和剤、例えば下記のものは、さらにこの混合に適する：
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコール、クロキントセット（−メチル）、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（−Ｐ）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８。
【０３２２】
殺真菌薬、殺虫薬、ダニ駆除薬、殺線虫薬、鳥忌避剤、植物栄養素類および土壌構造を改善する物質などの他の既知活性化合物との混合も可能である。
【０３２３】
本活性化合物は、そのままで、またはそれらの調合物の形態で、またはさらなる希釈剤によってそれらから調製された使用形態（すぐ使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒など）で用いることができる。本活性化合物は、慣用の方法で、例えば、液剤散布、吹付け、噴霧または散布によって用いられる。
【０３２４】
本発明の活性化合物は、植物の発芽前にも、発芽後にも、塗布することができる。播種前に土壌に配合することもできる。
【０３２５】
用いられる活性化合物の量は、比較的広い範囲で変化させることができる。これは、所望される効果の性質に、本質的に依存する。一般に、用いられる量は、土壌表面１ヘクタールあたり活性化合物１ｇと１０ｋｇの間、好ましくは５ｇと５ｋｇの間である。
【０３２６】
本発明の物質は、強い殺菌活性を有し、且つ、作物保護および材料の保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するために用いることができる。
【０３２７】
殺真菌薬は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために用いることができる。
【０３２８】
殺菌薬は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コレネバクレリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために用いることができる。
【０３２９】
上に挙げた一般名に入る、真菌性および細菌性病を生じるいくつかの病原体には、限定としてではなく、例として以下のものを挙げることができる：
ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種：例えば、イネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種：例えば、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種：例えば、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など；
クサレカビ属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種：例えば、ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種：例えば、ジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
シュードペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｓｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種：例えば、褐斑病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはウリ科べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
タンジクツユカビ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種：例えば、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
プレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種：例えば、レタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ツユカビ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種：例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラッシカ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
ウドンコカビ属（Ｅｒｙｓｉｐｈａｅ）種：例えば、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈａｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
スファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種：例えば、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ロドスフェラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種：例えば、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
ベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種：例えば、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
ピレノフォラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種：例えば、網班病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）または班葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子形：ドレクスレラ属（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、別名：ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
コリオボラス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種：例えば、イネ科斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子形：分生子形：ドレクスレラ属（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、別名：ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
ウロミケス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種：例えば、さび菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
プクキニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種：例えば、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
スクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種：例えば、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
チレッティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種：例えば、コムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）など；
黒穂菌属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種：例えば、オオムギ、コムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）またはエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）など；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種：例えば、ササキクモノコウヤクタケ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）など；
ピリキュラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種：例えば、イネいもち病菌（Ｐｒｙｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など；
フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種：例えば、フザリウム・セルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；
ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種：例えば、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；
セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種：例えば、コムギふ枯病菌セプトリア・ノトラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
レプトスフェリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種：例えば、コムギふ枯病菌レプトスフェリア−ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種：例えば、セルコスポラ−カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）など；
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種：例えば、アブラナ科黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；および
シュードセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種：例えば、コムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。
【０３３０】
本発明の活性化合物は、植物における非常に良好な強化作用も有する。従って、これらは、望ましくない微生物による攻撃からの植物の防御を起動させるために用いることができる。
【０３３１】
本文脈において、植物強化（耐性誘導）物質は、処理した植物に、その後、望ましくない微生物を実質的に接種した時、前記植物がこれらの微生物に対して実質的な抵抗を示すように、前記植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解される。
【０３３２】
この場合、望ましくない微生物は、植物寄生病原性真菌、細菌およびウイルスを意味するとご理解たただきたい。従って、本発明の物質は、処理後一定期間にわたって、言及した病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護をもたらす期間は、本活性化合物で植物を処理した後、一般には１日から１０日、好ましくは１日から７日に及ぶ。
【０３３３】
本活性化合物が、植物の病気を防御するために必要な濃度で、植物に充分許容されるということから、植物の地上部分の処理、繁殖用貯蔵物および種子の処理、ならびに土壌の処理が可能となる。
【０３３４】
本発明の活性化合物は、作物の収穫を増やすことにも適する。加えて、これらは、低減された毒性を示し、且つ、植物に充分許容される。
【０３３５】
一定の濃度および塗布率で、本発明の活性化合物は、植物の成長に影響を及ぼすため、および動物有害生物を防除するために、除草薬として用いることもできる。適する場合には、これらは、さらなる活性化合物の合成のための中間体または前駆体としても用いることもできる。
【０３３６】
材料の保護において、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染および破壊から工業材料を保護するために用いることができる。
【０３３７】
本文脈における工業材料は、工業において用いるために準備された非生体材料を意味するとご理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変化または破壊から保護されると思われる工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、織物、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、ならびに微生物によって感染または破壊されうる他の材料でありうる。微生物の増殖により傷害が発生しうる生産プラントの一部、例えば、水冷回路も、保護すべき材料の範囲内で挙げることができる。本発明の範囲内で挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱交換液であり、特に好ましくは、木材である。
【０３３８】
工業材料を劣化または変化させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母菌、藻類および粘液生物を挙げることができる。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。
【０３３９】
例として、以下の属の微生物を挙げることができる。
【０３４０】
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）：アルテルナリア・テナース（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）など。
【０３４１】
コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）：黒色コウジ菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）など。
【０３４２】
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）：ケトミウム・グラボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など。
【０３４３】
カニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）：イドタケ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）など。
【０３４４】
マツオウジ属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）：ケガワタケ（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など。
【０３４５】
ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）：アオカビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）など。
【０３４６】
ポリポラス属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）：ポリポラス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など。
【０３４７】
アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）：黒酵母（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など。
【０３４８】
スクレロフォーマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）：スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など。
【０３４９】
トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）：トリコデルマ・ビリディ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｕｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）など。
【０３５０】
エシュリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）：大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）など。
【０３５１】
シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）：緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など。
【０３５２】
ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）：黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）など。
【０３５３】
個々の物理的および／または化学的性質に依存して、本活性化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、顆粒、エーロゾルならびに高分子物質中および種子用のコーチング組成物中にマイクロカプセル化したものなどの慣用の調合物、ならびにＵＬＶ冷および温煙霧用調合物に加工することができる。
【０３５４】
これらの調合物は、既知の方法で、例えば、界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を場合によっては使用して、本活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固体担体と混合物することにより製造される。用いられる増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分など）、アルコール（ブタノールまたはグリコールなど）ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）であり、でなければ水である。液化ガスの増量剤または担体は、標準温度および大気圧下で気体状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素などのエーロゾル推進薬、でなければブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するとご理解いただきた。適する固体担体は、例えば、粉砕天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アパタルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）および粉砕合成鉱物（高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなど）である。顆粒用の適する固体担体は、例えば、破砕し、分別した天然石（方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど）であり、でなければ無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに有機材料（おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなど）であり、でなければ蛋白水解物である。適する分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸排液およびメチルセルロースである。
【０３５５】
カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー（アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど）、でなければ天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）および合成リン脂質のような粘着付与剤を本調合物に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱物油および植物油がある。
【０３５６】
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）、および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属種フタロシアニン染料など）、および微量栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）などの着色剤の使用が可能である。
【０３５７】
本調合物は、活性化合物を一般には０．１重量％と９５重量％の間、好ましくは０．５重量％と９０重量％の間含む。
【０３５８】
本発明の活性化合物は、そのままか、またはそれらの調合物の形態で用いることができ、例えば、有効な範囲を広げるために、もしくは耐性の発生を防ぐために、既知殺真菌薬、殺菌薬、ダニ駆除薬、殺線虫薬または殺虫剤との混合物でも用いることができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性より大きい。
【０３５９】
以下が、適する混合成分の例である：
殺真菌薬：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化カルシウム、カプシマイシン、ダイホルタン、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトーバー、フルオロマイド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジン、イミノオクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物（水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー合剤など）、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロサール−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン  Ａ、ビンクロゾリン、ビンコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ―８７０５、
ＯＫ―８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α―（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］―１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２―（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド；
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グリコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾキリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール・ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスロアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸Ｏ−メチル  Ｓ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
【０３６０】
殺菌薬：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
殺虫薬／ダニ駆除薬／殺線虫薬：
アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
乳化病菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーバリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、バイオエタノメトリン、バイオパーメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン、クロマフェノジド、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−パーメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズウロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ハエカビ属種（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロピリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソオキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタアミドホス、メサルヒジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソルセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポスキル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテプ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロピリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、サーリンジエシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、バーティシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−「（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４―（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２、２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］―１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シンナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−「４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’’−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０３６１】
除草剤などの他の既知活性化合物と、または肥料および成長調節剤との混合も可能である。
【０３６２】
加えて、本発明の式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性も有する。これらは、特に、皮膚糸状菌および酵母菌、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ−グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ）種）、および有毛表皮糸状菌（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｕｃｃｏｓｕｍ）、コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種［黒色コウジ菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）など］、白癬菌属（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種［毛瘡白癬菌（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）など］、小胞子菌属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種［イヌ小胞子菌（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）およびオードアン小胞子菌（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）など］に対して、非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらのリストは、包含される真菌範囲を限定するものでは決してなく、単なる実例である。
【０３６３】
本活性化合物は、そのままで用いること、それらの調合物の形態で用いること、またはそれらから調製された使用形態（すぐに使用できる溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、微粉および顆粒など）で用いることができる。塗布は、慣用の方法で、例えば、液剤散布、吹付け、噴霧、散布、散粉、発泡、展着などによって行われる。超低量法により本活性化合物を塗布すること、または本活性化合物の調製物または本活性化合物それ自体を土壌に注入することが、さらに可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０３６４】
本発明の活性化合物を殺真菌薬として用いる時、その塗布率は、塗布の種類に依存して比較的広い範囲で変化させることができる。植物の部分を処理するための本活性化合物の塗布率は、一般には０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０ｇ／ｈａと１０００ｇ／ｈａの間である。種子のドレッシングのための本活性化合物の塗布率は、一般には種子１ｋｇに対して０．００１ｇと５０ｇの間、好ましくは種子１ｋｇに対して０．０１ｇと１０ｇの間である。土壌の処理のための本活性化合物の塗布率は、一般には０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａの間である。
【０３６５】
本発明の活性化合物の調製および使用を下記実施例によって説明する。
【実施例】
【０３６６】
調製例
（実施例Ｉ−１−ａ−１）
【０３６７】
【化５８】
0004413497.tif 000060
【０３６８】
カリウムｔ−ブトキシド１．６５ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０ｍＬに最初に充填し、無水ＤＭＦ  １０ｍＬ中の実施例（ＩＩ−１）の化合物３．５ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加する。その混合物を５０℃で３時間攪拌する。その後、氷水１００ｍＬをその反応溶液に注入する。この混合物を１Ｎの冷ＨＣｌ溶液６００ｍＬに注入する。沈殿を吸引濾過して取出し、乾燥させる。
収量：２．９ｇ（理論量の９０％）、融点１３９℃から１４１℃
【０３６９】
下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物は、実施例（Ｉ−１−ａ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って調製した：
【０３７０】
【化５９】
0004413497.tif 000061
0004413497.tif 000062
【０３７１】
（実施例Ｉ−１−ｂ−１）
【０３７２】
【化６０】
0004413497.tif 000063
【０３７３】
実施例Ｉ−１−ａ−２の化合物５００ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍＬに最初に充填し、トリエチルアミン０．２７ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を添加する。０℃で、塩化６−クロロニコチニル０．３０ｇ（１．７４ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で２時間攪拌する。その後、さらなる塩化クロロニコチニル０．１５ｇおよびトリエチルアミン０．１３ｍＬを添加する。
【０３７４】
その反応混合物を１０％クエン酸溶液で洗浄して、水性相をジクロロメタンで抽出し、その後、有機相を１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して、水性相をジクロロメタンで抽出する。
【０３７５】
有機相を乾燥させ、溶媒を蒸留して除去する。残留物を石油エーテルとともに攪拌して、濾過し、その後、乾燥させる。
収量：０．７ｇ（理論量の１００％）、融点１３３℃から１３４℃
【０３７６】
下記の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物は、実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た：
【０３７７】
【化６１】
0004413497.tif 000064
【０３７８】
（実施例Ｉ−１−ｃ−１）
【０３７９】
【化６２】
0004413497.tif 000065
【０３８０】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物５００ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタンに最初に充填し、トリエチルアミン０．３ｍＬ（２．２５ｍｍｏｌ）を添加する。０℃で、クロロギ酸エチル０．２２５ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で２時間攪拌する。
【０３８１】
その反応溶液を１０％濃度のクエン酸で洗浄し、水性相をジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出する。有機相を１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させて、濃縮する。
収量：０．４５ｇ（理論量の７５％）、１３２℃から１３４℃
【０３８２】
下記の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物は、実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た：
【０３８３】
【化６３】
0004413497.tif 000066
0004413497.tif 000067
【０３８４】
（実施例Ｉ−１−ｄ−１）
【０３８５】
【化６４】
0004413497.tif 000068
【０３８６】
実施例Ｉ−１−ａ−２の化合物０．５ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍＬに最初に充填し、トリエチルアミン０．２７ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を添加する。氷冷しながら、塩化メタンスルホニル０．１３５ｍＬ（１．７４ｍｍｏｌ）を添加する。その混合物を室温で２時間攪拌する。
【０３８７】
その反応混合物を１０％濃度のクエン酸で抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、有機相を１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、乾燥させて、濃縮する。
【０３８８】
収量：０．６ｇ（理論量の１００％）、融点１３４℃
【０３８９】
【化６５】
0004413497.tif 000069
【０３９０】
（実施例Ｉ−１−ｇ−１）
【０３９１】
【化６６】
0004413497.tif 000070
【０３９２】
実施例Ｉ−１−ａ−２の化合物０．５ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．２７ｍＬ（２．０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍＬに溶解し、氷冷しながら塩化モルホリンＮ−カルボニル０．２６ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）を添加する。その混合物を室温で一晩攪拌する。
【０３９３】
その反応混合物を１０％濃度のクエン酸で抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、有機相を１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、乾燥させて、濃縮する。
【０３９４】
収量：０．６９ｇ（理論量の９３％）、蝋。
【０３９５】
【化６７】
0004413497.tif 000071
【０３９６】
（実施例ＩＩ−１）
【０３９７】
【化６８】
0004413497.tif 000072
【０３９８】
実施例ＸＩＶ−１の化合物１７．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）を無水アセトン２００ｍＬに最初に充填し、炭酸カリウム６．８ｇ（４９ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル２０．５ｇ（１４７ｍｍｏｌ）を添加する。その混合物を１６時間、還流させながら攪拌する。
【０３９９】
その溶液を濾過して、溶媒を蒸留して除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：石油エーテル  ４：１→ジクロロメタン→ジクロロメタン：酢酸エチル  ３０：１→１０：１）によって精製する。
【０４００】
収量：３．５ｇ（理論量の３１％）、油。
【０４０１】
【化６９】
0004413497.tif 000073
【０４０２】
（実施例ＸＩＶ−１）
【０４０３】
【化７０】
0004413497.tif 000074
【０４０４】
テトラヒドロフラン１５ｍＬ中の４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル］−チアゾリル−酢酸メチル１２．７ｇ（４５ｍｍｏｌ）の溶液を、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬ中のＬＤＡ＊溶液（２モル）２５ｍＬの溶液に一滴ずつ添加し、その混合物を０℃で６０分間攪拌する。
【０４０５】
その後、−１５℃で、無水テトラヒドロフラン１０ｍＬ中の２，２−ジメチルコハク酸無水物３．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ添加する。
【０４０６】
その溶液を室温で２時間攪拌し、その後、水７５ｍＬおよび塩化アンモニウム２０ｇを添加して、濃塩酸を用い、その溶液を酸性化する。
【０４０７】
その中間体をエーテルで抽出し、溶媒を蒸留して除去する。残留物をＫＯＨ  ２５ｇおよび水１７０ｍＬとともに、１日間、還流させながら沸騰させる。
【０４０８】
その混合物を冷却し、濃塩酸で酸性化して、エーテルで抽出する。その粗製生成物をさらに特性付けおよび精製せずに、化合物ＩＩ−１に直接転化させる。
【０４０９】
収量：１７．５ｇ（理論量の１００％）、油。
【０４１０】
＊ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミド
下記の式（ＩＩ）の化合物は、実施例（ＩＩ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た：
【０４１１】
【化７１】
0004413497.tif 000075
【０４１２】
下記の式（ＸＩＶ）の化合物は、実施例（ＸＩＶ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た：
【０４１３】
【化７２】
0004413497.tif 000076
【０４１４】
（実施例Ｉ−２−ａ−１）
【０４１５】
【化７３】
0004413497.tif 000077
【０４１６】
カリウムｔ−ブトキシド２．１６ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド２０ｍＬに最初に充填し、無水ジメチルホルムアミド２ｍＬ中の実施例ＩＩＩ−１の化合物４．６ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加する。
【０４１７】
その混合物を５０℃で２時間攪拌する。
【０４１８】
その反応溶液を氷水１００ｍＬに注入し、この混合物を１Ｎの冷塩酸溶液５００ｍＬに入れて攪拌する。沈殿を吸引濾過して取出し、ジクロロメタンに吸収させる。溶媒を蒸留して除去し、その後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  ５：１）によって精製する。
【０４１９】
収量１．４ｇ（理論量の１３％）、融点１６５℃から１６７℃。
【０４２０】
下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物は、実施例（Ｉ−２−ａ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た：
【０４２１】
【化７４】
0004413497.tif 000078
0004413497.tif 000079
【０４２２】
（実施例Ｉ−２−ｂ−１）
【０４２３】
【化７５】
0004413497.tif 000080
【０４２４】
実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物５００ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍＬに最初に充填し、トリエチルアミン０．２９ｍＬ（２．１６ｍｍｏｌ）を添加する。０℃で、塩化６−クロロニコチニル０．３３ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で２時間攪拌する。
【０４２５】
その反応混合物を１０％クエン酸溶液で抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、その後、有機相を１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、乾燥させて、濃縮する。
収量：０．７ｇ（理論量の１００％）、融点１２７℃から１３０℃
【０４２６】
下記の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物は、実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た：
【０４２７】
【化７６】
0004413497.tif 000081
【０４２８】
（実施例Ｉ−２−ｃ−１）
【０４２９】
【化７７】
0004413497.tif 000082
【０４３０】
実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物６００ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍＬに最初に充填し、トリエチルアミン０．３５ｍＬ（２．６０ｍｍｏｌ）を添加する。０℃で、クロロギ酸エチル０．２５５ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で２時間攪拌する。
【０４３１】
その溶液を１０％濃度のクエン酸溶液で洗浄して、水性相をジクロロメタンで抽出する。有機相を１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させて、濃縮する。
収量：０．６２ｇ（理論量の８７％）、融点８２℃から８６℃
【０４３２】
下記の式（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、実施例（Ｉ−２−ｃ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た：
【０４３３】
【化７８】
0004413497.tif 000083
【０４３４】
（実施例番号Ｉ−２−ｄ−１）
【０４３５】
【化７９】
0004413497.tif 000084
【０４３６】
実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物５００ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍＬに最初に充填し、トリエチルアミン０．２９ｍＬ（２．１６ｍｍｏｌ）を添加する。０℃で、塩化メチルスルホニル０．２２ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で２時間攪拌する。
【０４３７】
その反応混合物を１０％濃度のクエン酸溶液で抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、有機相を１ＮのＮａＯＨで抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、乾燥させて、濃縮する。
【０４３８】
収量：０．６５ｇ（理論量の１００％）、蝋
【０４３９】
【化８０】
0004413497.tif 000085
【０４４０】
（実施例番号Ｉ−２−ｇ−１）
【０４４１】
【化８１】
0004413497.tif 000086
【０４４２】
実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物５００ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍＬに最初に充填し、トリエチルアミン０．２９ｍＬ（２．１６ｍｍｏｌ）を添加する。０℃で、塩化モルホリンカルボニル０．２７ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を室温で２時間攪拌する。
【０４４３】
その反応混合物を１０％濃度のクエン酸溶液で抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、有機相を１Ｎの水酸化ナトリウムで抽出して、水性相をジクロロメタンで洗浄し、乾燥させて、濃縮する。
【０４４４】
収量：０．６５ｇ（理論量の１００％）、融点１２８℃
【０４４５】
【化８２】
0004413497.tif 000087
【０４４６】
（実施例ＩＩＩ−１）
【０４４７】
【化８３】
0004413497.tif 000088
【０４４８】
実施例ＸＩＸ−１の化合物の粗製生成物１７．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）を無水アセトン２００ｍＬに最初に充填し、炭酸カリウム６．４２ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル１９．５ｇ（１３９．５ｍｍｏｌ）を添加する。その混合物を１６時間、還流させながら攪拌する。
【０４４９】
その混合物を濾過して、濃縮する。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：石油エーテル  ４：１→ジクロロメタン→ジクロロメタン：酢酸エチル  ３０：１→１０：１）によって精製する。
【０４５０】
収量：４．６ｇ（理論量の１６％）、油。
【０４５１】
【化８４】
0004413497.tif 000089
【０４５２】
（実施例ＸＩＸ−１）
【０４５３】
【化８５】
0004413497.tif 000090
【０４５４】
テトラヒドロフラン１５ｍＬ中の４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル］−チアゾリル−酢酸メチル１２．７ｇ（４５ｍｍｏｌ）の溶液を、−１５℃で、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬ中のＬＤＡ溶液（２モル）２５ｍＬの溶液に一滴ずつ添加し、その混合物を０℃で６０分間攪拌する。
【０４５５】
その後、−１５℃で、無水テトラヒドロフラン１０ｍＬ中の３，３−ジメチルグルタル酸無水物４．２６ｇ（３０ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ添加する。
【０４５６】
その溶液を室温で２時間攪拌し、その後、水７５ｍＬおよび塩化アンモニウム２０ｇを添加し、その後、濃塩酸を用い、その溶液を酸性化する。
【０４５７】
その中間体をエーテルで抽出し、溶媒を蒸留して除去する。残留物を水酸化カリウム２５ｇおよび水１７０ｍＬとともに、１日間、還流させながら沸騰させる。
【０４５８】
その混合物を冷却し、濃塩酸で酸性化して、エーテルで抽出する。その粗製生成物を精製せずに、直接、さらに反応させる。
【０４５９】
収量：１７ｇ（理論量の１００％）、油。
【０４６０】
下記の式（ＩＩＩ）の化合物は、実施例（ＩＩＩ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た：
【０４６１】
【化８６】
0004413497.tif 000091
【０４６２】
下記の式（ＸＩＸ）の化合物は、実施例（ＸＩＸ−１）と類似に、また、その調製についての一般的言明に従って得た：
【０４６３】
【化８７】
0004413497.tif 000092
【０４６４】
使用例
（実施例Ａ）
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド  ３０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０４６５】
砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液およびレタスの種子を容器に充填する。レタスの種子が発芽し、その植物が発育する。その根に、えい瘤が形成される。
【０４６６】
望ましい時間が経過した後、えい瘤形成による％で抗線虫作用を判定する。１００％は、えい瘤が形成されなかったことを意味し、０％は、処理した植物のえい瘤の数が未処理の対照のものと一致することを意味する。
【０４６７】
この試験では、例えば、前記調製例のうち下記の化合物が良好な活性を示した：
【０４６８】
【表１１】
0004413497.tif 000093
【０４６９】
（実施例Ｂ）
マイザス属（Ｍｙｚｕｓ）試験（全体作用）
溶媒：ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４７０】
モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））が大量に群がっているサボイキャベツ（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））に対して、所望の濃度の活性化合物の調製物を各場合１０ｍＬ、その幼植物を濡らすことなく活性化合物の調製物が土壌に浸透するように、液剤散布する。活性化合物は、その根によって吸い上げられ、その幼植物に運ばれる。
【０４７１】
望ましい時間が経過した後、殺虫％を判定する。１００％は、すべてのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、どのアブラムシも死んでいないことを意味する。
【０４７２】
この試験では、例えば、前記調製例のうち下記の化合物が良好な活性を示した：
【０４７３】
【表１２】
0004413497.tif 000094
【０４７４】
（実施例Ｃ）
ハイドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４７５】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、カラシナにつく甲虫（ハイドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫とともに置く。
【０４７６】
望ましい時間が経過した後、殺虫％を判定する。１００％は、すべての甲虫の幼虫が死んだことを意味し、０％は、どの甲虫の幼虫も死んでいないことを意味する。
【０４７７】
この試験では、例えば、前記調製例のうち下記の化合物が良好な活性を示した：
【０４７８】
【表１３】
0004413497.tif 000095
【０４７９】
（実施例Ｄ）
ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  ２重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４８０】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、キャベツの葉（キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、ヨウトウムシ（ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））のイモムシとともに置く。
【０４８１】
望ましい時間が経過した後、殺虫％を判定する。１００％は、すべての幼虫イモムシが死んだことを意味し、０％は、どのイモムシも死んでいないことを意味する。
【０４８２】
この試験では、例えば、前記調製例のうち下記の化合物が良好な活性を示した：
【０４８３】
【表１４】
0004413497.tif 000096
【０４８４】
（実施例Ｅ）
ナミハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド  ３０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０４８５】
すべての段階の温室ハダニ（ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））が大量に群がっているマメ科植物（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬する。
【０４８６】
望ましい時間が経過した後、その効果を％で判定する。１００％は、すべてのハダニが死んだことを意味し、０％は、どのハダニも死んでいないことを意味する。
【０４８７】
この試験では、例えば、前記調製例のうち下記の化合物が良好な活性を示した：
【０４８８】
【表１５】
0004413497.tif 000097
【０４８９】
（実施例Ｆ１）
発芽後試験
溶媒：アセトン  ５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加して、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０４９０】
高さ５ｃｍから１５ｃｍの試験植物に対して、単位面積あたりに所望される特定量の活性化合物が塗布されるように、活性化合物の調製物を吹付ける。吹付ける液の濃度は、１ｈａあたり水１０００Ｌ中の所望される特定量の活性化合物が塗布されるように選択する。
【０４９１】
３週間後、植物に対する損傷度を、未処理の対照の展開との比較での損傷％として評価する。
【０４９２】
数値は、以下のことを示している：
０％＝効果なし（未処理の対照同様）
１００％＝完全駆除
【０４９３】
（実施例Ｆ２）
発芽前試験
溶媒：アセトン  ５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加して、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０４９４】
試験植物の種子を標準的な土壌にまく。２４時間後、単位面積あたりに所望される特定量の活性化合物が塗布されるように、活性化合物の調製物を土壌に吹付ける。吹付ける液の濃度は、１ｈａあたり水１０００Ｌ中の所望される特定量の活性化合物が塗布されるように選択する。
【０４９５】
３週間後、植物に対する損傷度を、未処理の対照の展開との比較での損傷％として評価する。
【０４９６】
数値は、以下のことを示している：
０％＝効果なし（未処理の対照同様）
１００％＝完全駆除
【０４９７】
【表１６】
0004413497.tif 000098
【０４９８】
【表１７】
0004413497.tif 000099
【０４９９】
【表１８】
0004413497.tif 000100
【０５００】
【表１９】
0004413497.tif 000101
【０５０１】
【表２０】
0004413497.tif 000102
【０５０２】
【表２１】
0004413497.tif 000103
【０５０３】
【表２２】
0004413497.tif 000104
【０５０４】
【表２３】
0004413497.tif 000105
【０５０５】
【表２４】
0004413497.tif 000106
【０５０６】
【表２５】
0004413497.tif 000107
【０５０７】
（実施例Ｇ）
微生物におけるＥＤ５０を決定するためのインビトロ試験
乳化剤ＰＳ１６と混合した、試験する活性化合物のメタノール溶液を、マイクロタイタプレートのウエルにピペットで移す。溶媒を蒸発させた後、バレイショ／デキストロース培養基２００μＬを各ウエルに添加する。
【０５０８】
事前に、適する濃度の試験する真菌の胞子または菌糸をその培養基に添加した。
【０５０９】
生じた活性化合物濃度は、０．１、１０および１００ｐｐｍである。生じた乳化剤濃度は、３００ｐｐｍである。
【０５１０】
その後、プレートは、未処理の対照において充分な増殖が観察されるまで、２２℃の温度で３日間から５日間、振盪装置を用いてインキュベートする。
【０５１１】
波長６２０ｎｍで光度計により評価を行う。未処理の対照と比較して５０％の真菌増殖抑制をもたらす活性化合物の用量（ＥＤ５０）を、異なる濃度で測定したデータから計算する。
【０５１２】
【表２６】
0004413497.tif 000108
【０５１３】
（実施例Ｈ）
スファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド  ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０５１４】
保護活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を下に示す塗布率で吹付ける。吹付け塗膜が乾いたら、前記植物にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種する。その後、前記植物を、約２３℃、相対大気湿度約７０％の温室に入れる。
【０５１５】
評価は、接種から７日後に行う。０％は、有効度が対照のものと一致することを意味し、これに対して、有効度１００％は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０５１６】
【表２７】
0004413497.tif 000109
【０５１７】
（実施例Ｉ）
ベンチュリア属（Ｂｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド  ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０５１８】
保護活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を下に示す塗布率で吹付ける。吹付け塗膜が乾いたら、前記植物にリンゴ腐敗病病原体、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子懸濁液を接種し、その後、約２０℃、相対大気湿度約１００％の培養室に１日置いておく。
【０５１９】
その後、前記植物を約２１℃、相対大気湿度約９０％の温室に入れる。
【０５２０】
評価は、接種から１０日後に行う。０％は、有効度が対照のものと一致することを意味し、これに対して、有効度１００％は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０５２１】
【表２８】
0004413497.tif 000110
【０５２２】
（実施例Ｊ）
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド  ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０５２３】
保護活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を下に示す塗布率で吹付ける。吹付け塗膜が乾いたら、前記植物にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を接種する。その後、約２０℃、相対大気湿度約１００％の培養室に入れる。
【０５２４】
評価は、接種から３日後に行う。０％は、有効度が対照のものと一致することを意味し、これに対して、有効度１００％は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０５２５】
【表２９】
0004413497.tif 000111
【０５２６】
（実施例Ｋ）
ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（マメ）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド  ２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒および乳化剤とを混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０５２７】
保護活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を下に示す塗布率で吹付ける。吹付け塗膜が乾いたら、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）が定着した寒天の小片２個を各々の葉の上に置く。前記接種植物を、約２０℃、相対大気湿度約１００％の暗室に入れる。
【０５２８】
接種から２日後、葉の感染範囲の寸法を評価する。０％は、有効度が対照のものと一致することを意味し、これに対して、有効度１００％は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０５２９】
【表３０】
0004413497.tif 000112
【０５３０】
（実施例Ｌ）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼虫
溶媒：ジメチルホルムアミド  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、１重量部の活性化合物と示した量の溶媒とを混合し、示した量の乳化剤を添加し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０５３１】
活性化合物の調製物を土壌に注ぎかける。この調製物における活性化合物の濃度は、実質的に重要でなく、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される土壌の容量単位あたりの活性化合物の重量による量のみが重要である。その土壌を０．２５Ｌのポットに充填し、これらを２０℃で放置する。
【０５３２】
準備したら直ちに、栽培品種  ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，米国の商標）のあらかじめ発芽させたトウモロコシ５つを各ポットに入れる。２日後、対応する試験昆虫を、処理した土壌に配置する。さらに７日後、発芽したトウモロコシ植物の数を数えることによって、活性化合物の有効度を判定する（植物１つ＝活性２０％）。
【０５３３】
（実施例Ｍ）
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：アセトン  ７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適する調製物を製造するために、示した量の溶媒および示した量の乳化剤と１重量部の活性化合物を混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０５３４】
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することによって、栽培に品種  Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，米国の商標）の大豆苗条（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））を処理し、葉がなお湿潤している状態で、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫イモムシとともに置く。
【０５３５】
望ましい時間が経過した後、殺虫を判定する。