(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0004604020.tif 000190
［ここで、ｐは０から２までの整数を表し；
Ｒ及びＲ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｏ又はＮＨを表し；
Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール及びヘテロアリールを表わし、これらは場合により置換され、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は３〜１０員環であり、そしてヘテロ環基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含み、これらの全ての基は場合により、下記（iv）に定義される置換基で置換され；
Ａ１は、単結合、アルキル基又はアルケニル基又はアルキニル基を表し；
Ｙ及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｙ及びＹ１の一方は、ＯＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ3、ＳＯ2ＮＲ５Ｒ６、ＳＦ5及び−Ｓ（Ｏ）n−アルキルから選ばれ、そしてＹ及びＹ１のもう一方は、これらと同一基、及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ニトロ、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアリール及びヘテロアリール、ＣＦ3、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルキニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）n−アルケニル、Ｓ（Ｏ）n−アルキニル、Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、遊離の又は塩形成若しくはアルキルエステル化したカルボキシル及びＣＯＮＲ５Ｒ６の基から選ばれ、又は代わりに、フェニル基がその置換基Ｙ及びＹ１と共に以下の基：
【化２】
0004604020.tif 000191
（式中、ｐ’は、２、３又は４の整数を表す）
を形成し、このように形成された基は、それ自体場合により置換される一つ又はそれ以上のアルキル基で場合により置換され、
Ｒ５及びＲ６は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれ、これらは場合により置換され、又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共に、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、場合より置換される３〜１０員環のヘテロ環基を形成し；
Ａ２はＡ１と同一であっても異なっていてもよく、Ａ１、ＣＯ及びＳＯ2の基を表し；
Ｂ２は、場合によりＹ２基から選ばれる一つ又はそれ以上の同一の又は異なる置換基で置換される、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上の同一の又は異なるヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和であって単環又は双環のヘテロ環基を表し；
Ｒ７は、水素原子又はアルキル、シクロアルキル、フェニル、アシル、Ｓ（Ｏ）2アルキル、Ｓ（Ｏ）2アリール、Ｓ（Ｏ）2ヘテロアリール又はＳ（Ｏ）2ＮＲ５Ｒ６基を表し；
Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルキニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）n−アルキル、Ｓ（Ｏ）n−アルケニル、Ｓ（Ｏ）n−アルキニル、Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、ＣＯＯＲ１３、ＯＣＯＲ１３、ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）n−Ｒ５Ｒ６、ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ１３、−ＮＲ１０−ＳＯ2−Ｒ１３、ＮＨ−ＳＯ2−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＳ−ＮＲ５Ｒ６及び−ＮＲ１０−ＣＯＯＲ１３を表し、これら全ての基は、場合により置換され、
（ｉ）上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、６個以下の炭素原子を含む直鎖状又は分岐したものであり；
（ii）上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、７個以下の炭素原子を含み；
（iii）上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、１０個以下の炭素原子を含み；
（iv）上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基、並びにＲ５及びＲ６とそれらが結合している原子により形成される環も、場合により一つ又はそれ以上の基で置換され、これらの置換基は、同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２又は−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２基から選ばれ；
（ｖ）上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合により（iv）で定義した置換基の他にアルキレンジオキシ基で置換されていてもよく；
（vi）上記の全ての環状基、並びにＲ５及びＲ６とそれらが結合している原子で形成される環は、場合により（iv）で定義した置換基の他にオキソ及びチオキソから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されていてもよく；
ｎは０から２までの整数を表し；
Ｒ８は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ９は、Ｒ８基及び水素を表し；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ１１及びＲ１２は同一であっても異なっていてもよく、水素、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びフェニルを表し、これらは場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル、及び遊離の又は塩形成、アルキルエステル化若しくはアミド化されたカルボキシル基から選ばれる、同一の又は異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又は代わりにＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と共に一つ又はそれ以上のＯ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれるヘテロ原子を含む５〜７員環基を形成し；
Ｒ１３は、Ｒ５又はＲ６と同一であっても異なっていてもよく、Ｒ５又はＲ６基から選ばれ；
式（Ｉ）の化合物は、以下のａ）からｅ）で定義される通りであり；
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳ−アルキルを表わすものであり、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表すものであり、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素で、他方がＯ、Ｓ、又はＮ−アルキル−ＣＯ−ＮＨＯＨで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＳ（Ｏ）n−アルキルを表すものであり、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
ｄ）ｐが整数０から２までを表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合を表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがＳ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、他方がＮＲ５Ｒ６を表すものであり、Ａ２が単結合又はアルキレンを表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜１０員環ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、両者とも水素を表さず；
ｅ）１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン及び５，５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオンを除く］
の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項２】
ｐは０から２までの整数を表し；
Ｒ及びＲ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｏ又はＮＨを表し；
Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール及びヘテロアリールであり、これらの基は場合により置換され、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む３〜１０員環のヘテロ環基であり、これらの全ての基は、場合により、下記（iv）に定義される置換基で置換されており；
Ａ１は、単結合、アルキル基、アリル基又はプロピニル基を表し；
Ｙ及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｙ及びＹ１のうちの一方は、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nアルキル、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６から選ばれ、そしてＹ及びＹ１のうちのもう一方は、これらと同一基及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＮＲ５Ｒ６、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアリール及びヘテロアリール、ＣＦ3、Ｏ−アリル、Ｏ−プロピニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）n−アリル、Ｓ（Ｏ）n−プロピニル、Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、遊離の又は塩形成若しくはアルキルエステル化されたカルボキシル及びＣＯＮＲ５Ｒ６基から選ばれ；
ここで、Ｒ５及びＲ６は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール（これらは場合により置換される）から選ばれ、又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共にＯ、Ｓ、Ｎ及び場合により置換されるＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、３〜１０員環のヘテロ環基を形成し；
Ａ２はＡ１と同一であっても異なっていてもよく、Ａ１、ＣＯ及びＳＯ2基を表し；
Ｂ２は、Ｏ、Ｓ及びＮＲ７から選ばれる、同一又は異なっていてもよい一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和ヘテロ環基を表し、その基は、場合によりＹ２基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ７は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニル、アリール、Ｓ（Ｏ）2−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アリール、Ｓ（Ｏ）2−ヘテロアリール及びＳ（Ｏ）2−ＮＲ５Ｒ６基を表し；
Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏ−アリル、Ｏ−プロピニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）n−アルキル、Ｓ（Ｏ）n−アリル、Ｓ（Ｏ）n−プロピニル、Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、ＣＯＯＲ９、ＯＣＯＲ８、ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）n−Ｒ５Ｒ６、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）nＮＲ８又はＮＨ−Ｓ（Ｏ）nＣＦ3又はＮＨ−ＳＯ2−ＮＲ５Ｒ６を表し、これらの全ての基は、場合により置換され、
（ｉ）上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、６個以下の炭素原子を含み；
（ii）上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、７個以下の炭素原子を含み；
（iii）上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、１０個以下の炭素原子を含み；
（iv）上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、場合によりハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２又は−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
（ｖ）上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合により（iv）で定義した置換基の他にアルキレンジオキシ基で置換されていてもよく；
ｎは０から２までの整数を表し；
Ｒ８は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ９はＲ８基及び水素を表し；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、同一であっても異なっていてもよく、水素、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びフェニルを表し、場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル及び遊離の又は塩形成、アルキルエステル化若しくはアミド化したカルボキシル基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又は代わりにＲ１１及びＲ１２は、それらが結合する窒素原子と共に、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５〜７員環の環状基を形成し；
式（Ｉ）の化合物は、以下のａ）からｅ）：
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳ−アルキルを表すものであり、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表すものであり、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素で、他方がＯ、Ｓ、又はＮ−アルキル−ＣＯ−ＮＨＯＨで置換されるＮ−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＳ（Ｏ）n−アルキルを表し、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜６員芳香族ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
ｄ）ｐが整数０から２までを表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合を表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがＳ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、他方がＮＲ５Ｒ６を表すものであり、Ａ２が単結合又はアルキレンを表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜１０員環ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、両者とも水素を表さず；
ｅ）１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン及び５，５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオンを除く；
で定義される通りである、
請求項１記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項３】
ｐは０から２までの整数を表し；
Ｒ及びＲ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｏ又はＮＨを表し；
Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリールであり、これらの基は場合により置換され、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む３〜１０員環のヘテロ環基であり、これらの全ての基は、場合により、下記（iv）に定義される置換基で置換されており；
Ａ１は、単結合、アルキル基、アリル基又はプロピニル基を表し；
Ｙ及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｙ及びＹ１のうちの一方は、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nアルキル、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６から選ばれ、そしてＹ及びＹ１のうちのもう一方は、これらと同一の基及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＮＲ５Ｒ６、場合により置換されるアルキル及びフェニル、及び場合により置換されるピラゾリル及びピリジルから選ばれ；
ここで、Ｒ５及びＲ６は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール（これらは場合により置換される）から選ばれ、又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共にＯ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、場合により置換される３〜１０員環のヘテロ環基を形成し；
Ａ２はＡ１と同一であっても異なっていてもよく、Ａ１、ＣＯ及びＳＯ2基を表し；
Ｂ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和ヘテロ環基を表し、その基は、場合によりＹ２基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ７は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニル基を表し；
Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｏ−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）n−アルキル、Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、ＣＯＯＲ９、ＯＣＯＲ８、ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）n−Ｒ５Ｒ６、ＮＨＣＯＲ８及びＮＨ−Ｓ（Ｏ）nＲ８を表し；これらの全ての基は、場合により置換され；
（ｉ）上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、６個以下の炭素原子を含み；
（ii）上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、７個以下の炭素原子を含み；
（iii）上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、１０個以下の炭素原子を含み；
（iv）上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２及び−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
（ｖ）上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合により（iv）で定義した置換基の他にアルキレンジオキシ基で置換されていてもよく；
ｎは０から２までの整数を表し；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、フェニル又はフェニルアルキルを表し；
Ｒ９はＲ８基及び水素を表し；
Ｒ１０は、水素及びアルキルを表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、同一であっても異なっていてもよく、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びフェニルを表し、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル及び遊離の又は塩形成、エステル化若しくはアミド化したカルボキシル基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又は代わりにＲ１１及びＲ１２は、それらが結合する窒素原子と共に、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５〜７員環の環状基を形成し；
式（Ｉ）の化合物は、以下のａ）からｅ）：
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳ−アルキルを表すものであり、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表すものであり、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素で、他方がＯ、Ｓ、又はＮ−アルキル−ＣＯ−ＮＨＯＨで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一方がＳ（Ｏ）n−アルキルを表すものであり、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
ｄ）ｐが整数０から２までを表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合を表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方がＳ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、他方がＮＲ５Ｒ６を表すものであり、Ａ２が単結合又はアルキレンを表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜１０員環ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、両者とも水素を表さず；
ｅ）１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン及び５，５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオンを除く；
で定義される通りである、
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物と無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項４】
Ｙ及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｙ及びＹ１のうちの一方は、ＯＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nＣＦ3、−Ｓ−ＣＦ2−ＣＦ2−ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）n−アルキル、−Ｓ−アルキル−Ｏ−アルキル、−Ｓ−アルキル−ＯＨ、−Ｓ−アルキル−ＣＮ、−ＳＯ2ＣＨＦ2、−ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＳＯ2ＮＲ５Ｒ６及び−ＳＦ5であり、ここで、アルキルは、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基を表し、そしてＹ及びＹ１の他方は、以下の基：水素、ハロゲン、ニトロ、ＮＲ５Ｒ６、遊離の又はエステル化されたカルボキシル及びＣＯＮＲ５Ｒ６、から選ばれるものであり、又代わりにフェニル基は、その置換基Ｙ及びＹ１と共に以下の基：
【化３】
0004604020.tif 000192
の一つを形成し、このようにして形成された基は、それ自身が場合により置換される一つ又はそれ以上のアルキル基で場合により置換され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１に定義される基から選択され；
ここで、式（Ｉ）の化合物は、以下のａ）からｅ）：
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳ−アルキルを表すものであり、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つが水素を、そして他方がＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表すものであり、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がＯ、Ｓ又はＮ−アルキル−ＣＯ−ＮＨＯＨで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＳ（Ｏ）ｎアルキルを表すものであり、Ａ２が単結合を表し、Ｂ２が場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばず；
ｅ）１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン及び５，５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオンを除く；
である、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物と無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５】
Ｙ及びＹ１のうちの一方は水素原子を表し、他方はＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nアルキル、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６から選択され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１に定義される基から選択され；
ここで、式（Ｉ）の化合物は、以下のａ）からｅ）：
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳ−アルキルを表すものであり、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を、そして他方がＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表すものであり、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がＯ、Ｓ又はＮ−アルキル−ＣＯ−ＮＨＯＨで置換されるＮ−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＳ（Ｏ）nアルキルを表すものであり、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が、場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
ｅ）１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン及び５，５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジルカルボニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオンを除く；
である、
請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項６】
Ｙ及びＹ１のうちの一方は水素原子を表し、他方はＳ（Ｏ）nＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2アルキル、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６から選択され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１に定義される基から選択され；
式（Ｉ）の化合物が以下のａ）及びｂ）：
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表すものであり、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がＯ、Ｓ又はＮ−アルキル−ＣＯ−ＮＨＯＨで遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＳＯ−アルキル又はＳ（Ｏ）2アルキルを表すものであり、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が、場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれない；
で定義される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項７】
Ｙ及びＹ１のうちの一方は水素原子を表し、他方はＳ（Ｏ）nＣＦ3、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６から選択され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は請求項１で定義された基から選ばれ；
そして、ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＳＯ2ＮＨ2を表し、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方が、Ｏ、Ｓ又はＮ−アルキル−ＣＯ−ＮＨＯＨで場合により遮断されるアルキル鎖を表さない、
請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項８】
Ｙ及びＹ１のうちの一方は水素原子を表し、他方はＳ（Ｏ）nＣＦ3、ＳＯ2ＣＨＦ2又は
ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3を表し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１に定義された基から選ばれる、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項９】
請求項１で定義された全てのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル、遊離の又は塩形成された若しくはアルキル基によりエステル化された或いはＮＲ１１ａＲ１２ａ基でアミド化されたカルボキシル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９ａ、−ＮＲ１１ａＲ１２ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１ａＲ１２ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ８ａ、Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１ａＲ１２ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ９ａ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ９ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１ａＲ１２ａ又は−（Ｏ）n−ＮＲ１１ａＲ１２ａから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され；
更に上記した全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりエチレンジオキシ基で置換され；
Ｒ８ａは、水素、アルキル、アルケニル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ９ａは、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ１０ａは、水素又はアルキルを表し；
Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素、 アルキル、 シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキルを表し、これらは場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の置換基で置換され、又は代わりに、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、それらが結合している窒素原子と共にピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、インドリニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル、チアゾリジニル及びナフチリジルからなる群より選択される環状基を形成する；
請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項１０】
ｐは整数０を表し、式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜９のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
ｐは整数１を表し、式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜１０のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
ｐは整数２を表し、式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜１１のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１はＯを表し、式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜１２のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１４】
ＲはＯを表し、式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜１３のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し、これらは場合により置換され、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、３〜１０員環であって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７ｂから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基であり、これら全ての基は場合により置換され；
上記した全ての基は、場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル、遊離の又は塩形成した若しくはアルキル基によりエステル化された或いはＮＲ１１ｂＲ１２ｂ基によりアミド化されたカルボキシル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９ｂ、−ＮＲ１１ｂＲ１２ｂ及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１ｂＲ１２ｂから選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され；
Ｒ７ｂは、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表し；
Ｒ９は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はフェニルを表し；
Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、又は代わりにＲ１１ｂ及びＲ１２ｂは、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピペラジニル基を形成し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜１４のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、フェニルアルキル、ピリジルアルキル、ベンゾチエニルアルキル及びチエニルベンゾチエニルアルキルから選ばれ、これらは、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、又代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６員環シクロアルキル又は窒素原子を含むヘテロシクロアルキル基を形成し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜１５のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、フェニルアルキル、ヒドロキシフェニルアルキル、ピリジルアルキル、ベンゾチエニルアルキル及びチエニルベンゾチエニルアルキルから選ばれ、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又はアゼチジニル、ピロリジル又はピペリジル基を形成し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜１６のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、フェニルアルキル及びヒドロキシフェニルアルキルから選ばれ、又代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成する、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２及びＲ３のうちの一方は水素及びアルキルから選ばれ、Ｒ２及びＲ３の他方はＲ２及びＲ３の全ての基から選ばれ、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜１８のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、水素及びアルキルを表し、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜１９のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２１】
Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素及びＣＨ3を表し、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２０のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２２】
Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２は、単結合、６個以下の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐したアルキル基、アリル、プロピニル、Ｃ＝Ｏ及びＳＯ2基から選ばれ；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２１のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２３】
Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２は、単結合、アルキル、アリル、プロピニル、Ｃ＝Ｏ及びＳＯ2基から選ばれ；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２２のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２４】
Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２はアルキル又はＣ＝Ｏ基を表し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２３のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２５】
Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２はＣ＝Ｏ、−ＣＨ2−ＣＨ2−又は−ＣＨ2を表し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２４のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２６】
Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２は−ＣＨ2を表し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２５のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２７】
Ｙ及びＹ１の一方は水素原子、ハロゲン原子又はアミノ基を表し、他方は、−ＯＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）n−アルキル、−ＳＯ2ＣＨＦ2、−ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＳＯ2ＮＨ2、−Ｓ−ＣＦ2−ＣＦ2−ＣＦ3、−Ｓ−アルキル−Ｏ−アルキル、−Ｓ−アルキル−ＯＨ、−Ｓ−アルキル−ＣＮ、で置換され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２６のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２８】
Ｙは水素原子を表し、そしてＹ１は、−ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ3、ＳＯ2ＣＨＦ2及びＳＯ2Ｎ（アルキル）2から選ばれ；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２７のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２９】
Ｙは水素原子を表し、そしてＹ１は、−ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3及びＳＯ2ＣＨＦ2から選ばれ；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２８のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３０】
Ｙは水素原子を表し、そしてＹ１は、−ＯＣＦ3及びＳ（Ｏ）n−ＣＦ3から選ばれ；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜２９のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜２９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３１】
Ｙは水素原子を表し、そしてＹ１は、−ＯＣＦ3、Ｓ−ＣＦ3及びＳ（Ｏ）2ＣＦ3から選ばれ；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３０のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜３０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３２】
Ｂ２は、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、アザインドリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、フリル、ピペリジル、チエニル、クロメニル、オキソクロメニル、インドリル、ピロリル、プリニル、ベンゾオキサジニル、ベンズイミダゾリル及びベンゾフラニル基から選ばれる、単環の又は双環のヘテロアリール基を表し、これらの基は、場合によりＹ２の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３１のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３３】
Ｂ２は３−又は４−ピリジル、ピリミジニル、３−又は４−キノリル、アザインドリル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル及びイソキサゾリル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの置換基は、場合により、Ｙ２の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３２のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜３２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３４】
Ｂ２は３−又は４−ピリジル、ピリミジニル、３−又は４−キノリル、アザインドリル及びキナゾリル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの基は、場合により、Ｙ２の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３３のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜３３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３５】
Ｂ２は４−ピリジル及び４−キノリル及び１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリド−３−イル基を表し、これらの置換基は、場合により、請求項１〜３４のいずれか一項で定義されたＹ２の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３４のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜３４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３６】
Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯＯＲ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＳ−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６又は−ＮＲ１０−ＳＯ2−Ｒ６を表し、これらの全ての基は場合により置換され；
Ｒ５及びＲ６は、同一であっても異なっていてもよく、水素；アルキル；シクロアルキル；フェニル及びＯ、Ｎ及びＳから選ばれる１〜３個のへテロ原子を含有する５〜６員環のヘテロアリール基から選ばれ、これらの全ての基は場合により置換され、又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル又はキナゾリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
上記の全てのアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びフェニル基、及び又、Ｒ５及びＲ６によりそれらが結合している原子と共に形成される環は、ハロゲン原子及び以下の基：シアノ；ヒドロキシル；アルキル；アルコキシ；ＯＣＦ3；ＣＦ3；Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3；ニトロ；オキソ；チオキソ；ＯＣＯアルキル；それ自身場合によりハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル；−ＯＣＯアルキル；ＮＨ2、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）2、Ｎ（アルキル）（フェニルアルキル）、Ｎ（アルキル）（アミノアルキル）、Ｎ（アルキル）（アルキルアミノアルキル）及びＮ（アルキル）（ジアルキルアミノアルキル）；及び遊離の形態の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシル、から選ばれる、同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の基で置換され；
上記の全てのフェニル基も、又、場合によりアルキレンジオキシ基で置換され；
上記の全てのアルキル基も、又、場合により一つ又はそれ以上の飽和の又は部分的に不飽和の、少なくとも１個の窒素原子Ｎ及びＯ、Ｎ及びＳから選ばれる０〜２個の他のヘテロ原子を含有する４〜７員環のヘテロ環基で置換され；
全ての上記のピロリジニル及びキナゾリニル基も、又、場合によりオキソ又はチオキソで置換され；
上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は直鎖状又は分岐しており、６個以下の炭素原子を含有し；
上記の全てのシクロアルキル基は７個以下の炭素原子を含有し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３５のいずれか一項に定義した基を有する、請求項１〜３５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３７】
Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯＯＨ、−ＮＲ１０−ＣＯＯアルキル、−ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＳ−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６又は−ＮＲ１０−ＳＯ2−Ｒ６を表し；
Ｒ５及びＲ６は、同一であっても異なっていてもよく、水素；アルキル；シクロアルキル；フェニル；ピリミジニル；チエニル；ピリジル；キノリル；場合により一つ又は二つのハロゲン原子で置換されるチアゾリル；場合により一つ又はそれ以上のＯＣＯアルキルで置換されるピラン；ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ基、及び遊離型の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシルから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル；ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ基、及び遊離型の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシルから選ばれる一つ又はそれ以上の基でそれ自身場合により置換されるフェニルで置換されるアルキル；アルキル、アルキル−ＯＨ及びピリジルから選ばれる一つ又はそれ以上の基でそれ自身場合により置換されるピペラジニルで置換されるアルキル；イミダゾリルで置換されるアルキル；ＮＨ2、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）2、Ｎ（アルキル）（フェニルアルキル）、Ｎ（アルキル）（アミノアルキル）、Ｎ（アルキル）（アルキルアミノアルキル）及びＮ（アルキル）（ジアルキルアミノアルキル）から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換されるアルキル；場合により一つ又は二つのアルキルで置換されるモルホリニルで置換されるアルキル；ピロリジニルで置換されるアルキル；それ自身一つ又は二つのアルキルで場合により置換されるピペリジルで置換されるアルキル；チオモルホリニルで置換されるアルキル；アゼチジニルで置換されるアルキル；場合によりオキソで置換されるアゼパニルで置換されるアルキルから選ばれ；
又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリジニル；ピペリジル；ピペラジニル；モルホリニル；又はキナゾリニル基を形成し、これらの全ての基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の、ハロゲン原子、アルキル、ヒドロキシル及びアルコキシ基、及びそれ自身ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で場合により置換されるフェニル基で置換され；
ピロリジニル及びキナゾリニル基も、又、場合によりオキソ又はチオキソで置換され；
ピペラジニル基は、それ自身、場合により、アルキル、アルキル−ＯＨ及びピリジルから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、そして、６個までの炭素原子を含有し；
上記の全てのシクロアルキル基は、７個までの炭素原子を含有し；
全てのフェニル基も、又、場合により、ＣＦ3、−ＯＣＦ3、ニトロ及びアルキレンジオキシから選ばれる基で置換され；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３６のいずれか一項に定義した基を有する、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３８】
Ｙ２は、Ｖ１、ハロゲン、ヒドロキシル、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ2、ＯＶ１、Ｏ−ＣＯ−Ｖ１、ＣＯＯＶ１、ＣＯＶ１、ＣＯ−ＮＶ１Ｖ２、−ＮＶ１Ｖ２、−ＮＨ−ＣＯ−Ｖ１、−ＮＨ−ＣＯＯ−Ｖ１、−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−Ｖ１、−ＮＶ１−ＣＯ−ＮＶ１Ｖ２、−ＮＶ１−ＣＯ−ＮＨＶ１、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＶ１、−ＮＨ−ＳＯ2−ＮＨＶ１及び−ＮＨ−ＳＯ2−Ｖ１を表し、ここで、Ｖ１及びＶ２は、同一であっても異なっていてもよく、
水素原子、アルキル、シクロアルキル又はフェニル基、又はピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ジヒドロイミダゾリル、テトラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペラジニルアルキル、アルキルピペラジニル、フェニルピペラジニル、チエニル、フラニル、ピペリジル、メチルピペリジル、ピリジル、ピロリジル及びピロリジルアルキルのようなヘテロ環基を表し；
全てのアルキル、フェニル及びヘテロ環基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）2 基及びフェニル基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、ここで、フェニル基は、場合により、それ自身がハロゲン原子及びヒドロキシル又はアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
上記の全てのフェニル基及びヘテロ環基は、更に、場合により一つ又はそれ以上のアルキル基で置換され；
フェニル基は、更に、場合によりＮＲ５Ｒ６で置換され、ここでＲ５及びＲ６は請求項１に定義された通りであり；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３７のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜３７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３９】
Ｙ２は水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、遊離の又はアルキル若しくはフェニル基でエステル化されたカルボキシル、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）2及びフェニルを表し；
全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）2基及びフェニル基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、ここで、フェニル基は、場合により、それ自身がハロゲン原子、ヒドロキシル又はアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
全てのフェニル基は、更に、場合により、一つ又はそれ以上のＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換され、場合によりＮＲ５Ｒ６で置換され、ここで、Ｒ５及びＲ６は上記で定義された通りであり；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３８のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４０】
Ｙ２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及び場合によりＮＲ５Ｒ６で置換されるフェニルを表し、ここで、Ｒ５及びＲ６は、請
求項１で定義された通りであり；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜３９のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜３９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４１】
Ｂ２は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、及びＯＣＨ3から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換される４−ピリジル及び４−キノリル基を表し；
式（Ｉ）の化合物の他の置換基は、請求項１〜４０のいずれか一項で定義された基を有する、請求項１〜４０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４２】
式（ＩＣ）：
【化４】
0004604020.tif 000193
［式中、ＹＣ及びＹ１Ｃは、その一方が、水素原子、ハロゲン原子又はアミノ基を表し、他方が、−ＯＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨＦ2、Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）n−アルキル、−ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＳＯ2ＮＨ2、−Ｓ−ＣＦ2−ＣＦ2−ＣＦ3、−Ｓ−アルキル−Ｏ−アルキル、−Ｓ−アルキル−ＯＨ、−Ｓ−アルキル−ＣＮ、から選ばれ；
又は代わりに、フェニル基は、その置換基ＹＣ及びＹ１Ｃと共に、以下の二つの基：
【化５】
0004604020.tif 000194
（式中、ＡＬＫは１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表す）の一つを形成し；
Ｒ２Ｃ及びＲ３Ｃは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又は代わりにＲ２Ｃ及びＲ３Ｃは、それらが結合する炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ａ２Ｃは、単結合又はＣＨ2を表し；
Ｂ２Ｃはピリジル、ピリミジル、キノリル、アザインドリル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、フリル、ピペリジル、クロメニル、オキソクロメニル、キナゾリル、チエニル、インドリル、ピロリル、プリニル、ベンゾオキサジニル、ベンズイミダゾリル又はベンゾフリル基を表し、これらは、場合によりＹ２Ａの基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
Ｙ２ＣＡは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯＯＨ、−ＮＲ１０−ＣＯＯアルキル、−ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＳ−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６又は−ＮＲ１０−ＳＯ2−Ｒ６を表し、これらの全ての基は場合により置換され；
Ｒ５及びＲ６は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ピリミジル、チエニル、ピリジル、キノリル、チアゾリル及びピランから選ばれ、これらの全ての基は場合により置換され、又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル又はキナゾリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
上記の全てのアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びフェニル基、並びにＲ５及びＲ６によりそれらが結合している原子と共に形成された環は、場合により、ハロゲン原子及び以下の基：シアノ；ヒドロキシル；アルキル；アルコキシ；ＯＣＦ3；ＣＦ3；Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3；ニトロ；オキソ；チオキソ；ＯＣＯ−アルキル；それ自身、場合により、ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル；−ＯＣＯ−アルキル；ＮＨ2、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）2、Ｎ（アルキル）（フェニルアルキル）、Ｎ（アルキル）（アミノアルキル）、Ｎ（アルキル）（アルキルアミノアルキル）、Ｎ（アルキル）（ジアルキルアミノアルキル）；遊離型の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシルから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され；
上記の全てのフェニル基も、又、場合によりアルキレンジオキシ基で置換され；
上記の全てのアルキル基も、又、場合により以下の基：それ自身がアルキル、アルキル−ＯＨ及びピリジルで場合により置換されるピペラジニル；イミダゾリル；モルホリニル；ピロリジル；それ自身が場合により一つ又は二つのアルキルで置換されるピペリジル；場合によりオキソで置換されるアゼパニル、から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され；
上記の全てのピロリジル及びキナゾリニル基も、又、場合によりオキソ又はチオキソで置換され；
上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、そして６個までの炭素原子を含有し；
上記の全てのシクロアルキル基は、７個までの炭素原子を含有し；
ｎは、０から２までの整数を表す］
に対応する請求項１〜４１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（ＩＣ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項４３】
式（ＩＡ）：
【化６】
0004604020.tif 000195
［式中、Ｙ１Ａは、−ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）ｎ−ＣＦ3及びＳＯ2ＣＨＦ2を表し；
Ｂ２Ａは、場合により、Ｙ２Ａ基から選択される一つ又はそれ以上の基で置換される４−キノリル及び４−ピリジル基を表し；
Ｙ２Ａは、Ｙ２に対して請求項１〜４２のいずれか一項で与えられた意味を有し；
Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又は代わりにＲ２Ａ及びＲ３Ａは、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し；
全てのアルキル及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、ＯＨ、アルキル、Ｏ−アルキル、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）2から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
ｎは、０から２までの整数を表す］
に対応する請求項１〜４２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（ＩＡ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項４４】
Ｙ１Ａ、Ｂ２Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、請求項４３に定義されたとおりであり；
そしてＹ２Ａは、ハロゲン、−ＯＨ、−アルキル、Ｏ−アルキル、−Ｏ−アシル、−ＮＲ５ＡＲ６Ａ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2−アルキル、−ＣＯ−ＮＲ５ＡＲ６Ａ、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3又はフェニル基を表し、ここで、アルキルは、直鎖状の又は分岐した、６個以下の炭素原子を含有するアルキル基を表し、全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により置換され、Ｒ５Ａ及びＲ６Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、ここで、アルキル及びフェニル基は、場合により置換され、又は代わりにＲ５Ａ及びＲ６Ａは、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、インドリニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル及びアゼチジニル基から選ばれる環状基を形成し；
全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、ＯＨ、アルキル、Ｏ−アルキル、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）2から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され；
ｎは、０から２までの整数を表す、
請求項４３に記載の式（ＩＡ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（ＩＡ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項４５】
Ｙ１Ａは、−ＯＣＦ3、ＳＣＦ3又はＳ（Ｏ）2−ＣＦ3を表し；
Ｂ２Ａは、ハロゲン、−ＯＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2−アルキル、−ＮＲ５ＡＲ６Ａ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3及び場合により置換されるフェニルから選ばれる、一つ又は二つの基で場合により置換される４−キノリル又は４−ピリジル基を表し；
Ｒ５Ａ及びＲ６Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、ここで、アルキル及びフェニル基は場合により置換され、又は代わりにＲ５Ａ及びＲ６Ａは、それらが結合している窒素原子と共にピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル及びアゼチジニル基から選ばれる環状基を形成し；
Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又は代わりにＲ２Ａ及びＲ３Ａは、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し；
全てのアルキル及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、ＯＨ、アルキル、Ｏ−アルキル、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）2から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換される、
式（ＩＡ）に対応する化合物である、請求項１〜４４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（ＩＡ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項４６】
Ｙ１Ａは、−ＯＣＦ3、ＳＣＦ3又はＳ（Ｏ）2−ＣＦ3を表し；
Ｂ２Ａは、場合によりハロゲン、−ＯＨ、アルキル、及び−Ｏ−アルキルから選ばれる一つ又は二つの基で置換される、４−キノリル又は４−ピリジル基を表し；
Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素、及び場合によりヒドロキシル基で置換される、直鎖状又は分岐した４個以下の炭素原子を含有するアルキルを表し、又は代わりにＲ２Ａ及びＲ３Ａは、それらが結合する炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基を形成する、
式（ＩＡ）に対応する化合物である、請求項１〜４５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（ＩＡ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項４７】
Ｙ１Ａは、ＯＣＦ3、ＳＣＦ3又はＳ（Ｏ）2ＣＦ3を表し；
そしてＲ２Ａ及びＲ３Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素及びＣＨ3を表し、又は代わりにＲ２Ａ及びＲ３Ａは、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し；
他の置換基は、請求項１〜４６のいずれか一項に定義された基を有する、
式（ＩＡ）に対応する化合物である、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（ＩＡ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項４８】
式（ＩＢ）：
【化７】
0004604020.tif 000196
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ｙ、Ｙ１、Ａ２、Ｂ２及びＹ２は、請求項１〜４７のいずれか一項で与えられた意味を有する）に対応する化合物である、請求項１〜４７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（ＩＢ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項４９】
Ｙ１は、ＯＣＦ3、ＳＣＦ3又はＳ（Ｏ）2ＣＦ3を表し；
そしてＲ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素及びＣＨ3を表し、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し；
他の置換基は、請求項１〜４８のいずれか一項で与えられた基を有する、
請求項４８に記載の式（ＩＢ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（ＩＢ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５０】
請求項１〜４９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物であって、以下の名称を有する化合物：
（Ｓ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−メチル−１−ピリド−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−ピリド−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−４−メチル−３−キノール−４−イルメチル−５−チオキソ−１−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２−オントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−イソプロピル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−イソプロピル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−１−ピリド−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−（１−ヒドロキシ−エチル）−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
４−キノール−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−キノール−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−ピリド−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−ピリド−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５−メチル−３−（４−ト
リフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメタンメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
４−キノール−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
及び、式（Ｉ）の化合物のラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５１】
請求項１〜５０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物であって、以下の名称を有する化合物：
｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝シクロプロパンカルボキサミドトリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピリド−２−イルアミノ）ピリジン−４イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝イソブチルアミド；トリフルオロ酢酸との化合物；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２イル｝プロピオンアミド；トリフルオロ酢酸との化合物；
１−（２−アミノピリジン−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩；
｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボキサミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−ピペリジン−１−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−モルホリン−４−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−ピロリジン−１−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
１−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−フェニル尿素；
１−［２−（６−エチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（４−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（６−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（４，６−ジメチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピオンアミド；
３−（ベンジルメチルアミノ）−Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝プロピオンアミド；
４，５−ジアセトキシ−６−アセトキシメチル−２−（３−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝チオウレイド酢酸；
５，５−ジメチル−１−［２−（５−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３，５−ジメトキシベンズアミドトリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピラジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（３−メチルピペリジン−１−イル）プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（３，５−ジチルピペリジン−１−イル）プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−メトキシベンズアミドトリフルオロアセテート；
｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝ピラジン−２−カルボキサミドトリフルオロアセテート；
｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝チオフェン−２−カルボキサミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−４−メチルベンズアミド；トリフルオロ酢酸との化合物；
１−イソキノリン−５−イル−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロ−メチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝プロピオンアミド；
３−［４−（２−ジエチルアミノエチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝プロピオンアミド；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）プロピオンアミド；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）プロピオンアミド；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−２−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
５，５−ジメチル−１−［２−（４−メチルピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（２，６−ジメチルピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチル；
１−［２−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（６−フルオロピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（６−メトキシピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
及び、式（Ｉ）の化合物のラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５２】
医薬品としての請求項１〜４１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５３】
医薬品としての請求項４２に記載の式（ＩＣ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（ＩＣ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５４】
医薬品としての請求項４３〜４７のいずれか一項に記載の式（ＩＡ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（ＩＡ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５５】
医薬品としての請求項４８又は４９に記載の式（ＩＢ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（ＩＢ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５６】
医薬品としての請求項５０又は５１に記載の化合物、そのプロドラッグ、或いはこれらの化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５７】
プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項１〜４１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５８】
プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項４２に記載の式（ＩＣ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（ＩＣ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項５９】
プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項４３〜４７のいずれか一項に記載の式（ＩＡ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（ＩＡ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項６０】
プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項４８又は４９に記載の式（ＩＢ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（ＩＢ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項６１】
プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項５０又は５１に記載の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いはこれらの化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項６２】
ＩＧＦ１Ｒ阻害剤としての請求項１〜４１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項６３】
ＩＧＦ１Ｒ阻害剤としての請求項４２に記載の式（ＩＣ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（ＩＣ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項６４】
ＩＧＦ１Ｒ阻害剤としての請求項４３〜４７のいずれか一項に記載の式（ＩＡ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（ＩＡ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項６５】
ＩＧＦ１Ｒ阻害剤としての請求項４８又は４９に記載の式（ＩＢ）の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式（ＩＢ）の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【請求項６６】
ＩＧＦ１Ｒ阻害剤としての請求項５０又は５１に記載の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いはこれらの化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な環状尿素誘導体、それらの製造方法、医薬品としての利用、それらを含む医薬組成物及びプロテイン・キナーゼ活性を阻害することによって調節することのできる病気の予防及び治療のための該誘導体の薬学的使用に関する。
【０００２】
本発明は、プロテイン・キナーゼに対して阻害効果を有する新規な環状尿素誘導体に関する。
本発明の生成物は、従って、特にプロテイン・キナーゼの活性を阻害することによって調節することのできる病気の予防又は治療に使用することができる。
プロテイン・キナーゼの阻害及び制御は、特に多数の固形腫瘍の治療に対して強力で新規な作用機構を構成する。
本発明の生成物で治療できる病気は、従って、特に固形腫瘍である。
【０００３】
そのようなプロテイン・キナーゼ類は、特に以下のグループ、即ち、ＥＧＦＲ、Ｆａｋ、ＦＬＫ−１、ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、ＦＧＦＲ３、ＦＧＦＲ４、ＦＧＦＲ５、ｆｌｔ−１、ＩＧＦ−１Ｒ、ＫＤＲ、ＰＬＫ、ＰＤＧＦＲ、ｔｉｅ２、ＶＥＧＦＲ、ＡＫＴ及びＲａｆに属する。
【０００４】
特に示唆されるものは、プロテイン・キナーゼＩＧＦ−１Ｒ（インシュリン様成長因子−１受容体）である。
【０００５】
プロテイン・キナーゼＦＡＫも、又、示唆される。
プロテイン・キナーゼＡＫＴも、又、示唆される。
【０００６】
本発明は、従って、特に腫瘍治療のために使用されるＩＧＦ−１Ｒ受容体の新規な阻害剤に関する。
本発明は、又、腫瘍治療のために使用されるＦＡＫ受容体の新規な阻害剤に関する。
本発明は、又、腫瘍治療のために使用されるＡＫＴ受容体の新規な阻害剤に関する。
【０００７】
癌は、既存の治療法では明らかに不十分である病気として残存している。ある種のプロテイン・キナーゼ類は、特にＩＧＦ−１Ｒ（インシュリン様成長因子−１受容体）を含めて、多くの癌において重要な役割を演じている。このようなプロテイン・キナーゼ類の阻害は、癌の化学療法において、特に腫瘍の成長や生存を抑制するために潜在的に重要である。本発明は、従って、このようなプロテイン・キナーゼ類を阻害する新規な生成物の同定に関する。
【背景技術】
【０００８】
プロテイン・キナーゼ類は、細胞外メディエーター又は環境の変化に応答して細胞の活性化、成長及び分化を制御する信号伝達に関与している。一般に、これらのキナーゼ類は二つのグループ、即ち、優先的にセリン及び／又はスレオニン残基をリン酸化するグループと優先的にチロシン残基をリン酸化するグループに属する[Ｓ．Ｋ．Ｈａｎｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｈｕｎｔｅｒ，ＦＡＳＥＢ．Ｊ．，９、５７６−５９６（１９９５）]。例えば、セリン／スレオニン・キナーゼ類はプロテイン・キナーゼ類Ｃのイソ型であり[Ａ．Ｃ．Ｎｅｗｔｏｎ，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７０，２８４９５−２８４９８(１９９５)]、例えばｃｄｃ２のようなサイクリン依存性キナーゼ類のグループである[Ｊ．Ｐｉｎｅｓ，Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１８，１９５−１９７（１９９５）]。チロシン・キナーゼ類には、例えば、上皮細胞成長因子（ＥＧＦ）受容体のような成長因子受容体[Ｓ．Ｉｗａｓｈｉｔａ  ａｎｄ  Ｍ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｓｉｇｎａｌｌｉｎｇ，４，１２３−１３２（１９９２）]、及び例えば、ｐ５６ｔｃｋ、ｐ５９ｆＹｎ及びＺＡＰ−７０のような細胞質キナーゼ類、及びｃｓｋキナーゼ類[Ｃ．Ｃｈａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１２，５５５−５９２（１９９４）]が含まれる。
【０００９】
異常に高い値のキナーゼ・プロテイン活性は、細胞機能の異常によって起こるものとして、多くの病気に関わりがあると見なされている。これは、キナーゼの活性を制御するメカニズムの機能障害から直接的或いは間接的に引き起こされるものであり、例えば、酵素の変異、過剰発現又は不適切な活性化、或いはサイトカイン類又は成長因子類の過剰生産又は生産不足に関連しており、又キナーゼ類による上流又は下流への信号伝達にも関与している。これら全ての場合において、キナーゼ類の作用の選択的な阻害には有益な効果が期待される。
【００１０】
インシュリン様成長因子のタイプ１受容体（ＩＧＦ−Ｉ−Ｒ）はチロシン・キナーゼ活性を持つ膜貫通型の受容体であり、第一にＩＧＦＩと結合するがＩＧＦＩＩ及びインシュリンとも低い親和性で結合する。ＩＧＦＩがその受容体に結合すると、受容体のオリゴマー形成、チロシン・キナーゼの活性化、分子間の自己リン酸化及び細胞基質（主な基質はＩＲＳ１及びＳｈｃ）のリン酸化が起こる。リガンドによって活性化された受容体は、正常な細胞において分裂促進活性を誘発する。
【００１１】
いくつかの臨床報告には、ヒトの癌の発生におけるＩＧＦ−Ｉ経路の重要な役割が以下のように強調されている。
ＩＧＦ−Ｉ−Ｒは多くの癌種（乳癌、大腸癌、肺癌、肉腫など）で過剰発現していることがしばしば認められており、その存在はしばしばより悪性の表現型に関連している。
高濃度の循環しているＩＧＦ１は、前立腺癌、肺癌及び乳癌の危険性に強く相関している。
【００１２】
更に、形質転換した表現型を生体外で樹立し維持するためには、生体内と同じようにＩＧＦ−Ｉ−Ｒが必要であることが広く記述されている[Ｂａｓｅｒｇａ．Ｒ，Ｅｘｐ．Ｃｅｌｌ．Ｒｅｓ．，２５３，１−６（１９９９）]。ＩＧＦ−Ｉ−Ｒのキナーゼ活性は、いくつかの癌遺伝子、即ち、ＥＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ、ＳＶ４０ウイルスのラージＴ抗原、活性型Ｒａｓ、Ｒａｆ及びｖ−Ｓｒｃが持つ形質転換活性に必須である。正常な繊維芽細胞でのＩＧＦ−Ｉ−Ｒの発現は腫瘍性の表現型を誘導し、その結果生体内での癌を形成させる。ＩＧＦＲ−Ｉ−Ｒの発現は、基質非依存性の増殖に重要な役割を演じている。又ＩＧＦＲ−Ｉ−Ｒは、化学療法誘導及び放射線誘導のアポトーシス（細胞死）及びサイトカイン誘導のアポトーシスにおいて防護剤となることが示されている。更に、劣性遺伝子を使った内因性ＩＧＦ−Ｉ−Ｒの阻害、三重らせんの形成又はアンチセンス配列の発現が、生体外での形質転換活性の抑制及び動物モデルでの癌増殖の減退をもたらす。
【００１３】
活性の調節が望まれるキナーゼ類の中で、ＦＡＫ（局所接着キナーゼ）も又好ましいキナーゼである。
【００１４】
ＦＡＫは細胞質チロシン・キナーゼであって、細胞性接着性のヘテロダイマー受容体ファミリーであるインテグリンによって送信されるシグナルを変換する重要な役割を演じる。ＦＡＫ及びインテグリンは共に付着斑として知られるペリメンブラン構造中に局在する。ＦＡＫの活性化及びそのチロシン残基のリン酸化は、特にその３９７番目のチロシンの自己リン酸化は、インテグリンがその細胞外リガンドに結合することに依存しており、細胞性の接着が起こる間に誘導されることが多数の細胞種で示されている[Ｋｏｒｎｂｅｒｇ  Ｌ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６７（３３），２３４３９−２３４４２（１９９２）]。ＦＡＫの３９７番目のチロシンの自己リン酸化によって別のチロシン・キナーゼＳｒｃのＳＨ２ドメインを介する結合部位が提示される[Ｓｃｈａｌｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．，１４，１６８０−１６８８（１９９４）；Ｘｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．，５，４１３−４２１（１９９４）]。次いでＳｒｃはＦＡＫの９２５番目のチロシンをリン酸化することができるようになり、このようにして補助蛋白質Ｇｒｂ２を起用して細胞増殖の制御に関与するｒａｓ遺伝子とＭＡＰ・キナーゼ経路の活性化を特定の細胞に誘導する[Ｓｃｈｌａｅｐｆｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，３７２，７８６−７９１(１９９４)；Ｓｃｈｌａｅｐｆｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｇ．Ｂｉｏｐｈｙ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．，７１，４３５−４７８（１９９９）；Ｓｃｈｌａｅｐｆｅｒ  ａｎｄ  Ｈｕｎｔｅｒ，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７２，１３１８９−１３１９５（１９９７）]。
【００１５】
ＦＡＫの活性化は、このようにｊｕｎＮＨ2−末端・キナーゼ（ＪＮＫ）のシグナル伝達経路を誘導し、その結果、細胞を細胞周期のＧ１期に進行させる[Ｏｋｔａｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．，１４５，１４６１−１４６９（１９９９）]。ホスファチジルイノシトール−３−ＯＨ・キナーゼ（ＰＩ３・キナーゼ）も又ＦＡＫの３９７番目のチロシンと結合しており、この相互作用はＰＩ３・キナーゼの活性化に必要とされる可能性がある[Ｃｈｅｎ  ａｎｄ  Ｇｕａｎ，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ．，９１，１０１４８−１０１５２（１９９４）；Ｌｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，７３，５３３−５４４（１９９９）]。ＦＡＫ／Ｓｒｃ複合体は種々の基質、例えば繊維芽細胞のパキシリン及びｐ１３０ＣＡＳをリン酸化する[Ｖｕｏｒｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．，１６，２６０６−２６１３（１９９６）]。
【００１６】
多数の研究結果が、ＦＡＫ阻害剤は癌の治療に有用であろうという仮説を支持している。いくつかの研究から、ＦＡＫが生体外の細胞の増殖及び／又は生存に重要な役割を担うことが示唆されている。例えば、ある著者らは、ＣＨＯ細胞においてｐ１２５ＦＡＫを過剰発現させるとＧ１期からＳ期への移行の加速が誘導されることを示し、ｐ１２５ＦＡＫが細胞増殖を促進させることを示唆している[Ｚｈａｏ  Ｊ．−Ｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ．  Ｂｉｏｌ．，１４３，１９９７−２００８(１９９８)]。他の著者らは、ＦＡＫアンチセンス・オリゴヌクレオチドで処理した腫瘍細胞は接着性を失いアポトーシスになることを示している[Ｘｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｄｉｆｆｅｒ．，４，４１３−４１８（１９９６）]。又、ＦＡＫは生体外での細胞の移動を促進させることが実証されている。このようにして、ＦＡＫの発現を欠損させた繊維芽細胞（ＦＡＫ「ノックアウトマウス」）は、丸い形態を示し、走化性シグナルに応答した細胞移動が欠如しており、この欠陥はＦＡＫを再発現させることで抑制される[ＤＪ．Ｓｉｅｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，１１２，２６７７−２６９１（１９９９）]。ＦＡＫのＣ−末端ドメイン（ＦＲＮＫ）の過剰発現は、付着性細胞の伸縮を阻止し生体外での細胞移動を抑制する[Ｒｉｃｈａｒｄｓｏｎ  Ａ．  ａｎｄ  Ｐａｒｓｏｎｓ  Ｊ．Ｔ．，Ｎａｔｕｒｅ，３８０，５３８−５４０（１９９６）]。ＣＨＯ又はＣＯＳ細胞内、或いはヒト星状細胞腫細胞内でＦＡＫを過剰発現させると細胞の移動が促進される。生体外で多くの細胞種の増殖及び移動の促進にＦＡＫが関与していることは、ＦＡＫが腫瘍過程で潜在的な役割を果たすことを示唆するものである。最近の研究で、ヒト星状細胞腫の細胞にＦＡＫの発現を誘導させると腫瘍細胞の増殖が高まることが効果的に示された[Ｃａｒｙ  Ｌ．Ａ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉ．，１０９，１７８７−１７９４(１９９６)；Ｗａｎｇ  Ｄ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉ．，１１３，４２２１−４２３０(２０００)]。更に、ヒト生検標本の免疫組織化学的な研究で、ＦＡＫの過剰発現が前立腺癌、乳癌、甲状腺癌、大腸癌、黒色腫、脳腫瘍及び肺癌で認められており、ＦＡＫの発現レベルは最も悪性な表現型を持つ腫瘍と直接的に相関している[Ｗｅｉｎｅｒ  Ｔ．Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ，３４２(８８７８)，１０２４−１０２５（１９９３）；Ｏｗｅｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，５５，２７５２−２７５５(１９９５)；Ｍａｕｎｇ  Ｋ．ｅｔ  ａｌ．，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，１８，６８２４−６８２８（１９９９）；Ｗａｎｇ  Ｄ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉ．，１１３，４２２１−４２３０(２０００)]。
【００１７】
プロテイン・キナーゼＡＫＴ（ＰＫＢとしても知られる）及びホスホイノシチド３・キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）は、膜受容体を活性化する成長因子からの信号を送信する細胞信号伝達経路に関与している。
【００１８】
この形質導入経路は次のような多数の細胞機能、即ち、アポトーシスの調整、転写と翻訳の制御、グルコース代謝、血管新生及びミトコンドリアの完全性に関与している。最初、代謝反応を調整するインシュリン依存性信号伝達経路の重要な構成要素として同定されたセリン／スレオニン・キナーゼＡＫＴは、今度は成長因子で誘導される生存において重要な役割を演じるメディエーターとして同定された。ＡＫＴは、いくつかの細胞種及び腫瘍細胞において、種々の刺激によって誘導されるアポトーシスによる死を阻止できることが示された。これらの所見と一致して、特定のセリン残基がリン酸化されることにより、ＡＫＴはＢＡＤ、ＧＳＫ３β、カスパーゼ−９及びフォークヘッド（Ｆｏｒｋｈｅａｄ）転写因子を不活化し、ＩＫＫａｌｐｈａ及びｅ−ＮＯＳを活性化できることが示されている。興味あることに、調べた４１のヒト腫瘍細胞株の内１１株で、蛋白質ＢＡＤの過剰リン酸化が認められている。更に、Ｈａ−ｒａｓで形質転換された細胞を低酸素状態にすると、ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ経路の活性化により、及び「低酸素応答性成分」のＨＲＥとして知られるＨＩＦ−１（低酸素誘導性因子−１）転写因子の結合配列の関与により、ＶＥＧＦの誘導が調節されることが示されている。
【００１９】
ＡＫＴは癌病理学において非常に重要な役割を演じている。ＡＫＴの増幅及び／又は過剰発現は、多くのヒト腫瘍、例えば胃癌（ＡＫＴ１の増幅）、卵巣癌、乳癌又は膵臓癌（ＡＫＴ２の増幅及び過剰発現）及びエストロゲン受容体欠損の乳癌、そして又アンドロゲンに無関係の前立腺癌（ＡＫＴ３の過剰発現）で報告されている。更に、ＡＫＴは全てのＰＴＥＮ（−／−）腫瘍で構成的に活性化されており、多くの腫瘍種、例えば卵巣癌、前立腺癌、子宮内膜癌、膠芽細胞腫及び黒色腫で、ＰＴＥＮリン酸化酵素が変異によって欠損しているか不活化されている。ＡＫＴはｂｃｒ−ａｂｌの発癌的な活性化にも関与している[参考文献：Ｋｈａｗａｊａ，Ａ．，Ｎａｔｕｒｅ，４０１，３３−３４（１９９９）；Ｃａｒｄｏｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，２８２，１３１８−１３２１（１９９８）；Ｋｉｔａｄａ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．，１５２（１），５１−６１（１９９８）；Ｍａｚｕｒｅ，Ｎ．Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｂｌｏｏｄ，９０，３３２２−３３３１(１９９７)；及びＺｈｏｎｇ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，６０，１５４１−１５４５(２０００)]。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２０】
従って、本発明の一つの目的は、式（Ｉ）の生成物を提供することであり：
【化１】
0004604020.tif 000002
ここで、ｐは０から２までの整数を表し；
Ｒ及びＲ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｏ又はＮＨを表し；
Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール及びヘテロアリールを表わし、これらは場合により置換され、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は３〜１０員環であり、そしてヘテロ環基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含み、これらの基は全て場合により置換され；
【００２１】
Ａ１は、単結合、アルキル基又はアリル基又はプロピニル基を表し；
Ｙ及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｙ及びＹ１の一方は、ＯＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ3、ＳＯ2ＮＲ５Ｒ６、ＳＦ5及び−Ｓ（Ｏ）n−アルキルから選ばれ、そしてＹ及びＹ１のもう一方は、これらと同一基、及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ニトロ、ＣＮ、ＮＲ５Ｒ６、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアリール及びヘテロアリール、ＣＦ3、Ｏ−アルケニル、Ｏ−アルキニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）n−アルケニル、Ｓ（Ｏ）n−アルキニル、Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、遊離の又は塩形成若しくはエステル化したカルボキシル及びＣＯＮＲ５Ｒ６から選ばれ、又は代わりに、フェニル基がその置換基Ｙ及びＹ１と共に以下の基：
【化２】
0004604020.tif 000003
ここで、ｐは、２、３又は４の整数を表し；
このように形成された基は、場合により一つ又はそれ以上のアルキル基で置換され、それらのアルキル基も場合により置換される；
を形成し；
【００２２】
Ｒ５及びＲ６は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれ、これらは場合により置換され、又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共に、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、場合より置換される３〜１０員環のヘテロ環基を形成し；
Ａ２はＡ１と同一であっても異なっていてもよく、Ａ１、ＣＯ及びＳＯ2の基を表し；
Ｂ２は、場合によりＹ２基から選ばれる一つ又はそれ以上の同一の又は異なる置換基で置換される、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上の同一の又は異なるヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和であって単環又は二環のヘテロ環基を示し；
Ｒ７は、水素原子又はアルキル、シクロアルキル、フェニル、アシル、Ｓ（Ｏ）2アルキル、Ｓ（Ｏ）2アリール、Ｓ（Ｏ）2ヘテロアリール又はＳ（Ｏ）2ＮＲ５Ｒ６基を表し；
【００２３】
Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−アルキニル、−Ｏ−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）n−アルキル、−Ｓ（Ｏ）n−アルケニル、−Ｓ（Ｏ）n−アルキニル、Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、ＣＯＯＲ１３、−ＯＣＯＲ１３、ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ１３、−ＮＲ１０−ＳＯ2−Ｒ１３、ＮＨ−ＳＯ2−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＳ−ＮＲ５Ｒ６及び−ＮＲ１０−ＣＯＯＲ１３を表し、これら全ての基は、場合により置換され；
【００２４】
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、６個以下の炭素原子を含む直鎖状又は分岐したものであり；
上記の全てのシクロアルキル及びヘテロアルキル基は、７個以下の炭素原子を含み；
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、１０個以下の炭素原子を含み；
上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基、並びにＲ５及びＲ６とそれらが結合している原子により形成される環は、場合により一つ又はそれ以上の基で置換され、これらの基は、同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２又は−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２基から選ばれ；
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりアルキル、アルコキシ及びアルキレンジオキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で更に置換され；
上記の全ての環状基、並びにＲ５及びＲ６とそれらが結合されている原子で形成される環は、場合によりオキソ及びチオキソから選ばれる一つ又はそれ以上の基で更に置換され；
【００２５】
ｎは０から２までの整数を表し；
Ｒ８は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ９は、Ｒ８基及び水素を表し；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ１１及びＲ１２は同一であっても異なっていてもよく、水素、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びフェニルを表し、これらは場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル、及び遊離の又は塩形成、エステル化若しくはアミド化されたカルボキシル基から選ばれる、同一の又は異なる、一つ又はそれ以上の基で置換され、又代わりにＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と共に一つ又はそれ以上のＯ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７、好ましくは環状アミンから選ばれるヘテロ原子を含む５〜７員環基を形成し；
Ｒ１３は、Ｒ５又はＲ６と同一であっても異なっていてもよく、Ｒ５又はＲ６から選ばれ；
【００２６】
式（Ｉ）の生成物は、以下のａ）からｄ）で定義される通りであると解釈され；
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＯＣＦ3又はＳ−アルキルであり、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素で、他方がＯ、Ｓ、又は常にヒドロキサメート−ＣＯ−ＮＨＯＨで置換されるＮ−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＳ（Ｏ）n−アルキルを表し、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
ｄ）ｐが整数０から２までを表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合を表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがＳ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、他方がＮＲ５Ｒ６を表し、Ａ２が単結合又はアルキレンを表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜１０員環ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、両者とも水素を表さず；
該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【００２７】
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような一般式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、ｐは０から２までの整数を表し；
Ｒ及びＲ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｏ又はＮＨを表し；
Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール及びヘテロアリールを表し、これらの基は場合により置換され、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む３〜１０員環のヘテロ環基であり、これらの基は全て、場合により置換されており；
Ａ１は、単結合、アルキル基、アリル基又はプロピニル基を表し；
Ｙ及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｙ及びＹ１のうちの一方は、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nアルキル、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６から選ばれ、そしてＹ及びＹ１のうちのもう一方は、これらと同一の基及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＮＲ５Ｒ６、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアリール及びヘテロアリル、ＣＦ3、Ｏ−アリル、Ｏ−プロピニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）n−アリール、Ｓ（Ｏ）n−プロピニル、
Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、遊離の又は塩形成若しくはエステル化されたカルボキシル及びＣＯＮＲ５Ｒ６基から選ばれ；
ここで、Ｒ５及びＲ６は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール（これらは場合により置換される）から選ばれ、又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共にＯ、Ｓ、Ｎ及び場合により置換されるＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、３〜１０員環のヘテロ環基を形成し；
【００２８】
Ａ２はＡ１と同一であっても異なっていてもよく、Ａ１、ＣＯ及びＳＯ2基を表し；
Ｂ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる同一又は異なっていてもよい一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和ヘテロ環基を表し、その基は、場合によりＹ２基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ７は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニル、アリール、Ｓ（Ｏ）2−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アリール、Ｓ（Ｏ）2−ヘテロアリール又はＳ（Ｏ）2−ＮＲ５Ｒ６基を表し；
Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｏ−アリル、Ｏ−プロピニル、Ｏ−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）n−アルキル、Ｓ（Ｏ）n−アリル、Ｓ（Ｏ）n−プロピニル、Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、ＣＯＯＲ９、ＯＣＯＲ８、ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）n−Ｒ５Ｒ６、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）nＲ８又はＮＨ−Ｓ（Ｏ）nＣＦ3又はＮＨ−ＳＯ2−ＮＲ５Ｒ６を表し；これらの全ての基は、場合により置換され；
【００２９】
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、６個以下の炭素原子を含み；
上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、７個以下の炭素原子を含み；
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、１０個以下の炭素原子を含み；
上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２又は−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され；
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりアルキル及びアルキレンジオキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で更に置換され；
【００３０】
ｎは０から２までの整数を表し；
Ｒ８は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ９はＲ８基及び水素を表し；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、同一であっても異なっていてもよく、水素、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びフェニルを表し、場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル及び遊離の又は塩形成、エステル化若しくはアミド化したカルボキシル基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又は代わりにＲ１１及びＲ１２は、それらが結合する窒素原子と共に、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７、好ましくは環状アミンから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５〜７員環の環状基を形成し；
【００３１】
式（Ｉ）の生成物は、以下のａ）からｄ）で定義される通りであると解釈され；
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＯＣＦ3又はＳ−アルキルであり、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素で、他方がＯ、Ｓ、又は常にヒドロキサメート−ＣＯ−ＮＨＯＨで置換されるＮ−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＳ（Ｏ）n−アルキルを表し、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
ｄ）ｐが整数０から２までを表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合を表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがＳ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、他方がＮＲ５Ｒ６を表し、Ａ２が単結合又はアルキレンを表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜１０員環ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、両者とも水素を表さず；
該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【００３２】
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、ｐは０から２までの整数を表し；
Ｒ及びＲ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｏ又はＮＨを表し；
Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリールであり、これらの基は場合により置換され、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む３〜１０員環のヘテロ環基であり、これらの基は全て、場合により置換されており；
【００３３】
Ａ１は、単結合、アルキル基、アリル基又はプロピニル基を表し；
Ｙ及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｙ及びＹ１のうちの一方は、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nアルキル、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６から選ばれ、そしてＹ及びＹ１のうちのもう一方は、これらと同一の基及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ＮＲ５Ｒ６、場合により置換されるアルキル及びフェニル、及び場合により置換されるピラゾリル及びピリジルから選ばれ；
ここで、Ｒ５及びＲ６は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール（これらは場合により置換される）から選ばれ、又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共にＯ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、場合により置換される３〜１０員環のヘテロ環基を形成し；
【００３４】
Ａ２はＡ１と同一であっても異なっていてもよく、Ａ１、ＣＯ及びＳＯ2基を表し；
Ｂ２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和ヘテロ環基を表し、その基は、場合によりＹ２基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ７は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニル基を表し；
Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｏ−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）n−アルキル、Ｓ（Ｏ）n−シクロアルキル、ＣＯＯＲ９、ＯＣＯＲ８、ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）n−Ｒ５Ｒ６、ＮＨＣＯＲ８及びＮＨ−Ｓ（Ｏ）nＲ８を表し；これらの全ての基は、場合により置換され；
【００３５】
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、６個以下の炭素原子を含み；
上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、７個以下の炭素原子を含み；
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、１０個以下の炭素原子を含み；
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール、炭素環及びヘテロ環基は、場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ９、Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ８、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２及び−Ｓ（Ｏ）n−ＮＲ１１Ｒ１２基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され；
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりアルキル及びアルキレンジオキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で更に置換され；
【００３６】
ｎは０から２までの整数を表し；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、フェニル及びフェニルアルキルを表し；
Ｒ９はＲ８基及び水素を表し；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、同一であっても異なっていてもよく、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル及びフェニルを表し、これらは場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル及び遊離の又は塩形成、エステル化若しくはアミド化したカルボキシル基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又は代わりにＲ１１及びＲ１２は、それらが結合する窒素原子と共に、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７、好ましくは環状アミンから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５〜７員環の環状基を形成し；
【００３７】
式（Ｉ）の生成物は、以下のａ）からｄ）で定義される通りであると解釈され：
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＯＣＦ3又はＳ−アルキルを表し、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が場
合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素で、他方がＯ、Ｓ、又は常にヒドロキサメート−ＣＯ−ＮＨＯＨで置換されるＮ−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがＳ（Ｏ）n−アルキルを表し、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
ｄ）ｐが整数０から２までを表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合を表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがＳ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、他方がＮＲ５Ｒ６を表し、Ａ２が単結合又はアルキレンを表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜１０員環ヘテロ環状基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、両者とも水素を表さず；
該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物と鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【００３８】
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ及びＹ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｙ及びＹ１のうちの一方は、ＯＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nＣＦ3、−Ｓ−ＣＦ2−ＣＦ2−ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）n−アルキル、−Ｓ−アルキル−Ｏ−アルキル、−Ｓ−アルキル−ＯＨ、−Ｓ−アルキル−ＣＮ、−Ｓ−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−ＳＯ2ＣＨＦ2、−ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＳＯ2ＮＲ５Ｒ６及び−ＳＦ5から選択され、ここで、アルキルは、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基を表し、そしてＹ及びＹ１の他方は、以下の基：水素、ハロゲン、ニトロ、ＮＲ５Ｒ６、遊離の又はエステル化されたカルボキシル及びＣＯＮＲ５Ｒ６、から選ばれ、又代わりにフェニル基は、その置換基Ｙ及びＹ１と共に以下の基の一つを形成し：
【化３】
0004604020.tif 000004
この様にして形成された基は、場合により、それ自身が場合により置換される一つ又はそれ以上のアルキル基で置換され；
【００３９】
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、請求項１に定義される基から選択され、以下のａ）からｃ）が理解され：
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＯＣＦ3又はＳ−アルキルを表し、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を、そして他方がＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がＯ、Ｓ又は常にヒドロキサメートＣＯ−ＮＨＯＨで置換されるＮ−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＳ（Ｏ）ｎアルキルを表し、Ａ２が単結合を表し、Ｂ２が場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物と鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【００４０】
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような一般式（Ｉ）の生成物であり；
ここで、Ｙ及びＹ１のうちの一方は水素原子を表し、他方はＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nＣＦ3、Ｓ（Ｏ）nアルキル、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６から選択され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記に定義される基から選択され；
以下のａ）からｃ）が理解され：
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒが酸素を表し、Ｒ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つが水素を表し、他方がＯＣＦ3又はＳ−アルキルを表し、Ａ２が単結合又はアルキルを表し、そしてＢ２が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つが水素を、そして他方がＯＣＦ3、ＳＯ−アルキル、Ｓ（Ｏ）2アルキル又はＳＯ2ＮＨ2であり、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方がＯ、Ｓ又は常にヒドロキサメート−ＣＯ−ＮＨＯＨで置換されるＮ−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｃ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つが水素を表し、他方がＳ（Ｏ）nアルキルを表し、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が、場合により置換される５〜６員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【００４１】
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような一般式（Ｉ）の生成物から選ばれ；
ここで、Ｙ及びＹ１のうちの一方は水素原子を表し、他方はＳ（Ｏ）nＣＦ3、ＳＯアルキル、Ｓ（Ｏ）2アルキル、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６を表し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は上記で定義された基から選ばれ；
そして式（Ｉ）の生成物は以下のａ）及びｂ）で定義される通りであることが理解され：
ａ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＳＯ−アルキル、ＳＯ2−アルキル又はＳＯ2ＮＨ2を表し、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素を、他方が、Ｏ、Ｓ又は常にヒドロキサメートＣＯ−ＮＨＯＨで置換されるＮ−アルキルにより場合により遮断されるアルキル鎖を表さず；
ｂ）ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を、そして他方がＳＯ−アルキル又はＳ（Ｏ）2−アルキルを表し、Ａ２が単結合を表し、そしてＢ２が場合により置換される５〜６員環の芳香族ヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず；
該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【００４２】
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような一般式（Ｉ）の生成物であり；
ここで、Ｙ及びＹ１のうちの一つは水素原子を表し、他方はＳ（Ｏ）nＣＦ3、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3及びＳＯ2ＮＲ５Ｒ６から選択され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記に定義された基から選ばれ、そして、ｐが整数０を表し、Ｒ及びＲ１が酸素を表し、Ａ１が単結合又はアルキルを表し、Ｙ及びＹ１が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がＳＯ2ＮＨ2を表し、Ａ２がＣＨ2を表し、そしてＢ２が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、Ｒ２及びＲ３は、一方が水素で、他方がＯ、Ｓ、又は常にヒドロキサメート−ＣＯ−ＮＨＯＨで置換されるＮ−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さないことが理解され；
該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【００４３】
式（Ｉ）の生成物及び以下の記述で示される用語は、以下の意味を有する。
用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を意味する。
用語「アルキル」は、１２個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシル、ｔｅｒｔ−ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシル基、そして又、それらの直鎖状又は分岐した位置異性体から選ばれる。
より具体的には、６個以下の炭素原子を含有するアルキル基が挙げられ、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、直鎖状又は分岐したペンチル及び直鎖状又は分岐したヘキシル基が挙げられる。
【００４４】
用語「アルケニル基」は、１２個以下の炭素原子、好ましくは４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐した基を意味し、例えば、エテニル、又はビニル、プロペニル又はアリル、１−プロペニル、ｎ−ブテニル、ｉ−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、ｎ−ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、シクロヘキシルブテニル及びデセニル、そして又、それらの直鎖状又は分岐した位置異性体から選ばれる。
特に挙げられるアルケニル基は、アリル又はブテニル基である。
【００４５】
用語「アルキニル基」は、１２個以下の炭素原子、好ましくは４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐した基を意味し、例えば、エチニル、プロピニル又はプロパルギル、ブチニル、ｎ−ブチニル、ｉ−ブチニル、３−メチル−２−ブチニル、ペンチニル又はヘキシニル、そして又、それらの直鎖状又は分岐した位置異性体から選ばれる。
より特別に挙げられるアルキニル基は、プロパルギル基である。
【００４６】
用語「アルコキシ基」は、１２個以下の炭素原子、好ましくは６個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐した基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、直鎖状、第二級又は第三級ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ及びヘプトキシ基、そして又、それらの直鎖状又は分岐した位置異性体から選ばれる。
用語「アルコキシカルボニル基」、すなわちアルキル−Ｏ−ＣＯ−は、直鎖状又は分岐した１２個以下の炭素原子を含有する基を意味し、ここで、アルキル基は上記した意味を有し、例として挙げられるのは、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニル基である。
用語「アルキレンジオキシ基」、すなわち−Ｏ−アルキレン−Ｏ−は、１２個以下の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、アルキレン基は上記した意味を有し、例として挙げられるのは、メチレンジオキシ及びエチレンジオキシである。
用語「アルキルスルフィニル」、すなわちアルキル−ＳＯ−は、１２個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、アルキル基は上記した意味を有し、好ましくは４個の炭素原子を含有する。
【００４７】
用語「アルキルスルホニル」、すなわちアルキル−ＳＯ2−は、１２個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、アルキル基は上記した意味を有し、好ましくは４個の炭素原子を含有する。
用語「アルキルスルホニルカルバモイル」、すなわちアルキル−ＳＯ2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−は、１２個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、アルキル基は上記した意味を有し、好ましくは４個の炭素原子を含有する。
用語「アルキルチオ」、すなわちアルキル−Ｓ−は、１２個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基を意味し、特にメチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ及びヘプチルチオ基を表す。
用語「シクロアルキル基」は、３〜１０員環の単環又は二環の炭素環基を意味し、そして特に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル基を意味する。
【００４８】
用語「−Ｏ−シクロアルキル基」におけるシクロアルキル基は、上記の意味を有する基である。
用語「シクロアルケニル基」は、３〜１０員環の少なくとも一つの二重結合を有する単環又は二環の非芳香族炭素環基を意味し、特にシクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル基を意味する。
用語「シクロアルキルアルキル基」におけるシクロアルキル及びアルキルは、上記した基から選ばれる。従ってこの基は、例えば、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロヘプチルメチル基を意味する。
用語「アシル基」、すなわちｒ−ＣＯ−は、１２個以下の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、ｒ基は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル又はアリール基を意味し、これらの基は、上記した基を有し、そして場合により示されるように置換される。例として挙げられるのものは、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル又はベンゾイル基が、又は代わりに、バレリル、ヘキサノイル、アクリロイル、クロトノイル又はカルバモイルである。
【００４９】
用語「アシルオキシ基」は、アシル−Ｏ−基を意味し、ここで、アシルは、上記した意味を有し、例として挙げられるものは、アセトキシ又はプロピオニルオキシ基である。
用語「アシルアミノ基」は、アシル−ＮＨ−基を意味し、ここで、アシルは、上記した意味を有している。
用語「アリール基」は、不飽和の単環基又は縮合した炭素環から成る不飽和基を意味する。そのようなアリール基の例として挙げられるものは、フェニル又はナフチル基である。
より特別にはフェニル基が挙げられる。
用語「アリールアルキル基」は、場合により置換される上記したアルキル基と、同じく場合により置換される上記したアリール基の組み合わせで生じた基を意味し、例として挙げられるものは、ベンジル、フェニルエチル、２−フェネチル、トリフェニルメチル及びナフタレンメチル基である。
用語「ヘテロ環基」は、酸素、窒素及び硫黄原子から選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上のヘテロ原子で遮断された、少なくとも６員環基である飽和の炭素環基（ヘテロシクロアルキル）又は不飽和の炭素環基（ヘテロアリール）を意味する。
【００５０】
特に挙げられるヘテロシクロアルキル基としては、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、チオオキソラン、チオオキサン、オキシラニル、オキソラニル、ジオキソラニル、ピペラジニル、ピペリジル、ピロリジル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、モリホリニル又はテトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、クロマニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ピペリジル、ペルヒドロピラニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル及びチアゾリジニル基があり、これら全ての基は、場合により置換される。
特に挙げられるヘテロシクロアルキル基は、場合により置換されるピペラジニル、場合により置換されるピペリジル、場合により置換されるピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、モルホリニル及びチアゾリジニル基であり、より特別に挙げられるものは、場合により置換されるモルホリニル、ピロリジニル及びピペラジニル基である。
【００５１】
用語「ヘテロシクロアルキルアルキル基」は、ヘテロシクロアルキル基及びアルキル基が、上記の意味を持つ基を意味する。
５員環ヘテロアリール基としては、２−フリルのようなフリル基、２−チエニル及び３−チエニルのようなチエニル基、及びピロリル、ジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チアトリアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、３−又は４−イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル及びイソオキサゾリル基が挙げられる。
特に挙げられる６員環ヘテロアリール基は、２−ピリジル、３−ピリジル及び４−ピリジルのようなピリジル基、及びピリミジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル及びテトラゾリル基である。
【００５２】
硫黄、窒素及び酸素から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含有する縮合へテロアリール基の例として挙げられるものは、３−ベンゾチエニルのようなベンゾチエニル、ベンゾフリル、ベンゾフラニル、ベンゾピロリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、チオナフチル、インドリル、プリニル、キノリル、イソキノリル及びナフチリジニルである。
より特別挙げられる縮合ヘテロアリール基として、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、キノリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、イソキノリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル及びチエニル基及びトリアゾリル基があり、これらの基は、ヘテロアリール基に対して示されるように場合により置換される。
【００５３】
用語「環状アミン」は、一つの炭素原子が窒素原子で置き換えられた３〜８員環のシクロアルキル基を意味し、ここで、シクロアルキル基は上記した意味を有し、そして又、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ及びＮＲ７（ここで、Ｒ７は上記の定義の通りである）から選ばれる一つ又はそれ以上の他のヘテロ原子を含むこともでき、そのような環状アミン類の例として挙げられるものは、ピロリジル、ピペリジル、モルホリニル、ピペラジニル、インドリニル、ピリンドリニル及びテトラヒドロキノリル基である。
【００５４】
用語「患者」は人間を意味するが、又他の哺乳類をも意味する。
用語「プロドラッグ」は、生体内で代謝機構（加水分解のような）を経由して、式（Ｉ）の生成物に転換され得る生成物を意味する。例えば、ヒドロキシル基を含む式（Ｉ）の生成物のエステルは、生体内で加水分解により、その親分子に転換され得る。或いは又、カルボキシル基を含む式（Ｉ）の生成物のエステルは、生体内で加水分解により、その親分子に転換され得る。
【００５５】
ヒドロキシル基を含む式（Ｉ）の生成物のエステルの例として挙げられるものは、酢酸エステル、クエン酸エステル、乳酸エステル、酒石酸エステル、マロン酸エステル、シュウ酸エステル、サリチル酸エステル、プロピオン酸エステル、コハク酸エステル、フマル酸エステル、マレイン酸エステル、メチレンビス−β−ヒドロキシナフトエ酸エステル、ゲンチシン酸エステル、イセチオン酸エステル、ジ−ｐ−トリル酒石酸エステル、メタンスルホン酸エステル、エタンスルホン酸エステル、ベンゼンスルホン酸エステル、ｐ−トルエンスルホン酸エステル、シクロヘキシルスルファミン酸エステル及びキナ酸エステルである。
【００５６】
ヒドロキシル基を含む特に有用な式（Ｉ）の生成物のエステルは、Ｂｕｎｄｇａａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２，２５０３−２５０７に記載されているような酸残基から製造することができる。これらのエステルとして、特に、置換（アミノメチル）安息香酸エステル、ジアルキルアミノメチル安息香酸エステルが挙げられ、ここで、二つのアルキル基は、互いに結合するか、又は酸素原子又は場合により置換される窒素原子、即ち、アルキル化窒素原子で遮断されてよく、又は代わりに、例えば、（モルホリノメチル）安息香酸エステル、即ち、３−又は４−（モルホリノメチル）安息香酸エステル及び、例えば、（４−アルキルピペラジン−１−イル）安息香酸エステル類、即ち、３−又は４−（４−アルキルピペラジン−１−イル）安息香酸エステルが挙げられる。
【００５７】
式（Ｉ）の生成物のカルボキシル基は、当業者に公知の種々の基で塩形成又はエステル化することができ、例として以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されない：
塩形成化合物としては、例えば、１当量のナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム又はアンモニウムのような無機塩基、又は、例えば、メチルアミン、プロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、エタノールアミン、ピリジン、ピコリン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン、ベンジルアミン、プロカイン、リシン、アルギニン、ヒスチジン又はＮ−メチルグルカミンのような有機塩基類が挙げられる。
エステル形成化合物としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルのようなアルコキシカルボニル基を形成するためのアルキル基が挙げられる。これらのアルキル基は、例えば、クロロメチル、ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、メチルチオメチル、ジメチルアミノエチル、ベンジル又はフェネチル基のように、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アミノ又はアリール基から選ばれる基で置換されてよい。
【００５８】
用語「エステル化カルボキシル」は、アルキルオキシカルボニル基のような基を意味し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル又はシクロヘキシルオキシカルボニルが挙げられる。
例として挙げられる基は、例えば、メトキシメチル又はエトキシメチル基のような、容易に切断可能なエステル残基で形成された基；ピバロイルオキシメチル、ピバロイルオキシエチル、アセトキシメチル又はアセトキシエチルのようなアシルオキシアルキル基；メトキシカルボニルオキシメチル又はメトキシカルボニルオキシエチル及びイソプロピルオキシカルボニルオキシメチル又はイソプロピルオキシカルボニルオキシエチルのようなアルキルオキシカルボニルオキシアルキル基である。
そのようなエステル基のリストは、例えば、欧州特許第００３４５３６号に見出すことができる。
【００５９】
用語「アミド化カルボキシル」は、上記に定義したように−ＣＯＮＲ５Ｒ６タイプの基を意味し、そして又ＮＣＯＲ６Ｒ７基をも意図し、ここで、Ｒ６及びＲ７は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基、特にアミノ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノ基のような、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表す。
用語「アルキルアミノ基」は、直鎖状又は分岐したメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ又はブチルアミノ基を意味する。４個以下の炭素原子を含有するアルキル基が好ましく、これらのアルキル基は上記したアルキル基から選ぶことができる。
【００６０】
用語「ジアルキルアミノ基」は、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ及びメチルエチルアミノ基を意味する。前記したように、上記のリストから選ばれる４個以下の炭素原子を含有するアルキル基が好ましい。ＮＲ５Ｒ６又はＮＲ６Ｒ７基は、更に別のヘテロ原子を含むか、又は含まないヘテロ環基を表す。ピロリル、イミダゾリル、インドリル、ピペリジル、モルホリニル及びピペラジニル基が挙げられ、ピペリジル、モルホリニル及びピペラジニル基が好ましい。
用語「塩形成カルボキシル」は、例えば、１当量のナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム又はアンモニウムで形成される塩を意味する。メチルアミン、プロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン及びトリエチルアミンのような有機塩基で形成した塩が挙げられる。ナトリウム塩が好ましい。
【００６１】
式（Ｉ）の生成物が酸と塩形成し得るアミノ基を含む場合は、これらの酸との塩も、又、本発明の一部に含まれることが明らかに理解される。例えば、塩酸又はメタンスルホン酸との間で形成される塩も挙げられる。
【００６２】
式（Ｉ）の生成物の無機酸又は有機酸との付加塩は、例えば、塩酸、臭酸、ヨウ酸、硝酸、硫酸、リン酸、プロピオン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、クエン酸、シュウ酸、グリオキシル酸、アスパラギン酸、アスコルビン酸、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸又はプロパンスルホン酸のようなアルキルモノスルホン酸、例えば、メタンジスルホン酸又はα，β−エタンジスルホン酸のようなアルキルジスルホン酸、ベンゼンスルホン酸のようなアリールモノスルホン酸及びアリールジスルホン酸との間で形成した塩類である。
【００６３】
立体異性とは、広義には、同一の構造式を有しているが各種の置換基が空間的に異なって配置されている化合物類、特に置換基がアキシャル位又はエクアトリアル位にあるモノ置換シクロヘキサン類、及びエタン誘導体の各種の可能な回転配座体類のような化合物類の異性体関係と定義してよいということが思い起こされる。しかしながら、二重結合又は環上に固定した置換基の、異なる空間的な配置に基づく別のタイプの立体異性があり、これはしばしば幾何異性又はシス−トランス異性と呼ばれる。用語「立体異性体」は、本明細書においては、最も広義の意味で用いられ、従って上記に示された全ての化合物類に関する。
【００６４】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されるような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ及びＹ１のうちの一方は水素原子を表し、他方はＳ（Ｏ）nＣＦ3、ＳＯ2ＣＨＦ2及びＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3から選ばれ；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記に定義された基から選ばれ；
該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【００６５】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、上記で定義されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基の全ては、場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル、遊離の又は塩形成された若しくはアルキル基によりエステル化された或いはＮＲ１１ａＲ１２ａ基でアミド化されたカルボキシル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９ａ、−ＮＲ１１ａＲ１２ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１ａＲ１２ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ８ａ、Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１ａＲ１２ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ９ａ、−Ｓ（Ｏ）n−Ｒ９ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−ＮＲ１１ａＲ１２ａ又は−Ｓ（Ｏ）ｎ−ＮＲ１１ａＲ１２ａから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され；
更に上記した全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりエチレンジオキシ基で置換され；
【００６６】
Ｒ８ａは、水素、アルキル、アルケニル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ９ａは、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ１０ａは、水素又はアルキルを表し；
Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素、 アルキル、 シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキルを表し、これらは場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の置換基で置換され、又は代わりに、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、それらが結合している窒素原子と共にピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、インドリニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル、チアゾリジニル及びナフチリジルを形成し；
該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【００６７】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり、ここで、ｐは整数０を表し、該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、それぞれ上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり、ここで、ｐは整数１を表し、該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり、ここで、ｐは整数２を表し、該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、本発明において定義された基を有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり、ここで、Ｒ１は整数０を表し、該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり、ここで、Ｒは整数０を表し、該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００６８】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し、これらは場合により置換され、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、３〜１０員環であって、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＮＲ７ｂから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基であり、これら全ての基は場合により置換され；
上記した全ての基は、場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ、ＣＦ3、ニトロ、フェニル、遊離の又は塩形成した若しくはアルキル基によりエステル化された或いはＮＲ１１ｂＲ１２ｂによりアミド化されたカルボキシル基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９ｂ、−ＮＲ１１ｂＲ１２ｂ及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１ｂＲ１２ｂ基から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され；
Ｒ７ｂは、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表し；
Ｒ９は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はフェニルを表し；
Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、又は代わりにＲ１１ｂ及びＲ１２ｂは、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピペラジニル基を形成し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００６９】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、フェニルアルキル、ピリジルアルキル及びベンゾチエニルアルキルから選ばれ、これらは、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、又代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６員環シクロアルキル又は窒素原子を含むヘテロシクロアルキル基を形成し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００７０】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、フェニルアルキル、ヒドロキシフェニルアルキル、ピリジルアルキル、ベンゾチエニルアルキル又はチエニルベンゾチエニルアルキルから選ばれ、又代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又はアゼチジニル基、ピロリジル又はピペリジル基を形成し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００７１】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、フェニルアルキル及びヒドロキシフェニルアルキルから選ばれ、又代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成する。
【００７２】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｒ２及びＲ３のうちの一方は水素及びアルキルから選ばれ、Ｒ２及びＲ３の他方はＲ２及びＲ３の全ての基から選ばれ、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００７３】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、水素及びアルキルを表し、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００７４】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｒ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素及びＣＨ3を表し、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００７５】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２は、単結合、６個以下の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐したアルキル基、アリル、プロピニル、Ｃ＝Ｏ及びＳＯ2基から選ばれ；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００７６】
本発明の一つの目的は、特に本発明において定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２は、単結合、アルキル、アリル、プロピニル、Ｃ＝Ｏ及びＳＯ2基から選ばれ；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基を有する。
【００７７】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２は、アルキル、アリル、プロピニル、Ｃ＝Ｏ及びＳＯ2基から選ばれ；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００７８】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２はアルキル又はＣ＝Ｏ基を表し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００７９】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２はＣ＝Ｏ、−ＣＨ2−ＣＨ2−又は−ＣＨ2を表し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００８０】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ａ１は単結合を表し、そしてＡ２は−ＣＨ2を表し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００８１】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ及びＹ１のうちの一つは水素原子、ハロゲン原子又はアミノ基であり、他の一つは、−ＯＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）n−アルキル、−ＳＯ2ＣＨＦ2、−ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＳＯ2ＮＨ2、−Ｓ−ＣＦ2−ＣＦ2−ＣＦ3、−Ｓ−アルキル−Ｏ−アルキル、−Ｓ−アルキル−ＯＨ、−Ｓ−アルキル−ＣＮ、−S−アルキル−モルホリノ、−S−アルキル−ピロリジニル及び −S−アルキル−ピペラジニルから選ばれ、ここで、モルホリノ、ピロリジニル及びピペラジニル基は、場合により、アルキル（アルキルは、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表す）で置換され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、本発明において定義された基から選ばれる。
【００８２】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙは水素原子を表し、そしてＹ１は、−ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＨ3、ＳＯ2ＣＨＦ2及びＳＯ2ＮＨ2から選ばれ；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００８３】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙは水素原子を表し、そしてＹ１は、−ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3及びＳＯ2ＣＨＦ2から選ばれ；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００８４】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙは水素原子を表し、そしてＹ１は、−ＯＣＦ3及びＳ（Ｏ）n−ＣＦ3から選ばれ；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００８５】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙは水素原子を表し、そしてＹ１は、−ＯＣＦ3、Ｓ−ＣＦ3及びＳ（Ｏ）2ＣＦ3から選ばれ；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００８６】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｂ２は、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、アザインドリル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、フリル、ピペリジル、チエニル、クロメニル、オキソクロメニル、インドリル、ピロリル、プリニル、ベンゾオキサジニル、ベンズイミダゾリル及びベンゾフラニル基から選ばれる、単環の又は二環のヘテロアリールを表し、これらの基は、場合によりＹ２の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、該式（Ｉ）の生成物として定義された基を有する。
【００８７】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｂ２は３−又４−ピリジル、３−又は４−キノリル、イミダゾリル、チアゾリル、インドリル、ピラゾリル、ピロリル、ピリミジル、プリニル、ベンゾオキザジニル、ベンズイミダゾリル及びベンゾフラニル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの置換基は、場合により、Ｙ２の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００８８】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｂ２は４−ピリジル、４−キノリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、ピリミジル及びプリニル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの置換基は、場合により、Ｙ２の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００８９】
特に、式（Ｉ）の生成物において、Ｂ２は３−又４−ピリジル、ピリミジニル、３−又は４−キノリル、アザインドリル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル及びイソオキサゾリル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの基は、場合により、Ｙ２の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、本発明において定義された基を有する。
【００９０】
特に、式（Ｉ）の生成物において、Ｂ２は３−又は４−ピリジル、ピリミジニル、３−又は４−キノリル、アザインドリル及びキナゾリル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの基は、場合により、Ｙ２の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、本発明において定義された基を有する。
【００９１】
本発明の一つの目的は、本発明において定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｂ２は４−ピリジル、４−キノリル及び１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル基であり、これらは、場合により、本発明で定義されたＹ２基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【００９２】
特に、本発明の式（Ｉ）の生成物において、Ｙ２は２−アミノ−４−ピリジル基を表してよく、ここで、アミノ基は、場合により、上記又は以下に及び実験の部で定義されるように、ＮＲ５Ｒ６基として示されるように置換され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、本発明において該置換基として定義されるような基を有することができる。
【００９３】
特に、本発明の式（Ｉ）の生成物において、Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、ＣＯＯＨ，ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯＯＲ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＳ−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６又は−ＮＲ１０−ＳＯ2−Ｒ６を表し、これらすべての基は、場合により置換され；
Ｒ５及びＲ６は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル及びＯ、Ｎ及びＳから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有する５〜６員環ヘテロアリール基から選ばれ、これらすべての基は、場合により置換され、又は代わりにＲ５及びＲ６は、これらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル又はキナゾリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
【００９４】
上記の全てのアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びフェニル基、並びにＲ５及びＲ６がそれらが結合している原子と共に形成する環は、ハロゲン原子及び以下の基：シアノ；ヒドロキ；アルキル；アルコキシ；ＯＣＦ3；ＣＦ3；Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3；ニトロ；オキソ；チオキソ；ＯＣＯアルキル；それ自身場合によりハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル；−ＯＣＯアルキル；ＮＨ２、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）2、Ｎ（アルキル）（フェニルアルキル）、Ｎ（アルキル）（アミノアルキル）、Ｎ（アルキル）（アルキルアミノアルキル）、Ｎ（アルキル）（ジアルキルアミノアルキル）；遊離の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシル；から選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で場合により置換され；
【００９５】
上記の全てのフェニル基は、場合により、更にアルキレンジオキシ基で置換され；
上記の全てのアルキル基は、場合により、一つ又はそれ以上の、飽和の又は部分的に不飽和の少なくとも一つの窒素原子Ｎ、及びＯ、Ｎ及びＳから選ばれる０〜２個の別のヘテロ原子を含有する、４〜７員環ヘテロ環基で更に置換され；
上記の全てのピロリジニル及びキナゾリニル基は、場合により、オキソ又はチオキソで更に置換され；
上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、６個までの炭素原子を含有し；
上記の全てのシクロアルキル基は、７個までの炭素原子を含有し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義した基を有する。
【００９６】
特に、Ｒ５及びＲ６は以下のヘテロアリール基：ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、チエニル、チアゾリル及びオキサゾリル、を表すことができ、これらの全ての基は、場合により置換される。
【００９７】
特に、本発明の式（Ｉ）の生成物において、アルキル基は、以下の基：チオモルホリン−４−イル、チアゾリジン−３−イル、アゼチジン−１−イル、ピペラジニル、イミダゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジル及びアゼパニル基、から選ばれるヘテロ環基で置換され、これらの全ての基は、場合により上記に示されるように置換され、特に、アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソ、ピリジル及びフェニル（これらは、場合により、ハロゲン原子、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＮ、カルボキシル及びアミノ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換される）から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、これらの基は、それ自身場合により置換される。
【００９８】
例えば、アルキル、アルキル−ＯＨ、ピリジル又はフェニル基（それ自身、ハロゲン原子、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ＣＮ、カルボキシル及びアミノ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で場合により置換される）で場合により置換されるピペラジニル基（それら自身場合により置換される）、一つ又は二つのアルキルで場合により置換されるピペリジル基、オキソ基で場合により置換されるアゼパニルを挙げることができる。
【００９９】
本発明の一つの目的は、上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯＯＨ、−ＮＲ１０−ＣＯＯアルキル、−ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＳ−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６又は−ＮＲ１０−ＳＯ2−Ｒ６を表し；
【０１００】
Ｒ５及びＲ６は、同一であっても異なっていてもよく、水素；アルキル；シクロアルキル；フェニル；ピリミジニル；チエニル；ピリジル；キノリル；場合により一つ又はそれ以上のハロゲン原子で置換されるチアゾリル；場合により一つ又はそれ以上のＯＣＯアルキルで置換されるピラン；ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、及び遊離の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシルから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル；ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、及び遊離の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシから選ばれる一つ又はそれ以上の基で場合によりそれ自身置換されるフェニルで置換されるアルキル；アルキル、アルキル−ＯＨ及びピリジルから選ばれる一つ又はそれ以上の基でそれ自身場合により置換されるピペラジニルで置換されるアルキル；イミダゾリルで置換されるアルキル；ＮＨ2、ＮＨアルキル、Ｎ（アルキル）2、Ｎ（アルキル）（フェニルアルキル）、Ｎ（アルキル）（アミノアルキル）、Ｎ（アルキル）（アルキルアミノアルキル）及びＮ（アルキル）（ジアルキルアミノアルキル）から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換されるアルキル；場合により一つ又は二つのアルキルで置換されるモルホリニルで置換されるアルキル；ピロリジニルで置換されるアルキル；それ自身一つ又は二つのアルキルで場合により置換されるピペリジルで置換されるアルキル；チオモルホリニルで置換されるアルキル；アゼチジニルで置換されるアルキル；それ自身場合によりオキソで置換されるアゼパニルで置換されるアルキル；から選ばれ；
【０１０１】
又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリジニル；ピペリジル；ピペラジニル；モルホリニル；又はキナゾリニル基を形成し；
これらすべての基は、同一であっても異なっていてもよく、場合により、一つ又はそれ以上の、ハロゲン原子、アルキル、ヒドロキシル及びアルコキシ基、及びそれ自身ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で場合により置換されるフェニルで置換され；
【０１０２】
更にピロリジニル及びキナゾリニル基は、場合によりオキソ又はチオキソで置換され；ピペラジニル基は、それ自身、場合により、アルキル、アルキル−ＯＨ及びピリジルから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、そして、６個までの炭素原子を含有し；
上記の全てのシクロアルキル基は、７個までの炭素原子を含有し；
更に全てのフェニル基は、場合により、ＣＦ3、−ＯＣＦ3、ニトロ及びアルキレンジオキシから選ばれる基で置換され；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記に定義した基のいずれか一つを有する。
【０１０３】
本発明の式（Ｉ）の生成物の好ましい構造として、以下に掲げる三つの構造を挙げることができる。ここで、ＮＲ１４Ｒ１５の基は、ＮＲ５Ｒ６の基から選ばれ、そしてアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、上記に定義され、場合により本発明において定義されるように置換されるアルキル、アリール及びヘテロアリールの基から選ばれる。
【０１０４】
【化４】
0004604020.tif 000005
【０１０５】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｂ２は、場合により、Ｙ２基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換される４−ピリジル及び４−キノリル基を表し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【０１０６】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ２は、Ｖ１、ハロゲン、ヒドロキシル、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ2、ＯＶ１、Ｏ−ＣＯ−Ｖ１、ＣＯＯＶ１、ＣＯＶ１、ＣＯ−ＮＶ１Ｖ２、−ＮＶ１Ｖ２、−ＮＨ−ＣＯ−Ｖ１、−ＮＨ−ＣＯＯ−Ｖ１、−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−Ｖ１、−ＮＶ１−ＣＯ−ＮＶ１Ｖ２、−ＮＶ１−ＣＯ−ＮＨＶ１、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＶ１、−ＮＨ−ＳＯ2−ＮＨＶ１及び−ＮＨ−ＳＯ2−Ｖ１を表し、ここで、Ｖ１及びＶ２は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル、シクロアルキル又はフェニル基、又はピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ジヒドロイミダゾリル、テトラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペラジニルアルキル、アルキルピペラジニル、フェニルピペラジニル、チエニル、フラニル、ピペリジル、メチルピペリジル、ピリジル、ピロリジル及びピロリジルアルキルのようなヘテロ環基を表し；
【０１０７】
全てのアルキル、フェニル及びヘテロ環基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）2 基及びフェニル基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、ここで、フェニル基は、場合により、それ自身がハロゲン原子及びヒドロキシル又はアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
上記の全てのフェニル基及びヘテロ環基は、更に、場合により一つ又はそれ以上のアルキル基で置換され；
フェニル基は、場合により更に、ＮＲ５Ｒ６で置換され、ここでＲ５及びＲ６は上記に定義された通りであり；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【０１０８】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ２は水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、遊離の又はアルキル若しくはフェニル基でエステル化されたカルボキシル、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）2及びフェニルを表し；
全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）2基及びフェニル基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、ここで、フェニル基は、場合により、それ自身がハロゲン原子、ヒドロキシル又はアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換され；
全てのフェニル基は、更に、場合により、一つ又はそれ以上のＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換され、場合によりＮＲ５Ｒ６で置換され、ここで、Ｒ５及びＲ６は上記で定義された通りであり；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【０１０９】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ２は、場合により、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及びＮＲ５Ｒ６で場合により置換されるフェニルを表し、ここで、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義された通りであり；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【０１１０】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｂ２は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、及びＯＣＨ3から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換される４−ピリジル及び４−キノリル基を表し；
該式（Ｉ）の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
【０１１１】
本発明の式（Ｉ）のある種の生成物において、以下の基：
【化５】
0004604020.tif 000006
は、特に以下の基を表すことができる。
【化６】
0004604020.tif 000007
【０１１２】
本発明の式（Ｉ）の生成物において、−Ａ２−Ｂ２−Ｙ２基は特に以下の基を表すことができる。
【化７】
0004604020.tif 000008
【０１１３】
本発明の式（Ｉ）の生成物において、Ｒ２及びＲ３は、特に共にシクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成することができ、又は代わりに、同じであっても異なっていてもよく、特に水素及びメチル基を表すことができる。
【０１１４】
本発明の一つの目的は、上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物のうち、式（ＣＩ）に対応する生成物を提供することであり；
【化８】
0004604020.tif 000009
ここで、ＹＣ及びＹ１Ｃは、その一方が、水素原子、ハロゲン原子又はアミノ基を表し、他方が、  −ＯＣＦ3、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）n−アルキル、−ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＳＯ2ＮＨ2、−Ｓ−ＣＦ2−ＣＦ2−ＣＦ3、−Ｓ−アルキル−Ｏ−アルキル、−Ｓ−アルキル−ＯＨ、−Ｓ−アルキル−ＣＮ、−Ｓ−アルキル−モルホリノ、−Ｓ−アルキル−ピロリジニル及び−Ｓ−アルキル−ピペラジニル基を表し、ここで、モルホリノ、ピロリジニル基及びピペラジニル基は場合によりアルキルで置換され、アルキルは１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表し；
【０１１５】
又は、フェニル基は、その置換基ＹＣ及びＹ１Ｃと共に、以下の二つの基の一つを形成し；
【化９】
0004604020.tif 000010
Ｒ２Ｃ及びＲ３Ｃは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又は代わりにＲ２Ｃ及びＲ３Ｃは、それらが結合する炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し；
【０１１６】
Ａ２Ｃは、単結合又はＣＨ2を表し；
Ｂ２Ｃはピリジル、ピリミジニル、キノリル、アザインドリル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、フリル、ピペリジル、クロメニル、オキソクロメニル、キナゾリル、チエニル、インドリル、ピロリル、プリニル、ベンゾオキサジニル、ベンズイミダゾリル及びベンゾフラニル基を表し、これらは、場合によりＹ２Ａの基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
Ｙ２ＣＡは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＯＯＨ、−ＮＲ１０−ＣＯＯアルキル、−ＮＲ１０−ＣＯ−Ｒ６、−ＮＲ１０−ＣＳ−ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ１０−ＣＯ−ＮＲ５Ｒ６又は−ＮＲ１０−ＳＯ2−Ｒ６を表し、これらの全ての基は場合により置換され；
【０１１７】
Ｒ５およびＲ６は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ピリミジニル、チエニル、ピリジル、キノリル、チアゾリル及びピランから選ばれ、これらの全ての基は場合により置換され、又は代わりにＲ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル又はキナゾリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素又はアルキルを表し；
上記の全てのアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びフェニル基、並びにＲ５及びＲ６によりそれらが結合している原子と共に形成された環は、場合により、ハロゲン原子及びシアノ；ヒドロキシル；アルキル；アルコキシ； ＯＣＦ3；ＣＦ3；Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3；ニトロ；オキソ；チオキソ；ＯＣＯ−アルキル；それ自身、ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル；ＯＣＯ−アルキル；ＮＨ2、ＮＨ−アルキル、Ｎ（アルキル）2、Ｎ（アルキル）（フェニルアルキル）、  Ｎ（アルキル）（アミノアルキル）、Ｎ（アルキル）（アルキルアミノアルキル）、Ｎ（アルキル）（ジアルキルアミノアルキル）；遊離の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシル基から選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され；
【０１１８】
上記の全てのフェニル基は、更に、場合によりアルキレンジオキシ基で置換され；
上記の全てのアルキル基は、更に、場合により以下の基：それ自身がアルキル、アルキル−ＯＨ及びピリジルで場合により置換されるピペラジニル；イミダゾリル；モルホリニル；ピロリジニル；それ自身が場合により一つ又は二つのアルキルで置換されるピペリジル；場合によりオキソで置換されるアゼパニル、から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され；
上記の全てのピロリジニル及びキナゾリニル基は、更に、場合によりオキソ又はチオキソで置換され；
上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状の又は分岐しており、そして６個までの炭素原子を含有し；
上記の全てのシクロアルキル基は、７個までの炭素原子を含有し；
ｎは、０から２までの整数を表し；
該式（ＣＩ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（ＣＩ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１１９】
特に、式（Ｉ）の生成物において、フェニル基によってその置換基Ｙ及びＹ１と共に形成することができる以下の基：
【化１０】
0004604020.tif 000011
は、以下のように表すことができる。
【化１１】
0004604020.tif 000012
【０１２０】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物のうち、式（ＩＡ）に対応する生成物を提供することであり；
【化１２】
0004604020.tif 000013
ここで、Ｙ１Ａは、−ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）ｎ−ＣＦ3及びＳＯ2ＣＨＦ2を表し；
Ｂ２Ａは、場合により、Ｙ２Ａ基から選択される一つ又はそれ以上の基で置換される４−キノリル及び４−ピリジル基を表し；
Ｙ２Ａは、Ｙ２に対して上記で与えられた意味を有し；
Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又代わりにＲ２Ａ及びＲ３Ａは、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し；
全てのアルキル及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、ＯＨ、アルキル、Ｏ−アルキル、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）2から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され；
ｎは、０から２までの整数を表し；
該式（ＩＡ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（ＩＡ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１２１】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（ＩＡ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ１Ａ、Ｂ２ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、上記の意味を有し；
そしてＹ２Ａは、ハロゲン、−ＯＨ、−アルキル、Ｏ−アルキル、−Ｏ−アシル、−ＮＲ５ＡＲ６Ａ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2−アルキル、−ＣＯ−ＮＲ５ＡＲ６Ａ、−Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3又はフェニル基を表し、ここで、アルキルは、直鎖状の又は分岐した、６個以下の炭素原子を含有するアルキル基を表し；
全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により置換され；
Ｒ５Ａ及びＲ６Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、ここで、アルキル及びフェニル基は、場合により置換され、又は代わりにＲ５Ａ及びＲ６Ａは、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、インドリニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル及びアゼチジニル基から選ばれる環状基を形成し；
全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、ＯＨ、アルキル、Ｏ−アルキル、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）2から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され；
ｎは、０から２までの整数を表し；
該式（ＩＡ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（ＩＡ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１２２】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（ＩＡ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ１Ａは、−ＯＣＦ3、ＳＣＦ3又はＳ（Ｏ）2−ＣＦ3を表し；
Ｂ２Ａは、ハロゲン、−ＯＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2−アルキル、−ＮＲ５ＡＲ６Ａ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3及び場合により置換されるフェニルから選ばれる、一つ又は二つの基で場合により置換される４−キノリル又は４−ピリジル基を表し；
Ｒ５Ａ及びＲ６Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、ここで、アルキル及びフェニル基は場合により置換され、又は代わりにＲ５Ａ及びＲ６Ａは、それらが結合している窒素原子と共にピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル及びアゼチジニル基を形成し；
Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキル基を表し、又は代わりにＲ２Ａ及びＲ３Ａは、それらが結合している炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し；
全てのアルキル及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、ＯＨ、アルキル、Ｏ−アルキル、ＯＣＦ3、Ｓ（Ｏ）n−ＣＦ3、ＣＦ3、ＮＨ2、ＮＨ−アルキル及びＮ（アルキル）2から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され；
該式（ＩＡ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（ＩＡ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１２３】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（ＩＡ）の生成物のうち、式（ＩＡ）に対応する生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ１Ａは、−ＯＣＦ3、ＳＣＦ3又はＳ（Ｏ）2−ＣＦ3を表し；
Ｂ２Ａは、場合によりハロゲン、−ＯＨ、アルキル、−Ｏ−アルキルから選ばれる一つ又は二つの置換基で置換される、４−キノリル又は４−ピリジル基を表し；
Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素、及び場合によりヒドロキシル基で置換される、直鎖状又は分岐した４個以下の炭素原子を含有するアルキルを表し、又は代わりにＲ２Ａ及びＲ３Ａは、それらが結合する炭素原子と共に、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基を形成し；
該式（ＩＡ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（ＩＡ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１２４】
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式（ＩＡ）の生成物のうち、式（ＩＡ）に対応する生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ１ａは、ＯＣＦ3、ＳＣＦ3又はＳ（Ｏ）2ＣＦ3を表し；
そしてＲ２Ａ及びＲ３Ａは、同一であっても異なっていてもよく、水素及びＣＨ3を表し、又は代わりにＲ２Ａ及びＲ３Ａは、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し；
他の置換基は、上記に定義された基のいずれか一つを有し；
該式（ＩＡ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（ＩＡ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１２５】
本発明の一つの目的は、又、上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物のうち、式（ＩＢ）に対応する生成物を提供することであり；
【化１３】
0004604020.tif 000014
ここで、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ｙ、Ｙ１、Ａ２、Ｂ２及びＹ２は、上記の意味を有し；
該式（ＩＢ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（ＩＢ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１２６】
本発明の一つの目的は、又、上記で定義されたような式（ＩＢ）の生成物を提供することであり；
ここで、Ｙ１は、ＯＣＦ3、ＳＣＦ3又はＳ（Ｏ）2ＣＦ3を表し；
そしてＲ２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、水素及びＣＨ3を表し、又は代わりにＲ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し；
他の置換基は、上記の基のいずれか一つを有し；
該式（ＩＢ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（ＩＢ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１２７】
好ましい本発明の生成物の中で、上記のように定義された式（Ｉ）の生成物のより具体的なものを挙げれば、以下の名称の通りであり；
（Ｓ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−メチル−１−ピリド−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−ピリド−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
【０１２８】
（Ｒ）−４−メチル−３−キノール−４−イルメチル−５−チオキソ−１−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２−オントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−イソプロピル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−イソプロピル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−１−ピリド−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−（１−ヒドロキシ−エチル）−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
４−キノール−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−キノール−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
【０１２９】
４−ピリド−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−ピリド−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５−メチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
【０１３０】
１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメタンメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
４−キノール−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２,４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
ここで、該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１３１】
好ましい本発明の生成物の中で、上記のように定義された式（Ｉ）の生成物の最も特別のものを挙げれば、以下の名称の通りであり；
シクロプロパンカルボン酸｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝アミドトリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピリド−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；そのトリフルオロ酢酸との化合物；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝イソブチルアミド；そのトリフルオロ酢酸との化合物；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２イル｝プロピオンアミド；そのトリフルオロ酢酸との化合物；
１−（２−アミノピリジン−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩；
ピリジン−２−カルボン酸｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝アミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−ピペリジン−１−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
【０１３２】
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−モルホリン−４−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−ピロリジン−１−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
１−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−フェニル尿素；
１−［２−（６−エチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（４−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（６−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（４，６−ジメチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
【０１３３】
１−［２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピオンアミド；
３−（ベンジルメチルアミノ）−Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝プロピオンアミド；
４，５−ジアセトキシ−６−アセトキシメチル−２−（３−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝チオウレイド酢酸；
５，５−ジメチル−１−［２−（５−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３，５−ジメトキシベンズアミドトリフルオロアセテート；
【０１３４】
５，５−ジメチル−１−［２−（ピラジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（３−メチルピペリジン−１−イル）プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（３，５−ジチルピペリジン−１−イル）プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−メトキシベンズアミドトリフルオロアセテート；
ピラジン−２−カルボン酸｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝アミドトリフルオロアセテート；
チオフェン−２−カルボン酸｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝アミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−４−メチルベンズアミド；そのトリフルオロ酢酸との化合物；
１−イソキノリン−５−イル−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロ−メチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
【０１３５】
３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝プロピオンアミド；
３−［４−（２−ジエチルアミノエチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝プロピオンアミド；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）プロピオンアミド；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）プロピオンアミド；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−２−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
５，５−ジメチル−１−［２−（４−メチルピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（２，６−ジメチルピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
【０１３６】
５−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチル；
１−［２−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（６−フルオロピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（６−メトキシピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
ここで、該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
【０１３７】
本発明の一つの目的は、又、上記で定義されたような一般式（Ｉ）の生成物を製造する方法であって、以下を特徴とする方法を提供することである。即ち：
式（ＩＩ）のいずれかの生成物：
【化１４】
0004604020.tif 000015
【０１３８】
ここで、Ｙ’及びＹ１’は、それぞれＹ及びＹ１に対する上記の意味と同じ意味を有し；任意の官能基は場合により保護され；Ｒは上記の意味を有する；
を第三級塩基の存在下に式（ＩＩＩ）の生成物：
【化１５】
0004604020.tif 000016
【０１３９】
ここで、Ｘは−Ａ２’−Ｂ２’−Ｙ２’又は水素を表し；そしてＡ２’、Ｂ２’、Ｙ２’、Ｒ２’及びＲ３’はそれぞれＡ２’、Ｂ２’、Ｙ２’、Ｒ２’及びＲ３’に対する上記の意味を有し、ここで、任意の官能基は場合により上記のように保護される；
と反応させて式（ＩＶ）の生成物を得：
【化１６】
0004604020.tif 000017
【０１４０】
ここで、Ｙ’、Ｙ１’、Ｘ、Ｒ、Ｒ２’及びＲ３’は上記の意味を有する；
式（ＩＶ）の生成物は、必要により又は所望により、以下の反応：
ａ）Ｙ’、Ｙ１’、Ｘ、Ｒ、Ｒ２’及びＲ３’、並びにＸが−Ａ２’−Ｂ２’−Ｙ２’を表す場合はＸに結合することができるいかなる保護基をも除去する反応；
ｂ）＞Ｃ＝ＮＨ基のケトン官能基への加水分解反応；
ｃ）場合により＞Ｃ＝ＮＨ基をケトン官能基へ加水分解した後、式Ｈａｌ−Ａ２’−Ｂ２’−Ｙ２’（ここで、Ａ２’、Ｂ２’及びＹ２’は上記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す）の試薬を式（ＩＶ）（ここで、Ｘは水素原子を表す）の生成物へ作用させる；
のいずれか一つ又はそれ以上を、いかなる順序であれ施し、式（Ｉｉ）の生成物を得：
【０１４１】
【化１７】
0004604020.tif 000018
ここで、Ｙ’、Ｙ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ａ２’、Ｂ２’及びＹ２’は上記の意味を有する；
次いで、所望により、これらの生成物に、Ｙ’、Ｙ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ａ２’、Ｂ２’及びＹ２’に結合することができるいかなる保護基をも除去するための試薬を作用させ、又は適切な場合はエステル化、アミド化又は塩形成試薬を作用させる；
【０１４２】
又は、上記で定義された式（ＩＩ）の生成物を、第三級塩基の存在下に式（ＩＩＩ’）の生成物と反応させ：
【化１８】
0004604020.tif 000019
ここで、Ｒ２’及びＲ３’は上記の意味を有し、Ｑは、例えばナトリウムのようアルカリ金属原子又は１〜６個の炭素原子を含有するアルキル基のいずれかを表す；
【０１４３】
式（ＩＶａ）の生成物を得：
【化１９】
0004604020.tif 000020
ここで、Ｙ’、Ｙ１’、Ｒ、Ｒ２’、Ｒ３’及びＸは上記の意味を有する；
該生成物は、所望により以下の反応：
ａ）Ｘに結合することができるいかなる保護基をも除去する反応；
ｂ）式Ｈａｌ−Ａ２’−Ｂ２’−Ｙ２’（ここで、Ａ２’、Ｂ２’及びＹ２’は上記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す）の試薬を式（ＩＶａ）（ここで、Ｘは水素原子を表す）の生成物へ作用させる；
のいずれか一つ又はそれ以上を、いかなる順序であれ施し、式（Ｉｉｉ）の生成物を得：
【０１４４】
【化２０】
0004604020.tif 000021
ここで、Ｙ’、Ｙ１’、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３’及びＡ２’、Ｂ２’及びＹ２’は上記の意味を有する；
次いで、所望により、これらの生成物に、Ｙ’、Ｙ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ａ２’、Ｂ２’及びＹ２’に結合することができるいかなる保護基をも除去するための試薬を作用させ、又は適切な場合はエステル化、アミド化又は塩形成試薬を作用させる；
【０１４５】
又は、式Ｈａｌ−Ａ２’−Ｂ２’−Ｙ２’（ここで、Ａ２’、Ｂ２’、Ｙ２’及びＨａｌは上記の意味を有する）を式（ＩＶ’）の生成物と反応させ：
【化２１】
0004604020.tif 000022
ここで、Ｙ’、Ｙ１’、Ｒ２’及びＲ３’は上記の意味を有する；
【０１４６】
式（ＩＶ’’）の生成物を得：
【化２２】
0004604020.tif 000023
ここで、Ｙ’、Ｙ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ａ２’、Ｂ２’及びＹ２’は上記の意味を有する；
式（ＩＶ’’）の生成物は、必要により又は所望により、−Ａ２’−Ｂ２’−Ｙ２’に結合することができるいかなる保護基をも除去するための反応を施し、次いで、適切な場合はエステル化、アミド化又は塩形成試薬を作用させる。
【０１４７】
注目すべき点は、Ｙ’、Ｙ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ａ２’、Ｂ２’及びＹ２’の基によって、式（ＩＶ）、（Ｉｉ）、（ＩＶａ）、（Ｉｉｉ）及び（ＩＶ’’）の生成物は式（Ｉ）の生成物になることができ、そして、式（Ｉ）の生成物又は他の生成物を得るために、これらの生成物は、必要により又は所望により、以下の一つ又はそれ以上の転換反応を、如何なる順序であれ受けることができるということである：
ａ）酸官能基をエステル化するための反応；
ｂ）エステル官能基を酸官能基にけん化するための反応；
ｃ）アルキルチオ基を対応するスルホキシド又はスルホン基に酸化するための反応；
ｄ）ケトン官能基をオキシム官能基に転換する反応；
ｅ）遊離の又はエステル化したカルボキシル官能基をアルコール官能基に還元する反応；
ｆ）アルコキシ官能基をヒドロキシル官能基に転換する、又は代わりにヒドロキシル官能基をアルコキシ官能基に転換する反応；
ｇ）アルコール官能基をアルデヒド、酸又はケトン官能基に酸化する反応；
ｈ）ニトリル基をテトラゾリル基に転換する反応；
ｉ）ニトロ化合物をアミノ化合物に還元するための反応；
ｊ）保護された反応性官能基に結合している保護基を除去するための反応；
ｋ）鉱酸又は有機酸若しくは塩基を用いて塩形成し、対応する塩を得るための反応；
ｌ）ラセミ体を分割した生成物に分割するための反応；
このようにして得られた該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態でもよい。
【０１４８】
注目すべき点は、置換基類を他の置換基類に転換するそのような反応は、出発物質に対して実施することもでき、又、上記に記載された方法に示された反応に従って合成を継続する前の、上記に定義された中間体に対しても実施することができるということである。
【０１４９】
上記に定義された反応のある種の化合物に結合することができる各種の反応性官能基は、必要により保護することができる。これらには、例えば、ヒドロキシル、アシル、遊離のカルボキシル又はアミノ及びモノアルキルアミノ基があり、これらの基は適切な保護基で保護することができる。
【０１５０】
反応性官能基の保護の例として、全てを網羅しているわけではないが以下のリストを挙げることができる：
ヒドロキシル基は、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、メトキシメチル、テトラヒドロピラニル、ベンジル又はアセチルのようなアルキル基で保護することができる；
アミノ基は、例えば、アセチル、トリチル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フタルイミド基又はペプチド化学で公知の他の基で保護することができる；
ホルミル基のようなアシル基は、例えば、ジメチル又はジエチルケタール、エチレンジオキシケタール、ジエチルチオケタール又はエチレンジチオケタールのような、環状又は非環状ケタール又はチオケタールの形態で保護することができる；
上記に記載された生成物の酸官能基は、所望により、第一級又は第二級アミンを用いて、例えば、塩化メチレン中で、例えば１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩の存在下、室温でアミド化することができる；
酸官能基は、例えば、ベンジルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステル又はペプチド化学で公知のエステルのような、容易に切断可能なエステルの形に形成されるエステルの形態で保護することができる；
【０１５１】
上記に示されたこれらのａ）からｋ）までの反応は、例えば、以下に示唆するように実施することができる。
ａ）上記の生成物は、所望により、可能なカルボキシル官能基において、当業者に公知の通常の方法に従って実施することができるエステル化反応を受けることができる。
ｂ）上記の生成物におけるエステル官能基の酸官能基への可能な転換は、所望により、当業者に公知の通常の条件下で、特に酸又はアルカリ加水分解によって、例えばメタノールのようなアルコール媒体中で、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを用いて、又は代わりに塩酸又は硫酸を用いて実施することができる。
ｃ）上記の生成物における可能なアルキルチオ基（ここで、アルキル基は、場合により一つ又はそれ以上のハロゲン原子、特にフッ素で置換される）は、所望により、当業者に公知の通常の条件下で、例えば過酢酸又はメタクロロ過安息香酸のような過酸、又は代わりに、オゾン、オキソン又は過ヨウ素酸ナトリウムを用いて、例えばメチレンクロリド又はジオキサンのような溶媒中で、室温で、対応するスルホキシド又はスルホン官能基に転換することができる。
【０１５２】
スルホキシド官能基の生成は、アルキルチオ基を含有する生成物と特に過酸のような試薬との等モル混合物を用いて、促進することができる。
スルホン官能基の生成は、アルキルチオ基を含有する生成物と過剰量の特に過酸のような試薬との混合物を用いて、促進することができる。
【０１５３】
ｄ）ケトン官能基をオキシムに転換するための反応は、当業者に公知の通常の条件下で、例えば、特に、場合によりＯ−置換したヒドロキシルアミンの存在下、例えばエタノールのようなアルコール中、室温又は加温下で行われる反応のような条件下で、実施することができる。
ｅ）上記の生成物の可能な遊離の又はエステル化したカルボキシル官能基は、所望により、当業者に公知の方法によりアルコール官能基に還元することができる。即ち、可能なエステル化したカルボキシル官能基は、所望により、当業者に公知の方法により、特に水素化アルミニウムリチウムを用いて、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン又はエチルエーテルのような溶媒中で、アルコール官能基に還元することができる。
上記の生成物の可能な遊離のカルボキシル官能基は、所望により、特に水素化ホウ素を用いてアルコール官能基に還元することができる。
【０１５４】
ｆ）上記の生成物の可能なアルコキシ官能基、特にメトキシ官能基は、所望により、当業者に公知の通常の条件下で、例えば、メチレンクロリドのような溶媒中で例えば三臭化ホウ素を用いて、ピリジン臭化水素酸塩若しくはピリジン塩化水素酸塩を用いて、または水中で臭化水素酸若しくは塩化水素酸を用いて、又はトリフルオロ酢酸を用いて還流下で、ヒドロキシル官能基に転換することができる。
ｇ）上記の生成物の可能なアルコール官能基は、所望により、当業者に公知の通常の条件下での酸化によりアルデヒド又は酸官能基に転換することができ、例えば、酸化マンガンを作用させてアルデヒドを得ることが、又はジョーンズ試薬（Ｊｏｎｅｓ’ｒｅａｇｅｎｔ）を作用させて酸につなげることができる。
ｈ）上記の生成物の可能なニトリル官能基は、所望により、当業者に公知の通常の条件下により、例えば、下記参考文献の記事に記載されている方法に示唆されているように、ナトリウムアジド又はトリアルキル錫アジドのような金属アジドのニトリル官能基への付加環化により、テトラゾリルに転換することができる：Ｋｏｚｉｍａ  Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３３，３３７（１９７１）。
【０１５５】
注目すべき点は、カルバメートを尿素に、特にスルホニルカルバメートをスルホニル尿素に転換するための反応は、例えば、トルエンのような溶媒の還流点において、適切なアミンの存在下に実施することができることである。
上記の反応は、上に示されたように実施することができるが、代わりに、適切な場合は、当業者に公知の他の一般的な方法に従って実施することもできるということが分っている。
【０１５６】
ｉ）例えば上記で示されたような保護基の除去は、当業者に公知の通常の条件下で、特に、例えば塩酸、ベンゼンスルホン酸又はパラトルエンスルホン酸、ギ酸又はトリフルオロ酢酸のような酸を用いて実施される酸加水分解を経由して、又は代わりに、接触水素化を経由して実施することができる。
フタルイミド基はヒドラジンを用いて除去することができる。
使用し得る各種の保護基のリストは、例えば、仏国特許第２４９９９９５号に見出すことができる。
【０１５７】
ｊ）上記の生成物は、所望により、例えば、鉱酸若しくは有機酸又は無機塩基若しくは有機塩基を用いて、当業者に公知の通常の方法に従って、塩形成反応を受けることができる。
ｋ）上記の生成物の可能な光学活性形態は、当業者に公知の通常の方法に従って、ラセミ体混合物を分割することにより製造することができる。
【０１５８】
式（ＩＩ）の生成物と式（ＩＩＩ）の生成物との反応は、好ましくはテトラヒドロフラン又はジクロロエタンのような有機溶媒中で実施されるが、エチルエーテル又はイソプロピルエーテルも、又、使用することができる。
上記の方法は、場合により、トリエチルアミンのような第三級塩基、又は代わりに、ピリジン又はメチルエチルピリジンの存在下に実施される。
【０１５９】
式（ＩＩＩ）、（ＩＶａ）又は（ＩＶ’’）の生成物において、場合により保護される可能な反応性官能基は、ヒドロキシル又はアミノ官能基である。これらの官能基を保護するために、通常の保護基が使用される。例として、アミノ基に対しては以下の保護基が挙げられる：ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−アミル、トリクロロアセチル、クロロアセチル、ベンズヒドリル、トリチル、ホルミル及びベンジルオキシカルボニル。
ヒドロキシル基に対する保護基としては、ホルミル、クロロアセチル、テトラヒドロピラニル、トリメチルシリル及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基を挙げることができる。
【０１６０】
上記のリストは限定的なものではなく、例えばペプチド化学において公知の他の保護基を用いることもできるということが、明確に理解されている。そのような保護基のリストは、例えば、仏国特許第２４９９９９５号に見出され、その内容は、参照することにより本明細書の一部に取り込まれている。
【０１６１】
保護基を除去するための可能な反応は、該仏国特許第２４９９９９５号に示唆されているように実施される。好ましい除去の方法は、塩酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ギ酸又はトリフルオロ酢酸から選ばれる酸を用いた酸加水分解である。塩酸が好ましい。
【０１６２】
＞Ｃ＝ＮＨ基をケトン基に加水分解する可能な反応も、又、好ましくは塩酸水溶液のような酸を用いて、例えば還流下で実施される。
式（ＩＩＩ）、（ＩＶａ）又は（ＩＶ’’）の生成物に対する、式Ｈａｌ−Ａ２’−Ｂ２’−Ｙ２’の試薬の作用は、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのような強塩基の存在下に実施される。該方法は、ｔｅｒｔ−ブチルアンモニウムのような第四級アンモニウム塩の存在下に、相移動反応により実施することができる。
塩酸を用いたｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基の除去の例は、以下の実施例中に示される。
【０１６３】
遊離のＯＨ基の可能なエステル化は、標準の条件下で実施される。一例として、ピリジンのような塩基の存在下に、酸又は官能性誘導体、例えば、無水酢酸のような無水物を使用することができる。
ＣＯＯＨ基の可能なエステル化又は塩形成は、当業者に公知の標準条件下で実施される。
ＣＯＯＨ基の可能なアミド化は、標準条件下で実施される。第一級又は第二級アミンを、酸の官能性誘導体、例えば、対称性又は混合無水物に対して使用することができる。
【０１６４】
本発明の一つの目的は、又、式（Ｉ’’）：
【化２３】
0004604020.tif 000024
ここで、Ｙ’、Ｙ１’、Ａ１、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２’及びＲ３’は上記の意味を有する；
の生成物を製造する方法であって、以下を特徴とする方法を提供することである。即ち、
式（Ｖ）の生成物：
【化２４】
0004604020.tif 000025
ここで、Ａ１、Ｙ１’及びＹ２’は上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン原子を表す；
式（ＶＩ）の生成物：
【化２５】
0004604020.tif 000026
ここで、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２’、Ｙ３’及びＸは上記の意味を有する；
を反応させ、該反応は触媒及び場合により溶媒の存在下に行われる。
【０１６５】
式（Ｖ）の生成物に関して、用語「ハロゲン」は好ましくは塩素原子を意味するが、臭素又はヨウ素原子を表すこともできる。
【０１６６】
本発明の一つの目的は、より具体的には、上記で定義された通りの方法であって、触媒が天然の又は酸化物の形態の金属又は塩基であることを特徴とする方法を提供することである。
使用される触媒は、天然の形態、金属酸化物の形態、又は代わりに金属塩類の形態の金属でよい。触媒は、又、塩基でもよい。使用される触媒が金属の場合、この金属は銅又はニッケルでよい。
金属塩類は塩化物又は酢酸塩でよい。
【０１６７】
注目すべき点は、Ａ１が単結合を表す場合は触媒を用いることができ、Ａ１がアルキルを表す場合はアルキル化であり、特に塩基のような試薬の存在下で実施することができるということである。
触媒が塩基の場合は、この塩基は、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムでよく、所望により、ジメチルスルホキシドを反応媒体に加えることができる。
【０１６８】
本発明の一つの目的は、より具体的には、上記で定義された通りの方法であって、触媒が亜酸化銅、酸化銅、天然の形態の銅及び水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのような塩基から選ばれることを特徴とする方法を提供することである。
触媒として使用される天然の形態の銅は、好ましくは粉末の形態である。
【０１６９】
本発明の一つの目的は、特に、上記で定義された通りの方法であって、触媒が亜酸化銅であることを特徴とする方法を提供することである。
使用される溶媒は、好ましくは、例えば酸化フェニル、ジグリム、トリグリム及びジメチルスルホキシドのような高沸点エーテルから選ばれるが、例えば、パラフィン又は液状ワセリンのような高沸点油も、又、使用できる。
【０１７０】
注目すべき点は、特にＡ１が単結合を表す場合は、式（Ｖ）の生成物と上記で定義された式（ＶＩ）の生成物との反応において、例えば下記の文献に記載されているように、パラジウム又はその塩、又はリガンドを有する銅塩、例えば１，２−ジアミノシクロヘキサン誘導体も、又、触媒として使用してよいということである：Ｂｕｃｈｗａｌｄ  Ｓ．Ｌ．，Ｊ．ＡＭ．ＣＨＥＭ．ＳＯＣ．，２００２，６０４３及びＢｕｃｈｗａｌｄ  Ｓ．Ｌ．，Ｊ．ＡＭ．ＣＨＥＭ．ＳＯＣ．，２００１，７７２７。
【０１７１】
本発明の一つの目的は、より特別には、上記で定義された通りの方法であって、該方法が、フェニルエーテル、ジグリム及びトリグリムのようなエーテルタイプの溶媒及びジメチルスルホキシド、トルエン又はジオキサンの存在下に行われることを特徴とする方法を提供することである。
【０１７２】
本発明の一つの目的は、最も特別には、上記で定義された通りの方法であって、使用される溶媒がフェニルエーテル又はトリグリムであることを特徴とする方法を提供することである。
上記に定義された、所望の生成物を製造する方法は、加圧下又は大気圧下で、好ましくは昇温下で実施することができる。
【０１７３】
本発明の一つの目的は、このように上記で定義された通りの方法であって、反応が１００℃を超える温度、好ましくは１５０℃を超える温度で実施されることを特徴とする方法を提供することである。
本発明の一つの目的は、より具体的には、上記で定義された通りの方法であって、反応が２時間より長く実施されることを特徴とする方法を提供することである。
【０１７４】
本発明の一つの目的は、非常に具体的には、上記で定義された通りの方法であって、反応が亜酸化銅の存在下、トリグリム中、２００℃に等しいかそれを超える温度で、３時間より長く実施されることを特徴とする方法を提供することである。
【０１７５】
本発明の課題である生成物は、有利な薬理学的性質を有する。即ち、それらが特にプロテイン・キナーゼに対して阻害的性質を有するということは、すでに見出されている。
これらのプロテイン・キナーゼとして、特にＩＧＦ１Ｒが挙げられる。
ＦＡＫも、又、挙げることができる。ＡＫＴも、又、挙げることができる。
以下の実験の部で行われた試験は、本発明の生成物の、そのようなプロテイン・キナーゼに対する阻害活性を示す。
従って、このような性質は、本発明の一般式（Ｉ）の生成物を、悪性腫瘍の治療に対する医薬品として使用可能にする。
式（Ｉ）の生成物は、又、獣医学の分野においても使用することができる。
【０１７６】
本発明の一つの目的は、従って、医薬品として、薬学的に許容される一般式（Ｉ）の生成物を提供することである。
本発明の一つの目的は、特に、下記の名称の生成物の医薬品としての使用である：
（Ｓ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−メチル−１−ピリド−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−メチル−１−ピリド−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
【０１７７】
（Ｒ）−５−メチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−４−メチル−３−キノール−４−イルメチル−５−チオキソ−１−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２−オントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−イソプロピル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−イソプロピル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−１−ピリド−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−（１−ヒドロキシ−エチル）−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
【０１７８】
４−キノール−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−キノール−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−ピリド−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−ピリド−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
（Ｒ）−１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５−メチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−キノール−４−イルメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
【０１７９】
５，５−ジメチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
１−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
４−キノール−４−イルメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
【０１８０】
４−（３−メチルピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
４−（３−ヒドロキシピリド−４−イルメチル）−６−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４，６−ジアザスピロ［２．４］ヘプタン−５，７−ジオントリフルオロアセテート；
ここで、該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との薬学的に許容される付加塩でもよい。
【０１８１】
本発明の一つの目的は、特に、下記の名称の生成物の医薬品としての応用である：
シクロプロパンカルボン酸｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝アミドトリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピリド−２−イルアミノ）ピリジン−４イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；そのトリフルオロ酢酸との化合物；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２イル｝イソブチルアミド；そのトリフルオロ酢酸との化合物；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２イル｝プロピオンアミド；そのトリフルオロ酢酸との化合物；
１−（２−アミノピリジン−４−イルメチル）−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン塩酸塩；
ピリジン−２−カルボン酸｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝アミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３ピペリジン−１−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
【０１８２】
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３モルホリン−４−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３ピロリジン−１−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
１−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３フェニル尿素；
１−［２−（６−エチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（４−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
【０１８３】
５，５−ジメチル−１−［２−（６−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（４，６−ジメチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリジン−４イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピオンアミド；
３−（ベンジルメチルアミノ）−Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝プロピオンアミド；
【０１８４】
４，５−ジアセトキシ−６−アセトキシメチル−２−（３−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝チオウレイド酢酸；
５，５−ジメチル−１−［２−（５−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３，５−ジメトキシベンズアミドトリフルオロアセテート；
５，５−ジメチル−１−［２−（ピラジン−２−イルアミノ）ピリジン−４イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオントリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（３−メチルピペリジン−１−イル）プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）プロピオンアミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−メトキシベンズアミドトリフルオロアセテート；
【０１８５】
ピラジン−２−カルボン酸｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝アミドトリフルオロアセテート；
チオフェン−２−カルボン酸｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝アミドトリフルオロアセテート；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−４−メチルベンズアミド；そのトリフルオロ酢酸との化合物；
１−イソキノリン−５−イル−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロ−メチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝プロピオンアミド；
３−［４−（２−ジエチルアミノエチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝プロピオンアミド；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）プロピオンアミド；
【０１８６】
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−３−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）プロピオンアミド；
Ｎ−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イル｝−２−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
５，５−ジメチル−１−［２−（４−メチルピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５，５−ジメチル−１−［２−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（２，６−ジメチルピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛４−［５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−１−イルメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチル；
１−［２−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
【０１８７】
１−［２−（６−フルオロピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
１−［２−（６−メトキシピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−４−イルメチル］−５，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン；
ここで、該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との薬学的に許容される付加塩でもよい。
該生成物は、非経口的に、経口的に、経舌的に、経直腸的に又は局所的に投与することができる。
【０１８８】
本発明の一つの目的は、又、活性成分として、少なくとも一つの一般式（Ｉ）の医薬品を含有することを特徴とする、薬剤組成物を提供することである。
これらの組成物は、注射用溶液又は懸濁液、錠剤、被覆錠剤、カプセル、シロップ、坐剤、クリーム、軟膏剤及びロ−ション剤の形態にすることができる。これらの薬剤形態は、通常の方法に従って製造される。活性成分は、これらの組成物に通常使用される賦形剤、例えば、水性の又は非水性の賦形剤、タルク、アラビアゴム、乳糖、でんぷん、ステアリン酸マグネシウム、ココアバター、動物性又は植物性脂肪物質、パラフィン誘導体、グリコール、各種の湿潤剤、分散剤又は乳化剤及び防腐剤、の中に取り込まれる。
【０１８９】
通常の投与量は、治療を受ける個体及び検討中の病気に従って変わるが、例えば、男性に経口投与する場合一日当たり１０〜５００ｍｇでよい。
【０１９０】
本発明は、このように、上記で定義された式（Ｉ）の生成物及び該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の、プロテイン・キナーゼ及び特に一つのプロテイン・キナーゼの活性を阻害するための医薬品を製造するための使用に関する。
本発明は、このように、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼが一つのプロテイン・キナーゼであることを特徴とする使用に関する。
【０１９１】
本発明は、このように、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼが以下のグル−プから選ばれることを特徴とする使用に関する：ＥＧＦＲ、Ｆａｋ、ＦＬＫ−１、ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、ＦＧＦＲ３、ＦＧＦＲ４、ＦＧＦＲ５、ｆｌｔ−１、ＩＧＦ−１Ｒ、ＫＤＲ、ＰＤＧＦＲ、ｔｉｅ２、ＶＥＧＦＲ、ＡＫＴ及びＲａｆ。
本発明は、このように、特に上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼがＩＧＦ１Ｒであることを特徴とする使用に関する。
【０１９２】
本発明は、又、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼがＦＡＫであることを特徴とする使用に関する。
本発明は、又、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼがＡＫＴであることを特徴とする使用に関する。
【０１９３】
本発明は、又、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼが細胞培養由来のものであることを、そして又哺乳類由来のものであることを特徴とする使用に関する。
本発明は、このように、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の、プロテイン・キナーゼ活性の脱制御で特徴付けられる病気及び特に哺乳類における該病気の予防又は治療のための医薬品を製造するための使用に関する。
【０１９４】
本発明は、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の、以下のグループに属する病気の予防又は治療のための医薬品を製造するための使用に関する：血管増殖性疾患、線維性疾患、メサンギウム細胞増殖性疾患、代謝性疾患、アレルギー、ぜんそく、血栓症、神経系疾患、網膜症、乾癬、関節リウマチ、糖尿病、筋肉変性、腫瘍学的疾患及び癌。
本発明は、このように、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の、腫瘍学的疾患の治療のための医薬品を製造するための使用に関する。
【０１９５】
本発明は、特に、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の、癌を治療するための医薬品を製造するための使用に関する。
これらの癌の中で、本発明は、最も特別に、固形癌の治療及び細胞毒性薬に抵抗性の癌の治療に関心を有する。
これらの癌の中で、本発明は、最も特別に、乳癌、胃癌、大腸癌、肺癌、卵巣癌、子宮癌、脳腫瘍、腎臓癌、喉頭癌、リンパ系腫瘍、甲状腺癌、尿生殖路癌、精嚢及び前立腺を含む管の癌、骨腫瘍、膵臓癌及び黒色腫を含めた癌の治療に関する。
本発明は、より特別に、乳癌、大腸癌及び肺癌の治療に関する。
【０１９６】
本発明は、又、上記で定義された式（Ｉ）の生成物又は該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な塩の、癌化学療法のための医薬品を製造するための使用に関する。
癌化学療法のための本発明による医薬品として、本発明による式（Ｉ）の生成物は、単独で、又は化学療法若しくは放射線療法と組み合わせて、或いは代わりに他の治療薬と組み合わせて使用することができる。
【０１９７】
本発明は、このように、特に、癌を治療する他の癌治療用化学療法医薬品の活性成分を含有する上記で定義された薬剤組成物に関する。
そのような治療薬は、一般的に使用される抗癌剤であり得る。
【０１９８】
プロテイン・キナーゼの既知の阻害剤の例としては、特に、ブチロラクトン、フラボピリドール、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−６−ベンジルアミノ−９−メチルプリン、オロムチン、グリベック（Ｇｌｉｖｅｃ）及びイレッサ（Ｉｒｅｓｓａ）を挙げることができる。
【０１９９】
本発明による式（Ｉ）の生成物は、従って又、抗増殖剤と組み合わせて有利に用いることができる。そのような抗増殖剤の例としては、アロマターゼ阻害剤、抗エストロゲン物質、トポイソメラーゼＩ阻害剤、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、微小管活性剤、アルキル化剤、ヒストン・デアセチラーゼ阻害剤、ファルネシル・トランスフェラーゼ阻害、ＣＯＸ−２阻害剤、ＭＭＰ阻害剤、ｍＴＯＲ阻害剤、抗腫瘍性抗代謝剤、白金化合物、プロテイン・キナーゼの活性を減退させる化合物及び抗脈管形成性化合物、ゴナドレリン作用物質類、抗アンドロゲン物質、ベンガミド、ビホホネート（ｂｉｐｈｏｐｈｏｎａｔｅｓ）及びトラスツズマブ（ｔｒａｓｔｕｚｕｍａｂ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２００】
従って、取り上げることができる例としては、タキソイドのような抗微小管剤、ビンカアルカロイド、シクロホスファミドのようなアルキル化剤、シスプラチナのようなＤＮＡ挿入剤、カンプトテシン（ｃａｍｐｔｏｔｈｅｃｉｎ）及びその誘導体のようなトポイソメラーゼと相互作用を有する薬剤、アドリアマイシンのようなアントラサイクリン、５−フルオロウラシル及びその誘導体のような抗代謝剤等が挙げられる。
【０２０１】
本発明は、このように、プロテイン・キナーゼ阻害剤としての式（Ｉ）の生成物に関し、該式（Ｉ）の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式（Ｉ）の生成物の薬学的に許容可能な鉱酸及び有機酸との又は薬学的に許容可能な無機塩基及び有機塩基との付加塩、並びにプロドラッグでもよい。
【０２０２】
本発明は、特に、ＩＧＦ１Ｒ阻害剤としての、上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物に関する。
本発明は、又、ＦＡＫ阻害剤としての、上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物に関する。
本発明は、又、ＡＫＴ阻害剤としての、上記で定義されたような式（Ｉ）の生成物に関する。
本発明は、より特別に、ＩＧＦ１Ｒ阻害剤としての、上記で定義されたような式（ＩＡ）の生成物に関する。
【０２０３】
本発明の式(I)の生成物は知られている方法、特に文献記載の方法、例えばR.C.Larockの「総合的な有機変換」, VCH出版社(1989年)に記載の方法の適用または適合により製造することができる。
【０２０４】
下記の反応において、例えばヒドロキシル、アミノ、イミノ、チオまたはカルボキシル基のような反応性官能基が最終生成物で所望されるが式(I)の生成物を合成する反応へのこれらの関与が望ましくない場合はこれらの基を保護する必要がある。通常の標準法、例えばT.W.GreeneおよびP.G.M.Wutsの「有機化学の保護基」, John Wiley＆Sons社(1991年)に記載の方法に従って慣用の保護基を使用することができる。
本発明の開始時に使用される式(II)の生成物は、相当する式(A)のアミン、すなわち上記で定義されたような置換基YおよびY1'を有するアミノフェニル誘導体においてXが酸素原子である場合はホスゲン、またはXが硫黄原子である場合はチオホスゲンを作用させることにより得られる。
【０２０５】
このタイプの生成物はフランス特許2 329 276にも記載されている。
式(III)または(III')の生成物は知られているか、または刊行物：
J.Am.Chem.Soc.,75,4841(1953年)に記載の方法に従って相当するシアノヒドリンから製造することができる。
【０２０６】
式(III)の生成物は式(IV)の生成物に対するY2−B2−A2−Halの作用について上記で述べた条件下で2−シアノ−2−アミノプロパンに対して式Y2−B2−A2−Halの生成物を作用させることにより得られる。このタイプの製造例は文献：JilekらのCollect.Czech.Chem.Comm.,54(8),2248(1989年)に記載されている。
【０２０７】
式(IV')の生成物はフランス特許2 329 276に記載されている。
本発明の主題である方法が行なわれる場合、式(I)の生成物を得るための式(V)および(VI)の出発物質は知られており、商業的に入手できるか、または当業者に知られている方法により製造することができる。
【０２０８】
式(VI)の生成物の製造は特に次の刊行物に記載されている：
- Zhur.Preklad.Khim., 28,969〜75(1955年)(CA50,4881a,1956)
- Tetrahedron 43,1753(1987年)
- J.Org.Chem., 52,2407(1987年)
- Zh.Org.Khim., 21,2006(1985年) 
- J.Fluor.Chem., 17,345 (1981年) 
- ドイツ特許DRP 637 318(1935年) 
- 欧州特許EP O 130 875
- 日本特許JP 81 121 524。
【０２０９】
ヒダントイン誘導体である式(VI)の生成物は幅広く使用されており、文献、例えば次の刊行物で引用されている：
- J.Pharm.Pharmacol., 67,第19(4)巻,第209〜16頁(1967年) 
- Khim. Farm. Zh., 67,第1(5)巻,第51〜2頁
- ドイツ特許2 217 914 
- 欧州特許0 091 596
- J.Chem.Soc.Perkin.Trans., 1,第219〜21頁(1974年)。
【０２１０】
pが整数0を示し、ヒダントイン誘導体を構成する上記で定義されたような本特許出願の式(I)の生成物は上記の方法、特に固体支持体上でのこの合成法を説明している下記の一般スキームに従って合成することができる。このスキームの手順は本特許出願の式(I)の
生成物の固体支持体上でのこのような合成法についての操作条件を与える。
【０２１１】
下記の実験部分は本特許出願の実施例1〜56の製造で上記手順に従う固体支持体上でのこのような合成をさらに詳しく説明する。
このような合成は下記の一般手順に従って行なうことができる。
【０２１２】
Fmoc基で保護されたRink樹脂をDMF中におけるピペリジンの20％溶液で脱保護する。得られるアミン樹脂をジイソプロピルアミンカルボジイミド(DIC)およびヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)の存在下、Fmoc基で保護されたアミノ酸とカップリングさせる。次に担持されたN−Fmocアミノ酸をDMF中におけるピペリジンの20％溶液で脱保護する。遊離アミンをTHFおよびオルトギ酸トリエチル(TEOF)の50/50混合物に溶解したアルデヒドと反応させてシッフ塩基を得、それを水素化シアノホウ素ナトリウムで還元する。得られるアミンをイソシアネートまたはイソチオシアネートとカップリングさせて相当する尿素またはチオ尿素を得る。イソシアネートが商業的に入手できない場合、それは相当するアミンを2当量のピリジンの存在下で1/3当量のトリホスゲンと反応させることにより製造することができる。その生成物を次に95％トリフルオロ酢酸/水混合物で開裂する。これにより放出された尿素を環化して所望のヒダントインを得る。特定の場合、完全な環化を達成するために開裂溶液を80℃に加熱しなければならない。
【０２１３】
pが整数1を示し、ジヒドロウラシル誘導体を構成する上記で定義されたような本特許出願の式(I)の生成物は上記の方法、特に固体支持体上でのこの合成法を説明している下記の一般スキームに従って合成することができる。このスキームの手順は本特許出願の式(I)の生成物の固体支持体上でのこのような合成法についての操作条件を与える。
【０２１４】
下記の実験部分は本特許出願の実施例5で上記手順に従う固体支持体上でのこのような合成をさらに詳しく説明する。
【０２１５】
固体支持体上でジヒドロウラシルを合成する場合、次の手順を使用することができる。
例えばWangポリスチレン樹脂(1.7ミリモル/g)を使用する場合、その樹脂をDMF中におけるβ−アミノ酸、塩化2,6−ジクロロベンゾイルおよびピリジンの混合物で処理する。洗浄後に樹脂をDMF中におけるピペリジンの10％溶液で処理する。得られる遊離アミンをTHFおよびオルトギ酸トリエチル(TEOF)の混合物中でアルデヒドと反応させる。得られるシッフ塩基をメタノール、THFおよび酢酸の混合物中、水素化シアノホウ素ナトリウムで還元する。得られる第二級アミンをホスゲンでアシル化し、得られる塩化カルボモイルを第一級アミンで処理して相当する尿素を得る。ジヒドロウラシルへの環化および最終生成物の開裂はジアザビシクロウンデセン(DBU)のような強塩基で処理することにより行なわれる。
本特許出願の式(I)の生成物は上記のようにして固体支持体上で、または下記の方法に従って液相中で合成することができる：本特許出願の実験部分は実施例57〜62の製造でこのような液相合成をさらに詳しく説明する。
この液相合成法ではそれぞれ2工程を含む2つの経路AおよびBを行なうことができる。
【０２１６】
経路Ａ：
工程a：アミノエステルのアルキル化はMarchの「最新の有機反応」, 第3版, 第798〜800頁に記載の一般法に従って芳香族または複素環式アルデヒドを使用する還元的アミノ化により行なうことができる。特に、シッフ塩基(中間体)の生成は場合により塩形態のアミノエステル、アルデヒドおよび場合により脱水剤(例えば硫酸マグネシウム)を使用して溶媒、例えばジクロロメタンまたはジクロロエタン中、0℃〜溶媒の還流温度で行なうことができる。生成したイミンは単離することができる。生成したイミンを0℃〜溶媒の還流温度において溶媒、例えばアルコール(例えばエタノールまたはメタノール)中、金属水素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウムで還元する。
工程b：得られるアミノエステルを0℃〜溶媒の還流温度において溶媒、例えばTHFまたはジクロロメタン中、塩基(例えばトリエチルアミン)または酸(例えばトリフルオロ酢酸)の存在下または非存在下でイソシアネートとカップリングさせる。イソシアネートが商業的に入手できない場合、それらはMarchの「最新の有機反応」,第3版,第370頁に記載の一般法に従って塩基(例えばピリジンまたはトリエチルアミン)の存在下、相当するアミンおよびトリホスゲンまたはジホスゲンまたはホスゲンから製造される。
【０２１７】
経路Ｂ：
工程a：イソシアネートの生成は芳香族または複素環式アミンを−40℃〜溶媒の還流温度において溶媒、例えばトルエン中、植物活性炭の存在下でジホスゲンとカップリングさせることにより行なうことができる。生成したイソシアネートを単離しないで0℃〜溶媒の還流温度において同じ溶媒中、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下でアミノエステルまたはその塩と反応させて3−アリールイミダゾリジン−2,4−ジオン誘導体を得ることができる。
工程b：この誘導体とハロゲン化アルキルのカップリングは0℃〜溶媒の還流温度において溶媒、例えばTHFまたはDMF中、塩基、例えばカリウムt−ブトキシドまたは水素化ナトリウムの存在下で行なわれる。本特許出願の実施例201〜207を構成する本特許出願の式(I)の生成物は下記の実験部分および次のスキームに記載のようにして製造した：これらのスキームにおいて、例Iは実施例201、例IIは実施例202、例IIIは実施例203、例IVは実施例204、例Vは実施例205、例VIは実施例206、そして例VIIは実施例207を示す。
【０２１８】
【化２６】
0004604020.tif 000027
【０２１９】
【化２７】
0004604020.tif 000028
【０２２０】
実施例208〜243の生成物を構成する本特許出願の式(I)の生成物の合成は経路Bを使用して行なった。ハロゲン化アルキルは相当するカルボン酸から製造することができる。
【０２２１】
【化２８】
0004604020.tif 000029
【０２２２】
カルボン酸エチルは「合成」,1138(2000年)に記載の条件に従ってカルボン酸をエタノール中、硫酸の存在下でエステル化することにより製造した。
カルボン酸エチルからアルコールへの還元は「合成」, 1665(2000年)に記載の条件に従ってエタノール中、水素化ホウ素ナトリウムの存在下で行なった。
このようにして得られたアルコールからハロゲン化アルキルへの変換はJ. Heterocyclic Chem., 30, 631(1993年)に記載の条件に従ってハロゲン化剤としてジブロモトリフェニルホスホランを使用して行なった。
【０２２３】
【化２９】
0004604020.tif 000030
【０２２４】
ハロゲン化アルキルはまた、J. Heterocyclic Chem., 30, 631(1993年)に記載の条件に従って相当するメチレンを四塩化炭素中、N−ブロモスクシンイミドおよび過酸化ベンゾイルの存在下でフリーラジカル臭素化することにより製造することができる。
このように、本発明者らは2位のピリジン核を臭素またはフッ素原子、あるいはニトリル基で官能化した。
後者の化合物はまた、様々なカルボニル化合物の製造を可能にする。
【０２２５】
【化３０】
0004604020.tif 000031
【０２２６】
J. Med. Chem., 34, 281〜290(1991年)に記載の条件に従って硫酸の存在下でニトリルを酸性加水分解するとダイマー形態のカルボキサミドが得られた。穏やかな条件下でニトリルを加水分解することにより所望のカルボキサミドを得ることができた。
J. Heterocyclic Chem., 30, 631(1993年)に記載の条件に従って5N塩酸の存在下でニトリルを酸性加水分解すると相当するカルボン酸が得られた。
【０２２７】
アミドはJ. Am. Chem. Soc., 95, 875(1973年)に記載の条件に従ってジクロロメタン中、カップリング剤として1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩を使用してカルボン酸から製造することができる。
Tetrahedron, 58, 1125(2002年)に記載の条件に基づいてマイクロ波オーブン中で照射してクロロ中間体をアミンで求核置換することにより様々なアミン類似体を得た。
【０２２８】
【表１】
0004604020.tif 000032
【０２２９】
J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 428〜433(2002年)に記載の条件に基づいてトリフルオロ酢酸の存在下でp−メトキシベンジルアミン基を脱保護することによりアミノ類似体を得た。
このアミノ誘導体は他の化学的な官能基、例えばアミド官能基、カルバメート官能基またはスルホンアミド官能基へのアクセスを可能にした。
【０２３０】
【化３１】
0004604020.tif 000033
【０２３１】
Tetrahedron Lett., 43, 3121(2002年)に記載の条件に基づいて無水酢酸の存在下でアミン誘導体をアシル化することによりアセタミド誘導体を得た。本発明者らはまた、J. Heterocyclic Chem., 22, 313(1985年)およびJ. Org. Chem., 67, 4965(2002年)に記載の条件に基づいてメチルおよびt−ブチルカルバメートを製造した。さらに、アミン誘導体をJ. Med. Chem., 28, 824(1985年)に記載の条件に基づいて塩化メシルでスルホニル化した。
【化３２】
0004604020.tif 000034
【０２３２】
二置換フェニル基を含有する化合物の合成においても上記の条件を使用した。
2,6−位が臭素原子で二置換されたピリジン核を含有するヒダントインは上記の条件を使用し、「合成」,1665(2000年)に記載の2,6−ジブロモ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンから出発して製造した。
【化３３】
0004604020.tif 000035
【０２３３】
生成物は次のようにして精製することができる：
LC/MSの精製
生成物はWaters 1600型グラジエントポンプ、Waters 515型再生ポンプ、Waters Reagent Manager希釈ポンプ、Waters 2700型オートインジェクター、2個のRheodyne LabPro型バルブ、Waters 996型ダイオードアレイ検出器、Waters ZMD型質量分析計およびGilson 204型フラクションコレクターからなるWaters FractionLynxシステムを使用してLC/MSにより精製することができる。システムはWaters FractionLynxソフトウエアにより制御した。分離は2個のWaters対称カラム(C18, 5μM, 19×50mm,カタログ番号186000210)を選択的に使用して行ない、一方のカラムは0.07％(v/v)のトリフルオロ酢酸を含有する95/5(v/v)の水/アセトニトリル混合物で再生するためのものであり、他方のカラムは分離のために使用した。カラムの溶離は10mL/分の流量で0.07％(v/v)のトリフルオロ酢酸を含有する直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリル水溶液を使用して行なった。分離カラムの流出口において、1000分の1の流出物を0.5mL/分の流量でLC Packing Acuurateにより分離し、メチルアルコールで希釈して、75％の割合をダイオードアレイ検出器に、残りの25％を質量分析計の両検出器に送る。残りの流出物(999/1000)をフラクションコレクターに送り、そこで所望の生成物の質量がFractionLynxソフトウエアにより検出されない場合はその流出物を捨てる。所望の生成物の分子式をFractionLynxソフトウエアに導入すると、それは検出された質量シグナルが[M+H]+および/または[M+Na]+イオンに相当する場合に生成物の収集を始動させる。特定の場合、LC/MS分析の結果に応じて、[M+2H]++に相当する強いイオンが検出される場合、計算された分子量の半分に相当する値(MW/2)もまたFractionLynxソフトウエアに導入する。これらの条件下、[M+2H]++および/または[M+Na+H]++イオンの質量のシグナルが検出される場合にも収集を始動させる。風袋を計ったガラス管に生成物を収集した。収集後、溶媒をSavant AES 2000またはGenevac HT8遠心蒸発器で蒸発させ、その生成物の質量を溶媒蒸発後のガラス管を計量することにより定量した。
LC/MS分析はHP 1100装置と接続させたMicromass LCT型装置において行なった。生成物の存在量は波長範囲が200〜600nmのHP G1315Aダイオードアレイ検出器およびSedex 65光散乱検出器を使用して測定した。質量スペクトルは180〜800の範囲にわたって得られた。データはMicromass MassLynxソフトウエアを使用して分析した。分離はHypersil BDS C18, 3μmカラム(50×4.6mm)で行ない、0.05％(v/v)のトリフルオロ酢酸(TFA)を含有する水中における0.05％(v/v)のTFAを含有する直線グラジエントの5％〜90％アセトニトリルにより1mL/分の流量で3.5分間溶離した。カラムの再平衡化時間を含む全分析時間は7分間である。
【０２３４】
本発明の実施例244〜255の生成物は実験部分に記載のようにして下記スキームの一般合成経路に従って製造した。
【化３４】
0004604020.tif 000036
【０２３５】
本発明の実施例256〜263の生成物は下記の反応スキーム1および2(ここで数字1〜8はそれぞれ実施例256〜263に相当する)に従って製造した：
実施例256〜261の生成物(すなわち生成物1〜6)はスキーム1に従って製造し、そして実施例262および263の2種のチオヒダントイン化合物(すなわち生成物7および8)はスキーム2に従って製造した。
【０２３６】
【化３５】
0004604020.tif 000037
【０２３７】
ニトロ化合物はPCT特許Int. Appl.,564(2000年)：WO 0069810に記載の条件に従って温度を制御しながらメチル2−トリフルオロメトキシベンゾエートをニトロ化(発煙硝酸)することにより製造される。
相当するアミンは同じ特許に従ってエタノール中、SnCl2の存在下でニトロ官能基を還元することにより製造される。
イソシアネートは知られている通常の条件下、−20℃でトルエンに溶解したジホスゲンを反応させることにより製造される。所望のヒダントインを製造するためにはイソシアネートを知られている方法に従って製造されたキノリン誘導体と反応させる。
酸は60℃でTHF中の2N水酸化ナトリウムを使用して鹸化することにより得られる。
アミドはカップリング剤としてEDCIを使用して所望のアミンを結合させる(標準的なカップリング条件)ことにより製造される。
アルコールはTHF中、LiAlH4の存在下でエステルを還元することにより得られる。
ハロ誘導体(R = ClおよびR = Br)は同じ合成スキームに従って市販のアニリンから製造される。
【０２３８】
【化３６】
0004604020.tif 000038
【０２３９】
次の実施例により本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【０２４０】
実施例1
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
2g(1.02ミリモル)のポリスチレンAM RAM (Rink樹脂)(0.51ミリモル/g)を半融ガラス(Sinter)を備えた50mlシリンジ中で20mlのDMFに懸濁した。10分間攪拌した後、DMFをろ過し、DMF中におけるピペリジンの20％溶液(10ml)で置き代えた。室温で1時間攪拌した後、溶液をろ過し、樹脂を3×10mlのDMF、2×10mlのメタノールおよび3×10mlのDMFで連続して洗浄した。10mlのDMF中における0.94gのFmoc−Ala(OH)(3ミリモル)、0.41gのHOBt(3ミリモル)および0.48mlのDIC(3ミリモル)の溶液を樹脂に加えた。シリンジを室温で一晩攪拌し、次に樹脂を5×10mlのDMF、3×10mlのMeOHおよび5×10mlのDCMで連続して洗浄した。次に、DMF中におけるピペリジンの20％溶液(10ml)をシリンジに入れた。1時間攪拌した後、溶液をろ過し、樹脂を5×10mlのDMF、2×10mlのMeOH、3×10mlのDCMおよび3×10mlのTHFで洗浄した。次に、10mlのTHF/TEOF(50/50)混合物中における0.79gのキノリン−4−カルボキシアルデヒド(5.1ミリモル)の溶液を樹脂に加えた。室温で一晩攪拌した後、溶液をろ過し、樹脂を10×10mlのTHFで洗浄した。次に、1.5mlのMeOH、3.5mlのジクロロエタンおよび0.1mlの酢酸の混合物中における0.63gの水素化シアノホウ素ナトリウムを樹脂に加えた。樹脂を一晩攪拌し、次にろ過した後、10×10mlのDCM、3×10mlのMeOHおよび5×10mlのDCMで洗浄した。
同時に0.563gの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリン(2.5ミリモル)の溶液を窒素下、0℃で0.25gのトリホスゲン(0.83ミリモル)、次に0.23mlのピリジン(2.5ミリモル)で処理した。温度を徐々に室温まで温めた後、反応混合物を2時間攪拌し、さらに1mlのDMF中における0.23mlのピリジンを混合物に加えた。得られた溶液をシリンジに移し、それを2時間攪拌した。次に、溶液をろ過し、樹脂を5×10mlのDCM、3×10mlのMeOHおよび5×10mlのDCMで洗浄した。最後に、樹脂をトリフルオロ酢酸の95％水溶液(5ml)で処理した。混合物を2時間攪拌し、ろ過した。樹脂を2mlのMeOH、次に2mlのDCMで洗浄した。合一したろ液を真空下で蒸発させた。このようにして280mgの粗生成物を得た。分取用LC−MSにより精製した後、240mg(全収率＝41％)の所望の生成物を白色の固体形態で単離した。EIMS ([M+H]+)：464。保持時間(RT)＝3.12分(YMC basic S5カラム；2〜85％のACN/H2Oグラジエント、7分間)。1H NMR (300MHz) (CDCl3)：1.59(d, 3H)；4.11(t, 1H)；5.01および5.55(AB, 2H)；7.70 (d, 1H)；7.89(m, 1H)；7.99(m, 3H)；8.15(m, 2H)；8.30(d, 1H), 8.50(d, 1H)；9.22(d, 1H)。
【０２４１】
実施例2
(S)−4−メチル−3−キノール−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1に従って製造した樹脂3(0.036ミリモル)を本化合物の製造に使用した。33mgのチオカルボニルジイミダゾール(0.18ミリモル)を3mlのDCM中における41mgの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリン(0.18ミリモル)の溶液に加えた。反応混合物を室温で2時間攪拌し、次に樹脂に直接加えた。2時間攪拌した後、溶液をろ過し、次に樹脂を5×2mlのDCM、3×5mlのMeOHおよび5×2mlのDCMで洗浄した。最後に、2mlの95％TFA水溶液を樹脂に加えた。2時間攪拌した後、混合物をろ過し、樹脂を1mlのMeOHおよび1mlのDCMで洗浄した。合一したろ液を60℃で2時間加熱し、次に真空下で濃縮した。分取用LC−MSにより精製した後、1.8mgの所望の生成物を単離した。EIMS ([M+H]+)：480。RT＝4.72分(YMC basic S5カラム；2〜85％のACN/H2Oグラジエント、7分間)。
【０２４２】
実施例3
(S)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.025ミリモルの樹脂、0.075ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.125ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.0625ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.6mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：414。RT＝2.72分。
【０２４３】
実施例4
(S)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.025ミリモルの樹脂、0.075ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.125ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.0625ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.3mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：382。RT＝2.83分。
【０２４４】
実施例5
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.025ミリモルの樹脂、0.075ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.125ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.0625ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.6mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：432。RT＝3.14分。
【０２４５】
実施例6
1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を4ミリモルの樹脂、12ミリモルのN−Fmoc−Gly(OH)、20ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1gの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：450。RT＝3.20分。
【０２４６】
実施例7
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.25ミリモルの樹脂、0.75ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、1.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.625ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、22mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：478。RT＝4.26分。
【０２４７】
実施例8
(R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、10mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：464。RT＝4.36分。
【０２４８】
実施例9
(R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、11mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：432。RT＝4.50分。
【０２４９】
実施例10
(R)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.28ミリモルの樹脂、0.84ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、1.4ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.70ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、105mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：414。RT＝2.40分。
【０２５０】
実施例11
(R)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.28ミリモルの樹脂、0.84ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、1.4ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.70ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、91mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：382。RT＝2.52分。
【０２５１】
実施例12
(S)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、17mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：396。RT＝4.20分。
【０２５２】
実施例13
(S)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、16mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：428。RT＝4.07分。
【０２５３】
実施例14
(S)−4−メチル−3−ピリド−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン  トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：398。RT＝4.51分。
【０２５４】
実施例15
(S)−4−メチル−3−ピリド−4−イルメチル5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン  トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、2.2mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：430。RT＝4.34分。
【０２５５】
実施例16
(R)−4−メチル−3−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン  トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：412。RT＝4.60分。
【０２５６】
実施例17
(R)−4−メチル−3−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン  トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、4.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：444。RT＝4.41分。
【０２５７】
実施例18
(R)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、14mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：396。RT＝4.22分。
【０２５８】
実施例19
(R)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、6.3mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：428。RT＝4.10分。
【０２５９】
実施例20
(R)−4−メチル−3−キノール−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン  トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：448。RT＝4.89分。
【０２６０】
実施例21
(R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Val(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.3mgの所望の生成物を得た。RT＝4.01分。EIMS ([M+H]+)：460。
【０２６１】
実施例22
(R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fｍoc−D−Val(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：492。RT＝3.91分。
【０２６２】
実施例23
(R)−5−ベンジル−1−キノール−4−イルメチル3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Phe(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、8.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：508。RT＝4.11分。
【０２６３】
実施例24
(R)−5−ベンジル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Phe(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：540。RT＝4.01分。
【０２６４】
実施例25
(R)−5−ベンジル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Phe(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、11.1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：490。RT＝3.76分。
【０２６５】
実施例26
(R)−5−イソブチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Leu(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.9mgの所望の生成物を得た。RT＝4.02分。EIMS ([M+H]+)：506。
【０２６６】
実施例27
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Tyr(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+)：524。RT＝3.75分。
【０２６７】
実施例28
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Tyr(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.8mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：556。RT＝3.66分。
【０２６８】
実施例29
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Tyr(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：506。RT＝3.48分。
【０２６９】
実施例30
(R)−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Thr(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、4.2mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：462。RT＝3.52分。
【０２７０】
実施例31
(R)−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Thr(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、3.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：494。RT＝3.43分。
【０２７１】
実施例32
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、7.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：444。RT＝3.68分。
【０２７２】
実施例33
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、3.8mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：476。RT＝3.60分。
【０２７３】
実施例34
4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：394。RT＝3.43分。
【０２７４】
実施例35
4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：426。RT＝3.35分。
【０２７５】
実施例36
(R)−5−ベンゾ[b]チオフェン−3−イルメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−ベンゾチエニルAla(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：596。RT＝4.12分。
【０２７６】
実施例37
(R)−5−ベンゾ[b]チオフェン−3−イルメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−ベンゾチエニルAla(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：514。RT＝3.35分。
【０２７７】
実施例38
(R)−5−ベンゾ[b]チオフェン−3−イルメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−ベンゾチエニルAla(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、8.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：546。RT＝3.90分。
【０２７８】
実施例39
(S)−5−ピリド−2−イルメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−2−ピリジン−Ala(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、7.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：509。RT＝3.47分。
【０２７９】
実施例40
(S)−5−ピリド−2−イルメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−2−ピリジン−Ala(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.6mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：541。RT＝3.41分。
【０２８０】
実施例41
(R)−1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5−メチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、8.3mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：398。RT＝4.26分。
【０２８１】
実施例42
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：430。RT＝4.33分。
【０２８２】
実施例43
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、9.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：446。RT＝4.58分。
【０２８３】
実施例44
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：394。RT＝4.06分。
【０２８４】
実施例45
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、13.1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：410。RT＝4.30分。
【０２８５】
実施例46
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、9.6mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：442。RT＝4.18分。
【０２８６】
実施例47
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、6.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：394。RT＝4.15分。
【０２８７】
実施例48
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、9.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：412。RT＝4.39分。
【０２８８】
実施例49
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、15.2mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：444。RT＝4.30分。
【０２８９】
実施例50
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、4.1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：428。RT＝4.24分。
【０２９０】
実施例51
4−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、3mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：392。RT＝3.95分。
【０２９１】
実施例52
4−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]−ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：408。RT＝4.24分。
【０２９２】
実施例53
4−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]−ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：440。RT＝4.11分。
【０２９３】
実施例54
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ−[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：394。RT＝4.04分。
【０２９４】
実施例55
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：410。RT＝4.34分。
【０２９５】
実施例56
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、2.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：442。RT＝4.17分。
【０２９６】
実施例57
5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)ジヒドロピリミジン−2,4−ジオンの製造
588mg(1ミリモル)のWangポリスチレン樹脂(1.7ミリモル/g)を2×5mlのDMF、1×5mlのDCMで洗浄し、次に5mlのDMF中における0.49gのN−Fmoc−3−アミノ−2−(R,S)−メチル−プロピオン酸(1.5ミリモル)、0.24gのピリジン(3ミリモル)の溶液、その直後に0.31gの塩化2,6−ジクロロベンゾイルで処理した(滴加により発熱を制御した)。反応混合物を室温で一晩攪拌した。混合物をろ過し、次に樹脂を1×5mlのDMF、1×5mlのDCMおよび2×5mlのDMFで洗浄し、次にDMF中におけるピペリジンの10％溶液(5ml)で処理した。次に、樹脂を2×5mlのDMF、1×5mlのDCM、1×5mlのDMF、1×5mlのDMF、4×5mlのDCM、4×5mlのMeOHで洗浄し、真空下で乾燥した。THF/TMOFの50/50混合物(16ml)中における0.94gの4−キノリンカルボキシアルデヒド(6モル)を樹脂に加え、それを一晩攪拌した。次に、樹脂を5mlの同じTHF/TMOF混合物で3回洗浄し、次に1.2mlのMeOHおよび0.12mlの酢酸の存在下でTHF中における水素化シアノホウ素ナトリウムの1M溶液の12ml(12ミリモル)で処理した。室温で一晩攪拌した後、樹脂を1×5mlのTHF、4×5mlのDMF中における酢酸の30％溶液、1×5mlのMeOH、1×5mlのTHF、1×5mlのDMF、1×5mlのTHF、1×5mlのMeOHで洗浄し、真空下で乾燥した。
同時に、1mlのDCM中における0.121gのトリホスゲン(0.41ミリモル)を2mlのDCM中における0.281gの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリン(1.25ミリモル)および0.1gのピリジン(1.25ミリモル)の溶液に滴加した。室温で15分間攪拌した後、同じ量のピリジンを加え、次に前に調製した樹脂を加えた。混合物を一晩攪拌し、次にろ過した。樹脂を1×5mlのMeOH、1×5mlのTHF、1×5mlのMeOH、1×5mlのDMF、1×5mlのTHF、1×5mlのMeOHおよび3×5mlのTHFで洗浄し、真空下で乾燥した。次に、樹脂を5mlのDCM中における154mgのDBU(1ミリモル)で処理し、一晩攪拌した。最後に、樹脂をTHF中における酢酸の2％溶液(5ml)で処理することによりジヒドロウラシルを得た。分取用HPLCにより精製した後、90mgの所望の生成物を単離した。EIMS ([M＋H]+)：477。RT＝1.83分(20〜100％のACN/H2Oグラジエント、5分間)。
【０２９７】
実施例58
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
本実施例は上記実施例5の新しい製造法について説明する。
15mlのTHF中における0.71gのエチル  (S)−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートおよび1.42gの4−(トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イソシアネートの混合物をアルゴン雰囲気下、室温で15時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、20mlのジクロロメタンを加えた。沈殿物をろ去した。ろ液を減圧下で濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2；溶離剤としてCH2Cl2、次にCH2Cl2/MeOH(容量比95/5)；Ar)により精製した。0.69gの(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で単離した。
[α]D＝−33.1°＋/−0.8°(MeOH)。
質量：EI m/z＝431 M+.(ベースピーク)
m/z＝143 [C10H9N]+.
1H NMRスペクトル(400 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (d, J＝5.5Hz：3H)；4.35 (q, J＝5.5 Hz：1H)；5.08 (d, J＝17 Hz ：1H)；5.25 (d, J＝17Hz：1H)；7.65 (d, J＝5Hz：1H)；7.65〜7.75 (mt：1H)；7.70 (d, J＝8.5Hz：2H)；7.83 (ブロードt, J＝8Hz：1H)；7.89 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.10 (ブロードd, J＝8.5Hz：1H)；8.25 (ブロードd, J＝8.5Hz：1H)；8.90 (d, J＝5Hz：1H)。
【０２９８】
エチル  (S)−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート(P−31397−073−1)
30mlのジクロロメタン中における2gのL−アラニンエチルエステル塩酸塩形態および1.83mlのトリエチルアミンの混合物を室温で10分間攪拌した。次に、2.05gのキノリン−4−カルボアルデヒドを加えた。反応媒体を室温で15時間攪拌し、減圧下で濃縮した。次に、35mlのエタノールを加え、溶液を0℃まで冷却し、0.49gの水素化ホウ素ナトリウムを少しずつ加えた。攪拌を室温で15時間続けた。生成した沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2；溶離剤としてCH2Cl2、次にCH2Cl2/MeOH(容量比95/5)；Ar)により精製した。0.71gのエチル  (S)−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートをピンク色の油状物として得た。
質量：EI m/z＝258 M+.
m/z＝185 [M−COOCH2CH3]+(ベースピーク)
m/z＝142 [C10H8N]+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.22（t, J＝7Hz：3H)；1.28 (d, J＝7 Hz：3H)；2.72 (非分解ピーク：1H)；3.42 (mt：1H)；4.00〜4.20 (mt：1H)；4.13(q, J＝7Hz：2H)；4.27 (ブロードd, J＝16Hz：1H)；7.55 (ブロードd, J＝5Hz：1H)；7.64(ddd, J ＝8.5〜7.5および1Hz：1H)；7.77 (ddd, J＝8.5〜7.5および1Hz：1H)；8.04(ブロードd, J＝8.5Hz：1H)；8.22 (ブロードd, J＝8.5Hz：1H)；8.86 (d, J＝5Hz：1H)。
【０２９９】
実施例59
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
本実施例は上記実施例42の新しい製造法について説明する。
実施例58で使用したエチル  (S)−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートの代わりに600mgのメチル  2−メチル−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート、実施例58で使用した4−(トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イソシアネートの代わりに1.114gの4−(トリフルオロメトキシフェニル)イソシアネートを使用して実施例58に記載の手順に従って本生成物を製造した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2；溶離剤としてCH2Cl2；Ar)により精製し、さらにフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2；溶離剤として60/40(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc；Ar)により精製した後、710mgの所望の生成物を得た。
質量：EI m/z＝429 M+.(ベースピーク)
m/z＝414 [M−CH3]+
m/z＝359 [M−C4H6O]+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.46 (s：6H)；5.16 (s：2H)；7.55
(ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.65 (d, J＝5Hz：1H)；7.69 (d, J＝8.5Hz：2H)；7.70 (mt：1H)；7.83 (ddd, J＝8−7.5および1.5Hz：1H)；8.09 (ブロードd, J＝8.5Hz：1H)；8.27 (ブロードd, J＝8.5Hz：1H)；8.88 (d, J＝5Hz：1H)。
【０３００】
メチル  2−((キノール−4−イルメチル)アミノ)プロパノエートの製造
30mlのジクロロメタン中における1.5gのメチル  α−アミノイソブチレート塩酸塩および1.4mlのトリエチルアミンの混合物を0℃で20分間攪拌した。次に、1gの硫酸マグネシウムおよび1.5gのキノリン−4−カルボアルデヒドを加えた。攪拌を室温で15時間続け、次に混合物を減圧下で濃縮した。残留物を35mlのメタノールに取り、得られた溶液を0℃まで冷却した。0.4gの水素化ホウ素ナトリウムを少しずつ加え、攪拌を室温で15時間続けた。生成した沈殿物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶することにより精製した。600mgの所望の生成物をピンク色の油状物として得た。
質量：DCI m/z＝259 [M＋H]+
m/z＝199 [M＋H−HCOOCH3]＋
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.36 (s：6H)；2.68 (ブロードt, J＝7Hz：1H)；3.69 (s：3H)；4.11 (d, J＝7Hz：2H)；7.60 (ブロードd, J＝5Hz：1H)；7.63 (ddd, J＝9〜8.5および1Hz：1H)；7.76 (ddd, J＝9〜8.5および1Hz：1H)；8.03 (ブロードd, J＝8.5Hz：1H)；8.20 (ブロードd, J＝8.5Hz：1H)；8.85 (d, J＝5Hz：1H)。
【０３０１】
実施例60
5,5−ジメチル−1−(3−クロロ−6−メトキシキノール−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
実施例59で使用したメチル  2−メチル−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートの代わりに180mgのメチル  2−メチル−2−[(3−クロロ−6−メトキシキノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートおよび267mgの4−(トリフルオロメトキシ)フェニルイソシアネートから出発して実施例59に記載の手順に従って本生成物を製造した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2；溶離剤として80/20(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc；Ar)により精製した後、137mgの所望の生成物を得た。
質量：EI m/z＝493 M+.(ピークの同位体バンド)
モノクロロm/z＝458 [M−Cl]+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.27 (s：6H)；3.89 (s：3H)；5.27
(s：2H)；7.48 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.56 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.68(dt,
J＝8.5および2Hz：2H)；7.79 (d, J＝3Hz：1H)；8.01 (d, J＝9Hz：1H)；8.80 (s：1H)。
【０３０２】
メチル  2−メチル−2−[(3−クロロ−6−メトキシキノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート(P−31397−099−1)の製造
1gのメチル  α−アミノイソブチレート塩酸塩、実施例59で使用したキノリン−4−カルボアルデヒドの代わりに1.25gの(3−クロロ−6−メトキシ)キノリン−4−カルボアルデヒド、0.66gのトリエチルアミンおよび250mgの水素化ホウ素ナトリウムから出発して実施例59に記載の手順に従って本生成物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2；溶離剤として70/30(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc；Ar)により精製した後、180mgの所望の生成物を得た。
質量：EI m/z＝322 M+.(ピークの同位体バンド)
モノクロロm/z＝263 [M−COOCH3]+(ベースピーク)
モノクロロピークの同位体バンドm/z＝206 [M−C5H10O2N]+モノクロロピークの同位体バンド
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.39 (s：6H)；2.47 (ブロードt, J＝7.5Hz：1H)；3.74 (s：3H)；3.98 (s：3H)；4.04 (d, J＝7.5Hz：2H)；7.46 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.66 (d, J＝3Hz：1H)；7.97 (d, J＝9Hz：1H)；8.71(s：1H)。
【０３０３】
(3−クロロ−6−メトキシキノリン)−4−カルボアルデヒド(P−31397−097−1)の製造
50mlのTHF中における2gの4−ブロモ−3−クロロ−6−メトキシキノリンの溶液を−78℃まで冷却した。ジオキサン中におけるnBuLiの1.6M溶液(6.9ml)を加えた。溶液をこの温度で2時間攪拌し、次に1.7mlのDMFを加えた。混合物を−60℃で2時間30分攪拌し、次に反応媒体を室温まで温めた。次に、200mlの水を加えた。有機相を200mlの酢酸エチルで抽出し、5×200mlの水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2；溶離剤として80/20(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc；Ar)により精製した。1.2gの所望の生成物を黄色の粉末形態で得た。
質量：EI m/z＝221 M+.(ベースピーク、モノクロロの同位体バンド)
m/z＝193 [M-CO]+.(モノクロロピークの同位体バンド)
m/z＝150[M-C3H3O2]+(モノクロロピークの同位体バンド)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm))：3.96 (s：3H)；7.56 (dd, J＝9および3Hz：1H)；8.07 (d, J＝9Hz：1H)；8.22 (d, J＝3Hz：1H)；8.93 (s：1H)；10.77 (s：1H)。
【０３０４】
4−ブロモ−3−クロロ−6−メトキシキノリンの製造はフランス特許FR 2 816 618の実施例1に記載されている。
【０３０５】
実施例61
5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.764gの4−(トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イソシアネートを10mlのテトラヒドロフラン中における0.726gのメチル  2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートの溶液に加えた。反応媒体をアルゴン雰囲気下、20℃付近の温度で約3日間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルに取り、水、次に飽和塩化ナトリウム溶液で連続して洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。このようにして得られた残留物を50gのシリカで満たした標準FC−50SIのAITカートリッジにおいてジクロロメタンを使用して10ml/分の流量で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。100〜280mlのフラクションを減圧下で濃縮し、得られた残留物をエチルエーテルに取り、不溶の物質をろ去した。このようにして700mgの5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm))：1.43 (s：6H)；4.66 (s：2H)；7.44 (ブロードd, J＝6Hz：2H)；7.69 (d t, J＝8.5および2.5Hz：2H)；7.87 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.55 (dd, J＝6および1.5Hz：2H)。
質量：IE m/z＝395 M+.  (ベースピーク)
m/z＝380  (M−CH3)+
m/z＝219  C8H4NOSF3+.
m/z＝92  C6H6N+
【０３０６】
メチル2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート(P−31402−151−1)の製造
1.04mlのトリエチルアミン、次に0.659gのピリジン−4−カルボアルデヒドを連続して28mlのジクロロエタン中における0.945gのメチル  α−アミノイソブチレート塩酸塩の溶液に加えた。反応混合物を20℃付近の温度で一晩攪拌した。混合物をMerck Lichroprepアミノプロピル−グラフトシリカ上でろ過することにより精製した。ろ液を減圧下で濃縮し、得られた残留物を25mlのメタノールに取り、0.372gの水素化ホウ素ナトリウムを加えた。反応混合物を20℃付近の温度で48時間攪拌し、次に水酸化ナトリウム規定液/氷の混合物に注いだ。得られた混合物を酢酸エチルで3回抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。0.726gのメチル2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートを油状物として得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm))：1.27 (s：6H)；2.69 (ブロードt, J＝5Hz：1H)；3.64 (s：3H)；3.65 (d, J＝5Hz：2H)；7.35 (ブロードd, J＝6Hz：2H)；8.47(dd, J＝6および1.5Hz：2H)。
質量：IC m/z＝209 MH+(ベースピーク)
m/z＝149 (M−C2H4O2)+
【０３０７】
実施例62
1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.087gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で6mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.300gの3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、0.152mlのトリエチルアミンおよび0.274gの4−(ブロモメチル)ピリジン臭化水素酸塩を連続して加え、10分後に氷水を加えた。反応混合物を水/アセトニトリル混合物(5/95、v/v)、次に水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)で連続してコンディショニングした50gのAmicon 50μmオクタデシル−グラフトシリカ(ref)を充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより60分間行なった。580〜630mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.220gの1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm))：4.16 (s：2H)；4.65 (s：2H)；7.42 (ブロードd, J＝6Hz：2H)；7.64 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.87 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.57(ブロードd, J＝6Hz：2H)。
質量：IE m/z＝367 M+.(ベースピーク)
m/z＝219 C8H4NOSF3+.
m/z＝92 C6H6N+
【０３０８】
化合物3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは米国特許第4 496 575号に記載されている。
【０３０９】
実施例63
5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.042gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で3mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.150gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、0.094mlのトリエチルアミンおよび0.132gの4−(ブロモメチル)ピリジン臭化水素酸塩を連続して加え、10分後に氷水を加えた。反応混合物を水/アセトニトリル混合物(5/95、v/v)、次に水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)で連続してコンディショニングした30gのAmicon 50μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径27mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより60分間行なった。300〜450mlのフラクションを減圧下で濃縮した。このようにして0.1gの混合物が得られ、それを水/アセトニトリル混合物(5/95、v/v)、次に水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)で連続してコンディショニングした50gのAmicon 50μmオクタデシル−グラフトシリカ(ref)を充填した直径37mmのカートリッジで再精製した。溶離を10ml/分の流量で水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより60分間行なった。550〜750mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.060gの5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (s：6H)；4.65 (s：2H)；7.44
(ブロードd, J＝6Hz：2H)；7.53 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.64 (dt, J＝8.5および2.5Hz：2H)；8.54(ブロードd, J＝6Hz：2H)。
質量：IE m/z＝379 M+.(ベースピーク)
m/z＝364(M−CH3)+
m/z＝203 C8H4NO2F3+.
m/z＝92 C6H6N+
【０３１０】
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
50mlのトルエン中における7.08gの4−トリフルオロメトキシアニリンの溶液を−20℃付近の温度で15分にわたって100mlのトルエン中における8.7gのジホスゲンおよび1gの植物炭の懸濁液に加えた。混合物を20℃付近の温度になるまで攪拌し、次に3時間還流した。混合物を20℃付近の温度まで冷却し、次にセライトを通してろ過し、5gのメチル  α−アミノイソブチレート塩酸塩、50mlのトルエンおよび10mlのトリエチルアミンをろ液に加えた。このようにして得られた混合物を16時間還流し、次に20℃付近の温度まで冷却した。沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮し、得られた残留物をコンディショニングしたシリカを充填したカラムにおいてフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次にシクロヘキサン/酢酸エチル混合物(50/50、v/v)で溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮し、3.4gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量：IE m/z＝288 M+.(ベースピーク)
m/z＝273(M−CH3)+
m/z＝203 C8H4NO2F3+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (s：6H)；7.49 (d, J＝9Hz：2H)；7.55 (d, J＝9Hz：2H)；8.63 (非分解ピーク：1H)。
【０３１１】
実施例64
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−5,5−ジメチル−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.16ミリモルの樹脂、0.48ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、1.12ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.4ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：472。
【０３１２】
実施例65
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.16ミリモルの樹脂、0.48ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、1.12ミリモルの4−ピリジン−カルボキシアルデヒドおよび0.4ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、13.2mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M＋H]+)：422。
【０３１３】
実施例66
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.1ミリモルの樹脂、0.3ミリモルのN−Fmoc−Gly−(OH)、0.5ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.25ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、18mgの所望の生成物を得た。EIMS([M＋H]+)：444。
【０３１４】
実施例67
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.1ミリモルの樹脂、0.3ミリモルのN−Fmoc−Gly−(OH)、0.5ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.25ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、18mgの所望の生成物を得た。EIMS([M＋H]+)：394。
【０３１５】
実施例68
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−1−ピリド−2−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.1ミリモルの樹脂、0.3ミリモルのN−Fmoc−Gly−(OH)、0.5ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.25ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、9mgの所望の生成物を得た。EIMS([M＋H]+)：394。
【０３１６】
実施例69
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−1−ピリド−3−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.2ミリモルの樹脂、0.6ミリモルのN−Fmoc−Gly−(OH)、1ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.5ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、42mgの所望の生成物を得た。EIMS([M＋H]+)：394。
【０３１７】
下記の6つの反応スキームにより本発明の式(I)の生成物、特に実施例70〜178の生成物の製造を説明する。
【０３１８】
スキーム1はピリジン環の2つの位置(B2)にアミノ置換基を有するヒダントイン誘導体の製造を記載する。
【化３７】
0004604020.tif 000039
(R＝アルキル、置換アルキルアリール、アルキル−CO−、置換アルキル−CO、アリール−CO−であり、X＝SまたはOである）
【０３１９】
スキーム1の手順：
工程1：
(X＝Sの場合の合成を記載するがX＝Oの場合も類似スキームである)。
1−イソシアナート−4−トリフルオロメチルスルファニルベンゼン(14.27g、65ミリモル)を30mlの乾燥CH2Cl2に溶解し、0℃まで冷却した。7.5g(65ミリモル)のN−エチルモルホリン、次に10g(65ミリモル)のメチル  2−アミノ−2−メチルプロピオネートを加えた。反応混合物を6時間放置して25℃にし、水で洗浄し、溶媒を除去した後、21.8gの生成物：メチル  2−メチル−2−[3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)ウレイド]プロピオネート3を単離した。
【０３２０】
工程2：
30gのメチル  2−メチル−2−[3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)ウレイド]プロピオネート3を225mlの3N HClおよび230mlのジオキサンの混合物に溶解し、6時間還流し、4℃まで冷却した後、生成物の5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の結晶形態(24.14g)で単離した。
【０３２１】
工程3：
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン3 (1g、3.29ミリモル)を10mlのDMFに溶解し、1.36gのK2CO3(3当量、9.87ミリモル)および909mgの2−クロロ−4−クロロメチルピリジン(3.95ミリモル、1.2当量)を加え、混合物を20時間還流した。溶媒を真空下で除去し、残留物をCH2Cl2に溶解し、活性炭で3回処理した。溶媒を除去した後、生成物の1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た(3.2g；56％)。
分析データ：
MS (LC−MS)：429.05；保持時間：2.49分。
NMR：1.4：s,6H；4.7：s,2H；7.45：m, 1H；7.6：s,1H；7.7：d,2H；7.9：d,2H；8.4：m,1H。
【０３２２】
2−クロロ−4−クロロメチルピリジンの製造
10gの2−クロロ−4−メチルピリジンを30mlのCH3CNに溶解し、AIBN(3g)およびNCS(30g)の混合物を加えた。得られた混合物を4時間還流した。溶媒を除去した後、粗生成物をさらに蒸留(沸点：70℃、20ミリトル)により精製した。
【０３２３】
工程4：1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンのピリジン環系のパラジウム触媒アミノ化の一般手順
100mg(0.23ミリモル)の1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、20mgのPd(OAc)2、60mgのXANTPHOSおよび300mgのCs2CO3をゴムシール付きねじ栓を有する反応管に移し、その管内をアルゴン雰囲気にした。1.5当量(0.35ミリモル)の適当なアミンまたはアミドを10mlのトルエンに溶解し、溶液を上記の反応管に移し、得られた混合物を反応の進行に応じて95℃で6〜10時間加熱し、それをLCMSにより監視した。
ろ過した後、溶媒を真空下で除去し、粗生成物をさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
【０３２４】
スキーム2は尿素およびチオ尿素誘導体の製造を記載する。
【化３８】
0004604020.tif 000040
【０３２５】
スキーム2の手順：
工程1：
この工程は触媒反応の試薬としてアセトアミドを使用するがスキーム1の工程4と同一である。
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝アセトアミドの分析データ：
MS(LC−MS)：452.11；保持時間：1.82分。
NMR：1.4：s,6H；2.05：s,3H；4.65：s,2H；7.1：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：m,1H；8.25：m,1H。
【０３２６】
工程2：
500mg(1.11ミリモル)のN−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝アセトアミドをMeOHに溶解し、1.5ミリモルのNaOMeを加え、得られた混合物を4時間還流した。溶媒を除去し、残留物をCH2Cl2に取り、10％NaHCO3溶液および水で2回洗浄し、有機相を蒸発させた。このようにして340mg(75％)の1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを単離した。
MS(LC−MS)：410.10；保持時間：1.57。
NMR：1.4：s,6H；4.4：s,2H；6.35：s,2H；6.4：m,1H；6.5：m,1H；7.65：d,2H；7.9：m,3H。
【０３２７】
工程3：一般手順；すべての尿素およびチオ尿素誘導体はこの方法で製造される。
100mgの1−(2-アミノピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを5mlのジオキサンに溶解し、1.5当量の相当するイソシアネートまたはイソチオシアネートを加えた。反応混合物を少し高い温度で終了するまで攪拌し、それをLCMSにより監視した。溶媒を除去し、さらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
【０３２８】
【化３９】
0004604020.tif 000041
(R＝アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキル−CO−、置換アルキル−CO、アリール−CO、置換アリール−COであり、X＝SまたはOである)
【０３２９】
スキーム3：
工程1：
(X＝Sの場合の合成であるがX＝Oの場合も類似スキームである)。
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン(1000mg/3.29ミリモル)を20mlのDMFに溶解し、Cs2CO3(3.21g/9.9ミリモル)および2,6−ジクロロ−4−クロロメチルピリジン(774g/3.9ミリモル)を加え、得られた混合物を80℃で6時間加熱した。溶媒を除去し、残留物をCH2Cl2に溶解し、水で3回洗浄した。溶媒を蒸発させた後、粗製物質をさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
【０３３０】
工程2：1−(2,6−ジクロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンのPd触媒モノアミノ化の一般手順
この工程はスキーム1の工程4と同一であるが、1当量の相当するアミンまたはアミドが使用される。
【０３３１】
工程3：1−(2,6−ジクロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンのPd触媒ビスアミノ化の一般手順
この工程はスキーム1の工程4と同一であるが、この場合は2.2当量の相当するアミンまたはアミドが使用される。
【化４０】
0004604020.tif 000042
(Het＝芳香族または脂肪族複素環であり、X＝ClまたはBrである)
【０３３２】
スキーム4：クロロメチルまたはブロモメチル置換基を有する芳香族または脂肪族複素環による5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンのアルキル化の一般手順
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン(100mg/0.33ミリモル)を10mlのDMFに溶解し、Cs2CO3(321mg/0.99ミリモル)および0.49ミリモル(1.5当量)の相当するクロロメチルまたはブロモメチル基で置換された芳香族または脂肪族複素環を加え、得られた混合物を80℃で6時間加熱した。溶媒を除去し、得られた粗製物質をさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
【０３３３】
実施例175、176および177の合成
スキーム5：
【化４１】
0004604020.tif 000043
100mg(0.23ミリモル)の1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、20mgのPd(OAc)2、60mgのXANTPHOS、300mgのCs2CO3および124mgのMo(CO)6(2当量)をゴムシール付きねじ栓を有する反応管に移し、その管内をアルゴン雰囲気にした。
1.5当量(0.35ミリモル)の適当なアミンおよび212mgのDBUを10mlのトルエンに溶解し、この溶液を上記反応管に移し、得られた混合物を反応の進行に応じて95℃で6〜10時間加熱し、それをLCMSにより監視した。
ろ過した後、溶媒を真空下で除去し、粗生成物をさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
【０３３４】
実施例178の合成
スキーム6
【化４２】
0004604020.tif 000044
30mg(0.05ミリモル)のメチル  2−(3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝チオウレイド)ベンゾエートを2mlのMeOHに溶解し、0.1ミリモルのNaOMeを加え、得られた混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発させた後、粗製物質の5,5−ジメチル−1−[2−(4−オキソ−2−チオキソ−1,4−ジヒドロ−2H−キナゾリン−3−イル)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンをさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
【０３３５】
実施例70
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝プロピオンアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化４３】
0004604020.tif 000045
MS(LC−MS)：466.13、保持時間：1.83分。
NMR：1.05：t,3H；1.40：s,6H；2.35：q,2H；4.65：s,2H；7.1：d,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.25：d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３３６】
実施例71
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝イソブチルアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化４４】
0004604020.tif 000046
MS(LC−MS)：480.14、保持時間：1.93分。
NMR：1.10：d,6H；1.40：s,6H；2.75：s,1H；4.65：s,2H；7.15：d,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.25：d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３３７】
実施例72
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−モルホリン−4−イルプロピオンアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化４５】
0004604020.tif 000047
MS(LC−MS)：551.18、保持時間：1.54分。
NMR：1.40：s,6H；2.85：m,2H；3.1：m,2H；3.4：m,2H；3.95：m,2H；4.65：s,2H；7.15：d,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.25：d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３３８】
実施例73
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]プロピオンアミド
【化４６】
0004604020.tif 000048
MS(LC−MS)：594.22、保持時間：1.40分。
NMR：1.40：s,6H；2.55〜3.50：m,12H；4.65：s,2H；7.15：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.25：d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３３９】
実施例74
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピオンアミド
【化４７】
0004604020.tif 000049
MS(LC−MS)：564.21、保持時間：1.41分。
NMR：1.40：s,6H；2.55〜3.50：m,12H；2.75：s,3H；4.65：s,2H；7.15：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.25：d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４０】
実施例75
シクロプロパンカルボン酸｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝アミド
【化４８】
0004604020.tif 000050
MS(LC−MS)：478.13、保持時間：1.99分。
NMR：0.80：m,4H；1.15：t,1H；1.40：s,6H；4.65：s,2H；7.15：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.25：d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４１】
実施例76
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化４９】
0004604020.tif 000051
MS(LC−MS)：487.13、保持時間：1.85分。
NMR：1.40：s,6H；4.65：s,2H；7.3：m,4H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.05：s,1H；8.35：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４２】
実施例77
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−ピロリジン−1−イルプロピオンアミド
【化５０】
0004604020.tif 000052
MS(LC−MS)：535.19、保持時間：1.52分。
NMR：1.40：s,6H；1.8：m,2H；2.0：m,2H；2.85：m,2H；3.0：m,2H；3.4：m,2H；3.5：m,2H；4.65：s,2H；7.2：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.40：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４３】
実施例78
5,5−ジメチル−1−｛2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ]ピリド−4−イルメチル｝−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化５１】
0004604020.tif 000053
MS(LC−MS)：550.23、保持時間：1.52分。
NMR：1.40：s,6H；2.6〜3.5：m,14H；2.75：s,3H；4.65：s,2H；6.85：m,1H；6.95：m,1H；7.65：d,2H；7.9：m,3H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４４】
実施例79
5,5−ジメチル−1−｛2−[3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ]ピリド−4−イルメチル｝−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化５２】
0004604020.tif 000054
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４５】
実施例80
1−[2−(3−メトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化５３】
0004604020.tif 000055
MS(LC−MS)：516.14、保持時間：1.90分。
NMR：1.40：s,6H；3.7：s,3H；4.65：s,2H；6.6：m,1H；6.9：m,2H；7.15：m,1H；7.2：m,1H；7.25：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.05：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４６】
実施例81
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピオンアミド
【化５４】
0004604020.tif 000056
MS(LC−MS)：516.14、保持時間：1.90分。
NMR：1.15：t,3H；1.40：s,6H；2.5〜3.7：m,14H；4.65：s,2H；7.15：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.25：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４７】
実施例82
5,5−ジメチル−1−[2−(3−メチル−2−オキソピロリジン−1−イル)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化５５】
0004604020.tif 000057
MS(LC−MS)：492.14；保持時間：2.23分。
NMR：1.15：d,3H；1.40：s,6H；1.60：m,1H；2.30：m,1H；2.70：m,1H；3.80：m,1H；4.0：m,1H；4.65：s,2H；7.15：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.35：m,2H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４８】
実施例83
【化５６】
0004604020.tif 000058
MS(LC−MS)：495.19；保持時間：1.43分。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３４９】
実施例84
5,5−ジメチル−1−[2−(4−ピリド−2−イルピペラジン−1−イル)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化５７】
0004604020.tif 000059
MS(LC−MS)：556.19；保持時間：1.56分。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５０】
実施例85
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−ピペリド−1−イルプロピオンアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化５８】
0004604020.tif 000060
MS(LC−MS)：549.22；保持時間：1.62分。
NMR：1.45：s,6H；1.55：m,3H；1.80：m,2H；2.80：m,4H；3.3〜3.5：m,7H；4.65：s,2H；7.15：m,1H；7.65：d,2H；7.85：m,2H；8.15：m,1H；8.3：m,1H；9.0：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５１】
実施例86
1−[2−(3−イミダゾール−1−イルプロピルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化５９】
0004604020.tif 000061
MS(LC−MS)：518.17；保持時間：1.57分。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５２】
実施例87
1−[2−(4−エチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６０】
0004604020.tif 000062
MS(LC−MS)：515.16；保持時間：1.85分。
NMR：1.15：t,3H；1.45：s,6H；2.7：q,2H；4.75：s,2H；7.1：ブロードs,2H；7.3：ブロードs 2HM；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.25：s,1H；8.45：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５３】
実施例88
1−[2−(6−エチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６１】
0004604020.tif 000063
MS(LC−MS)：515.16；保持時間：1.95分。
NMR：1.15：t,3H；1.45：s,6H；2.7：q,2H；4.75：s,2H；7.1：ブロードs, 2H；7.3：ブロードs 2HM；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.25：s,1H；8.45：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５４】
実施例89
5,5−ジメチル−1−[2−(キノリン−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６２】
0004604020.tif 000064
MS(LC−MS)：537.14；保持時間：1.95分。
NMR：1.45：s,6H；4.75：s,2H；7.4〜7.6：m,6H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.00：ブロードs,1H；8.50：ブロードs,2H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５５】
実施例90
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６３】
0004604020.tif 000065
MS(LC−MS)：501.14；保持時間：1.80分。
NMR：1.45：s,6H；2.4：s,3H；4.75：s,2H；7.1：m,2H；7.25：m,2H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.20：ブロードs,1H；8.45：ブロードs,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５６】
実施例91
5,5−ジメチル−1−[2−(6−メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６４】
0004604020.tif 000066
MS(LC−MS)：501.14；保持時間：1.85分。
NMR：1.45：s,6H；2,55：s,3H；4.75：s,2H；7.1：m,1H；7.25：m,2H；7.4：s,1H；7.65：d,2H；7.85：m,3H；8.45：ブロードs,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５７】
実施例92
1−[2−(3,5−ジクロロピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６５】
0004604020.tif 000067
MS(LC−MS)：555.05；保持時間：1.96分。
NMR：1.45：s,6H；4.70：s,2H；7.1：m,1H；7.20：m,1H；7.65：d,2H；7.85：m,3H；8.30：m,3H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５８】
実施例93
1−[2−(4,6−ジメチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６６】
0004604020.tif 000068
MS(LC−MS)：515.16；保持時間：2.00分。
NMR：1.45：s；2.35：s,3H；2.6：s,3H；6H；4.75：s,2H；7.0：m,2H；7.35：m,2H；7.70：d,2H；7.9：d,2H；8.40：ブロードs,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３５９】
実施例94
5,5−ジメチル−1−[2−(メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６７】
0004604020.tif 000069
MS(LC−MS)：501.14；保持時間：1.74分。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６０】
実施例95
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリド−4−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６８】
0004604020.tif 000070
MS(LC−MS)：487.13；保持時間：1.69分。
NMR：1.45：s；4.70：s,2H；7.15：m,1H；7.25：m,1H；7.65：d,2H；7.9：d,2H；8.10：ブロードs,2H；8.40：s,1H；8.50：m,2H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６１】
実施例96
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリド−3−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化６９】
0004604020.tif 000071
MS(LC−MS)：487.13；保持時間：1.69分。
NMR：1.45：s；4.60：s,2H；6.95：s,1H；7.05：s,1H；7.7：d,2H；7.8：m,1H；7.85：d,2H；8.25：s,1H；8.35：s,1H；8.45：m,1H；9.4：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６２】
実施例97
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピオンアミド
【化７０】
0004604020.tif 000072
MS(LC−MS)：577.20；保持時間：2.00分。
NMR：1.45：s,6H；1.5：m,4H；1.55：m,2H；2.35：m,2H；2.6：m,4H；3.3 m,2H；4.65：s,2H；7.15：s,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.1：s,1H；8.35：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６３】
実施例98
3−(ベンジルメチルアミノ)−N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝プロピオンアミド
【化７１】
0004604020.tif 000073
MS(LC−MS)：585.20、保持時間：1.73分。
NMR：1.45：s,6H；2.2：s,3H；2.95：m,2H；3.3：m,1H；4.3：m,1H；4.4：m,1H；4.65：s,2H；7.2：s,1H；7.45：m,2H；7.50：m,2H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.1：m,1H；8.3：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６４】
実施例99
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−2−ピロリジン−1−イルアセトアミド
【化７２】
0004604020.tif 000074
MS(LC−MS)：521.17、保持時間：1.68分。
NMR：1.45：s,6H；1.85：m,2H；2.00：m,2H；3.1：m,2H；4.25：m,2H；4.7：s,2H；7.25：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.1：ブロードs,1H；8.3：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６５】
実施例100
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−2−(4−ピリド−2−イルピペラジン−1−イル)アセトアミド
【化７３】
0004604020.tif 000075
MS(LC−MS)：613.21、保持時間：1.60分。
NMR：1.45：s,6H；3.3：ブロードm,4H；4.35：ブロードm,4H；4.65：s,2H；6.7：m,1H；6.9：m,1H；7.25：s,1H；7.65,m＋d：3H；7.85：d,2H；8.15：m,2H；8.35：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６６】
実施例101
2−[(2−ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]−N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝アセトアミド
【化７４】
0004604020.tif 000076
MS(LC−MS)：552.21、保持時間：1.52分。
NMR：1.45：s,6H；2.75：s,6H；4.65：s,2H；7.20：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.30：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６７】
実施例102
3−[(2−ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]−N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝プロピオンアミド
【化７５】
0004604020.tif 000077
MS(LC−MS)：566.23、保持時間：1.37分。
NMR：1.45：s,6H；2.75：s,6H；2.8〜3.4：ブロードm,8H；7.20：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.30：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６８】
実施例103
5,5−ジメチル−1−[2−(5−メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化７６】
0004604020.tif 000078
MS(LC−MS)：501.14、保持時間：1.83分。
NMR：1.45：s,6H；2.3：s,3H；4.7：s,2H；7.3：m,3H；7.7：d,2H；7.9：d,2H；8.2：m,1H；8.35：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３６９】
実施例104
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3,5−ジメトキシベンズアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化７７】
0004604020.tif 000079
MS(LC−MS)：574.78、保持時間：2.34分。
NMR：1.45：s,6H；2.3：s,3H；4.7：s,2H；6.7：s,2H；7.2：m,2H；7.25：m,1H；7.7：d,2H；7.9：d,2H；8.2：m,1H；8.3：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７０】
実施例105
2−(ベンジルメチルアミノ)−N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝アセトアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化７８】
0004604020.tif 000080
MS(LC−MS)：574.78、保持時間：2.34分。
NMR：1.45：s,6H；2.8：s,4.0〜4.4：m,4H；4.7：s,2H；7.2：m,1H；7.4：m,2H；7.5：m,2H；7.7：d,2H；7.9：d,2H；8.1：m,1H；8.3：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７１】
実施例106
5,5−ジメチル−1−[2−(ピラジン−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化７９】
0004604020.tif 000081
MS(LC−MS)：488.12、保持時間：1.63。
NMR：1.45：s,6H；4.7：s,2H；7.1：m,1H；7.6：m,1H；7.65：d,2H；7.9：d,2H；8.2：s,1H；8.3：m,2H；9.0：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７２】
実施例107
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−2−フェニルブチルアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化８０】
0004604020.tif 000082
MS(LC−MS)：566.18、保持時間：2.43。
NMR：0.7：t,3H；1.4：s,6H；1.7：m,1H；2.05：m,1H；4.6：s,2H；7.1：s,1H；7.25：m,1H；7.3：m,1H；7.4：m,2H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.25：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７３】
実施例108
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−(3−メチルピペリド−1−イル)プロピオンアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化８１】
0004604020.tif 000083
(p.168の1))
MS(LC−MS)：563.22、保持時間：1.62。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７４】
実施例109
1−[2−(4−メトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化８２】
0004604020.tif 000084
MS(LC−MS)：517.1；保持時間：1.74。
NMR：1.4：s,6H；4.6：s,2H；6.85：ブロードs,1H；7.0：m,1H；7.4：m,2H；7.6：d,2H；7.9：d,2H；8.95：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７５】
実施例110
5,5−ジメチル−1−[2−(2−オキソピロリジン−1−イル)−ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化８３】
0004604020.tif 000085
MS(LC−MS)：478.13；保持時間：1.83。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７６】
実施例111
｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝ピラジン−2−カルボキサミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化８４】
0004604020.tif 000086
MS(LC−MS)：516.12；保持時間：2.42。
NMR：1.4：s,6H；4.7：s,2H；7.3：m,1H；7.65：d,2H；7.95：d,2H；8.3：s,1H；8.4：s,1H；8.7：s,1H；9.0：s,1H；9.4：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７７】
実施例112
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−2,2−ジメチルプロピオンアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化８５】
0004604020.tif 000087
MS(LC−MS)：494.16；保持時間：2.48。
NMR：1.2：s,9H；1.4：s,6H；4.7：s,2H；7.2：m,1H；7.65：d,2H；7.90：d,2H；8.1：s,1H；8.3：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７８】
実施例113
チオフェン−2−カルボン酸｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝アミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化８６】
0004604020.tif 000088
MS(LC−MS)：520.09；保持時間：2.14。
NMR：1.4：s,6H；4.7：s,2H；7.2：m,2H；7.65：d,2H；7.8：m,3H；8.2：s,1H；8.25：s,1H；8.4：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３７９】
実施例114
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−4−メチルベンズアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化８７】
0004604020.tif 000089
MS(LC−MS)：528.16；保持時間：2.23。
NMR：1.4：s,6H；4.7：s,2H；7.2：m,1H；7.3：d,2H；7.7：d,2H；7.85：d,2H；7.95：d,2H；8.2：s,1H；8.3：s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３８０】
実施例115
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−(3,5−ジメチルピペリド−1−イル)プロピオンアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化８８】
0004604020.tif 000090
MS(LC−MS)：577.23；保持時間：1.72。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３８１】
実施例116
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−(4−ピリド−2−イルピペラジン−1−イル)プロピオンアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化８９】
0004604020.tif 000091
MS(LC−MS)：627.22；保持時間：1.50。
NMR：1.4：s,6H；2.9：m,2H；3.1：m,2H；3.4：m,2H；3.6：m,2H；4.4：m,2H；4.65：s,2H；6.7：m,1H；6.95：d,1H；7.2：m,1H；7.7：d,2H；7.9：d,2H；8.15：m,2H；8.3：m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３８２】
実施例117
5,5−ジメチル−1−[2−(5−トリフルオロメチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化９０】
0004604020.tif 000092
MS(LC−MS)：555.51；保持時間：1.78。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３８３】
実施例118
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−メトキシベンズアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化９１】
0004604020.tif 000093
MS(LC−MS)：544.14；保持時間：2.15。
その合成はスキーム1に記載されている。
【０３８４】
実施例119
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝尿素
【化９２】
0004604020.tif 000094
MS(LC−MS)：597.06；保持時間：2.15分。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３８５】
実施例120
メチル  3−(3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝チオウレイド)ベンゾエート
【化９３】
0004604020.tif 000095
MS(LC−MS)：603.12；保持時間：2.81分。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３８６】
実施例121
1−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−フェニル尿素
【化９４】
0004604020.tif 000096
MS(LC−MS)：529.14；保持時間：2.33分。
NMR：1.50：s,6H；4.65：s,1H；7.0：m,2H；7.30：m,2H；7.5：m,3H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.25：d,1H；9.4：s,1H。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３８７】
実施例122
1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝尿素
【化９５】
0004604020.tif 000097
MS(LC−MS)：597.06；保持時間：3.00分。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３８８】
実施例123
1−(3−クロロフェニル)−3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝チオ尿素
【化９６】
0004604020.tif 000098
MS(LC−MS)：579.08；保持時間：3.05分。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３８９】
実施例124
メチル  2−(3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝チオウレイド)ベンゾエート
【化９７】
0004604020.tif 000099
MS(LC−MS)：603.12；保持時間：2.85分。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９０】
実施例125
3,5−ジアセトキシ−2−アセトキシメチル−6−(3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝チオウレイド)テトラヒドロピラン−4−イル  アセテート
【化９８】
0004604020.tif 000100
MS(LC−MS)：799.18、保持時間：2.60分。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９１】
実施例126
1−(4−ジメチルアミノフェニル)−3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝チオ尿素
【化９９】
0004604020.tif 000101
MS(LC−MS)：588.16；保持時間：1.99。
NMR：1.4：s,6H；2.9：s,6H；4.7：s,2H；6.7：d,2H；7.1：m,1H；7.25：s,1H；7.4：d,2H；7.7：d,2H；7.9：d,2H；8.25：m,1H。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９２】
実施例127
1−(2,4−ジメトキシフェニル)−3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝尿素
【化１００】
0004604020.tif 000102
MS(LC−MS)：589.60；保持時間：1.98。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９３】
実施例128
3−(3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝チオウレイド)安息香酸
【化１０１】
0004604020.tif 000103
MS(LC−MS)：589.11；保持時間：2.30。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９４】
実施例129
1−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−(2−メトキシフェニル)尿素
【化１０２】
0004604020.tif 000104
MS(LC−MS)：559.15；保持時間：1.88。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９５】
実施例130
1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１０３】
0004604020.tif 000105
MS(LC−MS)：410.10；保持時間：1.57。
NMR：1.4：s,6H；4.6：s,2H；6.9：d,1H；7.0：s,1H；7.7：d,2H；7.85：d,2H；7.95：d,1H；8.0：ブロードs,1H。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９６】
実施例131
1−(2,6−ジクロロピリド−4−イル)−3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝尿素
【化１０４】
0004604020.tif 000106
MS(LC−MS)：599.42；保持時間：2.73分。
NMR：1.40,s,6H；4.65 s,2H；7.15：m,1H；7.65：d,2H；7.85：d,2H；8.15：s,1H；8.25：m,1H。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９７】
実施例132
1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝尿素
【化１０５】
0004604020.tif 000107
MS(LC−MS)：597.06；保持時間：2.44分。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９８】
実施例133
1−(2,3−ジクロロフェニル)−3−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝尿素
【化１０６】
0004604020.tif 000108
MS(LC−MS)：597.06；保持時間：2.08分。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０３９９】
実施例134
1−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−3−ピリド−3−イルチオ尿素
【化１０７】
0004604020.tif 000109
MS(LC−MS)：546.11；保持時間：1.89分。
その合成はスキーム2に記載されている。
【０４００】
実施例135
1−[2−クロロ−6−(4−メチルチアゾール−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１０８】
0004604020.tif 000110
MS(LC−MS)：541.06；保持時間：2.49分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４０１】
実施例136
N−｛6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝−2−フェニルブチルアミド
【化１０９】
0004604020.tif 000111
MS(LC−MS)：541.06；保持時間：2.49分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４０２】
実施例137
N−｛6−アセチルアミノ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝アセトアミド
【化１１０】
0004604020.tif 000112
MS(LC−MS)：509.13；保持時間：1.73分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４０３】
実施例138
1−[2−クロロ−6−(4−メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１１１】
0004604020.tif 000113
MS(LC−MS)：535.11；保持時間：1.90分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４０４】
実施例139
1−[2,6−ビス(3−メトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化１１２】
0004604020.tif 000114
MS(LC−MS)：621.22；保持時間：1.95分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４０５】
実施例140
1−[2,6−ビス(2,4−ジメトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化１１３】
0004604020.tif 000115
MS(LC−MS)：681.24；保持時間：1.83分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４０６】
実施例141
1−[2,6−ビス(4−メトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化１１４】
0004604020.tif 000116
MS(LC−MS)：621.22；保持時間：1.63分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４０７】
実施例142
N−｛4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]−6−エストブチリルアミノピリド−2−イル｝イソブチルアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化１１５】
0004604020.tif 000117
MS(LC−MS)：549.22；保持時間：1.83分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４０８】
実施例143
1−[2−クロロ−6−(ピリド−4−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化１１６】
0004604020.tif 000118
MS(LC−MS)：563.19；保持時間：2.61分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４０９】
実施例144
1−[2−クロロ−6−(ピリド−4−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１１７】
0004604020.tif 000119
MS(LC−MS)：521.09；保持時間：1.91分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４１０】
実施例145
N−｛6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル｝プロピオンアミド
【化１１８】
0004604020.tif 000120
MS(LC−MS)：500.09；保持時間：2.46。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４１１】
実施例146
N−｛6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝アセトアミド
【化１１９】
0004604020.tif 000121
MS(LC−MS)：486.90；保持時間：2.15。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４１２】
実施例147
1−[2−クロロ−6−(ピリド−3−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化１２０】
0004604020.tif 000122
MS(LC−MS)：505.11；保持時間：2.27。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４１３】
実施例148
シクロプロパンカルボン酸｛6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝アミド
【化１２１】
0004604020.tif 000123
MS(LC−MS)：512.09；保持時間：2.32。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４１４】
実施例149
N−｛6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル｝イソブチルアミド
【化１２２】
0004604020.tif 000124
MS(LC−MS)：514.11；保持時間：1.63。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４１５】
実施例150
1−[2,6−ビス(ピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン；トリフルオロ酢酸との化合物
【化１２３】
0004604020.tif 000125
MS(LC−MS)：563.15；保持時間：1.70分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４１６】
実施例151
1−[2−クロロ−6−(ピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１２４】
0004604020.tif 000126
MS(LC−MS)：521.09；保持時間：1.78分。
その合成はスキーム3に記載されている。
【０４１７】
実施例152
5,5−ジメチル−1−(5−フェニル[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１２５】
0004604020.tif 000127
MS(LC−MS)：462.10；保持時間：2.77分。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４１８】
実施例153
1−(2−イミダゾール−1−イルエチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１２６】
0004604020.tif 000128
MS(LC−MS)：398.10；保持時間：1.49分。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４１９】
実施例154
1−[2−(4−クロロフェニル)オキサゾール−5−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１２７】
0004604020.tif 000129
MS(LC−MS)：495.06；保持時間：2.99分。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４２０】
実施例155
1−イソキノリン−5−イル−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
4mlのクロロベンゼン中で500mg(2.4ミリモル)の2−(イソキノリン−5−イルアミノ)−2−メチルプロピオニトリル、1.6mg(0.013ミリモル)の安息香酸および526mg(2.4ミリモル)の4−(トリフルオロメチルチオ)フェニルイソシアネートを2日間還流した。得られた混合物をろ過し、ろ液を蒸発乾固した。中間体のイミンを分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01％TFA)により分離した。60mgの得られた生成物を40℃で1N塩酸と一緒に1時間攪拌した。溶媒を蒸発除去し、残留物を炭酸水素ナトリウム溶液中に取り、酢酸エチルで抽出した。合一した有機相を乾燥し、蒸発させた後の残留物をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、塩化メチレン/メタノール＝98/2)により精製して38mgの所望の生成物を得た。
M＋H+＝432。LC/MS保持時間＝1.245。
【０４２１】
実施例156
5,5−ジメチル−1−(5−フェニルオキサゾール−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１２８】
0004604020.tif 000130
MS(LC−MS)：461.10、保持時間：2.63分。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４２２】
実施例157
5,5−ジメチル−1−(1−メチルピペリド−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１２９】
0004604020.tif 000131
MS(LC−MS)：415.15；保持時間：1.63。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４２３】
実施例158
5,5−ジメチル−1−(1−メチルピペリド−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１３０】
0004604020.tif 000132
MS(LC−MS)：499.18；保持時間：1.39。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４２４】
実施例159
1−[2−(4−クロロフェニル)チアゾール−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１３１】
0004604020.tif 000133
MS(LC−MS)：511.04；保持時間：3.12。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４２５】
実施例160
5,5−ジメチル−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１３２】
0004604020.tif 000134
MS(LC−MS)：398.10；保持時間：1.53。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４２６】
実施例161
1−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１３３】
0004604020.tif 000135
MS(LC−MS)：492.48；保持時間：1.84。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４２７】
実施例162
5,5−ジメチル−1−(5−メチルエストキサゾール−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１３４】
0004604020.tif 000136
MS(LC−MS)：500.09；保持時間：2.52。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４２８】
実施例163
1−[5−(4−メトキシフェニル)[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１３５】
0004604020.tif 000137
MS(LC−MS)：492.11；保持時間：1.87。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４２９】
実施例164
1−[5−(4−メトキシフェニル)[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１３６】
0004604020.tif 000138
MS(LC−MS)：476.13；保持時間：2.03。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３０】
実施例165
メチル  5−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]フラン−2−カルボキシレート
【化１３７】
0004604020.tif 000139
MS(LC−MS)：442.42；保持時間：1.74。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３１】
実施例166
1−(1−ベンジル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１３８】
0004604020.tif 000140
MS(LC−MS)：474.13；保持時間：2.02。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３２】
実施例167
1−(4−ジメチルアミノピリミジン−2−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１３９】
0004604020.tif 000141
MS(LC−MS)：439.46；保持時間：1.91。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３３】
実施例168
1−[1−(4−メトキシベンジル)−1H−イミダゾール−2−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１４０】
0004604020.tif 000142
MS(LC−MS)：504.14；保持時間：2.24。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３４】
実施例169
5,5−ジメチル−1−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１４１】
0004604020.tif 000143
MS(LC−MS)：415.15；保持時間：1.66分。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３５】
実施例170
5,5−ジメチル−1−(2−モルホリン−4−イルエチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１４２】
0004604020.tif 000144
MS(LC−MS)：417.13；保持時間：1.62分。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３６】
実施例171
1−[5−(2−メトキシフェニル)[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１４３】
0004604020.tif 000145
MS(LC−MS)：492.11；保持時間：2.67分。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３７】
実施例172
5,5−ジメチル−1−(5−メチルエストキサゾール−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１４４】
0004604020.tif 000146
MS(LC−MS)：383.33；保持時間：1.95分。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３８】
実施例173
1−(5−t−ブチル[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１４５】
0004604020.tif 000147
MS(LC−MS)：442.16；保持時間：2.64分。
その合成はスキーム4に記載されている。
【０４３９】
実施例174
4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−カルボン酸4−メチルベンジルアミド；トリフルオロ酢酸との化合物
【化１４６】
0004604020.tif 000148
MS(LC−MS)：542.16；保持時間：2.80分。
その合成はスキーム5に記載されている。
【０４４０】
実施例175
4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−カルボン酸(2−p−トリルエチル)アミド
【化１４７】
0004604020.tif 000149
MS(LC−MS)：556.18；保持時間：2.31。
その合成はスキーム5に記載されている。
【０４４１】
実施例176
4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−カルボン酸3,4−ジメトキシベンジルアミド
【化１４８】
0004604020.tif 000150
MS(LC−MS)：588.16；保持時間：1.58。
その合成はスキーム5に記載されている。
【０４４２】
実施例177
4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−カルボン酸ベンジルアミド
【化１４９】
0004604020.tif 000151
MS(LC−MS)：528.14；保持時間：1.77。
その合成はスキーム5に記載されている。
【０４４３】
実施例178
5,5−ジメチル−1−[2−(4−オキソ−2−チオキソ−1,4−ジヒドロ−2H−キナゾリン−3−イル)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１５０】
0004604020.tif 000152
MS(LC−MS)：571.10；保持時間：2.3。
その合成はスキーム6に記載されている。
【０４４４】
下記の2つの反応スキームにより本発明の式(I)の生成物、特に実施例178〜200の生成物の合成を説明する。
【化１５１】
0004604020.tif 000153
【０４４５】
ビス(4−アミノ−2−クロロフェニル)ジスルフィド
120mlの水に懸濁した76.8g(0.4モル)の1,2−ジクロロ−4−ニトロベンゼンを90℃まで加熱し、200mlの水中における62.4g(0.8モル)の硫化ナトリウムおよび12.8g(0.4モル)の硫黄の溶液で処理した。
混合物を5時間還流した後、6gの二酸化炭素を溶液中で泡立たせ、次に普通に空気流を流した。pHを5.5に調整し、混合物を室温まで冷却し、得られた沈殿物をろ過により集めた。
粗製物質をイソプロパノールから再結晶して45g(71％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝318。LC/MS保持時間＝1.526。
【０４４６】
ビス[(2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)]フェニルジスルフィド
100mlのトルエン中における13.7g(69.5ミリモル)のジホスゲンの溶液を−20℃まで冷却し、5.0g(15.8ミリモル)のビス(4−アミノ−2−クロロフェニル)ジスルフィドの溶液で処理した。得られた混合物を室温で30分間攪拌し、1時間還流し、次に蒸発乾固した。
2.53g(約6.86ミリモル)のこの物質をTHFに溶解し、2.0g(9.5ミリモル)のメチル2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロピオネートで処理した。混合物を室温で3時間攪拌し、蒸発乾固し、得られた固体をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、塩化メチレン/メタノール＝97/3)により精製して1.8g(37％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝722。LC/MS保持時間＝1.176。
【０４４７】
実施例179
3−(4−t−ブチルスルファニル−3−クロロフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
200mg(0.28モル)のビス[(2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)]フェニルジスルフィドを10mlのメタノールに溶解し、22mg(0.56ミリモル)の水素化ホウ素ナトリウムで処理した。室温で30分間攪拌した後、混合物を蒸発乾固した。残留物を10mlの硫酸(75％)に溶解し、イソブチレンで飽和させた20mlの硫酸(75％)に加えた。混合物を室温で20分間攪拌し、次に水中における水酸化ナトリウムの冷却溶液に注意しながら加えた。アルカリ性の水相を酢酸エチルで3回抽出し、合一した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた後の残留する物質をシリカゲルを通してろ過した(塩化メチレン/メタノール＝95/5)。得られた粗生成物を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01％TFA)により精製して120mg(81％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝418。LC/MS保持時間＝1.249。
【０４４８】
一般手順1A：3−(3−クロロ−4−アルキルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
445mg(0.62モル)のビス[(2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)]フェニルジスルフィドを15mlのメタノールに溶解し、49mg(1.24ミリモル)の水素化ホウ素ナトリウムで処理した。室温で30分間攪拌した後、それぞれのハロゲン化アルキル1.24ミリモルを加え、得られた混合物を1時間還流した。溶媒を蒸発させることにより除去し、残留する粗製物質を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01％TFA)により精製した。
【０４４９】
実施例180
3−(3−クロロ−4−イソプロピルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
一般手順1Aに従って合成した。M＋H+＝404。LC/MS保持時間＝1.196。
実施例181
3−(3−クロロ−4−イソブチルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M＋H+＝418。LC/MS保持時間＝1.272。
実施例182
3−(3−クロロ−4−メチルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
一般手順1Aに従って製造した。M＋H+＝376。LC/MS保持時間＝1.054。
実施例183
3−[3−クロロ−4−(3−メトキシプロピルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M＋H+＝434。LC/MS保持時間＝1.096。
実施例184
3−[3−クロロ−4−(2−モルホリン−4−イルエチルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M＋H+＝475。LC/MS保持時間＝0.792
【０４５０】
実施例185
3−｛3−クロロ−4−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチルスルファニル]フェニル｝−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M＋H+＝473。LC/MS保持時間＝0.865。
実施例186
3−｛3−クロロ−4−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)プロピルスルファニル]フェニル｝−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M＋H+＝502。LC/MS保持時間＝0.795。
実施例187
3−[3−クロロ−4−(3−ヒドロキシプロピルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M＋H+＝420。LC/MS保持時間＝0.968。
実施例188
3−[3−クロロ−4−(2−ヒドロキシエチルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M＋H+＝406。LC/MS保持時間＝0.921。
実施例189
[2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)フェニルスルファニル]アセトニトリル  トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M＋H+＝401。LC/MS保持時間＝0.999。
【０４５１】
3−ニトロ−4−トリフルオロメトキシアニリン
20g(112.9ミリモル)の4−トリフルオロメトキシアニリンを0〜5℃の温度で50mlの濃硫酸に溶解し、硫酸および硝酸の4/1混合物(30ml)で処理した。混合物を0℃で5時間攪拌し、次に氷水混合物に注ぎ、200mlの濃アンモニア水溶液で塩基性にした。EEで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固し、酢酸エチル/ヘプタンから再結晶して15.5g(63％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝223。LC/MS保持時間＝1.378。
【０４５２】
実施例190
トリフルオロ酢酸；5,5−ジメチル−3−(3−ニトロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
1,2−ジクロロエタン中の2.27g(11.5ミリモル)のジホスゲンを−20℃で20mlの1,2−ジクロロエタンに溶解した1.0g(4.5ミリモル)の3−ニトロ−4−トリフルオロメトキシアニリンに加えた。混合物を1時間攪拌し、その間に室温に戻り、次に50℃で2時間加熱した。一晩放置した後、溶媒を蒸発除去し、残留物を乾燥THFに取り、937mg(4.5ミリモル)のメチル  2-メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロピオネートで処理した。混合物を室温で2時間、40℃で1時間攪拌し、蒸発乾固し、その残留物を精製(RP18、アセトニトリル、水、0.01％TFA)して1.15g(61％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝425。LC/MS保持時間＝1.324。
【０４５３】
実施例191
3−(3−アミノ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
9.63g(22.7ミリモル)の5,5−ジメチル−3−(3−ニトロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートを半濃塩酸に溶解し、加熱還流し、30gの亜鉛粉末で処理した。1.5時間後、混合物を冷却し、ろ過し、t−ブチルメチルエーテルで2回抽出した。水相を6N水酸化ナトリウムで塩基性にし、t−ブチルメチルエーテルで抽出し、合一した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を蒸発させて5.0g(56％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝395。LC/MS保持時間＝0.948。
【０４５４】
実施例192
5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−[4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
30mlの塩化メチレン中の688mg(3.6ミリモル)の2,2,2−トリフルオロエトキシアニリンを0℃で356mg(3.6ミリモル)のトリエチルアミンおよび30mlの塩化メチレン中における356mg(1.2ミリモル)のトリホスゲンの溶液に加えた。混合物を一晩攪拌し、その間に室温に戻った。次に溶媒を蒸発除去し、残留物を15mlのTHFに取り、100mg(0.48ミリモル)のメチル  2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロピオネートおよび48.5mg(0.48ミリモル)のトリエチルアミンで処理した。混合物を室温で4時間、50℃で1時間攪拌し、蒸発乾固し、その残留物を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01％TFA)により精製して67g(36％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝394。LC/MS保持時間＝1.032。
【０４５５】
実施例193
3−(8−クロロ−3,4,4−トリメチルチオクロマン−6−イル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
200mg(0.28モル)のビス[(2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)]フェニルジスルフィドを10mlのメタノールに溶解し、22mg(0.56ミリモル)の水素化ホウ素ナトリウムで処理した。室温で30分間攪拌した後、混合物を蒸発乾固した。残留物を10mlの硫酸(75％)に溶解し、イソブチレンで飽和させた20mlの硫酸(75％)に加えた。イソブチレンの気流を溶液を通して泡立たせながら混合物を40℃で30分間攪拌した。一晩放置した後、混合物を水酸化ナトリウムの冷却水溶液に注意しながら加えた。アルカリ性の水相を酢酸エチルで3回抽出し、合一した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた後の残留物質をシリカゲルを通してろ過した(95/5の塩化メチレン/メタノール)。得られた粗生成物を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01％TFA)により精製して70mg(56％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝444。LC/MS保持時間＝1.240。
【０４５６】
実施例194
1−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
200mg(0.65ミリモル)の5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、115mg(0.82ミリモル)の炭酸カリウムおよび276mg(1.64ミリモル)の2−クロロ−5−クロロメチルチアゾールを2mlのDMFに溶解し、室温で2日間攪拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出し、合一した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた後の残留物質を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01％TFA)により精製して143mg(50％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝436。LC/MS保持時間＝1.784。
【０４５７】
実施例195
3−[3−クロロ−4−(プロパン−2−スルホニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
40mg(0.1ミリモル)の3−(3−クロロ−4−イソプロピルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを2mlの塩化メチレンに溶解し、2mlの塩化メチレン中における37mg(0.15ミリモル)のm−クロロ過安息香酸の溶液で処理した。反応をTLCにより監視し、同量のスルホキシドおよびスルホンが生成した時に停止した。混合物を蒸発乾固し、フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、98/2の塩化メチレン/メタノール)により精製して4mgの3−[3−クロロ−4−(プロパン−2−スルホニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンおよび7mgの3−[3−クロロ−4−(プロパン−2−スルフィニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。
M＋H+＝436。LC/MS保持時間＝0.970。
【０４５８】
実施例196
3−[3−クロロ−4−(プロパン−2−スルフィニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
上記のようにして製造した。
M＋H+＝420。LC/MS保持時間＝0.932。
【０４５９】
2−(イソキノリン−5−イルアミノ)−2−メチルプロピオニトリル：
5.0g(34.7ミリモル)の5−アミノイソキノリン、5.1ml(69.4ミリモル)のアセトンおよび945mg(6.94ミリモル)の塩化亜鉛を100mlのアセトニトリルに溶解し、0℃において6.9g(69.4ミリモル)のトリメチルシリルシアニドで処理した。混合物を3時間還流し、次に溶媒を蒸発除去し、残留物を200mlの炭酸水素ナトリウムに取り、酢酸エチルで3回抽出した。合一した有機相を乾燥し、蒸発させた後の残留物をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、95/5の塩化メチレン/メタノール)により精製して6.0g(82％)の所望の生成物を得た。
M＋H+＝212。LC/MS保持時間＝0.696。
【０４６０】
一般手順2：アルキルスルファニルアニリンの合成
1.1g(8ミリモル)の4−アミノチオフェノールおよび896mg(8ミリモル)のカリウムt−ブトキシドを10mlのDMFに溶解し、アルゴン雰囲気下で45分間攪拌した。次に、8.8ミリモルの相当する臭化アルキルを加え、混合物を室温で3時間攪拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合一した有機相を乾燥し、蒸発させた。残留生成物は本質的に純粋であり、さらに精製することなく使用することができた。
【０４６１】
4−(3−メトキシプロピルスルファニル)フェニルアミン
一般手順2に従って製造した。
M＋H+＝197。LC/MS保持時間＝0.777。
4−イソプロピルスルファニルフェニルアミン
一般手順2に従って製造した。
M＋H+＝266。LC/MS保持時間＝0.173。
4−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルスルファニル]フェニルアミン
一般手順2に従って製造した。
M＋H+＝168。LC/MS保持時間＝0.894。
【０４６２】
一般手順3：3−(3−クロロ−4−アルキルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
371mg(2.3ミリモル)のカルボニルジイミダゾール、41mg(0.5ミリモル)のイミダゾールおよびそれぞれのアルキルスルファニルアニリン1.9ミリモルを0℃で10mlのTHFに溶解し、1時間攪拌した。次に、5mlのTHFに溶解した280mg(1.35ミリモル)のメチル  2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロピオネートを加え、混合物を5時間還流した。次に、溶媒を蒸発させ、その残留物質を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01％TFA)により精製した。
【０４６３】
実施例197
5,5−ジメチル−3−(4−メチルスルファニルフェニル)−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順3に従って製造した。
M＋H+＝342。LC/MS保持時間＝0.942。
実施例198
3−[4−(3−メトキシプロピルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順3に従って製造した。
M＋H+＝400。LC/MS保持時間＝1.007。
実施例199
3−(4−イソプロピルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順3に従って製造した。
M＋H+＝370。LC/MS保持時間＝1.096。
実施例200
5,5−ジメチル−3−｛4−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルスルファニル]フェニル｝−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン  トリフルオロアセテートの製造
一般手順3に従って製造した。
M＋H+＝468。LC/MS保持時間＝0.689
【０４６４】
実施例201
5,5−ジメチル−1−(6−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１５２】
0004604020.tif 000154
0.1gの水素化ナトリウム(60％)をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で40mlの無水THF中における0.65gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加えた。攪拌をこの温度で30分間続けた。10mlのTHFに溶解した0.47gの4−クロロメチル−6−メトキシキノリンを加えた。反応混合物を16時間還流した。冷却した後、100mlの水および75mlの酢酸エチルを加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた褐色の油状物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤として50/50(容量比)のEtOAc/シクロヘキサン、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.36gの5,5−ジメチル−1−(6−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得、その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm))：1.45 (s：6H)；3.96(s：3H)；5.10(ブロードs：2H)；7.46 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.54 (d, J＝3Hz：1H)；7.56 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.61 (d, J＝4.5Hz：1H)；7.68 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；8.00(d, J＝9Hz：1H)；8.72 (d, J＝4.5Hz：1H)。
質量：EI m/z＝459 M+.(ベースピーク)
m/z＝213      C12H9N2O2+
m/z＝172      C11H10NO+
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載の手順に従って製造した。
【０４６５】
4−クロロメチル−6−メトキシキノリンの製造
1.16mlのトリエチルアミンおよび0.64mlの塩化メタンスルホニルをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で45mlのジクロロメタン中における1.2gの4−ヒドロキシメチル−6−メトキシキノリンの溶液に連続して加えた。攪拌をこの温度で3時間続けた。反応媒体を減圧下で濃縮して褐色の残留物を得た。生成物をさらに精製することなく次の工程に使用した。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：3.97 (s：3H)；5.30 (s：2H)；7.48
(dd, J＝9および3Hz：1H)；7.52 (d, J＝3Hz：1H)；7.62 (d, J＝4.5Hz：1H)；8.00 (d, J＝9Hz：1H)；8.75 (d, J＝4.5Hz：1H)。
質量：EI m/z＝207    M+.
m/z＝172 (M−Cl)+(ベースピーク)
m/z＝157 (m/z＝172−CH3)+
m/z＝129 (m/z＝157−CO)+
【０４６６】
4−ヒドロキシメチル−6−メトキシキノリンの製造
THF中におけるLiAlH4の1M溶液(17ml)をアルゴンの不活性雰囲気下、5℃付近の温度で100mlの無水THF中における4gの4−エトキシカルボニル−6−メトキシキノリンの溶液に滴加した。反応媒体を攪拌しながら20℃付近の温度に16時間維持し、50mlの水および50mlの酢酸エチルを加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた泡状物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤としてEtOAc、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.86gの4−ヒドロキシメチル−6−メトキシキノリンを得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：3.93 (s：3H)；5.02 (d, J＝5.5Hz：2H)；5.57 (t, J＝5.5Hz：1H)；7.30 (d, J＝3Hz：1H)；7.38 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.50 (d, J＝4.5Hz：1H)；7.92 (d, J＝9Hz：1H)；8.69 (d, J＝4.5Hz：1H)。
質量：EI, m/z＝189   M+.(ベースピーク)
m/z＝174 (M−CH3)+
m/z＝160 (M−CHO)+
m/z＝146 (m/z＝174−CO)+
m/z＝117 (m/z＝146−CHO)+.
【０４６７】
実施例202
5,5−ジメチル−1−(6−ヒドロキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１５３】
0004604020.tif 000155
CH2Cl2中における三臭化ホウ素の1M溶液(6ml)をアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で40mlのジクロロメタン中における0.26gの5,5−ジメチル−1−(6−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加えた。反応媒体を攪拌しながら20℃付近の温度に16時間維持した。5mlのメタノールを滴加した。この温度で30分間攪拌した後、50mlの水、30mlのCH2Cl2および10mlの飽和NaHCO3溶液を加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られたベージュ色の泡状物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤としてEtOAc、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。次に0.17gの5,5−ジメチル−1−(6−ヒドロキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.46 (s：6H)；5.00(ブロードs：2H)；7.30〜7.40 (mt：2H)；7.51 (d, J＝4.5Hz：1H)；7.55(ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.69 (d, J＝8.5Hz：2H)；7.94 (d, J＝9Hz：1H)；8.64 (d, J＝4.5Hz：1H)；10.12(非分解コンプレックス：1H)。
質量：EI m/z＝445 M+.
m/z＝199  C11H7N2O2+
m/z＝158  C10H8NO+(ベースピーク)
【０４６８】
実施例203
5,5−ジメチル−1−(7−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１５４】
0004604020.tif 000156
本生成物は実施例59で使用したメチル  2−メチル−2−[(キノリン−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートの代わりに0.94gのメチル  2−メチル−2−[(7−メトキシキノリン−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートおよび1.7gの4−(トリフルオロメトキシフェニル)イソシアネートから出発して実施例59に記載の手順に従って製造した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、溶離剤として70/30(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc、次に90/10(容量比)のCH2Cl2/MeOH、Ar)により精製した後、1.45gの所望の生成物を得た。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (s：6H)；3.96 (s：3H)；5.12(ブロードs：2H)；7.35 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.47 (d, J＝3Hz：1H)；7.49 (d, J＝4.5Hz：1H)；7.55 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.68 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；8.19(d, J＝9Hz：1H)；8.80 (d, J＝4.5Hz：1H)。
質量：EI m/z＝459 M+.(ベースピーク)
m/z＝444 (M−CH3)+
m/z＝213  C12H9N2O2+
m/z＝172  C11H10NO+
【０４６９】
メチル  2−((7−メトキシキノリン−4−イルメチル)アミノ)プロパノエートの製造
30mlのジクロロメタン中における1.23gのメチルα−アミノイソブチレート塩酸塩および1.12mlのトリエチルアミンの混合物を0℃で20分間攪拌した。次に、1gの硫酸マグネシウムおよび1.5gの7−メトキシキノリン−4−カルボアルデヒドを加えた。攪拌を室温で15時間続け、次に混合物を減圧下で濃縮した。残留物を35mlのメタノールに取り、得られた溶液を0℃まで冷却し、次に0.31gの水素化ホウ素ナトリウムを少しずつ加えた。反応媒体を20℃付近の温度で15時間攪拌した。反応媒体を減圧下で濃縮した。得られた残留物を100mlのEtOAcに取った。生成した沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、溶離剤としてEtOAc、Ar)により精製して0.95gの所望の生成物を得た。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.35 (s：6H)；2.63 (t, J＝7.5Hz：1H)；3.70 (s：3H)；3.93(s：3H)；4.05 (d, J＝7.5Hz：2H)；7.28 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.41 (d, J＝3Hz：1H)；7.43 (d, J＝4.5Hz：1H)；8.12 (d, J＝9Hz：1H)；8.76
(d, J＝4.5Hz：1H)。
質量：CI m/z＝289 MH+(ベースピーク)
m/z＝229 (M−C2H4O2)+
【０４７０】
7−メトキシキノリン−4−カルボアルデヒドの製造
35mlのジオキサンに溶解した1.9gの酸化セレンの混合物を予め65℃に加熱した35mlのジオキサン中における2.7gの4−メチル−7−メトキシキノリンの溶液に滴加した。添加終了後、褐色の懸濁液を80℃付近の温度で5時間加熱した。反応媒体を20℃付近の温度で16時間攪拌した。緑色がかった懸濁液を吸引ろ過し、次にEtOAcで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた懸濁液をイソプロピルエーテルから結晶化して1.54gの7−メトキシキノリン−4−カルボアルデヒドを得た。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：3.99 (s：3H)；7.48 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.57 (d, J＝3Hz：1H)；7.90 (d, J＝4.5Hz：1H)；8.89 (d, J＝9Hz：1H)；9.19 (d, J＝4.5Hz：1H)；10.52 (s：1H)。
質量：CI m/z＝188 MH+(ベースピーク)
【０４７１】
4−メチル−7−メトキシキノリンの製造
4gのトリフェニルホスフィン、5.3gの塩化リチウム、14mlのテトラメチルスズおよび2.1gのビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロライドをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で100mlのDMF中における6gの4−ブロモ−7−メトキシキノリンの溶液に加えた。反応媒体を120℃付近の温度で16時間加熱した。冷却した後、不溶の物質をろ去した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を300mlのEtOAcおよび300mlの水に取った。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた油状物を300mlのEtOAcおよび300mlの水に取り、次に塩酸で酸性にしてpH 1にした。水相を水酸化ナトリウムで塩基性にしてpH 10にし、次に300mlのEtOAcで抽出した。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮して2.7gの4−メチル−7−メトキシキノリンを得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：2.65 (s：3H)；3.94 (s：3H)；7.23 (ブロードd, J＝4.5Hz：1H)；7.28 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.40 (d, J＝3Hz：1H)；8.01 (d, J＝9Hz：1H)；8.58 (d, J＝4.5Hz：1H)。
質量：EI m/z＝173 M+.       (ベースピーク)
m/z＝158 (M−CH3)+
m/z＝143 (M−CH2O)+.
m/z＝130 (m/z＝158−CO)+
【０４７２】
4−ブロモ−7−メトキシキノリンの製造
22.74gの4ヒドロキシ−7−メトキシキノリンを予め110℃付近の温度に加熱した200gのオキシ臭化リンに加えた。反応媒体を同じ温度で3時間加熱した。反応媒体を温かいうちに500mlのEtOAcおよび500mlの氷水の混合物に注いだ。媒体を炭酸カリウムで中和してpH7にした。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させ、次にカラムクロマトグラフィー(SiO2、溶離剤として50/50(容量比)のEtOAc/シクロヘキサン、Ar)により精製して14.6gの所望の生成物を得た。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：3.97 (s：3H)；7.43 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.49 (d, J＝3Hz：1H)；7.79 (d, J＝4.5Hz：1H)；8.06 (d, J＝9Hz：1H)；8.67 (d, J＝4.5Hz：1H)。
質量：EI m/z＝237 M+.(ベースピーク)
4−ヒドロキシ−7−メトキシキノリンはJ. Am. Chem. Soc., 68, 1268(1946年)に記載の手順に従って製造した。
【０４７３】
実施例204
5,5−ジメチル−1−(7−ヒドロキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１５５】
0004604020.tif 000157
0.89gの5,5−ジメチル−1−(7−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンおよび5.5gのピリジン塩酸塩の混合物を220℃付近の温度で4時間加熱した。冷却した後、200mlの水および100mlのCH2Cl2を加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤として40/60(容量比)のEtOAc/CH2Cl2、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。85mgの5,5−ジメチル−1−(7−ヒドロキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その生成物の特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.45 (s：6H)；5.08(ブロードs：2H)；7.24 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.30 (d, J＝3Hz：1H)；7.38 (d, J＝4.5Hz：1H)；7.55 (ブロードd,J＝9Hz：2H)；7.68(ブロードd, J＝9Hz：2H)；8.10 (d, J＝9Hz：1H)；8.71 (d, J＝4.5Hz：1H)；9.90〜10.50 (ブロード非分解コンプレックス：1H)。
質量：EI m/z＝445 M+.(ベースピーク)
m/z＝430 (M−CH3)+
m/z＝199 C11H7N2O2+
m/z＝158 C10H8NO+
【０４７４】
実施例205
5,5−ジメチル−1−(2−アミノキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１５６】
0004604020.tif 000158
0.44gの塩化トシルをアルゴンの不活性雰囲気下、5℃付近の温度で10mlのクロロホルム中における0.8gの5,5−ジメチル−1−(N−オキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加えた。同じ温度で30分間攪拌した後、1.5mlの32％アンモニア水溶液を加えた。温度を20℃まで上げた。反応媒体を20℃付近の温度で16時間攪拌した。100mlの水を加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤としてEtOAc、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。200mgの5,5−ジメチル−1−(2−アミノキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.49 (s：6H)；4.96 (ブロードs：2H)；6.36 (ブロードs：2H)；6.81 (s：1H)；7.23 (mt：1H)；7.51 (mt：2H)；7.58 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.68 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.91 (d, J＝8.5Hz：1H)。
質量：EI m/z＝444M+.(ベースピーク)
m/z＝429 (M−CH3)+
m/z＝198 C11H8N3O+
m/z＝158 C10H10N2+
【０４７５】
実施例206
5,5−ジメチル−1−(N−オキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１５７】
0004604020.tif 000159
0.78gのm−クロロ過安息香酸をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で200mlのクロロホルムおよび10mlのメタノール中における1.95gの5,5−ジメチル−1−(キノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加えた。反応媒体を20℃付近の温度で4時間攪拌した。さらに0.8gのm−クロロ過安息香酸を加えた。反応媒体を減圧下で濃縮した。生成物をイソプロピルエーテルから結晶化して1.76gの5,5−ジメチル−1−(N−オキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.45 (s：6H)；5.09 (ブロードs：2H)；7.55 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.63 (d, J＝4.5Hz：1H)；7.68 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.85 (ブロードt, J＝8.5Hz：1H)；7.91 (ブロードt, J＝8.5Hz：1H)；8.35 (ブロードd, J＝8.5Hz：1H)；8.56 (d, J＝4.5Hz：1H)；8.64 (ブロードd, J＝8.5Hz：1H)。
質量：ES m/z＝446 MH+(ベースピーク)
【０４７６】
実施例207
5,5−ジメチル−1−(2−クロロキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
【化１５８】
0004604020.tif 000160
0.17mlのオキシ塩化リンをアルゴンの不活性雰囲気下、5℃付近の温度で4mlのDMFおよび2mlのトルエンの溶液に加えた。同じ温度で30分間攪拌した後、10mlのトルエン中における0.4gの5,5−ジメチル−1−(N−オキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを加えた。反応媒体を5℃付近の温度で2時間半攪拌した。温度を20℃まで上げた。反応媒体を減圧下で濃縮した。得られた残留物を50mlのEtOAcに取り、飽和NaHCO3溶液で洗浄した。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。生成物をイソプロピルエーテルから結晶化して0.37gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その生成物の特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.50 (s：6H)；5.17 (ブロードs：2H)；7.56 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.71 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.76 (s：1H)；7.76 (分解されたt, J＝8および1.5Hz：1H)；7.89 (分解されたt, J＝8および1.5Hz：1H)；8.03 (ブロードd, J＝8Hz：1H)；8.31 (ブロードd, J＝8Hz：1H)。
質量：EI m/z＝463 M+.(ベースピーク)
m/z＝448 (M−CH3)+
m/z＝428 (M−Cl)+
m/z＝358 (m/z＝428−C4H6O)+
m/z＝217 C11H6N2OCl+
m/z＝176 C10H7NCl+
【０４７７】
実施例208
5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.028gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.1gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、2mlのジメチルホルムアミド中における0.1gの2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジンを加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物をアセトニトリル、次に水で連続してコンディショニングした17gの50μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径20mmのカートリッジに入れた。0〜100％のアセトニトリル混合物(水/アセトニトリル)を使用してグラジエント溶離を行なった。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.130gの粗生成物を得、コンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填したカートリッジを使用するクロマトグラフィーにより2回精製し、5ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)により溶離した。30〜75mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
融点134℃
質量：EI m/z＝413 M+.(ベースピーク)
m/z＝398 (M−CH3)+
m/z＝203 C8H4NO2F3+.
m/z＝167 C7H4N2OCl+
m/z＝126 C6H5NCl+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (s：6H)；4.67 (s：2H)；7.50 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.54 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.61 (ブロードs：1H)；7.66 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；8.40 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４７８】
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載した。
【０４７９】
実施例209
5,5−ジメチル−1−(2−エトキシピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.015gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.175gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.185gの2−エトキシ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした65gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより60分間行なった。700〜760mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.145gの5,5−ジメチル−1−(2−エトキシピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量：EI m/z＝423 M+.
m/z＝408 (M−CH3)+(ベースピーク)
m/z＝395 (M−C2H4)+.
m/z＝203 C8H4NO2F3+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.32 (t, J＝7Hz：3H)；1.42 (s：6H)；4.30 (q, J＝7Hz：2H)；4.58 (ブロードs：2H)；6.85(ブロードs：1H)；7.01 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.52 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.63 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.10 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４８０】
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載した。
【０４８１】
実施例210
5,5−ジメチル−1−(2−エチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.009gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.064gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、0.5mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.062gの2−エチル−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした25gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径27mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより60分間行なった。750〜790mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.06gの5,5−ジメチル−1−(2−エチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量：EI m/z＝407 M+.(ベースピーク)
m/z＝392 (M−CH3)+
m/z＝203 C8H4NO2F3+.
m/z＝120 C8H10N+
1H NMRスペクトル(400MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.27 (t, J＝7.5Hz：3H)；1.44 (s：6H)；2.75 (q, J＝7.5Hz：2H)；4.54 (s：2H)；7.10 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.15 (ブロードs：1H)；7.39 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.49 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.26 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４８２】
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載した。
【０４８３】
実施例211
5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.046gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で3mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.175gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.166gの2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした65gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより60分間行なった。740〜780mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.03gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
融点 111℃
質量： CI 
m/z＝447      MNH4+
m/z＝430      MH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (s：6H)；4.67 (ブロードs：2H)；7.49 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.61 (ブロードs：1H)；7.70 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.88 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.38 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４８４】
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
5.12mlのトリエチルアミンおよび2.8gのメチル  α−アミノイソブチレート塩酸塩をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で40mlのトルエン中における4gの4−トリフルオロメチルスルファニルフェニルイソシアネートの溶液に加えた。このようにして得られた混合物を24時間還流し、次に20℃付近の温度まで冷却した。反応混合物を減圧下で濃縮乾固し、得られた残留物をエチルエーテルに取り、ろ過した。5.3gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： CI
m/z＝322      MNH4+
m/z＝102      トリエチルアミンH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (s：6H)；7.62 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.85(ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.72 (非分解コンプレックス：1H)。
このようにして得られた不溶の物質をジクロロメタンに取り、水で洗浄した。2.76 g の5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得、残りの合成で使用した。
【０４８５】
実施例212
5,5−ジメチル−1−(2−エトキシピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.049gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で3.2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.185gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、2mlのジメチルホルムアミド中における0.184gの2−エトキシ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした65gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより60分間行なった。520〜700mlのフラクションを減圧下で濃縮した。このようにして得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填したカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(9/1)(v/v)で溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.01gの5,5−ジメチル−1−(2−エトキシピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： EI 
m/z＝439      M+.
m/z＝424      (M−CH3)+(ベースピーク)
m/z＝411      (M−C2H4)+.
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.32 (t, J＝7Hz：3H)；1.42 (s：6H)；4.30 (q, J＝7Hz：2H)；4.58 (ブロードs：2H)；6.86 (ブロードs：1H)；7.01 (ブロードd,J＝5.5Hz：1H)；7.69 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.88 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.10 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)。
【０４８６】
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
【０４８７】
実施例213
5,5−ジメチル−1−(2−エチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.021gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.135gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.126gの2−エチル−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした65gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより60分間行ない、さらに100％アセトニトリルで10分間溶離した。800〜880mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.120gの5,5−ジメチル−1−(2−エチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝423      M+.(ベースピーク)
m/z＝408      (M−CH3)+
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝120      C8H10N+
1H NMRスペクトル(400MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.23 (t, J＝7.5Hz：3H)；1.42 (s：6H)；2.75 (q, J＝7.5Hz：2H)；4.62 (ブロードs：2H)；7.25 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.30 (ブロードs：1H)；7.70 (d, J＝8.5Hz：2H)；7.88 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.43 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４８８】
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
【０４８９】
実施例214
5,5−ジメチル−1−(2−ブロモピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.023gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.081gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で35分間続け、1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.071gの2−ブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、15分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした5gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径16mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより30分間、次に混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)により10分間行なった。90〜100mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.015gの5,5−ジメチル−1−(2−ブロモピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の泡状物として得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝457      M+.(ベースピーク)
m/z＝442      (M−CH3)+
m/z＝211      C7H4N2OBr+
m/z＝203      C8H4NO2F3+.
m/z＝170      C6H5NBr+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (s：6H)；4.67 (ブロードs：2H)；7.52 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.54 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.66 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.75 (ブロードs：1H)；8.37(d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４９０】
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載した。
【０４９１】
実施例215
5,5−ジメチル−1−(2−フルオロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.025gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.096gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で25分間続け、1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.060gの2−フルオロ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、15分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした5gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径16mmのカートリッジに入れた。溶離を5ml/分の流量で直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより30分間、次に混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)により10分間行なった。105〜125mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.069gの5,5−ジメチル−1−(2−フルオロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の固体形態で得た。その特性は次の通りである：
融点：82℃
質量： EI
m/z＝413      M+.(ベースピーク)
m/z＝398      (M−CH3)+
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝151      C7H4N2OF+
m/z＝110      C6H5NF+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.45 (s：6H)；4.72 (ブロードs：2H)；7.29 (ブロードs：1H)；7.43 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.71 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.89 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.23 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４９２】
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
【０４９３】
実施例216
5,5−ジメチル−1−(2−シアノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.037gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で4mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.139gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.090gの2−シアノ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、15分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした10gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径20mmのカートリッジに入れた。溶離を5ml/分の流量で直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより30分間、次に混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)により10分間行なった。210〜230mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−シアノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを固体形態で得た。その特性は次の通りである：
融点：148℃
質量： EI
m/z＝420      M+.(ベースピーク)
m/z＝405      (M−CH3)+
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝158      C8H4N3O+
m/z＝117      C7H5N2+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (s：6H)；4.74 (ブロードs：2H)；7.72 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.81 (dd, J＝5.5および2Hz：1H)；7.89 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；8.15 (ブロードs：1H)；8.72 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)。
【０４９４】
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
【０４９５】
実施例217
5,5−ジメチル−1−(2−ヒドロキシカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
5mlの5N塩酸中における0.09gの5,5−ジメチル−1−(2−シアノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液を約16時間還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、このようにして得られた粗生成物をコンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、8ml/分の流量で混合物(ジクロロメタン/メタノール)(9/1)(v/v)により溶離した。40〜200mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.06gの5,5−ジメチル−1−(2−ヒドロキシカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝439      M+.
m/z＝395      (M−CONH2)+(ベースピーク)
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝185      C7H9N2O2S+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.45 (s：6H)；4.76 (ブロードs：2H)；7.70 (d, J＝8.5Hz：2H)；7.72 (mt：1H)；7.89 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.12 (ブロードs：1H)；8.68 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４９６】
実施例218
5,5−ジメチル−1−[2−(メチルアミノ)カルボニルピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.025gのメチルアミン塩酸塩、0.005gのヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、0.105mlのトリエチルアミンおよび72mgの1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlのジクロロメタン中における0.055gの5,5−ジメチル−1−(2−ヒドロキシカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に連続して加え、攪拌をこの温度で約16時間続けた。反応混合物を水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。このようにして得られた粗生成物をコンディショニングした5gの20−40μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、10ml/分の流量で混合物(ジクロロメタン/メタノール)(95/05)(v/v)により溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.013gの5,5−ジメチル−1−[2−(メチルアミノ)カルボニルピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝452             M+.
m/z＝395             (M−C2H3ON)+(ベースピーク)
m/z＝219             C8H4NOSF3+.
m/z＝148             C8H8N2O+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (s：6H)；2.85 (d, J＝5Hz：3H)；4.76 (ブロードs：2H)；7.67 (dd, J＝5および2Hz：1H)；7.70 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.89 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.10 (ブロードs：1H)；8.60 (d, J＝5Hz：1H)；8.75 (ブロードq, J＝5Hz：1H)。
【０４９７】
実施例219
5,5−ジメチル−1−(2−アミノカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
1mlの98％硫酸中における0.04gの5,5−ジメチル−1−(2−シアノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液を40℃で30分間維持した。混合物を15mlの氷水に取り、次に水酸化ナトリウム規定液で中和した。このようにして得られた溶液を100mlの酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をコンディショニングした5gの20−40μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に10ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.017gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の非晶質粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝438             M+.(ベースピーク)
m/z＝423             (M−CH3)+
m/z＝393             (M−CH3NO)+
m/z＝219             C8H4NOSF3+.
m/z＝135             C7H7N2O+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (s：6H)；4.76 (ブロードs：2H)；7.60〜7.70 (mt：2H)；7.71 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.89 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.11 (ブロードs：2H)；8.60 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４９８】
実施例220
5,5−ジメチル−1−(2−モルホリノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.05gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.5mlのジメチルホルムアミド、0.034gの炭酸カリウムおよび0.021mlのモルホリンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を210℃で磁気攪拌しながら約50分間照射した。反応混合物をジメチルホルムアミドでコンディショニングした2gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6053カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に10ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)により溶離した。160〜260mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.01gの5,5−ジメチル−1−(2−モルホリノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝464             M+.
m/z＝433             (M−CH3O)+(ベースピーク)
m/z＝419             (M−C2H5O)+
m/z＝407             (M−C3H5O)+
m/z＝379             (M−C4H5NO)+
m/z＝203             C8H4NO2F3+.
m/z＝176             C10H12N2O+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (s：6H)；3.44(ブロードt, J＝5Hz：4H)；3.72 (ブロードt, J＝5Hz：4H)；4.53 (ブロードs：2H)；6.75 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；6.85 (ブロードs：1H)；7.54 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.64 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.10 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０４９９】
実施例221
5,5−ジメチル−1−(2−モルホリノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.05gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンおよび0.5mlのモルホリンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を160℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、メタノールでコンディショニングした2gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6053カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.03gの5,5−ジメチル−1−(2−モルホリノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝480             M+.
m/z＝449             (M−CH3O)+(ベースピーク)
m/z＝435             (M−C2H5O)+
m/z＝423             (M−C3H5O)+
m/z＝219             C8H4NOSF3+.
m/z＝176             C10H12N2O+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (s：6H)；3.45 (ブロードt, J＝5Hz：4H)；3.71 (ブロードt, J＝5Hz：4H)；4.54 (ブロードs：2H)；6.75 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；6.84 (ブロードs：1H)；7.68 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.88 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.09 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５００】
実施例222
5,5−ジメチル−1−(2−ジメチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.05gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.4mlのイソプロピルアミンおよび0.1mlのジメチルホルムアミドを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を140℃で磁気攪拌しながら約130分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした2gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6053カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.013gの5,5−ジメチル−1−(2−ジメチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： CIm/z＝439      MH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (s：6H)；3.03 (s：6H)；4.53 (ブロードs：2H)； 6.62 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；6.65 (ブロードs：1H)；7.68 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.87 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.03 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５０１】
実施例223
5,5−ジメチル−1−(2−メチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.5mlのN−メチル−2−ピロリドン、0.016mgのメチルアミン塩酸塩および0.064mlのトリエチルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を180℃で磁気攪拌しながら約80分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした3gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6054カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.021gの5,5−ジメチル−1−(2−メチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の非晶質粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝424             M+.(ベースピーク)
m/z＝396             (M−CH2N)+
m/z＝219             C8H4NOSF3+.
m/z＝120             C7H8N2+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (s：6H)；2.77 (d, J＝5Hz：3H)；4.48 (ブロードs：2H)；6.42 (mt：1H)；6.46 (ブロードs：1H)；6.52 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.69 (ブロード d, J＝8.5Hz：2H)；7.89 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.94 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５０２】
実施例224
5,5−ジメチル−1−(2−シクロヘキシルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのシクロヘキシルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約50分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした3gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6054カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。15〜45mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.017gの5,5−ジメチル−1−(2−シクロヘキシルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝492             M+.
m/z＝449             (M−C3H7)+
m/z＝435             (M−C3H7)+
m/z＝410             (M−C6H10)+.(ベースピーク)
m/z＝219             C8H4NOSF3+.
m/z＝175             C11H15N2+
m/z＝98              C6H12N+
1H NMRスペクトル(400MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))： 1.10〜1.40 (mt：5H)；1.43 (s：6H)； 1.55〜2.00 (mt：5H)；3.67 (mt：1H)；4.45 (s：2H)；6.28 (d, J＝8Hz：1H)；6.44 (ブロードs：1H)；6.46 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.68 (ブロードd, J＝9Hz：2H)； 7.85〜7.95 (mt：3H)。
【０５０３】
実施例225
5,5−ジメチル−1−(2−イソプロピルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのイソプロピルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。10〜35mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.008gの5,5−ジメチル−1−(2−イソプロピルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝452      M+.
m/z＝437      (M−CH3)+     (ベースピーク)
m/z＝410      (M−C3H6)+.
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝134      C8H10N2+.
m/z＝58       C3H8N+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.13 (d, J＝6.5Hz：6H)；1.42 (s：6H)；3.98 (mt：1H)；4.45 (ブロードs：2H)；6.27 (ブロードd, J＝7.5Hz：1H)；6.42 (ブロードs：1H)；6.46 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.68 (ブロードd, J＝8Hz：2H)；7.88 (ブロードd, J＝8Hz：2H)；7.90 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５０４】
実施例226
5,5−ジメチル−1−(2−ピペリジノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのピペリジンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference  1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。10〜30mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.07gの5,5−ジメチル−1−(2−ピペリジノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝478      M+.(ベースピーク)
m/z＝449      (M−C2H5)+
m/z＝422      (M−C4H8)+.
m/z＝395      (M−C5H9N)+
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝161      C10H13N2+
m/z＝84       C5H10N+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (s：6H)；1.45〜1.65 (mt：6H)；3.52 (ブロードt, J＝5Hz：4H)；4.52 (ブロードs：2H)；6.64 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；6.83 (ブロードs：1H)；7.68 (d, J＝8.5Hz：2H)；7.88 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.04 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５０５】
実施例227
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピペラジノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのN−メチルピペラジンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。105〜135mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.028gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピペラジノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝493      M+.
m/z＝423      (M−C4H8N)+.(ベースピーク)
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝176      C10H14N3+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (s：6H)；2.23 (s：3H)；2.40(ブロードt, J＝5Hz：4H)；3.50 (ブロードt, J＝5Hz：4H)；4.53 (ブロードs：2H)；6.70 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；6.85 (ブロードs：1H)；7.69 (d, J＝8.5Hz：2H)；7.88 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.07 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５０６】
実施例228
5,5−ジメチル−1−(2−フェニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのアニリンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。40〜85mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.082gの5,5−ジメチル−1−(2−フェニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝486      M+.
m/z＝485      (M−H)+(ベースピーク)
m/z＝417      (M−CF3)+
m/z＝182      C12H10N2+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.46 (s：6H)；4.55 (ブロードs：2H)；6.80 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；6.84 (ブロードs：1H)；6.88 (ブロードt, J＝7.5Hz：1H)；7.25 (dd, J＝8および7.5Hz：2H)；7.67 (ブロードd, J＝8Hz：2H)；7.69 (d, J＝8.5Hz：2H)；7.88 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.01 (d, J＝5.5Hz：1H)；9.01(ブロードs：1H)。
【０５０７】
実施例229
5,5−ジメチル−1−[2−(4−ピペラジノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.6mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.123gのピペラジンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。45〜110mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.042gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−ピペラジノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： CI
m/z＝480      MH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.43 (s：6H)；2.79 (ブロードt, J＝5Hz：4H)；3.41 (ブロードt, J＝5Hz：4H)；4.52 (ブロードs：2H)；6.69 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；6.82 (ブロードs：1H)；7.69 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)； 7.88 (d, J＝8.5Hz：2H)；8.06 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５０８】
実施例230
5,5−ジメチル−1−(2−エチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.5mlのN−メチル−2−ピロリドン、0.019gのエチルアミン塩酸塩および0.064mlのトリエチルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約120分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBondElut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。280〜300mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.033gの5,5−ジメチル−1−(2−エチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
融点＝136℃
質量： EI
m/z＝438      M+.
m/z＝423      (M−CH3)+(ベースピーク)
m/z＝395      (M−C2H5N)+
m/z＝369      (M−CF3)+
m/z＝121      C7H9N2+.
m/z＝44       C2H6N+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.14 (t, J＝7Hz：3H)；1.44 (s：6H)；3.26 (mt：2H)；4.47 (ブロードs：2H)；6.40 (ブロードt, J＝5.5Hz：1H)；6.45(ブロードs：1H)；6.50 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.69 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.89 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.92 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５０９】
実施例231
5,5−ジメチル−1−(2−ベンジルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのベンジルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、メタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。10〜50mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.035gの5,5−ジメチル−1−(2−ベンジルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
融点144℃
質量： EI
m/z＝500      M+.(ベースピーク)
m/z＝431      (M−CF3)+
m/z＝196      C13H12N2+.
m/z＝106      C7H8N+
m/z＝91       C7H7+
1H NMR スペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.39 (s：6H)；4.47 (ブロードs：2H)；4.48 (d, J＝6Hz：2H)；6.51 (ブロードs：1H)；6.54 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.02 (ブロードt, J＝6Hz：1H)； 7.15〜7.35 (mt：5H)；7.68 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.89 (d,J＝8.5Hz：2H)；7.92 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５１０】
実施例232
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのp−メトキシベンジルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。5〜55mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.035gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)−ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝530      M+.
m/z＝461      (M−CF3)+
m/z＝136      C8H10NO+
m/z＝121      C8H9O+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.39 (s：6H)；3.72 (s：3H)；4.39 (d, J＝5.5Hz：2H)；4.46 (ブロードs：2H)；6.48 (ブロードs： 1H)；6.53 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；6.87 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；6.93 (t, J＝5.5Hz： 1H)；7.25 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)； 7.68 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.89 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.92 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５１１】
実施例233
5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン。
0.5mlのトリフルオロ酢酸を20℃付近の温度で0.5mlのジクロロメタン中における0.035gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌を同じ温度で5時間続けた。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.015gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
融点：161℃
質量： EI
m/z＝410             M+.(ベースピーク)
m/z＝395             (M−CH3)+
m/z＝219             C8H4NOSF3+.
m/z＝148             C7H6N3O+
m/z＝107             C6H7N2+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.43 (s：6H)；4.46 (ブロードs：2H)；5.86 (ブロードs：2H)；6.46 (ブロードs：1H)；6.53 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.69 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.84 (d, J＝5.5Hz：1H)；7.89 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)。
【０５１２】
実施例234
5,5−ジメチル−1−(2−アセトアミドピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
5mlの無水酢酸中における0.050gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、80℃付近の温度で24時間攪拌した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.006gの5,5−ジメチル−1−(2−アセトアミドピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝452      M+.
m/z＝410      (M−C2H2O)+.(ベースピーク)
m/z＝395      (m/z＝410−CH3)+
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝150      C8H10N2O+.
m/z＝107      C6H7N2+
m/z＝43       C2H3O+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (ブロードs：6H)；2.11 (s：3H)；4.65 (ブロードs：2H)；7.15 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.68 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.89 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.14 (ブロードs：1H)；8.27 (d, J＝5.5Hz：1H)；10.49 (非分解コンプレックス：1H)。
【０５１３】
実施例235
5,5−ジメチル−1−(2−t−ブトキシカルボニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.05gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で0.65mlのt−ブチルアルコール中における0.029gの二炭酸ジ−t−ブチルの溶液に少しずつ加え、攪拌をこの温度で24時間続けた。反応混合物を減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした5gの20−40μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)で溶離した。260〜400mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.035gの5,5−ジメチル−1−(2−t−ブトキシカルボニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： CI
m/z＝511      MH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.43 (s：6H)；1.49 (s：9H)；4.63 (ブロードs：2H)；7.08 (ブロードdd, J＝5.5および1.5Hz：1H)；7.68 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.84 (ブロードs：1H)；7.87 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；8.19 (d, J＝5.5Hz：1H)；9.73 (ブロードs：1H)。
【０５１４】
実施例236
5,5−ジメチル−1−(2−メチルスルホニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.010mlの塩化メタンスルホニルをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で0.4mlのピリジン中における0.050gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で2時間続けた。反応混合物を50mlの飽和重炭酸ナトリウム溶液に注ぎ、2×50mlの酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。0.020gの5,5−ジメチル−1−(2−メチルスルホニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
融点：208℃
質量： EI
m/z＝488      M+.(ベースピーク)
m/z＝473      (M−CH3)+
m/z＝409      (M−SO2CH3)+
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝185      C7H9N2O2S+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.45 (s：6H)；3.27 (非分解多重線：3H)；4.63 (ブロードs：2H)；6.95〜7.10 (非分解多重線：2H)；7.68 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；7.89 (ブロードd, J＝8.5Hz：2H)；8.17 (非分解多重線：1H)。
【０５１５】
実施例237
5,5−ジメチル−1−(2−メトキシカルボニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.056mlのメチル  クロロホルメートをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で1.5mlのピリジン中における0.100gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で20時間続け、さらに0.56mlのメチル  クロロホルメートを加えた。攪拌をこの温度で20時間続けた。反応混合物を5mlの酢酸エチルに取り、5mlの水、5mlの飽和塩化ナトリウム溶液、次に5mlの水で連続して洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をKromasil C18 5μmカラム(100×20mm)で精製し、10ml/分の流量で0.07％(v/v)トリフルオロ酢酸(TFA)を含有する水中における0.07％(v/v)TFAを含有する直線グラジエントの5％〜95％アセトニトリルにより溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.024gの5,5−ジメチル−1−(2−メトキシカルボニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の固体形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝468      M+.(ベースピーク)
m/z＝453      (M−CH3)+
m/z＝410      (M−C2H2O2)+.
m/z＝219      C8H4NOSF3+.
m/z＝166      C8H10N2O2+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.44 (s：6H)；3.70 (s：3H)；4.65 (ブロードs：2H)；7.12 (dd, J＝5.5および2Hz：1H)；7.69 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.89 (ブロードd, J＝9Hz：2H)；7.90 (ブロードs：1H)；8.23 (d, J＝5.5Hz：1H)；10.18 (ブロードs：1H)。
【０５１６】
実施例238
5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で20mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.417gの5,5−ジメチル−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、20mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.380gの2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を400mlの酢酸エチルに取り、次に400mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした25gの20−40μmシリカを充填した直径27mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)で溶離した。150〜350mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.3gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝463      M+.(ベースピーク)
m/z＝448      (M−CH3)+
m/z＝253      C8H3NOSClF3+.
m/z＝167      C7H4N2OCl+
m/z＝126      C6H5NCl+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.43 (s：6H)；4.68 (ブロードs：2H)；7.49 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.63 (ブロードs：1H)；5.5Hz：1H)；7.63 (ブロードs：1H)；7.71 (dd, J＝9および3Hz：1H)；7.97 (d, J＝3Hz：1H)；8.05 (d, J＝9Hz
：1H)；8.38 (d, J＝5.5Hz：1H)。
【０５１７】
5,5−ジメチル−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
22mlのトルエン中における2gの3−クロロ−4−トリフルオロメチルスルファニルアニリンの溶液を−20℃付近の温度で22mlのトルエン中における1.97gのジホスゲンおよび0.03gの植物炭(plant black)の懸濁液に30分にわたって加えた。混合物を20℃付近の温度まで攪拌し、次に3時間還流した。混合物を20℃付近の温度に冷却し、セライトを通してろ過し、1.35gのメチル  α−アミノイソブチレート塩酸塩、15mlのトルエンおよび2.23mlのトリエチルアミンをろ液に加えた。このようにして得られた混合物を24時間還流し、次に20℃付近の温度に冷却した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残留物をコンディショニングした20−40μmシリカを充填した直径37mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(5/5)(v/v)で溶離した。110〜250mlのフラクションを減圧下で濃縮し、2gの5,5−ジメチル−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝338      M+.(ベースピーク)
m/z＝253      C8H3NOSClF3+.
m/z＝184      (m/z＝253−CF3)+
m/z＝84       C4H6NO+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.42 (s：6H)；7.63 (dd, J＝8.5および2.5Hz：1H)；7.90 (d, J＝2.5Hz：1H)；8.02 (d, J＝8.5Hz：1H)；8.75 (非分解コンプレックス：1H)。
【０５１８】
実施例239
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.3gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのp−メトキシベンジルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物をコンディショニングした50gの20−40μmシリカを充填した直径37mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)で溶離した。470〜640mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.091gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝564             M+.
m/z＝495             (M−CF3)+
m/z＝136             C8H10NO+
m/z＝121             C8H9O+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.38 (s：6H)；3.71 (s：3H)；4.39
(d, J＝5.5Hz：2H)；4.45 (ブロードs：2H)；6.48 (ブロードs：1H)；6.53 (ブロードd,
J＝5.5Hz：1H)；6.85 (d, J＝8.5Hz：2H)；6.89 (t, J＝5.5Hz：1H)；7.24 (d, J＝8.5Hz：2H)；7.69 (dd, J＝8.5および2.5Hz：1H)；7.92 (d, J＝5.5Hz：1H)；7.95 (d, J＝2.5Hz：1H)；8.06 (d, J＝8.5Hz：1H)。
【０５１９】
実施例240
5,5−ジメチル−1−(2−エチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.4mlのN−メチル−2−ピロリドン、0.044gのエチルアミン塩酸塩および0.120mlのトリエチルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.029gの5,5−ジメチル−1−(2−エチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝472             M+.
m/z＝457             (M−CH3)+(ベースピーク)
m/z＝429             (M−C2H5N)+
m/z＝403             (M−CF3)+
m/z＝121             C7H9N2+.
m/z＝44              C2H6N+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.14 (t, J＝7Hz：3H)；1.43 (s：6H)；3.27 (mt：2H)；4.46 (ブロードs：2H)；6.38 (ブロードt, J＝5.5Hz：1H)；6.45(ブロードs：1H)；6.51 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.70 (dd, J＝8.5および2.5Hz：1H)；7.92 (d, J＝5.5Hz：1H)；7.96 (d, J＝2.5Hz：1H)；8.06 (d, J＝8.5Hz：1H)。
【０５２０】
実施例241
5,5−ジメチル−1−(2−メチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.5mlのN−メチル−2−ピロリドン、0.030gのメチルアミン塩酸塩および0.120mlのトリエチルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。70〜100mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.015gの5,5−ジメチル−1−(2−メチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の非晶質粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.43 (s：6H)；2.77 (d, J＝5Hz：3H)；4.48 (ブロードs：2H)；6.40 (ブロードq, J＝5Hz：1H)；6.46 (ブロードs：1H)；6.54 (ブロードd, J＝5.5Hz：1H)；7.70 (dd, J＝8.5および3Hz：1H)；7.94 (d, J＝5.5Hz：1H)；7.97 (d, J＝3Hz：1H)；8.06 (d, J＝8.5Hz：1H)。
【０５２１】
実施例242
5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
3mlのトリフルオロ酢酸を20℃付近の温度で1mlのジクロロメタン中における0.080gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で約16時間続けた。反応混合物を減圧下で濃縮乾固し、得られた残留物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.027gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである：
質量： EI
m/z＝444             M+.(ベースピーク)
m/z＝429             (M−CH3)+
m/z＝148             C7H6N3O+
m/z＝107             C6H7N2+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.43 (s：6H)；4.46 (ブロードs：2H)；5.86 (ブロードs：2H)；6.46 (ブロードs：1H)；6.54 (ブロードdd, J＝5.5および1.5Hz：1H)；7.70 (dd, J＝8.5および2.5Hz：1H)；7.86 (d, J＝5.5Hz：1H)；7.97 (d, J＝2.5Hz：1H)；8.06 (d, J＝8.5Hz：1H)。
【０５２２】
実施例243
5,5−ジメチル−1−(2,6−ジブロモピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.036gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.230gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、3mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.349gの2,6−ジブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、20分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を酢酸エチルに取り、次に水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした25gの20−40μmシリカを充填した直径27mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタンで溶離した。65〜135mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.25gの5,5−ジメチル−1−(2,6−ジブロモピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである：
質量： CI
m/z＝569             MNH4+(ベースピーク)
m/z＝552             MH+
m/z＝474             (M−Br＋2H)+
m/z＝396             (m/z＝474−Br＋H)+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm))：1.45 (s：6H)；4.67 (ブロードs：2H)；7.72 (ブロードd, J＝8Hz：2H)；7.83 (s：2H)；7.89 (ブロードd, J＝8Hz：2H)。
【０５２３】
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
【０５２４】
試薬の合成
参考例208a
2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジン
2.5mlのジクロロメタン中における0.2gの2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で9.5mlのジクロロメタン中における0.706gのジブロモトリフェニルホスホランの溶液に滴加し、攪拌をこの温度で約1時間続けた。反応媒体を50mlのジクロロメタンに取り、3×50mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)により溶離した。8〜24mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.1gの2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
【０５２５】
参考例208b
2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジン
2.04gの水素化ホウ素ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で20mlのエタノール中における1.7gのエチル  2−クロロ−ピリジン−4−カルボキシレートの溶液に数回で加えた。反応混合物を攪拌しながら3時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をジクロロメタンに取り、次に水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。1gの2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンを得た。
【０５２６】
参考例208c
エチル  2−クロロピリジン−4−カルボキシレート
1mlの濃硫酸を30mlのエタノール中における2.2gの2−クロロピリジン−4−カルボン酸の溶液に加えた。反応混合物を攪拌しながら16時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を30mlの水に取り、次に3×30mlのジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた油状物を13gのシリカ上でろ過により精製し、ジクロロメタンで溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。2.1gのエチル  2−クロロピリジン−4−カルボキシレートを得た。
【０５２７】
参考例209a
2−エトキシ−4−(ブロモメチル)ピリジン
6mlのジクロロメタン中における0.31gの2−エトキシ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で12mlのジクロロメタン中における1.025gのジブロモトリフェニルホスホランの溶液に滴加し、攪拌をこの温度で約1時間続けた。反応媒体を100mlのジクロロメタンに取り、次に3×100mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした20gの20−40μmシリカを充填した直径27mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(9/1)(v/v)により溶離した。80〜180mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.37gの2−エトキシ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
【０５２８】
参考例209b
2−エトキシ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジン
0.508gの水素化ホウ素ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で5.2mlのエタノール中における0.524gのエチル  2−エトキシピリジン−4−カルボキシレートの溶液に数回で加えた。反応混合物を攪拌しながら3時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を50mlのジクロロメタンに取り、次に50mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。0.310gの2−エトキシ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンを得た。
【０５２９】
参考例209c
エチル  2−エトキシピリジン−4−カルボキシレート
0.5mlの濃硫酸を15mlのエタノール中における1gの2−フルオロピリジン−4−カルボン酸の溶液に加えた。反応混合物を攪拌しながら48時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を100mlの水に取り、次に3×100mlのジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた粗生成物をコンディショニングした50gの20−40μmシリカを充填した直径37mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(ジクロロメタン/メタノール)(90/10)(v/v)により溶離した。350ml〜390mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.524gのエチル  2−エトキシピリジン−4−カルボキシレートを油状物として得た。
【０５３０】
参考例210a
2−エチル−4−(ブロモメチル)ピリジン
3.5mlのジクロロメタン中における0.3gの2−エチル−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で4mlのジクロロメタン中における1.25gのジブロモトリフェニルホスホランの溶液に滴加した。混合物を20℃付近の温度に至るまで約1時間攪拌した。反応媒体を50mlのジクロロメタンに取り、次に3×50mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(シクロ−ヘキサン/酢酸エチル)(9/1)(v/v)により溶離した。80〜120mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.062gの2−エチル−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
【０５３１】
参考例210b
2−エチル−4−(ヒドロキシメチル)ピリジン
5.36gの水素化ホウ素ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で53mlのエタノール中における5.08gのエチル  2−エチルピリジン−4−カルボキシレートの溶液に数回で加えた。反応混合物を攪拌しながら3時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を500mlのジクロロメタンに取り、次に500mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。3.16gの2−エチル−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンを得た。
【０５３２】
参考例210c
エチル  2−エチルピリジン−4−カルボキシレート
2.35mlの濃硫酸を75mlのエタノール中における5gの2−エチルピリジン−4−カルボン酸の溶液に加えた。反応混合物を攪拌しながら約64時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を500mlの水に取り、次に500mlのジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。5.08gのエチル  2−エチルピリジン−4−カルボキシレートを油状物として得た。
【０５３３】
参考例214a
2−ブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジン
0.073mlの酢酸をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2.5mlの四塩化炭素中における0.172gの2−ブロモ−4−メチルピリジンの溶液に加え、混合物を攪拌しながら50℃の温度にし、0.356gのN−ブロモスクシンイミドおよび0.048gの過酸化ベンゾイルをこの温度で連続して加えた。混合物を80℃で約18時間維持した。冷却した後、反応媒体を予めコンディショニングしていない10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジに入れ、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。30〜40mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.071gの2−ブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
【０５３４】
参考例215a
2−フルオロ−4−(ブロモメチル)ピリジン
0.073mlの酢酸をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2.5mlの四塩化炭素中における0.111gの2−フルオロ−4−メチルピリジンの溶液に加え、混合物を攪拌しながら50℃の温度にし、0.356gのN−ブロモスクシンイミドおよび0.048gの過酸化ベンゾイルをこの温度で連続して加えた。混合物を80℃で約16時間維持した。冷却した後、反応媒体を予めコンディショニングしていない10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジに入れ、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。28〜38mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.063gの2−フルオロ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
【０５３５】
参考例216a
2−シアノ−4−(ブロモメチル)ピリジン
0.146mlの酢酸をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で5mlの四塩化炭素中における0.236gの2−シアノ−4−メチルピリジンの溶液に加え、混合物を攪拌しながら50℃の温度にし、0.712gのN−ブロモスクシンイミドおよび0.096gの過酸化ベンゾイルをこの温度で連続して加えた。混合物を80℃で約18時間維持した。冷却した後、反応媒体を予めコンディショニングしていない25gの20−40μmシリカを充填した直径27mmのカートリッジに入れ、次に10ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。140〜175mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.097gの2−シアノ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
【０５３６】
参考例243a
2,6−ジブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジン
7mlのジクロロメタン中における0.5gの2,6−ジブロモ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で5mlのジクロロメタン中における0.95gのジブロモトリフェニルホスホランの溶液に加えた。混合物を20℃付近の温度に至るまで約2時間攪拌した。反応媒体を100mlのジクロロメタンに取り、次に100mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした50gの20−40μmシリカを充填した直径37mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(9/1)(v/v)により溶離した。135〜200mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.349gの2,6−ジブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
【０５３７】
実施例244〜255の生成物の一般手順
0.6mlのトルエン中における0.481mMのアニリノ誘導体の溶液を−20℃付近の温度で1mlのトルエン中における0.064mlのジホスゲン(0.53mM)および20mgの植物炭の懸濁液に加えた。混合物を20℃付近の温度に至るまで攪拌し、次に3時間還流した。混合物を20℃付近の温度に冷却し、次にセライトを通してろ過した。0.6mlのトルエン中における100mgのメチル2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート(0.48mM)の溶液をろ液に加えた。このようにして得られた混合物を16時間還流し、次に20℃付近の温度に冷却した。沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を分取用LC/MSによ
り精製した。
【０５３８】
【表２】
0004604020.tif 000161
【０５３９】
【表３】
0004604020.tif 000162
【０５４０】
【表４】
0004604020.tif 000163
【０５４１】
【表５】
0004604020.tif 000164
【０５４２】
【表６】
0004604020.tif 000165
【０５４３】
【表７】
0004604020.tif 000166
【０５４４】
【表８】
0004604020.tif 000167
【０５４５】
上記の手順に従って実施例256〜263の生成物を得た。
【０５４６】
実施例256
5−(5−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−2−オキソ−3−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)−2−トリフルオロメトキシ安息香酸メチルエステル
1H NMR (DMSO)
− (P−31800−112−1)：1.47 ppm (s, 6H)；3.89 ppm (s, 3H)；5.15 ppm (s, 2H)；7.65〜7.73 ppm (m, 3H)；7.82 ppm (vtm J＝ 8.5 Hz, 1H)； 7.92 ppm (dd, J＝ 2.5−8.5 Hz, 1H)； 8.07 ppm (bd, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.17 ppm (d, J＝ 2.5 Hz, 1H)； 8.26 ppm (bd, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.86 ppm (d, J＝ 4.5 Hz, 1H)。
LC/MS：MH+ ＝488
【０５４７】
実施例257
3−(3−ブロモ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5,5−ジメチル−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン
1H NMR (DMSO)
− (P−31800−101−1)： 1.45 ppm (s, 6H)； 5.15 ppm (s, 2H)； 7.62〜7.72 ppm (m, 4H)； 7.80 ppm (bt, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.08 ppm (m, 2H)； 8.26 ppm (bd, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.86 ppm (d, J＝ 4.5 Hz)。
【０５４８】
実施例258
3−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5,5−ジメチル−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリン−2,4−ジオン
1H NMR (DMSO)：
− P−31800−105−1 NMR No. 6354R： 1.44 ppm (s, 6H)； 5.14 ppm (s, 2H)； 7.61〜7.84 ppm (m, 5H)； 7.94 ppm (d, J＝ 2.5 Hz, 1H)； 8.07 ppm (bd, J＝8.5 Hz, 1H)； 8.24 ppm (bd, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.83 ppm (d, J＝ 4.5 Hz, 1H)。
LC/MS： MH+ ＝ 464
【０５４９】
実施例259
5−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)−2−トリフルオロメチル安息香酸
1H NMR (DMSO)
− (P−29798−111−1)： 1.47 ppm (s, 6H)； 5.15 ppm (s, 2H)； 7.62〜7.72 ppm (m, 3H)； 7.81 ppm (bt, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 7.88 ppm (dd, J＝ 2.5−8.5, 1H)； 8.08 ppm (bt, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.15 ppm (d, J＝ 2.5 Hz, 1H)； 8.26 ppm (bd, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.87 ppm (d, J＝ 4.5 Hz, 1H)； 13.5 ppm (bs, 1H)。
LC/MS： MH+ ＝ 474
【０５５０】
実施例 260
5,5−ジメチル−3−｛3−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ブチリル]−4−トリフルオロメトキシフェニル｝−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン
1H NMR (DMSO)
− (P−29798−112−1)： 1.51 ppm (s, 6H)； 1.97 ppm (m, 2H)； 2.82 ppm (s, 3H)； 3.0〜4.0 ppm (ブロード非分解コンプレックス, 12H)； 5.35 ppm (s, 2H)； 7.63 ppm (qd, J＝ 1.5−8.5 Hz, 1H)； 7.75 ppm (dd, J＝2.5−8.5 Hz, 1H)； 7.82 ppm (d, J＝2.5 Hz, 1H)； 7.94 ppm (bt, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.10 ppm (m, 2H)； 8.39 ppm (bd, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.51 ppm (bd, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.72 ppm (bt, J＝ 5.5 Hz, 1H)； 9.15 ppm (d, J＝ 5Hz, 1H)； 11.97 ppm (bs, 1H)。
MS/EI： M+ ＝ 612+
【０５５１】
実施例261
5−(5−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−2−オキソ−3−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)−2−トリフルオロメトキシ安息香酸
磁気攪拌器とその上に窒素流入口を取り付けたセプタムを備えた30mlの丸底フラスコに下記物質を入れた：
−2mlのエーテル中における200mg(0.41ミリモル)のエステル
−2mlのTHF中における8mg(0.205ミリモル)のLiAlH4、すなわち8mlの1M溶液。
反応媒体を室温で24時間攪拌した。TLC(8/2のCH2Cl2/EtOAc)の結果から出発物質より高い極性の生成物の生成は確認されたが、出発物質はまだ残っていることがわかった。さらに0.5当量のLiAlH4を加え、混合物を5時間攪拌した。少量の出発物質がまだ残っていたが、反応混合物を後処理した。反応媒体に水を注いで加水分解し、それを10mlの酢酸エチルで3回抽出した。有機抽出物を合一し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、EtOAcを蒸発させた。溶離剤としてCH2Cl2/EtOAc混合物(9/1)を使用して粗製反応生成物を精製した。このようにして60mgのアルコールを得た。
1H NMR (DMSO)： 1.19 ppm (s, 3H)； 1.24 ppm (s, 3H)； 3.86 ppm (s, 3H)； 4.92 ppm (AB系, J＝ 18 Hz, 2H)； 5.36 ppm (s, 1H)； 7.51 ppm (dm, J＝ 9.0 Hz, 1H)； 7.58 ppm (d, J＝ 4.5 Hz, 1H)； 7.66 (m, 1H)； 7.80 ppm (m, 1H)； 8.00 ppm (dd, J＝ 2.5−9.0 Hz, 1H)； 8.06 ppm (dd, J＝ 1.5−8.5 Hz, 1H)； 8.28 ppm (dd, J＝ 1.5−8.5 Hz, 1H)； 8.33 ppm (d, J＝ 2.5 Hz, 1H)； 8.84 ppm (df, J＝ 4.5 Hz, 1H)。
LC/MS： MH+ ＝ 489
【０５５２】
実施例262
4,4−ジメチル−3−キノリン−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2−オン
下記の反応混合物を9時間還流した：
− 317mg(0.739×10-3モル)のヒダントインSB 31051−139
− 78mg(0.19×10-3モル)のLawesson試薬
− 1cm3のトルエン
次にそれを冷却し、ろ過し、減圧下で濃縮した。黄色の泡状物を回収し、それをクロロホルム/アセトン(97/3)で溶離するシリカ上のクロマトグラフィーにより数回精製した。231mgの純粋な黄色の樹脂(Rf＝0.38)を得た。Th＝329mg。収率＝70％。
1H NMR (DMSO) ppm
− (P−31051−146−2)： 1.57 ppm (s, 6H)； 5.24 ppm (s, 2H)； 7.57 ppm (m, 2H)；7.63 ppm (d, J＝ 4.5 Hz, 1H)； 7.70 ppm (m, 3H)； 7.81 ppm (bt, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.08 ppm (dd, J＝ 1.5−8.5 Hz, 1H)； 8.26 ppm (dd, J＝ 1.5−8.5 Hz, 1H)； 8.86 ppm (d, J＝ 4.5 Hz, 1H)。
LC/SM： MH+ ＝ 446
【０５５３】
実施例263
5,5−ジメチル−1−キノリン−4−イルメチル−2−チオキソ−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−4−オン
下記の反応混合物を室温で20時間攪拌した：
− 0.6g(ミリモル)のキノリン誘導体
− 0.918g(ミリモル)のチオイソシアネート
− 12cm3の無水THF
− 0.2cm3のTEA
混合物を減圧下で濃縮し、25gのAITカラムにおいて精製し、95/5のDMC/アセトンで溶離した。Rf＝0.12の生成物を回収した。266mg。収率＝26％。
1H NMR (DMSO)
− (P−31051−160−2)： 1.5 ppm (s, 6H)； 5.56 ppm (s, 2H)； 7.55 ppm (m, 3H)；7.69 ppm (m, 3H)； 7.82 ppm (bt, J＝ 8.5 Hz, 1H)； 8.08 ppm (dd, J＝ 1.5−8.5, 1H)； 8.28 ppm (dd, J＝ 1.5−8.5, 1H)； 8.83 ppm (d, J＝ 4.5 Hz, 1H)。
MS： M+ ＝ 445+
【０５５４】
実施例264〜332の生成物を下記の表に記載する：これらの生成物は本明細書の実験部分に記載のようにして、特に実施例70〜200の生成物で説明したようにして製造され、本発明の実施例264〜332を構成する。
【０５５５】
実施例333
医薬組成物
錠剤を次の処方に従って製造した：
実施例9の生成物 ....................... 0.2g
賦形剤を加えて1gの最終錠剤とする
(賦形剤の内容：ラクトース、タルク、スターチ、ステアリン酸マグネシウム)。
【０５５６】
実施例334
医薬組成物
錠剤を次の処方に従って製造した：
実施例52の生成物........................ 0.2g
賦形剤を加えて1gの最終錠剤とする
(賦形剤の内容：ラクトース、タルク、スターチ、ステアリン酸マグネシウム)。
【０５５７】
上記医薬組成物の実施例333および334は本発明を説明するものであり、同様に本発明の他の好ましい生成物を使用して製剤化することができ、それらは本発明の一部を形成する。
さらに、本発明は例として下記の式(I)の生成物を包含する：B2がピリジル基またはキノリル基である上記で定義されたような式(I)の生成物の名称を下記に挙げる：これらの生成物は本発明の一部を形成し、式(I)の生成物を得るための上記の方法に従って、特に実施例61〜63の製造で記載した操作条件に従って合成することができる：
【０５５８】
5,5-ジメチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５５９】
5,5-ジメチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５６０】
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５６１】
5,5-ジメチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５６２】
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５６３】
5,5-ジメチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５６４】
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５６５】
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５６６】
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５６７】
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５６８】
5,5-ジメチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
4-(2-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５６９】
4-(2-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７０】
4-(2-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７１】
4-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７２】
4-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７３】
4-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザ
スピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７４】
4-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７５】
4-(3-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７６】
4-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７７】
4-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７８】
4-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０５７９】
4-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８０】
5-メチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８１】
5-メチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８２】
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８３】
5-メチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８４】
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８５】
5-メチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８６】
5-メチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８７】
5-メチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８８】
5-メチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５８９】
5-メチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９０】
5-メチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９１】
1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９２】
1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９３】
1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９４】
1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９５】
1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９６】
1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９７】
1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９８】
1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０５９９】
1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６００】
1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６０１】
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６０２】
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６０３】
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６０４】
5,5-ジメチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６０５】
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６０６】
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６０７】
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６０８】
5,5-ジメチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６０９】
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６１０】
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６１１】
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６１２】
5,5-ジメチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
4-(2-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６１３】
4-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６１４】
4-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-フルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６１５】
4-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６１６】
4-(2-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６１７】
4-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフ
ルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６１８】
4-(2-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６１９】
4-(3-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６２０】
4-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６２１】
4-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６２２】
4-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６２３】
4-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６２４】
4-(3-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６２５】
5-メチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６２６】
5-メチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６２７】
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６２８】
5-メチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６２９】
5-メチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３０】
5-メチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３１】
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３２】
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３３】
5-メチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３４】
5-メチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３５】
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３６】
1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３７】
1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３８】
1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６３９】
1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４０】
1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４１】
1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４２】
1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４３】
1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４４】
1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４５】
1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４６】
1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４７】
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４８】
5,5-ジメチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６４９】
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル)]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル)]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６５０】
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６５１】
5,5-ジメチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６５２】
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６５３】
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６５４】
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ)4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６５５】
5,5-ジメチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ジエチルアミノ-エトキシカルボニルアミノ) - -ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル)]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル)]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６５６】
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６５７】
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６５８】
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
4-(2-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６５９】
4-(2-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６０】
4-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６１】
4-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６２】
4-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６３】
4-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６４】
4-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６５】
4-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６６】
4-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６７】
4-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６８】
4-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６６９】
4-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
【０６７０】
4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６７１】
5-メチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６７２】
5-メチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６７３】
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６７４】
5-メチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６７５】
5-メチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６７６】
5-メチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６７７】
5-メチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６７８】
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６７９】
5-メチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
【０６８０】
5-メチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メ
タンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジ菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴵ菣膃菣ⶫⴱ㌨馃菣뺂苣ꮃ苣궂苣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲㔊ꆃ菣ꮃㄭ嬭ⴳ㐨㔬뢂菣覃菣ⶭ䠱ꒂ菣肃苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㔊ꆃ菣ꮃㄭ嬭ⴳㄨⵈ苣龃菣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣嶫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴵ菣膃菣ⶫⴱ㍛⠭䠱蚃菣ꦃ苣벃菣ⶫⴵ苣ꮃ钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲㔊ꆃ菣ꮃㄭ⠭ⴳ苣龃苣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴵ菣膃菣ⶫⴱ㌨뢂菣膃菣ꊂ菣躃菣膃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲㔊ꆃ菣ꮃㄭ⠭ⴳ苣龃菣ꆃ菣ꮃ菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨ꆃ菣ꮃ菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨ꢂ菣ꮃ菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨ꒂ苣鞃菣钃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ整瑲隃菣ꮃ菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨ꒂ苣隃菣ꮃ菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨랂苣궃菣궂苣ꮃ菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨閃苣讃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㐨꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㌨꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃���㹲ㄊ嬭ⴲ㈨꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㐨閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣嶫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㉛⠭ⴴ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ菣뎃苣ꮃ菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣ળ䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾⴱ㈨㈬胢⶙菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨꾂菣궃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨閃菣ꪂ菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ菣궃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ菣膃菣ꊂ菣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨ꢂ菣ꮃ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ苣붂菣궃菣ꮃ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ苣꾂菣颃苣랂菣ꊂ菣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨뢂苣膃菣ꊂ菣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨中랂苣궃菣궂苣ꮃ中ꆃ菣ꮃ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ菣骃菣뢂菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣���菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ菣ꮃ菣ꪃ菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㐨ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣⦎苣ꢂ菣ꮃ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲㄨⵈ菣ꦃ苣벃菣ⶫⴱ苣ꮃ钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖ㄊ嬭ⴲ㈨馃菣뺂苣ꮃ菣覃菣뢂菣⦎菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣嶫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨馃菣뺂苣ꮃ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㐨꾂菣궃菣뎃苣ꒂ菣ꊂ菣躃钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㌨꾂菣궃菣뎃苣ꒂ菣ꊂ菣躃钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㈨꾂菣궃菣뎃苣ꒂ菣ꊂ菣躃钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㐨閃菣ꪂ菣馃菣뺂苣ꮃ苣龃菣⦎菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣嶫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㉛⠭ⴴ菣袃苣랂菣뎃苣ꒂ菣ꊂ菣躃钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ苣뮂菣ꊂ菣覃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨閃苣讃菣ꊂ苣袃苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㐨ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣⦎苣뮂菣ꊂ菣覃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣嶫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨랂苣궃菣궂苣讃菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㉛⠭ⴱ菣膃菣ⶫⴴ菣骃菣뢂菣⦫苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣嶫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㉛⠭ⴲ菣ꦃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣⦫苣龃菣钃菣覃���ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ苣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨ꒂ苣鞃菣鶃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ嬭ⴲ㈨뢂苣膃菣ꊂ菣躃苣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ菣Ꞃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖ㄊ嬭ⴲ㐨꾂菣궃苣讃菣躃ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣钃菣覃㐭ꒂ菣ꆃ菣ꮃⵝⴳ㐨袃菣閃菣ꪂ菣ⶭ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭㐬뢂苣뎃戼㹲ㄊ⠭ⴲ苣讃菣躃苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨馃菣뢂菣ꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣⦫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㉛⠭ⴲ菣ꪃ苣ꮃ苣龃菣⦎苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃菣ꪃ菣ⶉⴴ苣ꮃ菣膃菣嶫㌭⠭ⴴ菣ꪃ菣ꮃ苣궃ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣閃苣讃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⰲⴴ苣ꪂ菣㲳牢ਾⴱ㈨Ꚃ菣ꒂ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