(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004487327.tif 000058
（式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、これらは炭素原子数１〜７のアルコキシル基又は１個若しくは２個以上のフッ素原子により置換されていてもよく、環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１個若しくは２個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１個若しくは２個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表し、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、環Ｂが単結合を表す場合、Ｍは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。）で表される液晶性化合物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、Ｘ2がフッ素原子を表すところの請求項１記載の液晶性化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、Ｌ及びＭが各々独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すところの請求項１又は２記載の液晶性化合物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、Ｌ及びＭのうち少なくとも一方が単結合を表すところの請求項１、２又は３記載の液晶性化合物
【請求項５】
一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１、２、３又は４記載の液晶性化合物。
【請求項６】
一般式（ＩＩａ）
【化２】
0004487327.tif 000059
（式中、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｗaは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表されるトリフルオロメトキシナフタレン誘導体。
【請求項７】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される液晶性化合物を含有する液晶組成物。
【請求項８】
請求項７記載の液晶組成物を用いた液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な、６−トリフルオロメトキシナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらに用いられる液晶材料としては、これまでにも非常に多種類の化合物が合成されてきており、その表示方式や駆動方式あるいはその用途に応じて使用されている。
【０００４】
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の側鎖部分から構成されている。通常、側鎖部分の少なくとも一方は鎖状基であることが多いが、誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶の場合には、他方の側鎖部分は極性基である。
【０００５】
液晶化合物に用いられる極性基としては、シアノ基が代表的である。このシアノ基を有する液晶化合物は極性が強く液晶性にも優れる反面、粘性が比較的大きく、また高い電圧保持率が得られないため前述のアクティブマトリックス駆動方式には使用することができないなど問題点も多い。そのため、極性基としてフッ素原子が用いられることが多くなっている。この極性基としてフッ素原子を有する液晶化合物は上記シアノ系の液晶化合物と比較すると極性が弱く、誘電率異方性こそ小さいけれども、粘性が小さくまた高い電圧保持率を得ることも容易であるため、特にアクティブマトリックス駆動方式に適している。
【０００６】
ところで極性基として用いられるこれらのフッ素原子は、通常分子末端のフェニル基に直結する構造で導入されている。従って、化合物としては分子の片方の末端に４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基又は３，４，５−ジフルオロフェニル基を有する化合物にほぼ限定されており、その化学構造の変化の幅が非常に小さい。そのため、これらのフッ素系の液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってきている。
【０００７】
その特性がフッ素原子と比較的類似した極性基として、トリフルオロメトキシ基が知られている。このトリフルオロメトキシ基を有する液晶化合物はその粘性が対応するフッ素原子よりもむしろやや小さく、さらにエーテル酸素が存在するにもかかわらず、その極性がトリフルオロメチル基の強い電子吸引性により弱められているので、やはり高い電圧保持率を得ることができ、アクティブマトリックス駆動方式にも使用することができる。
【０００８】
一方、液晶化合物のコア部分を構成する環構造としては１，４−フェニレン基（１〜２個のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等により置換されていることもある）及びトランス−１，４−シクロヘキシレン基がその大部分を占める。また、それら以外にもピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基等の複素環系や、トランスデカリン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラリン−２，６−ジイル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−１，４−ジイル基、スピロ［３，３］ヘプタン−２，６−ジイル基等の縮合環系等も検討されている。
【０００９】
ところで通常のｐ型液晶の場合、上述の極性基が充分にその効果を示すためには、極性基は芳香環に直結させる必要がある。しかしながら、アクティブマトリックス駆動方式への応用を考えると、複素環系の化合物は高い保持率を得ることができないため使用できず、使用可能と考えられるな芳香環はナフタレン−２，６−ジイル基等、極めて限定されているのが実情である。
【００１０】
６−シアノナフチル基を有する液晶化合物は既に報告（D.Coates等, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 37 249(1976)）されており、６−シアノナフチル基が４−シアノフェニル基と、４’−シアノビフェニル−４−イル基との中間的な特性を有することが示されている。また、本発明者らの検討によるとこの６−シアノナフチル基を有する液晶化合物が優れた応答特性を有することがわかっている。
【００１１】
従って、極性基としてトリフルオロメトキシ基が直結した６−シアノナフチル基を有する液晶化合物は、アクティブマトリックス駆動方式への使用も可能であり、かつ低粘性で良好な応答性を示すことができると考えられる。
【００１２】
しかしながら、６−トリフルオロメトキシナフタレン誘導体であるような液晶化合物は、その合成が容易でなかったこともあって、これまで全く知られておらず、その開発が望まれている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、上述した目的に応じるために、液晶性に優れ、低粘性で良好な応答性を示し、アクティブマトリックス駆動方式への使用も可能な６−トリフルオロメトキシナフタレン誘導体である新規液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及びこれを構成要素とする液晶素子を提供する。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するための手段として
１．一般式（Ｉ）
【化３】
0004487327.tif 000002
（式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、これらは炭素原子数１〜７のアルコキシル基又は１個若しくは２個以上のフッ素原子により置換されていてもよく、環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１個若しくは２個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−３，８−ジイル基を表し、環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１個若しくは２個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、デカヒドロナフタレン−３，８−ジイル基又は単結合を表し、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、環Ｂが単結合を表す場合、Ｍは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。）で表される液晶性化合物。
２．一般式（Ｉ）において、Ｘ2がフッ素原子を表すところの上記１記載の液晶性化合物。
３．一般式（Ｉ）において、Ｌ及びＭが各々独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すところの上記１又は２記載の液晶性化合物。
４．一般式（Ｉ）において、Ｌ及びＭのうち少なくとも一方が単結合を表すところの上記１、２又は３記載の液晶性化合物
５．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの上記１、２、３又は４記載の液晶性化合物。
６．一般式（ＩＩａ）
【化４】
0004487327.tif 000003
（式中、Ｘ1〜Ｘ3ははそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｗaは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表されるトリフルオロメトキシナフタレン誘導体を中間体として用いることを特徴とする上記１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。
７．上記１記載の一般式（Ｉ）で表される液晶性化合物を含有する液晶組成物。
８．上記７記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
を、前記課題解決を解決するための手段として見出した。
【発明の実施の形態】
以下に、本発明の一例について説明する。
本発明は、一般式（Ｉ）
【００１５】
【化５】
0004487327.tif 000004
で表される６−トリフルオロメトキシナフタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供する。
【００１６】
式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、これらは炭素原子数１〜７のアルコキシル基又は１個若しくは２個以上のフッ素原子によりで置換されていてもよいが、アルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好ましい。環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１個若しくは２個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−３，８−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１個若しくは２個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、デカヒドロナフタレン−３，８−ジイル基又は単結合を表すが、低粘性が求められる場合には環Ｂは単結合が好ましく、高い屈折率異方性（Δｎ）が求められる場合には１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基又はピリミジン−２，５−ジイル基が好ましく、非常に大きい誘電率異方性（Δε）が求められる場合には少なくとも一方が２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。Ｌ及びＭは各々独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、特に少なくとも一方は単結合であることが好ましく、環Ｂが単結合を表す場合にはＭは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ3は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表すが、その少なくとも１個はフッ素原子を表し、高い液晶性が求められる場合にはＸ1及びＸ3は共に水素原子であることが好ましく、特に大きいΔεが求められる場合にはＸ1〜Ｘ3のうち、少なくとも１個以上、特にＸ2はフッ素原子であることが好ましい。また、シクロヘキシレン基の１，４−位及びビシクロ［４，４，０］デカンの３，８−位はトランス配置である。
【００１７】
上述のように一般式（Ｉ）で表される化合物は、そのＲ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ及びＸ1〜Ｘ3の選択により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以下の一般式（Ｉaa）〜（Ｉnf）で表される各化合物が好ましい。
【００１８】
【化６】
0004487327.tif 000005
【００１９】
【化７】
0004487327.tif 000006
【００２０】
【化８】
0004487327.tif 000007
【００２１】
【化９】
0004487327.tif 000008
【００２２】
【化１０】
0004487327.tif 000009
【００２３】
【化１１】
0004487327.tif 000010
【００２４】
【化１２】
0004487327.tif 000011
【００２５】
【化１３】
0004487327.tif 000012
【００２６】
【化１４】
0004487327.tif 000013
【００２７】
【化１５】
0004487327.tif 000014
【００２８】
【化１６】
0004487327.tif 000015
【００２９】
【化１７】
0004487327.tif 000016
【００３０】
【化１８】
0004487327.tif 000017
【００３１】
【化１９】
0004487327.tif 000018
【００３２】
【化２０】
0004487327.tif 000019
【００３３】
【化２１】
0004487327.tif 000020
以上の式中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒbは炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基、特に好ましくはビニル基又は３−ブテニル基を表す。また、Ｒcは炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基、特に好ましくは３−ブテニル基を表す。
【００３４】
さらに、上式中では（Ｉad）、（Ｉae）、（Ｉce）、（Ｉfa）、（Ｉfb）、（Ｉfc）、（Ｉfd）、（Ｉfe）、（Ｉff）、（Ｉfg）、（Ｉfh）、（Ｉfi）、（Ｉfk）、（Ｉfm）、（Ｉga）、（Ｉgb）、（Ｉgc）、（Ｉgd）、（Ｉgｅ）、（Ｉgｈ）、（Ｉgｉ）、（Ｉia）、（Ｉib）、（Ｉic）、（Ｉid）、（Ｉie）、（Ｉka）、（Ｉkb）、（Ｉkc）、（Ｉkd）、（Ｉma）、（Ｉmb）、（Ｉmc）、（Ｉna）、（Ｉnb）、（Ｉnc）、（Ｉnd）、（Ｉne）、（Ｉnf）、（Ｉnｇ）、（Ｉpa）、（Ｉpb）、（Ｉpc）、（Ｉpd）、（Ｉpe）、（Ｉpf）の各化合物が特に好ましい。
【００３５】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、そのＲ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ及びＭに応じて以下のようにして製造することができる。
【００３６】
(ｉ)  一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）で表される化合物の場合
一般式（ＩＩｂ）
【００３７】
【化２２】
0004487327.tif 000021
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｗaは塩素、臭素又はヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表す。Ｚaはメトキシ基又はベンジルオキシの如き保護基により保護されたフェノール性水酸基、水素原子又はトリフルオロメトキシ基を表す。）で表されるフルオロナフタレン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、これを一般式（ＩＩＩa）
【００３８】
【化２３】
0004487327.tif 000022
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）で表される４−アルキルシクロヘキサノンと反応させ、次いで得られたシクロヘキサノール誘導体を酸触媒存在下に脱水させて、一般式（ＩＶａ）
【００３９】
【化２４】
0004487327.tif 000023
（式中、Ｘ1〜Ｘ3及びＲaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）、Ｚaは一般式（ＩＩｂ）におけると同じ意味を表す。）で表されるシクロヘキセニルナフタレン誘導体を得る。これを接触還元し、必要に応じてシクロヘキサン環を異性化することにより一般式（Ｖａ）
【００４０】
【化２５】
0004487327.tif 000024
（式中、Ｘ1〜Ｘ3及びＲaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）、Ｚaは一般式（ＩＩｂ）におけると同じ意味を表す。）で表されるシクロヘキシルナフタレン誘導体を得る。これをＺaがメトキシ基の如きフェノール性水酸基の保護基の場合には臭化水素酸により脱保護することにより一般式（ＶＩa）
【００４１】
【化２６】
0004487327.tif 000025
（式中、Ｘ1〜Ｘ3及びＲaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）で表されるナフトール誘導体を得る。これを強塩基存在下に二硫化炭素と反応させ、次いでアルキル化剤と反応させることにより一般式（ＶＩＩａ）
【００４２】
【化２７】
0004487327.tif 000026
（式中、Ｘ1〜Ｘ3及びＲaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表し、Ｒ’は低級アルキル基を表す。）で表されるジチオ炭酸エステルを得ることができる。ここで強塩基としては水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等のリチウムアミド、ｔ−ブトキシカリウム等のアルコラートが好ましく、アルキル化剤としてはヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化メチル、臭化エチル、硫酸ジメチル又はｐ−トルエンスルホン酸メチル等が好ましい。このジチオ炭酸エステルをハロニウムイオン発生剤存在下に、フッ化物イオンと反応させることにより前述の一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）で表される化合物を製造することができる。ハロニウムイオン発生剤としてはＮ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−クロロこはく酸イミド（ＮＣＳ）あるいは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）等を用いることができ、フッ化物イオン源としては（二水素三フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＨ2Ｆ3）、フッ化水素−ピリジン錯体（ＨＦ−Ｐｙ）あるいはフッ化水素−メラミン錯体（ＨＦ−ｍｅｌ）等を用いることができる。芳香環を持つ場合にはハロニウムイオンによって、その芳香環がハロゲン化される場合がある。その場合には得られたハロゲン化物をブチルリチウム等のアルキルリチウムでリチオ化した後、プロトン化することにより目的の化合物を得ることができる。
【００４３】
ここで（ＩＩＩａ）のシクロヘキサノンに換えて、一般式（ＩＩＩｂ）あるいは（ＩＩＩｃ）
【００４４】
【化２８】
0004487327.tif 000027
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）で表される４−置換シクロヘキサノン誘導体を用いることにより、一般式（Ｉｃａ）〜（Ｉｃｄ）及び一般式（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｃ）の化合物を同様にして製造することができる。
【００４５】
(ｉｉ)  一般式（Ｉｂａ）〜（Ｉｂｃ）で表される化合物の場合
(ｉ)において（ＩＩＩａ）の４−アルキルシクロヘキサノンに換えて、一般式（ＶＩＩＩa）
【００４６】
【化２９】
0004487327.tif 000028
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）で表されるシクロヘキサンエタナール誘導体を用い、同様に反応させることにより、（Ｉｂａ）〜（Ｉｂｃ）の各化合物を製造することができる。
【００４７】
ここで（ＶＩＩＩａ）のシクロヘキサンエタナールに換えて、一般式（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）あるいは（ＩＸｄ）
【００４８】
【化３０】
0004487327.tif 000029
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）で表されるアルデヒドを用いることにより、一般式（Ｉｅａ）〜（Ｉｅｃ）及び一般式（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｆ）の化合物を同様にして製造することができる。
【００４９】
(ｉｉｉ)  一般式（Ｉａｄ）〜（Ｉａｆ）で表される化合物の場合
一般式（ＩＩａ）
【００５０】
【化３１】
0004487327.tif 000030
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｗaは塩素、臭素又はヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表す。）で表されるフルオロナフタレン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、式（ＩＩＩｄ）
【００５１】
【化３２】
0004487327.tif 000031
のシクロヘキサン−１，４−ジオンモノエチレンアセタールと反応させ、酸触媒存在下に脱水させ、必要に応じて再アセタール化し、接触還元した後、脱アセタール化することにより一般式（Ｘａ）
【００５２】
【化３３】
0004487327.tif 000032
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表されるナフチルシクロヘキサノン誘導体を得る。これに式（ＸＩａ）
【００５３】
【化３４】
0004487327.tif 000033
で表されるウィッティヒ反応剤を反応させ、次いで酸で加水分解することにより一般式（ＸＩＩａ）
【００５４】
【化３５】
0004487327.tif 000034
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表されるシクロヘキサンカルバルデヒド誘導体を得る。これに式（ＸＩｂ）
【００５５】
【化３６】
0004487327.tif 000035
で表されるウィッティヒ反応剤を反応させることにより一般式（Ｉａｃ）、（Ｉａｄ）においてＲbがビニル基である化合物を製造することができる。また、（ＸＩＩａ）に（ＸＩａ）のウィッティヒ反応剤をさらに２回反応させ、次いで（ＸＩｂ）のウィッティヒ反応剤を反応させることにより、一般式（Ｉａｄ）〜（Ｉａｆ）においてＲbが３−ブテニル基である化合物を製造することができる。
【００５６】
ここで（ＩＩＩｄ）のシクロヘキサン−１，４−ジオンモノエチレンアセタールに換えて、式（ＩＩＩｅ）
【００５７】
【化３７】
0004487327.tif 000036
のビシクロヘキサン−４，４’−ジオンモノエチレンアセタールを用いて同様に反応させることにより一般式（Ｉｃｅ）〜（Ｉｃｈ）の各化合物を製造することができる。
【００５８】
(ｉｖ)  一般式（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｄ）で表される化合物の場合
（ＩＩｂ）から調製された有機金属反応剤（あるいはグリニヤール反応剤や有機リチウム反応剤をホウ酸のトリアルキルエステルと反応させ次いで酸で加水分解して得られる有機ホウ酸等も使用できる）を一般式（ＸＩＩａ）
【００５９】
【化３８】
0004487327.tif 000037
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表し、Ｙは臭素又はヨウ素等のハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）で表されるベンゼン誘導体と遷移金属触媒の存在下に反応させ、次いで、Ｚaを同様にトリフルオロメトキシ基に変換することにより製造できる。あるいは一般式（ＸＩＩb）
【００６０】
【化３９】
0004487327.tif 000038
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表し、Ｗaは一般式（ＩＩｂ）におけると同じ意味を表す。）のベンゼン誘導体から同様にして調製された有機金属反応剤を一般式（ＩＩｃ）
【００６１】
【化４０】
0004487327.tif 000039
（式中、Ｘ1〜Ｘ3及びＺaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）及び（ＩＩｂ）におけると同じ意味を表し、Ｙは一般式（ＸＩＩa）におけると同じ意味を表す。）で表されるナフタレン誘導体と同様に反応させることにより製造することもできる。ここで遷移金属触媒としてはパラジウム(0)錯体、パラジウム(ＩＩ)錯体あるいはニッケル(ＩＩ)錯体等が好ましい。
【００６２】
ここで（ＸＩＩａ）のベンゼン誘導体に換えて、一般式（ＸＩＩｃ）、一般式（ＸＩＩｄ）、一般式（ＸＩＩｅ）及び一般式（ＸＩＩｆ）のベンゼン誘導体
【００６３】
【化４１】
0004487327.tif 000040
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表し、Ｙは一般式（ＸＩＩａ）におけると同じ意味を表し、Ｒcは炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基を表す。）を用いて同様に反応させることにより一般式（Ｉｆｅ）〜（Ｉｆｊ）の各化合物を得ることができる。アルケニル基がハロニウムイオンにより二重結合がハロゲン化されている場合は、ハロゲン化物を脱ハロゲン化して二重結合を再生成させることにより一般式（Ｉｆｋ）〜（Ｉｆｒ）の各化合物を得ることができる。
【００６４】
また、（ＸＩＩａ）のベンゼン誘導体に換えて、一般式（ＸＩＩｇ）、一般式（ＸＩＩｈ）及び一般式（ＸＩＩｉ）のフェニルシクロヘキサン誘導体
【００６５】
【化４２】
0004487327.tif 000041
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表し、Ｙは一般式（ＸＩＩａ）におけると同じ意味を表す。）を用いることにより、一般式（Ｉｇａ）〜（Ｉｇｊ）の各化合物を製造することができる。
【００６６】
また、（ＸＩＩａ）のベンゼン誘導体に換えて、一般式（ＸＩＩｊ）及び一般式（ＸＩＩｋ）のフェネチルシクロヘキサン誘導体
【００６７】
【化４３】
0004487327.tif 000042
（式中、Ｒａは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表し、Ｙは一般式（ＸＩＩａ）におけると同じ意味を表す。）を用いることにより、一般式（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｆ）の各化合物を製造することができる。
【００６８】
また、（Ｘａ）のベンゼン誘導体に換えて、一般式（ＸＩＩｍ）、一般式（ＸＩＩｎ）、一般式（ＸＩＩｏ）及び一般式（ＸＩＩｐ）のビフェニル誘導体
【００６９】
【化４４】
0004487327.tif 000043
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表し、Ｙは一般式（ＸＩＩａ）におけると同じ意味を表し、Ｒcは一般式（ＸＩＩｆ）におけると同じ意味を表す。）を用いることにより、一般式（Ｉｉａ）〜（Ｉｉｆ）の各化合物を製造することができる。アルケニル基がハロニウムイオンにより二重結合がハロゲン化されている場合は、ハロゲン化物を脱ハロゲン化して二重結合を再生成させることにより一般式（Ｉｉｇ）〜（Ｉｉｍ）の各化合物を得ることができる。
【００７０】
(ｖ)  一般式（Ｉｋａ）〜（Ｉｋｃ）で表される化合物の場合
一般式（ＩＩａ）で表されるナフタレン誘導体と一般式（ＸＩＩＩａ）
【００７１】
【化４５】
0004487327.tif 000044
（式中、Ｒａは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）で表されるフェニルアセチレン誘導体とを遷移金属触媒及び銅(Ｉ)塩存在下に反応させ、一般式（Ｉｋａ）〜（Ｉｋｃ）で表される化合物を得ることができる。
【００７２】
ここで（ＸＩＩＩａ）のフェニルアセチレン誘導体に換えて、一般式（ＸＩＩＩｂ）、一般式（ＸＩＩＩｃ）、一般式（ＸＩＩＩｄ）及び一般式（ＸＩＩＩｅ）のフェニルアセチレン誘導体
【００７３】
【化４６】
0004487327.tif 000045
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表し、Ｒcは一般式（ＸＩＩｆ）におけると同じ意味を表す。）を用いることにより同様にして一般式（Ｉｋｄ）〜（Ｉｋｋ）で表される化合物を得ることができる。
【００７４】
また、（ＸＩＩＩａ）のフェニルアセチレン誘導体に換えて、一般式（ＸＩＩＩｆ）及び一般式（ＸＩＩＩｇ）のシクロヘキシルフェニルアセチレン誘導体
【００７５】
【化４７】
0004487327.tif 000046
（式中、Ｒａは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）を用いることにより同様にして一般式（Ｉｍａ）〜（Ｉｍｆ）で表される化合物を得ることができる。
【００７６】
(ｖｉ)  一般式（Ｉｎａ）〜（Ｉｎｃ）で表される化合物の場合
一般式（ＩＩａ）で表されるフルオロナフタレン誘導体をマグネシウムと反応させグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、ホウ酸トリメチルと反応させることによりアリールボロン酸誘導体とし、これを過酸化水素で酸化することにより一般式（ＩＩｄ）
【００７７】
【化４８】
0004487327.tif 000047
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）で表されるナフトール誘導体を得、さらに縮合剤存在下に一般式（ＸＩＶａ）
【００７８】
【化４９】
0004487327.tif 000048
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）で表される安息香酸誘導体と反応させることにより一般式（Ｉｎａ）〜（Ｉｎｃ）で表される化合物を得ることができる。あるいは（ＸＩＩａ）に換えて、その酸クロリド誘導体を反応させてもよい。
【００７９】
ここで（ＸＩＶａ）の安息香酸誘導体に換えて、一般式（ＸＩＶｂ）、一般式（ＸＩＶｃ）、一般式（ＸＩＶｄ）及び一般式（ＸＩＶｅ）の安息香酸誘導体
【００８０】
【化５０】
0004487327.tif 000049
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表し、Ｒcは一般式（ＸＩＩｆ）におけると同じ意味を表す。）あるいはその酸クロリドを用いることにより同様にして一般式（Ｉｎｄ）〜（Ｉｎｐ）で表される化合物を得ることができる。
【００８１】
また、（ＸＩＶａ）の安息香酸誘導体に換えて、一般式（ＸＩＶｆ）、一般式（ＸＩＶｇ）及び一般式（ＸＩＶｈ）のシクロヘキシル安息香酸誘導体
【００８２】
【化５１】
0004487327.tif 000050
（式中、Ｒaは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）あるいはその酸クロリドを用いることにより同様にして一般式（Ｉｏａ）〜（Ｉｏｉ）で表される化合物を得ることができる。
【００８３】
また、（ＸＩＶａ）の安息香酸誘導体に換えて、一般式（ＸＩＶｉ）、一般式（ＸＩＶｊ）及び一般式（ＸＩＶｋ）のシクロヘキシル安息香酸誘導体
【００８４】
【化５２】
0004487327.tif 000051
（式中、Ｒａは一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｃ）におけると同じ意味を表す。）あるいはその酸クロリドを用いることにより同様にして一般式（Ｉｐａ）〜（Ｉｐｆ）及び一般式（Ｉｑａ）〜（Ｉｑｃ）で表される化合物を得ることができる。
【００８５】
一般式（Ｉ）で表される化合物で以上に示した以外の化合物も同様あるいはその応用により製造することができる。
【００８６】
一般式（Ｉ）で表される化合物の多くは比較的優れた液晶性を示す。また、ナフタレン環にトリフルオロメトキシ基と同方向にフッ素原子が導入されている場合は、極性が大きく、強いｐ型液晶としての特性を示す。さらに、汎用液晶をはじめとする他の液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性においても優れているので、これらとの混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。本発明の（Ｉ）の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、特に単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のＴＮ型表示素子、及びＳＴＮ表示素子に用いることが適している。
【００８７】
このように、一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、安息香酸フェニル誘導体、シクロヘキサンカルボン酸フェニル誘導体、シクロヘキサンカルボン酸ビフェニル−４−イル誘導体、シクロヘキサンカルボニルオキシ安息香酸フェニル誘導体、シクロヘキシル安息香酸フェニル誘導体、シクロヘキシル安息香酸シクロヘキシル誘導体、ビフェニル誘導体、シクロヘキシルベンゼン誘導体、テルフェニル誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、４−シクロヘキシルビフェニル誘導体、４−フェニルビシクロヘキサン誘導体、テルシクロヘキサン誘導体、１，２−ジシクロヘキシルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエチン誘導体、（２−シクロヘキシルエチル）ベンゼン誘導体、４−フェネチルビシクロヘキサン誘導体、４−（２−シクロヘキシルエチル）ビフェニル誘導体、１−（４−フェニル）シクロヘキシル−２−シクロヘキシルエタン誘導体、１−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−フェニルエチン誘導体、フェニルピリミジン誘導体、（４−ビフェニル−４−イル）ピリミジン誘導体、フェニルピリジン誘導体、（４−ビフェニル−４−イル）ピリジン誘導体、などを挙げることができる。アクティブ用としては、ビフェニル誘導体、シクロヘキシルベンゼン誘導体、テルフェニル誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、４−シクロヘキシルビフェニル誘導体、４−フェニルビシクロヘキサン誘導体、テルシクロヘキサン誘導体、１，２−ジシクロヘキシルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエチン誘導体、（２−シクロヘキシルエチル）ベンゼン誘導体、４−フェネチルビシクロヘキサン誘導体、４−（２−シクロヘキシルエチル）ビフェニル誘導体、１−（４−フェニル）シクロヘキシル−２−シクロヘキシルエタン誘導体、１−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−フェニルエチン誘導体、などを挙げることができる。
【００８８】
本発明の（Ｉ）の化合物を液晶組成物の成分として用いることによる効果を以下に示す。
【００８９】
【化５３】
0004487327.tif 000052
【００９０】
の化合物２０重量％及び汎用のｎ型ホスト液晶（Ｈ）
【００９１】
【化５４】
0004487327.tif 000053
８０重量％からなるネマチック液晶組成物（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度（ＴN-I）は７７．２℃であった。この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した。放冷後にそのＴN-Iを測定したところ７７．１℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線（１２００Ｗ／ｍ2）を２０時間照射したが、やはりＴN-Iに変化はみられなかった。一方、この（Ｍ−１）を−２０℃で２週間放置したが結晶の析出や相分離観察されなかった。また、−６０℃に冷却して結晶化させ、その融点（ＴC-N）を測定したところ−１℃であった。
【００９２】
次に、（Ｍ−１）をセル厚８．０μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）      ７７．２℃
誘電率異方性（Δε）                  １．６
閾値電圧（Ｖｔｈ）                    ２．６Ｖ
応答時間（τ）                      ３０．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）                  ０．０９１
一方、ホスト液晶（Ｈ）単独での物性値並びに電気光学特性は以下の通りである。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）      ７２．５℃
誘電率異方性（Δε）                −１．３
屈折率異方性（Δｎ）                  ０．０８５
ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間である。ホスト液晶（Ｈ）はｎ型であるため応答しないが、（Ｍ−１）では（Ｉ−１）を２０％添加することにより誘電率異方性（Δε）が１．６と大きくなり、３０．０ｍ秒という高速応答が可能となった。しかもネマチック相上限温度（ＴN-I）は７７．２℃とホスト液晶（Ｈ）と比較して４℃以上も上昇している。また、屈折率異方性（Δｎ）も増大していることがわかる。
【００９３】
これに対して、１−フルオロ−２−シアノナフタレン誘導体である（Ａ）
【００９４】
【化５５】
0004487327.tif 000054
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなるネマチック液晶組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。同様にして液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）      ７８．９℃
誘電率異方性（Δε）                  ３．２
閾値電圧（Ｖｔｈ）                    ２．１４Ｖ
応答時間（τ）                      ４０．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）                  ０．１０６
（Ｍ−Ａ）は、ＴN-Iが（Ｍ−１）よりやや高く、Δεが非常に大きく、Ｖｔｈは低い。しかしながら、応答時間は増大していることがわかる。また、この素子の電圧保持率を測定したところ、加熱後ではホスト液晶（Ｈ）と比較してかなりの低下が確認された。
【００９５】
以上のように（Ｉ−１）の化合物は、他の液晶化合物との相溶性に優れ、ネマチック相上限温度が高く、その添加により誘電率異方性を大きく増大させて、さらに高速応答と屈折率異方性の増大が可能であるといった特長を併せ有し、また分子内に強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である点で、従来知られている構造の比較的類似した（Ａ）の化合物と比較してもより優れていることが明らかである。
【００９６】
従って、一般式（Ｉ）の化合物は、イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能な液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用である。
【００９７】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００９８】
なお、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外共鳴スペクトル（ＩＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により確認した。また、組成物中の「％」は『重量％』を表す。
【００９９】
（実施例１）  １−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレン（Ｉ−１）の合成
【０１００】
氷水浴で冷却しながら、水素化ナトリウム１．５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５ｍＬに懸濁させ、そこに１−フルオロ−６−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレン−２−オール１０．０ｇ（この化合物は６−ブロモ−２−メトキシナフタレンとマグネシウムから調製したグリニヤール反応剤を４−プロピルシクロヘキサノンと反応させ、酸存在下に脱水して得られるナフチルシクロヘキセン誘導体を接触還元した後、ＤＭＦ中強塩基（ｔ−ブトキシカリウム）でシクロヘキサン環をトランスに異性化し、次いで臭化水素酸により脱メチル化し、さらにＮ−フルオロ−５−トリフルオロメトキシピリジニウム−２−スルホナートでフッ素化することにより得られた。）のＴＨＦ溶液４０ｍＬを滴下した。１時間攪拌後、これにクロロジチオ炭酸−Ｓ−エチル７．４ｇのＴＨＦ溶液３０ｍＬを滴下した。１時間撹拌させた後、水２０ｍＬを加え反応を停止し、５０ｍＬの酢酸エチルを加え、有機層をさらに水２０ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、次いで溶媒を減圧下に溜去してジチオ炭酸−Ｓ−エチル−Ｏ−１−フルオロ−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン−２−イル１２．０ｇを得た。このジチオ炭酸Ｓ−エチル１２．０ｇをジクロロメタン４８ｍＬに溶解し、０℃に冷却したフッ化水素−メラミン錯体３００ｇおよび１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインの１Ｌジクロロメタン溶液に滴下した。３０分間攪拌した後、水２００ｍＬを加え反応を停止し、有機層をさらに水２００ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製した。この全量をＴＨＦ５０ｍＬに溶解し、−７８℃で１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液４３ｍＬを滴下した。滴下終了後１０分間攪拌し、水１０ｍＬを加えた。室温に戻し、さらに水２０ｍＬを加えた。有機層をさらに水２０ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝９／１）で精製し、さらにエタノールから再結晶させて５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレン（Ｉ−１）７．１ｇを得た。
【０１０１】
（実施例２）  １，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレンの合成
【０１０２】
実施例１において、１−フルオロ−６−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレン−２−オールに換えて、１，３−ジフルオロ−６−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレン−２−オール（この化合物は１，３−ジフルオロ−６−ブロモ−２−メトキシナフタレンから調製したグリニヤール反応剤を４−プロピルシクロヘキサノンと反応させ、酸存在下に脱水して得られるナフチルシクロヘキセン誘導体を接触還元した後、ＤＭＦ中強塩基（ｔ−ブトキシカリウム）でシクロヘキサン環をトランスに異性化し、次いで臭化水素酸により脱メチル化して得た。）を用い、同様にジチオ炭酸−Ｓ−エチル−Ｏ−１，３−ジフルオロ−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン−２−イルとした後、同様にトリフルオロメトキシ化することにより１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレンを得た。
【０１０３】
以下、実施例１あるいは２と同様にして以下の化合物を得る。
【０１０４】
２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルナフタレン
【０１０５】
トランス−４’−エチル−トランス−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−プロピル−トランス−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−ペンチル−トランス−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−エチル−トランス−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−プロピル−トランス−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−ペンチル−トランス−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
【０１０６】
トランス−４’−エチル−トランス−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−プロピル−トランス−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−ペンチル−トランス−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−エチル−トランス−４−（１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−プロピル−トランス−４−（１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
トランス−４’−ペンチル−トランス−４−（１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビシクロヘキサン
【０１０７】
２−トリフルオロメトキシ−２−［４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−２−［４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−２−［４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−２−［４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−２−［４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−２−［４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
【０１０８】
（実施例３）  １−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレンの合成
【０１０９】
実施例２において、１，３−ジフルオロ−６−ブロモ−２−メトキシナフタレンに換えて、１−フルオロ−６−ブロモ−２−メトキシナフタレンを用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、４−プロピルシクロヘキサンエタナールを用い、t-ブトキシカリウムによる異性化を行わない他は同様にして、１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレンを得た。
【０１１０】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１１１】
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
【０１１２】
トランス−４’−プロピル−トランス−４−［２−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）エチル］ビシクロヘキサン
トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［２−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）エチル］ビシクロヘキサン
トランス−４’−プロピル−トランス−４−［２−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）エチル］ビシクロヘキサン
トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［２−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）エチル］ビシクロヘキサン
トランス−４’−プロピル−トランス−４−［２−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）エチル］ビシクロヘキサン
トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［２−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）エチル］ビシクロヘキサン
【０１１３】
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−［３，５−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−［３，５−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
【０１１４】
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−［３，５−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−［３，５−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
【０１１５】
（実施例４）  １−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−４−トランス−イル）ナフタレンの合成
【０１１６】
氷冷下ＴＨＦ中で塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム及びt-ブトキシカリウムからウィッティヒ反応剤を調製した。これにトランス−４’−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビシクロヘキサン−４−オン（この化合物は１−フルオロ−６−ブロモ−２−トリフルオロメトキシナフタレンから調製したグリニヤール反応剤をビシクロヘキサン−４，４’−ジオンモノエチレンアセタールと反応させ、同様に脱水、接触還元後、ぎ酸で脱アセタール化して得られる）のＴＨＦ溶液を０℃で滴下した。１時間反応させた後、室温に戻し、水を加え、有機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶解し、不溶のトリフェニルホスフィンオキシドを濾別後、メタノール／水＝１／１の混合溶媒で洗滌した。ヘキサン層を濃縮して得られた粗生成物をエタノールに溶解し、水酸化カリウムのエタノール溶液を加え、室温で１時間攪拌した。水を加え、稀塩酸で中和した後、トルエンで抽出した。有機層は水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去してトランス−４’−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−カルバルデヒドの結晶を得た。これにヨウ化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム及びt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ反応剤を同様に反応させることにより１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン− トランス−４−イル）ナフタレンを得た。
【０１１７】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１１８】
２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−４−トランス−イル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［トランス−４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−６−トランス−４−イル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［トランス−４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−４−トランス−イル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［トランス−４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−トランス−イル］ナフタレン
１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−４−トランス−イル）ナフタレン
１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［トランス−４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−トランス−イル］ナフタレン
【０１１９】
２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン
【０１２０】
（実施例５）  １−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレンの合成
【０１２１】
４−プロピルフェニルホウ酸３４ｇ（この化合物は１−ブロモ−４−プロピルベンゼンから調製したグリニヤール反応剤をホウ酸トリメチルと反応させ、次いで塩酸で加水分解することにより得た）及び６−ブロモ−２−ナフトール２５．５ｇを９２ｍＬのトルエン、４６ｍＬのエタノールおよび９２ｍＬ水に溶解し、炭酸カリウム２５．５ｇ及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)１．３ｍｇを加え、７５℃で７時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、さらに稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去して６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン−２−オール４１．４ｇ得た。この６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン−２−オール１２．７ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解し、Ｎ−フルオロ−５−トリフルオロメトキシピリジニウム−２−スルホナート１３．１ｇを加え、室温で１８時間撹拌させた。上記と同様に後処理することにより得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝９／１）で精製して１−フルオロ−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン−２−オール１０ｇを得た。以下、実施例１と同様にジチオ炭酸−Ｓ−エチルとし、トリフルオロメトキシ化することにより表記の１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン２．３ｇを得た。
【０１２２】
（実施例６）  １，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレンの合成
【０１２３】
４−プロピルフェニルホウ酸７．３ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸−１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル１１ｇ（この化合物は１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−オールを無水トリフルオロメタンスルホン酸でトリフラート化することにより得た）をＤＭＦ５０ｍＬに溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)０．４ｇを加え、８５℃で８時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、水層はトルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝９／１）で精製し、さらにエタノールから再結晶させて、１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−プロピルフェニル）ナフタレンの結晶６．３ｇを得た。
【０１２４】
（実施例７）  １−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）ナフタレンの合成
【０１２５】
実施例５において、４−プロピルフェニルホウ酸に換えて、２−フルオロ−４−プロピルフェニルホウ酸を用い、他は同様にして、１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）ナフタレンを得た。
【０１２６】
実施例５、６あるいは７と同様にして以下の化合物を得る。
【０１２７】
２−トリフルオロメトキシ−６−（４−プロチルフェニル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
【０１２８】
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン
１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
【０１２９】
２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−プロチルフェニル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
【０１３０】
２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
【０１３１】
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
【０１３２】
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
【０１３３】
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３，８−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルナフタレン
【０１３４】
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
【０１３５】
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
【０１３６】
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
【０１３７】
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
【０１３８】
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
【０１３９】
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ナフタレン
【０１４０】
４’−エチル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−プロピル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−ブチル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−ペンチル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１４１】
４’−エチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−プロピル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−ブチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−ペンチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１４２】
４’−エチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−プロピル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−ブチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−ペンチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１４３】
２’−フルオロ−４’−エチル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−プロピル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−ブチル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−ペンチル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１４４】
２’−フルオロ−４’−エチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−プロピル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−ブチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−ペンチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１４５】
２’−フルオロ−４’−エチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−プロピル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−ブチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’−ペンチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
２’−フルオロ−４’− （３−ブテン−１−イル）−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１４６】
３，５−ジフルオロ−４’−エチル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−プロピル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−ブチル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−ペンチル−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１４７】
３，５−ジフルオロ−４’−エチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−プロピル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−ブチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−ペンチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１４８】
３，５−ジフルオロ−４’−エチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−プロピル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−ブチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−ペンチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３，５−ジフルオロ−４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１４９】
３−フルオロ−４’−エチル−４−（６−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−プロピル−４−（６−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−ブチル−４−（６−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビフェニル
３−ジルオロ−４’−ペンチル−４−（６−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（６−トリフルオロメトキシナフタレン−２−イル）ビフェニル
【０１５０】
３−フルオロ−４’−エチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−プロピル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−ブチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３−ジルオロ−４’−ペンチル−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１５１】
３−フルオロ−４’−エチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−プロピル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−ブチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−ペンチル−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
３−フルオロ−４’−（３−ブテン−１−イル）−４−（１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシナフタレン−６−イル）ビフェニル
【０１５２】
（実施例８）  １−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−プロピルフェニル）エチニルナフタレンの合成
【０１５３】
４−プロピル−１−エチニルベンゼン１０ｇ及び２−ブロモ−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシナフタレン１９．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍＬに溶解し、ヨウ化銅(Ｉ)５０ｍｇ及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)１００ｍｇを加え、室温で５時間撹拌させた。トルエンを加え、不溶物を濾別した後、水及び飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製し、さらにエタノールから再結晶させて１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−プロピルフェニル）エチニルナフタレンの結晶８．６ｇを得た。
【０１５４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１５５】
２−トリフルオロメトキシ−６−（４−エチルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（４−プロピルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ブチルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ペンチルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−エチルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ブチルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ペンチルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニルナフタレン
【０１５６】
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−エチルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−プロピルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ブチルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（４−ペンチルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニルナフタレン
【０１５７】
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニルナフタレン
【０１５８】
２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニルナフタレン
【０１５９】
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
【０１６０】
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
【０１６１】
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１−フルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
１，３−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチニルナフタレン
【０１６２】
（実施例９）  ４−ペンチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イルの合成
【０１６３】
４−ペンチル安息香酸クロリド１０．２ｇ及び1−フルオロ−６−トリフルオロメトキシナフタレン−２−オール１０ｇ（この化合物は１−フルオロ−２−トリフルオロ−６−ブロモナフタレンをマグネシウムと反応させグリニヤール反応剤とし、ホウ酸トリメチルと反応させることによりアリールボロン酸誘導体とし、これを過酸化水素で酸化することにより得た。）をジクロロメタン５０ｍＬに溶解しピリジン２９ｍＬを加え、室温で１時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製し、さらにエタノールから再結晶させて４−ペンチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イルの結晶１３．４ｇを得た。
【０１６４】
（実施例１０）  ４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イルの合成
【０１６５】
実施例９において、４−ペンチル安息香酸クロリドに換えて、４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル安息香酸クロリドを用い、他は同様にして、４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イルを得た。
【０１６６】
（実施例１１）  ４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イルの合成
【０１６７】
実施例９において、４−ペンチル安息香酸クロリドに換えて、４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸クロリドを用い、他は同様にして、４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イルを得た。
【０１６８】
（実施例１２）  ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イルの合成
【０１６９】
実施例９において、４−ペンチル安息香酸クロリドに換えて、４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸クロリドを用い、他は同様にして、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イルを得た。
【０１７０】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１７１】
４−プロピル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ブチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ヘプチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（３−ブテン−１−イル）安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−プロピル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ブチル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ペンチル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ヘプチル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（３−ブテン−１−イル）安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１７２】
２−フルオロ−４−プロピル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ブチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ペンチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ヘプチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−プロピル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ブチル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ペンチル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ヘプチル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１７３】
２，６−ジフルオロ−４−プロピル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ブチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ペンチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ヘプチル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−プロピル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ブチル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ペンチル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ヘプチル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１７４】
４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１７５】
２−フルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１７６】
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル安息香酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル安息香酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１７７】
４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１７８】
２−フルオロ−４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１７９】
２，６−ジフルオロ−４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ブチルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１８０】
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１８１】
２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１８２】
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1−フルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸−1，3−ジフルオロ−2−トリフルオロメトキシナフタレン−6−イル
【０１８３】
（実施例１３）  液晶組成物の調製
汎用のｎ型ホスト液晶（Ｈ）
【０１８４】
【化５６】
0004487327.tif 000055
（シクロヘキサン環はトランス配置である）は７２．５℃以下でネマチック相を示す。この（Ｈ）をセル厚８．０μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成した。その物性ならびに電気光学特性を測定したところ以下の通りであった。
【０１８５】
誘電率異方性（Δε）              −１．３
屈折率異方性（Δｎ）                ０．０８５
次に、この（Ｈ）８０％及び実施例１で得られた（Ｉ−１）
【０１８６】
【化５７】
0004487327.tif 000056
の化合物２０％からなるネマチック液晶組成物（Ｍ−１）を調製したところ液晶相上限温度（ＴN-I）は７７．２℃と４℃以上も上昇した。この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した。放冷後にそのＴN-Iを測定したが７７．１℃であって加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線（１２００Ｗ／ｍ2）を２０時間照射したが、やはりＴN-Iに変化はみられなかった。また、この（Ｍ−１）を−２０℃で２週間放置したが結晶の析出や相分離観察されなかった。次に−６０℃に冷却して結晶化させ、その融点（ＴC-N）を測定したところ−１℃であった。
【０１８７】
次に、（Ｍ−１）を同様にしてセルに充填し液晶素子を作成して、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）      ７７．２℃
誘電率異方性（Δε）                  １．６
閾値電圧（Ｖｔｈ）                    ２．６０Ｖ
応答時間（τ）                      ３０．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）                  ０．０９１
ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間である。ホスト液晶（Ｈ）はｎ型であるため応答しないが、（Ｍ−１）では（Ｉ−１）を２０％添加することにより誘電率異方性（Δε）が１．６と大きくなり、３０．０ｍ秒という高速応答が可能となった。また、屈折率異方性（Δｎ）も増大していることがわかる。また、この素子の電圧保持率を測定したところ調製時も加熱後もホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０１８８】
（比較例１）
ホスト液晶（Ｈ）８０％及び（Ｉ−１）と比較的類似の構造を有するが、1−フルオロ−2−シアノナフタレン−誘導体である（Ａ）
【０１８９】
【化５８】
0004487327.tif 000057
２０％からなるネマチック液晶組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。同様にして液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ以下の通りであった。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）      ７８．９℃
誘電率異方性（Δε）                  ３．２
閾値電圧（Ｖｔｈ）                    ２．１４Ｖ
応答時間（τ）                      ４０．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）                  ０．１０６
（Ｍ−Ａ）はＴN-Iが（Ｍ−１）よりやや高く、またΔεが非常に大きいためにＶｔｈは低い。しかしながら応答時間は10ｍ秒も遅くなっており、（Ｉ−１）に及ばないことがわかる。また、この素子の電圧保持率を測定したところ、加熱後ではホスト液晶（Ｈ）と比較してかなりの低下が確認された。
【０１９０】
以上のように（Ｉ−１）の化合物は、他の液晶化合物との相溶性に優れ、ネマチック相上限温度が高く、その添加により誘電率異方性を増大させて、高速応答を可能とし、さらに屈折率異方性の増大が可能であり、また電圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動も充分可能であるといった特長を併せ有する点で、従来知られている構造の比較的類似した（Ａ）の化合物と比較してより優れた特性を有している。
【０１９１】
【発明の効果】
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定である。また、液晶性に優れ、現在汎用されている液晶化合物あるいは組成物との相溶性にも優れている。さらにその添加により誘電率異方性を大きく増大させてその閾値電圧を低減することが可能であり、かつ高速応答と、屈折率異方性の増大が可能であるといった特長を併せ有する。従って、イ）ネマチック相温度範囲が広く、ロ）閾値電圧が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能な液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用かつ実用的である。