(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［５］
0004439915.tif 000061
〔式中、２個のＲ３は夫々独立して、水素原子又は一般式［６］
0004439915.tif 000062
（式中、Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示される基を表し、Ａ２は、結合手、−Ｏ−基又は−Ｃ（ＣＦ3）2−基を表す。但し、Ａ２が−Ｏ−基である場合のＲ４で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるアルキル基は、炭素数２〜１２のものである。〕で示されるビスフタルイミド化合物。
【請求項２】
Ｒ３が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３が、一般式［６］で示される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
一般式［５］で示される化合物が、一般式［１３］
0004439915.tif 000063
（式中、Ｒ１０は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、炭素数２〜１２のアルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよいアリール基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
一般式［１３］で示される化合物が、5,5'-オキシビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］又は5,5'-オキシビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3 (2H)-ジオン］である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
一般式［５］で示される化合物が、一般式［１４］
0004439915.tif 000064
（式中、Ｒ１１は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものである、請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
一般式［１４］で示される化合物が、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］又は5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
一般式［５］で示される化合物が、一般式［１５］
0004439915.tif 000065
（式中、Ｒ１１は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものである、請求項３に記載の化合物。
【請求項９】
一般式［１５］で示される化合物が、5,5'-ビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］又は5,5'-ビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項３に記載のビスフタルイミド化合物を含んでなる化学増幅型レジスト用酸発生剤。
【請求項１１】
請求項３に記載のビスフタルイミド化合物を少なくとも１種以上含んでなるポジ型レジスト組成物。
【請求項１２】
請求項３に記載のビスフタルイミド化合物を少なくとも１種以上含んでなるネガ型レジスト組成物。
【請求項１３】
請求項１１に記載のポジ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりポジ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
【請求項１４】
請求項１２に記載のネガ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりネガ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、半導体素子等の製造に於いて使用される化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤や耐熱性高分子合成用原料として有用な新規なビスイミド化合物、これを用いた酸発生剤並びにレジスト組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法、更にはビスイミド化合物の合成中間体、例えば耐熱性高分子、感光材料等の機能性化合物の中間体等として有用なビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
半導体素子の製造を一例とした場合、近年、半導体デバイスの高密度集積化に伴い、微細加工、中でもフォトリソグラフィに用いられる露光装置のエネルギー源は益々短波長化し、今では遠紫外線光（300nm以下）、ＫｒＦエキシマレーザ光（248nm）が実用化され、ＡｒＦエキシマレーザ光（193nm）も実用に近づきつつある。更に、100nm以下の超微細加工を目的として、Ｆ２レーザ光（157nm）、電子線、極紫外線（ＥＵＶ：1〜30nm帯）等を利用した露光技術が検討されている。これらの用途として検討されているレジスト組成物には、種々の公知の酸発生剤が用いられているが、これら公知の酸発生剤を用いると種々の問題が生じる。
【０００３】
例えば、酸発生剤が、現在使用されている脂肪族アルキル基を有するジアゾジスルホン化合物である場合は、例えば強酸を発生できない、酸発生効率が不良である等の問題点を有し、また、芳香族基を有するジアゾジスルホン化合物である場合は、例えば溶液安定性が不良である等の問題点を有している。また、酸発生剤がスルホニウム塩やヨードニウム塩である場合は、例えば溶解性が不良であるため、微粒子を発生し易い、溶液での安定性が不良であるため数週間の貯蔵ができない、そのカウンターアニオンがトリフルオロメタンスルホン酸由来のものはレジスト性能が変化（例えば寸法変動、感度変化、形状変化等。）し易い等の問題点を有しているため、実用上はまだ適当なものが見出されていない。
【０００４】
更に、イミドスルホネート化合物を酸発生剤として用いた場合のレジスト組成物としては、例えばポリ（ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）とN-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-ビシクロ-［2.2.1］-ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドとを組合せたもの（特許文献１等）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 tert-ブチル）とN-カンファースルホニルオキシナフタルイミド又はN-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-ビシクロ-［2.2.1］-ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドを組合せたもの（非特許文献１、非特許文献２、特許文献２等）、N-ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ-ビシクロ-［2.2.1］-ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドを用いたもの（特許文献３等）、ポリ（スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン）とN-ベンゼンスルホニルオキシスクシンイミドとを組合せたもの（特許文献４等）、N-ノルボルナンスルホニルオキシ-ビシクロ-［2.2.1］-ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドを用いたもの（特許文献５）等が開示されている。しかしながら、これらN-イミドスルホネート化合物は、非対称構造であり反応性が高いため、レジスト組成物に使用すると水分等の影響を受け易く溶液安定性が不良となる、酸発生効率が低く高感度化ができない、カウンターアニオンがトリフルオロメタンスルホン酸由来のものは上記と同様にレジスト性能が変化し易い等の問題点を有している。
【０００５】
本発明のビスイミド化合物の類似化合物として、例えば2,6-ビス（メタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン（非特許文献３、特許文献６等）が報告されている。しかし、これはポリイミド化合物の原料用途であり酸発生剤に関するものではなく、また、たとえ酸発生剤への利用を考えたとしてもレジスト溶媒に対する溶解性が極めて不良なため使用できない。更に、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ブタンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン（特許文献７等）も報告されている。しかし、これは化学増幅ネガ型レジスト組成物用架橋剤として使用されたものであり、酸発生剤に関するものではなく、またたとえこれを酸発生剤として用いたとしてもこれを含むレジスト組成物は、低感度、低解像性能及び形状不良であるため使用できない。
【０００６】
また、本発明のビスイミド化合物の類似化合物として、例えば5,5'-オキシビス［2-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］（特許文献３、特許文献８、特許文献９等）や5,5'-オキシビス［2-(4-トルエンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］（特許文献１０等）が化学増幅型レジスト材料の酸発生剤として報告されている。しかし、これらの化合物は、通常使用されるレジスト溶媒に溶解しないため、実際にはレジスト組成物用として用いることはできない。
【０００７】
このように実用化或いは検討されてきた既存の酸発生剤は、酸が弱い、酸の発生効率が不十分である、溶解性が不良なために微粒子が発生し易くレジスト組成物に使用した場合、溶液安定性が不良で貯蔵中に分解して感度変化やパターン形成不良を引き起こす、レジスト溶媒に溶解しないためレジスト組成物にならない等の多くの問題点を有しており、これらの問題点を改善した、放射線に感応して酸を発生する有用な化合物の開発が望まれている現状にある。
【先行技術文献】
【０００８】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】
特開平7-209868号公報
【特許文献２】
特開平6-266112号公報
【特許文献３】
特開平3-206458号公報
【特許文献４】
特開平6-214395号公報
【特許文献５】
特開2001-199955号公報
【特許文献６】
ドイツ公開特許第19540107号公報
【特許文献７】
特開平11-258801号公報
【特許文献８】
特開平6-301200号公報
【特許文献９】
特開平8-501890号公報
【特許文献１０】
特開平11-167199号公報
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】
H. Ito等, ACS. Symp. Ser., 1995年, 614巻（Microelectronics Technology）, 21〜34頁
【非特許文献２】
H. Ito等, J. Photopolym. Sci. Technol., 1996年, 9巻（4号）, 557〜572頁
【非特許文献３】
Y. Imai等, J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed., 1975年, 13巻（10号）, 2391-96頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、上記した如き状況に鑑みなされたもので、放射線に感応して酸を効率よく発生する新規な化合物、これを用いた酸発生剤並びにレジスト組成物、該組成物を用いたパターン形成方法及び酸発生化合物の合成中間体を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、上記課題を解決する目的でなされたものであり、
（１）一般式［５］
0004439915.tif 000002
〔式中、２個のＲ３は夫々独立して、水素原子又は一般式［６］
0004439915.tif 000003
（式中、Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示される基を表し、Ａ２は、結合手、−Ｏ−基又は−Ｃ（ＣＦ3）2−基を表す。但し、Ａ２が−Ｏ−基である場合のＲ４で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるアルキル基は、炭素数２〜１２のものである。〕で示されるビスフタルイミド化合物、
（２）上記ビスフタルイミド化合物のうち、Ｒ３が一般式［６］で示される基であるものを含んでなる化学増幅型レジスト用酸発生剤、
（３）上記ビスフタルイミド化合物のうち、Ｒ３が一般式［６］で示される基であるものを少なくとも１種以上含んでなるポジ型レジスト組成物、
（４）上記ビスフタルイミド化合物のうち、Ｒ３が一般式［６］で示される基であるものを少なくとも１種以上含んでなるネガ型レジスト組成物、
（５）上記（３）に記載のポジ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりポジ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法、及び
（６）上記（４）に記載のネガ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりネガ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法、の発明である。
【００１３】
即ち、本発明者等は、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、上記一般式［１］に於けるＲが一般式［２］で示される基であるビスイミド化合物が、例えば酸発生効率が高い、レジスト溶媒への溶解性が高い等の優れた効果を有する酸発生剤となり、また、例えばポリイミド等の耐熱性樹脂の原料及び架橋剤となること、更に、上記一般式［１］に於けるＲが水素原子であるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物が、上記酸発生剤等として有用なビスイミド化合物の合成中間体、例えばポリイミド等の耐熱性樹脂の原料並びに架橋剤、感光材料等の機能性化合物中間体等となることを見出し、本発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【００１４】
本発明に係る一般式［１］で示されるビスイミド化合物のうちＲが一般式［２］で示されるものは化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として使用した場合、既存のスルホニウム塩等のイオン性化合物とは異なってレジスト溶媒への溶解性が高いため、酸発生を均質に且つ高感度化ができる、保存中の微粒子増加などの問題が起こり難い等の利点を有する。
【００１５】
また、ＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレーザ光、電子線等の各種エネルギー線に感応して容易に酸を発生するので、これを含有する化学増幅型レジスト組成物を使用した場合は高感度、高解像性能及び良好なパターン形状が得られる。
【００１６】
更に、本発明の一般式［２５］で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物は、本発明の一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物を合成する場合の重要な中間体であるほか、例えばポリイミド樹脂用の架橋剤、感光性化合物の合成中間体等の各種機能性材料原料、ペプチド合成等の生化学分野での機能性材料等として有用である。
【００１７】
また、本発明の一般式［１］で示されるビスイミド化合物は、微細加工用レジストの酸発生剤のほか、高感度化を目指した感光性ポリイミド材料の酸発生剤やポリイミド樹脂用の架橋剤としても有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明のレジスト組成物を用いたパターン形成方法（実施例６７）の各工程を示す断面図である。
【図２】本発明のレジスト組成物を用いたパターン形成方法（実施例７３）の各工程を示す断面図である。
【図３】既存のレジスト組成物を用いたパターン形成方法（比較例８）の各工程を示す断面図である。
【図４】既存のレジスト組成物を用いたパターン形成方法（比較例９）の各工程を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
一般式［２］に於いて、Ｒ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、ｎ−へプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、sec-ウンデシル基、tert-ウンデシル基、ネオウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、sec-ドデシル基、tert-ドデシル基、ネオドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、2-シクロヘキシルエチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等が挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ｎ−ノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ｎ−デシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【００２０】
一般式［１］に於けるＡ１が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数６〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数６〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【００２１】
一般式［１］に於けるＡ１が炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数３〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−へプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【００２２】
Ｒ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、トリブロモエチル基、トリヨードエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタブロモエチル基、ペンタヨードエチル基、トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、ヘプタブロモプロピル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、ノナクロロブチル基、ノナブロモブチル基、ノナヨードブチル基、トリフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、ウンデカクロロペンチル基、ウンデカブロモペンチル基、ウンデカヨードペンチル基、トリフルオロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基、トリデカクロロヘキシル基、トリデカブロモヘキシル基、トリデカヨードヘキシル基、トリフルオロヘプチル基、ペンタデカフルオロヘプチル基、ペンタデカクロロヘプチル基、ペンタデカブロモヘプチル基、ペンタデカヨードヘプチル基、トリフルオロオクチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基、ヘプタデカクロロオクチル基、ヘプタデカブロモオクチル基、ヘプタデカヨードオクチル基、トリフルオロノニル基、ノナデカフルオロノニル基、ノナデカクロロノニル基、ノナデカブロモノニル基、ノナデカヨードノニル基、トリフルオロデシル基、パーフルオロデシル基、パークロロデシル基、パーブロモデシル基、パーヨードデシル基、パーフルオロウンデシル基、パークロロウンデシル基、パーブロモウンデシル基、パーヨードウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パークロロドデシル基、パーブロモドデシル基、パーヨードドデシル基等が挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
【００２３】
一般式［１］に於けるＡ１が一般式［３］で示される基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数３〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
【００２４】
Ｒ１で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、ピレニル基等が挙げられ、中でもフェニル基、ナフチル基が好ましく、就中、フェニル基が好ましい。
【００２５】
Ｒ１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１０、好ましくは炭素数７〜８のものが挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルプロピル基、3-フェニルプロピル基、フェニルブチル基、1-メチル-3-フェニルプロピル基等が挙げられ、中でもベンジル基が好ましい。
【００２６】
Ｒ１で示される置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ原子を１つ以上、好ましくは１〜３個有するものが挙げられ、単環でも二環でもよく、具体的には、例えば2-チエニル基、8-キノリル基、5-イソキノリル基、3-ピリジル基、2-チアゾリル基、2-フルフリル基、2-イミダゾリル基等が挙げられ、中でも2-チエニル基が好ましい。
【００２７】
Ｒ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基及び芳香族複素環基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基、アセトアミド基等が挙げられる。
【００２８】
置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、例えばフッ素原子、塩素原子が好ましく、就中、フッ素原子がより好ましい。
【００２９】
置換基として挙げられるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、sec-ウンデシル基、tert-ウンデシル基、ネオウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、sec-ドデシル基、tert-ドデシル基、ネオドデシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が好ましく、就中、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、tert-ブチル基等がより好ましい。
【００３０】
置換基として挙げられるハロ低級アルキル基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２の低級アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタブロモエチル基、ペンタヨードエチル基、トリフルオロプロピル基、トリクロロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、ヘプタブロモプロピル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロブチル基、トリクロロブチル基、ノナフルオロブチル基、ノナクロロブチル基、ノナブロモブチル基、ノナヨードブチル基等が挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が好ましく、就中、トリフルオロメチル基がより好ましい。
【００３１】
置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、sec-ウンデシルオキシ基、tert-ウンデシルオキシ基、ネオウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、sec-ドデシルオキシ基、tert-ドデシルオキシ基、ネオドデシルオキシ基等が挙げられ、中でも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等が好ましく、就中、メトキシ基がより好ましい。
【００３２】
置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えばフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、トリヨードメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、ペンタブロモエトキシ基、ペンタヨードエトキシ基、トリフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、トリフルオロブトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨードブトキシ基等が挙げられ、中でも、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
【００３３】
置換基として挙げられる低級アルケニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜４、好ましくは炭素数２〜３のものが挙げられ、具体的には、例えばビニル基、アリル基、1-プロペニル基、イソプロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、2-メチルアリル基等が挙げられ、中でも、例えばビニル基が好ましい。
【００３４】
また、一般式［１］に於けるＡ１が一般式［３］で示される基であり、且つ上記一般式［３］に於けるＡ２が結合手又は−Ｃ（ＣＦ３）２−基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等がより好ましい。
【００３５】
更に、一般式［１］に於けるＡ１が一般式［３］で示される基であり、且つ上記一般式［３］に於けるＡ２が−Ｏ−基で示されるものである場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられる炭素数２〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数３〜１２、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数２〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等がより好ましい。
【００３６】
更にまた、一般式［１］に於けるＡ１が一般式［３］で示される基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数３〜６のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等がより好ましい。
【００３７】
これら置換基の中でも、例えばハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基等の電子吸引性基が好ましい。
【００３８】
また、Ｒ１で示される置換基を有していてもよいアリール基としては、少なくとも１つはm-位に電子吸引性基を有しているものが好ましく、具体的には、例えばm-トリフルオロメチルフェニル基、3,5-ジトリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。
【００３９】
これらＲ１の中でも、ハロアルキル基、置換基を有していてもよい、アリール基又は芳香族複素環基、カンファー基等が好ましく、更にはハロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、カンファー基がより好ましい。
【００４０】
また、一般式［１］に於ける２つのＲ１は、同一のものが好ましいが、場合によっては異なっていてもよい。
【００４１】
一般式［１］に於いて、Ａ１で示される炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基としては、例えば一般式［７］
0004439915.tif 000004
【００４２】
（式中、Ｒ５及びＲ６は夫々独立して結合手又は炭素数１〜３の低級アルキレン鎖を表す。）で示される基等が挙げられる。
【００４３】
Ｒ５及びＲ６で示される炭素数１〜３の低級アルキレン鎖としては、好ましくは炭素数１〜２の直鎖状のアルキレン基が挙げられ、具体的には、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基が挙げられ、中でもメチレン基が好ましい。
【００４４】
Ｒ５及びＲ６の組合せとしては、具体的には、例えば共に結合手のもの（４員環）、一方が結合手であり他方がメチレン基であるもの（５員環）、共にメチレン基であるもの（６員環）等が挙げられる。
【００４５】
Ａ１で示される炭素数７〜８の有橋脂環式炭化水素基としては、例えば一般式［１６］
0004439915.tif 000005
【００４６】
（式中、Ｒ１２はメチレン基、エチレン基又はビニレン基を表す。）で示される基が挙げられ、中でも式［８］
0004439915.tif 000006
【００４７】
で示される基（一般式［１６］に於けるＲ１１がビニレン基であるものに相当。）が好ましい。
【００４８】
Ａ１で示される炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基としては、単環又は２〜３個の環が縮合した多環のものが挙げられ、具体的には、例えば式［９］
0004439915.tif 000007
【００４９】
で示される基、式［１７］
0004439915.tif 000008
【００５０】
で示される基、式［１８］
0004439915.tif 000009
【００５１】
で示される基等が挙げられ、中でも上記式［９］で示される基が好ましい。
【００５２】
上記一般式［１］で示されるビスイミド化合物としては、例えば一般式［４］
0004439915.tif 000010
【００５３】
（式中、Ｒ２は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表し、Ａ３は炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基、炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基又は炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基を表す。但し、Ｒ２で示されるアルキル基は、Ａ３が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合は炭素数６〜１２のものであり、Ａ３が炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基である場合は炭素数３〜１２のものである。）で示されるビスイミドスルホネート化合物、一般式［５］
0004439915.tif 000011
【００５４】
〔式中、２個のＲ３は夫々独立して、水素原子又は一般式［６］
0004439915.tif 000012
【００５５】
（式中、Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示される基を表し、Ａ２は、結合手、−Ｏ−基又は−Ｃ（ＣＦ3）2−基を表す。但し、Ａ２が−Ｏ−基である場合のＲ４で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるアルキル基は、炭素数２〜１２のものである。〕で示されるビスフタルイミド化合物が挙げられる。
【００５６】
一般式［４］に於けるＡ３が炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基である場合のＲ２で示される炭素数１〜１２のアルキル基、及び一般式［５］に於けるＲ３が一般式［６］で示される基である場合のＲ４で示される炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ｎ−ノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ｎ−デシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【００５７】
一般式［４］に於いて、Ａ３が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合の、Ｒ２で示される炭素数６〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数６〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【００５８】
一般式［４］に於いて、Ａ３が炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基である場合の、Ｒ２で示される炭素数３〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数３〜１２ものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−へプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【００５９】
一般式［４］に於いて、Ｒ２で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
【００６０】
一般式［６］に於いて、Ｒ４で示される炭素数３〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうちの炭素数３〜１２のものの水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
【００６１】
一般式［４］及び［６］に於いて、Ｒ２及びＲ４で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばフェニル基、ナフチル基等が好ましく、就中、フェニル基がより好ましい。
【００６２】
Ｒ２及びＲ４で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１０、好ましくは炭素数７〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でもベンジル基が好ましい。
【００６３】
Ｒ２及びＲ４で示される置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ原子を１つ以上、好ましくは１〜３個有するものが挙げられ、単環でも二環でもよく、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、2-チエニル基が好ましい。
【００６４】
Ｒ２及びＲ４で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基、アセトアミド基等が挙げられる。
【００６５】
置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、例えばフッ素原子、塩素原子等が好ましく、就中、フッ素原子がより好ましい。
【００６６】
置換基として挙げられるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が好ましく、就中、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、tert-ブチル基等がより好ましい。
【００６７】
置換基として挙げられるハロ低級アルキル基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２の低級アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が好ましく、就中、トリフルオロメチル基がより好ましい。
【００６８】
置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等が好ましく、就中、メトキシ基がより好ましい。
【００６９】
置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
【００７０】
置換基として挙げられる低級アルケニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜４、好ましくは炭素数２〜３のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる低級アルケニル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、ビニル基が好ましい。
【００７１】
また、一般式［５］に於けるＲ３が一般式［６］で示される基であり、且つＡ２が結合手又は−（ＣＦ３）２−基である場合の、一般式［６］に於けるＲ４で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等がより好ましい。
【００７２】
更に、一般式［５］に於けるＲ３が一般式［６］で示される基であり、且つＡ２が−Ｏ−基である場合の、一般式［６］に於けるＲ４で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられる炭素数２〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数３〜１２、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等がより好ましい。
【００７３】
更にまた、一般式［５］に於けるＲ３が一般式［６］で示される基である場合の、一般式［６］に於けるＲ４で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数３〜６のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等がより好ましい。
【００７４】
一般式［４］に於いて、Ａ３で示される炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基としては、上記一般式［１］に於けるＡ１で示される炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基の例示と同様のものが挙げられる。
【００７５】
Ａ３で示される炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基としては、上記一般式［１］に於けるＡ１で示される炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、上記式［８］で示される基が好ましい。
【００７６】
Ａ３で示される炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基としては、上記一般式［１］に於けるＡ１で示される炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基の例示と同様のものが挙げられ、中でも上記式［９］で示される基が好ましい。
【００７７】
上記一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物は、Ａ１が炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基である場合は、好ましくは、一般式［１０］
0004439915.tif 000013
【００７８】
（式中、Ｒ７は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表し、Ｒ５及びＲ６は前記と同じ。）で示されるもの等が挙げられ、また、Ａ１が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合は、好ましくは、一般式［１１］
0004439915.tif 000014
【００７９】
（式中、Ｒ８は炭素数６〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるもの等が挙げられ、更に、Ａ１が四価の芳香族炭化水素基である場合は、好ましくは、一般式［１２］
0004439915.tif 000015
【００８０】
（式中、Ｒ９は炭素数３〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるもの等が挙げられる。
【００８１】
一般式［１０］に於いて、Ｒ７で示される炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分子状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ｎ−ノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ｎ−デシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【００８２】
一般式［１１］に於いて、Ｒ８で示される炭素数６〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうちの炭素数６〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-へプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【００８３】
一般式［１２］に於いて、Ｒ９で示される炭素数３〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうちの炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【００８４】
一般式［１０］〜［１２］に於いて、Ｒ７〜Ｒ９で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
【００８５】
Ｒ７〜Ｒ９で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばフェニル基、ナフチル基等が好ましく、就中、フェニル基がより好ましい。
【００８６】
Ｒ７〜Ｒ９で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１０、好ましくは炭素数７〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でもベンジル基が好ましい。
【００８７】
Ｒ７〜Ｒ９で示される、置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ原子を１つ以上、好ましくは１〜３個有するものが挙げられ、単環でも二環でもよく、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基の例示と同様のものが挙げられ、中でも2-チエニル基が好ましい。
【００８８】
Ｒ７〜Ｒ９で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基、アセトアミド基等が挙げられる。
【００８９】
置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子、塩素原子等が好ましく、就中、フッ素原子がより好ましい。
【００９０】
置換基として挙げられるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルキル基と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が好ましく、就中、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、tert-ブチル基等がより好ましい。
【００９１】
置換基として挙げられるハロ低級アルキル基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２の低級アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が好ましく、就中、トリフルオロメチル基がより好ましい。
【００９２】
置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等が好ましく、就中、メトキシ基がより好ましい。
【００９３】
置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
【００９４】
置換基として挙げられる低級アルケニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜４、好ましくは炭素数２〜３のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる低級アルケニル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、ビニル基が好ましい。
【００９５】
また、一般式［１０］〜［１２］に於ける２つのＲ７〜Ｒ９は、同一のものが好ましいが、場合によっては異なっていてもよい。
【００９６】
これらＲ７〜Ｒ９の中でも、ハロアルキル基、置換基を有していてもよい、アリール基又は芳香族複素環基、カンファー基等が好ましく、更にはハロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、カンファー基がより好ましい。
【００９７】
一般式［１０］に於いて、Ｒ５とＲ６を含んでなる脂肪族環としては、例えばシクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等が挙げられ、中でもシクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環が好ましく、就中、シクロブタン環、シクロペンタン環がより好ましい。
【００９８】
上記一般式［５］で示されるビスフタルイミド化合物は、Ｒ３が水素原子である場合は、好ましくは、一般式［２５］
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【００９９】
（式中、Ａ２は前記に同じ。）で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物等が挙げられ、また、Ｒ３が一般式［６］で示される基である場合は、好ましくは、一般式［２６］
0004439915.tif 000017
【０１００】
（式中、Ｒ４、Ａ２及びその他の定義は前記に同じ。）で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物等が挙げられる。
【０１０１】
上記一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は、Ａ２が−Ｏ−基である場合は、一般式［１３］
0004439915.tif 000018
【０１０２】
（式中、Ｒ１０は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、炭素数２〜１２のアルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよいアリール基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものであり、また、Ａ２が−Ｃ（ＣＦ３）２−基である場合は、一般式［１４］
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【０１０３】
（式中、Ｒ１１は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものであり、更に、Ａ２が結合手である場合は、一般式［１５］
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【０１０４】
（式中、Ｒ１１は前記に同じ。）で示されるものである。
【０１０５】
一般式［１３］〜［１５］に於いて、Ｒ１０及びＲ１１で示される炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ｎ−ノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ｎ−デシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
【０１０６】
一般式［１３］〜［１５］に於いて、Ｒ１０及びＲ１１で示される炭素数３〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうちの炭素数３〜１２のものの水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
【０１０７】
Ｒ１０及びＲ１１で示される、置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基の例示と同様のものが挙げられ、中でもフェニル基、ナフチル基が好ましく、就中、フェニル基がより好ましい。
【０１０８】
Ｒ１０及びＲ１１で示される、置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１０、好ましくは炭素数７〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でもベンジル基好ましい。
【０１０９】
Ｒ１０及びＲ１１で示される、置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ環を１つ以上、好ましくは１〜３個有するものが挙げられ、単環でも二環でもよく、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基の例示と同様のものが挙げられ、中でも2-チエニル基が好ましい。
【０１１０】
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、N,N-ジメチルアミノ基、アセトアミド基等が挙げられる。
【０１１１】
置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子、塩素原子が好ましく、就中、フッ素原子がより好ましい。
【０１１２】
Ｒ１０で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられる炭素数２〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、溶媒に対する溶解性が高ければ特に限定されないが、好ましくは炭素数３〜１２、より好ましくは３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の炭素数２〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等がより好ましい。
【０１１３】
Ｒ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基及びＲ１０若しくはＲ１１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基若しくは芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ｎ−オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等がより好ましい。
【０１１４】
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルキル基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２の低級アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるハロ低級アルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基が好ましい。
【０１１５】
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数３〜６のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等が好ましい。
【０１１６】
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
【０１１７】
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる低級アルケニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜４、好ましくは炭素数２〜３のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられる低級アルケニル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、ビニル基が好ましい。
【０１１８】
これらの置換基の中でも例えばハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基等の電子吸引性基が好ましい。
【０１１９】
また、Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基としては、少なくとも１つはm-位又はp-位に電子吸引性基を有しているものが好ましく、中でもm-位に電子吸引性基を有しているものがより好ましい。これらの具体例としては、例えばm-トリフルオロメチルフェニル基、p-トリフルオロメチルフェニル基、3,5-ジトリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。
【０１２０】
これらＲ１０及びＲ１１の中でも、ハロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、カンファー基等が好ましく、更には、ハロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、カンファー基がより好ましい。
【０１２１】
また、一般式［１３］〜［１５］に於ける２つのＲ１０及びＲ１１は、同一のものが好ましいが、場合によっては異なっていてもよい。
【０１２２】
一般式［１０］で示される化合物の中、脂肪族環がシクロブタン環である場合の好ましい具体例としては、例えばテトラヒドロ-2,5-ビス（メタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（エタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（ｎ−プロパンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（イソプロピルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（デカンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2,2,2-トリフルオロエタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2-チオフェンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（ベンジルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（フェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-メチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-エチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2,5-ジメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2,4,6-トリメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-エテニルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-メトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（3,4-ジメトキシフェニルスル��ニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-クロルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-ブロモフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-ヨードフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-フルオロフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2,5-ジクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2,4,5-トリクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-ニトロフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-アセトアミドフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（1-ナフタレンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2-ナフタレンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-4-スルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-5-スルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-N,N-ジメチルアミノナフタレン-5-スルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（キノリン-8-スルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン等が挙げられ、より好ましい具体例としては、例えばテトラヒドロ-2,5-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン、テトラヒドロ-2,5-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン等が挙げられる。
【０１２３】
一般式［１０］で示される化合物の中、脂肪族環がシクロペンタン環である場合の好ましい具体例としては、例えばヘキサヒドロ-2,6-ビス（メタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（エタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（イソプロピルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（デカンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,2,2-トリフルオロエタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2-チオフェンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ベンジルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（フェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-メチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7 (2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-エチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,5-ジメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,4,6-トリメチルフェニスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-エテニルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-メトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3,4-ジメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-クロルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-ブロモフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-ヨードフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-フルオロフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,5-ジクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,4,5-トリクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-ニトロフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-アセトアミドフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（1-ナフタレンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2-ナフタレンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-4-スルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-5-スルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-N,N-ジメチルアミノナフタレン-5-スルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（キノリン-8-スルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン等が挙げられ、より好ましい具体例としては、例えばヘキサヒドロ-2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロペンタ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン等が挙げられる。
【０１２４】
一般式［１０］で示される化合物の中、脂肪族環がシクロヘキサン環である場合の好ましい具体例としては、例えばオクタヒドロ-2,6-ビス（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（エタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（イソプロピルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（デカンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7（2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2,2,2-トリフルオロエタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2-チオフェンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（ベンジルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（フェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-メチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-エチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2,5-ジメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2,4,6-トリメチルフェニスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-エテニルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-メトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（3,4-ジメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-クロルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-ブロモフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-ヨードフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-フルオロフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2,5-ジクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2,4,5-トリクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-ニトロフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-アセトアミドフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（1-ナフタレンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2-ナフタレンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-4-スルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-5-スルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（4-N,N-ジメチルアミノナフタレン-5-スルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、オクタヒドロ-2,6-ビス（キノリン-8-スルホニルオキシ）シクロヘキサ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン等が挙げられる。
【０１２５】
一般式［１１］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（デカンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,2,2-トリフルオロエタンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2-チオフェンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ベンジルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（フェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-メチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-エチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,5-ジメチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,4,6-トリメチルフェニスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-エテニルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-メトキシフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3,4-ジメトキシフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,4,6-トリメトキ���フェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-クロルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-ブロモフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-ヨードフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-フルオロフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,5-ジクロロフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,4,5-トリクロロフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-ニトロフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-アセトアミドフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（1-ナフタレンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2-ナフタレンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-4-スルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-5-スルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-N,N-ジメチルアミノナフタレン-5-スルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（キノリン-8-スルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン等が挙げられ、より好ましい具体例としては��例えば3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン等が挙げられる。
【０１２６】
一般式［１２］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば2,6-ビス（イソプロピルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（デカンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2,2,2-トリフルオロエタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2-チオフェンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（ベンジルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（フェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-メチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-エチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2,5-ジメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2,4,6-トリメチルフェニスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-エテニルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-メトキシフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（3,4-ジメトキシフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-クロルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-ブロモフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-ヨードフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-フルオロフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2,5-ジクロロフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2,4,5-トリクロロフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-ニトロフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-アセトアミドフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（1-ナフタレンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2-ナフタレンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-4-スルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（2,1-ナフトキノンジアジド-5-スルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-N,N-ジメチルアミノナフタレン-5-スルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（キノリン-8-スルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン等が挙げられ、より好ましい具体例としては、例えば2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン等が挙げられる。
【０１２７】
一般式［２５］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば5,5'-オキシビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］が挙げられる。
【０１２８】
一般式［１３］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば5,5'-オキシビス［2-メタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-エタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-ｎ-プロパンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-イソプロピルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-ｎ-ブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-ｎ-ヘキサンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-ｎ-オクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-シクロヘキシルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-デカンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-（10-カンファー）スルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-ベンジルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-フェニルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-エチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(2,5-ジメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(2,4,6-トリメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-エテニルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3 (2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-ドデシルベンゼンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(3,4-ジメトキシフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(2-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-クロルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-ブロモフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-ヨードフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-フルオロフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(2,5-ジクロロフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス��2-(2,4,5-トリクロロフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(ペンタフルオロベンゼンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-ニトロフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-アセトアミドフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3 (2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(2-チエニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(2,1-ナフトキノンジアジド-4-スルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(2,1-ナフトキノンジアジド-5-スルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-N,N-ジメチルアミノナフタレン-5-スルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(キノリン-8-スルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］等が挙げられ、中でも、例えば5,5'-オキシビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(10-カンファー)スルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-オキシビス［2-(ペンタフルオロベンゼンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］等が好ましい。
【０１２９】
一般式［１４］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-メタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-エタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ｎ-プロパンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-イソプロピルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ｎ-ブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ｎ-ヘキサンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ｎ-オクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-シクロヘキシルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-デカンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H）-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-ベンジルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H）-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-フェニルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H）-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-(4-トルエンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-エチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H）-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-(2,5-ジメチルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(2,4,6-トリメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H）-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-(4-エテニルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-ドデシルベンゼンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H）-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-(4-メトキシフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(3,4-ジメトキシフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(2-トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-クロルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-ブロモフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-ヨードフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-フルオロフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(2,5-ジクロロフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(2,4,5-トリクロロフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-ニトロフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-アセトアミドフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3 (2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(1-ナフタレンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(2-ナフタレンスルホニル］オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(2-チエニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(2,1-ナフトキノンジアジド-4-スルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］��5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(2,1-ナフトキノンジアジド-5-スルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-N,N-ジメチルアミノナフタレン-5-スルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-（キノリン-8-スルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］等が挙げられ、中でも、例えば5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］等が好ましい。
【０１３０】
一般式［１５］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば5,5'-ビス［2-メタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-エタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-ｎ-プロパンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-イソプロピルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-ｎ-ブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-ｎ-ヘキサンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-ｎ-オクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-スルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-シクロヘキシルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-デカンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-ベンジルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-フェニルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-トルエンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-エチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2,5-ジメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3 (2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2,4,6-トリメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-エテニルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-メトキシフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2- (4-ドデシルベンゼンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(3,4-ジメトキシフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2,4,6-トリメトキシフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-クロルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-ブロモフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-ヨードフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-フルオロフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2,5-ジクロロフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2,4,5-トリクロロフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン���、5,5'-ビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-ニトロフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-アセトアミドフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(1-ナフタレンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2-ナフタレンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2-チエニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2,1-ナフトキノンジアジド-4-スルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(2,1-ナフトキノンジアジド-5-スルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-N,N-ジメチルアミノナフタレン-5-スルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-（キノリン-8-スルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］等が挙げられ、中でも、例えば5,5'-ビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］、5,5'-ビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］等が好ましい。
【０１３１】
本発明の化合物である一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物は、レジスト組成物の酸発生剤として有用であるが、中でも、これをレジスト組成物の酸発生剤として使用した場合は、放射線に感応して酸発生効率が高く、高感度化が期待できる一般式［１１］及び［１２］で示される化合物が好ましい。
【０１３２】
また、本発明の化合物である一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は、レジスト組成物の酸発生剤として有用であるが、中でも、これをレジスト組成物の酸発生剤として使用した場合は、放射線に感応して酸発生効率が高く、高感度化が期待でき、且つ溶媒に対する溶解性が高い一般式［１３］及び［１４］で示される化合物が好ましい。
【０１３３】
一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物は、例えば下記［Ａ］、［Ｂ］、［Ｃ］、［Ｄ］法等によって合成し得る。
【０１３４】
即ち、［Ａ］法では、下記一般式［１６］
0004439915.tif 000021
【０１３５】
（式中、Ａ３は前記に同じ。）で示される酸無水物１モル及びこれの１〜５倍モルのヒドロキシルアミン又はその塩（例えば塩酸塩、硫酸塩等。）を例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基性化合物存在下、例えばトルエン、アセトン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の溶媒に溶解し、０〜100℃で0.5〜10時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［１７］
0004439915.tif 000022
【０１３６】
（式中、Ａ３は前記に同じ。）で示されるビス（N-ヒドロキシイミド）化合物が得られる。次いで、得られたビス（N-ヒドロキシイミド）化合物１モル及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［１８］
0004439915.tif 000023
【０１３７】
〔式中、Ｘ１はハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）を表し、Ｒ２は前記に同じ。〕で示されるスルホニルハライド化合物を例えばピリジン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合物存在下、適当な溶媒（例えばシクロヘキサン等の炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、例えばエチルエーテル、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類等。）中に溶解し、−10〜120℃で0.5〜10時間攪拌反応させた後、次いで常法に従って処理することにより、一般式［４］で示される化合物が得られる。
【０１３８】
［Ｂ］法では、上記一般式［１６］で示される酸無水物１モル及びこれの２〜６倍モルのアンモニア（アンモニア水）を例えば水、メタノール、エタノール等の溶媒中で混合し、50〜150℃で0.5〜10時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［１９］
0004439915.tif 000024
【０１３９】
（式中、Ａ３は前記に同じ。）で示されるビスイミド化合物が得られる。次いで、得られたビスイミド化合物１モル及びこれの２〜５倍モルのハロゲン化剤（例えば塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例えばN-クロルコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミド、N-ヨードコハク酸イミド等のイミド類等。）を、適当な溶媒（例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、例えばジメトキシエタン、エチルエーテル等のエーテル類、例えば酢酸エチル等のエステル類等。）中に混合し、−10〜75℃で、0.5〜10時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［２０］
0004439915.tif 000025
【０１４０】
〔式中、Ｙはハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）を表し、Ａ３は前記に同じ。〕で示されるビスハロイミド化合物が得られる。更に、得られたビスハロイミド化合物１モル及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［２１］
0004439915.tif 000026
【０１４１】
〔式中、Ｍ１は金属原子（例えばナトリウム原子、カリウム原子、リチウム原子、カルシウム原子、バリウム原子、マグネシウム原子、銅原子、銀原子、亜鉛原子等。）を表し、ｎは１〜２の整数を表し、Ｒ２は前記に同じ。〕で示されるスルホン酸塩を、適当な溶媒（例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、酢酸エチル、シクロヘキサン、水等。）中に混合し、０〜100℃で、0.5〜10時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、一般式［４］で示される化合物が得られる。
【０１４２】
［Ｃ］法では、上記［Ａ］法によって得られた一般式［１７］で示されるビス（N-ヒドロキシイミド）化合物１モル、これの１〜５倍モルの下記一般式［２２］
0004439915.tif 000027
【０１４３】
（式中、Ｒ２は前記に同じ。）で示されるスルホン酸及び１〜５倍モルのジシクロヘクシルカルボジイミド（ＤＣＣ）とを適当な溶媒（例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えば酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類等。）中に混合し、０〜100℃で0.5〜10時間攪拌反応した後、常法に従って処理することにより一般式［４］で示される化合物が得られる。
【０１４４】
［Ｄ］法では、上記［Ａ］法によって得られた一般式［１７］で示されるビス（N-ヒドロキシイミド）化合物１モル、及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［２３］
0004439915.tif 000028
【０１４５】
（式中、Ｒ２は前記に同じ。）で示されるスルホニルフルオライド化合物或いは下記一般式［２４］
0004439915.tif 000029
【０１４６】
（式中、Ｒ２は前記に同じ。）で示されるスルホン酸無水物とを、１〜10倍モルの塩基性化合物（例えばナトリウムメトキシド、カリウム tert-ブトキシド等の金属アルコキシド類、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、トリ-ｎ−ブチルアミン、トリ-ｎ−オクチルアミン等のアミン類、ピリジン、2,6-ルチジン等。）存在下、適当な溶媒（例えばシクロヘキサン等の炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、例えばエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類等。）中、−10〜100℃、0.5〜15時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより一般式［４］で示される化合物が得られる。
【０１４７】
また、一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は、例えば下記［Ｅ］、［Ｆ］、［Ｇ］、［Ｈ］法等によって合成し得る。
【０１４８】
即ち、［Ｅ］法では、下記一般式［２７］
0004439915.tif 000030
【０１４９】
（式中、Ａ２は前記に同じ。）で示される酸無水物１モル及びこれの１〜５倍モルのヒドロキシルアミン又はその塩（例えば塩酸塩、硫酸塩等。）を、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基性化合物存在下、例えばトルエン、アセトン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の溶媒に溶解し、０〜100℃で0.5〜10時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［２５］
0004439915.tif 000031
【０１５０】
（式中、Ａ２は前記に同じ。）で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物が得られる。尚、上記反応は、塩基性化合物を溶媒として用いることも可能である。次いで、得られたビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物１モル及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［２８］
0004439915.tif 000032
【０１５１】
（式中、Ｒ４及びＸ１は前記に同じ。）で示されるスルホニルハライド化合物を適当な溶媒（例えばシクロヘキサン等の炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、例えばエチルエーテル、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類等。）中に溶解し、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合物存在下、−10〜120℃で0.5〜10時間攪拌反応させた後、次いで常法に従って処理することにより、一般式［２６］で示される化合物が得られる。
【０１５２】
［Ｆ］法では、上記一般式［２７］で示される酸無水物１モル、または下記一般式［２９］
0004439915.tif 000033
【０１５３】
（式中、Ａ２は前記と同じ。）で示されるテトラカルボン酸（例えばJ.Am.Chem.Soc., 80, 1196(1958).等に記載の方法によりo-キシレンから合成し得る。）１モル及びこれの２〜６倍モルのアンモニア（アンモニア水）を、例えば水、メタノール、エタノール等の溶媒中で混合し、50〜300℃で0.5〜10時間攪拌反応させた後、又は上記一般式［２７］で示される酸無水物1モル及びこれの２〜２０倍モルのホルムアミドとを無溶媒又はトルエン、キシレン等の炭化水素溶媒中、50〜150℃で0.5〜10時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［３０］
0004439915.tif 000034
【０１５４】
（式中、Ａ２は前記に同じ。）で示されるビスフタルイミド化合物が得られる。次いで、得られたビスフタルイミド化合物１モル及びこれの２〜５倍モルのハロゲン化剤（例えば塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例えばN-クロルコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミド、N-ヨードコハク酸イミド等のイミド類等。）を、適当な溶媒（例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、例えばジメトキシエタン、エチルエーテル等のエーテル類、例えば酢酸エチル等のエステル類、水等。）及び、必要に応じて、使用される塩基化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジエチルアミン、2,6-ルチジン、p-N,N-ジメチルアニリン等。）中に混合し、−10〜75℃で、0.01〜10時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［３１］
0004439915.tif 000035
【０１５５】
〔式中、Ｘ２はハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）を表し、Ａ２は前記に同じ。〕で示されるビスハロフタルイミド化合物が得られる。更に、得られたビスハロフタルイミド化合物１モル及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［３２］
0004439915.tif 000036
【０１５６】
（式中、Ｒ４、Ｍ１及びｎは前記に同じ。）で示されるスルホン酸塩を、適当な溶媒（例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、酢酸エチル、シクロヘキサン、水等。）中で混合し、０〜100℃で、0.5〜10時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、一般式［２６］で示される化合物が得られる。
【０１５７】
［Ｇ］法では、上記［Ｅ］法によって得られた一般式［２５］で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物１モル、これの１〜５倍モルの下記一般式［３３］
0004439915.tif 000037
【０１５８】
（式中、Ｒ４は前記に同じ。）で示されるスルホン酸及び１〜５倍モルのジシクロヘクシルカルボジイミド（ＤＣＣ）とを適当な溶媒（例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えば酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類等。）中で混合し、０〜100℃で0.5〜10時間攪拌反応した後、常法に従って処理することにより一般式［２６］で示される化合物が得られる。
【０１５９】
［Ｈ］法では、上記［Ｅ］法によって得られた一般式［２５］で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物１モル、及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［３４］
0004439915.tif 000038
【０１６０】
（式中、Ｒ４は前記に同じ。）で示されるスルホニルフルオライド化合物或いは下記一般式［３５］
0004439915.tif 000039
【０１６１】
（式中、Ｒ４は前記に同じ。）で示されるスルホン酸無水物を適当な溶媒（例えばペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、例えばエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類等。）中で、１〜10倍モルの塩基性化合物（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム tert-ブトキシド等の金属アルコキシド類、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物、ｎ−ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、トリ-ｎ-ブチルアミン、トリ-ｎ-オクチルアミン等のアミン類、ピリジン、2,6-ルチジン等。）存在下、−10〜100℃、0.5〜15時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより一般式［２６］で示される化合物が得られる。
【０１６２】
本発明の一般式［１］で示されるビスイミド化合物、即ち、一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物及び一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は、ポリイミド化合物の原料や架橋剤として有用であるほか、化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤としても優れた効果を奏する。
【０１６３】
本発明のビスイミド化合物を酸発生剤として利用した化学増幅型レジスト組成物は、例えば（１）アルカリ可溶性樹脂１種以上、酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性樹脂或いは溶解阻害性化合物１種以上及び酸発生剤を主たる固形成分とするポジ型、（２）酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる樹脂１種以上及び酸発生剤を主たる固形成分とするポジ型、及び（３）アルカリ可溶性樹脂１種以上、酸の存在下加熱により化学変化して前記樹脂をアルカリ難溶性とする架橋性化合物１種以上及び酸発生剤を主たる固形成分とするネガ型に大別される。
【０１６４】
一般式［１］で示されるビスイミド化合物の使用量は、前記アルカリ可溶性樹脂、酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性樹脂等のベースポリマーに対して通常１〜20重量％、好ましくは３〜20重量％である。
【０１６５】
アルカリ可溶性樹脂としては、例えば下記一般式［３６］
0004439915.tif 000040
【０１６６】
（式中、Ｒ１３は夫々独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１４はアルキル基を表し、Ｒ１５は酸不安定基を表し、ｌ、ｍ及びｐは０又は自然数を表し、ｋは自然数を表す。但し、１≧ｋ≧0.8であり、0.2≧ｌ≧０であり、0.2≧ｍ≧０であり、0.2≧ｐ≧０であり、且つｋ＋ｌ＋ｍ＋ｐ＝１である。）で示されるもの、下記一般式［３７］
0004439915.tif 000041
【０１６７】
（式中、ｍ’は０又は自然数を表し、ｋ’及びｌ’は自然数を表す。但し、0.9≧ｋ’≧0.1であり、0.9≧ｌ’≧0.1であり、且つ0.9≧ｍ’≧０であり、且つｋ’＋ｌ’＋ｍ’＝１である。Ｒ１３は前記に同じ。）で示されるもの等が挙げられる。
【０１６８】
一般式［３６］に於いて、Ｒ１４で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、中でも直鎖状又は分枝状のものが好ましく、通常炭素数１〜６のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１６９】
Ｒ１５で示される酸不安定基としては、例えばtert-ブチル基、1-メチルシクロヘキシル基、1-エトキシエチル基、1-シクロヘキシルオキシエチル基、tert-ブトキシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基、tert-ブトキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
【０１７０】
一般式［３６］で示される樹脂の具体例としては、例えばポリ（p-ヒドロキシスチレン）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／メタクリル酸）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↓／80↑］、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↓／80↑］、ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↓／80↑］、ポリ（p-トリメチルシリルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↓／80↑］、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↓／80↑］、ポリ（p-イソプロポキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↓／80↑］、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↓／80↑］等が挙げられる。
【０１７１】
一般式［３７］で示される樹脂の具体例としては、例えばポリ（5-ノルボルネン-2-カルボン酸／無水マレイン酸／アクリル酸）、ポリ（5-ノルボルネン-2-カルボン酸／無水マレイン酸／メタクリル酸）等が挙げられる。
【０１７２】
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は（Ｍｗ）は、通常2,000〜50,000、好ましくは2,000〜25,000であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常1.0〜3.0、好ましくは1.0〜2.0である。
【０１７３】
酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性樹脂としては、例えば下記一般式［３８］
0004439915.tif 000042
【０１７４】
（式中、Ｒ１６は酸不安定基を表し、ｋ”、ｌ”、ｍ”及びｐ”は０又は自然数を表す。但し、0.8≧ｋ”≧０であり、0.5≧ｌ”≧０であり、１≧ｍ”≧０であり、１≧ｐ”≧０であり、且つｋ”＋ｌ”＋ｍ”＋ｐ”＝１である。Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。）で示されるもの、下記一般式［３９］
0004439915.tif 000043
【０１７５】
〔式中、Ｒ１７及びＲ１８は夫々独立して水素原子又はアルキル基を表し（但し、Ｒ１７及びＲ１８が共に水素原子の場合を除く。）、Ｒ１９はアルキル基、ハロアルキル基又はアラルキル基を表し、Ｒ２０は酸不安定基を表し、ｋ'''及びｍ'''は０又は自然数を表し、ｌ'''は自然数を表す。但し、0.8≧ｋ'''≧０であり、１≧ｌ'''≧0.2であり、0.5≧ｍ'''≧0.01であり、且つｋ'''＋ｌ'''＋ｍ'''＝１である。Ｒ１３は前記に同じ。〕で示されるもの、下記一般式［４０］
0004439915.tif 000044
【０１７６】
（式中、Ｒ２１は水素原子又はアルコキシカルボニル基を表し、ｋ''''、ｌ''''及びｐ''''は０又は自然数を表し、ｍ''''は自然数を表す。但し、0.9≧ｋ''''≧０であり、0.9≧ｌ''''≧０であり、0.9≧ｍ''''≧0.1であり、0.9≧ｐ''''≧０であり、且つｋ''''＋ｌ''''＋ｍ''''＋ｐ''''＝１である。Ｒ１３及びＲ１６は前記に同じ。）で示されるもの、ポリ［p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-1-（アルキレン鎖、シクロアルカン又は芳香環で架橋された）オキシエトキシスチレン］｛具体的には、例えば一般式［４１］
0004439915.tif 000045
【０１７７】
〔式中、Ｒ２２は、下記式
0004439915.tif 000046
【０１７８】
で示される基を表し、Ｒ２３は下記式［４２］
0004439915.tif 000047
【０１７９】
（式中、酸素原子はＲ２２と結合しているものである。）で示される基を有するポリマー由来の基を表し、ｑ、ｒ及びｓは自然数を表す。但し、0.4≧ｑ＞０であり、0.9≧ｒ≧0.4であり、0.6≧ｓ＞０である。〕等が挙げられる。｝等が挙げられる。
【０１８０】
一般式［３８］及び［４０］に於いて、Ｒ１６で示される酸不安定基としては、例えばtert-ブチル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチル-2-アダマンチル基、メバロニックラクトニル基、1-アダマンチル基等が挙げられる。
【０１８１】
一般式［３９］に於いてＲ１７及びＲ１８で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜６のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１８２】
Ｒ１９で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、ｎ−へプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、2-シクロヘキシルエチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられる。
【０１８３】
Ｒ１９で示されるハロアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜６のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリヨードメチル基、テトラフルオロエチル基、テトラクロロエチル基、テトラブロモエチル基、テトラヨードエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、ヘプタブロモプロピル基、ヘプタヨードプロピル基、ノナフルオロブチル基、ノナクロロブチル基、ノナブロモブチル基、ノナヨードブチル基、パーフルオロペンチル基、パークロロペンチル基、パーブロモペンチル基、パーヨードペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーブロモヘキシル基、パーヨードヘキシル基、ペンタフルオロシクロヘキシル基、ペンタクロロシクロヘキシル基、ペンタブロモシクロヘキシル基、ペンタヨードシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１８４】
Ｒ１９で示されるアラルキル基としては、通常炭素数７〜１２のものが挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、1-ナフチルエチル基等が挙げられる。
【０１８５】
Ｒ２０で示される酸不安定基としては、例えばtert-ブチル基、1-メチルシクロヘキシル基、tert-ブトキシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基、tert-ブトキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
【０１８６】
一般式［４０］に於いて、Ｒ２１で示されるアルコキシカルボニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜７のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、sec-ペンチルオキシカルボニル基、tert-ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、sec-ヘキシルオキシカルボニル基、tert-ヘキシルオキシカルボニル基、ネオヘキシルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１８７】
一般式［４１］に於いて、Ｒ２３で示されるポリマー由来の基としては、例えば共存する酸の作用により架橋部分が切断されアルカリ可溶性となるものが挙げられ、具体的には、例えば一般式［３８］及び［３９］で示される溶解阻害性樹脂由来のものが挙げられる。
【０１８８】
一般式［３８］で示される溶解阻害性樹脂の具体例としては、例えばポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 1-メチルシクロヘキシル）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル／アクリル酸メバロニックラクトン）、ポリ（メタクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル／メタクリル酸メバロニックラクトン）、ポリ（p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↑／80↓］、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↑／80↓］、ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↑／80↓］、ポリ（p-トリメチルシリルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↑／80↓］、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↑／80↓］、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↑／80↓］、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↑／80↓］、ポリ［p-1-（2-シクロヘキシルエトキシ）エトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン］［構成比率：20↑／80↓］、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：20↑／80↓］、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-メチルシクロヘキシル）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-アダマンチル）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-メチルシクロヘキシル）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-アダマンチル）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-メチルシクロヘキシル）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-アダマンチル）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ（スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-トリメチルシリルオキシスチレン）、ポリ（スチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（スチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-メチルシクロヘキシル）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-アダマンチル）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-メチルシクロヘキシル）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-アダマンチル）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-メチルシクロヘキシル）、ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル）、ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-アダマンチル）、ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メチルスチレン）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／メタクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-メチルシクロヘキシル）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 2-メチル-2-アダマンチル）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 1-アダマンチル）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-メ��ルスチレン）等が挙げられる。
【０１８９】
一般式［３９］で示される溶解阻害性樹脂の具体例としては、例えばポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-トリメチルシリルオキシスチレン）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／アクリル酸 tert-ブチル）、ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシスチレン）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-トリメチルシリルオキシスチレン）、ポリ（p-1-シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-テトラヒドロピラニルオキシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-トリメチルシリルオキシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-イソプロポキシスチレン）、ポリ（p-1-メトキシ-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-ピバロイルオキシスチレン）等が挙げられる。
【０１９０】
一般式［４０］で示される溶解阻害性樹脂の具体例としては、例えばポリ（5-ノルボルネン-2-カルボン酸tert-ブチル／無水マレイン酸／アクリル酸シクロヘキシル）、ポリ（1,2,3,4,4a,5,8,8a-オクタヒドロ-1,4：5,8-ジメタノナフタレン-2-カルボン酸tert-ブチル／無水マレイン酸）、ポリ（1,2,3,4,4a,5,8,8a-オクタヒドロ-1,4：5,8-ジメタノナフタレン-2-カルボン酸tert-ブチル／無水マレイン酸／アクリル酸メチル）、ポリ（1,2,3,4,4a,5,8,8a-オクタヒドロ-1,4：5,8-ジメタノナフタレン-2-カルボン酸tert-ブチル／無水マレイン酸／5-ノルボルネン-2-カルボニトリル）、ポリ（1,2,3,4,4a,5,8,8a-オクタヒドロ-1,4：5,8-ジメタノナフタレン-2-カルボン酸tert-ブチル／無水マレイン酸／5-ノルボルネン-2-カルボン酸メチル）等が挙げられる。
【０１９１】
酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性樹脂の重量平均分子量は（Ｍｗ）は、通常3,000〜50,000、好ましくは5,000〜25,000であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常1.0〜3.0、好ましくは1.0〜2.0である。
【０１９２】
酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性化合物としては、例えば2,2'-ビス（4-tert-ブトキシフェニル）プロパン、2,2'-ビス（4-tert-ブトキシカルボニルオキシフェニル）プロパン、2,2'-ビス（4-テトラヒドロピラニルオキシフェニル）プロパン、2,2'-ビス［4-（1-エトキシエトキシ）フェニル］プロパン、2,2'-ビス（4-tert-ブトキシカルボニルメトキシフェニル）プロパン、4,4',4''-トリス（4-tert-ブトキシフェニル）メタン、4,4',4''-トリス（4-tert-ブトキシカルボニルオキシフェニル）メタン、4,4',4''-トリス（4-テトラヒドロピラニルオキシフェニル）メタン、4,4',4''-トリス［4-（1-エトキシエトキシ）フェニル］メタン、4,4',4''-トリス（4-tert-ブトキシカルボニルメトキシフェニル）メタン、α,α,α'-トリス（4-tert-ブトキシフェニル）-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン、α,α,α'-トリス（4-tert-ブトキシカルボニルオキシフェニル）-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン、α,α,α'-トリス（4-テトラヒドロピラニルオキシフェニル）-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン、α,α,α'-トリス［4-（1-エトキシエトキシ）フェニル］-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン、α,α,α'-トリス（4-tert-ブトキシカルボニルメトキシフェニル）-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン、1,1,1-トリス（4-tert-ブトキシフェニル）エタン、1,1,1-トリス（4-tert-ブトキシカルボニルオキシフェニル）エタン、1,1,1-トリス（4-テトラヒドロピラニルオキシフェニル）エタン、1,1,1-トリス［4-（1-エトキシエトキシ）フェニル］エタン、1,1,1-トリス（4-tert-ブトキシカルボニルメトキシフェニル）エタン、1,1,1-トリス（4-トリメチルシリルオキシフェニル）エタン、3,4-ジヒドロ-4-［2,4-ジ-（4-tert-ブトキシフェニル）］-7-（4-tert-ブトキシフェニル）-2,2,4-トリメチル-2H-ベンゾ-1-ピラン、3,4-ジヒドロ-4-［2,4-ジ-（4-tert-ブトキシカルボニルオキシフェニル）］-7-（4-tert-ブトキシカルボニルオキシフェニル）-2,2,4-トリメチル-2H-ベンゾ-1-ピラン、3,4-ジヒドロ-4-［2,4-ジ-（4-テトラヒドロピラニルオキシフェニル）］-7-（4-テトラヒドロピラニルオキシフェニル）-2,2,4-トリメチル-2H-ベンゾ-1-ピラン、3,4-ジヒドロ-4-［2,4-ジ-［4-（1-エトキシエトキシ）フェニル］］-7-［4-（1-エトキシエトキシ）フェニル］-2,2,4-トリメチル-2H-ベンゾ-1-ピラン、3,4-ジヒドロ-4-［2,4-ジ-（4-tert-ブトキシカルボニルメトキシフェニル）］-7-（4-tert-ブトキシカルボニルメトキシフェニル）-2,2,4-トリメチル-2H-ベンゾ-1-ピラン、3,4-ジヒドロ-4-［2,4-ジ-（4-トリメチルシリルオキシフェニル）］-7-（4-トリメチルシリルオキシフェニル）-2,2,4-トリメチル-2H-ベンゾ-1-ピラン、2,2-ビス（4-tert-ブトキシフェニル）ペンタン酸tert-ブチル、2,2-ビス（4-tert-ブトキシカルボニルオキシフェニル）ペンタン酸tert-ブチル、2,2-ビス（4-テトラヒドロピラニルオキシフェニル）ペンタン酸tert-ブチル、2,2-ビス［4-（1-エトキシエトキシ）フェニル］ペンタン酸tert-ブチル、2,2-ビス（4-tert-ブトキシカルボニルメトキシフェニル）ペンタン酸tert-ブチル等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上適宜組合せて用いてもよい。
【０１９３】
これらの化合物の使用量は、ベースポリマーに対して通常0.1〜30重量％、好ましくは0.5〜20重量％である。
【０１９４】
酸の存在下加熱により化学変化して樹脂をアルカリ難溶性とする架橋性化合物としては、例えば2,4,6-トリス（メトキシメチル)アミノ-1,3,5-s-トリアジン、2,4,6-トリス（エトキシメチル)アミノ-1,3,5-s-トリアジン、テトラメトキシメチルグリコール尿素、テトラメトキシメチル尿素、1,3,5-トリス（メトキシメトキシ）ベンゼン、1,3,5-トリス（イソプロポキシメトキシ）ベンゼン、α,α,α'-トリス（イソプロポキシメトキシフェニル）-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン、α,α,α'-トリス（メトキシメトキシフェニル）-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン、CY-179（チバガイギー（株）商品名）等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上適宜組合せて用いてもよい。
【０１９５】
これら架橋性化合物の使用量は、ベースポリマーに対して通常５〜50重量％、好ましくは10〜35重量％である。
【０１９６】
一般式［１］で示されるビスイミド化合物は、酸発生剤として当該化合物１種以上で使用するほか、既存の例えば各種ジアゾジスルホン化合物、各種スルホニウム塩、各種ヨードニウム塩、各種ピロガロールトリスルホネート化合物等の酸発生剤１種以上と併用してもよい。
【０１９７】
化学増幅型レジスト組成物は上記固形成分（樹脂、一般式［１］で示されるビスイミド化合物、溶解阻害剤及び架橋剤）の他に溶剤、塩基化合物が使用され、必要に応じて界面活性剤、紫外線吸収剤、有機カルボン酸を含む酸性化合物等の添加物が使用される。
【０１９８】
溶剤の具体例としては、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、酢酸 2-エトキシエチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3-メトキシプロビオン酸メチル、3-メトキシプロビオン酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、2-ヘプタノン、β-プロピオラクトン、β-ブチロラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、δ-バレロラクトン、1,4-ジオキサン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、N-メチル-2-ピロリドン等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
【０１９９】
これら溶剤の使用量は、如何なるレジストに於いても全固形分の重量に対して通常３〜25倍重量、好ましくは３〜20倍重量である。
【０２００】
塩基性化合物は感度調整等の目的で使用されるが、具体的には、例えばピリジン、ピコリン、トリエチルアミン、トリ ｎ−ブチルアミン、トリ ｎ−オクチルアミン、ジオクチルメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、N-メチルピロリジン、N-メチルピペリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチルヘキサデシルアミン、トリベンジルアミン、トリス［2-(2-メトキシエトキシ)エチル］アミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ-ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシド、ポリビニルピリジン、ポリ（ビニルピリジン／メタクリル酸メチル）等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
【０２０１】
必要に応じて使用される界面活性剤の具体例としては、例えばフロラード（住友スリーエム（株）商品名）、サーフロン（旭硝子（株）商品名）、ユニダイン（ダイキン工業（株）商品名）、メガファック（大日本インキ（株）商品名）、エフトップ（トーケムプロダクツ（株）商品名）等のフッ素含有ノニオン系界面活性剤、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンセチルエーテル等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上を適宜組合せて用いてもよい。
【０２０２】
必要に応じて使用される紫外線吸収剤としては、例えば9-ジアゾフルオレノン、9-(2-メトキシエトキシメチル)アントラセン、9-(2-エトキシエトキシメチル)アントラセン、9-フルオレノン、2-ヒドロキシカルバゾール、o-ナフトキノンジアジド誘導体、4-ジアゾ-1,7-ジフェニルペンタン-3,5-ジオン等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上を適宜組合せて用いてもよい。
【０２０３】
必要に応じて使用される有機カルボン酸を含む酸性化合物としては、例えばサリチル酸、m-ヒドロキシ安息香酸、p-ヒドロキシ安息香酸、o-アセチル安息香酸、ジフェノール酸、フタル酸、コハク酸、マロン酸、サリチルアルデヒド、コハク酸イミド、フタル酸イミド、サッカリン、アスコルビン酸等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上を適宜組合せて用いてもよい。
【０２０４】
塩基性化合物、必要に応じて使用される界面活性剤、紫外線吸収剤及び有機カルボン酸を含む酸性化合物の使用量は、何れのレジスト組成物に於いてもベースポリマーに対して、夫々通常0.000001〜１重量％、好ましくは0.00001〜１重量％である。
【０２０５】
一般式［１］で示されるビスイミド化合物を酸発生剤として含有する化学増幅型レジスト組成物を用いてパターン形成を行うには、例えば以下の如く行えばよい。
【０２０６】
即ち、本発明に係るレジスト組成物を、回転塗布等によってシリコンウエハー等の半導体基板上に塗布した後、ホットプレート上で70〜150℃、60〜120秒間加熱処理（プレベーク）して膜厚0.1〜1.0μmのレジスト膜を形成する。次いで、目的のパターンを形成させるため該レジスト膜に放射線を照射する。照射後、ホットプレート上で70〜150℃、60〜120秒間加熱処理（ＰＥＢ）を行った後、アルカリ現像液を用いて30〜120秒間、例えばスプレー法、パドル法、ディップ法等により現像、水洗して所定のレジストパターンを形成させる。
【０２０７】
アルカリ現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等の無機アルカリ類、例えばトリエタノールアミン、コリン、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド等の有機アルカリ類のアルカリ性化合物１種以上を、通常0.01〜20重量％、好ましくは１〜5％の濃度となるように水に溶解したものが挙げられ、中でも、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドの水溶液が好ましい。
【０２０８】
また、当該アルカリ性水溶液からなる現像液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適宜添加してもよい。
【０２０９】
本発明の化合物である一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物及び一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物を酸発生剤として含有する化学増幅型レジスト組成物は、放射線照射部位では下記［式１］及び［式２］に従って酸が発生する。
0004439915.tif 000048
【０２１０】
（式中、Ｒ２及びＡ３は前記に同じ。）
0004439915.tif 000049
【０２１１】
（式中、Ｒ４及びＡ２は前記に同じ。）
ポジ型レジスト組成物を用いた場合は、例えば発生した酸の存在下、必要に応じて加熱することにより、下記［式３］の如き化学変化が生じて露光部分がアルカリ現像液に可溶となり、ポジ型のレジストパターンが形成される。（酸不安定基の脱離反応）
0004439915.tif 000050
【０２１２】
また、ネガ型レジスト組成物を用いた場合は、例えば発生した酸の存在下、加熱することにより、下記［式４］の如き化学変化が生じてアルカリ現像液に難溶性となり、ネガ型のレジストパターンが形成される。（樹脂の架橋反応）
0004439915.tif 000051
【０２１３】
本発明に係る一般式［１］で示されるビスイミド化合物は、レジスト溶媒への溶解性が高いため、これを化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として使用すれば、既存のスルホニウム塩等の酸発生剤が有していた、例えば溶媒溶解性が低いため微粒子を発生しやすい等の問題を生じさせることなく、酸発生を均質且つ高感度化できる。
【０２１４】
また、例えばｉ線（365nm）、ＫｒＦエキシマレーザ（248nm）、ＡｒＦエキシマレーザ（193nm）、Ｆ２レーザ（157nm）、ＥＵＶ（1〜30nm帯）、電子線、Ｘ線等の各種放射線に感応して容易に酸を発生するため、本発明に係るビスイミド化合物を含む化学増幅型レジスト組成物は高感度、高解像性能及び良好なパターン形状が得られる。
【０２１５】
更に、本発明のビスイミド化合物は、上記レジスト組成物のほか、感光性ポリイミド樹脂を使用したｉ線用化学増幅型レジスト組成物として有用である。
【０２１６】
更にまた、本発明の一般式［２５］で示されるビス（N-ヒドロキシ）フタルイミド化合物は、本発明の一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物合成中間体として有用であるほか、例えばポリイミド樹脂用の架橋剤等の耐熱性高分子合成用原料、例えば感光性化合物の合成中間体等の機能性有機材料、ペプチド合成等の生化学分野での機能性材料等としても有用である。
【０２１７】
以下に実施例、参考例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない
【実施例】
【０２１８】
参考例１  テトラヒドロ-2,5-ジヒドロキシシクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロンの合成
例えば特開昭59-212495号公報等記載の方法に従って無水マレイン酸から光反応で得られたシクロブタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸ジ無水物 19.6g(0.10モル)を塩酸ヒドロキシルアミン 15.3g(0.22モル)のピリジン 210ml溶液中に室温で添加した後、90℃で15分間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に６％酢酸水溶液 210mlを注入し、析出した粗晶物を濾過、水洗、減圧乾燥してテトラヒドロ-2,5-ジヒドロキシシクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン 17.0gを無色粉末晶として得た。
1HNMR(DMSO-d6) δppm：3.38〜3.40(4H, d, CH×4), 11.09(2H, s, OH×2)
【０２１９】
参考例２  3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ジヒドロキシ-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例１でシクロブタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸ジ無水物の代わりにビシクロ［2,2,2］オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸ジ無水物 24.8g(0.10モル)を用いた以外は参考例１と同様の操作を行い、3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ジヒドロキシ-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 16.5gを無色粉末晶として得た。
1HNMR(DMSO-d6) δppm：3.31〜3.37(6H, m, CH×6), 6.08〜6.09(2H, d, -CH=×2), 10.76(2H, s, OH×2)
【０２２０】
参考例３  2,6-ジヒドロキシベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例１で用いたシクロブタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸ジ無水物の代わりにピロメリット酸無水物 21.8g(0.10モル)を用いた以外は、参考例１と同様の操作を行い、2,6-ジヒドロキシベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 24.0gを橙色粉末晶として得た。
1HNMR(DMSO-d6) δppm：8.13(2H, s, ピロメリット環水素×2), 11.16(2H, s, OH×2)
【０２２１】
参考例４  N-10-カンファースルホニルオキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミドの合成
N-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド 1.25g(0.007モル)及び10-カンファースルホニルクロライド 2.01g(0.008モル)をアセトン 20ml中に懸濁させ、これにトリエチルアミン 0.81g(0.008モル)を室温で滴下し、２時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 100ml中に注入、晶析させ、得られた析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、粗結晶を酢酸エチル／エチルエーテル混合溶媒から再結晶してN-10-カンファースルホニルオキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド 1.8gを無色プリズム晶として得た。
Mp.：163-165℃
1HNMR(CDCl3) δppm：0.90(3H, s, CH3), 1.11(3H, s, CH3), 1.46〜1.54(2H, m, H-C-H及び有橋脂環水素), 1.77〜1.79(2H, m, H-C-H及び有橋脂環水素), 1.93〜1.98(1H, d, 有橋脂環水素), 2.07〜2.13(2H, m, 有橋脂環水素×2), 2.30〜2.42(2H, m, 有橋脂環水素×2), 3.32(2H, bs, 有橋脂環水素×2), 3.46(2H, bs, 有橋脂環水素×2), 3.54〜3.58(1H, d, H-C-H-SO3-), 3.91〜3.95(1H, d, H-C-H-SO3-), 6.17〜6.20(2H, d, -CH=×2)
【０２２２】
参考例５  N-ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミドの合成
N-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド 0.63g(0.0035モル)及びペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド 1.07g(0.004モル)をアセトン 10ml中に溶解させ、これにトリエチルアミン 0.40g(0.004モル)を室温で滴下し、２時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 50ml中に注入、晶析させ、得られた析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、粗結晶を酢酸エチル／エチルエーテル混合溶媒から再結晶してN-ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド 0.8gを無色プリズム晶として得た。
Mp.：153-155℃
1HNMR(CDCl3) δppm：1.49〜1.51(1H, d, H-C-H), 1.78〜1.81(1H, d, H-C-H), 3.29〜3.30(2H, d, 有橋脂環水素×2), 3.45(2H, s, 有橋脂環水素×2), 6.16(2H, s, -CH=×2)
【０２２３】
参考例６  2,6-ビス（メタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例３で得た2,6-ジヒドロキシベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.00g(0.004モル)をピリジン 1.5ml及びN,N-ジメチルアセトアミド 10ml中に懸濁し、これにメタンスルホニルクロライド 2.94g(0.012モル)を室温で滴下した後、１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶をN,N-ジメチルアセトアミドから再結晶して2,6-ビス（メタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.1gを無色粉末晶として得た。
Mp.：300℃以上
1HNMR(DMSO-d6) δppm：8.47(2H, s, ピロメリット環水素×2)
【０２２４】
参考例７  3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス(ｎ−ブタンスルホニルオキシ)-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例２で得た3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ジヒドロキシ-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.11g(0.004モル)をピリジン 1.5ml及びN,N-ジメチルアセトアミド 10ml中に溶解し、これにｎ−ブタンスルホニルクロライド 2.94g(0.012モル)を室温で滴下した後、１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗晶を酢酸エチルから再結晶して3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス(ｎ−ブタンスルホニルオキシ)-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.1gを無色鱗片状晶として得た。
Mp.：239-241℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：0.88〜0.92(6H, t, CH3×2), 1.38〜1.44(4H, q, CH2×2), 1.79〜1.83(4H, m, CH2×2), 3.43(6H, s, CH×6), 3.61〜3.65(4H, m, CH2×2), 6.18(2H, s, -CH=×2)
【０２２５】
実施例１  テトラヒドロ-2,5-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロンの合成
参考例１で得たテトラヒドロ-2,5-ジヒドロキシシクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン 0.90g(0.004モル)をピリジン 1.5ml及びN,N-ジメチルアセトアミド 10ml中に懸濁し、これに3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド 2.94g(0.012モル)を室温で滴下した後、１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶を塩化メチレン／アセトン混合溶媒から再結晶してテトラヒドロ-2,5-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン 1.5gを無色プリズム晶として得た。（収率：58.4％）
Mp.：245-247℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：3.58(4H, s, CH×4), 7.92〜8.01(2H, t, 芳香環水素×2), 8.31〜8.34(2H, d, 芳香環水素×2), 8.39〜8.43(4H, t, 芳香環水素×4)
IR(KBr-Disk) νcm-1：3076, 3017, 1765(C=O), 1327(SO2O), 1196(SO2O)
MS(m/z)：641(M+)
【０２２６】
実施例２〜５  一般式［１０］で示される化合物（四価の脂環式炭化水素基がシクロブタン環由来のもの）の合成
実施例１で用いた3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライドの代わりに各種スルホニルクロライドを用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、目的とするビスイミドスルホネート化合物を得た。その結果を表１に示す。
【０２２７】
【表１】
0004439915.tif 000052
※MeCN：アセトニトリル、DMAc：N,N-ジメチルアセトアミド、EtOAc：酢酸エチル
【０２２８】
実施例６  3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例２で得た3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ジヒドロキシ-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.11g(0.004モル)をピリジン 1.5ml及びN,N-ジメチルアセトアミド 10ml中に溶解し、これに3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド 2.94g(0.012モル)を室温で滴下した後、室温で１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶を酢酸エチル／メタノール混合溶媒から再結晶して3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.8gを無色鱗片状晶として得た。（収率：64.8％）
Mp.：226℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：3.25〜3.29(2H, d, CH×2), 3.31〜3.36(4H, m, CH×4), 6.17〜6.19(2H, t, -CH=×2), 7.98〜8.02(2H, t, 芳香環水素×2), 8.23(2H, s, 芳香環水素×2), 8.31〜8.33(4H, d, 芳香環水素×4)
IR(KBr-Disk) νcm-1：3088, 2951, 1750(C=O), 1327(SO2O), 1200(SO2O)
MS(m/z)：694(M+)
【０２２９】
実施例７〜９  一般式［１１］の化合物の合成
実施例６で用いた3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライドの代わりに各種スルホニルクロライドを用いた以外は実施例６と同様の操作を行い、目的とするビスイミドスルホネート化合物を得た。その結果を表２に示す。
【０２３０】
【表２】
0004439915.tif 000053
※DMAc：N,N-ジメチルアセトアミド、Me２CO：アセトン、Et２O：エチルエーテル、MeCN：アセトニトリル、EtOAc：酢酸エチル
【０２３１】
実施例１０  2,6-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例３で得た2,6-ジヒドロキシベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.00g(0.004モル)をピリジン 1.5ml及びN,N-ジメチルアセトアミド 10ml中に懸濁し、これに3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド 2.94g(0.012モル)を室温で滴下した後、室温で１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入し、析出した油状物を塩化メチレン 20mlで３回抽出し、有機層を水洗(50ml×４)した後、減圧濃縮した。次いで、残渣の粗結晶を塩化メチレン／アセトン混合溶媒から再結晶して2,6-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.7gを微黄色鱗片状晶として得た。（収率：64.0％）
Mp.：226-228℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.96〜8.00(2H, t, 芳香環水素×2), 8.32〜8.34(2H, d, 芳香環水素×2), 8.37(2H, s, ピロメリット環水素×2), 8.41〜8.45(4H, t, 芳香環水素×4)
IR(KBr-Disk) νcm-1：3100, 3036, 1798(C=O), 1759(C=O), 1392(SO2O), 1194(SO2O)
MS(m/z)：664(M+)
【０２３２】
実施例１１〜２１  一般式［１２］の化合物の合成
実施例１０で用いた3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライドの代わりに各種スルホニルクロライドを用いた以外は実施例１０と同様の操作を行い、目的とするビスイミドスルホネート化合物を得た。その結果を表３〜５に示す。
【０２３３】
【表３】
0004439915.tif 000054
※MeCN：アセトニトリル、Me2CO：アセトン、DMAc：N,N-ジメチルアセトアミド
【０２３４】
【表４】
0004439915.tif 000055
※DMAc：N,N-ジメチルアセトアミド、MeOH：メタノール、MeCN：アセトニトリル
【０２３５】
【表５】
0004439915.tif 000056
※Et2O：ジエチルエーテル、MeCN：アセトニトリル、DMAc：N,N-ジメチルアセトアミド
【０２３６】
実施例２２  2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例３で得た2,6-ジヒドロキシベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.00g(0.004モル)、ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド 2.67g(0.01モル)をアセトン 20mlに溶解し、これにトリエチルアミン 1.01g(0.01モル)を室温で滴下し、２時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入し、析出した油状物をクロロホルム 50mlで４回抽出し、有機層を水洗（50ml×４した後、減圧濃縮した。次いで、残渣の粗結晶を塩化メチレン／酢酸エチル混合溶媒から再結晶して2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.8gを微黄色プリズム晶として得た。（収率：63.5％）
Mp.：299℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：8.44(2H, s, ピロメリット環水素×2)
IR(KBr-Disk) νcm-1：3108, 3042, 1784(C=O), 1289(SO2O), 1120(SO2O)
MS(m/z)：708(M+)
【０２３７】
実施例２３  2,6-ビス(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
実施例２２で用いたペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルクロライドを用いた以外は実施例２２と同様の反応を行い、得られた反応液を水 150ml中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶をエチルエーテル／アセトニトリル混合溶媒から再結晶して2,6-ビス(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 2.0gを微黄色鱗片状晶として得た。（収率：62.5％）
Mp.：210-212℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：8.31(2H, s, ピロメリット環水素×2), 8.74(6H, s, 芳香環水素×6)
IR(KBr-Disk) νcm-1：3098, 3042, 1802(C=O), 1757(C=O), 1284(SO2O), 1196(SO2O)
MS(m/z)：800(M+)
【０２３８】
実施例２４  2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例３で得た2,6-ジヒドロキシベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.00g(0.004モル)を2,6-ルチジン 1.5ml及びN,N-ジメチルアセトアミド 10ml中に懸濁し、これにノナフルオロブタンスルホニルフルオライド 3.62g(0.012モル)を室温で滴下した後、30分攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、粗結晶をアセトニトリルから再結晶して2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.1gを微黄色粉末晶として得た。（収率：39.9％）
Mp.：300℃以上
1HNMR(DMSO-d6) δppm：8.12(2H, s, ピロメリット環水素×2)
【０２３９】
実施例２５  2,6-ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例３で得た2,6-ジヒドロキシベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.00g(0.004モル)、トリフルオロメタンスルホン酸 1.20g(0.008モル)を塩化メチレン 20ml中に懸濁し、これにジシクロヘキシルカルボジイミド 1.65g(0.008モル)を塩化メチレン 10mlに溶解した液を室温で滴下した後、８時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を濾過した後、濾液を水洗、乾燥し、濃縮して粗結晶 2.3gを得た。次いで、得られた粗晶をメタノールから再結晶して2,6-ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 0.6gを無色プリズム晶として得た。（収率：29.3％）
Mp.：231-233℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：8.12(2H, s, ピロメリット環水素×2)
【０２４０】
実施例２６  3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロンの合成
参考例２で得た3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ジヒドロキシ-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.11g(0.004モル)、ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド 2.67g(0.01モル)をアセトン 20ml中に溶解し、これにトリエチルアミン 1.01g(0.01モル)を室温で滴下した後、２時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入して晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶をアセトニトリル／メタノール混合溶媒から再結晶して3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ)-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン 1.7gを無色鱗片状晶として得た。（収率：57.6％）
Mp.：300℃以上
1HNMR(DMSO-d6) δppm：3.32〜3.36(6H, m, CH×4), 5.95(2H, bs, -CH=×2)
IR(KBr-Disk) νcm-1：2961,1815(C=O), 1759(C=O), 1313(SO2O), 1109(SO2O)
MS(m/z)：736(M+-2H)
【０２４１】
実施例２７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    6.0g
2,6-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［実施例１０の化合物］                      0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を使用して以下のようにパターンを形成した。
即ち、レジスト組成物を0.1μmのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板上にスピンコートした後、130℃、90秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚 0.3μmのレジスト膜を得た。ついでＥＢ直描機（加速電圧 50keV）でパターンを描画した。次いで、120℃、60秒ホットプレート上でベークした後、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターンを形成した。得られたレジストパターンは4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２４２】
実施例２８
実施例２７に於けるEB直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパー(NA 0.55)を用いて露光した以外は実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、5mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２４３】
実施例２９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシスチレン）［構成比率：26／64／10、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                       6.0g
2,6-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［実施例１０の化合物］                      0.3g
トリス［2-(2-メトキシエトキシ)エチル］アミン                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を0.1μmのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板上にスピンコートした後、130℃、90秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚0.3μmのレジスト膜を得た。次いで、ＥＢ直描機（加速電圧 50keV）でパターンを描画した。105℃、60秒ホットプレート上でベークした後、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターンを形成した。得られたレジストパターンは2.8μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S) のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２４４】
実施例３０
実施例２９に於けるＥＢ直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパーを用いて露光した以外は実施例２９と同様にしてパターン形成を行った。その結果、3mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２４５】
実施例３１
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
2,6-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［実施例１０の化合物］                      0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、3.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S) のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２４６】
実施例３２
実施例３１に於けるEB直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパーを用いて露光した以外は実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、3mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２４７】
実施例３３
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：１／９、Mw：2,500、Mw/Mn：1.02］                                6.0g
2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［実施例22の化合物］                            0.3g
2,4,6-トリス（メトキシメチル）アミノ-1,3,5-s-トリアジン                     2.0g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           58.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、7.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のネガ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２４８】
実施例３４
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：2／8、Mw：8,500、Mw/Mn：1.05］                                  6.0g
2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［実施例22の化合物］                            0.3g
4,4',4''-トリス(4-tert-ブトキシカルボニルメトキシフェニル)メタン            1.5g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           58.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２４９】
実施例３５
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／スチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：25／10／65、Mw：10,000、Mw/Mn：1.85］                         6.0g
2,6-ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［実施例24の化合物］                                 0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
乳酸エチル                                                                 30.0g
3-エトキシプロピオン酸エチル                                               30.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２５０】
実施例３６
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    6.0g
2,6-ビス(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［実施例23の化合物］                    0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２５１】
実施例３７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
2,6-ビス（10-カンファースルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［実施例20の化合物］                                      0.3g
4-N,N-ジメチルアミノピリジン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、5.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２５２】
実施例３８
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシスチレン）［構成比率：26／64／10、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                       6.0g
テトラヒドロ-2,5-ビス(10-カンファースルホニルオキシ)シクロブタ［1,2-c：3,4-c'］ジピロール-1,3,4,6(2H,5H)-テトロン［実施例５の化合物］                      0.3g
トリオクチルアミン                                                         0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例３０と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２５３】
実施例３９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン
［実施例６の化合物］                                                        0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
乳酸エチル                                                                 60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２５４】
実施例４０
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス(10-カンファースルホニルオキシ)-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン
［実施例９の化合物］                                                        0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           30.0g
3-エトキシプロピオン酸エチル                                               30.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２８と同様にしてパターン形成を行った。その結果、5mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２５５】
実施例４１
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ(p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン)
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン
［実施例２６の化合物］                                                      0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２５６】
比較例１
下記の組成から成るレジスト組成物の調製を行った。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    6.0g
2,6-ビス（メタンスルホニルオキシ）ベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［参考例６の化合物］                                             0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記組成の調製を行ったところ酸発生剤が全く溶解せず、レジスト組成物は調製出来なかった。
【０２５７】
比較例２
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
N-10-カンファースルホニルオキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド
［参考例４の化合物］                                                        0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２８と同様にしてパターン形成を行った。その結果、10mJ/cm2の感度で0.18μm L&Sのポジ型パターンを解像したが0.15μm L&Sは解像できなかった。また、パターン形状はテーパーで不良であった。
【０２５８】
比較例３
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
N-ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド
［参考例５の化合物］                                                        0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、8.0μC/cm2の感度で110nm L&S(0.11μm L&S)のポジ型パターンを解像したが100nm L&Sは解像できなかった。また、パターン形状は逆テーパーで不良であった。
【０２５９】
比較例４
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／スチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：25／10／65、Mw：10,000、Mw/Mn：1.85］                         6.0g
3a,4,4a,7a,8,8a-ヘキサヒドロ-2,6-ビス(ｎ−ブタンスルホニルオキシ)-4,8-エテノベンゾ［1,2-c：4,5-c'］ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン［参考例７の化合物］   0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、10μC/cm2の感度で120nm L&S(0.12μm L&S)のポジ型パターンを解像したが100nm L&Sは解像できなかった。また、パターン形状はテーパーで不良であった。
【０２６０】
比較例５
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    6.0g
N-10-カンファースルホニルオキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド
［参考例５の化合物］                                                        0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、12μC/cm2の感度で120nm L&S(0.12μm L&S)のポジ型パターンを解像したが100nm L&Sは解像できなかった。また、パターン形状はテーパーで不良であった。
【０２６１】
各実施例の結果から明らかなように、本発明の化合物のうち一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物は化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として極めて有効である。それに対して、一般式［４］で示される化合物に極めて類似した既存の化合物は、比較例１の結果から溶解性が不良のためレジスト調製ができない、或いは、比較例４と、実施例３５との対比から低感度、低解像性能及び形状不良であるため使用困難であることが分かった。
【０２６２】
更に、一般式［４］で示される化合物に類似した既存の化合物は実施例２７〜３２、実施例３５〜４１と比較例２、比較例３及び比較例５との対比から低感度、低解像性能及び形状不良であることが確認された。
【０２６３】
実施例４２  5,5'-オキシビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
4,4'-オキシジフタル酸無水物 24.1g(0.078モル)を塩酸ヒドロキシルアミン 11.9g(0.17モル)のピリジン 150ml溶液中に室温で添加した後、90℃で15分間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を減圧濃縮し、残渣に６％酢酸水溶液 150mlを注入し、析出結晶を濾過、水洗後、エタノールから再結晶して目的物 24.6gを微黄色粉末晶として得た。
Mp.：286-287℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.49〜7.51(4H, m, フタルイミド環水素×4)，7.88〜7.90(2H, d, フタルイミド環水素×2)，10.85(2H, s, OH×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3175, 1786(C=O), 1716(C=O)
【０２６４】
実施例４３  5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
4,4'-（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物 20.0g(0.045モル)及び塩酸ヒドロキシルアミン 6.9g(0.099モル)を用いて実施例４２と同様の反応、処理を行った。得られた析出油状物を分取し酢酸エチルから結晶化させた。得られた析出結晶を濾過、水洗後、減圧乾燥し、目的物 19.8gを橙黄色粉末晶として得た。
Mp.：102〜110℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.62(2H, s, フタルイミド環水素×2)，7.82〜7.84(2H, d, フタルイミド環水素×2)，7.97〜7.99(2H, d, フタルイミド環水素×2)，11.01(2H, s, OH×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3275, 1792(C=O), 1717(C=O)
【０２６５】
実施例４４  5,5'-ビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
4,4'-ビフタル酸無水物 25.0g(0.085モル)及び塩酸ヒドロキシルアミン 13.0g(0.187モル)を用いて実施例４２と同様の反応、処理を行い、目的物 27.4gを黄色粉末晶として得た。
Mp.：300℃以上
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.93〜7.95(2H, d, フタルイミド環水素×2)，8.23(2H, s, フタルイミド環水素×2)，8.23〜8.26(2H, d, フタルイミド環水素×2)，10.89(2H, s, OH×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3212, 1782(C=O), 1725(C=O)
【０２６６】
実施例４５  5,5'-オキシビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４２で得られた5,5'-オキシビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.36g(0.004モル)をピリジン 1.5ml及びN,N-ジメチルアセトアミド 10mlに溶解し、これに3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド 2.94g(0.012モル)を室温下で滴下し、室温で３時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入し晶析させ、得られた析出晶を濾取、水洗し、次いでメタノール洗浄した後、アセトニトリルから再結晶させ目的物 1.9gを微黄色鱗片状晶として得た。
Mp.：189-192℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.60〜7.62(4H, m, フタルイミド環水素×4)，7.98〜8.01(4H, dd, フタルイミド環水素×2及び芳香環水素×2)，8.31〜8.33(2H, d, 芳香環水素×2)，8.37(2H, s, 芳香環水素×2)，8.40〜8.42(2H, d, 芳香環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3112, 1793(C=O), 1761(C=O), 1329(SO2), 1194(SO2)
【０２６７】
実施例４６  5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４３で得られた5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.90g(0.004モル) と3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド 2.94g(0.012モル)とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、得られた粗晶をｎ-ヘキサン／エチルエーテルから再結晶させ、目的物 2.54gを微黄色鱗片状晶として得た。
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.66(2H, s, 芳香環水素×2), 7.91〜7.93(2H, d, 芳香環水素×2)，7.96〜8.00(2H, t, 芳香環水素×2)，8.08〜8.10(2H, d, 芳香環水素×2)，8.31〜8.32(2H, d, 芳香環水素×2), 8.40(2H, s, 芳香環水素×2)，8.42〜8.45(2H, d, 芳香環水素×2)
【０２６８】
実施例４７  5,5'-ビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４４で得られた5,5'-ビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 0.68g(0.002モル)と3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド 1.55g(0.006モル)とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、得られた粗晶をアセトニトリルから再結晶させ、目的物 0.5gを微黄色粉末晶として得た。
Mp.：235-236℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.97〜8.04(4H, m, フタルイミド環水素×2及び芳香環水素×2)，8.32〜8.45(10H, m, フタルイミド環水素×4及び芳香環水素×6)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3092, 1792(C=O), 1755(C=O), 1329(SO2), 1198(SO2)
【０２６９】
実施例４８  5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-トルエンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４３で得られた5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.90g(0.004モル) とp-トルエンスルホニルクロライド 2.29g(0.012モル)とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、得られた粗晶をメタノールから再結晶させ、目的物 1.25gを微黄色粉末晶として得た。
Mp.：122-131℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：2.50(6H, s, CH3×2)，7.52〜7.54(4H, d, 芳香環水素×4)，7.70(2H, s, フタルイミド環水素×2)，7.93〜7.95(2H, d, フタルイミド環水素×2)，7.97(4H, d, 芳香環水素×4)，8.07〜8.10(2H, d, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3073, 1806(C=O), 1759(C=O), 1400(SO2), 1196(SO2)
【０２７０】
実施例４９  5,5'-オキシビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４２で得られた5,5'-オキシビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.36g(0.004モル)をピリジン 1.5ml及びN,N-ジメチルアセトアミド 10mlに溶解し、これに10-カンファースルホニルクロライド 3.01g (0.012モル)を室温下で滴下し、室温で１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水 150ml中に注入し晶析させ、得られた白色油状物を塩化メチレン抽出(50ml×3)し、有機層を水洗(100ml×3)した後減圧濃縮して微黄色粘稠油状物 2.3gを得た。次いで、得られた油状物をカラムクロマト分離［ワコーゲル Ｃ-200、溶離液：塩化メチレン／メタノール=16/1(v/v)］した後、ｎ-ヘキサン／酢酸エチルから結晶化させ、目的物 1.2gを無色短針状晶として得た。
Mp.：169-174℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：0.83(6H, s, CH3×2), 1.04(6H, s, CH3×2), 1.46〜1.48(2H, m, 有橋脂環水素×2), 1.68(2H, m, 有橋脂環水素×2), 1.95〜2.00(4H, m, 有橋脂環水素×4), 2.11(2H, t, 有橋脂環水素×2), 2.21〜2.24(2H, m, 有橋脂環水素×2), 2.36〜2.40(2H, m, 有橋脂環水素×2), 3.87〜3.98(4H, q, CH2×2), 7.65〜7.66(2H, d, フタルイミド環水素×2)，7.70(2H, s, フタルイミド環水素×2)，8.08〜8.10(2H, d, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3102, 2969, 1798(C=O), 1750(C=O), 1399(SO2), 1186(SO2)
UV(MeCN)λmax：318nm(ε 5760)
【０２７１】
実施例５０  5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４３で得られた5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.90g(0.004モル)と10-カンファースルホニルクロライド 3.01g(0.012モル)とを用いて実施例４９と同様の反応を行った後、得られた反応液を水 150ml中に注入し晶析させ、得られた結晶を濾取、水洗、乾燥して粗晶3.8gを得た。次いで、粗晶をメタノールから再結晶させ、目的物 0.5gを無色プリズム晶として得た。
Mp.：140-145℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：0.83(6H, s, CH3×2), 1.04(6H, s, CH3×2), 1.46〜1.48(2H, m, 有橋脂環水素×2), 1.67(2H, m, 有橋脂環水素×2), 1.95〜2.00(4H, m, 有橋脂環水素×4), 2.11(2H, t, 有橋脂環水素×2), 2.22〜2.25(2H, m, 有橋脂環水素×2), 2.36〜2.41(2H, m, 有橋脂環水素×2), 3.87〜3.98(4H, q, CH2×2), 7.74(2H, s, フタルイミド環水素×2)，7.98〜8.00(2H, d, フタルイミド環水素×2)，8.18〜8.20(2H, d, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3113, 2969, 1802(C=O), 1757(C=O), 1391(SO2), 1188(SO2)
【０２７２】
実施例５１  5,5'-オキシビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４２で得られた5,5'-オキシビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.36g(0.004モル)及びペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド 2.67g(0.01モル)をアセトン 25mlに懸濁させ、これにトリエチルアミン 1.01g(0.01モル)を18〜25℃で滴下し、次いで室温下２時間攪拌反応させた。反応液を水 150ml中に注入し、析出した粘稠油状物を塩化メチレン抽出(50ml×3)し、有機層を水洗(100ml×3)した後減圧濃縮して微黄色粗結晶 2.5gを得た。次いで塩化メチレン／アセトニトリルから再結晶させ、目的物 0.8gを微黄色粉末晶として得た。
Mp.：224-229℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.61〜7.64(4H, m, フタルイミド環水素×4)，8.02〜8.04(2H, d, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3108, 1848(C=O), 1765(C=O), 1429(SO2), 1203(SO2)
UV(MeCN)λmax：313nm(ε 7800), 275nm(ε 11910)
MS(m/z)：800［M-H］-
【０２７３】
実施例５２  5,5'-ビス［2-ｎ-ブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４４で得られた5,5'-ビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3 (2H)-ジオン］ 1.30g(0.04モル)とｎ-ブタンスルホニルクロライド 1.88g(0.012モル)とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、得られた微黄色粗結晶 5.0gをアセトン／メタノールから再結晶させ、目的物 1.5gを無色鱗片状晶として得た。
Mp.：213-214℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：0.92〜0.95 (6H, t, CH3×2), 1.43〜1.49(4H, q, CH2×2), 1.90〜1.94(4H, m, CH2×2), 3.79〜3.83(4H, m, CH2×2), 8.09〜8.11(2H, d, フタルイミド環水素×2)，8.39〜8.41(2H, d, フタルイミド環水素×2),8.46(2H, s, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：2969, 1790(C=O), 1744(C=O), 1387(SO2), 1173(SO2)
【０２７４】
実施例５３  5,5'-オキシビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４２で得られた5,5'-オキシビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.36g(0.004モル) と3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニルクロライド 3.13g(0.01モル)とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、微黄色粗結晶 3.1gを得た。次いで、得られた粗晶をイソプロピルエーテル／アセトニトリルから再結晶させ、目的物 1.5gを無色プリズム晶として得た。
Mp.：179-183℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.56〜7.61(4H, m, フタルイミド環水素×4)，7.99〜8.01(2H, d, フタルイミド環水素×2)，8.73(4H, s, 芳香環水素×4), 8.75(2H, s, 芳香環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3092, 1796(C=O), 1746(C=O), 1410(SO2), 1202(SO2)
【０２７５】
実施例５４  5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４３で得られた5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.90g(0.004モル)とペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド 2.67g(0.01モル)とを用いて実施例４６と同様の反応、後処理を行い、微黄色粗結晶 3.6gを得た。次いで、得られた粗晶を塩化メチレン／アセトニトリルから再結晶させ、目的物 2.0gを微黄色プリズム晶として得た。
Mp.：227-230℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.67(2H, s, フタルイミド環水素×2)，7.91〜7.93(2H, d, フタルイミド環水素×2)，8.11〜8.13(2H, d, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3108, 1811(C=O), 1765(C=O), 1426(SO2), 1200(SO2)
MS(m/z)：933［M-H］-
【０２７６】
実施例５５  5,5'-ビス［2-(4-トルエンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
上記実施例４４で得られた5,5'-ビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3 (2H)-ジオン］1.30g(0.04モル)とp-トルエンスルホニルクロライド2.29g(0.012モル)とを用いて実施例４５と同様に反応、後処理し得られた微黄色粗結晶4.1gをアセトニトリルから再結晶して5,5'-ビス［2-(4-トルエンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］1.4gを微黄色短針状晶として得た。
Mp.：287-288℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：2.50(6H, s, CH3×2)，7.53〜7.55(4H, d, 芳香環水素×4)，7.95〜7.97(4H, d, 芳香環水素×4)，8.02〜8.04(2H, d, フタルイド環水素×2)，8.34〜8.36(2H, d, フタルイミド環水素×2), 8.39(2H, s, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3069, 1790(C=O), 1755(C=O), 1395(SO2), 1196(SO2)
【０２７７】
実施例５６〜６５  一般式［１３］の化合物の合成
実施例５１のペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライドを各種スルホニルクロライドに代えて実施例５１と同様に反応、後処理し、得られた粗晶を精製して対応するビスイミドスルホネート化合物を得た。結果を表６〜９に示す。
【０２７８】
【表６】
0004439915.tif 000057
※MeCN：アセトニトリル
【０２７９】
【表７】
0004439915.tif 000058
※MeCN：アセトニトリル、Me2CO：ジメチルケトン、EtOH：エタノール
【０２８０】
【表８】
0004439915.tif 000059
※DMAc：N,N-ジメチルアセトアミド、MeCN：アセトニトリル
【０２８１】
【表９】
0004439915.tif 000060
※MeCN：アセトニトリル、MeOH：メタノール
【０２８２】
実施例６６  5,5'-オキシビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４２で得られた5,5'-オキシビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.50g(0.0044モル)をピリジン 2ml及びN,N-ジメチルアセトアミド 10ml中に懸濁させ、0〜5℃でノナフルオロブタンスルホニルフルオライド 3.63g(0.012モル)を滴下し、同温度で1時間次いで室温で3時間攪拌反応させた。反応後、反応液を水 150ml中に注入し、析出晶を濾取、水50mlで2回、メタノール50mlで1回洗浄、減圧乾燥して微黄色粗結晶 2.9gを得た。次いでN,N-ジメチルアセトアミド／アセトニトリルから再結晶して5,5'-オキシビス［2-ノナフルオロブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.5gを微黄色粉末晶として得た。
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.53〜7.57(4H, m, フタルイミド環水素×4)，7.95〜7.97(2H, d, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3088, 1808(C=O), 1754(C=O), 1348(SO2), 1213(SO2)
【０２８３】
参考例８  5,5'-オキシビス［2-(4-トルエンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４２で得られた5,5'-オキシビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.36g(0.004モル)とp-トルエンスルホニルクロライド 2.29g(0.012モル)とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行った。得られた粗晶をアセトニトリルから再結晶させ、目的物 0.8gを無色針状晶として得た。
Mp.：250-251℃
1HNMR(DMSO-d6) δppm：2.50(6H, s, CH3×2)，7.52〜7.54(4H, d, 芳香環水素×4)，7.60〜7.62(4H, m, フタルイミド環水素×4)，7.93〜7.95(4H, d, 芳香環水素×4)，7.98〜8.00(2H, d, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3077, 1790(C=O), 1750(C=O), 1385(SO2), 1196(SO2)
【０２８４】
参考例９  5,5'-オキシビス［2-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］の合成
実施例４２で得られた5,5'-オキシビス［2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］ 1.36g(0.004モル)とトリフルオロメタンスルホニルクロライド 1.69g(0.01モル)とを用いて実施例５１と同様の反応、後処理を行った。得られた粗晶 １gをアセトニトリル／エチルエーテル混液から再結晶させ、目的物 0.3gを微黄色粉末晶として得た。
Mp.：300℃以上
1HNMR(DMSO-d6) δppm：7.46〜7.47(2H, bs, フタルイミド環水素×2), 7.51〜7.54(2H, d, フタルイミド環水素×2), 7.89〜7.91(2H, d, フタルイミド環水素×2)
IR(KBr-Disk)νcm-1：3073, 1771(C=O), 1717(C=O), 1364(SO2), 1229(SO2)
【０２８５】
実施例６７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    6.0g
5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］
［実施例４６の化合物］                                                      0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を使用してパターンを形成した。その各工程を図１に示す。
即ち、レジスト組成物を0.1μmのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板１上にスピンコートした後、130℃、90秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚 0.3μmのレジスト膜２を得た（図１（ａ））。ついでＥＢ直描機（加速電圧50keV）でＥＢ描画３を行った（図１（ｂ））。次いで、120℃、60秒ホットプレート上でベーク４した（図１（ｃ））後、2.38％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターン２ａを形成した（図１（ｄ））。得られたレジストパターンは4.0μC/cm2の感度で100nmライン・アンド・スペース（0.1μm L&S）のポジ型パターンを解像した。パターン形状も矩形であった。
【０２８６】
尚、図１に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
２  ：本発明に係るレジスト膜
３  ：ＥＢ描画
４  ：ベーク
２ａ：パターン
【０２８７】
実施例６８
実施例６７に於けるＥＢ直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパー(NA 0.55)を用いて露光した以外は実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、5mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２８８】
実施例６９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシスチレン）［構成比率：26／64／10、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                       6.0g
5,5'-オキシビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例４９の化合物］                                                0.3g
トリス［2-(2-メトキシエトキシ)エチル］アミン                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を0.1μmのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板上にスピンコートした後、130℃、90秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚0.3μmのレジスト膜を得た。次いで、ＥＢ直描機（加速電圧50keV）で照射しパターンを転写した。105℃、60秒ホットプレート上でベークした後、2.38％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターンを形成した。得られたレジストパターンは2.8μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S) のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２８９】
実施例７０
実施例６９に於けるEB直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパーを用いて露光した以外は実施例６９と同様にしてパターン形成を行った。その結果、3mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２９０】
実施例７１
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(4-トルエンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例４８の化合物］0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、3.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S) のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２９１】
実施例７２
実施例７１に於けるＥＢ直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパーを用いて露光した以外は実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、3mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２９２】
実施例７３
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：１／９、Mw：2,500、Mw/Mn：1.02］                                6.0g
5,5'-オキシビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例５１の化合物］                                      0.3g
2,4,6-トリス（メトキシメチル）アミノ-1,3,5-s-トリアジン                     2.0g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           58.0g
上記のレジスト組成物を使用してパターンを形成した。その各工程を図２に示す。
即ち、レジスト組成物を0.1μmのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板１上にスピンコートした後、130℃、90秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚 0.3μmのレジスト膜５を得た（図２（ａ））。ついでＥＢ直描機（加速電圧50keV）でＥＢ描画６を行った（図２（ｂ））。次いで、130℃、60秒ホットプレート上でベーク７した（図２（ｃ））後、2.38％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してネガ型のレジストパターン５ａを形成した（図２（ｄ））。得られたレジストパターンは4.5μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のネガ型パターンを解像した。パターン形状も矩形であった。
【０２９３】
尚、図２に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
５  ：本発明に係るレジスト膜
６  ：ＥＢ描画
７  ：ベーク
５ａ：パターン
【０２９４】
実施例７４
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：2／8、Mw：8,500、Mw/Mn：1.05］                                  6.0g
5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3 (2H)-ジオン］
［実施例５４の化合物］                                                      0.3g
4,4',4''-トリス(4-tert-ブトキシカルボニルメトキシフェニル)メタン            1.5g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           58.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２９５】
実施例７５
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルメトキシスチレン／スチレン／p-ヒドロキシスチレン）［構成比率：25／10／65、Mw：10,000、Mw/Mn：1.85］                         6.0g
5,5'-オキシビス［4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例６０の化合物］                                      0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
乳酸エチル                                                                 30.0g
3-エトキシプロピオン酸エチル                                               30.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２９６】
実施例７６
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    6.0g
5,5'-オキシビス［2-(3,5-ジ-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例５３の化合物］                             0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２９７】
実施例７７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］
［実施例５０の化合物］                                                      0.3g
4-N,N-ジメチルアミノピリジン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、5.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２９８】
実施例７８
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシスチレン）［構成比率：26／64／10、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                       6.0g
5,5'-ビス［2-ｎ-ブタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］
［実施例５２の化合物］                                                      0.3g
トリオクチルアミン                                                         0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例７０と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０２９９】
実施例７９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：30／70、Mw：8,000、Mw/Mn：1.01］                                6.0g
5,5'-オキシビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例４５の化合物］                                 0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
乳酸エチル                                                                 60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０３００】
実施例８０
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：30／70、Mw：8,000、Mw/Mn：1.01］                                6.0g
5,5'-オキシビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例４５の化合物］                                 0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
乳酸エチル                                                                 50.0g
γ-ブチロラクトン                                                          10.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６８と同様にしてパターン形成を行った。その結果、5mJ/cm2の感度で0.15μm L&Sのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０３０１】
実施例８１
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    5.0g
ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：35／65、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               1.0g
5,5'-オキシビス［2-(3,5-ジトリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例５３の化合物］                             0.2g
2,4,6-トリメチルフェニルジフェニルスルホニウム  ペンタフルオロベンゼンスルホネート                                                                          0.1g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０３０２】
実施例８２
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    5.0g
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：30／70、Mw：8,000、Mw/Mn：1.01］                                1.0g
5,5'-オキシビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例４５の化合物］                                 0.2g
トリフェニルスルホニウム  ペンタフルオロベンゼンスルホネート                0.1g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
乳酸エチル                                                                 60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０３０３】
実施例８３
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    5.0g
ポリ（p-tert-ブトキシカルボニルオキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：35／65、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               1.0g
5,5'-オキシビス［2-（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例５１の化合物］                                      0.2g
ビス(4-トリル)ヨードニウム  ノナフルオロブタンスルホネート                  0.1g
シクロヘキシルメチルアミン                                                 0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           40.0g
乳酸エチル                                                                 20.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０３０４】
実施例８４
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-1-エトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン／p-tert-ブトキシスチレン）［構成比率：25／65／10、Mw：15,000、Mw/Mn：1.85］                       4.5g
ポリ（p-1-イソブトキシエトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：30／70、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               1.5g
5,5'-［2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチリデン］ビス［2-(10-カンファースルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例５０の化合物］0.2g
4-トリルジフェニルスルホニウム  4-トルエンスルホネート                      0.1g
トリス［2-(2-メトキシエトキシ)エチル］アミン                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６９と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nmのコンタクトホールパターンを解像した。パターン形状もほぼ垂直であった。
【０３０５】
実施例８５
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
5,5'-オキシビス［2-(4-ｎ−プロピルベンゼンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例６４の化合物］                                        0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
乳酸エチル                                                                 60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.0μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０３０６】
実施例８６
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    6.0g
5,5'-オキシビス［2-(3-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例４５の化合物］                                 0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.4μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０３０７】
実施例８７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    6.0g
5,5'-オキシビス［2-(4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［実施例６０の化合物］                                 0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、4.6μC/cm2の感度で100nm L&S(0.1μm L&S)のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
【０３０８】
比較例６
下記の組成から成るレジスト組成物の調製を行った。
ポリ（p-ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸 tert-ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］    6.0g
5,5'-オキシビス［2-(4-トルエンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［参考例８の化合物］                                                      0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記組成の調製を行ったところ酸発生剤が全く溶解せず、レジスト組成物は調製出来なかった。
【０３０９】
比較例７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
5,5'-オキシビス［2-(4-トルエンスルホニル)オキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［参考例８の化合物］                                                      0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
乳酸エチル                                                                 60.0g
上記組成の調製を行ったところ酸発生剤が全く溶解せず、レジスト組成物は調製出来なかった。
【０３１０】
比較例８
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（p-tert-ブトキシスチレン／p-ヒドロキシスチレン）
［構成比率：33／67、Mw：10,000、Mw/Mn：1.02］                               6.0g
5,5'-オキシビス［2-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［参考例９の化合物］                                                0.3g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にして以下のようにパターン形成を行った。その各工程を図３に示す。
即ち、レジスト組成物を0.1μmのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板１上にスピンコートした後、130℃、90秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚 0.3μmのレジスト膜８を得た（図３（ａ））。ついでＥＢ直描機（加速電圧50keV）でＥＢ描画３を行った（図３（ｂ））。次いで、120℃、60秒ホットプレート上でベーク４した（図３（ｃ））後、2.38％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターン８ａを形成した（図３（ｄ））。その結果、8.0μC/cm2の感度で110nm L&S(0.11μm L&S)のポジ型パターン８ａを解像したが100nm L&Sは解像できなかった。また、パターン８ａの形状は逆テーパーで不良であった。
【０３１１】
尚、図３に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
３  ：ＥＢ描画
４  ：ベーク
８  ：比較例のレジスト膜
８ａ：パターン
【０３１２】
比較例９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ(p-ヒドロキシスチレン)
［重量平均分子量(Mw)＝10,000、分散度(Mw/Mn)＝1.9］                          6.0g
5,5'-オキシビス［2-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン］［参考例９の化合物］                                                0.3g
2,4,6-トリス（メトキシメチル）アミノ-1,3,5-s-トリアジン                    0.12g
ジシクロヘキシルメチルアミン                                               0.01g
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                                    0.1g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                           60.0g
上記のレジスト組成物を用いて実施例８５と同様にして以下のようにパターン形成を行った。その各工程を図４に示す。
即ち、レジスト組成物を0.1μmのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板１上にスピンコートした後、130℃、90秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚 0.3μmのレジスト膜９を得た（図４（ａ））。ついでＥＢ直描機（加速電圧50keV）でＥＢ描画６を行った（図４（ｂ））。次いで、130℃、60秒ホットプレート上でベーク７した（図４（ｃ））後、2.38％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してネガ型のレジストパターン９ａを形成した（図４（ｄ））。その結果、9.5μC/cm2の感度で120nm L&S(0.12μm L&S)のネガ型パターン９ａを解像したが110nm L&Sは解像できなかった。また、パターン９ａの形状は不良であった。
【０３１３】
尚、図４に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
６  ：ＥＢ描画
７  ：ベーク
９  ：比較例のレジスト膜
９ａ：パターン
【０３１４】
各実施例の結果から明らかなように、本発明の化合物である一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として極めて有効であることが分かった。それに対して、一般式［２６］で示される化合物に極めて類似した既存の化合物は、比較例６及び７の結果から溶解性が不良のためレジスト調製ができないか、或いは、比較例８及び９との対比から低感度、低解像性能及び形状不良であるため、酸発生剤として使用困難であることが確認された。
【符号の説明】
【０３１５】
図１に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
２  ：本発明に係るレジスト膜
３  ：ＥＢ描画
４  ：ベーク
２ａ：パターン
【０３１６】
図２に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
５  ：本発明に係るレジスト膜
６  ：ＥＢ描画
７  ：ベーク
５ａ：パターン
【０３１７】
図３に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
３  ：ＥＢ描画
４  ：ベーク
８  ：比較例のレジスト膜
８ａ：パターン
【０３１８】
図４に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
６  ：ＥＢ描画
７  ：ベーク
９  ：比較例のレジスト膜
９ａ：パターン
【図１】
0004439915.tif 000066
【図２】
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【図３】
0004439915.tif 000068
【図４】
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