(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004529119.tif 001466
（式中、Ｒ1は−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯＲ4を表わし、
Ｒ4はＣ１〜６アルキルを表わし、
Ａは、
(ii)Ｃ１〜６アルキレンまたは
(xiv)−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｃｙｃ１を表わし、
Ｃｙｃ１はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ハロゲン原子、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ニトロおよびシアノから選ばれる基１〜４個によって置換されているか、あるいは無置換のベンゼンを表わし、
Ｂ環はベンゼンを表わし、
Ｒ2はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ハロゲン原子、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ニトロ、シアノ、フェニルまたはオキソを表わし、
ｍは０、１または２を表わし、
−Ｄ−Ｒ3は−Ａ−Ｒ1に対してＢ環にオルト位で結合し、
ｎは１または２を表わし、
Ｑは
（１）(i)−（Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレンまたはＣ２〜４アルキニレン）−Ｃｙｃ２、
(ii)−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｚ−Ｃｙｃ３、
(vii)−Ｔ−Ｃｙｃ５、
(viii)−Ｌ−Ｃｙｃ６−１、−Ｌ−（Ｃ３〜６シクロアルキル）、および−Ｌ−ＣＨ2−（Ｃ３〜６シクロアルキル）から選ばれる基（基中、Ｃ３〜６シクロアルキルは１〜５個のＲ30によって置換されているかあるいは無置換である。）、
（２）(i)フェノキシ、
(ii)ベンジルオキシ、または
(v)−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−ベンジルを表わし、
Ｒ30はＣ１〜８アルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８アルキルチオ、ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＳＣＦ3、ＣＨＦ2、ＯＣＨＦ2、ＳＣＨＦ2、水酸基、シアノ、ニトロ、−ＮＲ31Ｒ32、−ＣＯＮＲ31Ｒ32、ホルミル、Ｃ２〜５アシル、ヒドロキシ（Ｃ１〜４）アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、Ｃ１〜４アルキルチオ（Ｃ１〜４）アルキル、−（Ｃ１〜４アルキレン）−ＣＯＮＲ31Ｒ32、−ＳＯ2（Ｃ１〜４）アルキル、−ＮＲ23ＣＯ−（Ｃ１〜４）アルキル、−ＮＲ23ＳＯ2−（Ｃ１〜４）アルキル、ベンゾイル、オキソ、Ｃ３〜７の単環炭素環、３〜７員の単環複素環、−（Ｃ１〜４アルキレン）−ＮＲ31Ｒ32、−Ｍ−（Ｃ３〜７の単環炭素環）または−Ｍ−（３〜７員の単環複素環）を表わし、
Ｒ30中のＣ３〜７の単環炭素環および３〜７員の単環複素環は、１〜５個の以下の(a)〜(l)に示す基によって置換されていてもよい：
(a)Ｃ１〜６アルキル、(b)Ｃ２〜６アルケニル、(c)Ｃ２〜６アルキニル、(d)Ｃ１〜６アルコキシ、(e)Ｃ１〜６アルキルチオ、(f)ハロゲン原子、(g)ＣＨＦ2、(h)ＣＦ3、(i)ニトロ、(j)シアノ、(k)水酸基、(l)アミノ；
Ｍは−Ｏ−、−Ｓ−、Ｃ１〜４アルキレン、−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−、−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−、または−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｓ−を表わし、
Ｒ23は水素原子、Ｃ１〜４アルキル、フェニルまたはフェニル（Ｃ１〜４）アルキルを表わし、
Ｒ31およびＲ32はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｃｙｃ２はピラゾールまたはインドールを表わし、
Ｚは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）p−、−ＮＲ22−、−ＮＲ23ＣＯ−、−ＮＲ23ＳＯ2−、または−ＮＲ22−（Ｃ１〜４アルキレン）−を表わし、
ｐは０、１または２を表わし、
Ｒ22は水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｃｙｃ３は１〜５個のＲ30によって置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環を表わし、
Ｔは−Ｏ−、−ＮＲ22−、−Ｓ（Ｏ）p−（Ｃ１〜４アルキレン）−、または−ＮＲ22−（Ｃ１〜４アルキレン）−を表わし、
Ｃｙｃ５は１〜５個のＲ30によって置換されているかあるいは無置換の３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環を表わし、
Ｌは−Ｏ−を表わし、
Ｃｙｃ６−１は、必ず１個以上のＲ30で置換されているフェニルまたはベンジルを表わし、
Ｄは、−ＣＯＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＯＮＲ40-1−ＣＨ2−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ40−、−ＣＯＮＨ−Ｃ（Ｒ40）2−、−ＮＨＣＯ−ＣＨ2−、−ＮＲ40-1ＣＯ−ＣＨ2−、−ＮＨＣＯ−ＣＨＲ40−、または−ＮＨＣＯ−Ｃ（Ｒ40）2−を表わし、
Ｒ40は、(a)Ｃ１〜８アルキル、(b)Ｃ２〜８アルケニル、(c)Ｃ２〜８アルキニル、(d)オキソ、(e)ハロゲン原子、(f)ＣＦ3、(g)水酸基、(h)Ｃ１〜６アルコキシ、(i)Ｃ２〜６アルケニルオキシ、(j)Ｃ２〜６アルキニルオキシ、(k)ＯＣＦ3、(l)−Ｓ（Ｏ）p−（Ｃ１〜６）アルキル、(m)−Ｓ（Ｏ）p−（Ｃ２〜６）アルケニル、(n)−Ｓ（Ｏ）p−（Ｃ２〜６）アルキニル、(o)Ｃ２〜５アシル、(p)Ｃｙｃ９、(q)Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ、(r)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、水酸基、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）p−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃｙｃ９、およびＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシから選ばれる基１または２個で置換されているＣ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニルまたはＣ２〜８アルキニルを表わすか、あるいは
２個のＲ40はそれらが結合している連結鎖の原子と一緒になって、Ｃ３〜１５単環、二環あるいは三環の炭素環またはＯ、Ｓ、ＳＯ2、およびＮから選ばれるヘテロ原子を１または２個含有する３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環を表わし、また該炭素環および複素環はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜５アシル、ＳＯ2（Ｃ１〜４アルキル）、フェニル、およびフェニル（Ｃ１〜４）アルキルから選ばれる基１〜３個で置換されていてもよく、
Ｒ40-1はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルスルホニル、シクロプロピル、シクロヘキシル、ベンゼン、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、またはアセチルを表わし、
Ｃｙｃ９は１〜５個のＲ41で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜６の単環炭素環、または３〜６員の単環複素環を表わし、
Ｒ41はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＳＣＦ3、水酸基、シアノ、ホルミル、Ｃ２〜５アシル、−ＳＯ2−（Ｃ１〜４）アルキル、−ＮＲ23ＣＯ−（Ｃ１〜４）アルキル、ベンゾイルまたはオキソを表わし、
Ｒ3は、
（２）１〜５個のＲ42で置換されているかあるいは無置換のベンゼン、または１〜５個のＲ42で置換されているかあるいは無置換のナフタレンを表わし、
Ｒ42は、(a)Ｃ１〜６アルキル、(b)Ｃ１〜６アルコキシ、(c)Ｃ１〜６アルキルチオ、(d)ハロゲン原子、(e)シアノ、(f)ＣＦ3、(g)ＣＨＦ2、(h)ＯＣＦ3、(i)ＯＣＨＦ2、(j)ＳＣＦ3、(k)−ＮＲ43Ｒ44、(l)−ＳＯ2Ｒ45、(m)−ＮＲ46ＣＯＲ47、(n)水酸基、(o)オキソ、(p)Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、(q)Ｃｙｃ１０、(r)Ｃ１〜６アルキレン−Ｃｙｃ１０、または(s)−ＣＯ−Ｃｙｃ１０を表わし、
Ｒ43およびＲ44はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ45はＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ46は水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ47は水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｃｙｃ１０は以下の(a)〜(j)に示す置換基から選ばれる１〜５個の基で置換されていているか、あるいは無置換のＣ３〜１２の単環もしくは二環の炭素環、または３〜１２員の単環もしくは二環の複素環を表わす：
(a)Ｃ１〜４アルキル、(b)Ｃ２〜５アシル、(c)Ｃ１〜４アルコキシ、(d)ハロゲン原子、(e)水酸基、(f)ニトロ、(g)シアノ、(h)アミン、(i)ＣＦ3、(j)ＯＣＦ3。）
で示されるカルボン酸誘導体化合物またはそれらの非毒性塩。
【請求項２】
化合物が
(183) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(185) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸、
(190) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(191) （２Ｅ）−３−（２−（１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸、
(192) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(193) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(194) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(195) ３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(196) ３−（２−（（１−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(197) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２，６−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(198) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−６−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(199) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(200) ３−（２−（（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(201) ３−（２−（（１−（ナフタレン−１−イル）プロピル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(202) ３−（２−（（（１Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(203) ３−（２−（（１−（ナフタレン−２−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(204) ３−（２−（（４−メトキシナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(205) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メチルチオフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(206) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メシルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(207) ４−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(208) ３−（２−（（４−フルオロナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(210) ３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸、
(211) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(212) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(213) ３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(214) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−ホルミルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(215) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−ヒドロキシメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(216) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(217) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−アセチルアミノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(218) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(219) ３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(220) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(221) ３−（２−（（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(222) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(223) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(224) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(225) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−４−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(226) ３−（２−（（１−フェニルエチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(227) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(228) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェニルアミノメチルフェニル）プロパン酸、
(230) ３−（２−（（１−フェニルプロピル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(231) ３−（２−（（１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(232) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピリミジン−２−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(233) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピラジン−２−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(234) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(235) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェニルチオメチルフェニル）プロパン酸、
(236) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（チアゾール−２−イルチオメチル）フェニル）プロパン酸、
(237) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（１−メチルイミダゾール−２−イルチオメチル）フェニル）プロパン酸、
(238) ３−（２−（（２−シクロプロピル−１−フェニルエチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(239) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(240) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(241) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−ヒドロキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(243) ３−（２−ベンジルカルバモイル−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(244) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニル−３−ブテニル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(245) ３−（２−フェニルカルバモイル−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(246) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(247) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−エトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(248) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(249) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−クロロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(250) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−クロロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(251) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(252) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(253) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(254) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(255) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(256) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(257) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−エチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(258) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−ブチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(259) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(260) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(261) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(262) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(263) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(264) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(265) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(266) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(267) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(268) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(269) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸、
(270) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(271) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(272) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(273) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−エチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(274) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(275) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(276) ３−（２−（（３−メチル−１−（５−メチル−２−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(277) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−プロピルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(278) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(279) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−イソプロピルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(280) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−イソプロピルオキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(282) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−プロポキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(283) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(284) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(285) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，５−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(287) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(288) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(289) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−クロロ−３，４−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(290) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−イソブチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(291) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(292) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(293) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(294) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(297) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−アセチルアミノフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(298) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(299) ３−（２−（（３−メチル−１−（４，５−ジメトキシ−２−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(300) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(301) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(303) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−エトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(304) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(305) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(306) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(307) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(308) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(309) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(310) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(311) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(312) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，６−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(313) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(314) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(315) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(316) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(317) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(318) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，３−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(319) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−ジエチルアミノフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(320) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(322) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−メシルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(323) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(324) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(325) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(326) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−ジメチルアミノフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(327) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(328) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(329) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−ブトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(330) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(331) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−イソプロピルオキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(332) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジエトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(333) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，４−トリメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(334) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジメトキシ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(336) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，４，５−トリメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(338) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，３−ジメチル−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(339) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(340) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(342) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジエトキシ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(344) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−エチルチオフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(345) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−トリフルオロメチルチオフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(346) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(347) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−シアノフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(349) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(350) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(352) ３−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルカルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(353) ３−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピルカルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(354) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(355) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(356) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(357) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジトリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(358) ３−（２−（（３−メチル−１−（２−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(359) ３−（２−（（３−メチル−１−（２，３−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(360) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（フラン−２−イルカルボニルアミノメチル）フェニル）プロパン酸、
(361) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸、
(363) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(364) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(365) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(366) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(370) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジクロロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(371) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(372) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(373) ３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(374) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(375) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(376) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（１−フェノキシエチル）フェニル）プロパン酸、
(379) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−フェノキシエチル）フェニル）プロパン酸、
(382) ３−（２−（（２−メトキシ−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(384) ３−（２−ジフェニルメチルカルバモイル−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(385) ３−（２−（（２−シクロプロピル−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(386) ３−（２−（（１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(387) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチル−５−メトキシフェニル）プロパン酸、
(391) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（インドール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸、
(393) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチル−５−メチルフェニル）プロパン酸、
(394) ３−（２−（（ナフタレン−２−イルメチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸、
(396) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸、
(397) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸、
(398) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−３−メチル−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(400) ３−（２−（（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(401) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−エトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(407) ２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジル）安息香酸、
(408) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(419) ４−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(421) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(422) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルチオメチルフェニル）ブタン酸、
(423) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）ブタン酸、
(424) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルスルフィニルメチルフェニル）ブタン酸、
(425) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルスルホニルメチルフェニル）ブタン酸、
(426) ３−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(427) ４−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）ブタン酸、
(428) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンゾイルアミノメチルフェニル）ブタン酸、
(429) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピリジン−４−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(430) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−フェノキシエチル）フェニル）ブタン酸、
(431) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(432) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(434) ４−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(435) ４−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(436) ３−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(437) ３−（２−（（２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(438) ３−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(439) ３−（２−（（２−フェニルブタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(440) ４−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）ブタン酸、
(441) ４−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−ベンゾイルアミノメチルフェニル）ブタン酸、
(442) ４−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンゾイルアミノメチルフェニル）ブタン酸、
(443) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルスルホニルアミノメチルフェニル）ブタン酸、
(444) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンジルアミノメチルフェニル）ブタン酸、
(445) ４−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）ブタン酸、
(446) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−シアノフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(448) ２−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸、
(449) ２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸、
(451) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（フラン−２−イルカルボニルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(452) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−フルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(455) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−メトキシベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(456) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−シクロプロピルカルボニルアミノメチルフェニル）ブタン酸、
(457) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（チオフェン−２−イルカルボニルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(458) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−メチルベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(459) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−クロロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(460) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−シアノベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(461) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−フルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(462) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−フルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(463) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−クロロ−４−フルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(464) ４−（２−（（２−（２−クロロフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(465) ４−（２−（（２−（３−クロロフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(466) ４−（２−（（２−（４−クロロフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(467) ４−（２−（（２−（４−フルオロフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(468) ４−（２−（（２−（４−メトキシフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(469) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−エトキシベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(470) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３，５−ジフルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸、
(471) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(472) ４−（２−（（２−（４−メチルフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸、
(473) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−シアノ−２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(474) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−アセチルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(475) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−イソプロピル−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(476) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２，４，６−トリフルオロフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(477) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(478) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−ブロモフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(479) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(480) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(481) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(482) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(483) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−エトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(484) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(485) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３，５−ジメトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(486) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(487) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−イソプロピルオキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(488) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−アセチル−５−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(489) ２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸、
(490) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−クロロ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(491) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(492) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(493) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(494) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−エチル−２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(495) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−アセチルアミノ−２−クロロフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(496) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メチルチオフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(497) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−ブタノイルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸、
(498) （２Ｅ）−３−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸、
(499) ４−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）ブタン酸、
(500) ３−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(501) ３−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）プロパン酸、
(502) ３−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸、
(503) ２−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）アセチル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸、
(504) ２−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸、
(505) ２−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸、
(506) ２−（２−（（４−メチル−２−（３，５−ジメチルフェニル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸、
(507) ２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）アセチル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸、
(508) ３−（２−（（４−メチル−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(509) ３−（２−（（４−メチル−２−（３，５−ジメチルフェニル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(511) ２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メチルフェノキシメチル）ベンジル）安息香酸、
(512) ２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）ベンジル）安息香酸、
(513) ２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）ベンジル）安息香酸、
(514) ２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）ベンジル）安息香酸、
(749) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(751) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(759) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(760) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(766) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(768) ３−（２−（（３−メチル−１−（３−メチル−４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(770) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(774) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(795) ３−（２−（１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(797) ３−（２−（（１−（３，５−ジメチルフェニル）プロピル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(799) ３−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（２−シアノフェノキシ）フェニル）プロパン酸、
(800) ３−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−シアノフェノキシ）フェニル）プロパン酸、
(801) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−（ピラゾール−１−イル）エチル）フェニル）プロパン酸、
(802) ３−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−メチルフェノキシ）フェニル）プロパン酸、
(803) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(804) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(805) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−シアノベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(806) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(807) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(808) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フェニルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(809) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(810) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(811) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−エチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(812) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(813) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３−ジメトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(814) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(815) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(816) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(817) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(818) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(819) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(820) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，６−ジメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(821) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(822) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(823) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(824) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(825) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(826) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシ−５−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(827) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(828) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(829) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(830) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−トリフルオロメチルオキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(831) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−イソプロピルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(833) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−ブチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(834) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(835) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−アセチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(836) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(837) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フェニルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(838) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−ベンジルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(839) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(840) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチル−４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(841) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(842) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−カルバモイルメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(843) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(844) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(845) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(846) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(847) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(848) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(849) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(850) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(851) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，５−ジメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(853) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(854) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(855) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，６−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(856) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−４−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(857) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，５−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(858) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(859) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，４−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(860) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−トリフルオロメチルオキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(861) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，４−ジメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(863) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，６−トリフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(864) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(865) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(866) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−メチルスルホニルフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(869) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４−ジメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(870) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(871) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メチルチオベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(872) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(873) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(874) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(875) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(876) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロ−３−クロロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(877) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロ−４−メチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(878) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(879) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−イソブチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(880) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４，５−トリメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(881) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(882) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(883) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，４−トリメトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(884) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−シアノフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(885) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−アセチルアミノフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(886) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−メチルスルホニルアミノフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(887) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メトキシ−５−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(888) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロ−３−メトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(890) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシ−３，５−ジ（ｔ−ブチル）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(891) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フェノキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(892) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−アセチルフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(894) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−クロロ−３−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(895) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（（３，５−ジメチル−４−ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(896) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(898) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４，６−トリフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(899) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−４，５−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(900) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(901) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(902) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジエトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(903) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノ−４−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(904) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−エトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(905) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−ベンジルオキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(906) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(907) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(908) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチル−５−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(910) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４'−トリフルオロメチル−１，１'−ビフェニル−２−イル）メチルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(911) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フェニルエトキシ）フェニル）プロパン酸、
(914) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチル−３−クロロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(915) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−トリフルオロメチルオキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(916) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(917) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−エトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(918) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(919) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(920) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(921) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，６−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(922) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メチルスルホニルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(923) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(924) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(925) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(926) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−ヘキシルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(927) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，４−ジエトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(928) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−トリフルオロメチルチオベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(929) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(930) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−トリフルオロメチルチオベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(931) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(932) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−（４−クロロフェニルチオ）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(933) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−カルバモイルフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(934) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−Ｎ−メチルカルバモイルフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(935) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(936) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−ペンチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(937) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−（４−メチルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(938) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロ−２−フルオロ−６−トリフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(939) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−ジフルオロメトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(941) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(942) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロ−２−メチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(943) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，５−トリフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(944) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−（ピリジン−２−イル）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(945) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(946) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−エチルチオベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(947) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−（４−フルオロベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(948) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(949) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(950) ３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(951) ３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(952) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（２−シアノフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(953) ３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(954) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，４−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(955) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メチル−４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(956) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(957) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(958) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロ−２−フルオロ−５−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(959) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３−ジメチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(960) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(961) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロ−２−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(962) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(963) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(964) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロ−３−メチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(965) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−（４−クロロフェノキシ）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(966) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，６−トリフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(967) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(968) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロ−４−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(969) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−（４−プロピルフェニル）ベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(970) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フェノキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(971) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（５−クロロ−２−メトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(972) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−ジメチルアミノベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(973) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルチオベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(974) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−カルバモイルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(975) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メチルカルバモイルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(976) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−ジメチルカルバモイルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(977) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−ヒドロキシメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(978) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（２−ニトロフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(979) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（２−アミノフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(980) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（２−アセチルアミノフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(981) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（２−メチルスルホニルアミノフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(982) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(983) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(984) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(985) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（３−メトキシフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(986) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−クロロ−２，６−ジフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(987) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−エチルベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(988) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−クロロ−２−メトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(989) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メチル−３−メトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(990) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチル−４−メトキシベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(991) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メトキシメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(992) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(993) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(994) ３−（２−（（（１Ｓ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(995) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−シクロヘキシルオキシフェニル）ブタン酸、
(996) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（ピリジン−２−イル）オキシフェニル）ブタン酸、
(997) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−（２−アセチルフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(998) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メトキシフェノキシ）フェニル）ブタン酸、
(1000) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1001) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1002) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1003) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1004) ３−（２−ジフェニルメチルカルバモイル−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1005) ３−（２−（（１−（３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキシル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1006) ３−（２−（（１−（３，５−ジメチルフェニル）シクロペンチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1007) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1008) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−エトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1010) ３−（２−（１−エチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）プロピル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1011) ３−（２−（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1012) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1013) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1014) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1015) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1016) ３−（２−（１−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1017) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(1018) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−(ベンゾチアゾール−２−イル）オキシフェニル）プロパン酸、
(1019) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(1020) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−エチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1021) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1022) ３−（２−（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1023) ３−（２−（１−ベンジル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1024) ３−（２−（１，１−ジオン−４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1025) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1026) ３−（２−（（２，６−ジメチル−４−（３，５−ジメチルフェニル）−４−ヘプチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1027) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，３，６−トリフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(1028) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
(1029) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1030) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1031) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1032) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸、
(1033) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（３−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1034) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1035) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1036) ３−（２−（（１−メチルスルホニル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1037) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1038) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1039) ３−（２−（（４−（３−メチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1040) ３−（２−（（４−（ナフタレン−１−イル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1041) ３−（２−（（１−メチル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1042) ３−（２−（（１−エチル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸、
(1043) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，６−トリフルオロベンジルオキシ）フェニル）プロパン酸、
またはそれらのメチルエステル、エチルエステル、非毒性塩である請求項１の化合物。
【請求項３】
化合物が
(6) ３−（２−（（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(7) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシフェニル）プロパン酸、
(8) ３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシメチルフェニル）プロパン酸、
(14) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンジルオキシフェニル）ブタン酸、
(15) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(16) ３−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(17) ４−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(18) ４−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(19) ４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンジルオキシメチルフェニル）ブタン酸、
(25) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシフェニル）プロパン酸、
(26) ３−（２−（ナフタレン−１−イルメチルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(27) ３−（２−（１−（ナフタレン−２−イル）エチルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(28) ３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(30) ３−（２−（（１Ｒ）−１−フェニルエチルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(31) ４−（２−（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(32) ３−（２−（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(33) ３−（２−（１−（４−フルオロフェニル）エチルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(36) ３−（２−（（１Ｒ）−１−（４−ニトロフェニル）エチルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(37) ３−（２−ジフェニルメチルカルバモイル−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(38) ３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(40) ３−（２−（（１Ｒ）−１−（１，１'−ビフェニル−４−イル）エチルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(41) ３−（２−（シアノ−フェニルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(42) ４−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシフェニル）ブタン酸、
(43) ４−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(44) ４−（２−（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(45) ４−（２−（１−（ナフタレン−１−イル）プロピルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(46) ４−（２−（１−（ナフタレン−１−イル）ブチルカルバモイル）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(47) ４−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(48) ４−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(49) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(50) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(51) ３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシフェニル）プロパン酸、
(52) ３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシフェニル）プロパン酸、
(53) ３−（２−（（４−（ナフタレン−１−イル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸、
(54) ４−（２−（（４−（ナフタレン−１−イル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
(55) ４−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸、
またはそれらのメチルエステル、エチルエステル、非毒性塩である請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はカルボン酸誘導体化合物に関する。さらに詳しくは、一般式（Ｉ）
0004529119.tif 000002
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示されるカルボン酸誘導体化合物、それらの非毒性塩、およびそれらを有効成分として含有する薬剤に関する。
背景技術
プロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２）は、アラキドン酸カスケード中の代謝産物として知られており、細胞保護作用、子宮収縮、発痛作用、消化管の蠕動運動促進、覚醒作用、胃酸分泌抑制作用、血圧降下作用、利尿作用等を有していることが知られている。
近年の研究の中で、ＰＧＥ２受容体には、それぞれ役割の異なったサブタイプが存在することがわかってきた。現時点で知られているサブタイプは、大別して４つあり、それぞれＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４と呼ばれている［Ｊ．Ｌｉｐｄ  Ｍｅｄｉａｔｏｒｓ  Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ，１２，３７９−３９１（１９９５）］。
これらのサブタイプのうち、ＥＰ３受容体は、末梢神経の情報伝達、中枢における発熱反応の制御、脳内ニューロンに発現して記憶の形成、血管の新生、腎尿細管に発現し原尿の再吸収、子宮収縮作用、ＡＣＴＨ産生、血小板凝集に関与しているし、また血管平滑筋、心臓や消化管にも発現している。また、ＥＰ４受容体はＴＮＦ−α産生抑制、ＩＬ−１０産生増強に関与していると考えられている。
これらのことより、ＥＰ３受容体および／またはＥＰ４受容体に強く結合し、拮抗作用を示する化合物は、ＥＰ３および／またはＥＰ４受容体の活性化による疾患、例えば、疼痛（癌性、骨折時、手術後、抜歯後等）、アロディニア、ハイパーアルゲシア、掻痒、蕁麻疹、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎、ウルシ皮膚炎、アレルギー性結膜炎、透析時の種々の症状、喘息、鼻炎、鼻閉、くしゃみ、頻尿（神経因性膀胱、神経性膀胱、刺激膀胱、不安定膀胱、前立腺肥大に伴う頻尿など）、排尿障害、射精障害、発熱、全身性炎症反応、学習障害、アルツハイマー、血管新生、ガン（癌形成、増殖、転移）、網膜症、赤斑、紅斑、白斑、皮膚のしみ、熱傷、火傷、ステロイド焼け、腎不全、腎症、急性腎炎、慢性腎炎、血液電解質異常、切迫早産、切迫流産、月経過多、月経困難症、子宮内膜症、月経前症候群、生殖障害、ストレス、不安、鬱、心身症、精神障害、血栓症、塞栓症、一過性虚血発作、脳梗塞、アテローム、臓器移植、心筋梗塞、心不全、高血圧、動脈硬化、循環障害とこれに伴う潰瘍、神経障害、血管性痴呆、浮腫、種々の関節炎、リウマチ、下痢、便秘、胆汁排泄障害、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性大腸炎、ステロイド剤使用後のリバウンド現象の軽減、ステロイド剤の減量および離脱の補助および／または骨疾患（骨粗鬆症、関節リューマチ、変形性関節症、骨形成異常等）、ガン（ガン形成、ガン増殖、ガンの臓器転移、ガンの骨転移、ガンの骨転移に伴う高カルシウム血症等）、全身性肉芽腫、免疫疾患（筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症、シェーグレン症候群、全身性エリトマトーデス、ＡＩＤＳ等）、アレルギー（アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、接触性皮膚炎、乾癬等）、アトピー（アトピー性皮膚炎等）、喘息、歯槽膿漏、歯肉炎、歯周病、神経細胞死、アルツハイマー、肺傷害、肝障害、急性肝炎、腎炎、腎不全、心筋虚血、川崎病、熱傷、潰瘍性大腸炎、クローン病、多臓器不全、慢性頭痛（片頭痛、緊張型頭痛またはそれらの混合型頭痛、または群発性頭痛）、疼痛、血管新生、血管炎、静脈不全、静脈瘤、痔瘻、尿崩症、ストレス、子宮内膜症、子宮腺筋症、新生児動脈管開存症、胆石症等の疾患の予防および／または治療に有用であると考えられる。また、睡眠異常、血小板凝集にも関わっており、これらの疾患にも有用であると考えられる。
プロスタグランジンＥ受容体に関連する疾患の治療に用いられる化合物として、
（Ａ）ＷＯ９９／４７４９７号明細書には、一般式（Ａ）
0004529119.tif 000003
（式中、ＨＥＴａは５〜１２員の単環、二環芳香族環；Ａａは１または２原子の基；Ｘａは５〜１０員の単環、二環アリール、ヘテロアリールを表わし、それらはＲ１４ａおよびＲ１５ａで置換されていてもよく；Ｂａは−（Ｃ（Ｒ１８ａ）２）ｐａ−Ｙａ−（Ｃ（Ｒ１８ａ）ｑａ−；Ｒ１ａ、Ｒ２ａおよびＲ３ａは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル等を表わす。）で示される化合物が記載されており、
（Ｂ）ＷＯ００／２０３７１号明細書には、一般式（Ｂ）
0004529119.tif 000004
（式中、Ａｒ１ｂはアリールあるいはヘテロアリール；Ｗｂは０〜２個のヘテロ原子を含んでいる３〜６員の連結基；Ａｒ２ｂはＲ３ｂで置換されていてもよいアリールあるいはヘテロアリール；Ｒ３ｂは水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｎ（Ｒ５ｂ）２、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｒ６ｂ）３；Ｘｂは連結基；ＱｂはＣＯＯＨ、テトラゾール、ＳＯ３Ｈ、ヒドロキサム酸、ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ１２ｂ、ＳＯ２ＮＨＣＯＲ１２ｂを表わす。）で示される化合物が記載されている。発明の開示
本発明者らは、ＰＧＥ２受容体、とりわけそのサブタイプであるＥＰ３および／またはＥＰ４受容体に特異的に結合し、拮抗作用を有する化合物を見出すべく鋭意検討を行なった結果、一般式（Ｉ）で示されるカルボン酸誘導体化合物が目的を達成できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、（１）一般式（Ｉ）
0004529119.tif 000005
（式中、Ｒ１は−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ４、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＯＮＲ５ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＨ２ＮＲ５ＳＯ２Ｒ６、−ＣＨ２ＮＲ９ＣＯＲ１０、−ＣＨ２ＮＲ９ＣＯＮＲ５ＳＯ２Ｒ６、−ＣＨ２ＳＯ２ＮＲ９ＣＯＲ１０、−ＣＨ２ＯＣＯＮＲ５ＳＯ２Ｒ６、テトラゾール、１，２，４−オキサジアゾール−５−オン、１，２，４−オキサジアゾール−５−チオン、１，２，４−チアジアゾール−５−オン、１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン、または１，２，３，５−オキサチアジアゾール−２−オンを表わし、
Ｒ４はＣ１〜６アルキルまたは−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｒ１１、
Ｒ１１は水酸基、Ｃ１〜４アルコキシ−ＣＯＯＨ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、または−ＣＯＮＲ７Ｒ８を表わし、
Ｒ５は水素原子またはＣ１〜６アルキルを表わし、
Ｒ６は、（ｉ）Ｃ１〜６アルキル、
（ｉｉ）１〜５個のＲ１２基で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１２基で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環によって置換されているＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルを表わし、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキル、
（ｉｉｉ）水酸基、
（ｉｖ）−ＣＯＲ１７、
（ｖ）１〜５個のＲ１２基で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環、または
（ｖｉ）１〜５個のＲ１２基で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環によって置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ９は水素原子またはＣ１〜６アルキルを表わし、
Ｒ１０は、（ｉ）水素原子
（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキル、
（ｉｉｉ）１〜５個のＲ１２基で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環、または
（ｉｖ）１〜５個のＲ１２基で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環によって置換されているＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルを表わし、
Ｒ１２は、（ａ）Ｃ１〜６アルキル、（ｂ）Ｃ１〜６アルコキシ、（ｃ）Ｃ１〜６アルキルチオ、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）ＣＦ３、（ｆ）シアノ、（ｇ）ニトロ、（ｈ）水酸基、（ｉ）−ＣＯＯＲ１３、（ｊ）−ＮＨＣＯＲ１３、（ｋ）−ＳＯ２Ｒ１４、（ｌ）−ＮＲ１５Ｒ１６、（ｍ）Ｃ１〜４アルキルあるいはオキソで置換されているかあるいは無置換のＣ３〜７の単環炭素環、（ｎ）Ｃ１〜４アルキルあるいはオキソで置換されているかあるいは無置換の３〜７員の単環複素環、または（ｏ）水酸基、−ＣＯＯＲ１３、−ＮＨＣＯＲ１３、−ＳＯ２Ｒ１４、あるいは−ＮＲ１５Ｒ１６によって置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１３は水素原子、Ｃ１〜４アルキル、フェニル、フェニル（Ｃ１〜４）アルキルを表わし、
Ｒ１４はＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、フェニル、フェニル（Ｃ１〜４）アルキルを表わし、
Ｒ１７はＣ１〜４アルキルまたはフェニルを表わし、
Ａは、（ｉ）単結合、
（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキレン、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜６アルケニレン、
（ｉｖ）Ｃ２〜６アルキニレン、
（ｖ）−Ｏ−（Ｃ１〜３アルキレン）、
（ｖｉ）−Ｓ−（Ｃ１〜３アルキレン）、
（ｖｉｉ）−ＮＲ２０−（Ｃ１〜３アルキレン）、
（ｖｉｉｉ）−ＣＯＮＲ２１−（Ｃ１〜３アルキレン）、
（ｉｘ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜３アルキレン）、
（ｘ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−Ｓ−（Ｃ１〜３アルキレン）、
（ｘｉ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−ＮＲ２０−（Ｃ１〜３アルキレン）、
（ｘｉｉ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−ＣＯＮＲ２１−（Ｃ１〜３アルキレン）、
（ｘｉｉｉ）−Ｃｙｃ１、
（ｘｉｖ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｃｙｃ１、または
（ｘｖ）−Ｃｙｃ１−（Ｃ１〜４アルキレン）を表わし、
Ａ中のアルキレン、アルケニレン、アルキニレンは以下（ａ）〜（ｉ）の置換基から選ばれる基１〜６個によって置換されていてもよく：
（ａ）Ｃ１〜６アルキル、（ｂ）Ｃ１〜６アルコキシ、（ｃ）ハロゲン原子、（ｄ）ＣＨＦ２、（ｅ）ＣＦ３、（ｆ）ＯＣＨＦ２、（ｇ）ＯＣＦ３、（ｈ）水酸基、（ｉ）ヒドロキシ（Ｃ１〜４）アルキル、
Ｒ２０は水素原子、Ｃ１〜４アルキル、−ＳＯ２（Ｃ１〜４）アルキル、またはＣ２〜５アシルを表わし、
Ｒ２１は水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｃｙｃ１はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ハロゲン原子、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ニトロおよびシアノから選ばれる基１〜４個によって置換されているか、あるいは無置換のＣ３〜７の単環炭素環、または３〜７員の単環複素環を表わし、
Ｂ環はＣ３〜１２の単環あるいは二環の炭素環、または３〜１２員の単環あるいは二環の複素環を表わし、
Ｒ２はＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ハロゲン原子、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ニトロ、シアノ、フェニルまたはオキソを表わし、
ｍは０、１または２を表わし、
−Ｄ−Ｒ３が−Ａ−Ｒ１に対してＢ環にオルト位で結合する場合は、ｎは１または２を表わし、
−Ｄ−Ｒ３が−Ａ−Ｒ１に対してＢ環にオルト位以外の位置で結合する場合は、ｎは０、１または２を表わし、
Ｑは
（１）（ｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレンまたはＣ２〜４アルキニレン）−Ｃｙｃ２、
（ｉｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｚ−Ｃｙｃ３、
（ｉｉｉ）−ＮＲ２４Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ２６、シアノ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８、および−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５から選ばれる基によって置換されているＣ１〜４アルキル、
（ｉｖ）のＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＣＯＲ２８、−ＯＳＯ２Ｒ２８、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８、および−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５から選ばれる基、
（ｖ）１〜５個のＲ３０で置換されており、かつそのうち１個のＲ３０は必ず環の１位以外の位置に置換しているＣ３〜７の単環炭素環、または３〜６員の単環複素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ３０で置換されているかあるいは無置換のＣ８〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または７〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環、
（ｖｉｉ）−Ｔ−Ｃｙｃ５、
（ｖｉｉｉ）−Ｌ−Ｃｙｃ６−１、−Ｌ−（Ｃ３〜６シクロアルキル）、−Ｌ−ＣＨ２−（Ｃ３〜６シクロアルキル）、−Ｌ−（Ｃ２〜４アルキレン）−Ｃｙｃ６−２および−Ｌ−（Ｃ１〜４アルキレン）ｑ−Ｃｙｃ６−３から選ばれる基（基中、Ｃ３〜６シクロアルキルは１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換である。）、
（２）（ｉ）フェノキシ、
（ｉｉ）ベンジルオキシ、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ（Ｃ１〜４）アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、または
（ｖ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−ベンジル、または
（３）（ｉ）Ｃ２〜６アルケニル、
（ｉｉ）Ｃ２〜６アルキニル、
（ｉｉｉ）１〜３個のハロゲン原子によって置換されているＣ１〜６アルキル、
（ｉｖ）シアノ、
（ｖ）ニトロ、
（ｖｉ）−ＮＲ３３Ｒ３４、
（ｖｉｉ）−ＣＯＮＲ３３Ｒ３４、
（ｖｉｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１〜４）アルキニル、
（ｉｘ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＣＨＦ２、
（ｘ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＮＲ３３Ｒ３４、
（ｘｉ）−Ｏ−（Ｃ３〜６）アルキニル、
（ｘｉｉ）−Ｏ−ＣＨＦ２、または
（ｘｉｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキルを表わし、
Ｒ２２は水素原子、Ｃ１〜４アルキル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜４）アルキルまたはＣ２〜５アシルを表わし、
Ｒ２３は水素原子、Ｃ１〜４アルキル、フェニルまたはフェニル（Ｃ１〜４）アルキルを表わし、
Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃｙｃ４または（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｃｙｃ４を表わし、
Ｒ２６はＣ１〜４アルキルまたはＣｙｃ４を表わし、
Ｒ２７は水素原子、Ｃ１〜４アルキル、−ＯＲ２９またはＣｙｃ４を表わし、
Ｒ２８はＣ１〜４アルキル、Ｃｙｃ４または−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｃｙｃ４を表わし、
Ｒ２９は水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃｙｃ４または（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｃｙｃ４を表わし、
Ｒ３０はＣ１〜８アルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８アルキルチオ、ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨＦ２、水酸基、シアノ、ニトロ、−ＮＲ３１Ｒ３２、−ＣＯＮＲ３１Ｒ３２、ホルミル、Ｃ２〜５アシル、ヒドロキシ（Ｃ１〜４）アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、Ｃ１〜４アルキルチオ（Ｃ１〜４）アルキル、−（Ｃ１〜４アルキレン）−ＣＯＮＲ３１Ｒ３２、−ＳＯ２（Ｃ１〜４）アルキル、−ＮＲ２３ＣＯ−（Ｃ１〜４）アルキル、−ＮＲ２３ＳＯ２−（Ｃ１−４）アルキル、ベンゾイル、オキソ、Ｃ３〜７の単環炭素環、３〜７員の単環複素環、−（Ｃ１〜４アルキレン）−ＮＲ３１Ｒ３２、−Ｍ−（Ｃ３〜７の単環炭素環）または−Ｍ−（３〜７員の単環複素環）を表わし、
Ｒ３０中のＣ３〜７の単環炭素環および３〜７員の単環複素環は、１〜５個の以下の（ａ）〜（ｌ）に示す基によって置換されていてもよい：
（ａ）Ｃ１〜６アルキル、（ｂ）Ｃ２〜６アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜６アルキニル、（ｄ）Ｃ１〜６アルコキシ、（ｅ）Ｃ１〜６アルキルチオ、（ｆ）ハロゲン原子、（ｇ）ＣＨＦ２、（ｈ）ＣＦ３、（ｉ）ニトロ、（ｊ）シアノ、（ｋ）水酸基、（ｌ）アミノ；
Ｍは−Ｏ−、−Ｓ−、Ｃ１〜４アルキレン、−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−、−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−、または−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｓ−を表わし、
Ｒ３１およびＲ３２はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｃｙｃ２は１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環を表わし、
Ｚは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＮＲ２２−、−ＮＲ２３ＣＯ−、−ＮＲ２３ＳＯ２−、−ＮＲ２２−（Ｃ１〜４アルキレン）−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１〜４アルキレン）−、−Ｏ−（Ｃ２〜４アルキレン）−、−ＮＲ２３ＣＯ−（Ｃ１〜４アルキレン）、または−ＮＲ２３ＳＯ２−（Ｃ１〜４アルキレン）を表わし、
ｐは０、１または２を表わし、
Ｃｙｃ３は１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環を表わし、
Ｃｙｃ４は１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１２の単環あるいは二環の炭素環、または３〜１２員の単環あるいは二環の複素環を表わし、
Ｔは−Ｏ−、−ＮＲ２２−、−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１〜４アルキレン）−、または−ＮＲ２２−（Ｃ１〜４アルキレン）−を表わし、
Ｃｙｃ５は１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換の３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環を表わし、
ｑは０または１を表わし、
Ｌは−Ｏ−または−ＮＲ２３−を表わし、
Ｃｙｃ６−１は、必ず１個以上のＲ３０で置換されているフェニルまたはベンジルを表わし、
Ｃｙｃ６−２は、１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換のＣ３〜６の単環炭素環を表わし、
Ｃｙｃ６−３は、１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換のＣ７〜１５の単環、二環または三環式炭素環を表わし、
Ｒ３３およびＲ３４はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、フェニルまたはベンジルを表わすか、あるいは
ＮＲ３３Ｒ３４として１個の窒素原子、またはその他に窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有していてもよい３〜６員の単環複素環を表わし、
Ｄは、（１）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子１または２員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜４個のＲ４０で置換されていてもよく、
（２）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子３〜６員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜１２個のＲ４０で置換されていてもよく、さらにＲ３が結合している同じ原子に置換しているＲ４０は、Ｒ３の置換基であるＲ４２と一緒になって、−（ＣＨ２）ｙ−（基中、ｙは１〜４を表わす。）を形成しても構わない、または
（３）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子７〜１０員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜２０個のＲ４０で置換されていてもよく、さらにＲ３が結合している同じ原子に置換しているＲ４０は、Ｒ３の置換基であるＲ４２と一緒になって、−（ＣＨ２）ｙ−を形成してもよい、
Ｒ４０は、（ａ）Ｃ１〜８アルキル、（ｂ）Ｃ２〜８アルケニル、（ｃ）Ｃ２〜８アルキニル、（ｄ）オキソ、（ｅ）ハロゲン原子、（ｆ）ＣＦ３、（ｇ）水酸基、（ｈ）Ｃ１〜６アルコキシ、（ｉ）Ｃ２〜６アルケニルオキシ、（ｊ）Ｃ２〜６アルキニルオキシ、（ｋ）ＯＣＦ３、（ｌ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１〜６）アルキル、（ｍ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ２〜６）アルケニル、（ｎ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ２〜６）アルキニル（ｏ）Ｃ２〜５アシル、（ｐ）Ｃｙｃ９、（ｑ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ、（ｒ）ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、水酸基、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃｙｃ９、およびＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシから選ばれる基１または２個で置換されているＣ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニルまたはＣ２〜８アルキニルを表わすか、あるいは
２個のＲ４０はそれらが結合している連結鎖の原子と一緒になって、Ｃ３〜１５単環、二環あるいは三環の炭素環またはＯ、Ｓ、ＳＯ２、およびＮから選ばれるヘテロ原子を１または２個含有する３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環を表わし、また該炭素環および複素環はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜５アシル、ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、フェニル、およびフェニル（Ｃ１〜４）アルキルから選ばれる基１〜３個で置換されていてもよい、
Ｃｙｃ９は１〜５個のＲ４１で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜６の単環炭素環、または３〜６員の単環複素環を表わし、
Ｒ４１はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、ハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、水酸基、シアノ、ホルミル、Ｃ２〜５アシル、−ＳＯ２−（Ｃ１〜４）アルキル、−ＮＲ２３ＣＯ−（Ｃ１〜４）アルキル、ベンゾイルまたはオキソを表わし、
Ｒ３は、（１）Ｃ１〜６アルキル、または
（２）１〜５個のＲ４２で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環を表わし、
Ｒ４２は、（ａ）Ｃ１〜６アルキル、（ｂ）Ｃ１〜６アルコキシ、（ｃ）Ｃ１〜６アルキルチオ、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）シアノ、（ｆ）ＣＦ３、（ｇ）ＣＨＦ２、（ｈ）ＯＣＦ３、（ｉ）ＯＣＨＦ２、（ｊ）ＳＣＦ３、（ｋ）−ＮＲ４３Ｒ４４、（ｌ）−ＳＯ２Ｒ４５、（ｍ）−ＮＲ４６ＣＯＲ４７、（ｎ）水酸基、（ｏ）オキソ、（ｐ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、（ｑ）Ｃｙｃ１０、（ｒ）Ｃ１〜６アルキレン−Ｃｙｃ１０、（ｓ）−ＣＯ−Ｃｙｃ１０、（ｔ）−Ｗ−Ｃｙｃ１０、（ｕ）−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｗ−Ｃｙｃ１０、（ｖ）−Ｗ−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｃｙｃ１０、または（ｗ）−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｗ−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｃｙｃ１０を表わし、
Ｒ４３およびＲ４４はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ４５はＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ４６は水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｒ４７は水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わし、
Ｃｙｃ１０は以下の（ａ）〜（ｊ）に示す置換基から選ばれる１〜５個の基で置換されていているか、あるいは無置換のＣ３〜１２の単環もしくは二環の炭素環、または３〜１２員の単環もしくは二環の複素環を表わし：
（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ２〜５アシル、（ｃ）Ｃ１〜４アルコキシ、（ｄ）ハロゲン原子、（ｅ）水酸基、（ｆ）ニトロ、（ｇ）シアノ、（ｈ）アミン、（ｉ）ＣＦ３、（ｊ）ＯＣＦ３、
Ｗは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−または−ＮＲ４８−を表わし、
Ｒ４８は水素原子またはＣ１〜４アルキルを表わす。）で示されるカルボン酸誘導体化合物またはそれらの非毒性塩、
（２）それらの製造方法、および
（３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
詳細な説明
本発明において、Ｃ１〜４アルキルとしてはメチル、エチル、プロピル、ブチルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜６アルキルとしてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜８アルキルとしてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ２〜６アルケニルとしてはエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ２〜８アルケニルとしてはエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ２〜６アルキニルとしてはエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ２〜８アルキニルとしてはエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ３〜６アルキニルとしてはプロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜４アルコキシとしてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜６アルコキシとしてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜８アルコキシとしてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜４アルキルチオとしてはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜６アルキルチオとしてはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜８アルキルチオとしてはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、フェニル（Ｃ１〜４）アルキルとしてはフェニルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、ヒドロキシ（Ｃ１〜４）アルキルとしてはヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキルとしては、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、プロポキシメチル、ブトキシメチルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜４アルキルチオ（Ｃ１〜４）アルキルとしては、例えばメチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、メチルチオブチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、エチルチオプロピル、エチルチオブチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメチルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシとしては、例えばメトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、エトキシブトキシおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルとしてはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜３アルキレンとしてはメチレン、エチレン、トリメチレンおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜４アルキレンとしてはメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１〜６アルキレンとしてはメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ２〜６アルケニレンとしては、基中１〜２個の二重結合を有するエチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ２〜６アルキニレンとしては、基中１〜２個の三重結合を有するエチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
本発明において、Ｃ２〜５アシルとしては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリルおよびこれらの異性体基が挙げられる。
本発明において、Ｃ３〜６の単環炭素環とはＣ３〜６の不飽和、一部飽和または飽和の単環炭素環であり、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼンが挙げられる。
本発明において、Ｃ３〜７の飽和単環炭素環としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテンが挙げられる。
本発明において、３〜６員の単環複素環とは１〜４個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する不飽和、一部飽和または飽和の３〜６員の単環複素環であり、例えば、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、チオピラン環が挙げられる。
本発明において、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２およびＮから選ばれるヘテロ原子を１または２個含有する３〜７員の飽和単環複素環またはベンゼン環と縮合した前記環としては、例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チイラン−１，１−ジオン、チエタン、チエタン−１，１−ジオン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン−１，１−ジオン、パーヒドロチエピン、パーヒドロチエピン−１，１−ジオン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、テトラヒドロオキサジン、パーヒドロオキサゼピン、テトラヒドロチアジン、パーヒドロチアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、クロマン環が挙げられる。
本発明において、１個の窒素原子、またはその他に窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有していても構わない３〜６員の複素環とは１〜２個の窒素原子、１個の窒素原子および１個の酸素原子、または１個の窒素原子および１個の硫黄原子を含有する不飽和、一部飽和または飽和の３〜６員の複素環であり、例えば、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン環が挙げられる。
本発明において、Ｃ３〜７の単環炭素環とは、Ｃ３〜７の不飽和、一部飽和または飽和の単環炭素環であり、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼンが挙げられる。
本発明において、３〜７員の単環複素環とは、１〜４個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜７員の単環複素環であり、例えば、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、チオピラン、アゼピン、ジアゼピン環が挙げられる。
本発明において、Ｃ７〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環とは、不飽和、一部飽和または飽和の単環、二環あるいは三環の炭素環であり、例えば、シクロヘプタン、シクロヘプテン、インデン、ナフタレン、インダン、テトラハイドロナフタレン、アズレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、ビフェニレン環が挙げられる。
本発明において、７〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環とは、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子、１個の硫黄原子、１個の窒素原子と１個の酸素原子、または１個の窒素原子と１個の硫黄原子を含有する７〜１５員の不飽和、一部飽和または飽和の単環、二環あるいは三環の複素環であり、例えば、アゼピン、ジアゼピン、パーヒドロアゼピン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキサン、チエノピリジン、インドリン、イソインドリン、１，３−ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、テトラハイドロキノリン、テトラハイドロイソキノリン、カルバゾール、アクリジン、フェナントリジン、キサンテン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサチイン、フェノキサジン、チアントレン環が挙げられる。
本発明において、Ｃ３〜１２の単環あるいは二環の炭素環とは、Ｃ３〜１２の不飽和、一部飽和または飽和の単環あるいは二環の炭素環であり、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、ベンゼン、インデン、ナフタレン、インダン、テトラハイドロナフタレン、アズレンが挙げられる。
本発明において、３〜１２員の単環あるいは二環の複素環とは、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１２員の不飽和、一部飽和または飽和の単環または二環の複素環であり、例えば、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、チオピラン、アゼピン、ジアゼピン、パーヒドロアゼピン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキサン、チエノピリジン、インドリン、イソインドリン、１，３−ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、テトラハイドロキノリン、テトラハイドロイソキノリン環が挙げられる。
本発明において、Ｃ３〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環とは、Ｃ３〜１５の不飽和、一部飽和または飽和の単環炭素環であり、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、ベンゼン、インデン、ナフタレン、インダン、テトラハイドロナフタレン、アズレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、ビフェニレンが挙げられる。
本発明において、３〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環とは、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１５員の不飽和、一部飽和または飽和の単環、二環あるいは三環の複素環であり、例えば、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピラゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、チオピラン、アゼピン、ジアゼピン、パーヒドロアゼピン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキサン、チエノピリジン、インドリン、イソインドリン、１，３−ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、テトラハイドロキノリン、テトラハイドロイソキノリン、カルバゾール、アクリジン、フェナントリジン、キサンテン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサチイン、フェノキサジン、チアントレン環が挙げられる。
本発明において、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子１または２員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜４個のＲ４０で置換されていてもよいものとしては、例えば−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｇ−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｇ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｇ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＲ４０−１ＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＲ４０−１ＳＯ２−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ４０−１−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ４０−１−（基中、ｕは０、１または２を表わし、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＲ４０−１−、−ＣＯ−を表わし、Ｒ４０−１はＣ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜５アシル、Ｃｙｃ９、またはハロゲン原子、ＣＦ３、ＯＣＦ３、水酸基、Ｃ１〜４アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃｙｃ９およびＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシから選ばれる基１または２個で置換されているＣ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、またはＣ２〜８アルキニルを表わす。）が挙げられる。
本発明において、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子３〜６員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜１２個のＲ４０で置換されていてもよいものとしては、例えば
−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］３−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］４−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］６−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−ＣＨ＝ＣＨ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｃ≡Ｃ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−Ｃ≡Ｃ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−Ｇ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］３−Ｇ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］４−Ｇ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−Ｇ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］３−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］４−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−、−Ｅ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｅ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−、−Ｅ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］３−、−Ｅ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］４−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｇ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｅ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｇ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｇ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−Ｇ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］３−Ｇ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］４−Ｇ−、−Ｇ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｅ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−Ｅ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］３−Ｅ−、−Ｇ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｅ−Ｃ（Ｒ４０）−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−Ｅ−Ｃ（Ｒ４０）−、−Ｇ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］２−ＣＨ＝ＣＨ−、
0004529119.tif 000006
0004529119.tif 000007
（基中、Ｅは−ＮＨＣＯ−、−ＮＲ４０−１ＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＲ４０−１ＳＯ２−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ４０−１−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ２ＮＲ４０−１−を表わし、環を含む基は数字を記載した位置番号で結合し、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）が挙げられる。
本発明において、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子７〜１０員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜２０個のＲ４０で置換されていてもよいものとしては、例えば
−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］７−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］８−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］９−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］１０−、−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−Ｃ≡Ｃ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］６−Ｇ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］７−Ｇ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］８−Ｇ−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］９−Ｇ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］６−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］７−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］８−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］９−、−Ｅ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−、−Ｅ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］６−、−Ｅ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］７−、−Ｅ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］８−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−Ｇ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−Ｅ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］４−、−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］４−Ｅ−Ｃ（Ｒ４０）ｕ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−Ｇ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］６−Ｇ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］７−Ｇ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］８−Ｇ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］４−Ｅ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］５−Ｅ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］６−Ｅ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］７−Ｅ−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］３−Ｅ−Ｃ（Ｒ４０）−、−Ｇ−［Ｃ（Ｒ４０）ｕ］４−Ｅ−Ｃ（Ｒ４０）−、
0004529119.tif 000008
（基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）が挙げられる。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル基、アルキレン基には直鎖のものおよび分岐鎖のものが含まれる。さらに二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β体、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学異性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフィー分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、これらの任意の割合の化合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
一般式（Ｉ）で示される化合物中、好ましい化合物としては、
［Ｉ］ｎが１または２であり、
Ｑが、（１）（ｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレンまたはＣ２〜４アルキニレン）−Ｃｙｃ２、
（ｉｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｚ−Ｃｙｃ３、
（ｉｉｉ）−ＮＲ２４Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ２６、シアノ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８、または−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５によって置換されているＣ１〜４アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＣＯＲ２８、−ＯＳＯ２Ｒ２８、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８および−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５から選ばれる基、
（ｖ）１〜５個のＲ３０で置換されており、かつそのうち１個のＲ３０は必ず環の１位以外の位置に置換しているＣ３〜７の単環炭素環、または３〜６員の単環複素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ３０で置換されているかあるいは無置換のＣ８〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または７〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環、
（ｖｉｉ）−Ｔ−Ｃｙｃ５、
（ｖｉｉｉ）−Ｌ−Ｃｙｃ６−１、−Ｌ−（Ｃ２〜４アルキレン）−Ｃｙｃ６−２または−Ｌ−（Ｃ１〜４アルキレン）ｑ−Ｃｙｃ６−３であり、
Ｄが、（１）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子１または２員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜４個のＲ４０で置換されていてもよく、
（２）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子３〜６員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜１２個のＲ４０で置換されていてもよく、さらに連結鎖中、Ｒ３が結合している原子に置換しているＲ４０は、Ｒ３の置換基であるＲ４２と一緒になって−（ＣＨ２）ｙ−（基中、ｙは１〜４を表わす。）を形成してもよい化合物、
［ＩＩ］ｎが１または２であり、
Ｑが、（２）（ｉ）フェノキシ、
（ｉｉ）ベンジルオキシ、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ（Ｃ１〜４）アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、または
（ｖ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｃｙｃ７であり、
Ｄが、（２）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子３〜６員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜１２個のＲ４０で置換されていてもよく、さらに連結鎖中、Ｒ３が結合している原子に置換しているＲ４０は、Ｒ３の置換基であるＲ４２と一緒になって−（ＣＨ２）ｙ−（基中、ｙは１〜４を表わす。）を形成してもよい化合物、
［ＩＩＩ］ｎが１または２であり、
Ｑが、（３）（ｉ）Ｃ２〜６アルケニル、
（ｉｉ）Ｃ２〜６アルキニル、
（ｉｉｉ）１〜３個のハロゲン原子によって置換されているＣ１〜６アルキル、
（ｉｖ）シアノ、
（ｖ）ニトロ、
（ｖｉ）−ＮＲ３３Ｒ３４、
（ｖｉｉ）−ＣＯＮＲ３３Ｒ３４、
（ｖｉｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ２〜４）アルキニル、
（ｉｘ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＣＨＦ２、
（ｘ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＮＲ３３Ｒ３４、
（ｘｉ）−Ｏ−（Ｃ３〜６）アルキニル、
（ｘｉｉ）−Ｏ−ＣＨＦ２、または
（ｘｉｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｄが、（１）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子１または２員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜４個のＲ４０で置換されていてもよい化合物、
［ＩＶ］ｎが０であり、
Ｄが、（１）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子１または２員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜４個のＲ４０で置換されていてもよく、
（２）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子３〜６員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜１２個のＲ４０で置換されていてもよく、さらに連結鎖中、Ｒ３が結合している原子に置換しているＲ４０は、Ｒ３の置換基であるＲ４２と一緒になって−（ＣＨ２）ｙ−（基中、ｙは１〜４を表わす。）を形成してもよい化合物であり、
［Ｖ］ｎが０、１または２であり、
Ｑが、（１）（ｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレンまたはＣ２〜４アルキニレン）−Ｃｙｃ２、
（ｉｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｚ−Ｃｙｃ３、
（ｉｉｉ）−ＮＲ２４Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ２６、シアノ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８、または−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５によって置換されているＣ１〜４アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＣＯＲ２８、−ＯＳＯ２Ｒ２８、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８および−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５から選ばれる基、
（ｖ）１〜５個のＲ３０で置換されており、かつそのうち１個のＲ３０は必ず環の１位以外の位置に置換しているＣ３〜７の単環炭素環、または３〜６員の単環複素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ３０で置換されているかあるいは無置換のＣ８〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または７〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環、
（ｖｉｉ）−Ｔ−Ｃｙｃ５、
（ｖｉｉｉ）−Ｌ−Ｃｙｃ６−１、−Ｌ−（Ｃ２〜４アルキレン）−Ｃｙｃ６−２または−Ｌ−（Ｃ１〜４アルキレン）ｑ−Ｃｙｃ６−３、
（２）（ｉ）フェノキシ、
（ｉｉ）ベンジルオキシ、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ（Ｃ１〜４）アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、または
（ｖ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｃｙｃ７、または
（３）（ｉ）Ｃ２〜６アルケニル、
（ｉｉ）Ｃ２〜６アルキニル、
（ｉｉｉ）１〜３個のハロゲン原子によって置換されているＣ１〜６アルキル、
（ｉｖ）シアノ、
（ｖ）ニトロ、
（ｖｉ）−ＮＲ３３Ｒ３４、
（ｖｉｉ）−ＣＯＮＲ３３Ｒ３４、
（ｖｉｉｉ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ２〜４）アルキニル、
（ｉｘ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＣＨＦ２、
（ｘ）−Ｓ（Ｏ）ｐ−ＮＲ３３Ｒ３４、
（ｘｉ）−Ｏ−（Ｃ３〜６）アルキニル、
（ｘｉｉ）−Ｏ−ＣＨＦ２、または
（ｘｉｉｉ）Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｄが、（３）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子７〜１０員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜２０個のＲ４０で置換されていてもよく、さらに連結鎖中Ｒ３が結合している原子に置換しているＲ４０は、Ｒ３の置換基であるＲ４２と一緒になって−（ＣＨ２）ｙ−を形成してもよい化合物が挙げられる。
なお、前記［ＩＩＩ］で特定される化合物中、Ｄが−ＮＲ４０−２ＣＯ−または−ＮＲ４０−２ＣＳ−（基中、Ｒ４０−２はＨ、Ｃ１〜８アルキルを表わす。）であり、かつＱが１〜３個のハロゲン原子によって置換されているＣ１〜６アルキル、シアノまたはニトロである時、Ａは（ｉ）単結合、（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキレン、（ｉｉｉ）Ｃ２〜６アルケニレン、（ｉｖ）Ｃ２〜６アルキニレン、（ｖ）−Ｏ−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｖｉ）−Ｓ−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｖｉｉ）−ＮＲ２０−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｖｉｉｉ）−ＣＯＮＲ２１−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｉｘ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｘ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−Ｓ−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｘｉ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−ＮＲ２０−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｘｉｉ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−ＣＯＮＲ２１−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｘｉｉｉ）−Ｃｙｃ１、または（ｘｖ）−Ｃｙｃ１−（Ｃ１〜４アルキレン）である。
また、前記［Ｖ］で特定される化合物中、Ｄが−ＮＲ４０−２ＣＯ−（Ｃ５〜６アルキレン）−または−ＮＲ４０−２ＣＳ−（Ｃ５〜６アルキレン）−であり、基中Ｃ５〜６アルキレンの炭素は無置換か、あるいはＣ１〜６アルコキシで置換されており、かつＱが１〜３個のハロゲン原子によって置換されているＣ１〜６アルキル、シアノまたはニトロである時、Ａは（ｉ）単結合、（ｉｉ）Ｃ１〜６アルキレン、（ｉｉｉ）Ｃ２〜６アルケニレン、（ｉｖ）Ｃ２〜６アルキニレン、（ｖ）−Ｏ−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｖｉ）−Ｓ−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｖｉｉ）−ＮＲ２０−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｖｉｉｉ）−ＣＯＮＲ２１−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｉｘ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｘ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−Ｓ−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｘｉ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−ＮＲ２０−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｘｉｉ）−（Ｃ１〜３アルキレン）−ＣＯＮＲ２１−（Ｃ１〜３アルキレン）、（ｘｉｉｉ）−Ｃｙｃ１、または（ｘｖ）−Ｃｙｃ１−（Ｃ１〜４アルキレン）である。
また、前記［Ｉ］で特定される化合物中、より好ましいのは、
［Ｉ−１］ｎが１または２であり、
Ｑが、（１）（ｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレンまたはＣ２〜４アルキニレン）−Ｃｙｃ２、
（ｉｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｚ−Ｃｙｃ３、
（ｉｉｉ）−ＮＲ２４Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ２６、シアノ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８、または−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５によって置換されているＣ１〜４アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＣＯＲ２８、−ＯＳＯ２Ｒ２８、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８および−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５から選ばれる基、
（ｖ）１〜５個のＲ３０で置換されており、かつそのうち１個のＲ３０は必ず環の１位以外の位置に置換しているＣ３〜７の単環炭素環、または３〜６員の単環複素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ３０で置換されているかあるいは無置換のＣ８〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または７〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環、
（ｖｉｉ）−Ｔ−Ｃｙｃ５、
（ｖｉｉｉ）−Ｌ−Ｃｙｃ６−１、−Ｌ−（Ｃ２〜４アルキレン）−Ｃｙｃ６−２および−Ｌ−（Ｃ１〜４アルキレン）ｑ−Ｃｙｃ６−３から選ばれる基であり、Ｄが、（１）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子１または２員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜４個のＲ４０で置換されていてもよい化合物、および
［Ｉ−２］ｎが１または２であり、
Ｑが（１）（ｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレンまたはＣ２〜４アルキニレン）−Ｃｙｃ２、
（ｉｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｚ−Ｃｙｃ３、
（ｉｉｉ）−ＮＲ２４Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ２６、シアノ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８、または−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５によって置換されているＣ１〜４アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＣＯＲ２８、−ＯＳＯ２Ｒ２８、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８および−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５から選ばれる基、
（ｖ）１〜５個のＲ３０で置換されており、かつそのうち１個のＲ３０は必ず環の１位以外の位置に置換しているＣ３〜７の単環炭素環、または３〜６員の単環複素環、
（ｖｉ）１〜５個のＲ３０で置換されているかあるいは無置換のＣ８〜１５の単環、二環あるいは三環の炭素環、または７〜１５員の単環、二環あるいは三環の複素環、
（ｖｉｉ）−Ｔ−Ｃｙｃ５、
（ｖｉｉｉ）−Ｌ−Ｃｙｃ６−１、−Ｌ−（Ｃ２〜４アルキレン）−Ｃｙｃ６−２または−Ｌ−（Ｃ１〜４アルキレン）ｑ−Ｃｙｃ６−３であり、
Ｄが、（２）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子３〜６員からなる連結鎖であり、その鎖中に二重結合または三重結合を含んでいてもよく、また連結鎖は１〜１２個のＲ４０で置換されていてもよく、さらに連結鎖中、Ｒ３が結合している原子に置換しているＲ４０は、Ｒ３の置換基であるＲ４２と一緒になって−（ＣＨ２）ｙ−（基中、ｙは１〜４を表わす。）を形成してもよい化合物である。
本発明化合物を表わす一般式（Ｉ）中、好ましいＡとしては、
（ｉ）単結合、
（ｉｉ）Ｃ１〜４アルキレン、
（ｉｉｉ）Ｃ２〜４アルケニレン、
（ｉｖ）Ｃ２〜４アルキニレン、
（ｖ）−Ｏ−（Ｃ１〜２アルキレン）、
（ｖｉ）−Ｓ−（Ｃ１〜２アルキレン）、
（ｖｉｉ）−ＮＲ２０−（Ｃ１〜２アルキレン）、
（ｖｉｉｉ）−ＣＯＮＲ２１−（Ｃ１〜２アルキレン）、
（ｉｘ）−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ１〜２アルキレン）、
（ｘ）−ＣＨ２−Ｓ−（Ｃ１〜２アルキレン）、
（ｘｉ）−ＣＨ２−ＮＲ２０−（Ｃ１〜２アルキレン）、
（ｘｉｉ）−ＣＨ２−ＣＯＮＲ２１−（Ｃ１〜２アルキレン）、
（ｘｉｉｉ）−Ｃｙｃ１、
（ｘｉｖ）−（Ｃ１〜２アルキレン）−Ｃｙｃ１、および
（ｘｖ）−Ｃｙｃ１−（Ｃ１〜２アルキレン）が挙げられる。
特に好ましいのは、単結合、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ビニレン、１−プロペニレン、エチニレン、１−プロピニレン、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｓ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＮＲ２０−ＣＨ２−、−ＮＲ２０−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−ＮＲ２０−ＣＨ２−、−ＣＨ２−フェニル、−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−である。
本発明化合物を表わす一般式（Ｉ）中、好ましいＢ環は、Ｃ３〜１２の単環あるいは二環の炭素環、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１２員の単環あるいは二環の複素環である。
また、具体的なＢ環としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、ベンゼン、インデン、ナフタレン、インダン、テトラハイドロナフタレン、アズレン、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリンジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、チオピラン、アゼピン、ジアゼピン、パーヒドロアゼピン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキサン、チエノピリジン、インドリン、イソインドリン、１，３−ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、テトラハイドロキノリン、テトラハイドロイソキノリン環が挙げられる。
好ましいＢ環としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼン、インデン、ナフタレン、インダン、テトラハイドロナフタレン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、アゼピン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、インドリン、イソインドリン、キノリン、テトラハイドロキノリン環が挙げられる。特に好ましいのは、シクロヘキサン、ベンゼン、インデン、ナフタレン、インダン、テトラハイドロナフタレン、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリン、イソインドリン、キノリン、テトラハイドロキノリン環である。
本発明化合物を表わす一般式（Ｉ）中、好ましいＱとしては、
（１）（ｉ）−（Ｃ１〜４アルキレンまたはＣ２〜４アルケニレン）−Ｃｙｃ２、
（ｉｉ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｚ−Ｃｙｃ３、
（ｉｉｉ）−ＮＲ２４Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ２６、シアノ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８、または−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５によって置換されているＣ１〜４アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ、−ＮＲ２３ＣＯＲ２７、−ＣＯＲ２８、−ＯＳＯ２Ｒ２８、−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２８および−ＮＲ２３ＣＯＮＲ２４Ｒ２５から選ばれる基、
（ｖｉ）１〜５個のＲ３０で置換されているかあるいは無置換のＣ７〜１２の単環、二環の炭素環、または７〜１２員の単環、二環の複素環、
（ｖｉｉ）−Ｔ−Ｃｙｃ５、
（ｖｉｉｉ）−Ｌ−Ｃｙｃ６−１、−Ｌ−（Ｃ３〜６シクロアルキル）、−Ｌ−ＣＨ２−（Ｃ３〜６シクロアルキル）、−Ｌ−（Ｃ２〜４アルキレン）−Ｃｙｃ６−２および−Ｌ−（Ｃ１〜４アルキレン）ｑ−Ｃｙｃ６−３から選ばれる基、（２）（ｉ）フェノキシ
（ｉｉ）ベンジルオキシ、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ（Ｃ１〜４）アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、または
（ｖ）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−ベンジル、
（３）（ｉ）Ｃ２〜６アルケニル、
（ｉｉ）Ｃ２〜６アルキニル、
（ｉｉｉ）１〜３個のハロゲン原子によって置換されているＣ１〜６アルキル、（ｉｖ）シアノ、
（ｖ）ニトロ、
（ｖｉ）−ＮＲ３３Ｒ３４、
（ｖｉｉ）−ＣＯＮＲ３３Ｒ３４、
（ｖｉｉｉ）−Ｃｙｃ８が挙げられる。
好ましいＱ中、Ｃｙｃ２は１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１２の単環、二環の炭素環、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１２員の単環、二環複素環が好ましく、具体的には、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、ベンゼン、インデン、ナフタレン、インダン、テトラハイドロナフタレン、アズレン、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、チオピラン、アゼピン、ジアゼピン、パーヒドロアゼピン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキサン、チエノピリジン、インドリン、イソインドリン、１，３−ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン環が挙げられる。
より好ましいのは、シクロプロパン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、テトラハイドロナフタレン、ピロリジン、イミダゾリジン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、モルホリン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾールである。
Ｚは、いずれの基も好ましい。
Ｃｙｃ３は１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１２の単環、二環の炭素環、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１２員の単環、二環の複素環が好ましい。具体的には、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、ベンゼン、インデン、ナフタレン、インダン、テトラハイドロナフタレン、アズレン、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、チオピラン、アゼピン、ジアゼピン、パーヒドロアゼピン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキサン、チエノピリジン、インドリン、イソインドリン、１，３−ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン環が挙げられる。
より好ましいのは、シクロプロパン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、テトラハイドロナフタレン、ピロリジン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、モルホリン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾールである。
Ｔは、いずれの基も好ましい。
Ｃｙｃ５は１〜５個のＲ３０によって置換されているかあるいは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１２員の単環、二環の複素環が好ましく、具体的にはアジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、チオピラン、アゼピン、ジアゼピン、パーヒドロアゼピン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキサン、チエノピリジン、インドリン、イソインドリン、１，３−ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン環が挙げられる。
より好ましいのは、ピロリジン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、モルホリン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾジオキサン、１，３−ジオキサインダンである。
本発明化合物を表わす一般式（Ｉ）中、好ましいＤとしては、（１）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子１または２員からなる連結鎖の場合は、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−Ｎ（ＣＨ３）−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−が挙げられ、
（２）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子３〜６員からなる連結鎖の場合は、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）２−、−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−（ＣＨ２）５−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−、−Ｏ−（ＣＨ２）５−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ４０）−、Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ４０）−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ４０）−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＲ４０−１−（ＣＨ２）２−、−ＮＲ４０−１−（ＣＨ２）３−、−Ｓ−（ＣＨ２）２−、−Ｓ−（ＣＨ２）３−、−ＳＯ２−（ＣＨ２）２−、−ＳＯ２−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−、−ＮＲ４０−１ＣＯ−ＣＨ２−、−ＮＨＣＯ−ＣＨＲ４０−、−ＮＨＣＯ−Ｃ（Ｒ４０）２−、−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）２−、ＮＨＣＯ−ＣＨＲ４０−ＣＨ２−、−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−ＣＨＲ４０−、−ＮＨＣＯ−ＣＨＲ４０−ＣＨＲ４０−、−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＯＮＲ４０−１−ＣＨ２−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ４０−、−ＣＯＮＨ−Ｃ（Ｒ４０）２−、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ４０−ＣＨ２−、−ＣＯＮＨ−ＣＨＲ４０−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−ＣＨＲ４０−、−ＣＯＮＨ−ＣＨ（Ｒ４０）−ＣＨ（Ｒ４０）−、−ＮＨＳＯ２−ＣＨ２−、−ＮＲ４０−１ＳＯ２−ＣＨ２−、−ＮＨＳＯ２−ＣＨＲ４０−、−ＮＨＳＯ２−Ｃ（Ｒ４０）２−、−ＮＨＳＯ２−（ＣＨ２）２−、ＮＨＳＯ２−ＣＨＲ４０−ＣＨ２−、−ＮＨＳＯ２−ＣＨ２−ＣＨＲ４０−、−ＮＨＳＯ２−ＣＨ（Ｒ４０）−ＣＨ（Ｒ４０）−、−ＳＯ２ＮＨ−ＣＨ２−、−ＳＯ２ＮＲ４０−１−ＣＨ２−、−ＳＯ２ＮＨ−ＣＨＲ４０−、−ＳＯ２ＮＨ−Ｃ（Ｒ４０）２−、−ＳＯ２ＮＨ−（ＣＨ２）２−、ＳＯＮＨ２−ＣＨＲ４０−ＣＨ２−、−ＳＯ２ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨＲ４０−、−ＳＯ２ＮＨ−ＣＨ（Ｒ４０）−ＣＨ（Ｒ４０）−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ４０）−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＮＲ４０−１−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＲ４０−１−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＲ４０−１−ＣＨ２−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＮＲ４０−１、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＲ４０−１ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ４０）−ＮＨＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ４０）−ＮＲ４０−１ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＲ４０−１ＳＯ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ４０）−ＮＨＳＯ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ４０）−ＮＲ４０−１ＳＯ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲ４０−１−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＮＲ４０−１−ＣＨＲ４０−、−Ｏ−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＮＲ４０−１ＣＯ−ＣＨＲ４０−、
0004529119.tif 000009
0004529119.tif 000010
が挙げられ、
（３）炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる原子７〜１０員からなる連結鎖の場合は、−（ＣＨ２）７−、−（ＣＨ２）８−、−（ＣＨ２）９−、−（ＣＨ２）１０−、−Ｏ−（ＣＨ２）６−、−Ｏ−（ＣＨ２）７−、−Ｏ−（ＣＨ２）８−、−Ｏ−（ＣＨ２）９−、−ＮＲ４０−１−（ＣＨ２）６−、−ＮＲ４０−１−（ＣＨ２）７−、−Ｓ−（ＣＨ２）６−、−Ｓ−（ＣＨ２）７−、−ＳＯ２−（ＣＨ２）６−、−ＳＯ２−（ＣＨ２）７−、−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）５−、−ＮＲ４０−１ＣＯ−（ＣＨ２）５−、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）５−、ＣＯ−ＮＲ４０−１−（ＣＨ２）５−、−ＮＨＳＯ２−（ＣＨ２）５−、−ＮＲ４０−１ＳＯ２−（ＣＨ２）５−、−ＳＯ２ＮＨ−（ＣＨ２）５−、−ＳＯ２ＮＲ４０−１−（ＣＨ２）５−、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＮＲ４０−１−、−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＮＲ４０−１−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＮＨＣＯ−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＮＲ４０−１ＣＯ−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＣＯＮＲ４０−１−、−（ＣＨ２）６−Ｏ−、−（ＣＨ２）７−Ｏ−、−（ＣＨ２）８−Ｏ−、−（ＣＨ２）９−Ｏ−、
0004529119.tif 000011
が挙げられる。
好ましいＲ４０としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、ベンゼン、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、アセチルが挙げられる。
好ましいＲ４０−１としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルスルホニル、シクロプロピル、シクロヘキシル、ベンゼン、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、アセチルが挙げられる。
本発明化合物中、Ｄの連結鎖中Ｒ３が結合している原子に置換しているＲ４０と、Ｒ３の置換基であるＲ４２と一緒になって−（ＣＨ２）ｙ−を形成する構造と
0004529119.tif 000012
を表わし、特に、Ｒ３がベンゼン環である環が好ましい。
本発明化合物中、好ましいＲ３としては、（１）Ｃ１〜６アルキル、または（２）１〜５個のＲ４２で置換されているかあるいは無置換のＣ３〜１２の単環、二環の炭素環、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する３〜１２員の単環、二環あるいは三環の複素環が挙げられる。具体的には、（１）メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、あるいはヘキシル、または（２）１〜５個のＲ４２で置換されているかあるいは無置換のシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、ベンゼン、インデン、ナフタレン、インダン、テトラハイドロナフタレン、アズレン、アジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、チオピラン、アゼピン、ジアゼピン、パーヒドロアゼピン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキサン、チエノピリジン、インドリン、イソインドリン、１，３−ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、テトラハイドロキノリン、テトラハイドロイソキノリン、カルバゾール、フェノキサジン、アクリジン、９，１０−ジヒドロアクリジン環が挙げられる。
より好ましいのは、（１）プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルあるいはヘキシル、または（２）１〜５個のＲ４２で置換されているかあるいは無置換のシクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、テトラハイドロナフタレン、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、モルホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキサン、１，３−ジオキサインダン、クロマン、キノリン、イソキノリン、テトラハイドロキノリン、テトラハイドロイソキノリン、カルバゾール、フェノキサジン、９，１０−ジヒドロアクリジン環である。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物中、具体的な化合物としては、実施例に示す化合物が挙げられる。
［塩］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法で相当する塩に変換される。塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な塩として、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。
酸付加塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な酸付加塩としては、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物またはその塩は、公知の方法により、水和物に変換することもできる。
［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、例えば以下の方法によって製造される。
（１）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１がＣＯＯＨ基である化合物、すなわち一般式（Ｉａ）
0004529119.tif 000013
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉｂ）
0004529119.tif 000014
（式中、Ｒ４−１はＣ１〜６アルキルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を脱保護反応に付すことことにより製造することができる。
脱保護反応は公知であり、例えば、
（１）アルカリ加水分解、
（２）酸性条件下における脱保護反応、
（３）加水素分解による脱保護反応によって行なわれる。
アルカリ加水分解反応は公知であり、例えば、水と混和しうる有機溶媒（メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはそれらの混合溶媒等）中、アルカリ（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等）の水溶液を用いて、−１０〜９０℃で行なわれる。
酸条件下での脱保護反応は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トシル酸等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸等）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
（２）一般式（Ｉｂ）で示される化合物は、（ｉ）一般式（ＩＩ−１）
0004529119.tif 000015
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）と、一般式（ＩＩＩ−１）
0004529119.tif 000016
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または（ｉｉ）一般式（ＩＩ−１）で示される化合物と、一般式（ＩＩＩ−２）
0004529119.tif 000017
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
また、（ｉｉｉ）一般式（ＩＩ−２）
0004529119.tif 000018
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、ヴィティヒ試薬あるいはマロン酸とを反応させることにより製造することもできる。
（ｉ）および（ｉｉ）の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等）中、三級アミン（ジメチルアミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等）の存在下または非存在下、配位子（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等）、およびパラジウム錯体（ビスアセトキシパラジウム等）を用いて、６０℃〜１２０℃で行なわれる。
（ｉｉｉ）の反応は公知であり、例えば、一般式（ＩＩ−２）とヴィティヒ試薬との反応は、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド等）中、塩基（水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリウム等）の存在下、ヴィティヒ試薬（トリエチルホスホノ酢酸、４−トリフェニルホスフィノブタン酸等）を用いて、０〜５０℃で行なわれる。また、一般式（ＩＩ−２）とマロン酸との反応は、有機溶媒（ピリジン等）中、ピペリジンを用いて、１００℃〜１２０℃で行なわれる
（ｉｖ）一般式（Ｉｂ）中、１個のＱが−（Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレンまたはＣ２〜４アルキニレン）−Ｃｙｃ２、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−Ｃｙｃ３、−Ｏ−Ｃｙｃ６−１、−Ｏ−ＣＨ２−Ｃｙｃ６−１、−Ｏ−（Ｃ２〜４アルキレン）−Ｃｙｃ６−２または−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）ｑ−Ｃｙｃ６−３である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−１）
0004529119.tif 000019
（式中、Ｑ１は−（Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレンまたはＣ２〜４アルキニレン）−Ｃｙｃ２、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−Ｃｙｅ３、−Ｏ−Ｃｙｃ６−１、−Ｏ−ＣＨ２−Ｃｙｃ６−１、−Ｏ−（Ｃ２〜４アルキレン）−Ｃｙｃ６−２または−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）ｑ−Ｃｙｃ６−３を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉｂ−２）
0004529119.tif 000020
（式中、Ｇは単結合、Ｃ１〜４アルキレン、Ｃ２〜４アルケニレンまたはＣ２〜４アルキニレンを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、
（ａ）メシルクロライドを反応させた後、式（ＩＶ−１）
0004529119.tif 000021
（式中の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と反応させるか、あるいは
（ｂ）式（ＩＶ−２）、
0004529119.tif 000022
式（ＩＶ−３）、
0004529119.tif 000023
式（ＩＶ−４）、
0004529119.tif 000024
式（ＩＶ−５）または
0004529119.tif 000025
式（ＩＶ−６）
0004529119.tif 000026
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを反応させることによっても製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、（ａ）の反応は、一般式（Ｉｂ−２）で示される化合物を有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等）中、三級アミン（ジメチルアミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等）の存在下、メシルクロライドと反応させて製造した化合物を、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等）中、式（ＩＶ−１）で示される化合物と水素化ナトリウムの混合物中に加えて行なわれる。
（ｂ）の反応は、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、トリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジエチルを用いて０℃〜５０℃で行なわれる。
また、一般式（Ｉｂ）で示される化合物のうち、Ａにアルケニレン基が含まれている化合物を還元反応に付すことにより、Ａにアルキレン基を含む一般式（Ｉｂ）で示される化合物を製造することもできる。
この還元方法は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、エタノールまたはこれらの混合溶媒等）中、ニッケル塩（二塩化ニッケルまたはその水和物等）またはコバルト塩、および水素化ホウ素ナトリウムを用いて、０〜５０℃で行なわれるか、または、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、二酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、無機酸（塩酸、硫酸、次亜塩素酸、ホウ酸、テトラフルオロホウ酸等）または有機酸（酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸等）の存在下または非存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
（３）一般式（Ｉｂ）で示される化合物は、以下の（ｉ）〜（ｉｘ）の方法によっても製造することができる。
（ｉ）一般式（Ｉｂ）で示される化合物中、Ｄが−ＣＯＮＲ４０−Ｄａ−である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−３）
0004529119.tif 000027
（式中、Ｄａは、−ＣＯＮＲ４０−Ｄａ−として（１）２員からなる連結鎖、（２）３〜６員からなる連結鎖、または（３）７〜１０員からなる連結鎖を表わし、その他のすべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｖ−１）
0004529119.tif 000028
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＶＩ）
0004529119.tif 000029
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とをアミド化反応させることにより製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、アセトン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミドまたはそれらの混合溶媒等）中、三級アミン（ジメチルアミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素等）を用いるか、または触媒量のジメチルホルムアミドの存在下または非存在下、酸ハライド（塩化オキザリル、塩化チオニル、オキシ塩化リン等）を用いて、０〜５０℃で反応させることにより行なわれる。
（ｉｉ）一般式（Ｉｂ）で示される化合物中、Ｄが−ＮＲ４０ＣＯ−Ｄａ−である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−４）
0004529119.tif 000030
（式中、Ｄａは、−ＮＲ４０ＣＯ−Ｄａ−として（１）２員からなる連結鎖、（２）３〜６員からなる連結鎖、または（３）７〜１０員からなる連結鎖を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｖ−２）
0004529119.tif 000031
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＶＩＩ−１）
0004529119.tif 000032
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とをアミド化反応させることにより製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、前記した方法によって行なわれる。
（ｉｉｉ）一般式（Ｉｂ）で示される化合物中、Ｄが−ＣＯ−Ｄｂ−である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−５）
0004529119.tif 000033
（式中、Ｄｂは、−ＣＯ−Ｄｂ−として（１）１〜２員からなる連結鎖、（２）３〜６員からなる連結鎖、または（３）７〜１０員からなる連結鎖を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｖ−３）
0004529119.tif 000034
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＶＩＩＩ）
0004529119.tif 000035
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを反応させた後、酸化反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、グリニャー試薬（Ｘ）（４−メチル−２−フェニルペンチルマグネシウムブロマイド等）を用いて、−７８℃で行なわれる。
酸化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジメチルスルホキシド等）中、三級アミン（ジメチルアミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等）の存在下、酸化剤（三酸化硫黄−ピリジン錯体等）を用いて、０〜５０℃で行なわれる。（ｉｖ）一般式（Ｉｂ）で示される化合物中、Ｄが−Ｏ−Ｄｂ−である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−６）
0004529119.tif 000036
（式中、Ｄｂは、−Ｏ−Ｄｂ−として（１）１〜２員からなる連結鎖、（２）３〜６員からなる連結鎖、または（３）７〜１０員からなる連結鎖を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｖ−４）
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（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＩＸ）
0004529119.tif 000038
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジエチルエーテル、アセトン等）中、アゾ化合物（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）等）、およびホスフィン化合物（トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルメチルホスフィン等）の存在下、０〜６０℃で行なわれる。
（ｖ）一般式（Ｉｂ）で示される化合物中、Ｄが−ＳＯ２−Ｄｂ−である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−７）
0004529119.tif 000039
（式中、Ｄｂは、−ＳＯ２−Ｄｂ−として（１）１〜２員からなる連結鎖、（２）３〜６員からなる連結鎖、または（３）７〜１０員からなる連結鎖を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉｂ−８）
0004529119.tif 000040
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
酸化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（塩化メチレン等）中、リン酸水素二ナトリウムの存在下、過酸（３−クロロ過安息香酸等）を用いて、−３０〜５０℃で行なわれる。
また、一般式（Ｉｂ−８）で示される化合物は、一般式（Ｖ−５）
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（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（Ｘ）
0004529119.tif 000042
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジメチルホルムアミド等）中、水素化ナトリウムを用いて、０〜５０℃で行なわれる。
（ｖｉ）一般式（Ｉｂ）で示される化合物中、Ｄが（１）炭素原子２員からなる連結鎖、（２）炭素原子３〜６員からなる連結鎖、または（３）炭素原子７〜１０員からなる連結鎖である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−９）
0004529119.tif 000043
（式中、Ｄｃは（１）炭素原子２員からなる連結鎖、（２）炭素原子３〜６員からなる連結鎖、または（３）炭素原子７〜１０員からなる連結鎖を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｖ−６）
0004529119.tif 000044
（式中、Ｔｆはトリフルオロメチルスルホキシを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＩ−１）
0004529119.tif 000045
（式中、Ｄｃ−１は（１）単結合、（２）炭素原子１〜４員からなる連結鎖、または（３）炭素原子５〜８員からなる連結鎖を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）または、一般式（ＸＩ−２）
0004529119.tif 000046
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と反応させるか、あるいはその反応で得られた化合物を還元反応に付すことによって製造することができる。
一般式（Ｖ−６）と一般式（ＸＩ−１）で示される化合物との反応は、公知であり、例えば有機溶媒（ジメチルホルムアミド等）中、ジ（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、ヨウ化銅、ヨウ化テトラブチルアンモニウムおよび塩基（トリエチルアミン等）を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
一般式（Ｖ−６）と一般式（ＸＩ−１）で示される化合物との反応は、公知であり、例えば有機溶媒（ジメチルホルムアミド等）中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよびリン酸カリウムを用いて、２０〜１００℃で行なわれる。
還元反応は、前記に記載の方法と同様にして行なわれる。
（ｖｉｉ）一般式（Ｉｂ）で示される化合物中、Ｄが−ＣＨ２−ＮＲ４０ＣＯ−Ｄｄ−である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−１０）
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（式中、Ｄｄは、−ＣＨ２−ＮＲ４０ＣＯ−Ｄｄ−として（１）３〜６員からなる連結鎖、または（２）７〜１０員からなる連結鎖を表わし、その他のすべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｖ−７）
0004529119.tif 000048
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＶＩＩ−２）
0004529119.tif 000049
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とをアミド化反応に付すことによって製造することができる。
アミド化反応は、前記に記載の方法と同様にして行なわれる。
（ｖｉｉｉ）一般式（Ｉｂ）で示される化合物中、Ｄが
0004529119.tif 000050
鎖、または（２）７〜１０員からなる連結鎖を表わす。）である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−１１）
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（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｖ−５）
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（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をピペラジンと反応させ、続いて式（ＶＩＩ−３）
0004529119.tif 000053
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とアミド化反応させることによって製造することができる。
一般式（Ｖ−５）で示される化合物とピペラジンとの反応は、公知であり、例えば有機溶媒（ジオキサン、ｔ−ブタノール、塩化メチレンまたはこれらの混合溶媒）中、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｏ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニルおよび炭酸セシウムを用いて、８０〜１２０℃で行なわれる。
アミド化反応は、前記に記載の方法と同様にして行なわれる。
（ｉｘ）一般式（Ｉｂ）で示される化合物中、一般式（Ｉｂ−１２）
0004529119.tif 000054
その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉｂ−３）で示される化合物中、Ｒ４０が水素原子である化合物、つまり一般式（Ｉｂ−３−１）
0004529119.tif 000055
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を環化反応に付すことにより製造することができる。
環化反応は公知であり、例えば有機溶媒（メタノール等）中、炭酸カリウムを用いて０〜５０℃で行なった後、トリメチルシリルジアゾメタンを用いて０〜５０℃で行なわれる。
（４）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１がＣＯＯＲ４−２基（基中、Ｒ４−２は−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｒ１１基を表わす。）である化合物、すなわち一般式（Ｉｃ）
0004529119.tif 000056
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉａ）で示される化合物と、一般式（ＸＩＩ）
0004529119.tif 000057
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル等）中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムまたは水素化ナトリウム等を用いて、０〜５０℃で反応させることにより行なわれる。
（５）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１がＣＯＮＲ７Ｒ８、またはＣＯＮＲ５ＳＯ２Ｒ６である化合物、すなわち一般式（Ｉｄ−１）
0004529119.tif 000058
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（Ｉｄ−２）
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（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉａ）で示される化合物と、一般式（ＸＩＩＩ−１）
0004529119.tif 000060
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＸＩＩＩ−２）
0004529119.tif 000061
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とをアミド化反応させることにより製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、前記した方法により行なわれるか、または有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下または非存在下、酸ハライド（クロロギ酸エチル、塩化オキザリル、塩化チオニル、オキシ塩化リン等）およびアンモニア水を用いて、０〜５０℃で反応させることによっても行なわれる。
（６）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１がテトラゾールである化合物、すなわち一般式（Ｉｅ）
0004529119.tif 000062
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＸＩＶ）
0004529119.tif 000063
で示される化合物と、トリメチルスズアジドとを反応させることにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、トルエン等）中、１００〜１３０℃で行なわれる。
（７）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が１，２，４−オキサジアゾール−５−オン、１，２，４−オキサジアゾール−５−チオン、１，２，４−チアジアゾール−５−オン、または１，２，３，５−オキサチアジアゾール−２−オンである化合物、すなわち一般式（Ｉｆ）
0004529119.tif 000064
（式中、Ｒ１ｆは１，２，４−オキサジアゾール−５−オン、１，２，４−オキサジアゾール−５−チオン、１，２，４−チアジアゾール−５−オン、または１，５，２，４−オキサチアジアゾール−５−オンを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＸＶ）
0004529119.tif 000065
で示される化合物と、（ｉ）化合物（ＸＶＩ−１）
0004529119.tif 000066
あるいは化合物（ＸＶＩ−２）
0004529119.tif 000067
とを反応させるか、
（ｉｉ）化合物（ＸＶＩ−３）
0004529119.tif 000068
とを反応させるか、または（ｉｉｉ）化合物（ＸＶ−２）と反応させた後、三フッ化ホウ素エーテル錯塩を反応させることにより製造することができる。
（ｉ）の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン等）中、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エンの存在下、０〜５０℃で行なわれる。
（ｉｉ）の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン等）中、三級アミン（ジメチルアミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等）の存在下または非存在下、０〜５０℃で行なわれる。
（ｉｉｉ）の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（アセトニトリル、テトラヒドロフラン等）中、化合物（ＸＶ−２）と反応させた後、三フッ化ホウ素エーテル錯塩を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
（８）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が−ＣＨ２−ＯＨである化合物、すなわち一般式（Ｉｇ）
0004529119.tif 000069
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉａ）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
還元反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジグリム等）中、ボラン錯体を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
（９）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が−ＣＨ２−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ６、−ＣＨ２−ＮＲ９ＣＯＲ１０、または−ＣＨ２−ＮＲ９ＣＯ−ＮＲ５ＳＯ２Ｒ６である化合物、すなわち一般式（Ｉｈ−１）
0004529119.tif 000070
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、一般式（Ｉｈ−２）
0004529119.tif 000071
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（Ｉｈ−３）
0004529119.tif 000072
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＸＶＩＩ）
0004529119.tif 000073
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＶＩＩＩ−１）
0004529119.tif 000074
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＸＶＩＩＩ−２）
0004529119.tif 000075
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とをアミド化反応させるか、または一般式（ＸＶＩ）で示される化合物と、一般式（ＸＶＩＩＩ−３）
0004529119.tif 000076
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、前記の方法により行なわれる。
一般式（ＸＶＩ）で示される化合物と、一般式（ＸＶＩＩ−３）で示される化合物との反応は公知であり、例えば、有機溶媒（アセトニトリル、トルエン、ベンゼン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ピリジン等）中、０℃〜５０℃で行なわれる。
（１０）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が−ＣＨ２−ＯＣＯＮＲ５ＳＯ２Ｒ６である化合物、すなわち一般式（Ｉｉ）
0004529119.tif 000077
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉｇ）
0004529119.tif 000078
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＶＩＩＩ−３）
0004529119.tif 000079
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば前記の一般式（ＸＶＩ）で示される化合物と一般式（ＸＶＩＩ−３）で示される化合物との反応と同様にして行なわれる。
（１１）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が−ＳＯ２ＮＲ７ＣＯＲ１０である化合物、すなわち一般式（Ｉｊ）
0004529119.tif 000080
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＸＩＸ）
0004529119.tif 000081
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物中、Ｒ８が水素原子である化合物と、一般式（ＸＸ）
0004529119.tif 000082
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とをアミド化反応させることによっても製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、前記した方法で行なわれる。
また、一般式（Ｉｊ）で示される化合物中、−Ａ−ＳＯ２ＮＲ７ＣＯＲ１０が−Ａｊ−１−ＣＨ２−ＳＯ２ＮＲ７ＣＯＲ１０である化合物、すなわち一般式（Ｉｊ−１）
0004529119.tif 000083
（式中、Ａｊ−１はＡ中の（ｉｉ）、（ｖ）〜（ｘｉｉ）、（ｘｖ）において、それぞれ炭素が１つ少ないアルキレン基を表わすか、（ｉｉｉ）Ｃ２〜５アルケニレン、または（ｉｖ）Ｃ２〜５アルキニレンを表わし、その中ですべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（ＸＸＩ）
0004529119.tif 000084
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＸＩＩ）
0004529119.tif 000085
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とをアミド化反応させることにより製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、前記の方法により行なわれる。
一般式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）で示される化合物は、下記の反応工程式１に示す方法によって製造することができる。
0004529119.tif 000086
一般式（Ｖ−１）、（Ｖ−２）、（Ｖ−３）、（Ｖ−４）、（Ｖ−５）、（Ｖ−６）、（Ｖ−７）で示される化合物は、下記の反応工程式２−１および２−２に示す方法によって製造することができる。
0004529119.tif 000087
0004529119.tif 000088
一般式（Ｉｂ−２）で示される化合物は、下記の反応工程式３−１または３−２で示す方法によって製造することができる。
0004529119.tif 000089
0004529119.tif 000090
また、一般式（Ｉｂ−２）で示される化合物中、−Ａ−がエチレンである化合物は、下記の反応工程式４に示す方法によっても製造することができる。
0004529119.tif 000091
一般式（ＸＩＸ）および（ＸＸＩ）で示される化合物は、下記の反応工程式５に示す方法によって製造することができる。
0004529119.tif 000092
一般式（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩＩ）で示される化合物は、下記の反応工程式６で示す方法によって製造することができる。
0004529119.tif 000093
反応工程式１〜４中、
Ｙ１はホルミル基またはＸ基（基中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）を表わし、
Ｙ２は（Ｑ）ｎを導入する前段階の基、すなわち保護された（Ｃ１〜４）アルキル−ＯＨまたはエステル基等を表わし、
Ｙ３は（ｉ）ＣＯＯＴ１（基中、Ｔ１はカルボキシル基の保護基（例えば、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基等）を表わす。）、
（ｉｉ）ＮＲ４０Ｔ２（基中、Ｔ２はアミノ基の保護基（例えば、ｔ−ブトキシカルボニル基等）を表わす。）、
（ｉｉｉ）Ｔ３（基中、Ｔ３はアルデヒドが保護された基（例えば、ジメチルアセタール等）を表わす。）、
（ｉｖ）ＯＴ４（基中、Ｔ４は水酸基の保護基（例えば、メトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基等）を表わす。）、または
（ｖ）フッ素原子を表わし、
Ｇ’は単結合、Ｃ１〜３アルキレン、Ｃ２〜３アルケニレンまたはＣ２〜３アルキニレンを表わし、
ｓは１〜５を表わし、ｔは１〜４を表わす。
一般式（Ｖ−Ａ）で示される化合物は、公知であるか、または公知の方法で製造することができる。
その他の出発化合物のうち、一般式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）、（ＩＶ−１）、（ＩＶ−２）、（ＩＶ−３）、（ＩＶ−４）、（ＩＶ−５）、（ＩＶ−６）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ−１）、（ＶＩＩ−２）、（ＶＩＩ−３）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ−１）、（ＸＩ−２）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ−１）、（ＸＩＩＩ−２）、（ＸＶＩ−１）、（ＸＶＩ−２）、（ＸＶＩ−３）、（ＸＶＩＩＩ−１）、（ＸＶＩＩＩ−２）、（ＸＶＩＩＩ−３）、（ＸＸ）、（ＸＸＩＩ）で示される化合物は公知であるか、または公知の方法に従って製造することができる。
また、各試薬はそれ自体公知であるか、公知の方法により製造することができる。
本発明化合物中、水酸基、アミノ基を有する場合は、前もってそれぞれ相応しい保護基を導入した化合物を用いて種々の反応に付した後、脱保護反応、例えばアルカリ加水分解、酸性条件下における脱保護反応、加水素分解による脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物が容易に製造される。
当業者には容易に理解できることであるが、水酸基の保護基としてはメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、アセチル基、ベンジル基が挙げられるが、それ以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。
アミノ基の保護基としては、ベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基が挙げられるが、それ以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１に記載されたものが用いられる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフイー、薄層クロマトグラフイー、あるいはカラムクロマトグラフイーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［本発明化合物の薬理活性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＰＧＥ２受容体、とりわけそのサブタイプであるＥＰ３および／またはＥＰ４受容体に強く結合し、拮抗する。
プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を用いた下記の受容体結合実験によりこの薬理活性を確認した。
（ｉ）プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を用いた受容体結合実験
スギモト（Ｓｕｇｉｍｏｔｏ）らの方法（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６７，６４６３−６４６６（１９９２））に準じて、プロスタノイドレセプターサブタイプ（マウスＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３α、およびＥＰ４）をそれぞれ発現したＣＨＯ細胞を調製し、膜標品とした。
調製した膜画分（５０μｌ）、３Ｈ−ＰＧＥ２を含む反応液（１５０μｌ）を室温で１時間インキュベートした。反応を氷冷バッファー（３ｍｌ）で停止し、減圧下吸引ろ過して結合した３Ｈ−ＰＧＥ２をガラスフィルター（ＧＦ／Ｂ）にトラップし、結合放射活性を液体シンチレーターで測定した。
Ｋｄ値とＢｍａｘ値は、Ｓｃａｔｃｈａｒｄ  ｐｌｏｔｓから求めた［Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．５１，６６０（１９４９）］。非特異的結合は過剰量（２．５μＭ）の非標識ＰＧＥ２の存在下での結合として求めた。本発明化合物による３Ｈ−ＰＧＥ２結合阻害作用の測定は、３Ｈ−ＰＧＥ２（２．５ｎＭ）および本発明化合物を各種濃度で添加して行なった。なお、反応にはすべて次のバッファーを用いた。
バッファー：リン酸カリウム（１０ｍＭ，ｐＨ６．０），ＥＤＴＡ（１ｍＭ），ＭｇＣｌ２（１０ｍＭ），ＮａＣｌ（０．１Ｍ）。
各化合物の解離定数Ｋｉ（μＭ）は次式により求めた。結果を表１に示す。
Ｋｉ＝ＩＣ５０／（１＋（［Ｃ］／Ｋｄ））
0004529119.tif 000094
（ｉｉ）プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を用いたＥＰ３拮抗活性測定実験
スギモト（Ｓｕｇｉｍｏｔｏ）らの方法（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６７，６４６３−６４６６（１９９２））に準じて、マウスＥＰ３レセプターサブタイプを発現したＣＨＯ細胞を調整した。これを９６ウエルマイクロプレートに１０４ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌで播種し、２日間培養し実験に供した。各ウェルをＰＢＳ（１００μｌ）で洗浄した後、Ｆｕｒａ−２ＡＭを６０分間取り込ませた。ＨＥＰＥＳ溶液にて洗浄後、３７℃で試験化合物とＰＧＥ２（１０ｎＭ）を添加し、細胞内カルシウム濃度の変化を測定した。すなわち、３４０／３８０ｎｍの波長光で励起し、５１０ｎｍの蛍光を測定して、その蛍光強度比を求めた。
なお、試験化合物のアンタゴニスト作用はＰＧＥ２（１０ｎＭ）単独での反応に対する抑制率として算出し、ＩＣ５０値を求めた。
（ｉｉｉ）プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を用いたＥＰ４拮抗活性測定実験
ニシガキ（Ｎｉｓｈｉｇａｋｉ）らの方法（ＦＥＢＳ  ｌｅｔｔ．，３６４，３３９−３４１（１９９５））に準じて、マウスＥＰ４レセプターサブタイプをそれぞれ発現したＣＨＯ細胞を調製し、２４ウエルマイクロプレートに１０５ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌで播種し、２日間培養し実験に供した。各ウェルをＭＥＭ（ｍｉｎｉｍｕｍ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  ｍｅｄｉｕｍ）（５００μｌ）で洗浄した後、アセイミディアム（ａｓｓａｙ  ｍｅｄｉｕｍ）（ＭＥＭ  ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ  １ｍｍｏｌ／Ｌ  ＩＢＭＸ，１％ＢＳＡ）（４５０μｌ）を加え、３７℃で１０分間インキュベーションした。その後、ＰＧＥ２単独、またはこれと試験化合物を共に含む溶液（５０μｌ）を添加し、反応を開始し、３７℃で１０分間反応した後、氷冷ＴＣＡ（１０％  ｗ／ｖ）（５００μｌ）を添加して反応を停止させた。この反応液を１回凍結（−８０℃）、融解を行なった後、スクレイパーで細胞をはがし１３，０００ｒｐｍで３分間遠心分離して得られる上清を用いて、ｃＡＭＰアセイキット（ａｓｓａｙ  ｋｉｔ）にてｃＡＭＰ濃度を測定した。すなわち、この上清１２５μｌに［１２５Ｉ］ｃＡＭＰアセイキット（ａｓｓａｙ  ｋｉｔ）（Ａｍｅｒｓｈａｍ社製）のバッファー（ｂｕｆｆｅｒ）を加え５００μｌとし、これを０．５ｍｏｌ／Ｌトリ−ｎ−オクチルアミン（ｔｒｉ−ｎ−ｏｃｔｙｌａｍｉｎｅ）のクロロホルム溶液１ｍｌと混和し、クロロホルム層中のＴＣＡを除去したのち、水層をサンプルとして［１２５Ｉ］ｃＡＭＰアセイキット（ａｓｓａｙ  Ｋｉｔ）に記載されている方法に順じ、サンプル中のｃＡＭＰ量を定量した。
なお、試験化合物のアンタゴニスト作用（ＩＣ５０値）は、ＰＧＥ２単独でサブマキシマル（ｓｕｂｍａｘｉｍａｌ）なｃＡＭＰ産生作用を示す濃度である１００ｎＭの反応に対する抑制率として算出し、ＩＣ５０値を求めた。
上記の実験の結果より、本発明化合物が、強力なＥＰ３および／またはＥＰ４受容体拮抗活性を有することが判った。
［毒性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
産業上の利用可能性
［医薬品への適用］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＰＧＥ２受容体に結合し、拮抗作用を示すため有用である。とりわけ、サブタイプＥＰ３および／またはＥＰ４に結合し、受容体に拮抗するため、疼痛（癌性、骨折時、手術後、抜歯後等）、アロディニア、ハイパーアルゲシア、掻痒、蕁麻疹、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎、ウルシ皮膚炎、アレルギー性結膜炎、透析時の種々の症状、喘息、鼻炎、アレルギー性鼻炎、鼻閉、くしゃみ、乾癬、頻尿（神経因性膀胱、神経性膀胱、刺激膀胱、不安定膀胱、前立腺肥大に伴う頻尿など）、排尿障害、射精障害、発熱、全身性炎症反応、学習障害、アルツハイマー、血管新生、ガン（ガン形成、ガン増殖、ガンの臓器転移、ガンの骨転移、ガンの骨転移に伴う高カルシウム血症等）、網膜症、赤斑、紅斑、白斑、皮膚のしみ、熱傷、火傷、ステロイド焼け、腎不全、腎症、急性腎炎、慢性腎炎、血液電解質異常、切迫早産、切迫流産、月経過多、月経困難症、子宮内膜症、月経前症候群、子宮腺筋症、生殖障害、ストレス、不安、鬱、心身症、精神障害、血栓症、塞栓症、一過性虚血発作、脳梗塞、アテローム、臓器移植、心筋梗塞、心不全、高血圧、動脈硬化、循環障害とこれに伴う潰瘍、神経障害、血管性痴呆、浮腫、下痢、便秘、胆汁排泄障害、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性大腸炎、ステロイド剤使用後のリバウンド現象の軽減、ステロイド剤の減量および離脱の補助、骨疾患（骨粗鬆症、関節リウマチ、変形性関節症、骨形成異常等）、全身性肉芽腫、免疫疾患（筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症、シェーグレン症候群、全身性エリトマトーデス、ＡＩＤＳ等）、歯槽膿漏、歯肉炎、歯周病、神経細胞死、肺傷害、肝障害、急性肝炎、心筋虚血、川崎病、多臓器不全、慢性頭痛（片頭痛、緊張型頭痛またはそれらの混合型頭痛、または群発性頭痛）、血管炎、静脈不全、静脈瘤、痔瘻、尿崩症、新生児動脈管開存症、胆石症、睡眠異常、血小板凝集等の疾患の予防および／または治療に有用であると考えられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの非毒性塩は、
１）その化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）その化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）その化合物の副作用の軽減
のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、一般式（Ｉ）で示される化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、一般式（Ｉ）で示される化合物を後に投与してもよい。それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
一般式（Ｉ）で示される化合物の疼痛に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、非ステロイド系抗炎症薬、Ｎ型カルシウムチャネル阻害剤、一酸化窒素合成酵素阻害剤、カンナビノイド−２受容体刺激剤等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の掻痒、蕁麻疹、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎、アレルギー性結膜炎、透析時の種々の症状に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、ステロイド剤、非ステロイド系抗炎症薬、免疫抑制剤、抗アレルギー剤、メディエーター遊離抑制薬、ロイコトリエン受容体拮抗剤、抗ヒスタミン剤、フォルスコリン製剤、ホスホジエステラーゼ阻害剤、一酸化窒素合成酵素阻害剤、カンナビノイド−２受容体刺激剤等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のガン（ガン形成、ガン増殖、ガンの臓器転移、ガンの骨転移、ガンの骨転移に伴う高カルシウム血症等）に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、抗ガン剤、鎮痛剤、ビスホスホネート製剤，カルシトニン製剤、メタロプロテイナーゼ阻害剤等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の慢性頭痛に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、非ステロイド系抗炎症薬、エルゴタミン製剤、カルシウム拮抗薬、セロトニン作動薬、ＥＤＧ−５アゴニスト等が挙げられる。
非ステロイド系抗炎症薬としては、例えば、サザピリン、サリチル酸ナトリウム、アスピリン、アスピリン・ダイアルミネート配合、ジフルニサル、インドメタシン、スプロフェン、ウフェナマート、ジメチルイソプロピルアズレン、ブフェキサマク、フェルビナク、ジクロフェナク、トルメチンナトリウム、クリノリル、フェンブフェン、ナプメトン、プログルメタシン、インドメタシンファルネシル、アセメタシン、マレイン酸プログルメタシン、アンフェナクナトリウム、モフェゾラク、エトドラク、イブプロフェン、イブプロフェンピコノール、ナプロキセン、フルルビプロフェン、フルルビプロフェンアキセチル、ケトプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、チアプロフェン、オキサプロジン、プラノプロフェン、ロキソプロフェンナトリウム、アルミノプロフェン、ザルトプロフェン、メフェナム酸、メフェナム酸アルミニウム、トルフェナム酸、フロクタフェニン、ケトフェニルブタゾン、オキシフェンブタゾン、ピロキシカム、テノキシカム、アンピロキシカム、ナパゲルン軟膏、エピリゾール、塩酸チアラミド、塩酸チノリジン、エモルファゾン、スルピリン、ミグレニン、サリドン、セデスＧ、アミピロ−Ｎ、ソルボン、ピリン系感冒薬、アセトアミノフェン、フェナセチン、メシル酸ジメトチアジン、メロキシカム、セレコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコキシブ、シメトリド配合剤、非ピリン系感冒薬等が挙げられる。
ステロイド剤としては、例えば、外用薬として、プロピオン酸クロベタゾール、酢酸ジフロラゾン、フルオシノニド、フランカルボン酸モメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタゾン、酪酸プロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ジフルプレドナート、プデソニド、吉草酸ジフルコルトロン、アムシノニド、ハルシノニド、デキサメタゾン、プロピオン酸デキサメタゾン、吉草酸デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、酪酸ヒドロコルチゾン、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン、プロピオン酸デプロドン、吉草酸酢酸プレドニゾロン、フルオシノロンアセトニド、プロピオン酸ベクロメタゾン、トリアムシノロンアセトニド、ピバル酸フルメタゾン、プロピオン酸アルクロメタゾン、酪酸クロベタゾン、プレドニゾロン、プロピオン酸ペクロメタゾン、フルドロキシコルチド等が挙げられる。
内服薬、注射剤としては、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、酢酸フルドロコルチゾン、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、ブチル酢酸プレドニゾロン、リン酸プレドニゾロンナトリウム、酢酸ハロプレドン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、トリアムシノロン、酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、デキサメサゾン、酢酸デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、パルミチン酸デキサメタゾン、酢酸パラメサゾン、ベタメタゾン等が挙げられる。
吸入剤としては、プロピオン酸ベクロメタゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ブデソニド、フルニソリド、トリアムシノロン、ＳＴ−１２６Ｐ、シクレソニド、デキサメタゾンパロミチオネート、モメタゾンフランカルボネート、プラステロンスルホネート、デフラザコート、メチルプレドニゾロンスレプタネート、メチルプレドニゾロンナトリウムスクシネート等が挙げられる。
免疫抑制剤としては、例えば、プロトピック（ＦＫ−５０６）、メトトレキサート、シクロスポリン、アスコマイシン、レフルノミド、ブシラミン、サラゾスルファピリジン等が挙げられる。
メディエーター遊離抑制薬としては、例えば、トラニラスト、クロモグリク酸ナトリウム、アンレキサノクス、レピリナスト、イブジラスト、ダザノラスト、ペミロラストカリウム等が挙げられる。
ロイコトリエン受容体拮抗剤としては、例えば、プランルカスト水和物、モンテルカスト、ザフィルルカスト、ＭＣＣ−８４７、ＫＣＡ−７５７、ＣＳ−６１５、ＹＭ−１５８、Ｌ−７４０５１５、ＣＰ−１９５４９４、ＬＭ−１４８４、ＲＳ−６３５、Ａ−９３１７８、Ｓ−３６４９６、ＢＩＩＬ−２８４、ＯＮＯ−４０５７等が挙げられる。
抗ヒスタミン剤としては、例えば、フマル酸ケトチフェン、メキタジン、塩酸アゼラスチン、オキサトミド、テルフェナジン、フマル酸エメダスチン、塩酸エピナスチン、アステミゾール、エバスチン、塩酸セチリジン、ベポタスチン、フェキソフェナジン、ロラタジン、デスロラタジン、塩酸オロパタジン、ＴＡＫ−４２７、ＺＣＲ−２０６０、ＮＩＰ−５３０、モメタゾンフロエート、ミゾラスチン、ＢＰ−２９４、アンドラスト、オーラノフィン、アクリバスチン等が挙げられる。
抗ガン剤としては、例えば、アルキル化剤（塩酸ナイトロジェンマスタード−Ｎ−オキシド、シクロホスファミド、イホスファミド、メルファラン、チオテパ、カルボコン、ブスルファン等）、ニトロソウレア誘導体（塩酸ニムスチン、ラニムスチン等）、代謝拮抗剤（メトトレキサート、メルカプトプリン、６−メルカプロプリンボシド、フルオロウラシル、テガフール、ユーエフティ、カルモフール、ドキシフルリジン、シタラビン、エノシタビン等）、抗ガン性抗生物質（アクチノマイシンＤ、マイトマイシンＣ、塩酸ダウノルビシン、塩酸ドキソルビシン、塩酸アクラルビシン、ネオカルチノスタチン、ピラルビシン、エピルビシン、イダルビシン、クロモマイシンＡ３、ブレオマイシン、硫酸ヘプロマイシン等）、植物性アルカロイド（硫酸ブンブラスチン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビンデシン等）、ホルモン剤（リン酸エストラムスチンナトリウム、メピチオスタン、エピチオスタノール、クエン酸タモキシフェン、リン酸ジエチルスチルベストロール、酢酸メドロキシプロゲステロン、アナストロゾール，ファドロゾール，リュープロリド等）、免疫強化剤（レンチナン、ピシバニール、クレスチン、シゾフィラン、ウベニメクス、インターフェロン等）、その他（Ｌ−アスパラギナーゼ、塩酸プロカルバジン、塩酸ミトキサントロン、シスプラチン、カルボプラチン等）が挙げられる。
ホスホジエステラーゼ阻害剤としては、例えば、ＰＤＥ４阻害剤であるロリプラム、シロミラスト（商品名アリフロ）、Ｂａｙ１９−８００４、ＮＩＫ−６１６、ロフルミラスト（ＢＹ−２１７）、シパムフィリン（ＢＲＬ−６１０６３）、アチゾラム（ＣＰ−８０６３３）、ＳＣＨ−３５１５９１、ＹＭ−９７６、Ｖ−１１２９４Ａ、ＰＤ−１６８７８７、Ｄ−４３９６、ＩＣ−４８５等が挙げられる。
エルゴタミン製剤としては、メシル酸ジヒドロエルゴタミン、酒石酸エルゴタミン等が挙げられる。
カルシウム拮抗剤としては、ニフェジピン、塩酸ベニジピン、塩酸ジルチアゼム、塩酸ベラパミル、ニソルジピン、ニトレンジピン、塩酸ベプリジル、ベシル酸アムロジピン、塩酸ロメリジン等が挙げられる。
セロトニン作動薬としては、スマトリプタン、ゾルミトリプタン、ナラトリプタン、リザトリプタン、エレトリプタン、アルモトリプタンおよびフロバトリプタン等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の質量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人当たり、一回につき、１ｎｇから１００ｍｇの範囲で一日一回から数回経口投与されるか、または成人一人当たり、一回につき、０．１ｎｇから１０ｍｇの範囲で一日一回から数回非経口投与されるか、または一日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は種々の条件により変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて投与の必要な場合もある。
一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、点眼剤、吸入剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための外用剤の剤形には、例えば、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、湿布剤、貼付剤、リニメント剤、噴霧剤、吸入剤、スプレー剤、エアゾル剤、および点鼻剤等が含まれる。これらはひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、公知の方法または通常使用されている処方により調製される。
軟膏剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に研和、または溶融させて調製される。軟膏基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸または高級脂肪酸エステル（アジピン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アジピン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル等）、ロウ類（ミツロウ、鯨ロウ、セレシン等）、界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等）、高級アルコール（セタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等）、シリコン油（ジメチルポリシロキサン等）、炭化水素類（親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィン等）、グリコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、マクロゴール等）、植物油（ヒマシ油、オリーブ油、ごま油、テレピン油等）、動物油（ミンク油、卵黄油、スクワラン、スクワレン等）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保湿剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
ゲル剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させて調製される。ゲル基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、低級アルコール（エタノール、イソプロピルアルコール等）、ゲル化剤（カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等）、中和剤（トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等）、界面活性剤（モノステアリン酸ポリエチレングリコール等）、ガム類、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
クリーム剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融または乳化させて製造される。クリーム基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸エステル、低級アルコール、炭化水素類、多価アルコール（プロピレングリコール、、１，３−ブチレングリコール等）、高級アルコール（２−ヘキシルデカノール、セタノール等）、乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸エステル類等）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
湿布剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、練合物とし支持体上に展延塗布して製造される。湿布基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、増粘剤（ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、デンプン、ゼラチン、メチルセルロース等）、湿潤剤（尿素、グリセリン、プロピレングリコール等）、充填剤（カオリン、酸化亜鉛、タルク、カルシウム、マグネシウム等）、水、溶解補助剤、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
貼付剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、支持体上に展延塗布して製造される。貼付剤用基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高分子基剤、油脂、高級脂肪酸、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
リニメント剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物を水、アルコール（エタノール、ポリエチレングリコール等）、高級脂肪酸、グリセリン、セッケン、乳化剤、懸濁化剤等から選ばれるもの単独または２種以上に溶解、懸濁または乳化させて調製される。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
噴霧剤、吸入剤、およびスプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用粉末剤又は吸入用液剤が含まれ、当該吸入用液剤は用時に水又は他の適当な媒体に溶解又は懸濁させて使用する形態であってもよい。
これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。
例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、着色剤、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、等張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、増粘剤（カリボキシビニルポリマー等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤（ステアリン酸およびその塩等）、結合剤（デンプン、デキストリン等）、賦形剤（乳糖、セルロース等）、着色剤、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用液剤を投与する際には通常噴霧器（アトマイザー、ネブライザー）が使用され、吸入用粉末剤を投与する際には通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。
非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される直腸内投与のための坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。
発明を実施するための最良の形態
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
参考例１
４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル・塩酸塩
0004529119.tif 000095
脱水メタノール（１００ｍｌ）に−１０℃で塩化チオニル（１４．０ｍｌ）を２０分かけて滴下し、１５分間撹拌した後、３−ヒドロキシ−４−アミノ安息香酸（１０．０ｇ）を同温度で加えた。生じた懸濁液を室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、さらにメタノール（５０ｍｌ）で２回共沸した。残渣にジエチルエーテルを加え、ジエチルエーテルで洗浄しながら吸引ろ過して、以下の物性値を有する標題化合物（１２．８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例２
３−ヒドロキシ−４−ヨード安息香酸メチルエステル
0004529119.tif 000096
参考例１で製造した化合物（４．９０ｇ）の濃塩酸（２０ｍｌ）溶液に０℃で亜硝酸ナトリウム（１．８３ｇ）の水溶液（１５ｍｌ）を１５分かけて滴下し、混合物を２０分間撹拌した。混合物にヨウ化カリウム（８．００ｇ）の水溶液（３０ｍｌ）を１０分かけて滴下した後、室温で２０分間、６０℃で１時間それぞれ撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（４．５７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
参考例３
４−ヨード−３−［２−（ナフタレン−２−イル）エチルオキシ］安息香酸メチルエステル
0004529119.tif 000097
アルゴン置換下、参考例２で製造した化合物（３．００ｇ）、２−（２−ナフチル）エタノール（２．２３ｇ）、トリフェニルホスフィン（４．２５ｇ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（４．０９ｇ）の無水テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を室温で１２時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、ろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１〜１０：１〜５：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（４．６４ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
参考例４
４−ヒドロキシメチル−２−［２−（ナフタレン−２−イル）エチルオキシ］フェニルヨーダイド
0004529119.tif 000098
アルゴン雰囲気下、参考例２で製造した化合物（４．６１ｇ）の無水塩化メチレン（４０ｍｌ）溶液に−７８℃でジイソブチルアルミニウムヒドリド（０．９５Ｍヘキサン溶液）（２８ｍｌ）を１０分かけて滴下した後、１時間かけて−４０℃まで昇温した。反応混合物にメタノールおよび飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え、析出物をろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜３：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（４．２１ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例１
４−ヒドロキシメチル−２−［２−（ナフタレン−２−イル）エチルオキシ］桂皮酸エチルエステル
0004529119.tif 000099
アルゴン雰囲気下、参考例４で製造した化合物（２．５４ｇ）、アクリル酸エチル（１．３６ｍｌ）、トリエチルアミン（４．３８ｍｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（３４８ｍｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４１ｍｇ）の無水ジメチルスルホキシド（２５ｍｌ）溶液を１００℃で３０分間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、ろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２．０７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９９（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２
２−［２−（ナフタレン−２−イル）エチルオキシ］−４−（１−ピラゾリルメチル）桂皮酸エチルエチルエステル
0004529119.tif 000100
アルゴン雰囲気下、実施例１で製造した化合物（１．７４ｇ）およびトリエチルアミン（１．２９ｍｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、０℃でメシルクロライド（５３７μｌ）を加え、混合物を１５分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。
アルゴン雰囲気下、ピラゾール（３４６ｍｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）溶液に０℃で水素化ナトリウム（６３．１％  ｉｎ  ｏｉｌ）（１９３ｍｇ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。そこに上記で得られた粗生成物の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）溶液を滴下し、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に０℃で水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物の粗生成物（１．１７ｇ）を得た。本化合物はこれ以上の精製をせず、次の反応に用いた。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例２（１）〜２（１２）
相当する化合物を用いて、実施例２と同様の操作を行なって以下の化合物を得た。
実施例２（１）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（クロマン−２−イル）エトキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸エチルエステル
0004529119.tif 000101
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例２（２）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸エチルエステル
0004529119.tif 000102
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例２（３）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000103
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例２（４）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（チオフェン−２−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸エチルエステル
0004529119.tif 000104
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例２（５）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸エチルエステル
0004529119.tif 000105
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例２（６）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸エチルエステル
0004529119.tif 000106
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
実施例２（７）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ベンゾイルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸エチルエステル
0004529119.tif 000107
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例２（８）
（２Ｅ）−３−（２−（２−メトキシ−２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸エチルエステル
0004529119.tif 000108
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例２（９）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−メチルピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000109
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例２（１０）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000110
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例２（１１）
３−（２−（４−メチル−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000111
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例２（１２）
３−（２−（２−（９，１０−ジヒドロアクリジン−９−オン−１０−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000112
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）。
実施例３
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000113
実施例２で製造した化合物（２５３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）−メタノール（１．５ｍｌ）溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え、混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２〜２：３）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１８６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．３５（ｍ，５Ｈ），６．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１）〜実施例３（２０２）
実施例２（１）〜２（１２）で製造した化合物または相当する化合物を用いて、実施例３と同様の操作を行なって、あるいはその操作に引き続いて公知の塩にする操作を行なって、以下の化合物を得た。
実施例３（１）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（２，５，７，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマン−２−イル）エトキシ）−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000114
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．３７−４．１９（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３７−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ），２．００−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（２）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（２，５，７，８−テトラメチル−６−メトキシクロマン−２−イル）エトキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000115
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２９（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），４．４０−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．６６−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．７６（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（３）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イル）エトキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000116
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２８（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．４６（ｍ，２Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），４．４０−４．１５（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．５４（ｍ，２Ｈ），２．２４−１．７６（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（４）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（２，５，７，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000117
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２８（ｂｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｂｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），４．２７−４．０３（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．１７−１．７１（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（５）
（２Ｅ）−３−（２−（３−フェノキシプロポキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000118
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２９（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０４−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（６）
（２Ｅ）−３−（２−（４−フェノキシブトキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000119
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２９（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．０４−６．８６（ｍ，４Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０２−１．８１（ｍ，４Ｈ）。
実施例３（７）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（クロマン−２−イル）エトキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000120
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．０８−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．８３−６．７０（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），４．３５−４．１７（ｍ，３Ｈ），２．９０−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．０２（ｍ，３Ｈ），１．８２−１．６５（ｍ，１Ｈ）。
実施例３（８）
（２Ｅ）−３−（２−（６−フェノキシヘキシルオキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000121
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０１−６．８５（ｍ，４Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８９−１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，４Ｈ）。
実施例３（９）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000122
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２８（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．７７（ｍ，６Ｈ），７．７２−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１０）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ベンゾフラン−２−イル）エトキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000123
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２８（ｓ，１Ｈ），７．８４−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１１）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（２，５，７，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマン−２−イル）エトキシ）−４−（２−メチルイミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000124
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．９３（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ），４．４１−４．２１（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．２９−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１２）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000125
［フリー体］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．６５（ｍ，２Ｈ），６．２８−６．２３（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９３−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．４５（ｍ，２Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９４−７．８２（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１３）
（２Ｅ）−３−（２−（ナフタレン−２−イルメトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000126
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）；
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０１−７．８７（ｍ，４Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ）。
実施例３（１４）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（２，５，７，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマン−２−イル）エトキシ）−４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000127
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．９２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），４．３６−４．０８（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１５）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（２，５，７，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマン−２−イル）エトキシ）−４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000128
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．３７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），４．４５−４．１５（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．２６−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１６）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−ベンジルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000129
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．１０（ｍ，９Ｈ），６．７９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１７）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（チオフェン−２−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000130
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１８）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（チオフェン−３−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000131
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝４．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１９）
４−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000132
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．６４（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８８−１．６８（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（２０）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000133
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１４−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．３４（ｍ，７Ｈ），６．７６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（２１）
（２Ｅ）−３−（２−（３−（ナフタレン−２−イル）プロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000134
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．３０（ｍ，７Ｈ），６．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２−２．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（２２）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000135
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．３４−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（２３）
２−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）酢酸
0004529119.tif 000136
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８３−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（２４）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000137
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．３６（ｍ，４Ｈ），６．８６−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−１．８８（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（２５）
２−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000138
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝２０：１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８３−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．３２（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．７１（ｍ，２Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（２６）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−ベンジルオキシフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000139
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．２９（ｍ，９Ｈ），６．６０−６．５１（ｍ，２Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（２７）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−ジメチルアミノメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000140
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９２−７．８０（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ）。
実施例３（２８）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−フェニルカルバモイルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000141
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２６（ｓ，１Ｈ），７．９８−７．７０（ｍ，８Ｈ），７．６５−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４２−３．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（２９）
（２Ｅ）−３−（２−（２−フェニルエトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000142
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０３（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（３０）
（２Ｅ）−３−（２−（ナフタレン−２−イルメトキシメチル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000143
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ）。
実施例３（３１）
（２Ｅ）−３−（２−（（３Ｅ）−４−フェニル−３−ブテニルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000144
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０３（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．１８（ｍ，８Ｈ），６．８１−６．７４（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．３４−６．１９（ｍ，２Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（３２）
（２Ｅ）−３−（２−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000145
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２８（ｂｓ，１Ｈ），７．８６−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｂｓ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），４．２６−３．９９（ｍ，５Ｈ）。
実施例３（３３）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000146
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．７３（ｍ，４Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｂｒ，４Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（３４）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000147
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０２（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．７６（ｍ，６Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｄｑ，Ｊ＝２．０，７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（３５）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−シアノメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000148
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９４−７．７８（ｍ，５Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（３６）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エチル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000149
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．０４（ｍ，４Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（３７）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000150
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６ａｔ  １００ｄｅｇｒｅｅｓ）：δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，５Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｂｒｔ，２Ｈ），３．７８（ｂｒｔ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（３８）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−フェニルチオメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000151
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９２−７．７５（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．１２（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（３９）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ベンゾイルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000152
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９２（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．３６（ｂｒ，５Ｈ），６．８１−６．６４（ｍ，４Ｈ），６．３０（ｂｒ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ，２Ｈ），４．１５（ｂｒ，２Ｈ），３．９２（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例３（４０）
（２Ｅ）−３−（２−（２−メトキシ−３−フェノキシプロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000153
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０６−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），４．３０−４．０８（ｍ，４Ｈ），４．００−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（４１）
（２Ｅ）−３−（２−（２−メトキシ−２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000154
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０３（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．８１（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．９，７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（４２）
（２Ｅ）−３−（２−（ピラゾール−１−イルメチル）−３−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）チオフェン−４−イル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000155
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８５−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（４３）
（２Ｅ）−３−（３−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）チオフェン−２−イル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000156
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８７（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（４４）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−メシル−Ｎ−フェニルアミノメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000157
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８９−７．８１（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．１８（ｍ，９Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（４５）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−フェニルアミノメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000158
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０９（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．２７（ｍ，７Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（４６）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000159
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．５５−７．３０（ｍ，９Ｈ），７．０２−６．６１（ｍ，２Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），４．８０−４．２２（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１２−２．７８（ｍ，３Ｈ）。
実施例３（４７）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）プロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000160
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．３６（ｍ，５Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（４８）
３−（２−（（ナフタレン−２−イル）カルボニルメトキシ）−４−（ピラゾール−１−メチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000161
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．２０−７．９５（ｍ，４Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（４９）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピロール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000162
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（５０）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（４−メチルピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000163
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８３−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．７２−６．６８（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（５１）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000164
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８３−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（５２）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−フェニルスルホニルメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000165
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（アセトン：トルエン＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８５−７．７７（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．３７（ｍ，８Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（５３）
３−（２−（２−（１，１’−ビフェニル−４−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000166
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０６７（クロロホルム）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６０−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（５４）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−ベンゾイルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000167
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１２．０（ｓ，１Ｈ），１０．１（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．８１（ｍ，６Ｈ），７．５９−７．４１（ｍ  ７Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（５５）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000168
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８６−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．１２（ｍ，６Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（５６）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−メシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000169
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８５−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（５７）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−メシルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000170
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１２．１（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．４２（ｍ  ３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（５８）
３−（２−（２−（１，１’−ビフェニル−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000171
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．２１（ｍ，１０Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（５９）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ベンゾイミダゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000172
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７２（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（６０）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000173
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．７０（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４，２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３６−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（６１）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−オキソピリジン−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000174
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（６２）
３−（２−（２−（１，１’−ビフェニル−３−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000175
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５９−７．２４（ｍ，１１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（６３）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−フェニルスルホニルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000176
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．５３−７．３６（ｍ，６Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（６４）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−アセチルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000177
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（６５）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−メチルピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000178
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（６６）
３−（２−（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000179
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．３４（ｍ，５Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），４．１８−３．９９（ｍ，３Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９９−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），．０８２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（６７）
３−（２−（２−（ベンゾチオフェン−３−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000180
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９７（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．２Ｈ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（６８）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000181
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．３２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（６９）
３−（２−（２−（インドール−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000182
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（７０）
３−（２−（２−（１−メチルインドール−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000183
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．０５（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．７３−６．６５（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（７１）
３−（２−（２−（ベンゾチオフェン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000184
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。実施例３（７２）
３−（２−（２−（ベンゾフラン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000185
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７０−６．６２（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（７３）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−メチルピリジン−５−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000186
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−６．８５（ｍ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（７４）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000187
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２０（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．６１（ｍ，５Ｈ），７．４８−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６８−６．５９（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（７５）
３−（２−（２−（ナフタレン−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000188
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝６．３，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（７６）
３−（２−（２−（クロマン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000189
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８７−６．７０（ｍ，４Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），４．３５−４．０９（ｍ，３Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，３Ｈ），１．８８−１．７５（ｍ，１Ｈ）。
実施例３（７７）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000190
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．１４−６．９４（ｍ，４Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（７８）
３−（２−（２−（１−メチルインドール−３−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000191
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１６−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．７４−６．６６（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（７９）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（４−メチルイミダゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000192
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝７：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．５８（ｍ，５Ｈ），７．４７−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．０７（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．４４（ｍ，３Ｈ），４．９３  ａｎｄ  ４．９１（ｓ，２Ｈ），４．２２−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．１７（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．４９（ｍ，２Ｈ），２．２０  ａｎｄ  ２．０８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（８０）
３−（２−（４−メチル−２−（ナフタレン−２−イル）ペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000193
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８３−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７１−６．６４（ｍ，２Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１４−３．９９（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８８−１．４２（ｍ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（８１）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−シアノピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000194
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２７（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（８２）
３−（２−（２−メトキシ−２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000195
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９０−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｄｄ，Ｊ＝６．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｄｔ，７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（８３）
３−（２−（４−メチル−２−フェニルペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000196
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．１７（ｍ，６Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．０６−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．６８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．７８−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（８４）
３−（２−（４−メチル−２−フェニルペンチルオキシ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000197
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例３（８５）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000198
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８２−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．９０（ｍ，５Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９３−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（８６）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000199
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例３（８７）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000200
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例３（８８）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000201
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例３（８９）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（３−（ピラゾール−１−イル）プロピル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000202
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９−６．６１（ｍ，２Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．４７（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．１０（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（９０）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000203
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９５−６．８９（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（９１）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000204
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９２−６．８６（ｍ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（９２）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000205
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８０（ｍ，６Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（９３）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000206
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，３Ｈ），６．９８−６．８２（ｍ，４Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（９４）
３−（２−（２−フェニルエトキシ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000207
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．１９（ｍ，７Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．９０（ｍ，５Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９３−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（９５）
３−（２−（２−フェニルエトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000208
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（９６）
３−（２−（４−メチル−２−（３，５−ジメチルフェニル）ペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000209
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．０１−３．８９（ｍ，２Ｈ），３．１２−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），１．７１−１．４２（ｍ，３Ｈ），０．９０−０．８７（ｍ，６Ｈ）。
実施例３（９７）
３−（２−（４−メチル−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000210
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−６．８７（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．９，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．６８（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ），１．７１−１．３７（ｍ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（９８）
２−（２−（２−フェニルエトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000211
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１５（ｍ，８Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．６５（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（９９）
２−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000212
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．１８（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７−６．６０（ｍ，２Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１００）
２−（２−（４−メチル−２−フェニルペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000213
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１０（ｍ，８Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．６０（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．２０（ｍ，３Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（１０１）
２−（２−（４−メチル−２−（３，５−ジメチルフェニル）ペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000214
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２３（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．７６（ｍ，３Ｈ），６．６８−６．６０（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），１．６０−１．２６（ｍ，３Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（１０２）
３−（２−（４−メチル−２−（４−メトキシ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）ペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000215
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９３−５．９１（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．００−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６６−１．４３（ｍ，３Ｈ），０．９０−０．８７（ｍ，６Ｈ）。
実施例３（１０３）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（３−シアノフェニルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000216
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．７４（ｍ，４Ｈ），４．３０−４．２０（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１０４）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−メチルフェニルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000217
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９２−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３２−４．２２（ｍ，４Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。実施例３（１０５）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピリジン−３−イルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000218
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．７８（ｍ，３Ｈ），４．２８−４．１８（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１０６）
３−（２−（２−（ベンゾイルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000219
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．８５−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄｄ，Ｊ＝２．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１０７）
３−（２−（２−（フェニルスルホニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000220
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．８９−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１０８）
３−（２−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルホニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000221
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６４−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１０９）
３−（２−（２−メトキシ−３−フェノキシプロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000222
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９１（ｍ，３Ｈ），６．７６−６．７１（ｍ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．０７（ｍ，４Ｈ），３．９７−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６４−２．５８（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１１０）
３−（２−（２−エトキシ−３−フェノキシプロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000223
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９１（ｍ，３Ｈ），６．７５−６．７１（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．１６−３．９９（ｍ，５Ｈ），３．７５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９６−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．５９（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（１１１）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）−５−クロロフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000224
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８２−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１１２）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）−５−メトキシフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000225
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８２−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３５（ｍ，４Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１１３）
３−（２−（２−（ベンゾイミダゾール−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000226
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１１４）
３−（２−（４−メチル−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ペンチルオキシ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000227
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１１５）
３−（２−（４−メチル−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ペンチルオキシ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000228
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１１６）
３−（２−（２−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000229
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７３（ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１１７）
３−（２−（２−（１Ｈ−インダゾール−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000230
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１１８）
３−（２−（２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000231
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１１９）
３−（２−（２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000232
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１２０）
３−（２−（２−（（３−メチルベンゾイル）アミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000233
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（酢酸エチル；メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），８．６０−８．５６（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４−６．２３（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６５−３．５９（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１２１）
３−（２−（２−（（３−メトキシベンゾイル）アミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000234
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０１（ｓ，１Ｈ），８．６５−８．６１（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．６０（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１２２）
３−（２−（２−（（ナフタレン−２−イルカルボニル）アミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000235
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３２（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．８２（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄｔ，Ｊ＝５．１，５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１２３）
３−（２−（２−（（４−メトキシベンゾイル）アミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000236
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１２４）
３−（２−（２−（（４−クロロベンゾイル）アミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000237
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｄｔ，Ｊ＝５．４，５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１２５）
３−（２−（４−メチル−２−ベンゾイルアミノペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000238
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６９−２．４６（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．４８（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３（１２６）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（４−アセチルピペラジン−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000239
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１２７）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000240
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１２８）
３−（２−（２−（４−メチルベンゾイルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000241
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｄｔ，Ｊ＝５．１，４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１２９）
３−（２−（２−（ナフタレン−１−イルカルボニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000242
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７４（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），８．０２−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｄｔ，Ｊ＝５．１，５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１３０）
３−（２−（２−（２−ベンジルカルボニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000243
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２２（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６−３．３８（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１３１）
３−（２−（２−（２−メチルベンゾイルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000244
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１３２）
３−（２−（２−（２−クロロベンゾイルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000245
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１３３）
３−（２−（２−（２−メトキシベンゾイルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000246
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１３４）
３−（２−フェニルカルバモイルメトキシ−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000247
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７９（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１３５）
３−（２−（ナフタレン−１−イルカルバモイルメトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000248
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．０４−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８４−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１３６）
３−（２−（ナフタレン−２−イルカルバモイルメトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000249
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１３７）
３−（２−（３−フェニルプロポキシ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000250
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３５−７．１４（ｍ，８Ｈ），７．００−６．８０（ｍ，５Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．００−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１３８）
３−（２−（４−フェニルブトキシ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000251
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．１３（ｍ，８Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，５Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．０１−３．９８（ｍ，２Ｈ），２．９８−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６４（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．８２（ｍ，４Ｈ）。
実施例３（１３９）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000252
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（クロロホルム：メタノール＝５：１）。
実施例３（１４０）
２−（（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）酢酸・塩酸塩
0004529119.tif 000253
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（酢酸エチル：メタノール＝１：１）。
実施例３（１４１）
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）酢酸・塩酸塩
0004529119.tif 000254
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（酢酸エチル：メタノール＝１：１）。
実施例３（１４２）
２−（Ｎ−メシル−Ｎ−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）酢酸
0004529119.tif 000255
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル：メタノール＝３：１）。
実施例３（１４３）
２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）安息香酸
0004529119.tif 000256
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７７（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１４４）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピリジン−２−イルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000257
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．５０−６．４２（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１４５）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（チアゾール−２−イルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000258
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１４６）
３−（２−（２−シクロヘキシルオキシエトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000259
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，１Ｈ），１．３６−１．１６（ｍ，５Ｈ）。
実施例３（１４７）
３−（２−（ベンジルカルバモイルメトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000260
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．５２−４．４７（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１４８）
３−（２−（（１−フェニルエチル）カルバモイルメトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000261
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（１４９）
３−（２−（２−（３−クロロベンゾイルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000262
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９９（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６６−３．６１（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１５０）
２−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジルオキシ）酢酸
0004529119.tif 000263
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８３（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．２３（ｍ，６Ｈ），６．８０−６．７４（ｍ，２Ｈ），６．２９−６．２７（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１５１）
３−（２−（２−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000264
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．０４（ｍ，５Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．０５−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９３−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．５３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１５２）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（２−（ピラゾール−１−イル）エチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000265
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１５３）
３−（２−（２−（チオフェン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000266
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例３（１５４）
３−（２−（２−（チオフェン−３−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000267
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例３（１５５）
３−（２−（３−シクロヘキシルプロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000268
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７０−１．６２（ｍ，７Ｈ），１．３４−１．１４（ｍ，６Ｈ），０．９２−０．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１５６）
３−（２−（２−フェノキシエトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000269
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９３（ｍ，４Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５−６．２４（ｍ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．３２−４．２６（ｍ，４Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．４３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１５７）
３−（２−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000270
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．６３（ｍ，５Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１５８）
３−（２−（２−フェニルエトキシ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000271
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３９−７．１５（ｍ，１０Ｈ），６．９０−６．８７（ｍ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９３−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．５３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１５９）
３−（２−（２−フェニルエトキシ）−４−（２−クロロ−４−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000272
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．１９（ｍ，６Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９２−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１６０）
３−（２−（３−フェニルプロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000273
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１６１）
３−（２−（４−フェニルブトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000274
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１６２）
（２Ｅ）−３−（２−（２−（２，５，７，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマン−２−イル）エトキシ）−４−（イミダゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・塩酸塩
0004529119.tif 000275
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ９．０１（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４５−５．３０（ｍ，２Ｈ），４．４２−４．２０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．２６−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１６３）
３−（２−（３，３−ジフェニルプロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000276
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１５（ｍ，１０Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｄｔ，Ｊ＝７．８，６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１６４）
３−（２−（２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000277
［フリー体］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．１２−７．０２（ｍ，５Ｈ），６．９８−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．１０（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１６５）
３−（２−（２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000278
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝５：１）。
実施例３（１６６）
３−（２−（２−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000279
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝５：１）。
実施例３（１６７）
３−（２−（２−（４−フェニルピペリジン−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000280
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝５：１）。
実施例３（１６８）
３−（２−（２−（フェノキサジン−１０−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000281
［フリー体］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．６０（ｍ，１０Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１６９）
４−（２−（２−フェニルエトキシ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000282
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４３−７．０８（ｍ，１０Ｈ），６．９４−６．８４（ｍ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．９４−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１７０）
４−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000283
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．８４（ｍ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．７６（ｍ，２Ｈ）。実施例３（１７１）
２−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンゾイルアミノ）酢酸
0004529119.tif 000284
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７６（ｍ，６Ｈ），７．５３−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３３−３．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１７２）
３−（２−（２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000285
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（メタノール）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．７１−６．６５（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．２６（ｍ，５Ｈ）。
実施例３（１７３）
３−（２−（５−フェニルペンチルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000286
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１７４）
３−（２−（６−フェニルヘキシルオキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000287
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１７５）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−ヒドロキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000288
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１７６）
３−（２−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）プロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000289
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．６２（ｍ，５Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１７７）
３−（２−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000290
［フリー体］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．６４（ｍ，５Ｈ），６．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１７８）
３−（２−（２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−フェニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000291
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．６９（ｍ，５Ｈ），６．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８６−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１７９）
３−（２−（２−（３−（ピペリジン−１−イル）フェニル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000292
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．８５−６．７０（ｍ，３Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１５−３．１１（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７６−１．６９（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．５４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１８０）
３−（２−（２−（３−（モルホリン−４−イル）フェニル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000293
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．６６（ｍ，５Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８８−３．８５（ｍ，４Ｈ），３．１７−３．１４（ｍ，４Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１８１）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000294
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１８２）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロピン酸
0004529119.tif 000295
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝１８：１：１）。
実施例３（１８３）
３−（２−（２−ヒドロキシ−２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000296
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．３，７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１０−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１８４）
３−（２−（２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000297
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．０３（ｍ，５Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．１１−２．９４（ｍ，８Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１８５）
３−（２−（２−（９−メチルカルバゾール−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000298
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０９−７．９９（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．０５（ｍ，６Ｈ），６．７４−６．６７（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１８６）
３−（２−（２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000299
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８７−６．６３（ｍ，５Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１２−３．０８（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４４−２．４１（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１８７）
３−（２−（２−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000300
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−６．６５（ｍ，５Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７９−３．７５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．１１（ｍ，４Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１８８）
３−（２−（２−フェニルアミノエトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000301
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．０９（ｍ，３Ｈ），６．７７−６．６４（ｍ，６Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１８９）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000302
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８２−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，０．４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，０．６Ｈ），６．７５（ｂｒｓ，０．６Ｈ），６．７１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，０．６Ｈ），６．６４（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，０．４Ｈ），６．５９（ｂｒｓ，０．４Ｈ），４．５０（ｓ，１．２Ｈ），４．４４（ｓ，０．８Ｈ），４．２７−４．２３（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，１．２Ｈ），２．９０−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，１．８Ｈ），２．５５−２．４９（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３（１９０）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000303
［フリー体］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１４（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８１−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．６６（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９１−２．７０（ｍ，５Ｈ），２．５５−２．５０（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．２３（ｍ，３Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）。
実施例３（１９１）
３−（２−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000304
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１９２）
３−（２−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000305
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１９３）
３−（２−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000306
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７６−６．６１（ｍ，５Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），
５．２３（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７２−１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１９４）
３−（２−（２−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000307
［フリー酸］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７２−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．７４−６．６５（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１９５）
３−（２−（２−（カルバゾール−９−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000308
［フリー酸］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７７−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．９２−４．８０（ｍ，２Ｈ），４．３５−４．２５（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．８２−４．７６（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．１６（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（１９６）
３−（２−（２−（９，１０−ジヒドロアクリジン−９−オン−１０−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000309
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９０−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３（１９７）
３−（２−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000310
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１９８）
３−（２−（２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−フェニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000311
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（１９９）
３−（２−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000312
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例３（２００）
３−（２−（２−（Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−フェニルアミノ）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000313
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例３（２０１）
３−（２−（３−（フェノキサジン−１０−イル）プロポキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000314
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．７１（ｍ，３Ｈ），６．６８−６．５９（ｍ，５Ｈ），６．５６−６．５０（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７８−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２０−２．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例３（２０２）
３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（Ｎ−フェニルカルバモイル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000315
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１１（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．８２（ｍ，４Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．３８−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）。
参考例５
４−アセトキシメチル−２−（ｔ−ブトキシカルボニル）フェニルヨーダイド
0004529119.tif 000316
２−ｔ−ブトキシカルボニル−４−メチルフェニルヨーダイド（１．０ｇ）の四塩化炭素（１０．０ｍｌ）溶液に、５０℃でＮ−ブロモスクシイミド（６４５ｍｇ）、過酸化ベンゾイル（７６ｍｇ）を加え、混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、ろ過した。ろ液を水中にあけ塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮してブロム体を得た。
得られたブロム体のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍｌ）溶液に酢酸カリウム（３００ｍｇ）を加え、混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２８５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）。
参考例６
３−［４−アセトキシメチル−２−（ｔ−ブトキシカルボニル）フェニル］プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000317
参考例４で製造した化合物の代わりに参考例５で製造した化合物を用いて、実施例１の方法と同様に操作して得られた３−［４−アセトキシメチル−２−（ｔ−ブトキシカルボニル）フェニル］プロペン酸エチルエステル（４．５ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）およびメタノール（１３ｍｌ）の混合溶液に溶解した。その溶液に０℃で二塩化ニッケル６水和物（３．４ｇ）を加え、さらに水素化ホウ素ナトリウム（２．０ｇ）を少しずつ加えた。混合物を０℃で２０分間撹拌した。反応溶液にアセトンおよびジエチルエーテルを加え、セライト（登録商標）ろ過した。ろ液をジエチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して以下の物性値を有する標題化合物（３．８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）。
参考例７
３−（４−アセトキシメチル−２−カルボキシフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000318
参考例６で製造した化合物（３．８ｇ）の塩化メチレン（４．０ｍｌ）溶液に、室温でアニソール（２．０ｍｌ）およびトリフルオロ酢酸（５．０ｍｌ）を加え、混合物を終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：４→クロロホルム：メタノール＝１０：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
参考例８
３−［２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−アセトキシメチルフェニル］プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000319
参考例７で製造した化合物（３．２ｇ）の無水トルエン（２０ｍｌ）溶液に、室温でオキザリルクロライド（１．０ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、混合物を１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、さらにトルエン共沸した。残渣の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を、１−ナフチルメチルアミン（２．１ｍｌ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）−ピリジン（１．８ｍｌ）溶液に０℃で加え、混合物を１時間撹拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸（７．０ｍｌ）を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（４．５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例４
３−［２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−ヒドロキシメチルフェニル］プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000320
参考例８で製造した化合物（１０．９ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍｌ）溶液に、０℃でナトリウムエトキシド（７４０ｍｇ）を加え、混合物を２０分間撹拌した。反応混合物に酢酸を加え、濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（３．２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．１０（ｍ，４Ｈ），６．６１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５
３−［２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェニルオキシメチル）フェニル］プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000321
実施例４で製造した化合物（３００ｍｇ）および２−メチルフェノール（０．１２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液に、室温でトリフェニルホスフィン（３００ｍｇ）およびジエチルアゾジカルボキシラート（０．５ｍｌ，４０％トルエン溶液）を加え、混合物を終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（３３０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．３６（ｍ，７Ｈ），７．１６−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．５２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１）〜実施例５（８３）
相当する化合物を用いて、実施例５と同様の操作を行なって以下の化合物を得た。
実施例５（１）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000322
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（２）
３−（２−（（１−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000323
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（３）
３−（２−（（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000324
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（４）
３−（２−（（１−（ナフタレン−１−イル）プロピル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000325
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（５）
３−（２−（（（１Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000326
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（６）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000327
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000328
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（８）
３−（２−（（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000329
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（９）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000330
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例５（１０）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000331
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例５（１１）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000332
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５（１２）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000333
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５（１３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000334
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（１４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000335
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（１５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000336
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（１６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000337
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（１７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000338
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（１８）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000339
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）。
実施例５（１９）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000340
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）。
実施例５（２０）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000341
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）。
実施例５（２１）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000342
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（２２）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000343
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（２３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000344
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（２４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000345
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（２５）
３−（１−ベンジル−３−（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）インドール−４−イル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000346
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（２６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000347
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（２７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−メチル−４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000348
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（２８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000349
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（２９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−ベンジルアミノフェニル）プロパン酸エチルエステル
0004529119.tif 000350
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例５（３０）
３−（２−（１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000351
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（３１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000352
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（３２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000353
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（３３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000354
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（３４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000355
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（３５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000356
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（３６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000357
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（３７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000358
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（３８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000359
ＴＬＣ：Ｒｆ０．９１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（３９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000360
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（４０）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000361
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（４１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチル−４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000362
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（４２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000363
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（４３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000364
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（４４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000365
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（４５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000366
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（４６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000367
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（４７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000368
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（４８）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000369
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（４９）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000370
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（５０）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000371
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（５１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，４−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000372
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（５２）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000373
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（５３）
３−（２−（（（１Ｓ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000374
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（５４）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000375
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（５５）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000376
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例５（５６）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000377
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（５７）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000378
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例５（５８）
３−（２−（（１−（３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキシル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000379
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（５９）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000380
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（６０）
３−（２−（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000381
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（６１）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000382
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（６２）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000383
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例５（６３）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000384
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例５（６４）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000385
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（トルエン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（６５）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000386
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７５（トルエン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（６６）
３−（２−（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステルメチルエステル
0004529119.tif 000387
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例５（６７）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000388
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（６８）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000389
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（６９）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000390
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７０）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000391
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７１）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000392
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７２）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（３−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000393
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７３）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000394
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７４）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000395
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７５）
３−（２−（（１−メチルスルホニル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000396
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７６）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000397
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７７）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000398
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（７８）
３−（２−（（４−（３−メチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000399
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例５（７９）
３−（２−（（４−（ナフタレン−１−イル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000400
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例５（８０）
３−（２−（（１−メチル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000401
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例５（８１）
３−（２−（（１−エチル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸メチルエステル
0004529119.tif 000402
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例５（８２）
２−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシフェノキシ）酢酸メチルエステル
0004529119.tif 000403
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例５（８３）
２−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）フェノキシ）酢酸メチルエステル
0004529119.tif 000404
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例６
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000405
実施例５で製造した化合物（３３０ｍｇ）を用いて、実施例３の方法と同様に操作して、以下の物性値を有する標題化合物（２２３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．００（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４−８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０１−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（１）〜実施例６（３６５）
実施例５（１）〜５（８３）で製造した化合物、または相当する化合物を用いて、実施例６と同様の操作を行なって、あるいはその操作に引き続いて公知の塩にする操作を行なって、以下の化合物を得た。
実施例６（１）
（２Ｅ）−３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000406
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．８２（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．３４−７．２２（ｍ，２Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（２）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000407
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１１（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．２８−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３）
（２Ｅ）−３−（２−（（ナフタレン−２−イルメチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000408
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８０（ｍ，７Ｈ），７．６０−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（４）
（２Ｅ）−３−（２−（Ｎ−（ナフタレン−２−イルメチル）−Ｎ−メチルカルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000409
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９２−７．０６（ｍ，１３Ｈ），６．４４  ａｎｄ  ６．４１（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３２  ａｎｄ  ６．１６（ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３８  ａｎｄ  ５．２８（ｅａｃｈ  ｓ，２Ｈ），４．９５  ａｎｄ  ４．４２（ｅａｃｈ  ｓ，２Ｈ），３．１３  ａｎｄ  ２．６６（ｅａｃｈ  ｓ，３Ｈ）。
実施例６（５）
（２Ｅ）−３−（２−（（ナフタレン−２−イルメチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000410
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．８２（ｍ，６Ｈ），７．６４−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．３８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（６）
（２Ｅ）−３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000411
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．８４（ｍ，４Ｈ），７．６６−７．４６（ｍ，６Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（７）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000412
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９８−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（８）
（２Ｅ）−３−（２−（１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000413
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，３Ｈ），６．９９−６．８８（ｍ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（９）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000414
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．００（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５−８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０１−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（１０）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000415
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１（ｓ，１Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．４０（ｍ，７Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（１１）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000416
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．３７−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（１２）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000417
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．２５（ｍ，９Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄｔ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１３）
３−（２−（（１−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000418
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．５５（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．２３（ｍ，８Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ）。
実施例６（１４）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２，６−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000419
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４４（ｍ，６Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ）。
実施例６（１５）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−６−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000420
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４４（ｍ，６Ｈ），７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（１６）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000421
［フリー体］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．３０（ｍ，１１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（１７）
３−（２−（（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000422
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．２５（ｍ，９Ｈ），６．９８−６．８８（ｍ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１８）
３−（２−（（１−（ナフタレン−１−イル）プロピル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000423
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．２４（ｍ，９Ｈ），７．００−６．８９（ｍ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｄｔ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１９）
３−（２−（（（１Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000424
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．２５（ｍ，９Ｈ），６．９８−６．８８（ｍ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２０）
３−（２−（（１−（ナフタレン−２−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000425
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２１）
３−（２−（（４−メトキシナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000426
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８７（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．００−６．８９（ｍ，４Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），２，９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（２２）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メチルチオフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000427
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム；メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．３４−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１５−５．０５（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（２３）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メシルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000428
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．３７（ｍ，６Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１５−６．９７（ｍ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（２４）
４−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000429
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．１８（ｍ，９Ｈ），７．０２−６．８８（ｍ，３Ｈ），６．２０−６．００（ｍ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２７−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．００−１．４０（ｍ，５Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２５）
３−（２−（（４−フルオロナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000430
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１４（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．８７（ｍ，３Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（２６）
３−（２−（（キノリン−４−イルメチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000431
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．１２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（２７）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000432
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．２２−７．０６（ｍ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２８）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000433
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４４（ｍ，６Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（２９）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000434
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（３０）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000435
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７−８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．４３（ｍ，６Ｈ），７．４１−７．３０（ｍ，３Ｈ），５．９３（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），２．９８−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（３１）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−ホルミルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000436
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４４（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．４２（ｍ，８Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（３２）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−ヒドロキシメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000437
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．００（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．３０（ｍ，８Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）６．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ  １Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（３３）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000438
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．２５（ｍ，１０Ｈ），７．０２−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｄｔ，Ｊ＝２．７，７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３４）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−アセチルアミノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000439
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０７（ｓ，１Ｈ），９．００−８．９２（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．８３（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（３５）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000440
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．７８（ｍ，４Ｈ），６．４２（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（３６）
３−（２−（（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000441
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．３８−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６６−２．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３７）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000442
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０９１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．０３−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｄｔ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄｔ，Ｊ＝３．０，７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３８）
３−（２−（（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000443
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．００−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｍ，１Ｈ），３．１０−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．６８（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（３９）
３−（２−（（（１Ｒ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000444
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６６（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（４０）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000445
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．２４（ｍ，７Ｈ），７．０８−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０５−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６７（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．５１（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（４１）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000446
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．１２（ｍ，９Ｈ），７．０２−６．９２（ｍ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０７−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，２Ｈ），１．８８−１．４４（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（４２）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000447
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．２２（ｍ，１０Ｈ），６．８４（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（４３）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−４−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000448
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４−８．３０（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．２３（ｍ，８Ｈ），６．９３−６．８２（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８５−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．３０−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（４４）
３−（２−（（１−フェニルエチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000449
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．２０（ｍ，１０Ｈ），７．０７−６．９１（ｍ，３Ｈ），５．１３（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６０−２．４０（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（４５）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000450
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２４（ｍ，６Ｈ），６．９４−６．８６（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），５．２４（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０８−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．００−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（４６）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェニルアミノメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000451
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．１０（ｍ，１０Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．０５−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６０（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．４７（ｍ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（４７）
２−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000452
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１３（ｍ，８Ｈ），７．００−６．８７（ｍ，３Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（４８）
３−（２−（（１−フェニルプロピル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000453
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．１８（ｍ，１０Ｈ），７．０３−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．８６（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．８２−１．６４（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（４９）
３−（２−（（１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000454
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４７−７．２４（ｍ，１０Ｈ），７．０２−６．９１（ｍ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．０８−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６９（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．２３（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（５０）
３−（２−（（３−メチルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000455
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．１４（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．５５−１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（５１）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピリミジン−２−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000456
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．５３（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，６Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），５．２８−５．１８（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｄｔ，Ｊ＝２．７，７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（５２）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピラジン−２−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000457
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．２４（ｍ，６Ｈ），６．４４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），５．３０−５．２０（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（５３）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000458
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．００（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．１４（ｍ，１１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．８１−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（５４）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェニルチオメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000459
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．１３（ｍ，１３Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），２．８４−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．３７（ｍ，２Ｈ），１．７９−１−５４（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（５５）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（チアゾール−２−イルチオメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000460
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．１８（ｍ，８Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），２．８４−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．７９−１−５４（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（５６）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（１−メチルイミダゾール−２−イルチオメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000461
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．１４（ｍ，８Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３７（ｍ，２Ｈ），１．８０−１−５５（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（５７）
３−（２−（（２−シクロプロピル−１−フェニルエチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000462
［フリー体］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７４（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．２２（ｍ，９Ｈ），７．００−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｄｔ，Ｊ＝７．２，７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８８−１．７２（ｍ，２Ｈ），０．６６（ｍ，１Ｈ），０．５５−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．２０−０．０１（ｍ，２Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（５８）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000463
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４４−７．２４（ｍ，１０Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２６−５．１６（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．４４（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（５９）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000464
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５０−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．２２−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９５−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３０−５．２０（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．１０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（６０）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000465
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４８−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．００−６．８４（ｍ，４Ｈ），６．４４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３０−５．１５（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．０８−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（６１）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−ヒドロキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000466
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．００−６．８０（ｍ，４Ｈ），６．４３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８０−５．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３０−５．２０（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．１０−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（６２）
３−（２−（（２−フェニルエチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000467
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４２−７．２０（ｍ，１０Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｄｔ，Ｊ＝６．９，６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（６３）
３−（２−ベンジルカルバモイル−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000468
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．２５（ｍ，１０Ｈ），６．９９−６．９２（ｍ，３Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（６４）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニル−３−ブテニル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000469
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．２４（ｍ，１０Ｈ），７．０４−６．９２（ｍ，３Ｈ），６．４３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４２−５．３２（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６４−２．５０（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（６５）
３−（２−フェニルカルバモイル−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000470
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）：δ７．７０−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．００−６．９５（ｍ，３Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（６６）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000471
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７６−２．６８（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（６７）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−エトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000472
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．０２−６．９２（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６８（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（６８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000473
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（６９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−クロロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000474
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７０）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−クロロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000475
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000476
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000477
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000478
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000479
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000480
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000481
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７７）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−エチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000482
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７８）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−ブチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000483
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（７９）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000484
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（８０）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000485
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（８１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000486
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（８２）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000487
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（８３）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000488
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（８４）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000489
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（８５）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000490
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（８６）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000491
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（８７）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000492
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（８８）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000493
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（８９）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000494
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（９０）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000495
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（９１）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000496
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（９２）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000497
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（９３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−エチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000498
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（９４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000499
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（９５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000500
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（９６）
３−（２−（（３−メチル−１−（５−メチル−２−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000501
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（９７）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−プロピルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000502
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（９８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000503
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（９９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−イソプロピルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000504
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１００）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−イソプロピルオキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000505
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１０１）
３−（２−（（３−メチル−１−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000506
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１０２）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−プロポキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000507
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１０３）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000508
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１０４）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000509
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１０５）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，５−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000510
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１０６）
３−（２−（（３−メチル−１−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000511
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１０７）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000512
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１０８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000513
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１０９）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−クロロ−３，４−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000514
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１１０）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−イソブチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000515
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１１１）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000516
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１１２）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000517
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１１３）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000518
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１１４）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000519
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１１５）
２−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000520
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（酢酸エチル：メタノール＝５：１）。
実施例６（１１６）
２−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000521
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（酢酸エチル：メタノール＝５：１）。
実施例６（１１７）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−アセチルアミノフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000522
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１１８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000523
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１１９）
３−（２−（（３−メチル−１−（４，５−ジメトキシ−２−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000524
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１２０）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000525
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１２１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000526
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１２２）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000527
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１２３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−エトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000528
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（１２４）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000529
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（１２５）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000530
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（１２６）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000531
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１２７）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000532
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１２８）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000533
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１２９）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000534
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３０）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000535
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３１）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000536
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３２）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，６−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000537
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３３）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000538
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３４）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000539
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３５）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000540
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３６）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000541
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３７）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000542
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３８）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，３−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000543
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１３９）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−ジエチルアミノフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000544
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１４０）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000545
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１４１）
（２Ｅ）−３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000546
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（１４２）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メシルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000547
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１４３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000548
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１４４）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000549
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１４５）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000550
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１４６）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−ジメチルアミノフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000551
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１４７）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000552
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１４８）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000553
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１４９）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−ブトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000554
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５０）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000555
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５１）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−イソプロピルオキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000556
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジエトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000557
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５３）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，３，４−トリメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000558
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５４）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジメトキシ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000559
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５５）
３−（２−（（３−メチル−１−（チオフェン−２−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000560
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５６）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，４，５−トリメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000561
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−メチルチオフェン−２−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000562
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５８）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，３−ジメチル−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000563
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１５９）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000564
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１６０）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000565
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１６１）
３−（２−（（３−メチル−１−（５−メチルフラン−２−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000566
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１６２）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジエトキシ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000567
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１６３）
３−（２−（（３−メチル−１−（１−メチルピロール−２−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000568
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１６４）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−エチルチオフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000569
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１６５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−トリフルオロメチルチオフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000570
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１６６）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000571
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１６７）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−シアノフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000572
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール１０：１）。
実施例６（１６８）
３−（２−（（３−メチル−１−（チオフェン−３−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000573
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１６９）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000574
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１７０）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000575
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１７１）
３−（２−（（３−メチル−１−（１，３−ジオキサインダン−４−イル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000576
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１７２）
３−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルカルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000577
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（１７３）
３−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピルカルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000578
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（１７４）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000579
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４２−７．１９（ｍ，１３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），３．０４−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６６（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１７５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000580
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１７６）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000581
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１７７）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000582
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１７８）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，４−ジトリフルオロメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000583
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１７９）
３−（２−（（３−メチル−１−（２−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000584
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１８０）
３−（２−（（３−メチル−１−（２，３−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000585
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１８１）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（フラン−２−イルカルボニルアミノメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000586
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（１８２）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000587
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（１８３）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−フェニルエチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000588
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．２３（ｍ，７Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１３−７．０７（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），３．０１−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，４Ｈ），２．７４−２．６６（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．５９（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１８４）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−シクロプロピルメトキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000589
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．１８（ｍ，８Ｈ），５．０９−５．０１（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．２８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８５−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．４１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３９（ｍ，１Ｈ），１．８０−０．９８（ｍ，１Ｈ），０．９４−０．８９（ｍ，６Ｈ），０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ），０．１９−０．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（１８５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４８−７．０６（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．１０−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），１．８６−１．４８（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（１８６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000591
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．９３−６．８２（ｍ，３Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．１４−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１８７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000592
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２２（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．１２−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，９Ｈ），１．８６−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１８８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000593
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．２９（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），１．８２−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（１８９）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９４−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（１９０）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000595
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．１２（ｍ，７Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（１９１）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−メトキシ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000596
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）６．５５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（１９２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジクロロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000597
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４８−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２４（ｍ，６Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０−５．１０（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．０５−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．８５−２．７０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１９３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000598
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．１５（ｍ，６Ｈ），７．０５−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．８０−６．７０（ｍ，１Ｈ），６．００−５．８５（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１９４）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000599
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９２−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．０８−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），１．８２−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１９５）
３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000600
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．１１−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８７−１．５４（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１９６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000601
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．９４−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．７６−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２３−５．１３（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１９７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000602
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４０−６．３５（ｍ，２Ｈ），５．２０−５．１０（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，６Ｈ），３．０８−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（１９８）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（１−フェノキシエチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000603
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．１８（ｍ，１０Ｈ），６．９４−６．８２（ｍ，３Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４５（ｍ，３Ｈ），１．６２（ｍ，３Ｈ），１．００−０．９５（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（１９９）
３−（２−（（２−メトキシ−２−フェニルエチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000604
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．２７（ｍ，１０Ｈ），７．０２−６．９５（ｍ，３Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．９，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．４，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（２００）
３−（２−（（２−フェニルプロピル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000605
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．２０（ｍ，１０Ｈ），７．０２−６．９１（ｍ，３Ｈ），６．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．０，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２０１）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（２−フェノキシエチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000606
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−７．１８（ｍ，１０Ｈ），６．９８−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｄｔ，Ｊ＝８．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｄｔ，Ｊ＝３．３，６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８２−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２０２）
３−（２−（３−フェニルモルホリン−４−イルカルボニル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000607
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（２０３）
３−（２−（４−フェノキシピペリジン−１−イルカルボニル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000608
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（２０４）
３−（２−（（２−メトキシ−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000609
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例６（２０５）
３−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000610
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．１５（ｍ，１０Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．９２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，５．４，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．９，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０１（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６５−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２０６）
３−（２−ジフェニルメチルカルバモイル−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000611
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．２０（ｍ，１５Ｈ），７．０３−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（２０７）
３−（２−（（２−シクロプロピル−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000612
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，９Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），０．６９（ｍ，１Ｈ），０．５５−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．２２−０．０６（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（２０８）
３−（２−（（１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000613
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｄｑ，Ｊ＝７．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２０９）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチル−５−メトキシフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000614
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．２２（ｍ，７Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９６９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２１０）
３−（２−（（１−メチル−２−フェニルエチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000615
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４３−７．１６（ｍ，１０Ｈ），７．０３−６．９２（ｍ，３Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２１１）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000616
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（２１２）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（１，３−ジオキサインダン−２−イル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000617
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（２１３）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（インドール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000618
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（２１４）
３−（２−（（４−メチル−１−フェニルペンタン−２−イル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000619
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４３−７．１６（ｍ，１０Ｈ），７．０４−６．９３（ｍ，３Ｈ），５．７６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），３．０２−２．６６（ｍ，６Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．３５（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２１５）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチル−５−メチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000620
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２５（ｍ，７Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０３−６．９５（ｍ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２１６）
３−（２−（（ナフタレン−２−イルメチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000621
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．７７（ｍ，５Ｈ），７．５７−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３３−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５７−２．４８（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（２１７）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）スルファモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000622
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７７（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．１０−５．９５（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２５−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．２，１０．２，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．２，１０．５，５．７Ｈｚ，１Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２１８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000623
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（２１９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000624
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（２２０）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−３−メチル−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000625
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．２５（ｍ，８Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｂｓ，３Ｈ），１．９０−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２２１）
２−（２−（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル−４−フェノキシメチルベンジルオキシ）酢酸
0004529119.tif 000626
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．０３−６．９２（ｍ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），１．８９−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２２２）
３−（２−（（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000627
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（２２３）
４−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）−２−ベンゾフランカルボン酸
0004529119.tif 000628
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２２４）
７−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）−２−ベンゾフランカルボン酸
0004529119.tif 000629
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．１８（ｍ，６Ｈ），５．１４（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２２５）
２−（７−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）インドール−１−イル）酢酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．５６（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．２５−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１２−５．０６（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，１Ｈ），１．８４−１．７４（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．５０−１．４１（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２２６）
２−（７−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）インドール−３−イル）酢酸
0004529119.tif 000631
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２３（ｍ，７Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３１−５．２３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），１．８９−１．５８（ｍ，３Ｈ），１．０１−０．９７（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（２２７）
７−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）ナフタレンカルボン酸
0004529119.tif 000632
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３１（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２４−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．１７（ｍ，５Ｈ），５．１４（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２２８）
２−（１−ベンジル−３−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）インドール−４−イル）酢酸
0004529119.tif 000633
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．２０（ｍ，１１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），５．２０−５．０５（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９０−１．４５（ｍ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２２９）
３−（１−ベンジル−３−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）インドール−４−イル）プロパン酸
0004529119.tif 000634
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．２０（ｍ，１１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），５．２０−５．０５（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｄｔ，Ｊ＝２．４，７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．４５（ｍ，３Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２３０）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−メトキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000635
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．１６（ｍ，８Ｈ），５．０７（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．９２−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．４０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．９８−０．８９（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（２３１）
２−（７−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）インドリン−１−イル）酢酸
0004529119.tif 000636
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２６（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９６−２．９０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．３４（ｍ，３Ｈ），０．９２−０．８８（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（２３２）
３−（７−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）インドリン−１−イル）プロパン酸
0004529119.tif 000637
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−４．９５（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９０−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．２４（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４１（ｍ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２３３）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−シアノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000638
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６５−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．２５（ｍ，６Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｍ，１Ｈ），３．０９−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．６５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２３４）
１−ベンジル−３−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）−５−インドールカルボン酸
0004529119.tif 000639
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８１（ｓ，１Ｈ），８．３９−８．３１（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．１６（ｍ，１０Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）．
実施例６（２３５）
３−（８−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）プロパン酸
0004529119.tif 000640
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．６７（ｍ，３Ｈ），１．６２−１．４２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２３６）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−メチルスルホニルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000641
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（酢酸エチル）。
実施例６（２３７）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000642
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（酢酸エチル）。
実施例６（２３８）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−メトキシカルボニルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000643
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（酢酸エチル）。
実施例６（２３９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−メチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000644
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４３−７．０６（ｍ，１１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ，１Ｈ），５．２１（ｄｔ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．５８（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２４０）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−メトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000645
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４２−７．１５（ｍ，８Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｄｔ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８３−１．５８（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２４１）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000646
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９４（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．１８（ｍ，１５Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９８−４．９０（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｓ，４Ｈ），２．７２−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．７３−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．３１（ｍ，１Ｈ），０．８６−０．８３（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（２４２）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−フェニルスルホニルオキシフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000647
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８４−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），２．９８−２．９３（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．６２（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２４３）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−イソプロピルスルホニルオキシフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000648
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３６−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．３１−７．２３（ｍ，４Ｈ），６．６１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．０１−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．６６（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２４４）
３−（１−ベンジル−３−（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）インドール−４−イル）プロパン酸
0004529119.tif 000649
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．０２（ｍ，８Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｄｔ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２４５）
３−（１−（３−シアノベンジル）−３−（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）インドール−４−イル）プロパン酸
0004529119.tif 000650
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−６．９０（ｍ，１０Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｄｔ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），１．９３−１．６０（ｍ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２４６）
２−（８−（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）酢酸
0004529119.tif 000651
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９４（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．０４（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），１．９６−１．６８（ｍ，３Ｈ），１．６６−１．３４（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２４７）
２−（７−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）インドリン−１−イル）酢酸
0004529119.tif 000652
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−６．８２（ｍ，５Ｈ），６．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９７−４．８９（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９６−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），１．７８−１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．３０（ｍ，１Ｈ），０．９１−０．８７（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（２４８）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−ベンジルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000653
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．２０（ｍ，１０Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２４９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000654
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４４−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２５０）
３−（３−ベンジル−１−（３−メチル−１−フェニルブチルカルバモイルメチル）インドール−７−イル）プロパン酸
0004529119.tif 000655
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１５（ｍ，９Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０２−４．８３（ｍ，３Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．３５−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１５−０．９７（ｍ，１Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２５１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３−メチル−４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000656
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４２−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１１（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．０６−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６４（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８１−１．５３（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２５２）
３−（２−（（３−メチル−１−フェニルブチル）カルバモイル）−４−メチルスルホニルオキシフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000657
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３６−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６４（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２５３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000658
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４４−７．１４（ｍ，７Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，６Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８３−１．５６（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２５４）
８−（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）−２−ナフタレンカルボン酸
0004529119.tif 000659
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．１２−７．９５（ｍ，３Ｈ），７．７３−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），１．８４−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．３９（ｍ，１Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２５５）
７−（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）−２−ベンゾフランカルボン酸
0004529119.tif 000660
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．００−１．６６（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２５６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000661
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．２４（ｍ，６Ｈ），７．１６−７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．８０（ｍ，４Ｈ），６．５６−６．４２（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．００−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２５７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−ベンジルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000662
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２５８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（イソインドリン−２−イル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000663
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４０−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｓ，４Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．５５（ｍ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２５９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシカルボニルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000664
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．１０（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２６０）
２−（７−（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）ベンゾフラン−２−イル）酢酸
0004529119.tif 000665
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），１．９１−１．５９（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２６１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジフルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000666
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．１５（ｍ，８Ｈ），６．９０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９５−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２６２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−ベンゾイルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000667
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．７０−６．６２（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０５−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６５（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２６３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000668
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３６−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．４５（ｍ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２６４）
２−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000669
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０１（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１３−６．８４（ｍ，７Ｈ），５．２２（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），１．９４−１．５４（ｍ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２６５）
２−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000670
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），１．９７−１．５７（ｍ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２６６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェニルカルバモイルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000671
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），５．１５−５．０５（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２６７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000672
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，１Ｈ），７．００−６．８５（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），３．０５−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．４０（ｍ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２６８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（（Ｎ−フェニルアミノ）カルボニルアミノ）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000673
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．４６−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０５−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２６９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェニルスルホニルアミノフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000674
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９６−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），２．９５−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２７０）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000675
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−７．１６（ｍ，７Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，３Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，５Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２７１）
３−（３−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−５−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000676
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．３３（ｍ，５Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２７２）
３−（３−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−５−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロペン酸
0004529119.tif 000677
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．３４（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），５．０４（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２７３）
４−（３−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−５−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000678
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．３３（ｍ，５Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２８−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），１．８９−１．７４（ｍ，３Ｈ），１．６６−１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２７４）
３−（２−（１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチルカルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000679
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４４−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．００−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．２５（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２７５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（ピラゾール−１−イルメチルカルボニル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000680
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２７６）
３−（２−（（１−（３，５−ジメチルフェニル）プロピル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000681
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．２８（ｍ，７Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．６３（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２７７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フェニルビニル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000682
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５４−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．６０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２７８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−（ピラゾール−１−イル）エチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000683
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５０（ｓ，１Ｈ），７．１７−６．８８（ｍ，６Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），１．８４−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２７９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000684
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−６．８７（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．０８−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．５６（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２８０）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000685
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．００−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．０９−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８６−１．５８（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２８１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000686
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．７３（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．０８−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８４−１．５６（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２８２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000687
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４２−７．１８（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７６−６．６３（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．０７−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８４−１．５４（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２８３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000688
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ），１．７０（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．００Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（２８４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000689
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７４−６．６２（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．０８−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．５８（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２８５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000690
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６０−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．０７−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．９０−１．５７（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２８６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000691
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．０６−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８３−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２８７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000692
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９１−６．８２（ｍ，５Ｈ），６．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８３−１．５６（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２８８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000693
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．５９−６．５０（ｍ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．１１−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２８９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000694
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４７−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．８５−６．７２（ｍ，３Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．１１−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．８６−１．５１（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２９０）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシ−５−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000695
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例６（２９１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000696
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．８２（ｍ，７Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１０−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．８６−１．５３（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（２９２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−アセチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000697
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例６（２９３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000698
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１３−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．９４−６．９１（ｍ，３Ｈ），６．８１−６．７３（ｍ，３Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），２．８４−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），１．７８−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．８９−０．８７（ｍ，６Ｈ）。
実施例６（２９４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチル−４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000699
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３４−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０４−６．９３（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２９５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000700
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），２．８４−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ），１．７７−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２９６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−カルバモイルメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000701
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（２９７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000702
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２９８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000703
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２９９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000704
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．９６（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（３００）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メトキシ−５−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000705
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９６（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８６−１．５６（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３０１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000706
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４４−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．００−６．８１（ｍ，６Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．０９−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８７−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３０２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000707
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．１２−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．５３（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３０３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000708
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（３０４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，６−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000709
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（３０５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000710
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例６（３０６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000711
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−６．８９（ｍ，４Ｈ），６．８５−６．７３（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．０７−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８６−１．５３（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３０７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000712
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．５４−６．４０（ｍ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．１２−２．９４（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８７−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３０８）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000713
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．０１（ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，３Ｈ）１．１３（ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，３Ｈ）１．８２（ｍ，１Ｈ）１．９７（ｍ，２Ｈ）２．７４（ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ，２Ｈ）３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ，２Ｈ）４．９７（ｓ，２Ｈ）６．１４（ｍ，１Ｈ）６．３５（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ）６．６６（ｍ，３Ｈ）７．４２（ｍ，８Ｈ）７．８０（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ）７．８８（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ）８．３２（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３０９）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000714
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．０１（ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，３Ｈ）１．１４（ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，３Ｈ）１．８２（ｍ，１Ｈ）１．９７（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ）２．７３（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ）３．０３（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ）５．０２（ｓ，２Ｈ）６．１４（ｍ，１Ｈ）６．３８（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ）６．６０（ｍ，１Ｈ）６．７０（ｍ，１Ｈ）７．０２（ｍ，１Ｈ）７．４７（ｍ，７Ｈ）７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ）７．８７（ｄ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，１Ｈ）８．３２（ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３１０）
３−（２−（（３−メチル−１−（ナフタレン−１−イル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000715
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，３Ｈ）１．０８（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，３Ｈ）１．５７（ｍ，１Ｈ）１．８９（ｍ，２Ｈ）２．４８（ｍ，２Ｈ）２．８５（ｍ，２Ｈ）５．１４（ｓ，２Ｈ）５．９４（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｍ，１２Ｈ）７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ）７．９４（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ）８．２２（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３１１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３，４−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000716
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ）１．６９（ｍ，３Ｈ）２．３１（ｓ，６Ｈ）２．７２（ｍ，２Ｈ）３．０２（ｍ，２Ｈ）４．９５（ｓ，２Ｈ）５．１７（ｍ，１Ｈ）６．３４（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ）６．６４（ｍ，１Ｈ）６．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．８１，６．５９，３．０２Ｈｚ，１Ｈ）６．９１（ｓ，１Ｈ）６．９５（ｓ，２Ｈ）７．０７（ｍ，１Ｈ）７．３２（ｍ，３Ｈ）。
実施例６（３１２）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メチル−４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000717
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）。
実施例６（３１３）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000718
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）。
実施例６（３１４）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，６−トリフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000719
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ）１．７１（ｍ，３Ｈ）２．３１（ｓ，６Ｈ）２．７１（ｍ，２Ｈ）３．０３（ｍ，２Ｈ）５．１６（ｍ，３Ｈ）６．２７（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ）６．８３（ｍ，２Ｈ）６．９１（ｓ，１Ｈ）６．９６（ｓ，２Ｈ）７．２６（ｍ，１Ｈ）７．４０（ｍ，１Ｈ）７．４７（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（３１５）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000720
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例６（３１６）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロ−４−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000721
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例６（３１７）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−カルバモイルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000722
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９１（ｍ，６Ｈ），１．３９（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，２Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，７Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）８．７６（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ），１２．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３１８）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メチルカルバモイルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000723
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９０（ｍ，６Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｄ，Ｊ＝４．４０Ｈｚ，３Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，６Ｈ）８．４０（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ），１２．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３１９）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−ジメチルカルバモイルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000724
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，３Ｈ），１．６９（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｍ，５Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｍ，４Ｈ）。
実施例６（３２０）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−ヒドロキシメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000725
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９７（ｍ，６Ｈ），１．６９（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｍ，６Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３２１）
３−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−メトキシメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000726
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ），１．７０（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｍ，６Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３２２）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000727
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．１１−２．９３（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８４−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３２３）
３−（２−（（（１Ｓ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000728
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．１１−２．９３（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８４−１．５２（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３２４）
２−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フェニルエチル）フェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000729
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．０４Ｈｚ，６Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．８７（ｓ，４Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３２５）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000730
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４６−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−６．８８（ｍ，７Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．１２−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３２６）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000731
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．８５（ｍ，７Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．１０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．５０（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３２７）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000732
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４４−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．００−６．８０（ｍ，７Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例６（３２８）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000733
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４４−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９６−６．８３（ｍ，５Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．１３−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．５５（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（３２９）
３−（２−ジフェニルメチルカルバモイル−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000734
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．４２（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝９．０７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１０Ｈ），７．３８（ｍ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．５２（ｍ，４Ｈ）。
実施例６（３３０）
３−（２−（（１−（３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキシル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000735
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７５（ｍ，８Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．４６（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ）７．０４（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３３１）
３−（２−（（１−（３，５−ジメチルフェニル）シクロペンチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000736
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．８８（ｍ，４Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．５５Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ）７．０２（ｄ，Ｊ＝５．２２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝５．３６，１．５１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３３２）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000737
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ），１．７０（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３３３）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−エトキシフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000738
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．８３（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），３．００−３．０６（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．９５（ｍ，７Ｈ）７．２６（ｔ，Ｊ＝４．２６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４２（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３３４）
３−（２−（（Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アミノ）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000739
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．０４（ｄ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ，６Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．９７，１．１０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３３５）
３−（２−（１−エチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）プロピル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000740
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８２（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，６Ｈ），２．２０（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．４９Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．４９Ｈｚ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．９７，１．３７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．３７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３３６）
３−（２−（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000741
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２３（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．４７（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｍ，４Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．８０，１．１０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３３７）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000742
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，６Ｈ），１．７０（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ）。
実施例６（３３８）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000743
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ），１．７０（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３３９）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000744
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ，３Ｈ），１．７１（ｍ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５５Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３４０）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000745
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ，３Ｈ），１．７１（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｍ，５Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３４１）
３−（２−（１−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000746
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．８０（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．９８，１．５１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．５１Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３４２）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000747
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ），１．７０（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３４３）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−エチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000748
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄｄ，Ｊ＝６．１８，２．６１Ｈｚ，６Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．５５Ｈｚ，３Ｈ），１．７０（ｍ，３Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．７１（ｍ，４Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｍ，５Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３４４）
３−（２−（（（１Ｒ）−３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（３−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000749
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９９（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ），１．７０（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（３４５）
３−（２−（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000750
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．６１（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，４Ｈ），３．０３（ｍ，４Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．９７，１．８０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３４６）
３−（２−（１−ベンジル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝６：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ２．１７（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｍ，８Ｈ）。
実施例６（３４７）
３−（２−（１，１−ジオン−４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロチオピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000752
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７５（ｍ，４Ｈ），３．０４（ｍ，６Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（３４８）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000753
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１００：１００：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．９３（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｍ，４Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｍ，７Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），１２．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３４９）
３−（２−（（２，６−ジメチル−４−（３，５−ジメチルフェニル）−４−ヘプチル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．６６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．７５（ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，６Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，６Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｄｄ，Ｊ＝１４．２８，５．２２Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１４．２８，６．０６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．５５Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．５５Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．９１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．９１，１．６５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３５０）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000755
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１００：１００：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２４（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１０．０３，２．６１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３５１）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000756
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１００：１００：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２３（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｄｄ，Ｊ＝１３．３２，１．５１Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３５２）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１００：１００：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．４７（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝１０．３０Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３５３）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000758
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１００：１００：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２３（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｍ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３５４）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（３−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000759
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１００：１００：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２４（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．４８（ｄ，Ｊ＝１５．１１Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ）３．９２（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ）６．５０（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ）７．４７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３５５）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２７（ｍ，８Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｍ，４Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３５６）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000761
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２６（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．３５Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．３５Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｍ，２Ｈ）３．９３（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．６９，１．６５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３５７）
３−（２−（（１−メチルスルホニル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000762
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２４（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝１１．１３Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３５８）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−フルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000763
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ）３．０３（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｍ，４Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｍ，７Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３５９）
３−（２−（（４−（３，５−ジメチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２−クロロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000764
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ）３．０３（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３６０）
３−（２−（（４−（３−メチルフェニル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000765
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．２１Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．１２，１．７１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３６１）
３−（２−（（４−（ナフタレン−１−イル）パーヒドロピラン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000766
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．５０（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），３．９７（ｍ，４Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｍ，５Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（３６２）
３−（２−（（１−メチル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８５（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｍ，５Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３６３）
３−（２−（（１−エチル−４−（３，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−４−イル）カルバモイル）−４−（２，５−ジフルオロフェノキシメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000768
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＨ）：δ１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ）。
実施例６（３６４）
２−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−ベンジルオキシフェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000769
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ）７．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．７０，３．０２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝３．０２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３６５）
２−（２−（（３−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）フェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000770
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，６Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，６Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝３．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例９
４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−ニトロフェニルヨーダイド
0004529119.tif 000771
４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルの代わりに４−カルボキシ−２−ニトロアニリン、およびメタノールの代わりにｔ−ブタノールを用いて、参考例２→参考例１の方法と同様に操作して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）。
参考例１０
４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−ニトロフェニル］ブタン酸メチルエステル
0004529119.tif 000772
亜鉛粉末（活性化したもの、１９．６ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）懸濁液に、ジブロモエタン（０．１ｍｌ）を加え、５分間還流した。これにトリメチルシリルクロライド（０．１ｍｌ）を加え、さらに５分間撹拌した後、還流下で４−ヨードブタン酸メチル（４５．６ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液をゆっくり滴下した。この反応溶液を還流下で３時間撹拌したあと、静置して亜鉛４−ヨードブタン酸メチルのテトラヒドロフラン溶液を得た。
一方、参考例９で製造した化合物（３４．９ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に二塩化（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）（２．２０ｇ）を加えた。この懸濁液に上記で製造した亜鉛４−ヨードブタン酸メチルのテトラヒドロフラン溶液（２００ｍｍｏｌ相当）を室温で１５分間かけて滴下した。混合物を室温で３０分間、６０℃で３０分間それぞれ撹拌した後、冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。不溶物を除去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２４．４７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）。
参考例１１
４−（４−カルボキシ−２−ニトロフェニル）ブタン酸メチルエステル
0004529119.tif 000773
参考例１０で製造した化合物（２４．４ｇ）のアニソール（３８ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２９ｍｌ）を加え、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応混合物を冷却し、水およびヘキサンを加え、ヘキサン層（最上層）を除去した。残りの層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して、以下の物性値を有する標題化合物（１６．７２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例１２
４−（４−ヒドロキシメチル−２−ニトロフェニル）ブタン酸メチルエステル
0004529119.tif 000774
参考例１１で製造した化合物（１５．５８ｇ）、トリエチルアミン（１０．６ｍｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液に、氷冷下で、クロロぎ酸エチル（６．２ｍｌ）を滴下し、混合物を１時間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液を水素化ホウ素ナトリウム（１１．１ｇ）の水（６０ｍｌ）溶液に氷冷下で滴下して、混合物を３０分間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液をゆっくり滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１２．２６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例１３
４−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）−２−ニトロフェニル］ブタン酸メチルエステル
0004529119.tif 000775
参考例１２で製造した化合物（４．０７８ｇ）およびイミダゾール（１．６４６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、氷冷下でｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（２．６６４ｇ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（６．０２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６９（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
参考例１４
４−［２−アミノ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）フェニル］ブタン酸メチルエステル
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参考例１３で製造した化合物（６．０２ｇ）のメタノール（３０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（４２０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で１時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（５．４３ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
参考例１５
４−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）−２−［１−（１−ナフチル）エチルカルボニルアミノ］フェニル］ブタン酸メチルエステル
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アルゴン雰囲気下、参考例１４で製造した化合物（５．４３ｇ）およびピリジン（２．６０ｍｌ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に、氷冷下でα−メチル−１−ナフチル酢酸クロライド（３．５２ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を滴下し、混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
実施例７
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ヒドロキシメチルフェニル）ブタン酸メチルエステル
0004529119.tif 000778
参考例１５で製造した化合物のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオライド（２４ｍｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、酢酸エチルに溶解し、乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して、標題化合物（５．０２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例７（ａ）
４−（２−（１−（１−ナフチル）エチル）カルボニルアミノ−４−ヒドロキシメチルフェニル）ブタン酸メチルエステル
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参考例１５で製造した化合物のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオライド（２４ｍｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、酢酸エチルに溶解し、乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して、標題化合物（５．０２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例７（ｂ）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−エトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸メチルエステル
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実施例７（ａ）で製造した化合物および相当する化合物を用いて、実施例５と同様の操作を行なって、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例７（ｂ−１）〜７（ｂ−２）
相当する化合物を用いて、実施例７（ｂ）と同様の操作を行なって、以下の化合物を得た。
実施例７（ｂ−１）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸メチルエステル
0004529119.tif 000781
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
実施例７（ｂ−２）
２−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸メチルエステル
0004529119.tif 000782
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例８
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−エトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000783
実施例７（ｂ）で製造した化合物および相当する化合物を用いて、実施例３と同様の操作を行なって、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０８（ｂｒ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｂｓ，１Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１）〜実施例８（１３６）
実施例７（ｂ−１）、７（ｂ−２）で製造した化合物または相当する化合物を用いて、実施例８と同様の操作を行なって、以下の化合物を得た。
実施例８（１）
（２Ｅ）−３−（２−（（２−（ナフタレン−２−イル）アセチル）アミノ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000784
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１２（ｂｓ，１Ｈ），７．９４−７．７０（ｍ，７Ｈ），７．５７−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ）。
実施例８（２）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−ヒドロキシメチルベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000785
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（３）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−メシルオキシベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000786
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１５（ｓ，１Ｈ），８．１０−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ  １Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１７−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（４）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−アセチルアミノベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000787
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８５（ｓ，１Ｈ），９．６７（ｂｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．２８−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．３６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（５）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−メシルアミノベンジル）安息香酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｓ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（６）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−（Ｎ−メシル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000789
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｍ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（７）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000790
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０５（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．０７（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．６９（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（８）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−メトキシメチルベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000791
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０８（ｂｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（９）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ヒドロキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000792
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．３０−８．２５（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．０８（ｍ，２Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），２．３４−２．２７（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．４４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１０）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−メトキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000793
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８４（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０２−６．９５（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．８９（ｍ，４Ｈ），１．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１１）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000794
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９２（ｍ，４Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９５−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１２）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−メシルメチルベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000795
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７２（ｂｓ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．３６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例８（１３）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−メチルチオメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000796
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１４）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−メチルスルフィニルメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000797
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１５）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−メシルメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000798
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１６）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−アミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000799
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１０（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．３９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，２Ｈ），４．８４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ）２．５９−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．６２−１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１７）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−アセチルアミノメチルフェニル）ブタン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３４−８．２５（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４４−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８２（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．４８（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１８）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−メシルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000801
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４８（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．６１−１．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１９）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（Ｎ−メシル−Ｎ−メチルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．８９（ｍ，４Ｈ），１．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３１−１．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（２０）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンゾイルアミノフェニル）ブタン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９１（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，８Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４４−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６２−１．５５（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（２１）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルスルホニルアミノフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000804
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１１−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．４７（ｍ，５Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９１−１．７８（ｍ，７Ｈ），１．２３−１．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（２２）
４−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000805
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．１３（ｍ，５Ｈ），６．９８−６．８７（ｍ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４３（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（２３）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−オキソピリジン−１−イルメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000806
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０２（ｓ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝６．６，２，１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄｔ，Ｊ＝１．５，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．６９−４．６４（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．３５（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９−１．５０（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（２４）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000807
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．２９（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４４−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６１−１．５１（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（２５）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルチオメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000808
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．４１−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（２６）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000809
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０２（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），７．０３−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．５３−６．４５（ｍ，３Ｈ），６．１７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０−１．５０（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（２７）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルスルフィニルメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000810
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４６（ｍ，９Ｈ），７．１４−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．８３（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．９２（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．５２（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（２８）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルスルホニルメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000811
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．４８（ｍ，９Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），２．４２−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０−１．５１（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（２９）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンジルオキシフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000812
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．０６−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．４５（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（３０）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000813
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４５−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（３１）
３−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000814
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．８７（ｍ，３Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４１−２．１４（ｍ，５Ｈ），２．０１（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（３２）
４−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000815
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．４０（ｍ，５Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．８０（ｍ，３Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（３３）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000816
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．３７（ｍ，１０Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（３４）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンゾイルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000817
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．４４（ｍ，７Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．０５（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４２−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５９−１．５０（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（３５）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピリジン−４−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000818
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，４Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４６−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６９−１．５１（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（３６）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−フェノキシエチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000819
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ８．２８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２２（ｂｒｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９０−６．８５（ｍ，３Ｈ），４．７２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０２−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２８（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５３−１．４８（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（３７）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000820
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７．−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９９−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４４−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１−１．５３（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（３８）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000821
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０２（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．０７（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８−１．５１（ｍ，５Ｈ）。
実施例８（３９）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000822
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１２（ｍ，１Ｈ），７．９５−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．３３−７．１０（ｍ，６Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），１．９５−１．７５（ｍ，４Ｈ），１．８１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（４０）
３−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000823
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．１２−６．９３（ｍ，４Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６５−２．４５（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．５２（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（４１）
４−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000824
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．０９−６．８９（ｍ，３Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．５３（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（４２）
４−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000825
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．２０−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９９−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４３−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５６−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（４３）
３−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000826
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．０９（ｍ，９Ｈ），６．９８−６．９０（ｍ，３Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．６７−２．５３（ｍ，４Ｈ），２．１４（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（４４）
３−（２−（（２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000827
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．１０（ｍ，９Ｈ），６．９９−６．９０（ｍ，３Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．５４（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．２４（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（４５）
３−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000828
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．２４（ｍ，７Ｈ），７．２２−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６５−２．５０（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（４６）
３−（２−（（２−フェニルブタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000829
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．２３（ｍ，７Ｈ），７．２３−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，３Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．５４（ｍ，４Ｈ），２．４０−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．００−１．８２（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（４７）
４−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000830
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．３１（ｍ，６Ｈ），７．１７−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６８−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（４８）
４−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000831
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４０（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．０４（ｍ，１０Ｈ），６．９８−６．６２（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．３５（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（４９）
４−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000832
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．１８（ｍ，６Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．５６−６．４４（ｍ，３Ｈ），６．１７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（５０）
４−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−ベンゾイルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000833
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．３４−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．１３−７．０３（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（５１）
４−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンゾイルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000834
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０１（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１３−７．０６（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５３−１．４９（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（５２）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルスルホニルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000835
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．４７（ｍ，７Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（５３）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンジルカルバモイルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000836
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０６（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．１８（ｍ，６Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（５４）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルカルバモイルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000837
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０７（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（５５）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンジルオキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000838
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３８−７．２４（ｍ，６Ｈ），７．１７−７．０６（ｍ，２Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（５６）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−ベンジルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000839
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），４．７２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｂｓ，２Ｈ），３．８２（ｂｓ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（５７）
４−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000840
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．５２−６．４４（ｍ，３Ｈ），６．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（５８）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−シアノフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000841
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５０（ｍ，６Ｈ），７．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０６−６．９７（ｍ，４Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．９７−１．８９（ｍ，４Ｈ），１．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（５９）
４−（２−（（２−（ベンゾチオフェン−３−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000842
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．５７−６．４９（ｍ，３Ｈ），４．２９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０４−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（６０）
２−（２−（（２−フェニルプロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000843
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９７（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．１０（ｍ，１０Ｈ），７．００−６．８８（ｍ，５Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（６１）
２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000844
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．２３（ｍ，９Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８７（ｍ，５Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（６２）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−エトキシカルボニルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000845
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４７（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４２−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．６１−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（６３）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（フラン−２−イルカルボニルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000846
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１１−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（６４）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−フルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000847
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４９（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝９．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１１（ｂ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．４９（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（６５）
３−（２−フェニルスルホニルアミノ−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000848
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６６−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９４−６．８７（ｍ，３Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例８（６６）
３−（２−（Ｎ−ベンジルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000849
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４０−７．１８（ｍ，１０Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．００−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例８（６７）
（２Ｅ）−３−（２−（Ｎ−ベンジルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000850
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．２０（ｍ，９Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）。
実施例８（６８）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−メトキシベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000851
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．３４（ｍ，７Ｈ），７．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１２−７．０５（ｍ，３Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（６９）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−シクロプロピルカルボニルアミノメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000852
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．６０−１．５１（ｍ，３Ｈ），０．７０−０．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例８（７０）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（チオフェン−２−イルカルボニルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000853
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．４９（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（７１）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−メチルベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000854
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０６（ｂｒ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｂｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（７２）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−クロロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000855
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｂｒ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．４３（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｂｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（７３）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−シアノベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000856
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４９（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｍ，１Ｈ），８．３０−８．２８（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．４９（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（７４）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−フルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000857
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４９（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９０（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝９．３，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ，２Ｈ），２．４２−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（７５）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−フルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000858
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（７６）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−クロロ−４−フルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000859
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４９（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（７７）
４−（２−（（２−（２−クロロフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１：１：０．０１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．５０（ｂｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．８９（ｍ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（７８）
４−（２−（（２−（３−クロロフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000861
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１：１：０．０１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｂｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．１６（ｍ，８Ｈ），７．００−６．８８（ｍ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（７９）
４−（２−（（２−（４−クロロフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000862
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１：１：０．０１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０６（ｂｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．３１−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．００−６．８８（ｍ，３Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（８０）
４−（２−（（２−（４−フルオロフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000863
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１：１：０．０１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｂｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．００−６．８８（ｍ，３Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（８１）
４−（２−（（２−（４−メトキシフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000864
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１：１：０．０１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｂｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），７．００−６．８５（ｍ，５Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（８２）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−エトキシベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000865
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５０（ｓ，１Ｈ），８，９８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．３６（ｍ，７Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．０４（ｍ，３Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（８３）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３，５−ジフルオロベンゾイルアミノメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000866
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４４（ｍ，７Ｈ），７．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（８４）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−フルオロフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000867
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（８５）
４−（２−（（２−（４−メチルフェニル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000868
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｂｓ，１Ｈ），７．３２−７．０８（ｍ，８Ｈ），７．００−６．８８（ｍ，３Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（８６）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−シアノ−２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000869
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｂｒ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，３Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（８７）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−アセチルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000870
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．３９（ｍ，８Ｈ），７．２８−７．１６（ｍ，３Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（８８）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−イソプロピル−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000871
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），６．６５−６．５９（ｍ，３Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例８（８９）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２，４，６−トリフルオロフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000872
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１２（ｂｒ，１Ｈ），９．７０（ｂｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．２８−７．１０（ｍ，４Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（９０）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000873
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｂｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（９１）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−ブロモフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000874
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９６−６．９３（ｍ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（９２）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000875
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．５６−６．４８（ｍ，３Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（９３）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000876
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．８０（ｍ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（９４）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000877
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｂｓ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（９５）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000878
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１１（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｂｓ，１Ｈ），７．２５−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（９６）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−エトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000879
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｂｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．７８（ｍ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（９７）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000880
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｂｓ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３６（ｂｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（９８）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３，５−ジメトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000881
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｂｓ，１Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），６．０７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，６Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（９９）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000882
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０４（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｂｓ，１Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．７６（ｍ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１００）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−イソプロピルオキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000883
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｂｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．８１（ｍ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例８（１０１）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−アセチル−５−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000884
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１０２）
２−（２−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000885
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例８（１０３）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−クロロ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000886
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４４−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１０４）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000887
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９３−６．９１（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５３−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０５−１．９７（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１０５）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000888
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．４３−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．５４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１０６）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000889
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．４９−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１０７）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−エチル−２−メトキシフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000890
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１０８）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−アセチルアミノ−２−クロロフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000891
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９５（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４７−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．５３（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１０９）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メチルチオフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000892
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２４−６．９３（ｍ，６Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４７−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．５３（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１１０）
４−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（４−ブタノイルフェノキシメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000893
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９０（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６８−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１１１）
（２Ｅ）−３−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000894
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例８（１１２）
４−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000895
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．９８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５４−１．４９（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１１３）
３−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000896
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１３（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．１７（ｍ，６Ｈ），６．９９−６．８８（ｍ，３Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１１４）
３−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェニルアミノメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000897
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１２（ｂｒ，１Ｈ），９．６７（ｂｓ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．５５−６．４４（ｍ，３Ｈ），６．１７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１１５）
３−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000898
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１２（ｂｒ，１Ｈ），９．６４（ｂｓ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１１６）
２−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）アセチル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７９（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．１１（ｍ，７Ｈ），７．０６−６．８７（ｍ，５Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ）。
実施例８（１１７）
２−（２−（（２−（４−フルオロナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．８６（ｍ，５Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１１８）
２−（２−（（４−メチル−２−フェニルペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000901
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．００−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．９４−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．０２（ｍ，１１Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．３０（ｍ，３Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例８（１１９）
２−（２−（（４−メチル−２−（３，５−ジメチルフェニル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000902
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４２−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２−６．９０（ｍ，９Ｈ），６．８１（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），２．０４−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．５０−１．３０（ｍ，１Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例８（１２０）
２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）アセチル）アミノ）−４−フェノキシメチルベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000903
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０８（ｓ，１Ｈ），８．００−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４９−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．１６−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，４Ｈ），６．８４−６．７６（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ）。
実施例８（１２１）
３−（２−（（４−メチル−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000904
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．０９（ｍ，６Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，４Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．５５（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１２２）
３−（２−（（４−メチル−２−（３，５−ジメチルフェニル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000905
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０９（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．１５（ｍ，５Ｈ），６．９９−６．８４（ｍ，６Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．７９−３．７４（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．０２−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．５４−１．３９（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１２３）
３−（２−（（４−メチル−２−（４−メトキシ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）ペンタノイル）アミノ）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
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［フリー体］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９７−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．１２−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６１−１．５２（ｍ，１Ｈ），０．９６−０．９３（ｍ，６Ｈ）。
［ナトリウム塩］
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）。
実施例８（１２４）
２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−メチルフェノキシメチル）ベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000907
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９４（ｂｓ，１Ｈ），９．６２（ｂｓ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．２５（ｍ，７Ｈ），７．１７−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．００−６．７９（ｍ，４Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１２５）
２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）ベンジル）安息香酸
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ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９４（ｂｓ，１Ｈ），９．６４（ｂｓ，１Ｈ），８．２２（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．２５（ｍ，８Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１２６）
２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（３−シアノフェノキシメチル）ベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000909
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．２５（ｍ，１１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−６．８７（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１２７）
２−（２−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−４−（ピリジン−３−イルオキシメチル）ベンジル）安息香酸
0004529119.tif 000910
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（酢酸エチル、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９５（ｂｓ，１Ｈ），９．７５（ｂｓ，１Ｈ），８．３１（ｂｓ，１Ｈ），８．２３−８．１２（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．５４−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９６−６．８８（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１２８）
４−（２−（ナフタレン−１−イル）カルボニルアミノ−４−シアノフェニル）ブタン酸
0004529119.tif 000911
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１０（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），８．２９−８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１０−８．００（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８８−１．７８（ｍ，２Ｈ）。
実施例８（１２９）
７−（（２−（ナフタレン−１−イル）アセチル）アミノ）−２−ベンゾフランカルボン酸
0004529119.tif 000912
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５６（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）。
実施例８（１３０）
７−（（２−（ナフタレン−１−イル）プロパノイル）アミノ）−２−ベンゾフランカルボン酸
0004529119.tif 000913
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１３１）
７−（（４−メチル−２−（ナフタレン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）−２−ベンゾフランカルボン酸
0004529119.tif 000914
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１３２）
２−（１−（２−（ナフタレン−１−イル）プロピオニル）インドール−３−イル）酢酸
0004529119.tif 000915
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ）３．４６（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．７３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１３３）
２−（２−メチル−１−（２−（ナフタレン−１−イル）プロピオニル）インドール−３−イル）酢酸
0004529119.tif 000916
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１３４）
３−（１−（２−（ナフタレン−１−イル）プロピオニル）インドール−３−イル）プロパン酸
0004529119.tif 000917
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．２４（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８８−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１３５）
３−（２−メチル−１−（２−（ナフタレン−１−イル）プロピオニル）インドール−３−イル）プロパン酸
0004529119.tif 000918
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１３６）
３−（６−シアノ−１−（２−（ナフタレン−１−イル）プロピオニル）インドール−３−イル）プロパン酸
0004529119.tif 000919
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１００：１００：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８６−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．３５（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例１６
４−ヒドロキシメチル−２−ヨード安息香酸メチル
0004529119.tif 000920
２−アミノ−４−カルボキシ安息香酸メチルを用いて、参考例２→参考例１２で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０２−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３７（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。
参考例１７
２−ヨード−４−フェノキシメチル安息香酸メチル
0004529119.tif 000921
参考例１６で製造した化合物（３．６６ｇ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃でメシルクロライド（１．０７ｍｌ），トリエチルアミン（１．９２ｍｌ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、メシル体を得た。
水素化ナトリウム（５２５ｍｇ，６３．１％）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）懸濁液にフェノール（１．３０ｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。混合物に０℃で、上記メシル体のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を加え、室温で１０分間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４．４４ｇ）を得た。
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ，３Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。
参考例１８
２−（ナフタレン−２−イルメチル）−４−フェノキシメチルベンジルアルコール
0004529119.tif 000922
アルゴン雰囲気下、亜鉛（７１０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に懸濁し、ジブロモエタン（１滴）を加え、加熱後トリメチルシリルクロライド（１滴）を加えた。反応液を０℃に冷却した後、２−ブロモメチルナフタレン（１．２０ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液を滴下し、混合物を室温で１．５時間撹拌し、亜鉛試薬を得た。
アルゴン雰囲気下、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（１５６ｍｇ）およびジフェニルホスフィノフェロセン（１５１ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、参考例１７で製造した化合物（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液を加えた後、上記で調製した亜鉛試薬を加えた。室温で３０分撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−（２−ナフチルメチル）−４−フェノキシメチル安息香酸メチルを得た。
アルゴン雰囲気下、０℃で水素化リチウムアルミニウム（２０６ｍｇ）のジエチルエーテル（２ｍｌ）懸濁液に、上記で調製した２−（２−ナフチルメチル）−４−フェノキシメチル安息香酸メチルのジエチルエーテル（３ｍｌ）−テトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液を滴下した。混合物を３０分間撹拌した後、１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、以下の物性値を有する標題化合物（９７４ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８２−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，４Ｈ），６．９８−６．９３（ｍ，３Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），１．４６−１．４４（ｍ，１Ｈ）。
参考例１９
２−（ナフタレン−２−イルメチル）−４−フェノキシメチルベンズアルデヒド
0004529119.tif 000923
参考例１８で製造した化合物（９７４ｍｇ）の酢酸エチル（５ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃でジメチルスルホキシド（１ｍｌ）、トリエチルアミン（１．１７ｍｌ）および硫酸ピリジン（６７１ｍｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、以下の物性値を有する標題化合物（８７１ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．２７（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．２５（ｍ，８Ｈ），７．００−６．９２（ｍ，３Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ）。
実施例９
（２Ｅ）−３−（２−（ナフタレン−２−イルメチル）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000924
参考例１９で製造した化合物（８７１ｍｇ）のピリジン（５ｍｌ）溶液に、マロン酸（５７４ｍｇ）およびピペリジン（０．１６ｍｌ）を加え、混合物を１２０℃で終夜撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルで洗浄して、以下の物性値を有する標題化合物（８１０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；８．１７（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．２５（ｍ，４Ｈ），６．９９−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ）。
実施例９（１）〜実施例９（６）
相当する化合物を用いて、実施例９で示される方法と同様に操作を行なって、以下の化合物を得た。
実施例９（１）
（２Ｅ）−３−（２−（ナフタレン−２−イルメチル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000925
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（酢酸エチル）。
実施例９（２）
（２Ｅ）−３−（２−ベンジル−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000926
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１０（ｍ，９Ｈ），７．００−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ）。
実施例９（３）
３−（２−（ナフタレン−２−イルメチル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000927
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１０（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，６Ｈ），６．９７−６．８９（ｍ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例９（４）
３−（２−（ナフタレン−２−イルメチル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
0004529119.tif 000928
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０８（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例９（５）
（２Ｅ）−３−（２−（３−フェニルプロピル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
0004529119.tif 000929
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、０．５％酢酸）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０１（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ）。
実施例９（６）
２−（２−（３−（ナフタレン−２−イル）プロピル）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェノキシ）酢酸
0004529119.tif 000930
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０
（２Ｅ）−Ｎ−フェニルスルホニル−３−（２−（ナフタレン−２−イルメチル）−４−フェノキシメチルフェニル）−２−プロペンアミド
0004529119.tif 000931
実施例９で製造した化合物（２００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）溶液に、ベンゼンスルホンアミド（１２０ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド・塩酸塩（１４６ｍｇ）およびジメチルアミノピリジン（１９ｍｇ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をに水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１５１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２７（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．２２（ｍ，１８Ｈ），６．９７−６．８９（ｍ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０（１）〜実施例１０（２２５）
相当する化合物を用いて、実施例１０と同様の操作を行なって、あるいはその操作に引き続いて公知の塩にする操作を行なって、以下の化合物を得た。
実施例１０（１）
Ｎ−メシル−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000932
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８９−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｍ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１０（２）
Ｎ−フェニルスルホニル−３−（２−（２−（ナフタレン−２−イル）エトキシ）−４−（ピラゾール−１−イルメチル）フェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000933
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９５−７．７５（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．３５（ｍ，８Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１０（３）
Ｎ−フェニルスルホニル−３−（２−（（３−メチルブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000934
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９４−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−６．９５（ｍ，３Ｈ），６．０３（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．４６（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１０（４）
Ｎ−フェニルスルホニル−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000935
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１０．１５（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．３０（ｍ，８Ｈ），７．１５−６．９５（ｍ，６Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），２．９５−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．５１（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．５２（ｍ，３Ｈ），１．０２−０．９９（ｍ，６Ｈ）。
実施例１０（５）
Ｎ−メチル−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000936
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４５−７．２２（ｍ，７Ｈ），７．０９−６．９３（ｍ，６Ｈ），５．８６（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０５−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７３−１．５３（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１０（６）
Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000937
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２８−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．１６−８．１０（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．２７（ｍ，７Ｈ），７．０４−６．９４（ｍ，６Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．１５−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８８−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．００−０．９７（ｍ，６Ｈ）。
実施例１０（７）
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000938
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（８）
Ｎ−（ナフタレン−２−イルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000939
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（９）
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000940
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（１０）
Ｎ−（４−エチルフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000941
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（１１）
Ｎ−ヒドロキシ−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000942
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６０（酢酸エチル）。
実施例１０（１２）
Ｎ−イソプロピルスルホニル−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000943
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（１３）
Ｎ−（４−メシルフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000944
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（１４）
Ｎ−（（１，１’−ビフェニル−４−イル）スルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000945
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（１５）
Ｎ−（（１，１’−ビフェニル−２−イル）スルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000946
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（１６）
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000947
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（１７）
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000948
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（１８）
Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000949
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（１９）
Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000950
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２０）
Ｎ−（（Ｅ）−２−フェニルエテニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000951
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２１）
Ｎ−（フラン−２−イルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000952
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２２）
Ｎ−（チオフェン−２−イルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000953
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２３）
Ｎ−（７−クロロベンゾフラザン−４−イルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000954
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２４）
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000955
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２５）
Ｎ−（４−メトキシフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000956
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２６）
Ｎ−（３−メチルフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000957
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２７）
Ｎ−（２−フルオロフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000958
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２８）
Ｎ−（４−シアノフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000959
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（２９）
Ｎ−（３−シアノフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000960
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（３０）
Ｎ−（２−クロロ−４−シアノフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000961
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６１（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（３１）
Ｎ−（３−メトキシフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000962
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（３２）
Ｎ−（４−ブトキシフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000963
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（３３）
Ｎ−（４−フルオロフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000964
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（３４）
Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000965
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（３５）
Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000966
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６２（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。
実施例１０（３６）
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）−３−（２−（（３−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブチル）カルバモイル）−４−フェノキシメチルフェニル）プロパンアミド
0004529119.tif 000967
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（クロロホルム：メタノール＝１０：１）。