(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルコキシル化触媒活性を有する複合金属酸化物を含むアルコキシル化用触媒であって、更に、炭化水素鎖を有する分子を含み、前記複合金属酸化物表面に前記分子が結合し、
前記分子が、更に金属原子を含み、この金属原子と、前記複合金属酸化物表面の金属原子とが、酸素原子を介して結合し、
前記分子に含まれる金属原子が、チタンおよびアルミニウムの少なくとも１種の金属であることを特徴とするアルコキシル化用触媒。
【請求項２】
前記複合金属酸化物が、マグネシウムおよびアルミニウムを含有する請求項１に記載のアルコキシル化用触媒。
【請求項３】
前記複合金属酸化物が、更に、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｔｉ、Ｂ、Ｇａ、Ｃｅ、ＭｏおよびＺｒからなる群より選ばれる少なくとも１種の金属を含有する請求項２に記載のアルコキシル化用触媒。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のアルコキシル化用触媒の存在下において、有機化合物にアルキレンオキサイドを付加することを特徴とするアルキレンオキサイド付加物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アルコキシル化用触媒、および、アルコキシル化用触媒を用いたアルキレンオキサイド付加物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
活性水素を有する有機化合物またはその誘導体のアルキレンオキサイド付加物は、溶剤、界面活性剤および種々の化学品中間体として広く用いられている。特に、アルコール、脂肪酸、脂肪酸エステル、アミンまたはアルキルフェノールなどに、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドなどを付加したアルキレンオキサイド付加物は、非イオン性界面活性剤として広範に活用されている。
なかでも、狭いアルキレンオキサイド付加モル分布を有する付加物は、広い付加モル分布を有する付加物と比較して、洗浄力および起泡力が高く、未反応物由来の臭気が少ないなどの利点を有している。
【０００３】
このようなアルキレンオキサイド付加物を製造するためのアルコキシル化用触媒としては、以下に示すような複合金属酸化物が提案されている。
１）アルミニウムなどの金属イオンを添加した酸化マグネシウム（特開平１−１６４４３７号公報：例えば、３重量％のアルミニウムを含む酸化マグネシウムが開示されている。）。
２）天然または合成のハイドロタルク石を焼成することにより得られる焼成ハイドロタルサイト（特開平２−７１８４１号公報）。
３）亜鉛、アンチモン、錫などを含有する酸化マグネシウム（特開平７−２２７５４０号公報）。
４）水酸化アルミニウム・マグネシウムを焼成することにより得られるアルミニウム・マグネシウム複合酸化物（特開平８−２６８９１９号公報）。
【０００４】
上記複合金属酸化物によれば、触媒表面の酸点と塩基点の共同効果によって、アルコキシル化反応を触媒することができ、尚且つ、アルキレンオキサイド付加モル分布の狭い付加物を製造することができる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
アルキレンオキサイド付加物の製造においては、使用するアルコキシル化用触媒の触媒活性が高いほど、その製造効率が向上する。これは、触媒活性が高いと、反応時間を短縮することができるうえに、少量の触媒で反応を実施できるため反応後の触媒の分離・回収が容易となるからである。
このため、アルコキシル化用触媒においては、更なる触媒活性の向上が求められている。
【０００６】
本発明は、高い触媒活性を有するアルコキシル化用触媒と、これを用いたアルキレンオキサイド付加物の製造方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
前記目的を達成するため、本発明のアルコキシル化用触媒は、アルコキシル化触媒活性を有する複合金属酸化物を含むアルコキシル化用触媒であって、更に、炭化水素鎖を有する分子を含み、前記複合金属酸化物表面に前記分子が結合結合し、前記分子が、更に金属原子を含み、この金属原子と、前記複合金属酸化物表面の金属原子とが、酸素原子を介して結合し、前記分子に含まれる金属原子が、チタンおよびアルミニウムの少なくとも１種の金属であることを特徴とする。
【０００８】
このようなアルコキシル化用触媒は、高い触媒活性を有する。これは、複合金属酸化物表面が炭化水素鎖を含む分子により疎水化されるため、親油性の反応溶媒に対する分散性が向上するからであると推察される。
また、このアルコキシル化用触媒においては、複合金属酸化物の組成および焼成条件については何ら制限がない。従って、複合金属酸化物の組成および焼成条件に依存する特性（例えば、触媒の選択性、触媒反応で生成するアルキレンオキサイド付加物の付加モル分布など）を損なうことなく、高い触媒活性を得ることができる。
【０００９】
前記アルコキシル化用触媒においては、前記分子が、更に金属原子を含み、この金属原子と、前記複合金属酸化物表面の金属原子とが、酸素原子を介して結合している。この構成によれば、より確実に高い触媒活性を実現することができる。これは、前記分子に含まれる金属原子が、新たな活性点として機能するためであると推察される。
【００１０】
また、前記分子に含まれる金属原子が、チタンおよびアルミニウムの少なくとも１種の金属である。
【００１１】
また、前記アルコキシル化用触媒においては、前記複合金属酸化物が、マグネシウムおよびアルミニウムを含有することが好ましい。この好ましい例によれば、確実に高い触媒活性が得られることに加えて、付加モル分布の狭いアルキレンオキサイド付加物の製造が可能となる。
【００１２】
また、前記アルコキシル化用触媒においては、前記複合金属酸化物が、更に、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｔｉ、Ｂ、Ｇａ、Ｃｅ、ＭｏおよびＺｒからなる群より選ばれる少なくとも１種の金属を含有することが好ましい。この好ましい例によれば、触媒の選択性が向上するため、アルキレンオキサイド付加物の製造に用いたときに、副生物である高分子ポリアルキレングリコールの生成を抑制し、製造効率を向上させることができる。
【００１３】
本発明のアルキレンオキサイド付加物の製造方法は、本発明のアルコキシル化用触媒の存在下において、有機化合物にアルキレンオキサイドを付加することを特徴とする。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明のアルコキシル化用触媒においては、アルコキシル化触媒活性を有する複合金属酸化物の表面に、炭化水素鎖含有分子が結合している。
【００１５】
前記複合金属酸化物は、アルコキシル化活性を持つものであれば、特に限定されるものではない。好ましい複合金属酸化物としては、マグネシウム・アルミニウム複合酸化物が挙げられる。この場合、マグネシウムとアルミニウムとの原子比は、Ａｌ／（Ｍｇ＋Ａｌ）で表示して、例えば０．１〜０．７、好ましくは０．３〜０．６、更に好ましくは０．４〜０．５である。
【００１６】
更に、前記複合金属酸化物は、第３の金属を含有するマグネシウム・アルミニウム複合酸化物であることが好ましい。第３の金属は、例えば、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｔｉ、Ｂ、Ｇａ、Ｃｅ、ＭｏおよびＺｒが挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。これらのなかで、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｍｎが好ましく、Ｍｎが特に好ましい。第３の金属の含有量は、複合金属酸化物中の全金属に対する原子比で、例えば０．０１〜０．５、好ましくは０．０５〜０．３、更に好ましくは０．１〜０．２である。
【００１７】
前記複合金属酸化物は、例えば、含浸法、共沈法など、従来から公知の方法によって調製することができる。以下に、共沈法による複合金属酸化物粉体の調製方法の一例について説明する。
【００１８】
まず、各金属のイオンを含む混合水溶液を調製し、この混合水溶液に沈殿剤を添加する。混合水溶液は、例えば、各金属の硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、酢酸塩、塩化物などの金属化合物を含む水溶液を混合することにより調製できる。また、沈殿剤としては、例えば、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩またはその混合物を使用することができる。
【００１９】
沈殿剤の添加により析出した沈殿物を水洗し乾燥した後、これを焼成することによって、複合金属酸化物が得られる。焼成温度は、例えば３００〜１０００℃、好ましくは６００〜９００℃、更に好ましくは７００〜９００℃である。また、焼成時間は、例えば０．５〜１０時間、好ましくは１〜５時間、更に好ましくは２〜４時間である。また、焼成は、不活性ガス雰囲気で実施されることが好ましく、窒素雰囲気で実施されることが更に好ましい。
【００２０】
前記炭化水素含有分子は、炭化水素鎖を含み、複合金属酸化物表面に結合可能な分子であれば、特に限定されるものではない。
【００２１】
前記炭化水素含有分子に含まれる炭化水素鎖は、特に限定されるものではなく、疎水性を有するものが好ましい。例えば、炭素数２〜３０、好ましくは３〜２５、更に好ましくは８〜１８の炭化水素鎖である。また、炭化水素鎖は、直鎖でも分枝鎖でもよく、飽和でも不飽和でもよい。また、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓなどのヘテロ原子を含んでいてもよい。
【００２２】
また、前記炭化水素鎖含有分子は、炭化水素鎖の一端に金属原子を有し、この金属原子が複合金属酸化物の金属原子と酸素原子を介して結合することにより、複合金属酸化物表面に固定されていることが好ましい。金属原子としては、特にＡｌおよびＴｉが好ましい。
【００２３】
このような炭化水素鎖含有分子としては、例えば、カップリング剤を使用することができる。特に、チタネート系カップリング剤およびアルミニウム系カップリング剤を使用することが好ましい。また、カップリング剤は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００２４】
チタネート系カップリング剤としては、例えば、チタンアシレート化合物、チタンキレート化合物などが挙げられる。具体的には、例えば、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリ−ｎ−ドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルトリス（ジオクチルピロホスフェート）チタネート、テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート、テトライソプロピルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート、テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル−１−ブチル）ビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート、ビス（ジオクチルピロホスフェート）オキシアセテートチタネート、ビス（ジオクチルピロホスフェート）エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリ（ジオクチルホスフェート）チタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチル−アミノエチル）チタネートなどが挙げられる。これらのなかでも、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネートが好ましく、イソプロピルトリイソステアロイルチタネートが特に好ましい。
【００２５】
アルミニウム系カップリング剤としては、例えば、アルミニウムアシレート化合物、アルミニウムキレート化合物が挙げられる。具体的には、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレートが好ましい。
【００２６】
前記複合金属酸化物表面に前記炭化水素鎖含有分子を結合させる方法については、特に限定するものではない。例えば、カップリング剤を用いる場合であれば、気相法、液相法、オートクレイブ法、メカノケミカル法など、カップリング剤による無機紛体の表面処理方法として公知の方法を採用することができる。特に、操作が簡単で装置的制約を受けないことから、液相法が好ましい。
【００２７】
液相法によるカップリング剤の処理の例について説明する。まず、溶媒にカップリング剤を分散させて吸着液を調製し、この吸着液に複合金属酸化物を浸漬する。その後、吸着液から触媒を濾別し、これを洗浄、乾燥することにより、表面にカップリング剤が結合した複合金属酸化物が得られる。
【００２８】
吸着液を構成する溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、トルエン、エタノール、イソプロパノール、トリクレン、メタノール、酢酸エチルなどを使用することができる。これらのなかでも、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、イソプロパノールが好ましく、ベンゼン、ｎ−ヘキサンが特に好ましい。
【００２９】
吸着液中に含まれるカップリング剤の量は、カップリング剤および複合金属酸化物の種類により適宜決定されるが、複合金属酸化物１ｇ当たり、例えば１×１０-6〜１モル、好ましくは１×１０-5〜１モル、更に好ましくは１×１０-4〜５×１０-1モルである。カップリング剤の量が１×１０-6モル未満であると、触媒活性増大の効果が発現し難くなるおそれがある。また、カップリング剤の量が１モルより多くても、その量に見合うだけの触媒活性増大の効果を期待することはできず、コスト的に不利になることがある。これは、触媒活性増大の効果は、複合金属酸化物の全表面がカップリング剤の単分子膜で被覆された時点で飽和に達するからである。
【００３０】
吸着液の温度は、例えば１０〜８０℃、好ましくは１５〜６０℃、更に好ましくは２０〜４０℃である。また、触媒の浸漬時間は、例えば０．５〜１００時間、好ましくは１〜５０時間、更に好ましくは１２〜２４時間である。
【００３１】
次に、本発明のアルキレンオキサイド付加物の製造方法の一例について説明する。本発明の製造方法は、本発明のアルコキシル化用触媒の存在下において、有機化合物とアルキレンオキシドとを反応させることにより実施される。
【００３２】
有機化合物は、アルコキシル化され得るものであれば、特に限定するものではない。具体的には、活性水素を有する有機化合物およびその誘導体が挙げられる。例えば、アルコール類、フェノール類、ポリオール類、脂肪酸類、脂肪酸エステル類、カルボン酸類、チオール類、脂肪酸アミド類、脂肪族アミン類およびこれらの混合物が挙げられる。これらのなかで、アルコール類、脂肪酸エステル類、脂肪族アミン類が好ましく、アルコール類が特に好ましい。
【００３３】
アルコール類としては、例えば、炭素数が２〜３０、好ましくは６〜２４、更に好ましくは１２〜１８の飽和または不飽和アルコールなどが挙げられる。特に、第一級および第二級アルコールが好ましく、第一級アルコールが更に好ましい。アルコール類は、１種を単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。
【００３４】
フェノール類としては、例えば、モノ、ジまたはトリアルキルフェノールが挙げられる。特に、炭素数４〜１２のアルキル基を有するモノ、ジまたはトリアルキルフェノールが好ましい。
【００３５】
ポリオール類としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールなどが好ましい。ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールの場合、その平均重合度は、例えば２〜２０００、好ましくは４〜５００、更に好ましくは１０〜２００である。
【００３６】
脂肪酸類としては、例えば、炭素数が８〜２２、好ましくは１０〜２０、更に好ましくは１２〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸およびその混合物などが挙げられる。特に、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、ステアリン酸およびその混合物が好ましい。このような脂肪酸は、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、大豆油、ひまわり油、菜種油、魚脂油の分解により得ることができる。また、脂肪酸エステル類としては、例えば、前記脂肪酸を炭素数１〜４のアルキル基でエステル化したものが挙げられる。
【００３７】
脂肪族アミン類としては、例えば、炭素数が８〜４４、好ましくは１０〜２２、更に好ましくは１２〜１８の飽和または不飽和のアルキル基を有する脂肪族アミンなどが挙げられる。特に、第一級脂肪族アミンが好ましい。また、脂肪酸アミド類としては、例えば、炭素数が８〜２２、好ましくは１０〜２０、更に好ましくは１２〜１８の飽和または不飽和のアシル基を有する脂肪酸アミドなどが挙げられる。特に、第一級または第二級脂肪酸アミドが好ましい。
【００３８】
有機化合物と反応させるアルキレンオキサイドとしては、炭素数２〜８のアルキレンオキサイドを使用することが好ましい。特に、炭素数２〜４のアルキレンオキサイド、すなわちエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドおよびブチレンオキサイドが好ましい。
【００３９】
本発明の触媒を用いたアルコキシル化反応の反応条件は特に限定されず、例えば、慣用の反応条件により実施することができる。以下、好ましい反応条件について説明する。反応温度は、例えば８０〜２３０℃、好ましくは１２０〜２００℃、更に好ましくは１６０〜１８０℃である。反応圧力は、反応温度により適宜決定されるが、例えば０〜２０ａｔｍ、好ましくは２〜８ａｔｍ、更に好ましくは２〜６ａｔｍである。また、触媒の使用量は、反応に供される有機化合物とアルキレンオキサイドとの比により適宜決定されるが、有機化合物１００重量部に対して、例えば０．０１〜２０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部、更に好ましくは０．１〜５重量部である。
【００４０】
次に、具体的な反応操作の一例を説明する。まず、オートクレイブ内に出発原料である有機化合物と触媒とを仕込み、オートクレイブ内を窒素で置換した後、所定の温度および圧力条件下でアルキレンオキサイドを導入して反応させる。反応終了後、生成物を冷却した後、生成物から触媒を濾別することにより、アルキレンオキサイド付加物が得られる。
【００４１】
【実施例】
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は下記実施例により限定されるものではない。
【００４２】
（実施例１）
２．５ＭｇＯ・Ａｌ2Ｏ3・ｍＨ2Ｏの組成式で表される水酸化アルミニウム・マグネシウム（協和化学社製、商品名：「キョーワード３００」、以下同じ。）を、窒素気流中、７００℃で３時間焼成し、アルミニウム・マグネシウム複合酸化物粉体を得た。ベンゼン１００ｍｌとイソプロピルトリステアロイルチタネート（味の素社製、商品名：「ＫＲ  ＴＴＳ」、以下同じ。）０．０９５７ｇ（１．０×１０-3モル）とを混合し、室温で１０分間攪拌した。これに上記複合金属酸化物粉体３．０ｇを添加し、室温で３０分攪拌した後、一昼夜放置した。放置後、溶媒から濾別した複合金属酸化物粉体をベンゼン５００ｍｌで洗浄し、続いてアセトン２５０ｍｌで洗浄した。洗浄後の複合金属酸化物粉体を、予備乾燥として室温で１時間真空乾燥させた後、更に５０℃で３時間真空乾燥させて触媒を得た。
【００４３】
（実施例２）
イソプロピルトリステアロイルチタネートを０．９５７ｇ（１．０×１０-2モル）用いたこと以外は、実施例１と同様にして、触媒を得た。
【００４４】
（実施例３）
イソプロピルトリステアロイルチタネートを９．５７ｇ（１．０×１０-1モル）用いたこと以外は、実施例１と同様にして、触媒を得た。
【００４５】
（実施例４）
イソプロピルトリステアロイルチタネートを４７．８５ｇ（５．０×１０-1モル）用いたこと以外は、実施例１と同様にして、触媒を得た。
【００４６】
（実施例５）
イソプロピルトリステアロイルチタネートに代えて、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート（味の素社製、商品名：「ＡＬ−Ｍ」）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、触媒を得た。なお、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレートは、ベンゼン１００ｍｌに対して４．９６ｇ（１．０×１０-1モル）使用した。
【００４７】
（実施例６）
硝酸マグネシウム６水和物６８．０３ｇ（０．２６５モル）と、硝酸アルミニウム９水和物４７．６９ｇ（０．１２７モル）と、硝酸マンガン６水和物２４．３３ｇ（０．０８５モル）とを４５０ｇの脱イオン水で溶解し、溶液Ａとした。一方、炭酸ナトリウム１３．４７ｇ（０．１２７モル）を４５０ｇの脱イオン水溶解し、溶液Ｂとした。
溶液Ａと溶液Ｂとを、予め１８００ｇの脱イオン水を仕込んだ触媒調製槽に、２ＭのＮａＯＨによりｐＨを９に保ち、温度を４０℃に保ちながら１時間で滴下し、滴下終了後、１時間熟成させた。溶液より沈殿物を濾別し、これを６リットルの脱イオン水で洗浄し、噴霧乾燥することにより３０ｇの複合金属水酸化物を得た。この複合金属水酸化物を、窒素雰囲気下８００℃で３時間焼成して、Ｍｇ、Ａｌ、Ｍｎを含む複合金属酸化物粉体１９ｇを得た。
この複合金属酸化物粉体を用いたこと以外は実施例３と同様にして、触媒を得た。
【００４８】
（比較例1）
２．５ＭｇＯ・Ａｌ2Ｏ3・ｍＨ2Ｏの組成式で表される水酸化アルミニウム・マグネシウムを、窒素気流中、７００℃で３時間焼成して触媒を得た。
【００４９】
（比較例２）
カップリング処理を施さないこと以外は実施例６と同様にして、触媒を得た。
【００５０】
実施例１〜６および比較例１〜２で得られた触媒を用いて、アルキレンオキサイド付加反応を実施し、触媒活性を評価した。結果を表１に示す。なお、反応条件、操作方法および触媒活性の評価方法は、下記の通りである。
【００５１】
［反応条件および操作方法］
オートクレイブ内にラウリルアルコール４００ｇおよび触媒０．４ｇを仕込み、オートクレイブ内を窒素で置換した後、攪拌しながら昇温した。次いで、オートクレイブ内を１８０℃、３ａｔｍに維持しながら、エチレンオキサイド（ＥＯ）６６３ｇ（ラウリルアルコール１モル当たり７モル）を導入し、ラウリルアルコールとＥＯとを反応させた。
【００５２】
［触媒活性の評価方法］
上記反応条件および操作方法により反応を行い、オートクレイブ内が定温（１８０℃）、定圧（３ａｔｍ）になった時点からのＥＯ供給速度（g-EO/min）を、単位触媒量あたりに換算し、触媒活性の評価尺度とした（単位：g-EO/(min・g-cat)）。上記ＥＯ供給速度は、定温定圧下における単位時間当たりのＥＯ消費量に相当する。なお、この測定の際には、化学反応速度支配下での触媒活性が正しく評価できる程度に触媒濃度が小さくなるように調整した。
【００５３】
0004406489.tif 000002
【００５４】
表１の結果から明らかなように、本発明の触媒によれば、高い触媒活性が得られることが確認できた。特に、実施例３の触媒によれば、比較例１の触媒と比較して、触媒活性が２．５倍程度まで向上した。
【００５５】
このように、本発明の触媒は触媒活性が高いため、反応に要する時間が短縮される。例えば、上記反応条件および操作方法による反応において、比較例２の触媒を用いた場合の反応時間は２７６分であったのに対して、実施例６の触媒を用いた場合の反応時間は８８分であった。
【００５６】
次に、実施例６および比較例２の触媒を用いて、上記反応条件および操作方法による反応を実施し、副生物である高分子ポリエチレングリコール（分子量２００００以上）の生成量を測定した。その結果、高分子ポリエチレングリコールの生成量は、実施例６の触媒を用いた場合は０．０４重量％であり、比較例２の触媒を用いた場合は０．０６重量％であった。なお、これらの数値は、全生成物量に対する重量％である。
このように、本発明によれば、触媒の選択性を劣化させることなく、高い触媒活性を達成することができる。
【００５７】
また、実施例６および比較例２の触媒を用いて、上記反応条件および操作方法による反応を実施し、生成物であるエチレンオキサイド付加物の付加モル分布を測定した。実施例６の触媒を用いた場合の結果を図１に示し、比較例２の触媒を用いた場合の結果を図２に示す。図１および図２に示すように、実施例６の触媒によっても、比較例２の触媒と同様に、狭い付加モル分布を得ることができる。
このように、本発明によれば、触媒反応で生成するアルキレンオキサイド付加物の付加モル分布を狭くするという特性を劣化させることなく、高い触媒活性を達成することができる。
【００５８】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明のアルコキシル化用触媒は、アルコキシル化触媒活性を有する複合金属酸化物と、炭化水素鎖を有する分子とを含み、前記複合金属酸化物表面に前記分子が結合し、前記分子が、更に金属原子を含み、この金属原子と、前記複合金属酸化物表面の金属原子とが、酸素原子を介して結合し、前記分子に含まれる金属原子が、チタンおよびアルミニウムの少なくとも１種の金属であるため、高い触媒活性を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】  実施例６の触媒を用いた反応により生成したエチレンオキサイド付加物の付加モル分布を示す図である。
【図２】  比較例２の触媒を用いた反応により生成したエチレンオキサイド付加物の付加モル分布を示す図である。
【図１】
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【図２】
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