(57)【要約】種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し、イネいもち病などに対して低薬量で防除が可能な農薬の有効成分として有用な化合物を提供する。  下記一般式で表される化合物又はその塩。2004039783.tif 000014  ここで、Ａは、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、アラルキル基又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アシルオキシ基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる置換基を表し、ｎは、０〜５の整数を表す。
2004039783.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
2004039783.tif 000013
式中、
Ａは、同一若しくは異なった１〜４個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、又は
同一若しくは異なった１〜４個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、
Ｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基、又は
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリールアルキル基を表し、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アシルオキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表す、
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
Ａが、１〜４個のメチル基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ａが、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ａが、シクロヘキシル基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒが、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基である、請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｒが、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいベンジル基である、請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
Ｒが、ベンジル基である、請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
Ｘが、酸素原子である、請求項１〜７のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項９】
Ｙが、フッ素原子、水酸基又はメチル基であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ｙが、メチル基であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボチオアミド、
Ｎ−［１−（３−フルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−［１−（４−フルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−メチルキノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−フルオロキノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−フルオロキノリン−３−カルボチオアミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘプチル）キノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド、若しくは
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド又はそれらの塩である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、キノリン−３−カルボキサミド化合物又はその塩、及びそれを有効成分として含有する農薬に関する。
【背景技術】  国際公開第００／０７３２８３号パンフレットには、Ｎ−シクロアルキルキノリンカルボキサミドが中枢神経の病気の治療薬として、また、国際公開第００／０６８２０２号パンフレットには、Ｎ−シクロアルキル−４−オキソキノリン−３−カルボキサミドがＧＡＢＡ受容体のリガンドとして記載されているが、１位に置換基を有するシクロアルキルアミンと３−キノリンカルボン酸が結合した化合物は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する記載もない。このように、キノリン−３−カルボキサミド化合物が農園芸用殺菌剤として使用できることは従来知られていない。
本発明者らは、キノリン−３−カルボキサミド化合物について鋭意研究を重ねた結果、３−キノリンカルボン酸に、１位に置換基を有するシクロアルキルアミン若しくはシクロアルケニルアミンが結合したキノリン−３−カルボキサミド化合物又はキノリン−３−カルボチオアミド化合物が、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に対して低薬量で防除が可能であることを見出し、本発明を完成した。
【発明の開示】
本発明は、一般式
2004039783.tif 000003
式中、
Ａは、同一若しくは異なった１〜４個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、又は
同一若しくは異なった１〜４個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、
Ｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基、又は
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリールアルキル基を表し、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アシルオキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表す、
で表される化合物又はその塩である。
【発明を実施するための最良の形態】  本発明において、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」は、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基のような炭素数３〜１０個の単環又は複環シクロアルキル基であり、好適には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、より好適には、シクロヘキシル基である。
「同一若しくは異なった１〜４個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」は、前記「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」の他に、例えば、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基のような１〜４個の同一若しくは異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基、好ましくはメチル基により置換された前記「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」である。Ａが表す「置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」としては、好適には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、より好適には、シクロヘキシル基である。
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基」は、例えば、シクロペンチニル基、シクロヘキセニル基、のような炭素数３〜１０個の単環又は複環シクロアルケニル基であり、好適には、シクロヘキセニル基である。
「同一若しくは異なった１〜４個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基」は、前記「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基」の他に、例えば、２−メチルシクロヘキセニル基、３−メチルシクロヘキセニル基、４−メチルシクロヘキセニル基、２，２−ジメチルシクロヘキセニル基、２，６−ジメチルシクロヘキセニル基のような同一若しくは異なった１〜４個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、好ましくはメチル基により置換された前記「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基」である。Ａが表す「置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基」としては、好適には、シクロヘキセニル基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、任意の個数の二重結合を含むことができる。例えば、ビニル基、プロパ−１−エン−１−イル基、アリル基、イソプロペニル基、ブタ−１−エン−１−イル基、ブタ−２−エン−１−イル基、ブタ−３−エン−１−イル基、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、ペンタ−１−エン−１−イル基、ペンタ−２−エン−１−イル基、ペンタ−３−エン−１−イル基、ペンタ−４−エン−１−イル基、３−メチルブタ−２−エン−１−イル基、３−メチルブタ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−１−エン−１−イル基、ヘキサ−２−エン−１−イル基、ヘキサ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−４−エン−１−イル基、ヘキサ−５−エン−１−イル基、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル基などを例示することができる。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、任意の個数の三重結合を含むことができる。例えば、エチニル基、プロパ−１−イン−１−イル基、プロパ−２−イン−１−イル基、ブタ−１−イン−１−イル基、ブタ−３−イン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル基、ペンタ−１−イン−１−イル基、ペンタ−４−イン−１−イル基、ヘキサ−１−イン−１−イル基、ヘキサ−５−イン−１−イル基などを例示することができる。
本発明において、「アラルキル基」としては、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の１つ又は２つ以上の水素原子が「アリール基」で置換された基が挙げられる。例えば、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、フェナントレニルメチル基、アセナフチレニルメチル基、ジフェニルメチル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−フェニルプロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−フェニルブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、５−フェニルペンチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−フェニルヘキシル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、６−（２−ナフチル）ヘキシルなどを例示することができる。
本発明において、「ヘテロアリールアルキル基」としては、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の１つ又は２つ以上の水素原子が「ヘテロアリール基」で置換された基が挙げられる。ヘテロアリールアルキル基を構成するヘテロアリール基としては、単環性又は多環性のいずれであってもよく、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含むヘテロアリール基を用いることができる。ヘテロ原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。ヘテロアリールアルキル基を構成する単環性ヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基などの５乃至７員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。ヘテロアリールアルキル基を構成する多環性ヘテロアリール基としては、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８乃至１４員の多環性ヘテロアリール基が挙げられる。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ７アシルオキシ基」は、例えば、ホルミルオキシ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基）、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニルオキシ基）又は前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニルオキシ基（Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニルオキシ基（Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ基）であり、より好適には、アセトキシ基又はメトキシカルボニルオキシ基である。
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソピルチオ基、ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、より好適には、メチルチオ基である。
本発明において、「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
本発明において、「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」の他に、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、３−フルオロ−２−メチルプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ基、６，６，６−トリクロロヘキシルオキシ基のような同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」であり、好適には、同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」及び前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、及び２−メトキシ−１−クロロメチル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メトキシプロピル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」は、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」の他、３−クロロアリル基、４−ブロモ−２−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、３−メトキシ−２−プロペニル基、４−エトキシ−３−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、１−フェニルビニル基、スチリル基、シンナミル基などのフェニル基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、３−フェノキシ−２−ブテニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、及び４−メトキシ−３−クロロ−２−ブテニル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」は、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」の他、３−クロロ−２−プロピニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−エトキシ−３−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、３−フェノキシ−２−ブチニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、及び４−メトキシ−４−クロロ−２−ブチニル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」も含む。
本発明において、「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基」は、アミノ基の他に、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が置換したアミノ基であり、好適には、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」が置換してよいアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基である。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基」は、前記「アラルキル基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のニトロ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個の水酸基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のメルカプト基で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」により置換された前記「アラルキル基」の他、ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「アラルキル基」も含む。アラルキル基が置換基を有する場合、当該置換基はアラルキル基を構成するアリール環上又はアルキル基上のいずれか又は両方に置換していてもよい。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリールアルキル基」は、前記「ヘテロアリールアルキル基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「ヘテロアリールアルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」により置換された前記「ヘテロアリールアルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「ヘテロアリールアルキル基」、１〜６個の水酸基により置換された前記「ヘテロアリールアルキル基」の他、ハロゲン原子、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」及び水酸基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「ヘテロアリールアルキル基」も含む。ヘテロアリールアルキル基が置換基を有する場合、当該置換基はヘテロアリールアルキル基を構成するヘテロアリール環上又はアルキル基上のいずれか又は両方に置換していてもよい。
Ｙはキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし５個置換することができ、Ｙが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
本発明の化合物（Ｉ）において、
（１）Ａは、好適には、１〜４個のメチル基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、更に好適には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、特に好適には、シクロヘキシル基であり、
（２）Ｒは、好適には、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は水酸基で置換されてよいアラルキル基であり、更に好適には、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は水酸基で置換されてよいベンジル基であり、特に好適には、ベンジル基であり、
（３）Ｘは、好適には、酸素原子であり、
（４）Ｙｎは、好適には、Ｙが、フッ素原子、水酸基又はメチル基であり、ｎが、０又は１であり、より好適には、Ｙが、メチル基であり、ｎが、０又は１である。
本発明の化合物（Ｉ）において、好適には、
（ａ１）Ａが、１〜４個のメチル基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、
（ａ２）Ｒが、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は水酸基で置換されてよいアラルキル基であり、
（ａ３）Ｘが、酸素原子であり、
（ａ４）Ｙｎが、Ｙが、フッ素原子、水酸基又はメチル基であり、ｎが、０又は１であり、
より好適には、
（ｂ１）Ａが、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、
（ｂ２）Ｒが、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又は水酸基で置換されてよいベンジル基であり、
（ｂ３）Ｘが、酸素原子であり、
（ｂ４）Ｙが、メチル基であり、ｎが、０又は１であり、
更により好適には、
（ｃ１）Ａが、シクロヘキシル基であり、
（ｃ２）Ｒが、ベンジル基であり、
（ｃ３）Ｘが、酸素原子であり、
（ｃ４）Ｙｎが、Ｙがメチル基であり、ｎが、０又は１であり、
最も好適には、
（ｄ）化合物（Ｉ）が、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボチオアミド、
Ｎ−［１−（３−フルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−［１−（４−フルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−メチルキノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−フルオロキノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−フルオロキノリン−３−カルボチオアミド、
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘプチル）キノリン−３−カルボキサミド、
Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド、又は
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミドである。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
本発明化合物（Ｉ）及びその塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
本発明化合物（Ｉ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下、「ｃＰｅｎ」はシクロペンチル基を、「ｃＨｅｘ」はシクロヘキシル基を、「ｃＨｅｐ」はシクロヘプチル基を、「Ｎｏｒ」はノルボルニル基を、「ｃＨｅｘｅ」はシクロヘキセニル基を、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ａｌｌｙｌ」は、アリル基を、「Ｐｒｏｐａｒ」はプロパルギル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈｅｎｅ」はフェネチル基を、「Ｓｔｙ」はスチリル基を、「Ｃｉｎ」はシンナミル基を、「ＩＳＯＸＭ」はイソオキサゾリルメチル基を、「ＩＳＴＡＭ」はイソチアゾリルメチル基を、「ＰＹＲＭ」はピラゾリルメチル基を、「ＴＨＩＭ」はチアゾリルメチル基を、「ＩＳＤＭ」は４，５−ジヒドロイソオキサゾリルメチル基を、「ＢＺＴＭ」はベンズチアゾリルメチル基を、「ＮＡＰＭ」はナフチルメチル基を、「ＰＹＤＭ」はピリジルメチル基を、「Ｙｎ」において「Ｈ」はｎ＝０を、それぞれ示す。
2004039783.tif 000004
2004039783.tif 000005
2004039783.tif 000006
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2004039783.tif 000008
2004039783.tif 000009
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１−１、１−５、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２８、１−３０、１−３２、１−４４、１−５２、１−６７、１−７１、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−１２３、１−１３５、１−１３８、１−１３９、１−１４６、１−１５６、１−１９４、１−１９５、１−１９９、１−２００、１−２０８、１−２１０、１−２１３、１−２１４、１−２１９、１−２２０、１−２２１、１−２２２、１−２３５、１−２３９、１−２４２、１−２４４、１−２４６、１−２４７又は１−２４８番の化合物であり、
より好適には、化合物番号１−１１、１−１４、１−１７、１−１９、１−２０、１−２８、１−３２、１−４４、１−５２、１−７１、１−７３、１−７４、１−７７、１−１３５、１−１３９、１−１５６、１−２００、１−２１３、１−２１４又は１−２３５番の化合物であり、
更により好適には、化合物番号１−１１、１−１９、１−２０、１−３２、１−４４、１−５２、１−７１、１−７４、１−２１３及び１−２１４番の化合物である。
本発明のキノリン−３−カルボキサミド化合物は、以下に記載するＡ及びＢ法により、キノリン−３−カルボチオアミド化合物は、以下に記載するＣ法により製造することができる。
（Ａ法）
2004039783.tif 000010
上式中、Ａ、Ｒ、Ｙ、ｎは、前記と同意義を示す。
Ａ法は、カルボン酸とアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉａ）（Ｘ＝Ｏ）を製造する方法である。
（Ａ−１工程）
Ａ−１工程は、化合物（ＩＩ）を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤によってハロゲン化することにより、一般式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化３−キノリンカルボニル化合物を製造する工程である。
本工程で用いられるハロゲン化剤は、カルボン酸を酸ハロゲン化物にするものであれば特に限定はないが、例えば、塩化ホスホリル、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン等の無機ハロゲン化合物；又は、α，α−ジハロゲノエーテル、ハロゲン化アルキルアミン、有機リンハロゲン化物等の有機ハロゲン化合物であり得、好適には、有機ハロゲン化合物であり、更に好適には、塩化オキザリルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、炭化水素類又はハロゲン化炭化水素であり、更に好適には、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン又はジクロロエタンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
（Ａ−２工程）
Ａ−２工程は、化合物（ＩＶ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＩＩ）によりアシル化することにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＩＩ）の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミン、ピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ａ法の出発原料である３−キノリンカルボン酸化合物（ＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２２巻８１６頁（１９７９年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
本工程に使用されるアミン化合物（ＩＶ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１２巻１８７５頁（１８７９年）に記載されたカルボン酸から転移反応によってアミン化合物を得る方法、又は、シンセシスＳｙｎｔｈｅｓｉｓ．，１２巻１７０９頁（２０００年）に記載されたアルコール化合物からリッター反応によって得たアミド化合物を加水分解してアミン化合物を得る方法｝に準じて製造することができる。
（Ｂ法）
2004039783.tif 000011
上式中、Ａ、Ｒ、Ｙ、ｎは、前記と同意義を示す。
Ｂ法は、ニトリルとアルコールを反応させて、本発明化合物（Ｉａ）を製造する方法である。
（Ｂ−１工程）
Ｂ−１工程は、化合物（Ｖ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸の存在下、化合物（ＶＩ）と反応することにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３．０モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類；又は、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類であり得、好適には、カルボン酸であり、更に好適には、酢酸である。
本工程で用いられる酸は、通常のリッター反応において酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、硫酸、蟻酸、リン酸、過塩素酸のような無機酸；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸のような有機酸；又は、四塩化錫、トリフルオロホウ素ようなルイス酸であり得、好適には、無機酸であり、更に好適には、硫酸である。
用いられる酸の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であり、好適には、０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ｂ法の出発原料である３−キノリンカルボニトリル化合物（ＶＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２２巻８１６頁（１９７９年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
本工程に使用されるアルコール化合物（Ｖ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロンＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５５巻４５９５頁（１９９９年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
（Ｃ法）
2004039783.tif 000012
上式中、Ａ、Ｒ、Ｙ、ｎは、前記と同意義を示す。
Ｃ法は、本発明化合物（Ｉａ）（Ｘ＝Ｏ）をチオカルボニル化することにより、本発明化合物（Ｉｂ）（Ｘ＝Ｓ）を製造する方法である。
（Ｃ−１工程）
Ｃ−１工程は、化合物（Ｉａ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、チオカルボニル化剤と反応することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程で用いられるチオカルボニル化剤は、通常のチオカルボニル化反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、五硫化リン、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）、ビス（ジメチルアミノ）チオリン酸、又は、ジエチルジチオリン酸であり得、好適には、五硫化リン又は、ローソン試薬である。
用いられるチオカルボニル化剤の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、０．５〜６モルであり、好適には、０．５〜３．０モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、炭化水素類であり、更に好適には、トルエンである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適にはピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、シュウ酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には−１０℃〜３０℃である。
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間〜１時間である。
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、ナシの赤星病、黒斑病、ブドウの黒とう病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの脂肪族／芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には２００〜２００００ｇ／ｈａである。
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチルＯ−｛３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル｝Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチルＯ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチルＮ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルＮ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イルＮ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン化合物；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名；ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン｝オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ���−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル４−｛（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル｝ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンのよ���な抗生物質などと、混用、併用することもできる。
用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−｛Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル｝イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル）−１―（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチルＮ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジルＯ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノンＯ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；イソプロピル３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２′，３′−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。
【実施例】  以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１１）（Ａ−１、Ａ−２工程）
３−キノリンカルボン酸（１５０ｍｇ、０．９ミリモル）を塩化チオニル（３．０ｍＬ）に溶解し、１時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、得られた残渣を乾燥し、塩化メチレン（１０．０ｍＬ）に溶解し、ピリジン（０．３ｍＬ）及び１−ベンジルシクロヘキシルアミン（１０２ｍｇ、０．５４ミリモル）を加え、室温で３日間撹拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物８６．５ｍｇ（収率２９％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．０４−２．３２（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），７．１３−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．５６−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．８９（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４４（Ｍ＋），３０１，２８７，２５３，１７２，１５６，１２８，１０１．
【実施例２】  Ｎ−｛１−（４−クロロベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１７）（Ｂ−１工程）
１−（４−クロロベンジル）シクロヘキサノール（１００ｍｇ、０．４４ミリモル）の酢酸（１．０ｍＬ）溶液に、キノリン−３−カルボニトリル（１０３ｍｇ、０．６７ミリモル）及び硫酸（０．３５ｍＬ）を加え、室温で１日間撹拌した後、炭酸ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物１４３ｍｇ（収率８５％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４８−１．６６（８Ｈ，ｍ），２．１８−２．２６（２Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｂｓ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），３４３，２５３，１５６，１２８．
【実施例３】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボチオアミド（化合物番号１−５２）（Ｃ−１工程）
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（４８．５ｍｇ、０．１４ミリモル）をトルエン（５．０ｍＬ）に溶解し、ローソン試薬（２８．７ｍｇ、０．０７９ミリモル）を加え、３時間加熱還流した後、この反応溶液を氷水中に注ぎ、炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物１６．６ｍｇ（収率３３％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３８−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．６４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２４−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．５４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），２６９，２５３，１８９，１７２，１５４，１２８，１０４．
実施例１〜３と同様にして、以下の化合物を合成した。
【実施例４】  Ｎ−（１−メチルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１）
融点：９８−１００℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．５５（３Ｈ，ｓ），１．４３−１．６３（８Ｈ，ｍ），２．１２−２．２４（２Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２６８（Ｍ＋），２５３，２２５，２２１，１７３．
【実施例５】  Ｎ−｛１−（２−メチルベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１２）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４６−１．６７（８Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４０（２Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｂｓ），７．０２−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７３−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２７５，２５３，１５６，１２８．
【実施例６】  Ｎ−｛１−（３−メチルベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１３）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．５１−１．６５（８Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．２６（２Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｂｓ），６．９４−７．１１（４Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８．
【実施例７】  Ｎ−｛１−（４−メチルベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１４）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２５−１．６５（８Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｓ），５．６３（１Ｈ，ｂｓ），７．０４（４Ｈ，ｂｓ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８．
【実施例８】  Ｎ−｛１−（２−クロロベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１５）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４３−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．３４−２．３９（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｂｓ），７．０７−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６−７．８９（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），３４３，２５３，１５６，１２８．
【実施例９】  Ｎ−｛１−（３−クロロベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１６）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４５−１．６８（８Ｈ，ｍ），２．１７−２．２７（２Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｂｓ），７．０２−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７２−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），２５３，１７３，１５６，１２８．
【実施例１０】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−６−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−３０）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４１−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．２３（２Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｂｓ），７．１３−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２６７，１７０，１４２，１１５．
【実施例１１】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−３２）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．５０−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．２１−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｂｓ），７．１３−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．５９−７．７０（２Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２６７，１８７，１７０，１４２．
【実施例１２】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−エチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−３８番）
融点：１０１−１０３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４４−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．３１（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１２−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），２８１，１９９，１８４，１７２，１５６，１４１，１２８，１１７，９１，８１，６５．
【実施例１３】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−イソプロピルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−４０番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５０−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．２６−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１４−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）７．６８−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８６（Ｍ＋），３７１，２９５，１９８，１７０，１５４，１２８，９１，８１．
【実施例１４】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−フルオロキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−４４）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４５−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．２９（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｂｓ），７．１４−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．３９−７．５４（２Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋），２７１，１７４，１４６，１２６．
【実施例１５】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−メトキシキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−４８）
融点：１５５−１５８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４５−１．６６（８Ｈ，ｍ），２．２６−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｂｓ），７．１２−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．４３−７．５７（２Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２８３，１８６，１７２，１５８，１２８．
【実施例１６】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−メチルチオキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−５０番）
融点：７４−７６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．６８（８Ｈ，ｍ），２．２４−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１３−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋），３３３，２９９，２１８，２０２，１８５，１７４，１５９，１４０，１２８，１１５，９１，８１，６５．
【実施例１７】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−メチルキノリン−３−カルボチオアミド（化合物番号１−６７）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．２３−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），３．２３（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｓ），７．１４−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．５９（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２８３，２０３，１８６，１７２．
【実施例１８】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−フルオロキノリン−３−カルボチオアミド（化合物番号１−７１）
融点：１６５−１６９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．６４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｂｓ），７．２２−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．３９−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），２８７，２０７，１９０，１７２．
【実施例１９】  Ｎ−（１−ベンジルシクロペンチル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−７３番）
融点：１１２−１１５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．７２−２．１８（８Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．５７−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３３０（Ｍ＋），３０２，２８８，２６１，２３９，１７３，１５６．
【実施例２０】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘプチル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−７４番）
融点：１１７−１１９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．６３−２．２０（１２Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１４，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），３３３，３０１，２６７，１７３，１５６，１２８．
【実施例２１】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−７−トリフルオロメチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１２２番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４４−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．２６−２．３２（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１２−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４０−８．４３（２Ｈ，ｍ）９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３９３，３２１，２２４，１９６，１６９，９１，８４．
【実施例２２】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−トリフルオロメチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１２３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３８−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．２９（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１２−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３９３，３２１，２２４，１９６，１７６，９１．
【実施例２３】  Ｎ−｛１−（４−ニトロベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１２６番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４４−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．２３−２．２７（２Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，ｂｓ），７．３１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．７７−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８９（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８．
【実施例２４】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−エトキシ−６，７−ジフルオロキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１３５番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．６１（８Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２５−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２４（Ｍ＋），４２３，４０９，３３３，２８９，２３６，２０８，１９２，１８０，９１．
【実施例２５】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−６，７，８−トリフルオロキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１３６番）
融点：１０７−１０９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３８−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．３１（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，９．６Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９８（Ｍ＋），３５５，３４１，３２３，３０７，２１０，１８２，１６２，９１，８１，６５．
【実施例２６】  Ｎ−｛１−（２−フルオロベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．２８−２．３３（２Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｂｓ），６．９３−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８，１０９．
【実施例２７】  Ｎ−｛１−（３−フルオロベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．２４−２．２７（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｂｓ），６．８４−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋），３４４，２５３，１５６，１２８．
【実施例２８】  Ｎ−｛１−（４−フルオロベンジル）シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４５−１．６８（８Ｈ，ｍ），２．２０−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｂｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋），２５４，１７３，１５６，１２８．
【実施例２９】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−２−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４３−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．２０−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．２３（２Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｂｓ），７．２５−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６３−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），３３９，２６７，１７０，１４２．
【実施例３０】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３６−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．２６−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２３−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．０Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．０Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），３３９，３２５，３０１，２６７，１８７，１７０，１４２，１１５，９１，８１，６５．
【実施例３１】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−６−フルオロキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−４２番）
融点：１７５−１７７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４９−１．６６（８Ｈ，ｍ），２．２４−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｂｓ），７．１４−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．４７−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．１２−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋），３０６，２７１，１７４，１４６．
【実施例３２】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−ヒドロキシキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−５１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．７３（８Ｈ，ｍ），２．２４−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｓ），７．０８−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５７（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），２６９，１７２，１４４．
【実施例３３】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−ヒドロキシキノリン−３−カルボチオアミド（化合物番号１−７２番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４４−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．６５−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｓ），７．２０−７．３６（７Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），２６９，２５３，１８８，１７２．
【実施例３４】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−６−フルオロキノリン−３−カルボチオアミド（化合物番号１−６９番）
融点：１９０−１９３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．６４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｓ），７．２３−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３４−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），２０７，１９０，１７２．
【実施例３５】  Ｎ−（１−プロピルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２６−１．６３（１０Ｈ，ｍ），１．８７−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．２５（２Ｈ，ｍ），５．３９（１Ｈ，ｂｓ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２９６（Ｍ＋），２５３，１７３，１５６，１２８，１０１．
【実施例３６】  Ｎ−（１−イソブチルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．９５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１９−１．８９（１１Ｈ，ｍ），２．０４−２．２８（２Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｂｓ），７．５６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３１０（Ｍ＋），２５３，１７３，１５６，１２８，１０１．
【実施例３７】  Ｎ−（１−アリルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３４−１．６３（８Ｈ，ｍ），２．０１−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．０５−５．０９（２Ｈ，ｍ），５．７５−５．８８（１Ｈ，ｍ），６．２８（１Ｈ，ｂｓ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６８−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２９４（Ｍ＋），２５３，１７３，１５６，１２８，１０１．
【実施例３８】  Ｎ−（１−プロパルギルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．６０（８Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），２．３１−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｂｓ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６８−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）．
【実施例３９】  Ｎ−（２−ベンジルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−７５番）
融点：１５２−１５４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２９−２．２０（８Ｈ，ｍ），２．３８−２．４５（２Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｂｓ），７．１９−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．５７−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５６（Ｍ＋），２６５，１８４，１５６，１２８，１１５，１０１．
【実施例４０】  Ｎ−（１−ベンジル−３−メチルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−７７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８−１．７４（７Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．３６−２．４４（２Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｂｓ），７．１５−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２６７，１５６，１２８．
【実施例４１】  Ｎ−（１−ベンジル−４−メチルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−７８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０６−１．６５（７Ｈ，ｍ），２．４０−２．４２（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｂｓ），７．１５−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２６７，１５６，１２８．
【実施例４２】  Ｎ−［１−（４−アミノベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１２８番）
物性：１７９−１８０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２３−１．６８（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｂｓ），５．５７（１Ｈ，ｂｓ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５９（Ｍ＋），２５３，１８７，１５６，１２８，１０６．
【実施例４３】  Ｎ−［１−（２−メトキシベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１３７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．５７−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．４６−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｂｓ），６．８６−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２５３，２０２，１５６，１２８，１２１，１０１．
【実施例４４】  Ｎ−［１−（３−メトキシベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１３８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１９−１．６５（８Ｈ，ｍ），２．２０−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．７５（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６７−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２５３，２０２，１５６，１２８，１２１，１０１．
【実施例４５】  Ｎ−［１−（４−メトキシベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１３９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．５０−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．２９（２Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｂｓ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２５３，２０２，１５６，１２８，１２１，１０１．
【実施例４６】  Ｎ−［１−（２−ヒドロキシベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１４６番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４５−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．５４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｓ），６．７５−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．００−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），２５３，１７３，１５６，１２８，１０７．
【実施例４７】  Ｎ−［１−（３−ヒドロキシベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１４７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４０−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．４０−２．４８（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．７３−６．８４（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），２５３，１８８，１７３，１５６，１２８，１０１．
【実施例４８】  Ｎ−［１−（４−ヒドロキシベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１４８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１７−１．６５（８Ｈ，ｍ），２．１７−２．２９（２Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｓ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８，１０７．
【実施例４９】  Ｎ−［１−（３−ブロモベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１５６番）
物性：８２−８４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．７９（８Ｈ，ｍ），２．１８−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｂｓ），７．０４−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２５（Ｍ＋＋２），４２３（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８，１０１．
【実施例５０】  Ｎ−［１−（３−シアノベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１６５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８−１．７７（８Ｈ，ｍ），２．１６−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｂｓ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３６−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６９（Ｍ＋），２５３，１７３，１５６，１２８，１０１．
【実施例５１】  Ｎ−［１−（２−トリフルオロメチルベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１７３番）
融点：１３７−１４２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３４−１．７９（８Ｈ，ｍ），２．２３−２．３６（２Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，ｂｓ），７．２５−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３９３，３５５，２５３，１５６，１２８，１０１．
【実施例５２】Ｎ−［１−（３−トリフルオロメチルベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１７４番）
融点：１０３−１０５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１８−２．３１（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｂｓ），７．２９−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６９−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３９３，２５３，１５６，１２８，１０１．
【実施例５３】  Ｎ−［１−（４−トリフルオロメチルベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１７５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．１８−２．３２（２Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｂｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３５５，２５３，１５６，１２８，１０１．
【実施例５４】  Ｎ−（１−エチニルシクロヘキシル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１８２番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８−１．３７（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．８４（５Ｈ，ｍ），１．９４−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｂｓ），７．５７−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．２３−９．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２７９（Ｍ＋１），２６５，２５０，２２４，１６７，１５６，１４９．
【実施例５５】  Ｎ−（１−ベンジルシクロブチル）キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１９１番）
融点：１６１−１６４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．８４−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４４（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｓ），７．１７−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，７．６，８．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３１６（Ｍ＋），２２５，１５６，１２８．
【実施例５６】  Ｎ−（１−ベンジルシクロブチル）−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１９３番）
融点：１６０−１６２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．９８−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｂｓ），７．２４−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３３０Ｍ＋），２３９，１８７，１７０，１４２．
【実施例５７】  Ｎ−（１−ベンジルシクロペンチル）キノリン−３−カルボチオアミド（化合物番号１−１９４番）
融点：１０５−１０８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．７６−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４４（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｓ），７．２８−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．５４−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４６（Ｍ＋），１８９，１７２，１５８，１２８，１１７，１０１．
【実施例５８】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘプチル）キノリン−３−カルボチオアミド（化合物番号１−１９５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．５０−１．７５（８Ｈ，ｍ），１．９７−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４４（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｂｓ），７．２２−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．５５−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），１８６，１７２，１５５，１２８，１１７，１０４．
【実施例５９】  Ｎ−（１−ベンジル−３−メチルシクロヘキシル）−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１９７番）
融点：１６８−１７１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８９−１．７６（７Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．３５−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｂｓ），７．２３−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），３５６，２８１，２６７，１８７，１７０，１４２．
【実施例６０】  Ｎ−（１−ベンジル−４−メチルシクロヘキシル）−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１９８番；一方のジアステレオマー）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．０８−１．２６（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．４８（３Ｈ，ｍ），１．６４−１．６６（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．２３（２Ｈ，ｓ），５．４０（１Ｈ，ｂｓ），７．２２−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．７０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），２８１，２６７，１８７，１７０，１４２．
【実施例６１】Ｎ−（１−ベンジル−４−メチルシクロヘキシル）−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１９８番；もう一方のジアステレオマー）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２５−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７５（５Ｈ，ｍ），２．２３−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｂｓ），７．２３−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），８．６２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），２８１，２６７，１８７，１７０，１４２．
【実施例６２】  Ｎ−［１−（３−フルオロベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−１９９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｓ），５．２６（１Ｈ，ｂｓ），６．９２−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），３５７，２６７，１８７，１７０，１４２．
【実施例６３】  Ｎ−［１−（４−フルオロベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２００番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．２４−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．２４（２Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｂｓ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），２６７，１８７，１７０，１４２．
【実施例６４】  Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−８−メトキシキノリン−３−カルボチオアミド（化合物番号１−２０１番）
物性：１６８−１７２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．６３−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋），２１９，２０２，１８５，１７２，１５９，１２９．
【実施例６５】  Ｎ−［１−（３−フルオロ−４−メチルベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２０２番）
融点：１５４−１５６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３１−１．４４（１Ｈ，ｍ），１．４４−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．６８（３Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２５−２．２７（２Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｂｓ），６．８２−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１，６．９，８．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），３５８，２５３，１５６，１２８．
【実施例６６】  Ｎ−［１−（５−フルオロ−２−メチルベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２０４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２３−１．２５（１Ｈ，ｍ），１．４３−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７１（３Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．３９（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，ｂｓ），６．７９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．９，８．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１０．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，８．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１，６．９，８．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１，６．９，８．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ  ３７６（Ｍ＋），３５７，２５３，１５６，１２８．
【実施例６７】  Ｎ−［１−（３−フルオロ−４−メチルベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−６７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．３７（１Ｈ，ｍ），１．４２−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７０（３Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｂｓ），６．９２−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１，６．９，８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１，６．９，８．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｓ）．
Ｍｓ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋），３７１，２６７，１８７，１７０，１４２．
【実施例６８】  Ｎ−［１−（５−フルオロ−２−メチルベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２１０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２−１．２８（１Ｈ，ｍ），１．４３−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７４（３Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．８１（３Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｂｓ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．９，８．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，９．７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，８．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，６．９，８．６Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，６．９，８．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋），２６７，１８７，１７０，１４２．
【実施例６９】  Ｎ−［１−（２，３−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２１１番）
融点：１４２−１４５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．２８−２．３１（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｂｓ），６．８８−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８０（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８．
【実施例７０】  Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２１２番）
融点：１３６−１３８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．２８−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｂｓ），６．８３−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．９４−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８０（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８．
【実施例７１】  Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２１３番）
融点：８０−８３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３１−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．２３−２．２６（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｂｓ），６．６５−６．６８（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８０（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８．
【実施例７２】  Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２１４番）
融点：５５−５７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３４−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．２４−２．２７（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｓ），６．６３−６．６７（１Ｈ，ｍ），６．７０−６．７１（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８０（Ｍ＋），２５３，１５６，１２８．
【実施例７３】  Ｎ−［１−（２，３−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２１９番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３１−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．２６−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｓ），５．３０（１Ｈ，ｂｓ），７．０１−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋），２６７，１８７，１７０，１４２，１２７．
【実施例７４】  Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２２０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｂｓ），６．８８−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋），２６７，１８７，１７０，１４２，１２７．
【実施例７５】  Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２２１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．２３−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），３．２４（２Ｈ，ｓ），５．３１（１Ｈ，ｂｓ），６．９７−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋），２６７，１８７，１７０，１４２，１２７．
【実施例７６】  Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２２２番）
融点：１９５−１９７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３４−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．８１（３Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｓ），５．４９（１Ｈ，ｂｓ），６．６８−６．７２（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，８．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，８．２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋），２６７，１８７，１７０，１４２，１２７．
【実施例７７】  Ｎ−［１−（２，３−ジクロロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２２３番）
融点：８１−８４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．３４−２．３７（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｂｓ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ）７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ）７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３７７，２６７，２５３，１７０，１５６，１２８．
【実施例７８】  Ｎ−［１−（２，５−ジクロロベンジル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２２４番）
融点：１３９−１４１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４２−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．３２−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｂｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．２３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ  ４１２（Ｍ＋），３７７，２６７，２５３，１５６，１２８．
【実施例７９】  Ｎ−［１−（２，３−ジクロロベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２３１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２９−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．３１−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｂｓ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２６（Ｍ＋），３９１，２６７，１８７，１７０，１４２．
【実施例８０】  Ｎ−［１−（２，５−ジクロロベンジル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２３２番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２５−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．２８−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｂｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２６（Ｍ＋），３９１，２６７，２５３，１７０，１５６，１４２．
【実施例８１】  Ｎ−［１−（３−チエニルメチル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２３５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．６８（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．２８（２Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｂｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，４．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５０（Ｍ＋），２５３，１７８，１５６，１２８．
【実施例８２】  Ｎ−｛［１−（３−メチル−２−チエニル）メチル］シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２３６番）
融点：１０５−１０８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２−１．６８（８Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．３６（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｂｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６４（Ｍ＋），２５３，１９２，１５６，１２８．
【実施例８３】  Ｎ−｛［１−（２，５−ジメチル−３−チエニル）メチル］シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２３７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３１−１．６８（８Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．３３−２．３９（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｂｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．９，８．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），２５３，２０６，１５６，１２８．
【実施例８４】  Ｎ−｛１−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル）メチル］シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２３８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．７３（８Ｈ，ｍ），１．９６（３Ｈ，ｓ），１．９７−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．５２（３Ｈ，ｍ），２．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１６．８Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，１６．８Ｈｚ），４．６７−４．８４（１Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｂｓ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５１（Ｍ＋），２６７，２５３，１７３，１５６，１２８，１０１．
【実施例８５】  Ｎ−｛１−［（３−メチルイソオキサゾール−４−イル）メチル］シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２３９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２６−１．７３（８Ｈ，ｍ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｂｓ），７．４９−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４９（Ｍ＋），２５３，１７３，１５６，１２８，１０１．
【実施例８６】  Ｎ−｛１−［（ベンズチアゾール−３−イル）メチル］シクロヘキシル｝キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２４０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．３８−２．４１（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｂｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３２−８．３４（１Ｈ，ｍ），９．１５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４００（Ｍ＋），２５３，２２８，１５６，１２８．
【実施例８７】  Ｎ−［１−（１−ナフチルメチル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２４１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４３−１．６８（８Ｈ，ｍ），２．４０−２．４３（２Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｂｓ），７．３３−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，６．９Ｈｚ），７．７７−７．８３（３Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２７−８．２９（２Ｈ，ｍ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋），２５３，２２２，１５６，１２８．
【実施例８８】  Ｎ−［１−（２−ナフチルメチル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２４２番）
融点：１３０−１３３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３７−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．３１−２．３４（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｂｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ），７．３９−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７６−７．８２（３Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋），２５３，２２２，１５６，１２８．
【実施例８９】  Ｎ−［１−（３−ピリジルメチル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２４４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３７−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．２４−２．２６（２Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４２−８．４３（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４６（Ｍ＋），２５３，１７３，１５６，１２８．
【実施例９０】  Ｎ−［１−（１−フェニルビニル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２４６番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．４５−２．５０（２Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｂｓ），７．２３−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５６（Ｍ＋），２５３，１８４，１５６，１２８．
【実施例９１】  Ｎ−［１−（１−フェニルエチル）シクロヘキシル］キノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２４７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２７−１．７１（８Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２０−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．４８（１Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｂｓ），７．２０−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５９（Ｍ＋），２５３，１７３，１５６，１２８．
【実施例９２】  Ｎ−［１−（１−フェニルエチル）シクロヘキシル］−４−メチルキノリン−３−カルボキサミド（化合物番号１−２４８番）
融点：１７５−１７８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２９−１．７１（８Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２４−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．８４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｂｓ），７．１９−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．５１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７３（Ｍ＋），２６８，１８７，１７１，１４２．
製剤例１
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。
製剤例２
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。
製剤例３
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
製剤例４
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍψ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ  ＯＶＥＮ  ＰＳ−２２２型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して、粒剤を得た。
試験例１
イネいもち病防除試験（治療効果）
第３〜４葉期のポット栽培供試植物（イネ：幸風）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：７／３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１１）、実施例２（化合物番号１−１７）、実施例３（化合物番号１−５２）、実施例５（化合物番号１−１２）、実施例６（化合物番号１−１３）、実施例７（化合物番号１−１４）、実施例９（化合物番号１−１６）、実施例１０（化合物番号１−３０）、実施例１１（化合物番号１−３２）、実施例１４（化合物番号１−４４）、実施例１７（化合物番号１−６７）、実施例１８（化合物番号１−７１）、実施例１９（化合物番号１−７３）、実施例２０（化合物番号１−７４）、実施例２４（化合物番号１−１３５）、実施例２６（化合物番号１−１８）、実施例２７（化合物番号１−１９）、実施例２８（化合物番号１−２０）、実施例３０（化合物番号１−２８）、実施例４０（化合物番号１−７７）、実施例４４（化合物番号１−１３８）、実施例４５（化合物番号１−１３９）、実施例４９（化合物番号１−１５６）、実施例５７（化合物番号１−１９４）、実施例５８（化合物番号１−１９５）、実施例６３（化合物番号１−２００）、実施例７１（化合物番号１−２１３）、実施例７２（化合物番号１−２１４）、実施例８１（化合物番号１−２３５）、実施例８５（化合物番号１−２３９）、実施例８９（化合物番号１−２４４）、実施例９０（化合物番号１−２４６）の化合物は、発病程度が０であった。
試験例２
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１１）、実施例２（化合物番号１−１７）、実施例３（化合物番号１−５２）、実施例４（化合物番号１−１）、実施例５（化合物番号１−１２）、実施例７（化合物番号１−１４）、実施例８（化合物番号１−１５）、実施例９（化合物番号１−１６）、実施例１０（化合物番号１−３０）、実施例１１（化合物番号１−３２）、実施例１４（化合物番号１−４４）、実施例１７（化合物番号１−６７）、実施例１８（化合物番号１−７１）、実施例１９（化合物番号１−７３）、実施例２０（化合物番号１−７４）、実施例２２（化合物番号１−１２３）、実施例２４（化合物番号１−１３５）、実施例２７（化合物番号１−１９）、実施例２８（化合物番号１−２０）、実施例３０（化合物番号１−２８）、実施例３６（化合物番号１−５）、実施例３９（化合物番号１−７５）、実施例４０（化合物番号１−７７）、実施例４１（化合物番号１−７８）、実施例４５（化合物番号１−１３９）、実施例４６（化合物番号１−１４６）、実施例４９（化合物番号１−１５６）、実施例６２（化合物番号１−１９９）、実施例６３（化合物番号１−２００）、実施例６７（化合物番号１−２０８）、実施例６８（化合物番号１−２１０）、実施例７１（化合物番号１−２１３）、実施例７２（化合物番号１−２１４）、実施例７３（化合物番号１−２１９）、実施例７４（化合物番号１−２２０）、実施例７５（化合物番号１−２２１）、実施例７６（化合物番号１−２２２）、実施例８１（化合物番号１−２３５）、実施例８７（化合物番号１−２４１）、実施例９１（化合物番号１−２４７）、実施例９２（化合物番号１−２４８）の化合物は、発病程度が０であった。
【産業上の利用可能性】  本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色がび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。
【国際調査報告】
2004039783.tif 000015
2004039783.tif 000016
2004039783.tif 000017
2004039783.tif 000018