(57)【要約】植物病害に対し、顕著な効果を示すフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を活性成分として含有する農園芸用植物病害防除剤が提供される。下記の一般式［Ｉ］で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。式中の記号はそれぞれ本文中に定義される。2004108662.tif 000048
2004108662.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
2004108662.tif 000038
｛式中、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｘが酸素原子のとき、Ｒ１は水素原子、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｘが硫黄原子のとき、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示す。
但し、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１がＣ２−Ｃ５アルキル基のとき、Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換される。］である。｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項２】
一般式［Ｉａ］
2004108662.tif 000039
｛式中、Ｒ２はＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
【請求項３】
一般式［Ｉｂ］
2004108662.tif 000040
｛式中、Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
【請求項４】
一般式［Ｉｂ］
2004108662.tif 000041
｛式中、Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
【請求項５】
一般式［Ｉｂ］
2004108662.tif 000042
｛式中、Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
【請求項６】
一般式［Ｉｂ］
2004108662.tif 000043
｛式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
【請求項７】
一般式［Ｉｃ］
2004108662.tif 000044
｛式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
【請求項８】
一般式［Ｉｃ］
2004108662.tif 000045
｛式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、い１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
【請求項９】
請求項２〜８のいずれかに記載のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項１０】
一般式［ＩＩ］
2004108662.tif 000046
（式中、Ｒ２、ｎ及びＹは前記と同じ意味を示す。）
で表される化合物を塩基性条件下で加水分解させ、酸性化することを特徴とする一般式［Ｉｄ］
2004108662.tif 000047
（式中、Ｒ２、ｎ及びＹは前記と同じ意味を示す。）
で表されるスルホニルカーバメイト誘導体の製造法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、フェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤に関するものであり、更に詳細には特定のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体の使用方法に関するものである。
【背景技術】  これまでフェニルスルホニルカーバメイト誘導体に属する化合物について、下記の特許文献１〜８に記載された化合物が知られている。特許文献１は医薬に関して、特許文献２、５、７及び８は除草剤に関して、特許文献３、４及び６は除草剤中間体に関して記載されているが、いずれも農園芸用植物病害防除活性に関する記載は無い。
【特許文献１】特開昭５１−１４３６９３号公報
【特許文献２】特開昭５７−１２６４０４号公報
【特許文献３】特開昭５９−３９８７８号公報（＝ＥＰ０１０１４０７）
【特許文献４】特開昭６３−１２２６７１号公報（＝ＥＰ２６９１４１）
【特許文献５】特開平４−２３４３５２号公報（＝ＥＰ０４６７１８３）
【特許文献６】特開平４−３４６９８３号（＝ＥＰ４９６７０１）
【特許文献７】ＥＰ−１２７４６９号
【特許文献８】ＷＯ９６１４２８９号
農作物或いは園芸作物の栽培において、植物病原菌によって引き起こされる病害発生は作物の生産効率に重大な影響を与えるため、植物病害防除には、これまで主として植物病原菌に直接作用する様々な化学合成農薬が使用されてきた。しかしながら、これらの化学合成農薬を多用してきた結果、耐性菌の出現による薬剤効力低下等の問題が発生してきている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な農園芸用植物病害防除剤の開発が望まれている。
【発明の開示】
本発明者らはこのような状況に鑑み、上記の課題を解決するために、これまで植物病害防除活性の知られていないフェニルスルホニルカーバメイト誘導体を多数合成し、その植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、本発明のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体（以下、本発明化合物という）を植物に対して施用しておくことにより、長期間に亘って植物病害を防除し、植物に薬害を与えることなく顕著な植物病害防除効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
（１）一般式［Ｉ］
2004108662.tif 000003
｛式中、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｘが酸素原子のとき、Ｒ１は水素原子、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｘが硫黄原子のとき、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示す。
但し、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１がＣ２−Ｃ５アルキル基のとき、Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換される。］である。｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（２）一般式［Ｉａ］
2004108662.tif 000004
｛式中、Ｒ２はＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
（３）一般式［Ｉｂ］
2004108662.tif 000005
｛式中、Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
（４）一般式［Ｉｂ］
2004108662.tif 000006
｛式中、Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
（５）一般式［Ｉｂ］
2004108662.tif 000007
｛式中、Ｒ１はＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
（６）一般式［Ｉｂ］
2004108662.tif 000008
｛式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
（７）一般式［Ｉｃ］
2004108662.tif 000009
｛式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
（８）一般式［Ｉｃ］
2004108662.tif 000010
｛式中、Ｒ１はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］を示し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基［該基は、１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基示し、
Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩。
（９）上記（２）に記載のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（１０）上記（３）に記載のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（１１）上記（４）に記載のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（１２）上記（５）に記載のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（１３）上記（６）に記載のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（１４）上記（７）に記載のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（１５）上記（８）に記載のフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（１６）一般式［ＩＩ］
2004108662.tif 000011
（式中、Ｒ２、ｎ及びＹは前記と同じ意味を示す。）
で表される化合物を塩基性条件下で加水分解させ、酸性化することを特徴とする
一般式［Ｉｄ］
2004108662.tif 000012
（式中、Ｒ２、ｎ及びＹは前記と同じ意味を示す。）
で表されるスルホニルカーバメート誘導体の製造法。
発明を実施するための最良の態様
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
Ｃ１−Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。
Ｃ１−Ｃ１２アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基の例示に加え、ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル又はｎ−ドデシル等の基を挙げることができる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル等の基を挙げることができる。
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、ｉ−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（ｉ−ブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（ｉ−プロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（ｉ−プロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基を挙げることができる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基とはアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニルアルキル基を示し、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカルボニルエチル等の基を挙げることができる。
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モリホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール等を挙げることができる。
酸性化に用いられる酸としては、例えば、塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸又はくえん酸等の有機酸等を挙げることができる。
その塩とは、一般式［Ｉ］を有する化合物において、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらの基と金属もしくは有機塩基との塩又は鉱酸もしくは有機酸との塩である。ここで、金属としてはナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム又はカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等のアミン類を挙げることができ、鉱酸としては塩酸又は硫酸等を挙げることができ、有機酸としては酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸類又はパラ−トルエンスルホン酸等の（置換）ベンゼンスルホン酸類、等を挙げることができる。
一般式［Ｉ］又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤において、好適には、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は、同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、又はフェニル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］であり、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｙはハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎは０から４の整数であり、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｘが酸素原子のとき、Ｒ１は水素原子、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘが硫黄原子のとき、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ここで、Ｘが酸素原子であって、Ｒ１がＣ２−Ｃ５アルキル基のときは、Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基である。
さらに上記一般式［Ｉａ］において好適には、
Ｒ２はＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、又はフェニル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］であり、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｙはハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎは０から４の整数である。
さらに上記一般式［Ｉｂ］において好適には、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、又はフェニル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］であり、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｙはハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎは０から４の整数である。
さらに上記一般式［Ｉｃ］において好適には、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンジル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、又はフェニル基［該基は同一又は異なってもよい１〜５個の、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基で置換されていてもよい。］であり、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｙはハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎは０から４の整数である。
次に、一般式［Ｉ］で示される本発明化合物の具体例を表１〜表７に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えばＭｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐｒ−ｎとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピル基を示し、Ｂｕ−ｎとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−ｓとはセカンダリーブチル基を示し、Ｂｕ−ｉとはイソブチル基を示し、Ｂｕ−ｔとはターシャリーブチル基を示し、Ｐｎ−ｎとはｎ−ペンチル基を示し、Ｐｎ−ｃとはシクロペンチル基を示し、Ｃ６Ｈ１３とはｎ−ヘキシル基を示し、Ｃ７Ｈ１５−ｎとはｎ−ヘプチル基を示し、Ｃ８Ｈ１７−ｎとはｎ−オクチル基を示し、Ｃ９Ｈ１９−ｎとはｎ−ノニル基を示し、Ｃ１０Ｈ２１−ｎとはｎ−デシル基を示し、Ｃ１１Ｈ２３−ｎとはｎ−ウンデシル基を示し、Ｃ１２Ｈ２５−ｎとはｎ−ドデシル基を示し、Ｐｈとはフェニル基を示す。また、例えばＰｈ（４−Ｃｌ）とは４−クロロフェニル基を示す。
2004108662.tif 000013
2004108662.tif 000014
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本発明化合物である一般式［Ｉ］で示されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
＜製造方法１＞
2004108662.tif 000020
（式中、Ｙ、ｎ及びＲ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
（工程１）
一般式［ＩＩ］で表されるサッカリン誘導体は、サッカリン化合物［ＩＩＩ］とクロロ炭酸エステルから一般に知られている方法〔例えば、ケミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、第５６巻、第１８１０頁（１９２３年）；ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル・サイエンス（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）第５０巻、第６７２頁（１９６１年）；特開昭４９−２０７７９号公報記載の方法〕により製造する事ができる。
本工程で使用するクロロ炭酸エステルの使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
（工程２）
一般式［Ｉｄ］で表される本発明化合物は一般式［ＩＩ］で表されるサッカリン誘導体を適当な条件下で加水分解させた後、酸性化することにより製造することができる。
加水分解の条件としては塩基性条件が好ましく、本反応で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。
酸性化に用いられる酸としては、例えば塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸又はくえん酸等の有機酸等を挙げることができる。
塩基の使用量は化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．５〜３モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、アセトン等のケトン類、水等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜４８時間である。
反応の目的物である一般式［Ｉｄ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
＜製造方法２＞
2004108662.tif 000021
（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記と同じ意味を表しＭはリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子等のアルカリ金属原子を表す。）
一般式［Ｉｅ］で表される本発明化合物は日本化学会誌第４巻、第５８２項（１９７８年）記載の方法により、一般式［ＩＩ］で表されるサッカリン誘導体と求核試薬とを、塩基の存在下に適当な溶媒中で反応させた後、酸性化することによって製造することができる。
本反応で使用する、Ｒ１−Ｘ−Ｍで表わされる求核試薬の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等である。
塩基の使用量は化合物［ＩＩ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
酸性化に用いられる酸としては、例えば、塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸又はくえん酸等の有機酸等を挙げることができる。
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜４８時間である。
反応の目的物である一般式［Ｉｅ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
＜製造方法３＞
2004108662.tif 000022
（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
一般式［Ｉｅ］で表される本発明化合物は、一般に知られている方法（例えば、特開昭５７−１２６４０４号公報記載の方法）により、一般式［ＩＶ］で表されるスルホニルイソシアネート誘導体とアルコールとを適当な溶媒中で反応させることで製造することもできる。
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜４８時間である。
反応の目的物である一般式［Ｉｅ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
＜製造方法４＞
2004108662.tif 000023
（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、一般に知られている方法〔例えば、特開昭５７−１２６４０４号公報記載の方法〕により一般式［Ｖ］で表されるスルホンアミド誘導体とクロロ炭酸エステルとを塩基の存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するクロロ炭酸エステルの使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
ここで使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等である。
塩基の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜４８時間である。
反応の目的物である一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
＜製造方法５＞
2004108662.tif 000024
（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、一般式［Ｉｂ］で表される安息香酸誘導体を一般に知られている公知の方法により通常用いられる溶媒、反応温度でエステル化することにより製造できる。
反応の目的物である一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
＜製造方法６＞
2004108662.tif 000025
（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｚは、メタンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のハロアルキルスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基等の（置換）フェニルスルホニルオキシ基又はハロゲン原子を示す。
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は日本化学会誌第４巻、第５８２頁（１９７８年）記載の方法により、一般式［Ｉｄ］で表されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体及びＲ３−Ｚを溶媒中、塩基の存在下反応させることにより製造する事ができる。
本工程で使用するＲ３−Ｚの使用量は、化合物［Ｉｄ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等である。
塩基の使用量は化合物［Ｉｄ］１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には３０分〜４８時間である。
一般式［Ｉ］の塩は、一般式［Ｉ］に水酸基、カルボキシル基、アミノ基等がその構造中にある場合、一般式［Ｉ］と、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化カルシウム等のアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコラート、アンモニア、トリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等のアミン、塩酸又は硫酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、或いは、メタンスルホン酸又はパラ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸等とを、無溶媒或いは適当な溶媒中で反応させることによって製造することができる。
反応の目的物である一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、一般式［Ｉ］で示されるフェニルスルホニルカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有してなる。
本発明化合物を農園芸用植物病害防除剤として使用する場合には、単独で用いてもよいが、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。
通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜５０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当である。
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。
界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。
さらに、本発明の農園芸用植物病害防除剤には、上記様々な製剤形態において有効成分である本発明化合物以外に必要に応じて他の公知の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、昆虫生育調整剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物病害防除剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合してもよい。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、これらの製剤をそのまま、あるいは希釈して茎葉散布、種子処理、土壌施用、水面施用または育苗箱施用等により使用することができる。これらの施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。
例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
また、育苗箱施用によって用いる場合、化合物の溶出性を制御した製剤化を行うことにより、長期にわたる効果を付与することが可能である。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は上記の施用形態により、糸状菌、細菌およびウィルスに起因する植物の病害を防除できる。
次に、具体的な病害を非限定例としてあげる。
キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、キュウリうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、コムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、イネ紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、コムギ赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、キュウリ斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇｅ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ）、イネもみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌｕｍａｅ）、イネ苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、イネ褐状病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ）、内穎褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｎａｎａｓ）
また、一般式［ＩＩ］で表されるサッカリン誘導体も病害防除剤として有用である。
【実施例】  以下、本発明の農園芸用植物病害防除剤で用いる一般式［Ｉ］の誘導体及びその合成中間体の製造法、製剤法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示す。
【実施例１】  ２−エトキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸（化合物番号Ｉ−２）
２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド（３．５ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液を水１００ｍＬに注加し、酢酸エチルで洗浄した。水溶液に１０％塩酸を酸性になるまで加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、白色粉末（融点１４９−１５２℃以上）の目的物２．７ｇを得た。
【実施例２】  ２−エトキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸プロピル（化合物番号Ｉ−１０４）
プロピルアルコール（０．１５ｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．１ｇ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した後、２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド（０．６ｇ）を加え、５時間加熱還流させた。反応液を冷却後、水５０ｍＬ加え、酢酸エチルで洗浄した。水溶液に１０％塩酸を酸性になるまで加え、析出物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、白色粉末（融点６９−７０℃）の目的物０．４６ｇを得た。
【実施例３】  Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メトキシメチル−２−アリルオキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド（化合物番号Ｉ−１４５）
（１）２−エトキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸アリル
アリルアルコール（８．８９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）に溶解し、５５％水素化ナトリウム（６．６８ｇ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した後、２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド（３７．２ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水５００ｍＬ加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末（融点７８−８０℃）の目的物１５．５ｇを得た。
（２）Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メトキシメチル−２−アリルオキシカルボニル）ベンゼンスルホンアミド
２−エトキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸アリル（１０．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、５５％水素化ナトリウム（１．３９ｇ）を加えた。この混合物を室温で３０分間撹拌した後、クロロメチルメチルエーテル（２．８３ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水２００ｍＬ加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色アメ状物質の目的物１０．９８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：１．１６（３Ｈ，ｔ）、３．５１（３Ｈ，ｓ）、４．１５（２Ｈ，ｑ）、４．８４（２Ｈ，ｄ）、５．２６（２Ｈ，ｓ）、５．３３（１Ｈ，ｄ）、５．４３（１Ｈ，ｄ）、６．０２（１Ｈ，ｍ）、７．６４（３Ｈ，ｍ）、８．３１（１Ｈ，ｍ）
【実施例４】  ２−イソブチルオキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸  カルシウム塩（化合物番号Ｉ−１９９）
（１）２−イソブチルオキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸
２−イソブチルオキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド（２２．０ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解し、２５％水酸化ナトリウム水溶液３７．２ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液を水２００ｍＬにあけ、酢酸エチルで洗浄した。この水溶液に１０％塩酸を酸性になるまで加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、白色粉末（融点１４９−１５２℃以上）の目的物１７．５６ｇを得た。
（２）２−イソブチルオキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸  カルシウム塩
２−イソブチルオキシカルボニルアミノスルホニル安息香酸（２．０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、水素化カルシウム０．２７ｇを加え２日間加熱還流させた。反応液を冷却後、不溶物をロ別した。得られた個体をイソプロピルエーテルで洗浄し、さらにジエチルエーテル洗浄、ヘキサン洗浄して、灰色粉末（融点３００℃以上）の目的物０．８４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ｄ−ＤＭＳＯ／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：０．８１（６Ｈ，ｄ）、１．７６（１Ｈ，ｍ）、３．５７（２Ｈ，ｄ）、７．３６（３Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ）
これらの方法に準じて製造した一般式［Ｉ］で表される本発明化合物の物性値を表８及び表９に示す。尚、表中の番号は表１〜表７に示した番号を表す。
2004108662.tif 000026
2004108662.tif 000027
本発明化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。
化合物番号Ｉ−４７：１．１７（３Ｈ，ｔ），３．３６（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ），７．８６（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ），９．１３（１Ｈ，ｂｒ）
化合物番号Ｉ−１１１：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．３４（９Ｈ，ｍ），１．７１（２Ｈ，ｑｕｉｎ），３．１０（２Ｈ，ｔ），４．１３（２Ｈ，ｑ），７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｍ）
化合物番号  Ｉ−１２９：１．１７（３Ｈ，ｔ），１．４１（３Ｈ，ｔ），３．３６（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｑ），７．６３（３Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｍ）
化合物番号  Ｉ−１３１：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．２３（３Ｈ，ｔ），１．３９（６Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ），４．１４（２Ｈ，ｑ），４．３８（２Ｈ，ｔ），７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ），８．２９（１Ｈ，ｍ）
化合物番号Ｉ−１４２：１．２２（３Ｈ，ｔ），１．６９（６Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ），５．２６（２Ｈ，ｍ），６．２３（１Ｈ，ｍ），７．６８（３Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｂｒ），８．２４（１Ｈ，ｄ）
化合物番号Ｉ−１４３：１．１７（３Ｈ，ｔ），３．３７（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ），４．８５（２Ｈ，ｄ），５．３８（２Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｍ），７．６３（３Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ）
化合物番号Ｉ−１４４：１．１５（３Ｈ，ｔ），４．１３（２Ｈ，ｑ），４．４１（２Ｈ，ｄ），４．８５（２Ｈ，ｄ），５．３５（２Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｍ），７．６３（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ）
化合物番号Ｉ−１４５：１．１６（３Ｈ，ｔ），３．５１（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ），４．８４（２Ｈ，ｄ），５．２６（２Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｍ），６．０３（１Ｈ，ｍ），７．６５（３Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ）
化合物番号Ｉ−１４６：１．２５（３Ｈ，ｔ），４．２５（２Ｈ，ｑ），４．７２（２Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｄ），５．４１（２Ｈ，ｍ），６．０２（１Ｈ，ｍ），７．７１（３Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ）
化合物番号Ｉ−１５３：１．２４（３Ｈ，ｔ），２．１６（１Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑ），４．５０（２Ｈ，ｔ），７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｂｒ）
化合物番号Ｉ−１５７：１．１５（３Ｈ，ｔ），２．５８（１Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｑ），４．４５（２Ｈ，ｄ），４．９４（２Ｈ，ｄ），５．３０（２Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｍ），７．６６（３Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｍ）
化合物番号Ｉ−１５８：１．１７（３Ｈ，ｔ），２．５７（１Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ），４．９３（２Ｈ，ｄ），５．２８（２Ｈ，ｓ），７．６８（３Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｍ）
化合物番号Ｉ−１７３：１．１６（３Ｈ，ｔ），３．３３（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ），５．３８（２Ｈ，ｓ），７．４１（５Ｈ，ｍ），７．６２（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータ（ｄ−ＤＭＳＯ／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。
化合物番号Ｉ−１９５：１．０４（３Ｈ，ｔ），３．８０（２Ｈ，ｑ），７．４９（３Ｈ，ｂｒ），７．７５（１Ｈ，ｄ）
化合物番号Ｉ−１９８：０．８４（３Ｈ，ｔ），１．３３（４Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｔ），７．４８（３Ｈ，ｂｒ），７．７３（１Ｈ，ｍ）
化合物番号Ｉ−１９９：０．８１（６Ｈ，ｄ），１．７６（１Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｄ），７．３６（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ）
化合物番号Ｉ−２０４：０．８４（３Ｈ，ｔ），１．２１（６Ｈ，ｂｒ），１．４３（２Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｔ），７．３３（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ）
化合物番号Ｉ−２０６：０．８６（３Ｈ，ｔ），１．２５（１０Ｈ，ｂｒ），１．４６（２Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｔ），７．３９（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｍ）
化合物番号Ｉ−２０８：０．８５（３Ｈ，ｔ），１．２２（１４Ｈ，ｂｒ），１．４４（２ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｔ），７．３６（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ）
次に本発明化合物の合成中間体（サッカリン誘導体［ＩＩ］）の具体例を表１０及び表１１に示す。
2004108662.tif 000028
2004108662.tif 000029
なお、上記の化合物、ＩＩ−１からＩＩ−５、ＩＩ−８からＩＩ−１３、及びＩＩ−２３からＩＩ−２８の化合物は、植物病害防除剤として有用である。
次に本発明化合物の合成中間体（サッカリン誘導体［ＩＩ］）の製造例を示す。
＜中間体例１＞
２−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド（化合物番号ＩＩ−２）
サッカリン（４．０ｇ）と炭酸水素ナトリウム（１．７ｇ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、クロロ炭酸エチル（２．５ｇ）を加えた。反応溶液を３時間加熱還流し、冷却後、水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して得られた固体をエタノールで再結晶し、白色粉末（融点１３２−１３４℃）の目的物５．５ｇを得た。
＜中間体例２＞
２−イソブチルオキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド（化合物番号１１−９）
無水サッカリンナトリウム（２２．６ｇ）をアセトニトリル（２００ｍＬ）に溶解し、クロロ炭酸イソブチル（１５．０ｇ）を加えた。反応溶液を５時間還流し、冷却後、水にあけ、クロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、白色粉末（融点９２−９３℃）の目的物２２．０ｇを得た。
次にこの方法に準じて製造した本発明化合物の合成中間体（サッカリン誘導体［ＩＩ］）の物性値を表１２に示す。尚、表中の化合物番号は表１０及び表１１に示した化合物番号を示す。
2004108662.tif 000030
＜実施例５＞  製剤例１  粉剤
化合物（Ｉ−１）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％を均一に混合粉砕して粉剤とした。また、化合物番号Ｉ−１に代えて、表１〜７に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。
＜実施例６＞  製剤例２  水和剤
化合物（Ｉ−２）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。また、化合物番号Ｉ−２に代えて、表１〜７に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。
＜実施例７＞  製剤例３  乳剤
化合物（Ｉ−４）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。また、化合物番号Ｉ−４に代えて、表１〜７に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
＜実施例８＞  製剤例４  粒剤
化合物（Ｉ−５）２４％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー６７％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。また、化合物番号Ｉ−５に代えて、表１〜７に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
＜実施例９＞  製剤例５  粒剤
化合物（Ｉ−６）２６％、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．４％、α化でんぷん３％、クレー７０．６％を高速撹拌機中で均一に混合し、適量の水を加えて混練後、バスケット型造粒機を用い目開き径１．０ｍｍのスクリーンより押出造粒し、造粒物を６０℃で静置乾燥して基剤を得た。この基剤８２％にアクリル樹脂６％、ウレタン樹脂３％、クレー９％を混合し、化合物（Ｉ−６）２１．３質量％を含有する溶出制御粒剤を得た。また、化合物番号Ｉ−６に代えて、表１〜７に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的に説明する。
＜試験例１＞  イネいもち病水面施用試験
直径９ｃｍの白磁鉢に１．５葉期の水稲（品種：愛知旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。２．５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０アールあたり１０００ｇになるように鉢に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種５日後に各葉位の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表１３の基準により評価した結果を表１４及び表１５に示した。
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比較薬剤Ａ：特許文献２記載の化合物番号２
＜試験例２＞  イネいもち病育苗箱施用試験
イネ用の育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）に人工培土を詰め、１箱当たりイネ（品種；愛知旭）の種籾１８０ｇ（乾重量換算）を播種した。播種３週間後に、製剤例４に準じて調製した粒剤を有効成分が箱当り１２ｇになるように育苗箱に均一に処理した。処理４時間後に、イネの幼苗５茎を育苗培土ごと分け取り、１／１００００ａワグネルポットに移植した。処理４０日後に、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種６日後に接種時の各葉位の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表１３の基準により評価した結果を表１６に示した。
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＜試験例３＞  コムギうどんこ病防除効果試験直径６ｃｍのプラスチックポット各々に、コムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で育成した。２葉が展開したコムギ苗に、製剤例６に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１ポット当り１０ｍｌ散布した。処理７日後に、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を振りかけて接種し、接種８日後に第１葉の発病面積を調査し、表１７の基準により評価した結果を表１８に示した。
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【産業上の利用可能性】  本発明の農園芸用植物病害防除剤は、イネいもち病、コムギふ枯病、キュウリべと病などに対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用植物病害防除剤として有用である。
なお、本発明の明細書の開示として、本出願の優先権主張の基礎となる日本特許特願２００３−１３６６５４号（２００３年５月１５日に日本特許庁に出願）の全明細書の内容をここに引用し取り入れるものである。
【国際調査報告】
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