(57)【要約】本発明の目的は、油脂組成物を添加する量が少なくカロリーの低減となること、添加量が少なくて済むこと、及び、すまし汁及び味噌汁等の元来油脂を殆ど含有しない食品への展開も可能となるような、油脂組成物含量が少なく、かつ、コク味がより強く発現する、いわゆる力価の高いコク味向上剤を提供することである。  従って、本発明は、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解物から成るコク味向上剤、及び、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解抽出物を含むコク味向上剤、並びに、これらのコク味向上剤を含む食品に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解物を含むコク味向上剤。
【請求項２】
長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解抽出物を含むコク味向上剤。
【請求項３】
長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体を１重量％以上含有する油脂組成物の分解物から成るコク味向上剤。
【請求項４】
長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体を１重量％以上含有する油脂組成物の分解抽出物から成るコク味向上剤。
【請求項５】
長鎖高度不飽和脂肪酸がアラキドン酸又はγリノレン酸である請求項１ないし４のいずれか一項に記載のコク味向上剤。
【請求項６】
分解物及び／又は分解抽出物が炭素数１０〜１５個のアルデヒド類を含むことを特徴とする、請求項１ないし５のいずれか一項に記載のコク味向上剤。
【請求項７】
分解物及び／又は分解抽出物が二重結合を２つ以上有するアルデヒド類を含むことを特徴とする、請求項６記載のコク味向上剤。
【請求項８】
２，４，７−トリデカトリエナールを含むことを特徴とする、請求項６又は７に記載のコク味向上剤。
【請求項９】
長鎖高度不飽和脂肪酸が動物油脂由来でない請求項１ないし８のいずれか一項に記載のコク味向上剤。
【請求項１０】
請求項１ないし９のいずれか一項に記載のコク味向上剤を含む食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解物又は分解抽出物を含むコク味向上剤、及びこれを含む食品等に関する。
【背景技術】
【０００２】  アラキドン酸（シス−５，８，１１，１４−エイコサテトラエン酸）は長鎖高度（多価）不飽和脂肪酸の一種であり動物の臓器及び組織から得られるリン脂質中に存在する。これは必須脂肪酸でありプロスタグランジン、トロンボキサンチン及びロイコトリエン等の合成の前駆体となる重要な化合物である。【０００３】  このようなアラキドン酸の機能に注目して、従来、アラキドン酸のような長鎖高度不飽和脂肪酸及びそのエステルを、栄養強化及び各種生理的作用を付与する目的で油脂及び食品等の各種組成物へ添加することが試みられてきた。しかしながら、アラキドン酸等の長鎖多価不飽和脂肪酸を植物油脂のコク等の風味を向上させる目的で使用することに関する技術についての開示はなく、このような目的に使用できる可能性を示唆する記載も見当たらない。【０００４】  ところで、このような長鎖高度不飽和脂肪酸を添加した場合には、その酸化分解物の臭い（所謂「戻り臭」）が食品等の風味を損ねるという問題点があり、その解決策として様々な手段が講じられてきた。
かかる手段の例として、例えば、特開昭６３−４４８４３に記載の油中水中油型乳化油脂組成物においては高度不飽和脂肪酸を内相油に含有することを特徴とする技術が開示されている。特開平６−１７２７８２では高度不飽和脂肪酸を含有する油脂を粉末化する技術が記載されている。特開平９−１７６６７９では不飽和脂肪酸粉状体に粉末状の抗酸化剤を混合させる技術が開示されている。特開平９−２６３７８４では多価不飽和脂肪酸を含有する油脂にδ−トコフェノールを含有させる技術が開示されている。又、特開平１１−１２５９２では高度不飽和脂肪酸を含有する魚脂類にしょうゆ油を添加することを特徴とする技術が開示されている。【０００５】  また、食品分野における長鎖高度不飽和脂肪酸の利用例として、特開２００１−７８７０２号公報には、油脂とエキスを水中油型に乳化させることで、まろやかさ、後味、うま味が増強された調味料が開示されており、油脂の例として魚油又は魚油を含有する油脂が挙げられており、魚油を構成する脂肪酸のうちω−３（ｎ−３）系高度不飽和脂肪酸を１０％以上含む例が記載されている。
この調味料においては、含まれる油脂の酸化を抑制する為に乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルを用いたり、油脂の酸化を防ぐためにエキスに天然物型抽出されたカルノシン、及びアンセリン等の抗酸化物質が含まれていることがこの好ましいとされている。又、調味料を製造する段階で、加熱処理等の酸化処理は一切行われていない。更に、この調味料の効果を有効に発揮できる使用する食品の例としては、水産練り製品、魚類、魚類加工品が挙げられているのみである。【０００６】  一方で、特許公報第３２２０１５５号には、乳脂肪以外の脂肪酸等の酸化によって得ることができる香味料組成物が開示され、この脂肪酸がｎ−３非共役二重結合系をもつ少なくとも１種類のポリ不飽和脂肪酸を０．０１重量％を超える量含むことを特徴としている。この香味料組成物はバター様フレーバーに強く認められている甘く、クリーミィなノートが含まれるものであるが、かかるノートを得る為には油脂を必ず酸化処理する必要がある。そしてこの酸化処理は、酸化を若干遅らせるような量の酸化防止剤が存在するプロセスによる制御された酸化処理である必要がある。又、かかる酸化処理によって発生するフレーバーは揮発性成分であるので、酸化処理は密閉系で行うことが好ましいとされ、実施例においては還流凝縮器を使用して酸化処理を行っている。香味料組成物の用途としてはバターフレーバーをもつと有益な食品の香味付与に特に適していると記載されている。【０００７】  更に、動植物原料からフレーバーを抽出する方法に関する発明が知られている（特開平０９−１４３４８９号公報：特許文献１）。しかしながら該発明は、動植物原料からフレーバーを抽出する際に、処理中の熱、光、酸素等の因子により、フレーバーの劣化、油の酸化分解によるオフフレーバーの生成等の不都合な変質、劣化を防ぎ、安定性に優れ、フレーバー強度の大きい香気香味成分を含有するフレーバーを製造することを目的とするものである。その為に、あらかじめ動植物原料に熟成補助材料を添加混合し、熟成した後に超臨界状態等で動植物原料の変化を低減させるものである。ここで、熟成処理の一例として加熱熟成が挙げられているが、その加熱条件としては、約１０℃〜約６０℃、好ましくは約３０℃〜約５０℃という比較的低温の範囲が開示されている。尚、該発明においては、抽出されたフレーバー成分に含有される具体的な化合物に関して何等言及されていない。【０００８】  また、澱粉及び／又はこれ以外の増粘性物質並びにアルデヒド類を含有する、油脂含量が１０重量％以下であることを特徴とするルウに関する発明が知られている（特開２００１−２６９１４２号公報：特許文献２）。該発明は低油脂含量ルウにおいて、油脂を多量に使用した場合と同様の油脂特有のこく味を呈するルウを提供することを目的としている。しかしながら該発明は、ルウにおける固有の課題を解決するものであり、食感を維持するために澱粉や増粘性物質が必要である。また低カロリーであることも目的としているため油脂含量が１０質量％以下、好ましくはそれ以下である。又、アルデヒド類としては直鎖状の飽和脂肪族アルデヒド及び直鎖状の不飽和脂肪族アルデヒドが挙げられているが、その中で、不飽和脂肪族アルデヒドの例としては、２，４−デカジエナールが記載されているのみである。【０００９】  更に、以下に示した非特許文献１には、合成した揮発性化合物のフレーバープロファイルが記載されており、その中に、２−ノネナール及び２，４−デカジエナール等の不飽和脂肪族アルデヒド、並びにラクトン等によって油っぽさが付与される可能性が示唆されている。【００１０】
【特許文献１】特開平０９−１４３４８９号公報
【特許文献２】特開２００１−２６９１４２号公報
【非特許文献１】薄木理一郎、「食用油脂の劣化とその呈味性に関する研究」、油化学、第３０巻、第９号、５４８〜５５２頁（１９８１）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】  食品の分野において、とんかつ等の油調食品やカレー、餃子等の油脂含有食品等、食品によっては「コク」や「濃厚感」が必要なものがある。そのような食品へ「コク」や「濃厚感」を賦与するため、従来は、香料を添加したり、動物性油脂を単独または植物油脂に配合して使用していた。
しかしながら、香料を添加したものにおいては、加熱調理中に香料が揮発し、賦与した「コク味」が持続しないという課題があった。また動物油脂の使用は同油脂に含まれるコレステロールや飽和脂肪酸の健康への影響が懸念されていた。植物油脂はノンコレステロールで飽和脂肪酸が少ないが、植物油脂で調理した食品は「あっさり」しており、「コク味」を必要とする食品には「物足りなさ」が感じられるという課題があった。
これらの課題から、ノンコレステロールで飽和脂肪酸が少なく、しかも「コク味」のある油脂の実現が望まれていた。
またコク味のある油脂でも油脂組成物含量が少なくてもコク味がより強く発現する、いわゆる力価の高いコク味向上剤が望まれている。その理由としては、コク味向上剤の力価が高ければ、例えば、油脂組成物を添加する量が少なくカロリーの低減となること、添加量が少なくて済むこと、及び、すまし汁及び味噌汁等の元来油脂を殆ど含有しない食品への展開も可能となること、等の利点があるためである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】  本発明者は上記の課題を解決すべく研究した結果、従来は肉類等の腐臭等、オフフレーバーの原因物質とされてきた長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体を分解しその分解物、およびその分解物の抽出物を食品に添加した場合に、食品のコク味が増し、味を引き立たす効果が得られることを見出し、本発明を完成した。【００１３】  即ち本発明は、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解物から成るコク味向上剤に係る。更に、本発明は、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解抽出物を含むコク味向上剤にも係る。
【発明の効果】
【００１４】  本発明の長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解物又は分解抽出物を含むコク味向上剤は、非常に優れたよりコク味向上効果を発揮することが確認され、本発明に係るコク味向上剤を食品に添加することによって、食品に有意な「コク味」や「濃厚感」が付与されることが判明した。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】  ここで、「コク味向上剤」とは、このコク味向上剤を添加した食品に有意な「コク味」や「濃厚感」を新たに付与したり、又はそれらを向上させるという本発明の効果が得られるものをいう。このような「コク味」に関する評価は、本明細書中の実施例に示した官能評価法によって行うことが出来る。【００１６】  本発明で「長鎖高度不飽和脂肪酸」とは、ｎ−３系の長鎖高度不飽和脂肪酸の場合には炭素数が２０以上かつ二重結合を３つ以上有する脂肪酸を意味し、ｎ−６系の長鎖高度不飽和脂肪酸の場合には炭素数が１８以上かつ二重結合を３つ以上有する脂肪酸を意味する。更に、ｎ−３系及びｎ−６系の双方ともに炭素数が２０〜２４かつ二重結合を４〜６有する長鎖高度不飽和脂肪酸が好ましい。ｎ−６系の長鎖高度不飽和脂肪酸の例としてγリノレン酸、アラキドン酸（ＡＡ）及びドコサテトラエン酸（ＤＴＡ）を挙げることが出来、特に、アラキドン酸が好適である。又、ｎ−３系の長鎖高度不飽和脂肪酸の例として、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）及びエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）を挙げることが出来る。【００１７】  アラキドン酸等の本発明で使用する長鎖高度不飽和脂肪酸及びそのエステル体の由来に特に制限はなく、各種動植物、微生物、藻類等から得られたものが市販されており、これら当業者には公知のものを適宜使用することが出来る。
例えば、特開平１０−７０９９２及び特開平１０−１９１８８６にはアラキドン酸をトリグリセリドの形で豊富に含有する微生物由来の食用油脂が記載されているが、これらの文献に記載されている食用油脂からアラキドン酸を得ることが出来る。
２種以上の長鎖高度不飽和脂肪酸又は異なる原料から得られた同種の脂肪酸を適宜混合して使用することも可能である。【００１８】  エステル体の構造及びその製造方法に特に制限はなく、これを構成するアルコール類としては、一価及び多価アルコールを使用することが出来る。多価アルコールの中でも、安全性やコストの点から好ましいものの例としてグリセロールをあげることができ、この場合にエステル体としてトリグリセリド、ジグリセリド及びモノグリセリドを構成する。これらのエステル体を構成する脂肪酸中に本発明の長鎖高度不飽和脂肪酸以外の脂肪酸が含まれていても良い。【００１９】  本発明のコク味向上剤中の長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解物を得る方法に特に制限はなく、当業者に公知の任意の方法で分解処理をすることが可能である。但し、本発明の効果を有効に発揮させるためには、コク味向上剤中の長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の酸化分解物であることが好ましい。酸化分解物を得る方法についても特に制限は無いが、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体を加熱することによって工業的に容易に得ることが出来き、安定性、コストの点から好ましい。【００２０】  上記の分解物を得る操作は、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体自体に対して行うことも出来るが、便宜的には、これらを含有する油脂組成物に対して行うことも出来る。かかる油脂組成物中の長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の含有量に特に制限はなく植物油等他の食品と混合しても良いが、含有量があまり少ないとその他の成分に由来する雑味の悪影響が生じる可能性もある。従って、本発明のコク味向上剤は、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体を、好ましくは１重量％以上、より好ましくは１０重量％以上さらに好ましくは３０％以上含有するものを分解して得るものである。【００２１】  従って、本発明は、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体を１重量％以上含有する油脂組成物の分解物から成るコク味向上剤にも係る。【００２２】  尚、加熱条件については、通常、４０〜２００℃、０．１〜２４０時間、好ましくは８０℃〜１８０℃において０．５時間〜７２時間の範囲で行うことができる。尚、１００℃以下で加熱するような場合には、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル、又はこれらを含有する油脂組成物を水に添加し、得られた混合物を加熱することによって、加熱温度が１００℃以上に上昇するのを防止することが出来る。【００２３】  既に記載したように、本発明は長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解抽出物を含むコク味向上剤にも係り、更に長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体を１重量％以上含有する油脂組成物の分解抽出物から成るコク味向上剤にも係る。
ここで、「分解抽出物」とは、長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体、並び上記油脂組成物の分解物を抽出したものを示し、抽出方法としては当業者に公知の任意の方法、例えば、水抽出、含水エタノールでの抽出、プロピレングリコール、超臨界または亜臨界二酸化炭素を用いての抽出、真空水蒸気蒸留などが挙げられる。
含水エタノール中のエタノール含量は５０重量％以下、好ましくは３０重量％以下であることが望ましい。
抽出方法はコストの点からは、プロピレングリコール、水または含水エタノールを用いての抽出が好ましく、抽出効率の点からは、真空水蒸気蒸留及び超臨界、亜臨界二酸化炭素が好ましい。
またこのような操作により得られた長鎖飽和脂肪酸及び／またはそのエステル体の分解抽出物中の脂質含量は２０重量％以下であることが望ましい。【００２４】  長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解抽出物は蒸留などで分解物濃度が高まっておりコク味向上の作用効果が高まる（力価が高まる）という効果に加えて、蒸留操作によって油分を低減されることにより、すまし汁や味噌汁、コンソメや中華スープなど本来油脂を殆ど含有しない食品への用途が広がることも利点として挙げられる。【００２５】  尚、以上の方法で抽出した高度不飽和脂肪酸の分解物又は分解抽出物はデキストリン等と混合し凍結乾燥等の操作をすることにより濃縮や、マイクロカプセル化しても使用することができる。【００２６】  本発明の分解物又は分解抽出物に含まれる具体的な成分として、アルデヒド類、ケトン類、ラクトン類、アルコール類、炭化水素類、フラン類、有機酸等がある。アルデヒド類としては、Ｐｅｎｔａｎａｌ、Ｈｅｘａｎａｌ、２−Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２−Ｏｃｔｅｎａｌ、２−Ｎｏｎｅｎａｌ、４−Ｎｏｎｅｎａｌ、２，４−Ｎｏｎａｄｅｎａｌ、２，４−ｄｅｃａｄｉｅｎａｌ、２，５−Ｕｎｄｅｃａｄｉｅｎａｌ、２，４，７−Ｄｅｃａｔｒｉｅｎａｌ、２，４，７−Ｔｒｉｄｅｃａｔｒｉｅｎａｌ等が、ケトン類としては、２−Ｈｅｐｔａｎｏｎｅ、３−Ｏｃｔａｎｏｎｅ、２−Ｏｃｔａｎｏｎｅ、３−Ｏｃｔｅｎ−２−ｏｎｅ、２，３−Ｏｃｔａｎｅｄｉｏｎｅ、４−Ｎｏｎａｎｏｎｅ等が、アルコール類としては、１−Ｏｃｔｅｎ−３−ｏｌ、２−ｍｅｔｈｙｌｅ−３−ｏｃｔａｎｏｌ、１，２−Ｈｅｐｔａｎｅｄｉｏｌ等が挙げられる。【００２７】  また上記分解物又は分解抽出物の中でも特に、分解物が炭素数１０〜１５、より好ましくは炭素数１１〜１５、更に好ましくは炭素数１３〜１５のアルデヒド類、その中でも二重結合を２つ以上有するアルデヒド類を含むものが好ましい。或いは、二重結合を３つ有する不飽和アルデヒドが好ましく、その中でも特に、２，４，７−デカトリエナール（Ｄｅｃａｔｒｉｅｎａｌ）及び／又は２，４，７−トリデカトリエナール（Ｔｒｉｄｅｃａｔｒｉｅｎａｌ）等のアルデヒド類を含むものが好ましい。【００２８】  尚、本発明のコク味向上剤中の長鎖高度不飽和脂肪酸及び／又はそのエステル体の分解物又は分解抽出物中の各成分の同定は、以下の実施例において具体的に示すように、当業者に公知のＧＣ分析又はＧＣ−ＭＳ分析で行うことができる。【００２９】  本発明は上記コク味向上剤を含む食品にも係る。ここで、対象となる食品の種類に特に制限はなく、例えば、スープ類やカレー、餃子、及び焼売等の油脂添付（含有）食品だけでなく、すまし汁や味噌汁、コンソメスープ、中華スープといった油脂を殆ど含有しない食品も挙げることが出来る。本発明の食品は、それに含まれる本発明に係るコク味向上剤によって、有意な「コク味」や「濃厚感」が付与される。【００３０】  以下、実施例を参照しながら本発明を詳述するが、これらの実施例は本発明の技術的範囲を何ら制限するものでない。尚、以下の実施例等において、他に記載のない限り、「％」は「重量％」を意味する。【００３１】  実施例で使用する長��不飽和脂肪酸
アラキドン酸（以下、ＡＡと記載。純度９８％、和光純薬工業（株）販売、ＩＣＮ製造）。
ＡＡ含有トリグリセリド（以下、ＡＡＴＧと記載。純度４０〜４５％、ナカライテスク（株）販売、サントリー（株）製造）。
γリノレン酸（純度９９％、ＳＩＧＭＡ社）。
ＤＨＡ２７Ｇ（日本化学飼料（株）、ＤＨＡ含量２７％）。
ＤＨＡ（純度９８％、ＳＩＧＭＡ社）。
ピュアライトオイル（以下、ＰＬ油と記載。低リノレン酸菜種油、味の素（株））。【００３２】官能評価方法
以下の官能評価において、「コク味が向上する」とは、各表中の評価項目にある、「味の強さ」及び「後味の強さ」が、それぞれ、「味の好ましさ」及び「後味の好ましさ」を損なうことなく増大することである。
パネル  ｎ＝７
以下の実施例の結果を示した表における記号の意味は以下のとおりである。
×：コントロールより弱いまたは好ましくない。
△：コントロールと同等。
○：コントロールより強いまたは好ましい。
◎：コントロールより明らかに強いまたは好ましい。【００３３】  以下のように脂肪酸あるいは高度不飽和脂肪酸含有油脂を原液であるいはＰＬ油で希釈して調整油を作成した。
１：ＰＬ油
２：１％ＡＡ／ＰＬ油
３：１％ＤＨＡ／ＰＬ油
４：１％γリノレン酸／ＰＬ油
５：ＡＡＴＧ（ＡＡ含量４０％）
６：１０％ＡＡＴＧ／ＰＬ油（ＡＡ含量４％）
７：ＤＨＡ２７Ｇ（ＤＨＡ含量２７％）
８：２０％ＤＨＡ２７Ｇ（ＤＨＡ含量５．４％）
【実施例１】
【００３４】酸化した高度不飽和脂肪酸の真空水蒸気蒸留物のコク味向上効果（１）
水５００ｇに調整油１〜８を各々０．５ｇ添加し、９０℃で３０分加温した。得られた水と油脂の混合物を真空水蒸気蒸留（５０℃、１６０ｍｍＨｇ）し、蒸留物１００ｇを得た。得られた蒸留物と味噌（「生味噌マイルド」ハナマルキ（株））を混合し、９０℃、５分間加熱し試食評価した。但し、調整油５及び７については真空水蒸気蒸留後、油０．５ｇ、水５００ｇの割合に調製後、再度９０℃で３０分加熱した。得られた水と油の混合物を真空水蒸気蒸留し蒸留物１００ｇを得た。得られた蒸留物は同様に味噌（及び水）と混合した。調整油１から得られたみそ汁をコントロールとし試食評価した。（１がコントロール、その他は実施例）【００３５】
【表１】
2005004634.tif 000002
【００３６】
【表２】
2005004634.tif 000003
【００３７】  高度不飽和脂肪酸を含有した油脂の酸化物または高度不飽和脂肪酸添加したＰＬ油の酸化物の真空水蒸気蒸留物はＰＬ油の酸化物の真空水蒸気蒸留物よりコク味向上効果を発揮した。
蒸留物の過度な添加は「味」「後味」の好ましさを損ねた。また、これら油脂は真空水蒸気蒸留後、再加熱したものの真空水蒸気蒸留物もコク味向上効果を発揮し、高度不飽和脂肪酸含有油脂の再利用が可能であることが確認された。
【実施例２】
【００３８】  酸化した高度不飽和脂肪酸の真空水蒸気蒸留物のコク味向上効果（２）
調整油１、６、及び８各５００ｇを１２０℃で２時間撹拌しながら加熱した。得られた油脂１０ｇを水５００ｇに添加し、真空水蒸気蒸留を行い蒸留物１００ｇを得た。得られた蒸留物を味噌（及び水）と混合し９０℃、５分加熱した。調整油１から得られたみそ汁をコントールとし試食評価した。（１がコントロール、その他は実施例）【００３９】
【表３】
2005004634.tif 000004
【００４０】  高度不飽和脂肪酸を含有した油脂の酸化物または高度不飽和脂肪酸添加したＰＬ油の酸化物の真空水蒸気蒸留物はＰＬ油の酸化物の真空水蒸気蒸留物よりコク味向上効果を発揮した。又、蒸留物の過度な添加は「味」「後味」の好ましさを損ねることが判明した。
【実施例３】
【００４１】酸化した高度不飽和脂肪酸の真空水蒸気蒸留物の濃縮物のコク味向上効果
水５００ｇに調整油１、５、及び６を各々０．５ｇ添加し、９０℃で３０分加温した。得られた水と油脂の混合物を真空水蒸気蒸留（５０℃、１６０ｍｍＨｇ）し、蒸留物１００ｇを得た。調整油１、６、及び８各５００ｇを１２０℃で２時間撹拌しながら加熱した。得られた油脂１０ｇを水５００ｇに添加し、真空水蒸気蒸留を行い蒸留物１００ｇを得た。コントロール品、各実施例の原料となる前記真空水蒸気蒸留物１００ｇとデキストリン（「サンデック１００」三和澱粉（株））１０ｇを混合し凍結乾燥した。下記の表４の配合により、味噌（「生味噌マイルド」ハナマルキ（株））と水を混合し９０℃、５分間加熱した後、真空水蒸気蒸留物とデキストリンを混合し凍結乾燥したデキストリンを添加混合し、味噌汁を作り、試食評価を行なった。（１がコントロール、その他は実施例）。【００４２】
【表４】
2005004634.tif 000005
【００４３】  高度不飽和脂肪酸を含有した油脂の酸化物または高度不飽和脂肪酸添加したＰＬ油の酸化物の真空水蒸気蒸留物をデキストリンと混合し凍結乾燥により濃縮したものはＰＬ油の酸化物の真空水蒸気蒸留物をデキストリンと混合し凍結乾燥により濃縮物したものよりコク味向上効果を発揮した。
【実施例４】
【００４４】水抽出した高度不飽和脂肪酸酸化物のコク味向上効果（１）
調整油１、６、及び８各５００ｇを１２０℃で２時間撹拌しながら加熱した。得られた油脂２００ｇを水１００ｇに添加し、室温で３０分アジテーターにて撹拌した。水と油の混合物より水相部を得た。得られた水相部を味噌と混合し９０℃、５分加熱した。調整油１をコントロールとし試食評価を行なった。【００４５】
【表５】
2005004634.tif 000006
【００４６】  高度不飽和脂肪酸添加したＰＬ油の酸化物の油脂からの水抽出物はＰＬ油の酸化物の水抽出物よりコク味向上効果を発揮した。
【実施例５】
【００４７】水抽出した高度不飽和脂肪酸酸化物のコク味向上効果（２）
調整油１、６、及び８各５００ｇに水１００ｇを添加して、強撹拌条件下、９８〜１００℃で６時間還流した。水相を回収した後、得られた水相部をコンソメ（味の素（株））と混合し９０℃、５分加熱した。調整油１をコントロールとし試食評価を行なった。【００４８】
【表６】
2005004634.tif 000007
【実施例６】
【００４９】含水エタノール抽出した高度不飽和脂肪酸酸化物のコク味向上効果
調整油１、６、及び８各５００ｇを１２０℃で２時間撹拌しながら加熱した。得られた油脂２００ｇを２５％含水エタノール１００ｇに添加し、室温で３０分アジテーターにて撹拌した。得られた水相部（アルコールを含む）にデキストリン（「サンデック１００」三和澱粉（株））１０ｇを加え、凍結乾燥した。凍結乾燥物０．５ｇを味噌（「生味噌マイルド」ハナマルキ（株））と混合し、水を添加して９０℃、５分加熱した。調整油１をコントロールとし試食評価を行なった。【００５０】
【表７】
2005004634.tif 000008
【実施例７】
【００５１】高度不飽和脂肪酸加熱抽出物の分析
以下の方法に従って分析した。
水５００ｇに調整油５を各々０．５ｇ添加し、９０℃で３０分加温した。得られた水と油脂の混合物を真空水蒸気蒸留（５０℃、１６０ｍｍＨｇ）し、蒸留物１００ｇを得た。得られた真空水蒸気蒸留物を「Ｐｏｒａ  Ｐａｃｋ  ＴｙｐｅＱ  ５０−８０Ｍｅｓｈ」（ＷＡＴＥＲＳ  ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ）に吸着させた。吸着した高度不飽和脂肪酸抽出物をジエチルエーテル１００ｍｌで脱着し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。ジエチルエーテルを４０℃、窒素吹き込みにて約１ｍｌまで蒸散させ高度不飽和脂肪酸抽出物を濃縮した。得られた高度不飽和脂肪酸抽出物の濃縮物をＧＣ−ＭＳにて成分分析を行なった。【００５２】  ＧＣ−ＭＳ分析条件は以下の通り
装置：ＧＣ：ＨＰ５８９０（Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ社）、ＭＳ：ＨＰ５９７２（Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ社）
カラム：ＴＣ−ＷＡＸ（ＧＬ−Ｓｃｉｅｎｃｅ社）０．２５ｍｍＩ．Ｄ．×６０ｍ  ｄｆ＝０．２５μｍ
昇温条件：４０℃で５分保持→４℃／ｍｉｎで昇温→２００℃で１０分保持
成分の同定は、得られたマススペクトルの値と、ライブラリー（ＮＢＳ７５Ｋ，ＮＩＳＴ社）の値、又はライブラリーにはない未知成分に関しては油脂を構成する脂肪酸の酸化分解によって生じる可能性のある理論的なマススペクトルの値および文献（例えば、Ｂａｄｉｎｇｓ，Ｈ．Ｔ．Ｎｅｔｈ．Ｍｉｌｋ  Ｄａｉｒｙ  Ｊ．，２４：１４５−２５６（１９７０））とを比較することによって行った。その結果、得られた高度不飽和脂肪酸抽出物の濃縮物には以下の成分が含有されていることが確認された。【００５３】
【表８】
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【国際調査報告】
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