(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）：2004029043.tif 000144    式中、Ｒ１は、置換されていてもよいフェニル、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は置換アミノを示し、Ｑは、ＣＨ又はＮを示し、Ｒ３は、Ｈ、アルキル又はアミノを示し、Ｒ４は、一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）：2004029043.tif 000145        式中、Ｒ７は、Ｈ又はアルキルを示し、Ｒ８は、Ｈ、アルキル又は置換アミノを示し、Ｒ９は、Ｈ又はアルキルを示し、Ｒ１２は、Ｈ、アルキル、ハロゲノアルキル又は置換アミノを示す、    を示す、で表されるピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩、及びこれらを有効成分とする医薬組成物に関する。
2004029043.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
2004029043.tif 000131
式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６
式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、一般式（ＩＩ）：
2004029043.tif 000132
一般式（ＩＩＩ）：
2004029043.tif 000133
一般式（ＩＶ）：
2004029043.tif 000134
又は、一般式（Ｖ）：
2004029043.tif 000135
式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示し、Ｒ９は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表されるピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２】
一般式（Ｉ）：
2004029043.tif 000136
式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６
式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、一般式（ＩＩ）：
2004029043.tif 000137
式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示し、Ｒ９は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第１項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、
Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩ）
式中、Ｒ７が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示す、
を示す請求の範囲第２項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項４】
Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、前記一般式（ＩＩ）
式中、Ｒ７が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子、メチル基又はエチル基を示す、
を示す請求の範囲第３項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項５】
Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、前記一般式（ＩＩ）
式中、Ｒ７が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子又はメチル基を示す、
を示す請求の範囲第４項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項６】
Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ジメチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１−エチル−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す請求の範囲第５項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項７】
Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す請求の範囲第６項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項８】
Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基又は１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す請求の範囲第７項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項９】
ピラゾール化合物が、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール又は
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（４−メトキシベンジルアミカピリミジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾールである請求の範囲第８項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）：
2004029043.tif 000138
式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６
式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、一般式（ＩＩＩ）：
2004029043.tif 000139
式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−Ｎ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示し、Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第１項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１１】
Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、
Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩＩ）
式中、Ｒ７が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第１０項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１２】
Ｒ７が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩＩ）
式中、Ｒ７が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第１１項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩＩ）
式中、Ｒ７が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第１２項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す請求の範囲第１３項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す請求の範囲第１４項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１６】
Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す請求の範囲第１５項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１７】
ピラゾール化合物が、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−イソプロピルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルホニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−（１−フェネチルアミノ）ピリジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−ベンゾイルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（３−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロペンチルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール又は
３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（４−メトキシベンジル）アミノピリミジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールである請求の範囲第１６項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１８】
一般式（Ｉ）：
2004029043.tif 000140
式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６
式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、一般式（ＩＶ）：
2004029043.tif 000141
式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示し、Ｒ９は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第１項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項１９】
Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、
Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＶ）
式中、Ｒ７が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示す、
を示す請求の範囲第１８項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２０】
Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＶ）
式中、Ｒ７が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子、メチル基又はエチル基を示す、
を示す請求の範囲第１９項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２１】
Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＶ）
式中、Ｒ７が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子又はメチル基を示す、
を示す請求の範囲第２０項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２２】
Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，４−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す請求の範囲第２１項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２３】
Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は１，４，５，６−テトラヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す請求の範囲第２２項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２４】
Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す請求の範囲第２３項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２５】
ピラゾール化合物が、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール又は
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾールである請求の範囲第２４項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２６】
一般式（Ｉ）：
2004029043.tif 000142
式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６
式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、一般式（Ｖ）：
2004029043.tif 000143
式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示し、Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表される請求の範囲第１項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２７】
Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、
Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（Ｖ）
式中、Ｒ７が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第２６項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２８】
Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（Ｖ）
式中、Ｒ７が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示す、
で表される請求の範囲第２７項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項２９】
Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（Ｖ）
式中、Ｒ７が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示す、
を示す請求の範囲第２８項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項３０】
Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す請求の範囲第２９項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項３１】
Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す請求の範囲第３０項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項３２】
Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す請求の範囲第３１項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項３３】
ピラゾール化合物が、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール又は
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールである請求の範囲第３２項に記載のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項３４】
請求の範囲第１項乃至第３３項より選択される一の請求項に記載の化合物又はその塩より選択される化合物を有効成分とする医薬組成物。
【請求項３５】
請求の範囲第１項乃至第３３項より選択される一の請求項に記載の化合物又はその塩より選択される化合物を有効成分とするｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤。
【請求項３６】
請求の範囲第１項乃至第３３項より選択される一の請求項に記載の化合物又はその塩より選択される化合物を有効成分とするリウマチ治療薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用及びそれに基づく優れたサイトカイン産生抑制活性を有する新規なピラゾール化合物に関する。更に詳細には、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ−α）及びインターロイキン（ＩＬ−１，ＩＬ−６，ＩＬ−８等）などの炎症性サイトカインの産生抑制作用を有する、解熱・鎮痛・抗炎症剤並びに慢性関節リウマチなどの自己免疫性疾患、骨粗鬆症などの骨疾患、その他前記サイトカインが関与する疾患に対する治療剤として有用な新規ピラゾール化合物に関する。
【背景技術】  従来の非ステロイド型抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）は、その作用機序から胃潰瘍などの消化管障害を惹起し、長期の連続使用において問題点を有している。また、原因療法的な目的で慢性関節リウマチにおいて使用される疾患修飾型抗リウマチ薬（ＤＭＡＲＤ）は、未だ安定して明確な薬効を発揮するに至っていない。一方、炎症発生後の様々なイベントを誘起するとされる炎症性サイトカインの一種であるＴＮＦ−αの抗体療法は慢性関節リウマチにおいて著効を示しており、サイトカインの産生抑制が抗リウマチ薬等のメカニズムとして好ましい事を例示している。さらに、ＩＬ−１，ＩＬ−６，ＩＬ−８等のサイトカインについても炎症メディエーターとしての多彩な作用が解明されてきている。ＭＡＰキナーゼのホモローグとしてクローニングされたＰ３８ＭＡＰキナーゼは、これらの炎症性サイトカインの産生の制御と受容体にカップルしたシグナル伝達系に関与しており、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害による炎症性サイトカイン抑制剤は、従来とは異なった作用機序による新世代の解熱・鎮痛・抗炎症剤並びに慢性関節リウマチなどの自己免疫疾患、骨粗鬆症などの骨疾患、その他これらのサイトカインが関与する疾患に対する治療剤として現在期待されている。
これら炎症性サイトカインの産生を抑制する作用を有する従来のピラゾール化合物があるが（例えば、ＷＯ９８／５２９４０Ａ公報、ＷＯ００／３１０６３Ａ公報、ＷＯ９５／３１４５１Ａ公報、ＷＯ０２／５７２６５Ａ公報及びＷＯ００／３９１１６Ａ公報）、薬効、体内動態及び安全性において、更に優れた化合物の開発が望まれている。
上記のＰ３８ＭＡＰキナーゼ阻害による炎症性サイトカインの産生を抑制する作用を有する低分子化合物の探索において、より強い薬効と優れた体内動態及び高い安全性を示す一連のピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩を提供することを目的とする。
【発明の開示】
本発明者らはピラゾール化合物について鋭意研究を重ねた結果、ピラゾール環の３位がフェニル基で置換され、且つ、４位がピリジル又はピリミジル基で置換されている一連のピラゾール化合物において、該ピラゾール環の１位に特定の置換基、すなわち、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基又は７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を持つ一連のピラゾール化合物が、Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害による優れた炎症性サイトカインの産生抑制作用と優れた体内動態及び高い安全性を有することを見出し、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明の発明は、
一般式（Ｉ）：
2004029043.tif 000003
式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６
式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す、
を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、一般式（ＩＩ）：
2004029043.tif 000004
一般式（ＩＩＩ）：
2004029043.tif 000005
一般式（ＩＶ）：
2004029043.tif 000006
又は、一般式（Ｖ）：
2004029043.tif 000007
式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示し、Ｒ９は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１
式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す、
を示す、
を示す、
で表されるピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩に関する。
本発明は、また、前記ピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物に関する。
本発明は、更に、前記ピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有するｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤に関する。
本発明は、更に、前記ピラゾール化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有するリウマチ治療薬に関する。
【発明を実施するための最良の形態】  Ｒ１の示すフェニル基の置換基としての「ハロゲン原子」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「ハロゲノ部分」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「ハロゲノ部分」；Ｒ２の示す「ハロゲン原子」；Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６の示すハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「ハロゲノ部分」、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基及びベンゾイル基の置換基としての「ハロゲン原子」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「ハロゲノ部分」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「ハロゲノ部分」；Ｒ１２が示すハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「ハロゲノ部分」は、いずれも同一の意義を有する「ハロゲン原子」を意味し、そのようなハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を挙げることができ、好ましくは、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、更に好ましくは、フッ素原子又は塩素原子である。
Ｒ１の示すフェニル基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」；Ｒ２の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」；Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基及びベンゾイル基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」；Ｒ３の示す、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；Ｒ７の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；Ｒ８の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；Ｒ８及びＲ１２において、Ｒ１０、Ｒ１１の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」；Ｒ９が示す、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；Ｒ１２が示す、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」は、いずれも同一の意義を有するＣ１−Ｃ６アルキル基を意味し、そのようなＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基又は２−エチルブチル基のような直鎖状若しくは分枝状のＣ１−Ｃ６アルキル基を挙げることができ、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。
Ｒ１の示すフェニル基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」；Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６の示す、「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基及びベンゾイル基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」；Ｒ１２の示す「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」は、いずれも同一の意義を有する「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」を意味し、そのような「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジヨードメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基又はパーフルオロヘキシル基のような前記のハロゲン原子が１又は２以上置換した前記の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」を挙げることができ、好ましくは、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり、特に好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基である。
Ｒ１の示すフェニル基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基部分」；Ｒ２の示す、「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」；Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６の示す、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基部分」、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基及びベンゾイル基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基部分」；Ｒ８及びＲ１２において、Ｒ１０、Ｒ１１の示す、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基部分」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」を意味し、そのような「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１−エチルブトキシ基又は２−エチルブトキシ基のような直鎖状若しくは分枝状のＣ１−Ｃ６アルコキシ基を挙げることができ、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。
Ｒ１の示すフェニル基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」；Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６の示すＣ７−Ｃ１２アラルキル基及びベンゾイル基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」は、いずれも同一の意義を有する「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」を意味し、そのような「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」は、例えば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、ジヨードメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、パーフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、パーフルオロブトキシ基、５−フルオロペンチルオキシ基又は６−フルオロヘキシルオキシ基のような前記のハロゲン原子が１又は２以上置換した前記の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」を挙げることができ、好ましくはフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、更に好ましくは、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、特に好ましくは、ジフルオロメトキシ基である。
Ｒ１の示すフェニル基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」；Ｒ２の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」を意味し、そのような「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ヘキシルチオ基、１−メチルペンチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、１−エチルブチルチオ基又は２−エチルブチルチオ基のような直鎖状若しくは分枝状のＣ１−Ｃ６アルキルチオ基を挙げることができ、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基であり、更に好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基又はイソプロピルチオ基であり、特に好ましくは、メチルチオ基である。
Ｒ１の示すフェニル基の置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であり、更に好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はメチルチオ基であり、更により好ましくは、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、特に好ましくは、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１の示すフェニル基上の置換基の数は、例えば、１乃至５であり、好ましくは、１乃至３であり、特に好ましくは、１乃至２である。
Ｒ１は、具体的に、好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，３，５−トリクロロフェニル基、２，４，５−トリクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ−５−フルオロフェニル基、４−ブロモ−３−フルオロフェニル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニル基、３−フルオロ−４−ヨードフェニル基、３−ブロモ−４−クロロフェニル基、４−ブロモ−３−クロロフェニル基、２−ジフルオロメチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、４−ジフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、５−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル基、４−フルオロ−３−ジフルオロメチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ジフルオロメトキシフェニル基、３−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メトキシフェニル基又は３−フルオロ−４−メトキシフェニル基であり、
更に好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基であり、特に好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基である。
Ｒ２の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、１−メチルペンチルスルフィニル基、２−メチルペンチルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基、４−メチルペンチルスルフィニル基、１−エチルブチルスルフィニル基又は２−エチルブチルスルフィニル基のような直鎖状若しくは分枝状のＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基を挙げることができ、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基であり、更に好ましくは、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基又はイソプロピルスルフィニル基であり、特に好ましくは、メチルスルフィニル基である。
Ｒ２の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」；Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６の示す、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」；Ｒ８及びＲ１２において、Ｒ１０、Ｒ１１の示す、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」を意味し、そのような「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、１−メチルペンチルスルホニル基、２−メチルペンチルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基、４−メチルペンチルスルホニル基、１−エチルブチルスルホニル基又は２−エチルブチルスルホニル基のような直鎖状若しくは分枝状のＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を挙げることができ、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基であり、更に好ましくは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基又はイソプロピルスルホニル基であり、特に好ましくは、メチルスルホニル基である。
Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６が示す「Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基を挙げることができ、好ましくは、シクロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくは、シクロプロピル基又はシクロペンチル基であり、特に好ましくは、シクロプロピル基である。
Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基」；Ｒ８及びＲ１２において、Ｒ１０、Ｒ１１の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基」を意味し、そのような「Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基」としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基又はヘプタノイル基のような直鎖状若しくは分枝状のＣ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基等を挙げることができ、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基であり、更に好ましくは、アセチル基又はプロピオニル基であり、特に好ましくは、アセチル基である。
Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６の示す「Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基」としては、例えば、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基又はシクロヘプチルカルボニル基のようなシクロアルキル部分が前記の「Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基」であるＣ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基を挙げることができ、好ましくは、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基又はシクロヘキシルカルボニル基であり、更に好ましくは、シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基又はシクロヘキシルカルボニル基であり、特に好ましくは、シクロプロピルカルボニル基又はシクロペンチルカルボニル基である。
Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６の示す「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基」；Ｒ８及びＲ１２において、Ｒ１０、Ｒ１１の示す、「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基」は、いずれも同一の意義を有する「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基」を意味し、そのような「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、１−エチルプロポキシカルボニル基、１−メチルブトキシカルボニル基、２−メチルブトキシカルボニル基又はヘキシルオキシカルボニル基のようなアルコキシ部分が前記の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」であるＣ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基を挙げることができ、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基であり、更に好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はｔ−ブトキシカルボニル基であり、特に好ましくは、メトキシカルボニル基である。
Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６が示す「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基」の「Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基」としては、例えば、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−メチル−２−フェニルエチル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、１−フェニルブチル基、２−フェニルブチル基、３−フェニルブチル基、４−フェニルブチル基、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル基、１−メチル−２−フェニルプロピル基、１−フェニルペンチル基、２−フェニルペンチル基、３−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、５−フェニルペンチル基、１−フェニルヘキシル基、２−フェニルヘキシル基、３−フェニルヘキシル基、４−フェニルヘキシル基、５−フェニルヘキシル基、６−フェニルヘキシル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、１−（α−ナフチル）エチル基、２−（α−ナフチル）エチル基、１−（β−ナフチル）エチル基又は２−（β−ナフチル）エチル基のようなアリール基部分がフェニル基又はナフチル基であり、アルキレン部分が直鎖状若しくは分枝状のＣ７−Ｃ１２アラルキル基を挙げることができ、好ましくは、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基又は１−メチル−２−フェニルエチル基であり、更に好ましくは、ベンジル基、１−フェネチル基又は２−フェネチル基であり、特に好ましくは、ベンジル基又は１−フェネチル基である。
Ｒ２において、Ｒ５、Ｒ６が示すＣ７−Ｃ１２アラルキル基及びベンゾイル基のアリール基上の置換基としてのハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基は、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、更に好ましくは、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基又はジフルオロメトキシ基であり、更により好ましくは、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はジフルオロメトキシ基であり、特に好ましくは、フッ素原子又はメトキシ基である。
Ｒ２の示す「基−ＮＲ５Ｒ６」としては、好ましくは、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基であり、
更に好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基であり、更により好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、ベンジルアミノ基、４−フルオロベンジルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基、１−（４−フルオロフェニル）エチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基であり、特に好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である。
Ｒ２としては、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル―カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基であり、
更に好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基であり、更により好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基であり、特に好ましくは、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である。
Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示す。
Ｒ３は、好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基又はアミノ基であり、特に好ましくは、水素原子である。
Ｒ７は、好ましくは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基であり、好ましくは、水素原子又はメチル基である。
Ｒ８及びＲ１２の示す「基−ＮＲ１０Ｒ１１」としては、好ましくは、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基であり、更に好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基であり、特に好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基である。
Ｒ８としては、好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基であり、更により好ましくは、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基又はアミノ基である。
Ｒ９は、好ましくは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基であり、特に好ましくは、水素原子又はメチル基である。
Ｒ１２としては、好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基であり、更により好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基又はアセチルアミノ基である。
Ｒ４としては、好ましくは、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、４−エチル−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−エチル−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ジメチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−エチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ジエチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−イソプロピルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ホルミルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−エトキシカルボニルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−エチルスルホニルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１−エチル−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１，４−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ジメチルアミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１，４，５−トリメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１，４−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−エチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−ホルミルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−エトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−エチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−エチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−ホルミルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−エトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−エチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アミノ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３，８−ジアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ジメチルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−エチルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ジエチルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−イソプロピルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ホルミルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−エトキシカルボニルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−エチルスルホニルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，４−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−ジメチルアミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−８−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−ジメチルアミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アセチルアミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−８−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−８−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基であり、
更に好ましくは、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ジメチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１−エチル−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アミノ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，４−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基であり、
更により好ましくは、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基であり、
特に好ましくは、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基である。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、その分子内に不斉中心を有する場合があり、そのような場合には光学異性体（Ｒ体、Ｓ体）が存在するが、本発明はそれらをも含有する。
本発明の化合物（Ｉ）を有する化合物において、好ましくは、
（１）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基である化合物、
（２）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基である化合物、
（３）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基である化合物、
（４）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基である化合物、
（５）Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
（６）Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）である化合物、
（７）Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基である化合物、
（８）Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基である化合物、
（９）Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である化合物、
（１０）Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である化合物、
（１１）Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基である化合物、
（１２）Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基である化合物、
（１３）Ｒ３が、水素原子である化合物、
（１４）Ｒ４におけるＲ７が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基であり、Ｒ９が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基である化合物（但し、Ｒ９とＲ１２とは同時に存在しない）、
（１５）Ｒ４におけるＲ７が、水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｒ８が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基であり、Ｒ９が、水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基である化合物（但し、Ｒ９とＲ１２とは同時に存在しない）、
（１６）Ｒ４におけるＲ７が、水素原子又はメチル基であり、Ｒ８が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基であり、Ｒ９が、水素原子又はメチル基であり、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基である化合物（但し、Ｒ９とＲ１２とは同時に存在しない）、
（１７）一般式（ＩＩ）で表わされるＲ４が、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ジメチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１−エチル−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基である化合物、
（１８）一般式（ＩＩ）で表わされるＲ４が、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基である化合物、
（１９）一般式（ＩＩ）で表わされるＲ４が、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基又は１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基である化合物、
（２０）一般式（ＩＩＩ）で表わされるＲ４が、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基である化合物、
（２１）一般式（ＩＩＩ）で表わされるＲ４が、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基である化合物、
（２２）一般式（ＩＩＩ）で表わされるＲ４が、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基である化合物、
（２３）一般式（ＩＶ）で表わされるＲ４が、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，４−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基である化合物、
（２４）一般式（ＩＶ）で表わされるＲ４が、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は１，４，５，６−テトラヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基である化合物、
（２５）一般式（ＩＶ）で表わされるＲ４が、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基である化合物、
（２６）一般式（Ｖ）で表わされるＲ４が、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基である化合物、
（２７）一般式（Ｖ）で表わされるＲ４が、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基である化合物、
（２８）一般式（Ｖ）で表わされるＲ４が、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基である化合物
を挙げることができる。
また、上記（１）−（５）、（６）−（１０）、（１１）−（１３）、（１４）−（１６）の群においては、番号が大きくなるに従って、より好ましい化合物を示し、Ｒ１を群（１）−（５）から、Ｒ２を群（６）−（１０）から、Ｒ３を群（１１）−（１３）から、Ｒ４を群（１４）−（１６）、（１７）−（１９）、（２０）−（２２）、（２３）−（２５）又は（２６）−（２８）から任意に選択し、また、これらを任意に組み合わせて得られた化合物も好ましい化合物である。例えば、以下の化合物を挙げることができる。
（２９）一般式（Ｉ）：
2004029043.tif 000008
［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、一般式（ＩＩ）：
2004029043.tif 000009
［式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ９は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。］を示す。］で表される化合物、
（３０）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、
Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩ）（式中、
Ｒ７が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）を示す化合物、
（３１）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩ）（式中、
Ｒ７が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子、メチル基又はエチル基を示す。）を示す化合物、
（３２）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩ）（式中、Ｒ７が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子又はメチル基を示す。）で示される化合物、
（３３）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−ジメチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１−エチル−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す化合物、
（３４）Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は５−アミノ−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す化合物、
（３５）Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基又は１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す化合物、
（３６）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール又は
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾールである化合物、
（３７）一般式（Ｉ）：
2004029043.tif 000010
［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、
一般式（ＩＩＩ）：
2004029043.tif 000011
［式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。）を示す。］を示す。］で表される化合物、
（３８）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、
Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩＩ）（式中、
Ｒ７が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基である。）を示す化合物、
（３９）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩＩ）（式中、
Ｒ７が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示す。）を示す化合物、
（４０）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＩＩ）（式中、
Ｒ７が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示す。）を示す化合物、
（４１）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−ジメチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す化合物、
（４２）Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す化合物、
（４３）Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す化合物、
（４４）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−イソプロピルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルホニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（１−フェネチルアミノ）ピリジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−ベンゾイルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（３−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロペンチルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール又は
３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（４−メトキシベンジル）アミノピリミジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールである化合物、
（４５）一般式（Ｉ）：
2004029043.tif 000012
［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、一般式（ＩＶ）：
2004029043.tif 000013
［式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ９は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。］を示す。］で表される化合物、
（４６）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、
Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＶ）（式中、
Ｒ７が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）を示す化合物、
（４７）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択さわる基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＶ）（式中、
Ｒ７が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子、メチル基又はエチル基を示す。）を示す化合物、
（４８）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、  Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（ＩＶ）（式中、
Ｒ７が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ９が、水素原子又はメチル基を示す。）を示す化合物、
（４９）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アセチルアミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メトキシカルボニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチルスルホニルアミノ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，４−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す化合物、
（５０）Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、５−アミノ−１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は１，４，５，６−テトラヒドロ−１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す化合物、
（５１）Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基又は１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル基を示す化合物、
（５２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール又は
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾールを示す化合物、
（５３）一般式（Ｉ）
2004029043.tif 000014
［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、Ｑは、ＣＨ又は窒素原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアミノ基を示し、Ｒ４は、一般式（Ｖ）：
2004029043.tif 000015
［式中、Ｒ７は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基又は基−ＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。）を示す。］を示す。］で表される化合物、
（５４）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基又は基−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基或はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基又はベンゾイル基を示す。）を示し、
Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（Ｖ）（式中、
Ｒ７が、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ８が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基を示す。）を示す化合物、
（５５）Ｒ１が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−カルボニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（Ｖ）（式中、
Ｒ７が、水素原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、エチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はエチルスルホニルアミノ基を示す。）を示す化合物、
（５６）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びメチルチオ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基又はフェニル基部分がフッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びジフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基若しくはベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、一般式（Ｖ）（式中、
Ｒ７が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ８が、水素原子、メチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示し、Ｒ１２が、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基を示す。）を示す化合物、
（５７）Ｒ１が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基より成る群から選択される基で１乃至２個置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アセチルアミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチルスルホニルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は８−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す化合物、
（５８）Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子、メチル基又はアミノ基を示し、
Ｒ４が、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、７，８−ジヒドロ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は７，８−ジヒドロ−８−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す化合物、
（５９）Ｒ１が、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基又は３−トリフルオロメチルフェニル基を示し、
Ｒ２が、水素原子、メトキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、４−メトキシベンジルアミノ基、１−フェネチルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を示し、
Ｒ３が、水素原子を示し、
Ｒ４が、７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基又は７，８−ジヒドロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す化合物、
（６０）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール又は
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールである化合物。
本発明において一般式（Ｉ）を有する好ましい化合物としては、表１〜表４の化合物を具体的に例示することができる。
2004029043.tif 000016
2004029043.tif 000017
2004029043.tif 000018
2004029043.tif 000019
2004029043.tif 000020
2004029043.tif 000021
2004029043.tif 000022
2004029043.tif 000023
2004029043.tif 000024
2004029043.tif 000025
2004029043.tif 000026
2004029043.tif 000027
2004029043.tif 000028
2004029043.tif 000029
2004029043.tif 000030
2004029043.tif 000031
2004029043.tif 000032
2004029043.tif 000033
2004029043.tif 000034
2004029043.tif 000035
2004029043.tif 000036
2004029043.tif 000037
2004029043.tif 000038
2004029043.tif 000039
2004029043.tif 000040
2004029043.tif 000041
2004029043.tif 000042
2004029043.tif 000043
2004029043.tif 000044
2004029043.tif 000045
2004029043.tif 000046
2004029043.tif 000047
2004029043.tif 000048
2004029043.tif 000049
2004029043.tif 000050
2004029043.tif 000051
2004029043.tif 000052
2004029043.tif 000053
2004029043.tif 000054
2004029043.tif 000055
2004029043.tif 000056
2004029043.tif 000057
2004029043.tif 000058
2004029043.tif 000059
2004029043.tif 000060
2004029043.tif 000061
2004029043.tif 000062
2004029043.tif 000063
2004029043.tif 000064
2004029043.tif 000065
2004029043.tif 000066
2004029043.tif 000067
2004029043.tif 000068
2004029043.tif 000069
2004029043.tif 000070
2004029043.tif 000071
2004029043.tif 000072
2004029043.tif 000073
2004029043.tif 000074
2004029043.tif 000075
2004029043.tif 000076
2004029043.tif 000077
2004029043.tif 000078
2004029043.tif 000079
2004029043.tif 000080
2004029043.tif 000081
2004029043.tif 000082
2004029043.tif 000083
2004029043.tif 000084
2004029043.tif 000085
2004029043.tif 000086
2004029043.tif 000087
2004029043.tif 000088
2004029043.tif 000089
2004029043.tif 000090
2004029043.tif 000091
2004029043.tif 000092
2004029043.tif 000093
2004029043.tif 000094
2004029043.tif 000095
2004029043.tif 000096
2004029043.tif 000097
2004029043.tif 000098
2004029043.tif 000099
2004029043.tif 000100
2004029043.tif 000101
2004029043.tif 000102
2004029043.tif 000103
2004029043.tif 000104
2004029043.tif 000105
2004029043.tif 000106
2004029043.tif 000107
2004029043.tif 000108
2004029043.tif 000109
2004029043.tif 000110
上記表における略号は以下の基を示す。
Ｍｅ：メチル基、
Ｅｔ：エチル基、
Ｐｒ：プロピル基、
Ｐｒｉ：イソプロピル基、
Ｐｒｃ：シクロプロピル基、
Ｐｎｃ：シクロペンチル基、
Ｈｘｃ：シクロヘキシル基、
Ｐｈ：フェニル基、
Ｂｎ：ベンジル基、
４−Ｆ−Ｂｎ：４−フルオロベンジル基、
４−ＯＭｅ−Ｂｎ：４−メトキシベンジル基、
α−Ｍｅ−Ｂｎ：１−フェネチル基。
上記表において、更に好ましくは、化合物番号１−１、１−２、１−３、１−５、１−６、１−８、１−９、１−１６、１−１７、１−１８、１−２４、１−２６、１−２７、１−２８、１−３２、１−３４、１−４０、１−４１、１−４２、１−４５、１−４６、１−４８、１−５０、１−５１、１−５６、１−５８、１−６０、１−６６、１−６８、１−７０、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８１、１−８４、１−８６、１−８９、１−９０、１−９１、１−９４、１−９５、１−９７、１−９８、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０３、１−１０４、１−１０６、１−１０７、１−１１９、１−１２４、１−１２６、１−１３０、１−１３３、１−１３４、１−１３５、１−１３７、１−１５６、１−１５７、１−１５９、１−１６０、１−１６１、１−１６２、１−１６３、１−１６４、１−１６７、１−１７１、１−１７２、１−１７４、１−１７５、１−１８０、１−１８３、１−１８９、１−１９０、１−１９２、１−１９３、１−１９４、１−１９６、１−２０３、１−２０４、１−２０５、１−２０７、１−２１０、１−２１１、１−２１２、１−２１４、１−２１５、１−２２０、１−２２２、１−２２４、１−２３０、１−２３２、１−２３４、１−２３７、１−２３８、１−２３９、１−２４０、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４５、１−２４８、１−２５０、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５８、１−２５９、１−２６１、１−２６２、１−２６４、１−２６５、１−２６６、１−２６７、１−２６８、１−２７０、１−２７１、１−２８３、１−２８８、１−２９０、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３０１、１−３２０、１−３２１、１−３２３、１−３２４、１−３２５、１−３２６、１−３２７、１−３２８、１−３３１、１−３３５、１−３３６、１−３３８、１−３３９、１−３４４、１−３４７、１−３５３、１−３５４、１−３５６、１−３５７、１−３５８、１−３６０、１−３６７、１−３６８、１−３６９、１−３７１、１−３７４、１−３７８、１−３７９、１−３８４、１−３８６、１−３８８、１−４０１、１−４０２、１−４０３、１−４０４、１−４０５、１−４０６、１−４０７、１−４０９、１−４１２、１−４１４、１−４１８、１−４１９、１−４２２、１−４２３、１−４２５、１−４２６、１−４２８、１−４２９、１−４３０、１−４３１、１−４３２、１−４３４、１−４３５、１−４４７、１−４５２、１−４５４、１−４６１、１−４６２、１−４６３、１−４６５、１−４８４、１−４８５、１−４８７、１−４８８、１−４８９、１−４９０、１−４９１、１−４９２、１−４９５、１−４９９、１−５００、１−５０２、１−５０３、１−５０８、１−５１１、１−５１７、１−５１８、１−５２０、１−５２１、１−５２２、１−５２４、１−５３１、１−５３２、１−５３３、１−５３５、１−５３６、１−５３７、１−５３９、１−５４０、１−５４１、１−５４２、１−５４３、１−５４６、１−５５０、１−５５１、１−５５２、１−５５８、１−５６０、１−５６１、１−５６６、１−５６８、１−５７６、１−５７７、１−５７８、１−５８０、１−５８１、１−５８２、１−５８３、１−５８４、１−５８７、１−５９１、１−５９２、１−５９３、１−５９９、１−６０１、１−６０２、１−６０７、１−６０９、１−６１７、１−６１８、１−６１９、１−６２１、１−６２２、１−６２３、１−６２４、１−６２５、１−６２８、１−６３２、１−６３３、１−６３４、１−６４０、１−６４２、１−６４３、１−６４８、１−６５０、１−６５６、１−６５７、１−６５８、１−６６３、１−６７２、１−６７３、１−６７４、１−６７７、１−６７８、１−６７９、１−６８０、１−６８１、１−６８２、１−６８３、１−６８４、１−６８５、１−６８６、１−６８７、１−６８８、１−６８９、１−６９２、１−６９３、１−６９５、１−６９６、１−７００、１−７０１、１−７０３、１−７０４、１−７１０、１−７１５、１−７１７、１−７２１、１−７２４、１−７２５、１−７２６、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３２、１−７３３、１−７３４、１−７３５、１−７３６、１−７３９、１−７４３、１−７４４、１−７４５、１−７５１、１−７５３、１−７５４、１−７５９、１−７６１、１−７６９、１−７７４、１−７７５、１−７７６、１−７７７、１−７７８、１−７７９、１−７８０、１−７８１、１−７８２、１−７８３、１−７８８、１−７８９、１−７９１、１−７９３、１−７９８、１−７９９、１−８０１、１−８０３、１−８０８、１−８１３、１−８１８、１−８２３、１−８２４、１−８２５、１−８２６、１−８２８、１−８３６、１−８３７、１−８３８、１−８３９、１−８４０、１−８４４、１−８４５、１−８４６、１−８４８、１−８５２、１−８５６、１−８６０、１−８７２、１−８７３、１−８７４、１−８７５、１−８７６、１−８８０、２−１、２−５、２−６、２−８、２−９、２−１０、２−１１、２−１２、２−１３、２−１４、２−１５、２−１６、２−２２、２−２５、２−２６、２−２８、２−３８、２−４４、２−４６、２−６０、２−６２、２−６４、２−６５、２−７１、２−７２、２−７３、２−８２、２−８３、２−８４、２−８６、２−８８、２−９４、２−９５、２−９６、２−９７、２−９９、２−１００、２−１０１、２−１０２、２−１０４、２−１０５、２−１０８、２−１１１、２−１１４、２−１１５、２−１１６、２−１１７、２−１１８、２−１２０、２−１２１、２−１２３、２−１２６、２−１２７、２−１２８、２−１２９、２−１３０、２−１３２、２−１３３、２−１３５、２−１３６、２−１３７、２−１４５、２−１５１、２−１５２、２−１５４、２−１５７、２−１５８、２−１５９、２−１６０、２−１６２、２−１６４、２−１６７、２−１６８、２−１７７、２−１８０、２−１８５、２−１９４、２−１９６、２−１９７、２−１９９、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２０５、２−２０７、２−２０９、２−２１２、２−２１３、２−２１９、２−２２５、２−２２６、２−２２８、２−２３１、２−２３２、２−２３３、２−２３７、２−２４３、２−２４４、２−２４８、２−２５０、２−２６４、２−２６６、２−２６７、２−２７３、２−２７５、２−２８１、２−２８２、２−２８４、２−２８７、２−２８８、２−２８９、２−２９０、２−２９２、２−２９３、２−２９４、２−２９５、２−２９８、２−３０１、２−３０４、２−３０６、２−３０７、２−３０８、２−３０９、２−３１５、２−３１６、２−３２１、２−３２２、２−３２４、−３２７、２−３２８、２−３２９、２−３３７、２−３４３、２−３４４、２−３４９、２−３５１、２−３６６、２−３６９、２−３７４、２−３８３、２−３８５、２−３８６、２−３８７、２−３８８、２−３９０、２−３９１、２−３９２、２−３９４、２−３９６、２−３９８、２−４０１、２−４０２、２−４０８、２−４１４、２−４１５、２−４１７、２−４２０、２−４２１、２−４２２、２−４２６、２−４３２、２−４３３、２−４３７、２−４３９、２−４５３、２−４５５、２−４５６、２−４６２、２−４６４、２−４７３、２−４７６、２−４７７、２−４７８、２−４７９、２−４８２、２−４８３、２−４８４、２−４８７、２−４９０、２−４９３、２−４９７、２−４９８、２−５０４、２−５１０、２−５１１、２−５１３、２−５１４、２−５１６、２−５１７、２−５１８、２−５２６、２−５３２、２−５３３、２−５３８、２−５４０、２−５５５、２−５５８、２−５６３、２−５７２、２−５７４、２−５７５、２−５７７、２−５７９、２−５８０、２−５８１、２−５８３、２−５８５、２−５８７、２−５９０、２−５９１、２−５９７、２−６０３、２−６０４、２−６０６、２−６０９、２−６１０、２−６１１、２−６１５、２−６２１、２−６２２、２−６２６、２−６２８、２−６４２、２−６４６、２−６４７、２−６４８、２−６４９、２−６５０、２−６５１、２−６５２、２−６５３、２−６５４、２−６５５、２−６５６、２−６５７、２−６６３、２−６６６、２−６６９、２−６７８、２−６７９、２−６８０、２−６８５、２−６８７、２−７０１、２−７０５、２−７０６、２−７０７、２−７０８、２−７０９、２−７１０、２−７１１、２−７１２、２−７１３、２−７１４、２−７１５、２−７１６、２−７２２、２−７２５、２−７２８、２−７３７、２−７３８、２−７３９、２−７４４、２−７４６、２−７６０、２−７６４、２−７６５、２−７６６、２−７６７、２−７６８、２−７６９、２−７７０、２−７７１、２−７７２、２−７７３、２−７７４、２−７７５、２−７８１、２−７８４、２−７８７、２−７９６、２−７９７、２−７９８、２−８０３、２−８０５、２−８１９、２−８２１、２−８２２、２−８２５、２−８２７、２−８３６、２−８３８、２−８３９、２−８４０、２−８４１、２−８４３、２−８４４、２−８４５、２−８４７、２−８４９、２−８５１、２−８５４、２−８５５、２−８６１、２−８６７、２−８６８、２−８７０、２−８７１、２−８７３、２−８７４、２−８７５、２−８７９、２−８８５、２−８８６、２−８９０、２−８９２、２−９０６、２−９１０、２−９１１、２−９１３、２−９１４、２−９１５、２−９１６、２−９１７、２−９１８、２−９１９、２−９２０、２−９２１、２−９２７、２−９３０、２−９３１、２−９３３、２−９４３、２−９４９、２−９５１、２−９６５、２−９７０、２−９７１、２−９７２、２−９７３、２−９７４、２−９７５、２−９７６、２−９７７、２−９７８、２−９７９、２−９８４、２−９８５、２−９８７、２−９８９、２−９９４、２−９９５、２−９９７、２−９９９、２−１００４、２−１００９、２−１０１４、２−１０１９、２−１０２４、２−１０３２、２−１０３３、２−１０３４、２−１０３５、２−１０３６、２−１０４０、２−１０４１、２−１０４２、２−１０４４、２−１０４８、２−１０５２、２−１０５６、２−１０６８、２−１０６９、２−１０７０、２−１０７１、２−１０７２、２−１０７６、３−１、３−２、３−３、３−５、３−６、３−８、３−９、３−１６、３−１７、３−１８、３−２４、３−２６、３−２７、３−２８、３−３１、３−３２、３−３８、３−４１、３−４２、３−４４、３−４６、３−４７、３−５２、３−５４、３−５６、３−６２、３−６４、３−６６、３−６９、３−７０、３−７１、３−７２、３−７３，３−７４、３−７５、３−７６、３−７７、３−８０、３−８２、３−８５、３−８６、３−８７、３−９０、３−９１、３−９３、３−９４、３−９６、３−９７、３−９８、３−９９、３−１００、３−１０１、３−１０３、３−１１５、３−１２０、３−１２２、３−１２６、３−１２９、３−１３０、３−１３２、３−１３３、３−１４９、３−１５０、３−１５２、３−１５３、３−１５４、３−１５５、３−１５６、３−１５７、３−１６０、３−１６４、３−１６５、３−１６７、３−１７３、３−１７６、３−１８１、３−１８２、３−１８３、３−１８４、３−１８５、３−１８６、３−１９１、３−１９２、３−１９３、３−１９５、３−１９６、３−１９７、３−１９８、３−２０７、３−２０８、３−２０９、３−２１２、３−２１３、３−２１４、３−２１５、３−２１６、３−２１７、３−２１８、３−２１９、３−２２０、３−２２１、３−２２２、３−２２３、３−２２４、３−２２５、３−２２８、３−２２９、３−２３１、３−２３４、３−２３５、３−２３６、３−２３７、３−２４０、３−２４６、３−２５１、３−２５３、３−２６０、３−２６１、３−２６３、３−２６４、３−２８０、３−２８１、３−２８３、３−２８４、３−２８５、３−２８６、３−２８７、３−２８８、３−２９１、３−２９５、３−２９６、３−２９８、３−３０４、３−３０７、３−３１２、３−３１３、３−３１４、３−３１５、３−３１６、３−３１７、３−３２２、３−３２３、３−３２４、３−３２６、３−３２７、３−３２８、３−３２９、３−３３８、３−３３９、３−３４０、３−３４３、３−３４４、３−３４５、３−３４６、３−３４７、３−３４８、３−３４９、３−３５０、３−３５１、３−３５２、３−３５３、３−３５４、３−３５５、３−３５６、３−３５９、３−３６０、３−３６２、３−３６５、３−３６６、３−３６７、３−３６８、３−３７１、３−３７７、３−３８２、３−３８４、３−３９１、３−３９２、３−３９４、３−３９５、３−４１１、３−４１２、３−４１４、３−４１５、３−４１６、３−４１７、３−４１８、３−４１９、３−４２２、３−４２６、３−４２７、３−４２９、３−４３５、３−４３８、３−４４３、３−４４４、３−４４５、３−４４６、３−４４７、３−４４８、３−４５３、３−４５４、３−４５５、３−４５６、３−４５７、３−４５９、３−４６０、３−４６２、３−４６３、３−４６６、３−４７０、３−４７１、３−４７２、３−４７８、３−４８０、３−４８１、３−４８６、３−４８８、３−４９２、３−４９６、３−４９７、３−４９８、３−５００、３−５０１、３−５０３、３−５０４、３−５０７、３−５１１、３−５１２、３−５１３、３−５１９、３−５２１、３−５２２、３−５２７、３−５２９、３−５３３、３−５３７、３−５３８、３−５３９、３−５４１、３−５４２、３−５４４、３−５４５、３−５４８、３−５５２、３−５５３、３−５５４、３−５６０、３−５６２、３−５６３、３−５６８、３−５７０、３−５７４、３−５７８、３−５８０、３−５８１、３−５８２、３−５８３、３−５９２、３−５９３、３−５９４、３−５９７、３−５９８、３−５９９、３−６００、３−６０１、３−６０２、３−６０３、３−６０４、３−６０５、３−６０６、３−６０７、３−６０８、３−６０９、３−６１０、３−６１３、３−６１４、３−６１６、３−６１９、３−６２０、３−６２１、３−６２２、３−６２５、３−６３１、３−６３６、３−６３８、３−６４２、３−６４６、３−６４８、３−６４９、３−６５０、３−６５１、３−６５３、３−６５４、３−６５６、３−６５７、３−６６０、３−６６４、３−６６５、３−６６６、３−６７２、３−６７４、３−６７５、３−６８０、３−６８２、３−６８６、３−６９０、３−６９４、３−６９５、３−６９６、３−６９７、３−６９８、３−６９９、３−７００、３−７０１、３−７０２、３−７０３、３−７０７、３−７０８、３−７１０、３−７１２、３−７１４、３−７１５、３−７１７、３−７１９、３−７２３、３−７２５、３−７２７、３−７３１、３−７３２、３−７３３、３−７３４、３−７３６、４−１、４−２、４−３、４−７、４−９、４−１０、４−１９、４−２０、４−２２、４−２３、４−２４、４−２５、４−３４、４−３５、４−４０、４−４１、４−５１、４−５３、４−５７、４−７０、４−７１、４−７２、４−７３、４−７５、４−７６、４−７７、４−７８、４−７９、４−８１、４−８２、４−８３、４−８５、４−８７、４−９０、４−９１、４−９４、４−９５、４−９７、４−１００、４−１０１、４−１０２、４−１０３、４−１０４、４−１０６、４−１０９、４−１１０、４−１１１、４−１１５、４−１１９、４−１２４、４−１２６、４−１２７、４−１３２、４−１３８、４−１３９、４−１４０、４−１４４、４−１４６、４−１４７、４−１５６、４−１５７、４−１５９、４−１６０、４−１６１、４−１６２、４−１７１、４−１７２、４−１７７、４−１７８、４−１８８、４−２０３、４−２０４、４−２０５、４−２０６、４−２０８、４−２０９、４−２１０、４−２１１、４−２１２、４−２１４、４−２１５、４−２１６、４−２１８、４−２２０、４−２２３、４−２２４、４−２２７、４−２２８、４−２３０、４−２３３、４−２３４、４−２３５、４−２３６、４−２３７、４−２３９、４−２４２、４−２４３、４−２４４、４−２４８、４−２５２、４−２５７、４−２５９、４−２６０、４−２７１、４−２８１、４−２８２、４−２８３、４−２８４、４−２８５、４−２８６、４−２８９、４−２９１、４−２９５、４−２９７、４−３００、４−３０１、４−３０４、４−３０５、４−３０７、４−３１１、４−３１２、４−３１３、４−３２３、４−３２６、４−３３１、４−３３３、４−３３４、４−３４４、４−３４５、４−３４６、４−３４９、４−３５１、４−３５２、４−３５８、４−３５９、４−３６１、４−３６２、４−３６３、４−３６４、４−３７３、４−３７４、４−３７８、４−３７９、４−３８８、４−３９８、４−３９９、４−４００、４−４０１、４−４０２、４−４０３、４−４０６、４−４０８、４−４１２、４−４１４、４−４１７、４−４１８、４−４２１、４−４２２、４−４２４、４−４２８、４−４２９、４−４３０、４−４３９、４−４４３、４−４４８、４−４５０、４−４５１、４−４６１、４−４６２、４−４６３、４−４６６、４−４６８、４−４６９、４−４７５、４−４７６、４−４７８、４−４７９、４−４８０、４−４８１、４−４９０、４−４９１、４−４９５、４−４９６、４−５０５、４−５０６、４−５０７、４−５１０、４−５１２、４−５１３、４−５３４、４−５３５、４−５３９、４−５４０、５−５４９、５−５５０、４−５５１、４−５５４、４−５５６、４−５５７、４−５７８、４−５７９、４−５８３、４−５８４、４−５９３、４−５９４、４−５９５、４−５９８、４−６００、４−６０１、４−６２２、４−６２３、４−６２７、４−６２８、４−６３７、４−６３８、４−６３９、４−６４２、４−６４４、４−６４５、４−６５１、４−６５２、４−６５４、４−６５５、４−６５６、４−６５７、４−６６６、４−６６７、４−６７１又は４−６７２の化合物であり、
更により好ましくは、化合物番号１−２、１−３、１−５、１−６、１−８、１−１６、１−１７、１−１８、１−２４、１−２７、１−４２、１−５０、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８１、１−８４、１−８６、１−９０、１−９１、１−９４、１−９５、１−９７、１−９８、１−１００、１−１０４、１−１０７、１−１１９、１−１２６、１−１３７、１−１５６、１−１５７、１−１５９、１−１６１、１−１６３、１−１６４、１−１７１、１−１７２、１−１７４、１−１８０、１−１８３、１−１８９、１−１９６、１−２０７、１−２１４、１−２３７、１−２３８、１−２３９、１−２４０、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４５、１−２４８、１−２５０、１−２５４、１−２５５、１−２５８、１−２５９、１−２６１、１−２６２、１−２６４、１−２６８、１−２７１、１−２８３、１−２９０、１−３０１、１−３２０、１−３２１、１−３２３、１−３２５、１−３２７、１−３２８、１−３３５、１−３３６、１−３３８、１−３４４、１−３４７、１−３５３、１−３６０、１−３７１、１−３７８、１−４０１、１−４０２、１−４０３、１−４０４、１−４０５、１−４０６、１−４０７、１−４０９、１−４１２、１−４１４、１−４１８、１−４１９、１−４２２、１−４２３、１−４２５、１−４３２、１−４３５、１−４４７、１−４５４、１−４６５、１−４８４、１−４８５、１−４８７、１−４８９、１−４９１、１−４９２、１−４９９、１−５００、１−５０２、１−５０８、１−５１１、１−５１７、１−５２４、１−５３６、１−５４０、１−５４２、１−５５０、１−５５１、１−５５２、１−５５８、１−５６１、１−５７７、１−５８１、１−５８３、１−５９１、１−５９２、１−５９３、１−５９９、１−６０２、１−６１８、１−６１９、１−６２１、１−６２２、１−６２４、１−６３２、１−６３３、１−６３４、１−６４０、１−６４３、１−６５８、１−６７７、１−６７８、１−６７９、１−６８０、１−６８１、１−６８２、１−６８３、１−６８４、１−６８５、１−６８８、１−６８９、１−６９２、１−６９３、１−６９５、１−６９６、１−７０１、１−７０４、１−７１０、１−７１７、１−７２９、１−７３３、１−７３５、１−７４３、１−７４４、１−７４５、１−７５１、１−７５４、１−７６９、１−７７４、１−７７５、１−７７８、１−７８１、１−７８３、１−７８８、１−７９３、１−７９８、１−８０３、１−８１８、１−８２３、１−８２８、１−８３７、１−８３８、１−８３９、１−８４０、１−８４８、１−８７３、１−８７４、１−８７５、１−８７６、２−１、２−５、２−６、２−１０、２−１２、２−２５、２−２８、２−３８、２−６０、２−８２、２−８３、２−８４、２−８６、２−９４、２−９５、２−９６、２−９７、２−１００、２−１０１、２−１０２、２−１０５、２−１０８、２−１１１、２−１１４、２−１１５、２−１１６、２−１１７、２−１２１、２−１２３、２−１２９、２−１３０、２−１３２、２−１３３、２−１３５、２−１３６、２−１３７、２−１４５、２−１５１、２−１５２、２−１６０、２−１７７、２−１９６、２−１９７、２−１９９、２−２０１、２−２０２、２−２０５、２−２０７、２−２１２、２−２１３、２−２２５，２−２２８、２−２４３、２−２４８、２−２６４、２−２８１、２−２８２、２−２８４、２−２８７、２−２８８、２−２９０、２−２９３、２−２９４、２−２９５、２−２９８、２−３０１、２−３０４、２−３０８、２−３０９、２−３２１、２−３２２、２−３２４、２−３３７、２−３４３、２−３５１、２−３６６、２−３８５、２−３８６、２−３８８、２−３９０、２−３９１、２−３９４、２−３９６、２−４０１、２−４０２、２−４１４、２−４１５、２−４１７、２−４３２、２−４５３、２−４７３、２−４７６、２−４７７、２−４７９、２−４８２、２−４８３、２−４８４、２−４８７、２−４９０、２−４９３、２−４９７、２−４９８、２−５１０、２−５１１、２−５１３、２−５２６、２−５３２、２−５３８、２−５４０、２−５５５、２−５７４、２−５７５、２−５７７、２−５７９、２−５８０、２−５８３、２−５８５、２−５９０、２−５９１、２−６０３、２−６０４、２−６０６、２−６１５、２−６２１、２−６４２、２−６４６、２−６４７、２−６４９、２−６５１、２−６５３、２−６５４、２−６６６、２−６６９、２−６７９、２−７０１、２−７０５、２−７０６、２−７０８、２−７１０、２−７１２、２−７１３、２−７２５，２−７２８、２−７３８、２−７６０、２−７６４、２−７６５、２−７６７、２−７６９、２−７７１、２−７７２、２−７８４、２−７８７、２−７９７、２−８１９、２−８３６、２−８３８、２−８３９、２−８４１、２−８４３、２−８４４、２−８４５、２−８４７、２−８４９、２−８５１、２−８５４、２−８５５、２−８６７、２−８６８、２−８７０、２−８７３、２−８７９、２−８８５、２−８９０、２−８９２、２−９０６、２−９１０、２−９１１、２−９１５、２−９１７、２−９１８、２−９３０、２−９３３、２−９４３、２−９６５、２−９７０、２−９７１、２−９７４、２−９７７、２−９７９、２−９８４、２−９８９、２−９９４、２−９９９、２−１０１９、２−１０３３、２−１０３４、２−１０３５、２−１０３６、２−１０４４、２−１０６９、２−１０７０、２−１０７１、２−１０７２、３−２、３−３、３−５、３−６、３−８、３−１６、３−１７、３−１８、３−２４、３−２７、３−３８、３−４６、３−６９、３−７０、３−７１、３−７２、３−７３、３−７４、３−７５、３−７７、３−８０、３−８２、３−８６、３−８７、３−９０、３−９１、３−９３、３−１００、３−１０３、３−１１５、３−１２０、３−１２２、３−１３３、３−１４９、３−１５０、３−１５２、３−１５４、３−１５６、３−１５７、３−１６４、３−１６５、３−１６７、３−１７３、３−１７６、３−１８１、３−１８６、３−１９３、３−２１２、３−２１３、３−２１５、３−２１６、３−２１７、３−２１８、３−２２０、３−２２１、３−２２２、３−２２４、３−２２５、３−２２８、３−２２９、３−２３１、３−２３７、３−２４０、３−２４６、３−２５３、３−２６４、３−２８０、３−２８１、３−２８３、３−２８５、３−２８７、３−２８８、３−２９５、３−２９６、３−２９８、３−３０４、３−３０７、３−３１２、３−３１７、３−３２４、３−３４３、３−３４４、３−３４６、３−３４７、３−３４８、３−３４９、３−３５１、３−３５２、３−３５３、３−３５５、３−３５６、３−３５９、３−３６０、３−３６２、３−３６８、３−３７１、３−３７７、３−３８４、３−３９５、３−４１１、３−４１２、３−４１４、３−４１６、３−４１８、３−４１９、３−４２６、３−４２７、３−４２９、３−４３５、３−４３８、３−４４３、３−４４８、３−４５６、３−４５９、３−４６０、３−４６２、３−４７０、３−４７１、３−４７２、３−４７８、３−４８１、３−４９７、３−５００、３−５０１、３−５０３、３−５１１、３−５１２、３−５１３、３−５１９、３−５２２、３−５３８、３−５４１、３−５４２、３−５４４、３−５５２、３−５５３、３−５５４、３−５６０、３−５６３、３−５７８、３−５９７、３−５９８、３−６００、３−６０１、３−６０２、３−６０３、３−６０５、３−６０６、３−６０７、３−６０９、３−６１０、３−６１３、３−６１４、３−６１６、３−６２２、３−６２５、３−６３１、３−６３８、３−６５０、３−６５３、３−６５４、３−６５６、３−６６４、３−６６５、３−６６６、３−６７２、３−６７５、３−６９０、３−６９４、３−６９５、３−６９８、３−７０１、３−７０３、３−７０７、３−７１２、３−７１４、３−７１９、３−７２７、３−７３１、３−７３２、４−１、４−２、４−７、４−９、４−１０、４−２０、４−２３、４−３５、４−５１、４−７０、４−７１、４−７３、４−７５、４−７６、４−７９、４−８１、４−８３、４−８５、４−８７、４−９０、４−９１、４−９４、４−９５、４−９７、４−１０３、４−１０４、４−１０６、４−１０９、４−１１０、４−１１１、４−１１９、４−１３８、４−１３９、４−１４４、４−１４６、４−１４７、４−１５７、４−１６０、４−１７２、４−１８８、４−２０３、４−２０４、４−２０６、４−２０８、４−２０９、４−２１２、４−２１４、４−２１８、４−２２０、４−２２３、４−２２４、４−２２７、４−２２８、４−２３０、４−２３６、４−２３７、４−２３９、４−２４２、４−２４３、４−２４４、４−２５２、４−２７１、４−２８１、４−２８２、４−２８６、４−２８９、４−２９１、４−２９５、４−２９７、４−３００、４−３０１、４−３０５、４−３１１、４−３２６、４−３４５、４−３４９、４−３５１、４−３５２、４−３６２、４−３７４、４−３８８、４−３９８、４−３９９、４−４０３、４−４０６、４−４０８、４−４１２、４−４１４、４−４１７、４−４１８、４−４２２、４−４２８、４−４４３、４−４６２、４−４６６、４−４６８、４−４６９、４−４７９、４−４９１、４−５０６、４−５１０、４−５１２、４−５１３、４−５３５、５−５５０、４−５５４、４−５５６、４−５５７、４−５７９、４−５９４、４−５９８、４−６００、４−６０１、４−６２３、４−６３８、４−６４２、４−６４４、４−６４５、４−６５５又は４−６６７の化合物であり、
特に好ましくは、化合物番号１−２、１−１６、１−１７、１−１８、１−４２、１−５０、１−７３、１−７４、１−７６、１−７８、１−８１、１−８４、１−９４、１−９５、１−９７、１−９８、１−１００、１−１０４、１−１１９、１−１５６、１−１６１、１−１６３、１−１７１、１−１７２、１−１７４、１−１８０、１−１８９、１−２０７、１−２３７、１−２３８、１−２４２、１−２４５、１−２５８、１−２５９、１−２６１、１−２６８、１−２８３、１−３２０、１−３２５、１−３２７、１−３３５、１−３３６、１−３３８、１−３４４、１−３５３、１−３７１、１−４０１、１−４０２、１−４０６、１−４０９、１−４２２、１−４２３、１−４２５、１−４３２、１−４４７、１−４８４、１−４８９、１−４９１、１−４９９、１−５００、１−５０２、１−５０８、１−５１７、１−５３６、１−５４０、１−５４２、１−５５２、１−５７７、１−５８１、１−５８３、１−５９３、１−６１８、１−６２２、１−６２４、１−６３４、１−６５８、１−６７７、１−６７８、１−６８０、１−６８２、１−６８４、１−６８５、１−６９２、１−６９３、１−６９５、１−７０１、１−７１０、１−７２９、１−７３３、１−７３５、１−７４５、１−７７４、１−７７５、１−７７８、１−７８８、１−７９８、１−８２３、１−８３７、１−８３８、１−８３９、１−８４０、１−８７６、２−５、２−１２、２−３８、２−６０、２−８２、２−８６、２−９４、２−９５、２−９６、２−９７、２−１００、２−１０１、２−１０２、２−１０５、２−１０８、２−１１１、２−１１５、２−１１６、２−１１７、２−１２１、２−１２３、２−１２９、２−１３０、２−１３２、２−１３５、２−１５１、２−１７７、２−１９６、２−１９７、２−２０２、２−２０５、２−２４３、２−２６４、２−２８１、２−２８７、２−２８８、２−２９８、２−３０１、２−３０８、２−３０９、２−３４３、２−３６６、２−３８５、２−３９１、２−３９４、２−４３２、２−４５３、２−４７６、２−４７７、２−４８３、２−４８７、２−４９０、２−４９７、２−４９８、２−５３２、２−５５５、２−５７４、２−５８０、２−５８３、２−６２１、２−６４６、２−６５１、２−６５３、２−７０５、２−７１０、２−７１２、２−７６４、２−７６９、２−７７１、２−８１９、２−８３８、２−８３９、２−８４４、２−８４７、２−８５４、２−８５５、２−８８５、２−９１０、２−９１７、２−９７０、２−９７１、２−９７４、２−９８４、２−９９４、２−１０１９、２−１０３３、２−１０３４、２−１０３５、２−１０３６、２−１０７２、３−２，３−６，３−８、３−１７、３−２７、３−３８、３−６９、３−７０、３−７２、３−７４、３−７７、３−８０、３−９０、３−９１、３−９３、３−１００、３−１１５、３−１３３、３−１４９、３−１５４、３−１５６、３−１５７、３−１７３、３−１８１、３−１９３、３−２１２、３−２１３、３−２１７、３−２２０、３−２２９、３−２３７、３−２４０、３−２４６、３−２６４、３−２８０、３−２８５、３−２８７、３−２８８、３−３０４、３−３１２、３−３２４、３−３４３、３−３４４、３−３４８、３−３５１、３−３６０、３−３６８、３−３７１、３−３７７、３−３９５、３−４１１、３−４１６、３−４１８、３−４１９、３−４３５、３−４４３、３−４５６、３−４６０、３−４６２、３−４８１、３−４９７、３−５０１、３−５０３、３−５２２、３−５３８、３−５４２、３−５４４、３−５６３、３−５７８、３−５９７、３−５９８、３−６０２、３−６０５、３−６１３、３−６１４、３−６２２、３−６２５、３−６３１、３−６５０、３−６５４、３−６５６、３−６７５、３−６９０、３−６９４、３−６９５、３−６９８、３−７０７、３−７１４、３−７３１、４−２、４−７、４−９、４−１０、４−５１、４−７０、４−７６、４−７９、４−８１、４−８５、４−９０、４−９５、４−１０３、４−１１９、４−１３９、４−１４４、４−１４６、４−１４７、４−１８８、４−２０３、４−２０９、４−２１２、４−２１４、４−２１８、４−２２３、４−２２８、４−２３６、４−２５２、４−２７１、４−２８１、４−２８６、４−２８９、４−２９１、４−３２６、４−３４５、４−３５１、４−３５２、４−３８８、４−３９８、４−４０３、４−４０６、４−４０８、４−４４３、４−４６２、４−４６６、４−４６８、４−４６９、４−５０６、４−５１２、４−５１３、５−５５０、４−５５６、４−５５７、４−５９４、４−６００、４−６０１、４−６３８、４−６４２、４−６４４又は４−６４５の化合物であり、
最も好ましくは、
化合物番号１−２：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−４２：３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−５０：１−（５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−７３：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−７４：３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−７６：４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−７８：３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−８１：４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−８４：３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−９４：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−９５：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−９７：１−（５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−１０４：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−１１９：４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−１５６：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−２３７：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−３２０：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−４０１：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−４８４：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−６１８：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−６７７：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−６８２：３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−６８４：４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−７１０：４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−７２９：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−７７４：４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−８２３：４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号１−８４０：３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−５：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−６０：３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−８６：３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−９４：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−９５：３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−９７：４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１００：３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−イソプロピルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１０１：３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１０５：４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１０８：３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１１１：３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルホニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１１６：３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（１−フェネチルアミノ）ピリジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１１７：４−（２−ベンゾイルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１２９：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１３０：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１３２：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１３５：１−（３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１５１：４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１７７：３−（３−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１９６：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−２８７：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−３８５：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−４５３：３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−４７６：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−５７４：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−６４６：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−７０５：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−７６４：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−８３８：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−８８５：４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−９１０：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−９７０：４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−９７４：４−（２−シクロペンチルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号２−１０３６：３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（４−メトキシベンジル）アミノピリミジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−２：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−３８：３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−６９：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−７４：３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−７７：４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−９０：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−９１：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−１００：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−１１５：４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−１４９：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−２１２：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−２８０：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−３４３：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−４１１：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−４５６：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−４９７：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−５３８：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−５９７：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−６０２：３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−６０５：４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−６３１：４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−６５０：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−６９０：４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−６９４：４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号３−７３１：４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール，
化合物番号４−２：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−５１：３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−７０：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−７６：３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−７９：４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−８１：４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−１１９：４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−１３９：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−２０３：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−２０９：３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−２１２：４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−２１４：４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−２８１：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−３４５：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−クロロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−３９８：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−４０３：３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−４０６：４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−４０８：４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、
化合物番号４−４６２：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール、又は
化合物番号４−６３８：４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
である。
一般式（Ｉ）を有する化合物は、例えば、以下の方法によって製造される。
［方法１］
「方法１」は一般式（Ｉ）において、Ｒ３が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である本発明のピラゾール化合物（Ｉａ）を一般的に製造する方法である。
2004029043.tif 000111
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＱは前記と同意義を示し、Ｒ３ａは水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ１３はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
第１工程は、ケトン化合物（１）とアセタール化合物（２）とを有機溶媒中で反応させて、化合物（３）を製造する工程である。本工程は、塩基及び酸の共存下で行われ、いずれか一方を用いて反応させることもできる。
ケトン化合物（１）は、例えば、ＷＯ９７／５８７８号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
アセタール化合物（２）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
アセタール化合物（２）の使用量は、ケトン化合物（１）に対して、通常、１乃至１０倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至３倍モルである。
使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはメシチレン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン若しくはシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン若しくはヘキサメチルホスホリルトリアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、エーテル類であり、特に好ましくは、テトラヒドロフランである。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン若しくはジイソプロピルエチルアミン等のアミン類；水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウム等の無機塩基；又はメチルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウム−ｔ−ブトキシド等の有機塩基を挙げることができ、好ましくは、トリエチルアミンである。
塩基の使用量としては、ケトン化合物（１）に対して、通常、０．１乃至５倍モルが用いられ、好ましくは、０．１乃至２倍モルである。
使用される酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸若しくは硝酸等の無機酸類；又は蟻酸、酢酸、プロピオン酸若しくは酪酸等の低級脂肪族カルボン酸類を挙げることができ、好ましくは、塩酸又は酢酸である。
酸の使用量としては、ケトン化合物（１）に対して、通常、０．１乃至５倍モルが用いられ、好ましくは、０．１乃至２倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至８時間である。
第２工程は、化合物（３）を有機溶媒中、ヒドラジン化合物（４）と縮合させて本発明のピラゾール化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
ヒドラジン化合物（４）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
ヒドラジン化合物（４）の使用量は、化合物（３）に対して、通常、１乃至２０倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至１０倍モルである。
使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール若しくはエチレングリコール）又はアルコールと有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；又はジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、エーテル類）との混合溶媒中で行われる。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。
第３工程は、化合物（３）を有機溶媒中、ヒドラジン一水和物と縮合させてピラゾール化合物（５）を製造する工程である。本工程は、ヒドラジン化合物（４）の代わりにヒドラジン一水和物を使用する他は、前記「第２工程」に準じて行われる。
第４工程は、不活性ガス雰囲気下、有機溶媒中、ピラゾール化合物（５）とハロゲン化合物（６）とを、塩基を用いて反応させて、本発明の化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
ハロゲン化合物（６）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
使用される不活性ガスとは、本反応に不活性な気体をいい、例えば、アルゴン、窒素ガス又はヘリウムガス等を挙げることができ、反応容器に導入する状態で使用する。
使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン若しくはヘキサメチルホスホリルトリアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、エーテル類であり、特に好ましくは、テトラヒドロフランである。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン若しくはジイソプロピルエチルアミン等のアミン類；水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウム等の無機塩基；又はメチルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウム−ｔ−ブトキシド等の有機塩基を挙げることができ、好ましくは、水素化ナトリウムである。
塩基の使用量としては、ピラゾール化合物（５）に対して、通常、１乃室５倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至３倍モルである。
ハロゲン化合物（６）の使用量は、ピラゾール化合物（５）に対して、通常、１乃至５倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至３倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
［方法２］
「方法２」は一般式（Ｉ）において、Ｒ３が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である本発明のピラゾール化合物（Ｉａ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000112
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ１３及びＱは前記と同意義を示す。）
第５工程は、ケトン化合物（１）とヒドラジン化合物（４）とを有機溶媒中で反応させ、ヒドラゾン化合物（７）を製造する工程である。本工程は、ケトン化合物とヒドラジン化合物との縮合による一般的な公知の方法に準じて行われる。
第６工程は、有機溶媒中、ヒドラゾン化合物（７）とエステル化合物（８）とを、塩基を用いて反応させ、本発明のピラゾール化合物（Ｉａ）を製造する工程である。本工程は、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ，２４，５５５（１９８７）記載の方法に準じて行われる。
［方法３］
「方法３」は一般式（Ｉ）において、Ｒ３がアミノ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｂ）を一般的に製造する方法である。
2004029043.tif 000113
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｑ及びＸは前記と同意義を示す。）
第７工程は、ケトン化合物（９）とヒドラジン化合物（４）とを有機溶媒中で反応させて、本発明のピラゾール化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
ケトン化合物（９）は、例えば、ＷＯ９４／１９３５０号記載の方法に準じて製造することができる。
本工程は、化合物（３）の代わりにケトン化合物（９）を使用した他は、前記「第２工程」に準じて行われる。
第８工程は、ケトン化合物（９）を有機溶媒中、ヒドラジン一水和物と縮合させてピラゾール化合物（１０）を製造する工程である。本工程は、ケトン化合物（３）の代わりにケトン化合物（９）を使用する他は、前記「第３工程」に準じて行われる。
第９工程は、有機溶媒中、不活性ガス雰囲気下、ピラゾール化合物（１０）とハロゲン化合物（６）とを、塩基を用いて反応させて、本発明のピラゾール化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。本工程は、ピラゾール化合物（５）の代わりにピラゾール化合物（１０）を使用する他は、前記「第４工程」に準じて行われる。
［方法４］
「方法４」は一般式（Ｉ）において、Ｒ２がアミノ基である本発明の化合物（Ｉｄ）及び、Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニルアミノ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｅ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000114
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ及びＸは前記と同意義を示し、Ｒ５ａはＣ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基を示し、Ｒ５ｂはＣ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基を示す。）
第１０工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（１ｃ）を酸で処理することにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
ピラゾール化合物（１ｃ）は、前記「方法１」乃至「方法３」により製造することができる。
使用される酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸若しくは硝酸等の無機酸類；蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸又は酪酸等の低級脂肪族カルボン酸類；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸若しくはカンファースルホン酸等のスルホン酸類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、無機酸類又は低級脂肪族カルボン酸類であり、特に好ましくは、塩酸、硫酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸である。
酸の使用量としては、ピラゾール化合物（１ｃ）に対して、通常、１乃至３００倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至２００倍モルである。
反応は無溶媒で行われるか、若しくは有機溶媒中で行われ、使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン若しくは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール若しくはエチレングリコール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；水；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、アルコール類、エーテル類又は水であり、特に好ましくはブタノール、ジオキサン又は水である。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至１２時間であり、好ましくは、１時間乃至６時間である。
第１１工程は、不活性ガス雰囲気下、ピラゾール化合物（Ｉｄ）とハロゲン化合物（１１）又は酸無水物（１２）とを、塩基を用いて反応させて、本発明のピラゾール化合物（Ｉｅ）を製造する工程である。
ハロゲン化合物（１１）及び酸無水物（１２）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
ハロゲン化合物（１１）及び酸無水物（１２）の使用量は、ピラゾール化合物（Ｉｄ）に対して、通常、１乃至５０倍モルであり、好ましくは、１乃至３０倍モルである。
使用される不活性ガスとは、本反応に不活性な気体をいい、例えば、アルゴン、窒素ガス又はヘリウムガス等を挙げることができ、反応容器に導入する状態で使用する。
反応は無溶媒で行われるか、若しくは有機溶媒中で行われ、使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン若しくはニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン若しくは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン若しくはシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、ハロゲン化炭化水素類である。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン若しくはジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類を挙げることができ、好ましくは、ピリジンである。
塩基の使用量としては、ピラゾール化合物（Ｉｄ）に対して、通常、１０乃至５００倍モルが用いられ、好ましくは、１０乃至３００倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。
［方法５］
「方法５」は一般式（Ｉ）において、Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基）で置換されてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基若しくはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｆ）及びＲ２がハロゲン原子である本発明のピラゾール化合物（Ｉｇ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000115
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１３、Ｑ及びＸは前記と同意義を示し、Ｒ５ｃ及びＲ６ａは、同一又は相異なって、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基より成る群から選択される基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１２アラルキル基を示し、Ｒ２ａは基−ＮＲ５ｃＲ６ａ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキルチオ基を示し、Ｍ＋は陽イオンを示す。Ｍ＋の定義における「陽イオン」としては、例えば、カリウムイオン、ナトリウムイオン、銀イオン若しくは銅（Ｉ）イオンのような１価の金属イオンを挙げることができる。）
第１２工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（１３）と化合物（１４）、化合物（１５）又は化合物（１６）とを求核置換反応させることにより、ピラゾール化合物（１７）を製造する工程である。
ピラゾール化合物（１３）は、前記「第３工程」又は「第８工程」により製造することができる。
化合物（１４）、化合物（１５）及び化合物（１６）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
化合物（１４）、化合物（１５）及び化合物（１６）の使用量は、ピラゾール化合物（１３）に対して、通常、１乃至１００倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至５０倍モルである。
使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはブタノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン若しくはヘキサメチルホスホリルトリアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、常圧若しくは封管中、通常、５０℃乃至２５０℃であり、好ましくは、５０℃乃至２００℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。
第１２工程においては、ピラゾール化合物（１３）と化合物（１４）との反応は、酸を用いて行うこともできる。この場合、化合物（１４）を多量に使用すれば、有機溶媒は必ずしも必要ではない。
使用される酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸若しくは硝酸等の無機酸類；又はメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸若しくはカンファースルホン酸等のスルホン酸類を挙げることができ、好ましくは、無機酸類であり、特に好ましくは、塩酸である。
酸の使用量としては、ピラゾール化合物（１３）に対して、通常、０．１乃至１００倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至５０倍モルである。
この場合の化合物（１４）の使用量は、ピラゾール化合物（１３）に対して、通常、１乃至１００倍モルが用いられ、好ましくは、５乃至５０倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、５０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
第１３工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（１７）とハロゲン化合物（６）とを反応させることにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｆ）を製造する工程である。本工程は、ピラゾール化合物（５）の代わりにピラゾール化合物（１７）を使用する他は、前記「第４工程」に準じて行われる。
第１４工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（１３）とハロゲン化合物（６）とを反応させることにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。本工程は、ピラゾール化合物（５）の代わりにピラゾール化合物（１３）を使用する他は、前記「第４工程」に準じて行われる。
第１５工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（Ｉｇ）と化合物（１４）、化合物（１５）又は化合物（１６）とを求核置換反応させることにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｆ）を製造する工程である。本工程は、ピラゾール化合物（１３）の代わりにピラゾール化合物（Ｉｇ）を使用する他は、前記「第１２工程」に準じて行われる。
［方法６］
「方法６」は一般式（Ｉ）において、Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基及び（Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はフルオロＣ１−Ｃ６アルキル基）で二置換されたアミノ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｈ）、Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はフルオロＣ１−Ｃ６アルキル基で一置換されたアミノ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｉ）、及びＲ２が、（Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はフルオロＣ１−Ｃ６アルキル基）及び（Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基）で二置換されたアミノ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｊ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000116
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｑ及びＸは前記と同意義を示し、Ｒ５ｄは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はフルオロＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。）
第１６工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（Ｉｃ）とハロゲン化合物（１８）又はトリフレート化合物（１９）とを、塩基を用いて反応させることにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｈ）を製造する工程である。
ピラゾール化合物（Ｉｃ）は、前記「方法１」又は「方法４」により製造することができる。
ハロゲン化合物（１８）及びトリフレート化合物（１９）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
ハロゲン化合物（１８）及びトリフレート化合物（１９）の使用量は、ピラゾール化合物（Ｉｃ）に対して、通常、１乃至４０倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至２０倍モルである。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン若しくはジイソプロピルエチルアミン等のアミン類；水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウム等の無機塩基；又はメチルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウム−ｔ−ブトキシド等の有機塩基を挙げることができ、好ましくは、水素化ナトリウムである。
塩基の使用量としては、ピラゾール化合物（Ｉｃ）に対して、通常、１乃至１０倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至５倍モルである。
使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、アミド類であり、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至８時間である。
第１７工程は、本発明のピラゾール化合物（Ｉｈ）を有機溶媒中、酸を用いて反応させることにより本発明のピラゾール化合物（Ｉｉ）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｉｃ）の代わりに化合物（Ｉｈ）を使用する他は、前記「第１０工程」に準じて行われる。
第１８工程は、不活性ガス雰囲気下、ピラゾール化合物（Ｉｉ）とハロゲン化合物（１１）とを、塩基を用いて反応させることにより本発明のピラゾール化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。本工程は、化合物（Ｉｄ）の代わりに化合物（Ｉｉ）を使用する他は、前記「第１１工程」に準じて行われる。
［方法７］
「方法７」は一般式（Ｉ）において、Ｒ４が一般式（ＩＩ）で表わされる基であり、Ｒ９が水素原子である本発明のピラゾール化合物（Ｉｋ）、及びＲ９がＣ１−Ｃ６アルキル基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｌ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000117
2004029043.tif 000118
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３、Ｑ及びＸは前記と同意義を示す。）
第１９工程は、ピラゾール化合物（１３）とハロゲン化合物（２０）とを、有機溶媒中、塩基を用いて反応させることによりピラゾール化合物（２１）を製造する工程である。本工程は、ハロゲン化合物（６）の代わりにハロゲン化合物（２０）を使用する他は、前記「第４工程」に準じて行われる。
ハロゲン化合物（２０）は、公知であるか、又は、公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
第２０工程は、水、又は水と有機溶媒の混合溶媒中で、ピラゾール化合物（２１）を、酸を用いて加水分解を行うことにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｋ）を製造する工程である。
使用される酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸若しくは硝酸等の無機酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸又は酪酸等の低級脂肪族カルボン酸類；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸若しくはカンファースルホン酸等のスルホン酸類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、無機酸類又は低級脂肪族カルボン酸類であり、特に好ましくは、塩酸又は酢酸である。
酸の使用量としては、ピラゾール化合物（２１）に対して、通常、１乃至２００倍モルが用いられ、好ましくは、５乃至１００倍モルである。
使用される溶媒は水、又は水と有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール若しくはエチレングリコール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、エーテル類）との混合溶媒で行われる。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、５０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。
第２１工程は、不活性ガス雰囲気下、有機溶媒中、化合物（Ｉｋ）とハロゲン化合物（２２）とを、塩基を用いて反応させることにより本発明の化合物（Ｉｌ）を製造する工程である。
ハロゲン化合物（２２）は、公知であるか、又は、公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
ハロゲン化合物（２２）の使用量は、ピラゾール化合物（Ｉｋ）に対して、通常、１乃至２０倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至１０倍モルである。
使用される不活性ガスとは、本反応に不活性な気体をいい、例えば、アルゴン、窒素ガス又はヘリウムガス等を挙げることができ、反応容器に導入する状態で使用する。
使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン若しくはヘキサメチルホスホリルトリアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、非プロトン性極性溶媒であり、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
使用される塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等の無機塩基；又はトリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン若しくはジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類を挙げることができ、好ましくは、無機塩基であり、特に好ましくは、水素化ナトリウム又は炭酸カリウムである。
塩基の使用量としては、ピラゾール化合物（Ｉｋ）に対して、通常、１乃至１０倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至５倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。
［方法８］
「方法８」は一般式（Ｉ）において、Ｒ４が一般式（ＩＩ）で表わされる基であり、Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はフルオロＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたアミノ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｍ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000119
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５ａ、Ｒ５ｄ、Ｒ７、Ｒ８、Ｑ及びＸは前記と同意義を示す。）
第２２工程は、ピラゾール化合物（２３）とハロゲン化合物（１８）又はトリフレート化合物（１９）とを、有機溶媒中、塩基を用いて反応させることによりピラゾール化合物（２４）を製造する工程である。本工程は、ピラゾール化合物（Ｉｃ）の代わりにピラゾール化合物（２３）を使用する他は、前記「第１６工程」に準じて行われる。
ピラゾール化合物（２３）は、ピラゾール化合物（２１）において、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル−カルボニルアミノ基である化合物であり、前記「第１９工程」により製造することができる。
第２３工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（２４）を、酸を用いて反応させることにより本発明のピラゾール化合物（Ｉｍ）を製造する工程である。
本工程は、前記「第１７工程」に準じてＣ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基を脱保護し、引き続き前記「第２０工程」に準じて加水分解することにより行われる。
［方法９］
「方法９」は一般式（Ｉ）において、Ｒ４が一般式（ＩＩ）で表わされる基であり、Ｒ８がアミノ基であり、Ｒ９が水素原子である本発明のピラゾール化合物（Ｉｏ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000120
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＱは前記と同意義を示す。）
第２４工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（Ｉｎ）とヒドラジン一水和物とを反応させることにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｏ）を製造する工程である。本工程は、例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２９，１０７７（１９８９）記載の方法に準じて行われる。
ピラゾール化合物（Ｉｎ）は、ピラゾール化合物（Ｉｋ）又はピラゾール化合物（Ｉｍ）において、Ｒ８が水素原子である化合物であり、前記「第２０工程」又は「第２３工程」により製造することができる。
［方法１０］
「方法１０」は一般式（Ｉ）において、Ｒ４が一般式（ＩＩＩ）で表わされる基であり、Ｒ１２が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｐ）及び、Ｒ１２がアミノ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｑ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000121
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｑ及びＸは前記と同意義を示し、Ｒ１２ａは水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。）
第２５工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（２１）、ヒドラジン一水和物と化合物（２５）とを反応させて環化させることにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｐ）を製造する工程である。
ピラゾール化合物（２１）は、前記「第１９工程」により製造することができる。
化合物（２５）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル若しくはジグライム等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール若しくはエチレングリコール等のアルコール類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、アルコール類である。
ヒドラジン一水和物の使用量としては、ピラゾール化合物（２１）に対して、通常、１乃至１００倍モルが用いられ、好ましくは、１０乃至５０倍モルである。
化合物（２５）の使用量としては、ピラゾール化合物（２１）に対して、通常、２０乃至１００倍モルが用いられ、好ましくは、４０乃至８０倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１０時間である。
第２６工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（２１）とヒドラジン一水和物とを反応させることによりピラゾール化合物（２６）を製造する工程である。
ヒドラジン一水和物の使用量は、ピラゾール化合物（２１）に対して、通常、１乃至５０倍モルが用いられ、好ましくは、５乃至３０倍モルである。
使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはメシチレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール若しくはエチレングリコール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル若しくはジグライム等のエーテル類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、アルコール類である。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１０時間である。
第２７工程は、有機溶媒中、ピラゾール化合物（２６）と、化合物（２５）、化合物（２７）又は化合物（２８）とを反応させて環化することにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｐ）を製造する工程である。
化合物（２７）及び化合物（２８）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
反応は無溶媒で行われるか、若しくは有機溶媒中で行われ、使用される有機溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル若しくはジグライム等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール若しくはエチレングリコール等のアルコール類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、アルコール類である。
化合物（２５）、化合物（２７）又は化合物（２８）の使用量は、ピラゾール化合物（２６）に対して、通常、１乃至５０倍モルが用いられ、好ましくは、１０乃至３０倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１０時間である。
第２８工程は、ピラゾール化合物（２６）を有機溶媒中、臭化シアンと反応させて環化することにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｑ）を製造する工程である。本工程は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３７，２１５３（１９９４）記載の方法に準じて行われる。
［方法１１］
「方法１１」は一般式（Ｉ）において、Ｒ４が一般式（ＩＶ）で表わされる基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｓ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000122
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＱは前記と同意義を示す。）
第２９工程は、ピラゾール化合物（Ｉｒ）を、酢酸中、亜鉛で処理することによりピラゾール化合物（Ｉｓ）を製造する工程である。本工程は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０，１３７３（１９８４）記載の方法に準じて行われる。
ピラゾール化合物（Ｉｒ）は、前記「方法７」、「方法８」又は「方法９」により製造することができる。
［方法１２］
「方法１２」は一般式（Ｉ）において、Ｒ４が一般式（ＩＶ）で表わされる基であり、Ｒ９がＣ１−Ｃ６アルキル基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｕ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000123
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３、Ｑ及びＸは前記と同意義を示す。）
第３０工程は、不活性ガス雰囲気下、有機溶媒中、ピラゾール化合物（Ｉｔ）とハロゲン化合物（２２）とを、塩基を用いて反応させることにより本発明のピラゾール化合物（Ｉｕ）を製造する工程である。本工程は、ピラゾール化合物（Ｉｋ）の代わりにピラゾール化合物（Ｉｔ）を使用する他は、前記「第２１工程」に準じて行われる。
ピラゾール化合物（Ｉｔ）は、ピラゾール化合物（Ｉｓ）において、Ｒ９が水素原子である化合物であり、前記「方法１１」により製造することができる。
［方法１３］
「方法１３」は一般式（Ｉ）において、Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｗ）、及びＲ２が、基−ＮＲ５Ｒ６又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｘ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000124
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｑ及びＭ＋は前記と同意義を示し、Ｒ２ｂはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基を示し、Ｒ２ｃはＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示し、Ｒ２ｄは基−ＮＲ５Ｒ６又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を示す。）
第３１工程は、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であるピラゾール化合物（Ｉｖ）を有機溶媒中で、酸化剤を用いて、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｗ）を製造する工程である。
ピラゾール化合物（Ｉｖ）は、前記「方法１」又は「方法５」により製造することができる。
使用される有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはメシチレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素若しくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；蟻酸、酢酸若しくはプロピオン酸等の低級脂肪族カルボン酸類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル若しくはジグライム等のエーテル類；水；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、アルコール類、ハロゲン化炭化水素類、脂肪族カルボン酸類、水又はこれらの混合溶媒であり、特に好ましくは、メタノール、クロロホルム、酢酸、水又はこれらの混合溶媒である。
使用される酸化剤としては、例えば、オキソン（ＯＸＯＮＥ，商品名）、過酢酸、過安息香酸若しくはｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；過酸化水素；又はメタ過塩素酸ナトリウム、メタ過沃素酸ナトリウム若しくはメタ過沃素酸カリウム等のアルカリ金属過ハロゲン酸塩類を挙げることができ、好ましくは、ＯＸＯＮＥ又は過酸類であり、特に好ましくは、ＯＸＯＮＥ又はｍ−クロロ過安息香酸である。
酸化剤の使用量としては、ピラゾール化合物（Ｉｖ）に対して、通常、１乃至３倍モルであり、好ましくは１乃至２倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒によって変化するが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応温度、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、１０分間乃至１０時間であり、好ましくは、３０分間乃至５時間である。
第３２工程は、ピラゾール化合物（Ｉｗ）を不活性有機溶媒中、化合物（２９）又は化合物（１５）と求核置換反応することにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｘ）を製造する工程である。
反応は無溶媒で行われるか、若しくは有機溶媒中で行われ、使用される有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはメシチレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール若しくはエチレングリコール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル若しくはジグライム等のエーテル類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、エーテル類である。
化合物（２９）の使用量は、通常、化合物（Ｉｗ）に対して１乃至１００倍モルであり、好ましくは、５乃至５０倍モルである。
化合物（１５）の使用量は、通常、化合物（Ｉｗ）に対して１乃至５０倍モルであり、好ましくは、２乃至１０倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒によって変化するが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応温度、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１０分間乃至１０時間である。
なお、ピラゾール化合物（Ｉｘ）のＲ２ｄが基−ＮＲ５Ｒ６であり、且つＲ５及びＲ６のいずれか一方が水素原子で、他方が４−メトキシベンジル基を表わす場合、公知の方法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  Ｉ，６２７（１９８２））に準じて４−メトキシベンジル基を除去することができる。
［方法１４］
「方法１４」は一般式（Ｉ）において、Ｒ４が一般式（ＩＩ）乃至（ＩＶ）で表わされる基であり、Ｒ８又はＲ１２がＣ１−Ｃ６アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｚ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000125
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ及びＸは前記と同意義を示し、Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示し、Ｒ４ａは、アミノ基を有する（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基又は７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基）を示し、Ｒ４ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニルアミノ基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基を有する１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル基又は７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル基を示す。）
第３３工程は、ピラゾール化合物（Ｉｙ）を有機溶媒中で、化合物（３０）又は化合物（３１）と反応させることにより、本発明のピラゾール化合物（Ｉｚ）を製造する工程であり、化合物（３０）を用いる場合には、通常、有機溶媒中、塩基の存在下又は非存在下に行われ、化合物（３１）を用いる場合には、有機溶媒中、縮合剤を用いて反応させることができる。
ピラゾール化合物（Ｉｙ）は、化合物（Ｉ）において、Ｒ４が一般式（ＩＩ）又は（ＩＶ）で表わされる場合、Ｒ８がアミノ基であり、Ｒ４が一般式（ＩＩＩ）で表わされる場合、Ｒ８又はＲ１２がアミノ基である化合物であり、前記「方法１」、「方法９」又は「方法１０」のいずれかの方法により製造することができる。
化合物（３０）及び化合物（３１）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に従って製造することができる。
化合物（３０）と反応させる場合、使用される有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン若しくはヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、非プロトン性極性溶媒である。
使用される塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機アミン類を挙げることができ、好ましくは、有機アミン類又はアルカリ金属炭酸塩である。
塩基の使用量としては、通常、ピラゾール化合物（Ｉｙ）に対して１乃至１０倍モルが用いられ、好ましくは、１乃至５倍モルである。
化合物（３０）の使用量は、通常、ピラゾール化合物（Ｉｙ）に対して１乃至５０倍モルであり、好ましくは、１乃至１０倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒によって変化するが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、０℃乃至１００℃である。
反応時間は、原料化合物、反応温度、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、１時間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１０時間である。
化合物（３１）と反応させる場合、使用される有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル若しくはジグライム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類：ペンタン、ヘキサン若しくはヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、非プロトン性極性溶媒である。
化合物（３１）の使用量は、通常、ピラゾール化合物（Ｉｙ）に対して１乃至５倍モルであり、好ましくは、１乃至３倍モルである。
使用される縮合剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン化物塩、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロ硼素化物塩、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、３−ヒドロキシ−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジン、１，１’−カルボニルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、４−ジメチルアミノピリジン、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩又はＮ−ヒドロキシスクシンイミド等を挙げることができ、またこれらの縮合剤の組み合わせも挙げることができる。
縮合剤の使用量としては、通常、ピラゾール化合物（Ｉｙ）に対して１乃至３倍モルであり、好ましくは、１乃至１．５倍モルである。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒によって変化するが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応温度、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、１時間乃至１２時間であり、好ましくは、１時間乃至６時間である。
行われる。
［方法１５］
「方法１５」は一般式（Ｉ）において、Ｒ４が一般式（Ｖ）で表わされる基である本発明のピラゾール化合物（Ｉｂｂ）を製造する別法である。
2004029043.tif 000126
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１２及びＱは前記と同意義を示す。）
第３４工程は、ピラゾール化合物（Ｉａａ）を、還元剤を用いることにより本発明のピラゾール化合物（Ｉｂｂ）を製造する工程である。
本工程は、酢酸中、亜鉛で処理する場合には、ピラゾール化合物（Ｉｒ）の代わりにピラゾール化合物（Ｉａａ）を使用する他は、前記「第２９工程」に準じて行われる。
また、水素化リチウムアルミニウム若しくは水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元する場合は、例えば、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，３８（６），３６９（１９８３）記載の方法に準じて行われる。
ピラゾール化合物（Ｉａａ）は、前記「方法１」乃至「方法６」及び「方法１０」より選択されるいずれかの方法により製造することができる。
前記各反応終了後、目的化合物は常法に従って、反応混合物より採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、また、不溶物が存在する場合には、濾過により除去した後、水と混和しない酢酸エチルのような有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥後、溶媒を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法（例えば、シリカゲル、アルミナのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法、イオン交換クロマトグラフィー法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー法（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。））を適宜組み合わせ、適切な溶離液で溶出することによって分離、精製することができる。
本発明の化合物（Ｉ）は、下記のように、酸で処理することにより容易に薬理上許容される塩に変換できる。それらの塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩若しくは燐酸塩等の無機酸塩；又は、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸塩、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸、４−エチルベンゼンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸、グルタミン酸塩若しくはアスパラギン酸塩等の有機酸塩を挙げることができ、好ましくは、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、メタンスルホン酸塩又はベンゼンスルホン酸塩である。
更に、化合物（Ｉ）又はその塩の水和物も本発明に包含される。
本発明の化合物（Ｉ）は、不活性溶媒中又は溶媒不存在下（好ましくは、不活性溶媒中）、酸と反応させ、必要に応じて種結晶を加え、又は必要に応じて貧溶媒を添加するか若しくは溶媒を留去して、析出した結晶を濾取することにより前記の酸付加塩を製造することができる。
反応に使用される酸は、１価の酸の場合には、例えば、化合物（Ｉ）に対して０．１乃至１０当量であり得、好ましくは、０．３乃至５当量であり、より好ましくは、０．５乃至３当量である。
反応に使用される酸は、２価の酸の場合には、例えば、化合物（Ｉ）に対して０．１乃至５当量であり得、好ましくは、０．２乃至３当量であり、より好ましくは、０．３乃至１．５当量である。
反応に使用される酸は、３価の酸の場合には、例えば、化合物（Ｉ）に対して０．１乃至３当量であり得、好ましくは、０．２乃至２当量であり、より好ましくは、０．３乃至１当量である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されず、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン若しくはシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン若しくはジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル若しくはジグライム等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール若しくはエチレングリコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル若しくは酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル若しくはイソブチロニトリル等のニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；水；又はこれらの混合溶媒を挙げることができ、好ましくは、アルコール類、アミド類、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合溶媒であり、さらに好ましくは、アミド類、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合溶媒である。
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常、−２０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至６０℃である。
反応時間は、反応温度によって変化するが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、３０分間乃至１２時間である。
反応終了後、本発明の化合物（Ｉ）の酸付加塩は、常法に従って、反応混合物より単離される。例えば、反応終了後、析出した結晶を濾取するか又は溶媒を留去することにより、目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はカラムクロマトグラフィー等により精製することができる。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物、その薬理上許容される塩又は誘導体の投与形態としては、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤もしくはシロップ剤等による経口投与、又は注射剤若しくは座剤等による非経口投与を挙げることができる。これらの製剤は、賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
賦形剤は、例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール若しくはソルビトール等の糖誘導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デンプン、デキストリン若しくはカルボキシメチルデンプン等のデンプン誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム若しくは内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルラン；軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム若しくはメタ珪酸アルミン酸マグネシウム等の珪酸塩誘導体；リン酸水素カルシウム等のリン酸塩誘導体；炭酸カルシウム等の炭酸塩誘導体；又は硫酸カルシウム等の硫酸塩誘導体等を挙げることができる。
滑沢剤は、例えば、タルク；ステアリン酸；ステアリン酸カルシウム若しくはステアリン酸マグネシウム等のステアリン酸金属塩；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋等のワックス類；硼酸；グリコール；ＤＬ−ロイシン；フマル酸若しくはアジピン酸等のカルボン酸類；安息香酸ナトリウム等のカルボン酸ナトリウム塩；硫酸ナトリウム等の硫酸塩；ラウリル硫酸ナトリウム若しくはラウリル硫酸マグネシウム等のラウリル硫酸塩；硫酸ナトリウム等の硫酸塩；無水珪酸若しくは珪酸水和物等の珪酸類；又は上記の賦形剤におけるデンプン誘導体等を挙げることができる。
結合剤は、例えば、上記の賦形剤；ゼラチン；ポリビニルピロリドン；又はポリエチレングリコールを挙げることができる。
崩壊剤は、例えば、前記の賦形剤；クロスカルメロースナトリウム若しくはカルボキシメチルスターチ等の化学修飾された、デンプン又はセルロース誘導体；又は架橋ポリビニルピロリドン等を挙げることができる。
安定剤は、例えば、メチルパラベン若しくはプロピルパラベン等のパラヒドロキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール若しくはフェニルエチルアルコール等のアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール若しくはクレゾール等のフェノール類；チメロサール；無水酢酸；又はソルビン酸を挙げることができる。
乳化剤（例えば、ベントナイト若しくはビーガムのようなコロイド性粘土；水酸化マグネシウム若しくは水酸化アルミニウム等の金属水酸化物；ラウリル硫酸ナトリウム若しくはステアリン酸カルシウム等の陰イオン界面活性剤；塩化ベンザルコニウム等の陽イオン界面活性剤；又はポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル若しくはショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等を挙げることができる。
矯味矯臭剤は、例えば、通常使用される、甘味料、酸味料又は香料等を挙げることができる。
希釈剤は、例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げることができる。
注射用溶剤は、例えば、水、エタノール又はグリセリン等を挙げることができる。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物及びその薬理上許容される塩又は誘導体の使用量は、症状、年齢、投与方法等によって異なるが、例えば、経口投与の場合には、成人に対して１日あたり、下限として０．１ｍｇ（好ましくは０．５ｍｇ）、上限として、２０００ｍｇ（好ましくは５００ｍｇ）を１回または数回に分けて、症状に応じて投与することが望ましい。静脈内投与の場合には、成人に対して１日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好ましくは０．０５ｍｇ）、上限として、２００ｍｇ（好ましくは５０ｍｇ）を１回または数回に分けて、症状に応じて投与することが望ましい。
【実施例】  以下に参考例、実施例、試験例及び製剤例を挙げて、本発明について更に具体的に詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例の物性におけるＲｆ値は、薄層クロマトグラフィー（メルク社製、ＴＬＣプレートシリカゲル６０Ｆ２５４（商品名））を用いて測定した値であり、括弧内の記載は展開溶媒（容量比）を表す。
【実施例１】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−４２）
１−１）３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン
１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタン−１−オン（Ｉ．Ｌａｎｔｏｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２７（１），７２（１９８４）参照）１５．０ｇ（６９．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２５ｍｌ溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２５．０ｍｌ（１８８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。添加後３時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル）に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１０．７ｇを黄色粉末として得た。（収率５７％）
Ｒｆ値：０．７０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．８０（ｓ，６Ｈ），６．９３−７．０２（ｍ，２Ｈ）７．０６（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．４７（ｍ，３Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）。
１−２）３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例１−１）で得られた３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン５．６０ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）のエタノール４０ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物２．５６ｍｌ（５２．８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。添加後１６時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して得られた粗結晶をジイソプロピルエーテル６０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物４．６５ｇを微黄色粉末として得た。（収率９４％）
Ｒｆ値：０．６７（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４０（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．２３−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ１＝４．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．３Ｈｚ，２Ｈ），１３．３６（ｂｒｓ，１Ｈ）。
１−３）１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）０．４８ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に、アルゴン雰囲気下、室温で撹拌しながら実施例１−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール２．３９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を添加した。添加後１５分間撹拌し、次いで３，６−ジクロロピリダジン１．６４ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を添加した。更に１時間撹拌し、次いで５０℃で４５分間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を氷水２００ｍｌに注加し、飽和塩化アンモニウム水溶液で中和し、混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））５００ｍｌで抽出した。有機層を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝３０：４：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶を混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））５０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物１．４２ｇを白色粉末として得た。（収率４０％）
Ｒｆ値：０．３６（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝３０：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．２８−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ１＝４．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ１＝４．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ）。
１−４）３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例１−３）で得られた１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール３５２ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）の酢酸９ｍｌ溶液に水３ｍｌを加え、１１０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝１９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶を混合溶媒（ジイソプロピルエーテル：メタノール＝１９：１（Ｖ／Ｖ））４０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物２４９ｍｇをベージュ色粉末として得た。（収率７５％）
Ｒｆ値：０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．１７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１３．２３（ｓ，１Ｈ）。
【実施例２】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−７３）
２−１）２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オン（ＷＯ０１７４８１１号公報参照）１０．０ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール６．０４ｍｌ（４５．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン４．６４ｍｌ（３３．３ｍｍｏｌ）を添加し、４時間加熱還流した。
反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して、得られた粗結晶を混合溶媒（ジイソプロピルエーテル：メタノール＝１９：１（Ｖ／Ｖ））５０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物１０．７ｇを淡黄色粉末として得た。（収率９２％）
Ｒｆ値：０．４１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．５２（ｓ，９Ｈ），２．８４（ｓ，６Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．００（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
２−２）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例２−１）で得られた２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン１．８０ｇ（４．６７ｍｍｏｌ）の混合溶液（テトラヒドロフラン／メタノール＝１：１（Ｖ／Ｖ））５４ｍｌに、ヒドラジン一水和物５４４μｌ（１１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。添加後、更に２時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して、得られた粗結晶をジイソプロピルエーテル３０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物１．５６ｇを白色粉末として得た。（収率９５％）
Ｒｆ値：０．３１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４２（ｓ，９Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ），１３．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
２−３）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−２）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール２．００ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）４９７ｍｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物２．５０ｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率９５％）
Ｒｆ値：０．２６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４３（ｓ，９Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）。
２−４）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例２−３）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール５．５０ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）の４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（市販品）３０ｍｌを９０℃で１５０分間加熱撹拌した。次いで、水１５ｍｌ及び濃塩酸１０ｍｌを添加し、更に９０℃で７時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を水２００ｍｌに注加し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和後、生成した沈殿物を濾取した。得られた濾取物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝１４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶を混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））１０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物９８０ｍｇを白色粉末として得た。（収率２４％）
Ｒｆ値：０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９０（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）。
【実施例３】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−７４）
３−１）４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）メチルアミノ］ピリジン−４−イル｝−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例２−３）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール８８０ｍｇ（１．８８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液に、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）２２６ｍｇ（５．６４ｍｍｏｌ）を０℃で加え、冷却浴をはずして室温まで徐々に昇温させた。次いで、ヨウ化メチルを１．１８ｍｌ（１８．８ｍｍｏｌ）添加し、４０℃で３０分間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液７００ｍｌにゆっくり注加し、析出してきた固体をクロロホルム９００ｍｌで抽出した。有機層を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：３（Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶をジイソプロピルエーテル１０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物３６０ｍｇを白色粉末として得た。（収率４０％）
Ｒｆ値：０．５０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４０（ｓ，９Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ）。
３−２）３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例３−１）で得られた４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）メチルアミノ］ピリジン−４−イル｝−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３３０ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−４）と同様に反応させて標記の化合物２２２ｍｇを淡ベージュ粉末として得た。（収率８９％）
Ｒｆ値：０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．７８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），６．５５−６．５７（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ１＝５．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），１３．１４（ｓ，１Ｈ）。
【実施例４】  １−（５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−９７）
実施例２−４）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール２０８ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）とヒドラジン一水和物１．１６ｍｌ（２３．９ｍｍｏｌ）との混合物にエチレングリコール３ｍｌを添加し、１５０℃で１時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を氷水５０ｍｌに注加し、生成した沈殿物を濾取した。得られた濾取物を混合溶媒（ジイソプロピルエーテル：メタノール＝１９：１（Ｖ／Ｖ））２０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物８７．０ｍｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率４０％）
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．８８（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），１２．６０（ｓ，１Ｈ）。
【実施例５】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−６０）
水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）２０．１ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン４．２ｍｌ溶液に、アルゴン雰囲気下、室温で撹拌しながら実施例１−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール１００ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。添加後１０分間撹拌し、次いで６−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン６４．６ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。添加後３０分間撹拌し、次いで２時間加熱還流した。
反応終了後、反応溶液を氷水１００ｍｌに注加し、飽和塩化アンモニウム水溶液で中和し、混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））１００ｍｌで抽出した。有機層を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶をジエチルエーテル１０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物４３．３ｍｇを白色粉末として得た。（収率２６％）
Ｒｆ値：０．３７（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．３０−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ１＝４．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）。
【実施例６】  ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−４５３）
６−１）３−ジメチルアミノ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン
１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタン−１−オンの代わりに、１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタン−１−オン（ＵＳ５８３７７１９号公報参照）２．３３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−１）と同様に反応させて標記の化合物２．８６ｇを黒色油状物として得た。（収率９９％）
Ｒｆ値：０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．８２（ｓ，６Ｈ），７．００−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
６−２）３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例６−１）で得られた３−ジメチルアミノ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン２．５４ｇ（８．８１ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−２）と同様に反応させて標記の化合物２．０５ｇを白色粉末として得た。（収率９０％）
Ｒｆ値：０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５８（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．１９−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ１＝４．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），１３．２０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
６−３）３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例６−２）で得られた３−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール５６６ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物５５３ｍｇを白色粉末として得た。（収率６７％）
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．３１−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ１＝４．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．６４（ｍ，３Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例７】  ３−（３−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１７７）
７−１）３−ジメチルアミノ−１−（３−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン
１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタン−１−オンの代わりに、１−（３−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタン−１−オン（ＷＯ０１１０８６５号公報参照）１５．０ｇ（６９．７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−１）と同様に反応させて標記の化合物１８．５ｇを白色粉末として得た。（収率９８％）
Ｒｆ値：０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７１（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．８０（ｓ，６Ｈ），７．０２−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）。
７−２）３−（３−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例７−１）で得られた３−ジメチルアミノ−１−（３−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン１８．３ｇ（６７．７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−２）と同様に反応させて標記の化合物１１．３ｇを白色粉末として得た。（収率７０％）
Ｒｆ値：０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４０（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．２０−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），１３．３９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
７−３）３−（３−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例７−２）で得られた３−（３−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール４．００ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物５．３５ｇを白色粉末として得た。（収率９０％）
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．３０−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７−８．６３（ｍ，３Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例８】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−９４）
８−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−２）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール１．３０ｇ（３．６７ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）３５２ｍｇ（８．８１ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物１．６５ｇをベージュ色粉末として得た。（収率９５％）
Ｒｆ値：０．４８（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ）。
８−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例８−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール２００ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）の４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（市販品）３．０ｍｌを、９０℃で２時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を水１００ｍｌに注加し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、生成した沈殿物を濾取した。得られた粗結晶をメタノール５ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物１３０ｍｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率８３％）
Ｒｆ値：０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ１＝５．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例９】  ４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１０５）
実施例８−２）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール６０．０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のピリジン３ｍｌ溶液に、無水酢酸３２９ｍｇ（３．２２ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して、得られた粗結晶を混合溶媒（ジイソプロピルエーテル：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））２ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物５９．０ｍｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率８９％）
Ｒｆ値：０．２３（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．０７（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ），８．１１−８．１４（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）。
【実施例１０】  ４−（２−ベンゾイルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１１７）
実施例８−２）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール１００ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにベンゾイルクロライド１７０ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物６５．１ｍｇを白色粉末として得た。（収率５１％）
Ｒｆ値：０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．１１（ｄｄ，Ｊ１＝４．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．６６（ｍ，５Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ），１０．８５（ｓ，１Ｈ）。
【実施例１１】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１０８）
実施例８−２）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール４２０ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにクロロギ酸メチル０．８７ｍｌ（１１．３ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物２８３ｍｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率５８％）
Ｒｆ値：０．６６（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．６４（ｓ，３Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ）。
【実施例１２】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルホニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１１１）
実施例８−２）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール３００ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにメタンスルホニルクロライド０．３７ｍｌ（４．８４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物５０．７ｍｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率１４％）
Ｒｆ値：０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．２２（ｓ，３Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ）９．７０（ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）。
【実施例１３】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−９５）
１３−１）４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）メチルアミノ］ピリジン−４−イル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例８−１）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール６．００ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３−１）と同様に反応させて標記の化合物４．３３ｇを茶色粉末として得た。（収率７０％）
Ｒｆ値：０．５７（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４１（ｓ，９Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３５−８．３７（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ）。
１３−２）３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例１３−１）で得られた４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）メチルアミノ］ピリジン−４−イル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール４．００ｇ（８．２２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例８−２）と同様に反応させて標記の化合物１．５２ｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率４８％）
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．７３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．４４−６．５０（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），９．６７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例１４】  ４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−９７）
１４−１）４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミノ］ピリジン−４−イル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例８−１）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール７４７ｍｇ（１．５８ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチル０．３８ｍｌ（４．７４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３−１）と同様に反応させて標記の化合物６６８ｍｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率８４％）
Ｒｆ値：０．４９（酢酸エチル）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．１５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），３．８６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
１４−２）４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例１４−１）で得られた４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミノ］ピリジン−４−イル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール６５９ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例８−２）と同様に反応させて標記の化合物４１３ｍｇをベージュ色粉末として得た。（収率７８％）
Ｒｆ値：０．１４（酢酸エチル）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．１０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．２０（ｑｄ，Ｊ１＝７．１Ｈｚ，Ｊ２＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）７．２７−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．９５−７．９７（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例１５】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−イソプロピルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１００）
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例８−１）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール８００ｍｇ（１．６９ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化イソプロピル１．６８ｍｌ（１６．９ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３−１）と同様に反応させて４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）イソプロピルアミノ］ピリジン−４−イル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの粗結晶３６２ｍｇを得た。
得られた粗結晶は、精製することなく４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液（市販品）３．５ｍｌ中、９０℃で１時間加熱撹拌に付した。
反応終了後、反応液を水１００ｍｌに注加し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和後、混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝３０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶をジイソプロピルエーテル２０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物２０．０ｍｇを淡黄色粉末として得た。（収率３％）
Ｒｆ値：０．４８（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．８８−３．９５（ｍ，１Ｈ），６．３５−６．４３（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ）。
【実施例１６】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１０１）
１６−１）４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例８−１）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール３００ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに２，２，２−トリフルオロエチルトリフラート０．２７ｍｌ（１．９１ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３−１）と同様に反応させて標記の化合物２９０ｍｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率８２％）
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：５５５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４０（ｓ，９Ｈ），４．７８（ｑ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．５９（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）。
１６−２）３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例１６−１）で得られた４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール２８０ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例８−２）と同様に反応させて標記の化合物１２０ｍｇをベージュ色粉末として得た。（収率５２％）
Ｒｆ値：０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４５５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：４．１５（ｑｄ，Ｊ１＝９．８Ｈｚ，Ｊ２＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６０−６．６１（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ）。
【実施例１７】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−８２）
１７−１）３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン
１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）エタン−１−オンの代わりに１−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）エタン−１−オン（ＷＯ００６３２０４号公報参照）３．８０ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−１）と同様に反応させて標記の化合物４．４６ｇを黄色油状物として得た。（収率９５％）
Ｒｆ値：０．５５（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．８３（ｓ，６Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．９４−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）。
１７−２）３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例１７−１）で得られた３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン４．１７ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−２）と同様に反応させて標記の化合物３．２８ｇを白色粉末として得た。（収率８８％）
Ｒｆ値：０．６７（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５８（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：６．８２−６．８３（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）。
１７−３）３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例１７−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール５０．０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物４３．２ｍｇを白色粉末として得た。（収率５９％）
Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：７．２４−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例１８】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（１−フェネチルアミノ）ピリジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１１６）
１８−１）３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（１−フェネチルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール
実施例１７−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール１００ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）に１−フェネチルアミン１．５ｍｌ（１．４１ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）及び濃塩酸０．１６ｍｌを加え、１５０℃で７時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌに注加し、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液とで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗結晶を混合溶媒（ジエチルエーテル：ヘキサン＝１：４（Ｖ／Ｖ））１０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物８５．３ｍｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率６１％）
Ｒｆ値：０．３８（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），４．６７−４．７６（ｍ，１Ｈ），５．７９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．４１−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），１２．８９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
１８−２）３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（１−フェネチルアミノ）ピリジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例１８−１）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（１−フェネチルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール８０．０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物５８．０ｍｇを微黄白色粉末として得た。（収率５５％）
Ｒｆ値：０．３９（酢酸エチル：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），４．９０−４．９８（ｍ，１Ｈ），６．４４−６．４６（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例１９】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−８６）
１９−１）３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例１７−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール３００ｍｇ（１．１６ｍｍｏｌ）のメタノール１５ｍｌ溶液に、ナトリウムメトキシド粉末１．１１ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃の封管中で４時間加熱撹拌した。
反応終了後、２Ｎ塩酸で中和し、クロロホルム１００ｍｌで抽出した。有機層を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液とで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶を混合溶媒（ヘキサン：ジイソプロピルエーテル＝１０：１（Ｖ／Ｖ））２２ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物２２６ｍｇを白色粉末として得た。（収率７２％）
Ｒｆ値：０．４８（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７０（Ｍ＋＋１）。
（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．８１（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），１３．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
１９−２）３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例１９−１）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール１２０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物９０．０ｍｇを微灰色粉末として得た。（収率５２％）
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．８５（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ）。
【実施例２０】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−２）
２０−１）２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−フェニル−２−プロペン−１−オン
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オンの代わりに、２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−フェニルエタン−１−オン（Ｎａｔｈａｎ  Ｃ．Ｉｈｌｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６１（１４），４８１０（１９９６）参照）２１．９ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−１）と同様に反応させて標記の化合物２３．８ｇを微黄色粉末として得た。（収率９３％）
Ｒｆ値：０．１２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．４６（ｓ，９Ｈ），２．７５（ｂｒｓ，６Ｈ），６．７６−６．７７（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．０９−８．１１（ｍ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ）。
２０−２）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例２０−１）で得られた２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−フェニル−２−プロペン−１−オン１８．４ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−２）と同様に反応させて標記の化合物１４．５ｇを白色粉末として得た。（収率８６％）
Ｒｆ値：０．３１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４３（ｓ，９Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ），１３．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
２０−３）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２０−２）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール９．００ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）２．３５ｇ（５８．８ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例（１−３）と同様に反応させて標記の化合物７．０１ｇを白色粉末として得た。（収率５８％）
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：酢酸エチル＝３０：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４４９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４３（ｓ，９Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，５Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）。
２０−４）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２０−３）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール４．００ｇ（８．９１ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物２．８２ｇを白色粉末として得た。（収率９６％）
Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．８９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４０−６．４２（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．５４（ｍ，５Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），１３．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例２１】  １−（５−アミノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−５０）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例１−４）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール２１３ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４と同様に反応させて標記の化合物９０．３ｍｇを白色粉末として得た。（収率４０％）
Ｒｆ値：０．２５（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：６．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１２．６３（ｓ，１Ｈ）。
【実施例２２】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−１５６）
２２−１）２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（３−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オンの代わりに、２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（３−フルオロフェニル）エタン−１−オン（ＷＯ０１７４８１１号公報参照）１６．５ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−１）と同様に反応させて標記の化合物１８．０ｇを微黄色粉末として得た。（収率９３％）
Ｒｆ値：０．１２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．５２（ｓ，９Ｈ），２．８４（ｂｒｓ，６Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ）。
２２−２）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例２２−１）で得られた２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（３−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン１３．５ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−２）と同様に反応させて標記の化合物１２．４ｇを黄白色粉末として得た。（収率  定量的）
Ｒｆ値：０．３１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４３（ｓ，９Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），１３．４０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
２２−３）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２２−２）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール４．００ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）９９３ｍｇ（２４．８ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物４．１３ｇを白色粉末として得た。（収率７８％）
Ｒｆ値：０．３８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４３（ｓ，９Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ１＝１．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）。
２２−４）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２２−３）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３．００ｇ（６．４３ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物８７５ｍｇを白色粉末として得た。（収率３９％）
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９４（ｓ，２Ｈ），６．４０−６．４５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），１３．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例２３】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−２３７）
２３−１）２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−クロロフェニル）−３−ジメチルアミノ−２−プロペン−１−オン
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オンの代わりに、２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−クロロフェニル）エタン−１−オン（ＷＯ０１７４８１１号公報参照）１１．４ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−１）と同様に反応させて標記の化合物１２．３ｇを淡黄色粉末として得た。（収率９３％）
Ｒｆ値：０．１８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．５２（ｓ，９Ｈ），２．８４（ｂｒｓ，６Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
２３−２）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例２３−１）で得られた２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−クロロフェニル）−３−ジメチルアミノ−２−プロペン−１−オン１０．１ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−２）と同様に反応させて標記の化合物９．０１ｇを微黄白色粉末として得た。（収率９７％）
Ｒｆ値：０．３９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４２（ｓ，９Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ），１３．３９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
２３−３）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２３−２）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール４．５０ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）１．０７ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物４．０８ｇをベージュ色粉末として得た。（収率７０％）
Ｒｆ値：０．４５（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４３（ｓ，９Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ１＝１．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）。
２３−４）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２３−３）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール３．５０ｇ（７．２４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物１．７３ｇを白色粉末として得た。（収率６５％）
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９２（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），１３．０６（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例２４】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−４０１）
２４−１）２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン
２−［Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メチルピリジン（ＷＯ９７１４４１７号公報参照）１５．１ｇ（７２．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、アルゴン雰囲気下、−４５℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）１００ｍｌを３０分間で滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、０℃で３０分間撹拌した。更に、同温度で、３，４−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（ＷＯ９７０５８７７号公報参照）１６．０ｇ（７９．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を１時間で滴下した。全量滴下後、室温まで徐々に昇温し、更に２時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液３００ｍｌに注加し、分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテル１００ｍｌを添加して析出した結晶を濾取後、混合溶媒（ジイソプロピルエーテル：ヘキサン＝１：１（Ｖ／Ｖ））１００ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物１１．７ｇを淡黄色粉末として得た。（収率４７％）
Ｒｆ値：０．４９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．５３（ｓ，９Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
２４−２）２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−ジメチルアミノ−２−プロペン−１−オン
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オンの代わりに、実施例２４−１）で得られた２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン１０．５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−１）と同様に反応させて標記の化合物１１．０ｇを淡黄土色粉末として得た。（収率９１％）
Ｒｆ値：０．１８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．５２（ｓ，９Ｈ），２．８６（ｂｒｓ，６Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．６Ｈｚ，１Ｈ）。
２４−３）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例２４−２）で得られた２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−ジメチルアミノ−２−プロペン−１−オン９．２８ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−２）と同様に反応させて標記の化合物７．４１ｇを白色粉末として得た。（収率８７％）
Ｒｆ値：０．５１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４２（ｓ，９Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ１＝１．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ），１３．４６（ｂｒｓ，１Ｈ）。
２４−４）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２４−３）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール４．００ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）９４５ｍｇ（２３．６ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物４．３３ｇを白色粉末として得た。（収率８３％）
Ｒｆ値：０．３６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４３（ｓ，９Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）。
２４−５）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２４−４）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３．５０ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物１．４９ｇを白色粉末として得た。（収率５６％）
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９３（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例２５】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−６１８）
２５−１）２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペン−１−オン
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オンの代わりに、２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エタン−１−オン（ＷＯ０１７４８１１号公報参照）８．４０ｇ（２２．１ｍｍｏｌ）を用い、更に酢酸０．１３ｍｌ（２．２１ｍｍｏｌ）を添加した他は、実施例２−１）と同様に反応させて標記の化合物８．９０ｇを白色粉末として得た。（収率９３％）
Ｒｆ値：０．１２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４５（ｓ，９Ｈ），２．７９（ｂｒｓ，６Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．７８（ｍ，５Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ）。
２５−２）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例２５−１）で得られた２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロペン−１−オン８．７１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−２）と同様に反応させて標記の化合物７．７６ｇを白色粉末として得た。（収率９６％）
Ｒｆ値：０．３７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４０（ｓ，９Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，５Ｈ），８．１３−８．１５（ｍ，２Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），１３．５９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
２５−３）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２５−２）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール５．６６ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）１．２３ｇ（３０．８ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物２．７４ｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率３８％）
Ｒｆ値：０．２４（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４１（ｓ，９Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．８７（ｍ，４Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ），９．７７（ｂｒｓ，１Ｈ）。
２５−４）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２５−３）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール２．５８ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物１．２１ｇを白色粉末として得た。（収率６１％）
Ｒｆ値：０．４５（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４０−６．４４（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．７７−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），１３．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例２６】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−６７７）
２６−１）２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オン
３，４−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドの代わりに、２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（ＷＯ９７４００２７号公報参照）２０．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２４−１）と同様に反応させて標記の化合物２６．３ｇを白色粉末として得た。（収率８０％）
Ｒｆ値：０．３８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．５３（ｓ，９Ｈ），４．３０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）。
２６−２）２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（２−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オンの代わりに、実施例２６−１）で得られた２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オン６．１５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−１）と同様に反応させて標記の化合物７．１０ｇを淡黄色粉末として得た。（収率９９％）
Ｒｆ値：０．３５（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．５９（ｓ，９Ｈ），２．８２（ｂｒｓ，６Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
２６−３）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例２６−２）と同様の反応で得られた２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（２−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン１４．６ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−２）と同様に反応させて標記の化合物１１．７ｇを淡黄色粉末として得た。（収率８７％）
Ｒｆ値：０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４２（ｓ，９Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），１３．４１（ｂｒｓ，１Ｈ）。
２６−４）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２６−３）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール６．００ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）１．４９ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物３．４０ｇを白色粉末として得た。（収率４３％）
Ｒｆ値：０．４６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４２（ｓ，９Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）。
２６−５）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２６−４）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３．２０ｇ（６．８５ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物２．２９ｇを白色粉末として得た。（収率９６％）
Ｒｆ値：０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．８２（ｂｒｓ，２Ｈ），６．３３−６．３４（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．８１（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例２７】  ４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−７６）
２７−１）４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミノ］ピリジン−４−イル｝−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例２−３）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３．７４ｇ（８．００ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチル６．２４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３−１）と同様に反応させて標記の化合物１．６６ｇを白色粉末として得た。（収率４２％）
Ｒｆ値：０．２９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．２４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），３．９９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ１＝１．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ）８．３１（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）。
２７−２）４−（２−エチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２７−１）で得られた４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）エチルアミノ］ピリジン−４−イル｝−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール１．５０ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物１８０ｍｇを白色粉末として得た。（収率１６％）
Ｒｆ値：０．２１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．１８−３．２２（ｍ，２Ｈ，６．４１（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｓ，１Ｈ）。
【実施例２８】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−７８）
２８−１）４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例２−３）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール５．６０ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに２，２，２−トリフルオロエチルトリフラート４．１８ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３−１）と同様に反応させて標記の化合物３．４５ｇを淡灰白色粉末として得た。（収率５２％）
Ｒｆ値：０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４０（ｓ，９Ｈ），４．７２−４．８１（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ）。
２８−２）３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２８−１）で得られた４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３．００ｇ（５．４７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物１．９５ｇを白色粉末として得た。（収率８３％）
Ｒｆ値：０．１９（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：４．０８−４．２０（ｍ，２Ｈ），６．５４−６．６２（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ１＝４．９Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例２９】  ４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−８１）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−４）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール５２２ｍｇ（１．３６ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物３９６ｍｇを白色粉末として得た。（収率７５％）
Ｒｆ値：０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．０７（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１０．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），１３．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例３０】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−８４）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−４）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール５００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにクロロギ酸メチル１．２３ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物４４．８ｍｇを白色粉末として得た。（収率８％）
Ｒｆ値：０．３５（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．６２（ｓ，３Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ），１３．１１（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例３１】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−９４）
３１−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロ−４−メチルピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−２）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール６．０２ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、３，６−ジクロロピリダジンの代わりに３，６−ジクロロ−４−メチルピリダジン３．０５ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）１．５０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物８００ｍｇを白色粉末として得た。（収率１０％）
Ｒｆ値：０．４４（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．５１（ｓ，９Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，４Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）。
３１−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例３１−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロ−４−メチルピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール７６５ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物４４２ｍｇを白色粉末として得た。（収率７７％）
Ｒｆ値：０．１７（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．２８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），５．９０（ｂｒｓ，２Ｈ），６．３７−６．４０（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），１３．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例３２】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−９５）
３２−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロ−５−メチルピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−２）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール６．０２ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、３，６−ジクロロピリダジンの代わりに３，６−ジクロロ−４−メチルピリダジン３．０５ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）１．５０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物１．０７ｇを白色粉末として得た。（収率１３％）
Ｒｆ値：０．５１（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．５２（ｓ，９Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，２Ｈ），８．０５−８．０６（ｍ，１Ｈ）８．１５（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）８．９７（ｓ，１Ｈ）。
３２−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例３２−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロ−５−メチルピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール９７９ｍｇ（２．０４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物５５８ｍｇを白色粉末として得た。（収率７６％）
Ｒｆ値：０．２４（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．１９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），５．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），１２．９８（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例３３】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−１０４）
実施例２−４）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール１００ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液に、アルゴン雰囲気下、室温で撹拌しながら水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）１３．８ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間撹拌した。次いで氷冷下、ヨウ化メチル４８．９ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン０．５ｍｌ溶液を添加して１０分間撹拌した後、冷却浴をはずして室温まで徐々に昇温させた。室温で１時間、５０℃で９時間加熱撹拌した。但し、加熱撹拌３時間後と６．５時間後に、ヨウ化メチル４８．９ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン０．５ｍｌ溶液をそれぞれ添加した。
反応終了後、反応溶液に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル６０ｍｌで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝１９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶をジイソプロピルエーテル５ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物１７．４ｍｇを白色粉末として得た。（収率１７％）
Ｒｆ値：０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），５．９２（ｓ，２Ｈ），６．３９−６．４３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ）。
【実施例３４】  ３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−６８２）
３４−１）４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２６−４）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール７００ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）を用い、ヨウ化メチルの代わりに２，２，２−トリフルオロエチルトリフラート５２２ｍｇ（２．２５ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３−１）と同様に反応させて標記の化合物７１５ｍｇを白色粉末として得た。（収率８７％）
Ｒｆ値：０．５９（クロロホルム：酢酸エチル＝３０：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．３７（ｓ，９Ｈ），４．７２（ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）。
３４−２）３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例３４−１）で得られた４−｛２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール７００ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物３７０ｍｇをベージュ色粉末として得た。（収率６７％）
Ｒｆ値：０．１４（クロロホルム：メタノール＝３０：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：４．０３−４．１５（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例３５】  ４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−６８４）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２６−５）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール４９．２ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物３２．８ｍｇを白色粉末として得た。（収率６０％）
Ｒｆ値：０．２８（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．０２（ｓ，３Ｈ）７．００（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），１３．１５（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例３６】  ４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−８２３）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２６−５）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール５０．０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにシクロプロピルカルボニルクロライド３１．５ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物１８．５ｍｇを白色粉末として得た。（収率３１％）
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：０．７５−０．７８（ｍ，４Ｈ），１．９２−１．９９（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．６０（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例３７】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−５）
３７−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２０−２）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール５．００ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）１．４９ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物６．２８ｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率９３％）
Ｒｆ値：０．４２（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４５５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）。
３７−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例３７−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール４．００ｇ（８．８０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール５０ｍｌ溶液に、濃硫酸１．７６ｍｌ（３３．０ｍｍｏｌ）を５０℃で添加した。添加後、８０℃で３時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を水２００ｍｌに注加し、２８％アンモニア水で中和した。析出した粗結晶を濾取して得られた濾取物を、混合溶媒（ジイソプロピルエーテル：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））１００ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物２．５８ｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率８３％）
Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４０−６．４９（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例３８】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１９６）
３８−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２２−２）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール５．００ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）１．４１ｇ（３５．３ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物６．１３ｇを白色粉末として得た。（収率９２％）
Ｒｆ値：０．４８（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），９．７２（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）。
３８−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例３８−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール４．００ｇ（８．４７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３７−２）と同様に反応させて標記の化合物２．４４ｇを白色粉末として得た。（収率７８％）
Ｒｆ値：０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４４−６．４８（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）。
【実施例３９】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−２８７）
３９−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２３−２）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３．００ｇ（８．０９ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）８０９ｍｇ（２０．２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物３．６７ｇを白色粉末として得た。（収率９３％）
Ｒｆ値：０．３３（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４８９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２２−８．２３（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ）。
３９−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例３９−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール３．００ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３７−２）と同様に反応させて標記の化合物１．８３ｇを白色粉末として得た。（収率７７％）
Ｒｆ値：０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：６．００（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．９１−７．９２（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例４０】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−４７６）
４０−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２４−３）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）８０６ｍｇ（２０．１ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物３．３３ｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率８４％）
Ｒｆ値：０．３３（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ１＝１．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）。
４０−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例４０−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール３．００ｇ（６．１２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３７−２）と同様に反応させて標記の化合物２．０９ｇを白色粉末として得た。（収率８８％）
Ｒｆ値：０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例４１】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−７６４）
４１−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２５−２）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール２．００ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）４９５ｍｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物２．３７ｇを白色粉末として得た。（収率９２％）
Ｒｆ値：０．８０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５２３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４２（ｓ，９Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，４Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｂｒｓ，１Ｈ）。
４１−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例４１−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール２．３５ｇ（４．５０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３７−２）と同様に反応させて標記の化合物１．２５ｇを白色粉末として得た。（収率６６％）
Ｒｆ値：０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４４（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９１−７．９３（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例４２】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−８３８）
４２−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２６−３）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール５．００ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）１．４１ｇ（３５．３ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物６．３５ｇを淡ベージュ色粉末として得た。（収率９５％）
Ｒｆ値：０．７０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ）。
４２−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例４２−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール４．００ｇ（８．４７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３７−２）と同様に反応させて標記の化合物２．７１ｇを薄ベージュ色粉末として得た。（収率８６％）
Ｒｆ値：０．３６（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），６．３４−６．４３（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ１＝５．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ）。
【実施例４３】  ４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−９７０）
実施例８−２）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール２００ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにシクロプロピルカルボニルクロライド５９．０ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物８８．６ｍｇを白色粉末として得た。（収率３７％）
Ｒｆ値：０．３６（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：０．７８−０．８１（ｍ，４Ｈ），１．９７−２．０５（１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．２８−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）。
【実施例４４】  ４−｛２−［（シクロプロピルカルボニル）メチルアミノ］ピリジン−４−イル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−９７１）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例１３−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール１００ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにシクロプロピルカルボニルクロライド８１．２ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物９３．８ｍｇを微黄色粉末として得た。（収率８０％）
Ｒｆ値：０．３３（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４５５（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：０．５４−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．８１（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．６６（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ１＝９．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例４５】  ４−（２−シクロペンチルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−９７４）
実施例８−２）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール２．００ｇ（５．３７ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにシクロペンチルカルボニルクロライド１．０７ｇ（８．０６ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物２１９ｍｇを白色粉末として得た。（収率９％）
Ｒｆ値：０．４６（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．５１−１．８７（ｍ，８Ｈ），２．９１−２．９６（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）。
【実施例４６】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１２９）
４６−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−２）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３２５ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）、６−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンの代わりに６−クロロ−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（Ｓ．Ｂａｌｏｎｉａｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．６８（４），６８３（１９９４）参照）１７０ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）９１．８ｍｇ（２．３０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物３３５ｍｇを淡黄色粉末として得た。（収率７５％）
Ｒｆ値：０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）６．９９（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ）。
４６−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例４６−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール３００ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）に酢酸３ｍｌを加え８０℃で５時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応液を減圧濃縮し、水５０ｍｌに注加し、２８％アンモニア水で中和した。生成した沈殿物を濾取し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝１４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶をジイソプロピルエーテル２０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物８５．９ｍｇを淡黄色粉末として得た。（収率３６％）
Ｒｆ値：０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．５０（ｓ，３Ｈ），５．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４４−６．４７（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）。
【実施例４７】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１３０）
４７−１）４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−２）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール２９０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、６−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンの代わりに６−クロロ−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（Ａ．Ｐｏｌｌａｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．１０３，１５９１（１９７２）参照）２００ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）８１．７ｍｇ（２．０４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物２３５ｍｇを淡茶色粉末として得た。（収率５３％）
Ｒｆ値：０．６８（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４３（ｓ，９Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．８２（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ）。
４７−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例４７−１）で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール２００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３７−２）と同様に反応させて標記の化合物１１５ｍｇをベージュ粉末として得た。（収率７１％）
Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４３−６．４６（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７６−８．７９（ｍ，２Ｈ）。
【実施例４８】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１３２）
４８−１）１−（３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−２）と同様の反応で得られた４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール２１０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、６−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンの代わりに３−アミノ−６−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（Ｎ．Ｋ．Ｂａｕｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５６６０（１９６３）参照）１１０ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を用い、水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）４９．７ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例５と同様に反応させて標記の化合物１１５ｍｇを黄色粉末として得た。（収率４０％）
Ｒｆ値：０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），６．７３（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）。
４８−２）４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−フェニル−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例４８−１）で得られた１−（３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール４０．０ｍｇ（０．０８２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例３７−２）と同様に反応させて標記の化合物１８．０ｍｇを黄色粉末として得た。（収率５７％）
Ｒｆ値：０．２２（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：５．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４１−６．４３（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）。
【実施例４９】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−２）
実施例２０−４）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール１．８０ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）の酢酸１７ｍｌ溶液に、アルゴン雰囲気下、室温で亜鉛（９０％）７９２ｍｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を添加した。添加後、６０℃で１時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液に混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））４７ｍｌを添加し、不溶物を濾別した後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶を混合溶媒（ジイソプロピルエーテル：メタノール＝２０：１（Ｖ／Ｖ））２０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物１．０３ｇを白色粉末として得た。（収率５７％）
Ｒｆ値：０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．７３（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．３９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）。
【実施例５０】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−６９）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２−４）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール７．１８ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物４．４８ｇを白色粉末として得た。（収率６２％）
Ｒｆ値：０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．７３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．５１（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４０（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ）。
【実施例５１】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−１４９）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２２−４）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール３００ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物２０７ｍｇを白色粉末として得た。（収率６９％）
Ｒｆ値：０．２３（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．６８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０１（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４６−６．４９（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例５２】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−２１２）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２３−４）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−クロロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール３００ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物１４７ｍｇを白色粉末として得た。（収率４９％）。
Ｒｆ値：０．２６（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．７３（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４０（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４９（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ）。
【実施例５３】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−３４３）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２４−５）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール３００ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物１９８ｍｇを白色粉末として得た。（収率６６％）
Ｒｆ値：０．２６（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６９（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．７４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ１＝１．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ１＝１１．２Ｈｚ，Ｊ２＝７．７Ｈｚ，Ｊ３＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ）。
【実施例５４】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−５３８）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２５−４）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール７９７ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物３８７ｍｇを白色粉末として得た。（収率４８％）
Ｒｆ値：０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．７０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．３４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４８−６．５０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例５５】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−５９７）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２６−５）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール１．４０ｇ（４．０２ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物５４０ｍｇを白色粉末として得た。（収率３８％）
Ｒｆ値：０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５１（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．６０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），５．８０（ｂｒｓ，２Ｈ），６．３０−６．３２（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ１＝５．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例５６】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−７４）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例２８−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール２００ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物１３０ｍｇを白色粉末として得た。（収率６５％）
Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．７４（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｑｄ，Ｊ１＝９．１Ｈｚ，Ｊ２＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．６１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）。
【実施例５７】  ４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−７７）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例５０で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール１５０ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物１１９ｍｇを白色粉末として得た。（収率７１％）
Ｒｆ値：０．３０（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．１５（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，２Ｈ），８．１７−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ）１０．６０（ｓ，１Ｈ）。
【実施例５８】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−９０）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例３１−２）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−４−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール１００ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物４８．０ｍｇを白色粉末として得た。（収率４８％）
Ｒｆ値：０．２４（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．３９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ１＝１７．０Ｈｚ，Ｊ２＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９９−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４０（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ）。
【実施例５９】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−９１）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例３２−２）で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−５−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール１００ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物５１．９ｍｇを白色粉末として得た。（収率５１％）
Ｒｆ値：０．２９（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．６６−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ１＝１７．２Ｈｚ，Ｊ２＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｄｄ，Ｊ１＝１７．２Ｈｚ，Ｊ２＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），１０．７７（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例６０】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−１００）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例５０で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール１００ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を用い、溶媒としてテトラヒドロフランの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌを用いた他は、実施例３３と同様に反応させて標記の化合物３９．５ｍｇを白色粉末として得た。（収率３８％）
Ｒｆ値：０．２７（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１０：１０：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．７１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３８−３．４４（ｍ，５Ｈ），４．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）８．３６（ｓ，１Ｈ）。
【実施例６１】  ３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−６０２）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例３４−２）で得られた３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール２４３ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物１５５ｍｇをベージュ粉末として得た。（収率６４％）
Ｒｆ値：０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．６０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０２−４．１４（ｍ，２Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）。
【実施例６２】  ４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−６０５）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例５５で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール４６．７ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物９．２ｍｇを白色粉末として得た。（収率１８％）
Ｒｆ値：０．４１（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．０２（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．８２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例６３】  ４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−６９０）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例４９で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール５６．０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにシクロプロピルカルボニルクロライド１９．３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物５５．０ｍｇを白色粉末として得た。（収率８２％）
Ｒｆ値：０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：０．８２−０．８８（ｍ，２Ｈ），１．００−１．０５（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．８６（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ）。
【実施例６４】  ４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−６９４）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例５０で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール２７．０ｍｇ（０．０７７ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにシクロプロピルカルボニルクロライド８．９ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物１４．６ｍｇを白色粉末として得た。（収率４５％）
Ｒｆ値：０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：０．７９−０．８２（ｍ，２Ｈ），０．９１−０．９４（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０１（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ１＝５．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．６２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例６５】  ４−（２−シクロプロピルカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−７３１）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例５５で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール５０．０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を用い、無水酢酸の代わりにシクロプロピルカルボニルクロライド１５．７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例９と同様に反応させて標記の化合物４１．９ｍｇを白色粉末として得た。（収率７０％）
Ｒｆ値：０．３４（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：０．７５−０．８２（ｍ，２Ｈ），０．８８−０．９３（ｍ，２Ｈ），１．９３−２．００（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ１＝５．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）。
【実施例６６】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１０３３）
６６−１）３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オンの代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−２−（メチルチオピリミジン−４−イル）エタン−１−オン（ＷＯ９８５６７８８号公報参照）３．４１ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−１）と同様に反応させて標記の化合物４．１３ｇを黄色油状物として得た。（収率  定量的）
Ｒｆ値：０．２１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｂｒｓ，６Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ．１Ｈ），７．１６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）。
６６−２）３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オンの代わりに、実施例６６−１）で得られた３−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−２−プロペン−１−オン４．１３ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例２−２）と同様に反応させて標記の化合物３．４４ｇを白色粉末として得た。（収率９３％）
Ｒｆ値：０．３４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８７（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．２３（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．５３（ｂｒｓ，１Ｈ）。
６６−３）３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例６６−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール１．００ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物１．１１ｇを白色粉末として得た。（収率７８％）
Ｒｆ値：０．３６（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０５（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．２４（ｓ，３Ｈ），７．２９−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．６４（ｍ，２Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），９．７２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例６７】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルフィニルピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１０３４）及び３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１０３５）
実施例６６−３）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール１．００ｇ（２．４７ｍｍｏｌ）を混合溶媒（クロロホルム：メタノール：水＝７：７：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））１１０ｍｌに溶解し、室温下、ＯＸＯＮＥ１．５２ｇ（２．４７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、同温度で２時間撹拌した。
反応終了後、反応液にクロロホルム４００ｍｌを添加して濾過し、得られた濾液を水３００ｍｌ、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液３００ｍｌで順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））に付した。先に溶出する３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールを含む画分を減圧濃縮し、例示化合物２−１０３５を白色粉末として８４．３ｍｇ（収率８％）得た。更に、後に溶出する３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルフィニルピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールを含む画分を減圧濃縮し、例示化合物２−１０３４を白色粉末として７４０ｍｇ（収率７１％）得た。
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルフィニルピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
Ｒｆ値：０．１７（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．７５（ｓ，３Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール
Ｒｆ値：０．３３（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．１５（ｓ，３Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ）８．６４（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例６８】  ３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１０３６）
実施例６７と同様の反応で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルフィニルピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール７５７ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）に４−メトキシベンジルアミン４．９４ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２０分間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液にジイソプロピルエーテル５０ｍｌを加え、析出した粗結晶を濾取して得られた濾取物をジイソプロピルエーテル５０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物８６４ｍｇを白色粉末として得た。（収率９７％）
Ｒｆ値：０．３８（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．７３−６．８６（ｍ，３Ｈ），７．１３−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．７１（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｂｒｓ，１Ｈ），９．７１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例６９】  ４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号２−１５１）
実施例６８で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール８００ｍｇ（１．６２ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸５．００ｍｌ（６４．８ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で７時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を水５０ｍｌに注加し、２８％アンモニア水溶液で中和した。析出した粗結晶を濾取して得られた濾取物を、水３０ｍｌ、次いで混合溶媒（エタノール：ジイソプロピルエーテル＝１；１（Ｖ／Ｖ）１００ｍｌで順次洗浄することにより、標記の化合物６０５ｍｇを白色粉末として得た。（収率  定量的）
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：６．５３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ１＝１０．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），９．７２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。
【実施例７０】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（７，８−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号４−７０）
４−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例８−２）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール３００ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例４９と同様に反応させて標記の化合物６０．６ｍｇを白色粉末として得た。（収率２０％）
Ｒｆ値：０．３０（クロロホルム：メタノール＝１９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：３．３５−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．６５（ｍ，２Ｈ），４．４６（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）。
【実施例７１】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−８３７）
７１−１）１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例６６−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール２．４１ｇ（８．４０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−３）と同様に反応させて標記の化合物１．０８ｇを白色粉末として得た。（収率３２％）
Ｒｆ値：０．２６（クロロホルム）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．２０（ｓ，３Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ）。
７１−２）３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例７１−１）で得られた１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール１．０４ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例１−４）と同様に反応させて標記の化合物９７３ｍｇを白色粉末として得た。（収率９８％）
Ｒｆ値：０．４６（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８１（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．２２（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例７２】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルスルフィニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−８３８）及び３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−８３９）
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例７１−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール８３７ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例６７と同様に反応させて、先に溶出する３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールを含む画分を減圧濃縮し、例示化合物１−８３９を白色粉末として６７．２ｍｇ（収率７％）得た。更に、後に溶出する３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルスルフィニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールを含む画分を減圧濃縮し、例示化合物１−８３８を白色粉末として４５６ｍｇ（収率５２％）得た。
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルスルフィニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
Ｒｆ値：０．１７（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：３９７（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．７２（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），１３．２１（ｂｒｓ，１Ｈ）。
３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
Ｒｆ値：０．２５（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１３（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．１１（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），１３．２２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例７３】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−８４０）
３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチルスルフィニルピリミジン−４−イル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例７２で得られた３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−（２−メチルスルフィニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール４３６ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例６８と同様に反応させて標記の化合物４３２ｍｇを白色粉末として得た。（収率８４％）
Ｒｆ値：０．５７（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：３．７０（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．６４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例７４】  ４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号１−１１９）
３−（４−フルオロフェニル）−４−［２−（４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン−４−イル］−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、実施例７３で得られた３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（４−メトキシベンジルアミノ）ピリミジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール４２３ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を用いた他は、実施例６９と同様に反応させて標記の化合物２８９ｍｇを白色粉末として得た。（収率９２％）
Ｒｆ値：０．２６（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５０（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：６．５０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例７５】  ４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物番号３−１１５）
実施例７４で得られた４−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール３４．９ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液２５ｍｌに、水素化リチウムアルミニウム１５．２ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）と塩化アルミニウム３２．０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。添加後４時間半撹拌した。
反応終了後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌに注加し、混合溶媒（クロロホルム：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））１００ｍｌで抽出し、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１．１ｍｇを白色粉末として得た。（収率３％）
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１５：４：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋＋１）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：２．７３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．２１（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１１．５９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例７６】  １−（３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（例示化合物２−１３５）
７６−１）１−（３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例４８−１）と同様の反応で得られた１−（３−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール２００ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）のピリジン２ｍｌ溶液に、アセチルクロライド６４．３ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水１００ｍｌに注加し、沈殿物を濾取した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール＝１４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、分離した目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶を混合溶媒（ジイソプロピルエーテル：メタノール＝１９：１（Ｖ／Ｖ））２０ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物１１４ｍｇを淡黄色粉末として得た。（収率５３％）
Ｒｆ値：０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：５３０（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ１＝５．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
７６−２）１−（３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
実施例７６−１）で得られた１−（３−アセチルアミノ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール６０．０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸１ｍｌ溶液を室温で１．５時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水２０ｍｌに注加し、２８％アンモニア水で中和した。析出した粗結晶を濾取し、混合溶媒（ジイソプロピルエーテル：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ））５ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物４０．０ｍｇを淡黄色粉末として得た。（収率８２％）
Ｒｆ値：０．２２（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．２４（ｓ，３Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ），６．４３−６．４５（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．９２（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例７７】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール  ベンゼンスルホン酸塩
実施例２−４）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール１７４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド１．５ｍｌ溶液に、４５℃で、ベンゼンスルホン酸１水和物１８５ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド０．３ｍｌ溶液を１５分間で添加し、同温度で３０分間撹拌した。次いで酢酸エチル１７ｍｌを１０分間で添加し、徐々に室温まで冷却した後に、更に３０分間撹拌した。生成した結晶を濾取して、酢酸エチル２０ｍｌで洗浄し、減圧下乾燥することにより、標記の化合物２１０ｍｇを白色粉末として得た。（収率８３％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：６．８０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ１＝６．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２６−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．５６−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），１３．２０（ｂｒｓ，２Ｈ）。
【実施例７８】  ３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール  硫酸塩
実施例２８−２）で得られた３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール４３０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド１．５ｍｌ溶液に、４５℃で、０．０４１Ｍ希硫酸０．２ｍｌを５分間で添加し、同温度で１時間撹拌した。次いで、酢酸エチル３．０ｍｌを３０分間で添加して、更に５分間撹拌した。生成した結晶を濾取して、酢酸エチル１００ｍｌで洗浄し、減圧下乾燥することにより、標記の化合物４６４ｍｇを白色粉末として得た。（収率８８％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：４．２３−４．３２（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），１３．２０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例７９】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール  メタンスルホン酸塩
実施例８−２）と同様の反応で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール５．００ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド５０ｍｌ溶液に、５０℃で、メタンスルホン酸２．３５ｍｌ（３６．２ｍｍｏｌ）を１５分間で添加し、同温度で１時間加熱撹拌した。次いで、酢酸エチル１００ｍｌを１０分間で添加して、更に１時間撹拌した。生成した結晶を濾取して、酢酸エチル１５０ｍｌで洗浄し、減圧下乾燥することにより、標記の化合物５．８０ｇをベージュ色粉末として得た。（収率９２％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．３３（ｓ，３Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ１＝６．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９４−７．９７（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ１＝９．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．３０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【実施例８０】  ４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール  メタンスルホン酸塩
実施例５０で得られた４−（２−アミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール３５０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド溶液１．５ｍｌに、４５℃で、メタンスルホン酸１３０μｌ（２．００ｍｍｏｌ）を４分間で添加し、同温度で３０分間撹拌した。次いで酢酸エチル４．５ｍｌを３０分間で添加し、更に５分間撹拌した。生成した結晶を濾取して、酢酸エチル３０ｍｌで洗浄し、標記の化合物３８０ｍｇを白色粉末として得た。（収率８５％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ３ＯＤ，δｐｐｍ）：２．７０（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ１＝６．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ１＝６．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）。
【実施例８１】  ４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール  塩酸塩
実施例５７で得られた４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（１，４，５，６−テトラヒドロ−６−オキソピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール５８．９ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド０．６０ｍｌ溶液に、４５℃で、１２Ｎ塩酸１５．５μｌ（０．１８ｍｍｏｌ）を１分間で添加し、同温度で１５分間撹拌した。次いで酢酸エチル３ｍｌを１０分間で添加し、徐々に室温まで冷却した後に、更に３０分間撹拌した。生成した結晶を濾取して、酢酸エチル３ｍｌで洗浄し、減圧下乾燥することにより、標記の化合物６３．５ｍｇ（９９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，δｐｐｍ）：２．１０（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ１＝５．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ１＝５．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ），１０．９７（ｂｒｓ，１Ｈ）。
試験例１  ｐ３８ＭＡＰキナーゼに対する酵素阻害試験
（１）活性型ｐ３８ＭＡＰキナーゼの調製
ｐ３８ＭＡＰキナーゼ（Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ、＃２０６１４５）及びＳＫＫ／ＭＫＫ６（Ｕｐｓｔａｔｅ、＃１４−２２５または＃１４−３０３）を含む反応液（２５ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ  ｐＨ７．５，５ｍＭ  β−ｇｌｙｃｅｒｏｌｐｈｏｓｐｈａｔｅ，２ｍＭ  ＤＴＴ，０．１ｍＭ  Ｎａ３ＶＯ３，１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２，１ｍＭ  ＡＴＰ）を３０℃で１〜３時間保温することにより、活性型ｐ３８ＭＡＰキナーゼを調製した。この酵素液を保存用緩衝液（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ  ｐＨ７．５，０．１ｍＭ  ＥＧＴＡ，０．２ｍＭ  Ｏｒｔｈｏｖａｎａｄａｔｅ，０．１％  ２−ＭＥ，１０％  ｇｌｙｃｅｒｏｌ，０．０３％  Ｂｒｉｊ−３５，０．５μＭ  Ｍｉｃｒｏｃｙｓｔｉｎ）にて５〜１０倍に希釈し、凍結保存（−８０℃）した。
（２）ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害活性の測定
上記で調製した活性型ｐ３８ＭＡＰキナーゼおよび基質（最終濃度２５０μＭＥＧＦＲ；ＫＲＥＬＶＥＰＬＴＰＡＧＥＡＰＮＱＡＬＬＲ）を含む３４μＬ反応液（２５ｍＭ  ＨＥＰＥＳ  ｐＨ７．５，１０ｍＭ  Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ）に、ＤＭＳＯあるいは、ＤＭＳＯにて溶解した被験化合物を１μＬ添加した後、４℃で３０分間プレインキュベーションした。ＡＴＰ溶液（４００μＭ  ＡＴＰ，１μＣｉ／μＬ［γ−３２Ｐ］ＡＴＰ）を５μＬ添加することにより反応を開始し、３０℃で３０分間反応させた後、２５０ｍＭ  Ｈ３ＰＯ４を５μＬ添加することで反応を停止した。反応溶液２５μＬをペーパークロマトグラフィー用濾紙（Ｗｈａｔｍａｎ、＃Ｐ８１）にのせ、約２分間、乾燥させた後、７５ｍＭ  Ｈ３ＰＯ４で洗浄した。９５％エタノールで水分を除いた後、液体シンチレーションカクテル（ナカライテスク）の入ったバイアルに移し、放射活性を測定した。被験化合物無処置での酵素による基質のリン酸化（放射活性）を５０％阻害するのに必要な被験化合物の濃度（ＩＣ５０値）をＸＬ−ｆｉｔ（ＩＤＢＳ）にて算出した。試験結果を表５に示す。
2004029043.tif 000127
本試験において、本発明の化合物は優れたｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を示した。
試験例２  ヒトＰＢＭＣ  ＴＮＦ−α産生抑制試験（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）
ウェルカー（Ｗｅｌｋｅｒ）らの方法（Ｉｎｔ．Ａｒｃｈ．Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１０９，１１０−１１５（１９９６））に準じて行った。
健常人より同意を得て採取されたヘパリン加血液を比重分離液（Ｌｙｍｐｈｏｐｒｅｐ；第一化学薬品）に重層し、遠心分離（８００ｘｇ、２５分間）した後、単核球層を回収した。得られた単核球（ヒトＰＢＭＣ）はＰＢＳ（ＳＩＧＭＡ）を用いて２回洗浄し、１％ＦＣＳ含有ＲＰＭＩ培地（ＧＩＢＣＯ）で５×１０６ｃｅｌｌｓ／ｍＬになるよう浮遊させた。この細胞浮遊液を１％ＦＣＳ含有ＲＰＭＩ培地で１／１０希釈し、終濃度０．５％のＤＭＳＯ（あるいは被験化合物）を添加し、３７℃，５％ＣＯ２で１時間培養した。この後、ＰＢＳで調製したＬＰＳ（Ｅ．Ｃｏｌｉ  ０５５：５Ｂ由来、ＳＩＧＭＡ）溶液を終濃度１０μｇ／ｍｌになるように添加した後、さらに１８時間培養を行った。培養後、培養液を遠心分離（８００ｘｇ、１０分間）し、上清中のＴＮＦ−αの濃度を酵素免疫測定（ＥＬＩＳＡ）キット（ＴＮＦ−α  ＥＬＩＳＡ  Ｋｉｔ、Ｒ＆Ｄ）にて測定した。被験化合物無処置でのＴＮＦ−α産生を５０％阻害するのに必要な被験化合物濃度（ＩＣ５０値）をＸＬ−ｆｉｔ（ＩＤＢＳ）にて算出した。試験結果を表６に示す。
2004029043.tif 000128
ヒトＰＢＭＣを用いた本試験において、本発明の化合物は優れたＴＮＦ−α産生抑制作用を示した。
試験例３  ラット  ＩＬ−６産生抑制試験（ｉｎ  ｖｉｖｏ）
ＩＬ−１β及びＴＮＦ−αのサイトカイン混合液をラットに静脈内注射することにより、ＩＬ−６の産生を誘導した。ＰＢＳに溶解したＩＬ−１β（Ｒ＆Ｄ）（４μｇ／ｍｌ）およびＴＮＦ−α（Ｒ＆Ｄ）（２μｇ／ｍｌ）の混合液を、一晩絶食したＬＥＷ系ラット（雌、体重１４０〜１７０ｇ前後、日本チャールスリバー）の尾静脈に、１ｍｌ／ｋｇで投与した。２時間後にエーテル麻酔下で、頚静脈から採血し、２０℃、１０，０００ｘｇの条件で遠心分離を行ない血清を分離した後、血清中のＩＬ−６濃度を酵素免疫測定（ＥＬＩＳＡ）キット（ＩＬ−６  ＥＬＩＳＡ  ＫＩＴ、Ｒ＆Ｄ）にて測定した。
被験化合物あるいは溶媒は、サイトカイン混合液投与の１時間前に１０ｍｌ／ｋｇで経口投与した。溶媒を投与した対照群ならびに被験化合物群は１群５匹とし、対照群に対する被験化合物群の抑制率を算出した。試験結果を表７に示す。
2004029043.tif 000129
ラットを用いた本試験において、本発明の化合物は優れたＩＬ−６産生抑制作用を示した。
試験例４  ラットアジュバント関節炎モデル薬効評価試験
マイコバクテリウム  ブチリカム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｂｕｔｙｒｉｃｕｍ）の加熱死菌体（Ｄｉｆｃｏ）をメノウ乳鉢で微細化し、これを、乾熱滅菌した流動パラフィン（和光純薬）に１０ｍｇ／ｍｌとなるように懸濁し、超音波処理することによりアジュバントを作成した。イソフルラン（フォーレン、アボットジャパン）吸入麻酔下にて、ＬＥＷ系ラット（雌、７週齢、日本チャールス・リバー）の右後肢足蹠皮内に、アジュバント５００μｇ／５０μｌ／ｐａｗを投与し、関節炎モデルを作製した。また、死菌体を含まない流動パラフィンを同様の方法で投与し、無処置群とした。
被験化合物は、０．５％カルボキシメチルセルロースナトリウム水溶液に懸濁、または注射用蒸留水に溶解し、アジュバントの注射日（０日目）より２７日目まで１日１回、１０ｍｌ／ｋｇで経口投与した。
アジュバント投与後７、１４、２１、２８日目にアジュバントを投与した右後肢および投与していない左後肢の容積を容積測定装置（ＴＫ−１０１ＣＭＰ、ＵＮＩＣＯＭ）にて測定し、浮腫率を次式より算出した。
浮腫率（％）＝［（測定時の足蹠容積）／（試験開始前の足蹠容積）−１］×１００
さらに、溶媒を投与した対照群に対する浮腫抑制率を次式より算出した。
浮腫抑制率（％）＝［１−｛（被検化合物投与群の浮腫率）−（無処置群の浮腫率）｝／｛（対照群の浮腫率）−（無処置群の浮腫率）｝］×１００
試験結果を表８に示す。
2004029043.tif 000130
本試験において、本発明の化合物は優れた浮腫抑制作用を示した。
製剤例
（製剤例１）（ハードカプセル剤）
５０ｍｇの粉末状の実施例１の化合物、１２８．７ｍｇのラクトース、７０ｍｇのセルロース及び１．３ｍｇのステアリン酸マグネシウムを混合し、６０メッシュのふるいを通した後、この粉末を２５０ｍｇの３号ゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤とする。
（製剤例２）（錠剤）
５０ｍｇの実施例１の化合物、１２４ｍｇのラクトース、２５ｍｇのセルロース及び１ｍｇのステアリン酸マグネシウムを混合し、打錠機により打錠して、１錠２００ｍｇの錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣を施すことができる。
【産業上の利用可能性】  本発明の、一般式（Ｉ）で表される化合物は、優れたｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用及びそれに基づく優れた炎症性サイトカイン産生抑制作用（特に、ＴＮＦ−α、ＩＬ−６産生抑制作用）を有し、良好な経口吸収性及び低毒性を示すとともに、医薬品としての安定性にも優れているので、医薬として有用であり、特に、炎症性サイトカインが関与する疾患の予防剤又は治療剤として有用である。より具体的には、本発明の化合物は、鎮痛・抗炎症剤、抗ウイルス剤、及び慢性関節リウマチ、変形性関節症、アレルギー性疾患（例えば、アレルギー性皮膚炎、アレルギー性鼻炎等）、喘息、慢性閉塞性肺疾患、敗血症、乾せん、骨粗鬆症、自己免疫疾患（例えば、全身性エリトマトーデス、潰瘍性大腸炎、クローン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症等）、糖尿病、糸球体腎炎、肝炎、虚血性心疾患、アルツハイマー病、動脈硬化症の予防剤又は治療剤として有用であり、特に、鎮痛・抗炎症剤、及び慢性関節リウマチ、変形性関節症、アレルギー性疾患、敗血症、乾せん、骨粗鬆症、潰瘍性大腸炎、糖尿病、動脈硬化症の予防剤又は治療剤として有用である。
【国際調査報告】
2004029043.tif 000146
2004029043.tif 000147
2004029043.tif 000148
2004029043.tif 000149