(57)【要約】本発明は、ＧＳＫ−３に対して阻害作用を有する次式化合物に関する。2005019219.tif 000259  Ａ１、Ａ３は単結合、脂肪族炭化水素；Ａ２、Ａ４は単結合、ＣＯ、ＣＯＯなど；Ｇ１は単結合、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素など；Ｇ２は水素原子、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素など；Ａ５は単結合、ＮＲ；Ｒ２はＨ、ハロゲン、脂肪族炭化水素など；Ａ６は単結合、ＮＲ、ＣＯなど；Ｒ３はＨ、ハロゲン、ニトロ、飽和脂肪族炭化水素など；ここで、Ｒは水素原子又は低級脂肪族炭化水素基である。
2005019219.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）で表される化合物またはその医学上許容される塩。
2005019219.tif 000256
式（Ｉ）中、
Ａ１は単結合を表すか、またはＡ１が結合する窒素原子とＡ２とを同一または異なる炭素原子上で結合させる炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表し、
Ａ２は単結合を表すか、またはＡ１とＧ１とをＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０１−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１０２−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝ＮＲ１０３）−Ｇ１、Ａ１−Ｏ−Ｇ１、Ａ１−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０４−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０９−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１１０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１１１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１１２−Ｇ１、Ａ１−Ｓ−Ｇ１、Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ１、Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１１３−Ｇ１、Ａ１−ＣＲ１１４＝ＣＨ−Ｇ１、Ａ１−ＣＲ１１５＝ＣＦ−Ｇ１、Ａ１−ＣＨ＝ＣＲ１１６−Ｇ１、もしくはＡ１−ＣＦ＝ＣＲ１１７−Ｇ１の形式で結合する基を表し、
Ｇ１は単結合を表すか、または置換されていてもよい炭素数３から１０の脂環式炭化水素、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素、置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環化合物のいずれかから２個の水素原子を除いて得られる２価の基を表し、
Ａ３は単結合を表すか、またはＧ１とＡ４とを同一もしくは異なる炭素原子上で結合させる、置換されていてもよい炭素数１から１０の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表し、
Ａ４は単結合を表すか、またはＡ３とＧ２とをＡ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２１−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１２２−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝ＮＲ１２３）−Ｇ２、Ａ３−Ｏ−Ｇ２、Ａ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２４−Ｇ２、Ａ３一ＮＲ１２５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２９−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１３０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１３１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１３２−Ｇ２、Ａ３−Ｓ−Ｇ２、Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ２、Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３３−Ｇ２、もしくはＡ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｇ２の形式で結合する基を表し、
Ｇ２は水素原子、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から１０の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表し、
Ａ５は単結合または−ＮＲ２０１−を表し、
Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表し、
Ａ６は単結合を表すか、またはＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＮＲ３０１−ピロール環、Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環、Ｒ３−ＮＲ３０２−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環、Ｒ３−ＮＲ３０３−Ｃ（＝Ｓ）−ピロール環、Ｒ３−ＮＲ３０４−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３０５−ピロール環、Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３０６−ピロール環、Ｒ３−ＮＲ３０７−ＣＨ＝Ｎ−ピロール環、Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ピロール環、Ｒ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環、Ｒ３−Ｏ−ピロール環、Ｒ３−Ｓ−ピロール環、Ｒ３−Ｓ（＝Ｏ）−ピロール環、Ｒ３−Ｓ（＝Ｏ）２−ピロール環、Ｒ３−ＣＲ３０８＝ＣＲ３０９−ピロール環、Ｒ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環、もしくはＲ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の形式で結合する基を表し、
Ｒ３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式非環式飽和脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表し、
Ａ６−Ｒ３で表される部分はさらに、Ａ６がＲ３−ＣＲ３０８＝ＣＲ３０９−ピロール環またはＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の形式でＲ３とピロール環の炭素原子とを結合する基であり、かつＲ３がトリメチルシリル基、ホルミル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２か７のアルキルカルバモイル基、もしくはシアノ基である組合せであってもよい。
ここで、Ｒ１０１−Ｒ１１７、Ｒ１２１−Ｒ１３３、Ｒ２０１、ならびにＲ３０１−Ｒ３０９は、それぞれ独立に水素原子もしくは炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基を表す。
ただし、Ａ１およびＡ３がともに非環式脂肪族炭化水素基を表すときは、少なくともＡ２またはＧ１のいずれか一方は単結合ではない。
【請求項２】
式（Ｉ）中、Ａ１が炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表す請求項１に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３】
式（Ｉ）中、Ａ１が−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表す請求項１に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項４】
式（Ｉ）中、Ａ２が単結合以外のものを表す請求項２または３に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項５】
式（Ｉ）中、Ａ２が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−を表す請求項２または３に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項６】
式（Ｉ）中、Ａ２が−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−を表す請求項２または３に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項７】
式（Ｉ）中、Ａ１およびＡ２がともに単結合を表す、請求項１に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項８】
式（Ｉ）中、Ｇ１、Ａ３、Ａ４、およびＧ２の組み合わせが、次表の１から１０の組合せのいずれかである請求項１から６のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
2005019219.tif 000257
【請求項９】
式（Ｉ）中、Ｇ１が単結合以外の基を表し、Ａ３およびＡ４が単結合を表し、Ｇ２が水素原子を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１０】
式（Ｉ）中、Ｇ１およびＡ４が単結合を表し、Ａ３が単結合以外の基を表し、Ｇ２が水素原子を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１１】
式（Ｉ）中、Ｇ１が単結合以外の基を表し、Ａ３およびＡ４が単結合を表し、Ｇ２が水素原子以外の基を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１２】
式（Ｉ）中、Ｇ１およびＡ４が単結合を表し、Ａ３が単結合以外の基を表し、Ｇ２が水素原子以外の基を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１３】
式（Ｉ）中、Ａ３が炭素数１から３のアルキレン基を表す、請求項１２に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１４】
式（Ｉ）中、Ｇ１およびＡ４が単結合以外の基を表し、Ａ３が単結合を表し、Ｇ２が水素原子以外の基を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１５】
式（Ｉ）中、Ａ４が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｏ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−を表す請求項１４に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１６】
式（Ｉ）中、Ｇ１が単結合を表し、Ａ３およびＡ４が単結合以外の基を表し、Ｇ２が水素原子以外の基を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１７】
式（Ｉ）中、Ｇ１およびＡ３が単結合以外の基を表し、Ａ４が単結合を表し、Ｇ２が水素原子以外の基を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１８】
式（Ｉ）中、Ａ３が炭素数１から３のアルキレン基を表す、請求項１７に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項１９】
式（Ｉ）中、Ｇ１、Ａ３、およびＡ４が単結合以外の基を表し、Ｇ２が水素原子以外の基を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項２０】
式（Ｉ）中、Ａ４が−Ｏ−を表す請求項１９に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項２１】
式（Ｉ）中、Ｇ１、Ａ３、およびＡ４が単結合以外の基を表し、Ｇ２が水素原子を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項２２】
式（Ｉ）中、Ｇ１、Ａ３、およびＡ４が単結合を表し、Ｇ２が水素原子を表す請求項１から７のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項２３】
式（Ｉ）中、Ａ２が−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−または−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−を表し、Ｇ１が単結合を表し、Ａ３が炭素数１−１０の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表す請求項３に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項２４】
式（Ｉ）中、Ａ２が−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−を表し、Ｇ１が単結合以外の基を表す請求項３に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項２５】
式（Ｉ）中、Ａ２が単結合を表し、Ｇ１が置換されていてもよい複素環基を表す請求項２または３に記載の化合物またはその医学上許容される塩。ただし、Ｇ１の複素環基が５ないし６員の単環の場合には、Ｇ１の５ないし６員の単環の複素環基は置換されているか、またはＡ３−Ｇ２部分は水素原子以外のものを表す。
【請求項２６】
式（Ｉ）中、Ｇ１が置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数７から１０の脂環式炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表す請求項４から６のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。ただし、Ｇ１の芳香族炭化水素基がフェニル基である場合、もしくはＧ１の複素環基が５ないし６員の単環の場合には、該Ｇ１のフェニル基もしくは５ないし６員の単環の複素環基は置換されているか、またはＡ３−Ｇ２部分は水素原子以外のものを表す。
【請求項２７】
式（Ｉ）中、Ｇ１およびＡ４が単結合を表し、Ａ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基を表し、Ｇ２が置換されていてもよい炭素数５から１０の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表す請求項４から６のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項２８】
式（Ｉ）中、Ｇ１が単結合を表し、Ａ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基を表し、Ａ４が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２１−、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１２２−、−Ｃ（＝ＮＲ１２３）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１２５−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１２６−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＮＲ１２７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１２８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２９−、−ＮＲ１３０−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＮＲ１３１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１３２−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３３−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−を表す請求項４から６のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項２９】
式（Ｉ）中、Ａ５が単結合を表す、請求項１から２８のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３０】
式（Ｉ）中、Ｒ２が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表す、請求項２９に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３１】
式（Ｉ）中、Ｒ２が炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよいフェニル基、または置換されていてもよい、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし２個有する複素環基を表す、請求項２９に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３２】
式（Ｉ）中、Ｒ２がシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロプロピルメチル基、メチル基、エチル基、ビニル基、イソプロピル基、イソブチル基、または２−メチル−１−プロペニル基を表す、請求項２９に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３３】
式（Ｉ）中、Ｒ２が、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数２から４のアシル基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、フッ素原子、または塩素原子のいずれかまたは複数で置換されていてもよい、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、またはフェニル基を表す、請求項２９に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３４】
式（Ｉ）中、Ａ６が単結合を表す、請求項１から３３のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３５】
式（Ｉ）中、Ｒ３が置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を表す、請求項３４に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３６】
式（Ｉ）中、Ｒ３がひとつまたは複数の炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、またはフェニル基を表す、請求項３４に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３７】
式（Ｉ）中、Ｒ３がひとつの炭素数１から４のアルキル基もしくははひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す、請求項３４に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３８】
式（Ｉ）中、Ａ６が単結合を表す、請求項２９に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項３９】
式（Ｉ）中、Ａ６が単結合を表し、Ｒ３がひとつの炭素数１から４のアルキル基もしくはひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す、請求項３２に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項４０】
式（Ｉ）中、Ａ６が単結合を表し、Ｒ３がひとつの炭素数１から４のアルキル基もしくはひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す、請求項３３に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項４１】
式（Ｉ）中、Ａ５およびＡ６がともに単結合を表す、請求項２３から２８のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項４２】
式（Ｉ）中、Ｒ２が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、Ｒ３が置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を表す、請求項４１に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項４３】
式（Ｉ）中、Ｒ２が炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよいフェニル基、または置換されていてもよい、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし２個有する複素環基を表し、Ｒ３がひとつまたは複数の炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、またはフェニル基を表す、請求項４１に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項４４】
式（Ｉ）中、Ｒ２がシクロプロピル基、メチル基、エチル基、ビニル基、イソプロピル基、イソブチル基、または２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｒ３がひとつの炭素数１から４のアルキル基もしくはひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す、請求項４１に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項４５】
式（Ｉ）中、Ｒ２が、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基、もしくは塩素原子のいずれかまたは複数で置換されていてもよい、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、またはフェニル基を表し、Ｒ３がひとつの炭素数１から４のアルキル基もしくはひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す、請求項４１に記載の化合物またはその医学上許容される塩。
【請求項４６】
請求項１から４５のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩と、製薬学的に許容される担体とからなる医薬組成物。
【請求項４７】
請求項１から４５のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩を有効成分として含有するＧＳＫ−３阻害剤。
【請求項４８】
請求項１から４５のいずれかに記載の化合物またはその医学上許容される塩を有効成分として含有する、ＧＳＫ−３が関与する疾患の治療薬または予防薬。
【請求項４９】
ＧＳＫ−３が関与する疾患が、糖尿病、糖尿病合併症、アルツハイマー病、神経変性疾患、躁鬱病、外傷性脳損傷、脱毛症、炎症性疾患、癌、および免疫不全からなる群から選ばれたひとつまたは複数のものである請求項４８に記載の治療薬または予防薬。
【請求項５０】
次式（Ｉｃ）で表される化合物。
2005019219.tif 000258
式（Ｉｃ）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ２、およびＲ３の定義は、上記式（Ｉ）の定義と同じである。Ｑは置換されていてもよい炭素数２から１０のアシル基、置換されていてもよい炭素数２から１０のアルコキシメチル基、または置換されていてもよいベンジル基を表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、グリコーゲン合成酵素キナーゼー３（ＧＳＫ−３）の阻害作用を有する新規なピロロピリミジノン誘導体に関する。さらに詳しくは、ＧＳＫ−３活性が原因として関与している疾患、特に耐糖能異常、１型糖尿病、２型糖尿病、糖尿病合併症（網膜症、腎症、神経障害、大血管障害など）、アルツハイマー病、神経変性疾患（エイズ脳症、ハンチントン病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症など）、双極性感情障害（繰鬱病）、外傷性脳・脊髄損傷、てんかん、肥満、アテローム性動脈硬化症、高血圧、多嚢胞性卵巣症候群、シンドロームＸ、脱毛症、炎症性疾患（変形性関節症、リウマチ、アトピー性皮膚炎、乾癬、潰瘍性大腸炎、クローン病、敗血症、全身性炎症反応症候群など）、癌、および免疫不全などに対する治療および／または予防用の薬剤として有用な、新規なピロロ［３，２−ｄ］ピリミジノン誘導体に関する。
【背景技術】  ＧＳＫ−３はセリン／トレオニンキナーゼであり、別々の遺伝子によってコードされるα型とβ型の２種類のアイソフォームが同定されている（Ｔｒｅｎｄｓ  Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，１９９１年，１６巻，ｐ．１７７参照）。どちらのＧＳＫ−３アイソフォームも単量体構造をとっており、休止細胞では恒常的に活性化されている。当初、ＧＳＫ−３はグリコーゲン合成酵素を直接リン酸化することによりその活性を阻害するキナーゼとして同定された（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１９８０年，１０７巻，ｐ．５１９参照）。インスリン刺激下では、ＧＳＫ−３が不活化されることによってグリコーゲン合成酵素の活性化、さらには糖輸送のようなインスリン作用が引き起こされると考えられている。また、ＧＳＫ−３はＩＧＦ−１やＦＧＦのような他の成長因子によっても、受容体チロシンキナーゼからのシグナルを介して不活化されることが知られている（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，ＵＫ，１９９３年，２９４巻，ｐ．６２５；Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，ＵＫ，１９９４年，３０３巻，ｐ．２１；Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，ＵＫ，１９９４年，３０３巻，ｐ．２７参照）。
ＧＳＫ−３阻害剤は、ＧＳＫ−３の活性化が原因となっている種々の疾患に対する治療において有用である。さらに、ＧＳＫ−３の阻害は成長因子シグナル伝達経路の活性化を模倣することから、これらシグナル伝達経路の不活化が原因となっている疾患の治療においても有用である。ＧＳＫ−３阻害剤が有効であると考えられる種々の疾患について以下に例を示す。
１型糖尿病は、膵臓のインスリン産生細胞であるβ細胞が自己免疫的に破壊されることによって引き起こされ、インスリンの欠乏をきたす。このことから、１型糖尿病患者は生命を維持するためにインスリンの日常的な投与が必要である。しかし、現在のインスリン治療では、正常なβ細胞の能力のように厳密な血糖値コントロールを再現することはできない。したがって、１型糖尿病は、網膜症、腎症、神経障害、または大血管障害などとの糖尿病合併症を誘発しやすい。
２型糖尿病は多因子性疾患であり、肝臓、骨格筋および脂肪組織などでのインスリン抵抗性と膵臓からのインスリン分泌不足によって高血糖が生じる。その結果として、網膜症、腎症、神経障害、または大血管障害などとの糖尿病合併症を誘発する。骨格筋はインスリン刺激によるグルコース取込みにおいて主要な組織であり、取り込まれたグルコースは解糖系／ＴＣＡ回路あるいはグリコーゲン蓄積のいずれかを介して代謝される。骨格筋でのグリコーゲン蓄積はグルコース恒常性においてたいへん重要な役割を果たしており、２型糖尿病患者においては骨格筋でのグリコーゲン蓄積量が低下している。ＧＳＫ−３は、グリコーゲン合成酵素をリン酸化することで末梢組織へのグリコーゲン蓄積を阻害し、インスリン反応性を低下させ、血中グルコースを増加させる方向に働いている。
最近、ＧＳＫ−３は２型糖尿病患者の骨格筋で発現亢進しており、骨格筋ＧＳＫ−３α活性とインスリン作用との間に逆相関が認められることが報告された（Ｄｉａｂｅｔｅｓ，アメリカ合衆国，２０００年，４９巻，ｐ．２６３参照）。ＨＥＫ−２９３細胞でのＧＳＫ−３βおよび活性型ＧＳＫ−３β変異体（Ｓ９Ａ、Ｓ９Ｅ）の過剰発現は、グリコーゲン合成酵素活性の抑制をもたらす（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，ＵＳＡ，１９９６年，９３巻，ｐ．１０２２８参照）。インスリン受容体とインスリン受容体基質１（ＩＲＳ−１）を発現させたＣＨＯ細胞においてＧＳＫ−３βを過剰発現させると、インスリン作用の低下が起こる（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，ＵＳＡ，１９９７年，９４巻，ｐ．９６６０参照）。最近、肥満性糖尿病傾向を示すＣ５７ＢＬ／６Ｊマウスを用いた研究から、ＧＳＫ−３活性亢進とインスリン抵抗性／２型糖尿病の進展との関連性が明らかとなった（Ｄｉａｂｅｔｅｓ，ＵＳＡ，１９９９年，４８巻，ｐ．１６６２参照）。
従来、ＧＳＫ−３活性を阻害する薬剤としてリチウム塩が知られている（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，ＵＳＡ，１９９６年，９３巻，ｐ．８４５５参照）。リチウム塩を用いた治療は、１型および２型糖尿病患者のどちらに対しても血糖値を低下させ、病態を改善することが報告されている（Ｂｉｏｌ．Ｔｒａｃｅ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｒｅｓ．，１９９７年，６０巻，ｐ．１３１参照）。ただし、リチウム塩はＧＳＫ−３以外の分子ターゲットにも様々な影響を及ぼすことが報告されている。
以上のことから、ＧＳＫ−３阻害剤は、耐糖能異常、１型糖尿病、２型糖尿病またはその合併症の改善に有効な薬剤になると考えられる。
また、ＧＳＫ−３はアルツハイマー病の病態の進行に関与することが示唆されている。アルツハイマー病は、脳内でのアミロイドβペプチド（Ａβ）の沈着による老人斑の形成と、それに続く神経原線維変化の形成を特徴とする。これらの変化が神経細胞の大量の死につながり、痴呆症状を呈するにいたる。ＧＳＫ−３は、この病態の進行の中で、神経原線維変化につながるタウ蛋白の異常リン酸化に関与すると考えられている（Ａｃｔａ  Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ．，２００２年，１０３巻，ｐ．９１参照）。また、ＧＳＫ−３の阻害剤が、神経細胞死を防ぐという報告もある（Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，２００１年，７７巻，ｐ．９４参照）。これらのことから、ＧＳＫ−３阻害剤のアルツハイマー病への適応によって、その病態の進行を遅らせることができると考えられる。現在のところ、アルツハイマー病の治療薬としては対症療法を行うものが存在するが（Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒ．，１９９９年，１巻，ｐ．１２１参照）、神経細胞死を防ぎ、病態の進行を遅らせるような薬剤はない。以上のことから、ＧＳＫ−３阻害剤は、アルツハイマー型痴呆症の改善に有効な薬剤になると考えられる。
ＧＳＫ−３阻害剤は、神経細胞死、特にグルタミン酸を介した過興奮による神経細胞死を抑制するとの報告がある（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，ＵＳＡ，１９９８年，９５巻，ｐ．２６４２；Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，２００１年，７７巻，ｐ．９４参照）。このことは、ＧＳＫ−３阻害剤が、双極性感情障害（躁鬱病）、てんかんや多くの変性性脳疾患・神経疾患の治療に有用である可能性を示唆する。神経変性疾患としては、前述のアルツハイマー病の他、エイズ脳症、ハンチントン病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、ピック病、進行性核上性麻痺などが挙げられる。また、グルタミン酸を介した過興奮は、脳卒中（脳梗塞、脳出血、クモ膜下出血）、外傷性脳・脊髄損傷、細菌・ウィルス感染症などにおける脳の障害の要因と考えられ、ＧＳＫ−３阻害剤はこれらの疾患にも有用であると期待される。これらはすべて、神経細胞の死を伴う疾患である。現在、この神経細胞死を有効に抑制する薬剤はない。以上のことから、ＧＳＫ−３阻害剤は、種々の神経変性疾患、双極性感情障害（躁鬱病）、てんかん、脳卒中、および外傷性脳・脊髄損傷などの改善に有効な薬剤になると考えられる。
また、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ研究より、Ｗｉｎｔ１０Ｂは前脂肪細胞から成熟脂肪細胞への分化を強力に抑制することが報告されている（Ｓｃｉｅｎｃｅ，２０００年，２８９巻，ｐ．９５０参照）。ＧＳＫ−３特異的阻害剤は、前脂肪細胞においてＷｉｎｔ１０Ｂシグナルを摸倣、即ち細胞質内に存在する遊離βカテニンを安定化して、ｃ／ＥＢＰαおよびＰＰＡＲγ誘導を抑制することで、脂肪生成を抑制する（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ，２００２年，２７７巻，ｐ．３０９９８参照）。以上より、ＧＳＫ−３阻害剤は肥満治療に有効な薬剤として期待される。
また、βカテニンはＧＳＫ−３の生体内基質であることが知られている。βカテニンはＧＳＫ−３によってリン酸化され、プロテオソーム依存性分解を受ける（ＥＭＢＯ  Ｊ．，１９９８年，１７巻，ｐ．１３７１参照）。一方、一過性のβカテニン安定化は毛髪の発育に役割を担っていると考えられる（Ｃｅｌｌ，１９９８年，９５巻，ｐ．６０５参照）。以上のことから、ＧＳＫ−３阻害剤は、脱毛症の治療に有効な薬剤になると考えられる。
また、ＧＳＫ−３βノックアウトマウス由来の繊維芽細胞に関する研究から、ＧＳＫ−３βが転写因子ＮＦκＢの活性を正に調節することが示唆されている（Ｎａｔｕｒｅ，２０００年，４０６巻，ｐ．８６参照）。ＮＦκＢは、数多くの炎症刺激に対する細胞応答性を担っている。以上のことから、ＧＳＫ−３阻害剤はＮＦκＢ活性を負に調節することを介して、変形性関節症、リウマチ、アトピー性皮膚炎、乾癬、潰瘍性大腸炎、クローン病、敗血症、全身性炎症反応症候群などの炎症性疾患の治療に有効な薬剤になると考えられる。
また、転写因子であるＮＦ−ＡＴはカルシニューリンによって脱リン酸化され、免疫反応を増強する（Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９７年，２７５巻，ｐ．１９３０参照）。ＧＳＫ−３は、逆にＮＦ−ＡＴをリン酸化し核外へ輸送することで、初期免疫応答遺伝子の発現を抑制する方向に働いている。以上のことから、ＧＳＫ−３阻害剤は、癌免疫療法などのための免疫賦活に有効な薬剤になると考えられる。
従来、ＧＳＫ−３阻害活性を有することを知られている物質としては、ハイメニアルディシン（ｈｙｍｅｎｉａｌｄｉｓｉｎｅ）誘導体（Ｃｈｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｂｉｏｌｏｇｙ，２０００年，７巻，ｐ．５１および国際公開第０１／４１７６８号参照）、マレインイミド誘導体（Ｃｈｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｂｉｏｌｏｇｙ，２０００年，７巻，ｐ．７９３参照）、パウロン（Ｐａｕｌｌｏｎｅ）誘導体（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，２０００年，２６７巻，ｐ．５９８３および国際公開第０１／６０３７４号参照）、プリン誘導体（国際公開第９８／１６５２８号参照）、ピリミジンおよびピリジン誘導体（国際公開第９９／６５８９７号参照）、ヒドロキシフラボン誘導体（国際公開第００／１７１８４号参照）、ピリミドン誘導体（国際公開第００／１８７５８号、国際公開第０１／７０６８３号、国際公開第０１／７０７２９号、国際公開第０１／７０７２８号、国際公開第０１／７０７２７号、国際公開第０１／７０７２６号、および国際公開第０１／７０７２５号参照）、ピロール−２，５−ジオン誘導体（国際公開第００／２１９２７号および国際公開第０１／７４７７１号参照）、ジアミノ−１，２，４−トリアゾール−カルボン酸誘導体（国際公開第０１／０９１０６号参照）、ピラジン誘導体（国際公開第０１／４４２０６号参照）、二環性阻害剤（国際公開第０１／４４２４６号参照）、インディルビン（ｉｎｄｉｒｕｂｉｎｅ）誘導体（国際公開第０１／３７８１９号参照）、カルボキサミド誘導体（国際公開第０１／４２２２４号参照）、ペプチド阻害剤（国際公開第０１／４９７０９号参照）、２，４−ジアミノチアゾール誘導体（国際公開第０１／５６５６７号参照）、チアジアゾリジンジオン誘導体（国際公開第０１／８５６８５号参照）、芳香族アミド誘導体（国際公開第０１／８１３４５号参照）などが報告されている。
また、国際公開第０２／０８５９０９号の請求の範囲には、ピロロピリミジン誘導体を含む広範な化合物が示されている。しかしながら、実際に合成された二環性のピロロピリミジン誘導体は、ピロロピリミジン環の７位の置換基がシアノ基であり、他の置換可能部位についても限られた数の置換基をもつものにすぎない。また、ＧＳＫ−３阻害活性等の活性評価方法は記載されているが、具体的にどの化合物が該活性をもつかについての開示はない。
【発明の開示】
本発明の目的は、ＧＳＫ−３に対して選択的で、かつ強力な阻害作用を有する、臨床応用可能な新規化合物、ならびにそれを有効成分とするＧＳＫ−３阻害剤たる医薬組成物を提供することである。
また、本発明の目的は、ＧＳＫ−３が関与する疾患の治療薬または予防薬を提供することである。
さらに、本発明の目的は、ＧＳＫ−３が関与する疾患の治療方法を提供することである。
本発明者らは、上記目的で研究した結果、以下の発明に到達した。
すなわち、本発明は次式（Ｉ）で表される化合物またはその医学上許容される塩である。
2005019219.tif 000003
式（Ｉ）中、
Ａ１は単結合を表すか、またはＡ１が結合する窒素原子とＡ２とを同一または異なる炭素原子上で結合させる炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表し、
Ａ２は単結合を表すか、またはＡ１とＧ１とを
Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、
Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ１、
Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０１−Ｇ１、
Ａ１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１０２−Ｇ１、
Ａ１−Ｃ（＝ＮＲ１０３）−Ｇ１、
Ａ１−Ｏ−Ｇ１、
Ａ１−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、
Ａ１−ＮＲ１０４−Ｇ１、
Ａ１−ＮＲ１０５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、
Ａ１−ＮＲ１０６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ１、
Ａ１−ＮＲ１０７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ１、
Ａ１−ＮＲ１０８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０９−Ｇ１、
Ａ１−ＮＲ１１０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ１、
Ａ１−ＮＲ１１１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１１２−Ｇ１、
Ａ１−Ｓ−Ｇ１、
Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）−Ｇ１、
Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ１、
Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１１３−Ｇ１、
Ａ１−ＣＲ１１４＝ＣＨ−Ｇ１、
Ａ１−ＣＲ１１５＝ＣＦ−Ｇ１、
Ａ１−ＣＨ＝ＣＲ１１６−Ｇ１、もしくは
Ａ１−ＣＦ＝ＣＲ１１７−Ｇ１
の形式で結合する基を表し、
Ｇ１は単結合を表すか、または置換されていてもよい炭素数３から１０の脂環式炭化水素、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素、置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環化合物のいずれかから２個の水素原子を除いて得られる２価の基を表し、
Ａ３は単結合を表すか、またはＧ１とＡ４とを同一もしくは異なる炭素原子上で結合させる、置換されていてもよい炭素数１から１０の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表し、
Ａ４は単結合を表すか、またはＡ３とＧ２とを
Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、
Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ２、
Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２１−Ｇ２、
Ａ３−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１２２−Ｇ２、
Ａ３−Ｃ（＝ＮＲ１２３）−Ｇ２、
Ａ３−Ｏ−Ｇ２、
Ａ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、
Ａ３−ＮＲ１２４−Ｇ２、
Ａ３−ＮＲ１２５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、
Ａ３−ＮＲ１２６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ２、
Ａ３−ＮＲ１２７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ２、
Ａ３−ＮＲ１２８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２９−Ｇ２、
Ａ３−ＮＲ１３０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ２、
Ａ３−ＮＲ１３１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１３２−Ｇ２、
Ａ３−Ｓ−Ｇ２、
Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）−Ｇ２、
Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ２、
Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３３−Ｇ２、もしくは
Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｇ２
の形式で結合する基を表し、
Ｇ２は水素原子、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から１０の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表し、
Ａ５は単結合または−ＮＲ２０１−を表し、
Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表し、
Ａ６は単結合を表すか、またはＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とを
Ｒ３−ＮＲ３０１−ピロール環、
Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環、
Ｒ３−ＮＲ３０２−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環、
Ｒ３−ＮＲ３０３−Ｃ（＝Ｓ）−ピロール環、
Ｒ３−ＮＲ３０４−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３０５−ピロール環、
Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３０６−ピロール環、
Ｒ３−ＮＲ３０７−ＣＨ＝Ｎ−ピロール環、
Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ピロール環、
Ｒ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環、
Ｒ３−Ｏ−ピロール環、
Ｒ３−Ｓ−ピロール環、
Ｒ３−Ｓ（＝Ｏ）−ピロール環、
Ｒ３−Ｓ（＝Ｏ）２−ピロール環、
Ｒ３−ＣＲ３０８＝ＣＲ３０９−ピロール環、
Ｒ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環、もしくは
Ｒ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ≡Ｃ−ピロール環
の形式で結合する基を表し、
Ｒ３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式非環式飽和脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表し、
Ａ６−Ｒ３で表される部分はさらに、Ａ６がＲ３−ＣＲ３０８＝ＣＲ３０９−ピロール環またはＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の形式でＲ３とピロール環の炭素原子とを結合する基であり、かつＲ３がトリメチルシリル基、ホルミル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２か７のアルキルカルバモイル基、もしくはシアノ基である組合せであってもよい。
ここで、Ｒ１０１−Ｒ１１７、Ｒ１２１−Ｒ１３３、Ｒ２０１、ならびにＲ３０１−Ｒ３０９は、それぞれ独立に水素原子もしくは炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基を表す。
ただし、Ａ１およびＡ３がともに非環式脂肪族炭化水素基を表すときは、少なくともＡ２またはＧ１のいずれか一方は単結合ではない。
また、本発明は上記式（Ｉ）で表される化合物またはその医学上許容される塩と、製薬学的に許容される担体とからなる医薬組成物である。
また、本発明は上記式（Ｉ）で表される化合物またはその医学上許容される塩を有効成分として含有するＧＳＫ−３阻害剤である。
また、本発明は上記式（Ｉ）で表される化合物またはその医学上許容される塩を有効成分として含有する、ＧＳＫ−３が関与する疾患の治療薬または予防薬である。
さらに、本発明は治療有効量の上記式（Ｉ）で表される化合物またはその医学上許容される塩を患者に投与する過程を含んでなる、ＧＳＫ−３が関与する疾患の治療方法である。
なお、上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ｇ２部分に関しては、Ａ１、Ａ２、Ｇ１、Ａ３、Ａ４、およびＧ２の組み合わせ、ならびにそれらが置換基をもちうる場合におけるそれらの置換基も含めた組み合わせによっては、異なる組み合わせが結果的に同一置換基を表す場合も存在する。しかし、そのために本発明の範囲が不明確になるわけではない。
なお、本発明の上記式（Ｉ）で表される化合物からは、次式（ＩＩ）で表されるピロロピリミジン誘導体を経て、対応するピリミジンチオン誘導体を導くことができる。
2005019219.tif 000004
式（ＩＩ）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ２、およびＲ３の定義は、上記式（Ｉ）の定義と同じである。Ｘ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数２から１０のアシルチオ基、炭素数２から８のアルコキシメチルチオ基、炭素数１から８のアルキル基、または炭素数１から８のアリールスルホニルオキシ基を表す。
さらに、本発明は前記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体の製造中間体として用いることができる、次式（Ｉｃ）で表される化合物である。
2005019219.tif 000005
式（Ｉｃ）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ、およびＲ３の定義は、上記式（Ｉ）の定義と同じである。Ｑは置換されていてもよい炭素数２から１０のアシル基、置換されていてもよい炭素数２から１０のアルコキシメチル基、または置換されていてもよいベンジル基を表す。
【発明を実施するための最良の形態】  本明細書中における「非環式脂肪族炭化水素基」には、直鎖状または分岐状の非環式脂肪族炭化水素基が含まれ、非環式脂肪族炭化水素基である限り飽和であってもよく、化学的に可能な範囲で一つまたは複数の二重結合もしくは三重結合を有していてもよい。
本明細書中における「アルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、およびイソヘキシル等の直鎖または分岐状の飽和の非環式脂肪族炭化水素基を表す。
本明細書中における「ピリジル基」には、そのＮ−オキシドも含まれる。
本明細書中における「シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロヘキシル等の飽和の脂環式炭化水素基を表す。
本明細書中における「複素環」は、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する単環状ないし三環状のものであれば、化学的に安定に存在しうるものである限り特に限定されないが、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数９以下のものが好ましい。
上記式（Ｉ）において、Ａ１は単結合を表すか、またはＡ１が結合する窒素原子とＡ２とを同一または異なる炭素原子上で結合させる炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表す。
該Ａ１の炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、２−メチルプロパン、ペンタン、２−メチルブタン、２，２−ジメチルプロパン、ヘキサン、２−メチルペンタン、３−メチルペンタン、２，２−ジメチルブタン、２，３−ジメチルブタン、および２，２，３−トリメチルプロパンからそれぞれ２個の水素原子を除いて得られる２価の基が挙げられる。
該Ａ１の例としては、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−が挙げられる。これらのうち、好ましい例としては−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−が挙げられる。該Ａ１のより好ましい例としては−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−および（ＣＨ２）３−が挙げられる。特に好ましい例としては−（ＣＨ２）２−が挙げられる。
上記式（Ｉ）において、Ａ２は単結合を表すか、またはＡ１とＧ１とをＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０１−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１０２−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝ＮＲ１０３）−Ｇ１、Ａ１−Ｏ−Ｇ１、Ａ１−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０４−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０９−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１１０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１１１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１１２−Ｇ１、Ａ１−Ｓ−Ｇ１、Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ１、Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１１３−Ｇ１、Ａ１−ＣＲ１１４＝ＣＨ−Ｇ１、Ａ１−ＣＲ１１５＝ＣＦ−Ｇ１、Ａ１−ＣＨ＝ＣＲ１１６−Ｇ１、またはＡ１−ＣＦ＝ＣＲ１１７−Ｇ１の形式で結合する基を表す（Ｒ１０１からＲ１１７は、それぞれ独立に、水素原子もしくは炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基を表す。）。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０１−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１０１の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピルメチル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−プロピニル、２−ブチニル、および３−ブチニル基が挙げられる。該炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基は、さらにフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、オキソ基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アミノ基、スルホ基、およびフェニル基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基で置換されていてもよい。該Ｒ１０１の好ましい例としては水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１０２−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１０２の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１０２の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−Ｃ（＝ＮＲ１０３）−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１０３の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１０３の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＮＲ１０４−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１０４の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１０４の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＮＲ１０５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１０５の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１０５の好ましい例としては水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＮＲ１０６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１０６の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１０６の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＮＲ１０７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１０７の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１０７の好ましい例としては水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＮＲ１０８−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０９−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１０８およびＲ１０９の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１０８およびＲ１０９の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＮＲ１１０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１１０の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１１０の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＮＲ１１１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１１２−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１１１およびＲ１１２の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１１１およびＲ１１２の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１１３−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１１３の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１１３の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＣＲ１１４＝ＣＲ１１５−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１１４およびＲ１１５の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１１４およびＲ１１５の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＣＦ＝ＣＲ１１７−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１１７の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１１７の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ１とＧ１とが、Ａ１−ＣＦ＝ＣＲ１１７−Ｇ１の形式で結合するとき、Ｒ１１７の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１１７の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
該Ａ２の好ましいものとしては、Ａ１とＧ１とをＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０１−Ｇ１、Ａ１−Ｏ−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０４−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０９−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１１０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ１、およびＡ１−ＮＲ１１１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１２−Ｇ１の形式で結合する基が挙げられ、特にＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０１−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０４−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０９−Ｇ１、およびＡ１−ＮＲ１１０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ１が好ましい。なかでも、該Ａ２のさらに好ましいものとしては、Ａ１とＧ１とをＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０１−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１、Ａ１−ＮＲ１０８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０９−Ｇ１の形式で結合する基が挙げられる。該Ａ２の好ましい例、およびさらに好ましい例として挙げた結合の形式は、さらに上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−である構造と組み合わせることが好ましい。
上記式（Ｉ）において、Ａ３は単結合を表すか、またはＧ１とＡ４とを同一もしくは異なる炭素原子上で結合させる、置換されていてもよい炭素数１から１０の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表す。
該Ａ３の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記Ａ１の例で示したものと同じものの他に、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。
該Ａ３の炭素数１から１０の２価の非環式脂肪族炭化水素基が置換されている場合の置換基は、炭素数１から６の炭化水素基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルコキシ基、フェノキシ基、アミノ基、または炭素数１から６のアルキルアミノ基である。
該Ａ３の好ましい例としては、単結合、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、およびＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。さらに特に好ましいものとしては、単結合、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、および（ＣＨ２）３−が挙げられる。該Ａ３が置換されている場合も同様であるが、単結合は除かれる。
上記式（Ｉ）において、Ａ４は単結合を表すか、またはＡ３とＧ２とをＡ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２１−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１２２−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝ＮＲ１２３）−Ｇ２、Ａ３−Ｏ−Ｇ２、Ａ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２４−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２９−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１３０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１３１Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１３２−Ｇ２、Ａ３−Ｓ−Ｇ２、Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ２、Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３３−Ｇ２、またはＡ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｇ２の形式で結合する基を表す（Ｒ１２１−Ｒ１３３は、それぞれ独立に、水素原子もしくは炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基を表す。）。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２１−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１２１の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１２１の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１２２−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１２２の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１２２の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−Ｃ（＝ＮＲ１２３）−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１２３の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１２３の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−ＮＲ１２４−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１２４の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１２４の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−ＮＲ１２５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１２５の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記Ａ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１２５の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−ＮＲ１２６−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１２６の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記Ａ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１２６の好ましい例としては水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−ＮＲ１２７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１２７の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記Ａ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１２７の好ましい例としては水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−ＮＲ１２８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２９−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１２８およびＲ１２９の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記Ａ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１２８およびＲ１２９の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−ＮＲ１３０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１３０の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記Ａ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１３０の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−ＮＲ１３１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１３２−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１３１およびＲ１３２の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記Ａ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１３１およびＲ１３２の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ａ３とＧ２とが、Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３３−Ｇ２の形式で結合するとき、Ｒ１３３の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記Ａ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１３３の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
該Ａ４の好ましいものとしては、単結合、Ａ３とＧ２とをＡ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｇ２、Ａ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２１−Ｇ２、Ａ３−Ｏ−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２４−Ｇ２、Ａ３−ＮＲ１２５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ２、Ａ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｇ２、およびＡ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｇ２の形式で結合する基が挙げられる。
上記式（Ｉ）においてＧ１は単結合を表すか、または置換されていてもよい炭素数３から１０の脂環式炭化水素、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素、置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環化合物のいずれかから２個の水素原子を除いて得られる２価の基を表す。
上記式（Ｉ）においてＧ１が、置換されていてもよい炭素数３から１０の２価の脂環式炭化水素基を表すとき、該炭素数３から１０の脂環式炭化水素の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロオクタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプテン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン等が挙げられる。該Ｇ１の炭素数３から１０の脂環式炭化水素の好ましいものとしては、シクロプロパン、シクロペンタン、シクロヘキサン、およびシクロヘキサン等の炭素数３から６の単環状の脂環式炭化水素が挙げられる。
Ｇ１の炭素数３から１０の脂環式炭化水素基が置換されている場合の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−エチルブトキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチルオキシ、シクロプロピルエチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、およびシクロヘキシルメチルオキシ等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とオキシ基とからなる炭素数１から７のアルコキシ基、エチレンジオキシ等の炭素数１から４のアルキレンジオキシ基、フェノキシ、１−ナフトキシ、および２−ナフトキシ基等の炭素数６から１０のアリールオキシ基、ベンジルオキシ、α−フェネチルオキシ、β−フェネチルオキシ、およびフェニルプロピルオキシ等の炭素数７から９のアラルコキシ基、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキシ、およびヘキサノイルオキシ等の炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ、ブチルスルホニルオキシ、およびｔ−ブチルスルホニルオキシ等の直鎖または分岐状のアルキル基とスルホニルオキシ基とからなる炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、およびヘキサノイル等の炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の直鎖または分岐状のアルキル基とオキシカルボニル基とからなる炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−イソブチルカルバモイル、Ｎ−ｓ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、Ｎ−シクロブチルカルバモイル、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル、Ｎ−シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ−シクロヘプチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、およびＮ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とカルバモイル基とからなる炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、シクロプロピルアミノ、��クロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、Ｎ−メチルブチルアミノ、Ｎ−メチル−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−エチルイソプロピルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、およびエチルブチルアミノ等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とアミノ基とからなる炭素数１から６のアルキルアミノ基、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、およびヘキサノイルアミノ等の炭素数２から７のアシルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、およびｔ−ブトキシカルボニルアミノ等の炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、およびｔ−ブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、およびヘキシルチオ等の炭素数１から６のアルキルチオ基、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、およびシクロペンチルスルフィニル等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とスルフィニル基とからなる炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、およびシクロヘキシルスルホニル等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とスルホニル基とからなる炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルホ基、スルファモイル基、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホニル、ペンチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、シクロプロピルアミノスルホニル、シクロペンチルアミノスルホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル、およびシクロプロピルメチルアミノスルホニル等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とアミノスルホニル基とからなる炭素数１から６のアミノスルホニル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル等の炭素数３から６の脂環式炭化水素基、ならびにメチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロピル、イソプロペニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブ��ル、ｔ−ブチル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ブチニル、２−ブチニル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、ヘキシル、５−ヘキセニル、４−メチル−３−ペンテニル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、および１−エチルブチル等の直鎖または分岐状で不飽和結合を１個含んでいてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基が挙げられる。
該Ｇ１としての置換の炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、および炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、ならびにシアノ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）においてＧ１が、置換されていてもよい炭素数６から１４の２価の芳香族炭化水素基を表すとき、該炭素数６から１４の芳香族炭化水素の例としては、ベンゼン、インデン、インダン、ナフタレン、１，２−ジヒドロナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、アズレン、アセナフチレン、アセナフテン、フルオレン、フェナントレン、およびアントラセン等の、分子内に少なくとも１個の芳香環を有する化合物が挙げられる。
該Ｇ１の炭素数６から１４の芳香族炭化水素の好ましい例としては、ベンゼン、ナフタレン、およびインダンが挙げられる。該Ｇ１の炭素数６から１４の芳香族炭化水素のさらに好ましい例としては、ベンゼンが挙げられる。
Ｇ１の、置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、および置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基が挙げられる。
該Ｇ１の置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の具体例としては、上記のＧ１の置換された炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｇ１としての置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、および炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、ならびにシアノ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
該Ｇ１の置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の好ましい例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、およびヘキシルオキシ等の直鎖または分岐状のアルキル基とオキシ基とからなる炭素数１から６のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、Ｎ−メチルブチルアミノ、Ｎ−メチル−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−エチルイソプロピルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、およびエチルブチルアミノ等の直鎖または分岐状のアルキル基とアミノ基とからなる炭素数１から６のモノもしくはジアルキルアミノ基、カルバモイル基、アミノスルホニル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル等の炭素数３から６の脂環式炭化水素基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、およびヘキサノイル等の炭素数２から７のアシル基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、およびヘキシルチオ等の炭素数１から６のアルキルチオ基、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、およびヘキシルスルホニル等の炭素数１から６のアルキルスルホニル基、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキシ、およびヘキサノイルオキシ等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、およびヘキサノイルアミノ等の炭素数２から７のアシルアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ならびにメチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロピル、イソプロペニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ブチニル、２−ブチニル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、ヘキシル、５−ヘキセニル、４−メチル−３−ペンテニル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、および１−エチルブチル等の直鎖または分岐状で不飽和結合を１個含んでいてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基が挙げられる。
これらのなかでも、置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基のより好ましい例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１から６のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、炭素数１から６のモノもしくはジアルキルアミノ基、カルバモイル基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数２から７のアシル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数２から７のアルコキシカルボキシル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ならびにメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、および１−エチルブチル等の炭素数１から６のアルキル基が挙げられ、特に好ましい置換基の例としては、フッ素原子、塩素原子、炭素数１から６のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、炭素数１から６のモノもしくはジアルキルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数２から７のアシル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、および炭素数１から６のアルキル基が挙げられる。
上記式（Ｉ）においてＧ１が置換されていてもよい、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表すとき、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環化合物の例としては、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリジン、イソオキサゾール、イソオキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、フラザン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、ピラン、テトラヒドロピラン、チオピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキサン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、１，４−ジオキサシクロヘプタン、ベンゾチオフェン、インドール、１，２−メチレンジオキシベンゼン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾール、クロマン、イソクロマン、キノリン、デカヒドロキノリン、イソキノリン、フタラジン、シンノリン、１，８−ナフチリジン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、プリン、プテリジン、アゼチジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、インドリン、イソインドリン、フェノキサジン、フェナジン、フェノチアジン、ピロロピリミジン、ピラゾロピリミジン、およびキヌクリジン等の単環状、二環状、または三環状の複素環化合物が挙げられる。
該Ｇ１の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環化合物の好ましい例としては、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、１，２−メチレンジオキシベンゼン、ベンズイミダゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、および１，８−ナフチリジン等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１ないし３個有する、単環状または二環状の炭素数２から９の芳香族複素環化合物、またはピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、およびピペラジン等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状の炭素数２から９の複素環化合物が挙げられる。
該Ｇ１の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基は、炭素原子上または窒素原子上でＡ２と結合する。
炭素原子上でＡ２と結合する環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基のより好ましい例としては、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、１，２−メチレンジオキシベンゼン、ベンズイミダゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、およびキナゾリン等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状または二環状の炭素数３から９の芳香族複素環化合物から導かれる２価の基が挙げられる。
一方、窒素原子上でＡ２と結合する環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の好ましい例としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、およびピペラジン等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状の炭素数２から９の複素環化合物から導かれる２価の基が挙げられる。該環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状の炭素数２から９の複素環化合物のより好ましい例としては、ピペリジン、ホモピペリジン、モルホリン、ホモピペラジン、またはピペラジンが挙げられる。
Ｇ１の、置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、および置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基が挙げられる。
該Ｇ１の置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基の具体例としては、上記のＧ１の置換された炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｇ１のとしての置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、および炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、ならびにシアノ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
該Ｇ１の置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基の好ましい例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、およびヘキシルオキシ等の直鎖または分岐状のアルキル基とオキシ基とからなる炭素数１から６のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、Ｎ−メチルブチルアミノ、Ｎ−メチル−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−エチルイソプロピルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、およびエチルブチルアミノ等の直鎖または分岐状のアルキル基とアミノ基とからなる炭素数１から６のモノもしくはジアルキルアミノ基、カルバモイル基、アミノスルホニル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル等の炭素数３から６の脂環式炭化水素基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、およびヘキサノイル等の炭素数２から７のアシル基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、およびヘキシルチオ等の炭素数１から６のアルキルチオ基、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、およびヘキシルスルホニル等の炭素数１から６のアルキルスルホニル基、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキシ、およびヘキサノイルオキシ等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、およびヘキサノイルアミノ等の炭素数２から７のアシルアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ならびにメチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロピル、イソプロペニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ブチニル、２−ブチニル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、ヘキシル、５−ヘキセニル、４−メチル−３−ペンテニル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、および１−エチルブチル等の直鎖または分岐状で不飽和結合を１個含んでいてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基が挙げられる。
これらのなかでも、置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基のより好ましい例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１から６のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、炭素数１から６のモノもしくはジアルキルアミノ基、カルバモイル基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数２から７のアシル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、炭素数２から７のアルコキシカルボキシル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ならびにメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、および１−エチルブチル等の炭素数１から６のアルキル基が挙げられる。特に好ましい置換基の例としては、フッ素原子、塩素原子、炭素数１から６のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、炭素数１から６のモノもしくはジアルキルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数２から７のアシル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、および炭素数１から６のアルキル基が挙げられる。
本発明において、上記式（Ｉ）におけるＧ１としては、単結合、炭素数３から６の単環状の脂環式炭化水素基、フェニレン基、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状または二環状の炭素数３から９の芳香族複素環基、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状の炭素数２から９の複素環基が好ましい。
上記式（Ｉ）において、Ｇ２は水素原子、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から１０の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表す。
上記式（Ｉ）においてＧ２が、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基を表すとき、Ｇ２の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、ヘキシル、ヘプチル、２−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、６−メチルヘプチル、オクチル、ノニル、デシル基等のアルキル基、ビニル、１−メチルビニル、１−エチルビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１，５−ヘキサジエニル、２−ヘプテニル、２−オクテニル、２−ノネニル、２−デセニル基等のアルケニル基、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−３−ヘキシニル、２−ヘプチニル、２−オクチニル、２−ノニニル、２−デシニル基等のアルキニル基が挙げられる。
該Ｇ２の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の好ましいものとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ビニル、１−プロペニル、１−ブテニル、エチニル、および１−プロピニル等の不飽和結合を１個含んでもよい直鎖または分岐状の炭素数１から６のアルキル基挙げられ、特に好ましいものとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、およびヘキシル基等の直鎖または分岐状の炭素数１から６のアルキル基が挙げられる。
Ｇ２の、置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−エチルブトキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチルオキシ、シクロプロピルエチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、およびシクロヘキシルメチルオキシ等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とオキシ基とからなる炭素数１から７のアルコキシ基、エチレンジオキシ等の炭素数１から４のアルキレンジオキシ基、フェノキシ、１−ナフトキシ、および２−ナフトキシ基等の炭素数６から１０のアリールオキシ基、ベンジルオキシ、α−フェネチルオキシ、β−フェネチルオキシ、およびフェニルプロピルオキシ等の炭素数７から９のアラルコキシ基、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキシ、およびヘキサノイルオキシ等の炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ、ブチルスルホニルオキシ、およびｔ−ブチルスルホニルオキシ等の直鎖または分岐状のアルキル基とスルホニルオキシ基とからなる炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、およびヘキサノイル等の炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の直鎖または分岐状のアルキル基とオキシカルボニル基とからなる炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−イソブチルカルバモイル、Ｎ−ｓ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、Ｎ−シクロブチルカルバモイル、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル、Ｎ−シクロヘキシルカルバモイル、Ｎ−シクロヘプチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、およびＮ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とカルバモイル基とからなる炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、シクロプロピルアミノ、シ��ロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、Ｎ−メチルブチルアミノ、Ｎ−メチル−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−エチルイソプロピルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、およびエチルブチルアミノ等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とアミノ基とからなる炭素数１から６のアルキルアミノ基、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、およびヘキサノイルアミノ等の炭素数２から７のアシルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、およびｔ−ブトキシカルボニルアミノ等の炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、およびｔ−ブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、およびヘキシルチオ等の炭素数１から６のアルキルチオ基、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、およびシクロペンチルスルフィニル等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とスルフィニル基とからなる炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、およびシクロヘキシルスルホニル等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とスルホニル基とからなる炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルホ基、スルファモイル基、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホニル、ペンチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、シクロプロピルアミノスルホニル、シクロペンチルアミノスルホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル、およびシクロプロピルメチルアミノスルホニル等の直鎖または分岐状のアルキル基あるいはシクロアルキル基とアミノスルホニル基とからなる炭素数１から６のアミノスルホニル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル等の炭素数３から６の脂環式炭化水素基、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロピル、イソプロペニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−��チル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ブチニル、２−ブチニル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、ヘキシル、５−ヘキセニル、４−メチル−３−ペンテニル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、および１−エチルブチル等の直鎖または分岐状で不飽和結合を１個含んでいてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、ベンゼン、ナフタレン、インデン、インダン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、およびフルオレン等の単環状、二環状、または三環状の芳香族炭化水素から導かれる１価の基である炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、ならびにフラン、チオフェン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリジン、イソオキサゾール、イソオキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、ピラン、テトラヒドロピラン、チオピラン、テトラヒドロチオピラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾール、クロマン、イソクロマン、キノリン、デカヒドロキノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、プリン、プテリジン、アゼチジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、インドリン、イソインドリン、フェノキサジン、フェナジン、フェノチアジン、およびキヌクリジン等の単環状、二環状、または三環状の複素環化合物から導かれる１価の基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する）が挙げられる。
該Ｇ２としての置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例としては、フッ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、オキソ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）が挙げられる。
該Ｇ２としての置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基のさらに好ましい例としては、フッ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、シアノ基、ベンジル基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）が挙げられる。
該Ｇ２としての置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基としての複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）は、炭素原子上または窒素原子上でＧ２としての炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基と結合する。
炭素原子上でＧ２としての炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基と結合する複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）のより好ましい例としては、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、１，２−メチレンジオキシベンゼン、ベンズイミダゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、およびキナゾリン等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状または二環状の炭素数３から９の芳香族複素環化合物から導かれる１価の基が挙げられる。
一方、窒素原子上でＧ２としての炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基と結合する複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）の好ましい例としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、およびピペラジン等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状の炭素数２から９の複素環化合物から導かれる１価の基が挙げられる。
該Ｇ２としての置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）においてＧ２が、置換されていてもよい炭素数３から１０の脂環式炭化水素基を表すとき、Ｇ２の炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、およびシクロオクチル基が挙げられる。該Ｇ２の炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の好ましい例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、３−シクロペンテニル、４−シクロペンテニル、１−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、４−シクロヘキセニル、および１−シクロヘプテニル基が挙げられる。
Ｇ２の、置換の炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から４のアルキレンジオキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、および置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｇ２の置換された炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものであって、上記範囲に含まれるものが挙げられる。
該Ｇ２としての置換された炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、および炭素数６から１４の芳香族炭化水素基はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）においてＧ２が、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基を表すとき、Ｇ２の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン、インデン、インダン、ナフタレン、１，２−ジヒドロナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、アズレン、アセナフチレン、アセナフテン、フルオレン、フェナントレン、およびアントラセン等の分子内に少なくとも１個の芳香環を有する１価の基が挙げられる。該Ｇ２の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の好ましい例としては、フェニル基が挙げられる。
Ｇ２の、置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から４のアルキレンジオキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、および置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｇ２の置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じであって、上記範囲に含まれるものが挙げられる。
該Ｇ２としての置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、および炭素数６から１４の芳香族炭化水素基はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）においてＧ２が、置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表すとき、その例としては、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリジン、イソオキサゾール、イソオキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、ピラン、テトラヒドロピラン、チオピラン、テトラヒドロチオピラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、１，２−メチレンジオキシベンゼン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾール、クロマン、イソクロマン、キノリン、デカヒドロキノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、プリン、プテリジン、アゼチジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、インドリン、イソインドリン、フェノキサジン、フェナジン、フェノチアジン、およびキヌクリジン等の単環状、二環状、または三環状の化合物から導かれる１価の基が挙げられる。
該Ｇ２の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の好ましい例としては、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、ピペリジノ、２−ピペリジル、３−ピペリジル、４−ピペリジル、モルホリノ、１−ホモピペリジニル、１−ピロリジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、３−ピラゾリル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、４−イソオキサゾリル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニル、４−トリアゾリル、５−テトラゾリル、１−ピペラジニル、４−テトラヒドロピラニル、２−１，３，４−オキサジアゾリル、４−１，２，３−チアジアゾリル、２−ベンゾフラニル、２−ベンゾチアゾリル、２−インドリル、３−インドリル、５−ベンズイミダゾリル、および２−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基が挙げられる。
該Ｇ２の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基は、炭素原子上または窒素原子上でＡ４と結合する。
炭素原子上でＡ４と結合する環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有するＧ２としての複素環基のより好ましい例としては、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、１，２−メチレンジオキシベンゼン、ベンズイミダゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、およびキナゾリン等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状もしくは二環状の炭素数３から９の芳香族複素環化合物から導かれる１価の基が挙げられる。
一方、窒素原子上でＡ４と結合する環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有するＧ２としての複素環基の好ましい例としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、およびピペラジン等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状の炭素数２から９の複素環化合物から導かれる１価の基が挙げられる。
該Ｇ２としての複素環基のより好ましい例としては、ピペリジン、ホモピペリジン、モルホリン、ホモピペラジン、またはピペラジン等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状の炭素数４から６の複素環化合物から導かれる１価の基が挙げられる。
Ｇ２の、置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から４のアルキレンジオキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、および置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｇ２の置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものであって、上記範囲に含まれるものが挙げられる。
該Ｇ２としての置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、および炭素数６から１４の芳香族炭化水素基はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
本明細書中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ２のもつ置換基が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい脂環式炭化水素基、もしくは置換されていてもよい複素環基である場合には、該芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくは複素環基としては、シクロプロパン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ノルボルナン、アダマンタン、ベンゼン、ナフタレン、インダン、インドール、１，３−ベンゾジオキソール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、イミダゾール、ピラゾロン、チアゾール、テトラゾール、１，２，４−オキサジアゾール、イソオキサゾール、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピロール、モルホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、テトラヒドロイソキノリン、ピリミジン、およびキナゾリンからなる群から選ばれたものであることが好ましい。
次に、上記式（Ｉ）におけるＡ１、Ａ２、Ｇ１、Ａ３、Ａ４、およびＧ２の好適な組み合わせについて説明する。
Ａ１およびＡ３がともに非環式脂肪族炭化水素基を表すときは、少なくともＡ２またはＧ１のいずれか一方は単結合ではない。
Ａ１、Ａ２、Ｇ１、Ａ３、Ａ４、およびＧ２の好適な組み合わせ、およびそれらが置換基をもつ場合においてはそれらの置換基も含めた好適な組み合わせは、Ａ１、Ａ２、Ｇ１、Ａ３、Ａ４、およびＧ２、ならびにそれらの置換基それぞれについて好適とされるものを組み合わせることが基本的には好ましい。そして、それぞれの要素についてより好適とされるもの同士を組み合わせることがより好ましい。
式（Ｉ）中、Ａ１は炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基、特に−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表すものが好ましい。
なかでも、それと同時にＡ２が単結合以外のものを表す場合がさらに好ましく、特にＡ２が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−を表す場合が好ましい。そのなかでもＡ２が−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−を表すものが好ましい。
一方、Ａ１が単結合を表す場合には、Ａ２も単結合を表すことが好ましい。
Ｇ１−Ｇ２部分のＧ１、Ａ３、Ａ４、およびＧ２の好適な組み合わせとしては、次表の１から１０の組合せが挙げられる。
2005019219.tif 000006
このうち番号４および７の組み合わせにおいては、Ａ３が炭素数１から３のアルキレン基を表すものが好ましい。
また、番号５の組み合わせにおいては、Ａ４が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｏ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−を表すものが好ましい。
また、番号８の組み合わせにおいては、Ａ４が−Ｏ−を表すものが好ましい。
さらには、次のａ）−ｆ）の組み合わせが好ましい。
ａ）Ａ１が−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−または−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−を表し、Ｇ１が単結合を表し、Ａ３が炭素数１−１０の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表す。
ｂ）Ａ１が−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−を表し、Ｇ１が単結合以外の基を表す。
ｃ）Ａ１が炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基、特に−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が単結合を表し、Ｇ１が置換されていてもよい複素環基を表す（ただし、Ｇ１の複素環基が５ないし６員の単環の場合には、Ｇ１の５ないし６員の単環の複素環基は置換されているか、またはＡ３−Ｇ２部分は水素原子以外のものを表す。）。
ｄ）Ａ１が炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基、特に−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が単結合以外のものを表し、Ｇ１が置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数７から１０の脂環式炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表す（ただし、Ｇ１の芳香族炭化水素基がフェニル基である場合、もしくはＧ１の複素環基が５ないし６員の単環の場合には、該Ｇ１のフェニル基もしくは５ないし６員の単環の複素環基は置換されているか、またはＡ３−Ｇ２部分は水素原子以外のものを表す。）。
ｅ）Ａ１が炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基、特に−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が単結合以外のものを表し、Ｇ１およびＡ４が単結合を表し、Ａ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基を表し、Ｇ２が置換されていてもよい炭素数５から１０の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表す。
ｆ）Ａ１が炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基、特に−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が単結合以外のものを表し、Ｇ１が単結合を表し、Ａ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基を表し、Ａ４が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２１−、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１２２−、−Ｃ（＝ＮＲ１２３）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１２５−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１２６−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＮＲ１２７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１２８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２９−、−ＮＲ１３０−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＮＲ１３１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１３２−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３３−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−を表す。
上記ｄ）−ｆ）の場合において、Ａ２が特に−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−を表す場合、なかでも−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−を表す場合が好ましい。
上記式（Ｉ）において、Ａ５は単結合を表すか、またはＲ２とＡ５が結合するピロール環の炭素原子とをＲ２−ＮＲ２０１−ピロール環の炭素原子（Ｒ２０１は、水素原子もしくは炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基を表す。）の形式で結合する基を表す。Ａ５がＲ２とＡ５が結合するピロール環の炭素原子とをＲ２−ＮＲ２０１−ピロール環の炭素原子の形式で結合するとき、Ｒ２０１の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ１０２の好ましい例としては、水素原子、メチル、エチル、およびプロピル基が挙げられ、特に水素原子およびメチル基が好ましい。
該Ａ５の好ましい例としては、単結合、−ＮＨ−、およびＮ（ＣＨ３）−が挙げられ、特に単結合が好ましい。
上記式（Ｉ）においてＲ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表す。
上記式（Ｉ）におけるＲ２としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子の中では塩素原子および臭素原子が好ましい。
上記式（Ｉ）において、Ｒ２が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基を表すとき、Ｒ２の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＧ２の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ２の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の好ましい例としては、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｔ−ペンチル、ビニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、および２−プロピニルが挙げられる。
Ｒ２の、置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｒ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｒ２としての置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシ、カルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）において、Ｒ２が置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基を表すとき、Ｒ２の炭素数３から８の脂環式炭化水素基の例としては、上記のＧ２の炭素数３から８の脂環式炭化水素基の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ２の炭素数３から８の脂環式炭化水素基の好ましい例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル基が挙げられる。なかでもシクロプロピル基が好ましい。
Ｒ２の、置換された炭素数３から８の脂環式炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｒ２の置換された炭素数３から８の脂環式炭化水素基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｒ２としての置換された炭素数３から８の脂環式炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）において、Ｒ２が、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基を表すとき、Ｒ２の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の例としては、上記のＧ２の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の例として示したものと同じものが挙げられる。かかる該Ｒ２の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の好ましい例としては、フェニル基が挙げられる。
該Ｒ２としての置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、炭素数１から６のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。なかでも、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基、フッ素原子、および塩素原子が好ましく挙げられる。
該Ｒ２の置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｒ２としての置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）において、Ｒ２が、置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表すとき、Ｒ２の複素環基の例としては、上記のＧ２の複素環基の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ２の複素環基は、炭素原子上または窒素原子上でＡ５と結合する。
炭素原子上でＡ５と結合する複素環基の好ましい例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、インドリル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびベンゾオキサゾリル基などの、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし３個有する、単環状もしくは環状の炭素数３から９の芳香族複素環基が挙げられる。より好ましい基としては、２−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、２−イミダゾリル、５−イミダゾリル、４−ピラゾリル、２−オキサゾリル、５−オキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、５−イソチアゾリル、３−イソチアゾリル、２−ピリジル、２−ピリミジニル、２−ベンゾフラニル、および２−ベンゾチオフェニル基等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状または二環状の炭素数３から９の芳香族複素環基が挙げられる。このなかでも特に好ましい基としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する、単環状の炭素数３から５の芳香族複素環基が挙げられ、なかでも２−フリル、２−チエニル、２−ピロリル、２−ピリジル、および４−ピラゾリル基が好ましい。
一方、窒素原子上でＡ５と結合する環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の好ましい例としては、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、１−ホモピペリジニル、および１−ピペラジニル基が挙げられる。Ｒ２の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基が、窒素原子上でＡ５と結合するとき、Ａ５は単結合を表す。
Ｒ２の、置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環、基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｒ２の置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｒ２としての置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
本発明のＲ２としての、置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基として挙げた例の中で、好ましい置換基として挙げられるのは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、置換されていてもよいメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、Ｎ−メチルブチルアミノ、Ｎ−メチル−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−エチルイソプロピルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、およびエチルブチルアミノ等の直鎖または分岐状のアルキル基とアミノ基とからなる炭素数１から６のモノもしくはジアルキルアミノ基、カルボキシル基、置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、および１−エチルブチル等の飽和の炭素数１から６のアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル等の炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、およびヘキシルオキシ等の直鎖または分岐状のアルキル基とオキシ基とからなる炭素数１から６のアルコキシ基、置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、およびヘキサノイル等の炭素数２から７のアシル基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、およびヘキシルチオ等の炭素数１から６のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、置換されていてもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、およびヘキサノイルアミノ等の炭素数２から７のアシルアミノ基、ならびに置換されていてもよいＮ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−イソブチルカルバモイル、Ｎ−ｓ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、およびＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル等の直鎖または分岐状のアルキル基とカルバモイル基とからなる炭素数２から７のアルキルカルバモイル基である。
該Ｒ２としての、置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基のより好ましい例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数２から４のアシル基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルコキシ基のいずれかまたは複数が挙げられる。
ここで、上記式（１）におけるＲ２およびＡ５の好ましい組み合わせについて説明する。
本発明における上記式（Ｉ）のＲ２およびＡ５の組み合わせにおいて、Ｒ２がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表すとき、Ａ５は単結合を表す。
本発明における上記式（Ｉ）のＲ２およびＡ５の組み合わせとしては、Ａ５が単結合を表し、Ｒ２が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すものが好ましい。特に、Ａ５が単結合を表し、Ｒ２が炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよいフェニル基、または置換されていてもよい、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし２個有する複素環基を表す組み合わせが好ましい。そのなかでも、Ｒ２がシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロプロピルメチル基、メチル基、エチル基、ビニル基、イソプロピル基、イソブチル基、または２−メチル−１−プロペニル基を表す場合が好ましい。
また、Ａ５が単結合を表し、Ｒ２が、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数２から４のアシル基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、フッ素原子、または塩素原子のいずれかまたは複数で置換されていてもよい、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、またはフェニル基を表す組み合わせも好ましい。
また、Ａ５が−ＮＲ２０１−であり、Ｒ２が水素原子または置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基を表す組み合わせも好ましい。
上記式（Ｉ）において、Ａ６は単結合を表すか、またはＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＮＲ３０１−ピロール環、Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環、Ｒ３−ＮＲ３０２−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環、Ｒ３−ＮＲ３０３−Ｃ（＝Ｓ）−ピロール環、Ｒ３−ＮＲ３０４−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３０５−ピロール環、Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３０６−ピロール環、Ｒ３−ＮＲ３０７−ＣＨ＝Ｎ−ピロール環、Ｒ３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ピロール環、Ｒ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環、Ｒ３−Ｏ−ピロール環、Ｒ３−Ｓ−ピロール環、Ｒ３−Ｓ（＝Ｏ）−ピロール環、Ｒ３−Ｓ（＝Ｏ）２−ピロール環、Ｒ３−ＣＲ３０８＝ＣＲ３０９−ピロール環、Ｒ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環、もしくはＲ３−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の形式で結合する基を表す（Ｒ３０１からＲ３０９は、それぞれ独立に、水素原子もしくは炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基を表す。）。
Ｒ３とピロール環の炭素原子とがＲ３−ＮＲ３０１−ピロール環の炭素原子の形式で結合するとき、Ｒ３０１の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ３０１の好ましい例としては水素原子、メチル、およびエチル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ｒ３とピロール環の炭素原子とがＲ３−ＮＲ３０２−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環の炭素原子の形式で結合するとき、Ｒ３０２の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ３０２の好ましい例としては水素原子、メチル、およびエチル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ｒ３とピロール環の炭素原子とがＲ３−ＮＲ３０３−Ｃ（＝Ｓ）−ピロール環の炭素原子の形式で結合するとき、Ｒ３０３の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ３０３の好ましい例としては水素原子、メチル、およびエチル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ｒ３とピロール環の炭素原子とがＲ３−ＮＲ３０４−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３０５−ピロール環の炭素原子の形式で結合するとき、Ｒ３０４およびＲ３０５の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ３０４およびＲ３０５の好ましい例としては水素原子、メチル、およびエチル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ｒ３とピロール環の炭素原子とがＲ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ３０６−ピロール環の炭素原子の形式で結合するとき、Ｒ３０６の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ３０６の好ましい例としては水素原子、メチル、およびエチル基が挙げられ、特に水素原子が好ましい。
Ｒ３とピロール環の炭素原子とがＲ３−ＮＲ３０７−ＣＨ＝Ｎ−ピロール環の炭素原子の形式で結合するとき、Ｒ３０７の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ３０７の好ましい例としては水素原子、メチル、およびエチル基が挙げられ、特にメチル基が好ましい。
Ｒ３とピロール環の炭素原子とがＲ３−ＣＲ３０８＝ＣＲ３０９−ピロール環の炭素原子の形式で結合するとき、Ｒ３０８およびＲ３０９の炭素数１から４の非環式脂肪族炭化水素基の例としては、上記のＡ２のＲ１０１の例として示したものと同じものが挙げられる。
上記式（Ｉ）において、Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式非環式飽和脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表す。
上記式（Ｉ）におけるＲ３としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子の中では塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子が好ましい。
上記式（Ｉ）において、Ｒ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基を表すとき、Ｒ３の炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、ヘキシル、ヘプチル、２−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、６−メチルヘプチル、オクチル、ノニル、デシル基等のアルキル基が挙げられる。該Ｒ３の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の好ましい例としては、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−ペンチル基が挙げられる。
Ｒ３としての置換された炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｒ３としての置換された炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｒ３としての置換された炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）において、Ｒ３が置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基を表すとき、Ｒ２の炭素数３から８の脂環式炭化水素基の例としては、上記のＧ２の炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の例として示したものと同じものが挙げられる。該Ｒ２の炭素数３から８の脂環式炭化水素基の好ましい例としては、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロペンチル、シクロヘキシル基が挙げられる。
Ｒ３の、置換の炭素数３から８の脂環式炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｒ３の置換された炭素数３から８の脂環式炭化水素基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｒ３としての置換された炭素数３から８の脂環式炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）において、Ｒ３が、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基を表すとき、Ｒ３の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の例としては、上記のＧ２の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の例として示したものと同じものが挙げられる。かかる該Ｒ３の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の好ましい例としては、フェニル基が挙げられる。
Ｒ３の、置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｒ３の置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｒ３としての置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
上記式（Ｉ）において、Ｒ３が、置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基を表すとき、Ｒ３の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の例としては、上記のＧ２の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｒ３の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基は、炭素原子上または窒素原子上でＡ６と結合する。
炭素原子上でＡ６と結合する環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の好ましい例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、１−オキシピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、インドリル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびベンゾオキサゾリル基などの、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし３個有する、単環状もしくは二環状の炭素数３から９の芳香族複素環基が挙げられる。なかでも２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、２−オキサゾリル、２−チアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−Ｎ−オキシピリジル、３−Ｎ−オキシピリジル、４−Ｎ−オキシピリジル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、４−イミダゾリル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル基が好ましい。
一方、窒素原子上でＡ６と結合する環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の好ましい例としては、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−ピロリル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、１−ホモピペリジニル、および１−ピペラジニル基が挙げられ、なかでも１−イミダゾリル基が好ましい。
Ｒ３の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基が、窒素原子上でＡ６と結合するときは、Ａ６は単結合を表すか、またはＲ３とＡ６が結合するピロール環上の炭素原子をＲ３−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環上の炭素原子の形式で結合する基である。
Ｒ３の、置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数７から９のアラルコキシ基、炭素数２から７のアシルオキシ基、オキソ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルアミノ基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数２から８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルフィニル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノスルホニル基、スルホ基、置換されていてもよい炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および置換されていてもよい複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）からなる群から選ばれる１つ以上の置換基が挙げられる。
該Ｒ３の置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基の具体例としては、上記のＧ２の置換された炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の具体例として示したものと同じものが挙げられる。
該Ｒ３としての置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基としての、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数２から７のアシル基、炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数２から７のアシルアミノ基、炭素数３から６の脂環式炭化水素基、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、および複素環基（環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する。）はさらに、（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびシクロプロピルオキシ等の炭素数１から６のアルコキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、ホルミル基、トリフルオロアセチル基、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、およびイソバレリル等の炭素数２から７のアシル基、オキソ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、およびｔ−ブトキシカルボニル等の炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル、およびＮ−シクロプロピルメチルカルバモイル等の炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、アミノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、およびシクロプロピルメチルアミノ基等の炭素数１から６のアルキルアミノ基、１−ピロリジニル、ピペラジニル、４−メチルピペラジニル、ピペリジノ、およびモルホリノ等の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する炭素数４から６の環状アミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、およびバレリルアミノ等の炭素数１から７のアシルアミノ基、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、およびブチルスルホニルアミノ等の炭素数１から６のアルキルスルホニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル等の炭素数１から６のアルキル基、トリフルオロメチル基、ならびにトリフルオロメトキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の置換基）で置換されていてもよい。
Ｒ３としての置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基として挙げた例の中で、好ましい置換基として挙げられるのは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、置換されていてもよいメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ−メチルイソプロピルアミノ、Ｎ−メチルブチルアミノ、Ｎ−メチル−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−エチルイソプロピルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、およびエチルブチルアミノ等の直鎖または分岐状のアルキル基とアミノ基とからなる炭素数１から６のモノもしくはジアルキルアミノ基、カルボキシル基、置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、および１−エチルブチル等の飽和の炭素数１から６のアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル等の炭素数３から６の脂環式炭化水素基、置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、およびヘキシルオキシ等の直鎖または分岐状のアルキル基とオキシ基とからなる炭素数１から６のアルコキシ基、置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、およびヘキサノイル等の炭素数２から７のアシル基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、およびヘキシルチオ等の炭素数１から６のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、置換されていてもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、およびヘキサノイルアミノ等の炭素数２から７のアシルアミノ基、ならびに置換されていてもよいＮ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−イソブチルカルバモイル、Ｎ−ｓ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、およびＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル等の直鎖または分岐状のアルキル基とカルバモイル基とからなる炭素数２から７のアルキルカルバモイル基である。
該Ｒ３としての置換された環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし４個有する複素環基の置換基のより好ましい例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基、水酸基、置換されていてもよい炭素数１から６のアルコキシ基が挙げられる。特にメチル基、エチル基が好ましい。
上記式（Ｉ）において、Ａ６がＲ３−ＣＲ３０８＝ＣＲ３０９−ピロール環またはＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の形式でＲ３とピロール環の炭素原子とを結合する基であり、Ｒ３がトリメチルシリル基、ホルミル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、またはシアノ基を表すとき、その好ましい例としては、ホルミル基、アセチル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、またはシアノ基が挙げられる。
ここで、上記式（１）におけるＲ３およびＡ６の好ましい組み合わせについて説明する。
本発明における上記式（Ｉ）のＲ３およびＡ６の組み合わせとしては、Ｒ３がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表すとき、Ａ３は単結合を表す。
また、Ｒ３がトリメチルシリル基、ホルミル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアシル基、カルボキシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換されていてもよい炭素数２から７のアルキルカルバモイル基、またはシアノ基を表すときは、Ａ６は、Ｒ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＣＲ３０８＝ＣＲ３０９−ピロール環の炭素原子またはＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール炭素原子の形式で結合する基である。
本発明における上記式（Ｉ）のＲ３およびＡ６の好ましい組み合わせとしては、Ａ６が単結合を表し、Ｒ３が置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を表す場合が挙げられる。その中でも、Ｒ３がひとつまたは複数の炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、またはフェニル基を表す場合、が好ましい。
また、Ａ６が単結合を表し、Ｒ３が炭素数１から４のアルキル基もしくははひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す場合も好ましい。
このほか、Ａ６が単結合を表し、かつＲ３がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である組み合わせ、Ａ６が単結合を表し、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６が単結合を表し、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基である組み合わせ、Ａ６が単結合を表し、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６が単結合を表し、かつＲ３が置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する単環状の炭素数３から５の芳香族複素環基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が水素原子である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する単環状の炭素数３から５の芳香族複素環基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＮＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が水素原子である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＮＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＮＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＮＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＮＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する単環状の炭素数３から５の芳香族複素環基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＨＣ＝ＣＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が水素原子である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＨＣ＝ＣＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＨＣ＝ＣＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＨＣ＝ＣＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−ＨＣ＝ＣＨ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する単環状の炭素数３から５の芳香族複素環基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が水素原子である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式飽和脂肪族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基である組み合わせ、Ａ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３が置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する単環状の炭素数３から５の芳香族複素環基である組み合わせ、あるいはＡ６がＲ３とＡ６が結合するピロール環の炭素原子とをＲ３−Ｃ≡Ｃ−ピロール環の炭素原子の形式で結合する基であり、かつＲ３がトリメチルシリル基またはシアノ基である組み合わせが挙げられる。
ここで、上記式（１）におけるＲ２−Ａ５部分とＲ３−Ａ６部分の好ましい組み合わせについて説明する。
Ｒ２−Ａ５部分とＲ３−Ａ６部分の組み合わせとしては、Ａ５およびＡ６がいずれも単結合を表すものである場合が好ましい。この場合において、Ｒ２がシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロプロピルメチル基、メチル基、エチル基、ビニル基、イソプロピル基、イソブチル基、または２−メチル−１−プロペニル基を表し、かつＲ３がひとつの炭素数１から４のアルキル基もしくはひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す組み合わせがさらに好ましい。
また、Ａ５およびＡ６がいずれも単結合を表し、Ｒ２が、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数２から４のアシル基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、フッ素原子、または塩素原子のいずれかまたは複数で置換されていてもよい、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、またはフェニル基を表し、かつＲ３がひとつの炭素数１から４のアルキル基もしくはひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す組み合わせも好ましく挙げられる。
さらに、上記式（１）におけるＡ１−Ｇ２部分、Ｒ２−Ａ５部分、およびＲ３−Ａ６部分の好ましい組み合わせについて説明する。基本的にはＡ１−Ｇ２部分、Ｒ２−Ａ５部分、およびＲ３−Ａ６部分それぞれについて好ましいとされたものを組み合わせることが好ましく、より好ましいとしたもの同士を組み合わせることがさらに好ましい。
より具体的には、前記したＡ１−Ｇ２部分の好ましい組み合わせとして挙げた、次のａ）−ｆ）の組み合わせにおいて、さらにＡ５およびＡ６がともに単結合を表す場合が好ましい。
ａ）Ａ１が−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−または−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−を表し、Ｇ１が単結合を表し、Ａ３が炭素数１−１０の２価の非環式脂肪族炭化水素基を表す。
ｂ）Ａ１が−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−を表し、Ｇ１が単結合以外の基を表す。
ｃ）Ａ１が炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基、特に−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が単結合を表し、Ｇ１が置換されていてもよい複素環基を表す（ただし、Ｇ１の複素環基が５ないし６員の単環の場合には、Ｇ１の５ないし６員の単環の複素環基は置換されているか、またはＡ３−Ｇ２部分は水素原子以外のものを表す。）。
ｄ）Ａ１が炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基、特に−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が単結合以外のものを表し、Ｇ１が置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数７から１０の脂環式炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表す（ただし、Ｇ１の芳香族炭化水素基がフェニル基である場合、もしくはＧ１の複素環基が５ないし６員の単環の場合には、該Ｇ１のフェニル基もしくは５ないし６員の単環の複素環基は置換されているか、またはＡ３−Ｇ２部分は水素原子以外のものを表す。）。
ｅ）Ａ１が炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基、特に−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が単結合以外のものを表し、Ｇ１およびＡ４が単結合を表し、Ａ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基を表し、Ｇ２が置換されていてもよい炭素数５から１０の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表す。
ｆ）Ａ１が炭素数１から６の２価の非環式脂肪族炭化水素基、特に―（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−を表し、Ａ２が単結合以外のものを表し、Ｇ１が単結合を表し、Ａ３が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基を表し、Ａ４が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２１−、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１２２−、−Ｃ（＝ＮＲ１２３）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１２５−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１２６−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＮＲ１２７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１２８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２９−、−ＮＲ１３０−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＮＲ１３１−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１３２−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１３３−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−を表す。
上記ｄ）−ｆ）の場合において、Ａ２が特に−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−を表す場合、なかでも−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−を表す場合がより好ましい。
これらの組み合わせそれぞれの場合において、さらに、Ｒ２が置換されていてもよい炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、Ｒ３が置換されていてもよい炭素数６から１４の芳香族炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を表すものが一層好ましい。
さらにいえば、これらの場合において、Ｒ２が炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基、炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換されていてもよいフェニル基、または置換されていてもよい、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個ないし２個有する複素環基を表し、Ｒ３がひとつまたは複数の炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、またはフェニル基を表す組み合わせが特に好ましい。とりわけ、Ｒ２がシクロプロピル基、メチル基、エチル基、ビニル基、イソプロピル基、イソブチル基、または２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｒ３がひとつの炭素数１から４のアルキル基もしくはひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す場合、ならびにＲ２が、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基、もしくは塩素原子のいずれかまたは複数で置換されていてもよい、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、またはフェニル基を表し、Ｒ３がひとつの炭素数１から４のアルキル基もしくはひとつのハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基もしくは１−オキシピリジル基、またはピラゾリル基もしくはＮ−メチルピラゾリル基を表す場合が好ましく挙げられる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体において、Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２部分の好ましい組み合わせの具体例として、下記の化学式に示したＫ１−Ｋ４３１で表される基を挙げることができる。各化学式の構造式中、記号「−−−」はＡ２と−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２との結合部位を表す。
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上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体において、−Ａ５−Ｒ２部分の好ましい組み合わせの具体例として、下記の化学式に示したＪ０１−Ｊ１６６で表される基を挙げることができる。各化学式の構造式中、記号「−−−」はピロール環の炭素原子と−Ａ５−Ｒ２との結合部位を表す。
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上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体において、−Ａ６−Ｒ３部分の好ましい組み合わせの具体例として、下記の化学式に示したＴ００１−Ｔ１８１で表される基を挙げることができる。各化学式の構造式中、記号「−−−」はピロール環の炭素原子と−Ａ６−Ｒ３との結合部位を表す。
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上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体の具体例としては、Ａ１として次の表１に記載された基をもつ化合物、Ａ２として次の表１に記載された基をもつ化合物、−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２として上記式に示したＫ００１−Ｋ４３１で表される基をもつ化合物、−Ａ５−Ｒ２として上記式に示したＪ０１−Ｊ１６６で表される基をもつ化合物、−Ａ６−Ｒ３として上記式に示したＴ００１−Ｔ１８１で表される基をもつ化合物、およびこれらの任意の組み合わせからなる化合物を挙げることができる。そのうち、好適な具体例としては、表１に記載された化合物を挙げることができる。
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また、表１に記載の化合物の中でも、次の番号の化合物がより好ましく挙げられる。
化合物番号１９、２０、２２、２７、２９、３０、３４、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７６、７７、７８、７９、８１、８４、８５、８６、８７、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、２００、２０１、２０２、２０３、２０６、２１０、２１１、２１３、２１４、２１７、２１９、２２１、２２３、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３７、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２５０、２５３、２５４、２５５、２５７、２５８、２６０、２６１、２６２、２６３、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３２０、３２１、３２７、３２８、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３４０、３４２、３４３、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５３、３５９、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６６、３６８、３６９、３７１、３７３、３７９、３８１、３８２、３８３、３８４、３８５、３８６、３８７、３９２、３９３、３９５、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０７、４０９、４１０、４１１、４１２、４１３、４１５、４１６、４１７、４１８、４１９、４２０、４２１、４２２、４２３、４２６、４２７、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３７、４３８、４３９、４４５、４４７、４４８、４４９、４５１、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４６３、４６５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９７、４９８、４９９、５０１、５０２、５０３、５０４、５０９、５１１、５１２、５１３、５１５、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２７、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７、５３９、５４０、５４１、５４３、５４４、５４５、５４６、５４７、５４８、５４９、５５０、５５１、５５２、５５５、５５６、５５７、５６３、５６５、５６６、５６７、５６９、５７１、５７２、５７３、５７４、５７５、５８１、５８３、５８４、５８５、５８６、５８７、５８９、５９０、５９１、５９３、５９４、５９５、５９６、５９７、５９９、６００、６０１、６０２、６０５、６０６、６０７、６０８、６１０、６１１、６１２、６１３、６１５、６１６、６１７、６１８、６２０、６２１、６２３、６２４、６２５、６２６、６２７、６２８、６２９、６３０、６３１、６３４、６３５、６３８、６３９、６４１、６４２、６４３、６４４、６４５、６４６、６４７、６４８、６５１、６５２、６５３、６５５、６５６、６５７、６５８、６５９、６６０、６６１、６６２、６６３、６６４、６６５、６６６、６６７、６６８、６６９、６７０、６７１、６７２、６７３、６７５、６７６、６７７、６７８、６７９、６８１、６８２、６８３、６８４、６８５、６８６、６８７、６８８、６８９、６９０、６９１、６９２、６９３、６９４、６９５、６９６、６９７、７００、７０１、７０２、７０４、７０５、７０６、７０７、７０９、７１０、７１１、７１２、７１３、７１５、７１６、７１７、７１８、７１９、７２１、７２２、７２３、７２４、７２５、７２６、７２７、７２８、７２９、７３０、７３１、７３２、７３３、７３４、７３５、７３６、７３７、７３８、７３９、７４０、７４１、７４３、７４４、７４５、７４７、７４８、７４９、７５０、７５１、７５２、７５３、７５４、７５５、７５６、７５７、７５８、７５９、７６０、７６１、７６２、７６３、７６４、７６５、７６６、７６７、７６８、７６９、７７０、７７１、７７３、７７６、７７７、７７８、７７９、７８０、７８１、７８２、７８３、７８４、７８５、７８６、７８７、７８８、７８９、７９０、７９１、７９２、７９３、７９４、７９５、７９６、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８０７、８０８、８０９、８１０、８１１、８１２、８５２、８５３、８７４、８９２、８９３、９１５、９１７、９１８、９１９、９２１、９３９、９４６、９９８、１０００、１００１、１００２、１００７、１００８、１０１４、１０１５、１０５４、１０５５、１０５６、１０５９、１０６１、１０６３、１０６５、１０６７、１０６９、１０７１、１０７３、１０７５、１０７６、１０７７、１０７８、１０７９、１０８０、１０８１、１０８３、１０８５、１０８９、１０９０、１０９１、１０９２、１０９３、１０９５、１０９６、１０９７、１０９８、１０９９、１１０３、１１０４、１１０６、１１１０、１１１２、１１１３、１１１５、１１１７、１１１８、１１２０、１１２１、１１２７、１１２９、１１３０、１１３１、１１３２、１１３４、１１３７、１１４０、１１４３、１１４６、１１５１、１１５２、１１５３、１１５５、１１５６、１１５８、１１５９、１１６１、１１６５、１１６６、１１６７、１１６８、１１７０、１１７８、１１８１、１１８２、１１８３、１１８４、１１８５、１１８６、１１８７、１１８８、１１８９、１１９０、１１９１、１１９２、１１９３、１１９４、１１９５、１１９６、１１９７、１１９８、１１９９、１２００、１２０１、１２０２、１２０３、１２０４、１２０５、１２０６、１２０７、１２０８、１２０９、１２１０、１２１１、１２１２、１２１３、１２１４、１２１５、１２１６、１２１７、１２１８、１２１９、１２２０、１２２１、１２２２、１２２３、１２２４、１２２５、１２２６、１２２７、１２２８、１２２９、１２３０、１２３１、１２３２、１２３３、１２３４、１２３５、１２３６、１２３７、１２３８、１２３９、１２４０、１２４１、１２４２、１２４３、１２４４、１２４５、１２４６、１２４７、１２４８、１２４９、１２５０、１２５１、１２５２、１２５３、１２５４、１２５５、１２５６、１２５７、１２５８、１２５９、１２６０、１２６１、１２６２、１２６３、１２６４、１２６５、１２６６、１２６８、１２６９、１２７０、１２７１、１２７２、１２７３、１２７４、１２７５、１２７６、１２７７、１２７８、１２７９、１２８０、１２８１、１２８２、１２８３、１２８４、１２８５、１２８６、１２８７、１２８８、１２８９、１２９１、１２９２、１２９３、１２９４、１２９５、１２９６、１２９７、１２９８、１２９９、１３００、１３０１、１３０２、１３０３、１３０４、１３０５、１３０６、１３０７、１３０８、１３０９、１３１０、１３１１、１３１２、１３１３、１３１４、１３１５、１３１６、１３１７、１３１８、１３１９、１３２０、１３２１、１３２２、１３２３、１３２４、１３２５、１３２６、１３２７、１３２８、１３２９、１３３０、１３３１、１３３２、１３３３、１３３４、１３３５、１３３６、１３３７、１３３８、１３３９、１３４０、１３４１、１３４２、１３４３、１３４４、１３４５、１３４６、１３４７、１３４８、１３４９、１３５０、１３５１、１３５２、１３５３、１３５４、１３５５、１３５６、１３５７、１３５８、１３５９、１３６０、１３６１、１３６２、１３６３、１３６４、１３６５、１３６６、１３６７、１３６８、１３６９、１３７０、１３７１、１３７２、１３７３、１３７４、１３７５、１３７６、１３７７、１３７８、１３７９、１３８０、１３８１、１３８２、１３８３、１３８４、１３８５、１３８６、１３８７、１３８８、１３８９、１３９０、１３９１、１３９２、１３９３、１３９４、１３９５、１３９６、１３９７、１３９８、１３９９、１４００、１４０１、１４０２、１４０３、１４０４、１４０５、１４０６、１４０７、１４０８、１４０９、１４１０、１４１１、１４１２、１４１３、１４１４、１４１５、１４１６、１４１７、１４１８、１４１９、１４２０、１４２１、１４２２、１４２３、１４２４、１４２５、１４２６、１４２７、１４２８、１４２９、１４３０、１４３１、１４３２、１４３３、１４３４、１４３５、１４３６、１４３７、１４３８、１４３９、１４４０、１４４１、１４４２、１４４３、１４４４、１４４５、１４４６、１４４７、１４４８、１４４９、１４５０、１４５１、１４５２、１４５３、１４５４、１４５５、１４５６、１４５７、１４５８、１４５９、１４６０、１４６１、１４６２、１４６３、１４６４、１４６５、１４６６、１４６７、１４６８、１４６９、１４７０、１４７１、１４７２、１４７３、１４７４、１４７５、１４７６、１４７７、１４７８、１４７９、１４８０、１４８１、１４８２、１４８３、１４８４、１４８５、１４８６、１４８７、１４８８、１４８９、１４９０、１４９１、１４９２、１４９３、１４９４、１４９５、１４９６、１４９７、１４９８、１４９９、１５００、１５０１、１５０２、１５０３、１５０４、１５０５、１５０６、１５０７、１５０８、１５０９、１５１０、１５１１、１５１２、１５１３、１５１４、１５１５、１５１６、１５１７、１５１８、１５１９、１５２０、１５２１、１５２２、１５２３、１５２４、１５２５、１５２６、１５２７、１５２８、１５２９、１５３０、１５３１、１５３２、１５３３、１５３４、１５３５、１５３６、１５３７、１５３８、１５３９、１５４０、１５４１、１５４２、１５４３、１５４４、１５４５、１５４６、１５４７、１５４８、１５４９、１５５０、１５５１、１５５２、１５５３、１５５４、１５５５、１５５６、１５５７、１５５８、１５５９、１５６０、１５６１、１５６２、１５６３、１５６４、１５６５、１５６６、１５６７、１５６８、１５６９、１５７０、１５７１、１５７２、１５７３、１５７４、１５７５、１５７６、１５７７、１５７８、１５７９、１５８０、１５８１、１５８２、１５８３、１５８４、１５８５、１５８６、１５８７、１５８８、１５８９、１５９０、１５９１、１５９２、１５９３、１５９４、１５９５、１５９６、１５９７、１５９８、１５９９、１６００、１６０１、１６０２、１６０３、１６０４、１６０５、１６０６、１６０７、１６０８、１６０９、１６１０、１６１１、１６１２、１６１３、１６１４、１６１５、１６１６、１６１７、１６１８、１６１９、１６２０、１６２１、１６２２、１６２３、１６２４、１６２５、１６２６、１６２７、１６２８、１６２９、１６３０、１６３１、１６３２、１６３３、１６３４、１６３５、１６３６、１６３７、１６３８、１６３９、１６４０、１６４１、１６４２、１６４３、１６４４、１６４５、１６４６、１６４７、１６４８、１６４９、１６５０、１６５１、１６５２、１６５３、１６５４、１６５５、１６５６、１６５７、１６５８、１６５９、１６６０、１６６１、１６６２、１６６３、１６６４、１６６５、１６６６、１６６７、１６６８、１６６９、１６７０、１６７１、１６７２、１６７３、１６７４、１６７５、１６７６、１６７７、１６７８、１６７９、１６８０、１６８１、１６８２、１６８３、１６８４、１６８５、１６８６、１６８７、１６８８、１６８９、１６９０、１６９１、１６９２、１６９３、１６９４、１６９５、１６９６、１６９７、１６９８、１７００、１７０１、１７０２、１７０３、１７０４、１７０５、１７０６、１７０７、１７０８、１７０９、１７１０、１７１１、１７１２、１７１３、１７１４、１７１５、１７１６、１７１７、１７１８、１７１９、１７２０、１７２１、１７２２、１７２３、１７２４、１７２５、１７２６、１７２７、１７２８、１７２９、１７３０、１７３１、１７３２、１７３３、１７３４、１７３５、１７３６、１７３７、１７３８、１７３９、１７４０、１７４１、１７４２、１７４３、１７４４、１７４５、１７４６、１７４７、１７４８、１７４９、１７５０、１７５１、１７５２、１７５３、１７５４、１７５５、１７５６、１７５７、１７５８、１７５９、１７６０、１７６１、１７６２、１７６３、１７６４、１７６５、１７６６、１７６７、１７６８、１７６９、１７７０、１７７１、１７７２、１７７３、１７７４、１７７５、１７７６、１７７７、１７７８、１７７９、１７８０、１７８１、１７８２、１７８３、１７８４、１７８５、１７８６、１７８７、１７８８、１７８９、１７９０、１７９１、１７９２、１７９３、１７９４、１７９５、１７９６、１７９７、１７９８、１７９９、１８００、１８０１、１８０２、１８０３、１８０４、１８０５、１８０６、１８０７、１８０８、１８０９、１８１０、１８１１、１８１２、１８１３、１８１４、１８１５、１８１６、１８１７、１８１８、１８１９、１８２０、１８２１、１８２２、１８２３、１８２４、１８２５、１８２６、１８２７、１８２９、１８３０、１８３１、１８３２、１８３３、１８３４、１８３５、１８３６、１８３７、１８３８、１８３９、１８４０、１８４１、１８４２、１８４３、１８４４、１８４５、１８４６、１８４７、１８４８、１８４９、１８５０、１８５１、１８５２、１８５３、１８５４、１８５５、１８５６、１８５７、１８５８、１８５９、１８６０、１８６１、１８６２、１８６３、１８６４、１８６５、１８６６、１８６７、１８６８、１８６９、１８７０、１８７１、１８７２、１８７３、１８７４、１８７５、１８７６、１８７７、１８７８、１８７９、１８８０、１８８１、１８８２、１８８３、１８８４、１８８５、１８８６、１８８７、１８８８、１８８９、１８９０、１８９１、１８９２、１８９３、１８９４、１８９５、１８９６、１８９７、１８９８、１８９９、１９００、１９０１、１９０２、１９０３、１９０４、１９０５、１９０６、１９０７、１９０８、１９０９、１９１０、１９１１、１９１２、１９１３、１９１４、１９１５、１９１６、１９１７、１９１８、１９１９、１９２０、１９２１、１９２２、１９２３、１９２４、１９２５、１９２６、１９２７、１９２８、１９２９、１９３０、１９３１、１９３２、１９３３、１９３４、１９３５、１９３６、１９３７、１９３８、１９３９、１９４０、１９４１、１９４２、１９４３、１９４４、１９４５、１９４６、１９４７、１９４８、１９４９、１９５０、１９５１、１９５２、１９５３、１９５４、１９５５、１９５６、１９５７、１９５８、１９５９、１９６０、１９６１、１９６２、１９６３、１９６４、１９６５、１９６６、１９６７、１９６８、１９６９、１９７０、１９７１、１９７２、１９７３、１９７４、１９７５、１９７６、１９７７、１９７８、１９７９、１９８０、１９８１、１９８２、１９８３、１９８４、１９８５、１９８６、１９８７、１９８８、１９８９、１９９０、１９９１、１９９２、１９９３、１９９４、１９９５、１９９６、１９９７、１９９８、１９９９、２０００、２００１、２００２、２００３、２００４、２００５、２００６、２００７、２００８、２０１０、２０１１、２０１２、２０１３、２０１４、２０１５、２０１６、２０１７、２０１８、２０１９、２０２０、２０２１、２０２２、２０２３、２０２４、２０２５、２０２６、２０２７、２０２８、２０２９、２０３０、２０３１、２０３２、２０３３、２０３４、２０３５、２０３６、２０３７、２０３８、２０３９、２０４０、２０４１、２０４２、２０４３、２０４４、２０４５、２０４６、２０４７、２０４８、２０４９、２０５０、２０５１、２０５２、２０５３、２０５４、２０５５、２０５６、２０５７、２０５８、２０５９、２０６０、２０６１、２０６２、２０６３、２０６４、２０６５、２０６６、２０６７、２０６８、２０６９、２０７０、２０７１、２０７２、２０７３、２０７４、２０７５、２０７６、２０７７、２０７８、２０７９、２０８０、２０８１、２０８２、２０８３、２０８４、２０８５、２０８６、２０８７、２０８８、２０８９、２０９０、２０９１、２０９２、２０９３、２０９４、２０９５、２０９６、２０９７、２０９８、２０９９、２１００、２１０１、２１０２、２１０３、２１０４、２１０５、２１０６、２１０７、２１０８、２１０９、２１１１、２１１２、２１１３、２１１４、２１１５、２１１６、２１１７、２１１８、２１１９、２１２１、２１２２、２１２３、２１２４、２１２５、２１２８、２１２９、２１３０、２１３１、２１３２、２１３３、２１３４、２１３５、２１３６、２１３７、２１３８、２１３９、２１４０、２１４３、２１４４、２１４５、２１４６、２１４７、２１４８、２１４９、２１５０、２１５１、２１５２、２１５３、２１５４、２１５５、２１５６、２１５７、２１５８、２１５９、２１６０、２１６１、２１６２、２１６３、２１６４、２１６６、２１６７、２１６８、２１６９、２１７０、２１７１、２１７２、２１７３、２１７４、２１７５、２１７６、２１７７、２１７８、２１７９、２１８０、２１８１、２１８２、２１８３、２１８４、２１８５、２１８６、２１８７、２１８８、２１８９、２１９０、２１９１、２１９２、２１９３、２１９４、２１９５、２１９６、２１９７、２１９８、２１９９、２２００、２２０１、２２０２、２２０３、２２０４、２２０５、２２０６、２２０７、２２０８、２２０９、２２１０、２２１１、２２１２、２２１３、２２１４、２２１５、２２１６、２２１７、２２１８、２２１９、２２２０、２２２１、２２２２、２２２３、２２２４、２２２５、２２２６、２２２７、２２２８、２２２９、２２３０、２２３１、２２３２、２２３３、２２３４、２２３５、２２３６、２２３７、２２３８、２２３９、２２４０、２２４１、２２４２、２２４３、２２４４、２２４５、２２４６、２２４７、２２４８、２２４９、２２５０、２２５１、２２５２、２２５３、２２５４、２２５５、２２５６、２２５７、２２５８、２２５９、２２６０、２２６１、２２６２、２２６３、２２６４、２２６５、２２６６、２２６７、２２６８、２２６９、２２７０、２２７１、２２７２、２２７３、２２７４、２２７５、２２７６、２２７７、２２７８、２２７９、２２８０、２２８１、２２８２、２２８３、２２８４、２２８５、２２８６、２２８８、２２８９、２２９０、２２９１、２２９２、２２９３、２２９４、２２９５、２２９６、２２９７、２２９８、２２９９、２３００、２３０２、２３０３、２３０４、２３０５、２３０６、２３０７、２３０８、２３０９、２３１０、２３１１、２３１２、２３１３、２３１４、２３１５、２３１６、２３１７、２３１８、２３１９、２３２０、２３２１、２３２２、２３２３、２３２４、２３２５、２３２６、２３２７、２３２８、２３２９、２３３０、２３３１、２３３２、２３３３、２３３４、２３３５、２３３６、２３３７、２３３８、２３３９、２３４０、２３４１、２３４２、２３４３、２３４４、２３４５、２３４６、２３４７、２３４８、２３４９、２３５０、２３５１、２３５２、２３５３、２３５４、２３５５、２３５６、２３５７、２３５８、２３５９、２３６０、２３６１、２３６３、２３６４、２３６５、２３６６、２３６７、２３６８、２３６９、２３７０、２３７１、２３７２、２３７３、２３７４、２３７５、２３７６、２３７７、２３７８、２３７９、２３８０、２３８１、２３８２、２３８３、２３８４、２３８５、２３８６、２３８７、２３８８、２３８９、２３９０、２３９１、２３９２、２３９３、２３９４、２３９５、２３９６、２３９７、２３９８、２３９９、２４００、２４０１、２４０２、２４０３、２４０４、２４０５、２４０６、２４０７、２４０８、２４０９、２４１０、２４１１、２４１２、２４１３、２４１４、２４１５、２４１６、２４１７、２４１８、２４１９、２４２０、２４２１、２４２２、２４２３、２４２４、２４２５、２４２６、２４２７、２４２８、２４２９、２４３０、２４３１、２４３３、２４３４、２４３５、２４３６、２４３７、２４３８、２４３９、２４４０、２４４１、２４４２、２４４３、２４４４、２４４５、２４４６、２４４７、２４４８、２４４９、２４５０、２４５１、２４５２、２４５３、２４５４、２４５５、２４５６、２４５７、２４５８、２４５９、２４６０、２４６１、２４６２、２４６３、２４６４、２４６５、２４６６、２４６７、２４６８、２４６９、２４７０、２４７１、２４７２、２４７３、２４７４、２４７５、２４７６、２４７７、２４７８、２４７９、２４８０、２４８１、２４８２、２４８３、２４８４、２４８５、２４８６、２４８７、２４８８、２４８９、２４９０、２４９１、２４９２、２４９３、２４９４、２４９５、２４９６、２４９７、２４９８、２５０５、２５０６、２５０９、２５１０、２５１４
上記式（１）におけるＡ１、Ａ２、Ｇ１、Ａ３、Ａ４、およびＧ２の好適な組み合わせについては前述したが、別の整理法として、次の１）から４１）のようにもまとめることができる。これらの組み合わせは、Ａ１、Ａ２、Ｇ１、Ａ３、Ａ４、およびＧ２相互間での好適な関係を示すのみならず、これら全体から構成される部分構造自体が本発明のピリミジノン誘導体における好適な置換基ともなっている。
１）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１がフェニレン基である場合には、該Ｇ１としてのフェニレン基は、上記Ｇ１の置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることが好ましい。
２）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１がフェニレン基であり、かつ該Ｇ１としてのフェニレン基が置換されていない場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として水素原子以外の基であることが好ましい。
３）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数３から９の芳香族複素環の２価の基が好ましい。
４）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数２から９の芳香族複素環の２価の基が好ましいが、該Ｇ１としての芳香族複素環の２価の基は、上記Ｇ１の置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい。
５）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数２から９の芳香族複素環の２価の基が好ましいが、該Ｇ１としての芳香族複素環の２価の基が置換されていない場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として水素原子以外の基であることがさらに好ましい。
６）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基であるか、または炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数３から８の脂環式炭化水素基からなるシクロアルキルアルキル基であることが好ましい。
７）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合し、Ｇ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基であるか、または炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数３から８の脂環式炭化水素基からなるシクロアルキルアルキル基が好ましいが、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としての炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基は、上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい。また、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としての炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数３から８の脂環式炭化水素基からなるシクロアルキルアルキル基は、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基部分が上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されているか、炭素数３から８の脂環式炭化水素基部分が上記Ｇ２の置換の炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい（両者が置換されている場合を含む）。
８）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数６から１０の芳香族炭化水素基からなるアラルキル基であることが好ましい。
９）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数６から１０の芳香族炭化水素基からなるアラルキル基であることが好ましいが、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としてのアラルキル基は、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基部分が上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されているか、炭素数６から１０の芳香族炭化水素基部分が上記Ｇ２の置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい（両者が置換されている場合を含む）。
１０）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合し、Ｇ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基からなる複素環置換アルキル基であることが好ましい。
１１）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合し、Ｇ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基からなる複素環置換アルキル基であることが好ましいが、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としての複素環置換アルキル基は、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基部分が上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されているか、複素環基部分が上記Ｇ２の置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい（両者が置換されている場合を含む）。
１２）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１がフェニレン基である場合には、該Ｇ１としてのフェニレン基は、上記Ｇ１の置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることが好ましい。
１３）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１がフェニレン基であり、かつ該Ｇ１としてのフェニレン基が置換されていない場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として水素原子以外の基であることが好ましい。
１４）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数３から９の芳香族複素環の２価の基が好ましい。
１５）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数２から９の芳香族複素環の２価の基が好ましいが、該Ｇ１としての芳香族複素環の２価の基は、上記Ｇ１の置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい。
１６）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数２から９の芳香族複素環の２価の基が好ましいが、該Ｇ１としての芳香族複素環の２価の基が置換されていない場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として水素原子以外の基であることがさらに好ましい。
１７）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数３から８の脂環式炭化水素基からなるシクロアルキルアルキル基であることが好ましい。
１８）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数３から８の脂環式炭化水素基からなるシクロアルキルアルキル基であることが好ましいが、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としてのシクロアルキルアルキル基は、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基部分が上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されているか、炭素数３から８の脂環式炭化水素基部分が上記Ｇ２の置換の炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい（両者が置換されている場合を含む）。
１９）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数６から１０の芳香族炭化水素基からなるアラルキル基であることが好ましい。
２０）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数６から１０の芳香族炭化水素基からなるアラルキル基であることが好ましいが、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としてのアラルキル基は、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基部分がが上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されているか、炭素数６から１０の芳香族炭化水素基部分が上記Ｇ２の置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい（両者が置換されている場合を含む）。
２１）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、Ｇ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基からなる複素環置換アルキル基であることが好ましい。
２２）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、Ｇ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基からなる複素環置換アルキル基であることが好ましいが、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としての複素環置換アルキル基は、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基部分が上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されているか、複素環基部分が上記Ｇ２の置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい（両者が置換されている場合を含む）。
２３）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１がフェニレン基である場合には、該Ｇ１としてのフェニレン基は、上記Ｇ１の置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることが好ましい。
２４）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１がフェニレン基であり、かつ該Ｇ１としてのフェニレン基が置換されていない場合には、−Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として水素原子以外の基であることが好ましい。
２５）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数２から９の芳香族複素環の２価の基である場合には、該芳香族複素環基は上記Ｇ１の置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることが好ましい。
２６）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数２から９の芳香族複素環の２価の基であり、かつ該芳香族複素環が置換されていない場合には、−Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として水素原子以外の基であることが好ましい。
２７）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１が、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、およびピペラジン等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から２個含有する、単環状の炭素数２から９の複素環の２価の基であり、かつＧ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−と窒素原子で結合することが好ましい。
２８）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１が、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、およびピペラジン等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から２個含有する、単環状の炭素数２から９の複素環の２価の基であり、かつＧ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−と窒素原子で結合することが好ましいが、該Ｇ１としての環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から２個含有する、単環状の炭素数２から９の複素環の２価の基は、上記Ｇ１の置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることが好ましい。
２９）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１が、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、およびピペラジン等の、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から２個含有する、単環状の炭素数２から９の複素環の２価の基であり、かつＧ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−と窒素原子で結合することが好ましいが、該Ｇ１としての環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から２個含有する、単環状の炭素数２から９の複素環の２価の基が置換されていない場合には、−Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として水素原子以外の基であることが好ましい。
３０）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１がフェニレン基である場合には、該Ｇ１としてのフェニレン基は、上記Ｇ１の置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることが好ましい。
３１）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）２−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１がフェニレン基であり、かつ該Ｇ１としてのフェニレン基が置換されていない場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として水素原子以外の基であることが好ましい。
３２）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数３から９の芳香族複素環の２価の基が好ましい。
３３）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数２から９の芳香族複素環の２価の基が好ましいが、該Ｇ１としての芳香族複素環の２価の基は、上記Ｇ１の置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい。
３４）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合する場合には、Ｇ１としては、環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から３個、好ましくは１から２個含有する、単環状もしくは二環状の炭素数２から９の芳香族複素環の２価の基が好ましいが、該Ｇ１としての芳香族複素環の２価の基が置換されていない場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として水素原子以外の基であることがさらに好ましい。
３５）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数３から８の脂環式炭化水素基からなるシクロアルキルアルキル基であることが好ましい。
３６）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数３から８の脂環式炭化水素基からなるシクロアルキルアルキル基であることが好ましいが、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としてのシクロアルキルアルキル基は、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基部分が上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されているか、炭素数３から８の脂環式炭化水素基部分が上記Ｇ２の置換の炭素数３から１０の脂環式炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい（両者が置換されている場合を含む）。
３７）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数６から１０の芳香族炭化水素基からなるアラルキル基であることが好ましい。
３８）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、かつＧ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と炭素数６から１０の芳香族炭化水素基からなるアラルキル基であることが好ましいが、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としてのアラルキル基は、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基部分が上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されているか、炭素数６から１０の芳香族炭化水素基部分が上記Ｇ２の置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい（両者が置換されている場合を含む）。
３９）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、Ｇ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基からなる複素環置換アルキル基であることが好ましい。
４０）上記式（Ｉ）においてＡ１が−（ＣＨ２）３−であり、かつＡ１−Ａ２−Ｇ１がＡ１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｇ１の形式で結合し、Ｇ１が単結合を表す場合には、Ａ３−Ａ４−Ｇ２が全体として炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基と環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基からなる複素環置換アルキル基であることが好ましいが、該Ａ３−Ａ４−Ｇ２としての複素環置換アルキル基は、炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基部分が上記Ａ３の置換の炭素数１から１０の非環式脂肪族炭化水素基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されているか、複素環基部分が上記Ｇ２の置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基の置換基の好ましい例として示したものの中から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていることがさらに好ましい（両者が置換されている場合を含む）。
４１）上記式（Ｉ）において、Ａ１、Ａ２、Ｇ１、Ａ３、Ａ４がともに単結合を表す場合には、Ｇ２は水素原子または炭素数１から６の非環式脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
また、上記の１）から４１）で挙げた、上記式（Ｉ）のＸ、Ａ１、Ａ２、Ｇ１、Ａ３、Ａ４、およびＧ２の好ましい組み合わせは、Ｒ２およびＡ５の組み合わせの好ましい例として挙げた、Ｒ２−Ａ５−で表される好ましい基、すなわちＡ５が単結合を表し、かつＲ２が置換されていてもよい環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１個もしくは２個有する単環状の炭素数３から５の芳香族複素環基であるＲ２−Ａ５−基またはＲ２が置換されていてもよい脂肪族炭化水素基であるＲ２−Ａ５−基、ならびにＲ３およびＡ６の組み合わせの好ましい例として挙げた、Ｒ３−Ａ６−で表される好ましい基と、さらに組み合わせることが好ましい。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体は、下記式（ＩＩＩ）
2005019219.tif 000126
［式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ上記式（Ｉ）における定義と同じである。］
で表される互変異性体が存在するが、これらの互変異性体もすべて本発明の範囲に含まれる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体の分子を構成する原子上に不斉構造が存在する場合には、その光学活性体およびそれらの任意の割合の混合物が本発明の範囲に含まれる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体の分子の立体異性構造が存在する場合には、その立体異性体およびそれらの任意の割合の混合物が本発明の範囲に含まれる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体は、その分子中に塩基性基が存在してもよく、この場合は必要に応じて医学上許容される酸付加塩に変換することができる。該酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、炭酸等の無機酸；あるいは酢酸、クエン酸、リンゴ酸、シュウ酸、酒石酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、メタンスルホン酸等の有機酸などがあげられる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体は、その分子中に酸性基が存在してもよく、この場合は必要に応じて医学上許容される塩に変換することができる。該塩としては、非毒性のカチオン塩が挙げられ、具体的には、Ｎａ＋、Ｋ＋などのアルカリ金属イオン、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋などのアルカリ土類金属イオン、Ａｌ３＋、Ｚｎ２＋などの金属イオン、あるいはアンモニア、トリエチルアミン、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、リシン（Ｌｙｓｉｎｅ）、コリン、エタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、４−ヒドロキシピペリジン、グルコサミン、Ｎ−メチルグルカミン等の有機塩基との塩が挙げられる。
上記式（ＩＩ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ２、およびＲ３の定義は、それぞれ上記式（Ｉ）におけるＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ２、およびＲ３の定義と同じであり、それぞれにおいて例示したものと同じものが例として挙げられる。また、上記式（Ｉ）で表される本発明のピロロピリミジノン誘導体から上記式（ＩＩ）で表されるピロロピリミジン誘導体に導く反応、または上記式（ＩＩ）で表されるピロロピリミジン誘導体から上記式（Ｉ）で表される本発明のピロロピリミジノン誘導体に導く反応のいずれにおいても化学反応上障害になるものを除き、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ２、およびＲ３の好適な例、ならびにそれらの好適な組み合わせも上記式（Ｉ）で表される本発明のピロロピリミジノン誘導体について述べたものと同様のものが挙げられる。
上記式（ＩＩ）において、Ｘ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数２から１０のアシルチオ基、炭素数２から８のアルコキシメチルチオ基、炭素数１から８のアルキル基、または炭素数１から８のアリールスルホニルオキシ基を表すが、以下、Ｘ１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、または炭素数１から８のアルキルまたはアリールスルホニルオキシ基を表す場合について説明する。Ｘ１が炭素数１から８のアルキルまたはアリールスルホニルオキシ基を表すとき、該炭素数１から８のアルキルまたはアリールスルホニルオキシ基の例としては、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ、ブチルスルホニルオキシ、ｔ−ブチルスルホニルオキシ、ノナフルオロブチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−ブロモフェニルスルホニルオキシ、ｐ−トルイルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシ、α−フェネチルスルホニルオキシ、およびβ−フェネチルスルホニルオキシ等の置換されていてもよい炭素数１から８のアルキルまたはアリール基とスルホニル基とからなるスルホニルオキシ基が挙げられる。該Ｘ１の好ましい例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、およびトリフルオロメチルスルホニルオキシ基が挙げられ、特に塩素原子およびトリフルオロメチルスルホニルオキシ基が好ましい。
上記式（Ｉｃ）で表される化合物からは、当業者の技術常識に基づいて容易に本発明の上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体を製造することができる。
上記式（Ｉｃ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ２、およびＲ３の定義は、それぞれ上記式（Ｉ）におけるＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ２、およびＲ３の定義と同じであり、それぞれについて例示したものと同じものが例として挙げられる。
上記式（Ｉｃ）において、Ｑは炭素数２から１０のアシル基、炭素数２から１０のアルコキシメチル基、または置換もしくは非置換のベンジル基を表す。Ｑが炭素数２から１０のアシル基を表すとき、該炭素数２から１０のアシル基の例としては、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ベンゾイル、フェニルアセチル、フェニルプロピオニル、およびシンナモイルが挙げられる。Ｑが炭素数２から１０のアルコキシメチル基を表すとき、該炭素数２から１０のアルコキシメチル基の例としては、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、ベンジルオキシメチル、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル、ｐ−ニトロベンジルオキシメチル、ｏ−ニトロベンジルオキシメチル、および４−メトキシフェノキシメチルが挙げられる。Ｑが置換もしくは非置換のベンジル基を表すとき、該置換もしくは非置換のベンジル基の例としてはベンジル、ｐ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、およびｐ−シアノベンジルが挙げられる。該Ｑの好ましい例としては２−（トリメチルシリル）エトキシメチルが挙げられる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体は、上記式（ＩＩ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ａ）に従って合成することができる。
なお、上記式（Ｉ）で表される本発明のピロロピリミジノン誘導体は、以下の合成法では式（Ｉａ）と表記され、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体と表現されることがある。
［合成法（Ａ）］
2005019219.tif 000127
［式中、Ｒ１Ａは上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ａは上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ａは上記式（Ｉ）におけるＲ３−Ａ６で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｘ１０は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、または炭素数１から８のアルキルまたはアリールスルホニルオキシ基を表す。］
すなわち、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体（ＩＩ−Ａ）を加水分解することにより、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ａ）を合成することができる。この加水分解反応反応では、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどの塩基を用い、ジオキサン、エタノール、２−プロパノール、ジメチルスルホキシドなどの溶媒を用いて、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（ＩＩ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（ＩＩ−Ｂ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、上記式（Ｉａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ）］
2005019219.tif 000128
［式中、Ｒ１Ｂは上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂは上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂは上記式（Ｉ）におけるＲ３−Ａ６で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｘ１０は上記の定義と同じである。］
すなわち、例えばＸ１０が塩素原子であるときは、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ）をオキシ塩化リンと反応させることにより、本発明のピロロピリミジノン誘導体（ＩＩ−Ｂ）を合成することができる。オキシ塩化リンによるクロロ化反応では、通常のクロロ化反応条件に従い、例えば、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリンの存在下、または非存在下に、アセトニトリルなどの溶媒の存在下または非存在下、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
また、例えばＸ１０がトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であるときは、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ）をトリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることにより、本発明のピロロピリミジノン誘導体（ＩＩ−Ｂ）を合成することができる。トリフルオロメタンスルホン酸無水物によるトリフルオロメタンスルホニルオキシ化反応では、ピリジン、トリエチルアミンなどのアミン類とともに、例えばジクロロメタンなどの溶媒の存在下または非存在下で、０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ１）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、下記式（Ｉａ−ＣＮ）で表される７−シアノピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ１）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ１）］
2005019219.tif 000129
［式中、Ｒ１Ｂ１は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ１は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体（Ｉａ−ＣＮ）を加水分解することにより、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１）を合成することができる。この加水分解反応反応では、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどの塩基を用い、過酸化水素の存在下もしくは非存在下、エタノール、２−プロパノール、ジメチルスルホキシドなどの溶媒を用いて、０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ２）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、上記式（Ｉａ−Ｂ１）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（ｂ２）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ２）］
2005019219.tif 000130
［式中、Ｒ１Ｂ２は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ２は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１）をホフマン転位させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ２）を合成することができる。このホフマン転位反応では、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、臭素、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミドなどの試薬を用い、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下もしくは非存在下、エタノール、２−プロパノール、アセトニトリル、水などの溶媒を用いて、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ３）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、上記式（Ｉａ−Ｂ２）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ３）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ３）］
2005019219.tif 000131
［式中、Ｒ１Ｂ３は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ３は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂ３はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ２）に亜硝酸もしくは亜硝酸エステルを作用させ、サンドマイヤー型の反応を行うことで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ３）を合成することができる。亜硝酸もしくは亜硝酸エステルを用いたサンドマイヤー型の反応では、例えば、亜硝酸、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸ｔｅｒｔブチルなどの試薬を用い、フッ素原子を導入するときには、例えばフッ化水素、フッ化水素酸、塩素原子を導入するときには、例えば塩化銅、四塩化炭素、臭素原子を導入する際には、例えば四臭化炭素、ブロモホルム、ヨウ素原子を導入する際には、例えばジヨードメタン、ヨウ素などのハロゲン化剤の存在下、硫酸、塩酸などの酸の存在下もしくは非存在下で、エタノール、アセトニトリル、水などの溶媒を用いてもしくは用いずに、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ４）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ２）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ４）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ４）］
2005019219.tif 000132
［式中、Ｒ１Ｂ４は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ４は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ２）に、亜硝酸もしくは亜硝酸エステルを作用させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ４）を合成することができる。亜硝酸もしくは亜硝酸エステルを用いた反応では、例えば、亜硝酸、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸ｔｅｒｔブチルなどの試薬を用い、硫酸、塩酸などの酸の存在下もしくは非存在下、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、エタノール、水などの溶媒を用いて、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ５）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ４）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ５）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ５）］
2005019219.tif 000133
［式中、Ｒ１Ｂ５は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ５は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ４）に、硝酸もしくは二酸化窒素を作用させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ５）を合成することができる。硝酸もしくは二酸化窒素を用いた反応では、例えば、硝酸、二酸化窒素、硝酸セリウムアンモニウム、亜硝酸ナトリウムなどの試薬を、硫酸、塩酸、酢酸、オゾンの存在下もしくは非存在下、ジクロロエタン、ジクロロメタン、アセトニトリル、水などの溶媒を用いて、０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ６）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ６ａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ６）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ６）］
2005019219.tif 000134
［式中、Ｒ１Ｂ６は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ６は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂ６ａは臭素原子またはヨウ素原子を表す。Ｒ３Ｂ６は上記式（Ｉ）におけるＲ３で定義される基のうち、置換または非置換の炭素数１から１０の飽和脂肪族炭化水素基、置換または非置換の炭素数３から８の脂環式炭化水素基、置換または非置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、置換または非置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１ないし２個含有する単環状の炭素数３から５の芳香族複素環基、またはトリメチルシリル基を表す］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ６ａ）に、触媒量のパラジウム存在下で、式Ｒ３Ｂ６−Ｃ≡Ｃ−Ｈで表される末端アルキン誘導体を作用させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ６）を合成することができる。すなわち、触媒量のパラジウムを用いた末端アルキン誘導体との反応では、末端アルキン誘導体と共に、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウムなどのパラジウム触媒を用い、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどの配位子の存在下もしくは非存在下、触媒量のヨウ化銅、臭化銅などの銅塩の存在下もしくは非存在下、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ピペリジシ、ピロリジンなどの塩基の存在下で、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、トルエンなどの溶媒を用い、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ７）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ７ａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ７）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ７）］
2005019219.tif 000135
［式中、Ｒ１Ｂ７は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ７は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂ７ａは臭素原子またはヨウ素原子を表す。Ｒ３Ｂ７は上記式（Ｉ）におけるＲ３で定義される基のうち、置換または非置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、あるいは置換または非置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から２個含有する芳香族複素環基を表す］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ７ａ）に、触媒量のパラジウム存在下で、ホウ酸誘導体［Ｒ３Ｂ７−Ｂ（ＯＲ）２；ここでＲ３Ｂ７の定義は、上記の合成法（Ｂ７）における定義と同じであり、Ｒは水素原子もしくはアルキル基を表す。］を作用させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ７）を合成することができる。すなわち、触媒量のパラジウムを用いたホウ酸誘導体との反応では、ホウ酸誘導体と共に、例えば、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム−クロロホルム付加物などのパラジウム触媒を用い、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどの配位子の存在下もしくは非存在下、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエトキシドなどの塩基の存在下で、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、２−プロパノール、水などの溶媒を用い、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ８）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ８ａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ８）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ８）］
2005019219.tif 000136
［式中、Ｒ１Ｂ８は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ８は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂ８ａは臭素原子またはヨウ素原子を表す。Ｒ３Ｂ８は上記式（Ｉ）におけるＲ３で定義される基を表す］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ８ａ）に、触媒量のパラジウム存在下で末端アルケン誘導体を作用させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ８）を合成することができる。すなわち、触媒量のパラジウムを用いた末端アルケン誘導体との反応では、末端アルケン誘導体と共に、例えば塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム−クロロホルム付加物などのパラジウム触媒を用い、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどの配位子の存在下もしくは非存在下、リン酸カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、水などの溶媒を用い、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
また、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ８）は合成法（Ｂ６）で得られてくるアルキニル基を有するピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体（Ｉａ−Ｂ６）を接触半還元もしくはヒドロ硼素化−プロトン化することによっても合成できる。すなわち、接触半還元反応では、パラジウム−硫酸バリウム−キノリン、パラジウム活性炭−キノリンなどのパラジウム触媒存在下、水素雰囲気下、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランなどの溶媒を用い、０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。また、ヒドロ硼素化−プロトン化の反応では、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンやジシクロヘキシルボランなどのヒドロ硼素化試薬を用いてヒドロ硼素化を行い、引き続いて酢酸でプロトン化する。この反応では、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチレンジクロリド、トルエンなどの溶媒を用い、０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ９）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ９ａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ９）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ９）］
2005019219.tif 000137
［式中、Ｒ１Ｂ９は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ９は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂ９ａは臭素原子またはヨウ素原子を表す。Ｒ３Ｂ９は置換または非置換の炭素数１から１０の飽和脂肪族炭化水素基、置換または非置換の炭素数１から１０の脂環式炭化水素基、またはビニル基を表す］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ９ａ）に、触媒量のパラジウムもしくはニッケル存在下で有機金属試薬を作用させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ９）を合成することができる。すなわち、触媒量のパラジウムもしくはニッケルを用いた有機金属試薬との反応では、有機亜鉛試薬として、例えば、フェニル塩化亜鉛、グリニヤール試薬と塩化亜鉛から調製した有機亜鉛試薬、有機スズ試薬として、例えばフェニルトリメチルスズ、テトラメチルスズ、グリニヤール試薬として、例えばフェニル臭化マグネシウム、ｎ−ブチル臭化マグネシウムなどの有機金属試薬を用いることができ、パラジウム触媒として、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム−クロロホルム付加物、塩化｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝パラジウム、もしくはニッケル触媒として、例えば塩化｛１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン｝ニッケル、臭化ニッケルを用い、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどの配位子の存在下もしくは非存在下、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどの溶媒を用い、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
また、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ９）は、合成法（Ｂ６）で得られてくるアルキニル基を有するピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体（Ｉａ−Ｂ６）、もしくは合成法（Ｂ８）で得られてくるアルケニル基を有するピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体（Ｉａ−Ｂ８）を水素還元することによっても合成できる。すなわち、この水素還元反応では、触媒量のパラジウム活性炭存在下、水素雰囲気下で、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランなどの溶媒を用い、４０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ１０）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ１０ａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ１０）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ１０）］
2005019219.tif 000138
［式中、Ｒ１Ｂ１０は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ１０は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂ１０ａは臭素原子またはヨウ素原子を表す。Ｒ３Ｂ１０は炭素数２から１０のヒドロキシル基、アルコキシ基、Ｎ−置換アミノ基または，Ｎ，Ｎ−２置換アミノ基を表す］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１０ａ）を、一酸化炭素と触媒量のパラジウム存在下で反応させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１０）を合成することができる。すなわち、触媒量のパラジウムを用いたカルボニル挿入反応では、一酸化炭素雰囲気下で、パラジウム触媒として、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム−クロロホルム付加物を用い、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどの配位子の存在下もしくは非存在下、炭酸カリウム、トリエチルアミンなどの塩基の存在下もしくは非存在下、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどの溶媒を用い、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。この際、反応剤として、水を添加すればカルボキシル基が、アルコールを添加すればアルコキシカルボニル基が、１級もしくは２級のアミンを添加すればＮ−置換もしくはＮ，Ｎ−２置換アミノカルボニル基が導入された化合物が合成できる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ１１）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ１１ａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ１１）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ１１）］
2005019219.tif 000139
［式中、Ｒ１Ｂ１１は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ１１は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂ１１ａは臭素原子またはヨウ素原子を表す］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１１ａ）に、一酸化炭素雰囲気下で、還元剤と触媒量のパラジウム存在下で反応させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１１）を合成することができる。すなわち、触媒量のパラジウムを用いたホルミル化反応では、一酸化炭素雰囲気下で、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム−クロロホルム付加物などのパラジウム触媒を用い、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどの配位子の存在下もしくは非存在下、炭酸カリウム、トリエチルアミンなどの塩基の存在下もしくは非存在下、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどの溶媒を用い、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。この際、水素化トリブチルスズやトリエチルシランなどの還元剤を添加すればホルミル基が、アルキル亜鉛試薬、アルキル硼素試薬、有機スズ試薬などの有機金属試薬を添加すればアルキルカルボニル基がそれぞれ導入できる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ１２）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ１２ａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ１２）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ１２）］
2005019219.tif 000140
［式中、Ｒ１Ｂ１２は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ１２は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂ１２ａは臭素原子またはヨウ素原子を表す］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１２ａ）に、トリフルオロメチル基を供与できる試薬を反応させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１２）を合成することができる。すなわち、トリフルオロメチル化反応は、トリフルオロ酢酸ナトリウムやトリフルオロ酢酸メチルなどのトリフルオロメチル基供与体と共に、ヨウ化第一銅やフッ化セシウムを用いる方法、トリフルオロメチル亜鉛化合物やトリフルオロメチルカドミウム化合物等と臭化第一銅からトリフルオロメチル銅化合物を調製する方法、またはヨウ化トリフルオロメチルと銅粉からトリフルオロメチル銅化合物を調製する方法等を利用し、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホルアミド、アセトニトリル、ピリジンなどの溶媒を用い、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ１３）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ１３ａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ１３）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ１３）］
2005019219.tif 000141
［式中、Ｒ１Ｂ１３は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ１３は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１３ａ）に、亜硝酸存在下で水と反応させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１３）を合成することができる。すなわち、亜硝酸存在下でのヒドロキシル化反応では、亜硝酸ナトリウムや亜硝酸イソアミルを用い、トリフルオロ酢酸や硫酸などの酸存在下、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどの共溶媒の存在下もしくは非存在下で水を溶媒として用い、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ−Ｂ）で示されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｂ１４）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、式（Ｉａ−Ｂ１４ａ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｂ１４）に従って合成することができる。
［合成法（Ｂ１４）］
2005019219.tif 000142
［式中、Ｒ１Ｂ１４は上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｂ１４は上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｂ１４は炭素数１から６の脂肪族炭化水素基を表す］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１４ａ）に、亜硝酸存在下で水と反応させることで、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｂ１４）を合成することができる。すなわち、亜硝酸存在下でのアルキルチオ化反応では、亜硝酸ナトリウムや亜硝酸イソアミルを用い、塩酸や硫酸などの酸存在下もしくは非存在下、ジアルキルジスルフィドやアルカンチオールを試薬とし、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどを溶媒として用い、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記の合成法（Ｂ）の（Ｉａ−Ｂ）または合成法（Ｂ１）の（Ｉａ−ＣＮ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｃ２）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は下記式（Ｉａ−Ｃ１）から、下記の合成法（Ｃ）に従って合成することができる。
［合成法（Ｃ）］
2005019219.tif 000143
［式中、Ｒ１Ｃは上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｃ１は塩素原子または臭素原子を表す。Ｒ３Ｃはシアノ基または上記式（Ｉ）におけるＡ６−Ｒ３表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ａ５が−ＮＲ２０１−（Ｒ２０１の定義は上記式（Ｉ）におけるＲ２０１の定義と同じである。）であるとき、Ｒ２Ｃ２は上記式（Ｉ）におけるＲ２の定義からフッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を除いたものを表し、Ａ５が単結合を表す結合子であるときＲ２Ｃ２は、Ｒ２Ｃ２が結合するＡ５と、窒素原子で結合する置換または非置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基を表す。］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｃ１）に、１級または２級アミンを反応させ、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｃ２）を合成することができる。１級または２級アミンによるアミノ化反応は、無溶媒条件またはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエンなどの溶媒を用い、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下または非存在下で、酢酸パラジウムなどのパラジウム塩とトリフェニルホスフィンなどのリン配位子を混合して生じる遷移金属錯体触媒の存在下または非存在下、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ）または合成法（Ｂ１）の（Ｉａ−ＣＮ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｄ２）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、下記式（Ｉａ−Ｄ１）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｄ）に従って合成することができる。
［合成法（Ｄ）］
2005019219.tif 000144
［式中、Ｒ１Ｄは上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｄ１は塩素原子または臭素原子を表す。Ｒ２Ｄ２は置換または非置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基、あるいは置換または非置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から２個含有する芳香族複素環基を表す。Ｒ３Ｄはシアノ基または上記式（Ｉ）におけるＡ６−Ｒ３表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｄ１）に、例えばホウ酸誘導体［Ｒ２Ｄ２−Ｂ（ＯＲ）２；ここでＲ２Ｄ２の定義は、上記合成法（Ｄ）におけるＲ２Ｄ２の定義と同じであり、Ｒは水素原子もしくはアルキル基を表す。］と反応させることにより、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｄ２）を合成することができる。ホウ酸誘導体との反応では、通常のＳｕｚｕｋｉ反応の条件に従い、例えば２−プロパノールおよび／または水などの溶媒を用いて、炭酸ナトリウムなどの無機塩基の存在下に酢酸パラジウムなどを触媒として用い、トリフェニルホスフィンなどを配位子として加えて、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉａ）または合成法（Ｂ１）の（Ｉａ−ＣＮ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｅ２）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、下記式（Ｉａ−Ｅ１）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｅ）に従って合成することができる。
［合成法（Ｅ）］
2005019219.tif 000145
［式中、Ｒ１Ｅは上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｅは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。Ｒ３Ｅはシアノ基または上記式（Ｉ）におけるＡ６−Ｒ３で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｅ１）をハロゲン化反応することにより、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉａ−Ｅ２）を得ることができる。ハロゲン化反応は、例えばＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどのようなハロゲン化試薬を用いて、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの溶媒の存在下で、−２０℃から１５０℃の温度範囲で行うことができる。
上記式（Ｉａ）または合成法（Ｂ１）の（Ｉａ−ＣＮ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体のうち、下記式（Ｉａ−Ｆ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、下記式（ＩＶ−Ｆ）で表されるピロール誘導体から、下記の合成法（Ｆ）に従って合成することができる。
［合成法（Ｆ）］
2005019219.tif 000146
［式中、Ｒ１Ｆは上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｆは上記式（Ｉ）のＲ２の定義のうち、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、およびＲ２Ｆが結合するピロール環の炭素原子と、窒素原子で結合する置換または非置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基を除いたものを表す。Ｒ３Ｆはシアノ基または上記式（Ｉ）におけるＡ６−Ｒ３で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、上記式（ＩＶ−Ｆ）で表されるピロール誘導体をホルムアミジンまたはホルムアミドを用いた環化反応により、本発明の上記式（Ｉａ−Ｆ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体を合成することができる。ホルムアミジンを用いた環化反応では、例えば、ホルムアミジン酢酸塩を用い、２−プロパノールなどを溶媒として用いて、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。また、ホルムアミドを用いた環化反応では、例えば、ホルムアミドおよびナトリウムメトキシドの塩基を用いて、ジメチルスルホキシド、またはジメトキシエタンなどを溶媒の存在下または非存在下にて、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を円滑に行うことができる。
上記式（Ｉａ）または合成法（Ｂ１）の（Ｉａ−ＣＮ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体は、下記式（Ｉ−Ｇ）で表されるピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体から、下記の合成法（Ｇ）に従って合成することができる。
［合成法（Ｇ）］
2005019219.tif 000147
［式中、Ｒ１Ｇは上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ２Ｇは上記式（Ｉ）におけるＲ２−Ａ５で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｒ３Ｇはシアノ基または上記式（Ｉ）におけるＡ６−Ｒ３で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。Ｑは置換されていてもよい炭素数２から１０のアシル基、置換されていてもよい炭素数２から１０のアルコキシメチル基、または置換若しくは非置換のベンジル基を表す。］
すなわち、例えばＱがアシル基であるときは、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉ−Ｇ）をアシルハロゲン化物と反応させることにより、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉｂ−Ｇ）を合成することができる。アシルハロゲン化物によるアシル化反応では、通常のアシル化反応条件に従い、例えばトリエチルアミン、またはピリジンの存在下に、０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。
また、例えばＱがアルコキシメチル基およびベンジル基であるときは、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉ−Ｇ）をアルコキシメチルハロゲン化物またはハロゲン化ベンジルと反応させることにより、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉ−Ｇ）を合成することができる。アルコキシメチルハロゲン化物またはハロゲン化ベンジルによる反応では、例えば水素化ナトリウムの存在下に、０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。
かくして得られた本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉｂ−Ｇ）は、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ２、および／またはＲ３について当業者に周知の変換反応を行うことが可能である。該ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン誘導体（Ｉｂ−Ｇ）は、Ｑがアシル基であるときは中性または塩基性条件下において加水分解反応を、Ｑがアルコキシメチル基であるときはトリフルオロ酢酸などの酸性条件下において加水分解反応を、Ｒ３がベンジル基であるときは水素添加反応を行なうことにより、本発明のピロロピリミジノン誘導体（Ｉ−Ｇ）に変換することができる。
上記の合成法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｇ）によって合成された本発明のピロロピリミジノン誘導体が、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、芳香族ニトロ基などの容易に変換可能な置換基を有している場合は、当業者に周知の反応を施すことによって、それぞれ、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基などをもつ本発明のピロロピリミジノン誘導体に変換することもできる。
上記の合成法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｇ）によって合成された本発明のピロロピリミジノン誘導体が、カルボキシル基を有している場合は、当業者に周知の縮合反応により、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基などをもつ本発明のピロロピリミジノン誘導体に変換することもできる。
上記の合成法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｇ）によって合成された本発明のピロロピリミジノン誘導体がアミノ基を有している場合は、当業者に周知の縮合反応により、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基などを持つ本発明のピロロピリミジノン誘導体に変換することもできる。
またアミノ基を有している場合は、当業者に周知の還元的アルキル化反応により、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基をもつ本発明のピロロピリミジノン誘導体に変換することもできる。
上記の合成法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｇ）によって合成された本発明のピロロピリミジノン誘導体が、ヒドロキシ基を有している場合は、当業者に周知の縮合反応により、アシルオキシ基などをもつ本発明のピロロピリミジノン誘導体に変換することもできる。
上記の合成法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｇ）によって合成された本発明のピロロピリミジノン誘導体が、ホルミル基を有している場合は、当業者に周知の還元的アルキル化反応により、アルキルアミノメチル基などをもつ本発明のピロロピリミジノン誘導体に変換することもできる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体の合成法において、出発原料として用いる上記式（ＩＶ−Ｆ）で表されるピロール誘導体は、例えば下記式（ＶＩ−Ｈ）で表される３−アルコキシプロペンニトリル誘導体より、合成法（Ｈ）に従って合成することができる。
［合成法（Ｈ）］
2005019219.tif 000148
［式中、Ｒ１Ｈは、上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２に変換し得る基であり、変換反応に耐え得る基である。Ｒ２Ｈは上記式（Ｉ）のＲ２−Ａ５の定義のうち、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、およびＲ２Ｈが結合するピロール環の炭素原子と、窒素原子で結合する置換または非置換の環内に酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選ばれる原子を１から４個含有する複素環基を除いたものを表す。Ｒ３Ｈはシアノ基または上記式（Ｉ）におけるＡ６−Ｒ３で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、アルコキシプロペンニトリル（ＶＩ−Ｈ）と、１級アミン（Ｒ１−ＮＨ２：Ｒ１は上記の合成法（Ｈ）におけるＲ１の定義と同じである。）を反応させて、アミノプロペンニトリル誘導体（Ｖ−Ｈ）が合成できる。このアミノプロペンニトリル誘導体（Ｖ−Ｈ）を、塩基存在下、ブロモ酢酸メチルと反応させ、さらに環化させることにより、ピロール誘導体（ＩＶ−Ｈ）を合成することができる。
アルコキシプロペンニトリル誘導体（ＶＩ−Ｈ）と１級アミンの反応では、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロピルアルコールなどを溶媒として用い、０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。
アミノプロペンニトリル誘導体（Ｖ−Ｈ）とブロモ酢酸メチルとの反応では、例えば、塩基として炭酸ナトリウムなどを用い、アセトニトリルなどを溶媒として用いて０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体の合成法において、出発原料として用いる上記式（ＩＶ−Ｆ）で表されるピロール誘導体のうち、Ｒ２Ｆが水素原子であるピロール誘導体は、例えば下記式（ＶＩＩ−Ｊ）で表される３−オキソプロパンニトリル誘導体より、合成法（Ｊ）に従って合成することができる。
［合成法（Ｊ）］
2005019219.tif 000149
［式中、Ｒ１Ｊは、上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２に変換し得る基であり、変換反応に耐え得る基である。Ｒ３Ｊはシアノ基または上記式（Ｉ）におけるＡ６−Ｒ３で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、３−オキソプロパンニトリル誘導体（ＶＩＩ−Ｊ）と１級アミン（Ｒ１−ＮＨ２：Ｒ１は上記の合成法（Ｊ）におけるＲ１の定義と同じである。）を反応させて、アミノプロペンニトリル誘導体（Ｖ−Ｊ）が合成できる。このアミノプロペンニトリル誘導体（Ｖ−Ｊ）を、塩基存在下、ブロモ酢酸メチルと反応させ、さらに環化させることにより、ピロール誘導体（ＩＶ−Ｊ）を合成することができる。
３−オキソプロパンニトリル誘導体（ＶＩＩ−Ｊ）と１級アミンの反応では、例えば、メタノール、エタノールまたはイソプロパノールなどを溶媒として用いて、０℃から１００℃の温度範囲で反応を行うことができる。
アミノプロペンニトリル誘導体（Ｖ−Ｊ）とブロモ酢酸メチルとの反応では、例えば、塩基として炭酸ナトリウムなどを用い、アセトニトリルなどを溶媒として用いて０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体の合成法において、出発原料として用いる上記式（ＩＶ−Ｆ）で表されるピロール誘導体のうち、Ｒ２Ｆが水素原子であるピロール誘導体は、別法として例えば合成法（Ｋ）に従って合成することもできる。
［合成法（Ｋ）］
2005019219.tif 000150
［式中、Ｒ１は、上記式（Ｉ）におけるＡ１−Ａ２−Ｇ１−Ａ３−Ａ４−Ｇ２に変換し得る基であり、変換反応に耐え得る基である。Ｒ３Ｋはシアノ基または上記式（Ｉ）におけるＡ６−Ｒ３で表される基で定義されるもののうち、変換反応に耐え得る基を表す。］
すなわち、３−オキソプロパンニトリル誘導体（ＶＩＩ−Ｋ）と窒素原子上にＲ１を有するグリシンメチルエステル誘導体（Ｒ１−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＣＨ３：Ｒ１は上記の合成法（Ｋ）におけるＲ１の定義と同じである。）を反応させて、アミノプロペンニトリル誘導体（Ｖ−Ｋ）が合成できる。このアミノプロペンニトリル誘導体（Ｖ−Ｋ）を、塩基存在下、環化させることにより、ピロール誘導体（ＩＶ−Ｋ）を合成することができる。
３−オキソプロパンニトリル誘導体（ＶＩＩ−Ｋ）とグリシンメチルエステル誘導体との反応では、例えば、酢酸などを溶媒として用いて、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
アミノプロペンニトリル誘導体（Ｖ−Ｋ）の環化反応では、例えば、塩基として１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンや炭酸セシウムなどを用い、アセトニトリルやエチレングリコールジメチルエーテルなどを溶媒として用いて、０℃から１５０℃の温度範囲で反応を行うことができる。
かくして得られる上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体は、ＧＳＫ−３活性を阻害する効果があり、ＧＳＫ−３活性阻害剤として臨床応用可能な予防剤および／または治療剤として使用することが可能である。ＧＳＫ−３活性阻害剤により治療可能な疾患としては、糖尿病、糖尿病合併症、アテローム性動脈硬化、高血圧、肥満、シンドロームＸ、アルツハイマー病、神経変性疾患（エイズ脳症、ハンチントン病、パーキンソン病、脳虚血）、躁鬱病、外傷性脳損傷、脱毛症、炎症性疾患、癌、および免疫不全などが挙げられる。
また、上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体および医学上許容される塩は、製薬学的に許容される担体および／または希釈剤とともに、医薬組成物とすることができる。この医薬組成物は種々の剤形に成形して、経口あるいは非経口によって投与することができる。非経口投与としては、例えば、静脈、皮下、筋肉、経皮、直腸内への投与が挙げられる。
経口投与の剤形としては、例えば錠剤、丸剤、顆粒剤、散剤、液剤、懸濁剤、シロップ剤、カプセル剤などが挙げられる。
ここで、錠剤の成形方法としては、賦形剤、結合剤、崩壊剤等の製薬学的に許容される担体を用いて通常の方法により成形することができる。丸剤、顆粒剤、散剤も錠剤の場合と同様に賦形剤等を用いて通常の方法により成形することができる。液剤、懸濁剤、シロップ剤の成形方法は、グリセリンエステル類、アルコール類、水、植物油等を用いて通常の方法により成形することができる。カプセル剤の成形方法は、顆粒剤、散剤、あるいは液剤等を、ゼラチン等のカプセルに充填することによって成形することができる。
非経口投与剤のうち、静脈、皮下、筋肉内投与の場合には、注射剤として投与することができる。注射剤としては、例えば生理食塩水など水溶性液剤に溶解する場合、あるいは、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、植物油等の有機エステルからなる非水溶性液剤に溶解する場合等が挙げられる。
経皮投与の場合には、例えば軟膏剤、クリーム剤などの剤形として用いることができる。軟膏剤は、油脂類、ワセリン等と混合して用いて、クリーム剤は乳化剤と混合して成形することができる。
これら種々の製剤には、必要に応じて、等張化剤、保存剤、防腐剤、湿潤剤、緩衝剤、乳化剤、分散剤、安定剤等の製薬学的の許容される担体を添加することができる。
また、これら種々の製剤は、必要に応じて、バクテリア保留フィルターを用いた濾過、殺菌剤の配合の処置を適宜行うことによって無菌化することができる。
上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体および医学上許容される塩の投与量は、疾患の種類、投与経路、患者の症状、年齢、性別、体重等により異なるが、一般的に、経口投与では１から５００ｍｇ／日／人程度である。静脈、皮下、筋肉、経皮などの非経口的投与では、０．１から１００ｍｇ／日／人程度である。
【実施例】  本発明を以下、具体的に実施例に基づいて説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例において各化合物に付された化合物番号は、上記表において好適な具体例として挙げた化合物に付された化合物番号と対応している。
なお、以下の実施例で合成した化合物に関するデータについて、「ＨＰＬＣ保持時間」とは、下記分析条件でのＨＰＬＣ分析における化合物の保持時間（単位：分）を示す。
ＨＰＬＣ（ｈｉｇｈ  ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）分析条件
システム：Ｈｅｗｌｅｔ−Ｐａｃｋａｒｄ  １１００  ＨＰＬＣ
カラム：Ｃａｄｅｎｚａ  ＣＤ−Ｃ１８（ｉｍｔａｋｔ社製）１００ｍｍ×４．６ｍｍφ
溶媒：Ａ：Ｈ２Ｏ／アセトニトリル＝９５／５
（０．０５％  ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）
Ｂ：Ｈ２Ｏ／アセトニトリル＝５／９５
（０．０５％  ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
グラジェント：
０−１ｍｉｎ  溶媒Ｂ  １０％  溶媒Ａ  ９０％
１−１４ｍｉｎ  溶媒Ｂ  １０％→１００％  溶媒Ａ  ９０％→０％
１４−１６ｍｉｎ  溶媒Ｂ  １００％  溶媒Ａ０％
純度の算出：ＵＶ吸収（２５４ｎｍ）のエリア％
参考例１．（シクロプロピルヒドロキシメチレン）メタン−１，１−ジカルボニトリルの合成
2005019219.tif 000151
水素化ナトリウム（１１．４９ｇ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）懸濁液を０℃に冷却した。これにマロノニトリル（１５．８ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を１時間かけて滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した後、再び０℃に冷却し、この反応混合物にシクロプロピルカルボニルクロリド（２５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を８０分間かけて滴下した。反応混合物を室温で４９時間撹拌した後、反応液に水（５０ｍＬ）を加えた。減圧下溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル（２００ｍＬ）と１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２７０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、標題化合物の粗体（４０．９ｇ）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１０−１．２２（ｍ，４Ｈ），２．１０−２．２２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ）．
同様にして、マロノニトリルと３−クロロチオフェン−２−カルボニルクロリドを用いて、〔（３−クロロ（２−チエニル））ヒドロキシメチレン〕メタン−１，１−ジカルボニトリルを得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：６．９２（ｄ，Ｊ＝５．１，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ８Ｈ３ＣｌＮ２ＯＳ）
参考例２．（シクロプロピルメトキシメチレン）メタン−１，１−ジカルボニトリルの合成
2005019219.tif 000152
水素化ナトリウム（２．６ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）懸濁液を０℃に冷却した。これに（１−ヒドロキシ−２−フェニルメチリデン）メタン−１，１−ジカルボニトリルの粗体（１４．５ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液を３０分間かけて滴下した。反応混合物を室温で２０分間撹拌した後、０℃に冷却し、硫酸ジメチル（１３．７ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液を１時間かけて滴下した。２１時間加熱還流した後、室温に冷まし、減圧下溶媒を留去した。残渣に酢酸エチル（１００ｍＬ）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標題化合物（６．８ｇ，収率５４％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１０−１．２２（ｍ，４Ｈ），２．１０−２．２２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ）．
参考例３．メチル  ３−アミノ−１−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ］エチル｝−４−シアノ−５−シクロプロピルピロール−２−カルボキシラートの合成
2005019219.tif 000153
（メトキシシクロプロピルメチレン）メタン−１，１−ジカルボニトリル（８．７ｇ）のアセトニトリル（１５０ｍＬ）溶液に、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１６．３ｇ）を加え、室温で１０分間撹拌した。無水炭酸セシウム（３８．５ｇ）とブロモ酢酸メチル（１１．２ｍＬ）を加え、６時間加熱還流した。室温に冷却後静置させ、上澄み液をデカンテーションによって分離して溶媒を減圧下留去した。濃縮残渣とデカンテーションで残った固体部分を合わせて酢酸エチルと水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機相を水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後に溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製して、標題化合物（１７．５ｇ，収率８５％）を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３４９．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ２４Ｎ４Ｏ４）
参考例２および参考例３と同様にして、〔（３−クロロ（２−チエニル））ヒドロキシメチレン〕メタン−１，１−ジカルボニトリルを出発原料に用いて、メチル  ３−アミノ−１−｛２−〔（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ〕エチル｝−５−（３−クロロ（２−チエニル））−４−シアノピロール−２−カルボキシラートを合成した。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４２５．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ）
参考例４．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−［２−（７−シアノ−４−オキソ−６−シクロプロピル（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル））エチル］カルボキサミドの合成
2005019219.tif 000154
メチル  ３−アミノ−１−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ］エチル｝−４−シアノ−５−シクロプロピルピロ−ル−２−カルボキシラート（１７．４ｇ）と、ホルムアミジン酢酸塩（１０４．１ｇ）を、２−プロパノール（３６０ｍＬ）に加え、４５時間加熱還流した。室温に冷却後、溶媒を減圧下留去した。この残渣に水を加え、生じた固体を濾取して水で十分洗浄した。この固体を再結晶（エタノール／酢酸エチル／ヘキサン＝１／２／１）して、標題化合物（９．８ｇ，収率５７％）を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３６２．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ２１Ｎ５Ｏ３）
同様にして、メチル  ３−アミノ−１−｛２−〔（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ〕エチル｝−５−（３−クロロ（２−チエニル））−４−シアノピロール−２−カルボキシラートを用い、（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−〔６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−シアノ−４−オキソ（３−ヒドロピロロ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−５−イル）〕エチル｝カルボキサミドを得た。
以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４２０．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ）
参考例５．３−オキソ−２−（３−ピリジル）プロパンニトリル塩酸塩の合成
2005019219.tif 000155
３−ピリジルアセトニトリル（４０．８６ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）溶液にジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１２３．６ｇ）を加え、４時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、得られた褐色固体をさらに酢酸エチルで洗浄して無色固体４６．９３ｇを得た。この反応生成物（２０．３７ｇ）のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）懸濁液に水（４０ｍＬ）と濃塩酸（２４．５０ｍＬ）を加え、５０℃で４時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を真空下で乾燥して標題化合物の粗体（３０．１２ｇ）を得た。生成物は精製せずに次の反応に使用した。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：１４７．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ８Ｈ６Ｎ２Ｏ  ＨＣｌ）
参考例６．エチル  ３−｛（（１Ｚ）−２−シアノ−２−（３−ピリジル）ビニル）［（メトキシカルボニル）メチル］アミノ｝プロパナートの合成
2005019219.tif 000156
エチル  ３−｛［（メトキシカルボニル）メチル］アミノ｝プロパナート（６．７２０ｇ）の酢酸（３０ｍＬ）溶液に３−オキソ−２−（３−ピリジル）プロパンニトリルの粗体（７．８２６ｇ）を加えて８０℃で２日間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を水で希釈して炭酸ナトリウムを加えて中和し、この溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを濾別後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、標題化合物（７．５２１ｇ，収率８３％）を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３１８．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ４）
参考例７．エチル  ３−［３−アミノ−２−（メトキシカルボニル）−４−（３−ピリジル）ピロリル］プロパナートの合成
2005019219.tif 000157
エチル  ３−｛（（１Ｚ）−２−シアノ−２−（３−ピリジル）ビニル）［（メトキシカルボニル）メチル］アミノ｝プロパナート（６．２３６ｇ）のエチレングリコールジメチルエーテル（５０ｍＬ）溶液に１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（３．５９０ｇ）を加えて６０℃で一晩撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、酢酸を加えて中和し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）で精製し、標題化合物（４．３８０ｇ，収率７０％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１０−１．１８（ｍ，３Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．８２，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．９９−４．０７（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．８４，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ、Ｊ＝５．７４，Ｊ＝７．９４，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．０８，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．４０、１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３１８．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ４）
参考例８．（シクロプロピルヒドロキシメチレン）メタン−１−（３−ピリジル）−１−カルボニトリルの合成
2005019219.tif 000158
５００ｍＬナス型フラスコに３−ピリジンアセトニトリル１３．０ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を入れ、テトラヒドロフラン１５０ｍＬを加えて０℃で撹拌しながら、ｎＢｕＬｉ（２．６Ｍ溶液）４４ｍＬ（１１４ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下し、０℃で３０分間、さらに４０℃で３０分間撹拌した。再度０℃に冷却撹拌しながらシクロプロパンカルボニルクロリド１０．４５ｇ（１００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）を滴下し、室温で１時間撹拌した後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を３００ｍＬ加えて分液した。水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、有機層を飽和食塩水３００ｍＬで２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水、乾燥後、濾過、濃縮し、１８．２５ｇの濃縮残渣を得た。アセトニトリル３０ｍＬを濃縮残渣に加え、不溶部を濾別し、さらにアセトニトリル２０ｍＬで洗浄して標題化合物の粗体（５．１７ｇ，収率２８％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．６４（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｂｒｄｓ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｂｒｄｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：１８７．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ）．
参考例９．（シクロプロピルｐ−トルエンスルホニルオキシメチレン）メタン−１−（３−ピリジル）−１−カルボニトリルの合成
2005019219.tif 000159
２００ｍＬナス型フラスコに（シクロプロピルヒドロキシメチレン）メタン−１−（３−ピリジル）−１−カルボニトリル４．５１ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸無水物９．１４ｇ（２８ｍｍｏｌ）を入れ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えて室温で撹拌しながらトリエチルアミン４．８ｍＬ（３４．５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水５０ｍＬを加えて分液した。水層をジクロロメタン２０ｍＬで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍＬで１回、水５０ｍＬで２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水、乾燥後、濾過、濃縮し、標題化合物の粗体（８．４７ｇ，収率１００％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１０−１．３２（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．４２（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３４１．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１８Ｈ１６Ｎ２Ｏ３Ｓ）．
参考例１０．エチル  ３−アミノ−４−（３−ピリジル）−５−シクロプロピルピロール−２−カルボキシラートの合成
2005019219.tif 000160
２００ｍＬナス型フラスコに（シクロプロピルｐ−トルエンスルホニルオキシメチレン）メタン−１−（３−ピリジル）−１−カルボニトリル７．７６４ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール７０ｍＬおよびテトラヒドロフラン３５ｍＬを加えて０℃で撹拌しながらジエチルアミノマロネート塩酸５．０８ｇ（２４ｍｍｏｌ）を添加した。次にナトリウムエトキシド（５．４３ｇ，８０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（３５ｍＬ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下濃縮し、濃縮残渣に水１５０ｍＬおよび酢酸エチル１００ｍＬを加えて分液した。水層を酢酸エチル５０ｍＬで抽出し、有機層を水１００ｍＬで１回、飽和食塩水溶液５０ｍＬで３回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水、乾燥後、濾過、濃縮し、３．９０ｇの粗生成物を得た。その後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，１００ｇ；溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→０：１）に供し、標題化合物（１．０７４ｇ，収率１７％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６０−０．９５（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３５（ｂｒｄｓ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：２７２．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３Ｏ２）
参考例１１．Ｎ−｛２−［４−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨードピロロ［３，２−ｄ］ピリミジシ−５−イル］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドの合成
2005019219.tif 000161
Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（３３３ｍｇ）のオキシ塩化リン（３．０ｍＬ）溶液を１１０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、過剰のオキシ塩化リンを減圧下留去した。残渣を真空下で乾燥して標題化合物の粗生成物を得た。生成物は精製せずに次の反応に使用した。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５３５．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ８Ｃｌ２Ｆ３ＩＮ４ＯＳ）
参考例１２．Ｎ−｛２−［７−ブロモ−４−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドの合成
2005019219.tif 000162
参考例１１と同様にして、Ｎ−｛２−［７−ブロモ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを用いて、標題化合物の粗生成物を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４８９．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ８ＢｒＣｌ２Ｆ３Ｎ４ＯＳ）
参考例１３．Ｎ−｛２−［４，７−ジクロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドの合成
2005019219.tif 000163
参考例１１と同様にして、Ｎ−｛２−［７−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを用いて、標題化合物の粗生成物を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４４３．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ８Ｃｌ３Ｆ３Ｎ４ＯＳ）
参考例１４．Ｎ−（２−｛７−［（１Ｅ）−１−アザ−２−（ジメチルアミノ）ビニル］−４−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝エチル）（４−フルオロフェニル）カルボキサミドの合成
2005019219.tif 000164
参考例１１と同様にして、Ｎ−（６−（３−クロロ（２−チエニル））−５−｛２−［（４−フルオロフェニル）カルボニルアミノ］エチル｝−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル））−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１．０９ｇ）を用いて、標題化合物の粗体（０．８７ｇ）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），２．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．３７−３．４５（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），８．３１−８．３８（ｍ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５０５．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２２Ｈ１９Ｃｌ２ＦＮ６ＯＳ）
［実施例１］．５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ］エチル｝−６−（３−クロロチエニル））４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（化合物番号：９５０）の合成
2005019219.tif 000165
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−シアノ−４−オキソ（３−ヒドロピロロ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド３．０ｇをエタノール１００ｍＬに溶かし、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬを加えた。撹拌しながら３０％過酸化水素水３０ｍＬを２０分間かけて加えた。４５−５０℃で２４時間撹拌後、３０％過酸化水素水２０ｍＬを加え、４５−５０℃で２４時間撹拌した。濃縮した後、１Ｍ塩酸で中和し、析出した白沈を濾過し、水洗した。減圧下で乾燥し、標題化合物（２．６８ｇ，収率８６％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータ、およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝７．２（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．２６（ｓ，９Ｈ），３．２−３．５（ｍ，２Ｈ），３．８−４．０（ｍ，１Ｈ），４．４−４．６（ｍ，２Ｈ），６．５−６．６（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．２−７．３（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．０−８．１（ｍ，１Ｈ），１２．４−１２．５（ｍ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４３８．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ）
［実施例２］．５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ］エチル｝−６−シクロプロピル）−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド（化合物番号：８９８）の合成
2005019219.tif 000166
実施例１と同様にして、（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−シクロプロピル−７−シアノ−４−オキソ（３−ヒドロピロロ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミドを用いて、標題化合物を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ：ｍ／ｅ  ３６２．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ２３Ｎ５Ｏ４）
［実施例３］．Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド（化合物番号：９５９）の合成
2005019219.tif 000167
５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ］エチル｝−６−（３−クロロチエニル））４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド１１０ｍｇを１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液７．５ｍＬに懸濁し、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド１３５ｍｇを加え、１．５時間撹拌した。１Ｍ塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで洗浄した。水層を炭酸水素ナトリウムで塩基性にして酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，１５ｇ；溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１）に供し、標題化合物（７２ｍｇ，収率７０％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝６．４（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３２（ｓ，９Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２Ｈ），４．３−４．５（ｍ，２Ｈ），４．９−５．０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．０−１０．１（ｍ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４１０．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ）
［実施例４］．Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−シクロプロピル］−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）｝エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド（化合物番号：９０３）の合成
2005019219.tif 000168
実施例３と同様にして、５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ］エチル｝−６−シクロプロピル）−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミドを用い、標題化合物を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３４（ｓ，９Ｈ），０．８−１．２（ｍ，５Ｈ），３．４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５−３．６（ｍ，３Ｈ），４．５−４．６（ｍ，２Ｈ），５．６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８（ｂｒｓ，１Ｈ），
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３３４．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１６Ｈ２３Ｎ５Ｏ３）
［実施例５］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−｛２−［７−ブロモ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号：９４５）の合成
2005019219.tif 000169
Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド３０ｍｇをとり、ブロモホルム１ｍＬを加えた後、亜硝酸イソアミル５０μＬを加えた。７０℃で４時間撹拌後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，酢酸エチル）に供し、標題化合物（１５ｍｇ，収率４３％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータ、およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝９．５（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３１（ｓ，９Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２Ｈ），４．２−４．３（ｍ，１Ｈ），４．５−４．７（ｍ，１Ｈ），４．７−４．９（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ  ４７５．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ１８ＢｒＣｌＮ４Ｏ３Ｓ）
［実施例６］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−｛２−［７−ブロモ−６−シクロプロピル］−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）｝エチル）カルボキサミド（化合物番号：２５１１）の合成
2005019219.tif 000170
実施例５と同様にして、Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−シクロプロピル］−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）｝エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミドを用い、標題化合物を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータ、およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝８．５（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３１（ｓ，９Ｈ），１．１−１．３（ｍ，５Ｈ），３．５−３．９（ｍ，３Ｈ），４．５−４．９（ｍ，２Ｈ），５．１−５．３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３９７．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１６Ｈ２１ＢｒＮ４Ｏ２Ｓ）
［実施例７］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号：９４６）の合成
2005019219.tif 000171
Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド１ｇをとり、ジョードメタン７ｍＬを加えた後、亜硝酸イソアミル８２２μＬを加えた。７０℃で４時間撹拌後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→０：１）に供し、標題化合物（６９４ｍｇ，収率５５％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝９．６（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３２（ｓ，９Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２Ｈ），４．２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．６−４．７５（ｍ，１Ｈ），４．８−５．０（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．９５−８．０５（ｍ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ  ５２１．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＩＮ４Ｏ３Ｓ）
［実施例８］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−｛２−［７−ヨード−６−シクロプロピル］−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）｝エチル）カルボキサミド（化合物番号：８９６）の合成
2005019219.tif 000172
実施例７と同様にして、Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−シクロプロピル］−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）｝エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミドを用い、標題化合物を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータ、およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝８．７（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３１（ｓ，９Ｈ），１．０−１．３（ｍ，５Ｈ），３．５−３．８（ｍ，３Ｈ），４．７−４．９（ｍ，２Ｈ），５．２−５．３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４４５．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１６Ｈ２１ＩＮ４Ｏ３）
［実施例９］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［７−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号：９４４）の合成
2005019219.tif 000173
Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド２０ｍｇをとり、四塩化炭素２ｍＬを加えた後、亜硝酸イソアミル３４μＬを加えた。４０時間還流後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し濃縮した。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，酢酸エチル）に供し、標題化合物（５ｍｇ，収率２４％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータ、およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝９．４（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３２（ｓ，９Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．４（ｍ，１Ｈ），４．６−４．７５（ｍ，１Ｈ），４．８−４．９５（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ  ４２９．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ４Ｏ３Ｓ）
［実施例１０］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号：９４３）の合成
2005019219.tif 000174
Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド１５ｍｇをとりテトラヒドロフラン２ｍＬを加えた後、亜硝酸イソアミル５０μＬを加えた。５０℃で３時間撹拌後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し濃縮した。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒，酢酸エチル）に供し、標題化合物（８ｍｇ，収率５５％）を得た。
以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝８．４（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３１（ｓ，９Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２Ｈ），４．４−４．６（ｍ，２Ｈ），５．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），１１．２−１１．３（ｍ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ  ３９５．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ）
［実施例１１］．５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（化合物番号：２０６）の合成
2005019219.tif 000175
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（３３１ｍｇ）をメタノール（０．５ｍＬ）と１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ）の混合溶液に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸／１，４−ジオキサン溶液（０．６４ｍＬ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を減圧下で乾燥し、標題化合物（３３４ｍｇ，定量的収率）を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４２１．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１２Ｈ１０ＣｌＮ４ＯＳ  ＨＣｌ）
［実施例１２］．５−（２−アミノエチル）−７−ブロモ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（化合物番号：２０５）の合成
2005019219.tif 000176
実施例１１と同様にして、（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［７−ブロモ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミドを用いて、標題化合物を合成した。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３７５．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＣｌＮ４ＯＳ  ＨＣｌ）
［実施例１３］．５−（２−アミノエチル）−７−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（化合物番号：２０４）の合成
2005019219.tif 000177
実施例１１と同様にして、（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［７−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミドを用いて、標題化合物を合成した。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３２９．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１２Ｈ１０Ｃｌ２Ｎ４ＯＳ  ＨＣｌ）
［実施例１４］．Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（化合物番号：３２０）の合成
2005019219.tif 000178
５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（２５９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸無水物（５９５ｍｇ）を加えた後、トリエチルアミン（１．２ｍＬ）をゆっくりと滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌した後に、メタノールを加えて反応を停止した。溶媒を減圧下留去し、残渣に水と酢酸エチルを加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧下留去した。残渣を減圧下で乾燥して、標題化合物の粗生成物（３６５ｍｇ）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝９．１（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．４５（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），９．３７（ｍ，１Ｈ），１２．２９（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５１７．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ９ＣｌＦ３ＩＮ４Ｏ２Ｓ）
［実施例１５］．Ｎ−｛２−［７−ブロモ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（化合物番号：３１９）の合成
2005019219.tif 000179
実施例１４と同様にして、５−（２−アミノエチル）−７−ブロモ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩を用いて、標題化合物を合成した。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４７１．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ９ＢｒＣｌＦ３Ｎ４Ｏ２Ｓ）
［実施例１６］．Ｎ−｛２−［７−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（化合物番号：３１８）の合成
2005019219.tif 000180
実施例１４と同様にして、５−（２−アミノエチル）−７−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩を用いて標題化合物を合成した。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４２５．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ９Ｃｌ２Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓ）
［実施例１７］．Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝（４−フルオロフェニル）カルボキサミド（化合物番号：３４４）の合成
2005019219.tif 000181
５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（３３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２．０ｍＬ）溶液に４−フルオロベンゾイルクロライド（２３ｍｇ）を加えて室温でしばらく撹拌した後、トリエチルアミン（０．２ｍＬ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応溶液に水（０．２ｍＬ）を加えて室温にて更に終夜撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣を分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（２２ｍｇ，収率５５％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータ、およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝９．１（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．５２（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．９２（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），１２．２４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５４３．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦＩＮ４Ｏ２Ｓ）
［実施例１８］．６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−５−［２−（キナゾリン−４−イルアミノ）エチル］−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（化合物番号：８１）の合成
2005019219.tif 000182
５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（３６ｍｇ）と４−クロロキナゾリン（１０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２．０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１６ｍｇ）を加えて７０℃で２時間撹拌した。トリエチルアミン（３２ｍｇ）を更に加えて７０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却して分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（２１ｍｇ，収率４９％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータ、およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝６．９（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．９５（ｍ，２Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．００（ｔ，Ｊ＝７．７，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．２４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５４９．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２０Ｈ１４ＣｌＩＮ６ＯＳ）
［実施例１９］．Ｎ−（５−｛２−〔（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ〕エチル｝−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル））−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（化合物番号：９６２）の合成
2005019219.tif 000183
Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド（１．６０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３９ｍＬ）にトリエチルアミン（２．７ｍＬ）を加えた後、０℃に冷却してトリフルオロ酢酸無水物（１．３５ｍＬ）をゆっくりと滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した後、飽和食塩水を滴下して反応を停止した。この溶液に酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し濾過した。溶媒を減圧下留去して、標題化合物（１．９７ｇ，定量的収率）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝８．７（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．２６（ｓ，９Ｈ），３．１３−３．２６（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｂｒｓ，１Ｈ），４．４９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．６０−６．７３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ），１２．２１（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５０６．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＦ３Ｎ５Ｏ４Ｓ）
［実施例２０］．Ｎ−［５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド塩酸塩（化合物番号：２０７）の合成
2005019219.tif 000184
Ｎ−（５−｛２−〔（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニルアミノ〕エチル｝−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル））−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１．９７ｇ）のメタノール溶液（１３ｍＬ）を０℃に冷却し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸／１，４−ジオキサン溶液（２６ｍＬ）を加えて室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物の粗体（１．７３ｇ）を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４０６．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ１１Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓ・ＨＣｌ）
［実施例２１］．Ｎ−（６−（３−クロロ（２−チエニル））−５−｛２−［（４−フルオロフェニル）カルボニルアミノ］エチル｝−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル））−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（化合物番号：３４５）の合成
2005019219.tif 000185
Ｎ−［５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）］−２，２，２−トリフルオロアセトアミドの粗体（１．７３ｇ）のピリジン（３９ｍＬ）を０℃に冷却し、４−フルオロベンゾイルクロリド（０．９２ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水（４０ｍＬ）加えて室温で１時間撹拌し、反応を停止した。この溶液が飽和するまで食塩を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水と１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（９：１）の混合溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。減圧下で溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／２→酢酸エチルのみ）で精製し、標題化合物（１．６０ｇ，２段階収率７８％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータ。およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝８．３（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．５０（ｍ，１Ｈ），１０．８５（ｓ，１Ｈ），１２．２５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５２８．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２１Ｈ１４ＣｌＦ４Ｎ５Ｏ３Ｓ）
［実施例２２］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−（フェニルカルボニルアミノ）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号：９６５）の合成
2005019219.tif 000186
Ｎ−｛２−［７−アミノ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド（０．４１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）にトリエチルアミン（０．６９ｍＬ）を加えた後、０℃に冷却してベンゾイルクロリド（０．２９ｍＬ）をゆっくりと滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した後に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）を滴下し、１８時間撹拌して反応を停止した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（４．０ｍＬ）を加えて中和し、この溶液が飽和するまで食塩を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧下留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルのみ）で精製し、標題化合物（０．５１ｇ，定量的収率）を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５１４．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ）
［実施例２３］．Ｎ−［５−（アミノエチル）−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）］ベンズアミド塩酸塩（化合物番号：２０８）の合成
2005019219.tif 000187
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−（フェニルカルボニルアミノ）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（０．５１ｇ）のメタノール溶液（３．３ｍＬ）に、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸／１，４−ジオキサン溶液（６．６ｍＬ）を加えて室温で５時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物の粗体（０．４７ｇ）を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４１４．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＮ５Ｏ２・ＨＣｌ）
［実施例２４］．Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−（フェニルカルボニルアミノ）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝（４−フルオロフェニル）カルボキサミド（化合物番号：３４６）の合成
2005019219.tif 000188
Ｎ−［５−（アミノエチル）−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）］ベンズアミド（４５ｍｇ）のジメチルアセトアミド溶液（１．０ｍＬ）に、４−フルオロベンゾイルクロリド（２３．６μＬ）とトリエチルアミン（５５μＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を滴下し、１時間撹拌して反応を停止した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２．０ｍＬ）を加えて中和し、この溶液が飽和するまで食塩を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を減圧下留去した後、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（２５．５ｍｇ，収率４８％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝８．２（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．５０−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．８，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ），７．４７−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．６，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ），１２．２２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５３６．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２６Ｈ１９ＣｌＦＮ５Ｏ３Ｓ）
［実施例２５］．Ｎ−｛６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−５−［２−（キナゾリン−４−イルアミノ）エチル］（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）｝ベンズアミド（化合物番号：８２）の合成
2005019219.tif 000189
Ｎ−［５−（アミノエチル）−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−イル）］ベンズアミド（４５ｍｇ）と４−クロロキナゾリン（１６．５ｍｇ）をジメチルアセトアミド（２．９ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（２７．７μＬ）を加えて７０℃で３時間撹拌した。さらにトリエチルアミン（１３．９μＬ）を加えて７０℃で５時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、そのまま分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（４４．３ｍｇ，収率８２％）を得た。
以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝６．４（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．９５−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），５．００（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６，２Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），７．７０−７．８５（ｍ，５Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ），１０．１７（ｍ，１Ｈ），１２．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５４２．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２７Ｈ２０ＣｌＮ７Ｏ２Ｓ）
［実施例２６］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−ビニル（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号：９６６）の合成
2005019219.tif 000190
窒素置換したフラスコに０．５Ｍ塩化亜鉛テトラヒドロフラン溶液をとり、撹拌しながら１．０Ｍビニルマグネシウムブロミドテトラヒドロフラン溶液１．０ｍＬを加え、３０分間撹拌し、得られた懸濁液を下記の反応に用いた。
丸底フラスコに（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−ヨード（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド２６ｍｇおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１２ｍｇをとり、窒素置換した後、乾燥テトラヒドロフラン２ｍＬを加えた。上記の懸濁液６００μＬを加え、５０℃で８時間撹拌した。飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒，ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→０：１）に供し、標題化合物（５．５ｍｇ，収率２６％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝９．６（ｍｉｎ）
ＥＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｅ  ４２１．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ）
［実施例２７］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−（３−ヒドロキシ−１−プロプ−１−イニル）−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号：９７１）の合成
2005019219.tif 000191
丸底フラスコに（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−ヨード（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド２６ｍｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１２ｍｇ、ヨウ化第一銅３．８ｍｇ、およびプロパルギルアルコール１５μＬをとり、窒素置換した後、乾燥テトラヒドロフラン１ｍＬおよびトリエチルアミン２０９μＬを加えた。５０℃で５時間撹拌した後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮した後、シリカゲルカラム（展開溶媒，トルエン１０ｍＬ，続いて酢酸エチル：メタノール＝２：１を８ｍＬ）に供し、酢酸エチル／メタノール溶出部分を濃縮した。ＨＰＬＣ分取に供し、標題化合物を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝９．０（ｍｉｎ）
ＥＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｅ  ４４８．９（Ｍ＋Ｈ＋，Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ）
［実施例２８］．Ｎ−｛２−［７−ベンゾ［ｄ］フラン−２−イル−６−（３−クロロ（２−チエニル）−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル））エチル］（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボキサミド（化合物番号：１０００）の合成
2005019219.tif 000192
丸底フラスコに（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−ヨード（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド２６ｍｇ、酢酸パラジウム２．２ｍｇ、トリフェニルホスフィン、炭酸ナトリウム２６ｍｇおよび２−ベンゾフラニルホウ酸１６．２ｍｇをとり、窒素置換した後、ジメチルホルムアミド：水＝２：１溶液１ｍＬを加え、８０℃で２４時間撹拌した。飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮した後、シリカゲルカラム（展開溶媒，トルエン１０ｍＬ，続いて酢酸エチル：メタノール＝２：１を８ｍＬ）に供し、酢酸エチル／メタノール溶出部分を濃縮した。ＨＰＬＣ分取に供し、標題化合物を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝１１．６（ｍｉｎ）
ＥＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｅ  ５１１．３（Ｍ＋Ｈ＋，Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ）
［実施例２９］．Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ヨード−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−エチル｝−ｔ−ブチル−アセチルアミド（化合物番号：６２５）の合成
2005019219.tif 000193
５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ヨード−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩（１７３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５．０ｍＬ）溶液にｔ−ブチルアセチルクロライド（９５ｍｇ）を加えて室温でしばらく撹拌した後、トリエチルアミン（１．０ｍＬ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応溶液に水（１．０ｍＬ）を加え、室温にて更に終夜撹拌した。得られた溶液を酢酸エチルで抽出した（１０ｍＬ×２）。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルのみ）で精製し、標題化合物（１６０ｍｇ，収率８８％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータ、およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｓ，９Ｈ），１．８１（ｄ，Ｊ＝３．６７，２Ｈ），３．２５−３．３４（ｍ，２Ｈ），４．０５−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．５０（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝５．３６，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝５．８６，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝３．６７，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝５．３６，１Ｈ），１２．２５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５１９．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＩＮ４Ｏ２Ｓ）
［実施例３０］．Ｎ−｛２−［７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−エチル｝−ｔ−ブチル−アセチルアミド（化合物番号：６２９）の合成
2005019219.tif 000194
スクリューキャップ付バイアルにＮ−｛２−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−４−オキソ−７−ヨード−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−エチル｝−ｔ−ブチル−アセチルアミド（２６ｍｇ）、酢酸パラジウム（２．２ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（５．２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２６ｍｇ）および４−（４，４，５，５，−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９．４ｍｇ）をとり、窒素置換した後、ジメチルホルムアミド：水＝２：１溶液（１ｍＬ）を加え、８０℃で１２時間撹拌した。得られた溶液に飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮した後、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（５．２ｍｇ，収率２３％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝１０．９（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｓ，９Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝１．６８，２Ｈ），３．３０−３．３８（ｍ，２Ｈ），４．０４−４．１１（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．４０（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝５．３８，１Ｈ），７．４４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝５．６０，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝５．３８，１Ｈ），１２．１７（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｅ  ４５９．３（Ｍ＋Ｈ＋，Ｃ２１Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ２Ｓ）
［実施例３１］．５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（化合物番号：２０９）２塩酸塩の合成
2005019219.tif 000195
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ピリジン−３−イル−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−エチル｝カルボキサミド（１．６８ｇ）をメタノール（１０．０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸／１，４−ジオキサン溶液（２．０ｍＬ）を加えて６０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を減圧下で乾燥して標題化合物（１．６４ｇ，定量的収率）を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３７１．９（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＮ５ＯＳ  ２ＨＣｌ）
［実施例３２］．１−｛２−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−４−オキソ−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−エチル｝−３−フェニル−ウレア（化合物番号：７９３）の合成
2005019219.tif 000196
５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン２塩酸塩（２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）溶液にフェニルイソシアネート（２０ｍｇ）を加えて室温でしばらく撹拌した後、トリエチルアミン（０．２ｍＬ）を加えて室温で２時間撹拌した。得られた溶液に飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出後、減圧下留去して、残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（８ｍｇ，収率２９％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝６．６（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４９１．０４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２４Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ２Ｓ）
［実施例３３］．４−フルオロ−ピペリジン−１−｛２−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−４−オキソ−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−エチル｝−カルボキサミド（化合物番号：５５０）の合成
2005019219.tif 000197
５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン２塩酸塩（２５ｍｇ）のクロロホルム（１．０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．０７８ｍＬ）およびトリホスゲン（１７ｍｇ）を加えて室温でしばらく撹拌した後、４−フルオロピペリジン（１２ｍｇ）を加えて室温で３時間撹拌した。得られた溶液に飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出後、減圧下留去した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１．２ｍｇ，収率５％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝６．９（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５０１．４１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２３Ｈ２２ＣｌＦＮ６Ｏ２Ｓ）
［実施例３４］．５−［２−（ビス−シクロプロピルメチル−アミノ）−エチル］−６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（化合物番号：１０５７）の合成
2005019219.tif 000198
５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン２塩酸塩（２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）溶液にシクロプロピルアルデヒド（５ｍｇ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２４ｍｇ）および酢酸（０．１ｍＬ）を加えて室温で１０時間撹拌した。得られた溶液に飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出後、減圧下留去した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１０ｍｇ，収率３６％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝５．４（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４８２．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＦＮ５ＯＳ）
［実施例３５］．Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−４−オキソ−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−エチル｝−ｔ−ブチル−アセチルアミド（化合物番号：６２６）の合成
2005019219.tif 000199
５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン２塩酸塩（２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１．０ｍＬ）溶液にｔ−ブチルアセチルクロリド（２３ｍｇ）を加えて室温でしばらく撹拌した後、トリエチルアミン（０．２ｍＬ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応溶液に水（０．２ｍＬ）を加えて室温にて更に終夜撹拌した。得られた溶液に飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出後、減圧下留去した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１９ｍｇ，収率７２％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝７．６（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４７０．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２３Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ２Ｓ）
［実施例３６］．１−メチル−シクロヘキサン−｛２−［６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−４−オキソ−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−エチル｝−カルボキサミド（化合物番号：６８４）の合成
2005019219.tif 000200
５−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−７−ピリジン−３−イル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン２塩酸塩（２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）溶液に１−メチル−シクロヘキサンカルボン酸（２４ｍｇ）、１−エチル−３−（３‘−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４３ｍｇ）、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２ｍＬ）を加えて室温で１０時間撹拌した。得られた溶液に飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出後、減圧下留去した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１１ｍｇ，収率４１％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間およびＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝８．２（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４９６．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＮ５Ｏ２Ｓ）
［実施例３７］．Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−−４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝アセトアミド（化合物番号：２１７）の合成
2005019219.tif 000201
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（３５６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（６．０ｍＬ）とメタノール（１．０ｍＬ）の溶液に４ｍｏｌ／Ｌの塩酸／ジオキサン溶液（０．７５ｍＬ）を加えて６０℃で１時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を減圧下で乾燥して、粗生成物（３７０ｍｇ）を得た。この反応生成物（２６ｍｇ）のジメチルアセトアミド（２．０ｍＬ）溶液に、塩化アセチル（１０ｍｇ）とトリエチルアミン（０．２ｍＬ）を加えて室温で１時間撹拌した。水（０．２ｍＬ）を加えて室温にて更に１時間撹拌した後、分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（１５ｍｇ，収率５７％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝５．７（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．６５（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．４１（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ、Ｊ＝５．１２，Ｊ＝８．０８，１Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１２，１Ｈ），８．６４（ｓ、１Ｈ），１２．３８（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４１４．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＮ５Ｏ２Ｓ）
［実施例３８］．６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−（３−ピリジル）−５−［２−キナゾリン−４−イルアミノ］エチル］−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（化合物番号：８４）の合成
2005019219.tif 000202
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（３５６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（６．０ｍＬ）とメタノール（１．０ｍＬ）の溶液に４ｍｏｌ／Ｌの塩酸／ジオキサン溶液（０．７５ｍＬ）を加えて６０℃で１時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を減圧下で乾燥して、粗生成物（３７０ｍｇ）を得た。この反応生成物（３２ｍｇ）のジメチルアセトアミド（２．０ｍＬ）溶液に、４−クロロキナゾリン（１３ｍｇ）とトリエチルアミン（１６ｍｇ）を加えて７０℃で２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、分取ＨＰＬＣで精製して、標題化合物（２１ｍｇ，収率５４％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝５．６（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：４．０１−４．０６（ｍ，２Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝４．８８，Ｊ＝８．０４，１Ｈ），７．７２−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝７．６８，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５２，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１２，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１０．１８（ｍ，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５００．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２５Ｈ１８ＣｌＮ７ＯＳ）
［実施例３９］．エチル  ３−（４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）プロパナート（化合物番号：３５）の合成
2005019219.tif 000203
エチル  ３−［３−アミノ−２−（メトキシカルボニル）−４−（３−ピリジル）ピロリル］プロパナート（４．３８０ｇ）のイソプロピルアルコール（８０ｍＬ）溶液にホルムアミジン酢酸塩（７．１８４ｇ）を加えて９０℃で１０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、生じた固体を濾別して濾液を減圧下留去した。残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。硫酸ナトリウムを濾別後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／エタノール＝７／１）で精製し、標題化合物（０．７４７ｇ，収率１７％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝５．６（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｔ，Ｊ＝７．０８，３Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．９６，２Ｈ），４．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．９６，Ｊ＝１４．２８，２Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ＝６．８４，２Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝５．１２，Ｊ＝８．０４，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．１２，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．０４，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），１２．２９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３１３．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１６Ｈ１６Ｎ４Ｏ３）
［実施例４０］．３−（４−オキソ−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル））−Ｎ−フェニルプロパナミド（化合物番号：３０）の合成
2005019219.tif 000204
エチル  ３−（４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）プロパナート（９１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）溶液に水（０．４０ｍＬ）と５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．１８ｍＬ）を加えて室温で２時間撹拌した。酢酸で中和し、生じた固体を濾取して水と酢酸エチルで洗浄し、粗生成物（７８ｍｇ）を得た。この反応生成物（２０ｍｇ）のジクロロメタン（１．０ｍＬ）とジメチルアセトアミド（１．０ｍＬ）の混合溶液に１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４１ｍｇ）とピリジン（０．２ｍＬ）を加えて室温で１時間撹拌した。この反応溶液にアニリン（２０ｍｇ）を加えて４０℃で終夜撹拌した。メタノールを加えて反応を停止し、溶媒を減圧下留去した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１９ｍｇ，収率７６％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝６．１（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．９７（ｔ，Ｊ＝６．５８，２Ｈ），４．６９（ｔ，Ｊ＝６．４８，２Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝７．４６，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．９２，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．５６，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝５．５０，Ｊ＝７．９４，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．４０，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．０４，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３６０．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２０Ｈ１７Ｎ５Ｏ２）
［実施例４１］．６−クロロ−５−ベンジル−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（化合物番号：１１８０）の合成
2005019219.tif 000205
５−ベンジル−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（６５ｍｇ）のジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）溶液にＮ−クロロスクシンイミド（５７ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。Ｎ−クロロスクシンイミド（５７ｍｇ）を追加して、室温で更に２時間撹拌した。水（０．２ｍＬ）を加えて反応を停止し、分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（３３ｍｇ，収率４６％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝８．０（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：５．８２（ｓ，２Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．１２，Ｊ＝８．０４、１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝５．１２，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），１２．４１（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３３７．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏ）
［実施例４２］．７−（３−ピリジル）−４−オキソ−６−シクロプロピル−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン（化合物番号：１１７８）の合成
2005019219.tif 000206
１００ｍＬナス型フラスコにエチル  ３−アミノ−４−（３−ピリジル）−５−シクロプロピルピロール−２−カルボキシレート（１１８ｍｇ）、イソプロピルアルコール（４０ｍＬ）およびホルムアミジン酢酸塩（１．３５ｇ）を加え、９５℃で１３時間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下濃縮し、濃縮残渣に水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）を加えて分液し、水層を酢酸エチル２０ｍＬで再抽出した。有機層を水２０ｍＬで２回洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで脱水、乾燥後、濾過、濃縮し、粗生成物（９１ｍｇ）を得た。この粗生成物をメタノール１ｍＬで３回洗浄し、標題化合物（４９ｍｇ，収率４５％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間とＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝４．１（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：２５３．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ１２Ｎ４Ｏ）
［実施例４３］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ−７−（トリフルオロメチル）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号：９４７）の合成
2005019219.tif 000207
窒素雰囲気下、カドミウム（２．２４ｇ）の乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）懸濁液を氷冷撹拌しながら、ジブロモジフルオロメタン（１．５ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。乾燥ヘキサメチルホスホルアミド（１０ｍＬ）を加え、氷冷撹拌しながら臭化第一銅（１．１６ｇ）を加えて室温で１時間撹拌し、トリフルオロメチル銅化合物の懸濁液を得た。
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（１１５ｍｇ）の乾燥ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に上記のトリフルオロメチル銅化合物の懸濁液（１０ｍＬ）を加えて６５℃で６時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、標題化合物（３５ｍｇ，収率３４％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間＝１２．１（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３２（ｓ，９Ｈ），３．３５−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．００−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．７０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−８．１０（ｍ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４６３．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦ３Ｎ４Ｏ３Ｓ）
［実施例４４］．６−フェニル−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（化合物番号；２４４５）の合成
2005019219.tif 000208
６−クロロ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（４０ｍｇ）、フェニルホウ酸（５９ｍｇ）および酢酸カリウム（７８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１）の溶液（１．０ｍＬ）を脱気して、少量の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロライド  ジクロロメタン（１：１）錯体を加えた。反応混合物をマイクロウェーブを用いて１４０℃で５分間加熱した。溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチルと水の層に分離した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−５％メタノール／酢酸エチル）で精製した後、さらに分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（６．３ｍｇ，収率１０％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：４．０（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：７．５０（ｍ，５Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝５．７，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｔ，Ｊ＝１．６，Ｊ＝８．２，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝５．７，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：２８９．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ１２Ｎ４Ｏ）
［実施例４５］．エチル  ４−（４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（化合物番号；２５０１）の合成
2005019219.tif 000209
エチル  ４−［３−アミノ−２−（エトキシカルボニル）ピロリル］ブタノエート  塩酸塩（２０．１ｇ）をジクロロメタン（４００ｍＬ）に溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）を加えた。反応混合物を３０分間激しく撹拌して、２層を分離した。水層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧下留去してエチル  ４−［３−アミノ−２−（エトキシカルボニル）ピロリル］ブタノエート（１８．０ｇ）を得た。この化合物をイソプロピルアルコール（４００ｍＬ）に溶かし、ホルムアミジン酢酸塩（９．７８ｇ）を加えた。この混合物を１５０分間加熱還流した。溶媒を減圧下留去して、残渣をジクロロメタンと水の層に分離した。水層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して、標題化合物（１３．０ｇ，収率７８％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１４（ｔ，Ｊ＝７．１，３Ｈ），２．０１（ｐｅｎｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝７．５，２Ｈ），３．９９（ｑ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．７，２Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝２．９，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝２．９，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），１１．８６（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：２５０．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１２Ｈ１５Ｎ３Ｏ３）
［実施例４６］．エチル  ４−（７−ヨード−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエートの合成（化合物番号；２５０２）
2005019219.tif 000210
エチル  ４−（４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（１２．９ｇ）のジクロロメタン（３５０ｍＬ）溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（１２．８ｇ）を加え、室温にて終夜撹拌した。固体を濾取してジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下乾燥し、標題化合物（１１．８ｇ，収率６１％）を得た。濾液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えて激しく撹拌した。生じた固体を濾取し、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下乾燥し、標題化合物（６．６３ｇ，収率３４％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｔ，Ｊ＝７．１，３Ｈ），２．０２（ｐｅｎｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），３．９６（ｑ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝６．７，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），１２．０６（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３７６．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１２Ｈ１４ＩＮ３Ｏ３）
［実施例４７］．エチル  ４−（４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（化合物番号；２５１２）の合成
2005019219.tif 000211
実施例２８と同様にして、エチル  ４−（７−ヨード−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエートおよび３−ピリジルホウ酸を用いて、標題化合物を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｔ，Ｊ＝７．１，３Ｈ），２．０９（ｐｅｎｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），３．９６（ｑ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝６．７，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），９．２１（ｍ，１Ｈ），１２．１０（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３２７．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ３）
［実施例４８］．４−（４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタン酸（化合物番号；２５０３）の合成
2005019219.tif 000212
エチル  ４−（４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（０．７８ｇ）のエタノール（２４ｍＬ）と水（３ｍＬ）の溶液に１Ｍの水酸化リチウム水溶液（６．３ｍＬ）を加え、室温にて終夜撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に水（５ｍＬ）を加えた。１Ｍ塩酸を加えて溶液のｐＨを４に調整し、生じた固体を濾取した。減圧下乾燥し、標題化合物（０．７５ｇ，定量的収率）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．０７（ｐｅｎｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝６．７，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝４．３，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝４．３，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），１２．１２（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．２４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：２９９．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１５Ｈ１４Ｎ４Ｏ３）
［実施例４９］．４−（４−オキソ−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル））−Ｎ−ベンジルブタナミド（化合物番号；２２９２）の合成
2005019219.tif 000213
４−（４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタン酸（４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（９１μＬ）とベンジルアミン（２９μＬ）を加えた。さらにＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート（７４ｍｇ）を加えて室温にて終夜撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に熱水を加えた。不溶物を濾別し、濾液を減圧下で濃縮し、精製して標題化合物（１１．６ｍｇ，収率２２％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：５．１（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１２（ｍ，４Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝６．０，２Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝６．３，２Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｔ，Ｊ＝６．０，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），９．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．２２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３８８．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２２Ｈ２１Ｎ５Ｏ２）
［実施例５０］．エチル  ４−（６−クロロ−４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（化合物番号；２５０４）の合成
2005019219.tif 000214
エチル  ４−（４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（１．７２ｇ）を加熱によりジクロロメタン（６３ｍＬ）に溶解させた後、０℃に冷却した。この溶液に２ｍｏｌ／Ｌの塩化スルフリル／ジクロロメタン溶液（７．９ｍＬ）を滴下して加えた後、室温にて３時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて激しく撹拌した。２層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、溶媒を減圧下留去して標題化合物（１．８９ｇ，定量的収率）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｔ，Ｊ＝７．１，３Ｈ），２．０６（ｐｅｎｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），３．９４（ｑ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝６．７，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．７，Ｊ＝７．９，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝３．０，１Ｈ），８．１３（ｄｔ，Ｊ＝１．９，Ｊ＝７．９，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝４．７，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），１２．２８（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３６１．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３）
［実施例５１］．４−（６−クロロ−４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）−ブタン酸（化合物番号；２５０５）の合成
2005019219.tif 000215
エチル  ４−（６−クロロ−４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（１．２４ｇ）のエタノール（２５ｍＬ）溶液に、１Ｍの水酸化リチウム水溶液（８．６ｍＬ）を加え、室温にて終夜撹拌した。１Ｍ塩酸（８．６ｍＬ）を加え、溶媒を減圧下で留去し、標題化合物を塩化リチウムとの混合物（１．７３ｇ）として得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．０２（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝６．９，２Ｈ），７．５８（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，Ｊ＝４．９，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，Ｊ＝２．３，Ｊ＝８．０，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，Ｊ＝４．９，１Ｈ），８．９８（ｄｄ，Ｊ＝０．８，Ｊ＝２．３，１Ｈ），１２．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．３９（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３３３．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏ３  ＬｉＣｌ）
［実施例５２］．４−（６−クロロ−４−オキソ−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル））−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ブタナミド（化合物番号；２２６４）の合成
2005019219.tif 000216
４−（６−クロロ−４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）−ブタン酸（４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の溶液に、シクロヘキサンメチルアミン（２７ｍｇ）とジイソプロピルエチルアミン（８４μＬ）を加えた。さらにＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム
ヘキサフルオロホスフェート（５５ｍｇ）を加えて室温にて２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水の層に分離した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌのクエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／酢酸エチル）で精製して標題化合物（３５ｍｇ，収率６８％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：７．２（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，３Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．６９（ｍ，５Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），４．６６（ｔ，Ｊ＝６．９，２Ｈ），７．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝０．９，Ｊ＝５．０，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．６，Ｊ＝２．２，Ｊ＝８．０，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，Ｊ＝５．０，１Ｈ），８．９３（ｄｄ，Ｊ＝０．９，Ｊ＝２．２，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４２８．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２２Ｈ２６ＣｌＮ５Ｏ２）
［実施例５３］．４−［６−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−オキソ−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ブタナミド（化合物番号；２２６９）の合成
2005019219.tif 000217
４−（６−クロロ−４−オキソ−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル））−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ブタナミド（５０ｍｇ）、３，４−ジメトキシフェニルホウ酸（６４ｍｇ）および酢酸カリウム（５７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１）溶液（２ｍＬ）を脱気して窒素ガスで置換した。少量の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロライド  ジクロロメタン（１：１）錯体を加えた。反応混合物をマイクロウェーブを用いて１４０℃で３０分間加熱した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５−８％メタノール／酢酸エチル）で精製した後、さらに分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１２ｍｇ，収率１６％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：８．０（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｍ，５Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），２．８８（ｄ，Ｊ＝６．８，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝７．５，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝２．０，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝２．０，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝５．６，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，Ｊ＝２．１，Ｊ＝８．２，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝２．１，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５３０．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ３０Ｈ３５Ｎ５Ｏ４）
［実施例５４］．エチル  ４−｛７−ヨード−４−オキソ−３−［（フェニルメトキシ）メチル］−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝ブタノエートの合成
2005019219.tif 000218
エチル  ４−（７−ヨード−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（４．０７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）の溶液に水素化ナトリウム（５２１ｍｇ）を少量ずつ加え、室温にて３０分間撹拌した。ベンジルクロロメチルエーテル（２．０４ｇ）を滴下して加え、さらに２時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して残渣を酢酸エチルと水の層に分離した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５−３０％酢酸エチル／シクロヘキサン）で精製し、標題化合物（３．８０ｇ，収率７１％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１，３Ｈ），２．１８（ｐｅｎｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝６．９，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４９６．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２０Ｈ２２ＩＮ３Ｏ４）
［実施例５５］．エチル  ４−｛７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ−３−［（フェニルメトキシ）メチル］−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝ブタノエートの合成
2005019219.tif 000219
実施例２８と同様にして、エチル  ４−｛７−ヨード−４−オキソ−３−［（フェニルメトキシ）メチル］−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝ブタノエートおよび１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いて標題化合物を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（ｔ，Ｊ＝７．１，３Ｈ），２．１６（ｐｅｎｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｑ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），４．４９（ｔ，Ｊ＝６．７，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝０．６，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４５０．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２４Ｈ２７Ｎ５Ｏ４）
［実施例５６］．４−［６−クロロ−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−ブタン酸（化合物番号；２５０６）の合成
2005019219.tif 000220
エチル  ４−｛６−クロロ−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ−３−［（フェニルメトキシ）メチル］−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル｝ブタノエート（２２０ｍｇ）の濃塩酸（３ｍＬ）の溶液を１時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去した後、残渣に２ｍｏｌ／Ｌのアンモニアのメタノール溶液（３ｍＬ）を加えた。溶媒を減圧下留去し、残渣に１ｍｏｌ／Ｌのクエン酸水溶液を加えた。生じた固体を濾取し、水とジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥して標題化合物（１３３ｍｇ，収率８７％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｐｅｎｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｔ，Ｊ＝６．８，３Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝３．６，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），１２．１１（ｓ，１Ｈ），１２．１７（ｄ，Ｊ＝３．６，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３３６．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮ５Ｏ３）
［実施例５７］．４−［６−クロロ−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］−Ｎ−［（４−メチルフェニル）メチル］ブタナミド（化合物番号；２５０７）の合成
2005019219.tif 000221
４−［６−クロロ−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］−ブタン酸（４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の溶液に、４−メチルベンジルアミン（２９ｍｇ）とジイソプロピルエチルアミン（８４μＬ）を加えた。さらにＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート（５５ｍｇ）を加えて室温にて終夜撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと１ｍｏｌ／Ｌのクエン酸水溶液を加え、２層に分離した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、溶媒を減圧下留去し、標題化合物（６７ｍｇ，定量的収率）を得た。これ以上の精製は行わずに次の反応に使用した。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４３９．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２２Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ２）
［実施例５８］．４−［６−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］−Ｎ−［（４−メチルフェニル）メチル］ブタナミド（化合物番号；２３４５）の合成
2005019219.tif 000222
４−［６−クロロ−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］−Ｎ−［（４−メチルフェニル）メチル］ブタナミド（６５ｍｇ）、３，４−ジメトキシフェニルホウ酸（８１ｍｇ）および酢酸カリウム（７３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水（２：１）溶液（２ｍＬ）を脱気して窒素ガスで置換した。少量の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロライド  ジクロロメタン（１：１）錯体を加えた。反応混合物をマイクロウェーブを用いて１６０℃で４５分間加熱した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５−８％メタノール／酢酸エチル）で精製した後、さらに分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（４．４ｍｇ，収率７％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：８．２（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）：１．９８（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｔ，Ｊ＝７．５，２Ｈ），２．２９（２，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５４１．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ３０Ｈ３２Ｎ６Ｏ４）
［実施例５９］．エチル  ４−（６−シクロプロピル−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（化合物番号；２５０８）の合成
2005019219.tif 000223
実施例４５と同様にして、エチル  ４−［３−アミノ−５−シクロプロピル−２−（エトキシカルボニル）ピロリル］ブタノエート  塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．７４（ｍ，２Ｈ），１．００（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．２，３Ｈ），１．９３−２．０６（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，Ｊ＝１４．２，２Ｈ），４．５２（ｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），１１．７６（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：２９０．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１５Ｈ１９Ｎ３Ｏ３）
［実施例６０］．エチル  ４−（６−シクロプロピル−７−ヨード−４−オキソ−３−ヒドロピロロ−［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（化合物番号；２５０９）の合成
2005019219.tif 000224
エチル  ４−（６−シクロプロピル−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（１．５８ｇ）とＮ−ヨードスクシンイミド（１．３５ｇ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を室温にて２時間撹拌した。水を加えてさらに３０分間撹拌した。固体を濾取して、水と酢酸エチルで洗浄した後、減圧下乾燥し、標題化合物（１．８２ｇ、収率８０％）を得た。濾液を酢酸エチルと水層に分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧下で留去した。生じた固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄した後、減圧下乾燥し、標題化合物（０．３５ｇ，収率１５％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．１５（ｍ，５Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ），３．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．０，Ｊ＝１４．３，２Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），１２．００（ｂｒｓ，Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４１６．１（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１５Ｈ１８ＩＮ３Ｏ３）
［実施例６１］．エチル  ４−（６−シクロプロピル−４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（化合物番号；２５１０）の合成
2005019219.tif 000225
実施例２８と同様にして、エチル  ４−（６−シクロプロピル−７−ヨード−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエートおよび３−ピリジルホウ酸を用いて標題化合物を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．３１（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．２，３Ｈ），２．０６−２．１３（ｍ，３Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，Ｊ＝１４．２，２Ｈ），４．６１（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，Ｊ＝４．８，Ｊ＝７．９，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｔ，Ｊ＝２．０，Ｊ＝８．１，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，Ｊ＝４．７，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，Ｊ＝２．３，１Ｈ），１１．９９（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３６７．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２０Ｈ２２Ｎ４Ｏ３）
［実施例６２］．４−（６−シクロプロピル−４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタン酸（化合物番号；２３６３）塩酸塩の合成
2005019219.tif 000226
エチル  ４−（６−シクロプロピル−４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエート（１．０６ｇ）のジオキサン（２５ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の溶液に、１Ｍの水酸化リチウム水溶液（７．３ｍＬ）を加え、室温にて３時間撹拌した。１Ｍ塩酸（１０．２ｍＬ）を滴下して加えた後、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノールを加え、固体を濾取し、エタノールで洗浄した後、減圧下で乾燥して標題化合物（１．１０ｇ，定量的収率）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．３９（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．７，Ｊ＝８．１，１Ｈ），８．８２（ｍ，２Ｈ），９．１６（ｄ，Ｊ＝１．８，１Ｈ），１２．２６（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３３９．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏ３ＨＣｌ）
［実施例６３］．４−（６−シクロプロピル−４−オキソ−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル））−Ｎ−［（４−メチルフェニル）メチル］ブタナミド（化合物番号；２３３１）の合成
2005019219.tif 000227
４−（６−シクロプロピル−４−オキソ−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタン酸の塩酸塩（３０ｍｇ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート（４６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）の溶液にジイソプロピルエチルアミン（７０μＬ）と４−メチルベンジルアミン（１５ｍｇ）を加えた。反応溶液を室温にて４時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に酢酸エチルと水を加えて２層に分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、溶媒を減圧下で留去した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（３．１ｍｇ，収率９％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：７．３（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．２７（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．１１（ｍ，３Ｈ），２．２１−２．２７（ｍ，５Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝５．９，２Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），７．１０−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，Ｊ＝４．８，Ｊ＝７．９，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｔ，Ｊ＝２．０，Ｊ＝８．１，１Ｈ），８．３４（ｔ，Ｊ＝５．９，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，Ｊ＝４．８，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，Ｊ＝２．３，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４４２．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２６Ｈ２７Ｎ５Ｏ２）
［実施例６４］．エチル  ４−［６−シクロプロピル−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］ブタノエート（化合物番号；２５１１）の合成
2005019219.tif 000228
実施例２８と同様にして、エチル  ４−（６−シクロプロピル−７−ヨード−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）ブタノエートおよび１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いて標題化合物を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．５１（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｍ，５Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，Ｊ＝１４．２，２Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝３．３，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝０．７，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），１１．８７（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３７０．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１９Ｈ２３Ｎ５Ｏ３）
［実施例６５］．４−［６−シクロプロピル−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］ブタン酸（化合物番号；２３６４）の合成
2005019219.tif 000229
エチル  ４−［６−シクロプロピル−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］ブタノエート（０．５２ｇ）のジオキサン／水（４／１）の溶液（２５ｍＬ）に、１Ｍの水酸化リチウム水溶液（３．５ｍＬ）を滴下して加えた。反応溶液を室温にて４時間撹拌した後、１Ｍ塩酸（３．５ｍＬ）を滴下して加えた。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール／酢酸／水＝２４０／３０／３／２）で精製し、得られた固体にジエチルエーテルを加えて細かく粉砕した。固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下乾燥し、標題化合物（０．４０ｇ，収率８４％）を得た。以下にこの化合物のＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．５１（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｍ，２Ｈ），１．８８−２．０２（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝７．４，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝３．５，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝０．７，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），１１．８７（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３４２．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ３）
［実施例６６］．４−［６−シクロプロピル−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］−Ｎ−［（４−メチルフェニル）メチル］ブタナミド（化合物番号；２３３２）の合成
2005019219.tif 000230
４−［６−シクロプロピル−７−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−オキソ−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］ブタン酸（３０ｍｇ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート（４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（７８μＬ）と４−メチルベンジルアミン（１３ｍｇ）を加えた。反応溶液を室温にて終夜撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣を分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（３０ｍｇ，収率７７％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：８．０（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４４５．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ２
［実施例６７］．５−ベンジル−７−（１−オキシ（３−ピリジル））−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（化合物番号；２４９９）の合成
2005019219.tif 000231
５−ベンジル−７−（３−ピリジル）−３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オン（３１ｍｇ）の酢酸（２ｍＬ）溶液に、３０％過酸化水素水（９２ｍｇ）を加えて５０℃で終夜撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（１９ｍｇ，収率５８％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間、ＮＭＲデータとＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：５．８（ｍｉｎ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：５．６４（ｓ，２Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），１２．２５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：３１９．３（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１８Ｈ１４Ｎ４Ｏ２）
［実施例６８］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−（５−メチル（１，２，４−オキサジアゾル−３−イル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号；２１２６）の合成
2005019219.tif 000232
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−シアノ−４−オキソ（３−ヒドロピロロ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（１０５ｍｇ）をエタノール（２．５ｍＬ）に溶解させ、ヒドロキシルアミン塩酸塩３５ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン（１００ｍｇ）を加え、過熱還流下、終夜撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、ジクロロメタン（２．５ｍＬ）と水（２．５ｍＬ）を加え、有機層を分取した。水層をさらにジクロロメタン（２．５ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して残渣（１１３ｍｇ）を得た。この残渣をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶かし、酢酸（１８ｍｇ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５７ｍｇ）、トリエチルアミン（４１μＬ）を加え、４０℃にて１時間撹拌した。反応液を濃縮した後、分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（７．２ｍｇ，収率６％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間とＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：９．５（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４７６．９（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ）
［実施例６９］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−（１，２，４−オキサジアゾル−３−イル）−４−オキソ（３−ヒドロピロロ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号；２５１３）の合成
2005019219.tif 000233
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−シアノ−４−オキソ（３−ヒドロピロロ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（１０５ｍｇ）をエタノール（２．５ｍＬ）に溶解させ、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３５ｍｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（１００ｍｇ）を加えて過熱還流下、終夜撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、ジクロロメタン（２．５ｍＬ）と水（２．５ｍＬ）を加え、残渣をジクロロメタンと水の層に分離し、有機層を分取した。水層をさらにジクロロメタン（２．５ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して残渣（１１３ｍｇ）を得た。一方、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｇ）をジエチルエーテル（１ｍＬ）に溶かし、オキシ塩化リン（８４ｍｇ）を加えて室温で１時間撹拌して生じた油状物をジエチルエーテル（１ｍＬ）で２回洗浄したものを１，４−ジオキサンとジエチルエーテルの混合溶媒（３ｍＬ）にけん濁させた。このけん濁液を上記の残渣に加え、室温にて２時間撹拌した。反応液を濃縮した後、水（５ｍＬ）と酢酸エチル（５ｍＬ）を加え、有機層を分離した。水層をさらに酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて濃縮後、分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（１．９ｍｇ，収率１．６％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間とＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：９．１（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４６２．９（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ）
［実施例７０］．（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛２−［６−（３−ヒドロキシフェニル）−４−オキソ−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−５−イル）］エチル｝カルボキサミド（化合物番号；２１２１）の合成
2005019219.tif 000234
（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−（２−｛４−オキソ−６−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−７−（３−ピリジル）（３−ヒドロピロロ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−５−イル）｝エチル）カルボキサミド（８．０ｍｇ）をエタノールに溶解し、パラジウム炭素（２０ｍｇ）を加えた。反応系を水素で置換し、１気圧の水素雰囲気下、６０℃で終夜撹拌した。反応液を室温に冷却した後、パラジウム炭素を濾別した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（４．０ｍｇ，収率６０％）を得た。以下にこの化合物のＨＰＬＣ保持時間とＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＨＰＬＣ保持時間：６．３（ｍｉｎ）
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４４８．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５Ｏ４）
［実施例７１−４９４］．
以下の本発明の化合物を、それぞれ対応する出発原料および反応剤を使用して、上記の実施例１から実施例７０のいずれかの方法に準じて合成した。各化合物の、ＨＰＬＣ／質量スペクトル分析におけるＥＳＩ／ＭＳデータ、下記分析条件でのＨＰＬＣ分析における化合物の保持時間および純度、実施した合成法と対応する化合物番号を、表２にまとめた。表中の化合物番号は前述の好適な具体例として列挙した表１の化合物番号を表す。
2005019219.tif 000235
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［実施例４９５］．
本発明の化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６またはＣＤＣｌ３）を測定した。表３にケミカルシフト（δ：ｐｐｍ）およびカップリングコンスタント（Ｊ：Ｈｚ）のデータを示す。表中の化合物番号は前述の好適な具体例として列挙されている表１の化合物番号を表し、表中の実施例番号はそれぞれ対応する化合物の合成の実施例番号を示す。
2005019219.tif 000252
［実施例４９６］．ＧＳＫ−３の酵素活性阻害測定
５％  ジメチルスルホキシドを溶媒とした被験化合物５μＬに２５μＬのｐｈｏｓｐｈｏ−ｇｌｙｃｏｇｅｎ  ｓｙｎｔｈａｓｅ  ｐｅｐｔｉｄｅ−２基質溶液［６μＭ  ｐｈｏｓｐｈｏ−ｇｌｙｃｏｇｅｎ  ｓｙｎｔｈａｓｅ  ｐｅｐｔｉｄｅ−２、２０μＭ  ＡＴＰ、１６ｍＭ  ＭＯＰＳ緩衝液（ｐＨ７．０）、０．２ｍＭ  ＥＤＴＡ、２０ｍＭ  酢酸マグネシウム、０．１μＣｉ［γ−３３Ｐ］ＡＴＰ（比活性：約１１０ＴＢｑ／ｍｍｏｌ）］を添加し、さらにＧＳＫ−３β酵素液２０μＬ［１０ｍＵ  組換え型ヒトＧＳＫ−３β、２０ｍＭ  ＭＯＰＳ緩衝液（ｐＨ７．０）、１ｍＭ  ＥＤＴＡ、０．１％  ポリオキシエチレンラウリルエーテル（２３  Ｌａｕｒｙｌ  Ｅｔｈｅｒ；Ｂｒｉｊ  ３５）、５％  グリセロール、０．１％  β−メルカプトエタノール］を加えることにより、反応を開始させた。室温にて２０分間反応させた後、等容量の２００ｍＭ  リン酸溶液を添加することにより反応を停止させ、反応産物９０μＬをＭｕｌｔｉＳｃｒｅｅｎ  ＰＨプレート（ミリポア社）に吸着させ、１００ｍＭリン酸溶液で洗浄した。該プレートを乾燥させた後、ＭｉｃｒｏＳｃｉｎｔ−Ｏ（パッカード  バイオサイエンス社）を３０μＬ加え、シンチレーションカウンターにてｃｐｍを測定することにより阻害活性を調べた。なお、Ｐｈｏｓｐｈｏ  ＧＳ  Ｐｅｐｔｉｄｅ２は、Ｔｙｒ−Ａｒｇ−Ａｒｇ−Ａｌａ−Ａｌａ−Ｖａｌ−Ｐｒｏ−Ｐｒｏ−Ｓｅｒ−Ｐｒｏ−Ｓｅｒ−Ｌｅｕ−Ｓｅｒ−Ａｒｇ−Ｈｉｓ−Ｓｅｒ−Ｓｅｒ−Ｐｒｏ−Ｈｉｓ−Ｇｌｎ−Ｓｅｒ（Ｐ）−Ｇｌｕ−Ａｓｐ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕ−Ｇｌｕである。
この方法で本発明化合物のＧＳＫ−３酵素阻害活性（ＩＣ５０値）を測定した結果、化合物番号２６３、２８０、２８７、２９７、６１５、６１７、６１８、６２７、６２９、６４１、６６８、７６０、７８５、１０１４、１１８３、１２０６、１２１６、１２１７、１２２８、１２３７、１２４３、１２５０、１２５７、１２７１、１２８６、１２８７、１２８８、１２９３、１２９６、１３７４、１３９９、１４０５、１４１５、１４２３、１４２７、１４３０、１４４５、１４９４、１５１４、１５４９、１５５３、１５６６、１５８９、１６００、１６４７、１６５４、１６６０、１６６１、１６７９、１６９３、１６９５、１７１５、１７２１、１８９０、１９００、２００７、２００８、２０１０、２０１１、２０１２、２０１３、２０１４、２０１５、２０１７、２０２２、２０２６、２０３１、２０３２、２０３３、２０３４、２０３６、２０４０、２０４２、２０４６、２０４９、２０５３、２０５４、２０５８、２０６２、２０６３、２０６４、２０６５、２０６７、２０６８、２０６９、２０７０、２０７１、２０７２、２０７３、２０７８、２０８０、２０８３、２０８５、２０８６、２０９５、２０９７、２０９８、２１０２、２１０３、２１０５、２１０７、２２１２、２２２４、２３１１の化合物にＩＣ５０＜２０ｎＭの阻害活性を認めた。
また、化合物番号４０、２１７、２１９、２３０、２４５、２６９、２８８、３０３、５９５、５９６、６０１、６０２、６１６、６２６、６２８、６３４、６４６、６５７、６５９、６６４、６６７、６６８、６７３、６８９、６９４、６９６、７２３、７３３、７３４、７４１、７６８、７７０、７７６、７９３、７９５、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８０７、８０９、８１０、８１２、９１５、１１８２、１１８６、１２３６、１２６０、１２７７、１２７８、１２８２、１２８４、１３３５、１３３７、１３３８、１３４１、１３６４、１４１３、１４８２、１４８６、１４９０、１５１９、１５２０、１５３３、１５５４、１５５８、１６２３、１６７３、１６８２、１６９１、１６９６、１７００、１７１９、１７３９、１７４８、１７５１、１７５３、１７５８、１７７８、１８０６、１８０８、１８４６、１８４９、１８５２、１８５５、１８６５、１８６８、１８８５、１８９４、１８９９、２００４、２００５、２００６、２０１６、２０１８、２０１９、２０２０、２０２１、２０２４、２０２５、２０２７、２０２９、２０５２、２０５６、２０６０、２０８１、２０８７、２０８９、２０９４、２０９９、２１００、２１０１、２１４６、２１４７、２１４８、２１６１、２１７５、２１８３、２１８４、２２１０、２２１１、２２４０、２２４１、２２６５、２２６６、２２７５、２２９６、２２９８、２３０５、２３２５、２３２９、２３３１、２３３２、２３３６、２３３７、２３４１、２３４２、２３４７、２３４８、２３５０、２４４８、２４８６、２４９２の化合物に２０ｎＭ＜ＩＣ５０＜１００ｎＭの阻害活性を認めた。
また、化合物番号、８１、８４、２５４、２５７、３２０、３２１、３３０、３４８、３６１、４９２、５０４、５３６、５５０、６０５、６７８、６８４、７０２、７０４、７０９、７１３、７１８、７２４、７２９、８０８、８１１、９１７、９１８、９４６、１００１、１００２、１００７、１００８、１１７８、１１８１、１１８４、１１８５、１２５８、１２５９、１２６１、１２６２、１２９７、１３３１、１３３３、１３３４、１５１１、１５２２、１５３０、１５３５、１６９７、１８０４、１８０５、１８２３、１８３３、１８４３、１８６０、１８６１、１８９１、１９１３、１９１５、２００３、２０２３、２０２８、２０９３、２０９６、２１０９、２１１６、２１５８、２１６２、２１６４、２１６５、２１６６、２１７０、２１７６、２１８６、２１８７、２１８８、２２０２、２２０９、２２６４、２２６７、２２６８、２２６９、２２７０、２２７１、２２７２、２２７７、２２８１、２２８２、２２８８、２２９０、２２９１、２２９２、２２９９、２３００、２３４０、２３４４、２３４５、２３５６、２３５７、２４４５、２４４６、２４５２、２４５９、２４６９、２４７１、２４８１、２４８４、２４９０、２４９５の化合物に１００ｎＭ≦ＩＣ５０＜１μＭの阻害活性を認めた。
化合物番号は前述の好適な具体例として列挙されている表１の中の化合物番号を表す。
以上のように本発明のピロロピリミジン誘導体は強いＧＳＫ−３阻害活性を示す。したがって、ＧＳＫ−３が関与する各種疾患の予防および／または治療に用いられるＧＳＫ−３活性阻害物質として臨床応用することが可能な化合物であることが明らかとなった。
［実施例４９３］．錠剤の製造
１錠が次の組成からなる錠剤を製造した。
化合物（実施例１）                        ５０ｍｇ
乳糖                                    ２３０ｍｇ
じゃがいもデンプン                        ８０ｍｇ
ポリビニルピロリドン                      １１ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム                    ５ｍｇ
本発明化合物（実施例１の化合物）、乳糖およびジャガイモデンプンを混合し、これをポリビニルピロリドンの２０％エタノール溶液で均等に湿潤させ、２０メッシュのふるいを通し、４５℃で乾燥させ、再び１５メッシュを通した。こうして得られた顆粒をステアリン酸マグネシウムと混和して錠剤に圧縮した。
参考例１５．Ｎ−｛２−［４−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨードピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドの合成
2005019219.tif 000253
Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ（２−チエニル））−７−ヨード−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（３３３ｍｇ）のオキシ塩化リン（３．０ｍＬ）溶液を１１０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、過剰のオキシ塩化リンを減圧下留去した。残渣を真空下で乾燥して、褐色油状化合物として標題化合物の粗生成物を得た。生成物は精製せずに次の反応に使用した。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：５３５．２（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ８Ｃｌ２Ｆ３ＩＮ４ＯＳ）
参考例１６．Ｎ−｛２−［７−ブロモ−４−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドの合成
2005019219.tif 000254
参考例１５と同様にして、Ｎ−｛２−［７−ブロモ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを用いて、標題化合物の粗生成物を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４８９．０（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ８ＢｒＣｌ２Ｆ３Ｎ４ＯＳ）
参考例１７．Ｎ−｛２−［４，７−ジクロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドの合成
2005019219.tif 000255
参考例１５と同様にして、Ｎ−｛２−［７−クロロ−６−（３−クロロ（２−チエニル））−４−オキソ（３−ヒドロピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−５−イル）］エチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを用いて、標題化合物の粗生成物を得た。以下にこの化合物のＥＳＩ／ＭＳデータを示す。
ＥＳＩ／ＭＳ  ｍ／ｅ：４４３．４（Ｍ＋＋Ｈ，Ｃ１４Ｈ８Ｃｌ３Ｆ３Ｎ４ＯＳ）
産業上の利用分野
本発明の上記式（Ｉ）で表されるピロロピリミジノン誘導体およびその医学上許容される塩はＧＳＫ−３阻害作用を有しており、医薬品の有効成分として用いられる。すなわち、これらの化合物を有効成分として含有する薬剤は、糖尿病、糖尿病合併症、アルツハイマー病、神経変性疾患、躁鬱病、外傷性脳損傷、脱毛症、炎症性疾患、癌、免疫不全等のＧＳＫ−３が関与する疾患の治療薬または予防薬として用いられる。
【国際調査報告】
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