(57)【要約】本発明は、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られた新規な界面活性剤、この界面活性剤を洗浄成分として配合してなる洗浄剤組成物、およびこの界面活性剤を乳化成分として配合してなる乳化組成物である。好適には、アミノ酸は、酸性または中性アミノ酸であってα−アミノ酸であり、アルカリは、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルタウリンナトリウムであり、Ｃ８−２４脂肪酸はＣ１２−１８脂肪酸である。  本発明の界面活性剤により、泡立ち、泡質共に良好で、かつ使用後のきしみ感やつっぱり感がないような洗浄剤組成物や、乳化状態が良好な乳化組成物を提供することができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤。
【請求項２】
アミノ酸が、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項３】
アミノ酸が、α−アミノ酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項４】
アミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項５】
アミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、グルタミン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項６】
アルカリが、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンおよびＮ−メチルタウリンナトリウムから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項７】
Ｃ８−２４脂肪酸がＣ１２−１８脂肪酸である、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項８】
Ｃ８−２４脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびオレイン酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項９】
洗浄成分として、請求の範囲第１項〜第８項のいずれかに記載の界面活性剤を含有してなる洗浄剤組成物。
【請求項１０】
界面活性剤の含有量が３〜５０重量％である、請求の範囲第９項記載の洗浄剤組成物。
【請求項１１】
乳化成分として、請求の範囲第１項〜第８項のいずれかに記載の界面活性剤を含有してなる乳化組成物。
【請求項１２】
界面活性剤の含有量が０．１〜５重量％である、請求の範囲第１１項記載の乳化組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、新規な界面活性剤およびその用途に関し、より詳しくは、新規な界面活性剤を用いた洗浄剤組成物および乳化組成物に関する。
【背景技術】  従来、泡立ちや泡質を向上させる目的で、洗顔料、ボディーシャンプー、シャンプー等の洗浄剤に石鹸が多く用いられてきた。このうち、最も多く用いられてきたのは、脂肪酸のナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩石鹸であるが、これらは、コストが安いうえ、泡立ちが良く、泡質もクリーミーであるという長所を有している反面、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感があり、また、洗顔料として使用した場合には使用後につっぱり感を有する等の欠点があった。
このような問題に対し、特開平９−１５７６８８号公報には、脂肪酸のＮ−メチルタウリンアルカリ金属塩またはＮ−メチルタウリン有機アルカリ塩を必須成分として配合した洗浄剤組成物が提案されている。
しかし、この洗浄剤組成物では、使用後にはきしみ感やつっぱり感が依然として残っているという問題があった。
本発明は上記の課題を解決しようとするものであり、その目的は、泡立ち、泡質共に良好で、かつ使用後のきしみ感やつっぱり感がないような洗浄剤組成物を提供することにある。
【発明の開示】
本発明者らは、上記課題に対し鋭意研究を重ねた結果、Ｃ８−２４脂肪酸と特定の塩基（即ち、アミノ酸アルカリ）とを混合して得られる新規な界面活性剤を洗浄成分として使用した洗浄剤組成物が、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感やつっぱり感がないことを見出し、また、当該界面活性剤を乳化成分として使用した乳化組成物においては、乳化状態が良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤である。
アミノ酸の好適な実施態様として、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも１つが好ましく、またα−アミノ酸から選択される少なくとも１つが好ましい。より好ましくは、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つであり、特に好ましくは、グリシン、トリメチルグリシン、グルタミン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである。
アルカリの好適な実施態様として、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンおよびＮ−メチルタウリンナトリウムから選択される少なくとも１つが好ましい。
Ｃ８−２４脂肪酸の好適な実施態様として、Ｃ１２−１８脂肪酸が好ましく、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびオレイン酸から選択される少なくとも１つがより好ましい。
本発明はまた、洗浄成分として、上記界面活性剤を含有してなる洗浄剤組成物であり、上記界面活性剤の含有量は、３〜５０重量％が好ましい。
本発明はさらに、乳化成分として、上記界面活性剤を含有してなる乳化組成物であり、上記界面活性剤の含有量は、０．１〜５重量％が好ましい。
【図面の簡単な説明】  図１は、ラウリン酸とグリシンナトリウムとを混合して得られた界面活性剤（「ラウリン酸−グリシンＮａ」と表記）と、ラウリン酸ナトリウムについて、濃度に対するｐＨの変化を示したグラフである。
【発明を実施するための最良の形態】  以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の界面活性剤は、弱酸性のＣ８−２４脂肪酸と弱塩基性のアミノ酸アルカリとを混合して中和したものであり、どのような塩形成が行なわれているのが定かではないが、Ｃ８−２４脂肪酸のアミノ酸アルカリ塩、即ち、Ｃ８−２４脂肪酸中のカルボキシル基由来のアニオンと、アミノ酸アルカリ中のアミノ基由来のオニウムとが会合して、イオン対を形成しているかもしれないとも考えられる。
本発明において、「Ｃ８−２４脂肪酸」とは、炭素数８〜２４の、直鎖状または分岐鎖状で、飽和または不飽和の脂肪酸であり、炭素数は１２〜１８であることが好ましい。「Ｃ８−２４脂肪酸」の好適な具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等の飽和脂肪酸；オレイン酸等の不飽和脂肪酸；これらの混合物であるヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸等が挙げられる。
本発明において、「アミノ酸アルカリ」では、アミノ酸中のカルボキシル基由来のアニオンとアルカリ由来のカチオンとがイオン対を形成している。
本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アミノ酸」には、α−アミノ酸だけでなく、β−アミノ酸、γ−アミノ酸、δ−アミノ酸等や、Ｎ−アルキル置換（好ましくは炭素数１〜４）アミノ酸、並びに、これらのアミノ酸２〜５個からなるオリゴペプチドも包含される。具体的には、例えば、グリシン、サルコシン、トリメチルグリシン、アラニン、β−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、システイン、シスチン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グリシルグリシン、グリシルグリシルグリシン、グリシルプロリン等が挙げられる。なお、アミノ酸のどんな立体異性体（例えば、α−アミノ酸の場合、ｄ体、ｌ体およびｄｌ体のいずれも）も、この「アミノ酸」に包含される。
本発明においては、「アミノ酸」は、酸性アミノ酸および中性アミノ酸が好ましく、またα−アミノ酸が好ましい。「アミノ酸」の好適な具体例としては、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸、グリシルグリシンが挙げられ、中でも、グリシン、トリメチルグリシン、グルタミン酸、グリシルグリシンが特に好適である。これらのアミノ酸は、本発明の界面活性剤を洗浄成分として使用した時の泡立ちが特に良好である。
本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アルカリ」には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属；エタノールアミン（モノ体、ジ体、トリ体を含む）、塩基性アミノ酸（リジン、アルギニン、ヒスチジン等）、Ｎ−メチルタウリンナトリウム、Ｎ−メチルタウリンカリウム、タウリンナトリウム、タウリンカリウム等の有機アミンが包含される。「アルカリ」の好適な具体例としては、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルタウリンナトリウムが挙げられる。
なお、アミノ酸が、グルタミン酸やアスパラギン酸のように２つのカルボキシル基を有するアミノ酸の場合には、これら２当量に対して、アルカリは１．２〜２当量、特に１．５〜２当量（即ち、これら１モルに対して、アルカリは１．２〜２モル、特に１．５〜２モル）であることが好ましい。
本発明における「アミノ酸アルカリ」の好適な具体例としては、グリシンナトリウム、トリメチルグリシンナトリウム、アラニンナトリウム、セリンナトリウム、プロリンナトリウム、ヒドロキシプロリンナトリウム、グルタミンナトリウム、グルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）、アスパラギンナトリウム、アスパラギン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）、グリシルグリシンナトリウム、グリシンカリウム、グリシントリエタノールアミン、グリシンＮ−メチルタウリンナトリウム、グルタミン酸カリウム（カリウムが１．２〜２当量）、グルタミン酸トリエタノールアミン（トリエタノールアミンが１．２〜２当量）、グルタミン酸Ｎ−メチルタウリンナトリウム（Ｎ−メチルタウリンナトリウムが１．２〜２当量）、グリシルグリシンカリウム等が挙げられ、中でも、グルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）、グルタミン酸Ｎ−メチルタウリンナトリウム（Ｎ−メチルタウリンナトリウムが１．２〜２当量）、グリシンナトリウム、トリメチルグリシンナトリウム、グリシルグリシンナトリウムが特に好適である。
Ｃ８−２４脂肪酸に対するアミノ酸アルカリの量は、Ｃ８−２４脂肪酸１当量に対して、１．０〜１．６当量、特に１．０〜１．４当量であることが好ましい。
Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる本発明の界面活性剤の好適な具体例としては、上記の「Ｃ８−２４脂肪酸」の好適な具体例と上記の「アミノ酸アルカリ」の好適な具体例とを種々組み合わせ、混合して中和したものが挙げられ、これらの中でも、
ラウリン酸とグルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）とを混合して得られたもの；
ラウリン酸とグルタミン酸Ｎ−メチルタウリンナトリウム（Ｎ−メチルタウリンナトリウムが１．２〜２当量）とを混合して得られたもの；
ラウリン酸とグリシンナトリウムとを混合して得られたもの；
ラウリン酸とトリメチルグリシンナトリウムとを混合して得られたもの；
ラウリン酸とグリシルグリシンナトリウムとを混合して得られたもの；
が特に好適である。
本発明の界面活性剤は、Ｃ８−２４脂肪酸にアミノ酸アルカリ水溶液を攪拌しながら添加することにより、あるいは、アミノ酸アルカリ水溶液にＣ８−２４脂肪酸を攪拌しながら添加することにより、調製することができる。このように調製された本発明の界面活性剤は水溶液のままで、例えば、洗浄成分や乳化成分として使用することができる。
上記の調製においては、中和するには、Ｃ８−２４脂肪酸は弱酸で、アミノ酸アルカリは弱塩基であるため、アミノ酸アルカリを理論量よりも若干過剰に使用するのがよく、その使用量は、使用する脂肪酸やアミノ酸アルカリの種類により異なるが、Ｃ８−２４脂肪酸１モルに対して、１．０〜１．６モル、特に１．０〜１．４モルであることが好ましい。アミノ酸アルカリの使用量が多すぎると、調製された界面活性剤のｐＨが高くなりすぎて、洗浄成分として使用した時に、泡立ちが劣るおそれがあり、好ましくない。なお、上記の調製時の温度は、５０〜８０℃が好適である。
このように調製された本発明の界面活性剤は、７．５〜１１、好ましくは７．５〜９．５のｐＨを有し、泡立ちが良好である。
本発明の洗浄剤組成物は、洗浄成分として、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる上記界面活性剤（好ましくは水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは２種以上が含有されていてもよい。
本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組成物中、好ましくは３〜５０重量％である。この含有量が３重量％未満であると、泡立ちが劣り、逆に、５０重量％を超えると、溶解性が劣り、好ましくない。なお、上記含有量は、洗浄剤組成物の形態により好適な範囲は異なり、例えば、液状の場合、３〜４０重量％、固形状の場合、１０〜５０重量％がより好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、必須成分である上記界面活性剤に加えて、必要に応じて、洗浄剤組成物に通常配合される添加剤を含有してもよい。例えば、脂肪酸塩（石鹸）、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩等のアニオン界面活性剤；イミダゾリン系両性界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤等の両性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エーテル等の非イオン界面活性剤；トリメチルアルキルアンモニウムクロライド等のカチオン界面活性剤；グリセリン、ジグリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ショ糖、ソルビット、ヒアルロン酸ナトリウム等の保湿剤；エデト酸塩等のキレート剤；センブリ、シャクヤク、イリス、スギナ、アロエ、カミツレ、ユーカリ油、グリシルリチン酸ジカリウム等の植物抽出成分；トラネキサム酸、アルブチン等の薬剤；香料；色素；防腐剤等が挙げられる。
洗浄成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の洗浄剤組成物は、例えば、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感がなく、洗顔料として使用した場合には使用後につっぱり感もないというものである。加えて、従来の脂肪酸のナトリウム等の金属塩石鹸と比較して、泡立ち、泡質共にさらに良好である。
本発明の洗浄剤組成物は、固形状、液状、クリーム状、泡状、粉末状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、シャンプーやボディーシャンプー；洗顔料；台所用洗剤；衣料用洗剤等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。
本発明の洗浄剤組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の洗浄剤組成物を液状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予めＣ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤、その他の成分や水、アルコール等の溶媒とを混合し、５０〜７０℃程度で加熱溶解することにより、液状洗浄剤が得られる。なお、この製造工程中に、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。
また、本発明の洗浄剤組成物を固形状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予めＣ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤と、その他の成分を６０〜８０℃程度で混合し、通常の枠練り法により石鹸膠を得て、これを用いて、通常の成形工程、熟成工程（必要に応じて）、整型工程を行なうことにより、固形状洗浄剤が得られる。なお、上記の石鹸膠を得る工程中に、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。
本発明の乳化組成物は、乳化成分として、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる上記界面活性剤（好ましくは水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは２種以上が含有されていてもよい。
本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組成物中、好ましくは０．１〜５重量％である。この含有量が多すぎたり少なすぎたりすると、組成物の乳化が不充分となるおそれがあり、好ましくない。
本発明の乳化組成物は、必須成分である上記界面活性剤、乳化組成物に通常配合される油性成分（液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油等）および水に加えて、必要に応じて、乳化組成物に通常配合される界面活性剤（アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤（親油性、親水性）、カチオン界面活性剤）や、添加剤を含有してもよい。添加剤としては、保湿剤、粉末成分、水溶性高分子、増粘剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖類（単糖、オリゴ等、多糖）、アミノ酸、有機アミン、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、酸化防止助剤、防腐剤、消炎剤、美白剤、各種抽出物、賦活剤、血行促進剤、抗脂漏剤、抗炎症剤等が挙げられる。
乳化成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の乳化組成物は、乳化状態は良好である。
本発明の乳化組成物は、クリーム状、液状、ジェル状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、例えば、化粧用（クリーム、乳液、美容液）、医薬用、医薬部外品用、食品用等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。
本発明の乳化組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の乳化組成物をクリーム状の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予めＣ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤、油性成分、水性成分、その他添加剤等とを５０〜７０℃程度で加熱しながら混合、乳化（ホモミキサー等を使用）させることにより、クリーム状乳化組成物が得られる。なお、この製造工程中に、Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。
本発明の界面活性剤は、洗浄剤や乳化剤以外にも、従来公知の界面活性剤の用途、例えば、精練剤、起泡剤、消泡剤、乳化破壊剤、分散剤、浸透剤、湿潤剤、溶化剤、艶出剤、艶消剤、平滑剤、滑止剤、柔軟剤、染料固着剤、均染剤、緩染剤、抜染剤、防水剤、防炎剤、静電気帯電防止剤、浮遊選鉱剤、防錆剤、防蝕剤、殺菌剤等として使用することも期待できる。
【実施例】  以下、実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
アミノ酸アルカリ水溶液の調製
表１〜表３に示す所定量のアミノ酸、アルカリ水溶液およびイオン交換水を使用し、イオン交換水にアミノ酸を添加し、攪拌下７０℃で、アルカリ水溶液を添加することにより、試料１〜１７のアミノ酸アルカリ水溶液を調製した。
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【実施例１〜１７】
表４に示す所定量のラウリン酸、アミノ酸アルカリ水溶液およびイオン交換水を使用し、イオン交換水にラウリン酸を添加し、攪拌下６０℃で、アミノ酸アルカリ水溶液を添加することにより、実施例１〜１７の界面活性剤（３０％水溶液  表４、表５では「ラウリン酸−アミノ酸アルカリ」として表記）を調製した。
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実施例１〜１７で調製された界面活性剤について、泡立ち、使用性（さっぱり感およびしっとり感）および安定性について評価した。また、比較例１〜３の界面活性剤として、ラウリン酸Ｎ−メチルタウリンナトリウム塩（３０％水溶液）、ラウリン酸ナトリウム塩（３０％水溶液）およびラウリン酸トリエタノールアミン塩（３０％水溶液）についても同様に評価を行なった。その結果を表５に示す。
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＜評価方法＞
１．泡立ち
サンプルの１％水溶液を炭素カルシウム７０ｐｐｍの人工硬水により調製し、これを４０℃で所定回転数のミキサーにより一定時間攪拌し、発生した泡の量を測定した。この測定した泡の量から以下の基準により泡立ちを判断した。
◎：２２００ｍｌ以上
○：２０００ｍｌ以上２２００ｍｌ未満
△：１８００ｍｌ以上２０００ｍｌ未満
×：１８００ｍｌ未満。
２．使用性（さっぱり感およびしっとり感）
女性パネラー（２０〜３０才代）２０名により、通常の洗顔時の態様でサンプルを手に取り、泡立てて洗顔し、洗顔後の状態から以下の基準により、さっぱり感および５分後および１２時間後のしっとり感を判断した。
さっぱり感
◎：さっぱり感が極めて高いとき
○：さっぱり感が得られたとき
△：さっぱり感が普通のとき
×：べたつき感があるとき
しっとり感
◎：しっとり感が極めて高いとき
○：しっとり感が得られたとき
△：しっとり感が普通のとき
×：つっぱり感があるとき。
３．安定性
各サンプルを３７℃で４週間保存した。保存後の各サンプルについて、−５℃で４週間保存したサンプルを標準品として、専門のパネラー５名により、変色の度合いから以下の基準により安定性を判断した。
◎：標準品と比較して全く変化なし
○：標準品と比較して僅かに差異が認められる（問題なし）
△：標準品と比較して差異が認められる（問題あり）
×：標準品と比較して著しく差異が認められる（問題あり）。
表５より、実施例１〜１６の界面活性剤はいずれも、泡立ちが良好であり、使用後にはさっぱり感が得られ、また１２時間後であってもしっとり感が得られた。さらには安定性も良好であった。
これに対し、比較例１〜３の界面活性剤はいずれも、泡立ちがやや劣り、また使用後１２時間後ではつっぱり感があった。また、比較例３の界面活性剤は安定性にも劣るものであった。
【実施例１８】  ラウリン酸とグリシンナトリウムとを混合して得られた界面活性剤（以下「ラウリン酸−グリシンＮａ」と表記  グリシンＮａ：１．４当量）と、ラウリン酸ナトリウム（以下「ラウリン酸Ｎａ」と表記  Ｎａ：１．０当量）について、以下の評価を行った。
１．濃度に対するｐＨの変化
各試料について、まず、２００ｍｍｏｌ／Ｌの水溶液を調製し、次いでこれを表６の各濃度に希釈した水溶液を調製した。これらの水溶液について、それぞれ、４０℃で、ＬＡＢ  ｐＨメーターＭ−１２（堀場製作所（株）製）を用いてｐＨを測定した。その結果を表６および図１に示す。
2004029190.tif 000008
表６および図１より、ラウリン酸−グリシンＮａは希釈してもｐＨには殆ど変化が見らず、９．３−９．４近傍のほぼ一定値であった。これに対し、ラウリン酸Ｎａは、高濃度ではｐＨ９．１近傍の一定値であったが、希釈するにつれてｐＨ７に変化していった。このように、低濃度の水溶液では、明らかに両者のｐＨが異なっていることがわかる。この理由は定かではないが、ラウリン酸−グリシンＮａは、ラウリン酸中のカルボキシル基由来のアニオンと、グリシンＮａ中のアミノ基由来のオニウムとが会合して、イオン対を形成しているものと思われ、水溶液中では以下の平衡が成り立っているため、希釈してもｐＨに殆ど変化が見られなかったのではないかと思われる。
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２．表面張力およびｃｍｃ（臨界ミセル濃度）
ラウリン酸−グリシンＮａ水溶液およびラウリン酸Ｎａ水溶液について、４０℃でＳＴ−１型表面張力計（島津製作所（株）製）を用いて、ウィルヘルミー法により、表面張力およびｃｍｃを算出した。その結果を表７に示す。
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表７から明らかなように、ラウリン酸−グリシンＮａとラウリン酸Ｎａとでは、表面張力およびｃｍｃが明らかに異なっていることがわかる。
以下に、本発明の界面活性剤を用いた製剤の実施例を示すが、脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤は、「脂肪酸−アミノ酸アルカリ」と表記する。
実施例１９（シャンプーの調製）
重量％
ラウリルアミノ酢酸ベタイン（３０％液）                １０
ラウリル硫酸ナトリウム（３０％液）                    １０
ラウリン酸ジエタノールアミン                            ５
エチレングリコール脂肪酸エステル                        １．５
プロピレングリコール                                    ３
エデト酸塩                                              ０．１
ラウリン酸−グリシンナトリウム（３０％液）            １５
精製水                                                残部
合計    １００
上記成分を７０℃で均一に溶解後、攪拌しながら３５℃まで冷却して、シャンプーを得た。このシャンプーは毛髪、頭皮への刺激が少なく、泡立ちがよく、洗い上がりはしなやかであった。
実施例２０（ボディーシャンプーの調製）
重量％
ラウリン酸カリウム（３０％液）                        １５
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン（３０％液）        １５
ラウリン酸−グリシンカリウム（３０％液）              １５
ラウリン酸−ヒドロキシプロリンナトリウム（３０％液）    ５
１，３−ブチレングリコール                            １０
エデト酸塩                                              ０．１
ラウリン酸ジエタノールアミン                            ３
グリセリン                                              ５
精製水                                                残部
合計    １００
上記成分を７５℃で均一に溶解後、攪拌しながら３５℃まで冷却して、ボディーシャンプーを得た。このボディーシャンプーは泡立ちがよく、洗い上がりはさっぱりして、またとてもしっとりしていた。
実施例２１（液体洗顔料の調製）
重量％
ラウリルイミダゾリニウムベタイン（３０％液）          １０
ラウリン酸−プロリンナトリウム（３０％液）              ３
ミリスチン酸−アラニンナトリウム（３０％液）          １５
エチレングリコール脂肪酸エステル                        ２
プロピレングリコール                                  １０
エデト酸塩                                              ０．１
香料                                                    ０．３
精製水                                                残部
合計    １００
上記成分を７０℃で均一に溶解後、攪拌しながら３５℃まで冷却して、液体洗顔料を得た。この液体洗顔料は泡立ちがよく、洗い上がりはしっとりしていた。
実施例２２（洗顔用不透明固形石鹸の調製）
重量％
ラウリン酸                                              ４
ミリスチン酸                                            ７
パルミチン酸                                            ３
ステアリン酸                                            ４
イソステアリン酸                                        ２
ソルビット液（７０％）                                  ５
グリセリン                                            １５
ジグリセリン                                            ５
エデト酸塩                                              ０．１
グリシン                                                ６
苛性ソーダ（４０％）                                    ８
イオン交換水                                            １．４
精製糖                                                １５
ヤシ油脂肪酸イミダゾリニウムベタイン                    ４
香料                                                    １
色素                                                  適量
アロエ抽出液                                            ０．１
イオン交換水                                          残部
合計    １００
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ソルビット液、グリセリン、ジグリセリンおよびエデト酸塩を７５℃で溶解後、これに、予めグリシン、苛性ソーダおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、精製糖、ヤシ油脂肪酸イミダゾリニウムベタイン、香料、色素、アロエ抽出液および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を所定の枠型に流し込み、固化し、切断して不透明固形石鹸を得た。この不透明固形石鹸は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例２３（洗顔用透明固形石鹸の調製）
重量％
ラウリン酸                                              ４
ミリスチン酸                                            ７
パルミチン酸                                            ２
ステアリン酸                                            ５
イソステアリン酸                                        ２
ソルビット液（７０％）                                  ５
グリセリン                                            １４
９５％アルコール                                        ８
エデト酸塩                                              ０．１
グルタミン酸                                          １２．５
苛性ソーダ（９８％）                                    １．７
苛性カリ（８５．５％）                                  ７．８
イオン交換水                                          １５
精製糖                                                １０
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルメチルタウリンナトリウム          ５
グリシルリチン酸ジカリウム                              ０．０５
イオン交換水                                          残部
合計    １００
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ソルビット液、グリセリン、９５％アルコールおよびエデト酸塩を７５℃で溶解後、これに、予めグルタミン酸、苛性ソーダ、苛性カリおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、精製糖、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルメチルタウリンナトリウム、グリシルリチン酸ジカリウムおよび残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を所定の枠型に流し込み、固化し、切断し、熟成して透明固形石鹸を得た。この透明固形石鹸は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例２４（クリーム状洗顔料の調製）
重量％
グリセリン                                            １８
ソルビット液（７０％）                                  ７
ポリエチレングリコール１５００                          ９
ラウリン酸                                            １０
ミリスチン酸                                            ４
ステアリン酸                                            ８
グリシルグリシンカリウム                              １２．６
イオン交換水                                          １２．６
ステアリン酸モノグリセリド                              ３
イソステアリン酸モノグリセリド                          ２
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム                  ３
ポリエチレン末                                          ３
カミツレエキス                                          ０．１
ヒアルロン酸ナトリウム                                  ０．１
香料                                                    ０．５
イオン交換水                                          残部
合計    １００
グリセリン、ソルビット液、ポリエチレングリコール１５００、ラウリン酸、ミリスチン酸およびステアリン酸を７５℃で溶解後、これに、予めグリシルグリシンカリウムおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム、ポリエチレン末、カミツレエキス、ヒアルロン酸ナトリウム、香料および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を攪拌しながら４０℃まで冷却して、クリーム状洗顔料を得た。このクリーム状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例２５（泡状洗顔料の調製）
重量％
グリセリン                                              ５
ジプロピレングリコール                                １０
１，３−ブチレングリコール                              ３
ラウリン酸                                              ２
ミリスチン酸                                            １
グルタミン酸モノナトリウム                              ３
苛性ソーダ（４０％）                                    １．８
イオン交換水                                            ５
ラウリルアミノ酢酸ベタイン（３０％液）                  ３．５
エデト酸塩                                              ０．２
ユーカリ油                                              ０．０５
イオン交換水                                          残部
合計    １００
グリセリン、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ラウリン酸およびミリスチン酸を７５℃で溶解後、これに、予めグルタミン酸モノナトリウム、苛性ソーダおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ラウリルアミノ酢酸ベタイン、エデト酸塩、ユーカリ油および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を攪拌しながら４０℃まで冷却して液状の洗顔料を得、これを所定のポンプフォーマー容器に充填した。この泡状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例２６（美容クリームの調製）
重量％
ワセリン                                                １．５
セタノール                                              ４
１，３−ブチレングリコール                              ５
硬化油                                                  ３
スクワラン                                              １
ステアリン酸                                            １．５
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン                    ２
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル            ０．５
グルタミン酸                                            ０．５９
水酸化ナトリウム（９８％）                              ０．３２
グリシルリチン酸ジカリウム                              ０．２
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール                            ０．１
オウゴンエキス                                          ０．２
パラオキシ安息香酸エステル                              ０．２
カルボキシビニルポリマー                                ０．３
カンゾウフラボノイド                                    ０．１
精製水                                                ７９．４９
合計    １００
精製水の一部にカルボキシビニルポリマーを分散し、１，３−ブチレングリコールを加えて７０℃に加温した。これに、ステアリン酸、グルタミン酸、水酸化ナトリウムおよび精製水から予め調製したステアリン酸−グルタミン酸ナトリウムの水溶液を加えて混合した。次いで、これに、ワセリン、セタノール、硬化油、スクワラン、自己乳化型モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリンおよびパラオキシ安息香酸エステルを予め混合して７０℃で溶解したものを加えて、ホモミキサーを用いて乳化粒子が１〜５μｍとなるまで１０分間乳化した。さらに、グリシルリチン酸ジカリウム、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、オウゴンエキスおよびカンゾウフラボノイドを加えて混合し、熱交換器を用いて２５℃まで冷却して、美容クリームを得た。この美容クリームを所定の樹脂容器に充填した。
以上の説明から明らかなように、Ｃ８−２４脂肪酸と特定の塩基（即ち、アミノ酸アルカリ）を混合して得られる本発明の新規な界面活性剤を、洗浄成分として使用した洗浄剤組成物は、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感やつっぱり感がないものであり、また、乳化成分として使用した乳化組成物では乳化状態が良好であることがわかる。
【産業上の利用可能性】  本発明の界面活性剤は、特に、シャンプー、ボディーシャンプー、洗顔料等の洗浄剤組成物の洗浄成分として、また、例えば、化粧用のクリーム、乳液、美容液等の乳化組成物の乳化成分として、非常に有用である。
本出願は、日本で平成１４年９月２４日に出願された特願２００２−２７６９６５号を優先権の基礎とするものであり、その出願に記載された内容は本明細書に含まれるものとする。
【図１】
2004029190.tif 000011
【手続補正書】
【提出日】平成16年3月1日(2004.3.1)
【手続補正００１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】（補正後）Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤であり、当該アルカリが、メチルタウリンまたはＮ−メチルタウリンのナトリウム塩またはカリウム塩である、界面活性剤。
【請求項２】アミノ酸が、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項３】アミノ酸が、α−アミノ酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項４】アミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項５】アミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、グルタミン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項６】（削除）
【請求項７】Ｃ８−２４脂肪酸がＣ１２−１８脂肪酸である、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項８】Ｃ８−２４脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびオレイン酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤。
【請求項９】洗浄成分として、請求の範囲第１項〜第５項および第７項〜第８項のいずれかに記載の界面活性剤を含有してなる洗浄剤組成物。
【請求項１０】界面活性剤の含有量が３〜５０重量％である、請求の範囲第９項記載の洗浄剤組成物。
【請求項１１】（削除）
【請求項１２】（削除）
【請求項１３】（追加）Ｃ８−２４脂肪酸と、２〜５個のアミノ酸からなるオリゴペプチドのアルカリ塩とを混合して得られる界面活性剤。
【請求項１４】（追加）アルカリが、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンおよびＮ−メチルタウリンナトリウムから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１３項記載の界面活性剤。
【請求項１５】（追加）Ｃ８−２４脂肪酸がＣ１２−１８脂肪酸である、請求の範囲第１３項記載の界面活性剤。
【請求項１６】（追加）Ｃ８−２４脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびオレイン酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１３項記載の界面活性剤。
【請求項１７】（追加）洗浄成分として、請求の範囲第１３項〜第１６項のいずれかに記載の界面活性剤を含有してなる洗浄剤組成物。
【請求項１８】（追加）界面活性剤の含有量が３〜５０重量％である、請求の範囲第１７項記載の洗浄剤組成物。
【請求項１９】（追加）Ｃ８−２４脂肪酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤を乳化成分として含有してなる乳化組成物。
【請求項２０】（追加）アミノ酸が、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１９項記載の乳化組成物。
【請求項２１】（追加）アミノ酸が、α−アミノ酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１９項記載の乳化組成物。
【請求項２２】（追加）アミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１９項記載の乳化組成物。
【請求項２３】（追加）アミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、グルタミン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１９項記載の乳化組成物。
【請求項２４】（追加）アルカリが、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンおよびＮ−メチルタウリンナトリウムから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１９項記載の乳化組成物。
【請求項２５】（追加）Ｃ８−２４脂肪酸がＣ１２−１８脂肪酸である、請求の範囲第１９項記載の乳化組成物。
【請求項２６】（追加）Ｃ８−２４脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびオレイン酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１９項記載の乳化組成物。
【請求項２７】（追加）界面活性剤の含有量が０．１〜５重量％である、請求の範囲第１９項記載の乳化組成物
【国際調査報告】
2004029190.tif 000012
2004029190.tif 000013
2004029190.tif 000014
2004029190.tif 000015