(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0005139607.tif 000096
（式中、Ｒは直鎖状の炭素原子数１〜７のアルキル基を表し、ＬおよびＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合を表すが、ＬおよびＭの少なくとも一方が単結合を表し、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ及びＸｄはそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、一般式（Ｉ）においてＸａ、Ｘｂ、Ｘｃ及びＸｄの少なくとも１個がフッ素原子を表し、ＸｅおよびＸｆは水素原子を表し、Ｚは水素原子あるいはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素あるいはシアノ基を表し、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。）で表されるデカヒドロナフタレン誘導体。
【請求項２】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物。
【請求項３】
請求項２記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規液晶性化合物である、デカヒドロナフタレン誘導体とそれを含有する液晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶表示用、特に温度範囲が広いネマチック液晶材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらの表示方式や駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重要であるが、これにはネマチック相上限温度（ＴN-I）が充分高いことと、融点（ＴC-N）あるいはスメクチック−ネマチック転移温度（ＴS-N）が充分低いことを含んでいる。
【０００４】
また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合には、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。
【０００５】
また、駆動電圧が充分低いことも多くの場合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧（Ｖｔｈ）が低い必要がある。
【０００６】
また、応答が高速であることも同様に重要な特性であり、そのために液晶の粘性はできるだけ小さいことが要求されている。
【０００７】
また、屈折率異方性（Δｎ）も重要な特性であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求されるが、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には小さい値が要求されることが多い。
【０００８】
こうした要求を満たすべく、これまでにも非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められているのが現状である。
【０００９】
一般に液晶化合物は構造的に中心骨格（コア）部分と側方基（側鎖および極性基）から形成されている。コア部分を構成する環構造としては、１，４−フェニレン基（フッ素置換されていてもよい）やトランス−１，４−シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジン−２，５−ジイル基やピリミジン−２，５−ジイル基等の複素芳香環、ジオキサン−トランス−１，４−ジイル基やピペリジン−１，４−ジイル基等の飽和複素環等、既に多くのものが知られている。しかしながら、通常は１，４−フェニレン基（フッ素置換されていてもよい）とトランス−１，４−シクロヘキシレン基および少数の複素芳香環にほぼ限定されており、これらの環構造から構成された液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実情である。
【００１０】
ところでこのトランス−１，４−シクロヘキシレン基をトランス−２，６−トランスデカヒドロナフチレン基に変換することにより液晶性が向上することは知られている。しかもトランス−２，６−トランスデカヒドロナフチレン基は酸素原子や窒素原子といったヘテロ原子を含まない飽和環であるため、優れた安定性が期待できる。しかしながら、これまでに報告されたトランス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン誘導体の例は少なく、特にその特性についてはほとんど知られていなかった。
【００１１】
最近、本発明者らは２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ａ）
【００１２】
【化２】
0005139607.tif 000002
【００１３】
あるいは２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ｂ）
【００１４】
【化３】
0005139607.tif 000003
【００１５】
等の新規デカヒドロナフタレン誘導体を開発し、これらが優れた液晶性を示し、閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減や、屈折率異方性（Δｎ）の低減、ネマチック相温度範囲の拡大等に優れた効果を有し、さらに他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性にも優れており、（Ａ）は主にＳＴＮ表示用に、（Ｂ）は主にＴＦＴ用として有用であることを報告した。
【００１６】
しかしながら、これらのフェニルデカヒドロナフタレン誘導体は対応する（Ｃ）、（Ｄ）
【００１７】
【化４】
0005139607.tif 000004
【００１８】
【化５】
0005139607.tif 000005
【００１９】
等のフェニルシクロヘキサン誘導体と比較すると液晶性に優れるものの、（Ａ）や（Ｂ）単独では液晶相を示すわけではない。そのため、液晶組成物の調製上制限が生じる場合もあるなど、問題も多く残されていた。
【００２０】
（Ａ）や（Ｂ）等の優れた特性を比較的保ちながらその液晶性を向上させるためには、そのフェニルデカヒドロナフタレン骨格に、さらにフッ素置換されていてもよいフェニレン基を１個導入することが効果的であろうことは比較的容易に予想することができる。しかしながら、フェニルデカヒドロナフタレン骨格に加えて、さらにフッ素置換されていてもよいフェニレン基を１個有するような液晶化合物はその製造方法を含めてこれまで全く知られていない。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、さらにフッ素置換されていてもよいフェニレン基を含有するフェニルデカヒドロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供し、さらにこれらの化合物を用いて、広いネマチック相温度範囲を有し、屈折率異方性が小さく、さらに低電圧駆動や高速応答も可能であって、ＳＴＮあるいはＴＦＴ駆動用としても好適な液晶組成物を提供することにある。
【００２２】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００２３】
【化６】
0005139607.tif 000006
【００２４】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、直鎖状または分岐状あるいは環状部を含んでいてもよく、また１個以上のフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてもよく、ＬおよびはＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表し、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfはそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、Ｚは水素原子あるいはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のハロゲン原子あるいは炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基あるいはシアノ基、シアナト基、水酸基またはカルボキシル基を表し、Ｚがアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基を表すとき１個以上のフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよいデカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。）で表されるデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２５】
２．一般式（Ｉ）においてＺがフッ素原子または塩素原子、あるいは炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基あるいはシアノ基を表し、アルキル基、アルコキシル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基はフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよいところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２６】
３．一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２７】
４．一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２８】
５．一般式（Ｉ）においてＬおよびＭがそれぞれ単結合を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００２９】
６．一般式（Ｉ）においてＸa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeあるいはＸfの少なくとも１個がフッ素原子を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００３０】
７．一般式（Ｉ）においてＲがフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてもよい炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
【００３１】
８．上記１〜７記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物。
【００３２】
９．上記８記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００３３】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
【００３４】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
【００３５】
【化７】
0005139607.tif 000007
【００３６】
で表されるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を提供する。
【００３７】
式中、Ｒはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてもよい炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、これらは直鎖状でも分岐状でもあるいは環状なアルキル部位を含んでいてもよいが、直鎖状が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好ましい。ＬおよびＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表すが、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合が好ましく、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合がさらに好ましく、単結合が最も好ましく、特に少なくとも一方は単結合が好ましい。Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfはそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、他の液晶化合物との相溶性を向上させる場合にはその少なくとも１個がフッ素原子であることが好ましく、液晶性および高速応答性を向上させる場合にはフッ素原子が２個以下であることが好ましい。ＸeおよびＸfは負の誘電率異方性が求められる場合には少なくとも１個がフッ素原子であることが好ましいが、通常はともに水素原子であることが好ましい。Ｘa、Ｘb、ＸcおよびＸdは誘電率異方性（Δε）を増大させ、閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減効果を高めるためには少なくとも１個がフッ素原子であることが好ましく、２個あるいは３個がフッ素原子であることがさらに好ましい。Ｚは水素原子、あるいはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基あるいはシアノ基、シアナト基、水酸基またはカルボキシル基を表すが、フッ素原子、塩素原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基あるいはシアノ基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数１〜６の直鎖状アルコキシル基あるいは３−ブテニル基、トランス−３−ペンテニル基、トランス−２−プロペニルオキシ基、トランス−２−ブテニルオキシ基、トランス−４−ペンテニルオキシ基、トランス−４−ヘキセニルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メトキシエチル基、メトキシエトキシ基またはシアノ基がさらに好ましい。また、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。
【００３８】
一般式（Ｉ）においては、そのＲ、Ｌ、Ｍ、Ｚ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfの選択によって多種の化合物群を包含するけれども、それらの中では一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｎｚ）
【００３９】
【化８】
0005139607.tif 000008
【００４０】
【化９】
0005139607.tif 000009
【００４１】
【化１０】
0005139607.tif 000010
【００４２】
【化１１】
0005139607.tif 000011
【００４３】
【化１２】
0005139607.tif 000012
【００４４】
【化１３】
0005139607.tif 000013
【００４５】
【化１４】
0005139607.tif 000014
【００４６】
【化１５】
0005139607.tif 000015
【００４７】
【化１６】
0005139607.tif 000016
【００４８】
【化１７】
0005139607.tif 000017
【００４９】
【化１８】
0005139607.tif 000018
【００５０】
【化１９】
0005139607.tif 000019
【００５１】
【化２０】
0005139607.tif 000020
【００５２】
【化２１】
0005139607.tif 000021
【００５３】
で示される化合物が好ましく、一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｂｚ）、（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｚ）、（Ｉｆａ）〜（Ｉｊｚ）、（Ｉｌａ）〜（Ｉｌｚ）または（Ｉｎａ）〜（Ｉｎｚ）の化合物がさらに好ましく、一般式（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｚ）の化合物が最も好ましい。式中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒbは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基または炭素原子数１〜６の直鎖状アルコキシル基あるいは３−ブテニル基、トランス−３−ペンテニル基、トランス−２−プロペニルオキシ基、トランス−２−ブテニルオキシ基、トランス−４−ペンテニルオキシ基、トランス−４−ヘキセニルオキシ基、メトキシエチル基またはメトキシエトキシ基を表し、Ｚaはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはシアノ基を表す。
【００５４】
一般式（Ｉ）の化合物はそのＬ、Ｍ（特にＭ）およびＺあるいはＸa〜Ｘf（特にＸcおよびＸd）の表すところに応じて以下の工程に基づいて製造することができる。
【００５５】
製法イ）Ｍが単結合の場合
一般式（ＩＩａ）
【００５６】
【化２２】
0005139607.tif 000022
【００５７】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸeは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｗaは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）で表される化合物と一般式（ＩＩＩｂ）
【００５８】
【化２３】
0005139607.tif 000023
【００５９】
（式中、Ｘa、ＸbおよびＸeは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいは１，３−オキサゾリン−２−イル基の如き保護されたシアノ基またはカルボキシル基、あるいはベンジルオキシ基の如き保護された水酸基を表し、ＭaはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ、Ｂ（ＯＨ）2、ＡｌＲ1Ｒ2、ＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5、ＴｉＲ6Ｒ7、ＺｒＲ8等の金属あるいは金属含有基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立的に低級アルキル基、低級アルコキシル基、フッ素、塩素等のハロゲン原子を表す。）で表される有機金属反応剤とを遷移金属触媒存在下に反応させ、さらに必要に応じて保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉａ）
【００６０】
【化２４】
0005139607.tif 000024
【００６１】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。
【００６２】
ここで（Ｉａ）において、Ｚが水酸基である化合物を塩基存在下にハロゲン化アルケニルと反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルケニルオキシ基を表す化合物を得ることができる。あるいはハロゲン化アシルと反応させるか、あるいは縮合剤存在下にアルキルカルボン酸と反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルカノイルオキシ基を表す化合物を得ることができる。あるいは塩基存在下に臭化シアンと反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがシアナト基を表す化合物を得ることができる。
【００６３】
また、（Ｉａ）においてＺがカルボキシル基である化合物を縮合剤存在下にアルコールと反応させるか、塩素化剤で酸クロリドとした後アルコールと反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルコキシカルボニル基を表す化合物を得ることができる。
【００６４】
また、（Ｉａ）においてＺが臭素である化合物を金属リチウムあるいはアルキルリチウムを用いてリチオ化した後ヨウ素と反応させるか、あるいは（Ｉａ）においてＺが水素である化合物をヨウ素／過ヨウ素酸により直接ヨウ素化することにより（Ｉａ）においてＺがヨウ素を表す化合物を得ることができる。
【００６５】
また、（Ｉａ）においてＺが臭素、ヨウ素である化合物、あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基である化合物（これらは（Ｉａ）においてＺが水酸基を表す化合物を無水トリフルオロメタンスルホン酸あるいは塩化ｐ−トルエンスルホニルと反応させることにより得ることができる。）に遷移金属触媒存在下にハロゲン化アルケニルから調製されたグリニヤール反応剤あるいはアルケニルリチウム反応剤を反応させることにより、（Ｉａ）においてＺがフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルケニル基を表す化合物を得ることができる。あるいは（Ｉａ）においてＺがホルミル基を表す化合物（この化合物は（Ｉａ）においてＺが臭素を表す化合物から調製したグリニヤール反応剤をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）あるいはオルト蟻酸エステルと反応させるか、（Ｉａ）においてＺがカルボキシル基を表す化合物を酸クロリドとした後、還元すること等により得ることができる。）に（ＩＶａ）
【００６６】
【化２５】
0005139607.tif 000025
【００６７】
のウィッティッヒ反応剤を必要に応じてｎ回反応させ、次いで得られたアルデヒドに一般式（ＩＶｂ）
【００６８】
【化２６】
0005139607.tif 000026
【００６９】
（式中、Ｒ’は水素原子あるいはフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルキル基を表す。）で表されるウィッティッヒ反応剤を反応させることにより、（Ｉａ）においてＺが一般式（Ｖａ）
【００７０】
【化２７】
0005139607.tif 000027
【００７１】
（式中、ｎおよびＲ’は前述の意味を表す。）で表されるフッ素原子またはアルコキシル基により置換されていてもよいアルケニル基である化合物を得ることができる。あるいは上述のアルデヒドにトリフェニルホスフィン存在下に調製したジフルオロカルベン錯体と反応させることにより（Ｉａ）においてＺが一般式（Ｖｂ）
【００７２】
【化２８】
0005139607.tif 000028
【００７３】
（式中、ｎは前述の意味を表す。）で表されるフッ素原子により置換されたアルケニル基である化合物を得ることができる。さらにこの化合物を水素化アルミニウムリチウム等の水素化物で還元することにより（Ｉａ）においてＺが一般式（Ｖｃ）
【００７４】
【化２９】
0005139607.tif 000029
【００７５】
（式中、ｎは前述の意味を表す。）で表されるフッ素原子により置換されたアルケニル基である化合物を得ることができる。
【００７６】
あるいは一般式（Ｉａ）の化合物は（ＩＩａ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩｂ）
【００７７】
【化３０】
0005139607.tif 000030
【００７８】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、ＭbはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ、Ｂ（ＯＨ）2、ＡｌＲ1Ｒ2、ＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5、ＴｉＲ6Ｒ7、ＺｒＲ8等の金属あるいは金属含有基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ前述におけると同じ意味を表す。）で表される有機金属反応剤を用い、（ＩＩＩｂ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩａ）
【００７９】
【化３１】
0005139607.tif 000031
【００８０】
（式中、Ｘa、ＸbおよびＸeは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基あるいは１，３−オキサゾリン−２−イル基の如き保護されたシアノ基またはカルボキシル基あるいはベンジルオキシ基の如き保護された水酸基を表し、Ｗbは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）で表される化合物で表される化合物を用いて反応させ、以下同様にして得ることができる。
【００８１】
製法ロ）  Ｍが−ＣＨ2ＣＨ2−の場合
式（ＩＩｂ）の化合物を一般式（ＩＩＩｃ）
【００８２】
【化３２】
0005139607.tif 000032
【００８３】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるアルデヒドとを反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水させ、必要に応じ保護基を脱保護することにより一般式（Ｉｉ）
【００８４】
【化３３】
0005139607.tif 000033
【００８５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され且つＺが水素原子あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基あるいはシアノ基、カルボキシル基または水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。この化合物を接触水素添加することにより一般式（Ｉｂ）
【００８６】
【化３４】
0005139607.tif 000034
【００８７】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され且つＺが水素原子あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基あるいはシアノ基、カルボキシル基または水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【００８８】
あるいは中間体である（Ｉｉ）の化合物は式（ＩＩＩｂ）の化合物を一般式（ＩＩｃ）
【００８９】
【化３５】
0005139607.tif 000035
【００９０】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるアルデヒドとを反応させ、以下同様にしても得ることができる。
【００９１】
あるいは（Ｉｉ）の化合物は一般式（ＩＩＩｄ）
【００９２】
【化３６】
0005139607.tif 000036
【００９３】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるウィッティッヒ反応剤を一般式（ＩＩｅ）
【００９４】
【化３７】
0005139607.tif 000037
【００９５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるアルデヒドと反応させるか、あるいは一般式（ＩＩＩｅ）
【００９６】
【化３８】
0005139607.tif 000038
【００９７】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるアルデヒドに一般式（ＩＩｄ）
【００９８】
【化３９】
0005139607.tif 000039
【００９９】
（式中、Ｒ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるウィッティッヒ反応剤を反応させることによっても得ることができる。
【０１００】
あるいは中間体の（Ｉｉ）に換えて、以下の製法ハ）で得られるトラン誘導体から同様にしても得ることができる。
【０１０１】
製法ハ）Ｍが−Ｃ≡Ｃ−の場合
式（ＩＩａ）の化合物に遷移金属触媒存在下に、一般式（ＩＩＩｆ）
【０１０２】
【化４０】
0005139607.tif 000040
【０１０３】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルアセチレン誘導体を反応させ、さらに必要に応じて保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉｃ）
【０１０４】
【化４１】
0005139607.tif 000041
【０１０５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【０１０６】
あるいは（Ｉｃ）の化合物は、上記で（ＩＩＩｆ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩｆ）
【０１０７】
【化４２】
0005139607.tif 000042
【０１０８】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルアセチレン誘導体を用い、（ＩＩａ）の化合物に換えて（ＩＩＩａ）の化合物を用いて以下同様に反応させることによっても得ることができる。
【０１０９】
製法ニ）Ｌが−ＣＦ＝ＣＦ−の場合
一般式（ＩＩｇ）
【０１１０】
【化４３】
0005139607.tif 000043
【０１１１】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルリチウム反応剤を、一般式（ＩＩＩｈ）
【０１１２】
【化４４】
0005139607.tif 000044
【０１１３】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルトリフルオロエチレン誘導体と反応させ、さらに必要に応じて保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉｄ）
【０１１４】
【化４５】
0005139607.tif 000045
【０１１５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【０１１６】
あるいは（Ｉｄ）の化合物は、上記で（ＩＩｇ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩｇ）
【０１１７】
【化４６】
0005139607.tif 000046
【０１１８】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルリチウム反応剤を用い、（ＩＩＩｈ）の化合物に換えて一般式（ＩＩｈ）
【０１１９】
【化４７】
0005139607.tif 000047
【０１２０】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）のフェニルトリフルオロエチレン誘導体を用いて以下同様に反応させることによっても得ることができる。ここで（ＩＩｈ）または（ＩＩＩｈ）のフェニルトリフルオロエチレン誘導体は対応するフェニルリチウム誘導体の（ＩＩｇ）または（ＩＩＩｇ）をテトラフルオロエチレンまたはヨードトリフルオロエチレンと反応させることにより得ることができる。
【０１２１】
あるいは（Ｉｄ）の化合物は、一般式（Ｉｊ）
【０１２２】
【化４８】
0005139607.tif 000048
【０１２３】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｋ）
【０１２４】
【化４９】
0005139607.tif 000049
【０１２５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）のアシロインをＤＡＳＴ（ジエチルジアミノトリフルオロ硫黄）等のフッ素素化剤と反応させることによっても得ることができる。ここで（Ｉｊ）あるいは（Ｉｋ）の化合物は、前述の製法ハ）において得られた（Ｉｃ）の化合物を酸化してベンジルとした後、半還元するか、あるいは前述の（ＩＩｅ）と（ＩＩＩｅ）のアシロイン縮合によって得ることができる。
【０１２６】
製法ホ）Ｌが−ＣＦ2Ｏ−あるいは−ＯＣＦ2−の場合
一般式（Ｉｍ）
【０１２７】
【化５０】
0005139607.tif 000050
【０１２８】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｎ）
【０１２９】
【化５１】
0005139607.tif 000051
【０１３０】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表されるチオカルボン酸Ｏ−エステルをＤＡＳＴ等のフッ素化剤と反応させ、必要に応じ保護基を脱保護することにより、一般式（Ｉｅ）
【０１３１】
【化５２】
0005139607.tif 000052
【０１３２】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｆ）
【０１３３】
【化５３】
0005139607.tif 000053
【０１３４】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【０１３５】
ここでチオカルボン酸Ｏ−エステル（Ｉｍ）および（Ｉｎ）は対応するカルボン酸エステル（Ｉｇ）
【０１３６】
【化５４】
0005139607.tif 000054
【０１３７】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｈ）
【０１３８】
【化５５】
0005139607.tif 000055
【０１３９】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）をローソン反応剤と反応させることにより得ることができる。
【０１４０】
あるいは（Ｉｍ）および（Ｉｎ）は、一般式（ＩＩｉ）
【０１４１】
【化５６】
0005139607.tif 000056
【０１４２】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるいは（ＩＩＩｉ）
【０１４３】
【化５７】
0005139607.tif 000057
【０１４４】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるチオカルボン酸クロリドに、一般式（ＩＩｊ）
【０１４５】
【化５８】
0005139607.tif 000058
【０１４６】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるいは（ＩＩＩｊ）
【０１４７】
【化５９】
0005139607.tif 000059
【０１４８】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェノール誘導体を反応させることにより得ることもできる。
【０１４９】
製法ヘ）Ｌが−ＣＯＯ−あるいは−ＯＣＯ−の場合
一般式（ＩＩｋ）
【０１５０】
【化６０】
0005139607.tif 000060
【０１５１】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるいは（ＩＩＩｋ）
【０１５２】
【化６１】
0005139607.tif 000061
【０１５３】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される安息香酸クロリド誘導体に（ＩＩｊ）あるいは（ＩＩＩｊ）のフェノール誘導体を反応させることにより、前述の一般式（Ｉｇ）
【０１５４】
【化６２】
0005139607.tif 000062
【０１５５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）あるいは（Ｉｈ）
【０１５６】
【化６３】
0005139607.tif 000063
【０１５７】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表され、且つＺが水素原子、あるいはフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基またはアルコキシル基、あるいはシアノ基、あるいはカルボキシル基、あるい水酸基を表す場合の化合物を得ることができる。Ｚがこれら以外の意味を表す場合には（Ｉａ）の場合と同様にして合成することができる。
【０１５８】
あるいは（ＩＩｋ）または（ＩＩＩｋ）の安息香酸クロリドに換えて、一般式（ＩＩｍ）
【０１５９】
【化６４】
0005139607.tif 000064
【０１６０】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）あるいは（ＩＩＩｍ）
【０１６１】
【化６５】
0005139607.tif 000065
【０１６２】
（式中、Ｘa、Ｘb、ＸeおよびＺ’は一般式（ＩＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される安息香酸を用い、縮合剤存在下に（ＩＩｊ）あるいは（ＩＩＩｊ）のフェノール誘導体を反応させることによっても得ることができる。上記各製造法において、出発物質として用いた（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｍ）の化合物はその多くが公知であり、そうでないものも既存の化合物から通常の合成方法により製造することが可能である。
【０１６３】
一方、他方の出発物質である（ＩＩａ）〜（ＩＩｍ）の化合物には公知でないものも比較的多く含まれる。しかしながら、これらの化合物は対応するシクロヘキシルベンゼン誘導体（一般式（ＩＩａ）〜（ＩＩｍ）においてトランス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン基がトランス−１，４−シクロヘキシレン基に置き換わった化合物）の場合と同様に、一般式（ＩＩｎ）
【０１６４】
【化６６】
0005139607.tif 000066
【０１６５】
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｘc、ＸdおよびＸfは一般式（ＩＩａ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体から容易に製造することができる。ここで出発物質の（ＩＩｎ）の化合物は、一般式（ＶＩＩａ）
【０１６６】
【化６７】
0005139607.tif 000067
【０１６７】
（式中、Ｒは前述の意味を表す。）で表される６−置換トランスデカヒドロナフタレン−２−オン（この化合物はドイツ公開特許３１５０３１２号公報に記載された製造方法に基づき製造した。）を変換すること等によって得ることができる。
【０１６８】
斯くして製造される本発明の代表的な化合物（Ｉ）の具体例をその相転移温度とともに第１表にまとめて示す。
【０１６９】
【表１】
0005139607.tif 000068
【０１７０】
（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック相をまたＩは等方性液体をそれぞれ示す。）
一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することにより得られる優れる効果は以下のとおりである。
【０１７１】
第１表中に示された（Ｉ−２）
【０１７２】
【化６８】
0005139607.tif 000069
【０１７３】
の化合物を、温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能なホスト液晶組成物（Ｈ）
【０１７４】
【化６９】
0005139607.tif 000070
【０１７５】
に２０重量％添加して液晶組成物（Ｈ−２）を調製した。ここで（Ｈ）の物性値ならびにそれを用いて作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下のとおりである。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）：  １１６．７℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）    ：  ２．１４Ｖ
誘電率異方性（Δε）    ：  ４．８
屈折率異方性（Δｎ）    ：  ０．０９０
【０１７６】
ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）は厚さ６μｍのＴＮセルに封入して２０℃で測定した値である。
【０１７７】
これに対して（Ｈ−２）の物性値ならびにそれを用いて同様に作成した液晶素子の電気光学的特性値は以下のとおりとなった。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）：  １１４．２℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）    ：  １．７７Ｖ
誘電率異方性（Δε）    ：  ５．６
屈折率異方性（Δｎ）    ：  ０．０９７
【０１７８】
従って、（Ｉ−２）を２０％添加することにより、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）をほとんど降下させることなく、誘電率異方性を増大させ、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３７Ｖも低減することができた。この値から外挿により計算した（Ｉ−２）単独での誘電率異方性は８．８と大きな値となった。また、（Ｉ−２）は分子内にビフェニル骨格を有しているにもかかわらず、（Ｈ−２）の屈折率異方性は比較的小さい値にとどめることができた。
【０１７９】
次に、この素子の室温および８０℃における電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわかった。
【０１８０】
これに対して（Ｉ−２）におけるトランスデカヒドロナフチレン基がシクロヘキシレン基に置き換わった構造を有するシクロヘキシルビフェニル誘導体（Ｒ−１）
【０１８１】
【化７０】
0005139607.tif 000071
【０１８２】
は融点が８１℃の結晶であり、単独では液晶性を示さなかった。この（Ｒ−１）を（Ｈ）に同量（２０％）添加して液晶組成物（ＨＲ−１）を調製したところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は７９℃と大きく降下した。従って、（Ｉ−２）と比較すると液晶性が非常に低いことがわかる。
【０１８３】
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作成した素子の電気光学特性値は以下のとおりである。
閾値電圧（Ｖｔｈ）    ：  １．６８Ｖ
誘電率異方性（Δε）    ：  ６．１
屈折率異方性（Δｎ）    ：  ０．１０３
【０１８４】
従って、（Ｉ−２）と比較してネマチック相上限温度（ＴN-I）が３５℃以上も降下しているにもかかわらず、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．１Ｖ程度しか低減されていないことがわかる。
【０１８５】
以上のように、本発明の（Ｉ−２）の化合物は温度範囲が広く且つ閾値電圧が低く低電圧駆動が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。
【０１８６】
従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また（Ｉ）の化合物はその一般式においてＬ、ＭおよびＺの選択によっては、分子内に強い極性基を有さず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることも容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１８７】
本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好ましい。
【０１８８】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ハロゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。
【０１８９】
【化７１】
0005139607.tif 000072
【０１９０】
上式中、Ｒbは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１９１】
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ましい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）において環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０１９２】
Ｌa、ＬbおよびＬcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはその少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１９３】
環Ｚは芳香環であり以下の一般式（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。
【０１９４】
【化７２】
0005139607.tif 000073
【０１９５】
式中、Ｙa〜Ｙjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、ＹaおよびＹbの少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙd〜Ｙfの少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹdはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１９６】
末端基Ｐaはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【０１９７】
また、（Ａ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０１９８】
第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示される化合物からなるものである。
【０１９９】
【化７３】
0005139607.tif 000074
【０２００】
上式中、Ｒcは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０２０１】
環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ましい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）において環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０２０２】
Ｌd、ＬeおよびＬfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。また、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０２０３】
環Ｙは芳香環であり以下の一般式（ＩＸｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。
【０２０４】
【化７４】
0005139607.tif 000075
【０２０５】
式中、Ｙh〜Ｙnはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、ＹnおよびＹoは水素原子であることが好ましい。
末端基Ｐaはシアノ基（−ＣＮ）、シアナト基（−ＯＣＮ）または−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。
【０２０６】
また、（Ｂ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０２０７】
第四成分は誘電率異方性が０程度である、いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ３）で示される化合物からなるものである。
【０２０８】
【化７５】
0005139607.tif 000076
【０２０９】
上式中、ＲdおよびＲeはそれぞれ独立的に炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基であることが特に好ましい。
【０２１０】
環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【０２１１】
Ｌg、ＬhおよびＬiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０２１２】
また、（Ｃ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０２１３】
（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
【０２１４】
【化７６】
0005139607.tif 000077
【０２１５】
上記各式中、ＲfおよびＲgはそれぞれ独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、対応するＲfは１−アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲgは１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０２１６】
環Ｇ１および環Ｈ１はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合物において１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましい。
【０２１７】
（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
【０２１８】
【化７７】
0005139607.tif 000078
【０２１９】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
【０２２０】
次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができる。
【０２２１】
【化７８】
0005139607.tif 000079
【０２２２】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
【０２２３】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明をさらに説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２２４】
（参考例１）６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−オンの合成
【０２２５】
【化７９】
0005139607.tif 000080
【０２２６】
（１−ｉ）６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オンの合成
４−プロピルシクロヘキサノン２１１ｇをトルエン６００ｍＬ中に溶解し、ピロリジン２２５ｍＬを加えた。水分離器を取り付けた装置で、溜出水がなくなるまで４時間加熱還流した。そのまま加熱を続けて、ピロリジンとトルエンを溜去した後、室温に戻してトルエン８００ｍＬを加え、２０℃以下に冷却しながら、メチルビニルケトン１３０ｍＬを３０分間かけて滴下した。滴下後、２時間加熱還流し、室温まで放冷した。酢酸ナトリウム６２ｇ、氷酢酸１３０ｍＬおよび水１３０ｍＬを混合した水溶液を加え、２時間加熱還流した後、室温まで放冷した。有機層を分離して、水で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた油状物２３７ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍＬに溶解し、３Ｍ塩酸３００ｍＬを加えた。５時間加熱還流後室温に戻し、有機層を分離し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン２２３ｇを得た。
【０２２７】
（１−ｉｉ）６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−オンの合成
−４０℃以下に冷却しながら、液体アンモニア中２Ｌに金属リチウム２５ｇを少量ずつ加えて溶解させた。内温を−３０〜−４０℃に保ちながら、（１−ｉ）で得られた６−プロピル−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン２２３ｇ、ｔ−ブタノール１３０ｍＬのＴＨＦ５００ｍＬ溶液を滴下し、滴下後、３０分間攪拌を続けた。固体の塩化アンモニウムを少量ずつ加えてリチウムを酸化した後、室温まで昇温し、アンモニアを留去した。水を加え、トルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、減圧蒸留（沸点１３０−１５６℃、０．８ｋＰａ）して６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン１５４ｇを得た。
【０２２８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２２９】
６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン
【０２３０】
（参考例２）トランス−２−フェニル−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの合成
【０２３１】
【化８０】
0005139607.tif 000081
【０２３２】
金属マグネシウム２３．６ｇをＴＨＦ９０ｍＬ中で懸濁している中に、ブロモベンゼン１５０ｇのＴＨＦ７００ｍＬ溶液を滴下し、グリニヤール反応剤を調製した。参考例１で得られた６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−オン２１７ｇのＴＨＦ４００ｍＬ溶液を３０分間かけて滴下し、さらに２時間攪拌した後、１０％塩酸４００ｍＬを加えた後に、有機層を分離して、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した。得られた油状物２６１ｇをトルエン８００ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１３ｇを加え、水分離器を取り付けた装置で、溜出水がなくなるまで４時間加熱還流した後、室温まで冷却して水を加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した。得られた油状物２４０ｇをオートクレーブ中、酢酸エチル１Ｌに溶解し、５％パラジウム炭素２４ｇを加え、水素圧４９０ｋＰａ、室温で５時間接触水素還元した後、触媒をセライト濾過し、溶媒を溜去し、２−フェニル−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンのシス／トランス混合物２０７ｇを得た。この全量をＤＭＦ６３０ｍＬに溶解し、ｔ−ブトキシカリウム４５ｇを加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却して水を加え、ヘキサンで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから再結晶してトランス−２−フェニル−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２４ｇを得た。
【０２３３】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２３４】
トランス−２−フェニル−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−フェニル−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３５】
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−クロロフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３６】
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−メトキシフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３７】
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（４−ヒドロキシフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３８】
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２３９】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４０】
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３−フルオロフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４１】
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４２】
（実施例１）トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−１）の合成
【０２４３】
【化８１】
0005139607.tif 000082
【０２４４】
（１−ａ）トランス−２−（４−ヨードフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの合成
参考例２で得られたトランス−２−フェニル−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン２２７ｇの１，２−ジクロロエタン８０ｍＬ、酢酸６７０ｍＬに溶解し、ヨウ素１２５ｇ、オルト過ヨウ素酸９１ｇを加え、さらに１０％硫酸１８０ｍＬを加えた。１．５時間加熱還流した後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出した後、有機層を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、食塩水の順で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、エタノール／トルエンから再結晶してトランス−２−（４−ヨードフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２５４ｇを得た。
【０２４５】
（１−ｂ）トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの合成
実施例１−ａで得られたトランス−２−（４−ヨードフェニル）−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン２５ｇをトルエン４８ｍＬ、エタノール２４ｍＬの混合溶液に溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．８ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４８ｍＬを加え、さらに３，４，５−トリフルオロフェニルホウ酸１６ｇのエタノール３２ｍＬ溶液を１０分間かけて滴下した。７０℃で２４時間加熱攪拌した後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出した後、有機層を食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから再結晶してトランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１８ｇを得た。
【０２４６】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２４７】
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４８】
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２４９】
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５０】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５１】
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５２】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５３】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５４】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５５】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５６】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５７】
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５８】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２５９】
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６０】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６１】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６２】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６３】
トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ジフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６４】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６５】
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６６】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６７】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６８】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２６９】
トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２７０】
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２７１】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２７２】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−クロロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２７３】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２７４】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２７５】
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２７６】
トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２７７】
トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２７８】
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２７９】
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８０】
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８１】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８２】
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８３】
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８４】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８５】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８６】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
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【０２８７】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８８】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
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トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２８９】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９０】
トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９１】
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９２】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９３】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９４】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９５】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９６】
トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９７】
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９８】
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０２９９】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３００】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０１】
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０２】
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０３】
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０４】
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０５】
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０６】
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０７】
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０８】
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３０９】
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１０】
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１１】
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１２】
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−フ（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）ェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１３】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１４】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１５】
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−フ（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）ェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３−フルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３１６】
（実施例２）トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−２）の合成
【０３１７】
【化８２】
0005139607.tif 000083
【０３１８】
（２−ａ）トランス−２−（３，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの合成
参考例２と同様にして得られたトランス−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン１７ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を−４５℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムの１．５Ｍヘキサン溶液５０ｍＬを１０分間かけて滴下した。続けて、ヨウ素２０ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を５０分間かけて滴下した。３０分間攪拌した後、室温まで昇温して水を加え、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ素の着色がなくなるまで加えた。有機層をヘキサンで抽出し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、トランス−２−（３，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの白色固体２３ｇを得た。
【０３１９】
（２−ｂ）トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの合成
実施例２−ａで得られたトランス−２−（３，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル）−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン２３ｇをトルエン３８ｍＬ、エタノール２０ｍＬの混合溶液に溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．２ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３７ｍＬを加え、さらに３，４−ジフルオロフェニルホウ酸１１ｇのエタノール１０ｍＬ溶液を１０分間かけて滴下した。７０℃で１８時間加熱攪拌した後、室温まで冷却して水を加え、トルエンで抽出した後、有機層を食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから３回再結晶してトランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１１ｇを得た。
【０３２０】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３２１】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２２】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２３】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２４】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２５】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２６】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２７】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２８】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３２９】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３０】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３１】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３２】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３３】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３４】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３５】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３６】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３７】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３８】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３３９】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレントランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベン
ジルオキシフェニル）フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−ベンジルオキシフェニル）フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４０】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４１】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４２】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４３】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４４】
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン
トランス−２−［３，５−ジフルオロ−４−［３，５−ジフルオロ−４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリン−２−イル）フェニル］フェニル］−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン
【０３４５】
（実施例３）４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸の合成
【０３４６】
【化８３】
0005139607.tif 000084
【０３４７】
参考例２と同様にして得られたトランス−２−［４−（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２−イル）フェニル］−６−トランスプロピルデカヒドロナフタレン２８ｇをＴＨＦ１４０ｍＬに溶解し、４時間加熱還流後室温に戻し、有機層を分離し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去し、４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸２２ｇを得た。
同様にして以下の化合物を得る。
【０３４８】
４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
【０３４９】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸
【０３５０】
（実施例４）４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルの合成
【０３５１】
【化８４】
0005139607.tif 000085
【０３５２】
実施例３で得られた４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸２２ｇをジクロロメタン１１０ｍＬに溶解し、塩化チオニル１７ｇ、ピリジン０．１ｍＬ、ＤＭＦ１０ｍＬを加え、１時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを溜去後、ジクロロメタン１１０ｍＬを加え、３−フルオロ−４−シアノフェノール１０ｇおよびピリジン１２ｇを加え、８時間室温で攪拌した。１０％塩酸を加え、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、エタノールから再結晶して４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルの白色結晶２３ｇを得た。
【０３５３】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３５４】
４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
【０３５５】
４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
【０３５６】
４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
【０３５７】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
【０３５８】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
【０３５９】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
【０３６０】
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
【０３６１】
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−シアノフェニル
【０３６２】
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３，５−ジフルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
【０３６３】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フルオロフェニル
【０３６４】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメトキシフェニル
【０３６５】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−トリフルオロメチルフェニル
【０３６６】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４−ジフルオロフェニル
【０３６７】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル
【０３６８】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メチルフェニル
【０３６９】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−エチルフェニル
【０３７０】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−メトキシフェニル
【０３７１】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−（３−ブテニル）フェニル
【０３７２】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−フェニル
【０３７３】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−クロロフェニル
【０３７４】
３−フルオロ−４−（トランス−６−メチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−エチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−プロピルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ブチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ペンチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘキシルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
３−フルオロ−４−（トランス−６−ヘプチルトランスデカヒドロナフタレン−２−イル）安息香酸４−アリルオキシフェニル
【０３７５】
（実施例５）トランス−６−プロピル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−４）の合成
【０３７６】
【化８５】
0005139607.tif 000086
【０３７７】
実施例１−ａと同様にして得られたトランス−６−プロピル−２−（４−ヨードフェニル）トランスデカヒドロナフタレン２３ｇをＤＭＦ４５ｍＬに溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４ｇおよび４−メチルフェニルアセチレン６．０ｇを加え、５０℃で２時間加熱撹拌した後、室温まで冷却して１０％塩酸を加え、トルエンで抽出した後、有機層を食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから１回再結晶してトランス−６−プロピル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１０ｇを得た。
【０３７８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３７９】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８０】
トランス−６−メチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８１】
トランス−６−メチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８２】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８３】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８４】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８５】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−アリルオキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８６】
トランス−６−メチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８７】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−フルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８８】
トランス−６−メチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３８９】
トランス−６−メチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３９０】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３９１】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３９２】
トランス−６−メチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−エチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−プロピル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ブチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ペンチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘキシル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−ヘプチル−２−［４−（４−クロロフェニル）エチニルフェニル］トランスデカヒドロナフタレン
【０３９３】
（実施例６）トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の合成
【０３９４】
【化８６】
0005139607.tif 000087
【０３９５】
（６−ａ）トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成
トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オン２５ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液を、塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム７２ｇ、ｔ−ブトキシカリウム２６ｇからＴＨＦ２９０ｍＬ中で調製したウィッティッヒ反応剤中に、１０℃以下に冷却しながら滴下した。室温に戻して４時間撹拌後、水とヘキサンを加え、有機層を分離し、水で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色油状物をＴＨＦ９０ｍＬに溶解し、１０％塩酸９０ｍＬを加えて、３時間加熱還流した。室温に戻し、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色固体をメタノール８５ｍＬに溶解し、１０℃以下に冷却しながら、１０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加えた。２．５時間攪拌後室温に戻し、溶媒を溜去し、得られた淡黄色固体を水で洗滌し、ヘキサンから再結晶し、トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの白色固体２０ｇを得た。
【０３９６】
同様にして以下の化合物を得る。
【０３９７】
トランス−６−メチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
【０３９８】
（６−ｂ）トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の合成
（６−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド８ｇを濃硫酸６ｇ、過マンガン酸カリウム３ｇの水３０ｍＬ溶液中に１０℃以下に冷却しながら滴下した。室温で３０分攪拌後、水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、ヘキサンから再結晶し、トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸の白色固体３ｇを得た。
【０３９９】
同様にして以下の化合物を得る。
【０４００】
トランス−６−メチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルボン酸
【０４０１】
（実施例７）トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オールの合成
【０４０２】
【化８７】
0005139607.tif 000088
【０４０３】
トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オン１６ｇをメタノール８０ｍＬに溶解し、１０℃以下に冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウム３ｇを少量ずつ加え、室温で１時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去し、ヘキサンから再結晶し、トランス−６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オールの白色固体２ｇを得た。
【０４０４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０４０５】
トランス−６−メチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−ブチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−ヘキシル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
トランス−６−ヘプチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オール
【０４０６】
（実施例８）トランス−６−プロピル−２−［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−５）の合成
【０４０７】
【化８８】
0005139607.tif 000089
【０４０８】
（８−ａ）トランス−６−プロピル−２−（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（６−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−トランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド１０ｇを（６−ａ）と同様のウィッティッヒ反応剤と反応して、トランス−６−プロピル−２−（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレンの白色固体９ｇを得た。
【０４０９】
（８−ｂ）トランス−６−プロピル−２−（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（８−ａ）で得られたトランス−６−プロピル−２−（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレン９ｇを実施例２と同様のグリニヤール反応剤と反応して、トランス−６−プロピル−２−（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレンの白色固体１１ｇを得た。
【０４１０】
（８−ｃ）トランス−６−プロピル−２−［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒドロナフタレンの合成
（８−ｂ）で得られたトランス−６−プロピル−２−（２−フェニルエチル）トランスデカヒドロナフタレン１１ｇを（１−ａ）と同様にヨウ素化して、トランス−６−プロピル−２−［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒドロナフタレンの黄色固体１３ｇを得た。
【０４１１】
（８−ｄ）トランス−６−プロピル−２−［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレンの合成
（８−ｃ）で得られたトランス−６−プロピル−２−［２−（４−ヨードフェニル）エチル］トランスデカヒドロナフタレン１３ｇを（１−ｂ）と同様にカップリング反応を行い、トランス−６−プロピル−２−［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレンの白色固体７ｇを得た。
【０４１２】
（８−ｅ）トランス−６−プロピル−２−［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレンの合成（８−ｄ）で得られたトランス−６−プロピル−２−［２−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン７ｇのＴＨＦ３５ｍＬ溶液を−７８℃に冷却しながら、ｎ−ブチルリチウムの１．５Ｍヘキサン溶液２０ｍＬを滴下した。１０分間撹拌後、炭酸ガスを溶液が飽和になるまで吹き込んだ。室温まで静置した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで有機層を抽出し、水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色固体を１，２−ジクロロエタン６０ｍＬ中に懸濁させ、塩化チオニル２ｇ、ピリジン０．１ｍＬ、ＤＭＦ１ｍＬを加えて室温で１時間攪拌した。溶媒を溜去し、得られた黄色油状物をジクロロメタン１５０ｍＬに溶解し、１０℃以下に冷却しながら、アンモニアガスを溶液が飽和になるまで吹き込んだ。室温で１時間攪拌した後、溶媒を溜去した。得られた黄褐色固体をＤＭＦ５０ｍＬ中に懸濁させ、１０℃以下に冷却しながらオキシ塩化リン２ｍＬを加えて、室温で３時間攪拌した。水を加え、トルエンで有機層を抽出し、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、エタノールから再結晶してトランス−６−プロピル−２−［２−［４−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル）フェニル］エチル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−５）の白色固体１ｇを得た。
【０４１３】
（実施例９）液晶組成物の調製（１）
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
【０４１４】
【化８９】
0005139607.tif 000090
【０４１５】
を調製した。この（Ｈ）は１１６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃である。この組成物の物性値ならびに、これを用いて作成したＴＮ液晶セル（セル厚６μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０℃における測定値は以下のとおりであった。
閾値電圧（Ｖｔｈ）    ：  ２．１４Ｖ
誘電率異方性（Δε）    ：  ４．８
屈折率異方性（Δｎ）    ：  ０．０９０
【０４１６】
次にこのホスト液晶（Ｈ）の８０％と実施例２で得られた本発明の化合物である（Ｉ−２）
【０４１７】
【化９０】
0005139607.tif 000091
【０４１８】
２０％からなる液晶組成物（Ｈ−２）を調製したところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は１１４．２℃で（Ｈ）とほぼ同程度であった。次にこの組成物を用いて同様に液晶素子を作成しその特性値を測定したところ、以下のとおりであった。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）            ：  １１４．２℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）        ：  １．７７Ｖ
誘電率異方性（Δε）      ：  ５．６
屈折率異方性（Δｎ）      ：  ０．０９７
【０４１９】
従って、（Ｉ−２）を２０％添加することにより、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）をほとんど降下させることなく、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３７Ｖも低減することができた。また、（Ｉ−２）は分子内にビフェニル骨格を有しているにもかかわらず、（Ｈ−２）の屈折率異方性の増加は０．００７と比較的小さい値にとどまった。
【０４２０】
次に、この素子の室温および８０℃における電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわかった。
【０４２１】
（比較例１）
実施例９において、（Ｉ−２）に換えて、（Ｉ−２）におけるトランスデカヒドロナフチレン基がシクロヘキシレン基に置き換わった構造を有するシクロヘキシルビフェニル誘導体（Ｒ−１）
【０４２２】
【化９１】
0005139607.tif 000092
【０４２３】
を（Ｈ）に同量（２０％）添加して液晶組成物（ＨＲ−１）を調製した。ここで（Ｒ−１）は融点が８１℃の結晶であり、単独では液晶性を示さなかった。この（ＨＲ−１）のネマチック相上限温度（ＴN-I）は７９℃と大きく降下した。従って、（Ｉ−２）と比較すると液晶性が非常に低いことがわかる。
【０４２４】
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作成した素子の電気光学特性値は以下のとおりである。
閾値電圧（Ｖｔｈ）    ：  １．６８Ｖ
誘電率異方性（Δε）    ：  ６．１
屈折率異方性（Δｎ）    ：  ０．１０３
【０４２５】
従って、（Ｉ−２）と比較してネマチック相上限温度（ＴN-I）が３５℃以上も降下しているにもかかわらず、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．１Ｖ程度しか低減されていないことがわかる。
【０４２６】
以上のように、本発明の（Ｉ−２）の化合物は温度範囲が広く、且つ閾値電圧が低く低電圧駆動が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。
【０４２７】
（実施例１０）  液晶組成物の調製（２）
以下の組成からなる液晶組成物（Ｍ）を調製した。
【０４２８】
４重量％の４−エトキシ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−メチルフェニル
３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキシフェニル
３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
３重量％の４，４’−ビス（３−ブテニル）ビシクロヘキサン
４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）エチン
３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−ペンチルフェニル）エチン
３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテニル）フェニル］エチン
４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−エチルビフェニル
３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シアノベンゼン
４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン
３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン
３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル
４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピリミジン
３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル
３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸３，４−ジフルオロフェニル
４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピル）ビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル
４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル
３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
この（Ｍ）のネマチック相上限温度（ＴN-I）は７５℃であった。この（Ｍ）の９０％と実施例１で得られた（Ｉ−１）
【０４２９】
【化９２】
0005139607.tif 000093
【０４３０】
の化合物２％、（Ｉ−２）の化合物３％、実施例４で得られた（Ｉ−３）
【０４３１】
【化９３】
0005139607.tif 000094
【０４３２】
の化合物３％および実施例５で得られた（Ｉ−４）
【０４３３】
【化９４】
0005139607.tif 000095
【０４３４】
の化合物２％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。この組成物のネマチック相上限温度（ＴN-I）は８２℃で、同様にして作成したＴＮ液晶素子における閾値電圧（Ｖｔｈ）は１．４６Ｖであった。
【０４３５】
【発明の効果】
本発明により提供されるデカヒドロナフタレン誘導体は液晶性に優れ、ホスト液晶に添加することにより、ネマチック相上限温度を降下させることなく、その閾値電圧を大きく低減させることも可能である。また分子内に強い極性の基を含まないことも可能で、その場合にアクティブマトリックス駆動用としても使用できる。さらに、実施例にも示したように工業的にも製造が容易であり、無色で化学的にも安定である。従って、これを含有する液晶組成物は実用的液晶として、特に温度範囲が広く低電圧駆動を必要とする液晶表示用として極めて有用である。