(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種のジエチルトルエンジアミンを含む芳香環が複数のアルキル基で置換されている液状芳香族ジアミンの現存着色の度合を低くする方法であって、前記芳香族ジアミンに対し、少なくとも１種のＮ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンを、着色度低下量である２００〜４９８０ｐｐｍの量で混合することを含んで成り、ここで、Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンは、各ヒドロカルビル基が８個以下の炭素を含み、各アルキル基が独立して炭素原子を１から６個の範囲で含むＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンであるか、または、各アラルキル基が独立して炭素原子を７個含むＮ，Ｎ−ジアラルキルヒドロキシルアミンである、方法。
【請求項２】
Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンがジエチルヒドロキシルアミンまたはジベンジルヒドロキシルアミンを含んで成る請求項１記載の方法。
【請求項３】
芳香環が複数のアルキル基で置換されている芳香族ジアミンが、３,５−ジエチルトルエン−２,４−ジアミンと３,５−ジエチルトルエン−２,６−ジアミンの混合物を含み、前記混合物において３,５−ジエチルトルエン−２,４−ジアミンが重量で５０％以上である、請求項１記載の方法。
【請求項４】
Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンがジエチルヒドロキシルアミンを含んで成りそして着色度低下量が前記芳香族ジアミンのカードナー色等級を１の等級にまで下げるのに充分な量である請求項３記載の方法。
【請求項５】
芳香族ジアミンにＮ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンを２００〜４９８０ｐｐｍ混合して得られる着色度合が低下した組成物を、窒素雰囲気下に保持し、ここで、Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンは、各ヒドロカルビル基が８個以下の炭素を含み、各アルキル基が独立して炭素原子を１から６個の範囲で含むＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンであるか、または、各アラルキル基が独立して炭素原子を７個含むＮ，Ｎ−ジアラルキルヒドロキシルアミンである、請求項１記載の方法。
【請求項６】
Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンがジエチルヒドロキシルアミンまたはジベンジルヒドロキシルアミンを含んで成る請求項５記載の方法。
【請求項７】
Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンがジエチルヒドロキシルアミンを含んで成る請求項５記載の方法。
【請求項８】
前記芳香環が複数のアルキル基で置換されている芳香族ジアミンが３,５−ジエチルトルエン−２,４−ジアミンと３,５−ジエチルトルエン−２,６−ジアミンの混合物を含んで成り、３,５−ジエチルトルエン−２,４−ジアミンが重量で５０％以上であり、そして前記Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンがジエチルヒドロキシルアミンを含んで成る請求項５記載の方法。
【請求項９】
芳香環が複数のアルキル基で置換されている液状第一級芳香族ジアミン及び前記ジアミンに対し２００〜４９８０ｐｐｍの少なくとも１種のＮ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンを含み、ここで、Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンは、各ヒドロカルビル基が８個以下の炭素を含み、各アルキル基が独立して炭素原子を１から６個の範囲で含むＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンであるか、または、各アラルキル基が独立して炭素原子を７個含むＮ，Ｎ−ジアラルキルヒドロキシルアミンである、請求項１記載の方法で形成される組成物。
【請求項１０】
Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンがジエチルヒドロキシルアミンまたはジベンジルヒドロキシルアミンを含んで成る、請求項９記載の組成物。
【請求項１１】
Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンがジエチルヒドロキシルアミンを含んで成りそして組成物が１または２のガードナー色等級を示す、請求項９記載の組成物。
【請求項１２】
前記組成物が窒素が入っている内部空間を有する密封容器内に存在する、請求項９または１１記載の組成物。
【請求項１３】
請求項１記載の方法において、液状芳香族ジアミンがジエチルトルエンジアミンであって、前記方法実施の前にトルエンジアミンがエチレンにより接触アルキル化されてジエチルトルエンジアミンが形成され、窒素雰囲気下に保持されることを特徴とする方法。
【請求項１４】
Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンがジエチルヒドロキシルアミンまたはジベンジルヒドロキシルアミンであり、ジエチルトルエンジアミンの着色度合を１または２のガードナー色等級にまで低下させる量である請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
Ｎ,Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンがジエチルヒドロキシルアミンである請求項１４記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（背景）
環が高度に置換されている特定の液状芳香族ジアミン類、例えばジエチルトルエンジアミンなどはポリウレタン類およびエポキシ樹脂にとって有効な硬化剤［ｃｕｒａｔｉｖｅｅｓ（ｃｕｒｉｎｇ  ａｇｅｎｔｓ）］である。他の用途には、弾性重合体であるポリウレタン、特にＲＩＭ用途で用いられるポリウレタン用の増量剤としての使用、単量体としての使用、そして弾性重合体、潤滑剤および工業油用の抗酸化剤としての使用が含まれる。残念なことには、そのように高度に置換されている液状の芳香族ジアミン類は、そのような材料を不活性な雰囲気、例えば窒素下などで製造してそのジアミン生成物を容器の中に移した時でさえ色が生じ得るほど色の発生に非常に敏感である。商業的プラント施設でそのような色の発生を防止するのは経済的に達成不可能である。
【０００２】
そのように環が高度に置換されている液状の芳香族ジアミン類が空気に接触した後にそれを貯蔵すると、典型的に、その貯蔵中に次第に暗色になり、その度合は、そのような材料を裸眼で見た時にほとんど黒色のインクに近い点にさえ及ぶ。このような問題を改善する目的で、そのような製品の購入者が前記製品を貯蔵している間にその現存する黄色または黄褐色の着色が少なくとも黒色段階にまでならないようにする目的でそれを窒素雰囲気下に保持することが推奨されていた。
【０００３】
前記製品が着色を起こすと販売魅力が悪化し得ることから、そのような芳香族ジアミンを有効かつ経済的に脱色する方法の必要性が存在していた。
【０００４】
１９８４年３月８日付けで公開された特開昭５９−４２３４６号に、ｍ−フェニレンジアミンにジエチルヒドロキシルアミンを０．５％添加すると最初２００の標準的色等級が添加後３日目まで同じ色レベルに維持されることが示されているが、その後、添加後７日目には着色の度合が３００の等級にまで高くなってしまうと言った欠点を有していた。
【０００５】
（発明）
特開昭５９−４２３４６号に報告されている結果とは対照的に、本発明に従い、Ｎ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンなどを、環がアルキルで多置換されている(ring-polyalkyl-substituted)液状芳香族ジアミン、例えばジエチルトルエンジアミンなど（これには既に着色が生じている）に適切な濃度で添加すると、前記ジアミンの着色度合が迅速に低下し得ることを見い出した。更に、そのような処理を受けさせた前記環がアルキルで多置換されている芳香族ジアミンを不活性な雰囲気、例えば窒素下などに維持すると、その低下した着色度合が実質的時間に渡って保持され得る。
【０００６】
従って、本発明の態様の１つは、環がアルキルで多置換されている液状芳香族ジアミンの現存着色の度合を低くする方法であり、この方法は、前記ジアミンに少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミン、最も好適にはＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンを着色度低下量（ｃｏｌｏｒ−ｒｅｄｕｃｉｎｇ  ａｍｏｕｎｔ）でブレンドすることを含んで成る。
【０００７】
本発明は、特に、第一級アミノ基を２つ含みかつベンゼン核に結合しているアルキル基を２から３つ含む芳香族ジアミン類の着色度合を低くするに有効である。従って、本発明の態様の１つでは、第一級アミノ基を２つ有しかつベンゼン環上にアルキル置換基を２から３つ有する液状の芳香族ジアミンの現存する色の度合を低くする方法を提供し、この方法は、前記ジアミンに少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミン、最も好適にはＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンを着色度低下量でブレンドすることを含んで成る。
【０００８】
別の態様は、第一級アミノ基を２つ含みかつベンゼン核に結合しているアルキル基を２から３つ含む芳香族ジアミンの現存する着色の度合を低くしそしてそれの色が再び生じることがないようにすることを伴い、この方法は、前記ジアミンに少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンを着色度低下量でブレンドしそしてその結果として生じたブレンド物を不活性な雰囲気下に維持することを含んで成る。
【０００９】
本発明の更に別の態様は、環がアルキルで多置換されている液状芳香族ジアミンを含んで成る組成物であり、ここでは、これに、少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンを前記ジアミンの着色度合が低くなるような着色度低下量でブレンドしておく。この組成物を、好適には、不活性な雰囲気、例えば窒素などが入っている内部ヘッドスペース（ｉｎｔｅｒｎａｌ  ｈｅａｄ  ｓｐａｃｅ）を有する密封容器（貯蔵タンク、タンクカー、タンクトラック、ドラム、缶またはボトル）内に保持する。
【００１０】
さらなる態様では、黄褐色型の着色を有する透明な液状のジエチルトルエンジアミン生成物が生じるように、トルエンジアミンをエチレンによる接触アルキル化に付すことを含んで成る方法を用いて、ジエチルトルエンジアミンを生じさせるジエチルトルエンジアミン製造における改良を提供する。この改良は、前記ジエチルトルエンジアミン生成物に少なくとも１種のＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンを前記液状のジエチルトルエンジアミン生成物の着色度合が低下するような着色度低下量でブレンドし、そしてその結果として生じたブレンド物を不活性な雰囲気下に保持することを含んで成る。
【００１１】
以下に行う説明および添付請求の範囲から本発明の前記および他の態様が更に明らかになるであろう。
環がアルキルで多置換されている液状芳香族ジアミン類
このようなジアミン類が有するアミノ基は両方とも典型的に第一級アミノ基であり、それらは互いに関してメタ位またはパラ位に存在する。この種類の好適な第一級ジアミン類は、アルキル基の２つがエチル基でありそして３番目のアルキル基がメチル基であるジアミン類、例えば３，５−ジエチルトルエン−２，４−ジアミン、３，５−ジエチルトルエン−２，６−ジアミンおよびそれらの混合物、特に主要重量（即ち＞５０％）の３，５−ジエチルトルエン−２，４−ジアミンと少量（即ち＜５０％）の３，５−ジエチルトルエン−２，６−ジアミンから本質的に成る混合物、例えばこれらの異性体の比率が３，５−ジエチルトルエン−２，４−ジアミンの量が３，５−ジエチルトルエン−２，６−ジアミン１重量部当たり３．８から４．５重量部であると言った混合物である。
【００１２】
特に好適な製品は芳香−多アルキル芳香族（ａｒ−ｐｏｌｙａｌｋｙｌａｒｏｍａｔｉｃ）第一級ジアミン製品であり、これはＥＴＨＡＣＵＲＥ（商標）１００硬化剤［アルベマール社（Ａｌｂｅｍａｒｌｅ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）］として市場で入手可能であり、これの典型的な組成は、この製造業者が明記しているように、
３，５−ジエチルトルエン−２，４−ジアミンが７５．５−８１．０％で
３，５−ジエチルトルエン−２，６−ジアミンが１８．０−２０．０％で
ジアルキル置換ｍ−フェニレンジアミンが０．５−３．０％で
他のトリアルキル置換ｍ−フェニレンジアミンが０．０−０．４％で
２，４，６−トリエチルベンゼン−１，３−ジアミンが０．０−０．１％である。
このような芳香−多アルキル芳香族第一級ジアミン類が色の発生に敏感なことは、ＥＴＨＡＣＵＲＥ（商標）１００硬化剤の製造業者がこの製品の典型的な外観を透明で黄褐色の液体であるとして明記していることで示され、それが空気に接触すると経時的に暗色になる。この製品の他の特徴は、ｍ−フェニレンジアミンもメチレンジアニリンも入っていないことでｍ−フェニレンジアミンが有する着色特徴を持たない点にある。この製品は低粘度の液体であることから、これとエポキシ樹脂の混合は容易であり、そしてその結果として生じる混合物が示すポット寿命（ｐｏｔ  ｌｉｆｅ）は典型的にｍ−フェニレンジアミンまたはメチレンジアニリンが入っている系に比較して長い。かつ、硬化中の発熱度合は低いことから、大型部品の鋳込み成形が可能である。
【００１３】
芳香(ar)−多アルキル芳香族第一級ジアミン類、例えば３，５−ジエチルトルエン−２，４−ジアミンおよび３，５−ジエチルトルエン−２，６−ジアミンなどの製造方法はよく知られており、これはトルエンジアミンにエチレンによる接触アルキル化を受けさせることを包含する。用いることができる適切な触媒には、アルミニウムまたは塩化アルミニウム、アルミニウムアルキル、アルキルアルミニウムのハロゲン化物、またはアルミニウムアニリド型の触媒が含まれる。例えばＳｔｒｏｈ他、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、１９５７、６９、１２４、１２７；ＧＢ  ８２３，２２３および特開平０５／２０１，９３４  Ａ２号（１９９３）を参照のこと。他の方法が例えばヨーロッパ特許第４２２，５９０  Ａ２号、ヨーロッパ特許第４２２，５９１  Ａ２号および米国特許第４，７６０，１８５号などに記述されている。
着色度低下用アジュバント（Ａｄｊｕｖａｎｔｓ）であるＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミン
本発明における実施で用いる着色度低下用アジュバントであるＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンは式ＲＲＮＯＨ［式中、各Ｒは、独立して、典型的には炭素原子を１８個以下、好適には炭素原子を８個以下の数で含むヒドロカルビル基、例えばアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはアラルキルであるか、或は２つのＲ基が一緒になって窒素原子が複素環式環の一部であるように窒素原子に結合する単一の二価ヒドロカルビル基を構成しており、ここで、この単一の二価ヒドロカルビル基は典型的に炭素原子を２０個以下、好適には炭素原子を１０個以下の数で含むが、この数は、前記複素環上に存在し得る（存在する必要はないが）１つ以上のヒドロカルビル置換基の炭素原子の数を包含する］で表される。前記単一の二価ヒドロカルビル基は窒素原子に単結合する２つの異なる炭素原子を有することから、そのような基は、実際、２つの個別のヒドロカルビル基が一緒に結合して窒素原子をヘテロ原子として含有する複素環式基を形成するような基である。従って、本開示および添付請求の範囲の目的で、用語「Ｎ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミン」は、そのような単一の二価ヒドロカルビル基を含有するアミン類を包含し、包含することを意図し、包含すると明らかに理解されるべきである。特に好適な着色度低下用アジュバントは、各アルキル基が独立して炭素原子を１から６個の範囲で含むＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン類、および各アラルキル基が独立して炭素原子を７から１４個の範囲で含むＮ，Ｎ−ジアラルキルヒドロキシルアミン類である。そのような特に好適な着色度低下用アジュバントのいくつかの説明的例には、Ｎ，Ｎ−ジプロピルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジペンチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルペンチル）ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルベンジル）ヒドロキシルアミンおよびＮ，Ｎ−ジ（２−フェネチル）ヒドロキシルアミンが含まれる。本発明の実施で用いるに最も好適な着色度低下用アジュバントはＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンである。
【００１４】
このようなＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミン類の製造方法は公知であり、文献に報告されている。例えば、トリエチルアミンに過酸化水素または過カルボン酸を用いた酸化を受けさせてトリエチルアミンオキサイドを生じさせそしてこれを強熱して分解させてＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンとエチレンを生じさせるか、或はジエチルアミンに過酸化水素または過カルボン酸を用いた酸化を受けさせてＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンを生じさせることを通して、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンを生じさせることができる。Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンは、写真現像剤に入れて用いられ、高圧ボイラー水系に入れる酸素捕捉剤として用いられ、かつ重合反応に入れるラジカル連鎖停止用反応体として用いられる。また、それはモノアルキルフェノール類および芳香族アミン類に入れる変色抑制剤としても記述されている。Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンおよびＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミンはＡｌｄｒｉｃｈ  Ｃａｔａｌｏｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｆｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、１９９６−１９９７のそれぞれ５１７および４６０頁に挙げられており、従ってこれらは現在のところ少なくとも１つの商業源から入手可能である。
ブレンド操作
本発明の組成物は、環がアルキルで多置換されている１種以上の液状芳香族第一級ジアミンと少なくとも１種の着色度低下用アジュバントであるＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンを適切な比率で一緒にブレンドすると容易に生じる。本発明のアジュバントであるＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンの着色度低下量は、おおよそ、前記環がアルキルで多置換されている芳香族第一級ジアミンの典型的に１００から１５，０００ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ  ｐｅｒ  ｍｉｌｌｉｏｎ  ｐａｒｔｓ）（重量／重量）の範囲に入る。前記アジュバントの好適な量は前記環がアルキルで多置換されている芳香族ジアミンの５００から７５００ｐｐｍ（重量／重量）の範囲に入る。所定状況下ではこの上に示した数値範囲から逸脱させる必要があるか或はその方が望ましい場合もあると思われ、そのような逸脱を本発明の限界および範囲から逸脱することなく企てることができると本開示から理解しそして理解されるであろう。この場合の要点は、その使用量が如何なる量であろうとも環がアルキルで多置換されている芳香族第一級ジアミン（色を有する）の現存着色度が目で感知可能な度合で低下するに充分な量でなければならないと言った点にあるが、但し目で見た感知で前記の結果として低下した着色度合が前記環がアルキルで多置換されている芳香族第一級ジアミン（色を有する同じもの）の別のサンプルに無色透明で前記ジアミンに溶解し得る不活性な有機希釈剤を等しい量で添加することでもたらされる着色度合よりも低いことを条件とする。これが本明細書（請求の範囲を包含）の「着色度低下量」が意味するものである。
他の成分
本発明の組成物に他の適切な成分を含めることも可能である。適切な種を選択することができる種類の任意成分は、とりわけ、（ｉ）１種以上のフェノール系抗酸化剤、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、４−メチル−２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールまたは２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノールなど、（ｉｉ）１種以上の不活性な液状溶媒もしくは希釈剤、（ｉｉｉ）１種以上のイソシアネートプレポリマー、（ｉｖ）１種以上のポリエーテルポリオール、（ｖ）１種以上のポリエステルポリオール、（ｖｉ）１種以上の可塑剤、（ｖｉｉ）１種以上の顔料などである。望まれるならば（ｉ）から（ｖｉｉ）の２種以上から成る適切な組み合わせを本組成物に含めることも可能である。「適切な」は、成分１種または２種以上が前記芳香−多アルキル芳香族第一級ジアミンに相溶すべきでありかつ本発明に従って用いる着色度低下用アジュバントであるＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンが示す着色度低下活性を実質的に妨害すべきでないことを意味する。
不活性な雰囲気
この上に示したように、前記芳香−多アルキル芳香族第一級ジアミンを本発明に従う着色度低下用アジュバントであるＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンで処理した後、迅速に前記ジアミンを不活性な雰囲気下に置くのが好適である。実際、このような不活性な雰囲気の適用は、前記着色度低下処理を行っている間または前記処理を開始する前であってもよい。このような不活性な雰囲気を適用した後も、この処理を受けさせたジアミンが空気にさらされる度合が最小限になるように不活性な雰囲気を保持すべきであり、そして必要ならば、その製品の一部を使用の目的で取り出す時などにその容器を空気に開放させた場合、その後、それにそのような不活性な雰囲気を補充すべきである。適切な不活性雰囲気には、ヘリウム、ネオン、アルゴン、クリプトンおよび窒素が含まれ、窒素が好適である。そのように着色度合が低下した芳香−多アルキル芳香族第一級ジアミンを不活性な雰囲気下に保持する好適な方法は、前記着色度合が低下した液状の芳香−多アルキル芳香族第一級ジアミンを容器、例えば貯蔵タンク、タンクカー、タンクトラック、ドラム、缶またはボトルなどの中に前記処理を受けて着色度合が低下したジアミンの上部に内部ヘッドスペースが生じるような量で入れて前記ヘッドスペースを不活性な雰囲気で満たした後に前記容器を迅速に密封することで前記着色度合が低下したジアミン生成物が入っている気密密封容器を生じさせる方法である。
【００１５】
本発明の実施で達成可能な利点を以下に示す実施例で説明する。本実施例では、着色度低下を標準的ガードナースケール（Ｇａｒｄｎｅｒ  Ｓｃａｌｅ）で測定し、この場合、数値が低ければ低いほど色が明るい。本実施例が本発明の制限を構成することを意図するものでない。
【００１６】
実施例１
ジエチルトルエンジアミン［ＥＴＨＡＣＵＲＥ（商標）１００硬化剤（アルベマール社）］のサンプルにＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンをブレンドすることでそれが前記硬化剤であるジエチルトルエンジアミンの重量の２００ｐｐｍ（重量）［即ち２００ｐｐｍ（重量／重量）］の量で入っている組成物を生じさせた。前記サンプルは最初３のガードナー色を示し、これを窒素下室温で３０日間貯蔵した。前記サンプルのガードナー色は最初の１日後に１にまで降下し、試験の残りの期間全体に渡って１のままであった。
【００１７】
実施例２
同じロットの前記ジエチルトルエンジアミンの別のサンプルに入れるアジュバントである前記Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンの濃度を９８０ｐｐｍ（重量／重量）にする以外は実施例１の手順を繰り返した。再び、最初の１日でガードナー色が３から１にまで降下し、その後の３０日間に渡る試験全体に渡って１のままであった。
【００１８】
実施例３
同じロットの前記ジエチルトルエンジアミンの別のサンプルを用いそしてアジュバントである前記Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンの濃度を４９８０ｐｐｍ（重量／重量）にする以外は実施例１の手順を繰り返した時、再び、最初の１日の内にガードナー色が３から１にまで降下し、残りの試験期間である３０日の全体に渡って１のままであった。
【００１９】
実施例４
初期のガードナー色が５である別のロットのジエチルトルエンジアミンから採取したサンプルにジエチルヒドロキシアミンを１０７０ｐｐｍ添加した。この処理を窒素下で受けさせたサンプルを窒素下で一晩貯蔵すると色が１のガードナー等級にまで降下した。
【００２０】
比較実施例
実施例１で用いた同じロットのジエチルトルエンジアミンから採取した初期ガードナー色が３のサンプルに実施例１の試験手順を適用した。この場合には、前記サンプルにアジュバントであるＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンによる処理を全く受けさせなかった。ガードナー色は試験の最初の１０日間の間は３のままであったが、その後、４にまで高くなり、残りの試験期間である３０日に渡って４のままであった。
【００２１】
本発明に従う別の操作において、ジエチルトルエンジアミンにアジュバントであるＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンを９８０ｐｐｍ（重量／重量）および４９８０ｐｐｍ（重量／重量）の濃度で用いた処理を受けさせてそれと空気の体積が１：１になるように容器に入れて５４℃で貯蔵した時、このような条件下でも再び、ガードナー色が最初の１日の内に３から１にまで低下して更に２日間に渡って３未満のままであり、その後、次第に暗色になることが見られ始めることを確認した。アジュバントであるＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンを２００ｐｐｍ（重量／重量）の濃度で用いた処理を受けさせたジエチルトルエンジアミンが前記と同じ条件下で示した開始時の着色度低下度合は若干のみであり、そしてその後、次第に暗色になり始め、従って、このことは、このような処理を受けさせた製品をこの上に示した実施例１の場合と同様に迅速に不活性な雰囲気下で貯蔵しない限り２００ｐｐｍの濃度は前記試験を受けさせた材料にとって充分でないことを示している。
【００２２】
本明細書または本明細書の請求の範囲のどこかで化学名または化学式を用いて成分を言及する場合、この言及が単数であるか或は複数であるかに拘らず、それらが別の物質［化学名または化学タイプで言及する］（例えば別の成分または溶媒）に接触する前にそれらが存在するようにそれらを同定すると理解されるべきである。結果として生じる混合物または溶液中でどんな予備的化学変化、変換および／または反応（もしあれば）が起ころうとも問題でない、と言うのは、そのような変化、変換および／または反応は特定の成分を本開示に従って要求する条件下で一緒にする結果として自然に起こる事であるからである。このように、所望操作の実施に関連してか或は所望組成物を生じさせる時に一緒にすべき材料であるとして成分を同定する。従って、本明細書の請求の範囲で物質、成分および／または材料を現在時制（例えば「含んで成る」または「である」）で言及することがあり得るかもしれないが、そのような言及は、本開示に従ってそれを他の１種以上の物質、成分および／または材料に最初に接触、ブレンドまたは混合する直ぐ前の時間にそれが存在していたように当該物質、成分または材料を指すものである。このように、接触、ブレンドまたは混合操作を化学者の常識および通常の技術を適用して本開示に従って実施するとその過程中に物質、成分または材料が化学反応または変換を通してそれの元々の同定を失う可能性はあるが、これは、従って、本開示および本明細書の請求の範囲の真の意味および内容の正確な認識および理解にとって全く重要ではない。