(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
0005201833.tif 000252
（式中、
Ｗは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、メトキシ−エチルオキシ、エトキシ−エチルオキシまたはシクロプロピルメトキシを表し、
Ｘは、メチルまたはエチルを表し、
Ｙは、塩素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【化２】
0005201833.tif 000253
Ａは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、イソプロピル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｓ−ブチルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素で置換されていてもよく、メチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはトリフルオロメチル（特にメチルまたはメトキシ）で一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたはシクロヘキシルを表し、あるいは
ＡとＤは一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５−アルカンジイルまたは基ＡＤ−１
【化３】
0005201833.tif 000254
を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【化４】
0005201833.tif 000255
−ＳＯ２−Ｒ３    （ｄ）    または    Ｅ    （ｆ）
ここで、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素を表し、
Ｅは、アンモニウムイオン（Ｎ＋（Ｃ６Ｈ１３）４）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、またはＣ２〜Ｃ１７−アルケニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニルを表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表す）。
【請求項２】
式（Ｉ−１−ａ）の化合物を得るために、
【化５】
0005201833.tif 000256
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有する。）、
式（ＩＩ）の化合物
【化６】
0005201833.tif 000257
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項３】
式（Ｉ−２−ａ）の化合物を得るために、
【化７】
0005201833.tif 000258
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有する。）、
式（ＩＩＩ）の化合物
【化８】
0005201833.tif 000259
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項４】
式（Ｉ−８−ａ）の化合物を得るために、
【化９】
0005201833.tif 000260
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有する。）、
式（Ｘ）の化合物
【化１０】
0005201833.tif 000261
（式中、
ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）を
α）式（ＶＩ）の化合物
【化１１】
0005201833.tif 000262
（式中、
Ｘ、ＹおよびＷは、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させること、あるいは
β）式（ＸＩ）の化合物
【化１２】
0005201833.tif 000263
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｕは、ＮＨ２またはＯ−Ｒ８（式中、Ｒ８は、アルキルを表す。）を表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合塩基の存在下で反応させること、あるいは
γ）式（ＸＩＩ）の化合物
【化１３】
0005201833.tif 000264
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合塩基の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項５】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物
【化１４】
0005201833.tif 000265
を、
（α）式（ＸＩＩＩ）の酸クロリド
【化１５】
0005201833.tif 000266
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と反応させること、あるいは
β）式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１          （ＸＩＶ）
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項６】
Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物
【化１６】
0005201833.tif 000267
を、
（α）式（ＸＩＩＩ）の酸クロリド
【化１７】
0005201833.tif 000268
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と反応させること、あるいは
β）式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１          （ＸＩＶ）
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項７】
Ａ、Ｄ、Ｒ１、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−８−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−８−ａ）の化合物
【化１８】
0005201833.tif 000269
を、
（α）式（ＸＩＩＩ）の酸クロリド
【化１９】
0005201833.tif 000270
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と反応させること、あるいは
β）式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１          （ＸＩＶ）
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項８】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｌ、Ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物
【化２０】
0005201833.tif 000271
を、
式（ＸＶ）のクロロギ酸エステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （ＸＶ）
（式中、
Ｒ２およびＭは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項９】
Ａ、Ｂ、Ｒ２、Ｌ、Ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−２−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物
【化２１】
0005201833.tif 000272
を、
式（ＸＶ）のクロロギ酸エステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （ＸＶ）
（式中、
Ｒ２およびＭは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項１０】
Ａ、Ｄ、Ｒ２、Ｌ、Ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−８−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−８−ａ）の化合物
【化２２】
0005201833.tif 000273
を、
式（ＸＶ）のクロロギ酸エステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （ＸＶ）
（式中、
Ｒ２およびＭは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項１１】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物
【化２３】
0005201833.tif 000274
を、
式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ          （ＸＶＩＩ）
（式中、
Ｒ３は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項１２】
Ａ、Ｂ、Ｒ３、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−２−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物
【化２４】
0005201833.tif 000275
を、
式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ          （ＸＶＩＩ）
（式中、
Ｒ３は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項１３】
Ａ、Ｄ、Ｒ３、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−８−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−８−ａ）の化合物
【化２５】
0005201833.tif 000276
を、
式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ          （ＸＶＩＩ）
（式中、
Ｒ３は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項１４】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物
【化２６】
0005201833.tif 000277
を、
式（ＸＸ）のアミン
【化２７】
0005201833.tif 000278
（式中、
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立に、アルキルを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項１５】
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−２−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物
【化２８】
0005201833.tif 000279
を、
式（ＸＸ）のアミン
【化２９】
0005201833.tif 000280
（式中、
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立に、アルキルを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項１６】
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１の意味を有する後記の式（Ｉ−８−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する後記の式（Ｉ−８−ａ）の化合物
【化３０】
0005201833.tif 000281
を、
式（ＸＸ）のアミン
【化３１】
0005201833.tif 000282
（式中、
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立に、アルキルを表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下で反応させること、
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項１７】
式（ＩＩ）の化合物
【化３２】
0005201833.tif 000283
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有し、
Ｒ８はアルキルを表す。）。
【請求項１８】
式（ＩＩＩ）の化合物
【化３３】
0005201833.tif 000284
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有し、
Ｒ８はアルキルを表す。）。
【請求項１９】
式（ＸＩ）の化合物
【化３４】
0005201833.tif 000285
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有し、
Ｕは、ＮＨ２またはＯ−Ｒ８（式中、Ｒ８は、アルキルを表す）を表す。）。
【請求項２０】
式（ＸＩＩ）の化合物
【化３５】
0005201833.tif 000286
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有し、
Ｒ８はアルキルを表す。）。
【請求項２１】
式（ＸＸＩＶ）の化合物
【化３６】
0005201833.tif 000287
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有し、
Ｚは、カルボジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲンおよびクロロギ酸エステルからなる群から選択される、カルボン酸を活性化する試薬により導入される離脱基を表す。）。
【請求項２２】
式（ＸＸＶ）の化合物
【化３７】
0005201833.tif 000288
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有する。）。
【請求項２３】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物
【化３８】
0005201833.tif 000289
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有する。）。
【請求項２４】
式（ＸＸＩＸ）の化合物
【化３９】
0005201833.tif 000290
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有する。）。
【請求項２５】
式（ＸＸＸＩ）の化合物
【化４０】
0005201833.tif 000291
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、請求項１の意味を有し、
Ｒ８は、アルキルを表す。）。
【請求項２６】
成分として以下のものを含む活性化合物の組合せの有効含量を有する組成物：
（ａ’）ＣＫＥ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の置換された環状ケトエノール、および
（ｂ’）作物植物の耐容性を改善し、以下の化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコル）、１−メチル−ヘキシル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロ−フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（４−メチル−フェニル）−尿素（ダイムロン、ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニル−エチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾール−カルボキシレート（イソキサジフェン−エチル）、１−（エトキシカルボニル）−エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタレン酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）−酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、メチル１−（２−クロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル５−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロ−フェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、１，３−ジメチル−ブト−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、４−アリルオキシ−ブチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、１−アリルオキシ−プロプ−２−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、メチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、エチル５−クロロ−キノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、２−オキソ−プロプ−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート、ジアリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−マロネート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート、４−カルボキシ−クロマン−４−イル−酢酸（ＡＣ−３０４４１５）、４−クロロ−フェノキシ−酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシ−ベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素（別名：Ｎ−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−［（メチルアミノ−カルボニル）−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−ベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド、
および／または（一般式で定義した）以下の化合物
一般式（ＩＩａ）
【化４１】
0005201833.tif 000292
または一般式（ＩＩｂ）
【化４２】
0005201833.tif 000293
または式（ＩＩｃ）
【化４３】
0005201833.tif 000294
（式中、
ｎは、０から５の数を表し、
Ａ１は、以下で概説する二価の複素環基の１つを表し、
【化４４】
0005201833.tif 000295
ｎは、０から５の数を表し、
Ａ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい、炭素原子１または２個を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、それぞれの場合フッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素および／もしくは臭素で置換されていてもよいフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素および／もしくは臭素で置換されていてもよいフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、あるいはＲ１７と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、またはそれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員もしくは６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよく、
Ｒ２０は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリルを表し、それぞれの場合ヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよく、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよく、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。）、
および／または（一般式で定義した）以下の化合物
一般式（ＩＩｄ）
【化４５】
0005201833.tif 000296
または一般式（ＩＩｅ）
【化４６】
0005201833.tif 000297
（式中、
ｎは、０から５の数を表し、
Ｒ２２は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し（それぞれはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい。）、あるいはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、それぞれはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ２５は、水素を表し、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し（それぞれはシアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し（それぞれはシアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表し、あるいはＲ２５と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。）。
【請求項２７】
作物植物の耐容性を改善する化合物が以下の化合物の群から選択される請求項２６に記載の組成物：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロンまたは以下の化合物。
【化４７】
0005201833.tif 000298
【請求項２８】
作物植物の耐容性を改善する化合物がクロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルである請求項２６または２７に記載の組成物。
【請求項２９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物の含有を特徴とする農薬および／または除草剤。
【請求項３０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする害虫および／または望ましくない植生の調節方法。
【請求項３１】
害虫および／または望ましくない植生を調節するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項３２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性物質と混合することを特徴とする農薬および／または除草剤の調製方法。
【請求項３３】
農薬および／または除草剤を調製するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項３４】
請求項２６に記載の組成物を植物またはそれらの環境に作用させることを特徴とする望ましくない植生の調節方法。
【請求項３５】
望ましくない植生を調節するための請求項２６に記載の組成物の使用。
【請求項３６】
請求項２６に記載の式（Ｉ）の化合物および請求項１に記載の作物植物の耐容性を改善する化合物を植物またはそれらの環境に短い間隔で別個に作用させることを特徴とする望ましくない植生の調節方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な２，４，６−フェニル置換された環状ケトエノール、複数のそれらの調製方法、ならびに農薬および／または除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はさらに、第１に２，４，６−フェニル置換された環状ケトエノールおよび第２に作物植物の耐容性を改善する化合物を含む選択的除草組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの薬剤特性は以前に記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５、１１２０（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンは、Ｒ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒが合成している（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５、１０９５）。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９およびＧＢ−Ａ−２２６６８８８は、同様の構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）を開示しているが、除草作用、殺虫作用または殺ダニ作用は開示されていない。除草作用、殺虫作用または殺ダニ作用を有する置換されていない二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−４１５２１１およびＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）および置換された単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３およびＥＰ−Ａ−４４２０７７）が開示されている。
【０００４】
多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）および１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９４／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９およびＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０）も開示されている。
【０００５】
一部の置換された△３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体は除草特性を有することが開示されている（ＤＥ−Ａ−４０１４４２０参照）。出発化合物として使用されたテトロン酸（例えば、３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−△３−ジヒドロフラン−２−オン）の合成もＤＥ−Ａ−４０１４４２０に記載されている。殺虫活性および／または殺ダニ活性に言及していない同様の構造の化合物は、刊行物Ｃａｍｐｂｅｌｌら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１、１９８５、（８）１５６７〜７６から知られている。除草特性、殺ダニ特性および殺虫特性を有する３−アリール−△３−ジヒドロフラノン誘導体はさらに、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−０６４７６３７、ＷＯ９５／２６３４５、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４およびＷＯ０１／７４７７０で開示されている。３−アリール−△３−ジヒドロチオフェノン誘導体も知られている（ＷＯ９５／２６３４５、９６／２５３９５、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４およびＷＯ０１／７４７７０）。
【０００６】
フェニル環が置換されていない一部のフェニル−ピロン誘導体は既に開示されており（Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ、Ｔ．ＫａｐｐｅおよびＥ．Ｚｉｅｇｌｅｒ、Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９、５５８（１９７６）ならびにＫ．−Ｈ．ＢｏｌｔｚｅおよびＫ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１、２８４９参照）、これらの化合物の農薬としての使用の可能性は言及されていない。フェニル環が置換され、除草特性、殺ダニ特性および殺虫特性を有するフェニル−ピロン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５８８１３７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／１６４３６、ＷＯ９７／１９９４１、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２およびＷＯ０１／７４７７０に記載されている。
【０００７】
フェニル環が置換されていない一部の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は既に開示されており（Ｅ．ＺｉｅｇｌｅｒおよびＥ．Ｓｔｅｉｎｅｒ、Ｍｏｎａｔｓｈ．９５、１４７（１９６４）、Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ．Ｔ．ＫａｐｐｅおよびＥ．Ｚｉｅｇｌｅｒ、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１０、２２３（１９７３）参照）、これらの化合物の農薬としての使用の可能性は言及されていない。フェニル環が置換され、除草作用、殺ダニ作用および殺虫作用を有する５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、ＷＯ９４／１４７８５、ＷＯ９６／０２５３９、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９９／０５６３８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２およびＷＯ０１／７４７７０に記載されている。
【０００８】
一部の置換された２−アリールシクロペンタンジオンが除草特性、殺虫特性および殺ダニ特性を有することは知られている（例えば、ＵＳ−４２８３３４８；４３３８１２２；４４３６６６６；４５２６７２３；４５５１５４７；４６３２６９８、ＷＯ９６／０１７９８；ＷＯ９６／０３３６６、ＷＯ９７／１４６６７およびさらにＷＯ９８／３９２８１、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２およびＷＯ０１／７４７７０参照）。さらに、同様の置換を有する化合物が知られている；刊行物Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、（１９９２）、７５１９〜２６から３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペント−２−エン−１−オンおよび刊行物Ｅｄｗａｒｄｓら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｓ、（１９６７）、４０５〜９から天然産物のインボルチン（−）−ｃｉｓ−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロペント−２−エン−オン。殺虫活性または殺ダニ活性は記載されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンが刊行物Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ、６６（１９７３）、５８４および出願公開ＤＥ−Ａ−２３６１０８４から知られており、除草活性および殺ダニ活性が詳述されている。
【０００９】
一部の置換された２−アリールシクロヘキサンジオンが除草特性および殺ダニ特性を有することは知られている（ＵＳ−４１７５１３５、４２０９４３２、４２５６６５７、４２５６６５８、４２５６６５９、４２５７８５８、４２８３３４８、４３０３６６９、４３５１６６６、４４０９１５３、４４３６６６６、４５２６７２３、４６１３６１７、４６５９３７２、ＤＥ−Ａ２８１３３４１、さらにＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．．４４、４９０６（１９７９））、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２およびＷＯ０１／７４７７０）。
【００１０】
一部の置換された４−アリール−ピラゾリジン−３，５−ジオンが殺ダニ特性、殺虫特性および除草特性を有することは知られている（例えば、ＷＯ９２／１６５１０、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９６／１１５７４、ＷＯ９６／２１６５２、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７３５１、ＷＯ０１／１７３５２、ＷＯ０１／１７３５３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／１７９７３、ＷＯ０３／０２８４６６およびＷＯ０３／０６２２４４参照）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
しかし、これらの化合物の活性および範囲は、特に低率および低濃度で施用する場合、常に完全に十分というわけではない。さらに、植物がこれらの化合物に常に十分な耐容性を示すわけではない。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
今回、式（Ｉ）の新規な化合物
【００１３】
【化６７】
0005201833.tif 000002
（式中、
Ｗは、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、アルコキシ−ビス−アルキルオキシまたは置換されていてもよいシクロアルキルアルカンジイルオキシ（ヘテロ原子が介在していることができる。）を表し、
Ｘは、アルキルを表し、
Ｙは、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを表し、
【００１４】
【化６８】
0005201833.tif 000003
0005201833.tif 000004
ここで、
Ａは、水素を表し、あるいはアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは飽和または不飽和の置換されていてもよいシクロアルキルを表し（ここで少なくとも１個の環原子はへテロ原子で置換されていてもよい。）、あるいはアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、それぞれはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、
Ｂは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和または不飽和の置換されていないか置換されている環を表し、
Ｄは、水素を表し、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和もしくは不飽和シクロアルキル（１個または複数の環員がヘテロ原子で置換されていてもよい。）からなる群からの置換されてもよい基を表し、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールを表し、あるいは
ＡとＤはそれらが結合している原子と一緒になって、置換されていないか、Ａ、Ｄ部分で置換されており、少なくとも１個の（ＣＫＥ＝８の場合、さらなる）ヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和環を表し、あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、ヒドロキシルで置換されていてもよく、または各場合、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシもしくはアリールで置換されていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、あるいは
Ｑ１は、水素またはアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはアルキルを表し、
Ｑ３は、水素、置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル（メチレン基は酸素またはイオウで置換されていてもよい。）または置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子を含有していてもよい飽和または不飽和の置換されていないか、置換されている環を表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを表し、
【００１５】
【化６９】
0005201833.tif 000005
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは少なくとも１個のヘテロ原子が介在していることができ、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキルを表し、あるいは各場合、置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは各場合、置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは各場合、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素を表し、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは置換されていてもよいフェニルを表し、あるいは置換されていてもよいベンジルを表し、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、酸素またはイオウが介在していてもよい環を表す。）
が見出された。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
置換基の性質によっても、式（Ｉ）の化合物は、幾何学的および／または光学的異性体あるいは種々の構成の異性体の混合物の形態で存在することができる。それらは通例の方法で場合によって分離することができる。本発明は、純粋な異性体、さらに異性体の混合物、それらの調製、それらの使用ならびにそれらを含む組成物に関する。しかし、以下の本文では話を簡単にするために式（Ｉ）の化合物に常に言及するが、純粋な化合物、適切な場合、種々の割合で異性体化合物を含有する混合物も意味するものと理解されたい。
【００１７】
ＣＫＥ基の意味（１）から（８）を考慮すると、以下の主要構造（Ｉ−１）から（Ｉ−８）となる。
【００１８】
【化７０】
0005201833.tif 000006
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）。
【００１９】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（１）を表す場合、以下の主要構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）となる。
【００２０】
【化７１】
0005201833.tif 000007
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）。
【００２１】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（２）を表す場合、以下の主要構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）となる。
【００２２】
【化７２】
0005201833.tif 000008
0005201833.tif 000009
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）。
【００２３】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（３）を表す場合、以下の主要構造（Ｉ−３−ａ）から（Ｉ−３−ｇ）となる。
【００２４】
【化７３】
0005201833.tif 000010
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）。
【００２５】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−４）の化合物は式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）の２種の異性体の形態で存在することができる。
【００２６】
【化７４】
0005201833.tif 000011
式（Ｉ−４）において破線で示したものである。
【００２７】
式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）の化合物は混合物として、またそれらの純粋な異性体の形態で存在することができる。適切な場合、式（Ｉ−４−Ａ）および（Ｉ−４−Ｂ）の化合物の混合物は、それ自体知られた方法で物理的方法を使用して、例えばクロマトグラフィー法で分離することができる。
【００２８】
明確性を高めるために、以下の本文では可能な異性体の１種のみに常に言及する。これは、化合物が適切な場合に異性体の混合物の形態またはそれぞれのその他の異性体の形態で存在できることを排除するものではない。
【００２９】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（４）を表す場合、以下の主要構造（Ｉ−４−ａ）から（Ｉ−４−ｇ）となる。
【００３０】
【化７５】
0005201833.tif 000012
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）。
【００３１】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（５）を表す場合、以下の主要構造（Ｉ−５−ａ）から（Ｉ−５−ｇ）となる。
【００３２】
【化７６】
0005201833.tif 000013
0005201833.tif 000014
（式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）。
【００３３】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−６）の化合物は式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）の２種の異性体の形態で存在することができる：
【００３４】
【化７７】
0005201833.tif 000015
式（Ｉ）において破線で示したものである。
【００３５】
式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）の化合物は混合物として、またそれらの純粋な異性体の形態で存在することができる。適切な場合、式（Ｉ−６−Ａ）および（Ｉ−６−Ｂ）の化合物の混合物は、物理的方法を使用して、例えばクロマトグラフィー法で分離することができる。
【００３６】
明確性を高めるために、以下の本文では可能な異性体の１種のみに常に言及する。これは、化合物が適切な場合に異性体の混合物の形態またはそれぞれのその他の異性体の形態で存在できることを排除するものではない。
【００３７】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、以下の主要構造（Ｉ−６−ａ）から（Ｉ−６−ｇ）となる。
【００３８】
【化７８】
0005201833.tif 000016
0005201833.tif 000017
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）。
【００３９】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−７）の化合物は式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の２種の異性体の形態で存在することができ、それらは式（Ｉ−７）において破線で示したものである。
【００４０】
【化７９】
0005201833.tif 000018
式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は混合物として、またそれらの純粋な異性体の形態で存在することができる。適切な場合、式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、物理的方法を使用して、例えばクロマトグラフィー法で分離することができる。
【００４１】
明確性を高めるために、以下の本文では可能な異性体の１種のみに常に言及する。これは、問題の化合物が適切な場合に異性体の混合物の形態またはそれぞれのその他の異性体の形態で存在できることを含む。
【００４２】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、以下の主要構造（Ｉ−７−ａ）から（Ｉ−７−ｇ）となる。
【００４３】
【化８０】
0005201833.tif 000019
0005201833.tif 000020
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）。
【００４４】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−８）の化合物は２種の異性体の式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）で存在することができる。
【００４５】
【化８１】
0005201833.tif 000021
式（Ｉ−８）において破線で示したものである。
【００４６】
式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は混合物として、またそれらの純粋な異性体の形態で存在することができる。適切な場合、式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物の混合物は、それ自体知られた方法で物理的方法を使用して、例えばクロマトグラフィー法で分離することができる。
【００４７】
明確性を高めるために、以下の本文では可能な異性体の１種のみに常に言及する。これは、化合物が適切な場合に異性体の混合物の形態またはそれぞれのその他の異性体の形態で存在できることを排除するものではない。
【００４８】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＣＫＥが基（８）を表す場合、以下の主要構造（Ｉ−８−ａ）から（Ｉ−８−ｇ）となる。
【００４９】
【化８２】
0005201833.tif 000022
0005201833.tif 000023
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）。
【００５０】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は以下の方法の１つで得られることが見出された。
【００５１】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）の置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオンまたはそれらのエノール
【００５２】
【化８３】
0005201833.tif 000024
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（ＩＩ）のＮ−アシルアミノ酸エステル
【００５３】
【化８４】
0005201833.tif 000025
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル）を表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させる場合に得られる。
【００５４】
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロフラノン誘導体
【００５５】
【化８５】
0005201833.tif 000026
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（ＩＩＩ）のカルボン酸エステル
【００５６】
【化８６】
0005201833.tif 000027
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させる場合に得られることが見出された。
【００５７】
（Ｃ）さらに、式（Ｉ−３−ａ）の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロチオフェノン誘導体
【００５８】
【化８７】
0005201833.tif 000028
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（ＩＶ）のβ−ケトカルボン酸エステル
【００５９】
【化８８】
0005201833.tif 000029
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有し、
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ）を表す。）
を適切な場合希釈剤の存在下および酸の存在下で分子内環化させる場合に得られることが見出された。
【００６０】
（Ｄ）さらに、式（Ｉ−４−ａ）の新規な置換された３−フェニル−ピロン誘導体
【００６１】
【化８９】
0005201833.tif 000030
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（Ｖ）のカルボニル化合物
【００６２】
【化９０】
0005201833.tif 000031
（式中、
ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）または
式（Ｖａ）のそれらのシリルエノールエーテル
【００６３】
【化９１】
0005201833.tif 000032
（式中、
Ａ、ＤおよびＲ８は、上記の意味を有する。）を
式（ＶＩ）のハロゲン化ケテン酸
【００６４】
【化９２】
0005201833.tif 000033
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させる場合に得られることが見出された。
【００６５】
さらに、
（Ｅ）式（Ｉ−５−ａ）の新規な置換されたフェニル−１，３−チアジン誘導体
【００６６】
【化９３】
0005201833.tif 000034
（式中、
Ａ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（ＶＩＩ）のチオアミド
【００６７】
【化９４】
0005201833.tif 000035
（式中、
Ａは、上記の意味を有する。）を
式（ＶＩ）のハロゲン化ケテン酸
【００６８】
【化９５】
0005201833.tif 000036
（式中、
Ｈａｌ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させる場合に得られることが見出された。
【００６９】
さらに、
（Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）の化合物
【００７０】
【化９６】
0005201833.tif 000037
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（ＶＩＩＩ）のケトカルボン酸エステル
【００７１】
【化９７】
0005201833.tif 000038
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキル（特にＣ１〜Ｃ８−アルキル）を表す。）
を適切な場合希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内環化反応させる場合に得られることが見出された。
【００７２】
さらに、
（Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）の化合物
【００７３】
【化９８】
0005201833.tif 000039
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（ＩＸ）の６−アリール−５−ケトヘキサン酸エステル
【００７４】
【化９９】
0005201833.tif 000040
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８は、アルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル）を表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合反応させる場合に得られることが見出された。
【００７５】
（Ｈ）さらに、式（Ｉ−８−ａ）の化合物
【００７６】
【化１００】
0005201833.tif 000041
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（Ｘ）の化合物
【００７７】
【化１０１】
0005201833.tif 000042
（式中、
ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）を
α）式（ＶＩ）の化合物
【００７８】
【化１０２】
0005201833.tif 000043
（式中、
Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＷは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させる、あるいは
β）式（ＸＩ）の化合物
【００７９】
【化１０３】
0005201833.tif 000044
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｕは、ＮＨ２またはＯ−Ｒ８（Ｒ８は上記の意味を有する。）を表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合塩基の存在下で反応させる、あるいは
γ）式（ＸＩＩ）の化合物
【００８０】
【化１０４】
0005201833.tif 000045
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合塩基の存在下で反応させる場合に得られることが見出された。
【００８１】
さらに、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−８−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合に、
（α）式（ＸＩＩＩ）の酸ハライド
【００８２】
【化１０５】
0005201833.tif 000046
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す。）
と、あるいは
（β）式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１          （ＸＩＶ）
（式中、
Ｒ１は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる、
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｌが酸素を表す上記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合に、式（ＸＶ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （ＸＶ）
（式中、
Ｒ２およびＭは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる、
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｌがイオウを表す上記の式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−８−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合に、式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【００８３】
【化１０６】
0005201833.tif 000047
（式中、
ＭおよびＲ２は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる、および
（Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−８−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合に、式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ          （ＸＶＩＩ）
（式中、
Ｒ３は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる、
（Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−８−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合に、式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物
【００８４】
【化１０７】
0005201833.tif 000048
（式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる、
（Ｎ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−８−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合に、式（ＸＩＸ）または（ＸＸ）の金属化合物またはアミン
Ｍｅ（ＯＲ１０）ｔ          （ＸＩＸ）
【００８５】
【化１０８】
0005201833.tif 000049
（式中、
Ｍｅは、一価または二価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）を表す。）、あるいはアンモニウムイオン
【００８６】
【化１０９】
0005201833.tif 000050
（ｔは、数１または２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立に、水素またはアルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ８−アルキル）を表す。）
と適切な場合希釈剤の存在下で反応させる場合に得られる、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−８−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合に、
（α）式（ＸＸＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ          （ＸＸＩ）
（式中、
Ｒ６およびＬは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合触媒の存在下で、あるいは
（）式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【００８７】
【化１１０】
0005201833.tif 000051
（式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られる、
（Ｐ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−８−ａ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、ＸおよびＹが上記の意味を有し、Ｗ’が臭素を好ましくは表す式（Ｉ−１−ａ’）から（Ｉ−８−ａ’）の化合物
【００８８】
【化１１１】
0005201833.tif 000052
0005201833.tif 000053
を次式のアルコール
Ｗ−ＯＨ
（式中、
Ｗは、上記の意味を有する。）
と適切な場合希釈剤、Ｃｕ（Ｉ）塩（例えばＣｕＢｒ、ＣｕＩ）および強塩基（例えば水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下で反応させる場合に得られる
ことが見出された。
【００８９】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、農薬として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤および／または除草剤として非常に良好な活性を有することが見出された。
【００９０】
意外にも、今回、一部の置換された環状ケトエノールは、本明細書で以下に記載する作物植物の耐容性を改善する化合物（毒性緩和剤／解毒剤）と一緒に使用する場合に、作物植物の損傷を防ぐのに極めて効果的であり、有用な植物の作物、例えば穀類、またトウモロコシ、大豆およびコメに望ましくない植物を選択的に抑制する広範囲の活性を有する併用品として特に有利に使用できることが見出された。
【００９１】
本発明はまた、成分として以下のものを含む活性化合物の組合せの有効含量を有する選択的除草組成物に関する：
（ａ’）ＣＫＥ、Ｗ、ＸおよびＹが上記の意味を有する式（Ｉ）の少なくとも１種の置換された環状ケトエノール、および
（ｂ’）作物植物の耐容性を改善し、以下の化合物の群から選択される少なくとも１種の化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコル）、１−メチル−ヘキシル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル：ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６の関連化合物も参照）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ））、２，４−ジクロロ−フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（４−メチル−フェニル）−尿素（ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニル−エチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル：ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０の関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ））、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ））、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾール−カルボキシレート（イソキサジフェン−エチル：ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７の関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）−エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ））、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル：ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン��−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタレン酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）−酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、メチル１−（２−クロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−（１，１−ジメチル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロ−フェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２の関連化合物も参照）、１，３−ジメチル−ブト−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、４−アリルオキシ−ブチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、１−アリルオキシ−プロプ−２−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、メチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、エチル５−クロロ−キノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート、２−オキソ−プロプ−１−イル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−アセテート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート、ジアリル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−マロネート、ジエチル５−クロロ−キノリン−８−オキシ−マロネート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８の関連化合物も参照）、４−カルボキシ−クロマン−４−イル−酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロ−フェノキシ−酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシ−ベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素（別名：Ｎ−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−［（メチルアミノ−カルボニル）−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル−尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）−フェニル］−３，３−ジメチル−尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−ベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド、
および／または（一般式で定義した）以下の化合物
一般式（ＩＩａ）
【００９２】
【化１１２】
0005201833.tif 000054
または一般式（ＩＩｂ）
【００９３】
【化１１３】
0005201833.tif 000055
または式（ＩＩｃ）
【００９４】
【化１１４】
0005201833.tif 000056
（式中、
ｎは、０から５の数を表し、
Ａ１は、以下で概説する二価の複素環基の１つを表し、
【００９５】
【化１１５】
0005201833.tif 000057
ｎは、０から５の数を表し、
Ａ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい、炭素原子１または２個を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、各場合フッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素および／もしくは臭素で置換されていてもよいフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素および／もしくは臭素で置換されていてもよいフェニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、あるいはＲ１７と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で、またはそれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員もしくは６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよく、
Ｒ２０は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリルを表し、各場合ヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよく、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよく、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。）、
および／または（一般式で定義した）以下の化合物
一般式（ＩＩｄ）
【００９６】
【化１１６】
0005201833.tif 000058
または一般式（ＩＩｅ）
【００９７】
【化１１７】
0005201833.tif 000059
（式中、
ｎは、０から５の数を表し、
Ｒ２２は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノを表し（それぞれはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい。）、あるいはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、それぞれはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ２５は、水素を表し、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し（それぞれはシアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、あるいはシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいはＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し（それぞれはシアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいはニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表し、あるいはＲ２５と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。）。
【００９８】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的な定義を提供する。本明細書の上記および以下に挙げた式にある好ましい置換基または基の範囲は以下の本文で説明する。
【００９９】
Ｗは、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−ビス−  Ｃ２〜Ｃ４−アルキルオキシを好ましくは表し、あるいはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたはＣ１〜Ｃ３−アルコキシで一置換から三置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ３−アルカンジイルオキシを表し、ここでこの環の１個のメチレン基には酸素またはイオウが介在していることができ、
Ｘは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを好ましくは表し、
Ｙは、塩素、臭素またはヨウ素を好ましくは表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを好ましくは表し、
【０１００】
【化１１８】
0005201833.tif 000060
ここで、
Ａは、水素を好ましくは表し、あるいはＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、またはＣ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、ここで１個または直接隣接していない２個の環員が酸素および／またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよく、あるいはフェニル、ナフチル、環原子５〜６個を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル）、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはナフチル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを好ましくは表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで一置換または二置換されていてもよい飽和Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルキルを好ましくは表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、１個または直接隣接していない２個の酸素および／またはイオウ原子を含んでいてもよいアルキレンジイルまたはアルキレンジオキシまたはアルキレンジチオ基で置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを好ましくは表し、この基はそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらなる５員から８員環を形成し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、２個の置換基とそれらが結合している炭素原子が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルカンジエンジイルを表し、１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよく、それぞれがＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルケニルを好ましくは表し、
Ｄは、水素を好ましくは表し、あるいはＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、あるいはフェニル、環原子５または６個を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルまたはトリアゾリル）、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは環原子５または６個を有するヘタリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルまたはトリアゾリル）を好ましくは表し（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよい。）、あるいは
ＡとＤは一緒になって、各場合、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３〜Ｃ６−アルケンジイルを好ましくは表し、ここで場合により１個のメチレン基はカルボニル基、酸素またはイオウで置換されており、
ここにおいて、各場合の適切な置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであり、またはＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシであり（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよく、または２個の隣接する置換基がそれらが結合する炭素原子と一緒になって、酸素もしくはイオウを含有することができ、または以下の基の１つを含有していてもよい環原子５もしくは６個を有するさらなる飽和または不飽和環（式（Ｉ−１）の化合物の場合、ＡとＤはここで、それらが結合している原子と一緒になって、例えば以下で詳述する基ＡＤ−１からＡＤ−１０を表す。）を形成してもよいさらなるＣ３〜Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３〜Ｃ６−アルケンジイル基またはブタジエニル基であり、
【０１０１】
【化１１９】
0005201833.tif 000061
あるいは、
ＡとＱ１は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルを表し、それぞれは、ハロゲン、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル（それぞれは同一または異なるハロゲン置換基で一置換から三置換されていてもよい）、またはベンジルもしくはフェニル（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換から三置換されていてもよい）で一置換又は二置換されていてもよく、このＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４〜Ｃ６−アルケンジイルは以下の基の１つをさらに含有していてもよく、
【０１０２】
【化１２０】
0005201833.tif 000062
またはＣ１〜Ｃ２−アルカンジイル基を介してもしくは酸素原子で架橋しており、あるいは
Ｑ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを好ましくは表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを好ましくは表し、
Ｑ３は、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよく、１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよい。）を表し、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで置換されていてもよいフェニルを好ましくは表し、
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルで置換されていてもよく、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７環を好ましくは表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを好ましくは表し、
【０１０３】
【化１２１】
0005201833.tif 000063
特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）を表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表す。
【０１０４】
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを好ましくは表し（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、あるいは１個または直接隣接していない複数（好ましくは２個以下）の環員が酸素および／またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表し、または
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルもしくはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、または
ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員もしくは６員ヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表し、または
ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、または
ハロゲン、アミノもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員もしくは６員ヘタリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）を表す。
【０１０５】
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、または
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル、または
フェニルもしくはベンジル（それぞれはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい。）
を好ましくは表し、
Ｒ３は、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、またはフェニルもしくはベンジル（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよい。）を好ましくは表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルチオもしくはＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルチオ（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（それぞれはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルで置換されていてもよい。）を好ましくは表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素、またはＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニル、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロゲノアルキルもしくはＣ１〜Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表し、あるいは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく、１個の炭素原子が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルキレン基を好ましくは表し、
Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ（それぞれはハロゲンで置換されていてもよい。）、１個のメチレン基が酸素もしくはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル、またはフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（それぞれはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよい。）を好ましくは表し、
Ｒ１４ａは、水素またはＣ１〜Ｃ８−アルキルを好ましくは表し、あるいは
Ｒ１３とＲ１４ａは一緒になって、Ｃ４〜Ｃ６−アルカンジイルを好ましくは表し、
Ｒ１５ａとＲ１６ａは、同一または異なり、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを好ましくは表し、あるいは
Ｒ１５ａとＲ１６ａは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルで、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４−アルカンジイル基を好ましくは表し、
Ｒ１７ａとＲ１８ａは互いに独立に、水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキル、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで置換されていてもよいフェニルを好ましくは表し、あるいは
Ｒ１７ａとＲ１８ａはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基または１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７−シクロアルキルを好ましくは表し、
Ｒ１９ａとＲ２０ａは互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニル）アミノを好ましくは表す。
【０１０６】
好ましいものとして挙げた基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表す。
【０１０７】
Ｗは、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−ビス−  Ｃ２〜Ｃ３−アルキルオキシまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルカンジイルオキシを特に好ましくは表し、ここでその環の１個のメチレン基には酸素が介在していることができ、
Ｘは、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを特に好ましくは表し、
Ｙは、塩素または臭素を特に好ましくは表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを特に好ましくは表し、
【０１０８】
【化１２２】
0005201833.tif 000064
0005201833.tif 000065
ここで、
Ａは、水素を特に好ましくは表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し（それぞれはフッ素または塩素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは（しかし、式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）および（Ｉ−７）の化合物ではない場合）フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで一置換または二置換されていてもよく、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを特に好ましくは表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで一置換または二置換されていてもよい飽和または不飽和Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキルを特に好ましくは表し、ただし、この場合Ｑ３は、水素またはメチルを特に好ましくは表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個または互いに直接隣接していない２個の酸素またはイオウ原子を含有していてもよいアルキレンジイル基で置換されていてもよく、メチルもしくはエチル、またはアルキレンジオキシル、またはアルキレンジチオール基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルキルを特に好ましくは表し、その基はそれが結合している炭素原子と一緒になって、さらなる５員または６員環を形成し、ただし、この場合Ｑ３は、水素またはメチルを特に好ましくは表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルを特に好ましくは表し、ここで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、それぞれはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよく、ただし、この場合Ｑ３は、水素またはメチルを特に好ましくは表し、
Ｄは、水素を特に好ましくは表し、あるいはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルで一置換または二置換されていてもよく、１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは（しかし、式（Ｉ−１）の化合物ではない場合）フェニルまたはピリジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで一置換または二置換されていてもよく、
ＡとＤは一緒になって、一置換または二置換されていてもよく、１個のメチレン基がカルボニル基（しかし、式（Ｉ−１）の化合物ではない場合）、酸素またはイオウで置換されていることができるＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを特に好ましくは表し、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシが適切な置換基であり、あるいは
ＡとＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合）それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１からＡＤ−１０の１つを表し、
【０１０９】
【化１２３】
0005201833.tif 000066
0005201833.tif 000067
あるいは
ＡとＱ１は一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４−アルカンジイルを特に好ましくは表し、各場合Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてもよく、あるいは
Ｑ１は、水素を特に好ましくは表し、
Ｑ２は、水素を特に好ましくは表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはＣ１〜Ｃ３−アルキルを特に好ましくは表し、
Ｑ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを特に好ましくは表し、これはメチルまたはメトキシで一置換または二置換されていてもよく、あるいは
Ｑ３とＱ４は特に好ましくはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよく、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６環を表し、ただし、この場合Ａは、水素またはメチルを特に好ましくは表し、あるいは
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを特に好ましくは表し、
【０１１０】
【化１２４】
0005201833.tif 000068
特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８〜アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを特に好ましくは表し（それぞれはフッ素または塩素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで一置換または二置換されていてもよく、１個または直接隣接していない２個の環員が酸素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキシで一置換または二置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルを特に好ましくは表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいは
Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、あるいは
フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換または二置換されていてもよく、
Ｒ３は、フッ素で一置換から三置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、あるいは各場合フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで一置換されていてもよいフェニルを特に好ましくは表し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオを特に好ましくは表し、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよく、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオを特に好ましくは表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを特に好ましくは表し、あるいはフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで一置換されていてもよいフェニルを表し、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで一置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを特に好ましくは表し、
Ｒ６とＲ７は一緒になって、メチルまたはエチルで置換されていてもよく、１個のメチレン基が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ４〜Ｃ５−アルキレン基を特に好ましくは表す。
【０１１１】
特に好ましいものとして挙げた基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素および臭素、特にフッ素および塩素を表す。
【０１１２】
Ｗは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、メトキシ−エチルオキシ、エトキシ−エチルオキシ、シクロプロピル−メトキシ、シクロペンチル−メトキシまたはシクロヘキシル−メトキシを非常に特に好ましくは表し、
Ｘは、メチルまたはエチルを非常に特に好ましくは表し、
Ｙは、塩素または臭素を非常に特に好ましくは表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを非常に特に好ましくは表し、
【０１１３】
【化１２５】
0005201833.tif 000069
0005201833.tif 000070
ここで、
Ａは、水素を非常に特に好ましくは表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、式（Ｉ−５）の化合物の場合のみ、各場合にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを非常に特に好ましくは表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素またはイオウで置換されていてもよく、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシで一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを非常に特に好ましくは表し、ただし、この場合Ｑ３は水素を非常に特に好ましくは表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、直接隣接していない２個の酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基で置換されていてもよいＣ６−シクロアルキルを非常に特に好ましくは表し、ただし、この場合Ｑ３は水素を非常に特に好ましくは表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルを非常に特に好ましくは表し、ここで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、ただし、この場合Ｑ３は水素を非常に特に好ましくは表し、
Ｄは、水素を非常に特に好ましくは表し、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキルを表し（それぞれはフッ素で一置換から三置換されていてもよい。）、あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、あるいは（しかし、式（Ｉ−１）の化合物ではない場合）フェニルまたはピリジルを表し（それぞれはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよい。）、あるいは
ＡとＤは一緒になって、メチルまたはメトキシで一置換されていてもよく、１個の炭素原子が酸素またはイオウで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５−アルカンジイルを非常に特に好ましくは表し、あるいは基ＡＤ−１を表し、
ＡとＱ１は一緒になって、メチルまたはメトキシで一置換または二置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを非常に特に好ましくは表し、あるいは
Ｑ１は、水素を非常に特に好ましくは表し、
Ｑ２は、水素を非常に特に好ましくは表し、
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立に、水素またはメチルを非常に特に好ましくは表し、
Ｑ３は、水素、メチル、エチルまたはプロピルを非常に特に好ましくは表し、あるいは
Ｑ３とＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、メチルまたはメトキシで一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６環を非常に特に好ましくは表し、ただし、この場合Ａは、水素を非常に特に好ましくは表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを非常に特に好ましくは表し、
【０１１４】
【化１２６】
0005201833.tif 000071
−ＳＯ２−Ｒ３    （ｄ）    または    Ｅ    （ｆ）
ここで、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｅは、アンモニウムイオンを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルを非常に特に好ましくは表し、あるいはシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表し（それぞれはフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで一置換されていてもよい。）、あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキル、フェニルまたはベンジルを非常に特に好ましくは表し、それぞれはフッ素で一置換されていてもよく、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを非常に特に好ましくは表す。
【０１１５】
Ｗは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、メトキシ−エチルオキシ、エトキシ−エチルオキシまたはシクロプロピルメトキシを特に表し、
Ｘは、メチルまたはエチルを特に表し、
Ｙは、塩素を特に表し、
ＣＫＥは、以下の基の１つを特に表し、
【０１１６】
【化１２７】
0005201833.tif 000072
【０１１７】
Ａは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、イソプロピル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｓ−ブチル（特に水素、メチルまたはエチル）を特に表し、
Ｂは、水素、メチルまたはエチルを特に表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が酸素で置換されていてもよく、メチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはトリフルオロメチル（特にメチルまたはメトキシ）で一置換されていてもよい飽和Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルを特に表し、
Ｄは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたはシクロヘキシルを特に表し、あるいは
ＡとＤは一緒になって、Ｃ３〜Ｃ５−アルカンジイルまたは基ＡＤ−１を特に表し、
Ｇは、水素（ａ）または以下の基の１つを特に表し、
【０１１８】
【化１２８】
0005201833.tif 000073
−ＳＯ２−Ｒ３    （ｄ）    または    Ｅ    （ｆ）
ここで、
Ｌは、酸素を表し、
Ｍは、酸素を表し、
Ｅは、アンモニウムイオン（Ｎ＋（Ｃ６Ｈ１３）４）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、またはＣ２〜Ｃ１７−アルケニルを特に表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニルを特に表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを特に表す。
【０１１９】
一般的なまたは好ましい範囲を挙げた箇所での基または説明の上記の定義は、所望により互いに組み合わせることができ、すなわち各範囲と好ましい範囲との間の組合せも可能である。それらは最終製品および同様に前駆体および中間体にも当てはまる。
【０１２０】
本発明で好ましいのは、好ましいものとして上記された意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１２１】
本発明で特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記された意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１２２】
本発明で非常に特に好ましいのは、非常に特に好ましいものとして上記された意味の組合せを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１２３】
「特に」が付いた上記の意味の組合せを有する式（Ｉ）の化合物は本発明では特に好ましい。
【０１２４】
飽和または不飽和炭化水素基、例えばアルキル、アルカンジイルまたはアルケニル、またヘテロ原子と一緒になったもの、例えばアルコキシは、各場合に可能な限り直鎖状または分枝状であることができる。
【０１２５】
別段の記載がない限り、置換されていてもよい基は一置換または多置換されていることができ、多置換された基の場合、置換基は同一でも異なってもよい。
【０１２６】
調製例で挙げた化合物に加えて個別に挙げることができる式（Ｉ−１−ａ）の化合物は以下のものである：
【０１２７】
【表１】
0005201833.tif 000074
0005201833.tif 000075
0005201833.tif 000076
0005201833.tif 000077
0005201833.tif 000078
【０１２８】
表２：表１で示したＡ、ＢおよびＤ
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｙ＝Ｂｒ
表３：表１で示したＡ、ＢおよびＤ
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｃｌ。
【０１２９】
表４：表１で示したＡ、ＢおよびＤ
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｂｒ。
【０１３０】
表５：表１で示したＡ、ＢおよびＤ
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝ＣＨ３；Ｙ＝Ｃｌ。
【０１３１】
表６：表１で示したＡ、ＢおよびＤ
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｃｌ。
【０１３２】
調製例で挙げた化合物に加えて個別に挙げることができる式（Ｉ−２−ａ）の化合物は以下のものである：
【０１３３】
【表２】
0005201833.tif 000079
0005201833.tif 000080
0005201833.tif 000081
0005201833.tif 000082
【０１３４】
表８：表７で示したＡおよびＢ
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｙ＝Ｂｒ。
【０１３５】
表９：表７で示したＡおよびＢ
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｃｌ。
【０１３６】
表１０：表７で示したＡおよびＢ
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｂｒ。
【０１３７】
表１１：表７で示したＡおよびＢ
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝ＣＨ３；Ｙ＝Ｃｌ。
【０１３８】
表１２：表７で示したＡおよびＢ
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｃｌ。
【０１３９】
調製例で挙げた化合物に加えて式（Ｉ−８−ａ）の以下の化合物を個別に挙げることができる：
【０１４０】
【表３】
0005201833.tif 000083
0005201833.tif 000084
【０１４１】
表１４：表１３で示したＡおよびＤ
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝ＣＨ３；Ｙ＝Ｂｒ。
【０１４２】
表１５：表１３で示したＡおよびＤ
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｃｌ。
【０１４３】
表１６：表１３で示したＡおよびＤ
Ｗ＝ＯＣＨ３；Ｘ＝Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｂｒ。
【０１４４】
表１７：表１３で示したＡおよびＤ
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝ＣＨ３；Ｙ＝Ｃｌ。
【０１４５】
表１８：表１３で示したＡおよびＤ
Ｗ＝ＯＣ２Ｈ５；Ｘ＝Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｃｌ。
【０１４６】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）および（ＩＩｅ）の作物植物の耐容性を改善する化合物（「除草剤の毒性緩和剤」）に関連して上記した基の好ましい意味を以下に定義する。
【０１４７】
ｎは、数０、１、２、３または４を好ましくは表し、
Ａ１は、本明細書の以下で概説する二価の複素環基の１つを表し、
【０１４８】
【化１２９】
0005201833.tif 000085
【０１４９】
Ａ２は、メチレンまたはエチレンを好ましくは表し、それぞれはメチル、エチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい。
【０１５０】
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを好ましくは表す。
【０１５１】
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを好ましくは表す。
【０１５２】
Ｒ１６は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを好ましくは表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。
【０１５３】
Ｒ１７は、水素を好ましくは表し、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素および／または塩素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１５４】
Ｒ１８は、水素を好ましくは表し、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し（それぞれはフッ素および／または塩素で置換されていてもよい。）、あるいはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表し、あるいはＲ１７と一緒になって、メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環で、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になって５員もしくは６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−の１つを表す。
【０１５５】
Ｒ１９は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を好ましくは表し、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。
【０１５６】
Ｒ２０は、水素を好ましくは表し、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、各場合、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで置換されていてもよい。
【０１５７】
Ｒ２１は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を好ましくは表し、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、それぞれはフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよい。
【０１５８】
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを好ましくは表す。
【０１５９】
Ｘ２は、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを好ましくは表す。
【０１６０】
Ｘ３は、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを好ましくは表す。
【０１６１】
Ｒ２２は、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを好ましくは表す。
【０１６２】
Ｒ２３は、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを好ましくは表す。
【０１６３】
Ｒ２４は、水素を好ましくは表し、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し（それぞれはシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで置換されていてもよい。）、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表し、それぞれはシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されていてもよい。
【０１６４】
Ｒ２５は、水素を好ましくは表し、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表し（それぞれはシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで置換されていてもよい。）、あるいはプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し（それぞれはシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよい。）、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、それぞれはシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されていてもよい。
【０１６５】
Ｒ２６は、水素を好ましくは表し、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表し（それぞれはシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで置換されていてもよい。）、あるいはプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、それぞれはシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよく、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し（それぞれはシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されていてもよい。）、あるいはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルを表し、あるいはＲ２５と一緒になって、ブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイルまたは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表し、それぞれはメチルまたはエチルで置換されていてもよい。
【０１６６】
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを好ましくは表す。
【０１６７】
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを好ましくは表す。
【０１６８】
本発明による除草剤の毒性緩和剤として非常に特に好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例を以下の表に挙げる。
【０１６９】
【表４】
0005201833.tif 000086
0005201833.tif 000087
0005201833.tif 000088
【０１７０】
本発明による除草剤の毒性緩和剤として非常に特に好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例を以下の表に挙げる。
【０１７１】
【表５】
0005201833.tif 000089
0005201833.tif 000090
0005201833.tif 000091
【０１７２】
本発明による除草剤の毒性緩和剤として非常に特に好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例を以下の表に挙げる。
【０１７３】
【表６】
0005201833.tif 000092
0005201833.tif 000093
【０１７４】
本発明による除草剤の毒性緩和剤として非常に特に好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例を以下の表に挙げる。
【０１７５】
【表７】
0005201833.tif 000094
0005201833.tif 000095
0005201833.tif 000096
【０１７６】
本発明による除草剤の毒性緩和剤として非常に特に好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例を以下の表に挙げる。
【０１７７】
【表８】
0005201833.tif 000097
0005201833.tif 000098
【０１７８】
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペレートならびに化合物ＩＩｅ−５およびＩＩｅ−１１が、作物植物の耐容性を改善する化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましく、クロキントセット−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルが特に好ましい。
【０１７９】
毒性緩和剤として本発明に従って使用する一般式（ＩＩａ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られている方法で調製することができる（ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７参照）。
【０１８０】
毒性緩和剤として本発明に従って使用する一般式（ＩＩｂ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られている方法で調製することができる（ＥＰ−Ａ−１９１７３６参照）。
【０１８１】
毒性緩和剤として本発明に従って使用する一般式（ＩＩｃ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られている方法で調製することができる（ＤＥ−Ａ−２２１８０９７、ＤＥ−Ａ−２３５０５４７参照）。
【０１８２】
毒性緩和剤として本発明に従って使用する一般式（ＩＩｄ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られている方法で調製することができる（ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０参照）。
【０１８３】
毒性緩和剤として本発明に従って使用する一般式（ＩＩｅ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られている方法で調製することができる（ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ−６２５１８２７参照）。
【０１８４】
各場合に式（Ｉ）の１種の活性化合物と、各場合に上記定義の毒性緩和剤の１種との本発明による選択的な除草の組合せの例を以下の表に挙げる。
【０１８５】
【表９】
0005201833.tif 000099
0005201833.tif 000100
0005201833.tif 000101
【０１８６】
意外にも、今回、一般式（Ｉ）の置換された環状ケトエノールと、上記の群（ｂ’）からの毒性緩和剤（解毒剤）との上記定義の活性化合物の組合せが有用な植物に非常によく耐容されるだけでなく、特に高い除草活性を有し、雑草を抑制するために、種々の作物、特に穀類（主に小麦）、また大豆、馬鈴薯、トウモロコシおよびコメに使用できることが分かった。
【０１８７】
作物植物への除草剤の損傷作用を拮抗することが可能な知られている毒性緩和剤または解毒剤が多数あることから考えると、雑草に対する除草活性への悪影響を実質的な程度与えることなく、置換された環状ケトエノールの作物植物への有害作用を実質的に完全に相殺することができるものが、まさに群（ｂ’）の上記の化合物であることは驚くべきことである。
【０１８８】
この文脈で強調しなければならないのは、特に穀類植物、例えば小麦、大麦およびライ麦、またトウモロコシおよびコメを作物植物として損なわないままであることに関して、群（ｂ’）からの特にかつ最も好ましい成分の特に有利な活性である。
【０１８９】
例えば、プロセス（Ａ）に従ってエチルＮ−（２−メチル−４−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−１−アミノシクロヘキサンカルボキシレートを出発材料として使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０１９０】
【化１３０】
0005201833.tif 000102
【０１９１】
例えば、プロセス（Ｂ）に従ってエチルＯ−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシフェニルアセチル）−２−ヒドロキシイソブチレートを使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０１９２】
【化１３１】
0005201833.tif 000103
【０１９３】
例えば、プロセス（Ｃ）に従ってエチル２−（２−メチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−４−（４−メトキシ）ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソバレレートを使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０１９４】
【化１３２】
0005201833.tif 000104
【０１９５】
例えば、プロセス（Ｄ）に従ってクロロカルボニル２−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシ）フェニル）ケテンおよびアセトンを出発化合物として使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０１９６】
【化１３３】
0005201833.tif 000105
【０１９７】
例えば、プロセス（Ｅ）に従ってクロロカルボニル２−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシ）フェニル）ケテンおよびチオベンズアミドを出発化合物として使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０１９８】
【化１３４】
0005201833.tif 000106
【０１９９】
例えば、プロセス（Ｆ）に従ってエチル５−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−２，３−トリメチレン−４−オキソバレレートを使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０２００】
【化１３５】
0005201833.tif 000107
【０２０１】
例えば、プロセス（Ｇ）に従ってエチル５−［（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシ）−フェニル］−２−メチル−５−オキソ−ヘキサノエートを出発材料として使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０２０２】
【化１３６】
0005201833.tif 000108
【０２０３】
例えば、プロセス（Ｈα）に従ってヘキサヒドロピリダジンおよびクロロカルボニル２−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシ）フェニルケテンを出発化合物として使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０２０４】
【化１３７】
0005201833.tif 000109
【０２０５】
例えば、プロセス（Ｈ）に従ってヘキサヒドロピリダジンおよびジメチル（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシ）フェニルマロネートを出発材料として使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０２０６】
【化１３８】
0005201833.tif 000110
【０２０７】
例えば、プロセス（Ｈγ）に従って１−エトキシカルボニル−２−［（２−メチル−４−ブロモ−６−メトキシ）フェニルアセチル］ヘキサヒドロピリダジンを出発材料として使用すると、反応の後処理は次式で表すことができる。
【０２０８】
【化１３９】
0005201833.tif 000111
【０２０９】
例えば、プロセス（Ｉα）に従って３−（２−メチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発材料として使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０２１０】
【化１４０】
0005201833.tif 000112
【０２１１】
例えば、プロセス（Ｉβ）に従って３−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５−フェニル−△３−ジヒドロフラン−２−オンおよび無水酢酸を出発材料として使用すると、本発によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０２１２】
【化１４１】
0005201833.tif 000113
【０２１３】
例えば、プロセス（Ｊ）に従って８−［（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシ）フェニル］−１−アザビシクロ−［４．３．０１，６］−ノナン−７，９−ジオンおよびクロロギ酸エトキシエチルを出発材料として使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０２１４】
【化１４２】
0005201833.tif 000114
【０２１５】
例えば、プロセス（Ｋ）に従って３−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）ピロンおよびクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として使用すると、反応の後処理は次式で表すことができる。
【０２１６】
【化１４３】
0005201833.tif 000115
【０２１７】
例えば、プロセス（Ｌ）に従って３−（２−メチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−５，５−ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発材料として使用すると、反応の後処理は次式で表すことができる。
【０２１８】
【化１４４】
0005201833.tif 000116
【０２１９】
例えば、プロセス（Ｍ）に従って３−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−△３−ジヒドロフラン−２−オンおよびメタンクロロチオリン酸２，２，２−トリフルオロエチルを出発材料として使用すると、反応の後処理は次式で表すことができる。
【０２２０】
【化１４５】
0005201833.tif 000117
【０２２１】
例えば、プロセス（Ｎ）に従って３−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−５−シクロプロピル−５−メチルピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを成分として使用すると、本発明によるプロセスの後処理は次式で表すことができる。
【０２２２】
【化１４６】
0005201833.tif 000118
【０２２３】
例えば、プロセス（Ｏ）、変形αに従って３−（２−エチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−△３−ジヒドロフラン−２−オンおよびイソシアン酸エチルを出発材料として使用すると、反応の後処理は次式で表すことができる。
【０２２４】
【化１４７】
0005201833.tif 000119
【０２２５】
例えば、プロセス（Ｏ）、変形βに従って３−（２−メチル−４−クロロ−６−メトキシフェニル）−５−メチルピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発材料として使用すると、反応の後処理は次式で表すことができる。
【０２２６】
【化１４８】
0005201833.tif 000120
【０２２７】
例えば、プロセス（Ｐ）に従って３−（２−ブロモ−４−クロロ−６−エチルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオンおよびナトリウムメトキシドを出発材料として使用すると、反応の後処理は次式で表すことができる。
【０２２８】
【化１４９】
0005201833.tif 000121
【０２２９】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８が上記の意味を有し、本発明によるプロセス（ａ）の出発材料として必要とされる式（ＩＩ）の化合物
【０２３０】
【化１５０】
0005201833.tif 000122
は新規である。
【０２３１】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば式（ＸＸＩＩＩ）のアミノ酸誘導体
【０２３２】
【化１５１】
0005201833.tif 000123
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ８およびＤは、上記の意味を有する。）
を式（ＸＸＩＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０２３３】
【化１５２】
0005201833.tif 000124
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｚは、カルボン酸を活性化する試薬、例えばカルボジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化試薬（例えばＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲンまたはクロロギ酸エステルで導入した脱離基を表す。）
でアシル化することによって（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２、２３７〜４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６、３４１〜５、１９６８）、あるいは
式（ＸＸＶ）のアシルアミノ酸
【０２３４】
【化１５３】
0005201833.tif 000125
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
をエステル化することによって（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））得られる。
【０２３５】
式（ＸＸＶ）の化合物
【０２３６】
【化１５４】
0005201833.tif 000126
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
は新規である。
【０２３７】
式（ＸＸＶ）の化合物は、式（ＸＸＶＩ）のアミノ酸
【０２３８】
【化１５５】
0005201833.tif 000127
（式中、
Ａ、ＢおよびＤは、上記の意味を有する。）
を式（ＸＸＩＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０２３９】
【化１５６】
0005201833.tif 000128
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｚは、上記の意味を有する。）
で、例えばＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ反応によってアシル化することにより得られる（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７、ｐ．５０５）。
【０２４０】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は新規である。それらは、概ね知られている方法で調製することができ、その具体例から分かる（例えば、Ｈ．Ｈｅｎｅｃｋａ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｖｏｌ．８、ｐｐ．４６７〜４６９（１９５２）参照）。
【０２４１】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、例えば式（ＸＸＶＩＩ）の置換されたフェニル酢酸
【０２４２】
【化１５７】
0005201833.tif 000129
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
をハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）、ホスホニル化試薬（例えばＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド）と、適切な場合は希釈剤（例えば塩素化されていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素、例えばトルエンまたは塩化メチレンまたはエーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）の存在下、−２０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１００℃の温度で反応させることによって得られる。
【０２４３】
式（ＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＶＩ）の化合物の一部は知られており、かつ／または知られている方法で合成することができる（例えばＣｏｍｐａｇｎｏｎ、Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５、ｐｐ．１１〜２２、２３〜２７（１９７０）参照）。
【０２４４】
ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸＶＩ）の置換環状アミノカルボン酸は、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成またはストレッカー合成によって通常得られ、これらは、いずれの場合も様々な異性体の形で得られる。したがって、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件により、Ｒ基およびカルボキシル基がエクアトリアル配置の異性体（簡潔化のため、以下βを使用）が選択的に得られ、一方、ストレッカー合成の条件により、アミノ基およびＲ基がエクアトリアル配置の異性体（簡潔化のため、以下    を使用）が選択的に得られる。
【０２４５】
【化１５８】
0005201833.tif 000130
【０２４６】
（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ、Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３、３３３９（１９７５）。
【０２４７】
さらに、上記工程Ａで用いられる式（ＩＩ）の出発物質
【０２４８】
【化１５９】
0005201833.tif 000131
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）は
式（ＸＸＶＩＩＩ）のアミノニトリル
【０２４９】
【化１６０】
0005201833.tif 000132
（式中、
Ａ、ＢおよびＤは、上記の意味を有する。）を
式（ＸＸＩＶ）の置換フェニル酢酸誘導体
【０２５０】
【化１６１】
0005201833.tif 000133
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記の意味を有する。）と反応させて、
式（ＸＸＩＸ）の化合物
【０２５１】
【化１６２】
0005201833.tif 000134
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
を得、続いてこれらを酸性条件下でアルコール分解すると、調製することができる。
【０２５２】
また、式（ＸＸＩＸ）の化合物は、新規化合物である。
【０２５３】
式（ＩＩＩ）の化合物
【０２５４】
【化１６３】
0005201833.tif 000135
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）
は本発明による工程Ｂの出発物質として必要な新規化合物である。
【０２５５】
これらは原則として知られている方法により調製できる。
【０２５６】
したがって、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸ−Ａ）の２−ヒドロキシカルボン酸エステル
【０２５７】
【化１６４】
0005201833.tif 000136
（式中、
Ａ、ＢおよびＲ８は、上記の意味を有する。）を式（ＸＸＩＶ）の置換フェニル酢酸誘導体
【０２５８】
【化１６５】
0005201833.tif 000137
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）
とアセチル化させると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２、２３７〜４１６（１９５３））。
【０２５９】
さらに、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩ）の置換フェニル酢酸
【０２６０】
【化１６６】
0005201833.tif 000138
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）を
式（ＸＸＸ−Ｂ）のハロゲノカルボン酸エステル
【０２６１】
【化１６７】
0005201833.tif 000139
（式中、
Ａ、ＢおよびＲ８は、上記の意味を有し、
Ｈａｌは塩素またはブロムを表す。）とアルキル化させると得られる。
【０２６２】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は新規化合物である。
【０２６３】
式（ＸＸＸ−Ｂ）の化合物は市販されている。
【０２６４】
例えば、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物
【０２６５】
【化１６８】
0005201833.tif 000140
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は
式（ＸＸＸＩ）のフェニルエステル
【０２６６】
【化１６９】
0005201833.tif 000141
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）
と溶媒の存在下、酸または塩基の存在下、および通常、知られている標準的な条件下で加水分解させると得られる。さらに、式（ＸＸＶＩＩ）のフェニル酢酸は工程Ｑにより得られる。
【０２６７】
式（ＸＸＸＩ）の化合物は新規化合物である。
【０２６８】
式（ＸＸＸＩ）の化合物
【０２６９】
【化１７０】
0005201833.tif 000142
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）は、
例えば、実施例において記述される工程Ｒによる、式（ＸＸＸＩ−ａ）のフェニルエステル
【０２７０】
【化１７１】
0005201833.tif 000143
（式中、
Ｒ８、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｗはハロゲン［特に臭素］を表す。）を、
アルコールの存在下、塩基の存在下、さらに必要に応じて、触媒（好ましくは、例えば、臭化銅（Ｉ）などの銅塩）の存在下で反応させると得られる。
【０２７１】
式（ＸＸＸＩ−ａ）のフェニルエステルは、出願ＷＯ９６／３５６６４およびＤＥ−Ａ−１０３０１８０４により原則として知られており、そこに記述される方法により調製できる。
【０２７２】
さらに、式（ＸＸＸＩ）のフェニルエステルは、式（ＸＸＶＩＩ）のフェニル酢酸を得た後述の工程Ｑの、エステル化する、標準的方法により得られる。
【０２７３】
式（ＩＶ）の化合物
【０２７４】
【化１７２】
0005201833.tif 000144
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）は、本発明による工程Ｃの出発物質として必要な新規化合物である。
【０２７５】
これらは原則として知られている方法により調製できる。
【０２７６】
式（ＩＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩ）の置換フェニルエステル
【０２７７】
【化１７３】
0005201833.tif 000145
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）を
式（ＸＸＸＩＩ）の２−ベンジルチオ−カルボン酸ハロゲン化物
【０２７８】
【化１７４】
0005201833.tif 000146
（式中、
Ａ、ＢおよびＶは、上記の意味を有し、
Ｈａｌはハロゲン［特に塩素または臭素］を表す。）で
アセチル化させると得られる（参照、例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ、Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ、Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、（１９８７）、１２２８）。
【０２７９】
式（ＸＸＸＩＩ）のベンジルチオ−カルボン酸ハロゲン化物の一部は知られている、および／または知られている工程（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３）、２６、１５８９）により調製できる。
【０２８０】
上記の工程Ｄ、ＥおよびＨ−αにおいて出発物質として必要な式（ＶＩ）のハロゲノカルボニルケテンは新規化合物である。これらは原則として知られている方法により調製できる。（参照、例えばＯｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．７（４）、１５５〜１５８、１９７５およびＤＥ１９４５７０３）。したがって、例えば、式（ＶＩ）の化合物
【０２８１】
【化１７５】
0005201833.tif 000147
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｈａｌは塩素またはブロムを表す。）は、
式（ＸＸＸＩＩＩ）の置換フェニルマロン酸
【０２８２】
【化１７６】
0005201833.tif 000148
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）を、
必要に応じて、例えば、ジメチルホルムアミド、メチル−ステリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンなどの触媒の存在下、さらに必要に応じて、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルなどの酸ハロゲン化物と反応させると得られる。
【０２８３】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の置換フェニルマロン酸は新規化合物である。これらは知られている工程による容易な製法において調製できる（参照、例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７、ｐ．５１７  参照、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８およびＷＯ９８／０５６３８）。
【０２８４】
したがって、置換フェニルマロン酸（ＸＸＸＩＩＩ）
【０２８５】
【化１７７】
0005201833.tif 000149
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（ＸＩ）のフェニルマロンエステル
【０２８６】
【化１７８】
0005201833.tif 000150
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、ＵはＯＲ８［Ｒ８は上記の意味を有する。］またはＮＨ２を表す。）を
最初に、塩基および溶媒の存在下で加水分解させて、続いて慎重に酸性化させると得られる（ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３）。
【０２８７】
式（ＸＩ）のマロン酸エステル
【０２８８】
【化１７９】
0005201833.tif 000151
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
ＵはＯＲ８［Ｒ８は上記の意味を有する。］またはＮＨ２を表す。）は新規化合物である。
【０２８９】
これらは、通常知られている有機化学の方法により合成することができる（参照、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２７、２７６３（１９８６）、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、Ｂｅｒｌｉｎ１９７７、ｐ．５８７。以下参照、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８およびＷＯ９９／４７５２５）。
【０２９０】
式（Ｖ）のカルボニル化合物
【０２９１】
【化１８０】
0005201833.tif 000152
（式中、
ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）
または式（Ｖａ）のこれらのシリルエノールエーテル
【０２９２】
【化１８１】
0005201833.tif 000153
（式中、
Ａ、ＤおよびＲ８は、上記の意味を有する。）は、本発明による工程Ｄの出発物質として必要な市販の化合物で、通常知られている、または知られている工程により利用できる。
【０２９３】
本発明による工程Ｅを実施するための出発物質として必要な式（ＶＩ）のケテン酸塩化物の調製法は、すでに前述している。式（ＶＩＩ）のチオアミド
【０２９４】
【化１８２】
0005201833.tif 000154
（式中、
Ａは上記の意味を有する。）は、
本発明による工程Ｅを実施するために必要で、有機化学において通常知られている化合物である。
【０２９５】
式（ＶＩＩＩ）の化合物
【０２９６】
【化１８３】
0005201833.tif 000155
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）は、
上記の工程Ｆにおいて、出発物質として必要な新規化合物である。
【０２９７】
これらは原則として知られている方法により調製できる。
【０２９８】
例えば、式（ＶＩＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボシ酸エステルは、式（ＸＸＸＩＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸
【０２９９】
【化１８４】
0005201833.tif 000156
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２は、上記の意味を有する。）を
エステル化（参照、例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｂｅｒｌｉｎ、１９７７、ｐａｇｅ  ４９９）またはアルキル化（調製法の実施例を参照）させると得られる。
【０３００】
式（ＸＸＸＩＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸
【０３０１】
【化１８５】
0005201833.tif 000157
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は
新規化合物であるが、原則として知られている方法により調製することができる（ＷＯ９６／０１７９８、ＷＯ９７／１４６６７、ＷＯ９８／３９２８１）。
【０３０２】
例えば、式（ＸＸＸＩＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸は、式（ＸＸＸＶ）の２−フェニル−３−オキソアジピンエステル
【０３０３】
【化１８６】
0005201833.tif 000158
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、
Ｒ８およびＲ８’はアルキル［特にＣ１−Ｃ８−アルキル］を表す。）を
式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）の化合物（Ｒ８は水素を意味する）を用いて、必要に応じて、希釈液の存在下、さらに必要に応じて、塩基または酸の存在下で、脱炭酸させると得られる（参照、例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｂｅｒｌｉｎ、１９７７、ｐａｇｅｓ  ５１９−５２１）。
【０３０４】
式（ＸＸＸＶ）の化合物
【０３０５】
【化１８７】
0005201833.tif 000159
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｒ８、Ｒ８’は、上記の意味を有する。）は、
式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）の化合物（Ｒ８は水素を表す。）を用いると、新規化合物となる。
【０３０６】
例えば、式（ＸＸＸＶ）の化合物は、式（ＸＸＸＶＩ）のジカルボキシルセミエステル塩化物
【０３０７】
【化１８８】
0005201833.tif 000160
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＲ８は、上記の意味を有し、Ｈａｌは、塩素または臭素を表す。）または式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）のカルボン酸無水物
【０３０８】
【化１８９】
0005201833.tif 000161
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２は、上記の意味を有する。）を式（ＸＸＸＩ）のフェニルエステル
【０３０９】
【化１９０】
0005201833.tif 000162
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８’は、上記の意味を有する。）と、
希釈液の存在下および塩基の存在下でアシル化させると得られる（参照、例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ、Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ、Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、（１９８７）、１２２８、また、調製法の実施例参照）。
【０３１０】
式（ＸＸＸＶＩ）および式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）の化合物のいくつかは、知られている有機化合物である。あるいは、これらは原則として知られている方法による容易な製法において調製できる。
【０３１１】
式（ＩＸ）の化合物
【０３１２】
【化１９１】
0005201833.tif 000163
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）は、上記の工程Ｇにおいて、出発物質として必要な新規化合物である。
【０３１３】
これらは原則として知られている方法により調製できる。
【０３１４】
例えば、式（ＩＸ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸エステルは、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸
【０３１５】
【化１９２】
0005201833.tif 000164
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）を
エステル化させると得られる（参照、例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｂｅｒｌｉｎ、１９７７、ｐａｇｅ  ４９９）。
【０３１６】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の６−アリール−５−ケトカルボキシル酸
【０３１７】
【化１９３】
0005201833.tif 000165
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は
新規化合物である。これらは原則として知られている方法（ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９）、例えば、
式（ＸＸＸＩＸ）の置換２−フェニル−３−オキソヘプタンジオイックエステル
【０３１８】
【化１９４】
0005201833.tif 000166
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、Ｒ８およびＲ８’はアルキル［好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル］を表す。）を、
式（ＸＸＸＶＩＩ−ｂ）の化合物（Ｒ８は水素を表す。）を用いて、必要に応じて、希釈液の存在下、さらに必要に応じて、塩基または酸の存在下で脱炭酸させると、調製することができる（参照、例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕａｍ、１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｂｅｒｌｉｎ、１９７７、ｐａｇｅｓ  ５１９〜５２１）。
【０３１９】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物
【０３２０】
【化１９５】
0005201833.tif 000167
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ８およびＲ８’は、上記の意味を有する。）は新規化合物であり、
式（ＸＬ）のジカルボン酸エステル
【０３２１】
【化１９６】
0005201833.tif 000168
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６およびＲ８は、上記の意味を有する。）または式（ＸＸＸＶＩＩ−ｂ）のカルボン酸無水物
【０３２２】
【化１９７】
0005201833.tif 000169
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、上記の意味を有する。）を
式（ＸＸＸＩ）の置換フェニルエステル
【０３２３】
【化１９８】
0005201833.tif 000170
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８’は上記の意味を有する。）と、希釈液の存在下および塩基の存在下で縮合反応させると、得ることができる。
【０３２４】
式（ＸＬ）の化合物のいくつかは知られている。あるいは、これらは知られている工程により合成できる。
【０３２５】
式（Ｘ）のヒドラジンのいくつか
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ          （Ｘ）
（式中、
ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）は、
本発明による工程Ｈ−αおよびＨ−βの出発物質として必要となる。あるいは、これらは文献で知られている方法により調製できる（参照、例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．５８５、６（１９５４）；Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ［Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］、Ｃ．Ｆｅｒｒｉ、ｐａｇｅｓ  ２１２、５１３；Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１９７８；Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．４４３、２４２（１９２５）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８、２５５１（１９６５）、ＥＰ−Ａ−５０８１２６、ＷＯ９２／１６５１０、ＷＯ９９／４７５２５、ＷＯ０１／１７９７２）。
【０３２６】
式（ＸＩＩ）の化合物
【０３２７】
【化１９９】
0005201833.tif 000171
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）は、
本発明による工程Ｈ−γに必要な新規化合物である。
【０３２８】
例えば、式（ＸＩＩ）のアシルカルバゼートは、式（ＸＬＩ）のカルバゼート
【０３２９】
【化２００】
0005201833.tif 000172
（式中、
Ａ、Ｒ８およびＤは、上記の意味を有する。）を
式（ＸＸＩＶ）の置換フェニル酢酸誘導体
【０３３０】
【化２０１】
0005201833.tif 000173
（式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記の意味を有する。）で
アシル化させると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２、２３７〜４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６、３４１〜５、１９６８）。
【０３３１】
式（ＸＬＩ）のカルバゼートのいくつかは市販の化合物で、その他は知られている化合物か、原則として知られている有機化学の方法により調製することができる。
【０３３２】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、工程ＡおよびＢの文脈の中で、すでに記述している。
【０３３３】
（Ｑ）さらに、式（ＸＸＶＩＩ）のフェニル酢酸
【０３３４】
【化２０２】
0005201833.tif 000174
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（ＸＬＩＩ）のフェニルアセトアルデヒド
【０３３５】
【化２０３】
0005201833.tif 000175
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）を、
必要に応じて、溶媒の存在下で適切なオキシダント（例えば、ＮａＯＣｌなど）と酸化させると得られる。
【０３３６】
式（ＸＬＩＩ）の化合物は新規化合物である。
【０３３７】
式（ＸＬＩＩ）の化合物
【０３３８】
【化２０４】
0005201833.tif 000176
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）は、
式（ＸＬＩＩＩ）の３−フェニルプロペン
【０３３９】
【化２０５】
0005201833.tif 000177
（式中、
Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有する。）を
溶媒の存在下でオゾン分解させ、得られたオゾニドを、例えば硫化ジメチルを用いて還元させると得られる。
【０３４０】
式（ＸＬＩＩ）の化合物の調製に必要な、式（ＸＬＩＩＩ）の２−アルコキシ置換３−フェニルプロペンは、原則として知られている有機化合物であり、フェノールをハロゲン化アリルでアルキル化させ、その後クライゼン転移および続いてアルキル化させる標準的方法により調製することができる（ＷＯ９６／２５３９５）。
【０３４１】
式（ＸＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物、式（ＸＶ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物、式（ＸＩＸ）および（ＸＸ）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミン、式（ＸＸＩ）のイソシアネートおよび式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイルは、本発明による工程Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＮおよびＯを実施するための出発物質としてさらに必要であり、通常知られている有機化合物または無機化合物である。
【０３４２】
（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩＩＩ）〜（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＶＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸ−Ａ）、（ＸＸＸ−Ｂ）、（ＸＸＸＩＩ）、（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）、（ＸＸＸＶＩＩ−ｂ）、（ＸＬ）および（ＸＬＩ）は、最初に引用された特許出願においてさらに開示され、および／または、そこで与えられた方法により調製できる。
【０３４３】
工程Ａは、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は上記の意味を有する。）を塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。
【０３４４】
本発明による工程Ａにおいて使用可能な希釈液は、すべて不活性有機溶媒である。使用が好ましいのは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンなどの極性溶媒、ならびに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールである。
【０３４５】
本発明による工程Ａを実施する際に使用可能な塩基（脱プロトン化剤）は、すべて通例の陽子受容体である。使用が好ましいのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、これらのすべてが、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドゲン４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用できる。さらに、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属が使用できる。その他の使用可能な物質は、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、さらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコラートである。
【０３４６】
本発明による工程Ａを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３４７】
本発明による工程Ａは、大気圧下において通常実施する。
【０３４８】
本発明による工程Ａを実施する際、式（ＩＩ）の反応物および脱プロトン化塩基はおよそ２倍モル量で通常使用する。しかし、どちらか一方の構成成分を、これを超えたモル量（最高３モル）で使用することもできる。
【０３４９】
工程Ｂは、式（ＩＩＩ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）の化合物を希釈液の存在下および塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。
【０３５０】
本発明による工程Ｂにおいて使用可能な希釈液は、すべて不活性有機溶媒である。使用が好ましいのは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンなどの極性溶媒である。その他の使用可能な物質は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールである。
【０３５１】
本発明による工程Ｂを実施する際に使用可能な塩基（脱プロトン化剤）は、すべて通例の陽子受容体である。使用が好ましいのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、これらのすべてが、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドゲン４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用できる。さらに、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属が使用できる。その他の使用可能な物質は、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、さらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコラートである。
【０３５２】
本発明による工程Ｂを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３５３】
本発明による工程Ｂは、大気圧下において通常実施する。
【０３５４】
本発明による工程Ｂを実施する際、式（ＩＩＩ）の反応物および脱プロトン化塩基は、およそ等モル量で通常使用する。しかし、どちらか一方の構成成分を、これを超えたモル量（最高３モル）で使用することもできる。
【０３５５】
工程Ｃは、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）を酸の存在下、さらに必要に応じて、希釈液の存在下で分子内環化させることを特徴とする。
【０３５６】
本発明による工程Ｃにおいて使用可能な希釈液は、すべて不活性有機溶媒である。使用が好ましいのは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンなどの極性溶媒である。その他の使用可能な物質は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールまたはｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールである。
【０３５７】
また、必要に応じて、使用される酸が希釈液として作用すると考えられる。
【０３５８】
本発明による工程Ｃにおいて使用可能な酸は、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、ハロアルキルスルホン酸など、すべて通例の無機酸および有機酸であり、特に、例えば、トリフルオロ酢酸などのハロゲン化アルキルカルボン酸である。
【０３５９】
本発明による工程Ｃを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３６０】
本発明による工程Ｃは、大気圧下において通常実施する。
【０３６１】
本発明による工程Ｃを実施する際、式（ＩＶ）の反応物および酸は、例えば、等モル量で使用する。しかし、必要に応じて、酸を溶媒または触媒として使用することもできる。
【０３６２】
本発明による工程Ｄは、式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖ−ａ）のこれらのエノールエーテルを式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と、希釈液の存在下、必要に応じて、酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする。
【０３６３】
本発明による工程Ｄにおいて使用可能な希釈液は、すべて不活性有機溶媒である。使用が好ましいのは、場合によっては、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテルおよびジフェニルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチル−ピロリドンなどの極性溶媒である。
【０３６４】
本発明による工程の変形Ｄを実施するために使用可能な酸受容体は、すべて通例の酸受容体である。
【０３６５】
使用が好ましいのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ‐ジメチルアニリンなどの第３級アミンである。
【０３６６】
本発明による工程の変形Ｄを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。本工程は、０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜２２０℃の温度で便宜上実施する。
【０３６７】
本発明による工程Ｄは、大気圧下において便宜上実施する。
【０３６８】
本発明による工程Ｄを実施する際、式（Ｖ）および式（ＶＩ）の反応物（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲンを表す。）、さらに必要に応じて、酸受容体は、およそ等モル量で通常使用する。しかし、１つあるいは他の構成成分を、これを超えたモル量（最高５モル）で使用することもできる。
【０３６９】
本発明による工程Ｅは、式（ＶＩＩ）のチオアミドを式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と、希釈液の存在下、必要に応じて、酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする。
【０３７０】
本発明による工程の変形Ｅにおいて使用可能な希釈液は、すべて不活性有機溶媒である。使用が好ましいのは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンなどの極性溶媒である。
【０３７１】
本発明による工程Ｅを実施するために使用可能な酸受容体は、すべて通例の酸受容体である。
【０３７２】
使用が好ましいのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ‐ジメチルアニリンなどの第３級アミンである。
【０３７３】
本発明による工程Ｅを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。本工程は、０℃〜２５０℃、好ましくは２０℃〜２２０℃の温度で便宜上実施する。
【０３７４】
本発明による工程Ｅは、大気圧下において便宜上実施する。
【０３７５】
本発明による工程Ｅを実施する際、式（ＶＩＩ）および式（ＶＩ）の反応物（式中、Ａ、Ｗ、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲンを表す。）、さらに必要に応じて、酸受容体は、およそ等モル量で通常使用する。しかし、どちらか一方の構成成分を、これを超えたモル量（最高５モル）で使用することもできる。
【０３７６】
工程Ｆは、式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）を塩基の存在下で分子内縮合反応させることを特徴とする。
【０３７７】
本発明による工程Ｆにおいて使用可能な希釈液は、すべて反応物に対して不活性の有機溶媒である。使用が好ましいのは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒である。また、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールも使用することができる。
【０３７８】
本発明による工程Ｆを実施する際に使用可能な塩基（脱プロトン化剤）は、すべて通例の陽子受容体である。使用が好ましいのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、これらのすべてが、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドゲン４６４（塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（トリス（メトキシエトキシエチル）−アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用できる。また、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属が使用できる。他に使用可能なのは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、さらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコラートである。
【０３７９】
本発明による工程Ｆを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は−７５℃〜２５０℃、好ましくは−５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３８０】
本発明による工程Ｆは、大気圧下において通常実施する。
【０３８１】
本発明による工程Ｆを実施する際、式（ＶＩＩＩ）の反応物および脱プロトン化塩基はおよそ等モル量で通常使用する。しかし、どちらか一方の構成成分を、これを超えたモル量（最高３モル）で使用することもできる。
【０３８２】
工程Ｇは、式（ＩＸ）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）を塩基の存在下で分子内縮合反応させることを特徴とする。
【０３８３】
本発明による工程Ｇにおいて使用可能な希釈液は、すべて反応物に対して不活性の有機溶媒である。使用が好ましいのは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒である。また、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールも使用することができる。
【０３８４】
本発明による工程Ｇを実施する際に使用可能な塩基（脱プロトン化剤）は、すべて通例の陽子受容体である。
【０３８５】
使用が好ましいのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、これらのすべてが、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドゲン４６４（塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（トリス（メトキシ−エトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用できる。また、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属が使用できる。他に使用可能なのは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、さらに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコラートである。
【０３８６】
本発明による工程Ｇを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０３８７】
本発明による工程Ｇは、大気圧下において通常実施する。
【０３８８】
本発明による工程Ｇを実施する際、式（ＩＸ）の反応物および脱プロトン化塩基はおよそ等モル量で通常使用する。しかし、どちらか一方の構成成分を、これを超えたモル量（最高３モル）で使用することもできる。
【０３８９】
本発明による工程Ｈ−αは、式（Ｘ）のヒドラジンまたはこれら化合物の塩類を式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と、希釈液の存在下、必要に応じて、酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする。
【０３９０】
本発明による工程Ｈ−αにおいて使用可能な希釈液は、すべて不活性有機溶媒である。使用が好ましいのは、場合によっては、例えば、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素、トルエン、キシレン、さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、およびジフェニルエタンなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒である。
【０３９１】
本発明による工程の変形Ｈ−αを実施するために使用可能な酸受容体は、すべて通例の酸受容体である。
【０３９２】
使用が好ましいのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ‐ジメチルアニリンなどの第３級アミンである。
【０３９３】
本発明による工程の変形Ｈ−αを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。本工程は、０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜２２０℃の温度で便宜上実施する。
【０３９４】
本発明による工程Ｈ−αは、大気圧下において便宜上実施する。
【０３９５】
本発明による工程Ｈ−αを実施する際、式（ＶＩ）および式（Ｘ）の反応物（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲンを表す。）、さらに必要に応じて、酸受容体は、およそ等モル量で通常使用する。しかし、どちらか一方の構成成分を、これを超えたモル量（最高５モル）で使用することもできる。
【０３９６】
本発明による工程Ｈ−βは、式（Ｘ）のヒドラジンまたはこれら化合物の塩類（式中、ＡおよびＤは、上記の意味を有する。）を式（ＸＩ）のマロン酸エステルまたはマロンアミド（式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）と塩基の存在下で縮合反応させることを特徴とする。
【０３９７】
本発明による工程Ｈ−βにおいて使用可能な希釈液は、すべて不活性有機溶媒である。使用が好ましいのは、場合によっては、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、ならびにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、およびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールである。
【０３９８】
本発明による工程Ｈ−βを実施する際に使用可能な塩基（脱プロトン化剤）は、すべて通例の陽子受容体である。使用が好ましいのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、これらのすべてが、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドゲン４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用できる。他に使用可能なのは、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコラートが使用できる。
【０３９９】
他に使用可能なのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ‐ジメチルアニリンなどの第３級アミンである。
【０４００】
本発明による工程Ｈ−βを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は０℃〜２８０℃、好ましくは５０℃〜１８０℃の温度で実施する。
【０４０１】
本発明による工程Ｈ−βは、大気圧下において通常実施する。
【０４０２】
本発明による工程Ｈ−βを実施する際、式（ＸＩ）および式（Ｘ）の反応物は、およそ等モル量で通常使用する。しかし、どちらか一方の構成成分を、これを超えたモル量（最高３モル）で使用することもできる。
【０４０３】
工程Ｈ−γは、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ８は、上記の意味を有する。）を塩基の存在下で分子内縮合反応させることを特徴とする。
【０４０４】
本発明による工程Ｈ−γにおいて使用可能な希釈液は、すべて不活性有機溶媒である。使用が好ましいのは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、ならびにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールである。
【０４０５】
本発明による工程Ｈ−γを実施する際に使用可能な塩基（脱プロトン化剤）は、すべて通例の陽子受容体である。使用が好ましいのは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、これらのすべてが、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アドゲン４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用できる。他に使用可能なのは、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、さらにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコラートが使用できる。
【０４０６】
本発明による工程Ｈ−γを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０４０７】
本発明による工程Ｈ−γは、大気圧下において通常実施する。
【０４０８】
本発明による工程Ｈ−γを実施する際、式（ＸＩＩ）の反応物および脱プロトン化塩基はおよそ２倍モル量で通常使用する。しかし、どちらか一方の構成成分を、これを超えたモル量（最高３モル）で使用することもできる。
【０４０９】
工程Ｉ−αは、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、いずれの場合も式（ＸＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物と、必要に応じて、希釈液の存在下で、さらに必要に応じて、酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０４１０】
本発明による工程Ｉ−αにおいて使用可能な希釈液は、すべてハロゲン化物に対して不活性の溶媒である。使用が好ましいのは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびオルトジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル、加えて酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、ならびにジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性触媒である。酸ハロゲン化物が加水分解に十分に安定しているなら、水の存在下で反応させることができる。
【０４１１】
本発明による工程Ｉ−αの反応において適した酸結合剤は、すべて通例の酸受容体である。使用が好ましいのは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ‐ジメチルアニリンなどの第３級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物である。
【０４１２】
本発明による工程Ｉ−αの反応温度は、かなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０４１３】
本発明による工程Ｉ−αを実施する際、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物は、いずれの場合も、およそ等量で通常使用する。しかし、カルボン酸ハロゲン化物を、これを超えて（最高５モル）使用することもできる。後処理は通例の方法で行う。
【０４１４】
工程Ｉ−βは、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物と、必要に応じて、希釈液の存在下で、さらに必要に応じて、酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０４１５】
本発明による工程Ｉ−βにおいて、よく使用できる希釈液は、酸ハロゲン化物を使用する際にもよく適した希釈液である。なお、カルボン酸無水物は使用しすぎると、希釈液として同時に働く可能性がある。
【０４１６】
場合により工程Ｉ−βにおいて加える酸結合剤は、酸ハロゲン化物を使用する際にも、よく適した酸結合剤が好ましい。
【０４１７】
本発明による工程Ｉ−βの反応温度は、かなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０４１８】
本発明による工程Ｉ−βを実施する際、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物は、いずれの場合も、およそ等量で通常使用する。しかし、カルボン酸無水物を、これを超えて（最高５モル）使用することもできる。後処理は通例の方法で行う。
【０４１９】
通常、続く操作で、希釈液と過剰に存在するカルボン酸無水物および生成するカルボン酸を蒸留または有機溶剤もしくは水による洗浄により除去する。
【０４２０】
工程Ｊは、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、いずれの場合も式（ＸＶ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、必要に応じて、希釈液の存在下で、さらに必要に応じて、酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０４２１】
本発明による工程Ｊの反応に適した酸結合剤は、すべて通例の酸受容体である。使用が好ましいのは、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ‐ジメチルアニリンなどの第３級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物である。
【０４２２】
本発明による工程Ｊにおいて使用可能な希釈液は、すべてクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに対して不活性の溶媒である。使用が好ましいのは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびオルトジクロロベンゼンなどのハロゲノ炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル、加えて酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、ならびにジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性触媒である。
【０４２３】
本発明による工程Ｊを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。本工程を希釈液および酸結合剤の存在下で実施する際、反応温度は、通常−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０４２４】
本発明による工程Ｊは、大気圧下において通常実施する。
【０４２５】
本発明による工程Ｊを実施する際、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＩＩ）のそれぞれのクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、いずれの場合も、およそ等量で通常使用する。しかし、どちらか一方の構成成分を、これを超えたモル量（最高２モル）で使用することもできる。後処理は通例の方法で行う。通常、続く操作では、沈殿している塩類を除去し、残る反応混合物を希釈液を取り除くことにより濃縮させる。
【０４２６】
本発明による工程Ｋは、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、いずれの場合も式（ＸＶＩ）の化合物と、希釈液の存在下で、さらに必要に応じて、酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０４２７】
調製工程Ｋにおいて、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の出発物質１モルあたり、式（ＸＶＩ）のおよそ１モルのクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。
【０４２８】
場合により加える希釈液に適したものは、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシドなどのすべて不活性の極性有機溶媒、さらにハロゲノアルカンである。
【０４２９】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンの使用が好ましい。
【０４３０】
好ましい実施形態では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩を、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウム第３級ブトキシドなどの強脱プロトン化剤を加えて調製するならば、酸結合剤をさらに加えずに済ませることができる。
【０４３１】
酸結合剤を使用する際に適した物質としてあげることのできるのは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンなどの通例の無期塩基または有機塩基である。
【０４３２】
反応は気圧下または高圧下で進めることができるが、大気圧下で実施することが好ましい。後処理は通例の方法で行う。
【０４３３】
本発明による工程Ｌは、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、いずれの場合も式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニルと、必要に応じて希釈液の存在下で、さらに必要に応じて、酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０４３４】
調製工程Ｌにおいて、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の出発物質１モルあたり、式（ＸＶＩＩ）のおよそ１モルの塩化スルホニルを、−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。
【０４３５】
場合により加える希釈液に適したものは、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどのすべて不活性の極性有機溶媒または塩化メチレンなどのハロゲン化炭水化物である。
【０４３６】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンの使用が好ましい。
【０４３７】
好ましい実施形態では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩を、（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウム第３級ブトキシドなどの）強脱プロトン化剤を加えて調製するならば、酸結合剤をさらに加えずに済ませることができる。
【０４３８】
酸結合剤を使用する際に適した物質としてあげることのできるのは、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンなどの通例の無期塩基または有機塩基である。
【０４３９】
反応は気圧下または高圧下で進めることができるが、大気圧下で実施することが好ましい。後処理は通例の方法で行う。
【０４４０】
本発明による工程Ｍは、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、いずれの場合も式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物と、必要に応じて希釈液の存在下で、さらに必要に応じて、酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０４４１】
調製工程Ｍにおいて、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の化合物１モルあたり、式（ＸＶＩＩＩ）の１〜２モル、好ましくは１〜１．３モルのリン化合物を、−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度で反応させ、式（Ｉ−１−ｅ）〜式（Ｉ−８−ｅ）の化合物を得る。
【０４４２】
場合により加える希釈液に適したものは、エーテル、アミド、ニトリル、アルコール、硫化物、スルホン、スルホキシドなどの、すべて不活性の極性有機溶媒である。
【０４４３】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンの使用が好ましい。
【０４４４】
場合により加える酸結合剤に適したものは、水酸化物、炭酸塩、またはアミンなどの通例の無機塩基または有機塩基である。あげることのできる例としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンがある。
【０４４５】
反応は気圧下または高圧下で進めることができるが、大気圧下で実施することが好ましい。後処理は有機化学の通例の方法で行う。得られる最終産物は、結晶化、クロマトグラフィー、またはいわゆる「初期蒸留」（すなわち、真空中での揮発性成分の除去）により精製するのが好ましい。
【０４４６】
工程Ｎは、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の化合物を式（ＸＩＸ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは式（ＸＸ）のアミンと、必要に応じて、希釈液の存在下で反応させることを特徴とする。
【０４４７】
本発明による工程Ｎにおいて使用可能な希釈液は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテルが好ましく、他にもメタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール、および水が挙げられる。
【０４４８】
本発明による工程Ｎは、大気圧下において通常実施する。
【０４４９】
反応温度は、通常−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０４５０】
本発明による工程Ｏは、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の化合物を、いずれの場合も式（ＸＸＩ）の（Ｏ−α）化合物と、必要に応じて希釈液の存在下で、さらに必要に応じて、触媒の存在下で反応させることを特徴とし、または式（ＸＸＩＩ）の（Ｏ−β）化合物と、必要に応じて希釈液の存在下で、さらに必要に応じて、酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０４５１】
調製工程Ｏ−αにおいて、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の出発物質１モルあたり、式（ＸＸＩ）のおよそ１モルのイソシアネートを、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で反応させる。
【０４５２】
場合により加える希釈液に適したものは、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、またはスルホキシドなどの、すべて不活性の極性有機溶媒である。
【０４５３】
必要に応じて、反応を促進させるために触媒を加えてもよい。非常に都合よく使用できる触媒は、例えば、ジブチルスズジラウラートなどの有機スズ化合物である。本工程は、気圧下で実施することが好ましい。
【０４５４】
調製工程Ｏ−βにおいて、式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−８−ａ）の出発物質１モルあたり、式（ＸＸＩＩ）のおよそ１モルの塩化カルバモイルを、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃で反応させる。
【０４５５】
場合により加える希釈液は、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなど、すべて不活性の極性有機溶媒またはハロゲン化炭水化物である。
【０４５６】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンの使用が好ましい。
【０４５７】
好ましい実施形態では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜化合物（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩を、（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウム第３級ブトキシドなど）強脱プロトン化剤を加えて調製するならば、酸結合剤をさらに加えずに済ませることができる。
【０４５８】
酸結合剤を使用する際に適した物質としてあげることができるのは、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンなどの通例の無期塩基または有機塩基である。
【０４５９】
反応は気圧下または高圧下で進めることができるが、大気圧下で実施することが好ましい。後処理は通例の方法で行う。
【０４６０】
工程Ｐは、式（Ｉ−１−ａ’）〜式（Ｉ−８−ａ’）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、ＸおよびＹは、上記の意味を有し、Ｗ’は、好ましくは臭素を表す。）を式ＷＯＨのアルコール（式中、Ｗは上記の意味を有する。）と、塩基およびＣｕ（Ｉ）塩類（例えば、ＣｕＢｒまたはＣｕＩ）の存在下で反応させることを特徴とする。
【０４６１】
本発明による工程Ｐにおいて使用可能な希釈液は、すべて反応物に対して不活性の有機溶媒である。使用が好ましいのは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルなどのエステル、ならびに、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールおよびイソ−ブタノールなどの式ＷＯＨのアルコールである。
【０４６２】
本発明による工程Ｐを実施するために使用可能な塩基（脱プロトン化剤）は、すべて通例の陽子受容体である。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属の使用が好ましい。他に使用可能なのは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、また、好ましいのは、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコラートである。
【０４６３】
本発明による工程Ｐを実施する際、反応温度はかなりの範囲内で異なる可能性がある。通常、本工程は０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
【０４６４】
本発明による工程Ｐは、大気圧下において通常実施する。
【０４６５】
本発明による工程Ｐを実施する際、式（Ｉ−１−ａ’）〜式（Ｉ−８−ｂ’）の反応物を多量のアルコール（ＷＯＨ）および最高で２０モル、好ましくは３〜５モルの塩基と反応させる。原則として、銅（Ｉ）塩類は、触媒量０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モルで使用する。しかし、これらを等モル量で使用してもよい。
【０４６６】
本活性化合物は植物による耐容性が良好で、温血動物に対して有益な毒性を有し、環境を損なわない。これらは植物および植物器官の保護、収穫量の増加、作物の品質向上のために使用することができ、さらに農業、森林およびレジャーグラウンド、貯蔵される産物および材料の防御、ならびに衛生区域において発見される特に昆虫、クモ類および線形動物における害虫の制御のために使用することができる。これらは選択的に植物を保護するために使用できる。これらは通常の感受性を示す種および耐性を有する種の、すべてまたは一部の発育段階に対して活性を示す。上記の害虫には以下が含まれる。
【０４６７】
等脚目、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅおよびＰｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
【０４６８】
倍脚目、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ。
【０４６９】
唇脚目、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓおよびスクティゲラ属。
【０４７０】
結合目、例えば、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ。
【０４７１】
総尾目、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。
【０４７２】
粘管目、例えば、Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ。
【０４７３】
直翅目、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、ケラ属、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ属およびＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ。
【０４７４】
ゴキブリ目、例えば、東洋ゴキブリ、ワモンゴキブリ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅおよびチャバネゴキブリ。
【０４７５】
革翅目、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【０４７６】
等翅目、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓの種。
【０４７７】
カメムシ目。例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ属、ケモノホソジラミ属、ケモノハジラミ属、ダマリニア属。
【０４７８】
総翅目、例えば、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ。
【０４７９】
異翅亜目、例えば、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ属、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ，Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓおよびＴｒｉａｔｏｍａ属。
【０４８０】
同翅亜目、例えば、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ属、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｙｚｕｓ属、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ、Ｅｍｐｏａｓｃａ属、Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ属およびＰｓｙｌｌａ属。
【０４８１】
鱗翅目、例えば、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、マイマイガ属、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ａｇｒｏｔｉｓ属、Ｅｕｘｏａ属、Ｆｅｌｔｉａ属、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ属、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ属、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ属、Ｃｈｉｌｏ属、Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ属およびＯｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ。
【０４８２】
甲虫目、例えば、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ属、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ属、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ属、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ属、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ属、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ属、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ属、Ｌｙｃｔｕｓ属、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ属、Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ、コクヌストモドキ属、チャイロコメノゴミムシダマシ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ属、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ属、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａおよびＬｉｓｓｏｒｐｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ。
【０４８３】
膜翅目、例えば、Ｄｉｐｒｉｏｎ属、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ属、Ｌａｓｉｕｓ属、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓおよびスズメバチ属。
【０４８４】
双翅目、例えば、ヤブカ属、ハマダラカ属、イエカ属、キイロショウジョウバエ、イエバエ属、ヒメイエバエ属、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、キンバエ属、オビキンバエ属、ウサギヒフバエ属、ウマバエ属、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ属、サシバエ属、ヒツジバエ属、ヒフバエ属、アブ属、Ｔａｎｎｉａ属、Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ属、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｈｙｌｅｍｙｉａ属およびＬｉｒｉｏｍｙｚａ属。
【０４８５】
ノミ目、例えば、ケオプスネズミノミおよびナガノミ属。
【０４８６】
クモ形綱、例えば、Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ、アシブトコナダニ、ナガヒメダニ属、Ｏｍｉｔｈｏｄｏｒｏｓ属、ワクモ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、ウシマダニ属、コイタマダニ属、キララマダニ属、イボマダニ属、マダニ属、キュウセンヒゼンダニ属、ショクヒヒゼンダニ属、ビゼンダニ属、ホコリダニ属、クローバーハダニ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ属、ハダニ属、Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ属およびＢｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ属。
【０４８７】
植物寄生線形動物には、例えばＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ、シストセンチュウ属、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ属、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ属、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ属、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ属、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属およびＢｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ属を含む。
【０４８８】
必要に応じて、本発明による化合物は一定の濃度または散布量で使用して、除草剤および殺菌剤（例えば、殺真菌剤、抗真菌剤および殺細菌剤）として作用させることも可能である。必要に応じて、これらはさらなる活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
【０４８９】
植物全体および植物の一部を本発明により処置することができる。本文脈において、植物とは、所望されるおよび所望されない野生植物または収穫植物（自然発生する収穫植物も含む）など、植物全体および植物集団を意味するものと解釈する。収穫植物とは、通常の植物育種法および最適化法もしくは生物工学的方法および遺伝子組換え法、またはこれらの方法の併用により得ることができ、植物育種者の権利により保護または非保護の遺伝子導入植物および栽培変種植物を含む植物と考えられる。植物の一部とは、あげることができる例として、葉、針状葉、茎、柄、花、子実体、果実、種、根、塊茎および根茎などの新芽、葉、花および根など、植物全体および地上部または地下部の植物の器官を意味するものと解釈する。また、植物の一部とは、例えば、挿木、塊茎、根茎、子球および種子など、収穫部分と、栄養繁殖の部分を含む。
【０４９０】
植物および植物の一部に対する本発明の活性化合物による処置は、例えば、液浸、噴霧、気化、霧化、分散、塗布または注入という通例の処置法により、直接的または化合物を周囲、環境もしくは貯蔵場所に作用させことで実施し、さらに繁殖部分の特に種子の場合には、１つまたは複数の外被への散布することにより実施する。
【０４９１】
本活性化合物は、溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶粉末、顆粒、懸濁液−乳濁液濃縮液、活性化合物を含浸した天然物質および合成物質、ならびに高分子材料でのマイクロカプセルなどの通例の製剤に変換することができる。
【０４９２】
これらの製剤は、例えば、本活性化合物を増量剤（すなわち、液体溶媒および／または固形担体）と混合し、場合によって、界面活性剤（すなわち、乳化材および／または分散剤）および／または泡沫剤を使用する知られている製法により生産される。
【０４９３】
使用する増量剤が水ならば、例えば、有機溶媒を共溶媒として使用することも可能である。液体溶媒として本質的に適するものは、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロルエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン（例えば鉱油留分）などの脂肪族炭化水素、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールとこれらのエーテルおよびエステルなどのアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、あるいは水である。
【０４９４】
適した固形担体は、
例えば、カオリン、粘土、滑石、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などのアンモニウム塩および地表の天然鉱物、ならびに高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの地表の合成物質である。顆粒に適した固形担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石などの粉砕および分割された天然石、あるいは無機粒状物質および有機粒状物質の合成顆粒、ならびにおがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機物質の顆粒である。適した乳化剤および／または起泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリエチレングリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、あるいはタンパク水解物などの非イオン性および陰イオン性乳化剤である。適した分散剤は、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０４９５】
カルボキシメチルセルロースなどの粘着性付与剤、ならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒または乳液の形での天然ポリマーおよび合成ポリマー、あるいはセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質ならびに合成リン脂質は製剤に使用することができる。他の添加物には鉱物油および植物油が考えられる。
【０４９６】
例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機着色剤などの着色剤、さらに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、水鉛および亜鉛などの塩類の微量栄養素を使用することができる。
【０４９７】
通常、製剤に活性化合物を重さの０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％加える。
【０４９８】
また、本発明による活性化合物は、それ自体、またはこれらの製剤の中で、知られている殺真菌剤、殺細菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物として使用して、例えば、作用スペクトルを拡張または耐性の発生を防止することができる。多くの場合、相乗効果が生じる（すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性を上回る）。
【０４９９】
混合物の構成成分として適した化合物は、例えば以下の通りである。
【０５００】
抗真菌薬、
２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロフィルフォス、アンプロフィルフォス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベンダニル、ベノミル、ベンチアバリカリブ−イソプロピル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン、カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾーン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジーラコン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダガーＧ、デバカーブ、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾクソロン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチルモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ファーバム、フルアジナム、フルベンジミン、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオルイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルルピリミドール、フルシラゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、ホルペット、ホセチル−Ａｌ、ホセチル−ナトリウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルベシル酸塩）、アイオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトミノストロビン、メトスルフォバックス、ミルディオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナタマイシン、ニコビフェン、ニトロタールイソプロビル、ノビフルムロン、ニュアリモル、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシフェンチン、パクロブトラゾール、ペフラゾエール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシンナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフール、ピロルニトリン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シメコナゾール、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チオフェン、チフルザミド、チオファネートメチル、サイラム、チオキシミド、トルクロホスメチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミノ、１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２−アミノ−４−メチル−Ｎフェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ（２，３−ジヒドロ−１，１，３−チメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンデカボニトリル、アクチノベート、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸塩、炭酸一カリウム、Ｎ（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン、テトラチオ炭酸ナトリウム、
およびボルドー液、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性酸化銅、硫酸銅、クフラネブ、酸化第一銅、マンコッパー、オキシン銅などの銅塩および製剤。
【０５０１】
殺細菌剤、
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【０５０２】
殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤、
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレトリン、アルファシペルメタリン（アルファメタリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホスメチル、アジンホスエチル、アゾシクロチン、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、枯草菌、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ株ＥＧ−２３４８、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ株ＧＣ−９１、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルオン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロク、プロモホスエチル、ブロモプロピレイト、ブロムフェンビンフォス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエチオカルブ、クロレチオキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリホスメチル、クロルピリホス（−エチル）、クロルベーパトリン、クロマフェノジド、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメスリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン、クロエチオカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホール、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジノフェノラン、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、ハエカビ属、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフール、フェナミモス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フリアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクススロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ゴシプルレ、グランドルレ、グラニュローシスウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェノホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ、
カデトリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタンナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトポス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオンメチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（ｃｉｓ−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒトランス−異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、オレイン酸カリウム、プラレトリン、プロフェノホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクサー、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブーテ、ピメトリジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメスリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブホス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
τ−フリバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、チオシクラムしゅう酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップナトリウム、ツリンギエンシン、トリフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロレ、バルブチン、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカルバマート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（参照ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３）、
ならびに殺虫剤として活性を有する植物抽出物、線形動物、菌類またはウイルスを含む調製物。
【０５０３】
また、除草剤などの他の知られている活性化合物、または成長調節剤、毒性緩和剤もしくは準化学薬品との混合も可能である。
【０５０４】
本発明による活性化合物は、これら市販の製剤およびこれらの製剤で調製された使用形状において殺虫剤として使用する際、さらに相乗剤と混合した形で使用することができる。相乗剤は、活性化合物の活性を増加するが、添加する相乗剤自身が活性を有する必要のない化合物である。
【０５０５】
殺虫剤として使用する際、本活性化合物は、これら市販の製剤およびこれらの製剤で調製された使用形状において、植物環境、植物の一部の表面または植物組織における活性化合物散布後の分解を減少する抑制剤との混合物として使用することができる。
【０５０６】
市販の製剤で調製される使用形状での本活性化合物の含有量は、非常に広範囲に及ぶ可能性がある。使用形状の活性化合物濃度は、活性化合物の重さの０．００００００１から最高で９５％まで、好ましくは重さの０．００１〜１％と考えられる。
【０５０７】
これらは使用形状に合うように適合された通例の方法で散布する。
【０５０８】
上述のように、本発明により植物全体および植物の一部を処置することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物または交雑またはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法により得られる植物変種および栽培変種植物、ならびにこれら変種および栽培変種植物の一部を処置する。さらなる好ましい実施形態では、組換え法、必要に応じて従来の方法との併用（遺伝子組換え生物）により得られる遺伝子導入植物および栽培変種植物を処置する。「一部」または「植物の一部」という用語の意味は前述している。
【０５０９】
特に好ましくは、本発明により処理される植物は、いずれの場合も市販または使用中の栽培変種植物である。栽培変種植物とは、通常の育種法、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術のいずれかにより品種改良された新しい形質を意味するものと解釈する。これらは栽培変種、生物型および遺伝子型の形態を取る可能性がある。
【０５１０】
植物種または栽培変種植物、生育場所および生育条件（土壌、気候、生育期間、栄養）によって、本発明の処置により超相加（「相乗的」）効果が生じる可能性もある。したがって、例えば、散布量の減少、ならびに／または本発明により使用可能な物質と組成物の活性スペクトルの拡大および／もしくは活性の増加、植物の発育増加、低温または高温に対する耐性の増加、乾燥または水もしくは土壌の塩分に対する耐性の増加、開花能力の向上、収穫時期の短縮、成熟の促進、収穫量の増加、収穫物の質および／もしくは栄養価の向上、収穫物の貯蔵特性および／もしくは加工性の向上が、実際に予測された効果を超えることが可能である。
【０５１１】
本発明により処理される好ましい遺伝子導入植物または栽培変種植物（組換え法により得られる）は、組換えによる変異の結果、これらの植物に有利で有用な特定の形質を得る遺伝物質を有するすべての植物を含む。そのような特性の例として、植物の発育増加、低温または高温に対する耐性の増加、乾燥または水もしくは土壌の塩分に対する耐性の増加、開花能力の向上、収穫時期の短縮、成熟の促進、収穫量の増加、収穫物の質および／もしくは栄養価の向上、貯蔵特性の向上、ならびに／または収穫物の加工性の向上が挙げられる。そのような形質のさらなる例として、特に言及しなければならない例は、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌および／またはウイルスなどの動物および微生物の有害生物に対する防御力を向上し、特定の除草性の活性化合物に対する植物の耐性を増加することである。遺伝子導入植物の例として、穀物（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、タバコ、アブラナなどの重要な収穫植物および果実植物（リンゴ、西洋ナシ、かんきつ類およびブドウ）をあげることができるが、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、タバコおよびアブラナが特に強調される。特に強調される形質は、植物内で形成される毒素、特にＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにこれらの組合せにより、以下「Ｂｔ植物」）により植物内に生成された毒性の結果、昆虫、クモ類、線形動物およびナメクジに対する植物の防御力を増加することである。他の特に強調される形質は、後天性系統抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子、ならびに対応して発現するタンパク質と毒素により、菌類、細菌およびウイルスに対する植物の防御力を増加することである。他の特に強調される形質は、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリフォセートまたはフォスフィノスリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）などの特定の除草性の活性化合物に対する植物の耐性を増加することである。また、所望の形質を得た遺伝子が、いずれの場合も互いに合わさって遺伝子導入植物に存在すると考えられる。「Ｂｔ植物」の例として、商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）のもと、市販されているトウモロコシ栽培変種、綿栽培変種、ダイズ栽培変種およびジャガイモ栽培変種をあげることができる。除草剤耐性植物の例として、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに耐性。例えば、トウモロコシ、綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（フォスフィノスリシンに耐性。例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに耐性。例えば、トウモ���コシ）のもと、市販されているトウモロコシ栽培変種、綿栽培変種およびダイズ栽培変種をあげることができる。また、あげることのできる除草剤耐性植物（除草剤耐性のために通常の方法により品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名前のもと、市販される変種を含む。当然、これらの記載は、これらの遺伝的形質を有する栽培変種植物または将来、開発および／もしくは市場に出される、まだ開発中の遺伝的形質を有する栽培変種植物にも当てはまる。
【０５１２】
記載の植物は、本発明による一般的な式Ｉの化合物により特に有利に、また本発明による活性化合物の混合物により処置することができる。また、上述の活性化合物と混合物のための好ましい範囲は、これら植物の処置にも当てはまる。特に強調されることは、本文で特に述べている化合物または混合物により植物を処理することであろう。
【０５１３】
本発明による活性化合物は、植物害虫、衛生害虫および貯蔵される産物の害虫に対して活性を有するだけでなく、獣医学の領域における、マダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（刺す、吸引する）、寄生バエの幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミおよびノミなどの動物の寄生虫（外部寄生虫）に対しても活性を有する。これらの寄生虫は、以下の寄生虫を含む。
【０５１４】
Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ目、例えば、ブタジラミ属。ケモノホソジラミ属、シラミ属、ケジラミ属、Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ属。
【０５１５】
Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ目、Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ亜目およびＩｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ亜目、例えば、Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ属、タンカクハジラミ属、Ｔｒｉｎｏｔｏｎ属、ボビコーラ属、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ属、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ属、Ｄａｍａｌｉｎａ属、ケモノハジラミ属、Ｆｅｌｉｃｏｌａ属。
【０５１６】
双翅目、Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ亜目およびＢｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ亜目、例えば、ヤブカ属、ハマダラカ属、イエカ属、ブユ属、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ属、サシチョウバエ属、ルツォミヤ属、ヌカカ属、メクラアブ属、Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ属、Ａｔｙｌｏｔｕｓ属、アブ属、ゴマフアブ属、Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ属、Ｂｒａｕｌａ属、イエバエ属、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ属、サシバエ属、ノサシバエ属、Ｍｏｒｅｌｌｉａ属、ヒメイエバエ属、ツェツェバエ属、オオクロバエ属、キンバエ属、オビキンバエ属、ヴォールファールトニクバエ属、ニクバエ属、ヒツジバエ属、ヒフバエ属、ウマバエ属、シラミバエ属、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ属およびヒツジシラミバエ属。
【０５１７】
Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ目、例えば、ヒトノミ属、イヌノミ属、Ｘｅｎｏｐｙｓｌｌａ属およびナガノミ属。
【０５１８】
Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ目、例えば、トコジラミ属、サシガメ属、ロドニウス属およびパンストロンギールス属。
【０５１９】
ゴキブリ目、例えば、ゴキブリ属、東洋ゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリおよびＳｕｐｅｌｌａ属。
【０５２０】
ダニ亜綱（コナダニ科）、Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ目およびＭｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ目、例えば、ナガヒメダニ属、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ属、オトビウス属、マダニ属、キララマダニ属、ウシマダニ属、カクマダニ属、チマダニ属、Ｈｙａｌｏｍｍａ属、コイタマダニ属、ワクモ属、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ属、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ属、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ属およびＶａｒｒｏａ属。
【０５２１】
Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ目（前気門亜目）およびＡｃａｒｉｄｉｄａ目（無気門亜目）、例えば、Ａｃａｒａｐｉｓ属、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ属、Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ属、Ｍｙｏｂｉａ属、ヒツジツメダニ属、ニキビダニ属、ツツガムシ属、Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ属、コナダニ属、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ属、Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ属、Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ属、Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ属、キュウセンヒゼンダニ属、ショクヒヒゼンダニ属、ミミヒゼンダニ属、ビゼンダニ属、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ属、Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ属、Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ属およびＬａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ属。
【０５２２】
また、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガチョウ、ミツバチなどの農業の家畜、例えば、イヌ、ネコ、かごで飼う鳥、水槽で飼う魚などの他の家畜、ならびに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物を襲う節足動物を駆除するのに適している。本発明による活性化合物を使用することにより、これらの節足動物を駆除することで、死亡を減少し、有害性（肉、牛乳、ウール、皮、卵、蜂蜜などにおける）を減少することで、経済的でより簡単な動物の飼育ができることを目指している。
【０５２３】
獣医学の領域では、本発明による活性物質は、例えば、錠剤、カプセル、ドリンク剤、飲薬、顆粒、ペースト、ボリ、飼料を通した方法、坐剤の形での経腸投与、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、植込錠、経鼻投与、経皮投与（例えば浸液または水浴び、噴霧、浴びせるおよび部分的にかける、洗浄、散布の形での）による非経口投与、ならびに首輪、耳札、尾部マーク、四肢バンド、頭絡、マーキング装置などの活性化合物を含む加工品による知られている方法で使用する。
【０５２４】
家畜、家禽、飼育動物などに投与するとき、式（Ｉ）の活性化合物は、直接もしくは１００〜１００００倍に希釈したのち、１〜８０％の量の活性化合物を含ませて、製剤（例えば、粉末剤、乳剤、流動剤）として、または化学浴の形で使用することができる。
【０５２５】
さらに、本発明による化合物が工業原料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することが発見されている。
【０５２６】
以下の昆虫は例証および好ましい例として挙げることができるが、何ら制限を課すものではない。
【０５２７】
甲虫類、例えば
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ、Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ、Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ、Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ、Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ、Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ、Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ、Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ属、Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ属、Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ、Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ属、Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ。
【０５２８】
ハサミムシ類、例えば
Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ。
【０５２９】
シロアリ類、例えば
Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ、Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ。
【０５３０】
シミ類、例えば
Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。
【０５３１】
本文脈において、工業原料とは、好ましくは合成物質、接着剤、陶砂、紙および板、革、木および材木製品、ならびに塗料を意味するものと解釈する。
【０５３２】
昆虫による襲撃に対して、非常に好ましく保護される材料は、特に木材および材木製品である。
【０５３３】
本発明による組成物またはそのような組成物を含む混合物により保護できる木材および材木製品は、例えば以下のことを意味するものと解釈する。
【０５３４】
建築材、木製の梁、鉄道の枕木、橋梁の材料、桟橋、木製の乗物、箱、パレット、容器、電柱、木製の外装材、木製の窓およびドア、接合部品、すなわち極めて一般に住宅建設または木工業において使用される木材製品。
【０５３５】
本活性化合物は、それ自体で濃縮液の形で、または粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳液もしくはペーストなどの通例の製剤形態で使用することができる。
【０５３６】
上記の製剤は、例えば、活性化合物と少なくとも１つの溶媒もしくは希釈液、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、必要に応じて乾燥剤およびＵＶ安定剤、必要に応じて着色剤および顔料、ならびに他の加工添加剤とを混合するそれ自体よく知られた方法により調製することができる。
【０５３７】
木材および材木材料の保護に用いられる殺虫剤の組成物または濃縮液は、重さの０．０００１〜９５％、特に重さの０．００１〜６０％の濃度で本発明による活性化合物を含む。
【０５３８】
使用される組成物または濃縮液の量は、昆虫の種および発生率、ならびに培地に依存する。最適散布量はいずれの場合もテストシリーズにより決定することができる。しかし、保護する材料を基にして、一般に重さの０．０００１〜２０％、好ましくは重さの０．００１〜１０％の活性化合物を使用すれば十分である。
【０５３９】
使用する溶媒および／または希釈液は、有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合液および／または低揮発性の油性もしくは油状の有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合液および／または極性有機化学溶媒もしくは極性有機溶媒混合液ならびに／もしくは水、ならびに必要に応じて、乳化剤および／または湿潤剤である。
【０５４０】
好ましく使用される有機化学溶媒は、エバポレーションナンバーが３５を超えて、発火点が３０℃超、好ましくは４５℃を超える油性または油状の溶媒である。低揮発性および水に不溶性を示す油性および油状の溶媒として使用される物質は、適切な鉱油もしくはこれらの芳香族フラクション（分画）、または鉱油含有溶媒混合液、好ましくはホワイトスピリット、石油および／もしくはアルキルベンゼンである。
【０５４１】
都合よく使用される物質は、沸点範囲１７０〜２２０℃の鉱油、沸点範囲１７０〜２２０℃のホワイトスピリット、沸点範囲２５０〜３５０℃のスピンドル油、沸点範囲１６０〜２８０℃の石油または芳香族化合物、テレピン油などである。
【０５４２】
好ましい実施形態では、沸点範囲１８０〜２１０℃の液体脂肪族炭化水素もしくは沸点範囲１８０〜２２０℃の芳香族炭化水素および脂肪族炭化水素の高沸点混合物ならびに／またはスピンドル油および／もしくはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを使用する。
【０５４３】
エバポレーションナンバーが３５を超えて、発火点が３０℃超、好ましくは４５℃を超える低揮発性の有機油性溶媒または有機油状溶媒は、溶媒混合液のエバポレーションナンバーが３５を超えて、発火点が３０℃超、好ましくは４５℃を超え、殺虫剤／殺真菌剤混合物がこの溶媒混合液に可溶性または可乳化性であるという条件で、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒と部分的に置き換えることができる。
【０５４４】
好ましい実施形態では、有機化学溶媒または有機化学溶媒混合液の一部は、脂肪族極性の有機化学溶媒または有機化学溶媒混合液と置き換えられる。好ましく使用される物質は、水酸基、ならびに／または例えばグリコールエーテル、エステルなどのエステル基および／もしくエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。
【０５４５】
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体知られており、水で希釈可能および／または使用する有機化学溶媒に可溶性もしくは可分散性、または可乳化性を示す合成樹脂および／または結合乾性油で、特に、アクリル樹脂、例えばポリ酢酸ビニルなどのビニル樹脂、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂などの炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油脂および／もしくは乾性油から成る、または含む結合剤、ならびに／または天然樹脂および／もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾性結合剤である。
【０５４６】
結合剤として使用される合成樹脂は、乳濁液、コロイド溶液または溶液の形で使用できる。最高１０％のビチューメンまたはビチューメン物質も結合剤として使用できる。さらに、それ自体知られる着色剤、顔料、撥水剤、悪臭遮蔽物質および抑制剤または防錆剤なども使用できる。
【０５４７】
本発明による組成物または濃縮液は、有機化学結合剤として少なくとも１つのアルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂および／または乾性植物油を好ましくは含む。本発明により好ましく使用されるのは油含有量が重さの４５％超、好ましくは重さの５０〜６８％のアルキド樹脂である。
【０５４８】
上記の結合剤のすべてまたは一部は、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）と置き換えることができる。これら添加剤は活性化合物の揮発および結晶化または沈殿の防止を目的としている。これらは０．０１〜３０％の結合剤（１００％の結合剤を使用することを前提に）と好ましく置き換えることができる。
【０５４９】
可塑剤は化学分類のフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルなどのフタル酸エステル、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル、ジ−（２−エチルヘキシル）アジペートなどのアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル、オレイン酸ブチル、グリセロールエーテルまたは相対的高分子量グリコールエーテルなどのオレイン酸エステル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホニックエステルから使用される。
【０５５０】
固定剤は例えばポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトンに化学的に基づいている。
【０５５１】
また、水も溶媒または希釈液として特に適しており、必要に応じて上記の１つまたは複数の有機化学溶媒または有機化学希釈液、乳化剤および分散剤と混合される。
【０５５２】
特に木材の保護は、例えば真空工程、二重真空工程または加圧工程などの大規模で工業的な含浸工程により、効果的に達成される。
【０５５３】
必要に応じて、すぐ使用できる組成物に、さらに他の殺虫剤および必要に応じてさらに１つまたは複数の殺真菌剤を加えることができる。
【０５５４】
混合可能で追加に適した成分は、好ましくはＷＯ９４／２９２６８に記述される殺虫剤および殺真菌剤である。この文献で記述された化合物は明白に本出願の一部である。
【０５５５】
混合可能で特に好ましい成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクススロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド、トリフルムロン、キロチアニジン、スピノサド、テフルトリンなどの殺虫剤と、
エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチソチアゾリン−３−オンなどの殺真菌剤である。
【０５５６】
本発明による化合物は、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係留設備および信号システムなどの塩水または汽水と接する物体を付着物から保護するためにも同時に使用することができる。
【０５５７】
カンザシゴカイ科などの固着性貧毛類ならびに様々なＬｅｐａｓ属およびＳｃａｌｐｅｌ属などのＬｅｄａｍｏｒｐｈａ群（エボシガイ）のカイおよび種またはフジツボ属もしくはＰｏｌｌｉｃｉｐｅｓ属などのフジツボ型亜目（フジツボ）の種による付着物は船の摩擦抵抗を増加し、エネルギー消費が増え、さらに乾ドックへの停泊が頻繁になることにより、結果として運用費が著しく増加する。
【０５５８】
例えばＥｃｔｏｃａｒｐｕｓ属およびイギス属などの藻類の付着物は除いて、属名Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ（蔓脚亜綱の甲殻類）の分類に入る固着性のＥｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ群による付着物は特に重要である。
【０５５９】
驚いたことに、本発明による化合物単独または他の活性化合物との併用により、著しい防汚作用が得られることが現在認められている。
【０５６０】
本発明による化合物を単独または他の化合物と併用して使用することで、例えばビス−（トリアルキルスズ）スルフィド、トリ−ｎ−ブチルスズラウレート、トリ−ｎ−ブチルスズクロライド、酸化銅（Ｉ）、トリエチルチスズクロライド、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、トリブチルスズオキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子ブチルチタネート、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、トリ−ｎ−ブチルスズフルオライド、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレンビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、トリブチルスズハライドなどの重金属を不要にすること、またはこれら化合物の濃度を著明に減少することができる。
【０５６１】
必要に応じて、すぐ使用できる付着止め塗料に、好ましくは殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、殺貝剤の他の活性化合物または他の付着止め活性化合物をさらに加えることができる。
【０５６２】
本発明による防汚組成物との併用に好ましく適した成分は、
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、フェンチンアセタート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリン。
【０５６３】
殺真菌剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フリオロフォルベット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリフルアニド、ならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール。
【０５６４】
殺貝剤、例えば
フェンチンアセタート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブ。
【０５６５】
Ｆｅキレート。
【０５６６】
または通常の防汚活性化合物、例えば
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンオキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、ならびに２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０５６７】
使用される防汚組成物は、重さの０．００１〜５０％、特に重さの０．０１〜２０％の濃度の本発明による化合物の本発明による活性化合物を含む。
【０５６８】
さらに、本発明による防汚組成物は、例えばＵｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５、３７、７３０〜７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ、Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ、１９７３で記述される通例の成分を含む。
【０５６９】
本発明による殺藻性、殺真菌性、殺軟体動物性の活性化合物および殺虫性の活性化合物の他に、付着止め塗料は、特に結合剤を含む。
【０５７０】
認められている結合剤の例として、溶媒系のポリ塩化ビニル、溶媒系の塩化ゴム、溶媒系、特に水系のアクリル樹脂、水性分散液の形または有機溶媒系の形の塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニ油などの乾性油、タールまたはビチューメンと併用した樹脂エステルまたは改質硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン、ならびにビニル樹脂が挙げられる。
【０５７１】
また必要に応じて、塗料に好ましくは塩水に不溶性の無機顔料、有機顔料または着色剤を加える。活性化合物の放出を制御するため、塗料にロージンなどの物質をさらに加えてもよい。さらに、塗料に流体力学的特性に影響を及ぼす可塑剤、調節剤および他の通常の成分を加えてもよい。本発明による活性化合物または上記の混合物を、自己研磨型防汚系に組み入れることもできる。
【０５７２】
また、本発明による活性化合物は、例えば住居、工場のホール、事務所、車内空間などの閉鎖された空間で見つかる特に昆虫、クモ型類およびダニ類の害虫の制御にも適している。これらの害虫を駆除するための家庭用殺虫剤製品に、これらを単独または他の活性化合物および添加剤と併用して使用することができる。これらは感受性および耐性を示す種、ならびにすべての発育段階に対して活性を示す。これらの害虫は、
コガネサソリ科、例えば、Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ。
【０５７３】
ダニ目、例えば、ペルシャダニ、鳩扁ダニ、Ｂｒｙｏｂｉａ属、ワクモ、ニクダニ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ、クリイロコイタマダニ、アメリカツツガムシ、Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ。
【０５７４】
真正クモ目、例えば、Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ科、コガネグモ科。
【０５７５】
ザトウムシ目、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ、Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ。
【０５７６】
等脚目、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ、
倍脚綱、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ、オビヤスデ属。
【０５７７】
唇脚綱、例えば、ジムカデ属。
【０５７８】
シミ亜目、例えば、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ属、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ、Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ。
【０５７９】
ゴキブリ目、例えば、東洋ゴキブリ、チャバネゴキブリ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ、Ｐａｎｃｈｌｏｒａ属、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ属、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、ワモンゴキブリ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ、クロゴキブリ、Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ。
【０５８０】
Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ目、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ。
【０５８１】
革翅目、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【０５８２】
等翅目、例えば、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ属。
【０５８３】
チャタテムシ目、例えば、Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ属、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ属。
【０５８４】
Ｃｏｌｏｐｔｅｒａ目、例えば、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ属、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ属、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ属、Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｎｅｃｒｏｂｉａ属、Ｐｔｉｎｕｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ、Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ。
【０５８５】
双翅目、例えば、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ、ハマダラカ属、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、アカイエカ、Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ、ショウジョウバエ属、ヒメイエバエ、イエバエ、サシチョウバエ属、ニクバエ、ブユ属、サシバエ、Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ。
【０５８６】
鱗翅目、例えば、Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ、イガ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ。
【０５８７】
ノミ目、例えば、イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、スナノミ、ケオプスネズミノミ。
【０５８８】
膜翅目、例えば、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ、Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ属、Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ。
【０５８９】
シラミ目、例えば、アタマジラミ、コロモジラミ、ケジラミ。
【０５９０】
異翅亜目、例えば、ネッタイトコシラミ、トコジラミ、Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ、Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ。
【０５９１】
これらは家庭用の殺虫剤に単独またはリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレスロイド、成長調整物質などの他の適した活性化合物もしくは他の知られている殺虫剤用の活性化合物と併せて使用する。
【０５９２】
これらはエアゾール、例えば顆粒もしくは微粉として、ポンプおよび噴霧器スプレーなどの無圧スプレー製品、自動雲霧システム、殺虫噴霧器、泡沫、ゲル、セルロースもしくはポリマーでできた蒸発タブレットを用いた蒸発関連製品、液体蒸発製品、ゲルおよび膜による蒸発製品、プロペラ式蒸発装置、エネルギーを使わない、もしくは受動的蒸発システム、蛾取り紙、蛾取り袋、ならびに泡沫ゲルの中で、拡散させるために餌の中で、または餌場で使用する。
【０５９３】
また、本発明による活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、枯茎剤および特に除草剤として使用することができる。広い意味で雑草は、望まれない場所で生育するすべての植物を意味するものと解釈する。本発明による物質が非選択的または選択的除草剤として作用するかどうかは、基本的に散布量による。
【０５９４】
本発明による活性化合物は例えば以下の植物で使用することができる。
【０５９５】
双子葉類の雑草の属：アブーチロン属、ヒユ属、ブタクサ属、アノダ属、アンセミス属、イワムシロ属、アトリプレックス属、ヒナギク属、センダングサ属、ナズナ属、ヒレアザミ属、カワラケツメイ属、セントーレア属、アカザ属、アザミ属、サンシキヒルガオ属、チョウセンアサガオ属、ヌスビトハギ属、Ｅｍｅｘ属、エゾスズシロ属、ユーホルビア属、チシマオドリコソウ属、コゴメギク属、ヤエムグラ属、フヨウ属、サツマイモ属、ホウキギ属、オドリコソウ属、マメグンバイナズナ属、アゼナ属、シカギク属、ハッカ属、ヤマアイ属、Ｍｕｌｌｕｇｏ属、ワスレナグサ属、ケシ属、アサガオ属、オオバコ属、タデ属、スベリヒユ属、キンポウゲ属、ダイコン属、イヌガラシ属、キカシグサ属、ギシギシ属、オカヒジキ属、キオン属、ツノクサネム属、キンゴジカ属、シロガラシ属、ナス属、ノゲシ属、ナガボノウルシ属、ハコベ属、タンポポ属、グンバイナズナ属、シャジクソウ属、イラクサ属、クワガタソウ属、スミレ属、オナモミ属。
【０５９６】
双子葉類作物の属：ラッカセイ属、ブダンソウ属、アブラナ属、ウリ属、カボチャ属、ヒマワリ属、ニンジン属、ダイズ属、ワタ属、サツマイモ属、アキノノゲシ属、リナム属、トマト属、タバコ属、インゲンマメ属、エンドウ属、ナス属、ソラマメ属。
【０５９７】
単子葉類雑草の属：エギロプス属、カモジグサ属、ヒエガエリ属、スズメノテッポウ属、セイヨウヌカボ属、カラスムギ属、ビロードキビ属、スズメノチャヒキ属、クリイノガ属、ツユクサ属、ギョウギシバ属、カヤツリグサ属、タツノツメガヤ属、ヒメシバ属、ヒエ属、ハリイ属、オヒシバ属、スズメガヤ属、ナルコビエ属、ウシノケグサ属、テンツキ属、アメリカコナギ属、チガヤ属、カモノハシ属、アセガヤ属、ドクムギ属、ミズアオイ属、キビ属、スズメノヒエ属、クサヨシ属、アワガエリ属、イチゴツナギ属、ツノアイアシ属、オモダカ属、ホタルイ属、エノコログサ属、モロコシ属。
【０５９８】
単子葉作物の属：ネギ属、アナナス属、アスパラガス属、カラスムギ属、オオムギ属、イネ属、キビ属、サトウキビ属、ライムギ属、モロコシ属、ライコムギ属、コムギ属、トウモロコシ属。
【０５９９】
しかし、本発明による活性化合物の使用は、これらの属によりいかなる制限も受けず、同様の方法で他の植物に及ぶ。
【０６００】
濃度によって、本発明による活性化合物は、例えば工業地および鉄道線路と、木のあるおよび木のない道および土地での非選択的な雑草の制御に適する。同様に、本発明による活性化合物は、例えば、森林、鑑賞木の植林、果樹園、ブドウ園、柑橘園、木の実園、バナナ農園、コーヒー農園、茶畑、ゴム農園、油やし農園、ココア農園、ソフトフルーツ農園およびホップ畑などの多年生作物内の雑草の制御、芝生、芝および牧草地の雑草の制御、ならびに一年生作物内の雑草の選択的制御に使用することができる。
【０６０１】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および着生植物部分に使用すると、強力な殺草効果および広範な活性スペクトルを示す。また、ある程度、これらは単子葉類作物および双子葉類作物内の発芽前と発芽後の単子葉類雑草および双子葉類雑草の選択的制御にも適している。
【０６０２】
一定の濃度または散布量で、本発明による活性化合物は、害虫および真菌性または細菌性の植物病害を制御するために使用することもできる。必要に応じて、これらは他の活性化合物合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
【０６０３】
本活性化合物は溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉末、微粉、ペースト、可溶粉末、顆粒、懸濁液−乳濁液濃縮液、活性化合物を含浸した天然物質および合成物質、ならびに高分子物質での超微細カプセルなどの通例の製剤に変換することができる。
【０６０４】
これらの製剤は、例えば、本活性化合物を増量剤（すなわち、液体溶媒および／または固形担体）と混合し、場合によって、界面活性剤（すなわち、乳化材および／または分散剤）および／または泡沫剤を使用する知られている製法により生産される。
【０６０５】
使用する増量剤が水ならば、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適した液体溶媒は、本質的にキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロルエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン（例えば、石油留分）などの脂肪族炭化水素、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールとこれらのエーテルおよびエステルなどのアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水である。
【０６０６】
適した固形担体は、例えば、カオリン、粘土、滑石、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などのアンモニウム塩および地表の天然鉱物、微細に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの地表の合成物質である。顆粒に適した固形担体は、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石などの粉砕および分割された天然石、さらに無機粒状物質および有機粒状物質の合成顆粒、ならびにおがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機物質の顆粒である。適した乳化剤および／または泡沫剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリエチレングリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ならびにタンパク水解物などの非イオン性および陰イオン性の乳化剤である。適した分散剤は、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０６０７】
カルボキシメチルセルロースなどの粘着性付与剤、ならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒または乳液の形での天然ポリマーおよび合成ポリマー、さらにセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質を製剤に使用することができる。他の添加物には鉱物油および植物油が考えられる。
【０６０８】
例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤、さらに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、水鉛および亜鉛などの塩類などの微量栄養素を使用することができる。
【０６０９】
通常、製剤に活性化合物を重さの０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％加える。
【０６１０】
本発明による活性化合物は、それ自体または製剤の中で、知られている除草剤および／または収穫植物の耐性を改善する物質（「毒性緩和剤」）との混合剤、レディミックス剤または可能なタンクミックス剤として、雑草制御の目的で使用することもできる。したがって、１つまたは複数の知られている除草剤および毒性緩和剤を含む除草剤製品との混合も可能である。
【０６１１】
混合に適した除草剤は、例えば以下の知られている除草剤である。
【０６１２】
アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスビリパック（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（エチル）、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン（エチル）、クロルニトロフェン、クロルサルフロン、クロルトルロン、シニドン（エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ（プロバルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、ジブトリン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアルレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトロアミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ、（−イソプロピル、−イソプロピルＬ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルオキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルピリミドール、フルルタモン、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロプルアンモニウム）、ハロサフェン、ホロキシホップ（エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリナート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカーブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾジル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリチオバック（−ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾーン、スルホメツロン（−メチル）、スルホサート、スルホサルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロンである。
【０６１３】
他に混合に適したものは、例えばＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロザゾール（−エチル）、フルラゾール、フルコフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８などの知られている毒性緩和剤である。
【０６１４】
殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素および土壌調節剤などの他の知られている活性化合物との混合も可能である。
【０６１５】
本活性化合物は、それ自体で、製剤の形で、またはすぐ使用できる溶液、懸濁液、乳濁液、粉末、ペーストおよび顆粒などのさらなる希釈により、それから調製された形状で使用することができる。これらは例えば浴びせる、噴霧する、霧化する、拡散するなどの通例の方法で散布する。
【０６１６】
本発明による活性化合物は植物の発芽の前後に散布することができる。また、これらは植付けの前に土壌に混ぜることもできる。
【０６１７】
活性化合物の散布量は相当な範囲で異なる可能性がある。基本的に、それは所望の作用の性質による。通常、散布量は土壌範囲の１ヘクタール当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇの間である。
【実施例】
【０６１８】
本発明による活性化合物の調製および使用は以下の実施例で見ることができる。
【０６１９】
調製例
プロセスＡ
【０６２０】
（実施例Ｉ−１−ａ−１）
【０６２１】
【化２０６】
0005201833.tif 000178
調製例ＩＩ−１の化合物６．７ｇの無水トルエン４０ｍＬ溶液を、無水テトラヒドロフラン１８ｍＬ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．４３ｇ（０．０４７ｍｏｌ）に還流温度で滴下添加する。
【０６２２】
反応混合物を還流下で１．５時間攪拌する。次いで、水６０ｍＬを加え、水相を分離し、有機相を水で抽出する。水相をトルエンでさらに１回洗浄し、０〜２０℃で濃塩酸を用いてｐＨを１にする。沈殿物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥させる。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル、５：１）により精製する。
【０６２３】
収量：３．２ｇ／理論の５２％。融点：＞２２０℃。
【０６２４】
プロセスＰ
【０６２５】
（実施例番号Ｉ−１−ａ−１８）
【０６２６】
【化２０７】
0005201833.tif 000179
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９５％）３．５４ｇを、０℃から５℃で、イソブタノール１２．１２ｇに加え、短時間加熱する。次いで、ヨウ化第一銅（０．５７１ｇ、３ｍｍｏｌ）および実施例Ｉ−ａ−１０の化合物（ドイツ公開特許第１０３０１８０４号）１．３４ｇを加え、次いで１１０℃に加熱する。混合物を１００℃から１１０℃で２４時間攪拌する。混合物をセライト上で吸引濾過し、固体を廃棄し、濾液を酸性化し、回転蒸発器を用いて蒸発させる。
【０６２７】
酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより分離を行う。ＬＣ／ＭＳに従い、生成物を含むフラクションを、濃度勾配がプログラム化されたＲＰカラムクロマトグラフィーに供した。水とメタノールとの５０：５０混合物で、カラムを予め調製した。
【０６２８】
収量：白色粉体１９０ｍｇ＝理論の１５％。
【０６２９】
融点＝１１７℃。
【０６３０】
以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物は、実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様に、および一般的な調製指示に基づいて得られる。
【０６３１】
【表１０】
0005201833.tif 000180
0005201833.tif 000181
【０６３２】
（実施例番号Ｉ−１−ｂ−１）
【０６３３】
【化２０８】
0005201833.tif 000182
実施例Ｉ−１−ａ−５の化合物２００ｍｇ（０．５７ｍｏｌ）を、無水酢酸エチル５ｍＬに導入し、トリエチルアミン０．９４ｍＬ（０．５７ｍｍｏｌ）で処理する。塩化イソブチリル０．７１ｍＬ（０．５７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル１ｍＬ溶液を還流下に加え、混合物を還流下２．５時間加熱する。
【０６３４】
反応溶液を冷却し、濃縮し、残渣を１００／０から０／１００のヘプタン／酢酸エチル濃度勾配を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけた。
【０６３５】
収量：９０ｍｇ（理論の４３％）。融点１３１℃。
【０６３６】
以下の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物は、実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様に、および一般的な調製指示に基づいて得られる。
【０６３７】
【表１１】
0005201833.tif 000183
0005201833.tif 000184
【０６３８】
（実施例番号Ｉ−１−ｃ−１）
【０６３９】
【化２０９】
0005201833.tif 000185
実施例Ｉ−１−ａ−５の化合物２００ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を、無水ＣＨ２Ｃｌ２５ｍＬに導入し、トリエチルアミン０．９４ｍＬ（０．５７ｍｍｏｌ）で処理する。クロロギ酸エチル０．６４ｍＬ（０．５７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２１ｍＬ溶液を１０から２０℃で加え、混合物を室温で１．５時間攪拌する。反応溶液を濃縮し、残渣を１００／０から０／１００のヘプタン／酢酸エチル濃度勾配を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけた。
【０６４０】
収量：０．１９ｇ（理論の９５％）。融点２２２℃。
【０６４１】
以下の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物は、実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様に、および一般的な調製指示に基づいて得られる。
【０６４２】
【表１２】
0005201833.tif 000186
0005201833.tif 000187
【０６４３】
（実施例Ｉ−ｄ−１）
【０６４４】
【化２１０】
0005201833.tif 000188
実施例Ｉ−１−ａ−３の化合物０．２ｇ（０．５４７ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２溶液に、最初にトリエチルアミン０．０９ｍＬを、次いで塩化メタンスルホニル０．０６９ｇ（０．６０１ｍｍｏｌ）を加える。混合物を室温で終夜攪拌した後、炭酸水素ナトリウム溶液１０ｍＬで処理し、相分離し、続いて有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで真空下に溶媒を除く。このように得られた残渣を、１００／０から０／１００のｎ−ヘプタン／酢酸エチル濃度勾配を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかける。
【０６４５】
収量：０．１４ｇ（理論の５８％）。融点２１０〜２１４℃。
【０６４６】
（実施例Ｉ−１−ｆ−１）
【０６４７】
【化２１１】
0005201833.tif 000189
テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシドのメタノール中１０％強度溶液９ｍＬを、実施例Ｉ−１−ａ−３の化合物０．７５ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）の無水メタノール２０ｍＬ溶液に加え、室温で３０分間攪拌し続ける。混合物から真空下に溶媒を除き、全部でさらに３回、メタノール５０ｍＬで処理し、溶媒を除去し、ワックス状固体１．４４ｇ（収率９７％）が得られる。
【０６４８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８８（ｔ，１２，４  ＣＨ３）、３．５６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）ｐｐｍ
【０６４９】
実施例Ｉ−１−ｆ−２において、
【０６５０】
【化２１２】
0005201833.tif 000190
が実施例Ｉ−１−ｆ−１と同様に得られる。
【０６５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．８８（ｔ，１２，４  ＣＨ３）、３．８３（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ２）ｐｐｍ
【０６５２】
（実施例番号ＩＩ−１）
【０６５３】
【化２１３】
0005201833.tif 000191
４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル酢酸５．２ｇおよび塩化チオニル５．４ｍＬ（０．０７３ｍｏｌ）を、気体の発生がなくなるまで５０℃で攪拌する。
【０６５４】
過剰の塩化チオニルを５０℃で回転蒸発器を用いて蒸発させ、残渣を無水トルエン５０ｍＬに溶解処理し、過剰の塩化チオニルを、回転蒸発器を用いて再び蒸発させる。残渣を無水テトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解処理する（溶液１）。メチル１−アミノ−４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート塩酸塩５．１ｇを、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬに導入し、トリエチルアミン７．５ｍＬ（０．０５３ｍｏｌ）を加える。次いで、溶液１を０〜１０℃で滴下添加する。
【０６５５】
室温で１時間攪拌を続ける。
【０６５６】
回転蒸発器を用いて溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタン中塩酸の０．５Ｎ溶液に溶解処理し、混合物を抽出し、抽出物を乾燥させ、溶媒を留去する。残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
【０６５７】
収量：６．７ｇ（理論の６８％）、融点：１６６℃。
【０６５８】
（実施例番号ＩＩ−２）
【０６５９】
【化２１４】
0005201833.tif 000192
調製例番号ＸＸＩＸ−１の化合物６．４ｇの塩化メチレン６０ｍＬ溶液を、内温３０〜４０℃で濃硫酸９．８ｇ（０．１ｍｏｌ）に加える。混合物を３０〜４０℃で２時間攪拌する。次いで、無水メタノール１３．５ｍＬを、内温が４０℃になるように加える。４０〜７０℃で６時間攪拌を続ける。
【０６６０】
反応溶液を氷０．１Ｋｇに注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出し、ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄する。次いで、混合物を乾燥させ、溶媒を留去し、残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
【０６６１】
収量：５．９ｇ（理論の８３％）、融点：１５６℃。
【０６６２】
以下の式ＩＩの化合物は、実施例ＩＩ−１およびＩＩ−２と同様に、および一般的な調製指示に基づいて得られる。
【０６６３】
【表１３】
0005201833.tif 000193
0005201833.tif 000194
【０６６４】
（実施例番号ＸＸＩＸ−１）
【０６６５】
【化２１５】
0005201833.tif 000195
４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル酢酸５．２ｇおよび塩化チオニル５．４ｍＬ（０．０７３ｍｏｌ）を、気体の発生がなくなるまで５０℃で攪拌する。
【０６６６】
過剰の塩化チオニルを回転蒸発器を用いて５０℃で蒸発させ、残渣を無水トルエン５０ｍＬに溶解処理し、過剰の塩化チオニルを再び回転蒸発器を用いて蒸発させる。残渣を無水テトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解処理する（溶液１）。４−アミノテトラヒドロピラン−４−カルボニトリル６．１１ｇを、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬに導入し、トリエチルアミン３．４ｍＬを加え、溶液１を０〜１０℃で滴下添加する。
【０６６７】
室温で１時間攪拌し続ける。
【０６６８】
回転蒸発器を用いて溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタン中塩酸の０．５Ｎ強度溶液に溶解処理し、混合物を抽出し、抽出物を乾燥させ、溶媒を留去する。残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
【０６６９】
収量：６．４ｇ（理論の８２％）、融点：１４９℃。
【０６７０】
（実施例Ｉ−２−ａ−１）
【０６７１】
【化２１６】
0005201833.tif 000196
実施例ＩＩＩ−１の化合物４．２ｇをＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、ＫＯｔＢｕ（１．８４ｇ）の０℃ＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に０から１０℃で滴下添加する。混合物を室温で終夜攪拌し、ＤＭＦを真空蒸留により除去する。残渣を水で攪拌し、ＨＣｌで酸性化し、沈殿物を吸引濾過し、乾燥させる。
【０６７２】
収量：２．８ｇ（理論の５９％）、融点９０℃。
【０６７３】
以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物は、実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様に、および一般的な調製指示に基づいて得られる。
【０６７４】
【表１４】
0005201833.tif 000197
【０６７５】
（実施例Ｉ−２−ｂ−１）
【０６７６】
【化２１７】
0005201833.tif 000198
実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物０．３４ｇを、ジクロロメタン（１０ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）に導入し、氷で冷やしながら塩化ピバロイル０．１３ｇを加える。混合物を室温で終夜攪拌し、溶液を１０％クエン酸および１０％ＮａＯＨで洗浄し、分離し、乾燥させ、濃縮する。
【０６７７】
収量０．３ｇ（理論の５７％）。
【０６７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．１１（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）、３．７２（ｓ，３Ｈ，ＡｒＯＣＨ３）ｐｐｍ。
【０６７９】
以下の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物は、実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様に、および一般的な調製指示に基づいて得られる。
【０６８０】
【表１５】
0005201833.tif 000199
0005201833.tif 000200
【０６８１】
（実施例Ｉ−２−ｃ−１）
【０６８２】
【化２１８】
0005201833.tif 000201
実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物０．６７ｇを、ジクロロメタン（１０ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．３１ｍＬ）に導入し、氷で冷やしながらクロロギ酸エチル０．２３９ｇを加える。混合物を室温で終夜攪拌し、溶液を１０％クエン酸および１０％ＮａＯＨで洗浄し、分離し、乾燥させ、濃縮する。
【０６８３】
収量０．７６ｇ（理論の７３％）。
【０６８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝３．７３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、４．０３（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３）、６．８７（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０６８５】
以下の式（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、実施例（Ｉ−２−ｃ−１）と同様に、および一般的な調製指示に基づいて得られる。
【０６８６】
【表１６】
0005201833.tif 000202
【０６８７】
（実施例ＩＩＩ−１）
【０６８８】
【化２１９】
0005201833.tif 000203
エチル１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレート２．０９ｇおよび実施例ＸＸＩＶ−１の化合物３ｇを、油浴中１２０℃で加熱し、気体の発生がなくなるまで攪拌し、次いで１４０℃で短時間加熱する。収量：４２ｇ（理論の５９％）。
【０６８９】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝２．５８（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２−Ａｒ）、３．７７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、４．０５（ｍ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３）ｐｐｍ。
【０６９０】
以下の式（ＩＩＩ）の化合物は、実施例ＩＩＩ−１と同様に、および一般的な調製指示に基づいて得られる。
【０６９１】
【表１７】
0005201833.tif 000204
【０６９２】
（実施例Ｉ−８−ａ−１）
【０６９３】
【化２２０】
0005201833.tif 000205
実施例ＸＩＩ−１の化合物２．５ｇ（０．００７ｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．６７３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍＬ中６０から１２０℃で加熱する。混合物を冷却し、酸性化し、水で希釈し、トルエンで３回抽出する。有機相を乾燥させ、溶媒を真空蒸発により除去し、シリカゲルを通して残渣を濾過する。生成物０．９ｇが得られる。
【０６９４】
水相を酢酸エチルで再抽出し、抽出物を同様に精製する。さらに生成物０．４８ｇが得られた。
【０６９５】
全収量：１．３８ｇ（理論の６０％）、融点１６３℃。
【０６９６】
（実施例Ｉ−８−ｂ−１）
【０６９７】
【化２２１】
0005201833.tif 000206
実施例Ｉ−８−ａ−１の化合物０．１４ｇおよびトリエチルアミン０．０８ｍＬを、ジクロロメタン２５ｍＬに導入する。塩化イソブチリル０．０５ｍＬを滴下添加した後、混合物を室温で１時間攪拌し、次いで水で希釈し、有機相を分離し、溶媒を留去させる。反応混合物をｎ−ヘキサンおよび少量のトルエンと共に攪拌し、沈殿物を吸引濾過する。
【０６９８】
収量：１２０ｍｇ（理論の７０％）、融点：１２７．５℃。
【０６９９】
（実施例Ｉ−８−ｃ−１）
【０７００】
【化２２２】
0005201833.tif 000207
実施例Ｉ−８−ａ−１の化合物０．１５ｇおよびトリエチルアミン０．０８ｍＬを、ジクロロメタン３５ｍＬに導入し、クロロギ酸エチル０．０４ｍＬを滴下添加し、混合物を室温で１時間攪拌する。反応溶液を水で希釈し、有機相を分離し、乾燥させ、溶媒を留去させる。残渣をｎ−ヘキサンおよび少量のトルエンと共に攪拌し、沈殿物を吸引濾過する。
【０７０１】
収量：１１０ｍｇ（理論の６０％）、融点：１１０℃。
【０７０２】
（実施例ＸＩＩ−１）
【０７０３】
【化２２３】
0005201833.tif 000208
実施例ＸＸＶＩＩ−２の化合物１．９ｇのジクロロメタン５０ｍＬ溶液を、塩化オキサリル２．１０ｇで処理し、混合物を３０分間還流させ、ジメチルホルムアミド１ｍＬを加え、混合物をさらに３０分間還流下に攪拌し、Ｎ２雰囲気下冷却し、溶媒を留去し、残渣をアセトニトリルに溶解させる（溶液Ａ）。
【０７０４】
実施例ＸＬＩ−２の化合物１．３１ｇおよび炭酸カリウム１．３８ｇをアセトニトリル１００ｍＬに導入し、溶液Ａを室温で滴下添加し、室温で４時間攪拌し続ける。固体を濾別し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルを通して濾過する。
【０７０５】
収量：２．５ｇ（理論の８３％）。
【０７０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．８５（ｄ，１Ｈ）；６．７０（ｄ，１Ｈ）；４．５０（ｄｄｂｒ，１Ｈ）；４．３０〜４．１０（ｍ，３Ｈ）；３．９０（ｄ，１Ｈ）；３．７５（ｓ，３Ｈ）；３．５０（ｄ，１Ｈ）；２．７０（ｍｂｒ，２Ｈ）；２．６０（ｑ，２Ｈ）；１．６５（ｍｂｒ，４Ｈ）；１．３０（ｔｒ，３Ｈ）；１．２０（ｔｒ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０７０７】
（実施例ＸＬＩ−１）
【０７０８】
【化２２４】
0005201833.tif 000209
ヘキサヒドロピリダジン５ｇ（０．０３１ｍｏｌ）をジクロロメタン３５ｍＬに導入し、混合物を水３２ｍＬで処理し、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．１ｇを加える。水酸化ナトリウム４．１ｇ（０．１０４ｍｍｏｌ）の水３２ｍＬ溶液を、氷浴中冷却しながら秤取る。クロロギ酸エチル３．０ｍＬのジクロロメタン３０ｍＬ溶液を、０℃で滴下添加し、混合物を０℃で２時間攪拌する。混合物を室温で８時間攪拌した後、有機相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出し、回転蒸発器を用いて有機相を蒸発させ濃縮する。反応混合物を水と共に攪拌し、若干酸性化し、ジエチルエーテルで２回洗浄し、水相を塩基性化し、ジクロロメタンで抽出し、乾燥させ、回転蒸発器を用いて蒸発させ濃縮する。
【０７０９】
収量：３．１ｇ（理論の６３％）。
【０７１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝４．２０（ｑ，２Ｈ）；３．５５（ｔｒ，ｂｒ，２Ｈ）；２．９０（ｔｒ，ｂｒ，２Ｈ）；１．６５（ｍ，４Ｈ）；１．３０（ｔｒ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０７１１】
（実施例ＸＸＩＶ−１）
【０７１２】
【化２２５】
0005201833.tif 000210
実施例ＸＸＶＩＩ−２の化合物５．７８ｇをトルエン５０ｍＬおよび１滴のＤＭＦに導入する。塩化チオニル３．６ｇを室温で滴下添加し、混合物を終夜攪拌還流させ、冷却し、濃縮し、脱ガスする。
【０７１３】
収量：６．１７ｇ（理論の９８％）。
【０７１４】
生成物をさらには精製せずに、例えば実施例ＩＩＩ−１およびＩＩＩ−２の調製に使用した。
【０７１５】
プロセスＱ
【０７１６】
【化２２６】
0005201833.tif 000211
【０７１７】
（実施例番号ＸＸＶＩＩ−１）
【０７１８】
【化２２７】
0005201833.tif 000212
調製例ＸＬＩＩ−１の化合物３４ｇ（０．１１ｍｏｌ）を、室温でｔｅｒｔ−ブタノール３５０ｍＬおよび２−メチル−２−ブテン１１５ｇに導入する。次いで、水４５６ｍＬ、ＮａＨ２ＰＯ４１５５．９ｇおよび亜塩素酸ナトリウムの２０％強度溶液５３．９ｇの溶液を、室温で滴下添加する。室温で４時間攪拌を続ける。
【０７１９】
反応溶液を酢酸エチル中に攪拌し、有機相を分離し、酢酸エチルで２回抽出する。続いて乾燥させ、溶媒を留去する。残渣を水に溶解処理し、アルカリ性にし、抽出する。水相を酸性化し、沈殿物を吸引濾過し、乾燥させる。
【０７２０】
収量：１１．２ｇ（理論の４７．５％）、融点：１３０〜１３５℃。
【０７２１】
（実施例番号ＸＬＩＩ−１）
【０７２２】
【化２２８】
0005201833.tif 000213
調製例ＸＬＩＩＩ−１の化合物２２ｇ（０．１１ｍｏｌ）を、−７０℃でＣＨ２Ｃｌ２６０ｍＬに導入する。次いで、取り込みがもはや認識できなくなる（ＫＩ溶液が黄色がかった褐色に変色する）まで、２時間オゾンを通じる。混合物を酸素でフラッシュする。反応が終了した時点で、ジメチルスルフィド１９．４ｇを−７０℃でピペットを用いて滴下添加し、３０分間攪拌を続ける。混合物を室温にまでゆっくり持っていき、室温で３０分間攪拌を続ける。フード中回転蒸発器を用いて溶媒を真空蒸発させる。
【０７２３】
残渣をシリカゲル上（石油エーテル：酢酸エチル、１５：１）でのクロマトグラフィーにより精製する。
【０７２４】
収量：３４ｇ（理論の４０％）。
【０７２５】
（実施例番号ＸＬＩＩＩ−１）
【０７２６】
【化２２９】
0005201833.tif 000214
実施例Ｂの３−クロロ−６−アリル−５−メチルフェノール２８ｇ（０．１５ｍｏｌ）とＮａＯＨ７．４ｇ（０．１８ｍｏｌ）とを、Ｈ２Ｏ７０ｍＬに導入する。ジメチル硫酸２０．４ｇ（０．１６５ｍｏｌ）を２０〜３０℃で滴下添加し、１００℃で７時間攪拌を続ける。水相をジエチルエーテルで３回抽出し、有機相を１ＮのＮａＯＨ溶液および水で２回洗浄する。乾燥させ、回転蒸発器を用いて溶媒を蒸発させ、残渣を真空下に蒸留する。
【０７２７】
収量：２２ｇ（沸点：６５℃、０．２ｍｂａｒ、理論の７６％）。
【０７２８】
（実施例Ａ）
【０７２９】
【化２３０】
0005201833.tif 000215
３−クロロ−５−メチルフェノール５０ｇ（０．３５ｍｏｌ）、ブロモプロペン４６．７ｇ（０．３８ｍｏｌ）および炭酸カリウム５０ｇを、室温で無水アセトン８０ｍＬに導入する。混合物を終夜還流させる。
【０７３０】
反応混合物を冷却し、水１５０ｍＬで処理し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回抽出する。続いて有機相を１０％ＮａＯＨ強度溶液で洗浄し、炭酸カリウムで乾燥させる。回転蒸発器を用いて溶媒を蒸発させ、残渣を真空下に蒸留する。
【０７３１】
収量：５４ｇ（０．１ｍｂａｒでの沸点：１０５℃、理論の８５％）。
【０７３２】
（実施例Ｂ）
【０７３３】
【化２３１】
0005201833.tif 000216
調製例Ａの化合物５３ｇ（０．２９ｍｏｌ）に、室温でメシチレン１５０ｍＬを加え、１〜２日間環流させる。反応が終了した（ＴＬＣチェック）後、回転蒸発器を用いて溶媒を真空蒸発させる。粗製の生成物１１０ｇを真空下に精密蒸留すると、２種の異性体が得られ、これをさらには精製せずに実施例ＸＬＩＩＩ−１の調製のための反応に引き続き用いる。
【０７３４】
収量：２８ｇ（沸点：８４℃、０．１２ｍｂａｒ、理論の５３％）（粗製の生成物）。
【０７３５】
プロセスＲ
【０７３６】
【化２３２】
0005201833.tif 000217
【０７３７】
（実施例番号ＸＸＸＩ−１）
【０７３８】
【化２３３】
0005201833.tif 000218
メチル２−ブロモ−４−クロロ−６−エチルフェニルアセテート３０．１ｇ（１０３ｍｍｏｌ）、臭化第一銅３ｇ（２１ｍｍｏｌ）、酢酸エチル３０ｍＬおよびナトリウムメトキシドの３０％強度溶液２１０ｍＬ（１１０５ｍｍｏｌ）を終夜還流させる。引き続き、回転蒸発器を用いて溶媒を蒸発させ、残渣を水／ジクロロメタンで溶解処理し、混合物を抽出し、抽出物を乾燥させ、回転蒸発器を用いて溶媒を蒸発させる。
【０７３９】
収量：９．４ｇ（理論の３８％）。
【０７４０】
１Ｈ  ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．０９（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．５５（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．５８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；３．６１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ２）；６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；６．９４（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）。
【０７４１】
ＭＳ／ＣＩ：２４３（Ｍ＋１）
【０７４２】
実施例ＸＸＸ−１と同様に、エチル２−エチル−６−エトキシ−４−クロロフェニルアセテート（ＸＸＸ−２）が得られる。
【０７４３】
【化２３４】
0005201833.tif 000219
１Ｈ  ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．１０（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；１．１８（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；１．２７（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．５４（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；
３．５８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．０１（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２）４．０９（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；６．８６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；６．８８（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７４４】
ＭＳ／ＣＩ  ２７１（Ｍ＋１）。
【０７４５】
（実施例番号ＸＸＶＩＩ−２）
【０７４６】
【化２３５】
0005201833.tif 000220
実施例ＸＸＸＩ−１の化合物９．４ｇ（３８ｍｍｏｌ）を、ＫＯＨ６．５ｇ（１１６ｍｍｏｌ）、水３０ｍＬおよびメタノール４０ｍＬに加え、混合物を終夜還流させる。次いで、溶媒を真空下に除去し、残渣を水に溶解処理し、濃ＨＣｌで沈殿させる。沈殿物を濾過し、少量の水で洗浄し、真空乾燥させる。
【０７４７】
収量：８．６ｇ（理論の９７％）。
【０７４８】
１Ｈ  ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．０８（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．５３（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２）；３．７６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；６．８６（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；６．８９（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；１２．２（ｓ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ）。
【０７４９】
ＭＳ／ＣＩ：２２９（Ｍ＋１）
【０７５０】
実施例ＸＸＶＩＩ−２と同様に、２−エチル−６−エトキシ−４−クロロフェニル酢酸ＸＸＸＶＩＩ−３が得られる。
【０７５１】
【化２３６】
0005201833.tif 000221
１Ｈ  ＮＭＲ｛４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６｝：１．０９（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；１．２８（ｔ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；２．５４（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；３．５１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）；４．０１（ｑ，３ＪＨＨ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；６．８５（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）；１２．２（ｓ  １Ｈ，ＣＯ２Ｈ）ｐｐｍ。
【０７５２】
ＭＳ／ＣＩ：２４３（Ｍ＋１）。
【０７５３】
使用例
【０７５４】
（実施例Ａ）
発芽後試験
溶媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒と混合し、規定量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０７５５】
５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、それぞれで活性化合物の所望量が単位面積当たり施用されるように、活性化合物製剤を噴霧する。噴霧混合物の濃度を、それぞれで所望量の活性化合物が水１０００リットル／ｈａで施用されるように選択する。
【０７５６】
３週間後、植物に対する障害の程度を、未処理対照の発達と比較した障害％で評価する。
【０７５７】
数字は以下の評点を示す。
【０７５８】
０％＝障害なし（未処理対照と同様）
１００％＝完全破壊。
【０７５９】
（実施例Ｂ）
発芽前試験
溶媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒と混合し、規定量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０７６０】
試験植物の種を標準土壌に蒔く。およそ２４時間後、それぞれで活性化合物の所望量が単位面積当たり施用されるように、活性化合物製剤を土壌に噴霧する。噴霧混合物の濃度を、それぞれで所望量の活性化合物が水１０００リットル／ｈａで施用されるように選択する。
【０７６１】
３週間後、植物に対する障害の程度を、未処理対照の発達と比較した障害％で評価する。
【０７６２】
数字は以下の評点を示す。
【０７６３】
０％＝障害なし（未処理対照と同様）
１００％＝完全破壊。
【０７６４】
【表１８】
0005201833.tif 000222
0005201833.tif 000223
【０７６５】
（実施例Ｃ）
発芽後作物植物の耐容性
単子葉植物および双子葉植物の雑草および作物植物の種子を、木質繊維製ポット中またはプラスチック製ポット中、砂壌土に植え、土壌で被い、温室中で、または植物期間中温室の外で、良好な成長条件下に成長させる。播種後２から３週で、試験植物を１から３葉期で処理する。湿潤粉体（ＷＰ）または流体（ＥＣ）として製剤化した試験化合物を、加湿薬を加えて（０．２から０．３％）、３００Ｌ／ｈａ（変換）の水施用率を有する種々の投与率で、植物および土壌表面に噴霧する。試験植物の処理後３から４週で、製剤の効果を未処理対照と比較して視覚的に判定する（除草剤活性パーセント（％）：１００％活性＝植物が枯れた、０％活性＝対照植物と同様）。
【０７６６】
毒性緩和剤の使用
毒性緩和剤が、作物植物に関して試験物質への植物の耐容性を高めることができるかどうかを試験することがさらに望まれている場合、毒性緩和剤を施用するため以下の選択肢が使用される。
【０７６７】
試験物質の施用前（通常、試験物質の施用１日前）、毒性緩和剤を、ヘクタール当たり特定の施用率で作物植物に噴霧する。
【０７６８】
毒性緩和剤をタンクミックスの形状で試験物質と共に施用する（ｇ／ｈａでまたは毒性緩和剤：除草剤比として示される毒性緩和剤の量）。
【０７６９】
毒性緩和剤物質の活性は、毒性緩和剤なしおよびありで処理した際の作物植物への試験物質の効果を比較することにより、未処理対照植物と比較して評価できる。
【０７７０】
毒性緩和剤／前処理での温室実験の結果（毒性緩和剤メフェンピル（１００ｇ有効成分／ｈａ）、除草剤での発芽後処理１日前）
【０７７１】
【表１９】
0005201833.tif 000224
【０７７２】
【表２０】
0005201833.tif 000225
【０７７３】
【表２１】
0005201833.tif 000226
【０７７４】
【表２２】
0005201833.tif 000227
【０７７５】
【表２３】
0005201833.tif 000228
【０７７６】
【表２４】
0005201833.tif 000229
【０７７７】
【表２５】
0005201833.tif 000230
【０７７８】
【表２６】
0005201833.tif 000231
【０７７９】
【表２７】
0005201833.tif 000232
【０７８０】
【表２８】
0005201833.tif 000233
有効成分１００ｇ／ｈａメフェンピルを有する穀物を用いる温室実験、発芽後、施用後２１日の評価
【０７８１】
【表２９】
0005201833.tif 000234
温室外での穀物を用いる容器実験
除草剤：メフェンピル１：２タンクミックス
【０７８２】
【表３０】
0005201833.tif 000235
【０７８３】
【表３１】
0005201833.tif 000236
【０７８４】
【表３２】
0005201833.tif 000237
【０７８５】
【表３３】
0005201833.tif 000238
【０７８６】
【表３４】
0005201833.tif 000239
【０７８７】
【表３５】
0005201833.tif 000240
【０７８８】
【表３６】
0005201833.tif 000241
温室外での穀物を用いる容器実験
除草剤：メフェンピルｇ  ａ．ｉ．／ｈａ：有効成分５０ｇ／ｈａ
【０７８９】
【表３７】
0005201833.tif 000242
【０７９０】
【表３８】
0005201833.tif 000243
【０７９１】
（実施例Ｄ）
アブラムシ試験、接触作用
溶媒：    ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０７９２】
黒豆アブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）が重度に発生している若いソラマメ植物（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ）の苗条を、所望濃度の活性化合物製剤に浸漬して処理する。
【０７９３】
所望期間後、死滅の％を判定する。１００％は、すべてのアブラムシが死滅したことを意味する；０％は、アブラムシがまったく死滅しなかったことを意味する。
【０７９４】
本試験において、例えば以下の調製例の化合物は良好な活性を示す。
【０７９５】
【表３９】
0005201833.tif 000244
【０７９６】
（実施例Ｅ）
キタネコブセンチュウ試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０７９７】
容器を砂、活性化合物溶液、キタネコブセンチュウの卵／幼虫懸濁液及びレタス種子で満たす。このレタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、虫こぶが形成される。
【０７９８】
所望期間後、虫こぶ形成によって殺線虫作用をＩｎ％で測定する。１００％は、虫こぶが認められなかったことを意味する；０％は、処理した植物の虫こぶ数が未処理対照の虫こぶ数と一致することを意味する。
【０７９９】
本試験において、例えば以下の調製例の化合物により良好な活性が示される。
【０８００】
【表４０】
0005201833.tif 000245
【０８０１】
（実施例Ｆ）
Ｍｙｚｕｓ試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０８０２】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が重度発生しているキャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を所望濃度の活性化合物製剤にこれらを浸漬して処理する。
【０８０３】
所望期間後、死滅率％を判定する。１００％は、すべてのアブラムシが死滅したことを意味する；０％は、アブラムシがまったく死滅しなかったことを意味する。
【０８０４】
本試験において、例えば以下の調製例の化合物により良好な活性が示される。
【０８０５】
【表４１】
0005201833.tif 000246
【０８０６】
（実施例Ｇ）
Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０８０７】
イネ苗（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）を所望濃度の活性化合物製剤に浸漬して処理し、葉にまだ湿気がある間にツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）を発生させる。
【０８０８】
所望期間後、死滅の％を判定する。１００％は、すべてのヨコバイが死滅したことを意味する；０％は、ヨコバイがまったく死滅しなかったことを意味する。
【０８０９】
本試験において、例えば以下の調製例の化合物は良好な効果を示す。
【０８１０】
【表４２】
0005201833.tif 000247
【０８１１】
（実施例Ｈ）
Ｐｈａｅｄｏｎ幼虫試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０８１２】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を所望濃度の活性化合物製剤に浸漬して処理し、葉にまだ湿気がある間にカラシカブトムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を発生させる。
【０８１３】
所望期間後、死滅の％を判定する。１００％は、すべてのカブトムシ幼虫が死滅したことを意味する；０％は、カブトムシ幼虫がまったく死滅しなかったことを意味する。
【０８１４】
本試験において、例えば以下の調製例の化合物は良好な効果を示す。
【０８１５】
【表４３】
0005201833.tif 000248
【０８１６】
（実施例Ｉ）
Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０８１７】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を所望濃度の活性化合物製剤に浸漬して処理し、葉にまだ湿気がある間にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）のイモムシを発生させる。
【０８１８】
所望期間後、死滅の％を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死滅したことを意味する；０％は、イモムシがまったく死滅しなかったことを意味する。
【０８１９】
本試験において、例えば以下の調製例の化合物は良好な効果を示す。
【０８２０】
【表４４】
0005201833.tif 000249
【０８２１】
（実施例Ｊ）
ヨトウガ試験
溶媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０８２２】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を所望濃度の活性化合物製剤に浸漬して処理し、葉にまだ湿気がある間にヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）のイモムシを発生させる。
【０８２３】
所望期間後、死滅の％を判定する。１００％は、すべてのイモムシが死滅したことを意味する；０％は、イモムシがまったく死滅しなかったことを意味する。
【０８２４】
本試験において、例えば以下の調製例の化合物は良好な効果を示す。
【０８２５】
【表４５】
0005201833.tif 000250
【０８２６】
（実施例Ｋ）
ナミハダニ試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０８２７】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）のすべての段階が重度発生している豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望濃度の活性化合物製剤に浸漬する。
【０８２８】
所望期間後、活性を％で判定する。１００％は、すべてのハダニが死滅したことを意味する；０％は、ハダニがまったく死滅しなかったことを意味する。
【０８２９】
本試験において、例えば以下の調製例の化合物は良好な効果を示す。
【０８３０】
【表４６】
0005201833.tif 000251
【０８３１】
（実施例Ｌ）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ−土壌中の幼虫
溶媒：    アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒と混合し、規定量の乳化剤を加え、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０８３２】
活性化合物製剤を土壌に注ぐ。ここでは、製剤中の活性化合物の濃度は事実上無関係であり、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で表わす、土壌の単位容積当りの活性化合物の重量だけが決定的に重要である。土壌を０．２５Ｌのポットに満たし、これらを２０℃で放置する。
【０８３３】
実験準備が整った後直ちに、栽培品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（米国モンサント社の商標）の５個のあらかじめ発芽したトウモロコシ粒を各々の鉢に入れる。２日後、対象とする試験昆虫を処理した土壌に入れる。さらに７日後、出芽したトウモロコシ植物を計数して活性化合物の効果を判定する（１植物＝２０％効果）。
【０８３４】
（実施例Ｍ）
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：  アセトン７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０８３５】
栽培品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（米国モンサント社の商標）のダイズ苗条（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を所望濃度の活性化合物製剤に浸漬して処理し、葉にまだ湿気がある間にタバコ芽蠕虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を発生させる。
【０８３６】
所望期間後、昆虫の死滅を判定する。