(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ＪＩＳ  Ｋ  ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料。
一般式（１）
【化１】
0005201283.tif 000021
（一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
Ｒ2は、水素原子、アルコキシル基、または、ブトキシカルボニル基を表す。
Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、または、ベンジルスルホニル基を表す。
Ｒ4は、水素原子、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、または、Ｎ−メチルスルファモイル基を表す。
Ｒ5は、水素原子、または、アルキル基を表す。
Ｒ6は、水素原子、アルキル基、または、アルコキシル基を表す。）
一般式（２）
【化２】
0005201283.tif 000022
（一般式（２）中、
Ｒ7は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ8は、水素原子を表す。
Ｒ9は、水素原子、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ10は、水素原子、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトロ基を表す。
Ｒ11は、水素原子を表わす。）
【請求項２】
アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ３２、５０、化学式（３）で表わされる化合物、化学式（４）で表わされる化合物から選ばれた少なくとも一種以上のアゾ顔料である請求項１記載のアゾ顔料。
化学式（３）
【化３】
0005201283.tif 000023
化学式（４）
【化４】
0005201283.tif 000024
【請求項３】
請求項１または請求項２いずれか記載のアゾ顔料に、アゾ顔料に対して０．１〜１０重量％の界面活性剤を含んでなるアゾ顔料組成物。
【請求項４】
アゾ顔料の製造方法であって、カップラー成分を含む溶液に酸を反応させて析出させ、さらにジアゾ成分を反応させてアゾ顔料を生成する工程を含む、ＪＩＳ  Ｋ  ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料の製造方法。
一般式（１）
【化１】
0005201283.tif 000025
（一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
Ｒ2は、水素原子、アルコキシル基、または、ブトキシカルボニル基を表す。
Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、または、ベンジルスルホニル基を表す。
Ｒ4は、水素原子、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、または、Ｎ−メチルスルファモイル基を表す。
Ｒ5は、水素原子、または、アルキル基を表す。
Ｒ6は、水素原子、アルキル基、または、アルコキシル基を表す。）
一般式（２）
【化２】
0005201283.tif 000026
（一般式（２）中、
Ｒ7は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ8は、水素原子を表す。
Ｒ9は、水素原子、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ10は、水素原子、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトロ基を表す。
Ｒ11は、水素原子を表わす。）
【請求項５】
カップラー成分を含む溶液を７０〜１００℃に加熱し、０．１分〜１０分の間保持する工程の後、カップラー成分を含む溶液に酸を反応させて析出させ、さらにジアゾ成分を反応させてアゾ顔料を生成する工程を含む、請求項４記載のアゾ顔料の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アゾ顔料およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アゾ系顔料は、ベース成分である芳香族アミンのジアゾ化物とカップラー成分とを反応させることで得られる化合物であり、中でもナフトールＡＳ系顔料は、その着色力、鮮明性と良好な諸耐性から、印刷インキ、プラスチック、捺染、インクジェットインキ、電子写真印刷、カラートナー、カラーフィルター等様々な分野の着色剤として用いられている。
【０００３】
ナフトールＡＳ系顔料は、通常、ジアゾカップリング反応を水中で行うことで製造される。こうして得られた顔料は、ウェットケーキ等の湿潤状態で被着色物の着色に用いられる。また、湿潤状態の顔料を乾燥させ、パウダー等の乾燥状態の顔料として、被着色物の着色に用いられる。
【０００４】
ナフトールＡＳ系顔料は、通常、ワニス、プラスチック、水系分散樹脂等の被着色物へ微分散させることが比較的難しく、優れた着色特性の着色物を得るためには、強い力で且つ長時間分散を行わなければならないという欠点がある。この欠点を解消するために、顔料を乾燥させず、湿潤状態から直接分散を行うことがあるが、湿潤状態の顔料は、冬季の保存では凍結しやすく、夏季の保存では雑菌等によるカビ等が発生しやすいという欠点があり、長期の保存が困難という問題がある。また、湿潤した顔料を被着色物へ分散する際に、水分を除去する等、特別な装置が必要となる。一方、乾燥状態の顔料は、このような問題は無いが、優れた着色特性の着色物を得ようとした場合、強い力で且つ長時間分散する等、手間やコストがかかる。
【０００５】
乾燥を経ていない湿潤状態の顔料は、顔料粒子同士の凝集が比較的弱く、被着色媒体への微分散は容易である。これは、顔料の状態が、顔料の一次粒子同士が角や陵で付着している、柔らかい凝集（ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｅ）の状態であることに起因する。ところが、上記した様な湿潤状態に次いで乾燥を経ることで、一次粒子同士が面と面で付着し二次粒子となった、硬い凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｅ）の状態となる。本明細書では、この一次粒子同士が付着し二次粒子となる性質を二次凝集と呼ぶ。
【０００６】
顔料粒子の凝集状態は、顔料の分散性、及び顔料を用いた着色物の色特性に大きな影響を及ぼしており、柔らかい凝集状態であれば、より小さな力かつより短時間で被着色物に分散でき、それにより得られたインキ、塗料、プラスチック、カラートナー等の着色物は着色力、鮮明性等に優れたものとなる。本明細書では、この、小さな力かつより短時間で被着色物に分散可能な性質を易分散性と呼ぶ。
【０００７】
一般的に、顔料の一次粒子径が小さいほど、乾燥時に硬い二次凝集を起こすことが知られている。そこで、二次凝集を緩和する方法として、溶剤による処理（特開昭５６−３２５４８、特開昭５７−１６８９５１、特開昭５７−１６８９５２、特開昭５８−１２０６７３等）が知られている。この方法は、顔料を易分散化させるのには有効ではあるが、顔料の一次粒子が成長することで被着色物の着色力、鮮明性などの色特性が劣る傾向にある。
【０００８】
そこで、上記湿潤顔料共通の欠点がなく、湿潤顔料を使いこなすために必要な特別な装置等を必要とせず、乾燥顔料であるにもかかわらず、より弱い力かつより短時間で被着色物に分散することができ、従来の乾燥状態の顔料で着色を行った場合よりも良好な着色特性を発揮する、乾燥したナフトールＡＳ系顔料が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開昭５６−３２５４８号公報
【特許文献２】特開昭５７−１６８９５１号公報
【特許文献３】特開昭５７−１６８９５２号公報
【特許文献４】特開昭５８−１２０６７３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、係る従来技術の問題点を解決し、顔料の二次凝集が弱く易分散性に優れ、高い着色力と鮮明性を有し、使用時の作業性に優れたアゾ顔料とその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明の実施態様は、ＪＩＳ  Ｋ  ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料に関する。
【００１２】
一般式（１）
【化１】
0005201283.tif 000002
【００１３】
（一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
Ｒ2は、水素原子、アルコキシル基、または、ブトキシカルボニル基を表す。
Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、または、ベンジルスルホニル基を表す。
Ｒ4は、水素原子、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、または、Ｎ−メチルスルファモイル基を表す。
Ｒ5は、水素原子、または、アルキル基を表す。
Ｒ6は、水素原子、アルキル基、または、アルコキシル基を表す。）
【００１４】
一般式（２）
【化２】
0005201283.tif 000003
【００１５】
（一般式（２）中、
Ｒ7は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ8は、水素原子を表す。
Ｒ9は、水素原子、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ10は、水素原子、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトロ基を表す。
Ｒ11は、水素原子を表わす。）
【００１６】
また、本発明の実施態様は、アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ３２、５０、化学式（３）で表わされる化合物、化学式（４）で表わされる化合物から選ばれた少なくとも一種以上のアゾ顔料である前記アゾ顔料に関する。
【００１７】
化学式（３）
【化３】
0005201283.tif 000004
【００１８】
化学式（４）
【化４】
0005201283.tif 000005
【００１９】
また、本発明の実施態様は、前記アゾ顔料に、アゾ顔料に対して０．１〜１０重量％の界面活性剤を含んでなるアゾ顔料組成物に関する。
【００２０】
また、本発明の実施態様は、アゾ顔料の製造方法であって、カップラー成分を含む溶液に酸を反応させて析出させ、さらにジアゾ成分を反応させてアゾ顔料を生成する工程を含む、ＪＩＳ  Ｋ  ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料の製造方法に関する。
【００２１】
一般式（１）
【化１】
0005201283.tif 000006
（一般式（１）中、Ｒ1は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
Ｒ2は、水素原子、アルコキシル基、または、ブトキシカルボニル基を表す。
Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、または、ベンジルスルホニル基を表す。
Ｒ4は、水素原子、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、または、Ｎ−メチルスルファモイル基を表す。
Ｒ5は、水素原子、または、アルキル基を表す。
Ｒ6は、水素原子、アルキル基、または、アルコキシル基を表す。）
【００２２】
一般式（２）
【化２】
0005201283.tif 000007
（一般式（２）中、
Ｒ7は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ8は、水素原子を表す。
Ｒ9は、水素原子、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ10は、水素原子、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトロ基を表す。
Ｒ11は、水素原子を表わす。）
【００２３】
また、本発明の実施態様は、カップラー成分を含む溶液を７０〜１００℃に加熱し、０．１分〜１０分の間保持する工程の後、カップラー成分を含む溶液に酸を反応させて析出させ、さらにジアゾ成分を反応させてアゾ顔料を生成する工程を含む、前記アゾ顔料の製造方法に関する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、顔料の二次凝集が緩和されることで、易分散性に優れ、高い着色力と鮮明性を有し、使用時の作業性に優れたアゾ顔料とその製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書における「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００２６】
本発明のアゾ顔料は、ＪＩＳ  Ｋ  ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料である。ここで、見掛け密度とは、緩く充填した粉体の質量をその占めるかさ体積で割った値である。本明細書における見掛け密度は、乾燥した顔料をＩＫＡ製連続式ミルＭＦ１０．２（ハンマー式ヘッドミル）に目開き1mmのスクリーンを装着し、回転速度を６０００ｒｐｍ、顔料の供給速度を５０ｇ／分で粉砕したものを試料として用いて測定した。ここで、「乾燥した」という語彙は、試料の顔料を９０℃±２℃の温度に保った乾燥器で２時間乾燥した場合の重量減少が、乾燥前の顔料の重量の２％以下であることを指す。
【００２７】
見掛け密度が０．１４ｇ／ｍＬより高い場合、アゾ顔料の易分散性が劣る傾向がある。一方、見掛け密度が０．０４ｇ／ｍＬより低い場合は、顔料が飛散しやすく、顔料の仕込み時や樹脂等との混合時に顔料の飛散が生じ、作業性を悪化させる傾向がある。
見掛け密度は、一般的な易分散性の指標となる顔料粒子の二次凝集の強さと相関のある値である。顔料の一次粒子径が同程度の場合、二次凝集が強いほど見掛け密度は大きくなり、易分散性が悪くなりやすい。逆に、二次凝集が弱いほど見掛け密度は小さくなり、易分散性が良好となりやすい。
【００２８】
本発明のアゾ顔料は、酸析正カップリングにより製造することができる。酸析正カップリングの方法としては、公知の方法を用いることができ、カップラー成分を含む溶液を酸水溶液と反応させることで酸析カップラースラリーを得、その後、ジアゾ成分を含む溶液とカップリング反応させる方法が挙げられる。
【００２９】
酸水溶液に用いられる酸は、水に溶解する酸であれば、どのような酸でもかまわないが、塩酸、酢酸のいずれか、または塩酸と酢酸を混合して用いることが好ましい。酸析中の酸水溶液の温度は任意の温度を選ぶことができるが、０〜５℃で酸析を行うとその後のカップリング反応速度を高くすることができ、４０〜５０℃で酸析を行うと、より見掛け密度の低い顔料を得やすい。酸析温度を維持するために、必要に応じて氷を加えてもよい。反応速度を向上させるため、酸析カップラースラリーは、ジアゾ成分を含む溶液を加える前または後に、必要に応じて加熱してもよい。ただし、温度が高くなるとジアゾ成分が、変質、分解し易くなるため、カップリング反応時の酸析カップラースラリーの温度は、５０℃以下であることが好ましい。ジアゾ成分を含む溶液を加える前の酸析カップラースラリーのｐＨは、２〜６であることが好ましい。ｐＨが２未満の場合は、ジアゾ成分を含む溶液を添加した後の反応速度が極端に遅くなり、ｐＨが６を越える場合には、ジアゾ成分が変質し易くなるため好ましくない。ｐＨの調整のために用いる酸は、水に溶解する酸であれば、どのような酸でも用いることができるが、塩酸または酢酸のいずれか、または塩酸と酢酸を混合して用いることが好ましい。酸の添加方法は、あらかじめ酸析に用いる酸をカップラー成分を含む溶液の塩基の当量よりも過剰にしてもよいし、ベースの溶解時にあらかじめ添加しても良いし、ジアゾ溶液に添加しても良いし、酸析後のカップラースラリーに、後から必要な量を添加してもかまわない。
【００３０】
カップラー成分を含む溶液は、加熱した塩基性水溶液中に、ナフトールＡＳ系カップラーを加えることで調製することができる。また、室温（１５℃〜３０℃程度）で、水、塩基、カップラー成分を混合し、酸水溶液中への移送中に加熱して溶解させてもかまわない。加熱温度は、使用するナフトールＡＳ系カップラーの種類によるが、概ね５０℃〜９５℃程度が必要である。塩基としては、水に溶解し、ナフトールＡＳ系カップラーを溶解させることができ、上記酸水溶液と中和した際に不溶の塩を作らなければどのような塩基でも構わないが、水酸化ナトリウムないし水酸化カリウムを用いるのが、コスト、カップラー成分の溶解力、廃液処理等の面から好ましい。
【００３１】
ジアゾ成分を含む溶液は、ベース成分である芳香族アミンをジアゾ化することで得られる。ジアゾ化の方法は公知の方法を用いることができる。例えば、ベース成分を氷水にリスラリーしたものに塩酸を加えて溶かし、亜硝酸ナトリウムを加えることでジアゾ化を行うことができる。
【００３２】
本発明の製造方法が適用可能なアゾ顔料は、一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料が挙げられる。
【００３３】
Ｒ1において、アルキルアミノアルキル基とは、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基を意味する。ここで、末端アルキル基の炭素数は、１〜４が好ましく、１〜３がより好ましい。また、末端のジアルキルアミノ基と結合するアルキレン基の炭素数は、１〜４が好ましく、１〜３がより好ましい。具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピル基等が挙げられる。この内、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基が好ましい。
【００３４】
Ｒ2〜Ｒ6において、アルキル基の例としては、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルへキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。
【００３５】
アルコキシル基の例としては、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシル基が好ましく、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルコキシル基がより好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペントキシ基、ｎ−へキシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
【００３６】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００３７】
また、Ｒ7〜Ｒ11におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子としては、Ｒ2〜Ｒ6におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子と同じものを挙げることができ、好ましい基もＲ2〜Ｒ6と同様である。
【００３９】
上記の一般式（１）で表わされるアゾ顔料の好ましいものとしては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ３２、５０、化学式（３）で表わされる化合物、化学式（４）で表わされる化合物からなるアゾ顔料が挙げられる。
【００４０】
本発明の製造方法によると、単一の化合物からなるアゾ顔料を製造することもできるし、２種類以上の異なる化合物からなるアゾ顔料を製造することもできる。異種成分となるアゾ顔料は、特に限定されないが、主成分となるアゾ顔料とベース部分またはカップラー部分の構造が共通であることが好ましい。
【００４１】
異種成分を生成するための異種原料としては、ジアゾ成分またはカップラー成分と反応してアゾ化合物となるものであれば、いずれも使用できる。
【００４２】
ジアゾ成分と反応してアゾ化合物となる異種カップラー成分の例としては、一般式（５）に表わされる化合物の他、β−ナフトール、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−スルホン酸等のナフトール誘導体が挙げられる。
【００４３】
一般式（５）
【化５】
0005201283.tif 000008
（一般式（５）中、Ｒ12は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、一般式（２）で表わされる基を表わす。Ｒ12におけるアルキルアミノアルキル基は、Ｒ1におけるアルキルアミノアルキル基と同義である。）
【００４４】
カップラー成分と反応してアゾ化合物となる異種ベース成分の例としては、一般式（６）に表わされる化合物が挙げられる。
【００４５】
一般式（６）
【化６】
0005201283.tif 000009
（一般式（６）中、Ｒ13〜Ｒ17は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ13〜Ｒ17は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
【００４６】
ここで、一般式（６）のＲ13〜Ｒ17におけるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、スルファモイル基は、一般式（１）のＲ2〜Ｒ6におけるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、スルファモイル基と同義である。
【００４７】
異種成分となるアゾ顔料を生成させる順序は、主成分となるアゾ顔料の生成前、同時、生成後のいずれでも構わない。主成分となるアゾ顔料と異種成分となるアゾ顔料を同時に生成させる場合は、異種ベース成分を用いる場合は主ベース成分と同時にジアゾ化することで、異種カップラー成分を用いる場合はカップラー槽で主カップラー成分と混合しておいて同時に酸析することで実施できる。
【００４８】
アゾ顔料を製造する際、必要に応じて種々の添加剤を加えることができる。使用できる添加剤の種類は特に限定されないが、界面活性剤、樹脂、および、顔料誘導体のいずれかを加えることが好ましく、特に界面活性剤を加えることが特に好ましい。
【００４９】
アゾ顔料を製造する際に添加剤を使用する場合、添加剤はあらかじめカップラー成分を含む溶液、ジアゾ成分を含む溶液または酸析用に酸液に加えて使用してもよく、カップリング反応後のスラリー中に加えて使用してもよい。カップラー成分を含む溶液に加える場合はカップラーを溶解する前に加えても良く、また酸析を行った後に加えてもかまわない。
【００５０】
界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性または両性の界面活性剤が好適に使用することができる。界面活性剤をカップラー成分を含む溶液に加える場合は、アニオン性または両性が好ましい。界面活性剤を酸析用の酸液または酸析カップラースラリーに添加する場合は、ノニオン性界面活性剤も好適に使用することができる。
【００５１】
アニオン性界面活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等を挙げることができる。
【００５２】
両性界面活性剤としては、ベタイン、スルホベタイン、アルキルベタイン、アルキルアミンオキサイド等を挙げることができる。
【００５３】
ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンアルキルアミン等を挙げることができる。
【００５４】
これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。界面活性剤を組み合わせる場合は上記から選ばれる界面活性剤を自由に選択することができるが、両性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の組み合わせが好適に用いられる。また、キシレン等の有機溶剤を用いてエマルジョン状にして加えてもよい。またこれらは、顔料組成物の全重量に対して０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の範囲で使用することができる。１０重量％を超えた場合、顔料の見掛け密度が低くなる傾向がある。
【００５５】
樹脂としては、公知の樹脂が使用でき、特に制限されない。スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合物の塩、スチレン−マレイン酸共重合物の塩、マレイン酸−無水マレイン酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩等を挙げることができる。また、これらの水溶性樹脂を調製する際に、アクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、ヒドロキシエチルアクリレート等のモノマーを共重合したものを使用してもよい。
【００５６】
また、上記の樹脂以外にロジンを用いることもできる。ロジンの例としては、公知のロジンが使用でき、特に制限されない。例としては、ロジン変性フェノール樹脂、不均化ロジン、水素添加ロジン、ロジンエステル等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。またこれらは、顔料組成物の全重量に対して０．１〜５０重量％、好ましくは１〜３０重量％の範囲で使用することができる。
【００５７】
顔料誘導体の例としては、下記一般式（７）〜（９）で表わされる化合物が挙げられる。
【００５８】
一般式（７）
Ｐ−[Ｘ1−（Ｙ1）k]m
（式中、Ｐは有機色素残基を表す。
Ｘ1は、ＰとＹ1を結ぶ直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ18−、−ＣＯＮＲ18−、−ＳＯ2ＮＲ18−、−ＮＲ18ＣＯ−、−ＮＲ18ＳＯ2−、炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ18は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ1は、−ＮＲ19Ｒ20、−ＳＯ3・Ｍ／ｊ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、
Ｒ19とＲ20は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ19とＲ20とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍは水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊは、Ｍの価数を表す。
ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）
【００５９】
一般式（８）
Ｑ−[Ｘ2−（Ｙ2）k]m
（式中、Ｑはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、またはハロゲン原子、で置換されていてもよいアントラキノン残基を表す。
Ｘ2は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ18−、−ＣＯＮＲ18−、−ＳＯ2ＮＲ18−、−ＮＲ18ＣＯ−、−ＮＲ18ＳＯ2−、炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ18は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ2は、−ＮＲ19Ｒ20、−ＳＯ3・Ｍ／ｊ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、
Ｒ19とＲ20は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ19とＲ20とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、
Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊは、Ｍの価数を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）
【００６０】
一般式（９）
【化９】
0005201283.tif 000010
（式中、Ｒは、トリアジン残基を表す。
Ｘ3からＸ5は、それぞれ独立に、ＲとＹ3からＹ5のいずれかを結ぶ直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ18−、−ＣＯＮＲ18−、−ＳＯ2ＮＲ18−、−ＮＲ18ＣＯ−、−ＮＲ18ＳＯ2−、炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくは、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ18は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ3は、−ＮＲ19Ｒ20、−ＳＯ3・Ｍ／ｊ、または−ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、Ｒ19とＲ20は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ19とＲ20とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、
Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊはＭの価数を表す。
Ｙ4とＹ5は、それぞれ独立に、Ｙ3と同じであるか、または、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または置換されていてもよいフェニル基のいずれかを表す。
ｐ、ｑ、ｒは、それぞれ独立に、１または２の整数を表す。）
【００６１】
ここで、Ｐにおける有機色素残基としては、ジケトピロロピロール系色素、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系色素、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素、イソインドリン系色素、イソインドリノン系色素、キノフタロン系色素、スレン系色素、ポルフィリン系色素、フタロシアニン系色素、金属錯体系色素等が挙げられる。
【００６２】
また、Ｘ1〜Ｘ3における炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デキレン基、ウンデキレン基、ドデキレン基とその異性体等が挙げられる。
【００６３】
また、Ｒ19〜Ｒ20における置換されていてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、を骨格とし、それらの１つの水素がアミノ基、水酸基、塩素、臭素、スルホン基、ニトロ基のいずれかに置換されていてもよいもの等が挙げられる。
【００６４】
また、Ｒ19〜Ｒ20における置換されていてもよいアルケニル基としては、ビニル基、２−プロペニル基、を骨格とし、それらの１つの水素がアミノ基、水酸基、塩素、臭素、スルホン基、ニトロ基のいずれかに置換されていてもよいもの等が挙げられる。
【００６５】
また、Ｒ19〜Ｒ20における置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メトキシフェニル基、ニトロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、クロロフェニル基、アミノフェニル基等が挙げられる。
【００６６】
また、Ｒ19とＲ20とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基としては、アゾリジン環、オキソラン環、チオラン環、アゾール環、オキソール環、チオール環、アジナン環、オキサン環、チアン環、ピリジン環、ラクタム環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、ベンズイミダゾロン環等が挙げられる。
【００６７】
また、Ｍにおける１〜３価の金属イオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、バナジウム、銅、鉄等が挙げられる。
【００６８】
また、Ｍにおける少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンとしては、ジメチルアンモニウム、エチルメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジメチルプロピルアンモニウム、ジエチルプロピルアンモニウム等が挙げられる。
【００６９】
これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。またこれらは、顔料組成物の全重量に対して０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％の範囲で使用することができる。
【００７０】
一般式（７）の例としては、
【００７１】
【化１０】
0005201283.tif 000011
【００７２】
【化１１】
0005201283.tif 000012
等が挙げられる。
【００７３】
一般式（８）の例としては、
【化１２】
0005201283.tif 000013
等が挙げられる。
【００７４】
一般式（９）の例としては、
【化１３】
0005201283.tif 000014
等が挙げられる。
【００７５】
上記の化合物は、業界公知の方法、例えば、特開２０１０−１９５９０６に開示される方法で製造することができる。
【００７６】
本発明の製造方法により製造したアゾ顔料は、易分散性に優れ、着色力、鮮明性に優れた特性を備えたものである。従って、印刷インキ、プラスチック、捺染、インクジェットインキ、電子写真印刷、カラートナー、カラーフィルター等に好適に使用可能である。
【実施例】
【００７７】
以下、本発明の製造方法を実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例、比較例において、特に断りの無い限り、「部」は「質量部」を表す。
【００７８】
（実施例１）顔料Ａの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して、１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液を得た。
【００７９】
また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて撹拌し、酢酸水溶液を得た。
【００８０】
一方、水６７０部と２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部を混合して９０℃に加熱した中に、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加えて１０分掛けて溶かし、カップラー成分を含む溶液を得た。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて導入し、酸析を行った。酸析中氷が全て溶けたところで、氷を４００部追加した。カップラー成分を含む溶液の導入が終了した後、この液を１５℃まで加熱した。さらに３５％−塩酸を３８．０部添加し、酸析カップラースラリーを得た。
【００８１】
酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。ジアゾ成分を含む溶液の導入後、さらに８時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、目が１ｍｍのメッシュを装着したハンマーミルを用いて粉砕して顔料Ａ  ５６．７部を得た。
【００８２】
（実施例２）顔料組成物Ｂの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して、１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液を得た。
【００８３】
また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液３４．４部、水３３５部、氷６７０部を入れて撹拌し、酢酸水溶液を得た。
【００８４】
一方、水６７０部と７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム（花王株式会社製：エレクトロストリッパーＦ）３．３部と２５％−水酸化ナトリウム水溶液６６．６部を混合して８０℃に加熱した中に、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加えて１０分掛けて溶かし、カップラー成分を含む溶液を得た。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて導入し、酸析を行った。酸析中氷が全て溶けたところで、氷を４００部追加した。カップラー成分を含む溶液の導入が終了した後、この液を１５℃まで加熱した。さらに３５％−塩酸を２９．０部添加し、酸析カップラースラリーを得た。
【００８５】
酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。ジアゾ成分を含む溶液の導入後、さらに８時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、目が１ｍｍのメッシュを装着したハンマーミルを用いて粉砕して顔料組成物Ｂ  ５８．７部を得た。
【００８６】
（実施例３）顔料組成物Ｃの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２．３部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｃ  ５８．６部を得た。
【００８７】
（実施例４）顔料組成物Ｄの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム２．３部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｄ  ５９．０部を得た。
【００８８】
（実施例５）顔料組成物Ｅの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ラウリル硫酸ナトリウム２．３部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｅ  ５８．７部を得た。
【００８９】
（実施例６）顔料組成物Ｆの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン２．３部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｆ  ５９．２部を得た。
【００９０】
（実施例７）顔料組成物Ｇの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％  アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）８．８部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｇ  ５８．９部を得た。
【００９１】
（実施例８）顔料組成物Ｈの製造方法
酢酸水溶液にポリオキシエチレンラウリルエーテル（花王株式会社製：エマルゲン１０５）０．６部を加えること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｈ  ５７．８部を得た。
【００９２】
（実施例９）顔料組成物Ｉの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液を得た。
【００９３】
また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液３４．４部、水３３５部、氷６７０部を入れて撹拌し、酢酸水溶液を得た。
【００９４】
一方、水６７０部、ジメチルドデシルベタイン２．３部、２５％−水酸化ナトリウム水溶液６６．６部を混合した中に、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を混合し、２５℃のカップラー成分を含む懸濁液を得た。このカップラー成分を含む懸濁液を移送する途中で、流路中に取り付けたスチームミキサーから蒸気を吹き込んで８５℃に加熱し、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に導入し、酸析を行った。カップラー成分を含む懸濁液が蒸気と混合されてからカップリング槽に導入されるまでの時間が０．５分になるよう流量を調節した。酸析中氷が全て溶けたところで、氷を４００部追加した。カップラー成分を含む溶液の導入が終了した後、この液を１５℃まで加熱した。さらに３５％−塩酸を２９．０部添加し、酸析カップラースラリーを得た。
【００９５】
酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。ジアゾ成分を含む溶液の導入後、さらに８時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、目が１ｍｍのメッシュを装着したハンマーミルを用いて粉砕して顔料組成物Ｉ  ５６．９部を得た。
【００９６】
（実施例１０６）顔料組成物ＤＢの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．２部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２．１部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＢ  ５８．２部を得た。
【００９７】
（実施例１０７）顔料組成物ＤＣの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．６部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１．７部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＣ  ５８．０部を得た。
【００９８】
（実施例１０８）顔料組成物ＤＤの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．２部とテイカパワーＢＮ２０６０  ３．５部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＤ  ５８．６部を得た。
【００９９】
（実施例１０９）顔料組成物ＤＥの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．６部とテイカパワーＢＮ２０６０  ２．９部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＥ  ５８．１部を得た。
【０１００】
（実施例１１０）顔料組成物ＤＦの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、テイカパワーＢＮ２０６０  ３．９部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＦ  ５８．７部を得た。
【０１０１】
（実施例１１１）顔料組成物ＤＧの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．２部とジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム２．１部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＧ  ５８．７部を得た。
【０１０２】
（実施例１１２）顔料組成物ＤＨの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．６部とジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム１．７部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＨ  ５８．１部を得た。
【０１０３】
（実施例１１３）顔料組成物ＤＩの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％  アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）０．９部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２．１部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＩ  ５８．１部を得た。
【０１０４】
（実施例１１４）顔料組成物ＤＪの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％  アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）２．７部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１．７部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＪ  ５８．１部を得た。
【０１０５】
（実施例１１５）顔料組成物ＤＫの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％  アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）０．９部とテイカパワーＢＮ２０６０  ３．５部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＫ  ５８．１部を得た。
【０１０６】
（実施例１１６）顔料組成物ＤＬの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％  アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）２．７部とテイカパワーＢＮ２０６０  ２．９部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＬ  ５８．１部を得た。
【０１０７】
（実施例１１７）顔料組成物ＤＭの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％  アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）０．９部とジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム２．１部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＭ  ５８．１部を得た。
【０１０８】
（実施例１１８）顔料組成物ＤＮの製造方法
７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％  アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）２．７部とジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム１．７部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＮ  ５８．１部を得た。
【０１０９】
（実施例１３２）顔料ＥＢの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＥＢ  ５５．３部を得た。
【０１１０】
（実施例１３３）顔料組成物ＥＣの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＥＣ  ５６．６部を得た。
【０１１１】
（実施例１３４）顔料組成物ＥＤの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例３と同様の方法で、顔料組成物ＥＤ  ５８．２部を得た。
【０１１２】
（実施例１３５）顔料組成物ＥＥの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例４と同様の方法で、顔料組成物ＥＥ  ５６．７部を得た。
【０１１３】
（実施例１３６）顔料組成物ＥＦの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例５と同様の方法で、顔料組成物ＥＦ  ５７．７部を得た。
【０１１４】
（実施例１３７）顔料組成物ＥＧの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＥＧ  ５７．４部を得た。
【０１１５】
（実施例１３８）顔料組成物ＥＨの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例７と同様の方法で、顔料組成物ＥＨ  ５７．４部を得た。
【０１１６】
（実施例１３９）顔料組成物ＥＩの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＥＩ  ５７．３部を得た。
【０１１７】
（実施例１４０）顔料組成物ＥＪの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０６と同様の方法で、顔料組成物ＥＪ  ５７．０部を得た。
【０１１８】
（実施例１４１）顔料組成物ＥＫの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０７と同様の方法で、顔料組成物ＥＫ  ５７．４部を得た。
【０１１９】
（実施例１４２）顔料組成物ＥＬの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０８と同様の方法で、顔料組成物ＥＬ  ５６．８部を得た。
【０１２０】
（実施例１４３）顔料組成物ＥＭの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＥＭ  ５８．７部を得た。
【０１２１】
（実施例１４４）顔料組成物ＥＮの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１０と同様の方法で、顔料組成物ＥＮ  ５７．９部を得た。
【０１２２】
（実施例１４５）顔料組成物ＥＯの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１１と同様の方法で、顔料組成物ＥＯ  ５７．４部を得た。
【０１２３】
（実施例１４６）顔料組成物ＥＰの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１２と同様の方法で、顔料組成物ＥＰ  ５７．７部を得た。
【０１２４】
（実施例１４７）顔料組成物ＥＱの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＥＱ  ５６．７部を得た。
【０１２５】
（実施例１４８）顔料組成物ＥＲの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１４と同様の方法で、顔料組成物ＥＲ  ５６．８部を得た。
【０１２６】
（実施例１４９）顔料組成物ＥＳの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１５と同様の方法で、顔料組成物ＥＳ  ５６．７部を得た。
【０１２７】
（実施例１５０）顔料組成物ＥＴの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１６と同様の方法で、顔料組成物ＥＴ  ５７．８部を得た。
【０１２８】
（実施例１５１）顔料組成物ＥＵの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１７と同様の方法で、顔料組成物ＥＵ  ５７．７部を得た。
【０１２９】
（実施例１５２）顔料組成物ＥＶの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１８と同様の方法で、顔料組成物ＥＶ  ５７．９部を得た。
【０１３０】
（実施例１０）顔料組成物Ｊの製造方法
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に、化合物（１）２．９部を加えることと、カップリング後に８時間撹拌した後に、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｊ  ５９．５部を得た。
【０１３１】
（実施例１１）顔料組成物Ｋの製造方法
カップラー成分を含む溶液を調製時に、化合物（２）２．９部を加えること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｋ  ５８．８部を得た。
【０１３２】
（実施例１２）顔料組成物Ｌの製造方法
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に、化合物（３）２．９部を加えることと、カップリング後に８時間撹拌した後に、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｌ  ５８．７部を得た。
【０１３３】
（実施例１３）顔料組成物Ｍの製造方法
カップラー成分を含む溶液を調製時に、化合物（４）２．９部を加えること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｍ  ５８．９部を得た。
【０１３４】
（実施例１４）顔料組成物Ｎの製造方法
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に、化合物（５）２．９部を加えることと、カップリング後に８時間撹拌した後に、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｎ  ５９．２部を得た。
【０１３５】
（実施例１５）顔料組成物Ｏの製造方法
カップラー成分を含む溶液を調製時に、化合物（６）２．９部を加えること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｏ  ５９．２部を得た。
【０１３６】
（実施例１６）顔料組成物Ｐの製造方法
カップリング後に８時間撹拌した後のスラリーに、化合物（７）２．９部を塩酸に溶かしたものを加え、その後、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｐ  ５９．６部を得た。
【０１３７】
（実施例１７）顔料組成物Ｑの製造方法
カップリング後８時間撹拌した後のスラリーに、化合物（８）２．９部を塩酸に溶かしたものを加え、その後、水酸化ナトリウム水溶液で、ｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｑ  ５９．８部を得た。
【０１３８】
（実施例１８）顔料Ｒの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料Ｒ  ５６．５部を得た。
【０１３９】
（実施例１９）顔料組成物Ｓの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｓ  ５７．７部を得た。
【０１４０】
（実施例２０）顔料組成物Ｔの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物Ｔ  ５７．８部を得た。
【０１４１】
（実施例２１）顔料組成物Ｕの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物Ｕ  ５８．０部を得た。
【０１４２】
（実施例１１９）顔料組成物ＤＯの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１０６と同様の方法で、顔料組成物ＤＯ  ５８．７部を得た。
【０１４３】
（実施例１２０）顔料組成物ＤＰの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１０７と同様の方法で、顔料組成物ＤＰ  ５７．７部を得た。
【０１４４】
（実施例１２１）顔料組成物ＤＱの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１０８と同様の方法で、顔料組成物ＤＱ  ５６．５部を得た。
【０１４５】
（実施例１２２）顔料組成物ＤＲの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＤＲ  ５６．９部を得た。
【０１４６】
（実施例１２３）顔料組成物ＤＳの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１０と同様の方法で、顔料組成物ＤＳ  ５７．７部を得た。
【０１４７】
（実施例１２４）顔料組成物ＤＴの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１１と同様の方法で、顔料組成物ＤＴ  ５７．０部を得た。
【０１４８】
（実施例１２５）顔料組成物ＤＵの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１２と同様の方法で、顔料組成物ＤＵ  ５６．５部を得た。
【０１４９】
（実施例１２６）顔料組成物ＤＶの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＤＶ  ５８．１部を得た。
【０１５０】
（実施例１２７）顔料組成物ＤＷの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１４と同様の方法で、顔料組成物ＤＷ  ５６．６部を得た。
【０１５１】
（実施例１２８）顔料組成物ＤＸの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１５と同様の方法で、顔料組成物ＤＸ  ５７．１部を得た。
【０１５２】
（実施例１２９）顔料組成物ＤＹの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１６と同様の方法で、顔料組成物ＤＹ  ５７．０部を得た。
【０１５３】
（実施例１３０）顔料組成物ＤＺの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１７と同様の方法で、顔料組成物ＤＺ  ５６．７部を得た。
【０１５４】
（実施例１３１）顔料組成物ＥＡの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１８と同様の方法で、顔料組成物ＥＡ  ５８．３部を得た。
【０１５５】
（実施例１５３）顔料組成物ＥＷの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例２０と同様の方法で、顔料組成物ＥＷ  ５７．２部を得た。
【０１５６】
（実施例１５４）顔料組成物ＥＸの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１９と同様の方法で、顔料組成物ＥＸ  ５７．５部を得た。
【０１５７】
（実施例１５５）顔料組成物ＥＹの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２０と同様の方法で、顔料組成物ＥＹ  ５７．８部を得た。
【０１５８】
（実施例１５６）顔料組成物ＥＺの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２１と同様の方法で、顔料組成物ＥＺ  ５７．５部を得た。
【０１５９】
（実施例１５７）顔料組成物ＦＡの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２２と同様の方法で、顔料組成物ＦＡ  ５６．５部を得た。
【０１６０】
（実施例１５８）顔料組成物ＦＢの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２３と同様の方法で、顔料組成物ＦＢ  ５８．６部を得た。
【０１６１】
（実施例１５９）顔料組成物ＦＣの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２４と同様の方法で、顔料組成物ＦＣ  ５７．８部を得た。
【０１６２】
（実施例１６０）顔料組成物ＦＤの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２５と同様の方法で、顔料組成物ＦＤ  ５６．５部を得た。
【０１６３】
（実施例１６１）顔料組成物ＦＥの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２６と同様の方法で、顔料組成物ＦＥ  ５８．１部を得た。
【０１６４】
（実施例１６２）顔料組成物ＦＦの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２７と同様の方法で、顔料組成物ＦＦ  ５７．８部を得た。
【０１６５】
（実施例１６３）顔料組成物ＦＧの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２８と同様の方法で、顔料組成物ＦＧ  ５６．４部を得た。
【０１６６】
（実施例１６４）顔料組成物ＦＨの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２９と同様の方法で、顔料組成物ＦＨ  ５７．８部を得た。
【０１６７】
（実施例１６５）顔料組成物ＦＩの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１３０と同様の方法で、顔料組成物ＦＩ  ５８．１部を得た。
【０１６８】
（実施例１６６）顔料組成物ＦＪの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１３１と同様の方法で、顔料組成物ＦＪ  ５７．９部を得た。
【０１６９】
（実施例２２）顔料Ｖの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料Ｖ  ５６．３部を得た。
【０１７０】
（実施例２３）顔料組成物Ｗの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｗ  ５８．８部を得た。
【０１７１】
（実施例２４）顔料組成物Ｘの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物Ｘ  ５８．７部を得た。
【０１７２】
（実施例２５）顔料組成物Ｙの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物Ｙ  ５８．３部を得た。
【０１７３】
（実施例１６７）顔料組成物ＦＫの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例２４と同様の方法で、顔料組成物ＦＫ  ５７．３部を得た。
【０１７４】
（実施例２６）顔料組成物Ｚの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド ０．９部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｚ  ５６．７部を得た。
【０１７５】
（実施例２７）顔料組成物ＡＡの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド ０．９部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＡ  ５９．１部を得た。
【０１７６】
（実施例２８）顔料組成物ＡＢの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド ０．９部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＢ  ５８．６部を得た。
【０１７７】
（実施例２９）顔料組成物ＡＣの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド ０．９部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＣ  ５８．１部を得た。
【０１７８】
（実施例１６８）顔料組成物ＦＬの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例２８と同様の方法で、顔料組成物ＦＬ  ５８．７部を得た。
【０１７９】
（実施例３０）顔料ＡＤの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＤ  ６１．２部を得た。
【０１８０】
（実施例３１）顔料組成物ＡＥの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＥ  ６３．５部を得た。
【０１８１】
（実施例３２）顔料組成物ＡＦの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＦ  ６３．３部を得た。
【０１８２】
（実施例３３）顔料組成物ＡＧの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＧ  ６５．０部を得た。
【０１８３】
（実施例１６９）顔料組成物ＦＭの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例３２と同様の方法で、顔料組成物ＦＭ  ６１．５部を得た。
【０１８４】
（実施例３４）顔料ＡＨの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＨ  ５４．７部を得た。
【０１８５】
（実施例３５）顔料組成物ＡＩの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＩ  ５７．１部を得た。
【０１８６】
（実施例３６）顔料組成物ＡＪの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＪ  ５７．５部を得た。
【０１８７】
（実施例３７）顔料組成物ＡＫの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＫ  ５９．５部を得た。
【０１８８】
（実施例１７０）顔料組成物ＦＮの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例３６と同様の方法で、顔料組成物ＦＮ  ５６．８部を得た。
【０１８９】
（実施例３８）顔料ＡＬの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＬ  ４９．９部を得た。
【０１９０】
（実施例３９）顔料組成物ＡＭの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＭ  ５１．９部を得た。
【０１９１】
（実施例４０）顔料組成物ＡＮの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＮ  ５１．９部を得た。
【０１９２】
（実施例４１）顔料組成物ＡＯの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＯ  ５２．５部を得た。
【０１９３】
（実施例１７１）顔料組成物ＦＯの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例４０と同様の方法で、顔料組成物ＦＯ  ５０．７部を得た。
【０１９４】
（実施例４２）顔料ＡＰの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＰ  ５９．９部を得た。
【０１９５】
（実施例４３）顔料組成物ＡＱの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＱ  ６１．９部を得た。
【０１９６】
（実施例４４）顔料組成物ＡＲの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＲ  ６２．２部を得た。
【０１９７】
（実施例４５）顔料組成物ＡＳの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＳ  ６１．７部を得た。
【０１９８】
（実施例１７２）顔料組成物ＦＰの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例４４と同様の方法で、顔料組成物ＦＰ  ６０．０部を得た。
【０１９９】
（実施例４６）顔料ＡＴの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＴ  ５４．９部を得た。
【０２００】
（実施例４７）顔料組成物ＡＵの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＵ  ５７．３部を得た。
【０２０１】
（実施例４８）顔料組成物ＡＶの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＶ  ５６．５部を得た。
【０２０２】
（実施例４９）顔料組成物ＡＷの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＷ  ５７．４部を得た。
【０２０３】
（実施例１７３）顔料組成物ＦＱの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例４８と同様の方法で、顔料組成物ＦＱ  ５６．２部を得た。
【０２０４】
（実施例５０）顔料ＡＸの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＸ  ４９．４部を得た。
【０２０５】
（実施例５１）顔料組成物ＡＹの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＹ  ５２．０部を得た。
【０２０６】
（実施例５２）顔料組成物ＡＺの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＺ  ５１．８部を得た。
【０２０７】
（実施例５３）顔料組成物ＢＡの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＡ  ５２．１部を得た。
【０２０８】
（実施例１７４）顔料組成物ＦＲの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例５２と同様の方法で、顔料組成物ＦＲ  ５２．１部を得た。
【０２０９】
（実施例５４）顔料ＢＢの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＢ  ５６．０部を得た。
【０２１０】
（実施例５５）顔料組成物ＢＣの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＣ  ５７．６部を得た。
【０２１１】
（実施例５６）顔料組成物ＢＤの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＤ  ５７．９部を得た。
【０２１２】
（実施例５７）顔料組成物ＢＥの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＥ  ５８．０部を得た。
【０２１３】
（実施例１７５）顔料組成物ＦＳの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例５６と同様の方法で、顔料組成物ＦＳ  ５７．９部を得た。
【０２１４】
（実施例５８）顔料ＢＦの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＦ  ５７．６部を得た。
【０２１５】
（実施例５９）顔料組成物ＢＧの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＧ  ６０．０部を得た。
【０２１６】
（実施例６０）顔料組成物ＢＨの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＨ  ５８．８部を得た。
【０２１７】
（実施例６１）顔料組成物ＢＩの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＩ  ５９．５部を得た。
【０２１８】
（実施例１７６）顔料組成物ＦＴの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例６０と同様の方法で、顔料組成物ＦＴ  ５９．４部を得た。
【０２１９】
（実施例６２）顔料ＢＪの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＪ  ５４．４部を得た。
【０２２０】
（実施例６３）顔料組成物ＢＫの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＫ  ５６．２部を得た。
【０２２１】
（実施例６４）顔料組成物ＢＬの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＬ  ５６．９部を得た。
【０２２２】
（実施例６５）顔料組成物ＢＭの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＭ  ５７．１部を得た。
【０２２３】
（実施例１７７）顔料組成物ＦＵの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例６４と同様の方法で、顔料組成物ＦＵ  ５５．６部を得た。
【０２２４】
（実施例６６）顔料ＢＮの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＮ  ５０．３部を得た。
【０２２５】
（実施例６７）顔料組成物ＢＯの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＯ  ５３．４部を得た。
【０２２６】
（実施例６８）顔料組成物ＢＰの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＰ  ５３．６部を得た。
【０２２７】
（実施例６９）顔料組成物ＢＱの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＱ  ５２．６部を得た。
【０２２８】
（実施例１７８）顔料組成物ＦＶの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例６８と同様の方法で、顔料組成物ＦＶ  ５１．７部を得た。
【０２２９】
（実施例７０）顔料ＢＲの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＲ  ５０．８部を得た。
【０２３０】
（実施例７１）顔料組成物ＢＳの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＳ  ５２．７部を得た。
【０２３１】
（実施例７２）顔料組成物ＢＴの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＴ  ５３．１部を得た。
【０２３２】
（実施例７３）顔料組成物ＢＵの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＵ  ５２．６部を得た。
【０２３３】
（実施例１７９）顔料組成物ＦＷの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例７２と同様の方法で、顔料組成物ＦＷ  ５２．４部を得た。
【０２３４】
（実施例７４）顔料ＢＶの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＶ  ５３．５部を得た。
【０２３５】
（実施例７５）顔料組成物ＢＷの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＷ  ５５．１部を得た。
【０２３６】
（実施例７６）顔料組成物ＢＸの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＸ  ５５．１部を得た。
【０２３７】
（実施例７７）顔料組成物ＢＹの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＹ  ５５．２部を得た。
【０２３８】
（実施例１８０）顔料組成物ＦＸの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例７６と同様の方法で、顔料組成物ＦＸ  ５５．２部を得た。
【０２３９】
（実施例７８）顔料ＢＺの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＺ  ４２．７部を得た。
【０２４０】
（実施例７９）顔料組成物ＣＡの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＡ  ４４．８部を得た。
【０２４１】
（実施例８０）顔料組成物ＣＢの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＢ  ４５．４部を得た。
【０２４２】
（実施例８１）顔料組成物ＣＣの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＣ  ４４．５部を得た。
【０２４３】
（実施例１８１）顔料組成物ＦＹの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例８０と同様の方法で、顔料組成物ＦＹ  ４４．１部を得た。
【０２４４】
（実施例８２）顔料ＣＤの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＤ  ４０．８部を得た。
【０２４５】
（実施例８３）顔料組成物ＣＥの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＥ  ４３．２部を得た。
【０２４６】
（実施例８４）顔料組成物ＣＦの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＦ  ４３．２部を得た。
【０２４７】
（実施例８５）顔料組成物ＣＧの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＧ  ４３．３部を得た。
【０２４８】
（実施例１８２）顔料組成物ＦＺの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例８４と同様の方法で、顔料組成物ＦＺ  ４３．４部を得た。
【０２４９】
（実施例８６）顔料ＣＨの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＨ  ５５．９部を得た。
【０２５０】
（実施例８７）顔料組成物ＣＩの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＩ  ５８．２部を得た。
【０２５１】
（実施例８８）顔料組成物ＣＪの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＪ  ５７．９部を得た。
【０２５２】
（実施例８９）顔料組成物ＣＫの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＫ  ５７．８部を得た。
【０２５３】
（実施例１８３）顔料組成物ＧＡの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例８８と同様の方法で、顔料組成物ＧＡ  ５７．１部を得た。
【０２５４】
（実施例９０）顔料ＣＬの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＬ  ５１．４部を得た。
【０２５５】
（実施例９１）顔料組成物ＣＭの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＭ  ５３．４部を得た。
【０２５６】
（実施例９２）顔料組成物ＣＮの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＮ  ５３．７部を得た。
【０２５７】
（実施例９３）顔料組成物ＣＯの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＯ  ５３．３部を得た。
【０２５８】
（実施例１８４）顔料組成物ＧＢの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例９２と同様の方法で、顔料組成物ＧＢ  ５２．０部を得た。
【０２５９】
（実施例９４）顔料ＣＰの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＰ  ５５．２部を得た。
【０２６０】
（実施例９５）顔料組成物ＣＱの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＱ  ５７．０部を得た。
【０２６１】
（実施例９６）顔料組成物ＣＲの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＲ  ５７．３部を得た。
【０２６２】
（実施例９７）顔料組成物ＣＳの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＳ  ５７．５部を得た。
【０２６３】
（実施例１８５）顔料組成物ＧＣの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例９６と同様の方法で、顔料組成物ＧＣ  ５６．３部を得た。
【０２６４】
（実施例９８）顔料ＣＴの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＴ  ５４．０部を得た。
【０２６５】
（実施例９９）顔料組成物ＣＵの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＵ  ５７．０部を得た。
【０２６６】
（実施例１００）顔料組成物ＣＶの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＶ  ５６．３部を得た。
【０２６７】
（実施例１０１）顔料組成物ＣＷの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＷ  ５６．５部を得た。
【０２６８】
（実施例１８６）顔料組成物ＧＤの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１００と同様の方法で、顔料組成物ＧＤ  ５５．３部を得た。
【０２６９】
（実施例１０２）顔料ＣＸの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＸ  ６０．７部を得た。
【０２７０】
（実施例１０３）顔料組成物ＣＹの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＹ  ６２．４部を得た。
【０２７１】
（実施例１０４）顔料組成物ＣＺの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＺ  ６２．４部を得た。
【０２７２】
（実施例１０５）顔料組成物ＤＡの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＤＡ  ６２．７部を得た。
【０２７３】
（実施例１８７）顔料組成物ＧＥの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０４と同様の方法で、顔料組成物ＧＥ  ６２．３部を得た。
【０２７４】
（比較例1）顔料ａの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させた。得られた水溶液に、２５％−水酸化ナトリウム水溶液４０．４部、８０％−酢酸５２．８部、氷４０部からなる水溶液を添加し、ジアゾ成分を含む溶液を得た。
【０２７５】
一方、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にカップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加え１０分撹拌してカップラー溶液を得た。このカップラー溶液をジアゾ成分を含む溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて導入しカップリングした。
【０２７６】
カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。さらにこのプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料ａ  ５６．４部を得た。
【０２７７】
（比較例２）顔料組成物ｂの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。
【０２７８】
また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液３４．４部、水３３５部、氷６７０部を入れて撹拌し酢酸水溶液とした。
【０２７９】
一方、水６７０部と７０％  ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム（花王株式会社製：エレクトロストリッパーＦ）１０．０部と２５％−水酸化ナトリウム水溶液６６．６部を混合して８０℃に加熱した中に、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加えて１０分掛けて溶かし、カップラー成分を含む溶液とした。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて導入し酸析を行った。酸析中氷が全て溶けたところで氷を４００部追加した。カップラー成分を含む溶液の導入が終了した後、この液を１５℃まで加熱した。さらに３５％−塩酸を２９．０部添加し酸析カップラースラリーとした。
【０２８０】
酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。ジアゾ成分を含む溶液の導入後、さらに８時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、目が１ｍｍのメッシュを装着したハンマーミルを用いて粉砕して顔料組成物ｂ  ６２．７部を得た。
【０２８１】
（比較例３）顔料ｃの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｃ  ５５．８部を得た。
【０２８２】
（比較例４）顔料組成物ｄの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｄ  ６３．５部を得た。
【０２８３】
（比較例５）顔料ｅの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｅ  ５６．５部を得た。
【０２８４】
（比較例６）顔料組成物ｆの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｆ  ６３．０部を得た。
【０２８５】
（比較例７）顔料組成物ｇの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド ０．９部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料組成物ｇ  ５６．１部を得た。
【０２８６】
（比較例８）顔料組成物ｈの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド ０．９部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｈ  ６３．５部を得た。
【０２８７】
（比較例９）顔料ｉの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｉ  ６１．５部を得た。
【０２８８】
（比較例１０）顔料組成物ｊの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｊ  ６７．０部を得た。
【０２８９】
（比較例１１）顔料ｋの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｋ  ５５．０部を得た。
【０２９０】
（比較例１２）顔料組成物ｌの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｌ  ６１．５部を得た。
【０２９１】
（比較例１３）顔料ｍの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｍ  ４９．８部を得た。
【０２９２】
（比較例１４）顔料組成物ｎの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｎ  ５６．４部を得た。
【０２９３】
（比較例１５）顔料ｏの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｏ  ５８．８部を得た。
【０２９４】
（比較例１６）顔料組成物ｐの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｐ  ６６．１部を得た。
【０２９５】
（比較例１７）顔料ｑの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｑ  ５５．３部を得た。
【０２９６】
（比較例１８）顔料組成物ｒの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｒ  ６１．５部を得た。
【０２９７】
（比較例１９）顔料ｓの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｓ  ４９．５部を得た。
【０２９８】
（比較例２０）顔料組成物ｔの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｔ  ５５．９部を得た。
【０２９９】
（比較例２１）顔料ｕの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｕ  ５５．０部を得た。
【０３００】
（比較例２２）顔料組成物ｖの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｖ  ６２．８部を得た。
【０３０１】
（比較例２３）顔料ｗの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｗ  ５６．８部を得た。
【０３０２】
（比較例２４）顔料組成物ｘの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｘ  ６３．２部を得た。
【０３０３】
（比較例２５）顔料ｙの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｙ  ５４．９部を得た。
【０３０４】
（比較例２６）顔料組成物ｚの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｚ  ６１．５部を得た。
【０３０５】
（比較例２７）顔料ａａの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａａ  ５１．２部を得た。
【０３０６】
（比較例２８）顔料組成物ａｂの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｂ  ５８．１部を得た。
【０３０７】
（比較例２９）顔料ａｃの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｃ  ３７．６部を得た。
【０３０８】
（比較例３０）顔料組成物ａｄの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｄ  ４４．１部を得た。
【０３０９】
（比較例３１）顔料ａｅの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｅ  ５３．３部を得た。
【０３１０】
（比較例３２）顔料組成物ａｆの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｆ  ６０．７部を得た。
【０３１１】
（比較例３３）顔料ａｇの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｇ  ４２．４部を得た。
【０３１２】
（比較例３４）顔料組成物ａｈの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｈ  ４９．９部を得た。
【０３１３】
（比較例３５）顔料ａｉの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｉ  ４１．４部を得た。
【０３１４】
（比較例３６）顔料組成物ａｊの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｊ  ４７．４部を得た。
【０３１５】
（比較例３７）顔料ａｋの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｋ  ５６．５部を得た。
【０３１６】
（比較例３８）顔料組成物ａｌの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｌ  ６２．８部を得た。
【０３１７】
（比較例３９）顔料ａｍの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｍ  ５１．６部を得た。
【０３１８】
（比較例４０）顔料組成物ａｎの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｎ  ５８．６部を得た。
【０３１９】
（比較例４１）顔料ａｏの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｏ  ５４．３部を得た。
【０３２０】
（比較例４２）顔料組成物ａｐの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｐ  ６２．０部を得た。
【０３２１】
（比較例４３）顔料ａｑの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｑ  ５４．４部を得た。
【０３２２】
（比較例４４）顔料組成物ａｒの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｒ  ６０．６部を得た。
【０３２３】
（比較例４５）顔料ａｓの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｓ  ５９．８部を得た。
【０３２４】
（比較例４６）顔料組成物ａｔの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｔ  ６６．６部を得た。
【０３２５】
表１
【表１】
0005201283.tif 000015
【０３２６】
表２
【表２】
0005201283.tif 000016
【０３２７】
表３
【表３】
0005201283.tif 000017
【０３２８】
表４
【表４】
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【０３２９】
表５
【表５】
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【０３３０】
表６
【表６】
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【０３３１】
［顔料の見掛け密度の測定方法］
本発明のアゾ顔料の見掛け密度はＪＩＳ  Ｋ  ５１０１−１２−１に記載の『顔料試験方法−第１２部：見掛け密度又は見掛け比容−第１節：静置法』に従って測定した。
【０３３２】
［着色力、鮮明性の評価方法］
実施例１〜１８７、比較例１〜４６で得られた顔料または顔料組成物を用いて、オフセットインキを調製した。オフセットインキは顔料または顔料組成物０．５ｇ、オフセットインキ用ワニス（タマノール３６１（荒川化学工業株式会社製：ロジン変性フェノール樹脂）５０重量部に対し、アマニ油２０重量部、５号ソルベント（日本石油株式会社：オフセットインキ用溶剤）３０重量部を加え、２００℃にて加熱溶解したもの）２．０ｇを１５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで１００×４回転して混練することで濃色インキを得、この濃色インキ０．２ｇと白インキ（上記オフセットインキ用ワニス５０部に酸化チタン５０部を分散したもの）５．０ｇを５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで２５×４回転して混合することで淡色インキを得た。
【０３３３】
この淡色インキをアート紙（三菱製紙製：特菱アート両面Ｎ）に展色して目視で着色力と鮮明性を以下に示す◎、○、△、×で評価した。Ｐ．Ｒ．２６９（実施例１〜１７、実施例１０６〜１１８、実施例１３２〜１５２および比較例２）は比較例１を、Ｐ．Ｒ．２６９＋Ｐ．Ｒ．１５０（実施例１８〜２１、実施例１１９〜１３１、実施例１５３〜１６６および比較例４）は比較例３を、Ｐ．Ｒ．２６９＋Ｐ．Ｒ．１４７（実施例２２〜２５、実施例１６７および比較例６）は比較例５を、Ｐ．Ｒ．２６９＋化学式（３）で表わされる化合物（実施例２６〜２９、実施例１６８および比較例８）は比較例７を、Ｐ．Ｒ．５（実施例３０〜３３、実施例１６９および比較例１０）は比較例９を、Ｐ．Ｒ．３１（実施例３４〜３７、実施例１７０および比較例１２）は比較例１１を、Ｐ．Ｒ．３２（実施例３８〜４１、実施例１７１および比較例１４）は比較例１３を、Ｐ．Ｒ．１４６（実施例４２〜４５、実施例１７２および比較例１６）は比較例１５を、Ｐ．Ｒ．１４７（実施例４６〜４９、実施例１７３および比較例１８）は比較例１７を、Ｐ．Ｒ．１５０＋Ｐ．Ｒ．２６９（実施例５０〜５３、実施例１７４および比較例２０）は比較例１９を、Ｐ．Ｒ．１７６（実施例５４〜５７、実施例１７５および比較例２２）は比較例２１を、Ｐ．Ｒ．１８４（実施例５８〜６１、実施例１７６および比較例２４）は比較例２３を、Ｐ．Ｒ．１８５（実施例６２〜６５、実施例１７７および比較例２６）は比較例２５を、Ｐ．Ｒ．２０８（実施例６６〜６９、実施例１８および比較例２８）は比較例２７を、Ｐ．Ｒ．２４５（実施例７０〜７３、実施例１７９および比較例３０）は比較例２９を、Ｐ．Ｒ．２５８（実施例７４〜７７、実施例１８０および比較例３２）は比較例３１を、Ｐ．Ｒ．２６６（実施例７８〜８１、実施例１８１および比較例３４）は比較例３３を、Ｐ．Ｒ．２６８（実施例８２〜８５、実施例１８２および比較例３６）は比較例３５を、Ｐ．Ｖ．３２（実施例８６〜８９、実施例１８３および比較例３８）は比較例３７を、Ｐ．Ｖ．５０（実施例９０〜９３、実施例１８４および比較例４０）は比較例３９を、Ｐ．Ｒ．８５＋Ｐ．Ｖ．３２（実施例９４〜９７、実施例１８５および比較例４２）は比較例４１を、Ｐ．Ｒ．１８５＋Ｐ．Ｖ．１７６＋Ｐ．Ｖ．１５０＋顔料誘導体（実施例９８〜１０１、実施例１８６および比較例４４）は比較例４３を、化学式（４）で表わされる化合物（実施例１０２〜１０５、実施例１８７および比較例４６）は比較例４５を、△（基準）として、同じＣ．Ｉ．Ｎｏ．のもの同士の相対評価で比較した。△のものより高着色力または高鮮明な場合を○、顕著に高着色力または高鮮明な場合を◎、低着色力または不鮮明な場合を×とした。
【０３３４】
［易分散性の評価方法］
易分散性の評価はオフセットインキを用いて行った。ただし、着色力、鮮明性の評価に用いたインキとは異なり、以下に示す、より弱い力かつ短い時間で分散する方法でインキを作製した。顔料または顔料組成物０．５ｇ、上記オフセットインキ用ワニス２．０ｇを５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで２５×４回転して易分散性評価用の濃色インキを得た。
この濃色インキを少量取り、スライドガラス２枚の間に挟んで良く延ばし、プレパラートとした。
このプレパラートを透過型の光学顕微鏡で観察し、４０ｕｍ以上の未分散の顔料の塊（以下粗粒と表現）が観察された場合を×、２０ｕｍ以上の粗粒が観察された場合を△、１０ｕｍ以上の粗粒が観察された場合を○、１０ｕｍ以上の粗粒が観察されなかった場合を◎とした。
【０３３５】
［作業性の評価方法］
上記オフセットインキ作成時に、ワニスと、顔料もしくは顔料組成物をヘラで混合する際、顔料または顔料組成物が飛散してしまうものを×、顔料もしくは顔料組成物が飛散してしまうものを○とした。
【０３３６】
着色力、鮮明性、易分散性、作業性の各評価項目において、全ての評価結果が○以上であり、少なくとも一つ以上の評価項目が◎のものを合格とした。
上記表１〜４に示す通り、比較例１〜４６で得た顔料または顔料組成物は、実施例１〜１８７で得た顔料または顔料組成物に比べて、着色力、鮮明性、易分散性に劣るか、飛散しやすく作業性に難が見られた。
【要約】      （修正有）【課題】顔料の二次凝集が弱く易分散性に優れ、高い着色力と鮮明性を有し、使用時の作業性に優れたアゾ顔料とその製造方法を提供する。【解決手段】ＪＩＳ  Ｋ  ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬである特定のアゾ顔料。該アゾ顔料は、下記式で表されるジアゾ成分と、カップラー成分としてナフタレン系のオルトヒドロキシカルボン酸アミドとの反応により製造する。（下記式中、Ｒ13〜Ｒ17は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、カルバモイル基等を表す。）0005201283.tif 000027【選択図】なし