(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物であって、
【化１】
0005118788.tif 000240
式中、
Ｄは、
【化２】
0005118788.tif 000241
であり、
Ｋはカルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１アルキル、４個の窒素を備えた５員を有するヘテロアリール、又はＮ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル））であり、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれＨであり、
Ｒ２６はＣ１−Ｃ６アルキル又は水素であり、
ｐは１であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−Ｏ−である、
化合物、或いはそれらの立体異性体、薬学的許容可能な塩。
【請求項２】
請求項１記載の化合物において、Ｒ２６はＨである、化合物。
【請求項３】
請求項１記載の化合物において、この化合物は、
【化３】
0005118788.tif 000242
である、化合物。
【請求項４】
請求項３記載の化合物において、この化合物は、
【化４】
0005118788.tif 000243
である、化合物。
【請求項５】
請求項４記載の化合物において、この化合物は、
【化５】
0005118788.tif 000244
である、化合物。
【請求項６】
薬学的に許容可能な担体と、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物とを有する薬学的組成物。
【請求項７】
それを必要とする患者においてδオピオイド受容体に結合させるための薬剤の製造における化合物の使用であって、
この化合物は化学式ＸＸＶＩＩＩの構造を有し、
【化６】
0005118788.tif 000245
式中、
Ｄは、
【化７】
0005118788.tif 000246
であり、
Ｋはカルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１アルキル、４個の窒素を備えた５員を有するヘテロアリール、又はＮ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル））であり、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨであり、
Ｒ２６はＣ１−Ｃ６アルキル又は水素であり、
ｐは１であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−Ｏ−である、
化合物、或いはそれらの立体異性体、薬学的許容可能な塩の使用。
【請求項８】
請求項７記載の使用において、前記化合物は、前記患者の中枢神経系に位置するδオピオイド受容体に結合するものである、使用。
【請求項９】
請求項７記載の使用において、前記化合物は、前記患者の中枢神経系の末梢に位置するδオピオイド受容体に結合するものである、使用。
【請求項１０】
請求項７記載の使用において、前記化合物は、
【化８】
0005118788.tif 000247
からなる群から選択されるものである、使用。
【請求項１１】
請求項１０記載の使用において、前記化合物は、
【化９】
0005118788.tif 000248
からなる群から選択されるものである、使用。
【請求項１２】
請求項１０記載の使用において、前記化合物は、
【化９】
0005118788.tif 000249
である、使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００５年３月３１日付け出願の米国仮出願番号第６０／６６７，１７７号、および２００６年３月３０日付け出願の米国仮出願番号第１１／３９３，１３３号に対して優先権を主張するものであり、その開示は全体として本願明細書に組み込まれるものとする。
【０００２】
本発明は、スピロ複素環式誘導体（スピロ（２Ｈ−１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジンの誘導体を含む）、その化合物を含む薬学的組成物、及びその薬学的使用方法に関する。ある種の実施形態では、前記スピロ複素環式誘導剤は、δオピオイド受容体の配位子であり、とりわけ、痛み、不安、胃腸管系の障害、および他のδオピオイド受容体の介在した疾患の治療および／または予防に有用である。
【背景技術】
【０００３】
ヒトを含む多くの種では、中枢神経および末梢神経系の両方に、少なくとも３つの異なるオピオイド受容体（μ、δ、及びκ）が存在する。Ｌｏｒｄ，Ｊ．Ａ．Ｈ．ら，Ｎａｔｕｒｅ，１９７７，２６７，４９５。様々な動物モデルにおいてδオピオイド受容体を活性化すると、痛覚欠如が誘発される。Ｍｏｕｌｉｎら，Ｐａｉｎ，１９８５，２３，２１３。一部の研究によると、δオピオイド受容体において作用する鎮痛剤は、μおよびκオピオイド受容体活性化に関連する副作用がないことが示唆されている。Ｇａｌｌｉｇａｎら、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９８５，２２９，６４１。δオピオイド受容体はまた、循環器系における役割を有することが確認されている。また、δ受容体のリガンドは、免疫調節活性を有することも示されている。Ｄｏｎｄｉｏら，Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｔｈｅｒ．Ｐａｔｅｎｔｓ，１９９７，１０，１０７５。更に、選択的δオピオイド受容体アゴニストは、器官および細胞の生存を促進することが示されている。Ｓｕ，Ｔ−Ｐ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，２０００，９（３），１９５−１９９。従って、δオピオイド受容体のリガンドは、鎮痛剤、抗高血圧剤、免疫修飾物質、および／または心臓疾患の治療のための物質として、その使用の可能性を見出すことが可能である。
【０００４】
多くの選択的なδオピオイドリガンドは、天然ペプチドであるため、全身的経路による投与に適していない。一部の非ペプチド性δオピオイド受容体リガンドが開発されている。例えば、Ｅ．Ｊ．Ｂｉｌｓｋｙら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，１９９５，２７３（１），３５９−３６６、国際公開第ＷＯ９３／１５０６２号パンフレット、国際公開第ＷＯ９５／０４７３４号パンフレット、国際公開第ＷＯ９５／３１４６４号パンフレット、国際公開第ＷＯ９６／２２２７６号パンフレット、国際公開第ＷＯ９７／１０２１６号パンフレット、国際公開第ＷＯ０１／４６１９２号パンフレット、国際公開第ＷＯ０２／０９４７９４号パンフレット、国際公開第ＷＯ０２／０９４８１０号パンフレット、国際公開第ＷＯ０２／０９４８１１号パンフレット、国際公開第ＷＯ０２／０９４８１２号パンフレット、国際公開第ＷＯ０２／４８１２２号パンフレット、国際公開第ＷＯ０３／０２９２１５号パンフレット、国際公開第ＷＯ０３／０３３４８６号パンフレット、特許第４２７５２８８号明細書、欧州特許第ＥＰ−Ａ−０，８６４，５５９号明細書、米国特許第Ａ−５，３５４，８６３号明細書、米国特許第Ｂ−６，２００，９７８号明細書、米国特許第Ｂ−６，４３６，９５９号明細書および米国特許出願公開第２００３／００６９２４１号明細書を参照。
【０００５】
多数の非ペプチド性δオピオイド受容体修飾物質が存在しているが、望ましくない副作用を最小限に留めながら有益な医薬的特徴を提供する方法において使用可能な、選択的なδオピオイド受容体活性を有する化合物に対して、今だに満たされていない必要性が残されている。本発明は、これらと共に、他の重要な目的を対象とする。
この出願の発明に関連する先行技術文献情報としては、以下のものがある（国際出願日以降国際段階で引用された文献及び他国に国内移行した際に引用された文献を含む）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【特許文献１】
米国特許第５，１０６，９９８号明細書
【特許文献２】
米国特許第５，１３２，３０７号明細書
【特許文献３】
米国特許第５，３４９，０６５号明細書
【特許文献４】
米国特許第５，３５４，８６３号明細書
【特許文献５】
米国特許第５，６５６，４２０号明細書
【特許文献６】
米国特許第５，３５６，９１５号明細書
【特許文献７】
米国特許第５，３８７，８５７号明細書
【特許文献８】
米国特許第５，４０３，８４６号明細書
【特許文献９】
米国特許第５，６２８，９３５号明細書
【特許文献１０】
米国特許第５，７０５，１０２号明細書
【特許文献１１】
米国特許第５，７８６，３７８号明細書
【特許文献１２】
米国特許第５，９９０，１３１号明細書
【特許文献１３】
米国特許第６，０２２，８９５号明細書
【特許文献１４】
米国特許第６，０３１，１１５号明細書
【特許文献１５】
米国特許第６，０４０，３０８号明細書
【特許文献１６】
米国特許第６，１５３，６２７号明細書
【特許文献１７】
米国特許第６，２００，９７８号明細書
【特許文献１８】
米国特許第６，２１８，４２４号明細書
【特許文献１９】
米国特許第６，３１９，９３９号明細書
【特許文献２０】
米国特許第６，４１７，２０９号明細書
【特許文献２１】
米国特許第６，４３６，９５９号明細書
【特許文献２２】
米国特許第６，５９６，７５８号明細書
【特許文献２３】
米国特許第６，６４５，９７３号明細書
【特許文献２４】
米国特許第７，２２６，９３３号明細書
【特許文献２５】
米国特許第７，３３８，９６２号明細書
【特許文献２６】
米国特許出願公開第０１／００５６１０３号明細書
【特許文献２７】
米国特許出願公開第０２／０１１５６５３号明細書
【特許文献２８】
米国特許出願公開第０２／０１９３４２０号明細書
【特許文献２９】
米国特許出願公開第０３／００６９２４１号明細書
【特許文献３０】
米国特許出願公開第０４／０１０６６５２号明細書
【特許文献３１】
米国特許出願公開第０４／００８２６１２号明細書
【特許文献３２】
米国特許出願公開第０５／０１５９４３８号明細書
【特許文献３３】
米国特許出願公開第０６／０２７０６９５号明細書
【特許文献３４】
国際公開第９３／１５０６２号パンフレット
【特許文献３５】
国際公開第９３／１７０２６号パンフレット
【特許文献３６】
国際公開第９３／１９７５５号パンフレット
【特許文献３７】
国際公開第９４／１７０４５号パンフレット
【特許文献３８】
国際公開第９５／０４７３４号パンフレット
【特許文献３９】
国際公開第９５／３１４６４号パンフレット
【特許文献４０】
国際公開第９６／２２２７６号パンフレット
【特許文献４１】
国際公開第９７／１０２１６号パンフレット
【特許文献４２】
国際公開第９９／０４７９５号パンフレット
【特許文献４３】
国際公開第９９／２９６７４号パンフレット
【特許文献４４】
国際公開第００／３９１１３号パンフレット
【特許文献４５】
国際公開第０１／３６４２３号パンフレット
【特許文献４６】
国際公開第０１／４６１９２号パンフレット
【特許文献４７】
国際公開第０１／８３４７６号パンフレット
【特許文献４８】
国際公開第０１／８５１４５号パンフレット
【特許文献４９】
国際公開第０２／４８１２２号パンフレット
【特許文献５０】
国際公開第０２／０９４７８２号パンフレット
【特許文献５１】
国際公開第０２／０９４７８３号パンフレット
【特許文献５２】
国際公開第０２／０９４７８４号パンフレット
【特許文献５３】
国際公開第０２／０９４７８５号パンフレット
【特許文献５４】
国際公開第０２／０９４７８６号パンフレット
【特許文献５５】
国際公開第０２／０９４７９４号パンフレット
【特許文献５６】
国際公開第０２／０９４８１０号パンフレット
【特許文献５７】
国際公開第０２／０９４８１１号パンフレット
【特許文献５８】
国際公開第０２／０９４８１２号パンフレット
【特許文献５９】
国際公開第０３／０２９２１５号パンフレット
【特許文献６０】
国際公開第０３／０３３４８６号パンフレット
【特許文献６１】
国際公開第０３／０３７３４２号パンフレット
【特許文献６２】
国際公開第０３／０５７２２３号パンフレット
【特許文献６３】
国際公開第０４／０２６８１９号パンフレット
【特許文献６４】
国際公開第０４／０３５５４１号パンフレット
【特許文献６５】
国際公開第０４／０３５５７４号パンフレット
【特許文献６６】
国際公開第０４／０４１７８４号パンフレット
【特許文献６７】
国際公開第０４／０４１８００号パンフレット
【特許文献６８】
国際公開第０４／０４１８０１号パンフレット
【特許文献６９】
国際公開第０４／０４１８０２号パンフレット
【特許文献７０】
国際公開第０４／０６０３２１号パンフレット
【特許文献７１】
国際公開第０４／０６２５６２号パンフレット
【特許文献７２】
国際公開第０４／０６３１５７号パンフレット
【特許文献７３】
国際公開第０４／０６３１５７号パンフレット
【特許文献７４】
国際公開第２００５／０１９１５７号パンフレット
【特許文献７５】
欧州特許第０３６２１１９号明細書
【特許文献７６】
欧州特許第０３７６５２４号明細書
【特許文献７７】
欧州特許第０４０１９５８号明細書
【特許文献７８】
欧州特許第０４２０２６６号明細書
【特許文献７９】
欧州特許第０５８２３３８号明細書
【特許文献８０】
欧州特許第０６００１４７号明細書
【特許文献８１】
欧州特許第０７０８１６４号明細書
【特許文献８２】
欧州特許第０８６４５５９号明細書
【特許文献８３】
中国特許第１，３９０，２２１号明細書
【特許文献８４】
欧州特許第１１７９５５１号明細書
【特許文献８５】
特許第４，２７５，２８８号明細書
【特許文献８６】
特許第９，３０１，９７３号明細書
【特許文献８７】
国際公開第２００５／０３３０７３号パンフレット
【特許文献８８】
国際公開第９８／２８２７５号パンフレット
【非特許文献】
【非特許文献１】
Ｙａｎｇ，ｓｈｉｚａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，"Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ−ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ  ｏｆ  ｒｕｂｉｓｃｏｌｉｎｓ  ａｓ  δ  ｏｐｉｏｉｄｐｅｐｔｉｄｅｓ"，Ｐｅｐｔｉｄｅｓ，２００３，２４，５０３−５０８
【非特許文献２】
ＤｅＨａｖｅｎ，  Ｒ．Ｎ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｏｐｉｏｉｄ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ"，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２０００，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  &  ｓｏｎｓ，１．４．１−１．４．１２
【非特許文献３】
Ｒａｙｎｏｒ，Ｋ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｔｈｅ  Ｃｌｏｎｅｄ  Ｋ−，Δ−Ａｎｄ  Ｍ−Ｏｐｉｏｉｄ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ，"Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１９９４，４５，３３０−３３４
【非特許文献４】
Ｓｃｈｕｌｔｚ，Ｊ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ，"Ｉｓｃｈｅｍｉｃ  Ｐｒｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ  ａｎｄ  Ｍｏｒｐｈｉｎｅ−Ｉｎｄｕｃｅｄ  Ｃａｒｄｉｏｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｉｎｖｏｌｖｅ  ｔｈｅ  ｄｅｌｔａ−Ｏｐｉｏｉｄ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｉｎｔａｃｔ  Ｒａｔ  ｈｅａｒｔ"，Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｃａｒｄｉｏｌ．１９９７，２９．２１８７−２１９５
【非特許文献５】
Ｓｃｈｕｌｔｚ  Ｊ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，"Ｉｓｃｈｅｍｉｃ  Ｐｒｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ  ｉｓ  Ｍｅｄｉａｔｅｄ  ｂｙ  ａ  Ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ  Ｏｐｉｏｉｄ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｉｎｔａｃｔ  Ｒａｔ  Ｈｅａｒｔ"，Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｃａｒｄｉｏｌ．，１９９７，２９，１３５５−１３６２
【非特許文献６】
Ｗａｔｓｏｎ，Ｍ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，"ＡＲＤ−３５３［４−（（２Ｒ，５Ｓ）−４（Ｒ）−（４−Ｄｉｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌｐｈｅｎｙｌ）（３−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−２，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌｍｅｔｈｙｌ］ｂｅｎｚｏｉｃ  Ａｃｉｄ］，Ａ  Ｎｏｖｅｌ  Ｎｏｎｐｅｐｔｉｄｅ  δ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ａｇｏｎｉｓｔ，Ｒｅｄｕｃｅｓ  Ｍｙｏｃａｒｄｉａｌ  Ｉｎｆａｒｃｔ  Ｓｉｚｅ  ｗｉｔｈｏｕｔ  Ｃｅｎｔｒａｌ  Ｅｆｆｅｃｔｓ，"Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２００６，３１６（１）、４２３−４３０
【非特許文献７】
Ｘｅｎｏｐｏｕｌｏｓ，Ｎ．Ｐ．ｅｔ  ａｌ．，"Ｍｏｒｐｈｉｎｅ  Ｍｉｍｉｃｓ  Ｉｓｃｈｅｍｉｃ  Ｐｒｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ  ｉｎ  Ｈｕｍａｎ  Ｍｙｏｃａｒｄｉｕｍ  ｄｕｒｉｎｇ  ＰＴＣＡ"，Ｊ．Ａｍ。Ｃｏｌｌ．Ｃａｒｄｉｏ．，１９９８，３１（Ｓｕｐｐｌ．Ａ），６５Ａ−６６Ａ，Ａｂｓｔｒａｃｔ  Ｎｏ．８１０−３
【非特許文献８】
Ｂｈａｒｇａｖａ，Ｈ．Ｎ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｎｉｔｒｉｃ  ｏｘｉｄｅ  ｓｙｎｔｈａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｎ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ  ｔｏ  ｔｈｅ  ａｎａｌｇｅｓｉｃ  ａｃｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｄ−Ｐｅｎ２，Ｄ−Ｐｅｎ５  ｅｎｋｅｐｈａｌｉｎ  ａｎｄ  ｍｏｒｐｈｉｎｅ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｍｏｕｓｅ，"Ｎｅｕｒｏｐｅｐｔｉｄｅｓ，１９９６，３０（３）２１９−２３３
【非特許文献９】
Ｂｉｌｓｋｙ，Ｅ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．，"ＳＮＣ  ８０，ａ  ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ，ｎｏｎｐｅｐｔｉｄｉｃ  ａｎｄ  ｓｙｓｔｅｍｉｃａｌｌｙ  ａｃｔｉｖｅ  ｏｐｉｏｉｄ  ｄｅｌｔａ  ａｇｏｎｉｓｔ，"Ｊ．ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  &  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，１９９５，２７３（１），３５９−３６６
【非特許文献１０】
Ｂｉｌｓｋｙ  Ｅ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  ｎａｌｏｘｏｎｅ  ａｎｄ  Ｄ−Ｐｈｅ−Ｃｙｓ−Ｔｙｒ−Ｄ−Ｔｒｐ−Ａｒｇ−Ｔｈｒ−Ｐｅｎ−Ｔｈｒ−ＮＨ２  ａｎｄ  ｔｈｅ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｋｉｎａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  Ｈ７  ａｎｄ  Ｈ８  ｏｎ  ａｃｕｔｅ  ｍｏｒｐｈｉｎｅ  ｄｅｐｅｎｄｅｎｃｅ  ａｎｄ  ａｎｔｉｎｏｃｉｃｅｐｔｉｖｅ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ  ｉｎ  ｍｉｃｅ，"Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．&  Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９９６，２７７（１），４８４−４９０
【非特許文献１１】
Ｂｏｒｌｏｎｇａｎ，Ｃ．Ｖ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｄｅｌｔａ  ｏｐｉｏｉｄ  ｐｅｐｔｉｄｅ（Ｄ−ＡＬＡ  ２，Ｄ−ＬＥＵ  ５）ｅｎｋｅｐｈａｌｉｎ：ｌｉｎｋｉｎｇ  ｈｉｂｅｒｎａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ，"Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，２００４，９），３３９２−３３９８
【非特許文献１２】
Ｄｏｎｄｉｏ，Ｇ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｃｅｎｔｒａｌ  &  ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ  ｎｅｒｖｏｕｓ  ｓｙｓｔｅｍｓ；ｎｏｎ−ｐｅｐｔｉｄｅ  δ  ｏｐｉｏｉｄ  ａｇｏｎｉｓｔｓ  ａｎｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｓ，"Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｔｈｅｒ．Ｐａｔｅｎｓ，１９９７，７（１０），１０７５−１０９８
【非特許文献１３】
Ｄｏｒｌａｎｄ’ｓ  Ｉｌｌｕｓｔｒａｔｅｄ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ，２７ｔｈ  Ｅｄ．，Ｗ．Ｂ．Ｓａｕｎｄｅｒｓ  ｃｏ．，Ｐｈｉｌａ．，１９８８，ｐａｇｅ  ３７５
【非特許文献１４】
Ｄｏｕｒｉｓｈ，Ｃ．Ｔ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ  ｏｆ  ｍｏｒｐｈｉｎｅ  ａｎａｌｏｇｅｓｉａ  ａｎｄ  ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ  ｏｆ  ｍｏｒｐｈｉｎｅ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｒａｔｅ  ｂｙ  ｔｈｅ  ｃｈｏｌｅｃｙｓｔｏｋｉｎｉｎ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ  Ｌ−３６４，７１８，"Ｅｕｒ．Ｊ．ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９８８，１４７，４６９−４７２
【非特許文献１５】
Ｆｒａｓｅｒ，Ｍ．Ｏ．ｅｔ  ａｌ．，"Ｕｒｉｎａｒｙ  ｉｎｃｏｎｔｉｎｅｎｃｅ：ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ，"Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，Ｃｈａｐｔｅｒ  ６，５１−６０
【非特許文献１６】
Ｇａｌｌｉｇａｎ，Ｊ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，"Ｃｅｒｅｂｒａｌ  ｄｅｌｔａ  ｏｐｉｏｉｄ  ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｍｅｄｉａｔｅ  ａｎａｌｇｅｓｉａ  ｂｕｔ  ｎｏｔ  ｔｈｅ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ  ｍｏｔｉｌｉｔｙ  ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  ｉｎｔｒａｃｅｒｅｂｒｏｖｅｎｔｒｉｃｕｌａｒｌｙ  ａｄｍｉｎｉｓｔｅｒｅｄ  ｏｐｉｏｉｄｓ，"Ｊ．Ｐｈａｒｍ．&  Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９８４，２２９（３），６４１−６４８
【非特許文献１７】
Ｊａｉｎ，Ｋ．Ｋ．，"Ａ  ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  ｄｒｕｇ  ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｃｈｒｏｎｉｃ  ｐａｉｎ，"Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｄｒｕｇｓ，２００５，５（２），２４１−２５７
【非特許文献１８】
Ｌｉｖｉｎｇｓｔｏｎ，Ｅ．Ｈ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｐｒｏｓｔｏｐｅｒａｔｉｖｅ  Ｉｌｅｕｓ，"Ｄｉｇｅｓｔｉｖｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１９９０，３５（１）１２１−１３２
【非特許文献１９】
Ｌｏｒｄ，Ｊ．Ａ．Ｈ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｅｎｄｏｇｅｎｏｕｓ  ｏｐｉｏｉｄ  ｐｅｐｔｉｄｅｓ：ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ａｇｏｎｉｓｔｓ  ａｎｄ  ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ，"Ｎａｔｕｒｅ，１９７７，２６７，４９５−４９９
【非特許文献２０】
Ｍａｏ，Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｏｒａｌ  ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｄｅｘｔｒｏｍｅｔｈｏｒｐｈａｎ  ｐｒｅｖｅｎｔｓ  ｔｈｅ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  ｍｏｒｐｈｉｎｅ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ  ｉｎ  ｒａｔｓ，"Ｐａｉｎ，１９９６，６７，３６１−３６８
【非特許文献２１】
Ｍｏｒｅｌａｎｄ，Ｒ．Ｂ．ｅｔ  ａｌ．，"Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃ  ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ｌｏｗｅｒ  ｕｒｉｎａｒｙ  ｔｒａｃｔ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ，"Ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２００４，３０８（３），７９７−８０４
【非特許文献２２】
Ｍｏｕｌｉｎ，Ｄ．Ｅ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｔｈｅ  ａｎａｌｇｅｓｉｃ  ｅｆｆｉｃａｃｙ  ｏｆ  ｉｎｔｒａｔｈｅｃａｌ  Ｄ−Ａｌａ２−Ｄ−Ｌｅｕ５−ｅｎｋｅｐｈａｌｉｎ  ｉｎ  ｃａｎｃｅｒ  ｐａｔｉｅｎｔｓ  ｗｉｔｈ  ｃｈｒｏｎｉｃ  ｐａｉｎ，"１９８５，２３，２１３−２２１
【非特許文献２３】
Ｎｉｃｈｏｌｓ，Ｍ．Ｌ．，ｅｔ  ａｌ．，"Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ  ｏｆ  ｔｈｅ  ａｎｔｉａｌｌｏｄｙｎｉｃ  ａｎｄ  ａｎｔｉｎｏｃｉｃｅｐｔｉｖｅ  ｅｆｆｉｃａｃｙ  ｏｆ  ｓｐｉｎａｌ  ｍｏｒｐｈｉｎｅ  ｂｙ  ａｎｔｉｓｅｒａ  ｔｏ  ｄｙｎｏｒｐｈｉｎ  Ａ（１−１３）  ｏｒ  ＭＫ−８０１  ｉｎ  ａ  ｎｅｒｖｅ−ｌｉｇａｔｉｏｎ  ｍｏｄｅｌ  ｏｆ  ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ  ｎｅｕｒｏｐａｔｈｙ，"Ｐａｉｎ、１９９７，６９，３１７−３２２
【非特許文献２４】
Ｒｅｓｎｉｃｋ，Ｊ．，"Ｄｅｌａｙｅｄ  ｇａｓｔｒｉｃ  ｅｍｐｔｙｉｎｇ  ａｎｄ  ｐｏｓｔｏｐｅｒａｔｉｖｅ  Ｉｌｅｕｓ  ａｆｔｅｒ  ｎｏｎｇａｓｔｒｉｃ  ａｂｄｏｍｉｎａｌ  ｓｕｒｇｅｒｙ：Ｐａｒｔ  Ｉ，"Ａｍ．Ｊ．ｏｆ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，１９９７，９２（５）、７５１−７６２
【非特許文献２５】
Ｒｅｓｎｉｃｋ，Ｊ．，"Ｄｅｌａｙｅｄ  ｇａｓｔｒｉｃ  ｅｍｐｔｙｉｎｇ  ａｎｄ  ｐｏｓｔｏｐｅｒａｔｉｖｅ  Ｉｌｅｕｓ  ａｆｔｅｒ  ｎｏｎｇａｓｔｒｉｃ  ａｂｄｏｍｉｎａｌ  ｓｕｒｇｅｒｙ：Ｐａｒｔ  Ｉ，"Ａｍ．Ｊ．ｏｆ  Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，１９９７，９２（５），９３４−９４０
【非特許文献２６】
Ｓｕ，Ｔ．−Ｐ．，"Ｄｅｌｔａ  ｏｐｉｏｉｄ  ｐｅｐｔｉｄｅ［Ｄ−Ａｌａ２，Ｄ−Ｌｅｕ５］ｅｎｋｅｐｈａｌｉｎｅ  ｐｒｏｍｏｔｅｓ  ｃｅｌｌ  ｓｕｒｖｉｖａｌ，"Ｊ．ｏｆ  Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，２０００，７，１９５−１９９
【非特許文献２７】
Ｅｎｎａｃｅｕｒ，Ａ．ｅｔ  ａｌ．，"Ａ  ｎｅｗ  ｏｎｅ−ｔｒｉａｌ  ｔｅｓｔ  ｆｏｒ  ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  ｓｔｕｄｕｉｅｓ  ｏｆ  ｍｅｍｏｒｙ  ｉｎ  ｒａｔｓ．１：Ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ  ｄａｔａ，Ｂｅｈａｖｉｏｕｒａｌ  Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９８８，３１，４７−５９
【非特許文献２８】
Ｙａｎｇ，Ｓｈｕｚｈａｎｇ，ｅｔ  ａｌ．，"Ｅｆｆｅｃｔ  ｏｎ  ｒｕｂｉｓｃｏｌｉｎ，ａ  δ  ｏｐｉｏｉｄ  ｐｅｐｔｉｄｅ  ｄｅｒｉｖｅｄ  ｆｒｏｍ  Ｒｕｂｉｓｃｏ，ｏｎ  ｍｅｍｏｒｙ  ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔｉｏｎ"ｐｅｐｔｉｄｅｓ（２００３），２４，３２５−３２８
【０００６】
一実施例において、本発明は、化学式ＸＩＶの化合物を対象とし、
式中、
【０００７】
【化９９】
0005118788.tif 000002
【０００８】
Ｗ２はアリール又はヘテロアリールであり、前記アリール又はヘテロアリールは、ヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであるが、ただしＲ２３及びＲ２４の少なくとも１つはアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、更に、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−である、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである。
【０００９】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＶＩＩの化合物を対象としており、
【００１０】
【化１００】
0005118788.tif 000003
【００１１】
式中、
Ｗ２はアリール又はヘテロアリールであり、前記アリール又はヘテロアリールはヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり、更に、
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、ハロ、ヒドロキシ、及びＳ（＝Ｏ）２−アルキルから独立して選択される０〜３個の基で置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｗ２がパラ−ジエチルアミノカルボニルフェニルであり、Ｘ２がＯであり、更にＡ２及びＢ２が共に二重結合を形成する場合、前記Ｊ２のアリール環は、ハロ、及びアルキル基がＣ２〜Ｃ６アルキルである−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキルから独立して選択される少なくとも１つの基で置換されおり、更に
Ｗ２がパラ−ジエチルアミノカルボニルフェニルであり、Ｘ２がＯであり、更にＡ２及びＢ２がそれぞれＨである場合、前記Ｊ２のアリール環は、ハロ、ヒドロキシ、及び−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されており、
前記化学式ＸＶＩＩの化合物は、
【００１２】
【化１０１】
0005118788.tif 000004
【００１３】
以外のものである。
【００１４】
また別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸの化合物を対象としており、
【００１５】
【化１０２】
0005118788.tif 000005
【００１６】
式中、
Ｗ２はアリール又はヘテロアリールであり、前記アリール又はヘテロアリールは、ヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり、更に、
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、０〜３個のヒドロキシ又はハロ基で独立して置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
前記化学式ＸＸの化合物は、４−［（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニル］−スピロ［２Ｈ，１−ベンゾピラン−２，３’−ピロリジン］以外のものである
更に別の実施形態において、本発明は化学式ＸＸＩＩの化合物を対象としており、
【００１７】
【化１０３】
0005118788.tif 000006
【００１８】
式中、
Ｗ２はアリール又はヘテロアリールであり、前記アリール又はヘテロアリールは、ヘテロアリール、ヒドロキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成しており、更に、
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、ハロ、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｗ２がパラ−ジエチルアミノカルボニルフェニル、パラ−プロピル−２−イルアミノカルボニルフェニル、又はパラ−ペンチル−３−イルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、更にＡ及びＢがそれぞれＨであるか或いは共に二重結合を形成している場合、Ｊ２は非置換フェニル又はアニシル以外のものであり、更に
Ｗ２が以下の
【００１９】
【化１０４】
0005118788.tif 000007
【００２０】
であり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、更にＡ及びＢが共に二重結合を形成する場合、Ｊ２は非置換フェニル以外のものである。
【００２１】
別の実施形態において、本発明は化学式ＸＸＶの化合物を対象としており、
【００２２】
【化１０５】
0005118788.tif 000008
【００２３】
式中、
Ｗ２は選択的に−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）−アリールで置換されたアリールであり、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成しており、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり、更に
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、ヒドロキシ、アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル）、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、及び−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキルから独立して選択される０〜３個の基で置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
前記化学式ＸＸＶの化合物は４−フェニル−スピロ［２Ｈ，１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジン］以外のものである。
【００２４】
更に別の実施形態において、本発明は化学式ＸＸＶＩＩの化合物を対象としており、
【００２５】
【化１０６】
0005118788.tif 000009
【００２６】
式中、
Ｗ２はパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、前記フェニル基は更に、テトラゾリル、Ｎ−アルキルテトラゾリル、ヒドロキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、及びアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）から独立して選択される１〜２個の基で選択的に置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成しており、
Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、又はヘテロシクロアルキルである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｑ１及びＱ２の一方がヒドロキシであって、もう一方がＨであるか、或いはＱ１及びＱ２が共にヒドロキシである場合、前記Ｗ２のフェニル基は、更に、テトラゾリル、Ｎ−アルキルテトラゾリル、ヒドロキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、及びアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）から選択される１〜２個の基で置換されており、
Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２３、及びＲ２４がそれぞれＨであり、前記Ｗ２のフェニル基が更に１つのヒドロキシで置換されている場合、Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであり、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルである場合、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２３、及びＲ２４の少なくとも１つはＨ以外のものであり、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、更にＱ２がハロである場合、Ｑ１はＨ又はヒドロキシ以外のものであり、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、Ｑ１がメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブトキシ、又はシクロペントキシであり、更にＱ２がＨである場合、Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであり、更に、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、及びＱ１がＨ又はＯＨである場合、Ｑ２はメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブトキシ、又はシクロペントキシ以外のものである。
【００２７】
更に別の実施形態において、本発明は化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物を対象としており、
【００２８】
【化１０７】
0005118788.tif 000010
【００２９】
式中、
Ｄは、
【００３０】
【化１０８】
0005118788.tif 000011
【００３１】
であり、
Ｋはカルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、ヘテロアリール、アルキルへテロアリール、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、又はＮ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））であり、
Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−である、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである。
【００３２】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＩＸを対象としており、
【００３３】
【化１０９】
0005118788.tif 000012
【００３４】
式中、
Ｗ２はパラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）アミノカルボニルアリール、又はパラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）アミノカルボニルへテロアリールであり、前記Ｗ２のアリール又はヘテロアリール環はヒドロキシ及びアルコキシから独立して選択される０〜２個の基で置換されており、
Ｚはアルコキシ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノであり、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−である、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである。
【００３５】
更に別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＸを対象としており、
【００３６】
【化１１０】
0005118788.tif 000013
【００３７】
式中、
Ｗ２は
【００３８】
【化１１１】
0005118788.tif 000014
【００３９】
であり、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり、更に
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、ハロ又はハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｗ２が
【００４０】
【化１１２】
0005118788.tif 000015
【００４１】
である場合、前記Ｊ２のアリール環は少なくとも１つのハロアルコキシで置換されているものである。
【００４２】
更に別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＸＩＩを対象としており、
【化１１３】
0005118788.tif 000016
【００４３】
式中、
ＤはＮ（アルキル），Ｎ（アルキル）アミノカルボニルへテロアリールであり、
Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、更に
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−である、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｄが以下の化学式、
【００４４】
【化１１４】
0005118788.tif 000017
【００４５】
であり、Ｘ２が−Ｏ−である場合、Ａ２及びＢ２はそれぞれＨである。
【００４６】
更に別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＸＩＩＩを対象としており、
【００４７】
【化１１５】
0005118788.tif 000018
【００４８】
式中、
Ｆ１はヘテロアリールであり、更に、
Ｇは、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、ＮＨ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）アルキル、又はＮＨＳ（＝Ｏ）２アルキルで置換されたＣ１〜６アルキレンである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである。
【００４９】
更に別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＸＩＶを対象としており、
【００５０】
【化１１６】
0005118788.tif 000019
【００５１】
式中、
Ｆ２はアリール又はヘテロアリールであり、更に、
Ｑ３はヒドロキシ又はアルコキシである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである。
【００５２】
また別の実施形態において、本発明は、薬学的組成物を対象としており、
薬学的許容可能な担体、及び例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶＩＩ、ＸＸ、ＸＸＩＩ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ、及びＸＸＸＩＶの化合物など、本願明細書に記載されている化合物を含む。
【００５３】
又別の実施形態において、本発明は、それを必要とする患者において、オピオイド受容体を結合させる方法を対象としており、当該方法は、
前記患者に、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶＩＩ、ＸＸ、ＸＸＩＩ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ，ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ、及び／又はＸＸＸＩＶの化合物などを含む本願明細書に記載された化合物の有効量を投与する工程を含む。
【００５４】
本発明のこれら及びその他の実施形態は、以下の詳細な説明によってより明らかになるものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５５】
本発明は、スピロ環複素環誘導体、これらの化合物を含む医薬品、およびこれらの薬学的使用法に関するものである。本発明は、同時係属の２００４年１０月１日出願の米国特許出願第１０／９５７，５５４号および２００３年１０月１日出願の仮出願第６０／５０７，８６４号の主題に関するもので、全開示内容は参照によって本明細書に組み込まれる。
【００５６】
特定の実施形態では、前記スピロ環複素環誘導体は前記δオピオイド受容体のリガンドであり、とりわけ、前記δオピオイド受容体により媒介または調節されることがある疾患および状態を治療および／または予防する方法において有用と考えられ、この疾患および状態には、例えば、疼痛、胃腸疾患、尿失禁および過活動膀胱などの泌尿生殖器系疾患、免疫調節障害、炎症性疾患、呼吸機能障害、不安、気分障害、ストレス関連疾患、注意欠陥・多動性障害、交感神経系疾患、うつ病、咳、運動障害、特に中枢神経系に対する外傷、脳卒中、心不整脈、緑内障、性機能障害、ショック、脳浮腫、脳虚血、心臓バイパス手術および移植術に続く脳機能異常、全身性エリテマトーデス、ホジキン病、シェーグレン病、てんかん、臓器移植および皮膚移植の拒絶、および物質依存症を含む。他の特定の実施形態では、前記スピロ環複素環誘導体が前記δオピオイド受容体のリガンドであり、とりわけ、臓器および細胞の生存を改善する方法、心筋梗塞後に心保護を提供する方法、麻酔の必要性を軽減する方法、麻酔状態を実現および／または維持する方法、および患者を対象にオピオイド受容体の変性または機能障害を検出、画像化、またはモニターする方法において有用と考えられる。
【００５７】
上記および本開示の中で使用したとおり、他に指示がない限り、以下の用語は以下の意味を有するものと理解される。
【００５８】
「アルキル」は、約１〜約２０炭素原子（およびこの炭素原子の範囲および特定数の全組み合わせおよび下位の組み合わせ）、好ましくは、本明細書では「低級アルキル」と呼ぶ約１〜約８炭素原子、より好ましくは約１〜約６、いっそう好ましくは約１〜約４、最も好ましくは約２〜約３の炭素原子を有し、選択的に置換された飽和直鎖または分岐鎖炭化水素を指す。特定の好適な別の実施形態において、前記アルキル基が、より好ましくは、１炭素原子を有する。アルキル基は、これだけに限らないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、３−メチルフェニル、２，２−ジメチルブチル、および２，３−ジメチルブチルを含む。
【００５９】
本明細書に用いるとおり、「アルキレン」は一般式−（ＣＨ２）ｎ−を有し、選択的に置換された二価アルキルラジカルを指し、ｎは１〜１０、好ましくは１〜６、最も好ましくは１〜４である。別の実施形態において、ｎが好ましくは４〜６である。限定されない例には、メチレン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、およびヘキサメチレンを含む。
【００６０】
「シクロアルキル」は、その構造の中に１若しくはそれ以上の環を有し、約３〜約２０炭素原子（およびこの炭素原子の範囲および特定数の全組み合わせおよび下位の組み合わせ）、最も好ましくは約３〜約１０炭素原子を有する、選択的に置換されたアルキル基を指す。多環構造は架橋があるか、融合した環構造とすることができる。シクロアルキル基には、これだけに限らないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、２−［４−イソプロピル−１−メチル−７−オキサ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル］、２−［１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレニル］、およびアダマンチルを含む。
【００６１】
「アルキルシクロアルキル」は、１若しくはそれ以上のアルキル置換基を有するシクロアルキル基を有し、選択的に置換された環系であり、シクロアルキルおよびアルキルは各々すでに定義されたとおりである。典型的なアルキルシクロアルキル基には、例えば、２−メチルシクロヘキシル、３，３−ジメチルシクロペンチル、トランス−２，３−ジメチルシクロオクチル、および４−メチルデカヒドロナフタレニルを含む。
【００６２】
「ヘテロシクロアルキル」は、シクロアルキルラジカルで構成され、選択的に置換された環系を指し、少なくとも１つの環の中で、１若しくはそれ以上の炭素原子環員が、独立してＯ、Ｓ、Ｎ、およびＮＨから成る群から選択されたヘテロ原子群で置換されるが、シクロアルキルはすでに定義されたとおりである。合計約５〜約１４の炭素原子環員およびヘテロ原子環員（およびこの炭素原子の範囲および特定数の全組み合わせおよび下位の組み合わせ）を有するヘテロシクロアルキル環系が好ましい。他の好適な実施形態では、前記ヘテロ環基が１若しくはそれ以上の芳香環と融合することができる。典型的なヘテロシクロアルキル基には、これだけに限らないが、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピペリジニル、ピロリジニル、イソキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピペラジニル、デカヒドロキノリル、オクタヒドロクロメチル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピラニル、１，２，３，４，−テトラヒドロキノリル、オクタヒドロ−［２］ピリンジニル、デカヒドロ−シクロオクタ［ｃ］フラニル、テトラヒドロキノリル、およびイミダゾリジニルを含む。
【００６３】
「アルキルヘテロシクロアルキル」は、ヘテロシクロアルキル基を有し、１若しくはそれ以上のアルキル置換基を有する選択的に置換された環系であり、ヘテロシクロアルキルおよびアルキルは各々すでに定義されたとおりである。典型的なアルキルヘテロシクロアルキル基には、例えば、２−メチルピペリジニル、３，３−ジメチルピロリジニル、トランス−２，３−ジメチルモルホリニル、および４−メチルデカヒドロキノリニルを含む。
【００６４】
「アルケニル」は、約２〜約１０炭素原子および１若しくはそれ以上の二重結合（およびこの炭素原子の範囲および特定数の全組み合わせおよび下位の組み合わせ）を有し、選択的に置換されたアルキル基を指し、アルキルはすでに定義されたとおりである。
【００６５】
「アルキニル」は、約２〜約１０炭素原子および１若しくはそれ以上の三重結合（およびこの炭素原子の範囲および特定数の全組み合わせおよび下位の組み合わせ）を有し、選択的に置換されたアルキル基を指し、アルキルはすでに定義されたとおりである。
【００６６】
「アリール」は、約５〜約５０炭素原子（およびこの炭素原子の範囲および特定数の全組み合わせおよび下位の組み合わせ）を有し、選択的に置換されたモノ−、ジ−、トリ−、または他の多環芳香環系を指し、約６〜約１０炭素が好ましい。限定されない例には、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル、およびフェナントレニルを含む。
【００６７】
「アラルキル」は、アリール置換基を有し、約６〜約５０炭素原子（およびこの炭素原子の範囲および特定数の全組み合わせおよび下位の組み合わせ）を有するアルキルラジカルから成る、選択的に置換された部分を指し、約６〜約１０炭素が好ましい。限定されない例には、例えば、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、フェニルエチル、およびジフェニルエチルを含む。
【００６８】
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨード部分、好ましくはフルオロを指す。
【００６９】
「ヘテロアリール」は、選択的に置換されたアリール環系を指し、環の少なくとも１つの中で、１若しくはそれ以上の炭素原子環員が、独立してＯ、Ｓ、Ｎ、およびＮＨから成る群から選択されたヘテロ原子群で置換されるが、アリールはすでに定義されたとおりである。合計約５〜約１４炭素原子環員およびヘテロ原子環員（およびこの炭素原子の範囲および特定数の全組み合わせおよび下位の組み合わせ）を有するヘテロアリール基が好ましい。典型的なヘテロアリール基には、これだけに限らないが、ピリル、フリル、ピリジル、１，２，４−チアジアゾイル、ピリミジル、チエニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、イソキノリル、チオフェニル、ベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ピラゾリル、インドリル、プリニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、およびイソキサゾリルを含む。ヘテロアリールは、炭素またはヘテロ原子を介して前記分子の残りの部分に結合することができる。
【００７０】
「ヘテロアリールアルキル」および「ヘテロアラルキル」の各々は、選択的に置換されたヘテロアリール置換アルキルラジカルを指し、ヘテロアリールおよびアルキルはすでに定義されたとおりである。限定されない例には、例えば、２−（１Ｈ−ピロール−３−イル）エチル、３−ピリジルメチル、５−（２Ｈ−テトラゾリル）メチル、および３−（ピリミジン−２−イル）−２−メチルシクロペンタニルを含む。
【００７１】
「パーハロアルキル」はアルキル基を指し、２若しくはそれ以上のハロゲン原子がハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）原子で置換され、アルキルはすでに定義されたとおりである。典型的なパーハロアルキル基には、例えば、パーフルオロメチルおよびジフルオロメチルなどのパーハロメチルを含む。
【００７２】
「アルコキシ」および「アルコキシル」は、選択的に置換されたアルキル−Ｏ−基を指し、アルキルはすでに定義されたとおりである。典型的なアルコキシおよびアルコキシル基には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、およびヘプトキシを含む。
【００７３】
「アルケニルオキシ」は選択的に置換されたアルケニル−Ｏ−基を指し、アルケニルはすでに定義されたとおりである。典型的なアルケニルオキシおよびアルケニルオキシル基には、例えば、アリロキシ、ブテニルオキシ、ヘプテニルオキシ、２−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ、および２，２−ジメチルアリロキシを含む。
【００７４】
「アルキニルオキシ」は選択的に置換されたアルキニル−Ｏ−基を指し、アルキニルはすでに定義されたとおりである。典型的なアルキニルオキシおよびアルキニルオキシル基には、例えば、プロパルギルオキシ、ブチニルオキシ、ヘプチニルオキシ、２−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ、および２，２−ジメチルプロパルギルオキシを含む。
【００７５】
「アリールオキシ」および「アリールオキシル」は選択的に置換されたアリール−Ｏ−基を指し、アリールはすでに定義されたとおりである。典型的なアリールオキシおよびアリールオキシル基には、例えば、フェノキシおよびナフトキシを含む。
【００７６】
「アラルコキシ」および「アラルコキシル」は選択的に置換されたアラルキル−Ｏ−基を指し、アラルキルはすでに定義されたとおりである。典型的なアラルコキシおよびアラルコキシル基には、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、および３−ナフチルヘプトキシを含む。
【００７７】
「シクロアルコキシ」は選択的に置換されたシクロアルキル−Ｏ−基を指し、シクロアルキルはすでに定義されたとおりである。典型的なシクロアルコキシには、例えば、シクロプロパノキシ、シクロブタノキシ、シクロペンタノキシ、シクロヘキサノキシ、およびシクロヘプタノキシを含む。
【００７８】
「ヘテロアリールオキシ」は選択的に置換されたヘテロアリール−Ｏ−基を指し、ヘテロアリールはすでに定義されたとおりである。典型的なヘテロアリールオキシ基には、これだけに限らないが、ピリルオキシ、フリルオキシ、ピリジルオキシ、１，２，４−チアジアゾイルオキシ、ピリミジルオキシ、チエニルオキシ、イソチアゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、テトラゾリルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシ、イソキノリルオキシ、チオフェニルオキシ、ベンゾチエニルオキシ、イソベンゾフリルオキシ、ピラゾリルオキシ、インドリルオキシ、プリニルオキシ、カルバゾイルオキシ、ベンズイミダゾリルオキシ、およびイソキサゾリルオキシを含む。
【００７９】
「ヘテロアラルコキシ」は選択的に置換されたヘテロアリールアルキル−Ｏ−基を指し、ヘテロアリールアルキルはすでに定義されたとおりである。典型的なヘテロアラルコキシ基には、これだけに限らないが、ピリルエチルオキシ、フリルエチルオキシ、ピリジルメチルオキシ、１，２，４−チアジアゾリルプロピルオキシ、ピリミジルメチルオキシ、チエニルエチルオキシ、イソチアゾリルブチルオキシ、およびイミダゾリル−２−メチルプロピルオキシを含む。
【００８０】
「ヘテロシクロアルキルアリール」は、ヘテロシクロアルキル置換基を有するアリールラジカルから成る、選択的に置換された環系を指し、ヘテロシクロアルキルおよびアリールはすでに定義されたとおりである。典型的なヘテロシクロアルキルアリール基には、これだけに限らないが、モルホリニルフェニル、ピペリジニルナフチル、ピペリジニルフェニル、テトラヒドロフラニルフェニル、およびピロリジニルフェニルを含む。
【００８１】
「アルキルヘテロアリール」は、アルキル置換基を有するヘテロアリールラジカルから成る、選択的に置換された環系を指し、ヘテロアリールおよびアルキルはすでに定義されたとおりである。典型的なアルキルヘテロアリール基は、これだけに限らないが、メチルピリル、エチルフリル、２，３−ジメチルピリジル、Ｎ−メチル−１，２，４−チアジアゾリル、プロピルピリミジル、２−ブチルチエニル、メチルイソチアゾリル、２−エチルイミダゾリル、ブチルテトラゾリル、５−エチルベンゾチエニル、およびＮ−メチルインドリルを含む。アルキルヘテロアリール基は、炭素またはヘテロ原子を介して前記分子の残りの部分に結合することができる。
【００８２】
「ヘテロアリールアリール」は、ヘテロアリール置換基を有するアリールラジカルから成る、選択的に置換された環系を指し、ヘテロアリールおよびアリールはすでに定義されたとおりである。典型的なヘテロアリールアリール基は、これだけに限らないが、ピリルフェニル、フリルナフチル、ピリジルフェニル、１，２，４−チアジアゾリルナフチル、ピリミジルフェニル、チエニルフェニル、イソチアゾリルナフチル、イミダゾリルフェニル、テトラゾリルフェニル、ピラジニルナフチル、ピリミジルフェニル、キノリルフェニル、イソキノリルナフチル、チオフェニルフェニル、ベンゾチエニルフェニル、イソベンゾフリルナフチル、ピラゾリルフェニル、インドリルナフチル、プリニルフェニル、カルバゾリルナフチル、ベンズイミダゾリルフェニル、およびイソキサゾリルフェニルを含む。ヘテロアリールアリールは、炭素またはヘテロ原子を介して前記分子の残りの部分に結合することができる。
【００８３】
「アルキルヘテロアリールアリール」は、アルキルヘテロアリール置換基を有し、約１２〜約５０炭素原子（およびこの炭素原子の範囲および特定数の全組み合わせおよび下位の組み合わせ）を有するアリールラジカルから成る、選択的に置換された環系を指し、約１２〜約３０炭素が好ましく、アリールおよびアルキルヘテロアリールはすでに定義されたとおりである。典型的なヘテロアリールアリール基は、これだけに限らないが、メチルピリルフェニル、エチルフリルナフチル、メチルエチルピリジルフェニル、ジメチルエチルピリミジルフェニル、およびジメチルチエニルフェニルを含む。
【００８４】
典型的には、置換された化学構造は水素を置換する１若しくはそれ以上の置換基を含む。典型的な置換基は、例えば、ハロ（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、アルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、スピロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ（−ＯＨ）、オキソ（＝Ｏ）、アルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ニトロ（−ＮＯ２）、シアノ（−ＣＮ）、アミノ（−ＮＨ２）、−Ｎ−置換アミノ（−ＮＨＲ"）、−Ｎ，Ｎ−二置換アミノ（−Ｎ（Ｒ"）Ｒ"）、カネボキシル（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ"、−ＯＲ"、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ"、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ"、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ"、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２）、−Ｎ−置換アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ"）、−Ｎ，Ｎ−二置換アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ"）Ｒ"）、チオール、チオレート（ＳＲ"）、スルホン酸およびそのエステル（ＳＯ３Ｒ"）、ホスホン酸およびそのモノエステル（Ｐ（＝Ｏ）ＯＲ"ＯＨ）およびジエステル（Ｐ（＝Ｏ）ＯＲ"ＯＲ"）、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ"、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ"、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ"Ｒ"、ＳＯ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ"、ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｒ"、ＮＲ"Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ"、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ"、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ"Ｒ"、ＮＲ"Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ"、ＮＲ"Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ"Ｒ"、ＮＲ"Ｃ（＝Ｏ）Ｒ"、ＮＲ"Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲ"Ｒ"などを含む。アリール置換基は（ＣＨ２）ｐＳＯ２ＮＲ"（ＣＨ２）ｑおよび（ＣＨ２）ｐＣＯ２ＮＲ"（ＣＨ２）ｑも含むことができ、ｐおよびｑは独立して０〜３の整数であり、前記メチレン単位は１，２配置で結合し、以下のタイプの置換アリールを生じることもある。
【００８５】
【化１１７】
0005118788.tif 000020
【００８６】
前述の置換基に関し、各Ｒ"部分は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルのいずれにもすることができ、または（Ｒ"（Ｒ"））が窒素原子に結合している場合は、Ｒ"およびＲ"をまとめて４〜８員環の窒素ヘテロシクロアルキル環を形成することができ、前記ヘテロシクロアルキル環は選択的に、例えば、１若しくはそれ以上の追加−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−、または−Ｎ（アリール）−基で中断される。
【００８７】
本明細書に用いるとおり、「＊」は分子中にラセミ体ではない立体異性中心があることを示し、一方の立体異性体（ＲまたはＳ）が優位であるが、この中心での絶対的な配置は最終的に確立されていない。このことは、前記アスタリスクの付いた炭素原子における分子配置はＲが５０％以上、またはＳが５０％以上であると述べることで、同等に表現される。より好ましくは、前記化合物、またはその立体異性中心は「かなり濃度が高い」、さらに好ましくは、かなり鏡像異性純度が高い。
【００８８】
本明細書に用いるとおり、前記「かなり濃度が高い」という用語は、立体異性体または立体異性中心を指す場合、少なくとも約６０％、好ましくは約７０％、より好ましくは約８０％、いっそう好ましくは約９０％で、一方の立体異性体または立体異性中心が前記混合物中で優位であることを示しており、少なくとも約９５％で一方の立体異性体または立体異性中心があることがさらに好ましい。いくつかの好適な実施形態では、前記化合物は「かなり鏡像異性純度が高い」、つまり、少なくとも約９７．５％、より好ましくは約９９％、さらに好ましくは約９９．５％で一方の立体異性体が優位である。例えば、立体異性中心を有する化合物は２つの立体異性体の一方（ＲまたはＳ）であると考えられ、単一炭素原子について、原子の空間配置のみが異なる。前記「＊」は前記２異性体の量が同等ではないことを示している。化合物が２若しくはそれ以上の立体異性中心を有する場合、アスタリスクで示される各中心が個別に評価される。少なくとも１つの中心で一方の立体異性体（ＲまたはＳ）が優位である場合は、ここに示した定義の範囲内では非ラセミ体と考えられる。考えられる非ラセミ化合物の範囲は、１つの立体異性体が単一のキラル中心で優位である点から広がり、前記化合物のすべての立体異性中心がそれぞれ個別にＲまたはＳである化合物まで、およびその化合物を含む全組み合わせおよび下位の組み合わせを含む。
【００８９】
前記「＊」の使用は、例えば４＊など、化合物の識別番号で表現することができ、前記特定化合物の少なくとも１つのキラル中心で立体化学的配置が確立されていないことを示す。例えば以下の構造など、「＊」を問題のキラル中心に隣接して置くことで、構造内で前記特定中心が同定される。
【００９０】
【化１１８】
0005118788.tif 000021
【００９１】
化合物によっては、いくつかのキラル中心がある。単一構造中に２つのアスタリスク「＊」がある場合は、２つのラセミ対が存在すると考えられるが、各対はもう一方の対に対してジアステレオマーであることを示している。そのようなものとして、２つのキラル中心を有する鏡像異性体の最初の対が、例えば、（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）の配置を有すると考えられる。また、第２の対は、例えば（Ｒ，Ｓ）および（Ｓ，Ｒ）の配置を有する。あるいは、前記（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）対など、互いに鏡像異性の関係にある２つの立体異性体のみが最初に提供された場合、前記アスタリスクは、前記鏡像異性体で個々の鏡像異性体の濃度が高くなった（部分的に分離された）、また好ましくは完全に分離されたことを示している可能性がある。
【００９２】
「リガンド」または「モジュレーター」は、受容体に結合して複合体を形成する化合物を指し、アゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニスト、インバースアゴニストを含む。
【００９３】
「アゴニスト」は、受容体に結合し、完全な薬理反応を引き出すことのできる複合体を形成する化合物を指し、典型的には関与する受容体の性質に特有のもので、不活性受容体と活性受容体間の平衡を変化させることができる。
【００９４】
「部分アゴニスト」は、前記受容体の高い割合が前記化合物で占有されている場合でも、受容体に結合し、完全な薬理反応のうちある割合のみを引き出すことのできる複合体を形成する化合物を指し、典型的には関与する受容体の性質に特有のものである。
【００９５】
「アンタゴニスト」は、受容体に結合するが、典型的には占有されていない受容体と同じように、反応を引き出すことのできない化合物を指し、好ましくは、不活性受容体と活性受容体間の平衡を変化させない。
【００９６】
「インバースアゴニスト」は、受容体に結合し、前記受容体の不活性配置を選択的に安定化させることができる複合体を形成する化合物を指す。
【００９７】
「プロドラッグ」は、望みの反応部位に到達する活性種の量を最大限にするように特別に設計された化合物を指し、それ自体は典型的には不活性であるか、望みの活性に対して最小限の活性しか示さないが、生体内変換によって生物学的に活性な代謝物に変換される。
【００９８】
「立体異性体」は、同一の化学構造を有するが、原子または基の空間配置が異なる化合物を指す。
【００９９】
「Ｎ−オキシド」は、芳香族複素環または第３級アミンの基本窒素原子が酸化され、正の形式電荷を有する第４級窒素と負の形式電荷を有する結合酸素原子を与える化合物を指す。
【０１００】
「水和物」は、ここに示したとおり、前記分子形態に水が関与し、つまり前記Ｈ−ＯＨ結合が離れず、例えば、前記式Ｒ・Ｈ２Ｏで表すことができる化合物を指し、Ｒは本明細書に説明されたとおりの化合物である。特定の化合物は、例えば、一水和物（Ｒ・Ｈ２Ｏ）、二水和物（Ｒ・２Ｈ２Ｏ）、三水和物（Ｒ・３Ｈ２Ｏ）など、１つ以上の水和物を形成することができる。
【０１０１】
本明細書に用いるとおり、「ハロアルコキシ」は、前記アルコキシのアルキル部分の水素１つ、好ましくは２若しくはそれ以上がハロ原子で置換されたアルコキシ基を指し、アルコキシ、アルキル、およびハロはそれぞれすでに説明したとおりである。
【０１０２】
「溶媒和物」は、前記分子形態に溶媒が関与し、つまり前記溶媒が配位結合し、例えば、式Ｒ・（溶媒）で表すことができる化合物を指し、Ｒは本発明の化合物である。特定の化合物は、例えば一溶媒和物（Ｒ・（溶媒））、または例えば二溶媒和物（Ｒ・２（溶媒））、三溶媒和物（Ｒ・３（溶媒））など、ｎが１を超える整数であるポリ溶媒和物（Ｒ・ｎ（溶媒））を含む１つ以上の溶媒和物、またはｎが整数である、例えばＲ・ｎ／２（溶媒）、Ｒ・ｎ／３（溶媒）、Ｒ・ｎ／４（溶媒）などのヘミ溶媒和物（ｈｅｍｉｓｏｌｖａｔｅｓ）を形成することができる。本明細書の溶媒和物は、例えばメタノール／水などの混合溶媒を含み、それ自体、前記溶媒和物が前記溶媒和物中に１若しくはそれ以上の溶媒和物を含むことができる。
【０１０３】
「酸水和物」は、１若しくはそれ以上の塩基部分を有する化合物と１若しくはそれ以上の酸部分を有する少なくとも１つの化合物との結合を介して、または１若しくはそれ以上の酸部分を有する化合物と１若しくはそれ以上の塩基部分を有する少なくとも１つの化合物との結合を介して形成される複合体を指し、前記複合体はさらに水分子と結合することで水和物を形成し、前記水和物はすでに定義されたとおりであり、Ｒは本明細書に前述した複合体である。
【０１０４】
「薬学的に許容される塩」は、前記公開化合物の誘導体を指し、前記親化合物がその酸性または塩基性塩を作ることで修飾される。薬学的に許容される塩の例には、これだけに限らないが、アミンなどの塩基性残基の無機または有機酸塩、カルボン酸などの酸性残基のアルカリまたは有機塩などを含む。前記薬学的に許容される塩には、例えば、非毒性無機または有機酸から形成された、前記親化合物の従来の非毒性塩または四級アンモニウム塩を含む。例えば、そのような従来の非毒性塩には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸など無機酸に由来する塩、および酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、イセチオン酸など有機酸から調整した塩を含む。これらの生理学的に許容される塩は、当技術分野で周知の方法、例えば、水性アルコール中で過剰な酸を用い、前記遊離アミン塩基を溶解するか、水酸化物などのアルカリ金属塩またはアミンで遊離カルボン酸を中和することで調整される。
【０１０５】
本明細書に説明されている化合物は、代替形態で使用または調整することができる。例えば、多くのアミノ含有化合物は、酸付加塩として使用または調整することができる。そのような塩は前記化合物の単離および取扱特性を改善することが多い。例えば、前記試薬、反応条件などによって、本明細書に説明された化合物は、例えば塩酸塩またはトシル酸塩として使用または調整することができる。同形結晶性形状、すべてのキラルおよびラセミ体、Ｎ−オキシド、水和物、溶媒和物、および酸塩水和物も、本発明の範囲内であると企図される。
【０１０６】
本明細書に説明された特定の酸性または塩基性化合物は、双性イオンとして存在することもある。遊離酸、遊離塩基、および双性イオンを含むすべての形態の化合物は、本発明の範囲内であると企図される。塩基性窒素原子と酸性基の両方を含む化合物は、双性イオンの形態と平衡状態となることが多いことは、当技術分野で周知である。従って、例えば、塩基性窒素と酸性基の両方を含み、本明細書に説明された前記化合物は、常に、対応する双性イオンの言及も含む。
【０１０７】
「効果的な量」は、本明細書に説明されたとおり、特定の疾患、障害、状態、または副作用による症状を阻害、予防、または治療する治療効果があると考えられる、化合物の量を指す。そのような疾患、障害、状態、および副作用は、これだけに限らないが、δオピオイド受容体の結合に関連した病的状態（例えば、疼痛の治療および／または予防に関連したもの）を含み、前記治療または予防が、例えば本明細書に説明されたとおり、細胞、組織、または受容体を化合物と接触させることで、その活性を作動させる状態を有する。従って、例えば、前記「効果的な量」という用語は、例えば、疼痛治療に対して、本明細書に説明された化合物、オピオイド、またはオピオイド置換と関連して使用する場合、前記疼痛状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、胃腸障害に活性を示す化合物と関連して使用した場合、典型的に胃腸障害に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、泌尿生殖器系疾患の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に泌尿生殖器系疾患および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、免疫調節障害の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に免疫調節障害および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、炎症性疾患の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に炎症性疾患および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、呼吸機能障害の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に呼吸機能障害および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、不安、気分障害、ストレス関連疾患、および注意欠陥・多動性障害の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に不安、気分障害、ストレス関連疾患、注意欠陥・多動性障害、および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、交感神経系疾患の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に交感神経系疾患および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、咳の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に咳および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、運動障害の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に運動障害および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、中枢神経系の外傷の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に中枢神経系および���の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、脳卒中、心不整脈、または緑内障の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に脳卒中、心不整脈、緑内障、および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、性機能障害の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に性機能障害および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、臓器および細胞の生存改善に有用な化合物と関連して使用した場合、臓器保存を含む、最小許容レベルの臓器または細胞生存の維持および／または改善を指す[MSOffice1]。前記「効果的な量」という用語は、心筋梗塞の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、心筋梗塞後の心保護を提供するために必要な、最小レベルの化合物を指す。前記「効果的な量」という用語は、ショック、脳浮腫、脳虚血、心臓バイパス手術および移植術に続く脳機能異常、全身性エリテマトーデス、ホジキン病、シェーグレン病、てんかん、および臓器移植および皮膚移植の拒絶の治療および／または予防に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的にショック、脳浮腫、脳虚血、心臓バイパス手術および移植術に続く脳機能異常、全身性エリテマトーデス、ホジキン病、シェーグレン病、てんかん、および臓器移植および皮膚移植の拒絶および他の関連状態に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療および／または予防を指す。前記「効果的な量」という用語は、物質依存症の治療に有用な化合物と関連して使用した場合、典型的に物質依存症および他の関連疾患に伴う症状、疾患、障害、および状態の治療を指す。前記「効果的な量」という用語は、麻酔の必要性を軽減するか、麻酔状態を実現および／または維持する上で有用な化合物と関連して使用した場合、最小限許容される麻酔状態の実現および／または維持を指す。
【０１０８】
「薬学的に許容される」は、適切な医学的判断の範囲内で、妥当な利益／リスク比と釣り合い、過剰な毒性、刺激、アレルギー反応、または他の問題または合併症を生じずに、ヒトおよび動物の組織との接触に適した、これらの化合物、物質、成分、および／または投与形態を指す。前記用語は、厳密に言えば獣医学的使用を含む。
【０１０９】
「〜と併用して」、「併用療法」、および「配合剤」は、特定の実施形態において、例えば、式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ、および／またはＸＸＸＩＶの化合物を含む、本明細書に説明された化合物、および例えば、オピオイド、麻酔薬（例えば、吸入麻酔薬、催眠薬、抗不安薬、神経筋遮断薬およびオピオイドなど）、抗パーキンソン病薬（例えば、運動障害、特にパーキンソン病を治療または予防する場合）、抗うつ薬（例えば、気分障害、特にうつ病を治療または予防する場合）、尿失禁治療薬（例えば、泌尿生殖器系疾患を治療または予防する場合）、神経痛または神経因性疼痛を含む疼痛治療薬、および／または他の任意選択の成分（例えば、抗生物質、抗ウイルス薬、抗真菌薬、抗炎症薬、麻酔薬およびその混合物など）を含む１若しくはそれ以上の追加薬物を患者に同時投与することを指す。併用投与する場合、各成分は同時に投与するか、異なる時点で、どのような順序でも、連続的に投与される。従って、各成分は別に投与されるが、望みの治療効果を提供できるように十分近い間隔で投与される。
【０１１０】
「投与単位」は、単位用量として、治療すべき特定の個人に適した、物理的に不連続の単位を指す。各単位は、必要な薬学的担体と併用で、望みの治療効果を生じるように計算された、所定量の活性化合物を含むことができる。本発明の投与単位形態の仕様は、（ａ）前記活性化合物および達成すべき特定の治療効果、および（ｂ）そのような活性化合物を配合する際に当技術分野に固有の制限によって決定される。
【０１１１】
「疼痛」は、実際の、または潜在的組織損傷と関連しているか、そのような損傷に関して説明される、不快な感覚または情動的経験の認識または状態を指す。「疼痛」は、これだけに限らないが、疼痛に関する２つの広域分類、つまり急性および慢性疼痛を含む（Ｂｕｓｃｈｍａｎｎ，Ｈ．、Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈ，Ｔ、Ｆｒｉｄｅｒｉｃｈｓ，Ｅ．、Ｍａｕｌ，Ｃ．、Ｓｕｎｄｅｒｍａｎｎ，Ｂ、ｅｄｓ．、Ａｎａｌｇｅｓｉｃｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｖｅｒｌａｇ  ＧＭｂＨ  &  Ｃｏ．ＫｇａＡ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００２、Ｊａｉｎ，Ｋ．Ｋ．"Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｄｒｕｇ  Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｃｈｒｏｎｉｃ  Ｐａｉｎ"、Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｄｒｕｇｓ，５（２），２４１−２５７（２０００））。限定されない疼痛の例には、例えば、侵害受容性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、体性痛、神経痛、神経因性疼痛、ＡＩＤＳによる疼痛、癌疼痛、幻肢痛、および心因性疼痛、および痛覚過敏から生じる疼痛、関節リウマチによる疼痛、片頭痛、異痛症などを含む。
【０１１２】
「胃腸障害」は、胃、小腸、および大腸の疾患を集合的に指す。限定されない胃腸障害の例には、例えば、下痢、悪心、嘔吐、術後嘔吐、オピオイドによる嘔吐、過敏性腸症候群、オピオイド大腸機能障害、炎症性腸疾患、大腸炎、胃運動性の亢進、胃内容排出の促進、小腸推進運動（ｐｒｏｐｕｌｓｉｏｎ）の刺激、大腸推進運動の刺激、非推進運動性部分収縮の大きさの減少、オディ括約筋関連疾患、肛門括約筋緊張に伴う疾患、直腸膨張による反射性弛緩障害、胃、胆管、膵臓または腸の分泌関連疾患、腸内容物からの水の吸収変化、胃食道逆流、胃不全麻痺、筋けいれん、膨満、膨張、腹部または上腹部の疼痛および不快感、非潰瘍誘発性消化不良、胃炎、または経口投与薬物または栄養素の吸収変化を含む。
【０１１３】
「泌尿生殖器系疾患」は、泌尿器および生殖器の疾患を集合的に指す。限定されない泌尿生殖器系疾患の例には、腹圧性尿失禁、切迫性尿失禁および良性前立腺肥大などの尿失禁（つまり、不随意性の尿消失）、過活動膀胱疾患、尿貯留、腎疝痛、糸球体腎炎、および間質性膀胱炎を含む。
【０１１４】
「過活動膀胱疾患」は、尿失禁の有無にかかわらず、切迫した症状を伴う状態を指し、典型的には頻尿および夜間頻尿の増加を伴う。過活動膀胱疾患には、典型的に、不安定膀胱と呼ばれる不随意性の膀胱収縮の尿力学的所見が伴う。
【０１１５】
「免疫調節障害」は、免疫系の障害または過剰刺激で特徴付けられる疾患を集合的に指す。限定されない免疫調節障害の例には、自己免疫疾患（関節炎、皮膚移植に伴う自己免疫疾患、臓器移植に伴う自己免疫疾患、および手術に伴う自己免疫疾患など）、膠原病、アレルギー、抗腫瘍薬の投与に伴う副作用、抗ウイルス薬の投与に伴う副作用、多発性硬化症、およびギランバレー症候群を含む。
【０１１６】
「炎症性疾患」は、損傷組織の細胞的事象で特徴付けられる疾患を集合的に指す。限定されない炎症性疾患の例には、関節炎、乾癬、喘息、および炎症性腸疾患を含む。
【０１１７】
「呼吸機能障害」は、呼吸および／または肺への気流に障害がある状態を指す。限定されない呼吸機能障害の例には、喘息、無呼吸、咳、慢性閉塞性肺疾患、および肺水腫を含む。
【０１１８】
「肺水腫」は、肺の細胞間組織空間に異常な大量の体液があることを指す。
【０１１９】
「不安」は、現実、非現実、または想像上の危険予想に対する心理生理学的反応から成る不快な情動状態を指し、表面上は認識されない精神内部の葛藤から生じる。
【０１２０】
「気分障害」は、主な特徴として気分のかく乱を有する疾患を指し、うつ病、両極性躁うつ病、境界性人格障害、および季節性情動障害を含む。
【０１２１】
「うつ病」は、悲しみ、絶望、および落胆の感情で特徴付けられる憂うつ感の精神状態を指し、憂うつ、気分変調、および大うつ病を含む。
【０１２２】
「ストレス関連疾患」は、過覚醒（ｈｙｐｅｒａｒｏｕｓａｌ）または低覚醒（ｈｙｐｏａｒｏｕｓａｌ）状態と、熟慮（ｈｙｐｅｒｖｉｇｉｌａｎｃｅ）または短慮（ｈｙｐｏｖｉｇｉｌａｎｃｅ）で特徴付けられる疾患を集合的に指す。限定されないストレス関連疾患の例には、外傷後ストレス障害、パニック障害、全般性不安障害、対人恐怖、および強迫性障害を含む。
【０１２３】
「注意欠陥・多動性障害」は、神経刺激の処理が困難なため、行動を制御できないことで特徴付けられる状態を指す。
【０１２４】
「交感神経系疾患」は、自律神経系のかく乱で特徴付けられる疾患を集合的に指す。限定されない交感神経系疾患の例には、高血圧などを含む。
【０１２５】
「咳」は咳をしている状態を指し、「鎮咳」薬は前記咳反応を調節する物質を指す。
【０１２６】
「運動障害」は、過または低筋活動および共調運動の不随意症状を指す。運動障害の限定されない例には、振戦、パーキンソン病、トゥレット症候群、レストレスレッグ症候群などの睡眠時異常行動（睡眠障害）、術後の震え、およびジスキネジーを含む。
【０１２７】
「中枢神経系の外傷」は、脊髄または脳の物理的外傷を指す。
【０１２８】
「脳卒中」は脳の酸素不足による状態を指す。
【０１２９】
「心不整脈」は、心拍または心臓の鼓動の異常として現れる、心臓の電気活動かく乱で特徴付けられる状態を指す。心不整脈患者は、動悸から失神まで、様々な症状を経験することがある。
【０１３０】
「緑内障」は、眼内圧の上昇で特徴付けられる眼性疾患を集合的に指し、視神経円板の病理学的変化と典型的な視野の異常を引き起こす。
【０１３１】
「性機能障害」は、男性または女性性器のかく乱、障害、または異常を集合的に指し、これだけに限らないが、早漏および勃起不全を含む。
【０１３２】
「心保護」は、心臓の機能障害、心不全、再かん流傷害を保護または回復させる状態または物質を指す。
【０１３３】
「心筋梗塞」は、局所的な酸素不足によって生じる心筋の不可逆的傷害を指す。
【０１３４】
「依存症」は、連続的な物質の渇望、および場合によっては、処方上の使用または法的使用以外の作用に対して前記物質を使用する必要があることで特徴付けられる、強迫性薬物乱用（アルコール、ニコチン、または薬物）のパターンを指す。
【０１３５】
「麻酔状態」は、感触または感覚の消失状態を指し、触覚または他の感覚すべての消失のみならず、手術または他の疼痛処置を遂行できるように導入される場合の痛覚の消失も含み、特に記憶喪失、痛覚脱失、筋肉弛緩および鎮静を含む。
【０１３６】
「臓器および細胞の生存改善」は、最小許容レベルの臓器または細胞生存の維持および／または改善を指す。
【０１３７】
「患者」は、哺乳類、好ましくはヒトを含む動物を指す。
【０１３８】
「副作用」は、薬物の投与によって利益を得るよう求められている結果以外で、特に組織または臓器系に対し、薬物によって生じる有害作用として、薬物または処置が使用される結果以外の結果を指す。例えば、オピオイドの場合、「副作用」という用語は、例えば、便秘、悪心、嘔吐、呼吸困難、および掻痒などの状態を指すことがある。
【０１３９】
すべての可変部がすべての成分またはすべての処方で２回以上発生する場合、各発生の定義は他のすべての発生の定義と独立する。置換基および／または可変部の組み合わせは、そのような組み合わせで化合物が安定する場合のみ可能である。
【０１４０】
本明細書に使用された化学式および化学名は、基礎となる化学化合物を正確かつ精密に反映していると考えられる。しかし、本発明の性質と価値は、全体または一部がこれらの化学式の理論的正確さに依存しない。従って、本明細書に使用された式、および対応して示された化合物に起因する化学名は、すべての特定互変異性型またはすべての特定の光学または幾何異性体に限定した場合を含め（そのような立体化学が明確に定義されている場合を除く）、いかなる方法でも本発明を制限する意図がないことは理解される。
【０１４１】
特定の好適な実施形態では、本発明の化合物、医薬品および方法が末梢性δオピオイドモジュレーター化合物に関与することがある。前記「末梢性」という用語は、前記化合物が主に生理系および中枢神経系の外部にある成分に作用することを示している。好適な形態では、本発明の方法で利用される前記末梢性δオピオイドモジュレーター化合物が、胃腸組織などの末梢組織で高レベルの活性を示すが、ＣＮＳ活性は低下させ、好ましくは実質的にＣＮＳ活性を示さない。本明細書に用いたとおり、前記「実質的にＣＮＳ活性を示さない」という表現は、本法で利用された化合物の薬理学的活性の約５０％未満が前記ＣＮＳで示され、本法で利用された化合物の薬理学的活性の好ましくは約２５％未満、より好ましくは約１０％未満、さらに好ましくは約５％未満、および最も好ましくは０％が前記ＣＮＳに示されることを意味する。
【０１４２】
さらに、本発明の特定の実施形態では、前記δオピオイドモジュレーター化合物が血液脳関門を実質的に通過しないことが好ましい。本明細書に用いるとおり、前記「実質的に通過しない」という表現は、本法で利用された化合物の重量で約２０％未満が前記血液脳関門を通過し、好ましくは前記化合物の重量で約１５％未満、より好ましくは重量で約１０％未満、さらに好ましくは重量で約５％未満、および最も好ましくは重量で０％が前記血液脳関門を通過することを意味する。特定の化合物は、例えば、静脈内投与後の血漿および脳中濃度を決定することで、ＣＮＳの浸透について評価することができる。
【０１４３】
従って、一実施例において、本発明は、化学式ＸＩＶの化合物を対象とし、
式中、
【０１４４】
【化１１９】
0005118788.tif 000022
【０１４５】
Ｗ２はアリール又はヘテロアリールであり、前記アリール又はヘテロアリールは、ヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであるが、ただしＲ２３及びＲ２４の少なくとも１つはアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、更に、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−である、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである。
【０１４６】
化学式ＸＩＶの化合物の好適な実施形態では、
Ｗ２がアリールまたはヘテロアリールである。Ｗ２がアリールの場合は、前記アリール環が好ましくはフェニルである。Ｗ２がヘテロアリールの場合は、前記ヘテロアリール環が好ましくはピリジルである。
【０１４７】
上記に説明したとおり、Ｗ２は独立してヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択された０〜３置換基で置換される。好適な実施形態では、Ｗ２は独立してヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択された１〜２置換基で置換される。より好ましくは、Ｗ２はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルおよび／またはヒドロキシで置換される。
【０１４８】
化学式ＸＩＶの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２は、
【０１４９】
【化１２０】
0005118788.tif 000023
【０１５０】
であり、より好ましくは、
【０１５１】
【化１２１】
0005118788.tif 000024
【０１５２】
である。
【０１５３】
Ｗ２がＮ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））で置換された実施形態では、前記アルキル基が好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態では、前記アルキル基がエチルである。
【０１５４】
化学式ＸＩＶの化合物の好適な実施形態では、ｐが１である。
【０１５５】
化学式ＸＩＶの化合物の好適な実施形態では、Ａ２とＢ２が一緒に二重結合を形成する。
【０１５６】
化学式ＸＩＶの化合物の好適な実施形態では、Ｘ２が−Ｏ−である。
【０１５７】
化学式ＸＩＶの化合物の好適な実施形態では、Ｒ２３およびＲ２４がそれぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチルである。特定の好適な実施形態では、Ｒ２３およびＲ２４の一方がＨであり、もう一方がアルキルである。
【０１５８】
好適な実施形態において、化学式ＸＩＶの化合物は、以下の化学式ＸＶを有しており、
【０１５９】
【化１２２】
0005118788.tif 000025
【０１６０】
より好ましくは、化学式ＸＶＩの化合物は、以下の
【０１６１】
【化１２３】
0005118788.tif 000026
【０１６２】
である。
【０１６３】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＩＶの化合物は、
【０１６４】
【化１２４】
0005118788.tif 000027
【０１６５】
であり、より好ましくは、
【０１６６】
【化１２５】
0005118788.tif 000028
【０１６７】
である。
【０１６８】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＶＩＩの化合物を対象としており、
【０１６９】
【化１２６】
0005118788.tif 000029
【０１７０】
式中、
Ｗ２はアリール又はヘテロアリールであり、前記アリール又はヘテロアリールはヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり、更に、
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、ハロ、ヒドロキシ、及びＳ（＝Ｏ）２−アルキルから独立して選択される０〜３個の基で置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｗ２がパラ−ジエチルアミノカルボニルフェニルであり、Ｘ２がＯであり、更にＡ２及びＢ２が共に二重結合を形成する場合、前記Ｊ２のアリール環は、ハロ、及びアルキル基がＣ２〜Ｃ６アルキルである−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキルから独立して選択される少なくとも１つの基で置換されおり、更に
Ｗ２がパラ−ジエチルアミノカルボニルフェニルであり、Ｘ２がＯであり、更にＡ２及びＢ２がそれぞれＨである場合、前記Ｊ２のアリール環は、ハロ、ヒドロキシ、及び−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されており、
前記化学式ＸＶＩＩの化合物は、
【０１７１】
【化１２７】
0005118788.tif 000030
【０１７２】
以外のものである
化学式ＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態では、Ｗ２がアリールまたはヘテロアリールである。Ｗ２がアリールの場合は、前記アリール環が好ましくはフェニルである。Ｗ２がヘテロアリールの場合は、前記ヘテロアリール環が好ましくはピリジルである。
【０１７３】
上記に説明したとおり、Ｗ２は独立してヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択された０〜３置換基で置換される。好適な実施形態では、Ｗ２は独立してヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択された１〜２置換基で置換される。より好ましくは、Ｗ２はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルおよび／またはヒドロキシで置換される。
【０１７４】
化学式ＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２は、
【０１７５】
【化１２８】
0005118788.tif 000031
【０１７６】
である。
【０１７７】
Ｗ２がＮ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））で置換された実施形態では、前記アルキル基が好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態では、前記アルキル基がエチルである。
【０１７８】
化学式ＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｘ２は−Ｏ−である。
【０１７９】
化学式ＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ａ２とＢ２は一緒に二重結合を形成する。
【０１８０】
化学式ＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチルであり、まださらに好ましくはＨである。
【０１８１】
化学式ＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態において、結合する炭素原子と一緒に考えた場合、Ｊ２は６員環アリール環、好ましくはフェニルを形成する。
【０１８２】
上述したとおり、Ｊ２は独立してハロ、ヒドロキシ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキルから選択された１〜３置換基、好ましくは０〜２、より好ましくは０〜１置換基で置換される。Ｊ２がハロで置換される実施形態では、前記ハロ基が好ましくはフルオロである。Ｊ２が−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキルで置換される実施形態において、前記アルキル基は、好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、１〜２炭素のアルキル基がいっそう好ましく、メチルまたはエチルがさらによりいっそう好ましい。
【０１８３】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＶＩＩの化合物は、以下の化学式ＸＶＩＩＩであり、
【０１８４】
【化１２９】
0005118788.tif 000032
【０１８５】
式中、
Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立してＨ、ハロ、ヒドロキシ、または−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキルである。Ｑ１またはＱ２がハロの実施形態では、前記ハロ基が好ましくはフルオロである。Ｑ１またはＱ２が−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキルの実施形態では、前記アルキル基が好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、１〜２炭素のアルキル基がいっそう好ましく、メチルまたはエチルがまださらに好ましい。いっそう好ましくは、前記化学式ＸＶＩＩＩの化合物は、以下の化学式ＸＩＸ
【０１８６】
【化１３０】
0005118788.tif 000033
【０１８７】
である。
【０１８８】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＶＩＩの化合物は、以下の構造
【０１８９】
【化１３１−１】
0005118788.tif 000034
【０１９０】
【化１３１−２】
0005118788.tif 000035
【０１９１】
を有する。
【０１９２】
特定の実施形態において、前記化合物は、そのＲおよびＳ体、または（Ｒ，Ｒ）、（Ｓ，Ｓ）、（Ｒ，Ｓ）、および（Ｓ，Ｒ）の鏡像異性体のいずれかに分離されるか、その非ラセミ混合物のいずれかに部分的に分離されるていても良い。
【０１９３】
より好ましくは、前記式ＸＶＩＩの化合物は、以下の構造
【０１９４】
【化１３２−１】
0005118788.tif 000036
【０１９５】
【化１３２−２】
0005118788.tif 000037
【０１９６】
であり、さらにより好ましくは、
【０１９７】
【化１３３】
0005118788.tif 000038
【０１９８】
更により一層好ましくは、
【０１９９】
【化１３４】
0005118788.tif 000039
【０２００】
さらに好ましくは、
【０２０１】
【化１３５】
0005118788.tif 000040
【０２０２】
である。
【０２０３】
特定の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸの化合物を対象としており、
【０２０４】
【化１３６】
0005118788.tif 000041
【０２０５】
Ｗ２はアリール又はヘテロアリールであり、前記アリール又はヘテロアリールは、ヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり、更に、
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、０〜３個のヒドロキシ又はハロ基で独立して置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
前記化学式ＸＸの化合物は、４−［（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニル］−スピロ［２Ｈ，１−ベンゾピラン−２，３’−ピロリジン］以外のものである。
【０２０６】
化学式ＸＸの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２は、アリールまたはヘテロアリールである。Ｗ２がアリールの場合、前記アリール環は、好ましくはフェニルである。Ｗ２がヘテロアリールの場合、前記ヘテロアリール環は、好ましくはピリジルである。
【０２０７】
上記に説明したとおり、Ｗ２は独立してヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択された０〜３置換基で置換される。好適な実施形態では、Ｗ２は独立してヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択された１〜２置換基で置換される。より好ましくは、Ｗ２はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルおよび／またはヒドロキシで置換されるものである。
【０２０８】
化学式ＸＸの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２は、
【０２０９】
【化１３７】
0005118788.tif 000042
【０２１０】
である。
【０２１１】
Ｗ２がＮ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））で置換された実施形態において、前記アルキル基は、好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態では、前記アルキル基はエチルである。
【０２１２】
化学式ＸＸの化合物の好適な実施形態において、Ａ２とＢ２は一緒に二重結合を形成する。
【０２１３】
化学式ＸＸの化合物の好適な実施形態において、Ｘ２は−Ｏ−である。
【０２１４】
化学式ＸＸの化合物の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチル、まださらに好ましくはＨである。
【０２１５】
化学式ＸＸの化合物の好適な実施形態において、Ｊ２は、結合する炭素原子と共に、６員環アリール環、好ましくはフェニルを形成する。
【０２１６】
上述したとおり、Ｊ２は独立して０〜３、好ましくは０〜２、より好ましくは０〜１個のヒドロキシまたはハロ基、まださらに好ましくは、０〜１個のヒドロキシ基で置換される。
【０２１７】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＸの化合物は、以下の化学式ＸＸＩを有しており、
【０２１８】
【化１３８】
0005118788.tif 000043
【０２１９】
式中、
Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立してＨ、ヒドロキシ、またはハロである。Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つがハロである実施形態において、前記ハロは、好ましくはフルオロである。
【０２２０】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＸの化合物は、以下の構造
【０２２１】
【化１３９】
0005118788.tif 000044
【０２２２】
を有するものである。
【０２２３】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＩＩの化合物を対象としており、
【０２２４】
【化１４０】
0005118788.tif 000045
【０２２５】
式中、
Ｗ２はアリール又はヘテロアリールであり、前記アリール又はヘテロアリールは、ヘテロアリール、ヒドロキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成しており、更に、
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、ハロ、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から独立して選択される０〜３個の基で置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｗ２がパラ−ジエチルアミノカルボニルフェニル、パラ−プロピル−２−イルアミノカルボニルフェニル、又はパラ−ペンチル−３−イルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、更にＡ及びＢがそれぞれＨであるか或いは共に二重結合を形成している場合、Ｊ２は非置換フェニル又はアニシル以外のものであり、更に
Ｗ２が以下の
【０２２６】
【化１４１】
0005118788.tif 000046
【０２２７】
であり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、更にＡ及びＢが共に二重結合を形成する場合、Ｊ２は非置換フェニル以外のものである
化学式ＸＸＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２は、アリールまたはヘテロアリールである。Ｗ２がアリールの場合、前記アリール環は好ましくはフェニルである。Ｗ２がヘテロアリールの場合、前記ヘテロアリール環は、好ましくはピリジルである。
【０２２８】
上記に説明したとおり、Ｗ２は独立してヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択された０〜３置換基で置換される。好適な実施形態において、Ｗ２は独立してヒドロキシ、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択された１〜２置換基で置換される。より好ましくは、Ｗ２はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルおよび／またはヒドロキシで置換されたものである。
【０２２９】
化学式ＸＸＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２は、
【０２３０】
【化１４２】
0005118788.tif 000047
【０２３１】
である。
【０２３２】
Ｗ２がＮ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））で置換された実施形態において、前記アルキル基は、好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態において、前記アルキル基はエチルである。
【０２３３】
化学式ＸＸＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチル、まださらに好ましくはＨである。
【０２３４】
化学式ＸＸＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｊ２は、結合する炭素原子と共に、６員環アリール環、好ましくはフェニルを形成する。
【０２３５】
上述したとおり、Ｊ２は、独立してハロ、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択される０〜３置換基、好ましくは０〜２置換基で置換されたものである。Ｊ２がアルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））で置換された実施形態において、前記アルキル基は、好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、１〜２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態において、前記アルキル基は、メチルまたはエチルである。Ｊ２がハロで置換された実施形態において、前記ハロ基は、好ましくはフルオロである。
【０２３６】
化学式ＸＸＩＩの化合物の好適な実施形態において、この化合物は、以下の化学式ＸＸＩＩＩを有しており、
【０２３７】
【化１４３】
0005118788.tif 000048
【０２３８】
式中、
Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロ、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））である。特定の好適な実施形態において、Ｑ１またはＱ２の少なくとも１つはＨであり、より好ましくは、Ｑ１またはＱ２の一方はＨである。Ｑ１またはＱ２がアルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））である実施形態において、前記アルキル基は、好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、１〜２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態において、前記アルキル基は、メチルまたはエチルである。Ｑ１またはＱ２がハロである実施形態において、前記ハロ基は、好ましくはフルオロである。特定の好適な実施形態において、Ｑ１またはＱ２の一方はＨである。
【０２３９】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＸＩＩの化合物は、以下の化学式ＸＸＩＶ
【０２４０】
【化１４４】
0005118788.tif 000049
【０２４１】
を有する。
【０２４２】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＸＩＩの化合物は、以下の構造
【０２４３】
【化１４５−１】
0005118788.tif 000050
【０２４４】
【化１４５−２】
0005118788.tif 000051
【０２４５】
を有する。
【０２４６】
好適な実施形態において、化学式ＸＸＩＩの化合物は、以下の構造
【０２４７】
【化１４６】
0005118788.tif 000052
【０２４８】
を有する。
【０２４９】
特定の実施形態において、上述の化合物は、そのＲおよびＳ体、または（Ｒ，Ｒ）、（Ｓ，Ｓ）、（Ｒ，Ｓ）、および（Ｓ，Ｒ）鏡像異性体のいずれかに分離されるか、或いはその非ラセミ混合物のいずれかに部分的に分離されていても良い。
【０２５０】
より好ましくは、化学式ＸＸＩＩの化合物は、以下の構造
【０２５１】
【化１４７】
0005118788.tif 000053
【０２５２】
を有しており、
いっそう好ましくは、
【０２５３】
【化１４８】
0005118788.tif 000054
【０２５４】
を有する。
【０２５５】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＶの化合物を対象としており、
【０２５６】
【化１４９】
0005118788.tif 000055
【０２５７】
式中、
Ｗ２は選択的に−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）−アリールで置換されたアリールであり、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成しており、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり、更に
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、ヒドロキシ、アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル）、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、及び−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキルから独立して選択される０〜３個の基で置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
前記化学式ＸＸＶの化合物は４−フェニル−スピロ［２Ｈ，１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジン］以外のものである。
【０２５８】
化学式ＸＸＶの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２はアリール、より好ましくはフェニルである。
【０２５９】
Ｗ２が−Ｃ（＝Ｏ）−アルキルで置換された実施形態において、前記アルキル基は、好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、１炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態において、前記アルキル基はメチルである。
【０２６０】
Ｗ２が−Ｃ（＝Ｏ）−アリールで置換された実施形態において、前記アリール基は、好ましくは６員環アリール環、より好ましくはフェニルである。
【０２６１】
化学式ＸＸＶの化合物の好適な実施形態において、Ａ２とＢ２は、一緒に二重結合を形成する。
【０２６２】
化学式ＸＸＶの化合物の好適な実施形態において、Ｘ２は−Ｏ−である。
【０２６３】
化学式ＸＸＶの化合物の好適な実施形態において、ｐは１である。
【０２６４】
化学式ＸＸＶの化合物の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチル、まださらに好ましくはＨである。
【０２６５】
化学式ＸＸＶの化合物の好適な実施形態において、Ｊ２は、結合する炭素原子と共に、６員環アリール環、好ましくはフェニルを形成する。
【０２６６】
上記に説明したとおり、Ｊ２は、独立してハロ、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））から選択された０〜３置換基、好ましくは０〜２置換基、まださらに好ましくは０〜１置換基で置換される。Ｊ２がアルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））で置換された実施形態において、前記アルキル基は好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、１〜２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態において、前記アルキル基はメチルまたはエチルである。Ｊ２がハロで置換される実施形態において、前記ハロ基は好ましくはフルオロである。
【０２６７】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＸＶの化合物は以下の化学式ＸＸＶＩを有しており
【０２６８】
【化１５０】
0005118788.tif 000056
【０２６９】
式中、
Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシ、アルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル）、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキルである。Ｑ１またはＱ２がアルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ（アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））である実施形態において、前記アルキル基は好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、１〜２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。
【０２７０】
特に好適な実施形態において、前記アルキル基はメチルまたはエチルである。Ｑ１またはＱ２がハロの実施形態において、前記ハロ基は好ましくはフルオロである。
【０２７１】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＸＶの化合物は以下の構造
【０２７２】
【化１５１】
0005118788.tif 000057
【０２７３】
を有する。
【０２７４】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＶＩＩの化合物を対象としており、
【０２７５】
【化１５２】
0005118788.tif 000058
【０２７６】
式中、
Ｗ２はパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、前記フェニル基は更に、テトラゾリル、Ｎ−アルキルテトラゾリル、ヒドロキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、及びアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）から独立して選択される１〜２個の基で選択的に置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成しており、
Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、又はヘテロシクロアルキルである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｑ１及びＱ２の一方がヒドロキシであって、もう一方がＨであるか、或いはＱ１及びＱ２が共にヒドロキシである場合、前記Ｗ２のフェニル基は、更に、テトラゾリル、Ｎ−アルキルテトラゾリル、ヒドロキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、及びアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）から選択される１〜２個の基で置換されており、
Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２３、及びＲ２４がそれぞれＨであり、前記Ｗ２のフェニル基が更に１つのヒドロキシで置換されている場合、Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであり、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルである場合、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２３、及びＲ２４の少なくとも１つはＨ以外のものであり、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、更にＱ２がハロである場合、Ｑ１はＨ又はヒドロキシ以外のものであり、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、Ｑ１がメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブトキシ、又はシクロペントキシであり、更にＱ２がＨである場合、Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであり、更に、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、及びＱ１がＨ又はＯＨである場合、Ｑ２はメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブトキシ、又はシクロペントキシ以外のものである
式ＸＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２はパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルである。上記に説明したとおり、Ｗ２はさらに選択的に、独立してテトラゾリル、Ｎ−アルキルテトラゾリル、ヒドロキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、およびアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）から選択された１〜２置換基で置換される。Ｗ２が１〜２置換基で置換される好適な実施形態において、Ｗ２は好ましくはヒドロキシで置換されたものである。
【０２７７】
化学式ＸＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２は
【０２７８】
【化１５３】
0005118788.tif 000059
【０２７９】
である。
【０２８０】
Ｗ２がＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アルキル））で置換された実施形態において、前記アルキル基は、好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態では、前記アルキル基がエチルである。
【０２８１】
化学式ＸＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチル、まださらに好ましくはＨである。
【０２８２】
化学式ＸＸＶＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立してＨ、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、またはヘテロシクロアルキルである。Ｑ１またはＱ２がアルコキシの実施形態において、前記アルコキシは好ましくはＣ１−Ｃ３アルコキシ、より好ましくはＣ１アルコキシ、まださらに好ましくは、メトキシである。Ｑ１またはＱ２がハロの実施形態において、前記ハロ基は好ましくはフルオロである。Ｑ１またはＱ２がヘテロシクロアルキルの実施形態において、前記シクロアルキルは好ましくは５または６員環ヘテロシクロアルキル、より好ましくはピロリジニルまたはモルホリニルである。Ｑ１またはＱ２がハロアルコキシの実施形態において、前記アルコキシは１若しくはそれ以上、好ましくは２若しくはそれ以上のフルオロ原子で置換されたものである。
【０２８３】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＸＶＩＩの化合物は、以下の構造
【０２８４】
【化１５４】
0005118788.tif 000060
【０２８５】
を有しており、
より好ましくは、
【０２８６】
【化１５５】
0005118788.tif 000061
【０２８７】
を有するものである。
【０２８８】
一部の好適な実施形態において、前記化学式ＸＸＶＩＩの化合物は以下の構造
【０２８９】
【化１５６】
0005118788.tif 000062
【０２９０】
を有しており、
式中、本明細書に上述のとおり、「＊」はキラル中心を示す。特定の好適な実施形態では、前記化合物はかなり鏡像異性純度が高い。
【０２９１】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物を対象としており、
【０２９２】
【化１５７】
0005118788.tif 000063
【０２９３】
式中、
Ｄは、
【０２９４】
【化１５８】
0005118788.tif 000064
【０２９５】
であり、
Ｋはカルボキシ（−ＣＯＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、ヘテロアリール、アルキルへテロアリール、アミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）、又はＮ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））であり、
Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−である、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである
化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｄは、
【０２９６】
【化１５９】
0005118788.tif 000065
【０２９７】
であり、
より好ましくは、
【０２９８】
【化１６０】
0005118788.tif 000066
【０２９９】
である。
【０３００】
Ｋが−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）（アルキル）、またはＮ−アルキルアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（アルキル））である、化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物の好適な実施形態において、前記アルキル基は、好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態では、前記アルキル基はエチルである。
【０３０１】
ＫがＣ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキルまたはアルキルテトラゾリルである、化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物に関する好適な実施形態において、前記アルキル基は好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、１〜２炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態において、前記アルキル基はメチルまたはエチルである。
【０３０２】
Ｋがヘテロアリールまたはアルキルヘテロアリールである、化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物に関する好適な実施形態において、前記ヘテロアリール基は好ましくは５員環ヘテロアリール、より好ましくはテトラゾリル環である。
【０３０３】
化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ａ２とＢ２は一緒に二重結合を形成するものである。
【０３０４】
化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物の好適な実施形態において、ｐは１である。
【０３０５】
化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｘ２は−Ｏ−である。
【０３０６】
化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６はそれぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチル、まださらに好ましくはＨである。特定の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４の一方はＨであり、もう一方がアルキルである。
【０３０７】
好適な実施形態において、化学式ＸＸＶＩＩＩの化合物は以下の構造
【０３０８】
【化１６１】
0005118788.tif 000067
【０３０９】
を有しており、
より好ましくは、
【０３１０】
【化１６２】
0005118788.tif 000068
【０３１１】
を有するものである。
【０３１２】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＩＸの化合物を対象としており、
【０３１３】
【化１６３】
0005118788.tif 000069
【０３１４】
式中、
Ｗ２はパラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）アミノカルボニルアリール、又はパラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）アミノカルボニルへテロアリールであり、前記Ｗ２のアリール又はヘテロアリール環はヒドロキシ及びアルコキシから独立して選択される０〜２個の基で置換されており、
Ｚはアルコキシ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノであり、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−である、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである。
【０３１５】
化学式ＸＸＩＸの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２はパラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）−アミノカルボニルアリールまたはパラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）−アミノカルボニルヘテロアリールである。Ｗ２がパラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）アミノカルボニルアリールの場合、前記アリール環は好ましくはフェニルである。パラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）アミノカルボニルヘテロアリールの場合、前記ヘテロアリール環は好ましくはピリジルである。
【０３１６】
上述したとおり、Ｗ２はヒドロキシおよびアルコキシから独立して選択された０〜２置換基で置換される。好適な実施形態において、Ｗ２は独立してヒドロキシおよびアルコキシ、より好ましくはヒドロキシから選択された０〜１置換基で置換される。
【０３１７】
化学式ＸＸＩＸの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２は、
【０３１８】
【化１６４】
0005118788.tif 000070
【０３１９】
より好ましくは、
【０３２０】
【化１６５】
0005118788.tif 000071
【０３２１】
まださらに好ましくは、
【０３２２】
【化１６６】
0005118788.tif 000072
【０３２３】
である。
【０３２４】
Ｗ２がパラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）アミノカルボニルアリールまたはパラ−Ｎ（アルキル），Ｎ（アルキル−Ｚ）アミノカルボニルヘテロアリールである実施形態において、前記アルキル基は好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、２個の炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態において、前記アルキル基はエチルである。
【０３２５】
化学式ＸＸＩＸの化合物の好適な実施形態において、ｐは１である。
【０３２６】
化学式ＸＸＩＸの化合物の好適な実施形態において、Ａ２とＢ２は一緒に二重結合を形成する。
【０３２７】
化学式ＸＸＩＸの化合物の好適な実施形態において、Ｘ２は−Ｏ−である。
【０３２８】
化学式ＸＸＩＸの化合物の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチルである。特定の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４の一方はＨであり、もう一方がアルキルである。
【０３２９】
化学式ＸＸＩＸの化合物の好適な実施形態において、Ｚはアルコキシ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノであり、好ましくはアルコキシである。Ｚがアルコキシ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノである実施形態において、前記アルキル基は好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、１炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態において、前記アルキル基はメチルである。
【０３３０】
特定の実施形態において、前記化学式ＸＸＩＸの化合物は、以下の構造
【０３３１】
【化１６７】
0005118788.tif 000073
【０３３２】
を有しており、
より好ましくは、
【０３３３】
【化１６８】
0005118788.tif 000074
【０３３４】
を有するものである。
【０３３５】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＸの化合物を対象としており、
【０３３６】
【化１６９】
0005118788.tif 000075
【０３３７】
式中、
Ｗ２は
【０３３８】
【化１７０】
0005118788.tif 000076
【０３３９】
であり、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり、更に
Ｊ２は、結合している炭素原子と共に、ハロ又はハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換された６員アリール環を形成するものである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｗ２が
【０３４０】
【化１７１】
0005118788.tif 000077
【０３４１】
である場合、前記Ｊ２のアリール環は少なくとも１つのハロアルコキシで置換されているものである
化学式ＸＸＸの化合物の好適な実施形態において、Ｗ２は、
【０３４２】
【化１７２】
0005118788.tif 000078
【０３４３】
である。
【０３４４】
化学式ＸＸＸの化合物の好適な実施形態において、ｐは１である。
【０３４５】
化学式ＸＸの化合物の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチル、まださらに好ましくはＨである。特定の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４の一方はＨであり、もう一方がアルキルである。
【０３４６】
化学式ＸＸＸの化合物の好適な実施形態において、Ｊ２は、結合する炭素原子と共に、６員環アリール環、好ましくはフェニルを形成する。Ｊ２が独立してハロまたはハロアルコキシから選択される１〜３置換基で置換される実施形態において、前記ハロまたはハロアルコキシのハロ基は好ましくはフルオロである。
【０３４７】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＸＸの化合物は、以下の化学式ＸＸＸＩを有しており、
【０３４８】
【化１７３】
0005118788.tif 000079
【０３４９】
式中、
Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立してＨ、ハロ、またはハロアルコキシであり、その条件として、Ｑ１とＱ２の少なくとも１つがＨ以外である。Ｑ１またはＱ２がハロまたはハロアルコキシの実施形態において、前記ハロまたはハロアルコキシのハロ基は好ましくはフルオロである。
【０３５０】
好適な実施形態において、前記化学式ＸＸＸの化合物は以下の構造
【０３５１】
【化１７４】
0005118788.tif 000080
【０３５２】
であり、
より好ましくは、
【０３５３】
【化１７５】
0005118788.tif 000081
【０３５４】
を有するものである。
【０３５５】
別の実施形態において、本発明は、化学式ＸＸＸＩＩの化合物を有しており、
【０３５６】
【化１７６】
0005118788.tif 000082
【０３５７】
式中、
ＤはＮ（アルキル），Ｎ（アルキル）アミノカルボニルへテロアリールであり、
Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
ｐは１又は２であり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成し、更に
Ｘ２は−ＣＨ２−又は−Ｏ−である、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｄが以下の化学式、
【０３５８】
【化１７７】
0005118788.tif 000083
【０３５９】
であり、Ｘ２が−Ｏ−である場合、Ａ２及びＢ２はそれぞれＨである
ＤがＮ（アルキル），Ｎ（アルキル）アミノカルボニルヘテロアリールである化学式ＸＸＸＩＩの化合物に関する実施形態において、前記ヘテロアリール基は好ましくはピリジルまたはチエニルである。
【０３６０】
ＤがＮ（アルキル），Ｎ（アルキル）アミノカルボニルヘテロアリールである化学式ＸＸＸＩＩの化合物に関する実施形態において、前記アルキル基は好ましくは低級アルキルであり、１〜３炭素のアルキル基がより好ましく、２〜３炭素のアルキル基がいっそう好ましい。特に好適な実施形態において、前記アルキル基はエチルまたはイソプロピルである。
【０３６１】
化学式ＸＸＸＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ａ２およびＢ２はそれぞれＨである。
【０３６２】
化学式ＸＸＸＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｘ２が−Ｏ−である。
【０３６３】
化学式ＸＸＸＩＩの化合物の好適な実施形態において、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６がそれぞれ独立してＨまたはアルキル、好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル、より好ましくはＨまたはメチル、まださらに好ましくはＨである。特定の好適な実施形態において、Ｒ２３およびＲ２４の一方がＨであり、もう一方がアルキルである。
【０３６４】
特定の実施形態において、前記化学式ＸＸＸＩＩの化合物は、以下の構造
【０３６５】
【化１７８】
0005118788.tif 000084
【０３６６】
を有するものであり、
好ましくは、
【０３６７】
【化１７９】
0005118788.tif 000085
【０３６８】
を有するものである。
【０３６９】
別の実施形態において、本発明は、部分的に、化学式ＸＸＸＩＩＩの化合物を対象としており、
【０３７０】
【化１８０】
0005118788.tif 000086
【０３７１】
式中、
Ｆ１はヘテロアリールであり、更に、
Ｇは、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、ＮＨ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）アルキル、又はＮＨＳ（＝Ｏ）２アルキルで置換されたＣ１〜６アルキレンである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである。
【０３７２】
上記化学式ＸＸＸＩＩＩにおいて、Ｆ１はヘテロアリールであり、好ましくは１〜４ヘテロ原子を有する５または６員環ヘテロアリールであり、２〜４ヘテロ原子がより好ましい。特定のより好適な実施形態では、Ｆ１が５員環ヘテロアリールであり、いっそう好ましくはテトラゾールである。
【０３７３】
また上記化学式ＸＸＸＩＩＩにおいて、ＧはＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）アルキル、ＮＨ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）アルキル、またはＮＨＳ（＝Ｏ）２アルキルで置換されたＣ１−６アルキレンである。好適な実施形態において、ＧはＮＨ２で置換されたＣ１−６アルキレンである。他の好適な実施形態において、ＧはＮＨＣ（＝Ｏ）アルキルで置換されたＣ１−６アルキレンである。さらに他の好適な実施形態では、ＧがＮＨＳ（＝Ｏ）２アルキルで置換されたＣ１−６アルキレンである。より好ましくは、ＧはＮＨ２で置換されたＣ１−６アルキレンである。
【０３７４】
化学式ＸＸＸＩＩＩの化合物に関するいくつかの好適な実施形態において、Ｆ１−Ｇは
【０３７５】
【化１８１】
0005118788.tif 000087
【０３７６】
である。
【０３７７】
特定の好適な実施形態において、前記化学式ＸＸＸＩＩＩの化合物は、以下からなる群から選択されるものである
【０３７８】
【化１８２−１】
0005118788.tif 000088
【０３７９】
【化１８２−２】
0005118788.tif 000089
【０３８０】
【化１８２−３】
0005118788.tif 000090
【０３８１】
１実施形態において、本発明は、部分的に、化学式ＸＸＸＩＶの化合物を対象としており、
【０３８２】
【化１８３】
0005118788.tif 000091
【０３８３】
式中、
Ｆ２はアリール又はヘテロアリールであり、更に、
Ｑ３はヒドロキシ又はアルコキシである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドである。
【０３８４】
上記化学式ＸＸＸＩＶにおいて、Ｆ２はアリールまたはヘテロアリールである。Ｆ２がアリールの場合、好ましくはＣ６−１０アリールであり、より好ましくはＣ６アリールであり、フェニルはさらに好ましい。Ｆ２がヘテロアリールの場合、好ましくはＣ６−１０ヘテロアリールであり、ピリジルまたはベンゾチオフェニルがより好ましい。
【０３８５】
また上記式ＸＸＸＩＶにおいて、Ｑ３はヒドロキシまたはアルコキシであり、好ましくはヒドロキシである。
【０３８６】
別の実施形態において、本発明の化合物は以下からなる群から選択されるものであり、
【０３８７】
【化１８４】
0005118788.tif 000092
【０３８８】
より好ましくは以下からなる群から選択されるもの、
【０３８９】
【化１８５】
0005118788.tif 000093
【０３９０】
または、その立体異性体、プロドラッグ、薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、酸塩水和物、またはＮ−オキシドである。
【０３９１】
本発明はさらに薬学的組成物を対象としており、
薬学的に許容される担体、および例えば、化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ、および／またはＸＸＸＩＶの化合物を含む、本明細書に記載した化合物の効果的な量を有する。特定の実施形態において、前記薬学的組成物は、さらに効果的な量の、少なくとも１つのオピオイドを有する。
【０３９２】
好適な実施形態において、本発明は、薬学的組成物を対象としており、
薬学的に許容される担体、および効果的な量の化学式ＸＸＶＩＩＡの化合物を有しており、
【０３９３】
【化１８６】
0005118788.tif 000094
【０３９４】
式中、
Ｗ２は、パラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、前記フェニル基は更に、テトラゾリル、Ｎ−アルキルテトラゾリル、ヒドロキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、及びアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）から独立的に選択される１〜２個の基で選択的に置換されており、
Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立してＨ又はアルキルであり、
Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであるか、或いは共に二重結合を形成しており、更に、
Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立してＨ、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、又はヘテロシクロアルキルである、化合物、
或いは、それらの立体異性体、プロドラッグ、薬学的許容可能な塩、水和物、溶媒和物、酸の塩水和物、又はＮ−オキシドであり、
ただし、
Ｑ１及びＱ２の一方がヒドロキシであって、もう一方がＨである場合、前記Ｗ２のフェニル基は、更に、テトラゾリル、Ｎ−アルキルテトラゾリル、ヒドロキシ、カルボキシ（−ＣＯＯＨ）、及びアミノカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２）から選択される１〜２個の基で置換されており、
Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２３、及びＲ２４がそれぞれＨであり、前記Ｗ２のフェニル基が更に１つのヒドロキシで置換されている場合、Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであり、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルである場合、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２３、及びＲ２４の少なくとも１つはＨ以外のものであり、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、更にＱ２がハロである場合、Ｑ１はＨ以外のものであり、
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、Ｑ１がメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブトキシ、又はシクロペントキシであり、Ｑ２がＨである場合、Ａ２及びＢ２はそれぞれＨであり、更に
Ｗ２がパラ−ジアルキルアミノカルボニルフェニルであり、Ｒ２３及びＲ２４がそれぞれＨであり、更にＱ１がＨである場合、Ｑ２はメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シロブトキシ、又はシクロペントキシ以外のものである。
【０３９５】
本明細書に説明された化合物は、全身麻酔および管理下での麻酔治療時に使用する麻酔薬として有用と考えられる。異なる特性を持つ薬物を併用すると、麻酔状態（例えば、記憶喪失、痛覚脱失、筋肉弛緩および鎮静）を維持するために必要な、バランスの取れた作用を達成できることが多い。この併用には、吸入麻酔薬、催眠薬、抗不安薬、神経筋遮断薬、およびオピオイドを含む。
【０３９６】
上記の教義いずれにおいても、本明細書に説明された化合物は、本明細書に説明された化学式の１化合物、またはその立体異性体、プロドラッグ、薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、酸塩水和物、Ｎ−オキシド、または同形結晶体とすることができる。
【０３９７】
本法で採用された化合物および本発明の組成は、プロドラッグの形態で存在することができる。本明細書に用いるとおり、「プロドラッグ」は、例えば、式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ、および／またはＸＸＸＩＶ、または例えば式ＸＸＶＩＩＡの化合物など、本明細書に説明された他の化学式または化合物に従い、ｉｎ  ｖｉｖｏで、そのようなプロドラッグが哺乳類被験者に投与された場合、前記活性な親薬物を放出する、共有結合で結合されたすべての担体を含むことが意図される。プロドラッグは多数の望ましい医薬品の質（例えば、溶解性、生物学的利用能、加工など）を高めることが知られているため、本明細書に説明された前記化合物は、望ましい場合はプロドラッグの形態で送達されることがある。従って、本発明ではプロドラッグを含む組成および方法を企図する。例えば、式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ、および／またはＸＸＸＩＶなど、本発明で採用された前記化合物のプロドラッグは、前記修飾が日常の操作、またはインビボで前記親化合物に開裂するような方法で、前記化合物に存在する官能基を修飾することにより、調整することができる。
【０３９８】
従って、プロドラッグには、例えば本明細書に説明された化合物を含み、前記プロドラッグが哺乳類被験者に投与される場合、ヒドロキシ、アミノ、またはカルボキシ基が、開裂してそれぞれ遊離ヒドロキシ、遊離アミノ、または遊離カルボン酸を形成する基に結合する。例としては、これだけに限らないが、アルコールおよびアミン官能基の酢酸、ギ酸、および安息香酸誘導体、およびメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、フェニル、ベンジル、およびフェネチルエステルなどのアルキル、炭素環、アリール、およびアルキルアリールエステルなどを含む。
【０３９９】
本明細書に説明された化合物は、１若しくはそれ以上の非対称に置換された炭素原子を含み、光学活性体またはラセミ体に単離することができる。従って、特定の立体化学または異性体が具体的に示されていない限り、一構造についてすべてのキラル、ジアステレオマー、ラセミ体およびすべての幾何異性体が意図される。そのような光学活性体を調整および単離する方法は、当技術分野で周知である。例えば、立体異性体の混合物は、これだけに限らないが、ラセミ体の分離、順相、逆相、およびキラルクロマトグラフィー、選択的塩形成、再結晶などの標準的方法によって、またはキラル出発原料から、または慎重な標的キラル中心の合成によるキラル合成により分離することができる。
【０４００】
本明細書に説明された化合物は、当業者に周知の多数の方法で調整することができる。前記化合物は、例えば以下に説明する方法、または当業者が理解するその変形形態により合成することができる。本発明と関連して開示されるすべてのプロセスは、ミリグラム、グラム、マルチグラム、キログラム、マルチキログラム、または商業スケールを含むあらゆるスケールで実施されることが企図される。
【０４０１】
容易に理解されるとおり、合成の経過中、提示された官能基には保護基を含むこともある。保護基はそれ自体が、ヒドロキシル基およびカルボキシル基など、官能基に選択的に付加するか官能基から脱離することができる、化学的官能基として知られている。これらの基は化学化合物中に存在し、前記化合物が受ける化学反応条件に対して不活性な機能性を与える。様々な保護基は、すべて本発明で利用することができる。好適な保護基には、ベンジルオキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基を含む。本発明に沿って利用することができる他の好適な保護基については、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２ｄ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ&Ｓｏｎｓ，１９９１で説明されているものもあり、全開示内容は参照によって本明細書に組み込まれる。
【０４０２】
本明細書に説明される前記δアゴニスト化合物は、前記活性薬物を患者体内の薬物の作用部位に接触させる、いかなる方法によっても投与することができる。前記化合物は、個々の治療薬として、または治療薬の併用で、医薬品と同時に使用できる、すべての従来法で投与することができる。例えば、これらは医薬品中の単独の活性薬物として投与することができ、または例えばオピオイド麻酔薬など、他の治療上活性な成分と併用することができる。このような併用では、本明細書に説明された特定の化合物が、治療効果を達成するために必要なオピオイドの量を減少させることで、依存症または掻痒などのオピオイドに伴う有害な副作用を軽減しながら、例えば疼痛の回復など、同等またはさらに向上した治療活性を提供することがある。
【０４０３】
前記化合物は、好ましくは、選択された投与経路、および例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ，１９８０）で報告されている標準的な薬務に基づいて選択された薬学的担体と併用され、全開示内容は参照によって本明細書に組み込まれる。
【０４０４】
前記薬学的担体に加え、前記式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ、および／またはＸＸＸＩＶの化合物を少なくとも１つのオピオイド、好ましくはμオピオイド受容体モジュレーター化合物と同時投与することができる。特定の実施形態では、前記式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩおよび／またはＸＸＸＩＶの化合物と、少なくとも１つのオピオイド、好ましくはμオピオイド受容体モジュレーター化合物の併用は、相乗的な鎮痛効果を提供する。即時の配合剤の利用は、確立された動物モデルを用い、当業者が決定することができる。適切なオピオイドには、制限なく、アルフェンタニル、アリルプロジン、アルファプロジン、アニレリジン、ベンジル−モルヒネ、ベジトラミド、ブプレノルフィン、ブトルファノール、クロニタゼン、コデイン、シクラゾシン、デソモルヒネ、デキストロモラミド、デゾシン、ジアムプロミド、ジアモルヒネ、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルヒネ、ジメノキサドール、ジメフェプタノール、ジメチルチアムブテン、ジオアフェチルブチレート（ｄｉｏａｐｈｅｔｙｌｂｕｔｙｒａｔｅ）、ジピパノン、エプタゾシン、エトヘプタジン、エチルメチルチアムブテン（ｅｔｈｙｌｍｅｔｈｙｌｔｈｉａｍｂｕｔｅｎｅ）、エチルモルヒネ、エトニタゼン、フェンタニル、ヘロイン、ヒドロコドン、ヒドロモルヒネ、ヒドロキシペチジン、イソメタドン、ケトベミドン、レバロルファン、レボルファノール、レボフェナシルモルファン、ロフェンタニル、ロペラミド、メペリジン（ペチジン）、メプタジノール、メタゾシン、メタドン、メトポン、モルヒネ、ミロフィン（ｍｙｒｏｐｈｉｎｅ）、ナルブフィン、ナルセイン、ニコモルフィン（ｎｉｃｏｍｏｒｐｈｉｎｅ）、ノルレボルファノール、ノルメタドン、ナロルフィン、ノルモルフィン、ノルピナノン（ｎｏｒｐｉｎａｎｏｎｅ）、オピウム、オキシコドン、オキシモルヒネ、パパベレタム、ペンタゾシン、フェナドキソン、フェノモルファン、ファナゾシン（ｐｈａｎａｚｏｃｉｎｅ）、フェノペリジン、ピミノジン、ピリトラミド、プロフェプタジン（ｐｒｏｐｈｅｐｔａｚｉｎｅ）、プロメドール（ｐｒｏｍｅｄｏｌ）、プロペリジン（ｐｒｏｐｅｒｉｄｉｎｅ）、プロピラム、プロポキシフェン、スルフェンタニル（ｓｕｌｆｅｎｔａｎｉｌ）、チリジン、トラマドール、そのジアステレオ異性体、その薬学的に許容される塩、その複合体、およびその混合物を含む。
【０４０５】
本組成の疼痛の回復および／またはオピオイド配合剤は、さらに、鎮痛薬および／または咳−風邪用鎮咳配合剤に従来から利用される、１若しくはそれ以上の活性成分を含むことができる。そのような従来の成分には、例えば、アスピリン、アセトアミノフェン、フェニルプロパノールアミン、フェニレフリン、クロルフェニラミン、カフェイン、および／またはグアイフェネシンを含む。前記オピオイド成分に含まれる典型的または従来の成分については、例えばＰｈｙｓｉｃｉａｎｓ’  Ｄｅｓｋ  Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ、１９９９に報告され、全開示内容は参照によって本明細書に組み込まれる。
【０４０６】
加えて、前記オピオイド成分は、さらに、前記オピオイドの鎮痛効果を高めるため、および／または鎮痛耐性の発症を抑えるために設計される、１若しくはそれ以上の化合物を含むことができる。そのような化合物には、例えば、デキストロメトルファンまたは他のＮＭＤＡアンタゴニスト（Ｍａｏ，Ｍ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｐａｉｎ  １９９６，６７，３６１）、Ｌ−３６４，７１８および他のＣＣＫアンタゴニスト（Ｄｏｕｒｉｓｈ，Ｃ．Ｔ．ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  １９８８，１４７，４６９）、ＮＯＳ阻害薬（Ｂｈａｒｇａｖａ，Ｈ．Ｎ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｅｐｔｉｄｅｓ  １９９６，３０，２１９）、ＰＫＣ阻害薬（Ｂｉｌｓｋｙ，Ｅ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ  １９９６，２７７，４８４）、およびダイノルフィンアンタゴニストまたは抗血清（Ｎｉｃｈｏｌｓ，Ｍ．Ｌ．ｅｔ  ａｌ．，Ｐａｉｎ  １９９７，６９，３１７）を含む。前述の各文書の全開示内容は参照によって本明細書に組み込まれる。
【０４０７】
前記オピオイドの鎮痛効果を高める、および／または鎮痛耐性の発症を抑える他のオピオイド、任意選択の従来のオピオイド成分、および任意選択の化合物であって、本発明の方法および組成に利用される化合物は、上記に例示したものに加え、一度、本開示の教義を身につければ、当業者の１人に容易に明らかとなるだろう。
【０４０８】
本明細書に説明された化合物は、選択された投与経路、例えば、経口または非経口に適合された様々な剤形で、哺乳類宿主に投与することができる。この点において、非経口投与には、静脈内、筋肉内、皮下、直腸、眼球内、滑液嚢内、経皮、眼、舌下、および口腔を含む経上皮、眼、皮膚、眼球、直腸、および吸入エアロゾルによる鼻孔吸入を含む局所の経路による投与を含む。
【０４０９】
前記活性化合物は、例えば不活性な希釈剤または同化食用担体とともに経口投与することができ、または外側が硬いか柔らかいゼラチンカプセルに封入することができ、または錠剤に圧縮することができ、または直接食事中の食物に含めることができる。経口治療用の投与では、前記活性化合物を賦形剤と配合し、摂取可能な錠剤、バッカル錠、トローチ、カプセル、エリキシル剤、懸濁液、シロップ、ウエハースなどの剤形で使用することができる。そのような組成および製剤は、好ましくは少なくとも０．１％の活性化合物を含む必要がある。前記組成および製剤の割合は当然変動し、例えば、適宜重量単位で約２〜約６％とすることができる。そのような治療上有用な組成中の活性化合物の量は、好ましくは、適切な投与量が得られるものとする。本発明に沿った好適な組成または製剤は、経口投与単位形が約０．１〜約１０００ｍｇの活性化合物を含むように調整することができる。
【０４１０】
前記錠剤、トローチ、ピル、カプセルなどは、トラガカント、アカシア、コーンスターチ、またはゼラチンなどの結合剤、第二リン酸カルシウムなどの賦形剤、コーンスターチ、ポテトスターチ、アルギン酸などの崩壊剤、ステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤、スクロース、ラクトース、またはサッカリンなどの甘味剤、またはペパーミント、ウィンターグリーン油、チェリー香料などの香料の１若しくはそれ以上を含むこともできる。前記投与単位形がカプセルの場合、前記タイプの物質に加え、液体担体を含むことができる。他の様々な物質が、コーティング剤として、またそれ以外の場合は前記投与単位の物理的形状を修正するために存在することがある。例えば、錠剤、ピル、またはカプセルはシェラック、糖またはその両方でコーティングすることができる。シロップまたはエリキシル剤は、前記活性化合物、甘味剤としてスクロース、防腐剤としてメチルおよびプロピルパラベン、色素およびチェリーまたはオレンジ香料などの香料を含むことができる。当然、すべての投与単位形の調整に使用される物質は、利用される量では薬学的に純粋で、実質的に毒性がないことが好ましい。加えて、前記活性化合物は持続放出性製剤に含めることができる。
【０４１１】
前記活性化合物は、非経口または腹腔内で投与することもできる。遊離塩基または薬学的に許容される塩など、前記活性化合物の溶液は、ヒドロキシプロピルセルロースなどの界面活性剤と適切に混合した水中に調整することができる。グリセロール、液体ポリエチレングリコール、およびその混合物中、およびオイル中に分散して調整することもできる。通常の保存および使用条件下では、これらの製剤は、微生物の増殖を防ぐ防腐剤を含むことができる。
【０４１２】
注入用に適した剤形には、例えば、滅菌水溶液または分散液、および滅菌注入用水溶液または分散液の即時調整用滅菌粉末を含む。すべての場合において、前記剤形は好ましくは滅菌され、容易な注入可能性（ｓｙｒｉｎｇａｂｉｌｉｔｙ）を提供する液体である。好ましくは、製造および保存の条件下で安定であり、好ましくは、細菌および真菌などの微生物の汚染作用を防ぐように保存される。前記担体は、例えば、水、エタノール、ポリオール（例えば、グリセロール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングリコールなど）、その適切な混合物、および植物油を含む溶媒または分散媒とすることができる。適切な流動性は、例えばレクチンなどのコーティングを使用し、分散の場合は必要な粒子サイズを維持し、界面活性剤を使用することで維持することができる。前記微生物の作用の予防は、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸、チメロサールなど、様々な抗菌薬および抗真菌薬により達成することができる。多くの場合、例えば糖または塩化ナトリウムなどの等張剤を含めることが好ましい。前記注入可能な組成の持続的吸収は、例えば、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンなど、吸収を遅らせる薬物を使用することで達成することができる。
【０４１３】
滅菌注入用溶液は、前記活性化合物を必要な量で適切な溶媒中に、上記に列挙した様々な他の成分と一緒に加えることで調整することができ、この後必要に応じて、ろ過滅菌を行う。分散液は、前記滅菌済み活性成分を、基本となる分散媒、および上記に列挙した必要な他の成分を含む滅菌溶媒に加えることで調整できる。前記滅菌注入用溶液の調整に用いる滅菌粉末の場合、好適な調整法には、前記活性成分の粉末、および事前に滅菌したそのろ過溶液から望みの追加成分を生じる、減圧乾燥および凍結乾燥法を含むことがある。
【０４１４】
本発明の治療用化合物は、単独または薬学的に許容される担体との併用で、患者に投与することができる。前述のとおり、活性成分と担体の相対的割合は、例えば前記化合物の溶解性および化学的性質、選択した投与経路、および標準的な薬務によって決定することができる。
【０４１５】
本明細書に説明された前記化合物の投与量は、予防または治療に最も適しているが、投与形態、選択した特定の化合物、および治療中の特定患者の生理的特徴によって変化する。最初は少量を使用し、必要であれば、前記状況下で望みの効果が得られるまで、少しずつ増量することができる。ラットを用いた生理的研究に基づく治療用ヒト投与量は、１日あたり約０．０１ｍｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、この範囲の全組み合わせおよび下位の組み合わせとこの中の特定投与量も含まれる。別法として、前記治療用ヒト投与量を約０．４ｍｇ〜約１０ｇまたはそれ以上とすることができ、１日１回から数回、数種類の投与単位で投与することができる。一般的に言えば、経口投与にはより多い投与量が必要となる。
【０４１６】
さらに、治療に用いる場合に必要な前記化合物、またはその活性塩または誘導体の量は、選択した特定の塩だけでなく、投与経路、治療される状態の性質、および患者の年齢と状態によって変化し、最終的には担当医または臨床医の自由裁量によるものであることは理解される。
【０４１７】
前記望みの用量は、都合良くは、単一用量、または例えば１日２回、３回、４回若しくはそれ以上の下位用量で適切な間隔で投与される分割用量として提示される。前記下位用量自体は、さらに例えば、吸入器による複数回の吸入または多数の眼への点眼投与など、多数の分離し大まかに間隔の空いた投与に分割することができる。
【０４１８】
前記用量は、当業者に周知の技術により、前記化合物の放出を制御することで提供することもできる。
【０４１９】
本明細書に説明された前記化合物は、オピオイドに追加するかその代わりとして、前記任意選択の薬学的に許容される担体に追加して、他の任意選択の活性成分と製剤化することもできる。他の活性成分は、これだけに限らないが、抗生物質、抗ウイルス薬、抗真菌薬、ステロイドおよび非ステロイド性抗炎症薬を含む抗炎症薬、麻酔薬、およびその混合物を含む。そのような追加成分には、以下のいずれかを含む。
【０４２０】
ａ．抗菌剤
アミカシン（Ａｍｉｋａｃｉｎ），アプラマイシン（Ａｐｒａｍｙｃｉｎ）、アルベカシン（Ａｒｂｅｋａｃｉｎ）、バンベルマイシン（Ｂａｍｂｅｒｍｙｃｉｎｓ）、ブチロシン（Ｂｕｔｉｒｏｓｉｎ）、ジベカシン（Ｄｉｂｅｋａｃｉｎ）、ジヒドロストレプトマイシン（Ｄｉｈｙｄｒｏｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ホーチミシン（Ｆｏｒｔｉｍｉｃｉｎ（ｓ））、フラジオマイシン（Ｆｒａｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ゲンタマイシン（Ｇｅｎｔａｍｉｃｉｎ）、イセパマイシン（Ｉｓｐａｍｉｃｉｎ）、カナマイシン（Ｋａｎａｍｙｃｉｎ）、ミクロノマイシン（Ｍｉｃｒｏｎｏｍｉｃｉｎ）、ネオマイシン（Ｎｅｏｍｙｃｉｎ）、ネオマイシンアンデシルネート（Ｎｅｏｍｙｃｉｎ  Ｕｎｄｅｃｙｌｅｎａｔｅ）、ネチルマイシン（Ｎｅｔｉｌｍｉｃｉｎ）、パロモマイシン（Ｐａｒｏｍｏｍｙｃｉｎ）、リボスタマイシン（Ｒｉｂｏｓｔａｍｙｃｉｎ）、シソマイシン（Ｓｉｓｏｍｉｃｉｎ）、スペクチノマイシン（Ｓｐｅｃｔｉｎｏｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ストレプトナイコジド（Ｓｔｒｅｐｔｏｎｉｃｏｚｉｄ）及びトブラマイシン（Ｔｏｂｒａｍｙｃｉｎ）などのアミノグリコシド；
アジダムフェニコール（Ａｚｉｄａｍｆｅｎｉｃｏｌ）、クロラムフェニコール（Ｃｈｌｏｒａｍｐｈｅｎｉｃｏｌ）、パルミチン酸クロラムフェニコール（Ｃｈｌｏｒａｍｐｈｅｎｉｃｏｌ  Ｐａｌｍｉｒａｔｅ）、パントテン酸クロラムフェニコール（Ｃｈｌｏｒａｍｐｈｅｎｉｃｏｌ  Ｐａｎｔｏｔｈｅｎａｔｅ）、フローフェニコール（Ｆｌｏｒｆｅｎｉｃｏｌ）、チアンフェニコール（Ｔｈｉａｍｐｈｅｎｉｃｏｌ）などのアンフェニコール（Ａｍｐｈｅｎｉｃｏｌｓ）；
リファミド（Ｒｉｆａｍｉｄｅ）、リファンピン（Ｒｉｆａｍｐｉｎ）、リファマイシン（Ｒｉｆａｍｙｃｉｎ）及びリファキシミン（Ｒｉｆａｘｉｍｉｎ）などのアンサマイシン（Ａｎｓａｍｙｃｉｎｓ）；
β−ラクタム（β−Ｌａｃｔａｍｓ）；
イミペネム（Ｉｍｉｐｅｎｅｍ）などのカルバペネム（Ｃａｒｂａｐｅｎｅｍｓ）；
１−カルバ（ｄｅｔｈｉａ）セファロスポリン（１−Ｃａｒｂａ（ｄｅｔｈｉａ）Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｎ）、セファクター（Ｃｅｆａｃｔｏｒ）、セファドロキシル（Ｃｅｆａｄｒｏｘｉｌ）、セファマンドール（Ｃｅｆａｍａｎｄｏｌｅ）、セファトリジン（Ｃｅｆａｔｒｉｚｉｎｅ）、セファゼドン（Ｃｅｆａｚｅｄｏｎｅ）、セファゾリン（Ｃｅｆａｚｏｌｉｎ）、セフィキシム（Ｃｅｆｉｘｉｍｅ）、セフメノキシム（Ｃｅｆｍｅｎｏｘｉｍｅ）、セフォジジム（Ｃｅｆｏｄｉｚｉｍｅ）、セフォニシド（Ｃｅｆｏｎｉｃｉｄ）、セフォペラゾン（Ｃｅｆｏｐｅｒａｚｏｎｅ）、セフォラニド（Ｃｅｆｏｒａｎｉｄｅ）、セフォタキシム（Ｃｅｆｏｔａｘｉｍｅ）、セフォチアム（Ｃｅｆｏｔｉａｍ）、セフピミゾール（Ｃｅｆｐｉｍｉｚｏｌｅ）、セフピリミド（Ｃｅｆｐｉｒｉｍｉｄｅ）、セフポドキシムプロキシチル（Ｃｅｆｐｏｄｏｘｉｍｅ  Ｐｒｏｘｅｔｉｌ）、セフロキサジン（Ｃｅｆｒｏｘａｄｉｎｅ）、セフソロジン（Ｃｅｆｓｕｌｏｄｉｎ）、セフタジジム（Ｃｅｆｔａｚｉｄｉｍｅ）、セフテラム（Ｃｅｆｔｅｒａｍ）、セフテゾール（Ｃｅｆｔｅｚｏｌｅ）、セフチブテン（Ｃｅｆｔｉｂｕｔｅｎ）、セフチゾキシム（Ｃｅｆｔｉｚｏｘｉｍｅ）、セフトリアキソン（Ｃｅｆｔｒｉａｘｏｎｅ）、セフロキシム（Ｃｅｆｕｒｏｘｉｍｅ）、セフゾナム（Ｃｅｆｕｚｏｎａｍ）、セファセトリルナトリウム（Ｃｅｐｈａｃｅｔｒｉｌｅ  Ｓｏｄｉｕｍ）、セファレキシン（Ｃｅｐｈａｌｅｘｉｎ）、セファログリシン（Ｃｅｐｈａｌｏｇｌｙｃｉｎ）、セファロリジン（Ｃｅｐｈａｌｏｒｉｄｉｎｅ）、セファロスポリン（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｎ）、セファロチン（Ｃｅｐｈａｌｏｔｈｉｎ）、セファピリンナトリウム（Ｃｅｐｈａｐｉｒｉｎ  Ｓｏｄｉｕｍ）、セファラジン（Ｃｅｐｈｒａｄｉｎｅ）及びピブセファレキシン（Ｐｉｖｃｅｆａｌｅｘｉｎ）などのセファロスポリン（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｎｓ）；
セフブペラゾン（Ｃｅｆｂｕｐｅｒａｚｏｎｅ）、セフメタゾール（Ｃｅｆｍｅｔａｚｏｌｅ）、セフミノクス（Ｃｅｆｍｉｎｏｘ）、セフェタン（Ｃｅｆｅｔａｎ）及びセフォキシチン（Ｃｅｆｏｘｉｔｉｎ）などのセファマイシン（Ｃｅｐｈａｍｙｃｉｎｓ）；
アズトレオナム（Ａｚｔｒｅｏｎａｍ）、カルモナム（Ｃａｒｕｍｏｎａｍ）及びチゲモナン（Ｔｉｇｅｍｏｎａｎ）などのモノバクタム（Ｍｏｎｏｂａｃｔａｍｓ）；
フロモキセフ（Ｆｌｏｍｏｘｅｆ）及びモキサラクタム（Ｍｏｘｏｌａｃｔａｍ）などのオキサセフェム（Ｏｘａｃｅｐｈｅｍｓ）；
アミジノシリン（Ａｍｉｄｉｎｏｃｉｌｌｉｎ）、アミジノシリン（Ａｍｄｉｎｏｃｉｌｌｉｎ）、ピボキシル（Ｐｉｖｏｘｉｌ）、アモキシシリン（Ａｍｏｘｉｃｉｌｌｉｎ）、アンピシラン（Ａｍｐｉｃｉｌｌａｎ）、アパルシリン（Ａｐａｌｃｉｌｌｉｎ）、アスポキシリン（Ａｓｐｏｘｉｃｉｌｌｉｎ）、アジドシラン（Ａｚｉｄｏｃｉｌｌａｎ）、アズロシラン（Ａｚｌｏｃｉｌｌａｎ）、バカンピシリン（Ｂａｃａｍｐｉｃｉｌｌｉｎ）、ベンジルペニシリン酸（Ｂｅｎｚｙｌｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎｉｃ  Ａｃｉｄ）、ベンジルペニシリン（Ｂｅｎｚｙｌｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ）、カルベニシリン（Ｃａｒｂｅｎｉｃｉｌｌｉｎ）、カルフェシリン（Ｃａｒｆｅｃｉｌｌｉｎ）、カリンダシリン（Ｃａｒｉｎｄａｃｉｌｌｉｎ）、クロメトシリン（Ｃｌｏｍｅｔｏｃｉｌｌｉｎ）、クロキサシリン（Ｃｌｏｘａｃｉｌｌｉｎ）、シクラシリン（Ｃｙｃｌａｃｉｌｌｉｎ）、ジクロキサシリン（Ｄｉｃｌｏｘａｃｉｌｌｉｎ）、ジフェニシリン（Ｄｉｐｈｅｎｉｃｉｌｌｉｎ）、エピシリン（Ｅｐｉｃｉｌｌｉｎ）、フェンベニシリン（Ｆｅｎｂｅｎｉｃｉｌｌｉｎ）、フロキシシリン（Ｆｌｏｘｉｃｉｌｌｉｎ）、ヘタシリン（Ｈｅｔａｃｉｌｌｉｎ）、レナンピシリン（Ｌｅｎａｍｐｉｃｉｌｌｉｎ）、メタンピシリン（Ｍｅｔａｍｐｉｃｉｌｌｉｎ）、メチシリン（Ｍｅｔｈｉｃｉｌｌｉｎ）、メズロシリン（Ｍｅｚｌｏｃｉｌｌｉｎ）、ナフシリン（Ｎａｆｃｉｌｌｉｎ）、オキサシリン（Ｏｘａｃｉｌｌｉｎ）、ペナメシリン（Ｐｅｎａｍｅｃｉｌｌｉｎ）、ペネタメートヒドリオジド（Ｐｅｎｅｔｈａｍａｔｅ  Ｈｙｄｒｉｏｄｉｄｅ）、ペニシリンＧベナタミン（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｇ  Ｂｅｎｅｔｈａｍｉｎｅ）、ペニシリンＧベンザチン（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｇ  Ｂｅｎｚａｔｈｉｎｅ）、ペニシリンＧベンズヒドリルアミン（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｇ  Ｂｅｎｚｈｙｄｒｙｌａｍｉｎｅ）、ペニシリンＧカルシウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｇ  Ｃａｌｃｉｕｍ）、ペニシリンＧヒドロガミン（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｇ  Ｈｙｄｒａｇａｍｉｎｅ）、ペニシリンＧカリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｇ  Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ペニシリンＧ．プロカイン（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｇ．  Ｐｒｏｃａｉｎｅ）、ペニシリンＮ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｎ）、ペニシリンＯ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｏ）、ペニシリンＶ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｖ）、ペニシリンＶベンザチン（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｖ  Ｂｅｎｚａｔｈｉｎｅ）、ペニシリンＶヒドラバミン（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ  Ｖ  Ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、ペニメピサイクリン（Ｐｅｎｉｍｅｐｉｃｙｃｌｉｎｅ）、フェネチシリン（Ｐｈｅｎｅｔｈｉｃｉｌｌｉｎ）、ピペラシリン（Ｐｉｐｅｒａｃｉｌｌｉｎ）、ピバピシリン（Ｐｉｖａｐｉｃｉｌｌｉｎ）、プロピシリン（Ｐｒｏｐｉｃｉｌｌｉｎ）、キナシリン（Ｑｕｉｎａｃｉｌｌｉｎ）、スルベニシリン（Ｓｕｌｂｅｎｉｃｉｌｌｉｎ）、タランピシリン（Ｔａｌａｍｐｉｃｉｌｌｉｎ）、テモシリン（Ｔｅｍｏｃｉｌｌｉｎ）及びチカルシリン（Ｔｉｃａｒｃｉｌｌｉｎ）などのペニシリン（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎｓ）；
クリンダマイシン（Ｃｌｉｎｄａｍｙｃｉｎ）及びリンコマイシン（Ｌｉｎｃｏｍｙｃｉｎ）などのリンコスミド（Ｌｉｎｃｏｓｕｍｉｄｅｓ）；
アジスロマイシン（Ａｚｉｔｈｒｏｍｙｃｉｎ）、カルボマイシン（Ｃａｒｂｏｍｙｃｉｎ）、クラリスロマイシン（Ｃｌａｒｉｔｈｒｏｍｙｃｉｎ）、エリスロマイシン（Ｅｒｙｔｈｒｏｍｙｃｉｎ（ｓ））およびその誘導体、ジョサマイシン（Ｊｏｓａｍｙｃｉｎ）、ロイコマイシン（Ｌｅｕｃｏｍｙｃｉｎｓ）、ミデカマイシン（Ｍｉｄｅｃａｍｙｃｉｎｓ）、ミオカマイシン（Ｍｉｏｋａｍｙｃｉｎ）、オレアンドマイシン（Ｏｌｅａｎｄｏｍｙｃｉｎ）、プリマイシン（Ｐｒｉｍｙｃｉｎ）、ロキタマイシン（Ｒｏｋｉｔａｍｙｃｉｎ）、ロサラマイシン（Ｒｏｓａｒａｍｉｃｉｎ）、ロキシスロマイシン（Ｒｏｘｉｔｈｒｏｍｙｃｉｎ）、スピラマイシン（Ｓｐｉｒａｍｙｃｉｎ）及びトロレアンドマイシン（Ｔｒｏｌｅａｎｄｏｍｙｃｉｎ）などのマクロライド（Ｍａｃｒｏｌｉｄｅｓ）；
アンフォマイシン（Ａｍｐｈｏｍｙｃｉｎ）、バシトラシン（Ｂａｃｉｔｒａｃｉｎ）、カプレオマイシン（Ｃａｐｒｅｏｍｙｃｉｎ）、コリスチン（Ｃｏｌｉｓｔｉｎ）、エンドゥラシジン（Ｅｎｄｕｒａｃｉｄｉｎ）、エンビオマイシン（Ｅｎｖｉｏｍｙｃｉｎ）、フサファンギン（Ｆｕｓａｆｕｎｇｉｎｅ）、グラミシジン（Ｇｒａｍｉｃｉｄｉｎ（ｓ））、グラミシジンＳ（Ｇｒａｍｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、ミカマイシン（Ｍｉｋａｍｙｃｉｎ）、ポリマイキシン（Ｐｏｌｙｍｙｘｉｎ）、ポリマイキシンβ−メタンスルホン酸（Ｐｏｌｙｍｙｘｉｎ  β−Ｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  Ａｃｉｄ）、プリスチナマイシン（Ｐｒｉｓｔｉｎａｍｙｃｉｎ）、リストセチン（Ｒｉｓｔｏｃｅｔｉｎ）、テイコプラニン（Ｔｅｉｃｏｐｌａｎｉｎ）、チオストレプトン（Ｔｈｉｏｓｔｒｅｐｔｏｎ）、ツベラクチノマイシン（Ｔｕｂｅｒａｃｔｉｎｏｍｙｃｉｎ）、チロシジン（Ｔｙｒｏｃｉｄｉｎｅ）、チロトリシン（Ｔｙｒｏｔｈｒｉｃｉｎ）、バンコマイシン（Ｖａｎｃｏｍｙｃｉｎ）、ビオマイシン（Ｖｉｏｍｙｃｉｎ（ｓ））、ヴァージニアマイシン（Ｖｉｒｇｉｎｉａｍｙｃｉｎ）及び亜鉛バシトラシン（Ｚｉｎｃ  Ｂａｃｉｔｒａｃｉｎ）などのポリペプチド；
スパイシクリン（Ｓｐｉｃｙｃｌｉｎｅ）、クロルテトラシクリン（Ｃｈｌｏｒｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、クロモシクリン（Ｃｌｏｍｏｃｙｃｌｉｎｅ）、デメクロシクリン（Ｄｅｍｅｃｌｏｃｙｃｌｉｎｅ）、ドキシシクリン（Ｄｏｘｙｃｙｃｌｉｎｅ）、グアメシクリン（Ｇｕａｍｅｃｙｃｌｉｎｅ）、リメシクリン（Ｌｙｍｅｃｙｃｌｉｎｅ）、メクロシクリン（Ｍｅｃｌｏｃｙｃｌｉｎｅ）、メタシクリン（Ｍｅｔｈａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミノシクリン（Ｍｉｎｏｃｙｃｌｉｎｅ）、オキシテトラシクリン（Ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ペニメピシクリン（Ｐｅｎｉｍｅｐｉｃｙｃｌｉｎｅ）、ピパシクリン（Ｐｉｐａｃｙｃｌｉｎｅ）、ロリテトラシクリン（Ｒｏｌｉｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、サンシクリン（Ｓａｎｃｙｃｌｉｎｅ，）、セノシクリン（Ｓｅｎｏｃｉｃｌｉｎ）及びテトラシクリン（Ｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）などのテトラシクリン（Ｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅｓ）；及び、
シクロセリン（Ｃｙｃｌｏｓｅｒｉｎｅ）、ムピロシン（Ｍｕｐｉｒｏｃｉｎ）、ツベリン（Ｔｕｂｅｒｉｎ）などの他の抗菌剤である。
【０４２１】
ｂ．合成抗菌剤
ブロジモプリム（Ｂｒｏｄｉｍｏｐｒｉｍ）、テトロキソプリム（Ｔｅｔｒｏｘｏｐｒｉｍ）及びトリメトプリム（Ｔｒｉｍｅｔｈｏｐｒｉｍ）などの２，４−ジアミノピリミジン；
フラルタドン（Ｆｕｒａｌｔａｄｏｎｅ）、フラゾリウム（Ｆｕｒａｚｏｌｉｕｍ）、ニフラデン（Ｎｉｆｕｒａｄｅｎｅ）、ニフラテール（Ｎｉｆｕｒａｔｅｌ）、ニフロフォリン（Ｎｉｆｕｒｆｏｌｉｎｅ）、ニフラピリノール（Ｎｉｆｕｒｐｉｒｉｎｏｌ）、ニフラプラジン（Ｎｉｆｕｒｐｒａｚｉｎｅ）、ニフラトイノール（Ｎｉｆｕｒｔｏｉｎｏｌ）及びニトロフラントイン（Ｎｉｔｒｏｆｕｒａｎｔｏｉｎ）などのニトロフラン（Ｎｉｔｒｏｆｕｒａｎｓ）；
アミフロキサシン（Ａｍｉｆｌｏｘａｃｉｎ）、シノキサシン（Ｃｉｎｏｘａｃｉｎ）、シプロフロキサシン（Ｃｉｐｒｏｆｌｏｘａｃｉｎ）、ジフロキサシン（Ｄｉｆｌｏｘａｃｉｎ）、エノキサシン（Ｅｎｏｘａｃｉｎ）、フレロキサシン（Ｆｌｅｒｏｘａｃｉｎ）、フロメキン（Ｆｌｕｍｅｑｕｉｎｅ）、ロメフロキサシン（Ｌｏｍｅｆｌｏｘａｃｉｎ）、ミロキサシン（Ｍｉｌｏｘａｃｉｎ）、ナリジキシン酸（Ｎａｌｉｄｉｘｉｃ  Ａｃｉｄ）、ノルフロキサシン（Ｎｏｒｆｌｏｘａｃｉｎ）、オフロキサシン（Ｏｆｌｏｘａｃｉｎ）、オキソリン酸（Ｏｘｏｌｉｎｉｃ  Ａｃｉｄ）、ペルフロキサシン（Ｐｅｒｆｌｏｘａｃｉｎ）、ピペミジン酸（Ｐｉｐｅｍｉｄｉｃ  Ａｃｉｄ）、ピロミジン酸（Ｐｉｒｏｍｉｄｉｃ  Ａｃｉｄ）、ロソクサシン（Ｒｏｓｏｘａｃｉｎ）、テマフロキサシン（Ｔｅｍａｆｌｏｘａｃｉｎ）及びトスフロキサシン（Ｔｏｓｕｆｌｏｘａｃｉｎ）などのキノロン（Ｑｕｉｎｏｌｏｎｅｓ）及びその類似体；
アセチルスルファメトキシピラジン（Ａｃｅｔｙｌ  Ｓｕｌｆａｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒａｚｉｎｅ）、アセチルスルフィソキサゾール（Ａｃｅｔｙｌ  Ｓｕｌｆｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、アゾスルファミド（Ａｚｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ベンジルスルファミド（Ｂｅｎｚｙｌｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、クロラミン−β（Ｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ−β）、クロラミン−Ｔ（Ｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ−Ｔ）、ジクロラミン−Ｔ（Ｄｉｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ−Ｔ）、フルモサルファチアゾール（Ｆｏｒｍｏｓｕｌｆａｔｈｉａｚｏｌｅ）、Ｎ．ｓｕｐ．２−ホルミル−スルフィソミジン（Ｎ．ｓｕｐ．２−Ｆｏｒｍｙｌ−ｓｕｌｆｉｓｏｍｉｄｉｎｅ）、Ｎ．ｓｕｐ．４−β−Ｄ−グルコシルスルファニラミド（Ｎ．ｓｕｐ．４−β−Ｄ−Ｇｌｕｃｏｓｙｌｓｕｌｆａｎｉｌａｍｉｄｅ）、マフェニド（Ｍａｆｅｎｉｄｅ）、４’−（メチル−スルファモイル）スルファニラニリド（４’−（Ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ｓｕｌｆａｎｉｌａｎｉｌｉｄｅ）、ｐ−ニトロスルファチアゾール（ｐ−Ｎｉｔｒｏｓｕｌｆａｔｈｉａｚｏｌｅ）、ノプリルスルファミド（Ｎｏｐｒｙｌｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フタリルスルファセタミド（Ｐｈｔｈａｌｙｌｓｕｌｆａｃｅｔａｍｉｄｅ）、フタリルスルファチアゾール（Ｐｈｔｈａｌｙｌｓｕｌｆａｔｈｉａｚｏｌｅ）、サラゾスルファジミジン（Ｓａｌａｚｏｓｕｌｆａｄｉｍｉｄｉｎｅ）、スクシニルスルファチアゾール（Ｓｕｃｃｉｎｙｌｓｕｌｆａｔｈｉａｚｏｌｅ）、スルファベンザミド（Ｓｕｌｆａｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、スルファセタミド（Ｓｕｌｆａｃｅｔａｍｉｄｅ）、スルファクロルピリダジン（Ｓｕｌｆａｃｈｌｏｒｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ）、スルファシリソイジン（Ｓｕｌｆａｃｈｒｙｓｏｉｄｉｎｅ）、スルファシチン（Ｓｕｌｆａｃｙｔｉｎｅ）、スルファジアジン（Ｓｕｌｆａｄｉａｚｉｎｅ）、スルファジクラミド（Ｓｕｌｆａｄｉｃｒａｍｉｄｅ）、スルファジメトキシン（Ｓｕｌｆａｄｉｍｅｔｈｏｘｉｎｅ）、スルファドキシン（Ｓｕｌｆａｄｏｘｉｎｅ）、スルファエチドール（Ｓｕｌｆａｅｔｈｉｄｏｌｅ）、スルファグアニジン（Ｓｕｌｆａｇｕａｎｉｄｉｎｅ）、スルファグアノール（Ｓｕｌｆａｇｕａｎｏｌ）、スルファレン（Ｓｕｌｆａｌｅｎｅ）、スルファロキン酸（Ｓｕｌｆａｌｏｘｉｃ  Ａｃｉｄ）、スルファメラジン（Ｓｕｌｆａｍｅｒａｚｉｎｅ）、スルファメーター（Ｓｕｌｆａｍｅｔｅｒ）、スルファメタジン（Ｓｕｌｆａｍｅｔｈａｚｉｎｅ）、スルファメチゾール（Ｓｕｌｆａｍｅｔｈｉｚｏｌｅ）、スルファメトミジン（Ｓｕｌｆａｍｅｔｈｏｍｉｄｉｎｅ）、スルファメトキサゾール（Ｓｕｌｆａｍｅｔｈｏｘａｚｏｌｅ）、スルファメトキシピリダジン（Ｓｕｌｆａｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ）、スルファメトロール（Ｓｕｌｆａｍｅｔｒｏｌｅ）、スルファミドクリソイジン（ｓｕｌｆａｍｉｄｏｃｈｒｙｓｏｉｄｉｎｅ）、スルファモキソール（Ｓｕｌｆａｍｏｘｏｌｅ）、スルファニラミド（Ｓｕｌｆａｎｉｌａｍｉｄｅ）、スルファニラミドメタンスルホン酸トリエタノールアミン塩（Ｓｕｌｆａｎｉｌａｍｉｄｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ  Ｓ���ｌｔ）、４−スルファニラミドサリサイクリン酸（４−Ｓｕｌｆａｎｉｌａｍｉｄｏｓａｌｉｃｙｃｌｉｃ  Ａｃｉｄ）、Ｎ４−スルファニリルスルファニラミド（Ｎ４−Ｓｕｌｆａｎｉｌｙｌｓｕｌｆａｎｉｌａｍｉｄｅ）、スルファニリルウレア（Ｓｕｌｆａｎｉｌｙｌｕｒｅａ）、Ｎ−スルファニル−３，４−キシラミド（Ｎ−Ｓｕｌｆａｎｉｌｙｌ−３，４−ｘｙｌａｍｉｄｅ）、スルファニトラン（Ｓｕｌｆａｎｉｔｒａｎ）、スルファペリン（Ｓｕｌｆａｐｅｒｉｎｅ）、スルファフェナゾール（Ｓｕｌｆａｐｈｅｎａｚｏｌｅ）、スルファプロキシリン（Ｓｕｌｆａｐｒｏｘｙｌｉｎｅ）、スルファピラジン（Ｓｕｌｆａｐｙｒａｚｉｎｅ）、スルファピリジン（Ｓｕｌｆａｐｙｒｉｄｉｎｅ）、スルファソミゾール（Ｓｕｌｆａｓｏｍｉｚｏｌｅ）、スルファシマジン（Ｓｕｌｆａｓｙｍａｚｉｎｅ）、スルファチアゾール（Ｓｕｌｆａｔｈｉａｚｏｌｅ）、スルファチオウレア（Ｓｕｌｆａｔｈｉｏｕｒｅａ）、スルファトラミド（Ｓｕｌｆａｔｏｌａｍｉｄｅ）、スルフィソミジン（Ｓｕｌｆｉｓｏｍｉｄｉｎｅ）及びスルフィソキサゾール（Ｓｕｌｆｉｓｏｘａｚｏｌｅ）などのスルホンアミド（Ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅｓ）；
アセダプソン（Ａｃｅｄａｐｓｏｎｅ）、アセジアスルホン（Ａｃｅｄｉａｓｕｌｆｏｎｅ）、アセトスルホン（Ａｃｅｔｏｓｕｌｆｏｎｅ）、ダプソン（Ｄａｐｓｏｎｅ）、ジアチモスルホン（Ｄｉａｔｈｙｍｏｓｕｌｆｏｎｅ）、グルコスルホン（Ｇｌｕｃｏｓｕｌｆｏｎｅ）、ソラスルホン（Ｓｏｌａｓｕｌｆｏｎｅ）、スクシスルホン（Ｓｕｃｃｉｓｕｌｆｏｎｅ）、スルファニル酸（Ｓｕｌｆａｎｉｌｉｃ  Ａｃｉｄ）、ｐ−スルファニルベンジルアミン（ｐ−Ｓｕｌｆａｎｉｌｙｌｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｅ）、ｐ，ｐ’−スルフォニルジアニリン−Ｎ，Ｎ’−ジガラクトシド（ｐ，ｐ’−ｓｕｌｆｏｎｙｌｄｉａｎｉｌｉｎｅ−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｇａｌａｃｔｏｓｉｄｅ）、スルフォキソン（Ｓｕｌｆｏｘｏｎｅ）及びチアゾールスルホン（Ｔｈｉａｚｏｌｓｕｌｆｏｎｅ）などのスルホン（Ｓｕｌｆｏｎｅｓ）；
クロフォクトール（Ｃｌｏｆｏｃｔｏｌ）、ヘキセジン（Ｈｅｘｅｄｉｎｅ）、マガイニン（Ｍａｇａｉｎｉｎｓ）、メテナミン（Ｍｅｔｈｅｎａｍｉｎｅ）、メテナミンアンヒドロメチレン−クエン酸（Ｍｅｔｈｅｎａｍｉｎｅ  Ａｎｈｙｄｒｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−ｃｉｔｒａｔｅ）、メテナミン馬尿酸（Ｍｅｔｈｅｎａｍｉｎｅ  Ｈｉｐｐｕｒａｔｅ）、メテナミンマンデレート（Ｍｅｔｈｅｎａｍｉｎｅ  Ｍａｎｄｅｌａｔｅ）、メテナミンスルフォサリチル酸（Ｍｅｔｈｅｎａｍｉｎｅ  Ｓｕｌｆｏｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、ニトロキソリン（Ｎｉｔｒｏｘｏｌｉｎｅ）、スクアラミン（Ｓｑｕａｌａｍｉｎｅ）及びキシボモール（Ｘｉｂｏｍｏｌ）などの他の薬剤。
【０４２２】
ｃ．抗真菌薬（抗生剤）
アンフォテリシン−Ｂ（Ａｍｐｈｏｔｅｒｉｃｉｎ−Ｂ）、カンジシジン（Ｃａｎｄｉｃｉｄｉｎ）、ダーモスタチン（Ｄｅｒｍｏｓｔａｔｉｎ）、フィリピン（Ｆｉｌｉｐｉｎ）、フンギクロミン（Ｆｕｎｇｉｃｈｒｏｍｉｎ）、ハチマイシン（Ｈａｃｈｉｍｙｃｉｎ）、ハマイシン（Ｈａｍｙｃｉｎ）、ルセンソマイシン（Ｌｕｃｅｎｓｏｍｙｃｉｎ）、メパートリシン（Ｍｅｐａｒｔｒｉｃｉｎ）、ナタマイシン（Ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナイスタチン（Ｎｙｓｔａｔｉｎ）、ペシロシン（Ｐｅｃｉｌｏｃｉｎ）、ペリマイシン（Ｐｅｒｉｍｙｃｉｎ）などのポリエン（Ｐｏｌｙｅｎｅｓ）；及びアザセリン（Ａｚａｓｅｒｉｎｅ）、グリセオフォルビン（Ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、オリゴマイシン（Ｏｌｉｇｏｍｙｃｉｎｓ）、ピロールニトリン（Ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、シクサニン（Ｓｉｃｃａｎｉｎ）、ツベルシジン（Ｔｕｂｅｒｃｉｄｉｎ）及びビリジン（Ｖｉｒｉｄｉｎ）などの他の薬剤。
【０４２３】
ｄ．抗真菌薬（合成）
ナフチフィン（Ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）及びテルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）などのアリラミン（Ａｌｌｙｌａｍｉｎｅｓ）；
ビフォナゾール（Ｂｉｆｏｎａｚｏｌｅ）、ブトコナゾール（Ｂｕｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、クロルダントイン（Ｃｈｌｏｒｄａｎｔｏｉｎ）、クロルミダゾール（Ｃｈｌｏｒｍｉｄａｚｏｌｅ）、クロコナゾール（Ｃｌｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、クロトリマゾール（Ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、エコナゾール（Ｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、エニルコナゾール（Ｅｎｉｌｃｏｎａｚｏｌｅ）、フィンチコナゾール（Ｆｉｎｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イソコナゾール（Ｉｓｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ケトコナゾール（Ｋｅｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミコナゾール（Ｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オモコナゾール（Ｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシコナゾール硝酸（Ｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ  Ｎｉｔｒａｔｅ）、スルコナゾール（Ｓｕｌｃｏｎａｚｏｌｅ）及びチオコナゾール（Ｔｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）などのイミダゾール（Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ）；
フルコナゾール（Ｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イトラコナゾール（Ｉｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ターコナゾール（Ｔｅｒｃｏｎａｚｏｌｅ）などのトリアゾール（Ｔｒｉａｚｏｌｅｓ）；
アクリソルシン（Ａｃｒｉｓｏｒｃｉｎ）、アモロルフィン（Ａｍｏｒｏｌｆｉｎｅ）、ビフェナミン（Ｂｉｐｈｅｎａｍｉｎｅ）、ブロモサリチルクロラニリド（Ｂｒｏｍｏｓａｌｉｃｙｌｃｈｌｏｒａｎｉｌｉｄｅ）、ブクロサミド（Ｂｕｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、クロフェネシン（Ｃｈｌｏｐｈｅｎｅｓｉｎ）、シクロピロックス（Ｃｉｃｌｏｐｉｒｏｘ）、クロキシキン（Ｃｌｏｘｙｑｕｉｎ）、コパラフィネート（Ｃｏｐａｒａｆｆｉｎａｔｅ）、ジアムタゾール（Ｄｉａｍｔｈａｚｏｌｅ）、ジヒドロクロライド（Ｄｉｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、エグザラミド（Ｅｘａｌａｍｉｄｅ）、フルシトシン（Ｆｌｕｃｙｔｏｓｉｎｅ）、ハレタゾール（Ｈａｌｅｔｈａｚｏｌｅ）、ヘキセチジン（Ｈｅｘｅｔｉｄｉｎｅ）、ルフルカーバン（Ｌｏｆｌｕｃａｒｂａｎ）、ニフラテール（Ｎｉｆｕｒａｔｅｌ）、カリウムヨウ化物（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  Ｉｏｄｉｄｅ）、プロピオン酸（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ  Ａｃｉｄ）、ピリチオン（Ｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、サリチルアニリド（Ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、スルベンチン（Ｓｕｌｂｅｎｔｉｎｅ）、テノニトロゾール（Ｔｅｎｏｎｉｔｒｏｚｏｌｅ）、トルシクレート（Ｔｏｌｃｉｃｌａｔｅ）、トリンデート（Ｔｏｌｉｎｄａｔｅ）、トルナフテート（Ｔｏｌｎａｆｔａｔｅ）、トリセチン（Ｔｒｉｃｅｔｉｎ）、ウジョチオン（Ｕｊｏｔｈｉｏｎ）及びウンデシレン酸（Ｕｎｄｅｃｙｌｅｎｉｃ  Ａｃｉｄ）などの他の薬剤。
【０４２４】
ｅ．抗緑内障剤
ダピプラゾーク（Ｄａｐｉｐｒａｚｏｋｅ）、ジクロフェナミド（Ｄｉｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジピベフリン（Ｄｉｐｉｖｅｆｒｉｎ）及びピロカルパイン（Ｐｉｌｏｃａｒｐｉｎｅ）などの抗緑内障剤。
【０４２５】
ｆ．抗炎症剤
コルチコステロイド（Ｃｏｒｔｉｃｏｓｔｅｒｏｉｄｓ）、エトフェナメート（Ｅｔｏｆｅｎａｍａｔｅ）、メクロフェナミン酸（Ｍｅｃｌｏｆｅｎａｍｉｃ  Ａｃｉｄ）、メファナミン酸（Ｍｅｆａｎａｍｉｃ  Ａｃｉｄ）、ニフルミン酸（Ｎｉｆｌｕｍｉｃ  Ａｃｉｄ）などのアミノアリルカルボキシル酸誘導体（ａｍｉｎｏａｒｙｌｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）；
アセメタシン（Ａｃｅｍｅｔａｃｉｎ）、アムフェナックシンメタシン（Ａｍｆｅｎａｃ  Ｃｉｎｍｅｔａｃｉｎ）、クロピラック（Ｃｌｏｐｉｒａｃ）、ジクロフェナック（Ｄｉｃｌｏｆｅｎａｃ）、フェンクロフェナック（Ｆｅｎｃｌｏｆｅｎａｃ）、フェンクロラック（Ｆｅｎｃｌｏｒａｃ）、フェンクロジン酸（Ｆｅｎｃｌｏｚｉｃ  Ａｃｉｄ）、フェンチアザック（Ｆｅｎｔｉａｚａｃ）、グルカメタシン（Ｇｌｕｃａｍｅｔａｃｉｎ）、イソゼパック（Ｉｓｏｚｅｐａｃ）、ロナゾラック（Ｌｏｎａｚｏｌａｃ）、メチアシニン酸（Ｍｅｔｉａｚｉｎｉｃ  Ａｃｉｄ）、オキサメタシン（Ｏｘａｍｅｔａｃｉｎｅ）、プログルメタシン（Ｐｒｏｇｌｕｍｅｔａｃｉｎ）、スリンダック（Ｓｕｌｉｎｄａｃ）、チアラミド（Ｔｉａｒａｍｉｄｅ）及びトルメチン（Ｔｏｌｍｅｔｉｎ）などのアリール酢酸誘導体（Ａｒｙｌａｃｅｔｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）；
ブチブフェン（Ｂｕｔｉｂｕｆｅｎ）及びフェンブフェン（Ｆｅｎｂｕｆｅｎ）などのアリール酪酸誘導体（Ａｒｙｌｂｕｔｙｒｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）；
クリダナック（Ｃｌｉｄａｎａｃ）、ケトロラック（Ｋｅｔｏｒｏｌａｃ）及びチノリジン（Ｔｉｎｏｒｉｄｉｎｅ）などのアリールカルボキシリン酸（Ａｒｙｌｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  Ａｃｉｄｓ）；
ブクロキシン酸（Ｂｕｃｌｏｘｉｃ  Ａｃｉｄ）、カルプロフェン（Ｃａｒｐｒｏｆｅｎ）、フェノプロフェン（Ｆｅｎｏｐｒｏｆｅｎ）、フルノキサプロフェン（Ｆｌｕｎｏｘａｐｒｏｆｅｎ）、イブプロフェン（Ｉｂｕｐｒｏｆｅｎ）、イブプロキサム（Ｉｂｕｐｒｏｘａｍ）、オキサプロジン（Ｏｘａｐｒｏｚｉｎ）、ピケトプロフェン（Ｐｉｋｅｔｏｐｒｏｆｅｎ）、ピルプロフェン（Ｐｉｒｐｒｏｆｅｎ）、プラノプロフェン（Ｐｒａｎｏｐｒｏｆｅｎ）、プロチジニン酸（Ｐｒｏｔｉｚｉｎｉｃ  Ａｃｉｄ）及びチアプロフェニン酸（Ｔｉａｐｒｏｆｅｎｉｃ  Ａｄｄ）などのアリールプロピニン酸誘導体（Ａｒｙｌｐｒｏｐｉｏｎｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）；
メピリゾール（Ｍｅｐｉｒｉｚｏｌｅ）などのピラゾール（Ｐｙｒａｚｏｌｅｓ）；
クロフェゾン（Ｃｌｏｆｅｚｏｎｅ）、フェプラゾン（Ｆｅｐｒａｚｏｎｅ）、モフェブタゾン（Ｍｏｆｅｂｕｔａｚｏｎｅ）、オキシエンブタゾン（Ｏｘｙｐｈｅｎｂｕｔａｚｏｎｅ）、フェニルブタゾン（Ｐｈｅｎｙｌｂｕｔａｚｏｎｅ）、フェニルピラゾリジニノン（Ｐｈｅｎｙｌ  Ｐｙｒａｚｏｌｉｄｉｎｉｎｏｎｅｓ）、スクシブゾン（Ｓｕｘｉｂｕｚｏｎｅ）及びチアゾリノブタゾン（Ｔｈｉａｚｏｌｉｎｏｂｕｔａｚｏｎｅ）などのピラゾロン（Ｐｙｒａｚｏｌｏｎｅｓ）；
ブロモサリゲニン（Ｂｒｏｍｏｓａｌｉｇｅｎｉｎ）、フェンドサル（Ｆｅｎｄｏｓａｌ）、グリコールサリチル酸（Ｇｌｙｃｏｌ  Ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、メサラミン（Ｍｅｓａｌａｍｉｎｅ）、１−ナフチルサリチル酸（１−Ｎａｐｈｔｈｙｌ  Ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、オルサラジン（Ｏｌｓａｌａｚｉｎｅ）及びスルファサラジン（Ｓｕｌｆａｓａｌａｚｉｎｅ）などのサリチル酸誘導体（Ｓａｌｉｃｙｌｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）；
ドロキシカム（Ｄｒｏｘｉｃａｍ）、イソキシカム（Ｉｓｏｘｉｃａｍ）及びピロキシカム（Ｐｉｒｏｘｉｃａｍ）などのチアジンカルボキサミド（Ｔｈｉａｚｉｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅｓ）；
ｅ−アセトアミドカプロイン酸（ｅ−Ａｃｅｔａｍｉｄｏｃａｐｒｏｉｃ  Ａｃｉｄ）、Ｓ−アデノシルメチオニン（Ｓ−Ａｄｅｎｏｓｙｌｍｅｔｈｉｏｎｉｎｅ）、３−アミノ−４−ヒドロキシブチリン酸（３−Ａｍｉｎｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｂｕｔｙｒｉｃ  Ａｃｉｄ）、アミキセトリン（Ａｍｉｘｅｔｒｉｎｅ）、ベンダザック（Ｂｅｎｄａｚａｃ）、ブコローム（Ｂｕｃｏｌｏｍｅ）、カルバゾン（Ｃａｒｂａｚｏｎｅｓ）、ジフェンピラミド（Ｄｉｆｅｎｐｉｒａｍｉｄｅ）、ジタゾール（Ｄｉｔａｚｏｌ）、グアイアズレン（Ｇｕａｉａｚｕｌｅｎｅ）、マイコフェノール酸のヘテロサイクリンアミノアルキルエステル及び誘導体（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ａｍｉｎｏａｌｋｙｌ  Ｅｓｔｅｒｓ  ｏｆ  Ｍｙｃｏｐｈｅｎｏｌｉｃ  Ａｃｉｄ  ａｎｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、ナブメトン（Ｎａｂｕｍｅｔｏｎｅ）、ニメスリド（Ｎｉｍｅｓｕｌｉｄｅ）、オルゴテイン（Ｏｒｇｏｔｅｉｎ）、オキサセプロール（Ｏｘａｃｅｐｒｏｌ）、オキサゾール誘導体（Ｏｘａｚｏｌｅ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、パラニリン（Ｐａｒａｎｙｌｉｎｅ）、ピフォキシメ（Ｐｉｆｏｘｉｍｅ）、２−置換−４，６−ジ−三級ブチル−ｓ−ヒドロキシ−１，３−ピリミジン（２−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ−４，６−ｄｉ−ｔｅｒｔｉａｒｙ−ｂｕｔｙｌ−ｓ−ｈｙｄｒｏｘｙ−１，３−ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ）、プロカゾン（Ｐｒｏｑｕａｚｏｎｅ）及びテニダップ（Ｔｅｎｉｄａｐ）などの他の薬剤。
【０４２６】
ｇ．抗敗血症剤
アレキシジン（Ａｌｅｘｉｄｉｎｅ）、アンバゾン（Ａｍｂａｚｏｎｅ）、クロルフェキシジン（Ｃｈｌｏｒｈｅｘｉｄｉｎｅ）及びピクロキシジン（Ｐｉｃｌｏｘｙｄｉｎｅ）などのグアニジン（Ｇｕａｎｉｄｉｎｅｓ）；
ボミル塩化物（Ｂｏｍｙｌ  Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、カルシウムヨウ素酸塩（Ｃａｌｃｉｕｍ  Ｉｏｄａｔｅ）、ヨウ素（Ｉｏｄｉｎｅ）、ヨードモノクロライド（Ｉｏｄｉｎｅ  Ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ヨードトリクロライド（Ｉｏｄｉｎｅ  Ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ヨードホルム（Ｉｏｄｏｆｏｒｍ）、ポビドン−ヨード（Ｐｏｖｉｄｏｎｅ−Ｉｏｄｉｎｅ）、ヒポクトライトナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ  Ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、ヨウ素酸ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ  Ｉｏｄａｔｅ）、シムクロセン（Ｓｙｍｃｌｏｓｅｎｅ）、ヨウ化チモール（Ｔｈｙｍｏｌ  Ｉｏｄｉｄｅ）、トリクロカルバン（Ｔｒｉｃｌｏｃａｒｂａｎ）、トリクロサン（Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ）及びトロクロセンカリウム（Ｔｒｏｃｌｏｓｅｎｅ  Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）などのハロゲン／ハロゲン化合物；
フラゾリドン（Ｆｕｒａｚｏｌｉｄｏｎｅ）、２−（メトキシメチル）−５−ニトロフラン（２−（Ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）−５−Ｎｉｔｒｏｆｕｒａｎ）、ニドロキシゾン（Ｎｉｄｒｏｘｙｚｏｎｅ）、ニフロキシン（Ｎｉｆｕｒｏｘｉｍｅ）、ニフルジド（Ｎｉｆｕｒｚｉｄｅ）及びニトロフラゾン（Ｎｉｔｒｏｆｕｒａｚｏｎｅ）などのニトロフラン（Ｎｉｔｒｏｆｕｒａｎｓ）；
アセトメロクトール（Ａｃｅｔｏｍｅｒｏｃｔｏｌ）、クロロキシレノール（Ｃｈｌｏｒｏｘｙｌｅｎｏｌ）、ヘキサクロロフェン（Ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｅ）、１−ナフチルサリチル酸（１−Ｎａｐｈｔｈｙｌ  Ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、２，４，６−トリブロモ−ｍ−クレゾール（２，４，６−Ｔｒｉｂｒｏｍｏ−ｍ−ｃｒｅｓｏｌ）及び３’，４’，５−トリクロロサリチルアニリド（３’，４’，５−Ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）などのフェノール；
アミノキヌリド（Ａｍｉｎｏｑｕｉｎｕｒｉｄｅ）、クロロキシン（Ｃｈｌｏｒｏｘｉｎｅ）、クロルキナルドール（Ｃｈｌｏｒｑｕｉｎａｌｄｏｌ）、クロキシキン（Ｃｌｏｘｙｑｕｉｎ）、エチルヒドロキュプリン（Ｅｔｈｙｌｈｙｄｒｏｃｕｐｒｅｉｎｅ）、ハルキノール（Ｈａｌｑｕｉｎｏｌ）、ヒドラスチン（Ｈｙｄｒａｓｔｉｎｅ）、８−ヒドロキシキノリン（８−Ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）及びサルフェート（Ｓｕｌｆａｔｅ）などのキノリン（Ｑｕｉｎｏｌｉｎｅｓ）；及び
ホウ酸（Ｂｏｒｉｃ  Ａｃｉｄ）、クロロアゾジン（Ｃｈｌｏｒｏａｚｏｄｉｎ）、ｍ−クレシルアセチル酸（ｍ−Ｃｒｅｓｙｌ  Ａｃｅｔａｔｅ）、銅二価硫酸（Ｃｕｐｒｉｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）及びイヒタモール（Ｉｃｈｔｈａｍｍｏｌ）などの他の薬剤。
【０４２７】
ｈ．抗ウイルス剤
２−アセチル−ピリジン５−（（２−ピリジルアミノ）チオカルボニル）チオカルボノヒドラゾン（２−Ａｃｅｔｙｌ−Ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ５−（（２−ｐｙｒｉｄｙｌａｍｉｎｏ）ｔｈｉｏｃａｒｂｏｎｙｌ）  Ｔｈｉｏｃａｒｂｏｎｏｈｙｄｒａｚｏｎｅ）、アシクロビル（Ａｃｙｃｌｏｖｉｒ）、ジデオキシアデノシン（Ｄｉｄｅｏｘｙａｄｅｎｏｓｉｎｅ）、ジデオキシシチジン（Ｄｉｄｅｏｘｙｃｙｔｉｄｉｎｅ）、ジドキシイノシン（Ｄｉｄｅｏｘｙｉｎｏｓｉｎｅ）、エドクスジン（Ｅｄｏｘｕｄｉｎｅ）、フロクスリジン（Ｆｌｏｘｕｒｉｄｉｎｅ）、ガンシクロビル（Ｇａｎｃｉｃｌｏｖｉｒ）、イドクスリジン（Ｉｄｏｘｕｒｉｄｉｎｅ）、ＭＡＤＵ、ピリジノン（Ｐｙｒｉｄｉｎｏｎｅ）、トリフルリジン（Ｔｒｉｆｌｕｒｉｄｉｎｅ）、ビドラルビン（Ｖｉｄｒａｒｂｉｎｅ）及びジドブドリン（Ｚｉｄｏｖｕｄｌｉｎｅ）などのプリン／ピリミジノン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｏｎｅｓ）；
アセチルロイシンモノエタノールアミン（Ａｃｅｔｙｌｌｅｕｃｉｎｅ  Ｍｏｎｏｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ）、アクリジナミン（Ａｃｒｉｄｉｎａｍｉｎｅ）、アルキルイソオキサゾール（Ａｌｋｙｌｉｓｏｏｘａｚｏｌｅｓ）、アマンタジン（Ａｍａｎｔａｄｉｎｅ）、アミジノマイシン（Ａｍｉｄｉｎｏｍｙｃｉｎ）、クミンアルデヒドチオセミカルブゾン（Ｃｕｍｉｎａｌｄｅｈｙｄｅ  Ｔｈｉｏｓｅｍｉｃａｒｂｚｏｎｅ）、フォスカメットナトリウム（Ｆｏｓｃａｍｅｔ  Ｓｏｄｉｕｍ）、ケトキサル（Ｋｅｔｈｏｘａｌ）、キゾザイム（Ｌｙｓｏｚｙｍｅ）、メチサゾン（Ｍｅｔｈｉｓａｚｏｎｅ）、モロキシジン（Ｍｏｒｏｘｙｄｉｎｅ）、ポドフィロトキシン（Ｐｏｄｏｐｈｙｌｌｏｔｏｘｉｎ）、リバビリン（Ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、リマンタジン（Ｒｉｍａｎｔａｄｉｎｅ）、スタリマイシン（Ｓｔａｌｌｉｍｙｃｉｎ）、スタトロン（Ｓｔａｔｏｌｏｎ）、チモシン（Ｔｈｙｍｏｓｉｎｓ）、トロマンタジン（Ｔｒｏｍａｎｔａｄｉｎｅ）及びゼナゾン酸（Ｘｅｎａｚｏｉｃ  Ａｃｉｄ）などの他の薬剤。
【０４２８】
ｉ．神経痛／神経因性疼痛用薬剤
アスピリン、アセトアミノフェン及びイブプロフェンなどの軽度ＯＴＣ薬鎮痛剤。
コデイン（ｃｏｄｅｉｎｅ）などの麻薬性鎮痛剤。
カルバマゼピン（ｃａｒｂａｍａｚｅｐｉｎｅ）、ギャバペンチン（ｇａｂａｐｅｎｔｉｎ）、ラモトリジン（ｌａｍｏｔｒｉｇｉｎｅ）及びフェニトイン（ｐｈｅｎｙｔｏｉｎ）などの抗発作性薬物。
アミトリプチリン（ａｍｉｔｒｙｐｔｉｌｉｎｅ）などの抗降下剤。
【０４２９】
ｊ．鬱の治療用薬剤
フルオキセチン（Ｆｌｕｏｘｅｔｉｎｅ）、パロキセチン（Ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ）、フルボキサミン（Ｆｌｕｖｏｘａｍｉｎｅ）、シタプロラム（Ｃｉｔａｐｒｏｌａｍ）及びセルトラリン（Ｓｅｒｔｒａｌｉｎｅ）などの選択的セロトニン再取り込み阻害剤（ＳＳＲＩｓ）。
イミパラミン（Ｉｍｉｐｒａｍｉｎｅ）、アミトリプチリン（Ａｍｉｔｒｉｐｔｙｌｉｎｅ）、デシパラミン（Ｄｅｓｉｐｒａｍｉｎｅ）、ノルトリプチリンプロトリプチリン（Ｎｏｒｔｒｉｐｔｙｌｉｎｅ  Ｐｒｏｔｒｉｐｔｙｌｉｎｅ）、トリミプラミン（Ｔｒｉｍｉｐｒａｍｉｎｅ）、ドキセピン（Ｄｏｘｅｐｉｎ）、アモキサピン（Ａｍｏｘａｐｉｎｅ）及びクロミプラミン（Ｃｌｏｍｉｐｒａｍｉｎｅ）などの三環系抗鬱剤。
トラニルシプロミン（Ｔｒａｎｙｌｃｙｐｒｏｍｉｎｅ）、フェネルジン（Ｐｈｅｎｅｌｚｉｎｅ）及びイソカルボキサジド（Ｉｓｏｃａｒｂｏｘａｚｉｄ）などのモノアミンオキシダーゼ阻害剤（ＭＡＯＩｓ）。
アモキシピン（Ａｍｏｘｉｐｉｎｅ）、マプロチリン（Ｍａｐｒｏｔｉｌｉｎｅ）及びトラゾドン（Ｔｒａｚｏｄｏｎｅ）などの複素環系抗鬱剤。
ベンラファキシン（Ｖｅｎｌａｆａｘｉｎｅ）、ネファゾドン（Ｎｅｆａｚｏｄｏｎｅ）及びミラタザピン（Ｍｉｒｔａｚａｐｉｎｅ）などの他の薬剤。
【０４３０】
ｋ．失調症の治療用薬剤
プロパンテリン（ｐｒｏｐａｎｔｈｅｌｉｎｅ）などの抗コリン作用薬。
オキシブチニン（ｏｘｙｂｕｔｙｎｉｎ）、トルテロジン（ｔｏｌｔｅｒｏｄｉｎｅ）、及びフラボキサート（ｆｌａｖｏｘａｔｅ）などの抗鎮痙剤。
イミプラミン（ｉｍｉｐｒａｍｉｎｅ）及びドキセピン（ｄｏｘｅｐｉｎ）などの三環系抗鬱剤。
トルテロジン（ｔｏｌｔｅｒｏｄｉｎｅ）などのカルシウムチャネル遮断薬。
テルブタリン（ｔｅｒｂｕｔａｌｉｎｅ）などのベータアゴニスト。
【０４３１】
ｌ．抗パーキンソン病薬剤
デプレニル（Ｄｅｐｒｅｎｙｌ）、アマンタジン（Ａｍａｎｔａｄｉｎｅ）、レボドパ（Ｌｅｖｏｄｏｐａ）及びカルビドパ（Ｃａｒｂｉｄｏｐａ）。
【０４３２】
別の実施形態において、本発明は、それを必要とする患者において、オピオイド受容体、好ましくはδオピオイド受容体と結合する方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む、本明細書に記載されたような化合物の有効量を前記患者に投与する工程を有するものである。前記δオピオイド受容体は、中枢神経系に或いは中枢神経系の末梢に位置付けされるものである。特定の好ましい実施形態において、本発明の化合物の結合は、前記オピオイド受容体の活性を、好ましくはアゴニストとして調節する。特定の好ましい実施形態において、化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物は、実質的に血管脳関門を通過できない。好ましくは、本明細書に記載されたような前記化合物は、末梢性に選択的である。
【０４３３】
本発明のスピロ環状複素環誘導体及びこれら化合物を含有した薬学的組成物は、多数の方法で使用される。特定の実施形態において、前記スピロ環状複素環誘導体は、δオピオイド受容体のリガンドであり、例えば胃腸障害、尿失禁（例えばストレス性尿失禁、切迫性尿失禁及び良性前立腺肥大症、及び過活動性膀胱障害）を含む泌尿生殖器路障害（以下の参考文献Ｒ．Ｂ．Ｍｏｒｅｌａｎｄ  ｅｔ  ａｌ．，ＰｅｒｓｐｅｃｔｉＶｅｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．３０８（３），ｐｐ．７９７−８０４（２００４）及びＭ．Ｏ．Ｆｒａｓｅｒ，Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃｈａｐｔｅｒ  ６，ｐｐ．５１−６０（２００３）を参照のこと、これらはこの参照によって本明細書に組み込まれる）、免疫調節障害、炎症性障害、呼吸機能障害、鬱病、不安症、気分障害、ストレス関連性障害、交感神経系障害、咳（ｔｕｓｓｉｓ）、運動障害、外傷性障害、脳卒中、心不整脈、緑内障、性機能不全、ショック、脳浮腫、大脳虚血、心臓バイパス手術及び移植からの大脳欠損、全身性エリテマトーデス、ホジキン病、シェーグレン症候群、癲癇、及び臓器移植や皮膚衣装における拒絶、及び物質依存症を治療及び／予防するための方法において、ｉｎｔｅｒ  ａｌｉａで有用である。特定の他の実施形態において、スピロ環状複素環誘導体は、δオピオイド受容体のリガンドであり、心筋梗塞に続く心保護を提供するための方法において、麻酔状態を提供し維持するための方法において、及び患者におけるオピオイド受容体の分解或いは機能不全を検出、画像化或いはモニタリングする方法において、ｉｎｔｅｒ  ａｌｉａで有用である。
【０４３４】
従って、本発明の好ましい実施形態によると、痛みを予防或いは治療する方法が提供され、その方法は例えば、化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む、本明細書に記載されたような化合物の有効量を、前記患者に投与する工程を有するものである。
【０４３５】
特定の好ましい実施形態において、痛みを予防或いは治療する本方法はさらに、神経痛及び／若しくは神経因性疼痛の治療用の薬剤の有効量を患者に投与する工程を有するものである。
【０４３６】
別の実施形態において、本発明は、胃腸機能不全を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書に記載されたような化合物の有効量を、そのような治療を必要とする患者へ投与する工程を有するものである。
【０４３７】
別の実施形態において、本発明は、尿失禁（例えばストレス性尿失禁、切迫性尿失禁及び良性前立腺肥大症、及び過活動性膀胱障害）などの泌尿生殖器路障害を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４３８】
特定の好ましい実施形態において、泌尿生殖器路障害を予防或いは治療する本方法はさらに、尿失禁の治療用の薬剤の有効量を患者に投与する工程を有するものである。
【０４３９】
別の実施形態において、本発明は、免疫調節障害を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。免疫調節障害とは、これに限定されるものではないが、自己免疫疾患、膠原病、アレルギー、抗腫瘍剤の投与に関連した副作用、及び抗ウイルス剤の投与に関連した副作用を含む。自己免疫疾患とは、これに限定されるものではないが、関節炎、皮膚移植に関連した自己免疫疾患、臓器移植に関連した自己免疫疾患、及び手術に関連した自己免疫疾患を含む。
【０４４０】
別の実施形態において、本発明は、炎症性障害を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。免疫性障害とは、これに限定されるものではないが、関節炎、乾癬、喘息、或いは炎症性腸疾患を含む。
【０４４１】
別の実施形態において、本発明は呼吸機能障害を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。呼吸機能障害は、これに限定されるものではないが、喘息或いは肺浮腫を含む。
【０４４２】
別の実施形態において、本発明は、不安症を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４４３】
別の実施形態において、本発明は気分障害を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４４４】
特定の好ましい実施形態において、気分障害を予防或いは治療する本本法はさらに、鬱病の治療用薬剤の有効量を患者に投与する工程を有するものである。
【０４４５】
別の実施形態において、本発明はストレス関連性障害を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。ストレス関連性障害は、これに限定されるものではないが、外傷後ストレス障害、パニック障害、全般性不安障害、及び社会恐怖症強迫性障害を含む。
【０４４６】
別の実施形態において、本発明は注意欠陥多動性障害を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４４７】
別の実施形態において、本発明は交感神経系障害を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４４８】
別の実施形態において、本発明は咳（ｔｕｓｓｉｓ）を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４４９】
別の実施形態において、本発明は、振戦、パーキンソン病、トゥレット症候群及びジスキネジアを含む運動障害を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４５０】
特定の好ましい実施形態において、運動障害を予防或いは治療する本方法はさらに、パーキンソン病の治療用薬剤の有効量を患者に投与する工程を有するものである。
【０４５１】
別の実施形態において、本発明は、脊髄或いは脳を含む中枢神経系に対する外傷性障害を治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４５２】
別の実施形態において、本発明は脳卒中を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４５３】
別の実施形態において、本発明は心不整脈を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４５４】
別の実施形態において、本発明は緑内障を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４５５】
別の実施形態において、本発明は、早発性射精を含む性機能不全を予防或いは治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４５６】
別の実施形態において、本発明は、ショック、脳浮腫、大脳虚血、心臓バイパス手術及び移植からの大脳欠損、全身性エリテマトーデス、ホジキン病、シェーグレン症候群、癲癇、及び臓器移植や皮膚衣装における拒絶から成る群から選択された症状を治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４５７】
別の実施形態において、本発明は、アルコール、ニコチン或いはオピオイドなどの薬剤への依存症を含む物質依存症を治療するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４５８】
別の実施形態において、本発明は臓器及び細胞の生存を改善するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４５９】
臓器及び細胞の生存、及び臓器保存を改善するための方法における本化合物を評価する及び／若しくは使用する技術は、例えばＣ．Ｖ．Ｂｏｒｌｏｎｇａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ（２００４），９（Ｓｕｐｐｌ．），３３９２−３３９８，Ｓｕ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  （Ｂａｓｅｌ）（２０００），７（３），１９５−１９９、及び米国特許第５，６５６，４２０号に記載されており、これらに開示されたことはこの参照によってその全体が本明細書に組み込まれるものである。
【０４６０】
別の実施形態において、本発明は心筋梗塞に続く心保護を提供するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４６１】
別の実施形態において、本発明は麻酔の必要性を減少させるための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。
【０４６２】
別の実施形態において、本発明は麻酔状態を作り出す或いは維持するための方法に関するものであり、その方法は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の有効量をそのような治療を必要とする患者に投与する工程を有するものである。前記方法はさらに、本発明の化合物と同時に投与される麻酔薬を前記患者に投与する工程を有するものである。適切な麻酔薬は、例えば吸入麻酔薬、睡眠薬、抗不安薬、神経筋遮断薬及びオピオイドを含む。従って、本発明の実施形態において、本発明の化合物は一般的な麻酔及び監視下麻酔ケアの間で使用する鎮痛剤として有用である。異なる特性を有する薬剤の組み合わせは、麻酔状態を維持するのに必要とされる効果のバランスを達成するために使用される。
【０４６３】
本発明の化合物及び薬学的組成物で治療される及び／若しくは予防される付加的な疾患及び／若しくは障害は、例えば国際公報第ＷＯ２００４／０６２５６２  Ａ２号、第ＷＯ２００４／０６３１５７  Ａ１号、第ＷＯ２００４／０６３１９３  Ａ１号、第ＷＯ２００４／０４１８０１  Ａ１号、第ＷＯ２００４／０４１７８４  Ａ１号、第ＷＯ２００４／０４１８００  Ａ１号、第ＷＯ２００４／０６０３２１  Ａ２号、第ＷＯ２００４／０３５５４１  Ａ１号、第ＷＯ２００４／０３５５７４  Ａ２号、第ＷＯ２００４０４１８０２  Ａ１号、米国公報第ＵＳ２００４０８２６１２  Ａ１号、国際公報第ＷＯ２００４０２６８１９  Ａ２号、第ＷＯ２００３０５７２２３  Ａ１号、第ＷＯ２００３０３７３４２  Ａ１号、第ＷＯ２００２０９４８１２  Ａ１号、第ＷＯ２００２０９４８１０  Ａ１号、第ＷＯ２００２０９４７９４  Ａ１号、第ＷＯ２００２０９４７８６  Ａ１号、第ＷＯ２００２０９４７８５  Ａ１号、第ＷＯ２００２０９４７８４  Ａ１号、第ＷＯ２００２０９４７８２  Ａ１号、第ＷＯ２００２０９４７８３  Ａ１号、第ＷＯ２００２０９４８１１  Ａ１号に記載されているものを含み、これらに開示されたことはこの参照によってその全体が本明細書に組み込まれるものである。
【０４６４】
特定の実施形態において、本発明は、例えば化学式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＡ、ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ、ＸＸＸ、ＸＸＸＩ、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ及び／若しくはＸＸＸＩＶの化合物を含む本明細書で記載されたような化合物の放射線標識化誘導体及び同位体的に標識された誘導体に関するものである。適切な標識は、例えば２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１８Ｏ、１８Ｆ及び３４Ｓを含む。そのような標識化誘導体は、例えば代謝産物道程研究及びそれと同等の研究用に陽電子放出断層撮影図を用いるような生物学研究に有用である。そのような診断画像化方法は、例えば本発明の化合物の放射線標識化誘導体或いは同位体的に標識された誘導体を患者へ投与し、例えば陽電子放出断層撮影図などの適切なエネルギーの適用によって前記患者を画像化する工程を有するものである。同位体的に及び放射線標識化誘導体は、当業者にはよく知られた技術を用いて準備される。
【０４６５】
本発明は、以下の特異的な、限定されない実施例を参照することによって説明されるであろう。有機合成の分野の当業者は、本発明の化合物に対する他の合成経路が存在することを理解するであろう。本明細書で使用された試薬及び中間体は商業的に利用可能である、若しくは標準的な文献手順に従って調合されるであろう。
【０４６６】
調合の方法
表１、２及び３に記載された実施例は、スキーム１〜５７に従って調合される。化合物１Ａ−１Ｕの合成は、スキーム１に概略されている。２’−ヒドロキシアセトフェノン誘導体１．１ａ−１．１ｍは、室温での適切な（ｎｅａｔ）ピロリジン中（方法１Ａ）の、或いはピロリジン存在下での還流メタノール中（方法１Ｂ）の１−Ｂｏｃ−４−ピペリドンと縮合され、Ｎ−Ｂｏｃ−スピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジン］−４（３Ｈ）−オン誘導体１．３を提供する。ケトン１．３のエノールトリフレート誘導体１．５への変換は、Ｎ−フェニルビス（トリフルオオメタネスルフォニミド）１．４をトリフレート化試薬として使用して達成される。テトラキストリフェニルフォスフィリンパラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ  ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０）（方法１Ｃ）、若しくは活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％、乾燥基板）（方法１Ｄ）、リチウム塩化物、及び炭酸ナトリウムの水溶液の存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体１．５と、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ  Ｉｎｃ．から商業的に利用可能）或いは２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、化合物１．８を産出し、この化合物は酸性条件下（方法１Ｅ：無水ＨＣｌ，ジエチルエーテル，室温、或いは方法１Ｆ：適切なトリフルオロアセチル酸、室温）で最終産物（化合物１Ａ−１Ｔ）へと変換された。ボロントリブロマイドを用いた化合物１Ｇのジメチル化は、対応するフェノール誘導体（化合物１Ｕ）を提供する。ボロン化誘導体１．７は２，５−ジブロモピリジン１．９から４工程で調合される。２，５−ジブロモピリジンのｎ−ブチルリチウムでの処理は、対応するリチウム化誘導体を提供し、これは二酸化炭素と反応し５−ブロモピリジン−２−カルボキシル酸１．１０を提供する。カルボキシル酸誘導体１．１０のオキサリル塩化物での処理は、アシルクロライド１．１１を製造し、これはジエチルアミン１．１２と反応し５−ブロモ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−ピリジン１．１３を提供する。アリル臭化物１．１３の対応するボロン誘導体１．７への変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン１．１４及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］と省略される）を用いて達成された。
【０４６７】
化合物２Ａ−２Ｆの合成は、スキーム２に概説してある。２’−５’−ジヒドロキシアセトフェノン誘導体２．１は、ピロリジンの存在下で還流メタノールにおいて１−Ｂｏｃ−４ピペリドン１．２と縮合され、Ｎ−Ｂｏｃ−スピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジン］−４（３Ｈ）−オン２．２を提供し、これはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル塩化物２．３を用いてシリルエーテル誘導体２．４に変換される。ケトン２．４のエノールトリフレート誘導体２．５への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルフォニミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）（方法１Ｃ）、或いは活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％；乾燥基板）（方法１Ｄ）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液の存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおける４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニ）−フェニルボロン酸１．６或いは２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル）−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのエノールトリフレート誘導体２．５のスズキ型カップリングは、化合物２．６を産出する。テトラヒドロフランにおけるテトラブチルアンモニウムフッ化物（ＴＢＡＦ）を用いた２．６のシリル保護基の除去は、フェノール誘導体２．７を産出し、これは酸性条件下で最終産物化合物２Ａ及び２Ｂへ変換される。フェノール２．７からの各エーテル誘導体２．９の調合は、適切なアルキルボロミド（２．８ａ、２．８ｂ）（方法２Ａ）、或いはアルキルヨード（２．８ｃ）試薬（方法２Ｃ）を用いたアルキル化反応によって達成される。いくつかの実施例において、エーテル誘導体２．９は、ミツノブ条件、すなわち、トリフェニルフォスフィン及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）（方法２Ｂ）の存在下で、適切なアルコール（２．８ｄ、２．８ｅ）とのフェノール２．７の縮合を用いて、フェノール２．７からも得られる。塩酸でのＢｏｃ誘導体２．９の処理は、最終化合物２Ｃ−Ｆを提供した。
【０４６８】
化合物３Ａ−ＡＣの合成は、スキーム３に概説されている。トリフレート誘導体３．１へのフェノール２．７の変換は、トリフレート化試薬Ｎ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルフォニミド）１．４を用いて達成される。パラジウム触媒性３．１のカルボニル化は、パラジウム（ＩＩ）酢酸、１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）及びカルボンモノキシドを用いたメタノール或いはジメチルスルホキシド／メタノールの混合物において行われ、メチルエステル３．２を提供し、これは塩基条件下で加水分解されカルボキシル酸誘導体３．３を生じる。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテロラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いた、様々なアミン（３．４ａ−３．５ｑ）とのカルボキシル酸３．３のカップリングは、一級、二級及び三級アミド３．５を産出した。塩酸でのＢｏｃ誘導体３．２、３．３及び３．５の処理は、最終化合物３Ａ−３Ｙを提供した。テトラキストリフェニルフォスフィリンパラジウム（０）、及び／若しくはジクロロエチレン［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン，［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］、リチウム塩化物、及び炭酸ナトリウム水溶液の存在下でのグリコールジメチルエーテルにおける様々な有機ボロン試薬（３．６ａ−３．６ｄ）でのトリフレート誘導体３．１ａ（Ｘ＝ＣＨ）のスズキ型カップリングは、化合物３．７を産出し、これは酸性条件下で最終産物（化合物３Ｚ−３ＡＣ）へ変換される。
【０４６９】
化合物４Ａ−４Ｉの合成は、スキーム４に概説されている。トリエチルアミン存在下でのテトラヒドロフランにおけるトリフルオ酢酸無水物での化合物１Ａの処理は、トリフルオロアセトアミド誘導体４．２を提供し、これは硫黄化試薬として硫黄トリオキシドＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド複合体（４．３）を用いてスルフォニル塩化物４．４へ変換される。様々な一級及び二級アミン（３．４、４．５）との４．４の縮合は、スルホンアミド誘導体４．６を産出し、これは塩基条件下で化合物４Ａ−４Ｇへ変換される。アセトニトリルにおけるアンモニウム水酸化物とのスルフォニル塩化物４．４の処理は、スルホンアミド化合物４．８を提供し、これはさらにｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル無水物（４．７）との処理によってそのｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）誘導体４．８として保護される。アセチル無水物（４．９）を用いた４．８のアセチル化は、アセチルスルホンアミド誘導体４．１０を生じ、これはイオドトリメチルシランでの処理によって化合物４Ｉへ変換される。
【０４７０】
化合物５Ａの合成は、スキーム５に記載されている。スルフォニル塩化物誘導体４．４とのヒドラジンヒドレート（５．１）の縮合は、スルフォニルヒドラジド５．２を提供し、これはナトリウム酢酸の存在下のメチルイオジン（２．８ｅ）での処理によってスルホン５．３へ変換される。塩基条件下（炭酸カリウム、メタノール／テトラヒドロフラン／水）での５．３のトリフルオロアセトアミド保護基の脱保護は、最終化合物５Ａを提供した。
【０４７１】
化合物６Ａ−６Ｅの合成は、スキーム６に記載されている。ニトロ化試薬としてニトロニウムテトラフルオロボレート複合体（６．１）を用いたトリフルオロアセトアミド４．２のニトロ化は、主産物としてモノ−ニトロアイソマー６．２を提供した。チン（ＩＩ）塩化二水和物（６．３）を用いた６．２のニトロ官能性の還元は、アニリン誘導体６．４を生じ、これはスルフォニル塩化物誘導体６．５或いはアセチル塩化物（６．７）と反応し、それぞれスルホンアミド６．６或いはアセトアミド６．８を提供する。塩基条件下（炭酸カリウム、メタノール／テトラヒドロフラン／水）での６．２、６．４、６．６及び６．８のトリフルオロアセトアミド保護基の脱保護は、最終化合物（化合物６Ａ−６Ｅ）を提供した。
【０４７２】
化合物７Ａ−７Ｅの合成は、スキーム７に記載されている。トリス（ジイベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）［Ｐｄ２（ｄｂａ）３］、１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィン）フェロセン  （ｄｐｐｆ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド存在下でのトルエンにおけるジフェニルメタンイミン（７．１）とのトリフレート誘導体３．１ａのＢｕｃｈｗａｌｄ型カップリングは、ベンゾフェノンイミン誘導体７．２を産出し、これはナトリウム酢酸存在下のヒドロキシルアミン塩酸塩での処理によってアニリン７．３へ変換される。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおけるメタンスルフォニル塩化物（７．４）との７．３の処理は、ビス−メタンスルホンアミド７．５を提供し、これは塩基条件下でモノメタンスルホンアミド誘導体７．６へ加水分解される。酸性条件下でのｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル保護基の脱保護は、最終化合物７Ａを提供する。化合物７Ｂは、７．６から２工程を経て得られる。ナトリウム水酸化物存在下のテトラヒドロフランにおけるメチルイオジン（２．８ｃ）での７．６のアルキル化は、Ｎ−メチルスルホンアミド７．７を提供し、これは酸性条件下で化合物７Ｂへ変換される。トリエチルアミン存在下のジクロロメタンにおけるメタンスルフォニル塩化物（７．４）でのアニリン誘導体６．４の処理は、ビス−メタンスルホンアミド７．８を提供し、これは塩基条件下でモノ−メタンスルホンアミド誘導体化合物７Ａへ加水分解される。一連のこの反応の間、Ｎ−メチルピペリジン誘導体化合物７Ｃは、副産物として同定される。化合物７Ａ及び７Ｃが含まれる混合物の分離は、化合物７Ａ／７Ｃの混合物を、Ｂｏｃ誘導体７．６及び未反応化合物７Ｃを提供するｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）で第一処理し、その後フラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて化合物７Ｃを精製することによって達成される。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）［Ｐｄ２（ｄｂａ）３］、フォスフィンリガンド２−（ジ−ｔ−ブチルフォスフィン）ビフェニル７．９及びリン酸カリウムの存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるピロリジン（３．４ｋ）或いはモルフォリン（３．４ｐ）とのトリフレート誘導体３．１ａのＢｕｃｈｗａｌｄ型カップリングは、誘導体７．１０を産出し、これは酸性条件下で化合物７Ｄ、Ｅへ変換される。
【０４７３】
化合物８Ａ−８Ｆの合成は、スキーム８に概説している。２’−３’−ジヒドロキシアセトフェノン誘導体８．１は、ピロリジンの存在下での還流メタノールにおいて１−Ｂｏｃ−４−ピペリドン１．２と縮合され、Ｎ−Ｂｏｃ−スピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジン］−４（３Ｈ）−オン誘導体８．２を提供し、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル塩化物２．３を用いてシリルエーテル誘導体８．３へ変換される。ケトン８．３は、トリフレート化試薬Ｎ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いてエノールトリフレート誘導体８．４へ変換された。活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％；乾燥基板）、リチウム塩化物、及び炭酸ナトリウム水溶液の存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおける４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６或いは２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル  −１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピペリジン１．７とのエノールトリフレート誘導体８．４のスズキ型カップリングは、化合物８．５を産出する。テトラブチルアンモニウムフルオライド（ＴＢＡＦ）のテトラヒドロフラン溶液を用いた８．５のシリル保護基の除去は、フェノール誘導体８．６を生じ、酸性条件下で最終産物（化合物８Ａ及び８Ｂ）へ変換される。フェノール８．６からのエーテル誘導体８．７の調合は、適切なアルキル臭化物（２．８ａ）或いはメチルヨウ化物（２．８ｃ）試薬を用いたアルキル化によって達成された。塩酸でのＢｏｃ誘導体８．７の処理は、最終産物８Ｃ−８Ｆを提供した。
【０４７４】
化合物９Ａ−９Ｂの合成は、スキーム９に概説されている。２’−４’−ジヒドロキシアセトフェノン誘導体９．１は、ピロリジンの存在下で還流メタノールにおいて１−Ｂｏｃ−４−ピペリドン１．２と縮合され、Ｎ−Ｂｏｃ−スピノ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジン］−４（３Ｈ）−オン誘導体９．２を提供し、これはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル塩化物２．３を用いてシリルエーテル誘導体９．３へ変換される。エノールトリフレート誘導体９．４へのケトン９．３の変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成される。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物、及び炭酸ナトリウム水溶液の存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおける４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのエノールトリフレート誘導体９．４のスズキ型カップリングは、フェノール誘導体９．５を生じる（シリル保護基の同時除去はスズキ型カップリング条件下で起こる）。炭酸カリウム存在下でのアセトンにおける（ブロモメチル）シクロプロパン（２．８ａ）でのフェノール９．５のアルキル化は、エーテル誘導体９．６を提供し、これは酸性条件下で化合物９Ａへ変換される。炭酸セシウム存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおけるメチルクロロジフロロ酢酸（９．７）でのフェノール９．５の処理は、エーテル誘導体９．８を提供し、これは酸性条件下で化合物９Ｂへ変換される。
【０４７５】
化合物１０Ａ−１０Ｊの合成は、スキーム１０に概説されている。トリフレート誘導体１０．１へのフェノール９．５の変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成される。パラジウム触媒性１０．１のカルボニル化は、パラジウム（ＩＩ）酢酸、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）、及びカルボンモノキシドを用いて混合物Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／メタノールにおいて行われ、メチルエステル１０．２を提供し、これは塩基性条件下で加水分解されカルボキシル酸誘導体１０．３を産出する。カップリング試薬としてＯ−（７−ジベンゾトリアゾール−１−イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（ＨＡＴＵ）（方法１０Ｂ）或いはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）（方法１０Ａ）を用いた様々なアミン（３．４ａ、ｃ、ｊ、ｋ、ｐ；１．１２）とのカルボキシル酸１０．３のカップリングは、一級、二級及び三級アミド１０．４を産出する。ジメチルアミド誘導体１０．４ｂ（Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ３）は、密閉チューブにおけるメタノール中のメチルアミン（３．４ｂ）とのエステル１０．２の混合物を加熱することによって得られる。塩酸でのＢｏｃ誘導体１０．２、１０．３及び１０．４の処理は、最終産物１０Ａ−１０Ｉを提供する。テトラヒドロフランにおけるリチウムボロヒドライドでのエステル１０．２の処理は、一級アルコール１０．５を提供し、これは酸性条件下で化合物１０Ｊへ変換される。
【０４７６】
化合物１１Ａ−１１Ｉの合成は、スキーム１１に概説されている。２’−６’−ジヒドロキシアセトフェノン誘導体１１．１は、ピロリジンの存在下での還流メタノールにおいて１−Ｂｏｃ−４−ピペリドン１．２と縮合され、Ｎ−Ｂｏｃ−スピノ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジン］−４（３Ｈ）−オン誘導体１１．２を提供し、これはクロロ（メトキシ）メタン（１１．３）を用いてメトキシメチル（ＭＯＭ）エーテル誘導体１１．４へ変換される。エノールトリフレート誘導体１１．５へのケトン１１．４の変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成される。テトラキストリフェニルフォスフィリンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液の存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおける４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６或いは２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのエノールトリフレート誘導体１１．５のスズキ型カップリングは、化合物１１．６を産出する。塩酸（ジオキサンの無水溶液）存在下、室温でのメタノールにおけるＭＯＭ及び１１．６のＢｏｃ保護基の除去は、フェノール化合物１１Ａ及び１１Ｂを産出し、これはｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理によって対応するＢｏｃ誘導体１１．７へ変換される。対応するフェノール１１．７ａ［Ｘ＝ＣＨ］或いは１１．７ｂ［Ｘ＝Ｎ］からのエーテル誘導体１１．９ａ［Ｘ＝ＣＨ；Ｒ＝ＣＨ２ｃ（Ｃ３Ｈ５）］、１１．９ｂ［Ｘ＝Ｎ；Ｒ＝ＣＨ２ｃ（Ｃ３Ｈ５）］及び１１．９ｄ［Ｘ＝Ｎ；Ｒ＝ｃ（Ｃ５Ｈ９）］の調合は、ミツノブ条件、すなわち、トリフェニルフォスフィン及びジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）存在下でのジクロロメタンにおけるシクロプロピルメタノール（２．８ｅ）或いはシクロペンタノール（１１．１０）とのフェノール１１．７ａ或いは１１．７ｂの縮合を用いることによって達成された。シクロブチルエーテル１１．９ｃ［Ｘ＝ＣＨ；Ｒ＝ｃ（Ｃ４Ｈ７）］は、炭酸カリウム存在下でのアセトンにおいてブロモシクロブタンでの対応するフェノール１１．７ａ［Ｘ＝ＣＨ］のアルキル化によって得られた。塩酸でのＢｏｃ誘導体１１．９の処理は、最終化合物１１Ｃ−１１Ｆを提供した。炭酸セシウム存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおけるメチルクロロジフオロ酢酸（９．７）でのフェノール１１．２の処理は、エーテル誘導体１１．１１を提供した。エノールトリフレート誘導体１１．１２へのケトン１１．１１の変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物、リン酸カリウム及び臭化カリウム存在下でのジオキサンにおける４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６或いは２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのエノールトリフレート誘導体１１．１２のスズキ型カップリングは、化合物１１．１３を産出した。塩酸（ジエチルエーテルの無水溶液）存在下、室温でのジクロロメタンにおける１１．１３のＢｏｃ保護基の除去は、化合物１１Ｇ及び１１Ｈを産出した。対応するボロン誘導体１１．１４へのアリル臭化物３２．２ｂの変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン１．１４及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィリンパラジウム（０）、臭化カリウム及びリン酸カリウム存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロン誘導体１１．１４とのエノールトリフレート誘導体１１．５のスズキ型カップリングは、化合物１１．１５を産出した。塩酸（ジエチルエーテルの無水溶液）存在下、室温でのメタノールにおけるＢｏｃ及び１１．１５のＭＯＭ保護基の除去は、化合物１１Ｉを産出した。
【０４７７】
化合物１２Ａ−１２Ｌの合成はスキーム１２に概説されている。トリフレート誘導体１２．１へのフェノール１１．２の変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成される。メチル塩化亜鉛（１２．２ａ）、プロピル臭化亜鉛（１２．２ｂ）或いはブチル臭化亜鉛（１２．２ｃ）での１２．１のネギシ型カップリングで触媒されたパラジウムは、触媒としてテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）を用いてテトラヒドロフランにおいて行われ、ケトン１２．３を提供した。エノールトリフレート誘導体１２．４へのケトン１２．３の変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。方法１Ｃ（テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物、炭酸ナトリウム水溶液、エチレングリコールジメチルエーテル）或いは方法１２Ａ（テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、臭化カリウム、リン酸カリウム、ジオキサン）を用いた、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６或いは２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−ｙｌ）ピリジン１．７とのエノールトリフレート誘導体１２．４のスズキ型カップリングは、化合物１２．５を産出した。塩酸（ジエチルエーテルの無水溶液）の存在下、室温でのジクロロメタンにおける１２．５のＢｏｃ保護基の除去は、化合物１２Ａ及び１２Ｈ−１２Ｌを産出した。１２．１のカルボニル化を触媒したパラジウムは、混合物Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／メタノールにおいてパラジウム（ＩＩ）酢酸、１，３−ビス（ジフェニルフォスフィノ）プロパン（ｄｐｐｐ）及びカルボンモノキシドにおいて行われ、メチルエステル１２．６を提供し、これは塩基性条件下（リチウム水酸化物、メタノール／テトラヒドロフラン）で加水分解されカルボン酸誘導体１２．７を生じた。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いたジメチルアミン（３．４ｊ）とのカルボン酸１２．７のカップリングは、ジメチルアミノカルボニル誘導体１２．８を産出した。エノールトリフレート誘導体１２．９への１２．８の変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。エチレングリコールジメチルエーテルにおけるテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物、及び炭酸ナトリウム水溶液の存在下での４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのエノールトリフレート誘導体１２．９のスズキ型カップリングは、化合物１２．１０を産出した。塩酸（ジエチルエーテルの無水溶液）存在下、室温でのジクロロメタンにおける１２．１０のＢｏｃ保護基の除去は、化合物１２Ｇ（Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３）を産出した。エノールトリフレート誘導体１２．１１への１２．６の変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。エチレングリコールジメチルエーテルにおけるテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下での４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのエノールトリフレート誘導体１２．１１のスズキ型カップリングは、エステル１２．１２を産出し、これは塩基性条件下（カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ジエチルエーテル、水）で加水分解されカルボン酸１２．１３を生じた。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いた様々なアミン（１２．１５或いは３．４ｂ−３．４ｄ）とのカルボン酸１２．１３のカップリングは、一級及び二級アミノカルボニル誘導体１２．１４を産出した。塩酸でのＢｏｃ誘導体１２．１３及び１２．１４の処理は、最終化合物１２Ｂ−１２Ｆを提供した。
【０４７８】
化合物１３Ａ−１３Ｓの合成はスキーム１３に概説されている。ピロリジン存在下での還流メタノールにおいて２’−ヒドロキシアセトフェノン誘導体１．１ａは、１−Ｂｏｃ−４−ピペリドン１．２と縮合され、Ｎ−Ｂｏｃ−スピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジン］−４（３Ｈ）−オン１．３ａを提供した。１．３ａのエノールトリフレート誘導体１．５ａへの変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物、及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおける４−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸（１３．１）とのエノールトリフレート誘導体１．５ａのスズキ型カップリングは、エステル１３．２を産出し、これは塩基性条件下（リチウム水酸化物、メタノール／テトラヒドロフラン／水）で加水分解されカルボン酸１３．３を提供した。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いたカルボン酸１３．３の様々なアミン（３．４ａ−３．４ｃ、３．４ｅ、３．４ｊ−３．４ｋ、３．４ｏ−３．４ｑ；１３．４ａ−１３．４ｈ）とのカップリングは、一級、二級及び三級アミノカルボニル誘導体１３．５を産出した。Ｂｏｃ誘導体１３．３及び１３．５の塩酸での処理は、最終化合物１３Ａ−１３Ｒを提供した。塩基性条件下（水酸化ナトリウム、エタノール／テトラヒドロフラン）での化合物１３Ｏの加水分解は、カルボン酸化合物１３Ｓを提供した。
【０４７９】
化合物１４Ａ−１４Ｃの合成は、スキーム１４に概説されている。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物、及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体１．５ａの４−シアノフェニルボロン酸（１４．１）とのスズキ型カップリングは、シアン化物１４．２を産出し、これはイソプロパノール／水の溶液においてアジ化ナトリウム（１４．３）及び臭化亜鉛を用いてテトラゾール１４．４へ変換される。トリエチルアミン存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおける１４．４のメチルヨウ化物（２．８ｃ）でのアルキル化は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離される２つの位置異性体１４．５（主異性体）及び１４．６（副異性体）を産出した。１４．４、１４．５及び１４．６のＢｏｃ保護基は塩酸を用いて除去され、化合物１４Ａ−１４Ｃを産出した。或いは１４．４のＢｏｃ保護基はさらにトリフルオロ酢酸を用いて除去され、１４Ａを生じた。
【０４８０】
化合物１５Ａ−１５Ｎの合成は、スキーム１５に概説されている。トリエチルアミン存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおける１４．４のアルキル臭化物誘導体１５．１ａ−１５．１ｅでのアルキル化は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離された位置異性体１５．２（主異性体ｓ）及び１５．３（副異性体ｓ）を産出した。１５．２及び１５．３のＢｏｃ保護基は塩酸を用いて除去され、化合物１５Ａ−１５Ｊを産出した。塩基性条件下（水酸化ナトリウム、メタノール（或いはエタノール）／テトラヒドロフラン／水）での化合物１５Ａ或いは１５Ｃ−１５Ｅの加水分解はそれぞれ、対応するカルボキシル酸化合物１５Ｋ−１５Ｎを提供した。いくつかの実施例において、化合物１５Ｋ−１５Ｎはさらに、１５．２から２つの工程、すなわち１５．２のエステル官能基の基礎的加水分解と、その後の酸性条件下でのＢｏｃ誘導体１５．４の脱保護によっても得られた。
【０４８１】
化合物１６Ａ−１６Ｃの合成は、スキーム１６に概説されている。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物、及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体１．５ａの３−シアノフェニルボロン酸（１６．１）とのスズキ型カップリングは、シアン化物１６．２を産出し、これはイソプロパノール／水の溶液においてアジ化ナトリウム（１４．３）及び臭化亜鉛を用いてテトラゾール１６．３へ変換される。トリエチルアミン存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおける６．３のメチルヨウ化物（２．８ｃ）でのアルキル化は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離される２つの位置異性体１６．４（主異性体）及び１６．５（副異性体）を産出した。１６．３、１６．４、及び１６．５のＢｏｃ保護基は塩酸を用いて除去され、化合物１６Ａ−１６Ｃを産出した。
【０４８２】
化合物１７Ａ−１７Ｆの合成は、スキーム１７に概説されている。トリエチルアミン存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおける１６．３のアルキル臭化物誘導体１５．１ａ或いは１５．１ｃでのアルキル化は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離される位置異性体１７．１（主異性体）及び１７．２（副異性体）を産出した。トリエチルアミン存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおける１６．３の４−（２−ブロモエチル）モルフォリン（１７．３）でのアルキル化は、異性体１７．４を産出した。１７．１、１７．２及び１７．４のＢｏｃ保護基は塩酸を用いて除去され、化合物１７Ａ−１７Ｄを産出した。塩基性条件下（水酸化ナトリウム、メタノール／テトラヒドロフラン／水）での化合物１７Ａ及び１７Ｂの加水分解はそれぞれ、対応するカルボキシル酸化合物１７Ｅ及び化合物１７Ｆを提供した。いくつかの実施例において、化合物１７Ｅ及び１７Ｆはさらに、１７．１から２つの工程、すなわち、１１．７のエステル官能基の基礎的加水分解と、その後の酸性条件下でのＢｏｃ誘導体１７．５の脱保護によっても得られる。
【０４８３】
化合物１８Ａ−１８Ｃの合成は、スキーム１８に概説されている。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いたジイソプロピルエチルアミン存在下でのアセトニトリルにおけるカルボン酸１３．３の塩化アンモニウム（３．４ａ）とのカップリングは、一級アミノカルボニル誘導体１３．５ａを産出し、これはＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬（１８．１）［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチオ−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド］を用いてチオアミド１８．２へ変換される。チオアミド１８．２の１−ブロモ−３，３−ジメチルブタン−２−オン（１８．３ａ）或いは２−ブロモ−１−フェニルエタノン（１８．３ｂ）との縮合はチアゾール誘導体１８．４を産出し、これは酸性条件下で最終化合物（化合物１８Ａ及び１８Ｂ）へ変換される。トリエチルアミン存在下でのエタノールにおけるニトリル誘導体１４．２の塩酸ヒドロキシルアミン（１８．５）との縮合はＮ−ヒドロキシベンズアミジン誘導体１８．６を産出し、これは還流ピリジンにおいて塩化アセチル（６．７）と反応し、１，２，４−オキサジアゾール誘導体１８．７を生じる。酸性条件下での１８．７のＢｏｃ官能基の脱保護は、化合物１８Ｃを産出した。
【０４８４】
化合物１９Ａ−１９Ｄの合成は、スキーム１９に概説されている。２’−ヒドロキシアセトフェノン１．１ａは、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいてベンジル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（１９．１）と縮合され、Ｎ−Ｃｂｚ−スピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−２，４’−ピペリジン］−４（３Ｈ）−オン（１９．２）を提供する。ケトン１９．２のエノールトリフレート誘導体１９．３への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。エノールトリフレート１９．３の対応するボロン誘導体１９．４への変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン  １．１４  及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］と省略される）を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び  炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロネート誘導体１９．４のｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモフェニルカルバメート１９．５とのスズキ型カップリングは、ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル（Ｂｏｃ）保護性アニリン誘導体１９．６を産出した。１９．６の酸性加水分解はアニリン誘導体１９．７を提供し、これは塩化アシル１９．８ａ、１９．８ｂ、塩化イソプロピルスルフォニル（６．５ｂ）或いはエチルイソシアン酸（１９．１１）を反応し、それぞれ対応するアミド誘導体１９．９、スルホンアミド誘導体１９．１０或いは尿素誘導体１９．１２を生じた。誘導体１９．９、１９．１０及び１９．１２は、イオドトリメチルシランでの処理によって化合物１９Ａ−１９Ｄへ変換された。
【０４８５】
化合物２０Ａ−２０Ｒの合成は、スキーム２０に概説されている。三級アミン誘導体化合物２０Ａ−２０Ｒは、還元試薬としてアルデヒド２０．１ａ−２０．１ｄ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウムを用いる反応性アミノ化方法（方法２０Ａ或いは２０Ｂ）によって、或いはアルキル化試薬としてブロマイド２．８ａ、２０．２ａ−ｅを用いたアルキル化方法（方法２０Ｃ）によって、一般構造式２０Ｉの二級アミンから得られた。
【０４８６】
化合物２１Ａ−２１Ｆの合成は、スキーム２１に概説されている。ボロントリフルオライドジエチルエーテル存在下での１−Ｂｏｃ−４−ピペリドン１．２のエチルジアゾ酢酸（２１．１）との縮合は、そのエノール型（２１．２）と平衡状態にある１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル３−オキソアゼパン−１，４−ジカルボキシレートを提供した。酸性条件下での２１．２の脱カルボキシル化後のエステル加水分解は、アゼパン−３−オン（２１．３）を提供し、これはｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理によってそのＢｏｃ誘導体２１．４として保護された。２’−ヒドロキシアセトフェノン１．１ａは、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいて２１．４と縮合されラセミケトン２１．５を提供した。２１．５の  エノールトリフレート誘導体２１．６への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２１．６の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸（１．６）とのスズキ型カップリングはラセミ誘導体２１．７を産出し、これは酸性条件下で加水分解され化合物２１Ａ（ラセミ混合物）を生じた。２１．７に由来する２つの鏡像異性体、すなわち化合物２１．７ａ及び２１．７ｂは、キラルＨＰＬＣによって分離された。純粋鏡像異性体２１．７ａ及び２１．７ｂはそれぞれ、酸性条件下において化合物２１Ｂ及び２１Ｃへ変換された。化合物２１Ｂ及び２１Ｃのパラジウム触媒性水素付加はそれぞれ、化合物２１Ｄ（ジアステレオ異性体混合物）及び２１Ｅ（ジアステレオ異性体混合物）を産出した。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおける化合物２１Ａのベンジルクロロギ酸（２１．８）での処理はＣｂｚ−保護性誘導体２１．９を提供し、これは硫酸化試薬として硫黄三酸化物Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド複合体（４．３）を用いて塩化スルフォニル２１．１０へ変換された。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおける２１．１０のエチルアミン（３．４ｃ）との縮合は、エチルスルホンアミド誘導体２１．１１を産出し、これはイオドトリメチルシランでの処理によって化合物２１Ｆへ変換された。
【０４８７】
化合物２２Ａ−２２Ｆの合成は、スキーム２２に概説されている。トリエチルアミン存在下でのテトラヒドロフランにおける化合物２１Ｂ（最も活性な鏡像異性体）のトリフルオロ酢酸無水物（４．１）での処理は、トリフルオロアセタミド誘導体２２．１を提供し、これは硫酸化試薬として硫黄三酸化物Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド複合体（４．３）を用いて塩化スルフォニル２２．２へ変換された。２２．２の様々な一級アミン（３．４ｂ、３．４ｃ、３．４ｄ、３．４ｇ）との縮合は、スルホンアミド誘導体２２．３を産出し、これは塩基性条件下で化合物２２Ａ−２２Ｄへ変換された。ヒドラジン水和物（５．１）の塩化スルフォニル誘導体２２．２との縮合は、スルホニルヒドラジド２２．４を提供し、これは酢酸ナトリウム存在下でメチルヨウ化物（２．８ｃ）及びエチルヨウ化物（２２．６）で処理することによってそれぞれスルホン２２．５及び２２．７へ変換された。塩基性条件下（炭酸カリウム、メタノール、水）での２２．５及び２２．７のトリフルオロアセタミド保護基の脱保護は、対応するメチルスルホン（化合物２２Ｅ）及びエチルスルホン（化合物２２Ｆ）誘導体を提供した。
【０４８８】
化合物２３Ａ−２３Ｃの合成は、スキーム２３に概説されている。２’−ヒドロキシアセトフェノン１．１ａは、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいてｔｅｒｔ−ブチル３−オキソピロリジン−１−カルボキシレート（２３．１ａ）或いはｔｅｒｔ−ブチル３−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（２３．１ｂ）と縮合され、それぞれラセミケトン２３．２ａ（ｎ＝０）及び２３．２ｂ（ｎ＝１）を提供した。ケトン２３．２のエノールトリフレート誘導体２３．３への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２３．３の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、Ｂｏｃ誘導体２３．４を産出し、これは酸性条件下で最終産物化合物２３Ａ及び２３Ｂ（ラセミ混合物）へ変換された。２’−ヒドロキシアセトフェノン１．１ａはさらに、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいて１−Ｂｏｃ−４−ノルトロピノン（２３．５）とも縮合され、ケトン２３．６を提供した。ケトン２３．６のエノールトリフレート誘導体２３．７への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２３．７の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、Ｂｏｃ誘導体２３．８を産出し、これは酸性条件下で最終産物化合物２３Ｃへ変換された。
【０４８９】
化合物２４Ａ−２４Ｇの合成は、スキーム２４に概説されている。２’−ヒドロキシアセトフェノン１．１ａは、ピロリジン存在下で還流メタノールにおいて１，４−シクロヘキサンジオンモノ−エチレンケタール（２４．１）と縮合され、ケトン２４．２を提供した。ケトン２４．２のエノールトリフレート誘導体２４．３への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２４．３の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、誘導体２４．４を産出し、これは酸性条件下でケトン化合物２４Ａへ変換された。ケトン化合物２４Ａの還元は、水素化ホウ素ナトリウム存在下でのテトラヒドロフランにおいて行われ対応するアルコール誘導体化合物２４Ｂ及び２４Ｃを提供した。還元試薬としてシアノ水素化ホウ素ナトリウムを用いた還元アミノ化条件下でのケトン化合物２４Ａのプロピルアミン（３．４ｄ）或いはジメチルアミン（３．４ｊ）での処理は、アミノ化合物２４Ｄ−２４Ｇを提供した。
【０４９０】
化合物２５Ａの合成は、スキーム２５に概説されている。２’−ヒドロキシアセトフェノン１．１ａはさらに、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいてテトラヒドロピラン−４−オン（２５．１）と縮合し、ケトン２５．２を提供した。ケトン２５．２のエノールトリフレート誘導体２５．３への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２５．３の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、化合物２５Ａを産出した。
【０４９１】
化合物２６Ａ−２６Ｂの合成は、スキーム２６に概説されている。１．５ａの４−シアノベンジル臭化亜鉛（２６．１）とのパラジウム触媒性ネギシ型カップリングは、  触媒としてテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）を用いてテトラヒドロフランにおいて行われ、ニトリル２６．２を提供した。ニトリル２６．２の酸性加水分解は、カルボン酸誘導体２６．３ａ及び２６．３ｂを提供した（化合物２６．３ａ及び２６．３ｂはカラムクロマトグラフィーによって分離された；しかしながら以下の工程は混合物２６．３ａ／２６．３ｂを用いて行われた）。塩酸存在下での混合物２６．３ａ／２６．３ｂのメタノールでの処理は、ピペリジンエステル２６．４ａ／２６．４ｂを産出し、これはｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理によって対応するＢｏｃ誘導体２６．５ａ／２６．５ｂへ変換された。塩基性条件下でのエステル２６．５ａ／２６．５ｂの加水分解は、カルボン酸誘導体２６．６ａ／２６．６ｂを生じた。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いたカルボン酸誘導体２６．６ａ／２６．６ｂのジエチルアミン（１．１２）とのカップリングは、ジメチルアミノカルボニル誘導体２６．７ａ／２６．７ｂを産出した。塩酸（ジオキサンの無水溶液）存在下、室温でのジクロロメタンにおける２６．７ａ／２６．７ｂのＢｏｃ保護基の除去は、カラムクロマトグラフィーによって分離される化合物２６Ａ及び２６．８を産出した。化合物２６．８のパラジウム触媒性水素付加は、化合物２６Ｂを産出した。
【０４９２】
化合物２７Ａ−２７Ｗの合成は、スキーム２７に概説されている。飽和誘導体（化合物２７Ａ、２７Ｄ、２７Ｇ、２７Ｈ、２７Ｋ、２７Ｎ及び２７Ｗ、それらのラセミ混合物として）は、活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））（方法２７Ａ）或いは炭素上の水素化パラジウム（２０ｗｔ．％Ｐｄ（乾燥基板））（Ｐｅａｒｌｍａｎ’ｓ触媒（方法２７Ｂ））の存在下でのメタノールにおいて、それぞれ不飽和類似体（化合物１Ａ、１Ｄ、２Ｃ、１Ｎ、１Ｏ、１Ｓ及び１Ｅ）の水素付加によって得られた。炭素上の水素化パラジウム（２０ｗｔ．％Ｐｄ（乾燥基板））（Ｐｅａｒｌｍａｎ’ｓ触媒）存在下での１１．６ａの水素付加は、飽和誘導体２７．１を提供した。２７．１の酸性加水分解は、化合物２７Ｔを提供した。活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））存在下でのメタノールにおける２．７ａの加水分解は、飽和誘導体２７．６を提供した。２７．６の酸性加水分解は、化合物２７Ｑを提供した。２７．１由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物２７．４及び２７．５を提供した。鏡像異性体２７．４及び２７．５は、酸性条件下でそれぞれ化合物２７Ｕ及び２７Ｖへ変換された。各ラセミ化合物（化合物２７Ａ、２７Ｄ、２７Ｇ、２７Ｈ、２７Ｋ、２７Ｎ、２７Ｑ及び２７Ｗ）由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物２７Ｂ、２７Ｅ、２７Ｉ、２７Ｌ、２７Ｏ、２７Ｒ（純粋鏡像異性体）及び化合物２７Ｃ、２７Ｆ、２７Ｊ、２７Ｍ、２７Ｐ、２７Ｓ（純粋鏡像異性体）を提供した。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおける化合物２７Ｂの（１Ｓ）−（＋）−１０−カンフル塩化スルフォニル（２７．２）（キラル分解試薬として使用）との縮合は、キラルスルホンアミド誘導体２７．３を提供した。２７．３の絶対配置はＸ線結晶解析によって決定され、従って化合物２７Ｂの絶対配置を決定し、その鏡像異性体である化合物２９Ｃを推測した。
【０４９３】
化合物２８Ａ−２８Ｅの合成は、スキーム２８に概説されている。酢酸及び酢酸アンモニウム存在下でのベンジル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（１９．１）のエチルシアノ酢酸（２８．１）との縮合は、不飽和エステル２８．２を生じた。化合物２８．２は、ベンジル或いはメトキシベンジル塩化マグネシウム（それぞれ２８．３ａ及び２８．３ｂ）及びシアン化銅（Ｉ）由来の有機銅塩試薬との反応によって共役付加にさらされ、シアノ化エステル２８．４を産出した。９０℃での共役付加産物２８．４ａ（Ｒｖ＝Ｈ）の濃縮硫酸での処理はアミノケトン２８．５を提供した。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおける２８．５のベンジルクロロギ酸（２１．８）での処理は、対応するＣｂｚ−保護性誘導体２８．６ａ（Ｒｖ＝Ｈ）を提供した。１６０℃で少量の水を含有したジメチルスルホキシドにおける塩化ナトリウムでの処理による２８．４ｂ（Ｒｖ＝ＯＣＨ３）の脱カルボキシル化は、ニトリル２８．９を産出した。硫酸存在下でのメタノールでの処理による２８．９のニトリル官能基のメチルエステル基への加水分解は、対応するピペリジン誘導体を提供した（２８．９のＣｂｚ保護基の切断は加水分解の間に起きた）。ピペリジン誘導体のベンジルクロロギ酸での処理は、化合物２８．１０を産出した。エステル２８．１０はリチウム水酸化物で加水分解され、カルボン酸２８．１１を提供した。結果として生じた塩化アシルの塩化アルミニウムとの反応後の酸２８．１１の塩化オキサリルでの処理は、対応するスピロピペリジン誘導体を産出し、これはさらにベンジルクロロギ酸での処理によってそのＣＢｚ誘導体２８．６ｂ（Ｒｖ＝ＯＣＨ３）として保護された。ケトン２８．６のエノールトリフレート誘導体２８．７への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２８．７の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、誘導体２８．８を産出し、これはイオドトリメチルシランでの処理によって化合物２８Ａ及び２８Ｂへ変換された。化合物２８Ｃ及び２８Ｄ（ラセミ混合物）は、活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））存在下でのメタノールにおける不飽和誘導体２８．８の水素付加によって得られた。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２８．７ａ（Ｒｖ＝Ｈ）の２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、誘導体２８．１２を産出し、これはイオドトリメチルシランでの処理によって化合物２８Ｅへ変換された。
【０４９４】
化合物２９Ａ−２９Ｄの合成は、スキーム２９に概説されている。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）存在下でのテトラヒドロフランにおけるエノールトリフレート２８．７ａの４−（エトキシカルボニル）フェニルヨウ化亜鉛（２９．１）とのネギシ型カップリングはエステル２９．２を産出し、これはリチウム水酸化物で加水分解されカルボン酸２９．３を産出した。カップリング試薬として２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ化物（ムカイヤマアシル化試薬）を用いたカルボン酸２９．３のイソプロピルアミン（３．４ｈ）或いは１−エチルプロピルアミン（２９．４）とのカップリングは、二級アミノカルボニル誘導体２９．５を産出し、これはイオドトリメチルシランでの処理によって化合物２９Ａ及び２９Ｂへ変換された。ｔｅｒｔ−ブチルアルコール存在下でのジフェニルフォスフォリルアジド（２９．６）との反応によるカルボン酸２９．３のカーチス（Ｃｕｒｔｉｕｓ）転位は、ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル（Ｂｏｃ）保護性アニリン誘導体  ２９．７を提供した。２９．７の酸性加水分解は、アニリン誘導体２９．８を提供し、これは塩化プロピオニル２９．９或いは塩化メタンスルフォニル（７．４）と反応し、それぞれ対応するアミド誘導体２９．１０或いはスルホンアミド誘導体２９．１１を生じる。誘導体２９．１０及び２９．１１はそれぞれ、イオドトリメチルシランでの処理によって化合物２９Ｃ及び２９Ｄへ変換された。
【０４９５】
化合物３０Ａの合成は、スキーム３０に概説されている。トルエンにおける１−ベンゾイル−４−ピペリドン（３０．１）のメチル（トリフェニルフォスフォラニリデン）酢酸（３０．２）とのウィッティング型（Ｗｉｔｔｉｇ  ｔｙｐｅ）縮合は、不飽和エステル３０．３を生じた。化合物３０．３はベンゼンチオール（３０．４）での反応によって共役付加にさらされ、チオエーテル３０．５を生じた。共役付加産物３０．５の濃縮硫酸での処理は環化産物３０．６を提供し、これは氷酢酸における過酸化水素溶液を用いた酸化によってスルホン３０．７へ変換された。３０．７の酸性加水分解はアミン３０．８を提供し、これはｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）で処理され、Ｂｏｃ保護性誘導体３０．９を生じた。ケトン３０．９のエノールトリフレート誘導体３０．１０への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体３０．１０の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは誘導体３０．１１を産出し、これは酸性条件下で化合物３０Ａへ変換された。
【０４９６】
化合物３１Ａ−３１ＡＡの合成は、スキーム３１に概説されている。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体１．５ａの商業的に利用可能なボロン酸誘導体１３．１、１４．１、１６．１或いは３１．１ａ−３１．１ｕとのスズキ型カップリングはそれぞれ、化合物１３．２、１４．２、１６．２及び３１．２を産出した。化合物１３．２、１４．２、１６．２及び３１．２は、酸性条件下（方法１Ｅ：無水ＨＣｌ、ジエチルエーテル、室温、或いは方法１Ｆ：適切なトリフルオロ酢酸（任意でジクロロメタン）、室温、若しくは方法３１Ａ：無水ＨＣｌ、メタノール、ジオキサン、還流）で最終産物化合物３１Ａ−３１Ｘへ変換された。テトラヒドロフランにおけるニトリル１６．２の水素化リチウムアルミニウムでの処理は、ジアミン化合物３１Ｙを提供し、これは塩化アセチル（６．７）或いは塩化メタンスルフォニル（７．４）を反応し、それぞれ対応するアミド誘導体化合物３１Ｚ或いはスルホンアミド誘導体化合物３１ＡＡを生じた。
【０４９７】
化合物３２Ａ−３２Ｚの合成は、スキーム３２に概説されている。エノールトリフレート１．５ａの対応するボロン誘導体３２．１への変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン１．１４及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］として省略される）を用いて達成された。異なる条件下［方法１Ｃ：エチレングリコールジメチルエーテル、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物、炭酸ナトリウム水溶液；方法１Ｄ：エチレングリコールジメチルエーテル、活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））、リチウム塩化物、炭酸ナトリウム水溶液；方法１２Ａ：テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、臭化カリウム、リン酸カリウム、ジオキサン］でのボロネート誘導体３２．１の様々な臭化アリル誘導体３２．２とのスズキ型カップリングは、誘導体３２．３を産出し、これは酸性条件下で３２Ａ−３２Ｉ或いは３２Ｋ−３２Ｚへ変換された。ｔｅｒｔ−ブチルスルホンアミド誘導体化合物３２．３ｂは、トリフルオロ酢酸での処理によってスルホンアミド化合物３２Ｊへ変換された。スズキ型カップリング工程において使用された誘導体３２．２は、以下のように調合された。カップリング試薬として２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ化物（ムカイヤマアシル化試薬）を用いたカルボン酸３２．４のジエチルアミン（１．１２）とのカップリングは、２−（４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（３２．２ａ）を産出した。スルホン誘導体３２．２ｊ−３２．２ｐは、４−ブロモベンゼンチオール（３２．７）から２工程を経て得られた。トリエチルアミン存在下でのアセトニトリル（方法３２Ａ）、或いは水素化ナトリウム存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（方法３２Ｂ）におけるアルキル臭化物誘導体２０．２、２．８或いは３２．８での３２．７のアルキル化は、チオエーテル誘導体３２．９を提供し、これは過酸化水素水溶液存在下での氷酢酸においてスルホン誘導体３２．２ｊ−３２．２ｐへ酸化された。トリエチルアミン存在下でのテトラヒドロフランにおける４−ブロモベンゼン−１−塩化スルフォニル（３２．５）の様々なアミン（３．４、１．１２、１３．４或いは３２．６）とのカップリングは、スルホンアミド３２．２ｂ−３２．２ｉを提供した。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおけるＮ−メチル−４−ブロモアニリン（３２．１０）の様々な塩化アシル誘導体（１９．８、３２．１１或いは６．７）でのアシル化は、アミド３２．２ｑ−３２．２ｕ、３２．２Ｘ、３２．２ｙを提供した。臭化アリル３２．２ｖ及び３２．２ｗは商業的に利用可能である。
【０４９８】
化合物３３Ａ−３３Ｎの合成は、スキーム３３に概説されている。異なる条件下［方法１Ｃ：エチレングリコールジメチルエーテル、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物、炭酸ナトリウム水溶液；方法１Ｄ：エチレングリコールジメチルエーテル、活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））、リチウム塩化物、炭酸ナトリウム水溶液；方法３３Ａ：エチレングリコールジメチルエーテル、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］として省略される）、リチウム塩化物、リン酸カリウム；方法３３Ｂ：ジオキサン、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、臭化カリウム、リン酸カリウム］ボロネート誘導体３２．１の様々な臭化アリル誘導体３３．１とのスズキ型カップリングは、誘導体３３．２を生じ、これは酸性条件下で化合物３３Ａ−３３Ｋ、３３Ｍ及び３３Ｎへ変換された。スズキ型カップリングに使用された誘導体３３．１は、商業的供給元から入手した（３３．１ａ−ｅ、ｌ、ｍ）或いは以下のように調合した。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いた５−ブロモピリジン−３−カルボン酸（３３．３）或いは６−ブロモピリジン−２−カルボン酸（３３．４）のジエチルアミン（１．１２）とのカップリングはそれぞれ、ジエチルアミノカルボニル誘導体３３．１ｆ及び３３．１ｇを産出した。２，５−ジブロモピリジン（１．９）のｎ−ブチルリチウムでの処理は、対応するリチウム化誘導体を提供し、これは二酸化炭素と反応し５−ブロモピリジン−２−カルボン酸１．１０を提供した。カルボン酸１．１０はさらに、商業的に利用可能な５−ブロモピリジン−２−カルボニトリル（３３．１ｅ）の酸性加水分解によっても得られた。カルボン酸誘導体１．１０の塩化オキサリルでの処理は、塩化アシル１．１１を生じ、これはジメチルアミン（３．４ｊ）、エチルアミン（３．４ｃ）或いはメチルアミン（３．４ｂ）と反応し、それぞれ対応するアミノカルボニル誘導体３３．１ｈ、３３．１ｉ及び３３．１ｊを提供した。商業的に利用可能な５−ブロモ−２−イオドピリミジン（３３．５）のｎ−ブチルリチウムでの処理は、対応するリチウム化誘導体を提供し、これは二酸化炭素と反応し５−ブロモピリミジン−２−カルボン酸（３３．６）を提供した。カルボン酸誘導体３３．６の塩化オキサリルでの処理は塩化アシル３３．７を生じ、これはジエチルアミン１．１２と反応し５−ブロモ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−ピリミジン３３．１ｋを提供した。
【０４９９】
酸性条件下でのニトリル誘導体３３．２ａの加水分解は、カルボン酸誘導体化合物３３Ｅ及び化合物３３Ｌを提供した。化合物３３Ｅ及び化合物３３Ｌは、カラムクロマトグラフィーによって容易に分離された。
【０５００】
化合物３４Ａ−３４Ｐの合成は、スキーム３４に概説されている。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロネート誘導体３２．１の様々な臭化アリル誘導体３４．１とのスズキ型カップリングは、化合物３４．２を産出し、これは酸性条件下で最終産物化合物３４Ａ−３４Ｐへ変換された。スズキ型カップリング工程で使用された誘導体３４．１は、以下のように調合された。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いた６−ブロモピリジン−３−カルボン酸（３４．３）、５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（３４．４）、４−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（３４．７）或いは５−ブロモフラン−２−カルボン酸（３４．６）のジエチルアミン（１．１２）或いはジイソプロピルアミン（３．４ｏ）とのカップリングは、ジエチルアミノカルボニル誘導体３４．１ａ−ｄ、ｆ−ｉを産出した。トリエチルアミン存在下でのアセトニトリルにおける５−ブロモチオフェン−２−塩化スルフォニル（３４．５）のジエチルアミン（１．１２）とのカップリングは、スルホンアミド３４．１ｅを提供した。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いた商業的に利用可能なカルボン酸誘導体３４．８ａ−３４．８ｆ及び３４．９のジエチルアミン（１．１２）とのカップリングは、対応するジエチルアミノカルボニル誘導体３４．１ｊ−３４．１ｏ及び３４．１ｐを産出した。
【０５０１】
化合物３５Ａ及び３５Ｂの合成は、スキーム３５に概説されている。３−ヒドロキシ安息香酸（３５．１）のヨウ素化は、３−ヒドロキシ−４−イオド安息香酸（３５．２）を産出し、これは標準エステル化条件下でメチルエステル３５．３へ変換された。炭酸カリウム存在下でのアセトンにおけるフェノール誘導体３５．３のメチルヨウ化物（２．８ｃ）でのアルキル化は、メチルエーテル３５．４を産出し、これはリチウム水酸化物存在下でカルボン酸３５．５へ変換された。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いたカルボン酸誘導体３５．５のジエチルアミン（１．１２）とのカップリングは、対応するジエチルアミノカルボニル誘導体３５．６を産出した。ボロントリブロマイドを用いた３５．６のジメチル化は、フェノール誘導体３５．７を産出し、これはクロロ（メトキシ）メタン１１．３を用いてメチロキシメチル（ＭＯＭ）エーテル誘導体３５．８へ変換された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロネート誘導体３２．１の３５．６とのスズキ型カップリングは、化合物３５．９を産出し、これは酸性条件下で最終産物化合物３５Ａへ変換された。活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロネート誘導体３２．１の３５．８とのスズキ型カップリングは、化合物３５．１０を産出し、これは酸性条件下で最終産物化合物３５Ｂへ変換された。
【０５０２】
化合物３６Ａ及び３６Ｂの合成は、スキーム３６に概説されている。カップリング試薬としてＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（ＨＡＴＵ）を用いた４−ブロモ−２−ヒドロキシ安息香酸（３６．３）［サンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ）条件下で４−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸（３６．１）から得られた］とジエチルアミン（１．１２）とのカップリングは、対応するジエチルアミノカルボニル誘導体３６．４を産出した。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロネート誘導体３２．１の３６．４とのスズキ型カップリングは、化合物３６．５を産出し、これは酸性条件下で最終産物（化合物３６Ａ）へ変換された。化合物３６Ｂは２−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（３６．６）から７工程を経て得られた。３６．６のエチルクロロギ酸（３６．７）とのカップリングは、エチルカルボネート誘導体３６．８を産出し、これはポリフォスフォリン酸の存在下で３，４−ジヒドロ−６−メトキシイソキノリン−１−（２Ｈ）−オン（３６．９）へ環化された。水素化ナトリウム存在下でのテトラヒドロフランにおける３６．９のエチルヨウ化物（３６．１０）でのアルキル化は、メチルエーテル３６．１１を産出し、これはボロントリブロマイドでの処理によってフェノール誘導体３６．１２へ変換された。ピリジン存在下でのジクロロメタンにおける３６．１２のトリフルオロメタンスルホン無水物（３６．１３）との縮合は、トリフレート誘導体３６．１４を産出した。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］として省略される）及びカリウム酢酸の存在下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおけるボロネート誘導体３２．１の３６．１４とのスズキ型カップリングは、化合物３６．１５を産出し、これは酸性条件下で最終産物（化合物３６Ｂ）へ変換された。
【０５０３】
化合物３７Ａ−３７Ｂの合成は、スキーム３７に概説されている。２’−ヒドロキシアセトフェノン１．１ａは、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいて１−ベンジル−３−メチルピペリジン−４−オン（３７．１）（ラセミ混合物）と縮合され、ラセミケトン３７．２及び３７．３を提供した。ジアステレオ異性体３７．２及び３７．３は、カラムクロマトグラフィーによって分離された。３７．２のパラジウム触媒性水素化は、ピペリジン誘導体３７．４を産出し、これはｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理によって３７．５へ変換された。ケトン３７．５のエノールトリフレート誘導体３７．６への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体３７．６の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、Ｂｏｃ誘導体３７．７を産出し、これは酸性条件下で最終産物化合物３７Ａ（ラセミ混合物）へ変換された。同様に、３７．３のパラジウム触媒性水素化は、ピペリジン誘導体３７．８を産出し、これはｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理によって３７．９へ変換された。ケトン３７．９のエノールトリフレート誘導体３７．１０への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体３７．１０の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、Ｂｏｃ誘導体３７．１１を産出し、これは酸性条件下で最終産物化合物３７Ｂ（ラセミ混合物）へ変換された。
【０５０４】
化合物３８Ａ−３８Ｄの合成は、スキーム３８に概説されている。ピリジン及びピペリジン存在下でのベンジル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（１９．１）の２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（メルダム酸（Ｍｅｌｄｒｕｍ’ｓ  ａｃｉｄ）；３８．１）との縮合は、誘導体３８．２を生じた。化合物３８．２は、４−フロロベンジル塩化マグネシウム（３８．３）及びヨウ化銅（Ｉ）由来の有機銅塩試薬での反応によって共役付加にさらされ、試案中のナトリウム塩３８．４を産出した。共役付加産物３８．４の加水分解及び脱炭酸は、水存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおける３８．４溶液の加熱によって進行した。結果として生じた塩化アシルの塩化アルミニウムとの反応後の対応するカルボン酸誘導体３８．５の塩化オキサリルでの処理は、対応するスピロピペリジン誘導体を産出し、これはさらにｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理によってそのｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル（Ｂｏｃ）誘導体３８．６として保護された。ケトン３８．６のエノールトリフレート誘導体３８．７への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物｛［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］｝及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるエノールトリフレート誘導体３８．７の２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、誘導体３８．８を産出し、これは酸性条件下で３８Ａへ変換された。化合物３８Ｂ（ラセミ混合物）は、活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））存在下でのメタノールにおける不飽和誘導体３８Ａの水素化によって得られた。エノールトリフレート３８．７の対応するボロン誘導体３８．９への変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン１．１４及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物｛［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］｝を用いて達成された。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物｛［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］｝及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるボロン誘導体３８．９のヨウ化アリル誘導体３５．８ｈとのスズキ型カップリングは、誘導体３８．１０を産出し、これは酸性条件下で３８Ｃへ変換された。活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））存在下でのメタノールにおける不飽和誘導体３８．１０の水素化は、化合物３８．１１を提供し、これは酸性条件下で３８Ｄへ変換された。
【０５０５】
化合物３９Ａ−３９Ｇの合成は、スキーム３９に概説されている。化合物３８．２はベンジル塩化マグネシウム（２８．３ａ）及びヨウ化銅（Ｉ）由来の有機銅塩試薬との反応によって共役付加にさらされ、試案中のナトリウム塩３９．を産出した。共役付加産物３９．１の加水分解及び脱炭酸は、水存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおいて３９．１の溶液を加熱することによって進行した。結果として生じた塩化アシルと塩化アルミニウムとの反応後の対応するカルボン酸誘導体３９．２の塩化オキサリルでの処理は、対応するスピロピペリジン誘導体を産出し、これはさらにベンジルクロロギ酸での処理によってそのＣＢｚ誘導体２８．６ａ（Ｒｖ＝Ｈ）として保護された。ケトン２８．６ａのエノールトリフレート誘導体２８．７ａへの変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２８．７ａの２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、誘導体２８．１２を産出し、これは活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））存在下でのメタノールにおいて化合物３９Ａへ変換された。化合物３９Ａのｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理は、Ｂｏｃ誘導体３９．３を提供した。３９．３由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物３９．４及び３９．５を提供した。鏡像異性体３９．４及び３９．５はそれぞれ、酸性条件下で化合物３９Ｂ及び３９Ｃへ変換された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２８．７ａのＮ，Ｎ−ジエチル−３−（メトキシメトキシ）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド３９．６とのスズキ型カップリングは、誘導体３９．７を産出し、これはＭＯＭ保護基の酸性切断後のイオドトリメチルシランでの処理によって化合物３９Ｄへ変換された。ＭＯＭ保護基の酸性切断後の、活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））存在下でのメタノールにおける３９．７の水素化は、化合物３９Ｅを産出した。化合物３９Ｅのｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理は、Ｂｏｃ誘導体３９．８を提供した。３９．８由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物３９．９及び３９．１０を提供した。鏡像異性体３９．９及び３９．１０はそれぞれ、酸性条件下で化合物３９Ｆ及び３９Ｇへ変換された。
【０５０６】
化合物４０Ａ−４０Ｃの合成は、スキーム４０に概説されている。化合物３８．２は、４−メトキシベンジル塩化マグネシウム（２８．３ｂ）及びヨウ化銅（Ｉ）由来の有機銅塩試薬との反応によって共役付加にさらされ、試案中のナトリウム塩４０．１を産出した。共役付加産物４０．１の加水分解及び脱炭酸は、水存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおいて４０．１の溶液を加熱することによって進行した。結果として生じる塩化アシルと塩化アルミニウムとの反応後の対応するカルボン酸誘導体２８．１１の塩化オキサリルでの処理は、対応するスピロピペリジン誘導体を産出し、これはさらにベンジルクロロギ酸での処理によってそのＣＢｚ誘導体２８．６ｂ（Ｒｖ＝ＯＣＨ３）として保護された。ケトン２８．６ｂのエノールトリフレート誘導体２８．７ｂへの変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２８．７ｂの２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、誘導体４０．２を産出し、これはイオドトリメチルシランでの処理によって化合物４０Ａへ変換された。活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））存在下でのメタノールにおける４０．２の水素化は、化合物４０Ｂ（ラセミ混合物）を産出した。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２８．７ｂのＮ，Ｎ−ジエチル−３−（メトキシメトキシ）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド  ３９．６とのスズキ型カップリングは、誘導体４０．３を産出し、これはイオドトリメチルシランでの処理によって化合物４０Ｃへ変換された。
【０５０７】
化合物４１Ａ−４１Ｅの合成は、スキーム４１に概説されている。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いたカルボン酸１３．３のＮ−エチル−２−メトキシエタンアミン（４１．１）とのカップリングは、三級アミノカルボニル誘導体４１．２を産出し、これは酸性条件下で化合物４１Ａへ変換された。カップリング試薬としてＴＢＴＵを用いたカルボン酸１３．３のＮ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（４１．３）とのカップリングは、三級アミノカルボニル誘導体４１．４を産出し、これは酸性条件下で化合物４１Ｂへ変換された。カップリング試薬としてＴＢＴＵを用いたカルボン酸１３．３のＮ−（３−（エチルアミノ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセタミド（４１．７）（Ｎ−エチルプロパン−１，３−ジアミン４１．５のエチル２，２，２−トリフルオロ酢酸４１．６での処理によって得られた）とのカップリングは、三級アミノカルボニル誘導体４１．８を産出し、これは塩基性条件下で化合物４１．９へ変換された。４１．９の２−ニトロベンゼン−１−塩化スルフォニル（４１．１０）での処理は、スルホンアミド誘導体４１．１１を産出し、これはメチルヨウ化物での処理によって４１．１２へ変換された。４１．１２のチオフェノール−仲介性脱保護は、誘導体４１．１３を産出し、これは酸性条件下で最終化合物４１Ｃへ変換された。カップリング試薬としてＴＢＴＵを用いたカルボン酸１３．３のＮ，Ｎ−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン（４１．１４）とのカップリングは、三級アミノカルボニル誘導体４１．１５を産出し、これは酸性条件下で化合物４１Ｄへ変換された。カップリング試薬としてＴＢＴＵを用いたカルボン酸１３．３のＮ−（２−（エチルアミノ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセタミド（４１．１７）（Ｎ−エチルエタン−１，２−ジアミン４１．１６のエチル２，２，２−トリフルオロ酢酸４１．６での処理によって得られた）とのカップリングは、三級アミノカルボニル誘導体４１．１８を産出し、これは塩基性条件下で４１．１９へ変換された。化合物４１．１９のｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理は、ビス−Ｂｏｃ誘導体４１．２０を提供した。水素化ナトリウム存在下での４１．２０のメチルヨウ化物での処理は、誘導体４１．２１を産出し、これは酸性条件下で化合物４１Ｅへ変換された。
【０５０８】
化合物４２Ａ−４２Ｉの合成は、スキーム４２に概説されている。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２１．６の２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、化合物４２．１（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４２Ｃへ変換された。４２．１由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４２．２及び４２．３提供した。鏡像異性体４２．２及び４２．３はそれぞれ、酸性条件下で４２Ａ及び４２Ｂへ変換された。エノールトリフレート２１．６の対応するボロン誘導体４２．４への変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン１．１４及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物｛［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］｝を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロン誘導体４２．４と臭化アリル３４．１ａとのスズキ型カップリングは、化合物４２．５（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４２Ｆへ変換された。４２．５由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４２．６及び４２．７を提供した。鏡像異性体４２．６及び４２．７はそれぞれ、酸性条件下で化合物４２Ｄ及び４２Ｅへ変換された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロン誘導体４２．４のヨウ化アリル３５．８とのスズキ型カップリングは、化合物４２．８（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４２Ｉへ変換された。４２．８由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４２．９及び４２．１０を提供した。鏡像異性体４２．９及び４２．１０はそれぞれ、酸性条件下で化合物４２Ｇ及び４２Ｈへ変換された。
【０５０９】
化合物４３Ａ−４３Ｆの合成は、スキーム４３に概説されている。２’−６’−ジヒドロキシアセトフェノン誘導体１１．１は、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいてｔｅｒｔ−ブチル４−オキソアゼパン−１−カルボキシレート２１．４と縮合され誘導体４３．１を提供し、これはクロロ（メトキシ）メタン（１１．３）を用いてメトキシメチル（ＭＯＭ）エーテル誘導体４３．２へ変換された。ケトン４３．２のエノールトリフレート誘導体４３．３への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４３．３の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、化合物４３．４（ラセミ混合物）を産出した。塩酸（ジクロロメタンの無水溶液）存在下、室温でのメタノールにおける４３．４のＭＯＭ及びＢｏｃ保護基の除去は、化合物４３Ｃ（ラセミ混合物）を産出した。４３．４由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４３．５及び４３．６を提供した。鏡像異性体４３．５及び４３．６はそれぞれ、酸性条件下で化合物４３Ａ及び４３Ｂへ変換された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４３．３の２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、化合物４３．７（ラセミ混合物）を産出した。  塩酸（ジクロロメタン無水溶液）存在下、室温でのメタノールにおける４３．７のＭＯＭ及びＢｏｃ保護基の除去は、化合物４３Ｆ（ラセミ混合物）を産出した。４３．７由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４３．８及び４３．９を提供した。鏡像異性体４３．８及び４３．９はそれぞれ、酸性条件下で化合物４３Ｄ及び４３Ｅへ変換された。
【０５１０】
化合物４４Ａ−４４Ｆの合成は、スキーム４４に概説されている。５’−フルオロ−２’−ヒドロキシ−アセトフェノン誘導体１．１ｄは、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいてｔｅｒｔ−ブチル４−オキソアゼパン−１−カルボキシレート２１．４と縮合され、誘導体４４．１を提供した。ケトン４４．１のエノールトリフレート誘導体４４．２への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４４．２の２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、化合物４４．３（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４４Ｃへ変換された。４４．３由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４４．４及び４４．５を提供した。鏡像異性体４４．４及び４４．５はそれぞれ、酸性条件下で化合物４４Ａ及び４４Ｂへ変換された。エノールトリフレート４４．２の対応するボロン誘導体４４．６への変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン１．１４及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物｛［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］｝を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロン誘導体４４．６の臭化アリル３４．１ａとのスズキ型カップリングは、化合物４４．７（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４４Ｆへ変換された。４４．７由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４４．８及び４４．９を提供した。鏡像異性体４４．８及び４４．９はそれぞれ、酸性条件下で化合物４４Ｄ及び４４Ｅへ変換された。
【０５１１】
化合物４５Ａ−４５Ｆの合成は、スキーム４５に概説されている。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロン誘導体４４．６のヨウ化アリル３５．８とのスズキ型カップリングは、化合物４５．１（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４５Ｃへ変換された。４５．１由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４５．２及び４５．３を提供した。鏡像異性体４５．２及び４５．３はそれぞれ、酸性条件下で化合物４５Ａ及び４５Ｂへ変換された。２’−５’−ジヒドロキシアセトフェノン誘導体２．１は、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいてｔｅｒｔ−ブチル４−オキソアゼパン−１−カルボキシレート２１．４と縮合され、誘導体４５．４を提供し、これはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル塩化物２．３を用いてシリルエーテル誘導体４５．５へ変換された。ケトン４５．５のエノールトリフレート誘導体４５．６への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４５．６の２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、化合物４５．７（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４５Ｆへ変換された。４５．７由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４５．８及び４５．９を提供した。鏡像異性体４５．８及び４５．９はそれぞれ、酸性条件下で化合物４５Ｄ及び４５Ｅへ変換された。
【０５１２】
化合物４６Ａ−４６Ｃの合成は、スキーム４６に概説されている。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４５．６の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、化合物４６．１（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４６Ｃへ変換された。４６．１のクロロ（メトキシ）メタン（１１．３）での処理は、メトキシメチル（ＭＯＭ）エーテル誘導体４６．２（ラセミ混合物）を提供した。４６．２由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物４６．３及び４６．４を提供した。鏡像異性体４６．３及び４６．４はそれぞれ、酸性条件下で化合物４６Ａ及び４６Ｂへ変換された。
【０５１３】
化合物４７Ａ−４７Ｆの合成は、スキーム４７に概説されている。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２３．３ａの２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、化合物４７．１（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４７Ａへ変換された。エノールトリフレート２３．３ａの対応するボロン誘導体４７．２への変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン１．１４及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物｛［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］｝を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるボロン誘導体４７．２のヨウ化アリル３５．８とのスズキ型カップリングは、化合物４７．３（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４７Ｂへ変換された。２’−６’−ジヒドロキシアセトフェノン誘導体１１．１は、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいてｔｅｒｔ−ブチル３−オキソピロリジン−１−カルボキシレート２３．１ａと縮合され、誘導体４７．４を提供し、これはクロロ（メトキシ）メタン（１１．３）を用いてメトキシメチル（ＭＯＭ）エーテル誘導体４７．５へ変換された。ケトン４７．５のエノールトリフレート誘導体４７．６への変換は、トリフレート化試薬としてＮ-フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４７．６の化合物１．６とのスズキ型カップリングは、化合物４７．７（ラセミ混合物）を産出した。塩酸存在下、室温でのメタノールにおけるＭＯＭ及びＢｏｃ保護基の除去は、化合物４７Ｃ（ラセミ混合物）を産出した。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４７．６の２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、化合物４７．８（ラセミ混合物）を産出した。塩酸存在下、室温でのメタノールにおける４７．８のＭＯＭ及びＢｏｃ保護基の除去は、化合物４７Ｄ（ラセミ混合物）を産出した。２’−５’−ジヒドロキシアセトフェノン誘導体２．１は、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいてｔｅｒｔ−ブチル３−オキソピロリジン−１−カルボキシレート２３．１ａと縮合され、誘導体４７．９を提供し、これはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル塩化物２．３を用いてシリルエーテル誘導体４７．１０へ変換された。ケトン４７．１０のエノールトリフレート誘導体４７．１１への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４７．１１の化合物１．６とのスズキ型カップリングは、化合物４７．１２（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４７Ｅへ変換された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４７．１１の２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、化合物４７．１３（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４７Ｆへ変換された。
【０５１４】
化合物４８Ａ−４８Ｆの合成は、スキーム４８に概説されている。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるエノールトリフレート誘導体１．５ｆの４−シアノフェニルボロン酸（１４．１）とのスズキ型カップリングは、シアン化物４８．１を産出し、これはイソプロパノール／水溶液においてアジ化ナトリウム（１４．３）及び臭化亜鉛を用いてテトラゾール４８．２へ変換された。トリエチルアミン存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおける４８．２のメチルヨウ化物（２．８ｃ）でのアルキル化は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離された２つの位置異性体４８．３（主異性体）及び４８．４（副異性体）を産出した。４８．２、４８．３及び４８．４のＢｏｃ保護基は塩酸を用いて除去され、化合物４８Ａ−４８Ｃを産出した。エノールトリフレート１．５ｆの対応するボロン誘導体４８．５への変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン１．１４及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物｛［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２］｝を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、臭化カリウム及びリン酸カリウム存在下でのジオキサンにおけるボロン誘導体４８．５の臭化アリル３４．１ａとのスズキ型カップリングは、化合物４８．８（ラセミ混合物）を産出し、これは酸性条件下で化合物４８Ｆへ変換された。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるボロン誘導体４８．５のブロモチオフェン誘導体３４．１ｃ及び３４．１ｄとのスズキ型カップリングはそれぞれ、化合物４８．６及び４８．７を産出した。化合物４８．６及び４８．７はそれぞれ、酸性条件下で化合物４８Ｄ及び４８Ｅへ変換された。
【０５１５】
化合物４９Ａ−４９Ｄの合成は、スキーム４９に概説されている。６’−フルオロ−２’−ヒドロキシ−アセトフェノン誘導体４９．１は、ピロリジン存在下、０℃でのメタノールにおいて１−Ｂｏｃ−４−ピペリドン１．２と縮合され、誘導体４９．２を提供した。ケトン４９．２のエノールトリフレート誘導体４９．３への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４９．３の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、化合物４９．４を産出し、これは酸性条件下で化合物４９Ａへ変換された。４９．２のピロリジンでの処理は、化合物４９．５を産出した。ケトン４９．５のエノールトリフレート誘導体４９．６への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体４９．６の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、化合物４９．７を産出し、これは酸性条件下で化合物４９Ｂへ変換された。エノールトリフレート１．５ｄの対応するボロン誘導体４９．８への変換は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン１．１４及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物｛［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］｝を用いて達成された。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるボロン誘導体４９．８のヨウ化アリル３５．８とのスズキ型カップリングは、化合物４９．９を産出し、これは酸性条件下で化合物４９Ｃへ変換された。活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））存在下でのメタノールにおける不飽和誘導体４９Ｃの水素化は、化合物４９Ｄ（ラセミ混合物）を提供した。
【０５１６】
化合物５０Ａ−５０Ｄの合成は、スキーム５０に概説されている。活性型炭素上のパラジウム（１０ｗｔ．％（乾燥基板））、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２．５のフェニルボロン酸３１．１ｇとのスズキ型カップリングは、化合物５０．１を産出した。フェノール５０．１のトリフレート誘導体５０．２への変換は、トリフレート化試薬であるＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。５０．２のパラジウム触媒性カルボニル化は、パラジウム（ＩＩ）酢酸、１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）及びカルボンモノキシドを用いてジメチルスルホキシド／メタノールの混合物において実行され、メチルエステル５０．３を提供し、これは塩基性条件下で加水分解されカルボン酸誘導体５０．４を生じた。カップリング試薬としてＴＢＴＵを用いたカルボン酸５０．４とジエチルアミン（１．１２）とのカップリングは、三級アミド５０．５を産出した。Ｂｏｃ誘導体５０．３、５０．４、５０．５及び５０．１の塩酸での処理はそれぞれ、最終化合物５０Ａ−５０Ｄを提供した。
【０５１７】
化合物５１Ａ−５１Ｃの合成は、スキーム５１に概説されている。２’-ヒドロキシアセトフェノン１．１ａは、ピロリジン存在下での還流メタノールにおいてｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（５１．１）（ラセミ混合物）と縮合され、ラセミケトン５１．２を提供した。ケトン５１．２のエノールトリフレート誘導体５１．３への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、臭化カリウム及びリン酸カリウム存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体５１．３の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、Ｂｏｃ誘導体５１．４（単一ピークとして溶出された産物）を産出し、これは酸性条件下で化合物５１Ｃへ変換された。中間産物５１．４のキラル分離は、分離産物５１．５及び５１．６を提供した。分離産物５１．５及び５１．６はそれぞれ、酸性条件下で化合物５１Ａ及び５１Ｂへ変換された。
【０５１８】
化合物５２Ａ−５２Ｆの合成は、スキーム５２に概説されている。トリエチルアミン存在下でのテトラヒドロフランにおける化合物２１Ｃのトリフルオロ酢酸無水物（４．１）での処理は、トリフルオロアセタミド誘導体５２．１を提供し、これは硫酸化試薬として硫黄三酸化物Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド複合体（４．３）を用いて塩化スルフォニル５２．２へ変換された。ヒドラジン水和物（５．１）の塩化スルフォニル誘導体５２．２との縮合は、スルホニルヒドラジド５２．３を提供し、これは酢酸ナトリウム存在下においてメチルヨウ化物（２．８ｃ）で処理することによってスルホン５２．４へ変換された。塩基性条件下（炭酸カリウム、メタノール、水）での５２．４のトリフルオロアセタミド保護基の脱保護は、メチルスルフォニル類似体（化合物５２Ａ）［注意：化合物５２Ａ（化合物２１Ｃ由来）及び２２Ｅ（化合物２１Ｂ由来）は互いに対して鏡像異性体である］を提供した。化合物２２Ｅのパラジウム触媒性水素化はそれぞれ、化合物５２Ｂ及び５２Ｃを産出した。化合物３５Ｂ、１Ｑ及び１Ｆのパラジウム触媒性水素化はそれぞれ、化合物５２Ｄ、５２Ｅ及び５２Ｆを産出した。
【０５１９】
化合物５３Ａ−５３Ｆの合成は、スキーム５３に概説されている。化合物４８．２及び４８．３の臭化水素酸での処理はそれぞれ、フェノール誘導体５３Ａ及び５３Ｂを提供した。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるエノールトリフレート誘導体１１．５の４−（カルボキシ）フェニルボロン酸（５３．１）とのスズキ型カップリングは、カルボン酸誘導体５３．２を産出し、これは酸性条件下で５３Ｄへ変換された。カルボン酸誘導体５３Ｄは、古典的なエステル化条件、すなわち濃縮塩酸及びメタノール存在下でそのメチルエステル類似体５３Ｃへ変換された。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いた、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）存在下でのアセトニトリルにおけるカルボン酸５３．２の塩化アンモニウム（３．４ａ）とのカップリングは、一級アミノカルボニル誘導体５３．３を産出した。カップリング試薬としてＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を用いた、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）存在下でのアセトニトリルにおけるカルボン酸５３．２のエチルアミン（３．４ｃ）とのカップリングは、二級アミノカルボニル誘導体５３．４を産出した。誘導体５３．４の塩酸での処理は、最終化合物５３Ｆを提供した。誘導体５３．３の塩酸での処理は、最終化合物５３Ｅを提供する。
【０５２０】
化合物５４Ａ及び５４Ｂの合成は、スキーム５４に概説されている。ピリジン及びピペリジン存在下でのベンジル４−オキソアゼパン−１−カルボキシレート（５４．１）（アゼパン−４−オン２１．３のベンジルクロロギ酸での処理によって得られた）の２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（メルドラム酸；３８．１）との縮合は、誘導体５４．２を産出した。化合物５４．２は、ベンジル塩化マグネシウム（２８．３ａ）及びヨウ化銅（Ｉ）由来の有機銅塩試薬との反応によって共役付加にさらされ、試案中のナトリウム塩５４．３を産出した。共役付加産物５４．３の加水分解及び脱炭素化は、水存在下でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおいて５４．３の溶液を加熱することによって進行した。結果として生じた塩化アシルの塩化アルミニウムとの反応後、対応するカルボン酸誘導体５４．４の塩化オキサリルでの処理は、対応するスピロピペリジン誘導体を産出し、これはさらにｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理によってそのｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル（Ｂｏｃ）誘導体５４．５として保護された。ケトン５４．５のエノールトリフレート誘導体５４．６への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるエノールトリフレート誘導体５４．６の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、化合物５４．７を産出し、これは酸性条件下で化合物５４Ａへ変換された。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるエノールトリフレート誘導体５４．６の２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）ピリジン１．７とのスズキ型カップリングは、化合物５４．８を産出し、これは酸性条件下で化合物５４Ｂへ変換された。
【０５２１】
化合物５５Ａ−Ｃの合成は、スキーム５５に概説されている。化合物３８．２は、３，５−ジメトキシベンジル臭化マグネシウム（５５．１）及びヨウ化銅（Ｉ）由来の有機銅塩試薬との反応による共役付加にさらされ、試案中のナトリウム塩５５．２を産出した。共役付加産物５５．２の加水分解及び脱炭酸化は、水存在下での５５．２のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を加熱することによって進行した。結果として生じた塩化アシルの塩化アルミニウムとの反応後の、対応するカルボン酸誘導体５５．３の塩化オキサリルでの処理は、対応するスピロピペリジン誘導体を産出し、これはさらにベンジルクロロギ酸での処理によってそのＣＢｚ誘導体５５．４として保護された。ケトン５５．４のエノールトリフレート誘導体５５．５への変換は、トリフレート化試薬としてＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４を用いて達成された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）、リチウム塩化物及び炭酸ナトリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体５５．５の４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸１．６とのスズキ型カップリングは、化合物５５．６を産出し、これは、イオドトリメチルシランでの処理によって化合物５５Ｃへ、若しくはボロントリブロマイドでの処理によって化合物５５Ａへ変換された。５５Ａのｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル無水物（４．７）での処理は、対応するＢｏｃ誘導体５５．７を提供した。５５．７のＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）１．４との縮合は、対応するモノトリフレート誘導体５５．８を提供し、これは１，３−ビス（ジフェニルフォスフィノ）プロパン（ｄｐｐｐ）及びパラジウム（ＩＩ）酢酸存在下のトリエチルシランでの処理によって化合物５５．９へ変換された。５５．９のＢｏｃ−保護基の酸性脱保護は、化合物５５Ｂを提供した。
【０５２２】
化合物５６Ａ−５６Ｄの合成は、スキーム５６に概説されている。２８．８ｂのボロントリブロマイド−仲介性ジメチル化は、フェノール誘導体５６Ａを提供し、これは水素化条件下で化合物５６Ｂへ変換された。同様に、４０．３のボロントリブロマイド−仲介性ジメチル化は、フェノール誘導体５６Ｃを提供し、これは水素化条件下で化合物５６Ｄへ変換された。
【０５２３】
化合物５７Ａ−５７Ｄの合成は、スキーム５７に概説されている。トリエチルアミン存在下でのテトラヒドロフランにおける化合物３１Ｊのトリフルオロ酢酸無水物（４．１）での処理は、トリフルオロアセタミド誘導体５７．１を提供し、これはスルホン化試薬として硫黄三酸化物Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド複合体（４．３）を用いて塩化スルフォニル５７．２へ変換された。５７．２のメチルアミン（３．４ｂ）及びジメチルアミン（３．４ｊ）との縮合は、対応するスルホンアミド誘導体５７．３を産出し、これは塩基性条件下で化合物５７Ａ及び５７Ｂへ変換された。５７．２の水酸化アンモニウムとの縮合は、化合物５７Ｃを産出した。ヒドラジン水和物（５．１）の塩化スルフォニル誘導体５７．２との縮合は、スルホニルヒドラジド５７．４を提供し、これは酢酸ナトリウム存在下におけるメチルヨウ化物（２．８ｃ）での処理によってスルホン５７．５へ変換された。塩基性条件下（炭酸カリウム、メタノール、水での）５７．５のトリフルオロアセタミド保護基の脱保護は、化合物５７Ｄを提供した。
【０５２４】
化合物５８Ａ−５８Ｄの合成は、スキーム５８に概説されている。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２］として省略される）及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるエノールトリフレート誘導体２．５の３−（１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリジン（３．６ａ）或いはベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルボロン酸（３１．１ｎ）とのスズキ型カップリングは、化合物５８．１を産出した。誘導体５８．１ａ及び５８．１ｂは次に、酸性条件下でそれぞれ最終産物５８Ａ及び５８Ｂへ変換された。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）及び炭酸カリウム水溶液存在下でのエチレングリコールジメチルエーテルにおけるエノールトリフレート誘導体２．５のフェニルボロン酸（３１．１ｇ）とのスズキ型カップリングは、化合物５８．２を産出した。テトラブチルアンモニウムフッ化物のテトラヒドロフラン溶液を用いた５８．２のシリル保護基の除去は、フェノール誘導体５８．３を産出した。フェノール５８．３からの各エーテル誘導体５８．５の調合は、適切なヨウ化アルキル或いは塩化アルキル（２．８ｃ，５８．４）試薬を用いたアルキル化反応によって達成された。Ｂｏｃ誘導体５８．５の塩酸での処理は、最終化合物５８Ｃ−Ｄを提供した。
【０５２５】
化合物５９Ａ−５９Ｌの合成は、スキーム５９に概説されている。化合物５９Ａ−５９Ｌの合成に対する開始物質として使用されたアルキル臭化物誘導体は、商業的に利用可能である（５９．２ａ，５９．２ｂ）或いは対応するアルコール（５９．２ｃ及び５９．２ｄの調合）から調合された。トリエチルアミン存在下でのメタノールにおけるアミン５９．２のエチル２，２，２−トリフルオロ酢酸（５９．３）での処理は、トリフルオロアセタミド誘導体５９．４を提供した。５−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−テトラゾール（５９．６）（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドにおける４−ブロモベンゾニトリル（５９．５）のアジ化ナトリウム及び塩化アンモニウムの処理によって得られた）のアルキル臭化物誘導体５９．４でのアルキル化は、誘導体５９．７を提供した。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるボロネート誘導体３２．１の臭化アリル誘導体５９．７とのスズキ型カップリングは、化合物５９．８を産出し、これは塩基性条件下で誘導体５９．９へ変換された。５９．９のＢｏｃ保護基は塩酸を用いて除去され、化合物５９Ａ−５９Ｄを産出した。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおけるアミン５９．９の酢酸無水物での処理は、アセトアミド５９．１０を提供し、これは酸性条件下で最終産物５９Ｅ−５９Ｈへ変換された。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおけるアミン５９．９の塩化スルフォニルメタンでの処理は、スルホンアミド５９．１１を提供し、これは酸性条件下で最終産物５９Ｉ−５９Ｌへ変換された。
【０５２６】
化合物６０Ａ−６０Ｃの合成は、スキーム６０に概説されている。トリエチルアミン存在下でのメタノールにおけるアミン６０．１のエチル２，２，２−トリフルオロ酢酸（５９．３）での処理は、トリフルオロアセタミド誘導体６０．２を提供した。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおけるアルコール６０．２の塩化スルフォニルメタンでの処理は、メシル酸誘導体６０．３を提供した。５−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−テトラゾール（５９．６）のメシル酸誘導体６０．３でのアルキル化は、誘導体６０．４を提供した。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）及び炭酸カリウム水溶液存在下でのジオキサンにおけるボロネート誘導体３２．１の臭化アリル誘導体６０．４とのスズキ型カップリングは、化合物６０．５を産出し、これは塩基性条件下で誘導体６０．６へ変換された。６０．６のＢｏｃ保護基は、塩酸を用いて除去され、化合物６０Ａを産出した。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおけるアミン６０．６の無水酢酸での処理は、アセトアミド６０．７を提供し、これは酸性条件下で最終産物６０Ｂへ変換された。トリエチルアミン存在下でのジクロロメタンにおけるアミン６０．６のメタン塩化スルフォニルでの処理は、スルホンアミド６０．８を提供し、これは酸性条件下で最終産物６０Ｃへ変換された。
【０５２７】
化合物６１Ａ−６１Ｂの合成は、スキーム６１に概説されている。６１．１（４９．９の水素化によって得られた）由来の鏡像異性体のキラル分離は、化合物６１．２ａ及び６１．２ｂを提供し、これはそれぞれ、酸性条件下で最終産物６１Ａ及び６１Ｂへ変換された。ＴＢＴＵ及びジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）存在下でのアセトニトリルにおける化合物２１Ｃの６−ブロモ−２−ナフトイン酸（ｎａｐｈｔｈｏｉｃ  ａｃｉｄ）（６１．３）（キラル分解試薬として使用された）との縮合は、アミド誘導体６１．４を提供した。６１．４の絶対配置はＸ線結晶解析によって決定され、従って化合物２１Ｃの絶対配置を確証し、その鏡像異性体である２１Ｂ（スキーム２１も参照のこと）を推測した。
【０５２８】
いくつかの実施例において、本発明の化合物は鏡像異性の可能性を有しているが、ラセミ型で調合された。本分野の当業者が容易に理解するように、最初それらのラセミ体として調合された中間体或いは最終産物のラセミ混合物は、例えば３９Ｆ及び３９Ｇを導くような中間体の分離において、本明細書に記載されたようなラセミ体を含む任意の、いくつかの或いは全ての鏡像異性体へ部分的或いは完全に分離されるであろう。そのように、ラセミ混合物、ラセミ体が豊富に含まれる或いは立体異性体がより豊富に含まれる混合物、及び純粋鏡像異性体は、本発明の範囲内であると考えられる。
【０５２９】
【化１８７】
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【０５３０】
【化１８８】
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【０５３１】
【化１８９】
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【０５３２】
【化１９０】
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【０５３３】
【化１９１】
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【０５３４】
【化１９２】
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【０５３５】
【化１９３】
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【０５３６】
【化１９４】
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【０５３７】
【化１９５】
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【０５３８】
【化１９６】
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【０５３９】
【化１９７】
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【０５４０】
【化１９８】
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【０５４１】
【化１９９】
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【０５４２】
【化２００】
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【０５４３】
【化２０１】
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【０５４４】
【化２０２】
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【０５４５】
【化２０３】
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【０５４６】
【化２０４】
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【化２０８】
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【０５５１】
【化２０９】
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【０５５２】
【化２１０】
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【０５５３】
【化２１１】
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【化２１２】
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【０５５５】
【化２１３】
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【化２１４】
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【０５５７】
【化２１５】
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【０５５８】
【化２１６】
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【０５５９】
【化２１７】
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【０５６０】
【化２１８】
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【０５６１】
【化２１９】
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【０５６２】
【化２２０】
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【０５６３】
【化２２１】
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【０５６４】
【化２２２】
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【０５６５】
３７Ａおよび３７Ｂは互いにジアステレオ異性であるが、それぞれその２つの可能な鏡像異性体のラセミ混合物である。それらの絶対の立体化学は、最終的に特定されなかった。
【０５６６】
【化２２３】
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【０５６７】
【化２２４】
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【０５６８】
【化２２５】
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【０５６９】
【化２２６】
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【０５７０】
【化２２７】
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【０５７１】
【化２２８】
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【０５７２】
【化２２９】
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【０５７３】
【化２３０】
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【０５７４】
【化２３１】
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【０５７５】
【化２３２】
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【０５７６】
【化２３３】
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【０５７７】
【化２３４】
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【０５７８】
【化２３５】
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【０５７９】
【化２３６】
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【０５８０】
５１Ａおよび５１Ｂは、５１Ｃからキラル分割した生成物である。これらの立体立体配座は最終的に特定されなかった。
【０５８１】
【化２３７】
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【０５８２】
５２Ｂおよび５２ＣＢは互いに鏡像異性的である。５２Ｂおよび５２Ｃは鏡像異性的に純粋である。それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０５８３】
【化２３８】
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【０５８４】
【化２３９】
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【０５８５】
【化２４０】
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【０５８６】
【化２４１】
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【０５８７】
【化２４２】
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【０５８８】
【化２４３】
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【０５８９】
【化２４４】
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【０５９０】
【化２４５】
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【０５９１】
【化２４６】
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【０５９２】
【化２４７】
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【０５９３】
【化２４８】
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【０５９４】
【化２４９】
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【０５９５】
【表１】
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【０５９６】
【表２】
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【０５９７】
【表３】
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【０５９８】
【表４】
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【０５９９】
【表５】
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【０６００】
【表６】
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【０６０１】
【表７】
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【０６０２】
【表８】
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【０６０３】
【表９】
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【０６０４】
【表１０】
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【０６０５】
【表１１】
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【０６０６】
【表１２】
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【０６０７】
【表１３】
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【０６０８】
【表１４】
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【０６０９】
【表１５】
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【０６１０】
【表１６】
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【０６１１】
【表１７】
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【０６１２】
【表１８】
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【０６１３】
【表１９】
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【０６１４】
【表２０】
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【０６１５】
【表２１】
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【０６１６】
【表２２】
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【０６１７】
【表２３】
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【０６１８】
【表２４】
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【０６１９】
【表２５】
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【０６２０】
【表２６】
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【０６２１】
【表２７】
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【０６２２】
【表２８】
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【０６２３】
【表２９】
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【０６２４】
【表３０】
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【０６２５】
【表３１】
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【０６２６】
【表３２】
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【０６２７】
【表３３】
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【０６２８】
【表３４】
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【０６２９】
【表３５】
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【０６３０】
【表３６】
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【０６３１】
【表３７】
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【０６３２】
【表３８】
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【０６３３】
【表３９】
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【０６３４】
【表４０】
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【０６３５】
【表４１】
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【０６３６】
【表４２】
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【０６３７】
【表４３】
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【０６３８】
【表４４】
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【０６３９】
【表４５】
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【０６４０】
【表４６】
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【０６４１】
【表４７】
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【０６４２】
【表４８】
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【０６４３】
【表４９】
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【０６４４】
【表５０】
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【０６４５】
【表５１】
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【０６４６】
【表５２】
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【０６４７】
【表５３】
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【０６４８】
【表５４】
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【０６４９】
【表５５】
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【０６５０】
【表５６】
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【０６５１】
【表５７】
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【０６５２】
２１Ｂおよび２１Ｃは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６５３】
２１Ｄおよび２１Ｅは互いにジアステレオ異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６５４】
２４Ｂおよび２４Ｃは互いに（ヒドロキシルは、エクアトリアル、又は、アキシアルである）幾何異性体であるが、それぞれの立体配座は最終的に特定されなかった。
【０６５５】
２４Ｄおよび２４Ｅは互い（ヒドロキシルは、エクアトリアル又はアキシアルである）幾何異性体であるが、それぞれの立体配座は最終的に特定されなかった。
【０６５６】
２４Ｆおよび２４Ｇは互いに（ヒドロキシルは、エクアトリアル又はアキシアル）幾何異性体であるが、それぞれの立体立体配座は最終的に特定されなかった。
【０６５７】
２７Ｂおよび２７Ｃは互いに関して鏡像異性体であり、それらの絶体立体化学はＸ線結晶学を用いて最終的に特定された。
【０６５８】
２７Ｅおよび２７Ｆは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６５９】
２７Ｉおよび２７Ｊは互いに鏡像異性的であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６６０】
２７Ｌおよび２７Ｍは互いに鏡像異性的であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６６１】
２７Ｏおよび２７Ｐは互いに鏡像異性的であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６６２】
２７Ｒおよび２７Ｓは互いに鏡像異性的であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６６３】
２７Ｕおよび２７Ｖは互いに鏡像異性的であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６６４】
３７Ａおよび３７Ｂは互いに関するジアステレオ異性であるが、それぞれはその２つの可能なエナンチオマーのラセミ混合物である。それらの絶体立体化学は、最終的に特定されなかった。
【０６６５】
【表５８】
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【０６６６】
【表５９】
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【０６６７】
【表６０】
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【０６６８】
【表６１】
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【０６６９】
【表６２】
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【０６７０】
【表６３】
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【０６７１】
【表６４】
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【０６７２】
【表６５】
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【０６７３】
【表６６】
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【０６７４】
【表６７】
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【０６７５】
【表６８】
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【０６７６】
【表６９】
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【０６７７】
【表７０】
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【０６７８】
【表７１】
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【０６７９】
【表７２】
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【０６８０】
【表７３】
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【０６８１】
【表７４】
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【０６８２】
【表７５】
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【０６８３】
【表７６】
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【０６８４】
【表７７】
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【０６８５】
【表７８】
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【０６８６】
【表７９】
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【０６８７】
【表８０】
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【０６８８】
３９Ｂおよび３９Ｃは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６８９】
３９Ｆおよび３９Ｇは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９０】
４２Ａおよび４２Ｂは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９１】
４２Ｄおよび４２Ｅは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９２】
４２Ｇおよび４２Ｈは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９３】
４３Ａおよび４３Ｂは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９４】
４３Ｄおよび４３Ｅは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９５】
４４Ａおよび４４Ｂは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９６】
４４Ｄおよび４４Ｅは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９７】
４５Ａおよび４５Ｂは鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９８】
４５Ｄおよび４５Ｅは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０６９９】
４６Ａおよび４６Ｂは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０７００】
５１Ａおよび５１Ｂはキラルカラムクロマトグラフィーによって別々のピークとして分離可能であったが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０７０１】
６１Ａおよび６１Ｂは互いに鏡像異性体であるが、それらの絶体立体化学は最終的に特定されなかった。
【０７０２】
実験の項
序論
材料：すべての化学物質は試薬用であって、更なる精製なしで用いた。
【０７０３】
分析：薄層クロマトグラフィ（Ｔｈｉｎ−ｌａｙｅｒ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ：ＴＬＣ）をＡｌｌｔｅｃｈから入手したシリカゲル６０  ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｂａｃｋｅｄプレート（２５０ミクロン）で実行し、ＵＶ２５４照射及びヨウ素によって視覚化した。フラッシュクロマトグラフィをＲｅｄｉＳｅｐシリカゲルカートリッジを有するＩＳＣＯ  ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（４ｇ、１２ｇ、４０ｇ、１２０ｇ）を使用して行った。フラッシュクロマトグラフィをシリカゲル（２００〜４００メッシュ、６０Å、Ａｌｄｒｉｃｈ）によっても行った。クロマトグラフィの溶出溶媒系は、体積：体積の比として報告した。すべての１Ｈ  ＮＭＲスペクトルを、Ｂｒｕｋｅｒ−４００ＭＨｚスペクトロメータに周囲温度で記録した。それらをＴＭＳの基準のｐｐｍで報告する。陽性若しくは陰性のエレクトロスプレーイオン化を使用するＴｈｅｒｍｏ−Ｆｉｎｎｉｇａｎ  Ｓｕｒｖｅｙｏｒ  ＨＰＬＣ及びＴｈｅｒｍｏ−Ｆｉｎｎｉｇａｎ  ＡＱＡ  ＭＳを用いてＬＣ−ＭＳデータを得た。プログラム（陽性）溶媒Ａ：１０ｍＭ酢酸アンモニウム、ｐＨ４．５、１％アセトニトリル、溶媒Ｂ：アセトニトリル、カラム：Ｍｉｃｈｒｏｍ  Ｂｉｏｒｅｓｏｕｒｃｅｓ  Ｍａｇｉｃ  Ｃ１８  Ｍａｃｒｏ  Ｂｕｌｌｅｔ、検出器：ＰＤＡ  λ＝２２０〜３００ｎｍ。グラジエント：３．２分で９６％Ａ〜１００％Ｂ、０．４分で１００％Ｂを保持。プログラム（陰性）溶媒Ａ：１ｍＭ酢酸アンモニウム、ｐＨ４．５、１％アセトニトリル、溶媒Ｂ：アセトニトリル、カラム：Ｍｉｃｈｒｏｍ  Ｂｉｏｒｅｓｏｕｒｃｅｓ  Ｍａｇｉｃ  Ｃ１８  Ｍａｃｒｏ  Ｂｕｌｌｅｔ、検出器：ＰＤＡ  λ＝２２０〜３００ｎｍ。グラジエント：３．２分で９６％Ａ〜１００％Ｂ、０．４分で１００％Ｂを保持。
【０７０４】
表１及び２に記載される化合物が実例である。表３に記載される化合物には、方式及び基本手順の記述が本明細書に記載されるための実例及び机上の実験例が含まれる。
【０７０５】
実施例１Ａ
１．３ａの調整
方法１Ａ：ピロリジン（６．１２ｍＬ、７３．３８ｍｍｏｌ、２．０当量）を室温で１．２（７．３１ｇ、３６．６９ｍｍｏｌ、１．０当量）及び１．１ａ（５．００ｇ、３６．６９ｍｍｏｌ、１．０当量）に加えた。その溶液を室温で一晩撹拌し、その後換圧下で濃縮した。ジエチルエーテル（５００ｍＬ）を添加した。その有機混合物を１Ｎ塩酸水溶液、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。その混合物にヘキサン（３００ｍＬ）を添加した。結果物の沈殿物を濾過によって収集し、ヘキサンで洗浄し、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：６８％
方法１Ｂ：ピロリジン（４２ｍＬ、７３．３８、２．０当量）を１．２（４９．８ｇ、０．２４９ｍｏｌ、１．０当量）及び１．１ａ（３４ｇ、０．１８４ｍｏｌ、１．０当量）の無水メタノール（４００ｍＬ）溶液に室温で滴下して添加した。その溶液を一晩還流し、その後、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテル（５００ｍＬ）を添加した。その有機混合物を１Ｎ塩酸水溶液、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。その混合物にヘキサン（３００ｍＬ）を添加した。結果物の沈殿物を濾過によって収集し、ヘキサンで洗浄し、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：７２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｓ，２Ｈ），２．０５（ｄ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０６】
１．５ａの調整
１．３ａ（２５ｇ、０．０７８ｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）溶液に、窒素下、−７８℃で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの１．０Ｍテトラヒドロフラン（９４．５ｍＬ、０．０９５モル、１．２当量）溶液を滴下して添加した。その混合物を−７８℃で１時間撹拌した。１．４（３３．８ｇ、０．０９５ｍｏｌ、１．２当量）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）溶液を滴下して添加した。その混合物を室温でゆっくり加温し、更に１２時間撹拌した。その後、その混合物を氷水に注入し、二相に分離させた。有機相を１Ｎ塩酸水溶液、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．４５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４５０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０７】
１．８ａの調整
方法１Ｃ：１．５ａ（１５ｇ、３３．３７ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（１００ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（５０．０６ｍＬ、１００．１２ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（４．２４ｇ、１００．１２ｍｍｏｌ、３．０当量）、１．６（８．１２ｇ、３６．７１ｍｍｏｌ、１．１当量）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７７ｇ、０．６７ｍｍｏｌ、０．０２当量）の２Ｎ水溶液を順次加えた。その混合物を窒素下で１０時間還流した。その後、その混合物を室温で冷却し、水（２５０ｍＬ）を加えた。その混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７３％。
【０７０８】
方法１Ｄ：１．５ａ（１０ｇ、２２．２５ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（６７ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（３３．３７ｍＬ、６６．７５ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（２．８３ｇ、６６．７５ｍｍｏｌ、３．０当量）、１．６（４．４０ｇ、２４．４７ｍｍｏｌ、１．１当量）、及び活性炭、ウェット、Ｄｅｇｕｓｓａ型Ｅ１０１  ＮＥ／Ｗ（０．２４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ、０．００５当量）での１０重量％（乾燥量基準）のパラジウムの２Ｎ水溶液を順次加えた。その混合物を窒素下で２時間還流した。その後、その混合物を室温で冷却し、ジクロロメタン（３５０ｍＬ）で希釈した。その混合物をセリットプラグで濾過し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濾過し、濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルで粉末にした。沈殿物を濾過によって収集した。
収率：６０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），７．００−６．８０（ｍ，３Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）；１．２０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０９】
１Ａの調整
方法１Ｅ：塩酸ジエチルエーテル（３４．６ｍＬ、６９．２４ｍｍｏｌ、５．５当量）の２．０Ｍ溶液を、１．８ａ（６．００ｇ、１２．５９ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（７０ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に滴下して添加した。その混合物を室温まで加温し、更に１０時間撹拌し続けた。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）をその溶液に加え、結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：９９％。
【０７１０】
方法１Ｆ：トリフルオロ酢酸（１０．３３ｍＬ、１３４．０９ｍｍｏｌ、５．５当量）を１．８ａ（１１．６２ｇ、２４．３８ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（５０ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に滴下して添加した。その混合物を室温まで加温し、更に１０時間撹拌し続けた。その後、その混合物を減圧下で濃縮した。ジクロロメタンによって抽出された混合物に重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）の飽和溶液を加えた。有機相を分離し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタンの冷却溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（３６．５ｍＬ、０．０７３ｍｏｌ、３．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して添加した。その後、その混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテルを添加した。結果物の沈殿を吸引濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：９９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０６（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，４Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，６Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３７７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ
理論：％Ｃ６９．８０；％Ｈ７．０８；％Ｎ６．７８
検出：％Ｃ６９．７３；％Ｈ７．０４；％Ｎ６．８１。
【０７１１】
実施例１Ｂ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｂを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｂに置き換え、方法１Ｂを用いた。
工程１．３：方法１Ｃを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９７（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｍ，３Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，６Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０７．１（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．５１；％Ｈ７．２５；％Ｎ６．０２
検出：％Ｃ６４．５３；％Ｈ７．１１；％Ｎ５．８９。
【０７１２】
実施例１Ｃ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｃを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｃに置き換え、方法１Ａを用いた。
工程１．３：方法１Ｃを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０５（ｍ，１．５Ｈ），７．４５（ｓ，４Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．１−３．５５（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１３】
実施例１Ｄ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｄを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｄに置き換え、方法１Ｂを用いた。
工程１．３：方法１Ｄを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，４Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），３．１０−３．５０（ｍ，８Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１４】
実施例１Ｅ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｅを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｅに置き換え、方法１Ａを用いた。
工程１．３：方法１Ｄを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９２（ｂｒｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，４Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６６．１３；％Ｈ７．５５；％Ｎ６．１７
検出：％Ｃ６５．７３；％Ｈ７．３８；％Ｎ６．０５。
【０７１５】
実施例１Ｆ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｆを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｆに置き換え、方法１Ｂを用いた。
工程１．３：方法１Ｃを用いた。
工程１．４：方法１Ｆを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，５Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｍ，３Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０７．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６２．６９；％Ｈ７．３６；％Ｎ５．８５
検出：％Ｃ６２．７８；％Ｈ６．９０；％Ｎ５．６１。
【０７１６】
実施例１Ｇ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｇを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｇに置き換え、方法１Ｂを用いた。
工程１．３：方法１Ｃを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９５（ｍ，１Ｈ），８．８５（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，４Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｍ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，６Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０７．１（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６６．４３；％Ｈ７．１４；％Ｎ６．２０
検出：％Ｃ６６．２５；％Ｈ７．１９；％Ｎ６．１１。
【０７１７】
実施例１Ｈ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｈを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｈに置き換え、方法１Ｂを用いた。
工程１．３：方法１Ｄを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８０（ｂｒｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，４Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒｍ，６Ｈ），２．２５（ｄ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６８．６３；％Ｈ６．９９；％Ｎ５．７２
検出：％Ｃ６８．９６；％Ｈ６．８２；％Ｎ５．７５。
【０７１８】
実施例１Ｉ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｉを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｉに置き換え、方法１Ｂを用いた。
工程１．３：方法１Ｄを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９０（ｂｒｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０９（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．６７Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ７０．８０；％Ｈ６．８６；％Ｎ５．９０
検出：％Ｃ７０．５７；％Ｈ６．７２；％Ｎ５．８３。
【０７１９】
実施例１Ｊ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｊを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｊに置き換え、方法１Ａを用いた。
工程１．３：方法１Ｄを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０９（ｂｒｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，４Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０５．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６９．３９；％Ｈ７．６２；％Ｎ６．２２
検出：％Ｃ６９．２２；％Ｈ７．４９；％Ｎ６．２４。
【０７２０】
実施例１Ｋ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｋを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｋに置き換え、方法１Ｂを用いた。
工程１．３：方法１Ｃを用いた。
工程１．４：方法１Ｆを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．２５（ｍ，８Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２１】
実施例１Ｌ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｌを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｌに置き換え、方法１Ｂを用いた。
工程１．３：方法１Ｄを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，４Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，６Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０５．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６９．３９；％Ｈ７．６２；％Ｎ６．２２
検出：％Ｃ６９．６９；％Ｈ７．５６；％Ｎ６．２８。
【０７２２】
実施例１Ｍ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１Ｍを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｍに置き換え、方法１Ｂを用いた。
工程１．３：方法１Ｃを用いた。
工程１．４：方法１Ｅを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０５（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，６Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６９．５９；％Ｈ７．３６；％Ｎ６．４９
検出：％Ｃ６９．２５；％Ｈ７．２９；％Ｎ６．５８。
【０７２３】
実施例１Ｎ
１．１０の調整
−７８℃で無水トルエン（９０ｍＬ）を満たした、オーブン乾燥させた５００ｍＬの二股フラスコに、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液、４０ｍＬ、０．１ｍｏｌ、１．０当量）を添加した。２，５−ジブロモ−ピリジン（１．９）（２３．６９ｇ、０．１ｍｏｌ、１．０当量）の無水トルエン（５０ｍＬ）溶液を滴下して加えた。その反応混合物を、−７８℃で２時間撹拌し、その後、新たに粉砕したドライアイス（〜５００ｇ）上に注いた。その後、そのドライアイス混合物を室温に１０時間置いた。揮発性物質を減圧下で取り除き、残留物を水に溶かした。不溶性の固体を濾過し、その濾液を、淡褐色の固体が沈殿し出すｐＨ２まで酸性化した。その固体を濾過によって収集し、酢酸（５００ｍＬ）で再結晶した。これによって、酢酸塩として分離された１．１０が提供される。
収率：７４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８４（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝２０２．０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２４】
１．１１の調整
５−ブロモ−２−ピリジン−カルボン酸（１．１０）（８０８ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（５ｍＬ）の懸濁液に、塩化オキサリル（０．３４ｍＬ、３．９６ｍｍｏｌ、１．３当量）を添加し、続いて、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。その反応混合物を還流させながら１時間加熱した。室温まで冷却させた後、その混合物を粗生成物１．１１を提供するために減圧下で濃縮し、更に精製せずに次の工程に用いた。
【０７２５】
１．１３の調整
１．１１（粗生成物、３．０１ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）の懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン（１．１２）（１．５６ｍＬ、１５．０８ｍｍｏｌ、５．０当量）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で２時間撹拌した。酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え、その混合物を水（２０ｍＬ）、飽和含水重炭酸ナトリウム（３０ｍＬ）、１Ｍ含水塩酸（２０ｍＬ）、及び塩水で洗浄した。赤／褐色の結晶固体を得るように、有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。
収率：２つの工程で８８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），３．５６（ｑ，２Ｈ），３．３９（ｑ，２Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝２５７．１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２６】
１．１７の調整
０℃のビス（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ジボロン（１．１４）（２．１８ｇ、８．６ｍｍｏｌ、１．２当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、酢酸カリウム（２．３ｇ、２３．４ｍｍｏｌ、３．０当量）、ジクロロメタン（１７１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、０．０３当量）を有する１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン塩化パラジウム（ＩＩ）錯体を添加した。その反応混合物を８０℃まで加熱し、そこで１．１３（２．０ｇ、７．８ｍｍｏｌ、１．０当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を滴下させて加えた。その反応混合物を８０℃で更に１０時間撹拌した。酢酸エチル（７５ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）を加え、二層に分離させた。針に凝固する暗褐色オイルを得るために、有機相を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をヘキサンで粉砕した。結果物の固体を濾過によって収集した。
収率：５２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９２（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），３．５５（ｑ，２Ｈ），３．３２（ｑ，２Ｈ），１．３６（ｓ，１２Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）。
【０７２７】
１．８ｂの調整
１．５ａ（１．４８ｇ、３．２９ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ：ＤＭＥ）（２０ｍＬ）溶液に、窒素下で、炭酸ナトリウム（４．９４ｍＬ、９．８７ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（０．４２ｇ、９．８７ｍｍｏｌ、３．０当量）、パラジウム（７０ｍｇ、活性炭での１０重量％（乾燥量基準）、０．０３３ｍｍｏｌ、０．０１当量）、及び１．７（１．０ｇ、３．２９ｍｍｏｌ、１．０当量）の２Ｍ水溶液を順次加えた。その混合物を環流しながら１０時間加熱した。その反応混合物を希釈するためにジクロロメタン（２００ｍＬ）を加え、炭素上のパラジウム（０）をセリットパッドで濾過して取り除いた。濾液を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．８５（ｍ，３Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｑ，２Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２８】
１Ｎの調整
１．８ｂ（２ｇ、４．１８ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に、塩酸ジオキサン（５．２ｍＬ、２０．８ｍｍｏｌ、５．０当量）の４．０Ｍ溶液をゆっくり加えた。その反応混合物を室温で１０時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。結果物の泡状の固体を、細粉を得るためにジエチルエーテルに浸漬し、その細粉を濾過によって収集し、酢酸エチル及びジエチルエーテルで順次洗浄した。
収率：９５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９９（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．３５−３．１３（ｍ，６Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３７８．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏ２，２ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６０．１３；％Ｈ６．５８；％Ｎ９．１５
検出：％Ｃ６０．３４；％Ｈ６．６０；％Ｎ９．１０。
【０７２９】
実施例１Ｏ
以下の項目を例外として、１Ｎに記載されるものと同様の手順に従って１Ｏを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９６（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９６．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２６ＦＮ３Ｏ２，１．０５ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６１．１５；％Ｈ６．４８；％Ｎ９．３０；  ％Ｃｌ  ８．２４
検出：％Ｃ６１．１１；％Ｈ６．４４；％Ｎ９．１８；  ％Ｃｌ  ８．２８。
【０７３０】
実施例１Ｐ
以下の項目を例外として、１Ｎに記載されるものと同様の手順に従って１Ｐを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｅに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９３（ｂｒｍ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），２．２１（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ２，２ＨＣｌ
理論：％Ｃ６２．０７；％Ｈ６．７３；％Ｎ９．０５；％Ｃｌ  １５．２７
検出：％Ｃ６１．８１；％Ｈ６．６９；％Ｎ８．９５；％Ｃｌ  １５．４２。
【０７３１】
実施例１Ｑ
以下の項目を例外として、１Ｎに記載されるものと同様の手順に従って１Ｑを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｆに置き換え、方法１Ａを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２０（ｍ，２Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），３．４０（ｍ，５Ｈ），３．２６（ｍ，６Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．２８；％Ｈ６．８５；％Ｎ９．３７；％Ｃｌ  ７．９１
検出：％Ｃ６４．０７；％Ｈ６．８４；％Ｎ９．２３；％Ｃｌ  ８．１８。
【０７３２】
実施例１Ｒ
以下の項目を例外として、１Ｎに記載されるものと同様の手順に従って１Ｒを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｈに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０６（ｂｒｓ，０．５Ｈ），８．９０（ｂｒｓ，０．５Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），３．３２（ｂｒｍ，６Ｈ），２．２６（ｄ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ２９Ｎ３Ｏ２，１．８ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６３．４４；％Ｈ６．４７；％Ｎ８．２２；％Ｃｌ  １２．４８
検出：％Ｃ６３．３６；％Ｈ６．２２；％Ｎ８．１４；％Ｃｌ  １２．８７。
【０７３３】
実施例１Ｓ
以下の項目を例外として、１Ｎに記載されるものと同様の手順に従って１Ｓを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｊに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８９（ｂｒｍ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０６．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３１Ｎ３Ｏ２，２ＨＣｌ，２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５８．３６；％Ｈ，７．２５；％Ｎ８．１７％Ｃｌ１３．７８
検出：％Ｃ５８．４５；％Ｈ７．１６；％Ｎ８．１６；％Ｃｌ１３．６８。
【０７３４】
実施例１Ｔ
以下の項目を例外として、１Ｎに記載されるものと同様の手順に従って１Ｔを得た。
工程１．１：１．１ａを１．１ｌに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０２（ｂｒｍ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０６．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３１Ｎ３Ｏ２，１．９ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６２．０６；％Ｈ７．０６；％Ｎ８．６９；％Ｃｌ１３．９２
検出：％Ｃ６１．９０；％Ｈ７．０３；％Ｎ８．４５；％Ｃｌ１３．８５。
【０７３５】
実施例１Ｕ
１Ｕの調整
１Ｇ（１．００ｇ、２．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロメタン（１２ｍＬ）溶液を、三臭化ホウ素の無水ジクロロメタン（１３．５３ｍＬ、１３．５３ｍｍｏｌ、５．５当量）の１．０Ｍ冷却（−７８℃）溶液に滴下して加えた。その混合物を室温まで暖め、更に１時間撹拌し続けた。冷却（０℃）した反応混合物に水（１．２ｍＬ）を滴下して加え、その後、重炭酸ナトリウム（３．７ｍＬ）の飽和溶液を加えた。結果物の混合物を室温で１時間撹拌した。ｐＨ紙でテストしてその溶液が塩基性になるまで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液をその混合物に加えた。相を分離させ、水相をジクロロメタンによって抽出した。有機相を混合し、塩水で洗浄した。粘着性の残留物を分液漏斗の壁に粘着させた。それをメタノールに溶解し、ジクロロメタン抽出物と混合した。混合させた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。
収率：７９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．６６（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｍ，５Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９３．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ７１．８０；％Ｈ７．２８；％Ｎ６．９８
検出：％Ｃ７１．７９；％Ｈ７．１３；％Ｎ６．９４。
【０７３６】
実施例２Ａ
２．２の調整
ピロリジン（１０４ｍＬ、１．２５６ｍｏｌ、２．０当量）を、室温で１．２（１２５．２ｇ、０．６２８ｍｏｌ、１．０当量）及び２．１（９５．６ｇ、０．６２８ｍｏｌ、１．０当量）に加えた。その溶液を７０℃で３０分間撹拌し、その後、室温まで冷却し、４８時間撹拌した。その後、その混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（８００ｍＬ）を添加した。その有機混合物を塩酸、水、塩水の１Ｎ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。ジエチルエーテル（５００ｍＬ）をその有機物に添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ヘキサンで洗浄し、更なる精製はせずに次の工程に用いた。
収率：７５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３１（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３３２．４（Ｍ−Ｈ）−。
【０７３７】
２．４の調整
２．３（２．１７ｇ、１４．４ｍｍｏｌ、１．２当量）及びイミダゾール（２．０４ｇ、３０．０３ｍｍｏｌ、２．５当量）のジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に、窒素下、室温で、２．２（４ｇ、１２．０１ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液を滴下して加えた。その混合物を室温で一晩撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈した。有機物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をメタノールで粉末にし、その後、吸引濾過によって分離し、更なる精製をせずに用いた。
収率：７６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．８１（ｓ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），０．９４（ｓ，９Ｈ），０．１７（ｓ，６Ｈ）。
【０７３８】
２．５の調整
２．４（４ｇ、８．９４ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、窒素下、−７８℃で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン（６．２ｍＬ、１０．７２ｍｍｏｌ、１．２当量）の１．０Ｍ溶液を滴下して添加した。その混合物を−７８℃で１時間撹拌した。１．４（３．８３ｇ、１０．７２ｍｍｏｌ、１．２当量）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を滴下して加えた。その混合物を撹拌し、ゆっくり室温まで加熱した。その反応物を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９０．５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．７６（ｍ，３Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），０．９７（ｓ，９Ｈ），０．１８（ｓ，６Ｈ）。
【０７３９】
２．６ａの調整
２．５（４．４７ｇ、７．７１ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（３５ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（１１．６ｍＬ、２３．１３ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（０．９８ｇ、２３．１３ｍｍｏｌ、３．０当量）、１．６（１．８７ｇ、８．４８ｍｍｏｌ、１．１当量）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１８ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、０．０２当量）の２Ｎ水溶液を順次加えた。その混合物を窒素下で４時間還流した。その後、その混合物を室温まで冷却し、水を加えた。その混合物を酢酸エチルによって抽出した。有機層を水酸化ナトリウムの２Ｎ水溶液及び塩水によって更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をヘキサンで粉末にし、更なる精製をせずに用いた。
収率：８４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．３９（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ）；１．１０（ｍ，６Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．０８（ｓ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝６０７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４０】
２．７ａの調整
２．６ａ（０．５０ｇ、０．８２ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、０℃でフッ化テトラブチルアンモニウム（２．５ｍＬ、２．４７ｍｍｏｌ、３．０当量）のテトラヒドロフランの１Ｎ溶液を加えた。その混合物を窒素下、室温で１時間撹拌した。その混合物を酢酸エチルで希釈した。有機層を含水重炭酸ナトリウムの飽和溶液、塩水、塩酸及び塩水の１Ｎ溶液によって洗浄した。その後、その溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジエチルエーテル／ヘキサン混合物（３：７）で粉末にし、更なる精製をせずに用いた。
収率：７４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３４（ｓ，４Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒｓ，４Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），１．２０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４１】
２Ａの調整
塩酸ジエチルエーテル（１．７ｍＬ、３．３５ｍｍｏｌ、５．５当量）の２．０Ｍ溶液を２．７ａ（０．３０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に滴下して加えた。その混合物を室温まで暖め、更に１０時間撹拌し続けた。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）を溶液に添加した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。
収率：５０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０３（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，４Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），３．４９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｍ，５Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９３．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．４９；％Ｈ６．９９；％Ｎ６．２７
検出：％Ｃ６４．５９；％Ｈ６．６７；％Ｎ６．２６。
【０７４２】
実施例２Ｂ
以下の項目を例外として、２Ａに記載されるものと同様の手順に従って２Ｂを得た。
工程２．４：１．６を１．７に置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９４（ｂｒｍ，２Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏ３，２ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５６．５０；％Ｈ６．４９；％Ｎ８．５９；％Ｃｌ  １４．５０
検出：％Ｃ５６．５５；％Ｈ６．４６；％Ｎ８．３９；％Ｃｌ  １４．４９。
【０７４３】
実施例２Ｃ
２．９ａの準備
２．７ａ（０．２１０ｇ、０．０００４２ｍｏｌ、１．０当量）、シクロプロピルメチル臭化物（２．８ａ）（０．１２ｍＬ、０．００１２ｍｏｌ、２．９５当量）、及び炭酸カリウム（０．３５０ｇ、０．００２５ｍｏｌ、６．０当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）混合物を、８０℃で４８時間撹拌した。その混合物を室温まで冷却し、水（５０ｍＬ）に注入し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９６％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５４７．１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４４】
２Ｃの調整
２．９ａ（０．２００ｇ、０．０００３６ｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（１．８ｍＬ、０．００３６ｍｏｌ、１０．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その混合物を室温までゆっくり暖め、室温で１２時間撹拌し続けた。その混合物を減圧下で濃縮した。その後、ジエチルエーテルをその混合物に加え、室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。
収率：６３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，４Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｄ，２Ｈ），３．１０−３．５０（ｍ，８Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，７Ｈ），０．５０（ｍ，２Ｈ），０．２０（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４５】
実施例２Ｄ
以下の項目を例外として、２Ｃに記載されるものと同様の手順に従って２Ｄを得た。
工程２．７：２．８ａを２．８ｂ（方法２Ａ）に置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．００（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，４Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．５５（ｍ，８Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４６】
実施例２Ｅ
２．７ｂの調整
工程２．４の１．６を１．７に置き換えることを除いて、２．７ａ（２Ａを参照）に記載されるものと同様の手順に従って中間体２．７ｂを得た。
【０７４７】
２．９ｂの調整
２．７ｂ（１．０ｇ、２．０３ｍｍｏｌ、１．０当量）、２．８ｅ（０．２９ｇ、４．０６ｍｍｏｌ、２．０当量）、トリフェニルホスフィン（１．０６ｇ、４．０６ｍｍｏｌ、２．０当量）、及びトリエチルアミン（０．８２ｇ、８．１２ｍｍｏｌ、４．０当量）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、０℃でジイソプロピルアゾジカルボン酸（ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ａｚｏｄｉｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ：ＤＩＡＤ）（０．８２ｇ、４．０６ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。その混合物を室温まで暖め、室温で４８時間撹拌した。塩化メチレンを加え、粗製混合物を水で洗浄し、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：４５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｂｒｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ），３．３２（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０５（ｂｒｍ，２Ｈ），１．６７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ），０．６０（ｍ，２Ｈ），０．３０（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５４８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４８】
２Ｅの調整
２．９ｂ（０．５０ｇ、０．９１３ｍｍｏｌ、１．０当量）の塩化メチレン（３ｍＬ）溶液に、過剰の、無水塩酸ジエチルエーテルの１．０Ｍ溶液をゆっくり加えた。その混合物を室温で１６時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。この混合物（０．４１ｇ）を２０×１５０ｍｍ  ＸＴｅｒｒａ  Ｒｅｖｅｒｓｅｄ  Ｐｈａｓｅ−ＨＰＬＣ  ｃｏｌｕｍｎを用いてＨＰＬＣによって精製した（溶離液：９５：５  Ａ：Ｂ〜１：９９  Ａ：Ｂであり、ここで、Ａは０．１％アンモニアＭｉｌｌｉ−Ｑ水であり、Ｂはアセトニトリルである）。ＨＰＬＣ精製の後、純粋な生成物（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．０当量）を遊離アミンとして得、これを窒素下、０℃でメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、無水塩酸ジエチルエーテル（０．４７ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ、２．１当量）の１．０Ｍ溶液で処理した。その混合物を３０分間０℃で撹拌したその混合物を減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：２６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），９．３３（ｂｒｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｂｒｄ，１Ｈ），７．９６（ｂｒｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｂｒｍ，２Ｈ），３．６６（ｂｒｍ，４Ｈ），３．４６（ｂｒｍ，６Ｈ），２．３０（ｂｒｍ，４Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），１．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），０．６２（ｍ，２Ｈ），０．３１（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３，１．７５ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６０．２３；％Ｈ７．０７；％Ｎ７．８０；％Ｃｌ  １１．５２
検出：％Ｃ６０．５０；％Ｈ６．９９；％Ｎ７．７７；％Ｃｌ  １１．３８。
【０７４９】
実施例２Ｆ
以下の項目を例外として、２Ｅに記載されるものと同様の手順に従って２Ｆを得た。
工程２．７：２．８ｅを２．８ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１０（ｂｒｓ，２Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．２４（ｍ，６Ｈ），２．０５（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ３，１．２５ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６０．６１；％Ｈ６．９４；％Ｎ８．８４％Ｃｌ９．３２
検出：％Ｃ６０．６９；％Ｈ６．８７；％Ｎ８．６６；％Ｃｌ９．３５
注意点：以下の項目を例外として、２Ｃに記載されるものと同様の手順に従っても２Ｆを得た。
工程２．７：２．８ａを２．８ｃに置き換え、方法２Ｃを用いた（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの代わりにアセトンでアルキル化反応を行った。）。
【０７５０】
実施例３Ａ
３．１ａの調整
２．７ａ（２．５ｇ、０．００５０ｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（１００ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に、Ｎ−トリフェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（１．４）（２ｇ、０．００５５ｍｏｌ、１．１当量）を加え、続いてトリエチルアミン（０．８５ｍＬ、０．０６０ｍｏｌ、１．２当量）を加えた。その混合物を室温までゆっくり加熱し、１２時間撹拌し続けた。その混合物を酢酸エチルで希釈し、続いて、水、１ＮのＮａＯＨ水溶液、水、及び塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７８％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝６６６．０６（Ｍ＋Ｈ＋ＣＨ３ＣＮ）＋。
【０７５１】
３．２ａの調整
３．１ａ（２．５ｇ、０．０４０ｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（３０ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）混合物の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．２３ｍＬ、０．０８８ｍｏｌ、２．２当量）を加えた。その混合物に一酸化炭素ガスを５分間泡立てた。その混合物に、パラジウム（ＩＩ）酢酸塩（０．０９０ｇ、０．０００４０ｍｏｌ、０．１当量）を加え、続いて、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．４４３ｇ、０．０００８０ｍｏｌ、０．２当量）を加えた。その混合物に一酸化炭素ガスを１５分間泡立て、その後、その混合物を一酸化炭素下で撹拌し、６５℃で一晩加熱した。その混合物を室温まで冷却し、水に注入した。その混合物を酢酸エチルによって抽出した。混合有機抽出液を水、塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。減圧下で溶媒を蒸発させ、暗色オイルを得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７５％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５７６．０８（Ｍ＋Ｈ＋ＣＨ３ＣＮ）＋。
【０７５２】
３Ａの調整
３．２ａ（０．１４０ｇ、０．０００２６ｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（２．６ｍＬ、０．００２６ｍｏｌ、１０．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その混合物を室温までゆっくり暖め、室温で１２時間撹拌し続けた。無水塩酸ジエチルエーテルの２．０Ｍ溶液を更に１．０ｍＬ、その反応混合物に加え、室温で更に１２時間攪拌した。その混合物を減圧下で濃縮した。その後、ジエチルエーテルをその混合物に添加し、室温で２時間撹拌した。結果物の沈殿を、濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。
収率：５３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０８（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，４Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），  ６．００（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．５０（ｍ，８Ｈ），２．１（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５３】
実施例３Ｂ
３．３ａの調整
３．２ａ（１．４１ｇ、０．００２６ｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．３３２ｇ、０．００７９ｍｏｌ、３．０当量）の水（３ｍＬ）溶液を加えた。その後、メタノール（６ｍＬ）をその反応混合物に添加し、室温で１２時間撹拌した。水酸化リチウム一水和物（０．１６５ｇ、０．００５８ｍｏｌ、１．５当量）の水（３ｍＬ）溶液をその反応混合物に加え、室温で更に１２時間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解した。有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を蒸発させ、固体を得、ヘキサンで粉末状にした。沈殿物を濾過によって収集した。
収率：８５％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５６２．０８（Ｍ＋Ｈ＋ＣＨ３ＣＮ）＋。
【０７５４】
３Ｂの調整
３．３ａ（０．２００ｇ、０．０００３８ｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（１．９ｍＬ、０．００３８ｍｏｌ、１０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その混合物を室温までゆっくり加熱し、室温で１２時間撹拌し続けた。その反応混合物から望ましい生成物を沈殿させた。沈殿物を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させた。
収率：６０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１０（ｍ，１．５Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，４Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．１０−３．５５（ｍ，８Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５５】
実施例３Ｃ
以下の項目を例外として、３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って３Ｃを得た。
工程３．１：２．７ａ（Ｘ＝Ｈ）を２．７ｂ（Ｘ＝Ｎ）に置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０２（ｂｒｍ，２Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｂｒｍ，６Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５６】
実施例３Ｄ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｄを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．３３（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），５．６０（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ２９Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，３Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５８．８７；％Ｈ７．１１；％Ｎ８．２４
検出：％Ｃ５８．８５；％Ｈ６．７４；％Ｎ８．０３。
【０７５７】
実施例３Ｅ
３．５ａの調整
Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウランテトラフルオロホウ酸塩（Ｏ−Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｕｒｏｎｉｕｍ  ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ：ＴＢＴＵ）（２４４．２ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ、１．１当量）を、３．３ａ（３６０．０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、１．０当量）、３．４ｂ（２５６．８ｍｇ、３．８０ｍｍｏｌ、５．５当量）、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０６ｍＬ、６．０８ｍｍｏｌ、７．７当量）のアセトニトリル（８ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に添加した。その溶液を室温で一晩撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。酢酸エチル（１０ｍＬ）及び重炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）の飽和水溶液を粗生成物に加え、その混合物を２０分間撹拌した。相を分離させ、有機相を重炭酸ナトリウムの飽和溶液及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：６８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．２８（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｄ，３Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５３４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５８】
３Ｅの調整
塩酸ジエチルエーテル（１．３０ｍＬ、２．５７ｍｍｏｌ、５．５当量）の２．０Ｍ溶液を３．５ａ（０．２５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）の冷却（０℃）溶液に滴下して加えた。その混合物を室温まで暖め、更に１０時間撹拌し続けた。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）を溶液に添加した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：９９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１４（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，４Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｄ，３Ｈ），２．０９（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６３．４０；％Ｈ７．０６；％Ｎ８．５３
検出：％Ｃ６３．１３；％Ｈ６．９４；％Ｎ８．３９。
【０７５９】
実施例３Ｆ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｆを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２０（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．５９；％Ｈ７．２３；％Ｎ８．３７
検出：％Ｃ６４．７０；％Ｈ７．１６；％Ｎ８．３０。
【０７６０】
実施例３Ｇ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｇを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１６（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，８Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．８０（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６２．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３５Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．０５；％Ｈ７．４９；％Ｎ８．００
検出：％Ｃ６３．７６；％Ｈ７．４１；％Ｎ７．７６。
【０７６１】
実施例３Ｈ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｈを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｅに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２３（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，６Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ），０．８１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７６．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２９Ｈ３７Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．６１；％Ｈ７．６７；％Ｎ７．７９
検出：％Ｃ６４．９４；％Ｈ７．３９；％Ｎ７．７７。
【０７６２】
実施例３Ｉ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｉを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｆに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１４（ｂｒｓ，２Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，６Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．８３（ｍ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９０．６（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ３０Ｈ３９Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，０．７５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６６．７７；％Ｈ７．７５；％Ｎ７．７９
検出：％Ｃ６６．６３；％Ｈ７．６４；％Ｎ７．７７。
【０７６３】
実施例３Ｊ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｊを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｇに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２１（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，６Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．９６（ｍ，１Ｈ），０．３６（ｍ，２Ｈ），０．１６（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７４．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２９Ｈ３５Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．７５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．３１；％Ｈ７．３５；％Ｎ７．７６
検出：％Ｃ６４．６９；％Ｈ７．１７；％Ｎ７．６６。
【０７６４】
実施例３Ｋ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｋを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｈに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．３６（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１５（ｍ，１２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６２．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３５Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，２．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６２．４４；％Ｈ７．５８；％Ｎ７．８０
検出：％Ｃ６２．４２；％Ｈ７．５８；％Ｎ８．０８。
【０７６５】
実施例３Ｌ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｌを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｉに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２０（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，８Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ），０．８４（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９０．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ３０Ｈ３９Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６５．１４；％Ｈ７．８４；％Ｎ７．６０
検出：％Ｃ６５．３８；％Ｈ７．６０；％Ｎ７．６４。
【０７６６】
実施例３Ｍ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｍを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｊに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．９１（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．０２；％Ｈ７．２６；％Ｎ８．３０
検出：％Ｃ６４．０３；％Ｈ７．２１；％Ｎ８．２３。
【０７６７】
実施例３Ｎ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｎを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｋに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２１（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７４．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２９Ｈ３５Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６５．４０；％Ｈ７．２９；％Ｎ７．８９
検出：％Ｃ６５．４８；％Ｈ７．０８；％Ｎ７．９０。
【０７６８】
実施例３Ｏ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｏを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｌに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４４（ｍ，５Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），４．９６（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｍ，６Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），２．０９（ｍ，４Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６９】
実施例３Ｐ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｐを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｍに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２５（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，５Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，６Ｈ），３．２１（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９０．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２９Ｈ３５Ｎ３Ｏ４，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６２．９８；％Ｈ７．１１；％Ｎ７．６０
検出：％Ｃ６２．７９；％Ｈ６．９８；％Ｎ７．５８。
【０７７０】
実施例３Ｑ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｑを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｎに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｍ，６Ｈ），２．５１（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｍ，９Ｈ），０．８０（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５０２．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ３１Ｈ３９Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．８５；％Ｈ７．７２；％Ｎ７．３２
検出：％Ｃ６４．５４；％Ｈ７．３７；％Ｎ７．３５。
【０７７１】
実施例３Ｒ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｒを得た。
工程３．５：３．４ｂを１．１２に置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，１０Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｍ，１２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７６．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２９Ｈ３７Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６５．１５；％Ｈ７．６４；％Ｎ７．８６
検出：％Ｃ６４．８５；％Ｈ７．２６；％Ｎ７．７９。
【０７７２】
実施例３Ｓ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｓを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｏに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．６７（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｍ，１８Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５０４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７３】
実施例３Ｔ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｔを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｐに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．００（ｍ，１．３Ｈ），７．４５（ｓ，４Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｍ，４Ｈ），３．３５−３．６０（ｍ，８Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７４】
実施例３Ｕ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｕを得た。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｑに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．４０（ｍ，６Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８８．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ３０Ｈ３７Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．７５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．８５；％Ｈ７．５３；％Ｎ７．５６
検出：％Ｃ６４．９９；％Ｈ７．３７；％Ｎ７．４６。
【０７７５】
実施例３Ｖ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｖを得た。
工程３．５：３．３ａ（Ｘ＝ＣＨ）を３．３ｂ（Ｘ＝Ｎ）に置き換えた。
工程３．５：３．４ｂを３．４ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２０（ｂｒｍ，２Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），３．３１（ｑ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ４Ｏ３，１．６ＨＣｌ，１．４Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５７．１９；％Ｈ６．４８；％Ｎ１１．１２；％Ｃｌ１１．２５
検出：％Ｃ５７．１４；％Ｈ６．４１；％Ｎ１０．９８；％Ｃｌ１１．００。
【０７７６】
実施例３Ｗ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｗを得た。
工程３．５：３．３ａを３．３ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２１（ｂｒｍ，２Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｂｒｍ，６Ｈ），２．７１（ｄ，３Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３５．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ４Ｏ３，１．８ＨＣｌ，２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５６．００；％Ｈ６．７３；％Ｎ１０．４５；％Ｃｌ１１．９０
検出：％Ｃ５６．１６；％Ｈ６．７２；％Ｎ１０．４７；％Ｃｌ１２．２３。
【０７７７】
実施例３Ｘ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｘを得た。
工程３．５：３．３ａを３．３ｂに置き換えた。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２３（ｂｒｍ，２Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｂｒｍ，８Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４９．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３２Ｎ４Ｏ３，２ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５６．９３；％Ｈ６．８０；％Ｎ１０．２１；％Ｃｌ１２．９３
検出：％Ｃ５６．６４；％Ｈ６．８６；％Ｎ１０．１３；％Ｃｌ１２．５９。
【０７７８】
実施例３Ｙ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って３Ｙを得た。
工程３．５：３．３ａを３．３ｂに置き換えた。
工程３．５：３．４ｂを３．４ｊに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０６（ｂｒｓ，２Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｂｒｍ，６Ｈ），２．９１（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４９．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３２Ｎ４Ｏ３，１．７５ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５８．３８；％Ｈ６．８３；％Ｎ１０．４７；％Ｃｌ１１．６０
検出：％Ｃ５８．３７；％Ｈ６．９４；％Ｎ１０．２１；％Ｃｌ１１．３５。
【０７７９】
実施例３Ｚ
以下の項目を例外として、３ＡＣに記載されるものと同様の手順に従って３Ｚを得た。
工程３．８：３．６ｄを３．６ａに置き換え、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２１（ｂｒｍ，２Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，６Ｈ），２．１１（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８０】
実施例３ＡＡ
以下の項目を例外として、３ＡＣに記載されるものと同様の手順に従って３ＡＡを得た。
工程３．８：３．６ｄを３．６ｂに置き換え、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８４（ｂｒｍ，２Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，６Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４５９．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ２Ｓ，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６６．７１；％Ｈ６．４０；％Ｎ５．５６；％Ｃｌ７．０３
検出：％Ｃ６６．７６；％Ｈ６．２７；％Ｎ５．５０；％Ｃｌ７．３４。
【０７８１】
実施例３ＡＢ
以下の項目を例外として、３ＡＣに記載されるものと同様の手順に従って３ＡＢを得た。
工程３．８：３．６ｄを３．６ｃに置き換え、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３９（ｂ，１Ｈ），９．３２（ｂ，１Ｈ），８．８３（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），３．３−３．７（ｍ，８Ｈ），２．１２（ｍ，４Ｈ），１．０５−１．２（ｂ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４５４．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２９Ｈ３３Ｃｌ２Ｎ３Ｏ２，２ＨＣｌ，２．７５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６０．４７；％Ｈ６．７４；％Ｎ７．２９
検出：％Ｃ６０．３５；％Ｈ６．４６；％Ｎ７．３２。
【０７８２】
実施例３ＡＣ
３．７ａの調整
３．１ａ（１．５０ｇ、２．４０ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（ＤＭＥ）（２０ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（３．６ｍＬ、７．２０ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（０．３０５ｇ、７．２０ｍｍｏｌ、３．０当量）、３．６ｄ（０．３５７ｇ、２．８８ｍｍｏｌ、１．２当量）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２７７ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、０．１０当量）の２Ｎ水溶液を順次加えた。その混合物を１２０℃で１２時間加熱した。この後、出発原料３．１ａだけをＬＣ／ＭＳによって観察した。その結果、３．６ｄ（０．１０ｇ、０．８１ｍｍｏｌ、０．３４当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１０ｇ、０．０８７ｍｍｏｌ、０．０３６当量）、及び［塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン複合体］（０．５０ｇ、０．６８ｍｍｏｌ、０．２８当量）の追加量を、１２０℃で５時間加熱された反応混合物に加えた。粗製混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルに溶解し、その混合物を水で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）、その生成物を更なる精製をせずに用いた。
収率：２０％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５５５．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８３】
３ＡＣの調整
３．７ａ（０．３ｇ、純度：９０％、０．４８９ｍｍｏｌ、１．０当量）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、過剰の、無水塩酸ジエチルエーテル（１０ｍＬ）の１．０Ｍ溶液を加えた。その混合物を室温で１６時間撹拌し、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加した塩化メチレン／メタノール混合物）。
収率：９０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，６Ｈ），２．１２（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４５５．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３０Ｎ４Ｏ２，２ＨＣｌ，２．７５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５８．２８；％Ｈ６．５５；％Ｎ９．７１
検出：％Ｃ５８．５３；％Ｈ６．２７；％Ｎ９．７４。
【０７８４】
実施例４Ａ
４．２の調整
０℃の１Ａ（２１．９ｇ、５２．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン（１８．３ｍＬ、１３１ｍｍｏｌ、２．５当量）を添加し、続いてトリフルオロ酢酸無水物（４．１）（８．７５ｍｌ、６３ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。その反応混合物をゆっくり加熱し、室温で１０時間撹拌した。酢酸エチル（５００ｍＬ）を添加し、有機層を塩酸（５×１００ｍＬ）の１Ｍ水溶液及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。粗生成物を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，３Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８５】
４．４の調整
４．２（４．０ｇ、８．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロエタン（１００ｍＬ）溶液に、三酸化硫黄Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド複合体（４．３）（１．９８ｇ、１２．９ｍｍｏｌ、１．５当量）を一滴加えた。その反応混合物を還流しながら１０時間加熱し、その後、０〜１０℃まで冷却し、そこで塩化オキサリル（１．２ｍＬ、１３．５５ｍｍｏｌ、１．６当量）を滴下して加えた。その後、その反応混合物を７０℃で更に３時間撹拌した。氷／水（１００ｍＬ）で反応を停止させた。ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５７１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８６】
４．６ａの調整
０℃の４．４（０．７ｇ、１．２２ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．８５ｍＬ、６．１０ｍｍｏｌ、５．０当量）及びメチルアミン（３．４ｂ）塩酸塩（０．２５ｇ、３．６６ｍｍｏｌ、３．０当量）を一滴加えた。その反応混合物を室温までゆっくり加熱し、室温で１０時間撹拌した。水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｑ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，３Ｈ），２．６３（ｄ，３Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５６６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８７】
４Ａの調整
０℃の４．６ａ（０．６３ｇ、１．１１ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の混合溶液に、炭酸カリウム（０．９２ｇ、６．６６ｍｍｏｌ、６．０当量）を一滴加えた。その反応混合物を室温まで暖め、室温で１０時間撹拌した。塩水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（１．１１ｍＬ、２．２２ｍｍｏｌ、２当量）２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その後、その混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、減圧下で乾燥させた。
収率：８５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９９（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．４９−７．３７（ｍ，６Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），２．３６（ｄ，３Ｈ），２．０１（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３１Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５６．３３；％Ｈ６．６２；％Ｎ７．８８
検出：％Ｃ５６．０６；％Ｈ６．５０；％Ｎ８．１８。
【０７８８】
実施例４Ｂ
以下の項目を例外として、４Ａに記載されるものと同様の手順に従って４Ｂを得た。
工程４．３：３．４ｂを３．４ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．５２−３．１５（ｍ，９Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｍ，６Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５７．５５；％Ｈ６．７８；％Ｎ７．７４
検出：％Ｃ５７．６１；％Ｈ６．７５；％Ｎ７．６０。
【０７８９】
実施例４Ｃ
以下の項目を例外として、４Ａに記載されるものと同様の手順に従って４Ｃを得た。
工程４．３：３．４ｂを３．４ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８５（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，７Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．７７（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３５Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５８．７４；％Ｈ６．９４；％Ｎ７．６１
検出：％Ｃ５８．８２；％Ｈ６．７８；％Ｎ７．５６。
【０７９０】
実施例４Ｄ
以下の項目を例外として、４Ａに記載されるものと同様の手順に従って４Ｄを得た。
工程４．３：３．４ｂを３．４ｇに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９０（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，７Ｈ），２．５９（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．７５（ｍ，１Ｈ），０．３２（ｍ，２Ｈ），０．０４（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５１０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３３Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５９．６１；％Ｈ６．７９；％Ｎ７．４５
検出：％Ｃ５９．５５；％Ｈ６．７５；％Ｎ７．４０。
【０７９１】
実施例４Ｅ
以下の項目を例外として、４Ａに記載されるものと同様の手順に従って４Ｅを得た。
工程４．３：３．４ｂを３．４ｈに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．７９（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．５１−３．０９（ｍ，１０Ｈ），２．０７（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．９２（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３５Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１．４Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５７．９８；％Ｈ６．９９；％Ｎ７．５１検出：％Ｃ５７．９９；％Ｈ７．０４；％Ｎ７．３８。
【０７９２】
実施例４Ｆ
以下の項目を例外として、４Ａに記載されるものと同様の手順に従って４Ｆを得た。
工程４．３：３．４ｂを３．４ｊに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１１（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，６Ｈ），２．５６（ｓ，６Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，２．７５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５４．８２；％Ｈ６．９９；％Ｎ７．３８
検出：％Ｃ５４．６６；％Ｈ６．８９；％Ｎ７．３０。
【０７９３】
実施例４Ｇ
以下の項目を例外として、４Ａに記載されるものと同様の手順に従って４Ｇを得た。
工程４．３：３．４ｂを３．５に置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８５（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，７Ｈ），２．０９（ｍ  ５Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．４５（ｍ，２Ｈ），０．３４（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９６．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，０．７５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５９．４４；％Ｈ６．５６；％Ｎ７．７０
検出：％Ｃ５９．３７；％Ｈ６．４６；％Ｎ７．６０。
【０７９４】
実施例４Ｈ
４Ｈの調整
４．４（１．５ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液に、水酸化アンモニウム（２８〜３５％、２０ｍＬ）の濃縮水溶液を加えた。その反応混合物を還流しながら１０時間加熱した。塩水（１００ｍＬ）を加え、水相を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、ｐＨ＝１０に調整した。クロロホルム（１５０ｍＬ）を添加し、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルのジクロロメタン／メタノール（０．３２ｇ、０．７０ｍｍｏｌ、１．０当量）冷却（０℃）溶液に、２．０Ｍ塩酸ジエチルエーテル（０．７ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ、２．０当量）溶液を滴下して加えた。その後、その混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：８０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９８（ｍ，１．５Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，６Ｈ），２．０７（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４５６．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５４．５９；％Ｈ６．４９；％Ｎ７．９６
検出：％Ｃ５４．５０；％Ｈ６．４９；％Ｎ７．８２。
【０７９５】
実施例４Ｉ
４．８の調整
０℃の４Ｈ（１．１２ｇ、２．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロメタン（５０ｍＬ）及びメタノール（５ｍＬ）混合懸濁液に、トリエチルアミン（０．８５ｍＬ、６．１２ｍｍｏｌ、２．５当量）、及びジ−ｔｅｒｔ−ブチル二炭素酸塩４．７（０．８０ｇ、３．６７ｍｍｏｌ、１．５当量）を順次に一滴加えた。その反応混合物を室温までゆっくり暖め、室温で１０時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５５６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９６】
４．１０の調整
４．８（１．２５ｇ、２．２５ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．９４ｍＬ、６．７５ｍｍｏｌ、３．０当量）、及び無水酢酸（４．９）（０．６４ｍＬ、６．７５ｍｍｏｌ、３．０当量）を滴下して加えた。その混合物を室温で１０時間撹拌した。ジクロロメタン（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を反応混合物に加え、二相を分離させた。水相をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７０％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９７】
４Ｉの調整
４．１０（０．１６ｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、ヨードトリメチルシラン（０．０６ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ、１．６当量）を滴下して加えた。その混合物を室温で３０分間撹拌した。その混合物をクロロホルム（１００ｍＬ）及びメタノール（５ｍＬ）で希釈し、チオ硫酸ナトリウム（２×３０ｍＬ）の２０％水溶液及び１Ｍ炭酸ナトリウム（２×３０ｍＬ）水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。
収率：６０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｓ，４Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３８−３．１５（ｍ，７Ｈ），２．０７（ｍ，４Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９８】
実施例５Ａ
５．２の調整
０℃の４．４（１．４ｇ、２．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）及びジクロロメタン（１ｍＬ）の混合溶液に、１．０Ｍヒドラジン（５．１）テトラヒドロフラン（２４．５ｍＬ、２４．５ｍｍｏｌ、１０．０当量）溶液を一滴加えた。その反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（１００ｍＬ）を加え、二相を分離した。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，４Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５６７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９９】
５．３の調整
５．２（０．９ｇ、１．５９ｍｍｏｌ、１．０当量）のエタノール（１０ｍＬ）懸濁液に、酢酸ナトリウム（０．８７ｇ、１０．８ｍｍｏｌ、６．６５当量）及びヨードメタン（２．８ｃ）（０．５４ｍＬ、８．８５ｍｍｏｌ、５．４５当量）を加えた。その混合物を還流しながら１０時間加熱した。水（１００ｍＬ）及びジクロロメタン（１００ｍＬ）は加え、二相を分離させた。水相をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８００】
５Ａの調整
０℃の５．３（０．６５ｇ、１．１８ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２０ｍＬ）お及び水（５ｍＬ）の混合溶液に、炭酸カリウム（０．９８ｇ、７．０８ｍｍｏｌ、６．０当量）を一滴加えた。その混合物を加熱し、室温で１０時間撹拌した。塩水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、２．０Ｍ塩酸ジエチルエーテル（１．１８ｍＬ、２．３６ｍｍｏｌ、２．０当量）溶液を滴下して加えた。その後、その混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：８８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０７（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，１Ｈ），７．４７（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），３．６３−３．１０（ｍ，１１Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４５５．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１．３３Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５８．３０；％Ｈ６．５９；％Ｎ５．４４
検出：％Ｃ５８．３５；％Ｈ６．５６；％Ｎ５．３７。
【０８０１】
実施例６Ａ
６．２の調整
窒素下の４．２（０．２３ｇ、０．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥アセトニトリル（３ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、ニトロニウムテトラフルオロボラート複合体（６．１）（７８．５ｍｇ、０．５７６ｍｍｏｌ、１．２当量）を素早く撹拌しながら一滴加えた。その反応混合物を１時間０℃に保ち、その後、氷／水（１：１）（１５ｍＬ）によって、急冷した。ジクロロメタン（５０ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をジクロロメタン（３×３０ｍＬ）によって抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：３８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５１８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０２】
６Ａの調整
０℃の６．２（０．２ｇ、０．３８６ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（１５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の混合溶液に、炭酸カリウム（０．３２ｇ、２．３２ｍｍｏｌ、６．０当量）を一滴加えた。その混合物を室温まで暖め、室温で１０時間撹拌した。塩水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×３０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を分取液体クロマトグラフィによって精製した（移動層：アセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。生成物をクロロホルム（１００ｍＬ）で溶解し、１Ｍ炭酸ナトリウム（２×３０ｍＬ）水溶液によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、１．０Ｍ塩酸ジエチルエーテル（０．８ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ、２．０当量）溶液を滴下して加えた。その後、その混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：５０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０１（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），３．５６−３．１４（ｍ，８Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．１３（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０３】
実施例６Ｂ
６．４の調整
６．２（１．９２ｇ、３．７１ｍｍｏｌ、１．０当量）のエチルアルコール（５０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（６．３）（２．５１ｇ、１１．１３ｍｍｏｌ、３．０当量）を一滴添加した。その反応混合物を還流しながら１０時間加熱し、その後、粗生成物を得るために、減圧下で濃縮し、それを精製せずに次の工程に用いた。
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０４】
６Ｂの調整
０℃の６．４（１．３ｇ、粗生成物、０．９１ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（３０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）の混合懸濁液に、炭酸カリウム（０．７５ｇ、５．４６ｍｍｏｌ、６．０当量）を一滴加えた。その反応混合物を室温まで暖め、室温で１０時間撹拌した。塩水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×３０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を分取液体クロマトグラフィによって精製した（移動層：アセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：２７％（２つの工程の間）
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．９８（ｂｒｓ，２．５Ｈ），９．１１（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），３．７８−３．１０（ｍ，８Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０５】
実施例６Ｃ
６．６ａの調整
０℃の６．４（１．５ｇ、粗生成物、１．０５ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロエタン（５０ｍＬ）懸濁液に、ピリジン（０．４２ｇ、５．２５ｍｍｏｌ、５当量）を加え、続いて塩化エチルスルホニル（６．５ａ）（０．３０ｍＬ、３．１５ｍｍｏｌ、３．０当量）を滴下して加えた。その混合物を０℃で更に２時間撹拌した。塩酸（１００ｍＬ）及びクロロホルム（１００ｍＬ）の１Ｍ水溶液を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９０％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５８０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０６】
６Ｃの調整
０℃の６．６ａ（０．５５ｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の混合溶液に、炭酸カリウム（０．７８ｇ、５．４ｍｍｏｌ、６．０当量）を一滴加えた。混合物を室温まで暖め、室温で１０時間撹拌した。塩水（１００ｍＬ）及びクロロホルム（１００ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（１．８ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ、２．０当量）の１．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その後、その混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：８０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．４９（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２１（ｍ，６Ｈ），２．９７（ｑ，２Ｈ），２．０３（ｍ，４Ｈ），１．２０−１．００（ｍ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５７．５５；％Ｈ６．７８；％Ｎ７．７４  検出：％Ｃ５７．５２；％Ｈ６．６７；％Ｎ７．７３。
【０８０７】
実施例６Ｄ
以下の項目を例外として、６Ｃに記載されるものと同様の手順に従って６Ｄを得た。
工程６．５：６．５ａを６．５ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｂｒｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，４Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｂｒｓ，４Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，４Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｄ，６Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０８】
実施例６Ｅ
６．８の調整
０℃の６．４（１．０ｇ、粗生成物、０．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロエタン（３０ｍＬ）懸濁液に、ピリジン（０．２３ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ、５．０当量）を加え、続いて塩化アセチル（６．７）（０．１６ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ、４．０当量）を滴下して加えた。その反応混合物を室温までゆっくり加熱し、室温で１０時間撹拌した。塩酸（５０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）の１Ｍ水溶液を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８８％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０９】
６Ｅの調整
０℃の、６．８（０．２７ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）混合溶液に、炭酸カリウム（０．４２ｇ、３．０ｍｍｏｌ、６．０当量）を一滴加えた。その反応混合物を室温まで暖め、室温で１０時間撹拌した。塩水（１００ｍＬ）及びクロロホルム（１００ｍＬ）を添加し、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×３０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、最初にカラムクロマトグラフィによって精製し（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）、その後、分取液体クロマトグラフィによって再精製した（移動層：アセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。生成物をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、１Ｍ炭酸ナトリウム（２×３０ｍＬ）溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、１．０Ｍ塩酸ジエチルエーテル（１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ、２当量）を滴下して加えた。その後、その混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、減圧下で乾燥させた。
収率：７３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．３４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｓ，４Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２５（ｍ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．７Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６２．３８；％Ｈ７．１３；％Ｎ８．３９
検出：％Ｃ６２．２６；％Ｈ６．８１；％Ｎ８．２９。
【０８１０】
実施例７Ａ
７．２の調整
３．１ａ（３ｇ、４．８０ｍｍｏｌ、１．０当量）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５５ｇ、５．６７ｍｍｏｌ、１．１８当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２２ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、０．０５当量）、及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ：ｄｐｐｆ）（０．３９ｇ、０．７０ｍｍｏｌ、０．１４５当量）の無水トルエン（４８ｍＬ）溶液に、７．１（０．９５ｍＬ、５．６７ｍｍｏｌ、１．１８当量）を室温で添加した。その溶液を一晩８０℃で撹拌し、その後、室温まで冷却した。その混合物を酢酸エチルで希釈し、セリットプラグで真空ろ過した。濾液を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：３３％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝６５６．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１１】
７．３の調整
窒素下、室温で、７．２（１．００ｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水メタノール（５ｍＬ）溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（０．２１ｇ、２．９７ｍｍｏｌ、１．９５当量）及び酢酸ナトリウム（０．６４ｇ、７．７８ｍｍｏｌ、５．１当量）を添加した。その混合物を室温で一晩撹拌した。その後、その混合物を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウム及び塩水の飽和水溶液によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機物を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９９％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９２．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１２】
７．５の調整
窒素下、０℃で、７．３（０．７５ｇ、１．５３ｍｍｏｌ、１．０当量）及びトリエチルアミン（１．０６ｍＬ、７．６３ｍｍｏｌ、５．０当量）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、７．４（０．３５ｍＬ、４．５８ｍｍｏｌ、３．０当量）を滴下して加えた。その混合物を室温で一晩撹拌した。重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を２０分間撹拌した。相を分離させ、有機相を重炭酸ナトリウム水溶液、塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：８３％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝６４８．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１３】
７．６の調整
７．５（０．８２ｇ、１．２７ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）及びメタノール（５ｍＬ）溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム（５ｍＬ、５ｍｍｏｌ、４．０当量）水溶液を加えた。その混合物を窒素下、室温で３時間撹拌した。その後、その混合物を１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）水溶液で中和した。その混合物を酢酸エチルによって抽出し、有機層を塩水で更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：４０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．３５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，４Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５７０．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１４】
７Ａの調整
塩酸ジエチルエーテル（１．４ｍＬ、２．７８ｍｍｏｌ、５．５当量）の２．０Ｍ溶液を、７．６（０．２９ｇ、０．５１ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）冷却（０℃）溶液に滴下して添加した。その混合物を室温まで暖め、室温で更に１０時間撹拌し続けた。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）をこの溶液に添加し、結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。
収率：２５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７０．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３１Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５５．３９；％Ｈ６．６９；％Ｎ７．７５
検出：％Ｃ５５．０３；％Ｈ６．３３；％Ｎ７．３６。
【０８１５】
実施例７Ｂ
７．７の調整
０℃で、７．６（０．５ｇ、０．８８ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散、７０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ、２．０当量）を一滴加えた。反応混合物を１時間０℃に保ち、ヨウ化メチル（２．８ｃ）（０．０８ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ、１．３当量）を滴下して加えた。その混合物を更に３０分間０℃に保ち、室温まで暖め、その後１０時間８０℃で加熱した。水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（１００ｍＬ）を添加し、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３２（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｓ  ３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．２０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５８４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１６】
７Ｂの準備
７．７（０．４３ｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（４．３８ｍＬ、４．３８ｍｍｏｌ、６．０当量）の１．０Ｍ溶液を滴下して加えた。反応混合物を室温で１０時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。粗生成物を分取液体クロマトグラフィによって精製した（移動層：アセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。生成物をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、１Ｍ炭酸ナトリウム（２×３０ｍＬ）溶液によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、１．０Ｍ塩酸ジエチルエーテル（１．４６ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ、２．０当量）を滴下して加えた。その後、混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：６０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ８．７９（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），３．２３（ｍ，８Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１．３Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５７．４６；％Ｈ６．７９；％Ｎ７．７３
検出：％Ｃ５７．４６；％Ｈ６．８６；％Ｎ７．８０。
【０８１７】
実施例７Ｃ
７．８の調整
０℃で、６．４（２ｇ、粗生成物、１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロメタン（５０ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン（０．９８ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ、５当量）を加え、続いて、塩化メチルスルホニル（７．４）（０．３３ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ、３．０当量）を滴下して加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。塩酸（１００ｍＬ）及びクロロホルム（１００ｍＬ）の１Ｍ水溶液を添加し、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、粗生成物を得るために減圧下で濃縮し、それを精製せずに次の工程に用いた。
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝６４４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１８】
７Ａ及び７Ｃの混合物の調整
７．８（１．５７ｇ、粗生成物、１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、及び水（２０ｍＬ）の混合懸濁液に、水酸化リチウム水和物（０．９８ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ、５．０当量）を添加した。反応混合物を室温で１０時間撹拌し、その後、７Ａ及び７Ｃの混合物として粗生成物を得るために減圧下で濃縮し、それを精製せずに次の工程に用いた。
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７０．２（Ｍ＋Ｈ）＋（７Ａ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８４．２（Ｍ＋Ｈ）＋（７Ｃ）。
【０８１９】
７Ｃの準備
０℃で、７Ａ及び７Ｃの混合物（２．２ｇ、粗生成物、１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロエタン（５０ｍＬ）懸濁液に、ピリジン（０．３４ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ、３当量）を添加し、続いて、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル二炭素酸塩（４．７）（０．４６ｇ、２．１ｍｍｏｌ、１．５当量）を一滴加えた。反応混合物をゆっくり室温まで暖め、室温で１０時間撹拌した。水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（１００ｍＬ）を加えた。二相を分離させ、水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって更に抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：純粋化合物として７．６を得るように極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物；溶離液：粗生成物７Ｃを得るために極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。
収率：７．６の３つの工程で６２％
粗生成物７Ｃ（１００ｍｇ）を分取液体クロマトグラフィによって更に精製した（移動層：アセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。生成物をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、１Ｍ炭酸ナトリウム（２×３０ｍＬ）水溶液によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（０．４１ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ、２．０当量）の１．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その後、その混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．４７（ｍ，１Ｈ），９．４３５&９．４２２（２ｓ，１Ｈ），７．５１−６．９２（ｍ，７Ｈ），６．３１&５．９０（２ｓ，１Ｈ，），３．５０−３．１７（ｍ，８Ｈ），２．８８&２．８７（２ｓ，３Ｈ，），２．８２（ｄ，３Ｈ），２．１２（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，０．９Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５８．２３；％Ｈ６．７３；％Ｎ７．８４
検出：％Ｃ５８．０２；％Ｈ６．６８；％Ｎ８．２０。
【０８２０】
実施例８Ａ
以下の項目を例外として、２Ａに記載されるものと同様の手順に従って８Ａを得た。
工程２．１：２．１を８．１に置き換えた（工程８．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１６（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，４Ｈ），６．７８（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｄｄ，１Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｂｒｍ，４Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９３．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，０．３３Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６６．２７；％Ｈ６．８７；％Ｎ６．４４
検出：％Ｃ６６．２４；％Ｈ６．７７；％Ｎ６．４４。
【０８２１】
実施例８Ｂ
以下の項目を例外として、２Ａに記載されるものと同様の手順に従って８Ｂを得た。
工程２．１：２．１を８．１に置き換えた（工程８．１も参照）。
工程２．４：１．６を１．７に置き換えた（工程８．４も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１２（ｂｒｍ，１Ｈ），８．９９（ｂｒｍ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｑ，２Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２７Ｎ３Ｏ３，２ＨＣｌ，０．６７Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５７．７４；％Ｈ６．３９；％Ｎ８．７８；％Ｃｌ  １４．８２
検出：％Ｃ５７．７０；％Ｈ６．２８；％Ｎ８．７３；％Ｃｌ  １４．４７。
【０８２２】
実施例８Ｃ
以下の項目を例外として、２Ｃに記載されるものと同様の手順に従って８Ｃを得た。
工程２．１：２．１を８．１に置き換えた（工程８．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８８（ｂｒｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，４Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｔ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｄ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，６Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ），０．５９（ｍ，２Ｈ），０．３７（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３４Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６５．９３；％Ｈ７．５１；％Ｎ５．４９
検出：％Ｃ６５．６４；％Ｈ７．２９；％Ｎ５．４１。
【０８２３】
実施例８Ｄ
以下の項目を例外として、２Ｃに記載されるものと同様の手順に従って８Ｄを得た。
工程２．１：２．１を８．１に置き換えた（工程８．１も参照）。
工程２．７：２．８ａを２．８ｃに置き換えた（方法２Ａを用いた）（工程８．７も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．７８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，４Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，６Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６５．１４；％Ｈ７．２２；％Ｎ６．０８
検出：％Ｃ６５．２２；％Ｈ６．８５；％Ｎ６．０２。
【０８２４】
実施例８Ｅ
以下の項目を例外として、２Ｃに記載されるものと同様の手順に従って８Ｅを得た。
工程２．１：２．１を８．１に置き換えた（工程８．１も参照）。
工程２．４：１．６を１．７に置き換えた（工程８．４も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９４（ｂｒｍ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｔ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｄ，２Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ０，３．２９（ｍ，４Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ），０．５９（ｍ，２Ｈ），０．３７（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３，１．２ＨＣｌ，０．８Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．１２，％Ｈ７．１４；％Ｎ８．３１；％Ｃｌ  ８．４１
検出：％Ｃ６４．０９；％Ｈ７．２０；％Ｎ８．１８；％Ｃｌ  ８．１５。
【０８２５】
実施例８Ｆ
以下の項目を例外として、２Ｃに記載されるものと同様の手順に従って８Ｆを得た。
工程２．１：２．１を８．１に置き換えた（工程８．１も参照）。
工程２．４：１．６を１．７に置き換えた（工程８．４も参照）。
工程２．７：２．８ａを２．８ｃに置き換えた（工程８．７も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９６（ｂｒｍ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），３．８４（Ｓ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０８．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ３，２ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５６．８１；％Ｈ６．７５；％Ｎ８．２８；％Ｃｌ  １３．９７
検出：％Ｃ５６．８０；％Ｈ６．４８；％Ｎ８．２４；％Ｃｌ  １３．８９。
【０８２６】
実施例９Ａ
以下の項目を例外として、２Ｃに記載されるものと同様の手順に従って９Ａを得た。
工程２．１：２．１を９．１に置き換えた（工程９．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．６８（ｂｒｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｄ，２Ｈ），３．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｒｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｂｒｓ，３Ｈ），０．６６（ｍ，２Ｈ），０．３６（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３４Ｎ２Ｏ３，１．０ＨＣｌ，１．３Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６６．４０；％Ｈ７．４８；％Ｎ５．５３
検出：％Ｃ６６．２８；％Ｈ７．４８；％Ｎ５．４８。
【０８２７】
実施例９Ｂ
９．５の調整
工程２．１の２．１を９．１に置き換えたことを除いて、２．７ａに記載されるものと同様の手順に従って９．５を得た（工程９．１も参照）。
【０８２８】
９．８の調整
９．５（１．００ｇ、２．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、炭酸セシウム（３．３０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、５．０当量）及びクロロジフルオロ酢酸メチル（９．７）（１．４７ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、５．０当量）を順次加えた。反応混合物を４８時間９０℃で加熱し、水（１００ｍＬ）に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン：極性が増加した酢酸エチル混合物）。
収率：７９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４１（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，１Ｈ），６．５２（ｔｓ，１Ｈ，Ｊ＝７３．８Ｈｚ），５．５４（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５７（ｂｒｍ，２Ｈ），３．３２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０３（ｄ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）１．２０（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５４３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２９】
９Ｂの調整
９．８（８６０ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水メタノール（１５ｍＬ）溶液に、塩酸ジオキサン（４．０ｍＬ、１５．８ｍｍｏｌ、１０．０当量）の４．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、溶媒を真空下で蒸発させた。粗生成物を逆相ＨＰＬＣクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が減少したアセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸）混合物）。溶媒を真空下で蒸発させ、１Ｎ塩酸ジエチルエーテル（２５ｍＬ）溶液を加えた。結果物の固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：２３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，１Ｈ），６．５４（ｔｓ，１Ｈ，Ｊ＝７３．４Ｈｚ），５．５９（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４１（ｂｒｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２６（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４３．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３４Ｎ２Ｏ３，１．０ＨＣｌ，１．２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５９．９９；％Ｈ６．３２；％Ｎ５．６０
検出：％Ｃ６０．０１；％Ｈ６．２５；％Ｎ５．５４。
【０８３０】
実施例１０Ａ
以下の項目を例外として、３Ａに記載されるものと同様の手順に従って９．５から１０Ａを得た。
工程３．１：２．７ａを９．５に置き換えた（工程１０．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４０（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２７（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３５．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ４，１ＨＣｌ，１．１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６３．６３；％Ｈ６．８２；％Ｎ５．７１
検出：％Ｃ６３．６４；％Ｈ６．７５；％Ｎ５．７２。
【０８３１】
実施例１０Ｂ
以下の項目を例外として、３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１０Ｂを得た。
工程３．１：２．７ａを９．５に置き換えた（工程１０．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），９．１０（ｂｒｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｓ，４Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３５（ｂｒｍ，２Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３２】
実施例１０Ｃ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って１０Ｃを得た。
工程３．５：３．３ａを１０．３に、また３．４ｂを３．４ａに置き換えた（工程１０．５も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．５０（ｂｒｄ，２Ｈ），７．６４（ｂｒｍ，２Ｈ），７．３２（ｂｒｍ，５Ｈ），７．００（ｂｒｓ，２Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），３．５０（ｂｒｍ，４Ｈ），３．２７（ｂｒｍ，４Ｈ），２．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１９（ｂｒｓ，２Ｈ），１．１７（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３３】
実施例１０Ｄ
１０．２の調整
工程３．１の２．７ａを９．５に置き換えたことを除いて、３．２ａに記載されるものと同様の手順に従って化合物１０．２を得た。
【０８３４】
１０．４の調整
２Ｎメチルアミン（３．４ｂ）メタノール（１０．０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ、１１．０当量）溶液に、シールド管の１０．２（１．００ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を室温で一滴加えた。均一な溶液を作るために混合物を６０℃で２０時間加熱した。混合物を水（２５ｍＬ）に注入し、塩化メチレンで抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、オフホワイトの固体まで溶媒を蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５７（ｂｒｍ，２Ｈ），３．３３（ｂｒｍ，４Ｈ），３．００（ｄ，３Ｈ），２．０３（ｄ，２Ｈ），１．６８（ｂｒｍ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）１．２１（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５３４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３５】
１０Ｄの調整
１０．４ａ（７９０ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）無水メタノール（２０ｍＬ）溶液に、塩酸ジオキサン（３．７ｍＬ、１４．８ｍｍｏｌ、１０．０当量）の４Ｍ溶液を滴下して加えた。その混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、溶媒を白色固体まで真空下で蒸発させた。その白色固体をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で粉末にした。結果物の固体を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：８５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｄ，１Ｈ），５．６９，（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｂｒｍ，２Ｈ），３．３５（ｂｒｍ，６Ｈ），３．００（ｄ，３Ｈ），２．２０（ｂｒｓ，４Ｈ），１．１９（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ３，１．０ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６２．８３；％Ｈ７．１０；％Ｎ８．４５
検出：％Ｃ６２．７４；％Ｈ６．９５；％Ｎ８．２９。
【０８３６】
実施例１０Ｅ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って１０Ｅを得た。
工程３．５：３．３ａを１０．３に、また３．４ｂを３．４ｃに置き換えた（工程１０．５も参照）（方法１０Ａを用いた）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．６８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｒｍ，２Ｈ），３．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒｓ，４Ｈ），１．２８（ｂｒｍ，６Ｈ），１．１５（ｂｒｓ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３７】
実施例１０Ｆ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って１０Ｆを得た。
工程３．５：３．３ａを１０．３に、３．４ｂを３．４ｊに（工程１０．５も参照）、またＴＢＴＵをＨＡＴＵに置き換えた（方法１０Ｂを用いた）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．７７（ｂｒｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｒｓ，４Ｈ），３．３２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．７Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６３．０１；％Ｈ７．３２；％Ｎ８．１６
検出：％Ｃ６３．０６；％Ｈ７．１８；％Ｎ８．０９。
【０８３８】
実施例１０Ｇ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って１０Ｇを得た。
工程３．５：３．３ａを１０．３に、また３．４ｂを１．１２に置き換えた（工程１０．５も参照）（方法１０Ａを用いた）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．７３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），５．６７（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｂｒｓ，４Ｈ），３．４０（ｂｒｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒｓ，４Ｈ），２．２６（ｂｒｓ，４Ｈ），１．２２（ｂｒｄ，１２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７６．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２９Ｈ３７Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１．７Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．１８；％Ｈ７．６９；％Ｎ７．７４
検出：％Ｃ６４．０８；％Ｈ７．４５；％Ｎ７．６０。
【０８３９】
実施例１０Ｈ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って１０Ｈを得た。
工程３．５：３．３ａを１０．３に、また３．４ｂを３．４ｋに置き換えた（工程１０．５も参照）（方法１０Ａを用いた）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．７７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｂｒｍ，２Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｂｒｍ，４Ｈ），３．３０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．３０（ｂｒｓ，４Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２９Ｈ３５Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，０．７Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６６．６４；％Ｈ７．２１；％Ｎ８．０４
検出：％Ｃ６６．５６；％Ｈ７．０７；％Ｎ７．９１。
【０８４０】
実施例１０Ｉ
以下の項目を例外として、３Ｅに記載されるものと同様の手順に従って１０Ｉを得た。
工程３．５：３．３ａを１０．３に、また３．４ｂを３．４ｃに置き換えた（工程１０．５も参照）（方法１０Ａを用いた）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｂｒｍ，６Ｈ），３．５８（ｂｒｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒｍ，４Ｈ），３．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２８（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４１】
実施例１０Ｊ
１０．５の調整
窒素大気下で、０℃まで冷却したＬｉＢＨ４（８２．０ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ、２．０当量）テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）スラリーに、１０．２（１．００ｇ、１．８７ｍｍｏｌ、１．０当量）テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下して加えた。その反応混合物を室温まで暖め、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（０．５４ｍＬ、８当量）によって急冷し、酢酸エチルで抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空下で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：４９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４０（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０５（ｄ，２Ｈ），１．９１（ｂｒｔ，１Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）１．２１（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５０７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４２】
１０Ｊの調整
１０．５（４６０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１．０当量）無水メタノール（３０ｍＬ）溶液に、塩酸ジオキサン（２．３ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ、１０．０当量）の４Ｍ溶液を滴下して加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、溶媒を真空下で蒸発させた。残留物をエチルエーテル（５０ｍＬ）で粉末にし、固体を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加した塩化メチレン／メタノール混合物）。
収率：４６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），７．３８（ｂｒｄ，４Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｂｒｄ，１Ｈ），５．６０，（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒｍ，２Ｈ），３．４０（ｂｒｍ，４Ｈ），３．３１（ｂｒｍ，２Ｈ），２．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），２．２５（ｂｒｓ，４Ｈ），１．２１（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，０．７Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６５．９１；％Ｈ７．１７；％Ｎ６．１５
検出：％Ｃ６５．９３；％Ｈ６．９９；％Ｎ６．０８。
【０８４３】
実施例１１Ａ
１１．２の調整
２’，６’−ヒドロキシアセトフェノン（１１．１）（２００．０ｇ、１．３１ｍｏｌ、１．０当量）を、室温でピロリジン（２２０ｍＬ、２．０当量）に一滴加え、続いて、１−Ｂｏｃ−４−ピペリドン（１．２）（２６２．０ｇ、１．３１ｍｏ、１．０当量）を一滴加えた。その後、無水メタノール（１００ｍＬ）を添加し、すべての固体を溶解するように還流するために、赤のスラリーを加熱した。溶解において、反応物を固体塊を形成するように撹拌しながら室温まで一晩冷却した。この固体塊を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空下で蒸発させた。その混合物に、ヘキサン及びジエチルエーテル（８０：２０）（４００ｍＬ）の混合物を加え、結果物の沈殿を濾過によって収集し、ヘキサンで洗浄し、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：７４％．
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．６１（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｄ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３３４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４４】
１１．４の調整
窒素下、周囲温度で、１１．２（１４０．０ｇ、０．４２０ｍｏｌ、１．０当量）ジクロロメタン（７００ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（２９４．０ｍＬ、１．６８ｍｏｌ、４．０当量）を滴下して加えた。この溶液に、クロル（メトキシ）メタン（１１．３）（１００．０ｇ、１．２６ｍｏｌ、３．０当量）を滴下して加えた。混合物を１６時間還流させるように加熱し、室温まで冷却し、褐色オイルを得るために溶媒を真空下で除去した。このオイルを酢酸エチル（７００ｍＬ）に溶解し、１Ｎ塩酸水溶液、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、及び塩水によって洗浄した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、褐色オイルを得るために溶媒を真空下で除去した。ジエチルエーテル（４００ｍＬ）を添加し、結果物の白色沈殿を濾過し、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：８３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｔ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｄ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３７８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４５】
１１．５の調整
窒素大気下、−７８℃で、１１．４（１３１．２ｇ、０．３４８ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）溶液に、ＬｉＨＭＤＳテトラヒドロフラン（４２０．０ｍＬ、１．２当量）の１．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その混合物を−７８℃で１時間撹拌した。１．４（１４９．４ｇ、０．４１８ｍｏｌ、１．２当量）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液を滴下して加えた。混合物を室温までゆっくり暖め、室温で更に１２時間撹拌し続けた。その後、混合物を氷水に注入し、二相を分離させた。有機相を１Ｎ塩酸水溶液、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、及び塩水よって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空下で除去し、黄褐色の油性残留物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９８（ｔ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｄ，１Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｄ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５１０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４６】
１１．６ａの調整
１１．５（１００ｇ、１９６ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ：ＤＭＥ）（６００ｍＬ）溶液に、２Ｎ炭酸ナトリウム（２９４ｍＬ、５８８ｍｍｏｌ、３．０当量）水溶液、塩化リチウム（２５．０ｇ、５８８ｍｍｏｌ、３．０当量）、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルホウ酸）（１．６）（３６．９ｇ、１６６ｍｍｏｌ、１．１当量）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．５４ｇ、３．９２ｍｍｏｌ、０．０２当量）を順次加えた。その混合物を窒素下で１０時間還流した。その後、混合物を室温まで冷却し、セリットパッドでろ過し、濾過ケーキをＤＭＥ（１００ｍＬ）及び水（７５０ｍＬ）によって洗浄した。水性混合物を酢酸エチルによって抽出した。有機層を塩水によって更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：６２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），６．６０（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４５（ｂｒｍ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｄ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ），１．０９（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５３７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４７】
１１Ａの調整
１１．６ａ（２５．０ｇ、４６．６ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水メタノール（２５０ｍＬ）溶液に、塩酸ジオキサン（５８．２ｍＬ、２３３ｍｍｏｌ、５．０当量）の４Ｍ溶液を滴下して加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、褐色オイルを得るために溶媒を真空下で蒸発させた。メタノール（２０ｍＬ）、続いてジエチルエーテル（３００ｍＬ）を褐色オイルに添加し、結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。固体を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．５５（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２７（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｂｒｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，４Ｈ），３．１９，（ｂｒｍ，６Ｈ），２．０３（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｂｒｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，０．６７Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６５．３７；％Ｈ６．９３；％Ｎ６．３５
検出：％Ｃ６５．４１；％Ｈ６．９８；％Ｎ６．３１。
【０８４８】
実施例１１Ｂ
以下の項目を例外として、１１Ａに記載されるものと同様の手順に従って１１Ｂを得た。
工程１１．４：１．６を１．７に置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２３（ｂｒｄ，２Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｑ，２Ｈ），３．２６（ｑ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏ３，２ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５５．９９；％Ｈ６．５４；％Ｎ８．５２
検出：％Ｃ５６．１１；％Ｈ６．５４；％Ｎ８．５３。
【０８４９】
実施例１１Ｃ
１１．７ａの調整
窒素大気下で、１１Ａ（１０．０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）スラリーに、トリエチルアミン（９．７５ｍＬ、６９．９ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加した。その反応混合物を０℃まで冷却した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチル二炭素酸塩（４．７）（４．５８ｇ、２１．０ｍｍｏｌ、０．９当量）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を反応混合物に滴下して加え、それを室温で３時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残留物を酢酸エチル（５００ｍＬ）に溶解し、水及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空下で蒸発させた。残留物を超音波で破壊し、酢酸エチル／メタノールの９５：５（７５ｍＬ）の混合物に粉末にした。固体を濾過によって収集し、酢酸エチルによって洗浄した。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．４９（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，４Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｂｒｍ，２Ｈ），３．３０（ｂｒｍ，４Ｈ），１．８７（ｄ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）１．１６（ｂｒｓ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５０】
１１．９ａの調整
窒素大気下で、１１．７ａ（１．００ｇ、２．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に、シクロプロピルメタノール（２．８ｅ）（１８９ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ、１．３当量）及びトリフェニルホスフィン（６９０ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ、１．３当量）を順次加えた。反応混合物は室温で５分間撹拌し、ジエチルアゾジカルボン酸（４６０ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ、１．３当量）溶液を滴下して加えた。反応物を室温で更に３０分間撹拌し、溶媒を真空下で蒸発させた。粗生成物をクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：４２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３１（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｂｒｄ，２Ｈ），３．５４（ｂｒｍ，２Ｈ），３．４９（ｄ，２Ｈ），３．３５（ｂｒｔ，４Ｈ），２．０２（ｄ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）１．２６（ｂｒｄ，６Ｈ），０．５３（ｍ，１Ｈ），０．２９（ｍ，２Ｈ），−０．０７（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５４７．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５１】
１１Ｃの調整
１１．９ａ（４６０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水メタノール（１５ｍＬ）溶液に、塩酸ジオキサン（２．０ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ、１０．０当量）の４Ｍ溶液を滴下して加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、溶媒を真空下で蒸発させた。残留物をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で粉末にした。結果物の固体を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：９７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．６７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｂｒｍ，２Ｈ），３．４９（ｄ，２Ｈ），３．３６（ｂｒｍ，６Ｈ），２．２８（ｄ，２Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｂｒｄ，６Ｈ），０．５３（ｍ，１Ｈ），０．３０（ｍ，２Ｈ），−０．０７（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３４Ｎ２Ｏ３，１．０ＨＣｌ，０．７Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６７．７３；％Ｈ７．４１；％Ｎ５．６４
検出：％Ｃ６７．７３；％Ｈ７．２４；％Ｎ５．５９。
【０８５２】
実施例１１Ｄ
以下の項目を例外として、１１Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１１Ｄを得た。
工程１１．４：１．６を１．７に置き換えた
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｑ，２Ｈ），３．５０（ｄ，２Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），３．３８（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），０．５４（ｍ，１Ｈ），０．３３（ｍ，２Ｈ），−０．０５（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５３】
実施例１１Ｅ
１１．９ｂの調整
１１．７ａ（１．００ｇ、２．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトン（２０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（１．７０ｇ、１２．１ｍｍｏｌ、６．０当量）及びブロモシクロブタン（１１．８）（１．６６ｇ、１２．１ｍｍｏｌ  ｍｍｏｌ、６．０当量）を順次加えた。その反応混合物を９０時間還流し、水（１００ｍＬ）に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を蒸発させ、まず粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）、その後、逆相ＨＰＬＣクロマトグラフィによって再精製した（溶離液：極性が減少したアセトニトリル／水（０．１％トリフルオロ酢酸）混合物）。
収率：１８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３１（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．２６（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｂｒｄ，２Ｈ），３．５４（ｂｒｍ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），３．３４（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｄ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）１．１９（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５４７．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５４】
１１Ｅの調整
１１．９ｂ（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水メタノール（２５ｍＬ）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（０．７３ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ、４．０当量）の２Ｍ溶液を滴下して加えた。その混合物を室温で１６時間撹拌し、溶媒を真空下で蒸発させた。残留物をジエチルエーテル（５０ｍＬ）に粉末にした。固体を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：９６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｂｒｍ，４Ｈ），３．３５（ｂｒｓ，４Ｈ），３．１７（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５５】
実施例１１Ｆ
以下の項目を例外として、１１Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１１Ｆを得た。
工程１１．４：１．６を１．７に置き換えた。
工程１１．７：２．８ｅを１１．１０に置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７１（ｂｒｄ，２Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｂｒｓ，４Ｈ），２．３０（ｄ，２Ｈ），２．２２（ｂｒｓ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，５Ｈ），１．１９（ｍ，５Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６２．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５６】
実施例１２Ａ
１２．１の調整
化合物１１．２（３．３３ｇ、１０ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（３．４８ｍＬ、２５ｍｍｏｌ、２．５当量）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ、１ｍｍｏｌ、０．１当量）、及びＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミンド（１．４）（４．４８ｇ、１２．５ｍｍｏｌ、１．２５当量）を順次加えた。反応混合物を室温で２４時間撹拌し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空下で蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、３：１）。
収率：９２．５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．５２（ｔ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。
【０８５７】
１２．３の調整
室温で、１２．１（５．４ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６７０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加え、続いて、メチル亜鉛塩化物（１２．２ａ）テトラヒドロフラン（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ、１．７２当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。混合物を室温で２日間撹拌した。その後、反応混合物を塩化アンモニウムの飽和水溶液によって急冷し、酢酸エチルによって抽出した。有機層を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を真空下で蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、４：１）。
収率：８０．６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３０（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｓ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）。
【０８５８】
１２．４の調整
窒素下、−７８℃で、１２．３（２．８ｇ、８．４６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）溶液に、ＬｉＨＭＤＳテトラヒドロフラン（１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ、１．１当量）の１．０Ｍ溶液を滴下して加えた。反応混合物を−７８℃で４５分間撹拌した。Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（１．４）（３．９５ｇ、１１ｍｍｏｌ、１．１当量）テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を反応混合物に滴下して加えた。その混合物を室温までゆっくり暖め、室温で更に３時間撹拌し続けた。その後、混合物を氷水に注入し、ヘキサンおよびジエチルエーテル（１：１）混合物によって抽出した。有機層を水および塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機物を真空下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、６：１）。
収率：６１．３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１１（ｔ，１Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。
【０８５９】
１２．５の調整
１２．４（８４８ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ：ＤＭＥ）（１６ｍＬ）溶液に炭酸ナトリウム（３．１ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ、３．４当量）、塩化リチウム（２５９ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ、３．３当量）、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルホウ酸（１．６）（４８６ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．２当量）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６４ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ、０．０３当量）の２Ｎ水溶液を順次加えた。その混合物を窒素下で一晩還流した。その後、混合物を室温まで冷却し、水（２０ｍＬ）を加えた。混合物を酢酸エチルによって抽出した。有機層を塩水によって更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、１：１）。
収率：９６．９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），１．２０（ｍ，６Ｈ）。
【０８６０】
１２Ａの調整
１２．５（８６０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（３０ｍＬ）の２．０Ｍ溶液を添加した。その混合物を室温で２４時間撹拌し、ジエチルエーテルを加えた。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：９７．８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９９（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），１．７０（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９１．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１／２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６８．８７；％Ｈ７．４０；％Ｎ６．４３
検出：％Ｃ６８．９９；％Ｈ７．３３；％Ｎ６．３９。
【０８６１】
実施例１２Ｂ
１２．６の調整
１２．１（１４．４ｇ、３１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に、メタノール（５０ｍＬ）、トリエチルアミン（７ｍＬ、５０ｍｍｏｌ、１．６当量）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（１，３−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｒｏｐａｎｅ：ｄｐｐｐ）（１．０４ｇ、２．５ｍｍｏｌ、０．０８当量）、及びパラジウム（ＩＩ）酢酸塩（５６５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、０．０８当量）を順次加えた。その後、一酸化炭素を反応溶液に泡立てると共に、混合物を６５〜７０℃まで３．５時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、水および塩水によって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、４：１）。
収率：８７．９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５０（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。
【０８６２】
１２．１１の調整
−７８℃で、１２．６（１３．２ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液に、ＬｉＨＭＤＳテトラヒドロフラン（４２ｍＬ、４２ｍｍｏｌ、１．２当量）の１．０Ｍ溶液を窒素下で滴下して加えた。反応混合物を−７８Ｃで４５分間撹拌した。Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（１．４）（１５．１ｇ、４２ｍｍｏｌ、１．２当量）テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液を反応混合物に滴下して加えた。混合物を室温までゆっくり暖め、３時間撹拌した。その後、混合物を氷水に注入し、ヘキサン及びジエチルエーテル（１：１）混合物によって抽出した。有機層を水および塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機物を真空下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、４：１）。
収率：９０．２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。
【０８６３】
１２．１２の調整
１２．１１（１６ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ：ＤＭＥ）（２６０ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（５３ｍＬ、１０６ｍｍｏｌ、３．４当量）、塩化リチウム（４．５ｍｇ、１０６ｍｍｏｌ、３．４当量）、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルホウ酸（１．６）（８．４ｇ、３８ｍｍｏｌ、１．２当量）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１ｇ、０．９５ｍｍｏｌ、０．０３当量）の２Ｎ水溶液を順次加えた。その混合物を窒素下で一晩還流し、その後、室温まで冷却した。水（３００ｍＬ）を混合物に加え、粗生成物を酢酸エチルによって抽出した。有機層を塩水によって更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機物を真空下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、１：１）。
収率：９８．５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３３（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），１．２０（ｍ，６Ｈ）。
【０８６４】
１２．１３の調整
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９ｇ、８０ｍｍｏｌ、８．０当量）ジエチルエーテル（２００ｍＬ）懸濁液に、水（０．７２ｍＬ、４０ｍｍｏｌ、４．０当量）を滴下して加えた。スラリーを３０分間撹拌した。この混合物に１２．１２（５．３４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスを取り除き、反応混合物を室温で一晩撹拌し、氷水を加えて急冷させた。水層を分離させ、１Ｎ塩酸水溶液によってｐＨ２〜３に酸性化させ、塩化メチレンによって抽出した。有機層を混合し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：８６．９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１２．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，７Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．２０（ｍ，６Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）。
【０８６５】
１２Ｂの調整
１２．１３（３００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４ｍＬ）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（１５ｍＬ）の２．０Ｍ溶液を加えた。その混合物を室温で２４時間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：９５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１２．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６９（ｍ，６Ｈ），７．３８−７．２５（ｍ，７Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，６Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６６】
実施例１２Ｃ
１２．１４ａの準備
１２．１３（７８０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．７５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、６．７当量）、アンモニア（１２．１５）ジオキサン（３０ｍＬ、１５ｍｍｏｌ、１０当量）の０．５Ｍ溶液、及びＴＢＴＵ（５８０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を順次加えた。反応混合物を室温で３日間撹拌し、その後、真空下で濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液によって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／アセトン、１：１）。
収率：６０．４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｓ，４Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）。
【０８６７】
１２Ｃの調整
１２．１４ａ（４２０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（６ｍＬ）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（２０ｍＬ）の２．０Ｍ溶液を加えた。混合物を室温で２日間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：８７．５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２１（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．１０（ｍ，７Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６８】
実施例１２Ｄ
以下の項目を例外として、１２Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１２Ｄを得た。
工程１２．１６：１２．１５を３．４ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１９（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｄ，３Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６９】
実施例１２Ｅ
以下の項目を例外として、１２Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１２Ｅを得た。
工程１２．１６：１２．１６を３．４ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１８（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｔ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ），０．７８（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３，５／４Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６８．９９；％Ｈ７．６１；％Ｎ８．９４
検出：％Ｃ６９．２７；％Ｈ７．４３；％Ｎ８．９３。
【０８７０】
実施例１２Ｆ
以下の項目を例外として、１２Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１２Ｆを得た。
工程１２．１６：１２．１６を３．４ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９８（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，５Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ），０．７０（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６２．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３５Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，７／３Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６２．２７；％Ｈ７．５９；％Ｎ７．７８
検出：％Ｃ６２．３７；％Ｈ７．２３；％Ｎ７．７４。
【０８７１】
実施例１２Ｇ
１２．７の調整
１２．６（２．２５ｇ、６ｍｍｏｌ）のメタノール（４０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）、及び水（４０ｍＬ）の混合溶媒溶液に、水酸化リチウム（１．５２ｇ、３６．２ｍｍｏｌ、６．０当量）を一滴加えた。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、ジエチルエーテルによって抽出した。水相を１Ｎ塩酸水溶液を用いてｐＨ２〜３に酸性化させた。酸性化された溶液を塩化メチレンによって抽出した。有機物を混合し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１２．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）。
【０８７２】
１２．８の調整
１２．７（１．６３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（５．２３、３０ｍｍｏｌ、６．７当量）、塩酸ジメチルアミン（３．４ｊ）（１．１４ｇ、１４ｍｍｏｌ、３．０当量）、及びＴＢＴＵ（１．７４ｇ、５．４ｍｍｏｌ、１．２当量）を順次加えた。その反応混合物を室温で３日間撹拌し、その後、真空下で濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液によって洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／アセトン、２：１）。
収率：６０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．５０（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，６Ｈ）。
【０８７３】
１２．９の調整
窒素下、−７８℃で、１２．８（９５０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、ＬｉＨＭＤＳテトラヒドロフラン（３．２ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ、１．３当量）の１．０Ｍ溶液を滴下して加えた。反応混合物を−７８℃で４５分間撹拌した。Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（１．４）（１．１５ｇ、３．２ｍｍｏｌ、１．３当量）テトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液を反応混合物に滴下して加えた。混合物を室温までゆっくり暖め、室温で更に２．５時間撹拌し続けた。その後、混合物を氷水に注入し、ヘキサン及びジエチルエーテル（１：１）混合物によって抽出した。有機層を水および塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機抽出液を真空下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：塩化メチレン／酢酸エチル、３：１）。
収率：７８．６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２８（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。
【０８７４】
１２．１０の調整
１２．９（９５０ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ：ＤＭＥ）（１６ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（３．１ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ、３．４当量）、塩化リチウム（２５９ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ、３．３当量）、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルホウ酸（１．６）（４８６ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．２当量）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６４ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ、０．０３当量）の２Ｎ水溶液を順次加えた。その混合物を窒素下で一晩還流し、その後、室温まで冷却した。この混合物に水（２０ｍＬ）を加え、粗生成物を酢酸エチルによって抽出した。有機層を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機物を真空下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ヘキサン／アセトン、２：１）。
収率：８８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，６Ｈ），１．２０（ｍ，６Ｈ）。
【０８７５】
１２Ｇの調整
１２．１０（８４０ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（３０ｍＬ）の２．０Ｍ溶液を加えた。その混合物を室温で２日間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２８（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．１９（ｍ，６Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７６】
実施例１２Ｈ
以下の項目を例外として、１２Ａに記載されるものと同様の手順に従って１２Ｈを得た。
工程１２．４：１．６を１．７に置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２０（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．４２−３．１２（ｍ，８Ｈ），２．０２（ｍ，４Ｈ），１．７０（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９２．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３Ｏ３，７／５ＨＣｌ，７／５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６１．６０；％Ｈ７．１５；％Ｎ８．９８；％Ｃｌ  １０．６１
検出：％Ｃ６１．７０；％Ｈ６．７８；％Ｎ８．８６；％Ｃｌ  １０．７３。
【０８７７】
実施例１２Ｉ
以下の項目を例外として、１２Ａに記載されるものと同様の手順に従って１２Ｉを得た。
工程１２．２：１２．２ａを１２．２ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．９２（ｂｒｍ，６Ｈ），１．７５（ｂｒｍ，６Ｈ），０．８６（ｂｒｍ，８Ｈ），０．２２（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１９．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３４Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６８．５５；％Ｈ７．８８；％Ｎ５．９２
検出：％Ｃ６８．４２；％Ｈ７．７３；％Ｎ５．９２。
【０８７８】
実施例１２Ｊ
以下の項目を例外として、１２Ａに記載されるものと同様の手順に従って１２Ｊを得た。
工程１２．２：１２．２ａを１２．２ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．１２（ｂｒｓ，１．５Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３６（ｂｒｍ，５Ｈ），２．１８（ｂｒｍ，６Ｈ），１．３０（ｂｒｍ，８Ｈ），１．００（ｍ，２Ｈ），０．８１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３３．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３６Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６６．５８；％Ｈ８．１８；％Ｎ５．５５
検出：％Ｃ６６．８２；％Ｈ７．８８；％Ｎ５．５９。
【０８７９】
実施例１２Ｋ
以下の項目を例外として、１２Ａに記載されるものと同様の手順に従って１２Ｋを得た。
工程１２．２：１２．２ａを１２．２ｂに置き換えた。
工程１２．４：１．６を１．７に置き換え、方法１２Ａを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），９．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｑ，２Ｈ），３．４１（ｂｒｍ，６Ｈ），２．２４（ｂｒｓ，４Ｈ），２．０１（ｂｒｍ，２Ｈ），１．２５（ｂｒｍ，８Ｈ），０．５４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２０．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８０】
実施例１２Ｌ
以下の項目を例外として、１２Ａに記載されるものと同様の手順に従って１２Ｌを得た。
工程１２．２：１２．２ａを１２．２ｃに置き換えた。
工程１２．４：１．６を１．７に置き換え、方法１２Ａを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８６（ｂｒｄ，１．５Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），３．４０（ｑ，２Ｈ），３．１２（ｂｒｍ，５Ｈ），１．９４（ｂｒｍ，６Ｈ），１．１０（ｍ，５Ｈ），１．０１（ｔ，３Ｈ），０．７６（ｍ，２Ｈ），０．５６（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８１】
実施例１３Ａ
１３．２の調整
１．５ａ（７．８０ｇ、１７．３５ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（７５ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（２６．０３ｍＬ、５２．０６ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（２．２１ｇ、５２．０６ｍｍｏｌ、３．０当量）、１３．１（３．４４ｇ、１９．０９ｍｍｏｌ、１．１当量）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ、０．０２当量）の２Ｎ水溶液を順次加えた。その混合物を窒素下で一晩還流した。その後、混合物を室温まで冷却し、水（２５０ｍＬ）を加えた。混合物を酢酸エチルによって抽出した。有機層を塩水によって更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：６４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．０２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８２】
１３．３の調整
窒素下、０℃で、１３．２（４．７１ｇ、１０．８１ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液をの水酸化リチウム一水和物（０．５４ｇ、１２．９８ｍｍｏｌ、１．２当量）水溶液（３０ｍＬ）に滴下して加えた。混合物は、室温で、終夜撹拌された。その後、混合物を減圧下で濃縮し、水に再び溶解した。その後、濃塩酸を用いて混合物をｐＨ２に酸性化した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、粗生成物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：９８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１３．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２０．１（Ｍ−Ｈ）−。
【０８８３】
１３Ａの調整
トリフルオロ酢酸（０．１５ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ、５．５当量）を１３．３（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）冷却（０℃）溶液に滴下して加えた。混合物を室温まで暖め、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルによって粉末にした。結果物の沈殿を濾過によって収集した。
収率：８７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１３．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６７（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），３．２６（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３２２．１（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２０Ｈ１９ＮＯ３，ＣＦ３ＣＯ２Ｈ，０．２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６０．１９；％Ｈ４．６８；％Ｎ３．１９
検出：％Ｃ６０．１８；％Ｈ４．６１；％Ｎ３．２４。
【０８８４】
実施例１３Ｂ
１３．５ａの調整
Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウランテトラフルオロホウ酸塩（１５０．８ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．１当量）を、１３．３（１８０．０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ、１．０当量）、３．４ａ（５０．３ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ、２．２当量）、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２５ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ、２．２当量）のアセトニトリル（５ｍＬ）冷却（０℃）溶液に加えた。その溶液を室温で一晩撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。酢酸エチル（１０ｍＬ）と、重炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）飽和水溶液とを粗生成物に加え、その混合物を室温で２０分間撹拌した。相を分離させ、有機相を重炭酸ナトリウム飽和水溶液、塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機物を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：１０％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８５】
１３Ｂの調整
塩酸ジエチルエーテル（０．１２ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ、５．５当量）の２．０Ｍ溶液を、１３．５ａ（１８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水メタノール（５ｍＬ）冷却（０℃）溶液に滴下して加えた。混合物を室温で一晩撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチルによって粉末にした。結果物の沈殿を濾過によって収集した。
収率：７０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９９（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３２１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８６】
実施例１３Ｃ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｃを得た。
工程１３．６：３．４ａを３．４ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０５（ｍ，２Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｍ，３Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３３５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８７】
実施例１３Ｄ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｄを得た。
工程１３．６：３．４ａを３．４ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．５０（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，３Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２，０．２５（ＣＨ３）２ＣＯ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ７０．８９；％Ｈ７．３２；％Ｎ７．２７
検出：％Ｃ７１．１３；％Ｈ７．０４；％Ｎ７．０７。
【０８８８】
実施例１３Ｅ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｅを得た。
工程１３．６：３．４ａを３．４ｅに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），９．３１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３７７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８９】
実施例１３Ｆ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｆを得た。
工程１３．６：３．４ａを３．４ｊに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｍ，６Ｈ），２．０７（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３４９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９０】
実施例１３Ｇ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｇを得た。
工程１３．６：３．４ａを３．４ｋに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３７５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９１】
実施例１３Ｈ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｈを得た。
工程１３．６：３．４ａを３．４ｏに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，４Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｍ，１２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０５．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６９．３９；％Ｈ７．６２；％Ｎ６．２２
検出：％Ｃ６９．３１；％Ｈ７．６４；％Ｎ６．１９。
【０８９２】
実施例１３Ｉ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｉを得た。
工程１３．６：３．４ａを３．４ｐに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，３Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｍ，６Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９３】
実施例１３Ｊ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｊを得た。
工程１３．６：３．４ａを３．４ｑに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９０（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，６Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９４】
実施例１３Ｋ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｋを得た。
工程１３．６：３．４ａを１３．４ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．７５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．００（ｂｒｍ，４Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｂｒｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０３．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．３Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ７０．２７；％Ｈ７．１７；％Ｎ６．３０
検出：％Ｃ７０．０２；％Ｈ７．０４；％Ｎ６．２７。
【０８９５】
実施例１３Ｌ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｌを得た。
工程１３．６：３．４ａを１３．４ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９０（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，４Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２３．１（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ２６Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ７０．５０；％Ｈ６．１３；％Ｎ５．８７
検出：％Ｃ７０．５８；％Ｈ５．９５；％Ｎ５．８９。
【０８９６】
実施例１３Ｍ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｍを得た。
工程１３．６：３．４ａを１３．４ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．００（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），３．５５−３．０５（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，１Ｈ），０．４０（ｍ，２Ｈ），０．１５（ｍ，１Ｈ），０．１０（ｍ，１Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３２Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．４Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ７０．４６；％Ｈ７．４０；％Ｎ６．０９
検出：％Ｃ７０．５４；％Ｈ７．３０；％Ｎ６．１５。
【０８９７】
実施例１３Ｎ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｎを得た。
工程１３．６：３．４ａを１３．４ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｂｒｍ，１０Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｍ，３Ｈ），２．０２（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２５．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．６Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ７１．２８；％Ｈ６．４５；％Ｎ５．９４
検出：％Ｃ７１．１３；％Ｈ６．５１；％Ｎ５．９７。
【０８９８】
実施例１３Ｏ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｏを得た。
工程１３．６：３．４ａを１３．４ｅに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．６５（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，４Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９９】
実施例１３Ｐ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｐを得た。
工程１３．６：３．４ａを１３．４ｆに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．６０（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｂｒｓ，４Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９００】
実施例１３Ｑ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｑを得た。
工程１３．６：３．４ａを１３．４ｇに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８０（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０１】
実施例１３Ｒ
以下の項目を例外として、１３Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１３Ｒを得た。
工程１３．６：３．４ａを１３．４ｈに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．５５（ｍ，１Ｈ），８．９５（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｂｒｍ，１０Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５０１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０２】
実施例１３Ｓ
１３Ｓの調整
２Ｎ水酸化ナトリウム（１．０ｍＬ、２ｍｍｏｌ、９．２当量）水溶液を、１３Ｏ（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）及び無水エタノール（１ｍＬ）溶液に加えた。その混合物を室温で１０時間撹拌し、２Ｎ塩酸水溶液を用いてｐＨ６に酸性化した。混合物は、減圧の下で集中された。粗生成物をジクロロメタンに溶解した。混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。
収率：６０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．４３（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６５−２．９０（ｍ，９Ｈ），１．９１（ｍ，６Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０３】
実施例１４Ａ
１４．２の調整
１．５ａ（５．００ｇ、１１．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（１７ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（１６．６９ｍＬ、３３．３７ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（１．４１ｇ、３３．３７ｍｍｏｌ、３．０当量）、１４．１（１．８０ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ、１．１当量）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、０．０２当量）の２Ｎ水溶液を順次加えた。その混合物を窒素下で１０時間還流した。その後、混合物を室温まで冷却し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。混合物をジクロロメタンによって抽出した。有機層を塩水によって更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルによって粉末にした。結果物の固体を濾過によって収集した。
収率：７８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．９０（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０４】
１４．４の調整
１４．２（３．４９ｇ、８．６７ｍｍｏｌ、１．０当量）、１４．３（１．１３ｇ、１７．３４ｍｍｏｌ、２．０当量）、及び臭化亜鉛（０．９８ｇ、４．３４ｍｍｏｌ、０．５当量）のイソプロパノール（７０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）混合物を３日間還流した。その後、反応混合物を０℃まで冷却し、３Ｎ塩酸水溶液を用いてｐＨ１に酸性化した。その混合物を酢酸エチルによって抽出した。有機相を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテル（３０ｍＬ）を加えた。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。粗化合物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：８９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．１０（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０５】
１４Ａの調整
塩酸ジエチルエーテル（２１．３ｍＬ、４２．５８ｍｍｏｌ、５．５当量）の２．０Ｍ溶液を、１４．４（３．７１ｇ、７．７４ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（２５ｍＬ）冷却（０℃）溶液に滴下して加えた。混合物を室温まで暖め、室温で更に１０時間撹拌し続けた。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）を溶液に加えた。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。
収率：２０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０８（ｂｒｓ，２Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，３Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｂｒｓ，１Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３４６．１（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２０Ｈ１９Ｎ５Ｏ，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６１．４６；％Ｈ５．４２；％Ｎ１７．９２
検出：％Ｃ６１．５２；％Ｈ５．２３；％Ｎ１７．６３。
【０９０６】
実施例１４Ｂ
１４．５及び１４．６の準備
ヨウ化メチル（２．８ｃ）（０．３５ｍＬ、０．００５６ｍｏｌ、５．０当量）を、１４．４（０．５００ｇ、０．００１１モル、１．０当量）及びトリエチルアミン（０．８０ｍＬ、０．００５６ｍｏｌ、５．０当量）の無水ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に滴下して加え、その混合物を室温で３日間撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）に注入し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率  １４．５（主な位置異性体）：  ６５％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋
収率  １４．６（主な位置異性体）：  １７％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０７】
１４Ｂの準備
塩酸ジエチルエーテル（１０ｍＬ）の２．０Ｍ無水溶液を、１４．５（０．３３０ｇ、０．０００７１ｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に滴下して加えた。混合物を室温まで暖め、室温で更に１６時間撹拌し続けた。混合物を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを残留物に加えた。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：９０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８０（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．９０−７．１０（ｍ，３Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．４０（ｍ，４Ｈ），１．９５−２．１５（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０８】
実施例１４Ｃ
１４Ｃの準備
塩酸ジエチルエーテル（５ｍＬ）の２．０Ｍ無水溶液を、１４．６（０．０９０ｇ、０．０００１９モル、１．０当量）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に滴下して加えた。その混合物を室温まで暖め、室温で更に１０時間撹拌し続けた。混合物を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを残留物に加えた。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：８８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８０（ｍ，１．５Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．９０−７．１０（ｍ，３Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），１．９５−２．１５（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０９】
実施例１５Ａ
以下の項目を例外として、１５Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１５Ａを得た。
工程１５．１：１５．１ｃを１５．１ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８７（ｂｒｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１１（ｂｒｍ，２Ｈ），２．００（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１０】
実施例１５Ｂ
以下の項目を例外として、１５Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｂを得た。
工程１５．１：１５．１ｃを１５．１ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．７５（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．００（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，６Ｈ），１．９５−２．１８（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１１】
実施例１５Ｃ
１５．２ａ及び１５．３ａの調整
エチルブロモブチレート（１５．１ｃ）（０．４０ｍＬ、０．００２８ｍｏｌ、２．５当量）を、１４．４（０．５００ｇ、０．００１１ｍｏｌ、１．０当量）及びトリエチルアミン（０．４０ｍＬ、０．００２８ｍｏｌ、２．５当量）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に滴下して加え、その混合物を室温で３日間撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）に注入し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率  １５．２ａ（主な位置異性体）：  ８２％
（１５．２ａ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．１０（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｔ，２Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
収率  １５．３ａ（主な位置異性体）：  ６％．
（１５．３ａ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．９０（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｔ，２Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１２】
１５Ｃの調整
塩酸ジエチルエーテル（１０ｍＬ）の２．０Ｍ無水溶液を、１５．２ａ（０．５２０ｇ、０．０００９２ｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に滴下して加えた。混合物を室温まで暖め、室温で更に１０時間撹拌し続けた。塩酸ジエチルエーテル（１０ｍＬ）の２．０Ｍ無水溶液を混合物に加え、それを室温で更に６時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを加えた。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：７０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８０（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｔ，２Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例１５Ｄ
以下の項目を例外として、１５Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｄを得た。
工程１５．１：１５．１ｃを１５．１ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９０（ｂｒｍ，１．５Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｔ，２Ｈ），４．０４（ｑ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．３７（ｔ，２Ｈ），２．１１（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０１（ｂｒｍ，４Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１３】
実施例１５Ｅ
以下の項目を例外として、１５Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｅを得た。
工程１５．１：１５．１ｃを１５．１ｅに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８８（ｂｒｍ，１．５Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．７６（ｔ，２Ｈ），４．０２（ｑ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．２９（ｔ，２Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，２Ｈ），２．００（ｂｒｍ，４Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１４】
実施例１５Ｆ
以下の項目を例外として、１５Ｈに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｆを得た。
工程１５．１：１５．１ｃを１５．１ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ８．８６（ｂｒｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｂｒｍ，２Ｈ），２．００（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１５】
実施例１５Ｇ
以下の項目を例外として、１５Ｈに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｇを得た。
工程１５．１：１５．１ｃを１５．１ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．７８（ｂｒｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），４．７１（ｔ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），２．１２（ｂｒｍ，２Ｈ），２．００（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１６】
実施例１５Ｈ
１５Ｈの準備
塩酸ジエチルエーテル（１０ｍＬ）の２．０Ｍ無水溶液を、１５．３ａ（０．０３０ｇ、０．００００５３ｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に滴下して加えた。混合物を室温まで暖め、室温で更に１０時間撹拌し続けた。塩酸ジエチルエーテル（１０ｍＬ）の２．０Ｍ無水溶液を更に混合物に加え、それを室温で更に６時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを加えた。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：５７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．００（ｍ，１．５Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｔ，２Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，６Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１７】
実施例１５Ｉ
以下の項目を例外として、１５Ｈに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｉを得た。
工程１５．１：１５．１ｃを１５．１ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９６（ｂｒｍ，１．５Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｔ，２Ｈ），４．０１（ｑ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．２９（ｔ，２Ｈ），２．１２（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０２（ｂｒｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１８】
実施例１５Ｊ
以下の項目を例外として、１５Ｈに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｊを得た。
工程１５．１：１５．１ｃを１５．１ｅに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９３（ｂｒｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），４．５２（ｔ，２Ｈ），４．０１（ｑ，２Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，４Ｈ），２．２２（ｔ，２Ｈ），２．１１（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０２（ｂｒｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１９】
実施例１５Ｋ
以下の項目を例外として、１５Ｌに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｋを得た。
工程１５．６：１５Ｃを１５Ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．１８（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１３（ｂｒｍ，２Ｈ），２．００（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２０】
実施例１５Ｌ
１５Ｌの準備
２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．８ｍＬ、０．００３６モル、５．５当量）を、１５Ｃ（０．３００ｇ、０．０００６０ｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）及び無水エタノール（１ｍＬ）溶液に加えた。その混合物を室温で１０時間撹拌し、２Ｎ塩酸水溶液を用いてｐＨ６に酸性化した。混合物を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを加えた。その後、混合物を室温で１時間撹拌した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、水及びジエチルエーテルによって数回洗浄した。
収率：９８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６＋ＣＦ３ＣＯ２Ｄ）δ８．８０（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．６０−１．９５（ｍ，８Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２１】
実施例１５Ｍ
以下の項目を例外として、１５Ｌに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｍを得た。
工程１５．６：１５Ｃを１５Ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．７６（ｂｒｍ  １Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｔ，２Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｔ，２Ｈ），２．１３（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０１（ｂｒｍ，４Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２２】
実施例１５Ｎ
以下の項目を例外として、１５Ｌに記載されるものと同様の手順に従って１５Ｎを得た。
工程１５．６：１５Ｃを１５Ｅに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．６２（ｂｒｍ，１．５Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．７６（ｔ，２Ｈ），３．２５（ｂｒｍ，４Ｈ），２．２１（ｔ，２Ｈ），２．１１（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９８（ｂｒｍ，４Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２３】
実施例１６Ａ
以下の項目を例外として、１４Ａに記載されるものと同様の手順に従って１６Ａを得た。
工程１４．１：１４．１を１６．１に置き換えた（工程１６．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．００（ｂｒｓ，２Ｈ），８．１２（ｔ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３４６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２４】
実施例１６Ｂ
以下の項目を例外として、１４Ｂに記載されるものと同様の手順に従って１６Ｂを得た。
工程１４．１：１４．１を１６．１に置き換えた（工程１６．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．６６（ｂｒｍ，２Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１２（ｂｒｍ，２Ｈ），２．００（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２５】
実施例１６Ｃ
以下の項目を例外として、１４Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１６Ｃを得た。
工程１４．１：１４．１を１６．１に置き換えた（工程１６．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．７３（ｂｒｍ，２Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１１（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９９（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２６】
実施例１７Ａ
以下の項目を例外として、１５Ａに記載されるものと同様の手順に従って１７Ａを得た。
工程１５．１：１４．４を１６．３に置き換えた（工程１７．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９３（ｂｒｓ，１．５Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｔ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１２（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０２（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２７】
実施例１７Ｂ
以下の項目を例外として、１５Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１７Ｂを得た。
工程１５．１：１４．４を１６．３に置き換えた（工程１７．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０７（ｂｒｓ，２Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｔ，２Ｈ），４．０３（ｑ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２８】
実施例１７Ｃ
以下の項目を例外として、１５Ｆに記載されるものと同様の手順に従って１７Ｃを得た。
工程１５．１：１４．４を１６．３に置き換えた（工程１７．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０１（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２９】
実施例１７Ｄ
以下の項目を例外として、１５Ｃに記載されるものと同様の手順に従って１７Ｄを得た。
工程１５．１：１４．４を１６．３に置き換えた（工程１７．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．３７（ｄｔ，１Ｈ），８．３０（ｔ，１Ｈ），７．８１（ｔ，１Ｈ），７．７１（ｄｔ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．１５（ｔ，２Ｈ），４．０２−３．４６（ｂｒｍ，１０Ｈ），２．４８（ｂｒｍ，２Ｈ），２．２２（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４５９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３０】
実施例１７Ｅ
以下の項目を例外として、１５Ｋに記載されるものと同様の手順に従って１７Ｅを得た。
工程１５．１：１４．４を１６．３に置き換えた（工程１７．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８７（ｂｒｍ，２Ｈ），８．１３（ｄｔ，１Ｈ），８．０３（ｔ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１２（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０２（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３１】
実施例１７Ｆ
以下の項目を例外として、１５Ｌに記載されるものと同様の手順に従って１７Ｆを得た。
工程１５．１：１４．４を１６．３に置き換えた（工程１７．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．１１（ｄｔ，１Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｄｔ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｔ，２Ｈ），３．２１（ｂｒｍ，４Ｈ），２．３４（ｔ，２Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３２】
実施例１８Ａ
１８．２の調整
１３．５ａ（０．３００ｇ、０．０００７１ｍｏｌ、１．０当量）及びローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  ｒｅａｇｅｎｔ）（１８．１）（０．２８８ｇ、０．０００７１ｍｏｌ、１当量）トルエン（１０ｍＬ）混合物を６時間還流した。その混合物を室温まで冷却し、重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）の飽和水溶液に注入し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテルを混合物に加え、それを室温で１時間撹拌した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄し、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：６４％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３４．９３（Ｍ−Ｈ）−。
【０９３３】
１８．４ａの調整
１８．２（１ｇ、０．００２２ｍｏｌ、１．０当量）及び１−ブロモピナコロン（１８．３ａ）（０．３０ｍＬ、０．００２２ｍｏｌ、１．０当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）混合物を、室温で４８時間撹拌した。その混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：５５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．００（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３４】
１８Ａの調整
１８．４ａ（０．６００ｇ、０．００１１ｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（５．８ｍＬ、０．００１１ｍｏｌ、１０．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その混合物を室温までゆっくり暖め、１２時間撹拌し続けた。混合物を減圧下で濃縮した。その後、ジエチルエーテルを混合物に加え、それを室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させた。
収率：８０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．００（ｓ，２Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），２．００（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３５】
実施例１８Ｂ
以下の項目を例外として、１８Ａに記載されるものと同様の手順に従って１８Ｂを得た。
工程１８．３：１８．３ａを１８．３ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０７（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３６】
実施例１８Ｃ
１８．６の調整
１４．２（１ｇ、０．００２４８ｍｏｌ、１．０当量）、塩酸ヒドロキシルアミン（１８．５）（０．２６０ｇ、０．００３７ｍｏｌ、１．５当量）、及びトリエチルアミン（０．７０ｍＬ、０．００４９ｍｏｌ、２．０当量）の無水エタノール（１５ｍＬ）混合物を、６時間還流した。その混合物を室温まで冷却し、水に注入した。結果物の沈殿を濾過によって収集し、水によって洗浄し、高真空下で乾燥させ、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：７５％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３７】
１８．７の準備
塩化アセチル（６．７）（０．０７ｍＬ、０．０００９７ｍｏｌ、２．０当量）を１８．６（０．２１２ｇ、０．０００４８ｍｏｌ、１．０当量）ピリジン（２ｍＬ）還流溶液に滴下して加えた。その混合物を加熱して、３時間還流した。混合物を室温まで冷却し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液に注入し、酢酸エチルによって抽出した。有機相を塩酸及び塩水の１Ｎ水溶液によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機物を減圧下で濃縮し、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：３５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｄ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｓ，４Ｈ），１．４０（ｓ，５Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３８】
１８Ｃの準備
１８．７（０．３００ｇ、０．０００６５ｍｏｌ、１．０当量）無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（３．２ｍＬ、０．００６５ｍｏｌ、１０．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その混合物を室温までゆっくり暖め、１２時間撹拌し続けた。混合物を減圧下で濃縮した。その後、ジエチルエーテルを混合物に加え、それを室温で１時間撹拌した。沈殿物を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させた。
収率：６０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．００（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，３Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．８０（ｍ，３Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３６０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３９】
実施例１９Ａ
１９．２の調整
１９．１（２９．７５ｇ、１２７．５ｍｍｏｌ、１．２当量）乾燥メタノール（２００ｍＬ）溶液に、ピロリジン（１７．６ｍＬ、２１２．６ｍｍｏｌ、２．０当量）を加え、続いて２’−ヒドロキシアセトフェノン（１．１ａ）（１２．８ｍＬ、１０６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。混合物を１０時間還流しながら加熱した。揮発性物質を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル（５００ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸水溶液（３×２００ｍＬ）、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３×２００ｍＬ）、及び塩水によって洗浄した。有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、粗生成物を得るために減圧下で濃縮し、それを更なる精製をせずに次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｄｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２９（ｂｒｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３５２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４０】
１９．３の調整
窒素下、−７８℃で、オーブンで乾燥させた二股１Ｌフラスコに１９．２（４５．４ｇ、１０６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）乾燥テトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）溶液を満たし、更にリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの１．０Ｍテトラヒドロフラン（１２７．６ｍＬ、１２７．６ｍｍｏｌ、１．２当量）溶液を４５分間にわたって加えた。反応混合物を１時間−７８℃に保ち、Ｎ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンアミド）（１．４）（４５．５７ｇ、１２７．６ｍｍｏｌ、１．２当量）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）溶液を４５分間にわたって加えた。反応混合物を１時間−７８℃に保ち、その後、ゆっくり室温まで暖め、室温で更に１０時間撹拌した。反応を急冷させるために氷水（３００ｍＬ）を加え、生成物をジエチルエーテル（５００ｍＬ）によって抽出した。その後、有機相を１Ｍ塩酸（３×１５０ｍＬ）水溶液、１Ｍ水酸化ナトリウム（３×１５０ｍＬ）水溶液、及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機物を粗生成物を得るために減圧下で濃縮し、それを更なる精製をせずに次の工程に用いた。
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４１】
１９．４の調整
０℃で、１．１４（５３．５８ｇ、２１２．６ｍｍｏｌ、２．０当量）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）溶液に、酢酸カリウム（３１．３ｇ、３１８．９ｍｍｏｌ、３．０当量）、ジクロロメタン（２．３３ｇ、３．１９ｍｍｏｌ、０．０３当量）との１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド錯体を加えた。反応混合物を８０℃まで加熱し、８０℃になったら１９．３（６０ｇ、粗生成物、１０６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、（１００ｍＬ）溶液を反応混合物に３０分間にわたって加えた。その後、反応混合物を８０℃で１０時間撹拌した。ジエチルエーテル（５００ｍＬ）及び水（３００ｍＬ）を加え、二相を分離させた。有機相を１Ｍ塩酸（２×１５０ｍＬ）水溶液及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機物を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：３つの工程で７５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．４３−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３４（ｂｒｓ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，１２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４２】
１９．６の調整
ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモフェニルカルバマート（１９．５）（２０．７ｇ、７６ｍｍｏｌ、１．０４当量）ジメトキシエタン（２００ｍＬ）溶液に、窒素下で、炭酸ナトリウム（１０９．５ｍＬ、２１０ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（９．２８ｇ、２１０ｍｍｏｌ、３．０当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６９ｇ、１．４６ｍｍｏｌ、０．０２当量）、及び１９．４（３３．７ｇ、７３ｍｍｏｌ、１．０当量）の２Ｍ水溶液を順次加えた。反応混合物を１０時間還流しながら加熱した。水（５００ｍＬ）及びジエチルエーテル（３００ｍＬ）を加え、二相を分離させた。有機相を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。結果物の泡状の固体をヘキサンに浸漬させ、細かい粉末を濾過によって収集した。
収率：９１％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４３−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１  ５３（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５２７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４３】
１９．７の調整
１９．６（３５．５ｇ、６７ｍｍｏｌ、１．０当量）無水ジクロロメタン（１５０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（１６７．５ｍＬ、３３５ｍｍｏｌ、５．０当量）の２．０Ｍ溶液をゆっくり加えた。反応混合物を室温で１０時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。結果物の泡状の固体をジエチルエーテルに浸漬させ、細かい粉末を濾過によって収集した。この粗生成物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４２７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４４】
１９．９ａの調整
０℃で、１９．７（１．２８ｇ、粗生成物、３ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（８０ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン（２．１ｍＬ、１５ｍｍｏｌ、５．０当量）をゆっくり加え、続いて、塩化イソブチリル（１９．８ａ）（０．４８ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ、１．５当量）を滴下して加えた。混合物を室温までゆっくり暖め、室温で１０時間撹拌した。ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加え、その混合物を１Ｎ塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、重炭酸ナトリウム（２×５０ｍＬ）の飽和水溶液、及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。粗生成物を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８１％（２つの工程の間）
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，８Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４５】
１９Ａの準備
１９．９ａ（１．２ｇ、２．４４ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ヨードトリメチルシラン（０．６６ｍＬ、４．８９ｍｍｏｌ、２．０当量）を滴下して加えた。室温で１時間撹拌した後に、混合物を減圧下で濃縮し、乾燥させた。１Ｎ塩酸水溶液（３００ｍＬ）及びジエチルエーテル（２００ｍＬ）を残留物に加えた。結果物の固体を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させた。
収率：９２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．３６−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３６３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４６】
実施例１９Ｂ
以下の項目を例外として、１９Ａに記載されるものと同様の手順に従って１９Ｂを得た。
工程１９．６：１９．８ａを１９．８ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），３．４４−３．１１（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｍ，４Ｈ），１．５１（ｍ，４Ｈ），０．８６（ｔ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９１．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４７】
実施例１９Ｃ
１９．１０の調整
０℃で、１９．７（４．６３ｇ、粗生成物、１０ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ピリジン（１０ｍＬ）溶液に、塩化イソプロピルスルホニル（６．５ｂ）（１．６８ｍＬ、１５ｍｍｏｌ、１．５当量）をゆっくり加えた。反応混合物を室温で１０時間撹拌した。ピリジンを減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解した。溶液を１Ｍ塩酸水溶液（５×５０ｍＬ）及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：５５％（２つの工程の間）
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４３−７．１６（ｍ，１０Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４９−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５３３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４８】
１９Ｃの調整
１９．９ａ（１．３７ｇ、２．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ヨードトリメチルシラン（０．７０ｍＬ、５．１４ｍｍｏｌ、２．０当量）を滴下して加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。残留物に１Ｍ塩酸水溶液（３００ｍＬ）及びジエチルエーテル（２００ｍＬ）を加えた。結果物の固体を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。粗化合物を分取液体クロマトグラフィによって更に精製した（移動層：アセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：６６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．３６−７．２２（ｍ，５Ｈ），７．０５−６．９１（ｍ，３Ｈ），５．８３（ｓ，１Ｈ），３．３２−３．１４（ｍ，５Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４９】
実施例１９Ｄ
１９．１２の調整
０℃で、１９．７（１．２８ｇ、粗生成物、２．６７ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ピリジン（１５ｍＬ）溶液に、エチルイソシアン酸塩（１９．１１）（０．３３ｍＬ、４．１５ｍｍｏｌ、１．５当量）をゆっくり加えた。反応混合物を室温で１０時間撹拌した。ピリジンを減圧下で除去し、残留物を水（１００ｍＬ）とジクロロメタン（２００ｍＬ）との間に分離させた。有機層を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７８％（２つの工程の間）
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４４−７．１２（ｍ，１０Ｈ），７．０５−６．７９（ｍ，４Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｍ，３Ｈ），３．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５０−３．２６（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５０】
１９Ｄの調整
１９．１２（１．０３ｇ、２．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ヨードトリメチルシラン（０．５７ｍＬ、４．１８ｍｍｏｌ、２．０当量）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。残留物をメタノール（５０ｍＬ）に懸濁し、室温で更に１時間撹拌した。結果物の固体を濾過によって収集し、メタノールによって洗浄した。その固体を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３×１０ｍＬ）及び水（２×１０ｍＬ）によって更に洗浄し、その後、真空下で乾燥させた。
収率：６０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．５４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｔ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３６４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５１】
実施例２０Ａ
２０Ａの調整
トリエチルアミン（０．３７ｍＬ、２．６６ｍｍｏｌ、２．２当量）を、１Ａ（０．５０ｇ、１．２１ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水テトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液に加えた。その後、無水メタノール（４ｍＬ）を加え、続いて２０．１ａ（０．２０ｍＬ、２．４２ｍｍｏｌ、２．０当量）を加えた。窒素下、室温で、ナトリウムシアノボロハイドライド（０．０９ｇ、１．４５ｍｍｏｌ、１．２当量）を反応混合物に加え、それを３０分間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。ジクロロメタン（３０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を加え、懸濁液を室温で１０分間撹拌した。相を分離させた。有機相を水および塩水によって更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、無水塩酸ジエチルエーテル（５ｍＬ）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その後、混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテルを加えた。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：６５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．６３（ｂｒｓ，０．２５Ｈ），１０．５０（ｂｒｓ，０．７５Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｓ，０．２５Ｈ），５．８５（ｓ，０．７５Ｈ），３．３７（ｂｒｍ，８Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９１．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．９Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６７．７５；％Ｈ７．４６；％Ｎ６．３２
検出：％Ｃ６７．８９；％Ｈ７．３２；％Ｎ６．２６。
【０９５２】
実施例２０Ｂ
以下の項目を例外として、２０Ａに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｂを得た。
工程２０．１：１Ａを１１Ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．４２（ｂｒｓ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），３．４０（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６６．４３；％Ｈ７．１４；％Ｎ６．２０
検出：％Ｃ６６．５３；％Ｈ７．０６；％Ｎ６．２４。
【０９５３】
実施例２０Ｃ
以下の項目を例外として、２０Ａに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｃを得た。
工程２０．１：１Ａを１１Ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），９．７４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｄ，２Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｄ，３Ｈ），２．１２（ｍ，４Ｈ），１．１６（ｍ，３Ｈ），１．０８（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５４】
実施例２０Ｄ
以下の項目を例外として、２０Ａに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｄを得た。
工程２０．１：１Ａを３Ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１１．００（ｍ，０．２５Ｈ），１０．８５（ｍ，０．７５Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，０．７５Ｈ），７．０２（ｍ，０．２５Ｈ），６．３２（ｓ，０．２５Ｈ），５．９１（ｓ，０．７５Ｈ），３．３３（ｍ，１０Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，３Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３４．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６３．９９；％Ｈ７．０２；％Ｎ８．６１
検出：％Ｃ６４．１１；％Ｈ６．７０；％Ｎ８．４９。
【０９５５】
実施例２０Ｅ
以下の項目を例外として、２０Ａに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｅを得た。
工程２０．１：１Ａを３Ｅに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．８４（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｍ，１０Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，３Ｈ），１．１６（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４８．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３３Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６４．５９；％Ｈ７．２３；％Ｎ８．３７
検出：％Ｃ６４．７７；％Ｈ７．２７；％Ｎ８．４０。
【０９５６】
実施例２０Ｆ
以下の項目を例外として、２０Ａに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｆを得た。
工程２０．１：１Ａを３Ｆに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，１０Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｍ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６２．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３５Ｎ３Ｏ３，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６５．１７；％Ｈ７．４２；％Ｎ８．１４
検出：％Ｃ６５．２８；％Ｈ７．３７；％Ｎ８．２１。
【０９５７】
実施例２０Ｇ
以下の項目を例外として、２０Ａに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｇを得た。
工程２０．１：１Ａを３Ｖに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｍ２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５８】
実施例２０Ｈ
以下の項目を例外として、２０Ｌに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｈを得た。
工程２０．１：２１Ａを４Ｈに置き換え、２０．１ｄを２０．１ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．４４−１０．１２（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，０．７Ｈ），７．６７（ｄｄ，０．７Ｈ），７．４５（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｍ，３Ｈ），６．３８（ｓ，０．３Ｈ），６．００（ｓ，０．７Ｈ），３．５３−３．１６（ｍ，８Ｈ），２．８４（ｍ，３Ｈ），２．３５−２．０３（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４７０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３１Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５７．３０  ％Ｈ６．５４  ％Ｎ８．０２
検出：％Ｃ５７．４６  ％Ｈ６．４４  ％Ｎ７．９６。
【０９５９】
実施例２０Ｉ
以下の項目を例外として、２０Ｌに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｉを得た。
工程２０．１：２０．１ｄを２０．１ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），  ５．９２&５．８６（２ｓ，１Ｈ，回転異性体），３．５５−２．９２（ｍ，８Ｈ），２．８０&２．７７（ｄ，３Ｈ），２．５６−１．７６（ｍ，６Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６０】
実施例２０Ｊ
以下の項目を例外として、２０Ｌに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｊを得た。
工程２０．１：２０．１ｄを２０．１ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．７２（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），５．９１&５．８４（２ｓ，１Ｈ，回転異性体），３．５６−２．９４（ｍ，１０Ｈ），２．５７−１．７７（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１９．４（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２０Ｋ
以下の項目を例外として、２０Ｌに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｋを得た。
工程２０．１：２０．１ｄを２０．１ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．９９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），５．８８&５．８６（２ｓ，１Ｈ  回転異性体），３．７０−２．９３（ｍ，１０Ｈ），２．５７−１．７６（ｍ，７Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．９９（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４７．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６１】
実施例２０Ｌ
２０Ｌの調整
シクロプロパンカルバルデヒド（２０．１ｄ）（０．２２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ、２．０当量）の乾燥ジクロロメタン（２５ｍＬ）撹拌溶液に、２１Ａ（０．６４ｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、酢酸（０．１０ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ、１．２当量）、及びナトリウムシアノボロハイドライド（０．１４ｇ、２．２５ｍｍｏｌ、１．５当量）を順次加えた。反応混合物を室温で１０時間撹拌した。水（４０ｍＬ）を加え、水層を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０に塩基性化した。二相を分離させ、水相を塩化ナトリウムで飽和させ、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルのジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（１．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ、２．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その後、混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：６５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．８９（ｍ，３Ｈ），５．９１&５．８６（２ｓ，１Ｈ，回転異性体），３．８０−２．９５（ｍ，１０Ｈ），２．４４−１．７８（ｍ，６Ｈ），１．１（ｍ，７Ｈ），０．６４（ｍ，２Ｈ），０．４２（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４４５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６２】
実施例２０Ｍ
２０Ｍの調整
トリエチルアミン（０．９８ｍＬ、７．００ｍｍｏｌ、３．３当量）を、１Ａ（０．８０ｇ、２．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に加えた。その後、化合物２．８ａ（０．６８ｍＬ、７．００ｍｍｏｌ、３．３当量）を反応混合物に加え、それを窒素下、室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。０℃で、精製した生成物のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（３．２ｍＬ、１．１６ｍｍｏｌ、５．５当量）の２．０Ｍ溶液を加えた。ジエチルエーテルを混合物に加えた。結果物の沈殿を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：４６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．８３（ｍ，０．２５Ｈ），１０．７１（ｍ，０．７５Ｈ），７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｓ，０．２５Ｈ），５．８５（ｓ，０．７５Ｈ），３．４７（ｍ，５Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ），０．４３（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６３】
実施例２０Ｎ
以下の項目を例外として、２０Ｍに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｎを得た。
工程２０．１：２．８ａを２０．２ａに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．１０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．２８（ｓ，０．２５Ｈ），５．８５（ｓ，０．７５Ｈ），３．３５（ｂｒｍ，１０Ｈ），２．１５（ｍ，４Ｈ），１．２８（ｍ，３Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６４】
実施例２０Ｏ
以下の項目を例外として、２０Ｍに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｏを得た。
工程２０．１：２．８ａを２０．２ｂに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．１８（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｍ，０．２５Ｈ），５．８４（ｍ，０．７５Ｈ），３．４１（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｍ，４Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ），０．９１（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６５】
実施例２０Ｐ
以下の項目を例外として、２０Ｍに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｐを得た。
工程２０．１：２．８ａを２０．２ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｍ，９Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），３．５８（ｂｒｓ，４Ｈ），３．３２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．６０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０８（ｂｒｍ，２Ｈ），１．８１（ｂｒｍ，２Ｈ），１．２０（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６６】
実施例２０Ｑ
以下の項目を例外として、２０Ｍに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｑを得た。
工程２０．１：２．８ａを２０．２ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．９５（ｂｒｓ，０．５Ｈ）７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｍ，６Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｓ，０．３Ｈ），５．８７（ｓ，０．７Ｈ），３．４０（ｂｒｍ，１０Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１３（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６７】
実施例２０Ｒ
以下の項目を例外として、２０Ｍに記載されるものと同様の手順に従って２０Ｒを得た。
工程２０．１：２．８ａを２０．２ｅに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ１０．７０（ｂｒｍ，０．５０Ｈ），７．４３（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｍ，６Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．３６（ｓ，０．３Ｈ），５．８３（ｓ，０．７Ｈ），３．４４（ｍ，４Ｈ），３．１８（ｂｒｍ，６Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ），２．１２（ｂｒｍ，６Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６８】
実施例２１Ａ
２１．２の調整
−２５℃で、Ｎ−ｂｏｃ−４−ピペリドン（１．２）（２．０ｇ、１０ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジエチルエーテル（１５ｍＬ）撹拌溶液に、ジアゾ酢酸エチル（２１．１）（１．３５ｍＬ、１３ｍｍｏｌ、１．３当量）及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（１．３３ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ、１．０５当量）を窒素下で２０分間にわたって、同時に、しかし独立して加えた。反応混合物を−２５℃で更に１時間撹拌した。撹拌した反応混合物に、１Ｍ炭酸カリウム水溶液を気体発生がなくなるまで滴下して加えた。二相を分離させ、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
【０９６９】
２１．３の調整
粗生成物２１．２（３ｇ、１０ｍｍｏｌ）の４Ｍ塩酸水溶液（５０ｍＬ）混合物を還流しながら６時間加熱した。水を減圧下で除去し、結果物の固体をジエチルエーテルによって洗浄し、真空下で乾燥させた。
収率：９０％（２つの工程の間）
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０９７０】
２１．４の調整
０℃で、２１．３（４．９８ｇ、３３．３ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（１００ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン（１１ｍＬ、７９．９２ｍｍｏｌ、２．４当量）をゆっくり加え、続いてジ−ｔｅｒｔ−ブチル−二炭素酸塩（４．７）（８．７２ｇ、３９．９６ｍｍｏｌ、１．２当量）ジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液を２０分間にわたって加えた。反応混合物を室温で１０時間撹拌し、１Ｍ塩酸溶液（３×１００ｍＬ）、塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．５８（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）。
【０９７１】
２１．５の調整
２１．４（２．５６ｇ、１２ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥メタノール（３０ｍＬ）溶液に、ピロリジン（２ｍＬ、２４ｍｍｏｌ、２．０当量）を加え、続いて２’−ヒドロキシアセトフェノン（１．１ａ）（１．４４ｍＬ、１２ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。混合物を還流しながら１０時間加熱した。揮発性物質を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３×５０ｍＬ）、及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：２つの工程で７２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．６３（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．００−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３３１．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７２】
２１．６の調整
−７８℃、窒素下で、オーブンで乾燥させた二股２５０ｍＬフラスコを２１．５（２．８６ｇ、８．６ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液で満たし、そこに、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン（１０．３ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ、１．２当量）の１．０Ｍ溶液を１０分間にわたって加えた。その混合物を−７８℃に１時間保ち、Ｎ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンアミド）（１．４）（３．６８ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、１．２当量）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を１０分間にわたって混合物に加えた。混合物を−７８℃に更に１時間保ち、その後、ゆっくり室温まで暖め、室温で更に１０時間撹拌した。氷水（５０ｍＬ）を反応を抑えるために加え、生成物をジエチルエーテル（２００ｍＬ）によって抽出した。その後、有機相を１Ｎ塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３×５０ｍＬ）、及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），３．８０−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．２４（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．０６（ｍ，３Ｈ），１．９０−１．６４（ｍ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）。
【０９７３】
２１．７の調整
炭酸ナトリウム（１１ｍＬ、２２ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（０．９３ｇ、２２ｍｍｏｌ、３．０当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、０．０２当量）、及び４−Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルボロン酸（１．６）（１．７７ｇ、８．０２ｍｍｏｌ、１．１当量）の２Ｍ水溶液を、２１．６（３．３８ｇ、７．３ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（５０ｍＬ）溶液に窒素下で順次加えた。反応混合物を還流しながら１０時間加熱し、その後、室温まで冷却した。水（２００ｍＬ）及びジエチルエーテル（３００ｍＬ）を加え、二相を分離させた。有機相を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８１％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），３．８６−３．５０（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．２４（ｍ，４Ｈ），２．２７−１．６８（ｍ，６Ｈ），１  ４８（ｓ，９Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７４】
２１Ａの調整
２１．７（１．１５ｇ、２．３４ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、塩酸ジオキサン（３．５１ｍＬ、１４．０４ｍｍｏｌ、６．０当量）の４．０Ｍ溶液を滴下して加えた。混合物を室温で１０時間撹拌し、減圧下で濃縮した。結果物の泡状の固体をジエチルエーテルに浸漬した。結果物の細かい粉末を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：９８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７６（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），３．６８−３．２３（ｍ，８Ｈ），２．５０−２．２３（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．０７（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９１．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ
理論：％Ｃ７０．３２；％Ｈ７．３２；％Ｎ６．５６
検出：％Ｃ７０．１４；％Ｈ７．２３；％Ｎ６．５５。
【０９７５】
実施例２１Ｂ
２１．７ａ及び２１．７ｂの調整
純エナンチオマーとして２１．７ａ（６．７ｇ）及び２１．７ｂ（６．０ｇ）を提供するために、ラセミ化合物２１．７（１５ｇ）をキラルＨＰＬＣによって解析した。
キラル分離状態：
カラム：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ，４．６ｘ２５０ｍｍ
流速：１．０ｍＬ／分
温度：室温
検出：３３５ｎｍ
移動層：メタノール
２１．７ａ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），３．８４−３．４９（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｍ，４Ｈ），２．２５−１．６５（ｍ，６Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
［α］Ｄ２５＝−１．０４（ｃ．１．１４ｍｇ／ｍＬ，ＭｅＯＨ）
キラル純度：ｅｅ＝９９％；ｔＲ＝４．６分
２１．７ｂ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），３．８５−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｍ，４Ｈ），２．２５−１．６６（ｍ，６Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
［α］Ｄ２５＝＋１．０７（ｃ．１．１６ｍｇ／ｍＬ，ＭｅＯＨ）
キラル純度：ｅｅ＝９９％；ｔＲ＝５．２分。
【０９７６】
２１Ｂの調整
２１．７ａ（１．３ｇ、２．６５ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、塩酸ジオキサン（３．３１ｍＬ、１３．２５ｍｍｏｌ、５．０当量）の４．０Ｍ溶液を滴下して加えた。反応混合物を室温で１０時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。泡状の固体をジエチルエーテルに浸漬し、結果物の細かい粉末を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：８７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．００−６．８９（ｍ，３Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），３．５４−３．０１（ｍ，８Ｈ），２．３０−２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０３−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．２３−０．９９（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１／６Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６９．８３；％Ｈ７．３５；％Ｎ６．５１
検出：％Ｃ６９．８４；％Ｈ７．２７；％Ｎ６．４６
［α］Ｄ２５＝＋１．８０（ｃ．１０．０ｍｇ／ｍＬ，ＭｅＯＨ）。
【０９７７】
実施例２１Ｃ
２１Ｃの調整
２１．７ｂ（１．３ｇ、２．６５ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、塩酸ジオキサン（３．３１ｍＬ、１３．２５ｍｍｏｌ、５．０当量）の４．０Ｍ溶液を滴下して加えた。反応混合物を室温で１０時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。泡状の固体をジエチルエーテルに浸漬し、結果物の細かい粉末を濾過によって収集し、ジエチルエーテルによって洗浄した。
収率：８９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．００（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．８９（ｍ，３Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），３．５２−３．０２（ｍ，８Ｈ），２．３５−２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０４−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．２３−０．９９（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１／６Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６９．８３；％Ｈ７．３５；％Ｎ６．５１
検出：％Ｃ６９．８４；％Ｈ７．３２；％Ｎ６．４７
［α］Ｄ２５＝−１．８１（ｃ．１０．２５ｍｇ／ｍＬ，ＭｅＯＨ）。
【０９７８】
実施例２１Ｄ
２１Ｄの調整
２１Ｂ（０．４７ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２０ｍＬ）撹拌溶液に、パラジウム［９０ｍｇ、活性炭上で１０重量％（乾燥量基準）、２０％重量当量］を加えた。水素バルーンを用いた水素下、室温で、反応混合物を１０時間撹拌した。活性炭上のパラジウムをセリットパッドに濾過して取り除き、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウム混合物）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルのジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（１．１ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、２．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その後、混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：８９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），３．５０−２．９６（ｍ，８Ｈ），２．２９−１．６６（ｍ，８Ｈ），１．１０（ｂｒｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７９】
実施例２１Ｅ
２１Ｅの調整
２１Ｃ（０．４９ｇ、１．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２０ｍＬ）撹拌溶液に、パラジウム［９８ｍｇ、活性炭上で１０重量％（乾燥量基準）、２０％重量当量］を加えた。水素バルーンを用いた水素下、室温で、反応混合物を１０時間撹拌した。活性炭上のパラジウムをセリットパッドに濾過して取り除き、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウム混合物）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルのジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（１．１４ｍＬ、２．２８ｍｍｏｌ、２．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その後、混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：９３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２９（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），３．５２−２．９６（ｍ，８Ｈ），２．２２−１．６６（ｍ，８Ｈ），１．１０（ｂｒｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８０】
実施例２１Ｆ
２１．９の調整
０℃で、２１Ａ（１．９３ｇ、４．５２ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（３０ｍＬ）撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．５１ｍＬ、１０．８５ｍｍｏｌ、２．４当量）を加え、続いてクロロ蟻酸ベンジル（２１．８）（０．７６ｍＬ、５．４２ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。反応混合物を室温までゆっくり暖め、室温で１０時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテル（２００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間に分離させた。有機層を１Ｎ塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。粗生成物を得るために濾液を減圧下で濃縮し、それを更なる精製をせずに次の工程に用いた。
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５２５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８１】
２１．１０の調整
２１．９（０．９ｇ、粗生成物、１．７１ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロエタン（１０ｍＬ）溶液に、三酸化硫黄Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド複合体（４．３）（３１５ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ、１．２当量）を一滴加えた。反応混合物を７５℃で１０時間加熱し、その後、０〜１０℃まで冷却し、そこで塩化オキサリル（０．２ｍＬ、２．２２ｍｍｏｌ、１．３当量）を滴下して加えた。その後、混合物を６５℃で更に３時間撹拌し、その後、室温で氷水（５０ｍＬ）によって急冷させた。ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加え、二相が分離させた。水相をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、粗生成物を得るために減圧下で濃縮し、それを更なる精製をせずに次の工程に用いた。
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝６２２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８２】
２１．１１の調整
０℃で、２１．１０（０．９ｇ、粗生成物、１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（５０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．４ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ、２．０当量）及びエチルアミン（３．４ｃ）テトラヒドロフラン（７ｍＬ、１４ｍｍｏｌ、１０．０当量）の２．０Ｍ溶液をゆっくり滴下して加えた。混合物を室温でゆっくり暖め、室温で１０時間撹拌した。水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：３つの工程で３４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，７Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），５．６６&５．４４（２ｓ，１Ｈ），５．１８&５．１６（２ｓ，２Ｈ），４．２１（ｔ，１Ｈ），３．８９−３．２３（ｍ，８Ｈ），２．９７（ｍ，２Ｈ），２．３２−１．６６（ｍ，６Ｈ），１．３５−１．０５（ｍ，９Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝６３１．９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８３】
２１Ｆの調整
２１．１１（０．３５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、ヨードトリメチルシラン（０．１５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ、２．０当量）を滴下して加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。混合物をクロロホルム（９１００ｍＬ）及びメタノール（５ｍＬ）で希釈した。その溶液をチオ硫酸ナトリウム（２×３０ｍＬ）の２０％水溶液、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２×３０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を分取液体クロマトグラフィによって精製した（移動層：アセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。生成物をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、有機相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２×２０ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（１．１ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ、２．０当量）の１．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その後、混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：５６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５４−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．５４−３．０２（ｍ，８Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．１３（ｍ，３Ｈ），２．０６−１．７２（ｍ，３Ｈ），１．２２−１．０３（ｍ，６Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９８．５（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３５Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，０．３３Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６０．０４；％Ｈ６．８４；％Ｎ７．７８
検出：％Ｃ５９．９３；％Ｈ６．８１；％Ｎ７．８０。
【０９８４】
実施例２２Ａ
２２．１の調整
０℃で、２１Ｂ（４．０６ｇ、９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン（３．３ｍＬ、２３．７５ｍｍｏｌ、２．５当量）を加え、続いてトリフルオロ酢酸無水物（４．１）（１．６ｍｌ、１１．４ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。反応混合物を室温までゆっくり暖め、室温で１０時間撹拌した。酢酸エチル（２００ｍＬ）を反応混合物に加え、有機層を１Ｍ塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）及び塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。粗生成物を得るために濾液を減圧下で濃縮し、それを更なる精製をせずに次の工程に用いた。
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８５】
２２．２の調整
２２．１（５．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロエタン（１００ｍＬ）溶液に、三酸化硫黄Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド複合体（４．３）（２．１８ｇ、１４．２５ｍｍｏｌ、１．５当量）を一滴加えた。混合物を還流しながら１０時間加熱し、その後、０〜１０℃まで冷却し、そこで塩化オキサリル（１．３３ｍＬ、１５．２ｍｍｏｌ、１．６当量）を滴下して加えた。その後、混合物を７０℃で更に３時間撹拌し、室温で氷水（１：１）（１５０ｍＬ）によって急冷した。ジクロロメタン（１００ｍＬ）を反応混合物に加え、二相を分離させた。混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、水相をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって更に抽出し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：２つの工程で８４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），５．７１６&５．７０６（２ｓ，１Ｈ），４．０３−３．２６（ｍ，８Ｈ），２．４９−２．２１（ｍ，３Ｈ），２．０３−１．７２（ｍ，３Ｈ），１．３３−１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８６】
２２．３ａの調整
０℃で、２２．２（０．６ｇ、１．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥ジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．７１ｍＬ、５．１０ｍｍｏｌ、５．０当量）及びメチルアミン（３．４ｂ）塩酸塩（０．２１ｇ、３．０６ｍｍｏｌ、３．０当量）を一滴加えた。反応混合物を室温までゆっくり暖め、室温で１０時間撹拌した。水（５０ｍＬ）及びジクロロメタン（５０ｍＬ）を混合物に加え、二相を分離させた。水相をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって更に抽出し、混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），５．６６５&５．６５７（２ｓ，１Ｈ），４．２９（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．２５（ｍ，８Ｈ），２．６３（ｄ，３Ｈ），２．４７−２．１９（ｍ，３Ｈ），１．９９−１．６８（ｍ，３Ｈ），１．２２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５８０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８７】
２２Ａの調整
０℃で、２２．３ａ（０．５３ｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の混合物溶液に、炭酸カリウム（０．７５ｇ、５．４６ｍｍｏｌ、６．０当量）を一滴加えた。反応混合物を室温まで暖め、室温で１０時間撹拌した。塩水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を反応混合物に加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（０．９１ｍＬ、１．８２ｍｍｏｌ、２．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下した加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：８２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．４９−７．３４（ｍ，６Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．１５（ｍ，５Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｄ，３Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４８４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１．２Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５７．６５；％Ｈ６．７７；％Ｎ７．７６
検出：％Ｃ５７．６９；％Ｈ６．６２；％Ｎ７．７１
［α］Ｄ２５＝−４．１８（ｃ．９．４ｍｇ／ｍＬ，ＭｅＯＨ）。
【０９８８】
実施例２２Ｂ
以下の項目を例外として、２２Ａに記載されるものと同様の手順に従って２２Ｂを得た。
工程２２．３：３．４ｂを３．４ｃに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，５Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．０５（ｍ，６Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．３５−１．７５（ｍ，６Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２７Ｈ３５Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，１．１Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ５８．５４；％Ｈ６．９５；％Ｎ７．５９
検出：％Ｃ５８．５５；％Ｈ６．８２；％Ｎ７．５５
［α］Ｄ２５＝−５．１０（ｃ＝９．２５ｍｇ／ｍｌ，ＭｅＯＨ）。
【０９８９】
実施例２２Ｃ
以下の項目を例外として、２２Ａに記載されるものと同様の手順に従って２２Ｃを得た。
工程２２．３：３．４ｂを３．４ｄに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．５３−３．０４（ｍ，８Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），２．３５−１．７５（ｍ，６Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．７７（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５１２．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３７Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６０．３６；％Ｈ７．０６；％Ｎ７．５４
検出：％Ｃ６０．２８；％Ｈ７．１０；％Ｎ７．５３
［α］Ｄ２５＝−５．９５（ｃ＝９．５５ｍｇ／ｍｌ，ＭｅＯＨ）。
【０９９０】
実施例２２Ｄ
以下の項目を例外として、２２Ａに記載されるものと同様の手順に従って２２Ｄを得た。
工程２２．３：３．４ｂを３．４ｇに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，５Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．３５−１．７５（ｍ，６Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ），０．７５（ｍ，１Ｈ），０．３２（ｍ，２Ｈ），０．０３（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５２４．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２９Ｈ３７Ｎ３Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ，０．６６Ｈ２Ｏ
理論：％Ｃ６０．８８；％Ｈ６．９３；％Ｎ７．３４
検出：％Ｃ６０．９２；％Ｈ６．９６；％Ｎ７．３７
［α］Ｄ２５＝−５．８９（ｃ＝９．３５ｍｇ／ｍｌ，ＭｅＯＨ）。
【０９９１】
実施例２２Ｅ
２２．４の調整
０℃で、２２．２（０．８６ｇ、１．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、ヒドラジンテトラヒドロフラン（５．１）（１５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ、１５．０当量）の１．０Ｍ溶液を一滴加えた。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。水（５０ｍＬ）及びジクロロメタン（１００ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７２％
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５８１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９２】
２２．５の調整
２２．４（０．６２ｇ、１．０６ｍｍｏｌ、１．０当量）のエチルアルコール（１０ｍＬ）懸濁液に、酢酸ナトリウム（０．５８ｇ、７．１ｍｍｏｌ、６．７当量）及びヨウ化メチル（２．８ｃ）（０．３７ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ、５．５当量）を加えた。反応混合物を還流しながら１０時間加熱した。水（１００ｍＬ）及びジクロロメタン（１００ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），５．６８５&５．６７５（２ｓ，１Ｈ），４．０１−３．４２（ｍ，６Ｈ），３．３３（ｂｒｓ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．００−１．６９（ｍ，３Ｈ），１．２２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝５６５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９３】
２２Ｅの調整
０℃で、２２．５（０．４５ｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の混合物溶液に、炭酸カリウム（０．８６ｇ、４．８ｍｍｏｌ、６．０当量）を一滴加えた。反応混合物を室温まで暖め、室温で１０時間撹拌した。塩水（５０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をクロロホルム（３×５０ｍＬ）によって抽出し、混合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。望ましい画分を混合し、減圧下で濃縮した。結果物のオイルの無水ジクロロメタン冷却（０℃）溶液に、塩酸ジエチルエーテル（０．８ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ、２．０当量）の２．０Ｍ溶液を滴下して加えた。その後、混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させた。
収率：８６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．０１（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，５Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．０３（ｍ，９Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４６９．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ４Ｓ，１ＨＣｌ
理論：％Ｃ６１．８３；％Ｈ６．５９；％Ｎ５．５５
検出：％Ｃ６１．８２；％Ｈ６．６０；％Ｎ５．５１
［α］Ｄ２５＝−４．５０（ｃ．１０．３ｍｇ／ｍＬ，ＭｅＯＨ）。
【０９９４】
実施例２３Ａ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って２３Ａを得た。
工程１．１：方法１Ｂを用い、また１．２を２３．１ａに置き換えた（工程２３．１も参照）。
工程１．３：方法１Ｃを用いた（工程２３．３も参照）。
工程１．４：方法１Ｅを用いた（工程２３．４も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．２０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），３．８５−３．５０（ｍ，５Ｈ），３．３１（ｍ，３Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ），１．１６（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３６３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９５】
実施例２３Ｂ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って２３Ｂを得た。
工程１．１：方法１Ｂを用い、また１．２を２３．１ｂに置き換えた（工程２３．１も参照）。
工程１．３：方法１Ｃを用いた（工程２３．３も参照）。
工程１．４：方法１Ｅを用いた（工程２３．４も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．３３（ｍ，１Ｈ），９．２１（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，５Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｍ，３Ｈ），１．１６（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９６】
実施例２３Ｃ
以下の項目を例外として、１Ａに記載されるものと同様の手順に従って２３Ｃを得た。
工程１．１：方法１Ｂを用い、また１．２を２３．５に置き換えた（工程２３．５も参照）。
工程１．３：方法１Ｃを用いた（工程２３．７も参照）。
工程１．４：方法１Ｅを用いた（工程２３．８も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ９．２８（ｂｒｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９７】
実施例２４Ａ
２４．２の調整
２４．１（９．３７ｇ、６０ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥メタノール（１００ｍＬ）溶液に、ピロリジン（１０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ、２．０当量）を加え、続いて２’−ヒドロキシアセトフェノン（１．１ａ）（７．２２ｍＬ、６０ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。反応混合物を還流しながら１０時間加熱した。揮発性物質を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解した。混合物を１Ｍ塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３×５０ｍＬ）、及び塩水によって洗浄した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｍ，４Ｈ），２．７１（ｓ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ）。
【０９９８】
２４．３の調整
−７８℃、窒素下で、オーブンで乾燥させた５００ｍＬ二股フラスコに、２４．２（１６．４６ｇ、６０ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を満たし、更にリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン（７２ｍＬ、７２ｍｍｏｌ、１．２当量）１．０Ｍ溶液を３０分間にわたって加えた。混合物を−７８℃に１時間保ち、Ｎ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンアミド）（１．４）（２５．７２ｇ、７２ｍｍｏｌ、１．２当量）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を３０分間にわたって混合物に加えた。混合物を−７８℃に１時間保ち、ゆっくり室温まで暖め、室温で１０時間撹拌した。反応を抑えるために氷水（１００ｍＬ）を加え、生成物をジエチルエーテル（２００ｍＬ）によって抽出した。その後、１Ｍ塩酸水溶液（３×１００ｍＬ）、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３×１００ｍＬ）、及び塩水によって有機相を洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３４−７．１９（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），４．０３−３．９１（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ）。
【０９９９】
２４．４の調整
窒素下で、２４．３（２２ｇ、５４．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（２００ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（８１．２ｍＬ、１６２．４２ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（６．８８ｇ、１６２．４２ｍｍｏｌ、３．０当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ、０．０２当量）、及び４−Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルボロン酸（１．６）（１３．１６ｇ、５９．５５ｍｍｏｌ、１．１当量）の２Ｍ水溶液を順次加えた。反応混合物を還流しながら１０時間加熱した。水（２００ｍＬ）及びジエチルエーテル（３００ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）によって更に抽出し、混合した有機抽出液を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２４−２．０２（ｍ，４Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ）。
【１０００】
２４Ａの調整
２４．４（２２．３２ｇ、５１．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）冷却（０℃）溶液に、１．０Ｍ塩酸水溶液（１５５ｍＬ、１５５ｍｍｏｌ、３．０当量）を加えた。混合物を室温で１０時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。結果物の固体を濾過によって収集し、ヘキサン／酢酸エチル混合物（２０：１）によって洗浄し、真空下で乾燥させた。
収率：８５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ０，７．００（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００１】
実施例２４Ｂ／実施例２４Ｃ
２４Ｂ／２４Ｃの調整
０℃の、２４Ａ（０．５１ｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）の乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、窒素下で水素化ホウ素ナトリウム（５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）を一滴加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。水（５０ｍＬ）及びジエチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、二相を分離させた。水相をジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）によって更に抽出し、混合した有機層を塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、２つの異性体の混合物を得るために濃縮した。粗生成物を分取液体クロマトグラフィによって精製し、２４Ｂ及び２４Ｃを得た。
（２４Ｂ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．５１（ｂｒｓ，４Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９２．２（Ｍ＋Ｈ）＋
（２４Ｃ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．８１（ｍ，３Ｈ），５．７３&５．５５（２ｓ，１Ｈ），４．０７&３．７４（２ｍ，１Ｈ），３．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１６（ｂｒｓ，４Ｈ），２．３１−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３９２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００２】
実施例２４Ｄ／実施例２４Ｅ
２４Ｄ／２４Ｅの調整
２４Ａ（０．６３ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ、２．０当量）の乾燥ジクロロメタン（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ｎ−プロピルアミン（３．４ｄ）（０．１６ｇ、１．９４ｍｍｏｌ、１．２当量）、酢酸（０．１１ｍＬ、１．９４ｍｍｏｌ、１．２当量）、及びナトリウムシアノボロハイドライド（０．１５３ｇ、２．４３ｍｍｏｌ、１．５当量）を順次加えた。反応混合物を室温で１０時間撹拌した。水（４０ｍＬ）を加え、水層を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液によってｐＨ＝１０に塩基性化した。二相を分離させ、水相を塩化ナトリウムで飽和して、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出した。混合した有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、粗混合物を得るために減圧下で濃縮し、それをカラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：極性が増加したジクロロメタン／メタノール混合物）。
（２４Ｄ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．４６（ｍ，７Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ），０．９５（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋
（２４Ｅ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），６．８３（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．４２（ｍ，７Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００３】
実施例２４Ｆ
以下の項目を例外として、２４Ｄに記載されるものと同様の手順に従って２４Ｆを得た。
工程２４．６：３．４ｄを３．４ｊに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｍ，３Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，３Ｈ），１．１６（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００４】
実施例２４Ｇ
以下の項目を例外として、２４Ｅに記載されるものと同様の手順に従って２４Ｇを得た。
工程２４．６：３．４ｄを３．４ｊに置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４０（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｍ，７Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，  ４Ｈ），１．２６（ｍ，３Ｈ），１．１６（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝４１９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００５】
実施例２５Ａ
以下の項目を例外として、化合物１．８ａに記載されるものと同様の手順に従って２５Ａを得た。
工程１．１：１．２を２５．１に置き換えた（工程２５．１も参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ｄ６）δ７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０３（ｄ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル分析  ｍ／ｚ＝３７８．２（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２６Ａ
２６．２の調製の調製２６．２
１．５ａ（２．０８ｇ，４．６３ｍｍｏｌ，１当量）の乾燥テトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５３５ｇ，０．４６３ｍｍｏｌ，０．１当量）を加え、続いて４−シアノベンジル臭化亜鉛（２６．１）（０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液，２３．１６ｍＬ，１１．５８ｍｍｏｌ，２．５当量）を窒素雰囲気下で滴下した。この反応混合物を室温で１０時間攪拌した。前記反応をクエンチするため、塩化アンモニウムの飽和水溶液（４０ｍＬ）を加え、２相に分離するためにジエチルエーテル（５０ｍＬ）を加えた。水相をジエチルエーテル（３ｘ５０ｍＬ）で抽出し、有機相を集めて塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、更に減圧下で濃縮した。粗精製物をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチルの高極性混合物）。
収率：６２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５９（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），３．９５−３．７５（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００６】
２６．３ａおよび２６．３ｂの調製
濃縮塩酸（３０ｍＬ）中の２６．２（１．２ｇ，２．８８ｍｍｏｌ）の混合物を還流下１０時間加熱し、減圧下濃縮して２６．３ａおよび２６．３ｂの粗製混合物を得た。８０ｍｇの量の前記混合物を分取液体クロマトグラフィーで精製した。残りの混合物（２６．３ａ／２６．３ｂ）は更なる精製をせずに次の工程に用いた。
２６．３ａ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．８７（ｓ，ｂ，１Ｈ），８．５８（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３３６．２（Ｍ＋Ｈ）＋
２６．３ｂ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｓ，ｂ，１Ｈ），８．６８（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．９４（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．００（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝３３６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００７】
２６．４ａおよび２６．４ｂの調製
２６．３ａおよび２６．３ｂ（１ｇ，２．６９ｍｍｏｌ）の混合物のメタノール（５０ｍＬ）溶液に、４．０Ｍ塩化水素のジオキサン溶液（２０ｍＬ）をゆっくり加えた。この反応混合物を室温で１０時間攪拌し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解し、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４ｘ５０ｍＬ）および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させてから濾過し、更に減圧下濃縮することにより、２６．４ａおよび２６．４ｂの粗製混合物が得られた。前記粗製混合物の少量（１５０ｍｇ）をカラムクロマトグラフィーで精製し（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル高極性混合物）、更に分取液体クロマトグラフィーで精製した。残りの混合物（２６．４ａ／２６．４ｂ）は更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：９０％
２６．４ａ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０５（ｓ，ｂ，１Ｈ），８．７２（ｓ，ｂ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．８５（ｍ，２Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝３５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
２６．４ｂ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４２（ｓ，ｂ，１Ｈ），８．９５（ｓ，ｂ，１Ｈ），８．０５（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝３５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００８】
２６．５ａおよび２６．５ｂの調製
２６．４ａおよび２６．４ｂ（０．５ｇ，１．５ｍｍｏｌ，１当量）の混合物の乾燥ジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．４２ｍＬ，３ｍｍｏｌ，２当量）を０℃でゆっくり加え、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−重炭酸４．７（０．３８ｇ，１．７４ｍｍｏｌ，１．２当量）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。この反応混合物を室温までゆっくり温め、更に室温で１０時間攪拌した。ジクロロメタン（５０ｍＬ）を加え、この混合物を１Ｎ塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、減圧下で濃縮して２６．５ａおよび２６．５ｂの粗製混合物を得た。これらは更なる精製をせずに次の工程に用いた。
【１００９】
２６．６ａおよび２６．６ｂの調製
２６．５ａおよび２６．５ｂ（０．５７ｇ，１．２６ｍｍｏｌ，１当量）の混合物のメタノール（１５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）、および水（１５ｍＬ）の混合溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．２１ｇ，５ｍｍｏｌ，４当量）を一度に加えた。反応混合物は、１０時間、室温で撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、撹拌しながら残留水溶液を１Ｎ塩酸水溶液でｐＨ３に酸性化した。この混合物を室温で１時間撹拌し、１０時間室温で放置した。この結果から得られた固体を濾過して収集し、水で洗浄し、２６．６ａおよび２６．６ｂの混合物を得るために真空下で乾燥し、これを更なる精製をせずに次の工程に用いた。
【１０１０】
２６．７ａおよび２６．７ｂの調製
２６．６ａおよび２６．６ｂ（０．４９ｇ，１．１２ｍｍｏｌ，１当量）の混合物のアセトニトリル（２０ｍＬ）攪拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．４６ｍＬ、２．６９ｍｍｏｌ、２．４当量）、およびジエチルアミン１．１２（０．２４ｇ、３．３６ｍｍｏｌ、３当量）を室温で添加した。この混合物を室温で１０分間攪拌した。前記混合物を０℃に冷却し、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（Ｏ−ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｕｒｏｎｉｕｍ  ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ：ＴＢＴＵ）（０．４３ｇ、１．３４ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。この反応混合物をゆっくり室温に温めて、更に１０時間室温で攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）と１Ｍの重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）との間で分配した。有機相を重炭酸ナトリウム（２×５０ｍＬ）、１Ｍの塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、減圧下で濃縮して２６．７ａおよび２６．７ｂの粗製混合物を得た。この粗製混合物をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル高極性混合物）。前記精製混合物の少量（８５ｍｇ）を分取液体クロマトグラフィーによって分離した。残留混合物（２６．７ａ／２６．７ｂ）は更なる精製をせずに次の工程に用いた。
３つの工程を通した収率：８１％
２６．７ａ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３３−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１５−７．０７（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．８０（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．１８（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝４９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋
２６．７ｂ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），３．８１（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｓ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝４９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０１１】
２６Ａの調製
２６．７ａおよび２６．７ｂ（０．３６ｇ，０．７３ｍｍｏｌ，１当量）の混合物の乾燥ジクロロメタン冷却（０℃）攪拌溶液（２０ｍＬ）に、ジオキサン（１．８ｍＬ，７．２ｍｍｏｌ，１０当量）中の４．０Ｍの塩化水素溶液を滴下して加えた。この混合物を室温で１０時間攪拌し、更に減圧下で濃縮することにより、２６Ａおよび２６．８の粗精製混合物を得た。前記粗精製混合物は分取液体クロマトグラフィーによって精製した。
収率：８５％
２６Ａ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３５（ｓ，ｂ，１Ｈ），９．００（ｓ，ｂ，１Ｈ），７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋
２６．８：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１２（ｓ，ｂ，１Ｈ），８．７１（ｓ，ｂ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｍ，６Ｈ），２．７８（ｓ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０１２】
実施例２６Ｂ
２６Ｂの調製
２６．８（０．１２ｇ，０．２６ｍｍｏｌ，１当量）の攪拌メタノール溶液（１０ｍＬ）に２０重量％当量の活性炭上のパラジウム［２４ｍｇ，１０重量％（乾量基準）］を加えた。水素バルーンを用いた水素雰囲気下、前記反応混合物を室温で１０時間攪拌した。前記活性誕生のパラジウムをセライトパッドで濾過して除去し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶出：高極性ジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムの混合物）。所望の画分を合わせて減圧下で濃縮した。結果生じた油の冷却（０℃）ジクロロメタン溶液に、２．０Ｍの塩化水素のジエチルエーテル（０．２６ｍＬ，０．５２ｍｍｏｌ，２当量）中の溶液を滴下した。その後、この混合物を室温で１時間攪拌し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥した。
収率：８８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４１（ｓ，ｂ，１Ｈ），８．９５（ｓ，ｂ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．０４（ｍ，１０Ｈ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．４９（ｍ，６Ｈ），１．２０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０１３】
実施例２７Ａ
２７Ａの調製
１Ａ（０．６６ｇ，１．７５ｍｍｏｌ，１．０当量）の無水メタノール溶液（１３ｍＬ）を水酸化パラジウム［Ｐｄ（ＯＨ）２：パールマンの触媒］（０．１２０ｇ，０．０９ｍｍｏｌ，０．０５当量）の存在下、大気圧で１０時間水素化した。この混合物をセライトで濾過した。濾液を濃縮し、水素化パラジウム（０．１２０ｇ）の存在下、大気圧で更に１０時間水素化した。この混合物をセライトで濾過し、濾液を濃縮して減圧下で乾燥した。結果生じた油の冷却（０℃）無水ジクロロメタン溶液に、２．０Ｍの無水塩化水素ジエチルエーテル（５ｍＬ）溶液を滴下して加えた。その後、前記混合物を室温で１時間攪拌し、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテルを加えた。結果生じた沈殿物を濾過して収集し、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルで洗浄した。
収率：６３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｍ，３Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，５Ｈ），１．０５（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝３７９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．７５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６７．２８；％Ｈ７．６５；％Ｎ６．５４
実測値：％Ｃ６７．３２；％Ｈ７．６３；％Ｎ６．３７。
【１０１４】
実施例２７Ｂ
２７Ｂの調製
２７Ａ（ラセミ混合物）（１０ｇ、２４．１０ｍｍｏｌ、１．０当量）をキラルＨＰＬＣ法により分離した。
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、４．６×２５０ｍｍ、５μ、Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＰＮ＃１９３２５
カラム温度：室温
検出：ＵＶフォトダイオードアレイ、２００〜３００ｎｍ、２７５ｎｍにて抽出
注入量：ＥｔＯＨ：ＭｅＯＨ（８０：２０）中の２ｍｇ／ｍＬ検体を４０μＬ
流速：１ｍＬ／分
移動相：８５％の溶液Ａ、１５％の溶液Ｂ
溶液Ａ：ヘキサン（ＨＰＬＣグレード）中の０．１％ジ−イソプロピルエチルアミン
溶液Ｂ：８０％のエタノール、２０％のメタノール（いずれもＨＰＬＣグレード）
注意事項：メタノールは最初にエタノールに溶解させた場合にはヘキサンにのみ混合可能である。溶液Ｂは事前に混合しておく。
実行時間：２５分
ＨＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｌｌｉａｎｃｅ２６９５（システム残留容積は３５０μＬ以下
検出：Ｗａｔｅｒｓ９９６（分解能：４．８ｎｍ、スキャン速度：１Ｈｚ）
収率：４０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｍ，３Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９７（ｍ，５Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７９．４（Ｍ＋Ｈ）＋
キラルＨＰＬＣ法：ｔＲ＝８．６４分（ｅｅ＝９７％）
元素分析：
Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６８．７２；％Ｈ７．５７；％Ｎ６．６８
実測値：％Ｃ６８．８７；％Ｈ７．５２；％Ｎ６．６８
［α］Ｄ２５＝＋５８．４０（ｃ．０．０１，メタノール）。
【１０１５】
実施例２７Ｂの絶対配置の決定
２７．３の調製
化合物２７．２（０．４５ｇ，１．７８ｍｍｏｌ，１．１当量）を０℃にて２７Ｂ（０．６７ｇ，１．６１ｍｍｏｌ，１当量）およびトリエチルアミン（０．７４ｍＬ，５．３３ｍｍｏｌ，３．３当量）のジクロロメタン溶液（６ｍＬ）に添加した。この反応物を室温まで温めて、終夜室温で攪拌した。この混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）
収率：６４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｔ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｂｒ  ｍ，９Ｈ），２．９３（ｄ，１Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，６Ｈ），１．５３（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ），０．８３（ｓ，３Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝５９３．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：：
Ｃ３３Ｈ４４Ｎ２Ｏ５Ｓ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６８．３７；％Ｈ７．５１；％Ｎ４．６９
理論値：％Ｃ６８．３８；％Ｈ７．５０；％Ｎ４．５５。
【１０１６】
Ｘ線結晶学データ：
２７．３（１０ｍｇ，０．０１７ｍｍｏｌ，１当量）をイソプロパノール（１ｍＬ）に溶解させて、室温で７２時間放置することにより、針状の単結晶が成長した。
２７．３の結晶データと構造精密化：
識別コード：ｐｔｕｔ００１
実験式：Ｃ３４Ｈ４４Ｎ２Ｏ５Ｓ
式量：５９２．７７
温度：１２０（２）Ｋ
波長：０．７１０７３Ａ
結晶系、空間群：単斜晶系、Ｐ２（１）
セル単位寸法：
ａ＝１５．１３５（２）Ａ，アルファ＝９０ｄｅｇ
ｂ＝６．１９２４（１０）Ａ，ベータ＝９１．８０２（２）ｄｅｇ
ｃ＝１６．６０２（３）Ａ，ガンマ＝９０ｄｅｇ
体積：１５５５．２（４）Ａ３
Ｚ，算出密度：２，１．２６６Ｍｇ／ｍ３
吸収係数：０．１４８ｍｍ−１
Ｆ（０００）：６３６
結晶サイズ：０．３０×０．０８×０．０４ｍｍ
データ収集のためのシータ範囲：１．７９ｔｏ２７．７９ｄｅｇ
限界指数：−１８<＝ｈ<＝１９，−７<＝ｋ<＝７，−２０<＝ｌ<＝２１
反射  収集値／固有値：１２１６６／６２５１［Ｒ（ｉｎｔ）＝０．０１６８］
シータに対する完全性＝２７．７９：９１．９％
吸収補正：当量最大値および最小値の均等からの半経験値
最大および最小透過率：０．９９４１ａｎｄ０．９５６９
精製方法：Ｆ２のフルマトリックス最小二乗
データ／制限／パラメータ：６２５１／１／３８３
Ｆ２の適合度：１．０４０
最終Ｒインデックス［Ｉ>２シグマ（Ｉ）］：Ｒ１＝０．０３９２，ｗＲ２＝０．１０３０
Ｒインデックス（全データ）：Ｒ１＝０．０４０１，ｗＲ２＝０．１０４１
絶対構造のパラメータ：−０．０３（６）
最大相違ピークおよび空孔：０．３６５および−０．２００ｅ．Ａ−３。
【１０１７】
実施例２７Ｃ
２７Ｃの調製
キラルＨＰＬＣ法を用いて２７Ａ  （ラセミ混合物）（１０ｇ，２４．１０ｍｍｏｌ，１当量）を分離した。
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ，４．６ｘ２５０ｍｍ，５μ，Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  ＰＮ＃１９３２５
カラム温度：室温
検出：ＵＶフォトダイオードアレイ，２００〜３００ｎｍ，２７５ｎｍで抽出
注入量：ＥｔＯＨ中の２ｍｇ／ｍＬのサンプル４０μｌ：メタノール（８０：２０）
流速：１ｍＬ／分
移動相：８５％  溶液Ａ，１５％  溶液Ｂ
溶液Ａ：ヘキサン中の０．１％ジイソプロピルエチルアミン  （ＨＰＬＣグレード）
溶液Ｂ：８０％エタノール，２０％メタノール（いずれもＨＰＬＣグレード）
実行時間：２５分
ＨＰＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｌｌｉａｎｃｅ２６９５  （ｓｙｓｔｅｍ  ｄｗｅｌｌ  ｖｏｌｕｍｅ  ｉｓ〜３５０μＬ．）
検出：Ｗａｔｅｒｓ９９６（分解能：４．８ｎｍ，スキャン速度：１Ｈｚ）
収率：４０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１２（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｍ，３Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９７（ｍ，５Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７９．４（Ｍ＋Ｈ）＋
キラルＨＰＬＣ法：ｔＲ＝１１．９１４分（ｅｅ＝１００％）
元素分析：
Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６８．７２；％Ｈ７．５７；％Ｎ６．６８
実測値：％Ｃ６８．７９；％Ｈ７．５５；％Ｎ６．６８
［α］Ｄ２５＝−６３．５９（ｃ．０．０１，メタノール）。
【１０１８】
実施例２７Ｄ
以下を除いては２７Ａに記載されているものと類似の手順に従って２７Ｄを得た。
工程２７．３：２７Ａの方法は１Ａを１Ｄに置き換えて用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０５（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｑ，４Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．３６（ｄｄ，１Ｈ），６．４７（ｄｄ，１Ｈ），３．５１−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．１１（ｍ，５Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．８２（ｍ，５Ｈ），１．２０−１．００（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０１９】
実施例２７Ｅ
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーにより２７Ｅは２７Ｄから得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８２（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，５Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９４（ｍ，５Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９ＦＮ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．３３Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６５．７１；％Ｈ７．０９；％Ｎ６．３６
実測値：％Ｃ６５．６８；％Ｈ７．０７；％Ｎ６．４１
［α］Ｄ２５＝＋６５．３２（ｃ＝９．８５ｍｇ／ｍＬ，メタノール）。
【１０２０】
実施例２７Ｆ
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーにより２７Ｆは２７Ｄから得られた。ｂ
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９２（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，５Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，５Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９ＦＮ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．２Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６６．０３；％Ｈ７．０２；％Ｎ６．４２
実測値：％Ｃ６６．０７；％Ｈ６．９９；％Ｎ６．３４
［α］Ｄ２５＝−６５．３６（ｃ＝９．７５ｍｇ／ｍＬ，メタノール）。
【１０２１】
実施例２７Ｇ
以下を除いては、２７Ａに記載されたものと類似の手順によって２７Ｇが得られた
工程２７．３：方法２７Ａは１Ａを２Ｃに置き換えて使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，１Ｈ），６．１２（ｄ，１Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｍ，３Ｈ），３．４２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，５Ｈ），２．９４（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，５Ｈ），１．０９（ｍ，７Ｈ），０．４６（ｍ，２Ｈ），０．１８（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４４９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
元素分析：
Ｃ２８Ｈ３６Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６６．８５；％Ｈ７．８１；％Ｎ５．５７；％Ｃｌ７．０５
実測値：％Ｃ６７．０２；％Ｈ７．５１；％Ｎ５．５４；％Ｃｌ７．２５。
【１０２２】
実施例２７Ｈ
以下を除いては、２７Ａに記載されたものと類似の手順によって２７Ｈが得られた。
工程２７．３：方法２７Ａは１Ａを１Ｎに置き換えて用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０７（ｍ，１．５Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｄｄ，１Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ），３．３３−３．１５（ｍ，５Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．８５（ｍ，５Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３８０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０２３】
実施例２７Ｉ
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーによって２７Ｉは２７Ｈから得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｍ，２Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），３．２６（ｍ，５Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，５Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３８０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２９Ｎ３Ｏ２，１．３ＨＣｌ，１．４Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６１．１０；％Ｈ７．３８；％Ｎ９．２９；％Ｃｌ１０．１９
実測値：％Ｃ６１．０１；％Ｈ７．３５；％Ｎ９．２１；％Ｃｌ１０．４１
［α］Ｄ２５＝＋４４．５９（ｃ＝９．６５ｍｇ／ｍＬ，メタノール）。
【１０２４】
実施例２７Ｊ
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーによって２７Ｊは２７Ｈから得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０８（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｍ，５Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），１．９７（ｍ，５Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３８０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２９Ｎ３Ｏ２，２ＨＣｌ，１．７５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ５７．０８；％Ｈ７．１９；％Ｎ８．６８；％Ｃｌ１４．６５
実測値：％Ｃ５６．９２；％Ｈ７．１５；％Ｎ８．５８；％Ｃｌ１５．０２
［α］Ｄ２５＝−３５．５４（ｃ＝１０．３ｍｇ／ｍｌ，メタノール）。
【１０２５】
実施例２７Ｋ
以下を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｋが得られた。
工程２７．３：方法２７Ａは１Ａを１Ｏに置き換えて用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１７−８．８５（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．０６−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．４１（ｄｄ，１Ｈ），４．３７（ｄｄ，１Ｈ），３．４９−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．１４（ｍ，５Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．８２（ｍ，５Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０２６】
実施例２７Ｌ
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーにより２７Ｌは２７Ｋから得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１５（ｍ，２Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｍ，５Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｍ，５Ｈ），１．１５（ｔ，２Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２８ＦＮ３Ｏ２，２ＨＣｌ，１．７５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ５５．０４；％Ｈ６．７３；％Ｃｌ１４．１３；％Ｎ８．３７
実測値：％Ｃ５４．８５；％Ｈ６．５３；％Ｃｌ１４．２８；％Ｎ８．４５
［α］Ｄ２５＝＋４１．８８（ｃ＝１０．２ｍｇ／ｍＬ，メタノール）。
【１０２７】
実施例２７Ｍ
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーにより２７Ｍは２７Ｋから得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１４（ｍ，２Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｍ，５Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｍ，５Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２８ＦＮ３Ｏ２，２ＨＣｌ，１．７５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ５５．０４；％Ｈ６．７３；％Ｎ８．３７；％Ｃｌ１４．１３
実測値：％Ｃ５４．８５；％Ｈ６．６６；％Ｎ８．３７；％Ｃｌ１４．３１
［α］Ｄ２５＝−４０．９１（ｃ＝１０．２５ｍｇ／ｍＬ，メタノール）。
【１０２８】
実施例２７Ｎ
以下を除き２７Ａに記載したものと類似の手順によって２７Ｎが得られた。
工程２７．３において１Ａは１Ｓに置き換えた。
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４０８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０２９】
実施例２７Ｏ
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーにより２７Ｏは２７Ｎから得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ），３．２４（ｍ，５Ｈ），２．９４（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｍ，５Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．０８（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４０８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３３Ｎ３Ｏ２，１．２５ＨＣｌ，１．６３Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６２．２５；％Ｈ７．８４；％Ｎ８．７０；％Ｃｌ９．１９
実測値：％Ｃ６２．５２；％Ｈ７．６４；％Ｎ８．３０；％Ｃｌ８．８０。
【１０３０】
実施例２７Ｐ
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーにより２７Ｐは２７Ｎから得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ），３．２４（ｍ，５Ｈ），２．９４（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｍ，５Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４０８．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３３Ｎ３Ｏ２，１．２ＨＣｌ，１．６Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６２．５４；％Ｈ７．８５；％Ｎ８．７５；％Ｃｌ８．８６
実測値：％Ｃ６２．６１；％Ｈ７．７３；％Ｎ８．４４；％Ｃｌ８．５２。
【１０３１】
実施例２７Ｑ
２７．６の調製
２．７ａ（１５．００ｇ，３０．４５ｍｍｏｌ，１当量）の無水ジクロロメタン溶液（５０ｍＬ）および無水メタノール（１００ｍＬ）の溶液を湿潤活性炭素上（Ｄｅｇｕｓｓａ  ｔｙｐｅ  Ｅ１０１ＮＥ／Ｗ）（３．２４ｇ，１．５２ｍｍｏｌ，０．０５当量）のパラジウム（１０重量％）（乾燥基準）の存在下、１ａｔｍにて１０時間水素化した。その後、前記混合物をセライトを通して濾過し、濾液を減圧下乾燥するまで濃縮した。この生成物は更なる精製をせずに用いた。
収率：９９％
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝４９５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
２７Ｑの調製
４．０Ｍの塩酸のジオキサン溶液（４１．９ｍＬ，１６７．４６ｍｍｏｌ，５．５当量）を２７．６（１５．０６ｇ，３０．４５ｍｍｏｌ，１当量）の冷却（０℃）無水メタノール溶液（５０ｍＬ）に滴下した。この混合物を室温まで温め、更に１０時間室温で攪拌し続けた。この混合物は減圧下で濃縮した。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）を前記溶液に加えた。結果として生じ沈殿物を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：８５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｍ，１Ｈ），８．９０（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｍ，３Ｈ），３．２１（ｍ，５Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９５．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．７５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６４．８５，％Ｈ７．３７，％Ｎ６．３０
実測値：％Ｃ６５．１２，％Ｈ７．４３，％Ｎ６．１８。
【１０３２】
実施例２７Ｒ
２７Ｒの調製
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーにより２７Ｒが２７Ｑから得られた。
２７Ｑ（ラセミ混合物）（１０ｇ，２３．２０ｍｍｏｌ，１当量）をキラルＨＰＬＣ法を用いて分離した。
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ，４．４ｘ２５０ｍｍ
カラム温度：２５ｏＣ
検出：２３０ｎｍにおけるＵＶ
流速：２．０ｍＬ／分
移動相：８０％二酸化炭素，２０％エタノール，０．１％エタンスルホン酸
実行時間：２４分
重要な画分を合わせ、減圧下濃縮した。結果生じた油に、ｐＨ紙を用いて溶液が塩基性になるまで１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。前記混合水溶液をジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を集めて、硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮した。結果生じた油の無水メタノール冷却溶液に４Ｍ無水塩酸のジオキサン（５．５当量）溶液を滴下して加えた。前記有機抽出物を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾過して減圧下で濃縮した。結果生じた油の冷却（０℃）無水メタノール溶液に、４Ｍ無水塩酸のジオキサン（５．５当量）溶液を滴下して加えた。この混合物を室温で１時間攪拌し、減圧下で濃縮した。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：高極性ジクロロメタン／メタノール混合物）
収率：３０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１９（ｍ，１Ｈ），９．０５（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．１７（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析ｍ／ｚ＝３９５．１（Ｍ＋Ｈ）＋
キラルＨＰＬＣ純度：ｔＲ＝９．９３２分（ｅｅ＝>９９％）
［α］Ｄ２４．２＝＋２１．４９（ｃ．０．０１，メタノール）。
【１０３３】
実施例２７Ｓ
２７Ｓの調製
キラルＨＰＬＣクロマトグラフィーにより２７Ｓは２７Ｑから得られた。
２７Ｑ（ラセミ混合物）（１０ｇ，２３．２０ｍｍｏｌ，１当量）キラルＨＰＬＣ法を用いて分離した。
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ，４．４ｘ２５０ｍｍ
カラム温度：２５ｏＣ
検出：２３０ｎｍにおけるＵＶ
流速：２．０ｍＬ／分
移動相：８０％二酸化炭素，２０％エタノール，０．１％エタンスルホン酸
実行時間：２４分．
前記重要な画分を合同し、減圧下で濃縮した。この結果生じた油に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液をｐＨ紙を使用して前記溶液が塩基性になるまで、加えた。この水性混合物は、ジクロロメタンで抽出した。前記有機抽出物を合同し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。結果生じた油の冷却（０℃）無水メタノール溶液に４Ｍの無水塩化水素のジオキサン（５．５当量）溶液を滴下して加えられた。前記混合は、その後、室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。この粗生成物は、カラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：高極性クロロメタン／メタノール混合物）。
収率：１８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｍ，１Ｈ），８．８７（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，５Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９５．１（Ｍ＋Ｈ）＋
キラルＨＰＬＣ純度：ｔＲ＝１３．３７１分（ｅｅ＝９８．１％）
［α］Ｄ２４．２＝−２５．９６（ｃ．０．０１，メタノール）。
【１０３４】
実施例２７Ｔ
２７．１の調製
１１．６ａ（１５．００ｇ、２７．９５ｍｍｏｌ、１当量）の無水メタノール（１００ｍＬ）溶液を水酸化パラジウム［Ｐｄ（ＯＨ）２：パールマンの触媒］（１．９６ｇ、１．４０ｍｍｏｌ、０．０５当量）の存在下、１０時間７０ｐｓｉで水素化した。この混合物をセライト濾過した。この濾液を減圧下で濃縮し、さらに１０時間パラジウム（１。９６ｇ）の存在下、７０ｐｓｉで水素化した。この混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下で乾燥して濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに用いた。
収率：８４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２３（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｍ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），４．８５（ｄ，１Ｈ），４．７４（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），１．０６（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝５３９．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０３５】
２７Ｔの調製
２７．１（２．００ｇ、３．７１ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）無水メタノール（４０ｍＬ）溶液に、４Ｍ無水塩化水素のジオキサン（９．３ｍＬ、３７．２０ｍｍｏｌ、１０．０当量）溶液を滴下して加えた。前記混合は、その後室温で１０時間、撹拌だけでなく、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテルを加えた。前記結果生じた沈殿物は、濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：９９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，５Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｂｒ  ｍ，５Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０３６】
実施例２７Ｕ
２７．４の調製
化合物２７．１（ラセミ混合物）（１０ｇ、１８．５６ｍｍｏｌ、１当量）は、キラルＨＰＬＣ法を使用して分離した。
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ，４．４ｘ２５０ｍｍ
カラム温度：２５ｏＣ
検出：ＵＶ２８０ｎｍ
流速：２．０ｍＬ／分
移動相：７５％二酸化炭素，２５％イソプロパノール
実行時間：１０分
この重要な画分を合わせて、減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製なしで用いた。
収率：７９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｍ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），４．８３（ｄ，１Ｈ），４．７４（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），１．０６（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝５３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
Ｃｈｉｒａｌ  ＨＰＬＣ  ｐｕｒｉｔｙ：ｔＲ＝４．７２８分（ｅｅ＝  >９９％）
［α］Ｄ２４．１＝−３２．９７（ｃ．０．０１，ＭｅＯＨ）。
【１０３７】
２７Ｕの調製
２７．４（１．００ｇ、１．８６ｍｍｏｌ、１当量）の冷却（０℃）無水メタノール溶液に、４Ｍの無水塩化水素ジオキサン（２．５ｍＬ、１０．２１ｍｍｏｌ、５．５当量）溶液を滴下して加えた。この混合を室温で１０時間撹拌し、減圧下で濃縮した。この粗生成物は、カラムクロマトグラフィで精製した（溶離液：高極性ジクロロメタン／メタノール混合物）。
収率：８８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３０（ｓ，１Ｈ），９．００（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｂｒ  ｓ，５Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９５．１（Ｍ＋Ｈ）＋
［α］Ｄ２４．２＝＋３．２４（ｃ．０．０１，ＭｅＯＨ）。
【１０３８】
実施例２７Ｖ
２７．５の調製
２７．１（ラセミ混合物）（１０ｇ、１８．５６ｍｍｏｌ、１当量）をキラルＨＰＬＣ法を用いて分離した。
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ，４．４ｘ２５０ｍｍ
カラム温度：２５ｏＣ
検出：ＵＶ２８０ｎｍ
流速：２．０ｍＬ／分
移動相：７５％二酸化炭素，２５％イソプロパノール
実行時間：１０分
この重要な画分を合わせて、減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製なしで用いた。
収率：８３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２３（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｍ，３Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），４．８５（ｄ，１Ｈ），４．７３（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），１．０５（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝５３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
キラルＨＰＬＣ法：ｔＲ＝５．９４３分（ｅｅ＝９８．７％）
［α］Ｄ２４．０＝＋２９．８８（ｃ．０．０１，ＭｅＯＨ）。
【１０３９】
２７Ｖの調製
２７．５（１．００ｇ、１．８６ｍｍｏｌ、１当量）の冷却（０℃）無水メタノール溶液に、４Ｍの無水塩化水素ジオキサン（２．５ｍＬ、１０．２１ｍｍｏｌ、５．５当量）溶液を滴下して加えた。前記混合物は、その後、室温で１０時間撹拌し、減圧下で濃縮した。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：高極性ジクロロメタン／メタノール混合物）。
収率：９２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３２（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｍ，５Ｈ），３．１３（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｂｒ  ｍ，５Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９５．１（Ｍ＋Ｈ）＋
［α］Ｄ２４．３＝−６．３５（ｃ．０．０１，ＭｅＯＨ）。
【１０４０】
実施例２７Ｗ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程２７．３：１Ａは、１Ｅと置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３４（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｑ，１Ｈ），３．５５（ｂｒｍ，３Ｈ），３．２８（ｂｒｍ，３Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｍ，５Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｔ，１Ｈ），１．２０（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０４１】
実施例２８Ａ
２８．２の調製
ベンジルの溶液に、トルエン（４５０ｍＬ）の（１９．１）（３７．２６ｇ、１６０ｍｍｏｌ）がそうであった４−オキソ・ピペリジン−１−カルボン酸エステルは、シアノ酢酸エチル（２８．１）（１８．８ｇ、１６６ｍｍｏｌ、１．０４当量）、酢酸（２ｍＬ）、および酢酸アンモニウム（１．２４ｇ、１６ｍｍｏｌ、０．１当量）を加えた。この反応混合物は、ディーン−スターク・トラップを用いて、前記反応期間中に形成した共沸性の水を除去すると共に、２時間還流した。更なるシアノ酢酸エチル（１０ｇ、８８．４ｍｍｏｌ、０．５５当量）、酢酸（２ｍＬ）、および酢酸アンモニウム（１．２４ｇ、６ｍｍｏｌ、０．０３７５当量）を反応混合物に加えた後、１．５時間還流した。更にシアノ酢酸エチル（１０ｇ、８８。４ｍｍｏｌ、０。５５当量）、酢酸（２ｍＬ）、および酢酸アンモニウム（１。２４ｇ、６ｍｍｏｌ、０。０３７５当量）を加え、さらに１時間還流した。この反応混合物を室温に冷却し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。前記混合を濾過し、濾液は真空下で濃縮した。残渣に、ヘキサン（３００ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）を加えた。この混合は、一晩室温で保持した。固体を濾過によって収集し、ヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥した。収率：８７．７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｍ，５Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｔ，３Ｈ）。
【１０４２】
２８．４ａの調製
シアン化銅（Ｉ）（１７．３ｇ、１９３．２ｍｍｏｌ、２．０当量）の無水テトラヒドロフラン（４００ｍＬ）懸濁液に、０℃、窒素雰囲気下で、２．０Ｍのベンジルマグネシウム塩化物（２８．３ａ）（１９２ｍＬ、３８４ｍｍｏｌ、４．０当量）のテトラヒドロフラン溶液を滴下して加えた。反応混合物を２時間室温で撹拌した後、化合物２８．２（３１。５ｇ、９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を−３０℃で滴下して加えた。添加後、前記反応混合物は、終夜室温で撹拌し、その後塩化アンモニウムの飽和水溶液でクエンチして濾過した。この濾液はジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。この有機抽出液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：４：１：１に、ヘキサン／ジクロロメタン／酢酸エチル）。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５−７．２０（ｍ，１０Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｑ，２Ｈ），３．７２−３．５０（ｍ，５Ｈ），３．０６（ｄ，１Ｈ），２．９１（ｄ，１Ｈ），１．９０−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ）。
【１０４３】
２８．６ａの調製
２８．４ａ（３８ｇ、９０．５ｍｍｏｌ）に濃硫酸（２１０ｍＬ）を０℃でゆっくり加えた。この混合を室温に温めて室温で３０分間撹した後、終夜９０℃で加熱した。前記反応混合物を氷浴の中で冷却し、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＝９〜１０に慎重に塩基性化させた。前記混合物はジクロロメタンで抽出し、有機抽出液を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。この残渣は、ジクロロメタン（５００ｍＬ）に溶解した。この溶液に、トリエチルアミン（３０ｍＬ、２１５．６ｍｍｏｌ、２．４当量）を加えた後、０℃でクロロ蟻酸ベンジル（２１．８）（１６ｍＬ、１０６．５ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。前記反応混合物を０℃で１時間撹拌した後、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：４：１：１に、ヘキサン／ジクロロメタン／酢酸エチル）。
収率：４１．２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．３３−７．２３（ｍ，７Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｍ，４Ｈ）。
【１０４４】
２８．７ａの調製
１．０Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン（３．６ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ、１．２当量）溶液を２８．６ａ（１．０４７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に７８℃で添加した。４５分後に、前記反応混合物に１．４（１．３ｇ、３．６ｍｍｏｌ、１．２当量）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液を滴下して加えた。その後、前記反応混合物を室温に温めて２．５の時間攪拌し、水（４０ｍＬ）の添加によってクエンチし、ヘキサンおよびジエチルエーテル（１：１）の混合物で抽出した。前記有機抽出物を合わせて、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させることにより、粗生成物が得られ、これは更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５−７．１８（ｍ，９Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，２Ｈ），１．６６−１．５６（ｍ，４Ｈ）。
【１０４５】
２８．８ａの調製
粗製２８．７ａ（３ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（２５ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、３．３当量）の２Ｎ水溶液、塩化リチウム（４２４ｍｇ、１０ｍｍｏｌ、３．３当量）、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル・アミノカルボニル）フェニルボレート（７９６ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ、１．２当量）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ、０．０３当量）を順次加えた。この反応混合物を、終夜還流し、室温に冷却し、水（３０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機抽出液を、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：２：１：１に、ヘキサン／ジクロロメタン／酢酸エチル）。
収率：９１．９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６−７．１２（ｍ，１２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），１．６５−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ）。
【１０４６】
２８Ａの調製
ヨードトリメチルシラン（０．２９ｍＬ、２ｍｍｏｌ、２当量）を、窒素下、２８．８ａ（５０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に加えた。前記反応混合物は、２時間室温で撹拌し、塩酸（３０ｍＬ）水溶液によってクエンチし、ジエチルエーテルで抽出した。水相を、３Ｎ水酸化ナトリウムの水溶液によってｐＨ＝９〜１０に塩基性化し、ジクロロメタンで抽出した。前記有機抽出物を合わせて、硫酸ナトリウムを通じて乾燥し、真空下で濃縮した。この残渣を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテル（１５ｍＬ）で希釈した。この溶液に、２．０Ｍ無水塩化水素のジエチルエーテル（１．５ｍＬ、３ｍｍｏｌ、３．０当量）溶液を加え、この反応物を３０分間、室温で撹拌した。固体を濾過によって収集し、ジエチルエーテル洗浄し、真空下で乾燥した。
収率：９２．７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９０（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，７Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０４７】
実施例２８Ｂ
２８．４ｂの調製
２８．３ａを２３．８ｂに置き換えらた以外は、化合物２８．４ｂは２８．４ａに記載されたように調製した。
【１０４８】
２８．９の調製
化合物２８．４ｂ（２９ｇ、６４．４ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２００ｍＬ）溶液に塩化ナトリウム（１．５ｇ、２５．６ｍｍｏｌ、０．４当量）および水（３．０ｍＬ、１６７ｍｍｏｌ、２．６当量）を加えた。前記反応混合物は、２時間１６０℃で加熱し、その後室温に冷却した。水（６００ｍＬ）を混合物に加え、更に粗生成物をジエチルエーテルで抽出した。この有機抽出物を合わせて水および塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥して、真空下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：４：１：１、ヘキサン／塩化メチレン／酢酸エチル）。
収率：９４．８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｍ，５Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，２Ｈ），１．６０−１．５２（ｍ，４Ｈ）。
【１０４９】
２８．１０の調製
化合物２８．９（７．５６ｇ、２０ｍｍｏｌ）のメタノール（２００ｍＬ）溶液に濃硫酸（４０ｍＬ）を加えた。この混合物を還流で２日間加熱した。前記反応混合物を０℃まで冷却し、６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液の緩徐添加によってｐＨ＝９に塩基性化し、その後真空下で濃縮してメタノールを除去した。この混合物を塩化メチレンによって抽出した。前記有機抽出物を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を塩化メチレン（８０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。この溶液に、トリエチルアミン（９．６ｍＬ、６９ｍｍｏｌ、３．５当量）を加えた後、クロロ蟻酸ベンジル（２１．８）（６．４ｍＬ、９５％、４２．７ｍｍｏｌ、２．１当量）を滴下により添加した。前記反応混合物は、１時間０℃で撹拌し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：４：１：１、ヘキサン／塩化メチレン／酢酸エチル）。
収率：９４．８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｍ，５Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｍ，４Ｈ）。
【１０５０】
２８．１１の調製
化合物２８．１０（２．０６ｇ、５ｍｍｏｌ）は、メタノール（４０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）、および水（４０ｍＬ）の混合物に溶解した。この溶液に、水酸化リチウム（１．５２ｇ、３６ｍｍｏｌ、７．２当量）を一度に加えた。この反応混合物を終夜室温で撹拌し、真空下で濃縮し、３Ｎ塩酸水溶液で酸性化し、塩化メチレンで抽出した。この合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムによって乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに次の工程を用いた。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３３（ｍ，５Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，２Ｈ），１．４５−１．３５（ｍ，４Ｈ）。
【１０５１】
２８．６ｂの調製
２８．１１（１．９８ｇ、５ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、２．０Ｍの塩化オキサリルの塩化メチレン溶液（２０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ、８．０当量）を加え、２滴の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。この反応混合物を４時間室温で撹拌し、その後真空下で濃縮した。この結果生じたアシルクロリドを無水塩化メチレン（１００ｍＬ）中に溶解し、塩化アルミニウム（１．３５ｇ、１０ｍｍｏｌ、２．０当量）を一度に加えた。この反応混合物を終夜室温で撹拌し、その後水（６０ｍＬ）でクエンチし、濃縮水酸化アンモニウムを添加することにより水相を塩基性化した。この有機相を分離し、水相を塩化メチレンで更に抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。その後、残渣を塩化メチレン（６０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。この溶液に、トリエチルアミン（３．０ｍＬ、２１．６ｍｍｏｌ、４．３当量）を加えた後、クロロ蟻酸ベンジル（２１．８）（２．０ｍＬ、１３．３ｍｍｏｌ、２．７当量）を加えた。この反応混合物を１時間０℃で撹拌した後、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：４：１：１ヘキサン／塩化メチレン／酢酸エチル）。
収率：８９．７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｓ，２Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｍ，４Ｈ）。
【１０５２】
２８Ｂの調製
２８Ｂは、２８Ａ記載されているものと類似の手順に従って、２８．６ｂから得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｍ，４Ｈ），３．１８（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，２Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０５３】
実施例２８Ｃ
２８Ｃの調製
化合物２８．８ａ（８００ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）は塩化メチレン（５ｍＬ）およびメタノール（５０ｍＬ）の混合物に溶解し、水素バルーンを用いてこの反応混合物を１０％のＰｄ／Ｃ（２４０ｍｇ）の存在下で水素化した。室温にて２日後、反応混合物をセライトによって濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残渣を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、２．０Ｍの無水塩化水素のジエチルエーテル（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ、２．５当量）溶液を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した後、真空下で濃縮した。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１２（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２８−７．０３（ｍ，７Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．０８（ｍ，６Ｈ），２．８５（ｄ，１Ｈ），２．７８（ｄ，１Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．６０（ｍ，５Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０５４】
実施例２８Ｄ
以下の例を除き、２８Ｃに記載したものと類似の手順によって、２８Ｄが得られた。
工程２８．１２：２８．８ａは、２８．８ｂと置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，１Ｈ），６．１６（ｄ，１Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．４９−３．００（ｍ，８Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．５９（ｍ，５Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４０７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０５５】
実施例２８Ｅ
以下の例を除き、２８Ａに記載したものと類似の手順によって、２８Ｅが得られた。
工程２８．１０：１．６は、１．７（また、工程２８．１３を参照）と置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｍ，２Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７６０（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），３．４５−３．１５（ｍ，８Ｈ），２．８３（ｓ，２Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７６．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９Ｎ３０，４／３ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６５．２０；％Ｈ７．３７；％Ｎ９．５０；％Ｃ１０．６９
実測値：％Ｃ６４．９４；％Ｈ７．０６；％Ｎ９．３６；％Ｃｌ１０．５６。
【１０５６】
実施例２９Ａ
２９．２の調製
粗製化合物２８．７ａ（１２ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液に、室温にて０．５Ｍの４−（エトキシカルボニル）フェニルヨウ化亜鉛（２９．１）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ、３０ｍｍｏｌ、２．５当量）溶液を加え、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８３３ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、０．０６当量）を加えた。この反応混合物を２日間の４０℃で加熱した後、室温に冷却した。前記反応を塩化アンモニウムの飽和水溶液の添加によってクエンチし、酢酸エチルで抽出した。この有機抽出物を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。前記有機抽出物を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル５：１）。
収率：８６．６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０５（ｄ，２Ｈ），７．４０−７．１０（ｍ，１０Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｑ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），１．６６−１．５３（ｍ，６Ｈ），１．４０（ｔ，３Ｈ）。
【１０５７】
２９．３の調製
メタノール（１００ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）の混合物中の２９．２（４．８１ｇ、１０ｍｍｏｌ）溶液に、水酸化リチウム（３．３６ｇ、８０ｍｍｏｌ、８．０当量）を加えた。この反応混合物を終夜室温で撹拌し、真空下で濃縮し、３Ｎの塩酸水溶液でｐＨ＝１〜２に酸性化した。前記混合物をジクロロメタンで抽出し、有機抽出液を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．００（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３８−７．１５（ｍ，８Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．６０−３．４６（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ）。
【１０５８】
２９．５ａの調製
２９．３（６８０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）の塩化メチレン（４０ｍＬ）溶液に、イソプロピルアミン（３．４時間）（０．２６ｍＬ、３ｍｍｏｌ、２．０当量）を加えた後、トリエチルアミン（０．８４ｍｌ、６ｍｍｏｌ、４．０当量）、および向山アシル化試薬（２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ化物）（４６１ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。前記反応混合物を終夜室温で撹拌し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。この有機抽出物を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：２：１：１ヘキサン／塩化メチレン／酢酸エチル）。
収率：９５．８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，２Ｈ），７．４０−７．１０（ｍ，１０Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，２Ｈ），１．６２−１．５２（ｍ，６Ｈ），１．３０（ｄ，６Ｈ）。
【１０５９】
２９Ａの調製
２９．５（６２０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（２０ｍＬ）の溶液にヨウ化トリメチルシラン（０．３７ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ、２．０当量）を、窒素雰囲気下で加えた。この反応混合物を室温で２時間攪拌し、１Ｎ塩酸（４０ｍＬ）水溶液でクエンチし、この混合物をジエチルエーテルで抽出した。水相を３Ｎの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＝９〜１０に塩基性化し、塩化メチレンによって抽出した。有機抽出物を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。この残渣を塩化メチレン（４ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）で希釈した。この溶液に、２．０Ｍ無水塩化水素のジエチルエーテル（１．５ｍＬ、３ｍｍｏｌ、３．０当量）溶液を加え、この反応物を３０分間室温で撹拌した。固体を濾過して収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥した。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９０（ｂｒｄ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．３１−７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．８６（ｓ，２Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０６０】
実施例２９Ｂ
以下の例を除き、２９Ａに記載したものと類似の手順によって、２９Ｂが得られた。
工程２９．３：３．４時間は、２９．４と置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），１．６０（ｍ，８Ｈ），０．９０（ｔ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０６１】
実施例２９Ｃ
２９．７の調製
カルボン酸２９．３（１．８２ｇ、４ｍｍｏｌ）のジオキサン（１８ｍＬ）およびｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１８ｍＬ）の混合溶液に、トリエチルアミン（０．７８ｍＬ、５．６ｍｍｏｌ、１．４当量）およびジフェニルホスホリルアジド（２９．６）（１．１２ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ、１．３当量）を加えた。この反応混合物を終夜還流し、真空下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し（溶離液：ヘキサン／塩化メチレン／酢酸エチル５：１：１）、所望の粗カルバミン酸エステル２９．７が得られ、これは更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：３３．４％。
【１０６２】
２９．８の調製
粗製カルバミン酸エステル２９．７（７００ｍｇ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に、２．０Ｍの無水塩化水素のジエチルエーテル（１５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）溶液を加えた。この反応混合物を終夜室温で撹拌した後、この反応混合物にジエチルエーテルを加えて更に室温で２時間撹拌した。この結果生じた沈殿物を濾過によって収集し、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：５７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１５（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４０−７．１５（１２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ）。
【１０６３】
２９．１０の調製
２９．８（３００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を０℃で加え、続いてプロピオン酸クロライド（２９．９）（０．１２ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ、２．０当量）を滴下して加えた。この反応混合物を６時間室温で撹拌し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：２：１：１ヘキサン／塩化メチレン／酢酸エチル）。
収率：８９．５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５４（ｄ，２Ｈ），７．３８−７．１０（ｍ，１１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｑ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）。
【１０６４】
２９Ｃの調製
化合物２９．１０（２２０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（８ｍＬ）溶液に、ヨウ化トリメチルシラン（０．２１ｍＬ、１．４７ｍｍｏｌ、２．０当量）を窒素雰囲気下で加えた。この反応混合物を室温で２時間攪拌し、１Ｎ塩酸（１５ｍＬ）水溶液によってクエンチした。この粗生成物をジエチルエーテルによって抽出した。この水相を３Ｍの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＝９〜１０に塩基性化し、混合物を塩化メチレンで抽出した。この有機抽出物を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。この残渣を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈した。この溶液に、２．０Ｍ無水塩化水素のジエチルエーテル（１．５ｍＬ、３ｍｍｏｌ、３．０当量）溶液を加え、この反応物を３０分間、室温で撹拌した。固体を濾過によって収集し、ジエチルエーテル洗浄し、真空下で乾燥した。
収率：８３．９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｂｒｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｑ，２Ｈ），１．６８（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３４７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０６５】
実施例２９Ｄ
２９．１１の調製
塩化メタンスルホニル（７．４）（０．０５１ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ、２．０当量）を０℃にて２９．８（１５０ｍｇ、０．３２６ｍｍｏｌ）のピリジン（６ｍＬ）溶液に加えた。この反応混合物を終夜室温で撹拌し、塩化メチレン（４０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ塩酸水溶液および塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、１：１）。
収率：９７．７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８−７．１３（ｍ，１２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｓ，２Ｈ），１．６２−１．５２（ｍ，４Ｈ）。
【１０６６】
２９Ｄの調製
２９．１１（１４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の無水塩化メチレン（６ｍＬ）溶液に、ヨウ化トリメチルシラン（０．１４ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ、３．５当量）を窒素雰囲気下で加えた。この反応混合物を室温で２時間攪拌し、１Ｎ塩酸（１０ｍＬ）水溶液によってクエンチした。この粗生成物をジエチルエーテルで抽出した。水相を３Ｎの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＝９〜１０に塩基性化し、塩化メチレンによって抽出した。有機抽出物を合わせて硫酸ナトリウムによって乾燥して、濾過し、真空下で濃縮した。この残渣を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈した。この溶液に、２．０Ｍ無水塩化水素のジエチルエーテル（１．５ｍＬ、３ｍｍｏｌ、３．０当量）溶液を加え、この反応物を３０分間、室温で撹拌した。固体を濾過によって収集し、ジエチルエーテル洗浄し、真空下で乾燥した。
収率：９０．５％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８８（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｂｒｄ，２Ｈ），７．３５−７．１８（ｍ，７Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．１２（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），１．６８（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０６７】
実施例３０Ａ
３０．３の調製
トルエン（１００ｍＬ）中、３０．１（１０．２ｇ、０．０５０モル、１．０当量）および３０．２（２５ｇ、０。０７５モル、１。５当量）の混合物を窒素下で２時間還流した。この混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル１：１）。
収率：９２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４２（ｓ，５Ｈ），５．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８３（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０２（ｂｒｍ，２Ｈ），２．３７（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２５９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０６８】
３０．５の調製
３０．３（５．０ｇ、１９．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、３０．４（１６．３９ｇ、１４９ｍｍｏｌ、７．７当量）、およびトリエチルアミン（３．９０ｇ、３８．６ｍｍｏｌ、２．０当量）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を１２時間還流した。この混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル  ６０：４０）。
収率：９８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５６（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，８Ｈ），４．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｂｒｍ，３Ｈ），２．５６（ｓ，２Ｈ），１．７６（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０６９】
３０．６の調製
３０．５（１０．０ｇ、２７．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）および濃硫酸（５０ｍＬ）の溶液を１８時間室温で撹拌した。この混合物は氷水（１：１）（２００ｍＬ）上に注ぎ、粗生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、この粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、７０：３０）。収率：２２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０８（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，７Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．４４（ｂｒｍ，３Ｈ），２．９７（ｂｒｄ，２Ｈ），１．９２（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３３７．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０７０】
３０．７の調製
３０．６（１．２ｇ、３．５６ｍｍｏｌ、１．０当量）の酢酸（５ｍＬ）溶液に３０％の過酸化水素（２ｍＬ）水溶液を室温で加えた。この溶液は、９０℃で２時間加熱し、その後室温に冷却した。この混合物を減圧下でその容積の１／３まで濃縮された。水は加え、粗生成物を塩化メチレンで抽出した。その後、合わせた有機抽出物を飽和チオ硫酸ナトリウム液（塩水）によって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥して、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル１：１）。
収率：８４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，５Ｈ），４．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），３．９０（ｂｒｍ，１Ｈ），３．５０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．３６（ｂｒｓ，２Ｈ），１．８０（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６９．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０７１】
３０．８の調製
３０．７（１．１ｇ、２．９８ｍｍｏｌ、１．０当量）および６Ｎ塩酸水溶液（５ｍＬ）の混合物をエタノール（２０ｍＬ）中、９０℃で１２時間加熱した。この混合物を減圧下で濃縮し、更なる精製をせずに次の工程に用いた。収率：１００％
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２６５．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０７２】
３０．９の調製
３０．８（０．９ｇ、２．９８ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（１．２ｇ、１１．９２ｍｍｏｌ、４．０当量）および４．７（０．７８ｇ、３．５８ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。この混合物を０℃で１時間、更に室温で１時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を加え、粗製混合物を酢酸エチルによって抽出した。この合わせた有機物を水（塩水）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。この濾液を減圧下で濃縮した。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル１：１）。
収率：７９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０９（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｂｒｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。
【１０７３】
３０．１０の調製
３０．９（０．８４ｇ、２．３０ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃にて、１．０ＭのＬｉＨＭＤＳテトラヒドロフラン（２．７６ｍＬ、２．７６ｍｍｏｌ、１．２当量）溶液を滴下して加えた。この混合物を−７８℃で４５分間撹拌した。１．４（０．９８６ｇ、２．７６ｍｍｏｌ、１．２当量）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を滴下して反応混合物に加えた。この混合物を０℃で３時間、更に室温で１６時間撹拌した。この混合物は氷水（２０ｍＬ）に注ぎ、粗生成物を酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機抽出物を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥して、濾過した。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：８５／１５ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：５２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０９（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）。
【１０７４】
３０．１１の調製
３０．１０（０．１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（ＤＭＥ）（３０ｍＬ）溶液に、２Ｎ炭酸ナトリウム（０．４５ｍＬ、０．９０ｍｍｏｌ、３．０当量）水溶液、塩化リチウム（０．０３８ｇ、０．９０ｍｍｏｌ、３．０当量）、１．６（０．１０６ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、１．１当量）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．００７ｇ、０．００６ｍｍｏｌ、０．０２当量）を順次加えた。この混合物を窒素雰囲気下で１６時間還流した。その後、この混合物を室温に冷却し、氷水（２０ｍＬ）を加えられた。前記混合物を酢酸エチルによって抽出した。この合わせた有機抽出物を水および塩水で更に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過した。この濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、７０：３０）。
収率：８６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０９（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），４．１６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１４（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝５２５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０７５】
３０Ａの調製
３０．１１（０．４４０ｇ、０．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、２．０Ｍの無水塩化水素のジエチルエーテル（８．０ｍＬ、１６ｍｍｏｌ、１９当量）溶液を加えた。この混合物を室温で４８時間撹拌した。前記混合物を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルで処理した。この結果生じた沈殿物を濾過によって収集した。
収率：ｌ００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３７（ｂｒｍ，１Ｈ），８．８０（ｂｒｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），３．３６（ｂｒｍ，８Ｈ），２．２６（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９５（ｂｒｄ，２Ｈ），１．１３（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４２５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０７６】
実施例３１Ａ
１３．２ａの調製
１．５ａ（７．８０ｇ、１７．３５ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（７５ｍＬ）の溶液に、２Ｎ炭酸ナトリウム（２６．０３ｍＬ、５２．０６ｍｍｏｌ、３．０当量）水溶液、塩化リチウム（２．２１ｇ、５２．０６ｍｍｏｌ、３．０当量）、１３．１（３．４４ｇ、１９．０９ｍｍｏｌ、１．１当量）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ、０．０２当量）を順次加えた。この混合物を窒素下で終夜還流した。その後、前記混合物を室温に冷却し、水（２５０ｍＬ）を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出した。この有機相を、塩水によって更に洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥した。前記混合を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：６４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４３６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０７７】
３１Ａの調製
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程１．４：１Ｅの方法を用いた；１．８ａは、１３．２ａ（また、工程３１．２を参照）と置き換えた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．８１（ｍ，２Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３３６．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２１Ｈ２１ＮＯ３，１ＨＣｌ，０．２Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６７．１８；％Ｈ６．０１；％Ｎ３．７３
実測値：％Ｃ６７．３２；％Ｈ５．９８；％Ｎ３．７７。
【１０７８】
実施例３１Ｂ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、１４．１と置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９２（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３０３．１（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ，１ＨＣｌ，０．８Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６８．００；％Ｈ５．８８；％Ｎ７．９３
実測値：％Ｃ６７．８９；％Ｈ５．５９；％Ｎ７．７９。
【１０７９】
実施例３１Ｃ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、１６．１と置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。
【１０８０】
実施例３１Ｄ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ａと置き換えた。
工程３１．２：１Ｅの方法を用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８１】
実施例３１Ｅ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｂと置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ  ｄ６）δ８．９５（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ）；  質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３５６．１（Ｍ＋Ｈ）＋ｔＲ＝１．５４分
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３５６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８２】
実施例３１Ｆ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｃと置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６０（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８３】
実施例３１Ｇ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｄと置き換えた。
工程３１．２：３１Ａの方法を用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０３（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３０８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８４】
実施例３１Ｈ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｅと置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０７（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，５Ｈ），６．９８（ｍ，３Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２９２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８５】
実施例３１Ｉ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｆと置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７６（ｍ，１Ｈ），９．２９（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｂｒｍ，４Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），５．６４（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３４６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８６】
実施例３１Ｊ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｇと置き換えた。
工程３１．２：３１Ａの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９２（ｂｒｓ，１．５Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０９（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９７（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２７８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８７】
実施例３１Ｋ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１時間と置き換えた。
工程３１．２：３１Ａの方法を用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．９６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．５０（ｂｒｍ，１Ｈ），７．１８（ｂｒｍ，３Ｈ），６．９７（ｂｒｍ，３Ｈ），６．８２（ｂｒｍ，１Ｈ），５．６７（ｓ，１Ｈ），３．１８（ｂｒｍ，４Ｈ）２．０２（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ  ＝２９４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８８】
実施例３１Ｌ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｉと置き換えた。
工程３１．２：３１Ａの方法を用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｂｒｍ，６Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０３（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３０８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８９】
実施例３１Ｍ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｊと置き換えた。
工程３１．２：３１Ａの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｍ，２Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０３（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２９４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９０】
実施例３１Ｎ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｋと置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１０（ｂｒｍ，１．５Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０８（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９１】
実施例３１Ｏ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｌと置き換えた。
工程３１．２：３１Ａの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｂｒｍ，５Ｈ），６．８３（ｔ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０８（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９６（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３０８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９２】
実施例３１Ｐ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｍと置き換えた。
工程３１．２：３１Ａの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．１１（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９７（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２９４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９３】
実施例３１Ｑ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｎと置き換えた。
工程３１．２：１Ｅの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７５（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３３３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９４】
実施例３１Ｒ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｏと置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０４（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），２．０９（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３１８．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９５】
実施例３１Ｓ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｐ．工程３１．２と置き換えた。
工程３１．２：３１Ａの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），９．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２７９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９６】
実施例３１Ｔ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｑと置き換えた。
工程３１．２：１Ｅの方法を用いた。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７１（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２８３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９７】
実施例３１Ｕ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｒと置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０４（ｂｒｍ，１．５Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｔ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９８（ｂｒｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９８】
実施例３１Ｖ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｓと置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７１（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２６８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９９】
実施例３１Ｗ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｔと置き換えた。
工程３１．２：１Ｆの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３４（ｂｒｍ，１．５Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，６Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），３．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２０（ｂｒｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４５７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１００】
実施例３１Ｘ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３１．１：１３．１は、３１．１ｕと置き換えた。
工程３１．２：１Ｅの方法を用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９３（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３０８．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１０１】
実施例３１Ｙ
３１Ｙの調製
１６．２（０．２００ｇ、０．００４６モル、１．０当量）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を滴下して、水素化アルミニウムリチウム（１．０５ｇ、０．０２７モル、６．０当量）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）冷却（０℃）懸濁液に加えた。この混合物は、室温に温め、窒素雰囲気下で１２時間還流された。この反応を室温に冷却し、慎重に水（３ｍＬ）を付加することによりクエンチした。この混合物を室温で１時間撹拌し、セライト濾過した。前記セライトを熱い酢酸エチルで更に濯いだ。濾液を蒸発させることにより油が得られ、これをジエチルエーテル（２０ｍＬ）に溶解した。無水ジエチルエーテル（６．９ｍＬ、０．０１３８モル、３．０当量）の２．０Ｍ塩酸溶液を混合物に加えた。前記結果生じた沈殿物を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：７０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６０（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９０−７．１０（ｍ，３Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，７Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３２１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１０２】
実施例３１Ｚ
３１Ｚの調製
塩化アセチル（０．１４ｍＬ、０．００１９モル、１．５当量）を３１Ｙ（ジヒドロ塩素酸性塩）（０．５００ｇ、０．００１２モル、１．０当量）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）のトリエチルアミン（０．９０ｍＬ、０．００６モル、５．０当量）の冷却溶液に滴下して加えた。この混合物は室温に温め、更に室温で１２時間撹拌を続けた。この混合物を水に注入し、酢酸エチル（３０ｍＬ）は加えた。有機相を分離し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥し、濾過し、蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ジクロロメタン／メタノール混合物）。この精製した化合物をジエチルエーテル（２０ｍＬ）に溶解した。２．０Ｍの無水塩化水素のジエチルエーテル（１．８ｍＬ、０．００３６モル、３．０当量）溶液を混合物に加えた。前記結果生じた沈殿物を、濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：３１％
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６３．１（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７０（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，３Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，４Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ）。
【１１０３】
実施例３１ＡＡ
３１ＡＡの調製
３１Ｙ（ジヒドロ塩素酸性塩）（０．５００ｇ、０．００１２モル、１．０当量）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）のトリエチルアミン（０．９０ｍＬ、０．００６モル、５．０当量）冷却溶液にメタン塩化スルホニル（０．１５ｍＬ、０．００１９モル、１．５当量）を滴下して加えた。この混合物を室温に温め、さらに室温で１２時間撹拌を続けた。この混合物を水に注入し、酢酸エチル（３０ｍＬ）を加えた。有機相を分離し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥して、濾過し、蒸発した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ジクロロメタン／メタノール混合物）。精製した化合物をジエチルエーテル（２０ｍＬ）に溶解した。２．０Ｍの無水塩化水素のジエチルエーテル（１．８ｍＬ、０．００３６モル、３．０当量）溶液を混合物に加えた。この結果生じた沈殿物を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：３０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｄ，２Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１０４】
実施例３２Ａ
３２．１の調製
ビス（ピナコレート）ジボロン１．１４（１４．７ｇ、５７．８ｍｍｏｌ、２．０当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下で室温で、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン・パラジウム（ＩＩ）クロリド複合体とジクロロメタン（７１０ｍｇ、０．８６７ｍｍｏｌ、０．０３当量）、続いて酢酸カリウム（８．５８ｇ、８６．７ｍｍｏｌ、３．０当量。）を加えた。この混合物を８０°Ｃに加熱し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中のエノールトリフラート１．５ａ（１３．０ｇ、２８．９ｍｍｏｌ、１．０当量）溶液を滴下して加えた。添加が完了した後、反応混合物を更に８０°Ｃで１６時間加熱した。溶媒を真空下で蒸発させて、残渣を１Ｎの塩酸水溶液に加えた。この水溶性残渣を酢酸エチルで抽出した。この有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥して濾過し、減圧下で濃縮して茶色の半流動体を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９６．０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９６（ｄ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｓ，１２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４２８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１０５】
３２．２ａの調製
４−ブロモフェニル酢酸（３２．４）（３．２１ｇ、１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３００ｍＬ）溶液に、ジエチルアミン（１．１２）（３．２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ、２．０当量）を加え、続いてトリエチルアミン（８．４ｍｌ、６０ｍｍｏｌ、４．０当量）および向山アシル化試薬（２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ化物）（４．６１ｍｇ、１８ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。この反応混合物を室温で終夜撹拌し、この混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥して、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：２：１：１ヘキサン／塩化メチレン／酢酸エチル）。
収率：８９．２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４３（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｑ，２Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）。
【１１０６】
３２．３ａの調製
３２．１（２．１４ｇ、５ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ  ｅｔｈａｎｅ：ＤＭＥ）（４０ｍＬ）溶液に２Ｎ炭酸ナトリウム（８ｍＬ、１６ｍｍｏｌ、３．２当量）水溶液、塩化リチウム（６７９ｍｇ、１６ｍｍｏｌ、３．２当量。）、３２．２ａ（１．６２ｍｇ、６ｍｍｏｌ、１．２当量）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、０．０３当量）を順次加えた。この混合物を窒素雰囲気下で終夜還流した。その後、前記混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）を加えた。前記混合物を酢酸エチルによって抽出した。この有機相を塩水で更に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル１：１）。
収率：６１％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｓ，４Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），５．８６（ｔ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｍ，６Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），１．１６（ｍ，６Ｈ）。
【１１０７】
３２Ａの調製
３２．３ａ（１．４ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に、２．０Ｍの無水塩化水素のジエチルエーテル（５０ｍＬ）溶液を加えた。この混合物を室温で２４時間撹拌し、ジエチルエーテルを添加して希釈した。この結果生じた沈殿物を濾過して収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。
収率：９２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｓ，４Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．８３（ｓ，１Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，８Ｈ），２．０３（ｍ，４Ｈ），１．０８（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１０８】
実施例３２Ｂ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｂと置き換えられた、そして、Ｍｅｔｈｏｄは１Ｃ用いられた。
注意事項：１３．４ｂが工程３２．８の１．１２と置き換えられたこと以外は、３２．２ｂは３２．２ｅ（３２Ｅを見る）記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０２（ｂｒｓ，２Ｈ），８．８８（ｓ，２Ｈ），８．５７（ｓ，２Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｓ，４Ｈ），３．１２（ｂｒｓ，４Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．０２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ３Ｓ，１ＨＣｌ，１／３Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６０．７１；％Ｈ６．５７；％Ｎ６．１６
実測値：％Ｃ６０．６４；％Ｈ６．３６；％Ｎ６．１６。
【１１０９】
実施例３２Ｃ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａを３２．２ｃに置き換えて、方法１Ｄを用いた。
注意事項：１３．４ｂが工程３２．８の３．４ｃと置き換えられたこと以外は、３２．２ｃは３２．２ｅ（３２Ｅを参照）記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．２１（ｂｒｍ，４Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０１（ｂｒｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３８５．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ３Ｓ，１ＨＣｌ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ５９．２８；％Ｈ６．０４；％Ｎ６．５８
実測値：％Ｃ５９．０６；％Ｈ５．９２；％Ｎ６．４４。
【１１１０】
実施例３２Ｄ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３２．２ｄと置き換えた。
注意事項：１３．４ｂが工程３２．８の３２．６と置き換えられたこと以外は、３２．２ｄは３２．２ｅ（３２Ｅを参照）記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０７（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１２（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１１】
実施例３２Ｅ
３２．２ｅの調製
３２．５（５ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ、１当量）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の溶液に、１３．４ｂ（７．３３ｍＬ、６４．５８ｍｍｏｌ、３．３当量）を室温で加えた。この反応を終夜室温で撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンを加えた。前記混合物を水、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、および塩水によって洗浄し、硫酸で乾燥し、濾過した。この有機抽出物を減圧下で濃縮し、粗生成物を更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
収率：４０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８２（ｓ，４Ｈ），７．２５（ｓ，４Ｈ），４．５８（ｓ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３３７．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１２】
３２Ｅの調製
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３２．２ｅと置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｍ，５Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），４．６２（ｓ，４Ｈ），３．１９（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０３（ｂｒｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４５９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１３】
実施例３２Ｆ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３２．２ｆと置き換えた。
注意事項：１３．４ｂが工程３２．８の３．４ｅと置き換えられたこと以外は、３２．２ｆは３２．２ｅ記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．２２ｂｒｍ，４Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０２（ｂｒｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），０．８３（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１３．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ３Ｓ，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６０．３１；％Ｈ６．６０；％Ｎ６．１２
実測値：％Ｃ６０．６７；％Ｈ６．３３；％Ｎ６．１０。
【１１１４】
実施例３２Ｇ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｇと置き換えて、方法１Ｄを用いた。１３．４ｂが工程３２．８の３．４時間と置き換えられたこと以外は、３２．２ｇは３２．２ｅに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８７（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．２４（ｂｒｍ，５Ｈ），２．０７（ｂｒｍ，４Ｈ），０．９８（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９９．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ３Ｓ，１ＨＣｌ
理論値：％Ｃ６０．７５；％Ｈ６．２６；％Ｎ６．４４
実測値：％Ｃ６０．５８；％Ｈ６．２９；％Ｎ６．３６。
【１１１５】
実施例３２Ｈ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３２．２ｈと置き換えた。
１３．４ｂが工程３２．８の３．４ｏと置き換えられたこと以外は、３２．２ｈは３２．２ｅに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０５（ｂｒｍ，４Ｈ），１．２０（ｄ，１２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４４１．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１６】
実施例３２Ｉ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３２．２ｉと置き換えた。
１３．４ｂが工程３２．８の１３．４ｃと置き換えられたこと以外は、３２．２ｉは３２．２ｅに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｍ，２Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），３．００（ｂｒｍ，６Ｈ），２．８２（ｄ，２Ｈ），１．８７（ｂｒｍ，４Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），０．７１（ｍ，１Ｈ），０．６５（ｔ，３Ｈ），０．２７（ｍ，２Ｈ），０．０１（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４５３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１７】
実施例３２Ｊ
３２Ｊの調製
３２．３ｂ（３．８３ｇ、７．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）にトリフルオロ酢酸（５ｍＬ、６４．９０ｍｍｏｌ、１０．０当量）を０℃で滴下して加えた。この混合物を室温に温め、室温で更に１０時間撹拌を続けた。この混合物を減圧下で濃縮した。重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）の飽和溶液を前記混合物に加えた後、ジクロロメタンで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して分離し、濾液を減圧下で濃縮した。結果生じた油の冷却（０℃）無水ジクロロメタン（３５ｍＬ）溶液に、２．０Ｍ無水塩化水素のジエチルエーテル（１７ｍＬ、３５．７０ｍｍｏｌ、５．５当量）溶液を滴下して加えた。その後、前記混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテルを加えた。この結果生じた沈殿物を濾過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ジクロロメタン／メタノール混合物）。
収率：１０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０８（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３５７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ１９Ｈ２０Ｎ２Ｏ３Ｓ，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ５５．５４；％Ｈ５．６４；％Ｎ６．８２
実測値：％Ｃ５５．３０；％Ｈ５．２８；％Ｎ６．５５。
【１１１８】
実施例３２Ｋ
３２．９ａの調製
２０．２ａ（０．４０ｍＬ、５．２９ｍｍｏｌ、１．０当量）および３２．７（１．０ｇ、５．２９ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトニトリル（６０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．９６ｍＬ、６．８８ｍｍｏｌ、１．３当量）を加えた。この溶液を１時間還流し、その後、減圧下で濃縮した。塩化メチレンを加え、有機混合物を水で洗浄した。この有機混合物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
収率：９３％
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４０（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），２．９２（ｑ，２Ｈ），１．３１（ｔ，３Ｈ）。
【１１１９】
３２．２ｊの調製
３２．９ａ（１．０７ｇ、４．９３ｍｍｏｌ、１．０当量）の酢酸（７ｍＬ）溶液に３０％の過酸化水素（３ｍＬ）水溶液を加えた。この混合物を９０℃で２時間加熱した。前記混合物を室温に冷却した。水を加え、この混合物を塩化メチレンで抽出した。この有機溶媒系は、その後、チオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液および塩水で洗浄した。この有機混合物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。この濾液を減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
収率：９２％
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），３．１１（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）。
【１１２０】
３２Ｋの調製
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｊと置き換えて、方法１Ｄを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ３７０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ３Ｓ，１ＨＣｌ，０．３３Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６１．２３；％Ｈ６．０４；％Ｎ３．４０；％Ｓ７．７８
実測値：％Ｃ６１．１５；％Ｈ５．９２；％Ｎ３．３９；％Ｓ７．６８。
【１１２１】
実施例３２Ｌ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａ  ａは３２．２ｋと置き換えて、方法１２Ａを用いた。
注意事項：２０．２ａが工程３２．６の２０．２ｂと置き換えられたこと以外は、３２．２ｋは３２．２ｊに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３８４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２２Ｈ２５ＮＯ３Ｓ，ｌＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６１．６０；％Ｈ６．３４；％Ｎ３．２７；％Ｓ７．４７
実測値：％Ｃ６１．８８；％Ｈ６．２８；％Ｎ３．３６；％Ｓ７．３６。
【１１２２】
実施例３２Ｍ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｌと置き換えて、方法１２Ａを用いた。
注意事項：２０．２ａが工程３２．６の２．８ａと置き換えられたこと以外は、３２．２ｌは３２．２ｊに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｍ，１Ｈ），０．４７（ｍ，２Ｈ），０．１３（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９６．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ３Ｓ，１ＨＣｌ
理論値：％Ｃ６３．９５；％Ｈ６．０７；％Ｎ３．２４；％Ｓ７．４２
実測値：％Ｃ６３．９４；％Ｈ６．０３；％Ｎ３．３２；％Ｓ７．３２。
【１１２３】
実施例３２Ｎ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａａは３２．２ｍと置き換えて、方法１２Ａを用いた。
注意事項：２０．２ａが工程３２．６の３２．８ａと置き換えられたこと以外は、３２．２ｍは３２．２ｊに記載されているものと類似の手順に従って得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．８４（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ３Ｓ，１ＨＣｌ，０．３３Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６３．４９；％Ｈ６．８１；％Ｎ３．０８
実測値：％Ｃ６３．４５；％Ｈ６．７１；％Ｎ３．３９。
【１１２４】
実施例３２Ｏ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｎと置き換えて、方法１２Ａを用いた。
注意事項：３２．８ｄが工程３２．６の３２．８ｂと置き換えられたこと以外は、３２．２ｎは３２．２ｐ（３２Ｑを参照）に記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９３（ｂｒｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，９Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ３Ｓ，１ＨＣｌ，０．３３Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６３．４９；％Ｈ６．８１；％Ｎ３．０８；％Ｓ７．０６
実測値：％Ｃ６３．４９；％Ｈ６．７０；％Ｎ３．２５；％Ｓ６．７８。
【１１２５】
実施例３２Ｐ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａ  ａは３２．２ｏと置き換えて、方法１２Ａを用いた。
注意事項：３２．８ｄが工程３２．６の３２．８ｃと置き換えられたこと以外は、３２．２ｏは３２．２ｐ（３２Ｑを参照）に記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８２（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３８４．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２２Ｈ２５ＮＯ３Ｓ，１ＨＣｌ
理論値：％Ｃ６２．９２；％Ｈ６．２４；％Ｎ３．３４；％Ｓ７．６３
実測値：％Ｃ６３．１８；％Ｈ６．２６；％Ｎ３．４６；％Ｓ７．５４。
【１１２６】
実施例３２Ｑ
３２．９ｂの調製
水素化ナトリウム（０．３３ｇ、１３．７５ｍｍｏｌ、１．３当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）懸濁液に、窒素下０℃にて、３２．７（２．０ｇ、１０．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液を滴下して加えた。この混合物を０℃で１０分間撹拌し、３２．８ｄ（１．４８ｍＬ、１０．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）を滴下して加えた。この混合物を室温に温め、更に１６時間室温で撹拌を続けた。この反応をは水によって慎重にクエンチして、混合物をジエチルエーテルによって抽出した。有機抽出物を合わせて硫酸ナトリウムによって乾燥して、濾過し、真空下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
収率：８７％
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），２．８７（ｄ，２Ｈ），１．４５（ｍ，５Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ）。
【１１２７】
３２．２ｐの調製
３２．９ｂ（２．５３ｇ、９．２６ｍｍｏｌ、１．０当量）の酢酸（１４ｍＬ）溶液に３０％の過酸化水素（６ｍＬ）水溶液を加えた。この混合物を９０℃で２時間加熱した。この混合物を室温に冷却した。水を加え、粗生成物を塩化メチレンで抽出した。この有機溶媒系を飽和水性のチオ硫酸ナトリウム液および塩水で洗浄した。この混合物を硫酸ナトリウムによって乾燥して、濾過した。この濾液を減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
収率：８０％
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），３．００（ｄ，２Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｍ，４Ｈ），０．８２（ｔ，６Ｈ）。
【１１２８】
３２Ｑの調製
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｐと置き換えて、方法１２Ａを用いた。（３２Ｑ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），３．２３（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｍ，４Ｈ），０．７７（ｔ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４２６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３１ＮＯ３Ｓ，１ＨＣｌ，０．３３Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６４．１５；％Ｈ７．０３；％Ｎ２．９９；％Ｓ６．８５
実測値：％Ｃ６４．２６；％Ｈ６．９１；％Ｎ３．２０；％Ｓ６．３５。
【１１２９】
実施例３２Ｒ
３２．２ｑの調製
４−ブロモ−Ｎ−メチルアニリン（３２．１０）（０．７４ｇ、４ｍｍｏｌ、１．０当量）のの乾燥ジクロロメタン（５０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（２．２３ｍＬ、８ｍｍｏｌ、２．０当量）を０℃にてゆっくり添加した。この混合物を室温で１０分間撹拌し、１９．８ａ（０．６３ｍＬ、６ｍｍｏｌ、１．５当量）を反応混合物に滴下して加えた。この反応混合物を室温にゆっくり温め、室温にて１０時間撹拌した。ジクロロメタン（１００ｍＬ）を前記混合物に加え、１Ｍの塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム（２×５０ｍＬ）水溶液、および塩水で洗浄した。この有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これを更なる精製をせずに次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５６（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２５６．１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１３０】
３２Ｒの調製
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａ  ａは３２．２ｑと置き換えて、方法１Ｄを用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４３（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），３．４０−３．１４（ｍ，８Ｈ），２．０４（ｍ，４Ｈ），０．９６（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７７．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，２／３Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６７．８３；％Ｈ７．１９；％Ｎ６．５９
実測値：％Ｃ６７．７８；％Ｈ７．１９；％Ｎ６．５０。
【１１３１】
実施例３２Ｓ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｒと置き換えて、方法１Ｄを用いた。
注意事項：１９．８ａが工程３２．９の１９．８ｂと置き換えられたこと以外は、３２．２ｒは３２．２ｑに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），３．４０−３．１２（ｍ，７Ｈ），２．２５−１．９４（ｍ，５Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ），０．７６（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４０５．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１／５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ７０．２４；％Ｈ７．５７；％Ｎ６．３０
実測値：％Ｃ７０．２０；％Ｈ７．５０；％Ｎ６．１９。
【１１３２】
実施例３２Ｔ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｓと置き換えて、方法１Ｄを用いた。
注意事項：１９．８ａが工程３２．９の３２．１１ａと置き換えられたこと以外は、３２．２ｓは３２．２ｑに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），３．２１（ｍ，７Ｈ），２．０３（ｍ，７Ｈ），０．８１（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．１Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ７０．０３；％Ｈ７．３３；％Ｎ６．５３
実測値：％Ｃ６９．９７；％Ｈ７．３３；％Ｎ６．５７  。
【１１３３】
実施例３２Ｕ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｔと置き換えて、方法１Ｄを用いた。注意事項：１９．８ａを工程３２．９の６．７と置き換えたこと以外は、３２．２ｔは３２．２ｑに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｍ，７Ｈ），２．０４（ｍ，４Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３４９．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１．４Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６４．４３；％Ｈ６．８３；％Ｎ６．８３
実測値：％Ｃ６４．４９；％Ｈ６．８７；％Ｎ６．８９。
【１１３４】
実施例３２Ｖ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａ  ａは３２．２ｕと置き換えて、方法１Ｄを用いた。
注意事項：１９．８ａが工程３２．９の３２．１１ｂと置き換えられたこと以外は、３２．２ｕは３２．２ｑに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｍ，７Ｈ），２．０５（ｍ，６Ｈ），１．３８（ｍ，３Ｈ），０．７４（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４０５．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６６．７２；％Ｈ７．７５；％Ｎ５．９９
実測値：％Ｃ６６．５７；％Ｈ７．６７；％Ｎ５．９３。
【１１３５】
実施例３２Ｗ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｖと置き換えて、方法１Ｄを用いた。
注意事項：３２．２ｖは市販されている。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｔ，２Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６１．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６８．０６；％Ｈ６．４６；％Ｎ６．９０
実測値：％Ｃ６８．１０；％Ｈ６．４２；％Ｎ６．９６
実施例３２Ｘ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａ  ａは３２．２ｗと置き換えて、方法１Ｄを用いた。
注意事項：３２．２ｗは市販されている。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８２（ｂｒｓ，２Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），３．１９（ｍ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６１．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．４Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６８．３６％Ｈ６．４４％Ｎ６．９３
実測値：％Ｃ６８．４１％Ｈ６．２３％Ｎ６．９３。
【１１３６】
実施例３２Ｙ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａ  ａは３２．２ｘと置き換えて、方法１Ｄを用いた。
注意事項：１９．８ａを工程３２．９の３２．１１ｃと置き換えたこと以外は、３２．２ｘは３２．２ｑに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｍ，７Ｈ），２．０５（ｍ，６Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１．１Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６６．６１；％Ｈ７．２７；％Ｎ６．４７
実測値：％Ｃ６６．５１；％Ｈ７．２０；％Ｎ６．３９。
【１１３７】
実施例３２Ｚ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは３２．２ｙと置き換えて、方法１Ｄを用いた。
注意事項：１９．８ａが工程３２．９の３２．１１ｄと置き換えられたこと以外は、３２．２ｙは３２．２ｑに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，３Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｍ，７Ｈ），２．０５（ｍ，６Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｍ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９１．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．９Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６７．７５；％Ｈ７．４６；％Ｎ６．３２
実測値：％Ｃ６７．７１；％Ｈ７．４５；％Ｎ６．３０。
【１１３８】
実施例３３Ａ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３３Ａが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３３．１ａ（工程３３．２を参照）と置き換えた。
注意事項：３３．１ａは市販品であった。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），３．０７（ｍ，４Ｈ），１．９５（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２８４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１３９】
実施例３３Ｂ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：
３２．２ａを３３．１ｂと置き換えて、方法３３Ａを用いた（工程３３．２を参照）。
注意事項：３３．１ｂは市販品であった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１９（ｍ，３Ｈ），８．８６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２７９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１４０】
実施例３３Ｃ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａを３３．１ｃと置き換えて、方法３３Ａを用いた（工程３３．２を参照）。
注意事項：３３．１ｃは市販品である。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７３（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，５Ｈ），５．９４&５．８８（２ｓ，１Ｈ  ｒｏｔａｍｅｒ），３．６−２．７（ｍ，７Ｈ），１．９１（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１４１】
実施例３３Ｄ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａを３３．１ｄと置き換えて、方法３３Ａを用いた（工程３３．２を参照）。
注意事項：３３．１ｄは市販品である。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８７（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），３．３０−３．０７（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１４２】
実施例３３Ｅ
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａを３３．１ｅと置き換えて、方法３３Ａを用いた（工程３３．２を参照）。
注意事項：３３．１ｅは市販品である。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３０３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１４３】
実施例３３Ｆ
３３．１ｆの調製
３３．３（３ｇ、１４．８５ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトニトリル（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（６．２ｍＬ、３５．６４ｍｍｏｌ、２．４当量）およびジエチルアミン（１．１２）（３．１ｍＬ、２９．７０ｍｍｏｌ、２当量）を室温でゆっくり添加した。前記混合を室温で１０分間撹拌し、０℃に冷却し、テＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）（５．７２ｇ、１７．８２ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。この反応混合物を室温にゆっくり温めて、室温で１０時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と１Ｍ重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）水溶液とに分配した。有機相を１Ｍ重炭酸ナトリウム水溶液（２×５０ｍＬ）、１Ｍの塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水で洗浄した。この有機混合物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７２（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｑ，２Ｈ），３．２７（ｑ，２Ｈ），１．２６（ｔ，３Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２５６．８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１４４】
３３Ｆの調製
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａを３３．１ｆと置き換えて、方法３３Ａを用いた（工程３３．２を参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０７（ｂｒｓ，２Ｈ），８．６５（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．５２−３．１０（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１４５】
実施例３３Ｇ
３３．１ｇの調製
３３．４（３ｇ、１４．８５ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトニトリル（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（６．２ｍＬ、３５．６４ｍｍｏｌ、２．４当量）およびジエチルアミン（１．１２）（３．１ｍＬ、２９．７０ｍｍｏｌ、２当量）をゆっくり室温で添加した。この混合物を１０分間撹拌し、０℃に冷却したし、Ｏ−ベンゾ・トリアゾル−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）（５．７２ｇ、１７．８２ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。この反応混合物を室温にゆっくり温めて、室温で１０時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と１Ｍの重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）水溶液との間で分配した。有機相を１Ｍの重炭酸ナトリウム水溶液（２×５０ｍＬ）、１Ｍの塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水で洗浄した。この有機混合物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｑ，２Ｈ），３．３８（ｑ，２Ｈ），１．２５（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２５６．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１４６】
３３Ｇの調製
以下の例を除き、２７Ａに記載したものと類似の手順によって、２７Ｗが得られた。
工程３２．２：３２．２ａを３３．１ｇと置き換えて、方法３３Ａを用いた（工程３３．２を参照）。
（３３Ｇ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０１（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），３．５１−３．１１（ｍ，８Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．０６（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１４７】
実施例３３Ｈ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３３Ｈが得られた。
工程３２．２：３２．２ａを３３．１ｈと置き換えて、方法１Ｄを用いた（工程３３．２を参照）。
注意事項：１．１２を工程１．８（また、工程３３．９を参照）の３．４ｊと置き換えたこと以外は、３３．１ｈは１．１３（１Ｎを参照）に記載されているものと類似の手順に従って得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２１Ｈ２３Ｎ３Ｏ２，１．３５ＨＣｌ，０．８Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６１．０６；％Ｈ６．３３；％Ｎ１０．１７；％Ｃｌ１１．５９
実測値：％Ｃ６０．７２；％Ｈ６．２３；％Ｎ１０．０５；％Ｃｌ１１．２６。
【１１４８】
実施例３３Ｉ
３３Ｉは、以下の例外を除いては、３２Ａ記載されているものと類似の手順に従って得られた。
工程３２．２：３２．２ａを３３．１ｉと置き換えて、方法１Ｄを用いた（また、工程３３．２を参照）。
注意事項：１．１２を工程１．８（また、工程３３．９を参照）の３．４ｃと置き換えたこと以外は、３３．１ｉは１．１３（１Ｎを参照）に記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８７（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２１Ｈ２３Ｎ３Ｏ２，１．４ＨＣｌ，１．８Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ５８．２６；％Ｈ６．５２；％Ｎ９．７１；％Ｃｌ１１．４７
実測値：％Ｃ５８．２６；％Ｈ６．２３；％Ｎ９．５９；％Ｃｌ１１．８３。
【１１４９】
実施例３３Ｊ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３３Ｊが得られた。
工程３２．２：
３２．２ａを３３．１ｊと置き換えて、方法１Ｄを用いた（また、工程３３．２を参照）。
注意事項：１．１２を工程１．８（また、工程３３．９を参照）の３．４ｂと置き換えたこと以外は、１．１３（１Ｎを参照）に記載されているものと類似の手順に従って３３．１ｊが得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８３（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｄ，３Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３３６．２（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏ２，１．１ＨＣｌ，０．８Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６１．６１；％Ｈ６．１３；％Ｎ１０．７８；％Ｃｌ１０．００
実測値：％Ｃ６１．８４；％Ｈ５．９０；％Ｎ１０．７５；％Ｃｌ１０．０１。
【１１５０】
実施例３３Ｋ
３３．６の調製
ヘキサン（０．８４ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ、１．０５当量）およびトルエン（４ｍＬ）中の２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム溶液の混合物に、−７８℃にて、３３．５（０．５７ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）のトルエン（２ｍＬ）溶液を加えた。この反応を−７８℃で１時間撹拌した。この反応は、新鮮な圧壊ドライアイスでクエンチした。この混合物を室温にゆっくり温めて、室温で２時間撹拌した。この混合物は減圧下で濃縮し、この結果生じた固体を酢酸で処理した。この固体を濾過によって収集し、真空下で乾燥して、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：６２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９０（ｓ，２Ｈ）。
【１１５１】
３３．７の調製
３３．６（０．０５５ｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．０当量）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に塩化オキサリル（０．０５０ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ、２．１当量）を加えた。この混合物を１時間還流し、減圧下で濃縮した。この粗製アシルクロリドは、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
【１１５２】
３３．１ｋの調製
３３．７（０．０６０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）溶液に１．１２（０．１１ｍＬ、１．０６ｍｍｏｌ、４．０当量）を加えた。この混合物を１６時間撹拌し、その後、酢酸エチルで希釈した。この有機混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液、１Ｎの塩酸水溶液、および塩水で洗浄した。この有機混合物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、は減圧下で濃縮し、粗生成物を更なる精製をせずに次の工程に用いた。注意事項：生成物をＮ、Ｎ−ジエチル−２−５−ヨードピリミジン−カルボキサミドに対応する１７％の不純物に分離した。
収率：８６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８２（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｑ，２Ｈ），３．２０（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）。
【１１５３】
３３Ｋの調製
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３３Ｋが得られた。
工程３２．２：３２．２ａを３３．１ｋと置き換えて、方法１２Ａを用いた（また、工程３３．２を参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８１（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｓ，０．８Ｈ），６．０４（ｓ，０．２Ｈ），３．４１（ｑ，２Ｈ），３．０６（ｑ，２Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７９．３  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１５４】
実施例３３Ｌ
３３Ｌの調製
３３．２ａ（０．２７ｇ、０．６７ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液に、４．０Ｍの塩化水素ジオキサン（１．３４ｍＬ、５．３５ｍｍｏｌ、８当量）溶液を滴下して加えた。この反応混合物を１０時間室温で撹拌し、減圧下で濃縮した。この粗製混合物（３３Ｅおよび３３Ｌの混合物を含む）をカラムクロマトグラフィーによって精製し（溶離液：高極性ジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウム混合物）、純粋な形の３３Ｌを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３２１．９。
【１１５５】
３４．１ａの調製
３４．３（２．５ｇ、１２．３８ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトニトリル（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４．７４ｍＬ、２７．２４ｍｍｏｌ、２．２当量）およびジエチルアミン（１．１２）（２．５６ｍＬ、２４．７６ｍｍｏｌ、２．０当量）を室温でゆっくり添加した。この混合物を室温で１０分間撹拌し、０℃に冷却し、この反応混合物にＯ−ベンゾトリアゾル−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）（４．３７ｇ、１３．６２ｍｍｏｌ、１．１当量）を滴下して加えた。この反応混合物を室温にゆっくり温めて、室温で１０時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と１Ｍの重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）水溶液との間に分配した。有機相を１Ｍの重炭酸ナトリウム水溶液（２×５０ｍＬ）、１Ｍの塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水で洗浄した。この有機混合相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７８％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｑ，２Ｈ），３．２７（ｑ，２Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２５７．０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１５６】
３４Ａの調製
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ａが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ａ（また、工程３４．２を参照）と置き換えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９４（ｂｒｍ，２Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｔ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｂｒｍ，６Ｈ），２．０５（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１４（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７８．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏ２，１ＨＣｌ，１．３Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６３．１６；％Ｈ７．０５；％Ｎ９．６１
実測値：％Ｃ６３．０５；％Ｈ６．７５；％Ｎ９．５０。
【１１５７】
実施例３４Ｂ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｂが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ａと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
注意事項：１．１２が工程３４．４の３．４ｏと置き換えられたこと以外は、３４．１ｂは３４．１ａに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｔ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０６（ｂｒｍ，４Ｈ），１．４５（ｂｒｓ，６Ｈ），１．１５（ｂｒｓ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４０６．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３１Ｎ３Ｏ２，１．５ＨＣｌ，０．６６Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６３．５９；％Ｈ７．２２；％Ｎ８．９０；％Ｃｌ１１．２６
実測値：％Ｃ６３．６８；％Ｈ７．２１；％Ｎ８．９９；％Ｃｌ１１．２８。
【１１５８】
実施例３４Ｃ
３４．１ｃの調製
３４．４（２．１ｇ、１０ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトニトリル（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４．２ｍＬ、２４ｍｍｏｌ、２．４当量）およびジエチルアミン（１．１２）（２．１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ、２当量）を室温でゆっくり添加した。この混合物を室温で１０分間撹拌し、０℃に冷却し、更にＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（３．８５ｇ、１２ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。この反応混合物を室温にゆっくり温めて、室温で１０時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と１Ｍの重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）水溶液との間に分配した。有機相を１Ｍの重炭酸ナトリウム（２×５０ｍＬ）水溶液、１Ｎの塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過した。この濾液を減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２６２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１５９】
３４Ｃの調製
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｃが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ａと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），３．５０（ｂｒｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒｍ，４Ｈ０，２．０３（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１８（ｂｒｔ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３８３．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ，１ＨＣｌ
理論値：％Ｃ６３．０７；％Ｈ６．５０；％Ｎ６．６９
実測値：％Ｃ６３．０３；％Ｈ６．５２；％Ｎ６．６１。
【１１６０】
実施例３４Ｄ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４ｄが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｄと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
注意事項：１．１２が工程３４．５の３．４ｏと置き換えられたこと以外は、３４．１ｄは３４．１ｃに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２１（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．３１（ｂｒｄ，１２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１１．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ２Ｓ，１ＨＣｌ
理論値：％Ｃ６４．４８；％Ｈ６．９９；％Ｎ６．２７
実測値：％Ｃ６４．２５；％Ｈ７．０１；％Ｎ６．２２。
【１１６１】
３４．１Ｅの調製
３４．５（４．５８ｇ、１７．５ｍｍｏｌ、１．０当量）のジクロロメタン（１００ｍＬ）撹拌溶液に、０℃にて、トリエチルアミン（７．３２ｍＬ、５２．５ｍｍｏｌ、３当量）、続いてジエチルアミン（１．１２）（３．６４ｍＬ、３５．０ｍｍｏｌ、２．０当量）をゆっくり滴下して加えた。この反応混合物を３０分間の０℃で保持し、その後３時間室温で撹拌した。この混合物を１Ｎ塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）および塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物が得られ、これは更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），３．２４（ｑ，４Ｈ），１．１９（ｔ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２９７．９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６２】
３４Ｅの調製
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｅが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｅと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
（３４Ｅ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｂｒｍ，３Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，８Ｈ），２．０３（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１２（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６３】
実施例３４Ｆ
３４．１ｆの調製
３４．６（２ｇ、１０．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトニトリル（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４ｍＬ、２３．０３ｍｍｏｌ、２．２当量）およびジエチルアミン（１．１２）（２．１ｍＬ、２０．９４ｍｍｏｌ、２．０当量）を室温でゆっくり添加した。この混合物を室温で１０分間撹拌し、０℃に冷却し、更にＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル’−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（３．７ｇ、１１．５２ｍｍｏｌ、１．１当量）を滴下して加えた。この反応混合物を室温にゆっくり温めて、室温で１０時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と１Ｍの重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）水溶液との間に分配した。有機相を１Ｍの重炭酸ナトリウム（２×５０ｍＬ）水溶液、１Ｍの塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水で洗浄した。この有機混合物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９１％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９９（ｄ，１Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｂｒｓ，４Ｈ），１．２６（ｂｒｓ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２４６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６４】
３４Ｆの調製
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｆが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｆと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｂｒｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），３．５０（ｂｒｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０５（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１７（ｂｒｓ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６５】
３４Ｆの調製
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｆが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｆと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０３（ｂｒｍ，４Ｈ），１．３１（ｂｒｓ，１２Ｈ），
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９５．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６６】
実施例３４Ｈ
３４．１ｈの調製
３４．７（２．１ｇ、１０ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトニトリル（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４．２ｍＬ、２４ｍｍｏｌ、２．４当量）およびジエチルアミン（１．１２）（２．１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ、２当量）を室温でゆっくり添加した。この混合物を室温で１０分間撹拌し、０℃に冷却し、更にＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル’−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（３．８５ｇ、１２ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下して加えた。この反応混合物を室温にゆっくり温めて、室温で１０時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と１Ｍの重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）水溶液との間に分配した。有機相を１Ｍの重炭酸ナトリウム（２×５０ｍＬ）水溶液、１Ｍの塩酸水溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水で洗浄した。この有機混合相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８７％
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２６２．１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６７】
３４Ｈの調製
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４時間が得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１時間と置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０１（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｂｒｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０２（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１６（ｂｒｔ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３８３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６８】
実施例３４Ｉ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｉが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｉ（また、工程３４．２を参照）と置き換えた。
１．１２を工程３４．７の３．４ｏと置き換えられたこと以外は、３４．１ｉは３４．１ｈに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２１（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９８（ｂｒｍ，２Ｈ），１．３０（ｂｒｄ，１２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１１．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６９】
実施例３４Ｊ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｊが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｊと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
注意事項：３４．８ｂを工程３４．９の３４．８ａと置き換えられたこと以外は、３４．１ｊは３４．１ｋ（３４Ｋを参照）に記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｍ，６Ｈ），２．０４（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９５．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２７ＦＮ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６６．２０；％Ｈ６．６０；％Ｎ６．４３
実測値：％Ｃ６５．９７；％Ｈ６．４８；％Ｎ６．２１。
【１１７０】
実施例３４Ｋ
３４．１ｋの調製
３４．８ｂ（５．０ｇ、２２．８３ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトニトリル（５０ｍＬ）撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．３５ｍＬ、４７．９４ｍｍｏｌ、２．１当量）、１．１２（２．６ｍＬ、２５．１１ｍｍｏｌ、１．１当量）、およびＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル’−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（８．０６ｇ、２５．１１ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。この反応混合物を室温で１６時間攪拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解した。この混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、濾過した。この混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９１％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３０（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），３．２４（ｑ，２Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）。
【１１７１】
３４Ｋの調製
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｋが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｋと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９２（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｂｒｍ，２Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，６Ｈ），２．０４（ｂｒｍ，４Ｈ），１．１０（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９５．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２７ＦＮ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６６．２０；％Ｈ６．６０；％Ｎ６．４３
実測値：％Ｃ６６．１７；％Ｈ６．５７；％Ｎ６．３２。
【１１７２】
実施例３４Ｌ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４ｌが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｌと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
注意事項：３４．８ｂを工程３４．９の３４．８ｃと置き換えられたこと以外は、３４．１ｌは３４．１ｋに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），９．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２０（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒｍ，４Ｈ），３．１８（ｑ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｂｒｍ，４Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ），１．０８（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ
理論値：％Ｃ７０．３２；％Ｈ７．３２；％Ｎ６．５６
実測値：％Ｃ６９．９２；％Ｈ７．２７；％Ｎ６．４９。
【１１７３】
実施例３４Ｍ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｍが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｍと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
注意事項：３４．８ｂを工程３４．９の３４．８ｄと置き換えられたこと以外は、３４．１ｍは３４．１ｋに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），９．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｔ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｂｒｍ，８Ｈ），２．３６（ｂｒｍ，２Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ
理論値：％Ｃ７０．３２；％Ｈ７．３２；％Ｎ６．５６
実測値：％Ｃ７０．０１；％Ｈ７．３０；％Ｎ６．５７。
【１１７４】
実施例３４Ｎ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｎが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｎと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
注意事項：３４．８ｂを工程３４．９の３４．８ｅと置き換えたこと以外は、３４．１ｎは３４．１ｋに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），９．６８  （ｂｒｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，４Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｑ，２Ｈ），３．４１（ｂｒｍ，４Ｈ），３．２８（ｑ，２Ｈ），２．２６（ｂｒｍ，４Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２６Ｆ２Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，０．２５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６３．５７；％Ｈ６．１１；％Ｎ６．１８
実測値：％Ｃ６３．５４；％Ｈ６．０９；％Ｎ６．２０。
【１１７５】
実施例３４Ｏ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｏが得られた。
工程３２．２：３２．２ａは、３４．１ｏと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
注意事項：３４．８ｂを工程３４．９の３４．８ｆと置き換えたこと以外は、３４．１ｏは３４．１ｋに記載されているものと類似の手順に従って得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７８（ｂｒｓ１Ｈ），９．６６（ｂｒｓ，１ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），３．４２（ｂｒｍ５Ｈ），３．２１（ｂｒｍ，２Ｈ），２．２６（ｂｒｍ，４Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４１１．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ２，１ＨＣｌ
理論値：％Ｃ６４．４３；％Ｈ６．３１；％Ｎ６．２６
実測値：％Ｃ６４．３４；％Ｈ６．３５；％Ｎ６．２８。
【１１７６】
実施例３４Ｐ
以下の例を除き、３２Ａに記載したものと類似の手順によって、３４Ｐが得られた。
工程３２．２：
３２．２ａは、３４．１ｐと置き換えた（また、工程３４．２を参照）。
注意事項：３４．８ｂを工程３４．９（また、工程３４．１０を参照）の３４．９と置き換えたこと以外は、３４．１ｐは３４．１ｋに記載されているものと類似の手順に従って得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），５．６９（ｓ，１Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，４Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１７７】
実施例３５Ａ
３５．２の調製
３５．１（４１．４４ｇ、０．３モル、１．０当量）の水酸化アンモニウム（１０５ｍＬ、３０％水溶液）溶液に、Ｉ２（６１．２３ｇ、０．２４モル、０．８当量）およびＫＩ（４７．７１ｇ、０．２８７モル、０．９６当量）の水溶液（３００ｍＬ）を２０分間にわたって滴下して加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、前記混合物の容積の半分を減圧下で濃縮した。６Ｎの塩酸水溶液を用いて前記ｐＨを３〜４に調節した。この白色固体を濾過によって収集し、少量の水で洗浄した。この固体を水／エタノール（２：１）から再結晶して、高真空下で乾燥した。
収率：２２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９６（ｂ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ）。
【１１７８】
３５．３の調製
無水メタノール（７５ｍＬ）に対する塩化アセチル（０．５ｍＬ）を添加することにより調整した酸性メタノール性溶液に、３５．２（２０．０ｇ、７５．８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１８時間還流して加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。この残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）希釈し、水（１００ｍＬ）、塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。この溶液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。この粗生成物を真空下で乾燥した。
収率：９２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
３５．４の調製
３５．３（２．０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ、１．０当量）、２．８ｃ（４．０８ｇ、２８．８ｍｍｏｌ、４．０当量）、および炭酸カリウム（９．９４ｇ、７１．９ｍｍｏｌ、１０．０当量）の混合物をアセトン（１００ｍＬ）中、１６時間還流した。この反応物を室温に冷却し、固体を濾過によって収集した。濾液の容積を１５ｍＬに減らし、この溶液を更なる精製をせずに次の工程に用いた。
【１１７９】
３５．５の調製
３５．４（２．１０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトン（１５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（１．２ｇ、２８．８ｍｍｏｌ、４．０当量）を加え、テトラヒドロフラン／水溶液が１：１である溶液（３０ｍＬ）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌した。この混合物を減圧下でその容積の半分に減少させて、６Ｎ塩酸水溶液（５ｍＬ）で酸性化した。前記粗生成物を酢酸エチルによって抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥して、濾過した。この濾液を減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）。
【１１８０】
３５．６の調製
３５．５（２．０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボ（ＴＢＴＵ）（２．５４ｇ、７．９１ｍｍｏｌ、１．１当量）のアセトニトリル（７５ｍＬ）混合物に、０℃にて、１．１２（０．５８ｇ、７．９１ｍｍｏｌ、１．１当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．９５ｇ、１５．１ｍｍｏｌ、２．１当量）を加えた。この混合物を室温に温めて、室温で１６時間、撹拌し、減圧下で濃縮した。この粗製混合物を酢酸エチルに溶解した。この混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、濾過した。この濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：６０：４０ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：９６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），１．１９（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３３４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８１】
３５．９の調製
３５．６（１．３４ｇ、４．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（ＤＭＥ）（２０ｍＬ）溶液に、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液（６．０３ｍＬ、１２．０６ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（０．５１１ｇ、１２．０６ｍｍｏｌ、３．０当量）、３２．１（２．０６ｇ、４．８３ｍｍｏｌ、１．２当量）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３２ｇ、０．２０ｍｍｏｌ、０．０５当量）を順次加えた。マイクロ波状況下（Ａ．２５℃〜１７０℃を１０分間、Ｂ．１７０℃７分間）、鈴木カップリング反応を行った。この粗製混合を酢酸エチルに溶解して、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、濾過した。この濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：７４％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３３（ｂｒｓ，４Ｈ），２．０７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．６７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝５０７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８２】
３５Ａの調製
化合物３５．９（１．５０ｇ、２．９６ｍｍｏｌ、１．０当量）をジオキサン（１５ｍＬ、６０ｍｍｏｌ、２０当量）中の４．０Ｍ塩酸無水溶液に溶解し、混合物を室温で１６時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮した。この残渣を塩化メチレンの最小限の量（前記生成物が完全に溶解するまで）に溶解し、溶液が濁るまで、酢酸エチルを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。この結果生じた沈殿物を濾過によって収集した。
収率：７７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），９．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｂｒｍ，８Ｈ），２．３５（ｂｒｍ，２Ｈ），２．１６（ｂｒｍ，２Ｈ），１．２３（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４０７．０（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，０．５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６６．４３；％Ｈ７．１４；％Ｎ６．２０
実測値：％Ｃ６６．２８；％Ｈ７．１０；％Ｎ５．９４。
【１１８３】
実施例３５Ｂ
３５．７の調製３５．６（１．１０ｇ、３．３０ｍｍｏｌ、１．０当量）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃にて、１．０Ｍの三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液（５．０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。この反応を室温に温めて、室温で１６時間撹拌した。重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を前記混合物に加え、粗生成物を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
収率：８７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｑ，２Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８４】
３５．８の調製
３５．７（０．９０ｇ、２．８２ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．９１ｇ、２２．６ｍｍｏｌ、８．０当量）の塩化メチレン溶液（２５ｍＬ）に、窒素下、０℃にて、１１．３（０．８６ｍＬ、１１．３ｍｍｏｌ、４．０当量）を滴下して加えた。この混合物を室温に温めて、室温で４８時間撹拌した。前記混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルに溶解させて、この溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾液を減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３６４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８５】
３５．１０の調製
３５．８（１．０２ｇ、２．８２ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（ＤＭＥ）（２０ｍＬ）溶液に、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液（４．２３ｍＬ、８．４６ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（０．３５９ｇ、８．４６ｍｍｏｌ、３．０当量）、３２．１（１．４４ｇ、３．３８ｍｍｏｌ、１．２当量）、およびパラジウムカーボン（１０％、５０％の水）（０．０３８ｇ、０．００７ｍｍｏｌ、０．００２５当量）を順次加えた。この反応物を、マイクロ波状況下（Ａ．２５℃〜１７０℃、１０分間、Ｂ．１７０℃、７分間）で行った。この混合物は酢酸エチルに溶解し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。前記混合を濾過し、濾液は真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：５０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｍ，２Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３４（ｂｒｓ，４Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｂｒｍ，２Ｈ），１．６７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．２４（ｂｒｍ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝５３７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８６】
３５Ｂの調製
３５．１０（０．６４７ｇ、１．２１のｍｍｏｌｅ、１当量）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、過剰量の４．０Ｍの無水塩化水素のジオキサン溶液（２０ｍＬ）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、塩化メチレン（１５ｍＬ）および酢酸エチル（２５ｍＬ）の混合物で処理した。この結果生じた沈殿物を濾過によって収集し、真空下で乾燥した。収率：７７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７５（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｂｒｍ，２Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１０（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９６（ｂｒｍ，２Ｈ），１．１２（ｂｒｓ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８７】
実施例３６Ａ
３６．３の調製
窒素雰囲気下、臭化銅（ＩＩ）（８．８ｇ、３９．４ｍｍｏｌ、１．２当量）のアセトニトリル（５０ｍＬ）混合物に、３６．２（５．１ｇ、４９．５ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。この混合物を０℃に冷却し、３６．１（５．０ｇ、３２．６ｍｍｏｌ、１．０当量）を少量ずつ加えた。更なる量のアセトニトリル（２５ｍＬ）を前記混合物に加え、２時間のための０℃で撹拌した。この混合物を２０％の塩酸水溶液（２００ｍＬ）上に注入し、ジエチルエーテルによって抽出した。合わせた有機抽出物を２０％の塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥して、濾過し、減圧下で濃縮した。この残渣をジエチルエーテルに溶解した。この混合物を１５％の水酸化ナトリウム溶液によって抽出した。この水溶性部分をジエチルエーテルによって洗浄し、６Ｎ塩酸水溶液によって１Ｎに酸性化し、この混合物をジエチルエーテルによって抽出した。合わせた有機抽出物を塩水によって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥して、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をクロロホルムで処理し、この結果生じた沈殿物を濾過によって収集した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２１５．１（Ｍ−Ｈ）−。
【１１８８】
３６．４の調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中、１．１２（０．８５ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ、２．５当量）、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボ（ＴＢＴＵ）（１．９３ｇ、６．０２ｍｍｏｌ、１．３当量）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２５ｇ、９．７２ｍｍｏｌ、２．１当量）の混合物に、０℃にて、３６．３（１．０ｇ、４．６３ｍｍｏｌ、１．０当量）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液を加えた。この混合物を室温に温めて、室温で４８時間撹拌した。更にＴＢＴＵ（１．０４ｇ、３．２４ｍｍｏｌ、０．７当量）を前記混合物に加え、５時間６０℃で加熱した。この混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解した。この混合物は水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。この溶液を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。収率：６３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．０８（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．５０（ｑ，４Ｈ），１．２７（ｔ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２７０．１（Ｍ−Ｈ）−。
【１１８９】
３６．５の調製
３６．４（０．３０ｇ、１．１１ｍｍｏｌ、１．０当量）のジメトキシエタン（ＤＭＥ）（１０ｍＬ）溶液に、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液（１．６６ｍＬ、３．３２ｍｍｏｌ、３．０当量）、塩化リチウム（０．１４１ｇ、３．３２ｍｍｏｌ、３．０当量）、３２．１（０．５７ｇ、１．３３ｍｍｏｌ、１．２当量）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１２８ｇ、０．１１ｍｍｏｌ、０．１当量）を順次加えた。この反応をマイクロ波状況下（Ａ．２５℃〜１７０℃、１０分間、Ｂ．１７０℃、１０分間）で行った。この粗製混合物を酢酸エチルに溶解した。この混合物を０．５Ｎ塩酸水溶液および塩水のによって洗浄し、硫酸マグネシウムによって乾燥した。前記混合を濾過し、濾液は真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：３７％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．９４（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５５（ｑ，４Ｈ），３．３４（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０４（ｂｒｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｔ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４９３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９０】
３６Ａの調製
３６．５（０．２０ｇ、０．４０６ｍｍｏｌ、１．０当量）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に１．０Ｍの無水塩化水素ジエチルエーテル（１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、２５当量）溶液を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌した。前記混合物を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルで処理した。この結果生じた沈殿物を濾過によって収集した。ＬＣ／ＭＳによると、一部の出発原料が残っていた。従って、前記沈殿物を過剰の４．０Ｍ無水塩化水素のジオキサン溶液で処理した。この混合物を室温で１６時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性塩化メチレン／メタノール混合物）。
収率：６６％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｂｒｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，４Ｈ），２．０５（ｂｒｍ，４Ｈ），１．０８（ｂｒｄ，６Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３９３．４（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３，１ＨＣｌ，１．５Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６３．２２；％Ｈ７．０７；％Ｎ６．１４
実測値：％Ｃ６３．４５；％Ｈ６．８８；％Ｎ６．０９。
【１１９１】
実施例３６Ｂ
３６．８の調製
３６．６（１３．０ｍＬ、８９．４１ｍｍｏｌ、１．０当量）およびトリエチルアミン（１３．７１ｍＬ、９８．３５ｍｍｏｌ、１．１当量）の塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、０℃にて、クロロギ酸エチル（９．４０ｍＬ、９８．３５ｍｍｏｌ、１．１当量）を滴下して加えた。この混合物を室温に温めて、室温で１時間撹拌した。水および塩化メチレンを前記反応混合物に加え、これらの相を分離した。この有機混合相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２２（ｔ，１Ｈ），６．７６（ｍ，３Ｈ），４．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９２】
３６．９の調製
３６．８（２０ｇ、８９．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）およびポリリン酸（９０ｇ）の混合物を窒素雰囲気下、１２０℃で１．５時間加熱した。この混合物を室温に冷却した。この混合物に水（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチルによって抽出した。有機抽出物を合わせて硫酸ナトリウムによって乾燥して、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：酢酸エチル）。前記精製検体にはまだ、ポリリン酸が存在していた。従って、この残渣を酢酸エチルに溶解し、溶液を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液によって洗浄した。この混合物を硫酸ナトリウムによって乾燥して、濾過し、減圧下で濃縮した。酢酸エチル（１５ｍＬ）を前記混合物に加えた。この結果生じた沈殿物を濾過によって収集し、更なる精製をせずに次の工程に用いた。
収率：３０％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０２（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｔ，２Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝１７８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９３】
３６．１１の調製
ＮａＨ（０．８１ｇ、３３．８６ｍｍｏｌ、６．０当量）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）懸濁液に、窒素雰囲気下、３６．９（１．０ｇ、５．６４ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を滴下して加えた。この混合物に、３６．１０（２．２８ｍＬ、２８．２２ｍｍｏｌ、５．０当量）を滴下して加え、室温で１６時間、撹拌を続けた。濃厚な沈殿物が生じた。従って、更なる量のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）および３６．１０（１．０ｍＬ、１２．３９ｍｍｏｌ、２．２当量）を加え、更に２４時間、室温で撹拌を続けた。この反応物を１Ｎ塩酸水溶液の添加、続いて酢酸エチルおよび水によってクエンチした。この相を分離した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：８３％．
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｑ，２Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２０６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９４】
３６．１２の調製
３６．１１（０．９６ｇ、４．６８ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水塩化メチレン溶液（３０ｍＬ）に、窒素雰囲気下、−７８℃にて、１．０Ｍの三臭化ホウ素の塩化メチレン（９．３５ｍＬ、９．３５ｍｍｏｌ、２．０当量）溶液を滴下して加えた。この反応物を室温に温めて、室温で１６時間撹拌した。この混合物を氷浴中で冷却し、メタノール（１０ｍＬ）によってクエンチし、減圧下で濃縮した。粗製混合物は酢酸エチルに溶解し、この溶液を１Ｎ塩酸水溶液および塩水によって洗浄した。この有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。この粗製固体を酢酸エチル／ヘキサン（１：１）中で粉末化した。沈殿物を濾過によって収集した。
収率：７４％．
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），３．６３（ｑ，２Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝１９２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９５】
３６．１４の調製
３６．１２（０．３８ｇ、１．９９ｍｍｏｌ、１．０当量）およびピリジン（０．３２ｍＬ、３．９８ｍｍｏｌ、２．０当量）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、０℃にて、３６．１３（０．４０ｍＬ、２．３８ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。この反応物を室温に温めて、室温で２時間撹拌した。前記混合物に塩化メチレンを加え、１Ｎ塩酸水溶液、および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液によって洗浄した。この有機混合相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル１：１）。
収率：４５％．
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１８（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），３．６２（ｍ，４Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９６】
３６．１５の調製
３６．１４（０．１００ｇ、０．３０９ｍｍｏｌ、１．０当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、３２．１（０．１４５ｇ、０．３４０ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．０９１ｇ、０．９２８ｍｍｏｌ、３．０当量）、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンの複合体（０．００５ｇ、０．００６ｍｍｏｌ、０．０２当量）を加えた。この反応物を６５℃で１６時間撹拌した。この混合物を室温に冷却した。水を加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。この有機混合相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：４５％．
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｂｒｍ，２Ｈ），３．６５（ｑ，２Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｔ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４７５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９７】
３６Ｂの調製
３６．１５（０．１５０ｇ、０．３１６ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、０℃にて、１．０Ｍの無水塩化水素のジエチルエーテル溶液（１．２６ｍＬ、１．２６ｍｍｏｌ、４．０当量）を加えた。この反応物を室温に温めて、室温で４日間撹拌した。ジエチルエーテル５ｍＬ）を加えて、結果生じた沈殿物を濾過によって収集した。
収率：２７％．
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｂｒｍ，４Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ），２．０８（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９７（ｂｒｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３７５．３（Ｍ＋Ｈ）＋
元素分析：
Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２，１ＨＣｌ，１Ｈ２Ｏ
理論値：％Ｃ６７．２０；％Ｈ６．８１；％Ｎ６．５３
実測値：％Ｃ６７．５２；％Ｈ６．４６；％Ｎ６．５４。
【１１９８】
実施例３７Ａ
３７．２および３７．３の調製
３７．１（５．０ｇ、２４．６０ｍｍｏｌ、１．０当量）および１．１ａ（２．５６ｍＬ、２４．６０ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（１００ｍＬ）溶液にピロリジン（５．５３ｍＬ、６６．９０ｍｍｏｌ、２．７２当量）を加えた。この混合物を１６時間還流した。この混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルに溶解し、この混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および塩水で洗浄した。この有機混合相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）３７．２／３７．３（１／１．７）の混合物を得た。
収率：８０％
（３７．２）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，５Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｑ，２Ｈ），２．７６（ｑ，２Ｈ），２．６４（ｂｒｍ，１Ｈ），２．４０（ｂｒｍ，１Ｈ），２．１８（ｂｒｍ，２Ｈ），２．００（ｂｒｍ，１Ｈ），１．８２（ｂｒｍ，１Ｈ），１．７０（ｂｒｍ，１Ｈ），１．０７（ｂｒｄ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３２２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
（３７．３）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，５Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｄ，１Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｄ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３２２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９９】
３７．４の調製
３７．２（２．３０ｇ、７．１６ｍｍｏｌ、１．０当量）のメタノール（２５ｍＬ）溶液に１０％のＰｄ／Ｃ（０．５０ｇ）を加えた。この混合物を５５ｐｓｉの水素下で６時間振盪した。この混合物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮した。この粗生成物は、更なる精製をせずに、次の工程に用いた。
収率：９９％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８３（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｂｒｍ，３Ｈ），１．０６（ｄ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝２３２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２００】
３７．５の調製
３７．４（１．６５ｇ、７．１３ｍｍｏｌ、１．０当量）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（２．９８ｍＬ、２１．４０ｍｍｏｌ、３．０当量）および４．７（１．８７ｇ、８．５６ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。水（１００ｍＬ）を加え、この粗製混合物を酢酸エチルで抽出し、塩水によって洗浄した。この有機混合相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル７０／３０）。
収率：１００％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．５６（ｂｒｍ，２Ｈ），３．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｂｒｓ，１Ｈ），１．８２（ｂｒｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．０３（ｄ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝３３２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２０１】
３７．６の調製
３７．５（２．７０ｇ，８．１５ｍｍｏｌ，１．０当量）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃にて、１．０ＭのＬｉＨＭＤＳテトラヒドロフラン（２．７６ｍＬ、２．７６ｍｍｏｌ、１．２当量）溶液を滴下して加えた。この混合物を−７８℃で４５分間撹拌した。前記混合物に１．４（３．４９ｇ、９．７８ｍｍｏｌ、１．２当量）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下して加え、室温にゆっくり温めて、室温で１６時間撹拌した。その後、この混合物を氷水に注いだ。１Ｎ塩化水素水溶液を加え、この粗製混合物を酢酸エチルによって抽出した。この有機抽出物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液およびお塩水によって洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥し、減圧下で濾過して、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：６２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｓ，０．６Ｈ），５．８３（ｓ，０．４Ｈ），３．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１９（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９６（ｂｒｍ，２Ｈ），１．５５（ｂｒｍ，１Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），０．８３（ｄ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４６４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２０２】
３７．７の調製
３７．６（１．１７ｇ、２．５２ｍｍｏｌ、１．０当量）のジオキサン（２０ｍＬ）溶液に、１．６（０．６１ｇ、２．７８ｍｍｏｌ、１．１当量）、リン酸カリウム（０．８０ｇ、３．７９ｍｍｏｌ、１．５当量）、および臭化カリウム（０．３３ｇ、２．７８ｍｍｏｌ、１．１当量）を順次加えた。この混合物を真空下に置き、窒素を流した後、前記工程を繰り返した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１４６ｇ、０．１３ｍｍｏｌ、０．０５当量）を加え、この混合物を窒素雰囲気下、１００℃で１６時間、加熱した。この混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルに溶解し、この混合物を水で洗浄した。この有機混合相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液：高極性ヘキサン／酢酸エチル混合物）。
収率：５３％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｂｒｍ，５Ｈ），３．３２（ｂｒｓ，３Ｈ），２．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｂｒｓ，１Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｂｒｄ，６Ｈ），１．０２（ｄ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ＝４９１．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２０３】
３７のＡの調製
３７．７（０．６５ｇ、１．３３ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、０℃にて、１．０Ｍ無水塩化水素のジエチルエーテル溶液（５．３１ｍＬ、５．３１ｍｍｏｌ、４．０当量）のを加えた。この反応物を室温に温めて、室温で５日間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解した。ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を滴下して加え、この混合物を室温で１時間撹拌した。この結果生じた沈殿物を濾過によって収集し、真空下で乾燥した。
収率：８２％
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４６（ｂｒｍ，１．５Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒｍ，６Ｈ），２．５２（ｂｒｍ，１Ｈ），２．４４（ｂｒｍ，１Ｈ），２．１３（ｂｒｍ，１Ｈ），１．３６（ｂｒｄ，６Ｈ），１．２２（ｄ，３Ｈ）
質量スペクトル解析  ｍ／ｚ볯鎼볯醼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ藥ꂴ裥邞볯㲚牢ਾ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯醼볯ꎼ뷯貼볯躼볯閼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼戼㹲蚐ꯨꒀ볯薼볯隼볯躼볯馼볯薼볯鞼볯鎼볯鮼볯꺼볯躼볯馼戼㹲龮룦ꒀ볯薼볯隼볯躼볯馼볯薼볯鞼볯銼볯鮼볯꺼볯躼볯邼胣㲂牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲 龮雦设볯鞼볯㲢牢ਾ†믤许臣设苣꒙臣膀볯鞼볯ꮁ꣨覼臣龁苣꺁臣麡볤꺁触蚠臣袂臣ꚁ胣鎼볯ꊼ臣鞾苣貂臣芀戼㹲ꖷ꣧鎼볯躼볯骼볯鞼볯銼臣膀볯鞼볯鎼臣꺽臣鮏臣龁볯뺁臣膀럥讨볯鞼볯閼苣芏藧覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽볯覼듎볯躼볯邼볯芽뷯趽볯醼볯閼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯隼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯芽뷯鎽볯銼볯覼볯鎼볯钼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯芽뷯趽볯銼볯覼볯銼볯钼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯芽뷯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯芽뷯蒽볯隼볯覼볯醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ돨辇苣骃苣袃菣ꎧ黦ₐ趽볯骽볯鎼볯醼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ藥ꂴ裥邞볯㲚牢ਾ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯醼볯ꎼ뷯貼볯躼볯閼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼戼㹲蚐ꯨꒀ볯薼볯隼볯躼볯馼볯薼볯鞼볯鎼볯鮼볯꺼볯躼볯馼戼㹲龮룦ꒀ볯薼볯隼볯躼볯馼볯薼볯鞼볯醼볯鮼볯꺼볯躼볯馼胣㲂牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲 龮雦设볯꒼戼㹲 鞼볯醼볯膽臣뾪ꏨ㲽牢ਾ†ꫧꂴ鯩늛냦许胣ꂊ蛧ꮁ苣誂매ꖇ臣鮁臣醼볯邼뷯겼臣醼臣ꎏ룤閺菣ꦃ苣뎂룤ꮁ臣讂볯躼볯膽볯隼볯閼볯邼뷯螽胣醼볯邼볯趽뷯辽뷯膀볯鎽蟩覼菣ꪃ苣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼苣醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯袼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯醼뷥辇볯膀볯躼볯袼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯銼뷥辇볯膀臣袂臣ꪃ菣뢅苣ꪃ苣ꂃ볯銼볯鞼볯鎼뷯螽胣醼볯钼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯鎽蟩覼臣ꢂ菣���것菣낂菣뎂菣ꮃ臣뢂菣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯躼볯讽볯邼볯醼볯趽볯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽胣醼볯銼뷥辇볯銂믦许臣ꚁ諥袁臣芀臣꺁뫦늶臣膀볯邼蓢ꞁ볯颼駦鎖諥놆臣膀臣꺁뻥뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀苣ꦃ苣袃菣莃菣ꞁ뿦躁臣貂臣芀닧龔裦ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣袼뫦ꊛ뛦骼ꯩ떥胦颃苣떂菣込藩뢅苣膃菣랷郥ꦉ볯芀戼㹲躏軧骼볯鞼볯㲅牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯醼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯閼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯钼볯覼볯鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯趽볯钼볯覼볯醼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯馼볯覼볯醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯隼볯覼戼㹲ꪳ蟩릂菣꾂菣ꮃ꟨邞†뷯込뷯鶼볯钼볯躼볯钼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲邀볯銼볯隼胣㲑牢ਾ†볯꒼臣뾪ꏨ㲽牢ਾ†볯궼臣ꦡ藩꺁苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯醼볯颼뷯겼胣鎼볯閼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯鎽蟩覼뫦늶苣膀볯躼볯邼뷯袼볯躼볯閼뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽胣醼뷥辇볯꺁蓧뒰苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽볯覼蛥뒍볯邼蓢覼뫦늶臣뒻룤鞁臣ꂊ臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ룦膂胣꒮룦ꞁ鯦ꮁ볯钼駦鎖鋦貋苣骶臣龁胣鎁臣뚺뛦銂鳧목臣莿룧鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣袼뫦ꊛ뛦骼ꯩ떥胦뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯ꆃ苣躃菣ꮃ럦袐觧覼胣㲂牢ਾ迥螎볯銼볯薼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯隼볯캉馼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯궼볯钼볯覼볯鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯芽뷯ₒ鎽볯鎼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯趽볯鞼볯覼볯醼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ돨辇苣骃苣袃菣ꎧ黦ₐ趽볯骽볯钼볯隼볯钼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲 龮雦设볯ꖼ戼㹲 鞼볯醼볯芽臣뾪ꏨ㲽牢ਾ†ꫧꂴ룤ꞁ諥놆臣ꚁ매ꖇ臣鮁臣醼菣ꎏ룤閺菣ꦃ苣뎂룤꺁胣鎼볯醼뷯袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽胣醼뷥辇볯膀菣ꪃ苣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼苣���醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯袼볯钼볯鞼뷯螽胣邼볯邼볯隼뷯趽뷯貽胣邼볯邼볯鎽蟩覼胣鞼볯馼볯馼볯隼뷯螽胣邼볯邼볯銼뷯趽뷯貽胣邼볯邼볯鎽蟩覼胣誁苣뎁菣뎃藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯鞼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽胣醼볯钼뷥辇볯꺁苣膃菣뎃苣ꪃ苣벃菣뢂菣膃菣ꢂ菣蚃菣뚺뛦袼볯邼뷯겼볯ꮁ胣鎼볯钼뷯袼볯隼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽胣醼볯銼뷥辇볯銂껥ꦸ믦许臣ꚁ諥袁臣芀臣꺁뫦늶苣颼볯莄臣ꚁ볯銼駦鎖諥놆臣膀臣꺁뻥뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣ꚁ胣醼苣뎃菣꺁苣ꦃ苣袃菣莃菣ꮁ苣ꎁ臣뺿臩鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣袼뫦ꊛ뛦骼ꯩ떥胦颃苣떂菣込藩뢅苣膃菣랷郥ꦉ볯芀戼㹲躏軧骼볯邼볯㲅牢ਾ돨辇苣骃苣袃菣ꎧ黦ₐ趽볯骽볯閼볯醼볯鞼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲 鞼볯꺁ꫨ붣戼㹲 銼볯꺁ꇥ뢅臣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯躼볯趽볯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽胣閼볯閼뷥辇볯뚺뛦銂胣鞼볯醼볯芽볯邼볯銼볯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯膀볯鎽蟩覼臣ꆄ냦뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯钼뷯겼볯랆跥袼볯莄볯뚺뛦ꮁ믦许臣ꚁ諥袁臣芀臣꺁럦袐觧銂껥ꦸ臣ꦸ苣膀껥ꦸ臣뒛臣銼볯芙雩릒详銂뛧醁臣芀臣꺁뫦늶苣龜ꧧꞁ뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣龁볯뚺鯩늶볯颫ꗦꞀ苣꾂菣궃菣뾂菣込菣뾂菣벃菣랷郥ꦉ볯芀戼㹲躏軧骼볯邼볯㲅牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽볯覼듎볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯芽뷯ₒ鎽볯钼볯覼볯鎼볯钼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯趽볯钼볯覼볯鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯趽볯钼볯覼볯醼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ돨辇苣骃苣袃菣ꎧ黦ₐ趽볯骽볯钼볯銼볯钼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲 龮雦设볯醼볯㲧牢ਾ†볯醼볯醼볯꺁ꫨ붣戼㹲 醼볯躼볯袼볯躼볯螽胣醼볯躼볯邼뷯趽뷯貽胣醼볯邼뷥辇볯誁苣뎁苧뢅苣랂苣ꂃ볯銼볯躼볯螽胣鞼볯躼볯邼뷯趽뷯貽胣閼볯邼뷥辇볯꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃蟦膿뛦袼볯邼뷯겼볯ꮁ胣銪듧许胣馼볯鞼볯鞼볯馼볯趽볯膀볯閼볯邼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯鎽蟩覼苣ꂊ臣龁胣붙臣馅臣���몙铧貁ꛨ龯臣貂臣芀臣꺁迥鲿觧銂볯邼蓢ꞁ볯隼駦鎖諥놆臣ꚁ胣鶁臣貾껥ꦸ臣랆跥鞁臣芀냦銂諥袁臣膀臣꺁铧邈觧銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣袂臣ꚁ볯麛諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦꦉ苣膀볯꺼臣뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鎼鯥鞴뗦鞁胣馁臣ꚁ臣ꪜ迥鲿蟥몙軥首苣꒙軥鞁臣芀臣꺁鳦龩鯧銂뿦꺸臣膀닧龔裦ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣袼뫦ꊛ뛦骼ꯩ떥胦颃苣떂菣込藩뢅苣膃菣랷郥ꦉ볯芀戼㹲躏軧骼볯隼볯㲅牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯钽볯醼볯貼볯鶼볯閼볯ꎼ볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯芽뷯鎽볯銼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯銼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ돨辇苣骃苣袃菣ꎧ黦ₐ趽볯骽볯鎼볯钼볯钼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲邀볯銼볯邼胣㲑牢ਾ†볯醼볯醼볯꺁ꫨ붣戼㹲 醼볯躼볯醼볯醼볯钼볯螽胣鎼볯颼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯鎽蟩覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃뫦늶볯鎼볯趽볯覼臣膀ꫧꂴ룤膀裢鞼볯莄臣ꚁ胣醼볯邼볯꺁볯覽볯궼볯뎼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯钼볯隼볯趽볯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽胣醼볯銼뷥辇볯뚺뛦銂믦许臣ꚁ諥袁臣芀臣꺁럦袐觧銂裢鞼볯莄臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯趽볯覼룤꺁볯躼볯袼볯躼볯钼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽胣醼볯銼뷥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