(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005156164.tif 000133
［式中、
ＷはＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Ｈｅｔは
【化２】
0005156164.tif 000134
を示し、
Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル又はイソ−ブチルを示し、
Ｙはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチルを示すか、又は基
【化３】
0005156164.tif 000135
を示すか
あるいはＨｅｔ＝チアゾリル（Ａ）の場合にはまた
【化４】
0005156164.tif 000136
も示し、
ここで
Ｖ1は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシ又はフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単−もしくは二置換されていることができ、Ｖ2は水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを示すか、あるいは
Ｖ1及びＶ2は一緒になって−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ2−ＣＦ2−Ｏ−を示し、
Ａは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合により１個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｂは水素、メチル又はエチルを示すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシもしくはイソ−ブトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子はＣ6−シクロアルキルを示し、それはアルキレンジオキシル基で置換されており、それは場合によりメチルもしくはエチルで単−もしくは二置換されていることができ且つそれはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の５−もしくは６−員環を形成するか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子はＣ5−Ｃ6−シクロアルキル又はＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを示し、そこで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ2−Ｃ4−アルカンジイル又はＣ2−Ｃ4−アルケンジイルを示し、そこでそれぞれ場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはブタジエンジイルを示し、
Ｄは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ3−アルキル又はＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを示し、そこで
場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、
あるいは
Ａ及びＤは一緒になって、場合により置換されていることができるＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを示し、そこで場合により１個の炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチルで置換されていることができるか、あるいは
Ａ及びＤは（ＷがＮ−Ｄ(1)を示す場合）それらが結合している原子と一緒になって下記の基ＡＤ：
【化５】
0005156164.tif 000137
の１つを示し、
Ｇは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【化６】
0005156164.tif 000138
の１つを示し、
ここで
Ｅはアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル又はそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、
チエニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素又はメチルで単置換されていることができ、
Ｒ2はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロヘキシルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ3はメチル、エチル、ｎ−プロピルを示すか、あるいはフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで単置換されていることができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−フルオロアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ2−フルオロアルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ3−アルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ5はメトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示し、
Ｒ6はＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるベンジルを示し、Ｒ7は水素、メチル、エチル、プロピル又はアリルを示すか、あるいは
Ｒ6及びＲ7は一緒になってＣ5−Ｃ6−アルキレン基を示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる］
の化合物。
【請求項２】
ＷがＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Ｈｅｔが
【化７】
0005156164.tif 000139
を示し、
Ｘが水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソ−プロピルを示し、
Ｙがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチルを示すか、又は基
【化８】
0005156164.tif 000140
を示すか、
あるいはＨｅｔ＝チアゾリル（Ａ）の場合にはまた
【化９】
0005156164.tif 000141
も示し、
ここで
Ｖ1は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェノキシを示すか、場合により塩素−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニルを示し、
Ｖ2は水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示すか、あるいは
Ｖ1及びＶ2は一緒になって−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−を示し、
Ａが水素又はＣ1−Ｃ4−アルキル又はシクロプロピルを示し、
Ｂが水素又はメチルを示すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子が飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシもしくはイソ−ブトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは２個の直接隣接していない炭素原子がさらに別の５−員環を形成するＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、
Ｄが水素又はｉ−プロピルを示すか、
Ａ及びＤがそれらが結合している原子と一緒になってシクロヘキシルを示し、そこで１個の環原子は硫黄で置き換えられていることができ、
Ｇが水素（ａ）を示すか、あるいはＨｅｔ＝チアゾリル（Ａ）の場合には基
【化１０】
0005156164.tif 000142
の１つを示し、
ここで
Ｌは酸素を示し、
Ｍは酸素を示し、
Ｒ1はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル又はシクロヘキシルを示すか、
フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換されていることができるか、
チエニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合により塩素又はメチルで単置換されていることができ、
Ｒ2はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキルを示すか、
場合によりメチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロヘキシルを示すか、
あるいはフェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換されていることができる
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ＷがＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Ｈｅｔが
【化１１】
0005156164.tif 000143
を示し、
Ｘがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、塩素又は臭素を示し、
Ｙがメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを示すか、又は基
【化１２】
0005156164.tif 000144
を示し、
ここで
Ｖ1は水素、臭素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、フェノキシ又はｔ−ブチルを示すか、あるいは場合により塩素−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニルを示し、
Ｖ2は水素、塩素、フッ素又はメトキシを示すか、あるいは
Ｖ1及びＶ2は一緒になって−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−を示し、
Ｄが水素又はｉ−プロピルを示し、
Ａがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はシクロプロピル又は水素を示し、
Ｂが水素又はメチルを示すか、あるいは
Ａ及びＢ及びそれらが結合している炭素原子がシクロヘキシルを示し、そこで場合により１個の環原子は酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは２個の直接隣接していない炭素原子がさらに別の５−員Ｃ環を形成するシクロヘキシルを示すか、
Ａ及びＤがそれらが結合している原子と一緒になって、１個の環原子が硫黄で置き換えられていることができるシクロヘキシルを示し、
Ｇが水素（ａ）を示すか、又は基
【化１３】
0005156164.tif 000145
の１つを示し、
ここで
Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合により塩素−置換されていることができるフェニル又はピリジルを示し、
Ｒ2はメチル、エチル、フェニル、ベンジル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示す
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
ＷがＮ−Ｄ又は酸素を示し、
Ｈｅｔが
【化１４】
0005156164.tif 000146
を示し、
Ｘがメチル又はエチルを示し、
Ｙが場合により塩素−置換されていることができるフェニルを示し、
Ａがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、
Ｂがメチルを示すか、あるいは
Ａ及びＢ及びそれらが結合している炭素原子が一緒になってシクロヘキシルを示し、それは場合によりメトキシもしくはメチルで置換されていることができ、
Ｄが水素を示し、
Ｇが水素を示す
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
式（Ｉ−１−Ａ−ａ）又は（Ｉ−１−Ｂ−ａ）
【化１５】
0005156164.tif 000147
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
の化合物は、式（ＩＩ）
【化１６】
0005156164.tif 000148
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔはそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｒ8はアルキルを示す］
の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られ、
そして適宜、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ請求項１で定義したとおりである得られる式（Ｉ−１−Ａ−ａ）又は（Ｉ−１−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
（Ｄ）（α）式（Ｖ）
【化１７】
0005156164.tif 000149
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義したとおりであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のアシルハライドと、
又は
（β）式（ＶＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1            （ＶＩ）
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義したとおりである］
のカルボン酸無水物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で；
（Ｅ）式（ＶＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                  （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ2及びＭはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で；
（Ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【化１８】
0005156164.tif 000150
［式中、
Ｍ及びＲ2はそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、
ならびに
（Ｇ）式（ＩＸ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ                    （ＩＸ）
［式中、
Ｒ3は請求項１で定義したとおりである］
の塩化スルホニルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、
（Ｈ）式（Ｘ）
【化１９】
0005156164.tif 000151
［式中、
Ｌ、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のリン化合物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、
（Ｉ）式（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）
【化２０】
0005156164.tif 000152
［式中、
Ｍｅは１もしくは２価の金属を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して各々水素又はアルキルを示す］
の金属化合物又はアミンと、
適宜希釈剤の存在下で、
（Ｊ）（α）式（ＸＩＩＩ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ              （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｒ6及びＬはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のイソシアナート又はイソチオシアナートと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、あるいは
（β）式（ＸＩＶ）
【化２１】
0005156164.tif 000153
［式中、
Ｌ、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、
適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で、
反応させる
ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項６】
式（Ｉ−２−Ａ−ａ）又は（Ｉ−２−Ｂ−ａ）
【化２２】
0005156164.tif 000154
［式中、
Ａ、Ｂ及びＨｅｔはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
の化合物は、式（ＩＩＩ）
【化２３】
0005156164.tif 000155
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ請求項１定義したとおりである］
の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られ、
そして適宜、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ請求項１で定義したとおりである得られる式（Ｉ−２−Ａ−ａ）又は（Ｉ−２−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
（Ｄ）（α）式（Ｖ）
【化２４】
0005156164.tif 000156
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義したとおりであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のアシルハライドと、
又は
（β）式（ＶＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＶＩ）
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義したとおりである］
のカルボン酸無水物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で；
（Ｅ）式（ＶＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ2及びＭはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で；
（Ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【化２５】
0005156164.tif 000157
［式中、
Ｍ及びＲ2はそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、
ならびに
（Ｇ）式（ＩＸ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＩＸ）
［式中、
Ｒ3は請求項１で定義したとおりである］
の塩化スルホニルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、
（Ｈ）式（Ｘ）
【化２６】
0005156164.tif 000158
［式中、
Ｌ、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のリン化合物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、
（Ｉ）式（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）
【化２７】
0005156164.tif 000159
［式中、
Ｍｅは１もしくは２価の金属を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して各々水素又はアルキルを示す］
の金属化合物又はアミンと、
適宜希釈剤の存在下で、
（Ｊ）（α）式（ＸＩＩＩ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｒ6及びＬはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のイソシアナート又はイソチオシアナートと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、あるいは
（β）式（ＸＩＶ）
【化２８】
0005156164.tif 000160
［式中、
Ｌ、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、
適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で、
反応させる
ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項７】
式（Ｉ−３−Ａ−ａ）又は（Ｉ−３−Ｂ−ａ）
【化２９】
0005156164.tif 000161
［式中、
Ａ、Ｂ及びＨｅｔはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
の化合物は、式（ＩＶ）
【化３０】
0005156164.tif 000162
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｗ1は水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
の化合物を適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で分子内環化する場合に得られ、
そして適宜、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ請求項１で定義したとおりである得られる式（Ｉ−３−Ａ−ａ）又は（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
（Ｄ）（α）式（Ｖ）
【化３１】
0005156164.tif 000163
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義したとおりであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のアシルハライドと、
又は
（β）式（ＶＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＶＩ）
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義したとおりである］
のカルボン酸無水物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で；
（Ｅ）式（ＶＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ2及びＭはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で；
（Ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【化３２】
0005156164.tif 000164
［式中、
Ｍ及びＲ2はそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、
ならびに
（Ｇ）式（ＩＸ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＩＸ）
［式中、
Ｒ3は請求項１で定義したとおりである］
の塩化スルホニルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、
（Ｈ）式（Ｘ）
【化３３】
0005156164.tif 000165
［式中、
Ｌ、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のリン化合物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、
（Ｉ）式（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）
【化３４】
0005156164.tif 000166
［式中、
Ｍｅは１もしくは２価の金属を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して各々水素又はアルキルを示す］
の金属化合物又はアミンと、
適宜希釈剤の存在下で、
（Ｊ）（α）式（ＸＩＩＩ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｒ6及びＬはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
のイソシアナート又はイソチオシアナートと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、あるいは
（β）式（ＸＩＶ）
【化３５】
0005156164.tif 000167
［式中、
Ｌ、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、
適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で、
反応させる
ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項８】
式（ＸＸＩ）
【化３６】
0005156164.tif 000168
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔはそれぞれ請求項１で定義したとおりである］
の化合物。
【請求項９】
式（ＩＶ）
【化３７】
0005156164.tif 000169
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ1、Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ請求項１で定義したとおりであり、
Ｗ1は水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す］
の化合物。
【請求項１０】
少なくとも１種の請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする除草剤。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を雑草及び／又はそれらの生育地に作用させることを特徴とする雑草の抑制法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は新規なヘタリール−置換複素環式化合物（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、それらの製造のための複数の方法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
４−チアゾリル−３−ヒドロキシ−３−ピロリン−２，５−ジオンはグリコール酸オキシダーゼ阻害剤として既知である；ＵＳ  ４，２９６，２３７；ＵＳ  ４，３７７，５８８；ＥＰ−Ａ−０２５  ２３２；Ｒｏｏｎｅｙ  Ｃ．Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２６  ７００−７１４（１９８３）；Ｇｕｚｅｌ  Ｙ．ｅｔ  ａｌ．ＴＨＥＯＣＨＥＭ  ３６６  １３１−１３７（１９９６）。
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）
【０００４】
【化４２】
0005156164.tif 000002
【０００５】
［式中、
ＷはＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Ｈｅｔはそれぞれ場合により置換されていることができるチアゾリル、オキサゾリル又はピラゾリルを示し、
Ａは水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１個の環原子が複素原子により置き換えられていることができる、飽和もしくは不飽和の、場合により置換されていることができるシクロアルキル、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル又はヘタリールを示し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示すか、あるいは
Ａ及びＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個の複素原子を含有していることができる飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、
Ｄは水素を示すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により１個もしくはそれより多い環メンバーが複素原子により置き換えられていることができる飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールよりなる群からの、場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは
Ａ及びＤはそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ部分において非置換であるかもしくは置換されており且つ場合により少なくとも１個の複素原子を含有していることができる飽和もしくは不飽和の環を示し、
Ｇは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【０００６】
【化４３】
0005156164.tif 000003
【０００７】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン等価物(equivalent)又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は少なくとも１個の複素原子により中断されていることができる、場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ3はアルキル、ハロゲノアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して各々、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ6及びＲ7は互いに独立して各々、水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す］
の新規な化合物を提供する。
【０００８】
中でも置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何学的及び／又は光学的異性体又は種々の組成における異性体混合物として存在し得、異性体混合物は、必要に応じて、通常の方法で分離することができる。本発明は純粋な異性体及び異性体混合物の両方、それらの製造及び使用ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、以下の記載においては、単純にするために、常に式（Ｉ）の化合物に言及するが、意味するものは純粋な化合物及びまた適宜、異性化合物の種々の割合を有する混合物の両方である。
【０００９】
Ｗ＝Ｎ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を含み、以下の主構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）が得られる：
【００１０】
【化４４】
0005156164.tif 000004
【００１１】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＧはそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Ｈｅｔはチアゾリル又はオキサゾリルを示す。
Ｈｅｔの種々の意味を含み、以下の主構造が得られる：
ＷがＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示す場合、（Ｉ−１−Ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ）
【００１２】
【化４５】
0005156164.tif 000005
【００１３】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＧはそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ又は場合により置換されていることができるフェニルを示し、
Ｙはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホキシニル、アルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示す。
【００１４】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、ＷがＮ−Ｄ(1)を示す場合、以下の主構造（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−１−Ａ−ｇ）が得られる。
【００１５】
【化４６】
0005156164.tif 000006
【００１６】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
【００１７】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、ＷがＮ−Ｄ(1)を示す場合、以下の主構造（Ｉ−１−Ｂ−ａ）〜（Ｉ−１−Ｂ−ｇ）が得られる。
【００１８】
【化４７】
0005156164.tif 000007
【００１９】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、Ｗが酸素(2)を示す場合、以下の主構造（Ｉ−２−Ａ−ａ）〜（Ｉ−２−Ａ−ｇ）が得られる。
【００２０】
【化４８】
0005156164.tif 000008
【００２１】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、Ｗが酸素(2)を示す場合、以下の主構造（Ｉ−２−Ｂ−ａ）〜（Ｉ−２−Ｂ−ｇ）が得られる。
【００２２】
【化４９】
0005156164.tif 000009
【００２３】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、Ｗが硫黄(3)を示す場合、以下の主構造（Ｉ−３−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ａ−ｇ）が得られる。
【００２４】
【化５０】
0005156164.tif 000010
【００２５】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、Ｗが硫黄(3)を示す場合、以下の主構造（Ｉ−３−Ｂ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｇ）が得られる。
【００２６】
【化５１】
0005156164.tif 000011
【００２７】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
【００２８】
さらに、下記に記載する方法の１つにより新規な式（Ｉ）の化合物が得られることが見出された：
（Ａ）式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−１−Ｂ−ａ）
【００２９】
【化５２】
0005156164.tif 000012
【００３０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりである］
の置換３−ヘタリール−ピロリジン−２，４−ジオン又はそのエノールは、式（ＩＩ）
【００３１】
【化５３】
0005156164.tif 000013
【００３２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）を示す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られる。
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−Ａ−ａ）〜（Ｉ−２−Ｂ−ａ）
【００３３】
【化５４】
0005156164.tif 000014
【００３４】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりである］
の置換３−ヘタリール−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体は、式（ＩＩＩ）
【００３５】
【化５５】
0005156164.tif 000015
【００３６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ上記で定義したとおりである］
のカルボン酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られることが見出された。
（Ｃ）さらに、式（Ｉ−３−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）
【００３７】
【化５６】
0005156164.tif 000016
【００３８】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりである］
の置換３−ヘタリール−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロチオフェン−２−オン誘導体は、式（ＩＶ）
【００３９】
【化５７】
0005156164.tif 000017
【００４０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Ｗ1は水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）又はアルコキシ（好ましくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ）を示す］
のβ−ケトカルボン酸エステルを適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で分子内環化する場合に得られることが見出された。
【００４１】
さらに、
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）−（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
（α）式（Ｖ）
【００４２】
【化５８】
0005156164.tif 000018
【００４３】
［式中、
Ｒ1は上記で定義したとおりであり、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
のアシルハライドと、
又は
（β）式（ＶＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1            （ＶＩ）
［式中、
Ｒ1は上記で定義したとおりである］
のカルボン酸無水物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1及びＨｅｔがそれぞれ上記の通りである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ｂ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｂ）の化合物が得られること；
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）−（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
式（ＶＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                  （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ2及びＭはそれぞれ上記で定義したとおりである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ及びＨｅｔがそれぞれ上記の通りであり、Ｌが酸素を示す上記の式（Ｉ−１−Ａ−ｃ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｃ）の化合物が得られること；
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）−（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
式（ＶＩＩＩ）
【００４４】
【化５９】
0005156164.tif 000019
【００４５】
［式中、
Ｍ及びＲ2はそれぞれ上記で定義したとおりである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ及びＨｅｔがそれぞれ上記の通りであり、Ｌが硫黄を示す上記の式（Ｉ−１−Ａ−ｃ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｃ）の化合物が得られること、
ならびに
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）−（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
式（ＩＸ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ                    （ＩＸ）
［式中、
Ｒ3は上記で定義したとおりである］
の塩化スルホニルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3及びＨｅｔがそれぞれ上記の通りである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ｄ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｄ）の化合物が得られること、
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）−（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
式（Ｘ）
【００４６】
【化６０】
0005156164.tif 000020
【００４７】
［式中、
Ｌ、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
のリン化合物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5及びＨｅｔがそれぞれ上記の通りである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ｅ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｅ）の化合物が得られること、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）−（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
式（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）
【００４８】
【化６１】
0005156164.tif 000021
【００４９】
［式中、
Ｍｅは１もしくは２価の金属（好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して各々水素又はアルキル（好ましくはＲ1−Ｒ8−アルキル）を示す］
の金属化合物又はアミンと、
適宜希釈剤の存在下で反応させる場合に、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＨｅｔがそれぞれ上記の通りである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ｆ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｆ）の化合物が得られること、
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ａ）−（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を、それぞれの場合に
（α）式（ＸＩＩＩ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ              （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｒ6及びＬはそれぞれ上記で定義したとおりである］
のイソシアナート又はイソチオシアナートと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、あるいは
（β）式（ＸＩＶ）
【００５０】
【化６２】
0005156164.tif 000022
【００５１】
［式中、
Ｌ、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ上記で定義したとおりである］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、
適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7及びＨｅｔがそれぞれ上記の通りである上記の式（Ｉ−１−Ａ−ｇ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｇ）の化合物が得られること
が見出された。
【００５２】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤として高度に活性であることが見出された。
【００５３】
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的定義を与えている。上記及び下記で言及する式中に挙げられる好ましい置換基又は基の範囲を下記に示す：
Ｈｅｔは好ましくは
【００５４】
【化６３】
0005156164.tif 000023
【００５５】
を示し、
Ｘは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを示し、
Ｙは好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホキシニルを示すか、あるいは基
【００５６】
【化６４】
0005156164.tif 000024
【００５７】
を示すか、
あるいはＨｅｔ＝チアゾリル（（Ｉ−１−Ａ）〜（Ｉ−３−Ａ））の場合には、また、
【００５８】
【化６５】
0005156164.tif 000025
【００５９】
も示し、
Ｖ1は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで単−もしくは多置換されていることができ、
Ｖ2及びＶ3は互いに独立して各々好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを示すか、
Ｖ1及びＶ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−もしくはハロゲン−置換されていることができる飽和もしくは不飽和の５−もしくは６−員環を示し、そこで場合により１〜３個の炭素原子は酸素、硫黄もしくは窒素で置き換えられていることができ、
Ｗは好ましくはＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Ａは好ましくは水素又はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環メンバーが酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるＣ6−もしくはＣ10−アリール（フェニル又はナフチル）、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル）又はＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を示し、
Ｂは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は好ましくは飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキル又は不飽和Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルで単一もしくは二置換されていることができるか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は好ましくはＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、それは場合により酸素もしくは硫黄原子を含有していることができるアルキレンジイル基で又はアルキレンジオキシル基で又はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルで単−〜四置換されていることができる５−もしくは６−員環を形成するアルキレンジチオイル基で置換されているか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は好ましくはＣ3−Ｃ8−シクロアルキル又はＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを示し、そこで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていることができるＣ2−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6−アルケンジイル又はＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイルを示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、
Ｄは好ましくは水素、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、場合により１個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル）、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル又は５もしくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル）を示すか、あるいは
Ａ及びＤは一緒になって好ましくは、それぞれ場合により置換されていることができるＣ3−Ｃ6−アルカンジイル又はＣ3−Ｃ6−アルケンジイルを示し、そこで場合により１個のメチレン基はカルボニル基、酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、可能な置換基はそれぞれの場合に：
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト又はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、フェニル又はベンジルオキシ、あるいはさらに、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルで置換されていることができるかあるいは場合により２個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の、酸素もしくは硫黄を含有していることができる５もしくは６個の環原子を有する飽和もしくは不飽和の環を形成していることができるか（式（Ｉ−１−Ａ）〜（Ｉ−１−Ｂ）の化合物の場合、Ａ及びＤはこの場合にそれらが結合している原子と一緒になって、例えば後記の基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０を示す）、あるいは場合により下記の基
【００６０】
【化６６】
0005156164.tif 000026
【００６１】
の１つを含有していることができるＣ3−Ｃ6−アルカンジイル基、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイル基又はブタジエニル基
であり、
Ｇは好ましくは水素（ａ）を示すか、又は基
【００６２】
【化６７】
0005156164.tif 000027
【００６３】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル又は場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個もしくはそれより多い（好ましくは２個以下の）直接隣接していない環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができる５−もしくは６−員ヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）を示すか、
場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていることができるフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員ヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を示し、
Ｒ2は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個の環原子は酸素で置き換えられていることができるか、あるいは
それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、Ｒ3は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して各々好ましくは、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ6及びＲ7は互いに独立して各々好ましくは、水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていることができるベンジルを示すか、あるいは一緒になって、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていることができるＣ3−Ｃ6−アルキレン基を示し、そこで場合により１個の炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、
Ｒ13は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル又はＣ1−Ｃ8−アルコキシを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを示し、
Ｒ14は好ましくは水素又はＣ1−Ｃ8−アルキルを示すか、あるいは
Ｒ13及びＲ14は一緒になって、好ましくはＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを示し、
Ｒ15及びＲ16は同一もしくは異なり、各々好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいは
Ｒ15及びＲ16は一緒になって、好ましくはＣ2−Ｃ4−アルカンジイル基を示し、それは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルで又は場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルで置換されていることができ、
Ｒ17及びＲ18は互いに独立して各々好ましくは水素を示すか、場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキルを示すか、又は場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｒ17及びＲ18はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはカルボニル基を示すか、あるいは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができるＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、
Ｒ19及びＲ20は互いに独立して各々好ましくは、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ10−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ3−Ｃ10−アルケニル）アミノを示す。
【００６４】
好ましいとして挙げた基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を示す。
【００６５】
Ｈｅｔは特に好ましくは
【００６６】
【化６８】
0005156164.tif 000028
【００６７】
を示し、
Ｘは特に好ましくは水素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、ニトロ又はシアノを示し、
Ｙは特に好ましくは塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルを示すか、あるいは基
【００６８】
【化６９】
0005156164.tif 000029
【００６９】
を示すか、
あるいはＨｅｔ＝チアゾリル（（Ｉ−１−Ａ）〜（Ｉ−３−Ａ））の場合には、
【００７０】
【化７０】
0005156164.tif 000030
【００７１】
も示し、
Ｖ1は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで単−もしくは二置換されていることができ、
Ｖ2は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル又はＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを示すか、あるいは
Ｖ1及びＶ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくは場合によりフッ素−もしくはメチル−置換されていることができる５−もしくは６−員環を示し、そこで場合により１もしくは２個の炭素原子は酸素で置き換えられていることができ、
Ｗは特に好ましくはＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Ａは特に好ましくは水素、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、場合により１個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ7−シクロアルキルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを示し、
Ｂは特に好ましくは水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは飽和Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、フッ素、塩素もしくはフェニルで単一もしくは二置換されていることができるか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくはＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、それは場合により酸素もしくは硫黄原子を含有していることができるアルキレンジイル基で又はアルキレンジオキシル基で又はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の、場合によりＣ1−Ｃ3−アルキルで単−〜三置換されていることができる５−もしくは６−員環を形成するアルキレンジチオイル基で置換されているか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくはＣ5−Ｃ6−シクロアルキル又はＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを示し、そこで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりＣ1−Ｃ5−アルキル−、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるＣ2−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4−アルケンジイルを示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはブタジエンジイルを示し、
Ｄは特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを示すか、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていることができるＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、あるいは
Ａ及びＤが一緒になって、特に好ましくは場合により置換されていることができるＣ3−Ｃ5−アルカンジイルを示し、そこで場合により１個のメチレン基はカルボニル基、酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシであるか、あるいは
Ａ及びＤはそれらが結合している原子と一緒になって、特に好ましくは基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【００７２】
【化７１】
0005156164.tif 000031
【００７３】
の１つを示し、
Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を示すか、又は基
【００７４】
【化７２】
0005156164.tif 000032
【００７５】
特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｇ）の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ5−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ5−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環メンバーは酸素及び／又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、トリフルオロメチル−もしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシ−置換されていることができるピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを示し、Ｒ2は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル又はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ3は特に好ましくは場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニルを示し、
Ｒ4は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ3−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ5は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ又はＣ1−Ｃ6−アルキルチオを示し、
Ｒ6は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができるベンジルを示し、
Ｒ7は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルを示すか、あるいは
Ｒ6及びＲ7は一緒になって、特に好ましくは場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていることができるＣ4−Ｃ5−アルキレン基を示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【００７６】
特に好ましいとして挙げた基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を示す。
【００７７】
Ｈｅｔは特別に好ましくは
【００７８】
【化７３】
0005156164.tif 000033
【００７９】
を示し、
Ｘは特別に好ましくは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル又はイソ−ブチルを示し、
Ｙは特別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチルを示すか、又は基
【００８０】
【化７４】
0005156164.tif 000034
【００８１】
を示すか
あるいはＨｅｔ＝チアゾリル（（Ｉ−１−Ａ）〜（Ｉ−３−Ａ））の場合にはまた
【００８２】
【化７５】
0005156164.tif 000035
【００８３】
も示し、
Ｖ1は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシ又はフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単−もしくは二置換されていることができ、
Ｖ2は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを示すか、あるいは
Ｖ1及びＶ2は一緒になって、特別に好ましくは−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ2−ＣＦ2−Ｏ−を示し、
Ｗは特別に好ましくはＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Ａは特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合により１個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｂは特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示すかあるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特別に好ましくは飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシもしくはイソ−ブトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特別に好ましくはＣ6−シクロアルキルを示し、それはアルキレンジオキシル基で置換されており、それは場合によりメチルもしくはエチルで単−もしくは二置換されていることができ且つそれはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の５−もしくは６−員環を形成するか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は特別に好ましくはＣ5−Ｃ6−シクロアルキル又はＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを示し、そこで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ2−Ｃ4−アルカンジイル又はＣ2−Ｃ4−アルケンジイルを示し、そこでそれぞれ場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはブタジエンジイルを示し、
Ｄは特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ3−アルキル又はＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか
あるいは
Ａ及びＤは一緒になって、特別に好ましくは場合により置換されていることができるＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを示し、そこで場合により１個の炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチルで置換されていることができるか、あるいは
Ａ及びＤはそれらが結合している原子と一緒になって、特別に好ましくは下記の基ＡＤ：
【００８４】
【化７６】
0005156164.tif 000036
【００８５】
の１つを示し、
Ｇは特別に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【００８６】
【化７７】
0005156164.tif 000037
【００８７】
特に（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ1は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル又はそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、
チエニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素又はメチルで単置換されていることができ、
Ｒ2は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロヘキシルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ3は特別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピルを示すか、あるいはフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで単置換されていることができ、
Ｒ4は特別に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−フルオロアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ2−フルオロアルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ3−アルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ5は特別に好ましくはメトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示し、
Ｒ6は特別に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるベンジルを示し、
Ｒ7は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル又はアリルを示すか、あるいは
Ｒ6及びＲ7は一緒になって、特別に好ましくはＣ5−Ｃ6−アルキレン基を示し、そこで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【００８８】
Ｈｅｔは特に好適には
【００８９】
【化７８】
0005156164.tif 000038
【００９０】
を示し、
Ｘは特に好適には水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソ−プロピルを示し、
Ｙは特に好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチルを示すか、又は基
【００９１】
【化７９】
0005156164.tif 000039
【００９２】
を示すか
あるいはＨｅｔ＝チアゾリル（（Ｉ−１−Ａ）もしくは（Ｉ−３−Ａ））の場合にはまた
【００９３】
【化８０】
0005156164.tif 000040
【００９４】
も示し、
Ｖ1は特に好適には水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェノキシを示すか、場合により塩素−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニルを示し、
Ｖ2は特に好適には水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示すか、あるいは
Ｖ1及びＶ2は一緒になって、特に好適には−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−を示し、
Ｗは特に好適にはＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Ａは特に好適には水素又はＣ1−Ｃ4−アルキル又はシクロプロピルを示し、
Ｂは特に好適には水素又はメチルを示すか、あるいは
Ａ、Ｂ及びそれらが結合している炭素原子は、特に好適には飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、そこで場合により１個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシもしくはイソ−ブトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは２個の直接隣接していない炭素原子がさらに別の５−員環を形成するＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを示し、
Ｄは特に好適には水素を示し、
Ｄはまた、特に好適にはｉ−プロピルを示すか、
Ａ及びＤはそれらが結合している原子と一緒になって、特に好適にはシクロヘキシルを示し、そこで１個の環原子は硫黄で置き換えられていることができ、
Ｇは特に好適には水素（ａ）を示すか、あるいはＨｅｔ＝チアゾリル（（Ｉ−１−Ａ）〜（Ｉ−３−Ａ））の場合には基
【００９５】
【化８１】
0005156164.tif 000041
【００９６】
の１つを示し、
ここで
Ｌは酸素を示し、
Ｍは酸素を示し、
Ｒ1は特に好適にはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル又はシクロヘキシルを示すか、
フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換されていることができるか、
チエニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合により塩素又はメチルで単置換されていることができ、
Ｒ2は特に好適にはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキルを示すか、
場合によりメチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロヘキシルを示すか、
あるいはフェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換されていることができ、
Ｈｅｔは格別に好ましくは
【００９７】
【化８２】
0005156164.tif 000042
【００９８】
を示し、
Ｘは格別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、塩素又は臭素を示し、
Ｙは格別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを示すか、又は基
【００９９】
【化８３】
0005156164.tif 000043
【０１００】
を示し、
ここで
Ｖ1は格別に好ましくは水素、臭素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、フェノキシ又はｔ−ブチルを示すか、あるいは場合により塩素−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニルを示し、
Ｖ2は格別に好ましくは水素、塩素、フッ素又はメトキシを示すか、あるいは
Ｖ1及びＶ2は一緒になって、格別に好ましくは−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−を示し、
Ｗは格別に好ましくはＮ−Ｄ(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Ｄは格別に好ましくは水素又はｉ−プロピル（特に水素）を示し、
Ａは格別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はシクロプロピル又は水素（特に水素）を示し、
Ｂは格別に好ましくは水素又はメチルを示すか、あるいは
Ａ及びＢ及びそれらが結合している炭素原子は格別に好ましくはシクロヘキシルを示し、そこで場合により１個の環原子は酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは２個の直接隣接していない炭素原子がさらに別の５−員Ｃ環を形成するシクロヘキシルを示すか、
Ａ及びＤはそれらが結合している原子と一緒になって、格別に好ましくは１個の環原子が硫黄で置き換えられていることができるシクロヘキシルを示し、
Ｇは格別に好ましくは水素（ａ）を示すか、又は基
【０１０１】
【化８４】
0005156164.tif 000044
【０１０２】
の１つを示し、
ここで
Ｒ1は格別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合により塩素−置換されていることができるフェニル又はピリジルを示し、
Ｒ2は格別に好ましくはメチル、エチル、フェニル、ベンジル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示す。
【０１０３】
Ｈｅｔは格別に好ましくは
【０１０４】
【化８５】
0005156164.tif 000045
【０１０５】
を示し、
Ｘは格別に好ましくはメチル又はエチルを示し、
Ｙは格別に好ましくは場合により塩素−置換されていることができるフェニルを示し、
Ａは格別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、
Ｂは格別に好ましくはメチルを示すか、あるいは
Ａ及びＢ及びそれらが結合している炭素原子が一緒になって、格別に好ましくはシクロヘキシルを示し、それは場合によりメトキシもしくはメチルで置換されていることができ、
Ｗは格別に好ましくはＮ−Ｄ又は酸素を示し、
Ｄは格別に好ましくは水素を示し、
Ｇは格別に好ましくは水素を示す。
【０１０６】
上記の一般的なもしくは好ましい基の定義もしくは例示を所望通りに、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組み合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。それらは最終的生成物ならびに、対応して、前駆体及び中間体の両方に適用される。
【０１０７】
好ましい（ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）（好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｅ））として上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って好ましい。
【０１０８】
特に好ましいとして上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【０１０９】
特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特別に好ましい。
【０１１０】
特に好適であるとして上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【０１１１】
格別に好ましいとして上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って格別に好ましい。
【０１１２】
アルキル又はアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、アルコキシにおけるように複素原子と組み合わされた場合を含んで、それぞれの場合に直鎖状もしくはこれが可能な限り分枝鎖状であることができる。
【０１１３】
他にことわらなければ、場合により置換されていることができる基は単−もしくは多置換されていることができ、ここで多置換の場合、置換基は同一もしくは異なることができる。
【０１１４】
製造実施例で挙げる化合物の他に、例えば以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を特定的に挙げることができる：
【０１１５】
【化８６】
0005156164.tif 000046
【０１１６】
【表１】
0005156164.tif 000047
【０１１７】
【表２】
0005156164.tif 000048
【０１１８】
【表３】
0005156164.tif 000049
【０１１９】
【表４】
0005156164.tif 000050
【０１２０】
表２：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表３：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝３−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表４：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表５：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝２−Ｃｌである。
表６：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝３−Ｃｌである。
表７：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−ＣＨ3；Ｖ2＝Ｈである。
表８：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝２−Ｃｌ；Ｖ2＝６−ＯＣＨ3である。
表９：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表１０：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表１１：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝３−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表１２：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝３−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表１３：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝４−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表１４：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝３−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表１５：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝４−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表１６：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝３−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表１７：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃｌ；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表１８：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｂｒ；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表１９：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝３−Ｃｌ；Ｖ2＝４−Ｃｌである。
表２０：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝３−Ｃｌ；Ｖ2＝４−Ｃｌである。
表２１：  Ａ、Ｂ及びＤは表１で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−Ｂｒ；Ｖ2＝Ｈである。
【０１２１】
製造実施例で挙げる化合物の他に、例えば以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を特定的に挙げることができる：
【０１２２】
【表５】
0005156164.tif 000051
【０１２３】
【表６】
0005156164.tif 000052
【０１２４】
【表７】
0005156164.tif 000053
【０１２５】
表２３：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表２４：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝３−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表２５：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表２６：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝２−Ｃｌである。
表２７：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝３−Ｃｌである。
表２８：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−ＣＨ3；Ｖ2＝Ｈである。
表２９：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝２−Ｃｌ；Ｖ2＝６−ＯＣＨ3である。
表３０：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表３１：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表３２：Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝３−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表３３：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝３−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表３４：Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝４−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表３５：Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝４−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表３６：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝３−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表３７：Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝３−ＣＦ3；Ｖ2＝Ｈである。
表３８：Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃｌ；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表３９：Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｂｒ；Ｖ1＝４−Ｃｌ；Ｖ2＝Ｈである。
表４０：Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5；Ｖ1＝３−Ｃｌ；Ｖ2＝４−Ｃｌである。
表４１：  Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝Ｃ3Ｈ7；Ｖ1＝３−Ｃｌ；Ｖ2＝４−Ｃｌである。
表４２：Ａ及びＢは表２２で記載したとおりであり、
Ｘ＝ＣＨ3；Ｖ1＝４−Ｂｒ；Ｖ2＝Ｈである。
【０１２６】
方法（Ａ）に従い、Ｎ−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリルアセチル］−１−アミノ−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０１２７】
【化８７】
0005156164.tif 000054
【０１２８】
方法（Ｂ）に従い、Ｏ−［４−（５−メチル−２−（４−クロロ）−フェニル）−チアゾリル−アセチル）−２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０１２９】
【化８８】
0005156164.tif 000055
【０１３０】
方法（Ｃ）に従い、２−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−吉草酸エチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０１３１】
【化８９】
0005156164.tif 000056
【０１３２】
方法（Ｄα）に従い、３−［４−（５−メチル−２−（３−クロロ−フェニル）−チアゾリル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０１３３】
【化９０】
0005156164.tif 000057
【０１３４】
方法（Ｄβ）に従い、３−［４−（５−エチル−２−（４−メトキシ−フェニル）−チアゾリル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−Δ3−ジヒドロフラン−２−オン及び無水酢酸を出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０１３５】
【化９１】
0005156164.tif 000058
【０１３６】
方法（Ｅ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エトキシエチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０１３７】
【化９２】
0005156164.tif 000059
【０１３８】
方法（Ｆ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−（４−フルオロ−フェニル）−チアゾリル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−Δ3−ジヒドロフラン−２−オン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の通りに示すことができる：
【０１３９】
【化９３】
0005156164.tif 000060
【０１４０】
方法（Ｇ）に従い、３−［４−（５−メチル−３−（４−メチル−フェニル）−チアゾリル］−５，５−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる：
【０１４１】
【化９４】
0005156164.tif 000061
【０１４２】
方法（Ｈ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−Δ3−ジヒドロフラン−２−オン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる：
【０１４３】
【化９５】
0005156164.tif 000062
【０１４４】
方法（Ｉ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾリル］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる：
【０１４５】
【化９６】
0005156164.tif 000063
【０１４６】
方法（Ｊα）に従い、３−[４−(５−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チアゾリル]−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロ−フラン−２−オン及びイソシアン酸エチルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる：
【０１４７】
【化９７】
0005156164.tif 000064
【０１４８】
方法（Ｊβ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる：
【０１４９】
【化９８】
0005156164.tif 000065
【０１５０】
本発明に従う方法（ａ）で出発材料として必要な式（ＩＩ）
【０１５１】
【化９９】
0005156164.tif 000066
【０１５２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ上記で定義したとおりである］
の化合物は新規である。
【０１５３】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば式（ＸＶ）
【０１５４】
【化１００】
0005156164.tif 000067
【０１５５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ8及びＤはそれぞれ上記で定義したとおりである］
のアミノ酸誘導体を式（ＸＶＩ）
【０１５６】
【化１０１】
0005156164.tif 000068
【０１５７】
［式中、
Ｈｅｔは上記で定義したとおりであり、
Ｗはカルボン酸の活性化のための試薬、例えばカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化剤（例えばＰＯＣｌ3、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルにより導入される離脱基を示す］
の置換ヘタリール酢酸誘導体を用いてアシル化するか
（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、あるいは式（ＸＶＩＩ）
【０１５８】
【化１０２】
0005156164.tif 000069
【０１５９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりである］
のアシルアミノ酸をエステル化する（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））
と得られる。
【０１６０】
式（ＸＶＩＩ）
【０１６１】
【化１０３】
0005156164.tif 000070
【０１６２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりである］
の化合物は新規である。
【０１６３】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は、例えばＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従って、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１６４】
【化１０４】
0005156164.tif 000071
【０１６５】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ上記で定義したとおりである］
のアミノ酸を式（ＸＶＩ）
【０１６６】
【化１０５】
0005156164.tif 000072
【０１６７】
［式中、
Ｗ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりである］
の置換ヘタリール酢酸誘導体を用いてアシル化すると得られる。
【０１６８】
式（ＸＶＩ）の化合物のいくつかは新規である。それらは一般的に既知の方法により製造され得る（例えばＨ．Ｈｅｎｅｃｋａ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｖｏｌ．８，ｐｐ．４６７−４６９（１９５２）を参照されたい）。
【０１６９】
式（ＸＶＩ）の化合物は、例えば式（ＸＩＸ）
【０１７０】
【化１０６】
0005156164.tif 000073
【０１７１】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ上記で定義したとおりである］
の置換ヘタリール酢酸をハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）と、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていることができる脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばトルエンもしくは塩化メチレン）の存在下に、−２０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度で反応させることにより得られる。
【０１７２】
式（ＸＩＸ）のヘタリール酢酸のいくつかは商業的に入手可能であるか、いくつかは既知であるか、又は一般的に既知の方法によりそれらを製造することができる。
ａ）チアゾリル酢酸：Ｃ．Ｓ．Ｒｏｏｎｅｙ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２６，７００−７１４（１９８３）；ＥＰ−Ａ−３６８  ５９２；Ｍ．Ｓ．Ｍａｌａｍａｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９，２３７−２４６（１９６６）；Ｊ．Ｌ．Ｃｏｌｌｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４１，５０３７−５０５４（１９９８）；ＮＬ−Ａ−６６  １４  １３０；
ｂ）オキサゾリル酢酸：Ｋ．Ｍｅｇｕｒｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ，３４，２８４０−２８５１（１９８６），Ｍ．Ｓｅｈｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３６，４４３５−４４４０（１９９８），Ｍａｌｍａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９，２３７−２４５（１９９６），ＥＰ  ０  １７７  ３５３  Ａ２，ＷＯ  ８７／０３  ８０７，ＷＯ  ９５／１８  １２５，Ｂ．Ｈｕｌｉｎ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３５，１８５３−１８６４（１９９２），ＥＰ  ０  ３８９  ６９９  Ａ  １。
【０１７３】
式（ＸＶ）及び（ＸＶＩＩＩ）の化合物のいくつかは商業的に入手 可能であり及び／又は既知であり及び／又は既知の方法によりそれらを製造することができる（例えばＣｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０）を参照されたい）。
【０１７４】
Ａ及びＢが環を形成する式（ＸＶＩＩＩａ）の置換環状アミノカルボン酸は一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成により又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成により得ることができ、その場合それらはそれぞれの場合に異なる異性体で得られる。かくしてＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件は主に、基Ｒとカルボニル基がエクアトリアル位置にある異性体（本明細書下記では、簡単のために、βと呼ぶ）を与え、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件は主に、アミノ基と基Ｒがエクアトリアル位置にある異性体（本明細書下記では、簡単のために、αと呼ぶ）与える。
【０１７５】
【化１０７】
0005156164.tif 000074
【０１７６】
（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５）。
【０１７７】
さらに、上記の方法（Ａ）で用いられる式（ＩＩ）
【０１７８】
【化１０８】
0005156164.tif 000075
【０１７９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ上記で定義したとおりである］
の出発材料は、式（ＸＸ）
【０１８０】
【化１０９】
0005156164.tif 000076
【０１８１】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＤはそれぞれ上記で定義したとおりである］
のアミノニトリルを式（ＸＶＩ）
【０１８２】
【化１１０】
0005156164.tif 000077
【０１８３】
［式中、
Ｗ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりである］
の置換ヘタリール酢酸誘導体と反応させ、式（ＸＸＩ）
【０１８４】
【化１１１】
0005156164.tif 000078
【０１８５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりである］
の化合物を得、それを続いて酸性アルコーリシスに供することにより製造され得る。
【０１８６】
式（ＸＸＩ）の化合物は同様に新規である。
【０１８７】
本発明に従う方法（Ｂ）において出発材料として必要な式（ＩＩＩ）
【０１８８】
【化１１２】
0005156164.tif 000079
【０１８９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ上記で定義したとおりである］
の化合物は新規である。
【０１９０】
それらは一般的に既知の方法により製造され得る。
【０１９１】
かくして式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば
式（ＸＸＩＩ）
【０１９２】
【化１１３】
0005156164.tif 000080
【０１９３】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ8はそれぞれ上記で定義したとおりである］
の２−ヒドロキシカルボン酸エステルを式（ＸＶＩ）
【０１９４】
【化１１４】
0005156164.tif 000081
【０１９５】
［式中、
Ｗ及びＨｅｔはそれぞれ上記で定義したとおりである］
の置換ヘタリール酢酸誘導体を用いてアシル化すると得られる
（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）。
【０１９６】
さらに、式（ＩＩＩ）の化合物は、
式（ＸＩＸ）
【０１９７】
【化１１５】
0005156164.tif 000082
【０１９８】
［式中、
Ｈｅｔは上記で定義したとおりである］
の置換ヘタリール酢酸を式（ＸＸＩＩＩ）
【０１９９】
【化１１６】
0005156164.tif 000083
【０２００】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＲ8はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
のα−ハロゲノカルボン酸エステルを用いてアルキル化すると得られる。
【０２０１】
上記の方法（Ｃ）において出発材料として必要な式（ＩＶ）
【０２０２】
【化１１７】
0005156164.tif 000084
【０２０３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ1、Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Ｗ1は水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）又はアルコキシ（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ）を示す］
の化合物は新規である。
【０２０４】
それらは一般的に既知の方法により製造され得る。
【０２０５】
式（ＩＶ）の化合物は、例えば
式（ＸＸＩＶ）
【０２０６】
【化１１８】
0005156164.tif 000085
【０２０７】
［式中、
Ｈｅｔ及びＲ8はそれぞれ上記で定義したとおりである］
の化合物を式（ＸＸＶ）
【０２０８】
【化１１９】
0005156164.tif 000086
【０２０９】
［式中、
Ａ、Ｂ及びＷ1はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
の２−ベンジルチオ−カルボニルハライドを用い、強塩基の存在下でアシル化すると得られる（例えばＭ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８を参照されたい）。
【０２１０】
式（ＸＸＩＶ）の化合物のいくつかは商業的に入手可能であるか、いくつかは既知であるか又は既知の方法によりそれらを製造することができる：
ａ）チアゾリル酢酸エステル：Ｃ．Ｓ．Ｒｏｏｎｅｙ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２６，７００−７１４（１９８３）；ＥＰ−Ａ−３６８  ５９２），Ｍ．Ｓ．Ｍａｌｍａｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９，２３７−２４６（１９６６）；Ｊ．Ｃ．Ｃｏｌｌｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４１，５０３７−５０５４（１９９８）；ＮＬ−Ａ−６  ６１４  １３０．
ｂ）オキサゾリル酢酸：Ｋ．Ｍｅｇｕｒｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ，３４，２８４０−２８５１（１９８６），Ｍ．Ｓｅｈｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３６，４４３５−４４４０（１９９８），Ｍａｌｍａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９，２３７−２４５（１９９６），ＥＰ  ０  １７７  ３５３  Ａ２，ＷＯ  ８７／０３  ８０７，ＷＯ  ９５／１８  １２５，Ｂ．Ｈｕｌｉｎ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３５，１８５３−１８６４（１９９２），ＥＰ  ０  ３８９  ６９９  Ａ  １。
【０２１１】
本発明に従う方法（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）及び（Ｊ）を行うために出発材料としてさらに必要な式（Ｖ）のアシルハライド、式（ＶＩ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩＩ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル、式（ＩＸ）の塩化スルホニル、式（Ｘ）のリン化合物ならびに式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシドもしくはアミンならびに式（ＸＩＩＩ）のイソシアナート及び式（ＸＩＶ）の塩化カルバモイルは有機もしくは無機化学の一般に既知の化合物である。
【０２１２】
式（ＸＶ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）及び（ＸＸＶ）の化合物のいくつかは商業的に入手可能であり、いくつかは既知であり、及び／又は一般的に既知の方法によりそれらを製造することができる。
【０２１３】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｈｅｔ及びＲ8がそれぞれ上記で定義したとおりである式（ＩＩ）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。
【０２１４】
本発明に従う方法（Ａ）のために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンならびにまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いるのが好ましい。
【０２１５】
本発明に従う方法（Ａ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属を用いることもできる。さらに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらに又、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることができる。
【０２１６】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−８０℃〜１８０℃、好ましくは−５０℃〜１２０℃の温度で行われる。
【０２１７】
本発明に従う方法（Ａ）は一般に大気圧下で行われる。
【０２１８】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基を一般に大体二倍モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で３モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。
【０２１９】
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ及びＲ8がそれぞれ上記で示したとおりである式（ＩＩＩ）の化合物を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。
【０２２０】
本発明に従う方法（B）のために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンならびにまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いるのが好ましい。
【０２２１】
本発明に従う方法（Ｂ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属を用いることもできる。さらに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらに又、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることができる。
【０２２２】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−８０℃〜１８０℃、好ましくは−５０℃〜１２０℃の温度で行われる。
【０２２３】
本発明に従う方法（Ｂ）は一般に大気圧下で行われる。
【０２２４】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基を一般に大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で３モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。
【０２２５】
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ及びＲ8がそれぞれ上記で定義したとおりである式（ＩＶ）の化合物を酸の存在下及び適宜希釈剤の存在下で分子内環化することを特徴とする。
【０２２６】
本発明に従う方法（Ｃ）のために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。さらにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを用いることができる。
【０２２７】
適宜、用いられる酸が希釈剤として働くこともできる。
【０２２８】
本発明に従う方法（Ｃ）のために適した酸はすべての通常の無機及び有機酸、例えばハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−、アリール−及びハロアルキルスルホン酸、特にハロゲン化アルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸である。
【０２２９】
本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−３０℃〜２５０℃、好ましくは０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０２３０】
本発明に従う方法（Ｃ）は一般に大気圧下で行われる。
【０２３１】
本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）の反応成分及び酸を、例えば等モル量で用いる。しかしながら、適宜酸を溶媒又は触媒として用いることもできる。
【０２３２】
方法（Ｄ−α）は、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（Ｖ）のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
【０２３３】
本発明に従う方法（Ｄ−α）のために適した希釈剤は、アシルハライドに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリルならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。アシルハライドの加水分解的安定性が許し、水の存在下で反応を行うこともできる。
【０２３４】
本発明に従う方法（Ｄ−α）に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈuｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびにまたアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０２３５】
本発明に従う方法（Ｄ−α）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０２３６】
本発明に従う方法（Ｄ−α）を行う場合、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の出発材料及び式（Ｖ）のカルボニルハライドを一般に、それぞれの場合に大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボニルハライドを用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０２３７】
方法（Ｄ−β）は、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０２３８】
本発明に従う方法（Ｄ−β）のために好ましい希釈剤は、アシルハライドが用いられる場合にも好ましい希釈剤である。そうでなければ、過剰に用いられるカルボン酸無水物を同時に希釈剤として作用させることもできる。
【０２３９】
方法（Ｄ−β）において、適宜に加えられる酸結合剤は、好ましくはアシルハライドが用いられる場合にも好ましい酸結合剤である。
【０２４０】
本発明に従う方法（Ｄ−β）において、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０２４１】
本発明に従う方法（Ｄ−β）を行う場合、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の出発材料及び式（ＶＩ）のカルボン酸無水物を一般にそれぞれ大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボン酸無水物を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０２４２】
一般に採用される方法は、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物ならびにまた生成するカルボン酸を蒸留により又は有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去することである。
【０２４３】
方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ）のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０２４４】
本発明に従う方法（Ｅ）に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、Ｈuｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびにまたアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０２４５】
本発明に従う方法（Ｅ）のために適した希釈剤は、クロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリルならびにまた強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。
【０２４６】
本発明に従う方法（Ｅ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。希釈剤及び酸結合剤の存在下で反応を行う場合、反応温度は一般に−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０２４７】
本発明に従う方法（Ｅ）は一般に大気圧下で行われる。
【０２４８】
本発明に従う方法（Ｅ）を行う場合、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の出発材料及び式（ＶＩＩ）の適したクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルを一般に、それぞれの場合に大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で２モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。一般に、沈殿する塩を除去し、残る反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
【０２４９】
本発明に従う方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０２５０】
製造法（Ｆ）においては、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（ＶＩＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルを、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃において反応させる。
【０２５１】
適宜に加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類であるが、ハロゲノアルカン類も適している。
【０２５２】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０２５３】
好ましい態様において、強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの添加により化合物（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加える必要はない。
【０２５４】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２５５】
大気圧において又は加圧下で反応を行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０２５６】
本発明に従う方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＩＸ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０２５７】
製造法（Ｇ）においては、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（ＩＸ）の塩化スルホニルを、−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃において反応させる。
【０２５８】
適宜に加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。
【０２５９】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０２６０】
好ましい態様において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により化合物（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加える必要はない。
【０２６１】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２６２】
大気圧において又は加圧下で反応を行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０２６３】
本発明に従う方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（Ｘ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０２６４】
製造法（Ｈ）においては、−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度で、化合物（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）のモル当たりに１〜２、好ましくは１〜１．３モルの式（Ｘ）のリン化合物を反応させ、（Ｉ−１−Ａ−ｅ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ｅ）の化合物を得る。
【０２６５】
適宜に加えられる適した溶媒はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２６６】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０２６７】
適宜に加えられる適した酸結合剤は、通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンが含まれる。
【０２６８】
反応は大気圧において又は加圧下で行われ得、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。得られる最終的生成物を好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製により、又はいわゆる「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち減圧下における揮発性成分の除去により精製する。
【０２６９】
方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物を適宜希釈剤の存在下で式（ＸＩ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド又は式（ＸＩＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
本発明に従う方法（Ｉ）のために好ましい希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルあるいはまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールであるが、水も好ましい。
【０２７０】
本発明に従う方法（Ｉ）は一般に大気圧下で行われる。
【０２７１】
反応温度は一般に−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０２７２】
本発明に従う方法（Ｊ）は、（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に、（Ｊ−α）適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で式（ＸＩＩＩ）の化合物と、あるいは（Ｊ−β）適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＩＶ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０２７３】
製造法（Ｊ−α）においては、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（ＸＩＩＩ）のイソシアナートを、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃において反応させる。
【０２７４】
適宜に加えられる適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
【０２７５】
反応を加速するために、適宜触媒を加えることができる。非常に有利には、用いられる触媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。反応は好ましくは大気圧において行われる。
【０２７６】
製造法（Ｊ−β）においては、式（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）の出発材料のモル当たりに約１モルの式（ＸＩＶ）の塩化カルバモイルを、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃において反応させる。
【０２７７】
適宜に加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０２７８】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０２７９】
好ましい態様において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により化合物（Ｉ−１−Ａ−ａ）〜（Ｉ−３−Ｂ−ａ）のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加える必要はない。
【０２８０】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０２８１】
大気圧において又は加圧下で反応を行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０２８２】
活性化合物は、農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制に適しており且つ優れた植物許容性及び温血動物への好ましい毒性を有している。それらを好ましくは作物保護剤として用いることができる。それらは正常に感受性の及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべてのもしくはいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇｅｒｉａ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）及びブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ツリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びフランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリラレ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリゾルホプツルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）及びリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０２８３】
植物−寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０２８４】
ある濃度又は適用率において、本発明に従う化合物を適宜除草剤及び殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、抗真菌剤及び殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）として用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０２８５】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本発明に関して植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の植物育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方法及び組換え法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の権利により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物の地上及び地下のすべての部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝及び種子も含む。
【０２８６】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、通常の処理法によって、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、塗布ならびに増殖材料の場合、特に種子の場合にはまた１つもしくはそれより多い被覆を適用することによって、直接又は回り、環境もしくは保存空間に化合物を作用させることにより行われる。
【０２８７】
すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝子改変生物（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の一部（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」という用語は上記で説明した。
【０２８８】
特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。
【０２８９】
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、養分（ｄｉｅｔ））に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び／又は活性範囲の拡大及び／又は本発明に従って用いられるべき物質及び組成物の活性の向上、より良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。
【０２９０】
本発明に従って好適に処理されるべき形質転換植物もしくは植物品種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウィルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナならびにまた果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびに又それらの組合わせにより）植物において形成されるものによる（下記では「Ｂｔ植物」と言う）、昆虫に対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性の向上である。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤR（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔR（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋR（例えばトウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄR（綿）、ＮｕｃｏｔｎR（綿）及びＮｅｗＬｅａｆR（ジャガイモ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  ＲｅａｄｙR（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  ＬｉｎｋR（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩR（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳR（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）にはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄR（例えばトウモロコシ）の名前の下に販売されている品種が含まれる。もちろんこれらの記述は、将来開発及び／又は販売されるであろうこれらの遺伝的特��又はまだ開発されていない遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。
【０２９１】
上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、式（Ｉ）の化合物を用いて処理することができる。活性化合物に関して上記で記載した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた混合物を用いる植物の処理が特に強調される。
【０２９２】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、ペースト剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成材料ならびにポリマー物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０２９３】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０２９４】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびにまた水である。
【０２９５】
固体担体として：
例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石が適しており；顆粒剤のための固体担体として：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびにまた無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒が適しており；乳化剤及び／又は発泡剤として：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにまたタンパク質加水分解産物が適しており；分散剤として：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
【０２９６】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【０２９７】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０２９８】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０２９９】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質又は除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤には中でも、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水素、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質が含まれる。
【０３００】
混合物中の共−成分の特に好ましい例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン  アルベシレート、イミノクタジン  トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、ピロキシフル、
クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄調剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン  Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニル  フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル  １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン、
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメスリン、アルファメスリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス  Ａ、アジンフォス  Ｍ、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ＢＰＭＣ、ブロモフォス  Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス  Ｍ、クロバポルスリン、シス−レスメスリン、シスペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプレン、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、
デルタメスリン、デメトン  Ｍ、デメトン  Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペンスリン、エンドスルファン、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エツリムフォス、
フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン  オキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウィルス、
ラムダ−シハロスリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン  Ｍ、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン  Ａ、パラチオン  Ｍ、ペルメスリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス  Ａ、ピリミフォス  Ｍ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメスリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
クイナルフォス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、テータ−シペルメスリン、チアメトキサン、チアプロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、ツリンギエンシン、トラロシスリン、トラロメスリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ  ５３０２
ゼータ−シペルメスリン、ゾラプロフォス、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル  プロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【０３０１】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び成長調節剤を混合することも可能である。
【０３０２】
本発明に従う活性化合物はさらに、殺虫剤として用いられる場合、それらの商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤自身が活性である必要はない。
【０３０３】
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０３０４】
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
【０３０５】
衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土上における優れた残留作用ならびに石灰処理された基質上のアルカリに対する優れた安定性により傑出している。
【０３０６】
本発明に従う活性化合物は植物の有害生物、衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対してのみでなく、獣医学部門において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ、ヒメダニ、カイセンダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、リーフマイト（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（噛む及びなめる）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫には：シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目ならびにマルツノハジラミ類（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱、ならびに後気門類及び中気門類（Ｍｅｔａ−  ａｎｄ  Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）及びバロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、
前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えばアカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０３０７】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業的生産家畜、例えば牛、羊、ヤギ、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び密蜂、他のペット、例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚ならびにまたいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに蔓延する節足動物の抑制にも適している。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物が抑制されることによって、死亡及び生産性の低下（肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜂蜜などに関する）の事例が減少し、より経済的且つ簡単な動物飼育（ａｎｉｍａｌ  ｈｕｓｂａｎｄｒｙ）が可能にならなければならない。
【０３０８】
獣医学部門において、本発明に従う活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィード−スルー法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｐｒｏｃｅｓｓ）及び座薬の形態で腸内投与により、非経口的投与により、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、体内埋植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、スプレー噴霧、ポアリングオン（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）及びスポッティングオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄及び粉剤散布の形態で皮膚的投与により、ならびにまた活性化合物を含む成形品、例えばカラー、イアマーク、テイルマーク、リムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。
【０３０９】
牛、家禽、ペットなどのために用いる場合、式（Ｉ）の活性化合物を、１〜８０重量％の量で活性化合物を含む調剤（例えば粉剤、乳剤、流動性組成物）として直接又は１００〜１００００−倍希釈の後に用いることができるか、あるいは薬浴としてそれらを用いることができる。
【０３１０】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対する強い殺虫作用も示すことが見いだされた。
【０３１１】
以下の昆虫を例として且つ好ましいとして挙げることができるが制限としてではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３１２】
本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、のり、紙及びカード、皮革、木材及び加工木材製品ならびにコーティング組成物を意味すると理解されるべきである。
【０３１３】
木材及び加工木材製品は、昆虫の蔓延から特に好適に保護されるべき材料である。
【０３１４】
本発明に従う薬剤又はこれらを含む混合物により保護することができる木材及び加工木材製品とは、例えば：建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部品、桟橋、木製車両、箱類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製断熱材、木製窓枠及びドア、合板、チップボード、建具類あるいは家の建築又は建具に非常に一般的に用いられる木材製品を意味すると理解されるべきである。
【０３１５】
活性化合物はそのままで、濃厚液の形態であるいは一般に通例の調剤、例えば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又はペースト剤中で用いられ得る。
【０３１６】
上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤もしくは定着剤、撥水剤、適宜乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに適宜染料及び顔料ならびにまた他の加工助剤と混合することにより調製さる得る。
【０３１７】
木材及び木材製品（ｗｏｏｄ−ｄｅｒｉｖｅｄ  ｔｉｍｂｅｒ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）の保護のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度で含む。
【０３１８】
用いられる組成物又は濃厚液の量は昆虫の性質及び発生度ならびに媒体に依存する。用いられる最適量は、１系列の試験によってそれぞれの場合に使用のために決定することができる。しかしながら一般に保護されるべき材料に基づいて０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使用が十分である。
【０３１９】
用いられる溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性又は油−様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０３２０】
好適に用いられる有機化学溶媒は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性又は油−様溶媒である。そのような低揮発性の油性もしくは油−様の、水に不溶性の溶媒として用いられる物質は、適した鉱油又はそれらの芳香族留分あるいは鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０３２１】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油及び芳香族留分、ターペンタイン油などが有利に用いられる。
【０３２２】
好ましい態様の場合、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素又は１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高−沸点混合物ならびに／又はスピンドル油ならびに／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０３２３】
３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性又は油−様溶媒を、部分的に高又は中揮発性の有機化学溶媒により置き換えることができ、但し溶媒混合物は同様に３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性であるか、又は乳化可能である。
【０３２４】
好ましい態様に従うと、有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかが脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置き換えられる。ヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル類、エステル類などが好適に用いられる。
【０３２５】
本発明の範囲内で用いられる有機化学的結合剤は、それ自体既知であり、水中で希釈することができ、及び／又は用いられる有機化学溶媒中に溶解もしくは分散もしくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾燥性油及び／又は天然及び／もしくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤から成るか又はそれらを含む結合剤である。
【０３２６】
結合剤として用いられる合成樹脂はエマルション、分散液又は溶液の形態で用いられ得る。最高で１０重量％の量でビチューメン又はビチューメン性物質も結合剤として用いることができる。さらに、すべてそれ自体既知である染料、顔料、撥水剤、臭気修正剤及び妨害剤又は防腐剤などを用いることができる。
【０３２７】
本発明に従うと、組成物又は濃厚液は有機化学的結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂及び／又は少なくとも１種の乾燥性植物油を含むのが好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が本発明に従って好適に用いられる。
【０３２８】
上記の結合剤の全体又はいくらかを定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。
【０３２９】
可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチル又はベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばジ−（２−エチルヘキシル）−アジペート、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学的種類に由来する。
【０３３０】
定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに基づいている。
【０３３１】
可能な溶媒もしくは希釈剤は特に、適宜１種又はそれより多い上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水でもある。
【０３３２】
特に有効な木材の保護は大きな工業的規模での含浸法、例えば真空、二重真空又は加圧法により達成される。
【０３３３】
調製済み組成物は適宜他の殺虫剤及び又適宜１種又はそれ以上の殺菌・殺カビ剤も含むことができる。
【０３３４】
可能な追加の混合パートナーは好ましくはＷＯ  ９４／２９  ２６８に挙げられている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０３３５】
挙げることができる特別に好ましい混合パートナーは殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド及びトリフルムロン
ならびに又、殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０３３６】
本発明に従う化合物を同時に、塩水又は塩分のある水と接触する物体、例えば船体、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎｓ）、ネット、建築物、係留用具及び信号システムを汚染に対して保護するために用いることができる。
【０３３７】
固着性貧毛類（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばセルプリダエ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による、ならびにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）の群（エボシガイ）からの貝殻及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による、あるいはフジツボ型類（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）の群（フジツボ）からの種、例えばバラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）又はポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による汚染は、船の摩擦的障害を増加させ、結局、より高いエネルギー消費及びさらに頻繁な乾ドックにおける滞留のために運転コストにおける顕著な増加を生ずる。
【０３３８】
藻類、例えばシオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）及びセラミウム種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）による汚染と別に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）の属名に属する固着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）の群による汚染は特に重要である。
【０３３９】
驚くべきことに今回、本発明に従う化合物が単独でもしくは他の活性化合物との組合わせにおいて、顕著な防汚作用を有することが見いだされた。
【０３４０】
本発明に従う化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて用いることは、例えばビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライド中におけるような重金属の使用を免じるか、あるいはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることを可能にする。
【０３４１】
適宜、調製済み防汚塗料はさらに他の活性化合物、好ましくは殺藻剤（ａｌｇｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）又は他の防汚性活性化合物を含むことができる。
【０３４２】
本発明に従う防汚性組成物との組合わせ中における好適の成分は：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、クイノクラミン及びテルブツリン；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド  Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペト、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
あるいは通常の防汚性活性化合物、例えば
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラツリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド
である。
【０３４３】
用いられる防汚性組成物は、本発明に従う組成物の本発明に従う活性化合物を０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％の濃度で含む。
【０３４４】
さらに本発明に従う防汚性組成物は通常の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものを含む。
【０３４５】
殺藻性、殺菌・殺カビ性、殺軟体動物性活性化合物及び本発明に従う殺虫性活性化合物の他に、防汚塗料は特に結合剤を含む。
【０３４６】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液もしくは有機溶媒系の形態における塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば亜麻仁油、タールもしくはビチューメン、アスファルトならびにエポキシ化合物との組合わせにおける樹脂エステルもしくは改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０３４７】
適宜塗料は、好ましくは塩水中で不溶性の無機顔料、有機顔料又は着色料も含む。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするために、コロホニウムのような材料を含むことができる。さらに塗料は可塑剤、流動学的性質に影響する改質剤及び他の通常の成分を含むことができる。本発明に従う化合物又は上記の混合物を自己−研磨性（ｓｅｌｆ−ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）防汚系中に導入することもできる。
【０３４８】
活性化合物は、囲まれた空間、例えば住宅、工場ホール、事務所、車両の室などにおいて見いだされる有害動物、特に昆虫、クモ形類及びダニ類の抑制にも適している。これらの有害生物を抑制するための家庭用殺虫剤製品において、それらを単独で又は他の活性化合物及び助剤と組み合わせて用いることができる。それらは感受性の種及び耐性の種に対して、ならびにすべての発育段階に対して活性である。これらの有害生物には：
サソリ類（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目から、例えばブツス・オクシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレデゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｎｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
オニグモ類（Ａｒａｎｅａｅ）の目から、例えばアビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ類（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目から、例えばシュードスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
シミ類（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目から、例えばクテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウスツララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フルギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
跳躍類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）の目から、例えばアントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｉｒａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカンポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フルギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばシメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロージヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
が含まれる。
【０３４９】
家庭用殺虫剤の分野で、それらは単独で又は他の適した活性化合物、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤あるいは他の既知の種類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０３５０】
それらはエアゾール、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡剤、ゲル剤、セルロース又はポリマーから作られる蒸発器錠剤（ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ  ｔａｂｌｅｔｓ）、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ−駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動的蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫袋（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）を用いる蒸発器製品として、顆粒剤もしくは微粉剤として、散布のためもしくは餌ステーションにおける餌中で用いられる。
【０３５１】
本発明に従う活性化合物を落葉剤、乾燥剤、殺茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（ｗｅｅｄ  ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物を意味すると理解される。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【０３５２】
本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：以下の属の双子葉雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレクス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス（Ｅｍｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ、タンポポ、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。
以下の属の双子葉作物：ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
以下の属の単子葉雑草：タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、キツネガヤ、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコシ。
以下の属の単子葉作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ、トウモロコシ。
【０３５３】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず、他の植物にも同じ様に拡張される。
【０３５４】
本発明に従う活性化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに木が植えられているかもしくは植えられていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、装飾用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ栽培及びホップ畑中、芝地及び芝土及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【０３５５】
本発明に従う化合物は土壌に又は植物の地上部分に用いられると強い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらは発芽−前及び発芽−後の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもある程度まで適している。
【０３５６】
ある濃度もしくは適用率において、本発明に従う活性化合物を有害動物及び菌・カビもしくはバクテリア性の植物の病気の抑制に用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０３５７】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、ペースト剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成材料ならびにポリマー材料中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０３５８】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０３５９】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に液体溶媒として以下が適している：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドあるいはまた水。
【０３６０】
適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高−分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石あるいは又、無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートあるいは又タンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０３６１】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは又セファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【０３６２】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン着色料、アゾ着色料及び金属フタロシアニン着色料のような有機着色料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０３６３】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０３６４】
雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤中における本発明に従う活性化合物を、既知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を向上させる物質（「毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒ）」）との混合物として用いることもでき、完成調剤又はタンク混合物が可能である。１種もしくはそれより多い既知の除草剤及び毒性緩和剤を含む殺−雑草剤との混合物も可能である。
【０３６５】
混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ＢＡＳ−６６２Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロプ（−Ｐ）、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾル、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾジル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトル、ピリフタリド、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン
である。
【０３６６】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
【０３６７】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧又は散布により用いられる。
【０３６８】
本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【０３６９】
用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当たりに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇである。
【０３７０】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。
【０３７１】
【実施例】
製造実施例
実施例Ｉ−１−Ａ−ａ−１
【０３７２】
【化１２０】
0005156164.tif 000087
【０３７３】
０℃において、３．７０ｇ（０．０３１モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを最初に２６ｍｌの無水ＤＭＦ中に入れ、１２ｍｌの無水ＤＭＦ中の６ｇの実施例ＩＩ−１に従う化合物を加える。混合物を２０℃で１時間撹拌する。
【０３７４】
反応溶液を２００ｍｌの氷−水に加え、０〜１０℃で酸性化する。次いで沈殿を吸引濾過し、再結晶する。
【０３７５】
【外１】
0005156164.tif 000088
【０３７６】
ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）
【０３７７】
【表８】
0005156164.tif 000089
【０３７８】
【表９】
0005156164.tif 000090
【０３７９】
【表１０】
0005156164.tif 000091
【０３８０】
【表１１】
0005156164.tif 000092
【０３８１】
【表１２】
0005156164.tif 000093
【０３８２】
実施例Ｉ−１−Ａ−ｂ−１
【０３８３】
【化１２１】
0005156164.tif 000094
【０３８４】
０．８１ｇの実施例Ｉ−１−ａ−２に従う化合物を最初に１０ｍｌの無水酢酸エチル中に入れ、０．３ｍｌ（２．２ミリモル）のトリエチルアミンと一緒に加熱還流する。次いで５ｍｌの無水酢酸エチル中の０．２５ｍｌ（０．００２２モル）の塩化イソブチリルを加え、混合物を加熱還流する。
【０３８５】
反応が終了した後（ＴＬＣ）、溶媒を蒸留し、残留物をジクロロメタン中に取り上げ、１０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル、３：１）。
【０３８６】
【外２】
0005156164.tif 000095
【０３８７】
【表１３】
0005156164.tif 000096
【０３８８】
実施例Ｉ−１−Ａ−ｃ−１
【０３８９】
【化１２２】
0005156164.tif 000097
【０３９０】
０．６９ｇの実施例Ｉ−１−ａ−２に従う化合物を最初に１０ｍｌの無水ジクロロメタン中に入れ、１０℃において、０．２４ｍｌ（１．７ミリモル）のトリエチルアミンと混合する。
【０３９１】
次いで１ｍｌの無水ジクロロメタン中の０．１７ｍｌ（１．７ミリモル）のクロロギ酸エチルを加え、混合物を室温で撹拌する。
【０３９２】
反応が終了した後（ＴＬＣ）、溶媒を蒸留し、残留物をジクロロメタン中に取り上げ、１０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル、３：１）。
【０３９３】
【外３】
0005156164.tif 000098
【０３９４】
【表１４】
0005156164.tif 000099
【０３９５】
実施例ＩＩ−Ａ−１
【０３９６】
【化１２３】
0005156164.tif 000100
【０３９７】
６．６ｍｌのトリエチルアミンを８０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の４．６１ｇの４−メチル−１−アミノ−シクロヘキサン−１−カルボン酸メチル塩酸塩に加え、混合物を３分間撹拌する。５．３ｇの４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル］−チアゾリル−酢酸を加える。混合物を室温でさらに１５分間撹拌する。次いで４．４ｍｌのトリエチルアミンを加え、続いてすぐに１．１２ｍｌのオキシ塩化リンを、溶液が穏やかに沸騰するように滴下する。溶液を３０分間加熱還流する。
【０３９８】
反応溶液を２００ｍｌの氷−水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、乾燥する。溶媒を蒸留し、残留物を再結晶する。
【０３９９】
【外４】
0005156164.tif 000101
【０４００】
【表１５】
0005156164.tif 000102
【０４０１】
【表１６】
0005156164.tif 000103
【０４０２】
【表１７】
0005156164.tif 000104
【０４０３】
【表１８】
0005156164.tif 000105
【０４０４】
【表１９】
0005156164.tif 000106
【０４０５】
実施例番号ＩＩ−Ａ−４８
【０４０６】
【化１２４】
0005156164.tif 000107
【０４０７】
７．４ｇ（０．０７５モル）の濃硫酸を最初に入れ、次いで３０ｍｌの塩化メチレン中の５．３７ｇの製造実施例ＸＸＩ−Ａ−１に従う化合物を、３０〜４０℃の内部温度で滴下する。次いで混合物を３０〜４０℃で２時間撹拌する。１１ｍｌの無水メタノールを、４０℃の内部温度となるように滴下する。４０〜７０℃で撹拌を６時間続ける。
【０４０８】
反応溶液を０．０８ｋｇの氷上に注ぐ。混合物をジクロロメタンで抽出し、抽出物をＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸留する。次いで残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル、５：１）。
【０４０９】
【外５】
0005156164.tif 000108
【０４１０】
実施例ＸＸＩ−Ａ−１
【０４１１】
【化１２５】
0005156164.tif 000109
【０４１２】
６０ｍｌの無水テトラヒドロフラン及び４．９２ｍｌのトリエチルアミン中の３．７ｇの２−アミノ−２−シクロプロピル−プロピオニトリルを５分間撹拌する。次いで８．０３ｇの５−メチル−２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾリル酢酸を加え、混合物を室温で１５分間撹拌する。６．６ｍｌのトリエチルアミンを加え、続いてすぐに１．６８ｍｌのオキシ塩化リンを、溶液が穏やかに沸騰するように滴下する。
【０４１３】
溶液を３０分間還流において撹拌する。次いで溶媒を蒸留し、残留物をしリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル、２：１）。
収量：５．３７ｇ（理論値の４９％）、融点１１４℃。
【０４１４】
【表２０】
0005156164.tif 000110
【０４１５】
実施例Ｉ−２−Ａ−ａ−１
【０４１６】
【化１２６】
0005156164.tif 000111
【０４１７】
氷−冷しながら、６．６ｍｌの１Ｍ  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液を１０ｍｌの無水ＤＭＦ中の２．４８ｇ（５．４９ミリモル）の実施例ＩＩＩ−１に従う化合物に加え、混合物を室温で終夜撹拌する。溶媒を蒸留し、残留物を水中に溶解し、濃ＨＣＬでゆっくり酸性化し、吸引濾過し、乾燥する。収量：２ｇ（
【０４１８】
【外６】
0005156164.tif 000112
【０４１９】
【表２１】
0005156164.tif 000113
【０４２０】
実施例Ｉ−２−Ａ−ｂ−１
【０４２１】
【化１２７】
0005156164.tif 000114
【０４２２】
０〜１０℃において、０．２４４ｇ（２．３ミリモル）の塩化イソブチリルを、無水ジクロロメタン及び０．２３２ｇ（２．３ミリモル）のトリエチルアミン中の０．７ｇ（２．１ミリモル）の製造実施例ＩＩＩ−Ａ−２に従う化合物に加え、混合物を室温で８時間撹拌する。反応溶液を１０％クエン酸及び１０％  ＮａＯＨ溶液で洗浄する。有機相を分離し、乾燥し、濃縮する。
【０４２３】
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル、２０／１）。
【０４２４】
【外７】
0005156164.tif 000115
【０４２５】
実施例Ｉ−２−Ａ−ｃ−１
【０４２６】
【化１２８】
0005156164.tif 000116
【０４２７】
０〜１０℃において、クロロギ酸イソプロピル（０．２４９ｇ、２ミリモル、トルエン中の１Ｍ）を無水ジクロロメタン及び０．２０６ｇ（２ミリモル）のトリエチルアミン中の０．７５ｇ（１．８５ミリモル）の実施例Ｉ−２−Ａ−１に加える。混合物を室温で８時間撹拌し、次いで１０％クエン酸溶液及び１０％濃度ＮａＯＨ溶液で洗浄する。有機相を分離し、乾燥し、蒸留により溶媒を除去する。
【０４２８】
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル、２０／１）。
【外８】
0005156164.tif 000117
実施例ＩＩＩ−Ａ−１
【０４２９】
【化１２９】
0005156164.tif 000118
【０４３０】
１．１１ｇ（５．４９ミリモル）の４−メトキシ−１−ヒドロキシ−シクロヘキサン−１−カルボン酸エチル及び１．５７ｇ（５．４９ミリモル）の実施例ＸＶＩ−１に従う化合物を１４０℃で６時間撹拌し、混合物を冷却し、アルゴンを用いてＨＣＬガスを流しだす。
【０４３１】
【外９】
0005156164.tif 000119
【０４３２】
ＬＣ；アセトニトリル）。
【０４３３】
【表２２】
0005156164.tif 000120
【０４３４】
実施例Ｉ−３−Ａ−ａ−１
【０４３５】
【化１３０】
0005156164.tif 000121
【０４３６】
１５ｇ（２０ミリモル）の実施例（ＩＶ−Ａ−１）に従う化合物を最初に２２ｍｌのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）及び５１ｍｌのトルエン中に入れ、混合物を終夜加熱還流する。溶媒及びＴＦＡを蒸留し、残留物を２００ｍｌの水及び２００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中に取り上げる。アルカリを用いて有機相を抽出し、水相を酸性化し、ジクロロメタンで抽出し、有機抽出物を乾燥し、溶媒を蒸留する。
【０４３７】
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル、１０：１→５：１）。
収量：１．６ｇ（理論値の２３％）、融点１３２〜１３５℃。
実施例Ｉ−３−Ａ−ｃ−１
【０４３８】
【化１３１】
0005156164.tif 000122
【０４３９】
５００ｍｇ（１．４ミリモル）の実施例（Ｉ−３−Ａ−ａ−１）に従う化合物を最初に５ｍｌの無水ジクロロメタン中に入れ、０．２９ｍｌ（２．１ミリモル、１．５当量）のトリエチルアミンと混合し、０．２ｇ（１．８ミリモル、１．３当量）のクロロギ酸エチルを氷−冷しながら加える。
【０４４０】
混合物を室温で２時間撹拌し、１０％濃度クエン酸で洗浄し、ジクロロメタンで抽出し、１Ｎ  ＮａＯＨで洗浄し、ジクロロメタンで抽出する。抽出物を乾燥し、溶媒を蒸留する。
収量：０．５５ｇ（理論値の９３％）油。
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ＝０．９３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ3−ＣＨ2），１．７５（ｓ，６Ｈ，２ＣＨ3−Ｃ），２．３７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3−Ｃ−芳香族），３．９８（ｑ，２Ｈ，ＣＨ3−ＣＨ2），７．５５（ｄ，２Ｈ，２ＣＨ芳香族），７．８７（ｄ，２Ｈ，２ＣＨ芳香族）ｐｐｍ。
実施例ＩＶ−Ａ−１
【０４４１】
【化１３２】
0005156164.tif 000123
【０４４２】
４．８ｇ（２０．０ミリモル）の２−（４−メトキシ−ベンジルチオ）−２−メチル−プロピオン酸を最初に４０ｍｌの無水トルエン及び１滴のＤＭＦ中に入れ、７．２ｇ（６０ミリモル、４ｍｌ）の塩化チオニルを加える。混合物を室温で５分間撹拌し、次いで気体の発生が止むまで１００℃で撹拌する。溶媒を蒸留し、残留物を１０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中に取り上げる（溶液Ａ）。
【０４４３】
１７．１ｍｌのリチウムジイソプロピルアミドを最初に０℃で４０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中に入れ、１０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の１０．１ｇ（３２．７ミリモル）の４−［５−メチル−２−（４−クロロ−フェニル）］−チアゾリル酢酸メチルを０℃で滴下し、混合物をさらに３０分間撹拌する。次いで溶液Ａを０℃で滴下し、混合物を室温で１時間撹拌する。反応混合物を次いで１００ｍｌのＭＴＢエーテル及び数滴の水と混合し、各回１００ｍｌの１０％濃度ＮＨ4Ｃｌ溶液で２回洗浄する。有機相を乾燥し、溶媒を蒸留する。粗生成物をさらなる精製なしで反応させる。
収量：１５．２ｇ（理論値の１００％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ＝１．４３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3−Ｃ脂肪族），１．５０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3−Ｃ脂肪族），２．４０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3−Ｃ複素原子），３．３１（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2），３．６１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3−ＯＣＯ），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3−Ｏ）ｐｐｍ。
実施例ＸＶＩ−１
【０４４４】
【化１３３】
0005156164.tif 000124
【０４４５】
３ｇ（１１．２１ミリモル）の４−［２−（４−クロロフェニル）−５−メチル］−チアゾリル−酢酸を最初に５０ｍｌの無水ジクロロメタン中に入れる。氷−冷しながら、２．１３ｇ（１６．８１ミリモル）の塩化オキサリルをゆっくり滴下し、混合物を室温で終夜撹拌し、次いで２時間加熱還流し、溶媒を蒸留する。
収量：３．１９ｇ（理論値の９６％）。
実施例Ｉ−１−Ｂ−ａ−１
【０４４６】
【化１３４】
0005156164.tif 000125
【０４４７】
２０℃において、７ｍｌの無水ＤＭＦ中の３．５９ｇの製造実施例ＩＩ−Ｂ−１に従う化合物を、１７ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の２．４１ｇ（０．０２０モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに滴下し、混合物を４０℃で１時間撹拌する。
【０４４８】
反応溶液を１００ｍｌの氷−水中に撹拌して入れ、０〜１０℃において、塩酸を用いて酸性化する。沈殿を吸引濾過し、シリカゲル上で塩化メチレン／アセトン  ５：１を用いてクロマトグラフィーにかける。
収量：１．２ｇ（理論値の３６％）、融点＞２４０℃。
【０４４９】
【表２３】
0005156164.tif 000126
【０４５０】
実施例ＩＩ−Ｂ−１
【０４５１】
【化１３５】
0005156164.tif 000127
【０４５２】
４．５６ｇ（２０ミリモル）の１−アミノ−４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸メチル塩酸塩を最初に６０ｍｌの無水ＴＨＦ中に入れ、６ｍｌのトリエチルアミンと混合し、５分間撹拌する。３．２７ｇの４−（２−フェニル−５−メチル）−オキサゾリル−酢酸を加え、混合物を室温で１５分間撹拌する。３．３ｍｌのトリエチルアミンを加え、０．８４ｍｌのオキシ塩化リンを、溶液が穏やかに沸騰するように滴下する。
【０４５３】
混合物を３０分間還流において撹拌する。
【０４５４】
溶媒を蒸留し、沈殿をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する（ジクロロメタン／酢酸エチル、３：１）。
収量：３．５ｇ（理論値の６１％）、融点１２５℃。
【０４５５】
【表２４】
0005156164.tif 000128
【０４５６】
実施例Ｉ−２−Ｂ−ａ−１
【０４５７】
【化１３６】
0005156164.tif 000129
【０４５８】
溶媒の不在下で、１．０１ｇ（５ミリモル）の４−メトキシ−１−ヒドロキシ−シクロヘキサン−１−カルボン酸エチル及び１．０９５ｇ（５ミリモル）の２−フェニル−４−メチル−イソオキサゾール−３−アセチルクロリドを１４０℃で終夜加熱し、次いで減圧下で短時間脱ガスした。得られる粗生成物を１０ｍｌのＤＭＦ中に溶解した。ＤＭＦ中のＫＯｔＢｕの１Ｍ溶液の６ｍｌを１０分かけて量り込み、混合物を室温で終夜撹拌し、次いで回転蒸発器を用いて蒸発乾固し、残留物を水中に溶解し、酢酸エチルを用いて１回抽出して不純物を除去し、１０ｍｌの１Ｎ塩酸をゆっくり量り込み（混合物が酸性になるまで）、沈殿する生成物を吸引濾過した。調製的ＨＰＬＣによりさらに精製を行った（ＲＰ−１８上でアセトニトリル／水）。
収量：０．３３ｇ（理論値の１９％）、融点６５℃。
1Ｈ−ＮＭＲ  ＭＨｚ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．６０−２．３０（ｍ，８Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），３．３０／３．４０（２ｓ，３Ｈ），３．３０／３．６０（２ｍ，１Ｈ），７．４０−８．００（ｍ，５Ｈ）。
【０４５９】
【表２５】
0005156164.tif 000130
【０４６０】
使用実施例
実施例Ａ
メロイドジネ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４６１】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）卵／幼虫懸濁液及びレタスの種を満たす。レタスの種は発芽し、植物が生育する。根にえい瘤（ｇａｌｌ）が形成される。
【０４６２】
所望の時間の後、えい瘤の形成を尺度として用い、％における殺線虫作用を決定する。１００％はえい瘤が見いだされなかったことを意味し；０％は処理植物上のえい瘤の数が未処理標準上のそれに相当することを意味する。
【０４６３】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物は優れた活性を示す：Ｉ−２−ａ−１及びＩ−２−ａ−２。
実施例Ｂ
ミズス試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４６４】
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））が重度に蔓延したキャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。
【０４６５】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し；０％はアブラムシが殺されなかったことを意味する。
【０４６６】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物は優れた活性を示す：Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６及びＩ−１−ａ−８。
実施例Ｃ
ファエドン幼虫試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４６７】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル（ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫をたからせる。
【０４６８】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのビートル幼虫が殺されたことを意味し；０％はビートル幼虫が殺されなかったことを意味する。
【０４６９】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物は優れた活性を示す：Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ｃ−１及びＩ−１−ａ−８。
実施例Ｄ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４７０】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にアワヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫をたからせる。
【０４７１】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し；０％は毛虫が殺されなかったことを意味する。
【０４７２】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物は優れた活性を示した：Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−１及びＩ−１−ｃ−１。
実施例Ｅ
テトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４７３】
すべての段階の温室アカハダニ（テトラニクス・ウルチカエ）が重度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。
【０４７４】
所望の時間の後、％における効果を決定する。１００％はすべてのハダニ殺されたことを意味する。０％はハダニが殺されなかったことを意味する。
【０４７５】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物は優れた活性を示す：Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５及びＩ−１−ａ−６。
実施例Ｆ
発芽−後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４７６】
５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるようにスプレー液の濃度を選ぶ。
【０４７７】
３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷で評価する。
【０４７８】
数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
実施例Ｇ
発芽−前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４７９】
試験植物の種子を通常の土壌中に撒く。約２４時間後、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物を土壌にスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるようにスプレー液の濃度を選ぶ。
【０４８０】
３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷で評価する。
【０４８１】
数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
【０４８２】
【表２６】
0005156164.tif 000131
【０４８３】
【表２７】
0005156164.tif 000132
【０４８４】
実施例Ｈ
限界濃度試験／土壌昆虫−形質転換植物の処理
試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼虫
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４８５】
活性化合物の調製物を土壌の上に注ぐ。この場合、調製物中の活性化合物の濃度は実質的に無関係であり、土壌の体積単位当たりの活性化合物の重量による量のみが重要であり、それはｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で記載される。土壌を０．２５リットルの鉢中に満たし、これらを２０℃で放置する。
【０４８６】
調製の直後に、ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の品種の５個の発芽−前のトウモロコシを各鉢中に入れる。２日後、処理された土壌中に当該試験昆虫を入れる。さらに７日後、発芽したトウモロコシの木を数えることにより、活性化合物の有効性を決定する（１個の植物＝２０％の有効性）。
実施例Ｉ
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験−形質転換植物の処理
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０４８７】
Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．ＵＳＡの商標）の品種の大豆の苗条（グリシン・マクス（ｇｌｙｓｉｎｅ  ｍａｘ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、葉がまだ湿っている間にタバコバドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ  ｂｕｄｗｏｒｍ）、ヘリオチス・ビレセンスをたからせる。
【０４８８】
所望の時間の後、昆虫の殺害を決定する。