(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）で表される有機発光性化合物：
【化１】
0005363710.tif 000077
前記化学式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基（ただし、Ｒ１およびＲ８の場合にアントラセニル基は除く）、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０のヘテロアリール基、下記化学式（２）で表される基、または下記化学式（３）で表される基であり、
【化２】
0005363710.tif 000078
【化３】
0005363710.tif 000079
この際、前記化学式（２）および（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、水素原子であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基、または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０のヘテロアリール基であり、
Ｘは、下記化学式（５）で表される基、酸素原子、または硫黄原子であり、
【化４】
0005363710.tif 000080
この際、前記化学式（５）中、Ｚ８は、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基であり、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、同時に０ではなく、
前記化学式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９で用いられうるアルキル基、アルコキシ基、もしくはアリール基、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１３、およびＲ１４で用いられうるアリール基、前記化学式（２）および（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５で用いられうるアリール基、または前記化学式（５）中のＺ８で用いられうるアルキル基もしくはアリール基に含まれる１つ以上の水素原子は、フッ素原子；塩素原子；臭素原子；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシル基；非置換、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；非置換、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；非置換、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ６〜Ｃ５０のアリール基；非置換、またはＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基；非置換、またはＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基；非置換、またはＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基；、および下記化学式（６）で表される基からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい：
【化５】
0005363710.tif 000081
前記化学式（６）中、Ｚ９およびＺ１０は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ５０の直鎖状または分岐状のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されたＣ６〜Ｃ５０のアリール基である。
【請求項２】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル基、ｐ−（４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル）フェニル基、ｐ−［４，５−ジ（ｐ−トリル）−２−イミダゾリル］フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−ターフェニル基、ナフチル基、６−メトキシナフチル基、９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、イミダゾリニル基、インドリル基、２−メチルキノリニル基、ジフェニルアミノ基、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル）アミノフェニル基、およびトリフェニルシリル基からなる群より選択される基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光性化合物。
【請求項３】
前記化学式（１）で表される化合物は、下記化学式（８）〜（３５）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１または２に記載の有機発光性化合物：
【化６】
0005363710.tif 000082
【化７】
0005363710.tif 000083
【化８】
0005363710.tif 000084
【化９】
0005363710.tif 000085
【化１０】
0005363710.tif 000086
【化１１】
0005363710.tif 000087
【化１２】
0005363710.tif 000088
【化１３】
0005363710.tif 000089
【化１４】
0005363710.tif 000090
【化１５】
0005363710.tif 000091
【化１６】
0005363710.tif 000092
【化１７】
0005363710.tif 000093
【化１８】
0005363710.tif 000094
【化１９】
0005363710.tif 000095
【化２０】
0005363710.tif 000096
【化２１】
0005363710.tif 000097
【化２２】
0005363710.tif 000098
【化２３】
0005363710.tif 000099
【化２４】
0005363710.tif 000100
【化２５】
0005363710.tif 000101
【化２６】
0005363710.tif 000102
【化２７】
0005363710.tif 000103
【化２８】
0005363710.tif 000104
【化２９】
0005363710.tif 000105
【化３０】
0005363710.tif 000106
【化３１】
0005363710.tif 000107
【化３２】
0005363710.tif 000108
【化３３】
0005363710.tif 000109
【請求項４】
第１電極、第２電極、および前記第１電極と前記第２電極との間に少なくとも１層の有機膜を含む有機電界発光素子であって、前記有機膜が請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機発光性化合物を含むことを特徴とする、有機電界発光素子。
【請求項５】
前記有機膜が、正孔注入層、正孔輸送層、または発光層であることを特徴とする、請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記第１電極と前記第２電極との間に正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される少なくとも１つの層をさらに含むことを特徴とする、請求項４または５に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記有機電界発光素子が、第１電極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極、または第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／第２電極の構造を有することを特徴とする、請求項４〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光性化合物およびこれを備えた有機電界発光素子に関し、さらに詳細には、優れた電気的特性、熱安定性、および光化学安定性を有し、有機電界発光素子への適用時に低い駆動電圧、高い効率、および優れた色純度特性を示すことができる有機発光性化合物、ならびに該化合物を備えた有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
電界発光素子は、自発光型素子であって、広い視野角、優れたコントラスト、および速い応答時間を有している。前記電界発光素子は、発光層に無機化合物を用いる無機電界発光素子と発光層に有機化合物を用いる有機電界発光素子とに分類される。有機電界発光素子は、無機電界発光素子に比べて優れた輝度、低い駆動電圧、および速い応答速度を有し、多色画像を可能にする。
【０００３】
有機電界発光素子は、一般的に、アノード／有機発光層／カソードの積層構造を有する。また、有機電界発光素子は、アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード、またはアノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／カソードなどの構造を有することもできる。
【０００４】
有機電界発光素子に用いられる物質は、真空蒸着性物質と溶液塗布性物質とに分類される。真空蒸着性物質は、５００℃以下で１．３３×１０−４Ｐａ（１０−６Ｔｏｒｒ）以上の蒸気圧を有さねばならず、分子量１２００以下の低分子物質が好ましい。溶液塗布性物質は、溶剤に対する溶解性が高くなければならず、通常、芳香族化合物または複素環化合物を含む。
【０００５】
真空蒸着法を用いて有機電界発光素子を使用する場合、真空システムの使用のため製造コストが増加する。加えて、天然色ディスプレー用の画素を製造するためにシャドーマスクを使用する場合、高解像度の画素の製造が難しい。これに対して、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スピンコーティングなどの溶液塗布法は、製造が容易で製造コストが低く、シャドーマスクを使用する場合より相対的に優れた解像度を得ることができる。
【０００６】
しかし、熱安定性、色純度などの面で、溶液塗布性物質の青色発光分子は、真空蒸着法に使用できる物質に比べて劣る。また、製造後に結晶化が起こるため、可視光線の波長と同様の大きさの結晶は、可視光線を散乱させて白濁する現象を示す。さらに、ピンホールが形成され、素子を劣化させる。
【０００７】
特許文献１には、発光層または正孔注入層に用いられる化合物として、２つのナフチル基で置換されたアントラセン化合物が開示されている。また、特許文献２および特許文献３には、発光層または正孔注入層に用いられる化合物として、トリフェニルアミン基で置換されたアントラセン化合物が開示されている。
【特許文献１】特開平１１−３７８２号公報
【特許文献２】特開２００４−９１３３４号公報
【特許文献３】特開２００３−１４６９５１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、前記の特許文献に記載の化合物は、製膜に必要な溶媒に対する溶解性が十分でなく、それゆえ、これを用いた有機電界発光素子の特性は満足すべきものではない。
【０００９】
よって、熱安定性に優れ、製膜に好適な青色発光化合物を用い、低い駆動電圧、優れた輝度、高い効率、および優れた色純度を有する有機電界発光素子の開発が望まれている。
【００１０】
そこで、本発明は、熱安定性に優れ製膜に好適であり、有機電界発光素子への適用時に低い駆動電圧、高い効率、および優れた色純度特性を示すことができる有機発光性化合物、ならびに該化合物を備えた有機電界発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
前記本発明の課題を解決するために、本発明は、下記化学式（１）で表される有機発光性化合物を提供する。
【００１２】
【化１】
0005363710.tif 000002
【００１３】
前記化学式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基（ただし、Ｒ１およびＲ８の場合にアントラセン基は除く）、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基、下記化学式（２）で表される基、または下記化学式（３）で表される基であり、
【００１４】
【化２】
0005363710.tif 000003
【００１５】
【化３】
0005363710.tif 000004
【００１６】
この際、前記化学式（２）および（３）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基（ただし、Ｒ１およびＲ８の場合にアントラセニル基は除く）、または置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基であり、Ｘは、下記化学式（４）で表される基、下記化学式（５）で表される基、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、セレン原子、またはセレノニル基であり、
【００１７】
【化４】
0005363710.tif 000005
【００１８】
【化５】
0005363710.tif 000006
【００１９】
この際、前記化学式（４）および（５）中、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基であり、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、同時に０ではない。
【００２０】
また、本発明は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と前記第２電極との間に少なくとも一層の有機膜を含む有機発光素子であり、前記有機膜が前記有機発光性化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、熱安定性に優れ製膜に好適であり、有機電界発光素子への適用時に低い駆動電圧、高い効率、および優れた色純度特性を示すことができる有機発光性化合物、ならびに該化合物を備えた有機電界発光素子が提供されうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００２３】
本発明による有機発光性化合物は、下記化学式（１）で表される。
【００２４】
【化６】
0005363710.tif 000007
【００２５】
前記化学式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基（ただし、Ｒ１およびＲ８の場合にアントラセン基は除く）、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基、下記化学式（２）で表される基、または下記化学式（３）で表される基であり、
【００２６】
【化７】
0005363710.tif 000008
【００２７】
【化８】
0005363710.tif 000009
【００２８】
この際、前記化学式（２）および（３）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基（ただし、Ｒ１およびＲ８の場合にアントラセン基は除く）、または置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基であり、Ｘは、下記化学式（４）で表される基、下記化学式（５）で表される基、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、セレン原子、またはセレノニル基であり、
【００２９】
【化９】
0005363710.tif 000010
【００３０】
【化１０】
0005363710.tif 000011
【００３１】
この際、前記化学式（４）および（５）中、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基であり、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、同時に０ではない。
【００３２】
前記化学式（１）において、アントラセン構造を有するコア部、およびコア部に結合されたベンゾチオフェニル基などの置換基は、前記化学式（１）で表される化合物の熱安定性および光化学安定性を高める役割を果たし、寿命などの有機電界発光素子の特性を改良しうる。また、互いに連結されているアントラセン構造を有するコア部およびこれに連結されたベンゾチオフェニル基などのバルキーで不規則な置換基は、分子内のエネルギー転移が起こるようにすることによって、量子効率などの発光特性を改良しうる。
【００３３】
前記化学式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基（ただし、Ｒ１およびＲ８の場合にアントラセン基は除く）、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基、下記化学式（２）で表される基、または下記化学式（３）で表される基であり、
【００３４】
【化１１】
0005363710.tif 000012
【００３５】
【化１２】
0005363710.tif 000013
【００３６】
この際、前記化学式（２）および（３）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基（ただし、Ｒ１およびＲ８の場合にアントラセン基は除く）、または置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基である。
【００３７】
前記化学式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４、ならびに前記化学式（２）および（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５で用いられうるアルキル基は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。その具体的な例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジメチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、ｎ−ドデシル基、１−メチルウンデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、ｎ−トリアコンチル基、ｎ−テトラコンチル基、またはｎ−ペンタコンチル基が好ましく挙げられる。
【００３８】
前記化学式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４、ならびに前記化学式（２）および（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５で用いられうるアルコキシ基は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状または分岐状のアルコキシ基である。その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロポキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、３−メチルペンタン−２−イルオキシ基、３−メチルペンタン−３−イルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンタン−２−イルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブタン−２−イルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘキシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、１−エチルペンチルオキシ基、１−（ｎ−プロピル）ブチルオキシ基、１，１−ジメチルペンチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、１，１−ジエチルプロピルオキシ基、１，３，３−トリメチルブチルオキシ基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキサン−２−イルオキシ基、２，４−ジメチルペンタン−３−イルオキシ基、１，１−ジメチルペンタン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イルオキシ基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イルオキシオキシ基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプタン−２−イルオキシ基、３−メチルヘプタン−３−イルオキシ基、４−メチルヘプタン−３−イルオキシ基、４−メチルヘプタン−４−イルオキシ基、１−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、１−プロピルペンチルオキシ基、２−プロピルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルヘキシルオキシ基、１，５−ジメチルヘキシルオキシ基、１−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、１，１，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、１−メチルオクチルオキシ基、６−メチルオクチルオキシ基、１−エチルヘプチルオキシ基、１−（ｎ−ブチル）ペンチルオキシ基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチルオキシ基、１，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、１，１，５−トリメチルヘキシルオキシ基、２−メチルオクタン−３−イルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、１−メチルノニルオキシ基、１−エチルオクチルオキシ基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシルオキシ基、１，１−ジメチルオクチルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、１−メチルデシルオキシ基、１−エチルノニルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、１−メチルウンデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、１−メチルトリデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−ノナデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−ヘンイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−トリコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基、ｎ−ペンタコシルオキシ基、ｎ−ヘキサコシルオキシ基、ｎ−ヘプタコシルオキシ基、ｎ−オクタコシルオキシ基、ｎ−ノナコシルオキシ基、ｎ−トリアコンチルオキシ基、ｎ−テトラコンチルオキシ基、またはｎ−ペンタコンチルオキシ基が好ましく挙げられる。
【００３９】
前記化学式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４、ならびに前記化学式（２）および（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５で用いられうるシクロアルキル基は、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基である。その具体的な例としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、シクロエイコシル基、シクロヘンイコシル基、シクロドコシル基、シクロトリコシル基、シクロテトラコシル基、シクロペンタコシル基、シクロヘキサコシル基、シクロヘプタコシル基、シクロオクタコシル基、シクロノナコシル基、シクロトリアコンチル基、シクロテトラコンチル基、またはシクロペンタコンチル基などが好ましく挙げられる。
【００４０】
前記化学式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４、ならびに前記化学式（２）および（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５で用いられうるヘテロシクロアルキル基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む飽和環を有するＣ２〜Ｃ５０の基である。その具体的な例としては、オキシラニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホニリル基、テトラヒドロピラニル基、またはテトラヒドロフラニル基などが好ましく挙げられる。
【００４１】
前記化学式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４、ならびに前記化学式（２）および（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５で用いられうるアリール基は、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基である。その具体的な例としては、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、オクタレニル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、アントラセニル基、メチルアントラセニル基、９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセニル基、フェナントリル基、１Ｈ−トリンデニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、テトラフェニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサヘリセニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オクタフェニル基、オクタセニル基、ノナフェニル基、ノナセニル基、オバレニル基、デカフェニル基、デカセニル基、テリレニル基、ビオレントレニル基、イソビオラントレニル基、またはデカシクレニル基などが好ましく挙げられる。ただし、Ｒ１およびＲ８の場合、アントラセニル基は除く。
【００４２】
前記化学式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４、ならびに前記化学式（２）および（３）中のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５で用いられうるヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む単環複素環または縮合複素環を有するＣ１〜Ｃ５０の基である。その具体的な例としては、ピロリル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、チオピラニル基、イソチオクロメニル基、チオクロメニル基、チオキサントレニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基、ピロリジニル基、１Ｈ−１−ピリンジニル基、インドニジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アンチジニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾフラニル基、イソクロメニル基、クロメニル基、キサンテニル基、パラチアジニル基、トリアゾリル基、またはテトラゾリル基が好ましく挙げられる。
【００４３】
前記化学式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４で用いられうる前記化学式（２）で表される基の例としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、２−ペンチルアミノ基、３−ペンチルアミノ基、イソアミルアミノ基、エチルイソアミルアミノ基、１−ヘキシルアミノ基、１−ヘプチルアミノ基、２−ヘプチルアミノ基、２−オクチルアミノ基、１−ノニルアミノ基、１−デシルアミノ基、１−ドデシルアミノ基、１−トリデシルアミノ基、１−ヘキサデシルアミノ基、ステアリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロドデシルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、３−メチルヘプチルアミノ基、３−イソプロポキシプロピルアミノ基、３−ブトキシプロピルアミノ基、３−イソブトキシプロピルアミノ基、２−エチルヘキシロキシプロピルアミノ基、３−デシロキシプロピルアミノ基、３−ラウリロキシプロピルアミノ基、３−ミリスチロキシプロピルアミノ基、フェニルアミノ基、トリルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキシエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−β−フェノキシエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−β−シアノエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロロエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−クロロベンジルアミノ基などが好ましく挙げられる。
【００４４】
前記化学式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４で用いられうる前記化学式（３）で表される基の例としては、メチルシリル基、エチルシリル基、プロピルシリル基、ｉ−プロピルシリル基、ブチルシリル基、イソブチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルシリル基、ペンチルシリル基、ヘキシルシリル基、シクロヘキシルシリル基、ヘプチルシリル基、オクチルシリル基、２−エチルヘキシルシリル基、ノニルシリル基、デシルシリル基、３，７−ジメチルオクチルシリル基、ラウリルシリル基、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニルシリル基、ジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、メチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリトリルシリル基などが好ましく挙げられる。
【００４５】
前記アルキル基、前記アルコキシ基、前記シクロアルキル基、前記ヘテロシクロアルキル基、前記アリール基、および前記ヘテロアリール基の１つ以上の水素原子は置換されていてもよい。これらの基が置換されている場合の置換基の例としては、フッ素原子；塩素原子；臭素原子；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシル基；非置換、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；非置換、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；非置換、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ６〜Ｃ５０のアリール基；非置換、またはＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、またはヒドロキシ基で置換されたＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基；非置換、またはＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基；非置換、またはＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトリル基、ニトロ基、もしくはヒドロキシ基で置換されたＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基；および下記化学式（６）で表される基からなる群より選択される少なくとも１つの基であることが好ましい。
【００４６】
【化１３】
0005363710.tif 000014
【００４７】
前記化学式（６）中、Ｚ９およびＺ１０は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されたＣ６〜Ｃ５０のアリール基である。
【００４８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいｐ−トリル基、置換されていてもよいビフェニル基、置換されていてもよいｍ−ターフェニル基、置換されていてもよいペンタレニル基、置換されていてもよいインデニル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいビフェニレニル基、置換されていてもよいアントラセニル基、置換されていてもよいアズレニル基、置換されていてもよいヘプタレニル基、置換されていてもよいアセナフチレニル基、置換されていてもよいフェナレニル基、置換されていてもよいフルオレニル基、置換されていてもよいメチルアントラセニル基、置換されていてもよい９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセニル基、置換されていてもよいフェナントレニル基、置換されていてもよいトリフェニレニル基、置換されていてもよいピレニル基、置換されていてもよいクリセニル基、置換されていてもよいエチルクリセニル基、置換されていてもよいピセニル基、置換されていてもよいペリレニル基、置換されていてもよいクロロペリレニル基、置換されていてもよいペンタフェニル基、置換されていてもよいペンタセニル基、置換されていてもよいテトラフェニレニル基、置換されていてもよいヘキサフェニル基、置換されていてもよいヘキサセニル基、置換されていてもよいルビセニル基、置換されていてもよいコロネニル基、置換されていてもよいトリナフチレニル基、置換されていてもよいヘプタフェニル基、置換されていてもよいヘプタセニル基、置換されていてもよいピラントレニル基、置換されていてもよいオバレニル基、置換されていてもよいカルバゾリル基、置換されていてもよいチオフェニル基、置換されていてもよいインドリル基、置換されていてもよいプリニル基、置換されていてもよいベンゾイミダゾリル基、置換されていてもよいキノリニル基、置換されていてもよいベンゾチオフェニル基、置換されていてもよいパラチアジニル基、置換されていてもよいピロリル基、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリジニル基、置換されていてもよいオキサゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいテトラゾリル基、フラザニル基、置換されていてもよいピリジニル基、置換されていてもよいピリダジニル基、置換されていてもよいピリミジニル基、置換されていてもよいピラジニル基、置換されていてもよいチアントレニル基、置換されていてもよいシクロペンチル基、置換されていてもよいシクロヘキシル基、置換されていてもよいオキシラニル基、置換されていてもよいピロリジニル基、置換されていてもよいピラゾリジニル基、置換されていてもよいイミダゾリジニル基、置換されていてもよいピペリジニル基、置換されていてもよいピペラジニル基、置換されていてもよいモルホリニル基、置換されていてもよいジアリールアミノ基、および置換されていてもよいトリアリールシリル基からなる群より選択される基であることがより好ましく、置換されていてもよいメチル基、置換されていてもよいメトキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいｐ−トリル基、置換されていてもよいｍ−ターフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよいピレニル基、置換されていてもよいフェナントレニル基、置換されていてもよいフルオレニル基、置換されていてもよいイミダゾリニル基、置換されていてもよいインドリル基、置換されていてもよいキノリニル基、置換されていてもよいジフェニルアミノ基、置換されていてもよいｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル）アミノフェニル基、および置換されていてもよいトリフェニルシリル基からなる群より選択される基であることがさらに好ましい。
【００４９】
前記化学式（１）中のＸは、下記化学式（４）で表される基、下記化学式（５）で表される基、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、セレン原子、またはセレノニル基である。
【００５０】
【化１４】
0005363710.tif 000015
【００５１】
【化１５】
0005363710.tif 000016
【００５２】
前記化学式（４）および（５）中、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基である。
【００５３】
これらの中でも、Ｘは、下記化学式（７）で表される基からなる群より選択される基であることが好ましい。
【００５４】
【化１６】
0005363710.tif 000017
【００５５】
さらに、本発明の一実施形態によれば、前記化学式（１）で表される本発明の有機発光性化合物は、下記化学式（８）〜（３５）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることが特に好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
【化１７】
0005363710.tif 000018
【００５７】
【化１８】
0005363710.tif 000019
【００５８】
【化１９】
0005363710.tif 000020
【００５９】
【化２０】
0005363710.tif 000021
【００６０】
【化２１】
0005363710.tif 000022
【００６１】
【化２２】
0005363710.tif 000023
【００６２】
【化２３】
0005363710.tif 000024
【００６３】
【化２４】
0005363710.tif 000025
【００６４】
【化２５】
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【００６５】
【化２６】
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【００６６】
【化２７】
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【００６７】
【化２８】
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【００６８】
【化２９】
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【００６９】
【化３０】
0005363710.tif 000031
【００７０】
【化３１】
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【００７１】
【化３２】
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【００７２】
【化３３】
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【００７３】
【化３４】
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【００７４】
【化３５】
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【００７５】
【化３６】
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【００７６】
【化３７】
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【００７７】
【化３８】
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【００７８】
【化３９】
0005363710.tif 000040
【００７９】
【化４０】
0005363710.tif 000041
【００８０】
【化４１】
0005363710.tif 000042
【００８１】
【化４２】
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【００８２】
【化４３】
0005363710.tif 000044
【００８３】
【化４４】
0005363710.tif 000045
【００８４】
前記化学式（１）で表される本発明による有機発光性化合物は、通常の合成方法を用いて合成することができる。本発明による有機発光性化合物のさらに詳細な合成経路は、後述の実施例において説明する。
【００８５】
また、本発明は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と前記第２電極との間に少なくとも１層の有機膜を含む有機電界発光素子を提供する。前記有機膜は、下記化学式（１）で表される本発明の有機発光性化合物を、少なくとも１種含む。
【００８６】
【化４５】
0005363710.tif 000046
【００８７】
前記化学式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基（ただし、Ｒ１およびＲ８の場合にアントラセン基は除く）、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基、下記化学式（２）で表される基、または下記化学式（３）で表される基であり、
【００８８】
【化４６】
0005363710.tif 000047
【００８９】
【化４７】
0005363710.tif 000048
【００９０】
この際、前記化学式（２）および（３）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ５０のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基（ただし、Ｒ１およびＲ８の場合にアントラセン基は除く）、または置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５０のヘテロアリール基であり、Ｘは、下記化学式（４）で表される基、下記化学式（５）で表される基、酸素原子、硫黄原子、スルホニル基、セレン原子、またはセレノニル基であり、
【００９１】
【化４８】
0005363710.tif 000049
【００９２】
【化４９】
0005363710.tif 000050
【００９３】
この際、前記化学式（４）および（５）中、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されていてもよいＣ６〜Ｃ５０のアリール基であり、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、同時に０ではない。
【００９４】
前記化学式（１）で表される本発明の有機発光性化合物は、有機電界発光素子の有機膜、特に、発光層、正孔注入層、または正孔輸送層に好適に用いられる。
【００９５】
本発明による有機電界発光素子が溶液塗布法で製造される場合、優れた溶解性および熱安定性を有し、安定した有機膜の形成が可能である有機発光性化合物を含むことができ、優れた駆動電圧および色純度などの改良された発光特性を有する有機電界発光素子が提供されうる。
【００９６】
本発明による有機電界発光素子は、第１電極と第２電極との間に正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子阻止層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される少なくとも１つの層をさらに備えることができる。
【００９７】
図１Ａ、図１Ｂ、および図１Ｃは、本発明の一実施形態による有機電界発光素子の断面概略図である。図１Ａに示す有機電界発光素子は、第１電極１０／正孔注入層１２／発光層１４／電子輸送層１６／電子注入層１８／第２電極２０の構造を有する。図１Ｂに示す有機電界発光素子は、第１電極１０／正孔注入層１２／正孔輸送層１３／発光層１４／電子輸送層１６／電子注入層１８／第２電極２０の構造を有する。また、図１Ｃに示す有機電界発光素子は、第１電極１０／正孔注入層１２／正孔輸送層１３／発光層１４／正孔阻止層１５／電子輸送層１６／電子注入層１８／第２電極２０の構造を有する。前記発光層１４、前記正孔注入層１２、および正孔輸送層１３の少なくとも１つの層は、本発明による有機発光性化合物を含むことができる。
【００９８】
本発明による有機電界発光素子の発光層１４は、赤色、緑色、青色、もしくは白色を含む燐光性または蛍光性のドーパントまたはホスト材料を含むことができる。これらのうち、前記の燐光性のドーパントは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスニウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、およびツリウム（Ｔｍ）からなる群より選択される少なくとも１つの元素を含む有機金属化合物であることが好ましい。
【００９９】
以下、本発明の一実施形態による有機電界発光素子の製造方法を、図１Ｃに示す有機発光素子を参照して説明する。
【０１００】
まず、基板の上部に、高い仕事関数を有する第１電極用物質を蒸着法か、またはスパッタリング法により積層して、アノードとして用いられる第１電極１０を形成する。前記基板は、一般的な有機電界発光素子で用いられるいかなる基板であってもよいが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取扱いの容易さ、および防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板であることが好ましい。前記第１電極用物質としては、透明で伝導性に優れたインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが用いられうる。
【０１０１】
次に、前記第１電極１０の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ・Ｂｌｏｄｇｅｔｔ：ＬＢ）法などの方法を用いて、正孔注入層（ＨＩＬ）１２が形成されうる。
【０１０２】
真空蒸着法が正孔注入層の形成に用いられる場合、その蒸着条件は、用いられる化合物、目的とする正孔注入層の構造、および熱的特性などによって変わりうる。しかしながら、一般的には、蒸着温度は１００〜５００℃の範囲であることが好ましく、真空度は１．３３×１０−６〜０．１３３Ｐａ（１０−８〜１０−３Ｔｏｒｒ）の範囲であることが好ましく、蒸着速度は０．００１〜１０ｎｍ／ｓｅｃ（０．０１〜１００Å／ｓｅｃ）の範囲であることが好ましく、膜厚は１ｎｍ（１０Å）〜５μｍの範囲であることが好ましい。
【０１０３】
スピンコーティング法が正孔注入層の形成に用いられる場合、そのコーティング条件は、用いられる化合物、目的する正孔注入層の構造、および熱的特性によって変わりうる。しかしながら、一般的には、スピンコーティング時の回転数は２０００〜５０００ｒｐｍの範囲であることが好ましく、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、８０〜２００℃の温度範囲であることが好ましい。
【０１０４】
前記正孔注入層１２は、前記化学式（１）で表される本発明の有機発光性化合物の少なくとも１種から形成されることが好ましい。しかし、これに限定されず、前記正孔注入層１２は、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号明細書に開示されている銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ．６７７（１９９４）に記載されている４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ：４，４’，４”−ｔｒｉ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、および１，３，５−トリス［４−（３−メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ−ＭＴＤＡＰＢ：１，３，５−ｔｒｉｓ［４−（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）などのスターバースト型アミン誘導体、またはＰａｎｉ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸：下記化学式（３６）参照）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホン酸）：下記化学式（３６）参照）、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、もしくはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホン酸））などの溶解性を有する導電性高分子など、公知の正孔注入層用物質からも形成されうる。
【０１０５】
【化５０】
0005363710.tif 000051
【０１０６】
前記正孔注入層１２の厚さは、好ましくは１０〜１０００ｎｍ（１００〜１００００Å）、より好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）である。前記正孔注入層１２の厚さが１０ｎｍ（１００Å）未満である場合、正孔注入特性が低下する場合があり、前記正孔注入層１２の厚さが１０００ｎｍ（１００００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。
【０１０７】
次に、前記正孔注入層１２の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはＬＢ法などの方法を用いて正孔輸送層（ＨＴＬ）１３が形成されうる。正孔輸送層が真空蒸着法またはスピンコーティング法を用いて形成される場合、その蒸着条件またはコーティング条件は、用いられる物質によって変わりうる。しかしながら、一般的には、前記正孔注入層１２の形成の場合と同様の条件が適用されうる。
【０１０８】
前記正孔輸送層１３は、前記化学式（１）で表される本発明の有機発光性化合物の少なくとも１種から形成されることが好ましい。しかし、これに限定されず、前記正孔輸送層１３は、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（ＴＰＤ）、およびＮ，Ｎ'−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）などの芳香族縮合環を有する一般的なアミン誘導体などの、公知の正孔輸送層用物質からも形成されうる。
【０１０９】
前記正孔輸送層１３の厚さは、好ましくは５〜１００ｎｍ（５０〜１０００Å）、より好ましくは１０〜６０ｎｍ（１００〜６００Å）である。前記正孔輸送層１３の厚さが５ｎｍ（５０Å）未満である場合、正孔輸送特性が低下する場合があり、前記正孔輸送層１３の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。
【０１１０】
次に、前記正孔輸送層１３の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはＬＢ法などの方法を用いて発光層（ＥＭＬ）１４が形成されうる。発光層が真空蒸着法またはスピンコーティング法を用いて形成される場合、その蒸着条件またはコーティング条件は、用いられる物質によって変わりうる。しかしながら、一般的には、前記正孔注入層１２の形成の場合と同様の条件が適用されうる。
【０１１１】
前記発光層１４は、前記化学式（１）で表される本発明の有機発光性化合物の少なくとも１種を含むことが好ましい。前記化学式（１）で表される化合物は、単独で用いられてもよく、公知のホスト材料、または公知の燐光性もしくは蛍光性のドーパント材料と共に用いられてもよい。前記ホスト材料の例としては、例えば、トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＣＢＰ（４，４'−Ｎ，Ｎ'−ジカルバゾール−ビフェニル）、またはＰＶＫ（ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール））が好ましく挙げられる。蛍光性のドーパント材料の例としては、ＤＰＡＶＢｉ、出光興産株式会社製のＩＤＥ１０２およびＩＤＥ１０５、ならびに株式会社林原製のＣ５４５Ｔなどが好ましく挙げられる。燐光性のドーパント材料の例としては、赤色燐光ドーパントであるＰｔＯＥＰおよびＵＤＣ社製のＲＤ  ６１、緑色燐光ドーパントであるＩｒ（ＰＰｙ）３（ＰＰｙ＝２−フェニルピリジン）、ならびに青色燐光ドーパントであるＦ２Ｉｒｐｉｃなどが好ましく挙げられる。下記化学式（３７）は、ホスト材料として使用可能な２−ｔ−ブチル−９，１０−ナフチルアントラセン（２−ｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ−ｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）の構造を示している。
【０１１２】
【化５１】
0005363710.tif 000052
【０１１３】
ドーピング濃度は特に制限されないが、一般的には、ホスト材料１００質量部を基準として、０．０１〜１５質量部であることが好ましい。
【０１１４】
前記発光層１４の厚さは、好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）、より好ましくは２０〜６０ｎｍ（２００〜６００Å）である。前記発光層１４の厚さが１０ｎｍ（１００Å）未満である場合、発光特性が低下する場合があり、前記発光層１４の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。
【０１１５】
燐光性のドーパントが、発光層１４に用いられる場合には、三重項励起子または正孔が電子輸送層１６に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層１３の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはＬＢ法などの方法を用いて正孔阻止層（ＨＢＬ）１５が形成されうる。正孔阻止層が真空蒸着法またはスピンコーティング法を用いて形成される場合、その蒸着条件またはコーティング条件は、用いられる物質によって変わりうる。しかし、一般的には、前記正孔注入層１２の形成の場合と同様の条件が適用されうる。また、前記正孔阻止層１５は、例えば、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰなどの公知の正孔阻止層用物質からも形成されうる。
【０１１６】
前記正孔阻止層１５の厚さは、好ましくは５〜１００ｎｍ（５０〜１０００Å）、より好ましくは１０〜３０ｎｍ（１００〜３００Å）である。前記正孔阻止層１５の厚さが５ｎｍ（５０Å）未満である場合、正孔阻止特性が低下する場合があり、前記正孔阻止層１５の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。
【０１１７】
次に、正孔阻止層１５の上部に、電子輸送層（ＥＴＬ）１６が、真空蒸着法、スピンコーティング法、またはキャスト法などの方法を用いて形成されうる。電子輸送層が真空蒸着法またはスピンコーティング法により形成される場合、その蒸着条件またはコーティング条件は、用いられる物質によって変わりうる。しかし、一般的には、前記正孔注入層１２の形成の場合と同様の条件が適用されうる。また、前記電子輸送層１６は、キノリン誘導体、特に、トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム（Ｂａｌｑ）などの公知の電子輸送層用物質からも形成されうる。
【０１１８】
前記電子輸送層１６の厚さは、好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）、より好ましくは２０〜５０ｎｍ（２００〜５００Å）である。前記電子輸送層１６の厚さが１０ｎｍ（１００Å）未満である場合、電子輸送特性が低下する場合があり、前記電子輸送層１６の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。
【０１１９】
次に、電子輸送層１６の上部に、電子注入層（ＥＩＬ）１８が形成されうる。前記電子注入層１８は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、またはＢａＯなどの公知の電子注入層形成用物質から形成されうるが、これらに制限されるものではない。前記電子注入層を形成する際の蒸着条件は、用いられる物質によって変わりうる。しかし、一般的には、前記正孔注入層１２の形成の場合と同様の条件が適用されうる。
【０１２０】
前記電子注入層１８の厚さは、好ましくは０．１〜１０ｎｍ（１〜１００Å）、より好ましくは０．５〜５ｎｍ（５〜５０Å）である。前記電子注入層１８の厚さが０．１ｎｍ（１Å）未満である場合、電子注入特性が低下する場合があり、前記電子注入層１８の厚さが１０ｎｍ（１００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する場合がある。
【０１２１】
最後に、電子注入層１８の上部に、真空蒸着法、スパッタリング法などの方法を用いて、カソードとして用いられる第２電極２０が形成されうる。前記第２電極２０は、低い仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物、またはこれらの混合物から形成されることが好ましい。前記第２電極２０の形成に用いられる物質の具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが好ましく挙げられる。また、ＩＴＯまたはＩＺＯから形成される透過型カソードが、前面発光型の有機電界発光素子に用いられうる。
【実施例】
【０１２２】
以下、前記化学式（８）〜（１４）で表される本発明の有機発光性化合物の合成例および実施例を具体的に例示するが、本発明は下記の合成例および実施例に限定されるものではない。
【０１２３】
（実施例１−下記化学式（８）で表される化合物の合成）
【０１２４】
【化５２】
0005363710.tif 000053
【０１２５】
２，３−ジ−ｐ−トリル−ベンゾ［ｂ］チオフェン（前記反応式（１）中の化学式（ａ）で表される化合物）の合成
アルゴンガス雰囲気下、５００ｍＬの丸底フラスコに、２，３−ジブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェン３．０ｇ（１０．２７ｍｍｏｌ）、p−トリルボロン酸４．８９ｇ（３５．９５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３  ２．３９ｇ（２２．５９ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．３６ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５ｍｌと水２．２ｍＬとを加えて、８５℃で２時間還流させた。溶液の色が濃褐色に変わることを確認した後、水を添加した。有機層を酢酸エチルで抽出した。その後、抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し溶媒を除去した。有機層を少量のトルエンに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：ヘキサン）で分離して、固体の粗生成物を得た。この粗生成物をトルエンおよびメタノールを用いて再結晶させて、白色の固体２．８ｇ（収率８７％）を得た。得られた生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表１の通りであった。
【０１２６】
【表１】
0005363710.tif 000054
【０１２７】
６−ブロモ−２，３−ジ−ｐ−トリル−ベンゾ［ｂ］チオフェン（前記反応式（１）中の化学式（ｂ）で表される化合物）の合成
５００ｍＬの丸底フラスコ中で、上記で得られた２，３−ジ−トリル−ベンゾ［ｂ］チオフェン２．５ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、およびＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）  １４ｇ（７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに溶かして１時間撹拌した。水１００ｍＬを添加して反応を終了させた。抽出を行い、白色の固体を３ｇ（収率８５％）得た。得られた生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表２の通りであった。
【０１２８】
【表２】
0005363710.tif 000055
【０１２９】
２−（２，３−ジ−ｐ−トリル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１［１，３，２］ジオキサボロラン（前記反応式（１）中の中間体Ａで表される化合物）の合成
アルゴンガス雰囲気下、５００ｍＬの丸底フラスコ中で、上記で得られた６−ブロモ−２，３−ジ−ｐ−トリル−ベンゾ［ｂ］チオフェン５ｇ（１２．７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５０ｍＬに溶かした後、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ  ２．５Ｍ（ヘキサン溶液）６．１２ｍＬ（１５．３１ｍｍｏｌ）を添加した。−７８℃で２時間撹拌した。その後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン３．４ｍＬ（１６．５８ｍｍｏｌ）を添加して、室温で１時間撹拌した。水５０ｍＬを添加して反応を終了させた。有機層を、ブラインおよび塩化メチレンを用いて抽出した。抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し溶媒を除去した。シリカゲルクロマトグラフィ（溶離液：ヘキサン）で精製した後、さらに溶離液の極性を高めてシリカゲルクロマトグラフィで精製し、白色の固体４．８ｇ（収率７９％）を得た。
【０１３０】
【化５３】
0005363710.tif 000056
【０１３１】
２、６−ジブロモ−９，１０−ジフェニル−アントラセン（前記反応式（２）中の中間体Ｂで表される化合物）の合成
５００ｍＬの丸底フラスコ中で、９，１０−ジフェニル−アントラセン３．０ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、およびＮＢＳ  ８．２ｇ（４６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）６０ｍＬに溶かし、８０℃で４時間攪拌した。水３０ｍＬを添加して反応を終了させた。有機層をブラインおよび塩化メチレンを用いて抽出した。抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し溶媒を除去した。得られた粗生成物の固体を、ヘキサンを用いて再結晶させた。再結晶で得られた結晶をＴＨＦに溶かして、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：ヘキサン−塩化メチレン）で精製し、黄色の固体１．４ｇ（収率３２％）を得た。得られた生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表３の通りであった。
【０１３２】
【表３】
0005363710.tif 000057
【０１３３】
【化５４】
0005363710.tif 000058
【０１３４】
前記化学式（８）で表される化合物の合成
アルゴンガス雰囲気下、５００ｍＬの丸底フラスコに上記で得られた中間体Ｂ  １．８ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、上記で得られた中間体Ａ  ４．０ｇ（９．２５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ０．８６ｇ（８．１４ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４  ０．２１ｇ（０．１８５ｍｍｏｌ）を入れ、さらにＴＨＦおよび水を加えて、110℃で１２時間還流させた。有機層をブラインおよび塩化メチレンで抽出した。抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し溶媒を除去した。得られた粗生成物の固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：ヘキサン−ジエチルエーテル）で精製して、黄色の固体である化合物（前記化学式（８）で表される化合物）３．０ｇ（収率、８６％）を得た。得られた生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表４の通りであった。
【０１３５】
【表４】
0005363710.tif 000059
【０１３６】
（実施例２−下記化学式（９）で表される化合物の合成）
【０１３７】
【化５５】
0005363710.tif 000060
【０１３８】
２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−アントラセン（前記反応式（４）中の中間体Ｃで表される化合物）の合成
５００ｍＬの丸底フラスコ中で、９，１０−ジフェニル−アントラセン３ｇ（９．５ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ  ４．１ｇ（２３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ７０ｍｌに溶かして、８０℃で４時間攪拌した。水３０ｍｌを添加して反応を終了させた。有機層を、ブラインおよび塩化メチレンを用いて抽出した。抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し溶媒を除去した。得られた粗生成物の固体をヘキサンで再結晶した。再結晶で得られた結晶をＴＨＦに溶かして、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液：ヘキサン）で精製して、黄色の固体１．４ｇ（収率３２％）を得た。得られた生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表５の通りであった。
【０１３９】
【表５】
0005363710.tif 000061
【０１４０】
【化５６】
0005363710.tif 000062
【０１４１】
前記化学式（９）で表される化合物の合成
上記で得られた中間体Ｃ  １．８ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ１００ｍＬに溶解させた。前記中間体Ａ  ２．０ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．１ｇ（０．０９ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３  ８ｍｍｏｌをトルエン３０ｍＬおよび水４ｍＬに溶解させた後、前記の中間体ＣのＴＨＦ溶液を添加し、還流温度で１２時間撹拌した。常温まで冷却した後、ジエチルエーテル１００ｍＬを添加した。得られた溶液を水１００ｍＬで２回洗浄し、有機層を回収して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させて粗生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）とヘキサンとを用いて再結晶を行い、前記化学式（９）で表される化合物３ｇ（収率８５％）を得た。得られた生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表６の通りであった。
【０１４２】
【表６】
0005363710.tif 000063
【０１４３】
（実施例３−下記化学式（１０）で表される化合物の合成）
【０１４４】
【化５７】
0005363710.tif 000064
【０１４５】
２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−６−ｐ−トリル−アントラセン（前記反応式（６）中の中間体Ｄで表される化合物）の合成
アルゴンガス雰囲気下、５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｂ  １．８ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−ｐ−トリル−［１，３，２］ジオキサボロラン０．５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ０．８６ｇ（８．１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．２１ｇ（０．１８５ｍｍｏｌ）を入れ、さらにＴＨＦおよび水を入れて、８５℃で１２時間還流させた。有機層を塩化メチレンで抽出した後、抽出した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し溶媒を除去した。得られた粗生成物の固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−ジエチルエーテル）で精製し、黄色の固体である中間体Ｄを得た。
【０１４６】
【化５８】
0005363710.tif 000065
【０１４７】
前記化学式（１０）で表される化合物の合成
前記で得られた中間体Ｄ  １．８９ｇ（３．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させた。中間体Ａ  ２．０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．２１ｍｇ（０．１８５ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３  ８ｍｍｏｌをトルエンおよび水に溶解させた後、前記の中間体ＤのＴＨＦ溶液を添加し、還流温度で１２時間撹拌した。常温まで冷却した後、ジエチルエーテル１００ｍＬを添加した。得られた溶液を水１００ｍＬで２回洗浄し、有機層を回収して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させて粗生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）とヘキサンとを用いて再結晶を行い、前記化学式（１０）で表される化合物２．９ｍｇ（収率８３％）を得た。得られた生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、下記表７の通りであった。
【０１４８】
【表７】
0005363710.tif 000066
【０１４９】
（実施例４−下記化学式（１１）で表される化合物の合成）
２，３−ジブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに２，３−ジブロモ−ベンゾフランを用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で、下記化学式（１１）で表される化合物を得た（下記反応式（８）および（９）参照）。
【０１５０】
【化５９】
0005363710.tif 000067
【０１５１】
【化６０】
0005363710.tif 000068
【０１５２】
（実施例５−下記化学式（１２）で表される化合物の合成）
前記反応式（８）中の中間体Ｅで表される化合物と前記中間体Ｄとを反応させたこと以外は、実施例３と同様の方法で、下記化学式（１２）で表される化合物を得た（下記反応式（１０）参照）。
【０１５３】
【化６１】
0005363710.tif 000069
【０１５４】
（実施例６−下記化学式（１３）で表される化合物の合成）
２，３−ジブロモ−ベンゾ［ｂ］チオフェンの代りに２，３−ジブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドールを用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で、下記化学式（１３）で表される化合物を得た（下記反応式（１１）および（１２）参照）。
【０１５５】
【化６２】
0005363710.tif 000070
【０１５６】
【化６３】
0005363710.tif 000071
【０１５７】
（実施例７−下記化学式（１４）で表される化合物の合成）
前記反応式（１１）中の中間体Ｆで表される化合物と前記中間体Ｄとを反応させたこと以外は、実施例３と同様の方法で、下記化学式（１４）で表される化合物を得た（下記反応式（１３）参照）。
【０１５８】
【化６４】
0005363710.tif 000072
【０１５９】
（評価例１−化合物の熱安定性の評価）
前記化学式（８）〜（１２）で表される化合物のＴｇ（ガラス転移温度）およびＴｍ（融点）を測定することができないため、前記化学式（８）〜（１２）で表される化合物のＴｄ（熱分解温度）を測定して熱安定性を評価した。Ｔｄは、熱重量分析装置（ＴＧＡ：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ  Ａｎａｌｙｚｅｒ）を用いて、室温から８００℃まで１０℃／ｍｉｎの速度で昇温しながら、各化合物の分解が起こる温度を測定した。その結果を下記表８に示す。
【０１６０】
【表８】
0005363710.tif 000073
【０１６１】
前記表８の結果から、本発明による有機発光性化合物は、優れた熱安定性を有し、有機電界発光素子に好適であるということが分かる。
【０１６２】
（評価例２−化合物の発光特性の評価）
各化合物のＵＶ吸収スペクトルおよびＰＬ（ＰｈｏｔｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを測定することによって、各化合物の発光特性を評価した。まず、前記化学式（８）で表される化合物をトルエンに溶解させ、０．２ｍＭの濃度にとし、株式会社島津製作所製ＵＶ−３５０スペクトロメーターを用いて、ＵＶ吸収スペクトルを測定した。前記化学式（９）および（１０）で表される化合物についても、同様にＵＶ吸収スペクトルを測定した。また、前記化学式（８）〜（１０）で表される化合物をトルエンに溶解させ、１０ｍＭの濃度とし、キセノンランプが装着されているＩＳＣ  ＰＣ１スペクトロフルオロメーターを用いて、ＰＬスペクトルを測定した。その結果を下記の表９に示す。
【０１６３】
【表９】
0005363710.tif 000074
【０１６４】
前記表９の結果から、本発明による有機発光性化合物は、有機発光素子に好適な発光特性を有することが分かる。
【０１６５】
（実施例８）
前記化学式（３７）で表される化合物（ＴＢＡＤＮ）を、発光層のホスト材料として用い、前記化学式（８）で表される化合物を発光層のドーパントとして用い、次のような構造を有する有機発光素子を作製した：第１電極（アノード）／正孔注入層（厚さ５０ｎｍ）／発光層（厚さ４８ｎｍ）／電子輸送層（厚さ２０ｎｍ）／電子注入層（厚さ１ｎｍ）／第２電極（カソード）（厚さ２００ｎｍ）。
【０１６６】
第１電極（アノード）は、ＩＴＯガラス基板（膜厚が１００ｎｍのときの抵抗値が１５Ω／ｃｍ２）を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズに切り、アセトン、イソプロビルアルコール、および純水の中で、各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して用いた。前記の基板の上部に、バイエル社製のＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（製品名：ＡＩ４０８３）をコーティングした。その後、１１０℃で５分間、大気中で熱処理し、２００℃で５分間、窒素雰囲気下で熱処理して、厚さ５０ｎｍ（５００Å）の正孔注入層を形成した。前記正孔注入層の上部に、ホスト材料である前記化学式（３７）で表される化合物（ＴＢＡＤＮ）０．１ｇ、およびドーパントである前記化学式（８）で表される化合物２０．０５ｇを混合した混合物（前記化学式（３７）で表される化合物１００質量部当たり前記化学式（８）で表される化合物は５質量部）をスピンコーティングした後、１００℃で３０分間熱処理して、厚さ４８ｎｍ（４８０Å）の発光層を形成した。この後、前記発光層の上部にＡｌｑ３化合物を２０ｎｍ（２００Å）の厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、電子注入層としてＬｉＦを厚さ１ｎｍ（１０Å）で、第２電極（カソード）としてＡｌを厚さ２００ｎｍ（２０００Å）で、順次に真空蒸着して、図１Ａに示すような構造を有する有機電界発光素子を製造した。これをサンプル１とする。
【０１６７】
（実施例９）
発光層用のドーパントとして前記化学式（８）で表される化合物の代わりに、前記化学式（９）で表される化合物を用いたことを除いては、実施例８と同様の方法で、第１電極（アノード）／正孔注入層（厚さ５０ｎｍ）／発光層（厚さ４８ｎｍ）／電子輸送層（厚さ２０ｎｍ）／電子注入層（厚さ１ｎｍ）／第２電極（カソード）（厚さ２００ｎｍ）の構造を有する有機電界発光素子を製造した。これをサンプル２とする。
【０１６８】
（比較例１）
発光層用のドーパントとして前記化学式（８）で表される化合物の代わりに、下記化学式（３８）で表される化合物を用いたこと以外は、実施例８と同様の方法で、第１電極（アノード）／正孔注入層（厚さ５０ｎｍ）／発光層（厚さ４８ｎｍ）／電子輸送層（厚さ２０ｎｍ）／電子注入層（厚さ１ｎｍ）／第２電極（カソード）（厚さ２００ｎｍ）の構造を有する有機電界発光素子を製造した。これをサンプル３とする。
【０１６９】
【化６５】
0005363710.tif 000075
【０１７０】
（評価例４：サンプル１〜３の特性評価）
サンプル１〜３に対して、ＰＲ６５０（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ）Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ．を用いて、駆動電圧、色純度、および効率をそれぞれ評価した。結果を下記表１０に示す。
【０１７１】
【表１０】
0005363710.tif 000076
【０１７２】
前記表１０から、本発明による有機電界発光素子であるサンプル１および２は、優れた電気的特性を有するということが分かる。
【０１７３】
また、図２は、実施例１で合成した本発明による有機発光性化合物である前記化学式（８）で表される化合物および比較例で合成した有機化合物を用いて形成されたフィルムの吸収スペクトルおよびＰＬスペクトルを示す図である。図２を参照すれば、本発明による有機発光性化合物である前記化学式（８）で表される化合物は、ドーパントとして比べて、吸収波長が長波長側に移動することによって色純度が向上するということが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１７４】
本発明は、有機電界発光素子関連の技術分野に好適に用いられる。
【図面の簡単な説明】
【０１７５】
【図１Ａ】本発明の一実施形態による有機電界発光素子の構造を示す断面概略図である。
【図１Ｂ】本発明の一実施形態による有機電界発光素子の構造を示す断面概略図である。
【図１Ｃ】本発明の一実施形態による有機電界発光素子の構造を示す断面概略図である。
【図２】実施例１で合成した本発明の有機発光性化合物、および比較例で合成した有機化合物を用いて形成されたフィルムの吸収スペクトルおよびＰＬスペクトルを示す図である。
【符号の説明】
【０１７６】
１０    第１電極、
１２    正孔注入層、
１３    正孔輸送層、
１４    発光層、
１５    正孔阻止層、
１６    電子輸送層、
１８    電子注入層、
２０    第２電極。
【図１Ａ】
0005363710.tif 000110
【図１Ｂ】
0005363710.tif 000111
【図１Ｃ】
0005363710.tif 000112
【図２】
0005363710.tif 000113