(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
水で希釈して、植物の普通葉への適用のための水性除草適用混合物を供することができる貯蔵−安定な除草剤濃縮物であって、該濃縮物が少なくとも５００ｇ  ａ．ｅ．／Ｌグリホセート酸当量の濃度にてグリホセートまたはその塩もしくはエステルを含み、該濃縮物中の該界面活性剤成分の性質および濃度が、該適用混合物の植物の普通葉への適用に際し、該界面活性剤を含む異方性集塊が該植物の普通葉に形成されるようなものであり、濃縮物が少なくとも５０℃の曇点を有し、界面活性剤成分が：
（ａ）式：
【化１】
0005318313.tif 000304
[式中、Ｒ１は少なくとも７の炭素原子を含有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；各々の（Ｒ２Ｏ）ｘおよび（Ｒ２Ｏ）ｙ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３およびＲ６は各々独立して１ないし６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ４は水素、１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、−Ｃ（＝ＮＲ１１)ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲ５およびそれらが結合する窒素原子と一緒になって環式または複素環を形成し；Ｒ５は水素、１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、−Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲ４およびそれらが結合する窒素原子と一緒になって環式または複素環を形成し、Ｒ７は水素または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；]を有するモノアルコキシル化アミン；
（ｂ）式：
【化２】
0005318313.tif 000305
［式中、Ｒ１およびＲ４は、独立して、１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル基または−Ｒ５ＳＲ６であり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ５は６ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ６は４ないし１５の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル基であり、およびｘは１ないし６０の平均数である］
を有するモノアルコキシル化アミン；
（ｃ）式：
【化３】
0005318313.tif 000306
[式中、Ｒ１は６ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−Ｒ４ＳＲ５、Ｒ４、および各々の（Ｒ２Ｏ）ｘおよび（Ｒ２Ｏ）ｙ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ５は４ないし１５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘおよびyは独立して１ないし４０の平均数である]を有するジアルコキシル化アミン；
（ｄ）式：
【化４】
0005318313.tif 000307
［式中、Ｒ１およびＲ２は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルであり、Ｒ３は水素または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルである］
を有する二級または三級アミン；
（ｅ）式：
【化５】
0005318313.tif 000308
［式中、Ｒ１は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘおよび（Ｒ２Ｏ）ｙ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ４は水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、ｘおよびｙは独立して１ないし４０の平均数であり、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである］
を有するジアルコキシル化四級アンモニウム塩；
（ｆ）式：
【化６】
0005318313.tif 000309
［式中、Ｒ１およびＲ５は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、Ｒ４は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、ｘは１ないし６０の平均数であり、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである］
を有するモノアルコキシル化四級アンモニウム塩；
（ｇ）式：
【化７】
0005318313.tif 000310
［式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、Ｒ２は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである］
を有する四級アンモニウム塩；
（ｈ）式：
【化８】
0005318313.tif 000311
［式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｍおよび（Ｒ２Ｏ）ｎ基中のＲ２ならびにＲ９は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は２ないし６の炭素原子を有するヒドロカルビレンもしくは置換ヒドロカルビレンまたは−（Ｒ２Ｏ）ｐＲ９−であり、ｍおよびｎは独立して０ないし５０の平均数であり、ｐは０ないし６０の平均数である］
を有するジアミン；
（ｉ）式：
【化９】
0005318313.tif 000312
［式中、Ｒ１は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、およびｘは１ないし６０の平均数である］
を有するアルコキシル化アルコール；
（ｊ）式：
【化１０】
0005318313.tif 000313
［式中、Ｒ１およびＲ４は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ１およびＲ４のうち少なくとも一方はアルキル基であり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、およびｘは１ないし６０の平均数である］
を有するアルコキシル化ジアルキルフェノール；
（ｋ）式：
【化１１】
0005318313.tif 000314
[式中、Ｒ１は８ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基；各（Ｒ２Ｏ）ｍ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；およびｍは１ないし３０である]を有するアルコキシル化リン酸、ならびにそれらの混合物
よりなる群から選択される少なくとも１の界面活性剤を含むことを特徴とする該濃縮物。
【請求項２】
該界面活性剤を含むが、該濃縮物または該適用混合物の植物への適用に際して、該界面活性剤を含む液晶が該植物の普通葉中または上に形成されるような組成を有する液晶を実質的に欠く請求項１記載の貯蔵−安定な除草剤濃縮物。
【請求項３】
該濃縮物中の該界面活性剤生物の性質および濃度が、該適用混合物の植物の普通葉への適用に際し、該界面活性剤を含む液晶が植物の普通葉上に形成される請求項１記載の貯蔵−安定な除草剤濃縮物。
【請求項４】
該濃縮物が、グリホセートカリウム、グリホセートモノアンモニウム、グリホセートジアンモニウム、グリホセートナトリウム、グリホセートモノエタノールアミン、グリホセートｎ−プロピルアミン、グリホセートエチルアミン、グリホセートエチレンジアミン、グリホセートヘキサメチレンジアミン、グリホセートトリメチルスルホニウムおよびその混合物よるなる群から選択されるグリホセートの塩を含む請求項１、２または３記載の貯蔵−安定な除草剤濃縮物。
【請求項５】
該濃縮物がグリホセートカリウムを含む請求項１ないし４のいずれか１項に記載の貯蔵−安定な除草剤濃縮物。
【請求項６】
水で希釈して、植物の普通葉への適用のための水性除草適用混合物を供することができる貯蔵安定な除草剤濃縮物であって、該濃縮物はグリホセートのカリウム、モノアンモニウム、ジアンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、エチルアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンまたはトリメチルスルホニウムの塩を含み、少なくともリットル当り２７０グラムのグリホセート酸当量濃度を有し、該界面活性剤の性質および該濃縮物の組成が、該濃縮物または該適用混合物の植物への適用に際して、該界面活性剤を含む異方性集塊が該植物普通葉上に形成され、濃縮物が少なくとも５０℃の曇点を有し、界面活性剤成分が：
（ａ）式：
【化１２】
0005318313.tif 000315
[式中、Ｒ１は少なくとも７の炭素原子を含有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；各々の（Ｒ２Ｏ）ｘおよび（Ｒ２Ｏ）ｙ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３およびＲ６は各々独立して１ないし６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ４は水素、１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、−Ｃ（＝ＮＲ１１)ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲ５およびそれらが結合する窒素原子と一緒になって環式または複素環を形成し；Ｒ５は水素、１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、−Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲ４およびそれらが結合する窒素原子と一緒になって環式または複素環を形成し、Ｒ７は水素または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；]を有するモノアルコキシル化アミン；
（ｂ）式：
【化１３】
0005318313.tif 000316
［式中、Ｒ１およびＲ４は、独立して、１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル基または−Ｒ５ＳＲ６であり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ５は６ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ６は４ないし１５の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル基であり、およびｘは１ないし６０の平均数である］
を有するモノアルコキシル化アミン；
（ｃ）式：
【化１４】
0005318313.tif 000317
[式中、Ｒ１は６ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−Ｒ４ＳＲ５、Ｒ４、および各々の（Ｒ２Ｏ）ｘおよび（Ｒ２Ｏ）ｙ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ５は４ないし１５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘおよびyは独立して１ないし４０の平均数である]を有するジアルコキシル化アミン；
（ｄ）式：
【化１５】
0005318313.tif 000318
［式中、Ｒ１およびＲ２は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルであり、Ｒ３は水素または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルである］
を有する二級または三級アミン；
（ｅ）式：
【化１６】
0005318313.tif 000319
［式中、Ｒ１は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘおよび（Ｒ２Ｏ）ｙ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ４は水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、ｘおよびｙは独立して１ないし４０の平均数であり、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである］
を有するジアルコキシル化四級アンモニウム塩；
（ｆ）式：
【化１７】
0005318313.tif 000320
［式中、Ｒ１およびＲ５は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、Ｒ４は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、ｘは１ないし６０の平均数であり、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである］
を有するモノアルコキシル化四級アンモニウム塩；
（ｇ）式：
【化１８】
0005318313.tif 000321
［式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、Ｒ２は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである］
を有する四級アンモニウム塩；
（ｈ）式：
【化１９】
0005318313.tif 000322
［式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｍおよび（Ｒ２Ｏ）ｎ基中のＲ２ならびにＲ９は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は２ないし６の炭素原子を有するヒドロカルビレンもしくは置換ヒドロカルビレンまたは−（Ｒ２Ｏ）ｐＲ９−であり、ｍおよびｎは独立して０ないし５０の平均数であり、ｐは０ないし６０の平均数である］
を有するジアミン；
（ｉ）式：
【化２０】
0005318313.tif 000323
［式中、Ｒ１は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、およびｘは１ないし６０の平均数である］
を有するアルコキシル化アルコール；
（ｊ）式：
【化２１】
0005318313.tif 000324
［式中、Ｒ１およびＲ４は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ１およびＲ４のうち少なくとも一方はアルキル基であり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、およびｘは１ないし６０の平均数である］
を有するアルコキシル化ジアルキルフェノール；
（ｋ）式：
【化２２】
0005318313.tif 000325
[式中、Ｒ１は８ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基；各（Ｒ２Ｏ）ｍ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；およびｍは１ないし３０である]を有するアルコキシル化リン酸、ならびにそれらの混合物
よりなる群から選択される少なくとも１の界面活性剤を含むことを特徴とする該濃縮物。
【請求項７】
該濃縮物中の該界面活性剤成分の性質および濃度が、該適用混合物を植物の普通葉に適用するに際し、該界面活性剤を含む液晶が植物普通葉のクチクラ内に形成される請求項６記載の貯蔵安定な除草剤濃縮物。
【請求項８】
界面活性剤、グリホセートまたはその塩もしくはエステル、およびジカルボン酸を含有する水性混合物を含む草木の成長を妨害するのに有用な処方であって、該界面活性剤の性質および該処方の組成が、該処方の植物への適用に際して、該界面活性剤を含む異方性集塊が該植物の普通葉上に形成され、界面活性剤成分が：
（ａ）式：
【化２３】
0005318313.tif 000326
[式中、Ｒ１は少なくとも７の炭素原子を含有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；各々の（Ｒ２Ｏ）ｘおよび（Ｒ２Ｏ）ｙ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３およびＲ６は各々独立して１ないし６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ４は水素、１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、−Ｃ（＝ＮＲ１１)ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲ５およびそれらが結合する窒素原子と一緒になって環式または複素環を形成し；Ｒ５は水素、１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、−Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲ４およびそれらが結合する窒素原子と一緒になって環式または複素環を形成し；Ｒ７は水素または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルである]を有するモノアルコキシル化アミン；
（ｂ）式：
【化２４】
0005318313.tif 000327
［式中、Ｒ１およびＲ４は、独立して、１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル基または−Ｒ５ＳＲ６であり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ５は６ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ６は４ないし１５の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル基であり、およびｘは１ないし６０の平均数である］
を有するモノアルコキシル化アミン；
（ｃ）式：
【化２５】
0005318313.tif 000328
[式中、Ｒ１は６ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−Ｒ４ＳＲ５、Ｒ４および各々の（Ｒ２Ｏ）ｘおよび（Ｒ２Ｏ）ｙ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ５は４ないし１５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘおよびyは独立して１ないし４０の平均数である]を有するジアルコキシル化アミン；
（ｄ）式：
【化２６】
0005318313.tif 000329
［式中、Ｒ１およびＲ２は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルであり、Ｒ３は水素または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルである］
を有する二級または三級アミン；
（ｅ）式：
【化２７】
0005318313.tif 000330
［式中、Ｒ１は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘおよび（Ｒ２Ｏ）ｙ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ４は水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、ｘおよびｙは独立して１ないし４０の平均数であり、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである］
を有するジアルコキシル化四級アンモニウム塩；
（ｆ）式：
【化２８】
0005318313.tif 000331
［式中、Ｒ１およびＲ５は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、Ｒ４は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、ｘは１ないし６０の平均数であり、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである］
を有するモノアルコキシル化四級アンモニウム塩；
（ｇ）式：
【化２９】
0005318313.tif 000332
［式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、Ｒ２は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである］
を有する四級アンモニウム塩；
（ｈ）式：
【化３０】
0005318313.tif 000333
［式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｍおよび（Ｒ２Ｏ）ｎ基中のＲ２ならびにＲ９は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は２ないし６の炭素原子を有するヒドロカルビレンもしくは置換ヒドロカルビレンまたは−（Ｒ２Ｏ）ｐＲ９−であり、ｍおよびｎは独立して０ないし５０の平均数であり、ｐは０ないし６０の平均数である］
を有するジアミン；
（ｉ）式：
【化３１】
0005318313.tif 000334
［式中、Ｒ１は１ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、およびｘは１ないし６０の平均数である］
を有するアルコキシル化アルコール；
（ｊ）式：
【化３２】
0005318313.tif 000335
［式中、Ｒ１およびＲ４は、独立して、水素、または１ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ１およびＲ４のうち少なくとも一方はアルキル基であり、各々の（Ｒ２Ｏ）ｘ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり、Ｒ３は水素、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、およびｘは１ないし６０の平均数である］
を有するアルコキシル化ジアルキルフェノール；
（ｋ）式：
【化３３】
0005318313.tif 000336
[式中、Ｒ１は８ないし３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基；各（Ｒ２Ｏ）ｍ基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；およびｍは１ないし３０である]を有するアルコキシル化リン酸、ならびにそれらの混合物
よりなる群から選択される少なくとも１の界面活性剤を含むことを特徴とする該処方。
【請求項９】
該界面活性剤の性質および該処方の組成が、該処方の植物への適用に際して、該界面活性剤を含む液晶が該植物の普通葉中に形成されるようなものである請求項８記載の処方。
【請求項１０】
該処方がグリホセートカリウム、グリホセートモノアンモニウム、グリホセートジアンモニウム、グリホセートナトリウム、グリホセートモノエタノールアミン、グリホセートｎ−プロピルアミン、グリホセートエチルアミン、グリホセートエチレンジアミン、グリホセートヘキサメチレンジアミン、グリホセートトリメチルスルホニウムおよびその混合物よるなる群から選択されるグリホセートの塩を含む請求項８または９記載の処方。
【請求項１１】
グリホセートの濃度が４００ｇ  ａ．ｅ．／Ｌないし６００ｇ  ａ．ｅ．／Ｌである請求項１ないし１０のいずれか１項に記載の貯蔵−安定な除草剤濃縮物または処方。
【請求項１２】
グリホセートの濃度が５００ｇ  ａ．ｅ．／Ｌないし６００ｇ  ａ．ｅ．／Ｌである請求項１１記載の貯蔵−安定な除草剤濃縮物または処方。
【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野
本発明は、植物の普通葉の上またはその中に異方性集塊（ＡＡ）または液晶（ＬＣ）を形成する処方を含む、界面活性剤または他の補助剤と一緒にグリホセートのカリウム塩のごとき高濃度の除草剤を含有する水性農薬処方に関する。より詳細には、本発明は異方性集塊および／または液晶を形成して、植物全体にわたるグリホセートの導入（introduction）、取込みおよび転流（translocation）を促進する１またはそれを超える界面活性剤を含有するグリホセート含有除草剤処方に関する。かかる処方を用いる望ましくない草木を死滅または制御する方法も記載する。本発明は新規の界面活性剤およびかかる界面活性剤を含有する農薬組成物にも関する。
【０００２】発明の背景
グリホセートは、苗から成熟するまでの普通葉に適用する有効な除草剤として当該技術分野でよく知られている。その酸形態においては、グリホセートは式（１）：
【０００３】
【化４４】
0005318313.tif 000002
【０００４】によって表される構造を有し、水に比較的不溶性（２５℃において１．１６重量％）である。この理由のために、それは典型的には水溶性塩として処方化されている。
【０００５】  グリホセートの一塩基性、二塩基性および三塩基性の塩を製造し得る。しかしながら、一般的に、グリホセートを処方化し、グリホセートを一塩基性塩の形態で植物に適用することが好ましい。最も広範に使用されているグリホセートの塩は、ＩＰＡ塩と省略されることもあるモノ（イソプロピルアンモニウム）である。有効成分としてグリホセートのＩＰＡ塩を有するMonsanto Companyの市販除草剤には、RoundupＲ、RoundupR Ultra、RoundupR XtraおよびRodeoR除草剤が含まれる。これらはすべて水溶液濃縮物（ＳＬ）処方であって、一般的には植物の普通葉に適用する前に使用者によって水に希釈される。ＳＬ処方として商業的に処方化されているもう１のグリホセート塩には、例えばZeneca（Syngenta）のTouchdownR除草剤中に使用されている、ＴＭＳ塩と省略されることもあるトリメチルスルホニウム塩が含まれる。
【０００６】  グリホセートの種々の塩、グリホセートの塩の調製法、グリホセートまたはその塩の処方ならびに雑草および他の植物を死滅または制御するためのグリホセートまたはその塩の使用法は、Bakelに対する米国特許第4,507,250号、Prisbyllaに対する米国特許第4,481,026号、Franzに対する米国特許第4,405,531号、Largeに対する米国特許第4,315,765号、Prillに対する米国特許第4,140,513号、Franzに対する米国特許第3,977,860号、Franzに対する米国特許第3,853,530号およびFranzに対する米国特許第3,799,785号に開示されている。前記した特許はその全体を出典明示して本明細書の一部とみなす。
【０００７】  グリホセートの水溶性塩の中で、文献公知であるが本願優先日前に商業的に使用されていないものは、約ｐＨ４の水溶液中に主としてイオン性形態で存在する式（２）：
【０００８】
【化４５】
0005318313.tif 000003
【０００９】によって表される構造を有するカリウム塩である。グリホセートカリウム塩は２０７の分子量を有する。この塩は、例えば、除草剤として有用なグリホセートの“アルカリ金属”塩のうちの１として前記に引用した米国特許第4,405,531号においてFranzによって開示されており、リチウム、ナトリウム、セシウムおよびルビジウムと一緒にアルカリ金属の１としてカリウムが具体的に開示されている。実施例Ｃは水性媒体中で特定量のグリホセート酸と炭酸カリウムとを反応させることによる一カリウム塩の調製を開示している。
【００１０】  カリウム塩として市販されている除草剤はほとんど存在しない。The Pesticide Manual、11th Edition、1997は、Tordonなる登録商標でDow Agrosciencesによって販売されているある種の除草剤製品の有効成分である、オーキシン型除草剤２,４−ＤＢ（（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸）、ジカンバ（３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸）、ジクロルプロプ（２−（２,４−ジクロロフェノキシ）プロパン酸）、ＭＣＰＡ（（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸）およびピクロラム（４−アミノ−３,５,６−トリクロロ−２−ピリジンカルボン酸）がカリウム塩として掲載されている。
【００１１】  水中におけるグリホセートカリウム塩の溶解度は、その全体を出典明示して本明細書の一部とみなす１９９９年１１月２２日に出願された係属出願番号09/444,766号に記録されている。本明細書にて開示するごとく、グリホセートカリウム塩は２０℃にて約５４重量％、すなわち、約４４重量％のグリホセート酸当量（ａ.ｅ.）の純水中の溶解度を有する。これはＩＰＡ塩の溶解度にきわめて近い。本明細書中にて重量％として表す濃度は、溶液１００重量部当りの塩または酸当量の重量部に関する。したがって、グリホセートカリウム塩の単純な水溶液濃縮物は、RoundupR D-PakTMなる名称下でMonsanto Companyから市販されている水溶液濃縮物中と同様に、グリホセートＩＰＡ塩で商業的に得ることができるものに匹敵する、例えば４４重量％ａ．ｅ．の濃度で容易に提供し得る。わずかに幾分高い濃度も、わずかな過中和、例えば５ないし１０％の水酸化カリウム塩を含むグリホセートカリウム塩の水溶液によって得ることができる。
【００１２】  グリホセートの多くの他の塩よりも優れたＩＰＡ塩の主な利点は、広範な範囲の界面活性剤を含むその塩の水溶性濃縮物処方中の良好な相溶性とされている。本明細書中で用いる“界面活性剤”なる用語は、かかる補助剤が“界面活性剤”のより典型的な定義に合致するかにかかわらず、除草剤グリホセート組成物に添加すると、かかる除草剤の不存在下のグリホセート塩の活性と比較したその除草剤活性、安定性、処方化性または他の有益な溶液特性を向上し得る広範な補助剤を含むことを意図する。
【００１３】  グリホセート塩は、一般的には最良の除草剤性能に好適な界面活性剤の存在を必要とする。界面活性剤は濃縮処方で提供することができ、あるいは最終使用者によってそれを希釈噴霧組成物に添加させることもできる。界面活性剤の選択は、除草剤性能に対して主要な意味を有する。例えば、Weed Science, 1977, volume ２５、page ３７５-２８７に報告されている大規模な実験において、WyrillおよびBurnsideはＩＰＡ塩として適用されるグリホセートの除草剤効力を向上させる能力おいて活性剤の中に大きな変動が存在することを見出した。
【００１４】  幾つかの広い汎化を超えて、グリホセートの除草剤有効性を向上する異なる界面活性剤の相対能力は非常に予想し難い。
【００１５】  グリホセート除草剤有効性の最も有用な向上を与える傾向がある界面活性剤は、一般的には限定するものではないが、グリホセートの一塩基性塩のＳＬ処方の特徴である４−５付近のｐＨレベルで水溶液または分散液中にカチオンを形成する界面活性剤を含むカチオン性界面活性剤である。例えば、長鎖（典型的にはＣ１２ないしＣ１８）三級アルキルアミン界面活性剤および四級アルキルアンモニウム界面活性剤である。グリホセートＩＰＡ塩の水溶液濃縮物処方中で使用する特に一般的な三級アルキルアミン界面活性剤は、非常に親水性の高い界面活性剤であるポリオキシエチレン（１５）タローアミン、すなわち式（３）：
【００１６】
【化４６】
0005318313.tif 000004
【００１７】[式中、Ｒは主としてタロー由来のＣ１６およびＣ１８アルキルおよびアルケニル鎖の混合物であり、ｍ＋ｎの合計は平均約１５である]
に示されるアミン基に結合した２の重合エチレンオキシド鎖中に合計約１５モルのエチレンオキシドを有するタローアミンである。
【００１８】  ある種の適用については、Forbesらに対する米国特許第5,668,085号で示唆されているごとく、約１０モル未満のエチレンオキシドを有するもののごとき幾分低い親水性のアルキルアミン界面活性剤、例えばポリオキシエチレン（２）ココアミンを使用することが望ましいことが判明している。その特許は、グリホセートのＩＰＡ、アンモニウムまたはカリウム塩を一緒に含むかかる界面活性剤を含む例示的な水性組成物を開示している。‘085号特許のTable ３に示されているカリウム塩処方中のグリホセートの最高濃度は３００ｇグリホセートａ．ｅ．／Ｌ、界面活性剤に対するグリホセートａ．ｅ．の重量比が２：１である。
【００１９】  一群のアルコキシル化アルキルアミンが除草剤スプレー組成物における使用についてWO  00／59302号に開示されている。種々のJeffamineTM  EO/POプロピルアミンまたはプロピルジアミンを含有するカリウムグリホセート溶液がその中に記載されている。
【００２０】  広範な種々の四級アンモニウム界面活性剤はグリホセートＩＰＡ塩の水溶液濃縮処方の成分として開示されている。例示的な例は、欧州特許第0274369号に開示されている塩化Ｎ−メチルポリオキシエチレン（２）ココアンモニウム、米国特許第5,317,003号に開示されている塩化Ｎ−メチルポリオキシエチレン（１５）ココアンモニウム、および米国特許第5,464,807号に開示されている式（４）：
【００２１】
【化４７】
0005318313.tif 000005
【００２２】[式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々Ｃ１−３アルキル基であって、ｎは２ないし２０の平均数である]
を有する種々の四級アンモニウム化合物である。
【００２３】  国際公開番号WO 97/16969号は、四級アンモニウム界面活性剤および一級、二級または三級アルキルアミン化合物の酸塩を含むＩＰＡ、メチルアンモニウムおよびジアンモニウム塩の形態のグリホセートの水溶液濃縮物組成物を開示している。
【００２４】  グリホセート塩の水溶液濃縮物組成物に有用であることが示されている他のカチオン性界面活性剤には、国際公開番号WO 95/33379号が含まれる。それはさらに、グリホセート塩の高度に濃縮された水性組成物は、組成物の安定性を向上させる特定の成分をさらに添加した、特定のこれらの同一のカチオン性界面活性剤を用いて製造し得ることを開示している。
【００２５】  グリホセートＩＰＡ塩の水溶液濃縮物処方の有用な成分として報告されている両イオン性界面活性剤またはツビッターイオニック型界面活性剤の中には、米国特許第5,118,444号に開示されているポリオキシエチレン（１０−２０）タローアミンオキシドのごときアルキルアミンオキシドがある。
【００２６】  一般的に、非イオン性界面活性剤は、グリホセートＩＰＡ塩のＳＬ処方の唯一の界面活性剤成分として使用した場合にはカチオン性または両イオン性界面活性剤よりも除草剤活性を向上させるのに有用でないと報告されているが；例外には、例えばオーストラリア特許第627503号に開示されているある種のアルキルポリグルコシドおよび国際公開番号WO 98/17109号に開示されているポリオキシエチレン（１０-１００）Ｃ１６−２２アルキルエーテルが含まれるようである。但し、米国特許第5,389,598号および米国特許第5,703,015号に開示されているカチオン性界面活性剤との組み合わせにおけるアニオン性界面活性剤は、一般的にグリホセートＩＰＡ塩のＳＬ処方にほとんど関心が持たれていない。‘015号特許は、ジアルコキシル化アルキルアミンおよびアニオン性眼刺激軽減化合物の界面活性剤ブレンドを開示している。開示されている界面活性剤ブレンドは、種々のグリホセート塩の水溶液濃縮物処方の調製に好適であることが開示されており、カリウム塩は前記した塩のリストに含まれる。‘015号特許の濃縮物は約５ないし約５０％、好ましくは約３５％ないし約４５％のグリホセートａ．ｉ．および約５ないし約２５％の界面活性剤を含有する。さらに、国際公開WO00/08927号は、グリホセート含有処方におけるある種のポリアルコキシル化アミドアミンと組み合わせたある種のポリアルコキシル化リン酸エステルの使用を開示している。カリウムは“好適”であると注記されているグリホセートの幾つかの塩のうちの１として同定される。
【００２７】  最近、一群のアルキルエーテルアミン、アルキルエーテルアンモニウム塩およびアルキルエーテルアミンオキシド界面活性剤が、種々のグリホセート塩の水溶液濃縮物処方の調製に好適であると米国特許第5,750,468号に開示されており、カリウム塩は前記した塩のリストに含まれる。その中に、グリホセート塩と一緒に水性組成物中に使用した場合の主題の界面活性剤の利点は、これらの界面活性剤が非常に高レベルまで増大する組成物のグリホセート濃度を許容することであるとかかる明細書中に記載されている。
【００２８】  除草剤有効成分としてのグリホセートカリウム塩の重要な考察は、好ましい界面活性剤型と一緒に高濃縮ＳＬ製品としてこの塩を処方化することが比較的困難であることによって阻害されていることのようである。例えば、グリホセートＩＰＡ塩組成物で広範に使用されている界面活性剤、すなわち前記式（３）で示されるポリオキシエチレン（１５）タローアミンは、グリホセートカリウム塩と水溶液中で非常に非相溶性である。さらに、国際公開番号WO 00/15037号は、一般的にアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤は高強度のグリホセート濃縮物と相溶性が低いことを注記している。本明細書中に開示するごとく、有効レベルの界面活性剤に“組入れる”ためには、アルキルポリグルコシド界面活性剤をアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤と組み合わせて、グリホセートのカリウム塩を含有する高−強度濃縮物を得ることが必要である。
【００２９】  かかるアルキルポリグリコシドの添加は、（アルキルポリグリコシドを含まない処方と比較して）高粘度の処方を生じる。これらの高−強度の処方の粘度におけるかかる上昇は種々の理由により望ましくない。容器から簡便に注ぐことまたはそれから残渣を洗浄することがより困難であることに加えて、より高粘度処方から生じる悪い効果は、ポンプ輸送要件に関してより劇的に観察される。増大する液体水性グリホセート生成物の体積は、典型的には一体型ポンプまたは液体の輸送を許容する外部ポンプ用のコネクターを有する、しばしばシャトルとして知られている大きな再充填可能な容器で末端使用者によって購入される。液体水性グリホセート生成物はバルク、約１００，０００リットルにのぼる容積を有する大きなタンクで船にも載せられる。液体は、一般的に卸売り業者、小売店または協同組合によって運転される設備において貯蔵タンクにポンプ輸送されることによって移され、そこから、先への分配のためにシャトルまたは小さな容器にさらに移すことができる。大量のグリホセート処方は初春に購入されて輸送されるため、かかる処方の低温ポンプ輸送特性は極めて重要である。
【００３０】  かかるアルキルポリグリコシド（例えば、AgrimulTM APG−2067および２−エチル−ヘキシルグリコシド）をグリホセート濃縮物に添加する場合、処方化した製品は暗茶色である。処方化したグリホセート製品は、WO 00/15037号に開示されるごとくアルキルポリグリコシド含有製品よりも明るい色であって、ガードナー比色計によって測定して１４ないし１８の色値を有することが望ましい。約１０よりも大きなガードナー色を有する処方化グリホセート製品に色素を添加する場合、濃縮物は暗茶色のままである。１０のガードナー色値を有する濃縮物は、他の除草剤製品からグリホセート製品を区別するためにしばしば望まれる青色または緑色に着色することが困難である。
【００３１】  農業的に有用な界面活性剤内容物を有するグリホセートのカリウム塩またはＩＰＡグリホセート以外の他のグリホセート塩の貯蔵−安定水性濃縮物組成物（すなわち、処方）、または界面活性剤で“完全負荷した”もののを提供することが望ましいであろう。これらの処方は、０℃にて少なくとも７．５ガロン／分、通常は１０ガロン／分を超えるおよび好ましくは１２．５ガロン／分を超える速度で標準的なバルクポンプ輸送装置でポンプ輸送し得るような低い粘度を示す。“農業的に有用な界面活性剤内容物”とは、界面活性剤を含まない他の同様な組成物と比較することによって除草剤有効性の観点から組成物の使用者によって利点が認識されるような型または型群および量の１またはそれを超える界面活性剤を含有することを意味する。“完全負荷する”とは、水中に慣用的に希釈して普通葉に適用する際に、希釈した組成物にさらなる界面活性剤を添加する必要なしに１またはそれを超える重要な雑草種に対して除草剤有効性を提供するのに十分な濃度の好適な界面活性剤を有することを意味する。
【００３２】  さらに界面活性剤を含有するグリホセート塩の水性濃縮物組成物の文脈における“貯蔵−安定な”とは、約５０℃にのぼる温度に１４−２８日間曝した際に相分離を示さず、しかも好ましくは約０℃の温度に約７日間曝してもグリホセートまたはその塩の結晶を形成しない（すなわち、組成物は０℃以下の結晶化温度を有していなければならない）ことを意味する。水溶液濃縮物については、高温貯蔵安定性は約５０℃以上の曇点によって示されることもある。組成物の曇点は、通常、溶液が曇るまでその組成物を加熱し、ついで組成物を攪拌しつつ放冷してその間にその温度を連続的にモニターすることによって決定する。溶液が透明になった際に読取られた温度が曇点の測定値である。５０℃以上の曇点は、通常グリホセートＳＬ処方に関する大部分の商業的目的について許容し得ると考えられる。理想的には、曇点は６０℃以上であるべきであって、組成物はグリホセート塩の種晶が存在する場合でさえ結晶成長を起こさずに約７日まで約−１０℃ほどの低温に耐性でなければならない。
【００３３】  本明細書中にて特定の界面活性剤およびグリホセートａ．ｅ．濃度でグリホセート塩と“相溶性である”と記載する界面活性剤は、特定の濃度でその界面活性剤および塩を含有する直前に定義した貯蔵−安定な水性濃縮物を提供するものである。
【００３４】  液体除草剤製品の使用者は、典型的には、重量当りよりも体積当りの用量を計量し、かかる製品には単位面積当たりの体積、例えばリットル／ヘクタール（ｌ／ｈａ）またはエーカー当りの流体オンス（oz／acre）で表された好適な使用割合についての指示書が貼られている。したがって、使用者に問題となる除草剤有効成分の濃度は重量パーセントではなく、単位体積当りの重量、例えばグラム／リットル（ｇ／ｌ）またはポンド／ガロン（ｌｂ／ｇａｌ）である。グリホセート塩の場合には、濃度はリットル当りの酸等価物のグラム（ｇ  ａ．ｅ．／ｌ）として表される場合がある。
【００３５】  歴史的には、Monsanto CompanyのRoundupRおよびRoundupRUltra除草剤のごとき界面活性剤含有グリホセートＩＰＡ塩製品は、約３６０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセート濃度で最も一般的に処方化されている。界面活性剤含有グリホセートＴＭＳ塩製品であるZenecaのTouchdownRは約３３０ｇ  ａ．ｅ／Ｌのグリホセート濃度で処方化されている。低ａ．ｅ．濃度の製品、すなわち、より希釈物もある種の市場で販売されているが、主として梱包、船輸送および倉庫貯蔵を反映するそれらを含有するグリホセートの単位当りのコスト的な不利益を伴なっている。
【００３６】  使用者に対するコスト削減および簡便性におけるさらなる利点は、“十分に負荷した”水性濃縮物組成物または少なくとも農業的に有用な界面活性剤含量を有するものを、少なくとも約３２０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌ、３４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌまたはより重要には３６０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌを超える、例えば少なくとも約４２０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌ以上、または少なくとも４４０、４５０、４６０、４７０、４８０、４９０、５００、５１０、５２０、５３０、５４０、５５０または６００ｇ  ａ．ｅ．／Ｌ以上のグリホセート濃度で提供し得ることである。
【００３７】  これらのごとき非常に高いグリホセートａ．ｅ．濃度においては、重大な問題が通常発生する。これは特に低温で顕著となる濃縮物の高粘度から発生する水性濃縮物の注入および／またはポンプ輸送における困難性である。したがって、非常に濃縮したグリホセートカリウム塩の水溶液を農業的に有用な界面活性剤と完全に負荷させることが非常に望ましいであろう。かかる処方は好ましくは、国際公開番号WO 00/15037号に開示されているもののごとく、アルキルポリグリコシド界面活性剤を含有するグリホセートカリウム塩処方よりも低い粘度であることが非常に望ましい。
【００３８】  水性グリホセート除草剤濃縮物のごとき、農薬処方と相溶性である界面活性剤に対して継続する要望が存在する。本発明の界面活性剤には新規の界面活性剤ならびに農薬処方に以前に使用されていない公知の界面活性剤が含まれる。グリホセートカリウムまたはＩＰＡグリホセート以外の他のグリホセート塩と特に相溶性である界面活性剤を、公知のグリホセート濃縮物と比較して改善された粘度、貯蔵安定性および負荷を有する濃縮物を処方化することについて同定した。
【００３９】  以下の開示から明らかなごとく、これらおよび他の利益が本発明によって提供される。
【００４０】発明の概要
本発明は、グリホセートまたはその塩もしくはエステルを含有する水性除草剤濃縮物のごとき農薬組成物を処方化するための新規な界面活性剤を提供する。農業における使用については以前に全く知られていなかったある種の界面活性剤が長期保存後にもグリホセートと相溶性でありつつ除草剤効力を向上することも見出した。
【００４１】  本発明の１の態様は、組成物１ｌ当り３００ｇ酸当量を超える量で溶液中にグリホセート、優先的にはそのカリウム塩の形態のグリホセート、ならびに組成物１ｌ当り約２０ないし約３００ｇの合計量の１またはそれを超える界面活性剤を含む溶液または安定な懸濁液、乳液または分散液中の界面活性剤成分を含む水性除草剤濃縮物組成物に指向される。組成物は、（ａ）４５／ｓ剪断速度にて０℃で約２５０センチポアズ未満の粘度を有するか、（ｂ）色素または着色剤を含まない場合に１４以下のガードナー色値を有するか、（ｃ）アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤と組み合わせてアルキルポリグルコシド界面活性剤を含む同様に負荷したグリホセートカリウム塩組成物よりも低い粘度を有し、ここに該アルキルポリグリコシドおよびアルキルアミン界面活性剤が約５：１ないし１：１の重量比で存在するか、（ｄ）かかる同様に負荷したグリホセートカリウム塩組成物に匹敵してイチビの成長を制御するか、（ｅ）有効量のアルキルポリグリコシドを含まず、約１４ないし２８日間５０℃にて保存した場合に組成物が実質的に均一であるように選択される界面活性剤成分を含有するか、あるいは（ｆ）有効量のアルコキシル化アルキルアミンを含まない少なくとも１のさらなる界面活性剤と組み合わせた有効量のアルキルポリグリコシドを含有する界面活性剤成分を含むかのいずれかである。
【００４２】  本発明のもう１の態様は、４５／ｓの剪断速度にて０℃にて約２５０センチポアズ未満の粘度を有するかかるグリホセート濃縮物に指向され、ここにおいて、界面活性剤成分は１またはそれを超えるアミンまたは四級アンモニウム塩化合物を含む。各化合物には、約４ないし約１６の炭素原子および１０以下のエチレンオキシド鎖を当該化合物内に有するアルキルまたはアリール置換基を含む。該化合物は、グリホセート塩と界面活性剤成分との相溶性を増大する量で存在する。
【００４３】  本発明は、処方を適用する植物の普通葉のワックス性クチクラ上に界面活性剤からなる異方性集塊を形成する処方にも指向される。本発明のほかの除草剤処方は、当該処方を適用する植物の普通葉のワックス性クチクラ上に界面活性剤からなる液晶を形成する。本発明のなお他の除草剤処方は、当該処方を適用する植物の普通葉のワックス性クチクラ上および植物内部に界面活性剤からなる液晶を形成する。異方性集塊ならびにエピクチクラおよびイントラクチクラの液晶の両方の形成が第二の界面活性剤の存在または不存在に依存せず、本発明の除草剤処方の性能を顕著に向上することが見出された。
【００４４】発明の詳細な説明
本発明の農薬には、グリホセートのカリウム塩またはＩＰＡグリホセート以外のもう１のグリホセート塩ならびに除草剤効力を向上させる量の１またはそれを超える界面活性剤の水性除草剤組成物が含まれる。本発明の組成物は、広範囲の温度にわたって貯蔵−安定である。本発明の組成物は、アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤と組み合わせたアルキルグリコシド界面活性剤を含有するグリホセートカリウム塩組成物と比較して、上昇した粘度特性および顕著に明るい色も示す。かかる“上昇した粘度”および“向上した色”の処方は、アルキルポリグリコシド界面活性剤を含まない界面活性剤系の選択によって可能となったものであり、かかる処方はなお、水中に希釈した際にも、商業レベルの性能を達成するために普通葉適用の前にさらなる界面活性剤を必要としないように完全に負荷されている。アルキルポリグリコシド界面活性剤を含まない本発明のより好ましい組成物の増大した粘度特性の幾つかは有していないが、アルコキシアルキルアミン界面活性剤以外の界面活性剤と組み合わせたアルキルポリグリコシド界面活性剤を利用して有用なグリホセートカリウム塩組成物を提供し得ることも見出された。さらに、グリホセートカリウム塩組成物中に存在するアルキルポリグリコシドの量を制御することによって、十分量のアルコキシル化アルキルアミンまたは本明細書中に記載する他の界面活性剤を利用して好適な処方を調製し得る。一般的に、他の界面活性剤に対するアルキルポリグリコシドの比は、約１：５ないし５：１、好ましくは約１：５ないし１：１．１、より好ましくは約１：５ないし１：１．２、および最も好ましくは約１：５ないし１：１．５であるべきである。かかる濃縮物の色は、より多量のアルキルポリグリコシドを含有する濃縮物よりもかなり明るく、１４未満、好ましくは約１３、１２、１１、１０、９、８、７、６または５未満である。
【００４５】  本発明の農薬処方は、所望により、１またはそれを超えるさらなる界面活性剤、１またはそれを超えるさらなる除草剤、および／または例えばシュウ酸またはその塩もしくはエステルのごときジカルボン酸のごとき他の補助剤または成分を含有していてもよい。本発明の処方は、水性濃縮物除草剤処方を希釈するか、またはグリホセートを含有する固形粒子を溶解もしくは分散させることによって、除去または制御すべき草木の普通葉または雑草に適用する直前に最終的な消費者によって現場で調製し得る。別法として、本発明の除草剤処方は“すぐに使用し得る（ready to use）”ベースで最終使用者に供給することもできる。
【００４６】  本発明は、グリホセートカリウム塩の濃縮水溶液の大きい比重の利点も採用する。したがって、所定の重量％濃度において、グリホセートカリウム塩の水性濃縮物組成物が、グリホセートＩＰＡ塩の対応する組成物よりも組成物の単位体積値あたり顕著により大きな重量の有効成分が使用者に送達される。
【００４７】  本発明の１の態様において、農業的に有用な界面活性剤含有量の存在下で予期せぬ高重量／体積濃度のグリホセートカリウム塩を得ることができ、得られる組成物は許容し得る、あるいは場合によっては改善された粘度および貯蔵安定特性を示すことが見出された。界面活性剤の選択がこれらの結果を達成するためにきわめて重要であることが見出された。
【００４８】  したがって、かかる態様において、本発明は：
（１）組成物１Ｌ当り約３６０グラムのＮ−ホスホノメチルグリシン酸当量の過剰量の水中の溶液中の、主としてそのカリウム塩の形態のＮ−ホスホノメチルグリシン；および
（２）農業的に有用な量で存在する１またはそれを超える界面活性剤を含む、水中の溶液または安定な分散液の界面活性剤成分
を含む水性除草剤組成物を提供する。ここで、界面活性剤成分は、該組成物が１０℃にて約１０００センチポイズ以下の粘度、約５０℃以上の曇点を有し、かつ好ましくは約７日間のぼる期間約０℃の温度で貯蔵した場合に実質的にグリホセートまたはその塩の結晶化を全く示さないように選択するのが好ましい。より好ましくは、組成物は１０℃の４５水平距離／秒で約５００センチポイズ以下の粘度を有するが、２５０、２２５、２００、１７５、１５０、１２５または１００ポイズ以下の粘度を有するのが最も好ましい。しかしながら、例えば、低温ポンプ輸送考慮が重要でない場合のようなある種の環境下ではより高い粘度も許容し得る。水性除草剤濃縮物組成物に添加した場合、界面活性剤成分は溶液中に存在するか、または安定な懸濁液、乳液もしくは分散液で存在する。
【００４９】  文中の「主として」なる語は、ａ．ｅとして表して少なくとも約５０重量％、好ましくほ少なくとも約７５重量％およびより好ましくは少なくとも約９０重量％のグリホセートがカリウム塩として存在することを意味する。かかるバランスは他の塩および／またはグリホセート酸から構成されることも可能であるが、組成物の粘度、曇点および非−結晶化特性は示した制限内に留まることが好ましい。
【００５０】  本発明のさらなる態様として、３００ｇ  ａ．ｅ．／Ｌないし約６００ｇ  ａ．ｅ．／Ｌを超えるグリホセートカリウム塩の濃度と相溶性である特定のクラスの界面活性剤を同定した。したがって、本発明の態様は前記した界面活性剤含有除草剤組成物であり、ここに、該界面活性剤成分は主として、各々が：
（１）少なくとも１のヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビル基を含む疎水性基；および
（２）（ｉ）ヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビル置換基を含むアミノ、アンモニウムまたはアミンオキシド基および／または（ｉｉ）炭水化物基を含む親水性基
を含む分子構造を有する、１またはそれを超える界面活性剤を含む。
【００５１】  親水性基の炭水化物は、好ましくは単糖、二糖または多糖のとごき糖である。好ましい糖には、アルキルグリコシド、アルキルポシグリコシドおよびアミノグリコシドのごときグリコシドが含まれる。界面活性剤分子当り平均約２以下の炭水化物基を含む界面活性剤が好ましい。
【００５２】  かかる界面活性剤においては、以下の方法のうちの１で親水性基に疎水性基を結合する。疎水性基の末端原子を（ａ）存在する場合にはアミノ、アンモニウムまたはアミンオキシド基内の窒素に直接的に、または（ｂ）存在する場合には炭水化物基に直接的に結合する。
【００５３】  好ましい態様において、界面活性剤の疎水性基は主鎖中に少なくとも１のオキシアルキレン基を含む置換型ヒドロカルビル基である。かかる置換型ヒドロカルビル基には、例えば、１ないし３０のオキシアルキレン基ＲＯ（各ＲＯ基中のＲは独立してＣ２−Ｃ４アルキレンである）を含むアルキルオキシアルキレンおよびアルケニルオキシアルキレン基が含まれる。
【００５４】  本発明の１の態様において、界面活性剤成分は、主として、各々が
（１）独立してエーテル、チオエーテル、スルフォキシド、エステル、チオエステルおよびアミド結合から選択される０ないし約７の結合によって一緒に結合された１または複数の独立して飽和または不飽和の、分岐または非分岐の、脂肪族、脂環式または芳香族のＣ３−１８ヒドロカルビルまたはヒドロカルビリデン基を有する疎水性基、この疎水性基はＪの炭素原子合計数を有し、ここにＪは約８ないし約３０である；および
（２）（ｉ）直接結合された０ないし３のオキシエチレン基またはポリオキシエチレン鎖を有するカチオン性であるかまたはプロトン付加してカチオン性になり得るアミノ基、これらのオキシエチレン基およびポリオキシエチレン鎖はＥ＋Ｊ＜５０となるように界面活性剤分子当りのオキシエチレン単位の数Ｅ以下を平均して含み；および／または
（ｉｉ）界面活性剤分子当り平均約２以下のアルキル糖誘導体単位を含むグリコシド、ポリグリコシドまたはアミノグリコシド基のごときアルキル糖誘導体単位を含む親水性基
を含む分子構造を有する１またはそれを超える界面活性剤を含む。
【００５５】  かかる界面活性剤においては、疎水性基は以下の様式：（ａ）存在する場合にはアミノ基に直接的に、（ｂ）存在する場合には１のオキシエチレン基のまたは存在する場合には１のポリオキシエチレン鎖の末端オキシエチレン単位の酸素原子を取込むエーテル結合によって、または（ｃ）存在する場合には１のアルキル糖誘導に対するエーテル結合によって、のうちの１で親水性基に結合している。
【００５６】  好ましい態様において、Ｊは約８ないし約２５であって、Ｅ＋Ｊは４５以下、好ましくは４０以下、より好ましくは２８以下である。例えば、表４中の化合物ＪＪＪには２４の合計炭素数を有する疎水性基およびＥ＋Ｊ＝３３となる合計９のオキシエチレン単位を含む親水性基が含まれる。化合物Ｃにはその疎水性基に１８の炭素原子（Ｊ）およびＥ＋Ｊ＝２５となる７の合計オキシエチレン単位（Ｅ）が含まれる。
【００５７】  本発明の１の態様において、界面活性剤成分は、主として、各々が
（１）独立してエーテル、チオエーテル、スルフォキシド、エステル、チオエステルおよびアミド結合から選択される０ないし約７の結合によって結合された、１または複数の独立して飽和または不飽和の、分岐または非分岐、脂肪族、脂環式または芳香族のＣ３−１８ヒドロカルビルまたはヒドロカルビリデン基を有する疎水性基、この疎水性基はＪが約８ないし１８である合計数Ｊの炭素原子を有し；および
（２）（ｉ）直接的に結合された０ないし３のオキシエチレン基またはポリオキシエチレン鎖を有するカチオン性またはプロトン付加してカチオン性となり得るアミノ基、これらのオキシエチレン基およびポリオキシエチレン鎖はＥ＋Ｊ＜２２となるように界面活性剤分子当り平均してＥ以下のオキシエチレン単位を含み；および／または
（ｉｉ）界面活性剤分子当り平均約２以下のアルキル糖誘導体単位を含むグリコシド、ポリグリコシドまたはアミノグリコシド基のごときアルキル糖誘導体単位を含む親水性基
を含む分子構造を有する１またはそれを超える界面活性剤を含む。
【００５８】  かかる界面活性剤においては、疎水性基は以下の様式：（ａ）存在する場合にはアミノ基に直接的に、（ｂ）存在する場合には１のオキシエチレン基のまたは存在する場合には１のポリオキシエチレン鎖の末端オキシエチレン単位の酸素原子を取込むエーテル結合によって、または（ｃ）存在する場合には１のアルキル糖誘導体単位に対するエーテル結合によって、のうちの１で親水性基に結合している。
【００５９】  界面活性剤含量の説明において、“主として含む”とは、少なくとも約５０重量％、好ましくは少なくとも約７５重量％およびより好ましくは少なくとも約９０重量％の界面活性剤成分が特定の特徴の分子構造を有する界面活性剤を構成することを意味する。本発明の目的について、本明細書に定義する界面活性剤成分の重量または濃度には、水、イソプロパノールまたは他の溶媒、またはグリコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールほかのごとき）のごとき界面活性剤成分と一緒に導入されることもある非界面活性剤成分は実質的に含まれない。
【００６０】  如何なる場合においても本発明の範囲を限定するものではないが、下式（５）および（６）によって定義される種々のサブクラスの界面活性剤は本発明の組成物において特に有用である。
【００６１】  本発明の１の態様は、前記した除草剤濃縮物組成物であり、ここに界面活性剤成分は主として式（５）：
【００６２】
【化４８】
0005318313.tif 000006
【００６３】[式中、Ｒ１は水素またはＣ１−１８ヒドロカルビル、各Ｘは独立してエーテル、チオエーテル、スルフォキシド、エステル、チオエステルまたはアミド結合、各Ｒ２は独立してＣ２−６ヒドロカルビリデン、ｍは０ないし約８の平均数、Ｒ１−（ＸＲ２）ｍ中の炭素原子の合計数は約８ないし約２４、ｎは０または１、ｐは０ないし約５の平均数、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は独立して水素またはＣ１−４ヒドロカルビル、Ｒ８は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、ｑは０または１、ｒは０ないし４、ｓは０または１、ｔは０または１、糖は（ｉ）例えばグルコースまたはスクロースのごとき糖由来の開環または環状構造（本明細書中では糖単位という）、または（ｉｉ）ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキルまたはポリ（ヒドロキシアルキル）アルキル基、ｕは１ないし約２の平均数、Ａはアニオン性基、およびｖは１ないし３の整数、およびｗは電気的中性が維持されるように０または１]
を有する１またはそれを超える化学的に安定な界面活性剤を含む。式５によって定義される型の好ましい化合物の例は、Ｒ１がＣ８Ｈ１７ヒドロカルビル、ｍ、ｐ、ｑ、ｓ、ｔおよびｗが０、ｎ、ｕおよびｖが１、Ｒ３が水素、および糖が構造：
【００６４】
【化４９】
0005318313.tif 000007
【００６５】を有する開環形グルコースであるグルコサミンである。
【００６６】  本発明のもう１の態様は、前記した除草剤濃縮物組成物であり、ここに界面活性剤成分は主として式（６）：
【００６７】
【化５０】
0005318313.tif 000008
【００６８】[式中、Ｒ１は水素またはＣ１−１８ヒドロカルビル、各Ｘは独立してエーテル、チオエーテル、スルフォキシド、エステル、チオエステルまたはアミド結合、各Ｒ２は独立してＣ２−６ヒドロカルビリデン、各Ｒ８は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；ｍは０ないし約９の平均数、Ｒ１−（ＸＲ２）ｍ中の炭素原子の合計数Ｊは約８ないし約１８、ｎは０ないし約５の平均数、Ｒ５は水素、Ｃ１−４アルキル、ベンジル、アニオン性オキシド基またはアニオン性基−（ＣＨ２）ｕＣ（Ｏ）Ｏ（ここにｕは１ないし３）、Ｒ６およびＲ７は独立して水素、Ｃ１−４アルキルまたはＣ２−４アシル、ｘおよびｙはｘ＋ｙ＋ｎが前記定義の数Ｅ以下となるような平均数、Ａはアニオン性基、およびｓは１ないし３の整数、およびｔは電気的中性が維持されるように０または１]
を有する１またはそれを超える界面活性剤を含む。
【００６９】  前記式（５）または（６）に適合する界面活性剤には、アルキルポリグルコシド、アルキルアミノグリコシド、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルアミン、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ポリオキシアルキレン  Ｎ−メチルアルキルアンモニウム塩、ポリオキシアルキレン  Ｎ−メチルアルキルエーテルアンモニウム塩、アルキルジメチルアミンオキシド、ポリオキシアルキレンアルキルアミンオキシド、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルアミンオキシド、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルアミンなどと記載し得る非限定的なものが含まれることは理解されるであろう。本発明の１の態様において、存在する場合には、界面活性剤分子当りのオキシエチレン単位のごときオキシアルキレン単位の平均数は、２２−Ｊ以下のものであり、ここにＪは前記定義に同じであり、存在する場合に、界面活性剤分子当りのグルコース単位の平均数は約２以下である。本発明のもう１の態様において、存在する場合に、界面活性剤分子当りのオキシエチレン単位のごときオキシアルキレン単位の平均数は５０−Ｊ以下であり、ここにＪは前記定義に同じであり、存在する場合に、界面活性剤分子当りのグルコース単位の平均数は約４２以下である。
【００７０】  本発明の組成物において有用であることが見出されている例示的な界面活性剤の型には以下のものが含まれる：
（Ａ）式（５）に対応する界面活性剤[式中、Ｒ１はＣ８−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、ｍ、ｎ、ｐ、ｓ、ｔおよびｗは０、およびｖは１]。この群には、集合的に当該技術分野で知られているかまたは本願明細書中で“アルキルポリグリコシド”または“ＡＰＧ”という幾つかの市販の界面活性剤が含まれる。好適な例は、AgrimulTM  PG-2069またはAgrimulTM  PG-2076としてHenkelによって販売されている。
【００７１】  （Ｂ）式（６）に対応する界面活性剤[式中、Ｒ１はＣ８−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、およびｍは０]。この基においてはＲ１は単独で界面活性剤の疎水性基を形成し、アルキルアミンにおけるのと同様に、またはある種のアルキルエーテルアミンにおけるのと同様にオキシアルキレン基の酸素原子もしくはポリオキシアルキレン鎖の末端酸素原子によって形成されるエーテル結合によってアミノ官能基に直接的に結合している。異なる親水性基を有する例示的なサブタイプには：
【００７２】  （１）式中、ｘおよびｙが０、Ｒ５およびＲ６が独立してＣ１−４アルキル、Ｒ７が水素、およびｔが１である界面活性剤。このサブタイプには、（式中、Ｒ５およびＲ６が各々メチルである）当該技術分野で知られているかまたは本明細書中では“アルキルジメチルアミン”という幾つかの市販の界面活性剤が含まれる。好適な例は、ArmeenTM  DM12DとしてAkzoから入手可能なドデシルジメチルアミン、および各々NoramTM  DMC  DおよびNoranTM  DMS  DとしてCecaから入手可能なタロージメチルアミンである。かかる界面活性剤は、一般的に非−プロトン付加形態で提供され、アニオンＡは界面活性剤と一緒に供給されない。しかしながら、約４−５のｐＨのグリホセートカリウム塩処方中においては、界面活性剤はプロトン付加されており、アニオンＡはグリホセートとなり得ると認識され、これは二塩基性塩を形成することができる。
【００７３】  （２）式中、ｘおよびｙが０、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が独立してＣ１−４アルキル、およびｔが１である界面活性剤。このサブタイプには、（式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が各々メチル、およびＡがクロリドイオンである）当該技術分野で知られているかまたは本明細書中で“塩化アルキルトリメチルアンモニウム”という幾つかの市販の界面活性剤が含まれる。好適な例は、例えばArquadTM  CとしてAkzoから入手可能である塩化ココアルキルトリメチルアンモニウムである。
【００７４】  （３）式中、ｘ＋ｙが２以上、Ｒ６およびＲ７が水素およびｔが１である界面活性剤。このサブタイプには、当該技術分野で知られているかまたは本明細書中で“ポリオキシアルキレンアルキルアミン”（式中、ｎは０およびＲ５は水素）、ある種の“ポリオキシアルキレンアルキルエーテルアミン”（式中、ｎは１−５およびＲ５は水素）、“塩化ポリオキシアルキレン−メチルアルキルアンモニウム”（式中、ｎは０およびＲ５はメチル）、およびある種の“塩化ポリオキシアルキレン−メチルアルキルエーテルアンモニウム”（式中、ｎは１−５およびＲはメチル）という市販の界面活性剤が含まれる。好適な例は、各々、EthomeenTM  C／12、EthomeenTM  T／15およびEthomeenTM  C／20としてAkzoから入手可能なポリオキシエチレン（２）ココアミン、ポリオキシエチレン（５）タローアミン、およびポリオキシエチレン（１０）ココアミンである；米国特許第5,750,468号に開示されている、そのアミン基がプロトン付加されていない場合に式（７）：
【００７５】
【化５１】
0005318313.tif 000009
【００７６】[式中、Ｒ１はＣ１２−１５アルキル、Ｘはエチル、プロピルまたはメチルエチル、およびｘ＋ｙは５]に適合する界面活性剤；ならびに、例えば、各々EthoquadTM  C／12およびEthoquadTM  18／12としてAkzoから入手可能な塩化Ｎ−メチルココアンモニウムおよび塩化Ｎ−メチルステアリルアンモニウム。Ｒ５が水素、すなわち第四級アンモニウム界面活性剤に対して第三級である場合には、アニオンＡは界面活性剤と共に供給されない。しかしながら、４−５のｐＨのグリホセートカリウム塩処方においては、アニオンＡがグリホセートとなり得、これは二塩基性塩を形成することができることは認識されるであろう。
【００７７】  （４）式中、Ｒ５がアニオン性オキシド基、およびｔが０である界面活性剤。このサブタイプには、当該技術分野で知られているかまたは本明細書中で“アルキルジメチルアミンオキシド”（式中、ｎ、ｘおよびｙは０、およびＲ６およびＲ７はメチル）、ある種の“アルキルエーテルジメチルアミンオキシド”（式中、ｎは１−５、ｘおよびｙは０、およびＲ６およびＲ７はメチル）、“ポリオキシアルキレンアルキルアミンオキシド”（式中、ｎは０、ｘ＋ｙは２以上、およびＲ６およびＲ７は水素）、およびある種の“ポリオキシアルキレンアルキルエーテルアミンオキシド”（式中、ｎは１−５、ｘ＋ｙは２以上、およびＲ６およびＲ７は水素）という市販の界面活性剤が含まれる。好適な例は、AromoxTM  DMCとしてAkzoによって販売されているココジメチルアミンオキシド、およびAromoxTM  C／12としてAkzoによって販売されているポリオキシエチレン（２）ココアミンオキシドである。
【００７８】  （５）式中、Ｒ５がアニオン性基−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ（アセテート）、ｘおよびｙが０、およびｔが０である界面活性剤。このサブタイプには、当該技術分野で知られているかまたは本明細書中で“アルキルベタイン”（式中、ｎは０、Ｒ５はアセテート、およびＲ６およびＲ７はメチル）およびある種の“アルキルエーテルベタイン”（式中、ｎは１−５、Ｒ５はアセテート、およびＲ６およびＲ７はメチル）という市販の界面活性剤が含まれる。好適な例は、例えばVelvetexTM  AB−45としてHenkelによって販売されているココベタインである。
【００７９】  （Ｃ）式（６）[式中、Ｒ１はＣ８−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、ｍは１、Ｘはエーテル結合、Ｒ２はｎ−プロピレンおよびｎは０]に対応する界面活性剤。この基において、Ｒ１はＯＲ２と一緒になって界面活性剤の疎水性基を形成し、これはＲ２結合によってアミノ官能基に直接的に結合している。これらの界面活性剤は、米国特許第5,750,468号に開示されているアルキルエーテルアミンのサブクラスである。例示的なサブクラスは前記の（Ｂ−１）ないし（Ｂ−５）に例示した異なる親水性基を有する。好適な例は、米国特許第5,750,468号に開示されているごとき、そのアミン基が非−プロトン付加されている場合に式（８）：
【００８０】
【化５２】
0005318313.tif 000010
【００８１】に適合する界面活性剤、式（９）：
【００８２】
【化５３】
0005318313.tif 000011
【００８３】に適合する界面活性剤、および式（１０）：
【００８４】
【化５４】
0005318313.tif 000012
【００８５】に適合する界面活性剤である[各式（８）、（９）および（１０）において、Ｒ１はＣ１２−１５アルキルおよびｘ＋ｙは５]。
【００８６】  （Ｄ）式（６）[式中、Ｒ１はＣ８−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、ｍは１−５、各ＸＲ２は基−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、およびｎは０]に対応する界面活性剤。この基において、Ｒ１は−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−基と一緒になって、アミノ基に直接的に結合した
【００８７】
【化５５】
0005318313.tif 000013
【００８８】である界面活性剤の疎水性基を形成する。これらの界面活性剤は米国特許第5,750,468号に開示されているさらなるサブクラスのアルキルエーテルアミンである。例示的なサブクラスは、前記（Ｂ−１）ないし（Ｂ−５）に例示した異なる親水性基を有する。
【００８９】  （Ｅ）式（６）[式中、Ｒ１はＣ８−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、ｍは１、Ｘはアミド結合、Ｒ２はｎ−プロピレン、およびｎは０]に対応する界面活性剤。この基において、Ｒ１はＸＲ２と一緒になって、Ｒ２結合によってアミノ官能基に直接結合する界面活性剤の疎水性基を形成する。この基の好ましい界面活性剤において、ｘおよびｙは０、Ｒ５は水素またはＣ１−４アルキル、Ｒ６およびＲ７は独立してＣ１−４アルキルおよびｔは１である。好適な例は、例えば、MackaleneTM  117としてMcIntyreによって販売されているココアミドプロピルジメチルアミンプロピオネートである。
【００９０】  （Ｆ）式（６）[式中、Ｒ１は水素、ｍは３−８および各ＸＲ２は基−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−]に対応する界面活性剤。この基において、−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−基（ポリオキシプロピレン鎖）のポリエーテル鎖は、直接的または１もしくはそれを超えるオキシエチレン単位を介してアミノ官能基に結合する界面活性剤の疎水性基を形成する。この基の好ましい界面活性剤において、ｘおよびｙは０、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は独立してＣ１−４アルキルおよびｔは１である。これらの界面活性剤は、米国特許第5,652,197号に開示されているポリオキシプロピレン四級アンモニウム界面活性剤のサブクラスである。好適な例において、ｍは７、ｎは１、各Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はメチル、およびＡはクロリドである。
【００９１】  界面活性剤において、ｔが１である場合、Ａはいずれの農業的に許容し得るアニオンとなり得るが、好ましくはクロリド、ブロミド、ヨージド、サルフェート、エトサルフェート（ethosulfate）、ホスフェート、アセテート、プロピオネート、スクシネート、ラクテート、シトレートまたはタートレート、または前記したごときグリホセートである。
【００９２】  本発明の１の態様において、組成物は、出典明示して本明細書の一部とみなす米国特許第5,750,468号に開示されているアルキルエーテルアミンのクラスの界面活性剤を含む。さらなる態様において、存在する界面活性剤は、出典明示して本明細書の一部とみなす米国特許第5,750,468号に開示されているアルキルエーテルアミン以外のものである。
【００９３】  本発明のもう１の態様において、組成物には、一般式（１１）：
【００９４】
【化５６】
0005318313.tif 000014
【００９５】[式中、Ｒ１およびＲ２は独立してＣ４−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、Ｒ３およびＲ４は独立してＣ１−４アルキルまたは水素、およびｎは２を超える]
を有する界面活性剤が含まれる。本明細書の特に好ましい化合物は、Ｒ１およびＲ２がＣ８Ｈ１７、ｎが３、およびＲ３およびＲ４が水素である場合である。
【００９６】  本発明のなおもう１の態様において、組成物には、一般式（１２）：
【００９７】
【化５７】
0005318313.tif 000015
【００９８】[式中、Ｒ１はＣ８−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル、Ｒ２およびＲ３は独立してＣ１−１０、好ましくはＣ１−４のアルキルまたは水素、およびｎは１以上、好ましくは２ないし１５]
を有する界面活性剤が含まれる。この式の中に入る少なくとも１の化合物は現在まで先行技術で報告されておらず、したがって、それ自体新規な化合物である。この化合物の構造は
【００９９】
【化５８】
0005318313.tif 000016
【０１００】である。
【０１０１】  この新規な化合物、ならびに農薬補助剤としてのその使用は、および詳細にはグリホセートと一緒の、およびなおより詳細にはグリホセートカリウム塩と一緒のその使用は、すべて本発明の範囲内に入る。したがって、前記化合物のヒドロキシアナログは、グリホセートカリウム塩処方と特に良好な相溶性を示す。
【０１０２】  本発明の他の態様において、組成物は、以下の式：
【０１０３】
【化５９】
0005318313.tif 000017
【０１０４】[式中、Ｒ１はＣ８−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立してＣ１−４アルキルまたは水素、Ｘはアニオン性基、およびｎは２またはそれを超える]；
【０１０５】
【化６０】
0005318313.tif 000018
【０１０６】[式中、Ｒ１はＣ４−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、Ｒ２およびＲ３は独立してＣ１−４アルキルまたは水素、およびｎは２またはそれを超える]；
【０１０７】
【化６１】
0005318313.tif 000019
【０１０８】[式中、Ｒ１はＣ４−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立してＣ１−４アルキルまたは水素、およびｍおよびｎは独立して２またはそれを超える]；
【０１０９】
【化６２】
0005318313.tif 000020
【０１１０】[式中、Ｒ１はＣ４−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して結合した合計が３モル以上のエチレンオキシドを有するポリ（オキシエチレン）鎖、およびｍおよびｎは独立して２またはそれを超える]；
【０１１１】
【化６３】
0005318313.tif 000021
【０１１２】[式中、Ｒ１はＣ４−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、Ｒ２およびＲ３は独立してメチルおよび水素、ｍおよびｐは独立して約２以上で約６以下、ｎおよびｑは独立して約１−１０]；
【０１１３】
【化６４】
0005318313.tif 000022
【０１１４】[式中、Ｒ１はＣ４−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、Ｒ２およびＲ３は独立してＣ１−４アルキルまたは水素、Ｘはアミド結合、およびｎは２またはそれを超える]；
【０１１５】
【化６５】
0005318313.tif 000023
【０１１６】[式中、Ｒ１はＣ４−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、およびＲ２およびＲ３は独立してＣ１−４アルキル]；
【０１１７】
【化６６】
0005318313.tif 000024
【０１１８】[式中、Ｒ１はＣ４−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、およびＲ２はＣ１−４アルキルまたは水素、および“炭水化物”は例えば、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ]
のうちの１またはそれを超えるものを有する界面活性剤を含む。さらに、例えば、アミノ糖のエトキシル化または非エトキシル化アルキルまたはアミド誘導体（詳細には２−アミノグルコース）のごとき他の誘導体は、特にグリホセートまたは他の除草剤／農薬処方において興味深い。二糖アミンも、これに関して特に興味深い。
【０１１９】
【化６７】
0005318313.tif 000025
【０１２０】[式中、Ｒ１はＣ４−１８脂肪族の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖のヒドロカルビル鎖、およびＲ２およびＲ３は独立してＣ１−４アルキルまたは水素、およびｎは２またはそれを超える、好ましくはｎは２または３]；
【０１２１】
【化６８】
0005318313.tif 000026
【０１２２】[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立してＣ１−４アルキル、ポリオキシエチレンまたは水素、およびｍおよびｐは独立して２以上、好ましくは２または３、およびｎは１以上、好ましくは１]。
【０１２３】  除草剤のごとき、農薬組成物を処方化するのに使用するのに特に好適である新規な界面活性剤を見出した。その界面活性剤は、グリホセートの種々の水溶性塩、特にカリウム、アンモニウムおよびジアンモニウムグリホセートと非常に相溶性が高いことが見出された。農薬処方を処方化するのに好適なカチオン性界面活性剤には：
（ａ）式：
【０１２４】
【化６９】
0005318313.tif 000027
【０１２５】[式中、Ｒ１は水素または少なくとも７の炭素原子を有する（好ましくは８ないし約３０の炭素原子を含む）ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３は２ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６）ｎ−（Ｒ２Ｏ）ｙＲ７、あるいはＲ４とＲ５とはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環式または複素環を形成する；Ｒ６は１ないし約６の炭素原子を含むヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、Ｒ７は水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｎは０または１、およびｘおよびｙは独立して１ないし約６０の平均数であるが、但し、各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２およびＲ３がエチレンである場合、Ｒ１は非置換アルキル以外またはＲ５が水素または非置換アルキルである場合、Ｒ４は水素または非置換アルキル以外であり、およびＲ２およびＲ３がイソプロピレンおよびｘが１である場合、Ｒ１は非置換アルキル以外またはＲ４は−（Ｒ２Ｏ）ｙＲ７以外である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ヒドロカルビル（ヒドロカルビレン）基には、直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン）、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン）、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン）、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン）基が含まれる。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ）中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３はエチレンまたは２−ヒドロキシプロピレン基、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは１ないし約３０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３はエチレンまたは２−ヒドロキシプロピレン基、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素、メチルまたはトリス（ヒドロキシメチル）メチル、およびｘは約２ないし約３０の平均数である。よりなお好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３はエチレンまたは２−ヒドロキシプロピレン基、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素またはメチル、およびｘは約４ないし約２０の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３はエチレンまたは２−ヒドロキシプロピレン基、Ｒ４およびＲ５はメチル、およびｘは約４ないし約２０の平均数である] を有するモノアルコキシル化アミン；
【０１２６】  （ｂ）式：
【０１２７】
【化７０】
0005318313.tif 000028
【０１２８】｛式中、Ｒ１およびＲ３は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ４は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、Ｒ５はヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキルまたはポリ（ヒドロキシアルキル）アルキル；ｘは０ないし約３０の平均数、およびｙは０または１である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ３およびＲ４のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン）基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン）、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン）、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン）、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン）基である。好ましいアルコキシル化ポリ（ヒドロキシアルキル）アミンは式：
【０１２９】
【化７１】
0005318313.tif 000029
【０１３０】[式中、Ｒ１およびＲ３は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ４は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍとｎとの合計は約７以下、ｐは１ないし約８の整数、ｘは０ないし約３０の平均数、およびｙは０または１を有する。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ３およびＲ４のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン）基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン）、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン）、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン）、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン）基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基；各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３は水素、１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基；Ｒ４は１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン、ｍおよびｎは独立して０なしい約７の整数、ｍおよびｎの合計は約３ないし７、ｐは１ないし約８の整数、ｘは０ないし約３０の平均数、およびｙは０または１である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン；Ｒ３は水素、または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル；Ｒ４は１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍとｎとの合計は約３ないし７、ｐは１ないし約８の整数、ｘは０ないし約３０の平均数、およびｙは０または１である。最も好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン；Ｒ３は水素またはメチル；ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍとｎとの合計は約３ないし７、ｐは１ないし約８の整数、ｘは０ないし約３０の平均数、およびｙは０]を有する｝
を有するアルコキシル化ポリ（ヒドロキシアルキル）アミン；
【０１３１】  （ｃ）式：
【０１３２】
【化７２】
0005318313.tif 000030
【０１３３】[式中、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約２２の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２は２ないし約１８の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、Ｒ４およびＲ５は独立してヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、またはポリ（ヒドロキシアルキル) アルキルであるが、但し、Ｒ１およびＲ３がメチルである場合、Ｒ２はオクチレン以外である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２およびＲ３のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル (アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましいジ−ポリ（ヒドロキシアルキル)アミンは式：
【０１３４】
【化７３】
0005318313.tif 000031
【０１３５】[式中、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約２２の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２は２ないし約１８の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、およびｍおよびｎは独立して１ないし約８の整数であるが、但し、Ｒ１およびＲ３がメチルである場合、Ｒ２はオクチレン以外である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２およびＲ３のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン）基である。１の態様において、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は９ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン、直鎖または分岐鎖のアルケニレン、直鎖または分岐鎖のアルキニレン、アリーレン、およびアルキルアリーレン基、およびｍおよびｎは前記定義に同じである。もう１の態様において、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または２ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は２ないし７の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン、直鎖または分岐鎖のアルケニレン、直鎖または分岐鎖のアルキニレン、アリーレン、およびアルキルアリーレン基、およびｍおよびｎは前記定義に同じである。好ましくは、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたは直鎖または分岐鎖のアルケニレン基、およびｍおよびｎは独立して１ないし約８の整数である。より好ましくは、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または６ないし約１２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、およびｍおよびｎは独立して約４ないし約８の整数；またはＲ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は２ないし約１６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、およびｍおよびｎは独立して約４ないし約８の整数である。最も好ましくは、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または６ないし約１２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、 Ｒ２はエチレンまたはプロピレン、およびｍおよびｎは独立して約４ないし約８の整数；またはＲ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は２ないし約１２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、およびｍおよびｎは独立して約４ないし約８の整数である]｝を有するジ−ポリ（ヒドロキシアルキル）アミン；
【０１３６】（ｄ）式：
【０１３７】
【化７４】
0005318313.tif 000032
【０１３８】｛式中、Ｒ１は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ８）ｓ（Ｒ７−Ｏ)ｎＲ６；Ｒ６は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；各ｎの（Ｒ７Ｏ）基中のＲ７は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ８は１ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；ｎは１ないし約１０の平均数；ｓは０または１；およびｘおよびｙは独立して１ないし約４の整数であるが；但し、Ｒ１がアルキルである場合、Ｒ２は水素以外、ｘは３または４、またはＲ４は−（Ｒ７−Ｏ）ｎＲ６以外である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ８のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。１の態様において、Ｒ２は１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、または−（Ｒ８）ｓ（Ｒ７−Ｏ)ｎＲ６、および残りの基は前記定義に同じである。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、または−（Ｒ７−Ｏ)ｎＲ６、Ｒ６は水素、メチルまたはエチル；各ｎの（Ｒ７Ｏ）基中のＲ７は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、ｎは１ないし約１０の平均数、およびｘおよびyは独立して１ないし約４の整数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、または−（Ｒ７−Ｏ)ｎＲ６、Ｒ６は水素またはメチル、各ｎの（Ｒ７Ｏ）基中のＲ７は独立してエチレンまたはプロピレン、ｎは１ないし約５の平均数、およびｘおよびyは独立して１ないし約４の整数である。最も好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、または−（Ｒ７−Ｏ)ｎＲ６、Ｒ６は水素、各ｎの（Ｒ７Ｏ）基中のＲ７は独立してエチレンまたはプロピレン、ｎは１ないし約５の平均数、およびｘおよびyは独立して１ないし約４の整数である｝
を有するアルコキシル化トリアミン；
【０１３９】（ｅ）式：
【０１４０】
【化７５】
0005318313.tif 000033
【０１４１】｛式中、Ｒ１は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル基、Ｒ２はＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ４は１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、およびｘは１ないし約６０の平均数である。この関係において、好ましいＲ１のヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１は１ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２はＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、メチルまたはエチル、Ｒ４は１ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、およびｘは１ないし約４０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１は８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２はエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、Ｒ４は１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、およびｘは１ないし約２０の平均数である。１の態様において、その化合物は、表４,Ｃに示す式を有する｝を有するモノアルコキシル化アミン；
【０１４２】  （ｆ）式：
【０１４３】
【化７６】
0005318313.tif 000034
【０１４４】[式中、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２およびＲ３は独立して−（Ｒ４Ｏ）ｘＲ５、各ｘの（Ｒ４Ｏ）基中のＲ４は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ５は水素、または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ｘは１ないし約５０の平均数である。この関係において、好ましいＲ１およびＲ５のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２およびＲ３は独立して−（Ｒ４Ｏ）ｘＲ５、各ｘの（Ｒ４−Ｏ）基中のＲ４は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ５は水素または約１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基；およびｘは１ないし約２０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２およびＲ３は独立して−（Ｒ４Ｏ）ｘＲ５、各ｘの（Ｒ４−Ｏ）基中のＲ４は独立してエチレンまたはプロピレン；Ｒ５は水素または約１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基；およびｘは１ないし約１０の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２およびＲ３は独立して−（Ｒ４Ｏ）ｘＲ５、各ｘの（Ｒ４−Ｏ）基中のＲ４は独立してエチレンまたはプロピレン；Ｒ５は水素または約８ないし約１８の炭素原子を有するアルキル基；およびｘは１ないし約５の平均数である]を有するアミンオキシド；
【０１４５】  （ｇ）式：
【０１４６】
【化７７】
0005318313.tif 000035
【０１４７】[式中、Ｒ１は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３は２ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７；Ｒ６は１ないし約６の炭素原子を含有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、Ｒ７は水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｎは０または１、およびｘおよびyは独立して１ないし約６０の平均数である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基には、直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基が含まれる。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは１ないし約３０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素、メチル、またはトリス（ヒドロキシメチル）メチル、およびｘは約２ないし約３０の平均数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３はエチレン、プロピレンまたは２−ヒドロキシプロピレン基、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素またはメチル、およびｘは約４ないし約２０の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３はエチレン、プロピレン、または２-ヒドロキシプロピレン基、Ｒ４およびＲ５はメチル、およびｘは約４ないし約２０の平均数である]を有するアルコキシル化アミンオキシド；
【０１４８】  （ｈ）式：
【０１４９】
【化７８】
0005318313.tif 000036
【０１５０】[式中、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；各ｘの（Ｒ２Ｏ）基およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７；Ｒ４は２ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、−Ｃ（＝ＮＲ１１）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ)ＮＲ１２Ｒ１３−、−Ｃ（＝Ｓ)ＮＲ１２Ｒ１３−、−Ｃ（＝ＮＲ１２)−、−Ｃ（Ｓ)−、または−Ｃ（Ｏ)−；Ｒ７は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ｘは１ないし約３０の平均数；およびyは１ないし約５０の平均数であるが、但し、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６のうちの少なくとも１は−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、少なくとも１のＲ２はエチレン以外、Ｒ４は非置換プロピレン以外、Ｒ１は非置換アルキル以外、またはｘは２ないし約３０である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン）基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は独立して水素、１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、または−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、Ｒ４は直鎖または分岐鎖のアルキレン、２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケニレン基、Ｒ７は水素、メチルまたはエチル、ｘは１ないし約２０の平均数、およびyは１ないし約２０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は独立して水素、１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、または−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、Ｒ４はエチレン、プロピレン、または２−ヒドロキシプロピレン、Ｒ７は水素またはメチル、ｘは１ないし約１５の平均数、およびｙは１ないし約１０の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基；各ｘの（Ｒ２Ｏ)基およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン；Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は独立して水素、メチル、または−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７；Ｒ４はエチレン、プロピレン、または２−ヒドロキシプロピレン、Ｒ７は水素、ｘは１ないし約１０の平均数；およびｙは１ないし約５の平均数である]
を有するアルコキシル化ジアミン；および
【０１５１】  （ｉ）式：
【０１５２】
【化７９】
0005318313.tif 000037
【０１５３】[式中、Ｒ１は約６ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−Ｒ４ＳＲ５、各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ４およびＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ５は約４ないし約１５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘおよびyは独立して１ないし約４０の平均数である。この関係において、好ましいＲ１のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、メチルまたはエチル、およびｘおよびyは独立して１ないし約２０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘおよびyは独立して１ないし約３０の平均数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘおよびyは独立して１ないし約５の平均数である]を有するジアルコキシル化アミンが含まれる。
【０１５４】  農薬処方において使用するための非イオン性界面活性剤には、式：
【０１５５】
【化８０】
0005318313.tif 000038
【０１５６】[式中、Ｒ１は独立して水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、およびｘおよびyは独立して１ないし約６０の平均数である。この関係において、好ましいＲ３のヒドロカルビレン基は直鎖または分岐鎖のアルキレン、直鎖または分岐鎖のアルケニレン、直鎖または分岐鎖のアルキニレン、アリーレン、またはアラルキレン基である。好ましくは、Ｒ１は水素、メチルまたはエチル、各ｘの（Ｒ２Ｏ)およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたは直鎖または分岐鎖のアルケニレン基、およびｘおよびｙは独立して約１ないし約２０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１は水素またはメチル、各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたは直鎖または分岐鎖のアルケニレン基、およびｘおよびyは独立して１ないし約１０の平均数である。なおより好ましくは、Ｒ１は水素、各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、およびｘおよびyは独立して１ないし約５の平均数である]を有するジアルコキシル化アルコールが含まれる。
【０１５７】  農薬組成物において使用するための他の界面活性剤には、式：
【０１５８】
【化８１】
0005318313.tif 000039
【０１５９】
【化８２】
0005318313.tif 000040
【０１６０】
【化８３】
0005318313.tif 000041
【０１６１】[式中、Ｒ１、Ｒ９、およびＲ１２は独立して１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ２Ｏ)ｐＲ１３；各ｍの（Ｒ２Ｏ)、ｎの（Ｒ２Ｏ)、ｐの（Ｒ２Ｏ)およびqの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は独立して水素、または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；Ｒ４は−（ＣＨ２)ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２）ｙＯ（Ｒ２Ｏ）ｑＲ３；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、またはＲ４；Ｒ１０は２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ１４は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（ＣＨ２)ｚＯ（Ｒ２Ｏ)ｐＲ３；ｍ、ｎ、ｐおよびｑは独立して１ないし約５０の平均数；Ｘは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１４)−、−Ｃ（Ｏ)−、−Ｃ（Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ)−、−Ｎ（Ｒ１５)Ｃ（Ｏ)−、−Ｃ（Ｏ)Ｎ（Ｒ１５)−、−Ｓ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ２−； tは０または１；Ａ−は農業的に許容し得るアニオン；およびyおよびzは独立して０ないし約３０の整数である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ３、およびＲ５−Ｒ１５のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１、Ｒ９、およびＲ１２は独立して１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（Ｒ２Ｏ)ｐＲ１３；各ｍの（Ｒ２Ｏ)、ｎの（Ｒ２Ｏ)、ｐの（Ｒ２Ｏ)およびｑの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３は水素、メチルまたはエチル；Ｒ４は−（ＣＨ２)ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２)ｙＯ（Ｒ２Ｏ)ｑＲ３；Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は独立して水素、または１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基；Ｒ４は−（ＣＨ２)ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２)ｙＯ（Ｒ２Ｏ)ｑＲ３；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は独立して水素、１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、またはＲ４；Ｒ１０は２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基；Ｒ１４は１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（ＣＨ２)ｚＯ（Ｒ２Ｏ)ｐＲ３；ｍ、ｎ、ｐおよびｑは独立して１ないし約３０の平均数；Ｘは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１４)−、−Ｃ（Ｏ)−、−Ｃ（Ｏ)Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ)−、−Ｎ（Ｒ１５) Ｃ（Ｏ)−、−Ｃ（Ｏ)Ｎ（Ｒ１５)−、−Ｓ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ２−、 tは０または１；Ａ−は農業的に許容し得るアニオン；およびｙおよびｚは独立して０ないし約３０の整数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（Ｒ２Ｏ)ｐＲ１３；Ｒ９およびＲ１２は独立して１ないし��２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（Ｒ２Ｏ)ｐＲ１３；各ｍの（Ｒ２Ｏ）、ｎの（Ｒ２Ｏ)、ｐの（Ｒ２Ｏ)およびｑの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン；Ｒ３は水素またはメチル；Ｒ４は−（ＣＨ２)ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２)ｙＯ（Ｒ２Ｏ)ｑＲ３；Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１５は独立して水素、または１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基；Ｒ４は−（ＣＨ２)ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２)ｙＯ（Ｒ２Ｏ)ｑＲ３；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は独立して水素、１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、またはＲ４；Ｒ１０は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基；Ｒ１３は水素、または約６ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基；Ｒ１４は１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（ＣＨ２)ｚＯ（Ｒ２Ｏ)ｐＲ３；ｍ、ｎ、ｐおよびｑは独立して１ないし約２０の平均数；Ｘは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１４)−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１５)Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１５)−、−Ｓ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ２−、 tは０または１；Ａ−は農業的に許容し得るアニオン；およびyおよびzは独立して０ないし約１０の整数である。最も好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（Ｒ２Ｏ)ｐＲ１３ ；Ｒ９およびＲ１２は独立して１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（Ｒ２Ｏ)ｐＲ１３；各ｍの（Ｒ２Ｏ）、ｎの（Ｒ２Ｏ)、ｐの（Ｒ２Ｏ)およびｑの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン ；Ｒ３は水素；Ｒ４は−（ＣＨ２)ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２)ｙＯ（Ｒ２Ｏ)ｑＲ３；Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１５は独立して水素、または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基；Ｒ４は−（ＣＨ２)ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２)ｙＯ（Ｒ２Ｏ)ｑＲ３；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は独立して水素、１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、またはＲ４；Ｒ１０は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基；Ｒ１３は水素、または約６ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基；Ｒ１４は１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（ＣＨ２)ｚＯ（Ｒ２Ｏ)ｐＲ３ ；ｍ、ｎ、ｐおよびｑは独立して１ないし約５の平均数；Ｘは−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ１４)−、 tは０または１；Ａ−は農業的に許容し得るアニオン；およびｙおよびｚは独立して１ないし約３の整数である]で示される化合物が含まれる。
【０１６２】  本発明の界面活性剤組成物は、前記した新規の界面活性剤のいずれの個々の組合せをも含む。界面活性剤組成物は、水性濃縮物のごとき、カリウム、ジアンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミンおよび／またはトリメチルスルホニウムグリホセート処方を処方化する使用に特に好ましい。界面活性剤組成物は、これらのグリホセート塩のいずれかの組合せを含む処方に入れることができる。
【０１６３】  農薬組成物を処方化するのに以前に使用されていない種々の界面活性剤が、特にカリウムまたはアンモニウムグリホセートを含有する水性除草剤濃縮物を処方化するのに有効であることが見出された。農薬処方を形成するのに有効なカチオン界面活性剤には、
（ａ）式：
【０１６４】
【化８４】
0005318313.tif 000042
【０１６５】[式中、Ｒ１は少なくとも７の炭素原子を含有する（好ましくは８ないし約３０の炭素原子を含有する)ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３およびＲ６は各々独立して１ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ４は水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、−Ｃ（＝ＮＲ１１)ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｓ) ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲ５およびそれらが結合する窒素原子と一緒になって環式または複素環を形成し；Ｒ５は水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ)ｙＲ７、−Ｃ（＝ＮＲ１１) ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｓ)ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲ４およびそれらが結合する窒素原子と一緒になって環式または複素環を形成し；Ｒ７は水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ１４は水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ) ｙＲ７、−Ｃ（＝ＮＲ１１) ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、または−Ｃ（＝Ｓ)ＮＲ１２Ｒ１３、ｎは０または１、ｘおよびｙは独立して１ないし約６０の平均数、およびＡ−は農業的に許容し得るアニオンであるが、但し、Ｒ２およびＲ３がイソプロピレンであってｘが１である場合、Ｒ１はアルキル以外またはＲ４は−（Ｒ２Ｏ) ｙＲ７以外である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン)、またはアラルキル（アラルキレン)基である。１の態様において、Ｒ３は直鎖のアルキレン、好ましくはエチレン、およびＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は前記定義に同じである。もう１の態様において、Ｒ４はＨ、アルキル、または−Ｒ２ＯＲ７およびＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は前記定義に同じである。なおもう１の態様において、Ｒ１は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−４アルキレン、Ｒ３は１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは約２ないし約３０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、��４およびＲ５は各々独立して水素、メチル、またはトリス（ヒドロキシメチル)メチル、およびｘは約２ないし約３０の平均数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３はエチレン、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素またはメチル、およびｘは約４ないし約２０の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３はエチレン、Ｒ４およびＲ５はメチル、およびｘは約４ないし約２０の平均数である。式（４５)の化合物は前記した好ましい基を有し、Ｒ１４は好ましくは水素または直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、より好ましくはアルキル、および最も好ましくはメチルである。好ましいモノアルコキシル化アミンにはＰＥＧ１３または１８  Ｃ１６−１８エーテルプロピルアミンおよびＰＥＧ７、１０、１５または２０  Ｃ１６−１８エーテルプロピルアミン（Tomahからの)およびＰＥＧ１３または１８  Ｃ１４−１５エーテルジメチルプロピルアミンおよびＰＥＧ１０、１５または２０または２５  Ｃ１６−１８エーテルジメチルプロピルアミン（Tomahからの)]を有するアミノ化アルコキシル化アルコール；
【０１６６】  （ｂ）式：
【０１６７】
【化８５】
0005318313.tif 000043
【０１６８】｛式中、Ｒ１は約４ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、およびＲ３はヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、またはポリ（ヒドロキシアルキル)アルキルである。この関係において、好ましいＲ１およびＲ２のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、ヒドロキシル化アミンは式：
【０１６９】
【化８６】
0005318313.tif 000044
【０１７０】[式中、Ｒ１は約４ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、およびｎは１ないし約８である。この関係において、好ましいＲ１およびＲ２のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２は水素、１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、およびｎは約４ないし約８；またはＲ１およびＲ２は独立して約４ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基およびｎは約４ないし約８である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２は水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、およびｎは約４ないし約８；またはＲ１およびＲ２は独立して約４ないし約８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、およびｎは約４ないし約８]を有する｝を有するヒドロキシル化アミン；
【０１７１】（ｃ）式：
【０１７２】
【化８７】
0005318313.tif 000045
【０１７３】[式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は独立して水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルまたは−Ｒ８（ＯＲ９)ｎＯＲ１０、Ｒ３は２ないし約１８の炭素原子を有するヒドロカルビレシまたは置換ヒドロカルビレン、Ｒ８およびＲ９は個別に２ないし約４の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、Ｒ４およびＲ１０は独立して水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ｍは０または１、ｎは０ないし約４０の平均数、Ｘは−Ｃ（Ｏ）−または−ＳＯ２−、およびＡ−は農業的に許容し得るアニオンである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、およびＲ３は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンである。より好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびＲ３は１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンである。より好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は独立して水素またはメチル、およびＲ３はエチレンまたはプロピレン]を有するジアミン；
【０１７４】（ｄ）式：
【０１７５】
【化８８】
0005318313.tif 000046
【０１７６】[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は独立して水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルまたは−Ｒ８（ＯＲ９)ｎＯＲ１０、Ｒ６は約１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ３は２ないし約１８の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は個別に２ないし約４の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、Ｒ１０は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ｍは０または１、ｎは０ないし約４０の平均数、Ｘは−Ｃ（Ｏ）−または−ＳＯ２−、Ｚは−Ｃ（Ｏ）−、およびＡ−は農業的に許容し得るアニオンである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ７のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は、直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は独立して水素、１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、Ｒ６は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、ｍは０または１、およびＲ３は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンである。より好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は独立して水素、または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ６は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｍは０または１、およびＲ３は１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンである。最も好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は独立して水素またはメチル、Ｒ６は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｍは０または１、およびＲ３はエチレンまたはプロピレンである]を有するモノ−またはジ−アンモニウム塩；
【０１７７】（ｅ）式：
【０１７８】
【化８９】
0005318313.tif 000047
【０１７９】｛式中、Ｒ１は約４ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルまたは−Ｒ４ＯＲ５、Ｒ２は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ３はヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、またはポリ（ヒドロキシアルキル) アルキル、Ｒ４は２ないし約１８の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、およびＲ５は水素または約１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルである。好ましくは、ポリ（ヒドロキシアルキル)アミンは式：
【０１８０】
【化９０】
0005318313.tif 000048
【０１８１】[式中、Ｒ１は約４ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルまたは−Ｒ３ＯＲ４；Ｒ２は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ３は２ないし約１８の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、Ｒ４は水素または約１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約７以下、およびｐは１ないし約８の整数である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン)、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基または−Ｒ３ＯＲ４、Ｒ２は水素、１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ３は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、Ｒ４は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約３ないし７、およびｐは約４ないし約８の整数；またはＲ１およびＲ２は独立して約４ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約３ないし７、およびｐは約４ないし約８の整数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基または−Ｒ３ＯＲ４、Ｒ２は水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ３は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、Ｒ４は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約３ないし７、およびｐは約４ないし約８の整数；またはＲ１およびＲ２は独立して約４ないし約８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約３ないし７、およびｐは約４ないし約８の整数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基または−Ｒ３ＯＲ４、Ｒ２は水素またはメチル、ｍおよびｎは独立して０ないし約４の整数、Ｒ３は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、Ｒ４は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｍおよびｎの合計は約４、およびｐは約４の整数である。最も好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基��たは−Ｒ３ＯＲ４、Ｒ２はメチル、Ｒ３はエチレン、プロピレン、ヒドロキシエチレンまたは２−ヒドロキシプロピレン、Ｒ４は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｍおよびｎは独立して０ないし約４の整数、ｍおよびｎの合計は約４、およびｐは約４の整数である。かかる化合物は、Aldrich and Clariantから市販されている]を有する｝を有するポリ（ヒドロキシアルキル）アミン；
【０１８２】（ｆ）式：
【０１８３】
【化９１】
0005318313.tif 000049
【０１８４】｛式中、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約２２の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２は２ないし約１８の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、およびＲ４およびＲ５は独立してヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、またはポリ（ヒドロキシアルキル) アルキルである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、およびＲ３のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン)、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、ジ−ポリ（ヒドロキシアルキル)アミンは式：
【０１８５】
【化９２】
0005318313.tif 000050
【０１８６】[式中、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約２２の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２は２ないし約１８の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、およびｍおよびｎは独立して１ないし約８の整数である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、およびＲ３のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたは直鎖または分岐鎖のアルケニレン基、およびｍおよびｎは独立して１ないし約８の整数である。より好ましくは、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または６ないし約１２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、およびｍおよびｎは独立して約４ないし約８の整数；またはＲ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は２ないし約１６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、およびｍおよびｎは独立して約４ないし約８の整数である。最も好ましくは、Ｒ１およびＲ３は独立して水素または６ないし約１２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２はエチレンまたはプロピレン、およびｍおよびｎは独立して約４ないし約８の整数；またはＲ１およびＲ３は独立して水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は２ないし約１２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、およびｍおよびｎは独立して約４ないし約８の整数である]を有する｝を有するジ−ポリ（ヒドロキシアルキル）アミン；
【０１８７】（ｇ）式：
【０１８８】
【化９３】
0005318313.tif 000051
【０１８９】｛式中、Ｒ１は約４ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２およびＲ３は独立して水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、およびＲ４はヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、またはポリ（ヒドロキシアルキル) アルキルである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、およびＲ３のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、四級ポリ（ヒドロキシアルキル）アミン塩は式：
【０１９０】
【化９４】
0005318313.tif 000052
【０１９１】[式中、Ｒ１は約４ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２およびＲ３は独立して水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約７以下、およびｐは１ないし約８の整数である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、およびＲ３のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２およびＲ３は独立して水素または１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約３ないし７、およびｐは約４ないし約８の整数；またはＲ１、Ｒ２およびＲ３は独立して約４ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約７以下、およびｐは約４ないし約８の整数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２およびＲ３は独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約３ないし７、およびｐは約４ないし約８の整数；またはＲ１、Ｒ２およびＲ３は独立して約４ないし約８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、ｍおよびｎは独立して０ないし約７の整数、ｍおよびｎの合計は約３ないし７、およびｐは約４ないし約８の整数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２およびＲ３は独立して水素またはメチル、ｍおよびｎは独立して０ないし約４の整数、ｍおよびｎの合計は約４、およびｐは約４の整数である。最も好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２およびＲ３はメチル、ｍおよびｎは独立して０ないし約４の整数、ｍおよびｎの合計は約４、およびｐは約４の整数である]を有する｝を有する四級ポリ（ヒドロキシアルキル）アミン塩；
【０１９２】（ｈ）式：
【０１９３】
【化９５】
0005318313.tif 000053
【０１９４】[式中、Ｒ１は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ８)ｓ（Ｒ７Ｏ）ｎＲ６；Ｒ６は水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｎの（Ｒ７Ｏ)基中のＲ７は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ８は１ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、ｎは１ないし約１０の平均数、ｓは０または１、およびｘおよびｙは独立して１ないし約４の整数である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ８のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、または−（Ｒ７−Ｏ）ｎＲ６、Ｒ６は水素、メチルまたはエチル；各ｎの（Ｒ７Ｏ)基中のＲ７は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、ｎは平均１ないし約１０、およびｘおよびyは独立して１ないし約４の整数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、または−（Ｒ７−Ｏ）ｎＲ６、Ｒ６は水素またはメチル、各ｎの（Ｒ７Ｏ)基中のＲ７は独立してエチレンまたはプロピレン、ｎは１ないし約５の平均数、およびｘおよびyは独立して１ないし約４の整数である。最も好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、または−（Ｒ７−Ｏ）ｎＲ６、Ｒ６は水素、各ｎの（Ｒ７Ｏ）基中のＲ７は独立してエチレンまたはプロピレン、ｎは１ないし約５の平均数、およびｘおよびyは独立して１ないし約４の整数である。市販されているトリアミンには、Acros and Clariant Genamin 3119が含まれる]を有するトリアミンが含まれる。
【０１９５】  いずれのグリホセート処方においても有効であるもう１のカチオン性界面活性剤は：
（ｉ）式：
【０１９６】
【化９６】
0005318313.tif 000054
【０１９７】[式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ６Ｏ)ｘＲ７、Ｒ２は２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、各ｘの（Ｒ６Ｏ)およびｙの（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ７は水素、または１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約３０の平均数、およびｙは約３ないし約６０の平均数、但し、Ｒ２がエチレン、いずれかのyが４よりも大きい場合、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基または−（Ｒ６Ｏ) ｘＲ７、Ｒ６はエチレン以外、、またはＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１はアルキルまたは−（Ｒ６Ｏ) ｘＲ７である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素または約１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基または−（Ｒ６Ｏ)ｘＲ７、Ｒ２は約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、各ｘの（Ｒ６Ｏ)およびｙの（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ７は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約３０の平均数、およびｙは１ないし約６０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素または約１ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基または−（Ｒ６Ｏ) ＸＲ７、Ｒ２は約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、各ｘの（Ｒ６Ｏ）およびｙの（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ７は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約１０の平均数、およびｙは１ないし約６０の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１およびＲ３は独立して約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基およびＲ４およびＲ５は独立して水素、Ｒ２は約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、各ｘの（Ｒ６Ｏ)およびｙの（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ７は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約１０の平均数、およびｙは１０ないし約５０の平均数である]を有するジアミン；
（ｊ）式：
【０１９８】
【化９７】
0005318313.tif 000055
【０１９９】［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ９は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ６Ｏ) ｘＲ７、Ｒ２は２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、各ｘの（Ｒ６Ｏ)およびyの（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ７は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約３０の平均数、ｙは約３ないし約６００平均数、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ９のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ９は独立して水素または約１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基または−（Ｒ６Ｏ)ｘＲ７、Ｒ２は約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、各ｘの（Ｒ６Ｏ)およびｙの（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ７は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約３０の平均数、およびｙは１ないし約６０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ９は独立して水素または約１ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基または−（Ｒ６Ｏ)ｘＲ７、Ｒ２は約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、各ｘの（Ｒ６Ｏ)およびｙの（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ７は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約１０の平均数、およびｙは１ないし約６０の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１およびＲ３は独立して約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基およびＲ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ９は独立して水素またはメチル、Ｒ２は約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、各ｘ（Ｒ６Ｏ）およびｙ（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ７は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約１０の平均数、およびｙは１０ないし約５０の平均数である]を有するモノ−またはジ−四級アンモニウム塩である。
【０２００】  カリウム、ジアンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミンおよび/またはトリメチルスルホニウムグリホセート処方を処方化するのに有効な界面活性剤には、前記したノニオン性、カチオン性、アニオン性および両イオン性界面活性剤およびそれらの組合せが含まれる。
【０２０１】  かかるグリホセート処方に有効なカチオン性界面活性剤には：
（ａ）式：
【０２０２】
【化９８】
0005318313.tif 000056
【０２０３】[式中、Ｒ１およびＲ２は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビル、およびＲ３は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、およびＲ３のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、およびＲ２およびＲ３は独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基である。より好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびＲ２およびＲ３は独立して水素、メチルまたはエチルである。式（ＣＣ）のアミンの１の態様において、Ｒ１は約１２ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびＲ２およびＲ３は独立して１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル基である。
【０２０４】  １の態様において、界面活性剤は式（４８）を有し、式中、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２はヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキルまたはポリ（ヒドロキシアルキル)アルキル基、およびＲ３は水素、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキルまたはポリ（ヒドロキシアルキル) アルキルである。この関係において、好ましいＲ１のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。１の態様において、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、Ｒ２は１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル基、およびＲ３は水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル基である。
好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、Ｒ２は１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル基、およびＲ３は水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキル基である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、Ｒ２はヒドロキシメチルまたはヒドロキシエチル、およびＲ３は水素、ヒドロキシメチルまたはヒドロキシエチルである。
【０２０５】  １の態様において、二級または三級アミンは、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物のごとき、ＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％のグリホセートａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．の、または少なくとも１ｌ当り約２７０ｇ  ａ．ｅ．のグリホセート、より好ましくは少なくとも３００、３６０．４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有する二級または三級アミン；
（ｂ）式：
【０２０６】
【化９９】
0005318313.tif 000057
【０２０７】[式中、Ｒ１およびＲ４は独立して１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル基または−Ｒ５ＳＲ６、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ５は約６ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ６は４ないし約１５の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル基およびｘは１ないし約６０の平均数である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ４、およびＲ６のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。１の態様において、Ｒ１には約７ないし約３０の炭素原子、好ましくは約８ないし約２２の炭素原子が含まれ、および残りの基は前記定義に同じである。好ましくは、Ｒ１およびＲ４は独立して１ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、メチルまたはエチル、およびｘは１ないし約４０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１およびＲ４は独立して１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘは１ないし約３０の平均数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基およびＲ４は１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘは平均約１ないし約１０の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１は約１６ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基およびＲ４はメチル、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２はエチレン、Ｒ３は水素、およびｘは約１ないし約５の平均数、またはＲ１は約８ないし約１５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基およびＲ４はメチル、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２はエチレン、Ｒ３は水素、およびｘは約５ないし約１０の平均数である。
【０２０８】  １の態様において、モノアルコキシル化アミンは、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％のグリホセートａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含むを有するモノアルコキシル化アミン；
（ｃ）式：
【０２０９】
【化１００】
0005318313.tif 000058
【０２１０】[式中、Ｒ１は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４ アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ４は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、 ｘおよびyは独立して１ないし約４０の平均数、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである。この関係において、好ましいＲ１およびＲ４のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１およびＲ４は独立して１ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、メチルまたはエチル、およびｘおよびｙの合計は平均約２ないし約３０である。より好ましくは、Ｒ１およびＲ４は独立して１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)およびｙ（ＲＯ）基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘおよびｙの合計は平均約２ないし約２０である。なおより好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基およびＲ４は１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘは平均約２ないし約２０である。最も好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基およびＲ４は１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ２は水素またはメチル、およびｘは約２ないし約１５の平均数、またはＲ１およびＲ４は独立して約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘ（Ｒ２０）およびy（Ｒ２０)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘは平均約５ないし約１５である。好ましいジアルコキシル化四級アンモニウム界面活性剤には、EthoquadTM  C12（Akzo Nobel からのPEG ２ ココメチルアンモニウムクロリド)、PEG ５ ココメチルアンモニウムクロリド、PEG 5 タローメチルアンモニウムクロリド、PEG 5 二タローアンモニウムブロミド、およびPEG １０ 二タローアンモニウムブロミドが含まれる。
【０２１１】  １の態様において、ジアルコキシル化四級アンモニウム塩は、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物のごとき、ＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％のグリホセートａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも約２５、 ３０、 ３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．、または少なくとも１ｌ当り約２７０ｇａ．ｅ．のグリホセート、より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有するジアルコキシル化四級アンモニウム塩；
（ｄ）式：
【０２１２】
【化１０１】
0005318313.tif 000059
【０２１３】[式中、Ｒ１およびＲ５は独立して水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ４は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約６０の平均数、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ４、およびＲ５のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は独立して１ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、メチルまたはエチル、およびｘは１ないし約４０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は独立して１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘは１ないし約３０の平均数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、Ｒ４およびＲ５は独立して１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは１ないし約３０の平均数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、Ｒ４およびＲ５は独立して１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは約５ないし約２５の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１は約１６ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、Ｒ４およびＲ５は独立して１ないし約３の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは約５ないし約２５の平均数である。好ましいモノアルコキシル化四級アンモニウム界面活性剤には、PEG ７C18ジメチルアンモニウムクロリドおよびPEG 22 C18ジメチルアンモニウムクロリドが含まれる。
【０２１４】  １の態様において、モノアルコキシル化四級アンモニウム塩は、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％のグリホセートａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有するモノアルコキシル化四級アンモニウム塩；
（ｅ）式：
【０２１５】
【化１０２】
0005318313.tif 000060
【０２１６】[式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は独立して水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、Ｒ２は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、およびＸ−は農業的に許容し得るアニオンである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、およびＲ２、Ｒ３およびＲ４は独立して１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、およびＲ２、Ｒ３およびＲ４は独立して１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基である。なおより好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびＲ２、Ｒ３およびＲ４は独立して１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基である。最も好ましくは、Ｒ１は約８ないし約１４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびＲ２、Ｒ３およびＲ４はメチルである。好ましい市販の四級アンモニウムクロリドにはArquadTM C−５０（Akzo Nobelからのドデシルアンモニウムクロリド)およびArquadzTM T−５０（Akzo Nobelからのタロートリメチルアンモニウムクロリド)が含まれる。
【０２１７】  １の態様において、四級アンモニウム塩は、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％のグリホセートａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有する四級アンモニウム塩；
（ｆ）式：
【０２１８】
【化１０３】
0005318313.tif 000061
【０２１９】[式中、Ｒ１は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；Ｒ２は２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ３およびＲ４は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ５Ｏ)ｘＲ６、各ｘ（Ｒ５−Ｏ)基中のＲ５は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ６は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは１ないし約５０の平均数である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１は８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、Ｒ２は２ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、Ｒ３およびＲ４は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、または−（Ｒ５Ｏ) ｘＲ６、各ｘ（Ｒ５Ｏ)基中のＲ５は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ６は水素、メチルまたはエチル、およびｘは１ないし約３０の平均数である。より好ましくは、Ｒ１は８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、Ｒ２は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、Ｒ３およびＲ４は独立して水素、１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（Ｒ５Ｏ)ＸＲ６、各ｘ（Ｒ５Ｏ)基中のＲ５は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ６は水素またはメチル、およびｘは１ないし約１５の平均数である。最も好ましくは、Ｒ１は８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、Ｒ２はエチレンまたはプロピレン、Ｒ３およびＲ４は独立して水素、メチル、または一（Ｒ５０) ｘＲ６、各ｘ（Ｒ５Ｏ）基中のＲ５は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ６は水素、およびｘは１ないし約５の平均数である。
【０２２０】  １の態様において、エーテルアミンは、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物を含むグリホセート濃縮物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％のグリホセートａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有するエーテルアミン；
（ｇ）式：
【０２２１】
【化１０４】
0005318313.tif 000062
【０２２２】[式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ６Ｏ) ｘＲ７；Ｒ２およびＲ８は独立して２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、各ｘ（Ｒ６Ｏ)およびｙ（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ７は水素、または１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは１ないし約３０の平均数、Ｘは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ６)−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ９)Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９)−、−Ｓ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ２−、 ｙは０または平均１ないし約３０の数、ｎおよびzは独立して０または１、およびＲ９は水素またはヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ９のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン)、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１およびＲ４は独立して約１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２およびＲ８は独立して約２ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、Ｒ３およびＲ５は各々独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基およびｎ、ｙおよびｚは０；またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して水素または約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、Ｒ２は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、およびｎ、 ｙおよびｚは０；またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して水素または約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、Ｒ２は約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレンまたはアルケニレン基、各ｙ（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、ｙは１ないし約２０の平均数およびｎおよびｚは０；またはＲ１およびＲ３は独立して約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２は約２ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基；およびＲ４およびＲ５は各々独立して水素、１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基、または−（Ｒ６Ｏ) ｘＲ７、各ｘ（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ７は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘは平均１ないし約３０、およびｎ、ｙおよびｚは０；またはＲ１は約１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２は約２ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｘは−Ｃ（Ｏ)−または−ＳＯ２−、ｎおよびyは０およびzは１である。より好ましくは、Ｒ１およびＲ４は独立して約４ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、Ｒ２は約２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、Ｒ３およびＲ５は各々独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｎ、 ｙおよびｚは０；またはＲ１、Ｒ、Ｒ３およびＲ４は独立して水素または約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、およびyは０；またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立して水素または約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は約１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、各ｙ（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してエチレンまたはプロピレン、ｙは平均１ないし約１０およびｎおよびｚは０；またはＲ１およびＲ３は独立して約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は約２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、およびＲ４およびＲ５は各々独立して水素、１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、または−（Ｒ６Ｏ)ｘＲ７、各ｘ（Ｒ６Ｏ)基中のＲ６は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ７は水素またはメチル、ｘは平均１ないし約１５の数、およびｎ、ｙおよびｚは０；またはＲ１は約１ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ２は約２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素、Ｘは−Ｃ（Ｏ）−または−ＳＯ２−、ｎおよびyは０およびzは１。好ましいジアミンには、ジェミニ１４−２−１４、ジェミニ１４−３−１４、ジェミニ１０−２−１０、ジェミニ１０−３−１０、ジェミニ１０−４−１０、およびGemini １６−２−１６ （MonsantoからのC１０、 C１４またはC１６エチレン、プロピレンまたはブチレンＮ−メチルジアミン)、EthoduomeensTM、およびJeffamineTMEDR−１４８が含まれる。
【０２２３】  １の態様において、ジアミンは、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物を含むグリホセート濃縮物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％のグリホセートａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有するジアミン；
（ｈ）式：
【０２２４】
【化１０５】
0005318313.tif 000063
【０２２５】[式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は独立して水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−（Ｒ４Ｏ) ＸＲ５、または−Ｒ６（ＯＲ４) ｘＯＲ５；各ｘ（Ｒ４Ｏ）基中のＲ４は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ５は水素、または１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ６は２ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、ｘは平均１ないし約５０の数、およびＲ１、Ｒ２およびＲ３中の炭素原子の合計数は少なくとも８である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ６のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１およびＲ２は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、または−（Ｒ４Ｏ)ｘＲ５；Ｒ３は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘ（Ｒ４Ｏ)基中のＲ４は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン ；Ｒ５は水素、メチルまたはエチル、およびｘは平均１ないし約３０の数である。より好ましくは、Ｒ１およびＲ２は独立して水素、または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびＲ３は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；またはＲ１およびＲ２は独立して−（Ｒ４Ｏ）ｘＲ５、Ｒ３は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘ（Ｒ４Ｏ)基中のＲ４はエチレンまたはプロピレン、Ｒ５は水素またはメチル、およびｘは平均１ないし約１０の数である。最も好ましくは、Ｒ１およびＲ２は独立してメチル、およびＲ３は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；またはＲ１およびＲ２は独立して−（Ｒ４Ｏ) ｘＲ５、Ｒ３は約８ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘ（Ｒ４Ｏ)基中のＲ４はエチレンまたはプロピレン、Ｒ５は水素、およびｘは平均１ないし約５の数である。市販されているアミンオキシド界面活性剤にはChemoxide L７０が含まれる。
【０２２６】  １の態様において、アミンオキシドは、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物を含むグリホセート濃縮物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％のグリホセートａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有するアミンオキシド；
【０２２７】  （ｉ）式：
【０２２８】
【化１０６】
0005318313.tif 000064
【０２２９】[式中、Ｒ１は約６ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基、または−Ｒ４ＳＨ、各ｘの（Ｒ２Ｏ）およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｒ４は約６ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘおよびｙは独立して平均１ないし約４０の数である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘ（Ｒ２Ｏ)およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、メチルまたはエチル、およびｘおよびｙは独立して平均１ないし約２０の数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)およびｙの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘおよびｙは独立して平均１ないし約１０の数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)およびyの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘおよびｙは独立して平均１ないし約５の数である。好ましい市販のジアルコキシル化アミンには、（Cognisからの) TrymeenTM ６６１７および（Akzo Nobelからの)EthomeenTM C/１２、 C/１５、 C/２０、 C/２５、 T/１２、 T/１５、 T/２０およびT/２５が含まれる。
【０２３０】  かかるジアルコキシル化アミンは、好ましくは１ｌ当り少なくとも５５０ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセート、およびより好ましくは１ｌ当り少なくとも５６０、５７０または５８０ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセートを含有するカリウムグリホセート濃縮物に使用する。かかるカリウムグリホセート濃縮物は１ｌ当り約５５０ないし約６００ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセートを含有することが好ましい。
【０２３１】  別法として、ジアルコキシル化アミンは、１ｌ当り少なくとも３２０ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセートを含有する、すなわちアルキルポリグリコシドを含まない、またはGardner 比色計を用いて測定して１０未満、好ましくは９、８、７、６または５未満の明色を有するアルキルポリグリコシドのみを含む、カリウムグリホセート濃縮物に処方化する。１の態様において、かかる濃縮物は、１ｌ当り少なくとも３３０、３４０、３５０、３６０、３７０、３８０、３９０、４００、４１０、４２０、４３０、４４０、４５０、４６０、４７０、４８０、４９０、５００、５１０、５２０、５３０、５４０、５５０、５６０、５７０または５８０ ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセートをを含む。かかるカリウムグリホセート濃縮物は１ｌ当り約４００ないし約６００ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセート、より好ましくは１ｌ当り約４５０ないし約６００、約５００ないし約６００、約５４０ないし約６００または約５５０ないし約６００ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセートを含有するのが好ましい。
【０２３２】  別法として、ジアルコキシル化アミンは、処方中に１ｌ当り約２０ないし約１５０ｇ、より好ましくは１ｌ当り約２０ないし約２３０ｇの合計界面活性剤を含有するカリウムグリホセート濃縮物に入れるのが好ましい。もう１の態様において、ジアルコキシル化アミンは、処方中に１ｌ当り約２０ないし約１５０ｇの合計界面活性剤および１ｌ当り少なくとも３２０ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセート、より好ましくは少なくとも３３０、３４０、３５０、３６０、３７０、３８０、３９０、４００、４１０、４２０、４３０、４４０、４５０、４６０、４７０、４８０、４９０、５００、５１０、５２０、５３０、５４０、５５０、５６０、５７０または５８０ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセートを含有するカリウムグリホセート濃縮物に入れる。かかるカリウムグリホセート濃縮物は、１ｌ当り約４００ないし約６００ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセート、より好ましくは１ｌ当り約４５０ないし約６００、約５００ないし約６００、約５４０ないし約６００または約５００ないし約６００、約５４０ないし約６００または約５５０ないし約６００ｇ  ａ．ｅ．のカリウムグリホセートを含むことが好ましい]を有するジアルコキシル化アミン；および
（ｊ）以下の化学構造：
【０２３３】
【化１０７】
0005318313.tif 000065
【０２３４】[式中、Ｒ１、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は各々独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または（−（Ｒ１１)s（Ｒ３Ｏ）ｖＲ１０；Ｘは−Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ)−、−Ｃ（Ｏ)Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１２）Ｃ（Ｏ)−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２)−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−または−Ｎ（Ｒ９)−；各ｎの（Ｒ３Ｏ)およびｖの（Ｒ３Ｏ)基中のＲ３は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ１０は水素、または１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；ｎは平均１ないし約６０の数；ｖは平均１ないし約５０の数；Ｒ２およびＲ１１は各々独立して１ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ４は２ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ１２は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；ｍおよびsは各々独立して０または１；Ｒ６は２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、−Ｃ（＝ＮＲ１２)−、−Ｃ（Ｓ)−、または−Ｃ（Ｏ）−；ｑは０ないし５の整数；およびＲ５は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルである。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１２のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。
【０２３５】  １の態様において、アミノ化アルコキシル化アルコールは、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物を含むグリホセート濃縮物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％のグリホセートａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有するアミノ化アルコキシル化アルコールが含まれる。
【０２３６】  かかるカチオン性界面活性剤のサブクラスには、式：
【０２３７】
【化１０８】
0005318313.tif 000066
【０２３８】[式中、Ｒ１は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；各ｘの（Ｒ２Ｏ)およびyの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ３は２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−（Ｒ６)ｎ−（Ｒ２Ｏ) ｙＲ７、またはＲ４およびＲ５はそれらが結合する窒素原子と一緒になって環式または複素環を形成し；Ｒ６は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ７は水素または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｎは０または１、ｘおよびyは独立して平均１ないし約６０である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ５のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン）、またはアラルキル（アラルキレン)基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は２ないし約２０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素または１ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは平均１ないし約３０である。より好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキレン基、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素、メチル、またはトリス（ヒドロキシメチル)メチル、およびｘは平均約２ないし約３０の数である。なおより好ましくは、Ｒ１は２ないし約６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３はエチレンまたはプロピレン、Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素、メチルまたはトリス（ヒドロキシメチル)メチル、およびｘは平均約４ないし約２０の数である。最も好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約１８の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘ（Ｒ２０)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３はエチレン、Ｒ４およびＲ５はメチル、およびｘは平均約４ないし約２０の数である。好ましいモノアルコキシル化アミンには、（Tomahからの）ＰＥＧ１３または１８  Ｃ１６−１８エーテルプロピルアミンおよびＰＥＧ７、１０、１５または２０  Ｃ１６−１８エーテルプロピルアミンおよび（Tomahからの)ＰＥＧ１３または１８  Ｃ１６−１８エーテルジメチルプロピルアミンおよびＰＥＧ１０、１５または２０または２５  Ｃ１６−１８エーテルジメチルプロピルアミンおよびHuntsman からのSurfonicTM AGM−５５０が含まれる。
【０２３９】  １の態様において、モノアルコキシル化アミンは、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物を含むグリホセート濃縮物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％ａ．ｅ．のグリホセート、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有するアミノ化アルコキシル化アミンが含まれる。
【０２４０】  四級アンモニウム、スルホニウムおよびスルフォキシニウム塩も、カリウムグリホセート濃縮物を形成するのに有効なカチオン性界面活性剤であり、化学構造：
【０２４１】
【化１０９】
0005318313.tif 000067
【０２４２】[式中、Ｒ１、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ１３)ｓ（Ｒ３Ｏ）ｖＲ１２；Ｘは−Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１４)Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４)−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、または−Ｓ−；各ｎ（Ｒ３Ｏ)基およびｖ（Ｒ３Ｏ)基中のＲ３は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ１２は水素、または１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基；ｎは平均１ないし約６０の数；ｖは平均１ないし約５０の数；Ｒ２およびＲ１３は各々独立して１ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；ｍおよびｓは各々独立して０または１；Ｒ４は２ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；Ｒ６は２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン、−Ｃ（＝ＮＲ１２)−、−Ｃ（Ｓ)−、または−Ｃ（Ｏ）−；Ｒ１４は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、 ｑは０ないし５の整数；Ｒ５は水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル；および各Ａ−は農業的に許容し得るアニオンである。これに関係して、好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４ヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン)、またはアラルキル（アラルキレン)基である]を有する。
【０２４３】  いずれかのグリホセート処方に有効なもう１のカチオン性界面活性剤は、式：
【０２４４】
【化１１０】
0005318313.tif 000068
【０２４５】[式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立して水素または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、各ｍ（Ｒ２Ｏ）およびｎの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２およびＲ９は独立してＣ２−Ｃ４ アルキレン、Ｒ３は約２ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレンまたは−（Ｒ２Ｏ)ｐＲ９−、ｍおよびｎは各々平均０ないし約５０の数、およびｐは平均０ないし約６０の数である。この関係において、好ましいＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８のヒドロカルビル（ヒドロカルビレン)基は直鎖または分岐鎖のアルキル（アルキレン)、直鎖または分岐鎖のアルケニル（アルケニレン)、直鎖または分岐鎖のアルキニル（アルキニレン)、アリール（アリーレン)、またはアラルキル（アラルキレン)基である。式（ＤＡ）の１の態様において、Ｒ３は約２ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレン、および残りの基は前記定義に同じである]を有するジアミンまたはジアンモニウム塩である。
【０２４６】  かかるグリホセート濃縮物についての好ましい非イオン性界面活性剤には、式：
【０２４７】
【化１１１】
0005318313.tif 000069
【０２４８】[式中、Ｒ１は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは平均１ないし約６０の数である。この関係において、好ましいＲ１ヒドロカルビル基は直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基である。好ましくは、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたは直鎖または分岐鎖のアルケニル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、メチルまたはエチル、およびｘは平均約５ないし約５０の数である。より好ましくは、Ｒ１は約８ないし約２５の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘは平均約８ないし約４０の数である。なおより好ましくは、Ｒ１は約１２ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘは平均約８ないし約３０の数である。好ましい市販されているアルコキシル化アルコールには、ProcolTM LA−15（Protameenから)、BrijTM 35、BrijTM 76、BrijTM 78、BrijTM 97およびBrijTM 98 （Sigma Chemical Co.から)、NeodolTM 25−12（Shellから)、HexotolTM CA−10、HeｘotolTM CA−20、HexoltolTM CS−9、HextolTM CS−15、HexotolTM CS−20、 HexotolTM CS−25、HexolotolTM CS−30、およびPlurafacTM A38（BASFから)、ST−8303（Cognisから)、およびArosurf 66 E２0（Witco/Cromptonから)が含まれる。
【０２４９】  １の態様において、アルコキシル化アルコールは、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物を含むグリホセート濃縮物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％ａ．ｅ．のグリホセート、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有するアルコキシル化アルコールが含まれる。
【０２５０】  かかるグリホセート処方に用いる他の非イオン性界面活性剤には、式：
【０２５１】
【化１１２】
0005318313.tif 000070
【０２５２】[式中、Ｒ１およびＲ４は独立して水素、または１ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基であって、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１はアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、または１ないし約４の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、およびｘは平均１ないし約６０の数である。好ましくは、Ｒ１およびＲ４は独立して８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン、Ｒ３は水素、メチルまたはエチル、およびｘは平均約５ないし約５０の数である。より好ましくは、Ｒ１およびＲ４は独立して約８ないし約２２の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘは平均約８ないし約４０の数である。なおより好ましくは、Ｒ１およびＲ４は独立して約８ないし約１６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、各ｘの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してエチレンまたはプロピレン、Ｒ３は水素またはメチル、およびｘは平均約１０ないし約３０の数である。好ましい市販されているアルコキシル化ジアルキルフェノールには、SurfonicTM DNP 100、 SurfonicTM DNP 140、およびSurfonicTM DNP 240（Huntsmanから)が含まれる。
【０２５３】  １の態様において、フェノールは、カリウム、ジ−アンモニウム、アンモニウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、ｎ−プロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジメチルアミン、またはトリメチルスルホニウムグリホセートおよびそれらの混合物を含むグリホセート濃縮物のごときＩＰＡグリホセート以外のグリホセート濃縮物に含まれ、それは少なくとも約２０重量％ａ．ｅ．のグリホセート、より好ましくは少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０または５５重量％ａ．ｅ．または１ｌ当り少なくとも約２７０ｇ  ａ．ｅ．、より好ましくは少なくとも３００、３６０、４００、４２０、４４０、４６０、４８０、５００、５２０または５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む]を有するアルコキシル化ジアルキルフェノールが含まれる。
【０２５４】カリウムグリホセート処方を形成するのに有効な好ましいアニオン性界面活性剤には、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸またはステアリン酸のごとき飽和カルボン酸、ならびにパルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレイン酸のごとき不飽和カルボン酸が含まれる。好ましいカルボン酸には、パルミチン酸、オレイン酸またはステアリン酸が含まれる。他の好ましいアニオン性界面活性剤には、ラウリル硫酸ナトリウムのごときアルキル硫酸塩、ならびに式：
【０２５５】
【化１１３】
0005318313.tif 000071
【０２５６】[式中、Ｒ１およびＲ３は独立して約４ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基；各ｍ（Ｒ２Ｏ）およびｎの（Ｒ２Ｏ)基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；およびｍおよびｎは独立して１ないし約３０である]；または
【０２５７】
【化１１４】
0005318313.tif 000072
【０２５８】[式中、Ｒ１は約８ないし約３０の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、直鎖または分岐鎖のアルケニル、直鎖または分岐鎖のアルキニル、アリール、またはアラルキル基；各ｍ（Ｒ２Ｏ）基中のＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；およびｍは１ないし約３０である。代表的なアルキルアルコキシル化リン酸には、オレス−１０リン酸、オレス−２０リン酸およびオレス−２５リン酸が含まれる]を有するアルキルアルコキシル化リン酸が含まれる]を有するアルキルアルコキシル化リン酸が含まれる。
【０２５９】  本発明と一致して使用し得る例示的な界面活性剤には、以下の種が含まれる：
【０２６０】
【化１１５】
0005318313.tif 000073
【０２６１】  本発明の水性濃縮処方または乾燥処方のいずれにおいても、界面活性剤に対するグリホセートａ．ｅ．の（重量）比は、約１：１ないし約２０：１、好ましくは約２；１ないし約１０：１、より好ましくは約２：１ないし約８：１、なおより好ましくは約３：１ないし約６：１の範囲内にある。
【０２６２】  本発明のグリホセート含有処方の密度は、好ましくは少なくとも１．２１０ｇ／Ｌ、より好ましくは少なくとも約１．２１５、１．２２０、１．２２５、１．２３０、１．２３５、１．２４０、１．２４５、１．２５０、１．２５５、１．２６０、１．２６５、１．２７０、１．２７５、１．２８０、１．２８５、１．２９０、１．２９５、１．３００、１．３０５、１．３１０、１．３１５、１．３２０、１．３２５、１．３３０、１．３３５、１．３４０、１．３４５、１．３５０、１．３５５、１．３６０、１．３６５、１．３７０、１．３７５、１．３８０、１．３８５、１．３９０、１．３９５、１．４００、１．４０５、１．４１０、１．４１５、１．４２０、１．４２５、１．４３０、１．４３５、１．４４０、１．４４５、または１．４５０ グラム/リットルである。
【０２６３】  本願明細書中で論じたごとく、他の補助剤、アジュバントまたは成分は、本発明の処方に導入して得られる処方のある種の特性を改善し得る。本発明の処方は、いずれかのさらなる添加剤を添加しなくても一般的に良好な全体安定性および粘度特性を示すが、可溶化剤を添加すると本発明の処方の特性を顕著に改善し得る。本発明の新規な処方と共に使用するのに好適な可溶化剤には、例えば、ココアミン（Armeen C)、ジメチルココアミン（Arquad DMCD)、ココアンモニウムクロリド（Arquad C)、 PEG2 ココアミン（Ethomeen C12)、 PEG5 タローアミン（Ethomeen T15)、およびPEG5 ココアミン（Ethomeen C15)が含まれ、これらはすべてAkzo Nobel （カリフォルニア州)によって製造されている。
【０２６４】  さらに、Ｃ４ないしC１６のアルキルまたはアリールアミン化合物、または対応する四級アンモニウム化合物を添加すると、ある種のグリホセート塩（例えば、カリウムまたはイソプロピルアミン）と、その他に所定のグリホセート負荷においては低いまたは限定的な相溶性しか示されない界面活性剤との相溶性を大きく向上させることも見出された。好適なアルキルアミン化合物には、０ないし２のＥＯ基を有するＣ６ないしＣ１２のアルキルアミンが含まれる。同様に、４ないし１２の炭素および０ないし約５のＥＯ基を有するエーテルアミン化合物、ならびに対応する四級アンモニウム化合物もかかる処方の相溶性を向上する。１の態様において、かかる界面活性剤の相溶性を向上させる化合物には、式：
【０２６５】
【化１１６】
0005318313.tif 000074
【０２６６】[式中、Ｒ１は約４ないし約１６の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルまたはアリール、Ｒ２は水素、メチル、エチル、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｘＨ、Ｒ３は水素、メチル、エチル、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｙＨ（ここに、ｘおよびｙの合計は約５以下）；Ｒ４は水素またはメチル；各ｎ（Ｒ６Ｏ）基中のＲ６は独立してＣ２−Ｃ４アルキレン；Ｒ５は２ないし約６の炭素原子を有するヒドロカルビレンまたは置換ヒドロカルビレン；およびＡ−は農業的に許容し得るアニオン]を有するアミンまたは四級アンモニウム塩が含まれる。
【０２６７】  また、本発明は、除草的に有効な体積の本明細書中に記載した組成物を好適な体積の水で希釈して適用組成物を形成し、該適用組成物を植物または植物群の普通葉に適用することを含む除草方法も提供する。
【０２６８】定義
本明細書中で用いる“炭化水素”および“ヒドロカルビル”なる用語は、全く元素炭素および水素からなる有機化合物または基を記載する。これらの基には、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアリール基が含まれる。また、これらの基には、アルカリル、アルケナリルおよびアルキナリルのごとき他の脂肪族または環状炭化水素基で置換されたアルキル、アルケニル、アルキニルおよびアリール基も含まれる。別段指摘しない限りは、これらの基は好ましくは１ないし３０の炭素原子を含む。
【０２６９】  本明細書中で用いる“ヒドロカルビレン”なる用語は、その２の末端で有機化合物中の他の基に結合する基を説明し、それは、全く元素炭素および水素からなる。これらの基には、アルキレン、アルケニレン、アルキニレンおよびアリーレン基が含まれる。これらの基には、アルカリル、アルケナリルおよびアルキナリルのごとき他の脂肪族または環状炭化水素基で置換されたアルキル、アルケニル、アルキニルおよびアリールも含まれる。別段指摘しない限りは、これらの基は好ましくは１ないし３０の炭素原子を含む。
【０２７０】  本明細書中に記載する“置換ヒドロカルビル”基とは、炭素鎖原子が窒素、酸素、ケイ素、リン、ホウ素、硫黄またはハロゲン原子のごときヘテロ原子で置換された基を含む、炭素以外の少なくとも１の原子で置換ヒドロカルビル基である。これらの置換基には、ハロゲン、ヘテロシクロ、アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、ケタール、アシル、アシルオキシ、ニトロ、アミノ、アミド、シアノ、チオール、アセタール、スルフォキシド、エステル、チオエステル、エーテル、チオエーテル、ヒドロキシアルキル、尿素、グアニジン、アミジン、リン酸、アミンオキシドおよび四級アンモニウム塩が含まれる。
【０２７１】  本明細書中に記載する“置換ヒドロカルビレン”基とは、炭素鎖原子が窒素、酸素、ケイ素、リン、ホウ素、硫黄またはハロゲン原子のごときヘテロ原子で置換された基を含む、炭素以外の少なくとも１の原子で置換されたヒドロカルビレン基である。これらの置換基には、ハロゲン、ヘテロシクロ、アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、保護されたヒドロキシ、ケタール、アシル、アシルオキシ、ニトロ、アミノ、アミド、シアノ、チオール、アセタール、スルフォキシド、エステル、チオエステル、エーテル、チオエーテル、ヒドロキシアルキル、尿素、グアニジン、アミジン、リン酸、アミンオキシドおよび四級アンモニウム塩が含まれる。
【０２７２】  別段指摘しない限りは、本明細書中に記載するアルキル基は、好ましくは主鎖中に１ないし１８の炭素原子、および３０にのぼる炭素原子を含む低級アルキルである。これらは、直鎖または分岐鎖または環式であってもよく、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ヘキシル、２−エチルヘキシルなどが含まれる。
【０２７３】  別段指摘しない限りは、本明細書中に記載するアルケニル基は、好ましくは主鎖中に２ないし１８の炭素原子、および３０にのぼる炭素原子を含む低級アルケニルである。これらは、直鎖または分岐鎖または環式であってもよく、エテニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ヘキセニルなどが含まれる。
【０２７４】  別段指摘しない限りは、本明細書中に記載するアルキニル基は、好ましくは主鎖中に２ないし１８の炭素原子、および３０にのぼる炭素原子を含む低級アルキニルである。これらは、直鎖または分岐鎖であってもよく、エチニル、プロピニル、ブチニル、イソブチニル、ヘキシニルなどが含まれる。
【０２７５】  本明細書中で用いる“アリール”なる用語は、単独またはもう１の基の一部分として、所望により置換されていてもよい同素環式芳香族基、好ましくはフェニル、ビフェニル、ナフチル、置換フェニル、置換フェニルまたは置換ナフチルのごとき、環部分に６ないし１２の炭素を含む単環式または二環式基を示す。フェニルおよび置換フェニルは、より好ましいアリールである。
【０２７６】  本明細書中で用いる“アラルキル”なる用語は、ベンジルのごときアルキルおよびアリール構造の両方を含む基を示す。
【０２７７】  本明細書中で用いるように、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびアラルキル基は、炭素鎖原子が窒素、酸素、ケイ素、リン、ホウ素、硫黄またはハロゲン原子のごときヘテロ原子で置換された基を含む、炭素以外の少なくとも１の原子で置換されていてもよい。これらの置換基には、ヒドロキシ、二トロ、アミノ、アミド、ニトロ、シアノ、スルフォキシド、チオール、チオエステル、チオエーテル、エステルおよびエーテル、または処方の貯蔵安定性に悪影響を及ぼすことなく、界面活性剤の相溶性を増大させかつ／またはカリウムグリホセート処方におけるその効力を向上を増大させ得るいずれかの他の置換基が含まれる。
【０２７８】  本明細書中で単独またはもう１の基の一部分として用いる“ハロゲン”または“ハロ”なる用語は、塩素、臭素、フッ素およびヨウ素をいう。フッ素置換基は、界面活性剤化合物中で好まれる場合がある。
【０２７９】  別段指摘しない限りは、“ヒドロキシアルキル”なる用語には、少なくとも１のヒドロキシ基で置換されたアルキル基が含まれ、ビス（ヒドロキシアルキル）アルキル、トリス（ヒドロキシアルキル）アルキルおよびポリ（ヒドロアルキル）アルキル基が含まれる。好ましいヒドロキシアルキル基には、ヒドロキシメチル（−ＣＨ２ＯＨ）、およびヒドロキシエチル（−Ｃ２Ｈ４ＯＨ）、ビス（ヒドロキシメチル）メチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２）、およびトリス（ヒドロキシメチル）メチル（−Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）３）が含まれる。
【０２８０】  本明細書中で単独またはもう１の基の一部分として用いる“環状”なる用語は、少なくとも１の閉環を有する基を示し、脂環式、芳香族（アレン）および複素環基を含む。
【０２８１】  本明細書中で単独またはもう１の基の一部分として用いる“ヘテロシクロ”または“複素環”なる用語は、少なくとも１の環中に少なくとも１のヘテロ原子を、および好ましくは各環中に５または６の原子を有する、所望により置換されていてもよい、完全に飽和または不飽和の単環式または二環式、芳香族または非芳香族基を示す。ヘテロシクロ基は、好ましくは１または２の酸素原子、１または２の硫黄原子、および／または１ないし４の窒素原子を環中に有し、炭素またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。例示的なヘテロシクロには、フリル、チエニル、ピリジル、オキサゾリル、ピロリル、インドリル、キノリニル、またはイソキノリニルなどのごとき複素環芳香族、ならびにテトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、ピペリジニル、ピロリジノほかのごとき非芳香族複素環が含まれる。例示的な置換基には、１またはそれを超える以下の基が含まれる：ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ケト、ヒドロキシ、保護ヒドロキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アミド、アミノ、ニトロ、シアノ、チオール、チオエステル、チオエーテル、ケタール、アセタール、エステルおよびエーテル。
【０２８２】  本明細書中で単独またはもう１の基の一部分として用いる“複素環式芳香族”なる用語は、少なくとも１の環中に少なくとも１のヘテロ原子を、および好ましくは各環中に５または６の原子を有する、所望により置換されていてもよい芳香族基を示す。複素環式芳香族基は、好ましくは１または２の酸素原子、１または２の硫黄原子、および／または１ないし４の窒素原子を環中に有し、炭素またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。例示的な複素環式芳香族には、フリル、チエニル、ピリジル、オキサゾリル、ピロリル、インドリル、キノリニル、またはインキノリニルなどが含まれる。例示的な置換基には、１またはそれを超える以下の基が含まれる：ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ケト、ヒドロキシ、保護ヒドロキシ、アシル、アシルオキシ、アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アミド、アミノ、ニトロ、シアノ、チオール、チオエーテル、チオエステル、ケタール、アセタール、エステルおよびエーテル。
【０２８３】  本明細書中で単独またはもう１の基の一部分として用いる“アシルオキシ”なる用語は、酸素結合を介して結合した前記のアシル基、例えばＲＣ（Ｏ）Ｏ−（式中、Ｒは用語“アシル”と結合した定義に同じ）を示す。
【０２８４】  “農薬”なる用語には、穀物および芝生の有害生物および疾病、動物の外部寄生虫、ならびに公衆健康における他の有害生物を制御するための製品の有効成分として用いる化学剤および微生物が含まれる。該用語には、植物成長調整剤、有害生物駆虫剤、共同薬、（穀物植物に対する除草剤の植物毒性を軽減する）除草剤毒性緩和剤および保存料も含まれ、標的に対するそのデリバリーは皮膚および特に眼組織を農薬に曝露し得る。かかる曝露は、デリバリー手段から農薬の適用を行っている人または適用付近に存在する人に農薬が吹き流されることによって発生し得る。
【０２８５】  最大または最小“平均数”をオキシエチレン単位またはグルコシド単位のごとき構造特徴に言及して本明細書中で引用する場合、界面活性剤調製物中の個々の分子中のかかる単位の整数数が最大“平均数”よりも大きな整数数または最小“平均数”よりも小さい整数数を含み得る範囲にわたって典型的に変化することは当業者によって理解されるであろう。“平均数”で言及した範囲の外側のかかる単位の整数数を有する個々の界面活性剤分子が組成物に存在することは、“平均数”が言及した範囲内であって他の要件が合致する限り、本発明の範囲から該組成物を排除するものではない。
【０２８６】  前記したごとく、グリホセートカリウム塩の濃縮水溶液は、例外的に大きな比重を有することが見出された。表１は、例示目的でもって、現在または依然の商業的に関心のあった有機アンモニウムおよび他の塩と比較した、グリホセートのカリウム塩の３０重量％グリホセートａ．ｅ．溶液について測定した比重を示す。
【０２８７】  比重はMettler DA−300密度／比重計を用いて測定する。
【０２８８】
【表１】
0005318313.tif 000075
【０２８９】  したがって、２０℃の３０重量％ａ．ｅ．のグリホセートのカリウム塩の溶液１ｌはほぼ３７６ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含むが、２０℃の３０重量％ａ．ｅ．のグリホセートのＩＰＡ塩の溶液１ｌはほぼ３４７ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートを含む。他言すれば、等しいａ．ｅ．重量濃度では、カリウム塩溶液は１ｌ当り約８％多いグリホセートａ．ｅ．をデリバリーする。
【０２９０】  カリウム塩の溶液のより高い比重は界面活性剤−含有溶液中では特に顕著な値となり、この場合、最大グリホセート濃度は水中におけるカリウム塩の溶解度の限度のみならず界面活性剤相溶性の限度によっても束縛される。かかる溶液においては、カリウム塩の利点は、（ａ）同じパーセントの界面活性剤濃度で同じ相溶性の界面活性剤が存在する場合ではＩＰＡ塩よりもより高い最大グリホセートａ．ｅ．重量／体積濃度が達成されること、（ｂ）所定の重量／体積濃度のグリホセートａ．ｅ．および界面活性剤では、ＩＰＡ塩で調整した対応する組成物を超える改善された貯蔵安定性が達成されること、および／または（ｃ）所定の重量／体積濃度のグリホセートａ．ｅ．および界面活性剤では、ＩＰＡ塩で調整した対応する組成物を超える改善された注入およびポンプ輸送特性が達成されることを意味し得る。
【０２９１】  本発明の組成物の利点は、グリホセート濃度が低下するほど低下し、約３６０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌ、すなわちRoundup（登録商標）除草剤としてのかかる商業的グリホセートＩＰＡ塩製品において見出された濃度よりも低い濃度のグリホセートで限界である。本発明の好ましい組成物においてはグリホセート濃度は４００ｇ  ａ．ｅ．／Ｌまたは約４２０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌ以上であり、特に好ましい組成物においては約４４０、４６０または４８０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌ以上、例えば約４８０ないし約５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌである。本発明の貯蔵−安定な界面活性剤−含有組成物中のグリホセート濃度の上限は約６５０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌを超えると考えられ、この限度は、界面活性剤が存在することによるさらなる限定によって複雑になった水中のグリホセートのカリウム塩の溶解度の限度の結果である。
【０２９２】  グリホセート濃度の上限に近づけば近づくほど、順応し得る界面活性剤の量は少量になることが予想される。いくつかの例において、この少量の界面活性剤は、許容し得る程度までグリホセートの除草効率を信頼して向上させるには不十分のようである。しかしながら、例えば約１０ないし約５０ｌ／ｈａの体積での植物処理のように、組成物を比較的少量の水で希釈すべき場合のある種の特殊な目的の適用においては、本発明の濃縮物組成物中の界面活性剤濃度は有用には約２０ｇ／Ｌほど低いものとし得る。かかる特殊目的の適用には、ロープを張る（rope-wick）、制御液滴適用、および超小体積空中散布が含まれる。一般目的適用については、典型的には約５０ないし約１０００ｌ／ｈａ、最も一般的には約１００ないし約４００ｌ／ｈａの水で希釈した後に散布することによって、本発明の濃縮物組成物中の界面活性剤濃度は好ましくは約６０ないし３００ｇ／Ｌ、およびより好ましくは約６０ないし２００ｇ／Ｌである。
【０２９３】  本発明の除草剤処方には、グリホセートまたはその塩もしくはエステルと組合せて、植物への処方の適用の際または水で処方を希釈することによって調製した混合物を適用する際に、植物の普通葉（エピクチクラ・ワックス）上に界面活性剤を含む異方性の集塊を形成する少なくとも１の界面活性剤が含まれる。本発明の幾つかの処方においては、界面活性剤は、グリホセートまたはその塩もしくはエステルと組み合せて、植物への処方の適用の際または水で処方を希釈することによって調製した混合物を適用する際に、植物の普通葉（エピクチクラ・ワックス）上に界面活性剤を含む液晶を形成する。本発明の他の処方においては、界面活性剤は、グリホセートまたはその塩もしくはエステルと組み合せて、植物への処方の適用の際または水で処方を希釈することによって調製した混合物を適用する際に、植物の普通葉（エピクチクラ・ワックス）上および植物自体と一緒になって（クチクラ内液晶）の両方に界面活性剤を含む液晶を形成する。本発明の他の処方においては、グリホセートまたはその塩もしくはエステルおよび界面活性剤を含む水性混合物を含む除草剤処方は、界面活性剤を含む液晶を含む。
【０２９４】  本発明の処方と一致して使用し得るグリホセートの好適な塩形態には、例えば、アルカリ金属塩、例えばナトリウムおよびカリウム塩、アンモニウム塩、ジメチルアンモニウムのごときジ−アンモニウム塩、アルキルアミン塩、例えばジメチルアミンおよびイソプロピルアミン塩、アルカノールアミン塩、例えばエタノールアミン塩、アルキルスルホニウム塩、例えばトリメチルスルホニウム塩、スルフォキソニウム塩、およびそれらの混合物または組合せが含まれる。Monsanto Companyによって現在までに販売された種々の商業的グリホセート処方には、アンモニウム塩、ナトリウム塩およびイソプロピルアミン塩が含まれる。Zenecaによって現在までに販売されたグリホセート処方には、トリメチルスルホニウム塩が含まれる。本発明の新規の処方に有用なとりわけ好ましいグリホセート塩には、カリウム塩、イソプロピルアミン塩、アンモニウム塩、ジ−アンモニウム塩、ナトリウム塩、モノエタノールアミン塩、およびトリメチルスルホニウム塩が含まれる。カリウム塩、ナトリウム塩、アンモニウム塩およびジ−アンモニウム塩は、これらのグリホセート塩の処方として好ましく、最も液晶を形成するようである。
【０２９５】  グリホセートまたはその塩もしくはエステルに加えて、本発明の除草剤処方は、少なくとも１の界面活性剤も含む。本発明の１の態様において、界面活性剤の性質および除草剤処方の組成は、処方または処方を水で希釈することによって調製した適用混合物を植物に適用する際に、界面活性剤を含む異方性集塊が植物のワックス状クチクラ（エピクチクラ）上に形成されるようなものである。これらの異方性集塊は、処方中に第２の界面活性剤が存在するか否かにかかわりなく、植物の普通葉上に形成される。異方性集塊は、植物の普通葉への適用の際に直ちに形成し、あるいは適用後に普通葉上に存在する処方から水が蒸発すると形成し得る。さらに、異方性集塊は濃縮物除草剤処方でも形成し得る。
【０２９６】  グリホセートまたはその塩もしくはエステルおよび界面活性剤を含む除草剤処方が界面活性剤を含む植物の普通葉上に異方性集塊を形成するか否かを判定するために、以下の複屈折試験手法を利用し得る。
【０２９７】  最初に、ワックスをコートしたスライドを調製する。スライドを調製するための好ましいワックスは、各々ほぼ１０：１の重量／重量比のカルナウバワックスおよびミツロウのブレンドである。イソプロパノール中の約５％カルナウバワックスおよび約０．５％のミツロウからなる透明なワックス混合物を調製し、ほぼ８２℃の温度にて維持する。ガラス製２．４ｃｍ×７．２ｃｍの顕微鏡用スライドガラスの末端を、当該スライドガラスの長さのほぼ１／３の深さまでワックス混合物に垂直に浸漬する。約１０ないし１５秒後に、そのスライドガラスをワックス混合物から非常にゆっくりとかつ堅実に引き上げ、放冷して、スライドガラスの両面にワックス層を堆積させる。
【０２９８】  スライドガラスの目視検査により、ワックスコーティングの厚さおよび均一性の予備的指標を得ることができる。欠陥が明らかになった場合には、そのスライドガラスをはねる。スライドガラスが何ら明らかな欠陥を示していない場合には、アセトンで拭き取ることによってスライドガラスの１面からワックスコーティングを注意深く除去する。さらに、試験についてのワックスコートしたスライドガラスの許容性の評価は、顕微鏡下でそのスライドガラスを調べることによって行う。４．９×対物レンズを用いて検鏡した際にスライドガラス全域にわたってワックスコーティングが均一な厚さであってワックス粒子の均一な密度が存在する場合には、そのスライドガラスを試験での使用に選択する。コーティングにつき好ましいものは、ほとんど認識し得る粒子を有さずに、偏光下で調べた場合に非常に暗い視野を示すコーティングである。
【０２９９】  手順の次段階は試験を行うことである。この目的について、１またはそれを超える界面活性剤を含有するグリホセート除草剤処方の試料を、必要ならば１５ないし２０重量％のグリホセート酸当量まで希釈する。水溶液中の４１重量％のグリホセートＩＰＡ塩からなる参照試料を調製する。
【０３００】  以下の装置、または等価物、細目が試験手順に必要または有用である：
偏光下観察、顕微鏡写真術、およびビデオ観察および記録に装備されたNikon SMZ−１０A実体顕微鏡
３CCD MTI カメラ
診断機器150 IL−PS電源
Sony Trinitronカラービデオモニター、モデルPVM−1353MD
Mitsubishi低速度ビデオカセットレコーダー、モデルHS−S5600
Windows 95（登録商標）およびImage−Pro Plus version 2.0 電子イメージングプログラムをインストールしたHewlett Packard Pavilion 7270コンピューター
Hewlett Packard Deskjet 870Cseプリンター
【０３０１】  試験に関しては、前記のごとく調製および選択したワックス−コートしたスライドガラスを、システムを直線光および偏光の両方の透過光を供しつつ顕微鏡のステージに設置する。試験すべき試料の１μｌ液滴を、完全に洗浄した１μｌHamiltonシリンジを用いてワックス表面に加える。このおよびつづく操作は、４．９×対物レンズの顕微鏡で最後まで行う。単一のスライドガラス上で膨大な試験を同時に行う得る。試料の顕微鏡外観における変化の進行は顕微鏡を介して観察し、指定した時間間隔に記録する。有用な間隔は１分、１０分、２時間およびワックス表面に液滴を適用した後２４時間を超えるものである。観察は中間の時間に行ってかかる時間に発生している可能な重要な移行を捕捉することもできる。
【０３０２】  顕微鏡の光に曝露する時間が長くなるにつれて、ワックス層の温度は上昇しがちである。多くの場合においては、これは、得られる結果を顕著に妨害しないと決定されている。しかしながら、幾つかの場合においては、温度は試験の結果に実際に影響を及ぼし、かかる場合においては、ワックス層の温度が常温に近いままとどまるように、試料を観察するのに必要な短期間だけ照射することが好ましい。
【０３０３】  各時間間隔において、暗視野（偏光）ではワックス層は複屈折につき観察され、明視野では液滴表面の特性が観察される。好ましくは、以下の記録を行う：
複屈折（ｙ／ｎ）；
複屈折の初期外観の時間；
複屈折の特性；
組成物が“乾燥する”際の液滴表面の外観；
液滴のひろがりの程度；
あるとすれば、温度の効果（スライドガラスの加温）；
他の認知し得る変化。
【０３０４】  所望により、イメージは観察した変化の証拠として３ＣＣＤ ＭＴＩカメラおよびImage−Plusプログラムを用いて重要な時間に記録する。望ましい場合には、試験は、とりわけ最初の１５分間は、ビデオに記録し得る。４．９×対物レンズを用いて捕捉したイメージに加えて、０．７５×対物レンズを用いた全領域視野を記録して、同一のスライドガラス上で試験した異なる試料の明白な比較を得ることができる。異方性集塊を観察するのに特に有用なパラメーターは、ワックスコートしたスライドガラス上の試験液滴の堆積後５−２０分の複屈折の観察（ｙ／ｎ）である。
【０３０５】  エピクチクラ異方性集塊を形成する本発明の除草剤処方は、現在入手可能な除草剤処方を超える実質的に改善された性能を有する。特定の理論に束縛するものではないが、エピクチクラ異方性集塊は植物表皮のエピクチクラのワックス状表面を通って親水性のチャネルを創生または拡大し得ると考えられる。ワックス状表面を通るこれらの創生または拡大されたトランスクチクラ（transcuticular）・チャネルは、植物表皮のエピクチクラ・ワックスを通して植物内へのグリホセートの大量移動を異方性集塊が存在しない系よりもより迅速に促進し得る。さらに、エピクチクラ表面に存在する大部分の異方性集塊は、それが円柱、ディスコチック（discotic）またはリボン様構造のごとき複雑な構造を形成しがちなために二層または多層構造のごとき単純なミセル以外の形態で存在すると考えられる。“大部分”とは５０重量％を超える界面活性剤が単純なミセル以外の複雑な構造で存在することを意味する。好ましくは、７５重量％を超える界面活性剤が単純なミセル以外の複雑な集塊の形態で存在する。本発明の異方性集塊は、典型的には少なくとも約２０ｎｍ、好ましくは少なくとも約３０ｎｍの直径を有する。
【０３０６】  グリホセート存在下で界面活性剤を含む異方性集塊の形成に関しては、
Ｐ＝Ｖ／ＩＡ
[式中、Ｖは分子の疎水性テイルの体積、Ｉは疎水性テイルの有効長さ、およびＡは親水性ヘッド基によって占められる面積]
として定義される臨界充填パラメータ（Ｐ）が重要な状況となり得る。異方性集塊を形成するのに有用な両イオン性物質は約１／３を超える臨界充填パラメータを有すると考えられる。
【０３０７】  植物表皮のエピクチクラワックス上に異方性集塊が形成される好ましい態様においては、異方性集塊を含む界面活性剤はカチオン性のヘッド基および疎水性のテイルを有する化合物を含む両イオン性物質である。特定の理論に束縛するものではないが、大部分のかかる表面は全体的に陰性に帯電していたため、カチオン性基が葉表面への最初の粘着を向上すると考えられる。さらに、カチオン性基は本発明の物質によって形成または拡大されたエピクチクラ・ワックス中のトランスクチクラ・チャネル親水性に寄与していると考えられる。カチオン性基は、親水性チャネルを拡大し、極性であるグリホセートが入るための改善された経路を提供する。
【０３０８】  前記した界面活性剤の混合物も、異方性集塊を形成するのに有効である。好ましい混合物には、アルコキシル化アルコール非イオン性界面活性剤およびジアルコキシル化四級アンモニウム、モノアルコキシル化四級アンモニウム、四級アンモニウム塩、ジアルコキシル化アミン、ジアミンまたはアルキルコリンハロゲン化物（例えば、塩化ラウリルコリン）カチオン性界面活性剤が含まれる。他の好ましい混合物は、リン脂質両イオン性界面活性剤およびジアルコキシル化アミン、またはジアルコキシル化四級アンモニウムカチオン性界面活性剤、FluoradTM   754のごときフッ素化四級アンモニウム界面活性剤、またはアルコキシル化アルコール非イオン性界面活性剤；またはカルボン酸アニオン性界面活性剤およびジアルコキシル化アミンカチオン性界面活性剤を含む。かかる好ましい混合物の例には、HetoxolTM CS−20 （HetereneからのＰＥＧ  ２０  Ｃ１６−Ｃ１８アルコール)およびEthomeenTM T/20（Akzo Nobelからの１０  ＥＯ  タローアミン)、HetoxolTM CS−20およびEthomeen T/25（Akzo Nobelからの１５  ＥＯ  タローアミン)、HetoxolTM CS-25（HetereneからのＰＥＧ  ２５  Ｃ１６−Ｃ１８アルコール)およびEthomeenTM T/20、HetoxolTM CS−25およびEthomeen T/25、Brij 78（Sigma Chemical CompanyからのＰＥＧ  ２０  Ｃ１８アルコール）およびEthomeenTM T/20、 BrijTM 78およびEthomeen T/25、BrijTM 78およびEthoquadTM T/20（Akzo NobelからのＰＥＧ  １０タローメチルアンモニウムクロリド)、BrijTM 78およびEthoquad T/25（Akzo NobelからのＰＥＧ  １５  タローメチルアンモニウムクロリド)、PlurafacTM A38（BasfからのＰＥＧ  ２７  Ｃ１６−Ｃ１８アルコール)およびEthomeenTM T/20、PlurafacTM A38およびEthomeenTM T/25、PlurafacTM A38およびEthoquadTM T/20、PlurafacTM A38およびEthoquadTM T/25、ST 8303（Cognis からのＰＥＧ１４  Ｃ１６アルコール)およびEthoquadTM T/25、ArosurfTM 66 E10 （Witco/CromptonからのＰＥＧ１０  イソＣ１８アルコール)およびEthoquadTM T/25、ArosurfTM 66 E20（Witco/Crompton からのＰＥＧ２０  イソＣ１８アルコール)およびEthoquadTM T/25、ArosurfTM 66 E20およびEthomeenTM T/25、HetoxolTM CS−20およびEthomeenTM T/15（Akzo Nobelからの５ＥＯ  タローアミン)、HetoxolTM CS−20およびEthomeenTM T/30（Akzo Nobelからの２０ＥＯ  タローアミン)、HetoxolTM CS−20およびEthomeenTM T/35（Akzo Nobelからの２５ＥＯ  タローアミン)、HetoxolTM CS−20およびEthomeenTM T/40（Akzo Nobelからの３０ＥＯ  タローアミン)、HetoxolTM CS−20およびTrymeenTM 6617（Cognis からのＰＥＧ５０  ステアリルアミン)、HetoxolTM CS−15（HetereneからのＰＥＧ１５  Ｃ１６−Ｃ１８アルコール)およびEthomeenTM T/25、  HetoxolTM CS−20およびＰＥＧ２２  ジメチルアンモニウムクロリド、HetoxolTM CS−20およびレシチン、HetoxolTM CS−25およびレシチン、HetoxolTM CS−20およびArquadTM C−50（Akzo Nobelからのドデシルトリメチルアンモニウムクロリド)、HetoxolTM CS−20および塩化ラウリルコリン、HetoxolTM CS−15および塩化ラウリルコリン、ProcolTM LA 15（Protameen からのＰＥＧ１５  Ｃ１２アルコール)およびEthoquadTM T25、HetoxolTM CS−20およびＰＥＧ７ジメチルアンモニウムクロリド、HetoxolTM CS−20およびGeminiTM 10−2−10（MonsantoからのＣ１０エチレン  Ｎ−メチルジアミン)、HetoxolTM CS−20およびGeminiTM 10−3−10（MonsantoからのＣ１０プロピレン  Ｎ−メチルジアミン)、HetoxolTM CS−20およびGeminiTM 10−4−10（Monsanto からのＣ１０ブチレン  Ｎ−��チルジアミン)、HetoxolTM
CS−20およびGeminiTM 14−2−14（MonsantoからのＣ１４  エチレン  Ｎ−メチルジアミン)、HetoxolTMCS−20およびGeminiTM 14−3−14（MonsantoからのＣ１４プロピレン  Ｎ−メチルジアミン)、パルミチン酸およびEthomeenTM T/25、レシチンおよびEthomeenTM T/25、レシチンおよびEthoquadTM T/25、レシチンおよびEthomeenTM T/20、レシチンおよびEthoquadTM T/20、ならびにレシチンおよびFluoradTM FC 754（3Mからのフッ素化アルキル四級アンモニウムクロリド)が含まれる。前記混合物のいくつかは、個々に試験した場合には異方性集塊を形成しない界面活性剤の混合物である点において相乗的である。
【０３０９】  グリホセートおよびワックス状植物表面に異方性集塊を形成する界面活性剤を含有する本発明の除草剤処方は、少なくとも約５０ｇグリホセートａ．ｅ．／Ｌ、より好ましくは少なくとも約２５０ｇグリホセートａ．ｅ．／Ｌ、なおより好ましくは少なくとも約３００、３６０、３８０、４００、４４０、４８０、５００、５４０、または６００ｇグリホセートａ．ｅ．／Ｌを含む水性濃縮処方として調製し得る。好ましい水性濃縮物処方の１の例は、約３６０ｇグリホセートａ．ｅ．／Ｌ、またはRoundupR除草剤の市販処方においてMonsanto Corporationによって現在使用されているのと同レベルのグリホセートのイソプロピルアミンまたはカリウム塩を含む。もう１の好ましい水性濃縮物グリホセート処方は、約３００ないし約６００、好ましくは約４００ないし約６００、約４４０ないし約６００、約４４０ないし約４８０、約４８０ないし約６００、または約４８０ないし約５４０ｇグリホセートａ．ｅ．／Ｌのグリホセートのイソプロピルアミンまたはカリウム塩を含む。
【０３１０】  重量ベースでは、表皮表面に異方性集塊を形成する界面活性剤を含有する本発明の安定な水性濃縮物組成物は、少なくとも約３５、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、または５０％ａ．ｉの濃度のグリホセートを用いて製造し得る。約３５ないし約５０%ａ．ｅ．、約４０ないし約５０%ａ．ｉ．、約４５ないし約５０%ａ．ｉ．、またはそれを超える濃度は、特にカリウムグリホセートについて好ましい。
【０３１１】  もう１の態様において、植物のワックス状表面に異方性集塊を形成する濃縮処方は、粉剤、ペレット剤、錠剤または顆粒剤の形態をとりえる乾燥処方とし得る。これらの乾燥処方は、典型的には使用前に水に分散または溶解する。好ましくは、処方が実質的に水溶性であるように、かかる処方中には実質的に水不溶性構成成分は実質的なレベルで存在しない。本発明の乾燥した水溶性または水分散性処方は、典型的には、約２０ないし約８０（重量）％のグリホセートａ．ｅ．、好ましくは約５０ないし約８０（重量）％のグリホセートａ．ｅ．、および最も好ましくは約６０ないし約７５（重量）％のグリホセートａ．ｅ．を含む。
【０３１２】  本発明の乾燥処方においては、グリホセート自体が他の処方の構成成分に支持を供し、あるいはかかる支持を供するさらなる不活性成分が存在する。本発明と一致して使用し得る不活性支持体はアンモニウムサルフェートである。本明細書中で用いる“乾燥”なる用語が本発明の乾燥処方が１００％水を含まないことを忌みするものではないことは、当業者によって理解されるであろう。典型的には、本発明の乾燥処方は、約０．５ないし約５（重量）％の水を含む。本発明の乾燥処方は約１（重量）％未満の水を含むことが好ましい。
【０３１３】  本発明による乾燥した、水溶性または水分散性の処方は、噴霧乾燥、流動床凝集、パン造粒、または押出しを含む当該技術分野で知られているいずれの方法によっても製造し得る。乾燥処方においては、グリホセートは塩または酸として存在し得る。グリホセート酸を含有する処方は、使用者によって水中に溶解または分散する際にグリホセートの水溶性塩が生成するように、所望により、アンモニウムまたはアルカリ金属の炭酸または重炭酸塩、リン酸水素アンモニウムなどのごとき酸受容体を含んでいてもよい。
【０３１４】  典型的には、普通葉に直接適用することができる本発明の除草剤組成物は、約１ないし約４０ｇ酸当量／Ｌ、好ましくは約２ないし約１８ｇ酸当量／Ｌ、より好ましくは約４ないし約１１ｇ酸当量／Ｌのグリホセート濃度で製造し得る。当業者であれば、所望の結果に必要なグリホセートの適用速度に影響する種々の因子を認識するであろう。
【０３１５】植物のワックス状表面上に異方性集塊を含むいずれかの簡便な除草剤活性向上量の界面活性剤を、本発明のグリホセート処方に使用し得る。好ましくは、約２５ないし約２５０ｇ／Ｌ、より好ましくは約５０ないし約２００ｇ／Ｌの濃度で界面活性剤が本発明の濃縮グリホセート処方に存在する。より高い濃度の界面活性剤を本発明のグリホセート処方に入れることができるが、経済的な理由により、一般的には上記した濃度範囲を用いるのがより好適である。普通葉に直接適用する準備のできた本発明の除草剤処方は、約０．１ｇ／Ｌないし約１０ｇ／Ｌ、好ましくは約１ｇ／Ｌないし約５ｇ／Ｌの界面活性剤濃度で製造し得る。
【０３１６】  本発明のいくつかの除草剤処方においては、界面活性剤の性質および除草剤処方の組成の性質は、処方または処方を水で希釈することによって調製した適用混合物をを植物に適用する際に、界面活性剤を含む液晶が植物の普通葉上に形成されるものである（エピクチクラ液晶）。他言すれば、界面活性剤を含む液晶を形成して、植物表皮のエピクチクラ・ワックスを通して親水性のチャネルを創生または拡大する。本発明の除草剤処方の重要な特徴は、界面活性剤がグリホセートの存在下で、葉表皮のごときワックス状の多孔性基質上に液晶を形成してワックス状表皮をエピクチクラ的に通るトランスクチクラ親水性チャネルを創生し得ることである。グリホセートの存在下で液晶を含む界面活性剤の区別される特徴は、整列様式で共通の軸に沿ってそれら自体で配列する界面活性剤分子の傾向である。典型的には、液状は等方性の溶液よりもより高い程度の整列を有し、固体結晶よりもはるかに高い流動性を有する。液晶の流動性は、植物全体を通してのグリホセートの改善された転流において重要な因子となり得る。
【０３１７】  グリホセートの存在下で表皮表面に液晶を形成して植物の基礎構造の全体を通してのグリホセートの転流を促進する本明細書中で論じた界面活性剤の多くは、典型的に商業的価値があると見出される濃度の濃縮したグリホセート溶液に液晶を形成しない。典型的に、これらの界面活性剤は、植物クチクラ表面に希釈した処方を滴下または噴霧することから形成した乾燥落下した（dried down）グリホセート／界面活性剤沈積物中に液晶を形成する。一般的に、特定の理論に拘束するものではないが、濃縮グリホセート溶液それ自体中に液晶が形成されることはかならずしも重要ではなく、植物表面上および中の液晶の形成に関係しない（幾つかの環境では、助けとなり得るが）。典型的に、界面活性剤からなる液晶は葉表面に乾燥落下した沈積物として形成することがより重要である。しかしながら、ある処方においては、液晶が濃縮グリホセート／界面活性剤溶液中および葉上に形成し得るが、希釈したスプレー混合物中では形成し得なかった。
【０３１８】  先の言及したごとく、エピクチクラ的な液晶の形成は、植物に適用したグリホセートおよび界面活性剤を含有する液滴の乾燥落下から生じ得る。空気温度、湿度および風速を含む幾つかの環境因子は、植物中およびその上にどれほ程液晶が迅速に形成するかに影響し得る。幾つかの状況下では、液晶は普通葉上の主液滴からの相分離によって形成し得る。本明細書に掲載した界面活性剤はグリホセートの存在下で液晶を形成するが、界面活性剤分子は約２５００以下の分子量を有することが好ましいと考えられる。界面活性剤の分子量が２５００を超える場合、液晶はなお形成するが、より低分子量の界面活性剤と同様にグリホセートの転流に有効かつ効率がよいことは全くない。
【０３１９】  エピクチクラ的にグリホセートの存在下で界面活性剤を含む液晶は、典型的にはリオトロピック液晶（すなわち、液晶の形成が典型的に溶媒、本発明の場合においては水、の存在によって誘導される）である。液晶の中間層は存在する溶媒のみならず、温度にも依存する。トランスクチクラ親水性チャネルを形成するグリホセート存在下に界面活性剤を含むリオトロピック液晶は、ヘキサゴナル形、逆ヘキサゴナル形、ならびに少なくとも約２０ないし約３０またはそれを超える別々の異なる層を有するラメラおよび多重ラメラ形で見出されている。立方晶形でリオトロピック液晶を有することも可能性としてあり得る。また、グリホセート存在下で界面活性剤からなるスメクティックおよびネマティック形の両方の液晶も見出されている。本発明の除草剤処方においては、第二の界面活性剤の存否にかかわりなく液晶が形成する。
【０３２０】  さらに、グリホセート存在下の幾つかの界面活性剤は、ワックス状表皮を通しておよび植物中へのグリホセートの転流を促進し得る液体形態のもう１のクラスの組織化構造である、いも虫様のミセルを形成し得る。いも虫様のミセルは、典型的には液晶よりも組織化されていないが、いまだ、植物上およびその中に親水性チャネルを形成するのに十分な組織化を有して、植物を通してのグリホセートの転流を促進する。典型的には、十分に“融通性のある”界面活性剤はこれらの型のいも虫様ミセルを形成するであろう。
【０３２１】  乾燥落下した沈積物中のグリホセートおよび界面活性剤の開始濃度を決定するために、以下の試験手順を利用し得る。実験は５０％相対湿度および２４℃で行う。単離した表皮は、本明細書中に記載したプロトコールに従って調製した。ある種の量のグリホセート塩（例えば、カリウム）、液晶を形成する界面活性剤（例えば、Ｃ１６−１８エーテルＥＯ１５  ジメチルプロピルアミン）を含有するグリホセート処方を、１マイクロリットルの液滴として予め調製した単離葉表皮上に置き、偏光顕微鏡下で複屈折の開始について観察する。別の実験においては、複屈折を示した液滴を検査し、それが特徴的な液晶パターンを示すことを確認した。
【０３２２】  複屈折の開始を観察したら、その液滴を可能な限りすばやく表皮からかき集め、、１ｍｌの９９．９％（名目上）Ｄ２Ｏに溶解し、５ｍｍのＮＭＲチューブに移す。５ｍｍのNaloracパルス・チューン・プローブを備えたUnity Inova 400 MHz分光計を用いてスペクトルを得ることができる。例えば、３０°のパルスを用いて適用なリサクル時間（recycle time）と共にスキャンを得ることができる。測定は、グリホセートのダブレットシグナルと水のシグナルの積算によって行い得る。
【０３２３】  これらの液滴中のグリホセートの濃度は、この方法に従って３７％（＋／−６％）であると決定されている。しかしながら、乾燥落下した液滴からの水の蒸発は比較的速い（数分）ことは注記しておく。したがって、結果は、表皮からＮＭＲチューブに移す仕事を行う当業者に依存して３７から５０％（ｗ／ｗｔ．）で変動し得る。
【０３２４】  グリホセートまたはその塩もしくはエステルおよび界面活性剤を含む除草剤処方が植物の普通葉上に界面活性剤を含む液晶を形成するか否かを決定するためには、以下の高分解能偏光顕微鏡複屈折試験法を利用し得る。この高分解能複屈折試験は、水の蒸発により液体から析出した他の型の異方性集塊または固体結晶から、液晶相形成およびその特徴的なミクロファイン基本構造を区別し得る。この試験の手順は以下のとおりである。
【０３２５】  複屈折につき試験する前に、温室で生育させたイチビ（Abutilon theophrasti）から表皮を試験用に単離する。試験表皮を供給するために使用し得る他の好適な植物には、キンゴジカ属植物（prickly sida）、クワモドキ、およびアサガオが含まれる。表皮を単離するために、氷酢酸および酢酸ナトリウムのストック溶液を調製する。その氷酢酸ストック溶液は約１ないし約５％（重量／重量）の濃度を有し、その酢酸ナトリウムストック溶液は約１ないし約５％（重量／重量）の濃度を有する。それらのストック溶液を一緒に混合して、約４．２ないし約４．６のｐＨを有する緩衝化した溶液を形成させる。
【０３２６】  緩衝溶液を調製した後に、酵素溶液を調製する。典型的には、酵素溶液は、最大有効性のために表皮溶液の時間においてかまたは非常に近い時間に調製する。酵素溶液は、約１ないしい約５％（重量／重量）および約０．１ないし約０．５％（重量／重量）のセルラーゼを水に添加することによって調製する。典型的に、ペクチナーゼは３６００単位／グラムの活性を有し、セルラーゼは約１０，６００単位／グラムのの活性を有する。ついで、その酵素溶液を濾過滅菌し、使用または保存の準備をする。
【０３２７】  起源植物から健全葉を採り、その背面を微小海砂で擦る。ついで、その葉を前記のごとく調製した緩衝溶液でよく濯ぎ、葉の健全な切片を表皮単離用に切除する。葉の切除部分を新たに調製した酵素溶液で浸潤させて、約３０℃ないし約３５℃の温度にて約１時間または葉の組織基体から葉表皮が脱着するまで保持する。脱着させた後に、表皮を緩衝化した溶液から注意深く取出して脱イオン化水でよく濯ぎ、約３０％ないし約７５％の湿度および約２０ないし約３０℃の温度を有する領域下、約４ないし約６のｐＨを有する緩衝溶液中で使用するまで保存する。典型的には、表皮は少なくとも約２４時間、制御された環境下に保存してそれをその環境と平衡に達せさせる。
【０３２８】  表皮を単離した後に、それを試験に用いて、グリホセートおよび界面活性剤を含む特定の除草剤処方がワックス状表面に界面活性剤を含む液晶を形成するか否かを決定する。表皮をスライドガラスに移し、亀裂および他の損傷について顕微鏡下（いずれの偏光も用いずに）で調べる。亀裂および他の損傷が表皮の表面上に同定された場合には、それは破棄する。好適な表皮が観察されたら、偏光を用いて顕微鏡下（倍率７．５×）でそれをさらに調べて暗視野が観察されることを確認する。小領域の結晶性ワックスが表皮表面に記録された場合には、これらの領域は試験の間に注意深く回避する。
【０３２９】  欠陥用の表皮を観察した後に、スライドガラスを、試験の間にガラス板の温度を調節することができる加熱／冷却回路に接続する。ガラス板に熱を加え、表皮をガラス板の温度１５℃ないし約３５℃と平衡に達せさせる。平衡に達した後に、試験溶液の試料を調製する。試料は希釈した形態でも濃縮した形態のいずれであってもよいが、グリホセート濃度（ａ．ｅ．）が試験試料中で約１ないし約１０％（重量／重量）の範囲となり、かつ、界面活性剤に対するグリホセートの比が約１対１ないし約１０対１（１０：１）（重量／重量）、好ましくは約３：１（重量／重量）の範囲となるように希釈した形態で存在させることが好ましい。水性試験試料の液滴を表皮に置き、表皮を透過する偏光下（倍率７．５×）で観察する。表皮上の試料液滴の像は、現時点の間隔でFlash Point 128 softowareを用いてビデオモニターに接続したコンピュータに記録および保存する。ついで、その像をMedia CyberneticsによるImage Proを用いてデジタル化する。
【０３３０】  各試験において、試験液滴は２のほぼ同一の表皮に２回行う。倍率×７．５の偏光顕微鏡下で複屈折が観察された場合には、その試料を倍率１００×ないし４００×の拡大能力を有する偏光顕微鏡に直ちに移す。この顕微鏡を用いれば、倍率×２００で、特徴的な液晶パターンを見ることができ、固体結晶または他の複屈折材料から区別することができる。高出力拡大下で液晶が観察された場合には、試料処方は植物の普通葉上にエピクチクラ液晶を形成している。
【０３３１】  エピクチクラ液晶を形成するグリホセートまたはその塩もしくはエステルを含有する本発明の除草剤処方は、現在利用し得る除草剤処方を超える実質的に改善された性能を有し、エピクチクラ的に異方性集塊を単純に形成する除草剤処方よりも優れ得る。特定の理論に束縛するものではないが、植物のエピクチクラ部分上に液晶が形成することは普通葉のワックス状カバーを通して親水性チャネルを形成または拡大するようである。これらの創生または拡大された親水性チャネルは、ワックス状表皮を通して植物中に入るグリホセートの大量の移動を実質的に増加し得る。
【０３３２】  グリホセートの存在下でエピクチクラ液晶を形成するのに有効な界面活性剤には、非イオン性、カチオン性および両イオン性界面活性剤ならびにそれらの混合物が含まれる。
【０３３３】  前記した界面活性剤の混合物も、エピクチクラ液晶を形成さるのに有効である。好ましい混合物には、アルコキシル化アルコール非イオン性界面活性剤およびジアルコキシル化四級アンモニウム塩、またはジアルコキシル化アミンカチオン性界面活性剤が含まれる。他の好ましい混合物には、リン脂質両イオン性界面活性剤およびアルコキシル化アルコール非イオン性界面活性剤が含まれる。かかる好ましい混合物の例には、HetoxolTM  CS−20（HeteleneからのＰＥＧ２０  Ｃ１６−Ｃ１８アルコール）およびEthomeenTM  T／20（Akzo Nobelからの１０ＥＯタローアミン）、HetoxolTM  CS−20およびEthomeenTM  T／25（Akzo Nobelからの１５ＥＯタローアミン）、HetoxolTM  CS−25（HetereneからのＰＥＧ２５  Ｃ１６−Ｃ１８アルコール）およびEthomeenTM  T／20、HetoxolTM  CS−25およびEthomeenTM T/25、BrijTM  78（Sigma Chemical CompanyからのＰＥＧ２０  Ｃ１８アルコール）およびEthomeenTM T／20、BrijTM  78およびEthomeenTM T／25、BrijTM 78およびEthoquadTM T／20（Akzo NobelからのＰＥＧ１０  タローメチルアンモニウムクロリド）、BrijTM 78およびEthoquadTM T/25（Akzo NobelからのＰＥＧ１５  タローメチルアンモニウムクロリド）、PlurafacTM A38（BasfからのＰＥＧ２７  Ｃ１６−Ｃ１８アルコール）およびEthomeenTM T/20、PlurafacTM A38およびEthomeenTM T/25、PlurafacTM A38およびEthoquadTM T/20、PlurafacTM A38およびEthoquadTM T/25、ST 8303（CognisからのＰＥＧ１４  Ｃ１６アルコール）およびEthoquadTM T／25、ArosurfTM  66E10（Witco／CromptonからのＰＥＧ１０  イソＣ１８アルコール）およびEthoquadTM T/25、ArosurfTM 66E20（Witco／CromptonからのＰＥＧ２０  イソＣ１８アルコール）およびEthoquadTM T/25、ArosurfTM 66E20およびEthomeenTM T/25、HetoxolTM CS-20およびEthomeenTM T/15(Akzo Nobelからの５ＥＯタローアミン）、HetoxolTM CS-20およびEthomeenTM T/30（Akzo Nobelからの２０ＥＯ  タローアミン）、HetoxolTM CS-20およびEthomeenTM T/35(Akzo Nobelからの２５ＥＯ  タローアミン）、HetoxolTM CS-20およびEthomeenTM T/40(Akzo Nobelからの３０ＥＯタローアミン）、HetoxolTM CS-20およびTrymeenTM  6617（CognisからのＰＥＧ５０  ステアリルアミン）、HetoxolTM CS-15(HetereneからのＰＥＧ１５  Ｃ１６−Ｃ１８アルコール）およびEthomeenTM T/25、HetoxolTM CS-20およびＰＥＧ２２ジメチル四級アンモニウムクロリド、HetoxolTM CS-20およびレシチン、ならびにHetoxolTM CS-25およびレシチンが含まれる。前記した混合物の幾つかは、個別に試験した場合には異方性集塊および／またはエピクチクラ液晶を形成しない界面活性剤の混合物である点において相乗性である。
【０３３４】  本発明の幾つかの除草剤処方においては、界面活性剤および除草剤処方の組成の性質は、処方を植物に適用する際にまたは処方を水で希釈することによって調製した混合物を適用する際に、植物の普通葉上（エピクチクラ液晶）および植物の普通葉中（イントラクチクラ液晶）の両方に界面活性剤を含む液晶が形成されるようなものである。他言すれば、界面活性剤を含む液晶を形成して植物表皮のエピクチクラワックスを通してのチャネルを創生または拡大し、植物の内側にも形成して（イントラクチクラ）、これは植物経路全体にわたるグリホセートの転流を顕著に向上させ得る。これらのトランスクチクラ経路はかかる処方が供する効力の増大に着よし得る。エピクチクラおよびイントラクチクラ液晶の両方を形成する本発明の除草剤処方の重要な特徴は、界面活性剤が液晶を植物の中および上の両方に形成することができることである。
【０３３５】  グリホセートの存在下でクチクラ表面および植物内に液晶を形成して植物の基礎想像全体を通してのグリホセートの転流を促進する本明細書中で論じた界面活性剤の多くは、典型的に商業的に価値があると見出されている濃度の濃縮グリホセート溶液中で液晶を形成し得ない。典型的には、これらの界面活性剤は、植物クチクラ表面に希釈した処方の液滴または噴霧から形成する乾燥落下したグリホセート／界面活性剤沈積物に液晶を形成する。一般的に、かつ特定の理論に束縛することはないが、濃縮グリホセート溶液中の液晶の形成自体には、植物表面上およびその中の液晶の形成に必ずしも必要でないかまたはそれに関係していない（幾つかの環境下ではそれは助けとなり得るが）ようである。典型的には、界面活性剤からなる液晶が葉表面上に乾燥沈積物として形成することがより重要である。しかしながら、処方によっては、濃縮したグリホセート／界面活性剤溶液中にならびに葉の上および中に液晶が形成し得るが、希釈したスプレー混合物中には形成し得ない。
【０３３６】  以前に言及したごとく、エピクチクラ的およびイントラクチクラ的な液晶の形成は、植物に適用したグリホセートおよび界面活性剤を含有する液滴の乾燥落下から生じ得る。空気温度、湿度よび風速を含む幾つかの環境因子が植物の中および上に如何に迅速に液晶を形成するかに影響し得る。幾つかの状況においては、主要液滴からの相分離によって液晶が実際に形成し得る。本明細書中に掲載した界面活性剤はグリホセート存在下で液晶を形成するが、界面活性剤分子に関しては、約２５００未満の分子量を有することが好ましい。界面活性剤の分子量が約２５００を超える場合には、液晶をいまだ植物中または上に形成し得るが、より低い分子量の界面活性剤ほどグリホセートの転流においては有効および効率的となり得ない。エピクチクラ的およびイントラクチクラ的なグリホセート存在下の界面活性剤を含む液晶は、典型的にはリオトロピック液晶である；すなわち、液晶の形成は、典型的には水のごとき溶媒の存在によって誘導される。液晶のメソ相は溶媒のみならず、温度にも依存し得る。エピクチクラ的およびイントラクチクラ的にグリホセート存在下で界面活性剤を含むリオトロピック液晶は、立方晶形成、六方晶、逆六方晶、ならびに少なくとも約２０ないし約３０またはそれを超える分離層を有するラメラおよび多層ラメラ形成で観察されている。また、グリホセートの存在下の界面活性剤からなる液晶のスメクチックおよびネマチックの両方の形態は、エピクチクラ的およびイントラクチクラ的の両方で観察されている。本発明の除草剤処方においては、グリホセートの存在下で界面活性剤を含むエピクチクラおよびイントラクチクラの両方の液晶が、第２の界面活性剤の存在または不存在にかかわらずに形成する。
【０３３７】  エピクチクラおよびイントラクチクラ液晶を形成するグリホセートおよび界面活性剤を含む本発明の幾つかの処方においては、液晶は、層状になった配列の１の層における界面活性剤分子の親水性基が層状になった配列の第２の層における界面活性剤分子の親水性基に向かって配向するように、界面活性剤の層状になった配列を含む。エピクチクラおよびイントラクチクラの両方の本発明の液晶は、前記に論じたごとくこの型の層状になった配列を形成し得、多数の層を有し得る。
【０３３８】  グリホセートとエピクチクラおよびイントラクチクラの液晶を形成する界面活性剤とを含む本発明の幾つかの液晶においては、液晶は、層状になった配列の１の層の界面活性剤分子の親油性基が処方を適用する植物の普通葉の疎水性表面と接触するように、それら自体で層状になった配列で配向し得る。さらに、層状になった配列の１の層の界面活性剤分子は、処方を適用する植物のクチクラ内に位置する疎水性表面と接触し得る。
【０３３９】  さらに、グリホセートの存在下の幾つかの界面活性剤は、いも虫用ミセルを形成し得、液体形成のもう１のクラスの組織化構造は、エピクチクラ的およびイントラクチクラ的の両方の、ワックス状クチクラを通してのならびに植物の中および全体を通してのグリホセートの転流を促進し得る。いも虫様のミセルは典型的には液晶よりも組織化されていないが、いまだ十分な組織を有して植物の上および中に親水性チャネルを形成して、植物中および全体をとおしてのグリホセートの導入および転流を促進し得る。典型的には、十分に“柔軟性のある”界面活性剤はこれらの型のいも虫様ミセルを形成するであろう。
【０３４０】  本発明は主として、グリホセートのカリウム塩の水性濃縮物処方に指向されるが、かかる水性濃縮物処方は所望により、例えば、限定するものではないがアシフルオルフェン（acifluorfen）、アスラム（asulam）、ベナゾリン（benazolin）、ベンタゾン（bentazon）、ビアラホス（bialaphos）、ビスピリバック（bispyribac）、ブロマシル（bromacil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、クロランベン（chloramben）、クロピラリド（clopyralid）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダラポン（dalapon）、ジカンバ、ジクロルプロプ（dichlorprop）、ジクロフォップ（diclofop）、ジフェンゾクアット（difenzoquat）、ジアット（diquat）、エンドサル（endothall）、フェナック（fenac）、フェノキサプロプ（fenoxaprop）、フランプロプ（flamprop）、フルアジフォップ（fluazifop）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロキシピル（fluroxypyr）、ホメサフェン（fomesafen）、ホサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、ハロキシフォップ（haloxyfop）、イマザメス（imazameth）、イマザメサベンズ（imazamethabenz）、イマザモクス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼサピル（imazethapyr）、イオキシニル（ioxynil）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロプ（mecoprop）、メチルアルソニック・アシッド（methylarsonic acid）、ナプタラム、ノナン酸、パラクアット（paraquat）、ピクロラム（picloram）、スルファミン酸、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡおよびトリクロピル（tricropyr）の水溶性形態を含む、水溶性除草剤活性成分のごとき１またはそれを超えるさらなる農薬をさらに含み得る。
【０３４１】  したがって、本発明の態様は、主としてそのカリウム塩形態のグリホセート、および主としてそのカリウムまたは他の農業的に許容し得る塩もしくは酸の形態の第２のアニオン性農薬を含む除草剤水性濃縮物組成物であり、ここに、グリホセートおよび第２のアニオン性除草剤の合計濃度は合せて約３６０ないし約５７０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌであり、組成物はさらに本発明により選択される界面活性剤成分を約２０ないし３００ｇ／Ｌの濃度で含む。
【０３４２】  この態様において、第２のアニオン性除草剤に対するグリホセートの重量／重量比は約１：１を超える、例えば約１：１ないし約２００：１、好ましくは１：１ないし約３０：１が好ましい。第２のアニオン性除草剤は、好ましくは、アシフルオルフェン、ビアラホス、カルフェントラゾン、クロピラリド、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジカンバ、ジクロルプロプ、グルホシネート、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロプ、メチルアルソニック・アシッド、ノナン酸、ピクロラム、トリクロピルならびにイマザメス、イマザメサベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼサピルを含むイミダゾリン・クラスの除草剤から選択される。
【０３４３】  また、グリホセートが主としてそのカリウム塩の形態で存在し、かつ、非−水性相が所望により比較的水−不溶性である第２の除草有効成分を含有していてもよい水性相を有する液体濃縮物処方も本発明により包含される。かかる処方は、例示的に、乳液（巨大−および微小乳液、油中水型、水中油型および水中油中水型を含む）、懸濁液および懸濁乳液（suspoemulsion）が含まれる。非−水性相は、所望によりマイクロカプセル化成分、例えばマイクロカプセル化除草剤を含むことができる。それにもかかわらず、非−水性相を有する本発明の処方において、全体として組成物中のグリホセートａ．ｅ．の濃度は水性濃縮物処方について本明細書中に引用した範囲内である。
【０３４４】  かかる処方において使用し得る例示的な水−不溶性除草剤には、アセトクロル（acetochlor）、アクロニフェン（acronifen）、アラクロル（alachlor）、アメトリン（ametryn）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロフォス（anilofos）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレサート（benfuresate）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルリド（bensulide）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ビフェノックス（bifenox）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブタクロル（butachlor）、ブタミフォス（butamifos）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベトアミド（carbetamide）、カルフェントラゾン−エチル（carfentrazone-ethyl）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール−ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレソジム（clethodim）、クロジナフォップ−プロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロプ（clomeprop）、クロランスラム−メチル（cloransulam-methyl）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロフォップブチル（cyhalofopbutyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメジファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロフォップ−メチル（diclofop-methyl）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノテルブ（dinoterb）、ジフェナミド（diphenamid）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、EPTC、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルファロン−メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキシプロプ−エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェヌロン（fenuron）、フラムプロプ−メチル（flamprop-methyl）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルアジフォップブチル（fluazifopbutyl）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルミクロラク−ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルオメトウロン（fluometuron）、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオログリコフェン−エチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルポキサム（flupoxam）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロキシプル−１−メチルヘプチル（fluroxypyr-1- methylheptyl）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセト−メチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロキシフォップメチル（haloxyfopmethyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イ���ゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリフォップ（isoxapyrifop）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リヌロン（linuron）、メフェナセット（mefenacet）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メチルジムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロル（metolachlor）、メトスラム（metosulam）、メトキシウロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン（metsulfuron）、モリネート（molinate）、モノリヌロン（monolinurou）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロアミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン（norflurazon）、オルベンカルブ（orbencarb）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ペブレート（pebulate）、ペンジメタリン（pendimethalin）、ペンタノクロル（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメジファム（phenmedipham）、ピペロフォス（piperophos）、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プロジアミン（prodiamine）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパクロル（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパクイザフォップ（propaquizafop）、プロパジン（propazine）、プロファム（propham）、プロイソクロル（propisochlor）、プロピザミド（propyzamide）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラフルフェン−エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリデート（pyridate）、ピリミノバク−メチル（pyriminobac-methyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キザロフォップ−エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメチュロン（sulfometuron）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルバシル（terbacil）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブチリン（terbutryn）、テニルクロル（thenylehlor）、チアゾピル（thiazopyr）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、トラコキシジム（tralkoxydim）、トリアルレート（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリエタジン（trietazine）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）およびベルノレート（vernolate）が含まれる。かかる水−不溶性除草剤に対するグリホセートａ．ｅ．の重量／重量比は１：１以上、例えば約１：１ないし約２００：１、好ましくは１：１ないし約３０：１であることが好ましい。
【０３４５】  前記に定義した界面活性剤成分以外の賦形剤成分は、組成物の曇点および非−結晶化特性が本発明と一致しているままである限り、所望により本発明の組成物中に存在し得る。かかるさらなる賦形剤成分には、色素、増粘剤、結晶化阻害剤、グリコールを含む凍結防止剤、泡調節剤、流れ防止剤（antidrift agent）、相溶化剤ほかのごとき慣用的な処方添加剤が含まれる。
【０３４６】  グリホセート処方にしばしば用いる賦形剤の型は、含ませてグリホセートの除草活性または除草活性の一貫性を向上させる、硫酸アンモニウム塩のごとき無機塩である。かかる向上を供する必要がある処方中の無機塩の含量が典型的に比較的高くなると、しばしば存在するグリホセートの量よりも多くなると、本発明にかかる塩を添加することが有用であることはめったにないであろう。例えば、少なくとも３６０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌの濃度でグリホセートカリウム塩を含有する硫酸アンモニウム塩の量は、実質的な利点が全く得られないほど小さいであろう。したがって、別法は、各々国際公開番号WO 98／33384号およびWO 98／33385に開示されているごとき、アントラキノン化合物またはフェニル置換オレフィン化合物のごとき少量の相乗剤を含む。
【０３４７】  グリホセートまたはその塩もしくはエステルと界面活性剤とを含む除草剤処方が植物の普通葉上または植物の普通葉中に液晶を形成する否かを決定するためには、以下の手順を利用する。最初に、界面活性剤／グリホセート処方を前記したごとく試験して、液晶が植物普通葉上にエピクチクラ的に形成するか否かを決定する。エピクチクラ液晶が実際に植物の普通葉上にエピクチクラ的に形成することが決定された場合、高分解能偏光顕微鏡を用いる以下の手順を利用して液晶がイントラクチクラ的にも形成しているか否かを決定する。
【０３４８】  エピクチクラ的な液晶が形成しているか否かを決定することにおいては、ナシクチクラまたはトマトクチクラのごとき果実のクチクラを典型的には使用する。それらは非常に頑丈であるからである。果実のクチクラの単離は、特定の修飾でもって前記した広葉樹のクチクラのものと同様にして行う。典型的には、酵素（ペクチナーゼ（１００ｍＬ当り１０，０００活性単位））を利用して果実のクチクラを除去する。酵素溶液の濃度は、典型的には約１０ないし約３０％（重量／重量）であって、最終酵素溶液は典型的に約５０ないし約２００単位／ｍＬの活性を含む。果実のクチクラを酵素と一緒に室温にて約１時間以上インキュベートして、果実のクチクラを脱着させる。クチクラが脱着した後に、それをよく濯ぎ、使用する前に洗浄する。
【０３４９】  界面活性剤／グリホセート処方でイントラクチクラ液晶が形成しているか否かを決定するために、基質がパラフィルムのごとき非−多孔性疎水性材料である大正系と比較して、前記した果実のクチクラを用いる。その果実のクチクラを、典型的には炭素繊維からなる支持メッシュ上に載せた支持寒天ゲル上に設置する。ついで、クチクラ／寒天／メッシュ組成物をスライドガラス上に設置する。パラフィルムもこのようにスライドガラス上に載せる。
【０３５０】  界面活性剤およびグリホセートを含有する目的の除草剤処方は、クチクラおよびパラフィルム上に沈積する。前記したごとく液晶処方の開始が倍率１００×にて偏光下で観察された場合、クチクラおよびパラフィルム対照の両方を室温にて手またはフォームチップ（foam tip）を用いる機械的手段によって拭い取る。典型的には、パラフィルム上に形成した液晶は簡単に拭い取られる。拭い取った後に、パラフィルム対照および果実のクチクラを両方とも、制御された環境下（２０ないし２５℃の温度、５０ないし７５％の湿度）で約２４時間ないし約４８時間放置して平衡に達せさせる。
【０３５１】  パラフィルム対照および果実のクチクラで平衡が達成された後に、処方沈積が生成した領域を手によってまたはフォームチップを用いて機械的に厳密に再度拭い取る。拭い取った後に、クチクラおよびパラフィルムを液晶形成について倍率１００×の偏光下で再度調べる。第２の拭い取り手順の後に微細基本構造が観察された場合、これは、２回の拭い取り手順の後に除去されなかったこれらの液晶としてのイントラクチクラ液晶形成の指標である。さらに、液晶形成を示している果実のクチクラ上でさらなる拭い取りを行って、それらがイントラクチクラであるために液晶を拭い取ることができないということをさらに証明することもできる。第２の拭い取りの後に、発明者らは、観察したいずれのパラフィルム対照上にも液晶の形成は全く認めなかった。
【０３５２】  典型的には、改善された処方特徴を付与するためには非常に少量の可溶化剤しか必要でないであろう。一般的に、約５０：１（重量で）、より好ましくは約２５：１、なおより好ましくは約１０：１、および最も好ましくは約８：１の可溶化剤に対するエトキシル化エーテルアミン界面活性剤しか必要でない。当業者であれば、所望の特徴を付与するために必要な可溶化剤の量に種々の因子が影響を及ぼし得ることを認識するであろう。可溶化剤は、約５：１、約４：１、約３：１、約２：１または約１：１の可溶化剤に対する界面活性剤の比のごとき、可溶化剤として機能し得ないが効力を向上するであろうより低い比で処方中に含めることもできる。
【０３５３】  さらに、可溶化剤の添加は本発明の濃縮処方に対して改善された粘度特徴を付与する。十分な可溶化剤を処方に添加して、０℃、４５／ｓ剪断速度で１０００ｃ．ｐ．未満、好ましくは０℃、４５／ｓ剪断速度で約５００ｃ．ｐ．未満、および最も好ましくは０℃、４５／ｓ剪断速度で約３００ｃ．ｐ．未満の粘度を有する処方を生成することが好ましい。好ましい態様において、本発明の除草剤処方は、０℃、４５／ｓ剪速度で約１００ｃ．ｐ．ないし０℃、４５／ｓ剪断速度で約５００ｃ．ｐ．の粘度を有する。本発明の新規な処方は、これらの所望の粘度を生成するために少量の可溶化剤しか必要としない。
【０３５４】  所望により本発明のグリホセート除草剤処方に添加して、除草剤有効性および関連する除草剤特性を改善することができるもう１の成分は、ジカルボン酸またはジカルボン酸の塩である。本明細書中に記載したごときグリホセートまたはその塩もしくはエステルと界面活性剤とを含む除草剤処方に添加し得る好適なジカルボン酸には、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、マレイン酸、アジピン酸、およびフマル酸、ならびにそれらの組合せまたは混合物が含まれるが、シュウ酸が好ましい。ジカルボン酸に加えて、またはそれに代えて、前記したジカルボン酸の塩を本発明の除草剤処方に入れて除草剤性能を改善することもできる。好適な塩には、例えば、カリウム塩、アルカノールアミン塩および低級アルキルアミン塩のごときアルカリ金属塩が含まれる。好ましい塩には、シュウ酸カリウム、シュウ酸二カリウム、シュウ酸ナトリウム、シュウ酸二ナトリウム、シュウ酸ジアンモニウム、シュウ酸ジエタノールアミン、シュウ酸ジメチルアミン、シュウ酸のアルカノールアミン塩、およびシュウ酸の低級アルキルアミン塩が含まれる。
【０３５５】  シュウ酸のごときジカルボン酸またはシュウ酸カリウムのごときジカルボン酸塩を含有する処方は、典型的には、除草剤処方の得られる効力を向上させるのに十分な量のジカルボン酸／ジカルボン酸塩を含む。典型的には、カルボン酸／カルボン酸塩に対する合計界面活性剤の重量比は、約１：１ないし約５０：１、より好ましくは５：１ないし４０：１、および最も好ましくは約５：１ないし約２０：１とし得る。カルボン酸／カルボン酸塩に対する合計界面活性剤のこの比は、得られる除草剤処方の除草剤性能を顕著に向上させる。
【０３５６】  本発明の除草剤処方に添加して効力を改善し得るジカルボン酸またはその塩は、グリホセートまたはその塩もしくはエステルとの使用に好適である。好適なグリホセート塩には、前掲のもの、詳細にはイソプロピルアミン塩、カリウム塩およびトリメチルアンモニウム塩が含まれる。
【０３５７】  本発明は、都合のよい量の水中に液体濃縮物を希釈して槽混合物を形成させ、除草剤有効量の槽混合物を雑草または望ましくない草木の普通葉に適用する工程を含む雑草または望ましくない草木を死滅または制御する方法も含む。同様にして、都合のよい量の水中に固形粒子濃縮物を希釈して槽混合物を形成させ、除草剤有効量の槽混合物を雑草または望ましくない草木の普通葉に適用する工程を含む雑草または望ましくない草木を死滅または制御する方法も本発明に含まれる。
【０３５８】  本発明の組成物を用いる除草剤処方においては、組成物を好適な体積の水中に希釈して適用溶液を得、ついでこれを、所望の除草剤効果を与えるのに十分な適用比で植物または植物群の普通葉に適用する。この適用比は、通常、処理する単位面積当たりのグリホセートの量、例えば、ヘクタール当りｅ．ｇ．グラム酸当量（ｇ  ａ．ｅ．／ｈａ）として表される。“所望の除草剤効果”を構成するものは、典型的および例示的には、グリホセートが処理した植物においてその十分な除草剤または植物毒性効果を発揮する期間の後に成長低下または死滅率によって測定して少なくとも約８５％の対照の植物種である。植物種および成長条件に依存して、その期間は一週間ほど短い場合もあるが、通常はグリホセートがその十分な効果を発揮するためには少なくとも２週間の期間が必要である。
【０３５９】  本発明の組成物について除草剤的に有効である適用比の選択は、通常の農業科学者の範囲内である。同様にして、当業者であれば、個々の植物条件、天候および成長条件、ならびに組成物中の特定の有効成分およびその重量比が本発明を実施することにおいて達成される除草剤有効性の程度に影響を及ぼすであろうことを認識するであろう。グリホセート組成物の使用に関しては、適当な適用比についてより多くの情報が知られている。２０年を超えるグリホセート使用およびかかる使用に関する公開された研究により、それから雑草制御実施者が特定の環境条件で特定の成長ステージの特定の種に対して除草剤的に有効であるグリホセート適用比を選択することができる豊富な情報が得られている。
【０３６０】  グリホセート塩の除草剤組成物を用いて、世界中の非常に広範な品種の植物が制御されており、このことに関してはカリウム塩はグリホセートの他の塩から全く異ならないことが証明されると思われる。その制御のために本発明の組成物を用いることができる特に重要な一年生双子葉植物種は、限定されるものではないが、イチビ（Abutilon theophrasti）、アマランサス（Amaranthus spp.）、ボタンウィード(Borreria spp.)、脂肪種子ナタネ、キャノーラ、カラシナ、他(Brassica spp.)、ツユクサ科植物(Commelina spp.)、オランダフウロ(Erodium spp.)、ヒマワリ(Helianthus spp.)、アサガオ(Ipomoea spp.)、ホウキグサ(Kochia scoparia)、ゼニアオイ属草本 (Malva spp.)、北米西部産タデ科Eriogonum属植物、タデ、ほか (Polygonum spp.)、スベリヒユ(Portulaca spp.)、欧州原産のオカヒジキの一種(Salsola spp.)、アオイ科キンゴジカ属草本(Sida spp.)、ノハラガラシ (Sinapis arvensis)およびオナモミ(Xanthium spp.)によって例示される。
【０３６１】  その制御のために本発明の組成物を用いることができる特に重要な一年生単子葉植物種は、限定されるものではないが、カラスムギ(Avena fatua)、カーペットグラス(Axonopus spp.)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ヒメシバ (Digitaria spp.)、イヌビエ(Echinochloa crusgallo)、オヒシバ(Eleusine indica)、アニュアルライグラス(Lolium multiflorum)、コメ(Oryza sativa)、 オットクロア(Ottochloa nodosa)、バヒアグラス(Paspalum notatum)、カナリアサード(Phalaris spp.)、エノコログサ類(Setaria spp.)、コムギ(Triticum aestivum)およびトウモロコシ(Zea mays)によって例示される。
【０３６２】  その制御のために本発明の組成物を用いることができる特に重要な多年生双子葉植物種は、限定されるものではないが、ヨモギ(Artemisia spp.)、ミルクウィード(Asclepias spp.)、エゾキツネノアザミ(Cirsium arvense)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)およびクズ(Pueraria spp.)によって例示される。
【０３６３】  その制御のために本発明の組成物を用いることができる特に重要な多年生単子棄値物種は、限定されるものではないが、ブランキアリア(Brachiaria spp.)、バミューダグラス(Cynodon dactylon)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)、ハマスゲ(C. rotundus)、カウチグラス(Elymus repens)、チガヤ(Imperata cylindrica)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne)、ギニアグラス(Panicum maximum)、シマスズメノヒエ(Paspalum dilatatum)、ヨシ(Phragmites spp.)、ジョソングラス(Sorghum halepense)およびガマ(Typha spp.)によって例示される。
【０３６４】  その制御のために本発明の組成物を用いることができるほかの特に重要な多年生植物種は、限定されるものではないが、トクサ(Equisetum spp.)、ワラビ(Pteridium aquilinum)、クロイチゴ(Rubus spp.)およびエニシダ(Ulex europaeus)によって例示される。
【０３６５】  望ましい場合には、使用者は本発明の組成物と１またはそれを超える補助剤とを混合し、散布組成物を調製する場合に水で希釈し得る。かかる補助剤には、除草剤効力をさらに高める目的でさらなる界面活性剤およびアンモニウム塩のごとき無機塩を含め得る。しかしながら、大部分の条件下においては、本発明の使用の除草方法により、かかる補助剤不存在下で許容し得る効力が得られる。
【０３６６】  本発明の組成物の使用の特に意図する方法において、水中に希釈した後の組成物をグリホセートに耐性にするために遺伝的に形質転換したかまたは選抜した農作物植物の普通葉に適用し、それと同時にかかる農作物植物に近接して成長している雑草または望ましくない植物の普通葉にも適用する。この使用方法により、農作物植物は実質的に無害としつつ、雑草または望ましくない植物の制御を生じる。グリホセートに耐性にするために遺伝的に形質転換したかまたは選抜した農作物には、その種子がMonsanto Companyによってまたは登録商標Roundup Ready&commatを所有するMonsanto Companyからの許諾下で販売されているものが含まれる。これらには、限定されるものではないが、ワタ、ダイズ、キャノーラ、サトウキビ、ムギおよびトウモロコシが含まれる。
【０３６７】  植物処理組成物は、本発明の濃縮物組成物を単純に水中で希釈することによって調製し得る。植物処理組成物の普通葉への適用は、好ましくは、スプレーノズル、噴霧器などのごとき液体噴霧用のいずれかの慣用的手段によって行う。本発明の組成物は、装置を使用して、存在する特定の植物種、土壌組成ほかのごとき変数に依存して圃場の異なる部位に適用する農薬の量を変化させ得る、正確な農業技術で使用し得る。かかる技術の１の態様において、噴霧装置と一緒に操作する全地球位置把握システムを使用して、所望の量の組成物を圃場の異なる部位に適用し得る。
【０３６８】  植物処理組成物は、好ましくは標準的な農業的噴霧装置を用いて容易に噴霧するのに十分に希釈する。本発明に有用な噴霧体積は、噴霧適用によって、１ヘクタール当り約１０ないし約１０００リットルの範囲とし得る。
【０３６９】実施例
以下の実施例は説明目的のみで記載するものであって、本発明の範囲を限定するものではない。実施例は本発明のより良好な理解およびその利点の理解ならびに実行のある種の変形を許容するであろう。
【０３７０】  実施例Ａ    グリホセートカリウム塩の調製
ほぼ４リットル容量のガラス製容器に、９５．７％のアッセイを有する１２６４．１ｇのグリホセート酸を添加した。その容器を氷／水浴に入れて冷却する。その容器に、当該容器の直径のほぼ１／２のプロペラ羽を有するオーバーヘッド・スターラーを備えた。市販の４５％水酸化カリウム溶液(VWR Scientific Products)を添加した。その添加速度を制御して、得られる溶液の明確な沸騰を避けた。スターラーの高さは、液体の体積を変化させて良好な混合を確保するように調整する。合計９６６．２グラムの水酸化カリウム溶液を添加した。その濃縮物を１９５．３グラムの脱イオン水の添加によって調整した。攪拌はほぼ１時間続けた。最終収量は２４１８．４グラムであり、これは７．２グラムの重量損失を表している。計算したアッセイは５０．０％のグリホセート酸または６１％のグリホセートカリウムであり、算出中和は１０８％であった。脱イオン水の１０％希釈のｐＨは４．７６であった。得られた溶液の密度は２０℃にてほぼ１．４６６１グラム／ミリリットルおよび体積は２０℃にて１０００グラムであり、したがってほぼ６８２ｍｌであった。これは約７３０グラム／リットルの重量／体積濃度に対応する。
【０３７１】  実施例Ｂ    比較処方および本発明の処方の調製
界面活性剤−含有組成物２−０１ないし２−１３を以下に記載するごとく調製する。各々はグリホセートカリウム塩を含み、前記の実施例Ａからの５０％  ａ．ｅ．のグリホセートカリウム溶液を用いて調製した。グリホセートカリウム塩、アルキルポリグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤を含有する比較組成物（組成物２．０１−２．０５）は、各々、ＰＣＴ国際公開番号ＷＯ  ００／１５０３７号の実施例１、２、３、７および１５に記載されている組成物が２組になるように調製した。
【０３７２】  試料の調製    ４オンス（１１７ｍｌ）のジャーに、実施例Ａからのほぼ８０グラムのカリウムグリホセート溶液を添加する。これに、適当な比の補助剤および水を添加する。幾つかの試料には、少量のリン酸を添加してｐＨを４．９ないし５．１に調節する。得られた混合物は、単一の相が得られるまでマグネティックスターラー（Cole−Palmer, Chicago, IL）を用いて攪拌する。物質が粘性であって、その結果マグネティックスターラーで混合し得ない場合には、界面活性剤が溶解するまで物質をローラーミルで延ばした。その物質を一晩静置し、観察してそれが単一の相であって空気の泡を全く含んでいないことを確認した。
【０３７３】  ついで。Mettler DA-300 Density Meterを用いて密度を測定し、ｇ／Ｌで濃度を算出した。
【０３７４】  溶液が濁るかまたは曇るまで試験チューブ中の少量の物質を加熱し、ついで試験チューブを加熱から取出して、冷却時に溶液が透明にある温度を観察することによって曇点を測定した。溶液が透明になった温度を曇点として記録した。
【０３７５】  粘度は４５sec−１の剪断速度の適当なMVシリーズカップおよびボブ（bob）センサーを備えたHaake Model VT500（Haake, Inc., Karlsruhe Germany）を用いて測定した。温度は備え付けのウォーターバスで変化させた。不十分な試料しか入手可能でない２、３の試料に関しては、Small Sample Adapterを備えたBrookfield Model DV−II（Brookfield Laboratories,Inc., Stoughton, Mass.）を用いて粘度を測定した。
【０３７６】
【表２】
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【０３７７】
【表３】
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【０３７８】
【表４】
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【０３７９】
【表５】
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【０３８０】
【表６】
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【０３８１】
【表７】
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【０３８２】
【表８】
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【０３８３】
【表９】
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【０３８４】
【表１０】
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【０３８５】
【表１１】
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【０３８６】
【表１２】
0005318313.tif 000086
【０３８７】
【表１３】
0005318313.tif 000087
【０３８８】
【表１４】
0005318313.tif 000088
【０３８９】
【表１５】
0005318313.tif 000089
【０３９０】
【表１６】
0005318313.tif 000090
【０３９１】  実施例Ｃ    本発明の代表的な試料組成物の調製
３１ｗｔ％ａ．ｅ．グリホセートカリウム／１０ｗｔ％界面活性剤組成物に関して：１．５５０ｇの４０ｗｔ％ａ．ｅ．グリホセートカリウム塩水溶液をバイアルに秤量した。そのバイアルに、０．２００ｇの界面活性剤を添加した。ついで、十分な脱イオン水を内容物に添加して２．０００ｇの合計重量とした。混合物を室温にて２時間攪拌し、溶液が形成されたかを見るためにチェックした。もし溶液が存在すれば、テストバイアルを室温にて一晩静置させた。もし溶液が依然として存在すれば、テストバイアルを５０℃オーブン中に１週間入れた。もし相分離が１週間以内に起こらなければ、テストすべき界面活性剤を「相溶性」とみなした。表４中に確認される界面活性剤の全ては、３１％ａ．ｅ．カリウム／１０ｗｔ％界面活性剤負荷において相溶性であった。
【０３９２】  ３７ｗｔ％ａ．ｅ．グリホセートカリウム／１２ｗｔ％界面活性剤組成物に関して：４１．１ｇの４５ｗｔ％ａ．ｅ．グリホセートカリウム塩水溶液を容器に秤量した。その容器に、６．０ｇの界面活性剤および２．９ｇの脱イオン水を合計重量５０．０ｇになるよう添加した。プロトコルの残りは３１ｗｔ％試料で記載したのと同一である。３７％ａ．ｅ．カリウム／１２ｗｔ％界面活性剤負荷で相溶性であった表４中で確認される界面活性剤を後記表５に示す。
【０３９３】  ４０ｗｔ％ａ．ｅ．グリホセートカリウム／１０ｗｔ％界面活性剤組成物に関して：１．７９ｇの４５ｗｔ％ａ．ｅ．グリホセートカリウム塩水溶液をバイアル中に秤量した。そのバイアルに０．２ｇの界面活性剤を添加した。プロトコルの残りは３１ｗｔ％試料につき記載したのと同一である。４０％ａ．ｅ．カリウム／１０ｗｔ％界面活性剤負荷において相溶性であった表４中で確認される界面活性剤は後記表５に示す。
【０３９４】  ４５ｗｔ％ａ．ｅ．グリホセートカリウム／１５ｗｔ％界面活性剤組成物に関して：１．１００ｇの固体グリホセート一カリウムをバイアル中に秤量した。そのバイアルに０．３００ｇの界面活性剤添加した。十分な脱イオン水をバイアルに添加して２．０００ｇの最終重量とした。プロトコルの残りは３１ｗｔ％の試料につき記載したのと同一である。４５％ａ．ｅカリウム／１０ｗｔ％界面活性剤負荷において相溶性であったことが表４中で確認された界面活性剤は後記表５に示す。
【０３９５】  ３１ｗｔ％ａ．ｅ．  ＮＨ４＋グリホセート／１０ｗｔ％界面活性剤組成物に関して：１．４８ｇの４１．９ｗｔ％ａ．ｅ．グリホセートジアンモニウム（１．７当量）塩水溶液をバイアル中に秤量した。そのバイアルに０．２ｇの界面活性剤および０．３２ｇの脱イオン水を添加した。プロトコルの残りは３１ｗｔ％グリホセートカリウム試料につき記載したのと同一である。３１％ａ．ｅ．アンモニウム／１０ｗｔ％界面活性剤負荷において相溶性であったことが表４中で確認された界面活性剤は後記表５に示す。
【０３９６】  ３７ｗｔ％ａ．ｅ．  ＮＨ４＋グリホセート／１２ｗｔ％界面活性剤組成物に関して：１．７６ｇの４１．９ｗｔ％ａ．ｅ．グリホセートジアンモニウム（１．７当量）塩水溶液をバイアル中に秤量した。そのバイアルに０．２ｇの界面活性剤を添加した。プロトコルの残りは３１ｗｔ％グリホセートカリウム試料につき記載したのと同一である。３７％ａ．ｅ．アンモニウム／１２ｗｔ％界面活性剤負荷において相溶性であったことが表４中で確認された界面活性剤は後記表５に示す。
【０３９７】  相溶性および粘度のデータは表５中に実施例Ｃの選択した組成物について掲載する。全ての相溶性テストの全ての結果をここに報告するのではないことを理解されたし。テストした（しかし、ここに報告しない）いくつかの界面活性剤は３１ｗｔ％ａ．ｅ．負荷においてさえ相溶性でなかった。
【０３９８】  実施例Ｄ：    α−メチル−ω−（Ｎ−メチルオクタデシルアミノ）ポリ（オキシ−１，２−エタンジイル）の調製
表４の化合物Ｃの中間体の調製
【０３９９】
【化１１７】
0005318313.tif 000091
【０４００】  ヘプタ（オキシエチレン）グリコールメチルエーテルトシレート（Ｉ）：
ヘプタ（オキシエチレン）グリコールメチルエーテル（平均分子量３５０、４７ｇ、１当量、Ａｌｄｒｉｃｈ）およびトリエチルアミン（１７．５９ｇ、１．３当量）を無水塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下においた。塩化ｐ−トルエンスルホニル（２８．１６ｇ、１．１当量）を溶解させた無水塩化メチレン（２０ｍｌ）をゆっくりと添加し、温度は１０℃未満に保った。室温にて４時間攪拌した後、反応混合物を濾過し、減圧下で濾液から溶媒を除去して６４ｇのオレンジ色油性物を得た。９５％収率。１Ｈ  ＮＭＲ  ｄ  ７．８（ｄ、２Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）、４．１（ｔ、２Ｈ）、３．６−３．４（ｍ、２６Ｈ）、３．２（ｓ、３Ｈ）、２．４（ｓ、３Ｈ）
【０４０１】  表４の化合物Ｃの調製：
Ｎ−メチルオクタデシルアミン（分子量２８３、１８．４９ｇ、２．２当量）を２００ｍｌのトルエンに溶解し、ついで炭酸カリウム（４．１ｇ、１当量）を添加した。該トシレート（Ｉ）（１５ｇ、１当量）を混合物にゆっくりと添加し、ついで、反応物を窒素下に置き、８０℃にて一晩加熱した。セライト上で濾過することによって完了した反応物から固体を取り出した。減圧下でトルエンを濾液から除去した。塩化メチレン／メタノール／水酸化アンモニウムを８０：５：１の比率で用いて、粗製生成物をクロマトグラフィーに付した。１６ｇの黄色半固体（ＩＩ）が得られた。収率８５％。Ｈ  ＮＭＲ、３．６−３．４ｐ（ｍ、２６Ｈ）、３．３ｐ（ｓ、３Ｈ）、２．６ｐ（ｔ、２Ｈ）、２．４ｐ（ｔ、２Ｈ）、２．２ｐ（ｓ、３Ｈ）、１．４ｐ（ｍ、２Ｈ）、１．２ｐ（ｓ、３０Ｈ）、０．８ｐ（ｔ、３Ｈ）
【０４０２】
【表１７】
0005318313.tif 000092
【０４０３】
【表１８】
0005318313.tif 000093
【０４０４】
【表１９】
0005318313.tif 000094
【０４０５】
【表２０】
0005318313.tif 000095
【０４０６】
【表２１】
0005318313.tif 000096
【０４０７】
【表２２】
0005318313.tif 000097
【０４０８】  界面活性剤系の成分としてアルキルポリグリコシドを含まずにグリホセートカリウム塩を含有する本発明の組成物は、一般に、ＡＰＧを含有する同様に負荷したグリホセートカリウム塩組成物よりも有意に低い粘度を有することが認められるであろう。この粘度の利点の大きさは、ある程度、使用する特定の界面活性剤（群）の選択および濃度に依存する。例えば、本発明の特定の態様のこれまでの記載が、本発明の各可能な態様の完全なリストであることは意図していない。当業者であれば、本発明の範囲内にあるここに記載した特定の態様に対して修飾をなすことができるのを認識するであろう。
【０４０９】  実施例Ｅ    界面活性剤ＲＲＲ−ＵＵＵの調製
式（３６）または（３７）の化合物を調製した。
【０４１０】
【化１１８】
0005318313.tif 000098
【０４１１】［式中、Ｒ１およびＲ９は独立して、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ２Ｏ）ｐＲ１３であり；ｍ（Ｒ２Ｏ）、ｎ（Ｒ２Ｏ）、ｐ（Ｒ２Ｏ）およびｑ（Ｒ２Ｏ）基の各々におけるＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり；Ｒ３、Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１５は、独立して、水素、または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり；Ｒ４は−（ＣＨ２）ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２）ｙＯ（Ｒ２Ｏ）ｑＲ３であり；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル、またはＲ４であり；Ｒ１４は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル、または−（ＣＨ２）ｚＯ（Ｒ２Ｏ）ｐＲ３であり；ｍ、ｎ、ｐおよびｑは独立して平均１ないし約５０の数であり；Ｘは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−であり；ｔは０または１であり；Ａ−は農業的に許容し得るアニオンであり；およびｙおよびｚは独立して０ないし約３０の整数である］
【０４１２】  当該化合物は、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）、ＮａＨのごとき塩基、またはＢＦ３Ｅｔ２Ｏのごときルイス酸の存在下にて、１：１のモル比で化合物Ｒ１−ＸＨをエポキシドに添加して、以下の示される反応スキームに表されるように中間体（９１）を形成させることによって調製した：
【０４１３】
【化１１９】
0005318313.tif 000099
【０４１４】  ついで、化合物（９１）を通常の手段を介してアルコキシル化して式（３６）の化合物を形成させる。前記反応スキームにおいてＸが−Ｎ＋Ｒ８Ｒ９−である場合、化合物（３７）が形成される。
【０４１５】  式（３６）を有するアルキルアミノプロパンジオール化合物を調製し、ここに、Ｘは−Ｎ（Ｒ１４）−であり、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は水素であり、Ｒ２Ｏはエチレンであり、およびＲ４は−ＣＨ２Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｑＲ３である。エチレンオキシドをアルコキシル化のために用いた。
【０４１６】
【表２３】
0005318313.tif 000100
【０４１７】  Ｘが−Ｎ（Ｒ１４）−でありＲ３、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が水素であり、Ｒ２Ｏがエチレンであって、Ｒ４が−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５である式（３６）を有するアルキルアミノプロパノール化合物２ａ−ｃは、アミンとベンジルグリシドールとの反応につづく、ついでＲ４が−ＣＨ２ＯＲ３となるように通常の接触水素化によるベンジル基のアルコキシル化および脱保護によって調製した。エチレンオキシドをアルコキシル化のために用いた。
【０４１８】  Ｘが−Ｎ（Ｒ１４）−であり、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が水素であり、Ｒ２Ｏがエチレンであって、Ｒ４が−ＣＨ２ＯＲ３である式（３６）を有するアルキルアミノプロパノール化合物２ｄ−ｊは、アミンと対応するグリシジルエーテルとの反応につづくアルコキシル化によって調製した。エチレンオキシドをアルコキシル化のために用いた。
【０４１９】
【表２４】
0005318313.tif 000101
【０４２０】  化合物（３８）および（３９）を調製した。
【０４２１】
【化１２０】
0005318313.tif 000102
【０４２２】［式中、Ｒ１およびＲ９は、独立して、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ２Ｏ）ｐＲ１３であり：ｍの（Ｒ２Ｏ）、ｎの（Ｒ２Ｏ）、ｐの（Ｒ２Ｏ）およびｑの（Ｒ２Ｏ）基の各々におけるＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり；Ｒ３、Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１５は、独立して、水素、または１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり；Ｒ４は−（ＣＨ２）ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２）ｙＯ（Ｒ２Ｏ）ｑＲ３であり；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル、またはＲ４であり；Ｒ１４は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル、または−（ＣＨ２）ｚＯ（Ｒ２Ｏ）ｐＲ３であり：ｍ、ｎ、ｐおよびｑは独立して平均１ないし約５０の数であり；Ｘは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−であり；ｔは０または１であり；Ａ−は農業的に許容し得るアニオンであり；およびｙおよびｚは独立して０ないし約３０の整数である］
【０４２３】  当該化合物は、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）、ＮａＨのごとき塩基、またはルイス酸の存在下にて、１：２のモル比にて化合物Ｒ１−ＸＨをエポキシドに添加して、下記に示す反応スキームであらわされるごとく中間体（９２）を形成させることによって調製した：
【０４２４】
【化１２１】
0005318313.tif 000103
【０４２５】  ついで、化合物（９２）を通常の手段を介してアルコキシル化して、式（３８）の化合物を形成させる。Ｒ１ＸＨ中のＸが−Ｎ＋Ｒ８Ｒ９−である場合、式（３９）の化合物が形成される。
【０４２６】  化合物（９２）の主鎖内に形成されたアルキレンオキシド基の数は、反応の間に存在するエポキシドに対するＲ１−ＸＨのモル比に依存する。もし、例えばエポキシドに対する化合物Ｒ１−ＸＨのモル比が１：３であれば、式（９２）においてＲ２は−ＣＨ２ＣＨ２−であってｍは２である。ついで、化合物は前記したごとくにアルコキシル化することができる。
【０４２７】  化合物（４０）、（４１）、（４２）および（４３）を調製した：
【０４２８】
【化１２２】
0005318313.tif 000104
【０４２９】［式中、Ｒ１、Ｒ９およびＲ１２は、独立して、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル、または−（Ｒ２Ｏ）ｐＲ１３であり；ｍの（Ｒ２Ｏ）、ｎの（Ｒ２Ｏ）、ｐの（Ｒ２Ｏ）およびｑの（Ｒ２Ｏ）基の各々におけるＲ２は独立してＣ２−Ｃ４アルキレンであり；Ｒ３、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は、独立して、水素、または７ないし３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであり；Ｒ４は−（ＣＨ２）ｙＯＲ１３または−（ＣＨ２）ｙＯ（Ｒ２Ｏ）ｑＲ３であり；Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル、またはＲ４であり；Ｒ１０は２ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビレンもしくは置換ヒドロカルビレンであり；Ｒ１４は１ないし約３０の炭素原子を有するヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル、または−（ＣＨ２）ｚＯ（Ｒ２Ｏ）ｐＲ３であり；ｍ、ｎ、ｐおよびｑは独立して平均１ないし約５０の数であり；Ｘは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｎ−Ｒ１５Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１５）−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−であり；ｔは０または１であり；Ａ−は農業的に許容し得るアニオンであり、およびｙおよびｚは独立して約１ないし３０の整数である］
【０４３０】  式（４０）、（４１）、（４２）または（４３）の化合物は、以下に示すごとく、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）のごとき塩基の存在下にて、１：１のモル比で、化合物Ｒ１−Ｘ−（Ｒ２Ｏ）ｎ−ＸＨをエポキシドに添加することによって調製した。
【０４３１】
【化１２３】
0005318313.tif 000105
【０４３２】  ついで、慣用的手段を介して、化合物（９３）をアルコキシル化して式４０の化合物を形成させる。出発物質が１の四級アンモニウム塩を含む（すなわち、１のＸが−Ｎ＋Ｒ８Ｒ９−である）場合、化合物は式（４１）または（４２）を有する。２の四級アンモニウム塩が出発物質に存在する（すなわち、１のＸが−Ｎ＋Ｒ８Ｒ９−であって、もう１が−Ｎ＋Ｒ１１Ｒ１２−である）場合、式（４３）の化合物が形成される。
【０４３３】  実施例Ｆ：式（２８）のジェミニ・グルシトールＺＺ、ＡＡＡ、ＢＢＢ、ＣＣＣの調製
【０４３４】
【化１２４】
0005318313.tif 000106
【０４３５】  化合物ＺＺ：
１，１２  メチルアミノグルシトールドデカン：Ｒ＝メチル、ｎ＝１２；１−デオキシ−１−（メチルアミノ）−Ｄ−グルシトール（分子量１９５、１５ｇ、２当量）、１，１２−ジブロモドデカン（分子量３２８、１２．６ｇ、１当量）、重炭酸ナトリウム（７．１ｇ、２．２当量）、および１２０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドを窒素下に置き、７０℃にて１７時間加熱した。反応が完了した後、未反応の重炭酸ナトリウムをろ過によって除去し、ついで、減圧下でＤＭＦを反応から除去した。４００ｍｌの酢酸エチルを添加して粗製生成物を沈殿させ、混合物を数時間攪拌して、吸蔵されたＤＭＦを沈殿した生成物から除去した。粗製生成物をメタノール／水の１：１溶液から２回再結晶化させて６．６８ｇの白色固体を得た。収率１５％。H NMR 300 MHz, MeOD4 : 1.25-1.4 (broad, 16H), 1.5p (quint, 4H), 2.45p (sept., 4H), 2.55p (d, 4H), 3.6-3.8p (complex, 12H)．分析: C26H58N2011:理論値: C, 54.3, H, 10.1, N, 4.8．実測値: C, 54.2, H, 9.9, N, 4.5.
【０４３６】化合物ＡＡＡ
１，６ヘキシルアミノグルシトールプロバン：Ｒ＝ヘキシル、ｎ＝３：  １−デオキシ−１−（ヘキシルアミノ）−Ｄ−グルシトール（分子量２６５、１５．７６ｇ、２当量）、１，３−ジブロモプロパン（平均分子量２０２、６．０ｇ、２当量、重炭酸ナトリウム（５．４９ｇ、２．２当量）および１８０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドを窒素下に置き、７０℃にて１７時間加熱した。反応が完了した後、いずれの未反応の重炭酸ナトリウムも濾過によって除去し、ついで、減圧下でＤＭＦを反応から除去した。６００ｍｌの酢酸エチルを添加して粗製生成物を沈殿させ、混合物を数時間攪拌させ、吸蔵されたＤＭＦを沈殿した生成物から除去した。溶媒をデカントし、生成物は８０℃における一晩の真空オーブン中でのさらなる乾燥に付した。９０％純度の１２ｇの黄色の半固体が得られた。さらなる精製のための再結晶またはクロマトグラフィーにおけるすべての試みは首尾よくいかなかった。収率７１％。H NMR 500 MHz, MeOD4. 0.9p (t, 6H), 1.25‐1.4p (broad, 12H), 1.55p (quint, 4H), 1.75p (quint, 2H), 2.55-2.75p (complex, 12H), 3.6-3.8p (complex, 12H). C NMR 50 MHz, MeOD4 : 13.8p, 22.8p, 25.8p, 26.5p, 26.2p, 32.0p, 53.0p, 54.5p, 56.8p, 63.8p, 70.0p, 71.2p, 72.0p, 72.5p.
２Ｄ−ＭＭＲ実験により最終的な構造の確認を得た。
【０４３７】  化合物ＣＣＣ
１，８ヘキシルアミノグルシトールオクタン：Ｒ＝ヘキシル、ｎ＝８：  １−デオキシ−１−（ヘキシルアミノ）−Ｄ−グルシトール（分子量２６５、１５．０ｇ、２当量）、１，８−ジブロモオクタン（分子量２６２、７．６８ｇ、１当量）、炭酸カリウム（８．５６ｇ、２．２当量）および１８０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドを窒素下に置き、７０℃にて２０時間加熱した。反応が完了した後、いずれの未反応の炭酸カリウムも濾過によって除去し、ついで、減圧下でＤＭＦを反応から除去した。６００ｍｌの酢酸エチルを添加して粗製生成物を沈殿させ、混合物を数時間攪拌させ、吸蔵されたＤＭＦを沈殿した生成物から除去した。溶媒をデカントし、生成物は８０℃における一晩の真空オーブン中でのさらなる乾燥に付した。さらなる精製は、粗製生成物を最少量メタノールに溶解し、いずれの沈殿した固体も捨てることによって行った。９０％純度である１３．６ｇの黄色半固体が回収された。収率３８％。H NMR 300 MHz, MeOD4 : 0.9p (t, 6H), 1.2-1.4p (broad, 18H), 1.4-1.6p (broad, 8H), 2.4-2.6p (complex, 12H), 3.55-3,8 (complex, 12H)．
【０４３８】  化合物ＢＢＢ
１，８オクチルアミノグルシトールプロバン：Ｒ＝オクチル、ｎ＝３：  １−デオキシ−１−（オクチルアミノ）−Ｄ−グルシトール（分子量２９３、６．４５ｇ、２当量）、１，３−ジブロモプロパン（分子量２０２、２．２ｇ、１当量）、重炭酸ナトリウム（２．０ｇ、２．２当量）および６０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドを窒素下に置き、７０℃にて１７時間加熱した。反応が完了した後、いずれの未反応の重炭酸ナトリウムも濾過によって除去し、ついで、減圧下でＤＭＦを反応から除去した。２００ｍｌの酢酸エチルを添加して粗製生成物を沈殿させ、混合物を数時間攪拌させ、吸蔵されたＤＭＦを沈殿した生成物から除去した。溶媒をデカントし、生成物は８０℃における一晩の真空オーブン中でのさらなる乾燥に付した。９０％純度である８．８８ｇの白色の半固体が回収された。さらなる精製のための再結晶化またはクロマトグラフィーにおけるすべての試みは首尾よくいかなかった。収率６４％。H NMR 600 MHz, MeOD4 : 0.87p (t, 6H), 1.2-1.35p (broad, 20H), 1.5p (quint., 4H), 1.7p (quint., 2H), 2.5-2.7p (complex, 12H), 3.6-3.8p (complex, 12H). C NMR 600 MHz, MeOD4 : 14.6p, 23.7p, 24.55p, 27.4p, 28.6p, 30.4p, 30.8p, 33.0p, 54.0p, 55,8p,58.2p, 64.8p, 71.7p, 72.5p, 73.0p, 73.8p.２Ｄ  ＭＭＲ実験により最終的な構造を確認した。
【０４３９】  実施例Ｇ：式（２３）の化合物の調製
アルコキシル化アミノ調製するが、ここに、該アミノは式：
【０４４０】
【化１２５】
0005318313.tif 000107
【０４４１】を有する。
水酸化カリウムの存在下での塩化トシルでの処理によって、（ＢｒｉｇTM５８のごとき）選択した市販のアルコールエトキシレートを対応するトシレートに変換した。ついで、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中にて、得られたトシレートを８０℃にて（メチルアミナン、ベンジルアミン、ジメチルアミンほかのごとき）適当なアルキルアミンと一晩反応させて所望の生成物を得た。
【０４４２】  実施例Ｈ：式（２５）の化合物の調製
以下の式を有するアルコキシル化ポリ（ヒドロキシアルキル）アミンを以下のように調製する。
【０４４３】
【化１２６】
0005318313.tif 000108
【０４４４】  水酸化カリウムの存在下における塩化トシルでの処理によって、（ＢｒｉｇTM５８のごとき）選択した市販のアルコールエトキシレートを対応するトシレートに変換した。ついで、還流無水エタノール中、無水粉末重炭酸ナトリウムの存在下にて、得られたトシレートを（ｎ−アルキルグルカミンほかのごとき）適当なアミン誘導体と１ないし２日間反応させて所望の生成物を得た。
【０４４５】  実施例Ｉ：式（７４）の化合物の調製
以下の式を有するアメコキシル化四級アンモニウム塩を以下のように調製する。
【０４４６】
【化１２７】
0005318313.tif 000109
【０４４７】  無水ＴＨＦ中にて、式（７３）のアルコキシル化アミンを塩化メチルで５０℃にて一晩処理して所望の生成物を得た。
【０４４８】  実施例Ｊ：式（３２）の化合物の調製
アミンオキシドを以下の通り調製した。
【０４４９】
【化１２８】
0005318313.tif 000110
【０４５０】  メタノール中、室温にて一晩アルキルアルコキシジメチルアミンを過酸化水素によって酸化して所望の生成物を得た。
【０４５１】  実施例Ｋ：式（７２）の化合物の調製
式（７２）のグアニジン化合物を以下のごとく調製した。
【０４５２】
【化１２９】
0005318313.tif 000111
【０４５３】  メタノール中、室温にて一晩ホルムアミドスルホン酸で処理することによって、アルキルアルコキシアミンを所望の生成物に変換した。
式（７２）のもう１の化合物を以下に示すごとく調製した。
【０４５４】
【化１３０】
0005318313.tif 000112
【０４５５】  イソシアン酸クロロエチルでの対応するアミンのアシル化、続いてのジメチルアミンでの塩化物の置換によって生成物を合成した。
【０４５６】  実施例Ｌ：式（７８）および（７９）の化合物の調製
【０４５７】
【化１３１】
0005318313.tif 000113
【０４５８】  環流エタノール中、過剰のヘキサデシルポリ（エチレンオエキシド）トシレートでのテトラメチルプロピレンジアミンの２日間のアルキル化によって化合物（７９）を製造し、エタノール中の５０％濃塩酸で溶出するＤＯＷＥＸ  ５０ＷＸ２−４００イオン交換樹脂によって精製した。
【０４５９】
【化１３２】
0005318313.tif 000114
【０４６０】  環流エタテノール中、無水粉末炭酸ナトウムの存在下におけるポリ（エチレンエオキシド）ジトシレートでのココアミンの２日間のアルキル化によって化合物（７８）を調製した。
【０４６１】  ２当量の酸塩化物と対応するジアミンの反応、続いての水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）での得られたジアミドの還元によって化合物を調製した。別法として、この化合物は、２当量の長鎖アルキルブロミドと該ジアミンの反応によって調製することもできる。ジェミニ・ジアミンは標準的な条件下でエトキシル化した。
【０４６２】
【化１３３】
0005318313.tif 000115
【０４６３】  実施例Ｎ：式（２６）の化合物の調製
水酸化カリウムの存在下での塩化トシルでの処理によって、市販のアルコールエトキシレートを対応するトシレートに変換する。ついで、ボロ水素化ナトリウムおよび水の存在下にてＤ−グルコサミン塩酸塩を還元して、開環グルコサミン塩を得た。炭酸カリウムの存在下にて、該グルコサミンをアルキルエトキシトシレートと反応させて、以下に示すごとき所望の生成物を得た。
【０４６４】
【化１３４】
0005318313.tif 000116
【０４６５】  ボロ水素化ナトリウムおよび水の存在下にて、Ｄ−グルコサミン塩酸塩を還元して、開環グルコサミン塩を得た。該グルコサミン塩を水酸化ナトリウムで中和し、還元条件下にて、すなわち、６０ｐｓｉｇおよび４０℃のエタノール、４％Ｐｄ／Ｃおよび水素ガスの存在下にて、適当な鎖長のアルキルアルデヒドと反応させて、以下に示すごとき所望の生成物を得る。
【０４６６】
【化１３５】
0005318313.tif 000117
【０４６７】  式（３３）、（３５）、（６４）および（７１）のアルコキシル化化合物は、三級アミンのごとき市販の出発物質を選択し、当該分野で公知の方法によって出発物質をアルコキシル化してアルコキシル化化合物の１を形成させることによって調製する。
【０４６８】  実施例Ｐ    異方性集塊および／または液晶の形成についてのテスト
グリホセートの存在下にて、界面活性剤が異方性集塊、エピクチクラ液晶および／またはイントラクチクラ液晶を形成するか否かを決定するためにここに開示した種々の方法を用い、異方性集塊および／または液晶の形成につき、多数の界面活性剤を本発明者らはテストした。イソプロピルアミングリホセート処方を利用し、グリホセートの存在下における多数の界面活性剤をテストし、他方、他の界面活性剤はグリホセートカリウム処方においてテストした。以下の表は多数のテストの結果を示す。
【０４６９】
【表２５】
0005318313.tif 000118
【０４７０】
【表２６】
0005318313.tif 000119
【０４７１】
【表２７】
0005318313.tif 000120
【０４７２】
【表２８】
0005318313.tif 000121
【０４７３】
【表２９】
0005318313.tif 000122
【０４７４】
【表３０】
0005318313.tif 000123
【０４７５】
【表３１】
0005318313.tif 000124
【０４７６】
【表３２】
0005318313.tif 000125
【０４７７】
【表３３】
0005318313.tif 000126
【０４７８】
【表３４】
0005318313.tif 000127
【０４７９】
【表３５】
0005318313.tif 000128
【０４８０】
【表３６】
0005318313.tif 000129
【０４８１】
【表３７】
0005318313.tif 000130
【０４８２】
【表３８】
0005318313.tif 000131
【０４８３】  ＣＷはＷの炭素原子を有するアルキル基である。
Ｘ−は塩化物アニオンである。
ＥＯはエチレンオキシドである。
ＡＡは異方性集塊である。
ＬＣ  ｉｎｔｒａはイントラクチクラ液晶である。
ＬＣ  ｅｐｉはエピクチクラ液晶である。
Ｙは是である。
Ｎは非である。
ＮＴはテストせずである。
ＮＡは適用できずである（すなわち、商用名なし）。
【０４８４】  特に好ましい除草剤はＮ−ホスホノメチルグリシン（グリホセート）、その塩、アダクトもしくはエステル、または植物組織中でグリホセートに変換される、あるいはそうでなければグリホセートイオンを供する化合物である。本発明に従って使用することができるグリホセート塩は、ここに引用して一体化させる米国特許第4,405,531号に概説されている。該グリホセート塩は、一般に、アルカリ金属、ハロゲン、有機アミンまたはアンモニアよりなり、以下のものを含むがそれに限定されない。カリウム、リチウムおよびナトリウムのモノ−、ジ−およびトリ−アルカリ金属塩。アルカリ土類金属、カルシウム、バリウムおよびマグネシウムの塩。銅、マンガン、ニッケルおよび亜鉛を含む他の金属の塩。フッ素、塩素、シュウ素およびヨウ素のモノ−、ジ−およびトリ−ハライド塩。アンモニウム、メチルアンモニウム、エチルアンモニウム、プロピルアンモニウム、ブチルアンモニウムおよびアニリンを含むモノ−、ジ−、およびトリ−形態を含めたモノアンモニウム、アルキルおよびフェニルアンモニウム塩。メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、メチルブチルアミン、ステアリルアミンおよびタローアミンを含むモノ−、ジ−およびトリ−形態を含めたアルキルアミン塩。エチレン、プロピレンまたはブチレンに基づくアルケニルアミン塩。ピリジン、ピペリジン、モルホロン、ピロリドンおよびピコレンを含む環状有機アミン塩。メチルスルホニウム、エチルスルホニウム、プロピルスルホニウムおよびブチルスルホニウムのアルキルスルホニウム塩。スルフォキソニウム、メトキシメチルアミンおよびフェノキシエチルアミンを含めた他の塩。グリホセートの好ましい塩はカリウム（モノ−、ジ−およびトリ−形態）、ナトリウム（モノ−、ジ−およびトリ−形態）、アンモニウム、トリメチルアンモニウム、イソプロピルアミン、モノエタノールアミンおよびトリメチルスルホニウムを含む。
【０４８５】  Ｎ−ホスホノメチルグリシンの商業的に最も重要な除草剤誘導体はそのある種の塩であるので、本発明で有用なグリホセート組成物をかかる塩に関してより詳細に記載する。これらの塩はよく知られており、アンモニウム、ＩＰＡ、（モノ−、ジ−およびトリカリウム塩のごとき）アルカリ金属、およびトリメチルスルホニウム塩を含む。Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩は、部分的には、水溶性であるという理由で商業的に重要である。直前に掲載した塩は非常に水溶性であり、それにより、使用の部位において希釈することができる高濃縮溶液を可能とする。本発明の方法に従うと、それはグリホセート除草剤に関するので、除草上有効量のグリホセートおよび他の成分を本発明に従って含有する水溶液を植物の普通葉に適用する。そのような水溶液は、濃縮グリホセート塩溶液を水で希釈することによって、または乾燥した（すなわち、顆粒状、粉末状、錠剤またはブリケット（briquette））グリホセート処方を水に溶解または分散させることによって得ることができる。
【０４８６】  外因性化学物質は、所望の生物学的効果を得るのに十分な比で植物に適用すべきである。これらの適用率は、通常は、処理すべき単位面積当りの外因性化学物質の量、例えば、ヘクタール当りのグラム（ｇ／ｈａ）として表される。何が「所望の効果」を構成するかは、特定のクラスの外因性化学物質を調査し、開発し、販売しおよび使用する者の標準およびプラクティスに従って変化する。例えば、除草剤の場合には、成長の減少または死滅率よって測定して植物種の８５％制御を与える単位面積当りの適用量をしばしば用いて商業的な有効率を定義する。
【０４８７】  除草剤有効性は、本発明により増強することができる生物学的効果の１つである。本明細書中で用いる「除草剤有効性」とは、（１）植物を殺し、（２）成長、再生または増殖を阻害し、および（３）発生および活性を除去し、破壊し、または減少させる作用の１以上を含むことができる、植物成長の制御のいずれかの観察可能な尺度をいう。
【０４８８】  本明細書書中に記載する除草剤有効性データは、観察をなしそれを記録する特別に訓練された技術者によってなされた、未処理植物との比較による植物の死亡率および成長低下の視覚による評価を反映する当該分野における標準的な手法に従ったパーセンテイジとしての「阻害」を報告する。すべての場合、単一の技術者が、いずれか１つの実験または試行内でパーセント阻害の全ての評価を行う。そのような測定は、その除草剤ビジネスの過程においてＭｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐａｎｙに依拠し、かつそれによって規則的に報告されている。
【０４８９】  具体的な外因性化学物質に対して生物学的に効果的な適用率の選択は、通常の農業科学者の技量の範囲内のものである。当業者であれば、同様に、個々の植物の状態、天候および成長条件、ならびに選択されたその具体的な外因性化学物質および処方が、本発明を実施するにおいて達成される効力に影響するであろうことを認識するであろう。使用する外因性化学物質についての有用な適用率は、前記した条件の全てに依存し得る。グリホセート除草剤についての本発明の方法の使用に関しては、適当な適用率について多くの情報が知られている。２０年以上にわたるグリホセートの使用およびそのような使用に関連する公表された研究は、特定の環境条件における特定の成長段階の特定の種に対して除草剤的に効果的なグリホセート適用率を雑草制御実践者が選択することができる豊富な情報を提供してきた。
【０４９０】  グリホセートまたはその誘導体の除草剤組成物を用いて、世界中の非常に広範な種の植物を制御する。そのような組成物は除草有効量にて植物に適用され、限定されるものではないが１以上の以下の属の１以上の植物種を効果的に制御することができる：Ａｂｕｔｉｌｏｎ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、Ａｒｔｅｍｉｓｉａ、Ａｓｃｌｅｐｉａｓ、Ａｖｅｎａ、Ａｘｏｎｏｐｕｓ、Ｂａｒｒｅｒｉａ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ、Ｂｒａｓｓｉｃａ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、Ｃｙｐｅｒｕｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｅｌｙｍｕｓ、Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ、Ｅｒｏｄｉｕｍ、Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ、Ｉｍｐｅｒａｔａ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｋｏｃｈｉａ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ｍａｌｖａ、Ｏｒｙｚａ、Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｐｈｒａｇｍｉｔｅｓ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ、Ｐｔｅｒｉｄｉｕｍ、Ｐｕｅｒａｒｉａ、Ｒｕｂｕｓ、Ｓａｌｓｏｌａ、Ｓｅｔａｒｉａ、Ｓｉｄａ、Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｓｏｒｇｈｕｍ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ、Ｔｙｐｈａ、Ｕｌｅｘ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ、およびＺｅａ。
【０４９１】  それに対してグリホセート組成物が使用される特に重要な種は限定されるものではないが以下のものによって例示される：
一年生双子葉植物（broadleaves）：
イチビ（Abutilon theophrasti）
ヒユ・アカザの類の雑草（Amaranthus spp.）
ボタンウィード(Borreria spp.)
脂肪種子ナタネ、キャノーラ、カラシナ、他(Brassica spp.)
ツユクサ科植物(Commelina spp.)
オランダフウロ(Erodium spp.)
ヒマワリ(Helianthus spp.)
アサガオ(Ipomoea spp.)
ホウキグサ(Kochia scoparia)
ゼニアオイ属草本 (Malva spp.)
北米西部産タデ科Eriogonum属植物、タデ、ほか(Polygonum spp.)
スベリヒユ(Portulaca spp.)
欧州原産のオカヒジキの一種(Salsola spp.)
アオイ科キンゴジカ属草本(Sida spp.)
ノハラガラシ(Sinapis arvensis)
オナモミ(Xanthium spp.)
【０４９２】  一年生単子葉植物(narrow-leaves)：
カラスムギ(Avena fatua)
カーペットグラス(Axonopus spp.)
ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)
ヒメシバ (Digitaria spp.)
イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、
オヒシバ(Eleusine indica)
アニュアルライグラス(Lolium multiflorum)
コメ(Oryza sativa)
オットクロア(Ottochloa nodosa)
バヒアグラス(Paspalum notatum)
カナリアサード(Phalaris spp.)
エノコログサ類(Setaria spp.)
コムギ(Triticum aestivum)
トウモロコシ(Zea mays)
【０４９３】  多年生双子葉植物種：
ヨモギ(Artemisia spp.)、
ミルクウィード(Asclepias spp.)、
エゾキツネノアザミ(Cirsium arvense)、
セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)
クズ(Pueraria spp.)
【０４９４】  多年生単子葉植物種：
ブランキアリア(Brachiaria spp.)
バミューダグラス(Cynodon dactylon)
ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)
ハマスゲ(C. rotundus)
カウチグラス(Elymus repens)
チガヤ(Imperata cylindrica)
ペレニアルライグラス(Lolium perenne)
ギニアグラス(Panicum maximum)
シマスズメノヒエ(Paspalum dilatatum)
ヨシ(Phragmites spp.)
ジョソングラス(Sorghum halepense)
ガマ(Typha spp.)
【０４９５】  ほかの多年生植物種：
トクサ(Equisetum spp.)
ワラビ(Pteridium aquilinum)
クロイチゴ(Rubus spp.)
エニシダ(Ulex europaeus)
【０４９６】  かくして、本発明の方法はグリホセート除草剤に関するので、前記種のいずれに対しても有用であり得る。
【０４９７】  圃場で通常は効果的なものよりも低い外因性化学物質率における温室テストでの有効性は、通常の使用率における圃場性能のコンシステンシーの証明されたインジケーターである。しかしながら、最も有望な組成物でさえも、時々、個々の温室テストにおいて増強された性能を呈しない。ここに実施例に示されるごとく、増強のパターンは一連の温室テストにわたって出現する；そのようなパターンが同定されれば、これは、圃場で有用であろう生物学的増強の強い証拠である。
【０４９８】  本発明の組成物は、スプレイノズル、噴霧器等のごとき液体を噴霧するためのいずれかの慣用的手段を用い、噴霧することによって植物に適用することができる。本発明の組成物は正確な圃場技術で用いることができ、ここに、存在する特定の植物種、土壌の組成等のごとき変数に応じて、圃場の異なる部分に適用される外因性化学物質の量を変更するために装置が使用される。そのような技術の１つの態様において、噴霧装置で作動する全方位ポジショニングシステムを用いて、所望の量の組成物を圃場の異なる部分に適用することができる。
【０４９９】  植物への適用の時点において、組成物を、好ましくは、標準的な農業スプレイ器具を用いて容易にスプレイするのに十分に希釈する。本発明についての好ましい適用率は、有効成分の型および濃度ならびに関与する植物種を含めた多数の因子に応じて変化する。普通葉の圃場へ水性組成物を適用するための有用な率は、スプレイ適用によりヘクタール当り約５ないし約１０００リットル（ｌ／ｈａ）の範囲とすることができる。水性溶液についての好ましい適用は、約５０ないし約３００  ｌ／ｈａの範囲である。
【０５００】  （グリホセート除草剤を含む）多くの外因性化学物質は植物の生きた組織によって摂取され、植物内に移動して、所望の生物学的（例えば除草）効果を生じなければならない。かくして、除草剤組成物は、速くて移動が低下するように植物の局所的組織の正常な機能を過剰に害し、それを妨害するように適用されないことが重要である。しかしながら、ある種の外因性化学物質の生物学的有効性に対するそのインパクトにおいては、ある限定された程度の局所的損傷は重要ではなく、または利点でさえあり得る。
【０５０１】  本発明の非常に多数の組成物を以下の実施例で示す。グリホセートの多くの濃縮物組成物は温室テストにおいて十分な除草剤有効性を供して、種々の適用条件下において広く種々の雑草種に対する屋外テストを保証してきた。
【０５０２】  実施例１−７０のスプレイ組成物は、リストした賦形剤成分に加えて、グリホセートカリウム塩のごとき外因性化学物質を含有するものであった。外因性化学物質の量は、９３ｌ／ｈａの噴霧体積にて適用した場合に所望のヘクタール当りのグラム（ｇ／ｈａ）での率を提供するように選択した。いくつかの外因性化学物質の率を各組成物で適用した。かくして、特に断る場合を除き、スプレイ組成物をテストする場合、外因性化学物質の濃度は外因性化学物質率に直接比例して変化させたが、賦形剤成分の濃度は、異なる外因性化学物質率の間で一定に保持された。
水中への希釈、溶解または分散によって濃縮物組成物をテストして、スプレイ組成物を形成させた。濃縮物から調製したこれらのスプレイ組成物において、賦形剤成分の濃度は外因性化学物質のそれに伴って変化させた。
本発明を説明する以下の実施例において、温室および屋外テストを行って、グリホセート組成物の相対的除草剤有効性を評価した。組成物は比較目的で以下のものを含んだ：
組成物１３９：これは、界面活性剤を添加せずに、水性溶液中の５７０ｇ／ＬのグリホセートＩＰＡ塩よりなる。
組成物５５４：これは、界面活性剤を添加せずに、水性溶液中の７２５ｇ／Ｌのグリホセートカリウム塩よりなる。
組成物７５４：これは、界面活性剤と共に、水性溶液中の５０重量％のグリホセートＩＰＡ塩よりなる。この処方は、ＲＯＵＮＤＵＰ  ＵＬＴＲＡＭＡＸＲ商標下でＭｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐａｎｙによって販売されている。
組成物３６０：これは、界面活性剤と共に、水性溶液中の４１重量％のグリホセートＩＰＡ塩よりなる。この処方は、ＲＯＵＮＤＵＰ  ＵＬＴＲＡＲ商標下でＭｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐａｎｙによって販売されている。
組成物２８０：これは、１２０ｇ／Ｌのエトキシル化エーテルアミン界面活性剤（Ｍ１２１）と共に、水性溶液中の４８０ｇ  ａ．ｅ．／ＬのグリホセートＩＰＡ塩よりなる。
組成物５６０：これは、１３５ｇ／Ｌのエトキシル化エーテルアミン界面活性剤（Ｍ１２１）と共に、溶液中の５４０ｇ  ａ．ｅ．／Ｌのグリホセートカリウム塩よりなる。
組成物５５３：これは、１１１ｇ／Ｌのエトキシル化四級界面活性剤をベースとする２５ＥＯを含むタロウアミン、７４ｇ／Ｌのポリオキシエチレン１０ＥＯセチルエーテルおよび１２ｇ／Ｌのミリスチルジメチルアミンオキシドと共に、溶液中の３６０ｇ  ａ．ｅ．／ＬのグリホセートＩＰＡ塩よりなる。
組成物３１８：これは、６５ｇ／Ｌのセテス（２ＰＯ）（９ＥＯ）アルコールアルコキシレート、９７ｇ／Ｌのエトキシル化（１０ＥＯ）タロウアミンおよび８５ｇ／Ｌのｎ−オクチルアミンと共に、水性溶液中の４８７ｇ  ａ．ｅ．／Ｌグリホセートカリウム塩よりなる。
組成物７６５：これは、１１７ｇ／Ｌのココアミン５ＥＯ、５２ｇ／Ｌのイソステアリル１０ＥＯおよび１３ｇ／Ｌのココアミンと共に、水性溶液中の４７２ｇａ．ｅ．／Ｌのグリホセートカリウム塩よりなる。
【０５０３】  種々の適当な賦形剤を実施例の組成物で用いた。それらは以下に同定する：
【０５０４】
【表３９】
0005318313.tif 000132
【０５０５】
【表４０】
0005318313.tif 000133
【０５０６】
【表４１】
0005318313.tif 000134
【０５０７】
【表４２】
0005318313.tif 000135
【０５０８】
【表４３】
0005318313.tif 000136
【０５０９】
【表４４】
0005318313.tif 000137
【０５１０】
【表４５】
0005318313.tif 000138
【０５１１】
【表４６】
0005318313.tif 000139
【０５１２】
【表４７】
0005318313.tif 000140
【０５１３】
【表４８】
0005318313.tif 000141
【０５１４】
【表４９】
0005318313.tif 000142
【０５１５】  特に断る場合を除き、界面活性剤と、４７．５％（ｗ／ｗ）ａ．ｅ．溶液として添加した適当な量のグリホセートカリウムと混合することによって水性スプレイ組成物を調製した。透明な均一溶液が得られるまで、該組成物を５５℃ないし６０℃の水浴中に約３０分間入れた。いくつかの組成物においては、混合する前に界面活性剤を溶かした。
【０５１６】  特に示す場合を除き、以下の手法を実施例の組成物をテストするために用いて除草剤有効性を測定した。
示した植物種の種子を、予め滅菌し、３．６ｋｇ／ｍ３の率で１４−１４−１４ＮＰＫ遅延放出肥料を予め与えた土壌ミックス中にて、８８ｍｍ平方のポットに植えた。該ポットを地下灌漑付きの温室に入れた。発芽から約１週間後に、いずれの不健康または異常な植物の除去を含めて、実生を必要であれば間引きして、均一な一連のテストポットを得た。
【０５１７】  植物はテスト期間は温室に維持し、そこで、植物には一日当り最小１４時間の光を与えた。もし日必要量を達成するのに天然光では不充分であれば、ほぼ４７５マイクロアインシュタインの強度の人工光を用いて差を補った。暴露温度は正確に制御しなかったが、平均して、日中は約２９℃、および夜間は約２１℃であった。植物はテストを通じて地下灌概して、適切な土壌水分レベルを確保した。
【０５１８】  ６回の反復実験にての十分にランダム化された実験デザインでの異なる処理にポットを割り当てた。処理の効果がそれに対して後に評価できる参照として、一連のポットを未処理のままとした。
【０５１９】  １６５キロパスカル（ｋＰａ）の圧力にてヘクタールあたり９３リットル（ｌ／ｈａ）の噴霧体積を送達するようにキャリブレートされた９５０１Ｅノズルを備えたトラックスプレイヤーで噴霧することによって、グリホセート組成物の適用を行った。処理の後に、評価の準備ができるまで、ポットを温室に戻した。
【０５２０】  処理は、希薄な水性組成物を用いて行った。これらは、それらの成分から直接的に噴霧組成物として、あるいは予め処方した濃縮物組成物の水での希釈によって調製することができた。
【０５２１】  除草剤有効性の評価では、テストにおける全ての植物は、パーセント制御、未処理植物との比較による各処理の有効性の目視測定を記録する一人の実行した技術者によって調査した。０％の制御は効果を示さず、１００％の制御は、植物の全てが完全に死滅したことを示す。報告した％制御値は、各処理の全ての反復実験についての平均を表す。
【０５２２】  実施例１
表１ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５２３】
【表５０】
0005318313.tif 000143
【０５２４】  イチビ（Abutilon theophrasti、ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（Echinochloacrus-galli,var.frumetae  ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１ａの組成物および比較組成物１３９、５５３および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表１ｂおよび１ｃに示す。
【０５２５】
【表５１】
0005318313.tif 000144
【０５２６】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＳＦの結果：組成物７３４Ｆ２Ｈおよび７３４Ｇ９Ｗについての結果は、イチビ（ＡＢＵＴＨ）につき、比較組成物３６０と同様な除草剤有効性を呈した。
【０５２７】  実施例２
表２ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５２８】
【表５２】
0005318313.tif 000145
【０５２９】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２ａの組成物および比較組成物５５４、５５３および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２ｂおよび２ｃに示す。
【０５３０】
【表５３】
0005318313.tif 000146
【０５３１】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物の全ては、ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦにつき、比較組成物３６０および５５３よりも低い除草剤有効性を呈した。
【０５３２】  実施例３
表３ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５３３】
【表５４】
0005318313.tif 000147
【０５３４】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３ａの組成物および比較組成物１３９、５５４、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３ｂおよび３ｃに示す。
【０５３５】
【表５５】
0005318313.tif 000148
【０５３６】  実施例４
表４ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５３７】
【表５６】
0005318313.tif 000149
イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４ａの組成物および比較組成物５５４、３６０および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４ｂおよび４ｃに示す。
【０５３８】
【表５７】
0005318313.tif 000150
【０５３９】
【表５８】
0005318313.tif 000151
【０５４０】  実施例５
表５ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５４１】
【表５９】
0005318313.tif 000152
【０５４２】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５ａの組成物および比較組成物１３９、３６０および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５ｂおよび５ｃに示す。
【０５４３】
【表６０】
0005318313.tif 000153
【０５４４】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物７４３Ｆ８Ｄおよび７４３Ｇ３Ｈは、比較組成物３６０と同様のＡＢＵＴＨについての除草剤有効性を呈した。
【０５４５】  実施例６
表６ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５４６】
【表６１】
0005318313.tif 000154
【０５４７】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表６ａの組成物および比較組成物５５４、７５４および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表６ｂおよび６ｃに示す。
【０５４８】
【表６２】
0005318313.tif 000155
【０５４９】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物６２７Ｄ４Ｗおよび６２７１３Ｅは、比較組成物７５４と同様の総じての除草剤有効性を呈した。
【０５５０】  実施例７
表７ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５５１】
【表６３】
0005318313.tif 000156
【０５５２】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表７ａの組成物および比較組成物５５４、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表７ｂおよび７ｃに示す。
【０５５３】
【表６４】
0005318313.tif 000157
【０５５４】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：総じて、本実施例の処方は、７５４および３６０標準よりもわずかに効果的でなかった。
【０５５５】  実施例８
表８ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５５６】
【表６５】
0005318313.tif 000158
【０５５７】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表８ａの組成物および比較組成物５５３、１３９および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表８ｂおよび８ｃに示す。
【０５５８】
【表６６】
0005318313.tif 000159
【０５５９】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：総じて、本実施例の処方は、３６０標準と同程度効果的ではなかった。
【０５６０】  実施例９
表９ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５６１】
【表６７】
0005318313.tif 000160
【０５６２】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表９ａの組成物および比較組成物５５４、１３９および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表９ｂおよび表９ｃに示す。
【０５６３】
【表６８】
0005318313.tif 000161
【０５６４】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：総じて、本実施例の処方は３６０および７５４標準と同程度に効果的ではなかった。しかしながら、６２２および６７６処方は、３６０および７５４標準に対して性能は近かった。
【０５６５】  実施例１０
表１０ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５６６】
【表６９】
0005318313.tif 000162
【０５６７】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１０ａの組成物および比較組成物５５４、５５３および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表１０ｂおよび１０ｃに示す。
【０５６８】
【表７０】
0005318313.tif 000163
【０５６９】  実施例１１
表１１ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５７０】
【表７１】
0005318313.tif 000164
【０５７１】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１１ａの組成物および比較組成物５５４、１３９、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表１１ｂおよび１１ｃに示す。
【０５７２】
【表７２】
0005318313.tif 000165
【０５７３】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：本実施例の処方の全ては、標準７５４および７６０と同程度効果的であると判断された。
【０５７４】  実施例１２
表１２ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５７５】
【表７３】
0005318313.tif 000166
【０５７６】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１２ａの組成物および比較組成物５５４、１３９、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表１２ｂおよび１２ｃに示す。
【０５７７】
【表７４】
0005318313.tif 000167
【０５７８】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：本実施例の処方の全ては、総じての有効性につき相互に同様であると判断された。ＡＢＵＴＨについては標準３６０および７５４の標準と同程度に効果的な処方はなかった。４７６Ｆ１Ｈおよび４７６Ｂ６Ｖの処方は、ＥＣＨＣＦについては、３６０および７５４の標準と同様であった。
【０５７９】  実施例１３
表１３ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５８０】
【表７５】
0005318313.tif 000168
【０５８１】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１３ａの組成物および比較組成物５５４、５５３および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表１３ｂおよび１３ｃに示す。
【０５８２】
【表７６】
0005318313.tif 000169
【０５８３】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：ＡＢＵＴＨについての最も活性な処方は６４９Ｂ４Ｂであり、ＥＣＨＣＦについて最も活性なのは標準５５３であった。
【０５８４】  実施例１４
表１４ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５８５】
【表７７】
0005318313.tif 000170
【０５８６】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１４ａの組成物および比較組成物１３９および５５４単独を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表１４ｂおよび１４ｃに示す。
【０５８７】
【表７８】
0005318313.tif 000171
【０５８８】
【表７９】
0005318313.tif 000172
【０５８９】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：グリホセートのＩＰＡおよびＫ塩の各々についての界面活性剤としてのＭ１２１の比較は、この界面活性剤系が、ＩＰＡを増強するのにより効果的であることを示した。ＩＰＡ−対Ｋ塩につき、各テスト率において総じてより高い効果が認められた。Ｍ１２１界面活性剤系は、各グリホセート塩につき、約０．１％ないし０．５％の噴霧体積の範囲においてその最大有効性に到達するようであり、しかる後、界面活性剤のレベルを双方の塩にて１％または５％まで増加させると、効力が変化しないかまたは減少した。
【０５９０】  実施例１５
表１５ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５９１】
【表８０】
0005318313.tif 000173
【０５９２】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１５ａの組成物および比較組成物５５４、３６０、１３９および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表１５ｂおよび表１５ｃに示す。
【０５９３】
【表８１】
0005318313.tif 000174
【０５９４】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：３８７−１５Ｇの処方は、ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦ双方につき、３６０および７５４の標準と効力が同様であった。３８７−２４Ｎの処方は、ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦにつき、次に最も効果的な処方であった。処理は３００およぼ４００ｇ／ｈａにおいて３８７−９８Ｃで誤噴霧し、従って、データは収集されなかった。
【０５９５】  実施例１６
表１６ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０５９６】
【表８２】
0005318313.tif 000175
【０５９７】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１６ａの組成物および比較組成物５５４、１３９、３６０および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表１６ｂおよび１６ｃに示す。
【０５９８】
【表８３】
0005318313.tif 000176
【０５９９】
【表８４】
0005318313.tif 000177
【０６００】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：３８７−１３Ｍの処方は、ＥＣＨＣＦにつき、３６０および７５４の標準と効力がほぼ等しかった。３８７−２５Ｆの処方は次に最も効果的であった。本実験のいずれの処方も、ＡＢＵＴＨにつき、標準３６０および７５４と同程度に効果的ではなかった。
【０６０１】  実施例１７
表１７ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６０２】
【表８５】
0005318313.tif 000178
【０６０３】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１７ａの組成物および比較組成物１３９、５５３および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表１７ｂおよび１７ｃに示す。
【０６０４】
【表８６】
0005318313.tif 000179
【０６０５】
【表８７】
0005318313.tif 000180
【０６０６】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：総じて最良の処方は５５３標準であり、これは、それがテスト処方の全てよりも活性だったからである。カリウム塩を含有する処方は、対応するＩＰＡ塩よりもより高い活性を有する傾向があった。
【０６０７】  実施例１８
表１８ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６０８】
【表８８】
0005318313.tif 000181
【０６０９】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１８ａの組成物および比較組成物１３９および３６０を適用した。２つのテストにつき、結果を表１８ｂに示す。
【０６１０】
【表８９】
0005318313.tif 000182
【０６１１】  ＡＢＵＴＨについての結果：８６３Ｅ２Ｎの処方は最良の効力を示し、１００ａ．ｅ．  ｇ／ｈａの率において、３６０の標準よりも効果的であった。２００ａ．ｅ．  ｇ／ｈａにおいて、８６３Ｂ８Ｍ、８６３Ｆ７Ｘおよび８６３Ｇ３Ｂは、ＡＢＵＴＨにつき、３６０の標準よりも効果的であった。
【０６１２】  実施例１９
表１９ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６１３】
【表９０】
0005318313.tif 000183
【０６１４】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表１９ａの組成物および比較組成物１３９および３６０を適用した。２のテストにつき、結果を表１９ｂおよび表１９ｃに示す。
【０６１５】
【表９１】
0005318313.tif 000184
【０６１６】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：３４８Ａ２Ｗ、３４８Ｃ９Ｘ、３４８Ｅ２Ｎおよび３４８Ｇ４Ｋの処方、および標準３６０は、全てのテスト率においてＡＢＵＴＨにつき、および３００および４００ａｅ  ｇ／ｈａのテスト率においてＥＣＨＣＦにつき、制御のより高いレベルを供した。
【０６１７】  実施例２０
表２０ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６１８】
【表９２】
0005318313.tif 000185
【０６１９】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２０ａの組成物および比較組成物１３９および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２０ｂおよび表２０ｃに示す。
【０６２０】
【表９３】
0005318313.tif 000186
【０６２１】
【表９４】
0005318313.tif 000187
【０６２２】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：総じて最良の処方は４７１Ｄ７Ｓおよび４７１Ｆ４Ａであった。４７１Ｄ７Ｓおよび４７１Ｆ４Ａは共に３６０の標準よりもＡＢＵＴＨに対してより大きな活性を供し、標準３６０と同様なＥＣＨＣＦに対する活性を呈した。また、４７１Ｅ８Ｃの処方は、標準３６０よりもＡＢＵＴＨに対して良好な活性を呈した。
【０６２３】  実施例２１
表２１ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６２４】
【表９５】
0005318313.tif 000188
【０６２５】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２１ａの組成物および比較組成物１３９、および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２１ｂおよび表２１ｃに示す。
【０６２６】
【表９６】
0005318313.tif 000189
【０６２７】
【表９７】
0005318313.tif 000190
【０６２８】  実施例２２
表２２ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６２９】
【表９８】
0005318313.tif 000191
【０６３０】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２２ａの組成物および比較組成物５５４、７５４および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２２ｂおよび表２２ｃに示す。
【０６３１】
【表９９】
0005318313.tif 000192
【０６３２】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：ＡＢＵＴＨにつきテストした最も活性な処方は６２３Ｆ７Ｇであった。いくつかの処方はＥＣＨＦにつき匹敵する活性を示した。
【０６３３】  実施例２３
表２３ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６３４】
【表１００】
0005318313.tif 000193
【０６３５】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２３ａの組成物および比較組成物５５４、３６０および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２３ｂおよび表２３ｃに示す。
【０６３６】
【表１０１】
0005318313.tif 000194
【０６３７】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦにつきテストした最も活性かつ効果的な処方は標準３６０および５５３であった。
【０６３８】  実施例２４
表２４ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６３９】
【表１０２】
0005318313.tif 000195
【０６４０】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２４ａの組成物および比較組成物１３９および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２４ｂおよび表２４ｃに示す。
【０６４１】
【表１０３】
0005318313.tif 000196
【０６４２】
【表１０４】
0005318313.tif 000197
【０６４３】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：テスト処方の全てはＥＣＨＣＦにつき１３９の標準よりも性能が優れていた。また、テストした４の処方のうち３も、ＡＢＵＴＨにつき１３９の標準よりも性能が優れていた。３６０の標準は、ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦ双方に対して最も活性な処方であった。
【０６４４】  実施例２５
表２５ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６４５】
【表１０５】
0005318313.tif 000198
【０６４６】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２５ａの組成物および比較組成物７５４、５６０および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２５ｂおよび表２５ｃに示す。
【０６４７】
【表１０６】
0005318313.tif 000199
【０６４８】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：６６２Ｄ９５の処方は、総じての性能に付き、３６０の標準と効力がほとんど同等であった。
【０６４９】  実施例２６
表２６ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６５０】
【表１０７】
0005318313.tif 000200
【０６５１】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２６ａの組成物および比較組成物７５４、１２８および２８０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２６ｂおよび表２６ｃに示す。
【０６５２】
【表１０８】
0005318313.tif 000201
【０６５３】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：テストした双方の雑草につき、標準７５４、１２８および２８０と同程度に効果的なテスト処方がなかった。
【０６５４】  実施例２７
表２７ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６５５】
【表１０９】
0005318313.tif 000202
【０６５６】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２７ａの組成物および比較組成物３６０、７５４、１３９および５５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２７ｂおよび表２７ｃに示す。
【０６５７】
【表１１０】
0005318313.tif 000203
【０６５８】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：このテストのいずれの処方も、３６０および７５４の標準と同程度にＡＢＵＴＨに対して効果的ではなかった。６１５Ｃ３Ｍおよび６１５Ｄ２Ｍのテスト処方はＡＢＵＴＨに対する効力につき最良であった。
【０６５９】  実施例２８
表２８ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６６０】
【表１１１】
0005318313.tif 000204
【０６６１】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２８ａの組成物および比較組成物３６０および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２８ｂおよび表２８ｃに示す。
【０６６２】
【表１１２】
0005318313.tif 000205
【０６６３】
【表１１３】
0005318313.tif 000206
【０６６４】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：この試行におけるいずれの処方も、ＡＢＵＴＨにつき、標準３６０および７５４と同程度に効果的ではなかった。しかしながら、ほとんどの処方は、ＥＣＨＣＦにつき、標準７５４と同様であった。
【０６６５】  実施例２９
表２９ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６６６】
【表１１４】
0005318313.tif 000207
【０６６７】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表２９ａの組成物および比較組成物５５３、５５４および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表２９ｂに示す。
【０６６８】
【表１１５】
0005318313.tif 000208
【０６６９】  ＡＢＵＴＨについての結果：５５３標準は、テストにおける効力につき、最良の処方であった。Ｍ３１８は５５３標準よりも活性が低く、Ｍ３６８および７５４よりも活性であった。Ｍ３６８および７５４は性能が同様であった。
【０６７０】  実施例３０
表３０ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６７１】
【表１１６】
0005318313.tif 000209
【０６７２】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３０ａの組成物および比較組成物５５３、５５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３０ｂおよび表３０ｃに示す。
【０６７３】
【表１１７】
0005318313.tif 000210
【０６７４】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：総じてこのテストにおける最良性能テスト処方は９６８Ｂ４Ｒであった。
【０６７５】  実施例３１
表３１ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６７６】
【表１１８】
0005318313.tif 000211
【０６７７】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３１ａの組成物および比較組成物１３９、５５３および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３１ｂおよび表３１ｃに示す。
【０６７８】
【表１１９】
0005318313.tif 000212
【０６７９】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物７３０Ｃ７Ｕはこの実験において最も活性な処方であり、イチビ（ＡＢＵＴＨ）につき全ての率にわたって比較組成物３６０に対して増強された除草効果、および草（ＥＣＨＣＦ）につき比較組成物３６０と同様の除草効果を呈した。組成物７３０Ａ０Ａは、草（ＥＣＨＣＦ）につき、比較組成物３６０と同様の除草効果を呈したが、高および低率において、イチビ（ＡＢＵＴＨ）につき、比較組成物に対して増強された除草効果を呈した。
【０６８０】  実施例３２
表３２ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６８１】
【表１２０】
0005318313.tif 000213
【０６８２】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３２ａの組成物および比較組成物３６０、５５３、５５４、５６０、７５４および７６５を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３２ｂおよび表３２ｃに示す。
【０６８３】
【表１２１】
0005318313.tif 000214
【０６８４】  実施例３３
表３３ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６８５】
【表１２２】
0005318313.tif 000215
【０６８６】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３３ａの組成物および比較組成物１３９、５５３および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３３ｂおよび表３３ｃに示す。
【０６８７】
【表１２３】
0005318313.tif 000216
【０６８８】
【表１２４】
0005318313.tif 000217
【０６８９】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物４８７Ｂ４Ｒは、比較組成物５５３と同様の除草効果を呈した；組成物４８７Ｂ４Ｒおよび比較組成物５５３は、ともに、ＡＢＵＴＨに対する実験において最も活性な組成物であった。
【０６９０】  実施例３４
表３４ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６９１】
【表１２５】
0005318313.tif 000218
【０６９２】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３４ａの組成物および比較組成物１３９、５５３および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３４ｂおよび表３４ｃに示す。
【０６９３】
【表１２６】
0005318313.tif 000219
【０６９４】
【表１２７】
0005318313.tif 000220
【０６９５】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物７３０Ｃ１Ｐは、実験において、イチビ（ＡＢＵＴＨ）に対して最も活性な組成物であり、組成物７３０Ｃ９Ｔは、２つの最低率において、比較組成物３６０および比較組成物５５３に対して優れた除草効果を呈した。組成物７３２Ｃ９Ｔは、イヌビエ（ＥＣＨＣＦ）に対して最も活性な組成物である；組成物７３２Ｃ９Ｔは、比較組成物３６０に対して優れた除草効果を呈した。
【０６９６】  実施例３５
表３５ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０６９７】
【表１２８】
0005318313.tif 000221
【０６９８】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３５ａの組成物および比較組成物３６８、３１８、５５３、７５４、５５４および７６５を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３５ｂに示す。
【０６９９】
【表１２９】
0005318313.tif 000222
【０７００】  ＡＢＵＴＨについての結果：比較組成物５５３は実験において最良の除草効果を呈した。
【０７０１】  実施例３６
表３６ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７０２】
【表１３０】
0005318313.tif 000223
【０７０３】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３６ａの組成物および比較組成物５５３、５５４および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３６ｂおよび表３６ｃに示す。
【０７０４】
【表１３１】
0005318313.tif 000224
【０７０５】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物７６７Ｈ２Ｒおよび組成物５５３は実験において、イチビ（ＡＢＵＴＨ）に対して最も活性な組成物であった。組成物５５３はイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）に対して最も活性な組成物であった。組成物６１０Ｅ８Ｚおよび組成物６１０Ｇ４Ｆは、より低い率において、イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）双方につき、比較組成物７５４に対して優れた活性を呈した。
【０７０６】実施例３７
表３７ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７０７】
【表１３２】
0005318313.tif 000225
【０７０８】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３７ａの組成物および比較組成物５５３、５５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３７ｂおよび表３７ｃに示す。
【０７０９】
【表１３３】
0005318313.tif 000226
【０７１０】  組成物５５３は、より高い率において、イヌビエ（ＥＣＨＣＦ）に対して最も活性な組成物であった。
【０７１１】  実施例３８
表３８ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７１２】
【表１３４】
0005318313.tif 000227
【０７１３】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３８ａの組成物および比較組成物５５３、５５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３８ｂおよび表３８ｃに示す。
【０７１４】
【表１３５】
0005318313.tif 000228
【０７１５】
【表１３６】
0005318313.tif 000229
【０７１６】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物５５３はイチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）双方について最も活性な組成物であった。
【０７１７】  実施例３９
表３９ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７１８】
【表１３７】
0005318313.tif 000230
【０７１９】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表３９ａの組成物および比較組成物１３９、３６０および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表３９ｂおよび表３９ｃに示す。
【０７２０】
【表１３８】
0005318313.tif 000231
【０７２１】
【表１３９】
0005318313.tif 000232
【０７２２】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物５５３は、イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）双方につき、本実験で最も活性な組成物であった。組成物７２１Ｃ２Ｗおよび７２１Ｄ９Ｉは、比較組成物３６０に対して匹敵する除草効果を示した。
【０７２３】  実施例４０
表４０ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７２４】
【表１４０】
0005318313.tif 000233
【０７２５】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４０ａの組成物および比較組成物１３９、３６０および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４０ｂおよび表４０ｃに示す。
【０７２６】
【表１４１】
0005318313.tif 000234
【０７２７】
【表１４２】
0005318313.tif 000235
【０７２８】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物７２１Ｃ９Ｔおよび組成物５５３は、実験において、イチビ（ＡＢＵＴＨ）に対して最も活性な組成物であった。組成物５５３はイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）に対して最も活性な組成物であった。
【０７２９】実施例４１
表４１ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７３０】
【表１４３】
0005318313.tif 000236
【０７３１】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４１ａの組成物および比較組成物７５４、３６０、５５４および１３９を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４１ｂおよび表４１ｃに示す。
【０７３２】
【表１４４】
0005318313.tif 000237
【０７３３】
【表１４５】
0005318313.tif 000238
【０７３４】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物７２１Ｃ０Ｐおよび組成物５５３は、実験において、イチビ（ＡＢＵＴＨ）に対して最も活性な組成物であった。組成物５５３はイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）に対して最も活性な組成物であった。
【０７３５】  実施例４２
表４２ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７３６】
【表１４６】
0005318313.tif 000239
【０７３７】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４２ａの組成物および比較組成物１３９、５５３、３６０および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４２ｂおよび表４２ｃに示す。
【０７３８】
【表１４７】
0005318313.tif 000240
【０７３９】
【表１４８】
0005318313.tif 000241
【０７４０】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物６５２Ａ９Ｋ、６５２Ｂ８Ｓおよび６５１Ｅ２Ｄは、ＡＢＵＴＨに対して、組成物６５０Ｃ７Ｓ、６５１Ｈ９Ｅおよび６４９Ｇ２Ｓよりもわずかに優れていた。組成物の性能は、組成物３６０よりもわずかに低い性能であった。
【０７４１】  実施例４３
表４３ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７４２】
【表１４９】
0005318313.tif 000242
【０７４３】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４３ａの組成物および比較組成物５６０、７５４および３５０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４３ｂおよび表４３ｃに示す。
【０７４４】
【表１５０】
0005318313.tif 000243
【０７４５】
【表１５１】
0005318313.tif 000244
【０７４６】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物１４０Ｃ５Ｌは、イチビ（ＡＢＵＴＨ）に対し、比較組成物５６０と同様な除草効果を呈し、イヌビエ（ＥＣＨＣＦ）に対して比較組成物５６０よりも高い除草効果を示した。組成物１２９Ｄ２Ｄはイチビに対して最も弱い性能のものの１つであるが、対して組成物５６０と同様であった。界面活性剤を９．９％（組成物１２７Ａ３Ｋおよび１２７Ｂ４Ｓ）から１３．２％（組成物１２９Ａ８Ｄおよび１２９Ｂ７Ｗ）に増加させると、性能に実質的に影響しなかった。
【０７４７】  実施例４４
表４４ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７４８】
【表１５２】
0005318313.tif 000245
【０７４９】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４４ａの組成物および比較組成物１３９および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４４ｂおよび表４４ｃに示す。
【０７５０】
【表１５３】
0005318313.tif 000246
【０７５１】
【表１５４】
0005318313.tif 000247
【０７５２】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物３６０ＡＤは、イヌビエ制御につき、最高レベルの除草効果を表した。組成物５７２Ａ７Ｓ、５７２Ｂ３Ｌ、５７２Ｃ２Ｊ、５７４Ａ３Ｂ、５７４Ｂ６Ｃ、５７４Ｃ１Ｕおよび３６０は、組成物３６０ＡＤよりもイチビのより低い制御を呈した。
【０７５３】  実施例４５
表４５ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７５４】
【表１５５】
0005318313.tif 000248
【０７５５】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４５ａの組成物および比較組成物５５４、７５４および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４５ｂおよび表４５ｃに示す。
【０７５６】
【表１５６】
0005318313.tif 000249
【０７５７】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：イチビに対して最も活性な処方は６１２Ａ１Ｓであった。イヌビエに対して最も活性な処方は５５３であった。
【０７５８】  実施例４６
表４６ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７５９】
【表１５７】
0005318313.tif 000250
【０７６０】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４６ａの組成物および比較組成物５５４、７５４および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４６ｂおよび表４６ｃに示す。
【０７６１】
【表１５８】
0005318313.tif 000251
【０７６２】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物６０７ｂ７１はイチビに対して最も活性であり、組成物６０７Ａ３Ｇは、イチビおよびイヌビエの双方に対して、６０７Ｆ６Ｐよりも効果的であった。
【０７６３】  実施例４７
表４７ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７６４】
【表１５９】
0005318313.tif 000252
【０７６５】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４７ａの組成物および比較組成物１３９、３６０および５５３を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４７ｂおよび表４７ｃに示す。
【０７６６】
【表１６０】
0005318313.tif 000253
【０７６７】
【表１６１】
0005318313.tif 000254
【０７６８】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：４８７Ａ７Ｓを除く組成物の全ては、イチビ（ＡＢＵＴＨ）に対して比較組成物３６０、５５３および１３９よりも大きな活性を呈した。
【０７６９】  実施例４８
表４８ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７７０】
【表１６２】
0005318313.tif 000255
【０７７１】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４８ａの組成物および比較組成物１３９、５５４および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４８ｂおよび表４８ｃに示す。
【０７７２】
【表１６３】
0005318313.tif 000256
【０７７３】
【表１６４】
0005318313.tif 000257
【０７７４】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物２６５および７６９は、イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）に対して、組成物７５４と同様の除草活性を呈した。
【０７７５】  実施例４９
表４９ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７７６】
【表１６５】
0005318313.tif 000258
【０７７７】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表４９ａの組成物および比較組成物１３９、５５４、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表４９ｂおよび表４９ｃに示す。
【０７７８】
【表１６６】
0005318313.tif 000259
【０７７９】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：組成物０２４Ｅ０Ｐは、ＡＢＵＴＨに対して比較組成物の全てよりも増強された除草効果を呈した。組成物０２４Ｄ１Ｘは比較組成物１３９および５５４よりも増強された除草効果を呈した。組成物０１５Ａ６Ｄ、０２４Ａ５Ｑおよび０２４Ｄ２Ｌは比較組成物１３９および５５４よりも増強された除草効果を呈した。
【０７８０】  実施例５０
表５０ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７８１】
【表１６７】
0005318313.tif 000260
【０７８２】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５０ａの組成物および比較組成物１３９、５５４、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５０ｂおよび表５０ｃに示す。
【０７８３】
【表１６８】
0005318313.tif 000261
【０７８４】  ＡＢＵＴＨおよびＥＣＨＣＦについての結果：全ての組成物は組成物１３９および５５４よりも増強された除草効果を呈した。
【０７８５】  実施例５１
【０７８６】  表５１ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７８７】
【表１６９】
0005318313.tif 000262
【０７８８】  組成物６７７１９および５６３Ｐ５は、加えて、１０２ｇ／Ｌのエチレングリコールを含有する。
表５１ａの組成物および比較組成物７５４は２−３インチの高さのホトケノザ（ＬＡＭＡＮ）（植え付け前焼畑（preplant burndown）適用においてＲＯＵＮＤＵＰ  ＵＬＴＲＡＲで典型的には処理する秋蒔き一年草）に対してFredericksburg，Texasにおいて噴霧した。各処理の全ての反復実験について平均した結果は表５１ｂに示す。
【０７８９】
【表１７０】
0005318313.tif 000263
【０７９０】  実施例５２
表５２ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７９１】
【表１７１】
0005318313.tif 000264
【０７９２】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５２ａの組成物および比較組成物５５４、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５２ｂおよび表５２ｃに示す。
【０７９３】
【表１７２】
0005318313.tif 000265
【０７９４】
【表１７３】
0005318313.tif 000266
【０７９５】  ３６０および７５４標準はこの試行における処方よりも性能が優れていた。グリコールおよびクエン酸の添加はわずかに効力に影響した。
【０７９６】  実施例５３
表５３ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０７９７】
【表１７４】
0005318313.tif 000267
【０７９８】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５３ａの組成物および比較組成物１３９、５５４、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５３ｂに示す。
【０７９９】
【表１７５】
0005318313.tif 000268
【０８００】  ６のうち４の処方は７５４および３６０標準と効力が同様であった。２の残りの試行は、標準よりも、イチビに対してわずかに効果が低いに過ぎなかった。
【０８０１】  実施例５４
表５４ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８０２】
【表１７６】
0005318313.tif 000269
【０８０３】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５４ａの組成物および比較組成物１３９および５５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５４ｂおよび表５４ｃに示す。
【０８０４】
【表１７７】
0005318313.tif 000270
【０８０５】
【表１７８】
0005318313.tif 000271
【０８０６】実施例５５
表５５ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８０７】
【表１７９】
0005318313.tif 000272
【０８０８】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５５ａの組成物および比較組成物１３９、５５４、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５５ｂおよび表５５ｃに示す。
【０８０９】
【表１８０】
0005318313.tif 000273
【０８１０】  イチビ制御について組成物３６０および組成物７５４よりも優れたＫ塩処方はなかった。
【０８１１】  実施例５６
表５６ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８１２】
【表１８１】
0005318313.tif 000274
【０８１３】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５６ａの組成物および比較組成物１３９、５５４、７５４および３６０を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５６ｂおよび表５６ｃに示す。
【０８１４】
【表１８２】
0005318313.tif 000275
【０８１５】  グルカミンを単独またはＰＧ０６９と組み合わせて含有する全ての処方は、イチビおよびイヌビエに対して組成物３６０よりも活性が低かった。
【０８１６】  実施例５７
表５７ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８１７】
【表１８３】
0005318313.tif 000276
【０８１８】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５７ａの組成物および比較組成物３１８、７６５および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５７ｂおよび表５７ｃに示す。
【０８１９】
【表１８４】
0005318313.tif 000277
【０８２０】
【表１８５】
0005318313.tif 000278
【０８２１】  組成物７５４、７６５および３１８は、Ｔｏｕｃｈｄｏｗｎ  ＩＱよりもイチビおよびイヌビエの双方の良好な制御を供した。
【０８２２】  実施例５８
表５８ａおよび表５８ｂに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８２３】
【表１８６】
0005318313.tif 000279
【０８２４】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５８ａの組成物および比較組成物１３９、７６５、７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５８ｂおよび表５８ｃに示す。
【０８２５】
【表１８７】
0005318313.tif 000280
【０８２６】  全てのカリウム塩処方は、組成物３６０および７５４と比較して、イチビに対してより効果的ではなかった。ＥＣＨＣＦに対するアミンおよびリン酸エステル処方の効力は３６０および７５４組成物とほとんど同等であった。
【０８２７】  実施例５９
表５９ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８２８】
【表１８８】
0005318313.tif 000281
【０８２９】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表５９ａの組成物および比較組成物３６０および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表５９ｂおよび表５９ｃに示す。
【０８３０】
【表１８９】
0005318313.tif 000282
【０８３１】
【表１９０】
0005318313.tif 000283
【０８３２】  実施例６０
表６０ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８３３】
【表１９１】
0005318313.tif 000284
【０８３４】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表６０ａの組成物および比較組成物１３９、３６０、５５４および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表６０ｂおよび表６０ｃに示す。
【０８３５】
【表１９２】
0005318313.tif 000285
【０８３６】
【表１９３】
0005318313.tif 000286
【０８３７】  実施例６１
表６１ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８３８】
【表１９４】
0005318313.tif 000287
【０８３９】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表６１ａの組成物および比較組成物５５３および５５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表６１ｂに示す。
【０８４０】
【表１９５】
0005318313.tif 000288
【０８４１】  実施例６２
表６２ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８４２】
【表１９６】
0005318313.tif 000289
【０８４３】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表６２ａの組成物および比較組成物１３９、３６０、５５４および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表６２ｂおよび表６２ｃに示す。
【０８４４】
【表１９７】
0005318313.tif 000290
【０８４５】
【表１９８】
0005318313.tif 000291
【０８４６】  実施例６３
表６３ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８４７】
【表１９９】
0005318313.tif 000292
【０８４８】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表６３ａの組成物および比較組成物１３９、３６０、５５４および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表６３ｂに示す。
【０８４９】
【表２００】
0005318313.tif 000293
【０８５０】  ＥＸＰ８６およびＷＩＴ０５は、イチビの制御につき性能は全て同様であった。７５４はＷＩＴ０５単独よりも効果は低かったが、８６Ｂ単独よりも効果的であった。３は全ていずれの混合物よりも効果が低かった。
【０８５１】  実施例６４
表６４ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８５２】
【表２０１】
0005318313.tif 000294
【０８５３】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表６４ａの組成物および比較組成物１３９、３６０、５５４および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表６４ｂおよび表６４ｃに示す。
【０８５４】
【表２０２】
0005318313.tif 000295
【０８５５】
【表２０３】
0005318313.tif 000296
【０８５６】  組成物７５４および３６０ほど効果的なグリホセートカリウム塩組成物はなかった。共に３：１の界面活性剤比率を持つ２のカリウム塩処方は双方の標準に性能が近かった。
【０８５７】  実施例６５
表６５ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８５８】
【表２０４】
0005318313.tif 000297
【０８５９】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表６５ａの組成物および比較組成物３６０および７５４を適用した。各処理の全ての反復実験について平均した結果を表６５ｂおよび表６５ｃに示す。
【０８６０】
【表２０５】
0005318313.tif 000298
【０８６１】
【表２０６】
0005318313.tif 000299
【０８６２】  実施例６６−６９のある種の液体組成物につき曇点を以下のごとく測定した。試験管中の組成物の試料を、それが曇り始めるまでウォーターバス中で加熱した。ついで、試験管をウォーターバスから取り出し、試料をそれが透明になるまでサーモメーターで撹拌した。試料が透明になる温度を組成物の曇点として記録した。
【０８６３】  以下の実施例において「％」で表したパーセンテージは、特に断らない限り、重量／重量である。
【０８６４】  実施例６６
実施例６８で用いた界面活性剤は、Ｗｉｔｃａｍｉｎｅ  ＴＡＭ−６０、６モルのエチレンオキシドを含むタローアミンエトキシレート、Ｗｉｔｃａｍｉｎｅ  ＴＡＭ−８０、８モルのエチレンオキシドを含むタローアミンエトキシレート、およびＷｉｔｃａｍｉｎｅ  ＴＡＭ−１０５、１０モルのエチレンオキシドを含むタローアミンエトキシレートである。
【０８６５】  実施例６６の水性濃縮物組成物は以下の成分を混合することによって調製した：
（１）カリウム塩の形態であるグリホセートの水性濃縮溶液；
（２）前記定義の界面活性剤；および
（３）水。
【０８６６】  該組成物は３６０グラム／リットルａ．ｅ．（２９．０％ａ．ｅ．）グリホセートおよび９グラム／リットル（７．２５％）の界面活性剤を含有すると計算することができる。２０／１５．６℃における組成物の比重は１．２５であると測定された。各界面活性剤組成物の曇点は、以下の表に示すごとく測定した。
【０８６７】
【表２０７】
0005318313.tif 000300
【０８６８】  実施例６７
実施例６７の界面活性剤はより高いグリホセートカリウム負荷においてテストした。
４５０グラム／リットルａ．ｅ（３４．６％ａ．ｅ）のグリホセートカリウム塩および６．９２％の界面活性剤を含有する水性濃縮物組成物は、実施例６６と同様の手法によって調製した。２０／１５．６℃における組成物の比重は１．３０であると測定された。各界面活性剤組成物の曇点は以下の表に示すごとく測定した。
【０８６９】
【表２０８】
0005318313.tif 000301
【０８７０】  実施例６８
実施例６８で用いた界面活性剤はＥｔｈｏｍｅｅｎ  Ｃ／１５（エトキシル化ココアミン（１５ＥＯ））であった。
【０８７１】  ６０６グラム／リットルａ．ｅ（２９．０％ａ．ｅ）のグリホセートカリウム塩および５．０５％の界面活性剤を含有する水性濃縮物組成物は実施例６６と同様の手法によって調製した。２０／１５．６℃における組成物の比重は１．３９９であると測定された。組成物の曇点は７２℃であると測定した。
【０８７２】  実施例６９
実施例６９で用いた界面活性剤はＨｕｎｔｓｍａｎ  Ｓｕｒｆｏｎｉｃ  ＡＧＭ−５５０（Ｍ１２１）であった。
【０８７３】  ４８６グラム／リットルａ．ｅ（３６．６％ａ．ｅ）のグリホセートカリウム塩、２２グラム／リットルａ．ｉ．（１．６６％ａ．ｉ．）のグルフォシネートアンモニウム塩および９．１６％の界面活性剤を含有する水性濃縮物組成物は、実施例６８と同様の手法によって調製した。２０／１５．６℃における組成物の比重は１．３２９であると測定された。組成物の曇点は７０℃であると測定された。
【０８７４】  実施例７０
表７０ａに示したグリホセート塩および賦形剤成分を含有する水性濃縮物組成物を調製した。
【０８７５】
【表２０９】
0005318313.tif 000302
【０８７６】  イチビ（ＡＢＵＴＨ）およびイヌビエ（ＥＣＨＣＦ）植物を成長させ、前記した標準的な手法によって処理した。表７０ａの組成物および比較組成物５５３および５５４を適用した。各処理の全での反復実験につき平均した結果を表７０ｂおよび７０ｃに示す。
【０８７７】
【表２１０】
0005318313.tif 000303
【図面の簡単な説明】
【図１】  図１は、ヘキサゴナル相液晶の典型であるネガティブ扇状単位の複屈折パターン（倍率１００×、偏光下）である。これらのエピクチクラ液状を生成した処方はカリウムグリホセートおよび界面活性剤の混合物からなる。詳細には、該処方は、グリホセートカリウムおよびTomah 1816 E２0PAおよびWitcamine ４0５界面活性剤の混合物を含む、界面活性剤に対するグリホセートの３：１の重量比からなる。
【図２】  図２は、ヘキサゴナル相液晶の典型であるネガティブ扇状単位の複屈折パターン（倍率２００×、偏光下）である。これらのエピクチクラ液状を生成した処方はカリウムグリホセートおよび界面活性剤の混合物からなる。詳細には、該処方は、グリホセートカリウムおよびTomah 1816 E２0PAおよびWitcamine ４0５界面活性剤の混合物を含む、界面活性剤に対するグリホセートの３：１の重量比からなる。
【図３】  図３は、ラメラ相液晶の典型であるモザイクパターンの複屈折パターン（倍率１００×、偏光下）である。これらのエピクチクラ液状を生成した処方はイソプロピルアミングリホセートおよび界面活性剤からなる。詳細には、該処方は、グリホセートイソプロピルアミンおよびPlurafac A３８界面活性剤を含む、界面活性剤に対するグリホセートの３：１の重量比からなる。
【図４】  図４は、ラメラ相液晶の典型であるモザイクパターンの複屈折パターン（倍率２００×、偏光下）である。これらのエピクチクラ液状を生成した処方はイソプロピルアミングリホセートおよび界面活性剤からなる。詳細には、該処方は、グリホセートイソプロピルアミンおよびPlurafac A３８界面活性剤を含む、界面活性剤に対するグリホセートの３：１の重量比からなる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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