(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
４−フェノキシフェニル ２−（２−ピリジルオキシ）プロピルエーテル及び疎水性有機溶剤を含有する油状物質が、ポリウレタン樹脂又はポリウレア樹脂からなる膜物質で被覆されてなるマイクロカプセルと、下記群〔Ａ〕から選ばれる少なくとも１種の分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質と、増粘剤とを含有する水性懸濁状農薬組成物。
群〔Ａ〕：
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、及び、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル。
【請求項２】
前記疎水性有機溶剤が、芳香族系炭化水素、脂肪族炭化水素、芳香族系カルボン酸エステル、及び脂肪族カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも１つである請求項１記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項３】
固相面散布用である請求項１又は２記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項４】
４−フェノキシフェニル ２−（２−ピリジルオキシ）プロピルエーテル及び疎水性有機溶剤を含有する油状物質が、ポリウレタン樹脂又はポリウレア樹脂からなる被膜で被覆されてなるマイクロカプセルを含有するマイクロカプセルスラリーに、増粘剤及び下記群〔Ａ〕から選ばれる少なくとも１種の分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質を含有せしめる工程を有してなる前記マイクロカプセルに含有される農薬活性成分の溶出制御方法。
群〔Ａ〕：
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、及び、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル。
【請求項５】
前記疎水性有機溶剤が、芳香族系炭化水素、脂肪族炭化水素、芳香族系カルボン酸エステル、及び脂肪族カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも１つである請求項４記載のマイクロカプセルに含有される農薬活性成分の溶出制御方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は水性懸濁状農薬組成物、詳しくはマイクロカプセルを含有する水性懸濁状農薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、農薬活性成分の有する効力をコントロールし、各種の安全性を向上させるためにマイクロカプセル製剤の研究開発されている。これらの製剤は、安定性向上、薬害軽減、毒性軽減及び残効性向上等の求められる性能や、内包される農薬活性成分に応じて、膜物質の材質や膜厚などが設計される。
【０００３】
【特許文献１】特開２００５−２４７６９６
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農薬活性成分及び有機溶剤を含有する油状物質が、熱硬化性樹脂からなる被膜で被覆されてなるマイクロカプセルを含有する優れた農薬組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために検討の結果、農薬活性成分及び有機溶剤を含有する油状物質が、熱硬化性樹脂からなる被膜で被覆されてなるマイクロカプセルと、下記群〔Ａ〕
群〔Ａ〕：
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、及び、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル。
から選ばれる少なくとも１種の分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質と、増粘剤とを含有する水性懸濁状農薬組成物が、前記マイクロカプセルに含有される農薬活性成分の溶出を制御し、所望の農薬活性成分の効力を発揮する上で優れた農薬組成物であることを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は、以下のものである。
〔１〕  農薬活性成分及び有機溶剤を含有する油状物質が、熱硬化性樹脂からなる膜物質で被覆されてなるマイクロカプセルと、下記群〔Ａ〕から選ばれる少なくとも１種の分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質と、増粘剤とを含有する水性懸濁状農薬組成物。
群〔Ａ〕：
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、及び、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル。
〔２〕  熱硬化性樹脂が、ポリウレタン樹脂又はポリウレア樹脂である〔１〕記載の水性懸濁状農薬組成物。
〔３〕  農薬活性成分が、昆虫成長調節活性成分である〔１〕又は〔２〕記載の水性懸濁状農薬組成物。
〔４〕  昆虫成長調節活性成分が、４−フェノキシフェニル ２−（２−ピリジルオキシ）プロピルエーテルである〔３〕記載の水性懸濁状農薬組成物。
〔５〕  固相面散布用である〔１〕〜〔４〕いずれか一項記載の水性懸濁状農薬組成物。
〔６〕  農薬活性成分及び有機溶剤を含有する油状物質が、熱硬化性樹脂からなる被膜で被覆されてなるマイクロカプセルを含有するマイクロカプセルスラリーに、増粘剤及び下記群〔Ａ〕から選ばれる少なくとも１種の分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質を含有せしめる工程を有してなる前記マイクロカプセルに含有される農薬活性成分の溶出制御方法。
群〔Ａ〕：
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、及び、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、マイクロカプセルの設計を変えることなく溶出制御ができるので、施用場面に応じた溶出性能を有する水性懸濁状農薬組成物を簡便に提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の水性懸濁状農薬組成物は、農薬活性成分及び有機溶剤を含有する油状物質が、熱硬化性樹脂からなる被膜で被覆されてなるマイクロカプセルと、群〔Ａ〕
群〔Ａ〕：
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、及び、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル。
から選ばれる少なくとも１種の分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質と、増粘剤とを含有するものである。
【０００８】
本発明で用いられる農薬活性成分としては、有機溶剤に溶解してマイクロカプセル化し得る油状物質を形成できるものであれば、特に限定されるものではないが、油状物質中に通常、該農薬活性成分は１〜９９重量％、好ましくは２〜５０重量％含有する。該農薬活性成分としては、殺虫活性成分、殺菌活性成分、除草活性成分、植物生育調節活性成分、昆虫成長調節活性成分等の有効成分である化合物が挙げられる。好ましくは、昆虫成長調節活性成分の有効成分化合物が挙げられ、具体的には下記の化合物が挙げられる。
【０００９】
イソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート （メトプレン）、
エチル（２Ｅ，４Ｅ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−２，４−ジエノエート（ハイドロプレン）、
２−〔１−メチル−２−（４−フェノキシフェノキシ）エトキシ〕ピリジン （ピリプロキシフェン）、
プロピオンアルデヒド オキシム Ｏ−２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルエーテル、
プロピオンアルデヒド オキシム Ｏ−２−（４−フェノキシフェノキシ）プロピルエーテル、
Ｏ−エチル Ｎ−〔２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル〕カーバメイト （フェノキシカーブ）、
１−（４−エチルフェノキシ）−６，７−エポキシ−３，７−ジメチル−２−オクテン （Ｒ−２０４５８）、
プロプ−２−イニル （±）−（Ｅ，Ｅ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−２，４−ジエノエート （キノプレン）、
（Ｅ）−Ｚ−（４−エチルフェノキシ）−２，６−ジメチル−２，３−エポキシ−６−オクテン （エトプレン）
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア （ジフルベンズロン）
２−クロロ−Ｎ−〔〔〔４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル〕アミノ〕カルボニル〕ベンズアミド （トリフルムロン）、
Ｎ−〔〔〔５−（４−ブロモフェニル）−６−メチル−２−ピラジニル〕アミノ〕カルボニル〕−２，６−ジクロロベンズアミド （ＥＬ ４９４）、
１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア （テフルベンズロン）、
１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア （クロルフルアズロン）、
Ｎ−〔〔〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕アミノ〕カルボニル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド （ＸＲＤ−４７３）、
１−［４−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリルオキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア （フルフェノクスロン）、
１−［３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア （ヘキサフルムロン）、
（Ｒ，Ｓ）−１−［２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア （ルフェヌロン）、
（Ｒ，Ｓ）−１−［３−クロロ−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア （ノバルロン）、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕ウレア、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ウレア、
２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オン （ブプロフェジン）、
Ｎ−シクロプロピル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリアミン （シロマジン）、
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド （テブフェノジド）、
２’−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２’−（３，５−キシロイル）クロマン−６−カルボヒドラジド （クロマフェノジド）、
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（３−メトキシ−ｏ−トルオイル）−３，５−キシロヒドラジド （メトキシフェノジド）、及び、
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ベンゾヒドラジド （ハロフェノジド）。
【００１０】
本発明の水性懸濁状農薬組成物における有機溶剤としては、通常、疎水性有機溶剤が挙げられ、例えば、芳香族系炭化水素、脂肪族炭化水素、芳香族系カルボン酸エステル、脂肪族カルボン酸エステル等が挙げられる。
かかる芳香族炭化水素としては、例えばトルエン、キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタンが挙げられ、これらの混合物を用いてもよい。芳香族炭化水素としては、市販の溶剤をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶剤としては、例えば、ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、エクソン化学株式会社の商品名）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社の商品名）、及びスワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社の商品名）等を挙げることができる。脂肪族ジカルボン酸のジアルキルエステルとしては、アジピン酸ジブチルエステル、アジピン酸ジオクチルエステル等のアジピン酸ジアルキルエステルが挙げられる。脂肪族ジカルボン酸ジエステルとしては、市販の溶剤をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶剤としては、例えば、ビニサイザー４０（アジピン酸ジイソブチルエステル、花王株式会社の商品名）、及びビニサイザー５０（アジピン酸ジイソデシルエステル、花王株式会社の商品名）が挙げられる。
【００１１】
本発明において、マイクロカプセルにおける被膜を形成する膜物質としては、例えばポリウレタン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスルホナート樹脂、尿素ホルマリン樹脂、メラミン尿素樹脂、フェノールホルマリン樹脂等の熱硬化性樹脂を用いることができる。本発明においては、農薬活性成分及び有機溶剤を含有する油状物質と水の界面において、界面重合法により被膜を形成することのできる膜物質が好ましく、ポリウレタン樹脂又はポリウレア樹脂の被膜が好ましい。
【００１２】
本発明で用いられるポリウレタン樹脂又はポリウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物と、ポリアルコール化合物又はポリアミン化合物との反応により生じる樹脂である。
該ポリイソシアネート化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートとトリメチロールプロパンとの付加体、ヘキサメチレンジイソシアナート３分子のビウレット縮合物、トリレンジイソシアナートとトリメチロールプロパンとの付加体、トリレンジイソシアナートのイソシアヌレート縮合物、ヘキサメチレンジイソシアナートのイソシアヌレート縮合物、イソホロンジイソシアナートのイソシアヌレート縮合物、ヘキサメチレンジイソシアナートの一方のイソシアナート部が２分子のトリレンジイソシアナートと共にイソシアヌレート体を構成し他方のイソシアナート部が２分子の他のヘキサメチレンジイソシアナートと共にイソシアヌレート体を構成するイソシアナートプレポリマー、４，４'−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートが挙げられるが、トリメチロールプロパンとトルエン
ジイソシアネートとの付加物、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネートとの付加物、ビウレット結合を有するヘキサメチレンジイソシアネート三量体、及びイソシアヌレート構造を有する多価イソシアネートの使用が好ましい。
該ポリアルコール化合物としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、シクロプロピレングリコールが挙げられ、該ポリアミン化合物としては、例えばエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンが挙げられる。
【００１３】
かかる農薬活性成分及び有機溶剤を含有する油状物質が、熱硬化性樹脂からなる膜物質で被覆されてなるマイクロカプセルは、通常知られる製造方法、例えば、特開平８−５３３０６号公報、特開２００５−２４７６９６号公報、及び、特開２００７−６３１８１号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【００１４】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に用いられる分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質のうち、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとしては、例えばポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリイソステアレート及びポリオキシエチレンソルビトールテトラオレエートが挙げられ、具体的には例えば、
Ecotericシリーズ（HUNTSUMAN社、商品名）：Ecoteric T20（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート）、Ecoteric T60（ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）、Ecoteric T61（ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）、Ecoteric T80（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート）、Ecoteric T85（ポリオキシエチレンソルビタントリオレート）；
レオドールシリーズ（花王社、商品名）：レオドール TW-L106（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート）、レオドール TW-L120（ポリオキシエチレンソルビタンヤシ脂肪酸エステル）、レオドール TW-P120（ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート）、レオドール TW-S106V（ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）、レオドール TW-S120V（ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）、レオドール TW-S320V（ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート）、レオドール TW-O106V（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）、レオドール TW-O120V（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）、レオドール TW-O320V（ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート）、レオドール TW-IS399C（ポリオキシエチレンソルビタントリイソステアレート）、レオドールスーパー TW-L120（ポリオキシエチレンソルビタンヤシ脂肪酸エステル）；
イオネットシリーズ（三洋化成工業社、商品名）：イオネットT-20C（ポリオキシエチレンソルビタンヤシ脂肪酸エステル）、イオネットT-60V（ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）、イオネットT-80V（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）；
パイオニンシリーズ（竹本油脂社、商品名）：パイオニンD-941（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート）、パイオニンD-944（ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）、パイオニンD-945（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）、パイオニンD-945-T（ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート）；
ソルボンシリーズ（東邦化学工業社、商品名）：ソルボンT-20（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート）、ソルボンT-40（ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート）、ソルボンT-60（ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）、ソルボンT-80（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）、ソルボンT-85（ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート）；
BLAUNONシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：BLAUNON ST-21（ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）、BLAUNON OT-21（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）；
ソルゲンシリーズ（第一工業製薬社製、商品名）：ソルゲンTW-20（ポリオキシエチレンソルビタンヤシ脂肪酸エステル）、ソルゲン TW-60（ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）、ソルゲンTW-80（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）；
が挙げられる。
【００１５】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に用いられる分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質のうち、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、例えばポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ポリエチレングリコールモノオレエート、ポリエチレングリコールジオレエート、ポリオキシエチレンジラウレート、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンジステアレート、ポリオキシエチレンジオレート及びポリオキシエチレンオレエートが挙げられ、具体的には例えば、
Ecotericシリーズ（HUNTSUMAN社、商品名）：Ecoteric M52F USP（ポリオキシエチレンステアレート）；
エマノ−ンシリーズ（花王社、商品名）：エマノーン1112（ポリエチレングリコールモノラウレート）、エマノーン3199（ポリエチレングリコールモノステアレート）、エマノーン3299（ポリエチレングリコールジステアレート）、エマノーン3299R（ポリエチレングリコールジステアレート）、エマノーン4110（ポリエチレングリコールモノオレエート）；
イオネットシリーズ（三洋化成工業社、商品名）：イオネットMS-400（ポリエチレングリコールモノステアレート）、イオネットMS-1000（ポリエチレングリコールモノステアレート）、イオネットMO-200（ポリエチレングリコールモノオレエート）、イオネットMO-400（ポリエチレングリコールモノオレエート）、イオネットMO-600（ポリエチレングリコールモノオレエート）、イオネットDL-200（ポリエチレングリコールジステアレート）、イオネットDS-300（ポリエチレングリコールジステアレート）、イオネットDS-400（ポリエチレングリコールジステアレート）、イオネットDS-4000（ポリエチレングリコールジステアレート）、イオネットDO-400（ポリエチレングリコールジオレエート）、イオネットDO-600（ポリエチレングリコールジオレエート）、イオネットDO-1000（ポリエチレングリコールジオレエート）；
エマルミンシリーズ（三洋化成工業社、商品名）：エマルミン 862 （ポリエチレングリコールジステアレート）；
パイオニンシリーズ（竹本油脂社、商品名）：パイオニンD-2104-D（ポリオキシエチレンジラウレート）、パイオニンD-2112-A（ポリオキシエチレンラウレート）、パイオニンD-2112-C（ポリオキシエチレンラウレート）、パイオニンD-2123-C（ポリオキシエチレンラウレート）、パイオニンD-2405-A（ポリオキシエチレンステアレート）、パイオニンD-2410-D（ポリオキシエチレンジステアレート）、パイオニンD-2506-D（ポリオキシエチレンジオレート）、パイオニンD-2507-A（ポリオキシエチレンオレエート）；
ノイゲンシリーズ（第一工業製薬社、商品名）：ノイゲンES-99D（ポリオキシエチレンオレエート）、ノイゲンES-99（ポリオキシエチレンオレエート）、ノイゲンES-129D（ポリオキシエチレンオレエート）、ノイゲンES-129（ポリオキシエチレンオレエート）、ノイゲンES-149（ポリオキシエチレンオレエート）、ノイゲンES-149D（ポリオキシエチレンオレエート）、ノイゲンES-169（ポリオキシエチレンオレエート）、ノイゲンDS-601（ポリオキシエチレンジステアレート）；
ラミゲンシリーズ（第一工業製薬社、商品名）：ラミゲンES-30（ポリオキシエチレンラノレート）、ラミゲンES-60（ポリオキシエチレンラノレート）、ラミゲンES-100（ポリオキシエチレンラノレート）；
が挙げられる。
【００１６】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に用いられる分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質のうち、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールとしては、具体的には例えば、
SURFONICシリーズ（HUNTSUMAN社、商品名）：SURFONIC POA-L61、SURFONIC POA-L62、SURFONIC POA-L62LF、SURFONIC POA-L101、SURFONIC POA-P84、SURFONIC POA-17R2、SURFONIC POA-25R2、SURFONIC POA-P104、SURFONIC POA-25R2、SURFONIC POA-104、SURFONIC POA-P105（以上、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）；
エマルゲンシリーズ（花王社、商品名）：エマルゲンPP-290（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）；
ニューポールシリーズ（三洋化成工業社、商品名）：ニューポールPE-61、ニューポールPE-62、ニューポールPE-64、ニューポールPE-68、ニューポールPE-71、ニューポールPE-74、ニューポールPE-75、ニューポールPE-78、ニューポールPE-108（以上、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）；
パイオニンシリーズ（竹本油脂社、商品名）：パイオニンP-1525、パイオニンP-2310、パイオニンP-2535、パイオニンP-3750、パイオニンP-4015、パイオニンP-2280（以上、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）；
ペポールシリーズ（東邦化学工業社、商品名）：ペポールB-181、ペポールB-182、ペポールB-184、ペポールB-188（以上、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）；
BLAUNONシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：BLAUNON P-101M、BLAUNON P-106、BLAUNON P-171、BLAUNON P-172、BLAUNON P-174、BLAUNON P-P210、BLAUNON P-301、BLAUNON P-304、BLAUNON EP-0840、BLAUNON EP-0480、BLAUNON EP-0670、BLAUNON EP-1461（以上、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）；
エパンシリーズ（第一工業製薬社、商品名）：エパン410、エパン420、エパン450、エパン485、エパン610、エパン640、エパン680、エパン710、エパン720、エパン740、エパン750、エパン785、エパンU-103、エパンU-105、エパンU-108（以上、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール）が挙げられ、
【００１７】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に用いられる分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質のうち、ポリオキシエチレンアリールエーテルとしては、例えばポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレンフェニルエーテル、ポリオキシエチレンベンジルエーテル、ポリオキシエチレンβ-ナフチルエーテル、ポリオキシエチレンビスフェノールAエーテル及びポリオキシエチレンビスフェノールFエーテルが挙げられ、具体的には例えば、
SURFONICシリーズ（HUNTSUMAN社、商品名）：SURFONIC N-40、SURFONIC N-60、SURFONIC N-85、SURFONIC N-95、SURFONIC N-100、SURFONIC N-120、SURFONIC N-300、SURFONIC N-400、SURFONIC N-550（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）、
エマルゲンシリーズ（花王社、商品名）：エマルゲンA-60、エマルゲンA-90、エマルゲンA-500（ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル）；
BLAUNONシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：BLAUNON N-502、BLAUNON N-503、BLAUNON N-504、BLAUNON N-505、BLAUNON N-506、BLAUNON N-507、BLAUNON N-508、BLAUNON N-5058、BLAUNON N-509、BLAUNON N-5095、BLAUNON N-510、BLAUNON N-511、BLAUNON N-512、BLAUNON N-513、BLAUNON N-514、BLAUNON N-515、BLAUNON N-516、BLAUNON N-520、BLAUNON N-525、BLAUNON N-530、BLAUNON N-550（以上、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）；
BLAUNON NK-8055、BLAUNON NK-808、BLAUNON NK-810、BLAUNON NK-815、BLAUNON NK-824、BLAUNON NK-830（以上、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル）；
BLAUNON DP-9、BLAUNON DP-20、BLAUNON DSP-9、BLAUNON DSP-12.5、BLAUNON TSP-7.5、BLAUNON TSP-16、BLAUNON TSP-50（以上、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル）；
BLAUNON PH-5（ポリオキシエチレンフェニルエーテル）；
BLAUNON BA-1、BLAUNON BA-2（以上、ポリオキシエチレンベンジルエーテル）；
BLAUNON BN-3、BLAUNON BN-10、BLAUNON BN-25（以上、ポリオキシエチレンβ-ナフチルエーテル）；
BLAUNON BEO-4、BLAUNON BEO-6、BLAUNON BEO-10、BLAUNON BEO-17.5、BLAUNON BEO20、BLAUNON BEO30（以上、ポリオキシエチレンビスフェノールAエーテル）；
BLAUNON BFE-10（ポリオキシエチレンビスフェノールFエーテル）；
ノイゲンシリーズ（第一工業製薬社、商品名）：ノイゲンEA-87、ノイゲンEA-137、ノイゲンEA-157、ノイゲンEA-167、ノイゲンEA-177、ノイゲンEA-197、ノイゲンEA-207（以上、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル）；
が挙げられる。
【００１８】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に用いられる分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質のうち、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、例えばエチレンオキサイド付加モル数（以下、EO付加モル数と記す。）が２〜２００程度のポリオキシエチレン鎖を有するものが挙げられ、具体的には例えば、
エマノーンシリーズ（花王社、商品名）：エマノーンCH-25（EO付加モル数２５）、エマノーンCH-40（EO付加モル数４０）、エマノーンCH-60(K)（EO付加モル数６０）、エマノーンCH-80（EO付加モル数８０）；
ペグノールシリーズ（東邦化学工業社、商品名）：ペグノールHC-10；
BLAUNONシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：BLAUNON CW-3（EO付加モル数３）、BLAUNON CW-10（EO付加モル数１０）、BLAUNON CW-25（EO付加モル数２５）、BLAUNON CW-40（EO付加モル数４０）、BLAUNON CW-100（EO付加モル数１００）、BLAUNON CW-150（EO付加モル数１５０）、BLAUNON CW-200（EO付加モル数２００）、BLAUNON RCW-20（EO付加モル数２０）、BLAUNON RCW-40（EO付加モル数４０）、BLAUNON RCW-60（EO付加モル数６０）、BLAUNON RCW-80（EO付加モル数８０）、BLAUNON RCW-100（EO付加モル数１００）；
パイオニンシリーズ（竹本油脂社、商品名）：パイオニンD-208-K、パイオニンD-212-K、パイオニンD-225-K；
が挙げられる。
【００１９】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に用いられる分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質のうち、ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、例えばポリオキシエチレンデシルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンヤシアルコールエーテル、ポリオキシエチレン精油ヤシアルコールエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン２-エチルヘキシルエーテル、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル、ポリオキシエチレン合成アルコールエーテル、ポリオキシエチレンセカンダリーアルコールエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンイソステアリルエーテル及びポリオキシエチレン長鎖アルキルエーテルが挙げられ、具体的には例えば、
エマルゲンシリーズ（花王社、商品名）：エマルゲン104P、エマルゲン106、エマルゲン123P（以上、ポリオキシエチレンラウリルエーテル）；
エマルゲン210P、エマルゲン220（以上、ポリオキシエチレンセチルエーテル）；
エマルゲン306P、エマルゲン320P（以上、ポリオキシエチレンステアリルエーテル）；
エマルゲン420（ポリオキシエチレンオレイルエーテル）；
エマルゲン2020G-HA、エマルゲン2025G（以上、ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル）；
BLAUNONシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：BLAUNON EL-1303、BLAUNON EL-1305、BLAUNON EL-1307、BLAUNON EL-1310（以上、ポリオキシエチレンデシルエーテル）；
BLAUNON EL-1502.2、BLAUNON EL-1503P、BLAUNON EL-1505P、BLAUNON EL-1508P、BLAUNON EL-1512P、BLAUNON EL-1515、BLAUNON EL-1519P、BLAUNON EL-1521、BLAUNON EL-1530、BLAUNON EL-1540P（以上、ポリオキシエチレンラウリルエーテル）；
BLAUNON CH-302、BLAUNON CH-305、BLAUNON CH-308、BLAUNON CH-310、BLAUNON CH-313、BLAUNON CH-315、BLAUNON CH-320、BLAUNON CH-340（以上、ポリオキシエチレンセチルエーテル）；
BLAUNON SR-7033、BLAUNON SR-705、BLAUNON SR-707、BLAUNON SR-710、BLAUNON SR-711、 BLAUNON SR-715、 BLAUNON SR- 720、BLAUNON SR-730、BLAUNON SR-750、 BLAUNON SR-825（以上、ポリオキシエチレンステアリルエーテル）；
BLAUNON EN-1502 、BLAUNON EN-1504、 BLAUNON EN-1506、BLAUNON EN-1507、 BLAUNON EN-1509、 BLAUNON EN-1510、BLAUNON EN-1511、BLAUNON EN-1520、 BLAUNON EN-1530、BLAUNON EN-1540、 BLAUNON EN-1560、BLAUNON EN-614A、 BLAUNON EN-620、BLAUNON EN-905、BLAUNON EN-909、BLAUNON EN-914、 BLAUNON EN-920（以上、ポリオキシエチレンオレイルエーテル）；
BLAUNON EH-2、BLAUNON EH-4、BLAUNON EH-6、BLAUNON EH-11、BLAUNON EH-30（以上、ポリオキシエチレン２-エチルヘキシルエーテル）；
BLAUNON DAL-2、BLAUNON DAL-5、BLAUNON DAL-10、BLAUNON DAH-3、BLAUNON DAH-7、BLAUNON OX-33、BLAUNON OX-58、BLAUNON OX-70、BLAUNON OX-92（以上、ポリオキシエチレン合成アルコールエーテル）；
BLAUNON UNA-450、BLAUNON UNA-480（以上、ポリオキシエチレン長鎖アルキルエーテル）；
COCOSURFシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：
COCOSURF 70、COCOSURF 120（以上、ポリオキシエチレンヤシアルコールエーテル）、COCOSURF HG-50、COCOSURF HG-75、COCOSURF HG-95（以上、ポリオキシエチレン精油ヤシアルコールエーテル）；
FINESURFシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：
FINESURF D-35、FINESURF D-55、FINESURF D-60、 FINESURF D-65、FINESURF D-85（以上、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル）；
FINESURF 230、FINESURF 250、FINESURF 270、FINESURF 290、FINESURF 320、FINESURF 350、FINESURF 400、FINESURF 500（以上、ポリオキシエチレンセカンダリーアルコールエーテル）；
FINESURF TD-30、 FINESURF TD-50、FINESURF TD-65、FINESURF TD-70、 FINESURF TD-75、 FINESURF TD-80、FINESURF TD-90、 FINESURF TD-100、 FINESURF TD-120、FINESURF TD-150、FINESURF TD-200（以上、ポリオキシエチレントリデシルエーテル）；
FINESURF FO-40、FINESURF FO-80、FINESURF FO-120、FINESURF FO-160（以上、ポリオキシエチレンイソステアリルエーテル）；
セフティカットシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：
セフティカットID-1033、セフティカットID-1055、セフティカットID-1061（以上、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル）；
セフティカットID-1033、セフティカットID-1055、セフティカットID-1061（以上、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル）が挙げられる。
【００２０】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に用いられる分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質のうち、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸が挙げられ、具体的には例えば、
フォスファノールシリーズ（東邦化学工業社、商品名）：フォスファノールML-220、フォスファノールRD-510Y（以上、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸）；
フォスファノールRS-410、フォスファノールRS-610、フォスファノールRS-710（以上、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸）；
フォスファノールRL-210、フォスファノールRL-310（以上、ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸）；
フォスファノールRB-410（ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸）、フォスファノールRE-410、フォスファノールPE-510、フォスファノールRE-610（以上、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸）；
プライサーフシリーズ（第一工業製薬社、商品名）：プライサーフAL（ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸）；
プライサーフA212C、プライサーフA215C（以上、ポリオキシエチレントリデシルエーテルリン酸）；
プライサーフA208B（ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸）、プライサーフA219B（ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸）、プライサーフA208S（ポリオキシエチレン合成アルコールエーテルリン酸）、プライサーフA208F（ポリオキシエチレンオクチルエーテルリン酸）、プライサーフM208F（ポリオキシエチレンオクチルエーテルリン酸塩）；
が挙げられる。
【００２１】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に用いられる分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質のうち、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、例えばポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルエーテル、ポリエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（２−エチルヘキシル）エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンイソデシルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン合成アルコールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテルが挙げられ、具体的には例えば、
ペポールシリーズ（東邦化学工業社、商品名）：ペポールBEP-0115（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンベヘニルエーテル）；
FINESURFシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：FINESURF NDB-800、FINESURF NDB-1000、FINESURF NDB-1400（以上、ポリエチレンポリオキシプロピレンデシルエーテル）；
ワンダサーフシリーズ（青木油脂工業社、商品名）：ワンダサーフ80、ワンダサーフ100、ワンダサーフ140（以上、ポリエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル）；
ワンダサーフS-800、ワンダサーフS-1000、ワンダサーフS-1400、（以上、ポリエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテル）；
が挙げられる。
【００２２】
本発明の水性懸濁状農薬組成物には、かかる分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質が通常、本発明の水性懸濁状農薬組成物に含有される農薬活性成分及び有機溶剤を含有する油状物質１重量部に対して、通常０．０１〜２．５重量部、好ましくは０．１〜２．０重量部程度含有される。
【００２３】
本発明の水性懸濁状農薬組成物に用いられる増粘剤としては、例えば、ザンサンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェランガム等の天然多糖類、ポリアクリル酸ソーダ等の合成高分子類、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクトライト、乾式法シリカ等の鉱物質微粉末、アルミナゾル等が挙げられる。本発明の水性懸濁状農薬組成物には、かかる増粘剤が通常０．０１〜１．０重量％、好ましくは０．１〜０．５重量％程度含有される。
【００２４】
本発明の水性懸濁状農薬組成物は、農薬活性成分及び有機溶剤を含有する油状物質が、熱硬化性樹脂からなる膜物質で被覆されてなるマイクロカプセル又は該マイクロカプセルを含有するスラリー、増粘剤、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質及び水を混合することにより製造することができる。
本発明の水性懸濁状農薬組成物には、本発明の効果を損なわない範囲において、製剤用助剤等の他の成分を含有することもできる。
【００２５】
本発明の水性懸濁状農薬組成物は、そのままで又は本発明の水性懸濁状農薬組成物１重量部に対して１〜１００００重量倍程度の水などで希釈した希釈液を、通常の農薬の散布場面に用いられる。
かかる散布方法としては、例えば農薬活性成分により保護すべき植物体、土壌等に対して、薬液噴霧機を用いて散布する方法が挙げられる。薬液噴霧機は、水性懸濁状農薬組成物又はその希釈液を加圧して霧状に噴射し、散布するもので、背負形、可搬形、定置形、走行形、さらには無人ヘリコプターにて使用する形がある。本発明の水性懸濁状農薬組成物は、特に植物体（葉、茎等）や土壌等の固相面への散布に好適である。
【実施例】
【００２６】
以下、製造例。試験例により本説明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００２７】
製造例１
ピリプロキシフェン９０ｇ、ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと）と１−フェニル−１−エチルフェニルエタンとの混合物、日本石油株式会社製）１００ｇ及びビニサイザー４０（アジピン酸ジイソブチルエステル、花王株式会社製）５０ｇを混合し、ここにスミジュールＮ−３３００（イソシアヌレート型多価イソシアネート、住化バイエルウレタン株式会社製）２．４ｇを加えて油相を調製した。
一方、アラビアガム１７．５ｇ、エチレングリコール４０ｇ及びイオン交換水３４４．４ｇを混合して水層を調整した。
上記の油層と水層とを混合し、この混合物を２５℃でＴ．Ｋ．オートホモミクサー（特殊機化工業株式会社製ホモジナイザー）を用いて約６１００ｒｐｍで５分間分散させた。次いで、分散液を７５℃で緩やかに４８時間撹拌して、マイクロカプセルスラリーを得た。
次に、ザンサンガム１．５ｇ、アルミニウムマグネシウムシリケート３ｇ、プロピレングリコール５０ｇ及びイオン交換水２９５．１ｇを混合した増粘剤溶液と、上記マイクロカプセルスラリーとを混合して、ピリプロキシフェン９．０重量％を含有する水性懸濁液を得た。
上記水性懸濁液１ｇをイオン交換水９９９ｇで希釈し、希釈液（以下、希釈液（Ａ）と記す。）を調製した。希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、パイオニン Ｄ−９４１（竹本油脂社製、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート）１gを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１）と記す。）を得た。
【００２８】
製造例２
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、パイオニン Ｄ−９４４（竹本油脂社製、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（２）と記す。）を得た。
【００２９】
製造例３
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、パイオニン Ｄ−９４５−Ｔ（竹本油脂社製、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（３）と記す。）を得た。
【００３０】
製造例４
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、パイオニン Ｄ−２４０５−Ａ（竹本油脂社製、ポリオキシエチレンステアレート）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（４）と記す。）を得た。
【００３１】
製造例５
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、パイオニン Ｄ−２４１０−Ｄ（竹本油脂社製、ポリオキシエチレンジステアレート）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（５）と記す。）を得た。
【００３２】
製造例６
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、パイオニン Ｄ−２５０７−Ａ（竹本油脂社製、ポリオキシエチレンオレート）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（６）と記す。）を得た。
【００３３】
製造例７
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ファインサーフＮＤＢ−１４００（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルエーテル）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（７）と記す。）を得た。
【００３４】
製造例８
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ファインサーフＴＤ−１００（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレントリデシルエーテル）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（８）と記す。）を得た。
【００３５】
製造例９
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ブラウノンＰ−１０６（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（（ＥＯ／ＰＯ）＝（６０／４０）））１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（９）と記す。）を得た。
【００３６】
製造例１０
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ブラウノンＰ−１０６（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（（ＥＯ／ＰＯ）＝（４０／６０）））１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１０）と記す。）を得た。
【００３７】
製造例１１
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ブラウノンＴＳＰ−７．５（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１１）と記す。）を得た。
【００３８】
製造例１２
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ブラウノンＴＳＰ−１６（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１２）と記す。）を得た。
【００３９】
製造例１３
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ブラウノンＢＲ−４１７（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンヒマシ油）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１３）と記す。）を得た。
【００４０】
製造例１４
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ブラウノンＣＨ−３１０（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンセチルエーテル（（ＥＯ）＝１０））１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１４）と記す。）を得た。
【００４１】
製造例１５
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ブラウノンＣＨ−３１５（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンセチルエーテル（（ＥＯ）＝１５））１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１５）と記す。）を得た。
【００４２】
製造例１６
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ブラウノンＳＲ−７１１（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンステアリルエーテル（（ＥＯ）＝１１））１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１６）と記す。）を得た。
【００４３】
製造例１７
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、ブラウノンＳＲ−７１５（青木油脂工業社製、ポリオキシエチレンステアリルエーテル（（ＥＯ）＝１５））１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１７）と記す。）を得た。
【００４４】
製造例１８
上記希釈液（Ａ）に、分子内にポリオキシエチレン基を有する溶出制御物質として、フォスファノ−ルＲＳ−６１０（東邦化学工業社製、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸）１ｇを加え、本発明の水性懸濁状組成物（以下、本発明組成物（１８）と記す。）を得た。
【００４５】
参考製造例
希釈液（Ａ）にドデシル硫酸ナトリウム１ｇを加え、水性懸濁状組成物（以下、比較組成物（Ａ）と記す。）
【００４６】
試験例
本発明組成物（１）〜（１８）、比較組成物（Ａ）及び希釈液（Ａ）５ｍｌをそれぞれ、シャーレ上に載せて、水分が無くなるまで乾燥し、その後デカンでピリプロキシフェンを抽出してガスクロマトグラフィー（内部標準法）により、マイクロカプセル外部に存在するピリプロキシフェンの溶出量を測定した。希釈液（Ａ）を供試した場合の溶出量と比較により下式
0005223273.tif 000002
により、溶出制御指数を求めた。その結果を〔表１〕に示す。
【００４７】
【表１】
0005223273.tif 000003