(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）に示される構造であることを特徴とする、有機金属錯体。
ＭＬmＬ’n        （１）
（式（１）において、Ｍは、Ｉｒを表す。Ｌ及びＬ’は、それぞれ異なる二座配位子を表す。ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは３である。部分構造ＭＬmは、一般式（２）で示される構造を表す。
【化１】
0005305637.tif 000035
（式（２）において、Ａは、下記一般式（３）又は（４）に示されるベンゾ［ｆ］イソキノリンを基本骨格とする構造を表す。
【化２】
0005305637.tif 000036
（式（３）乃至（４）において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれ、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
前記Ｒ1乃至Ｒ16で表される置換アミノ基は、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基又はＮ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基である。
前記Ｒ1乃至Ｒ16で表される複素環基は、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基又はフェナントロリル基である。
前記Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアルキル基、アリール基及び複素環基は置換基を有してもよく、当該置換基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ピリジル基、ピロリル基、アミノ基、アルコキシル基、アリールオキシル基、ハロゲン原子、シアノ基の少なくともいずれか一つである。
また、Ｒ1乃至Ｒ16のうち隣り合う置換基と一般式（３）又は（４）に示される基本骨格とによって、前記基本骨格に縮合するフェニル環を形成してもよい。）
Ｂは、ベンゼン環、縮合環、ビニル基又は複素環を表す。
前記縮合環は、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、ジヒドロアントラセニル基又はテトラヒドロナフチル基である。
前記複素環は、カルバゾリル基又はピリジル基である。
前記ベンゼン環、前記縮合環、前記ビニル基及び前記複素環は置換基を有してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、アリール基又は複素環基であり、当該置換アミノ基は、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基又はＮ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基であり、当該複素環基は、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基又はフェナントロリル基である。）
部分構造ＭＬ’nは、下記一般式（１０）乃至（１２）のいずれかで示される構造を表す。
【化３】
0005305637.tif 000037
式（１０）乃至（１２）において、Ｒ65乃至Ｒ79は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、アリール基、複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
前記Ｒ65乃至Ｒ79で表される置換アミノ基は、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基又はＮ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基である。
前記Ｒ65乃至Ｒ79で表される複素環基は、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基又はフェナントロリル基である。
前記Ｒ65乃至Ｒ79で表されるアルキル基、アリール基及び複素環基は置換基を有してもよく、当該置換基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ピリジル基、ピロリル基、アミノ基、アルコキシル基、アリールオキシル基、ハロゲン原子、シアノ基の少なくともいずれか一つである。）
【請求項２】
前記一般式（２）において、Ｂが、下記（ｂ１）乃至（ｂ８）のいずれかを有してもよいベンゼン環であることを特徴とする、請求項１に記載の有機金属錯体。
（ｂ１）ハロゲン原子
（ｂ２）アルキル基
（ｂ３）アルコキシ基
（ｂ４）アリールオキシ基
（ｂ５）アラルキル基
（ｂ６）Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基及びＮ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基から選ばれる置換アミノ基
（ｂ７）アリール基
（ｂ８）ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基及びフェナントロリル基から選ばれる複素環基
【請求項３】
前記ｍが３であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（３）で示される構造であることを特徴とする、請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項４】
前記ｍが３であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（３）で示される構造であることを特徴とする、請求項２に記載の有機金属錯体。
【請求項５】
前記ｍが３であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（４）で示される構造であることを特徴とする、請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項６】
前記ｍが３であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（４）で示される構造であることを特徴とする、請求項２に記載の有機金属錯体。
【請求項７】
前記ｍが２であり、
前記ｎが１であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（３）で示される構造であり、
前記部分構造ＭＬ’nが、一般式（１２）で示される構造であることを特徴とする、請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項８】
前記ｍが２であり、
前記ｎが１であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（３）で示される構造であり、
前記部分構造ＭＬ’nが、一般式（１２）で示される構造であることを特徴とする、請求項２に記載の有機金属錯体。
【請求項９】
前記ｍが２であり、
前記ｎが１であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（４）で示される構造であり、
前記部分構造ＭＬ’nが、一般式（１２）で示される構造であることを特徴とする、請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項１０】
前記ｍが２であり、
前記ｎが１であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（４）で示される構造であり、
前記部分構造ＭＬ’nが、一般式（１２）で示される構造であることを特徴とする、請求項２に記載の有機金属錯体。
【請求項１１】
前記一般式（２）において、Ｂがベンゼン環であり、
前記ベンゼン環が、Ａと結合する位置に対してパラ位の位置に、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ピリジル基、ピロリル基、アミノ基、アルコキシル基、アリールオキシル基、ハロゲン原子及びシアノ基の少なくとも一つを有してもよいアリール基を有することを特徴とする、請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項１２】
前記ｍが３であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（３）で示される構造であることを特徴とする、請求項１１に記載の有機金属錯体。
【請求項１３】
前記ｍが３であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（４）で示される構造であることを特徴とする、請求項１１に記載の有機金属錯体。
【請求項１４】
前記一般式（２）において、Ｂがベンゼン環であり、
前記ベンゼン環が、Ｉｒと結合する位置に対してメタ位の位置に、アルキル基を有することを特徴とする、請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項１５】
前記ｍが３であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（３）で示される構造であることを特徴とする、請求項１４に記載の有機金属錯体。
【請求項１６】
前記ｍが３であり、
前記部分構造ＭＬmが、一般式（４）で示される構造であることを特徴とする、請求項１４に記載の有機金属錯体。
【請求項１７】
前記部分構造ＭＬmが、一般式（３）で示される構造であり、
前記Ｒ1乃至Ｒ8のうち少なくとも１つがアルキル基であることを特徴とする、請求項１、２、１１又は１４に記載の有機金属錯体。
【請求項１８】
赤色発光することを特徴とする、請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
【請求項１９】
緑色発光することを特徴とする、請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
【請求項２０】
橙色発光することを特徴とする、請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
【請求項２１】
陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられる有機化合物を有する層と、を有し、
前記有機化合物を有する層に、請求項１乃至２０のいずれか一項に記載の有機金属錯体が含まれることを特徴とする、有機発光素子。
【請求項２２】
前記有機化合物を有する層が発光層であることを特徴とする、請求項２２に記載の有機発光素子。
【請求項２３】
前記発光層が、前記有機金属錯体を有し、
前記有機金属錯体が、ｆａｃ体の有機金属錯体と、前記ｆａｃ体の有機金属錯体の構造異性体であるＭｅｒ体の有機金属錯体と、を有することを特徴とする、請求項２２に記載の有機発光素子。
【請求項２４】
マイクロキャビティ構造を有することを特徴とする、請求項２１乃至２３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項２５】
請求項２１乃至２４のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に電気信号を供給する手段と、を具備することを特徴とする、表示装置。
【請求項２６】
感光ドラムと前記感光ドラムを露光する光源とを有し、
前記光源が、請求項２１乃至２４のいずれか一項に記載の有機発光素子をアレイ状に複数配置されたものであり、
各前記有機発光素子が、それぞれ独立にアドレスできることを特徴とする、画像形成装置。
【請求項２７】
請求項２１乃至２４のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、照明装置。
【請求項２８】
ｆａｃ体の有機金属錯体であることを特徴とする、請求項１乃至２０のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極との間に蛍光性有機化合物を含む薄膜が挟持されている素子である。また各電極から電子及びホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
【０００３】
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であることが挙げられる。このことから、有機発光素子は広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００４】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化、酸素を含む雰囲気気体、湿気等による劣化等に対する耐久性の面で未だ多くの問題がある。
【０００５】
さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合は、色純度がよく、高効率の赤色の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。その一方で、特に色純度、発光効率及び耐久性が高い有機発光素子並びにこれを実現するための材料が求められている。
【０００６】
ところで、三重項励起状態からの発光を利用できる発光材料としてイリジウム（Ｉｒ）錯体が提案されている。ここで発光材料として使用されるＩｒ錯体として、非特許文献１乃至３、並びに特許文献１及び２等にて開示されているものが挙げられる。
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−２４７８５９号公報
【特許文献２】特開２００５−３４４１２４号公報
【非特許文献１】Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９９７）
【非特許文献２】“Ｉｍｐｒｏｖｅｄ  ｅｎｅｒｇｙ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ  ｄｅｖｉｃｅ”，Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎ他，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．７４，Ｎｏ．３，ｐ４２２（１９９９）
【非特許文献３】“Ｖｅｒｙ  ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｇｒｅｅｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅｓ  ｂａｓｄ  ｏｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ”，Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ他，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．７５，Ｎｏ．１，ｐ４（１９９９）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上述したような従来技術の問題点を解決するためになされたものである。即ち、本発明の目的は、新規なＩｒ錯体を提供することにある。また本発明の他の目的は、高効率、高輝度な発光を有し、かつ耐久性のある有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の有機金属錯体は、下記一般式（１）に示される構造であることを特徴とする。
ＭＬmＬ’n        （１）
（式（１）において、Ｍは、Ｉｒを表す。Ｌ及びＬ’は、それぞれ異なる二座配位子を表す。ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは３である。部分構造ＭＬmは、一般式（２）で示される構造を表す。
【００１０】
【化１】
0005305637.tif 000002
（式（２）において、Ａは、下記一般式（３）又は（４）に示されるベンゾ［ｆ］イソキノリンを基本骨格とする構造を表す。
【００１１】
【化２】
0005305637.tif 000003
（式（３）乃至（４）において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、アリール基及び複素環基から選ばれ、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
前記Ｒ1乃至Ｒ16で表される置換アミノ基は、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基又はＮ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基である。
前記Ｒ1乃至Ｒ16で表される複素環基は、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基又はフェナントロリル基である。
前記Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアルキル基、アリール基及び複素環基は置換基を有してもよく、当該置換基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ピリジル基、ピロリル基、アミノ基、アルコキシル基、アリールオキシル基、ハロゲン原子、シアノ基の少なくともいずれか一つである。
また、Ｒ1乃至Ｒ16のうち隣り合う置換基と一般式（３）又は（４）に示される基本骨格とによって、前記基本骨格に縮合するフェニル環を形成してもよい。）
Ｂは、ベンゼン環、縮合環、ビニル基又は複素環を表す。
前記縮合環は、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、ジヒドロアントラセニル基又はテトラヒドロナフチル基である。
前記複素環は、カルバゾリル基又はピリジル基である。
前記ベンゼン環、前記縮合環、前記ビニル基及び前記複素環は置換基を有してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、アリール基又は複素環基であり、当該置換アミノ基は、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基又はＮ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基であり、当該複素環基は、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基又はフェナントロリル基である。）
部分構造ＭＬ’nは、下記一般式（１０）乃至（１２）のいずれかで示される構造を表す。
【化２−１】
0005305637.tif 000004
式（１０）乃至（１２）において、Ｒ65乃至Ｒ79は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、アリール基、複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
前記Ｒ65乃至Ｒ79で表される置換アミノ基は、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基又はＮ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基である。
前記Ｒ65乃至Ｒ79で表される複素環基は、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基又はフェナントロリル基である。
前記Ｒ65乃至Ｒ79で表されるアルキル基、アリール基及び複素環基は置換基を有してもよく、当該置換基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ピリジル基、ピロリル基、アミノ基、アルコキシル基、アリールオキシル基、ハロゲン原子、シアノ基の少なくともいずれか一つである。）
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、新規なＩｒ錯体、及び高効率、高輝度な発光を有し、かつ耐久性のある有機発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
下記一般式（１）に示される構造であることを特徴とする、有機金属錯体。
ＭＬmＬ’n        （１）
【００１４】
式（１）において、Ｍは、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｏｓ及びＺｎから選ばれる金属原子を表す。
【００１５】
式（１）において、Ｌm及びＬ’nは、それぞれ異なる二座配位子を表す。Ｌ及びＬ’の具体的な構造については後述する。
【００１６】
式（１）において、ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは３である。
【００１７】
以下に、Ｌの具体的な構造について説明する。Ｌを含む錯体の部分構造ＭＬmは、下記一般式（２）で示されるものである。
【００１８】
【化３】
0005305637.tif 000005
【００１９】
式（２）において、Ａは、下記一般式（３）乃至（７）のいずれかに示されるベンゾ［ｆ］キノリン、ベンゾ［ｈ］キノリン、ベンゾ［ｆ］イソキノリン又はベンゾ［ｈ］イソキノリンを基本骨格とする構造を表す。
【００２０】
【化４】
0005305637.tif 000006
【００２１】
式（３）乃至（７）において、Ｒ1乃至Ｒ40は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表す。
【００２２】
Ｒ1乃至Ｒ40で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００２３】
Ｒ1乃至Ｒ40で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２４】
Ｒ1乃至Ｒ40で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２５】
Ｒ1乃至Ｒ40で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、４−ターシャルブチルフェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２６】
Ｒ1乃至Ｒ40で表されるアラルキル基として、ベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２７】
Ｒ1乃至Ｒ40で表される置換アミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２８】
Ｒ1乃至Ｒ40で表されるアリール基として、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ1乃至Ｒ40で表される複素環基として、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３０】
上記アルキル基、アリール基、複素環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テトラキス（９，９−ジメチルフルオレニル）基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００３１】
Ｒ1乃至Ｒ8、Ｒ9乃至Ｒ16、Ｒ17乃至Ｒ24、Ｒ25乃至Ｒ32又はＲ33乃至Ｒ40で表される置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００３２】
また、Ｒ1乃至Ｒ8、Ｒ9乃至Ｒ16、Ｒ17乃至Ｒ24、Ｒ25乃至Ｒ32又はＲ33乃至Ｒ40のうち、隣り合う置換基同士が結合し、さらにベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピロール環、シクロヘキシル環等の環を形成してもよい。
【００３３】
式（２）において、Ｂは置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよい縮合環、置換基を有していてもよいビニル基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
【００３４】
上記ベンゼン環、縮合環、ビニル基及び複素環がさらに有してもよい置換基の例として、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基が挙げられる。
【００３５】
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００３６】
アルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３７】
アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３８】
アリールオキシ基として、フェノキシ基、４−ターシャルブチルフェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３９】
アラルキル基として、ベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４０】
置換アミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４１】
アリール基として、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【００４２】
複素環基として、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４３】
上記アルキル基、アリール基、複素環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テトラキス（９，９−ジメチルフルオレニル）基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００４４】
以下に、式（１）中のＬ’の具体的な構造について説明する。Ｌ’を含む錯体の部分構造ＭＬ’nは、一価の二座配位子（Ｌ’）を含む構造である。
【００４５】
ここで一価の二座配位子の具体例としては特に限定は無いが、アセチルアセトン、フェニルピリジン、ピコリン酸、オキサレート、サレン等を基本骨格とする配位子が挙げられる。
【００４６】
本発明の有機金属錯体は、好ましくは、式（１）で示される有機金属錯体において、ＭがＩｒであり、部分構造ＭＬmが下記一般式（８）又は（９）で示される構造であり、部分構造ＭＬ’nが下記一般式（１０）乃至（１２）のいずれかで示される構造である。
【００４７】
【化５】
0005305637.tif 000007
【００４８】
まず部分構造ＭＬmについて説明する。尚、ｍは、式（１）中のｍと同様である。
【００４９】
式（８）及び（９）において、Ｒ41乃至Ｒ64は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基を表す。
【００５０】
Ｒ41乃至Ｒ64で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００５１】
Ｒ41乃至Ｒ64で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５２】
Ｒ41乃至Ｒ64で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５３】
Ｒ41乃至Ｒ64で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、４−ターシャルブチルフェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５４】
Ｒ41乃至Ｒ64で表されるアラルキル基として、ベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５５】
Ｒ41乃至Ｒ64で表される置換アミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５６】
Ｒ41乃至Ｒ64で表されるアリール基として、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【００５７】
Ｒ41乃至Ｒ64で表される複素環基として、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５８】
上記アルキル基、アリール基、複素環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テトラキス（９，９−ジメチルフルオレニル）基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００５９】
Ｒ41乃至Ｒ52又はＲ53乃至Ｒ64で表される置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００６０】
また、Ｒ41乃至Ｒ52又はＲ53乃至Ｒ64のうち隣り合う置換基同士が結合し、さらにベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピロール環、シクロヘキシル環等の環を形成してもよい。
【００６１】
次に、部分構造ＭＬ’nについて説明する。尚、ｎは、式（１）中のｎと同様である。
【００６２】
式（１０）乃至（１２）において、Ｒ65乃至Ｒ79は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基を表す。
【００６３】
Ｒ65乃至Ｒ79で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００６４】
Ｒ65乃至Ｒ79で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６５】
Ｒ65乃至Ｒ79で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６６】
Ｒ65乃至Ｒ79で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、４−ターシャルブチルフェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６７】
Ｒ65乃至Ｒ79で表されるアラルキル基として、ベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６８】
Ｒ65乃至Ｒ79で表される置換アミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６９】
Ｒ65乃至Ｒ79で表されるアリール基として、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【００７０】
Ｒ65乃至Ｒ79で表される複素環基として、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００７１】
上記アルキル基、アリール基、複素環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テトラキス（９，９−ジメチルフルオレニル）基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００７２】
Ｒ65乃至Ｒ72、Ｒ73乃至Ｒ76又はＲ77乃至Ｒ79で表される置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００７３】
また、Ｒ65乃至Ｒ72、Ｒ73乃至Ｒ76又はＲ77乃至Ｒ79のうち隣り合う置換基同士が結合し、さらにベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピロール環、シクロヘキシル環等の環を形成してもよい。
【００７４】
次に、本発明の有機金属錯体の合成方法について説明する。一般式（１）及び（６）乃至（９）で示される有機金属錯体は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００１），Ｖｏｌ．６６，８０４２−８０５１、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．１８，２００５、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．２３，２００５、Ｃｈｉｍｉｃａ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃａ（１９７１），Ｖｏｌ．６（１），４８−９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９５８），Ｖｏｌ．２３２６８−７１等を参照しながら合成することができる。
【００７５】
具体的には、以下の工程を経て合成することができる。
（ｉ）配位子となる有機化合物の合成
（ｉｉ）有機金属錯体の合成
【００７６】
ここで、配位子となる有機化合物は、例えば、合成ルート１乃至３のいずれかの方法により合成することができる。
【００７７】
【化６】
0005305637.tif 000008
【００７８】
ただし、合成ルート１乃至３のいずれを採用するにしても、出発物質となる有機化合物は、上記合成ルート１乃至３で示される化合物Ｇ１乃至化合物Ｇ６に限定されるものではない。
【００７９】
ここで、合成ルート１を採用する場合、出発物質となるブロモ体及びアリールアセチレン並びに合成される配位子の組み合わせについては、例えば、下記の表１に示されるものが挙げられるが、本発明はこれに限定されない。
【００８０】
【表１】
0005305637.tif 000009
【００８１】
一方、合成ルート２を採用する場合、出発物質となるクロロ体及びボロン酸又は有機金属化合物、並びに合成される配位子の組み合わせについては、例えば、下記の表２に示されるものが挙げられるが、本発明はこれに限定されない。
【００８２】
【表２】
0005305637.tif 000010
【００８３】
他方、合成ルート３を採用する場合、出発物質となるベンゾキノリン誘導体及びリチウム化合物並びに合成される配位子の組み合わせについては、例えば、下記の表３に示されるものが挙げられるが、本発明はこれに限定されない。
【００８４】
【表３】
0005305637.tif 000011
【００８５】
上記合成ルート１乃至３により合成される種々の配位子を使用し、以下に示す合成ルート４乃至６のいずれかの方法により本発明の有機金属錯体を合成することができる。
【００８６】
【化７】
0005305637.tif 000012
【００８７】
ここで合成ルート４を採用すると、二種類以上の配位子からなる有機金属錯体を合成することができる。ここで、合成ルート４を採用するにあたり、２段階目の反応において、アセチルアセトンの代わりに、ピコリン酸やターシャリーブチルアセチルアセトンを使用してもよい。また、３段階目の反応において、合成ルート１乃至３のいずれかの方法で合成した配位子（フェニルベンゾキノリン、フェニルベンゾイソキノリン）の代わりにフェニルピリジン等の配位子を使用することが可能である。
【００８８】
以上のように、本発明の有機金属錯体は、一種類又は二種類の二座配位子とＩｒ等の金属原子とからなる。また、この二座配位子には、基本骨格として金属原子と配位結合を形成する窒素原子を含む複素環骨格を有する。具体的には、基本骨格として、下記に示されるベンゾ［ｆ］キノリン、ベンゾ［ｈ］キノリン、ベンゾ［ｆ］イソキノリン又はベンゾ［ｈ］イソキノリンを有する。
【００８９】
【化８】
0005305637.tif 000013
【００９０】
二座配位子の基本骨格として上記の複素環を有することによって、発光波長を長波長化せずにキノリンもしくはイソキノリン骨格を用いた場合に対して、高効率の発光材料を得ることができる。
【００９１】
ところで、発光材料の発光効率を向上させる手段として、無放射過程による失活を抑制する手段（以下、第一の手段という。）と、材料自身の振動子強度を上げる手段と（以下、第二の手段という。）が挙げられる。
【００９２】
第一の手段として、分子中における自由回転をする部位を減らすこと等が一般的に知られている。一方、第二の手段においては、錯体の構造や配位子の基本構造に依存する所が大きいので、積極的に振動子強度を制御することは難しい。特に、発光波長を制御しながら振動子強度を高めていくことは、有機発光素子において重要な要素となるが、実際には難しい。
【００９３】
ここで本発明の有機金属錯体では、配位子のピリジン側の共役面を金属原子からより遠ざかる方向に延長する。こうすることにより、錯体自体の量子収率を高くすることができる。
【００９４】
一方、有機金属錯体等の発光材料を励起させたときに、生成する励起子の電子遷移がＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ  ｔｏ  Ｌｉｇａｎｄ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）性である場合は、金属原子側から二座配位子側へ電子が遷移する。Ｉｒ（ｐｉｑ）3と化合物Ａ１を例にして示すが、今回、二座配位子の窒素−金属配位側の分子構造が有する共役面を広げ、共役面の重心を金属原子からより遠ざかる方向にする。このことによって、錯体の励起時に金属原子から配位子へ移る電子の移動距離を長くすることが、発光効率の改善に有効であることを見出した。これは、金属から配位子へより遠くに電子移動することによって、錯体の励起時の双極子モーメントが増大し、振動子強度を向上させることができることが原因であると考えられる。
【００９５】
【化９】
0005305637.tif 000014
【００９６】
この事実を調べるために、有機金属錯体における金属原子と配位子が有する共役面との距離と、振動子強度との関係について、分子軌道計算を行った。例えば、下記式に示される有機金属錯体について分子軌道計算（非経験的分子軌道計算プログラム：Ｇａｕｓｓｉａｎ、基底関数：Ｂ３ＰＷ９１／ＬＡＮＬ２ＤＺ）を行った。
【００９７】
【化１０】
0005305637.tif 000015
【００９８】
その結果、化合物Ａ１の計算上の振動子強度がＩｒ（ｐｉｑ）3の１．５倍から２倍であることがを見出した。同様に、化合物Ｂ１及びＣ１の計算上の振動子強度がＩｒ（ｐ−３ｉｑ）3の１．５倍から２倍になり、化合物Ｄ１及びＥ１の計算上の振動子強度がＩｒ（ｐｑ）3に対して１．５倍から２倍になることを見出した。ただし、これはあくまでも計算上の話であり、実際の化合物の量子収率がこの計算結果に反映されるとは一概にいえないが、この構造的特徴により発光特性が向上する傾向があることを裏付ける証明となり得る。
【００９９】
ただし、ベンゼン環等の環構造を単純に縮合していくだけでは、その分だけ共役長が伸びることから、化合物自体の発光波長が長波長化する場合がある。例えば、下記に示されるＩｒ（ｐ−ｂｇｉｑ）3
【０１００】
【化１１】
0005305637.tif 000016
は、Ｉｒ（ｐ−３ｉｑ）3に対して１００ｎｍ以上長波長化するので、化合物自体の発光波長が６５０ｎｍ以上になる。これでは、発光色が濃赤色となり、発光波長が長波長化しすぎてしまうために、有機ＥＬディスプレイ用の発光材料として適していない。
【０１０１】
そこで、ベンゼン環等の環構造を縮合する際は、上記の化合物Ａ１，Ｂ１，Ｃ１，Ｄ１，Ｅ１に示されるように、金属原子と配位結合を形成する窒素原子を有する複素環骨格が直線状とならないような形式で縮合する。こうすることによって発光波長を長波長化させることなく振動子強度を上げることができることを見出した。
【０１０２】
この点において、二座配位子の窒素−金属配位側のベンゼン環を増やす際には、化合物Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ｄ１及びＥ１の様に、キノリン環又はイソキノリン環に対して直線上とならない位置にベンゼン環を増やすのが好ましい。さらに振動子強度を上げるために、より金属から離れた部分に縮環することがより好ましい。このため、キノリン環又はイソキノリン環に対してｆ位又はｈ位にベンゼン環を縮環するのが好ましい。特に、化合物Ａ１及びＢ１の構造は、ピリジン側における共役面の中心が金属原子からより遠くなる点と、金属−ピリジンのモーメントと金属−共役重心のモーメントが重なる点とにより、より振動子強度を高めることができる。
【０１０３】
一方、配位子の窒素−金属側が、化合物Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ｄ１及びＥ１のような構造にすると、キノリンもしくはイソキノリン環の場合に対して波長が長波長化しないのは、このような理由であると考えられる。
【０１０４】
本発明の有機金属錯体において、キノリン骨格又はイソキノリン骨格に存在する窒素原子が有する非共有電子対は、金属原子との配位結合の形成に使用される。このため、この窒素原子は炭素原子に似た振る舞いをすると考えられる。そうすると、キノリン骨格と、イソキノリン骨格と、これらの骨格に環構造を縮合した骨格との三者の関係は、ナフタレンと、アントラセンと、フェナントレンとの三者の関係と似ているといえる。
【０１０５】
ここで、Ｄｅｋｋｅｒ社、“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”には、以下の事項が示されている。即ち、ナフタレンの三重項励起エネルギー（Ｔ1）は４６９ｎｍであるのに対して、ナフタレンにベンゼン環が直線的に縮合するアントラセンのＴ1は６７２ｎｍであり大きく長波長化することが示されている。また、これに対して、ナフタレンにベンゼン環が非直線的に縮合したフェナントレンのＴ1は４６０ｎｍであり、ナフタレンよりも高いことも示されている。
【０１０６】
以上を考慮すると、フェナントレンに相当するベンゾ［ｆ］キノリン、ベンゾ［ｈ］キノリン、ベンゾ［ｆ］イソキノリン及びベンゾ［ｈ］イソキノリンは、ナフタレンに相当するキノリン又はイソキノリンと比較して発光波長が長波長化しないといえる。このため、ベンゾ［ｆ］キノリン、ベンゾ［ｈ］キノリン、ベンゾ［ｆ］イソキノリン及びベンゾ［ｈ］イソキノリンを配位子に含んだ錯体は、以下の特長を有することを見出した。即ち、当該錯体は、イソキノリン骨格と、キノリン骨格とを含んだ錯体に対して長波長化せずに、錯体自体の振動子強度を高められ、発光量子収率が向上することを見出した。従って、ベンゾ［ｆ］キノリン、ベンゾ［ｈ］キノリン、ベンゾ［ｆ］イソキノリン及びベンゾ［ｈ］イソキノリンを基本骨格に含む錯体は、Ｉｒ錯体のようなりん光発光材料等の発光材料として優れている。
【０１０７】
さらに、上記の化合物Ａ１，Ｂ１，Ｃ１，Ｄ１及びＥ１は、それぞれ以下の特徴を有する。
【０１０８】
化合物Ａ１は、置換基が導入されていない錯体については、Ｉｒ（ｐｉｑ）3よりやや短波長の赤色の光を発することができ、なおかつ量子収率が高い。このため、この化合物Ａ１を有機発光素子の構成材料とすると素子の高性能化が可能となる。また、置換基を導入することで発光波長を制御することができる。
【０１０９】
化合物Ｂ１及びＣ１は、置換基が導入されていない錯体については、Ｉｒ（ｐ−３ｉｑ）3よりやや短波長の緑色の光を発することができ、なおかつ量子収率が高い。また、置換基を導入することで発光波長を制御することができる。
【０１１０】
化合物Ｄ１及びＥ１は、置換基が導入されていない錯体については、Ｉｒ（ｐｑ）3よりやや短波長の橙色の波長の光を発することができ、なおかつ量子収率が高い。また、置換基を導入することで発光波長を制御することができる。
【０１１１】
このように、上記の化合物Ａ１，Ｂ１，Ｃ１，Ｄ１及びＥ１より適宜選択することによって、有機発光素子において重要になる緑色から赤色までの波長の光を効率よく取り出すことができる。
【０１１２】
また、本発明の有機金属錯体を構成する配位子に、立体障害を与えるための置換基を導入することは可能である。こうすることにより、錯体を合成する時において配位子の溶解性が向上する。また、これにより濃度消光が抑制されるので、素子の構成材料として使用する際に高濃度のドーピングが可能となると共に発光効率の向上が期待できる。ここで立体障害を与えるための置換基とは、例えば、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基等のような発光性配位子同士を近接させないようにする置換基、ハロゲン原子のような分子同士の反発を起こさせる置換基が挙げられる。これらの置換基を導入することで、マトリックスに対して５重量％以上といった高濃度のドーピングであっても発光効率が低下することなく発光することができる。
【０１１３】
一方、上述したＩｒ（ｐ−ｂｇｉｑ）3のように、ベンゼン環等の環構造が直線的に縮合していると、例えばアントラセン骨格でいう９，１０位のように、酸化に弱く、反応性が高い部位が生じる。このため、Ｉｒ（ｐ−ｂｇｉｑ）3のように、ベンゼン環等の環構造が直線的に縮合している骨格を有する化合物は、有機発光素子の構成材料として好ましいとはいえない。
【０１１４】
ところで、本発明の有機金属錯体を構成する配位子において、金属原子と共有結合を形成する炭素原子を含む基本骨格は、主にベンゼン環が挙げられるが、金属原子と共有結合を形成する炭素原子を含む構造であればベンゼン環以外の骨格でもよい。また、金属原子と共有結合を形成する炭素原子を含む基本骨格を適宜制御することにより有機金属錯体自体の発光波長を制御することができる。この基本骨格としては、ベンゼン環の他に、ナフタレン環、フルオレン環、カルバゾール環、ビニル骨格、ピリジン環等が挙げられる。
【０１１５】
また、本発明の有機金属錯体は、金属原子に対して同一の種類の配位子が配位している分子構造でもよいが、分子量や波長を制御する観点から構造が異なる二種類の配位子が配位している分子構造でもよい。
【０１１６】
ここで、錯体が金属原子に対して同一の種類の配位子が配位している構造である場合は、金属原子に対して対称性が高いため、蒸着等を行うときに容易に分解しない高い熱安定性、電気的安定性という特徴を有する。また、置換基を導入する事で他の発光分子との距離を遠ざけることが可能であり、１０％以上、１００％までの高濃度ドーピングでも発光効率の低下を抑制して発光することができる。一方、錯体が金属原子に対して構造が異なる二種類の配位子が配位している構造である場合は、分子量の調節により蒸着温度の調節が可能であること、発光しない配位子の電子的効果を利用することで発光波長の制御が可能であることという特徴を有する。また、発光に関与する配位子を３配位子から２もしくは１配位子に減らすことができるため、濃度消光の抑制も期待することができ、１０％以上、１００％までの高濃度ドーピングでも発光効率の低下を抑制して発光することができる。
【０１１７】
また、本発明の有機金属錯体は、立体的にｆａｃ体、ｍｅｒ体という構造異性体が存在する。本発明の有機金属錯体においては、どちらの構造でも構わないが、好ましくは、一般的に量子収率が高いとされているｆａｃ体である。しかし、錯体が金属原子に対して構造が異なる二種類の配位子が配位している構造である場合は、例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）2ａｃａｃのようにｍｅｒ体であっても量子収率が高い場合もある。このため、必ずしもｆａｃ体の方が好ましいとは限らない。また、錯体を合成する時にいずれかの構造異性体を択一的に合成することは難しく、コストの面からも双方の異性体を混合して使用する場合もある。
【０１１８】
本発明の有機金属錯体の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
【０１１９】
【化１２】
0005305637.tif 000017
【０１２０】
【化１３】
0005305637.tif 000018
【０１２１】
【化１４】
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【０１２２】
【化１５】
0005305637.tif 000020
【０１２３】
【化１６】
0005305637.tif 000021
【０１２４】
【化１７】
0005305637.tif 000022
【０１２５】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【０１２６】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成される。
【０１２７】
以下に、本発明の有機発光素子の実施形態について説明する。
【０１２８】
本発明の有機発光素子における第一の実施形態は、基板上に、陽極、発光層及び陰極が順次設けられている有機発光素子である。この第一の実施形態は、発光層がホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を全て具備する有機化合物で構成されている場合に有用である。また、発光層がホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を具備する化合物を混合して構成されている場合にも有用である。
【０１２９】
本発明の有機発光素子における第二の実施形態は、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子輸送層及び陰極が順次設けられている有機発光素子である。この第二の実施形態は、ホール輸送性及び電子輸送性のいずれかを具備する発光物質である有機化合物と、電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを具備する有機化合物とを組み合わせて使用する場合に有用である。また、この第二の実施形態においては、ホール輸送層又は電子輸送層が発光層を兼ねる。
【０１３０】
本発明の有機発光素子における第三の実施形態は、基板上に、陽極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順次設けられている有機発光素子である。この第三の実施形態は、キャリア輸送の機能と発光の機能とを分離した有機発光素子であり、ホール輸送性、電子輸送性又は発光性の各特性を有する有機化合物を適宜組み合わせて使用することができる。このため、第三の実施形態においては、材料選択の自由度が極めて増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物を使用することができるので、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層に各キャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて、有機発光素子の発光効率の向上を図ることも可能となる。
【０１３１】
本発明の有機発光素子における第四の実施形態は、基板上に、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順次設けられている。この第四の実施形態では、陽極とホール輸送層との間にホール注入層を設けることにより、密着性又はホールの注入性が改善されるので、低電圧化に効果的である。
【０１３２】
本発明の有機発光素子における第五の実施形態は、基板上に、陽極、ホール輸送層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層及び陰極が順次設けられている。この第五の実施形態では、発光層と電子輸送層との間にホールあるいは励起子（エキシトン）が陰極側に抜けることを阻害する層であるホール／エキシトンブロッキング層が設けられている。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層の構成材料として使用することにより、発光効率の向上に効果的である。
【０１３３】
ただし、上記の第一乃至第五の実施形態はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層又は干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成される等の多様な層構成をとることができる。
【０１３４】
本発明の有機発光素子において、本発明の有機金属錯体は、上記第一乃至第五の実施形態のいずれにおいても使用することができる。ここで、本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層（有機化合物層）に本発明の有機金属錯体が含まれる。ここで有機化合物層とは、例えば、上記の第一乃至第五の実施形態にて示されるホール注入層、ホール輸送層、発光層、ホール／エキシトンブロッキング層及び電子輸送層のいずれかである。好ましくは、発光層である。
【０１３５】
本発明の有機発光素子において、発光層は、本発明の有機金属錯体のみで構成されていてもよいが、好ましくは、ホストとゲストとから構成される。ここでゲストとは、発光層において主として発光の機能を担う化合物である。一方、ホストとは、発光層においてゲストの周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主としてキャリアの輸送及びゲストへの励起エネルギー供与の機能を担う化合物である。
【０１３６】
ここで、有機発光素子の発光層がキャリア輸送性のホストとゲストとからなる場合、発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなり、それぞれの過程におけるエネルギー移動や発光は、さまざまな失活過程と競争で起こる。
（１）発光層内での電子・ホールの輸送
（２）ホストの励起子生成、ゲストの励起子生成１
（３）ホスト分子間の励起エネルギー伝達
（４）ホストからゲストへの励起エネルギー移動、ゲストの励起子生成２
（５）ゲスト分子からの発光
【０１３７】
一般的に有機発光素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことが望まれる。
【０１３８】
ここで、本発明の有機金属錯体は、希薄溶液中における発光の量子収率が高いので、本発明の有機金属錯体を有機発光素子の構成材料として使用すると、高い発光効率が期待できる。
【０１３９】
本発明に係る有機発光素子において、本発明の有機金属錯体をゲスト（ドーパント）として使用する場合、対応するホストとして、例えば、イリジウム化合物、表１に示される化合物、その誘導体が挙げられる。
【０１４０】
【表４】
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【０１４１】
これ以外にも、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体も挙げることができるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１４２】
また、本発明の有機金属錯体をゲスト（ドーパント）として使用する場合、ゲストの濃度はホストに対して、好ましくは、０．０１重量％乃至２０重量％であり、より好ましくは、０．５重量％乃至１０重量％である。また、ゲストの濃度を制御することにより素子の発光波長を５ｎｍ乃至２０ｎｍ程度長波長化することが可能である。
【０１４３】
ここで、本発明の有機金属錯体以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。
【０１４４】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１４５】
ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入が容易で、注入されたホールを発光層へと輸送することができるように、ホール移動度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１４６】
発光性材料としては、本発明の有機金属錯体の他に、Ｉｒ（ｐｐｙ）3、Ｐｔ（ＯＥＰ）、Ｉｒ（ｐｉｑ）3、Ａｌｑ3、ルブレン、クマリン等が挙げられる。
【０１４７】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で、注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール注入輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１４８】
陽極を構成する材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【０１４９】
一方、陰極を構成する材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし二種類以上を併用して使用してもよい。また、陰極は一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【０１５０】
本発明の有機発光素子で使用される基板は、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。
【０１５１】
尚、作製した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等で被覆し、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【０１５２】
また、素子の光取り出し方向に関しては、ボトムエミッション構成（基板側から光を取り出す構成）及び、トップエミッション（基板の反対側から光を取り出す構成）のいずれも可能である。
【０１５３】
本発明の有機発光素子において、本発明の有機金属錯体を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１５４】
塗布方を用いる際はオリゴマーや高分子材料をホストとして使用することができる。この際にオリゴマーや高分子材料を本発明の有機金属錯体と混合して塗布することができ、成膜性のよい薄膜ができる。
【０１５５】
有機発光素子の作製は、具体的には、以下のプロセスで行われる。
（ａ）ガラス基板上にＩＴＯをパターニングし陽極を形成する。
（ｂ）陽極上に、バイエル社製のＰＥＤＯＴ（有機ＥＬ用）を滴下し、スピンコートした後、乾燥することによりホール輸送層を形成する。
（ｃ）下記に示されるＨ−４と、Ａ２１と（重量混合比：Ｈ−４／Ａ２１＝１０／１）、溶媒とで調製した塗布液を滴下し、スピンコートした後、乾燥することにより発光層を形成する。
【０１５６】
【化１８】
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（ｄ）Ｂｐｈｅｎ等の電子輸送層を真空蒸着する。
（ｅ）ＫＦを真空蒸着することで第一の金属電極を形成する。
（ｆ）Ａｌを真空蒸着することで第二の金属電極を形成する。
【０１５７】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマーからなるものでもよいし、共重合体からなるものであってもよい。またバインダー樹脂は、一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１５８】
本発明の有機発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率や色純度等を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率及び外部量子効率を向上させることが可能である。また、マイクロキャビティ構造（微小共振器構造）を使用して余分な波長成分を低減する、カラーフィルターを具備することで所望の色を得る等の方法により色純度を向上させることが可能である。
【０１５９】
本発明の有機発光素子は、開口率を向上させる目的で陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であってもよいし、光緩衝によって色純度を調整するキャビティー構造を使用してもよい。
【０１６０】
本発明の有機発光素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品への応用が可能である。応用例としては画像表示装置、プリンターの光源、照明装置、液晶表示装置のバックライト等が考えられる。
【０１６１】
画像表示装置としては、例えば、省エネルギーや高視認性・軽量なフラットパネルディスプレイが挙げられる。
【０１６２】
また、プリンターの光源としては、例えば、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の有機発光素子に置き換えることができる。置き換える方法として、例えば、独立にアドレスできる有機発光素子をアレイ状に配置する方法が挙げられる。レーザー光源部を本発明の有機発光素子に置き換えても、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画像形成することについては従来と変わりがない。ここで本発明の有機発光素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。
【０１６３】
照明装置やバックライトに関しては、本発明の有機発光素子を使用することで省エネルギー効果が期待できる。
【０１６４】
次に、本発明の有機発光素子を使用した表示装置について説明する。この表示装置は、本発明の有機発光素子と、本発明の有機発光素子に電気信号を供給する手段と、を具備することを特徴とするものである。以下、図面を参照して、アクティブマトリクス方式を例にとって、本発明の表示装置を詳細に説明する。
【０１６５】
図１は、表示装置の一形態である、本発明の有機発光素子と駆動手段とを備えた表示装置の構成例を模式的に示す図である。図１の表示装置１は、走査信号ドライバー１１、情報信号ドライバー１２、電流供給源１３が配置され、それぞれゲート選択線Ｇ、情報信号線Ｉ、電流供給線Ｃに接続される。ゲート選択線Ｇと情報信号線Ｉの交点には、画素回路１４が配置される。走査信号ドライバー１１は、ゲート選択線Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３・・・Ｇｎを順次選択し、これに同期して情報信号ドライバー１２から画像信号が情報信号線Ｉ１、Ｉ２、Ｉ３・・・Ｉｎのいずれかを介して画素回路１４に印加される。
【０１６６】
次に、画素の動作について説明する。図２は、図１の表示装置に配置されている１つの画素を構成する回路を示す回路図である。図２の画素回路２においては、ゲート選択線Ｇｉに選択信号が印加されると、第一の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ１）２１がＯＮになり、コンデンサー（Ｃadd）２２に画像信号Ｉｉが供給され、第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ２）２３のゲート電圧を決定する。有機発光素子２４には第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ２）（２３）のゲート電圧に応じて電流供給線Ｃｉより電流が供給される。ここで、第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ２）２３のゲート電位は、第一の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ１）２１が次に走査選択されるまでコンデンサー（Ｃadd）２２に保持される。このため、有機発光素子２４には、次の走査が行われるまで電流が流れ続ける。これにより１フレーム期間中常に有機発光素子２４を発光させることが可能となる。
【０１６７】
図３は、図１の表示装置で用いられるＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。ＴＦＴ基板の製造工程の一例を示しながら、構造の詳細を以下に説明する。図３の表示装置３を製造する際には、まずガラス等の基板３１上に、上部に作られる部材（ＴＦＴ又は有機層）を保護するための防湿膜３２がコートされる。防湿膜３２を構成する材料として、酸化ケイ素又は酸化ケイ素と窒化ケイ素との複合体等が用いられる。次に、スパッタリングによりＣｒ等の金属を製膜することで、所定の回路形状にパターニングしてゲート電極３３を形成する。続いて、酸化シリコン等をプラズマＣＶＤ法又は触媒化学気相成長法（ｃａｔ−ＣＶＤ法）等により製膜し、パターニングしてゲート絶縁膜３４を形成する。次に、プラズマＣＶＤ法等により（場合によっては２９０℃以上の温度でアニールして）シリコン膜を製膜し、回路形状に従ってパターニングすることで半導体層３５を形成する。
【０１６８】
さらに、この半導体膜３５にドレイン電極３６とソース電極３７とを設けることでＴＦＴ素子３８を作製し、図２に示すような回路を形成する。次に、このＴＦＴ素子３８の上部に絶縁膜３９を形成する。次に、コンタクトホール（スルーホール）３１０を、金属からなる有機発光素子用の陽極３１１とソース電極３７とが接続するように形成する。
【０１６９】
この陽極３１１の上に、多層あるいは単層の有機層３１２と、陰極３１３とを順次積層することにより、表示装置３を得ることができる。このとき、有機発光素子の劣化を防ぐために第一の保護層３１４や第二の保護層３１５を設けてもよい。本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【０１７０】
尚、上記の表示装置は、スイッチング素子に特に限定はなく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ａ−Ｓｉ型等でも容易に応用することができる。
【実施例】
【０１７１】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１７２】
＜実施例１＞［例示化合物Ｂ−２０の合成］
【０１７３】
【化１９】
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【０１７４】
（１）５００ｍｌの反応容器に以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｆ１：２５ｇ（１１３ｍｍｏｌ）
Ｎ−ブロモスクシニミルイミド：２４．１ｇ（１３５ｍｍｏｌ）
ベンゾイルパーオキサイド：２．７４ｇ
四塩化炭素：３５７ｍｌ
【０１７５】
次に、反応容器内をアルゴン雰囲気にしてから、反応溶液を８０℃で加熱しながら２時間攪拌した。次に、反応溶液を冷却した後、イソプロピルエーテルを加えることにより結晶を析出させた。析出した結晶を濾過した後、その結晶を少量のイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥することにより、化合物Ｆ２を褐色結晶として２６．３ｇ（収率７７％）得た。
【０１７６】
（２）２００ｍｌの反応容器に以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｆ２：１４ｇ（４６．７ｍｍｏｌ）
２−ニトロプロパン：４．３７ｇ（４９ｍｍｏｌ）
エタノール：８０ｍｌ
【０１７７】
次に、反応容器内をアルゴン雰囲気にしてから、２０％ナトリウムエトキシドを１５．９ｇ（４６．７ｍｍｏｌ）加えた後、反応溶液を４０℃で加熱しながら１８時間攪拌した。次に、反応溶液を冷却した後、減圧濃縮した。次に、この濃縮物について酢酸エチル１００ｍｌで２回溶媒抽出をして有機層を回収した。次に、この有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄してから硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、この有機層を濾過して得られた濾液を減圧濃縮することにより茶褐色の固体を得た。この固体をイソプロピルエーテル／ヘキサン＝１：１の混合溶液にて洗浄後、乾燥することにより、化合物Ｆ３を淡褐色結晶として８．０７ｇ（収率７３％）得た。
【０１７８】
（３）５０ｍｌの反応容器に以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｆ３：８ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）
テトラヒドロフラン：１０ｍｌ
ターシャリブチルアミン：７．４７ｇ
【０１７９】
次に、反応溶液に蒸留水３ｍｌを加えてから室温で２４時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。次に、水２０ｍｌを加えた後、ジエチルエーテル５０ｍｌで２回溶媒抽出して有機層を回収した。次に、回収した有機層を水で１回、飽和食塩水で１回の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、この有機層を濾過して得られた濾液を減圧濃縮することにより、化合物Ｆ４を褐色の固体として９．６８ｇ（収率９９％）得た。
【０１８０】
（４）３００ｍｌの反応容器に以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル：０．３６ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）
トリス（オルト−トリル）フォスフィン：０．７９６ｇ（２．６２ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：２．７７ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）
脱気ジメチルホルムアミド：８０ｍｌ
【０１８１】
次に、反応容器内をアルゴン雰囲気にしてから反応溶液を３０分間攪拌した後、さらに以下の試薬を加えた。
化合物Ｆ４：７．５９ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）
フェニルアセチレン（化合物Ｆ５）：５．３４ｇ（５２．３ｍｍｏｌ）
【０１８２】
次に、反応溶液を１００℃に加熱しながら３時間攪拌した。次に、反応溶液を冷却し、水を加えた後、減圧濃縮した。次に、イソプロピルエーテル／酢酸エチル＝１／１からなる混合溶媒１００ｍｌで３回溶媒抽出して有機層を回収した。次に、この有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、この有機層を濾過して得られた濾液を減圧濃縮することにより、粘調な黒色液体を得た。これをカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝２０／１）で精製した後、さらにカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製することにより褐色の固体を得た。次に、この褐色の固体を少量の酢酸エチルに溶解させ、イソプロピルエーテル／ヘキサン＝１／１の溶液を加えることにより再結晶を行った。次に、再結晶により得られた結晶を乾燥することにより、化合物Ｆ６を淡褐色結晶として４．２ｇ（収率６２％）得た。
【０１８３】
（５）１００ｍｌの３つ口フラスコに以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
イリジウム（ＩＩＩ）・３水和物：０．６５８ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）
化合物Ｆ６：２．００ｇ（１６ｍｍｏｌｅ）
エトキシエタノ−ル：２０ｍｌ
水：６ｍｌ
【０１８４】
次に、反応溶液を、窒素気流下室温で３０分間攪拌した。次に、反応溶液を８０℃に加熱しながら１０時間攪拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却し、析出した沈殿物を濾取し水洗した後、エタノ−ルで洗浄した。洗浄後、室温で減圧乾燥することにより、化合物Ｆ７を黄茶色粉末として２．２ｇ（収率８０％）得た。
【０１８５】
（６）１００ｍｌの３つ口フラスコに以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
エトキシエタノ−ル：４５ｍｌ
化合物Ｆ７：２．２ｇ（１．４８ｍｍｏｌｅ）
アセチルアセトン：０．８９ｇ（８．９ｍｍｏｌｅ）
炭酸ナトリウム：０．７９２ｇ（７．４８ｍｍｏｌｅ）
【０１８６】
次に、反応溶液を窒素気流下室温で１時間攪拌した後、１２０℃に加熱しながら８時間攪拌した。次に、反応溶液を氷冷することにより析出する沈殿物を濾取し水洗した。次に、この沈殿物をエタノールで洗浄した後、クロロホルムに溶解し不溶物をろ過した。次に、このろ液を濃縮した後、クロロホルム−メタノール混合溶媒で再結晶することにより、例示化合物Ｂ２０を黄褐色粉末として０．４２ｇ（収率３５％）得た。
【０１８７】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
【０１８８】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：９．２２（ｓ，２Ｈ），８．９９（ｓ，２Ｈ），８．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８６（ｍ，１０Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．２６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２７（ｓ，１Ｈ），１．８４（ｓ，６Ｈ）．
【０１８９】
さらに、例示化合物Ｂ２０の、１×１０-5ｍｏｌ／ｌトルエン溶液における発光スペクトル（ＰＬスペクトル）について日立製Ｆ−４５００を用いて測定した。具体的には、励起波長４５０ｎｍにおけるフォトルミネッセンス（ＰＬ）の測定を行った。その結果、図４に示すように最大ピーク強度が５３８ｎｍであるＰＬスペクトルが得られた。
【０１９０】
一方、例示化合物Ｂ２０について、化合物自体の吸光度及び発光面積から量子収率を算出した。その結果を表５に示す。尚、吸光度は、日本分光製、紫外可視分光光度計Ｖ−５６０を用いて測定した１×１０-5ｍｏｌ／ｌトルエン溶液における吸光スペクトルから評価した。
【０１９１】
＜実施例２＞［例示化合物Ｂ１の合成］
【０１９２】
【化２０】
0005305637.tif 000026
【０１９３】
５０ｍｌの３つ口フラスコに以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
グリセロール：１０ｍｌ
例示化合物Ｂ２０：０．５ｇ（０．６２５ｍｍｏｌｅ）
化合物Ｅ０６：０．３１９ｇ（１．２５ｍｍｏｌｅ）
【０１９４】
次に、反応溶液を窒素気流下で２００℃に加熱しながら８時間攪拌した。次に、反応溶液に水２０ｍｌを加え、さらに攪拌した。次に、析出した沈殿物を濾取し、エタノールで洗浄した。次に、この沈殿物をジメチルホルムアミドで熱時濾過した後、冷却して再結晶することにより、例示化合物Ｂ１を黄褐色粉末として０．３０１ｇ（収率５０％）得た。
【０１９５】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
【０１９６】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：９．０８（ｓ，３Ｈ），８．８１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２３（ｓ，３Ｈ），８．９８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．８５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．７３（ｍ，９Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（ｍ，３Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１９７】
さらに、例示化合物Ｂ１について、実施例１と同様に、１×１０-5ｍｏｌ／ｌトルエン溶液におけるＰＬスペクトルの測定を行った（励起波長：４５０ｎｍ）。その結果、図５に示すように最大ピーク波長が５３６ｎｍであるＰＬスペクトルが得られた。一方、実施例１と同様に例示化合物Ｂ１の量子収率を算出した。結果を表５に示す。
【０１９８】
＜比較例１＞
下記に示す有機金属錯体Ｋ１を合成し、実施例１と同様にＰＬスペクトルの測定を行った。また、実施例１と同様に量子収率の算出を行った。結果を表５に示す。
【０１９９】
【化２１】
0005305637.tif 000027
【０２００】
【表５】
0005305637.tif 000028
【０２０１】
表５より、実施例１及び２の有機金属錯体と有機金属錯体Ｋ１とのＰＬスペクトルを比較すると、実施例１及び２の有機金属錯体の最大ピーク波長の方が長波長側ではあるが、双方の最大ピーク波長の差は小さいものであった。これは、イリジウム原子と配位結合を形成する窒素を含む基本骨格に対して非直線的に芳香族環が縮合することにより、発光波長の長波長化を防ぐことができたからである。また、表５より、実施例１及び２の有機金属錯体の方が、量子収率が高いことが示された。これは、イリジウム原子と配位結合を形成する窒素を含む基本骨格に、イリジウム原子から遠ざかる方向に芳香族環が縮合することにより、分子自体の振動子強度が向上したために量子収率が向上したものと考えられる。
【０２０２】
＜実施例３＞［例示化合物Ａ３０の合成］
【０２０３】
【化２２】
0005305637.tif 000029
【０２０４】
実施例１（５）において、化合物Ｆ６を化合物Ｆ８（３ｇ、０．０１２ｍｏｌ）に変更した他は、実施例１の方法に従って反応を行うことにより、例示化合物Ａ３０を１．５ｇ（２ｍｍｏｌ）得た。
【０２０５】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物（Ａ３０）の構造を確認した。
【０２０６】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：８．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．７２（ｍ，４Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９８（ｍ，４Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．７６（ｍ，４Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．２３（ｓ，１Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ）．
【０２０７】
さらに、例示化合物Ａ３０について、実施例１と同様に、１×１０-5ｍｏｌ／ｌトルエン溶液におけるＰＬスペクトルの測定を行った（励起波長：５１０ｎｍ）。その結果、図６に示すように最大ピーク波長が６０１ｎｍであるＰＬスペクトルが得られた。一方、実施例１と同様に例示化合物Ａ３０の量子収率を算出した。結果を表６に示す。
【０２０８】
＜実施例４＞
［例示化合物Ａ１の合成］
【０２０９】
【化２３】
0005305637.tif 000030
【０２１０】
実施例２において、例示化合物Ｂ２０の代わりに例示化合物Ａ３０（０．８ｇ、１ｍｍｏｌ）を、化合物Ｆ６の代わりに化合物Ｆ８（０．６３ｇ、２．５ｍｏｌ）を使用した。これ以外は、実施例２の方法に従い反応を行うことにより例示化合物Ａ１を０．２ｇ（０．２ｍｏｌ）得た。
【０２１１】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物（Ａ１）の構造を確認した。
【０２１２】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：８．８５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．４８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９２（ｍ，９Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．６８（ｍ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
さらに、例示化合物Ｂ１について、実施例１と同様に１×１０-5ｍｏｌ／ｌにおけるトルエン溶液のＰＬスペクトルの測定を行った（励起波長：５１０ｎｍ）。その結果、図７に示すように最大ピーク強度が５９２ｎｍであるＰＬスペクトルが得られた。一方、実施例３と同様に例示化合物Ａ１の量子収率を算出した。結果を表６に示す。
【０２１３】
＜比較例２＞
下記に示す有機金属錯体Ｋ２を合成し、実施例１と同様にＰＬスペクトルの測定を行った。また、実施例３と同様に量子収率の算出を行った。結果を表６に示す。
【０２１４】
【化２４】
0005305637.tif 000031
【０２１５】
【表６】
0005305637.tif 000032
【０２１６】
表６より、実施例３及び４の有機金属錯体と有機金属錯体Ｋ２とのＰＬスペクトルを比較すると、実施例３及び４の有機金属錯体の最大ピーク波長の方が短波長側であった。これは、イリジウム原子と配位結合を形成する窒素を含む基本骨格に対して非直線的に芳香族環が縮合することにより、発光波長の長波長化を防ぐことができたからである。また、表６より、実施例３及び４の有機金属錯体の方が、量子収率が高いことが示された。これは、イリジウム原子と配位結合を形成する窒素を含む基本骨格に、イリジウム原子から遠ざかる方向に芳香族環が縮合することにより、分子自体の振動子強度が向上したために量子収率が向上したものと考えられる。
【０２１７】
＜実施例５＞
基板上に陽極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極がこの順で設けられている有機発光素子を作製した。
【０２１８】
まずガラス基板上にＩＴＯをパターニングして陽極を形成した。このとき陽極の膜厚を１００ｎｍとし、その電極面積を３ｍｍ2とした。
【０２１９】
次に、１０-5Ｐａの真空チャンバー内において、以下に示す有機化合物層及び電極層を、抵抗加熱による真空蒸着により当該陽極上に連続成膜した。具体的には、まず下記に示されるＨ−１を蒸着しホール輸送層を形成した。このときホール輸送層の膜厚を２０ｎｍとした。次に、ホストである下記に示されるＨ−２とゲストである例示化合物Ａ１とを、ゲストがホストに対して５重量％となるように共蒸着して発光層を形成した。このとき発光層の膜厚を３０ｎｍとした。次に、下記に示すＨ−３を蒸着し電子輸送層を形成した。このとき電子輸送層の膜厚を３０ｎｍとした。次に、ＫＦを蒸着し第一の金属電極層を形成した。このとき第一の金属電極層の膜厚を１ｎｍとした。次に、Ａｌを蒸着し第二の金属電極を形成した。このとき第二の金属電極層の膜厚を１００ｎｍとした。尚、第一の金属電極層及び第二の金属電極層は陰極として機能する。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０２２０】
【化２５】
0005305637.tif 000033
【０２２１】
得られた素子について、その電流電圧特性について、ヒューレッドパッカード社製、微小電流計４１４０Ｂで測定した。また発光特性について、トプコン社製、ＢＭ７で測定した。尚、各特性の測定にあたり、発光輝度を１０００ｃｄ／ｍ2に設定した。測定結果を表７に示す。
【０２２２】
＜実施例６＞
実施例５において、ゲストがホストに対して１５重量％となるように共蒸着して発光層を形成した他は、実施例５と同様にして有機発光素子を形成した。また、得られた素子について、実施例５と同様に測定した。結果を表７に示す。
【０２２３】
＜実施例７＞
実施例５において、ゲストを例示化合物Ａ１から例示化合物Ｂ１に変更した他は、実施例５と同様にして有機発光素子を形成した。また、得られた素子について、実施例５と同様に測定した。結果を表７に示す。
【０２２４】
【表７】
0005305637.tif 000034
【図面の簡単な説明】
【０２２５】
【図１】表示装置の一形態である、本発明の有機発光素子と駆動手段とを備えた表示装置の構成例を模式的に示す図である。
【図２】図１の表示装置に配置されている１つの画素を構成する回路を示す回路図である。
【図３】図１の表示装置で用いられるＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。
【図４】１×１０-5ｍｏｌ／ｌトルエン溶液における例示化合物Ｂ−２０のＰＬスペクトルを示す図である。
【図５】１×１０-5ｍｏｌ／ｌトルエン溶液における例示化合物Ｂ−１のＰＬスペクトルを示す図である。
【図６】１×１０-5ｍｏｌ／ｌトルエン溶液における例示化合物Ａ−３０のＰＬスペクトルを示す図である。
【図７】１×１０-5ｍｏｌ／ｌトルエン溶液における例示化合物Ａ−１のＰＬスペクトルを示す図である。
【符号の説明】
【０２２６】
１  表示装置
２，１４  画素回路
１１  走査信号ドライバー
１２  情報信号ドライバー
１３  電流供給源
２１  第一の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）
２２  コンデンサー（Ｃadd）
２３  第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）
３１  基板
３２  防湿層
３３  ゲート電極
３４  ゲート絶縁膜
３５  半導体膜
３６  ドレイン電極
３７  ソース電極
３８  ＴＦＴ素子
３９  絶縁膜
３１０  コンタクトホール（スルーホール）
３１１  陽極
３１２  有機層
３１３  陰極
３１４  第一の保護層
３１５  第二の保護層
【図１】
0005305637.tif 000038
【図２】
0005305637.tif 000039
【図３】
0005305637.tif 000040
【図４】
0005305637.tif 000041
【図５】
0005305637.tif 000042
【図６】
0005305637.tif 000043
【図７】
0005305637.tif 000044