(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
すべての立体異性体及びあらゆる比率のそれらの混合物における式Ｉａ
【化１】
0005309131.tif 000031
［式中、
Ｅは、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−ビシクロオクタン、アゼチジン、アジリジン、デカヒドロ−キノリン、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタン、１,４−ジアゼパン、２,７−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,８−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−イソオキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾール、５,６−ジヒドロ−８Ｈ−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピロール、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、イミダゾリジン、モルホリン、インドール、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール、オクタヒドロ−インドール、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン、オキサゾリジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、３,５,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾール、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカン又はトリアザ−スピロオクタンから選ばれる複素環式残基であり、ここにおいて前記複素環式残基は、Ｒ７によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
Ｑは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
４）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｏ−又は
６）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２−
であり、
Ｊは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
６）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、
７）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−フェニル又は
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、２,３−
ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾリル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリニル、１,３−ジオキサニル、１,３−ジオキソラニル、インダニル、イソオキサゾリル、フラニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリル又はチオフェニルであり、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換であるか又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
であり、
Ｖは、ピペラジニル、ピペリジニル、アゼチジニル又はアミノアゼチジニルであり、
Ｇ及びＭは、一緒になって−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキルを形成し、又は
Ｇは、直接結合であり、そしてＭは、フェニル残基であり、これは非置換であるか又はＣｌ、Ｆ若しくはＢｒによって置換されており、
Ｒ１は、水素原子、メチル又はエチルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、相互に独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、−ＣＮ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、メチル、エチル、プロピル又はブチルから選ばれ、又は
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になってシクロヘキシル環を形成し、
Ｒ７は、
１）水素原子、
２）Ｃｌ、Ｆ又はＢｒ、
３）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
４）＝Ｏ、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−ＯＨ、
７）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
８）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−Ｏ−ＣＦ３、
９）−ＣＮ、
１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
１１）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
１２）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１３）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１４）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
１５）−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、
１７）フェニル、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾリル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリニル、１,３−ジオキサニル、１,３−ジオキソラニル、フラニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリル又はチオフェニルである、又は
１９）−Ｏ−フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換であるか又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
であり、
Ｒ１０は、水素原子又は−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、相互に独立して同一又は異なり、そして
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換であるか又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
３）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換であるか又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
５）フェニル又は
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾリル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリニル、１,３−ジオキサニル、１,３−ジオキソラニル、フラニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリル又はチオフェニルである、
であり、
Ｒ１３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はフェニルであり、
Ｒ２３及びＲ２４は、相互に独立して水素原子又はメチルから選ばれる］
の化合物並びにその生理学上許容しうる塩。
【請求項２】
化合物は、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−カルボキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,３Ｓ）−２−カルボキ
シ−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−２−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｒ,４Ｒ）−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（３Ｓ,４Ｓ）−３,４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−シクロプロピルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１,１−ジメチル−２−オキソ−エトキシ］−７
−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ジメチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル
−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（２,２,２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピラゾリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（１Ｓ,５Ｒ）−３−オキソ−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタ−８−イル）−エトキ
シ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（５−オキソ−［１,４］ジアゼパン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝
−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エトキシカルボニル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［７−メチル−４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２,２−ジメチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシメチル−
ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−カルボキシ−４,４−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−エトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−カルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−イソプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２,２−ジフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２−フルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,４−ジメチル−オキサゾリジン−３−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−２−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）
−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,３Ｓ）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２,４−ジオキソ−１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカ−８−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（２−｛２−［（Ｓ）−３−カルボキシ−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−イルオキシ｝−アセチル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｓ）−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｒ,４Ｒ）−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−カルボキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
３−（２−｛２−［（Ｓ）−３−カルボキシ−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−イルオキシ｝−アセチル）−３−アザ−ビシクロ［３.１.０］ヘキサン−６−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−カルボキシメチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メトキシカルボニルメタンスルホニル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（３Ｒ,４Ｒ）−３,４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（３Ｓ,４Ｓ）−３,４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ジメチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイ
ル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−シクロプロピルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２,２−ジフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２−フルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（１Ｓ,５Ｒ）−３−オキソ−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタ−８−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピラゾリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（２,２,２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボ
ニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エトキシカルボニル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（５−オキソ−［１,４］ジアゼパン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−カルボキシ−４,４−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛６−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−エトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−カルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−イソプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,４−ジメチル−オキサゾリジン−３−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（３−カルボキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−２−｛［４−（アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−４−カルボキシ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（モルホリン−４−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（（Ｓ）−２−カルボキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン
−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−カルボキシ−ピロリジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−メトキシカルボニル−アジリジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−８−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−８−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−８−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−８−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛８−フルオロ−４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛６−フルオロ−４−［２−（４−ヒドロキシ
−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛５−フルオロ−４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（アゼチジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−カルボキシ−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステ
ル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７,８,９,１０−テト
ラヒドロ−ベンゾ［ｈ］キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−イソプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６,７−ジフルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカル
バモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６,７−ジフルオロ−キ
ノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−イソプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−エチル−４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−エチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−エチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−エトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛６−エトキシ−４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−エトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルバモイル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−フルオロ−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（エチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エチルカルバモイル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ジメチルカルバモイル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝
−アミノ）−４−メチルカルバモイル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロプロピルカルバモイル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ペンチルオキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−イソプロポキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（１−エチル−プロポキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−シクロブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルオキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロプロピルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（インダン−５−イルオキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（７−フルオロ−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（１−モルホリン−４−イルメチル−プロポキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロヘキシルオキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−イソブトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（６−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛５−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛５−フルオロ−７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−
キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（５−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛５−フルオロ−７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（５−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（５−フルオロ−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（５−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（エチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛５−フルオロ−７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（６−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−ナフタレン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６,７−ジメチル−４−｛２−オキソ−２−
［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（２,２,２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−エトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛６,７−ジメチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステ
ル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（５,６−ジフルオロ−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５,６−ジフルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛５,６−ジフルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（７−メチル−４−｛（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２
−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛（Ｒ）−２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−１−メチル−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛（Ｒ）−２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−１−メチル−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−エトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（４,４−ジフルオロ−ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３,３−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（２−ブチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−シクロヘキシル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−オキソ−２−［４−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−イソブトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−イソプロポキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−フラン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シアノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（５−メチル−フラン−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−エトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−シクロプロパンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イル−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−トリフルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−オキソ−２−［２−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−モルホリン−４−イルメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２,２−ジメチル−３−オキソ
−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチルスルファニルメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−チアゾール−２−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−シクロペンチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メトキシ−３ａ,４,６,６
ａ−テトラヒドロ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾール−５−イル）−２−オキソ−
エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,４−ジフルオロ−ピペリジ
ン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シアノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−トリフルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（４−オキソ−ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール−２−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（４−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
（Ｓ）−４−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸、
４−［（Ｓ）−５−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカル
バモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ペンタノイル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メタンスルホニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ピリジン−３−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（（１Ｓ,４Ｓ）−２−２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル−２−オキソ−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（１−メチル−ピペリジン−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−ピリジン−４−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−（２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ｏ−トリル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−ヒドロキシメチル−２,３
−ジヒドロ−インドール−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（５−アセチル−２,３−ジヒドロ−インドール−
１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
（Ｓ）−１−（２−｛２−［（Ｓ）−３−カルボキシ−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−イルオキシ｝−アセチル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチル−２,３−ジヒドロ
−インドール−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２,３−ジヒドロ−インドール
−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノ
リン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソ
キノリン−２−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（６−メトキシ−３,４−ジヒド
ロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノ
リン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（５−メチル−３−オキソ−ピラゾリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ピリジン−４−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチル−４,６−ジヒドロ
−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾール−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−
２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−ピリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｒ）−２−フェニルアミノメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（２−ベンジルオキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエ
ノ［２,３−ｃ］ピリジン−６−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カル
ボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−メチル−６,７−ジヒドロ
−４Ｈ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリ
ン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−フェニル−６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン−５−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（３−ベンジルオキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−トリフルオロメチル−１,４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン−５−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−イソプロピル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ｍ−トリル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｒ）−３−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−イソプロピル−４−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−エチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ピリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−カルボキシ−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−フェニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−（（Ｓ）−２−｛［４−（２−［１,３’］ビピロリジニル−１’−イル−２−オ
キソ−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−４−カルボキシ−ブチリル
）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−ｏ−トリルオキシ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチル−６,７−ジヒドロ
−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノ
リン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（２−ブチル−４−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（６−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カ
ルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ジエチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−ｏ−トリルオキシ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−エトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｒ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２,４−ジメトキシ−フ
ェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,５Ｒ）−２−カルボキ
シ−５−フェニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−p−トリル−
ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（３,４−ジフルオロ−フ
ェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（３,４−ジメトキシ−フ
ェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−エチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−オキソ−２−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イルメチル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−チオフェン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ピリミジン−４−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロヘキシルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロブチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−プロポキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−シクロブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（４−オキソ−３,
５,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン−６−イル）−エトキ
シ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン
酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２,４−ジフルオロ−フ
ェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
３−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリルアミノ］−アゼチジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
（Ｓ）−５−（４−ベンゾイル−ピペリジン−１−イル）−４−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−５−オキソ−ペンタン酸、
（Ｓ）−５−［４−（３−クロロ−ベンゾイル）−ピペリジン−１−イル］−４−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−５−オキソ−ペンタン酸、
（Ｓ）−５−（４−ベンゾイル−ピペラジン−１−イル）−４−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−５−オキソ−ペンタン酸、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−フルオロ
−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３,４
−ｂ］ピロール−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−カルボキシ−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
（Ｓ）−５−（３−ブトキシカルボニルアミノ−アゼチジン−１−イル）−４−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−５−オキソ−ペンタン酸、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（３,４−ジメチル−フェ
ニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（３,５−ジメチル−フェ
ニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２,４−ジメチル−フェ
ニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２,５−ジメチル−フェ
ニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−４,７−ジヒ
ドロ−５Ｈ−イソオキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン−６−イル）−２−オキソ−エトキ
シ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン
酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−トリフルオロメトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｓ）−４−フルオロ
−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３,４−ｃ］ピラゾール−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カ
ルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（５−メチル−ピリジン−３−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−５−ヒドロキシ−ペンタノイル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−シクロペンチル−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（３−メチル−オキセタン−３−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−（（１Ｒ,４Ｓ）−１−ビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イルメ
トキシカルボニル）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（３−エチル−オキセタン−３−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（５−エチル−［１,３］ジオキサン−５−イルメトキシカルボニル）
−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリ
ジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−オキソ−［１,３］ジオキソラン−４−イルメトキシカルボニル
）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エトキシカルボニル］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（３−メトキシ−ブトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（３−ジメチルアミノ−２,２−ジメチル−プロポキシカルボニル）−
ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−ジメチルアミノ−２−メチル−プロポキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３,４−ｃ］ピラゾール−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノ
リン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（３,４−ジフルオロ−フ
ェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シアノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２,４−ジフルオロ−フ
ェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−フラン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（４−オキソ−３,５,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン−６−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリ
ジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（１−メチル−２−モルホリン−４−イル−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（３−メトキシ−プロポキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−ｏ−トリル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３,３−ジフルオロ−ピロリジ
ン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−（４−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−（５−メチル−３−オキソ−ピラゾリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−ジメチルアミノ−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−イソプロポキシ−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−［（Ｓ）−２−（５−メチル−ピリジン−３−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［７−メチル−４−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イル−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−［２−（２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−エトキシカルボニル］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（５−メチル−［１,３］ジオキサン−５−イルメトキシカルボニル）
−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピラゾリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸プロピルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸プロピルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（３−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−［１,４'］ビピペリジニル−１’−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチル−６,７−ジヒドロ
−４Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キ
ノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（１−メチル−４,６−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノ
リン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エトキシカルボニル］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（テトラヒドロ−ピラン−３−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−ブトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−メチル−オキセタン−２−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（３−エチル−オキセタン−３−イルメトキシカルボニル）−ブチリル
］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−ナフタレン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−ナフタレン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−ナフタレン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−３−シクロブチル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−シクロプロピル−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−メトキシ−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−ナフタレン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝
−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロプロピルメチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メトキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−２−シクロプロピル−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル
−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−メチル−ペンタノイル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−エトキシ−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロプロピルメチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−ヒドロキシ−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（２Ｓ,３Ｒ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル
−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−メトキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ
）−２−（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−５−シクロペンチルメトキシカルボニル−ペンタノイル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（３,３
−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（３,３−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−
２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（２Ｓ,３Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル
−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−メチル−ペンタノイル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛６−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−９−アザ−シク
ロペンタ［ａ］ナフタレン−８−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４,４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−２−オキ
ソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３,３−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキ
ソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４−イソブチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−［（Ｓ）−２−（５−メチル−ピリジン−３−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル
］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［２−（３,４−ジフルオロ−フェニル）−ピロリジン−１
−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［２−（２,４−ジフルオロ−フェニル）−ピロリジン−１
−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３,３−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−２−オキ
ソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シアノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン−２−イル
）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（４−オキソ−３,５,７,８−テ
トラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン−６−イル）−エトキシ］−キノリ
ン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−（４−メトキシカルボニル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピラゾリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−（４−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］
−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−４,４
−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−エトキシ−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［４−（２,２,２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３−メトキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−（２−｛［７−メチル−４−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イル−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−アセチル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（４,４−ジフルオロ−ピペリジン−１−カ
ルボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（２−フラン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピリジン−２−イルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（２Ｓ,５Ｓ）−２,５−ビス−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２,２−ジフル
オロ−シクロプロピルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２,２−ジフルオロ−シクロプロピルカル
バモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（５,６−ジヒドロ−８Ｈ−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピラジン−７−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−ｏ−トリル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（エチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−４,４
−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロプロピルメチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｒ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−フルオロ−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｒ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−フルオロ−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
３−（２−｛２−［２−（４−ブトキシカルボニル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチルカルバモイル］−７−メチル−キノリン−４−イルオキシ｝−アセチル）−３−アザ−ビシクロ［３.１.０］ヘキサン−６−カルボン酸エチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−トリフルオロメトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（２,４−ジオキソ−１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカ−８−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（５−オキソ−４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾール−２
−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−４,７−ジヒドロ−５Ｈ−イソオキサゾ
ロ［５,４−ｃ］ピリジン−６−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリ
ン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４,４−ジフルオロ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエス
テル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４,４−ジフルオロ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエス
テル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−［（Ｓ）−２−（モルホリン−４−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−メチル−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（６−オキソ−ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン−２−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−
アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（２,４−ジオキソ−１,３,７−トリアザ−スピロ［４.５］デカ−７−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−トリフルオロメチル−４,
６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−５−イル）−エトキシ］−キノ
リン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−トリフルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−トリフルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−（２−｛［４−（（Ｒ）−２−ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン−２
−イル−２−オキソ−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−アセチル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−［２−（３−メチル−［１,２,４］オキサジアゾール−５−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｓ）−２−シアノ−４−フルオロ−ピロリジン
−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−ア
ミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
（２Ｓ,３ａＲ,７ａＲ）−１−（２−｛２−［２−（４−ブトキシカルボニル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチルカルバモイル］−７−メチル−キノリン−４−イルオキシ｝−アセチル）−オクタヒドロ−インドール−２−カルボン酸、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−トリフルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｒ）−２−トリフルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（２Ｓ,５Ｒ）−２−カルボキシ−５−フェニル−ピロリ
ジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−（２−メチル−６,７−ジヒドロ−４Ｈ−オキ
サゾロ［５,４−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−
カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３−エトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（１−オキソ−２,８−ジアザ−
スピロ［４.５］デカ−８−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ
）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−（１−メチル−４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３,４−ｃ］ピラゾール−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カ
ルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（１Ｒ,４Ｒ）−５−エチル−２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４−シアノメチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［３−（アセチル−メチル−アミノ）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［４−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３−メトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４−アセチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−１,
４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−
エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル｝−
アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−（２−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３,４
−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［４−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−２−エトキシカルボニル−４−ヒドロキ
シ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−［（Ｓ）−２−（４−メチル−ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−メチル−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−
カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２,３−ジヒドロ−インドール−１−カル
ボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−４−シクロブチルカルバモイル−オキサゾリジン−３−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボ
ニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（１−オキソ−２,７−ジアザ−
スピロ［４.５］デカ−７−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ
）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（４−シクロブチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸シクロプロピルメチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸３,３,３−トリフルオロ−プロピルエステル、
４−［２−（｛６−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１
−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６,７−ジフルオロ−キノリン−２−カルボニル｝
−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−シアノ−４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（４−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（４−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−６,７−ジメチル−キ
ノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−シアノ−２−シクロプロピルカルバ
モイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−２−シクロブチルカルバモイル−４−ヒ
ドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛（Ｒ）−２−［（Ｓ）−２−（４−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−１−メチル−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−シアノ−２−シクロブチルカルバモ
イル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−［（Ｓ）−２−（１−メチル−アゼチジン−３−イルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−［（Ｓ）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−（１Ｈ−［１,２,３］トリアゾール−４−イル）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリ
ジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−（３−ヒドロキシ−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（２,２,２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（３,３−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−
２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シアノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｒ）−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル
−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−３−フルオロ−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−（（Ｒ）−３−フルオロ−２−｛［７−メチル−４−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イル−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−オキソ−２−（１−オキソ−２,７−ジアザ−スピロ［４.５］デカ−７−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−｛２−［（４−｛２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル
］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−アセチル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シアノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（５,６−ジヒドロ−８Ｈ−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピラジン−７−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｓ）−２−シアノ−４−フルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（２−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノ−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［（Ｒ）−２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［（Ｒ）−２−（３,３−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２−（２−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−シアノ−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、
４−［２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−シアノ−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル、又は
４−［２−（｛７−クロロ−４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−シアノ−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−アセチル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
すべての立体異性体及びあらゆる比率のそれらの混合物における請求項１に記載の少なくとも１つの式Ｉａの化合物又はその生理学上許容しうる塩並びに医薬上許容しうる担体を含む医薬製剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式Ｉ
【化１】
0005309131.tif 000002
（式中、Ｒ１；Ｒ２；Ｒ３；Ｒ４；Ｒ５；Ｒ６；Ｚ；Ａ；Ｂ；Ｅ；Ｘ；Ｑ；Ｊ；Ｖ；Ｇ及びＭは、以下に示す意味を有する）の化合物に関する。式Ｉの化合物は、有益な薬理活性化合物である。それは、血小板における強い抗凝集作用及び従って抗血栓作用を示し、そして例えば血栓塞栓性疾患又は再狭窄のような心臓血管障害の治療及び予防に適している。それは、血小板ＡＤＰ受容体Ｐ２Ｙ１２の可逆性アンタゴニストであり、そして一般に血小板ＡＤＰ受容体Ｐ２Ｙ１２の望ましくない活性化が存在する状態に、又は血小板ＡＤＰ受容体Ｐ２Ｙ１２の阻害を目的とする治癒若しくは予防に適用することができる。さらに、本発明は、式Ｉの化合物の製造方法、特に医薬における活性成分としてのその使用及びそれを含む医薬製剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
産業社会では、血栓性合併症は、主要な死因の１つである。病理学的血栓形成と関連する状態の例としては、深部静脈血栓症、静脈及び動脈血栓塞栓症、血栓性静脈炎、冠状動脈及び大脳動脈血栓症、脳塞栓症、腎臓塞栓症及び肺塞栓症、播種性血管内凝固症候群、一過性脳虚血発作、脳卒中、急性心筋梗塞、不安定狭心症、慢性安定狭心症、末梢血管疾患、子癇前症／子癇、及び血栓性血小板減少性紫斑病（thrombotic cytopenic purpura）が含まれる。また、血管内デバイス及び義眼の挿入、頸動脈内膜切除術、血管形成術、ＣＡＢＧ（冠動脈バイパス移植）手術、代用血管手術、並びにステント留置を含む侵襲的方法の間に又は後に血栓性及び再狭窄性の合併症が生じることがある。
【０００３】
血小板粘着及び凝集は、これらの脈管内血栓性イベントにおいて重要な役割を担っている。血小板は、循環細胞及び血管の内側を覆っている損傷を受けた内皮細胞から放出されるメディエーターによって又は曝露された内皮下マトリックス分子、例えばコラーゲンによって又は凝固カスケードにおいて形成されるトロンビンによって活性化されることがありうる。さらに、血小板は、病気にかかった血管中の高い剪断血流条件下で活性化されることがありうる。通常、血管系及び他の細胞中を自由に循環する血小板は、活性化の後、血管損傷の部位にたまって血栓を形成し、そして拡大している血栓にさらなる血小板を補充する。このプロセスの間に、血栓は、十分なサイズに成長して部分的に又は完全に動脈の血管をふさぐことがありうる。
【０００４】
また、静脈では、うっ血又は血流の遅い領域で血栓が形成することもありうる。これらの静脈血栓は、それ自体の一部を容易に分離するため、循環系を通して移動する塞栓をつくることがありうる。この移動する塞栓は、他の血管、例えば肺又は冠状動脈をふさぐことがあり、これにより上記の病理学的結果、例えば肺又は冠状動脈塞栓症を招くことがありうる。要約すれば、静脈血栓では、主として塞栓形成又は血管の遠位閉塞（distant blockade）後に罹病率及び死亡率が上昇するが、動脈の血栓は、局所的閉塞によって深刻な病的状態を生じる。
【０００５】
ＡＤＰ（アデノシン５’−二リン酸）が血小板活性化及び凝集の重要なメディエーターであることは多くの研究によって示されている。従って、それは動脈血栓形成の開始及び進行において鍵となる役割を担っている（非特許文献１；非特許文献２）。
【０００６】
コラーゲン及びトロンビンのような種々の薬剤によって活性化すると、血管系中の血小板からだけでなく、損傷を受けた血液細胞、内皮又は組織からＡＤＰが放出される。ＡＤＰ-誘発性血小板凝集は、ヒト血小板の形質膜において発現される２つの特異的なＧタンパク質共役受容体：Ｐ２Ｙ１及びＰ２Ｙ１２にそれが結合することによって誘発される。これらの受容体へのＡＤＰの結合は、アデニリルシクラーゼ及び細胞内シグナル伝達経路のモジュレーション、例えば細胞内Ｃａ２＋の流入及び動員の阻害、ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）の活性化、形態変化、他のメディエーターの分泌、並びに血小板凝集を誘発する（非特許文献３）。ＡＤＰにより活性化されるとさらに血小板が漸増し、既にある血小板凝集物が安定化する。Ｐ２Ｙ１受容体が活性化されると細胞内貯臓からのカルシウム動員、血小板形態変化、そして凝集の開始に至る。
【０００７】
ＡＤＰによりＰ２Ｙ１２受容体（また、ＨＯＲＫ３、Ｐ２ＲＹ１２、ＳＰ１９９９、Ｐ２ＴＡＣ又はＰ２ＹＡＣとしても参照される）が活性化されると、アデニリルシクラーゼの阻害及びＰＩ３Ｋの活性化に至る。Ｐ２Ｙ１２の活性化は、血小板分泌及び血小板凝集物の安定化に必要である（非特許文献４；非特許文献５）。
【０００８】
抗血栓活性を示す、ＡＤＰ−依存性血小板凝集の直接又は間接作用合成阻害剤についてのいくつかの報告がある。
【０００９】
経口的に活性なチエノピリジン、チクロピジン及びクロピドグレルは、Ｐ２Ｙ１２受容体と共有結合的に反応してin vivoで不可逆性の血小板阻害に至る。また、それらは、放射性標識化ＡＤＰ受容体アゴニスト２-メチルチオアデノシン５'−ジホスフェートの血小板への結合及び他のＡＤＰ依存性イベントを阻害する（非特許文献６）。
【００１０】
Bryant等（特許文献１及び特許文献２）は、血小板ＡＤＰ受容体の阻害による抗血栓剤として有用なキノリン誘導体を記載している。Watanuki等の特許文献３及びKoga等の特許文献４は、Ｐ２Ｙ１２阻害剤としてキノロン誘導体及び４−キノロン−３−カルボキサミド誘導体を記載している。
【００１１】
しかしながら、その血小板ＡＤＰ受容体において内因性ＡＤＰの作用と拮抗する有効なＰ２Ｙ１２アンタゴニストである他に、このようなアンタゴニストがさらなる有益な性質、例えば血漿及び肝臓における安定性並びにそのアゴニズム又はアンタゴニズムを意図しない他の受容体に対する選択性を有することも望ましい。有効であり、かつさらに上記の利点を有するさらなる低分子量のＰ２Ｙ１２アンタゴニストが継続的に必要とされている。
【００１２】
本発明は、より良好なＰ２Ｙ１２拮抗活性を示し、そして高い生物学的利用能を有する望ましい薬剤である式Ｉの新規化合物を提供することによって上記の必要を満足させる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】ＷＯ２００２／０９８８５６
【特許文献２】ＷＯ２００４／０５２３６６
【特許文献３】ＷＯ２００５／００９９７１
【特許文献４】ＷＯ２００６／０７７８５１
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Maffrand, et al., Thromb. Haemostas. (1988); 59: 225- 230
【非特許文献２】Herbert, et al., Arterioscl. Thromb. (1993), 13: 1171-1179
【非特許文献３】Dangelmaier, et al. Thromb. Haemost. (2001), 85: 341-348
【非特許文献４】Gachet, Thromb. Haemost. (2001), 86, 222-232
【非特許文献５】Andre, et al., J. Clin. Invest., (2003), 112, 398-406
【非特許文献６】Savi, et al., Thromb Haemost. (2000), 84: 891-896
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１５】
従って、本発明は、すべてのその立体異性体及びあらゆる比率のそれらの混合物における式Ｉ
【化２】
0005309131.tif 000003
［式中、
Ｅは、１個の窒素原子及び窒素、硫黄又は酸素から選ばれる０、１、２又は３個までのさらなるヘテロ原子を含む３〜１０員複素環式残基であり、ここにおいて前記複素環式残基は、単環式、二環式又はスピロ−複素環であり、そしてその窒素原子によってカルボニル炭素原子に結合しており、そしてここにおいて前記複素環式残基は、非置換又はＲ７によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
【００１６】
Ｘは、窒素原又はＣ−Ｒ８から選ばれ、
Ｑは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、
３）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−
アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−フェニル−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、又は
２２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ヘテロシクリル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、ここにおいてヘテロシクリルは、単又は二環式であり、そして３〜１５個の環炭素原子を含み、そしてここにおいて１つ又はそれ以上の環炭素原子は、窒素、硫黄又は酸素から選ばれる１、２、３又は４個のヘテロ原子によって置き換えられており、そしてここにおいて前記ヘテロシクリルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており；そしてここにおいて、アルキル残基は非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
から選ばれ；
【００１７】
Ｊは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−ＣＨ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキレン−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｒ１０、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−Ｒ１０、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｓ−Ｒ１１、ここにおいてｓは１又は２である、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｔ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、ここにおいてｔは１又は２である、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｗ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、ここにおいてｗは１又は２である、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｒ２２、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
Ｒ１は、水素原子、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換若しくはＲ１３によって１〜３回置換されている；−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ１０、又は−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０であり、
【００１８】
Ｚは、
１）−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−、
２）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、
３）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−
であり、
【００１９】
Ａは、共有結合、−（Ｃ３−Ｃ８）−アルキレン、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキレン又は−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルから選ばれ、
Ｂは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、
３）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ヘテロシクリル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、ここにおいてヘテロシクリルは、窒素、硫黄又は酸素から選ばれる１、２、３又は４個までのヘテロ原子を含む３〜７員環式残基であり、ここにおいて前記環式残基は、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、そしてここにおいて、アルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり；
Ｒ１４は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｓ−Ｒ１８、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１８）−Ｒ２１、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］２、−Ｎ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、水素、-Ｎ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］２、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、又は−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルであり、ここにおいてＲ１８及びＲ２１は、相互に独立して水素原子、−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
【００２０】
Ｖは、単環式又は二環式３〜１５員ヘテロシクリル又は−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
Ｇは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、
３）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ヘテロシクリル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、ここにおいてヘテロシクリルは、窒素、硫黄又は酸素から選ばれる１、２、３又は４個までのヘテロ原子を含む３〜７員環式残基であり、ここにおいて前記環式残基は、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており；そしてここにおいて、アルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；又は−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり；
【００２１】
Ｍは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）２、
４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１２、
５）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
６）−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいて前記シクロアルキルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
７）−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
８）窒素、硫黄又は酸素から選ばれる１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む３〜７員ヘテロシクリル、ここにおいて前記環式残基は、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、相互に独立して
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、
４）ハロゲン、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−ＣＮ又は
７）フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
から選ばれ、又は
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、各場合いずれも−Ｏ−Ｒ１０であり、そしてそれらが結合している原子と一緒になって５又は６員環を形成し、これは非置換又はＲ１３によって１、２、３若しくは４回置換されており、
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になって５又は６員シクロアルキル環を形成し、これは非置換又はＲ１３によって１、２、３若しくは４回置換されており、
【００２２】
Ｒ７は、
１）水素原子、
２）ハロゲン、
３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
４）＝Ｏ、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１９、ここにおいてＲ１９は、
ａ）水素原子、
ｂ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｃ）−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｄ）フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｅ）−ＣＦ３、又は
ｆ）−ＣＨＦ２
である、
７）−ＮＯ２、
８）−ＣＮ、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−ＣＨ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキレン−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ
１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｒ１０、
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−Ｒ１０、
２２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｓ−Ｒ１１、ここにおいてｓは１又は２である、
２３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｔ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、ここにおいてｔは１又は２である、
２４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｗ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、ここにおいてｗは１又は２である、
２５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｕ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、ここにおいてｕは１又は２である、
２６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
２８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
３２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
【００２３】
Ｒ１１及びＲ１２は、相互に独立して同一又は異なり、そして
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
７）−Ｏ−Ｒ１７、
４）−ＳＯｔ−Ｒ１０、ここにおいてｔは１又は２である、
６）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
３）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてアルキレン及びシクロアルキルは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
５）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアルキレン及びアリールは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって一、二若しくは三置換されている、又は
８）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてアルキレン及びヘテロシクリルは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって一、二若しくは三置換されている、
であり、又は
Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって４〜８員単環式複素環式環を形成し、これは窒素原子に加えて酸素、硫黄及び窒素から選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含むことができ；ここにおいて、前記複素環式環は、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
Ｒ１３は、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓｉ−（ＣＨ３）３、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）ｕ−Ｒ１０（式中、ｕは１又は２である）、−ＳＯｒ−Ｒ１０（式中、ｒは１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）ｖ−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０（式中、ｖは１又は２である）、−Ｓ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ−、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−フェニル、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｒ１５，Ｒ１６）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、−Ｏ−Ｒ１５、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ１０、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｒ１５，Ｒ１６）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、水素、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０又は−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｒ２２であり、
Ｒ１０及びＲ２０は、相互に独立して水素、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−ＯＨ、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキルであり、
Ｒ１５及びＲ１６は、相互に独立して水素原子、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になって−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを形成し、これは非置換又はＲ１０によって一、二若しくは三置換されており、
Ｒ１７は、水素原子、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり、ここにおいて前記シクロアルキル環は、非置換又は−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはＲ１０によって１、２若しくは３回置換されており、そして
【００２４】
Ｒ２２は、以下のリスト：
【化３】
0005309131.tif 000004
からの残基であり、ここにおいてＭｅは、メチルである］
の化合物並びにその生理学上許容しうる塩に関する。
【００２５】
２）従って、また、本発明は、式Ｉにおいて、
Ｅは、アザ−ビシクロヘプタン、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−ビシクロオクタン、アザ−スピロヘプタン、アザ−スピロヘキサン、アザ−スピロオクタン、アザ−スピロペンタン、アゼパン、アゼピン、アゼチジン、アジリジン、デカヒドロ−キノリン、ジアザ−ビシクロヘキサン、ジアザ−ビシクロヘプタン、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタン、１,２−ジアザパン、２,７−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,８−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、ジアザ−スピロヘキサン、ジアザ−スピロオクタン、ジアザ−スピロペンタン、ジアザ−スピロヘプタン、１,３−ジアゼパン、１,４−ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジヒドロアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−イソオキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、ジヒドロ−ピリダジン、ジヒドロ−オキサゼピン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾール、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、５,６−ジヒドロ−８Ｈ−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピラジン、ジオキサゾール、ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリン、ヘキサヒドロ−ピリダジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピロール、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、インドール、イソキノリン、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、ケトピペラジン、モルホリン、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール、オクタヒドロ−インドール、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン、１,４−オキサゼパン、オキサゼピン、１,２−オキサ−チエパン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、オキサゾリジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロ−アゼピン、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、１,２,３,４−テトラヒドロピラジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、テトラヒドロ−ピリダジン、３,５,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾール、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾー��、チアゾリジン、チアゾリン、チエタン、チオモルホリン、１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカン、トリアザ−スピロオクタン、トリアゼパン、１,２,４−トリアジナン及び１,３,５−トリアジナンから選ばれる複素環式残基であり、ここにおいて前記複素環式残基は、その窒素原子によってカルボニル炭素原子に結合しており、そして前記複素環式残基は、非置換又はＲ７によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
【００２６】
Ｘは、窒素原子又はＣ−Ｒ８から選ばれ、
Ｑは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１０−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−ＮＲ１０−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、ここにおいてヘテロシクリルは、アクリジニル、アザベンゾイミダゾリル、アザ−ビシクロヘプタニル、アザ−ビシクロヘキサニル、アザ−ビシクロオクタニル、８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタニル、アザスピロデカニル、アザ−スピロヘプタニル、アザ−スピロヘキサニル、アザ−スピロオクタニル、アザ−スピロペンタニル、アゼピニル、アゼチジニル、アジリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロ−キノリニル、ジアザ−ビシクロヘキサニル、ジアザ−ビシクロヘプタニル、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタニル、１,２−ジアザパニル、ジアザ−スピロヘキサニル、ジアザ−スピロオクタニル、ジアザ−スピロペンタニル、ジアザ−スピロヘプタニル、１,３−ジアゼパニル、１,４−ジアゼパニル、１,２−ジアゼピニル、１,３−ジアゼピニル、１,４−ジアゼピニル、ジヒドロアゼピニル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン、ジヒドロフロ［２,３−ｂ］−テトラヒドロフラニル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリニル、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジニル、ジヒドロ−ピリダジニル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾール、ジヒドロ−オキサゼピニル、４,５−ジヒドロオキサゾリニル、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾリル、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジニル、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジニル、１,３−ジオキサニル、ジオキサゾリル、ジオキサジニル、１,３−ジオキソラニル、１,３−ジオキソレニル、３,３−ジオキソ［１,３,４］オキサチアジニル、６Ｈ−１,５,２−ジチアジニル、フラニル、フラザニル、ヘキサヒドロ−ピリダジン、ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリン、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル（ベンゾイミダゾリル）、イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、２−イソオキサゾリニル、ケトピペラジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２−オキサ−チエパニル、１,２−オキサチオラニル、１,４−オキサゼパニル、オキサゼピニル、１,２−オキサジニル、１,３−オキサジニル、１,４−オキサジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリル、オキセタニル、オキソ��ニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリドチアゾリル、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリニル、１Ｈ−ピロロピリジニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロピラニル、１,２,３,４−テトラヒドロピラジニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロ−ピリダジニル、テトラヒドロ−ピリジニル、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾリル、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジニル、１,４,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラジニル、テトラゾリル、６Ｈ−１,２,５−チアジアジニル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、チアントレニル、１,２−チアジニル、１,３−チアジニル、１,４−チアジニル、１,３−チアゾリル、チアゾリル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チエニル、チエタニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チエタニル、チオモルホリニル、チオフェノリル、チオフェニル、チオピラニル、トリアザ−スピロオクタニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１,２,５−トリアゾリル、１,３,４−トリアゾリル、及びキサンテニルから選ばれ、そしてここにおいて前記−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており；そしてここにおいてアルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
から選ばれ；
【００２７】
Ｊは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｒ１０、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｓ−Ｒ１１、ここにおいてｓは１又は２である、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｔ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、ここにおいてｔは１又は２である、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｗ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、ここにおいてｗは１又は２である、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｒ２２、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、インダニル、アントリル及びフルオレニルから選ばれ、そしてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
Ｒ１は、水素原子、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって１〜３回置換されている；−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ１０若しくは−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０であり、
Ｚは、
１）−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−、
２）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、
３）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−ア
ルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−
であり、
【００２８】
Ａは、共有結合、−（Ｃ３−Ｃ８）−アルキレン、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキレン又は−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、上に定義された通りであり、
Ｂは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、
３）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、上に定義された通りであり、ここにおいて前記ヘテロシクリルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、そしてここにおいてアルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換
されている、
であり；
Ｒ１４は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｓ−Ｒ１８、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１８）−Ｒ２１、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］２、−Ｎ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、-Ｎ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］２、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、又は−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルであり、ここにおいてＲ１８及びＲ２１は、相互に独立して水素原子、−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｖは、−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル又は−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
【００２９】
Ｇは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−
であり、そしてここにおいてアルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２又は−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており；
Ｍは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１２、
５）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）２、
６）−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
７）−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいて前記シクロアルキルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
８）アゼピン、アゼチジン、アジリジン、アジリン、１,４−ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジアジリジン、ジアジリン、ジヒドロイミダゾロン、ジオキサゾール、ジオキサジン、ジオキソール、１,３−ジオキソレン、１,３−ジオキソラン、フラン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリジノン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、モルホリン、１,２−オキサ−チエパン、１,２−オキサチオラン、１,４−オキサゼパン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、オキサゾロン、オキサゾール、［１,３,４］オキサチアジナン３,３−ジオキシド、オキサジリジン、オキサゾリジノン、オキセタン、オキシラン、ピペラジン、ピペリジン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリジノン、ピリミジン、ピリミジン−２,４−ジオン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン チアジアゾール、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾール、チアゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チエニル、チエタン、チオモルホリン、チオモルホリン１,１−ジオキシド チオピラン、１,２,３−トリアジン、１,２,４−トリアジン、１,３,５−トリアジン、１,２,３−トリアゾール及び１,２,４−トリアゾールから選ばれる、窒素、硫黄又は酸素から選ばれる１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む３〜７員ヘテロシクリル、ここにおいて前記環式残基は、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
【００３０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、相互に独立して
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、
４）ハロゲン、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−ＣＮ又は
７）フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
から選ばれ、又は
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、各場合、いずれも−Ｏ−Ｒ１０であり、そしてそれらが結合している原子と一緒になって１,３−ジオキソール環又は２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシン環を形成し、これは非置換又はＲ１３によって１、２、３若しくは４回置換されており、
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になってシクロペンチル又はシクロヘキシルを形成し、これは非置換又はＲ１３によって１、２、３若しくは４回置換されており、
Ｒ７は、
１）水素原子、
２）ハロゲン、
３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
４）＝Ｏ、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１９、ここにおいてＲ１９は、
ａ）水素原子、
ｂ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｃ）−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｄ）フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｅ）−ＣＦ３、又は
ｆ）−ＣＨＦ２、
である、
７）−ＮＯ２、
８）−ＣＮ、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−ＣＨ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキレン−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン is 非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｒ１０、
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−Ｒ１０、
２２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｓ−Ｒ１１、ここにおいてｓは１又は２である、
２３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｔ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、ここにおいてｔは１又は２である、
２４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｗ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、ここにおいてｗは１又は２である、
２５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｕ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、ここにおいてｕは１又は２である、
２６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、インダニル、アントリル又はフルオレニルから選ばれ；そしてここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
２８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
３２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
【００３１】
Ｒ１１及びＲ１２は、相互に独立して同一又は異なり、そして
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてアルキレン及びシクロアルキルは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
４）−ＳＯｔ−Ｒ１０、ここにおいてｔは１又は２である、
５）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、上に定義された通りであり、そしてアルキレン及びアリールは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって一、二若しくは三置換されている、
６）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
７）−Ｏ−Ｒ１７、又は
８）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、上に定義された通りであり、そしてアルキレン及びヘテロシクリルは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって一、二若しくは三置換されている、
であり、又は
Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって４〜８員単環式複素環式環を形成し、これはアザ−ビシクロヘプタン、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−スピロヘプタン、アザ−スピロヘキサン、アザ−スピロオクタン、アザ−スピロペンタン、アゼパン、アゼピン、アゼチジン、ジアザ−ビシクロヘプタン、ジアザ−ビシクロヘキサン、ジアザ−スピロヘプタン、ジアザ−スピロヘキサン、ジアザ−スピロペンタン、ジアザ−スピロオクタン １,２−ジアザパン、１,３−ジアゼパン、１,４−ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジヒドロアゼピン、ジヒドロ−オキサゼピン、ジヒドロ−ピリダジン、ジオキサゾール、ヘキサヒドロ−ピリダジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、ケトピペラジン、モルホリン、１,４−オキサゼパン、１,２−オキサ−チエパン、オキサゼピン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロ−アゼピン、１,２,３,４−テトラヒドロピラジン、テトラヒドロピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チエタン、チオモルホリン、トリアゼパン、１,２,４−トリアジナン及び１,３,５−トリアジナンから選ばれ；ここにおいて前記複素環式環は、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
Ｒ１３は、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓｉ−（ＣＨ３）３、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）ｕ−Ｒ１０（式中、ｕは１又は２である）、−ＳＯｒ−Ｒ１０（式中、ｒは１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）ｖ−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０（式中、ｖは１又は２である）、−Ｓ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ−、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−フェニル、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｒ１５，Ｒ１６）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、−Ｏ−Ｒ１５、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ１０、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｒ１５，Ｒ１６）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０又は−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｒ２２であり、
Ｒ１０及びＲ２０は、相互に独立して水素、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−ＯＨ、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキルであり、
Ｒ１５及びＲ１６は、相互に独立して水素原子、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になって−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを形成し、これは非置換又はＲ１０によって一、二若しくは三置換されており、
Ｒ１７は、水素原子、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり、ここにおいて前記シクロアルキル環は、非置換又は−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はＲ１０によって１、２若しくは３回置換されており、そして
【００３２】
Ｒ２２は、以下のリスト：
【化４】
0005309131.tif 000005
からの残基であり、ここにおいてＭｅはメチルである、
すべてのその立体異性体及びあらゆる比率のそれらの混合物における式Ｉの化合物並びにその生理学上許容しうる塩に関する。
【００３３】
３）さらに、本発明は、式Ｉにおいて、
Ｅは、アザ−ビシクロヘプタン、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−ビシクロオクタン、アザ−スピロヘプタン、アザ−スピロヘキサン、アザ−スピロオクタン、アザ−スピロペンタン、アゼパン、アゼピン、アゼチジン、アジリジン、デカヒドロ−キノリン、ジアザ−ビシクロヘキサン、ジアザ−ビシクロヘプタン、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタン、１,２−ジアザパン、２,７−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,８−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、ジアザ−スピロヘキサン、ジアザ−スピロオクタン、ジアザ−スピロペンタン、ジアザ−スピロヘプタン、１,３−ジアゼパン、１,４−ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジヒドロアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−イソオキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、ジヒドロ−ピリダジン、ジヒドロ−オキサゼピン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾール、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、５,６−ジヒドロ−８Ｈ−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピラジン、ジオキサゾール、ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリン、ヘキサヒドロ−ピリダジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピロール、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、インドール、イソキノリン、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、ケトピペラジン、モルホリン、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール、オクタヒドロ−インドール、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン、１,４−オキサゼパン、オキサゼピン、１,２−オキサ−チエパン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、オキサゾリジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロ−アゼピン、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、１,２,３,４−テトラヒドロピラジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、テトラヒドロ−ピリダジン、３,５,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾール、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾー��、チアゾリジン、チアゾリン、チエタン、チオモルホリン、１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカン、トリアザ−スピロオクタン、トリアゼパン、１,２,４−トリアジナン及び１,３,５−トリアジナンから選ばれる複素環式残基、ここにおいて前記複素環式残基は、その窒素原子によってカルボニル炭素原子に結合しており、そしてここにおいて前記複素環式残基は、非置換又はＲ７によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
【００３４】
Ｘは、窒素原子であり、
Ｑは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アクリジニル、アザベンゾイミダゾリル、アザ−ビシクロヘプタニル、アザ−ビシクロヘキサニル、アザ−ビシクロオクタニル、８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタニル、アザスピロデカニル、アザ−スピロヘプタニル、アザ−スピロヘキサニル、アザ−スピロオクタニル、アザ−スピロペンタニル、アゼピニル、アゼチジニル、アジリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロ−キノリニル、ジアザ−ビシクロヘキサニル、ジアザ−ビシクロヘプタニル、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタニル、１,２−ジアザパニル、ジアザ−スピロヘキサニル、ジアザ−スピロオクタニル、ジアザ−スピロペンタニル、ジアザ−スピロヘプタニル、１,３−ジアゼパニル、１,４−ジアゼパニル、１,２−ジアゼピニル、１,３−ジアゼピニル、１,４−ジアゼピニル、ジヒドロアゼピニル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン、ジヒドロフロ［２,３−ｂ］−テトラヒドロフラニル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリニル、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジニル、ジヒドロ−ピリダジニル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾール、ジヒドロ−オキサゼピニル、４,５−ジヒドロオキサゾリニル、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾリル、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジニル、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジニル、１,３−ジオキサニル、ジオキサゾリル、ジオキサジニル、１,３−ジオキソラニル、１,３−ジオキソレニル、３,３−ジオキソ［１,３,４］オキサチアジニル、６Ｈ−１,５,２−ジチアジニル、フラニル、フラザニル、ヘキサヒドロ−ピリダジン、ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリン、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル（ベンゾイミダゾリル）, イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、２−イソオキサゾリニル、ケトピペラジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２−オキサ−チエパニル、１,２−オキサチオラニル、１,４−オキサゼパニル、オキサゼピニル、１,２−オキサジニル、１,３−オキサジニル、１,４−オキサジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリル、オキセタニル、オキソカニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリドチアゾリル、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリニル、１Ｈ−ピロロピリジニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロピラニル、１,２,３,４−テトラヒドロピラジニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロ−ピリダジニル、テトラヒドロ−ピリジニル、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾリル、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジニル、１,４,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラジニル、テトラゾリル、６Ｈ−１,２,５−チアジアジニル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、チアントレニル、１,２−チアジニル、１,３−チアジニル、１,４−チアジニル、１,３−チアゾリル、チアゾリル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チエニル、チエタニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チエタニル、チオモルホリニル、チオフェノリル、チオフェニル、チオピラニル、トリアザ−スピロオクタニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１,２,５−トリアゾリル、１,３,４−トリアゾリル、及びキサンテニルから選ばれ、そしてここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており；そしてここにおいてアルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり；
【００３５】
Ｊは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｒ１０、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｓ−Ｒ１１、ここにおいてｓは１又は２である、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｔ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、ここにおいてｔは１又は２である、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｗ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、ここにおいてｗは１又は２である、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｒ２２、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル又はインダニルから選ばれ、そしてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
Ｒ１は、水素原子、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって１〜３回置換されている；−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ１０又は−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０であり、
Ｚは、
１）−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−、
２）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、
３）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−
であり、
【００３６】
Ａは、共有結合、−（Ｃ３−Ｃ８）−アルキレン、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキレン又は−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルから選ばれ、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、上に定義された通りであり、
Ｂは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、
３）−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、ここにおいてヘテロシクリルは、上に定義された通りであり、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、そしてここにおいてアルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり；
Ｒ１４は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｓ−Ｒ１８、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１８）−Ｒ２１、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］２、−Ｎ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−Ｎ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］２、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、又は−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルであり、ここにおいてＲ１８及びＲ２１は、相互に独立して水素原子、−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｖは、−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル又は−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
【００３７】
Ｇは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−
であり、そしてここにおいてアルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており；
Ｍは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１２、
５）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）２、
６）−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、インダニル、アントリル及びフルオレニルから選ばれ、そしてアリールは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
７）−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいて前記シクロアルキルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
８）アゼピン、アゼチジン、アジリジン、アジリン、１,４ ジアゼパン、１,２−ジアゼ
ピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジアジリジン、ジアジリン、ジヒドロイミダゾロン、ジオキサゾール、ジオキサジン、ジオキソール、１,３−ジオキソレン、１,３−ジオキソラン、フラン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリジノン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、モルホリン、１,２−オキサ−チエパン、１,２−オキサチオラン、１,４−オキサゼパン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、オキサゾロン、オキサゾール、［１,３,４］オキサチアジナン３,３−ジオキシド、オキサジリジン、オキサゾリジノン、オキセタン、オキシラン、ピペラジン、ピペリジン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリジノン、ピリミジン、ピリミジン−２,４−ジオン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン チアジアゾール、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾール、チアゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チエニル、チエタン、チオモルホリン、チオモルホリン−１,１−ジオキシド、チオピラン、１,２,３−トリアジン、１,２,４−トリアジン、１,３,５−トリアジン、１,２,３−トリアゾール及び１,２,４−トリアゾールから選ばれる、窒素、硫黄又は酸素から選ばれる１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む３〜７員ヘテロシクリル、ここにおいて前記環式残基は、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
【００３８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、相互に独立して
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、
４）ハロゲン、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル,
６）−ＣＮ又は
７）フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
から選ばれ、又は
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、各場合いずれも−Ｏ−Ｒ１０であり、そしてそれらが結合している原子と一緒になって１,３−ジオキソール環又は２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシン環を形成し、これは非置換又はＲ１３によって１、２、３若しくは４回置換されており、
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になってシクロペンチル又はシクロヘキシルを形成し、これは非置換又はＲ１３によって１、２、３若しくは４回置換されており、
Ｒ７は、
１）水素原子、
２）ハロゲン、
３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
４）＝Ｏ、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１９、ここにおいてＲ１９は、
ａ）水素原子、
ｂ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｃ）−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｄ）フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｅ）−ＣＦ３、又は
ｆ）−ＣＨＦ２
である、
７）−ＮＯ２、
８）−ＣＮ、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−ＣＨ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキレン−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｒ１０、
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−Ｒ１０、
２２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｓ−Ｒ１１、ここにおいてｓは１又は２である、
２３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｔ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、ここにおいてｔは１又は２である、
２４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｗ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、ここにおいてｗは１又は２である、
２５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｕ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、ここにおいてｕは１又は２である、
２６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、インダニル、アントリル又はフルオレニルから選ばれ；そしてここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
２８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
３２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
【００３９】
Ｒ１１及びＲ１２は、相互に独立して同一又は異なり、そして
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてアルキレン及びシクロアルキルは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
４）−ＳＯｔ−Ｒ１０、ここにおいてｔは１又は２である、
５）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、上に定義された通りであり、そしてアルキレン及びアリール相互に独立して非置換又はＲ１３によって一、二若しくは三置換されている、
６）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
７）−Ｏ−Ｒ１７、又は
８）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいてヘテロシクリルは、上に定義された通りであり、そしてアルキレン及びヘテロシクリルは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって一、二若しくは三置換されている、
であり、又は
Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって４〜８員単環式複素環式環を形成し、これはアザ−ビシクロヘプタン、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−スピロヘプタン、アザ−スピロヘキサン、アザ−スピロオクタン、アザ−スピロペンタン、アゼパン、アゼピン、アゼチジン、ジアザ−ビシクロヘプタン、ジアザ−ビシクロヘキサン、ジアザ−スピロヘプタン、ジアザ−スピロヘキサン、ジアザ−スピロペンタン、ジアザ−スピロオクタン １,２−ジアザパン、１,３−ジアゼパン、１,４−ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジヒドロアゼピン、ジヒドロ−オキサゼピン、ジヒドロ−ピリダジン、ジオキサゾール、ヘキサヒドロ−ピリダジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、ケトピペラジン、モルホリン、１,４−オキサゼパン、１,２−オキサ−チエパン、オキサゼピン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロ−アゼピン、１,２,３,４−テトラヒドロピラジン、テトラヒドロピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チエタン、チオモルホリン、トリアゼパン、１,２,４−トリアジナン及び１,３,５−トリアジナンから選ばれ；ここにおいて前記複素環式環は、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
Ｒ１３は、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓｉ−（ＣＨ３）３、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）ｕ−Ｒ１０（式中、ｕは１又は２である）、−ＳＯｒ−Ｒ１０（式中、ｒは１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）ｖ−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０（式中、ｖは１又は２である）、−Ｓ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ−、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−フェニル、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｒ１５，Ｒ１６）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、−Ｏ−Ｒ１５、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ１０、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｒ１５，Ｒ１６）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、又は−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｒ２２であり、
Ｒ１０及びＲ２０は、相互に独立して水素、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−ＯＨ、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキルであり、
Ｒ１５及びＲ１６は、相互に独立して水素原子又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になって−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを形成し、これは非置換又はＲ１０によって一、二若しくは三置換されており、
Ｒ１７は、水素原子、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり、ここにおいて前記シクロアルキル環は、非置換又は−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはＲ１０によって１、２若しくは３回置換されており、
【００４０】
そしてＲ２２は、以下のリスト：
【化５】
0005309131.tif 000006
からの残基であり、ここにおいてＭｅは、メチルである、
すべてのその立体異性体及びあらゆる比率のそれらの混合物における式Ｉの化合物、並びにその生理学上許容しうる塩に関する。
【００４１】
４）さらに、本発明は、すべてのその立体異性体及びあらゆる比率のそれらの混合物における式Ｉａ
【化６】
0005309131.tif 000007
［式中、
Ｅは、アザ−ビシクロヘプタン、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−ビシクロオクタン、アザ−スピロヘプタン、アザ−スピロヘキサン、アザ−スピロオクタン、アザ−スピロペンタン、アゼパン、アゼピン、アゼチジン、アジリジン、デカヒドロ−キノリン、ジアザ−ビシクロヘキサン、ジアザ−ビシクロヘプタン、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタン、１,２−ジアザパン、２,７−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,８−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、ジアザ−スピロヘキサン、ジアザ−スピロオクタン、ジアザ−スピロペンタン、ジアザ−スピロヘプタン、１,３−ジアゼパン、１,４−ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジヒドロアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−イソオキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、ジヒドロ−ピリダジン、ジヒドロ−オキサゼピン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾール、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、５,６−ジヒドロ−８Ｈ−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピラジン、ジオキサゾール、ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリン、ヘキサヒドロ−ピリダジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピロール、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、インドール、イソキノリン、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、ケトピペラジン、モルホリン、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール、オクタヒドロ−インドール、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン、１,４−オキサゼパン、オキサゼピン、１,２−オキサ−チエパン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、オキサゾリジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロ−アゼピン、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、１,２,３,４−テトラヒドロピラジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、テトラヒドロ−ピリダジン、３,５,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾール、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾー��、チアゾリジン、チアゾリン、チエタン、チオモルホリン、１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカン、トリアザ−スピロオクタン、トリアゼパン、１,２,４−トリアジナン及び１,３,５−トリアジナンから選ばれる複素環式残基であり、ここにおいて前記複素環式残基は、その窒素原子によってカルボニル炭素原子に結合しており、そしてここにおいて前記複素環式残基は、Ｒ７によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
【００４２】
Ｑは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アクリジニル、アザベンゾイミダゾリル、アザ−ビシクロヘプタニル、アザ−ビシクロヘキサニル、アザ−ビシクロオクタニル、８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタニル、アザスピロデカニル、アザ−スピロヘプタニル、アザ−スピロヘキサニル、アザ−スピロオクタニル、アザ−スピロペンタニル、アゼピニル、アゼチジニル、アジリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソ−チアゾリル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロ−キノリニル、ジアザ−ビシクロヘキサニル、ジアザ−ビシクロヘプタニル、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタニル、１,２−ジアザパニル、ジアザ−スピロヘキサニル、ジアザ−スピロオクタニル、ジアザ−スピロペンタニル、ジアザ−スピロヘプタニル、１,３−ジアゼパニル、１,４−ジアゼパニル、１,２−ジアゼピニル、１,３−ジアゼピニル、１,４−ジアゼピニル、ジヒドロアゼピニル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン、ジヒドロフロ［２,３−ｂ］−テトラヒドロフラニル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリニル、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジニル、ジヒドロ−ピリダジニル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾール、ジヒドロ−オキサゼピニル、４,５−ジヒドロオキサゾリニル、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾリル、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジニル、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジニル、１,３−ジオキサニル、ジオキサゾリル、ジオキサジニル、１,３−ジオキソラニル、１,３−ジオキソレニル、３,３−ジオキソ［１,３,４］オキサチアジニル、６Ｈ−１,５,２−ジチアジニル、フラニル、フラザニル、ヘキサヒドロ−ピリダジン、ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリン、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル（ベンゾイミダゾリル）, イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、２−イソオキサゾリニル、ケトピペラジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２−オキサ−チエパニル、１,２−オキサチオラニル、１,４−オキサゼパニル、オキサゼピニル、１,２−オキサジニル、１,３−オキサジニル、１,４−オキサジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリル、オキセタニル、オキソカニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリドチアゾリル、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリニル、１Ｈ−ピロロピリジニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロピラニル、１,２,３,４−テトラヒドロピラジニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロ−ピリダジニル、テトラヒドロ−ピリジニル、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾリル、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジニル、１,４,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラジニル、テトラゾリル、６Ｈ−１,２,５−チアジアジニル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、チアントレニル、１,２−チアジニル、１,３−チアジニル、１,４−チアジニル、１,３−チアゾリル、チアゾリル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チエニル、チエタニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チエタニル、チオモルホリニル、チオフェノリル、チオフェニル、チオピラニル、トリアザ−スピロオクタニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１,２,５−トリアゾリル、１,３,４−トリアゾリル、及びキサンテニルから選ばれ、そしてここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており；そしてここにおいてアルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり；
【００４３】
Ｊは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｒ１０、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｓ−Ｒ１１、ここにおいてｓは１又は２である、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｔ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、ここにおいてｔは１又は２である、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｗ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、ここにおいてｗは１又は２である、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｒ２２、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル又はインダニルから選ばれ、そしてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
Ｖは、−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル又は−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
Ｇは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、  １１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−、又は
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−
であり、そしてここにおいてアルキル残基は、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ；若しくは−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はハロゲン、−ＮＨ２若しくは−ＯＨによって相互に独立して一、二若しくは三置換されており；
【００４４】
Ｍは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１２、
５）−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）２、
６）−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、インダニル、アントリル及びフルオレニルから選ばれ、そしてアリールは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
７）−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ここにおいて前記シクロアルキルは、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
８）アゼピン、アゼチジン、アジリジン、アジリン、１,４ ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジアジリジン、ジアジリン、ジヒドロイミダゾロン、ジオキサゾール、ジオキサジン、ジオキソール、１,３−ジオキソレン、１,３−ジオキソラン、フラン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリジノン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、モルホリン、１,２−オキサ−チエパン、１,２−オキサチオラン、１,４−オキサゼパン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、オキサゾロン、オキサゾール、［１,３,４］オキサチアジナン３,３−ジオキシド、オキサジリジン、オキサゾリジノン、オキセタン、オキシラン、ピペラジン、ピペリジン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリジノン、ピリミジン、ピリミジン−２,４−ジオン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン チアジアゾール、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾール、チアゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チエニル、チエタン、チオモルホリン、チオモルホリン１,１−ジオキシド チオピラン、１,２,３−トリアジン、１,２,４−トリアジン、１,３,５−トリアジン、１,２,３−トリアゾール及び１,２,４−トリアゾールから選ばれる、窒素、硫黄又は酸素から選ばれる１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む３〜７員ヘテロシクリルであり、ここにおいて前記環式残基は、非置換又はＲ１４によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
Ｒ１は、水素原子、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって１〜３回置換されている；−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ１０又は−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、相互に独立して
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、
４）ハロゲン、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−ＣＮ又は
５）フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
から選ばれ、又は
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、各場合、いずれも−Ｏ−Ｒ１０であり、そしてそれらが結合している原子と一緒になって１,３−ジオキソール環又は２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシン環を形成し、これは非置換又はＲ１３によって１、２、３若しくは４回置換されており、
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になってシクロペンチル又はシクロヘキシルを形成し、これは非置換又はＲ１３によって１、２、３若しくは４回置換されており、
【００４５】
Ｒ７は、
１）水素原子、
２）ハロゲン、
３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
４）＝Ｏ、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１９、ここにおいてＲ１９は、
ａ）水素原子、
ｂ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｃ）−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｄ）フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｅ）−ＣＦ３、又は
ｆ）−ＣＨＦ２
であり、
７）−ＮＯ２、
８）−ＣＮ、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−ＣＨ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキレン−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｒ１０、
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−Ｒ１０、
２２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｓ−Ｒ１１、ここにおいてｓは１又は２である、
２３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｔ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、ここにおいてｔは１又は２である、
２４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｗ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、ここにおいてｗは１又は２である、
２５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｕ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、ここにおいてｕは１又は２である、
２６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、インダニル、アントリル又はフルオレニルから選ばれ；そしてここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、又は
３２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
【００４６】
Ｒ１１及びＲ１２は、相互に独立して同一又は異なり、そして
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいてアルキレン及びシクロアルキルは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
４）−ＳＯｔ−Ｒ１０、ここにおいてｔは１又は２である、
５）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、上に定義された通りであり、そしてアルキレン及びアリールは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって一、二若しくは三置換されている、
６）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
７）−Ｏ−Ｒ１７、又は
８）−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、上に定義された通りであり、そしてアルキレン及びヘテロシクリルは、相互に独立して非置換又はＲ１３によって一、二若しくは三置換されている、
であり、又は
Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって４〜８員単環式複素環式環を形成し、これはアザ−ビシクロヘプタン、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−スピロヘプタン、アザ−スピロヘキサン、アザ−スピロオクタン、アザ−スピロペンタン、アゼパン、アゼピン、アゼチジン、ジアザ−ビシクロヘプタン、ジアザ−ビシクロヘキサン、ジアザ−スピロヘプタン、ジアザ−スピロヘキサン、ジアザ−スピロペンタン、ジアザ−スピロオクタン １,２−ジアザパン、１,３−ジアゼパン、１,４−ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジヒドロアゼピン、ジヒドロ−オキサゼピン、ジヒドロ−ピリダジン、ジオキサゾール、ヘキサヒドロ−ピリダジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、ケトピペラジン、モルホリン、１,４−オキサゼパン、１,２−オキサ−チエパン、オキサゼピン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロ−アゼピン、１,２,３,４−テトラヒドロピラジン、テトラヒドロピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チエタン、チオモルホリン、トリアゼパン、１,２,４−トリアジナン及び１,３,５−トリアジナンから選ばれ；ここにおいて前記複素環式環は、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
Ｒ１３は、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル−、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル−、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓｉ−（ＣＨ３）３、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｓ（Ｏ）ｕ−Ｒ１０（式中、ｕは１又は２である）、−ＳＯｒ−Ｒ１０（式中、ｒは１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）ｖ−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ２０（式中、ｖは１又は２である）、−Ｓ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ−、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−フェニル、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｒ１５，Ｒ１６）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、−Ｏ−Ｒ１５、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ１０、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｒ１５，Ｒ１６）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、水素、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、又は−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｒ２２であり、
Ｒ１０及びＲ２０は、相互に独立して水素、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−ＯＨ、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキルであり、
Ｒ１４は、ハロゲン、−ＯＨ、＝Ｏ、−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｓ−Ｒ１８、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１８）−Ｒ２１、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］２、−Ｎ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、水素、-Ｎ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］２、−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、又は−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルであり、ここにおいてＲ１８及びＲ２１は、相互に独立して水素原子、−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１５及びＲ１６は、相互に独立して水素原子又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になって−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを形成し、これは非置換又はＲ１０によって一、二若しくは三置換されており、
Ｒ１７は、水素原子、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（Ｃ０−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ここにおいて各シクロアルキル環は、非置換又は−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはＲ１０によって１、２若しくは３回置換されており、そして
【００４７】
Ｒ２２は、以下のリスト：
【化７】
0005309131.tif 000008
からの残基であり、ここにおいてＭｅは、メチルであり、
Ｒ２３及びＲ２４は、相互に独立して水素原子又はメチルから選ばれる］の化合物並びにその生理学上許容しうる塩に関する。
【００４８】
５）また、本発明は、式Ｉａにおいて、
Ｅは、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−ビシクロオクタン、アゼチジン、アジリジン、デカヒドロ−キノリン、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタン、１,４−ジアゼパン、２,７−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,８−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−イソオキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾール、５,６−ジヒドロ−８Ｈ−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピロール、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、イミダゾリジン、モルホリン、インドール、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール、オクタヒドロ−インドール、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン、オキサゾリジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、３,５,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾール、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカン又はトリアザ−スピロオクタンから選ばれる複素環式残基であり、ここにおいて前記複素環式残基は、Ｒ７によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
Ｑは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
４）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｏ−又は
６）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２−
であり、
Ｊは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
６）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、
７）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル又はインダニルから選ばれる、又は
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾリル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリニル、１,３−ジオキサニル、１,３−ジオキソラニル、イソオキサゾリル、フラニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリル又はチオフェニルであり、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
であり、
【００４９】
Ｖは、アゼチジニル、アミノアゼチジニル、ピペラジニル、ピペリジニル又はピロリジニルであり、
Ｇ及びＭは、一緒になって−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル又は−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルを形成し、又は
Ｇは、直接結合であり、そしてＭは、フェニル残基であり、これは非置換又はＣｌ、Ｆ若しくはＢｒによって置換されており、
Ｒ１は、水素原子、メチル又はエチルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、相互に独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、−ＣＮ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、メチル、 エチル、プロピル又はブチルから選ばれ、又は
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になってシクロヘキシル環を形成し、
Ｒ７は、
１）水素原子、
２）ハロゲン、
３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
４）＝Ｏ、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１９、ここにおいてＲ１９は、
ａ）水素原子、
ｂ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｃ）フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
ｄ）−ＣＦ３、又は
ｅ）−ＣＨＦ２
であり、
７）−ＮＯ２、
８）−ＣＮ、
９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−ＣＨ２−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキレン−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
１０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
１１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
１２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１７、ここにおいて−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンは、非置換又はＲ１５によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ［（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］−Ｒ１３、ここにおいてアルキル及びシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
２０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１０）−ＳＯ２−Ｒ１０、
２１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｓ−Ｒ１０、
２２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｓ−Ｒ１１、ここにおいてｓは１又は２である、
２３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｔ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、ここにおいてｔは１又は２である、
２４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｗ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、ここにおいてｗは１又は２である、
２５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＳＯｕ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、ここにおいてｕは１又は２である、
２６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２７）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、インダニル、アントリル又はフルオレニルから選ばれ；そしてここにおいてアリールは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾリル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリニル、１,３−ジオキサニル、１,３−ジオキソラニル、フラニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリル又はチオフェニルからなる群より選ばれ、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
２９）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３０）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
３１）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ここにおいてアリールは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、又は
３２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルであり、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは上に定義された通りであり、そして非置換又はＲ１３によって相互に独立して一、二若しくは三置換されている、
であり、
【００５０】
Ｒ１０は、水素原子又は−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、相互に独立して同一又は異なり、そして
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
３）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾリル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリニル、１,３−ジオキサニル、１,３−ジオキソラニル、フラニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリル又はチオフェニルである、
であり、又は
Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になってアゼチジン、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンから選ばれる４〜８員単環式複素環式環を形成し、
Ｒ１３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はフェニルであり、
Ｒ１５は、水素原子又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１７は、水素原子又は−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ２３及びＲ２４は、相互に独立して水素原子又はメチルから選ばれる、
すべてのその立体異性体及びあらゆる比率のそれらの混合物における式Ｉａの化合物並びにその生理学上許容しうる塩に関する。
６）また、本発明は、式Ｉａにおいて、
Ｅは、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−ビシクロオクタン、アゼチジン、アジリジン、デカヒドロ−キノリン、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタン、１,４−ジアゼパン、２,７−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,８−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−イソオキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾール、５,６−ジヒドロ−８Ｈ−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピロール、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、イミダゾリジン、モルホリン、インドール、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール、オクタヒドロ−インドール、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン、オキサゾリジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、３,５,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾール、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカン又はトリアザ−スピロオクタンから選ばれる複素環式残基であり、ここにおいて前記複素環式残基は、Ｒ７によって相互に独立して一、二若しくは三置換されており、
【００５１】
Ｑは、
１）共有結合、
２）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−ＣＨ（ＯＨ）−、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１０）−、
４）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｏ−又は
６）−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２−
であり、
Ｊは、
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、
３）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、 
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
５）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
６）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、
７）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−フェニル又は
８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾリル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリニル、１,３−ジオキサニル、１,３−ジオキソラニル、インダニル、イソオキサゾリル、フラニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリル又はチオフェニルであり、ここにおいてヘテロシクリルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
であり、
Ｖは、ピペラジニル、ピペリジニル、アゼチジニル又はアミノアゼチジニルであり、
Ｇ及びＭは、一緒になって−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は−Ｎ（Ｒ１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキルを形成し、又は
Ｇは、直接結合であり、そしてＭは、フェニル残基であり、これは非置換又はＣｌ、Ｆ若しくはＢｒによって置換されており、
Ｒ１は、水素原子、メチル又はエチルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、相互に独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、−ＣＮ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、メチル、エチル、プロピル又はブチルから選
ばれ、又は
Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になってシクロヘキシル環を形成し、
【００５２】
Ｒ７は、
１）水素原子、
２）Ｃｌ、Ｆ又はＢｒ、
３）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
４）＝Ｏ、
５）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
６）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−ＯＨ、
７）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
８）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−Ｏ−ＣＦ３、
９）−ＣＮ、
１０）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１１、
１１）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１１、
１２）−（Ｃ０−Ｃ２）−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１３）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、
１４）−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１３、
１５）−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、
１６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、
１７）フェニル、
１８）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾリル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリニル、１,３−ジオキサニル、１,３−ジオキソラニル、フラニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリル又はチオフェニルである、又は
１９）−Ｏ−フェニル、ここにおいてフェニルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
であり、
Ｒ１０は、水素原子又は−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、相互に独立して同一又は異なり、そして
１）水素原子、
２）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ここにおいてアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
３）−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル、
４）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ここにおいてシクロアルキルは、非置換又はＲ１３によって相互に独立して一若しくは二置換されている、
５）フェニル又は
６）−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル、ここにおいて−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリルは、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾリル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリニル、１,３−ジオキサニル、１,３−ジオキソラニル、フラニル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリル又はチオフェニルである、
であり、
Ｒ１３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０、−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ４）−アルキレン−Ｏ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０、−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はフェニルであり、
Ｒ２３及びＲ２４は、相互に独立して水素原子又はメチルから選ばれる、
すべてのその立体異性体及びあらゆる比率のそれらの混合物における式Ｉａの化合物、並びにその生理学上許容しうる塩に関する。
【００５３】
本明細書に使用されるように、用語アルキルは、炭化水素残基であり、これは線状、例えば直鎖、又は分枝状であることができる。「−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル」又は「−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン」の例は、１、２、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含むアルキル残基であり、メチル、メチレン、エチル、エチレン、プロピル、プロピレン、ブチル、ブチレン、ペンチル、ペンチレン、ヘキシル、ヘキシレン、ヘプチル又はオクチル、すべてのこれらの残基のｎ−異性体、イソプロピル、イソブチル、１−メチルブチル、イソペンチル、ネオペンチル、２,２−ジメチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、イソヘキシル、第二級−ブチル、第三級−ブチル、第三級−ペンチル、第二級−ブチルである。用語「−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキル」又は「−（Ｃ０−Ｃ８）−アルキレン」は、それぞれ１、２、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含む炭化水素残基である。用語「−Ｃ０−アルキル」又は「−Ｃ０−アルキレン」は、それぞれ共有結合を意味するものとして理解される。
【００５４】
用語「−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル」又は「−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニレン」は、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０個の炭素原子を含むアルキル残基を意味するものとして理解され、ここにおいて前記アルキル残基は、鎖の長さに応じて１、２又は３個の二重結合を含む。このような残基の例は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル（＝アリル）、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、５−ヘキセニル又は１,３−ペンタジエニルのような残基である。
【００５５】
用語「−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル」又は「−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニレン」は、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０個の炭素原子を含むアルキル残基を意味するものとして理解され、ここにおいて前記アルキル残基は、鎖の長さに応じて１、２又は３個の三重結合を含み、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（＝プロパルギル）又は２−ブチニルである。
【００５６】
用語「−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル」は、３、４、５、６、７又は８個の環炭素原子を含むシクロアルキル残基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクル［２.２.１］ヘプチル又はシクロオクチルを意味するものとして理解される。
【００５７】
用語「６〜１４員アリール」又は「−（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール」は、−環中に６〜１４個の炭素原子を含む単又は二環式芳香族炭化水素基を意味するものとして理解される。例は、フェニル、ナフチル、例えば１−ナフチル及び２−ナフチル、ビフェニリル、例えば２−ビフェニリル、３−ビフェニリル及び４−ビフェニリル、インダニル、アントリル又はフルオレニルである。ビフェニリル基、ナフチル基、そして特にフェニル基は、好ましいアリール基である。
【００５８】
用語「１、２、３又は４個までのヘテロ原子を含む３〜７員環式残基」は、アゼピン、アゼチジン、アジリジン、アジリン、１,４ ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジアジリジン、ジアジリン、ジヒドロイミダゾロン、ジオキサゾール、ジオキサジン、ジオキソール、１,３−ジオキソレン、１,３−ジオキソラン、フラン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリジノン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、モルホリン、１,２−オキサ−チエパン、１,２−オキサチオラン、１,４−オキサゼパン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、オキサゾロン、オキサゾール、［１,３,４］オキサチアジナン３,３−ジオキシド、オキサジリジン、オキサゾリジノン、オキセタン、オキシラン、ピペラジン、ピペリジン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリジノン、ピリミジン、ピリミジン−２,４−ジオン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン チアジアゾール、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾール、チアゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チエニル、チエタン、チオモルホリン、チオモルホリン１,１−ジオキシド チオピラン、１,２,３−トリアジン、１,２,４−トリアジン、１,３,５−トリアジン、１,２,３−トリアゾール又は１,２,４−トリアゾールのような化合物から誘導することができる複素環の構造のことである。
【００５９】
用語「単又は二環式３〜１５員ヘテロシクリル」又は「−（Ｃ３−Ｃ１５）−ヘテロシクリル」は、３〜１５個の環炭素原子のうちの１つ又はそれ以上が、窒素、酸素又は硫黄のようなヘテロ原子によって置き換えられた複素環、例えばアクリジニル、アザベンゾイミダゾリル、アザ−ビシクロヘプタニル、アザ−ビシクロヘキサニル、アザ−ビシクロオクタニル、８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタニル、アザスピロデカニル、アザ−スピロヘプタニル、アザ−スピロヘキサニル、アザ−スピロオクタニル、アザ−スピロペンタニル、アゼピニル、アゼチジニル、アジリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロ−キノリニル、ジアザ−ビシクロヘキサニル、ジアザ−ビシクロヘプタニル、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタニル、１,２−ジアザパニル、ジアザ−スピロヘキサニル、ジアザ−スピロオクタニル、ジアザ−スピロペンタニル、ジアザ−スピロヘプタニル、１,３−ジアゼパニル、１,４−ジアゼパニル、１,２−ジアゼピニル、１,３−ジアゼピニル、１,４−ジアゼピニル、ジヒドロアゼピニル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン、ジヒドロフロ［２,３−ｂ］−テトラヒドロフラニル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリニル、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジニル、ジヒドロ−ピリダジニル、４,５−ジヒドロ−［１,３,４］オキサジアゾール、ジヒドロ−オキサゼピニル、４,５−ジヒドロオキサゾリニル、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾリル、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジニル、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジニル、１,３−ジオキサニル、ジオキサゾリル、ジオキサジニル、１,３−ジオキソラニル、１,３−ジオキソレニル、３,３−ジオキソ［１,３,４］オキサチアジニル、６Ｈ−１,５,２−ジチアジニル、フラニル、フラザニル、ヘキサヒドロ−ピリダジン、ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリン、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル（ベンゾイミダゾリル）、イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、２−イソオキサゾリニル、ケトピペラジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２−オキサ−チエパニル、１,２−オキサチオラニル、１,４−オキサゼパニル、オキサゼピニル、１,２−オキサジニル、１,３−オキサジニル、１,４−��キサジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリル、オキセタニル、オキソカニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリドチアゾリル、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリニル、１Ｈ−ピロロピリジニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロピラニル、１,２,３,４−テトラヒドロピラジニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロ−ピリダジニル、テトラヒドロ−ピリジニル、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾリル、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジニル、１,４,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジニル、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラジニル、テトラゾリル、６Ｈ−１,２,５−チアジアジニル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、チアントレニル、１,２−チアジニル、１,３−チアジニル、１,４−チアジニル、１,３−チアゾリル、チアゾリル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チエニル、チエタニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チエタニル、チオモルホリニル、チオフェノリル、チオフェニル、チオピラニル、トリアザ−スピロオクタニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１,２,５−トリアゾリル、１,３,４−トリアゾリル、及びキサンテニルのことである。
【００６０】
用語「Ｅは、１個の窒素原子及び窒素、硫黄又は酸素から選ばれる０、１、２又は３個までのさらなるヘテロ原子を含む３〜１０員複素環式残基であり、ここにおいて前記複素環式残基は、単環式、二環式又はスピロ−複素環である」は、アザ−ビシクロヘプタン、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−ビシクロオクタン、アザ−スピロヘプタン、アザ−スピロヘキサン、アザ−スピロオクタン、アザ−スピロペンタン、アゼパン、アゼピン、アゼチジン、アジリジン、デカヒドロ−キノリン、ジアザ−ビシクロヘキサン、ジアザ−ビシクロヘプタン、２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタン、１,２−ジアザパン、２,７−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、２,８−ジアザ−スピロ［４.５］デカン、ジアザ−スピロヘキサン、ジアザ−スピロオクタン、ジアザ−スピロペンタン、ジアザ−スピロヘプタン、１,３−ジアゼパン、１,４−ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジヒドロアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−イソオキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、ジヒドロ−ピリダジン、ジヒドロ−オキサゼピン、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−オキサゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,６−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール、４,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾール、６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、５,６−ジヒドロ−８Ｈ−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピラジン、ジオキサゾール、ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロリン、ヘキサヒドロ−ピリダジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、ヘキサヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピロール、ヘキサヒドロ−ピロロ［１,２−ａ］ピラジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、インドール、イソキノリン、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、ケトピペラジン、モルホリン、オクタヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール、オクタヒドロ−インドール、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン、オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン、１,４−オキサゼパン、オキサゼピン、１,２−オキサ−チエパン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、オキサゾリジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロ−アゼピン、１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン、１,２,３,４−テトラヒドロピラジン、１,４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン、テトラヒドロ−ピリダジン、３,５,７,８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［４,３−ｄ］ピリミジン、４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾール、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン、１,４,６,��−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン、４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チエタン、チオモルホリン、１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカン、トリアザ−スピロオクタン、トリアゼパン、１,２,４−トリアジナン及び１,３,５−トリアジナンのような化合物から選ばれる残基である複素環の構造のことである。
【００６１】
用語「Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素原子に加えて、酸素、硫黄及び窒素から選ばれる１又は２個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含むことができる４〜８員単環式複素環式環を形成することができる」は、アザ−ビシクロヘプタン、アザ−ビシクロヘキサン、アザ−スピロヘプタン、アザ−スピロヘキサン、アザ−スピロオクタン、アザ−スピロペンタン、アゼパン、アゼピン、アゼチジン、ジアザ−ビシクロヘプタン、ジアザ−ビシクロヘキサン、ジアザ−スピロヘプタン、ジアザ−スピロヘキサン、ジアザ−スピロペンタン、ジアザ−スピロオクタン １,２−ジアザパン、１,３−ジアゼパン、１,４−ジアゼパン、１,２−ジアゼピン、１,３−ジアゼピン、１,４−ジアゼピン、ジヒドロアゼピン、ジヒドロ−オキサゼピン、ジヒドロ−ピリダジン、ジオキサゾール、ヘキサヒドロ−ピリダジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、ケトピペラジン、モルホリン、１,４−オキサゼパン、１,２−オキサ−チエパン、オキサゼピン、１,２−オキサジン、１,３−オキサジン、１,４−オキサジン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロ−アゼピン、１,２,３,４−テトラヒドロピラジン、テトラヒドロピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアジアジン、１,２−チアジン、１,３−チアジン、１,４−チアジン、１,３−チアゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チエタン、チオモルホリン、トリアゼパン、１,２,４−トリアジナン及び１,３,５−トリアジナンのような化合物から選ばれる残基である複素環の構造のことである。
【００６２】
用語「−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキル」は、１〜３個の炭素原子からなる部分的に又は完全にフッ素化されたアルキル−残基であり、これは−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ−ＣＦ３、−ＣＨＦ−ＣＨＦ２、−ＣＨＦ−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＨＦ２、−ＣＦ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨＦ２、−ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨＦ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＨＦ２、−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ−ＣＨＦ−ＣＦ３、−ＣＨＦ−ＣＨＦ−ＣＨＦ２、−ＣＨＦ−ＣＨＦ−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨＦ−ＣＨ２−ＣＨＦ２、−ＣＨＦ−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨＦ−ＣＦ２−ＣＨＦ２、−ＣＨＦ−ＣＦ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２−ＣＨＦ−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＨＦ−ＣＨＦ２、−ＣＦ２−ＣＨＦ−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＨ２−ＣＨＦ２、−ＣＦ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＨＦ２又は−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＨ２Ｆのような残基から誘導することができる。
【００６３】
用語「−（Ｃ１−Ｃ３）−フルオロアルキレン」は、部分的に又は完全にフッ素化されたアルキレン−残基であり、残基は１〜３個の炭素原子からなり、これは、−ＣＦ２−、−ＣＨＦ−、−ＣＨＦ−ＣＨＦ２−、−ＣＨＦ−ＣＨＦ−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨＦ−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨＦ−、−ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨＦ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨＦ、−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＨＦ−、−ＣＨＦ−ＣＨＦ−ＣＦ２−、−ＣＨＦ−ＣＨＦ−ＣＨＦ−、−ＣＨＦ−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＨＦ−ＣＨ２−ＣＨＦ−、−ＣＨＦ−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＨＦ−ＣＦ２−ＣＨＦ−、−ＣＦ２−ＣＨＦ−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨＦ−ＣＨＦ−、−ＣＦ２−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−ＣＨＦ−、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−、又は−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＨＦのような残基から誘導することができる。
【００６４】
用語「Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になって５又は６員シクロアルキル環を形成する」は、シクロペンチル及びシクロヘキシルのような残基のことである。
【００６５】
用語「Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５又はＲ５及びＲ６は、各場合、いずれも−Ｏ−Ｒ１０であり、そしてそれらが結合している原子と一緒になって５又は６員環を形成する」は、１,３−ジオキソール環及び２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシン環のような構造のことである。
【００６６】
用語「オキソ−残基」又は「＝Ｏ」は、カルボニル （−Ｃ（Ｏ）−）又はニトロソ（−Ｎ＝Ｏ）のような残基のことである。
【００６７】
用語「Ｚ−Ａ−Ｂは、カルボニル炭素原子と一緒になって−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（Ｏ）−から選ばれる残基を形成し、ここにおいて前記残基は、酸素原子を介してキノリン残基に、そしてカルボニル炭素原子によってＥの窒素原子に結合している」は、以下の式Ｉ：
【化８】
0005309131.tif 000009
の構造のことである。
【００６８】
用語−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−は、以下の構造式：
【化９】
0005309131.tif 000010
（式中、酸素原子は、キノリン残基と共有結合を有し、そしてカルボニル炭素原子は、残基Ｅの窒素原子と共有結合を有する）を有する残基である。
【００６９】
用語−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｏ）−は、以下の構造式： 
【化１０】
0005309131.tif 000011
（式中、酸素原子は、キノリン残基と共有結合を有し、そしてカルボニル炭素原子は、残基Ｅの窒素原子と共有結合を有する）を有する残基である。
【００７０】
用語−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（Ｏ）−は、残基以下の構造式：
【化１１】
0005309131.tif 000012
（式中、酸素原子は、キノリン残基と共有結合を有し、そしてカルボニル炭素原子は、残基Ｅの窒素原子と共有結合を有する）を有する残基である。
【００７１】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００７２】
式Ｉの化合物中に存在する光学活性な炭素原子は、相互に独立してＲ配置又はＳ配置を有することができる。式Ｉの化合物は、純粋な鏡像異性体若しくは純粋なジアステレオマーの形態で又は鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、例えばラセミ体の形態で存在することができる。本発明は、純粋な鏡像異性体及び鏡像異性体の混合物並びに純粋なジアステレオマー及びジアステレオマーの混合物に関する。本発明は、式Ｉの２つ又は２つを超える立体異性体の混合物を含み、そしてそれは混合物中の立体異性体のすべての比率を含む。式Ｉの化合物がＥ異性体又はＺ異性体（又はシス異性体若しくはトランス異性体）として存在することができる場合、本発明は、純粋なＥ異性体及び純粋なＺ異性体並びにすべての比率におけるＥ／Ｚ混合物に関する。また、本発明は、式Ｉの化合物のすべての互変異性体の形態を含む。
【００７３】
Ｅ／Ｚ異性体を含むジアステレオマーは、例えばクロマトグラフィによって個々の異性体に分離することができる。ラセミ体は、慣用の方法によって、例えばキラル相上のクロマトグラフィによって又は例えば光学活性な酸若しくは塩基を用いて得たジアステレオマー塩の結晶化により分割することによって２つの鏡像異性体に分離することができる。また、式Ｉの立体化学的に一様な化合物は、立体化学的に一様な出発物質を用いることによって又は立体選択反応を用いることによって得ることができる。
【００７４】
式Ｉの化合物の生理学上許容しうる塩は、生理学上許容しうる、特に医薬上利用できる塩である非毒性塩である。酸性基、例えばカルボキシル基ＣＯＯＨを含む式Ｉの化合物のこのような塩は、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びカルシウム塩、並びにまた生理学上許容しうる第四級アンモニウムイオン、例えばテトラメチルアンモニウム又はテトラエチルアンモニウムとの塩、並びにアンモニアとの酸付加塩並びに生理学上許容しうる有機アミン、例えばメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン又はトリス（２−ヒドロキシエチル）アミンである。式Ｉの化合物に含まれる塩基性基、例えばアミノ基又はグアニジノ基は、例えば無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸若しくはリン酸と、又は有機カルボン酸及びスルホン酸、例えばギ酸、酢酸、シュウ酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、コハク酸、マロン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸と酸付加塩を形成する。また、塩基性基及び酸性基、例えばグアニジノ基及びカルボキシル基を同時に含む式Ｉの化合物は、両性イオン（ベタイン）として存在することもでき、それは本発明に同様に含まれる。
【００７５】
式Ｉの化合物の塩は、当業者に知られている慣用の方法によって、例えば、式Ｉの化合物を溶媒若しくは分散剤中で無機若しくは有機の酸若しくは塩基と合わせることによって又は他の塩から陽イオン交換若しくは陰イオン交換によって得ることができる。また、本発明は、生理学上の許容度が低いため、医薬における使用に直接適してないが、例えば、式Ｉの化合物のさらなる化学修飾を実施するための中間体として又は生理学上許容しうる塩を製造するための出発物質として適している式Ｉの化合物のすべての塩を含む。
【００７６】
本発明は、さらに、式Ｉの化合物のすべての溶媒和物、例えば水和物又はアルコールとの付加物を含む。 
【００７７】
また、本発明は、式Ｉの化合物の誘導体及び修飾体、例えばプロドラッグ、保護された形態及び他の生理学上許容しうる誘導体、と同様に式Ｉの化合物の活性代謝物を含む。本発明は、特に生理学的条件下で式Ｉの化合物に転換することができる式Ｉの化合物のプロドラッグ及び保護された形態に関する。式Ｉの化合物に適したプロドラッグ、すなわち、例えば溶解度、生物学的利用能又は作用持続時間に関して所望のやり方で改善された性質を有する式Ｉの化合物の化学的に修飾された誘導体は、当業者に知られている。プロドラッグに関するより詳細な情報は、例えばDesign of Prodrugs, H. Bundgaard (ed.), Elsevier, 1985;Fleisher et al., Advanced Drug Delivery Reviews 19 (1996) 115-130;又はH. Bundgaard, Drugs of the Future 16 (1991) 443;又はHydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism, B. Testa, J. M. Mayer, Wiley-VCH, 2003のような標準的な文献に見出され、それらはすべて参照により本明細書に組み込まれる。式Ｉの化合物に適したプロドラッグは、特にアミノ基及びグアニジノ基のようなアシル化可能な窒素含有基のアシルプロドラッグ及びカルバメートプロドラッグ並びにまた、式Ｉの化合物中に存在しうるカルボン酸基のエステルプロドラッグ及びアミドプロドラッグである。アシルプロドラッグ及びカルバメートプロドラッグでは、このような基中の窒素原子上の１つ又はそれ以上の、例えば１又は２個の水素原子は、
アシル基又はカルバメート、好ましくは−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル基で置き換えられる。アシルプロドラッグ及びカルバメートプロドラッグに適したアシル基及びカルバメート基は、例えば、基Ｒｐ１−ＣＯ−及びＲｐ２Ｏ−ＣＯ−であり、ここにおいてＲｐ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ｈｅｔ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はｈｅｔ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−であり、そしてＲｐ２は、水素を除くＲｐ１について示された意味を有する。
【００７８】
式Ｉのすべての好ましい化合物に関して、すべてのその立体異性体及びあらゆる比率におけるそれらの混合物及びそれらの生理学上許容しうる塩は、明らかに本発明の主題であるのと同様にそれらのプロドラッグである。同様に、式Ｉのすべての好ましい化合物において、分子中に１回よりも多く存在するすべての残基は、相互に独立しており、そして同一又は異なることができる。
【００７９】
一般に、式Ｉの化合物は、例えば、式Ｉから逆合成的に誘導することができる２つ又はそれ以上の断片を結合することによって収束的合成過程において製造することができる。より詳しくは、適切に置換された出発キノリン誘導体を、式Ｉの化合物の製造における構成ブロックとして用いる。商業的に入手可能でない場合、このようなキノリン誘導体は、キノリン環系の形成についてよく知られた標準的な方法によって製造することができる。これらのキノリン合成では、最終的に所望の置換基パターンを有する式Ｉの分子に到達するために、適切な前駆体分子を選ぶことによって、化学的に修飾できるキノリン系の種々の位置に様々な置換基を導入することが可能である。キノリンの化学及びそれを製造するための合成方法における多くの詳細及び参考文献を見出すことができる包括的な総説の１つとしてR. D. Larsen, D. Cai in Houben-Weyl, “Science of Synthesis” , Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Germany 2005, Vol. 15.3, 389-550;R. D. Larsen in Houben-Weyl, “Science of Synthesis”, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Germany 2005, Vol. 15.4, 551-660;E. Reimann in Houben-Weyl, “Methoden der organischen Chemie” , Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Germany 1991, Vol. E7a, 290-492, Hetarene II;N. M Ahmad, J. J. Li, Adv. Heterocycl. Chem. 2003, 84 1-30;S. D. Coffey, S. A. May, A. M. Ratz, Prog. Heterocycl. Chem. 2001, 13, 238-260。
【００８０】
出発キノリン誘導体が商業的に入手可能でなく、合成しなければならない場合、例えば、上記のよく知られたキノリン合成に従ってこれを行うことができる。以下では、本発明の実施態様に特に興味がある方法を記載して簡単に参照符をつけた。しかし、これらは、文献中で総合的に議論された標準的な方法であり、そして当業者によく知られている。常に明確に示しているわけではないが、ある種の場合には、下記反応の合成中に位置異性体が生じる。しかし、このような位置異性体の混合物は、例えば、分取ＨＰＬＣのような最新の分離技術によって分離することができる。 
【００８１】
1) N. P. Peet et al. J. Med. Chem. (1985), 28, 298. 
【化１２】
0005309131.tif 000013
【００８２】
2) E. J. Corey et al., J. Am. Chem. Soc. (1981), 103, 5599.
【化１３】
0005309131.tif 000014
【００８３】
3) A. E. Senear et al., J. Am. Chem. Soc. (1946), 68, 2695.
【化１４】
0005309131.tif 000015
【００８４】
4) E. A. Steck et al., J. Am. Chem. Soc. (1946), 68, 129.
【化１５】
0005309131.tif 000016
【００８５】
5) a) Limpach, Ber. Dtsch. Chem. Ges. (1931), 64, 969.
b) A. R. Surrey et al. J. Am. Chem. Soc. (1946), 68, 113.
【化１６】
0005309131.tif 000017
【００８６】
6) S. C. W. Coltman, et al., Synthesis (1984), 150.
【化１７】
0005309131.tif 000018
【００８７】
7) J. R. Chong et al., Tetrahedron Lett. (1986), 27,5323.
【化１８】
0005309131.tif 000019
【００８８】
8) S. Torii et al. Tetrahedron Lett. (1990), 31, 7175.
【化１９】
0005309131.tif 000020
【００８９】
9) S. Torii et al., Tetrahedron (1993), 34, 6773.
【化２０】
0005309131.tif 000021
【００９０】
ある種のキノリン合成では、出発物質中の置換基に応じて、位置異性体の混合物を得ることがありうるが、これは、例えば分取ＨＰＬＣのような最新の分離技術によって分離することができる。
【００９１】
さらに、式Ｉ中のキノリン環系で所望の置換基を得るために、キノリン合成の際に環系に導入する官能基を化学的に修飾することができる。特に、キノリン環系に存在する置換基は、様々な反応によって修飾することができ、従って所望の残留物Ｒ３０を得ることができる。例えば、３位に水素原子を担持するキノリンは、関連する位置にエステル基を担持するキノリンをけん化し、続いて脱カルボキシル化することによっても得ることできる。２位、３位、４位、５位、６位、７位及び８位のカルボン酸基及び酢酸基は、カルボン酸を鎖伸長するための標準反応によってその同族体に転換することができる。ハロゲン原子は、例えば、文献に記載されたよく知られた方法に従って導入することができる。キノリンのフッ素化は、例えばＮ−フルオロ−２,４,６−トリメチルピリジニウムトリフレートを含む様々な試薬を用いて実施することができる。キノリンの塩素化、臭素化又はヨウ素化は、元素ハロゲンの反応によって又は、例えばＮＣ、ＮＢＳ又はＮＩＳ及び当業者によく知られている多くの他の試薬の使用によって実施することができる。反応条件、試薬、化学量論及び置換は、パターンに応じてハロゲンは、２位及び／又は３位及び／又は４位及び／又は５位及び／又は６位及び／又は７位及び／又は８位に導入される。選択的ハロゲン／金属交換によって又は選択的水素／金属交換による金属化及びその後の多様な求電子試薬との反応によって当業者によく知られた方法を用いて複素環核に種々の置換基を導入することができる。とりわけ、対応するキノリノンは、ハロゲン原子の導入に有用な前駆体となることができる。例えば、１Ｈ−キノリン−４−オンは、例えば塩化ホスホリルを用いることによって４−クロロ−キノリンに転換することができる。４−ブロモ−キノリンは、オキシ臭化リン、三臭化リン又は五臭化リンを用いる類似の標準方法によって１Ｈ−キノリン−４−オンから得ることができる。
【００９２】
キノリン構造中に存在するハロゲン、ヒドロキシ基（トリフレート又はノナフレートを経て）又は第一級アミン（ジアゾニウム塩を経て）又は対応するスタナンに相互転換した後、又はボロン酸は、遷移金属、例えばパラジウム若しくはニッケル触媒又は銅塩及び試薬を介して例えば−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、エーテル、酸、アミド、アミン、アルキル−又はアリール−基のような様々な他の官能基に転換することができ、例えば、以下を参照のこと(F. Diederich, P. Stang, Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Wiley-VCH, 1998;又はM. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH, 1998; J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, 1996; J. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154; B. Yang, S. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125;T. Sakamoto, K. Ohsawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1999, 2323; D. Nichols, S. Frescas, D. Marona-Lewicka, X. Huang, B. Roth, G. Gudelsky, J. Nash, J. Med. Chem, 1994, 37, 4347;P. Lam, C. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. Winters, D. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2941; D. Chan, K. Monaco, R. Wang, M. Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933;V. Farina, V. Krishnamurthy, W. Scott, The Stille Reaction, Wiley, 1994; F. Qing et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1997, 3053; S. Buchwald et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727;S. Kang et al. Synlett 2002, 3, 427;S. Buchwald et al. Organic Lett. 2002, 4, 581;T. Fuchikami et al. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 91;Q. Chen et al. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7689;M. R. Netherton, G. C. Fu, Topics in Organometallic Chemistry 2005, 14, 85-108;A. F. Littke, G. F. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211;A. R. Muci, S. L. Buchwald, Topics in Current Chemistry 2002, 219, 131-209。
【００９３】
例えば、ニトロ基は、種々の還元剤、例えばスルフィド、ジチオナイト、錯体ヒドリドを用いて又は接触水素化によってアミノ基に還元することができる。ニトロ基の還元は、式Ｉの化合物の合成の後期段階で実施してもよく、そしてアミノ基へのニトロ基の還元は、別の官能基において実施する反応と同時に、例えばシアノ基のような基を硫化水素と反応させるとき又は基を水素化するときに行ってもよい。次いで、残基Ｒ３０を導入するには、アミノ基を、アルキル化の標準的な方法に従って、例えば（置換された）アルキルハロゲン化物との反応によって又はカルボニル化合物の還元的アミノ化によって、アシル化の標準的な方法に従って、例えば活性化されたカルボン酸誘導体、例えば酸塩化物、無水物、活性化されたエステル若しくは他のものとの反応によって又は活性化剤の存在下でカルボン酸との反応によって、又はスルホニル化の標準的な方法に従って、例えばスルホニルクロリドとの反応によって修飾することができる。
【００９４】
キノリン核中に存在するエステル基は、対応するカルボン酸に加水分解することができ、次いで、これは、活性化後、標準条件の下でアミン又はアルコールと反応させることができる。さらに、これらのエステル又は酸性基は、多くの標準的な方法によって対応するアルコールに還元することができる。キノリンに存在するエーテル基、例えばベンジルオキシ基又は他の容易に切断可能なエーテル基は、切断されてヒドロキシ基を得ることができ、次いでこれを種々の薬剤、例えばエーテル化剤又は活性化剤と反応させてヒドロキシ基を他の基と置き換えることができる。硫黄含有基は、同様に反応させることができる。
【００９５】
合成の過程において、キノリン環系に結合した基Ｒ４３又はＲ４５を修飾するために種々の反応、パラジウム、ニッケル又は銅触媒の他に、パラレル合成方法論の適用は、極めて有用でありうる。このような反応は、例えばF. Diederich, P. Stang, Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Wiley-VCH, 1998;又はM. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH, 1998;J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, 1996; J. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154; B. Yang, S. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125;P. Lam, C. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. Winters, D. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941; D. Chan, K. Monaco, R. Wang, M. Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933;J. Wolfe, H. Tomori, J. Sadight, J. Yin, S. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158; V. Farina, V. Krishnamurthy, W. Scott, The Stille Reaction, Wiley, 1994;S. Buchwald et al., J. Am. Chem Soc. 2001, 123, 7727; S. Kang et al., Synlett 2002, 3, 427; S. Buchwald et al., Org. Lett. 2002, 4, 581に記載されている。 
【００９６】
さらに、官能基の転換について以前に記載された反応は、一般に、有機化学のテキスト、例えばM. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, Wiley-VCH, 2001論文、例えばHouben-Weyl, “Methoden der Organischen Chemie” (Methods of Organic Chemistry),Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Germany，又は“Organic Reactions”, John Wiley & Sons, New York，又はR. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”，Wiley-VCH, 2nd ed (1999), B. Trost, I. Fleming (eds.) Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon,1991;A. Katritzky, C. Rees, E. Scriven Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Elsevier Science, 1996）に広範囲にわたって記載されており、その中で反応における詳細及び一次資料文献を見出すことができる。この場合には、官能基をキノリン環に結合するため、ある種の場合には、反応条件を具体的に適応させる又は原則として転換反応に用いることができる様々な試薬から特定の試薬を選ぶ、又は別途、所望の転換を達成するための特定の手段をとる、例えば保護基技術を用いる必要がありうる。しかし、そのような場合に適切な反応変種及び反応条件を見出すことは、当業者にとってなんら問題を生じることはない。
【００９７】
式Ｉの化合物中のキノリン環の４位の残基及びキノリン環の２位に存在するＣＯＲ４５基に存在する構成要素は、当業者にそれ自体でよく知られた方法を用いて、以下に説明したもののようなパラレル合成方法論を用いる連続的な反応工程によって上に説明した方法を用いて出発キノリン誘導体に導入することができる。
【化２１】
0005309131.tif 000022
【００９８】
例えば、式ＩＩの対応するカルボン酸を式ＨＲ４５の化合物と縮合させて式ＩＩＩの化合物を得ることによって残基Ｒ４５を式ＩＩの化合物に導入することができ、ここでＨＲ４５は式ＩＶのアミンである。
【化２２】
0005309131.tif 000023
【００９９】
このようにして得た式ＩＩＩの化合物は、所望の最終的な基をすでに含むことができ、すなわち基Ｒ４５及びＲ４３は、それぞれ式Ｉにおいて定義されたような式Ｖ及びＶＩの基であることができ、又は場合によりこのようにして得た式ＩＩＩの化合物において残基Ｒ４５又は残基Ｒ４５及びＲ４３はそれぞれ、続いて式Ｖ及びＶＩの残基に転換されて所望の式Ｉの化合物となる。
【化２３】
0005309131.tif 000024
【０１００】
従って、式ＩＶに含まれる残基Ｒ４５及び残基Ｖ'、Ｇ'、Ｑ'、Ｊ'及びＭ'は、それぞれ、上に示された式Ｖの残基の意味を有することができ、又はさらに式ＩＶ官能基の残基において、官能基は、式Ｖの最終的な基に後で変換することができる基の形態の存在することもでき、すなわち、官能基は、前駆体基又は誘導体の形態、例えば保護された形態で存在することができる。式Ｉの化合物の製造過程において、個々の合成工程における望ましくない反応すなわち副反応を低減若しくは防止する官能基を、後で所望の官能基に転換される前駆体基の形態で導入するか、又は合成問題に適した保護基戦略によって一時的に官能基をブロックすることは一般に有益又は必要でありうる。このような戦略は当業者によく知られている(Greene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley,
1991又はP. Kocienski, Protecting Groups, Thieme 1994参照)。前駆体基の例は、シアノ基及びニトロ基である。シアノ基は、後の工程で、カルボン酸誘導体へ、又は還元によってアミノメチル基へ変換することができ、ニトロ基はアミノ基への接触水素化のようなに還元よって変換してもよい。保護基は固相の意味を有することもでき、そして固相からの切断は保護基の除去を表す。このような技術の使用は、当業者に知られている(Burgess K (Ed.) Solid Phase Organic Synthesis, New York, Wiley, 2000)。例えば、フェノールのヒドロキシ基は、トリチル−ポリスチレン樹脂に結合することができ、それは保護基として役立ち、そして分子は合成の後期段階でＴＦＡ又は他の酸で処理することによってこの樹脂から切断される。
【０１０１】
式ＩＩ及びＩＩＩの化合物中の残基Ｒ４３は、最終的に式Ｉの所望の目的分子中に存在することになっている上に定義されたような式ＶＩの基を表すことができ、又はそれは後で式ＶＩの基に変換することができる基、例えば官能基が保護された形態で存在する式ＶＩの基の前駆体基若しくは誘導体を表すことができ、又はＲ４３は水素、酸素原子、若しくは窒素、若しくは硫黄原子若しくはキノリン環の上記原子を隠す保護基を表すことができる。同様に、残基Ｒ３０は、上に定義された式Ｉ中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６の対応する定義を有するが、しかし、式Ｉの化合物を合成するには、これらの残基は、式ＩＩの化合物を式ＨＲ４５の化合物と縮合させて式ＩＩＩの化合物を得る段階では、原則として前駆体基の形態又は保護された形態で存在することもできる。
【０１０２】
式ＩＩの化合物中の残基Ｒ４４は同一又は異なることができ、例えばヒドロキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであることができ、すなわち、式ＩＩの化合物中に存在する基ＣＯＲ４４は、例えば、遊離カルボン酸又はそのエステル、例えばアルキルエステルであることができ、これは式ＩＩＩの化合物中の基ＣＯＲ４５であることができる。基ＣＯＲ４４は、式ＨＲ４５の化合物とアミド形成できるカルボン酸の他のいずれかの活性化された誘導体であることもできる。基ＣＯＲ４４は、例えば、酸塩化物、活性化エステル、例えば置換されたフェニルエステル若しくはチオエステル、アゾリド、例えばイミダゾリド、アジド又は混合無水物、例えば炭酸エステル若しくはスルホン酸との混合無水物であることができる。これらの誘導体は、すべては標準的な方法によってカルボン酸から製造することができ、そして標準条件下で式ＨＲ４５のアミンと反応させることができる。式ＩＩの化合物中のＣＯＲ４４を表すカルボン酸基ＣＯＯＨは、例えば、キノリン合成の際にキノリン系に導入されたエステル基から標準的な加水分解法によって得ることができる。
【０１０３】
基ＣＯＲ４５がアミド基である式Ｉの化合物は、一般的なアミノ化反応によってアミン及び式ＩＩの化合物から製造することができ、その際、ＣＯＲ４４はカルボン酸基又はそのエステル若しくはチオエステルである。特にアミドの製造では、ＣＯＲ４４がカルボン酸基である式ＩＩの化合物を標準条件下でペプチド合成に用いられる一般的なカップリング試薬によってアミンである式ＨＲ４５の化合物と縮合させることができる。このようなカップリング試薬は、例えばカルボジイミド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又はジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジアゾール、例えばカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）及び類似の試薬、プロピルホスホン酸無水物、Ｏ−（（シアノ−（エトキシカルボニル）−メチレン）アミノ）−Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＯＴＵ）、ジエチルホスホリルシアニド（ＤＥＰＣ）又はビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホリルクロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ）及びその他多数である。Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−１,１,３,３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１,１,３,３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｐｙｂｒｏｐ）。
【０１０４】
カルボン酸基の活性化は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及びペンタフルオロフェノールを用いてカルボン酸基をペンタフルオロフェニルエステルに転換することによって又はペンタフルオロフェニルトリフルオロアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルペンタフルオロフェニルカーボネート、ビス（ペンタフルオロフェニル）カーボネート、２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル４−メチルベンゼンスルホナート、ペンタフルオロフェノール−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、オクタフルオロアセトフェノンのような試薬を用いることによって都合よく実施することができる。例えば４−ニトロフェニルエステル又は２−ニトロフェニルエステルのような他のフェニルエステルへの転換によるカルボン酸官能基の活性化も有効でありうる。活性化及び式ＩＸの基との後続反応は、通常、不活性溶媒又は希釈剤、例えばＤＣＭ、クロロホルム、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、シクロヘキサン、ジイソプロピルエーテル、メチルｔＢｕエーテル、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、酢酸エチル又はこれらの溶媒の混合物の存在下で、必要に応じて、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はトリブチルアミン又はトリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン又はＮ−エチルモルホリンのような塩基を添加して実施される。 
【０１０５】
【化２４】
0005309131.tif 000025
【０１０６】
式Ｉのキノリン中に存在する式ＶＩの残基又は式ＩＩ若しくは式ＩＩＩのキノリン中に存在する残基Ｒ４３、又は式ＶＩ若しくはＲ４３の残基内の官能基が保護された形態若しくは前駆体基の形態で存在する基が、前記工程の際に、例えばキノリン核の合成の際にまだ導入されていない場合、これらの残基は、例えば当業者によく知られた標準アルキル化方法によってキノリン系の４位に導入することができる。
【０１０７】
このような反応に用いるべき出発キノリン誘導体は、４位に酸素、窒素又は硫黄原子を担持する。上記の原子のアルキル化は、例えば、標準条件下で、好ましくはＫ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮａＨ又はＫＯｔＢｕのような塩基の存在下で、式ＶＩＩ又は式Ｒ４３−ＬＧのアルキル化化合物を用いて実施することができ、ここにおいて式ＶＩＩの基Ａ'中又はこの場合、基ＬＧに結合している基Ｒ４３中の原子は、アルキル部分の脂肪族炭素原子であり、そしてＬＧは脱離基、例えばハロゲン、例えば塩素、臭素若しくはヨウ素、又はスルホニルオキシ基、例えばトシルオキシ、メシルオキシ若しくはトリフルオロメチルスルホニルオキシである。これらの標準的な方法は、例えばM. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, Wiley-VCH, 2001; Houben-Weyl, “Methoden der Organischen Chemie” (Methods of Organic Chemistry), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Germany，又は“Organic Reactions”, John Wiley & Sons, New York, or R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, Wiley-VCH, 2nd ed (1999), B. Trost, I. Fleming (eds.) Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon,1991のような論文に記載されている。また、ＬＧは、例えば、ヒドロキシ基であってもよく、これは、アルキル化反応を達成するために、ミツノブ法(O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1)のよく知られた条件下で又はさらにより大きな使用についてはさらに改良された方法(A. Tunoori, D. Dutta, G. Gunda, Tetrahedron Lett. 39 (1998) 8751;J. Pelletier, S. Kincaid, Tetrahedron Lett. 41 (2000) 797; D. L.Hughes, R. A.Reamer, J. J.Bergan, E. J. J.Grabowski, J. Am. Chem. Soc. 110 (1998) 6487; D. J. Camp, I. D. Jenkins, J. Org. Chem. 54 (1989) 3045;D. Crich, H. Dyker, R. J. Harris, J. Org. Chem. 54 (1989) 257) によって活性化される。
【０１０８】
式Ｉのキノリン中に存在する式ＶＩの残基又は式ＩＩのキノリン中に存在する残基Ｒ４３、又は式ＶＩ若しくはＲ４３の残基内の官能基が保護された形態若しくは前駆体基の形態の存在する残基は、例えば当業者によく知られたキノリンのアミノ化、エーテル化又はチオエーテル化のための慣用の文献の方法によってキノリン系の４位導入することができる。これらの反応に有用な適切に置換されたキノリンは、キノリンの４位に、例えばハロゲン、トリフレート、ノナフレート、トシレート、アジド又はジアゾニウム塩のような脱離基を担持している。反応はＫ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮａＨ又はＫＯｔＢｕのような塩基の存在下で実施するのが好ましい。また、所望の変換は、ハロゲン、ヒドロキシ基（トリフレート又はノナフレートを経て）又は第一級アミン（ジアゾニウム塩を経て）又は対応するスタナンに相互転換後、又はキノリン構造の４位に存在するボロン酸を用いて実施することができ、遷移金属、例えばパラジウム若しくはニッケル触媒又は銅塩及び試薬を介して例えば−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、エーテル、酸、アミド、アミン、アルキル−又はアリール−基のような様々な他の官能基に転換することができ、例えば、以下を参照のこと(F. Diederich, P. Stang, Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Wiley-VCH, 1998；又はM. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH, 1998;J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, 1996；J. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154; B. Yang, S. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125; T. Sakamoto, K. Ohsawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1999, 2323;D. Nichols, S. Frescas, D. Marona-Lewicka, X. Huang, B. Roth, G. Gudelsky, J. Nash, J. Med. Chem, 1994, 37, 4347; P. Lam, C. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. Winters, D. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2941;D. Chan, K. Monaco, R. Wang, M. Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933; V. Farina, V. Krishnamurthy, W. Scott, The Stille Reaction, Wiley, 1994; F. Qing et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1997, 3053;S. Buchwald et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727; S. Kang et al. Synlett 2002, 3, 427; S. Buchwald et al. Organic Lett. 2002, 4, 581; T. Fuchikami et al. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 91; Q. Chen et al. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7689;M. R. Netherton, G. C. Fu, Topics in Organometallic Chemistry 2005, 14, 85-108.)。A. F. Littke, G. F. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211; A. R. Muci, S. L. Buchwald, Topics in Current Chemistry 2002, 219, 131-209。
【０１０９】
【化２５】
0005309131.tif 000026
【０１１０】
式ＶＩＩＩの化合物中の残基Ｒ４６は、同一又は異なることができ、例えばヒドロキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであることができ、すなわち、式ＶＩＩＩの残基中に存在する基ＣＯＲ４６は、例えば遊離カルボン酸基又はそのエステル、例えばアルキルエステルであることができる。基ＣＯＲ４６は、式ＩＸの化合物とアミド結合を形成できるカルボン酸基の他のいずれかの活性化された誘導体であることもできる。基ＣＯＲ４６は、例えばアシルクロリド、活性化エステル、例えば置換されたフェニルエステル、アゾリド、例えばイミダゾリド、アシルアジド又は混合無水物、例えば炭酸エステル若しくはスルホン酸との混合無水物であることができる。これらの誘導体は、すべて標準的な方法によってカルボン酸基から製造することができ、そして標準条件下で式ＩＸのアミンと反応させることができる。このようなカップリング試薬は、例えばカルボジイミド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又はジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジアゾール、例えばカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）及び類似の試薬、プロピルホスホン酸無水物、Ｏ−（（シアノ−（エトキシカルボニル）−メチレン）アミノ）−Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＯＴＵ）、ジエチルホスホリルシアニド（ＤＥＰＣ）又はビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホリルクロリド（ＢＯＰ−Ｃｌ）及びその他多数である。Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−１,１,３,３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１,１,３,３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｐｙｂｒｏｐ）。また、カルボン酸基の活性化は、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド及びペンタフルオロフェノール用いてカルボン酸基をペンタフルオロフェニルエステルへ転換することによって又はペンタフルオロフェニルトリフルオロアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルペンタフルオロフェニルカーボネート、ビス（ペンタフルオロフェニル）カーボネート、２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル４−メチルベンゼンスルホナート、ペンタフルオロフェノール−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、オクタフルオロアセトフェノンのような試薬を用いることによって都合よく実施することができる。また、例えば４−ニトロフェニルエステル又は２−ニトロフェニルエステルのような他のフェニルエステルへの転換によるカルボン酸官能基の活性化も有効である。活性化及び式ＩＸの化合物との後続反応は、通常、不活性溶媒又は希釈剤、例えばＤＣＭ、クロロホルム、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、シクロヘキサン、ジイソプロピルエーテル、メチルｔＢｕエーテル、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、酢酸エチル又はこれらの溶媒の混合物の存在下で、必要に応じて、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はトリブチルアミン又はトリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン又はＮ−エチルモルホリンのような塩基を添加して実施される。式ＶＩＩＩの残基中のＣＯＲ４６を表すカルボン酸基−ＣＯＯＨは、例えば、キノリン合成の際にキノリン系に導入されたエステル基から加水分解又は水素化のような標準脱保護法によって得ることができる。ＣＯＲ４６がカルボン酸基である式ＶＩＩＩの残基とのアミド結合を形成するには、標準条件下でペプチド合成に用いる一般的なカップリング試薬によってアミンである式ＩＸの化合物と縮合することができる。
【０１１１】
【化２６】
0005309131.tif 000027
【０１１２】
このようにして得た式ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ及びＸの残基は、所望の最終的な基をすでに含むことができ、すなわち基Ｅ'、Ｚ'、Ａ'、Ｂ'、Ｖ'、Ｇ'及びＭ'は、式Ｉにおいて定義されたような式Ｖ及びＶＩの基であることができ、又は場合によりこのようにして得た式ＩＩＩの化合物において、続いて残基又は残基Ｒ４５及びＲ４３をそれぞれ式Ｖ及びＶＩの残基に転換して式Ｉの所望の化合物を得る。従って、その中に含まれる式ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ及びＸの残基は、それぞれ、上記の式Ｖ及びＶＩの残基の意味を有することができ、又はさらに式ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ及びＸの残基では、後で式Ｖ及びＶＩの最終的な基に変換することができる基の形態の存在することもでき、すなわち官能基は、前駆体基又は誘導体の形態、例えば保護された形態で存在することができる。式Ｉの化合物の製造過程では、一般に個々の合成工程において望ましくない反応又は副反応を低減又は防止する官能基を、後で所望の官能基に転換される前駆体基の形態で導入するか、又は合成問題に適した保護基戦略によって官能基を一時的にブロックすることは有益又は必要でありうる。このような戦略は当業者によく知られている(例えばGreene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, 1991, or P. Kocienski, Protecting Groups, Thieme 1994参照)。保護基は、固相の意味を有することもでき、そして固相からの切断は、保護基の除去を表す。このような技術の使用は、当業者に知られている(Burgess K (Ed.) Solid Phase Organic Synthesis, New York, Wiley, 2000)。 
上記の変換中に、位置異性体が生じることがあるが、これらの位置異性体の混合物は、例えば、分取ＨＰＬＣのような最新の分離技術によって分離することができる。
【０１１３】
本発明の化合物は、血小板ＡＤＰ Ｐ２Ｙ１２受容体アンタゴニストであり、血小板ＡＤＰ Ｐ２Ｙ１２受容体の活性化の血小板凝集作用に拮抗する。特に、それはＰ２Ｙ１２受容体の高度に活性なアンタゴニストである。それは、活性化又は阻害が望ましくない他の受容体の活性を実質的に阻害又は促進しない限り、特異的な血小板ＡＤＰ受容体アンタゴニストである。式Ｉの化合物の活性は、例えば下記のアッセイ又は当業者に知られた他のin vitro、ex vivo若しくは in vivoアッセイで測定することができる。例えば、Ｐ２Ｙ１２受容体に結合する化合物の能力は、Gachet, C. et al., Br. J. Haemotol. (1995), 91, 434-444 and Mills, D. C., Thromb. Haemost (1996), 76, 835-856に記載されたものと類似の方法によって、及び下記のアッセイによって測定することができる。Ｐ２Ｙ１２結合親和性に関して、本発明の好ましい実施態様は、記載されたアッセイで測定したときにＰ２Ｙ１２結合親和性についてＩＣ５０＜１ｍＭを有し、そして阻害又は活性化が望ましくない、血小板凝集及びフィブリン溶解に関与する他の受容体の活性に実質的に影響を与えない（アンタゴニストの同じ濃度を用いる）ことが好ましい化合物を含む。血小板のＡＤＰ−誘発性凝集を阻害する化合物の能力は、R. G. Humphries et al., Br. J. Pharm. (1995), Vol. 115, pp. 1110-1116 及び J. F. Mustard et al. Methods in Enzymology, Vol. 169, p. 3に記載されたものと類似の方法によって及び下記の方法によって測定することができる。in vivo又はex vivoで血栓形成を阻害する化合物の能力は、J. M. Herbert et al., Cardiovasc. Drug Rev. (1993), 11, 180-198 又は J. D. Folts et al., Circulation (1976), 54, 365に記載されたものと類似の方法によって測定することができる。これらのアッセイの結果は、本発明の化合物が血小板アデノシン二リン酸受容体の機能性アンタゴニストであり、従って血小板凝集及び血栓形成の阻害に有用であることを明確に示している。
【０１１４】
血小板ＡＤＰ Ｐ２Ｙ１２受容体アンタゴニストとして式Ｉの化合物及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグは、一般に血小板ＡＤＰ Ｐ２Ｙ１２受容体の活性が役割を担っているか若しくは望ましくない程度であるか、若しくはＰ２Ｙ１２受容体を阻害するか若しくは活性を低下させることによって望ましい影響を与えることができる状態の治療及び予防に、又は血小板ＡＤＰ Ｐ２Ｙ１２受容体の阻害若しくは活性の低下が医師によって望まれる予防、緩和若しくは治癒に適している。血小板ＡＤＰＰ２Ｙ１２受容体の阻害は、血小板活性化、血小板凝集及び血小板脱顆粒に影響を及ぼし、そして血小板解離を促進するため、式Ｉの化合物及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグは、一般に血液血栓形成の低減に又は血小板凝集の活性及びそのため血液凝固系が役割を担っているか若しくは望ましくない程度であるか、若しくは血栓形成の低下によって望ましい影響を与えることができる状態の治療及び予防に又は血小板凝集系の活性低下が医師によって望まれる予防、緩和若しくは治癒に適している。従って、本発明の具体的な主題は、式Ｉの化合物及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はプロドラッグ、並びにその医薬製剤の有効量を投与することによる、特に個々における望ましくない血栓形成の低減又は阻害である。
【０１１５】
また、本発明は、医薬（又は薬剤）として使用するための式Ｉの化合物及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグ、Ｐ２Ｙ１２受容体を阻害する医薬を製造するため、又は血小板活性化、血小板凝集及び血小板脱顆粒に影響を与え、そして血小板解離、炎症反応を促進するため、又は上記若しくは下記の疾患の治療若しくは予防のため、例えば心臓血管障害、血栓塞栓性疾患又は再狭窄を治療及び予防する医薬を製造するための式Ｉの化合物及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグの使用に関する。また、本発明は、Ｐ２Ｙ１２受容体を阻害するため、又は血小板活性化、血小板凝集及び血小板脱顆粒に影響を与え、そして血小板解離を促進するため、又は上記若しくは下記の疾患の治療若しくは予防のため、例えば心臓血管障害、血栓塞栓性疾患又は再狭窄の治療及び予防に使用するための式Ｉの化合物及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグの使用、並びに前記治療及び予防のための方法を含むこのような目的を意図する治療方法に関する。また、本発明は、少なくとも１つの式Ｉの化合物及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグの有効量に加えて慣用の医薬上許容しうる担体、すなわち１つ又はそれ以上の医薬上許容しうる担体物質又は賦形剤及び／又は補助剤物質又は添加剤を含む医薬製剤（又は医薬組成物）に関する。
【０１１６】
また、本発明は、異常血栓形成、急性心筋梗塞、不安定狭心症、血栓塞栓症、血栓溶解療法若しくは経皮的経管的冠動脈形成術（ＰＴＣＡ）に関連する急性血管閉鎖、一過性脳虚血発作、脳卒中、冠血管若しくは末梢血管の間欠性跛行若しくはバイパス移植術、血管内腔狭窄、冠血管若しくは静脈血管形成術後の再狭窄、長期血液透析患者における血管アクセス開通性の維持、腹部、膝若しくは股関節部の手術後に下肢静脈に生じる病的血栓形成、腹部、膝及び股関節部の手術に後に下肢静脈に生じる病的血栓形成、肺血栓塞栓症の危険性、又は敗血症性ショックの際に血管系に生じる播種性全身性血管内凝固障害、
ある種のウイルス感染症又は癌のような疾患状態の治療に関する。
【０１１７】
また、本発明の化合物は、炎症反応を軽減するために用いることができる。式Ｉの化合物を用いることができる治療又は予防についての具体的な障害の例は、冠動脈性心疾患、心筋梗塞、狭心症、血管性再狭窄、例えばＰＴＣＡのような血管形成術後の再狭窄、成人呼吸促進症候群、多臓器不全及び播種性血管内凝固障害である。手術に伴う関連する合併症の例は、深部静脈及び近位静脈血栓症のような血栓症であり、それらは手術後に生じることがありうる。
【０１１８】
式Ｉの化合物及びその生理学上許容しうる塩及びそのプロドラッグは、治療又は予防のための医薬として動物、好ましくは哺乳動物、そして特にヒトに投与することができる。それらは、それら自体で、又は相互の混合物で又は経腸的若しくは非経口投与可能な医薬製剤の形態で投与することができる。
【０１１９】
医薬は、例えば丸剤、錠剤、ラッカー塗錠（lacquered tablets）、コーティング錠、顆粒剤、硬及び軟ゼラチンカプセル剤、液剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤又はエアゾール剤混合物の形態で経口投与することができる。しかし、投与は、直腸内に、例えば坐剤の形態で、又は非経口的に、例えば静脈内に、筋肉内に若しくは皮下に、注射液若しくは注入剤、マイクロカプセル、インプラント若しくはロッドの形態で、又は経皮的に若しくは局所的に、例えば軟膏剤、液剤若しくはチンキ剤の形態で、又は他のやり方で、例えばエアゾール剤又はスプレー式点鼻剤の形態で実施することもできる。
【０１２０】
本発明による医薬製剤は、それ自体で知られている、当業者によく知られたやり方で製造され、式Ｉの化合物及び／又はその（それら）生理学上許容しうる塩及び／又はその（それら）プロドラッグに加えて医薬上許容しうる不活性な無機及び／又は有機担体が用いられる。丸剤、錠剤、コーティング錠及び硬ゼラチンカプセル剤を製造するには、例えば、乳糖、コーンスターチ又はその誘導体、タルク、ステアリン酸又はその塩、などを使用することが可能である。軟ゼラチンカプセル剤及び坐剤のための担体は、例えば脂肪、ロウ、半固体及び液体ポリオール、天然又は硬化油、などである。液剤、例えば注射液、又は乳剤又はシロップ剤の製造に適した担体は、例えば水、生理食塩水、アルコール、グリセロール、ポリオール、スクロース、転化糖、グルコース、植物油、などである。マイクロカプセル、インプラント又はロッドのための適切な担体は、例えばグリコール酸及び乳酸のコポリマーである。医薬製剤は、通常、式Ｉの化合物及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグ約０．５％〜９０質量％を含む。医薬製剤中の式Ｉの活性成分及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグの量は、通常、約０．５ｍｇ〜約１０００ｍｇ、好ましくは約１ｍｇ〜約５００ｍｇである。
【０１２１】
式Ｉの活性成分及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はプロドラッグ及び担体物質に加えて、医薬製剤は、例えば賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、湿潤剤、安定剤、乳化剤、保存剤、甘味剤、着色剤、香味剤、芳香剤、増粘剤、希釈剤、緩衝物質、溶媒、溶解補助剤、貯蔵効果を達成するための薬剤、浸透圧を変えるための塩、コーティング剤又は抗酸化剤のような添加剤を含むことができる。また、医薬製剤は、２つ又はそれ以上の式Ｉの化合物、及び／又はその生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグを含むことができる医薬製剤が２つ又はそれ以上の式Ｉの化合物を含む場合、個々の化合物の選択は、医薬製剤の特異的な全体的薬理学的プロファイルに狙いを定めることができる。例えば、より短い作用持続時間を有する非常に強力な化合物は、より低い効力の長時間作用性の化合物と合わせてもよい。式Ｉの化合物中の置換基の選択に関して容認される柔軟性により化合物の生物学的及び物理化学的性質における多くの制御が可能となり、そのためこのような所望の化合物の選択ができる。さらにまた、少なくとも１つの式Ｉの化合物及び／又は生理学上許容しうる塩及び／又はそのプロドラッグに加えて、医薬製剤は、１つ又はそれ以上の他の治療又は予防活性成分を含むこともできる。
【０１２２】
式Ｉの化合物を用いるとき、用量は広い範囲内で変化することができ、そしてそれは慣用のとおりであり、医師に知られており、個々の場合における個々の状態に合わせるべきである。それは、例えば、使用する具体的な化合物、治療する疾患の性質及び重症度、投与の方法及びスケジュール、又は急性若しくは慢性状態を治療するかどうか若しくは予防を実施するかどうかに左右される。適当な用量は、医学分野でよく知られた臨床的アプローチを用いて定めることができる。一般に、体重約７５ｋｇの成人において所望の結果を達成するための日用量は、０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．１ｍｇ／ｋｇ〜５０ｍｇ／ｋｇ、特に０．１ｍｇ／ｋｇ〜１０ｍｇ／ｋｇ（各場合、体重１ｋｇ当たりのｍｇ）である。特に、比較的多い量を投与する場合、日用量をいくつか、例えば２、３又は４つの部分投与に分割することができる。通常、個々の反応に応じて、記載された日用量から上方又は下方に逸脱する必要がありうる。
【０１２３】
本発明の化合物は、単独で、または、１つ又はそれ以上のさらなる治療剤と組み合わせて投与することができる。これらの他の薬剤としては、抗凝固剤若しくは凝固阻害剤、他の抗血小板若しくは血小板阻害剤、又は血栓溶解若しくはフィブリン溶解剤が含まれるが、これらに制限されるわけではない。
【０１２４】
「組み合わせて投与する」又は「併用療法」は、本発明の化合物及び１つ又はそれ以上のさらなる治療剤を、治療する哺乳動物に並行して投与することを意味する。組み合わせて投与するとき、各成分は、同時に又はいろいろな時点にあらゆる順序で順次投与することができる。従って、所望の治療効果が得られるように、各成分を別々であるが、時間的に十分に接近して投与することができる。
【０１２５】
本化合物と組み合わせて使用するのに適した抗不整脈剤の例としては、クラスＩ薬剤（プロパフェノンのような）；クラスＩＩ薬剤（カルバジオール（carvadiol）及びプロプラノロールのような）；クラスＨＩ薬剤（ソタロール、ドフェチリド、アミオダロン、アジミリド及びイブチリドのような）；クラスＩＶ薬剤（ジチアゼム（ditiazem）及びベラパミルのような）；ｌＡｃｈ阻害剤及びＩｋｕｒ阻害剤のようなＫ＋チャネル開放剤（例えばＷＯ０１／４０２３１に記載されたもののような化合物）が含まれる。本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗高血圧剤の例としては、アルファアドレナリン作動性遮断剤；ベータアドレナリン作動性遮断剤；カルシウムチャネル遮断剤（例えばジルチアゼム、ベラパミル、ニフェジピン、アムロジピン及びミベフラジル）；利尿剤（例えば、クロロチアジド、ヒドロクロロチアジド、フルメチアジド、ヒドロフルメチアジド、ベンドロフルメチアジド、メチルクロロチアジド、トリクロロメチアジド、ポリチアジド、ベンズチアジド、エタクリン酸トリクリナフェン（ethacrynic acid tricrynafen）、クロロサリドン、フロセミド、ムソリミン（musolimine）、ブメタニド、トリアムトレネン（triamtrenene）、アミロリド、スピロノラクトン）；レニン阻害剤；アンギオテンシン変換酵素（ＡＣＥ）阻害剤（例えば、カプトプリル、ゾフェノプリル、フォシノプリル、エナラプリル、セラノプリル（ceranopril）、シラゾプリル（cilazopril）、デラプリル、ペントプリル、キナプリル、ラミプリル、リシノプリル；アンギオテンシンＡＴＩ受容体アンタゴニスト（例えばロサルタン、イルベサルタン、バルサルタン）；ＥＴ−Ａ受容体アンタゴニスト（例えば、シタキセンタン（sitaxsentan）、アトルセンタン（atrsentan）、及び米国特許第５,６１２,３５９号及び同第６,０４３,２６５号に記載された化合物）；デュアルＥＴＡ−Ａ／ＡＴＩアンタゴニスト（例えばＷＯ ００／０１３８９に記載された化合物）；中性エンドペプチダーゼ（ＮＥＰ）阻害剤；バソペプシダーゼ（vasopepsidase）阻害剤（デュアルＮＥＰ−ＡＣＥ阻害剤）（例えばオマパトリラト、ゲモパトリラト（gemopatrilat）及びニトラート）；及びβ遮断剤（例えばプロパノロール、ナドロール又はカルベジロール）が含まれる。
【０１２６】
本発明の化合物と組み合わせに使用するのに適した他の抗血小板剤の例としては、アセトアミノフェン、アスピリン、コデイン、ジクロフェナク、ドロキシカム、フェンタニル（fentaynl）、イブプロフェン、インドメタシン、ケトロラク−、メフェナメート、モルヒネ、ナプロキセン、フェナセチン、ピロキシカム、スフェンタニル（sufentanyl）、スルフィンピラゾン、スリンダク、及びそれらの医薬上許容しうる塩又はプロドラッグのような種々の知られている非ステロイド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）が含まれるが、それらに制限されるわけではない。ＮＳＡＩＤについては、アスピリン（アセチルサリチル酸又はＡＳＡ）及びピロキシカムが好ましい。他の適切な血小板阻害剤としては、糖タンパク質ＩＩｂ／ＩＩＩａ阻害剤（例えばアブシキシマブ、エプチフィバチド、チロフィバン、インテグレリン（integrelin））、トロンボキサン−Ａ２−受容体アンタゴニスト（例えばイフェトロバン（ifetroban））、トロンボキサンＡ２−シンセターゼ阻害剤、ホスホジエステラーゼ−ＩＩＩ（ＰＤＥ−ＩＩＩ）阻害剤（例えばジピリダモール、シロスタゾール）、及びＰＤＥ Ｖ阻害剤（例えばシルデナフィル）、プロテアーゼ活性化受容体１（ＰＡＲ−Ｉ）アンタゴニスト（例えば、ＳＣＨ−５３０３４８、ＳＣＨ−２０３０９９、ＳＣＨ−５２９１５３、及びＳＣＨ−２０５８３１）、並びにそれらの医薬上許容しうる塩又はプロドラッグが含まれる。
【０１２７】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗凝固剤の例としては、ワルファリン及びヘパリン（エノキサパリン及びダルテパリンのような未分画ヘパリン又はすべての商業的に入手可能な低分子ヘパリン、例えばLOVENOXTMのいずれか）、合成五糖類、ヒルジン及びアルガトロバンを含む直接トロンビン阻害剤、第Ｖｉｌａ因子阻害剤、第ＩＸａ因子阻害剤、第Ｘａ因子阻害剤（例えば、アリクストラTM、アピキサバン（apixaban）、リバロキサバン（rivaroxaban）、ＬＹ−５１７７１７、ＤＵ−１７６ｂ、ＤＸ−９０６５ａ、及びＷＯ ９８／５７９５１、ＷＯ ０３／０２６６５２、ＷＯ ０１／０４７９１９及びＷＯ ００／０７６９７０に記載されたもの）、第ＸＩａ因子阻害剤、並びに当分野で知られている活性化ＴＡＦＩ及びＰＡＩ−Ｉの阻害剤が含まれる。本明細書に使用される用語トロンビン阻害剤（又は抗トロンビン剤）は、セリンプロテアーゼトロンビンの阻害剤を表す。トロンビンを阻害することによって、種々のトロンビンが介在するプロセス、例えばトロンビンが介在する血小板活性化（すなわち、例えば、血小板の凝集、及び／又はセロトニンを含む血小板顆粒内容物の分泌）及び／又はフィブリン形成が中断される。多くのトロンビン阻害剤は、当業者に知られており、これらの阻害剤は、本化合物と組み合わせて用いることが考えられる。このような阻害剤としては、ボロアルギニン誘導体、ボロペプチド、ヘパリン、ヒルジン、アルガトロバン、ダビガトラン、ＡＺＤ−０８３７、及びＷＯ ９８／３７０７５及びＷＯ ０２／０４４１４５に記載されたもの、並びにそれらの医薬上許容しうる塩及びプロドラッグが含まれるが、それらに制限されるわけではない。ボロアルギニン誘導体及びボロペプチドには、ボロン酸のＮ−アセチル及びペプチド誘導体、例えばリシン、オルニチン、アルギニン、ホモアルギニンのＣ末端ａ−アミノボロン酸誘導体及びそれらの対応するイソチウロニウム類似体が含まれる。本明細書に用いるヒルジンという用語には、ジスルファトヒルジン（disulfatohirudin）のようなヒルジンの適切な誘導体又は類似体が含まれ、本明細書ではヒルログ（hirulogs）と称する。
【０１２８】
本明細書に用いる血栓溶解（又はフィブリン溶解）剤（又は血栓溶解剤又はフィブリン溶解剤）という用語は、凝血塊（血栓）を溶解する薬剤を表す。このような薬剤としては、組織プラスミノーゲンアクチベータ（ＴＰＡ、自然型又は組換え型）及びその改良された形態、アニストレプラーゼ、ウロキナーゼ、ストレプトキナーゼ、テネクテプラーゼ（ＴＮＫ）、ラノテプラーゼ（ｎＰＡ）、第Ｖｉｌａ因子阻害剤、トロンビン阻害剤、第ＥＫａ因子、第Ｘａ因子及び第ＸＩａ因子阻害剤、ＰＡＩ−Ｉ阻害剤（すなわち組織プラスミノーゲンアクチベータ阻害剤の不活性化剤）、活性化ＴＡＦＩの阻害剤、アルファ−２−抗プラスミン阻害剤、及びアニソイル化（anisoylated）プラスミノーゲンストレプトキナーゼ活性化因子複合体が含まれ、それらの医薬上許容しうる塩又はプロドラッグが含まれる。本明細書に用いるアニストレプラーゼという用語は、例えば、欧州特許出願第０２８,４８９号に記載されたようなアニソイル化プラスミノーゲンストレプトキナーゼ活性化因子複合体のことであり、その開示は参照により本明細書に組み込まれている。本明細書に用いるウロキナーゼという用語は、二本及び一本鎖ウロキナーゼの両方を表すものとし、後者は、本明細書においてプロウロキナーゼとも称する。
【０１２９】
本発明の化合物と組み合わせて用いるのに適したカルシウムチャネル遮断剤（Ｌ型又はＴ型）の例としては、ジルチアゼム、ベラパミル、ニフェジピン、アムロジピン及びミベフラジルが含まれる。
【０１３０】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した強心配糖体の例としては、ジギタリス及びウアバインが含まれる。本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した利尿剤の例としては、クロロチアジド、ヒドロクロロチアジド、フルメチアジド、ヒドロフルメチアジド、ベンドロフルメチアジド、メチルクロロチアジド、トリクロロメチアジド、ポリチアジド、ベンズチアジド、エタクリン酸トリクリナフェン、クロロサリドン、フロセミド、ムソリミン（musolimine）、ブメタニド、トリアムトレネン（triamtrenene）、アミロリド及びスピロノラクトンが含まれる。本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適したミネラルコルチコイド受容体アンタゴニストの例としては、スピリオノラクトン（sprionolactone）及びエプリリノン（eplirinone）が含まれる。
【０１３１】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適したコレステロール／脂質低下剤及び脂質プロファイル療法の例としてはＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤
（例えば、プラバスタチンロバスタチン、アトロバスタチン、シンバスタチン、ＮＫ−１０４（別名イタバスタチン又はニスバスタチン（nisvastatin）又はニスバスタチンnisbastatin）及びＺＤ−４５２２（別名ロスバスタチン又はアタバスタチン（atavastatin）又はビサスタチン（visastatin））；スクアレンシンテターゼ阻害剤；フィブラート；胆汁酸分離剤（例えばクエストラン）；ＡＣＡＴ阻害剤；ＭＴＰ阻害剤；リポオキシゲナーゼ阻害剤；ニコチン酸（nicotonic acid）；フェノフィブリン酸誘導体（例えばゲムフィブロジル、クロフィブラート、フェノフィブラート及びベンザフィブラート）；プロブコール；コレステロール（choesterol）吸収阻害剤；及びコレステロールエステル転送タンパク質阻害剤（例えば、ＣＰ−５２９４１４）が含まれる。本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗糖尿病剤の例としてはビグアニド（例えばメトホルミン）；グルコシダーゼ阻害剤（例えばアカルボーズ）；インスリン（インスリン分泌促進剤又はインスリン増感剤を含む）；メグリチニド（例えばレパグリニド）；スルホニル尿素（例えばグリメピリド、グリブリド及びグリピジド）；ビグアニド／グリブリドの組み合わせ（例えばグルコバンス）、チオゾリジンジオン（例えばトログリタゾン、ロシグリタゾン及びピオグリタゾン）、ＰＰＡＲ−アルファアゴニスト、ＰＰＡＲ−ガンマアゴニスト、ＰＰＡＲなアルファ／ガンマデュアルアゴニスト、ＳＧＬＴ２阻害剤、ＷＯ ００／５９５０６に記載されたもののような脂肪酸結合タンパク質（ａＰ２）の阻害剤、グルカゴン様ペプチド−１（ＧＬＰ−Ｉ）及びジペプチジルペプチダーゼＩＶ（ＤＰＰ４）阻害剤が含まれる。
【０１３２】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗うつ剤の例としては、ネファゾドン及びサートラリンが含まれる。本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗炎症剤の例としては、プレドニゾン；デキサメサゾン；エンブレル；タンパク質チロシンキナーゼ（ＰＴＫ）阻害剤；シクロオキシゲナーゼ阻害剤（ＮＳＡＩＤ及びＣＯＸ−Ｉ及び／又はＣＯＸ−２の阻害剤を含む）；アスピリン；インドメタシン；イブプロフェン；ピロキシカム（prioxicam）；ナプロキセン；セレコキシブ；及び／又はロフェコキシブが含まれる。
【０１３３】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗骨粗鬆症剤の例としては、アレンドロネート及びラロキシフェンが含まれる。本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適したホルモン補充療法の例としては、エストロゲン（例えば結合型エストロゲン）及びエストラジオールが含まれる。
【０１３４】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗肥満剤の例としては、オーリスタット、ａＰ２阻害剤（例えばＷＯ ００／５９５０６に記載されたもの）、及びカンナビノイド受容体ＣＢＩアンタゴニスト（例えばリモナバント、ＡＶＥ−１６２５、ＳＲ−１４７７７８及びＣＰ−９４５５９８）が含まれる。本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗不安剤の例としては、ジアゼパム、ロラゼパム、ブスピロン及びパモ酸ヒドロキシジンが含まれる。
【０１３５】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗増殖剤の例としては、シクロスポリンＡ、パクリタキセル、アドリアマイシン；エピシロン（epithilones）、シスプラチン及びカルボプラチンが含まれる。
【０１３６】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗潰瘍及び胃食道逆流性疾患剤の例としては、ファモチジン、ラニチジン及びオメプラゾールが含まれる。
【０１３７】
本発明の化合物（すなわち第１の治療剤）を少なくとも１つのさらなる治療剤（すなわち第２の治療剤）と組み合わせて投与すると、好ましくは化合物及び薬剤単独よりも有効な利点が得られると同時に好ましくはそれぞれのより低い用量の使用が可能となる。より低い用量は、副作用の可能性を最小限にし、それによって安全限界を拡大する。治療剤の少なくとも１つは、治療量以下の用量（sub-therapeutic dose）で投与することが好ましい。治療剤の全てを治療量以下の用量で投与することは、なおより好ましい。治療量以下とは、治療する状態又は疾患に対して単独では所望の治療効果が得られない治療剤の量を意味するものとする。相乗的組み合わせとは、組み合わせて観察された効果が、単独で投与された個々の薬剤の合計より大きいことを意味するものとする。
【０１３８】
また、本発明の化合物は、標準又は参照化合物として、例えば血小板ＡＤＰ受容体の阻害が関与する試験又はアッセイにおける品質標準又は対照として有用である。このような化合物は、例えば血小板ＡＤＰ受容体が関与している医薬研究に使用するための商業的なキットで提供することができる。例えば、本発明の化合物は、その知られている活性を未知の活性を有する化合物と比較するアッセイにおいて参照として用いることができる。これによって、特に試験化合物が参照化合物の誘導体である場合、アッセイが適切に実施され、比較のための基準が提供されることを実験者に保証する。新しいアッセイ又はプロトコールを開発するとき、本発明による化合物は、それらの有効性を試験するために用いることができる。
【０１３９】
また式Ｉの化合物は、個体の外側で抗凝集剤として都合よく用いることができる。例えば、本発明の化合物の有効量を新たに採血された血液試料と接触させて血液試料の凝集を予防することができる。さらに、式Ｉの化合物又はその塩は、例えばin vitro診断において、及び生化学的研究における補助剤として診断目的に用いることができる。例えば、式Ｉの化合物は、Ｐ２Ｙ１２受容体の存在を同定するための又は実質的に精製された形態でＰ２Ｙ１２受容体含有組織を単離するためのアッセイに用いることができる。本発明の化合物は、例えば放射性同位体で標識化することができ、次いでＰ２Ｙ１２受容体に結合した標識化合物を特定の標識を検出するための有用な常用の方法を用いて検出する。従って、式Ｉの化合物又はその塩は、in vivo、in vitro又はex vivoでＰ２Ｙ１２受容体活性の場所又は量を検出するためのプローブとして用いることができる。
さらにまた、式Ｉの化合物は、他の化合物、特に他の医薬活性成分を製造するための合成中間体として用いることができ、それは、例えば置換基の導入又は官能基の修飾によって式Ｉの化合物から入手可能である。
【０１４０】
本発明において有用な化合物を製造するための一般的な合成順序を、以下の実施例に説明する。本発明の種々の態様についての説明及び実際の方法の両方を必要に応じて記載する。以下の実施例は、単に本発明を説明するものであって本発明の範囲又は精神のいずれも制限しようとするものではない。実施例に記載された条件及び方法の知られているバリエーションを本発明の化合物の合成に用いることができることは当業者に容易に理解される。
【０１４１】
本発明の種々の実施態様の活性に実質的に影響を及ぼさない変更は、本明細書に記載された本発明の範囲内に含まれることが理解される。従って、以下の実施例は、本発明を説明するものであって制限しようとするものではない。
【０１４２】
実施例
化合物の合成の最終工程においてトリフルオロ酢酸又は酢酸のような酸を用いたとき、例えばトリフルオロ酢酸を酸に不安定な保護基（例えば、ｔＢｕ基）に用いたとき、又はいくつかの場合においてこのような酸を含む溶離剤を用いるクロマトグラフィによって化合物を精製したとき、処理方法、例えば凍結乾燥法の詳細に応じて化合物は、部分的に又は完全に、使用した酸の塩の形態で、例えば酢酸塩、ギ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩又は塩酸塩の形態で得られた。同様に、例えば塩基性窒素のような塩基性中心を担持する出発物質又は中間体は、いずれも得られ、そして遊離塩基として又は例えばトリフルオロ酢酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩若しくは塩酸塩のような塩の形態で用いられる。 
【０１４３】
使用した略語：
ｔｅｒｔ−ブチル                                              ｔＢｕ 
２,２'−ビス（ジフェニルホスフィノ−１,１'−ビナフチル        Ｂｉｎａｐ
ビス−（オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホリルクロリド    ＢＯＰ−Ｃｌ
ジベンジリデンアセトン                                        ｄｂａ
ジクロロメタン                                                ＤＣＭ
ジシクロヘキシルカルボジイミド                                ＤＣＣ
ジエチルホスホリルシアニド                                    ＤＥＰＣ
ジイソプロピルエチルアミン                                    ＤＩＰＥＡ
４−ジメチルアミノピリジン                                    ＤＭＡＰ
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド                                   ＤＭＦ
ジメチルスルホキシド                                          ＤＭＳＯ
１,１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン                ＤＰＰＦ
Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート                              ＨＡＴＵ 
１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩    ＥＤＣ
１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール                    ＨＯＡＴ
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール                              ＨＯＢＴ 
Ｎ−ブロモスクシンイミド                                      ＮＢＳ 
Ｎ−クロロスクシンイミド                                      ＮＣ
Ｎ−ヨードスクシンイミド                                      ＮＩＳ
Ｎ−エチルモルホリン                                          ＮＥＭ
メタノール                                                    ＭｅＯＨ
室温２０℃〜２５℃                                            ＲＴ
飽和した                                                      ｓａｔ．
テトラヒドロフラン                                            ＴＨＦ
トリフルオロ酢酸                                              ＴＦＡ
Ｏ−（（エトキシカルボニル）シアノメチレンアミノ）−Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルウロニウムテトラフルオロホウ酸塩                              ＴＯＴＵ
【０１４４】
実施例１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル
メタノール１３０ｍｌ中のｍ−トリルアミン１５．５ｇの溶液に、ブタ−２−イン二酸ジエチルエステル２４．６ｇを０℃で３０分かけて滴加し、室温で３時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去して残留物をDowtherm(R)７０ｍｌ中に溶解し、そして２５０℃に２時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却するにまかせ、そしてｎ−ヘプタン３００ｍｌを加えて粗生成物を沈殿させ、これを濾過によって集めた。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって表題化合物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：９．７ｇ
第二画分として、位置異性体の生成物４−ヒドロキシ５−メチルキノリン−２−カルボン酸エチルエステルを単離した。収量：８．６ｇ
（ｉｉ）４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸
ＴＨＦ２００ｍｌ中の４−ヒドロキシ−７−メチルキノリン−２−カルボン酸エチルエステル９．７ｇの溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液８４ｍｌを加え、そして室温で１６時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ塩酸でｐＨ１に酸性化して生成物を沈殿させ、次いでこれを濾過によって集めた。残留物をトルエンと共にさらに２回共蒸留した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程に関して十分に純粋であった。収量：７．７ｇ
（ｉｉｉ）４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル  ＤＭＦ７５ｍｌ中の（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ペンタン二酸５−ｔｅｒｔ−ブチルエステル１５ｇ、ＮＥＭ２０．４ｇ及びＴＯＴＵ１４．５ｇの溶液に、ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル７．４ｇを室温で加え、そして１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、それから酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。有機相を、希釈された飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１／１）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：２０．６ｇ
（ｉｖ）４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール２００ｍｌ中の４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２０．６ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）２ｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（４ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物を、セライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：１４．４ｇ
（ｖ）４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ４０ｍｌ中の４−ヒドロキシ−７−メチルキノリン−２−カルボン酸４ｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル６．７ｇの溶液に、ＨＯＢＴ３ｇ及びＥＤＣ３．７ｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：９．４ｇ
（ｉｉｖ）４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−ヒドロキシ７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１００ｍｇ及び１−（２−ブロモ−アセチル）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸メチルエステル１００ｍｇの溶液に炭酸セシウム１２２ｍｇを加えた。反応混合物を８０℃に５時間加熱してから室温に冷却し、そして水で希釈した。酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した後、溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｖｉ）４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ５ｍｌ中の前記反応工程（ｖ）からの４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの溶液にＴＦＡ１ｍｌを室温で加えた。３時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１３ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５８
【０１４５】
実施例２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２．５ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−ヒドロキシ７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２００ｍｇの溶液に、炭酸セシウム１８４ｍｇ及び１−（２−クロロ−アセチル）−ピロリジン−２−オン９１ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で３日間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、そして単離した粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｉ）４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ５ｍｌ中の前記反応工程（ｉ）からの４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛７−メチル４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの溶液に、ＴＦＡ０．２ｍｌを室温で加えた。５時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１０８ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５９８
【０１４６】
実施例３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル  ＤＭＦ９５３ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−１,２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル１０ｇの溶液に、ＨＯＢＴ ９．２ｇ、ＥＤＣ １１．５ｇ、シクロプロピルアミン３．４ｇ及びＤＩＰＥＡ １３．８ｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、そして粗生成物は、次の反応工程に関して十分に純粋であった。
（ｉｉ）（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩
前記反応工程からの粗（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを飽和エタノール性塩酸２０ｍｌ中に溶解し、そして２時間撹拌した。次いで、反応混合物をトルエン２００ｍｌで希釈し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共にさらに３回共蒸留し、それからエーテルで磨砕した。得られた結晶性白色固形物を濾過し、そして乾燥させた。収量：８．２ｇ
（ｉｉｉ）４−｛（Ｓ）−２−［（４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ１５０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル（実施例１と同様に製造した）５ｇの溶液に、炭酸セシウム３．３ｇ及びブロモ酢酸ベンジルエステル２．４ｇを加え、そして２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：５．４ｇ
（ｉｖ）４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
酢酸エチル３０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−２−［（４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル５．４ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）２ｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間反応後、混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程に関して十分に純粋であった。
収量：４．５ｇ
（ｖ）４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ１２ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１ｇの溶液に、ＥＤＣ ３９２ｍｇ、ペンタフルオロフェノール３７６ｍｇ及びＮＥＭ ３９２ｍｇを加え、そして反応混合物を５０℃で２時間暖めた。次いで、室温に冷却した後、ＤＭＦ５ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩３３４ｍｇ及びＮＥＭ ２０１ｍｇを加えた。１時間後、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：１．２ｇ
（ｖｉ）４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ ２ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１８４ｍｇの溶液に、ＴＦＡ ０．２ｍｌを室温で加えた。４時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１０４ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０１４７】
実施例４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法に（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペラジン−２−オンを用いるという違いを適応させることによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１３
【０１４８】
実施例５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−カルボキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにアゼチジン−３−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０１４９】
実施例６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,３Ｓ）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｓ,３Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４４
【０１５０】
実施例７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−２−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｓ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７２
【０１５１】
実施例８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０１５２】
実施例９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ
］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０１５３】
実施例１０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−４−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０１５４】
実施例１１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５６
【０１５５】
実施例１２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｒ,４Ｒ）−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｒ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。 ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４４
【０１５６】
実施例１３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにアゼチジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８６
【０１５７】
実施例１４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸メチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０１５８】
実施例１５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０１５９】
実施例１６：４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
塩酸の飽和エタノール性溶液１０ｍｌに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１００ｍｇを加え、そして混合物を１時間撹拌した。次いで、トルエン３０ｍｌを加えて溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸の塩として得た。
収量：４７ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２６
【０１６０】
実施例１７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０１６１】
実施例１８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−メタンスルホニル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６２
【０１６２】
実施例１９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピロリジン−３−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０１６３】
実施例２０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（３Ｓ,４Ｓ）−３,４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（３Ｓ,４Ｓ）−ピロリジン−３,４−ジオールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１６
【０１６４】
実施例２１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにオキサゾリジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０１６５】
実施例２２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−シクロプロピルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにアゼチジン−３−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０１６６】
実施例２３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０１６７】
実施例２４：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール中の塩酸の飽和溶液１５ｍｌに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１００ｍｇを加えて混合物を１時間撹拌した。次いで、トルエン３０ｍｌを加えて溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：７２ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０１６８】
実施例２５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５５
【０１６９】
実施例２６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１,１−ジメチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法においてブロモ−酢酸ベンジルエステルの代わりに２−ブロモ−２−メチル−プロピオン酸ベンジルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０１７０】
実施例２７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ジメチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸ジメチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５５
【０１７１】
実施例２８：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２７
【０１７２】
実施例２９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−３−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０１７３】
実施例３０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−３−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０１７４】
実施例３１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０１７５】
実施例３２：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（２,２,２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸（２,２,２−トリフルオロ−エチル）−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０９
【０１７６】
実施例３３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−メトキシ−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０１７７】
実施例３４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピラゾリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピラゾリジン−３−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５９９
【０１７８】
実施例３５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにモルホリン−２−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３０
【０１７９】
実施例３６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（１Ｓ,５Ｒ）−３−オキソ−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタ−８−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（１Ｓ,５Ｒ）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３８
【０１８０】
実施例３７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（５−オキソ−［１,４］ジアゼパン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに［１,４］ジアゼパン−５−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２７
【０１８１】
実施例３８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エトキシカルボニル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７０
【０１８２】
実施例３９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−エトキシ−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０１８３】
実施例４０：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［７−メチル−４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにモルホリンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０１８４】
実施例４１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０１８５】
実施例４２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−４−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０１８６】
実施例４３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピペリジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０１８７】
実施例４４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２,２−ジメチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３,３−ジメチル−ピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４１
【０１８８】
実施例４５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピペリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０１８９】
実施例４６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピペリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０１９０】
実施例４７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０１９１】
実施例４８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−４−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０１９２】
実施例４９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピペリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０１９３】
実施例５０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−１−ピロリジン−３−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０１９４】
実施例５１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−１−ピロリジン−３−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０１９５】
実施例５２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−カルボキシ−４,４−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４,４−ジフルオロ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６４
【０１９６】
実施例５３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピロリジン−３−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５９８
【０１９７】
実施例５４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピペリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０１９８】
実施例５５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−３−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０１９９】
実施例５６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）（Ｓ）−１−（２−ブロモ−アセチル）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド
ＤＣＭ３０ｍｌ中のブロモアセチルブロミド１．２ｇの溶液にＤＣＭ１０ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩１ｇ、トリエチルアミン０．６ｇ及びＤＭＡＰ ７ｍｇの溶液を０℃で滴加した。１時間後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして固形物を濾過した。有機相を減圧下で蒸発させ、そして残留物を、酢酸エチル／ヘプタン（８／２）で溶出してシリカゲル上で濾過した。溶媒の蒸発後、得られた生成物は、その後の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：１．３ｇ
（ｉｉ）４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２ｍｌ中の（Ｓ）−１−（２−ブロモ−アセチル）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド１００ｍｇ及び４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル［４−ヒドロキシ−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボン酸を用いて実施例３に記載された方法を適応させることによって製造した］９８ｍｇの溶液に炭酸セシウム１１８ｍｇを加え、そして反応混合物を８０℃で５時間加熱した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物をＤＣＭ１ｍｌ及びＴＦＡ０．２ｍｌ中に溶解した。室温で１６時間後、トルエン１０ｍｌを加えそして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１０ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０２００】
実施例５７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ３０ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−１,２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル
エステル１．５ｇの溶液に、ＨＯＡＴ９４８ｍｇ、ＥＤＣ１．３ｇ及びシクロブチルアミン４９５ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、水を加え、そして反応混合物をＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｉ）（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド
前記反応工程からの粗（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルをＤＣＭ１０ｍｌ及びＴＦＡ５ｍｌ中に溶解し、そして３時間撹拌した。次いで、反応混合物をトルエン７０ｍｌで希釈し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共にさらに３回共蒸留した。生成物をそのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：２ｇ
（ｉｉｉ）４−｛（Ｓ）−２−［（４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ１５０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル（実施例１と同様に製造した）２６．４ｇの溶液に、炭酸セシウム１８ｇ及びブロモ酢酸ベンジルエステル１２．７ｇを加え、そして１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチル（３×３００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：２３．６ｇ
（ｉｖ）４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
酢酸エチル２００ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−２−［（４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−７−メチルキノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２３．６ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）２．４ｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物を、セライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。
収量：１９．８ｇ
（ｖ）４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ３０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル３．５ｇの溶液に、ＥＤＣ１．１ｇ、ペンタフルオロフェノール１．１ｇ及びＮＥＭ１．８ｇを加え、そして反応混合物を４０℃に４時間暖めた。次いで、室温に冷却した後、ＤＭＦ１０ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドトリフルオロ酢酸塩２．６ｇ及びＮＥＭ１ｇを加えた。４時間後、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭ（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：１．８ｇ
（ｖｉ）４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１０ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１．３ｇの溶液に、ＴＦＡ２．１ｍｌを室温で加えた。１６時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：２．１ｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０２０１】
実施例５８：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール中の塩酸の飽和溶液１００ｍｌに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２．５ｇを加え、そして混合物を３時間撹拌した。次いで、トルエン３０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物をＤＣＭ中に溶解し、そして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して白色固形物として生成物を得た。
収量：１．２ｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０９
別法として、生成物を以下の方法によって製造した：
エタノール中の塩酸の飽和溶液１００ｍｌに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル５ｇを加え、そして混合物を２時間撹拌した。次いで、トルエン３０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を、ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出してシリカゲルのプラグを通して濾過した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物をｎ−ヘプタン／酢酸エチルからの再結晶によって精製し、そして減圧下で乾燥させた。
収量：３．８ｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０９
【０２０２】
実施例５９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例５６に記載された方法において４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（６−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ
（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０２０３】
実施例６０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−エトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５６
【０２０４】
実施例６１：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−カルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−２−カルボン酸アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２７
【０２０５】
実施例６２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−２−メチル−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０２０６】
実施例６３：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０２０７】
実施例６４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−イソプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸イソプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６９
【０２０８】
実施例６５：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２,
２−ジフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸（２,２−ジフルオロ−エチル）−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９１
【０２０９】
実施例６６：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２−フルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸（２−フルオロ−エチル）−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７３
【０２１０】
実施例６７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０２１１】
実施例６８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,４−ジメチル−オキサゾリジン−３−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４,４−ジメチル−オキサゾリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０２１２】
実施例６９：４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール中の塩酸の飽和溶液１０ｍｌに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１７８ｍｇを加えて混合物を２時間撹拌した。次いで、トルエン３０ｍｌを加えて溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：１０５ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０２１３】
実施例７０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６９
【０２１４】
実施例７１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４４
【０２１５】
実施例７２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８４
【０２１６】
実施例７３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル（ｉ）（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ９５３ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−１,２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル１０ｇの溶液にＨＯＢＴ９．２ｇ、ＥＤＣ１１．５ｇ、シクロプロピルアミン３．４ｇ及びＤＩＰＥＡ１３．８ｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、そして粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｉ）（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩
前記反応工程からの粗（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを飽和エタノール性塩酸２０ｍｌ中に溶解して２時間撹拌した。次いで、反応混合物をトルエン２００ｍｌで希釈し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共にさらに３回共蒸留してからエーテルで磨砕した。得られた結晶性白色固形物を濾過して乾燥させた。
収量：８．２ｇ
（ｉｉｉ）４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２５ｍｌ中の４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸２．７ｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル５ｇの溶液にＨＯＢＴ２．２ｇ及びＥＤＣ２．８ｇを加え、そして反応混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をｎ−ヘプタン／酢酸エチルからの再結晶によって精製し、そして減圧下で乾燥させた。収量：７．２ｇ
（ｉｖ）４−｛（Ｓ）−２−［（４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ８０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル６．２ｇの溶液に炭酸セシウム４．３ｇ及びブロモ酢酸ベンジルエステル２．５ｇを加えて２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：４．４ｇ
（ｖ）４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−カルボキシメトキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
酢酸エチル３０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−２−［（４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル４．４ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）２ｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間反応後、混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：３．９ｇ
（ｖｉ）４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ３０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−カルボキシメトキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２．２ｇの溶液に、ＥＤＣ８８３ｍｇ、ペンタフルオロフェノール８４８ｍｇ及びＮＥＭ８８５ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、ＤＭＦ５ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩７３２ｍｇ及びＮＥＭ４４２ｍｇを加えた。２時間後、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
収量：２．９ｇ
（ｖｉｉ）４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ２ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル８０ｍｇの溶液にＴＦＡ０．１ｍｌを室温で加えた。４時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：４１ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０２１７】
実施例７４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８６
【０２１８】
実施例７５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−２−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｓ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５８
【０２１９】
実施例７６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０２２０】
実施例７７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｓ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３０
【０２２１】
実施例７８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,３Ｓ）−２−カルボキシ−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｓ,３Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３０
【０２２２】
実施例７９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２２３】
実施例８０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２,４−ジオキソ−１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカ−８−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１,３,８−トリアザ−スピロ［４.５］デカン−２,４−ジオンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６８
【０２２４】
実施例８１：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（３−アセチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにＮ−ピロリジン−３−イル−アセトアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２７
【０２２５】
実施例８２：４−（２−｛２−［（Ｓ）−３−カルボキシ−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−イルオキシ｝−アセチル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５７
【０２２６】
実施例８３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−エチル−ピペラジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１３
【０２２７】
実施例８４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｓ）−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｓ,４Ｓ）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３０
【０２２８】
実施例８５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−メタンスルホニル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４８
【０２２９】
実施例８６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５９９
【０２３０】
実施例８７：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ピペラジン−１−イル−エタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２９
【０２３１】
実施例８８：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−ピペラジン−１−イル−エタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２７
【０２３２】
実施例８９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｒ,４Ｒ）−２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｒ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３０
【０２３３】
実施例９０：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにアゼチジン−３−イルアミンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５７１
【０２３４】
実施例９１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにアゼチジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５７２
【０２３５】
実施例９２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｓ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸メチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４４
【０２３６】
実施例９３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−カルボキシ−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにアゼチジン−３−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２３７】
実施例９４：３−（２−｛２−［（Ｓ）−３−カルボキシ−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−イルオキシ｝−アセチル）−３−アザ−ビシクロ［３.１.０］ヘキサン−６−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−アザ−ビシクロ［３.１.０］ヘキサン−６−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５４
【０２３８】
実施例９５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０２３９】
実施例９６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−カルボキシメチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペラジン−１−イル−酢酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４３
【０２４０】
実施例９７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸メチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０２４１】
実施例９８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メトキシカルボニルメタンスルホニル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（アゼチジン−３−スルホニル）−酢酸メチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９２
【０２４２】
実施例９９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（３Ｒ,４Ｒ）−３,４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（３Ｒ,４Ｒ）−ピロリジン−３,４−ジオールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６０２
【０２４３】
実施例１００：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（３Ｓ,４Ｓ）−３,４−ジヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（３Ｓ,４Ｓ）−ピロリジン−３,４−ジオールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６０２
【０２４４】
実施例１０１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２４５】
実施例１０２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−４−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２４６】
実施例１０３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピロリジン−３−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０２４７】
実施例１０４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８６
【０２４８】
実施例１０５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｓ,４Ｓ）−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボン酸メチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４４
【０２４９】
実施例１０６：４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール中の塩酸の飽和溶液１０ｍｌに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１００ｍｇを加え、そして混合物を１時間撹拌した。次いで、トルエン３０ｍｌを加えて溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：３８ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１２
【０２５０】
実施例１０７：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール中の塩酸の飽和溶液１５０ｍｌに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル４．１ｇを加え、そして混合物を１時間撹拌した。次いで、トルエン２００ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。次いで、残留物をトルエンと共に共蒸留し、それから分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入り水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１ｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０２５１】
実施例１０８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ジメチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸ジメチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４１
【０２５２】
実施例１０９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４１
【０２５３】
実施例１１０：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１３
【０２５４】
実施例１１１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−シクロプロピルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにアゼチジン−３−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３９
【０２５５】
実施例１１２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−３−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０２５６】
実施例１１３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−３−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０２５７】
実施例１１４：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２,２−ジフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸（２,２−ジフルオロ−エチル）−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７７
【０２５８】
実施例１１５：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（２−フルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸（２−フルオロ−エチル）−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５９
【０２５９】
実施例１１６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（１Ｓ,５Ｒ）−３−オキソ−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタ−８−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（１Ｓ,５Ｒ）−８−アザ−ビシクロ［３.２.１］オクタン−３−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２４
【０２６０】
実施例１１７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにモルホリン−２−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１６
【０２６１】
実施例１１８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピペリジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２６２】
実施例１１９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピラゾリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピラゾリジン−３−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８５
【０２６３】
実施例１２０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−メトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−メトキシ−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０２６４】
実施例１２１：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（２,２,２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸（２,２,２−トリフルオロ−エチル）−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０２６５】
実施例１２２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２６６】
実施例１２３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−４−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０２６７】
実施例１２４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピペリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０２６８】
実施例１２５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−１−ピロリジン−３−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２６９】
実施例１２６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−１−ピロリジン−３−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２７０】
実施例１２７：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにモルホリンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８６
【０２７１】
実施例１２８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−エトキシ−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０２７２】
実施例１２９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−４−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０２７３】
実施例１３０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エトキシカルボニル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５６
【０２７４】
実施例１３１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（５−オキソ−［１,４］ジアゼパン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに［１,４］ジアゼパン−５−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１３
【０２７５】
実施例１３２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−３−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０２７６】
実施例１３３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピペリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０２７７】
実施例１３４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピロリジン−３−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８４
【０２７８】
実施例１３５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−カルボキシ−４,４−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４,４−ジフルオロ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５０
【０２７９】
実施例１３６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペリジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２８０】
実施例１３７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピペリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０２８１】
実施例１３８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−カルボキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピペリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０２８２】
実施例１３９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０２８３】
実施例１４０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛６−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例５６に記載された方法において４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８７
【０２８４】
実施例１４１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例５６に記載された方法において４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−６−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０２８５】
実施例１４２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例５６に記載された方法において４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−５−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０２８６】
実施例１４３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０２８７】
実施例１４４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−エトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０２８８】
実施例１４５：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−カルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−２−カルボン酸アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１３
【０２８９】
実施例１４６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−２−メチル−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０２９０】
実施例１４７：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０２９１】
実施例１４８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−イソプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸イソプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５５
【０２９２】
実施例１４９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０２９３】
実施例１５０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,４−ジメチル−オキサゾリジン−３−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４,４−ジメチル−オキサゾリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２９４】
実施例１５１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５５
【０２９５】
実施例１５２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−１−ピロリジン−２−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６００
【０２９６】
実施例１５３：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（３カルボキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）２−フラン−２−イル−キノリン−４−カルボン酸エチルエステル
エタノール中の塩酸の飽和溶液４０ｍｌに２−フラン−２−イル−キノリン−４−カルボン酸２ｇを加え、そして混合物を還流に３時間加熱した。次いで、室温に冷却した後、トルエン３０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
収量：２．５ｇ
（ｉｉ）キノリン−２,４−ジカルボン酸４−エチルエステル
テトラクロロメタン３７ｍｌ、アセトニトリル３７ｍｌ及び水５４ｍｌ中の過ヨウ素酸ナトリウム８ｇ及び三塩化ルテニウム２０ｍｇの激しく撹拌されたものに２−フラン−２−イル−キノリン−４カルボン酸エチルエステル２．５ｇを室温で加えた。次いで、さらに４時間後、過ヨウ素酸ナトリウム８ｇ及び三塩化ルテニウム１０ｍｇを加え、そして反応混合物をさらに１時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭ（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次の反応工程に用いた。収量：２．０ｇ
（ｉｉｉ）２−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２１ｍｌ中のキノリン−２,４−ジカルボン酸４−エチルエステル２ｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２．８ｇの溶液にＨＯＢＴ１．３ｇ及びＥＤＣ１．６ｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：１．１ｇ（ｉｖ）２−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−カルボン酸
ＴＨＦ１０ｍｌ中の２−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−カルボン酸エチルエステル１．１ｇの溶液に１ＭＮａＯＨ水溶液２ｍｌを加えた。室温で５時間撹拌した後、さらに１ＭＮａＯＨ水溶液１ｍｌを加え、そして反応終了まで撹拌した。次いで、反応を水性希塩酸でｐＨ１に酸性化し、そしてＤＣＭ（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次の反応工程に用いた。収量：１．０ｇ
（ｖ）４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（３−カルボキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２ｍｌ中の２−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−カルボン酸８０ｍｇ、ＮＥＭ６８ｍｇ及びＴＯＴＵ５３ｍｇの溶液にアゼチジン−３−カルボン酸３０ｍｇを室温で加え、そして１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した。溶媒を除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：８ｍｇ
（ｖｉ）４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（３−カルボキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１ｍｌ中の４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（３−カルボキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル８ｍｇの溶液にＴＦＡ０．４ｍｌを室温で加えた。１６時間後、トルエン１０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を水５ｍｌ中に溶解し、凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：５ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５７０
【０２９７】
実施例１５４：４−（（Ｓ）−２−｛［４−（アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−４−カルボキシ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１５３に記載された方法においてアゼチジン−３−カルボン酸の代わりにアゼチジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５２６
【０２９８】
実施例１５５：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（モルホリン−４−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１５３に記載された方法においてアゼチジン−３−カルボン酸の代わりにモルホリンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５５６
【０２９９】
実施例１５６：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（（Ｓ）−２−カルボキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１５３に記載された方法においてアゼチジン−３−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５７０
【０３００】
実施例１５７：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−カルボキシ−ピロリジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１５３に記載された方法においてアゼチジン−３−カルボン酸の代わりにピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８４
【０３０１】
実施例１５８：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１５３に記載された方法においてアゼチジン−３−カルボン酸の代わりにアゼチジン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５４２
【０３０２】
実施例１５９：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−メトキシカルボニル−アジリジン−１−カルボニル）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１５３に記載された方法においてアゼチジン−３−カルボン酸の代わりにアジリジン−２−カルボン酸メチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５７０
【０３０３】
実施例１６０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−カルボキシ−４−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（３／１）１ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル４０ｍｇの溶液に水酸化リチウム４ｍｇを０℃で加え、そして１時間撹拌した。次いで、反応混合物をアンバーライトＩＲ−１２０で中和した。濾過した後、溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１０ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３０
【０３０４】
実施例１６１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりにピペリジン−４−オール及び７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１８
【０３０５】
実施例１６２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−８−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び８−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０３０６】
実施例１６３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０３０７】
実施例１６４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０３０８】
実施例１６５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０３０９】
実施例１６６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０３１０】
実施例１６７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−８−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び８−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０３１１】
実施例１６８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−８−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び８−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５９
【０３１２】
実施例１６９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−８−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに８−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０３１３】
実施例１７０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛８−フルオロ−４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりにピペリジン−４−オール及び８−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１８
【０３１４】
実施例１７１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛６−フルオロ−４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりにピペリジン−４−オール及び６−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１８
【０３１５】
実施例１７２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び６−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５９
【０３１６】
実施例１７３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに５−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０３１７】
実施例１７４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び５−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０３１８】
実施例１７５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに６−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０３１９】
実施例１７６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び６−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５.
【０３２０】
実施例１７７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び６−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０３２１】
実施例１７８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛５−フルオロ−４−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりにピペリジン−４−オール及び５−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１８
【０３２２】
実施例１７９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び５−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５９
【０３２３】
実施例１８０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び５−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０３２４】
実施例１８１：４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（アゼチジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−カルボキシ−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにアゼチジン−１−イル−（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０３２５】
実施例１８２：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ
／ｅ＝６８１
【０３２６】
実施例１８２：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドの代わりにを用いるという違いをピペリジン−１−イル−（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−メタノン適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０３２７】
実施例１８３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０３２８】
実施例１８４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７,８,９,１０−テトラヒドロ−ベンゾ［ｈ］キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例５６に記載された方法において４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７,８,９,１０−テトラヒドロ−ベンゾ［ｈ］キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０７
【０３２９】
実施例１８５：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）４−（（Ｓ）−２−｛［４−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＴＨＦ２０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチルキノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１ｇ及び（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピオン酸ベンジルエステル３５０ｍｇの溶液に、トリフェニル−ホスファン７６４ｍｇ及びジエチルアゾジカルボキシレート５０７ｍｇを加えて２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：１．３ｇ
（ｉｉ）４−（（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（（Ｓ）−１−カルボキシ−エトキシ）−７−メチルキノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
酢酸エチル２０ｍｌ中の４−（（Ｓ）−２−｛［４−（（Ｓ）−１−ベンジルオキシカルボニル−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１．３ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）２００ｍｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、セライトのパッドを通して反応混合物を濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：１．２ｇ
（ｉｉｉ）４−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ１ｍＬ中の４−（（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（（Ｓ）−１−カルボキシ−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１４６ｍｇの溶液にＥＤＣ５２ｍｇ、ペンタフルオロフェノール３４ｍｇ及びＮＥＭ２４ｍｇを加え、そして反応混合物を２時間撹拌した。次いで、ＤＭＦ２ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドトリフルオロ酢酸塩６２ｍｇ及びＮＥＭ２０ｍｇを加えた。１時間後、反応混合物を水で希釈した。酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した後、溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｖ）４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１ｍｌ中の前記反応工程によって得た４−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの溶液にＴＦＡ２ｍｌを室温で加えた。１時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：５ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０３３０】
実施例１８６：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１８５に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドの代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０３３１】
実施例１８７：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１８５に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０３３２】
実施例１８８：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１８５に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５５
【０３３３】
実施例１８９：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１８５に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドの代わりにピペリジン−４−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０３３４】
実施例１９０：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１８５に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドの代わりに（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０３３５】
実施例１９１：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１８５に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドの代わりに（Ｓ）−１−ピロリジン−３−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０３３６】
実施例１９２：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１８５に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドの代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０３３７】
実施例１９３：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−イソプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１８５に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸イソプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６９
【０３３８】
実施例１９４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０３３９】
実施例１９５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６,７−ジフルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び６,７−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７７
【０３４０】
実施例１９６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６,７−ジフルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び６,７−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０３
【０３４１】
実施例１９７：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ１２５ｍｌ中の（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−コハク酸４−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２５ｇ、ＮＥＭ３５．６ｇ及びＴＯＴＵ２５．３ｇの溶液にピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１２．９ｇを室温で加えて３時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、そして酢酸エチル４００ｍｌで抽出した。有機相を、希釈された飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１／１）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：３５．４ｇ
（ｉｉ）４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール２００ｍｌ中の４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２０．６ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）３．５ｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（４ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：２４．５ｇ
（ｉｉｉ）４−｛（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ３７ｍｌ中の４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸４ｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル６．４ｇの溶液に、ＨＯＢＴ３．０ｇ及びＥＤＣ３．７ｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を酢酸エチル／ヘプタンからの結晶化によって精製した。収量：５．４ｇ
（ｉｖ）４−｛（Ｓ）−２−［（４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ３８ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル３ｇ及びブロモ酢酸ベンジルエステル１．５ｇの溶液に炭酸セシウム２ｇを加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌し、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：２．８ｇ
（ｖ）４−｛（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
酢酸エチル３０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−２−［（４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２．８ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）２８０ｍｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。４時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。
収量：２．２ｇ
（ｖｉ）４−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ８ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル８０ｍｇの溶液にＥＤＣ３３ｍｇ、ペンタフルオロフェノール３２ｍｇ及びＮＥＭ２４ｍｇを加え、そして反応混合物を２時間撹拌した。次いで、ＤＭＦ５ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドトリフルオロ酢酸塩３９ｍｇ及びＮＥＭ２０ｍｇを加えた。１時間後、反応混合物を水で希釈した。酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した後、溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物は、次の反応工程に関して十分に純粋であった。
（ｖｉｉ）４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１ｍｌ中の４−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１８４ｍｇの溶液にＴＦＡ２ｍｌを室温で加えた。１時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１９ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４１
【０３４２】
実施例１９８：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−イソプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸イソプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５５
【０３４３】
実施例１９９：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０３４４】
実施例２００：４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０３４５】
実施例２０１：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０３４６】
実施例２０２：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミド及び４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０３４７】
実施例２０３：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−５,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０３４８】
実施例２０４：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５５
【０３４９】
実施例２０５：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミド及び４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０３５０】
実施例２０６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び４−ヒドロキシ−７−メトキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５７
【０３５１】
実施例２０７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び４−ヒドロキシ−７−メトキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９７
【０３５２】
実施例２０８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−エチル−４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び７−エチル−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６９
【０３５３】
実施例２０９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−エチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び７−エチル−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０３５４】
実施例２１０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−エチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに７−エチル−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０３５５】
実施例２１１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び６−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７３
【０３５６】
実施例２１２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び６−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９９
【０３５７】
実施例２１３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−エトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに６−エトキシ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９７
【０３５８】
実施例２１４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛６−エトキシ−４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び６−エトキシ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０３５９】
実施例２１５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−エトキシ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び６−エトキシ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１１
【０３６０】
実施例２１６：４−［（Ｓ）−４−カルバモイル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
メタノール中のアンモニアの飽和溶液（７Ｍ）１０ｍｌに４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル４３ｍｇ及びシアン化ナトリウム１０ｍｇを加え、そして反応物を４０℃で２日間撹拌した。次いで、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１２ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８０
【０３６１】
実施例２１７：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノン及び６−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９９
【０３６２】
実施例２１８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び６−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７３
【０３６３】
実施例２１９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び６−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９９
【０３６４】
実施例２２０：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−フルオロ−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノン及び７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０３６５】
実施例２２１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミド及び７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７３
【０３６６】
実施例２２２：４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール０．２ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル３１ｍｇの溶液にエタノール中の塩酸の飽和溶液１ｍｌを加え、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、トルエン５ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸の塩として得た。
収量：１０ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０１
【０３６７】
実施例２２３：４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８７
【０３６８】
実施例２２４：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１３
【０３６９】
実施例２２５：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（エチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチル−メチル−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６９
【０３７０】
実施例２２６：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）４−（（Ｓ）−２−｛［４−（（Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−３−カルボキシ−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＴＨＦ２０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１ｇ及び（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピオン酸ベンジルエステル３５０ｍｇの溶液にトリフェニル−ホスファン７６４ｍｇ及びジエチルアゾジカルボキシレート５０７ｍｇを加えて２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：１．０ｇ
（ｉｉ）４−（（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（（Ｒ）−１−カルボキシ−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
酢酸エチル２０ｍｌ中の４−（（Ｓ）−２−｛［４−（（Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−３−カルボキシ−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１．３ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）１２０ｍｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。
収量：８５０ｍｇ
（ｉｉｉ）（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ３０ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−１,２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル１．５ｇの溶液にＨＯＡＴ９４８ｍｇ、ＥＤＣ１．３ｇ及びシクロブチルアミン４９５ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、水を加えて反応混合物をＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｖ）（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド
前記反応工程からの粗（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルをＤＣＭ１０ｍｌ及びＴＦＡ５ｍｌ中に溶解して３時間撹拌した。次いで、反応混合物をトルエン７０ｍｌで希釈し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共にさらに３回共蒸留した。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：２ｇ
（ｉｉｉ）４−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１ｍｌ中の４−（（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（（Ｒ）−１−カルボキシ−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−プロピオニル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１２１ｍｇの溶液にＥＤＣ４３ｍｇ、ペンタフルオロフェノール４３ｍｇ及びＮＥＭ２７ｍｇを加え、そして反応混合物を２時間撹拌した。次いで、ＤＣＭ２ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドトリフルオロ酢酸塩６７ｍｇ及びＮＥＭ２０ｍｇを加えた。１時間後、反応混合物を水で希釈した。酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した後、溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｖ）４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１ｍｌ中の前記反応工程によって得た４−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの溶液にＴＦＡ２ｍｌを室温で加えた。１時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：３９ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０３７１】
実施例２２７：４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２６に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０３７２】
実施例２２８：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２６に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６９
【０３７３】
実施例２２９：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２６に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０３７４】
実施例２３０：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−アゼチジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２６に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−アゼチジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０３７５】
実施例２３１：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２６に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−１−ピロリジン−３−イル−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０３７６】
実施例２３２：４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０１
【０３７７】
実施例２３３：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エチルカルバモイル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＡＰ１１ｍｇ及びＥＤＣ１７ｍｇにＤＣＭ２ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル５０ｍｇの溶液を加えた。次いで、エチルアミン２４ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：６ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０８
【０３７８】
実施例２３４：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ジメチルカルバモイル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３３に記載された方法においてエチルアミンの代わりにジメチル−アミンうぃ用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０８
【０３７９】
実施例２３５：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メチルカルバモイル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３３に記載された方法においてエチルアミンの代わりにメチルアミンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９４
【０３８０】
実施例２３６：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロプロピルカルバモイル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３３に記載された方法においてエチルアミンの代わりにシクロプロピルアミンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２０
【０３８１】
実施例２３７：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＡＰ１１ｍｇ及びＥＤＣ１７ｍｇにＤＣＭ２ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル５０ｍｇの溶液を加えた。次いで、メタノール１２ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１８ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
別法として４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを以下の方法によって得た。メタノール中の塩酸の飽和溶液１０ｍｌに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル７００ｍｇを加え、そして混合物を１６時間撹拌した。次いで、トルエン３０ｍｌを加えて溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物８ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸２ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：３８９ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０３８２】
実施例２３８：４−［（Ｓ）−４−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＡＰ１６５ｍｇ及びＥＤＣ２６０ｍｇにＤＣＭ６ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル９００ｍｇの溶液を加えた。次いで、ブタン−１−オール４２０ｍｇを加えそして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物の８ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸２ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：５７１ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７３７
【０３８３】
実施例２３９：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ペンチルオキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３７に記載された方法においてメタノールの代わりにペンタン−１−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７５１
【０３８４】
実施例２４０：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−イソプロポキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
２−プロパノール中の塩酸の飽和溶液の１０ｍｌに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル４００ｍｇを加え、そして混合物を１６時間撹拌した。次いで、トルエン３０ｍｌを加えて溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物の８ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸２ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：３７１ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２３
【０３８５】
実施例２４１：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（１−エチル−プロポキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３７に記載された方法においてメタノールの代わりにペンタン−３−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７５１
【０３８６】
実施例２４２：４−［（Ｓ）−４−シクロブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３７に記載された方法においてメタノールの代わりにシクロブタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。  
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７３５.
【０３８７】
実施例２４３：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルオキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３７に記載された方法においてメタノールの代わりにシクロペンタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７４９
【０３８８】
実施例２４４：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロプロピルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＡＰ１６５ｍｇ及びＥＤＣ２６０ｍｇにＤＣＭ６ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル９００ｍｇの溶液を加えた。次いで、シクロプロピル−メタノール４０８ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物の８ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸２ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：５０７ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７３５
【０３８９】
実施例２４５：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（インダン−５−イルオキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＡＰ９２ｍｇ及びＥＤＣ１４４ｍｇにＤＣＭ６ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル５００ｍｇの溶液を加えた。次いで、インダン−５−オール４２２ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸の塩として得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物の８ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸２ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：２９６ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７９７
【０３９０】
実施例２４６：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロペンチルメトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＡＰ１６１ｍｇ及びＥＤＣ２５３ｍｇにＤＣＭ６ｍｌ中４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル７５０ｍｇの溶液を加えた。次いで、シクロペンチル−メタノール５５２ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
この固形物を水／アセトニトリル混合物の８ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸２ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：５７０ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７６３
【０３９１】
実施例２４７：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９９
【０３９２】
実施例２４８：４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（７−フルオロ−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−フルオロ−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１３
【０３９３】
実施例２４９：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３７に記載された方法においてメタノールの代わりに２−モルホリン−４−イル−エタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７９４
【０３９４】
実施例２５０：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−（１−モルホリン−４−イルメチル−プロポキシカルボニル）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３７に記載された方法においてメタノールの代わりに１−モルホリン−４−イル−ブタン−２−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝８２２
【０３９５】
実施例２５１：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−シクロヘキシルオキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３７に記載された方法においてメタノールの代わりにシクロヘキサノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７６３
【０３９６】
実施例２５２：４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＡＰ１６１ｍｇ及びＥＤＣ２５３ｍｇにＤＣＭ６ｍｌ中４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル７５０ｍｇの溶液を加えた。次いで、フェニルメタノール５９６ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸の塩として得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物の８ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸２ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：５５５ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７７１
【０３９７】
実施例２５３：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−イソブトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２３７に記載された方法においてメタノールの代わりに２−メチル−プロパン−１−オールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７３７
【０３９８】
実施例２５４：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１３
【０３９９】
実施例２５５：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２７
【０４００】
実施例２５６：４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（６−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２７
【０４０１】
実施例２５７：４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０９
【０４０２】
実施例２５８：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに５−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０４０３】
実施例２５９：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛５−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに５−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５９
【０４０４】
実施例２６０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛５−フルオロ−７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミド及び５−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８７
【０４０５】
実施例２６１：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（５−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノン及び５−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９９
【０４０６】
実施例２６２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び５−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９９
【０４０７】
実施例２６３：４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０４０８】
実施例２６４：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２３
【０４０９】
実施例２６５：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０４１０】
実施例２６６：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛５−フルオロ−７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに５−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７３
【０４１１】
実施例２６７：４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（５−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミド及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノン及び５−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０４１２】
実施例２６８：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに５−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０４１３】
実施例２６９：４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（５−フルオロ−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに５−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７１
【０４１４】
実施例２７０：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに６−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０４１５】
実施例２７１：４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（５−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（５−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２７
【０４１６】
実施例２７２：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２７
【０４１７】
実施例２７３：４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（エチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチル−メチル−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５５
【０４１８】
実施例２７４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）４−（（Ｓ）−２−｛［４−（（Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＴＨＦ１５ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１ｇ及び（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピオン酸ベンジルエステル３４１ｍｇの溶液にトリフェニル−ホスファン７４４ｍｇ及びジエチルアゾジカルボキシレート４９４ｍｇを加えて２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：１．０ｇ
（ｉｉ）４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（（Ｒ）−１−カルボキシ−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
酢酸エチル２０ｍｌ中の４−（（Ｓ）−２−｛［４−（（Ｒ）−１−ベンジルオキシカルボニル−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１．４ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）１４０ｍｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：１．２ｇ
（ｉｉｉ）（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ３０ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−１,２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル１．５ｇの溶液にＨＯＡＴ９４８ｍｇ、ＥＤＣ１．３ｇ及びシクロブチルアミン４９５ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、水を加え、そして反応混合物をＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｖ）（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド
前記反応工程からの粗（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルをＤＣＭ１０ｍｌ及びＴＦＡ５ｍｌ中に溶解して３時間撹拌した。次いで、反応混合物をトルエン７０ｍｌで希釈し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共にさらに３回共蒸留した。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：２ｇ
（ｖ）４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ２．５ｍｌ中の４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（（Ｒ）−１−カルボキシ−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２５０ｍｇの溶液にＥＤＣ９６ｍｇ、ペンタフルオロフェノール９２ｍｇを加え、そして反応混合物を２時間撹拌した。次いで、（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドトリフルオロ酢酸塩１１７ｍｇ及びＤＣＭ２ｍｌ中のＮＥＭ１９２ｍｇを加えた。２時間後、反応混合物を水で希釈した。酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した後、溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物は、次の反応工程に関して十分に純粋であった。
（ｖｉ）４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１．４ｍｌ中の前記反応工程によって得た４−（（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−｛［４−（（Ｒ）−１カルボキシ−エトキシ）−７−メチル−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの溶液にＴＦＡ０．１ｍｌを室温で加えた。２時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物を、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：１７ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０４１９】
実施例２７５：４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛５−フルオロ−７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２２２に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛５−フルオロ−７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１５
【０４２０】
実施例２７６：４−｛（Ｓ）−３−カルボキシ−２−［（６−フルオロ−７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピオニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに６−フルオロ−４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８５
【０４２１】
実施例２７７：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−エチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４５
【０４２２】
実施例２７８：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛７−フルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５９
【０４２３】
実施例２７９：４−［（Ｓ）−３−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−プロピオニル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１９７に記載された方法において４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸エチルアミドの代わりに７−フルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸及び（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミドを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５７
【０４２４】
実施例２８０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−ナフタレン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）２−ベンジリデン−マロン酸ジエチルエステル
エタノール１４０ｍｌ中のナトリウムエチラート１２．８ｇの溶液にエタノール３５ｍｌ中に溶解したベンズアルデヒド１０．０ｇ及びマロン酸ジエチルエステル１７．４ｇを５０℃で１時間かけて滴加した。次いで、反応混合物を還流に１２時間加熱した。室温に冷却した後、溶媒の半分を減圧下で蒸発させて水２００ｍｌで希釈した。残っている反応混合物を濃塩酸の添加によってｐＨ１に酸性化してから酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｉ）４−アセトキシ−ナフタレン−２−カルボン酸エチルエステル
無水酢酸６０ｍｌ中の２−ベンジリデン−マロン酸ジエチルエステル２４ｇの溶液に、酢酸ナトリウム７．５ｇを加え、そして反応混合物を還流に５時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｉｉ）４−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸
エタノール／水（９:１）１００ｍｌ中の４−アセトキシ−ナフタレン−２−カルボン酸エチルエステル１８．５ｇの溶液に１ＭＮａＯＨ２４０ｍｌを加え、そして室温で２日間撹拌した。次いで、反応混合物を希塩酸でｐＨ２に酸性化して生成物を沈殿させた。次いで、生成物を濾過によって集めて減圧乾燥させた。
収量：１３．７ｇ
（ｉｖ）４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ３ｍｌ中の４−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボン酸６３０ｍｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１．１ｇの溶液にＨＯＢＴ５１２ｍｇ及びＥＤＣ６４１ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で４時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１／２）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：２４６ｍｇ
（ｖ）４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−ナフタレン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２ｍｌ中の（Ｓ）−１−（２−ブロモ−アセチル）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド１００ｍｇ及び４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル９３ｍｇの溶液に炭酸セシウム１１８ｍｇを加え、そして反応混合物を８０℃に５時間加熱した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物をＤＣＭ１ｍｌ及びＴＦＡ０．２ｍｌ中に溶解した。室温で１６時間後、トルエン１０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。収量：４０ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５２
【０４２５】
実施例２８１：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（６,７−ジメチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル−メタノン及び４−ヒドロキシ−６,７−ジメチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０４２６】
実施例２８２：４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（２,２,２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（７−メチル−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（２,２,２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７３７
【０４２７】
実施例２８３：４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−エトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０９
【０４２８】
実施例２８４：４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２５
【０４２９】
実施例２８５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛６,７−ジメチル−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミド及び４−ヒドロキシ−６,７−ジメチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８３
【０４３０】
実施例２８６：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１３
【０４３１】
実施例２８７：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１３
【０４３２】
実施例２８８：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（５,６−ジフルオロ−４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピロリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミド及び５,６−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０３
【０４３３】
実施例２８９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−５,６−ジフルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び５,６−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０３
【０４３４】
実施例２９０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛５,６−ジフルオロ−４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミド及び５,６−ジフルオロ−４−ヒド
ロキシ−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９１
【０４３５】
実施例２９１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６,７−ジメチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩及び４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミド及び４−ヒドロキシ−６,７−ジメチル−キノリン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０４３６】
実施例２９２：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−６−フルオロ−５−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２７
【０４３７】
実施例２９３：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール中の塩酸の飽和溶液３ｍｌに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１５０ｍｇを加え、そして混合物を２時間撹拌した。次いで、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共に２回共蒸留し、それから分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入り水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物の８ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸２ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：１３５ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２３
【０４３８】
実施例２９４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２７４に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロペンチルアミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０９
【０４３９】
実施例２９５：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シクロペンチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７３７
【０４４０】
実施例２９６：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（７−メチル−４−｛（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２７４に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりにピペリジン−１−イル−（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０９
【０４４１】
実施例２９７：４−｛（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−［（７−メチル−４−｛（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（７−メチル−４−｛（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７３７
【０４４２】
実施例２９８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２７４に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミドの代わりにピペリジン−１−イル−（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８３
【０４４３】
実施例２９９：４−［（Ｓ）−４−エトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−プロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１１
【０４４４】
実施例３００：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛（Ｒ）−２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−１−メチル−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２７４に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸プロピルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０４４５】
実施例３０１：４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛（Ｒ）−２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−１−メチル−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−エトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−｛（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（４−｛（Ｒ）−２−［（Ｓ）−２−（シクロプロピルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−１−メチル−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２３
【０４４６】
実施例３０２：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（４,４−ジフルオロ−ピペリジン−１−カルボニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例５７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（４,４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−（Ｓ）−ピロリジン−２−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７３１
【０４４７】
実施例３０３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ]−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
（ｉ）ピペラジン−１,４−ジカルボン酸ブチルエステルｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＣＭ２００ｍｌ中のピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル１５ｇの溶液にトリエチルアミン１８ｇを加え、そして混合物を０℃に冷却した。次いで、クロロギ酸ブチル１２．１ｇをゆっくりと加えた。添加が完了した後、反応混合物を室温に暖まるのにまかせ、そして１６時間撹拌した。次いで、ＤＣＭ２００ｍｌを加え、そして有機相を０．１Ｍ水性塩酸で２回、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
収量：２１．９ｇ
（ｉｉ）ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＣＭ２０ｍｌ中の前記反応工程（ｉ）からのピペラジン−１,４−ジカルボン酸ブチルエステルｔｅｒｔ−ブチルエステル２１．９ｇの溶液に、ＴＦＡ３０ｍｌを室温でゆっくりと加えた。１６時間後、トルエン２００ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物は、そのトリフルオロ酢酸塩として得、そして次の反応工程にとって十分に純粋であった。
収量：２３ｇ
（ｉｉｉ） ４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＭＦ７５ｍｌ中の（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ペンタン二酸５−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２２．４ｇ、ＮＥＭ３０．７ｇ及びＴＯＴＵ２１．８ｇの溶液に、ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステルトリフルオロ酢酸塩２０ｇを室温で加え、そして１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、それから酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。有機相を、希釈飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、そしてＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１／１）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：３３．４ｇ
（ｉｖ）４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
エタノ−ル１３０ｍｌ中の４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル３３．４ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）３．３ｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。６時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：１７．３ｇ
（ｖ）４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシ７−メチル−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２０ｍｌ中の４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル３．０ｇの溶液に炭酸カリウム３．０ｇ及びブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３．８ｇを加えて１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：４．９ｇ
（ｖｉ）４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ５０ｍｌ中の前記反応工程（ｖ）からの−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−メトキシ−７−メチルキノリン−２−カルボン酸エチルエステル４．９ｇの溶液にＴＦＡ１．５ｍｌを室温で加えた。１６時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共にさらに２回共蒸留した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。
収量：３．８ｇ
（ｖｉｉ）４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ３０ｍｌ中の４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル２ｇの溶液にＥＤＣ３．６ｇ、ペンタフルオロフェノ−ル３．４ｇ、ＮＥＭ２．２ｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、ＤＣＭ１０ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドトリフルオロ酢酸塩５．３ｇ及びＮＥＭ２．１ｇを加えた。１６時間後、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭ（３ｘ１５０ ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：２．５ｇ
（ｖｉｉｉ）４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸
ＴＨＦ２０ｍｌ中の４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル２．５ｇの溶液に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液５．７ｍｌを加え、そして室温で１６時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ塩酸でｐＨ３に酸性化し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物をメタノ−ル／ＤＣＭの混合物中に溶解して固形物を濾過した。濾液を減圧下で蒸発させて生成物を得、これは次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：２．０ｇ
（ｉｉｘ）４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＭＦ５ｍｌ中の４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸５００ｍｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル４５１ｍｇの溶液にＨＯＢＴ１８６ｍｇ及びＥＤＣ２３２ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で４時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カ−トリッジを通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、そして単離した粗生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。
収量：９３０ｍｇ
（ｉｘ）４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＣＭ２ｍｌ中の前記反応工程（ｖｉｉｉ）からの４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチルキノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル５０ｍｇの溶液にＴＦＡ０．２ｍｌを室温で加えた。５時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：６ｍｇ
ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０９
【０４４８】
実施例３０４：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル（ｉ）４−（（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ１．６ｍｌ中の（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−酪酸２２０ｍｇ、ＮＥＭ３２７ｍｇ及びＴＯＴＵ２３３ｍｇの溶液にピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１１２ｍｇを室温で加えて１６時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した。
酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カ−トリッジを通して濾過した後、溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。
（ｉｉ）４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ベンジルオキシ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１．２ｍｌ中の前記反応工程（ｉ）からの４−（（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル３２５ｍｇの溶液にＴＦＡ０．６ｍｌを室温で加えた。１６時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得、そして次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：３８９ｍｇ（ｉｉｉ）４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ３００ｍｌ中の４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル１０ｇの溶液に、炭酸カリウム１０ｇ及びブロモ酢酸ベンジルエステル１５．２ｇを加えて１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をｎ−ヘプタン／酢酸エチル（２／８）で溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：１０．２ｇ
（ｉｖ）４−カルボキシメトキシ−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル
酢酸エチル２００ｍｌ中の４−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル１０．２ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）２ｇを加えて混合物を水素雰囲気（４ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物を、セライトのパッドを通して濾過してイソプロパノ−ル、続いてアセトニトリル、それからＤＭＦで洗浄した。溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：８．７ｇ
（ｖ）４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２０ｍｌ中の４−カルボキシメトキシ−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル２ｇの溶液にＥＤＣ２．８ｇ、ペンタフルオロフェノ−ル２．７ｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、ＤＭＦ１０ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドトリフルオロ酢酸塩３．１ｇ及びＮＥＭ１．７ｇを加えた。１６時間後、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭ（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：１．４ｇ
（ｖｉ）４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボン酸
ＴＨＦ２０ｍｌ中の４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボン酸エチルエステル１．４ｇの溶液に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液３．３ｍｌを加え、そして室温で１６時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ塩酸でｐＨ１に酸性化して生成物を沈殿させ、次いで、これを濾過によって集めた。残留物をトルエンと共にさらに２回共蒸留した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：９４５ｍｇ
（ｖｉｉ）４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルＤＭＦ４ｍｌ中の４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボン酸２００ｍｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ベンジルオキシ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩２３３ｍｇの溶液にＨＯＢＴ７７ｍｇ、ＥＤＣ９７ｍｇ及びＮＥＭ１ｍｌを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カ−トリッジを通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：４４８ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２９
（ｖｉｉｉ）４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノ−ル２０ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル５８０ｍｇ及び酢酸０．１ｍｌの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）２００ｍｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（５ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：２０６ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３９
【０４４９】
実施例３０５：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル（ｉ）４−（（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＭＦ３５ｍｌ中の（Ｓ）−４ベンジルオキシ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−酪酸５ｇ、ＮＥＭ７．４ｇ及びＴＯＴＵ５．３ｇの溶液にピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステルトリフルオロ酢酸塩４．８ｇを室温で加えて１６時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、そして酢酸エチル２５０ｍｌで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：６．３ｇ
（ｉｉ）４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ベンジルオキシ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＣＭ２４ｍｌ中の前記反応工程（ｉ）からの４−（（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル６．３ｇの溶液にＴＦＡ５ｍｌを室温で加えた。５時間後、トルエン１００ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共にさらに２回共蒸留し、それからＤＣＭ中に溶解し、そして水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得、そして次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：６．１ｇ
（ｉｉｉ）４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＭＦ１２ｍｌ中の４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボン酸１ｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ベンジルオキシ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステルトリフルオロ酢酸塩２．６ｇの溶液にＨＯＢＴ０．８ｇ、ＥＤＣ１．０ｇ及びＮＥＭ１．２ｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン及び酢酸エチルの混合物から粗生成物を沈殿させた。沈殿した生成物を濾過によって集め、そして減圧下で乾燥させた。単離した生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：９００ｍｇ
（ｉｖ）４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＭＦ６．７ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル９００ｍｇの溶液に、炭酸セシウム５８７ｍｇ及びブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３５１ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で５時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：１．１ｇ
（ｖ）４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ２−［（４−カルボキシメトキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＣＭ５ｍｌ中の前記反応工程（ｉｖ）からの４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ２−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル１．１ｇの溶液にＴＦＡ０．５ｍｌを室温で加えた。１６時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をＤＣＭ１００ｍｌ中に溶解し、そして水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得、そして次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：９９０ｍｇ
（ｖｉ）４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＣＭ５ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−カルボキシメトキシ−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル９９０ｍｇの溶液にＥＤＣ６３１ｍｇ、ＮＥＭ１９ｍｇ及びペンタフルオロフェノ−ル６０７ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、ＤＣＭ２ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドトリフルオロ酢酸塩４８０ｍｇ及びＮＥＭ３８０ｍｇを加えた。３時間後、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭ（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：２７０ｍｇ
（ｖｉｉ）４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
エタノ−ル１０ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル２７０ｍｇ及び酢酸０．１ｍｌの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）１００ｍｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（５ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：７６ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０４５０】
実施例３０６：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ１５ｍｌ中の４−ヒドロキシ−７−メチルキノリン−２−カルボン酸１ｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ベンジルオキシ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩１．７ｇの溶液にＮＥＭ５６６ｍｇ、ＨＯＢＴ７５３ｍｇ及びＥＤＣ９４３ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン及び酢酸エチルの混合物から粗生成物を沈殿させた。沈殿した生成物を濾過によって集め、そして減圧下で乾燥させた。単離した生成物は、次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：１．８ｇ
（ｉｉ）４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１．８ｇの溶液に炭酸セシウム１．２ｇ及びブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル７２３ｍｇ加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：１．３ｇ
（ｉｉｉ）４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１０ｍｌ中の前記反応工程（ｉｉ）からの４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの溶液にＴＦＡ１．５ｍｌを室温で加えた。３時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：１．２ｇ
（ｉｖ）４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＣＭ１０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１．２ｇの溶液にＥＤＣ４６５ｍｇ、ペンタフルオロフェノ−ル４４７ｍｇ及びＮＥＭ４６６ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、ＤＣＭ４ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドトリフルオロ酢酸塩１．１ｇ及びＮＥＭ４６６ｍｇを加えた。１６時間後、反応混合物を水で希釈し、そしてＤＣＭ（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：２．５ｇ
（ｖ）４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノ−ル２０ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル６００ｍｇ及び酢酸０．１ｍｌの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）２００ｍｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（５ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物５ｍｌ中に溶解した。１Ｍ水性塩酸２ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：４４１ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０４５１】
実施例３０７：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例１０７に記載された方法において４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルの代わりに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−フルオロ−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１３
【０４５２】
実施例３０８：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチルメチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例５７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルメチル−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０４５３】
実施例３０９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３,３−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３,３−ジフルオロ−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６０６
【０４５４】
実施例３１０：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（２−ブチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ブチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２６
【０４５５】
実施例３１１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−シクロヘキシル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−シクロヘキシル−ピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０４５６】
実施例３１２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−メチル−ピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１３
【０４５７】
実施例３１３：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−オキソ−２−［４−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−ピペリジン−４−イル−ピロリジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０４５８】
実施例３１４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−オキソ−４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−フェニル−ピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７５
【０４５９】
実施例３１５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−イソブトキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−イソブトキシ−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５６
【０４６０】
実施例３１６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−イソプロポキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−イソプロポキシ−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０４６１】
実施例３１７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−フラン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−フラン−２−イル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３６
【０４６２】
実施例３１８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−シアノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−ピロリジン−２−カルボニトリルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５９５
【０４６３】
実施例３１９：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−モルホリン−４−イル−２−ピペラジン−１−イル−エタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７１２
【０４６４】
実施例３２０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（２Ｓ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２Ｓ,４Ｒ）−４−ヒドロキシ−ピペリジン−２−カルボン酸メチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５８
【０４６５】
実施例３２１：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（５−メチル−フラン−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−（５−メチル−フラン−２−イル）−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５０
【０４６６】
実施例３２２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−メトキシメチル−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０４６７】
実施例３２３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−ピペリジン−４−イル−モルホリンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６９
【０４６８】
実施例３２４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−イソプロピル−ピペラジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２７
【０４６９】
実施例３２５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−エトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−エトキシメチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２８
【０４７０】
実施例３２６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−シクロプロパンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにシクロプロピル−ピペラジン−１−イル−メタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０４７１】
実施例３２７：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イル−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８５
【０４７２】
実施例３２８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−エタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−エタンスルホニル−ピペラジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７７
【０４７３】
実施例３２９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−トリフルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−２−トリフルオロメチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３８
【０４７４】
実施例３３０：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−オキソ−２−［２−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５４
【０４７５】
実施例３３１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−モルホリン−４−イルメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−ピロリジン−２−イルメチル−モルホリンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６９
【０４７６】
実施例３３２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２,２−ジメチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３,３−ジメチル−ピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２７
【０４７７】
実施例３３３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチルスルファニルメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−メチルスルファニルメチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３０
【０４７８】
実施例３３４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−フェニル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４６
【０４７９】
実施例３３５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−チアゾール−２−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ピロリジン−２−イル−チアゾールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０４８０】
実施例３３６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−シクロペンチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−シクロペンチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３８
【０４８１】
実施例３３７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−メトキシ−３ａ,４,６,６ａ−テトラヒドロ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾール−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−メトキシ−４,５,６,６ａ−テトラヒドロ−３ａＨ−ピロロ［３,４−ｄ］イソオキサゾールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４１
【０４８２】
実施例３３８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４,４−ジフルオロ−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２０
【０４８３】
実施例３３９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シアノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボニトリルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５９５
【０４８４】
実施例３４０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−トリフルオロメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−トリフルオロメチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３８
【０４８５】
実施例３４１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（４−オキソ−ヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール−２−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにヘキサヒドロ−シクロペンタ［ｃ］ピロール−４−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２４
【０４８６】
実施例３４２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（４−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにイミダゾリジン−４−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８５
【０４８７】
実施例３４３：（Ｓ）−４−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸
（ｉ）（Ｓ）−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−５オキソ−ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ１０ｍｌ中の（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ペンタン二酸５−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２ｇ、ＮＥＭ２．７ｇ及びＴＯＴＵ１．９ｇの溶液に１−（３−メトキシ−フェニル）−ピペラジン１．１ｇを室温で加えて１６時間撹拌した。反応混合物をエチル１５０ｍｌで希釈し、続いて水性ＬｉＣｌ（４％ｗ／ｗ）、０．１ＭＨＣｌ及び水性ＮａＨＣＯ３で順次抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。このようにして得た粗生成物は、さらなる操作にとって十分に純粋であった。収量：４ｇ
（ｉｉ）（Ｓ）−４−アミノ−５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
エタノール６０ｍｌ中の（Ｓ）−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル４ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）０．７ｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：２．９ｇ
（ｉｉｉ）（Ｓ）−４−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸
ＤＭＦ２ｍｌ中の４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボン酸７０ｍｇ及び（Ｓ）−４−アミノ−５−［４−（３−メトキシ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル６６ｍｇの溶液にＨＯＢＴ２７ｍｇ、ＥＤＣ２７ｍｇ及びＮＥＭ０．５ｍｌを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物をＤＣＭ１ｍｌ及びＴＦＡ０．６ｍｌ中に溶解した。室温で１６時間後、トルエン１０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物は、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：６５ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０１
【０４８８】
実施例３４４：４−［（Ｓ）−５−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ペンタノイル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ペンタノイル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ６ｍｌ中の（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ヘキサン二酸６−ｔｅｒｔ−ブチルエステルジシクロヘキシル−アンモニウム塩２ｇ、ＮＥＭ１．７ｇ及びＴＯＴＵ１．２ｇの溶液にピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル０．６２ｇを室温で加えて１６時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、そして酢酸エチル１５０ｍｌで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：２．２ｇ
（ｉｉ）４−（（Ｓ）−２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ペンタノイル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール５０ｍｌ中の４−（（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ペンタノイル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル２．３ｇの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）５０ｍｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（３ｂａｒ）下で撹拌した。４時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。減圧下で乾燥後、生成物は次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：１．７ｇ
（ｉｉｉ）４−［（Ｓ）−５−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ペンタノイル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２ｍｌ中の４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボン酸７０ｍｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ペンタノイル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル６３ｍｇの溶液にＨＯＢＴ２７ｍｇ、ＥＤＣ２７ｍｇ及びＮＥＭ０．５ｍｌを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物をＤＣＭ１ｍｌ及びＴＦＡ０．６ｍｌ中に溶解した。室温で１６時間後、トルエン１０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物は、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。
収量：３３ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０４８９】
実施例３４５：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メタンスルホニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
（ｉ）４−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メタンスルホニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ１０ｍｌ中の（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メタンスルホニル−酪酸２ｇ、ＮＥＭ３．２ｇ及びＴＯＴＵ２．３ｇの溶液に、ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１．２ｇを室温で加えて２時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、そして酢酸エチル４００ｍｌで抽出した。有機相を希釈飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：１．９ｇ
（ｉｉ）４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−メタンスルホニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
４−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メタンスルホニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル１．９ｇにメタノール性塩酸２０ｍｌを室温で加えて３時間撹拌した。次いで、トルエン１００ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。生成物はその塩酸塩として得た。
収量：１．９ｇ
（ｉｉｉ）４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−メタンスルホニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
ＤＭＦ２ｍｌ中の４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボン酸７０ｍｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−メタンスルホニル−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル５７ｍｇの溶液にＨＯＢＴ２７ｍｇ、ＥＤＣ２７ｍｇ及びＮＥＭ０．５ｍｌを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：１２０ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７０１
【０４９０】
実施例３４６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１３
【０４９１】
実施例３４７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ピリジン−３−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−ピロリジン−２−イル−ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４７
【０４９２】
実施例３４８：４−（（Ｓ）−４−カルボキシ−２−｛［４−（（１Ｓ,４Ｓ）−２−２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル−２−オキソ−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（１Ｓ,４Ｓ）−２,５−ジアザ−ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル （Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５９７
【０４９３】
実施例３４９：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−ピロリジン−３−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５８５
【０４９４】
実施例３５０：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（１−メチル−ピペリジン−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−メチル−２−ピロリジン−２−イル−ピペリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６７
【０４９５】
実施例３５１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−ピリジン−４−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−ピロリジン−３−イル−ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。
ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４７
【０４９６】
実施例３５２：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−エトキシカルボニル−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
エタノール中の塩酸の飽和溶液５ｍｌに４−［（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル２００ｍｇを加え、そして混合物を１６時間撹拌した。次いで、トルエン３０ｍｌを加えて溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物５ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸１ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：１６７ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７３７
【０４９７】
実施例３５３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｒ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−２−メトキシメチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１４
【０４９８】
実施例３５４：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
（ｉ）４−（（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＭＦ３５ｍｌ中の（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−酪酸５ｇ、ＮＥＭ７．４ｇ及びＴＯＴＵ５．３ｇの溶液にピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステルトリフルオロ酢酸塩４．８ｇを室温で加えて１６時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、そして酢酸エチル２５０ｍｌで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。収量：６．３ｇ
（ｉｉ）４−（（Ｓ）−２−アミノ−４ベンジルオキシブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＣＭ２４ｍｌ中の前記反応工程（ｉ）からの４−（（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル６．３ｇの溶液にＴＦＡ５ｍｌを室温で加えた。５時間後、トルエン１００ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共にさらに２回共蒸留し、それからＤＣＭ中に溶解し、そして水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。単離した粗生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得、そして次の反応工程にとって十分に純粋であった。収量：６．１ｇ
（ｉｉｉ）４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＭＦ１２ｍｌ中の４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボン酸１ｇ及び４−（（Ｓ）−２−アミノ−４−ベンジルオキシブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステルトリフルオロ酢酸塩１．８ｇの溶液にＮＥＭ５６６ｍｇ、ＨＯＢＴ１．１ｇ及びＥＤＣ１．４ｇを加え、そして反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：６５０ｍｇ
（ｉｖ）４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＭＦ７．７ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ２−［（４−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル６５０ｍｇの溶液に炭酸セシウム４１４ｍｇ及びブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル２４８ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。ｎ−ヘプタン／酢酸エチルで勾配溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。生成物を含む画分を合わせて溶媒を減圧下で蒸発させた。
収量：５９０ｍｇ
（ｖ）４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＣＭ１０ｍｌ中の前記反応工程（ｉｖ）からの４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステルの溶液にＴＦＡ０．５ｍｌを室温で加えた。３時間後、トルエン２０ｍｌを加え、そして溶媒を減圧下で除去した。次いで、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させて溶媒を減圧下で除去した。生成物はそのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：８５０ｍｇ
（ｖｉ）４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル
ＤＣＭ１０ｍｌ中の４−｛（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−［（４−カルボキシメトキシ−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ブチルエステル８５０ｍｇの溶液にＥＤＣ５２４ｍｇ及びペンタフルオロフェノール５０４ｍｇを加え、そして反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、ＤＣＭ２ｍｌ中の（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドトリフルオロ酢酸塩７７２ｍｇ及びＮＥＭ３１５ｍｇを加えた。１６時間後、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで溶出することによってchem elut(R)カートリッジを通して濾過した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、そして残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入りの水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。生成物は、そのトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：８０ｍｇ
（ｖｉｉ）４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−ヒドロキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
エタノール５ｍｌ中の４−［（Ｓ）−４−ベンジルオキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−２−シクロブチルカルバモイル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル６００ｍｇ及び酢酸０．１ｍｌの溶液をアルゴンでパージした。次いで、Ｐｄ／Ｃ（５〜１０％）１００ｍｇを加え、そして混合物を水素雰囲気（５ｂａｒ）下で撹拌した。１６時間後、反応混合物をセライトのパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンと共に２回共蒸留し、それから分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０．１％ＴＦＡ入り水／ＭｅＣＮ勾配で溶出）によって精製した。生成物を含む画分を蒸発させ、そして凍結乾燥させて白色固形物を得た。この固形物を水／アセトニトリル混合物８ｍｌ中に溶解し、１Ｍ水性塩酸１ｍｌを加え、そして溶液を再び凍結乾燥させて生成物をその塩酸塩として得た。
収量：５５ｍｇ  ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８１
【０４９９】
実施例３５５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−カルボキシ−ピロリジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エトキシ］−７−メチル−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２７４に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４２
【０５００】
実施例３５６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛７−メチル−４−［（Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−（２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例２７４に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに２−フェニル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７４
【０５０１】
実施例３５７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ｏ−トリル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ｏ−トリル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６０
【０５０２】
実施例３５８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−フェニル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４６
【０５０３】
実施例３５９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−ヒドロキシメチル−２,３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４８
【０５０４】
実施例３６０：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（５−アセチル−２,３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−（２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−エタノンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６０
【０５０５】
実施例３６１：（Ｓ）−１−（２−｛２−［（Ｓ）−３−カルボキシ−１−（４−エトキシカルボニル−ピペラジン−１−カルボニル）−プロピルカルバモイル］−キノリン−４−イルオキシ｝−アセチル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６２
【０５０６】
実施例３６２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチル−２,３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−メチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３２
【０５０７】
実施例３６３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２,３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１８
【０５０８】
実施例３６４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−１−（１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリン−３−イル）−メタノールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６２
【０５０９】
実施例３６５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３,４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１,２,３,４−テトラヒドロ−イソキノリンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３２
【０５１０】
実施例３６６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（６−メトキシ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに６−メトキシ−１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６２
【０５１１】
実施例３６７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３,４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１,２,３,４−テトラヒドロ−キノリンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３２
【０５１２】
実施例３６８：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−（４−フルオロ−フェニル）−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６４
【０５１３】
実施例３６９：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−（２−クロロ−フェニル）−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８０,
クロロパターン
【０５１４】
実施例３７０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに１−メチル−ピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１３
【０５１５】
実施例３７１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（５−メチル−３−オキソ−ピラゾリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに５−メチル−ピラゾリジン−３−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５９９
【０５１６】
実施例３７２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ピリジン−４−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−ピロリジン−２−イル−ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４７
【０５１７】
実施例３７３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチル−４,６−ジヒドロ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾール−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−メチル−５,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,４−ｄ］チアゾールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３９
【０５１８】
実施例３７４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−ピリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ピロリジン−３−イル−ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４７
【０５１９】
実施例３７５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｒ）−２−フェニルアミノメチル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにフェニル−（Ｒ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−アミンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７５
【０５２０】
実施例３７６：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（２−ベンジルオキシメチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ベンジルオキシメチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９０
【０５２１】
実施例３７７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４,７−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジン−６−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［２,３−ｃ］ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３８
【０５２２】
実施例３７８：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（４−メチル−６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに４−メチル−４,５,６,７−テトラヒドロ−チエノ［３,２−ｃ］ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５２
【０５２３】
実施例３７９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−フェニル−６,７−ジヒドロ−４Ｈ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジン−５−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−フェニル−４,５,６,７−テトラヒドロ−イソオキサゾロ［４,５−ｃ］ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９９
【０５２４】
実施例３８０：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（３−ベンジルオキシ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−ベンジルオキシ−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７６
【０５２５】
実施例３８１：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−トリフルオロメチル−１,４,６,７−テトラヒドロ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジン−５−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−トリフルオロメチル−４,５,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４,３−ｃ］ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９０
【０５２６】
実施例３８２：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−イソプロピル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−イソプロピル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６１２
【０５２７】
実施例３８３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ｍ−トリル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ｍ−トリル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６０
【０５２８】
実施例３８４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｒ）−３−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−３−フェニル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４６
【０５２９】
実施例３８５：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−イソプロピル−４−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−イソプロピル−１−メチル−ピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５５
【０５３０】
実施例３８６：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−エチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−エチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝５９８
【０５３１】
実施例３８７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（２−ピリジン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ピロリジン−２−イル−ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４７
【０５３２】
実施例３８８：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ｔｅｒｔ−ブチル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６２６
【０５３３】
実施例３８９：４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−カルボキシ−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−ピロリジン−２−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６８６
【０５３４】
実施例３９０：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−フェニルアミノ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにフェニル−ピロリジン−３−イル−アミンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６１
【０５３５】
実施例３９１：４−（（Ｓ）−２−｛［４−（２−［１,３’］ビピロリジニル−１’−イル−２−オキソ−エトキシ）−キノリン−２−カルボニル］−アミノ｝−４−カルボキシ−ブチリル）−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに［１,３’］ビピロリジニルを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３９
【０５３６】
実施例３９２：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−オキソ−２−［（Ｓ）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−ピロリジン−１−イル］−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに５−（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−１Ｈ−テトラゾールを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５２
【０５３７】
実施例３９３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−ｏ−トリルオキシ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−ｏ−トリルオキシ−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７６
【０５３８】
実施例３９４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（２−メチル−６,７−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−メチル−４,５,６,７−テトラヒドロ−チアゾロ［５,４−ｃ］ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６５３
【０５３９】
実施例３９５：４−［（Ｓ）−２−（｛４−［２−（２−ブチル−４−メチル−３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−４−カルボキシ−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−ブチル−１−メチル−ピペラジン−２−オンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６９
【０５４０】
実施例３９６：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−（３−メトキシ−フェニル）−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７６
【０５４１】
実施例３９７：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（６−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに６−メチル−オクタヒドロ−ピロロ［３,４−ｂ］ピリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６３９
【０５４２】
実施例３９８：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−（２−メトキシ−フェニル）−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７６
【０５４３】
実施例３９９：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−（３−ジエチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりにジエチル−ピロリジン−３−イル−アミンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４１
【０５４４】
実施例４００：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（３−ｏ−トリルオキシ−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−ｏ−トリルオキシ−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６７６
【０５４５】
実施例４０１：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例５７に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチル−メチル−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６９５
【０５４６】
実施例４０２：４−｛（Ｓ）−２−［（４−｛２−［（Ｓ）−２−（シクロブチル−メチル−カルバモイル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−７−メチル−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−４−エトキシカルボニル−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例５８に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチルアミドの代わりに（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロブチル−メチル−アミドを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝７２３
【０５４７】
実施例４０３：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｒ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｒ）−２−フェニル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４６
【０５４８】
実施例４０４：４−［（Ｓ）−４−カルボキシ−２−（｛４−［２−オキソ−２−（（Ｓ）−２−フェニル−ピロリジン−１−イル）−エトキシ］−キノリン−２−カルボニル｝−アミノ）−ブチリル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに（Ｓ）−２−フェニル−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６４６
【０５４９】
実施例４０５：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに２−（２−フルオロ−フェニル）−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６４
【０５５０】
実施例４０６：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド塩酸塩の代わりに３−（２−フルオロ−フェニル）−ピロリジンを用いるという違いを適用することによって表題化合物を製造した。ＭＳ （ＥＳ＋）：ｍ／ｅ＝６６４
【０５５１】
実施例４０７：４−｛（Ｓ）−４−カルボキシ−２−［（４−｛２−［２−（２,４−ジメトキシ−フェニル）−ピロリジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−キノリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチリル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル
実施例７３に記載された方法において（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸シ苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯Ⲓ볯銈苣ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣궃菣뢂菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯邼볯ખ䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯颼볯钼裢뮼볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢袼볯銼볯ⲳ볯늼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢ꢂ菣궂苣붼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣ꮃ볯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯鎼臣風볨閁苣龁雦閳臣誁臣ꚁ볯뎼볯銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ臣ꎻ苣誂臣袼볯뎼閼볯覼裢閼裢閃苣讃菣銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯馼볯ઐ䐼噉邀볯閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯馼볯钼裢뮼볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢銼裢袼볯銈뷯銈菣ꪃ菣銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣袃苣랂볯銈苣躃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯銈苣龃菣覼裢隃菣ꪃ菣붼裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ†껥붖뻤鞼볯ꮁ꣨覼臣貂臣릖돦ꮁ臣蒁臣袼볯覼裢钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣꾂菣鞃菣钃菣ꊂ菣覃ꇥ뢅ꇥ꺁믤辂苣ꮁ볯銈뷯銈菣ꪃ菣銈菣궃菣뢂菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯隼볯ઐ䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯邼볯钼裢鮽볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈뷯銼裢뮼볯銈볯鎼钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢閃苣讃菣覼裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꪂ苣붂裢ꢂ菣궂苣鶽裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣ꮃ뷯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯鎼臣風볨閁苣龁雦閳臣誁臣ꚁ볯뎼볯銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯ⲓ볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣궃菣뢂菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯颼볯઒䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯醼볯钼裢鮽볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈뷯銼裢뮼볯銈볯鎼钼裢뢂菣袃苣랂裢閃苣讃菣覼裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꪂ苣붂裢ꢂ菣궂苣鶽裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣ꮃ뷯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯鎼臣風볨閁苣龁雦閳臣誁臣ꚁ볯뎼볯銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯ⲓ볯銈苣ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣궃菣뢂菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯邼볯ખ䐼噉邀볯閼볯隼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯銼볯钼裢뮼볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢袼볯銈苣膃菣銈볯銈苣궂苣銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈苣袃苣랂볯銈苣躃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯銈苣龃菣覼裢隃菣ꪃ菣붼裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ†껥붖뻤鞼볯ꮁ꣨覼臣貂臣릖돦ꮁ臣蒁臣袼볯覼裢钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣꾂菣鞃菣钃菣ꊂ菣覃ꇥ뢅ꇥ꺁믤辂苣ꮁ볯銈苣膃菣銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣뎃苣ꢔ臣讂臣蒁臣閁臣銂臩ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁꇨ財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣궼볯₳볯ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯趽볯薽볯隼볯鞼㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯醼볯骼볯銈뷯袼볯覼裢钼裢ꮂ菣鲃苣랂裢銼裢뮼볯钼裢鮽볯銈苣궂苣銈볯銈볯鎼裢袼볯銈苣궂苣銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢ꢂ菣궂苣鶽裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣ꮃ뷯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯鎼臣風볨閁苣龁雦閳臣誁臣ꚁ볯뎼볯銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ臣ꎻ苣誂臣醼裢钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯颼볯ઑ䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯钼볯钼裢뮼볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢銼裢袼볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢ꢂ菣궂苣붼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣ꮃ볯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯鎼臣風볨閁苣龁雦閳臣誁臣ꚁ볯뎼볯銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ臣ꎻ苣誂臣銼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣銈菣궃菣뢂菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯閼볯઒䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯閼볯钼裢뮼볯뎼볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢銼裢袼볯銈菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢ꢂ菣궂苣붼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣ꮃ볯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯鎼臣風볨閁苣龁雦閳臣誁臣ꚁ볯뎼볯銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ臣ꎻ苣誂臣钼裢钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣銈菣ꪃ菣뢂菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯钼볯ઘ䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯隼볯钼裢뮼볯뎼볯銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢ꢂ菣궂苣붼裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢ꊂ菣躃볯銈볯銈苣꾂菣颃苣랂菣ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢隃菣ꪃ菣붼裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ†껥붖뻤銼볯鞼臣風볨閁苣龁雦閳臣誁臣ꚁ菣뾂菣벃菣꺁믤辂苣ꮁ苣꾂菣颃苣랂菣銈菣뾂菣벃菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯鞼볯ગ䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯鞼볯钼裢뮼볯뎼볯銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢ꢂ菣궂苣붼裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢ꊂ菣躃볯銈볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣銈菣膃菣ꮃ볯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯鎼볯ꮁ꣨覼臣貂臣릖돦ꮁ臣蒁臣ꆃ苣躃菣ꮃ臣ꎻ苣誂臣랂苣궃菣膃菣銈菣뾂菣벃菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯钼볯ઙ䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯颼볯钼裢뮼볯뎼볯銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢ꢂ菣궂苣붼裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢ꊂ菣躃볯銈볯銈菣궃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢隃菣ꪃ菣붼裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ†껥붖뻤銼볯鞼臣風볨閁苣龁雦閳臣誁臣ꚁ菣뾂菣벃菣꺁믤辂苣ꮁ菣궃菣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ苣ꢔ臣讂臣蒁臣閁臣銂臩ꢔ臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁꇨ財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣궼볯₳볯ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯趽볯薽볯鞼볯鞼㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯醼볯骼볯銈볯袼볯覼裢钼裢랂苣궃菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢ꢂ菣궂苣붼裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣ꮃ볯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯鎼볯ꮁ꣨覼臣貂臣릖돦ꮁ臣蒁臣ꆃ苣躃菣ꮃ臣ꎻ苣誂臣랂苣궃菣뾂菣벃菣銂铧蒁苣ꢁ臣蚁臩蒁苣ꦁ铧馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯鶼볯鎼볯ક䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯邼볯钼裢뮼볯뎼볯銈볯銈볯鮽볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢ꢂ菣궂苣붼裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣鶽裢ꊂ菣躃볯銈볯銈苣꾂菣骃菣膃菣ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣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