(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式〔Ｉ〕で示されることを特徴とする、ビナフチル化合物。
【化１】
0005183142.tif 000037
（式〔Ｉ〕において、Ａｒは水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のフェニル基、置換あるいは無置換のフルオレニル基及び置換あるいは無置換の複素芳香環基からなる群より選ばれる置換基を表す。
Ｘ1乃至Ｘ25は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアルコキシ基からなる群より選ばれる置換基を表す。Ｒ1乃至Ｒ4は、それぞれ水素原子または置換あるいは無置換のアルキル基を表す。）
【請求項２】
下記一般式〔ＩＩ〕で示されることを特徴とする、請求項１に記載のビナフチル化合物。
【化２】
0005183142.tif 000038
〔式〔ＩＩ〕において、Ｚは水素原子又は置換あるいは無置換のフルオレニル基を表す。Ｒ1乃至Ｒ4は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。〕
【請求項３】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、
該陽極及び該陰極のいずれかが透明又は半透明であり、
該有機化合物からなる層に請求項１又は２に記載のビナフチル化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
【請求項４】
前記ビナフチル化合物が発光層に含有されることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記発光層が、ホストとゲストとから構成され、該ホストが前記ビナフチル化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記ゲストが、燐光発光化合物であることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記燐光発光化合物がイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記発光層が複数の燐光発光化合物を含有することを特徴とする、請求項４乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記陽極と前記陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子であることを特徴とする、請求項３乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
請求項３乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子を使用することを特徴とする、表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビナフチル化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極との間に蛍光発光有機化合物又は燐光発光有機化合物を含む薄膜が挟持されている素子である。また、各電極から電子及びホール（正孔）を注入して蛍光発光有機化合物又は燐光発光有機化合物の励起子を生成させこの励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放射する。
【０００３】
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴として、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であること等が挙げられる。このことから、有機発光素子は、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００４】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気等による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらに、フルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合、色純度が高い青、緑、赤色の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分解決したとはいえない。
【０００５】
これらを踏まえて、発光層等を構成する発光有機化合物として使用される芳香族化合物及び縮合多環芳香族化合物については数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものが得られているとは言い難い。
【０００６】
一方、発光層等を構成する発光有機化合物として使用される芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物の具体例として、特許文献１乃至８が挙げられる。
【０００７】
【特許文献１】特開２００４−１８５１０号公報
【特許文献２】特開２００４−４３３４９号公報
【特許文献３】特開２００５−１９２１９号公報
【特許文献４】特開２００５−２２２９４８号公報
【特許文献５】ＷＯ２００５／１２３６３４パンフレット
【特許文献６】特開２００６−１５１９６６号公報
【特許文献７】ＷＯ２００６／１０４０４４パンフレット
【特許文献８】ＷＯ２００７／０４６６５８パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、新規なビナフチル化合物を提供することである。また、本発明の他の目的は、低い駆動電圧において、発光効率がよく耐久性が高い有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明のビナフチル化合物は、下記一般式〔Ｉ〕で示されることを特徴とする。
【００１０】
【化１】
0005183142.tif 000002
【００１１】
（式〔Ｉ〕において、Ａｒは水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のフェニル基、置換あるいは無置換のフルオレニル基及び置換あるいは無置換の複素芳香環基からなる群より選ばれる置換基を表す。
Ｘ1乃至Ｘ25は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアルコキシ基からなる群より選ばれる置換基を表す。Ｒ1乃至Ｒ4は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。）
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、低い駆動電圧において、発光効率がよく駆動耐久性の優れた有機発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明に関して詳細に説明する。まず、本発明のビナフチル化合物について説明する。
【００１４】
本発明のビナフチル化合物は、下記一般式〔Ｉ〕で示されることを特徴とする。
【００１５】
【化２】
0005183142.tif 000003
【００１６】
式〔Ｉ〕において、Ａｒは水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のフェニル基、置換あるいは無置換のフルオレニル基及び置換あるいは無置換の複素芳香環基からなる群より選ばれる置換基を表す。
【００１７】
Ａｒで表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００１８】
Ａｒで表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、アリロキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００１９】
Ａｒで表される複素芳香環基の具体例としては、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、ベンゾキノリル基、フェナントロリル基、モノアザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、フェナジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２０】
上記のアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、フルオレニル基及び複素芳香環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジエチルフルオレニル基、９，９−ジ−（ｎ−ヘキシル）フルオレニル基、ビス−（９，９−ジエチルフルオレニル）基、下記に示す置換基
【００２１】
【化３】
0005183142.tif 000004
等の芳香環基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素芳香環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、ナフチルフェニルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２２】
式〔Ｉ〕において、Ｘ1乃至Ｘ25は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアルコキシ基からなる群より選ばれる置換基を表す。
【００２３】
Ｘ1乃至Ｘ25で表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２４】
Ｘ1乃至Ｘ25で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、アリロキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２５】
上記のアルキル基及びアルコキシ基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基等の炭化水素式芳香環基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素芳香環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２６】
式〔Ｉ〕において、Ｒ1乃至Ｒ4は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。
【００２７】
Ｒ1乃至Ｒ4で表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２８】
上記のアルキル基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基等の炭化水素式芳香環基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素芳香環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２９】
また式〔Ｉ〕のビナフチル化合物において、主骨格又は置換基に存在する水素原子の全部又は一部が重水素で置き換わっていてもよい。
【００３０】
式〔Ｉ〕のビナフチル化合物は、好ましくは、式〔ＩＩ〕で示される化合物である。
【００３１】
【化４】
0005183142.tif 000005
【００３２】
式〔ＩＩ〕において、Ｒ1乃至Ｒ4は、式〔Ｉ〕中のＲ1乃至Ｒ4と同様である。
【００３３】
式〔ＩＩ〕において、Ｚは水素原子又は置換あるいは無置換のフルオレニル基を表す。
【００３４】
Ｚで表されるフルオレニル基がさらに有してもよい置換基は、式〔Ｉ〕中のＡｒがフルオレニル基である場合において、当該フルオレニル基がさらに有していてもよい置換基と同様である。
【００３５】
次に、本発明のビナフチル化合物の合成方法について説明する。
【００３６】
本発明のビナフチル化合物は、下記式〔ＩＩＩ〕及び〔ＩＶ〕に示される、ボロン酸化合物、ハロゲン化合物及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒を用いた鈴木−宮浦カップリング反応によって合成することができる。
【００３７】
【化５】
0005183142.tif 000006
【００３８】
〔式中、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ芳香環基又は複素芳香環基を表す。Ｘは塩素、臭素又はヨウ素原子を表す。〕
【００３９】
【化６】
0005183142.tif 000007
【００４０】
〔式中、Ａｒ3は、炭化水素式芳香環基を表す。〕
尚、式〔ＩＩＩ〕及び〔ＩＶ〕の反応で使用されるボロン酸化合物は、ハロゲン前駆体から下記式〔Ｖ〕に示す反応により得ることができる。
【００４１】
【化７】
0005183142.tif 000008
【００４２】
〔式中、Ａｒ4は、芳香環基を表す。〕
【００４３】
ここで式〔ＩＶ〕の反応において、ボロン酸化合物とヨードブロモ化合物との当量比を１対１にして反応を行うと、ヨウ素から選択的に反応してモノブロモ化合物が収率よく生成される。次に、このモノブロモ化合物をそのまま式〔ＩＩＩ〕の反応に使用するか、又は式〔Ｖ〕の反応によりボロン酸エステルに変換してから式〔ＩＶ〕の反応において使用する。こうすることで、所望の芳香環が連結した本発明のビナフチル化合物を合成することができる。
【００４４】
本発明のビナフチル化合物を合成する際に用いる、ハロゲン化合物、ボロン酸化合物、及びヨードブロモ化合物のうち、代表的な化合物を以下に示すが、もちろん本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４５】
【化８】
0005183142.tif 000009
【００４６】
【化９】
0005183142.tif 000010
【００４７】
【化１０】
0005183142.tif 000011
【００４８】
以上に示した化合物を用いて、式〔ＩＩＩ〕乃至式〔Ｖ〕の反応を行うことで、本発明のビナフチル化合物を合成することができる。
【００４９】
以下、本発明の有機発光素子用ビナフチル化合物の具体的な構造式を下記に示すが、もちろん本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５０】
【化１１】
0005183142.tif 000012
【００５１】
【化１２】
0005183142.tif 000013
【００５２】
【化１３】
0005183142.tif 000014
【００５３】
【化１４】
0005183142.tif 000015
【００５４】
【化１５】
0005183142.tif 000016
【００５５】
【化１６】
0005183142.tif 000017
【００５６】
【化１７】
0005183142.tif 000018
【００５７】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００５８】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、陽極と陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成される。また陽極及び陰極のいずれかが透明又は半透明である。本発明の有機発光素子は、好ましくは、陽極と陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子である。
【００５９】
以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００６０】
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子１０は、発光層３が、ホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を全て有する有機化合物で構成されている場合に有効である。また発光層３は、ホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を有する有機化合物を、複数種混合して構成されていてもよい。
【００６１】
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けられている。この有機発光素子２０では、ホール輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と、電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを備える有機化合物とを、組み合わせて使用することが好ましい。また、有機発光素子２０では、ホール輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
【００６２】
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、ホール輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を挿入したものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物と適宜組み合わせて使用される。このため、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の有機化合物が使用することが可能となり、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００６３】
また、図３の有機発光素子３０において、陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層を挿入してもよい。この場合、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００６４】
さらに、図３において、ホールあるいは励起子（エキシトン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（ホールブロック層、エキシトンブロック層）を、発光層３と電子輸送層６との間に挿入してもよい。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホールブロック層又はエキシトンブロック層の構成材料として使用すると、発光効率の向上に効果的である。
【００６５】
ただし、図１乃至図３はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明のビナフチル化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成される、発光層が二層以上の積層構造から成る等、多様な層構成をとることができる。
【００６６】
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層に本発明のビナフチル化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする。このとき、一つの層に含まれる本発明のビナフチル化合物は、一種類であってもよく、二種類以上を組み合わせたものであってもよい。
【００６７】
ここで本発明のビナフチル化合物が含まれる有機化合物からなる層とは、具体的には、図１乃至図３で示される発光層３、ホール輸送層５及び電子輸送層６である。好ましくは、発光層３である。
【００６８】
また、発光層３は、本発明のビナフチル化合物のみで構成されていてもよいが、好ましくは、ホストとゲストとから構成される。本発明のビナフチル化合物は、好ましくは、ホストとして使用される。より好ましくは、ゲストである燐光発光化合物に対するホストであり、さらに好ましくは、ゲストである赤色燐光発光化合物に対するホストである。
【００６９】
ここで燐光発光化合物として、好ましくは、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体等の金属錯体である。さらに好ましくは、強い燐光発光性が知られているイリジウム錯体である。また、励起子やキャリアの伝達を補助させたりすることを目的として、発光層が複数の燐光発光化合物を含有していてもよい。
【００７０】
以下、赤色燐光発光化合物となる金属錯体の具体的な構造式を下記の表に示すが、もちろん本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７１】
【表１】
0005183142.tif 000019
【００７２】
ここで、ホストに対するゲストの濃度は、発光層３の構成材料の全体量を基準として、０．０１重量％乃至５０重量％であり、好ましくは、１重量％乃至２０重量％である。特に、ゲストが燐光発光化合物である場合は、三重項−三重項消滅を防ぐために、ゲストの濃度は１５重量％以下であることが望ましい。またゲストは、ホストからなる層全体に均一に含まれてもよいし、濃度勾配を有して含まれてもよいし、特定の領域に部分的に含ませてゲストを含まないホスト層の領域を設けてもよい。
【００７３】
上記のように有機発光素子の発光層は、好ましくは、ホストとゲストとから構成される。ここでいうゲストとは、発光層内で主たる発光を担う化合物である。これに対してホストとは、発光層内でゲストの周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主にキャリアの輸送、及びゲストへの励起エネルギー供与を担う化合物である。ここで、有機発光素子の発光層がキャリア輸送性のホストとゲストとからなる場合、発光に至る主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
（１）発光層内での電子・ホールの輸送
（２）ホストの励起子生成
（３）ホスト分子間の励起エネルギー伝達
（４）ホストからゲストへの励起エネルギー移動
【００７４】
それぞれの過程におけるエネルギー移動や発光は、さまざまな失活過程と競争で起こる。
【００７５】
有機発光素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率を大きくする必要があることは言うまでもない。その一方で、ホスト−ホスト間、又はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が、いかに効率よくできるかについても大きな問題となる。また、有機発光素子の通電による発光劣化は、現在のところその原因は解明されていないが、少なくとも発光中心材料そのもの、又はその周辺分子による発光材料の環境変化に関連するものと想定される。また結晶化等によるアモルファス膜質の劣化、通電による有機層の経時劣化等も、有機発光素子の発光劣化の一因であると考えられている。
【００７６】
さらに、通電による発光劣化の原因の一つとして、発光層内においてホール電流と電子電流の均衡（キャリアバランス）が取れていないことも考えられる。発光層へのキャリア注入量、及び発光層内でのキャリア輸送量について、両キャリア間で差が大きいと、キャリア再結合領域は発光層とキャリア輸送層との界面に偏り、発光領域が局所的になる可能性がある。この場合、長時間の通電により、発光層とキャリア輸送層との界面付近にキャリア溜まりを生じ、発光中心材料又はその周辺の分子が分子構造的な材料劣化等を起こしやすくなり、発光劣化につながる可能性が高い。
【００７７】
ここでキャリアバランスを取るためには、特にホストとゲストとの関係が重要である。即ち、ＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位について、ゲストとホストとの相対的な高低関係を十分に考慮することが必要となる。さらに、ホール注入量及び電子注入量についてそれぞれ以下の点に考慮する必要がある。即ち、ホール注入量については、ホール輸送層ＨＯＭＯ準位と発光層のホストのＨＯＭＯ準位との差によって生じるホール注入障壁を考慮する必要がある。電子注入量については、電子輸送層のＬＵＭＯ準位と発光層のホストのＬＵＭＯ準位との差によって生じる電子注入障壁を考慮する必要がある。従って、発光層のホストとなる化合物の分子設計は、発光層のゲスト及び発光層を挟持する両キャリアの輸送層との関係を考慮して、総合的に行う必要がある。
【００７８】
ところで、本発明のビナフチル化合物は、２，２’−ビナフチル型構造であることから、特有の平面性と直線性を共有している。このため、アモルファス膜状態において高いキャリア輸送性を示す。即ち、２，２’−ビナフチル型構造が有する平面性は、分子間における大きなπ軌道相互作用を促して、分子間でのキャリアの授受を容易にする。また２，２’−ビナフチル型構造が有する直線性は、一分子内でのπ共役長を長くして、非常に速い導線的な分子内キャリア伝導を、長距離に渡って可能にすると考えられる。２，２’−ビナフチル型構造によってもたらされる分子間キャリア伝導性及び分子内キャリア伝導性の向上が、アモルファス膜状態における高いキャリア輸送性に寄与している。従って、本発明のビナフチル化合物を発光層のホストとして使用すると、過大な印加電圧によるストレスを受けることなく、ホールと電子の両キャリアを効率的に輸送することが可能である。
【００７９】
一方、ビナフチル化合物であっても、１，１’−ビナフチル型構造では、キャリア輸送性が低下し、上記の効果が十分に発揮できない可能性が高い。なぜならば、１，１’−ビナフチル型構造では、２つのナフタレン環に存在するペリ位の水素原子同士が、互いに立体反発することで、２つのナフタレン環が大きくねじれ、平面性が著しく失われるからである。
【００８０】
ここで下記に示す二種類のビナフチル化合物について、分子軌道計算により構造の最適化を行うと、２つのナフタレン環の二面角は、２，２’−ビナフチルでは４１．３°となり、１，１’−ビナフチルでは６９．１°となる。
【００８１】
【化１８】
0005183142.tif 000020
【００８２】
このことから、２，２’−ビナフチル型構造の方が１，１’−ビナフチル型構造よりも平面性が高く、より高いキャリア輸送性を示すと考えられる。
【００８３】
また、本発明のビナフチル化合物は、２，２’−ビナフチル構造の片側のみに、少なくとも２つ以上のフルオレン環が、オリゴ（フルオレン−２，７−ジイル）基（オリゴフルオレン部位）として直接結合している。このオリゴフルオレン部位は、細長いπ共役面があるが、フルオレン環上の９位の置換基がフルオレン環の面外にあるため、分子間のスタックが顕著になる程の過度に高い平面性はない。従って、本発明のビナフチル化合物は、オリゴフルオレン部位をビナフチル骨格に直接導入することによって、分子全体の平面性を過度に高くせずに直線性をさらに高めている。この構造は、キャリア伝導の観点で、前述の効果がさらに発揮される分子構造であると考えられる。
【００８４】
さらに、本発明のビナフチル化合物は、分子全体として非対称形であることを特長としている。このため、本発明のビナフチル化合物は結晶性が低いので、膜のアモルファス性が高い。従って、本発明のビナフチル化合物を発光層のホストとして使用すると、長時間の駆動においても安定なアモルファス膜を維持することができ、かつ発光劣化が軽減される。また、本発明のビナフチル化合物は結晶性が低いので、有機溶媒に対する溶解性が高い。このため、本発明のビナフチル化合物は、製造及び精製が容易である。
【００８５】
特に、本発明のビナフチル化合物のように、ナフタレン骨格が２つ連結した２，２’−ビナフチル構造とするのが膜のアモルファス性を高めるので好ましい。ナフタレン骨格が３つ以上連結したオリゴ（ナフタレン−２，６−ジイル）構造では、分子の平面性が高くなり過ぎて、結晶性、分子間のスタック性、及び有機溶媒に対する難溶解性がいずれも高くなる。そうなると安定なアモルファス膜を得ることが困難になるのみならず、再結晶や昇華精製等による材料の精製をも困難にするので好ましくない。
【００８６】
さらに、フルオレン環上の９位の置換基の種類を変えることによって、本発明のビナフチル化合物は、有機溶媒に対する溶解性や、膜のアモルファス性をさらに向上させることができるだけでなく、キャリア移動度等の物性の微調整も容易にできる。例えば、フルオレン骨格の９位がエチル基である化合物は、９位がメチル基である化合物と比較して、溶解性が高くなる一方でキャリア移動度が低くなる。ただし、フルオレン骨格の９位にフェニル基等のアリール基が置換するのは、フルオレン骨格の９位でラジカルが生成しやすくなったり、酸化されやすくなったりする等の、化学的安定性の観点で好ましくない。
【００８７】
以上のように、本発明のビナフチル化合物は、膜状態でのキャリア輸送性及びアモルファス性が高いので、有機発光素子を構成する発光層のホストとして有効である。特に、赤色燐光発光素子において、ゲストであるイリジウム錯体等の燐光発光化合物に対するホストとして有効である。
【００８８】
本発明のビナフチル化合物は、オリゴ（フルオレン−２，７−ジイル）と２，２’−ビナフチルを組み合わせた非対称の構造である。これにより分子内にＣＴ性（電荷移動性）を有していることが分子軌道計算を行うことで解明される。ここでＣＴ性とは、分子のＨＯＭＯとＬＵＭＯが、互いに分子内の異なる部分に偏在し、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ間で電子が遷移する際に、空間的に大きな電子移動を必要とすることを意味する。本発明のビナフチル化合物の場合は、ＨＯＭＯがオリゴ（フルオレン−２，７−ジイル）部位を中心に、ＬＵＭＯが２，２’−ビナフチル部位を中心にそれぞれ偏在している。このため本発明のビナフチル化合物はＣＴ性を有している。
【００８９】
一方、一般には、他の多くの芳香族炭化水素化合物はπ−π*性を示すが、本発明のビナフチル化合物のようにＣＴ性は示さない。ここでπ−π*性とは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯが分子全体に広がり、主に存在する位置について両者に差がないことを意味する。本発明のビナフチル化合物ではない、フルオレン及びナフタレンからなる種々の類似化合物では、ＣＴ性ではなくπ−π*性を示すことを、分子軌道計算によって確認できる。
【００９０】
さらに、本発明のビナフチル化合物は、上述した特異的なＣＴ性、特に、ＨＯＭＯがオリゴフルオレン部位に偏在することによって、ＨＯＭＯ準位が浅い（イオン化ポテンシャルが低い）ことを特長としている。この特長は、本発明のビナフチル化合物の構造的特徴である「非対称構造」、「オリゴ（フルオレン−２，７−ジイル）骨格」及び「２，２’−ビナフチル骨格」が全て揃った場合に生じる特異的なＣＴ性によって、初めて発現されるものである。
【００９１】
一般に、発光層のゲストのＨＯＭＯ凖位が、ホストのＨＯＭＯ凖位より浅く、その差が大きい場合には、発光層内のホールトラップ性が大きくなり、発光層内のホール移動度が著しく低下する。このような場合、発光領域はホール輸送層と発光層との界面付近に局在化しやすく、素子の発光劣化が著しくなると考えられる。さらに、ホストのＨＯＭＯ凖位が深くて、ホール輸送層と発光層との界面に大きなホール注入障壁がある場合は、上述したホール量不足による発光領域の局在化はさらに顕著になって、発光劣化もさらに著しくなる。
【００９２】
ところで、イリジウム錯体等の燐光発光性の金属錯体は、一般に、ＨＯＭＯ準位が浅い化合物が多い。このため、これらの金属錯体が発光層のゲストである燐光発光素子においては、上述した発光領域の局在化を特に招きやすい。従って、このような燐光発光素子に対する発光層のホストは、発光層内のホール量を増加させるか、もしくは電子量を減少させることよって、発光層内のキャリアバランスをよくすることが求められる。
【００９３】
特に、最大発光波長が５７０ｎｍ乃至６８０ｎｍである赤色燐光発光素子において、ＨＯＭＯ準位が浅い本発明のビナフチル化合物を発光層のホストとして使用することは、非常に有効である。本発明のビナフチル化合物をホストとして使用することにより、発光層内のホールトラップ性と、ホール輸送層と発光層との界面におけるホール注入障壁が共に軽減される。またこれにより発光層内でのホールと電子とのキャリアバランスが向上して発光領域が拡大する。従って、キャリア溜まり等の発光劣化要因を抑制できる。以上より、高発光効率で長寿命の赤色燐光発光素子が得られる。
【００９４】
ここで、赤色燐光発光素子に有効である理由は、本発明のビナフチル化合物の三重項励起準位（Ｔ1準位）が、赤色燐光発光化合物のＴ1準位よりも高いからである。具体的には、本発明のビナフチル化合物の三重項励起準位（Ｔ1準位）は、２．１ｅＶ程度である。一般に、燐光発光素子では、ホストのＴ1からの非放射失活による発光効率の低下を防ぐために、ホストのＴ1準位は、発光層内で主たる発光を担う燐光発光性のゲストのＴ1準位よりも高いことが必要とされている。炭化水素のみからなる化合物で、２．０ｅＶ以上のＴ1準位と、５．７ｅＶ以下の浅いＨＯＭＯ準位を共に有する化合物は、本発明のビナフチル化合物のようにＣＴ性を利用した化合物を除いて、他に例はない。
【００９５】
あるいは、本発明のビナフチル化合物が有するＣＴ性は、ホストのキャリア輸送過程、ホストの励起子生成過程、及び当該励起子生成過程で生じる励起エネルギーが燐光発光ゲストへ移動する過程等に、何らかの効果をもたらしていることも考えられる。
【００９６】
ところで、本発明のビナフチル化合物は、青色蛍光発光素子を構成する発光層のホストとしても有効である。前述した、本発明のビナフチル化合物に備わる高いキャリア輸送性とアモルファス性は、蛍光発光素子を構成する発光層のホストとしても有効である。本発明のビナフチル化合物は、そのバンドギャップが３ｅＶ程度で強い深青色発光性なので、青色発光するゲストへの励起エネルギー移動等の観点から、青色蛍光発光素子の発光層のホストによく適している。特に、本発明のビナフチル化合物はＨＯＭＯ準位が浅いので、ホール量を増加させて発光層内のキャリアバランスをよくする目的で、青色蛍光発光層のホストとして使用するのが好ましい。
【００９７】
上述したように、本発明のビナフチル化合物は、好ましくは、赤色燐光発光素子の発光層あるいは青色蛍光発光素子の発光層に含まれるホストとして使用するものであるが、その用途はこれらに限定されることはない。具体的には、青色蛍光発光素子の発光層におけるゲストや電子輸送層の構成材料等として使用してもよい。特に、例示化合物Ｄ−０１乃至Ｄ−１０は、ホールを輸送しにくいヘテロ芳香環を分子中に含んでいるので、ホールブロッキング層の構成材料として使用してもよい。
【００９８】
以上述べたように本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層に本発明のビナフチル化合物が少なくとも一種含まれるものである。特に本発明のビナフチル化合物は、発光層のホストとして使用されるものである。ここで、本発明の有機発光素子は、本発明のビナフチル化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。
【００９９】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１００】
ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入が容易で、注入されたホールを発光層へと輸送することができるように、ホール移動度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０１】
主に発光機能に関わる発光材料としては、本発明のビナフチル化合物、及び上述した燐光発光化合物以外に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０２】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で、注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール注入輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０３】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０１０４】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陰極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０１０５】
本発明の有機発光素子で使用される基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。
【０１０６】
尚、作製した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等で被覆し、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【０１０７】
また、素子の光取り出し方向に関しては、ボトムエミッション構成（基板側から光を取り出す構成）及び、トップエミッション（基板の反対側から光を取り出す構成）のいずれも可能である。
【０１０８】
本発明の有機発光素子において、本発明のビナフチル化合物が含まれる層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１０９】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として、一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１１０】
本発明の有機発光素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品への応用が可能である。応用例としては表示装置、プリンターの光源、照明装置、液晶表示装置のバックライト等が考えられる。
【０１１１】
表示装置としては、例えば、省エネルギーや高視認性・軽量なフラットパネルディスプレイが挙げられる。
【０１１２】
また、プリンターの光源としては、例えば、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の有機発光素子に置き換えることができる。置き換える方法として、例えば、独立にアドレスできる有機発光素子をアレイ上に配置する方法が挙げられる。レーザー光源部を本発明の有機発光素子に置き換えても、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画像形成することについては従来と変わりがない。ここで本発明の有機発光素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。
【０１１３】
照明装置やバックライトに関しては、本発明の有機発光素子を使用することで省エネルギー効果が期待できる。
【０１１４】
次に、本発明の有機発光素子を使用した表示装置について説明する。以下、図面を参照して、アクティブマトリクス方式を例にとって、本発明の表示装置を詳細に説明する。
【０１１５】
図４は、表示装置の一形態である、本発明の有機発光素子と駆動手段とを備えた表示装置の構成例を模式的に示す図である。図４の表示装置４０は、走査信号ドライバー４１、情報信号ドライバー４２、電流供給源４３が配置され、それぞれゲート選択線Ｇ、情報信号線Ｉ、電流供給線Ｃに接続される。ゲート選択線Ｇと情報信号線Ｉの交点には、画素回路４４が配置される。走査信号ドライバー４１は、ゲート選択線Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３・・・Ｇｎを順次選択し、これに同期して情報信号ドライバー４２から画像信号が情報信号線Ｉ１、Ｉ２、Ｉ３・・・Ｉｎのいずれかを介して画素回路４４に印加される。
【０１１６】
次に、画素の動作について説明する。図５は、図４の表示装置に配置されている１つの画素を構成する回路を示す回路図である。図５の画素回路５０においては、ゲート選択線Ｇｉに選択信号が印加されると、第一の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ１）５１がＯＮになり、コンデンサー（Ｃadd）５２に画像信号Ｉｉが供給され、第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ２）５３のゲート電圧を決定する。有機発光素子５４には第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ２）（５３）のゲート電圧に応じて電流供給線Ｃｉより電流が供給される。ここで、第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ２）５３のゲート電位は、第一の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ１）５１が次に走査選択されるまでコンデンサー（Ｃadd）５２に保持される。このため、有機発光素子５４には、次の走査が行われるまで電流が流れ続ける。これにより１フレーム期間中常に有機発光素子５４を発光させることが可能となる。
【０１１７】
図６は、図４の表示装置で使用されるＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。ＴＦＴ基板の製造工程の一例を示しながら、構造の詳細を以下に説明する。図６の表示装置６０を製造する際には、まずガラス等の基板６１上に、上部に作られる部材（ＴＦＴ又は有機層）を保護するための防湿膜６２がコートされる。防湿膜６２を構成する材料として、酸化ケイ素又は酸化ケイ素と窒化ケイ素との複合体等が用いられる。次に、スパッタリングによりＣｒ等の金属を製膜することで、所定の回路形状にパターニングしてゲート電極６３を形成する。続いて、酸化シリコン等をプラズマＣＶＤ法又は触媒化学気相成長法（ｃａｔ−ＣＶＤ法）等により製膜し、パターニングしてゲート絶縁膜６４を形成する。次に、プラズマＣＶＤ法等により（場合によっては２９０℃以上の温度でアニールして）シリコン膜を製膜し、回路形状に従ってパターニングすることで半導体層６５を形成する。
【０１１８】
さらに、この半導体膜６５にドレイン電極６６とソース電極６７とを設けることでＴＦＴ素子６８を作製し、図５に示すような回路を形成する。次に、このＴＦＴ素子６８の上部に絶縁膜６９を形成する。次に、コンタクトホール（スルーホール）７０を、金属からなる有機発光素子用の陽極７１とソース電極６７とが接続するように形成する。
【０１１９】
この陽極７１の上に、多層あるいは単層の有機層７２と、陰極７３とを順次積層することにより、表示装置６０を得ることができる。このとき、有機発光素子の劣化を防ぐために第一の保護層７４や第二の保護層７５を設けてもよい。本発明の有機発光素子を使用した表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【０１２０】
尚、上記の表示装置は、スイッチング素子に特に限定はなく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ａ−Ｓｉ型等でも容易に応用することができる。
【実施例】
【０１２１】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２２】
＜実施例１＞（例示化合物Ａ−０２の合成）
（１）ハロゲン化合物Ｘ−２０の合成
【０１２３】
【化１９】
0005183142.tif 000021
【０１２４】
窒素雰囲気下、以下に示す試薬、溶媒を３００ｍＬナスフラスコに投入した。
【０１２５】
ボロン酸化合物Ｙ−２：４．９２ｇ（２８．６ｍｍｏｌ）
ヨードブロモ化合物ＩＢｒ−１：１０．０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）
トルエン：１００ｍＬ
エタノール：５０ｍＬ
【０１２６】
次に、１０重量％炭酸ナトリウム水溶液５０ｍＬを加えた後、反応溶液を室温で３０分攪拌した。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．５０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加えた後、反応溶液を還流させながら５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を冷却したときに析出した結晶を濾取した。次に、この結晶をクロロベンゼンに加熱溶解させた後、短いアルミナカラムで熱時濾過して残存パラジウム等を除去した。続いてこの濾液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次にこの粗生成物を、エタノール／クロロホルム混合溶媒で加熱スラリー洗浄し、冷却後濾取した結晶を真空加熱乾燥することにより、ハロゲン化合物Ｘ−２０を６．８０ｇ（収率７１％）得た。
【０１２７】
（２）例示化合物Ａ−０２の合成
【０１２８】
【化２０】
0005183142.tif 000022
【０１２９】
窒素雰囲気下、以下に示す試薬、溶媒を３００ｍＬナスフラスコに投入した。
【０１３０】
ハロゲン化合物Ｘ−２０：２．５０ｇ（７．５０ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｙ−１３：４．０４ｇ（７．８８ｍｍｏｌ）
トルエン：１００ｍＬ
エタノール：５０ｍＬ
【０１３１】
次に、１０重量％炭酸ナトリウム水溶液を５０ｍＬ加えた後、反応溶液を室温で３０分攪拌した。続いて、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加えた後、反応溶液を還流させながら５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を冷却したときに析出した結晶を濾取した。次に、この結晶をクロロベンゼンに加熱溶解させた後、短いアルミナ／シリカゲル積層カラムで熱時濾過して残留パラジウム等を除去した。続いて、濾液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。この粗生成物について、トルエン溶媒で加熱スラリー洗浄した後、クロロベンゼン溶媒による再結晶を行い、濾取した結晶を１６０℃で真空加熱乾燥することにより、例示化合物Ａ−０２を４．３８ｇ（収率９１％）得た。さらに１０-4Ｐａ、３６０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の昇華精製品を３．８８ｇ（昇華精製収率８９％）得た。
【０１３２】
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
【０１３３】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝６３８．４１  計算値：Ｃ50Ｈ38＝６３８．３０
【０１３４】
［1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｈｚ、ＣＤＣｌ3）］
δ  ８．２２（ｄｄ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．０２−７．８０（ｍ，１０Ｈ），７．７８（ｄｄ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，２Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ）
【０１３５】
また例示化合物Ａ−０２について、以下に示す特性を評価した。
【０１３６】
（Ａ）分子軌道計算
以下に示す計算条件で分子軌道計算を行った。
【０１３７】
（計算条件）
Ｇａｕｓｓｉａｎ０３：ｘ８６−Ｌｉｎｕｘ−Ｇ０３ＲｅｖＢ．０５
Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ*  Ｏｐｔ  ｐｏｐ＝ｍｉｎｉｍａｌ
【０１３８】
上記の分子軌道計算を行った結果について図を参照しながら説明する。図７は、例示化合物Ａ−０２の分子軌道計算結果における、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの分子軌道を示す図である。図７に示されるように、ＨＯＭＯがオリゴ（フルオレン−２，７−ジイル）部位を中心に、ＬＵＭＯが２，２’−ビナフチル部位を中心にそれぞれ偏在し、ＣＴ性を有していることがわかった。尚、ここでいう、ＣＴ性とは、ＨＯＭＯがフルオレン部位を中心に、ＬＵＭＯがナフタレン部位を中心に偏在することをいうものである。
【０１３９】
（Ｂ）イオン化ポテンシャル
例示化合物Ａ−０２をクロロホルムに溶解させて、０．１重量％クロロホルム溶液を調製した。次に、このクロロホルム溶液をガラス基板上に滴下し、スピンコートすることにより薄膜を得た。この薄膜について、光電子分光装置ＡＣ−２（理研計器株式会社製）を用いてイオン化ポテンシャルを測定した。測定の結果、例示化合物Ａ−０２のイオン化ポテンシャルは５．６９ｅＶであった。
【０１４０】
（Ｃ）溶解性
例示化合物Ａ−０２について、１３０℃に加熱したクロロベンゼンへの溶解性を調べた。その結果、溶解度は１６．０ｇ／Ｌであり、高い溶解性を示すことがわかった。
【０１４１】
（Ｄ）三重項励起準位（Ｔ1準位）
まず例示化合物Ａ−０２と下記に示すＩｒ（ｐｐｙ）3とを、クロロホルムに溶解させて、溶質が０．１重量％のクロロホルム溶液を調製した。尚、Ｉｒ（ｐｐｙ）3は増感剤であり、例示化合物Ａ−０２とＩｒ（ｐｐｙ）3との重量濃度比は３：１である。
【０１４２】
【化２１】
0005183142.tif 000023
【０１４３】
次にこのクロロホルム溶液をガラス基板上にスピンコートすることで薄膜を得た。この薄膜について、Ａｒ雰囲気下、７７Ｋ、励起波長３５０ｎｍにおいて燐光スペクトルの測定を行った。得られた燐光スペクトルの第一発光ピークのピーク波長から、三重項励起準位（Ｔ1準位）を評価したところ、Ｔ1準位は２．１１ｅＶ（波長換算：５８８ｎｍ）であった。
【０１４４】
＜実施例２＞（例示化合物Ａ−１７の合成）
（１）ハロゲン化合物Ｘ−２７の合成
【０１４５】
【化２２】
0005183142.tif 000024
【０１４６】
窒素雰囲気下、以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
【０１４７】
ボロン酸化合物Ｙ−５：１．００ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）
ヨードブロモ化合物ＩＢｒ−２：１．１６ｇ（２．９２ｍｍｏｌ）
トルエン：３０ｍＬ
エタノール：１５ｍＬ
【０１４８】
次に、１０重量％炭酸ナトリウム水溶液１５ｍＬを加えた後、反応溶液を室温で３０分攪拌した。続いて、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１５ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加えて、反応溶液を加熱還流させながら７時間撹拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却した後、水を加えて反応を停止した。次に、トルエンを加え分液操作によって、有機層に含まれる生成物を抽出した。次に、この有機層を純水で２回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させてから減圧濃縮することで粗生成物を得た。続いて、この組成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝３／１）で精製した。次に、エタノール／ヘプタン混合溶媒による加熱スラリー洗浄を行うことによりハロゲン化合物Ｘ−２７を１．１５ｇ（収率８３％）得た。
【０１４９】
（２）ボロン酸化合物Ｙ−１２の合成
【０１５０】
【化２３】
0005183142.tif 000025
【０１５１】
窒素雰囲気下、以下に示す試薬、溶媒を３００ｍＬ三口フラスコに投入した。
【０１５２】
脱水トルエン：１２０ｍＬ
ハロゲン化合物Ｘ−２０：３．５０ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）
（１，３−ビス［ジフェニルホスフィノ］プロパン）ジクロロニッケル（ＩＩ）：１．１４ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）
【０１５３】
次に、以下に示す試薬を加えた後、反応溶液を９５℃乃至１００℃で加熱しながら８時間撹拌した。
【０１５４】
トリエチルアミン：４．３７ｍＬ（３１．５ｍｍｏｌ）
４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン：４．５７ｍＬ（３１．５ｍｍｏｌ）
【０１５５】
次に、反応溶液を室温まで冷却した後、水を加えて反応を停止した。次に、反応溶液を濾過して不溶物を除去した。濾液中の生成物をトルエンで抽出し、この抽出液を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥後、減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝２／１）で精製することにより、ボロン酸化合物Ｙ−１２を２．８８ｇ（収率７２％）得た。
【０１５６】
（３）例示化合物Ａ−１７の合成
【０１５７】
【化２４】
0005183142.tif 000026
【０１５８】
窒素雰囲気下、以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
【０１５９】
ハロゲン化合物Ｘ−２７：０．６０ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｙ−１２：０．４０ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）
トルエン：２０ｍＬ
エタノール：１０ｍＬ
【０１６０】
次に、１０重量％炭酸ナトリウム水溶液１０ｍＬを加えた後、反応溶液を室温で３０分攪拌した。続いて、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム６０ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加えた後、反応溶液を加熱還流させながら５時間撹拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却した後、水を加えて反応を停止した。次に、分液操作によって、クロロホルムで生成物を抽出した。次に、この抽出液を純水で２回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させてから減圧濃縮することで粗生成物を得た。続いて、この粗生成物をクロロホルムに溶解させ、短いアルミナ／シリカゲル積層カラムで熱時濾過して残留パラジウム等を除去した後、濾液を減圧濃縮することで粗結晶を得た。次に、この粗結晶をヘプタン／トルエン溶媒による加熱スラリー洗浄を行い、続いてトルエン溶媒による再結晶を行うことで得た結晶を１６０℃で真空加熱乾燥することにより、例示化合物Ａ−１７を６７０ｍｇ（収率９２％）得た。さらに１０-4Ｐａの減圧下、３８０℃において昇華精製を行うことで、高純度の昇華精製品を４５５ｍｇ（昇華精製収率６８％）得た。
【０１６１】
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
【０１６２】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６９４．３７  計算値：Ｃ54Ｈ46＝６９４．３６
【０１６３】
［1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｈｚ、ＣＤＣｌ3）］
δ  ８．２２（ｄｄ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．０２−７．８３（ｍ，９Ｈ），７．８２−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ）
【０１６４】
また例示化合物Ａ−１７について、以下の特性を評価した。
【０１６５】
（Ａ）分子軌道計算
実施例１と同様の条件で分子軌道計算を行った。その結果、例示化合物Ａ−１７も例示化合物Ａ−０２と同様にＣＴ性があることが確認された。
【０１６６】
（Ｂ）イオン化ポテンシャル
実施例１と同じ条件でイオン化ポテンシャルを測定した。その結果、例示化合物Ａ−１７のイオン化ポテンシャルは５．５３ｅＶであった。
【０１６７】
（Ｃ）溶解性
例示化合物Ａ−１７について、１３０℃に加熱したクロロベンゼンへの溶解性を調べた。その結果、溶解度は２２．４ｇ／Ｌであり、高い溶解性を示すことがわかった。
【０１６８】
（Ｄ）三重項励起準位（Ｔ1準位）
まず実施例１と同様の方法により、ガラス基板上に薄膜を形成した。この薄膜について実施例１と同様の測定を行い、実施例１と同様の方法でＴ1準位を評価したところ、Ｔ1準位は２．１３ｅＶ（波長換算：５８２ｎｍ）であった。
【０１６９】
＜実施例３＞（例示化合物Ｂ−１８の合成）
【０１７０】
【化２５】
0005183142.tif 000027
【０１７１】
窒素雰囲気下、以下に示す試薬、溶媒を３００ｍＬナスフラスコに投入した。
【０１７２】
ハロゲン化合物Ｘ−２０：０．６８ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｙ−１７：１．３０ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）
トルエン：８０ｍＬ
エタノール：４０ｍＬ
【０１７３】
次に、１０重量％炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬを加えた後、反応溶液を室温で３０分攪拌した。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１１ｇ（０．０９５ｍｍｏｌ）を加えた後、反応溶液を還流させながら４時間撹拌した。次に、反応溶液を冷却した後、反応溶液中で析出した結晶を濾取した。次に、濾取した結晶をクロロベンゼンに加熱溶解させてから、少量のアルミナで熱時濾過して残留パラジウムを除去した後、濾液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物について、クロロベンゼン溶媒による再結晶を２回行い、濾取した結晶を集めて１６０℃で真空加熱乾燥することにより、例示化合物Ｂ−１８を９８６ｍｇ（収率６４％）得た。さらに１０-4Ｐａの減圧下、４２０℃において昇華精製を行うことで、高純度の昇華精製品を５３１ｍｇ（昇華精製収率５４％）得た。
【０１７４】
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８３０．４１  計算値：Ｃ65Ｈ50＝８３０．３９
【０１７５】
［1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｈｚ、ＣＤＣｌ3）］
δ  ８．２２（ｄｄ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．０２−７．８０（ｍ，１２Ｈ），７．８０−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．７４−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），１．６６（ｓ，６Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ）
【０１７６】
また例示化合物Ｂ−１８について、以下の特性を評価した。
（Ａ）分子軌道計算
実施例１と同様の条件で分子軌道計算を行った。図８は、例示化合物Ｂ−１８の分子軌道計算結果における、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの分子軌道を示す図である。図８に示されるように、例示化合物Ｂ−１８も例示化合物Ａ−０２と同様にＣＴ性があることが確認された。
（Ｂ）イオン化ポテンシャル
実施例１と同じ条件でイオン化ポテンシャルを測定した。その結果、例示化合物Ｂ−１８のイオン化ポテンシャルは５．７２ｅＶであった。
（Ｃ）溶解性
例示化合物Ｂ−１８について、１３０℃に加熱したクロロベンゼンへの溶解性を調べた。その結果、溶解度は９．４ｇ／Ｌであり、高い溶解性を示すことがわかった。
（Ｄ）三重項励起準位（Ｔ1準位）
まず実施例１と同様の方法により、ガラス基板上に薄膜を形成した。この薄膜について実施例１と同様の測定を行い、実施例１と同様の方法でＴ1準位を評価したところ、Ｔ1準位は２．１４ｅＶ（波長換算：５７９ｎｍ）であった。
【０１７７】
＜比較例１乃至比較例９＞
下記に示す、比較化合物Ｈ−１（比較例１）乃至比較化合物Ｈ−９（比較例９）について、以下の特性を評価した。
【０１７８】
【化２６】
0005183142.tif 000028
【０１７９】
（Ａ）分子軌道計算
比較化合物Ｈ−１（比較例１）乃至比較化合物Ｈ−９（比較例９）について、実施例１−（Ａ）と同様の条件で分子軌道計算を行った。図９は、比較化合物Ｈ−１（比較例１）の分子軌道計算結果における、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの分子軌道を示す図である。図１０は、比較化合物Ｈ−２（比較例２）の分子軌道計算結果における、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの分子軌道を示す図である。図９及び図１０より比較化合物Ｈ−１及び比較化合物Ｈ−２ではπ−π*性のみが認められ、本発明のビナフチル化合物の場合に見られるＣＴ性は見られなかった。また比較化合物Ｈ−３（比較例３）乃至比較化合物Ｈ−９（比較例９）においても同様に分子軌道計算を行った結果、同様にπ−π*性のみが認められ、本発明のビナフチル化合物の場合に見られるＣＴ性は見られなかった。
【０１８０】
（Ｂ）イオン化ポテンシャルの比較
比較化合物Ｈ−２（比較例２）、比較化合物Ｈ−４（比較例４）及び比較化合物Ｈ−５（比較例５）をそれぞれ合成し、実施例１−（Ｂ）と同じ条件でイオン化ポテンシャル（ＩＰ）を測定した。実施例１乃至３の結果と合わせて、結果を表２に示す。
【０１８１】
【表２】
0005183142.tif 000029
【０１８２】
（Ｃ）溶解性の比較
比較化合物Ｈ−２（比較例２）、比較化合物Ｈ−３（比較例３）及び比較化合物Ｈ−５（比較例５）をそれぞれ合成し、実施例１−（Ｃ）と同様の方法でクロロベンゼンへの溶解性を調べた。実施例１乃至３の結果と合わせて、結果を表３に示す。
【０１８３】
【表３】
0005183142.tif 000030
【０１８４】
表３より、いずれの比較化合物も、本発明のビナフチル化合物と比較して難溶性であることがわかった。尚、表３で０．６ｇ／Ｌ未満とは、１Ｌの１３０℃のクロロベンゼンに、化合物０．６ｇが完全溶解しないことを示す。
【０１８５】
＜実施例４＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０１８６】
ガラス基板（基板１）上に、陽極２として酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで成膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。このＩＴＯ基板上に、以下の有機化合物層及び電極層を、１０-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に成膜した。具体的には、まずホール輸送層５として、α−ＮＰＤを膜厚１８ｎｍで成膜した。次に、発光層３として、ホストである例示化合物Ａ−０２及びゲストであるＩｒ（ｐｉｑ）3を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの混合膜を成膜した。ここで、発光層３全体に対するＩｒ（ｐｉｑ）3の含有量は１０重量％である。次に電子輸送層６として、Ｂｐｈｅｎを膜厚４０ｎｍで成膜した。次にＫＦを膜厚１ｎｍで成膜し、次いでＡｌを膜厚１２０ｎｍで成膜した。ここで、ＫＦ膜及びＡｌ膜は、陰極４として機能する。
【０１８７】
【化２７】
0005183142.tif 000031
【０１８８】
次に、有機発光素子が、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０１８９】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、３．８Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が６．５ｃｄ／Ａで、輝度８００ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測された。またこの素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）であった。さらに、この素子を７５ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度を保ちながら２００時間耐久駆動させると、初期輝度からの輝度減少率は１０％であった。
【０１９０】
＜実施例５＞
実施例４において、発光層のホストを、例示化合物Ａ−０２に代えて、例示化合物Ａ−１７を使用した他は、実施例４と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例４と同様に評価を行った。結果を表４に示す。
【０１９１】
＜実施例６＞
実施例４において、発光層のホストを、例示化合物Ａ−０２に代えて、例示化合物Ｂ−１８を使用した他は、実施例４と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例４と同様に評価を行った。結果を表４に示す。
【０１９２】
＜比較例１０＞
実施例４において、発光層のホストを、例示化合物Ａ−０２に代えて、比較化合物Ｈ−４を使用した他は、実施例４と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例４と同様に評価を行った。結果を表４に示す。
【０１９３】
＜比較例１１＞
実施例４において、発光層のホストを、例示化合物Ａ−０２に代えて、下記に示す構造のＣＢＰを使用した他は、実施例４と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例４と同様に評価を行った。結果を表４に示す。
【０１９４】
【化２８】
0005183142.tif 000032
【０１９５】
【表４】
0005183142.tif 000033
【０１９６】
＜実施例７＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０１９７】
実施例４と同様の方法で作製したＩＴＯ基板上に、以下の有機化合物層及び電極層を、１０-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続的に成膜した。具体的には、まずホール輸送層５としてα−ＮＰＤを膜厚１６ｎｍで成膜した。次に、発光層３として、ホストである例示化合物Ａ−０２と、ゲストであるＩｒ（ｐｉｑ）3と、補助ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）3とを共蒸着し、膜厚５０ｎｍの混合膜を成膜した。ここで、発光層３全体に対するＩｒ（ｐｉｑ）3及びＩｒ（ｐｐｙ）3の含有量は、それぞれ５重量％、１５重量％である。次に電子輸送層６として、Ｂｐｈｅｎを膜厚５０ｎｍで成膜した。次にＫＦを膜厚１ｎｍで成膜し、次いでＡｌを膜厚１２０ｎｍで成膜した。ここで、ＫＦ膜及びＡｌ膜は、陰極４として機能する。
【０１９８】
次に、有機発光素子が、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０１９９】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４．０Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が８．１ｃｄ／Ａで、輝度１０００ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測された。またこの素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）であった。さらに、この素子を１００ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度を保ちながら５００時間耐久駆動させると、初期輝度からの輝度減少率は１３％であった。
【０２００】
＜実施例８＞
実施例７において、発光層のホストを、例示化合物Ａ−０２に代えて、例示化合物Ａ−１７を使用した他は、実施例７と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例７と同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【０２０１】
＜実施例９＞
実施例７において、発光層のホストを、例示化合物Ａ−０２に代えて、例示化合物Ｂ−１８を使用した他は、実施例７と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例７と同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【０２０２】
＜実施例１０＞
実施例７において、補助ドーパントを、Ｉｒ（ｐｐｙ）3に代えて、α−ＮＰＤを使用し、発光層３全体に対するα−ＮＰＤの含有量を２５重量％とした他は、実施例７と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例７と同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【０２０３】
＜比較例１２＞
実施例７において、発光層のホストを、例示化合物Ａ−０２に代えて、比較化合物Ｈ−２を使用した他は、実施例７と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例７と同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【０２０４】
＜比較例１３＞
実施例７において、発光層のホストを、例示化合物Ａ−０２に代えて、ＣＢＰを使用した他は、実施例７と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例７と同様に評価を行った。結果を表５に示す。
【０２０５】
【表５】
0005183142.tif 000034
【０２０６】
＜実施例１１＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０２０７】
実施例４と同様の方法で作製したＩＴＯ基板上に、以下の有機化合物層及び電極層を、１０-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続的に成膜した。具体的には、まずホール輸送層５として、α−ＮＰＤを膜厚１６ｎｍで成膜した。次に、発光層３として、ホストである例示化合物Ｂ−１８とゲストである下記に示すＢＤ−１とを共蒸着し膜厚３０ｎｍの混合物膜を成膜した。ここで発光層３全体に対するＢＤ−１の含有量は５重量％である。次に電子輸送層６として、ＢＣＰを膜厚３０ｎｍで成膜した。次にＫＦを膜厚１ｎｍで成膜し、次いでＡｌを膜厚１２０ｎｍで成膜した。ここで、ＫＦ膜及びＡｌ膜は、陰極４として機能する。
【０２０８】
【化２９】
0005183142.tif 000035
【０２０９】
次に、有機発光素子が、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０２１０】
このようにして得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、５．２Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が６．８ｃｄ／Ａである青色の発光が観測された。またこの素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１４）であった。さらに、この素子を３０ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度を維持しながら１００時間耐久駆動させると、初期輝度からの輝度減少率は２３％であった。
【０２１１】
＜実施例１２＞
図３に示す構造の有機発光素子を作製した。
【０２１２】
実施例４と同様の方法で作製したＩＴＯ基板上に、バイエル社製のＰＥＤＯＴ（有機ＥＬ用）を滴下し、１０００ｒｐｍで２０秒間スピンコートした。次に、１２０℃の真空チャンバーで１時間乾燥することにより、膜厚４０ｎｍのホール輸送層５を形成した。次に、窒素雰囲気にした状態で、ホール輸送層５上に、以下の分量で調製した溶液を滴下し、２０００ｒｐｍで２０秒間スピンコートした。
【０２１３】
脱水クロロホルム：１０ｇ
例示化合物Ｃ−１８：１００ｍｇ
下記に示されるＩｒ（ｔＢｕｐｉｑ）3：９ｍｇ
【０２１４】
【化３０】
0005183142.tif 000036
【０２１５】
次に、１２０℃の真空チャンバーで１時間乾燥することにより、膜厚５０ｎｍの発光層３を形成した。
【０２１６】
次に、発光層３までの層が積層されている基板を真空蒸着チャンバーに装着した。次に、電子輸送層６として、Ｂｐｈｅｎを真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの薄膜を形成した。ここまでの工程において、有機化合物層の総膜厚は１３０ｎｍである。次にＫＦを真空蒸着により膜厚１ｎｍで成膜し、次いでＡｌを真空蒸着により膜厚１２０ｎｍで成膜した。ここで、ＫＦ膜及びＡｌ膜は、陰極４として機能する。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０２１７】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、ＤＣ電圧を印加することにより素子の特性を評価した。この素子において、輝度を５００ｃｄ／ｍ2としたときの電流効率は１．６ｃｄ／Ａであり、電力効率では１．８ｍ／Ｗであった。またこのときの発光スペクトルのピークは６２１ｎｍであり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）であった。
【図面の簡単な説明】
【０２１８】
【図１】本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。
【図２】本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。
【図３】本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。
【図４】本発明の有機発光素子と駆動手段を備えた表示装置の一構成例を模式的に示した図である。
【図５】図４における表示装置に配置されている１つの画素を構成する回路の示す回路図である。
【図６】ＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。
【図７】例示化合物Ａ−０２の分子軌道計算結果における、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの分子軌道を示す図である。
【図８】例示化合物Ｂ−１８の分子軌道計算結果における、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの分子軌道を示す図である。
【図９】比較化合物Ｈ−１の分子軌道計算結果における、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの分子軌道を示す図である。
【図１０】比較化合物Ｈ−２の分子軌道計算結果における、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの分子軌道を示す図である。
【符号の説明】
【０２１９】
１  基板
２  陽極
３  発光層
４  陰極
５  ホール輸送層
６  電子輸送層
１０，２０，３０  有機発光素子
４０，６０  表示装置
４１  走査信号ドライバー
４２  情報信号ドライバー
４３  電流供給源
４４，５０  画素回路
５１  第一の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）
５２  コンデンサー（Ｃadd）
５３  第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）
６１  基板
６２  防湿層
６３  ゲート電極
６４  ゲート絶縁膜
６５  半導体膜
６６  ドレイン電極
６７  ソース電極
６８  ＴＦＴ素子
６９  絶縁膜
７０  コンタクトホール（スルーホール）
７１  陽極
７２  有機層
７３  陰極
７４  第一の保護層
７５  第二の保護層
【図１】
0005183142.tif 000039
【図２】
0005183142.tif 000040
【図３】
0005183142.tif 000041
【図４】
0005183142.tif 000042
【図５】
0005183142.tif 000043
【図６】
0005183142.tif 000044
【図７】
0005183142.tif 000045
【図８】
0005183142.tif 000046
【図９】
0005183142.tif 000047
【図１０】
0005183142.tif 000048