(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）少なくとも１種のスチレン−ブタジエン−ゴム、
（Ｂ）少なくとも１種の充填材および
（Ｃ）少なくとも１種の一般式Ｉ
［（Ｘ）（Ｘ′）（Ｘ″）Ｓｉ−ＲI］2−Ｓm          Ｉ
［式中、
Ｘは、１４〜２９個の炭素原子を有するアルキルポリエーテル基Ｏ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋであり、ｔ＝２〜９、ｗ＝２〜９であり、
ＲIIは相互に無関係にＨ、フェニル基またはアルキル基であり、
Ａｌｋは、分枝鎖状または非分枝鎖状の、飽和の、脂肪族、芳香族または混合された脂肪族／芳香族の一価のＣ10〜Ｃ25−炭化水素基であり、
Ｘ′は、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルコキシ基であり、
Ｘ″は、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルコキシ基であり、
ＲIは、分枝鎖状または非分枝鎖状の、飽和の、脂肪族、芳香族または混合された脂肪族／芳香族の二価のＣ1〜Ｃ30−炭化水素基であり、該基は置換されていてもよく、
ｍは、１〜１２である］の多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）
を含有する、ゴム混合物。
【請求項２】
多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）が、一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）からなる混合物であることを特徴とする、請求項１記載のゴム混合物。
【請求項３】
多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）が、不活性の有機または無機担体上に施与されているか、あるいは有機または無機担体と前反応していることを特徴とする、請求項１記載のゴム混合物。
【請求項４】
（Ｄ）チウラムスルフィド促進剤および／またはカルバメート促進剤および／または相応する亜鉛塩、および／または
（Ｅ）窒素を含有する補助活性化剤
を含有することを特徴とする、請求項１記載のゴム混合物。
【請求項５】
さらに
（Ｆ）別のゴム助剤および／または
（Ｇ）別の促進剤
を含有することを特徴とする、請求項４記載のゴム混合物。
【請求項６】
少なくとも１種のスチレン−ブタジエン−ゴム、少なくとも１種の充填材および式（Ｉ）の多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）を混合することを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１項記載のゴム混合物の製造方法。
【請求項７】
成形体を製造するための請求項１から５までのいずれか１項記載のゴム混合物の使用。
【請求項８】
空気タイヤ、タイヤトレッド、ケーブル外被、ホース、駆動ベルト、コンベアベルト、ローラー被覆、タイヤ、靴底、シールリングおよび緩衝部材における、請求項１から５までのいずれか１項記載のゴム混合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ゴム混合物、その製造ならびにその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
シランを接着促進剤として使用することは公知である。たとえばアミノアルキルトリアルコキシシラン、メタクリルオキシアルキルトリアルコキシシラン、ポリスルファンアルキルトリアルコキシシランは、無機材料と有機ポリマーとの間での接着促進剤として、架橋剤として、および表面変性剤として使用される。
【０００３】
これらの接着促進剤もしくはカップリング剤または結合剤は、充填材にもエラストマーにも結合し、ひいては充填材表面とエラストマーとの間で良好な相互作用をもたらす。
【０００４】
さらに、ケイ素原子に３つのアルコキシ置換基を有する市販のシラン接着促進剤（ＤＥ２２５５５７７）の使用は、充填材への結合の間および結合後に著量のアルコールの遊離につながる。通常はトリメトキシおよびトリエトキシ置換されたシランが使用されるので、相応するアルコールであるメタノールおよびエタノールが著量で放出される。
【０００５】
さらにメトキシ置換およびエトキシ置換されたシランが、相応する長鎖のアルコキシ置換されたシランよりも反応性であり、従ってより迅速に充填材に結合することができるので、工業的および経済的な観点からこれまで、メトキシ置換基およびエトキシ置換基の使用を断念することはできなかったことは公知である。
【０００６】
ＥＰ１２８５９２６から、一般式
【化１】
0005237568.tif 000002
［式中、Ｒは、メトキシ基またはエトキシ基であり、ＲIは、同じであるか、または異なっており、かつＣ9〜Ｃ30の分枝鎖状または非分枝鎖状の一価のアルキル基またはアルケニル基、アリール基、アラルキル基、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ2〜Ｃ30−アルキルエーテル基、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ2〜Ｃ30−アルキルポリエーテル基であり、Ｘは、ＮＨ(3-s)、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−ＲIII、ＳＨ、Ｓ、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）−ＲIIIまたはＨである］の有機ケイ素化合物が公知である。
【０００７】
さらに、ＪＰ２００２１４５８９０から、一般式［［（Ｒ1Ｏ−）（Ｒ2−Ｏ−）n］p−Ｒ33-pＳｉ−Ｒ4］2−Ｓmの化合物が公知である。
【０００８】
ＥＰ１６０９５１６から、シラン変性された充填材から物質を抽出するための方法が公知である。変性のためのシランは、式Ｚ−Ａ−Ｓx−Ａ−Ｚの化合物であってよい。
【０００９】
ＤＥ１０２００５０２０５３６．４およびＤＥ１０２００５０２０５３４．８から、メルカプトオルガニル（アルコキシシラン）を製造する方法が公知である。
【００１０】
オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）を含有する公知のゴム混合物の欠点は、破断点伸びが小さいことである。
【特許文献１】ＤＥ２２５５５７７
【特許文献２】ＥＰ１２８５９２６
【特許文献３】ＪＰ２００２１４５８９０
【特許文献４】ＥＰ１６０９５１６
【特許文献５】ＤＥ１０２００５０２０５３６．４
【特許文献６】ＤＥ１０２００５０２０５３４．８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の課題は、混合工程においてアルコールの放出が低減されることに加えて、破断点伸びが改善されたゴム混合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記課題は本発明により、
（Ａ）少なくとも１種のスチレン−ブタジエン−ゴム、
（Ｂ）少なくとも１種の充填材および
（Ｃ）少なくとも１種の一般式Ｉ
［（Ｘ）（Ｘ′）（Ｘ″）Ｓｉ−ＲI］2−Ｓm          Ｉ
［式中、
Ｘは、１４〜２９個、有利には１６〜２７個、特に有利には１８〜２５個、殊には１９〜２３個の炭素原子を有するアルキルポリエーテル基Ｏ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋであり、有利にはＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）tＡｌｋ、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）t−Ａｌｋ、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）tＡｌｋまたは（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ）tＡｌｋであり、その際、ｔ＝２〜９、有利には３〜９、特に有利には４〜９、とりわけ有利には５〜９、殊に有利には５〜６であり、ｗ＝２〜９、有利には３〜９、特に有利には４〜９、殊に有利には４〜８であり、
ＲIIは相互に無関係にＨ、フェニル基またはアルキル基であり、有利にはＣ1〜Ｃ11−アルキル基、特に有利にはＣＨ3−基またはＣＨ3−ＣＨ2−基であり、
Ａｌｋは、分枝鎖状または非分枝鎖状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族または混合された脂肪族／芳香族の一価のＣ10〜Ｃ25−炭化水素基であり、有利にはＣ10〜Ｃ19−、特に有利にはＣ11〜Ｃ18−、殊に有利にはＣ12〜Ｃ17−、とりわけ有利にはＣ13〜Ｃ17−炭化水素基であり、
Ｘ′は、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基、有利にはＣ1〜Ｃ18−アルキル基、特に有利には−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3またはＣ4〜Ｃ15−アルキルであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルコキシ基、有利にはＣ1〜Ｃ18−アルコキシ基、特に有利には−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2−ＣＨ3、−ＯＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3、−ＯＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＯＣ12Ｈ25、−ＯＣ13Ｈ27、−ＯＣ14Ｈ29またはＣ15〜Ｃ18−アルコキシであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ2〜Ｃ25−アルケニルオキシ基、有利にはＣ4〜Ｃ20−アルケニルオキシ、特に有利にはＣ6〜Ｃ18−アルケニルオキシであるか、Ｃ6〜Ｃ35−アリールオキシ基、有利にはＣ9〜30−アリールオキシ、特に有利にはフェニルオキシ（−ＯＣ6Ｈ5）またはＣ9〜Ｃ18−アリールオキシであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ7〜Ｃ35−アルキルアリールオキシ基、有利にはＣ9〜30−アルキルアリールオキシ基、特に有利にはベンジルオキシ基、（−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5であるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ7〜Ｃ35−アラルキルオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ25−アリールアルキルオキシ基、特に有利にはトリルオキシ（−Ｏ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ3）またはＣ9〜Ｃ18−アラルキルオキシであるか、またはＸであり、
Ｘ″は、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基、有利にはＣ1〜Ｃ18−アルキル基、特に有利にはＣＨ3、ＣＨ2−ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3、ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3またはＣ4〜Ｃ15−アルキルであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルコキシ基、有利にはＣ1〜Ｃ18−アルコキシ基、特に有利には−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2−ＣＨ3、−ＯＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3、−ＯＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3またはＣ4〜Ｃ15−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ25−アルケニルオキシ基、有利にはＣ4〜Ｃ20−アルケニルオキシ、特に有利にはＣ6〜Ｃ18−アルケニルオキシであるか、Ｃ6〜Ｃ35−アリールオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ30−アリールオキシ、特に有利にはフェニルオキシ（−ＯＣ6Ｈ5）またはＣ9〜Ｃ18−アリールオキシであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ7〜Ｃ35−アルキルアリールオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ30−アルキルアリールオキシ基、特に有利にはベンジルオキシ基、（−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5であるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ7〜Ｃ35−アラルキルオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ25−アラルキルオキシ基、特に有利にはトリルオキシ（−Ｏ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ3）またはＣ9〜18−アラルキルオキシ基であるか、またはＸであり、
ＲIは、分枝鎖状または非分枝鎖状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族または混合された脂肪族／芳香族の二価のＣ1〜Ｃ30−炭化水素基であり、該基は置換されていてもよく、
ｍは、１〜１２、有利には１．５〜８、特に有利には１．８〜４である］の多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）
を含有するゴム混合物により解決されることが判明した。
【００１３】
ＲIは、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または
【化２】
0005237568.tif 000003
を表すことができる。
【００１４】
特に有利には一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、ｍが１．８〜２．８および３．０〜３．９である一般式Ｉの化合物からなる物質混合物であってよい。
【００１５】
Ｘ′およびＸ″が、（ＣＨ3Ｏ−）または（Ｃ2Ｈ5−Ｏ−）である場合、Ｘは有利にはｔ＝２〜９、有利には３〜９、特に有利には４〜９、とりわけ有利には５〜９であるＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）tＡｌｋであるか、またはＯ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）tＡｌｋであってよい。
【００１６】
Ｘ′が、Ｘであり、かつＸ″が、（ＣＨ3Ｏ−）または（Ｃ2Ｈ5−Ｏ−）である場合、Ｘは、有利にはｔ＝２〜９、有利には３〜９、特に有利には４〜９、とりわけ有利には５〜９であるＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）tＡｌｋまたはＯ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）t−Ａｌｋであってよい。
【００１７】
Ｘ′およびＸ″が、Ｘである場合、Ｘは有利にはｔ＝２〜９、有利には３〜９、特に有利には４〜９、とりわけ有利には５〜９であるＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）tＡｌｋまたはＯ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）t−Ａｌｋであってよい。
【００１８】
Ｘ′が、Ｘであり、Ｘ″が、１〜６個の炭素原子を有するアルキルである場合、ｔ＝３〜９、有利には４〜９、特に有利には５〜９、殊に有利には６〜９、極めて有利には７〜９であってよい。
【００１９】
Ｘ′およびＸ″が、１〜６個の炭素原子を有するアルキルである場合、ｔ＝３〜９、有利には４〜９、特に有利には５〜９、殊に有利には６〜９、極めて有利には７〜９であってよい。
【００２０】
式Ｉ中で、Ｘはアルコキシル化されたひまし油（たとえばＣＡＳ６１７９１−１２−６）であってよい。
【００２１】
式Ｉ中で、Ｘはアルコキシル化されたオレイルアミン（たとえばＣＡＳ２６６３５−９３−８）であってよい。
【００２２】
ｍ＝１の化合物は、一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）の化合物混合物中で、０．０１〜２０質量％まで、有利には０．１〜１５質量％、特に有利には０．１〜１０質量％、とりわけ有利には２〜８質量％含有されていてよい。
【００２３】
アルキルポリエーテル基Ｏ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋは、エチレンオキシド単位（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、プロピレンオキシド単位、たとえば（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ）または（（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ）またはブチレンオキシド単位、たとえば（−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−）、（−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ）または（−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＨ3）−Ｏ）を含有していてよい。
【００２４】
アルキルポリエーテル基Ｏ−（ＣＲII2−ＣＲII2−Ｏ）tは、有利に次のものであってよい：
Ｏ−（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）a、
Ｏ−（−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）a、
Ｏ−（−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−）a、
Ｏ−（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）a（−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）、
Ｏ−（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）（−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）a、
Ｏ−（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）a（−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−）、
Ｏ−（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）（−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−）a、
Ｏ−（−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）a（−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−）、
Ｏ−（−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）（−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−）a、
Ｏ−（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）a（−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−）b（−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−）cまたはこれらの相互の組み合わせ、その際、ａ＋ｂ＋ｃ＝ｔである。
【００２５】
指数ａ、ｂおよびｃは、整数であり、かつ繰返単位の数を表している。
【００２６】
アルキルポリエーテル基Ｏ−（ＣＲII2−ＣＲII2−Ｏ）t−Ａｌｋは、
Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）7−Ｃ10Ｈ21、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ10Ｈ21、
Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）7−Ｃ11Ｈ23、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ11Ｈ23、
Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ12Ｈ25、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ12Ｈ25、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ12Ｈ25、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ12Ｈ25、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ12Ｈ25、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）7−Ｃ12Ｈ25、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ12Ｈ25、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ12Ｈ25、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ12Ｈ25、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ12Ｈ25、
Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ13Ｈ27、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ13Ｈ27、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ13Ｈ27、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ13Ｈ27、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ13Ｈ27、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）7−Ｃ13Ｈ27、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ13Ｈ27、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ13Ｈ27、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ13Ｈ27、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ13Ｈ27、
Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ14Ｈ29、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ14Ｈ29、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ14Ｈ29、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ14Ｈ29、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ14Ｈ29、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）7−Ｃ14Ｈ29、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ14Ｈ29、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ14Ｈ29、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ14Ｈ29、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ14Ｈ29、
Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ15Ｈ31、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ15Ｈ31、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ15Ｈ31、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ15Ｈ31、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ15Ｈ31、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）7−Ｃ15Ｈ31、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ15Ｈ31、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ15Ｈ31、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ15Ｈ31、
Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ16Ｈ33、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ16Ｈ33、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ16Ｈ33、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ16Ｈ33、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ16Ｈ33、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ16Ｈ33、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ16Ｈ33、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ16Ｈ33、
Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ17Ｈ35、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ17Ｈ35、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ17Ｈ35、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ17Ｈ35、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ17Ｈ35、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ17Ｈ35、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ17Ｈ35、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ17Ｈ35、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ18Ｈ37、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ18Ｈ37、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ18Ｈ37、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ18Ｈ37、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ18Ｈ37、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ18Ｈ37、
Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ6Ｈ4−Ｃ9Ｈ19、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ6Ｈ4−Ｃ9Ｈ19、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ6Ｈ4−Ｃ9Ｈ19、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ6Ｈ4−Ｃ9Ｈ19、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ6Ｈ4−Ｃ9Ｈ19、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）7−Ｃ6Ｈ4−Ｃ9Ｈ19、
Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ6Ｈ4−Ｃ9Ｈ19、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ6Ｈ4−Ｃ9Ｈ19、Ｏ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ6Ｈ4−Ｃ9Ｈ19
であってよい。
【００２７】
アルキルポリエーテル基Ｏ−（ＣＲII2−ＣＲII2−Ｏ）t−Ａｌｋは、ｔ＝５、ＲII＝ＨおよびＡｌｋはＣ13である場合
【化３】
0005237568.tif 000004
であってよい。
【００２８】
炭化水素鎖Ａｌｋの平均分岐数は、１〜５、有利には１．２〜４であってよい。この場合、平均的な分岐数は、（ＣＨ3基の数）−１として定義されている。
【００２９】
一般式Ｉの有利な化合物は次のものであってよい：
［［Ｃ10Ｈ21Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ10Ｈ21Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ10Ｈ21Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ10Ｈ21Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ10Ｈ21Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ11Ｈ23Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ11Ｈ23Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ11Ｈ23Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ11Ｈ23Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
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［［Ｃ12Ｈ25Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ12Ｈ25Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
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［［Ｃ17Ｈ35Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6］2（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
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［［Ｃ15Ｈ31Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ15Ｈ31Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ15Ｈ31Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ16Ｈ33Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ16Ｈ33Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ16Ｈ33Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ16Ｈ33Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ16Ｈ33Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ18Ｈ37Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ18Ｈ37Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ｃ18Ｈ37Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓmまたは
［［Ｃ18Ｈ37Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5］3Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
その際、アルキル基は非分枝鎖状であっても、分枝鎖状であってもよい。
【００３０】
Ａｌｋ＝Ｃ10Ｈ21、Ｃ11Ｈ23、Ｃ12Ｈ25、Ｃ13Ｈ27、Ｃ14Ｈ29、Ｃ15Ｈ31、Ｃ16Ｈ33、Ｃ17Ｈ35、Ｃ18Ｈ37、Ｃ19Ｈ39またはＣ20Ｈ41である式Ｉの化合物は、次のものであってよい：
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）2］（ＭｅＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）3］（ＭｅＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）4］（ＭｅＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）5］（ＭｅＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）6］（ＭｅＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［（Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）2］2（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）3］2（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）4］2（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）5］2（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）6］2（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）2］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）3］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）4］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）5］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）6］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）2］（ＥｔＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）3］（ＥｔＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）4］（ＥｔＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）5］（ＥｔＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）6］（ＥｔＯ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）2］2（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）3］2（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）4］2（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）5］2（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）6］2（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）2］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）3］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）4］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）5］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）6］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）2］2（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）3］2（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）4］2（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）5］2（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）6］2（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）2］（Ｍｅ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）3］（Ｍｅ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）4］（Ｍｅ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）5］（Ｍｅ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓmまたは［［Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−）6］（Ｍｅ）2Ｓｉ（ＣＨ2）3］2Ｓm、
その際、基Ａｌｋは、非分枝鎖状であっても、分枝鎖状であってよく、かつアルキルポリエーテル基Ｘは、１４〜２９個の炭素原子を有する。
【００３１】
一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）からなる混合物であってよい。
【００３２】
一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、式中で、Ｘ、Ｘ′およびＸ″がアルコキシおよびアルキルポリエーテル基である一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）からなる混合物であってよい。
【００３３】
一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、異なったｔおよびｗを有する一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）からなる混合物であってよい。
【００３４】
一般式Ｉの多硫化物系オルガノ(アルキルポリエーテルシラン）は、式中で、Ａｌｋが異なった数の炭素原子を有するか、かつ／または分枝鎖状である一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）からなる混合物であってよい。
【００３５】
一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、ｍ＝２を有する化合物が、５質量％以上、有利には１０質量％以上、特に有利には２５質量％以上、とりわけ有利には５０質量％以上で含有されている一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）からなる混合物であってよい。
【００３６】
式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）から、水の添加および場合により添加物の添加により容易に縮合生成物、つまりオリゴシロキサンおよびポリシロキサンを形成することができる。
【００３７】
式Ｉの化合物のこれらのオリゴマーまたはポリマーのシロキサンは、カップリング反応試薬として、式Ｉのモノマーの化合物と同様の適用のために使用することができる。
【００３８】
多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）のオリゴマーまたはポリマーのシロキサンの混合物として、または一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）と、一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）のオリゴマーまたはポリマーのシロキサンの混合物との混合物として存在していてよい。
【００３９】
多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、高解像度1Ｈ−、29Ｓｉ−、13Ｃ−ＮＭＲ、ＧＰＣまたは高解像度質量分析により分析的に記載することができる。
【００４０】
多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、有利には高解像度13Ｃ−ＮＭＲにより分析的に記載することができる。
【００４１】
多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、ＤＳＣ（示差走査熱量測定）により、その融点範囲によって記載し、かつ特徴付けることができる。
【００４２】
生じた物質混合物のアルコキシ置換基相互の相対的な分布に関する組成は、13Ｃ−および29Ｓｉ−核磁気共鳴分光分析により確認することができる。
【００４３】
生じた物質混合物のアルコキシ置換基相互の相対的な分布に関する組成は、アルコキシシランの全加水分解およびその後のガスクロマトグラフィー分析により行うことができる。
【００４４】
生じた物質混合物のアルコキシ置換基相互の相対的な分布に関する組成は、本発明によるアルコキシシランの全加水分解およびその後のＨＰＬＣ分析により行うことができる。
【００４５】
一般式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、一般式ＩＩ
［（ＲＯ）（Ｘ″′）（Ｘ″″）Ｓｉ−ＲI］2−Ｓm            ＩＩ
［式中、ＲIおよびｍは、上記の意味を表し、かつ（ＲＯ）は、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルコキシ、有利にはＣ1〜Ｃ25−アルコキシ、特に有利にはＣ1〜Ｃ18−アルコキシ、とりわけ有利にはＯ−ＣＨ3、Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｏ−Ｃ8Ｈ17、Ｏ−Ｃ9Ｈ19、Ｏ−Ｃ10Ｈ21、Ｏ−Ｃ11Ｈ23、Ｏ−Ｃ12Ｈ25、Ｏ−Ｃ13Ｈ27、Ｏ−Ｃ14Ｈ29、Ｏ−Ｃ15Ｈ31、Ｏ−Ｃ16Ｈ33、Ｏ−Ｃ17Ｈ35、Ｏ−Ｃ18Ｈ37であり、
Ｘ″′は、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル、有利にはＣ1〜Ｃ18−アルキル基、特に有利にはＣＨ3、ＣＨ2−ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3、ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3またはＣ4〜Ｃ15−アルキルであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルコキシ、有利にはＣ1〜Ｃ18−アルコキシ基、特に有利には−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2−ＣＨ3、−ＯＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3、−ＯＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＯＣ12Ｈ25、−ＯＣ13Ｈ27、−ＯＣ14Ｈ29またはＣ15〜Ｃ18−アルコキシであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ2〜Ｃ25−アルケニルオキシ基、有利にはＣ4〜Ｃ20−アルケニルオキシ、特に有利にはＣ6〜Ｃ18−アルケニルオキシであるか、Ｃ6〜Ｃ35−アリールオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ30−アリールオキシ基、特に有利にはフェニルオキシ（−ＯＣ6Ｈ5）またはＣ9〜Ｃ18−アリールオキシであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ7〜Ｃ35−アルキルアリールオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ30−アルキルアリールオキシ基、特に有利にはベンジルオキシ基、（−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5であるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ7〜Ｃ35−アラルキルオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ25−アラルキルオキシ基、特に有利にはトリルオキシ（−Ｏ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ3）またはＣ9〜Ｃ18−アラルキルオキシ基であるか、または（ＲＯ）であり、
Ｘ″″は、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル、有利にはＣ1〜Ｃ18−アルキル基、特に有利にはＣＨ3、ＣＨ2−ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3、ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3またはＣ4〜Ｃ15−アルキルであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルコキシ、有利にはＣ1〜Ｃ18−アルコキシ基、特に有利には−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2−ＣＨ3、−ＯＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3、−ＯＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3またはＣ4〜Ｃ15−アルコキシであるか、Ｃ2〜Ｃ25−アルケニルオキシ基、有利にはＣ4〜Ｃ20−アルケニルオキシ、特に有利にはＣ6〜Ｃ18−アルケニルオキシ、Ｃ6〜Ｃ35−アリールオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ30−アリールオキシ、特に有利にはフェニルオキシ（−ＯＣ6Ｈ5）またはＣ9〜Ｃ18−アリールオキシであるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ7〜Ｃ35−アルキルアリールオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ30−アルキルアリールオキシ基、特に有利にはベンジルオキシ基、（−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5）または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5であるか、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ7〜Ｃ35−アラルキルオキシ基、有利にはＣ9〜Ｃ25−アラルキルオキシ基、特に有利にはトリルオキシ（−Ｏ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ3）またはＣ9〜Ｃ18−アラルキルオキシ基であるか、または（ＲＯ）である］のシランと、アルコキシル化されたアルコールＨＯ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋとを触媒反応により、または触媒反応によらずに反応させてＲ−ＯＨを分離し、反応混合物からＲ−ＯＨを連続的に、または不連続的に分離することによって製造することができる。
【００４６】
アルコキシル化されたアルコールＨＯ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋは、エトキシル化されたアルコールであってよい。
【００４７】
アルコキシル化されたアルコールＨＯ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋは、プロポキシル化されたアルコールであってよい。
【００４８】
アルコキシル化されたアルコールＨＯ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋの、一般式ＩＩのシランに対するモル比は、０．０１〜８、有利には０．１〜６．５、特に有利には０．５〜６、とりわけ有利には０．５〜４であってよい。
【００４９】
出発原料として使用される一般式ＩＩのビス（アルコキシシリルオルガニル）−多硫化物は、−Ｓ1−〜−Ｓ12−（ｍ＝１〜１２）を有する種々のビス（アルコキシシリルオルガニル）多硫化物であっても、ｍが２〜１２である純粋なビス（アルコキシシリルオルガニル）多硫化物であってもよい。
【００５０】
一般式ＩＩのビス（アルコキシシリルオルガニル）多硫化物として、２．０〜４．０の平均硫黄鎖長を有する化合物または化合物の混合物を使用することができる。ビス（アルコキシシリルオルガニル）多硫化物に関する平均硫黄鎖長は、ＨＰＬＣを用いて測定すると、Ｓ2〜Ｓ12からの算術平均として測定することができる。
【００５１】
ｍ＝１を有する化合物は、出発原料として使用される一般式ＩＩのビス（アルコキシシリルオルガニル）多硫化物中で、０．０１〜２０質量％、有利には０．１〜１５質量％、特に有利には０．１〜１０質量％、とりわけ有利には１〜８質量％で含有されていてもよい。
【００５２】
一般式Ｉの化合物のオリゴシロキサンおよびポリシロキサンは、以下の方法により得ることができる：水の添加およびこの分野における当業者に公知の添加剤の添加および引き続き、連続的な、または不連続的な、触媒反応によるか、または触媒反応によらないエステル交換による、オリゴマーもしくはコオリゴマー中の個々の（ＲＯ−）の、アルコキシル化されたアルコールＨＯ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋによる交換により、一般式ＩＩの相応するアルコキシシラン化合物のオリゴマー化またはコオリゴマー化。
【００５３】
反応のために使用されるアルコキシル化アルコールＨＯ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋは、種々のアルコールの混合物としても、純粋な物質としても使用することができる。アルコキシル化されたアルコールＨＯ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋとして、たとえばエトキシ化／プロポキシ化されているか、もしくはエチレンオキシド単位およびプロピレンオキシド単位を有する分枝鎖状または線状のアルコールを使用することができる。
【００５４】
使用されるアルコキシル化アルコールは式
ＨＯ−（（ＣＲII2）w−Ｏ−）tＡｌｋ
を有していてもよい。
【００５５】
反応のために触媒として使用される化合物は金属を含有していても含有していなくてもよい。適切な触媒はＥＰ１３９４１６７に記載されている。
【００５６】
反応は２０〜２００℃、有利には５０〜１７０℃、特に有利には８０〜１５０℃の温度で実施することができる。縮合反応を回避するために、反応を無水の環境中で、理想的な場合には不活性ガス雰囲気中で実施することが有利でありうる。
【００５７】
反応は標準圧力で、または減圧下で実施することができる。反応は連続的に実施することも、不連続的に実施することもできる。
【００５８】
式Ｉのオルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は無機材料（たとえばガラス球、ガラス砕片、ガラス表面、ガラス繊維、金属、酸化物充填材、ケイ酸）と、有機ポリマー（たとえば熱硬化性プラスチック、熱可塑性プラスチック、エラストマー）との間で接着促進剤として、もしくは架橋剤および酸化物表面のための表面変性剤として使用することができる。式Ｉのオルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、充填されるゴム混合物、たとえばタイヤのトレッドにおけるカップリング試薬として使用することができる。
【００５９】
スチレン−ブタジエン−ゴム（ＳＢＲ）として、スチレン／ブタジエン−コポリマー、たとえば乳化重合ＳＢＲ（Ｅ−ＳＢＲ）または溶液重合ＳＢＲ（Ｌ−ＳＢＲ）を使用することができる。スチレン／ブタジエン−コポリマーは、１〜６０質量％、有利には２〜５０質量％、特に有利には１０〜４０質量％、とりわけ有利には１５〜３５質量％のスチレン含有率を有していてよい。乗用車のタイヤトレッドを製造するために、特に−５０℃を上回るガラス転移温度を有するアニオン重合されたＬ−ＳＢＲゴム（溶液重合ＳＢＲ）ならびに該ゴムとジエンゴムとの混合物を使用することができる。特に有利には、そのブタジエン部分が、２０質量％を超えるビニル割合を有するＬ−ＳＢＲゴムを使用することができる。とりわけ有利には、そのブタジエン部分が５０質量％を上回るビニル割合を有するＬ−ＳＢＲゴムを使用することができる。
【００６０】
さらに、本発明によるゴム混合物は別のゴム、たとえば天然ゴムおよび／または合成ゴムを含有していてもよい。有利な合成ゴムはたとえばＷ．Ｈｏｆｍａｎｎ、Ｋａｕｔｓｃｈｕｋｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ、Ｇｅｎｔｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１９８０年に記載されている。合成ゴムとして、特に
−  ポリブタジエン（ＢＲ）、
−  ポリイソプレン（ＩＲ）、
−  スチレン−ブタジエン−コポリマー（ＳＢＲ）、たとえば乳化重合ＳＢＲ（Ｅ−ＳＢＲ）または溶液重合ＳＢＲ（Ｌ−ＳＢＲ）。スチレン／ブタジエン−コポリマーは１〜６０質量％、有利には２〜５０質量％、特に有利には１０〜４０質量％、とりわけ有利には１５〜３５質量％のスチレン含有率を有している、
−  クロロプレン（ＣＲ）、
−  イソブチレン／イソプレン−コポリマー（ＩＩＲ）、
−  アクリルニトリル含有率５〜６０質量％、有利には１０〜５０質量％（ＮＢＲ）、特に有利には１０〜４５質量％（ＮＢＲ）、とりわけ有利には１９〜４５質量％（ＮＢＲ）を有するブタジエン／アクリロニトリル−コポリマー、
−  部分的に水素化されているか、または完全に水素化されているＮＢＲ−ゴム（ＨＮＢＲ）、
−  エチレン／プロピレン／ジエン−コポリマー（ＥＰＤＭ）、
−  さらに官能性の基、たとえばカルボキシ基、シラノール基またはエポキシ基を有する上記のゴム、たとえばエポキシ化ＮＲ、カルボキシ官能化ＮＢＲまたはシラノール官能化（−ＳｉＯＨ）もしくはシリルアルコキシ官能化（−Ｓｉ−ＯＲ）ＳＢＲ
またはこれらのゴムの混合物を使用することができる。
【００６１】
上記の実施態様では、ゴムが硫黄により加硫可能であってもよい。
【００６２】
有利には５０質量％を超える、特に有利には６０質量％を超えるＬ−ＳＢＲ割合を有する上記のゴムの混合物を使用することができる。
【００６３】
充填材として本発明によるゴム混合物のために次の充填材を使用することができる：
−  カーボンブラック：この場合に使用されるカーボンブラックは、フレームブラック、ファーネスブラック、ガスブラックまたはサーマルブラックであってよい。カーボンブラックのＢＥＴ表面積は２０〜２００ｍ2／ｇであってよい。カーボンブラックは、場合によりヘテロ原子、たとえばＳｉを有していてもよい。
【００６４】
−  たとえばケイ酸塩溶液の沈殿により（沈降ケイ酸）またはハロゲン化ケイ素の火炎水素化により（熱分解法ケイ酸）製造される非晶質ケイ酸。該ケイ酸は、５〜１０００ｍ2／ｇ、有利には２０〜４００ｍ2／ｇの比表面積（ＢＥＴ表面積）および１０〜４００ｎｍの一次粒子の粒径を有していてよい。ケイ酸は場合によりその他の金属酸化物との混合酸化物として、たとえばＡｌ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎおよびチタンの酸化物として存在していてよい。
【００６５】
−  ２０〜４００ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積および１０〜４００ｎｍの一次粒子の粒径を有する合成ケイ酸塩、たとえばケイ酸アルミニウム、アルカリ金属ケイ酸塩、たとえばケイ酸マグネシウムまたはケイ酸カルシウム。
【００６６】
−  合成または天然の酸化アルミニウムおよび水酸化アルミニウム。
【００６７】
−  合成または天然の炭酸カルシウム、たとえば沈降炭酸カルシウム、
−  天然のケイ酸塩、たとえばカオリンおよびその他の天然に由来するケイ酸、
−  ガラス繊維およびガラス繊維製品（マット、ストランド）またはマイクロガラス球。
【００６８】
本発明によるゴム混合物のために、これらの充填材の混合物を使用することができる。
【００６９】
有利には、ケイ酸塩の溶液の沈殿により製造され、２０〜４００ｍ2／ｇ、特に有利には１００ｍ2／ｇ〜２５０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有する非晶質ケイ酸を、そのつどゴム１００部に対して５〜１５０質量部の量で使用することができる。
【００７０】
上記の充填材は単独で、または混合物として使用することができる。
【００７１】
特に有利な実施態様では、ゴム混合物は、そのつどゴム１００質量部に対して、明るい色の充填材、たとえばケイ酸１０〜１５０質量部を、場合によりカーボンブラック０〜１００質量部ならびに式Ｉのオルガノ（アルキルポリエーテルシラン）１〜２５質量部と一緒に含有していてよい。
【００７２】
ゴム混合物は、そのつどゴム１００質量部に対して、式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）０．１〜５０質量部、有利には２〜３０質量部、特に有利には３〜２５質量部を含有していてよい。
【００７３】
式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、純粋な形でも、不活性の有機または無機担体上に施与された形でも、ならびに有機または無機担体と前反応した後に混合工程に添加することができる。有利な担体材料は、沈降もしくは熱分解法シリカ、ワックス、熱可塑性プラスチック、天然もしくは合成のケイ酸塩、天然もしくは合成の酸化物、特定の酸化アルミニウムまたはカーボンブラックであってよい。さらに式Ｉの多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）は、使用される充填材と前反応させてから混合工程に添加することもできる。
【００７４】
ゴム混合物はさらに、シリコーン油および／またはアルキルシランを含有していてよい。
【００７５】
本発明によるゴム混合物は別の公知のゴム助剤、たとえば架橋剤、加硫促進剤、反応促進剤、反応遅延剤、老化防止剤、安定剤、加工助剤、可塑剤、ワックスまたは金属酸化物を含有していてよく、ならびに場合により活性化剤、たとえばトリエタノールアミンまたはヘキサントリオールを含有していてよい。
【００７６】
別のゴム助剤は次のものであってよい：
５０〜５００００ｇ／モル、有利には５０〜２００００ｇ／モル、特に有利には２００〜１００００ｇ／モル、とりわけ有利には４００〜６０００ｇ／モル、極めて有利には５００〜３０００ｇ／モルの分子量を有するポリエチレングリコールおよび／またはポリプロピレングリコールおよび／またはポリブチレングリコール、
炭化水素基を末端に有するポリエチレングリコールＡｌｋ′−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）yI−ＨもしくはＡｌｋ′−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）yI−Ａｌｋ′、
炭化水素基を末端に有するポリプロピレングリコールＡｌｋ′−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ）yI−ＨもしくはＡｌｋ′−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ）yI−Ａｌｋ′、
炭化水素基を末端に有するポリブチレングリコールＡｌｋ′−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）yI−Ｈ、Ａｌｋ′−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ）yI−Ｈ、Ａｌｋ′−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）yI−Ａｌｋ′またはＡｌｋ′−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ）yI−Ａｌｋ′、
その際、ｙIは平均して２〜２５、有利には２〜１５、特に有利には３〜８および１０〜１４、とりわけ有利には３〜６および１０〜１３、およびＡｌｋは分枝鎖状または非分枝鎖状の、置換されていないか、または置換されている、飽和または不飽和の、１〜３５個、有利には４〜２５個、特に有利には６〜２０個、とりわけ有利には１０〜２０個、極めて有利には１１〜１４個の炭素原子を有する炭化水素であり、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、またはこれらの混合物によりエーテル化されたネオペンチルグリコールＨＯ−ＣＨ2−Ｃ（Ｍｅ）2−ＣＨ2−ＯＨ、ペンタエリトリットＣ（ＣＨ2−ＯＨ）4またはトリメチロールプロパンＣＨ3−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ2−ＯＨ）3、その際、エーテル化されたポリアルコール中のエチレングリコール、プロピレングリコールおよび／またはブチレングリコールの繰返単位は、２〜１００、有利には２〜５０、特に有利には３〜３０、とりわけ有利には３〜１５であってよい。
【００７７】
ｙIの平均値を計算するために、分析により測定することができるポリアルキレングリコール単位の量は、分析により測定することができる−Ａｌｋの量に対する比として表すことができる［ポリアルキレングリコール単位の量／Ａｌｋの量］。量を測定するために、たとえば1Ｈ−および13Ｃ−核共鳴分光分析を使用することができる。
【００７８】
ゴム助剤は、特に使用目的に応じた、通例の量で使用することができる。通常の量はたとえばゴムに対して０．１〜５０質量％の量であってよい。
【００７９】
架橋剤として硫黄または有機硫黄ドナーを使用することができる。
【００８０】
本発明によるゴム混合物は別の加硫促進剤を含有していてもよい。適切な加硫促進剤の例として、メルカプトベンゾチアゾール、スルフェンアミド、グアニジン、ジチオカルバメート、チオ尿素、チオカルバメートならびにこれらの亜鉛塩、たとえば亜鉛ジブチルジチオカルバメートを使用することができる。
【００８１】
加硫促進剤および硫黄は、使用されるゴムに対して０．１〜１０質量％、有利には０．１〜５質量％の量で使用することができる。
【００８２】
本発明によるゴム混合物は、
（Ｄ）チウラムスルフィドおよび／またはカルバメート促進剤および／または相応する亜鉛塩、
（Ｅ）窒素を含有する補助活性化剤(Co-Aktivator)、
（Ｆ）場合により別のゴム助剤および
（Ｇ）場合により別の促進剤
を含有していてよい。
【００８３】
本発明のもう１つの対象は、本発明によるゴム混合物を製造する方法であり、この方法の特徴は、少なくとも１種のスチレン−ブタジエン−ゴム、少なくとも１種の充填材および式（Ｉ）の多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）を混合することである。
【００８４】
一般式（Ｉ）の多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）の添加ならびに充填材の添加は、１００〜２００℃の物質温度で行うことができる。しかしこの添加は、４０〜１００℃のさらに低い温度でも、たとえば別のゴム助剤と一緒に行うこともできる。
【００８５】
ゴムと充填材、場合によりゴム助剤および一般式（Ｉ）多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）との混合は、通例の混合装置、たとえばローラー、強力ミキサーおよび混合押出機中で実施することができる。通常、このようなゴム混合物は強力ミキサー中で製造することができ、その際、まず１もしくは複数の連続する熱機械的な混合段階において、ゴム、充填材、一般式（Ｉ）の多硫化物系オルガノ（アルキルポリエーテルシラン）およびゴム助剤を１００〜１７０℃で混合することができる。その際、個々の成分の添加の順序および添加の時点は、得られる混合物特性に決定的な作用を及ぼす。通常、こうして得られたゴム混合物に強力ミキサーまたはローラーにより４０〜１１０℃で加硫剤を添加し、かつその後の工程、たとえば成形および加硫のためのいわゆる粗混合物(Rohmischung)へと加工することができる。
【００８６】
本発明によるゴム混合物の加硫は、８０〜２００℃、有利には１３０〜１８０℃の温度で、場合により１０〜２００バールの圧力下に行うことができる。
【００８７】
本発明によるゴム混合物は、成形体を製造するために、たとえば空気タイヤ、タイヤトレッド、ケーブル外被、ホース、駆動ベルト、コンベアベルト、ローラー被覆、タイヤ、靴底、封止部材、たとえばシールリングおよび緩衝部材を製造するために使用することができる。
【００８８】
本発明のもう１つの対象は、本発明によるゴム混合物から加硫により得られる成形体である。
【００８９】
本発明によるゴム混合物は、混合工程におけるアルコールの放出が低減されており、かつ公知の多硫化物系ポリエーテルシランに対して改善された破断点伸びを有するという利点を有する。
【実施例】
【００９０】
実施例において使用されるＢＡＳＦ  ＡＧ社のＬｕｔｅｎｓｏｌ  ＴＯ５は、種々のエトキシ化された、異なって分岐したＣ13−アルコールの混合物を含む。該混合物中には、次の化合物
ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）2−Ｃ13Ｈ27
ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）3−Ｃ13Ｈ27
ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）4−Ｃ13Ｈ27
ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）5−Ｃ13Ｈ27
ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）6−Ｃ13Ｈ27
ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）7−Ｃ13Ｈ27および
ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）8−Ｃ13Ｈ27
が含有されている。Ｃ13−アルコールの平均的なエトキシ化度は、５である。
【００９１】
比較例１：
Ｓ2.15［−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）2Ｏ−Ｅｔ］2］2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−ジスルフィド（Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社のＳｉ２６６）３００．３ｇを、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（Ｍｅｒｃｋ社）３３７ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．５１ｇと混合した。該混合物を回転蒸発器中減圧下に１１５℃に加熱した。圧力は１１５℃で２４０分以内に４００ミリバールから１００ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。生成物５２５．１ｇが得られた。生成物を核共鳴分光分析により調査した。全てのＳｉ−ＯＲ基の６４％が、Ｓｉ−Ｏ［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）2Ｏ−Ｃ2Ｈ5］基であった。
【００９２】
比較例２：
Ｓ2.15［−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）2Ｏ−Ｃ6Ｈ13］2］2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−ジスルフィド（Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社のＳｉ２６６）７２．９ｇを、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル（Ｍｅｒｃｋ社）１１６．２ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．１３ｇと混合した。該混合物を蒸発器中減圧下に１２０℃に加熱した。圧力は１２０℃で２４０分以内に３００ミリバールから７５ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。生成物１５９ｇが得られた。生成物を核共鳴分光分析により調査した。全てのＳｉ−ＯＲ基の６７％が、Ｓｉ−Ｏ［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）2Ｏ−Ｃ6Ｈ13］基であった。
【００９３】
比較例３：
Ｓ3.75［−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）2Ｏ−Ｅｔ］2］2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−テトラスルフィド（Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社のＳｉ６９）３００．２ｇを、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（Ｍｅｒｃｋ社）３０３．２ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．５ｇと混合した。該混合物を回転蒸発器中減圧下に１１５℃に加熱した。圧力は１１５℃で３３０分以内に４００ミリバールから７５ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。生成物４９９．４ｇが得られた。生成物を核共鳴分光分析により調査した。全てのＳｉ−ＯＲ基の６５％が、Ｓｉ−Ｏ［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）2Ｏ−Ｃ2Ｈ5］基であった。
【００９４】
比較例４：
Ｓ3.75［−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）3−Ｏ−ＣＨ3）3］2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−テトラスルフィド（Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社のＳｉ６９）２００．８ｇを、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（Ｍｅｒｃｋ社）３７１．２ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．４２ｇと混合した。該混合物を回転蒸発器中減圧下に１２０℃に加熱した。圧力は１２０℃で３００分以内に３００ミリバールから７５ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。
【００９５】
比較例５：
Ｓ2.15［−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）3−Ｏ−Ｃ4Ｈ9）3］2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−ジスルフィド（Ｓｉ２６６）２００ｇを、トリエチレングリコールモノブチルエーテル５２２ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．４１ｇと混合した。該混合物を回転蒸発器中減圧下に１２０℃に加熱した。圧力は１２０℃で３００分以内に３００ミリバールから７５ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。
【００９６】
例１：
Ｓ2.15｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2.5［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5Ｏ−Ｃ13Ｈ27］0.5｝2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−ジスルフィド（Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社のＳｉ２６６）９５９ｇと、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  ＴＯ５（ＢＡＳＦ  ＡＧ社製）８４８ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．９６ｇとを混合した。該混合物を蒸留装置中減圧下で１４０℃に加熱した。圧力は１４０℃で４２０分以内に５００ミリバールから２５ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。生成物１７１２ｇが単離された。生成物を核共鳴分光分析により調査し、かつ該生成物は式Ｓｉ2.15｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2.5［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5Ｏ−Ｃ13Ｈ27］0.5｝2に相応するものであった。
【００９７】
例２：
Ｓ2.15｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5Ｏ−Ｃ13Ｈ27］2｝2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−ジスルフィド（Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社のＳｉ２６６）３６０ｇと、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  ＴＯ５（ＢＡＳＦ  ＡＧ社製）１２７２ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．４ｇとを混合した。該混合物を回転蒸発器中減圧下で１４０℃に加熱した。圧力は１４０℃で３９０分以内に５００ミリバールから５０ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。生成物１４９０ｇが単離された。生成物を核共鳴分光分析により調査し、該生成物は式Ｓ2.15｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5Ｏ−Ｃ13Ｈ27］2｝2に相応するものであった。
【００９８】
例３
Ｓ3.75｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2.5［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5Ｏ−Ｃ13Ｈ27］0.5｝2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−テトラスルフィド（Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社のＳｉ６９）３００．２ｇと、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  ＴＯ５（ＢＡＳＦ  ＡＧ社製）２４０ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．４４ｇとを混合した。該混合物を蒸留装置中減圧下で１３０℃に加熱した。圧力は１３０℃で１８０分以内に１５０ミリバールから２５ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。生成物５１１ｇが単離された。生成物を核共鳴分光分析により調査し、該生成物は式Ｓ3.75｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2.5［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5Ｏ−Ｃ13Ｈ27］0.5｝2に相応するものであった。
【００９９】
例４：
Ｓ3.75｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5−Ｏ−Ｃ13Ｈ27]｝2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−テトラスルフィド（Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社のＳｉ６９）３００．３ｇと、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  ＴＯ５（ＢＡＳＦ  ＡＧ社製）４７９ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．４５ｇとを混合した。該混合物を蒸留装置中減圧下で１３０℃に加熱した。圧力は１３０℃で１８０分以内に１５０ミリバールから２５ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。生成物７２５ｇが単離された。生成物を核共鳴分光分析により調査し、該生成物は式Ｓ3.75｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5−Ｏ−Ｃ13Ｈ27］｝2に相応するものであった。
【０１００】
例５：
Ｓ3.75｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5Ｏ−Ｃ13Ｈ27］2｝2
フラスコ中で、ビス（トリエトキシシリルプロピル）−テトラスルフィド（Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社のＳｉ６９）３００．３ｇと、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  ＴＯ５（ＢＡＳＦ  ＡＧ社製）９５８．２ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）4  ０．４６ｇとを混合した。該混合物を蒸留装置中減圧下で１３０℃に加熱した。圧力は１３０℃で２４０分以内に３００ミリバールから２０ミリバールへと低下し、かつ生じるエタノールを蒸留により除去した。生成物１１５１ｇが単離された。生成物を核共鳴分光分析により調査し、該生成物は式Ｓ3.75｛−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）［（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−）5Ｏ−Ｃ13Ｈ27］2｝2に相応するものであった。
【０１０１】
例６：
ゴム混合物
ゴム混合物のために使用される処方は、以下の第１表に記載されている。この場合、単位ｐｈｒは、使用される粗ゴム１００部に対する質量割合を意味している。シランを当量で、つまり同じ物質量で供給した。添加される硫黄量は、この量と、有機ケイ素化合物の遊離硫黄とからの合計が、全ての混合物において同じであるように計量した。ゴム混合物を製造するための一般的な方法およびその加硫ゴムは、著書：Ｒｕｂｂｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、Ｗ．Ｈｏｆｍａｎｎ、Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、１９９４年に記載されている。
【０１０２】
比較例１〜３は、アルキルポリエーテルシラン、たとえばＥＰ１２８５９２６から公知である。混合物４および５のシランは、式Ｉのオルガノ（アルキルポリエーテルシラン）を製造するための出発シランであり、Ｓｉ６９はビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、およびＳｉ２６６は、ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィドであり、これらはＤｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社の市販品である。
【０１０３】
【表１】
0005237568.tif 000005
【０１０４】
ポリマーＶＳＬ  ５０２５−１は、スチレン含有率２５質量％およびブタジエン含有率７５質量％を有するＢａｙｅｒ  ＡＧ社の溶液重合されたＳＢＲ−コポリマーである。該コポリマーは、油を３７．５ｐｈｒ含有しており、かつ５０のムーニー粘度（ＭＬ  １＋４／１００℃）を有している。
【０１０５】
ポリマーＢｕｎａ  ＣＢ２４は、少なくとも９６％のシス−１，４−含有率および４４±５のムーニー粘度を有する、Ｂａｙｅｒ  ＡＧ社のシス−１，４−ポリブタジエン（Ｎｅｏｄｙｍタイプ）である。
【０１０６】
Ｕｌｔｒｔａｓｉｌ  ７０００ＧＲは、Ｄｅｇｕｓｓａ  ＡＧ社の易分散性ケイ酸であり、１７０ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積を有している。
【０１０７】
芳香族炭化水素油として、Ｃｈｅｍｅｔａｌｌ社のＮａｆｔｏｌｅｎ  ＺＤを使用し、Ｖｕｌｋａｎｏｘ  ４０２０は、Ｂａｙｅｒ  ＡＧ社のＰＰＤであり、かつＰｒｏｔｅｋｔｏｒ  Ｇ３１０８は、Ｐａｒａｍｅｌｔ  Ｂ．Ｖ．のオゾン保護ワックスである。Ｖｕｌｋａｃｉｔ  Ｄ（ＤＰＧ）およびＶｕｌｋａｃｉｔ  ＣＺ（ＣＢＳ）は、Ｂａｙｅｒ  ＡＧ社の市販品である。Ｐｅｒｋａｃｉｔ  ＴＢｚＴＤ（テトラベンジルチウラムテトラスルフィド）は、Ｆｌｅｘｓｙｓ  Ｎ．Ｖ．の製品である。
【０１０８】
ゴム混合物を強力ミキサー中で第２表に記載の混合規定に相応して製造した。
【０１０９】
【表２−１】
0005237568.tif 000006
【０１１０】
【表２−２】
0005237568.tif 000007
【０１１１】
第３表にはゴム試験のための方法がまとめられている。
【０１１２】
【表３】
0005237568.tif 000008
【０１１３】
【表４】
0005237568.tif 000009
【０１１４】
第４表から明らかなように、本発明による混合物である混合物６〜１０は全て、同等の引張強さを有しながら同時に、比較例に対して明らかにより高い破断点伸びを有する。このことは意外である。というのも、ＥＰ１２８５９２６のゴム技術的な例では、アルキル基Ａｌｋの長さが増大すると共に破断点伸びが低下するからである。さらに同様に、ゴム工業において通例のトリエトキシシランＳｉ６９またはＳｉ２６６におけるよりも高い破断点伸びが判明した。
【０１１５】
別の例では、例２、４および５のオルガノ（アルキルポリエーテルシラン）を、ＪＰ２００２１４５８９０から公知のシランと比較した。これは比較例４および５である。処方は第５表に記載されており、かつゴム技術的な試験の結果は第６表に記載されている。
【０１１６】
【表５】
0005237568.tif 000010
【０１１７】
【表６】
0005237568.tif 000011
【０１１８】
ここでもまた、例２、４および５のオルガノ（アルキルポリエーテルシラン）を含有する混合物は、同等の引張強さを有しながら同時に、比較例に対して顕著により高い破断点伸びを有することが明らかである。
【０１１９】
従って本発明による式Ｉのオルガノ（アルキルポリエーテルシラン）を含有するゴム混合物は、公知のポリエーテルシランを含有するゴム混合物に対して明らかに改善された破断点伸びを有する。