(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１】
0005297167.tif 000103
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化２】
0005297167.tif 000104
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化３】
0005297167.tif 000105
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体。
【化４】
0005297167.tif 000106
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項５のいずれか一項において、
Ｒ１は、フェニル基またはビフェニル基であることを特徴とするキノキサリン誘導体。
【請求項６】
一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化５】
0005297167.tif 000107
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項７】
一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化６】
0005297167.tif 000108
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項８】
一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化７】
0005297167.tif 000109
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項９】
一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体。
【化８】
0005297167.tif 000110
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項１０】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有する発光素子。
【請求項１１】
陽極と陰極との間に、発光層と、請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を含む層を有し、
前記キノキサリン誘導体を含む層は、前記発光層と前記陰極との間に設けられていることを特徴とする発光素子。
【請求項１２】
請求項１１または請求項１２に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路とを有する発光装置。
【請求項１３】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１１または請求項１２のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノキサリン誘導体に関する。また、キノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子は、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
例えば、発光素子の電子輸送性材料としてトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）が広く使われている（非特許文献１参照）。しかしながら、より高い移動度を有するなど、さらに優れた特性を有する材料の開発が望まれている。特に、商品化を踏まえた場合、低消費電力化は重要な課題であり、より良い特性を有する材料および発光素子の開発が望まれている。
【非特許文献１】タイシ  ツジ，他５名，ＳＩＤ  ０４  ＤＩＧＥＳＴ，３５，ＰＰ９００−９０３（２００４）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記問題に鑑み、本発明は、新規なキノキサリン誘導体を提供することを目的とする。
【０００８】
また、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的とする。また、消費電力の小さい発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、低消費電力の発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とが、アリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体を合成し、該キノキサリン誘導体が発光素子に好適に用いることができることを見いだした。すなわち、本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素、又は両方の炭素と、１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とが、アリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体を合成し、該キノキサリン誘導体が発光素子に好適に用いることができることを見出した。
【００１０】
してみれば、本発明はキノキサリンの２位または３位の一方の炭素と１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合と、キノキサリンの２位または３位の両方の炭素と１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合との２つの態様に大別される。
【００１１】
よって、本発明の一は、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体であり、それは、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素と１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とがアリーレン基を介して結合した態様のキノキサリン誘導体である。
【００１２】
【化１】
0005297167.tif 000002
【００１３】
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００１４】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００１５】
【化２】
0005297167.tif 000003
【００１６】
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００１７】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００１８】
【化３】
0005297167.tif 000004
【００１９】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００２０】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２１】
【化４】
0005297167.tif 000005
【００２２】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００２３】
上記構成において、Ｒ１は、フェニル基、または、ビフェニル基であることが好ましい。
【００２４】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体であり、それは、キノキサリンの２位または３位の両方の炭素と１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とがアリーレン基を介して結合した態様のキノキサリン誘導体である。
【００２５】
【化５】
0005297167.tif 000006
【００２６】
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００２７】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２８】
【化６】
0005297167.tif 000007
【００２９】
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００３０】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３１】
【化７】
0005297167.tif 000008
【００３２】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。）
【００３３】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３４】
【化８】
0005297167.tif 000009
【００３５】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。）
【００３６】
また、上述したキノキサリン誘導体は、発光素子に好適に用いることができる。
【００３７】
よって、本発明の一は、一対の電極間に、上述したキノキサリン誘導体を有する発光素子である。
【００３８】
また、本発明の一は、陽極と陰極との間に、発光層と、上述したキノキサリン誘導体を含む層を有し、キノキサリン誘導体を含む層は、発光層と陰極との間に設けられている発光素子である。
【００３９】
その際には、上述したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、特に電子輸送層として用いることが好ましい。
【００４０】
また、本発明は、上述した発光素子を有する発光装置も範疇に含めるものである。
【００４１】
よって、本発明の一は、上述したキノキサリン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。
【００４２】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、発光素子が形成されたパネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００４３】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００４４】
本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れている。よって、発光素子に好適に用いることができる。
また、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
【００４５】
また、本発明の発光素子を、発光装置および電子機器に適用することにより、消費電力の小さい発光装置および電子機器を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４６】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４７】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体について説明する。
【００４８】
本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とが、アリーレン基を介して結合している構造を有している。キノキサリンの２位または３位の炭素と１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とがアリーレン基を介して結合していることにより、電子輸送性に優れたキノキサリン誘導体を得ることができる。
【００４９】
具体的には、本発明に係るキノキサリン誘導体は、キノキサリンの一置換体の態様と、二置換体の態様とに大別できる。すなわち、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素と１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合と、キノキサリンの２位または３位の両方の炭素と１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合との２つの態様に大別できる。
【００５０】
そして、前者の一置換体は、大別された一で、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００５１】
【化９】
0005297167.tif 000010
【００５２】
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、アリール基が有する置換基は、一つであっても、複数であってもよく、２以上の置換基が互いに結合して環を形成してもよく、環構造はスピロ環であってもよい。）
【００５３】
また、後者の二置換体は、大別されたもう一つで、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００５４】
【化１０】
0005297167.tif 000011
【００５５】
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００５６】
一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位の炭素および３位の炭素と、１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とが、アリーレン基を介して結合している。よって、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体よりも分子量が大きくなり、熱物性が向上する。更に、熱物性が向上することにより、膜質の安定性（結晶化を抑制できる）が向上すると期待できる。
【００５７】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、αで表される置換基としては、例えば、構造式（１２−１）〜構造式（１２−１０）で表されるアリーレン基が挙げられる。構造式（１２−４）や、構造式（１２−８）〜構造式（１２−１０）などで示したように、αで表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。なお、本明細書中で示すアリール基やアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。なお、アリール基やアリーレン基が有する置換基は、一つであっても、複数であってもよい。特に２以上の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。例えば、アリーレン基がフルオレン−ジイル基である場合、９位の炭素が２つのフェニル基を有していてもよく、さらにその２つのフェニル基が互いに結合して、スピロ環構造を形成していてもよい。構造式（１２−９）が、スピロ環構造を形成している場合の例である。
【００５８】
【化１１】
0005297167.tif 000012
【００５９】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、βで表される置換基としては、例えば、構造式（１３−１）〜構造式（１３−１０）で表されるアリーレン基が挙げられる。構造式（１３−４）や、構造式（１３−８）〜構造式（１３−１０）などで示したように、βで表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。
【００６０】
【化１２】
0005297167.tif 000013
【００６１】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｒ１１〜Ｒ１４で表される置換基としては、例えば、構造式（１４−１）〜構造式（１４−２１）で表される水素、アルキル基、アリール基などが挙げられる。構造式（１４−１６）〜構造式（１４−２２）などで示したように、Ｒ１１〜Ｒ１４で表されるアリール基は置換基を有していても良い。
【００６２】
【化１３】
0005297167.tif 000014
【００６３】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｒ２１で表される置換基としては、例えば、構造式（１５−１）〜構造式（１５−１８）で表されるアルキル基やアリール基が挙げられる。構造式（１５−１５）〜構造式（１５−１８）などで示したように、Ｒ２１で表されるアリール基は置換基を有していても良い。
【００６４】
【化１４】
0005297167.tif 000015
【００６５】
また、一般式（Ｇ１１）において、Ｒ１で表される置換基としては、例えば、構造式（１６−１）〜構造式（１６−２１）で表されるアルキル基やアリール基が挙げられる。構造式（１６−１５）〜構造式（１６−２１）などで示したように、Ｒ１で表されるアルキル基またはアリール基は置換基を有していても良い。
【００６６】
【化１５】
0005297167.tif 000016
【００６７】
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成の容易さの点から、βはフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６８】
【化１６】
0005297167.tif 000017
【００６９】
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００７０】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成の容易さの点から、βはフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００７１】
【化１７】
0005297167.tif 000018
【００７２】
（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００７３】
また、一般式（Ｇ１２）および一般式（Ｇ２２）において、Ｒ３１〜Ｒ３５で表される置換基としては、例えば、構造式（１７−１）〜構造式（１７−９）で表される水素、アルキル基などが挙げられる。
【００７４】
【化１８】
0005297167.tif 000019
【００７５】
さらに好ましくは、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、αはフェニレン基であることが好ましく、その際における２つのフェニレン基の結合関係はオルト、メタ、パラ位のいずれでもよい。また、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００７６】
【化１９】
0005297167.tif 000020
【００７７】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００７８】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、αはフェニレン基であることが好ましく、その際における２つのフェニレン基の結合関係はオルト、メタ、パラ位のいずれでもよい。また、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００７９】
【化２０】
0005297167.tif 000021
【００８０】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。）
【００８１】
さらに好ましくは、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフェニレン基であり、βもフェニレン基である場合、どちらもパラ位で結合していることが好ましい。このような構造とすることで、さらに立体障害を低減し、合成が容易となる。つまり、一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００８２】
【化２１】
0005297167.tif 000022
【００８３】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００８４】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフェニレン基であり、βもフェニレン基である場合、どちらもパラ位で結合していることが好ましい。このような構造とすることで、さらに立体障害を低減し、合成が容易となる。つまり、一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００８５】
【化２２】
0005297167.tif 000023
【００８６】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。）
【００８７】
また、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ１は、フェニル基またはビフェニル基であることが好ましい。
【００８８】
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（１０１）〜構造式（１８８）で表されるキノキサリン誘導体が挙げられる。また、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（２０１）〜構造式（２６８）で表されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００８９】
【化２３】
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【００９０】
【化２４】
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【００９１】
【化２５】
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【００９２】
【化２６】
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【００９３】
【化２７】
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【００９４】
【化２８】
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【００９５】
【化２９】
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【００９６】
【化３０】
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【００９７】
【化３１】
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【００９８】
【化３２】
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【００９９】
【化３３】
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【０１００】
【化３４】
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【０１０１】
【化３５】
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【０１０２】
【化３６】
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【０１０３】
【化３７】
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【０１０４】
【化３８】
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【０１０５】
【化３９】
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【０１０６】
【化４０】
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【０１０７】
【化４１】
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【０１０８】
【化４２】
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【０１０９】
【化４３】
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【０１１０】
【化４４】
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【０１１１】
【化４５】
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【０１１２】
【化４６】
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【０１１３】
【化４７】
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【０１１４】
【化４８】
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【０１１５】
【化４９】
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【０１１６】
【化５０】
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【０１１７】
【化５１】
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【０１１８】
【化５２】
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【０１１９】
【化５３】
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【０１２０】
【化５４】
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【０１２１】
【化５５】
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【０１２２】
【化５６】
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【０１２３】
【化５７】
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【０１２４】
【化５８】
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【０１２５】
【化５９】
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【０１２６】
【化６０】
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【０１２７】
【化６１】
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【０１２８】
【化６２】
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【０１２９】
【化６３】
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【０１３０】
【化６４】
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【０１３１】
【化６５】
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【０１３２】
【化６６】
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【０１３３】
【化６７】
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【０１３４】
【化６８】
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【０１３５】
【化６９】
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【０１３６】
【化７０】
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【０１３７】
【化７１】
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【０１３８】
【化７２】
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【０１３９】
【化７３】
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【０１４０】
【化７４】
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【０１４１】
【化７５】
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【０１４２】
本発明のキノキサリン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のキノキサリン誘導体を合成することができる。
【０１４３】
＜一般式（Ｇ１１）で表される化合物の合成方法＞
【０１４４】
【化７６】
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【０１４５】
まず、合成スキーム（Ａ−１）に示すように、エステル誘導体（化合物１）とヒドラジンとを反応させることにより、ヒドラジド誘導体（化合物２）を合成する。このとき、使用するヒドラジンはヒドラジン一水和物を用いるのが好ましい。次に、ヒドラジド誘導体（化合物２）とハロゲン化アシル化合物とを反応させることにより、ジアシルヒドラジド誘導体（化合物３）を得る。さらに、ジアシルヒドラジド誘導体（化合物３）を脱水環化させることで、１，３，４−オキサジアゾール環を形成させる。このとき用いる脱水剤は、硫酸、リン酸、塩化ホスホリル、塩化スルフリル等の無機酸を用いることが望ましいが、これに限るものではない。このようにして、１，３，４−オキサジアゾール誘導体（化合物４）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ２１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｒ５０は炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
【０１４６】
【化７７】
0005297167.tif 000078
【０１４７】
次に、合成スチーム（Ａ−２）に示すように、１，３，４−オキサジアゾール誘導体（化合物４）を、アルキルリチウム試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することで１，３，４−オキサジアゾール誘導体のボロン酸（化合物９）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ２１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３２は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ３３は炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ３２がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ３２がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ３２がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ３３がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ３３がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。また、合成スキーム（Ａ−２）において得られるボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物や、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物としてもよい。
【０１４８】
【化７８】
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【０１４９】
次に、合成スキーム（Ａ−３）に示すように、置換基を有していても良い１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物５）とハロゲン化されたジケトン誘導体（化合物６）を脱水環化反応することで、キノキサリン誘導体（化合物７）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−３）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ２はハロゲン、又は、トリフラート基を表す。Ｘ２がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。合成スキーム（Ａ−３）において、用いることができる溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系の溶媒、エタノール、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、炭酸ナトリウム水溶液、硫酸水素ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液と酢酸の混合溶媒等が挙げられる。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム、又は、四塩化炭素を用いる方が好ましい。また、Ｘ２がトリフラート基である場合は、溶媒として、ハロゲン系溶媒またはアルコール類を用いることが好ましい。
【０１５０】
【化７９】
0005297167.tif 000080
【０１５１】
次に、合成スキーム（Ａ−４）に示すように、キノキサリン誘導体（化合物７）を、アルキルリチウム試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することでキノキサリン誘導体のボロン酸（化合物８）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−４）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３０は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ３１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ２はハロゲンを表す。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ３０がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ３０がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ３０がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ３１がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ３１がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。また、合成スキーム（Ａ−４）において得られるボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物や、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物としてもよい。
【０１５２】
【化８０】
0005297167.tif 000081
【０１５３】
次に、合成スキーム（Ａ−５）に示すように、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物８）と、１，３，４−オキサジアゾール誘導体（化合物４）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、目的物である１，３，４―オキサジアゾール置換キノキサリン誘導体（目的物１）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−５）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ１は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。合成スキーム（Ａ−５）において、化合物８の代わりに、化合物８のボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングでも良い。
【０１５４】
【化８１】
0005297167.tif 000082
【０１５５】
また、合成スキーム（Ａ−６）に示すように、１，３，４―オキサジアゾール置換キノキサリン誘導体（目的物１）はキノキサリン誘導体（化合物７）と、１，３，４−オキサジアゾール誘導体のボロン酸（化合物９）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることでも得ることができる。合成スキーム（Ａ−６）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｘ２はハロゲン、又は、トリフラート基を表す。また、Ｘ２がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。合成スキーム（Ａ−６）において、化合物９の代わりに化合物９のボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングを用いてもよい。
【０１５６】
＜一般式（Ｇ２１）で表される化合物の合成方法＞
【０１５７】
【化８２】
0005297167.tif 000083
【０１５８】
まず、合成スキーム（Ａ−７）に示すように、置換基を有していても良い１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物５）とハロゲン化されたジケトン誘導体（化合物１０）を脱水環化反応することで、キノキサリン誘導体（化合物１１）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−７）において、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ３はハロゲン、又は、トリフラート基を表す。Ｘ３がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。合成スキーム（Ａ−７）において、用いることができる溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系の溶媒、エタノール、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、炭酸ナトリウム水溶液、硫酸水素ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液と酢酸の混合溶媒等が挙げられる。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム、又は、四塩化炭素を用いる方が好ましい。また、Ｘ３がトリフラート基である場合は、溶媒として、ハロゲン系溶媒またはアルコール類を用いることが好ましい。
【０１５９】
【化８３】
0005297167.tif 000084
【０１６０】
次に、合成スキーム（Ａ−８）に示すように、キノキサリン誘導体（化合物１１）を、アルキルリチウム試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することでキノキサリン誘導体のボロン酸（化合物１２）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−８）において、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｘ３はハロゲンを表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３４は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ３５は炭素数１〜６のアルキル基を表す。合成スキーム（Ａ−８）において、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ３４がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ３４がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ３４がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ３５がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ３５がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。また、合成スキーム（Ａ−８）において得られるボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物や、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物としても良い。
【０１６１】
【化８４】
0005297167.tif 000085
【０１６２】
次に、合成スキーム（Ａ−９）に示すように、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物１２）と、１，３，４−オキサジアゾール誘導体（化合物４）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、目的物である１，３，４―オキサジアゾール２置換キノキサリン誘導体（目的物２）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−９）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ１は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。合成スキーム（Ａ−９）において、化合物１２の代わりに、化合物１２のボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングを用いてもよい。
【０１６３】
【化８５】
0005297167.tif 000086
【０１６４】
また、合成スキーム（Ａ−１０）に示すように、１，３，４―オキサジアゾール２置換キノキサリン誘導体（目的物２）はキノキサリン誘導体（化合物１１）と、１，３，４−オキサジアゾール誘導体のボロン酸（化合物９）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることでも得ることができる。合成スキーム（Ａ−１０）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｘ３はハロゲン、又は、トリフラート基を表し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ３がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。またトルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。合成スキーム（Ａ−１０）において、化合物９の代わりに化合物９のボロン酸をエチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングを用いてもよい。
【０１６５】
本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とがアリーレン基を介して結合している構造を有している。キノキサリン骨格は電子輸送性を有し、オキサジアゾール骨格も電子輸送性を有するため、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とが、アリーレン基を介して結合していることにより、電子輸送性に優れたキノキサリン誘導体を得ることができる。
【０１６６】
また、キノキサリンの２位の炭素および３位の炭素と、１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とが、アリーレン基を介して結合しているキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の一方と１，３，４−オキサジアゾール環の炭素とがアリーレン基を介して結合しているキノキサリン誘導体よりも分子量が大きくなり、熱物性が向上する。更に、熱物性が向上することにより、膜質の安定性（結晶化を抑制できる）が向上すると期待できる。
【０１６７】
また、本発明のキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れている。よって、本発明のキノキサリン誘導体を、発光素子や有機トランジスタなどのエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。
【０１６８】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態様について、図１および図２を用いて説明する。
【０１６９】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０１７０】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下、説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下説明をする。
【０１７１】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチック、金属などを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。なお、発光素子からの発光を基板を通して外部へ取り出す場合には、基板１０１は透光性を有する基板であることが好ましい。
【０１７２】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して、インクジェット法、スピンコート法などにより作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１７３】
また、第１の電極１０２と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１７４】
本実施の形態で示すＥＬ層１０３は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、ＥＬ層１０３は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有していればよく、その他の層の積層構造については特に限定されない。つまり、ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、発光性の高い物質等を含む層と、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１７５】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マンガン等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジル（ＩＶ）フタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
【０１７６】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。
【０１７７】
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料が混合している状態だけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
【０１７８】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１７９】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。
【０１８０】
また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１８１】
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１８２】
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。
【０１８３】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質の中で、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８４】
また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を正孔輸送層１１２として用いても良い。
【０１８５】
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１８６】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
【０１８７】
発光層に用いることのできる燐光性化合物としては、以下の有機金属錯体が例示できる。例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（���ＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１８８】
発光層に用いることのできる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１８９】
なお、発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
【０１９０】
発光性の物質を分散させるための物質としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物など���用いることができる。
【０１９１】
また、発光性の物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
【０１９２】
発光性の高い物質を他の物質に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑制することができる。また、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。
【０１９３】
また、発光層１１３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１９４】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層１１４として好適に用いることができる。なお、電子輸送層は、単層ものだけでなく、二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９５】
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物として、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９６】
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１９７】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１９８】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１９９】
また、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に、電子注入を促す機能を有する層である電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０２００】
また、ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法などを用いることができる。ＥＬ層は、前記したとおり通常正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等で形成されており、それらの層形成に当たっては、その層を形成する材料に適した成膜方法を用いるのがよいが、共通した成膜方法を用いることが可能である。なお、各電極の成膜においても前記したとおり同様の方法を採用できる。
【０２０１】
例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。
【０２０２】
また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０２０３】
例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層を、インクジェット法を用いて形成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。
【０２０４】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。
【０２０５】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極である。例えば、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０２０６】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であり、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０２０７】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を適宜組み合わせて構成すればよい。
【０２０８】
また、図２に示すように、基板１０１上に、陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２とが順に積層された構成としてもよい。図２では、第２の電極１０４上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１が順に積層された構成となっている。
【０２０９】
なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用いてもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。
【０２１０】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光素子の電子輸送層として好適に用いることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【０２１１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を発光層に用いた構成について説明する。
【０２１３】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。
【０２１４】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が蛍光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０２１５】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が燐光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０２１６】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、高効率の発光を得ることができる。
【０２１７】
また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、第２のホスト材料としては正孔輸送性に優れている材料を用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層が正孔輸送性および電子輸送性を有することになり、発光層における正孔と電子の再結合確率が高くなり、高効率の発光を得ることができる。また、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。
【０２１８】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を電子注入層に用いた構成について説明する。
【０２２０】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電子注入性にも優れているため、発光素子の電子注入層として用いることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を電子注入層として用いる場合には、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体以外に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させることが好ましい。このような構成とすることにより、陰極として機能する電極からの電子注入性が高くなり、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。
【０２２１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２２２】
（実施の形態５）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０２２３】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０２２４】
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層であり、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
【０２２５】
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アクセプター性物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層は、実施の形態２で示した複合材料であり、アクセプター性物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２２６】
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質としては、実施の形態２で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質としては、電子移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２２７】
また、電荷発生層５１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが好ましい。
【０２２８】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０２２９】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２３０】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２３１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２３２】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置について説明する。
【０２３３】
本実施の形態では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２３４】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２３５】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２３６】
なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を、画素部が形成された基板と同一基板上ではなく、外部に形成することもできる。
【０２３７】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２３９】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（好ましくは仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２４０】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態２〜実施の形態５で示したキャリアの移動を制御する層を有している。また、ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物、オリゴマー、デンドリマーのいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
【０２４１】
また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（好ましくは仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等）との積層膜を用いることも可能である。
【０２４２】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５が充填される場合もある。
【０２４３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４４】
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
【０２４５】
本発明の発光装置は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有する。実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子は、駆動電圧が低いため、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２４６】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、陰極をパターニングすることができる。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、駆動電圧の低い本発明に係る発光素子を含むことによって、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２４７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２４８】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有し、低消費電力の表示部を有する。
【０２４９】
本発明の発光装置を用いて作製された電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０２５０】
図６（Ａ）は本実施の形態に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るテレビ装置は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０２５１】
図６（Ｂ）は本実施の形態に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るコンピュータは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２５２】
図６（Ｃ）はカメラであり、本体９３０１、表示部９３０２、筐体９３０３、外部接続ポート９３０４、リモコン受信部９３０５、受像部９３０６、バッテリー９３０７、音声入力部９３０８、操作キー９３０９、接眼部９３１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９３０２は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９３０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９３０１の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るカメラは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５３】
図６（Ｄ）は本実施の形態に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係る携帯電話は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５４】
図１２には、図６（Ｄ）とは異なる構成の携帯電話の一例を示す。図１２（Ａ）が正面図、図１２（Ｂ）が背面図、図１２（Ｃ）が展開図である。図１２に示す携帯電話は、電話と携帯情報端末の双方の機能を備えており、コンピュータを内蔵し、音声通話以外にも様々なデータ処理が可能な所謂スマートフォンである。
【０２５５】
図１２に示す携帯電話は、筐体１００１及び１００２二つの筐体で構成されている。筐体１００１には、表示部１１０１、スピーカー１１０２、マイクロフォン１１０３、操作キー１１０４、ポインティングデバイス１１０５、カメラ用レンズ１１０６、外部接続端子１１０７、イヤホン端子１００８等を備え、筐体１００２には、キーボード１２０１、外部メモリスロット１２０２、カメラ用レンズ１２０３、ライト１２０４等を備えている。また、アンテナは筐体１００１内部に内蔵されている。
【０２５６】
また、上記構成に加えて、非接触ＩＣチップ、小型記録装置等を内蔵していてもよい。
【０２５７】
表示部１１０１には、実施の形態６で示した発光装置を組み込むことが可能であり、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。表示部１１０１と同一面上にカメラ用レンズ１１０６を備えているため、テレビ電話が可能である。また、表示部１１０１をファインダーとしカメラ用レンズ１２０３及びライト１２０４で静止画及び動画の撮影が可能である。スピーカー１１０２及びマイクロフォン１１０３は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生等が可能である。操作キー１１０４では、電話の発着信、電子メール等の簡単な情報入力、画面のスクロール、カーソル移動等が可能である。更に、重なり合った筐体１００１と筐体１００２（図１２（Ａ））は、スライドし図１２（Ｃ）のように展開し、携帯情報端末として使用できる。この場合、キーボード１２０１、ポインティングデバイス１１０５を用い円滑な操作が可能である。外部接続端子１１０７はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブル等の各種ケーブルと接続可能であり、充電及びコンピュータ等とのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット１２０２に記録媒体を挿入しより大量のデータ保存及び移動に対応できる。
【０２５８】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能等を備えたものであってもよい。
【０２５９】
図７は音響再生装置、具体例としてカーオーディオであり、本体７０１、表示部７０２、操作スイッチ７０３、７０４を含む。表示部７０２は実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７０２はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、車両用電源（１２〜４２Ｖ）を使って、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。また、本実施の形態では車載用オーディオを示すが、携帯型や家庭用のオーディオ装置に用いても良い。
【０２６０】
図８は、音響再生装置の一例としてデジタルプレーヤーを示している。図８に示すデジタルプレーヤーは、本体７１０、表示部７１１、メモリ部７１２、操作部７１３、イヤホン７１４等を含んでいる。なお、イヤホン７１４の代わりにヘッドホンや無線式イヤホンを用いることができる。表示部７１１として、実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７１１はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、二次電池（ニッケル−水素電池など）を使っても表示が可能であり、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。メモリ部７１２は、ハードディスクや不揮発性メモリを用いている。例えば、記録容量が２０〜２００ギガバイト（ＧＢ）のＮＡＮＤ型不揮発性メモリを用い、操作部７１３を操作することにより、映像や音声（音楽）を記録、再生することができる。なお、表示部７０２及び表示部７１１は黒色の背景に白色の文字を表示することで消費電力を抑えられる。これは携帯型のオーディオ装置において特に有効である。
【０２６１】
以上の様に、本発明を適用して作製した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明を適用することにより、低消費電力の表示部を有する電子機器を作製することが可能となる。
【０２６２】
また、本発明を適用した発光装置は、発光効率の高い発光素子を有しており、照明装置として用いることもできる。本発明を適用した発光素子を照明装置として用いる一態様を、図９を用いて説明する。
【０２６３】
図９には、本発明の係る発光装置を用いた照明装置として用いた電子機器の一例として、本発明を適用した発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置を示す。図９に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明を適用した発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２６４】
本発明に係る発光装置は薄型で低消費電力であるため、本発明に係る発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明に係る発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。
【０２６５】
図１０は、本発明に係る発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図１０に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明に係る発光装置が用いられている。本発明の発光装置は低消費電力化されているため、電気スタンドも消費電力が低い。
【０２６６】
図１１は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明に係る発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明に係る発光装置は、低消費電力であるため、低消費電力の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、環境への負荷を低減することができる。
【０２６７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０２６８】
本実施例では、構造式（１０１）で表される２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）の合成方法について説明する。
【０２６９】
【化８６】
0005297167.tif 000087
【０２７０】
［ステップ１：４−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成］
４−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２７１】
【化８７】
0005297167.tif 000088
【０２７２】
３００ｍＬ三口フラスコに４−ブロモ安息香酸エチル２５ｇ（０．１０ｍｏｌ）、エタノール４０ｍＬを加え、撹拌後、ヒドラジン一水和物１３ｍＬ（０．６７ｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素気流下、８０℃で４．５時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液に水を加え、析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られた固体をエタノールで洗浄し、目的物の白色粉末を１９ｇ収率８５％で得た。
【０２７３】
［ステップ２：Ｎ’−ベンゾイル−４−ブロモベンゾヒドラジドの合成］
Ｎ’−ベンゾイル−４−ブロモベンゾヒドラジドの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２７４】
【化８８】
0005297167.tif 000089
【０２７５】
２００ｍＬ三口フラスコに４−ブロモベンゾイルヒドラジン１５ｇ（７１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）２０ｍＬを加え撹拌した。この溶液に、ベンゾイルクロライド９．４ｍＬ（８１ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）５ｍＬ溶液を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下した。この溶液を、窒素気流下、８０℃で３時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液を約１００ｍＬの水に加え、析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をメタノールで洗浄し、目的物の白色粉末を１９ｇ、収率８４％で得た。
【０２７６】
［ステップ３：２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールの合成］
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２７７】
【化８９】
0005297167.tif 000090
【０２７８】
３００ｍＬ三口フラスコにＮ’−ベンゾイル−４−ブロモベンゾヒドラジド１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、塩化ホスホリル１００ｍＬを加えた。この混合物を窒素気流下、１００℃で５時間加熱撹拌した。所定時間経過後、混合物から減圧下で塩化ホスホリルを留去し、得られた固体を飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。この混合物を、吸引ろ過して固体を回収し、回収した固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の白色粉末を６．０ｇ収率３３％で得た。
【０２７９】
［ステップ４：（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成］
（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
【０２８０】
【化９０】
0005297167.tif 000091
【０２８１】
５００ｍＬ三口フラスコにｐ−ブロモヨードベンゼン１４ｇ（５１ｍｍｏｌ）、フェニルアセチレン５．２ｇ  （５２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）９８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコ内を窒素置換後、テトラヒドロフラン２００ｍＬ、トリエチルアミン９．０ｍＬを加え、この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．３４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素気流下、室温で２０時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に３％塩酸を加え、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色粉末を７．４１ｇ、収率５５％で得た。
【０２８２】
［ステップ５：１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成］
１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
【０２８３】
【化９１】
0005297167.tif 000092
【０２８４】
３００ｍＬ三口フラスコに（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレン７．４ｇ（２８ｍｍｏｌ）、ヨウ素３．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド７０ｍＬ入れた。この溶液を窒素気流下、１５５℃で４時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液を室温まで冷却し、約２００ｍＬの１ｗｔ％チオ硫酸ナトリウム水溶液へ加えたところ、固体が析出した。この固体を吸引濾過により回収した。得られた固体を酢酸エチルに溶かして、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮し固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶したところ目的物の淡黄色粉末を収量４．５ｇ収率７１％で得た。
【０２８５】
［ステップ６：２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成］
２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成スキームを（Ｂ−６）に示す。
【０２８６】
【化９２】
0005297167.tif 000093
【０２８７】
２００ｍＬナスフラスコに１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオン４．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ｏ−フェニレンジアミン１．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）、エタノール５０ｍＬを加えた。この溶液を窒素気流下で２．５時間還流した。所定時間経過後、この溶液を室温まで冷却し、析出した固体を吸引濾過により回収した。回収した固体をエタノールにより洗浄し、目的物の白色粉末を収量５．２ｇ収率９２％で得た。
【０２８８】
［ステップ７：４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸の合成］
４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｂ−７）に示す。
【０２８９】
【化９３】
0005297167.tif 000094
【０２９０】
３００ｍＬ三口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリン５．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。そこに、テトラヒドロフラン４０ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム１０ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル３．１ｍＬ（２７ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液を室温まで昇温し１０時間攪拌した。所定時間経過後、反応溶液を０℃に冷却し、０．１Ｍの塩酸１００ｍＬを加え１時間攪拌した。所定時間経過後、水層から有機物を酢酸エチルにより抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物の淡黄色粉末を収量３．０ｇ収率６６％で得た。
【０２９１】
［ステップ８：２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）の合成］
Ｏ１１１ＰＱの合成スキームを（Ｂ−８）に示す。
【０２９２】
【化９４】
0005297167.tif 000095
【０２９３】
５０ｍＬ三口フラスコに４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１３ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール０．６１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）３０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液２．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ（０．０４４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で１１時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層からジクロロメタンで有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせて、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製してから、クロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量０．７９ｇ、収率７８％で得た。
【０２９４】
得られた目的物０．６８ｇを２４０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０ｐａの条件下で、１８時間昇華精製を行ったところ、収量０．４９ｇ、回収率７２％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）であることを確認した。
【０２９５】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．３０−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７．６３（ｍ、５Ｈ）、７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．７７−７．８１（ｍ、４Ｈ）、８．１５−８．２３（ｍ、６Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、図１３（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９６】
得られたＯ１１１ＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は４１５℃、融点は２３１℃であった。
【０２９７】
また、Ｏ１１１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４０３ｎｍ（励起波長３２５ｎｍ）であった。
【０２９８】
また、Ｏ１１１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図１５に、Ｏ１１１ＰＱの薄膜の発光スペクトルを図１６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３２０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４２０ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）であった。
【０２９９】
また、Ｏ１１１ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６３ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６３ｅＶであることがわかった。さらに、Ｏ１１１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５１ｅＶであった。
【実施例２】
【０３００】
本実施例では、構造式（２０１）で表される２，３−ビス［４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：Ｏ１１２ＰＱ）の合成方法について説明する。
【０３０１】
【化９５】
0005297167.tif 000096
【０３０２】
［ステップ１：２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０３０３】
【化９６】
0005297167.tif 000097
【０３０４】
４，４’−ジブロモベンジル３０ｇ（８２ｍｍｏｌ）、１，２−フェニレンジアミン９．３ｇ（８６ｍｍｏｌ）、クロロホルム３００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、この溶液を窒素気流下、８０℃で５時間還流した。所定時間経過後、溶液を室温まで冷却し、水を加えた。この水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、濾液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの白色粉末を３０ｇ、収率９９％で得た。
【０３０５】
［ステップ２：４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成］
４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０３０６】
【化９７】
0005297167.tif 000098
【０３０７】
５００ｍＬ三口フラスコに２、３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン１０ｇ（２２ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。これに、テトラヒドロフラン１００ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム３１ｍＬ（４９ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル１０ｍＬ（９０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温まで昇温し、１０時間攪拌した。所定時間経過後、溶液を０℃に冷却し、０．１Ｍの塩酸１００ｍＬを加え１時間攪拌した。得られた混合物の水層から、有機物を酢酸エチルにより抽出した。この抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮した。得られた固体を酢酸エチルにより再結晶し、目的物の黄色粉末を収量７．２ｇ収率８５％で得た。
【０３０８】
［ステップ３：２，３−ビス［４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：Ｏ１１２ＰＱ）の合成］
Ｏ１１２ＰＱの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０３０９】
【化９８】
0005297167.tif 000099
【０３１０】
１００ｍＬ三口フラスコに４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸３．０ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール５．４ｇ、（１８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．３８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、エチレングリコールジメチルエーテル（略称：ＤＭＥ）４０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液１５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、この混合物を８０℃で５時間加熱撹拌した。攪拌後、混合物にトルエンを加え、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：酢酸エチル＝１：３）で精製し、さらにクロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量５．５ｇ、収率９４％得た。
【０３１１】
この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２，３−ビス［４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：Ｏ１１２ＰＱ）であることを確認した。
【０３１２】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．５０−７．５９（ｍ、６Ｈ）、７．６７−７．７６（ｍ、８Ｈ）、７．７８−７．８５（ｍ、６Ｈ）、８．１４−８．２０（ｍ、４Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ、６Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、図１７（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３１３】
また、Ｏ１１２ＰＱのジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図１８に、Ｏ１１２ＰＱのジクロロメタン溶液の発光スペクトルを図１９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。ジクロロメタン溶液の場合では３０９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はジクロロメタン溶液の場合では４２５ｎｍ（励起波長３３４ｎｍ）であった。
【０３１４】
また、Ｏ１１２ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図２０に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３１３ｎｍ付近に吸収が見られた。
【０３１５】
また、Ｏ１１２ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６９ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６９ｅＶであることがわかった。さらに、Ｏ１１２ＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．０７ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６２ｅＶであった。
【実施例３】
【０３１６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０３１７】
【化９９】
0005297167.tif 000100
【０３１８】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３１９】
（発光素子１）
【０３２０】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２１】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３２２】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０３２３】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３２４】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（１０１）で表される２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０３２５】
さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０３２６】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子１を作製した。
【０３２７】
（比較発光素子２）
発光素子１と同一基板を用い、Ｏ１１１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１と同様に作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３２８】
以上により得られた発光素子１および比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３２９】
発光素子１および比較発光素子２の電流密度−輝度特性を図２２に示す。また、電圧−輝度特性を図２３に示す。また、輝度−電流効率特性を図２４に示す。また、電圧−電流特性を図２５に示す。なお、図２２及び図２３は測定データをそのまま表記したものであり、図２４及び図２５は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである。
【０３３０】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２６に示す。図２６から、発光素子１および比較発光素子２の発光は、ＹＧＡ２Ｓに由来した発光であることがわかる。
【０３３１】
比較発光素子２において、輝度９５０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１８）であり、青色の発光を示した。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．５ｃｄ／Ａであった。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．０Ｖ、電流密度は２６．９ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１．８ｌｍ／Ｗであった。
【０３３２】
一方、発光素子１において、輝度９００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．４ｃｄ／Ａであった。また、輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．０Ｖ、電流密度は２６．７ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．１ｌｍ／Ｗであった。
【０３３３】
図２５からわかるように、発光素子１は、比較発光素子２に比べ、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れていると考えられる。
【０３３４】
また、図２４からわかるように、発光素子１は比較発光素子２とほぼ同じような電流効率を示す。そのため、図２３に示されるように、発光素子１は、比較発光素子２に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。
【０３３５】
つまり、発光素子１は、比較発光素子２に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力が低減されていることがわかる。
【０３３６】
本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【実施例４】
【０３３７】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２７を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０３３８】
【化１００】
0005297167.tif 000101
【０３３９】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３４０】
（発光素子３）
【０３４１】
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３４２】
次に、第１の電極２２０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２２０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２２１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３４３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２１２を形成した。
【０３４４】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２２１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２２１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３４５】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２２１３上に、構造式（１０１）で表される２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。さらに、電子輸送層（Ａ）２２１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成した。よって、本実施例の発光素子は、電子輸送層を二層積層した構成となっている。
【０３４６】
さらに、電子輸送層（Ｂ）２２１５上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２２１６を形成した。
【０３４７】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２１６上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０４を形成することで、発光素子３を作製した。
【０３４８】
（比較発光素子４）
発光素子３と同一基板を用い、Ｏ１１１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子３と同様に作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。電子輸送層（Ａ）２２１４以外は発光素子３と同様に作製した。
【０３４９】
以上により得られた発光素子３および比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５０】
発光素子３および比較発光素子４の電流密度−輝度特性を図２８に示す。また、電圧−輝度特性を図２９に示す。また、輝度−電流効率特性を図３０に示す。また、電圧−電流特性を図３１に示す。なお、図２８及び図２９は測定データをそのまま表記したものであり、図３０及び図３１は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである。
【０３５１】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３２に示す。図３２から、発光素子３および比較発光素子４の発光は、ＹＧＡ２Ｓに由来した発光であることがわかる。
【０３５２】
比較発光素子４において、輝度７５０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１８）であり、青色の発光を示した。また、輝度７５０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．６ｃｄ／Ａであった。また、輝度７５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．６Ｖ、電流密度は１６．３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．０ｌｍ／Ｗであった。
【０３５３】
一方、発光素子３において、輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１８）であり、青色の発光を示した。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．９ｃｄ／Ａであった。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．４Ｖ、電流密度は１８．３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．６ｌｍ／Ｗであった。
【０３５４】
図３１からわかるように、発光素子３は、比較発光素子４に比べ、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れていると考えられる。
【０３５５】
また、図３０からわかるように、発光素子３は、比較発光素子４に比べ、電流効率が高い。よって、図２９に示されるように、発光素子３は、比較発光素子４に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。
【０３５６】
つまり、発光素子３は、比較発光素子４に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力が低減されていることがわかる。
【０３５７】
本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【実施例５】
【０３５８】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０３５９】
【化１０１】
0005297167.tif 000102
【０３６０】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３６１】
（発光素子５）
【０３６２】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３６３】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３６４】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０３６５】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）となるように調節した。
【０３６６】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（１０１）で表される２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０３６７】
さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０３６８】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子５を作製した。
【０３６９】
（比較発光素子６）
発光素子５と同一基板を用い、Ｏ１１１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子５と同様に作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子５と同様に作製した。
【０３７０】
以上により得られた発光素子５および比較発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３７１】
発光素子５および比較発光素子６の電流密度−輝度特性を図３３に示す。また、電圧−輝度特性を図３４に示す。また、輝度−電流効率特性を図３５に示す。また、電圧−電流特性を図３６に示す。なお、図３３及び図３４は測定データをそのまま表記したものであり、図３５及び図３６は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである。
【０３７２】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３７に示す。図３７から、発光素子５および比較発光素子６の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来した発光であることがわかる。
【０３７３】
比較発光素子６において、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２７、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１２．７ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．２Ｖ、電流密度は８．３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は６．４ｌｍ／Ｗであった。
【０３７４】
一方、発光素子５において、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２８、ｙ＝０．６１）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１１．３ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．０Ｖ、電流密度は９．６ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は７．１ｌｍ／Ｗであった。
【０３７５】
図３６からわかるように、発光素子５は、比較発光素子６に比べ、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れていると考えられる。
【０３７６】
また、図３５からわかるように、発光素子５は比較発光素子６とほぼ同じような電流効率を示す。そのため、図３４に示されるように、発光素子５は、比較発光素子６に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。
【０３７７】
つまり、発光素子５は、比較発光素子６に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力が低減されていることがわかる。
【０３７８】
本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【実施例６】
【０３７９】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２７を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３８０】
（発光素子７）
【０３８１】
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３８２】
次に、第１の電極２２０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２２０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２２１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３８３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２１２を形成した。
【０３８４】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２２１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２２１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）となるように調節した。
【０３８５】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２２１３上に、構造式（１０１）で表される２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。さらに、電子輸送層（Ａ）２２１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成した。よって、本実施例の発光素子は、電子輸送層を二層積層した構成となっている。
【０３８６】
さらに、電子輸送層（Ｂ）２２１５上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２２１６を形成した。
【０３８７】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２１６上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０４を形成することで、発光素子７を作製した。
【０３８８】
（比較発光素子８）
発光素子７と同一基板を用い、Ｏ１１１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子７と同様に作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。電子輸送層（Ａ）２２１４以外は発光素子７と同様に作製した。
【０３８９】
以上により得られた発光素子７および比較発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３９０】
発光素子７および比較発光素子８の電流密度−輝度特性を図３８に示す。また、電圧−輝度特性を図３９に示す。また、輝度−電流効率特性を図４０に示す。また、電圧−電流特性を図４１に示す。なお、図３８及び図３９は測定データをそのまま表記したものであり、図４０及び図４１は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである。
【０３９１】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４２に示す。図４２から、発光素子７および比較発光素子８の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来した発光であることがわかる。
【０３９２】
比較発光素子８において、輝度１０１０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２７、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０１０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１４．９ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．６Ｖ、電流密度は６．８ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１３．０ｌｍ／Ｗであった。
【０３９３】
一方、発光素子７において、輝度１５００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２７、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１５００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１５．５ｃｄ／Ａであった。また、輝度１５００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．４Ｖ、電流密度は９．７ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１４．３ｌｍ／Ｗであった。
【０３９４】
図４１からわかるように、発光素子７は、比較発光素子８に比べ、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れていると考えられる。
【０３９５】
また、図４０からわかるように、発光素子７は、比較発光素子８に比べ、電流効率が高い。よって、図３９に示されるように、発光素子７は、比較発光素子８に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。
【０３９６】
つまり、発光素子７は、比較発光素子８に比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力が低減されていることがわかる。
【０３９７】
本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【０３９８】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の電子機器を説明する図。
【図９】本発明の電子機器を説明する図。
【図１０】本発明の照明装置を説明する図。
【図１１】本発明の照明装置を説明する図。
【図１２】本発明の電子機器を説明する図。
【図１３】２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１４】２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１５】２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１６】２−フェニル−３−〔４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：Ｏ１１１ＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１７】２，３−ビス［４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：Ｏ１１２ＰＱ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１８】２，３−ビス［４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：Ｏ１１２ＰＱ）の１３Ｃ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１９】２，３−ビス［４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：Ｏ１１２ＰＱ）のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２０】２，３−ビス［４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル］キノキサリン（略称：Ｏ１１２ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２１】実施例の発光素子を説明する図。
【図２２】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２３】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２４】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２５】実施例３で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図２６】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２７】実施例の発光素子を説明する図。
【図２８】実施例４で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２９】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３０】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３１】実施例４で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３２】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３３】実施例５で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例５で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３５】実施例５で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３６】実施例５で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３７】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３８】実施例６で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３９】実施例６で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図４０】実施例６で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４１】実施例６で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図４２】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
【０３９９】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    Ｐチャネル型ＴＦＴ
７０１    本体
７０２    表示部
７０３    操作スイッチ
７０４    表示部
７１０    本体
７１１    表示部
７１２    メモリ部
７１３    操作部
７１４    イヤホン
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１    筐体
１００２    筐体
１１０１    表示部
１１０２    スピーカー
１１０３    マイクロフォン
１１０４    操作キー
１１０５    ポインティングデバイス
１１０６    カメラ用レンズ
１１０７    外部接続端子
１１０８    イヤホン端子
１２０１    キーボード
１２０２    外部メモリスロット
１２０３    カメラ用レンズ
１２０４    ライト
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０４    第２の電極
２１１１    複合材料を含む層
２１１２    正孔輸送層
２１１３    発光層
２１１４    電子輸送層
２１１５    電子注入層
２２０１    ガラス基板
２２０２    第１の電極
２２０４    第２の電極
２２１１    複合材料を含む層
２２１２    正孔輸送層
２２１３    発光層
２２１４    電子輸送層（Ａ）
２２１５    電子輸送層（Ｂ）
２２１６    電子注入層
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９３０１    本体
９３０２    表示部
９３０３    筐体
９３０４    外部接続ポート
９３０５    リモコン受信部
９３０６    受像部
９３０７    バッテリー
９３０８    音声入力部
９３０９    操作キー
９３１０    接眼部
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
【図１】
0005297167.tif 000111
【図２】
0005297167.tif 000112
【図３】
0005297167.tif 000113
【図４】
0005297167.tif 000114
【図５】
0005297167.tif 000115
【図６】
0005297167.tif 000116
【図７】
0005297167.tif 000117
【図８】
0005297167.tif 000118
【図９】
0005297167.tif 000119
【図１０】
0005297167.tif 000120
【図１１】
0005297167.tif 000121
【図１２】
0005297167.tif 000122
【図１３】
0005297167.tif 000123
【図１４】
0005297167.tif 000124
【図１５】
0005297167.tif 000125
【図１６】
0005297167.tif 000126
【図１７】
0005297167.tif 000127
【図１８】
0005297167.tif 000128
【図１９】
0005297167.tif 000129
【図２０】
0005297167.tif 000130
【図２１】
0005297167.tif 000131
【図２２】
0005297167.tif 000132
【図２３】
0005297167.tif 000133
【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２】
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