(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0005315828.tif 000113
〔式中、Ｇは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子を表し、
Ｒ5は少なくとも１つのフッ素原子を有するＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基またはフッ素原子を表し、
Ｒ6はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または-(Ｇ1)ｑ-Ｒ8基を表し、
Ｒ7はアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基またはＣ２〜Ｃ５環状アミノ基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０〜５の任意の整数を表し（但し、ｍが２〜５である場合には、Ｒ6は同一でも相異なっていてもよい。）、ｎは０〜２の任意の整数を表し、ｐは０または１を表し、ｑは０または１を表し、
Ｇ1は酸素原子、硫黄原子、-ＳＯ-基または-ＳＯ2-基を表す。〕
で示される含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項２】
ｐが０である請求項１記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項３】
Ｇが酸素原子である請求項１又は２記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項４】
Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基である請求項１又は２記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項５】
Ｒ2がハロゲン原子である請求項１〜４いずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項６】
ｎが２である請求項１〜５いずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項７】
請求項１〜６いずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項８】
請求項１〜６いずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素有機硫黄化合物およびその有害節足動物防除剤等に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、特許文献１には含ハロゲン有機硫黄化合物が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特開２００５−１７９３２１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物およびその用途等を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される含フッ素有機硫黄化合物が有害昆虫類、有害ダニ類等の有害節足動物に対して優れた効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明は
式（Ｉ）
0005315828.tif 000002
〔式中、Ｇは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子を表し、
Ｒ5は少なくとも１つのフッ素原子を有するＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基またはフッ素原子を表し、
Ｒ6はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または-(Ｇ1)ｑ-Ｒ8基を表し、
Ｒ7はアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基またはＣ２〜Ｃ５環状アミノ基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０〜５の任意の整数を表し（但し、ｍが２〜５である場合には、Ｒ6は同一でも相異なっていてもよい。）、ｎは０〜２の任意の整数を表し、ｐは０または１を表し、ｑは０または１を表し、
Ｇ1は酸素原子、硫黄原子、-ＳＯ-基または-ＳＯ2-基を表す。〕
で示される含フッ素有機硫黄化合物（以下、本発明化合物と記す場合がある。）；
本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤；および
本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ４等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を意味する。
「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。
【０００８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基（以下、ｉ−プロピル基を記載する場合もある。）、１，１−ジメチルエチル基（以下、ｔ−ブチル基と記載する場合もある。）、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基および１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基；
ビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基および２−ブテニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基；並びに
エチニル基、１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、2−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、1−ブチニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基が挙げられる。
【０００９】
「Ｃ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基（以下、ｉ−プロピル基を記載する場合もある。）および１，１−ジメチルエチル基（以下、ｔ−ブチル基と記載する場合もある。）等のＣ１〜Ｃ４アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基および２−ブテニル基等のＣ２〜Ｃ４アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、2−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、1−ブチニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ４アルキニル基が挙げられる。
【００１０】
「少なくとも１つのフッ素原子を有するＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、
１−フルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、
１−フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基、２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基および２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基が挙げられる。
【００１１】
「-(Ｇ1)ｑ-Ｒ8基」としては、例えば
メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１−エチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基、１−メチルプロピル基、ブチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、１−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１、１−ジメチルエチル基、２−フルオロ−１、１−ジメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、４−クロロブチル基、４−フルオロブチル基、
ビニル基、１−メチルビニル基、１−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、
エチニル基、１−プロピニル基および３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基等のｑが０である基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基，クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基および１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基等のｑが１であり、Ｇ1が酸素原子である基；
メチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、ジブロモフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２、−テトラフルオロエチルチオ基およびペンタフルオロエチルチオ基等のｑが１であり、Ｇ1が硫黄原子である基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びトリフルオロメチルスルフィニル基等のｑが１であり、Ｇ1が-ＳＯ-基である基；並びに
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びトリフルオロメチルスルホニル基等のｑが１であり、Ｇ1が-ＳＯ2-基である基が挙げられる。
【００１２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基およびＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−(１−メチルエチル)アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基およびＮ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基が挙げられる。
「Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基」としては、例えば１−アジリジノ基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基および１−モルホリニル基があげられる。
【００１３】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｇが酸素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが硫黄原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がアミノ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がフッ素原子又は塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4が各々独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4がＣ１〜Ｃ４アルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ4が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ5がフッ素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ5が少なくとも１つのフッ素原子を有するＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ5がフルオロメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ5がトリフルオロメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ5が１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ5が１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ6がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが１である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換した塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したトリフルオロメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したエチニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したニトロ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したシアノ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ｒ6の一方が４位に置換したハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが３である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが３であり、Ｒ6のひとつが４位に置換したハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが３であり、Ｒ6のいずれもがハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが４である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが５である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がフッ素原子または塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がフッ素原子または塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がフッ素原子または塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０であり、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０であり、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０であり、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０であり、Ｇが硫黄原子であり、Ｒ7がアミノ基であり、Ｒ2がフッ素原子または塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物。
【００１４】
また本発明は、以下に説明する本発明化合物の製造方法において有用な本発明化合物の下記の製造中間体を提供する。
即ち、式（II）
0005315828.tif 000003
〔式中、Ｚ1はハロゲン原子、水酸基またはＣ１〜Ｃ５アルコキシ基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は各々独立して、Ｃ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子を表し、
Ｒ5は少なくとも１つのフッ素原子を有するＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基またはフッ素原子を表し、
Ｒ6はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または-(Ｇ1)ｑ-Ｒ8基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０〜５の任意の整数を表し（但し、ｍが２〜５である場合には、Ｒ6は同一でも相異なっていてもよい。）、ｎは０〜２の任意の整数を表し、ｐは０または１を表し、ｑは０または１を表し、
Ｇ1は酸素原子、硫黄原子、-ＳＯ-基または-ＳＯ2-基を表す。〕
で示される化合物（以下、本製造中間体と記す。）である。
【００１５】
本製造中間体の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（II）において、Ｚ1がハロゲン原子である化合物；
式（II）において、Ｚ1が水酸基である化合物；
式（II）において、Ｚ1がＣ１〜Ｃ５アルコキシ基である化合物；
式（II）において、Ｚ1がメトキシ基である化合物；
式（II）において、Ｒ2が水素原子である化合物；
式（II）において、Ｒ2がハロゲン原子である化合物；
式（II）において、Ｒ2がフッ素原子又は塩素原子である化合物；
式（II）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（II）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（II）において、Ｒ2がメチル基である化合物；
式（II）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（II）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基である化合物；
式（II）において、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（II）において、Ｒ3及びＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（II）において、Ｒ3及びＲ4がＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（II）において、Ｒ3がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（II）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（II）において、Ｒ5がフッ素原子である化合物；
式（II）において、Ｒ5が少なくとも１つのフッ素原子を有するＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基である化合物；
式（II）において、Ｒ5がフルオロメチル基である化合物；
式（II）において、Ｒ5がトリフルオロメチル基である化合物；
式（II）において、Ｒ5が１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基である化合物；
式（II）において、Ｒ5が１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（II）において、ｐが０である化合物；
式（II）において、ｐが１である化合物；
式（II）において、ｍが１である化合物；
式（II）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換した塩素原子である化合物；
式（II）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したハロゲン原子である化合物；
式（II）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したトリフルオロメチル基である化合物；
式（II）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したエチニル基である化合物；
式（II）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したニトロ基である化合物；
式（II）において、ｍが１であり、Ｒ6が４位に置換したシアノ基である化合物；
式（II）において、ｍが２である化合物；
式（II）において、ｍが２であり、Ｒ6の一方が４位に置換したハロゲン原子である化合物；
式（II）において、ｍが３である化合物；
式（II）において、ｍが３であり、Ｒ6のひとつが４位に置換したハロゲン原子である化合物；
式（II）において、ｍが３であり、Ｒ6のいずれもがハロゲン原子である化合物；
式（II）において、ｍが４である化合物；
式（II）において、ｍが５である化合物；
式（II）において、ｎが０である化合物；
式（II）において、ｎが１である化合物；
式（II）において、ｎが２である化合物。
【００１６】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００１７】
（製造法１）
本発明化合物のうち、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物（Ｉ−２）は、化合物（Ｉ−１）と化合物（ａ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000004
［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｇ、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ2-1はＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基を表し、Ｘ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル等の脱離基を表す。］
該反応は塩基の存在下、通常溶媒で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ａ）の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−２）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−２）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１８】
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｒ2がハロゲン原子である化合物（Ｉ−３）は、化合物（Ｉ−１）とハロゲン化剤（ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000005
［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｇ、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ2-2はハロゲン原子を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応に用いられるハロゲン化剤（ｂ）としては、例えば四塩化炭素、ヘキサクロロエタン等のハロゲン化炭素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のハロゲン化スクシンイミド、１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート、１，１'−ジフルオロ−２，２'−ビピリジニウム  ビステトラフルオロボレート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）等の無機塩があげられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｂ）の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−３）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−３）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１９】
（製造法３）
化合物（Ｉ−３）は、化合物（Ｉ−１）とハロゲン化剤（ｃ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000006
［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ2-2、Ｇ、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常無溶媒若しくは溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル、酢酸等の脂肪族カルボン酸、二硫化炭素、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤（ｃ）としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等のハロゲン化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル等のハロゲン化硫黄化合物、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等のハロゲン化リン化合物があげられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｃ）の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−３）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−３）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２０】
（製造法４）
本発明化合物のうち、Gが酸素原子である化合物（Ｉ−４）は、化合物（ｆ）と化合物（ｇ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000007
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ2はハロゲン原子を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｆ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｇ）の量は、化合物（ｆ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−４）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−４）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２１】
（製造法５）
化合物（Ｉ−４）は、化合物（ｄ）と化合物（ｇ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000008
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は縮合剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素があげられる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ'−エチルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等があげられる。反応に用いられる縮合剤の量は、化合物（ｆ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる（ｇ）の量は、化合物（ｄ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−４）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−４）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
（製造法６）
本発明化合物のうち、Ｒ2が水素原子であり、ｐが１である化合物(Ｉ−１−１)は、化合物（ｈ）と化合物（ｉ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000009
［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｇ、Ｘ1、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水およびその混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｉ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる（ｈ）の量は、化合物（ｉ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−１−１）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−１−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２３】
（製造法７）
本発明化合物のうち、化合物（Ｉ−４）は、例えば化合物（ｑ）を化合物（ｇ）と反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000010
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ9はＣ１〜Ｃ５アルキル基を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコールがあげられる。
反応に用いられる（ｇ）の量は、化合物（ｑ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−４）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−４）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
（製造法８）
本発明化合物のうち、Ｇが硫黄原子である化合物(Ｉ−６)は、化合物(Ｉ−４)と硫黄化剤（ｋ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000011
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素があげられる。
該反応に用いられる硫黄化剤（ｋ）としては、例えば硫化水素、五硫化二リン等の無機硫黄化合物、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−2，4−ジホスフェタン 2，4−ジスルフィド等の有機硫黄化合物があげられる。反応に用いられる硫黄化剤（ｋ）の量は、化合物(Ｉ−４)１モルに対して、通常０．５〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜２５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(Ｉ−６)を単離することができる。単離した化合物(Ｉ−６)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２５】
（製造法９）
本発明化合物のうち、ｎが０である化合物（Ｉ−７）は、化合物（ｌ）と化合物（ｍ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000012
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｇ、Ｘ1、ｐ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコール、水およびその混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｌ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる（ｍ）の量は、化合物（ｌ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(Ｉ−７)を単離することができる。単離した化合物(Ｉ−７)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法１０）
化合物（Ｉ−７）は、化合物（ｎ）と化合物（ｏ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000013
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｇ、Ｘ1、ｐ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコール、水およびその混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｎ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる（ｏ）の量は、化合物（ｎ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(Ｉ−７)を単離することができる。単離した化合物(Ｉ−７)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（製造法１１）
本発明化合物のうち、ｎが１または２である化合物(Ｉ−８)は、化合物（Ｉ―７）と酸化剤（ｘ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000014
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｇ、ｐおよびｍは前記と同じ意味を表し、ｎ'は1又は２を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸、メタノール、エタノール等のアルコール、水およびその混合物があげられる。
該反応に用いられる酸化剤（ｘ）としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、塩素、臭素等のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物、過マンガンカリウム等の過マンガン酸塩、クロム酸カリウム等のクロム酸塩及び過酸化水素があげられる。反応に用いられる酸化剤（ｘ）の量は、化合物(Ｉ−７)１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(Ｉ−８)を単離することができる。単離した化合物(Ｉ−８)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
次に、本発明化合物の製造に用いられる製造中間体の製造法について、参考製造法で説明する。
【００２９】
(参考製造法１)
化合物（ｄ）は化合物（ｑ）を加水分解することによって製造することができる。
0005315828.tif 000015
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常酸又は塩基、並びに水の存在下、有機溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸、蟻酸等の脂肪族カルボン酸、メタノール、エタノール等のアルコール、およびそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基があげられる。反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸があげられる。反応に用いられる酸又は塩基の量は、化合物（ｑ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に必要に応じて水及び/又は酸を加え、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(ｄ)を単離することができる。単離した化合物(ｄ)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
(参考製造法２)
化合物（ｑ）のうち、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物（ｑ−２）は、Ｒ2が水素原子である（ｑ−１）と化合物（ａ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000016
［式中、Ｒ2-1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｘ1、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｑ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ａ）の量は、化合物（ｑ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ−２）を単離することができる。単離した化合物（ｑ−２）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
（参考製造法３）
化合物（ｑ）のうち、Ｒ2がハロゲン原子である化合物（ｑ−３）は、化合物（ｑ−１）とハロゲン化剤（ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000017
［式中、Ｒ2-2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｑ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応に用いられるハロゲン化剤（ｂ）としては、例えば四塩化炭素、ヘキサクロロエタン等のハロゲン化炭素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のハロゲン化スクシンイミド、１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート、１，１'−ジフルオロ−２，２'−ビピリジニウム  ビステトラフルオロボレート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）等の無機塩があげられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｂ）の量は、化合物（ｑ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ−３）を単離することができる。単離した化合物（ｑ−３）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（参考製造法４）
化合物（ｑ−３）は、化合物（ｑ−１）とハロゲン化剤（ｃ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000018
［式中、Ｒ2-2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常無溶媒若しくは溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル、酢酸等の脂肪族カルボン酸、二硫化炭素、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤（ｃ）としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等のハロゲン化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル等のハロゲン化硫黄化合物、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等のハロゲン化リン化合物があげられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｃ）の量は、化合物（ｑ−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ−３）を単離することができる。単離した化合物（ｑ−３）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
(参考製造法５)
化合物（ｑ）のうち、Ｒ2がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子であり、ｐが０である化合物（ｑ−４）は、化合物（ｒ）と化合物（ｓ）とを反応させることにより製造する方法。
0005315828.tif 000019
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、X1、ｍ、ｎ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ2-3はＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子を表す。］
該反応は通常塩基の存在下、有機溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｓ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる（ｒ）の量は、化合物（ｓ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ−４）を単離することができる。単離した化合物（ｑ−４）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
(参考製造法６)
化合物（ｑ−４）は、化合物（ｒ）と化合物（ｓ）とを金属触媒（ｙ）の存在下で反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000020
［式中、Ｒ2-3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｘ1、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常塩基及び触媒の存在下、有機溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｓ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる（ｒ）の量は、化合物（ｓ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応に用いられる金属触媒（ｙ）としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム錯体等のパラジウム錯体、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等のハロゲン化銅（Ｉ）塩があげられる。反応に用いられる金属触媒（ｙ）の量は、化合物（ｓ）１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ−４）を単離することができる。単離した化合物（ｑ−４）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
(参考製造法７)
化合物（ｑ）のうち、Ｒ2がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子であり、ｐが０である化合物（ｑ−５）は、化合物（ｓ）と化合物（ｈ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000021
［式中、Ｒ2-3、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｘ1、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコール、水それらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｓ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる（ｈ）の量は、化合物（ｓ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ−５）を単離することができる。単離した化合物（ｑ−５）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
(参考製造法８)
化合物（ｑ）のうち、ｎが０である化合物（ｑ−６）及びｎが１又は２である化合物（ｑ−７）は、以下に示す方法により製造することができる。
0005315828.tif 000022
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｇ、Ｘ1、ｐ、ｍおよびｎ'は前記と同じ意味を表す。］
（工程８−１−a）
化合物（ｑ−６）は、化合物（ｔ）と化合物（ｍ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコール、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｔ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｍ）の量は、化合物（ｔ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ−６）を単離することができる。単離した化合物（ｑ−６）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
（工程８−１−ｂ）
化合物（ｑ−６）は、化合物（ｕ）と化合物（ｏ）とを反応させることにより製造することもできる。
該反応は通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコール、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｕ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｏ）の量は、化合物（ｕ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ−６）を単離することができる。単離した化合物（ｑ−６）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
（工程８−２）
化合物（ｑ−７）は、化合物（ｑ−６）と酸化剤（ｘ）とを反応させることにより製造することもできる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸、メタノール、エタノール等のアルコール、水およびそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる酸化剤（ｘ）としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、塩素、臭素等のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物、過マンガンカリウム等の過マンガン酸塩、クロム酸カリウム等のクロム酸塩及び過酸化水素があげられる。反応に用いられる酸化剤（ｘ）の量は、化合物(ｑ−６)１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(ｑ−７)を単離することができる。単離した化合物(ｑ−７)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（参考製造法９）
化合物（ｆ）は、化合物（ｄ）とハロゲン化剤（ｅ）とを反応させることにより製造することができる。
0005315828.tif 000023
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ2、ｐ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、無溶媒若しくは溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素があげられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｅ）としては、例えば塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リン及び五塩化リンがあげられる。反応に用いられるハロゲン化剤（ｅ）の量は、化合物（ｄ）１モルに対して、通常１モル〜溶媒量の割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｆ）を単離することができる。単離した化合物（ｆ）は必要に応じて蒸留等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
本発明化合物が効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
【００４１】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
【００４２】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)，サンカメイガ(Tryporyza incertulas)，コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)，ワタノメイガ(Notarcha derogata)，ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)，アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)，ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)，シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類，ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)，シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)，アワヨトウ(Pseudaletia separata)，ヨトウガ(Mamestra brassicae)，タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)，トリコプルシア属，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属等のヤガ類，モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類，アドキソフィエス属，ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)，マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)，アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)，リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)，チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. )，チャハマキ(Homona magnanima)，ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)，コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類，チャノホソガ(Caloptilia theivora)，キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類，モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類，リオネティア属等のハモグリガ類，リマントリア属，ユープロクティス属等のドクガ類，コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類，ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類，アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類，イガ(Tinea translucens)，コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。 
【００４３】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)，ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)，チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)，ネギアザミウマ(Thrips tabaci)，ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。 
【００４４】
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。 
【００４５】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。 
【００４６】
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。 
【００４７】
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。 
【００４８】
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。  
【００４９】
膜翅目害虫： イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. )等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。 
【００５０】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。 
【００５１】
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【００５２】
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。 
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。 
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。 
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
【００５３】
本発明の有害節足動物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００５４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００５５】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ピロリドン類（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン等）、炭酸プロピレン、乳酸エチル、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。
【００５６】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００５７】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００５８】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００５９】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００６０】
本発明の有害節足動物防除剤は、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
【００６１】
本発明の有害節足動物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００６２】
本発明の有害節足動物防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において使用することができ、当該農耕地で栽培されている作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地における有害節足動物を防除することができる場合がある。
【００６３】
そのような作物としては、具体的には下記の作物が挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００６４】
上記作物には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された作物としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：  ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤）に耐性の作物を作出することができる。
【００６５】
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された作物としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。
【００６６】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６７】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００６８】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００６９】
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００７０】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００７１】
本発明の有害節足動物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００７２】
混用または併用することのできる殺虫剤の有効成分としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
0005315828.tif 000024
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
下記式（Ｂ）
0005315828.tif 000025
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
0005315828.tif 000026
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられ、
【００７３】
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられ、
【００７４】
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００７５】
混用又は併用することのできる殺菌剤の有効成分としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジク-ロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。
【実施例】
【００７６】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定するものではない。
なお、以下の記載において用いる略号は、次のような意味を有する。
Me：メチル基、Et：エチル基、Pr：プロピル基、Ph：フェニル基。
【００７７】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００７８】
製造例１
メタノール２０ｍｌに２−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．５ｇを溶解し、室温でアンモニア（７M−メタノール溶液）０．６ｍLを加え、同温で１４時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物（１）
0005315828.tif 000027
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５６−７．６５（２H，ｍ）、６．５７（１H，ｂｓ）、５．９１（１H，ｂｓ）、３．５６−３．７３（２H，ｍ）、３．２３−３．４８（２H，ｍ）
【００７９】
製造例２
メタノール２．０ｍｌに２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル１．０ｇを溶解し、室温でアンモニア（７M−メタノール溶液）８．０ｍLを加え、同温で４８時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパンアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（２）
0005315828.tif 000028
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３６（２H，ｄｄ）、６．４１（１H，ｂｓ）、６．１５（１H，ｂｓ）、３．２６−３．５８（２H，ｍ）、２．５０−２．７４（２H，ｍ）２．０８（３H，ｓ）
【００８０】
製造例３
メタノール２０ｍｌに２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．８ｇを溶解し、室温でアンモニア（７M−メタノール溶液）１．５ｍLを加え、同温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．６０ｇを得た。
本発明化合物（３）
0005315828.tif 000029
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．７４（１H，ｄｄ）、７．６４（１H，ｄｄ）、７．５５（１H，ｄｄ）、６．６０（１H、ｂｓ）、６．０２（１H，ｂｓ）、３．２１−３．４６（２H，ｍ）、２．４９−２．６９（２H，ｍ）
【００８１】
製造例４
メタノール３０ｍｌに２−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．６ｇを溶解し、室温でアンモニア（７M−メタノール溶液）０．７ｍLを加え、同温で１０時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（４）
0005315828.tif 000030
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．８６（２H，ｄ）、７．４９（２H，ｄ）、６．５７（１H，ｂｓ）、５．９２（１H，ｂｓ）、３．２０−３．４５（２H，ｍ）、２．４３−２．６８（２H，ｍ）
【００８２】
製造例５
メタノール３０ｍｌに２−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．４ｇを溶解し、室温でアンモニア（７M−メタノール溶液）０．４ｍLを加え、同温で４日間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物（５）
0005315828.tif 000031
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．０６（２H，ｄ）、７．７８（２H，ｄ）６．５８（１H，ｂｓ）、５．９２（１H，ｂｓ）、３．２２−３．４８（２H，ｍ）、２．５２−２．６８（２H，ｍ）
【００８３】
製造例６
２−（４−クロロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）酢酸１．６９ｇ及び、塩化チオニル０．８１ｇをトルエン１５ｍLに溶解させ、室温でN,N−ジメチルホルムアミド一滴を加えた後、８０℃で１時間撹拌した。該反応混合液を濃縮した後、残渣をテトラヒドロフラン１０ｍLに溶解させ、室温でアンモニア（２８％水溶液）４．０ｍLを加えた。同温で０．５時間撹拌した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）１．５２ｇを得た。
本発明化合物（６）
0005315828.tif 000032
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３６−７．３４ （４H， m）， ６．３０ （１H， bｓ）， ５．８９ （１H， bｓ）, ４．５４ （１H， ｓ）， ２．８１−２．６９ （２H， m）， ２．４６−２．３１ （２H， m）.
【００８４】
製造例７
２−（４−クロロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）アセトアミド０．４０ｇをクロロホルム１０ｍLに溶解させ、室温でメタ−クロロ過安息香酸（６７％）０．７６ｇを加える。該混合液を室温で３時間撹拌した後，１０時間還流させた。得られた反応混合液を亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物（７）
0005315828.tif 000033
1Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−D6，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．７６ （１H， ｂｓ）， ７．６４−７．６１ （２H， m）， ７．５６−７．５３ （２H， m）, ５．４２ （１H， ｓ）， ３．５７−３．５４ （１H， m）， ３．３３−３．２９ （１H， m）， ２．８１−２．５６ （２H， m）．
【００８５】
製造例８
メタノール３．０ｍｌに２−クロロ−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．３３ｇを溶解し、室温でアンモニア（７M−メタノール溶液）１．０ｍLを加え、同温で２８時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパンアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（８）
0005315828.tif 000034
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６１ （２H， d）， ７．４４ （２H， d）， ６．６７ （１H， ｂｓ）， ５．７７ （１H， ｂｓ）， ４．１３ （１H， d）， ３．９３−３．８５ （１H， m）， ３．５６−３．４８ （１H， m）， ３．４１ （１H， d）， ２．８３−２．７６ （２H， m）
【００８６】
製造例９
メタノール３．０ｍｌに２−クロロ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．２３ｇを溶解し、室温でアンモニア（７M−メタノール溶液）０．８ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパンアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（９）
0005315828.tif 000035
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６１−７．５９ （２H， m）， ７．５２−７．４５ （２H， m）， ６．６７ （１H， ｂｓ）， ５．８９ （１H， ｂｓ）， ４．１３ （１H， ｄ）， ３．９１−３．８７ （１H， m）， ３．５６−３．４８ （１H， m）， ３．４１ （１H， ｄ）， ２．８１−２．７７ （２H， m）
【００８７】
製造例１０
メタノール３．０ｍｌに２−クロロ−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．６１ｇを溶解し、室温でアンモニア（７M−メタノール溶液）５．２ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパンアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（１０）
0005315828.tif 000036
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．７２ （１H， ｄ）， ７．５２−７．５０ （１H， m）， ７．４５−７．４３ （２H， m）， ６．９５ （１H， ｂｓ）， ６．４１ （１H， ｂｓ）， ４．２８ （１H， ｄ）， ３．８７−３．８０ （２H， m）， ３．５８−３．５０ （１H， m）， ２．８２−２．７６ （２H， m）
【００８８】
次に本発明化合物の具体例を下記に示す。
【００８９】
式（I-1）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000037
式（I-2）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000038
式（I-3）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000039
式（I-4）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【００９０】
0005315828.tif 000040
式（I-5）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000041
式（I-6）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000042
式（I-7）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【００９１】
0005315828.tif 000043
式（I-8）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000044
式（I-9）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000045
式（I-10）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【００９２】
0005315828.tif 000046
式（I-11）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000047
式（I-12）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000048
式（I-13）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【００９３】
0005315828.tif 000049
式（I-14）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000050
式（I-15）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000051
式（I-16）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【００９４】
0005315828.tif 000052
式（I-17）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000053
式（I-18）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000054
式（I-19）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【００９５】
0005315828.tif 000055
式（I-20）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000056
式（I-21）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000057
【００９６】
式（I-22）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000058
式（I-23）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000059
式（I-24）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000060
式（I-25）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【００９７】
0005315828.tif 000061
式（I-26）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000062
式（I-27）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000063
式（I-28）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【００９８】
0005315828.tif 000064
式（I-29）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000065
式（I-30）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000066
式（I-31）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【００９９】
0005315828.tif 000067
式（I-32）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000068
式（I-33）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000069
【０１００】
式（I-34）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
【０１０１】
0005315828.tif 000070
式（I-35）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000071
式（I-36）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000072
【０１０２】
式（I-37）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000073
式（I-38）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000074
式（I-39）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000075
【０１０３】
式（I-40）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000076
式（I-41）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000077
式（I-42）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000078
【０１０４】
式（I-43）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000079
式（I-44）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000080
式（I-45）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000081
【０１０５】
式（I-46）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000082
式（I-47）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000083
式（I-48）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000084
【０１０６】
式（I-49）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000085
式（I-50）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000086
式（I-51）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000087
【０１０７】
式（I-52）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000088
式（I-53）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000089
式（I-54）で示される化合物（但し、式中のＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）；
0005315828.tif 000090
【０１０８】
上記の式（I-1）〜（I-54）で示される化合物におけるＲ2、Ｒ1及び(Ｒ6)mの組合せを以下に示す。
〔枝番号：Ｒ2；Ｒ1；(Ｒ6)m〕＝
〔1：H；CONH2；4-Cl〕、〔2：H；CONH2；3-Cl〕、
〔3：H；CONH2；4-F〕、〔4：H；CONH2；4-Br〕、
〔5：H；CONH2；4-I〕、〔6：H；CONH2；4-CN〕、
〔7：H；CONH2；4-NO2〕、〔8：H；CONH2；4-CF3〕、
〔9：H；CONH2；3-CF3〕、〔10：H；CONH2；4-CF2CF3〕、
〔11：H；CONH2；4-C≡CH〕、〔12：H；CONH2；4-OCF3〕、
〔13：H；CONH2；4-SCF3〕、〔14：H；CONH2；4-SMe〕、
〔15：H；CONH2；4-SOMe〕、〔16：H；CONH2；4-SO2Me〕、
〔17：H；CONH2；4-Cl-3-F〕、〔18：H；CONH2；4-Br-3-F〕、
〔19：H；CONH2；3,4-(Cl)2〕、〔20：H；CONH2；4-Cl-3-CF3〕、
〔21：H；CONH2；4-F-3-Cl〕、〔22：H；CONH2；3,4,5-(F)3〕、
〔23：H；CONH2；4-Cl-3,5-(F)2〕、〔24：H；CONHMe；4-Cl〕、
〔25：H；CONHMe；3-Cl〕、〔26：H；CONHMe；4-F〕、
〔27：H；CONHMe；4-Br〕、〔28：H；CONHMe；4-I〕、
〔29：H；CONHMe；4-CN〕、〔30：H；CONHMe；4-NO2〕、
〔31：H；CONHMe；4-CF3〕、〔32：H；CONHMe；3-CF3〕、
〔33：H；CONHMe；4-CF2CF3〕、〔34：H；CONHMe；4-C≡CH〕、
〔35：H；CONHMe；4-OCF3〕、〔36：H；CONHMe；4-SCF3〕、
〔37：H；CONHMe；4-SMe〕、〔38：H；CONHMe；4-SOMe〕、
〔39：H；CONHMe；4-SO2Me〕、〔40：H；CONHMe；4-Cl-3-F〕、
〔41：H；CONHMe；4-Br-3-F〕、〔42：H；CONHMe；3,4-(Cl)2〕、
〔43：H；CONHMe；4-Cl-3-CF3〕、〔44：H；CONHMe；4-F-3-Cl〕、
〔45：H；CONHMe；3,4,5-(F)3〕、〔46：H；CONHMe；4-Cl-3,5-(F)2〕、
〔47：H；CONHEt；4-Cl〕、〔48：H；CONHEt；3-Cl〕、
〔49：H；CONHEt；4-F〕、〔50：H；CONHEt；4-Br〕、
〔51：H；CONHEt；4-I〕、〔52：H；CONHEt；4-CN〕、
〔53：H；CONHEt；4-NO2〕、〔54：H；CONHEt；4-CF3〕、
〔55：H；CONHEt；3-CF3〕、〔56：H；CONHEt；4-CF2CF3〕、
〔57：H；CONHEt；4-C≡CH〕、〔58：H；CONHEt；4-OCF3〕、
〔59：H；CONHEt；4-SCF3〕、〔60：H；CONHEt；4-SMe〕、
〔61：H；CONHEt；4-SOMe〕、〔62：H；CONHEt；4-SO2Me〕、
〔63：H；CONHEt；4-Cl-3-F〕、〔64：H；CONHEt；4-Br-3-F〕、
〔65：H；CONHEt；3,4-(Cl)2〕、〔66：H；CONHEt；4-Cl-3-CF3〕、
〔67：H；CONHEt；4-F-3-Cl〕、〔68：H；CONHEt；3,4,5-(F)3〕、
〔69：H；CONHEt；4-Cl-3,5-(F)2〕、〔70：H；CONMe2；4-Cl〕、
〔71：H；CONMe2；3-Cl〕、〔72：H；CONMe2；4-F〕、
〔73：H；CONMe2；4-Br〕、〔74：H；CONMe2；4-I〕、
〔75：H；CONMe2；4-CN〕、〔76：H；CONMe2；4-NO2〕、
〔77：H；CONMe2；4-CF3〕、〔78：H；CONMe2；3-CF3〕、
〔79：H；CONMe2；4-CF2CF3〕、〔80：H；CONMe2；4-C≡CH〕、
〔81：H；CONMe2；4-OCF3〕、〔82：H；CONMe2；4-SCF3〕、
〔83：H；CONMe2；4-SMe〕、〔84：H；CONMe2；4-SOMe〕、
〔85：H；CONMe2；4-SO2Me〕、〔86：H；CONMe2；4-Cl-3-F〕、
〔87：H；CONMe2；4-Br-3-F〕、〔88：H；CONMe2；3,4-(Cl)2〕、
〔89：H；CONMe2；4-Cl-3-CF3〕、〔90：H；CONMe2；4-F-3-Cl〕、
〔91：H；CONMe2；3,4,5-(F)3〕、〔92：H；CONMe2；4-Cl-3,5-(F)2〕、
〔93：H；CONEt2；4-Cl〕、〔94：H；CONEt2；3-Cl〕、
〔95：H；CONEt2；4-F〕、〔96：H；CONEt2；4-Br〕、
〔97：H；CONEt2；4-I〕、〔98：H；CONEt2；4-CN〕、
〔99：H；CONEt2；4-NO2〕、〔100：H；CONEt2；4-CF3〕、
【０１０９】
〔101：H；CONEt2；3-CF3〕、〔102：H；CONEt2；4-CF2CF3〕、
〔103：H；CONEt2；4-C≡CH〕、〔104：H；CONEt2；4-OCF3〕、
〔105：H；CONEt2；4-SCF3〕、〔106：H；CONEt2；4-SMe〕、
〔107：H；CONEt2；4-SOMe〕、〔108：H；CONEt2；4-SO2Me〕、
〔109：H；CONEt2；4-Cl-3-F〕、〔110：H；CONEt2；4-Br-3-F〕、
〔111：H；CONEt2；3,4-(Cl)2〕、〔112：H；CONEt2；4-Cl-3-CF3〕、
〔113：H；CONEt2；4-F-3-Cl〕、〔114：H；CONEt2；3,4,5-(F)3〕、
〔115：H；CONEt2；4-Cl-3,5-(F)2〕、〔116：H；CSNH2；4-Cl〕、
〔117：H；CSNH2；3-Cl〕、〔118：H；CSNH2；4-F〕、
〔119：H；CSNH2；4-Br〕、〔120：H；CSNH2；4-I〕、
〔121：H；CSNH2；4-CN〕、〔122：H；CSNH2；4-NO2〕、
〔123：H；CSNH2；4-CF3〕、〔124：H；CSNH2；3-CF3〕、
〔125：H；CSNH2；4-CF2CF3〕、〔126：H；CSNH2；4-C≡CH〕、
〔127：H；CSNH2；4-OCF3〕、〔128：H；CSNH2；4-SCF3〕、
〔129：H；CSNH2；4-SMe〕、〔130：H；CSNH2；4-SOMe〕、
〔131：H；CSNH2；4-SO2Me〕、〔132：H；CSNH2；4-Cl-3-F〕、
〔133：H；CSNH2；4-Br-3-F〕、〔134：H；CSNH2；3,4-(Cl)2〕、
〔135：H；CSNH2；4-Cl-3-CF3〕、〔136：H；CSNH2；4-F-3-Cl〕、
〔137：H；CSNH2；3,4,5-(F)3〕、〔138：H；CSNH2；4-Cl-3,5-(F)2〕、
〔139：H；CSNHMe；4-Cl〕、〔140：H；CSNHMe；3-Cl〕、
〔141：H；CSNHMe；4-F〕、〔142：H；CSNHMe；4-Br〕、
〔143：H；CSNHMe；4-I〕、〔144：H；CSNHMe；4-CN〕、
〔145：H；CSNHMe；4-NO2〕、〔146：H；CSNHMe；4-CF3〕、
〔147：H；CSNHMe；3-CF3〕、〔148：H；CSNHMe；4-CF2CF3〕、
〔149：H；CSNHMe；4-C≡CH〕、〔150：H；CSNHMe；4-OCF3〕、
〔151：H；CSNHMe；4-SCF3〕、〔152：H；CSNHMe；4-SMe〕、
〔153：H；CSNHMe；4-SOMe〕、〔154：H；CSNHMe；4-SO2Me〕、
〔155：H；CSNHMe；4-Cl-3-F〕、〔156：H；CSNHMe；4-Br-3-F〕、
〔157：H；CSNHMe；3,4-(Cl)2〕、〔158：H；CSNHMe；4-Cl-3-CF3〕、
〔159：H；CSNHMe；4-F-3-Cl〕、〔160：H；CSNHMe；3,4,5-(F)3〕、
〔161：H；CSNHMe；4-Cl-3,5-(F)2〕、〔162：H；CSNHEt；4-Cl〕、
〔163：H；CSNHEt；3-Cl〕、〔164：H；CSNHEt；4-F〕、
〔165：H；CSNHEt；4-Br〕、〔166：H；CSNHEt；4-I〕、
〔167：H；CSNHEt；4-CN〕、〔168：H；CSNHEt；4-NO2〕、
〔169：H；CSNHEt；4-CF3〕、〔170：H；CSNHEt；3-CF3〕、
〔171：H；CSNHEt；4-CF2CF3〕、〔172：H；CSNHEt；4-C≡CH〕、
〔173：H；CSNHEt；4-OCF3〕、〔174：H；CSNHEt；4-SCF3〕、
〔175：H；CSNHEt；4-SMe〕、〔176：H；CSNHEt；4-SOMe〕、
〔177：H；CSNHEt；4-SO2Me〕、〔178：H；CSNHEt；4-Cl-3-F〕、
〔179：H；CSNHEt；4-Br-3-F〕、〔180：H；CSNHEt；3,4-(Cl)2〕、
〔181：H；CSNHEt；4-Cl-3-CF3〕、〔182：H；CSNHEt；4-F-3-Cl〕、
〔183：H；CSNHEt；3,4,5-(F)3〕、〔184：H；CSNHEt；4-Cl-3,5-(F)2〕、
〔185：H；CSNMe2；4-Cl〕、〔186：H；CSNMe2；3-Cl〕、
〔187：H；CSNMe2；4-F〕、〔188：H；CSNMe2；4-Br〕、
〔189：H；CSNMe2；4-I〕、〔190：H；CSNMe2；4-CN〕、
〔191：H；CSNMe2；4-NO2〕、〔192：H；CSNMe2；4-CF3〕、
〔193：H；CSNMe2；3-CF3〕、〔194：H；CSNMe2；4-CF2CF3〕、
〔195：H；CSNMe2；4-C≡CH〕、〔196：H；CSNMe2；4-OCF3〕、
〔197：H；CSNMe2；4-SCF3〕、〔198：H；CSNMe2；4-SMe〕、
〔199：H；CSNMe2；4-SOMe〕、〔200：H；CSNMe2；4-SO2Me〕、
【０１１０】
〔201：H；CSNMe2；4-Cl-3-F〕、〔202：H；CSNMe2；4-Br-3-F〕、
〔203：H；CSNMe2；3,4-(Cl)2〕、〔204：H；CSNMe2；4-Cl-3-CF3〕、
〔205：H；CSNMe2；4-F-3-Cl〕、〔206：H；CSNMe2；3,4,5-(F)3〕、
〔207：H；CSNMe2；4-Cl-3,5-(F)2〕、〔208：H；CSNEt2；4-Cl〕、
〔209：H；CSNEt2；3-Cl〕、〔210：H；CSNEt2；4-F〕、
〔211：H；CSNEt2；4-Br〕、〔212：H；CSNEt2；4-I〕、
〔213：H；CSNEt2；4-CN〕、〔214：H；CSNEt2；4-NO2〕、
〔215：H；CSNEt2；4-CF3〕、〔216：H；CSNEt2；3-CF3〕、
〔217：H；CSNEt2；4-CF2CF3〕、〔218：H；CSNEt2；4-C≡CH〕、
〔219：H；CSNEt2；4-OCF3〕、〔220：H；CSNEt2；4-SCF3〕、
〔221：H；CSNEt2；4-SMe〕、〔222：H；CSNEt2；4-SOMe〕、
〔223：H；CSNEt2；4-SO2Me〕、〔224：H；CSNEt2；4-Cl-3-F〕、
〔225：H；CSNEt2；4-Br-3-F〕、〔226：H；CSNEt2；3,4-(Cl)2〕、
〔227：H；CSNEt2；4-Cl-3-CF3〕、〔228：H；CSNEt2；4-F-3-Cl〕、
〔229：H；CSNEt2；3,4,5-(F)3〕、〔230：H；CSNEt2；4-Cl-3,5-(F)2〕、
〔231：F；CONH2；4-Cl〕、〔232：F；CONH2；3-Cl〕、
〔233：F；CONH2；4-F〕、〔234：F；CONH2；4-Br〕、
〔235：F；CONH2；4-I〕、〔236：F；CONH2；4-CN〕、
〔237：F；CONH2；4-NO2〕、〔238：F；CONH2；4-CF3〕、
〔239：F；CONH2；3-CF3〕、〔240：F；CONH2；4-CF2CF3〕、
〔241：F；CONH2；4-C≡CH〕、〔242：F；CONH2；4-OCF3〕、
〔243：F；CONH2；4-SCF3〕、〔244：F；CONH2；4-SMe〕、
〔245：F；CONH2；4-SOMe〕、〔246：F；CONH2；4-SO2Me〕、
〔247：F；CONH2；4-Cl-3-F〕、〔248：F；CONH2；4-Br-3-F〕、
〔249：F；CONH2；3,4-(Cl)2〕、〔250：F；CONH2；4-Cl-3-CF3〕、
〔251：F；CONH2；4-F-3-Cl〕、〔252：F；CONH2；3,4,5-(F)3〕、
〔253：F；CONH2；4-Cl-3,5-(F)2〕、〔254：F；CONHMe；4-Cl〕、
〔255：F；CONHMe；3-Cl〕、〔256：F；CONHMe；4-F〕、
〔257：F；CONHMe；4-Br〕、〔258：F；CONHMe；4-I〕、
〔259：F；CONHMe；4-CN〕、〔260：F；CONHMe；4-NO2〕、
〔261：F；CONHMe；4-CF3〕、〔262：F；CONHMe；3-CF3〕、
〔263：F；CONHMe；4-CF2CF3〕、〔264：F；CONHMe；4-C≡CH〕、
〔265：F；CONHMe；4-OCF3〕、〔266：F；CONHMe；4-SCF3〕、
〔267：F；CONHMe；4-SMe〕、〔268：F；CONHMe；4-SOMe〕、
〔269：F；CONHMe；4-SO2Me〕、〔270：F；CONHMe；4-Cl-3-F〕、
〔271：F；CONHMe；4-Br-3-F〕、〔272：F；CONHMe；3,4-(Cl)2〕、
〔273：F；CONHMe；4-Cl-3-CF3〕、〔274：F；CONHMe；4-F-3-Cl〕、
〔275：F；CONHMe；3,4,5-(F)3〕、〔276：F；CONHMe；4-Cl-3,5-(F)2〕、
〔277：F；CONHEt；4-Cl〕、〔278：F；CONHEt；3-Cl〕、
〔279：F；CONHEt；4-F〕、〔280：F；CONHEt；4-Br〕、
〔281：F；CONHEt；4-I〕、〔282：F；CONHEt；4-CN〕、
〔283：F；CONHEt；4-NO2〕、〔284：F；CONHEt；4-CF3〕、
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〔297：F；CONHEt；4-F-3-Cl〕、〔298：F；CONHEt；3,4,5-(F)3〕、
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【０１１１】
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【０１１２】
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【０１１３】
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〔507：Cl；CONHEt；4-Cl〕、〔508：Cl；CONHEt；3-Cl〕、
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〔511：Cl；CONHEt；4-I〕、〔512：Cl；CONHEt；4-CN〕、
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〔599：Cl；CSNHMe；4-Cl〕、〔600：Cl；CSNHMe；3-Cl〕、
【０１１４】
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〔611：Cl；CSNHMe；4-SCF3〕、〔612：Cl；CSNHMe；4-SMe〕、
〔613：Cl；CSNHMe；4-SOMe〕、〔614：Cl；CSNHMe；4-SO2Me〕、
〔615：Cl；CSNHMe；4-Cl-3-F〕、〔616：Cl；CSNHMe；4-Br-3-F〕、
〔617：Cl；CSNHMe；3,4-(Cl)2〕、〔618：Cl；CSNHMe；4-Cl-3-CF3〕、
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〔621：Cl；CSNHMe；4-Cl-3,5-(F)2〕、〔622：Cl；CSNHEt；4-Cl〕、
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〔625：Cl；CSNHEt；4-Br〕、〔626：Cl；CSNHEt；4-I〕、
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〔635：Cl；CSNHEt；4-SMe〕、〔636：Cl；CSNHEt；4-SOMe〕、
〔637：Cl；CSNHEt；4-SO2Me〕、〔638：Cl；CSNHEt；4-Cl-3-F〕、
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〔671：Cl；CSNEt2；4-Br〕、〔672：Cl；CSNEt2；4-I〕、
〔673：Cl；CSNEt2；4-CN〕、〔674：Cl；CSNEt2；4-NO2〕、
〔675：Cl；CSNEt2；4-CF3〕、〔676：Cl；CSNEt2；3-CF3〕、
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【０１１５】
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【０１１６】
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【０１１７】
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【０１１８】
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〔1015：Me；CONEt2；4-F〕、〔1016：Me；CONEt2；4-Br〕、
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〔1049：Me；CSNH2；4-SMe〕、〔1050：Me；CSNH2；4-SOMe〕、
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〔1079：Me；CSNHMe；4-F-3-Cl〕、〔1080：Me；CSNHMe；3,4,5-(F)3〕、
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〔1083：Me；CSNHEt；3-Cl〕、〔1084：Me；CSNHEt；4-F〕、
〔1085：Me；CSNHEt；4-Br〕、〔1086：Me；CSNHEt；4-I〕、
〔1087：Me；CSNHEt；4-CN〕、〔1088：Me；CSNHEt；4-NO2〕、
〔1089：Me；CSNHEt；4-CF3〕、〔1090：Me；CSNHEt；3-CF3〕、
〔1091：Me；CSNHEt；4-CF2CF3〕、〔1092：Me；CSNHEt；4-C≡CH〕、
〔1093：Me；CSNHEt；4-OCF3〕、〔1094：Me；CSNHEt；4-SCF3〕、
〔1095：Me；CSNHEt；4-SMe〕、〔1096：Me；CSNHEt；4-SOMe〕、
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【０１１９】
〔1101：Me；CSNHEt；4-Cl-3-CF3〕、〔1102：Me；CSNHEt；4-F-3-Cl〕、
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〔1105：Me；CSNMe2；4-Cl〕、〔1106：Me；CSNMe2；3-Cl〕、
〔1107：Me；CSNMe2；4-F〕、〔1108：Me；CSNMe2；4-Br〕、
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〔1115：Me；CSNMe2；4-C≡CH〕、〔1116：Me；CSNMe2；4-OCF3〕、
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〔1133：Me；CSNEt2；4-CN〕、〔1134：Me；CSNEt2；4-NO2〕、
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〔1147：Me；CSNEt2；4-Cl-3-CF3〕、〔1148：Me；CSNEt2；4-F-3-Cl〕、
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〔1197：Et；CONHEt；4-Cl〕、〔1198：Et；CONHEt；3-Cl〕、
〔1199：Et；CONHEt；4-F〕、〔1200：Et；CONHEt；4-Br〕、
【０１２０】
〔1201：Et；CONHEt；4-I〕、〔1202：Et；CONHEt；4-CN〕、
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〔1285：Et；CSNH2；4-Cl-3-CF3〕、〔1286：Et；CSNH2；4-F-3-Cl〕、
〔1287：Et；CSNH2；3,4,5-(F)3〕、〔1288：Et；CSNH2；4-Cl-3,5-(F)2〕、
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〔1291：Et；CSNHMe；4-F〕、〔1292：Et；CSNHMe；4-Br〕、
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【０１２１】
〔1301：Et；CSNHMe；4-SCF3〕、〔1302：Et；CSNHMe；4-SMe〕、
〔1303：Et；CSNHMe；4-SOMe〕、〔1304：Et；CSNHMe；4-SO2Me〕、
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〔1347：Et；CSNMe2；4-SCF3〕、〔1348：Et；CSNMe2；4-SMe〕、
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〔1371：Et；CSNEt2；4-SMe〕、〔1372：Et；CSNEt2；4-SOMe〕、
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〔1375：Et；CSNEt2；4-Br-3-F〕、〔1376：Et；CSNEt2；3,4-(Cl)2〕、
〔1377：Et；CSNEt2；4-Cl-3-CF3〕、〔1378：Et；CSNEt2；4-F-3-Cl〕、
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【０１２２】
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〔1469：Pr；CONMe2；4-Cl-3-CF3〕、〔1470：Pr；CONMe2；4-F-3-Cl〕、
〔1471：Pr；CONMe2；3,4,5-(F)3〕、〔1472：Pr；CONMe2；4-Cl-3,5-(F)2〕、
〔1473：Pr；CONEt2；4-Cl〕、〔1474：Pr；CONEt2；3-Cl〕、
〔1475：Pr；CONEt2；4-F〕、〔1476：Pr；CONEt2；4-Br〕、
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【０１２３】
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【０１２４】
〔1601：Pr；CSNEt2；4-SMe〕、〔1602：Pr；CSNEt2；4-SOMe〕、
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【０１２５】
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【０１２６】
〔1801：CHMe2；CSNMe2；4-NO2〕、〔1802：CHMe2；CSNMe2；4-CF3〕、
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〔1823：CHMe2；CSNEt2；4-CN〕、〔1824：CHMe2；CSNEt2；4-NO2〕、
〔1825：CHMe2；CSNEt2；4-CF3〕、〔1826：CHMe2；CSNEt2；3-CF3〕、
〔1827：CHMe2；CSNEt2；4-CF2CF3〕、〔1828：CHMe2；CSNEt2；4-C≡CH〕、
〔1829：CHMe2；CSNEt2；4-OCF3〕、〔1830：CHMe2；CSNEt2；4-SCF3〕、
〔1831：CHMe2；CSNEt2；4-SMe〕、〔1832：CHMe2；CSNEt2；4-SOMe〕、
〔1833：CHMe2；CSNEt2；4-SO2Me〕、〔1834：CHMe2；CSNEt2；4-Cl-3-F〕、
〔1835：CHMe2；CSNEt2；4-Br-3-F〕、〔1836：CHMe2；CSNEt2；3,4-(Cl)2〕、
〔1837：CHMe2；CSNEt2；4-Cl-3-CF3〕、〔1838：CHMe2；CSNEt2；4-F-3-Cl〕、
〔1839：CHMe2；CSNEt2；3,4,5-(F)3〕、〔1840：CHMe2；CSNEt2；4-Cl-3,5-(F)2〕。
【０１２７】
上記の式（I-1）〜（I-54）と、Ｒ1、Ｒ2及び(Ｒ6)mの組合せとから、特定できる化合物のうち、例えば、化合物（I-1-855）および化合物（I-12-723）は以下の化合物を示す。
0005315828.tif 000091
次に、本発明化合物の中間体の製造例を参考製造例として示す。
【０１２８】
参考製造例１
５−ブロモ−１，２，３−トリフロオロベンゼン０．５ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．７２ｇを１，４−ジオキサン２０ｍLに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）４９ｍｇ及び、トリフェニルホスフィン７５ｍｇを加え、８０℃で４８時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３，４，５−トリフルオロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．５４ｇを得た。
0005315828.tif 000092
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．２９（２H，ｄｄ）、４．９５（１H，ｓ）、３．９１（３H，ｓ）３．１８−３．５６（２H，ｍ）、２．４８−２．７６（２H，ｍ）
【０１２９】
参考製造例２
水素化ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍLに懸濁させ、ここへ室温で（３，４，５−トリフルオロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１．０ｇを加えた。該混合物を室温で０．５時間撹拌後、ここへ１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート０．７９ｇを加えた。該反応混合物を同温で２時間撹拌した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるフルオロ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．９９ｇを得た。
0005315828.tif 000093
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５０（２H，ｄｄ）、４．００（３H，ｓ）３．３３−３．４６（２H，ｍ）、２．６１−２．７６（２H，ｍ）
【０１３０】
参考製造例３
水素化ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇをN，N−ジメチルホルムアミド３０ｍLに懸濁させ、ここへ室温で（３，４，５−トリフルオロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１．０ｇを加えた。該混合物を室温で０．５時間撹拌後、ここへヨウ化メチル０．３９ｇを加えた。該反応混合物を同温で４８時間撹拌した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．９２ｇを得た。
0005315828.tif 000094
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．２０（２H，ｄｄ）、３．９４（３H，ｓ）、３．０５−３．７０（２H，ｍ）、２．３９−２．７３(２H，ｍ)、２．０４（３H，ｓ）
【０１３１】
参考製造例４
２−フロオロ−４−ヨードクロロベンゼン３．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル３．６ｇを１，４−ジオキサン１００ｍLに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）１．４０ｇ、（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）２４２ｍｇ及び、トリフェニルホスフィン３６８ｍｇを加え、８０℃で５日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１．８ｇを得た。
0005315828.tif 000095
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．４３−７．５３（２H，ｍ）、７．３１（１H，ｄｄ）、５．０２（１H，ｓ）、３．９０（３H，ｓ）、３．１７−３．５８（２H，ｍ）、２．４４−２．７７（２H，ｍ）
【０１３２】
参考製造例５
水素化ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍLに懸濁させ、ここへ室温で（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１．０ｇを加えた。該混合物を室温で０．５時間撹拌後、ここへ１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート０．７９ｇを加えた。該反応混合物を同温で２時間撹拌した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−フルオロ−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．９９ｇを得た。
0005315828.tif 000096
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５２−７．６６（３H，ｍ）、４．００（３H，ｓ）、３．２８−３．３８（２H，ｍ）、２．５８−２．７３（２H，ｍ）
【０１３３】
参考製造例６
４−ヨードクロロベンゼン２．８ｇを及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル３．５６ｇを１，４−ジオキサン１００ｍLに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）１．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）２４２ｍｇ及び、トリフェニルホスフィン３６８ｍｇを加え、８０℃で４８時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（４−クロロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．６ｇを得た。
0005315828.tif 000097
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５３（２H，ｄ）、７．４４（２H，ｄ）、５．０５（１H，ｓ）、３．８８（３H，ｓ）、３．１５−３．５５（２H，ｍ）、２．４０−２．７３（２H，ｍ）
【０１３４】
参考製造例７
水素化ナトリウム（６０％油性）８１ｍｇをテトラヒドロフラン３０ｍLに懸濁させ、ここへ室温で（４−クロロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−酢酸メチル０．７ｇを加えた。該混合物を室温で０．５時間撹拌後、ここへ１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート０．５９ｇを加えた。該反応混合物を同温で２時間撹拌した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（４−クロロフェニル）−フルオロ−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．６７ｇを得た。
0005315828.tif 000098
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．７４（２H，ｄｄ）、７．４９（２H，ｄｄ）、３．９９（３H，ｓ）、３．２４−３．３８（２H，ｍ）、２．５２−２．７２（２H，ｍ）
【０１３５】
参考製造例８
４−トリフロオロメチルヨードベンゼン５．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル５．６ｇを１，４−ジオキサン１００ｍLに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）２．２１ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）５７９ｍｇ及びトリフェニルホスフィン３８１ｍｇを加え、８０℃で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（４−トリフルオロメチルフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル４．２ｇを得た。
0005315828.tif 000099
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．７３（４H，ｓ）、５．１１（１H，ｓ）、３．９０（３H，ｓ）、３．１５−３．５８（２H，ｍ）、２．４３−２．７５（２H，ｍ）
【０１３６】
参考製造例９
水素化ナトリウム（６０％油性）１０６ｍｇをテトラヒドロフラン３０ｍLに懸濁させ、ここへ室温で（４−トリフルオロメチルフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−酢酸メチル１．０ｇを加えた。該混合物を室温で０．５時間撹拌後、ここへ１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート０．７７ｇを加えた。該反応混合物を同温で１０時間撹拌した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるフルオロ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．９２ｇを得た。
0005315828.tif 000100
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．９６（２H，ｄ）、７．７８（２H，ｄ）４．００（３H，ｓ）、３．２８−３．４２（２H，ｍ）、２．５６−２．８０（２H，ｍ）
【０１３７】
参考製造例１０
S−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート１．７８ｇをテトラヒドロフラン３０ｍLに溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）１．５ｍLを滴下する。  ここへ室温でブロモ−（４−クロロフェニル）酢酸メチル２．０ｇを加え、同温で４時間撹拌する。反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（４−クロロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）酢酸メチル２．２ｇを得た。
0005315828.tif 000101
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．４０（２H，ｄｄ）、７．３４（２H，ｄｄ）４．５７（１H，ｓ）、３．７６（３H，ｓ）、２．６１−２．７８（２H，ｍ）２．２５−２．４２（２H，ｍ）
【０１３８】
参考製造例１１
（４−クロロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）酢酸メチル１．８８ｇをメタノール１０ｍLに溶解させ、室温で１０％水酸化ナトリウム水溶液５．０ｍLを加えた後、同温で０．５時間撹拌する。反応混合液に１２％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（４−クロロフェニル）−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）酢酸１．７０ｇを得た。
0005315828.tif 000102
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．４１−７．３５ （４H， m）， ４．５６ （１H， S）， ２．８０−２．６７ （２H， m）， ２．４１−２．２６ （２H， m）.
【０１３９】
参考製造例１２
水素化ナトリウム（５５％油性）３４９ｍｇをテトラヒドロフラン６．０ｍLに懸濁させ、ここへ室温で（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１．８７ｇをテトラヒドロフラン３．０ｍLに溶解させた溶液を滴下する。同温で０．５時間撹拌した後、４−トリフルオロメチルベンジルブロミド１．９１ｇのテトラヒドロフラン溶液（６．０ｍL）を加える。反応混合液を室温で４時間撹拌した後、１２％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル１．８０ｇを得た。
0005315828.tif 000103
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６０ （２H， d）， ７．３５ （２H， d）, ４．１１ （１H， dd）， ３．７６ （３H， ｓ）， ３．５７−３．３３ （４H， m）， ２．８０−２．６６ （２H， m）
【０１４０】
参考製造例１３
水素化ナトリウム（５５％油性）１０４ｍｇをテトラヒドロフラン３．０ｍLに懸濁させ、室温で３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．８５ｇのテトラヒドロフラン溶液（５．０ｍL）を加えた。該混合物を室温で０．５時間撹拌後、ここへ室温でN−クロロスクシンイミド０．４２ｇのテトラヒドロフラン溶液（６．０ｍL）を加えた。該反応混合物を同温で１９時間撹拌した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−クロロ−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．３３ｇを得た。
0005315828.tif 000104
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６０ （２H， ｄ）， ７．４７ （２H， ｄ）， ４．０５ （１H， ｄ）， ３．９１ （３H， ｓ）， ３．８１−３．７２ （１H， m）， ３．５５ （１H， ｄ）， ３．５４−３．５０ （１H， ｍ）， ２．８０−２．７１ （２H， ｍ）
【０１４１】
参考製造例１４
水素化ナトリウム（５５％油性）０．１６ｇをテトラヒドロフラン６．０ｍLに懸濁させ、ここへ室温で（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル０．９５ｇをテトラヒドロフラン３．０ｍLに溶解させた溶液を滴下する。同温で０．５時間撹拌した後、３−トリフルオロメチルベンジルブロミド０．９４ｇのテトラヒドロフラン溶液（６．０ｍL）を加える。反応混合液を室温で３時間撹拌した後、１２％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．３８ｇを得た。
0005315828.tif 000105
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５７−７．５６ （１H， ｍ）， ７．５０−７．４１ （３H， ｍ）， ４．１０ （１H， ｄｄ）， ３．７５ （３H， ｓ）， ３．５４ （１H，ｄｄ）， ３．５２−３．４５ （１H， m）， ３．４４ （１H， ｄｄ）， ３．４２−３．３２ （１H， m）， ２．７９−２．６７ （２H， m）
【０１４２】
参考製造例１５
水素化ナトリウム（５５％油性）４７ｍｇをテトラヒドロフラン３．０ｍLに懸濁させ、室温で３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．３８ｇのテトラヒドロフラン溶液（５．０ｍL）を加えた。該混合物を室温で０．５時間撹拌後、ここへ室温でN−クロロスクシンイミド０．１４ｇのテトラヒドロフラン溶液（６．０ｍL）を加えた。該反応混合物を同温で２時間撹拌した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−クロロ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．３１ｇを得た。
0005315828.tif 000106
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５８−７．４８ （４H， m）， ４．０５ （１H， ｄ）， ３．９０ （３H， ｓ）， ３．７９−３．７６ （１H， ｍ）， ３．５５ （１H， ｄ）, ３．５４−３．５０ （１H， m）， ２．８２−２．６９ （２H， m）．
【０１４３】
参考製造例１６
水素化ナトリウム（５５％油性）３４９ｍｇをテトラヒドロフラン６．０ｍLに懸濁させ、ここへ室温で（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１．８７ｇをテトラヒドロフラン３．０ｍLに溶解させた溶液を滴下する。同温で０．５時間撹拌した後、２−トリフルオロメチルベンジルブロミド１．９９ｇのテトラヒドロフラン溶液（６．０ｍL）を加える。反応混合液を室温で４時間撹拌した後、１２％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル１．７９ｇを得た。
0005315828.tif 000107
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．７０ （１H， ｄ）， ７．５１ （１H， ｔ）， ７．４２ （１H，ｔ）， ７．３７ （１H， ｄ）， ４．１６ （１H， ｄｄ）， ３．７６ （３H， ｓ）, ３．７３ （１H， ｄｄ）， ３．５５−３．３２ （３H， m）， ２．７５−２．６９ （２H， m）．
【０１４４】
参考製造例１７
水素化ナトリウム（５５％油性）２０６ｍｇをテトラヒドロフラン３．０ｍLに懸濁させ、室温で３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル１．２１ｇのテトラヒドロフラン溶液（５．０ｍL）を加えた。該混合物を室温で０．５時間撹拌後、ここへ室温でN−クロロスクシンイミド０．８２ｇのテトラヒドロフラン溶液（６．０ｍL）を加えた。該反応混合物を同温で７時間撹拌した後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−クロロ−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパン酸メチル０．７２ｇを得た。
0005315828.tif 000108
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．７３−７．７１ （１H， m）， ７．５３−７．５１ （１H， m）， ７．４５−７．３８ （２H， m）， ４．２６ （１H， ｄ）， ３．９１ （３H， ｓ）， ３．８８ （１H， ｄ）， ３．８２−３．７８ （１H， m）， ３．５９−３．５５ （１H， m）， ２．８４−２．７１ （２H， m）
【０１４５】
次に、本発明化合物の製剤例を示す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１０）９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
【０１４６】
製剤例２
本発明化合物（１）５部および下記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１４７】
［Ａ群］：
りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、
硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
0005315828.tif 000109
「式中、Ｘａ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘａ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘａ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘａ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘａ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘａ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘａ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）
0005315828.tif 000110
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
0005315828.tif 000111
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１４８】
製剤例３
本発明化合物（２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１４９】
製剤例４
本発明化合物（３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５０】
製剤例５
本発明化合物（４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５１】
製剤例６
本発明化合物（５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５２】
製剤例７
本発明化合物（６）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５３】
製剤例８
本発明化合物（７）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５４】
製剤例９
本発明化合物（８）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５５】
製剤例１０
本発明化合物（９）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５６】
製剤例１１
本発明化合物（１０）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５７】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（１０）  ４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０１５８】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（１０）３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０１５９】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（１０）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
【０１６０】
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（１０）１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を
混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０１６１】
製剤例１６
本発明化合物（１）〜（１０）  ０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０１６２】
製剤例１７
本発明化合物（１）〜（１０）  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０１６３】
製剤例１８
本発明化合物（１）〜（１０）  ０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０１６４】
製剤例１９
本発明化合物（１）〜（１０）  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１６５】
製剤例２０
本発明化合物（１）〜（１０）  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０１６６】
製剤例２１
本発明化合物（１）〜（１０）  ０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１６７】
製剤例２２
本発明化合物（１）〜（１０）  ０．１gを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【０１６８】
製剤例２３
本発明化合物（１）〜（１０）  ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０１６９】
製剤例２４
本発明化合物（１）〜（１０）  ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０１７０】
次に、本発明化合物が有害節足動物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。また、対照化合物として、下記式
0005315828.tif 000112
で示される特開２００５−１７９３２１号公報の表２の化合物番号３７の化合物（以下、対照化合物（１）と記す。）も使用した。
【０１７１】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）及び（６）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、その後温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）及び（６）の処理において、寄生する虫数は３頭以下であった。 
【０１７２】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）及び（７）の各々の製剤を有効成分濃度が５５．６ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液４５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）及び（７）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１７３】
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（３）、（４）及び（５）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（３）、（４）及び（５）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
【０１７４】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）及び（５）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）及び（５）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０１７５】
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物（６）及び対照化合物（１）の各々の製剤を有効成分濃度が１７５ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（６）の処理においては死虫率８０％以上を示し、対照化合物（１）の処理においては死虫率０％を示した。
【０１７６】
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（３）、（４）、（５）、（６）及び（１０）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（３）、（４）、（５）、（６）及び（１０）の処理においては死虫率９５％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１７７】
本発明化合物は、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。