(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
芳香環を含む硬化性樹脂の硬化物で形成され、かつ厚み１μｍの薄膜に成形したとき、波長域４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満におけるすべての波長において透過率が７０％以上である樹脂成形体を製造する方法であって、前記硬化性樹脂が、棒状、かつ中空の導電性磁性粉体を含まず、下記式（１）で表される化合物を用いて得られた硬化性樹脂であり、流動状態で前記硬化性樹脂に対して磁場及び／又は電場を印加しながら、前記硬化性樹脂又はその樹脂組成物を硬化させて前記成形体を製造する方法。
【化１】
0005297065.tif 000008
（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環を示し、Ｘはヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシメチル基、メルカプト基、メルカプトメチル基又はアミノ基を示し、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基を示し、Ｒ２は炭化水素基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基を示し、ｋは０〜４の整数を示し、ｍは０又は１以上の整数、ｎは１以上の整数を示し、ｋ、ｍ又はｎがそれぞれ２以上であるとき、Ｒ１、Ｒ２又はＸは、それぞれ、同一の又は異なる基であってもよい。）
【請求項２】
式（１）において、Ｘがヒドロキシル基である請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
芳香環を含む硬化性樹脂の硬化物で形成され、かつ厚み１μｍの薄膜に成形したとき、波長域４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満におけるすべての波長において透過率が７０％以上である樹脂成形体を製造する方法であって、前記硬化性樹脂が、棒状、かつ中空の導電性磁性粉体を含まず、下記式（１Ａ）で表される化合物を用いて得られた硬化性樹脂であり、流動状態で前記硬化性樹脂に対して磁場及び／又は電場を印加しながら、前記硬化性樹脂又はその樹脂組成物を硬化させて前記成形体を製造する方法。
【化２】
0005297065.tif 000009
（式中、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは同一又は異なってアルキレン基、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは同一又は異なって水素原子又はメチル基を示し、ｐ１およびｐ２は同一又は異なって０又は１以上の整数を示し、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍおよびｎは前記請求項１と同じ。）
【請求項４】
厚み１μｍの薄膜に成形したとき、波長域４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満におけるすべての波長において透過率が８０％以上である請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項５】
残留磁束密度０．０１〜１０Ｔを有する磁場中で磁場を印加する請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項６】
電界強度５００Ｖ・ｃｍ−１を有する電場中で電場を印加する請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項７】
芳香環を含む硬化性樹脂の硬化物で形成され、かつ厚み１μｍの薄膜に成形したとき、波長域４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満におけるすべての波長において透過率を７０％以上とし、樹脂成形体の透明性を改善する方法であって、前記硬化性樹脂が、棒状、かつ中空の導電性磁性粉体を含まず、請求項１に記載の式（１）で表される化合物を用いて得られた硬化性樹脂であり、流動状態で前記硬化性樹脂に対して磁場及び／又は電場を印加しながら、前記硬化性樹脂又はその樹脂組成物を硬化させ、前記成形体の透明性を改善する方法。
【請求項８】
芳香環を含む硬化性樹脂の硬化物で形成され、かつ厚み１μｍの薄膜に成形したとき、波長域４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満におけるすべての波長において透過率を７０％以上とし、樹脂成形体の透明性を改善する方法であって、前記硬化性樹脂が、棒状、かつ中空の導電性磁性粉体を含まず、請求項３に記載の式（１Ａ）で表される化合物を用いて得られた硬化性樹脂であり、流動状態で前記硬化性樹脂に対して磁場及び／又は電場を印加しながら、前記硬化性樹脂又はその樹脂組成物を硬化させ、前記成形体の透明性を改善する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種光学材料やレンズなどに適し、硬化性樹脂の硬化物で形成された樹脂成形体、その製造方法および樹脂成形体の着色抑制方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機系樹脂からなる材料（例えば、光学材料など）は軽量、成型加工が容易などの利点が多く近年その産業利用は益々拡大している。しかしながら、有機系樹脂からなる材料は、多くの利点がある反面、ガラスに比べて着色しやすいという材料固有の問題点を有している。特に、有機系樹脂のうち、芳香環を有する熱硬化性あるいは光硬化性樹脂材料を用いた樹脂組成物は、芳香環由来の特性として大きな屈折率を示すなどの産業上の有用性を示すが、芳香環が存在しているがゆえに、大気中では、熱や光により着色しやすいという材料的な大きな課題もあった。一般にこうした着色に対しては、酸化防止剤や紫外線吸収剤などの添加剤を樹脂組成物に加えて着色の原因となる化学反応の速度を小さくするという方法や保護膜を用いるといった方法がとられている。
【０００３】
例えば、特開２００５−２４８１２５号公報（特許文献１）には、特定の透明ゴム強化スチレン系樹脂（Ａ）と紫外線吸収剤マスターバッチ（Ｂ）からなる耐光性透明樹脂組成物であって、該紫外線吸収剤マスターバッチ（Ｂ）がアクリル系単量体５０〜７５重量％および芳香族ビニル系単量体２５〜５０重量％からなり、重量平均分子量が３〜２０万、且つ分子量分布が２．０〜３．０の範囲であるアクリル系共重合体（ｂ−１）５０〜９９重量％および紫外線吸収剤（ｂ−２）１〜５０重量％からなるペレット状マスターバッチであることを特徴とする耐光性透明樹脂組成物が開示されている。この文献には、車両部品や電気製品に用いられるゴム強化スチレン系樹脂の一部はＰＭＭＡやポリカーボネート同様の透明性を要求され、こうした透明性を要求される用途では、長期間光にさらされることで変色するので、変色防止のため紫外線吸収剤や光安定剤を添加すること、しかしながら、こうした添加剤は樹脂製造時の熱履歴による着色の原因となることが記載されている。そして、この文献には、前記耐光性透明樹脂組成物では、初期着色性に優れ、透明性、耐光性が良好であると記載されている。
【０００４】
しかしながら、こうした添加剤の添加効果は劇的なものではなく、材料品質の延命的処方であって、用途によっては実用上の効果を期待できるものではない。
【０００５】
また、特開２００６−２８７１３３号公報（特許文献２）には、透明樹脂（脂環式エポキシ樹脂などを主成分とした樹脂組成物の硬化物など）で封止された光半導体装置であって、前記透明樹脂の表面が透明ガラス保護膜で被覆されていることを特徴とする光半導体装置が開示されている。この文献には、ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂と酸無水物からなる組成物の熱硬化物などの透明樹脂がＬＥＤ（発光ダイオード）の封止樹脂として多用されること、このビスフェノール構造中に芳香環が存在することや酸無水物の分子構造中に不飽和二重結合が存在するために、前記透明樹脂が紫外線により着色して透明性が低下してしまうこと、さらには、酸無水物の代わりに潜在性触媒を用いると酸無水物を使用しない分紫外線による着色の程度を抑制できるが熱による劣化が著しいことが記載されている。そして、この文献には、前記透明樹脂表面に透光性の保護膜を作製することで着色などの劣化が抑制できると記載されている。
【０００６】
しかし、このような保護膜を用いる方法では、樹脂そのものの着色を抑制することはできず、製造工程を複雑にするだけで、産業上、費用対効果は小さい。
【特許文献１】特開２００５−２４８１２５号公報（請求項１、段落番号［０００２］〜［０００６］）
【特許文献２】特開２００６−２８７１３３号公報（請求項１、段落番号［０００４］〜［０００７］、段落番号［００１６］）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従って、本発明の目的は、芳香環を有する硬化性樹脂（又はその樹脂組成物）の硬化物で形成しても、着色が抑制又は低減された樹脂成形体およびその製造方法を提供することにある。
【０００８】
本発明の他の目的は、芳香環を有する硬化性樹脂（又はその樹脂組成物）の硬化物で形成された樹脂成形体の着色を効率よく抑制する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、芳香環を含む硬化性樹脂を成形する際に、磁場及び／又は電場を作用させることにより前記芳香環が磁場及び／又は電場に応答して配向し、前記硬化性樹脂の硬化物で形成された成形体において着色が抑制されることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明の成形体は、芳香環を含む硬化性樹脂の硬化物で形成された樹脂成形体であって、前記芳香環が配向している成形体である。前記芳香環は、フルオレン環であってもよい。
【００１１】
前記成形体において、前記硬化性樹脂は、下記式（１）で表される化合物を用いて得られた硬化性樹脂であってもよい。
【００１２】
【化１】
0005297065.tif 000002
【００１３】
（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環を示し、Ｘはヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、メルカプト基、メルカプトメチル基又はアミノ基を示し、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基を示し、Ｒ２は炭化水素基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基を示し、ｋは０〜４の整数を示し、ｍは０又は１以上の整数、ｎは１以上の整数を示し、ｋ、ｍ又はｎがそれぞれ２以上であるとき、Ｒ１、Ｒ２又はＸは、それぞれ、同一の又は異なる基であってもよい。）
前記硬化性樹脂は、代表的には、フルオレン環（又はフルオレン骨格）を有するエポキシ化合物（又はエポキシ樹脂）、例えば、下記式（１Ａ）で表される化合物であってもよい。
【００１４】
【化２】
0005297065.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは同一又は異なってアルキレン基、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは同一又は異なって水素原子又はメチル基を示し、ｐ１およびｐ２は同一又は異なって０又は１以上の整数を示し、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍおよびｎは前記と同じ。）
本発明の成形体は、透明性に優れ、例えば、フィルム状に成形したとき、波長域４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満におけるすべての波長において透過率が８０％以上であってもよい。
【００１６】
本発明には、流動状態の前記硬化性樹脂に対して磁場及び／又は電場を印加しながら、前記硬化性樹脂又はその樹脂組成物を硬化させて前記成形体を製造する方法も含まれる。このような方法において、残留磁束密度０．０１〜１０Ｔを有する磁場中で磁場を印加してもよい。また、このような方法において、電界強度５００Ｖ・ｃｍ−１を有する電場中で電場を印加してもよい。
【００１７】
本発明には、芳香環を含む硬化性樹脂の硬化物で形成された樹脂成形体の着色を抑制する方法であって、前記芳香環を配向させることにより、前記成形体の着色を抑制する方法も含まれる。
【００１８】
なお、本明細書において、「硬化性樹脂」とは、硬化性樹脂成分のみならず、硬化剤、重合開始剤などを含む硬化性樹脂組成物を含む意味に用いる場合がある。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の成形体は、芳香環の配向を利用できるためか、芳香環を有する硬化性樹脂（又はその樹脂組成物）の硬化物で形成しても、着色が抑制又は低減されている。また、本発明の方法では、芳香環を有する硬化性樹脂（又はその樹脂組成物）の硬化物で形成された樹脂成形体の着色を効率よく抑制できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明の樹脂成形体（単に成形体ということがある）は、芳香環を含む硬化性樹脂（又はその樹脂組成物）の硬化物で形成され、前記芳香環（又は硬化性樹脂）が配向している。このような成形体では、通常、磁場及び／又は電場（の作用）により芳香環が配向している。すなわち、芳香環が磁場又は電場に対する応答性を有する特性を利用して、芳香環に磁場を作用させることにより、芳香環の配向を可能とする。
【００２１】
芳香環としては、例えば、ベンゼン環などの単環式芳香環の他、縮合多環式芳香環（例えば、インデン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピレン環、コロネン環、ペンタセン環などのＣ１０−３０縮合２乃至７環式芳香環など）などが挙げられる。また、これらの芳香環は、芳香環を構成する炭素原子の一部が窒素、酸素、イオウなどのヘテロ原子で置換された縮合多環式複素環、例えば、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環などであってもよい。さらに、これらの芳香環は、アルキル基などの置換基を有する誘導体であってもよい。これらの芳香環は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらの芳香環のうち、光学特性、耐熱性、寸法安定性などに優れている点から、Ｃ１０−２０縮合２乃至４環式芳香環、特に、フルオレン環が好ましい。
【００２２】
代表的には、硬化性樹脂は、下記式（Ａ）で表される骨格（９，９−ビスアリールフルオレン骨格）を有する化合物であってもよい。
【００２３】
【化３】
0005297065.tif 000004
【００２４】
（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環を示し、Ｒ１およびＲ２は同一又は異なる置換基を示し、ｋは０〜４の整数、ｍは０又は１以上の整数を示し、ｋ又はｍがそれぞれ２以上であるとき、Ｒ１又はＲ２は、それぞれ、同一の又は異なる基であってもよい。）
上記式（Ａ）において、環Ｚで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環（詳細には、少なくともベンゼン環を含む縮合多環式炭化水素環）などが挙げられる。縮合多環式芳香族炭化水素環に対応する縮合多環式芳香族炭化水素としては、縮合二環式炭化水素（例えば、インデン、ナフタレンなどのＣ８−２０縮合二環式炭化水素、好ましくはＣ１０−１６縮合二環式炭化水素）、縮合三環式炭化水素（例えば、アントラセン、フェナントレンなど）などの縮合二乃至四環式炭化水素などが挙げられる。好ましい縮合多環式芳香族炭化水素としては、ナフタレン、アントラセンなどが挙げられ、特にナフタレンが好ましい。なお、２つの環Ｚは同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
【００２５】
好ましい環Ｚには、ベンゼン環およびナフタレン環（特にベンゼン環）が含まれる。なお、環Ｚが、縮合多環式芳香族炭化水素環である場合、フルオレンの９位に置換する環Ｚの置換位置は、特に限定されず、例えば、フルオレンの９位に置換するナフチル基は、１−ナフチル基、２−ナフチル基などであってもよい。
【００２６】
また、前記式（Ａ）において、基Ｒ１で表される置換基としては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基などのＣ６−１０アリール基）など］などの非反応性置換基が挙げられ、特に、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基（特にアルキル基）である場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−６アルキル基（例えば、Ｃ１−４アルキル基、特にメチル基）などが例示できる。なお、ｋが複数（２以上）である場合、基Ｒ１は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、フルオレン（又はフルオレン骨格）を構成する２つのベンゼン環に置換する基Ｒ１は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、フルオレンを構成するベンゼン環に対する基Ｒ１の結合位置（置換位置）は、特に限定されない。好ましい置換数ｋは、０〜１、特に０である。なお、フルオレンを構成する２つのベンゼン環において、置換数ｋは、互いに同一又は異なっていてもよい。
【００２７】
前記式（Ａ）において、基Ｒ２で表される置換基しては、通常、非反応性置換基、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ１−８アルキル基、さらに好ましくはＣ１−６アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基、さらに好ましくはＣ５−６シクロアルキル基など）、アリール基［例えば、フェニル基、アルキルフェニル基（メチルフェニル基（又はトリル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基など）、ジメチルフェニル基（キシリル基）など）、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基、好ましくはＣ６−８アリール基、特にフェニル基など］、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１−２０アルコキシ基、好ましくはＣ１−８アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−６アルコキシ基など）、シクロアルコキシ基（シクロへキシルオキシ基などのＣ５−１０シクロアルキルオキシ基など）、アリールオキシ基（フェノキシ基などのＣ６−１０アリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキルオキシ基）などのエーテル基（置換ヒドロキシル基）；アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１−２０アルキルチオ基、好ましくはＣ１−８アルキルチオ基、さらに好ましくはＣ１−６アルキルチオ基など）、シクロアルキルチオ基（シクロへキシルチオ基などのＣ５−１０シクロアルキルチオ基など）、アリールチオ基（チオフェノキシ基などのＣ６−１０アリールチオ基）、アラルキルチオ基（例えば、ベンジルチオ基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキルチオ基）などのチオエーテル基（置換メルカプト基）；アシル基（アセチル基などのＣ１−６アシル基など）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシカルボニル基など）などのエステル基（置換カルボキシル基）；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）；ニトロ基；シアノ基；置換アミノ基（ジアルキルアミノ基など）などが挙げられる。
【００２８】
これらのうち、基Ｒ２は、炭化水素基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換アミノ基であるのが好ましく、特に、好ましい基Ｒ２は、アルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル基）、アルコキシ基（Ｃ１−４アルコキシ基など）、アルキルチオ基（Ｃ１−４アルキルチオ基など）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などである。
【００２９】
なお、同一の環Ｚにおいて、ｍが複数（２以上）である場合、基Ｒ２は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、２つの環Ｚにおいて、基Ｒ２は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、好ましい置換数ｍは、０〜８、好ましくは０〜６（例えば、１〜５）、さらに好ましくは０〜４、特に０〜２（例えば、０〜１）であってもよい。なお、２つの環Ｚにおいて、置換数ｍは、互いに同一又は異なっていてもよい。
【００３０】
前記硬化性樹脂は、芳香環の他に、硬化性（熱又は光硬化性）官能基を有している。このような官能基としては、例えば、不飽和結合含有基［例えば、（メタ）アクリロイル基、アルケニル基（ビニル基、アリル基などのＣ２−６アルケニル基）、ビニリデン基など］、エポキシ基含有基（グリシジル基など）、フェノール性ヒドロキシル基（芳香族環に置換したヒドロキシル基）、チオフェノール性メルカプト基（芳香族環に置換したメルカプト基）などが挙げられる。硬化性樹脂は、これらの基を単独で又は２種以上組み合わせて有していてもよい。また、硬化性樹脂は、同一の官能基を単独で又は２種以上組み合わせて有していてもよい。
【００３１】
代表的な硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、熱硬化性ポリウレタン系樹脂、熱硬化性ポリイミド系樹脂、ビニルエステル樹脂（エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸又はその誘導体との反応により得られる樹脂、多価フェノール類とグリシジル（メタ）アクリレートとの反応により得られる樹脂など）、多官能性（メタ）アクリレート［ポリオールポリ（メタ）アクリレート、（ポリ）ウレタン（メタ）アクリレート、（ポリ）エステル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレートなど］、ビニルエーテル（ジオール成分とアセチレンとの反応により得られるジビニルエーテルなど）
なども含まれる。硬化性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００３２】
好ましい硬化性樹脂は、前記のように、前記式（Ａ）で表される骨格（９，９−ビスアリールフルオレン骨格）を有する硬化性樹脂である。このような硬化性樹脂としては、例えば、下記式（１）で表される化合物（フルオレン誘導体ということがある）を用いて得られた硬化性樹脂（下記式（１）で表される化合物を原料とする硬化性樹脂）などが含まれる。
【００３３】
【化４】
0005297065.tif 000005
【００３４】
（式中、Ｘはヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、メルカプト基、メルカプトメチル基又はアミノ基を示し、ｎは１以上の整数を示し、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍは前記と同じ。ｎが２以上であるとき、Ｘは同一の又は異なる基であってもよい。）
上記式（１）において、Ｘは、前記のように、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、メルカプト基、メルカプトメチル基、又はアミノ基である。これらのうち、Ｘは、ヒドロキシル基、メルカプト基又はアミノ基であるのが好ましく、特にヒドロキシル基であるのが好ましい。
【００３５】
環Ｚに置換する基Ｘの数ｎは、１以上であればよく、例えば、１〜４、好ましくは１〜３、さらに好ましくは１〜２、特に１であってもよい。なお、ｎが２以上であるとき、Ｘは同一又は異なる基であってもよい。
【００３６】
なお、前記式（１）において、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍは前記と同じであり、好ましい態様なども前記と同じである。
【００３７】
具体的な前記式（１）で表される化合物としては、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類、９，９−ビス（メルカプトアリール）フルオレン類、９，９−ビス（アミノアリール）フルオレン類などが挙げられる。
【００３８】
９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類には、例えば、（１）９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類、（２）９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類などが含まれる。
【００３９】
（１）９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類
９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類には、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（トリヒドロキシフェニル）フルオレンなど］が含まれ、通常、９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類又は９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類、特に９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類を好適に使用できる。
【００４０】
９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類としては、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（ビスフェノールフルオレン）など］、置換基を有する９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン（ビスクレゾールフルオレン）、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ１−４アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ１−４アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（シクロアルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ５−８シクロアルキル−モノヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ６−８アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アラルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ベンジルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ６−８アリールＣ１−２アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレンなど］など｝などが挙げられる。
【００４１】
９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン類としては、上記９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類に対応するフルオレン類、例えば、９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレン（ビスカテコールフルオレン）、９，９−ビス（３，５−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、置換基を有する９，９−ビス（ジヒドロキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（アルキル−ジヒドロキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−５−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ１−４アルキル−ジヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジＣ１−４アルキル−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール−ジヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（Ｃ６−８アリール−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなど］など｝などが例示できる。
【００４２】
なお、ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類は、種々の合成方法、例えば、（ａ）塩化水素ガス及びメルカプトカルボン酸の存在下、フルオレノン類とフェノール類とを反応させる方法（文献［Ｊ．  Ａｐｐｌ．  Ｐｏｌｙｍ．  Ｓｃｉ．，  ２７（９），  ３２８９，  １９８２］、特開平６−１４５０８７号公報、特開平８−２１７７１３号公報）、（ｂ）酸触媒（及びアルキルメルカプタン）の存在下、９−フルオレノンとアルキルフェノール類とを反応させる方法（特開２０００−２６３４９号公報）、（ｃ）塩酸及びチオール類（メルカプトカルボン酸など）の存在下、フルオレノン類とフェノール類とを反応させる方法（特開２００２−４７２２７号公報）、（ｄ）硫酸及びチオール類（メルカプトカルボン酸など）の存在下、フルオレノン類とフェノール類とを反応させ、炭化水素類と極性溶媒とで構成された晶析溶媒で晶析させてビスフェノールフルオレンを製造する方法（特開２００３−２２１３５２号公報）などを利用して製造できる。
【００４３】
また、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン類は、上記９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類の製造方法において、フェノール類の代わりに、対応する多価アルコール類（ジヒドロキシフェノール類、トリヒドロキシフェノール類）を使用することにより製造できる。
【００４４】
（２）９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類
９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類としては、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシナフチル）］フルオレン（又は６，６−（９−フルオレニリデン）−ジ（２−ナフトール））、９，９−ビス［１−（６−ヒドロキシナフチル）］フルオレン（又は５，５−（９−フルオレニリデン）−ジ（２−ナフトール））、９，９−ビス［１−（５−ヒドロキシナフチル）］フルオレン（又は５，５−（９−フルオレニリデン）−ジ（１−ナフトール））など］などの置換基を有していてもよい９，９−ビス（モノヒドロキシナフチル）フルオレン｝、これらの９，９−ビス（モノヒドロキシナフチル）フルオレン類に対応する９，９−ビス（ポリヒドロキシナフチル）フルオレン類（例えば、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシナフチル）フルオレン類）などが挙げられる。
【００４５】
なお、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類は、前記９，９−ビス（モノヒドロキシフェニル）フルオレン類の製造方法において、フェノール類の代わりに、ヒドロキシナフタレン類（例えば、ナフトールなどのナフトール類、ジヒドロキシナフタレンなどのポリヒドロキシナフタレン類）を使用することにより製造できる。
【００４６】
９，９−ビス（メルカプトアリール）フルオレン類としては、前記９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類に対応する化合物［すなわち、前記９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類において、ヒドロキシ基がメルカプト基に置換した化合物］、例えば、９，９−ビス（メルカプトフェニル）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス（モノメルカプトフェニル）フルオレン類［９，９−ビス（４−メルカプトフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（メルカプトフェニル）フルオレン；９，９−ビス（４−メルカプト−３−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−メルカプトフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（ジメルカプトフェニル）フルオレン類など｝、９，９−ビス（メルカプトナフチル）フルオレン類などが含まれる。
【００４７】
９，９−ビス（アミノアリール）フルオレン類としては、前記９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類に対応する化合物［すなわち、前記９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類において、ヒドロキシ基がアミノ基に置換した化合物］、例えば、９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス（モノアミノフェニル）フルオレン類［９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（アミノフェニル）フルオレン；９，９−ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−アミノフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（ジアミノフェニル）フルオレン類など｝などが含まれる。
【００４８】
代表的なフルオレン誘導体を用いて得られる硬化性樹脂（熱又は光硬化性樹脂）としては前記式（１）におけるＸの種類などに応じて選択できる。なお、このような硬化性樹脂は、前記式（１）で表される化合物を原料として用いていればよく、前記式（１）で表される化合物の誘導体［例えば、前記式（１）においてＸがヒドロキシル基である化合物において、ヒドロキシル基がヒドロキシアルキルエーテル化された化合物（９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシアリール）フルオレン類など）など］として用いてもよい。また、硬化性樹脂は、前記フルオレン誘導体を用いて得られる樹脂であればよく、Ｘの種類などに応じて、化合物そのものを硬化性樹脂として使用することもできる。
【００４９】
例えば、前記式（１）においてＸがヒドロキシル基である化合物［例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類など］を用いて得られる硬化性樹脂には、不飽和ポリエステル系樹脂、熱硬化性ポリウレタン系樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエステル系樹脂、フェノール樹脂、（メタ）アクリル系樹脂［例えば、ポリオールポリ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレートなど］が挙げられる。このような硬化性樹脂は、ポリオール成分を重合成分（又は樹脂原料）とする樹脂であり、このようなポリオール成分の一部又は全部に前記式（１）においてＸがヒドロキシル基である化合物又はその誘導体（ヒドロキシアルキルエーテル化物など）を用いることにより得られる硬化性樹脂である。
【００５０】
また、前記式（１）においてＸがメルカプト基である化合物［例えば、９，９−ビス（メルカプトアリール）フルオレン類など］を用いて得られる硬化性樹脂には、熱硬化性樹脂（例えば、熱硬化性ポリチオウレタン系樹脂、チオエポキシ樹脂、ポリチオールポリ（メタ）アクリレートなど］などが挙げられる。このような硬化性樹脂は、ポリチオール成分を重合成分（又は樹脂原料）とする樹脂であり、このようなポリチオール成分の一部又は全部に前記式（１）においてＸがメルカプト基である化合物又はその誘導体を用いることにより得られる硬化性樹脂である。
【００５１】
さらに、前記式（１）においてＸがアミノ基である化合物［例えば、９，９−ビス（アミノアリール）フルオレン類など］を用いて得られる硬化性樹脂には、熱硬化性樹脂（ポリイミド系樹脂、アニリン樹脂など）などが挙げられる。このような硬化性樹脂は、ポリアミン成分を重合成分（又は樹脂原料）とする樹脂であり、このようなポリアミン成分の一部又は全部に前記式（１）においてＸがアミノ基である化合物又はその誘導体を用いることにより得られる硬化性樹脂である。
【００５２】
以下に代表的な硬化性樹脂の例として、フルオレン骨格を有するエポキシ樹脂（エポキシ化合物）、ポリオールポリ（メタ）アクリレートについて詳述する。
【００５３】
（エポキシ樹脂）
エポキシ樹脂（フルオレン骨格を有するエポキシ化合物）としては、例えば、下記式（１Ａ）で表される化合物などが含まれる。
【００５４】
【化５】
0005297065.tif 000006
【００５５】
（式中、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは同一又は異なってアルキレン基、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは同一又は異なって水素原子又はメチル基を示し、ｐ１およびｐ２は同一又は異なって０又は１以上の整数を示し、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍおよびｎは前記と同じ。）
上記式（１Ａ）において、Ｒ３ａおよびＲ３ｂで表されるアルキレン基としては、限定されないが、例えば、Ｃ２−４アルキレン基（エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン−１，２−ジイル基など）などが例示でき、特に、Ｃ２−３アルキレン基（特に、エチレン基、プロピレン基）が好ましい。なお、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは互いに同一の又は異なるアルキレン基であってもよいが、通常、同一のアルキレン基である。また、ｐ１およびｐ２は、特に限定されないが、同一又は異なって、０〜１５程度の範囲から選択でき、例えば、０〜１２（例えば、１〜１２）、好ましくは０〜８、さらに好ましくは０〜６、特に０〜４程度であってもよい。なお、ｐ１（又はｐ２）が２以上の場合、ポリアルキレンオキシ基は、同一又は異種のアルコキシ基（例えば、エトキシ基とプロピレンオキシ基）が混在して構成されていてもよい。
【００５６】
なお、前記式（１Ａ）において、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍおよびｎは前記と同じであり、好ましい態様なども前記と同じである。
【００５７】
代表的な前記式（１Ａ）で表されるエポキシ化合物（エポキシ樹脂）としては、例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリールグリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−８アリール−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン類；９，９−ビス（グリシジルオキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［６−（２−グリシジルオキシナフチル）］フルオレン、９，９−ビス［１−（６−グリシジルオキシナフチル）］フルオレン、９，９−ビス［１−（５−グリシジルオキシナフチル）］フルオレンなど］などの９，９−ビス（グリシジルオキシナフチル）フルオレン類｝、９，９−ビス（ポリグリシジルオキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（グリシジルオキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［３，４，５−トリ（グリシジルオキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ジ又はトリグリシジルオキシアリール）フルオレン｝、これらの化合物に対応し、前記式（１Ａ）においてｐ１およびｐ２が１以上である化合物｛例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシフェニル）フルオレン（ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル）などの９，９−ビス（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキルグリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリールグリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−８アリールグリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレンなど］、９，９−ビス［ジ又はトリ（グリシジルオキシアルコキシ）フェニル］フルオレン［例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［３，４，５−トリ（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ又はトリ（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン］などの前記式（１Ａ）においてｐ１およびｐ２が１である化合物；これらの化合物に対応し、前記式（１Ａ）においてｐ１およびｐ２が２以上である化合物［例えば、９，９−ビス｛４−［２−（２−グリシジルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス｛［２−（２−グリシジルオキシＣ２−４アルコキシ）Ｃ２−４アルコキシ］フェニル｝フルオレンなど］など｝などが挙げられる。これらの化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００５８】
これらの化合物（フルオレン骨格を有するエポキシ化合物）のうち、特に、９，９−ビス（グリシジルオキシアリール）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（グリシジルオキシナフチル）フルオレンなど］、９，９−ビス（グリシジルオキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン類；９，９−ビス（グリシジルオキシジＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（グリシジルオキシポリＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン類など］などが好ましい。
【００５９】
なお、フルオレン骨格を有するエポキシ化合物は、市販品を利用してもよく、慣用の方法（例えば、前記式（１）で表される化合物又はその誘導体と、オキシラン化合物［例えば、エピハロヒドリン［エピクロロヒドリン（クロロメチルオキシラン）、エピブロモヒドリン（ブロモメチルオキシラン）など］、１−ハロメチル−２−メチルオキシラン（１−クロロメチル−２−メチルオキシランなど）など］とを反応させる方法など）により製造したものを使用してもよい。
【００６０】
（ポリオールポリ（メタ）アクリレート）
ポリオールポリ（メタ）アクリレート（フルオレン骨格を有する多官能性（メタ）アクリレート）としては、例えば、下記式（１Ｂ）で表される化合物などが含まれる。
【００６１】
【化６】
0005297065.tif 000007
【００６２】
（式中、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは同一又は異なってアルキレン基、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは水素原子又はメチル基を示し、ｑ１およびｑ２は同一又は異なって０又は１以上の整数を示し、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍおよびｎは前記と同じ。）
上記式（１Ｂ）において、Ｒ５ａおよびＲ５ｂで表されるアルキレン基としては、限定されないが、例えば、Ｃ２−４アルキレン基（エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン−１，２−ジイル基など）などが例示でき、特に、Ｃ２−３アルキレン基（特に、エチレン基、プロピレン基）が好ましい。なお、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは互いに同一の又は異なるアルキレン基であってもよいが、通常、同一のアルキレン基である。また、ｑ１およびｑ２は、特に限定されないが、同一又は異なって、０〜１５程度の範囲から選択でき、例えば、０〜１２（例えば、１〜１２）、好ましくは０〜８、さらに好ましくは０〜６、特に０〜４程度であってもよい。なお、ｑ１（又はｑ２）が２以上の場合、ポリアルキレンオキシ基は、同一又は異種のアルコキシ基（例えば、エトキシ基とプロピレンオキシ基）が混在して構成されていてもよい。
【００６３】
なお、前記式（１Ｂ）において、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍおよびｎは前記と同じであり、好ましい態様なども前記と同じである。
【００６４】
代表的な前記式（１Ｂ）で表される化合物（ポリオール（ポリ）メタアクリレート）としては、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−８アリール−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン類；９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［６−（２−（メタ）アクリロイルオキシナフチル）］フルオレン、９，９−ビス［１−（６−（メタ）アクリロイルオキシナフチル）］フルオレン、９，９−ビス［１−（５−（メタ）アクリロイルオキシナフチル）］フルオレンなど］などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）フルオレン類｝、９，９−ビス（ポリ（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（（メタ）アクリロイルオキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［３，４，５−トリ（（メタ）アクリロイルオキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ジ又はトリ（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン｝、これらの化合物に対応し、前記式（１Ｂ）においてｑ１およびｑ２が１以上である化合物｛例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリール（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−８アリール（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレンなど］、９，９−ビス［ジ又はトリ（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシ）フェニル］フルオレン［例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［３，４，５−トリ（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ又はトリ（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン］などの前記式（１Ｂ）においてｑ１およびｑ２が１である化合物；これらの化合物に対応し、前記式（１Ｂ）においてｑ１およびｑ２が２以上である化合物［例えば、９，９−ビス｛４−［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス｛［２−（２−（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシ）Ｃ２−４アルコキシ］フェニル｝フルオレンなど］など｝などが挙げられる。これらの化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６５】
これらの化合物（フルオレン骨格を有する多官能性（メタ）アクリレート）のうち、特に、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアリール）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）フルオレンなど］、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン類；９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシジＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシポリＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン類など］などが好ましい。
【００６６】
なお、フルオレン骨格を有する多官能性（メタ）アクリレートは、市販品を利用してもよく、慣用の方法（例えば、前記式（１）で表される化合物又はその誘導体と、（メタ）アクリル酸又はその誘導体［（メタ）アクリル酸ハライド（（メタ）アクリル酸クロライドなど）、（メタ）アクリル酸無水物など］とを反応させる方法など）により製造したものを使用してもよい。
【００６７】
なお、前記芳香環を含む硬化性樹脂は、硬化性樹脂単独で用いてもよく、硬化性樹脂（熱又は光硬化性樹脂）の官能基の種類に応じて、硬化剤、硬化促進剤、開始剤、希釈剤（非反応性希釈剤、反応性希釈剤）、増感剤などを含有していてもよい。すなわち、前記硬化物は、硬化性樹脂を含む樹脂組成物の硬化物であってもよい。例えば、アクリル基、メタクリル基などのラジカル重合により硬化物を生成する系で熱硬化する場合には、熱重合開始剤（アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物や各種の過酸化物など）を用いることができる。光硬化する場合には、光重合開始剤（ベンゾフェノン系、トリアジン系など）を用いることができる。光硬化させる場合は、光酸触媒などを添加することが可能である。また、エポキシ基やオキセタン基などを熱硬化させる場合には、硬化剤（酸無水物やポリアミンなど）を用いることができる。フェノール基の場合には、それ自身で熱縮合させることも、ヘキサメチレンテトラミンなどの硬化剤を用いることも可能である。
【００６８】
硬化剤のうち、エポキシ樹脂の硬化剤としては、例えば、アミン系硬化剤［特に、第１級アミン、例えば、鎖状脂肪族アミン（例えば、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンなどの鎖状脂肪族ポリアミン類）など、環状脂肪族アミン（例えば、メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンなどの単環式脂肪族ポリアミン；ノルボルナンジアミンなどの架橋環式ポリアミンなど）、芳香脂肪族ポリアミン（例えば、キシリレンジアミンなど）、芳香族アミン（例えば、メタフェニレンジアミンなど）など］、ポリアミノアミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤（例えば、ドデセニル無水コハク酸などの脂肪族系酸無水物；テトラヒドロ無水フタル酸などの脂環族系酸無水物；無水フタル酸などの芳香族系酸無水物）、フェノール樹脂系硬化剤（例えば、ノボラック樹脂）などが挙げられる。これらの硬化剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６９】
硬化剤の割合は、硬化性樹脂（例えば、エポキシ樹脂）１００重量部に対して、０．１〜６００重量部、好ましくは１〜５００重量部、さらに好ましくは１０〜４００重量部程度であってもよい。特に、エポキシ樹脂組成物において、硬化剤の割合は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して、硬化剤の官能基が０．１〜４．０当量、好ましくは、０．３〜２．０当量、さらに好ましくは、０．５〜１．５当量となるように、両成分の割合を調整してもよい。
【００７０】
また、硬化促進剤のうち、エポキシ樹脂の硬化促進剤としては、例えば、アミン類［例えば、第３級アミン類（例えば、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−１など）、イミダゾール類（例えば、２−メチルイミダゾールなどのアルキルイミダゾール；２−フェニルイミダゾールなどのアリールイミダゾールなど）およびその誘導体（例えば、フェノール塩、フェノールノボラック塩、炭酸塩、ギ酸塩などの塩）など］、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、ホスフィン類、アミド化合物（ダイマー酸ポリアミドなど）、ルイス酸錯体化合物（三フッ化ホウ素・エチルアミン錯体など）、硫黄化合物［ポリサルファイド、メルカプタン化合物（チオール化合物）など］、ホウ素化合物（フェニルジクロロボランなど）、縮合性有機金属化合物（有機チタン化合物、有機アルミニウム化合物など）などが挙げられる。硬化促進剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００７１】
硬化促進剤の割合（添加量）は、硬化性樹脂（例えば、エポキシ樹脂）１００重量部に対して、例えば、０．０１〜３０重量部、好ましくは０．０５〜２０重量部、さらに好ましくは０．１〜１０重量部程度であってもよい。
【００７２】
熱重合開始剤としては、ジアルキルパーオキサイド類（ジクミルパーオキサイドなど）、ジアシルパーオキサイド類（ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイドなど）、過酸エステル類（過酢酸ｔ−ブチルなどの過カルボン酸アルキルエステルなど）、ケトンパーオキサイド類、パーオキシカーボネート類、パーオキシケタール類などの有機過酸化物；アゾニトリル化合物［２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）など］、アゾアミド化合物｛２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝など｝、アゾアミジン化合物｛２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩など｝、アゾアルカン化合物［２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）など］、オキシム骨格を有するアゾ化合物［２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミドオキシム）など］などのアゾ化合物などが含まれる。熱重合開始剤は、単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【００７３】
光重合開始剤としては、公知慣用の各種光重合開始剤、例えば、ベンゾイン類（ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテルなどのベンゾインアルキルエーテル類など）、アセトフェノン類（アセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンなど）、アミノアセトフェノン類｛２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノアミノプロパノン−１、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１など｝、アントラキノン類（アントラキノン、２−メチルアントラキノンなど）、チオキサントン類（２，４−ジメチルチオキサントンなど）、ケタール類（アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなど）、ベンゾフェノン類（ベンゾフェノンなど）、キサントン類などが例示できる。これらの光重合開始剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７４】
重合開始剤の使用量は、硬化性樹脂１００重量部に対して０．１〜３０重量部（例えば、０．５〜３０重量部）、好ましくは１〜２０重量部、さらに好ましくは１．５〜１０重量部程度であってもよい。
【００７５】
また、溶媒（非反応性希釈剤）としては、例えば、慣用の溶媒、例えば、炭化水素類（ペンタン、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）、ハロゲン系溶媒（ジクロロメタンなどのハロアルカン、モノクロロベンゼンなどのハロアレーンなど）、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルキルアルコール類など）、ジオール類（エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルカンジオール類、ジエチレングリコール、ポリオキシエチレングリコールなどの（ポリ）オキシアルキレングリコールなど）、エーテル類（ジエチルエーテルなどの鎖状エーテル類、テトラヒドロフランなどの環状エーテル類など）、エステル類（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルブタン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなど）、ケトン類（アセトン、エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトンなどのジアルキルケトン類、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどの環状ケトン類など）、グリコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなど）、グリコールエーテルエステル類（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、セロソルブアセテートなど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど）、カルビトール類（カルビトールなど）などを利用できる。これらの溶媒は、単独で又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
【００７６】
溶媒の使用量（添加量）は、例えば、硬化性樹脂（例えば、エポキシ樹脂）１００重量部に対して、０〜５００重量部の範囲から選択でき、例えば、１０〜４００重量部、好ましくは２０〜３００重量部、さらに好ましくは３０〜２００重量部程度であってもよい。
【００７７】
なお、硬化性樹脂組成物は、前記硬化性樹脂に加え、用途に応じて、さらに、慣用の添加剤、例えば、安定剤（酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤など）、離型剤、難燃剤、ブルーイング剤、蛍光増白剤、着色剤、帯電防止剤、抗菌剤、滑剤、充填剤などを含んでいてもよい。さらに、透明性や屈折率を低下させない範囲で、芳香環を有していない他の透明性樹脂を含んでいてもよい。
【００７８】
［成形体及びその製造方法］
本発明の樹脂成形体は、前記硬化性樹脂（又はその樹脂組成物）の硬化物であって、前記硬化性樹脂の芳香環（又は硬化性樹脂又はその硬化物）が配向している。このような本発明の成形体は、前記硬化性樹脂に、磁場及び／又は電場を印加しながら、前記硬化性樹脂を硬化（又は固化）させる（又は成形する）ことにより得ることができる（なお、この固化する工程を、固化工程、印加・固化工程などと称する場合がある）。
【００７９】
磁場及び／又は電場の印加により、芳香環の配向が生じる。そして、このような配向により、理由は定かではないが、硬化物の透明性が向上し、着色も抑制できる。
【００８０】
前記のような方法では、効率よく配向を生じさせるため、通常、流動状態の硬化性樹脂に対して、磁場及び／又は電場を印加する（作用させる）場合が多い。芳香環は、磁化率の大きい官能基であるため、磁場及び／又は電場に応答し、磁場及び／又は電場に沿って規則的（一定の方向）に配向する性質を有している。本発明では、芳香環のこの性質を利用して、磁場及び／又は電場を印加することにより芳香環を配向させるが、芳香環を有する分子（樹脂などの化合物）の配向のし易さは分子の流動性に依存しており、流動性が大きい状態とすることが必要である。すなわち、芳香環を有する分子が運動するための自由度を確保する点から、磁場及び／又は電場を印加する際の硬化性樹脂又はその樹脂組成物は流動状態であるのが好ましい。
【００８１】
流動状態は、硬化性樹脂又はその樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させた溶液状態であってもよく、硬化前の液体状の硬化性樹脂の状態であってもよい。また、液体状の硬化性樹脂は、必要に応じて、加熱して溶融又は軟化した状態であってもよい。なお、磁場及び／又は電場の印加・固化工程は、目的の成形体に応じて、成形前の原料となる硬化性樹脂に対して行ってもよいが、上記のように、磁場及び／又は電場による芳香環の配向性を保持するために、成形体の製造過程における固化工程として行う（すなわち、磁場及び／又は電場を印加しながら硬化又は成形する）のが好ましい。
【００８２】
磁場の印加方法としては、例えば、永久磁石、電磁石、超伝導磁石などの磁石を用いて、磁場を印加する方法が挙げられる。これらの磁石を用いた方法としては、例えば、永久磁石を用いて静的磁場（磁場の大きさが時間変動しない磁場）を印加する方法であってもよく、電磁石などを用いて動的磁場（磁場の大きさが周期的に時間変動する磁場）を印加する方法であってもよい。これらの方法のうち、簡便性の点からは、永久磁石を用いて静的磁場を印加する方法が好ましい。
【００８３】
永久磁石としては、例えば、ネオジウム磁石やサマリウムコバルト磁石などの希土類磁石、アルニコ磁石などの鋳造磁石、フェライト磁石などが挙げられる。これらの磁石のうち、印加効率の点から、ネオジウム磁石などの希土類磁石、アルニコ磁石などの鋳造磁石が好ましい。
【００８４】
本発明において、印加する磁場強度（残留磁束密度）は、設備などの工業性の点から、例えば、３０Ｔ（テスラ）以下であるのが好ましく、印加効率及び工業性の点から、例えば、０．０１〜１０Ｔ、好ましくは０．１〜５Ｔ、さらに好ましくは０．３〜３Ｔ（特に０．５〜２Ｔ）程度であってもよい。なお、磁場強度は、外部磁界によって磁性体を磁化した後に、その磁界を取り除いても残る磁束密度を意味する。
【００８５】
永久磁石を用いた具体的な印加方法は、例えば、２枚の板状の永久磁石をＮ極とＳ極とが対向するように配置し、両磁石の間に生じた磁場中で硬化性樹脂を固定する方法であってもよい。両磁石間の距離は、磁石の磁場強度や成形に供する硬化性樹脂の大きさなどに応じて適宜選択でき、例えば、１〜１００ｍｍ、好ましくは３〜５０ｍｍ、さらに好ましくは５〜３０ｍｍ程度である。磁場の印加時間は、特に限定されず、樹脂の固化時に磁場の印加がされていればよく、通常、簡便性の点から、流動状態の開始前から、磁場の印加を始め、固化の終了後に磁場の印加を停止する。
【００８６】
また、電場の印加方法としては、例えば、電場印加装置などを用いて、電場を印加する方法が挙げられる。例えば、硬化前の硬化性樹脂又はその樹脂組成物（又はその予備成形体）を２枚の電極で挟み、所定の電圧を印加してもよい。
【００８７】
印加する電場強度（電界強度）は、設備などの工業性の点から、例えば、５００Ｖ・ｃｍ−１以上、好ましくは６００〜５０００Ｖ・ｃｍ−１、さらに好ましくは７００〜３０００Ｖ・ｃｍ−１程度であってもよい。
【００８８】
成形体を製造する方法としては、樹脂の種類に応じて、慣用の方法（樹脂成形法、溶媒を用いた湿式樹脂成形法）を選択でき、例えば、塗布又は流延法、キャスト法、注型成形法、圧縮成形法、射出成形法などを利用できる。
【００８９】
前述の如く、印加・固化工程は、成形方法の種類に応じて、様々な工程として設けることができ、例えば、湿式樹脂成形法（例えば、硬化性樹脂又はその樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させた溶液を塗布又は流延する成形方法など）では、溶媒を除去する乾燥工程を印加・固化工程としてもよい。湿式樹脂成形法の場合は、溶媒が留去されて硬化性樹脂又はその樹脂組成物が完全に固化するまでの、溶媒と硬化性樹脂又はその樹脂組成物とが混在した状態で磁場及び／又は電場を印加できればよい。
【００９０】
この場合、使用可能な溶媒は、硬化性樹脂の種類に応じて、前記例示の溶媒などを使用できる。溶媒の割合は、前記と同様の範囲から選択できる。また、溶媒の割合は、成形性を損なわない範囲であればよく、硬化性樹脂組成物の固形分濃度が、例えば、１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％、さらに好ましくは１０〜７０重量％（特に２０〜６０重量％）程度となる割合であってもよい。
【００９１】
このような溶液は、前述の成形方法のうち、塗布又は流延方法、キャスト法などに利用され、通常、基材の上に塗布又は流延することにより、シート状に成形される。流延又は塗布方法としては、慣用の方法、例えば、スピンコーティング法、ディッピング法、キャスト法などを利用できる。基材としては、紙、布、プラスチックフィルム、ガラス、石英、セラミックス、金属などが挙げられる。
【００９２】
塗布された液状樹脂組成物は、加熱により乾燥してもよく、自然乾燥させてもよい。加熱する場合の温度は、用いる溶媒の種類に応じて適宜選択でき、通常、溶媒の沸点以下の温度、例えば、５０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃程度である。乾燥時間は、例えば、１０秒〜３０分、好ましくは３０秒〜２０分、さらに好ましくは１〜１５分程度である。このようにして、乾燥後、固化した透明樹脂組成物を基材から剥離することにより、透明性の高いシートが得られる。
【００９３】
磁場及び／又は電場の印加は、流動状態（特に液状）の硬化性樹脂（又はその樹脂組成物）を硬化させる間に行うことができる。印加は、磁場または電場応答した状態を保持させるために、十分に硬化した状態（実験的指標としては表面の鉛筆硬度がＨ以上）になるまで、成形（硬化）とともに継続するのが好ましい。そして、十分硬化が進行した後（特に成形体が十分に冷却された後）、磁場及び／又は電場を取り除くことができる。
【００９４】
硬化において、加熱を行う場合、加熱温度（硬化温度）としては、例えば、５０〜２５０℃、好ましくは６０〜１５０℃、さらに好ましくは７０〜１２０℃程度であってもよい。硬化時間（加熱時間）は、例えば、１０分〜１０時間、好ましくは２０分〜８時間、さらに好ましくは３０分〜５時間程度であってもよい。
【００９５】
また、硬化において光照射を行う場合、光照射源としては、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、水素ランプ、重水素ランプ、蛍光灯、ハロゲンランプ、エキシマレーザー、窒素レーザー、色素レーザー、ヘリウム−カドミウムレーザーなどが例示できる。また、光照射エネルギー量は、用途、塗膜の膜厚などによって異なるが、通常、０．１〜１００００ｍＪ／ｃｍ２程度、好ましくは０．５〜２０００ｍＪ／ｃｍ２程度である。露光時間は、例えば、１秒〜３時間、好ましくは５秒間〜２時間、さらに好ましくは１０秒間〜１時間程度である。光照射は、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気中または空気中において行ってよく、また、常圧下、加圧下または減圧下で行ってもよい。
【００９６】
なお、加熱（処理）と光照射（処理）とを組み合わせてもよい。
【００９７】
得られた成形体において、芳香環の配向状態は、例えば、芳香環を有する化合物が発光する（通常、蛍光を発する）化合物の場合、磁場を印加した成形体の蛍光スペクトルと、磁場を印加していない成形体の蛍光スペクトルとを比較することで評価できる。この評価が可能となるのは、芳香環化合物における光の吸収及び発光特性が分子内部で異方性を有しているためであり、芳香環化合物が配向していないランダムな状態では巨視的に個々の分子が有する異方性が相殺されるのに対して、芳香環化合物が配向すると巨視的にも異方性を有する状態となる。その結果、芳香環が配向していない状態と配向した状態とでは顕著な蛍光強度の差異が生じる。
【００９８】
本発明の成形体では、芳香環が配向しているためか、通常の成形体に比べて優れた特性を有している。代表的には、本発明の成形体は、透明性に優れている。例えば、本発明の成形体は、フィルム状に成形したとき、波長域４００ｎｍ以上５００ｎｍ未満におけるすべての波長において、透過率が７０％以上（例えば、７３〜９５％）、好ましくは７５％以上（例えば、７８〜９３％）、さらに好ましくは８０％以上（例えば、８１〜９０％）程度である。また、フィルム状に成形したとき、波長域５００ｎｍ以上８００以下におけるすべての波長において、透過率が７５％以上（例えば、７８〜９８％）、好ましくは８０％以上（例えば、８１〜９５％）、さらに好ましくは８３％以上（例えば、８５〜９３％）程度である。なお、透過率は、通常、厚み１００ｎｍ〜２００μｍ程度のフィルム状成形体を用いて測定してもよい。さらに、本発明の成形体は、目視において確認できるレベルにおいて、着色がない（又は着色が抑制されている）。
【００９９】
上記のように、本発明では、樹脂成形体の透明性を改善できる。また、本発明の樹脂成形体では、着色が抑制されている。そのため、本発明には、前記芳香環を含む硬化性樹脂の硬化物で形成された樹脂成形体（透明樹脂成形体）の着色を抑制する方法（又は透明性を改善又は向上させる方法）であって、前記芳香環を配向させることにより、前記成形体の着色を抑制する方法（又は透明性の改善又は向上方法）も含まれる。
【０１００】
本発明の成形体は、芳香環が一定の方向に配向されているため、屈折率も高い。成形体の屈折率は、樹脂の種類に応じて変わるが、例えば、１．５６以上（例えば、１．５６〜１．７程度）、好ましくは１．５７〜１．６９、さらに好ましくは１．６０〜１．６８（特に１．６１〜１．６７）程度である。さらに、本発明では、磁場の印加により屈折率が高くなり、印加前に比べて、例えば、０．００１以上、好ましくは０．００５〜０．１、さらに好ましくは０．０１〜０．０８（特に０．０２〜０．０５）程度の屈折率の上昇が見られる。
【産業上の利用可能性】
【０１０１】
本発明の成形体は、優れた特性（特に、透明で、かつ高屈折率、低複屈折率などの高い光学的特性）を有しているため、光学レンズ、光学フィルム、光学シート、光ディスク、ピックアップレンズ、ホログラム、液晶用フィルム、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）用フィルムなどに好適に利用できる。
【実施例】
【０１０２】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【０１０３】
（実施例１）
フルオレン骨格を有するエポキシ樹脂（ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル、ＢＰＥＦＧ、大阪ガスケミカル（株）製）２９重量部をシクロヘキサノン２９重量部に溶解させて５０重量％溶液を作製した。ＢＰＥＦＧが完全に溶解した後、ジエチレントリアミン１０重量部を加えて塗膜作製用溶液を作製した。塗膜作製用溶液を回転塗布（２５００ｒｐｍ×２０秒）により石英基板（２５×２５ｍｍ）上に塗布した。塗布後、形成された塗膜を石英基板ごと、直ちに磁場強度が約１．３Ｔの角型ネオジウム磁石（４０ｍｍ×４０ｍｍ×１０ｍｍ）２個を３２ｍｍ間隔で対向させて生じた磁場中にセットし、フィルム面方向に磁場印加した。そして、そのまま、８０℃のオーブンに入れて９０分加熱・硬化させて、膜厚約１μｍの薄膜サンプルを作製した。得られた薄膜サンプルは無色透明であった。なお、着色の評価は目視で行った。
【０１０４】
（比較例１）
塗膜を、磁場中に保持しなかった（磁場印加しなかった）こと以外は実施例１と同様にして薄膜サンプルを作製した。得られた薄膜サンプルは黄色に着色していた。なお、着色の評価は目視で行った。
【０１０５】
（透過率）
実施例１および比較例１で得られたサンプルの透過率を測定した。透過スペクトルのチャートを図１に示す。図１から明らかなように、実施例１で得られたサンプルは、比較例１で得られたサンプルに比べて、３５０ｎｍ〜５００ｎｍ程度の波長域における透過率が高いことがわかる。
【０１０６】
（硬化物の化学構造評価）
実施例１および比較例１で得られたサンプル（硬化物）のＡＴＲ（赤外全反射吸収スペクトル法）によるＦＴ−ＩＲスペクトルを測定し、硬化物の化学構造を評価した。ＦＴ−ＩＲスペクトルのチャートを図２に示す。図２から明らかなように、実施例１と比較例１の化学構造が同一であることがわかった。そして、目視の評価および図１から、実施例１で得られたサンプルでは、比較例１で得られたサンプルと化学構造が同じであるにもかかわらず、着色が抑制されている（さらには透過率が向上している）ことがわかった。
【０１０７】
（配向度の評価）
配向度の評価は蛍光スペクトルの強度で行った。すなわち、樹脂に紫外線を照射するとフルオレン環由来の蛍光が発せられる。このときの蛍光の強度はフルオレン環の配向度を反映しており、フルオレン環が配向すると、蛍光の強度が変化する。図３に、実施例１及び比較例１で作製したサンプルが紫外線の照射により発した蛍光スペクトルを示した。蛍光を発するための励起スペクトルとしては、波長２７５ｎｍの紫外線を照射した。膜中で分子配向していないと考えられる比較例１と実施例１とでは、明らかに蛍光強度が変化しており、実施例１ではフルオレン環が配向していることが示された。
【図面の簡単な説明】
【０１０８】
【図１】図１は、実施例１及び比較例１で得られたサンプルの透過スペクトルを示すチャートである。
【図２】図２は、実施例１及び比較例１で得られたサンプルのＦＴ−ＩＲスペクトルを示すチャートである。
【図３】図３は、実施例１及び比較例１のサンプルにおける蛍光スペクトルを示すチャートである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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