(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１）下記の化学式１−１で示される化合物及び２）溶媒を含む、フォトレジストストリッパー組成物
【化１】
0005279921.tif 000015
（前記化学式１−１で、Ｒ”は炭素数１乃至６の直鎖または分枝鎖のアルキレンである）。
【請求項２】
前記化学式１−１で示される化合物は、下記の化学式１−２で示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
【化２】
0005279921.tif 000016
【請求項３】
前記化学式１−１で示される化合物の含有量は、組成物全体の総重量中１〜３５重量％であることを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
【請求項４】
前記フォトレジストストリッパー組成物は、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）、１−アミノイソプロパノール（ＡＩＰ）、２−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−メチルアミノエタノール（Ｎ−ＭＡＥ）、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、２−（２−アミノエトキシ）−１−エタノール（ＡＥＥ）、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−エタノール、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、及びヒドロキシエチルピペラジン（ＨＥＰ）からなる群より選択される１種以上の有機アミン化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
【請求項５】
前記２）溶媒は、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアミド（ＮＭＦ）、テトラメチレンスルホン、ブチルジグリコール（ｂｕｔｙｌｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＢＤＧ）、エチルジグリコール（ｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＥＤＧ）、メチルジグリコール（ｍｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＭＤＧ）、トリエチレングリコール（ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ、ＴＥＧ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ、ＤＥＭ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、及びこれらの混合物からなる群より選択される１種以上を含むことを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
【請求項６】
前記２）溶媒の含有量は、組成物全体の総重量中６５〜９９重量％であることを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
【請求項７】
前記フォトレジストストリッパー組成物は、下記の化学式３、化学式４、化学式５、化学式６、及び化学式７で示される化合物からなる群より選択される１種以上の腐蝕防止剤を追加的に含むことを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物
【化３】
0005279921.tif 000017
（前記化学式３で、Ｒ１は水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、チオール基、またはヒドロキシ基であり、Ｒ２は水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、アルコキシ基、または炭素数６乃至２０のアリール基であり、Ｒ３は水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、アルコキシ基、またはヒドロキシ基である）、
【化４】
0005279921.tif 000018
（前記化学式４で、Ｒ４は水素または炭素数１乃至４のアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６は互いに同一であるか相異して、各々独立的に炭素数１乃至４のヒドロキシアルキル基である）、
【化５】
0005279921.tif 000019
（前記化学式５で、Ｒ７は水素または炭素数１乃至４のアルキル基である）、
【化６】
0005279921.tif 000020
（前記化学式６で、Ｒ８は水素または炭素数１乃至４のアルキル基である）、
【化７】
0005279921.tif 000021
（前記化学式７で、Ｒ９及びＲ１０は互いに同一であるか相異して、各々独立的に水素またはヒドロキシ基であり、Ｒ１１は水素、ｔ−ブチル基、カルボン酸基（−ＣＯＯＨ）、メチルエステル基（−ＣＯＯＣＨ３）、エチルエステル基（−ＣＯＯＣ２Ｈ５）、またはプロピルエステル基（−ＣＯＯＣ３Ｈ７）である）。
【請求項８】
前記腐蝕防止剤の含有量は、組成物全体の総重量中０．０１〜５重量％であることを特徴とする、請求項７に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
【請求項９】
１）基板上に形成された導電性金属膜または絶縁膜にフォトレジストを塗布する段階、
２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、
３）前記パターンが形成されたフォトレジストをマスクとして前記導電性金属膜または絶縁膜をエッチングする段階、及び
４）請求項１乃至請求項８のうちのいずれか一項のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む、フォトレジストの剥離方法。
【請求項１０】
１）基板上にフォトレジストを全面塗布する段階、
２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、
３）前記フォトレジストパターンが形成された基板に導電性金属膜または絶縁膜を形成する段階、及び
４）請求項１乃至請求項８のうちのいずれか一項のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む、フォトレジストの剥離方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フォトレジストストリッパー組成物及びこれを利用したフォトレジストの剥離方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
半導体集積回路または液晶表示素子の微細回路の製造工程は、基板上に形成されたアルミニウム、アルミニウム合金、銅、銅合金、モリブデン、モリブデン合金などの導電性金属膜、またはシリコン酸化膜やシリコン窒化膜などの絶縁膜にフォトレジストを均一に塗布し、これを選択的に露光、現像処理して、フォトレジストパターンを形成した後、パターン化されたフォトレジスト膜をマスクとして前記導電性金属膜や絶縁膜を湿式または乾式エッチングして、微細回路パターンをフォトレジスト下部層に転写した後、不必要になったフォトレジスト層をストリッパー（剥離液）で除去する工程で行われる。
【０００３】
前記半導体素子及び液晶表示素子製造用フォトレジストを除去するためのストリッパーが備えるべき基本特性は、下記の通りである。
【０００４】
まず、低温で短時間内にフォトレジストを剥離することができ、洗浄（ｒｉｎｓｅ）後に基板上にフォトレジスト残留物を残さない優れた剥離能力を備えなければならない。また、フォトレジスト下部層の金属膜や絶縁膜を損傷させない低腐蝕性を備えなければならない。また、ストリッパーの構成溶剤間に相互反応が発生すると、ストリッパーの保存安定性が問題になり、ストリッパーの製造時の混合順序によって異なる物性を示すこともあるので、混合溶剤間の無反応性及び高温安定性を備えなければならない。また、作業者の安全や廃棄処理時の環境問題を考慮して、低毒性を備えなければならない。また、高温でフォトレジストの剥離工程が行われる場合に、揮発が著しく発生すると、構成成分比が急速に変化して、ストリッパーの工程安定性及び作業再現性が低下するので、低揮発性を備えなければならない。また、一定のストリッパー量で処理することができる基板の数が多くなければならず、ストリッパーの構成成分の需給が容易で安価で、廃ストリッパーの再処理による再利用が可能で、経済性を備えなければならない。
【０００５】
このような条件を充たすために、多様なフォトレジスト用ストリッパー組成物が開発されている。しかし、より優れたフォトレジストストリッパー組成物として、組成物内の他の成分と反応せず、不必要な副産物を発生させず、特に、フォトレジスト下部層の金属膜や絶縁膜を損傷させない低腐蝕性を備えたフォトレジストストリッパー組成物の開発が必要であるのが実情である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、フォトレジストの剥離効果が優れていて、フォトレジストの剥離工程を繰りかえす場合にもフォトレジスト下部膜を腐蝕させない、フォトレジストストリッパー組成物を提供することを目的とする。特に、フォトレジスト下部膜としてＣｕ膜／Ｍｏ膜の多層膜を使用する場合にも下部膜の腐蝕がなく、効率的にフォトレジストを剥離することができる、フォトレジストストリッパー組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
前記目的を達成するために、本発明は、１）下記の化学式１で示される化合物及び２）溶媒を含む、フォトレジストストリッパー組成物を提供する。
【化１】
0005279921.tif 000002
前記化学式１で、Ｒ、Ｒ′、及びＲ″は互いに同一であるか相異して、各々独立的に炭素数１乃至６の直鎖または分枝鎖のアルキレンである。
【０００８】
また、本発明は、前記フォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する方法を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、フォトレジストの剥離速度、剥離効率などが優れているだけでなく、フォトレジスト下部膜に対する腐蝕防止力が優れている。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】化学式１−２で示される化合物のＮＭＲデータである。
【図２】化学式１−２で示される化合物のＮＭＲデータである。
【図３】フォトレジストストリッパー組成物のアミン化合物による剥離速度を評価した結果を示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１２】
ディスプレイの高解像度、大画面化が進められるのに伴って、低抵抗の銅（Ｃｕ）配線が必須的に要求されている。Ｃｕの場合、ガラスとの密着力が低く、下部膜への拡散が著しく、拡散防止膜として他の金属膜が必要である。現在は、一般的に、モリブデン（Ｍｏ）合金を利用したＣｕ／Ｍｏ合金の二重膜が適用されている。
【００１３】
しかし、Ｍｏ合金の場合、蒸着装置内のパーティクル（ｐａｒｔｉｃｌｅ）汚染、例えばＴｉ粒子によるパーティクル汚染が著しく、収率を低下させる短所があり、またターゲット（ｔａｒｇｅｔ）の価格が高価な短所がある。
【００１４】
Ｍｏ合金の代わりにＭｏを下部膜に適用する場合、ＭｏがＣｕとガルバニックカップル（ｇａｌｖａｎｉｃ ｃｏｕｐｌｅ）を形成するので、高温の塩基性フォトレジストストリッパーを利用する場合、腐蝕が著しく発生する。したがって、フォトレジストストリッパーによる腐蝕の問題のため、フォトレジスト下部膜としてＣｕ／Ｍｏを適用した企業はいまだない。
【００１５】
しかし、本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、前記化学式１で示される化合物を含むことによって、フォトレジスト下部膜の腐蝕の問題を解決することができるだけでなく、従来の有機アミン化合物を利用する場合より剥離速度が優れている。
【００１６】
従来は、Ｍｏ膜の厚さが１０ｎｍ以下の水準では、ガルバニック現象が著しく、フォトレジストストリッパー組成物の適用そのものが不可能であったが、本発明では、ガルバニック現象を制御することができるので、Ｍｏ膜が１０ｎｍ以下である場合にも適用が可能である。
【００１７】
また、工程中に不良が発生する場合、再作業（ｒｅｗｏｒｋ）を行うが、フォトレジストの剥離工程の回数によって腐蝕がより深刻になり、廃棄処分するしかなかったが、本発明では、フォトレジストの剥離工程を数回繰りかえす場合にも腐蝕の問題が発生しないので、再作業が可能である。
【００１８】
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、１）前記化学式１で示される化合物及び２）溶媒を含むことを特徴とする。
【００１９】
前記化学式１において、Ｒはメチレンであるのが好ましく、Ｒ′は炭素数２以上のアルキレンであるのが好ましく、エチレンであるのがより好ましい。好ましい化合物の構造式は、下記の化学式１−１の通りである。
【化２】
0005279921.tif 000003
前記化学式１−１で、Ｒ″は炭素数１乃至６の直鎖または分枝鎖のアルキレンである。
前記化学式１−１で示される化合物は、下記の化学式１−２で示される化合物であるのがより好ましい。
【化３】
0005279921.tif 000004
前記化学式１で示される化合物は、沸点（ｂ．ｐ．）が５４〜５８℃／３．３ｔｏｒｒであるのが好ましい。
【００２０】
前記化学式１で示される化合物は、下記の化学式２で示される化合物を（ＲＯ）ｎ（ここで、Ｒは炭素数１乃至６のアルキレンであり、ｎは１乃至２０の整数である）及び溶媒の存在下で還流（ｒｅｆｌｕｘ）させる段階を含む方法によって製造される。
【化４】
0005279921.tif 000005
前記化学式２で、Ｒ′及びＲ″は互いに同一であるか相異して、各々独立的に炭素数１乃至６の直鎖または分枝鎖のアルキレンである。
【００２１】
前記方法において、Ｒはメチレン、Ｒ′及びＲ″はエチレン、ｎは１であるのが好ましい。
【００２２】
前記方法において、溶媒は特に限定されないが、ベンゼン、メタノールなどのアルコール類などが好ましい。
【００２３】
前記方法において、前記還流のために前記反応物を加熱する。前記還流温度は、溶媒の沸点により当業者が容易に決定することができる。例えば、溶媒がベンゼンである場合には、８５〜９５℃であるのが好ましい。前記還流時間は、３０分内乃至２時間であるのが好ましく、約１時間であるのがより好ましい。前記方法は、常圧で行うことができる。
前記製造方法の一具体例を下記の反応式１に示した。
【化５】
0005279921.tif 000006
【００２４】
前記化学式１で示される化合物の含有量は、組成物全体の総重量中１〜３５重量％であるのが好ましく、３〜３０重量％であるのがより好ましい。万が一、前記１）有機アミン化合物の含有量が１重量％未満である場合には、変性されたフォトレジストに対する剥離能力が充分でなく、３５重量％を超過する場合には、粘度が増加して、フォトレジストへの浸透力が低く、剥離時間が増加して、フォトレジスト下部層の導電性金属膜に対する腐蝕が著しくなる問題点が発生する。
【００２５】
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、前記化学式１で示される化合物以外に、本発明の技術分野で周知の有機アミン化合物を追加的に含むことができる。より具体的な例としては、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）、１−アミノイソプロパノール（ＡＩＰ）、２−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−メチルアミノエタノール（Ｎ−ＭＡＥ）、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、２−（２−アミノエトキシ）−１−エタノール（ＡＥＥ）、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−エタノール、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、ヒドロキシエチルピペラジン（ＨＥＰ）などがあるが、これに限定されない。
【００２６】
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物において、前記追加的な有機アミン化合物を含む場合には、前記化学式１で示される化合物及び追加的な有機アミン化合物の総含有量は、組成物全体の総重量中１〜３５重量％であるのが好ましく、３〜３０重量％であるのがより好ましい。
【００２７】
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物において、前記２）溶媒は、水及び有機化合物との常用性が優れていて、フォトレジストを溶解する溶剤の役割を果たす。また、ストリッパーの表面張力を低下させて、フォトレジスト膜に対する湿潤性（ｗｅｔｔｉｎｇ ｐｒｏｐｅｒｔｙ）を向上させる。
【００２８】
前記２）溶媒は、本発明の技術分野で周知の溶媒を利用することができる。その具体的な例としては、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアミド（ＮＭＦ）、テトラメチレンスルホン、ブチルジグリコール（ｂｕｔｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＢＤＧ）、エチルジグリコール（ｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＥＤＧ）、メチルジグリコール（ｍｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＭＤＧ）、トリエチレングリコール（ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ、ＴＥＧ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ、ＤＥＭ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、またはこれらの混合物などがあるが、これに限定されない。
【００２９】
前記２）溶媒の含有量は、組成物全体の総重量中６５〜９９重量％であるのが好ましく、７０〜９７重量％であるのがより好ましい。万が一、溶媒の含有量が６５重量％未満である場合には、ストリッパーの粘度が増加して、ストリッパーの剥離能力が低下する問題点が発生する。
【００３０】
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、下記の化学式３、化学式４、化学式５、化学式６、及び化学式７で示される化合物からなる群より選択される１種以上の腐蝕防止剤を追加的に含むことができる。
【００３１】
【化６】
0005279921.tif 000007
前記化学式３で、Ｒ１は水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、チオール基、またはヒドロキシ基であり、Ｒ２は水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、アルコキシ基、または炭素数６乃至２０のアリール基であり、Ｒ３は水素、炭素数１乃至１２のアルキル基、アルコキシ基、またはヒドロキシ基である。
【００３２】
前記ベンズイミダゾール系化合物としては、ベンズイミダゾール、２−ヒドロキシベンズイミダゾール、２−メチルベンズイミダゾール、２−（ヒドロキシメチル）ベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールなどがあり、ベンズイミダゾールまたは２−（ヒドロキシメチル）ベンズイミダゾールであるのが好ましいが、これに限定されない。
【００３３】
【化７】
0005279921.tif 000008
前記化学式４で、Ｒ４は水素または炭素数１乃至４のアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６は互いに同一であるか相異して、各々独立的に炭素数１乃至４のヒドロキシアルキル基である。
【００３４】
【化８】
0005279921.tif 000009
前記化学式５で、Ｒ７は水素または炭素数１乃至４のアルキル基である。
【００３５】
【化９】
0005279921.tif 000010
前記化学式６で、Ｒ８は水素または炭素数１乃至４のアルキル基である。
【００３６】
【化１０】
0005279921.tif 000011
前記化学式７で、Ｒ９及びＲ１０は互いに同一であるか相異して、各々独立的に水素またはヒドロキシ基であり、Ｒ１１は水素、ｔ−ブチル基、カルボン酸基（−ＣＯＯＨ）、メチルエステル基（−ＣＯＯＣＨ３）、エチルエステル基（−ＣＯＯＣ２Ｈ５）、またはプロピルエステル基（−ＣＯＯＣ３Ｈ７）である。
【００３７】
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物において、前記腐蝕防止剤の含有量は、組成物全体の総重量中０．０１〜５重量％であるのが好ましく、０．１〜１重量％であるのがより好ましい。万が一、前記腐蝕防止剤の含有量が０．０１重量％未満である場合には、剥離しようとする基板が長時間ストリッパーと接触する時に金属配線で部分的な腐蝕が発生し、５重量％を超過する場合には、粘度が増加して、剥離能力が減少し、組成物の価格が上昇して、価格対比性能の面で非効率的である。
【００３８】
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、フォトレジストの剥離能力が優れているだけでなく、フォトレジスト下部層の導電性金属膜及び絶縁膜を損傷させず、フォトレジスト下部層の導電性金属膜または絶縁膜に対する腐蝕防止力が優れている。
【００３９】
前記導電性金属膜または絶縁膜は、アルミニウム、銅、ネオジム、モリブデンなどの金属、またはこれらの金属の合金からなる単一膜、または２層以上の多層膜である。より好ましくは、アルミニウム、銅、またはこれらの合金を含む単一膜、または２層以上の多層膜であったり、アルミニウム、銅、またはこれらの合金とネオジム、モリブデン、またはこれらの合金とを含む単一膜、または２層以上の多層膜である。
【００４０】
本発明によるフォトレジストの剥離方法は、前記本発明によるフォトレジストストリッパー組成物を利用することを特徴とする。
【００４１】
本発明の一つの実施形態によるフォトレジストの剥離方法は、１）基板上に形成された導電性金属膜または絶縁膜にフォトレジストを塗布する段階、２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、３）前記パターンが形成されたフォトレジストをマスクとして前記導電性金属膜または絶縁膜をエッチングする段階、及び４）本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む。
【００４２】
本発明のまた一つの実施形態によるフォトレジストの剥離方法は、１）基板上にフォトレジストを全面塗布する段階、２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、３）前記フォトレジストパターンが形成された基板に導電性金属膜または絶縁膜を形成する段階、及び４）本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む。
【００４３】
前記本発明によるフォトレジストの剥離方法において、前記導電性金属膜または絶縁膜は、アルミニウム、銅、ネオジム、モリブデンなどの金属、またはこれら金属の合金からなる単一膜、または２層以上の多層膜である。具体的には、Ａｌ−Ｎｄ／Ｍｏ二重膜、Ｃｕ／Ｍｏ二重膜などであるのが好ましい。
【００４４】
本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用して微細回路パターンが形成された基板からフォトレジストを剥離する方法は、多量のストリッパー液に剥離しようとする基板を同時に多数枚浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）するディップ方式、及び基板１枚ずつにストリッパー液をスプレー（噴霧）してフォトレジストを除去するシングル方式の全てを使用することができる。
【００４５】
本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用して剥離することができるフォトレジストの種類としては、ポジ型フォトレジスト、ネガ型フォトレジスト、ポジ型／ネガ型兼用フォトレジスト（ｄｕａｌ ｔｏｎｅ ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ）があり、構成成分に制限はないが、特に効果的に適用されるフォトレジストは、ノボラック系フェノール樹脂及びジアゾナフトキノンを根幹とする光活性化合物から構成されたフォトレジストである。
【００４６】
本発明により、前記フォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離して製造された液晶表示装置または半導体素子は、フォトレジストの剥離時に微細パターンが形成された基板が腐蝕または損傷されず、残留フォトレジストが少ない特徴がある。
【００４７】
このように、本発明によれば、エッチング工程の間に変性されたフォトレジスト膜を高温及び低温でも短時間内に容易に除去することができ、フォトレジスト下部のアルミニウムまたはアルミニウム合金、銅または銅合金、モリブデンまたはモリブデン合金などの導電性膜及び絶縁膜に対する腐蝕が少ないフォトレジストストリッパー組成物を提供することができる。
【実施例】
【００４８】
以下、本発明の理解のために、好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより簡単に理解するために提供するものにすぎず、本発明の内容がこれによって限定されるのではない。
【００４９】
〈製造例〉  有機アミン化合物の製造
前記反応式１によって化学式１−２で示される化合物を製造した。この時、常圧下で反応温度は８５〜９５℃であり、還流時間は１時間であった。製造された化合物の物性は下記の通りであり、そのＮＭＲデータを図１及び図２に示した。
化学式：Ｃ５Ｈ１２Ｎ２Ｏ
Ｍａｓｓ：１１６．０９
Ｍｏｌ．Ｗｔ．：１１６．１６
ｍ/ｅ：１１６．０９（１００．０％）、１１７．１０（５．６％）
Ｃ，５１．７０；Ｈ，１０．４１；Ｎ，２４．１２；Ｏ，１３．７７
【００５０】
〈実施例１〜２〉
下記の表１に記載されている成分及び組成比を利用して、常温で２時間攪拌した後、０．１μｍでろ過して、ストリッパー溶液を製造した。
〈比較例１〜３〉
下記の表１に記載されている成分及び組成比を利用して、前記実施例１〜２と同様な方法でストリッパー溶液を製造した。
【表１】
0005279921.tif 000012
【００５１】
〈実験例〉
１）剥離速度の評価
前記実施例１及び比較例１〜３で製造したフォトレジストストリッパー組成物を利用して、各々１４０℃、１５０℃、及び１６０℃で５分間ハードベーク（ｈａｒｄ ｂａｋｅ）したフォトレジストに対する剥離工程を行い、フォトレジストが完全に剥離されるのにかかる時間を測定した。評価結果は下記の表２及び図３に示した。
【表２】
0005279921.tif 000013
【００５２】
前記表２及び図３の結果から、本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、剥離能力が優れていて、剥離速度が速いことが分かる。
【００５３】
２）腐蝕程度の評価
前記実施例１及び比較例１〜３で製造したフォトレジストストリッパー組成物を利用して、フォトレジストの剥離工程を行った後、試片の表面、側面、及び断面の腐蝕程度を観察して、その結果を下記の表３に示した。この時、前記腐蝕程度は、下記のような基準で評価した。
◎：表面及び側面に腐蝕が全くない場合
○：表面及び側面に若干の腐蝕がある場合
△：表面及び側面に部分的な腐蝕がある場合
×：表面及び側面に全体的に激しい腐蝕がある場合
【表３】
0005279921.tif 000014
【００５４】
前記表３の結果から、本発明によるフォトレジスト組成物は、フォトレジスト下部膜の種類に関係なく、全て腐蝕防止力が優れていることが分かる。
【図１】
0005279921.tif 000022
【図２】
0005279921.tif 000023
【図３】
0005279921.tif 000024