(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉｂ）の化合物：
0005124481.tif 000631
（Ｉｂ）
［式中、
Ｔは、
0005124481.tif 000632
であり；
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、またはフェニルあり、そのすべては０〜５個のＲ１ａで置換されていてもよく；
Ｒ１ａは、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ハロ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０または−ＯＨから選択され、アリールは、０〜３個のＲ１ｂで置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、各々独立して、アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ２は、アルキルであり、アルキルは、−ＯＨで置換されていてもよく；
Ｒ４は、各々、Ｆ、−ＯＨもしくはＣ１〜Ｃ８アルキルであり；
Ｗは、Ｆ、−ＯＨ、−ＣＮ、または−ＮＨ２であり；
Ｒ５は、ハロ、−ＣＮまたは−Ｏアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり；
Ｒ１０は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり；
ｍは、各々、０〜２であり；
ｒは、０〜５である］
あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩の形態。
【請求項２】
式（Ｉｂ’）の化合物：
0005124481.tif 000633
（Ｉｂ’）
［式中、
Ｔは、
0005124481.tif 000634
であり；
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、またはフェニルあり、そのすべては０〜５個のＲ１ａで置換されていてもよく；
Ｒ１ａは、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ハロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ハロ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０または−ＯＨから選択され、アリールは、０〜３個のＲ１ｂで置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、各々独立して、アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ２は、アルキルであり、アルキルは、−ＯＨで置換されていてもよく；
Ｒ４は、各々、Ｆ、−ＯＨもしくはアルキルであり；
Ｗは、−ＯＨであり；
Ｒ５は、ハロ、−ＣＮまたは−Ｏアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ１０は、各々独立して、アルキルであり；
ｍは、各々、０〜２であり；
ｒは、０〜５である］
あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩の形態。
【請求項３】
Ｒ２が、イソプロピルまたはｓｅｃ−ブチルであり；Ｒ４が、メチルであり；Ｒ５が、Ｃｌ、ＦまたはＢｒである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
以下に示した化合物から選択された化合物：
0005124481.tif 000635
0005124481.tif 000636
0005124481.tif 000637
0005124481.tif 000638
0005124481.tif 000639
0005124481.tif 000640
0005124481.tif 000641
0005124481.tif 000642
0005124481.tif 000643
0005124481.tif 000644
0005124481.tif 000645
0005124481.tif 000646
0005124481.tif 000647
0005124481.tif 000648
0005124481.tif 000649
0005124481.tif 000650
0005124481.tif 000651
0005124481.tif 000652
0005124481.tif 000653
0005124481.tif 000654
0005124481.tif 000655
0005124481.tif 000656
0005124481.tif 000657
0005124481.tif 000658
0005124481.tif 000659
0005124481.tif 000660
0005124481.tif 000661
0005124481.tif 000662
0005124481.tif 000663
0005124481.tif 000664
0005124481.tif 000665
0005124481.tif 000666
0005124481.tif 000667
0005124481.tif 000668
0005124481.tif 000669
0005124481.tif 000670
0005124481.tif 000671
0005124481.tif 000672
0005124481.tif 000673
0005124481.tif 000674
0005124481.tif 000675
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0005124481.tif 000679
0005124481.tif 000680
0005124481.tif 000681
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0005124481.tif 000687
0005124481.tif 000688
0005124481.tif 000689
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0005124481.tif 000691
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0005124481.tif 000700
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0005124481.tif 000702
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0005124481.tif 000707
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0005124481.tif 000709
0005124481.tif 000710
0005124481.tif 000711
0005124481.tif 000712
0005124481.tif 000713
0005124481.tif 000714
0005124481.tif 000715
0005124481.tif 000716
0005124481.tif 000717
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0005124481.tif 000719
0005124481.tif 000720
0005124481.tif 000721
0005124481.tif 000722
0005124481.tif 000723
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0005124481.tif 000725
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0005124481.tif 000730
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0005124481.tif 000732
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0005124481.tif 000734
0005124481.tif 000735
0005124481.tif 000736
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は一般に、ケモカインレセプター活性のモジュレータ、該モジュレータを含む医薬組成物、ならびに炎症性疾患、アレルギー性疾患および自己免疫疾患、特に、関節リウマチ、および移植拒絶反応の治療剤および予防剤としての該モジュレータの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ケモカインは、他の細胞タイプの中で、マクロファージ、TおよびBリンパ球、好酸球、好塩基球および好中球を誘因し活性化させるため、多種多様な細胞によって放出される、分子量6〜15kDaの走化性サイトカインである（Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445 および Rollins, Blood 1997, 90, 909-928：を参照のこと）。アミノ酸配列における最初の二つのシステインが単一アミノ酸により分離している（CXC）か、または隣接している（CC）かにより、CXCおよびCCの、ケモカインの二つの主な分類がある。CXCケモカイン、例えばインターロイキン-8（IL-8）、好中球活性化タンパク質-2（NAP-2）およびメラノーマ成長促進活性タンパク質（MGSA）は、主として好中球およびTリンパ球に走化性を示す一方、CCケモカイン、例えばRANTES、MIP-1α、MIP-1β、単球走化性タンパク質（MCP-1、MCP-2、MCP-3、MCP-4およびMCP-5）およびエオタキシン（-1および-2）は他の細胞タイプの中で、マクロファージ、Tリンパ球、好酸球、樹状細胞および好塩基球に走化性を示す。いずれの主なケモカインサブファミリーにも分類されないリンフォタクチン-1、リンフォタクチン-2（ともにCケモカイン）およびフラクタルキン（CX3Cケモカイン）などのケモカインもまた存在する。
【０００３】
ケモカインは、「ケモカインレセプター」というＧタンパク質結合７回膜貫通型ドメインタンパク質のファミリーに属する特有の細胞表面レセプターに結合する（Horuk, Trends Pharm. Sci. 1994, 15, 159-165を参照のこと）。それらの同族リガンドの結合に際し、ケモカインレセプターは関連する三量体Ｇタンパク質によって、細胞内シグナルを伝達し、その結果、他の応答の中、細胞内カルシウム濃度の急激な増加、細胞形態の変化、細胞接着分子発現の増大、脱顆粒および細胞移動の促進を生じる。次のような特性パターンを有するCCケモカインに、結合または応答する少なくとも10個のヒトケモカインレセプターがある（Zlotnik and Oshie Immunity 2000, 12, 121を参照のこと）： CCR-1（または「CKR-1」もしくは「CC-CKR-1」）［MIP-1α、MCP-3、MCP-4、RANTES］（Ben-Barruch, et al., Cell 1993, 72, 415-425, および Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）、CCR-2AおよびCCR-2B（または「CKR-2A」／「CKR-2B」もしくは「CC-CKR-2A」／「CC-CKR-2B」）［MCP-1、MCP-2、MCP-3、MCP-4、MCP-5］（Charo, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2752-2756, および Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）、CCR-3（または「CKR-3」もしくは「CC-CKR-3」）［エオタキシン-1、エオタキシン-2、RANTES、MCP-3、MCP-4］（Combadiere, et al., J. Biol. Chem. 1995, 270, 16491-16494, および Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）、CCR-4（または「CKR-4」もしくは「CC-CKR-4」）［TARC、MDC］（Power, et al., J. Biol. Chem. 1995, 270, 19495-19500, および Luster, New Eng. J. Med. 1998, 338, 436-445）、CCR-5（または「CKR-5」もしくは「CC-CKR-5」）［MIP-1α、RANTES、MIP-1β］（Sanson, et al., Biochemistry 1996, 35, 3362-3367）、CCR-6（または「CKR-6」もしくは「CC-CKR-6」）［LARC］（Baba, et al., J. Biol. Chem. 1997, 272, 14893-14898）、CCR-7（または「CKR-7」もしくは「CC-CKR-7」）［ELC］（Yoshie et al., J. Leukoc. Biol. 1997, 62, 634-644）、CCR-8（または「CKR-8」もしくは「CC-CKR-8」）［I-309］（Napolitano et al., J. Immunol., 1996, 157, 2759-2763）、CCR-10（または「CKR-10」もしくは「CC-CKR-10」）［MCP-1、MCP-3］（Bonini, et al., DNA and Cell Biol. 1997, 16, 1249-1256）およびCCR-11［MCP-1、MCP-2およびMCP-4］（Schweickert, et al., J. Biol. Chem. 2000, 275, 90550）。
【０００４】
哺乳類のケモカインレセプターに加えて、哺乳類のサイトメガロウィルス、ヘルペスウィルスおよびポックスウィルスは、感染細胞中で、ケモカインレセプターとの結合特性を有するタンパク質を発現することが分かっている（Wells and Schwartz, Curr. Opin. Biotech. 1997, 8, 741-748を参照のこと）。ヒトCCケモカイン、例えばRANTESおよびMCP-3は、これらのウィルスにコードされたレセプターを経由して、急速なカルシウムの動員を引き起こすことができる。レセプター発現は、正常な免疫系のサーベイランスおよび感染に対する応答を可能とすることによって、感染に対して許容され得る。さらに、ヒトケモカインレセプター、例えばCXCR4、CCR2、CCR3、CCR5およびCCR8は、例えばヒト免疫不全ウィルス（HIV）のような微生物による哺乳類細胞の感染のためのコレセプターとして作用することができる。
【０００５】
ケモカインおよびその同族のレセプターは、炎症性、感染性および免疫調節性障害および疾患、例えば喘息およびアレルギー性疾患、ならびに自己免疫病変、例えば関節リウマチおよびアテローム性動脈硬化の重要な媒介物であることに関係している（P. H. Carter, Current Opinion in Chemical Biology 2002, 6, 510; Trivedi, et al, Ann. Reports Med. Chem. 2000, 35, 191; Saunders and Tarby, Drug Disc. Today 1999, 4, 80; Premack and Schall, Nature Medicine 1996, 2, 1174を参照のこと）。例えば、ケモカインマクロファージ炎症性タンパク質-1（MIP-1α）およびそのレセプター、CCケモカインレセプター1(CCR-1)は、白血球を炎症部位に引きつけ、次いでこれらの細胞を活性化する極めて重要な役割を果たす。ケモカインMIP-1αは、CCR-1に結合する場合、細胞内カルシウム濃度の急速な増加、細胞接着分子発現の増大、細胞内脱顆粒および白血球遊走の促進を誘発する。
【０００６】
加えて、ヒトにおけるMIP-1α走化特性の証明が実験的に提供されている。ヒト対象は、MIP-1αを経皮的に注入されたとき、急速かつ顕著な白血球の注入部位への流入を示した(Brummet, M. E. J. Immun. 2000, 164, 3392-3401)。
【０００７】
MIP-1α／CCR-1相互作用の重要性の証明は、遺伝的に改変されたマウスでの実験により提供されている。MIP-1α-／-マウスは正常数の白血球を有したが、免疫の挑戦後のウイルス性炎症部位内へ単球を補充することができなかった(Cook, D., et al., Science. 1995, 269, 1583-1585)。最近では、MIP-1α-／-マウスは、コラーゲン抗体誘導関節炎に対して耐性であることが示された(Chintalacharuvu, S. R. Immun. Lett. 2005, 202-204)。同様に、CCR-1-／-マウスは、インビボでMIP-1αとともに挑戦した場合、好中球を補充できず; さらに、CCR-1ヌルマウスの末梢血中好中球は、MIP-1αに応答して移動せず(Gao, B. et al. J. Exp. Med. 1997, 185, 1959-1968)、それにより、MIP-1α／CCR-1相互作用の特異性が立証された。MIP-1α／CCR-1相互作用の崩壊が生理学的危機を誘発しない場合には、MIP-1α-／-およびCCR-1-／-動物のバイアビリティーおよび概して正常な健康は、注目に値する。総合すると、これらのデータにより、MIP-1αの作用をブロックする分子が多くの炎症および自己免疫障害を治療する際に有用であろうという結果が導かれる。この仮説は現在、以下に記載のように多くの異なる動物疾患モデルにおいて評価されている。
【０００８】
MIP-1αは、関節リウマチ患者の滑液、および血液で上昇することが知られている(Alisa Koch, et al., J. Clin. Invest. 1994, 93, 921-928)。さらに、いくつかの試験により、関節リウマチの治療において、MIP-1α／CCR1相互作用のアンタゴニズムが潜在的な治療的価値を持つことが実証された(Pease, J. E. ＆ Horuk, R. Expert Opin. Invest. Drugs 2005, 14, 785-796)。
【０００９】
MIP-1αに対する抗体は、実験的自己免疫性脳脊髄炎(EAE)（多発性硬化症のマウスモデル）を改善することが示された(Karpus, W. J., et al., J. Immun. 1995, 5003-5010)。同様に、MIP-1αについての抗体をコラーゲン-誘導関節炎のマウスに直接投与することによって、炎症性疾患症状をコントロールすることができた(Lukacs, N. W., et al., J. Clin. Invest. 1995, 95, 2868-2876)。
【００１０】
CCR-1もまた、ケモカイン、RANTES、MCP-3、HCC-1、Lkn-1／HCC-2、HCC-4、およびMPIF-1のレセプターであることは注目すべきである(Carter, P. H. Curr. Opin Chem. Bio. 2002, 6, 510-525)。本明細書に記載される本発明の該新規化合物は、CCR-1レセプターに結合することによってMIP-1αに拮抗することが推定されるため、これらの化合物もまた、CCR-1により媒介される上記のリガンドの作用の有効なアンタゴニストであり得る。従って、本明細書における「MIP-1αのアンタゴニズム」との言及は、これは「CCR-1のケモカイン刺激のアンタゴニズム」に相当すると見なされる。
【００１１】
例えば、ヒトのRANTESの走化特性の証明が実験的に提供された。ヒト対象は、RANTESを経皮的に注入したとき、好酸球の注入部位への流入が認められた(Beck, L. A. et al. J. Immun. 1997, 159, 2962-2972)。同様に、RANTES抗体は、ラットアジュバント誘導関節炎(AIA)モデルにおいて、該疾患症状を改善する能力を実証した(Barnes, D. A. et al. J. Clin Invest. 1998, 101, 2910-2919)。RANTES／CCR-1相互作用のペプチド誘導アンタゴニストを用いる、ラットAIA(Shahrara, S. et al. Arthritis ＆ Rheum. 2005, 52, 1907-1919)およびマウスCIA(Plater-Zyberk, C. et al. Imm. Lett. 1997, 57, 117-120)関節炎の疾患モデルの両方で、同様の結果が得られた。
【００１２】
最近では、多くのグループが、MIP-1αの低分子アンタゴニストの開発について記載している(Carson, K. G., et al, Ann. Reports Med. Chem. 2004, 39, 149-158: に概説される)。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題と課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の概要
従って本発明は、MIP-1αレセプターまたはCCR-1レセプター活性の新規アンタゴニストもしくは部分アゴニスト／アンタゴニストまたはその医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグを提供する。
【００１４】
本発明は、医薬的に許容される担体および治療的有効量の少なくとも一つの本発明化合物またはその医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグ体を含む医薬組成物を提供する。
【００１５】
本発明は、関節リウマチ、および移植拒絶反応の治療方法であって、そのような治療を必要とするホストに治療的有効量の少なくとも１つの本発明の化合物、またはその医薬的に許容される塩、もしくはプロドラッグ体を投与することを含む方法を提供する。
【００１６】
本発明は、炎症性疾患の治療方法であって、そのような治療を必要とするホストに治療的有効量の少なくとも１つの本発明の化合物、またはその医薬的に許容される塩、もしくはプロドラッグ体を投与することを含む方法を提供する。
【００１７】
本発明は、治療における使用のための新規な環状誘導体を提供する。
【００１８】
本発明は、炎症性疾患の治療のための医薬の製造のための新規な環状誘導体の使用を提供する。本発明のこれらおよび他の特徴は、次の詳細な記載中で明白となるが、本発明の置換ピペリジニル誘導体が、MIP-1αおよびケモカイン活性の有効なモジュレータであるという本発明者の発見により達成されている。
【００１９】
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の新規化合物：
【化１】
0005124481.tif 000002
（Ｉ）
［式中、
破線は、随意の二重結合を表し；
Ｔは、
【化２】
0005124481.tif 000003
であり；
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべては０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルは、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、またはアルケニルであり、アルキルは、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ３は、各々、アルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのＲ３は、３〜６員環を形成していてもよく；
Ｗは、水素、Ｆ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ２であり；
Ｒ５は、ハロ、−ＣＮもしくは−Ｏアルキルであるか；または
Ｗおよび１つのＲ５は、それぞれが結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員の酸素含有環を形成し、前記環は、１つもしくは複数のＲ５で適宜置換されていてもよく；
Ｒ６は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０は、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍは、各々、０〜２であり；
ｎは、１〜３であり；
ｒは、０〜５である］
あるいはその立体異性体またはプロドラッグまたは医薬上許容される塩の形態を提供する。
【００２０】
別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）を有する化合物である。
【化３】
0005124481.tif 000004
（Ｉａ）
【００２１】
別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化４】
0005124481.tif 000005
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、またはアルケニルであり、アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ３が、各々、アルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのＲ３が、３〜６員環を形成していてもよく；
Ｗが、水素、Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２であり；
Ｒ５が、ハロ、−ＣＮまたは−Ｏアルキルであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜４である
化合物である。
【００２２】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化５】
0005124481.tif 000006
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルであり、アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ３が、各々、アルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのＲ３が、３〜６員環を形成していてもよく；
Ｗが、水素、Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２であり；
Ｒ５が、ハロまたは−ＣＮであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜３である
化合物である。
【００２３】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化６】
0005124481.tif 000007
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキルまたはシクロアルキルであり、アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ３が、各々、アルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのＲ３が、３〜６員環を形成していてもよく；
Ｗが、水素、Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ２であり；
Ｒ５が、ハロであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜２である
化合物である。
【００２４】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化７】
0005124481.tif 000008
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキルまたはシクロアルキルであり、アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ３が、各々、アルキルであり；
Ｗが、水素、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；
Ｒ５が、ハロであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜２である
化合物である。
【００２５】
別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化８】
0005124481.tif 000009
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ３が、各々、アルキルであり；
Ｗが、水素または−ＯＨであり；
Ｒ５が、ハロであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜２である
化合物である。
【００２６】
一実施形態では、本発明は、式（Ｉｂ）の新規化合物：
【化９】
0005124481.tif 000010
（Ｉｂ）
［式中、
Ｔは、
【化１０】
0005124481.tif 000011
であり；
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべては０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルは、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮであり、アルキルおよびアリールアルキルは、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４は、各々、Ｆ、−ＯＨもしくはアルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのアルキルＲ４は、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい３〜６員環を形成してもよく；
Ｗは、水素、Ｆ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ２であり；
Ｒ５は、ハロ、−ＣＮまたは−Ｏアルキルであり；
Ｒ６は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０は、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍは、各々、０〜２であり；
ｒは、０〜５である］
あるいはその立体異性体またはプロドラッグまたは医薬上許容される塩の形態を提供する。
【００２７】
別の実施形態では、式（Ｉｂ）の化合物は、Ｗが水素またはＯＨであり、ｍが１または２である、式（Ｉｂ’）を有する化合物である。
【化１１】
0005124481.tif 000012
（Ｉｂ’）
【００２８】
別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化１２】
0005124481.tif 000013
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、
【化１３】
0005124481.tif 000014
であり；アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４が、各々、−ＯＨもしくはアルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのアルキルＲ４が、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい３〜６員環を形成してもよく；
Ｒ５が、ハロ、−ＣＮまたは−Ｏアルキルであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｒが、０〜４である
化合物である。
【００２９】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化１４】
0005124481.tif 000015
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、
【化１５】
0005124481.tif 000016
であり；アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４が、各々、−ＯＨもしくはアルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのアルキルＲ４が、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい３〜６員環を形成してもよく；
Ｒ５が、ハロまたは−ＣＮであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｒが、０〜３である
化合物である。
【００３０】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化１６】
0005124481.tif 000017
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
【化１７】
0005124481.tif 000018
であり；アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４が、各々、アルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのアルキルＲ４が、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい３〜６員環を形成してもよく；
Ｒ５が、ハロであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｒが、０〜２である
化合物である。
【００３１】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化１８】
0005124481.tif 000019
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルであり、アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４が、各々、アルキルであり；
Ｒ５が、ハロであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｒが、０〜２である
化合物である。
【００３２】
別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化１９】
0005124481.tif 000020
であり；
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ４が、各々、アルキルであり；
Ｒ５が、ハロであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｒが、０〜２である
化合物である。
【００３３】
別の実施形態では、本発明の化合物は、Ｒ２が、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチルまたはシクロプロピルであり；Ｒ４が、メチルであり；Ｒ５が、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、そのすべてが０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよい、化合物である。
【００３４】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｔが、
【化２０】
0005124481.tif 000021
である化合物である。
【００３５】
一実施形態では、本発明は、式（Ｉｃ）の新規化合物：
【化２１】
0005124481.tif 000022
（Ｉｃ）
［式中、
Ｒ１５は、−ＮＨＲ１、ヘテロアリールまたはアリールであり、ヘテロアリールおよびアリールは、０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１は、アリールまたはヘテロアリールであり、それらはどちらも０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく［ただし、Ｒ１がフェニルである場合は、Ｒ１ａはオルト−メトキシであることはできない］；
Ｒ１ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルは、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２は、アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり、アルキルは、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４は、各々、Ｆ、−ＯＨもしくはアルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのアルキルＲ４は、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい３〜６員環を形成してもよく；
Ｗは、水素、Ｆ、−ＯＨまたは−ＮＨ２であり；
Ｒ５は、ハロ、−ＣＮまたは−Ｏアルキルであり；
Ｒ６は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０は、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍは、各々、０〜２であり；
ｎは、１〜３であり；
ｒは、０〜５である］
あるいはその立体異性体またはプロドラッグまたは医薬上許容される塩の形態を提供する。
【００３６】
別の実施形態では、式（Ｉｃ）の化合物は、式（Ｉｄ）を有する化合物である。
【化２２】
0005124481.tif 000023
（Ｉｄ）
【００３７】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｒ１５が、−ＮＨＲ１、ヘテロアリールまたはアリールであり、ヘテロアリールおよびアリールが、０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１が、アリールまたはヘテロアリールであり、それらはどちらも０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキルまたはシクロアルキルであり、アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４が、各々、Ｆ、−ＯＨもしくはアルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのアルキルＲ４が、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい３〜６員環を形成してもよく；
Ｗが、水素、Ｆ、または−ＯＨであり；
Ｒ５が、ハロ、−ＣＮまたは−Ｏアルキルであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜４である
化合物である。
【００３８】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｒ１５が、−ＮＨＲ１、ヘテロアリールまたはアリールであり、ヘテロアリールおよびアリールが、０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１が、０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキルまたはシクロアルキルであり、アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４が、各々、ＯＨもしくはアルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのアルキルＲ４が、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい３〜６員環を形成してもよく；
Ｗが、水素または−ＯＨであり；
Ｒ５が、ハロまたは−ＣＮであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜３である
化合物である。
【００３９】
さらに別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｒ１５が、−ＮＨＲ１、ヘテロアリールまたはアリールであり、ヘテロアリールおよびアリールが、０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１が、０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキルまたはシクロアルキルであり、アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４が、各々、アルキルであるか；または、同じ炭素原子に結合した任意の２つのＲ４が、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい３〜６員環を形成してもよく；
Ｗが、水素または−ＯＨであり；
Ｒ５が、ハロであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜２である
化合物である。
【００４０】
一実施形態では、本発明の化合物は、
Ｒ１５が、−ＮＨＲ１またはヘテロアリールであり、ヘテロアリールが、０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１が、０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキルまたはシクロアルキルであり、アルキルが、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ４が、各々、アルキルであり；
Ｗが、水素または−ＯＨであり；
Ｒ５が、ハロであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜２である
化合物である。
【００４１】
別の実施形態では、本発明の化合物は、
Ｒ１５が、−ＮＨＲ１であり；
Ｒ１が、０〜３個のＲ１ａで適宜置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ１ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルが、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２が、アルキルまたはシクロアルキルであり；
Ｒ４が、各々、アルキルであり；
Ｗが、水素または−ＯＨであり；
Ｒ５が、ハロであり；
Ｒ６が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８が、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルが、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルが、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍが、各々、０〜２であり；
ｎが、１〜２であり；
ｒが、０〜２である
化合物である。
【００４２】
一実施形態では、本発明は、式（Ｉｅ）の新規化合物：
【化２３】
0005124481.tif 000024
（Ｉｅ）
［式中、
破線は、随意の二重結合を表し；
Ｔは、
【化２４】
0005124481.tif 000025
であり；
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、そのすべては０〜５個のＲ１ａで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリールオキシおよびアリールアルキルは、０〜３個のＲ１ｂで適宜置換されていてもよく；
Ｒ１ｂは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ９、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ９Ｒ９、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１０、−ＮＲ９Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ２は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、またはアルケニルであり、アルキルは、−ＯＨで適宜置換されていてもよく；
Ｒ５は、ハロ、−ＣＮまたは−Ｏアルキルであり；
Ｒ６は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ９は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、０〜５個のＲ９ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ９ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１０は、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルは、０〜３個のＲ１０ａで適宜置換されていてもよく、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルアルキルは、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み；
Ｒ１０ａは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｏ（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｏ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｓ（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｐ（Ｏ）３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２（ＣＦ２）ｒＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＮＨＣ（＝ＮＲ１４）ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｓ（＝Ｏ）（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＲ８Ｒ８）ｒＲ１４、−ＮＲ１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ１４Ｓ（Ｏ２）Ｒ８、アリールオキシまたはアリールアルキルから選択され；
Ｒ１４は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルから選択され；
ｍは、各々、０〜２であり；
ｎは、１〜３であり；
ｒは、０〜５である］
あるいはその立体異性体またはプロドラッグまたは医薬上許容される塩の形態を提供する。
【００４３】
一実施形態では、本発明の化合物は、実施例中に例示した化合物から選択される。
一実施形態では、本発明の化合物は、
【化２５】
0005124481.tif 000026
からなる群から選択される。
【００４４】
別の実施形態において、本発明は、医薬的に許容される担体、および治療的有効量の本発明の化合物を含む医薬組成物に関する。
【００４５】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物を、その必要がある患者に投与することを含む、ケモカイン、またはケモカインレセプター活性を調節するための方法に関する。
【００４６】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物を、その必要がある患者に投与することを含む、CCR-1レセプター活性を調節するための方法に関する。
【００４７】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、CCR-1レセプターによって媒介される、MIP-1α、MCP-3、MCP-4、RANTES活性を調節、好ましくはMIP-1α活性を調節するための方法に関する。
【００４８】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、骨関節炎、動脈瘤、発熱、心臓血管系作用、クローン病、うっ血性心不全、自己免疫疾患、HIV-感染、HIV関連認知症、乾癬、特発性肺線維症、移植動脈硬化症、物理的または化学的に誘発された脳損傷、炎症性腸疾患、肺胞炎、大腸炎、全身性エリテマトーデス、腎毒性血清腎炎、糸球体腎炎、喘息、多発性硬化症、アテローム性動脈硬化、関節リウマチ、再狭窄、臓器移植、乾癬性関節炎、多発性骨髄腫、アレルギー（例えば、皮膚、および眼結膜のマスト細胞脱顆粒）、肝細胞癌、骨粗鬆症、腎線維症、および癌、好ましくは、クローン病、乾癬、炎症性腸疾患、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、関節リウマチ、多発性骨髄腫、アレルギー（例えば、皮膚、および眼結膜のマスト細胞脱顆粒）、肝細胞癌、骨粗鬆症、および腎線維症から選択される疾患の治療方法に関する。
【００４９】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、炎症性疾患の治療方法に関する。
【００５０】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、炎症性腸疾患の治療方法に関する。
【００５１】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、クローン病の治療方法に関する。
【００５２】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、乾癬の治療方法に関する。
【００５３】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、全身性エリテマトーデスの治療方法に関する。
【００５４】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、多発性硬化症の治療方法に関する。
【００５５】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、関節リウマチの治療方法に関する。
【００５６】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、乾癬性関節炎の治療方法に関する。
【００５７】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、多発性骨髄腫の治療方法に関する。
【００５８】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、アレルギー（例えば、皮膚、および眼結膜のマスト細胞脱顆粒）の治療する方法に関する。
【００５９】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、肝細胞癌の治療方法に関する。
【００６０】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、骨粗鬆症の治療方法に関する。
【００６１】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、腎線維症の治療方法に関する。
【００６２】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、炎症性疾患（例えば部分的にはCCR-1によって媒介される炎症性疾患）の治療方法に関する。
【００６３】
別の実施形態において、本発明は、治療的有効量の本発明の化合物をその必要がある患者に投与することを含む、CCR1活性を調節するための方法に関する。 
【００６４】
別の実施形態において、本発明は、骨関節炎、動脈瘤、発熱、心臓血管系作用、クローン病、うっ血性心不全、自己免疫疾患、HIV-感染、HIV関連認知症、乾癬、特発性肺線維症、移植動脈硬化症、物理的または化学的に誘発された脳損傷、炎症性腸疾患、肺胞炎、大腸炎、全身性エリテマトーデス、腎毒性血清腎炎、糸球体腎炎、喘息、多発性硬化症、アテローム性動脈硬化、関節リウマチ、再狭窄、臓器移植、乾癬性関節炎、多発性骨髄腫、アレルギー（例えば、皮膚、および眼結膜のマスト細胞脱顆粒）、肝細胞癌、骨粗鬆症、腎線維症、および癌、好ましくは、クローン病、乾癬、炎症性腸疾患、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、関節リウマチ、多発性骨髄腫、アレルギー（例えば、皮膚、および眼結膜のマスト細胞脱顆粒）、肝細胞癌、骨粗鬆症、および腎線維症から選択される疾患を治療するための医薬の製造における、本発明の化合物の使用に関する。
【００６５】
別の実施形態において、本発明は、治療における使用のための本発明の化合物に関する。
【００６６】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物および１つ以上の有効成分を含む医薬組成物に関する。
【００６７】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物および１つ以上の有効成分を含む治療的有効量の医薬組成物を、その必要がある患者に投与することを含む、ケモカイン、またはケモカインレセプター活性を調節するための方法に関する。
【００６８】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物および１つ以上の有効成分を含む治療的有効量の医薬組成物を、その必要がある患者に投与することを含む、CCR-1レセプター活性を調節するための方法に関する。
【００６９】
更に別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物および１つ以上の有効成分を含む治療的有効量の医薬組成物を、その必要がある患者に投与することを含む、CCR-1レセプターによって媒介されるMIP-1α、MCP-3、MCP-4、RANTES活性を調節、好ましくはMIP-1α活性を調節するための方法に関する。
【００７０】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物および１つ以上の有効成分を含む治療的有効量の医薬組成物を、その必要がある患者に投与することを含む、骨関節炎、動脈瘤、発熱、心臓血管系作用、クローン病、うっ血性心不全、自己免疫疾患、HIV-感染、HIV関連認知症、乾癬、特発性肺線維症、移植動脈硬化症、物理的または化学的に誘発された脳損傷、炎症性腸疾患、肺胞炎、大腸炎、全身性エリテマトーデス、腎毒性血清腎炎、糸球体腎炎、喘息、多発性硬化症、アテローム性動脈硬化、関節リウマチ、再狭窄、臓器移植、乾癬性関節炎、多発性骨髄腫、アレルギー（例えば、皮膚、および眼結膜のマスト細胞脱顆粒）、肝細胞癌、骨粗鬆症、腎線維症、および癌、好ましくは、クローン病、乾癬、炎症性腸疾患、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、関節リウマチ、多発性骨髄腫、アレルギー（例えば、皮膚、および眼結膜のマスト細胞脱顆粒）、肝細胞癌、骨粗鬆症、および腎線維症から選択される疾患の治療方法に関する。
【００７１】
更に別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物および１つ以上の有効成分を含む治療的有効量の医薬組成物をその必要がある患者に投与することを含む、炎症性疾患、好ましくは、部分的にはCCR-1によって媒介される炎症性疾患の治療方法に関する。
【００７２】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物および１つ以上の有効成分を含む治療的有効量の医薬組成物を、その必要がある患者に投与することを含む、CCR-1活性を調節するための方法に関する。
【００７３】
別の実施形態において、本発明は、骨関節炎、動脈瘤、発熱、心臓血管系作用、クローン病、うっ血性心不全、自己免疫疾患、HIV-感染、HIV関連認知症、乾癬、特発性肺線維症、移植動脈硬化症、物理的または化学的に誘発された脳損傷、炎症性腸疾患、肺胞炎、大腸炎、全身性エリテマトーデス、腎毒性血清腎炎、糸球体腎炎、喘息、多発性硬化症、アテローム性動脈硬化、関節リウマチ、再狭窄、臓器移植、乾癬性関節炎、多発性骨髄腫、アレルギー（例えば、皮膚、および眼結膜のマスト細胞脱顆粒）、肝細胞癌、骨粗鬆症、腎線維症、および癌、好ましくは、クローン病、乾癬、炎症性腸疾患、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、関節リウマチ、多発性骨髄腫、アレルギー（例えば、皮膚、および眼結膜のマスト細胞脱顆粒）、肝細胞癌、骨粗鬆症、および腎線維症から選択される疾患を治療するための医薬の製造における、本発明の化合物および１つ以上の有効成分を含む医薬組成物の使用に関する。
【００７４】
また更に別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物および１つ以上の有効成分を含む医薬組成物の治療における使用に関する。
【００７５】
本発明は、その精神または本質的な特性から逸脱せずに、他の特定の形態にて具体化することができる。本発明はまた、本明細書記載の発明の別の態様のすべての組合せを包含する。本発明のいずれかの、およびすべての実施形態は、他のいずれかの実施形態と一緒になって、本発明のさらなる実施形態を記載することができうる。さらに、実施形態のいずれの要素も、さらなる実施形態を記載するために、いずれかの実施形態からの他のいずれの、およびすべての要素と組み合わせうる。
【００７６】
定義
本明細書記載の化合物は、不斉中心を有することができる。不斉的に置換された原子を含む本発明化合物は、光学活性体またはラセミ体にて単離することができる。光学活性体を製造する例えばラセミ体の分割または光学的に活性な出発物質からの合成による方法は、当業者によく知られている。多くのオレフィンの幾何異性体、C＝N二重結合などもまた、本明細書記載の化合物に存在することができ、そのようなすべての安定な異性体が本発明に包含される。本発明の化合物のシスおよびトランス幾何異性体が記載され、異性体混合物または別々の異性体形態として単離することができる。特定の立体化学または異性体形態が具体的に示されていなければ、すべてのキラル、ジアステレオマー、ラセミ体およびすべての幾何異性体の構造が意図される。
【００７７】
本発明の化合物の一方の鏡像異性体は、他方と比較して優れた活性を示しうる。従って、すべての立体化学は本発明の一部であると考えられる。必要である場合、ラセミ物質の分離はキラルカラムを用いたHPLCにより、またはSteven D. Young, et al, Antimicrobial Agents and Chemotheraphy, 1995, 2602-2605に記載のショウノウ酸 クロリド（camphonic chloride）などの分割試薬を用いた分割により達成することができる。
【００７８】
本明細書において使用される用語「置換されている」は、指定された原子または環上のいずれか一つ以上の水素が、示された群から選択された基で置き換えられることを意味するが、但し、指定された原子または環原子の正常な価数は超えないで、置換により安定な化合物を生じる。置換基がケト（すなわち＝O）である場合、原子上の２つの水素が置き換えられる。
【００７９】
可変部（例えばR4）が化合物の構成または化学式に２回以上ある場合、それぞれにおけるその定義はあらゆる他の場合における定義から独立している。従って、例えばある基が(R4)m（mは0〜3である）で置換されていると示されている場合、その基は３個までのR4基で適宜置換されていてもよく、R4はそれぞれ、R4の定義から独立して選択される。置換基および／または可変部の組合せはまた、そのような組合せが安定な化合物を生じる場合のみ許容される。
【００８０】
置換基への結合が、環中の二つの原子をつなぐ結合と交差して示されている場合、そのような置換基は環上の任意の原子に結合することができる。置換基が所定の式の化合物の残りの原子に結合している原子を示さないで記載されている場合、そのような置換基は該置換基中の任意の原子を介して結合することができる。置換基および／または可変部の組合せは、そのような組合せが安定な化合物を生じる場合のみ許容される。
【００８１】
本明細書において使用される、「アルキル」は、分枝鎖および直鎖飽和脂肪族炭化水素基の両方を含むものであって、ノルマル鎖中（normal chain）に1〜20個の炭素、好ましくは1〜10個の炭素、より好ましくは1〜8個の炭素を含み、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t-ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、4,4-ジメチルペンチル、オクチル、2,2,4-トリメチル-ペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、およびその種々の分枝鎖異性体などであり、ならびにそのような基は1〜4個の置換基、例えばハロ（例えばF、Br、Cl、またはI）、またはCF3、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール(アリール)もしくはジアリール、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルオキシ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アシル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールオキシアルキル、アルキルチオ、アリールアルキルチオ、アリールオキシアリール、アルキルアミド、アルカノイルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオール、ハロアルキル、トリハロアルキル、および／またはアルキルチオを適宜含むことができる。
【００８２】
特に断らない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用される用語「アルケニル」は、ノルマル鎖中に2〜20個の炭素、好ましくは2〜12個の炭素、およびより好ましくは1〜8個の炭素を含み、ノルマル鎖中に1〜6個の二重結合を含む、直鎖または分枝鎖ラジカルをいい、例えばビニル、2-プロペニル、3-ブテニル、2-ブテニル、4-ペンテニル、3-ペンテニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、4-ヘプテニル、3-オクテニル、3-ノネニル、4-デセニル、3-ウンデセニル、4-ドデセニル、および4,8,12-テトラデカトリエニルなどがあり、さらにこれは、1〜4個の置換基、すなわち、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アミノ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、アルカノイルアミノ、アルキルアミド、アリールカルボニル-アミノ、ニトロ、シアノ、チオール、アルキルチオ、および／または本明細書に記載されるアルキル置換基のいずれかで適宜置換されうる。
【００８３】
特に断らない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用される用語「アルキニル」は、ノルマル鎖中に2〜20個の炭素、好ましくは2〜12個の炭素、およびより好ましくは2〜8個の炭素を含み、ノルマル鎖中に1個の三重結合を含む直鎖または分枝鎖ラジカルをいい、例えば2-プロピニル、3-ブチニル、2-ブチニル、4-ペンチニル、3-ペンチニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、2-ヘプチニル、3-ヘプチニル、4-ヘプチニル、3-オクチニル、3-ノニニル、4-デシニル、3-ウンデシニル、および4-ドデシニルなどがあり、さらにこれは、1〜4個の置換基、すなわち、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アミノ、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、ヒドロキシ、アルカノイルアミノ、アルキルアミド、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオール、および／またはアルキルチオ、および／または本明細書に記載されるアルキル置換基のいずれかで適宜置換されうる。
【００８４】
特に断らない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「シクロアルキル」という用語は、1〜3個の環を含有する飽和または部分不飽和（1個または2個の二重結合を含有するもの）環状炭化水素基（単環式アルキル、二環式アルキル（またはビシクロアルキル）および三環式アルキルを含む）であって、その環を形成する炭素を全部で3〜20個、好ましくはその環を形成する炭素を全部で3〜10個含有し、1個または2個の（アリールについて説明する）芳香環に縮合していてもよいものを包含する。これには、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシルおよびシクロドデシル、シクロヘキセニル、
【化２６】
0005124481.tif 000027
などがあり、これらの基はいずれも、適宜、1〜4個の置換基、例えばハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、アルキルアミド、アルカノイルアミノ、オキソ、アシル、アリールカルボニルアミノ、アミノ、ニトロ、シアノ、チオール、および/またはアルキルチオ、および/またはアルキル用置換基のいずれかで置換されていてよい。
【００８５】
上に定義されるアルキル基が、2つの異なる炭素原子にて他の基との結合のための一重結合を有する場合、それらは「アルキレン」基と称され、「アルキル」について上に定義されるように、適宜置換されることができる。
【００８６】
上に定義されるアルケニル基、および上に定義されるアルキニル基がそれぞれ、2つの異なる炭素原子にて結合するための一重結合を有する場合、それらはそれぞれ「アルケニレン基」および「アルキニレン基」と称され、および「アルケニル」および「アルキニル」について上に定義されるように適宜置換されることができる。
【００８７】
本明細書において使用される「ハロ」、または「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味し; 「ハロアルキル」は、特定数の炭素原子を有し、1個以上のハロゲンで置換されている分枝鎖および直鎖飽和脂肪族炭化水素基の両方を含む(例えばv＝1〜3であり、w＝1〜(2v＋1)である、-CvFw)ことを意図し、例えばCF3である。
【００８８】
特に断らない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「アリール」という用語は、環部分に6〜10個の炭素を含有する単環式および二環式芳香族基（例えばフェニルまたはナフチル（1-ナフチルおよび2-ナフチルを含む））を指し、適宜、炭素環式環またはヘテロ環式環（例えばアリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはシクロヘテロアルキル環）に縮合した1〜3個の環、例えば
:
【化２７】
0005124481.tif 000028
を追加して含んでもよく、そしてまた、適宜、利用可能な炭素原子を介して、1個、2個または3個の置換基、例えば水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アルキニル、シクロアルキル-アルキル、シクロヘテロアルキル、シクロヘテロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアゾ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、置換アミノ（この場合、アミノは1個または2個の置換基（これはアルキル、アリール、またはこの定義で言及する他のアリール化合物のいずれかである）を含む）、チオール、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリールチオアルキル、アルコキシアリールチオ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルフィニル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアミノ、またはアリールスルホン-アミノカルボニル、および/または本明細書に記載するアルキル用置換基のいずれかで置換されていてもよい。
【００８９】
特に断らない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用される用語「低級アルコキシ」、「アルコキシ」、「アリールオキシ」、または「アラルコキシ」は、酸素原子に結合する上記アルキル、アラルキル、またはアリール基のいずれかを含む。
【００９０】
特に断らない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用される用語「アミノ」は、同一または異なりうる1または2個の置換基（例えば、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロヘテロアルキル、シクロヘテロアルキルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはチオアルキル）で置換することができるアミノをいう。これらの置換基は、カルボン酸および／または上記のR1基もしくはR1のための置換基のいずれかでさらに置換することができる。加えて、該アミノ置換基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-アゼピニル、4-モルホリニル、4-チアモルホリニル、1-ピペラジニル、4-アルキル-1-ピペラジニル、4-アリールアルキル-1-ピペラジニル、4-ジアリールアルキル-1-ピペラジニル、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、または1-アゼピニル（適宜アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ、トリフルオロメチル、またはヒドロキシで置換される）を形成することができる。
【００９１】
特に断らない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用される用語「低級アルキルチオ」、「アルキルチオ」、「アリールチオ」、または「アラルキルチオ」は、硫黄原子に結合した上記アルキル、アラルキル、またはアリール基いずれかを含む。
【００９２】
特に断らない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用される用語「低級アルキルアミノ」、「アルキルアミノ」、「アリールアミノ」、または「アリールアルキルアミノ」は、窒素原子に結合した上記アルキル、アリール、またはアリールアルキル基のいずれかを含む。
【００９３】
本明細書において使用される、用語「ヘテロサイクリル」または「ヘテロ環系」は、飽和、部分不飽和、または不飽和(芳香族)であり、炭素原子とN、NH、O、およびSからなる群から独立して選択される1、2、3、または4個のヘテロ原子からなる、安定な5、6、もしくは7員の単環もしくは二環、または7、8、9、もしくは10員の二環ヘテロ環式環を意味するものとし、上で定義されたいずれかのヘテロ環がベンゼン環に縮合した二環基を含む。該窒素および硫黄ヘテロ原子は適宜酸化することができる。該ヘテロ環式環は、いずれかのヘテロ原子または炭素原子でそのペンダント基に結合することができ、その結果安定な構造を生じる。得られた化合物が安定であるとき、本明細書記載の該ヘテロ環は、炭素上または窒素原子上で置換されることができる。具体的にいうと、該ヘテロ環中の窒素は、適宜四級化されることができる。好ましくは、該ヘテロ環中のS、およびO原子の総数が1を超えるとき、これらのヘテロ原子は互いに隣接しない。本明細書において使用される、用語「芳香族ヘテロ環系」または「ヘテロアリール」は炭素原子とN、O、およびSからなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子からなり、事実上芳香性である、安定な5〜7員の単環もしくは二環、または7〜10員の二環ヘテロ環状芳香環を意味するものとする。
【００９４】
ヘテロ環の例には、これらに限定されないが、1H-インダゾール、2-ピロリドニル、2H,6H-1,5,2-ジチアジニル、2H-ピロリル、1H-インドリル、4-ピペリドニル、4aH-カルバゾール、4H-キノリジニル、6H-1,2,5-チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダザロニル、カルバゾリル、4aH-カルバゾリル、β-カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、2H,6H-1,5,2-ジチアジニル、ジヒドロフロ[2,3-b]テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル(ベンゾイミダゾリル)、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニルペリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、ピペリドニル、4-ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、4H-キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、6H-1,2,5-チアジアジニル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,5-トリアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル、およびキサンテニルが挙げられる。本発明の別の態様において、該ヘテロ環には、これらに限定されないが、ピリジニル、チオフェニル、フラニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ピペリジニル、ピペリドニル、4-ピペリドニル、ピペロニル、ピラゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、およびピリミジニルが挙げられる。例えば該上記ヘテロ環を含む、縮合環およびスピロ化合物も含まれる。
【００９５】
ヘテロアリールの例には、1H-インダゾール、2H,6H-1,5,2-ジチアジニル、インドリル、4aH-カルバゾール、4H-キノリジニル、6H-1,2,5-チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダザロニル、カルバゾリル、4aH-カルバゾリル、β-カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、2H,6H-1,5,2-ジチアジニル、ジヒドロフロ[2,3-b]テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル(ベンゾイミダゾリル)、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニルペリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、ピペリドニル、4-ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラゾロトリアジニル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、4H-キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、6H-1,2,5-チアジアジニル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,5-トリアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル、およびキサンテニルがある
。本発明の別の態様において、ヘテロアリールの例には、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダザロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピラゾロトリアジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニル、およびテトラゾリルがある。
【００９６】
単独でまたは別の基の一部として本明細書において使用される用語「ヘテロサイクリルアルキル」または「ヘテロサイクリル」は、C原子またはヘテロ原子を介してアルキル鎖に結合する上に定義されるヘテロサイクリル基をいう。
【００９７】
単独でまたは別の基の一部として本明細書において使用される用語「ヘテロアリールアルキル」または「ヘテロアリールアルケニル」は、C原子またはヘテロ原子を介して上に定義されるアルキル鎖、アルキレン、またはアルケニレンに結合する上記に定義されるヘテロアリール基をいう。
【００９８】
本明細書において使用される用語「シアノ」は、-CN基をいう。
【００９９】
本明細書において使用される用語「ニトロ」、-NO2基をいう。
【０１００】
本明細書において使用される用語「ヒドロキシ」は、OH基をいう。
【０１０１】
「医薬的に許容される」という表現は、本明細書では、適切な医学的判断の下で、ヒトおよび動物の組織と接触させて使用するのに適していて、過剰な毒性、刺激、アレルギー反応または他の問題もしくは障害を持たず、合理的な利益／リスク比が得られるように、化合物、材料、組成物および／または製剤形を指すために使用される。
【０１０２】
本明細書で使用する「医薬的に許容される塩」という用語は、本明細書に開示する化合物の誘導体であって、親化合物がその酸塩または塩基塩を作ることによって修飾されているものを指す。医薬的に許容される塩の例として、アミンなどの塩基性残基の無機酸塩または有機酸塩； カルボン酸などの酸性残基のアルカリ塩または有機塩などがあるが、これらに限るわけではない。医薬的に許容される塩には、例えば無毒性の無機酸または有機酸から形成される親化合物の通常の無毒性塩または４級アンモニウム塩が包含される。例えば、そのような通常の無毒性塩としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、および硝酸などの無機酸から誘導されるもの、および酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、およびイセチオン酸などの有機酸から製造される塩が挙げられる。
【０１０３】
本発明の医薬的に許容される塩は、塩基性部分または酸性部分を含む親化合物から、通常の化学的方法によって合成することができる。一般に、そのような塩は、遊離酸型または遊離塩基型のこれらの化合物を化学量論量の適当な塩基または酸と、水中もしくは有機溶媒中、または２つの混合液中で反応させることによって製造することができる。一般的には、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルのような非水性媒質が好ましい。適切な塩は、Remington's Pharmaceutical Sciences, 17th ed., Mack Publishing Company, Easton, PA, 1985, p. 1418（この開示は引用によって本明細書中に取り込む）に列挙されている。
【０１０４】
インビボで変換されて生物活性剤(すなわち、式I、Ia、Ib、Ib’、Ic、IdまたはIeの化合物)を提供することができるいずれの化合物も、本発明の範囲および精神の範囲に含まれるプロドラッグである。
【０１０５】
本明細書で使用される用語「プロドラッグ」には、アセタート、ピバラート、メチルカルボナート、およびベンゾアートなどを生成するための、当該技術分野の当業者に知られる方法を用いて、本発明の化合物の１つ以上のヒドロキシルを、アルキル、アルコキシ、またはアリール置換されたアシル化剤と反応させることによって形成される、エステルおよびカルボナートが含まれる。
【０１０６】
様々な形態のプロドラッグ体が、当該技術分野で知られており、下記:
a) The Practice of Medicinal Chemistry, Camille G. Wermuth et al., Ch 31, (Academic Press, 1996);
b) Design of Prodrugs, edited by H. Bundgaard, (Elsevier, 1985); 
c) A Textbook of Drug Design and Development, P. Krogsgaard-Larson and H. Bundgaard, eds. Ch 5, pgs 113 - 191 (Harwood Academic Publishers, 1991); および
d) Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism, Bernard Testa and Joachim M. Mayer, (Wiley-VCH, 2003)に記載される。上記引例は参照することで本明細書に組み込まれる。
【０１０７】
加えて、本発明の化合物は、それらの調製後に、好ましくは単離、精製して、99重量％以上の該化合物を含有する組成物(「実質的に純粋な」化合物)が得られ、これを本明細書で記載するように使用、または製剤化する。そのような「実質的に純粋な」本発明の化合物もまた、本明細書において本発明の一部と考えられる。
【０１０８】
本発明の化合物の立体異性体は、混合物の形態にあるものも、純粋なまたは実質的に純粋な形態にあるものも、全て包含される。本発明の化合物は、どの炭素原子（R置換基中の任意の炭素原子を含む）にも、不斉中心を持ち、かつ/または多形を示しうる。したがって、本発明の化合物は、エナンチオマーの形態、またはジアステレオマーの形態で存在するか、その混合物として存在することができる。調製工程には、出発物質として、ラセミ体、エナンチオマー、またはジアステレオマーを利用することができる。ジアステレオマー生成物またはエナンチオマー生成物を製造する場合は、例えばクロマトグラフィーまたは分別結晶などの通常の方法によって、それらを分離することができる。
【０１０９】
「安定な化合物」および「安定な構造」は、反応混合物からの有用な純度までの単離、および有効な治療薬への製剤化に耐えられる十分に強固な化合物を示す。本発明は安定な化合物を具体化するものである。
【０１１０】
「治療的有効量」は、本発明化合物のみの量、もしくは特許請求の範囲に記載する化合物の組合せの量、またはMIP-1αの阻害または炎症性障害の治療もしくは予防に有効な他の有効成分と組み合わせた本発明化合物の量を含むものである。
【０１１１】
本明細書において「治療する」または「治療」は、哺乳類、特にヒトにおける疾患状態の治療に及び、（ａ）特に哺乳類が疾患状態に罹りやすくなっているが、罹っているとまだ診断されていない場合、疾患状態がそのような哺乳類に起こることの予防、（ｂ）疾患状態の阻害、すなわち発症の停止、および／または（ｃ）疾患状態の緩和、すなわち疾患状態の退化をもたらすことを含む。
【０１１２】
合成
本発明化合物は、有機合成の当業者によく知られている多くの方法により製造することができる。本発明化合物は、有機合成化学の分野にて知られている合成方法と一緒に、以下に記載の方法、またはそれについて当業者により十分認識される変形を用いて合成することができる。好ましい方法としては、以下に記載のものが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書に引用されるすべての文献は、そのまま本明細書に引用される。
【０１１３】
本発明の新規化合物は、本項に記載の反応および技術を用いて製造することができる。反応は用いられる試薬および物質に適当な溶媒中にて行い、効果的な変換に適切である。さらに、以下に記載の合成方法の記載にて、すべての提案される反応条件、例えば溶媒の選択、反応雰囲気、反応温度、試験期間および処理手順などは、当業者により容易に認識され、その反応に標準な条件であるように選択されることが理解されよう。分子の種々の部分に存在する官能基は提案される試薬および反応に適合しなければならないことは有機合成の当業者により理解される。そのような反応条件に適合する置換基への制限は、当業者に容易に明らかであり、そうすると別法を用いなければならない。これはときどき、所望の本発明化合物を得るために、合成工程の順序を改変するか、または別のものよりもある特定の工程反応式を選択する判断が必要であろう。本分野におけるいずれかの合成経路の設計において、さらに考慮すべき主なことが、本発明に記載の化合物に存在する反応性官能基の保護に使用される保護基を慎重に選択することであることもまた認識されよう。訓練された実施者への多くの別法を記載する権限のある記載は、グリーンおよびワッツの(Protective Groups In Organic Synthesis, Third Edition, Wiley and Sons, 1999)である。
【０１１４】
本発明のケモカイン受容体拮抗剤は、スキーム１に示すように、標準のアミド結合形成条件下でピペリジン１．２とカップリングさせて１．３を得ることによって、保護されたアミノ酸誘導体１．１から調製することができる。窒素の脱保護によりアミン１．４を提供することができ、これをさらに誘導体化試薬と反応させることで（ＩおよびＩａ）を提供することができる。さらに、１．５などの保護されたアミノ酸誘導体を置換ピペリジン１．６と反応させることができ、Ｉの調製と同様のシーケンスを用いて本発明の化合物ＩｂおよびＩｂ’へとさらに変換させることができる。
【化２８】
0005124481.tif 000029
【０１１５】
あるいは、本発明の化合物は、スキーム２に示すように合成することができる。標準のアミド結合形成条件下で官能化アミノ酸誘導体２．１とピペリジン１．２または１．６とをカップリングさせることにより、化合物ＩおよびＩａ（Ａ）またはＩｂおよびＩｂ’（Ｂ）を提供することができる。
【化２９】
0005124481.tif 000030
【０１１６】
ヒドロキシピペリジンおよびジヒドロピペリジン類似体は、スキーム３に概要を示した方法に従って調製することができる。官能化酸２．１をヒドロキシピペリジン３．１とカップリングさせて３．２をもたらすことができ、これは、それ自体でケモカイン阻害剤として用いることができる。酸性条件下でヒドロキシル基を除去することで本発明のジヒドロピペリジンを得ることができる。
【化３０】
0005124481.tif 000031
【０１１７】
樹脂担持の合成も、スキーム４に概要を示した反応を用いて採用することができる。アミンエステルを適切に官能化された樹脂にカップリングさせることで４．１を得ることができ、これをアミン官能化した後に４．２を形成することができる。標準の鹸化によりペンダント酸で誘導体化した樹脂４．３を得ることができる。アミン１．２または３．１を用いたアミド結合の形成により、それぞれ類似体４．４および４．５をもたらすことができる。酸を用いた樹脂からの取り外しにより、ヒドロキシピペリジン４．５からジヒドロピペリジン（Ｉｅ）、および４．４からピペリジン（ＩおよびＩａ）をもたらすことができる。
【化３１】
0005124481.tif 000032
【０１１８】
本発明の化合物は、スキーム５に概要を示した方法に従って調製することもできる。適切に官能化されたアミン１．４をイソチオシアネートと反応させ、次いで塩基の存在下でヨードメタンを用いてアルキル化して、５．１をもたらすことができる。化合物５．１を、たとえばヒドラジンまたはヒドロキシルアミン誘導体をさらに反応させて、本発明の置換トリアゾールまたはオキサジアゾールをもたらすことができる。
【化３２】
0005124481.tif 000033
【０１１９】
さらに、本発明の化合物は、化合物６．１を臭素などの置換可能な脱離基を含む適切な酸と反応させて化合物６．２を得ることによって、調製することができる。化合物６．２を適切な溶媒中のアミンと反応させて、本発明の化合物をもたらすことができる。
【化３３】
0005124481.tif 000034
【０１２０】
あるいは、本発明の化合物は、スキーム７ａおよび７ｂに示すように合成することができる。本発明の化合物の適切に官能化された類似体を当業者に知られている様々な条件下で反応させることにより、本発明のさらなる化合物を提供することができる。スキーム７ａおよび７ｂで示す例は、有機合成の技術者の知識を用いて可能な官能性の様々な変換および相互変換の単なる代表例であることが考えられる。
【化３４】
0005124481.tif 000035
【化３５】
0005124481.tif 000036
【０１２１】
本発明のさらなる化合物は、スキーム８の方法に従って調製することができる。化合物８．１をアリールハロゲン化物またはヘテロアリールハロゲン化物と反応させて、適切に置換されたアミンを得ることができる。さらに、化合物８．１を、酸無水物と反応させてアミドを提供するか、または塩化クロロアセチルなどのハロゲン化ハロアセチル、次いでピラゾールなどの求核剤と反応させて置換アミドを得ることができる。
【化３６】
0005124481.tif 000037
【０１２２】
本発明のさらなる化合物は、スキーム９に概要を示した方法に従って調製することもできる。Ｄ−バリンなどのアミノ酸（９．１）を−ヨードベンゼンなどのハロゲン化アリールと反応させてＮ−アリールアミノ酸９．２を得ることができる。その後、このアミノ酸を９．３などの適切に置換されたピペリジンと反応させて、本発明の一般式（Ｉｄ）の化合物を提供することができる。
【化３７】
0005124481.tif 000038
【０１２３】
本発明の他の特長は、本発明を例示するために与え、それを限定することを意図しない、以下の例示的な実施形態の説明の中で明らかとなろう。
【実施例】
【０１２４】
実施例中で用いる略記は以下のとおりであり、「１×」は１回、「２×」は２回、「３×」は３回、「Ｂｏｃ」はｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、「℃」は摂氏、「Ｃｂｚ」はベンジルオキシカルボニル、「ＤＣＭ」はジクロロメタン、「ＤＭＦ」はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、「ＤＩＥＡ」はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、「ＥＤＣ」は塩酸Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド、「ｅｑ」は当量、「ｇ」はグラム、「ＨＯＢｔ」は１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、「ＬＣ」は液体クロマトグラフィー、「ｍｇ」はミリグラム、「ｍＬ」はミリリットル、「μＬ」はマイクロリットル、「ｈ」は時間、「Ｍ」はモーラー、「ＭｅＯＨ」はメタノール、「ｍｉｎ」は分、「ＭＳ」は質量分析、「室温」は室温、「ＴＦＡ」はトリフルオロ酢酸、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフラン、「ｖ／ｖ」は容量対容量比である。「Ｄ」、「Ｌ」、「Ｒ」および「Ｓ」は、当業者が精通した立体化学の指定である。化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ、バージョン８．０．８を用いて導いた。このプログラムで目的化合物の正確な構造の名称が提供できなかった場合は、プログラムによって利用されるものと同じ方法を用いて適切な名称を割り当てた。
中間体
調製方法Ａ：塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１−オン
【化３８】
0005124481.tif 000039
工程１：１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化３９】
0005124481.tif 000040
【０１２５】
Ｎ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸を２ｍＬのクロロホルムに溶かした。ＤＩＥＡ（０．６５ｍＬ）、ＨＯＢｔ（０．１９ｇ）および塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジン（０．３２ｇ）を加え、溶液を室温で１５分間撹拌した。この期間の後、ＥＤＣ（０．２６ｇ）を加え、生じた溶液を終夜撹拌させた。この期間が終わった後、生じた溶液をクロロホルムで希釈し、５％ｖ／ｖのＨＣｌ／水で洗浄した。有機画分を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。合わせた有機画分を固体硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーションによって濃縮して、１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルが得られた。MS実測値:(M+Na)+=403。
工程２：塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１−オン
【０１２６】
ジオキサン（８ｍＬ）中のＨＣｌの４Ｍ溶液を１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（０．４６ｇ）に加え、生じた溶液を室温で１．５時間撹拌させた。この期間の後、溶媒をロータリーエバポレーションによって除去して、油状物が得られた。油状物を終夜真空下で乾燥させて、塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１−オンが得られた。MS実測値:(M+H)+=281。
調製方法Ｂ：塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【化４０】
0005124481.tif 000041
【０１２７】
塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを、工程１のＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸をＮ−Ｂｏｃ−ＤＬ−バリンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=295。
調製方法Ｃ：塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【化４１】
0005124481.tif 000042
【０１２８】
塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを、工程１のＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸をＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−バリンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=295。
調製方法Ｄ：塩酸（２Ｒ，３Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルペンタン−１−オン
【化４２】
0005124481.tif 000043
【０１２９】
塩酸（２Ｒ，３Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルペンタン−１−オンを、工程１のＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸をＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−イソロイシンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=309。
調製方法Ｅ：塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−２−シクロヘキシルエタノン
【化４３】
0005124481.tif 000044
【０１３０】
塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−２−シクロヘキシルエタノンを、工程１のＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸をＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−シクロヘキシルグリシンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=335。
調製方法Ｆ：塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）ペンタン−１−オン
【化４４】
0005124481.tif 000045
【０１３１】
塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）ペンタン−１−オンを、工程１のＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸をＮ−Ｂｏｃ−ＤＬ−ノルバリンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=295。
調製方法Ｇ：塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−４−メチルペンタン−１−オン
【化４５】
0005124481.tif 000046
【０１３２】
塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−４−メチルペンタン−１−オンを、工程１のＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸をＮ−Ｂｏｃ−ＤＬ−ロイシンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=309。
調製方法Ｈ：塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−１−オン
【化４６】
0005124481.tif 000047
【０１３３】
塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−１−オンを、工程１のＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸をＮ−Ｂｏｃ−ＤＬ−α−ｔｅｒｔ−ブチルグリシンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=309。
調製方法Ｉ：塩酸（２Ｒ，３Ｓ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルペンタン−１−オン
【化４７】
0005124481.tif 000048
【０１３４】
塩酸（２Ｒ，３Ｓ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルペンタン−１−オンを、工程１のＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸をＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−アロ−イソロイシンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)=309.3。
調製方法Ｊ：塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−２−シクロプロピルエタノン
【化４８】
0005124481.tif 000049
【０１３５】
塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−２−シクロプロピルエタノンを、工程１のＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−２−アミノブタン酸をＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−シクロプロピルグリシンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=293.2。
調製方法Ｋ：塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【化４９】
0005124481.tif 000050
【０１３６】
塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを、塩酸４−フルオロフェニルピペリジンから開始して調製方法Ｃに記載の方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=279.3。
実施例１
（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化５０】
0005124481.tif 000051
【０１３７】
反応器に、ＤＭＦ（０．６ｍＬ）中のＨＯＢｔ（８ｍｇ）、安息香酸（７ｍｇ）およびＥＤＣ（１１ｍｇ）を入れ、生じた溶液を室温で１５分間撹拌させた。この期間の後、ＤＩＥＡ（３８μＬ）およびＤＭＦ（１８７μＬ）中の塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１−オン（１４ｍｇ）の溶液を加えた。添加が完了した後、反応混合物を終夜室温で振盪した。この期間が終わった後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例１が得られた。MS実測値:(M+H)+=386。
実施例２〜８
【０１３８】
表１に記載の実施例２〜８を、実施例１の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例２〜８の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例１で用いた安息香酸の代わりに用いた。「ＭＳ」欄のデータは、ＭＳ実験において（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察された値を表す。
表１
【表１】
0005124481.tif 000052
実施例９
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フェニルアセトアミド
【化５１】
0005124481.tif 000053
【０１３９】
反応管に、ＤＭＦ（０．７ｍＬ）中のＨＯＢｔ（１０ｍｇ）、フェニル酢酸（１２ｍｇ）およびＥＤＣ（１４ｍｇ）を入れた。生じた混合物を室温で１５分間撹拌し、その後、ＤＩＥＡ（５０μＬ）およびＤＭＦ（２５０μＬ）中の塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（２０ｍｇ）の溶液を加え、生じた混合物を終夜室温で振盪した。この期間が終わった後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例９が得られた。MS実測値:(M+H)+=414。
実施例１０〜７４
【０１４０】
表２に記載の実施例１０〜７４を、実施例９の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例１０〜７４の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例９で用いたフェニル酢酸の代わりに用いた。「ＭＳ」欄のデータは、ＭＳ実験において（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察された値を表す。
表２
【表２−１】
0005124481.tif 000054
【表２−２】
0005124481.tif 000055
【表２−３】
0005124481.tif 000056
【表２−４】
0005124481.tif 000057
【表２−５】
0005124481.tif 000058
【表２−６】
0005124481.tif 000059
【表２−７】
0005124481.tif 000060
【表２−８】
0005124481.tif 000061
【表２−９】
0005124481.tif 000062
実施例７５
（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化５２】
0005124481.tif 000063
【０１４１】
塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（４１ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に加えた。生じた混合物を均一になるまで撹拌し、その後、ＨＯＢｔ（１９ｍｇ）、ＤＩＥＡ（６５μＬ）、安息香酸（１７ｍｇ）およびＥＤＣ（２６ｍｇ）を加えた。生じた溶液を終夜室温で撹拌させた。この期間の後、溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例７５が得られた。MS実測値:(M+Na)+=421。
実施例７６〜１４８
【０１４２】
表３に記載の実施例７６〜１４８を、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例７６〜１４８の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例７５で用いた安息香酸の代わりに用いた。実施例１３９、１４０、１４３、１４４および１４９では、酸は、その対応する市販のエステルから、標準の鹸化（ＮａＯＨ、ＴＨＦ）後に得られた。「ＭＳ」欄のデータは、ＭＳ実験において（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察された値を表す。
表３
【表３−１】
0005124481.tif 000064
【表３−２】
0005124481.tif 000065
【表３−３】
0005124481.tif 000066
【表３−４】
0005124481.tif 000067
【表３−５】
0005124481.tif 000068
【表３−６】
0005124481.tif 000069
【表３−７】
0005124481.tif 000070
【表３−８】
0005124481.tif 000071
実施例１４９
（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−ブロモフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化５３】
0005124481.tif 000072
工程１：塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−ブロモフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【０１４３】
塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−ブロモフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを、工程１の塩酸４−クロロフェニルピペリジンを４−ブロモフェニルピペリジンで置き換えた以外は、調製方法Ａに記載の方法と同様に調製した。
工程２：実施例１４９
【０１４４】
実施例１４９を、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+Na)+=443.2。
実施例１５０
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソペンタン−２−イル）ベンズアミド
【化５４】
0005124481.tif 000073
【０１４５】
反応管に、ＤＭＦ（０．６ｍＬ）中のＨＯＢｔ（８ｍｇ）、安息香酸（７ｍｇ）およびＥＤＣ（１１ｍｇ）を入れ、その後、室温で１５分間撹拌した。この期間の後、ＤＩＥＡ（３８μＬ）およびＤＭＦ（１８７μＬ）中の塩酸（２Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルペンタン−１−オン（１６ｍｇ）の溶液を加えた。添加が完了した後、反応混合物を終夜室温で振盪した。この期間が終わった後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例１５０が得られた。MS実測値:(M+H)+=414。
実施例１５１〜１７７
【０１４６】
表４に記載の実施例１５１〜１７７を、実施例１５０の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例１５１〜１７７の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例１５０で用いた安息香酸の代わりに用いた。「ＭＳ」欄のデータは、ＭＳ実験において（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察された値を表す。
表４
【表４−１】
0005124481.tif 000074
【表４−２】
0005124481.tif 000075
【表４−３】
0005124481.tif 000076
【表４−４】
0005124481.tif 000077
実施例１７８
（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−シクロヘキシル−２−オキソエチル）ベンズアミド
【化５５】
0005124481.tif 000078
【０１４７】
反応管に、ＤＭＦ（０．６ｍＬ）中のＨＯＢｔ（８ｍｇ）、安息香酸（７ｍｇ）およびＥＤＣ（１１ｍｇ）を入れ、その後、室温で１５分間撹拌させた。この期間の後、ＤＩＥＡ（３８μＬ）およびＤＭＦ（１８７μＬ）中の塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−２−シクロヘキシルエタノン（１６ｍｇ）の溶液を加えた。添加が完了した後、反応混合物を終夜室温で振盪した。この期間が終わった後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例１７８が得られた。MS実測値:(M+H)+=440。
実施例１７９
（Ｒ）−Ｎ−（２−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−シクロヘキシル−２−オキソエチル）−４−メチルペンタンアミド
【化５６】
0005124481.tif 000079
【０１４８】
実施例１７９を、安息香酸を４−メチルペンタン酸で置き換えて、実施例１７８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=434。
実施例１８０
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソペンタン−２−イル）ベンズアミド
【化５７】
0005124481.tif 000080
【０１４９】
反応管に、ＤＭＦ（０．７５ｍＬ）中のＨＯＢｔ（１３ｍｇ）、安息香酸（９ｍｇ）およびＥＤＣ（１８ｍｇ）を入れ、その後、室温で１５分間撹拌した。ＤＩＥＡ（６５μＬ）およびＤＭＦ（１８５μＬ）中の塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）ペンタン−１−オン（２０ｍｇ）の溶液を反応管に加え、生じた混合物を終夜室温で振盪した。この期間の後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例１８０が得られた。MS実測値:(M+H)+=400。
実施例１８１〜１８６
【０１５０】
表５に記載の実施例１８１〜１８６を、実施例１８０の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例１８１〜１８６の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例１８０で用いた安息香酸の代わりに用いた。「ＭＳ」欄のデータは、ＭＳ実験において（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察された値を表す。
表５
【表５】
0005124481.tif 000081
実施例１８７
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１−オキソペンタン−２−イル）ベンズアミド
【化５８】
0005124481.tif 000082
【０１５１】
反応管に、ＤＭＦ（０．７５ｍＬ）中のＨＯＢｔ（１３ｍｇ）、安息香酸（９ｍｇ）およびＥＤＣ（１８ｍｇ）を入れ、その後、１５分間撹拌した。この期間の後、ＤＩＥＡ（６５μＬ）およびＤＭＦ（１８５μＬ）中の塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−４−メチルペンタン−１−オン（２１ｍｇ）の溶液を反応管に加えた。反応混合物を終夜室温で振盪した後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例１８７が得られた。MS実測値:(M+H)+=414。
実施例１８８〜１９２
【０１５２】
表６に記載の実施例１８８〜１９２を、実施例１８７の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例１８８〜１９２の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例１８７で用いた安息香酸の代わりに用いた。「ＭＳ」欄のデータは、ＭＳ実験において（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察された値を表す。
表６
【表６】
0005124481.tif 000083
実施例１９３
【化５９】
0005124481.tif 000084
【０１５３】
実施例１９３を、実施例１８７の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例１９３の合成では、生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例１８７で用いた安息香酸の代わりに用いた。MS実測値:(M+H)+=428。
実施例１９４
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化６０】
0005124481.tif 000085
【０１５４】
反応管に、ＤＭＦ（０．７５ｍＬ）中のＨＯＢｔ（１３ｍｇ）、安息香酸（９ｍｇ）およびＥＤＣ（１８ｍｇ）を入れ、その後、１５分間撹拌した。この期間の後、ＤＩＥＡ（６５μＬ）およびＤＭＦ（１８５μＬ）中の塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−１−オン（２１ｍｇ）の溶液を管に加え、反応混合物を終夜室温で振盪した。この期間が終わった後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例１９４が得られた。MS実測値:(M+H)+=414。
実施例１９５〜１９９
【０１５５】
表７に記載の実施例１９５〜１９９を、実施例１９４の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例１９５〜１９９の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例１９４で用いた安息香酸の代わりに用いた。「ＭＳ」欄のデータは、ＭＳ実験において（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察された値を表す。
表７
【表７】
0005124481.tif 000086
実施例２００
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）（フェニル）メタンスルホンアミド
【化６１】
0005124481.tif 000087
【０１５６】
反応管に、ＤＣＭ（０．３ｍＬ）中の塩化ベンジルスルホニル（１４ｍｇ）、ＤＩＥＡ（５０μＬ）および塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（２０ｍｇ）を入れた。反応混合物を終夜室温で振盪した。この期間が終わった後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例２００が得られた。MS実測値:(M+H)+=450。
実施例２０１
（Ｒ）−１−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−フェニル尿素
【化６２】
0005124481.tif 000088
【０１５７】
反応管に、イソシアン酸フェニル（１２ｍｇ）、塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（１７ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．７５ｍＬ）を入れた。反応混合物を終夜室温で振盪した。この期間の後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例２０１が得られた。MS実測値:(M+H)+=429。
実施例２０２〜２０６
【０１５８】
表８に記載の実施例２０２〜２０６を、実施例２０１の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例２０２〜２０６の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切なイソシアン酸エステルを、実施例２０１で用いたイソシアン酸エステルの代わりに用いた。「ＭＳ」欄のデータは、ＭＳ実験において（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察された値を表す。
表８
【表８】
0005124481.tif 000089
実施例２０７
【化６３】
0005124481.tif 000090
【０１５９】
実施例２０７を、実施例２０１の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例２０７の合成では、生成物を生成するために必要な適切なイソシアン酸エステルを、実施例２０１で用いたイソシアン酸エステルの代わりに用いた。MS実測値:(M+H)+=380.6。
実施例２０８
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化６４】
0005124481.tif 000091
【０１６０】
反応器に、ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中のベンゾイル−ＤＬ−バリン（２４ｍｇ）、ＨＯＢｔ（１６ｍｇ）、ＤＩＥＡ（５７μＬ）、塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジン（２８ｍｇ）およびＥＤＣ（２３ｍｇ）を入れ、その後、室温で１６時間撹拌した。この期間が終わった後、生じた溶液をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例２０８が得られた。MS実測値:(M+H)+=399。
実施例２０９
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化６５】
0005124481.tif 000092
【０１６１】
実施例２０９を、塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンを４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=415。
実施例２１０
Ｎ−（１−（４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化６６】
0005124481.tif 000093
【０１６２】
実施例２１０を、塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンを４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=460。
実施例２１１
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化６７】
0005124481.tif 000094
【０１６３】
実施例２１１を、塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンを塩酸４−（４−クロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=398。
実施例２１２
Ｎ−（１−（４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化６８】
0005124481.tif 000095
【０１６４】
実施例２１２を、塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンを塩酸４−（４−フルオロフェニル）ピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製して、表題化合物が得られた。MS実測値:(M+H)+=383。
実施例２１３
１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸ベンジル
【化６９】
0005124481.tif 000096
【０１６５】
実施例２１３を、ベンゾイル−ＤＬ−バリンおよび塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンをそれぞれＣｂｚ−ＤＬ−バリンおよび４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=446。
実施例２１４
１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸（Ｒ）−ベンジル
【化７０】
0005124481.tif 000097
【０１６６】
実施例２１４を、ベンゾイル−ＤＬ−バリンおよび塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンをそれぞれＣｂｚ−Ｄ−２−アミノ酪酸および４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=431。
実施例２１５
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１−オキソペンタン−２−イル）ベンズアミド
【化７１】
0005124481.tif 000098
【０１６７】
実施例２１５を、ベンゾイル−ＤＬ−バリンおよび塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンをそれぞれベンゾイル−ＤＬ−ロイシンおよび４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=430。
実施例２１６
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１−オキソペンタン−２−イル）ベンズアミド
【化７２】
0005124481.tif 000099
【０１６８】
実施例２１６を、ベンゾイル−ＤＬ−バリンおよび塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンをそれぞれベンゾイル−２−アミノペンタン酸および４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=415。
実施例２１７
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルチオ）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化７３】
0005124481.tif 000100
【０１６９】
実施例２１７を、ベンゾイル−ＤＬ−バリンおよび塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンをそれぞれベンゾイル−ＤＬ−メチオニンおよび４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=448。
実施例２１８
１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１−オキソヘキサン−２−イルカルバミン酸ベンジル
【化７４】
0005124481.tif 000101
【０１７０】
実施例２１８を、ベンゾイル−ＤＬ−バリンおよび塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンをそれぞれＣｂｚ−２−アミノヘキサン酸および４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=460。
実施例２１９
２−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１−シクロヘキシル−２−オキソエチルカルバミン酸（Ｒ）−ベンジル
【化７５】
0005124481.tif 000102
【０１７１】
実施例２１９を、ベンゾイル−ＤＬ−バリンおよび塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンをそれぞれＣｂｚ−Ｄ−シクロヘキシルグリシンおよび４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=486。
実施例２２０
Ｎ−（１−（４−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化７６】
0005124481.tif 000103
【０１７２】
実施例２２０を、塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンを４−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２０８の調製について記載した方法と同様に調製して、表題化合物が得られた。MS実測値:(M+H)+=399。
実施例２２１
３−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンズアミド
【化７７】
0005124481.tif 000104
工程１：アラニンエステル誘導体化樹脂
【０１７３】
２５０ｍＬのペプチド容器に、４−ホルミル−３−メトキシフェニルリンカー（１．１ｍｍｏｌ／ｇ、４．７ｇ）で官能化したポリスチレン樹脂およびＤＭＦ（５０ｍＬ）を入れた。この懸濁液に、ＤＩＥＡ（４．５ｍＬ）、ＤＬ−アラニンエチルエステル塩酸塩（２．０ｇ）、酢酸（４．３ｍＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．２ｇ）を加えた。室温で１６時間振盪した後、樹脂を濾過し、以下のように溶媒、すなわち、ＤＭＦ（１×５０ｍＬ）；６：３：１のＴＨＦ／水／酢酸（２×５０ｍＬ）；ＤＭＦ（２×５０ｍＬ）；ＴＨＦ（２×５０ｍＬ）；およびＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で洗浄して、アラニンエステル誘導体化樹脂が得られた。
工程２：ｍｉｃｒｏｋａｎの組
【０１７４】
工程１のアラニンエステル誘導体化樹脂をＩｒｏｒｉ  ｍｉｃｒｏｋａｎに載せた（２０ｍｇ／ｍｉｃｒｏｋａｎ）。一組６０個のｍｉｃｒｏｋａｎをＤＭＦ（２００ｍＬ）に懸濁させ、その後、３−クロロ安息香酸（３．９５ｇ）、ＨＯＢｔ（３．４１ｇ）、ＤＩＥＡ（８．８ｍＬ）、およびＮ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（３．９５ｍＬ）を入れた。生じた混合物を室温で１６時間振盪した。この期間の後、溶媒を濾過によって除去し、ｍｉｃｒｏｋａｎをＤＭＦ（４×２００ｍＬ）、ＴＨＦ（４×２００ｍＬ）、およびＤＣＭ（４×２００ｍＬ）で洗浄して、一組のｍｉｃｒｏｋａｎが得られた。
工程３：２−（３−クロロベンズアミド）プロパン酸樹脂
【０１７５】
工程２の一組１８０個のｍｉｃｒｏｋａｎを、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）、４０％の水酸化テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウム／水（５０ｍＬ）、およびメタノール（３０ｍＬ）の混合物に加えた。生じた混合物を４０℃で４０時間振盪し、その後、室温まで冷ました。指定した温度で１回、溶媒を濾過によって除去し、ｍｉｃｒｏｋａｎを８：１：１のＴＨＦ／水／酢酸（２×２００ｍＬ）、ＴＨＦ（３×２００ｍＬ）、およびＤＣＭ（３×２００ｍＬ）で洗浄した。反応混合物は、少量の２−（３−クロロベンズアミド）プロパン酸エチル樹脂の試料を４０％ｖ／ｖのＴＦＡ／ＤＣＭで処理することによって、完了を確認した。前記処理により反応が完了したことが示され、また、所望の生成物、すなわち２−（３−クロロベンズアミド）プロパン酸樹脂が得られたことが示された。MS実測値:(M+Na)+=250。
工程４：樹脂結合した３−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンズアミドを含むｍｉｃｒｏｋａｎ
【０１７６】
工程３の一組３０個のｍｉｃｒｏｋａｎをＤＭＦ（８０ｍＬ）に懸濁させ、ＨＯＢｔ（０．５７ｇ）、ＤＩＥＡ（１．５７ｍＬ）、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（０．６６ｍＬ）および塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジン（１．３９ｇ）で処理した。生じたｍｉｃｒｏｋａｎを室温で１６時間振盪し、この期間の後、ｍｉｃｒｏｋａｎを濾過によって単離し、ＤＭＦ（４×１００ｍＬ）、ＴＨＦ（３×１００ｍＬ）、およびＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で洗浄して、樹脂結合した３−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンズアミドを含むｍｉｃｒｏｋａｎが得られた。
工程５：実施例２２１
【０１７７】
工程４で生成した樹脂結合した３−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンズアミドを含むｍｉｃｒｏｋａｎを開き、遊離樹脂を３０％ｖ／ｖのＴＦＡ／ＤＣＭに懸濁させた。生じた懸濁液を室温で１時間撹拌した。この期間の完了後、樹脂を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮して、油状物が得られた。油状物をメタノール（２ｍＬ）に溶かし、分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例２２１が得られた。MS実測値:(M+Na)+=427。
実施例２２２
３−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンズアミド
【化７８】
0005124481.tif 000105
【０１７８】
実施例２２２を、工程４の塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンを４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２２１の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例２２２は、工程５での除去により提供された。MS実測値:(M+H)+=405。
実施例２２３
４−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化７９】
0005124481.tif 000106
【０１７９】
実施例２２３を、工程１のＤＬ−アラニンエチルエステル塩酸塩を２−アミノ酪酸メチルエステル塩酸塩で置き換え、工程２の３−クロロ安息香酸を４−クロロ安息香酸で置き換えた以外は、実施例２２１の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=419。
実施例２２４
４−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化８０】
0005124481.tif 000107
【０１８０】
実施例２２４を、工程１のＤＬ−アラニンエチルエステル塩酸塩を２−アミノ酪酸メチルエステル塩酸塩で置き換え、工程２の３−クロロ安息香酸を４−クロロ安息香酸で置き換え、かつ工程４の塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンを４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジンで置き換えた以外は、実施例２２１の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例２２４は、工程５での除去によって提供された。MS実測値:(M+H)+=417。
実施例２２５
３−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化８１】
0005124481.tif 000108
【０１８１】
実施例２２５を、工程１のＤＬ−アラニンエチルエステル塩酸塩を２−アミノ酪酸メチルエステル塩酸塩で置き換えた以外は、実施例２２１の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:(M+H)+=419。
実施例２２６
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１−オキソブト−２−エン−２−イル）ベンズアミド
【化８２】
0005124481.tif 000109
【０１８２】
反応器に、Ｎ−ベンゾイル−Ｌ−スレオニン（５６ｍｇ）、ＨＯＢｔ（４２ｍｇ）、ＤＩＥＡ（１３０μＬ）、４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン（６６ｍｇ）、ＥＤＣ（６０ｍｇ）、ＤＭＦ（１ｍＬ）および１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）を入れた。反応混合物を１６時間室温で撹拌し、その後、メタノール（０．５ｍＬ）で希釈した。希釈が完了した後、反応混合物を分取ＬＣ−ＭＳによって精製して、実施例２２６が得られた。MS実測値:(M+H)+=399。
実施例２２７〜２５２
【０１８３】
表９に記載の実施例２２７〜２５２を、塩酸（２Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルペンタン−１−オンを塩酸（２Ｒ，３Ｓ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルペンタン−１−オンで置き換えて、実施例１５０の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例２２７〜２５２の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例１５０で用いた安息香酸の代わりに用いた。
表９
【表９−１】
0005124481.tif 000110
【表９−２】
0005124481.tif 000111
【表９−３】
0005124481.tif 000112
【表９−４】
0005124481.tif 000113
実施例２５３〜２７１
【０１８４】
表１０に記載の実施例２５３〜２７１を、塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンの代わりに塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを用いて、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例２５３〜２７１の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例７５で用いた安息香酸の代わりに用いた。
表１０
【表１０−１】
0005124481.tif 000114
【表１０−２】
0005124481.tif 000115
【表１０−３】
0005124481.tif 000116
実施例２７２〜２７５
【０１８５】
表１１に記載の実施例２７２〜２７５を、実施例２０１の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例２７２〜２７５の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切なクロロギ酸エステルを、実施例２０１で用いたイソシアン酸エステルの代わりに用いた。「ＭＳ」欄のデータは、ＭＳ実験において（Ｍ＋Ｈ）＋イオンについて観察された値を表す。
表１１
【表１１】
0005124481.tif 000117
実施例２７６
（Ｒ）−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルアミノ）ブタン−１−オン
【化８３】
0005124481.tif 000118
工程１：（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモチオイル）ベンズアミド
【化８４】
0005124481.tif 000119
【０１８６】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中の塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（２５０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＥＡ（１７５μＬ、１ｍｍｏｌ）を加え、次いでベンゾイルイソチオシアネート（１０６μＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応を２時間室温で撹拌し、１ＮのＨＣｌ水溶液でｐＨ３まで酸性化し、その後、Ｅｔ２Ｏ（３×１０ｍＬ）で抽出した。抽出物を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１×１０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（１×１０ｍＬ）で逐次的に洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、溶媒を除去して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモチオイル）ベンズアミド（ｍ／ｚ、４５８、Ｍ＋１）が油状物（３００ｍｇ）として９０％を超えるＨＰＬＣ純度で得られた。
工程２：（Ｒ，Ｚ）−メチルＮ’−ベンゾイル−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）カルバムイミドチオエート
【化８５】
0005124481.tif 000120
【０１８７】
ＣＨ３ＣＮ（２ｍＬ）中の（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモチオイル）ベンズアミド（３００ｍｇ、粗）の溶液にＫ２ＣＯ３（２７５ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を加え、次いでＭｅＩ（７５μＬ、２ｍｍｏｌ）を加えた。反応を４時間室温で撹拌し、Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、固形物を、セライトプラグを通して濾過した。濾液を真空下で凝縮して、（Ｒ，Ｚ）−メチルＮ’−ベンゾイル−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）カルバムイミドチオエート（３００ｍｇ、ｍ／ｚ４７３、Ｍ＋１）が泡沫として得られ、これを精製せずに次の工程で用いた。
工程３：（Ｒ）−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルアミノ）ブタン−１−オン
【化８６】
0005124481.tif 000121
【０１８８】
（Ｒ，Ｚ）−メチルＮ’−ベンゾイル−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）カルバムイミドチオエート（４７ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．５ｍＬ）に溶かし、無水ヒドラジン（１０μＬ、０．３ｍｍｏｌ）で処理した。反応を室温で終夜撹拌した。この期間の後、ＴＨＦを真空下で除去し、生じた残渣をメタノールに溶かし、その後、分取ＨＰＬＣによって精製して、（Ｒ）−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルアミノ）ブタン−１−オン（２０ｍｇ、４５％）が得られた。MS実測値:438(M+H)。
工程４：（Ｒ）−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルアミノ）ブタン−１−オン
【化８７】
0005124481.tif 000122
【０１８９】
（Ｒ）−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルアミノ）ブタン−１−オン（４０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．５ｍＬ）に溶かし、その後、ＭｅＮＨＮＨ２（１０μＬ、過剰）で処理した。反応を室温で終夜撹拌した。この期間の後、ＴＨＦを真空下で除去し、残留物をＭｅＯＨに採り、その後、分取ＨＰＬＣによって精製して、（Ｒ）−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルアミノ）ブタン−１−オン（１８ｍｇ、４７％）が、Ｎ１−ＣＨ３／Ｎ２−ＣＨ３異性体の９０／１０混合物として得られた。MS実測値:452(M+H)。
実施例２７７
【化８８】
0005124481.tif 000123
【０１９０】
エタノール中の塩酸２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンの溶液にＴＥＡ（４当量）および４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）キナゾリン（１．１当量、国際公開公報ＷＯ０５／０２１５００号参照）を加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃で３０分間加熱した。この期間の後、反応混合物を濃縮し、シリカゲル（２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で直接精製して、実施例２８０が５０％の収率で得られた。MS実測値:491.4,(M+H)。
実施例２７８
１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（５−フェニル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ブタン−１−オン
【化８９】
0005124481.tif 000124
工程１：２−ブロモ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【化９０】
0005124481.tif 000125
【０１９１】
２−ブロモ−３−メチルブタン酸（１４）（４００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、塩酸４−（４−クロロフェニル）−ピペリジン（５００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＩ（４２５ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）の混合物をＤＭＦ（１０ｍＬ）に懸濁させた。ＤＩＥＡ（１．４ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を加え、反応を終夜撹拌した。この期間の後、反応をＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（２×４０ｍＬ）；１ＮのＨＣｌ水溶液（２×２０ｍＬ）；飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１×２０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（１×２０ｍＬ）で逐次的に洗浄した。Ｅｔ２Ｏ層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、溶媒を除去して、２−ブロモ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（６００ｍｇ、８５％）が不純な油状物として得られ、これを精製せずに用いた。MS実測値:360(M+H)。
工程２：１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（５−フェニル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ブタン−１−オン
【０１９２】
ＣＨ３ＣＮ（１ｍＬ）中の２−ブロモ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）および５−フェニル−２Ｈ−テトラゾール（１５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物を、１７０℃で３０分間、マイクロ波反応器内加熱した。この期間の後、反応を、セライトプラグを通して濾過し、ＭｅＯＨで希釈し、分取ＨＰＬＣによって直接精製して、１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（５−フェニル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ブタン−１−オン（９ｍｇ、２１％）が固形物として得られた。MS実測値:424(M+H)。
実施例２７９
１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルアミノ）ブタン−１−オン
【化９１】
0005124481.tif 000126
工程１：２−（２−ベンゾイルヒドラジンカルボキサミド）−３−メチルブタン酸エチル
【化９２】
0005124481.tif 000127
【０１９３】
ＤＣＭ（１０ｍｌ）中のベンゾイルヒドラジド（４８９ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（５ｍＬ）中の酪酸エチル−２−シアナト−３−メチル（０．８５６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空下で除去して、２−（２−ベンゾイルヒドラジンカルボキサミド）−３−メチルブタン酸エチルがＬＣＭＳで判断して＞９０％を超える純度で得られた。MS実測値:308(M+H)。
工程２：３−メチル−２−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルアミノ）ブタン酸エチル
【化９３】
0005124481.tif 000128
【０１９４】
ＤＣＥ（１０ｍｌ）中の粗２−（２−ベンゾイルヒドラジンカルボキサミド）−３−メチルブタン酸エチル（推定５ｍｍｏｌ）の溶液にＰＯＣｌ３（１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。添加が完了した後、反応を７５〜８０℃で終夜加熱した。この期間の後、過剰の溶媒およびＰＯＣｌ３を真空下で除去した。生じた残留物をＥｔＯＡｃ（７５ｍｌ）に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×２５ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で逐次的に洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去して、３−メチル−２−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルアミノ）ブタン酸エチルがＬＣＭＳによって９０％を超える純度で得られた；m/z(290,M+1)。
工程３：３−メチル−２−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルアミノ）ブタン酸
【化９４】
0005124481.tif 000129
【０１９５】
粗３−メチル−２−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルアミノ）ブタン酸エチル（推定５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）およびＭｅＯＨ（２ｍｌ）の混合物に溶かし、その後、１ＮのＮａＯＨ水溶液（６ｍＬ）を滴下して処理した（発熱性）。反応を１時間撹拌し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、その後、Ｅｔ２Ｏ（１×５０ｍＬ）で抽出した。水層を１ＮのＨＣｌ水溶液でｐＨ３まで酸性化し、その後、ＥｔＯＡｃ（３×３５ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、溶媒を真空下で除去して、３−メチル−２−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルアミノ）ブタン酸が３つの工程にわたって５０〜７５％の収率で、ＬＣＭＳで判断して＞９０％の純度で得られた。MS実測値:262(M+H)。
工程４：１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルアミノ）ブタン−１−オン
【０１９６】
３−メチル−２−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルアミノ）ブタン酸（８０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（６５ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、塩酸４−（４−クロロフェニル）−ピペリジン（７８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（４０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を合わせ、ＤＭＦ（２ｍＬ）に懸濁させた。ジイソプロピルエチルアミン（２１０μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、反応を室温で終夜撹拌した。この期間の後、メタノール（２ｍＬ）を反応に加え、混合物を分取ＨＰＬＣによって直接精製して、１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルアミノ）ブタン−１−オン（６０ｍｇ、３０％）が得られた。MS実測値:439(M+H)。
実施例２８０〜２８７
【０１９７】
表１２に記載の実施例２８０〜２８７を、実施例２７９の調製について記載した方法と同様に調製した。典型的な収率は２０〜５５％の範囲であった。
表１２
【表１２】
0005124481.tif 000130
実施例２８８
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブト−２−エン−２−イル）ベンズアミド
【化９５】
0005124481.tif 000131
工程１：２−ベンズアミド−３−メチルブト−２−エン酸
【化９６】
0005124481.tif 000132
【０１９８】
酢酸エチル（１０ｍＬ）中の３−フルオロ−ＤＬ−バリン（１６５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の懸濁液にＮａＨＣＯ３（飽和水溶液、５ｍＬ）を加え、次いで塩化ベンゾイル（１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を４時間撹拌し、１ＮのＨＣｌで酸性化し、その後、酢酸エチル中に抽出した。有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗２−ベンズアミド−３−メチルブト−２−エン酸が得られた。
工程２：Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブト−２−エン−２−イル）ベンズアミド
【０１９９】
実施例７５の調製について記載した方法と同様に工程１からの粗２−ベンズアミド−３−メチルブト−２−エン酸を塩酸４−（４−クロロフェニル）ピペリジンとカップリングさせて、実施例２８８、Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブト−２−エン−２−イル）ベンズアミドが得られた。MS実測値:397(M+H)。
実施例２８９
（Ｒ）−（３−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニル）メタンスルホン酸ナトリウム
【化９７】
0005124481.tif 000133
工程１：（Ｒ）−３−（クロロメチル）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化９８】
0005124481.tif 000134
【０２００】
０℃まで冷却したＤＣＭ（１ｍＬ）中の塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（３０．５ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＥＡ（１７．４μＬ、０．１ｍｍｏｌ）を加え、次いで塩化３−クロロメチルベンゾイル（１４．２μＬ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。添加が完了した後、反応混合物を室温までゆっくりと温め、そこで終夜撹拌した。この期間の後、溶液をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液を加えることによって反応停止させた。層を分離し、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、残渣が得られた。残渣をＳｉＯ２クロマトグラフィーによって精製して、（Ｒ）−３−（クロロメチル）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミドが透明なガラス質の固形物（２３．７ｍｇ、収率５８％）として得られた。MS実測値:447.3(M+),449.3(M+2)。
工程２：（Ｒ）−３−（クロロメチル）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２０１】
（Ｒ）−３−（クロロメチル）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド（２３．７ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）に、Ｎａ２ＳＯ３（３４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、水（０．２５ｍＬ）、およびエタノール（０．２５ｍＬ）を加えた。生じた溶液を１００℃で３時間加熱した。この期間の後、溶液を室温まで冷却し、その後、残渣まで濃縮した。残渣を事前に洗浄した水（１〜２ｍＬ）中のＣ１８カートリッジに載せ、その後、カラムを、水次いで２０％のアセトニトリル／水で溶出させて、実施例２８９、（Ｒ）−３−（クロロメチル）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド（１９．２ｍｇ、収率７０％）が白色固形物として得られた。MS実測値:493.3(M+),495.3(M+2)。
実施例２９０
（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド
【化９９】
0005124481.tif 000135
工程１：（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド
【化１００】
0005124481.tif 000136
【０２０２】
０℃まで冷却したＤＣＭ（１０ｍＬ）中の塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（３４０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）の溶液にＴＥＡ（１４４μＬ、１．０３ｍｍｏｌ）を加え、次いで塩化クロロアセチル（８２μＬ、１．０３ｍｍｏｌ）を加えた。添加が完了した後、反応混合物を０℃で４時間保った。この期間の後、塩化クロロアセチルのさらなるアリコート（６０μＬ）を加え、次いでさらなるＴＥＡ（１５０μＬ）を加えた。生じた溶液をジクロロメタン（４０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）を加えることによって反応停止させた。層を分離した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、残渣が得られた。残渣をＳｉＯ２クロマトグラフィーによって精製して（２０％〜５０％のＥｔＯａｃ／ヘプタン）、（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミドが透明なガラス質の固形物（３４９ｍｇ、収率９２％）として得られた。MS実測値:371.3(M+),373.3(M+2)。
工程２：（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド
【０２０３】
密封バイアルに、（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド（３１．４ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）、ピラゾール（１１．５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３５．２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（０．４ｍＬ）を連続して加えた。その後、反応混合物を７５℃で３６時間加熱し、室温まで冷却し、固形物を濾過した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例２９０、（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド（３２ｍｇ、収率９４％）が白色固形物として得られた。MS実測値:403.3(M+H)。
実施例２９１
【化１０１】
0005124481.tif 000137
【０２０４】
実施例２９１を、実施例１２２からSharpless and Demko (J. Org. Chem. 2001, 66, 7945-7950)に記載の方法と同様に調製した。５ｍＬのマイクロ波反応管に、実施例１２２（１１５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．０当量）、臭化亜鉛（９２ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、１．５当量）、アジ化ナトリウム（５３ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ、３．０当量）、水（２ｍＬ）およびイソプロパノール（１ｍＬ）を入れた。管を密封し、その後、マイクロ波によって１７５℃で５時間加熱した。この期間の後、反応混合物を塩化メチレン（５ｍＬ）と１ＮのＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）との間で分配し、層を分離し、有機層を１ＮのＨＣｌ（２回）、水、その後ブラインで洗浄した。合わせた水相を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後、真空下で濃縮して、残渣が得られた。残渣を、５％〜１０％〜１５％〜２０％のメタノール／塩化メチレンで溶出させるシリカゲルで精製して、実施例２９１（３３ｍｇ）が無色のガラスとして得られた。MS(APCI)実測値:467.2(M+H)+。
実施例２９２
【化１０２】
0005124481.tif 000138
【０２０５】
実施例２９２を、実施例１２３から開始して、実施例２９１の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:467.3(M+H)+。
実施例２９３
【化１０３】
0005124481.tif 000139
【０２０６】
２０ｍｌのシンチレーションバイアルに実施例２９１（４７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１．０当量）、フルオロホウ酸トリメチルオキソニウム（２０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．３当量）、プロトンスポンジ（６０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、２．５当量）、４Ａのモレキュラーシーブ（２００ｍｇ）、およびＤＣＭ（２ｍＬ）を入れた。バイアルにアルゴンガスを満たし、密封した。混合物を終夜室温で撹拌させた。この期間の後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水で３×（２０ｍＬ）、次いでブライン洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、残渣が得られた。残渣を、３０％〜５０％の酢酸エチル／ヘキサン〜１００％の酢酸エチルで溶出させるシリカゲルで精製して、粗生成物（３８ｍｇ）がプロトンスポンジで汚染された無色のガラスとして得られた。粗生成物を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  ５μ、Ｃ１８（２）、２５０×２１．２ｍｍカラムを用いた分取ＨＰＬＣによって、以下の条件下で、すなわち、１００％の水（５分間）、その後、水中の０％〜９０％のアセトニトリル（それぞれの溶媒中の０．０５％のＴＦＡ）、１５分間にわたって、精製した。主要なピークを含む画分の凍結乾燥により、実施例２９３（１１ｍｇ）が無色の粉末として得られた。MS(ESI)実測値:481.3(M+H)+。
実施例２９４
【化１０４】
0005124481.tif 000140
【０２０７】
５ｍＬのマイクロ波反応管に、実施例１３０（２９８ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−シアノフェニルボロン酸（１０１ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、１．１当量）、２Ｍのリン酸カリウム水溶液（０．９３ｍＬ、１．８６ｍｍｏｌ、３．０当量）、およびＤＭＦ（３ｍＬ）を入れた。生じた溶液を真空下で脱気し、その後、アルゴンを再び満たした。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５０ｍｇ）を加え、生じた混合物を上述のように再度脱気した。管を密封し、反応混合物をマイクロ波によって１５０℃で３０分間加熱した。この期間の後、反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物を濾過して固形物の一部を除去し、濾過ケークを酢酸エチルですすいだ。合わせた濾液を真空下で濃縮して、残渣が得られた。残渣を、２５％〜５０％の酢酸エチル／ヘキサンで溶出させるシリカゲルで精製して、実施例２９４（２０２ｍｇ）が無色の泡沫として得られた。MS(ESI)実測値:500.3(M+H)+。
実施例２９５
【化１０５】
0005124481.tif 000141
【０２０８】
実施例２９５を、４−シアノフェニルボロン酸を用いて、実施例２９４の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:500.3(M+H)+。
実施例２９６
【化１０６】
0005124481.tif 000142
【０２０９】
実施例２９６を、２−シアノフェニルボロン酸を用いて、実施例２９４の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:500.3(M+H)+。
実施例２９７
【化１０７】
0005124481.tif 000143
【０２１０】
実施例２９７を、３−シアノフェニルボロン酸および（Ｒ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミドを用いて、実施例２９４の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:500.4(M+H)+。
実施例２９８
【化１０８】
0005124481.tif 000144
【０２１１】
実施例２９８を、実施例２９６を用いて、実施例２９１の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:543(M+H)。
実施例２９９
【化１０９】
0005124481.tif 000145
【０２１２】
実施例２９９を、実施例２９６から実施例２９８への変換の副産物として単離した。MS実測値:518(M+H)。
実施例３００
【化１１０】
0005124481.tif 000146
【０２１３】
実施例３００を、実施例２９５を用いて、実施例２９１の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:543.4(M+H)。
実施例３０１
【化１１１】
0005124481.tif 000147
【０２１４】
実施例３０１を、実施例２９４を用いて、実施例２９１の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:543.5(M+H)。
実施例３０２
【化１１２】
0005124481.tif 000148
【０２１５】
実施例３０２を、実施例２９７を用いて、実施例２９１の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:543.5(M+H)。
実施例３０３
【化１１３】
0005124481.tif 000149
工程１：（Ｒ）−３−（（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）カルバモイル）酢酸フェニル
【０２１６】
実施例７５の調製について記載した方法と同様に塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを３−アセトキシ安息香酸とカップリングさせて、（Ｒ）−３−（（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）カルバモイル）酢酸フェニル（１１５ｍｇ、収率５０％）が得られた。MS実測値:457.3(M+)。
工程２：実施例３０３
【０２１７】
メタノール（２ｍＬ）中の（Ｒ）−３−（（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）カルバモイル）酢酸フェニル（１１５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール中のナトリウムメトキシド（０．５Ｍ、０．５ｍＬ）の溶液を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。この期間の後、混合物を濃縮し、その後、１ＮのＨＣｌでｐＨ＝５まで中和した。生じた沈殿固形物を濾過によって採取し、水ですすぎ、真空下で乾燥させて、実施例３０３（９０ｍｇ、収率８６．７％）がオフホワイト色固形物として得られた。MS実測値:415.2(M+H)。
実施例３０４
【化１１４】
0005124481.tif 000150
【０２１８】
実施例３０４を、２−アセトキシ安息香酸を用いて、実施例３０３の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値415.2(M+H)。
実施例３０５
（Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミドのＴＦＡ塩
【化１１５】
0005124481.tif 000151
【０２１９】
実施例１２８（１２０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）および酢酸エチル（５ｍＬ）の混合物に溶かした。５％の炭素担持Ｐｄ（８ｍｇ）を加えた。反応系を脱気し、水素を３回満たし、その後、水素バルーンを用いて室温で１時間撹拌させた。混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。合わせた濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を濃縮し、凍結乾燥して、実施例３０５（８９ｍｇ、６２％）が得られた。MS実測値:414.2(M+H)。
実施例３０６
【化１１６】
0005124481.tif 000152
【０２２０】
実施例３０６を、実施例１２９を用いて、実施例３０５の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:414.2(M+H)。
実施例３０７
【化１１７】
0005124481.tif 000153
【０２２１】
シアン酸ナトリウム（２ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）を、酢酸（１ｍＬ）中の実施例３０５（１０ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、その後、濃縮して、残渣が得られた。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を濃縮し、凍結乾燥して、実施例３０７が黄色固形物（１０ｍｇ、収率９１．２％）として得られた。MS実測値:457.3(M+H)。
実施例３０８
【化１１８】
0005124481.tif 000154
【０２２２】
実施例３０８を、実施例３０６を用いて、実施例３０７の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:457.3(M+H)。
実施例３０９
【化１１９】
0005124481.tif 000155
【０２２３】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中の実施例３０５（１５ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）の溶液に塩化イソブチリル（４．２μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）およびピリジン（４．５μＬ、００４ｍｍｏｌ）を加えた。反応を室温で３０分間撹拌し、その後、濃縮して、残渣が得られた。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を濃縮し、凍結乾燥して、実施例３０９が黄色粉末（１０ｍｇ、５７．４％）として得られた。MS実測値:484.3(M+H)。
実施例３１０
【化１２０】
0005124481.tif 000156
【０２２４】
塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（４０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ、１当量）およびフタル酸無水物（２０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を、２５℃、３ｍＬのクロロホルム中で２０時間撹拌した。この期間の後、反応を濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例３１０が得られた、収率＝５５％。MS実測値:443.30(M+H)+。
実施例３１１
【化１２１】
0005124481.tif 000157
【０２２５】
実施例３１１を、実施例３１０の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:477.3(M+H)+。
実施例３１２
【化１２２】
0005124481.tif 000158
【０２２６】
実施例３１２を、実施例３１０の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:493.2(M+H)
実施例３１３
【化１２３】
0005124481.tif 000159
工程１：２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル）安息香酸メチル
【化１２４】
0005124481.tif 000160
【０２２７】
２−（アミノメチル）安息香酸メチル−塩酸塩（５００ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ、１当量）を、１０ｍＬのＴＨＦに、２５℃、窒素下で溶かした。トリエチルアミン（０．３５ｍＬ、４．９６ｍｍｏｌ、２当量）を加え、次いでＢＯＣ酸無水物（５４１ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。反応を２０時間撹拌した。この期間の後、飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）を加え、生成物を塩化メチレンで３回抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、揮散させて、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル）安息香酸メチル（６５０ｍｇ）が薄い色の油状物として得られた。
工程２：２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル）安息香酸
【化１２５】
0005124481.tif 000161
【０２２８】
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル）安息香酸メチル（６００ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ、１当量）を、５ｍＬのＴＨＦに２５℃で溶かした。１ＮのＮａＯＨ（５．９６ｍＬ、５．９６ｍｍｏｌ、３当量）を加え、反応を２０時間撹拌した。この期間の後、１．０ＮのＨＣｌ（５．８６ｍＬ）を加え、生成物をクロロホルムで３回抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、揮散させて、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル）安息香酸（５６０ｍｇ、収率９８％）が得られた。MS(M+H-BOC)+実測値:152.3。
工程３：実施例３１３
【０２２９】
実施例３１３を、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:429.3(M-Boc)
実施例３１４
【化１２６】
0005124481.tif 000162
【０２３０】
実施例３１４を、３−（アミノメチル）安息香酸メチル−塩酸塩を用いて、実施例３１３の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:528.4(M+H)。
実施例３１５
【化１２７】
0005124481.tif 000163
【０２３１】
実施例３１５を、３−（ピペラジン−１−イル）安息香酸を用いて、実施例３１３の工程１および２の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:583.5(M+H)。
実施例３１６
【化１２８】
0005124481.tif 000164
【０２３２】
実施例３１５を、ジクロルメタン中のＴＦＡまたはジオキサン中のＨＣｌを利用して脱保護して、分取ＨＰＬＣ後に実施例３１６が得られた。MS実測値:483.4(M+H)。
実施例３１７
【化１２９】
0005124481.tif 000165
【０２３３】
実施例３１７を、２−（ピペラジン−１−イル）安息香酸を用いて、実施例３１６の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値483.4(M+H)。
実施例３１８
【化１３０】
0005124481.tif 000166
【０２３４】
実施例３１８を、３−（ピペリジン−１−イル）安息香酸を用いて、実施例３１４の工程１および２の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:582.5(M+H)。
実施例３１９
【化１３１】
0005124481.tif 000167
【０２３５】
実施例３１８を、ジクロルメタン中のＴＦＡまたはジオキサン中のＨＣｌを利用して脱保護して、分取ＨＰＬＣ後に実施例３１９が得られた。MS実測値:482.1(M+H)。
実施例３２０
【化１３２】
0005124481.tif 000168
【０２３６】
実施例３２０を、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸モノメチルエステルを用いて、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:463.4(M+H)。
実施例３２１
【化１３３】
0005124481.tif 000169
【０２３７】
実施例３２１を、３−フェニルピラゾールを用いて、実施例２９０の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:479.4(M+)。
実施例３２２
【化１３４】
0005124481.tif 000170
【０２３８】
実施例３２２を、４−メトキシインドールを用いて、実施例２９０の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:482.3(M+)。
実施例３２３
【化１３５】
0005124481.tif 000171
【０２３９】
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（５９ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）の溶液に１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルバミン酸フェニル（４５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３５μＬ、０．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃で終夜撹拌し、その後、濃縮して、残渣が得られた。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を濃縮し、凍結乾燥して、実施例３２３が白色粉末（５２ｍｇ、５５％）として得られた。MS実測値:422.3(M+H)。
実施例３２４
【化１３６】
0005124481.tif 000172
【０２４０】
ピリジン（２ｍＬ）中の実施例３１７（１５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）の溶液に無水酢酸（７μＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、反応を終夜撹拌させた。この期間の後、混合物を分取ＨＰＬＣによって精製し、ＮａＯＨで中和した生成物の画分を抽出することによって生成物を単離して、実施例３２４（１７ｍｇ）が無色のフィルムとして得られた。MS実測値:525.5(M+)。
実施例３２５
【化１３７】
0005124481.tif 000173
【０２４１】
実施例３２５を、３−ベンゾイル安息香酸を用いて、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:503.2(M+H)。
実施例３２６
【化１３８】
0005124481.tif 000174
【０２４２】
実施例３２６を、メタノール（３ｍＬ）中の実施例３２５（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の溶液をＮａＢＨ４（４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）と２４時間反応させることによって調製した。水性の後処理、次いでシリカゲルによる精製により、実施例３２６（４０ｍｇ、収率８０％）がオフホワイト色固形物として得られた。MS実測値:505.3(M+H)。
実施例３２７
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化１３９】
0005124481.tif 000175
工程１：塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【化１４０】
0005124481.tif 000176
【０２４３】
塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを、４（４−クロロフェニル）ピペリジンの代わりに（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルピペリジン−４−オール（国際公開公報ＷＯ０４／０４３９６５号）を用いた以外は、調製方法Ｃに記載の方法と同様に調製した。
工程２：Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２４４】
実施例３２７を、塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンおよび安息香酸から、実施例７５に記載の方法と同様に調製した。
実施例３２８
【化１４１】
0005124481.tif 000177
【０２４５】
実施例３２８を、塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンおよびキノリン−５−カルボン酸を用いて、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:443.3(M+)。
実施例３２９
【化１４２】
0005124481.tif 000178
【０２４６】
実施例３２９を、安息香酸の代わりに４−クロロ安息香酸を用いた以外は、実施例３２８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値477.2(M+)。
実施例３３０
（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２’−ニトロビフェニル−３−カルボキサミド
【化１４３】
0005124481.tif 000179
工程１：（Ｒ）−３−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニルボロン酸。
【化１４４】
0005124481.tif 000180
【０２４７】
（Ｒ）−３−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニルボロン酸を、３−カルボキシベンゼンボロン酸を用いて、実施例７５に記載の方法と同様に調製した。
工程２：（Ｒ）−３−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニルボロン酸
【０２４８】
トルエン（５ｍＬ）、水（３ｍＬ）およびエタノール（３ｍＬ）中の（Ｒ）−３−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニルボロン酸（１００ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（４６ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（７２ｍｇ、６．７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（１３ｍｇ）の溶液を、１００℃で３０分間加熱した。この期間の後、反応混合物を冷却し、濾過し、その後、濃縮した。水を加え、生じた溶液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ、濃縮して、粗物質が得られた。粗物質をカラムクロマトグラフィー（２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、実施例３３０がオフホワイト色のガラスとして得られた。MS実測値:520.2(M+H)。
実施例３３１
【化１４５】
0005124481.tif 000181
工程１：
【化１４６】
0005124481.tif 000182
【０２４９】
３−カルボキシフェニルボロン酸（１００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、２−ブロモフェニル尿素（１３０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３５ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１９２ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）、トルエン（５ｍＬ）、水（３ｍＬ）、およびエタノール（３ｍＬ）を２５℃、窒素下で混合し、その後、マイクロ波反応器内で３０分間、１００℃で加熱した。水（５ｍＬ）を加え、次いでＥｔＯＨを真空下で除去した。水層をジエチルエーテル（２×）で洗浄し、１ＮのＨＣｌでｐＨを３に調節した。水層を酢酸エチル（２×）で抽出し、合わせたものを硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後、真空下で濃縮して、２’−ウレイドビフェニル−３−カルボン酸（１５０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ、収率９７％）がタン色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=257.29
工程２：実施例３３１
【０２５０】
実施例３３１を、２’−ウレイドビフェニル−３−カルボン酸を用いて、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値533.4(M+H)。
実施例３３２
【化１４７】
0005124481.tif 000183
ＴＦＡ塩
【０２５１】
アセトン中の実施例１４２（３０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の溶液にＫＯＨ（６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１０μＬ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を室温で４８時間撹拌した。この期間の後、ＥｔＯＡｃを溶液に加え、生じた混合物を水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ、濃縮して油状物にした。油状物を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例３３２（１８ｍｇ）が得られた。MS実測値:453.4(M+H)。
実施例３３３
【化１４８】
0005124481.tif 000184
【０２５２】
実施例３３３を、塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンの代わりに実施例３０５を用いた以外は、実施例３２３の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:541.3(M+)。
実施例３３４
【化１４９】
0005124481.tif 000185
【０２５３】
ＤＣＭ（１ｍＬ）中の実施例３０５（３１ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）の溶液に塩化メタンスルホニル（６μＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）およびピリジン（８μＬ、０７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応を室温で３０分間撹拌し、ピリジンおよび塩化メタンスルホニルのさらなるアリコート（それぞれ１当量）を加えた。反応を撹拌し、その後、濃縮して、残渣が得られた。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を濃縮し、凍結乾燥して、実施例３３４が白色固形物の粉末（２１ｍｇ）として得られた。MS実測値:492.2(M+)。
実施例３３５〜４０４
【０２５４】
表１３に記載の実施例３３５〜４０４を、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例３４４〜４０４の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸を、実施例７５で用いた安息香酸の代わりに用いた。実施例４０４、３９８、３９９、４０１および４０３は、それぞれ実施例３９５、３９６、３９７、４００および４０２の対応するエステルから、標準の加水分解によって調製した。
表１３
【表１３−１】
0005124481.tif 000186
【表１３−２】
0005124481.tif 000187
【表１３−３】
0005124481.tif 000188
【表１３−４】
0005124481.tif 000189
【表１３−５】
0005124481.tif 000190
【表１３−６】
0005124481.tif 000191
【表１３−７】
0005124481.tif 000192
実施例４０５〜４３８
【０２５５】
表１４に記載の実施例４０５〜４３８を、実施例２９４の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例４０４〜４３８の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要なボロン酸を、実施例２９４で用いた３−シアノフェニルボロン酸の代わりに用いた。
表１４
【表１４−１】
0005124481.tif 000193
【表１４−２】
0005124481.tif 000194
【表１４−３】
0005124481.tif 000195
【表１４−４】
0005124481.tif 000196
実施例４３９
【化１５０】
0005124481.tif 000197
工程１：４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１５１】
0005124481.tif 000198
【０２５６】
ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、２ｍＬ、５．２１ｍｍｏｌ）を、乾ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４−ブロモ−１，２−ジクロロベンゼン（１．０７ｇ、４．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃で加えた。混合物を２０分間撹拌し、その後、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９５ｇ、４．７４ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物をさらに−７８℃で１時間撹拌した。この期間の後、反応をＮＨ４Ｃｌ（水溶液、１５ｍＬ）で反応停止させ、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、残渣が得られた。残渣を、ヘキサン中の１０〜３０％の酢酸エチルを溶出液として用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．６ｇ、９０％の純度、収率８８％）が無色の油状物として得られた。MS実測値:346.3(M+)。
工程２：塩酸４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化１５２】
0005124481.tif 000199
【０２５７】
ＨＣｌ（濃、１．５ｍＬ）を、４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を含むフラスコにゆっくりと加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、９０℃まで５時間加熱し、その後、終夜冷却した。生じた沈殿物を濾過によって採取して、塩酸４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１０７ｍｇ、収率７０％）が得られた。MS実測値:215.6(M+)。
工程３：塩酸４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペリジン
【化１５３】
0005124481.tif 000200
【０２５８】
水素を満たしたバルーンを、塩酸４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１０７ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、５％のＰｄ／Ｃ（５％ｍｍｏｌ）の存在下で、系を脱気した後に入れた。反応を室温で２時間撹拌し、濾過し、ＭｅＯＨですすぎ、その後、濃縮して、塩酸４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペリジン（７９ｍｇ、収率７２％）が油状物として得られた。MS実測値:266.4(M+)。
工程４：実施例４３９
【０２５９】
実施例４３９を、塩酸４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペリジンをＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−バリンと反応させ、次いでＢｏｃ基を除去し、３−ヒドロキシ安息香酸とカップリングさせることによって、実施例７５の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値449.2(M+)。
実施例４４０〜４５８
【０２６０】
表１５に記載の実施例４４０〜４５８を、実施例４３９の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例４４９〜４５８の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸およびピペリジンを、実施例４３９で用いた安息香酸の代わりに用いた。
表１５
【表１５−１】
0005124481.tif 000201
【表１５−２】
0005124481.tif 000202
実施例４５９〜４９７
【０２６１】
表１６に記載の実施例４５９〜４９７を、実施例３２８の調製について記載した方法と同様に調製した。実施例４５９〜４９６の合成では、表に記載した生成物を生成するために必要な適切な酸およびピペリジンを、実施例３２８で用いた安息香酸の代わりに用いた。実施例４６３、４９６および４９７は、それぞれ実施例４６２、４９４および４９５の対応するエステルから、標準の加水分解によって調製した。
表１６
【表１６−１】
0005124481.tif 000203
【表１６−２】
0005124481.tif 000204
【表１６−３】
0005124481.tif 000205
【表１６−４】
0005124481.tif 000206
実施例４９８
【化１５４】
0005124481.tif 000207
【０２６２】
実施例４９８を、塩化イソブチリルの代わりにイソシアン酸イソプロピルを用いた以外は、実施例３０９の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:499.3(M+)。
実施例４９９
【化１５５】
0005124481.tif 000208
【０２６３】
実施例４９９を、塩化イソブチリルの代わりにトリフルオロメタンスルホン酸無水物を用いた以外は、実施例３０９の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:545.9(M+)。
実施例５００
【化１５６】
0005124481.tif 000209
【０２６４】
実施例５００を、実施例１の調製について記載した方法と同様に、メチルスルホンアミドおよび実施例３９４と反応させることによって調製した。MS実測値:553.9(M+)。
実施例５０１
【化１５７】
0005124481.tif 000210
工程１：４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【０２６５】
実施例４３９の調製について記載した方法と同様に（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルピペリジン−４−オールを酸性条件下で脱水して、４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンが得られた。
工程２：実施例５０１
【０２６６】
実施例１の調製について記載した方法と同様に４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンをラセミのＮ−ベンゾイルバリンとカップリングさせて、実施例５０１が得られた。MS実測値:426.3(M+)。
実施例５０２
【化１５８】
0005124481.tif 000211
工程１：（Ｒ）−２−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド
【化１５９】
0005124481.tif 000212
【０２６７】
実施例３８２を、実施例３０５の調製について記載した方法と同様に水素バルーン下で還元して、上記アミンがもたらされた。
工程２：実施例５０２
【０２６８】
工程１からのアミンをトリフルオロメタンスルホン酸無水物で処理して、実施例５０２がもたらされた。MS実測値:560.1(M+)。
実施例５０３
【化１６０】
0005124481.tif 000213
工程１：４−（４−クロロフェニル）−２−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０２６９】
エーテル（５０ｍＬ）中のＮ−Ｂｏｃ−４−クロロフェニルピペリジン（６．０ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃まで冷却し、温度を−６０℃未満に維持しながら、ＴＭＥＤＡ（６．７３ｍＬ、４４．６ｍｍｏＬ）を加え、次いでｓｅｃ−ブチルリチウム（１７．４ｍＬ、２４．３ｍｍｏｌ）を加えた。５時間撹拌した後、ヨードメタン（１当量）を加え、反応を室温まで温めた。指定した温度で１回、反応を水（５０ｍＬ）で反応停止させ、層を分離した。水層をエーテル（５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、油状物まで濃縮した。油状物をＨＰＬＣによって精製して、４−（４−クロロフェニル）−２−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３５ｇ、収率２２％）が油状物として得られた。MS実測値:310.3(M+H)。
工程２：塩酸４−（４−クロロフェニル）−２−メチルピペリジン
【０２７０】
塩酸４−（４−クロロフェニル）−２−メチルピペリジンを、４−（４−クロロフェニル）−２−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルから、実施例４３９、工程２の調製について記載した方法と同様に調製した。
工程３：実施例５０３
【０２７１】
塩酸４−（４−クロロフェニル）−２−メチルピペリジンを、調製方法Ｃおよび実施例７５に概要を示した３工程のシーケンスの調製について記載した方法と同様に、実施例５０３へと変換した（Ｂｏｃ−Ｄ−バリンとＥＤＣ／ＨＯＢｔカップリング、ジオキサン中のＨＣｌを用いたＢｏｃの除去、および最後に４−クロロ安息香酸とＥＤＣ／ＨＯＢｔカップリング）。MS実測値:447.2(M+)
実施例５０４
【化１６１】
0005124481.tif 000214
【０２７２】
実施例５０４を、塩酸（２Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）−２−メチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを用いて、工程３の４−クロロ安息香酸の代わりに３−クロロ−５−（メトキシカルボニル）安息香酸を用いる以外は、実施例５０３の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:505.1(M+)。
実施例５０５
【化１６２】
0005124481.tif 000215
【０２７３】
実施例５０５を、標準のエステル加水分解（１ＮのＮａＯＨ、メタノール）条件下で５０４から調製した。MS実測値:491.2(M+)。
実施例５０６
【化１６３】
0005124481.tif 000216
工程１：塩酸（２Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−２−メチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【０２７４】
塩酸（２Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−２−メチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを、２−メチル−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルから、実施例４３９の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:463.2。
工程２：実施例５０６
【０２７５】
実施例７５の調製について記載した方法と同様に、４−クロロ安息香酸を塩酸（２Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−２−メチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンとカップリングさせた。MS実測値:463.2(M+)。
実施例５０７
【化１６４】
0005124481.tif 000217
【０２７６】
ＤＭＦ（０．３ｍＬ）中の２−（４−クロロ−５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸（米国特許ＵＳ２００４／０１６２２８２号、３６．５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣｉ（３２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（２２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に塩酸４−クロロフェニルピペリジン（４２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（６６μＬ）を加えた。添加が完了した後、反応混合物を１８時間撹拌し、その後、ＨＰＬＣによって直接精製して、実施例５０７（４６．５ｍｇ、７４％）が白色固形物として得られた。MS実測値:420.1(M+)。
実施例５０８
【化１６５】
0005124481.tif 000218
【０２７７】
実施例５０８を、（Ｒ）−４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルピペリジン−４−オールを用いて、実施例３２８の調製について記載した方法と同様に調製した。MS実測値:443.3(M+)。
実施例５０９
【化１６６】
0005124481.tif 000219
工程１：１−（３’−ヒドロキシビフェニル−２−イル）尿素
【化１６７】
0005124481.tif 000220
【０２７８】
３−ヒドロキシフェノールおよび２−ブロモフェニル尿素を、実施例２９４の調製について記載した方法と同様にスズキクロスカップリング条件下で反応させて、１−（３’−ヒドロキシビフェニル−２−イル）尿素が得られた。
工程２：実施例５０９
【０２７９】
ＤＭＳＯ（２ｍＬ）中の（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド（４０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に１−（３’−ヒドロキシビフェニル−２−イル）尿素（３２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。添加が完了した後、反応混合物を１８時間撹拌した。この期間の後、反応混合物を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例５０９（収率３６％）が得られた。MS実測値:563.2(M+)。
実施例５１０
１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチル尿素
【化１６８】
0005124481.tif 000221
【０２８０】
反応管に、イソシアン酸メチル（３μＬ）、塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（２０ｍｇ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）を入れた。トリエチルアミン（７．４μＬ）を加え、反応混合物を終夜室温で振盪した。この期間の後、生じた溶液を濃縮し、分取シリカゲルクロマトグラフィー（１００％のＥｔＯＡｃ〜２０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、実施例５１０が得られた。MS実測値:(M+H)+=396.3。
実施例５１１
１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−シクロペンチル尿素
【化１６９】
0005124481.tif 000222
【０２８１】
反応管に、イソシアン酸シクロペンチル（９μＬ）、塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（３０ｍｇ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）を入れた。トリエチルアミン（１１μＬ）を加え、反応混合物を終夜室温で振盪した。この期間の後、生じた溶液を濃縮し、分取シリカゲルクロマトグラフィー（１００％のＥｔＯＡｃ〜２０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、実施例５１１が得られた。MS実測値:(M+H)+=450.2。
実施例５１２
（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）シクロペンタンカルボキサミド
【化１７０】
0005124481.tif 000223
工程１：１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７１】
0005124481.tif 000224
【０２８２】
Ｎ−Ｂｏｃ−Ｄ−バリン（２．２２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１．９６ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１．３８ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶かした。ＤＩＰＥＡ（４．０ｍＬ、２３．３ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシ−（４−クロロフェニル）ピペリジン（１．９８ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で２時間撹拌した。反応を濃縮し、生じた油状残渣をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配し、振盪し、その後、分離した。その後、有機層をＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）およびブラインで洗浄し、合わせた有機画分を固形硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶液を濾過し、濃縮して、１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（３．９ｇ）が白色泡沫として得られた。MS実測値:(M+)+=411.1。
工程２：塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【化１７２】
0005124481.tif 000225
【０２８３】
ジオキサン中のＨＣｌの４Ｍ溶液（１０ｍＬ）を１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２．０ｇ）に加え、生じた溶液を室温で１時間撹拌させた。この期間の後、溶媒をロータリーエバポレーションによって除去して、油状物が得られた。油状物を終夜真空下で乾燥させて、塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンが白色泡沫として得られた。
工程３：実施例５１２
【０２８４】
ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中の塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（３１．１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）および塩化シクロペンタンカルボニル（１２μＬ、０．０９ｍｍｏＬ）の溶液にＤＩＰＥＡ（３４．３μＬ、０．２ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液を室温で１時間撹拌させた。溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（３３％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）によって精製して、実施例５１２（２９．１ｍｇ、収率８０％）が白色固形物として得られた。MS実測値407.04(M+)+;HPLC保持時間3.66分。
実施例５１３
（Ｎ−（（２Ｒ）−１−（４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）シクロペンタンカルボキサミド
【化１７３】
0005124481.tif 000226
工程１：４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７４】
0005124481.tif 000227
【０２８５】
−７８℃のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の５−ブロモ−２−クロロ−アニソール（１．６１３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（４．７５ｍＬ、７．６ｍｍｏｌ、１．６Ｍ）を１５分間にわたって滴下し、生じた溶液を−７８℃で１時間撹拌させた。ＴＨＦ（５ｍＬ）中の３，３−ジメチル−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（国際特許出願ＷＯ０４／０４３９６５号に記載の様式で調製、７５４ｍｇ、３．３２ｍｍｏｌ）の溶液をカニューレから滴下した。反応を２時間−７８℃で撹拌し、その後、３０分間にわたってゆっくりと室温まで温め、その時点で混合物を５０℃で３０分間加熱した。反応を室温まで冷却し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えることによって反応停止させ、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（１５％〜３３％〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタンによって精製して、４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７２８ｍｇ、収率６０％）が得られた。
工程２：塩酸４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３，３−ジメチルピペリジン−４−オール
【化１７５】
0005124481.tif 000228
【０２８６】
４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３６ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中の４ＮのＨＣｌ（１０ｍＬ）を加え、３０分間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、生じた固形物をトルエンとの共沸によって乾燥させ、その後、高真空下でさらに乾燥させて、塩酸４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３，３−ジメチルピペリジン−４−オールが白色固形物として得られた。
工程３：（２Ｒ）−１−（４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７６】
0005124481.tif 000229
【０２８７】
Ｎ−Ｂｏｃ−Ｄ−バリン（８５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（７５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（５３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶かした。塩酸４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３，３−ジメチルピペリジン−４−オール（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＩＰＥＡ（１３６μＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で１０分間撹拌した。反応を濃縮し、生じた油状残渣をカラムクロマトグラフィー（１０％〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）によって精製して、（２Ｒ）−１−（４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５３ｍｇ、収率９９％）がもたらされたMS実測値:(M-Boc)+=396.3。
工程４：塩酸（２Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【化１７７】
0005124481.tif 000230
【０２８８】
（２Ｒ）−１−（４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中の４ＮのＨＣｌ（２ｍＬ）を加え、６０分間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、生じた固形物をトルエンとの共沸によって乾燥させ、その後、高真空下でさらに乾燥させて、塩酸（２Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンが白色固形物として得られた。
工程５：実施例５１３
【０２８９】
ジクロロメタン（０．３ｍＬ）中の塩酸（２Ｒ）−２−アミノ−１−（４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および塩化シクロペンタンカルボニル（７．４μＬ、０．０６ｍｍｏＬ）の溶液にＤＩＰＥＡ（２２μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液を室温で１６時間撹拌させた。溶媒を除去し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例５１３（１４．５ｍｇ、収率６０％）が白色固形物として得られた。MS実測値465.3(M+)+;HPLC保持時間3.89分。
実施例５１４
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−グアニジノ−１−オキソペンタン−２−イル）シクロペンタンカルボキサミド
【化１７８】
0005124481.tif 000231
工程１：
【化１７９】
0005124481.tif 000232
【０２９０】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のＢｏｃ−Ｄ−ＯＲＮ（Ｃｂｚ）−ＯＨ（３３６ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１７６ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（１２４ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の溶液に（Ｓ）−４（４−クロルフェニル）−３，３−ジメチルピペリジン−４−オール（２００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＩＰＥＡ（０．１６ｍＬ、０．９２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２時間撹拌し、その後、ＥｔＯＡｃ中に注ぎ、水、ＮａＨＣＯ３水溶液、およびブラインで次々に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、高真空下で乾燥させて、粗固形物が得られ、これをさらに精製せずに用いた。MS実測値588.4(M+)+。
工程２：（Ｒ）−４−アミノ−５−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンチルカルバミン酸ベンジル塩酸塩
【化１８０】
0005124481.tif 000233
【０２９１】
上記工程１の生成物をジオキサン中の４ＮのＨＣｌ（５ｍＬ）中で脱保護して、（Ｒ）−４−アミノ−５−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンチルカルバミン酸ベンジル塩酸塩がもたらされた（４６３ｍｇ、粗生成物）。
工程３：（Ｒ）−５−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−４−（シクロペンタンカルボキサミド）−５−オキソペンチルカルバミン酸ベンジル
【化１８１】
0005124481.tif 000234
【０２９２】
（Ｒ）−４−アミノ−５−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンチルカルバミン酸ベンジル塩酸塩（５０．５ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶かし、塩化シクロペンタンカルボニル（１４μＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＩＰＥＡ（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２時間撹拌し、濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）とＮａＨＣＯ３水溶液（０．５ｍＬ）との間で分配した。ＥｔＯＡｃ層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、（Ｒ）−５−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−４−（シクロペンタンカルボキサミド）−５−オキソペンチルカルバミン酸ベンジルが得られ、これをさらに精製せずに用いた。
工程４：２，２，２−トリフルオロ酢酸Ｎ−（（Ｒ）−５−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−１−オキソペンタン−２−イル）シクロペンタンカルボキサミド
【化１８２】
0005124481.tif 000235
【０２９３】
（Ｒ）−５−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−４−（シクロペンタンカルボキサミド）−５−オキソペンチルカルバミン酸ベンジル（工程３から０．０９６ｍｍｏｌ）に酢酸中のＨＢｒ（０．５ｍＬ）を加え、生じた溶液を１時間撹拌した。エーテル（１５ｍＬ）を加え、さらに１時間撹拌を続けた。ピペットによってエーテルを除去し、ゴム状固形物を再度エーテルで洗浄した。残渣をＭｅＯＨに溶かし、固形炭酸カリウムを加え、その後、濾過した。粗溶液を分取ＨＰＬＣによって精製して、２，２，２−トリフルオロ酢酸Ｎ−（（Ｒ）−５−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−１−オキソペンタン−２−イル）シクロペンタンカルボキサミド（２０．６ｍｇ、収率３８％）が得られた。MS実測値450.29(M+)+。
工程５：実施例５１４
【０２９４】
ＤＭＦ中の得られた２，２，２−トリフルオロ酢酸Ｎ−（（Ｒ）−５−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−１−オキソペンタン−２−イル）シクロペンタンカルボキサミド（１０．６ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）および塩酸１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミジン（３．０３ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）の混合物にＤＩＰＥＡ（１３．１μｌ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３時間室温で撹拌した。粗反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、分取ＨＰＬＣによって直接精製して、実施例５１４（８．１ｍｇ、収率６０％）が白色固形物として得られた。MS実測値:492.23(M+)+。
実施例５１５
２−（３−（３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニル）ウレイド）酢酸
【化１８３】
0005124481.tif 000236
工程１：３−（３−（２−エトキシ−２−オキソエチル）ウレイド）安息香酸
【化１８４】
0005124481.tif 000237
【０２９５】
０℃のＴＨＦ（５ｍＬ）中の３−アミノ安息香酸（１４０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液にエチルイソシアナトアセテート（１５０μＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を室温まで温め、１８時間撹拌した。その後、混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）中に注ぎ、水（１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で次々に洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ３で乾燥させ、濾過し、油状物まで濃縮し、これをさらに精製せずに用いた。MS実測値267.17(M+)+。
工程２：２−（３−（３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニル）ウレイド）酢酸エチル
【化１８５】
0005124481.tif 000238
【０２９６】
再密封可能なバイアルに（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ、（２４．１ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、３−（３−（２−エトキシ−２−オキソエチル）ウレイド）安息香酸（１７．１０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、およびヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウム（ＢＯＰ）（２８．４ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、固形物にＤＭＦ（０．２５ｍｌ）を加え、次いでＤＩＰＥＡ（０．０２２ｍＬ、０．１２６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間撹拌した後、水（１．２５ｍＬ）を反応混合物に加え、沈殿固形物を数時間迅速に撹拌した。固形物を濾過によって採取し、水（２×０．５ｍＬ）で洗浄して、２−（３−（３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニル）ウレイド）酢酸エチル（３４．８ｍｇ、収率９０％）、白色固形物として得られた。MS実測値:587.26(M+)+。
工程３：実施例５１５
【０２９７】
ＴＨＦ（０．２ｍＬ）およびメタノール（０．２ｍＬ）中の２−（３−（３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニル）ウレイド）酢酸エチル、（３４ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＯＨ水溶液（１Ｎ）（６０μＬ、０．０５８ｍｍｏｌ）を加えた。１時間でのＨＰＬＣ／ＬＣＭＳにより、出発物質の完全な消費および生成物への変換が示された（559.26、M+）。その後、反応を１ＮのＨＣｌ（０．０６ｍＬ）で中和し、水（０．２ｍＬ）で希釈し、濃縮して有機溶媒を除去した。生じた油状懸濁液をメタノールに溶かし、分取ＨＰＬＣによって直接精製した。生成物を含む画分を濃縮し、固形物を高真空下で乾燥させて、実施例５１５（２７．７ｍｇ、収率７１％）が白色固形物として得られた。MS実測値:559.27(M+)+。
実施例５１６
（３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニル）メタンスルホン酸ナトリウム
【化１８６】
0005124481.tif 000239
工程１：３−（クロロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化１８７】
0005124481.tif 000240
【０２９８】
氷冷したＣＨ２Ｃｌ２（０．８ｍＬ）中のＲ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ、（３０．３ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）の溶液に３−（クロロメチル）塩化ベンゾイル（１４μＬ、０．０９８ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＩＰＥＡ（３４．４μＬ、０．１９７ｍｍｏｌ）を加えた。反応を終夜撹拌し、その後、ＥｔＯＡｃと希ＮａＨＣＯ３水溶液との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃでさらに抽出し、その後、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過、揮散、およびフラッシュを行って精製して（２０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン〜６０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）、３−（クロロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド（３３ｍｇ、収率７５％）が得られた。MS実測値:491.20(M+)+。
工程２：実施例５１６
【０２９９】
エタノール（０．２５ｍＬ）／水（０．２５ｍＬ）中の３−（クロロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド、（３３ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）の溶液に亜硫酸ナトリウム（０．０１６ｍＬ、０．３３６ｍｍｏｌ）を加え、反応器を終夜還流下で加熱した。反応を室温まで冷却し、その後、ｒｏｔｏｖａｐで濃縮した。残留懸濁液を１グラムのＣ１８カートリッジ（事前に水で濡らした）に載せ、水、１０％のＭｅＣＮ／水、２０％のＭｅＣＮ／水、その後５０％のＭｅＣＮ／水で逐次的に溶出させた。生成物を含む画分を合わせ、濃縮し、凍結乾燥して、実施例５１６（２７．０ｍｇ、収率７２％）が得られ、これを白色固形物として単離した。MS実測値:537.22(M+)+。
実施例５１７
（Ｒ）−２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イルアミノ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【化１８８】
0005124481.tif 000241
【０３００】
ＥｔＯＨ（３００μＬ）中の（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ、（２３．７ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、）の溶液に２−クロロベンゾキサゾール（８μＬ、０．０７０ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１９．５０μＬ、０．１４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を１５０℃で４５分間加熱した。反応を分取ＨＰＬＣによって直接精製して、実施例５１７（２１ｍｇ、収率５３％）がもたらされた。MS実測値:456.3(M+)+。
実施例５１８
３−アセチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化１８９】
0005124481.tif 000242
【０３０１】
ＤＭＦ（２５０μＬ）中の３−アセチル安息香酸（１０．４ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（２１．６ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１２．１４ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、およびＨＯＢｔ（９．６９ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）の溶液を約２０分間撹拌した後、ＤＩＰＥＡ（１１．０６μＬ、０．０６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３０分間撹拌し、その後、水（１ｍＬ）を加えた。沈殿固形物を４５分間撹拌し、濾過し、水ですすいで、実施例５１８（２４ｍｇ、収率８６％）が白色固形物として得られた。HPLC純度:>95%,保持時間3.85分;MS実測値485.19(M+)+。
実施例５１９
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ベンズアミド、ＴＦＡ
【化１９０】
0005124481.tif 000243
工程１：Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）アクリロイル）ベンズアミド
【化１９１】
0005124481.tif 000244
【０３０２】
３−アセチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミドにＤＭＦ−ＤＭＡ（０．３ｍＬ）を加え、反応混合物を１０５℃で約５時間加熱した。残留ＤＭＦ−ＤＭＡをｒｏｔｏｖａｐで除去し、粗生成物をハウス高真空で約３時間乾燥させて、Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）アクリロイル）ベンズアミドが得られた。
工程２：実施例５１９
【０３０３】
エタノール（０．３ｍＬ）中のＮ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）アクリロイル）ベンズアミド、（１１ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）の溶液にヒドラジン水和物（２０μＬ、０．４１１ｍｍｏｌ）を加えた。反応を終夜撹拌し、粗反応物を分取ＨＰＬＣによって直接精製して、実施例５１９（１０．０ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ、収率７９％）、が白色固形物として得られた。HPLC純度>99%,保持時間3.92分;MS実測値:509.30(M+)+。
実施例５２０
２−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）チアゾール−４−イル）酢酸メチル
【化１９２】
0005124481.tif 000245
工程１：１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）チオ尿素
【化１９３】
0005124481.tif 000246
【０３０４】
０℃のＣＨＣｌ３（２ｍＬ）中の（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（１４１．６ｍｇ、０．３７７ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＰＥＡ（０．０６６ｍＬ、０．３７７ｍｍｏｌ）を加え、次いでイソチオシアン酸ベンゾイル（０．０５１ｍＬ、０．３７７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応を１時間撹拌し、その後、ｒｏｔｏｖａｐで濃縮し、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）。５ＮのＮａＯＨ（０．０８０ｍＬ）を加え、生じた混合物を１時間撹拌し、その後、６５℃で１時間撹拌した。室温まで冷却して濃縮した。水（１ｍＬ）を加え、週末にわたって迅速に撹拌した。ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）中に抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、揮散させた。カラムクロマトグラフィー（５０％のＥＡ／ヘプタン〜７５％のＥＡ／ヘプタン）によって精製して、１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）チオ尿素（１３５ｍｇ、収率９０％）が白色固形物として得られた。HPLC純度:98.6%,保持時間3.64分;MS実測値:420.24(M+Na)+。
工程２：実施例５２０
【０３０５】
ＥｔＯＨ（０．３ｍＬ）中の１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）チオ尿素（２１．４ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）の溶液に４−クロロアセト酢酸メチル（７．４μＬ、０．０６５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃で終夜加熱した。反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（３３％のＥＡ／ヘプタン〜５０％のＥＡ／ヘプタン）によって精製して、実施例５２０（１３．７ｍｇ、収率５１．６％）が透明なガラスとして得られた。HPLC純度:96.7%,保持時間3.41分;MS実測値:494.25(M+)+。
実施例５２１
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（スルファモイルメチル）ベンズアミド
【化１９４】
0005124481.tif 000247
【０３０６】
ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の（３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）フェニル）メタンスルホン酸ナトリウム（１９．９ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、五塩化リン（０．０１２ｍＬ、０．０８９ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応混合物を２時間撹拌し、その後、水（１ｍＬ）で反応停止させ、３０分間迅速に撹拌した。層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２（０．６ｍＬ）を加え、溶液を０℃まで冷却し、ここで迅速に撹拌しながらＮＨ４ＯＨ水溶液（０．５ｍＬ）を滴下した。徐々に室温に到達させながら混合物を迅速に撹拌した。反応をＣＨ２Ｃｌ２（約１５ｍＬ）および水（３ｍＬ）で希釈し、層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）でさらに抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（５０％のＥＡ／ヘプタン〜１００％のＥＡ）によって精製して、実施例５２１（１４．１ｍｇ、収率７４％）がもたらされ、これを終夜凍結乾燥して白色粉末とした。HPLC純度:>99%,保持時間3.59分;LCMS:536.18(M+)+。
実施例５２２
（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−２−（４−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イルアミノ）−３−メチルブタン−１−オン、ＴＦＡ塩
【化１９５】
0005124481.tif 000248
工程１：（Ｒ）−２−（４−（クロロメチル）チアゾール−２−イルアミノ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン
【化１９６】
0005124481.tif 000249
【０３０７】
アセトン（３００μＬ）中の１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）チオ尿素（２９ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）の懸濁液に１，３−ジクロロプロパン−２−オン（１４ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を終夜室温で撹拌した。溶媒を除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２５％のＥｔＯＡｃ／ｈｅｐ、その後５０％のＥｔＯＡｃ／ｈｅｐ、その後１０％のＥｔＯＡｃ、０．０６％のＤＩＰＥＡを含む）によって精製した。（Ｒ）−２−（４−（クロロメチル）チアゾール−２−イルアミノ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（３５ｍｇ、＞収率９５％）が透明なガラスとして単離された。HPLC純度:>99%,保持時間3.87分;MS実測値:470.22(M+)+。
工程２：実施例５２２
【０３０８】
ＥｔＯＨ（０．６ｍＬ）／水（０．３ｍＬ）中の（Ｒ）−２−（４−（クロロメチル）チアゾール−２−イルアミノ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（３０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）および亜硫酸ナトリウム（４０．２ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で撹拌した。混合物を２時間加熱し、冷却し、分取ＨＰＬＣによって直接精製して、実施例５２２（４．８ｍｇ、収率１３．３％）が得られた。HPLC純度>97,tr3.12分;MS実測値452.31(M+)+。
実施例５２３
（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−２−（４−（エトキシメチル）チアゾール−２−イルアミノ）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ
【化１９７】
0005124481.tif 000250
【０３０９】
さらなる生成物、実施例５２３（１２．５ｍｇ、収率３３％）を、実施例５２２、工程２から単離した：約９５％純粋、保持時間3.55分;MS実測値480.34(M+)+。
実施例５２４
２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）チアゾール−４−カルボン酸エチル
【化１９８】
0005124481.tif 000251
【０３１０】
ＥｔＯＨ（０．６ｍＬ）中の１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）チオ尿素（６７．５ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）およびブロモピルビン酸エチル（０．０２６ｍＬ、０．１８７ｍｍｏｌ）を約６５℃で終夜加熱した。反応をＣＨ２Ｃｌ２中の２当量のＴＥＡで中和し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（２０％〜４０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）によって精製して、実施例５２４（７４．９ｍｇ、収率８９％）が透明なガラスとして得られた。HPLC純度:99.5%,4.00分;LCMS:494.28(M+)+。
実施例５２５
２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）チアゾール−４−カルボン酸
【化１９９】
0005124481.tif 000252
【０３１１】
ＭｅＯＨ（０．２８ｍｌ）／ＴＨＦ（０．２８０ｍｌ）中の２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）チアゾール−４−カルボン酸エチル（６９ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＯＨ、１Ｎ（０．１４０ｍｌ、０．１４０ｍｍｏｌ）を加え、反応を室温で撹拌した。反応を８時間撹拌し、その後、１ＮのＨＣＬで中和した。溶媒を除去し、水（約１ｍＬ）を加えた。生じた固形物を撹拌し、手短に超音波処理し、濾過し、水ですすいだ。粗固形物のＨＰＬＣ純度、約９０％；MS実測値:466.26(M+)+。
実施例５２６
（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（４−（モルホリン−４−カルボニル）チアゾール−２−イルアミノ）ブタン−１−オン、ＴＦＡ
【化２００】
0005124481.tif 000253
【０３１２】
２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）チアゾール−４−カルボン酸（１４．４ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（５．６８ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、およびＥＤＣ（７．１１ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）を含むバイアルにＤＭＦ（０．２ｍＬ）を加えた。反応混合物を約３０分間撹拌し、次いでモルホリン（８．０８μＬ、０．０９３ｍｍｏｌ）を加えた。反応を終夜撹拌し、生成物を分取ＨＰＬＣによって直接精製し、凍結乾燥して固形物とした。HPLC純度:97.8%,Tr3.70分;LCMS:535.31(M+)+。
実施例５２７
２，２，２−トリフルオロ酢酸（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）プロパンアミド
【化２０１】
0005124481.tif 000254
【０３１３】
ＤＭＦ中の塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（３０．１ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロパン酸（１６．６９ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１３．５１ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）、およびＥＤＣ（１６．９１ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＰＥＡ（０．０３１ｍＬ、０．１７６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌し、その後、水（１ｍＬ）をゆっくりと加えた。沈殿固形物を２時間撹拌し、濾過し、高真空下で乾燥させた。乾燥した白色固形物をＣＨ２Ｃｌ２（０．２５ｍＬ）に溶かし、ＴＦＡ（０．１ｍＬ）を加え、４時間撹拌した。Ｎ２スイープによって溶媒を除去し、生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例５２７（２５．２ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ、収率６０．０％）が白色固形物として得られた。HPLC純度:>99.5%,3.12分;LCMS:410.28(M+)。
実施例５２８
（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（フェニルアミノ）ブタン−１−オン、ＴＦＡ
【化２０２】
0005124481.tif 000255
【０３１４】
ジクロロメタン（４１４μＬ）中の（Ｒ）−３−メチル−２−（フェニルアミノ）ブタン酸（２０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２１．８ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）、およびＨＯＢＴ（１７．４ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）の溶液に（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルピペリジン−４−オール（２４．８ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）を加え、その後、ＤＩＰＥＡ（１９．８９μＬ、０．１１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応を３０分間撹拌し、溶媒を除去し、残渣を分取ＨＰＬＣによって直接精製して、実施例５２８（２４．８ｍｇ、収率４５％）が白色固形物として得られた。HPLC純度:>98%,Tr4.03分;MS実測値:415.20(M+)+。
実施例５２９
（Ｒ）−２−アセトアミド−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フェニルアセトアミド
【化２０３】
0005124481.tif 000256
工程１：（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フェニルアセトアミド
【化２０４】
0005124481.tif 000257
【０３１５】
ＤＭＦ中の塩酸（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（３０．０ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ−Ｄ−フェニルグリシン（２２．１ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１３．５ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）、およびＥＤＣ（１６．９ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＰＥＡ（０．０３１ｍＬ、０．１７６ｍｍｏｌを加えた。反応混合物を２時間撹拌し、その後、水（１ｍＬ）をゆっくりと加えた。沈殿固形物を２時間撹拌し、濾過し、高真空下で乾燥させた。乾燥した白色固形物をＣＨ２Ｃｌ２（０．２５ｍＬ）に溶かし、ＴＦＡ（０．１ｍＬ）を加え、４時間撹拌した。Ｎ２スイープによって溶媒を除去し、生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フェニルアセトアミド、ＴＦＡ（２１．７ｍｇ、収率４６％）が白色固形物として得られた。HPLC純度:95.2%,3.14分;MS実測値:410.27(M+)+。
工程２：実施例５２９
【０３１６】
ＣＨ２Ｃｌ２（０．２ｍＬ）中の（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フェニルアセトアミド、ＴＦＡ、（６．９ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）の溶液にＡｃ２Ｏ（１．３μＬ、０．０１４ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＩＰＥＡ（４．１μＬ、０．０２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応を濃縮し、分取ＴＬＣによって精製して、乾燥後に実施例５２９（４ｍｇ、収率６６．１％）が得られた。HPLC純度:>99%,tr3.67分;MS実測値:514.21(M+)+。
実施例５３０
３’−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル
【化２０５】
0005124481.tif 000258
【０３１７】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（２５ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２ｍＬ）および塩化メチレン（２ｍＬ）中、２５℃で撹拌し、その後、トリエチルアミン（０．０１９ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、次いでイソシアン酸フェニル（０．０１５ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応を終夜撹拌し、その後、シリカゲル（３：１〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＴＨＦ）で精製して、実施例５３０（９．０ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ、収率２９．５％）が得られた。MS実測値:(M+H)+=458.28。
実施例５３１
３’−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ビフェニル−２−カルボン酸
【化２０６】
0005124481.tif 000259
工程１：３’−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル
【化２０７】
0005124481.tif 000260
【０３１８】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（４０ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）、２’−（メトキシカルボニル）ビフェニル−３−カルボン酸（３３ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２０ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２５ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３０ｍＬ、０．２１３ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、塩化メチレンを加えて飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄することによって後処理を行った。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（３：１〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、３’−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル（４０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ、収率６５．０％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=577.31。
工程２：実施例５３１
【０３１９】
３’−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル（３５ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶かし、１ＮのＮａＯＨ（０．１２ｍＬ、０．１２ｍｍｏＬを加え、２５℃で終夜撹拌した。ＭｅＯＨを真空下で除去し、水性物をジエチルエーテルで２回洗浄した。塩基性の水性物を１ＮのＨＣｌでｐＨ＝３まで酸性化し、その後、塩化メチレンで２回抽出して、実施例５３１（３０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ、収率８８．０％）が白色ガラス生成物として得られた。MS実測値:(M+H)+=563.30。
実施例５３２
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−Ｎ−メチルシクロペンタンカルボキサミド
【化２０８】
0005124481.tif 000261
工程１：（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２０９】
0005124481.tif 000262
【０３２０】
（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチルピペリジン−４−オール（１００ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）−３−メチルブタン酸（１１６ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（７７ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（９６ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１１６ｍＬ、０．８３４ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（９：１〜３：１〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、収率１００％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=453.15。
工程２：（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（メチルアミノ）ブタン−１−オン
【化２１０】
0005124481.tif 000263
【０３２１】
（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（３ｍＬ）に２５℃で撹拌しながら溶かし、その後、ジオキサン中の４ＮのＨＣｌ（０．５２４ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応を２０撹拌し、その後、濃縮して、（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（メチルアミノ）ブタン−１−オン、ＨＣｌ（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ、収率９２％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=353.22。
工程３：実施例５３２
【０３２２】
（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−２−（メチルアミノ）ブタン−１−オン、ＨＣｌ（３０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）、シクロペンタンカルボン酸（１１ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１５ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１８ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０２１ｍＬ、０．１５４ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（３：１〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、実施例５３２（２５ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ、収率７２．３％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=449.20。
実施例５３３Ａおよび５３３Ｂ
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボキサミドおよび（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボキサミド
【化２１１】
0005124481.tif 000264
工程１：３−（メチルカルバモイル）シクロヘキサンカルボン酸（±）−ｃｉｓ−メチル
【化２１２】
0005124481.tif 000265
【０３２３】
（±）−ｃｉｓ−３−（メトキシカルボニル）シクロヘキサンカルボン酸（５００ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）、メチルアミン、ＨＣｌ（２１８ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（４９３ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６１８ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７５ｍＬ、５．３７ｍｍｏｌ）を混合し、塩化メチレン（１０ｍＬ）中、２５℃で撹拌した。反応を終夜撹拌し、その後、１ＮのＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、シクロヘキサンカルボン酸（±）−ｃｉｓ−３−（メチル３−（メチルカルバモイル）（４６０ｍｇ、２．３０９ｍｍｏｌ、収率８６％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=200.10。
工程２：３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボン酸（±）−ｃｉｓ−メチル
【化２１３】
0005124481.tif 000266
【０３２４】
３−（メチルカルバモイル）シクロヘキサンカルボン酸（±）−ｃｉｓ−メチル（４６０ｍｇ、２．３０９ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（５ｍＬ）に、２５℃、窒素下で撹拌しながら溶かし、その後、アジ化ナトリウム（１５０ｍｇ、２．３０９ｍｍｏｌ）を加えた。０℃まで冷却し、その後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．３９０ｍＬ、２．３０９ｍｍｏｌ）を２分間にわたって滴下した。反応は無色の溶液であった。２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムを加え、１５分間撹拌し、その後、少量のＥｔＯＡｃを加え、真空下でアセトニトリルを濃縮した。さらにＥｔＯＡｃを加え、層を分離した。ＥｔＯＡｃ層を飽和炭酸水素ナトリウムで再度すすぎ、その後、ブラインで１回すすいだ。ＥｔＯＡｃ層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、揮散させて、無色の油状物を得た。生成物として３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボン酸（±）−ｃｉｓ−メチル（３５０ｍｇ、１．５６１ｍｍｏｌ、収率６８％）が無色の油状物として得られた。MS実測値:(M+H)+=225.00。
工程３：（±）−ｃｉｓ−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボン酸
【化２１４】
0005124481.tif 000267
【０３２５】
３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボン酸（±）−ｃｉｓ−メチル（３５０ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）に２５℃で撹拌しながら溶かし、その後、１．０００ＮのＮａＯＨ（３．１２ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）を加えた。３時間撹拌し、その後、少量の水を加えた後に真空下でメタノールを濃縮することによって後処理を行った。濃ＨＣｌでｐＨを＝３に調節した。固形物は形成されなかった。酸性の水性物を塩化メチレンで３回抽出した。塩化メチレン抽出物を合わせ、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空下で濃縮して、（±）−ｃｉｓ−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボキシリック（２３０ｍｇ、１．０９４ｍｍｏｌ、収率７０％）の白色固形物が生成物として得られた。MS実測値:(M+H)+=211.10。
工程４：（±）−ｃｉｓ−（±）−ｃｉｓ−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボキシリック
【化２１５】
0005124481.tif 000268
【０３２６】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（２５ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、（±）−ｃｉｓ−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボン酸（１７ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１２ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１５ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０１９ｍＬ、０．１３３ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン）で精製して、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボキサミド（３５ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、収率９９％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=531.46。
工程５：実施例５３３Ａおよび５３３Ｂ
【０３２７】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロヘキサンカルボキサミドをＳＦＣ  ＨＰＬＣによって分離して、実施例５３３Ａ（４．０ｍｇ、７．５３μｍｏｌ）が白色固形物の生成物、MS実測値:(M+H)+=531.43として、および実施例５３３Ｂ（４．０ｍｇ、７．５３μｍｏｌ）が白色固形物の生成物、MS実測値:(M+H)+=531.43として得られた。
実施例５３４
２−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエトキシ）安息香酸
【化２１６】
0005124481.tif 000269
工程１：２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド
【化２１７】
0005124481.tif 000270
【０３２８】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（１００ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７４ｍＬ、０．５３３ｍｍｏｌ）および塩化メチレン（５ｍＬ）を混合し、２５℃で撹拌し、その後、１ｍＬの塩化メチレン中の塩化２−クロロアセチル（０．０２１ｍＬ、０．２６６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応を１時間撹拌し、その後、真空下で濃縮して、２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド（９０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ、収率８２％）がタン色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=415.46。生成物をさらに精製せずに用いた。
工程２：２−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエトキシ）安息香酸メチル
【化２１８】
0005124481.tif 000271
【０３２９】
２−クロロ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド（３５ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３５ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ安息香酸メチル（１３ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）およびＤＭＳＯ（３ｍＬ）を撹拌しながら２５℃で混合した。反応を２０時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、その後、水で４回すすいだ。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、琥珀色油状物が得られ、これを（３：１〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ）中のシリカゲルで精製して、２−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエトキシ）安息香酸メチル（１８ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ、収率４０％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=531.21。
工程３：実施例５３４
【０３３０】
２−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエトキシ）安息香酸メチル（１８ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を、メタノール（２ｍＬ）に２５℃で撹拌しながら溶かし、その後、１．０ＮのＮａＯＨ（０．０６８ｍＬ、０．０６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応を２０時間撹拌し、水を加え、その後、濃縮してＭｅＯＨを除去した。塩基性の水性物を１ＮのＨＣｌでｐＨ＝３まで酸性化し、その後、塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、実施例５３４（１１ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ、収率６２％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=517.35。
実施例５３５
（Ｒ）−１−（４−アミノ−４−オキソブタノイル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキサミド
【化２１９】
0005124481.tif 000272
工程１：３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ピペリジン−１−カルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化２２０】
0005124481.tif 000273
【０３３１】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（１００ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−３−カルボン酸（７３ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（４９ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６１ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７４ｍＬ、０．５３３ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ピペリジン−１−カルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１２５ｍｇ、２２７ｍｍｏｌ、収率８５％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=550.52。
工程２：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキサミド、ＨＣｌ
【化２２１】
0005124481.tif 000274
【０３３２】
３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ピペリジン−１−カルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１２５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（２）中、２５℃、窒素下で撹拌し、その後、ジオキサン中の４ＮのＨＣｌ（０．２８４ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応を３時間撹拌し、その後、濃縮して、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキサミド、ＨＣｌ（１００ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ、収率９０％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=450.23。
工程３：実施例５３５
【０３３３】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピペリジン−３−カルボキサミド、ＨＣｌ（３０ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）、４−アミノ−４−オキソブタン酸（９ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１１ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１４ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０１７ｍＬ、０．１２４ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン）で精製して、実施例５３５（２４ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ、収率７０％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=549.48。
実施例５３６
１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）尿素
【化２２２】
0005124481.tif 000275
工程１：（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸フェニル
【化２２３】
0005124481.tif 000276
【０３３４】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（５００ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３７１ｍＬ、２．６６ｍｍｏｌ）および塩化メチレン（１０ｍＬ）を０℃、窒素下で混合し、その後、フェニルカルボノクロリデート（２０９ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を添加漏斗により滴下した。反応を１時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１ＮのＨＣｌおよび飽和炭酸水素ナトリウムで連続して洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（３：１〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸フェニル（３６５ｍｇ、０．７９５ｍｍｏｌ、収率５９％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=459.32。
工程２：実施例５３６
【０３３５】
（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバミン酸フェニル（３０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，３Ｓ）−３−アミノシクロペンタノール（７ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０１８ｍＬ、０．１３１ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（３ｍＬ）中、２５℃で混合し、その後、マイクロ波反応器内、１５０℃で３０分間加熱した。溶媒を真空下で濃縮し、その後、残渣をシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜１：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、実施例５３６（２０ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ、収率６５％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=466.37。
実施例５３７
Ｎ１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−４，４−ジメチルペンタンジアミド
【化２２４】
0005124481.tif 000277
工程１：５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２，２−ジメチル−５−オキソペンタン酸
【化２２５】
0005124481.tif 000278
【０３３６】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（５０ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）、３，３−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（１９ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６６ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、真空下で濃縮し、シリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２，２−ジメチル−５−オキソペンタン酸（５０ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ、収率７８％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=481.34。
工程２：実施例５３７
【０３３７】
５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２，２−ジメチル−５−オキソペンタン酸（２５ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１４ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１０ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１２ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７．２４μｌ、０．０５２ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（２ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、濃縮し、その後、塩化メチレンを加えた。塩化メチレン層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、実施例５３７（２２ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ、収率８８％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=480.29。
実施例５３８
（Ｒ）−Ｎ３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピロリジン−１，３−ジカルボキサミド
【化２２６】
0005124481.tif 000279
工程１：３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化２２７】
0005124481.tif 000280
【０３３８】
実施例５３５、工程１の手順に従って、（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−３−カルボン酸（０．６９ｇ、３．２０ｍｍｏｌ）を用いて、３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１．１ｇ、２．０５ｍｍｏｌ、収率７７％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=436.43。
工程２：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキサミド、ＨＣｌ
【化２２８】
0005124481.tif 000281
【０３３９】
実施例５３５、工程２の手順に従って、３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１．１ｇ、２．０５２ｍｍｏｌ）を用いて、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキサミド、ＨＣｌ（１．０ｇ、２．１２ｍｍｏｌ、収率１００％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=436.28。
工程３：実施例５３８
【０３４０】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキサミド、ＨＣｌ（４０ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を、酢酸（３ｍＬ）中、２５℃で撹拌し、その後、シアン酸ナトリウム（６．６０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）を加えた。２時間撹拌した後、反応を５０℃で２０時間加熱した。１ＮのＮａＯＨでｐＨをｐＨ＝７〜８まで調節し、その後、水性物をＥｔＯＡｃで抽出した。ＥｔＯＡｃ層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空下で濃縮して、タン色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、実施例５３８（１０ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ、収率２４％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=479.37。
実施例５３９
１，４−ジアセチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピペラジン−２−カルボキサミド
【化２２９】
0005124481.tif 000282
工程１：１，４−ジアセチルピペラジン−２−カルボン酸
【化２３０】
0005124481.tif 000283
【０３４１】
ピペラジン−２−カルボン酸、２ＨＣｌ（２００ｍｇ、０．９８５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１３７ｍＬ、０．９８５ｍｍｏｌ）および無水酢酸（０．０９３ｍＬ、０．９８５ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。１ｍＬのジオキサン中の４ＮのＨＣｌを加え、その後、真空下で塩化メチレン／ＭｅＯＨから３回濃縮して、白色固形物を得た。MS実測値:(M+H)+=215.24。生成物をさらに精製せずに用いた。
工程２：実施例５３９
【０３４２】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（３０ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、１，４−ジアセチルピペラジン−２−カルボン酸（２１ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１５ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１８ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０２２ｍＬ、０．１６０ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、実施例５３９（４０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、収率９４％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=535.45。
実施例５４０
２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド
【化２３１】
0005124481.tif 000284
工程１：４−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２３２】
0005124481.tif 000285
【０３４３】
実施例５３５、工程１に従って、２−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）酢酸（４７ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）を用いて、４−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４７ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ、収率５２％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=565.38。
工程２：Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（ピペラジン−１−イル）アセトアミド、ＨＣｌ
【化２３３】
0005124481.tif 000286
【０３４４】
実施例５３５、工程２に従って、４−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）を用いて、Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（ピペラジン−１−イル）アセトアミド、ＨＣｌ（６０ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ、収率９７％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=465.44。
工程３：実施例５４０
【０３４５】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（ピペラジン−１−イル）アセトアミド、ＨＣｌ（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０４２ｍＬ、０．２９９ｍｍｏｌ）、および無水酢酸（０．０２８ｍｌ、０．２９９ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を３時間撹拌し、真空下で濃縮し、残渣をシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、実施例５４０（２１ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ、収率６９％）が無色の油状物として得られた。MS実測値:(M+H)+=507.46。
実施例５４１
Ｎ５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−Ｎ１，２，２−トリメチルペンタンジアミド
【化２３４】
0005124481.tif 000287
【０３４６】
５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２，２−ジメチル−５−オキソペンタン酸（実施例５３７、工程１から）（２５ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、塩酸メチルアミン（４ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１０ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１２ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０１４ｍＬ、０．１０４ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン）で精製して、実施例５４１（２５ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ、収率９７％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=494.47。
実施例５４２
Ｎ５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−Ｎ１，Ｎ１，２，２−テトラメチルペンタンジアミド
【化２３５】
0005124481.tif 000288
【０３４７】
５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２，２−ジメチル−５−オキソペンタン酸（実施例５３７、工程１から）（２５ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ中の２．０Ｍのジメチルアミン（０．０３１ｍＬ、０．０６２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１０ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１２ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０１４ｍＬ、０．１０４ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン）で精製して、実施例５４２（１０ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ、３８％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=508.49。
実施例５４３
Ｎ１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−Ｎ５−メチルグルタルアミド
【化２３６】
0005124481.tif 000289
工程１：５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−５−オキソペンタン酸
【化２３７】
0005124481.tif 000290
【０３４８】
実施例５３７、工程１に従って、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（１８ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を用いた。溶媒を蒸発させ、その後、残渣をシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−５−オキソペンタン酸（５６ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ、収率７７％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=453.35。
工程２：実施例５４３
【０３４９】
５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−５−オキソペンタン酸（２５ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、塩酸メチルアミン（５ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０１５ｍＬ、０．１１０ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン）で精製して、実施例５４３（２３ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ、収率８９％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=466.41。
実施例５４４
Ｎ１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−Ｎ５，Ｎ５−ジメチルグルタルアミド
【化２３８】
0005124481.tif 000291
【０３５０】
５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−５−オキソペンタン酸（実施例５４３、工程１から）（２５ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ中の２．０Ｍのジメチルアミン（０．０３３ｍＬ、０．０６６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０１５ｍＬ、０．１１０ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン）で精製して、実施例５４４（１６ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ、収率６０％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=480.44。
実施例５４５
６−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−６−オキソヘキサン酸
【化２３９】
0005124481.tif 000292
【０３５１】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（５０ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）、オキセパン−２，７−ジオン（２０ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２４ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３１ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６６ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、溶媒を蒸発させた。生じた残渣をシリカゲル（１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、実施例５４５（５０ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ、収率８０％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=467.38。
実施例５４６
１−アセチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アゼチジン−３−カルボキサミド、ＴＦＡ
【化２４０】
0005124481.tif 000293
工程１：３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４１】
0005124481.tif 000294
【０３５２】
実施例５３５、工程１に従って、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸（３２ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を用いて、３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ、収率７１％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=522.39。
工程２：Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アゼチジン−３−カルボキサミド、ＨＣｌ
【化２４２】
0005124481.tif 000295
【０３５３】
実施例５３５、工程２に従って、３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）を用いて、Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アゼチジン−３−カルボキサミド、ＨＣｌ（３９ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ、収率９９％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=422.32。
工程３：実施例５４６
【０３５４】
実施例５３９、工程１に従って、無水酢酸（０．０３６ｍＬ、０．３８２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例５４６（６．０ｍｇ、１０．３８μｍｏｌ、収率１３％）がＬＣＭＳ  ＨＰＬＣによる精製後に白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=464.29。
実施例５４７
３−（Ｎ−アセチルスルファモイル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化２４３】
0005124481.tif 000296
工程１：Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−スルファモイルベンズアミド
【化２４４】
0005124481.tif 000297
【０３５５】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン（２００ｍｇ、０．５３３ｍｍｏｌ）、３−スルファモイル安息香酸（１２９ｍｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（９８ｍｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１２３ｍｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１４９ｍＬ、１．０６６ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ）で精製して、Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−スルファモイルベンズアミド（１９７ｍｇ、０．３７７ｍｍｏｌ、収率７０％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=522.32。
工程２：実施例５４７
【０３５６】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−スルファモイルベンズアミド（４０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）、酢酸（５．７０μｌ、０．１００ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１２ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１９ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０２１ｍＬ、０．１５３ｍｍｏｌ）を混合し、塩化メチレン（３ｍＬ）中で撹拌した。反応を２０時間撹拌し、その後、１ＮのＨＣｌ（２×）およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、シリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ）で精製して、実施例５４７（２７ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ、収率６２％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=564.36。
実施例５４８
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（Ｎ−プロピオニルスルファモイル）ベンズアミド
【化２４５】
0005124481.tif 000298
【０３５７】
実施例５４７、工程２に従って、プロピオン酸（７．３８ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を用いて、実施例５４８（２５ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ、収率５６％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=578.38。
実施例５４９
３−（Ｎ−ベンゾイルスルファモイル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化２４６】
0005124481.tif 000299
【０３５８】
実施例５４７、工程２に従って、安息香酸（１２ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を用いて、実施例５４９（３５ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ、収率７３．０％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=626.40。
実施例５５０
２−（（Ｓ）−１−アセチルピロリジン−３−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド
【化２４７】
0005124481.tif 000300
工程１：３−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４８】
0005124481.tif 000301
【０３５９】
実施例５３５、工程１に従って、（Ｓ）−２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−３−イル）酢酸（３７ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を用いて、３−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（６０ｍｇ、０．１０９ｍｍｏｌ、収率８２％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=550.48。
工程２：Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（（Ｓ）−ピロリジン−３−イル）アセトアミド、ＨＣｌ
【化２４９】
0005124481.tif 000302
【０３６０】
実施例５３５、工程２に従って、３−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（５５ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を用いて、Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（（Ｓ）−ピロリジン−３−イル）アセトアミド、ＨＣｌ（４５ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ、収率９３％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=450.35。
工程３：実施例５５０
【０３６１】
実施例５３７、工程１に従って、無水酢酸（０．０３９ｍｌ、０．４１１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例５５０（４０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ、収率９９％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=492.39。
実施例５５１
２−（（Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド
【化２５０】
0005124481.tif 000303
工程１：３−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５１】
0005124481.tif 000304
【０３６２】
実施例５３５、工程１に従って、（Ｒ）−２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−３−イル）酢酸（３７ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を用いて、３−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（６０ｍｇ、０．１０９ｍｍｏｌ、収率８２％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=550.42。
工程２：Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イル）アセトアミド、ＨＣｌ
【化２５２】
0005124481.tif 000305
【０３６３】
実施例５３５、工程２に従って、３−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（５５ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を用いて、Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イル）アセトアミド、ＨＣｌ（４５ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ、収率９３％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=450.37。
工程３：実施例５５１
【０３６４】
実施例５３７、工程１に従って、無水酢酸（０．０３９ｍｌ、０．４１１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例５５１（４０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ、収率９９％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=492.39。
実施例５５２
２−（（Ｓ）−１−アセチルピロリジン−２−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）アセトアミド
【化２５３】
0005124481.tif 000306
工程１：２−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５４】
0005124481.tif 000307
【０３６５】
実施例５３５、工程１に従って、（Ｓ）−２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−イル）酢酸（３７ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を用いて、２−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（６０ｍｇ、０．１０９ｍｍｏｌ、収率８２％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=550.42。
工程２：Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）アセトアミド、ＨＣｌ
【化２５５】
0005124481.tif 000308
【０３６６】
実施例５３５、工程２に従って、２−（２−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルアミノ）−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（５５ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を用いて、Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）アセトアミド、ＨＣｌ（４８ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ、収率９９％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=450.39。
工程３：実施例５５２
【０３６７】
実施例５３７、工程１に従って、無水酢酸（０．０２４ｍｌ、０．２５７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例５５２（２０ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ、収率７９％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=492.40。
実施例５５３
Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２’−ウレイドビフェニル−３−カルボキサミド
【化２５６】
0005124481.tif 000309
【０３６８】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（３０ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、２’−ウレイドビフェニル−３−カルボン酸（２５ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１５ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１８ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０２２ｍＬ、０．１６０ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ〜４：１の塩化メチレン／ＭｅＯＨ）で精製して、実施例５５３（４０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ、収率８７％）がタン色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=577.39。
実施例５５４
３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）−５−（ピリジン−２−イル）安息香酸
【化２５７】
0005124481.tif 000310
工程１：３−ブロモ−５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）安息香酸メチル
【化２５８】
0005124481.tif 000311
【０３６９】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（１００ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−５−（メトキシカルボニル）安息香酸（８３ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（４９ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６１ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７４ｍＬ、０．５３３ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（５ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（３：１〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ）で精製して、３−ブロモ−５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）安息香酸メチル（１２０ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ、収率７８％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=579.10/581.13。
工程２：３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）−５−（ピリジン−２−イル）安息香酸メチル
【化２５９】
0005124481.tif 000312
【０３７０】
３−ブロモ−５−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）安息香酸メチル（４０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）を、トルエン（３ｍＬ）に２５℃で溶かし、その後、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（７６ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）を加えた。反応を脱気し、その後、窒素下に置いた。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４ｍｇ、３．４５μｍｏｌ）を加え、反応を２時間還流下で加熱した。反応を真空下で濃縮して暗色残渣が得られ、その後、これをＭｅＯＨに溶かし、濾過して不溶性物質を除去し、その後、ＬＣＭＳ  ＨＰＬＣによって精製した。得られた無色の油状物をＥｔＯＡｃに溶かし、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）−５−（ピリジン−２−イル）安息香酸メチル（３０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ、収率７５％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=578.34。
工程３：実施例５５４
【０３７１】
３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）−５−（ピリジン−２−イル）安息香酸メチル（２５ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に２５℃で溶かし、その後、撹拌しながら１ＮのＮａＯＨ（０．０８６ｍＬ、０．０８６ｍｍｏｌ）を加えた。反応を２時間撹拌し、水で希釈し、濃縮してＭｅＯＨを除去した。水性物を１ＮのＨＣｌでｐＨ＝３まで酸性化し、形成された固形物を塩化メチレン中に抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空下で濃縮して、実施例５５４（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ、収率４９％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=564.33。
実施例５５５
２−（３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ウレイド）−２−メチルプロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２６０】
0005124481.tif 000313
工程１：２−メチル−２−（フェノキシカルボニルアミノ）プロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２６１】
0005124481.tif 000314
【０３７２】
２−アミノ−２−メチルプロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル、ＨＣｌ（６６ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０４７ｍＬ、０．３３７ｍｍｏｌ）を混合し、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、２５℃で撹拌し、その後、０℃まで冷却し、フェニルカルボノクロリデート（５３ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液を加えた。反応を２０時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１ＮのＨＣｌおよびブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空下で濃縮して、２−メチル−２−（フェノキシカルボニルアミノ）プロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９０ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ、収率９６％）の白色ガラスが生成物として得られた。MS実測値:(M+H)+=280.30。
工程２：実施例５５５
【０３７３】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（４０ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−（フェノキシカルボニルアミノ）プロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３０ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３０ｍＬ、０．２１３ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（３ｍＬ）中、２５℃で混合し、その後、１５０℃で６０分間、マイクロ波反応器内加熱した。反応を真空下で濃縮し、その後、シリカゲル（３：１〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ）で精製して、実施例５５５（４０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ、収率７２％）が白色ガラスとして得られた。MS実測値:(M+H)+=524.35。
実施例５５６
３’−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ビフェニル−４−カルボン酸
【化２６２】
0005124481.tif 000315
工程１：３−ブロモ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【化２６３】
0005124481.tif 000316
【０３７４】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（１００ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、３−ブロモ安息香酸（６４ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（４９ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６１ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７４ｍＬ、０．５３３ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（５ｍＬ）中、２５℃で、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、白色ガラスが得られ、これをシリカゲル（３：１〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ）で精製して、３−ブロモ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ、収率７２％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=521.1/523.1。
工程２：３’−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ビフェニル−４−カルボン酸メチル
【化２６４】
0005124481.tif 000317
【０３７５】
３−ブロモ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド（５０ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、４−（メトキシカルボニル）フェニルボロン酸（１７ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、１．５Ｍの炭酸セシウム（０．１９２ｍｌ、０．２８７ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．０８ｍｇ、４．７９μｍｏｌ）を、マイクロ波管内、２５℃でＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かし、その後、６０℃で３０分間加熱した。反応をＥｔＯＡｃで希釈し、その後、水（４×）で洗浄した。有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空下で濃縮して、３’−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ビフェニル−４−カルボン酸メチル（４４ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ、収率８０％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=577.32。
工程３：実施例５５６
【０３７６】
３’−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イルカルバモイル）ビフェニル−４−カルボン酸メチル（４０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３ｍｌ）に溶かし、１ＮのＮａＯＨ（０．１４ｍＬ、０．１４ｍｍｏｌ）を２５℃で加え、週末にわたって撹拌した。ＭｅＯＨを真空下で除去し、水性物を１ＮのＨＣｌでｐＨ＝３まで酸性化した。形成された固形物を塩化メチレンで２回抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空下で濃縮して、実施例５５６（３０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ、収率７７％）の白色固形物が生成物として得られた。MS実測値:(M+H)+=563.32。
実施例５５７
３−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−１−メチル−１−フェニル尿素
【化２６５】
0005124481.tif 000318
【０３７７】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（２５ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）および塩化メチル（フェニル）カルバミン酸（１１ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（２ｍｌ）中、２５℃で撹拌し、その後、２０時間６０℃で加熱した。反応を室温まで冷却し、濃縮し、シリカゲル（３：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃ〜１００％のＥｔＯＡｃ）で精製して、実施例５５７（３０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ、収率９５％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=472.28。
実施例５５８
Ｎ１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−Ｎ３−（メチルスルホニル）イソフタルアミド
【化２６６】
0005124481.tif 000319
工程１：３−（メチルスルホニルカルバモイル）安息香酸メチル
【化２６７】
0005124481.tif 000320
【０３７８】
３−（メトキシカルボニル）安息香酸（５００ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）、メチルスルホンアミド（２６４ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．０６ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（１．４５ｍＬ、８．３３ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（２０ｍＬ）中、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、飽和塩化アンモニウムを加え、塩化メチレンで抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、琥珀色油状物が得られ、これをシリカゲル（１：１のヘキサン／酢酸エチル〜１００％の酢酸エチル〜４：１の塩化メチレン／メタノール）で精製して、３−（メチルスルホニルカルバモイル）安息香酸メチル（７００ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ、収率９７％）が得られた。MS実測値:(M+H)+=258.07。
工程２：３−（メチルスルホニルカルバモイル）安息香酸
【化２６８】
0005124481.tif 000321
【０３７９】
３−（メチルスルホニルカルバモイル）安息香酸メチル（７００ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）を、メタノールに２５℃で撹拌しながら溶かし、その後、１．０ＮのＮａＯＨ（５．５６ｍＬ、５．５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２０時間撹拌し、水で希釈し、メタノールを真空下で除去した。水性物をジエチルエーテル（２×）で洗浄し、その後、１ＮのＨＣｌでｐＨ＝３まで酸性化した。生じた溶液を酢酸エチルで抽出して、３−（メチルスルホニルカルバモイル）安息香酸（２８５ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ、収率４２％）が得られた。MS実測値:(M+H)+=244.00。
工程３：Ｎ１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−Ｎ３−（メチルスルホニル）イソフタルアミド
【０３８０】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（２０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、３−（メチルスルホニルカルバモイル）安息香酸（１７ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（８ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８μＬ、０．０５３ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（３ｍＬ）中、撹拌しながら混合した。反応を２０時間撹拌し、塩化メチレン（１０ｍＬ）で希釈し、その後、１ＮのＨＣｌ（２×５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後、真空下で濃縮して、固形物が得られ、これをシリカゲル（１００％の酢酸エチル〜４：１の塩化メチレン／メタノール）で精製して、実施例５５８（１５ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ、収率５０％）が白色固形物として得られた。MS実測値:(M+H)+=564.26。
実施例５５９
Ｎ−（１−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド、ＴＦＡ
【化２６９】
0005124481.tif 000322
【０３８１】
１−ブロモ−４−クロロベンゼン（１７ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）およびＮ−（１−（３，３−ジメチル−４−オキソピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド（０．１１ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）に２５℃、窒素下で溶かし、その後、撹拌しながら反応を−７０℃まで冷却し、その後、ヘキサン中の１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムを添加漏斗により滴下した。反応を−７０℃で２時間撹拌し、その後、飽和塩化アンモニウム（５ｍＬ）で反応停止させた。反応を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後、真空下で濃縮して、無色の油状物が得られ、これをＬＣＭＳ  ＨＰＬＣによって精製して、実施例５５９（７ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ、収率１７％）が得られた。MS実測値:(M+H)+=443.20。
実施例５６０
酢酸（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−１−（（Ｒ）−３−メチル−２−（３−メチルウレイド）ブタノイル）ピペリジン−４−イル、ＴＦＡ
【化２７０】
0005124481.tif 000323
工程１：１−（（Ｒ）−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチル尿素
【化２７１】
0005124481.tif 000324
【０３８２】
（Ｒ）−２−アミノ−１−（（Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オン、ＨＣｌ（２０ｍｇ、０．０５３뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯鞼볯钼볎볯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯ꢼ볯袼볯趽볯覼룤膀볯閼蓢ꞁ胣릒详鞁臣貁苣랷郥鞁臣芀苣붂苣ꊂ菣뢅菣膃菣袼볯캖螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣醼駦鎖뻥膀臣覂臣讂苣붂苣ꊂ菣뢅菣膃菣袼볯邼볎뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣趏뿥銂菣ꒂ苣궃돦趏뿥ꢙ蛥膀볯邼볯莄臣鎼볯蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿苣랆跥鞁胣ꦡ賥ꆃ菣것菣ꞁ룥袇臣膀냦袼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁臣芀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣릲諧ꦉ臣鞾苣貂胣鎁苣銂苣ꪃ苣늂菣袼볯邼볯薼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ胣钼볯醼臣ꦡ賥ꆃ菣것菣込菣뾂菣벃菣覼臣뺲ꏨ鞁臣膀볯銈볯袼볯覼裢醼裢袼볯뎼볯銈볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣隃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ냥ꂴ볯醼볯趽뷯膀볯閼뷯趽뷯貽胣躏軧颼볯薼볯貁苣閃菣꾃苣袃觨몛뷥ꦉ臣鞁臣鞾苣貂臣芀卍껥겸胥㪤䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㴾㤳⸶㤱胣㲂牢ਾ럥讨볯骼껥붖뻤閼볯邼㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 醼裢袼볯늼볯銈볯銈볯袼볯覼裢钼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢鎼볯鎼裢뢂菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣뾰듧袼볯颼뷯螽胣钼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯캖겼볯銂胣뒼볯ꚼ볯銼뷯겼볯궸胣銼볯莄臣膀鋦貋臣ꪁ臣覂럦袐臣膀臣꺁뻥膀ꇥ隌苣뮂菣ꮃ볯鎼볎볯膀볯閼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀볯邼駦鎖鋦貋臣膀臣꺁뻥膀臣覂臣讂ꇥ隌苣뮂菣ꮃ볯醼볯캕겼胣銼볯閼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀鋦貋苣隼駦鎖뛧醁胣鶁臣貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣뺿臩鞁胣뒰볯鎼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀ꇥ隌菣膃菣뎃룤ꮁ諦몇臣龁胣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣袐苣鮁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣ꚁ胣ꆄ觨꺁닦뚊觧貁뻥覂苣膀臣貂苣ꢼ볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀껥붖뻤閼볯邼볯鎼뷯螽胣閼볯钼뷯趽뷯貽胣躏軧醼볯薼볯貁駧늉鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣䶂龮룦ꒀ⠺⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㐽㠳㌮芀戼㹲龮雦设볯隼볯㲑牢ਾ볯늼볯銈볯銈볯钼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鞼裢꾂菣궃苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂菣銈볯銈苣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄵ㐲㠴⸱楴≦〾〰ㄵ㐲㠴⸱楴쉦゠〰㈳㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼볯覼裢銼裢ꊂ菣躃裢醼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂菣銈볯銈苣뎃胣ꢼ볯貽볯銼볯趽뷯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼胣钼볯鞼裢뢂苣궃菣궂菣뺂菣뎃볯銼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯钼볯캗겼볯銂胣ꒂ苣鞃菣醃菣벃菣袼볯趽볯覼룤膀볯閼蓢ꞁ럦袐臣膀臣꺁뻥膀볯邼볯莄臣鎼볯蚈雩膀菣ꒂ苣궃돦趏뿥ꢙ蛥ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿苣龜ꧧ许臣莿룧鞁胣랂菣ꮂ苣ꮃ볯馼볯醼胣醼볯醼臣颃苣떂菣込藩뢅苣膃菣覼臣뺲ꏨ鞁臣膀껥붖뻤閼볯醼볯鎼볯趽뷯膀볯颼뷯趽뷯貽胣躏軧颼볯薼볯貁駧늉鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣䶂龮룦ꒀ⠺⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㐽㜵〮芀戼㹲龮雦设볯隼볯誁苣뎁볯隼볯㲓牢ਾ볯늼볯銈볯銈볯袼볯覼裢钼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢鎼볯鎼裢뢂菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯銈苣궃菣钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣膃菣隃苣뎃裢醼裢ꪂ菣誁苣뎁볯늼볯銈볯銈볯袼볯覼裢钼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢鎼볯鎼裢뢂菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯銈苣궃菣钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣膃菣隃苣뎃裢醼裢ꪂ菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㈱㐴ㄸ琮晩㸢〰㔰㈱㐴ㄸ琮晩ꃂ〰㌰㘲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†迥鲿駥ꮁ胣銼볯钼裢뢂苣궃菣钃菣龃苣뎃볯銼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯薽胣醼뷥辇볯膀볯늼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈볯袼볯覼裢钼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢鎼볯鎼裢뢂菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂菣銈볯銈苣뎃볯閼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯膀볯鎽蟩覼胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯銼볯趽볯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯膀볯鎽蟩覼臣袂臣꒼볯ꚼ볯銼뷯겼볯銂藥貂胣趏뿥랷郥ꦉ苣芵ꓥ꒮룦ꞁ鋦貋臣龁胣鎁臣龜雩貁뗧辂臣龁뻥膀铧颁臣뚺뛦銂鋨몙臣鮁胣궼뷯꾼볯ꞁ룥袇臣膀裥随볯ꎼ裢궼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀铧颁臣뮔裥銂蟥邵매ꖇ臣ꚁ胣鎼볯躼볯趽뷯꺁껥붖뻤閼볯銼臣袂臣颼볯钼뷯螽臣龮雦设볯隼볯貁뻥覂苣龁胣龮雦设볯隼볯膀卍껥겸胥㪤䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㴾㔴⸱㜳胣龮雦设볯隼볯膀卍껥겸胥㪤䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㴾㔴⸱㜲胣㲂牢ਾ껥붖뻤閼볯钼戼㹲꺼裢袼볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㈱㐴ㄸ琮晩㸢〰㔰㈱㐴ㄸ琮晩ꃂ〰㌰㜲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†迥鲿駥ꮁ胣꺼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯銈볯钼裢ꪂ苣붂菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯隃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃볯隼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽뷯膀볯躼볯鎽蟩覼胣醼裢隃菣ꊃ裢銼볯钼裢뢂苣궃菣馃菣벂菣袼볯醼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽胣銼볯銼뷥辇볯膀臣袂臣뒼볯ꚼ볯銼볯趽볯覼苣ꖅ苣龁胣릒详趏뿥랷郥ꦉ苣銈볯颼蓢뺁臣랆跥鞁臣芀菣궂苣뎃룤꺁볯躼볯궼臣躽裢ꊼ뷯겼뷯袼볯躼볯醼뷯겼胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯薽胣醼볯邼뷥辇볯銂胣랂菣뎃苣ꮁ苣誂臣貂臣뒻룤鞁臣袼돦辄볯몙蛧Ꞁ볯芀럦袐觧銂볯芙雩ꞁ껥ꦸ臣ꞁ룦膂臣芀럦袐觧銂냦ꞁ迥鲿臥ꊭ臣鮁臣芀臣貂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣ꂊ臣膀뇥銂裥ꊛ臣龁胣覜ꧦ꒱苣醼볯꺁볯膽볯ꢼ볯鎼韃볯誁苣뎁볯꺼臣ꢼ볯貽볯醼韃볯ꞁ胩骶臣ꚁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣뺹蟧閁臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀뫦銪苣龜ꧧ许臣꒙軥鞁臣芀껦ꎸ苣궼뷯꾼볯ꮁ뫦讁臣膀裥随볯ꎼ裢궼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀軦随臣龁铧蚈苣뢒駧閁臣膀껦ꎸ苣ꦡ賥ꆃ菣것菣ꮁ뫦讁臣膀매ꖇ臣鮁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣뚺ꫥ銂鳧목룤ꞁ駩뮎臣ꚁ胣鎼볯趽뷯꺁껥붖뻤閼볯钼臣붙觨몛뷥ꦉ臣鞁臣鞾苣貂臣芀卍껥겸胥㪤䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㴾㐴⸹㌰胣㲂牢ਾ껥붖뻤閼볯閼戼㹲袼볯늼볯鎼볯覼裢꺼裢袼볯늼볯銈볯銈볯颼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼裢颼裢銃菣궃苣랂裢閼裢ꊂ苣릂菣궃볯銼볯閼볯ꪂ苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣隃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼裢銃菣궃苣랂苣꾂菣骃菣뾂菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄵ㐲㠴⸱楴≦〾〰ㄵ㐲㠴⸱楴쉦゠〰㈳㰸愯㰾䐯噉ਾꖷ꣧醼볯ꢃ苣隌볯銼裢꾂菣궃苣膃菣覼苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃苣ꂃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄵ㐲㠴⸱楴≦〾〰ㄵ㐲㠴⸱楴쉦゠〰㈳㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼볯銈苣궃菣ꢂ菣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣袼볯钼볯鞼볯螽胣銼볯钼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣벃菣ꆃ苣뎃볯醼볯邼뷯겼胣醼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣랷郥ꦉ苣銼韦鎖껥ꦸ臣릒详鞁胣鎁臣鎖臣몛뷥ꦉ臣袲껦鞁臣芀迥鲿苣鎼볯邼뷯겼臣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ룥袇臣膀蟦膿뛦銂볯芙雩릒详鞁臣芀鯥ꊽ觧銂뿦躁臣袂臣ꚁ軦随臣膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣馁臣躁胣龜ꧧ许臣뺹蟧閁臣ꚁ胣銼볯躼볯螽臣鞚郧肏觨꺁닧肝胦꺁鯥ꊽ觧貁뻥覂苣龁胣鎁苣銂볯邼볯趽볯꺁볯骼볯꺁苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ룤ꞁ鋦貋臣龁胣몛뷥ꦉ苣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣ꆎ迥鞁胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ臣馁臣膀鳧목룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯鎼볯鞼뷯膀볯钼뷯趽뷯貽胣躏軧钼볯躼볯薼볯貁럦蒻觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣鶁臣뺁臣ꞁ곦꺁럥讨臣ꢔ臣龁胣㲂牢ਾ럥讨볯骼볯銈苣궂苣銈볯銈苣뚂苣钃菣뮼볯躼볯붼苣꾂苣뎃裢閼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄵ㐲㠴⸱楴≦〾〰ㄵ㐲㠴⸱楴쉦゠〰㌳㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 钽뷯銽뷯銈菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯궸臣ꮂ菣Ꚃ菣钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂菣袼볯躼볯隼뷯膀볯鞼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶苣钼裢ꪂ苣붂菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯螽胣銼볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯ꞁ蟥蚐臣讂臣ꢁ臣袂苣膀迥鲿臣躘苣蒁ꧦ늉臣覤賥鞁臣芀럦袐觧銂볯芙雩릒详鞁胣鶁臣貾胣鎼裥늉臣ꚁ볯邼裥鎖髩ꞁ諥袁臣ꢃ苣隌볯銼裢꾂菣궃苣膃菣覼苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃苣ꂃ볯閼볯鞼볯螽胣銼볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯ꞁ蟥蚐臣龁胣鎁臣뮷諥ꮁ苣誂胣趏뿥꺁觨貁뻥薀臣ꆷ믩늉臣ꢁ雨貂臣蒁臣龁胣랷郥ꦉ苣銼駦鎖鋦貋臣膀臣꺁뻥膀뷯薽뷯钽裢隃苣躃菣ꮃ볯醼볯趽볯覼臣貸蟩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