(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式ＩＩ
【化１】
0005308914.tif 000070
（式中、
Ｒ2 は、−ＯＲ3を表し、
Ｒ1及びＲ3は、互いに独立して、炭素原子数４ないし１８のアルキル基を表し、そして
Ｒ11は、Ｈを表す。）で表される化合物（但し、２−｛２，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−フェニル｝−４，６−ビス｛２−ヒドロキシ−４−（２−エチルヘキシルオキシ）−フェニル｝−１，３，５−トリアジンを除く。）
【請求項２】
Ａ）光、酸素および／または熱により損傷を受けやすい有機材料とＢ）安定剤として請求項１記載の式ＩＩで表される化合物の少なくとも１種とからなる組成物。
【請求項３】
成分Ａ）が合成有機ポリマーである請求項２記載の組成物。
【請求項４】
成分Ａ）が記録材料である請求項２記載の組成物。
【請求項５】
成分Ａ）及び成分Ｂ）の他に、抗酸化剤；金属不活性化剤；ホスフィット；ホスホナイト
；他の光安定剤；ヒドロキシルアミン；ニトロン；チオ相乗剤；過酸化物スカベンジャー；ポリアミド安定剤；塩基性補助安定剤；核剤；充填剤及び強化剤；可塑剤；潤滑剤；乳化剤；顔料；レオロジー添加剤；触媒；流れ調整剤；光沢剤；難燃剤；静電防止剤；発泡剤；ベンゾフラノン；インドリノンから選択された慣用的添加剤をさらに含む請求項２記載の組成物。
【請求項６】
成分Ａ）及び成分Ｂ）の他に、２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、置換された及び非置換の安息香酸のエステル、アクリレート、ニッケル化合物、立体障害性アミン、オキサミド及び２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンから選択された慣用的添加剤をさらに含む請求項２記載の組成物。
【請求項７】
記録材料が、ベース上の少なくとも１つの感光性ハロゲン化銀乳剤層および、所望ならば中間層および／または保護層とからなり、これらの層の少なくとも１つが成分Ｂ）を含むカラー写真材料である請求項４記載の組成物。
【請求項８】
前記式ＩＩで表される化合物が、下記式
【化２】
0005308914.tif 000071
に相当する、請求項２、３、４、５、６又は７記載の組成物。
【請求項９】
光、酸素および熱による損傷に対して有機材料を安定化する方法であって、該有機材料に請求項１記載の式ＩＩで表される化合物を添加または塗布することからなる方法。
【請求項１０】
光、酸素および／または熱による損傷に対して有機材料を安定化するための、請求項１記載の式ＩＩで表される化合物の使用。
【請求項１１】
毛髪および皮膚用化粧品に関し化粧品として許容される賦形剤または助剤と共に請求項１記載の式ＩＩで表される化合物の１以上とを含む化粧品調剤。
【請求項１２】
下記式
【化３】
0005308914.tif 000072
に相当する、請求項１記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は１つはブロックされそして２つのフリーｏ−ヒドロキシル基を含むヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン型の新規な化合物、光、酸素および／または熱による損傷に対して有機材料、特にプラスチックス、塗料材料、化粧品調剤、日焼け止めローションまたは写真材料を安定化させるためのこれらの化合物の使用および対応する安定化された有機材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機材料、特に塗料の光に対する安定化を増強することが望ましい場合、光安定剤が添加されることが通常である。光安定剤の非常に頻繁に使用される部類の一つは発色団を介して有害な輻射を吸収することにより材料を保護する紫外線吸収剤である。紫外線防止剤の一つの重要な群は、特に、米国特許第３１１８８８７号明細書、米国特許第３２４２１７５号明細書、米国特許第３２４４７０８号明細書、英国特許出願公開第１３２１５６１号明細書、欧州特許出願公開第０４３４６０８号明細書、米国特許第４６１９９５６号明細書、米国特許第５３６４７４９号明細書、米国特許第５４６１１５１号明細書、欧州特許出願公開第０７０４４３７号明細書及び国際公開第９６／２８４３１号パンフレットに記載されたような、トリフェニル−ｓ−トリアジンである。
そのオルト位において幾つかのまたは全てのヒドロキシル基がブロックされているヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン型の個々の化合物もまた公知である（米国特許第３１１３９４０号明細書、米国特許第３１１３９４１号明細書、米国特許第３１１３９４２号明細書、英国特許出願公開第９４５９６６号明細書、米国特許第３２４９６０８号明細書、米国特許第５５９７８５４号明細書、国際公開第９４／０５６４５号パンフレット）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許第３１１８８８７号明細書
【特許文献２】米国特許第３２４２１７５号明細書
【特許文献３】米国特許第３２４４７０８号明細書
【特許文献４】英国特許出願公開第１３２１５６１号明細書
【特許文献５】欧州特許出願公開第０４３４６０８号明細書
【特許文献６】米国特許第４６１９９５６号明細書
【特許文献７】米国特許第５３６４７４９号明細書
【特許文献８】米国特許第５４６１１５１号明細書
【特許文献９】欧州特許出願公開第０７０４４３７号明細書
【特許文献１０】国際公開第９６／２８４３１号パンフレット
【特許文献１１】米国特許第３１１３９４０号明細書
【特許文献１２】米国特許第３１１３９４１号明細書
【特許文献１３】米国特許第３１１３９４２号明細書
【特許文献１４】英国特許出願公開第９４５９６６号明細書
【特許文献１５】米国特許第３２４９６０８号明細書
【特許文献１６】米国特許第５５９７８５４号明細書
【特許文献１７】国際公開第９４／０５６４５号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
驚くべき特別に良好な安定剤特性をもつトリスアリール−ｓ−トリアジンの部類からの特定の化合物が今や見いだされた。本発明は従って式Ｉ
【化１】
0005308914.tif 000002
（式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；フェニル基；フェニル基、ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ４、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ５、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ６、−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨＲ７、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ８）、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ７、−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ８）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ５、フェノキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基で置換されたフェノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルコキシ基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキルアルコキシ基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニルアルコキシ基、または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；グリシジル基；−ＣＯ−Ｒ９または−ＳＯ２−Ｒ10を表すか；あるいは
Ｒ1 は１以上の酸素原子で中断されたおよび／またはＯＨ、フェノキシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のアルキルフェノキシ基で置換された炭素原子数３ないし５０のアルキル基を表すか；あるいは
Ｒ1 は−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ12；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −Ｘ−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ14；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ；
【化２】
0005308914.tif 000003
−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｘ−Ａ；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15または−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15（式中、Ａは−ＣＯ−ＣＲ16＝ＣＨ−Ｒ17を表す。）で表される定義の一つを表し；
基Ｒ2 は、互いに独立して、炭素原子数６ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；ＣＯＯＲ4 ；ＣＮ；−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 ；ハロゲン原子；トリフルオロメチル基；−Ｏ−Ｒ3 を表し；
Ｒ3 はＲ1 に対して与えられた定義を表し；
Ｒ4 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；
フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか；あるいは
Ｒ4 は１以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7 −、−Ｓ−で中断されたおよびＯＨ、フェノキシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のアルキルフェノキシ基で置換されていてもよい、炭素原子数３ないし５０のアルキル基を表し；
Ｒ5 はＨ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基；炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基；炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し；
Ｒ6 はＨ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；
Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基；炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノアルキル基を表すか；または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；あるいはＲ7 およびＲ8 は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレン基、炭素原子数３ないし９のオキサアルキレン基または炭素原子数３ないし９のアザアルキレン基を表し；
Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基；炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキルアルキル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基；または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し；
Ｒ10は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；フェニル基；ナフチル基；または炭素原子数７ないし１４のアルキルフェニル基を表し；
基Ｒ11は互いに独立してＨ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し；
Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基で１ないし３回置換されたフェニル基を表すか；または炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基；炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基；炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキルアルキル基；炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニルアルキル基；−ＣＯ−Ｒ5 を表し；またはＲ12は１以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7 −、−Ｓ−で中断されたおよびＯＨ、フェノキシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のアルキルフェノキシ基で置換されていてもよい、炭素原子数３ないし５０のアルキル基を表し；Ｒ13およびＲ’13は互いに独立してＨ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；フェニル基を表し；
Ｒ14は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ15、Ｒ’15およびＲ”15は互いに独立してＨまたはＣＨ3 を表し；
Ｒ16はＨ；−ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｒ4 ；炭素原子数１ないし４のアルキル基；またはＣＮを表し；
Ｒ17はＨ；−ＣＯＯＲ4 ；炭素原子数１ないし１７のアルキル基；またはフェニル基を表し；
Ｘは−ＮＨ−；−ＮＲ7 −；−Ｏ−；−ＮＨ−（ＣＨ2 ）p −ＮＨ−；または−Ｏ−（ＣＨ2 ）q −ＮＨ−を表し；および
指数ｍは数０−１９を表し；ｎは数１−８を表し；ｐは数０−４を表し；ｑは数２−４を
表す；但し
式Ｉ中、基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ11の少なくとも１つが２個以上の炭素原子を含む。）で表される化合物を提供する。
好ましくは、上記式Ｉおよび下記式II中、基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ11の少なくとも１つが３個以上の炭素原子を含み、特別には４個以上の炭素原子を含む。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
発明の実施の形態
言及された定義の範囲において、アルキル基としての基Ｒ1 ないしＲ10、Ｒ12ないしＲ14、Ｒ16およびＲ17は、枝分かれもしくは枝分かれされたアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基またはオクタデシル基である。
【０００６】
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基としてのＲ1 、Ｒ3 ないしＲ9 およびＲ12は例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基である。好ましいのもはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基およびシクロドデシル基である。
【０００７】
言及された定義の範囲内におけるアルケニル基としてのＲ6 、Ｒ9 、Ｒ11およびＲ12は特にアリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエチル基、３−メチル−ブテ−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基、イソ−ドデセニル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基およびｎ−オクタデセ−４−エニル基が含まれる。
【０００８】
置換されたアルキル基、シクロアルキル基またはフェニル基は１回以上の置換ができおよび結合している炭素原子において（α−位において）または他の炭素原子において置換基をもつことができ；置換基がヘテロ原子によって（例えばアルコキシ基）結合する場合、それは好ましくはα−位においてでなくおよび置換されたアルキル基は２、特には３個の、またはそれ以上の炭素原子を含む。２以上の置換基は好ましくは異なる炭素原子と結合する。
【０００９】
−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7 −、−Ｓ−により中断されたアルキル基はこれらの基の１以上で中断されていてもよく、それぞれの場合一般に一つの結合中に１つの基が挿入されており、およびヘテロ−ヘテロ結合、例えばＯ−Ｏ、Ｓ−Ｓ、ＮＨ−ＮＨ等は生じず；中断されたアルキル基がさらに置換されている場合、置換基は一般にヘテロ原子に対してα位にない。１つの基の中で２以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7 −、−Ｓ−のタイプの中断する基が生じる場合、それらは一般に同一である。
【００１０】
アリール基は、一般に芳香族炭化水素基であり、例えばフェニル基、ビフェニルイル基またはナフチル基であり、好ましくはフェニル基およびビフェニルイル基である。アルアルキルは一般にアリール基、特にフェニル基により置換されたアルキル基であり；従って炭素原子数７ないし２０のアルアルキルは、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、
フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基およびフェニルヘキシル基を含み；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基は好ましくはベンジル基、α−メチルベンジル基およびα，α−ジメチルベンジル基である。
【００１１】
アルキルフェニル基およびアルキルフェノキシ基はそれぞれアルキル基で置換されたフェニル基またはフェノキシ基である。
【００１２】
ハロゲン置換基は−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉであり；好ましいものは−−Ｆまたは−Ｃｌ、であり特に−Ｃｌである。
【００１３】
炭素原子数１ないし２０のアルキレン基は例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等である。ここにアルキル鎖はまた枝分かれでき、例えばイソプロピレン基である。
【００１４】
炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基は、例えば、２−シクロブテニ−２−イル基、２−シクロペンテニ−１−イル基、２，４−シクロペンタジエニ−１−イル基、２−シクロヘキセ−１−イル基、２−シクロヘプテニ−１−イル基、または２−シクロオクテニ−１−イル基である。
【００１５】
炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基は、例えば、ボルニル基、ノルボルニル基、［２．２．２］ビシクロオクチル基である。ボルニル基およびノルボルニル基、特にボルニル基およびノルボルニ−２−イル基が好ましい。
【００１６】
炭素原子数６ないし１５のビシクロアルコキシ基は、例えばボルニルオキシ基またはノルボルニ−２−イルオキシ基である。
【００１７】
炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル−アルキル基または−アルコキシ基は、ビシクロアルキル基で置換されたアルキル基またはアルコキシ基で、炭素原子の総数が６ないし１５であるものであり；具体例はノルボルナン−２−メチル基およびノルボルニル−２−メトキシ基である。
【００１８】
炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基は、例えば、ノルボルネニル基、ノルボルナジエニル基である。好ましいものは、ノルボルネニル基、特にノルボルネ−５−エン基である。
【００１９】
炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニルアルコキシ基は、ビシクロアルケニル基で置換されたアルコキシ基で、炭素原子の総数が６ないし１５であるものであり；ある実例はノルボルネ−５−エン−２−メトキシ基である。
【００２０】
炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基は、例えば、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基である。好ましいものは１−アダマンチル基で示される。
【００２１】
炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルコキシ基は、例えば、アダマンチルオキシ基である。炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基は、好ましくは、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニルまたはキノリニル基である。
【００２２】
式Ｉで表される代表的な化合物は、
式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルケニル基；フェニル基；フェニル基、ＯＨ、
炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ4 、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ6 、−ＣＯ−ＮＨ2 、−ＣＯ−ＮＨＲ7 、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ7 ）（Ｒ8 ）、ＣＮ、ＮＨ2 、ＮＨＲ7 、−Ｎ（Ｒ7 ）（Ｒ8 ）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 、フェノキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基で置換されたフェノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ボルニルオキシ基、ノルボルニ−２−イルオキシ基、ノルボルニル−２−メトキシ基、ノルボルネ−５−エン−２−メトキシ基、アダマンチルオキシ基で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基および／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；グリシジル基；−ＣＯ−Ｒ9 または−ＳＯ2 −Ｒ10を表すか；あるいは
Ｒ1 は１以上の酸素原子で中断されたおよび／またはＯＨ、フェノキシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のアルキルフェノキシ基で置換された炭素原子数３ないし５０のアルキル基を表すか；あるいは
Ｒ1 は−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ12；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −Ｘ−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ14；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ；
【化３】
0005308914.tif 000004
−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｘ−Ａ；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15または−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15（式中、Ａは−ＣＯ−ＣＲ16＝ＣＨ−Ｒ17を表す。）で表される定義の一つを表し；
基Ｒ2 は炭素原子数６ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；フェニル基；−Ｏ−Ｒ3 または−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 を表し；ならびに
基Ｒ3 は互いに独立してＲ1 に対して与えられた定義を表し；
Ｒ4 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか；あるいは
Ｒ4 は１以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7 −、−Ｓ−で中断されおよびＯＨ、フェノキシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のアルキルフェノキシ基で置換されていてもよい、炭素原子数３ないし５０のアルキル基を表し；
Ｒ5 はＨ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；ノルボルニ−２−イル基；ノルボルネ−５−エニ−２−イル基；アダマンチル基を表し；
Ｒ6 はＨ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；
Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基；炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノアルキル基を表すか；または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；あるいはＲ7 およびＲ8 は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレン基；炭素原子数３ないし９のオキサアルキレン基または炭素原子数３ないし９のアザアルキレン基を表し；
Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数７ないし１１のフ
ェニルアルキル基；ノルボルニ−２−イル基；ノルボルネ−５−エニ−２−イル基；アダマンチル基を表し；
Ｒ10は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；フェニル基；ナフチル基；または炭素原子数７ないし１４のアルキルフェニル基を表し；
基Ｒ11は互いに独立してＨ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；または炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表し；
Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基で１ないし３回置換されたフェニル基を表すか；または炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；１−アダマンチル基；２−アダマンチル基；ノルボルニル基；ノルボルナン−２−メチル−；−ＣＯ−Ｒ5 を表し；またはＲ12は１以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7 −、−Ｓ−で中断されたおよびＯＨ、フェノキシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のアルキルフェノキシ基で置換されていてもよい、炭素原子数３ないし５０のアルキル基を表し；
Ｒ13およびＲ’13は互いに独立してＨ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；フェニル基を表し；
Ｒ14は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ15、Ｒ’15およびＲ”15は互いに独立してＨまたはＣＨ3 を表し；
Ｒ16はＨ；−ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｒ4 ；炭素原子数１ないし４のアルキル基；またはＣＮを表し；
Ｒ17はＨ；−ＣＯＯＲ4 ；炭素原子数１ないし１７のアルキル基；またはフェニル基を表し；
Ｘは−ＮＨ−；−ＮＲ7 −；−Ｏ−；−ＮＨ−（ＣＨ2 ）p −ＮＨ−；または−Ｏ−（ＣＨ2 ）q −ＮＨ−を表し；および
指数ｍは数０−１９を表し；ｎは数１−８を表し；ｐは数０−４を表し；ｑは数２−４を表す化合物であり、特別には式II
【化４】
0005308914.tif 000005
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ11は式Ｉに対して定義された意味を表す。）で表される、化合物である。
【００２３】
式IIで表される化合物のうち、基Ｒ2 が同じである化合物、特に基Ｒ2 が定義−Ｏ−Ｒ3 をもつ化合物、とりわけＲ11がＨである化合物が好ましい。
【００２４】
式中、重合可能な二重結合を含み、それらのうち、特に
Ｒ1 および／またはＲ3 が基：−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ12；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −Ｘ−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ14；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ；
【化５】
0005308914.tif 000006
−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｘ−Ａ；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15または−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15（式中、Ａは−ＣＯ−ＣＲ16＝ＣＨ−Ｒ17を表す。）または炭素原子数２ないし６のアルケニル基で、ＯＨおよび炭素原子数２ないし６のアルケニル基で、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 （式中、Ｒ5 は炭素原子数２ないし３のアルケニル基を表す。）で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表す、式Ｉおよび式IIで表される化合物は特別に関心のある主題を構成する。
【００２５】
特に好ましい化合物は、式中、Ｘが−Ｏ−である化合物である。このような化合物のうち、好ましくは、Ｒ12が炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしくは炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；Ｒ13がＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ13’がＨを表し；Ｒ16がＨまたはメチル基を表し；Ｒ17がＨを表す化合物である。
【００２６】
好ましいものは、式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基；フェニル基、ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ4 、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基；またはＲ1 はＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基および／または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 で置換されたシクロヘキシル基を表すか；あるいは
Ｒ1 は−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ12；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −Ｘ−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ14；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ；
【化６】
0005308914.tif 000007
−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｘ−Ａ；グリシジル基；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15または−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15（式中、Ａは−ＣＯ−ＣＲ16＝ＣＨ−Ｒ17を表す。）で表される定義の一つを表し；
基Ｒ2 は−Ｏ−Ｒ3 または−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 を表し；ならびに
基Ｒ3 は互いに独立してＲ1 に対して与えられた定義を表し；
Ｒ4 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；シクロヘキシル基を表すか；あるいは−Ｏ−で中断されおよびＯＨ、フェノキシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のアルキルフェノキシ基で置換されていてもよい、炭素原子数３ないし５０のアルキル基を表し；
Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；シクロヘキシル基；フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表し；
Ｒ7 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し；
Ｒ11はＨを表し；
Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；フェニル基；炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし８のアルコキシ基で置換されたフェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；−ＣＯ−Ｒ5 を表すか；またはＲ12は−Ｏ−で中断されたおよびＯＨ、フェノキシ基もしくは炭素原子数７ないし１８のアルキルフェノキシ基で置換されていてもよい、炭素原子数３ないし５０のアルキル基を表し；
Ｒ13はＨ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；フェニル基を表し；
Ｒ’13はＨを表し；
Ｒ14は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
Ｒ15、Ｒ’15およびＲ”15は互いに独立してＨまたはＣＨ3 を表し；
Ｒ16はＨ；−ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｒ4 ；炭素原子数１ないし４のアルキル基；またはＣＮを表し；
Ｒ17はＨ；−ＣＯＯＲ4 ；炭素原子数１ないし１７のアルキル基；またはフェニル基を表し；
Ｘは−ＮＨ−；−ＮＲ7 −；または−Ｏ−を表し；および
ｍは数０−１９を表す式IIで表される化合物である。
【００２７】
特に好ましい式IIで表される化合物は、式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；フェニル基、ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ4 、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基；またはＲ1 はＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基で置換されたシクロヘキシル基を表すか；あるいは
Ｒ1 は−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ12；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −Ｘ−Ａ；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ14；−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ；
【化７】
0005308914.tif 000008
−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｘ−Ａ；−ＣＲ13Ｒ’13−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15または−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ’15−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ”15（式中、Ａは−ＣＯ−ＣＲ16＝ＣＨ−Ｒ17を表す。）で表される定義の一つを表し；
基Ｒ2 は−Ｏ−Ｒ3 または−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 を表し；ならびに
基Ｒ3 は互いに独立してＲ1 に対して与えられた定義を表し；
Ｒ4 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基またはシクロヘキシル基を表し；
Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；
Ｒ11はＨを表し；
Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；−ＣＯ−Ｒ5 を表し；
Ｒ13はＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；
Ｒ’13はＨを表し；
Ｒ14は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；
Ｒ15、Ｒ’15、Ｒ”15、Ｒ16およびＲ17は互いに独立してＨまたはＣＨ3 を表し；
Ｘは−Ｏ−を表し；ならびに
ｍは数０−１９を表す化合物である。
【００２８】
特別に興味深い化合物は、式II中
基Ｒ2 は−ＯＲ3 を表し；
Ｒ1 およびＲ3 は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表すか；またはＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基および／または−ＣＯＯＲ4 で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基；またはＣＨ2 ＣＯＯＲ4 ；あるいは未置換であるかまたはＯＨおよび／または炭素原子数２ないし３のアルケニル基で置換されたシクロヘキシル基を表し；Ｒ4 は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し；ならびに
Ｒ11は水素原子を表す化合物である。
【００２９】
特に技術的に興味深い化合物は、式II中、
Ｒ2 が−ＯＲ3 を表し；
Ｒ1 およびＲ3 が、互いに独立して、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、特に、枝分かれした炭素原子数５ないし１８のアルキル基を表し；ならびに
Ｒ11が水素原子を表す化合物である。これらの化合物は、特に化粧品、医薬品および獣医学的調剤における紫外線フィルターとしての使用に適当である。
【００３０】
式Ｉおよび、特に式IIで表される化合物の製造のために、式Ａ、代表的には式Ａ’
【化８】
0005308914.tif 000009
（式中、基Ｒ2 は、互いに独立して炭素原子数６ないし１８のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルケニル基；フェニル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；ＣＯＯＨ；ＣＯＯＲ4 ；ＣＮ；ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5 ；ハロゲン原子；トリフルオロメチル基；または−ＯＲ3 を表し；ならびにＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5およびＲ11は式Ｉに対して与えられ
た定義を表し；Ｒ3 はさらにＨを示す。）で表される化合物から出発することが適切である。
【００３１】
式ＡおよびＡ’で表される表される化合物は公知であり、または慣用の方法により、例えばＥＰ−Ａ−434608またはH.BrunettiおよびC.E.Luthi, Helv. Chim.Acta 55, 1566(1972) による刊行物に示される方法に従ってまたはそれと同様に、相当するフェノールへのハロトリアジンのフリーデル−クラフツ付加によって、公知の化合物と同様に得ることができる。この反応は公知の方法、例えば、フリーカルボキシル基をエステル化してＲ2 が
ＣＯＯＲ4 である、エステルを得るための方法に従い、より先の反応を続けることが可能である。
使用できる出発化合物およびそれらの製造におけるさらなる詳細は最初に引用した文献にならびにＥＰ−Ａ−165608に見いだすことができる。
【００３２】
式Ａで表される出発物質を製造するための他の方法は、CousinとVolmer,Bull.Soc. Chim. Fr.15, 414-421(1914) 、ＵＳ−Ａ−3113942 またはＥＰ−Ａ−648753により記載され；それらの方法によりまたは方法と同様に、式Ｂ
【化９】
0005308914.tif 000010
で表される２−ヒドロキシベンゾニトリルの、または
式Ｃ
【化１０】
0005308914.tif 000011
で表される２−ヒドロキシベンズアミドの３当量を高温、通常１８０℃ないし２６０℃の範囲において三量化して、式Ａで表される化合物を得ることができる。この経路は特にＲ2 がＯＨまたはＯＲ3 でない式Ａで表される化合物に対して特に好ましい。
【００３３】
式Ａで表される化合物の特別に好ましい出発物質は、トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンであり；下記に示す製造方法によりそれから得られうる新規な化合物は式中、Ｒ2 が−ＯＲ3 を表しおよびＲ11が水素原子である式IIに相当する。
【００３４】
式Ｉで、特に式IIで表される化合物のための、式Ａで表される化合物の別の反応のための選択肢は以下の反応を含む：
ａ）ハライドまたはスルフェートによるフリーＯＨ基の段階的反応
これは、それぞれの反応されるＯＨに関して、試薬Ｒ1 −Ｈａｌ（式中、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくはＣｌを表し、およびＲ1 は上記式Ｉに関して与えられた定義を表す。）の約１当量を塩基の約１当量とともに使用して行う。Ｒ1−Ｈａｌはまた、試薬の混合
物であってもよい。ハライドＲ1 −Ｈａｌの代わりにスルフェート（１／２ Ｒ1 −Ｏ−
ＳＯ2 −Ｏ−Ｒ1 ）の１当量を使用することもまた可能である。基−Ｒ1 のみならず、他の異なる基（−ＯＲ3 の定義におけるＲ2 ）を導入する意図がある場合、最初にＲ3 −Ｈａｌ（Ｒ3 はＲ1 に対して与えられた定義をもつ。）および塩基の要求される当量数による反応を行い、次いでＲ1 −Ｈａｌの１当量による反応を行うことが適切である。
【００３５】
反応は、好ましくは有機溶媒、例えば適当な沸点範囲をもつ芳香族または脂肪族炭化水素、アルコール、エーテル、エステルまたはアミド中で行われ；好ましい溶媒は、トルエン、キシレン、プロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタ
ノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）である。適当な塩基は、有機のまたは、好ましくは水酸化物、酸化物または炭酸塩のような無機の塩基であり；重要な例はＫＯＨ，ＮａＯＨ，Ｋ2 ＣＯ3 ，Ｎａ2 ＣＯ3 のようなアルカリ金属水酸化物および炭酸塩である。反応温度は、通常、８０−１８０℃の範囲、好ましくは１００−１５０℃の範囲である。反応はまた、例えばこの場合通常、−および純粋なアルキル化試薬として使用される場合は特に、−有機相中にハライドまたはスルフェートが存在し、水相中にトリアジン前駆体が存在する、テトラアルキルアンモニウム塩のような相転移触媒の存在下で二相反応として行うこともできる。
【００３６】
実例として、Ｒ2 が−ＯＲ3 である式IIで表される化合物は、例えば以下の反応スキームによって得ることができる：
【化１１】
0005308914.tif 000012
【００３７】
ｂ）エポキシドによるフリーＯＨ基の段階反応
段階反応ａ）の下に記載された試薬の代わりに、エポキシドを使用することも可能である。反応されるそれぞれのＯＨ基に対し、それぞれの場合
【化１２】
0005308914.tif 000013
型のエポキシ基の約１当量以上が、触媒とともにバルクまたは溶媒中で使用される。この反応は通常塩基の添加なく行われる。式中、Ｒ3 がもしくは、適当ならばＲ3 およびＲ1 が式−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ’に相当する、式Ｉまたは式IIで表される第一の反応生
成物は、所望ならば、さらに公知の方法により、例えば脂肪族ＯＨ基のエーテル化またはエステル化によって反応され得る。
【００３８】
−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ’としての基−Ｒ3 のみならず他の、異なる基Ｒ1 を導入することを意図する場合には、最初に
【化１３】
0005308914.tif 000014
の要求される当量数（ここでは、通常過剰でない量が使用され、ならびに−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ’はＲ1 に対して与えられた定義を包含する。）による反応が行われ、次いで例えばＲ1 −Ｈａｌおよび塩基のような所望の他の試薬の１当量による、または
【化１４】
0005308914.tif 000015
のさらに１当量による反応が行われることが適切である。逆に、ａ）に従って、最初に基−Ｒ3 を導入し、次いで反応生成物を
【化１５】
0005308914.tif 000016
と反応させて、式Ｉまたは式IIで表される化合物を得ることもまた可能である。
【００３９】
エポキシドの環開裂は好ましくは有機溶媒中、特に非極性の有機溶媒中で行われ；具体例は、適当な沸点範囲の芳香族または脂肪族炭化水素、好ましくはトルエン、キシレン、メシチレンである。
【００４０】
適当な触媒の例は、第四級ホスホニウム塩または第三級アミン、例えばエチルトリフェニルホスホニウムブロミドまたはベンジルジメチルアミンを含む、相間移動触媒である。
【００４１】
反応温度は、通常８０−２００℃の範囲、好ましくは１００−１８０℃の範囲にある。
【００４２】
例として、Ｒ2 が−ＯＲ3 である式IIで表される化合物は、例えば以下の反応スキームによって得ることができる。
【化１６】
0005308914.tif 000017
【００４３】
上述した反応の生成物はさらに、本明細書に記載された公知の方法によってさらに式Ｉに対して与えられた定義の生成物に改変できる。
【００４４】
反応は、例えばアルゴンのような不活性ガスによりフラッシュすることによって、酸素の不在下で行われ得るが、おのおのの場合、酸素は影響しないので、反応はまた、この操作なしで行うこともできる。反応の終了後、生成物は慣用の方法によって仕上げることができる。
【００４５】
新規な化合物は、光、酸素または熱による損傷に対して有機材料を安定化するために特に適当である。新規な化合物は、光安定剤（紫外線吸収剤）としてとりわけ適当である。
【００４６】
安定化される材料は、例えば油、脂肪、ワックス、塗料、化粧品、写真材料または殺生物剤であってよい。特に興味深いそれらの使用は、プラスチックス、ゴム、塗料材料、写真材料または接着剤における存在のような、重合性材料における使用である。化粧品調剤（ｃｏｓｍｅｔｉｃ  ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ）において使用される場合、保護される材料はしばしば製品それ自体でなく、調剤が適用される皮膚または毛髪である。
【００４７】
この様にして安定化され得るポリマーまたはその他の物質の例は以下のものである：
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、さらに（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、
低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）および（ＵＬＤＰＥ）。
【００４８】
ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法により製造できる：
ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合
ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（III）、酸化アルミニウムまた
は酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素である。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基により改良され得る。
これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものである。
【００４９】
２． １．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの
混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００５０】
３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン／ノルボルネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン／コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダムポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００５１】
４．それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００５２】
５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００５３】
６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメ
タクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００５４】
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルのコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【００５５】
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル−塩化ビニリデン、塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸ビニルコポリマー。
【００５６】
９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【００５７】
10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００５８】
11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
【００５９】
12．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００６０】
13．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーと
して含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００６１】
14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
【００６２】
15．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。
【００６３】
16．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００６４】
17．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【００６５】
18．ジカルボン酸およびジオールから、および/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００６６】
19．ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
【００６７】
20．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【００６８】
21．一方でアルデヒド、および他方でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００６９】
22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００７０】
23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００７１】
24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【００７２】
25．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００７３】
26．所望により促進剤を使用してアルデヒドまたはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００７４】
27．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらの化学変性した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘導体。
【００７５】
28．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００７６】
従って本発明はさらにＡ）酸化的、熱的および／または化学線的崩壊／増成（ｂｒｅａｋｄｏｗｎ／ｂｕｉｌｄｕｐ）され易い有機材料およびＢ）安定剤として式Ｉで表される化合物の少なくとも１種からなる組成物を提供し、ならびに酸化的、熱的および／または化学線的崩壊／増成に対して有機材料を安定化するための式Ｉで表される化合物の使用を提供する。本発明は同様に、酸化的、熱的および／または化学線的崩壊／増成に対して有機材料を安定化する方法であって、該材料に、式Ｉで表される化合物の少なくとも１種を添加することからなる方法を包含する。
【００７７】
使用される安定剤の量は安定化される有機材料および安定化材料の意図される用途に依存する。一般に新規な組成物は、成分Ａ）の１００重量部につき、安定剤（成分Ｂ）０．０１ないし１５重量部、特別には０．０５ないし１０重量部および特に０．１ないし５重量部を含む。安定剤（成分Ｂ）は式Ｉの個々の化合物またはそうでなければ混合物であってよい。
【００７８】
式Ｉで表される化合物に加えて新規な組成物は、１以上の慣用の化合物、例えば抗酸化剤、他の光安定剤、金属不動態化剤、ホスフィットまたはホスホナイトを他の成分（Ｃ）として含んでいてよい。以下にこれらの例を示す：
【００７９】
１．抗酸化剤
１．１ アルキル化モノフェノール、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝分かれしているノニルフェノール例えば２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６
−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【００８０】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００８１】
１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−
メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００８２】
１．４ トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）
【００８３】
１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三
ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。
【００８４】
１．６ アルキリデンビスフェノール、例えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］ 、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００８５】
１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−
第三ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
【００８６】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００８７】
１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００８８】
１．１０． トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３
，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００８９】
１．１１． べンジルホスホネート、例えばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００９０】
１．１２． アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒド
ロキシステアルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００９１】
１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の
下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−
オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９２】
１．１４． β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン
酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９３】
１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９４】
１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または
多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９５】
１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の
アミド、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’ビス−［２−（３−［３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］−オキサミド〔登録商標ナウガード（Naugard）XL-1, Uniroyal社〕。
【００９６】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【００９７】
１．１９．アミン系抗酸化剤、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４
−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００９８】
２． 紫外線吸収剤および光安定剤
２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、例えば、２−（２’
−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −］2−（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−
２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニルである。）；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【００９９】
２．２． ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、
４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【０１００】
２．３． 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル
＝サリチレート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０１】
２．４． アクリレート、例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート
、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【０１０２】
２．５． ニッケル化合物，例えば２，２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル） −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であ
って，所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位子を伴うもの。
【０１０３】
２．６． 立体障害性アミン、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状もしくは環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状もしくは環状縮合物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよび４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−クロロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ登録Ｎｏ．［１３６５０４−９６−６］）の縮合生成物；
Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、Ｎ，Ｎ’−ビスホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン；４−メトキシメチレンマロン酸の１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン；無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマーおよび２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンもしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０１０４】
２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，
２′−ジエトキシオキシアニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキシオキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物，
ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１０５】
２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，
６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル） −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル） −４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１０６】
３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル
−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイル−ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−アジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１０７】
４． ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニル
アルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三
ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィットビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット。２，２’，２”−ニトリロ［トリエチル−トリス−（３，３’，５，５”−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２−エチルヘキシル−（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット。
【０１０８】
以下に示すホスフィットが特に好ましい：トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（登録商標イルガフォス（Irgafos）１６８，Ciba-Geigy）、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスフィット、
【化１７】
0005308914.tif 000018
【化１８】
0005308914.tif 000019
【０１０９】
５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１１０】
６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。
【０１１１】
７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
【０１１２】
８． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウ
リル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１１３】
９． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
【０１１４】
10． 塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩
およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛塩。
【０１１５】
11． 核剤、例えば無機物質例えば、タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのよ
うな金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリカルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノマー（ｉｏｎｏｍｅｒｓ）」）のような重合性化合物。
【０１１６】
12． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、
アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。
【０１１７】
13．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（ｒｈｅｏｌｏｇｙ  ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）  、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０１１８】
14. ベンゾフラノンまたはインドリノン、例えば米国特許第４３２５８６３号、米国特許第４３３８２４４号、米国特許第５１７５３１２号、米国特許第５２１６０５２号、米国特許第５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−４６１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号、またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載されているもの、または３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジ−メチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン。
【０１１９】
添加される別の安定剤の性質および量は安定化される基材の性質によりおよびその意図される使用により決定される。安定化される材料の重量に基づいて０．１ないし１０、例えば０．２ないし５重量％の濃度で使用されるのが普通である。
【０１２０】
例えば２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのような立体障害性アミンとの組合せで新規な化合物を使用することが特に有利である。従って、本発明は（ａ）式Ｉで表される化合物および（ｂ）少なくとも１種の立体障害性アミン、いずれかの所望の酸とのその塩または金属との錯塩からなる相乗性安定剤混合物を包含し、また、Ａ）酸化的、熱的および／または化学線的崩壊／増成を受けやすい有機材料、Ｂ）式Ｉで表される化合物の少なくとも１種およびＣ）立体障害性アミンのタイプの慣用の添加剤からなる組成物を包含する。好ましい立体障害性アミンは、例えば２．６項のもとに上記の列挙に示されたものまたは新規な塗料組成物への添加剤として以下に示されるものである。
【０１２１】
特に興味深いことは、合成有機ポリマーにおける安定剤としての式Ｉで表される化合物ならびに相当する組成物の使用である。
【０１２２】
保護される有機材料は、好ましくは天然、半合成もしくは合成有機材料である。化粧品調剤を使用する場合、保護される有機物質は通常ヒトまたは動物の皮膚もしくは毛髪である。
【０１２３】
新規な安定剤混合物は、成分Ａとして合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマー、例えばペイントのような塗料のためのバインダー、または写真材料を含む組成物で特に有利に使用できる。適当な熱可塑性ポリマーの例はポリオレフィンとりわけポリエチレン（ＰＥ）およびポリプロピレン（ＰＰ）、ならびに主鎖にヘテロ原子を含むポリマーである。
【０１２４】
このようなポリマーの例は熱可塑性ポリマーの以下の部類である：１. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドのようなコモノマーを含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【０１２５】
２．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリスチレンまたはポリアミドとのそれらの混合物。
【０１２６】
３. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸をベースとする芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマーである。さらにまた、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【０１２７】
４. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【０１２８】
５. ジカルボン酸およびジアルコールから、および/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにまたヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−ポリエーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより変性されたポリエステル。
【０１２９】
６. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート、特に、芳香族ポリカーボネート例えば２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンまたは１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンに基づくようなもの。
【０１３０】
７．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン、特にこの部類からの芳香族ポリマー。
【０１３１】
８．このようなポリマーどうしの、または他のポリマー、例えばポリオレフィン、ポリアクリレート、ポリジエンまたは衝撃改良剤としての他のエラストマーとの混合物（ポリブレンド）。
【０１３２】
これらのうち、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポアセタール、ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレンスルフィドが好ましく、しかし特にポリカーボネ
ートが好ましい。ポリカーボネートは特にその構造反復単位が式［Ｏ−Ａ−Ｏ−ＣＯ］−（式中Ａが二価のフェノール基である）ようなポリマー、として意味されるものと理解されるべきである。上記Ａの例は、特にＵＳ−Ａ−4960863 およびＤＥ−Ａ−3922496 に示されるものである。
【０１３３】
成分（Ａ）のポリマーは直鎖または分子鎖であってよい。これらのポリマーの成形は比較的高温で行われ、ポリカーボネートは、例えば２２０−３３０℃にて射出成形される。これらの温度において、慣用の光安定剤および抗酸化剤の大半は安定でなく崩壊し始める。しかしながら、上述した混合物は極めて温度安定性があり、それゆえ言及されたポリマーを安定化するのに特に適当である。
【０１３４】
マルチコート系における使用はまた興味深い。この場合、新規な安定剤の比較的高い含量、例えば５ないし１５重量％を有する新規なポリマー組成物は、式Ｉの安定剤を僅かに含むまたは含まないポリマーから作られた成形品に薄塗り（１０−１００μｍ）で適用（塗布）される。適用は、例えば同時押出により、ベース構造物の成形と同時に行うことができる。しかしまた、既に成形された（ｒｅａｄｙ−ｓｈａｐｅｄ）  ベース構造物に薄膜を用いる積層により、溶液を用いる被覆により適用することができる。外層コートまたは完成品の塗膜は紫外線から製品の内部を保護する紫外線フィルターの機能もつ。外層コートは好ましくは少なくとも１種の式Ｉで表される化合物５−１５重量％、特に５−１０重量％を含む。
このように安定化されたポリマーは高い屋外曝露安定性（ｗｅａｔｈｅｒｉｎｇ  ｓｔａｂｉｌｉｔｙ）、特に紫外線への高い耐性に関し注目に値する。結果としてそれらが屋外で使用されるときでもそれらの機械特性および色彩および光沢度が長期間にわたり保持される。
【０１３５】
同様に特に好ましい有機材料は塗料組成物および写真材料である。
【０１３６】
従って本発明はまた、新規な化合物が熱可塑性ポリマー、特にアクリル、アルキド、ポリウレタン、ポリエステルまたはポリアミド樹脂または適当な改質ポリマーをベースとする被膜形成バインダー、写真材料または、毛髪用化粧品調剤を含む化粧品製剤、例えば化粧品または日焼けクリームに混合している、組成物を好ましく提供する。この場合、保護される材料（成分Ａ）は、例えば熱可塑性ポリマー、特にアクリル、アルキド、ポリウレタン、ポリエステルまたはポリアミド樹脂または適当な改質ポリマーをベースとする被膜形成バインダー、写真材料，またはヒトまたは動物の皮膚もしくは毛髪であってよい。
【０１３７】
塗料、例えばペイント用の安定剤として式Ｉで表される化合物の使用は同様に特に興味深い。本発明はそのため、またその成分Ａが被膜形成バインダーである組成物にも関する。
【０１３８】
新規な塗料組成物は好ましくは、固体バインダーＡ１００重量部当たり、新規な安定剤（Ｂ）０．０１ないし１０重量部、特に０．０５ないし１０重量部、とりわけ０．１ないし５重量部含む。
【０１３９】
ここではマルチコート系もまた可能であり、最上層中の式Ｉで表される化合物（成分Ｂ）の濃度はより高く、例えば固体バインダーＡの１００重量部につき、成分Ｂの１ないし１５重量部、特に３ないし１５重量部であってよい。
【０１４０】
塗料における新規な安定剤の使用はそれが離層、即ち基材からの塗料の剥離（ｆｒａｋｉｎｇ  ｏｆｆ）を防止するさらなる利点を伴う。この利点は金属基材の場合に、金属基材上のマルチコート系の場合も、特に重要である。
【０１４１】
適当なバインダー（成分Ａ）は原則として技術的に慣用される全てのバインダーであってよく、例えばUllmann's Encyclopedia of Indusutrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp368-426,VCH,Weinheim 1991に記載されるようなものである。一般に、バインダーは熱可塑性または熱硬化性樹脂、主には熱硬化性樹脂に基づく被膜形成バインダーである。その例は、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂およびポリウレタン樹脂およびそれらの混合物である。
【０１４２】
成分Ａは常温硬化性または熱硬化性バインダーであってよく、硬化触媒の添加はあるいは有利である。バインダーの硬化を促進する適当な触媒は例えばUllmann's Encyclopedia
of Indusutrial Chemistry, Vol.A18,pp469,VCH出版社,Weinheim 1991に記載される。成分Ａが官能性アクリレート樹脂および架橋剤からなるバインダーであるものが好ましい。
【０１４３】
特別なバインダーを伴う塗料組成物の例は以下のものである：１．所望により硬化触媒の添加を伴う、常温−もしくは熱架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン樹脂またはこのような樹脂の混合物に基づくペイント；
２．ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂に基づくおよび脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく二成分ポリウレタンペイント；
３．焼付中にデブロックされる（ｄｅｂｌｏｃｋｅｄ）ブロックトイソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアヌレートに基づく一成分ポリウレタンペイント；
４．脂肪族または芳香族ウレタンまたはポリウレタンに基づく、およびヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂に基づく一成分ポリウレタンペイント；
５．所望により硬化触媒の添加を伴う、ウレタン構造中にフリーアミン基をもつ脂肪族または芳香族ウレタンアクリレートまたはポリウレタンアクリレートに基づく、およびメラミン樹脂もしくはポリエーテル樹脂に基づく一成分ポリウレタンペイント；
６．（ポリ）ケチミンに基づくおよび脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートもしくはポリイソシアネートに基づく二成分ペイント；
７．（ポリ）ケチミンに基づくおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセテート樹脂に基づくまたはメタクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく二成分ペイント；
８．カルボキシル基またはアミノ基含有ポリアクリレートおよびポリエポキシドに基づく二成分ペイント；
９．無水物基を含むアクリレート樹脂に基づくおよびポリヒドロキシまたはポリアミノ成分に基づく二成分ペイント；
１０．アクリレート含有無水物およびポリエポキシドに基づく二成分ペイント；
１１（ポリ）オキサゾリンに基づくおよび無水物基を含むアクリレート樹脂もしくは不飽和アクリレート樹脂または脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく二成分ペイント；
１２．不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートに基づく二成分ペイント；
１３．エーテル化メラミン樹脂を一緒に使用する熱可塑性アクリレート樹脂または外部的架橋（ｅｘｔｅｒｎａｌｌｙ  ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｉｎｇ）  アクリレート樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリレートペイント；
１４．シロキサン−変性またはフッ素変性アクリレート樹脂に基づくペイント系。
【０１４４】
新規な塗料組成物は、好ましくは成分ＡおよびＢに加えて、成分Ｃとして立体障害性アミン、例えば第２．１、２．６および２．８項において上記列挙で述べたような２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンおよび／または２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール型の光安定剤を含む。ここで特に技術的に興味深いのは、
２−モノレゾルシニル−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジンおよび／または２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールである。
【０１４５】
最大の光安定性を達成するために、例えば第２．６項において上記列挙で述べたような立体障害性アミンを添加することは特に有利である。従って本発明は成分ＡおよびＢに加えて成分Ｃとして立体障害性アミン型の光安定剤を含む塗料組成物もまた提供する。
【０１４６】
この安定剤は、好ましくは少なくとも１種の式
【化１９】
0005308914.tif 000020
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基、特に水素原子を表す。）で表される基を含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体である。
【０１４７】
成分Ｃは好ましくは固体バインダー１００重量部当り０．０５ないし５重量部で使用される。
成分Ｃとして使用可能なテトラアルキルピペリジン誘導体の例はＥＰ−Ａ−356677，第3-17頁，ａ）ないしｆ）節に示される。このヨーロッパ特許公報のこれらの節は本明細書の一部分とみなされる。以下のテトラアルキルメチルピペリジン誘導体を使用することが特に適切である。
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチル（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート、
テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ［５．１．１１．２］ヘネイコサン、
８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル−オシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、あるいは
下記式で表される化合物：
【化２０】
0005308914.tif 000021
【化２１】
0005308914.tif 000022
【化２２】
0005308914.tif 000023
【０１４８】
成分Ａ、Ｂ、存在するならばＣ、に加えて塗料組成物はまた別の成分、例えば溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥触媒（ｄｒｙｉｎｇ  ｃａｔａｌｙｓｔ）および／または均展剤である別の成分を含んでいてもよい。可能な成分の例はUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp429-471,VCH ,Weinheim 1991に記載されるようなものである。
【０１４９】
使用できる乾燥触媒または硬化触媒は、例えば、有機金属化合物、アミン、アミノ基含有樹脂および／またはホスフィンである。有機金属化合物の例は金属カルボキシレート特に金属Ｐｂ，Ｍｎ，Ｃｏ，Ｚｎ，ＺｒまたはＣｕのものまたは金属キレート特に金属Ａｌ，ＴｉまたはＺｒのもの、あるいは例えば有機錫化合物のような有機金属化合物である。
【０１５０】
金属カルボキシレートの例はＰｂ，ＭｎもしくはＺｎのステアレート、Ｃｏ，ＺｎもしくはＣｕのオクトエート、ＭｎおよびＣｏのナフテネートまたは相当するリノーリエート、レジネートまたはタレート（ｔａｌｌａｔｅｓ）である。
【０１５１】
金属キレートの例はアセチルアセトン、エチルアセチルアセテート、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノンまたはエチルトリフルオロアセチルアセテートのアルミニウム、チタン、ジルコニウムのキレートおよびこれらの金属のアルコキシドである。
【０１５２】
有機錫化合物の例はジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫ジオクトエートである。
【０１５３】
アミンの例は、特に第三級アミン、例えばトリブチルアミン、トリエタノールアミン、
Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリンまたはジアザビシクロオクタン（トリエチレンジアミン）およびその塩である。別の例は第四級アンモニウム塩、例えばトリメチルベンジルアンモニウムクロリドである。
【０１５４】
アミノ基含有樹脂は同時にバインダーおよび硬化触媒である。その例はアミノ基含有アクリレートコポリマーである。
【０１５５】
ホスフィン例えばトリフェニルホスフィンもまた硬化触媒として使用できる。
【０１５６】
新規な塗料組成物はまた輻射線−硬化性塗料組成物であってもよい。この場合、バインダーは本質的にエチレン性不飽和結合を含むモノマーまたはオリゴマー化合物（プレポリマー）からなり、それは塗布後化学線によって硬化され、即ち架橋された高分子量の形態に転化される。この系が紫外線硬化系である場合一般に光開始剤もまた含む。適当な系は、上記刊行物Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp451-453 に記載される。輻射線−硬化性塗料組成物において新規な安定剤は立体障害性アミンの添加なしにおいても使用できる。
【０１５７】
新規な塗料組成物はあらゆる所望の基材、例えば金属、木材、プラスチックまたはセラミック材料に適用できる。自動車の仕上の場合にはトップコートとして好ましく使用できる。トップコートが２層からなる場合には、下層コートが着色されおよび上層のコートは着色されず、新規な塗料組成物は上層または下層に、または両方の層に、しかしながら好ましくは上層に対し使用できる。
【０１５８】
新規な塗料組成物は慣用の方法によって、例えば塗布、噴霧、流し塗り、浸漬または電気泳動によって基材に適用できる；Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp491-500 をも参照。
【０１５９】
バインダー系に依存して、塗料は室温でまたは加熱により硬化できる。塗料は５０−１５０℃で、および粉体塗料の場合にはより高温においてでも、好ましく硬化される。
【０１６０】
本発明により得られた塗料は光、酸化および熱による損傷作用（ｄａｍａｇｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）に著しい耐性をもち；この様に得られた塗料、例えばペイントの良好な光安定性および屋外曝露安定性に特記されるべきである。
【０１６１】
従って本発明はまた、式Ｉで表される化合物の少なくとも１種を添加することによって光、酸素および熱による損傷作用に対して安定化された塗料、特にペイントに関する。このペイントは好ましくは自動車のトップコートである。本発明はさらに有機ポリマーに基づく塗料を光、酸素および／または熱による損傷に対して安定化する方法であって、式Ｉで表される化合物の少なくとも１種を上記塗料組成物と混合することからなる方法に関し、ならびに塗料組成物における、光、酸素および／または熱による損傷に対する安定剤としての式Ｉで表される化合物の少なくとも１種の使用に関する。
【０１６２】
塗料組成物はそこにバインダーが可溶の有機溶媒もしくは溶媒混合物を含んでいてよい。しかし、塗料組成物はまた水性溶液または分散剤であってよい。このビヒクルはまた有機溶媒および水の混合物であってよい。前記塗料組成物はハイソリッド系であってもまたは溶媒を含まなくても（例えば、粉体塗料）よい。粉体塗料の例は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp438-444 に記載されているようなものである。粉体塗料はまた粉体スラリーの形態、即ち−好ましくは−水への粉体の分散の形態であってもよい。
【０１６３】
顔料は無機、有機または金属顔料が可能である。新規な塗料組成物は好ましくは顔料を含まずそして透明塗料として使用される。
【０１６４】
自動車工業における用途についてトップコートとしての、特に塗料系の着色されたまたは着色されないトップコートとしての塗料組成物の使用が同様に好ましい。しかし下塗りコートのためのその使用もまた可能である。
【０１６５】
式Ｉで表される新規な化合物はまた、特に紫外線の損傷作用に対してヒトおよび動物の皮膚および毛髪を保護するたの紫外線フィルターとして特に適当である。これらの化合物は、それゆえ化粧品、医薬品および獣医学的調剤の光安定剤として適当である。これらの化合物は溶液または超微粉砕化状態のいずれかで使用できる。
【０１６６】
本発明はそのため、少なくとも１種の式Ｉで表される化合物および化粧品として許容可能な賦形剤または助剤からなる化粧品調剤を提供する。
【０１６７】
化粧品の用途のため、新規な光安定剤は、溶解させない限り、通常０．０２ないし２、好ましくは０．０５ないし１．５、非常に特別に好ましくは０．１ないし１．０μの範囲の平均粒径をもつ。不溶性の新規紫外線吸収剤は例えばジェットミル、ボールミル、振動ミルまたはハンマーミルを用いて磨砕のような慣用の方法によって所望の粒径にさせることができる。磨砕は、紫外線吸収剤に基づいて０．１ないし３０、好ましくは０．５ないし１５重量％の磨砕助剤、例えばアルキル化ビニルピロリドンポリマー、ビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、アシルグルタメートまたは特にリン脂質の存在下で好ましく行われる。
【０１６８】
新規な紫外線吸収剤に加えて化粧品組成物はまた、１種以上の他の紫外線保護剤、例えばトリアジン、オキサニリド、トリアゾールまたはビニル基含有アミドまたはシンナムアミドを含んでいてよい。このような保護剤は例えばＧＢ−Ａ−2,286,774 に記載され、または他にCosmetics & Toiletries(107),p 50以降(1992)から公知である。
【０１６９】
新規な化粧品組成物は組成物の総重量に基づいて、紫外線吸収剤または紫外線吸収剤の混合物および化粧品に相溶性の助剤の０．１ないし２５、例えば０．１ないし１５、特に０．５ないし１０重量％を含む。
【０１７０】
化粧品組成物は、慣用の方法による、例えば個々の成分を一緒に単に攪拌することによる、紫外線吸収剤または補助剤を伴う吸収剤の物理的混合によって製造できる。
【０１７１】
新規な化粧品組成物はは油中水滴または水中油滴型エマルジョンとして、アルコール中油滴型（ｏｉｌ−ｉｎ−ａｌｃｏｈｏｌ）ローションとして、イオンまたは非イオン系両親水性脂質の気泡分散剤（ａ  ｖｅｓｉｃｕｌａｒ  ｄｉｓｐａｒｓｉｏｎ）として、ゲル、固形スティックまたはエーロゾル製剤として配合できる。油中水滴または水中油滴型エマルジョンとして、化粧品に許容される助剤は、好ましくは、油相５ないし５０％、乳化剤５ないし２０％および水３０ないし９０％を含む。この場合の油相は化粧品用製剤に適当ないずれかの油からなり、例えば、炭化水素油、ロウ、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールである。好ましいモノオールまたはポリオールはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよびソルビトールである。
【０１７２】
毛髪用化粧品組成物は、
−シャンプー；シャンプーする前または後の、染色または脱色の前または後の、パーマネ
ントウェーブの前または後の、あるいは直毛化処置（ｓｔｒａｉｇｈｔｅｎｉｎｇ  ｏｐｅｒａｔｉｏｎ）の前または後の、濯ぎ（ｒｉｎｓｉｎｇ）のためのローション、ジェルまたはエマルジョンの形態で、
−スタイリングまたはトリートメントのためのローション、ムースまたはジェルの形態で、
−ブラッシングまたはウェービングのためのローションまたはジェルの形態で、−ヘアスプレー（ｈａｉｒ  ｌａｃｑｕｅｒ）の形態で
−髪にパーマネントウエーブをかけるためまたは髪を直毛にするため、髪を染色するまたは脱色するための組成物の形態で、あり得る。
【０１７３】
例えば、以下の化粧用毛髪製剤が使用できる。
ａ1 ）紫外線吸収剤、ＰＥＧ−６−炭素原子数１０のオキソアルコールおよびソルビタンセスキオレエートからなる自発的に乳化するストック製剤であり、水およびいずれか所望の第四級アンモニウム化合物、例えば４％ミンクアルミドプロピル−ジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはクオータニウム（ｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ）８０がそれに添加される；
ａ2 ）紫外線吸収剤、クエン酸トリブチルおよびＰＥＧ−２０−ソルビタンモノオレエートからなる自発的に乳化するストック製剤であり、水およびいずれか所望の第四級アンモニウム化合物、例えば４％ミンクアルミドプロピル−ジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはクオータニウム８０がそれに添加される；
ｂ）ブチルトリグリコールおよびクエン酸トリブチルに紫外線吸収剤のクアットでドープした（ｑｕａｔ−ｄｏｐｅｄ）溶液；
ｃ）ＡＰＧ（Ｐｌａｎｔａｒｅｎ）中、０．０５−１．０ｍｍの平均直径および水性製剤中クアット（（ｑｕａｔ）例えば、ミンクアミドプロピルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド）を含む、公知の方法（溶液または混合溶液からの沈澱、粉砕）によって得られる、超微粉砕紫外線吸収剤の分散液；
ｄ）ｎ−アルキルピロリドンとの紫外線吸収剤の混合物または溶液。
【０１７４】
化粧品用組成物はまた、別の成分をも含むことができ、具体例は皮膚柔軟剤（ｅｍｏｌｌｉｅｎｔｓ）、乳剤安定剤、皮膚保湿付与剤（ｓｋｉｎ  ｍｏｉｓｔｅｎｅｒｓ）、日焼け（ｔａｎｎｉｎｇ）促進剤、キサンタンのような増粘剤、グリセロールのような保湿剤（ｍｏｉｓｔｕｒｅ  ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  ａｇｅｎｔｓ）、防腐剤、香料または着色剤である。
【０１７５】
新規な化粧品用製剤は日光による損傷作用に対するヒトの皮膚および毛髪の優れた保護を特徴とする。
【０１７６】
新規な組成物により安定化される他の材料は記録材料である。このような材料は、例えば写真複写および他の複写技術のためのResearch Disclosure 1990,31429(474-480頁) に記載された材料に示される。
【０１７７】
新規な記録材料は、例えば感圧複写システム、マイクロカプセル写真複写システム、感熱複写システム、写真材料およびインクジェット印刷のための材料が含まれる。
【０１７８】
新規な記録材料は特にその光安定性に関して予期できない高品質を特徴とする。
【０１７９】
新規な記録材料は、それ自体公知のおよびその効用に一致する構造をとる。それらは、ベース例えば紙またはプラスチックフィルムからなり１以上のコーティングがその上に適用される。材料の性質に依存して、これらのコートは必要とされる適当な成分、写真材料の場合ハロゲン化銀エマルジョン、カラーカプラー、染料等、を含む。インクジェット印
刷のための特別に意図された材料は慣用のベースをもち、その上にインクに適した吸着層がある。コートされない紙が同様にインクジェット印刷のために使用できる；この場合には紙はベースとして機能すると同時におよびインクのための吸着性をもつ。インクジェット印刷のための適当な材料は、とりわけ、米国特許第5,073,448 号に記載され、その開示された内容は本明細書の一部として見なされる。
【０１８０】
記録材料はまた、例えば映写フィルムの場合、透明であってもよい。
【０１８１】
式Ｉで表される化合物または化合物類は製造最中さえも材料中に混合でき、例えば製紙中においてはパルプに添加することによって混合できる。使用の別の方法は、式Ｉで表される化合物（類）の水溶液による材料への噴霧またはそれらの塗料への添加である。
映写のための透明記録材料用の塗料は、顔料または充填剤のような何れかの光散乱性粒子を含むべきではない。
【０１８２】
カラー−バインディング塗料は別の添加剤、例えば抗酸化剤、光安定剤（新規な紫外線吸収剤の中に含まれない紫外線吸収剤を含む）、粘度改良剤、蛍光増白剤、殺生物剤および／または静電気防止剤を含むことができる。
【０１８３】
塗料は通常以下に示すように製造される：
水溶性成分、例えばバインダーを水に溶解し、そして混合する。固体成分、例えば充填剤および既に記載した他の添加剤を水性媒体に分散させる。分散液は超音波装置、タービン攪拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、サンドミル、高速スターラー等のような装置の助けにより有利につくられる。式Ｉで表される化合物の特別な利点は、塗料への（均質）混合（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｉｏｎ）におけるそれらの容易性である。
【０１８４】
言及したように、新規な記録材料は広い分野の用途をカバーする。式Ｉで表される化合物は例えば、感圧複写システムに使用できる。それらは、光に対してマイクロカプセル化した染料前駆体を保護するために紙に添加でき、またはそれに形成される染料を保護するために現像液層のバインダーに添加できる。
【０１８５】
圧力によって現像される感光性マイクロカプセルをもつ写真複写システムは、特に米国特許第４，４１６，９６６号；第４，４８３，９１２号；第４，３５２，２００号；第４，５３５，０５０号；第４，５３６，４６３号；第４，５５１，４０７号；第４，５６２，１３７号および第４，６０８，３３０号およびＥＰ−Ａ−１３９，４７９；ＥＰ−Ａ−１６２，６６４  ；ＥＰ−Ａ−１６４，９３１  ；ＥＰ−Ａ−２３７，０２４  ；ＥＰ−Ａ−２３７，０２５  およびＥＰ−Ａ−２６０，１２９  に記載される。これらの全てのシステムにおいて式Ｉで表される化合物はカラー受容層を添加できる。代わりに式Ｉで表される化合物は光に対してカラー形成体を保護するためのドナー層を加えることもできる。
【０１８６】
式Ｉで表される化合物はまた光重合、光軟化（ｐｈｏｔｏｓｏｆｔｅｎｉｎｇ）またはマイクロカプセルの破裂の原理に基づく記録材料に使用でき、または感熱または感光性ジアゾニウム塩、酸化剤とのロイコ染料またはルイス酸とのカラーラクトンが使用される場合に使用できる。
【０１８７】
感熱記録材料は無色または僅かに着色したベース染料および有機または無機カラー現像剤の間のカラーインパーティング反応（ｃｏｌｏｒ  ｉｍｐａｒｔｉｎｇ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）を利用して、記録された画像（ｒｅｃｏｒｄｅｄ  ｉｍａｇｅ）を２つの材料の熱により誘導される接触によって生成させる。この種類の感熱記録材料はファクシミリ、コンピュータ等々用の記録媒体としてのみではなく例えばラベル印刷におけるような多くの
他の分野においても、非常に広く普及している。
【０１８８】
本発明による感熱記録材料はベース、このベース上の感熱カラー形成記録層および、所望により感熱性のカラー形成記録層上の保護層から構成される。感熱性、カラー形成記録層はその主要成分としてカラーインパーティング化合物およびカラー現像剤化合物を、そしてまた式（Ｉ）で表される化合物を含む。前記保護層がある場合、式（Ｉ）で表される化合物は保護層の中に混入できる。
【０１８９】
感熱記録材料は例えば特開平８−２６７９１５号に記載される。
【０１９０】
使用の別の分野はダイディフュージョントランスファー印刷（ｄｙｅ  ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、サーマルワックストランスファー印刷（ｔｈｅｒｍａｌ  ｗａｘ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｐｒｉｎｔｉｎｇ）およびドットマトリックス印刷（ｄｏｔ  ｍａｔｒｉｘ  ｐｒｉｎｔｉｎｇ）のための記録材料、ならびに静電、電位差記録、電気泳動、磁力記録およびレーザー電位差記録プリンターで使用するための記録材料である。言及した材料のうち、例えば、ＥＰ−Ａ−５０７，７３４に記載されるようなダイディフュージョントランスファー印刷のための記録材料が好ましい。
【０１９１】
式（Ｉ）で表される化合物はまた、好ましくはインクジェット印刷用のインク、例えば米国特許第5,098,477 号に記載されるようなインクに使用することもでき、この開示の内容は本明細書の一部分と見なされる。従って、本発明は安定剤として少なくとも１種の式Ｉで表される化合物を含むインクを提供する。この、特にインクジェット用のインクは、好ましくは水を含む、インクは式Ｉで表される安定剤を通常０．０１ないし２０重量％、特に０．５ないし１０重量％の濃度で含む。
【０１９２】
新規な記録材料、例えば写真記録材料は、また、式（Ｉ）で表されるＵＶＡが比較的少量要求され、このことはまたＵＶＡ−含有層の厚さが低く保持されること、特に画像特性にプラスの効果をもつ因子を意味する、という慣用の紫外線吸収剤からなる材料に優る利点を提案する。新規な安定剤の他の利点は極端な気象条件下、特に高湿および高温でのそれらの増強された固有の安定性である。新規な写真材料は、白黒およびカラー写真材料であってよく；カラー写真材料が好ましい。
【０１９３】
カラー写真材料は、カラーネガフィルム、カラーリバーサルフィルム、カラーポジフィルム、カラー写真ペーパー、カラーリバーサル写真ペーパー、例えば、ダイディフュージョントランスファー法またはシルバーダイブリーチ法（ｓｉｌｖｅｒ  ｄｙｅ  ｂｌｅａｃｈ  ｐｒｏｅｓｓ）のためのカラー感受性材料である。
【０１９４】
カラー写真材料の製造のために適当なベースは半合成および合成ポリマーのフィルムおよびシート例えば硝酸セルロース、酢酸セルロース、酪酸セルロース、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレートおよびポリカーボネートのもの、およびバライト層またはα−オレフィンポリマー層（例えばポリエチレン）でラミネートされたペーパーである。これらのベースは二酸化チタンのような染料または顔料により着色されていてもよい。それらは遮光の目的で黒色に着色されていてもまたよい。ベースの表面は一般に写真乳剤層の付着性を改善するために例えば次に支持体層の適用が続くコロナ放電のような処理が施されている。
【０１９５】
新規な材料は好ましくは、ベースから出発し、順に青感、緑感および赤感層（ｂｌｕｅ−ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ，ｇｒｅｅｎ−ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｒｅｄ−ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ  ｌａｙｅｒ）であるハロゲン化銀乳剤層を含む。新規なカラー写真材料では、紫外線吸収剤は好ましくは緑感層より上の層に、特に好ましくはハロゲン化銀乳剤層より
上の層に存在する。
【０１９６】
新規な紫外線吸収剤は好ましくは０．００１ないし１０ｇ／ｍ2 、例えば０．１ないし８ｇ／ｍ2 、特には０．００５ないし６、とりわけ０．０１ないし４ｇ／ｍ2 の量で存在する。
【０１９７】
新規なカラー写真記録材料は好ましくは以下の層の順をもつ材料である。
【化２３】
0005308914.tif 000024
【０１９８】
他の例は同様の層構造をもつが、ａ層のない材料である。示された層順序において、式（Ｉ）で表される新規な紫外線吸収剤が例えば層ａ−ｅの少なくとも１層に、好ましくはａ，ｂ，ｃおよび／またはｄ層、特にａ、ｂおよび／またはｃ層にならびにとりわけａおよび／またはｂ層に適当に存在する。
【０１９９】
好ましいものは、一般に、ハロゲン化銀乳剤層（複層）の上の層に式（Ｉ）で表される化合物を含む写真記録材料に与えられるものである。好ましいものはまた、それぞれ少なくとも１層の赤感および緑感ハロゲン化銀乳剤層、ならびに、それらの間にある中間層からなる写真記録材料であって、少なくとも一種の式（Ｉ）で表される化合物が赤感および緑感ハロゲン化銀乳剤層の間の該中間層に存在するものに与えられるものである。非常に特に好ましい写真記録材料は、それぞれ少なくとも一層の赤感、緑感および青感ハロゲン化銀乳剤層ならびに上述した層間の少なくとも２つの中間層ならびに保護層を含み、少なくとも１種の式（Ｉ）で表される化合物が上記緑感ハロゲン化銀エマルジョン層より上の少なくとも１層に存在し、さらに上記ハロゲン化銀乳剤層が暗所安定剤および／または光安定剤を含むものである。
【０２００】
カラー写真乳剤層の基本的な構成成分はバインダー、ハロゲン化銀粒子およびカラーカプラーである。
【０２０１】
特に興味深いものは、例えばベース上に少なくと１種のイエローカプラーを含む青感ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１種、少なくと１種のマゼンタカプラーを含む緑感ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１種、少なくと１種のシアンカプラーを含む赤感ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１種、ならびに慣用の最上層（複層）および中間層（複層）、式（Ｉ）で表される化合物を含むこれらの層の少なくとも１層を含むカラー写真記録材料である。
【０２０２】
写真乳剤は、メチン染料または他の染料を使用して分光学的に増感できる。特に適当な
染料は、シアニン染料、錯体メロシアニン染料を含むメロシアニン染料である。
【０２０３】
分光学的増感材として適当であるポリメチン染料、その適当な組合せ及び高感度の組合せの概説は、Research Disclosure 17643(Dec. 1978),Chapter IV に示される。
【０２０４】
種々に増感された乳剤層は、同じ層または隣接した層にあってよい拡散していない単量体のまたは重合性のカラーカプラーに配分れる。シアンカプラーが赤感層に、マゼンタカプラーが緑感層に、イエローカプラーが青感層に配分されることが通常である。
【０２０５】
新規な材料に使用可能なイエローカプラーは好ましくは式Ａ
【化２４】
0005308914.tif 000025
（式中、Ｒ1 はアルキル基、シクロアルキル基、アリールアミノ基、アニリノ基、複素環式基またはアリール基を表し；Ｒ2 はアリール基を表し；およびＱは水素原子または酸化された現像液と反応することにより除去されうる基を表す。）で表される化合物である。
【０２０６】
マゼンタカプラーは、例えば単に１−アリール−５−ピラゾロン、または５−員複素環と縮合したピラゾール誘導体、例えばイミダゾピラゾール、ピラゾロピラゾール、ピラゾロトリアゾールまたはピラゾロテトラゾールである。
【０２０７】
シアンカプラーは、例えば、フェノール、１−ナフトール、ピラゾロアゾール、ピロロアゾールの誘導体またはピラゾロキナゾロンの誘導体である。シアンカプラーの一つのグループは式Ｅ
【化２５】
0005308914.tif 000026
（式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、カルバモイル基、アミノ基、スルホンアミド基、ホスホルアミド基またはウレイド基である。Ｒ21は、好ましくはＨまたはＣｌ、Ｒ22は好ましくはアルキル基またはアミノ基である。Ｒ23は好ましくはアミノ基およびＲ24は好ましくはハロゲンである。Ｑ”は水素原子（４当量カプラー）または酸化された現像液との反応により除去される脱離基（２当量カプラー）である。シアンカプラーの網羅的な列挙はＵＳ−Ａ−4,456,681 に見いだすことができる。
【０２０８】
新規な材料の赤感ハロゲン化銀乳剤で使用されるシアンカプラーは好ましくは式
【化２６】
0005308914.tif 000027
および／または式
【化２７】
0005308914.tif 000028
（式中、Ｚ1 はアルキル基、アリール基を表し；Ｚ2 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基またはバラスト基（ｂａｌｌａｓｔ  ｇｒｏｕｐ）を表し；Ｚ3 は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｚ1 およびＺ3 は一緒に環を形成でき、およびＺ4 は水素原子または脱離基を表し；およびＺ5 はバラスト基を表し；Ｚ6 は水素原子または脱離基を表しおよびＺ7 はアルキル基を表す。）で表されるもの、ならびにまた、式Ｅ２０および／またはＥ２１
【化２８】
0005308914.tif 000029
（式中、Ｒ1 は好ましくは置換されたフェニル基を表し；およびＲ2 およびＲ3は好まし
くはＨを表しおよびＸは好ましくはＨまたは現像液の酸化された形態による反応によって開裂された基を表す）；
【化２９】
0005308914.tif 000030
（式中、Ｚａは−ＮＨ−またはＣＨ（Ｒ3 ）−を表し；ＺｂおよびＺｃは互いに独立して−Ｃ（Ｒ4 ）＝または−Ｎ＝を表し；Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ少なくとも０．２のハメット置換基定数σｐをもち、少なくとも０．６５のＲ1およびＲ2 のσｐの総計を
もつ電子吸引性の基であり；Ｒ4 はＨまたは置換基を表し；および２つのＲ4 が式中に存在するとき、それらは同じかまたは異なっていてよく；ならびにＸはＨまたはカラー現像液として芳香族第一アミンの酸化生成物とのカップリング反応において除去可能な基を表し；またはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 またはＸはそれによってシアンカプラーが二量体またはそれより高分子のポリマーを形成でき、またはポリマー鎖との反応によってホモ−
もしくはコポリマーを形成できる二価の基を表す。）で表されるシアンカプラーである。
【０２０９】
赤感ハロゲン化銀乳剤層が、下式Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７およびＣ８で表されるうちの一つのシアンカプラーが好ましい：
【化３０】
0005308914.tif 000031
【化３１】
0005308914.tif 000032
（式中、Ｚ1 はアルキル基またはアリール基を表し；
Ｚ2 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基またはバラスト基を表し；Ｚ3 はＨまたはハロゲン原子を表すか、Ｚ1 およびＺ3 は一緒に環を形成し；
Ｚ4 はＨまたは脱離基を表し；
Ｚ5 はバラスト基を表し；
Ｚ6 はＨまたは脱離基を表し；
Ｚ7 はアルキル基を表し；
Ｚ8 およびＺ9 は互いに独立して、Ｈまたは置換基を表し；Ｚ8 およびＺ9 の少なくとも１つが０．１５もしくはそれより高いハメット定数（−σp ）をもつ電子吸引性の基であり、［Ｚ8 およびＺ9 は互いに連結して環構造を形成できる］；
Ｚ10は置換基を表し；
Ｚ11はＨまたは脱離基を表す。）。
【０２１０】
シアンカプラーはまた基Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ10またはＺ11によって互いに連結して二量体またはポリマーを形成できる。
【０２１１】
適当な脱離基は一般に、芳香族第一級アミンに基づくカラー現像液の酸化生成物とのカップリング後に遊離するようなこれらの置換基である。
【０２１２】
新規な写真材料は、好ましくは式中、
Ｚ1 がアルキル基またはアリール基を表し；
Ｚ2 がアルキル基、アリール基またはバラスト基を表し；
Ｚ3 がＨまたはハロゲン原子を表し；
Ｚ4 がＨまたは脱離基を表し；
Ｚ5 がバラスト基を表し；
Ｚ6 がＨまたは脱離基を表し；
Ｚ7 がアルキル基を表し；
Ｚ8 およびＺ9 は互いに独立して、ＣＮ、ＣＦ3 、ＣＯＯＺ12、ＣＯＺ12、ＳＯ2 Ｚ12、ＣＯＮ（Ｚ13）Ｚ14、ＳＯ2 Ｎ（Ｚ13）Ｚ14を表し；ならびに
Ｚ12は未置換のアルキル基またはアリール基を表し；
Ｚ13およびＺ14は互いに独立して未置換のまたは置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテロシクリルオキシ基を表し；および
Ｚ13はまたＨを表してよく；
Ｚ10はＺ8 およびＺ9 に対して与えられた定義を表すか、それは、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、ニトロ基、ＮＨ−ＣＯ−Ｚ15、Ｎ（Ｚ15）Ｎ16、ＮＨ−ＣＯ−Ｎ（Ｚ15）Ｚ16、ＮＨ−ＳＯ2 Ｎ（Ｚ15）、Ｓ−Ｚ15、ＮＨ−ＣＯ−ＯＺ15、ＮＨ−ＳＯ2 Ｎ（Ｚ15）Ｚ16、ＳＯＺ15を表し；および
Ｚ15およびＺ16はそれぞれ置換基を表し、およびＺ16はまたＨを表すことができる、式Ｃ１ないしＣ８のシアンカプラーを含む。
【０２１３】
新規な材料における写真層、特に上記実例によって記載されたカラー写真材料における層ｂ、ｃおよび／またはｄは好ましくは、別の紫外線吸収剤を含んでいてもよい。このような紫外線吸収剤の例は、ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、オキサニリド、シアノアクリレート、サリチル酸エステル、アクリロニトリル誘導体またはチアゾリンおよびまた、慣用の２−ヒドロキシフェニルトリアジンである。
【０２１４】
このような紫外線吸収剤は、さらに、例えば以下の刊行物：ＵＳ−Ａ−3,314,794 、3,352,681 、3,705,805 、3,707,375 、4,045,229 、3,700,455 、3,700,455 、3,700,458 、3,533,794 、3,698,907 、3,705,805 、3,738,837 、3,762,272 、4,163,671 、4,195,999 、4,309,500 、4,431,726 、4,443,543 、4,576,908 、4,749,643 、5,500,332 、5,455,152 、ＧＢ−Ａ−1,564,089 、ＧＢ−Ａ−2,293,608 、ＥＰ−Ａ−190,003 、ＥＰ−Ａ−747,755 、ＥＰ−Ａ−717,313および特開昭46−2784号、特開昭56−111,826 号、特
開昭56−27,146、特開昭63−53,543号、特開昭63−55,542および特開平８−69087 により詳細に記載されている。好ましい紫外線吸収剤はベンゾトリアゾール、特に２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールである。
【０２１５】
好ましいものは式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤でない２−ヒドロキシフェニルトリアジンの系列からの追加の紫外線吸収剤を含む写真記録材料に示されるもので、ＵＳ5,300,414 、ＵＳ5,489,503 、ＵＳ5,480,108 、ＵＳ4,826,978 、ＥＰ−Ａ−706083、特開平８−267915およびＵＳ5,364,749 に記載されるような、追加の紫外線吸収剤を含むものである。
【０２１６】
添加される追加の紫外線吸収剤（類）の量は新規な紫外線吸収剤に対して上記に示したと同様の範囲内で適宜添加される。
【０２１７】
特に適当な化合物の例は下式で表される２−ヒドロキシフェニルトリアジンである：
【化３２】
0005308914.tif 000033
（式中、ｊは０，１，２または３を表し；
Ｇ1 はアルキル基、アルケニル基またはシクロアルキル基を表し；
Ｇ2 およびＧ6 は互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン原子、アルキル基、ハロメチル基、例えばＣＦ3 を表し；
Ｇ3 、Ｇ5 およびＧ7 は互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＧ1 、ハロゲン原子、アルキル基、ハロメチル基、例えばＣＦ3 を表し；
Ｇ4 はＨ、ＯＨ、ＯＧ1 、ハロゲン原子、アルキル基、フェニル基、ハロメチル基、例えばＣＦ3 を表すかアルケニル基を表し；および
Ｇ12はアルキル基、フェニルアルキル基、シクロアルキル基、ＯＧ1 を表し、特に式
【化３３】
0005308914.tif 000034
で表される基を表す）。
【０２１８】
アルキルまたはアルケニル置換基、または芳香族または脂肪族環系の置換基は通常−記載された定義の範囲内において、１ないし５０個の炭素原子を含み、そしてＯ、Ｓ、ＮＲ’、ＳＯ2 、ＣＯ、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ＣＯＯ、ＯＣＯ、−（ＳｉＲp Ｒq Ｏ）、により１回以上中断できおよび／またはＯＨ、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ”、ハロゲン原子、−ＣＮ、アルケニル基、フェニル基、−ＳｉＲp Ｒq Ｒr またはＣＯＯＨ（上記基中、Ｒ’およびＲ”は互いに独立してＨ、アルキル基、アルケニル基またはアシル基を表し；Ｒp 、Ｒq およびＲrは互いに独立してＨ、アルキル基、アルケニル基、フェニル基
、アルコキシ基、アシル基またはアシルオキシ基を表す。）により１回以上置換していてよい。上述の基は同様に別の置換基をもっていてもまたよい。二量体およびポリマーが可能である。
【０２１９】
この部類の好ましい２−ヒドロキシフェニルトリアジンは、例えば式
【化３４】
0005308914.tif 000035
（式ＡIII 中、
ｎは１または２を表し；および
ｎ＝１のとき、Ｇ1 は中断されていないまたは置換されていないか、または１以上のＯによって中断されたおよび／またはＯＨ、グリシジルオキシ基、アルケノキシ基、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲe 、Ｏ−ＣＯ−Ｒf で置換されたアルキル基；またはＧ1 はアルケニル基、シクロアルキル基、未置換のまたはＯＨ−、Ｃｌ−もしくはＣＨ3 −で置換されたフェニルアルキル基；またはＣＯＲg ；ＳＯ2 −Ｒh；ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｒj を表し；
上記基中、Ｒe はアルキル基；アルケニル基；ヒドロキシアルキル基；１以上のＯで中断されたアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基；シクロアルキル基；ベンジル基；アルキルフェニル基；フェニル基；フェニルアルキル基；フルフリル基；またはＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｒj を表し；
Ｒf 、Ｒg は互いに独立してアルキル基、アルケニル基またはフェニル基を表し；
Ｒh はアルキル基、アリール基またはアルキルアリール基を表し；
Ｒj はアルアルキル基またはＣＨ2 ＯＲk を表し；
Ｒk はシクロヘキシル基、フェニル基、トリル基またはベンジル基を表し；および；
ｎ＝２のとき、Ｇ1 はアルキレン基；アルケニレン基；キシリレン基；１以上のＯで中断された、アルキレン基またはヒドロキシアルキレン基；ヒドロキシアルキレン基を表し；Ｇ2 およびＧ2 ’は互いに独立して、Ｈ、アルキル基またはＯＨを表し；Ｇ4 および
Ｇ4 ’は互いに独立して、Ｈ、アルキル基、ＯＨ、アルコキシ基、ハロゲン原子および、ｎ＝１のとき、ＯＧ1 を表し；
Ｇ3 およびＧ3 ’は互いに独立して、Ｈ、アルキル基またはハロゲン原子を表し；ならび
に
式ＡＶにおいて、
Ｒ101 はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基を表し；
Ｒ102 およびＲ103 は互いに独立して、Ｈ、ハロゲン原子、ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基を表し；
Ｒ104 はＨ、ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基；炭素原子数１ないし８のアルコキシ基を表す。）で表される化合物である。
【０２２０】
言及した定義の範囲内でＧ1 、Ｇ2 、Ｇ’2 、Ｇ3 、Ｇ’3 、Ｇ4 およびＧ’4 が別の置換基、例えばエチレン性不飽和重合性基をもつことができる。二量体およびポリマーもまた可能である。
【０２２１】
特に好ましいものは、層の少なくとも１つが
式中、ｎは１を表し；および
Ｇ1 は置換されていないか、ＯＨまたはＣＯＯＲe で置換されたアルキル基を表し；またはＧ1 は１以上のＯで中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数３ないし１５のヒドロキシアルキル基；またはＧ1 は炭素原子数３ないし６のアルケニル基；シクロヘキシル基；炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｒj を表し；
Ｒe は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし７のアルケニル基；１以上のＯで中断されたアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表し；
Ｒj は炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基またはＣＨ2 ＯＲk を表し；
Ｒk はシクロヘキシル基、フェニル基、トリル基またはベンジル基を表し；および；
Ｇ2 およびＧ2 ’はＯＨを表し；
Ｇ4 およびＧ4 ’はＯＧ1 を表し；
Ｇ3 およびＧ3 ’は互いに独立して、Ｈまたはメチル基を表す、式ＡIIで表される紫外線吸収剤、特に
ｎが１を表し；
Ｇ1 が未置換のまたはＣＯＯＲe で置換された炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか；またはＯにより中断された炭素原子数３ないし１５のヒドロキシアルキル基を表すか；アリル基、シクロヘキシル基またはベンジル基であり、基中Ｒe は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；アリル基；１以上のＯで中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表し；
Ｇ2 およびＧ2 ’はＯＨを表し；
Ｇ4 およびＧ4 ’はＯＧ1 を表し；
Ｇ3 およびＧ3 ’はＨを表す、式ＡIIで表される紫外線吸収剤を含む本発明によるカラー写真材料に示される。
【０２２２】
このような化合物の例は
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンを含み、ならびに以下の構造式で表され、式中の基が以下に列挙される基の組合せにより特定される化合物を含む（以下の記載のにおいて、使用される略称は以下の通りである：ｉ＝異性体混合物；ｎ＝直鎖の基；ｔ＝第三級の基；ｏ−、ｍ−およびｐ−はトリアジン環に関する基の位置を示す）：
【０２２３】
【表１】
0005308914.tif 000036
【表２】
0005308914.tif 000037
【表３】
0005308914.tif 000038
【表４】
0005308914.tif 000039
【化３５】
0005308914.tif 000040
【表５】
0005308914.tif 000041
【０２２４】
式ＡIIで表されるベンゾトリアゾール化合物：
【化３６】
0005308914.tif 000042
〔式中、Ｔ1 およびＴ2 は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ＣＯＯＴ5 （Ｔ5 はアルキル基または１以上のＯによって中断されたアルキル基を表す。）によって置換されたアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシル基、アルアルキル基、アリール基およびアシルオキシ基を表すか、Ｔ1 は式
【化３７】
0005308914.tif 000043
（式中、Ｌ1 は二価の基、例えば−（ＣＨ2 ）n −を表し、ｎは１ないし８を表す。）で
表される基を表し；
Ｔ3 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基；−ＣＦ3 ；フェニル基；−Ｓ−Ｔ6 ，−ＳＯ2 −Ｔ6 ；および
Ｔ4 は水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基または式：−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＴ8 ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｔ7 または−ＯＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−Ｔ7 で表される１つの基を表し；
Ｔ6 はアルキル基またはアリール基を表し；
Ｔ7 はアルキル基またはアリール基を表し；
Ｔ8 は水素原子またはＣＯ−Ｔ9 を表し；
Ｔ9 はアルキル基またはアルケニル基を表す〕、ならびにこれらの化合物を使用して製造されるポリマーである。
好ましいものはおよそ２０℃の温度範囲で液体であるか、他の物質との混合物における液相を形成する式ＡIIで表される化合物、特に式中、Ｔ1 およびＴ2 が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ＣＯＯＴ5 で置換されたアルキル基（式中、Ｔ5 はアルキル基または１以上のＯで中断されたアルキル基を表す。）、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アルアルキル基、アリール基またはアシルオキシ基を表す式ＡIIで表される化合物である。
【０２２５】
言及された定義の範囲内でＴ1 、Ｔ2 、Ｔ3 およびＴ4 はまた別の置換基、例えばエチレン性不飽和重合性基をもっていてもよい。二量体またはポリマーもまた可能である。
【０２２６】
式中、
Ｔ1 がＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、１，１−ジメチルべベンジル基を表し；
Ｔ2 がＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、１，１−ジメチルべベンジル基またはＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＴ5 を表し；
Ｔ3 が塩素原子、ＣＦ3 、−Ｓ−Ｔ6 、−ＳＯ2 −Ｔ6 を表し；
Ｔ4 が水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し；
Ｔ5 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、または１以上のＯで中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し；ならびに
Ｔ6 がフェニル基を表す、式ＡIIで表される化合物が特別に好ましい。
【０２２７】
慣用の紫外線吸収剤のためのアルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、アシル基、アシルオキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アルカノールアルキルオキシ基およびアシルオキシ基として示された基は一般に技術的に慣用であるものであり；好ましい基は−鎖長、炭素原子の数およびヘテロ原子等々−に関し一般に式（Ｉ）で表される新規な化合物に対して上記で定義されたようなタイプの基である。
【０２２８】
式ＡIIで表されるベンゾトリアゾール（ＨＢＴ）の例は以下の構造式で表されるものである：
【表６】
0005308914.tif 000044
【０２２９】
他の適当な紫外線吸収剤は式ＡIII で表されるものである：
【化３８】
0005308914.tif 000045
【０２３０】
光および暗所安定剤として使用できる他の物質はＵＳ−Ａ−5,580,710 またはＵＳ−Ａ−5,543,276 に記載される。
【０２３１】
特に適当な化合物の実例は以下のものである：
【化３９】
0005308914.tif 000046
【化４０】
0005308914.tif 000047
【化４１】
0005308914.tif 000048
【化４２】
0005308914.tif 000049
【化４３】
0005308914.tif 000050
【０２３２】
カラー写真材料の構造のより詳細ならびに新規な材料に使用できる成分は特にＵＳ−Ａ−5,538,840 、第２７欄、第２５行ないし第１６０欄、第１６行中およびそこで引用され
ている刊行物に記載され、ＵＳ−Ａ−5,538,840 のこれらの一節はここに参照によりそのまま本明細書に編入される。さらに重要な成分、特にカプラーはＵＳ−Ａ−5,578,437 に記載される。
【０２３３】
本発明はベース上に少なくとも１つのハロゲン化銀乳剤層および所望により少なくとも１つの中間層および／または少なくとも１つの保護層からなる写真記録材料を安定化する方法であって、式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤を前記層の少なくとも１つに添加することを含む方法をさらに提供する。
【０２３４】
本発明はまた、ベース上に少なくとも１つのハロゲン化銀乳剤層および所望により少なくとも１つの中間層および／または少なくとも１つの保護層からなる写真記録材料を安定化ための式（Ｉ）で表される化合物の使用を提供する。
【０２３５】
式（Ｉ）で表される新規な化合物に関しここより前の箇所で記載した好ましい態様は新規な組成物、新規な方法および新規な使用に同様に適用される。
【０２３６】
安定化される有機材料への（均質）混合は、例えば式Ｉで表される化合物および技術的に慣用の方法によるいずれか他の添加剤を混合すること、塗布することにより行われる。材料が、ポリマー、特に合成ポリマーの場合、混合は成形する前または成形中に、あるいは溶解または分散された化合物をポリマーに塗布し、続いて溶媒を蒸発するかまたはしないことにより行うことができる。エラストマーの場合にはこれらはまたラテックスとしても安定化できる。式Ｉで表される化合物をポリマーへ混合するさらに別な選択枝は相当するモノマーの重合前、重合中または直後に、および／または架橋前にそれらを添加することである。この場合式Ｉで表される化合物はそのまま、またはそうでなければ封入形態（例えば、ワックス、油またはポリマー中への）で添加できる。重合前または重合中の添加の場合、式Ｉで表される化合物はまたはポリマーの鎖長の調節剤として作用することもできる（連鎖停止剤）。
式Ｉで表される化合物はまた、安定化されるポリマーにこれらの化合物を例えば２．５ないし２５重量％の濃度で含むマスターバッチの形態で添加することも可能である。
【０２３７】
新規な混合物は以下の方法によって適切に混合できる：
−エマルジョンまたは分散液として（例えば、ラテックスまたはエマルジョンポリマー）−追加の成分またはポリマー混合物の混合の最中にドライミックスとして
−加工装置への直接添加によって（例えば、押出機、密閉式ミキサー等）
−溶液または溶融物として。
【０２３８】
この様にして得られたポリマー組成物は、慣用の方法、例えばホットプレス、紡糸、押出または射出成形により、成形品例えば、繊維、フィルム、テープ、シートサンドイッチボード、容器、管およびその他の形材に変換できる。
【０２３９】
本発明は成形品を製造するための新規なポリマー組成物の使用を提供する。
【０２４０】
以下の表は式Ｉで表される化合物の代表例のいくつかを示す：
一般式
【表７】
0005308914.tif 000051
ここで
化合物Ｎｏ．６および７においては、Ｒ3 は４−ビニル−および５−ビニル−２−ヒドロキシシクロヘキシルの混合物である。
【表８】
0005308914.tif 000052
【実施例】
【０２４１】
以下の実施例は本発明をさらに説明する。他に言及しない限り実施例および明細書の残りの記載の両方、および特許請求の範囲において全ての部およびパーセントは重量による。実施例および表においては、以下の略称を使用する。
ジグリム：ジエチレングリコールジメチルエーテル
ＡｃＯＥｔ：酢酸エチル
ＣＨＣｌ3 ：クロロホルム
ＣＤＣｌ3 ：ジュウテロクロロホルム
ＤＳＣ：示差走査熱量＝示差熱分析
ε：分子吸光係数
1Ｈ−ＮＭＲ： 核種 1Ｈの核磁気共鳴
Ｔg ：ガラス転移温度
ｍｍＨｇ：トール（１トール＝１３３．３２２Ｐａ）
ｍ．ｐ．：融点
【０２４２】
Ａ：製造実施例
実施例Ａ１：２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−６−［２−メトキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物１）
ジグリム（Fluka ９９．５％）８０ｍｌ中の２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン１１．９ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の混合物を窒素下で８０℃に加熱する。この溶液に順に微粉状のＫＯＨ（Fluka ８５％）１．０ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）およびジメチルスルフェート（Fluka ９９％）２．５ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）を攪拌しながら添加する。８０℃で２０時間攪拌後、混合物を冷却し、沈澱物をろ過分離し、溶媒をろ液から除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、２３０−６０メッシュ、φ＝５ｃｍ、ｈ＝３０ｃｍｎ；ＣＨ2 Ｃｌ2 ／メタノール９５：５）で精製する。
主な画分から溶媒を除去し、そして１００℃／０．９ｍｍＨｇにて３時間乾燥させると標記化合物（化合物１）７．０ｇ（５７．８％）が得られる。
分析：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）：スペクトルは予想した構造から構
成される。
Ｃ43Ｈ59Ｎ3 Ｏ12 （Ｍ＝８０９．９６ｇ／ｍｏｌ）
計算値 Ｃ ６３．７７％   Ｈ ７．３４％   Ｎ ５．１９％
測定値 Ｃ ６３．１７％   Ｈ ７．５８％   Ｎ ５．０８％
ＵＶ（ＡｃＯＥｔ）： εｍａｘ（２９７ｎｍ）＝ ３５２３０ 
εｍａｘ（３４６ｎｍ）＝ ６２３７０ 
【０２４３】
実施例Ａ２：２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−６−［２，４−ジ（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物３）
メシチレン１００ｍｌ中の２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（０．０４９ｍｏｌ）およびｎ−ブチルグリシジルエーテル（Fluka ９７％）３９．１ｇ（０．３００ｍｏｌ）およびエチルトリフェニルホスホニウムブロミド（Fluka ９７％）１．８ｇ（０．００５ｍｏｌ）の混合物を窒素下で１５０℃で２１時間攪拌しながら加熱する。冷却後、不溶性の沈澱物をろ別しおよび溶媒をろ液から除去する（ロータリーエバポレーター）。残渣を次いで酢酸エチル１００ｍｌに溶解しおよび溶液をシリカゲルベット（シリカゲル６０、２３０−４００メッシュ、φ＝６ｃｍ、ｈ＝４ｃｍ）を介してろ過しおよび酢酸エチル３００ｍｌにて溶離させる。溶媒を除去しおよび１３０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間乾燥させると標記生成物（化合物３）３８．２ｇ（理論値の８４．２％）が得られる。
分析： 
Ｃ49Ｈ71Ｎ3 Ｏ14 （Ｍ＝９２６．１２ｇ／ｍｏｌ）
計算値 Ｃ ６３．５５％   Ｈ ７．７３％   Ｎ ４．５４％
測定値 Ｃ ６３．５５％   Ｈ ７．７７％   Ｎ ４．５１％
Ｔg ＝−６．１℃
ＵＶ（ＡｃＯＥｔ）：  εｍａｘ（３０３ｎｍ）＝  ３５０４０
εｍａｘ（３５０ｎｍ）＝  ５９８５０
【０２４４】
実施例Ａ３：２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（１−エトキシカルボニルエトキシ）フェニル］−６−［２，４−ジ（１−エトキシカルボニルエトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物５）
２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（０．０３７ｍｏｌ）およびジグリム８０ｍｌ（Fluka ９９．５％）の混合物を、窒素下で順に、微粉状ＫＯＨ（Fluka ８５％）９．２ｇ（０．１３９ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（Fluka ９９．５％）０．３ｇ（０．００２ｍｏｌ）およびエチル２−ブロモプロピオネート（Fluka ９８％）２９．５ｇ（０．１６３ｍｏｌ）と混合する。
混合物を１０８℃で１９時間攪拌しながら加熱する。無機沈澱物を熱ろ過で分離し、溶媒をロータリーエバポレーターにおいて除去する。粗生成物を酢酸エチル１００ｍｌ（Ｔ＝６０℃）を吸収させそして混合物をシリカゲルベット（シリカゲル６０、２３０−４００メッシュ、φ＝６ｃｍ、ｈ＝４ｃｍ）を介してろ過しおよび酢酸エチル３００ｍｌにて溶離させる。溶媒を除去しおよび１３０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間乾燥させると標記生成物２４．２ｇ（理論値の８１．２％）が得られる：Ｔg ＝３２．２℃。
分析： 
Ｃ41Ｈ47Ｎ3 Ｏ14 （Ｍ＝８０５．８４ｇ／ｍｏｌ）
計算値 Ｃ ６１．１０％   Ｈ ５．８８％   Ｎ ５．２１％
測定値 Ｃ ６０．１７％   Ｈ ５．６７％   Ｎ ５．４２％
ＵＶ（ＡｃＯＥｔ）： εｍａｘ（３０４ｎｍ）＝４１４８０
εｍａｘ（３５５ｎｍ）＝ ６１８９０
【０２４５】
以下の化合物は表に示される実施例に従って操作することおよび示された出発物質を使用することによって得られる。
【表９】
0005308914.tif 000053
【０２４６】
実施例４：式
【化４４】
0005308914.tif 000054
で表される化合物１１の製造
スターラー、滴下ロート、コンデンサーおよび内部温度計を備えるスルホン化フラスコ２５０ｍｌに、ジメチルホルムアミド８０ｍｌ中の２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン１０．１４ｇ（０．０２５ｍｏｌ）の懸濁液を装入する。懸濁液を８０℃に加熱し、乾燥した微細に粉砕した炭酸カリウム１４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え、温度を１２５−１３０℃に昇温させ、そして混合物を１時間攪拌する。次いでジメチルホルムアミド２０ｍｌ中の３−（クロロメチル）ヘプタン１７．８４ｇ（０．１２ｍｏｌ）の溶液を１時間にわたって滴下でゆっくりと添加する。アルキル化の間、反応は薄層クロマトグラフィーにて容易に監視できる。６時間後反応が終了する。反応混合物をロータリーエバポレーター上で乾固まで濃縮させ、残渣をトルエン１００ｍｌに吸収させ、そして混合物をろ過して不溶性物質を除去する。さらに精製するために、ろ液をシリカゲルを用いるクロマトグラフィーにかける（カラム：φ＝５ｃｍ、ｌ＝４５ｃｍ；溶離液：トルエン／シクロヘキサン＝３５／６５）。標記生成物が強靱な、淡黄色の樹脂として得られる。
紫外スペクトル：εｍａｘ（３５０ｎｍ）＝６４５００Ｍ−１ｃｍ−１（エタノール）
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：δ［ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3 ］＝０．８−０．９（ｍ，２４Ｈ，
−ＣＨ3 ）、１．０−１．９（ｍ，３６Ｈ，−ＣＨ2 −および−ＣＨ−），３．７−４．０（ｄｄ，８Ｈ，−Ｏ−ＣＨ2 −），６．３−８．６（９Ｈ，芳香族），１３．２−１３．７（ｓｓ，２Ｈ，−ＯＨ）
上記で記載した手順において３−（クロロメチル）ヘプタンを化合物１−クロロオクタンに置き換えた場合、式
【化４５】
0005308914.tif 000055
で表される化合物（化合物１２）が融点６５−６６℃の淡黄色の結晶として得られる。
【０２４７】
実施例Ａ５：
下式で表される中間体の製造
【化４６】
0005308914.tif 000056
化合物中のＲ１の定義
中間体１ ： イソプロピル
中間体２ ： ｎ−ブチル
中間体３ ： ｎ−ヘキシル
中間体４ ： ｎ−ヘプチル
中間体５ ： ｎ−オクチル
中間体６ ： −ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｃ2 Ｈ5
中間体７ ： ｎ−プロピル
中間体８ ： ２−ブチル
ａ）２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物中間体１）
反応は機械式攪拌機を備えた１リットルのスチール性オートクレーブ中で行われる。
ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム、Merck 、＞９９％）２００ｍｌ中の２，４，６−トリス（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン５０．０ｇ（０．１２３ｍｏｌ）、炭酸カリウム５４．６ｇ（０．３９５ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（Merck ，９９．０％）１．０ｇ（０．００６ｍｏｌ）およびイソプロピルブロミド（Fluka,９９．０％）５０．１ｇ（０．４０７ｍｏｌ）の混合物を３．８バールの圧力下１４０℃で２４時間攪拌する。冷却後、１００℃まで加熱しおよびろ過する。ろ過ケーキを３０℃で塩化メチレン５００ｍｌを用いて抽出に処する。再ろ過後、ろ液を蒸発させそして固体残渣を６０℃／５０ｍｍＨｇにて２４時間乾燥させる。これにより、融点１２２℃（ＤＳＣ）の黄色の固体として２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物 中間体１）３０．５
ｇを得る。
化合物 中間体２は同様にして得られる。融点１４２−２４５℃
【０２４８】
ｂ） ２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシ−４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン（化合物 中間体３）
ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム，Merck ，＞９９％）１．５リットル中の２，４，６−トリス（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン８１．１ｇ（０．２００ｍｏｌ）、炭酸カリウム（Merck,９９．０％）８７．１ｇ（０．６３０ｍｏｌ）および１−ブロモヘキサン（Fluka,９８％）１１１．２ｇ（０．６６０ｍｏｌ）の混合物を窒素下で１２０℃で、２０時間攪拌する。熱ろ過および冷却後、沈澱物をろ別し、そして酢酸エチル２．５リットルから再結晶させると融点１４８−１５０
℃の２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシ−４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物 中間体３）４６．０ｇが得られる。
以下の化合物が同様にして得られる。
中間体 ４（融点７５−１０２℃）；中間体５（融点１２５−１２７℃）；中間体（融点
１５３−１５９℃）
【０２４９】
実施例Ａ６：２，４−ビス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−６−（２’−メトキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物番号１６）
窒素下で、１，２−ジメトキシエタン（Fluka ９９％）８０ｍｌ中２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（中間体１）１０．６ｇ（０．０２０ｍｏｌ）および微粉状のＫＯＨ（Fluka ８５％）１．３ｇ（０．０２０ｍｏｌ）の混合物を６０℃で攪拌する。ジメチルスルフェート（Fluka ９９．０％）３．３ｇ（０．０２６ｍｏｌ）をこの透明な暗橙色に着色した溶液に添加する。
混合物を７６℃で２１時間保つ。冷却後、氷／水混合物５００ｇ中にそれを注ぎ入れそして３０分間攪拌する。沈澱をろ別しそして６０℃／５０ｍｍＨｇで１４時間乾燥させる。次いでそれを２−メトキシエタノール１６０ｍｌから再結晶させると融点１８５−１８８℃の２，４−ビス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−６−（２’−メトキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物１６）９．６ｇが得られる。
【０２５０】
実施例Ａ７：２，４−ビス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−６−（２’−エトキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物１７）
窒素下で、１，２−ジメトキシエタン（Fluka ９９％）８０ｍｌ中の２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（中間体１）１０．６ｇ（０．０２０ｍｏｌ）および微粉状のＫＯＨ（Fluka ８５％）１．３ｇ（０．０２０ｍｏｌ）の混合物を５０℃で攪拌する。ジエチルスルフェート（Fluka ９９．０％）４．０ｇ（０．０２６ｍｏｌ）をこの透明な暗橙色に着色した溶液に添加する。
混合物を還流温度（８５℃）で攪拌しながら２１時間保つ。冷却後、それを氷／水混合物５００ｇ中に注ぎ入れそして１時間攪拌し、そして塩化メチル１リットルで抽出処理する。抽出物を乾燥させる（ＭｇＳＯ4 ）。溶媒の除去により淡黄色固体として粗生成物が得られる。次いでそれを２−メトキシエタノール１２０ｍｌから再結晶させると融点１６３−１６７℃の２，４−ビス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−６−（２’−エトキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物１７）９．４ｇが得られる。
【０２５１】
実施例Ａ８：２，４−ビス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−６−（２’，４’−ジイソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物１８）
反応は機械式攪拌機を備えたスチール性オートクレーヴ中で行われる。
ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム，Merck ，＞９９％）２００ｍｌ中の２，４，６−トリス（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン４０．５ｇ（０．１００ｍｏｌ）、炭酸カリウム５９．４ｇ（０．４３０ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（Merck ９９．０％）１．０ｇ（０．００６ｍｏｌ）およびイソプロピルブロミド（Fluka ９９．０％）５４．１ｇ（０．０４４ｍｏｌ）の混合物を１４０℃および４．０ないし５．０バールで２４時間攪拌する。冷却後、塩化メチレン８００ｍｌを添加しおよび２０分間４０℃にて攪拌を続ける。
固体をろ別しそしてろ液を蒸発により濃縮させる。
２−メトキシエタノール１８０ｍｌから再結晶化させることにより、融点１５９ないし１６６℃である２，４−ビス（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロピルオキシフェニル）−６−（２’，４’−ジイソプロピルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物１８）４３．４ｇが得られる。
【０２５２】
実施例Ａ９：２，４−ビス（２’−ヒドロキシ−４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−（２’，４’−ジ−（ｎ−ヘキシルオキシ）−フェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物２７）
窒素下で、２−エトキシエタン（Fluka,９９．５％）７００ｍｌ中の２，４，６−トリス（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン６０．８ｇ（１５ｍｏｌ）および炭酸カリウム８７．１ｇ（０．６３０ｍｏｌ）の混合物を８０℃に保たれた１−ブロモヘキサン（Fluka,９８％）の１３４．８ｇ（０．８００ｍｏｌ）に１５分にわたり滴下で添加する。次いで混合物を１２０℃で２０時間加熱する。冷却後、反応混合物を冷水８リットル中に注ぎ入れる。２５℃で２４時間後沈澱物をろ別し、水（３００ｍｌ）で洗浄しそして乾燥させる。粗生成物をクロマトグラフィーにかける［シリカゲル６０（２３０−４００メッシュ）２．５ｋｇ、φ＝１３；ｈ＝６０ｃｍ；ヘキサン／酢酸エチル（３９：１）］。主な画分から溶媒を除去すると融点８５−８７℃の２，４−ビス（２’−ヒドロキシ−４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−（２’，４’−ジ−（ｎ−ヘキシルオキシ）−フェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物２７）６９．２ｇが得られる。
【０２５３】
以下の化合物は表に示された実施例の手順に従っておよび示された出発物質を使用して得られる。
【表１０】
0005308914.tif 000057
【０２５４】
Ｂ．使用実施例
実施例Ｂ１：ポリプロピレン繊維の光安定化
ポリプロピレンパウダー１０００ｇ（２３０℃／２．１６ｋｇにて測定されたメルトインデックス１２ｇ／１０分）の入ったタービン攪拌機にて、実施例Ａ１、Ａ２またはＡ３からの新規な安定剤２．５ｇをトリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、カルシウムモノエチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート１ｇ、カルシウムステアレート１ｇおよびＴｉＯ2 ２．５ｇ（Kronos ＲＮ５７）と
一緒に混合する。この混合物を２００−２３０℃で押出して粒状物にする。次にこの粒状物はパイロットプラント（Leonard ；Sumirago /VA イタリア） を使用して以下の条件に基づく繊維に加工する。
押出温度     １９０−２３０℃
ヘッド温度   ２５５−２６０℃
延伸比       １：３．５
延伸温度     １００℃
繊維         １０デニール（den）
このように得られた繊維をＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５に従って６３℃のブラック標準
温度を用いる登録商標ウエザロメーター(Weather-O-Meter) タイプ６５ＷＲ（Atras Corp.）において白色バックグラウンドに対して曝露する。種々の曝露時間の後、試料の残留
引張強さを測定する。測定から、曝露時間後の試料の引張強さがそのもともとのレベルの半分に低下する曝露時間Ｔ50を計算する。
比較の目的のため新規な安定剤を含まないが他は同じ条件にある繊維が製造されおよび試験される。
本発明により安定化された繊維は顕著に強度の保留を示す。
【０２５５】
実施例２５：２−コートペイント系の安定化
新規な安定剤をキシレン５ないし１０ｇに混合し以下の組成をもつクリアコートにおいて試験する：
【表１１】
0005308914.tif 000058
1）：ヘキスト社（Hoechst AG） 供給のアクリレート樹脂；キシレン／ブタノール２６：９の６５％溶液
2）：ヘキスト社（Hoechst AG） 供給のアクリレート樹脂；登録商標ソルベッソ１００4）の７５％溶液
3）：ヘキスト社（Hoechst AG） 供給のメラミン樹脂；イソブタノールの５５％溶液
4）：製造元：エッソ（Esso） 
5）：登録商標ソルベッソ１５０１％；製造元：バイエル社（Bayer AG） 
塗料の固体含量に基づいて表Ｂ２に記載されている安定剤１％をクリアコートに添加する。使用された比較試験は光安定剤を含まないクリアコートである。
このクリアコートを登録商標ソルベッソ（Solvesso）１００で希釈して噴霧する粘度にし、そして調整したアルミニウムパネル（登録商標Uniprime, ライトグリーンメタリックベースコート） に噴霧し、それを１３０℃で３０分間焼付し、４０−５０μｍの乾燥フ
ィルム厚のクリアコートを得る。
試料を７０℃にて８時間紫外線照射および５０℃にて４時間凝結(condensation)の周期を用いるアトラスコーポレーション（Atlas Corp.）からの登録商標ＵＶＣＯＮ耐候試験
装置（ＵＶＢ−３１３ランプ）中で耐候試験にかける。
試料の表面光沢度（２０°光沢度，ＤＩＮ６７５３０）を一定の間隔で測定する。以下の表に結果をまとめる。
表Ｂ２：開始時および登録商標ＵＶＣＯＮ（ＵＶＢ−３１３）における耐候試験後の２０°光沢度（ＤＩＮ  ６７５３０）
【表１２】
0005308914.tif 000059
＊ 亀裂 
新規な安定剤を含む試料は高い曝露安定性および亀裂に対する耐性を示す。
【０２５６】
実施例Ｂ３：写真層中への均質混合に対する容易性
以下の組成のゼラチンコート（１ｍ2 当り）をポリエステルベースへ慣用の方法で塗布する。
成分：                             量：
ゼラチン                  １２００ｍｇ
トリクレジル  ホスフェート  ５１０ｍｇ
硬化剤                        ４０ｍｇ
湿潤剤                      １００ｍｇ
式Ｉで表される化合物        ４００ｍｇ
硬化剤は２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンのカリウム塩である。
湿潤剤は４，８−ジイソブチルナフタレン−２−スルホネートである。
このゼラチンコートを２０℃で７日間乾燥させる。
新規な化合物２を使用する場合、クリアな透明コートが得られ、それは例えば紫外線フィルターコートとして写真記録材料に適当である。
【０２５７】
実施例Ｂ４：ポリエチレンでコートされたベース材料を臭化銀および式
【化４７】
0005308914.tif 000060
で表されるマゼンタカプラー（Ｍ−９）を含むゼラチンコートで被覆する。
このゼラチンコートは以下の成分（ベース材料１ｍ2 当り）を含む。
【表１３】
0005308914.tif 000061
使用される硬化剤は２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシトリアジンのカリウム塩である；使用される湿潤剤はジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩である。
１ステップにつき０．３ｌｏｇＥの濃度差をもつステップウエッジ（ｓｔｅｐ  ｗｅｄｇｅ）を得られた試料の各々の上で露光し、それはネガカラーペーパーに対するAgfaGevaert社のＰ９４現像法の製品取扱説明書に従って現像される。露光および現像の後に、マ
ゼンタステージに対するの緑色領域の反射濃度（ｒｅｆｌｅｃｔａｎｃｅ  ｏｆ  ｄｅｎｓｉｔｙ）をウエッジ０．９ないし１．１の間の濃度において測定する。
化合物１１を含む紫外線吸収剤フィルターを実施例Ｂ３に記載されたと同様の透明なベース材料上に調整する。
Ａｔｌａｓ曝露装置中で１５ｋＪ／ｃｍ２  でウエッジを順に紫外線吸収剤フィルターの後ろから曝露しそして反射濃度を再び測定する。安定剤を含まない試料と比較して、安定剤としての化合物１１によってマゼンタ色素の濃度損失（ｍａｓｅｎｔａ  ｄｙｅ  ｄｅｎｓｉｔｙ  ｌｏｓｓ）（−ΔＤ）は著しく減少される。
【０２５８】
実施例Ｂ５：実施例Ｂ３に記載された手順を繰り返すが、化合物Ｎｏ．１の２重量部およびＨＰＴ７の１重量部の混合物を使用する。写真記録材料のために適当なクリアな透明コートが得られる。
【０２５９】
実施例Ｂ６：以下の層構造を持つ写真材料を作成する：
【表１４】
0005308914.tif 000062
ゼラチン層は以下の成分（ベース材料１ｍ2 当り）からなる：
青感層：
α−（３−ベンジル−４−エトキシヒダントイン−１−イル）−α−ピバロイル−２−クロロ−５−［α−（２，４−ジ−第三アミルフェノキシ）ブタナミド］アセトアニリド（４００ｍｇ）
α−（１−ブチルフェニルウラゾール−４−イル）−α−ピバロイル−５−（３−ドデカンスルホニル−２−メチル−プロパンアミド）−２−メトキシアセトアミド（４００ｍｇ）
ジブチルフタレート（１３０ｍｇ）
ジノニルフタレート（１３０ｍｇ）
ゼラチン（１２００ｍｇ）
１，５−ジオキサ−３−エチル−３−［β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］−８，１０−ジフェニル−９−チア［５．５］スピロウンデカン（１５０ｍｇ）
ビス（１−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート（１５０ｍｇ）
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ（２，４−ジ−第三アミルフェニル）ベンゾエート（１５０ｍｇ）
ポリ（Ｎ−第三ブチルアクリルアミド）（５０ｍｇ）
青感銀クロロブロミド乳剤（２４０ｍｇ）
第一ゼラチン中間層
ゼラチン（１０００ｍｇ）
２，５−ジ−第三オクチルヒドロキノン（１００ｍｇ）
ヘキシル５−［２，５−ジヒドロキシ−４−（４−ヘキシルオキシカルボニル−１，１−ジメチルブチル）フェニル］−５−メチルヘキサノエート（１００ｍｇ）
ジブチルフタレート（２００ｍｇ）
ジイソデシルフタレート（２００ｍｇ）
【０２６０】
緑感層：
７−クロロ−２−｛２−［２−（２，４−ジ−第三アミルフェノキシ）オクタンアミド］
−１−メチルエチル｝−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｂ］［１，２，４］トリアゾール（１００ｍｇ）
６−第三ブチル−７−クロロ−３−（３−ドデカンスルホニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｏ］［１，２，４］トリアゾール（１００ｍｇ）
ジブチルフタレート（１００ｍｇ）
ジクレジルホスフェート（１００ｍｇ）
トリオクチルホスフェート（１００ｍｇ）
ゼラチン（１４００ｍｇ）
３，３，３’，３’−テトラメチル−５，５’，６，６’−テトラプロポキシ−１，１’−スピロビインダン（１００ｍｇ）
４−（ｉ−トリデシルオキシフェニル）チオモルホリン１，１’−ジオキシド（１００ｍｇ）
４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール）（５０ｍｇ）
２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）（１０ｍｇ）
３，５−ジクロロ−４−（ヘキサデシルオキシカルボキシルオキシ）エチルベンゾエート（２０ｍｇ）
３，５−ビス［３−（２，４−ジ−第三アミルフェノキシ）プロピルカルバモイル］ナトリウムベンゼンスルフィネート（２０ｍｇ）
緑感銀クロロブロミド乳剤（１５０ｍｇ）
第二ゼラチン中間層
ゼラチン（１０００ｍｇ）
５−クロロ−２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（２００ｍｇ）
２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（２００ｍｇ）
トリノニルホスフェート（３００ｍｇ）
２，５−ジ−第三オクチルヒドロキノン（５０ｍｇ）
ヘキシル５−［２，５−ジヒドロキシ−４−（４−ヘキシルオキシカルボニル−１，１−ジメチルブチル）フェニル］−５−メチル−ヘキサノエート（５０ｍｇ）
【０２６１】
赤感層
２−［α−（２，４−ジ−第三アミルフェニル）ブタンアミド］−４，６−ジ−クロロ−５−エチルフェノール（１５０ｍｇ）
２，４−ジクロロ−３−エチル−６−ヘキサデカンアミドフェノール（１５０ｍｇ）
４−クロロ−２−（１，２，３，４，５−ペンタフルオロベンズアミド）−５−［２−（２，４−ジ−第三アミルフェノキシ）−３−メチルブタンアミド］フェノール（１００ｍｇ）
ジオクチルフタレート（１００ｍｇ）
ジシクロヘキシルフタレート（１００ｍｇ）
ゼラチン（１２００ｍｇ）
５−クロロ−２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（１００ｍｇ）
２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（１００ｍｇ）
３．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ（２，４−ジ−第三アミルフェニル）ベンゾエート（５０ｍｇ）
ポリ（Ｎ−第三ブチルアクリルアミド）（３００ｍｇ）
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，４−ジ−第三アミルフェノキシアセトアミド（１００ｍｇ）
２，５−ジ−第三オクチルヒドロキノン（５０ｍｇ）
赤感銀クロロブロミド乳剤（２００ｍｇ）
最上層は紫外線吸収剤を含んでまたは含まずに製造される。
紫外線吸収剤を含む場合：
２，５−ジ−第三オクチル−ヒドロキノン（２０ｍｇ）
ヘキシル５−［２，５−ジヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシカルボニル−１，１−ジメチルブチル）−フェニル］−５−メチルヘキサノエート（２０ｍｇ）
ゼラチン（４００ｍｇ）
トリノニルホスフェート（１２０ｍｇ）
新規な紫外線吸収剤化合物Ｎｏ．１（３８５ｍｇ）
紫外線吸収剤を含まない場合：
ゼラチン（８００ｍｇ）
【０２６２】
使用される硬化剤は２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシトリアミンＫ塩溶液、湿潤剤はジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩である。
１ステップにつき０．３ｌｏｇＥの濃度差をもつ３ステップウエッジを各々の試料の上で（それぞれ青色、緑色および赤色光に）露光する。次いでカラーペーパー用の現像法ＲＡ−４（Kodak）を行う。
露光および現像後、シアンステップに対する赤色、マゼンタステップに対する緑色、イエローステップに対する青色の反射濃度をウエッジの０．９ないし１．１の間の濃度で測定する。ウエッジを次にAtlas 曝露装置において総計１５ｋＪ／ｃｍ2 で曝露し、反射濃度を再度測定する。
マゼンタウエッジの場合も同様に、曝露前および後の反射濃度を黄色化（ｙｅｌｌｏｗｉｎｇ）に対する青色について測定する。
紫外線吸収剤の存在はシアン、マゼンタおよびイエロー画像色素（image dye）の色素
濃度損失を減少させる。
【０２６３】
実施例Ｂ７：化粧品における使用
以下の表に記載されるフェーズＡ、ＢおよびＣを使用して日焼け止めクリームを製造する：
【表１５】
0005308914.tif 000063
示されたパーセントはフェーズＡ、フェーズＢおよびフェーズＣからなる混合物の総量に関するものであり；添加剤の示された名前は化学品名ではなくＣＴＦＡ名称（Cosmetic, Toiletry and Fragnance Association,USA）である。
フェーズＡおよびフェーズＢを別々に７５ないし８０℃に加熱する。次にまずフェーズＢおよび次にフェーズＣを均質混合しながらフェーズＡに添加する。その後均質化を行う。
Diffey and Robson, J.Soc. Cosmet. Chem. 40,127-133(1989)の方法に従って得られたエマルジョンのライトプロテクションファクター（light protection factor）およびＵ
ＶＡ／ＵＶＢ比を測定するためにＳＰＦ分析機である登録商標ＳＰＦ２９０（製造者：Ｏｐｔｏｍｅｔｒｉｘ）を使用する；このライトプロテクションファクターは６であり、ＵＶＡ／ＵＶＢの比は０．８７である。
化合物１１の代わりに化合物１２を使用して同様の結果が導かれる。
【０２６４】
実施例Ｂ８：
以下の表に記載されるフェーズＡおよびＢを使用して日焼け止めクリームを製造する：
【表１６】
0005308914.tif 000064
示されたパーセントはフェーズＡおよびフェーズＢからなる混合物の総量に関するものである；添加剤の示された名前は化学品名ではなくＣＴＦＡ名称（Ｃｏｓｍｅｔｉｃ，Ｔｏｉｌｅｔｒｙ  ａｎｄ  Ｆｒａｇｎａｎｃｅ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ，ＵＳＡ）である。
フェーズＡを別にそして非常に注意深く均質化しならびに同様にフェーズＢも、別に７５−８０℃に加熱する。次にフェーズＢを激しく攪拌しながらフェーズＡに添加する。混合物を攪拌しながら冷却させる。
この日焼け止めクリームのライトプロテクションファクターは１８（実施例Ｂ７と同様に測定）である。
【０２６５】
実施例Ｂ９：写真層の紫外線吸収剤としての作用
ゼラチン層を実施例Ｂ３に記載したと同様にポリエステルベースに塗布する。このように製造された紫外線フィルターの最大吸光度（ＯＤｍａｘ）をPerkin-Elmer社のラムダ（Lambda）１５分光光度計を使用して測定する：結果を以下の表に示す。
【表１７】
0005308914.tif 000065
新規な化合物は写真層用の有効な紫外線フィルターを製造するのに使用できる。
【０２６６】
実施例Ｂ１０：ポリエチレン−コートされたベース材料を以下の成分（１ｍ2 当りの言及された量）を含む発色乳剤（ｃｈｒｏｍｏｇｅｎｉｃ  ｅｍｕｌｓｉｏｎ）でコートする。
【表１８】
0005308914.tif 000066
使用されるマゼンタカプラーは式
【化４８】
0005308914.tif 000067
で表されるマゼンタカプラーである。
１ステップ当り０．３ｌｏｇＥの濃度差のステップウエッジを得られた試料のそれぞれの上で露光し、次にそれをネガカラーペーパーのためのAgfa社の現像法Ｐ−９４において現像する。
紫外線フィルターを作るために、以下の組成物をゼラチン層に慣用の方法でポリエステルベースに塗布する。
成分               量（ｍｇ／ｍ2 ）
ゼラチン                 １２００
トリクレジルホスフェート   ５１０
硬化剤                       ４０
湿潤剤                     １００
ＵＶＡ総量                 ３００
硬化剤は２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンのカリウム塩である。湿潤剤はナトリウム４，８−ジイソブチルナフタレン−２−スルホネートである。ゼラチン層は２０℃で７日間乾燥させる。
発色層を新規紫外線吸収剤（ＵＶＡｓ）および、さらに以下の表に示す慣用のＵＶＡを含む紫外線フィルター層ｂ１ないしｂ２６の後ろからキセノンランプを備えたAtlas Ci35登録商標ウエザロメーター（Ｗｅａｔｈｅｒ−ｏ−ｍｅｔｅｒ）中で３０ｋＪ／ｍ2 で曝露する。曝露前および後において緑色領域における反射濃度を測定する。
【表１９】
0005308914.tif 000068
この実施例は新規な化合物が発色層を保護するための有効な紫外線フィルターを形成することを示す。
【０２６７】
実施例Ｂ１１
実施例Ｂ９におけると同様にゼラチン層を作成する。今回は使用されるＵＶＡの量をλｍａｘにおいて吸光度２を与えるように選択する。試料を２１日間気象学的に調節されたチャンバーに保管し、その後保管の結果として生じた吸収の損失を測定する。結果は以下の表に示される。
【表２０】
0005308914.tif 000069
結果は新規な化合物が極端な気象条件下においても著しく安定であることを示す。