(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
化合物の混合物を含む液晶媒体であって、混合物が、
一般式
【化１】
0005160009.tif 000039
式中、
Ｒ１’は、１〜１５の炭素原子を有するアルキルまたは２〜１５の炭素原子を有するアルケニル基であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｒ２’’は、ＦまたはＯＣＦ３であり、
ｒは、０、１または２である、
の化合物からなる群から選択される高い極性の化合物ａ）を７０〜９０重量％、
一般式
【化２】
0005160009.tif 000040
式中、
Ｒ１’およびＲ２’は、それぞれ相互に独立して、１〜１５の炭素原子を有するアルキルまたは２〜１５の炭素原子を有するアルケニル基である、
の化合物からなる群から選択される中性化合物ｃ）を１０〜２０重量％、および
一般式
【化３】
0005160009.tif 000041
式中、
Ｒ１’は、１〜１５の炭素原子を有するアルキルまたは２〜１５の炭素原子を有するアルケニル基であり、
Ｒ２’’’は、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３であり、
Ｙは、ＨまたはＦであり、および
ｒ’は、０または１である、
の化合物からなる群から選択される極性化合物ｂ）を０〜１０重量％、
含み、
ａ）、ｂ）およびｃ）の合計が１００重量％であることを特徴とする、
前記液晶媒体。
【請求項２】
請求項１に記載の液晶媒体を含む、電気光学ディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、液晶媒体およびこの媒体を含む電気光学ディスプレイに関する。
液晶は、そのような物質の光学特性を印加電圧によって変更することができるため、特にディスプレイデバイスの誘電体として用いられる。液晶をベースとする電気光学デバイスは、当業者によく知られており、種々の効果に基づくことができる。そのようなデバイスの例は、動的散乱、ＤＡＰ（配向相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、ツイストネマティック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（スーパーツイストネマティック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルおよびＯＭＩ（光学モード干渉）セルを有するセルである。最も一般的なディスプレイデバイスは、シャット−ヘルフリッヒ（Schadt-Helfrich）効果に基づき、ツイストネマティック構造を有する。
【０００２】
液晶材料は、一般的には、良好な化学的安定性および熱的安定性および良好な電界および電磁放射に対する安定性を有さなければならない。さらに、液晶材料は、低い粘度を有し、短い応答時間、低いしきい電圧およびセルにおいて高いコントラストを有さなければならない。
さらに、液晶材料は、通常の動作温度で、すなわち、室温以上ないし室温以下のできる限り広い範囲で、適する中間相を、例えば、上述のセルのためのネマティック中間相を有さなければならない。液晶は、一般的には多数の成分の混合物として用いられるため、成分が、直ちに互いに混和することが重要である。さらに電気伝導性、誘電異方性および光学異方性といった特性は、セルの形式および用途分野に依存する種々の要件も満足しなければならない。例えば、ツイストネマティック構造を有するセルの材料は、正の誘電異方性および低い電気伝導性を有する。
【０００３】
例えば、個々のピクセルをスイッチングするための一体化した非線形素子を含むマトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ）には、大きな正の誘電異方性、広いネマティック相、比較的低い複屈折、非常に高い抵抗率、良好なＵＶ安定性および温度安定性および低い蒸気圧を有する液晶媒体が望まれる。
この形式のマトリックス液晶ディスプレイは、知られている。個々のピクセルの個々のスイッチングのために用いることができる非線形素子は、バリスタまたはダイオードのような受動的な素子の他、トランジスタのような能動的な素子である。したがってこの場合は、“アクティブマトリックス”と言われている。
さらに有望なＴＦＴ（薄膜トランジスタ）ディスプレイにおいては、利用される電気光学効果は、通常ＴＮ効果である。例えば、ＣｄＳｅのような半導体化合物を含むＴＦＴまたは多結晶形またはアモルファスシリコンに基づくＴＦＴで区別がなされる。
【０００４】
ＴＦＴマトリックスは、ディスプレイの一つのガラス板の内側に施されるが、一方のガラス板は、その内側に透明対極を担持している。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは、非常に小さく、また実質的に画像上に不利な効果を有さない。この技術は、赤、緑および青フィルタのモザイクをいずれのフィルタ素子も切り換え可能なピクセルの反対に位置するように配置した全色可能なディスプレイにまでも広げることができる。ＴＦＴディスプレイは、通常、透過光内に交差偏光板を有するＴＮセルとして動作し、バックライト式である。
【０００５】
この形式のＭＬＣディスプレイは、ノートブックコンピューター、テレビ（ポケットＴＶ）または自動車または飛行機製造におけるディスプレイとして、用いられる。コントラストおよび応答時間の角度依存性に関する問題の他、これらのＭＬＣディスプレイにおいて液晶混合物の不適当な抵抗率のために困難が生ずる。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが低下し、“画像固着（image sticking）”の問題も生じ得る。液晶混合物の抵抗率は、ディスプレイの内表面との相互作用によってＭＬＣディスプレイの寿命全般を通じて一般的に減少することから、許容される稼働寿命を得るためには、高い（初期）抵抗は、非常に重要である。特に、低いしきい電圧値を有する混合物の場合、高い正の誘電異方性Δεを有する液晶材料は一般的に比較的高い電気伝導性もまた有するため、非常に高い抵抗率を達成することは、これまでできなかった。温度上昇、加熱および／またはＵＶ照射後は、できる限り抵抗率の増加を小さくすることがさらに重要である。短いスイッチング時間を達成するために、混合物は、さらに小さい回転粘度を有さなければならない。低い温度である、例えば、屋外、自動車または航空電子工学用途でもディスプレイを用いるために、結晶化および／またはスメクチック相は、低い温度ですら生じず、粘度の温度依存性はできる限り低いことが要求される。先行技術のＭＬＣディスプレイはこれらの要件を満足するものでない。
【０００６】
バックライティングを使用する、すなわち透過によりおよび任意に半透過により動作する液晶ディスプレイの他、反射型液晶ディスプレイにもまた利益がある。これらの反射型液晶ディスプレイは、情報の表示に周辺光を用いる。従って、それらは対応する大きさおよび解像度のバックライト液晶ディスプレイと比較して極めて小さいエネルギーを消費する。ここでは、すでに従来型である透過型ＴＦＴ−ＴＮディスプレイにおける場合のように、低い光学リタデーション（ｄ・Δｎ）を得るためには、低い複屈折率（Δｎ）の液晶の使用が必要である。
従って、極めて高い抵抗率を有すると同時に、広い動作温度範囲、低温においても短い応答時間、および低いしきい電圧を有し、そして、これらの欠点を有さないか、軽減された程度でしか欠点を生じないＭＬＣディスプレイに対する需要は依然として高い。
【０００７】
この目的のために、以下の特性を有する液晶媒体が要求される：
−特に、低温度までの拡大したネマティック相範囲および低温度であってもディスプレイを使用するための粘度の低い温度依存性；
−ディスプレイの長い寿命のためのＵＶ照射に対する高い抵抗力；
−低いしきい電圧Ｖｔｈのための高い正の誘電異方性Δε；
−改善された視野角範囲のための低い複屈折率；
−短いスイッチング時間のための低い回転粘度γ１
【０００８】
本発明の目的は、非常に高い抵抗率、低いしきい電圧、短いスイッチング時間および低い複屈折率値を有し、一方で他の境界条件を維持する、ＩＰＳ、ＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイのための液晶媒体を提供することにある。
【０００９】
この目的は、少なくとも２種の一般式（Ｉ）
R1-Am-Bn-Z1-C-Z2-D-R2           (I)
式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、置換されていないか、ＣＮまたはＣＦ３で単置換されているかまたはハロゲンによって少なくとも単置換されており、これらの基中の１または２以上のＣＨ２基もまた、それぞれの場合において相互に独立して、Ｏ原子が互いに直接結合しないように−Ｏ−、−Ｓ−、
【化１１】
0005160009.tif 000002
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、
【００１０】
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ相互に独立して、
【化１２】
0005160009.tif 000003
式中、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５およびＹ６は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである、
であり、
Ｃは、上記意味に加えて、
【化１３】
0005160009.tif 000004
であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ相互に独立して、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−または−ＣＯ−Ｏ−であり、
Ｒ２は、上記意味に加えて、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈであり、
【００１１】
および
ｍおよびｎは、それぞれ相互に独立して０または１であり、
ただし、ｍおよびｎが０のとき、Ｚ１は、単結合である、
の化合物の混合物を含む液晶媒体であって、
【００１２】
混合物が、
ａ）Δε≧９を有する一般式（Ｉ）の化合物（高い極性の化合物）を３０〜９０重量％、
ｂ）１＜Δε＜９を有する一般式（Ｉ）の化合物（極性化合物）を０〜３０重量％、
ｃ）−１≦Δε≦１を有する一般式（Ｉ）の化合物（中性化合物）を１０〜４０重量％含み、
ａ）、ｂ）およびｃ）の合計が１００重量％であることを特徴とする、
前記液晶媒体によって達成される。
【００１３】
本発明の高い極性の液晶化合物および中性液晶化合物の組み合わせにより、低いしきい電圧Ｖｔｈおよび同時に特に低い回転粘度を有し、従って、セル中のこれらの媒体の短いスイッチング時間を有する液晶媒体を得ることができることが見出された。
好ましい態様では、混合物は、
ａ）高い極性の化合物を４０〜８０重量％、
ｂ）極性化合物を０〜２５重量％、および
ｃ）中性化合物を１５〜４０重量％含む。
【００１４】
他の好ましい態様では、混合物は、
ａ）高い極性の化合物を７０〜９０重量％、
ｂ）極性化合物を０〜１０重量％、および
ｃ）中性化合物を１０〜２０重量％含む。
【００１５】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ１〜１５の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルコキシ基であってもよい。好ましくは、２、３、４、５、６または７の炭素原子を有する直鎖であり、従って、好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、エキソキシまたはへプトキシ、さらにメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシである。
【００１６】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれオキサアルキル、好ましくは、直鎖の２−オキサプロピル（メトキシメチル）、２−オキサブチル（エトキシメチル）または３−オキサブチル（メトキシエチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニルまたは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−オキサデシルであってもよい。
【００１７】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ２〜１５の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキレン基であってもよい。好ましくは、２〜１０の炭素原子を有する直鎖である。従って、特にビニル、プロポ−１−またはプロポ−２−エニル、ブト−１−、−２−、またはブト−３−エニル、ペント−１−、−２−、−３−またはペント−４−エニル、ヘクス−１−、−２−、−３−、−４−またはヘクス−５−エニル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−またはヘプト−６−エニル、オクト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−またはオクト−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−またはノン−８−エニル、デック−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−またはデック−９−エニルである。
【００１８】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、１〜１５の炭素原子を有するアルキル基であることができ、その中の１つのＣＨ２基は、−Ｏ−によって置換され、一つは−ＣＯ−によって置換されており、これらは好ましくは隣接している。従ってこの基は、アシルオキシ基−ＣＯ−Ｏ−またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含む。好ましくは、２〜６の炭素原子を有する直鎖である。従って、特に好ましくは、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチルである。
【００１９】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、ＣＨ２基の一つが置換されていない、または−ＣＨ＝ＣＨ−置換であって、隣接するＣＨ２基がＣＯまたはＣＯ−ＯまたはＯ−ＣＯで置換され、この場合、直鎖または分枝であってもよい、１〜１５の炭素原子を有するアルキル基であってもよい。好ましくは、４〜１３の炭素原子を有する直鎖である。特に好ましくは、アクリロイルオキシメチル、、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタクリロイルオキシメチル、２−メタクリロイルオキシエチル、３−メタクリロイルオキシプロピル、４−メタクリロイルオキシブチル、５−メタクリロイルオキシペンチル、６−メタクリロイルオキシヘキシル、７−メタクリロイルオキシへプチル、８−メタクリロイルオキシオクチルまたは９−メタクリロイルオキシノニルである。
【００２０】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、ＣＮまたはＣＦ３で単置換され、この基は、好ましくは直鎖である、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であってもよい。ＣＮまたはＣＦ３による置換は、任意の位置である。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、少なくともハロゲンによって単置換され、この基は、好ましくは、直鎖であり、ハロゲンは好ましくは、ＦまたはＣｌである、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であってもよい。多置換の場合はハロゲンは好ましくはＦである。結果としての基は、パーフルオロ化ラジカルもまた含む。単置換の場合、フルオロまたはクロロ置換基は、所望の任意の位置であってもよいが、好ましくは、ω位である。
【００２１】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、２または３以上のＣＨ２基が、−Ｏ−および／または−ＣＯ−Ｏ−によって置換された直鎖または分枝のアルキル基であってもよい。好ましくは、３〜１２の炭素原子を有する分枝である。特に好ましくは、ビスカルボキシメチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビスカルボキシプロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビスカルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、８，８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルまたは５，５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。
【００２２】
好ましい高い極性の化合物ａ）は、それぞれの場合において条件（ｉ）〜（ｉｉｉ）の少なくとも一つを満たす。
ｉ）Ｚ２は、−ＣＯ−Ｏ−、ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−であり、およびＲ２は、Ｆ、ＯＣＦ３である、
ｉｉ）Ｃは、
【化１４】
0005160009.tif 000005
であり、およびＺ２は、単結合であり、およびＲ２は、Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２である、
ｉｉｉ）Ｄは、
【化１５】
0005160009.tif 000006
であり、およびＲ２は、Ｆ、ＯＣＦ３である。
【００２３】
以下の化合物ＩＩａ〜ＩＩｗは、例である。
【化１６】
0005160009.tif 000007
【００２４】
【化１７】
0005160009.tif 000008
【００２５】
【化１８】
0005160009.tif 000009
これらの式中、Ｒ１は、上記定義のとおりである。
Ｒ１は、好ましくは、記載したアルキル、アルコキシまたはアルケニル基の一つである。
【００２６】
好ましい極性化合物ｂ）は、以下の条件を満たす：
Ｚ２は、単結合、Ｃ２Ｈ４、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−であり、および
Ｄは、
【化１９】
0005160009.tif 000010
であり、
および
Ｒ２は、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３である。
【００２７】
以下の化合物ＩＩＩａ〜ＩＩＩｉは、例である。
【化２０】
0005160009.tif 000011
これらの式中、Ｒ１は、上記定義のとおりである。
Ｒ１は、好ましくは、記載したアルキル、アルコキシまたはアルケニル基の一つである。
【００２８】
好ましい中性化合物ｃ）は、以下の条件を満たす：
Ｃ、Ｄは、
【化２１】
0005160009.tif 000012
であり、
および
ｍおよびｎは、０であり、
および
Ｒ２が、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＨＦ２のとき、Ｚは、単結合、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−である。
【００２９】
以下の化合物ＩＶａ〜ＩＶｅは、例である。
【化２２】
0005160009.tif 000013
式中、Ｒは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７である。
【化２３】
0005160009.tif 000014
式中、ｎ、ｍは、１〜１５であり、ｌは、１〜１３である。
【化２４】
0005160009.tif 000015
式中、ｏ、ｐは２〜１５である。
【００３０】
特に好ましい高い極性の化合物ａ）は、一般式Ｖａ〜Ｖｅ
【化２５】
0005160009.tif 000016
Ｒ１は、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有する上述のアルキルまたはアルケニル基の一つであり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
および
Ｒ２は、ＦまたはＯＣＦ３であり、
ｒは、０、１または２である、
の化合物からなる群から選択される。
【００３１】
特に好ましい中性化合物ｃ）は、一般式ＶＩａ〜ＶＩｂ
【化２６】
0005160009.tif 000017
式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ上記定義のとおりであり、好ましくは、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有する上述のアルキルまたはアルケニル基の一つである、
の化合物からなる群から選択される。
【００３２】
特に好ましい極性化合物ｂ）は、一般式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｂ
【化２７】
0005160009.tif 000018
式中、
Ｒ１は、それぞれ１〜１５の炭素原子および２〜１５の炭素原子を有する上述のアルキルまたはアルケニル基の一つであり、
Ｒ２は、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３であり、
Ｙは、ＨまたはＦであり、
および
ｒは、０または１である、
の化合物からなる群から選択される。
【００３３】
非常に特に好ましい高い極性の化合物ａ）は、式ＶＩＩＩａ〜ＶＩＩＩｘ
【化２８】
0005160009.tif 000019
【００３４】
【化２９】
0005160009.tif 000020
式中、ｎは、１〜１５であり、好ましくは、１〜７である、
の化合物、および特に式ＩＸａ〜ＩＸｄの化合物などの、−ＣＯ−Ｏ−基のかわりに単結合を有する、あらゆる対応する化合物である。
【化３０】
0005160009.tif 000021
【００３５】
式Ｉの化合物は、文献（例えば、Houben-Weyl、有機化学の方法（Methoden der Organischen Chemie）、Georg-Thieme-Verlag、Stuttgartなどの標準的な書物）に記載のそれ自体公知の方法で、正確に言えば、反応に適する公知の反応条件で製造する。それ自体公知の変法をここでもまた用いることもできるが、ここでは、詳細には記載しない。さらに、式Ｉの化合物は、特許出願書類に記載されたように製造することができる。
【００３６】
本発明は、電気光学ディスプレイにも関し、特にフレームとともにセルを形成する２つの面平行外側基板、外側基板上の個々のピクセルのスイッチングのための一体化した非線形素子およびセル内に位置し、本発明の液晶媒体を含む正の誘電異方性および高い抵抗率のネマチック液晶混合物を有する、ＳＴＮまたはＭＬＣディスプレイに関し、および電気光学ディスプレイのための、これらの媒体の使用に関する。
【００３７】
本発明の液晶混合物は、利用可能なパラメータの自由度の著しい拡大を可能とする。
透明点、回転粘度、光学異方性およびしきい電圧の達成できる組み合わせは現行の先行技術の材料よりも優れている。
低いしきい電圧Ｖｔｈ、低い回転粘度および同時に高い透明点および低い温度でのネマチック相への要求は、これまで不十分に満たされてきたのみである。
【００３８】
−２０℃まで、好ましくは、−３０℃まで、特に好ましくは、−４０℃までネマチック相を維持する一方、本発明の液晶混合物は、７０℃より高い、好ましくは８０℃より高い、特に好ましくは９０℃より高い透明点を有し、同時に≦０．１２、好ましくは０．１１の複屈折率、低いしきい電圧および同時に、達成すべき低い回転粘度を可能とし、優れたＳＴＮおよびＭＬＣディスプレイを得ることが可能となる。特に、混合物は、低い動作電圧および短い応答時間を特徴とする。
ＴＮしきい電圧は、回転粘度が≦９０ｍＰａ．ｓのとき、一般的には、≦２．１Ｖ、好ましくは≦１．９Ｖであり、；回転粘度が、≦１１０ｍＰａ．ｓのとき、一般的には、≦１．９Ｖであり、好ましくは≦１．７Ｖであり、；回転粘度が≦１２５ｍＰａ．ｓのとき、一般的には、≦１．７Ｖであり、好ましくは≦１．５Ｖであり、特に好ましくは≦１．４Ｖであり、；回転粘度が≦１３５ｍＰａ．ｓのとき、一般的には、≦１．５Ｖであり、好ましくは≦１．３５Ｖであり、特に好ましくは≦１．２５Ｖであり、；回転粘度が≦１４５ｍＰａ．ｓのとき、一般的には、≦１．５Ｖであり、好ましくは≦１．３Ｖである。
【００３９】
偏光器、電極基板および表面処理電極からの本発明のＳＴＮまたはＭＬＣディスプレイの構造は、この形式のディスプレイの慣用の構造に相当する。慣用の構造なる語は、ここでは広く解釈され、特にポリ−ＳｉＴＦＴまたはＭＩＭおよびＩＰＳをベースとするマトリックスディスプレイ成分を含むＭＬＣディスプレイのあらゆる変更および修正もまた包含するものである。
本発明に従い用いることのできる液晶混合物は、それ自体慣用の方法で製造する。一般的には、より少量で用いる所望量の成分を、便宜上高められた温度で、主要な構成要素をなす成分中に溶解する。成分の溶液は、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノールなどの有機溶媒中に混合することもまたでき、例えば、蒸留によって十分な混合後に再び溶媒を除去することもできる。別の慣用の方法である、例えば、類似体混合物のような予備混合物を用いることによって、またはいわゆる“マルチボトル”システムを用いることによって、混合物を製造することもまたできる。
【００４０】
誘電体は、さらに当業者に知られている添加剤を含むこともまたでき、文献に記載されている。例えば、０〜１５重量％、好ましくは０〜１０重量％の多色性染料および／またはカイラルドープ剤を添加することができる。添加剤は、それぞれ０．０１〜６重量％、好ましくは、０．１〜３重量％の濃度で用いる。しかしながら、液晶混合物の他の構成要素、すなわち液晶またはメソゲン化合物の濃度データは、これらの添加剤の濃度を考慮することなく、示されている。
【００４１】
本明細書および以下の例において、液晶化合物の構造は、頭字語によって示し、化学式への変換は、以下の表ＡおよびＢに従って行う。ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１のあらゆる基は、それぞれｎおよびｍの炭素原子を有する直鎖アルキル基である。表Ｂにおけるコーディングは自明である。表Ａでは、基本構造の頭字語のみが示される。個々の場合において、基本構造の頭字語の後に、ハイフンで分けられ、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１およびＬ２のコードが示されている。
【００４２】
【表１】
0005160009.tif 000022
【００４３】
好ましい混合物成分を、表ＡおよびＢに示す。
表Ａ
【化３１】
0005160009.tif 000023
【００４４】
【化３２】
0005160009.tif 000024
【００４５】
表Ｂ
【化３３】
0005160009.tif 000025
【００４６】
【化３４】
0005160009.tif 000026
【００４７】
【化３５】
0005160009.tif 000027
【００４８】
以下の例によって、本発明を説明する。
例Ａ〜Ｇおよび比較例Ｉ〜ＩＶ
示した組成を有する液晶混合物を製造した。以下の測定はこれらの混合物について行った。
−スメクチック−ネマチック相転移Ｓ→Ｎ温度［℃］
−透明点［℃］
−５８９ｎｍおよび２０℃における光学異方性Δｎ
−２０℃における回転粘度γ１［ｍＰａ．ｓ］
−基板表面に対し垂直の視野角方向における、１０％、５０％および９０％透過のそれぞれの電圧Ｖ１０、Ｖ５０およびＶ９０
−１ｋＨｚおよび２０℃における誘電異方性Δε
【００４９】
電気光学データを、２０℃の第１次極小値（ｄ・Δｎ＝１．５）のＴＮセルにおいて測定した。
【表２】
0005160009.tif 000028
【００５０】
【表３】
0005160009.tif 000029
【００５１】
【表４】
0005160009.tif 000030
【００５２】
【表５】
0005160009.tif 000031
【００５３】
【表６】
0005160009.tif 000032
【００５４】
【表７】
0005160009.tif 000033
【００５５】
【表８】
0005160009.tif 000034
【００５６】
【表９】
0005160009.tif 000035
【００５７】
【表１０】
0005160009.tif 000036
【００５８】
【表１１】
0005160009.tif 000037
【００５９】
【表１２】
0005160009.tif 000038