(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
三員環状のオキシラン化合物（Ａ）と、光重合開始剤（Ｂ）と、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）と、水とを含有する光重合性組成物であって、下記（１）〜（３）であることを特徴とする光重合性組成物。
（１）オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、光重合開始剤（Ｂ）を０．５〜１０重量部、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）を５〜１０００重量部含有する。
（２）光重合性組成物全体１００重量部中に対して、水を０．０５〜３重量部含有する。
（３）三員環状のオキシラン化合物（Ａ）が、脂環構造を有するオキシラン化合物（ａ１）を含有する。
【請求項２】
エチレン性不飽和化合物（Ｄ）が水酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１）を含有することを特徴とする請求項１記載の光重合性組成物。
【請求項３】
水酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１）が炭素数２〜１８であるエチレン性不飽和化合物（ｄ１−１）であることを特徴とする請求項２記載の光重合性組成物。
【請求項４】
脂環構造を有するオキシラン化合物（ａ１）が、更に芳香環を有する化合物（ａ１−１）であることを特徴とする請求項1〜３いずれか記載の光重合性組成物。
【請求項５】
光重合性組成物がさらに二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）をオキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、０．５〜６０重量部を含有することを特徴とする請求項１〜４いずれか記載の光重合性組成物。
【請求項６】
二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）が、環状エステル化合物（ｃ１）、環状ホルマール化合物（ｃ２）および環状カーボネート化合物（ｃ３）から選択される１種以上の環状構造を有する化合物であることを特徴とする請求項５記載の光重合性組成物。
【請求項７】
上記、環状エステル化合物（ｃ１）がラクトン類であることを特徴とする請求項６記載の光重合性組成物。
【請求項８】
上記、環状ホルマール化合物（ｃ２）がジオキソラン類、ジオキサン類およびトリオキサン類から選択される１種以上の化合物であることを特徴とする請求項６または７記載の光重合性組成物。
【請求項９】
請求項１〜８いずれか記載の光重合性組成物を用いてなる、易接着コーティング剤。
【請求項１０】
請求項１〜８いずれか記載の光重合性組成物を用いてなる、光重合性接着剤。
【請求項１１】
請求項１〜８いずれか記載の光重合性組成物および／または請求項９記載の易接着コーティング剤および／または請求項１０記載の光重合性接着剤を、光学フィルム（Ｅ）に積層してなることを特徴とする積層体。
【請求項１２】
前記光学フィルム（Ｅ）がアセチルセルロース系フィルム、ノルボルネン系フィルム、アクリル系フィルム、リカーボネート系フィルム、ポリエチレンテレフタレート系フィルムまたはポリビニルアルコール系フィルムであることを特徴とする請求項１１記載の積層体。
【請求項１３】
請求項１〜８いずれか記載の光重合性組成物及び／または請求項９記載の易接着コーティング剤及び／または請求項１０記載の光重合性接着剤いずれか用いて、ポリビニルアルコール系偏光子の片面または両面に光学フィルム（Ｅ）を貼り合わせてなることを特徴とする積層体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な光重合性組成物と、その光重合性オキシラン系樹脂組成物を用いてなる光硬化性易接着コーティング剤、光硬化性接着剤、及び光学フィルム積層体に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年のエレクトロニクスの飛躍的な進歩により、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、リアプロジェクションディスプレイ（ＲＰＪ）、ＥＬディスプレイ、発光ダイオ−ドディスプレイなどの様々なフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）が、様々な分野で表示装置として使用されるようになってきた。例えば、これらＦＰＤは、パーソナルコンピューターのディスプレイや液晶テレビをはじめ屋内で使用されるばかりでなく、カーナビゲーション用ディスプレイ等のように車両に搭載して使用される。
【０００３】
このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルム（プロテクトフィルム）など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、ＬＣＤを構成する液晶セル用部材においては、偏光板や位相差フィルムが積層されている。
また、ＦＰＤは、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやＩＴＯ蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。
また、表示装置には、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及し、液晶層の下面側にエッジライト型、直下型等のバックライトユニットが装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には光源としての線状のランプと、ランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、導光板の表面側に配設される光拡散シートと、光拡散シートの表面側に配設されるプリズムシートを備えている。最近では、光源に令陰極管（ＣＯＦＬ）から色再現性や省電力に優れた発光ダイオード（ＬＥＤ）が使用されるようになってきたため、より耐熱性や寸法安定性の要求が高まってきている。
このようなフィルムは、セルロース系フィルムやノルボルネン系フィルム等のフィルムにコーティング剤が塗工されて使用されたり、接着剤を介して被着体に貼着して表示装置に使用されている。表示装置に用いられる接着剤は、まず透明性や耐熱性に優れることが要求されるので、アクリル系樹脂を主剤とする溶剤含有の２液硬化型接着剤が一般に使用されている。
【０００４】
ところで、前記した種々のフィルムのうち、偏光フィルムは、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）系偏光子の両面をトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）系やシクロオレフィン（ＣＯＰ）系の保護フィルムで挟んで水系接着剤で貼り合わせただ３層構造が一般的である。このため、偏光フィルムでは、各層を構成する材料の寸法変化特性が異なるため、温度や湿度の変化に伴う寸法変化によるソリが生じやすい。
【０００５】
ＴＡＣ系フィルムは、透湿度が高いことから、水系接着剤を使用し、水分を揮発させることなくそのままＰＶＡ系偏光子に重ねた状態で、水を乾燥させつつ、接着できる。
【０００６】
保護フィルムとしてはＴＡＣ系フィルムの代わりに、低コストであったり、透明性などの光学特性に優れたりするポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、アクリル系フィルム、非結晶性ポリオレフィン系フィルムやシクロオレフィン系フィルムなどが提案されている（特許文献１，２，３）。これらの保護フィルムは、ＴＡＣ系フィルムよりも疎水性であることや、透湿度が低いため、ＰＶＡ系偏
光子に重ねる前に水を十分乾燥する必要があるが、水が残り易く、水が残ると、接着強度不足や外観不良などの問題があった。
【０００７】
そこで、ポリビニルアルコール系偏光子と疎水性保護フィルムとを貼り合わせるために、水系接着剤の代わりに紫外線硬化型接着剤を使用することが提案されている。
【０００８】
ところで、液晶表示装置用の偏光板は粘着剤層を介して液晶セルに貼られる。このとき異物混入等の貼り合せミスが合った場合、偏光板を剥離し液晶セルを再利用する。ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの接着力が十分でないと、偏光板の剥離時にＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間で剥離し、液晶セルに保護フィルムが残ってしまい液晶セルの再利用ができなくなる。そのため、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間の接着力は、偏光板と液晶セルを貼り合わせるための粘着剤の粘着力より高いことが求められ、さらにはＰＶＡ系偏光子と保護フィルムが剥離不可になることがより好ましい。
【０００９】
また、液晶表示装置は高温下や高湿度下などの様々な環境で使用されるため、偏光板にも非常に厳しい湿熱耐性が求められる。ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの接着力が十分でない場合、高温高湿度下に長時間曝される（湿熱暴露）とＰＶＡ系偏光子の寸法変化により、ＰＶＡ系偏光子と保護フィルムの間で剥離が発生する。
【００１０】
特開２００４−２４５９２５（特許文献４）には、芳香環を含まないオキシラン系樹脂として水素化（水添ともいう）ビスフェノール型オキシラン樹脂を主成分とする接着剤が開示されており、加熱または活性エネルギー線の照射による接着法が提案されている。
しかし、特許文献４記載の接着剤は極めて高粘度であり、塗工性に難がある。
さらに、特許文献４記載の接着剤のように水素化ビスフェノール型オキシラン化合物を主成分とすると、ポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、アクリル系フィルム等の保護フィルムを用いた場合、これらの保護フィルムには全く接着しないという問題があった。
【００１１】
特開２００８−６３３９７号公報（特許文献５）には、脂肪族オキシラン化合物を主成分とする比較的低粘度の接着剤が開示されており、加熱または活性エネルギー線の照射による接着法が提案されている。
特許文献５記載の接着剤を用いると、湿熱暴露しない状態ではＰＶＡ系偏光子とＴＡＣ系フィルム、ＰＶＡ系偏光子とシクロオレフィン系フィルムとを十分な強度で接着できる。
しかし、特許文献５記載の接着剤を用いた場合、湿熱暴露するとＰＶＡ系偏光子といずれか一方の保護フィルムとの間、もしくはＰＶＡ系偏光子と両保護フィルムとの間で剥離が発生する。
さらに、特許文献５記載の接着剤のように脂肪族オキシラン化合物を主成分とすると、ポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、アクリル系フィルム等の保護フィルムを用いた場合、これらの保護フィルムには全く接着しないという問題があった。
【００１２】
特開２００８−２５７１９９号公報（特許文献６）には、分子内に１個以上の脂環式エポキシ基を有する多官能のオキシラン樹脂と、分子内に脂環式環に結合した三員環状エーテル基を有さない多官能のオキシラン樹脂を含む接着剤が開示されている。
しかし文献６記載の接着剤を用いた場合、脂環式エポキシ樹脂を増やすと、ポリエステル系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、アクリル系フィルム等の保護フィルムを用いた場合、これらの保護フィルムには全く接着しないという問題があった。
【００１３】
なお、接着剤の粘度を低下させるために、有機溶剤を用いて希釈するという方法がある。しかし、有機溶剤を用いると、塗工設備を防爆仕様にしたり、特別な溶剤回収装置を設置したりしなければならなくなる。
そこで、偏光板形成用の光硬化性接着剤には、実質的に有機溶剤を含有しない状態で低粘度であることが求められる。
【００１４】
また、最近は生産速度を上げるため、低露光量で硬化することが求められている。文献４〜６は実質的に１０００ｍＪ／ｃｍ２以上の積算光量が必要で生産効率が悪かった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】特開２００１−３２４６１６号公報
【特許文献２】特開２００９−３００７６８号公報
【特許文献３】特開２００７−１４００９２号公報
【特許文献４】特開２００４−２４５９２５号公報
【特許文献５】特開２００８−６３３９７号公報
【特許文献６】特開２００８−２５７１９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明は、低露光量での硬化性に優れ、更に優れた耐熱性、耐湿性、熱的寸法安定性、耐候性等を有する新規な光重合性組成物である。各種光学フィルムへの塗工や貼り合わせにおいて、概光重合性組成物を使用した光硬化性易接着コーティング剤、光硬化性接着剤を使用する事によって、各種光学フィルムの種類を問わず、光学フィルムとの密着性が良好で、有機溶剤を実質的に含まない、コーティング剤、光硬化性接着剤、及びそれを用いた積層体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す光重合性組成物により前記目標達成できることを見出し、更に光硬化性易接着コーティング剤組成物、光硬化性接着性組成物により本発明を完成するに至った。
【００１８】
すなわち本願発明は、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、光重合開始剤（Ｂ）を０．５〜１０重量部を含有する光重合性組成物であって、該光重合性組成物１００重量部中に水分を０．０５〜３重量部含有し、さらに実質的に有機溶剤を含有しないことを特徴とする光重合性組成物に関する。
また本願発明は、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）が脂環構造を有するオキシラン化合物（ａ１）を含有することを特徴とする上記光重合性組成物に関する。
また本願発明は、脂環構造を有するオキシラン化合物（ａ１）が、更に芳香環を有する化合物（ａ１−１）であることを特徴とする上記光重合性組成物に関する。
【００１９】
また本願発明は、光重合性組成物がさらに二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）をオキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、０．５〜６０重量部を含有することを特徴とする上記光重合性組成物に関する。
また本願発明は、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）が、環状エステル化合物（ｃ１）、環状ホルマール化合物（ｃ２）、環状カーボネート化合物（ｃ３）のうち、少なくともいずれか１種の環状構造を有する化合物であることを特徴とする上記光重合性組成物に関する。
また本願発明は、上記、環状エステル化合物（ｃ１）がラクトン類であることを特徴とする光重合性組成物に関する。
また本願発明は、上記、環状ホルマール化合物（ｃ２）がジオキソラン類、ジオキサン類、トリオキサン類の少なくともいずれか1種であることを特徴とする上記光重合性組成
物に関する。
【００２０】
また本願発明は、光重合性組成物がさらにエチレン性不飽和化合物（Ｄ）を、オキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、５〜１０００重量部を含有することを特徴とする上記光重合性組成物に関する。
また本発明は、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）が水酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１）を含有することを特徴とする上記光重合性組成物に関する。
また本発明は、水酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｄ１）が炭素数２〜１８であるエチレン性不飽和化合物（ｄ１−１）であることを特徴とする上記光重合性組成物に関する。
【００２１】
さらに本発明は、上記光重合性組成物を用いてなる、易接着コーティング剤に関する。
さらに本発明は、上記光重合性組成物を用いてなる、光重合性接着剤に関する。
さらに本発明は、上記光重合性組成物、及び／または易接着コーティング剤、及び／または光重合性接着剤いずれか用いて、光学フィルム（Ｅ）に積層してなることを特徴とする積層体に関する。
さらに本発明は、前記光学フィルム（Ｅ）がアセチルセルロース系フィルムまたはノルボルネン系フィルム，アクリル系フィルム，ポリカーボネート系フィルム、ポリエチレンテレフタレート系フィルム、ポリビニルアルコール系フィルムであることを特徴とする上記積層体に関する。
くわえて本発明は、上記光重合性組成物、及び／または易接着コーティング剤、及び／または光重合性接着剤いずれか用いて、ポリビニルアルコール系偏光子の片面または両面に光学フィルム（Ｅ）を貼り合わせてなることを特徴とする積層体に関する。
【発明の効果】
【００２２】
本発明により、低露光量で重合可能な光重合性組成物、及びそれを用いた光硬化性易接着コーティング剤、光硬化性接着剤組成物を用いて、各種光学フィルムとの密着性が良好で、耐熱性、及び耐湿熱性の良好な積層体を得ることが可能となり、特に優れた偏光板を提供することができるようになった。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本発明は、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）と光重合開始剤（Ｂ）および適量の水分を必須成分とすることが特徴である。
本発明の光重合性組成物において、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）とは、反応性官能基として分子内に三員環状の環状エーテル基を1つ以上有する化合物であり、特に制限
が無く使用できる。
三員環状の環状エーテル基としては、例えば、オキシラン、メチルオキシラン、フェニルオキシラン、１，２−ジフェニルオキシラン、メチリデンオキシラン、オキシラニルメチル、オキシラニルメタノール、オキシランカルボン酸、（クロロメチル）オキシラン、（ブロモメチル）オキシラン、オキシラニルアセトニトリル等の脂肪族系環状エーテル基；
例えば、３，４−オキシランシクロヘキシルメチル ３，４−オキシランシクロヘキサ
ンカルボキシレート、３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル ３，４−
オキシラン−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレンビス（３，４−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート）、ビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチル） アジペート、ビス（３，４−オキシラン−６−メチルシクロヘキシルメチル） アジペート、ジエチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、エチレングリコールビス（３，４−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル）、
２，３，１４，１５−ジオキシラン−７，１１，１８，２１−テトラオキサトリスピロ−［５．２．２．５．２．２］ヘンイコサン（また、３，４−オキシランシクロヘキサンスピロ−２’，６’−ジオキサンスピロ−３’’，５’’−ジオキサンスピロ−３’’’，４’’’− オキシランシクロヘキサンとも命名できる化合物）、４−（３，４−オキシ
ランシクロヘキシル）−２，６−ジオキサ−８，９−オキシランスピロ［５．５］ウンデカン、４−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス−２，３−オキシランシクロペンチルエーテル、およびジシクロペンタジエンジオキサイド等の脂環式環に結合した三員環状の環状エーテル基が挙げられ、これら三員環状の環状エーテル基含有化合物中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合した化合物が、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）となりうる。
【００２４】
ここに例示したオキシラン化合物は、それぞれ単独で使用してもよいし、また複数のオキシラン化合物を混合して使用してもよい。
このような三員環状のオキシラン化合物（Ａ）のオキシラン当量は、通常、３０〜３０００ｇ／ｅｑであり、５０〜１５００ｇ／ｅｑが好ましい。オキシラン当量が３０ｇ／ｅｑを下回ると、硬化後の光学フィルムの可撓性が低下したり、接着強度が低下したりする場合があるため好ましくない。一方、３０００ｇ／ｅｑを超えると、他の成分との相溶性が低下する場合があるため好ましくない。
【００２５】
本発明の三員環状のオキシラン化合物（Ａ）は光重合性を向上させるため脂環構造を有するオキシラン化合物（ａ１）を含有することが好ましい。脂環構造を有するオキシラン化合物（ａ１）とは、三員環状の環状エーテル基以外に三員環以上の環状構造を有する化合物であって、脂環構造としては、例えばシクロプロパン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の環状アルカン化合物、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等の環状アルケン化合物、ノルボルナン、ノルボルネン、アダマンタン、ジシクロペンタン、ジシクロペンテン等の架橋構造を有する環状化合物などが挙げられる。
【００２６】
本発明の脂環構造を有するオキシラン化合物（ａ１）には、耐熱性や耐湿熱性向上のため、三員環状の環状エーテル基に加え、更に芳香環を有するオキシラン化合物（ａ１−１）を含有することが好ましい。好ましい芳香環置換基としては、より具体的には、例えば、フェニル、フェニレン、トリル、トリレノ、ベンジル、ベンジリデン、ベンジリジン、キシリル、キシリレン、フタリリデン、イソフタリリデン、テレフタリリデン、フェネチリデン、フェネチリジン、スチリル、スチリリデン、as-プソイドクミル、v-プソイドク
ミル、s-プソイドクミル、メシチル、クメニル、α-クミル、ヒドロシンナミル、シンナ
ミル、シンナミリデン、シンナミリジン、ジュリル、ジュリレン、チミル、カルバクリル
、クミニル、クミニリデン、ネオフィル、キセニル、ベンズヒドリル、ベンズヒドリリ
デン、トリチル等に代表される置換基が挙げられ、これらは、ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレン、クメン、プレーニング、イソジュレン、ジュレン、シメン、メリテン等のベンゼン誘導体中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。
【００２７】
その他、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタシ゛エン等のシクロアルケン類；
【００２８】
例えば、ベンゼン以外の炭素数を有する、環を構成する炭素数が３以上の[4n+2]アヌレンが挙げられる。
【００２９】
例えば、ビフェニル、トリフェニルメタン等の芳香族多環化合物；
【００３０】
例えば、ペンタレン、インデン、インダン、ニンヒドリン、ナフタレン、テトラリン、デカリン、サポタレン、カダレン、オイダレン、ナフトール、メナジオール、ゴシポール、ナフトキノン、ラウソン、ユグロン、メナジオン、プルンバギン、フチオコール、エキノクロムＡ、アルカンニン、シコニン、アセトナフトン、ナフトエ酸、ナフトイル、ナフタル酸、ナフタラート、アセトメナフトン、ナフチオン酸、ナフチオナート、ナフチオニル、ダンシル、クロセイン酸、フラビアン酸、クロモトロプ酸、ネオクペロン、アズレン、カマズレン、グアイアズレン、ヘプタレン、オクタレン、プルプロガリン等の炭素縮合二環系：
【００３１】
例えば、as−インダセン、s−インダセン、as−ヒドロインダセン、s−ヒドロインダセン、ビフェニレン、アセナフチレン、アセナフテン、アセナフトキノン、フルオレン、フェナレン、ペリナフテン、フェナントレン、フェナントリル、フェナントリリウム、フェナントリリデン、フェナントリレン、フェナントロール、モルホール 、フェナントロン
、フェナントラキノン、ピマントレン、レテン、アントラセン、アントリル、アントリリウム、アントリリデン、アントリレン、アントロール、アントラノール 、アントラロビ
ン、アントラリン、ジトラノール、アントロイル、アントロン、ビアントロン、アントラキノン、アントラキノニル、アントラキノニレン、アリザリン、キニザリン、アントラルフィン、クリサジン、アントラガロール、プルプリン、フラボプルプリン、アントラプルプリン、キナリザリン、テクトキノン、クリソファノール、クリソファン酸、エモジン、レイン、ケルメス酸、カルミン酸、ジアントリミド、アントリミド、クリサンミン酸、コルヒチン等の炭素縮合三環系；
【００３２】
例えば、トリンデン、トリンダン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセフェナントレン、アセアントリレン、アセアントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、ナフタセン、ルブレン、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、プレイアデン、ベンゾアントロン等の炭素縮合四環系；
【００３３】
例えば、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、コラントレン等の炭素縮合五環系；
【００３４】
例えば、コランヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、ヘキサヘリセン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オクタフェン、オクタセン、テリレン、ナフタセノナフタセン、ノナフェン、ノナセン、ビオラントレン、ビオラントロン、イソビオラントレン、イソビオラントロン、オバレン、デカフェン、デカセン、デカシクレン、ペンタセノペンタセン、クアテリレン、ヘキサセノヘキサセン等の環数６以上の炭素縮合環系；
等の環状化合物中の水素原子を１個または複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。
【００３５】
また、本発明の三員環状のオキシラン化合物（Ａ）が、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）を含有することが好ましい。三員環状のオキシラン環が複数含有することで、後述する接着剤組成物の架橋性が向上し、効果的な接着力と耐熱性や耐湿熱性を維持することが可能となる。
【００３６】
ここで、前記した脂環構造を有するオキシラン化合物（ａ１）と芳香環を有する化合物（ａ１−１）が同一化合物、つまり、脂環構造と芳香環を有し、かつ、三員環状のオキシラン環を有する化合物（ａ２）であっても問題は無く使用できる。三員環状のオキシラン化合物（Ａ）中におけるこれらの含有量は、（Ａ）１００重量％中、（ａ１）、（ａ１−
１）及び（ａ２）の合計が、５０重量％以上含有することが、重合性や耐湿熱性の点で好ましく、６０重量％以上含有することが特に好ましい。
また、（ａ１）、（ａ１−１）及び（ａ２）のいずれにも属さない三員環状のオキシラン化合物（ａ３）も問題は無く使用できる。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
【００３７】
本発明において、前記の光重合性オキシラン系樹脂組成物に光重合開始剤（Ｂ）を含有することによって、光硬化性接着剤組成物とすることができる。
上記の光重合開始剤（Ｂ）が、光照射によって酸性活性種を発生するＡ＋Ｂ−で表される塩であって、特に限定されないが、一般的にはオニウム塩が良く知られている。オニウム塩としてはルイス酸のジアゾニウム塩、ルイス酸のヨードニウム塩、ルイス酸のスルホニウム塩などが挙げられる。この陽イオンＡ＋が、芳香族ヨードニウムイオンおよび／または芳香族スルホニウムイオンであることが本発明では好ましい。
【００３８】
光重合開始剤（Ｂ）としては、例えば、ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック社製）、ＣＰＩ−１１０Ｐ（サンアプロ社製）、などのスルホニウム塩やＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、ＷＰＩ−１１３（和光純薬社製）、Ｒｐ−２０７４（ローディア・ジャパン社製）等のヨードニウム塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
また、光重合開始剤（Ｂ）としては、光ラジカル重合開始剤を有する事も可能である。このような光ラジカル重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー１８４，９０７，６５１，１７００，１８００，８１９，３６９，２６１、ＬＵＣＩＲＩＮ  ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）  ２，４，６-トリメチルベンゾイル-ジフェニル−フォスフィンオキサイド）、ダロキュア-１１７３（メルク社製）、エザキュアーＫＩＰ１５０、ＴＺＴ（日本シイベ
ルヘグナー社製）、カヤキュアＢＭＳ、カヤキュアＤＭＢＩ、（日本化薬社製）等が挙げられる。
光重合開始剤（Ｂ）の配合割合は、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、０．５〜１０重量部であり、１〜７重量部であることが好ましい。
光重合開始剤（Ｂ）の配合割合が０．５重量部より少ないと充分な硬化性が得られない。また、１０重量部より多いと硬化後に残留した光重合開始剤により耐熱性などが劣化する。
【００４０】
更に、上記、光重合開始剤（Ｂ）の性能を向上させるために、光増感剤（Ｅ）を併用しても良い。光増感剤としては、アントラセン系やベンゾフェノン系、チオキサントン系やペリレン、フェノチアジン、ローズベンガル等が挙げられる。
【００４１】
本発明の光重合性組成物は水分０．０５〜３重量部を必須成分として含む。一般に三員環状のオキシラン化合物の光重合反応において、水分は硬化性を悪化させることが知られているが、０．０５〜３重量部の範囲で含むことで逆に硬化性を向上させることを見出した。
水分が０．０５重量部より少ないと硬化性の向上が見られず、３重量部より多いと硬化性が悪化する。
【００４２】
また、本発明の光重合性組成物において、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）を有することが好ましく、（Ｃ）が環状エステル化合物（ｃ１）、環状ホルマール化合物（ｃ２）、環状カーボネート化合物（ｃ３）の少なくともいずれか１種を有することが光重合性の点で好ましい。
さらに、環状エステル化合物（ｃ１）がラクトン類（ｃ１−１）、環状ホルマール化合物（ｃ２）がジオキソラン類（ｃ２−１）、ジオキサン類（ｃ２−２）、トリオキサン類
（ｃ２−３）であることがより好ましい。
【００４３】
本発明におけるラクトン環含有の環状化合物（ｃ１−１）としては、ヒドロキシカルボン酸の水酸基とカルボン酸とが分子内又は分子間で脱水縮合して環構造を形成したオキシ酸縮合物であることが好ましく、その二量体又は三量体以上の多量体であってもよい。そして前記ヒドロキシカルボン酸は脂肪族、脂環式、芳香族及び複素環式の化合物を用いることができる。
【００４４】
脂肪族ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、ヒドロキシエタン酸、２−ヒドロキシプロパン酸、ヒドロキシプロペン酸、α−オキシブタン酸、α−ヒドロキシイソブタン酸、ヒドロキシペンタン酸、α−ヒドロキシヘキサン酸、δ−ヒドロキシヘキサン酸、２，３−ジヒドロキシプロパン酸、２−オキソプロパン酸、ヒドロキシブタン二酸、２−ヒドロキシプロパン−１，２，３−トリカルボン酸、ヒドロキシオクタン酸、ヒドロキシドデカン酸、ヒドロキシ（９Ｚ，１２Ｚ）−オクタデカ−９，１２−ジエン酸、α−ヒドロキシドトリアコンタン酸、α−ヒドロキシテトラトリアコンタン酸、α−ヒドロキシヘキサトリアコンタン酸、α−ヒドロキシオクタトリアコンタン酸、α−ヒドロキシテトラアコンタン酸、ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン酸、ヒドロキシプロパン酸、６−ヒドロキシペンタン酸、α−ヒドロキシヘプタン酸、１０−ヒドロキシオクタデカン酸、１２−ヒドロキシオクタデカン酸、１０−ヒドロキシデカン酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、３−ヒドロキシテトラデカン酸、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸、１５−ヒドロキシペンタデカン酸、α−ヒドロキシエイコサン酸、α−ヒドロキシドコサン酸、α−ヒドロキシテトラエイコサン酸、α−ヒドロキシヘキサエイコサン酸、α−ヒドロキシオクタエイコサン酸、α−ヒドロキシトリアコンタン酸、β−ヒドロキシミテトラデカン酸、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）プロパン酸等が挙げられる。
【００４５】
脂環式、芳香族及び複素環式ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−３−フェニル安息香酸、４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ安息香酸、４’−ヒドロキシ−４−カルボキシビフェニル、６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸、５−ヒドロキシ−１−ナフタレンカルボン酸等が挙げられる。
【００４６】
これらのヒドロキシカルボン酸は、１分子内にカルボン酸と水酸基とを有する有機化合物であればよく、上記の例示に限定されるものではない。
【００４７】
上記のオキシ酸縮合物の中でも、反応性の観点から、ラクトン類が好ましい。具体的には、例えばβ-プロピオラクトン、β−ブチロラクトンγ−ブチロラクトン、γ−バレロ
ラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、δ−カプロラクトン、γ−ヘプタノラクトン、γ−オクタノラクトン、δ−オクタノラクトン、ε−オクタノラクトン、δ−ノナラクトン、ε−カプロラクトングリコリド、ピバロラクトン、７−ヘプタノリド、８−オクトノリド、１１−ウンデカノリド、１２−ドデカノリド、１５−ペンタデカノリド、１０−オキサヘキサデカノリド、２−ノネン−４−オリド、１６−ヘキサドデカノリド、７−デセン−４−オリド、９−デセン−５−オリド、２−デセン−５−オリド、７−デセン−５−オリド、６−デセン−４−オリド、８−デセン−５−オリド、８−ウンデセン−５−オリド、４−メチル−ｃｉｓ−７−デセン−４−オリド、２−ブテン−４−オリド、２−メチル−４−ブタノリド、３−メチル−４−オクタノリド、３−メチル−４−ノナノリド、４−メチル−４−デカノリド、シクロペンタデカリド、２，４−デカジエン−５−オリド、４−メチル−５−ヘキセン−４−オリド、ペンタノ−４−ラクトン、４−エテニル−γ−バレロラクトン、グルクロノラクトン、ジャスモラク
トン、アッソイラクトン、メントンラクトン、ミントラクトン、マソイアラクトン、ワインラクトン、パントラクトン、ホモセリンラクトン、メバロノラクトン、グルコノデルタラクトン、ベルガプテン、アンブレトリド、スクラレオリド、α−アンゲリカラクトン、β−アンゲリカラクトン、７−デセン−１，４−ラクトン、９−デセン−５−オリド、２，３−ジメチル−２，４−ノナジエン−４−オリド、ジヒドロキシアクチニジオリド、５−ヒドロキシ−８−ウンデネセノイックアシッド−δ−ラクトン、２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−４−ブタノリド、１，４−ジオキサシクロヘプタデカン−５，１７−ジオン、α−アセチル−γ−ブチロラクトンα−メチル−β−プロピオラクトン、β−メチル−α−プロピオラクトン、α，α−ジメチル−β−プロピオラクトン、Ｄ−グルコノ−１，５−ラクトン、４−ヒドロキシ−４−メチルテトラヒドロピラン−２−オン、フェナントレン−１，１０：９，８−ジカルボラクトン、３α−ヒドロキシ−５α−コラノ−２４，１７−ラクトン等が挙げられる。
【００４８】
また本発明で、ラクトン環含有の環状化合物（ｃ１−１）として使用可能なヒドロキシカルボン酸の環状二量体としては、乳酸による３，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、グリコール酸による１，４−ジオキサン−２，５−ジオン等が挙げられる。
上記ラクトン類のなかでも、開環により形成される側鎖長さや、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）との開環共重合性の面から、エステル環を構成する炭素数が４〜１８の範囲であるものが好ましく、具体的には、プロピオラクトン、ブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトンが特に好ましい。
【００４９】
本発明におけるジオキソラン環含有の環状化合物（ｃ２−１）としては、エチレングリコールのカルボニル基をアセタール化することによって得られ、より具体的には、例えば、１，２−ジオキソラン、１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール、（Ｒ）−（−）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール、（＋）−４，５−ビス[ヒド
ロキシ(ジフェニル)メチル]−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、（４Ｓ）−α
，α，α’，α−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、４α，５β−ビス(ヒドロキシジフェニルメチル)−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、 (４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テ
トラフェニル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジメタノール、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジイルビス(ジフェニルメタノール)、 (４Ｓ)−２，２
−ジメチル−４α，５β−ビス(α−ヒドロキシベンズヒドリル)−１，３−ジオキソラン、α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル１，３−ジオキソラン−４，５−ビス(ジフェニルメタノール) α，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル)ビス(α−フェニルベンジルアルコール)、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェニル−１，３−ジオキ
ソラン−４，５−ビス(メタノール)、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ビス(ジフェニルメタノール)、(４Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(α
−ヒドロキシ−α−フェニルベンジル)−１，３−ジオキソラン、(４Ｓ，５Ｓ)−α，α
，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、 [(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，３−ジオキソール]−４，５−ジイルビス(ジフェニルメタノール) 、α，α’−[(４Ｓ，５Ｓ)−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル]ビス(α−フェニルベンジルアルコール)、α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソラン−４，５−ジメタノール、α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ビスメタノール、α，α’−(２，２−ジメ
チル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル)ビス(ジフェニルメタノール) 、(４Ｓ，
５Ｓ)−α，α，α’，α’−テトラフェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−４，５−ジメタノール、(＋)−trans−α’，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル)ビス(ジフェニルメタノール)、１，１，４，４−テトラフ
ェニル−２−Ｏ，３−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−トレイトール、 [(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ジイル]ビス(ジフェニルメタノール)、(４Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(ヒドロキシジフェニルメチル)−１，３−
ジオキソラン、 ２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４，５−ビス(α’，α’−ジフェニルメタノール)、(４Ｓ)−２，２−ジメチル−α，α，α’，α’−テトラフェ
ニル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ジメタノール、(４Ｓ，５Ｓ)−２，２−ジメチル−４α，５β−ビス(α−ヒドロキシ−α−フェニルベンジル)−１，３−ジオキソラン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−ビス(α，α’−ジフェニ
ルメタノール) 、α，α’−(２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４α，５β−
ジイル)ビス(ジフェニルメタノール) ジオキサン、(２−メチル−２−エチル−１，３−
ジオキソラン−４−イル)メチルアクリレート、(２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イル)メチルメタクリレート、[シクロヘキサンスピロ−２−(１，３−ジ
オキソラン−４−イル)]メチルアクリレート、[シクロヘキサンスピロ−２−(１，３−ジオキソラン−４−イル)]メチルメタクリレート、(２−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソラン−４−イル)メチルアクリレート、(２−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソ
ラン−４−イル)メチルメタアクリレート等が挙げられる。
【００５０】
上記ジオキソラン環含有の環状化合物（ｃ２−１）のなかでも、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）との開環共重合性の面から、１，３−ジオキソラン、(２−メチル−２−エ
チル−１，３−ジオキソラン−４−イル)メチルメタクリレートが特に好ましい。
【００５１】
本発明におけるジオキサン環含有の環状化合物（ｃ２−２）としては、（ポリ）エチレングリコールを硫酸等の鉱酸や芳香族スルホン酸触媒の存在下に反応する方法や、硫酸、三フッ化ホウ素等の酸触媒を用いてエチレンオキサイドを環化二量化する方法によって合成することができる。より具体的には、例えば、１，２−ジオキサン、４−アセチル−６−ヘキシル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−３，４−ジメチル−６，６−ジフェニル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６−フェニル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、６，６−ジフェニル−４−(フ
ェニルアミノカルボニル)−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、６，６−ジ
フェニル−４−ベンゾイル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、(３Ｓ)−３β，６αジメチル−４α，５β−ビス(４−アセトキシ−３−メトキシフェニル) −１，
２−ジオキサン、６，６−ジフェニル−４−アセチル−３−メチル−４−エチル−１，２−ジオキサン−３−オール、(３Ｓ)−４α−アセチル−６，６−ジフェニル−３−メチル−１，２−ジオキサン−３α−オール、(３Ｓ)−-３β，６α−ジメチル−４α，５β−
ビス(４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル) −１，２−ジオキサン、４−アセチル−
６，６−ビス(４−メチルフェニル) −３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、
４−アセチル−６，６−ビス(４−クロロフェニル)−３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６，６−ビス(４−メトキシフェニル) −３−メチル−１，
２−ジオキサン−３−オール、４−アセチル−６，６−ビス(４−フルオロフェニル) −
３−メチル−１，２−ジオキサン−３−オール、α，６−ジメチル−６−[４−メチル−
６−(２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル) −３−ヘキセニル] −
１，２−ジオキサン−３−酢酸、４−エチル−６−(２−エチル−３−ヘキセニル) −６
−メチル−１，２−ジオキサン−３−酢酸メチル、(３Ｒ，αＲ，６Ｒ)−６−[２−[[(４ａＲ，８ａＳ)−１，４，４αβ，７，８，８αβ−ヘキサヒドロ−１，１，３，６−テ
トラメチルナフタレン]−２−イル]エチル]−α，６−ジメチル−１，２−ジオキサン−
３−酢酸、(Ｒ)−２−[(３Ｒ，６Ｒ)−６β−メチル−６−[[(２Ｓ)−２，３，３α，４
，５，９β−ヘキサヒドロ−３ａα，４α，７，９ｂα−テトラメチルナフト[１，２−
ｂ]フラン]−２α−イル] −１，２−ジオキサン−３β−イル]プロピオン酸メチル、(２Ｓ)−２−[(３Ｓ，６Ｓ)−６−[２−[(１Ｓ,２Ｒ，４ａα，８αβ)−デカヒドロ−１，
２α，４ａ−トリメチル−５−メチレンナフタレン−１β−イル]エチル] −６−メチル
−１，２−ジオキサン−３−イル]プロパン酸、(Ｒ)−２−[(３Ｒ，６Ｓ)−６β−メチル−６−[２−[[(２Ｒ，４ａβ，８ａβ)−デカヒドロ−１，１−ジメチル−３，６−ジメ
チレンナフタレン]−２α−イル]エチル] −１，２−ジオキサン−３β−イル]プロピオ
ン酸等の１，２−ジオキサン誘導体類；
【００５２】
例えば、１，３−ジオキサン、２，４−ジフェニル−１，３−ジオキサン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、２−シクロヘキシル−１、３−ジオキサン、１，３−ジオキサン−２−オン、２α，４α−ジメチル−１，３−ジオキサン、５，６−ジメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジエチル−１，３−ジオキサン、４，６−ジブチル−１，３−ジオキサン、２−エチル−１，３−ジオキサン、２−メチレン−１，３−ジオキサン、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン、２，２−ジフェノキシ−１，３−ジオキサン、２，２，４−トリメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジフルオロ−１，３−ジオキサン、２α−tert−ブチル−４α−メチル−１，３−ジオキサン、２−フェニル−４−メチル−１，３−ジオキサン、４−メチル−４−フェニル−１，３−ジオキサン、４，６−ジメチル−２−メチレン−１，３−ジオキサン、４，５，５−トリメチル−１，３−ジオキサン、４，６−ジネオペンチル−１，３−ジオキサン、２−エチル−５−メチル−１，３−ジオキサン、２，５−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキサン、２−ペンタデシル−１，３−ジオキサン、２−ヘキシル−１，３−ジオキサン、２−ブチル２，５，５−トリメチル−１，３−ジオキサン、５−(１−メチルエチル) −１，３−ジオキサン、２−
フェニル−２−ベンゾイル−１，３−ジオキサン、４−フェニル−１，３−ジオキサン−２−オン、２，４，４，６−テトラメチル−１，３−ジオキサン、２α，４α，５α−トリメチル−１，３−ジオキサン、２α−ヘキシル−１，３−ジオキサン−５β−オール、５，５−ジメチル−２−ビニル−１，３−ジオキサン、４−(１−メチルエテニル) −１
，３−ジオキサン、２−メチル−１，３−ジオキサン−２−(１−プロパノール)、４，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−メタノール、４，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−４−メタノール、４，４，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−５−オール、５−エチル−２−(２−フリル)−４−プロピル−１，３−ジオキサン、５，５’−スピロビ[１，３−ジオキサン] 、４−メチル−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−５−フ
ェニル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ[５，５]ウンデカン−９−オン、 ２−（１，３−ジオキサン−２−イル)エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、２，２−ジメチル−５−メチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、４−フェニル−１，３−ジオキサン、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−ブロモ−２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、５−プロピル−２−[２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シク
ロヘキシル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−
２−[４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、５−プロピル−２−[４−｛４−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−３，５−ジ
フルオロフェニル｝シクロヘキシル]−１，３−ジオキサン、４−（５−ペンチル−１，
３−ジオキサン−２−イルシクロヘキサン）カルボン酸、４−[５−ペンチル−（１，３
−ジオキサン）−２−イル]−シクロヘキサンカルボン酸３，４，５−トリフルオロフェ
ニルエステル、１−[２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル]シクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン、１−[２−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２
−イル）エチル]シクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン、（Ｚ）−６−（
−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（−２−［４−メトキシフェノキシ−ｏ−フェニル］−４−ｏ−ヒドロキシフェニル−１，３−ジオキサン−シス−５−イル）ヘキサ−４−エン酸］、（Ｚ）−６−（２−３−［６−クロロ−４Ｈ−クロメン−４−オン
６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−３−イル］−４−（２−ヒドロキシフェニ
ル−１，３−ジオキサン−シス−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−アセトキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸、メチル−（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エノエート、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−２−（２−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エノエートメチル、（Ｚ）−６−（（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−４−（２−アセトキシフェニル）−２−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキサン−５−イル）ヘキサ−４−エン酸等の１，３−ジオキサン誘導体類；
【００５３】
例えば、１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２，３−ジチオン、2,5-ジメチル−１，４−ジオキサン、５α，６α−ジメチル−１，４−ジオキサン−２−オン、２，５−ジビニル−１，４−ジオキサン、２，２’−ビ(１，４−ジオキサン)、２，２，３，３，５，６，６−ヘプタクロロ−１，４−ジオキサン、メチレン−１，４−ジオキサン、(
２Ｒ，３Ｓ)−２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサン、２−メチル−３−メチレン−１
，４−ジオキサン、２，５−ジメチル−３−メチレン−１，４−ジオキサン、２−エチル−５−メチル−１，４−ジオキサン、3,6-ジエチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、２，６−ジメチル−１，４−ジオキサン、２−メチル−１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、２−(２−フラニル) −１，４−ジオキサン、３，６−ジイソブチル−１，
４−ジオキサン−２，５−ジオン、２，２，３，３，５，６−ヘキサフルオロ−５，６−ジクロロ−１，４−ジオキサン、２，３−ビス(オキシラニルメチル) −１，４−ジオキ
サン、１，４−ジオキサン−２−イルヒドロペルオキシド、３，６−ジプロピル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、２，５，６−トリメチル−１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、２，３，３−トリフルオロ-2-(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、５，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、２−[(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン) −２−イルメチル]- −１，４−ジオキサン、酢酸(１，４−ジオキサン−２−イル)メチル、２，２，３，３−テトラフルオロ−５，５，６，６−テトラクロロ−１
，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２，６−ジメタノール、２−(１，４−ジオキ
サン−２−イル) −１，４−ナフトキノン、１，４−ジオキサン−２，５−ビスメタノール、N,N'-ビス(ベンジルオキシ) −１，４−ジオキサン−２，５−ジイミン、３，６−ビス[(トリメチルシリル)オキシ] −１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、−２，３，３
−トリフルオロ５，５，６，６−テトラクロロ-2-(トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン、２，３−エポキシ−２，３，５，５，６−ペンタフルオロ−６−(トリフルオロ
メチル) −１，４−ジオキサン、２，２’−(３，６−ジメトキシ−１，４−ジオキサン
−２，５−ジイリデン)二酢酸ジメチル、ビス[モルホリン−４−(ジチオ蟻酸)] 、１，４−ジオキサン−２α，３β−ジイル、２，５−ビス(クロロメチル) −１，４−ジオキサ
ン、３，３−ジクロロ-5-(1-メチルプロポキシ) −１，４−ジオキサン−２−オン、２，５−ジメチル−１，４−ジオキサン、２−(２−フルオロ−２−フェニルスルホニルエチ
ル) −１，４−ジオキサン、２，３，３，５，６−ペンタフルオロ−２−(トリフルオロ
メチル)−５，６−ジクロロ−１，４−ジオキサン、(２Ｈ８) −１，４−ジオキサン、tr
ans−２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサン、２−[３−(３，３−ジメチル−２−イソ
プロピルオキシラニル)−１−メチレン−２−プロピニル] −１，４−ジオキサン、２，
５−ジヒドロキシ−３，６−ジメチル−３，６−ジホスホノ−２，５−ジホスファ(V) −１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、N,N'-[(１，４−ジオキサン−２，５−ジイル)ビス(メチレン)]ビス[N-(カルボキシメチル)グリシン]、(３Ｓ，５Ｒ)−３α−イソプロピ
ル−５α−[(２Ｓ)−１−[ブトキシカルボニル]ピロリジン−２−イル]−６−[(Ｅ)-ブロモメチレン] −１，４−ジオキサン-2-オン、３，５，５，６−テトラフルオロ−３，６
−ビス(トリフルオロメチル)−１，４−ジオキサン−２−オン、２，２，３，５，６−ペンタフルオロ−５−(ペンタフルオロエトキシ)−３，６−ビス(トリフルオロメチル)−１，４−ジオキサン、(３Ｓ，５Ｓ)−３α−イソプロピル−５β−[(２Ｓ)−１−[ブトキシカルボニル]ピロリジン−２−イル]−６−[(Ｅ)-ブロモメチレン] −１，４−ジオキサン−２−オン、(３Ｓ，５Ｓ) −３α−イソプロピル−５β−[(２Ｓ)−１−[ブトキシカル
ボニル]ピロリジン−２−イル]−６−メチレン−１，４−ジオキサン−２−オン、３，３，６，６，−テトラメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、[(２Ｓ，３Ｒ) −１，４−ジオキサン−２，３−ジイル]ビス(チオ)ビス(チオホスホン酸O，O−ジエチル)、
α−[(３，３−ジメチル−２−イソプロピルオキシラニル)エチニル]―α−メチル−１，４−ジオキサン-2-メタノール、２，３−ジクロロ−ｐ−ジオキサン、３，６−ビス(酢酸メチル水銀) −１，４−ジオキサン、１，４−ジオキサン−２−オン、(３Ｓ，５Ｓ)−３α−イソプロピル-−５α−[(２Ｓ)−１−[N−(４−メトキシ−１，４−ジオキソブチル)
−Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ａｌａ−]ピロリジン−２−イル]−６−メチレン−１，４−ジオキ
サン−２−オン、５−メトキシ−１，４−ジオキサシクロヘキサン、２，２，３，５，６−ペンタフルオロ−５−[(トリフルオロエテニル)オキシ]−３，６−ビス(トリフルオロ
メチル) −１，４−ジオキサン、２，３，５，６−テトラメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオール、(３Ｓ，５Ｓ)−３α−イソプロピル−５β−[(２Ｓ)−１−[N-(４−
メトキシ−１，４−ジオキソブチル)−Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ａｌａ−]ピロリジン−２−イル]−６−メチレン−１，４−ジオキサン−２−オン、１，１，１，２，４，５，５，５−
オクタフルオロ−２，４−ビス[[２，３，５，５，６−ペンタフルオロ−３，６−ビス(
トリフルオロメチル) −１，４−ジオキサン−２−イル]オキシ]−３−ペンタノン、１，３−ジヒドロキシアセトン (ダイマー)、１，４−ジオキサン−２α，５β−ジオール、
１，４−ジオキサン−２，３−ジオール、１，４−ジオキサン−２，５−ジオン、[(１，４−ジオキサン−２，３−ジイル)ビスチオ]ビス(チオホスホン酸O,O−ジエチル)等の１
，４−ジオキサン誘導体類等が挙げられる。
【００５４】
上記ジオキサン環含有の環状化合物（ｃ２−２）のなかでも、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）との開環共重合性の面から、１，２−ジオキサン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン−２−オンが特に好ましい。
これらの二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）は、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
【００５５】
本発明におけるトリオキサン環含有の環状化合物（ｃ２−３）としては、ホルムアルデヒドを酸触媒で縮合するなどして合成することができる。
具体的には１，３，５−トリオキサン、パラアルデヒド、シアメリド、２，４，６‐トリス（クロロメチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリイソプロピル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリビニル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリプロピル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐（１，１‐ジメチルエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリエチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリブチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４‐ジエチル‐６‐メチル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐エチル‐４，６‐ジメチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（ジクロロメチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（２‐クロロエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，
６‐トリプロピオニトリル、２，４，６‐トリベンジル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリイソブチル‐１，３，５‐トリオキサン、１１β‐（メトキシメトキシ）スピロ［アンドロスタ‐１，４‐ジエン‐１７，２′‐［１，３，５］トリオキサン］‐３‐オン、１１β‐（メトキシメトキシ）スピロ［アンドロスタ‐１，４‐ジエン‐１７，２′‐［１，３，５］トリオキサン］‐３‐チオン、１，７，９‐トリメチル‐３，５，１２‐トリオキサテトラシクロ［５．３．１．１２，６．０４，９］ドデカン、２，４，６‐トリス（１‐クロロエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリフェネチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリシクロヘキシル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐シクロヘキシル‐４，６‐ジメチル‐１，３，５‐トリオキサン、２‐シクロヘキシル‐４，６‐ジベンジル‐１，３，５‐トリオキサン、２，２，４，４，６，６‐ヘキサメチル‐１，３，５‐トリオキサン、４，４′，４′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）三酪酸、トリス（ｐ‐トルエンスルホン酸）１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイルトリスエチレン、1,3,5,7-テトラメチル-6-[3-(1,3,5,7-テトラメチル-2,4,9-トリオキサ-6-ホスファアダマンタン-6-イル)プロピル]-2,4,8-トリオキサ-6-ホスファアダマンタン、２，４，６‐トリアセチル‐１，３，５‐トリオキサン 、 １，３，５‐トリオキサン‐２‐オン 、２，２，４，４，６，６‐ヘ
キサクロロ‐１，３，５‐トリオキサン、２，２‐ジクロロ‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４‐ジオン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリオン、２‐（トリエチルシリル）‐１，３，５‐トリオキサン、２‐（トリメチルシリル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリヘキシル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリオクチル‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリス（プロパン酸メチル）、２，２′，２′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスアセトニトリル、２，４，６‐トリシクロペンチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（２，６‐ジメチルヘプチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（９‐デセニル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（４‐ペンテニル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［３‐（ベンジルオキシ）プロピル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［４‐ベンゾイルオキシブチル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（３‐メトキシカルボニルプロピル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［４‐（メトキシカルボニル）ブチル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［５‐（メトキシカルボニル）ペンチル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［２‐（ベンゾイルオキシカルボニル）エチル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（５‐ブロモペンチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（３‐メチル‐５‐ブロモペンチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（５‐アジドペンチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス［２‐（アセトキシメチル）‐３‐アセトキシプロピル］‐１，３，５‐トリオキサン、２，２′，２′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスエタノール、５，５′，５′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスペンタン酸、３，３′，３′′‐（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスプロピオン酸、２，４，６‐トリス（５‐アミノペンチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，２′，２′′‐［（１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリイル）トリスメチレン］トリス（１，３‐プロパンジオール）、（２Ｈ６）‐１，３，５‐トリオキサン 、２，４，６‐トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，
６‐トリノニル‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリヘプチル‐１，３，５‐トリオキサン、１，３，５‐トリオキサン‐２，４，６‐トリカルボン酸トリエチル、２，４，６‐トリス（１‐フェニルエチル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６‐トリス（２，６‐ジメチル‐５‐ヘプテン‐１‐イル）‐１，３，５‐トリオキサン、２，４，６，８，９，１０‐ヘキサオキサアダマンタン等が挙げられる。
【００５６】
上記トリオキサン環含有の環状化合物（ｃ２−３）のなかでも、三員環状のオキシラン
化合物（Ａ）との開環共重合性の面から、１，３，５−トリオキサンが特に好ましい。
【００５７】
本発明におけるカーボネート環含有の環状化合物（ｃ３）としては、グリコールとジアルキルカーボネートとの反応によって得られるポリマーを解重合する方法（特開平２−５６３５６号公報参照）、または対応するアルキレンオキシドと二酸化炭素の反応によって合成することができる。環状カーボネートは、５員環，６員環または７員環構造を有し、その具体例としては、例えば、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ビニレンカーボネート、アリルエチレンカーボネート、フルオロエチレンカーボネート、グリセリンカーボネート、アリルコハク酸無水物などの５員環カーボネート類；
例  えば、１，３−プロピレンカーボネートおよびネオペンチルグリコールカーボネート（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オンと命名し得る。）等の６員環カーボネート類；
例えば、１，４−ブタンジオールカーボネート等の７員環カーボネート類が挙げられるが、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセリンカーボネート等の５員環カーボネートが反応性の点で好ましく用いられる。
【００５８】
本発明の光重合性オキシラン系樹脂組成物において、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）は、主成分である三員環状のオキシラン化合物（Ａ）１００重量部に対して、（Ｃ）を０．５〜６０重量部の範囲で含有することが好ましく、５〜３０重量部の範囲で含有することが更に好ましい。二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）が０．５重量部より少ないと、光重合を行った際に、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）の重合速度が向上せず、凝集力が上がらないため、効果的な架橋塗膜が得にくいため、好ましくない。一方、６０重量部を超えると、重合性オキシラン系樹脂組成物を光硬化性接着剤として用いた場合には、架橋塗膜の極性が大きくなりすぎて、非極性系光学フィルム（ポリエステル系フィルム、ノルボルネン系フィルム等）の接着力の低下を招くため、好ましくない。
【００５９】
本発明の光重合性組成物は、前記三員環状のオキシラン化合物（Ａ）及び光重合開始剤（Ｂ）、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）以外に、分子構造中に不飽和二重結合有するエチレン性不飽和化合物（Ｄ）を含むことが好ましい。
エチレン性不飽和化合物（Ｄ）を含むことで光重合性組成物の粘度を下げたり、基材との密着力を向上させることができる。
【００６０】
エチレン性不飽和化合物（Ｄ）としては例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ-プロピル（メタ）ア
クリレート、ｎ-ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ-ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ-ブチル（メタ）アクリレート、ｎ-ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ-オクチル
（メタ）アクリレート、２-エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アク
リレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、「イソステアリルアクリレート」（商品名、大阪有機化学工業社製）等のエチレン性不飽和化合物。
【００６１】
例えば、シクロアルカン骨格および／またはシクロアルケン骨格を有するエチレン性不飽和化合物（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロペンチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−イソプロピル−１−シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸１−エチル−１−シクロオクチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ボニル、（メタ）アク
リル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−フェニルエチル、（メタ）アクリル酸２−オキソ−１，２−ジフェニルエチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチル、（メタ）アクリル酸２−ナフチル、（メタ）アクリル酸１−ナフチルメチル、（メタ）アクリル酸１−アントリル、（メタ）アクリル酸２−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリル、（メタ）アクリル酸９−アントリルメチル、（メタ）アクリル酸２−メチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−エチルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−プロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸２−イソプロピルアダマンチル−２−イル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルエチル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−メチルプロピル、（メタ）アクリル酸１−（アダマンタン−１−イル）−１−エチルプロピル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［４．２．１．０３，７］ノナ−２−イル、（メタ）アクリル酸−５−オキソ−４−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０３，８］デカ−２−イル、（メタ）アクリル酸ジヒドロ-α-ターピニル、（メタ）アクリル酸−６−オキソ−７−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−イル、（メタ）アクリル酸−７−オキソ−８−オキサ−ビシクロ［３．３．１］オクタ−２−イル等の（メタ）アクリル酸環状エステル類；
【００６２】
例えば、５−ビニルビシクロ[２．２．１]ヘプタ−２−エン、２，５−ビス(アリルオ
キシ)ノルボルナン、５−ビニル−２，３−オキシランノルボルナン、２−(２−プロペニル)ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、５−ビニルビシクロ[２．２．１]ヘプタ−2−エン、２−エテニリデンアダマンタン、３−アリルアダマンタン−1−オール、１−アリルアダ
マンタン等のアルケニル基含有の環状エチレン性不飽和化合物。
【００６３】
例えば、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレ
ートなどの芳香環含有エチレン性不飽和化合物；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２-メトキシエトキシ）シラン、γ-（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエ
トキシシランなどのアルコキシシリル基を有するエチレン性不飽和化合物；パーフルオロブチルエチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート等のパーフルオロアルキル（メタ）アクリレート；フルオロオレフィン等のフッ素化アルキル基を有するエチレン性不飽和化合物；マレイミド基等の光重合性官能基を有するエチレン性不飽和化合物；Ｎ-ビニルピロリドン、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、プ
ロピオン酸ビニル、酢酸ビニル等のビニル化合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β-カルボキシエチルアクリレート等のカルボキシル基含有エチレン性不飽和
化合物；（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ
，Ｎ-ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、メチレンビス（メタ）アクリル
アミド、エチレンビス（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレートとアミン類との付加物等の含窒素エチレン性不飽和化合物；アリル（メタ）アクリレ-ト、１，６-ヘキサンジオ-ルジ（メタ）アクリレ-ト等のエチレン性不飽和基を１分子中に２個以上有するエチレン性不飽和化合物；グリシジル（メタ）アクリレート、β-メチルグリシジル（メタ）アクリレート、３，４-エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４-エポキシシクロヘキシルエチル（
メタ）アクリレート、３，４-エポキシシクロヘキシルプロピル（メタ）アクリレート、
アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有エチレン性不飽和化合物；分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する（メタ）アクリレート；２-アクリルアミ
ド-２-メチルプロパンスルホン酸、２-スルホエチル（メタ）アクリレート、アリルスル
ホン酸、４-スチレンスルホン酸及びそのナトリウム塩やアンモニウム塩等のスルホン酸
基を有するエチレン性不飽和化合物；２-アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェー
ト、２-メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、２-アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、２-メタクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、
アシッドホスホオキシポリオキシエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のリン酸基を有するエチレン性不飽和化合物等が挙げられる。
これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
【００６４】
エチレン性不飽和化合物（Ｄ）としては、光学フィルムとの密着性を考慮すると、水酸基含有のエチレン性不飽和化合物（ｄ１）であることが好ましい。
【００６５】
水酸基含有のエチレン性不飽和化合物（ｄ１）としては、その構造中に水酸基を有するものであれば、特に制限はなく、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル〔アクリル酸２−ヒドロキシエチルとメタクリル酸２−ヒドロキシエチルとを併せて「（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル」と表記する。以下同様。〕、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸８−ヒドロキシオクチル、（メタ）アクリル酸１０−ヒドロキシデシル、（メタ）アクリル酸１２−ヒドロキシラウリル、（メタ）アクリル酸エチル−α−（ヒドロキシメチル）、単官能（メタ）アクリル酸グリセロール、あるいは（メタ）アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルオレイン酸エステル、（メタ）アクリル酸グリシジルステアリン酸エステル等の脂肪酸エステル系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはラクトン環の開環付加により末端に水酸基を有するポリラクトン系（メタ）アクリル酸エステル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルホスフェート等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アクリル酸エステル類；
【００６６】
例えば、（メタ）アクリル酸１，２−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，３−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸１，４−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸フェニルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシル、（メタ）アクリル酸モノヒドロキシエチルフタレート、（メタ）アクリル酸２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチル、ジ（メタ）アクリル酸１，４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン、ジ（メタ）アクリル酸１，３−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼン等の水酸基含有の脂環あるいは芳香族（メタ）アクリル酸エステル類；
【００６７】
例えば、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔２−（２'−ヒドロキシ−５'−アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと２−（２'−ヒドロキシ−５'−メタクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとを併せて「２−（２'−ヒドロキ
シ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール」
と表記する。以下同様。〕、２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−
５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（２'−ヒドロキシ−５'−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−tert−ブチル−５'−
（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２'
−ヒドロキシ−３'−tert−ブチル−５'−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−2 Ｈ−ベンゾトリアゾール等の水酸基含有ベンゾトリアゾール系（メタ）アクリル酸エステル類；
【００６８】
例えば、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝ブトキシベンゾフェノン、２, ２'−ジヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシ−４'
−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾフェノン等の水酸基含有ベンゾフェノン系（メタ）アクリル酸エステル類；
【００６９】
例えば、２, ４−ジフェニル−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−メチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝ ]−Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−メトキシフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−エチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２−エトキシフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジメチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジエトキシルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝] −Ｓ−トリアジン、２, ４−ビス（２, ４−ジエチルフェニル）−６−[ ２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ｝）] −Ｓ−トリアジン等の水酸基含有トリアジン系（メタ）アクリル酸エステル類；
【００７０】
例えば、（メタ）アクリル酸グリコシルメチル、（メタ）アクリル酸グリコシルエチル、（メタ）アクリル酸グリコシルプロピル、（メタ）アクリル酸グリコシルブチル等のグルコース環系（メタ）アクリル酸エステル類；
【００７１】
例えば、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシオクチルビニルエーテル、ヒドロキシデシルビニルエーテル、ヒドロキシドデシルビニルエーテル、ヒドロキシオクタデシルビニルエーテル、グリセリルビニルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系ビニルエーテル等の水酸基含有の脂肪族ビニルエーテル類；
【００７２】
例えば、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシルモノビニルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシルモノビニルエーテル、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチルモノビニルエーテル等の水酸基含有の脂環や芳香環を有するビニルエーテル類；
【００７３】
例えば、２−ヒドロキシスチレン、３−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、２−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、３−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、４−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、２−メチル−３−ヒドロキシスチレン、４−メチル−３−ヒドロキシスチレン、５−メチル−３−ヒドロキシスチレン、２−メチル−４−ヒドロキシスチレン、３−メチル−４−ヒドロキシスチレン、３，４−ジヒドロキシスチレン、２，４，６−トリヒドロキシスチレン、２−ヒドロキシ−６−ビニルナフタレン等の水酸基含有の芳香族ビニル化合物類；
【００７４】
例えば、（メタ）アリルアルコール〔アリルアルコールとメタリルアルコールとを併せて「（メタ）アリルアルコール」と表記する。以下同様。〕、イソプロペニルアルコール、ジメチル（メタ）アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシプロピル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシブチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシヘキシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクチル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシドデシル（メタ）アリルエーテル、ヒドロキシオクタデシル（メタ）アリルエーテル、グリセリル（メタ）アリルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂肪族（メタ）アリルアルコール類ないしは（メタ）アリルエーテル類；
【００７５】
例えば、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アリルエーテル、ｏ−（メタ）アリルフェノール、ｍ−（メタ）アリルフェノール、ｐ−（メタ）アリルフェノール、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシブチルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシデシルモノ（メタ）アリルエーテル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシオクタデシルモノ（メタ）アリルエーテル、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチルモノ（メタ）アリルエーテル等の水酸基含有の脂環や芳香環を有する（メタ）アリルエーテル類；
【００７６】
例えば、プロペンジオール、ブテンジオール、ヘプテンジオール、オクテンジオール、ジ（メタ）アクリル酸グルセロール、ｏ−ジ（メタ）アリルビスフェノールＡ等の複数の水酸基を有するエチレン性不飽和単量体類；
【００７７】
例えば、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド〔Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドとＮ−ヒドロキシエチルメタクリルアミドとを併せて「Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド」と表記する。以下同様。〕、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有の（メタ）アクリルアミド類；
【００７８】
例えば、ヒドロキシスチレン、ビニルアルコール等の水酸基とアルケニル基を有する単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、１種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
【００７９】
水酸基含有のエチレン性不飽和化合物（ｄ１）としては、基材との密着性の面より、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、
（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸１，３−シクロヘキサンジメタノールが特に好ましい。
【００８０】
本発明の光重合性組成物において、エチレン性不飽和化合物（Ｄ）を含有する場合には、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）１００重量に対して、５〜１０００重量部の割合で用いることができる。エチレン性不飽和化合物（Ｄ）が５重量部より少ないと、光重合性組成物の粘度を充分に低下させることができず、１０００重量部より多いと水分による三員環状のオキシラン化合物（Ａ）の重合性向上を妨げる。
【００８１】
エチレン性不飽和化合物（Ｄ）としては、２３℃における粘度が０．５〜２０００ｍＰａ・ｓのものが好ましく、１〜１０００ｍＰａ・ｓのものが好ましい。このようなエチレン性不飽和化合物（Ｄ）を用いることによって、基材との密着力を向上や、光重合性組成物の粘度を下げ、薄膜塗工性を改良しつつ、光重合性を維持するとともに、後述の接着剤の接着力や加工性を維持することができる。
【００８２】
本発明における光硬化性接着剤組成物は、更に酸化防止剤を含んでも良い。酸化防止剤を含むことによって、光硬化後の接着剤層の経時での着色を抑制することができる。
酸化防止剤としては、例えば、アデカスタブＡＯ‐５０、アデカスタブＡＯ‐８０（旭電化工業製）、などのフェノール系酸化防止剤や、ＩＲＧＡＮＯＸ‐ＰＳ‐８００ＦＤ（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）、などのイオウ系酸化防止剤、ＴＩＮＵＢＩＮ６２２ＬＤ、ＴＩＮＵＢＩＮ１４４、ＴＩＮＵＢＩＮ７６５等のヒンダードアミン系の光安定剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
酸化防止剤の配合割合は、重合性成分１００重量部に対して、０〜５重量部であり、０．０１〜３重量部であることが好ましい。
【００８３】
本発明の光硬化性組成物は、実質的に有機溶剤を含まない。有機溶剤を全く含まないほうが好ましいが、光重合開始剤（Ｂ）は重合性成分に難溶性のことが多い。そのため光重合開始剤（Ｂ）を溶解するため少量の有機溶剤は含んでもよい。光硬化性組成物中の有機溶剤の含有量は５重量％以内である。
【００８４】
本発明における光硬化性組成物の２３℃における粘度は１〜１５００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
より好ましくは１０〜１３００ｍＰａ・ｓであり、２０〜１０００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。粘度が１５００ｍＰａ・ｓより高いと保護フィルムに塗工した場合、０．１〜６μｍの薄膜塗工ができず、透過率等の光学的特性が悪化してしまう。一方、粘度が１ｍＰａ・ｓより低いと接着剤層の膜厚制御が困難になる。
光硬化性組成物の粘度は、光重合性オキシラン系樹脂組成物の粘度で殆ど決定されるため、光重合性オキシラン系樹脂組成物の粘度を１〜１５００ｍＰａ・ｓの範囲で管理することにより、光硬化性接着剤組成物の粘度も管理が可能である。
【００８５】
本発明の光硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、重合性モノマーやオリゴマー、シランカップリング剤、重合禁止剤、軟化剤、染料、顔料、消泡剤、タッキファイヤ、可塑剤、充填剤および老化防止剤等の各種の公知の添加剤を、必要に応じて、本発明の効果を阻害しない範囲内で含むことができる。
【００８６】
常法にしたがって適当な方法で光学フィルムに光硬化性組成物を塗工して、光学フィルムの上に光硬化性樹脂層を形成することができる。
光硬化性組成物層の厚さは、０．１〜６μｍの薄膜塗工であることが好ましく、０．１μｍ〜３μｍであることがより好ましい。０．１μｍ未満では十分な基材とも密着力が得られないことがあり、６μｍを超えても密着力等の特性はそれ以上向上しない場合が多い
。
【００８７】
本発明の光硬化性組成物を光学フィルム等に塗工する方法としては、特に制限は無く、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター、リップコーター、コンマコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等種々の塗工方法が挙げられるが、薄膜塗工が可能であれば、特に制限はない。
【００８８】
本発明の光硬化性組成物は活性エネルギー線の照射により硬化させるが、用いる光源は特に限定されず、波長５００ｎｍ以下に発光分布を有する、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、発行ダイオードなどを用いることができる。
光照射強度がとしては１０〜５００ｍＷ／ｃｍ２であることが好ましい。光照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ２未満であると、硬化に長時間を必要とし、５００ｍＷ／ｃｍ２を超えると、ランプから輻射される熱により、基材劣化が生じる可能性がある。照射強度と照射時間の積として表される積算光量は５０〜５０００ｍＪ／ｃｍ２とであることが好ましい。積算光量が５０ｍＪ／ｃｍ２より少ないと、硬化に長時間を必要とし、５０００ｍＪ／ｃｍ２より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣る。
【００８９】
本発明の光硬化性接着剤組成物は、さらに光学用の光硬化性易接着コーティング剤や光硬化性接着剤組成物として好適である。即ち、フィルム状基材である光学フィルムと該光学フィルムの少なくとも一方の面に位置する光硬化性組成物層とを具備する積層体の形成に使用されることが好ましい。
本発明の光学フィルムの積層体は、以下のようにして得ることができる。
《易接着コーティング剤と光学フィルムの積層体》
フィルム状基材である光学フィルムの片面または両面に光硬化性易接着コーティング剤を塗工した後、光硬化させる。この際、活性エネルギー線の照射は易接着コーティング剤側から行ってもよいし、フィルム側から行ってもよい。さらに酸素などによる光硬化阻害を防ぐため活性エネルギー線光照射時に易接着コーティング剤表面を乾燥窒素等で満たすことが好ましい。
《接着剤と光学フィルムの積層体》
フィルム状基材である光学フィルムの片面または両面に光学用光硬化性接着剤組成物を塗工し、別の光学フィルムを光硬化性接着層の表面に積層したり、更にこの積層体の片面や両面に光学用光硬化性接着剤組成物を塗工し、更に別の光学フィルム、ガラス、あるいは光学成形体に積層したりすることによって、光学用積層体を得ることができる。
光学用光硬化性接着剤組成物の光硬化反応は、光学用光硬化性接着剤組成物の塗工時、あるいは積層する際、さらには積層した後に活性エネルギー線を照射して進行するが、積層した後に活性エネルギー線を照射して光硬化反応を進めることが好ましい。
【００９０】
ここで、光学用光硬化性易接着コーティング剤および光学用光硬化性接着剤組成物、光学用積層体について一般的な説明をする。
光学用光硬化性易接着コーティング剤および光硬化性接着剤組成物は、光学用積層体を形成するために用いられる。
光学用積層体の基本的積層構成は、フィルム状基材／光硬化性易接着コーティング剤層、フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材、あるいはフィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材のようなシート状の両面感光硬化性接着積層体である。さらには、フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材／光硬化性接着層／フィルム状基材、ガラス、あるいは光学成形体のような多層の光学フィルムを光学部材に固定化した光学用積層体として使用される。
【００９１】
フィルム状基材としては、セロハン、各種プラスチックフィルム、紙等のフィルム状基材が挙げられる。また、フィルム状基材としては、単層のものであってもよいし、複数の基材を積層してなる多層状態にあるものも用いることができる。
【００９２】
フィルム状基材として使用される各種プラスチックフィルムとしては、各種プラスチックシートともいわれ、例えば、ポリビニルアルコールフィルムやトリアセチルセルロースフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルム、ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、アクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、オキシラン系フィルムなどが挙げられる。
【００９３】
本発明における光学用積層体としては、上記の各種プラスチックフィルムのうち、主に光学用途にて用いられる光学フィルムが好適に使用される。光学フィルムとしては、上記プラスチックフィルムに特殊な処理を施されたものであり、光学的機能（光透過、光拡散、集光、屈折、散乱、ＨＡＺＥ等の諸機能）を有するものが光学フィルムと称されている。これらの光学フィルムは単独で、または数種の光学フィルムを接着剤で多層に積層されて光学用積層体として使用される。例えば、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム、輝度向上フィルム、プリズムフィルム（プリズムシートともいう）、導光フィルム（導光板ともいう）等が挙げられる。
偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を２枚のアセチルセルロース系フィルムであるトリアセチルセルロース系保護フィルム（以下、「ＴＡＣフィルム」という）や、ポリビニルアルコール系偏光子の片面や両面をノルボルネン系フィルムであるシクロオレフィ系フィルム、アクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム等で挟んだ多層構造のシート状の光学用積層体である。
【００９４】
本発明の光硬化性接着剤組成物を使用した光学フィルムの積層体は、液晶表示装置、ＰＤＰモジュール、タッチパネルモジュール、有機ＥＬモジュール等のガラス板や上記の各種プラスチックフィルムに貼着して光学用積層体として使用されることが好ましい。
【００９５】
本発明の偏光板は、より具体的には、以下のようにして得ることができる。
（I）第１の保護フィルムの一方の面に、光硬化性接着剤組成物を塗工し、第１の硬化性
接着剤層（２’）を形成し、
第２の保護フィルムの一方の面に、光硬化性接着剤組成物を塗工し、第２の光硬化性接着剤層を形成し、
次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の各面に、第１の光硬化性接着剤層及び第２の硬化性接着剤層を、同時に／または順番に重ね合わせた後、活性エネルギー線を照射し、第１の硬化性接着剤層及び第２の光硬化性接着剤層を硬化することによって製造する方法。
【００９６】
（II）ポリビニルアルコール系偏光子の一方の面に、光硬化性接着剤組成物を塗工し、第１の光硬化性接着剤層を形成し、形成された第１の光硬化性接着剤層の表面を第１の保護フィルムで覆い、次いでポリビニルアルコール系偏光子の他方の面に、光硬化性接着剤組成物を塗工し、第２の光硬化性接着剤層を形成し、形成された第２の光硬化性接着剤層の表面を第２の保護フィルムで覆い、活性エネルギー線を照射し、第１の光硬化性接着剤層及び第２の光硬化性接着剤層を硬化することによって製造する方法。
【００９７】
（III）第１の保護フィルムとポリビニルアルコール系偏光子を重ねた端部および、ポリ
ビニルアルコール系偏光子の第１の保護フィルムがない面に重ねた第２の保護フィルムの端部に光硬化性接着剤組成物をたらした後、ロールの間を通過させ各層間に接着剤を広げる。次に活性エネルギー線を照射し、光硬化性接着剤組成物を硬化させることによって製造する方法等があるが、特に限定するものではない。
【００９８】
以下に、本発明の具体的な実施例を比較例と併せて説明するが、本発明は、下記実施例に限定されない。また、下記実施例および比較例中、「部」および「％」は、それぞれ「重量部」および「重量％」を表す。
【００９９】
［配合例１］
酸素濃度が１０％以下に置換された遮光された３００ｃｃのマヨネーズ瓶に、三員環状のオキシラン化合物（Ａ）、光重合開始剤（Ｂ）を表１に示す比率で仕込み、エアモーターにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、配合例に示す光硬化性組成物を得た。
【０１００】
得られた光硬化性組成物中の水分量および粘度について以下の方法に従って求め、結果を表１に示した。
【０１０１】
《水分測定》
カールフィッシャー滴定法によりＪＩＳ  Ｋ  ０１１３−２００５に従い測定した。
【０１０２】
《粘度》
各配合例で得られた光硬化性接着剤組成物を２３℃の雰囲気下でＥ型粘度計（東機産業社製  ＴＶ−２２）にて、約１．２ｍｌを測定用試料とし、回転速度１００〜０．５ｒｐｍ、１分間回転の条件で測定し、溶液粘度（ｍＰａ・ｓ）とした。
【０１０３】
［配合例２〜８］
配合例１と同様に組成物を得た後、表１に示す水分量になるように精製水を添加しエアモーターにて十分に撹拌を行い光硬化性組成物を得た。
【０１０４】
［配合例９〜３４］
表１に示す比率で二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）および／またはエチレン性不飽和化合物（Ｄ）、光増感剤を加えた以外は配合例２と同様に水分量を調整し光重合性組成物を得た。
【０１０５】
【表１】
0005320614.tif 000002
【０１０６】
［実施例１］
配合例２で得られた光硬化性組成物を使用して、以下の積層体を作成した。
光学フィルムとして、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有トリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を用いた。光学フィルム表面を３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ２の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、配合例１に示す光硬化性組成物をワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、光硬化性易接着コーティング剤層を形成した。
光学フィルムがブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで、ブリキ板に固定した。
ＵＶ照射装置（東芝社製  高圧水銀灯）内を乾燥窒素で置換後、波長３６５ｎｍの最大
照度２００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を易接着コーティング剤層側から照射して、易接着剤コーティング剤層を有する積層体を作製した。
【０１０７】
［実施例２〜３４、比較例１〜５］
実施例１で光硬化性組成物（配合例２）の代わりに、表２に示す配合例、光学フィルムに変更した以外は、実施例１と同様にして積層体を作製した。
【０１０８】
実施例１〜３４、比較例１〜５で得られた積層体について、密着力、ゲル分率、耐熱性を以下の方法に従って求め、結果を表３に示した。
【０１０９】
《密着力》
ＪＩＳ  Ｋ５４００に従い碁盤目剥離試験を実施した。１００マス中の剥離したマス数を４段階評価した。
◎：０マス
○：１〜１０マス
△：１１〜３０マス
×：３１マス以上
【０１１０】
《ゲル分率》
コロナ処理を施していない日本ゼオン社製のノルボルネン系フィルム（商品名「ゼオノア
ＺＦ−１４：１００μｍ」に、表１に示す光硬化性組成物を、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚２０〜２５μｍとなるように塗工し、光硬化性組成物層を形成した。さらに光硬化性組成物層の上にコロナ処理を施していないゼオノア  ＺＦ−１４を重ね、３層からなる積層体を得た後、ＵＶ照射装置（東芝社製  高圧水銀灯）で波長３６５ｎｍの最大照度２００ｍＷ／ｃｍ2、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し光硬化性組成物層
を硬化させた。３層からなる積層体のゼオノア  ＺＦ−１４を剥離し光硬化性組成物層を得た。
光硬化性組成物層の重量を測定した後（重量１）を金属メッシュと金属メッシュの間に挟み接着剤層同士が重ならないようにし、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）中で３時間還流した。さらに８０℃−３０分乾燥し、接着剤層の重量を測定した（重量２）。下記式よりゲル分率を求め、３段階評価した。
ゲル分率（％）＝｛１−（重量１−重量２）／重量１）｝×１００
○：ゲル分率が９０％以上
△：ゲル分率が８０％以上〜９０％未満
×：ゲル分率が８０％未満
【０１１１】
《耐熱性》
各実施例、比較例で得られた積層体を、５０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに裁断し、８０℃−ドライの条件下で１０００時間暴露した。暴露後積層体の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の３段階で評価をした。
○：剥がれが全く無し
△：１ｍｍ未満の剥がれあり
×：１ｍｍ以上の剥がれあり
【０１１２】
【表２】
0005320614.tif 000003
【０１１３】
［実施例３５］
配合例２で得られた光硬化性組成物を使用して、以下の偏光板を作成した。
保護フィルム（１）として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有トリアセチルセルロース系フィルム：商品名「フジタック：８０μｍ」を用い、保護フィルム（２）として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないトリアセチルセルロース系フィルム：商品名「ＴＡＣ５０μ」（厚み５０μｍ）を使用し、それぞれその表面に３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ２の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後１時間以内に、配合例２に示す光硬化性接着剤組成物をワイヤーバーコーターを用いて膜厚４μｍとなるように塗工し、光硬化性接着剤層を形成し、前記光硬化性接着剤層との間に上記のポリビニルアルコール系偏光子を挟み、保護フィルム（１）／硬化性接着剤層／ＰＶＡ系偏光子／硬化性接着剤層／保護フィルム（２）からなる積層体を得た。
保護フィルム（１）がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープでブリキ板に固定した。
ＵＶ照射装置（東芝社製  高圧水銀灯）で波長３６５ｎｍの最大照度２００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を保護フィルム（２）側から照射して、偏光板を作製した。
【０１１４】
［実施例３６〜６９、比較例６〜１０］
実施例で光硬化性組成物（配合例２）の代わりに、表３に示す配合例、光学フィルムに変更した以外は、実施例３５と同様にして偏光板を作製した。
【０１１５】
実施例３５〜６９、比較例６〜１０で得られた偏光板について、剥離強度、打ち抜き加工性、耐熱性を求め、結果を表３に示した。
【０１１６】
《剥離強度》
接着力は、ＪＩＳ  Ｋ６  ８５４−４  接着剤−剥離接着強さ試験方法−第４部：浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた偏光板を、２５ｍｍ×１５０ｍｍのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルを両面粘着テープ（東洋インキ製造株式会社製ＤＦ８７１２Ｓ）を使用して、ラミネータを用いて金属板上に貼り付けて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体の偏光板には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を２３℃、相対湿度５０％の条件下で、３００ｍｍ／分の速度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（１）、及びポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム（２）との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として４段階で評価した。
◎：剥離力が５．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上あるいは偏光板破壊
○：剥離力が２．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜５．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
△：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）以上〜２．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
×：剥離力が１．０（Ｎ／２５ｍｍ）未満。
【０１１７】
《打ち抜き加工性》
ダンベル社製の１００ｍｍ×１００ｍｍの刃を用い、作製した偏光板を保護フィルム（１）側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板端部の剥離距離を定規で測定し、以下の４段階で評価した。
◎：０ｍｍ
○：１ｍｍ以下
△：１〜３ｍｍ
×：３ｍｍ以上
【０１１８】
【表３】
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【０１１９】
本発明の光硬化性組成物は易接着コーティング剤として用いた場合、表２に示すように実施例１〜６、２７〜２９では密着性、ゲル分率、耐熱性ともに優れた光学フィルム積層体を形成する。
一方、水分量が少ない比較例１、４、水分量が多い比較例２は最大照度２００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ２のような低照射量では硬化性が悪いため、ゲル分率が低く、密着力、耐熱性に劣る。
【０１２０】
同様に、二個以上の酸素原子を有する四員環以上の環状化合物（Ｃ）やエチレン性不飽和化合物（Ｄ）を含んだ実施例７〜２１、２２〜２６も優れた光学フィルム積層体を形成する。
一方、水分量の少ない比較例３は低照射量での硬化性が悪いため密着性、ゲル分率、耐熱性に劣る。三員環状のオキシラン化合物（Ａ）を含有しない比較例５はゲル分率は高いが密着性、耐熱性に劣る。
また、実施例３０〜３４は各種光学フィルムでの評価結果であるが疎水性のノルボルネン系フィルムから親水性のアセチルセルロース系フィルムまで優れた光学フィルム積層体を形成する。
【０１２１】
表３は偏光板での評価結果である。表２の評価結果と同様の傾向であるが、偏光板の場合、保護フィルム１とポリビニルアルコール系偏光子間の光硬化性接着剤は、保護フィルム２および光硬化性接着剤、ポリビニルアルコール系偏光子による活性エネルギー線の吸収のため、さらに弱い照射量になり、より顕著に接着力に違いが出る。
実施例３５〜６９は優れた偏光板を形成するが、水分量の少ない比較例６、８、９や水分量の多い比較例７は硬化性が悪く特に保護フィルム１側の接着力が極端に劣る。三員環状のオキシラン化合物（Ａ）を含有しない比較例１０は密着性に劣るため、打ち抜き加工性、耐熱性に劣る。