(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
0005141639.tif 000012
式（１）、（２）、（３）、（４）、および（５）において、Ｒ１は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルであり；Ｒ２は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルであり；Ｒ３は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、２，２−ジフルオロ−ビニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、または−ＣＦ３であり；Ｒ４は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、またはフッ素であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；ｍおよびｎは独立して０または１であり、そしてｍとｎの和は１である。
【請求項２】
液晶組成物の全重量に基づいて、式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜４０重量％の範囲で、式（２）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜６０重量％の範囲で、式（３）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜５０重量％の範囲で、式（４）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜４０重量％の範囲で、および式（５）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜３０重量％の範囲で含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
請求項１または２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめた。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
0005141639.tif 000002
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、透過型のＡＭ素子では組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。一方、反射型および半透過型のＡＭ素子におけるΔｎ・ｄは約０．２５μｍである。反射型および半透過型のＡＭ素子におけるセルギャップは、応答時間と製造技術とを考慮して２．０〜４．０μｍである。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０６〜０．０７５の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
反射型または半透過型のＡＭ素子において、小さな消費電力で駆動し、大きなコントラスト比で表示するために、小さな光学異方性、低いしきい値電圧および大きな比抵抗を有する組成物が特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平１０−２０４０１６号公報
【特許文献２】特開平１０−２０４４３６号公報
【特許文献３】特開２００１−２８８４７０公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、小さな光学異方性、低いしきい値電圧、および大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することにある。この目的は複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有し、そして特に大きな電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することでもある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は下記の項１から１５のとおりである。
１．  式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１０】
0005141639.tif 000003
【００１１】
式（１）、（２）、（３）、（４）、および（５）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ２はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ３はアルキル、アルコキシ、任意の水素がフッ素に置き換えられてもよいアルケニル、または−ＣＦ３であり；Ｒ４はアルキルまたはフッ素であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；ｍおよびｎは独立して０または１であり、そしてｍとｎの和は１または２である。
【００１２】
２．  液晶組成物の全重量に基づいて、式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜４０重量％の範囲で、式（２）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜６０重量％の範囲で、式（３）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜５０重量％の範囲で、式（４）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜４０重量％の範囲で、および式（５）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜３０重量％の範囲で含有する項１に記載の液晶組成物。
【００１３】
３．  式（６）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１または２に記載の液晶組成物。
0005141639.tif 000004
式（６）において、Ｒ１はアルキルであり、Ｚ３は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。
【００１４】
４．  液晶組成物の全重量に基づいて、式（６）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜２０重量％の範囲で含有する項３に記載の液晶組成物。
【００１５】
５．  第一成分として式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（７）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、並びに第三成分として式（４）および式（５）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１６】
0005141639.tif 000005
【００１７】
式（１）、（７）、（４）、および（５）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ２はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ３はアルキル、アルコキシ、任意の水素がフッ素に置き換えられてもよいアルケニル、または−ＣＦ３であり；Ｒ４はアルキルまたはフッ素であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３であり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；ｍおよびｎは独立して０または１であり、そしてｍとｎの和は１または２である。
【００１８】
６．  第三成分が式（４）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【００１９】
７．  第三成分が式（５）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【００２０】
８．  第三成分が式（４）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【００２１】
９．  液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜６０重量％の範囲で、第二成分を５〜４０重量％の範囲で、および第三成分を５〜６０重量％の範囲で含有する項５から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２２】
１０．  第四成分として式（２）、（３）および（６）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項５から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２３】
0005141639.tif 000006
【００２４】
式（２）、（３）および（６）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ３は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。
【００２５】
１１．  液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分を１０〜５０重量％の範囲で含有する項１０に記載の液晶組成物。
【００２６】
１２．  請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００２７】
１３．  第四成分が式（２）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１０に記載の液晶組成物。
【００２８】
１４．  第四成分が式（３）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１０に記載の液晶組成物。
【００２９】
１５．  第四成分が式（６）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１０に記載の液晶組成物。
【発明の効果】
【００３０】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、小さな光学異方性、低いしきい値電圧、および大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する素子は、特に大きな電圧保持率を有する。この組成物は、主として０．０６〜０．０７５の光学異方性を有するので、反射型または半透過型のＡＭ素子に特に適する。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００３２】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００３３】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、小さな光学異方性、低いしきい値電圧、および大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する素子は、特に大きな電圧保持率を有する。
【００３４】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００３５】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。成分である化合物の組み合わせは２６とおりである。これをタイプ１〜タイプ２６に分類して表２にまとめた。表２においてマル印は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ１は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）および化合物（５）が組成物の成分であることを意味する。
【００３６】
0005141639.tif 000007
【００３７】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は液晶性化合物、添加物などである。その他の化合物は、化合物（１）〜化合物（７）とは異なる。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。
【００３８】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜化合物（７）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｂが含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物Ｂがさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００３９】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表３にまとめた。表３の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００４０】
0005141639.tif 000008
【００４１】
化合物を組成物に添加したとき、組成物に生じた主要な効果は次のとおりである。高い上限温度を有する化合物は組成物における上限温度を上げる。小さな粘度を有する化合物は組成物における粘度を下げる。小さな光学異方性を有する化合物は組成物における光学異方性を下げる。大きな光学異方性を有する化合物は組成物における光学異方性を上げる。大きな誘電率異方性を有する化合物は組成物における誘電率異方性を上げ、そしてしきい値電圧を下げる。大きな比抵抗を有する化合物は素子における電圧保持率を上げる。
【００４２】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。まず、本発明の項１およびこの従属項における組成物は次のとおりである。これらの組成物は、表２におけるタイプ１およびタイプ２に相当する。これらの組成物において、化合物（１）の好ましい割合は、上限温度を上げるために３％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は３％〜２５％である。化合物（２）の好ましい割合は、しきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために６０％以下である。さらに好ましい割合は１５％〜５５％である。
【００４３】
化合物（３）の好ましい割合は、しきい値電圧を特に下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜４０％である。化合物（４）の好ましい割合は、光学異方性を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜３５％である。化合物（５）の好ましい割合は、光学異方性を下げるため、または上限温度を上げるために３％以上であり、そして下限温度を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は５％〜１５％である。化合物（６）をさらに混合する場合、この化合物における好ましい割合は、しきい値電圧を下げるために３％以上であり、そして下限温度を下げるために２０％以下である。さらに好ましい割合は３％〜１０％である。
【００４４】
次に、本発明の項５およびこの従属項における組成物は次のとおりである。これらの組成物は、表２におけるタイプ３からタイプ２６に相当する。これらの組成物において、第一成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために６０％以下である。さらに好ましい割合は２０％〜５０％である。第二成分好ましい割合は、しきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜３０％である。第三成分の好ましい割合は、光学異方性を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために６０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜５０％である。第四成分をさらに混合する場合、この成分の好ましい割合は、しきい値電圧をさらに下げるために１０％以上であり、そして下限温度をさらに下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は２０％〜４０％である。
【００４５】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。成分である化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ１、Ｙ１、ｍ、またはｎの記号についても適用する。
【００４６】
好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ３は炭素素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０の任意の水素がフッ素に置き換えられてもよいアルケニル、または−ＣＦ３である。好ましいＲ４はフッ素または炭素数１〜１０のアルキルである。
【００４７】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００４８】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００４９】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００５０】
任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロ−ビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルである。さらに好ましい例は、２，２−ジフルオロ−ビニルおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００５１】
成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００５２】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。好ましい化合物（１）〜化合物（７）は、化合物（１−１）〜化合物（７−３）である。これらの好ましい化合物において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５の記号を複数の化合物に用いた。任意の２つの化合物において、Ｒ１などによって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、または異なってもよい。このことはすでに記載した。
【００５３】
Ｒ１およびＲ５は独立してアルキルであり、Ｒ２はアルキルまたはアルケニルである。好ましいＲ１またはＲ５は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ２は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいアルキルまたはアルケニル、およびさらに好ましいアルキルまたはアルケニルはすでに記載したとおりである。これらのアルケニルにおいて、−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、すでに記載したとおりである。これらの好ましい化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００５４】
0005141639.tif 000009
【００５５】
0005141639.tif 000010
【００５６】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１）は、特開昭５７−１５４１３５号公報に記載された方法によって合成する。化合物（２−１）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−１）、化合物（６−２）、化合物（７−１）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物（４−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−１）は、特開昭５６−１３５４４５号公報に記載された方法によって合成する。
【００５７】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００５８】
本発明の組成物は主として０．０６〜０．０７５の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。したがって、この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は反射型または半透過型のＡＭ素子に特に適する。
【００５９】
この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【実施例】
【００６０】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表４において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。化合物の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【００６１】
0005141639.tif 000011
【００６２】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００６３】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００６４】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００６５】
粘度（η；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００６６】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。正の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な液晶組成物に混合して誘電率異方性を測定した。
【００６７】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【００６８】
電圧保持率（ＶＨＲ；％）：日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。２５℃のＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと測定した電圧の波形から同様にして面積を求めた。２つの面積の値を比較して電圧保持率を算出した。この測定値をＶＨＲ−１で表した。次に、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。２５℃に戻したあと、同様な方法で電圧保持率を測定した。加熱後の測定値をＶＨＲ−２で表した。この加熱テストは、素子を長時間使用するテストの代わりに行った。
【００６９】
比較例１
特開２００１−２８８４７０号公報に開示された組成物の中から実施例８を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（３）を含有し、そして最も小さな光学異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、しきい値電圧は高く、そしてＶＨＲ−２は小さい。
３−ＨＥＨ−３                                                    ８％
４−ＨＥＨ−３                                                    ８％
３−ＨＨＥＨ−３                                                  ４％
４−ＨＨＥＨ−３                                                  ４％
５−ＨＨＥＨ−３                                                  ４％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                          ５％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ３％
３−ＨＨ−４                                                      ５％
３−ＨＨ−Ｏ１                                                    ７％
５−ＨＨ−Ｏ１                                                  １０％
１Ｖ２−ＨＨ−３                                                １０％
２−ＨＨ−ＥＭｅ                                                  ８％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                                  ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                                    ５％
３−ＨＨＢ−１                                                    ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                                  ３％
４−ＨＢＢＨ−４                                                  ３％
ＮＩ＝８２．４℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０５３；η＝１４．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．４７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝８３．２％．
【００７０】
比較例２
特開２００１−２８８４７０号公報に開示された組成物の中から実施例１８を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（３）を含有し、そして最も低いしきい値電圧を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、そしてＶＨＲ−２は小さい。
３−ＨＨＥＨ−３                                                  ４％
４−ＨＨＥＨ−３                                                  ４％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                              ４％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                            ６％
５−ＨＢ−ＣＬ                                                    ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                          ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                                      ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                                      １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                                    ６％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                          ８％
３−ＨＧＢ−Ｆ                                                    ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ６％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ５％
３−Ｈ２ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                      ５％
３−ＨＨ−４                                                      ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                                    ５％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                                ３％
ＮＩ＝７９．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０６９；η＝２４．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．５％；ＶＨＲ−２＝８４．９％．
【００７１】
比較例３
特開平１０−２０４４３６号公報に開示された組成物の中から実施例４を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（３）を含有し、そして最も小さい光学異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、光学異方性は大きく、そしてＶＨＲ−２は小さい。
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                                            ２％
３−Ｈ２ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                                          ２％
３−Ｈ２ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                                    ２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ５％
４−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ５％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                            ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                          ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        ７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                        １５％
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                          ６％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ４％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ４％
ＮＩ＝７１．２℃；ＴＣ＜−１０℃；Δｎ＝０．０８０；η＝２６．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．４５Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝８６．２％．
【００７２】
比較例４
特開平１０−２０４０１６号公報に開示された組成物の中から使用例１９を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（７）を含有し、そして最も小さい光学異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、光学異方性は大きく、そしてしきい値電圧は大きい。
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                          ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                                    ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                                      ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                                  ２％
５−ＨＢ−Ｆ                                                    １２％
６−ＨＢ−Ｆ                                                      ８％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                              ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                              ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                              ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                              ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                            ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                                    ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                            １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                            １０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                            ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                                            ３％
５−ＨＢＢＨ−３                                                  ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                                  ４％
ＮＩ＝８２．６℃；ＴＣ＜−１０℃；Δｎ＝０．０９０；η＝１８．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１２；ＶＨＲ−１＝９８．１％；ＶＨＲ−２＝９３．２％．
【００７３】
実施例１（参考例）
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）      １０％  
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ６％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ７％
３−ＨＨ−４                                  （４−１）        ５％
５−ＨＨ−Ｖ                                  （４−１）      ２０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （５−１）        ７％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （５−１）        ７％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （５−３）        ５％
３−ＨＨＥＢＨ−４                            （５−３）        ５％
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１）      １２％
７−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１）        ５％
ＮＩ＝９０．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０６７；η＝１８．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９３．８％．
【００７４】
実施例２（参考例）
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）      １５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ７％
２−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                        （１−３）        ２％
５−ＨＨ−Ｖ                                  （４−１）      ２０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （５−１）        ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （５−１）        ５％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （５−３）        ５％
３−ＨＨＥＢＨ−４                            （５−３）        ５％
３−ＨＨＥＢＨ−５                            （５−３）        ４％
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１）      １２％
７−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１）        ５％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                          （７−２）        ４％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （７−３）        ４％
ＮＩ＝８６．８℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０６９；η＝１７．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．８３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．３％；ＶＨＲ−２＝９３．１％．
【００７５】
実施例３（参考例）
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）      １４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ７％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ５％
５−ＨＨ−Ｖ                                  （４−１）      ２０％
５−ＨＨ−Ｏ１                                （４−２）        ４％
５−ＨＨ−ＣＦ３                              （４−４）        ２％
３−ＨＨＥＨ−３                              （５−２）        ５％
３−ＨＨＥＨ−４                              （５−２）        ５％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （５−３）        ５％
３−ＨＨＥＢＨ−４                            （５−３）        ５％
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１）        ８％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （７−３）        ８％
ＮＩ＝９０．７℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０６８；η＝１８．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７４Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９３．５％．
【００７６】
実施例４（参考例）
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）      １０％  
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ５％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ６％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）      １０％  
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−２）        ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−３）        ２％
３−ＨＨ−４                                  （４−１）        ３％
５−ＨＨ−Ｖ                                  （４−１）        ８％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                              （４−３）        ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （５−３）        ５％
３−ＨＨＥＢＨ−４                            （５−３）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （６−１）        ２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （６−２）        ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （６−２）        ４％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （６−２）        ４％  
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１）        ７％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （７−３）        ４％
ＮＩ＝９０．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７４；η＝２３．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．４７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９３．３％．
【００７７】
実施例５
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）      １０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）      １１％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）      １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ８％
４−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ２％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                        （３−２）        ２％
３−ＨＨ−４                                  （４−１）        ５％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （５−３）        ４％
３−ＨＨＥＢＨ−４                            （５−３）        ４％
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１）        ９％
７−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１）        ５％
１Ｏ１−ＨＨ−３                              （−）            ２％
ＮＩ＝８６．７℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７４；η＝２２．５ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．３６Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．３％；ＶＨＲ−２＝９３．２％．
【００７８】
実施例６
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）      １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）      １０％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）      １０％
４−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ５％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ７％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                        （３−２）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                        （３−２）        ５％
３−ＨＨ−４                                  （４−１）        ５％
５−ＨＨ−Ｖ                                  （４−１）      ２５％
３−ＨＨＥＨ−３                              （５−２）        ３％
３−ＨＨＥＨ−４                              （５−２）        ３％
ＮＩ＝８５．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７０；η＝１９．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．４９Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．５％；ＶＨＲ−２＝９３．１％．
【００７９】
実施例７
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）      １０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ８％
２−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                        （１−３）        ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−２）      １２％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−２）      １２％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−３）        ３％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ８％
３−ＨＨ−４                                  （４−１）        ５％
５−ＨＨ−Ｖ                                  （４−１）      １０％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （５−３）        ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                            （５−３）        ３％
ＮＩ＝８６．１℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７２；η＝２２．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２９Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９３．４％．
【００８０】
実施例８
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ４％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                        （１−２）        ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）      １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−２）      １２％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−２）        ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−２）      １２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ８％
３−ＨＨ−４                                  （４−１）        ３％
５−ＨＨ−Ｖ                                  （４−１）        ６％
５−ＨＨ−Ｏ１                                （４−２）        ３％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                              （４−３）        ３％
５−ＨＨ−ＣＦ３                              （４−４）        ２％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （５−１）        ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （５−１）        ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （５−３）        ５％
ＮＩ＝８５．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７０；η＝２２．３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．３２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９３．１％．
【００８１】
実施例９
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）      １０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−２）        ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−２）      １２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）      １１％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                        （３−２）        ７％
３−ＨＨ−４                                  （４−１）        ６％
５−ＨＨ−Ｖ                                  （４−１）      １０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                              （５−１）        ６％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （５−３）        ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （６−１）        ３％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （６−２）        ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （６−２）        ４％
ＮＩ＝９０．６℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７４；η＝２３．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．３３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９３．３％．
【００８２】
実施例１０（参考例）
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （１−１）        ８％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−１）        ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （２−２）      １２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ５％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                        （３−２）        ３％
３−ＨＨ−４                                  （４−１）        ５％
５−ＨＨ−Ｖ                                  （４−１）      １８％
３−ＨＨＥＢＨ−３                            （５−３）        ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                            （５−３）        ２％
３−ＨＨＥＢＨ−５                            （５−３）        ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （６−１）        ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  （６−２）        ７％
１Ｏ１−ＨＨ−３                              （−）            ２％
ＮＩ＝９１．９℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７１；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．４８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９３．９％．