(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される構成単位を１種類以上と、
下記式（２）で表される繰り返し単位、下記式（３）で表される繰り返し単位及び下記式（４）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種類以上とを含む高分子化合物。
0005374908.tif 000158
（式中、ｘ３、ｙ１、ｙ２、ｚ１、ｚ２及びｚ３はそれぞれ独立に０又は１である。ｙ３は０〜２の整数である。但し、ｙ１＋ｚ１及びｙ２＋ｚ２は１であり、ｘ３＋ｙ３＋ｚ３は２である。ｕは０〜８の整数である。ｕが２以上である場合、ｘ３、ｙ３及びｚ３の各々の数値は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚは非置換若しくは置換の（２＋ｕ）価のピレン残基を表し、Ａｒ1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の２価の複素環基を表し、Ａｒ2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。複数あるＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000159
（式中、Ａｒ3及びＡｒ7はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は２つの芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。Ｘ1は−ＣＲ3＝ＣＲ4−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。ａは０又は１である。）
【請求項２】
前記式（１）で表される構成単位が、下記式（１Ａ）又は（１Ｂ）で表される構成単位である請求項１に記載の高分子化合物。
0005374908.tif 000160
（式中、Ｘは非置換若しくは置換のピレンジイル基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2は前記のとおりである。２つのＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。２つのＡｒ2は同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000161
（式中、Ｘ’は非置換若しくは置換の４価のピレン残基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2は前記のとおりである。４つのＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。４つのＡｒ2は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項３】
Ａｒ1の少なくとも１つが、非置換又は置換のアリーレン基である請求項１又は２に記載の高分子化合物。
【請求項４】
Ａｒ1で表される非置換又は置換のアリーレン基が、非置換又は置換のフェニレン基である請求項３に記載の高分子化合物。
【請求項５】
Ａｒ2の少なくとも１つが、非置換又は置換のアリール基である請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項６】
Ａｒ2で表される非置換又は置換のアリール基が、非置換又は置換のフェニル基である請求項５に記載の高分子化合物。
【請求項７】
前記式（１Ａ）で表される構成単位が、下記式（５）で表される構成単位である請求項２〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
0005374908.tif 000162
（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。ｂ及びｃはそれぞれ独立に０〜４の整数であり、ｄ及びｅはそれぞれ独立に０〜５の整数である。Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
前記式（５）で表される構成単位が、下記式（５Ａ）で表される構成単位である請求項７に記載の高分子化合物。
0005374908.tif 000163
（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ｄ及びｅは、前記のとおりである。Ｒ8及びＲ9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
Ｒ6及びＲ7がそれぞれ独立にアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ独立にアルキル基である請求項７又は８に記載の高分子化合物。
【請求項１０】
Ｒ6及びＲ7がそれぞれ独立に置換アミノ基であり、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ独立にアルキル基である請求項７又は８に記載の高分子化合物。
【請求項１１】
前記式（１Ｂ）で表される構成単位が、下記式（５'）で表される構成単位である請求項２〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
0005374908.tif 000164
（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ｄ及びｅは、前記のとおりである。ｂ’及びｃ’はそれぞれ独立に０〜３の整数である。Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。２個ずつ存在するｄ及びｅは、各々、同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１２】
Ａｒ3及びＡｒ7がそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基、非置換若しくは置換のアントラセンジイル基、非置換若しくは置換のフェナントレンジイル基、非置換若しくは置換のナフタセンジイル基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、非置換若しくは置換のピレンジイル基、非置換若しくは置換のペリレンジイル基、非置換若しくは置換のピリジンジイル基、非置換若しくは置換のチオフェンジイル基、非置換若しくは置換のフランジイル基、非置換若しくは置換のキノリンジイル基、非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基、非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基、非置換若しくは置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換のベンゾチアゾールジイル基、非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基又は非置換若しくは置換のジベンゾシロールジイル基である請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１３】
Ａｒ3及びＡｒ7がそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、非置換若しくは置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、又は非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基である請求項１２に記載の高分子化合物。
【請求項１４】
Ａｒ3及びＡｒ7がそれぞれ独立に、下記式（６）、（７）、（８）、（９）又は（１０）で表される２価の基である請求項１３に記載の高分子化合物。
0005374908.tif 000165
（式中、Ｒ10はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。ｆは０〜４の整数を表す。Ｒ10が複数存在する場合には、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000166
（式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基を表す。）
0005374908.tif 000167
（式中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。）
0005374908.tif 000168
（式中、Ｒ15は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
0005374908.tif 000169
（式中、Ｒ16は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
【請求項１５】
Ａｒ4及びＡｒ6がそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基である請求項１〜１４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１６】
Ａｒ5が、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の２，５−ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換の下記式（３Ａ−１）：
0005374908.tif 000170
で表される基、又は非置換若しくは置換の下記式（３Ａ−４）：
0005374908.tif 000171
で表される基である請求項１〜１５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１７】
全構成単位と全繰り返し単位との合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される繰り返し単位、前記式（３）で表される繰り返し単位及び前記式（４）で表される繰り返し単位の合計モル数が90〜100％である請求項１〜１６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１８】
全構成単位と全繰り返し単位との合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される繰り返し単位及び前記式（３）で表される繰り返し単位の合計モル数が90〜100％である請求項１〜１６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１９】
全構成単位と全繰り返し単位との合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される繰り返し単位及び前記式（３）で表される繰り返し単位の合計モル数が95〜100％である請求項１８に記載の高分子化合物。
【請求項２０】
下記式（ａ）で表される化合物の１種類以上と、
下記式（ｂ−１）で表される化合物、下記式（ｂ−２）で表される化合物及び下記式（ｂ−３）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類以上とを縮合重合することを含む、
下記式（１）で表される構成単位を１種類以上と、
下記式（２）で表される繰り返し単位、下記式（３）で表される繰り返し単位及び下記式（４）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種類以上とを含む高分子化合物の製造方法。
0005374908.tif 000172
（式中、ｘ３、ｙ１、ｙ２、ｚ１、ｚ２及びｚ３はそれぞれ独立に０又は１である。ｙ３は０〜２の整数である。但し、ｙ１＋ｚ１及びｙ２＋ｚ２は１であり、ｘ３＋ｙ３＋ｚ３は２である。ｕは０〜８の整数である。ｕが２以上である場合、ｘ３、ｙ３及びｚ３の各々の数値は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚは非置換若しくは置換の（２＋ｕ）価のピレン残基を表し、Ａｒ1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の２価の複素環基を表し、Ａｒ2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。Ｙ1は、ハロゲン原子、下記式（ａ−１）で表されるスルホネート基、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、下記式（ａ−２）で表される基、下記式（ａ−３）で表される基、又は下記式（ａ−４）で表される基を表す。
複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。複数あるＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000173
（式中、Ａｒ3は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ｙ1は、前記と同じ意味を表す。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000174
0005374908.tif 000175
（式中、Ａｒ7は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ｘ1は−ＣＲ3＝ＣＲ4−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。Ｙ1は、前記と同じ意味を表す。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000176
（式中、Ｒaは、非置換又は置換のアルキル基又は非置換又は置換のアリール基を表す。
）
0005374908.tif 000177
（式中、ＸAは、ハロゲン原子を表す。）
0005374908.tif 000178
（式中、ＸAは、前記と同じ意味を有する。）
0005374908.tif 000179
（式中、Ｒaは、前記と同じ意味を有する。複数あるＲaは互いに同一でも異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000180
（式中、ｘ３、ｙ１、ｙ２、ｙ３、ｚ１、ｚ２、ｚ３、ｕ、Ｚ、Ａｒ1、Ａｒ2は、前記と同じ意味を有する。複数あるＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000181
（式中、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びａは、前記と同じ意味を有する。）
【請求項２１】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種類の材料と、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の高分子化合物とを含有する組成物。
【請求項２２】
請求項１〜１９のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含有する溶液。
【請求項２３】
請求項１〜１９のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
【請求項２４】
陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた請求項１〜１９のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機層とを有する発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、低電圧駆動、高輝度等の特性に加えて、多数の色の発光が容易に得られるので、ディスプレイ等の用途に好適であり、近年、注目されている。そして、この発光素子の製造には、発光材料や正孔輸送材料が用いられる。
発光材料や電荷輸送材料としては、溶媒に溶解させて塗布法により有機層を形成できる高分子化合物が検討されている。そのような高分子化合物としては、ジフェニルアミノアントラセンジイル基を含む高分子化合物が提案されている（特許文献１）。
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／４９５４６号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、前記高分子化合物は、"蛍光強度"と"発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率"とのバランスが十分なものではないという問題がある。
【０００５】
そこで、本発明は、"蛍光強度"と"発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率"とのバランスが優れた高分子化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は第一に、下記式（１）で表される構成単位を１種類以上と、
下記式（２）で表される繰り返し単位、下記式（３）で表される繰り返し単位及び下記式（４）で表される繰り返し単位からなる群からなる群から選ばれる１種類以上とを含む高分子化合物を提供する。
0005374908.tif 000002
（式中、ｘ３、ｙ１、ｙ２、ｚ１、ｚ２及びｚ３はそれぞれ独立に０又は１である。ｙ３は０〜２の整数である。但し、ｙ１＋ｚ１及びｙ２＋ｚ２は１であり、ｘ３＋ｙ３＋ｚ３は２である。ｕは０〜８の整数である。ｕが２以上である場合、ｘ３、ｙ３及びｚ３の各々の数値は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚは非置換若しくは置換の（２＋ｕ）価のピレン残基を表し、Ａｒ1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の２価の複素環基を表し、Ａｒ2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。複数あるＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000003
（式中、Ａｒ3及びＡｒ7はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は２つの芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。Ｘ1は−ＣＲ3＝ＣＲ4−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。ａは０又は１である。）
【０００７】
本発明は第二に、
下記式（ａ）で表される化合物の１種類以上と、
下記式（ｂ−１）で表される化合物、下記式（ｂ−２）で表される化合物及び下記式（ｂ−３）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類以上とを縮合重合することを含む、
前記式（１）で表される構成単位を１種類以上と、
前記式（２）で表される繰り返し単位、前記式（３）で表される繰り返し単位及び前記式（４）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種類以上とを含む高分子化合物の製造方法を提供する。
0005374908.tif 000004
（式中、ｘ３、ｙ１、ｙ２、ｙ３、ｚ１、ｚ２、ｚ３、ｕ、Ｚ、Ａｒ1及びＡｒ2は、前記と同じ意味を有する。Ｙ1は、ハロゲン原子、下記式（ａ−１）で表されるスルホネート基、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、下記式（ａ−２）で表される基、下記式（ａ−３）で表される基、又は下記式（ａ−４）で表される基を表す。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。複数あるＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000005
（式中、Ａｒ3及びＹ1は、前記と同じ意味を表す。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000006
（式中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ｒ1、Ｒ2及びａは、前記と同じ意味を有する。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000007
（式中、Ａｒ7、Ｘ1及びＹ1は、前記と同じ意味を有する。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000008
（式中、Ｒaは、非置換又は置換のアルキル基又は非置換又は置換のアリール基を表す。）
0005374908.tif 000009
（式中、ＸAは、ハロゲン原子を表す。）
0005374908.tif 000010
（式中、ＸAは、前記と同じ意味を有する。）
0005374908.tif 000011
（式中、Ｒaは、前記と同じ意味を有する。複数あるＲaは互いに同一でも異なっていてもよい。）
【０００８】
本発明は第三に、下記式（１１）で表される化合物を提供する。
0005374908.tif 000012
（式中、Ｒ17はハロゲン原子を表す。ｈは１〜４の整数を表し、ｉは０〜４の整数を表す。Ａｒ8は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。複数あるＡｒ8は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ17が複数ある場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【０００９】
本発明は第四に、下記式（１５）で表される化合物を提供する。
0005374908.tif 000013
（式中、Ｒ18は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。ｊは０〜４の整数を表す。Ｒ8*は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。ｄは０〜５の整数である。Ｒ8*及びＲ18がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。複数あるｄ及びｊは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【００１０】
本発明は第五に、下記式（１９）：
0005374908.tif 000014
（式中、Ａｒ8は、前記と同じ意味を有する。複数あるＡｒ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物とブロモ化剤とを反応させることを含む、下記式（１２）：
0005374908.tif 000015
（式中、Ａｒ8は、前記と同じ意味を有する。複数あるＡｒ8は、同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物の製造方法を提供する。
【００１１】
本発明は第六に、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種類の材料と、前記高分子化合物とを含有する組成物を提供する。
【００１２】
本発明は第七に、前記高分子化合物と溶媒とを含有する溶液を提供する。
【００１３】
本発明は第八に、前記高分子化合物を含有する薄膜を提供する。
【００１４】
本発明は第九に、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた前記高分子化合物を含有する有機層とを有する発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の高分子化合物は、"蛍光強度"と"発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率"とのバランスが優れたものであり、例えば、発光材料、電荷輸送材料等の電子部品材料として有用である。また、本発明の高分子化合物は、通常、耐熱性にも優れる。このような高分子化合物を用いて作製した本発明の発光素子は、素子寿命にも優れる。従って、本発明の高分子化合物及び発光素子は、例えば、液晶ディスプレイのバックライト、照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下、本発明を詳細に説明する。
本明細書において、「構成単位」とは高分子化合物中に１個以上存在する単位であり、「繰り返し単位」とは高分子化合物中に２個以上存在する単位である。また、「ｎ価の複素環基」（ｎは１又は２である）とは、複素環式化合物（特には、芳香族性をもつ複素環式化合物）からｎ個の水素原子を除いてなる基を意味する。そして、「複素環式化合物」とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、燐原子、硼素原子等のヘテロ原子を環内に含むものをいう。
【００１７】
＜高分子化合物＞
−式（１）で表される構成単位−
本発明の高分子化合物は、上記式（１）で表される構成単位を１種又は２種以上含む。また、前記式（１）で表される構成単位は、繰り返し単位であること（即ち、２個以上存在すること）が好ましい。
【００１８】
上記式（１）中、Ｚは非置換若しくは置換の（２＋ｕ）価のピレン残基を表す。本明細書において、「（２＋ｕ）価のピレン残基」とは、ピレンから（２＋ｕ）個の水素原子を除いてなる基を意味する。
【００１９】
Ｚが置換基を有する場合、該置換基は、通常、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであり、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、１価の複素環基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであることが好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基からなる群から選ばれるものであることがより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、置換アミノ基及び１価の複素環基からなる群から選ばれるものであることがさらに好ましく、アリール基又は置換アミノ基であることがとりわけ好ましく、アリール基であることが特に好ましい。
【００２０】
前記アルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０程度、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点から、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基が好ましい。
【００２１】
前記アルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０程度、好ましくは１〜１５である。前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、ｎ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。
【００２２】
前記アルキルチオ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０程度、好ましくは３〜２０である。前記アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、ｎ−デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。
【００２３】
前記アリール基は、芳香族炭化水素から、水素原子１個を除いた原子団であり、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものを含む。前記アリール基は、炭素数が通常６〜６０程度、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。前記アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−テトラセニル基、２−テトラセニル基、５−テトラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、１−ビフェニレニル基、２−ビフェニレニル基、２−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、６−クリセニル基、１−コロネニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、４−（アントラン−９−イル）フェニル基、[１，１’]ビナフタレン−４−イル基、１０−フェニルアントラセン−９−イル基、[９，９’]ビアントラセン−１０−イル基等が挙げられ、これらはさらにアルキル基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換されていてもよい。
【００２４】
前記アリールオキシ基は、炭素数が通常６〜６０程度、好ましくは７〜４８である。前記アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基（「Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数１〜１２であることを示し、以下、同様である）、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基（「Ｃ1〜Ｃ12アルキル」は、アルキル部分の炭素数１〜１２であることを示し、以下、同様である）、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基が好ましい。前記Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、ｎ−プロピルオキシフェノキシ基、ｉ−プロピルオキシフェノキシ基、ｎ−ブトキシフェノキシ基、ｉ−ブトキシフェノキシ基、ｔ−ブトキシフェノキシ基、ｎ−ペンチルオキシフェノキシ基、ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ｎ−ヘプチルオキシフェノキシ基、ｎ−オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ｎ−ノニルオキシフェノキシ基、ｎ−デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が例示される。前記Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、１,３,５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、ｉ−プロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｉ−ブチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ｎ−ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、ｎ−ヘプチルフェノキシ基、ｎ−オクチルフェノキシ基、ｎ−ノニルフェノキシ基、ｎ−デシルフェノキシ基、ｎ−ドデシルフェノキシ基等が例示される。
【００２５】
前記アリールチオ基は、炭素数が通常３〜６０程度である。前記アリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基が好ましい。
【００２６】
前記アリールアルキル基は、炭素数が通常７〜６０程度、好ましくは７〜４８である。前記アリールアルキル基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基が挙げられる。
【００２７】
前記アリールアルコキシ基は、炭素数が通常７〜６０程度、好ましくは炭素数７〜４８である。前記アリールアルコキシ基としては、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フェニルブトキシ基、フェニルペンチロキシ基、フェニルヘキシロキシ基、フェニルヘプチロキシ基、フェニルオクチロキシ基等のフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基が挙げられる。
【００２８】
前記アリールアルキルチオ基は、炭素数が通常７〜６０程度、好ましくは炭素数７〜４８である。前記アリールアルキルチオ基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基が挙げられる。
【００２９】
前記アリールアルケニル基は、炭素数が通常８〜６０程度である。前記アリールアルケニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基（「Ｃ2〜Ｃ12アルケニル」は、アルケニル部分の炭素数２〜１２であることを示し、以下、同様である）、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルケニル基が好ましい。
【００３０】
前記アリールアルキニル基は、炭素数が通常８〜６０程度である。前記アリールアルキニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基（「Ｃ2〜Ｃ12アルキニル」は、アルキニル部分の炭素数２〜１２であることを示し、以下、同様である）、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基が好ましい。
【００３１】
前記置換アミノ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１又は２個の基で置換されたアミノ基が挙げられ、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例（なお、１価の複素環基については、後述する）と同様である。前記置換アミノ基の炭素数は、通常１〜２００程度、好ましくは炭素数２〜１５０、より好ましくは２〜１００、さらに好ましくは１２〜７２である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。前記置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジ−ｎ−オクチルアミノ基、ジ−２−エチルヘキシルアミノ基、ジ−ｎ−デシルアミノ基、ジ−３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ジピロリジルアミノ基、ジピペリジルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−１−ナフチルアミノ基、ジ−２−ナフチルアミノ基、Ｎ−９−アントラセニル−９−アントラセンアミン基、ジ−１−ピレニルアミノ基、ジピリジルアミノ基、ジピリダジニルアミノ基、ジピリミジルアミノ基、ジピラジルアミノ基、ジ（トリアジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（４−フェニルフェニル）アミノ基等が挙げられ、これらはさらにアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えば、メチル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる）、アルコキシ基、アリール基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換されていてもよい。
【００３２】
前記置換シリル基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリル基が挙げられる。前記置換シリル基の炭素数は、通常１〜６０程度、好ましくは炭素数３〜４８である。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。前記置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−プロピルシリル基、トリ−ｉ−プロピルシリル基、ジメチル−ｉ−プロピリシリル基、ジエチル−ｉ−プロピルシリル基、ｔ−ブチルシリルジメチルシリル基、ｎ−ペンチルジメチルシリル基、ｎ−ヘキシルジメチルシリル基、ｎ−ヘプチルジメチルシリル基、ｎ−オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ｎ−ノニルジメチルシリル基、ｎ−デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が例示される。
【００３３】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示される。
【００３４】
前記アシル基は、炭素数が通常２〜２０程度、好ましくは炭素数２〜１８である。前記アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
【００３５】
前記アシルオキシ基は、炭素数が通常２〜２０程度、好ましくは炭素数２〜１８である。前記アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【００３６】
前記イミン残基は、炭素数が２〜２０程度、好ましくは炭素数２〜１８である。前記イミン残基としては、以下の構造式で示される基等が挙げられる。
0005374908.tif 000016
（式中、波線は、結合手を表し、イミン残基の種類によっては、シス体、トランス体等の幾何異性体を持つ場合があることを意味する。）
【００３７】
前記アミド基は、炭素数が通常２〜２０程度、好ましくは炭素数２〜１８である。前記アミド基としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基、等が挙げられる。
【００３８】
前記酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いてなる残基を意味し、炭素数が４〜２０程度であり、以下に示す基等が例示される。
0005374908.tif 000017
【００３９】
前記１価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜２０である。なお、１価の複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。前記１価の複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基等が例示され、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基が好ましく、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基がより好ましい。前記１価の複素環基はさらにアルキル基、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
【００４０】
前記置換カルボキシル基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基が挙げられ、炭素数は通常２〜６０程度、好ましくは炭素数２〜４８である。前記置換カルボキシル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、等が挙げられる。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換カルボキシル基の炭素数には該置換基の炭素数は含まれない。
【００４１】
上記式（１）中、Ａｒ1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の２価の複素環基を表すが、非置換若しくは置換のアリーレン基であることが好ましく、非置換若しくは置換のフェニレン基がより好ましい。また、複数あるＡｒ1の少なくとも１つは、非置換若しくは置換のアリーレン基であることが好ましい。
【００４２】
前記アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。前記アリーレン基は、炭素数が通常６〜６０程度であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８であり、とりわけ好ましくは６〜１０であり、特に好ましくは６である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。前記アリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１,４−ナフタレンジイル基、１,５−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基、１,４−アントランジイル基、１,５−アントランジイル基、２,６−アントランジイル基、９，１０−アントランジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、１,７−ナフタセンジイル基、２,８−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基等が挙げられ、好ましくは１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１,４−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基、１,４−アントランジイル基、１,５−アントランジイル基、２,６−アントランジイル基、９，１０−アントランジイル基であり、より好ましくは１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１, ４−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基であり、さらに好ましくは１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１, ４−ナフタレンジイル基であり、特に好ましくは１，４−フェニレン基である。
【００４３】
前記２価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは４〜９であり、さらに好ましくは４〜５である。前記２価の複素環基としては、２，５−チオフェンジイル基、Ｎ−メチル−２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，４−キノリンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基等が挙げられ、２，５−チオフェンジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，４−キノリンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基が好ましく、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基がより好ましく、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基がさらに好ましい。
【００４４】
Ａｒ1が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基及び置換カルボキシル基からなる群から選ばれるものであり、とりわけ好ましくは、アルキル基、アルコキシ基及びアリール基からなる群から選ばれるものであり、特に好ましくは、アルキル基である。
【００４５】
前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【００４６】
上記式（１）中、Ａｒ2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の１価の複素環基を表すが、非置換若しくは置換のアリール基であることが好ましい。また、複数あるＡｒ2の少なくとも１つは非置換若しくは置換のアリール基であることが好ましい。
【００４７】
前記アリール基は、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。前記アリール基は、炭素数が通常６〜６０程度であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８であり、とりわけ好ましくは６〜１０であり、特に好ましくは６である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。前記アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、５−ナフタセニル基、１−ピレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、２−フルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【００４８】
前記１価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは４〜９であり、さらに好ましくは４〜５である。なお、１価の複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。前記１価の複素環基としては、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、Ｎ−メチル−２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、６−イソキノリル基、５−キノキサリル基等が挙げられ、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、６−イソキノリル基が好ましく、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基がより好ましく、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基がさらに好ましい。
【００４９】
Ａｒ2が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基及び置換カルボキシル基からなる群から選ばれるものであり、とりわけ好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基からなる群から選ばれるものであり、特に好ましくはアルキル基である。
【００５０】
前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【００５１】
前記式（１）中、ｘ３、ｙ１、ｙ２、ｚ１、ｚ２及びｚ３はそれぞれ独立に０又は１である。ｙ３は０〜２の整数である。但し、ｙ１＋ｚ１及びｙ２＋ｚ２は１であり、ｘ３＋ｙ３＋ｚ３は２である。前記式（１）において、好ましくは、ｘ３、ｙ１、ｙ２及びｙ３が１であり、ｚ１、ｚ２及びｚ３が０である。ｘ３、ｙ３及びｚ３が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【００５２】
前記式（１）中、ｕは０〜８の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０又は２であり、特に好ましくは０である。ｕが０である場合、Ｚが有する結合手は２本である。
【００５３】
前記式（１）中、ｘ３が０である場合には、添え字ｙ３が付いたＡｒ2及び／又は添え字ｚ３が付いたＡｒ1と直接結合する窒素原子の有する結合手は、該Ａｒ2、該Ａｒ1、及びＺと結合する３本である。
前記式（１）中、ｚ１が０である場合には、添え字ｙ１が付いたＡｒ2と直接結合する窒素原子の有する結合手は、該Ａｒ2、Ａｒ1、及びＺと結合する３本である。
前記式（１）中、ｚ２が０である場合には、添え字ｙ２が付いたＡｒ2と直接結合する窒素原子の有する結合手は、該Ａｒ2、Ａｒ1、及びＺと結合する３本である。
前記式（１）中、ｚ３が０である場合には、添え字ｙ３が付いたＡｒ2と直接結合する窒素原子の有する結合手は、該Ａｒ2、Ａｒ1、及びＺと結合する３本である。
また、前記式（１）で表される構成単位の各々が、隣接する構成単位又は繰り返し単位と結合するために有する結合手の本数は、２〜（４＋２ｕ）本である。
【００５４】
前記式（１）で表される構成単位としては、以下のもの(Ａ−１)〜(Ａ−１５)、(Ｂ−１)〜(Ｂ−２３)、(Ｃ−１)〜(Ｃ−２４)、(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｅ−１)〜(Ｅ−１８)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−９)、(Ｇ−１)〜(Ｇ−９)、(Ｈ−１)〜(Ｈ−９)、(Ｉ−１)〜(Ｉ−９)、(Ｊ−１)〜(Ｊ−３)、(Ｋ−１)〜(Ｋ−３)、(Ｌ−１)〜(Ｌ−３)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−２１)、(Ｎ−１)〜(Ｎ−３)、(Ｐ−１)〜(Ｐ−３)、(Ｑ−１)〜(Ｑ−３)、(Ｒ−１)、(Ｓ−１)；以下のものが、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するもの等が挙げられる。なお、以下の(Ａ−１)〜(Ａ−１５)、(Ｂ−１)〜(Ｂ−２３)、(Ｃ−１)〜(Ｃ−２４)、(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｅ−１)〜(Ｅ−１８)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−９)、(Ｇ−１)〜(Ｇ−９)、(Ｈ−１)〜(Ｈ−９)、(Ｉ−１)〜(Ｉ−９)、(Ｊ−１)〜(Ｊ−３)、(Ｋ−１)〜(Ｋ−３)、(Ｌ−１)〜(Ｌ−３)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−２１)、(Ｎ−１)〜(Ｎ−３)、(Ｐ−１)〜(Ｐ−３)、(Ｑ−１)〜(Ｑ−３)、(Ｒ−１)、(Ｓ−１)において、芳香環における結合手は、任意の位置をとり得ることを表す。
【００５５】
0005374908.tif 000018
【００５６】
0005374908.tif 000019
【００５７】
0005374908.tif 000020
【００５８】
0005374908.tif 000021
【００５９】
0005374908.tif 000022
【００６０】
0005374908.tif 000023
【００６１】
0005374908.tif 000024
【００６２】
0005374908.tif 000025
【００６３】
0005374908.tif 000026
【００６４】
0005374908.tif 000027
【００６５】
0005374908.tif 000028
【００６６】
0005374908.tif 000029
【００６７】
0005374908.tif 000030
【００６８】
0005374908.tif 000031
【００６９】
0005374908.tif 000032
【００７０】
0005374908.tif 000033
【００７１】
0005374908.tif 000034
【００７２】
0005374908.tif 000035
【００７３】
0005374908.tif 000036
【００７４】
0005374908.tif 000037
【００７５】
前記式（１）で表される構成単位は、高分子化合物の蛍光強度、発光素子の寿命又は発光素子の効率の観点から、好ましくは、(Ａ−１)〜(Ａ−１５)、(Ｃ−１)〜(Ｃ−１７)、(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｅ−１)〜(Ｅ−１８)、(Ｈ−１)〜(Ｈ−６)、(Ｉ−１)〜(Ｉ−６)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−３)、(Ｍ−８)〜(Ｍ−１２)及び(Ａ−１)〜(Ａ−１５)、(Ｃ−１)〜(Ｃ−１７)、(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｅ−１)〜(Ｅ−１８)、(Ｈ−１)〜(Ｈ−６)、(Ｉ−１)〜(Ｉ−６)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−３)、(Ｍ−８)〜(Ｍ−１２)のそれぞれにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、より好ましくは、(Ａ−１)〜(Ａ−１５)、(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｅ−１)〜(Ｅ−１８)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−３)、(Ｍ−８)〜(Ｍ−１２)、及び(Ａ−１)〜(Ａ−１５)、(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｅ−１)〜(Ｅ−１８)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−３)、(Ｍ−８)〜(Ｍ−１２)のそれぞれにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、さらに好ましくは、(Ａ−１)〜(Ａ−１５)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−３)、(Ｍ−８)〜(Ｍ−１２)、及び(Ａ−１)〜(Ａ−１５)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−３)、(Ｍ−８)〜(Ｍ−１２)のそれぞれにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、とりわけ好ましくは、(Ａ−５)、(Ａ−７)、(Ａ−１２)、(Ａ−１４)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−３)、及び(Ａ−５)、(Ａ−７)、(Ａ−１２)、(Ａ−１４)、(Ｍ−１)〜(Ｍ−３)のそれぞれにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、特に好ましくは(Ａ−５)及び(Ａ−５)にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものである。
【００７６】
前記式（１）で表される構成単位は、高分子化合物の蛍光強度、発光素子の寿命、発光素子の効率等の観点から、下記式（１Ａ）：
0005374908.tif 000038
（式中、Ｘは非置換若しくは置換のピレンジイル基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2は前記のとおりである。２つのＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。２つのＡｒ2は同一であっても異なっていてもよい。）
で表されるもの（即ち、前記式（１）において、ｙ１及びｙ２が１であり、ｚ１及びｚ２が０であり、ｕが０であるもの）、又は下記式（１Ｂ）：
0005374908.tif 000039
（式中、Ｘ’は非置換若しくは置換の４価のピレン残基（即ち、ピレンから４個の水素原子を除いてなる基）を表す。Ａｒ1及びＡｒ2は前記のとおりである。４つのＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。４つのＡｒ2は同一であっても異なっていてもよい。）
で表されるもの（即ち、前記式（１）において、ｘ３、ｙ１、ｙ２及びｙ３が１であり、ｚ１、ｚ２及びｚ３が０であり、ｕが２であるもの）であることが好ましい。
【００７７】
前記式（１Ａ）で表される構成単位は、下記式（５）：
0005374908.tif 000040
（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。ｂ及びｃはそれぞれ独立に０〜４の整数であり、ｄ及びｅはそれぞれ独立に０〜５の整数である。Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表されるものであることがより好ましく、下記式（５Ａ）：
0005374908.tif 000041
（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ｄ及びｅは、前記のとおりである。Ｒ8及びＲ9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表されるものであることがさらに好ましい。
【００７８】
前記式（１Ｂ）で表される構成単位は、下記式（５’）：
0005374908.tif 000042
（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ｄ及びｅは、前記のとおりである。ｂ’及びｃ’はそれぞれ独立に０〜３の整数である。Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。２個ずつ存在するｄ及びｅは、各々、同一であっても異なっていてもよい。）
で表されるものであることがより好ましい。
【００７９】
前記式（５）、（５Ａ）、（５’）中のＲ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【００８０】
得られる高分子化合物の溶解性の向上、高分子化合物の合成のしやすさ、青色発光を得る等の観点からは、前記式（５）、（５Ａ）、（５’）中のＲ6及びＲ7は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
【００８１】
緑色発光を得る等の観点からは、前記式（５）、（５Ａ）、（５’）中のＲ6及びＲ7は、アリール基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基で置換されたアリール基が好ましく、アリール基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、アシル基、１価の複素環基がより好ましく、アリール基、置換アミノ基、アシル基、１価の複素環基がさらに好ましく、アリール基、置換アミノ基がとりわけ好ましく、アリール基が特に好ましい。
【００８２】
前記式（５）中のｂ及びｃはそれぞれ独立に、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは２である。前記式（５’）中のｂ’及びｃ’はそれぞれ独立に、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
【００８３】
得られる高分子化合物の溶解性の向上、高分子化合物の合成のしやすさ等の観点からは、前記式（５）、（５Ａ）、（５’）中のＲ8及びＲ9は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基がさらに好ましく、アルキル基が特に好ましい。
【００８４】
前記式（５）、（５Ａ）、（５’）中のｄ及びｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、さらに好ましくは１である。
【００８５】
前記式（５）、（５Ａ）、（５’）中のＲ6及びＲ7は同一であっても異なってもよいが、同一であることが好ましい。
【００８６】
前記式（５）、（５Ａ）、（５’）中、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ独立にアリール基であり、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ独立にアルキル基であること；Ｒ6及びＲ7がそれぞれ独立に置換アミノ基であり、Ｒ8及びＲ9がそれぞれ独立にアルキル基であることが好ましい。
【００８７】
前記式（５）（前記（５Ａ）で表されるものを含む）で表される２価の基としては、例えば、以下の（６Ａ−１）、（６Ｂ−１）〜（６Ｂ−６）、（６Ｃ−１）〜（６Ｃ−５）、（６Ｄ−１）〜（６Ｄ−５）、（６Ｅ−１）〜（６Ｅ−３）、（６Ｆ−１）〜（６Ｆ−３）、（６Ｇ−１）〜（６Ｇ−３）、（６Ｈ−１）〜（６Ｈ−５）、（６Ｉ−１）、（６Ｊ−１）〜（６Ｊ−３）、（６Ｋ−１）〜（６Ｋ−９）、（６Ｌ−１）〜（６Ｌ−９）、（６Ｍ−１）〜（６Ｍ−９）、（６Ｎ−１）〜（６Ｎ−９）、（６Ｐ−１）〜（６Ｐ−３）、（６Ｑ−１）〜（６Ｑ−３３）、（６Ｒ−１）〜（６Ｒ−７）、（６Ｓ−１）〜（６Ｓ−９）、（６Ｔ−１）〜（６Ｔ−１８）、（６Ｕ−１）〜（６Ｕ−３）、（６Ｖ−１）〜（６Ｖ−１０）等が挙げられる。
【００８８】
0005374908.tif 000043
【００８９】
0005374908.tif 000044
【００９０】
0005374908.tif 000045
【００９１】
0005374908.tif 000046
【００９２】
0005374908.tif 000047
【００９３】
0005374908.tif 000048
【００９４】
0005374908.tif 000049
【００９５】
0005374908.tif 000050
【００９６】
0005374908.tif 000051
【００９７】
0005374908.tif 000052
【００９８】
0005374908.tif 000053
【００９９】
0005374908.tif 000054
【０１００】
0005374908.tif 000055
【０１０１】
0005374908.tif 000056
【０１０２】
0005374908.tif 000057
【０１０３】
0005374908.tif 000058
【０１０４】
0005374908.tif 000059
【０１０５】
0005374908.tif 000060
【０１０６】
0005374908.tif 000061
【０１０７】
0005374908.tif 000062
【０１０８】
0005374908.tif 000063
【０１０９】
0005374908.tif 000064
【０１１０】
0005374908.tif 000065
【０１１１】
0005374908.tif 000066
【０１１２】
0005374908.tif 000067
【０１１３】
前記式（５'）で表される２価の基としては、例えば、以下の（５'Ａ−１）、（５'Ｂ−１）〜（５'Ｂ−５）、（５'Ｃ−１）〜（５'Ｃ−５）、（５'Ｄ−１）〜（５'Ｄ−６）、（５'Ｅ−１）〜（５'Ｅ−２）、（５'Ｆ−１）〜（５'Ｆ−５）、（５'Ｇ−１）〜（５'Ｇ−５）、（５'Ｈ−１）〜（５'Ｈ−５）、（５'Ｊ−１）〜（５'Ｊ−４）、（５'Ｋ−１）〜（５'Ｋ−６）、（５'Ｌ−１）〜（５'Ｌ−６）等が挙げられる。
【０１１４】
0005374908.tif 000068
【０１１５】
0005374908.tif 000069
【０１１６】
0005374908.tif 000070
【０１１７】
0005374908.tif 000071
【０１１８】
0005374908.tif 000072
【０１１９】
0005374908.tif 000073
【０１２０】
0005374908.tif 000074
【０１２１】
0005374908.tif 000075
【０１２２】
0005374908.tif 000076
【０１２３】
0005374908.tif 000077
【０１２４】
−式（２）で表される繰り返し単位−
前記式（２）で表される繰り返し単位について説明する。
【０１２５】
前記式（２）中、Ａｒ3はそれぞれ独立に非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の２価の基を表す。
【０１２６】
前記アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。前記アリーレン基は、炭素数が通常６〜６０程度、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８であり、とりわけ好ましくは１０〜１４であり、特に好ましくは７である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。
【０１２７】
前記アリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基等の非置換若しくは置換のフェニレン基；１,４−ナフタレンジイル基、１,５−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタレンジイル基；１,４−アントラセンジイル基、１,５−アントラセンジイル基、２,６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基等の非置換若しくは置換のアントラセンジイル基；２，７−フェナントレンジイル基等の非置換若しくは置換のフェナントレンジイル基；１,７−ナフタセンジイル基、２,８−ナフタセンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタセンジイル基；２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基等の非置換若しくは置換のフルオレンジイル基；１，６−ピレンジイル基、１，８−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、４，９−ピレンジイル基等の非置換若しくは置換のピレンジイル基；３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基等の非置換若しくは置換のペリレンジイル基等が挙げられ、好ましくは、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基である。
【０１２８】
前記アリーレン基が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基又は１価の複素環基であることが好ましく、さらに好ましくはアルキル基、アルコキシ基又はアリール基である。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１２９】
前記２価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜４８であり、より好ましくは４〜３０であり、さらに好ましくは６〜２２であり、とりわけ好ましくは６〜１２であり、特に好ましくは１２である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。前記２価の複素環基としては、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基等の非置換若しくは置換のピリジンジイル基；２，５−チオフェンジイル基等の非置換若しくは置換のチオフェンジイル基；２，５−フランジイル基等の非置換若しくは置換のフランジイル基；２，６−キノリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノリンジイル基；１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基等の非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基；５，８−キノキサリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基；４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基等の非置換若しくは置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基；４,７−ベンゾチアゾールジイル基等の非置換若しくは置換のベンゾチアゾールジイル基；２，７−カルバゾールジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等の非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基；３，７−フェノキサジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基；３，７−フェノチアジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基；２，７−ジベンゾシロールジイル基等の非置換若しくは置換のジベンゾシロールジイル基等が挙げられ、好ましくは、非置換若しくは置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基である。
【０１３０】
前記２価の複素環基が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基又は１価の複素環基であることが好ましく、さらに好ましくはアルキル基、アルコキシ基又はアリール基である。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１３１】
前記金属錯体構造を有する２価の基とは、有機配位子と中心金属とを有する金属錯体の該有機配位子から水素原子を２個除いてなる残りの原子団を意味する。該有機配位子の炭素数は、通常４〜６０程度である。前記有機配位子としては、８−キノリノール及びその誘導体、ベンゾキノリノール及びその誘導体、２−フェニル−ピリジン及びその誘導体、２−フェニル−ベンゾチアゾール及びその誘導体、２−フェニル−ベンゾキサゾール及びその誘導体、ポルフィリン及びその誘導体等が挙げられる。
【０１３２】
前記金属錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウム等が挙げられる。
【０１３３】
前記金属錯体としては、低分子の蛍光材料、燐光材料として公知の金属錯体、三重項発光錯体等が挙げられる。
【０１３４】
前記金属錯体構造を有する２価の基としては、以下の式１２６〜１３２が例示される。
0005374908.tif 000078
0005374908.tif 000079
0005374908.tif 000080
0005374908.tif 000081
0005374908.tif 000082
0005374908.tif 000083
0005374908.tif 000084
【０１３５】
前記式１２６〜１３２において、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。また、前記式１２６〜１３２で表される２価の基が有する炭素原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
【０１３６】
前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１３７】
前記式（２）中、Ａｒ3は、好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の１,５−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の９，１０−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フェナントリレン基、非置換若しくは置換の５，１２−ナフタセニレン基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の３，６−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の１，６−ピレンジイル基、非置換若しくは置換の１，８−ピレンジイル基、非置換若しくは置換の３，９−ペリレンジイル基、非置換若しくは置換の３，１０−ペリレンジイル基、非置換若しくは置換の２，６−キノリンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の１，５−イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の５，８−キノキサリンジイル基、非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基又は非置換若しくは置換の３，７−フェノチアジンジイル基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の１,５−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の９，１０−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の１，６−ピレンジイル基、非置換若しくは置換の３，９−ペリレンジイル基、非置換若しくは置換の３，１０−ペリレンジイル基、非置換若しくは置換の２，６−キノリンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の５，８−キノキサリンジイル基、非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基又は非置換若しくは置換の３，７−フェノチアジンジイル基であり、さらに好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の１,５−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の９，１０−アントラセンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の５，８−キノキサリンジイル基、非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基又は非置換若しくは置換の３，７−フェノチアジンジイル基であり、とりわけ好ましくは非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基又は非置換若しくは置換の３，７−フェノチアジンジイル基であり、特に好ましくは下記式（６）〜（１０）で表される２価の基である。
【０１３８】
0005374908.tif 000085
（式中、Ｒ10はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。ｆは０〜４の整数を表す。Ｒ10が複数存在する場合には、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000086
（式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基を表す。）
0005374908.tif 000087
（式中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。）
0005374908.tif 000088
（式中、Ｒ15は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
0005374908.tif 000089
（式中、Ｒ16は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
【０１３９】
前記式（６）中、Ｒ10は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基である。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１４０】
前記式（６）中、ｆは、好ましくは１〜４の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、さらに好ましくは１又は２であり、特に好ましくは２である。
【０１４１】
前記式（７）中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基である。アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１４２】
前記式（８）中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、水素原子、又はアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子である。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１４３】
前記式（９）中、Ｒ15は、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。前記アルキル基、アリール基、１価の複素環基及びアリールアルキル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１４４】
前記式（１０）において、Ｒ16は、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。前記アルキル基、アリール基、１価の複素環基及びアリールアルキル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１４５】
−式（３）で表される繰り返し単位−
前記式（３）で表される繰り返し単位について説明する。
【０１４６】
前記式（３）中、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は非置換若しくは置換の２つの芳香環が単結合で連結した２価の基を表す。
【０１４７】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表されるアリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。但し、Ａｒ5は、通常、"非置換又は置換のピレンジイル基"以外のものである。前記アリーレン基は、炭素数が通常６〜６０程度であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８であり、とりわけ好ましくは６〜１０であり、特に好ましくは６である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。前記アリーレン基としては、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１,４−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、３，８−ペリレンジイル基等が挙げられる。
【０１４８】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される２価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは４〜９であり、さらに好ましくは４〜５である。前記２価の複素環基としては、２，５−チオフェンジイル基、Ｎ−メチル−２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，４−キノリンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等が挙げられる。
【０１４９】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される２つの芳香環が単結合で連結した２価の基としては、以下の式（３Ａ−１）〜式（３Ａ−８）で表されるものが挙げられる。
0005374908.tif 000090
【０１５０】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれるものであり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基及び置換カルボキシル基からなる群から選ばれるものであり、とりわけ好ましくはアルキル基、アルコキシ基及びアリール基からなる群から選ばれるものであり、特に好ましくはアルキル基である。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１５１】
Ａｒ4及びＡｒ6は、好ましくは、非置換若しくは置換のアリーレン基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，５−ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基又は非置換若しくは置換の式（３Ａ−１）で表される基であり、さらに好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基又は非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基であり、特に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基である。
【０１５２】
Ａｒ5は、好ましくは、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の２，５−ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換の式（３Ａ−１）で表される基又は非置換若しくは置換の式（３Ａ−４）で表される基であり、より好ましくは非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の２，５−ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基又は非置換若しくは置換の式（３Ａ−１）で表される基であり、さらに好ましくは非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基又は非置換若しくは置換の式（３Ａ−１）で表される基である。
【０１５３】
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。前記アルキル基、アリール基、１価の複素環基及びアリールアルキル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１５４】
前記式（３）で表される繰り返し単位としては、下記式（３Ｂ−１）〜（３Ｂ−４）が好ましい。これらの式中、Ｒaは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。複数存在するＲaは、同一であっても異なっていてもよい。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
0005374908.tif 000091
【０１５５】
−式（４）で表される繰り返し単位−
前記式（４）で表される繰り返し単位について説明する。
【０１５６】
Ａｒ7は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は非置換若しくは置換の金属錯体構造を有する２価の基を表す。
【０１５７】
ここで、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は非置換若しくは置換の金属錯体構造を有する２価の基の定義、具体例は、前記Ａｒ3の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１５８】
Ｘ1は−ＣＲ3＝ＣＲ4−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。
【０１５９】
Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、水素原子又はアリール基である。Ｒ3及びＲ4で表される基は、置換基を有していてもよい。前記アルキル基、アリール基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１６０】
前記式（４）で表される繰り返し単位の好ましい具体例としては、下記式（４Ａ−１）〜（４Ａ−１１）が挙げられる。
0005374908.tif 000092
【０１６１】
−構成単位／繰り返し単位の関係−
本発明の高分子化合物においては、高分子化合物の耐熱性、素子特性（発光効率、寿命）等の観点から、全構成単位と全繰り返し単位との合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される繰り返し単位、前記式（３）で表される繰り返し単位及び前記式（４）で表される繰り返し単位の合計モル数が90〜100％であることが好ましく、95〜100％であることがより好ましく、98〜100％であることがさらに好ましく、100％であることが特に好ましい。
【０１６２】
また、本発明の高分子化合物においては、高分子化合物の耐熱性、素子特性（発光効率、寿命）等の観点から、全構成単位と全繰り返し単位との合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される繰り返し単位及び前記式（３）で表される繰り返し単位の合計モル数が90〜100％であることが好ましく、95〜100％であることがより好ましく、98〜100％であることがさらに好ましく、100％であることが特に好ましい。
【０１６３】
本発明の高分子化合物は、素子特性（発光効率）等の観点から、前記式（１）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（２）で表される繰り返し単位及び前記式（３）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種類以上とを含むものが好ましく、前記式（１）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（２）で表される繰り返し単位の１種類以上とを含むもの、前記式（１）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（２）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（３）で表される繰り返し単位の１種類以上とを含むものがより好ましく、前記式（１）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（７）で表される繰り返し単位及び前記式（９）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種類以上とを含むもの、前記式（１）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（３）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（７）で表される繰り返し単位及び前記式（９）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種類以上とを含むもの、がさらに好ましく、前記式（１）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（７）で表される繰り返し単位１種類以上と、前記式（９）で表される繰り返し単位１種類以上とを含むもの、前記式（１）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（７）で表される繰り返し単位の１種類以上と、前記式（３Ｂ−１）〜（３Ｂ−４）で表される繰り返し単位の１種類以上とを含むものが特に好ましい。
【０１６４】
本発明の高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」という）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常１×１０3〜１×１０8程度であり、好ましくは１×１０4〜１×１０6である。また、ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は通常１×１０3〜１×１０8程度であり、成膜性の観点及び素子にした場合の効率の観点から、好ましくは１×１０4〜５×１０6、より好ましくは３×１０4〜１×１０6である。
【０１６５】
本発明の高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、該高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基であることが好ましい。主鎖と共役結合しているものが好ましく、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は複素環基と結合している構造が挙げられ、特開平９−４５４７８号公報の化１０に記載の置換基等も挙げられる。
【０１６６】
本発明の高分子化合物において、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）〜（４）で表される繰り返し単位は、それぞれ、一種のみ含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
【０１６７】
本発明の高分子化合物は、如何なる共重合体であってもよく、例えば、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体等のいずれであってもよい。
【０１６８】
本発明の高分子化合物は、発光材料、電荷輸送材料等として有用であり、使用する際には、その他の高分子量の化合物と併用してもよい（即ち、後述の組成物として用いてもよい）。
【０１６９】
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
【０１７０】
本発明の高分子化合物は、例えば、前記式（ａ）で表される化合物の１種類以上と、前記式（ｂ−１）で表される化合物、前記式（ｂ−２）で表される化合物及び前記式（ｂ−３）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類以上とを縮合重合することにより製造することができる。
【０１７１】
前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）、（ａ−２）及び（ａ−３）中、Ｙ1及びＸAで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
【０１７２】
前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）中、Ｙ1で表されるホウ酸エステル残基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
0005374908.tif 000093
【０１７３】
前記式（ａ−１）中、Ｒaで表されるアルキル基及びアリール基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
【０１７４】
前記式（ａ−１）で表されるスルホネート基としては、例えば、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基、フェニルスルホネート基、４−メチルフェニルスルホネート基等が挙げられる。
【０１７５】
前記式（ａ−４）中、Ｒaで表されるアルキル基及びアリール基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。前記式（ａ−４）で表される基としては、例えば、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基等が挙げられる。
【０１７６】
前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物は、予め合成し単離したものを用いてもよいし、反応系中で調製してそのまま用いてもよい。
【０１７７】
前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）中、Ｙ1は、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物の合成の簡便さや取り扱いやすさ等から、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基であることが好ましい。
【０１７８】
前記縮合重合の方法としては、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物を、必要に応じて、適切な触媒や適切な塩基を用いて、反応させる方法が挙げられる。
【０１７９】
前記触媒としては、例えば、パラジウム[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]、［1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン］ジクロロニッケル、[ビス（１，４−シクロオクダジエン）]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体と、必要に応じて、さらにトリフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。前記触媒は、予め合成したものを用いてもよいし、反応系中で調製したものをそのまま用いてもよい。前記触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１８０】
前記触媒を用いる場合には、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物のモル数の合計に対する遷移金属化合物の量として、0.00001〜３モル当量が好ましく、0.00005〜0.5モル当量がより好ましく、0.0001〜0.2モル当量がさらに好ましい。
【０１８１】
前記塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。
【０１８２】
前記塩基を用いる場合には、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物のモル数の合計に対して、0.5〜20モル当量が好ましく、１〜10モル当量がより好ましい。
【０１８３】
前記縮合重合は、溶媒の非存在下で行っても、溶媒の存在下で行ってもよいが、通常、有機溶媒存在下で行われる。
【０１８４】
前記有機溶媒は、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等である。一般的に、副反応を抑制するために、脱酸素処理を行うことが望ましい。これらの有機溶媒は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１８５】
前記有機溶媒の使用量は、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物の合計濃度が、通常、０．１〜９０重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは２〜３０重量％となる量である。
【０１８６】
前記縮合重合の反応温度は、好ましくは−１００℃〜２００℃であり、より好ましくは−８０℃〜１５０℃であり、さらに好ましくは０℃〜１２０℃である。
【０１８７】
前記反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常、１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間である。
【０１８８】
前記縮合重合は、脱水条件下で行うことが望ましいことがある。例えば、前記式（ａ）（ｂ−１）〜（ｂ−３）中のＹ1が、前記式（ａ−２）で表される基である場合には、脱水条件下で行う。
【０１８９】
前記縮合重合としては、例えば、Suzuki反応により重合する方法（ケミカル  レビュー（Chem.Rev.），第95巻，2457頁（1995年））、Grignard反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応(２)、432〜433頁）、山本重合法により重合する方法（プログレッシブ  ポリマー  サイエンス（Prog.Polym.Sci.）,第17巻,1153〜1205頁，1992年）等が挙げられる。
【０１９０】
前記縮合重合の後処理は、公知の方法で行うことができ、例えば、メタノール等の低級アルコールに前記縮合重合で得られた反応溶液を加えて析出させた沈殿を濾過、乾燥する方法が挙げられる。
【０１９１】
前記後処理により本発明の高分子化合物が得られるが、該高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製すればよい。
【０１９２】
＜高分子化合物の製造に有用な化合物＞
前記高分子化合物の製造に有用な化合物としては、例えば、前記式（１１）で表される化合物が挙げられる。
【０１９３】
前記式（１１）中、Ｒ17はハロゲン原子を表す。Ｒ17が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくは臭素原子又はヨウ素原子であり、より好ましくは臭素原子である。
【０１９４】
ｈは１〜４の整数を表し、好ましくは１である。
【０１９５】
ｉは０〜４の整数を表し、好ましくは１である。
【０１９６】
前記式（１１）中、Ａｒ8は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。Ａｒ8は好ましくは非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の１価の複素環基を表し、より好ましくは非置換若しくは置換のアリール基を表す。
【０１９７】
前記Ａｒ8で表されるアルキル基、アリール基及び１価の複素環基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様であるが、非置換又は置換のアリール基が好ましく、非置換又は置換のフェニル基、非置換又は置換のビフェニル基がより好ましい。また、それらの基が置換されている場合には、前記Ｚが有していてもよい置換基と同じもので置換され得るが、ホウ酸残基、ホウ酸エステル残基で置換されていてもよい。
【０１９８】
前記式（１１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１２）又は下記式（１３）で表される化合物である。
0005374908.tif 000094
（式中、Ａｒ8は、前記と同じ意味を有する。複数あるＡｒ8は、同一であっても異なっていてもよい。）
0005374908.tif 000095
（式中、Ｒ8*は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。ｄは０〜５の整数である。Ｒ17、ｈ及びｉは、前記と同じ意味を有する。Ｒ8*及びＲ17がそれぞれ複数ある場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。複数あるｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
【０１９９】
前記式（１３）中、Ｒ8*で表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基は、前記Ｒ8*として説明し例示したものと同じである。
前記式（１３）中、Ｒ8*で表されるホウ酸残基又はホウ酸エステル残基は、Ｙ1として説明し例示したものと同じである。
【０２００】
前記式（１３）で表される化合物は、好ましくは下記式（１４）で表される化合物である。
0005374908.tif 000096
（式中、Ｒ8*及びｄは、前記と同じ意味を有する。Ｒ8*が複数ある場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【０２０１】
前記式（１４）で表される化合物としては、例えば、下記式（１４−１）〜（１４−４）で表される化合物が挙げられる。
0005374908.tif 000097
【０２０２】
前記高分子化合物の製造に有用な化合物としては、前記式（１５）で表される化合物も挙げられる。前記式（１５）で表される化合物は、前記式（１３）で表される化合物の製造に特に有用である。
【０２０３】
前記式（１５）中、Ｒ18で表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ｚが置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。Ｒ18は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくはアルキル基である。
【０２０４】
ｊは０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、特に好ましくは１である。
【０２０５】
前記式（１５）で表される化合物は、好ましくは下記式（１６）で表される化合物である。
0005374908.tif 000098
（式中、Ａｒ8、Ｒ8*及びｄは前記のとおりである。複数あるＡｒ8及びｄは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒ8*が複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【０２０６】
前記式（１６）で表される化合物は、好ましくは下記式（１７）で表される化合物である。
0005374908.tif 000099
（式中、Ｒ8*及びｄは前記のとおりである。Ｒ8*が複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。複数あるｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
【０２０７】
前記式（１７）で表される化合物は、好ましくは下記式（１８）で表される化合物である。
0005374908.tif 000100
（式中、Ｒ8*及びｄは、前記のとおりである。Ｒ8*が複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。複数あるｄは、同一であっても異なっていてもよい。）
【０２０８】
前記式（１８）で表される化合物としては、例えば、下記式（１８−１）〜（１８−４）で表される化合物が挙げられる。
0005374908.tif 000101
【０２０９】
本発明の高分子化合物の製造に有用な化合物の製造方法について、前記式（１２）で表される化合物の製造方法を一例として説明する。
【０２１０】
前記式（１２）で表される化合物は、前記式（１９）で表される化合物とブロモ化剤とを反応させることを含む製造方法により得られる。なお、前記反応において、前記式（１９）で表される化合物、ブロモ化剤は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１１】
前記ブロモ化剤としては、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロマイドが好ましく、テトラブチルアンモニウムトリブロマイドがより好ましい。
【０２１２】
＜組成物＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種類の材料と、本発明の高分子化合物とを含有するものである。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。
【０２１３】
前記正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種類の材料と本発明の高分子化合物との含有比率は、用途に応じて決めればよいが、発光材料の用途の場合は、組成物全体の重量１００重量部に対して、本発明の高分子化合物の重量が通常、２０〜９９重量部であり、好ましくは４０〜９５重量部である。
【０２１４】
本発明の組成物は、後述のとおり、有機溶媒等の溶媒を含有させることにより、溶液（「インク組成物」とも呼ばれる）として調製することもできる。詳細は、後述する。
【０２１５】
本発明の組成物のポリスチレン換算の数平均分子量は、通常、１×１０3〜１×１０8程度であり、好ましくは１×１０4〜１×１０6である。また、ポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常、１×１０3〜１×１０8程度であり、成膜性の観点及び得られる素子の発光効率の観点から、１×１０4〜５×１０6であることが好ましい。ここで、本発明の組成物の平均分子量とは、該組成物をＧＰＣで分析して求めた値をいう。
【０２１６】
＜溶液（インク組成物）＞
本発明の溶液は、本発明の高分子化合物と溶媒とを含有するものである。別の実施態様では、本発明の溶液は、本発明の組成物が溶媒を含有してなるものである。この溶液は、印刷法等に有用である。また、本発明の溶媒は、前記高分子化合物及び溶媒以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤（粘度を高めるための高分子量の化合物や貧溶媒）、粘度を下げるための低分子量の化合物、界面活性剤（表面張力を下げるためのもの）、酸化防止剤等を含んでいてもよい。
【０２１７】
本発明の溶液における本発明の高分子化合物の割合は、該溶液１００重量部に対して、通常、１〜９９．９重量部であり、好ましくは６０〜９９．５重量部であり、より好ましくは８０〜９９．０重量部である。
【０２１８】
本発明の溶液の粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の該溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、２５℃において、１〜２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
【０２１９】
前記増粘剤として用いられる高分子量の化合物は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶性であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、例えば、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレート等を用いることができる。これらの高分子量の化合物は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が50万以上であることが好ましく、100万以上であることがより好ましい。
【０２２０】
前記増粘剤として貧溶媒を用いることもできる。前記溶液中の固形分に対する貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すればよい。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体の質量１００重量部に対して、５０重量部以下であることが好ましく、３０重量部以下であることが更に好ましい。
【０２２１】
前記酸化防止剤は、本発明の溶液の保存安定性を向上させるためのものである。前記酸化防止剤としては、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶性であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が例示される。
【０２２２】
本発明の溶液の溶媒は、該溶液中の固形成分を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本発明の高分子化合物等の溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓ−ブチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロヘキサン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロヘキサノン、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロヘキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
【０２２３】
前記溶媒は、成膜性、素子特性等の観点から、２種類以上を組み合わせて用いることが好ましく、２〜３種類を組み合わせて用いることがより好ましく、２種類を組み合わせて用いることが特に好ましい。
【０２２４】
本発明の溶液中に２種類の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種類の溶媒は２５℃において固体状態のものでもよい。成膜性の観点から、１種類の溶媒は沸点が１８０℃以上の溶媒であることが好ましく、２００℃以上の溶媒であることがより好ましい。また、粘度の観点から、２種類の溶媒のいずれにも６０℃において１重量％以上の芳香族重合体が溶解することが好ましく、２種類の溶媒のうちの１種類の溶媒には、２５℃において１重量％以上の芳香族重合体が溶解することが好ましい。
【０２２５】
本発明の溶液中に２種類以上の溶媒が含まれる場合、粘度及び成膜性の観点から、沸点が最も高い溶媒が、該溶液中の全溶媒の重量の４０〜９０重量％であることが好ましく、５０〜９０重量％であることがより好ましく、６５〜８５重量％であることがさらに好ましい。
【０２２６】
本発明の溶液に含まれる本発明の高分子化合物は、１種類でも２種類以上でもよく、素子特性等を損なわない範囲で該高分子化合物以外の高分子量の化合物を含んでいてもよい。
【０２２７】
本発明の溶液には、水、金属及びその塩を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。前記金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、カリウム、鉄、銅、ニッケル、アルミニウム、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、白金、イリジウム等が挙げられる。また、本発明の溶液には、ケイ素、リン、フッ素、塩素、臭素等を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含まれていてもよい。
【０２２８】
＜薄膜＞
本発明の薄膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等である。
【０２２９】
本発明の薄膜は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等により作製することができるが、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、より好ましくは、インクジェット法により作製することができる。
【０２３０】
本発明の溶液を用いて薄膜を作製する場合、該溶液に含まれる本発明の高分子化合物のガラス転移温度が高いため、１００℃以上の温度でベークすることが可能であり、１３０℃の温度でベークしても素子特性の低下が小さい。また、該高分子化合物の種類によっては、１６０℃以上の温度でベークすることもできる。
【０２３１】
発光性薄膜は、素子の輝度や発光電圧等の観点から、発光の量子収率が30％以上であることが好ましく、50％以上であることがより好ましく、60％以上であることがさらに好ましく、70％以上であることが特に好ましい。
【０２３２】
前記導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがより好ましく、１０Ω／□以下であることがさらに好ましい。該導電性薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。
【０２３３】
前記有機半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度のいずれか大きい方が、１０-5ｃｍ2／Ｖ／秒以上であることが好ましく、１０-3ｃｍ2／Ｖ／秒以上であることがより好ましく、１０-1ｃｍ2／Ｖ／秒以上であることがさらに好ましい。ＳｉＯ2等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に該有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。
【０２３４】
＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。
【０２３５】
本発明の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた前記高分子化合物を含有する有機層とを有するものである。
【０２３６】
前記有機層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層からなる群から選ばれる１つ以上の層であることが好ましいが、その中に発光層が含まれること、あるいは前記有機層が発光層であることがより好ましい。
【０２３７】
前記発光層は、発光する機能を有する層を意味する。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層を意味する。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層を意味する。インターレイヤー層は、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極、又は発光層と、正孔注入層若しくは正孔輸送層とを隔離する役割をもつ層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層という。また、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層という。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層は、各々、一層のみからなるものでも二層以上からなるものでもよい。
【０２３８】
前記有機層が発光層である場合には、該発光層がさらに正孔輸送材料、電子輸送材料又は発光材料を含んでいてもよい。ここで、発光材料とは、蛍光及び／又は燐光を示す材料（但し、本発明の高分子化合物を除く）を意味する。
【０２３９】
前記有機層が、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料との合計１００重量部に対する該正孔輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と電子輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と電子輸送材料との合計１００重量部に対する該電子輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と発光材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と発光材料との合計１００重量部に対する該発光材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる２種以上とを含有する場合には、それらの合計１００重量部に対する発光材料の割合は、通常、１〜５０重量部であり、好ましくは５〜４０重量部であり、それらの合計１００重量部に対する正孔輸送材料及び電子輸送材料の合計割合は、通常、１〜５０重量部であり、好ましくは５〜４０重量部である。
【０２４０】
前記正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料は、公知の低分子量の化合物、三重項発光錯体、又は高分子量の化合物が使用できるが、高分子量の化合物を用いることが好ましい。
【０２４１】
前記高分子量の化合物としては、例えば、ＷＯ９９／１３６９２、ＷＯ９９／４８１６０、ＧＢ２３４０３０４Ａ、ＷＯ００／５３６５６、ＷＯ０１／１９８３４、ＷＯ００／５５９２７、ＧＢ２３４８３１６、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ００／０６６６５、ＷＯ９９／５４９４３、ＷＯ９９／５４３８５、ＵＳ５７７７０７０、ＷＯ９８／０６７７３、ＷＯ９７／０５１８４、ＷＯ００／３５９８７、ＷＯ００／５３６５５、ＷＯ０１／３４７２２、ＷＯ９９／２４５２６、ＷＯ００／２２０２７、ＷＯ００／２２０２６、ＷＯ９８／２７１３６、ＵＳ５７３６３６、ＷＯ９８／２１２６２、ＵＳ５７４１９２１、ＷＯ９７／０９３９４、ＷＯ９６／２９３５６、ＷＯ９６／１０６１７、ＥＰ０７０７０２０、ＷＯ９５／０７９５５、特開平２００１−１８１６１８、特開平２００１−１２３１５６、特開平２００１−３０４５、特開平２０００−３５１９６７、特開平２０００−３０３０６６、特開平２０００−２９９１８９、特開平２０００−２５２０６５、特開平２０００−１３６３７９、特開平２０００−１０４０５７、特開平２０００−８０１６７、特開平１０−３２４８７０、特開平１０−１１４８９１、特開平９−１１１２３３、特開平９−４５４７８等に記載されているポリフルオレン、その誘導体及び共重合体、ポリアリーレン、その誘導体及び共重合体、ポリアリーレンビニレン、その誘導体及び共重合体、芳香族アミン及びその誘導体の（共）重合体が挙げられる。
【０２４２】
前記低分子量の化合物としては、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体等が挙げられ、特開昭５７−５１７８１号、同５９−１９４３９３号公報に記載されているもの等も挙げられる。
【０２４３】
前記三重項発光錯体としては、例えば、イリジウムを中心金属とするIr(ppy)3、Btp2Ir(acac)、白金を中心金属とするPtOEP、ユーロピウムを中心金属とするEu(TTA)3phen等が挙げられ、例えば、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesＩＶ), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852 、Jpn.J.Appl.Phys.,34, 1883 (1995)等に記載されている。
0005374908.tif 000102
【０２４４】
前記発光層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０２４５】
前記発光層の形成方法としては、例えば、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜による方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができるが、パターン形成や多色の塗分けの容易性の観点から、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が好ましい。
【０２４６】
本発明の発光素子は、素子の輝度等の観点から、陽極と陰極との間に３．５Ｖ以上の電圧を印加したときの最大外部量子収率が１％以上であることが好ましく、１．５％以上がより好ましい。
【０２４７】
本発明の発光素子としては、陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子等が挙げられる。
【０２４８】
具体的には、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
【０２４９】
また、これら構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。即ち、ａ’）〜ｄ’）の構造が例示される。
ａ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｂ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｃ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
【０２５０】
本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層には、通常、前記正孔輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等や、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されているもの等が例示される。
【０２５１】
これらの中でも、高分子量の化合物としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が好ましく、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。
【０２５２】
これらの中でも、低分子量の化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が例示される。これらの低分子量の化合物は、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
【０２５３】
前記高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害せず、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。該高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が例示される。
【０２５４】
ポリビニルカルバゾール及びその誘導体は、例えば、ビニルモノマーからカチオン重合又はラジカル重合によって得られる。
【０２５５】
ポリシラン及びその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９６号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。
【０２５６】
ポリシロキサン及びその誘導体は、シロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖又は主鎖に前記低分子量の正孔輸送材料の構造を有するものが好ましく、正孔輸送性の芳香族アミンを側鎖又は主鎖に有するものがより好ましい。
【０２５７】
正孔輸送層の成膜の方法は、低分子量の化合物を用いる場合には、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
【０２５８】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２５９】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２６０】
正孔輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０２６１】
本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、該電子輸送層には、通常、前記電子輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該電子輸送材料としては、公知のものが使用できるが、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等や、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されているもの等が例示される。これらの中でも、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンがさらに好ましい。
【０２６２】
電子輸送層の成膜法は、低分子量の化合物を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法、又は溶液若しくは溶融状態からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液又は溶融状態からの成膜による方法では、前記高分子バインダーを併用してもよい。
【０２６３】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、電子輸送材料及び／又は高分子バインダーを溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６４】
溶液又は溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２６５】
電子輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０２６６】
前記正孔注入層、電子注入層は、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものである。
【０２６７】
電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して前記電荷注入層又は絶縁層（通常、平均厚さで0.5〜4.0nmであり、以下、同じである）を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
【０２６８】
積層する層の順番や数及び各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０２６９】
本発明において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。その具体例としては、ｅ）〜ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０２７０】
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
【０２７１】
前記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０-5〜１０3Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１０-5〜１０2Ｓ／ｃｍがより好ましく、１０-5〜１０1Ｓ／ｃｍがさらに好ましい。
【０２７２】
前記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０-5〜１０3Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１０-5〜１０2Ｓ／ｃｍがより好ましく、１０-5〜１０1Ｓ／ｃｍがさらに好ましい。通常、該導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
【０２７３】
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が例示され、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が例示される。
【０２７４】
電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等が例示される。
【０２７５】
前記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。前記絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
【０２７６】
具体的には、例えば、以下のｑ）〜ａｂ）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０２７７】
上記の構造ａ）〜ａｂ）にインターレイヤー層を適用する構造について、インターレイヤー層としては、陽極と発光層との間に設けられ、陽極又は正孔注入層若しくは正孔輸送層と、発光層を構成する高分子化合物との中間のイオン化ポテンシャルを有する材料で構成されることが好ましい。
【０２７８】
インターレイヤー層に用いる材料として、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマーが例示される。
【０２７９】
インターレイヤー層の成膜方法は、高分子量の材料を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
【０２８０】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、インターレイヤー層に用いる材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８１】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２８２】
インターレイヤー層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０２８３】
インターレイヤー層を発光層に隣接して設ける場合、特に両方の層を塗布法により形成する場合には、２つの層の材料が混合して素子の特性等に対して好ましくない影響を与えることがある。インターレイヤー層を塗布法で形成した後、発光層を塗布法で形成する場合、２つの層の材料の混合を少なくする方法としては、インターレイヤー層を塗布法で形成し、該インターレイヤー層を加熱して発光層作成に用いる有機溶媒に対して不溶化した後、発光層を形成する方法が挙げられる。前記加熱の温度は、通常、１５０〜３００℃程度である。前記加熱の時間は、通常、１分〜１時間程度である。この場合、加熱により溶媒不溶化しなかった成分を除くため、加熱後、発光層を形成する前に、該インターレイヤー層を発光層形成に用いる溶媒でリンスすればよい。加熱による溶媒不溶化が十分に行われた場合は、該リンスが省略できる。加熱による溶媒不溶化が十分に行われるためには、インターレイヤー層に用いる高分子量の化合物として分子内に少なくとも一つの重合可能な基を含むものを用いることが好ましい。さらに、前記重合可能な基の数が、分子内の構成単位の数に対して５％以上であることが好ましい。
【０２８４】
本発明の発光素子を形成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の材料からなるものが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２８５】
本発明の発光素子が有する陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
【０２８６】
前記陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられ、例えば、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ；以下、「ＩＴＯ」という）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥＳＡ等）、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。該陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。陽極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０２８７】
陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
【０２８８】
陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層；金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる絶縁層を設けてもよい。
【０２８９】
前記陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、又はそれらのうち２つ以上の合金、又はそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１つ以上との合金、並びにグラファイト及びグラファイト層間化合物等が用いられる。合金としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０２９０】
陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜調整すればよく、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
【０２９１】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、又は金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導電性高分子からなる層、又は金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均厚さ２ｎｍ以下の層を設けてもよく、陰極作製後、該高分子発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。該高分子発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
【０２９２】
該保護層としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。該保護カバーとしては、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子の損傷を防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのような不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより、製造工程で吸着した水分又は硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、いずれか１つ以上の方策を採ることが好ましい。
【０２９３】
本発明の発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等として用いることができる。
【０２９４】
本発明の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極又は陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光体を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。
【０２９５】
さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、或いは面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０２９６】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（数平均分子量及び重量平均分子量）
実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５重量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。
【０２９７】
(蛍光スペクトル)
蛍光スペクトルの測定は以下の方法で行った。測定する高分子化合物の０．８重量％トルエン溶液を石英上にスピンコートして該高分子化合物の薄膜を作製した。この薄膜を３５０ｎｍの波長で励起し、蛍光分光光度計（堀場製作所製、商品名：Ｆｌｕｏｒｏｌｏｇ）を用いて、該高分子化合物の蛍光スペクトルを測定した。薄膜での相対的な蛍光強度を得るために、水のラマン線の強度を標準に、波数プロットした蛍光スペクトルをスペクトル測定範囲で積分して、分光光度計（Ｖａｒｉａｎ社製、商品名：Ｃａｒｙ５Ｅ）を用いて測定した"励起波長での吸光度"で割り付けた値を求めた。
【０２９８】
＜合成例１＞（ジブロモピレンの合成）
ピレン１０．０ｇ（４９．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム２５０ｍＬに溶解し調製した溶液に、攪拌しながら、臭素１６ｇとクロロホルム１００ｍＬからなる溶液を２３℃にて７時間かけて滴下した。さらに１時間攪拌した後、得られた反応液（結晶を含む）をろ過し、結晶を得た。この結晶をクロロホルムで洗浄した後、減圧乾燥することにより、ジブロモピレン１１．３ｇを得た（収率６３％、１，６−ジブロモピレン：１，８−ジブロモピレン＝５９：４１（以下、「合成例１で合成したジブロモピレン」という。））。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ３５８    [Ｍ]+
【０２９９】
＜合成例２＞（化合物１の合成）
合成例１で合成したジブロモピレン（２．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）に、４−ｔ−ブチルフェニルホウ酸（２．２ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（以下、「Ａｌｉｑｕａｔ３３６」という）、アルドリッチ製、０．７４ｇ）、酢酸パラジウム（１．３ｍｇ）、トリス（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（１３．３ｍｇ）、トルエン（５８ｍＬ）、及び炭酸ナトリウム水溶液（１７．８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却した後、該反応液（結晶を含む）をろ過し、結晶を得た。この結晶をトルエン、水、メタノールの順番で洗浄した後、減圧乾燥することにより、下記式：
0005374908.tif 000103
で表される化合物１を１．２ｇ得た（収率４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ：(２９９．４ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3) ： １．４５ (ｓ,１８H), ７．５９(ｓ，８Ｈ), ８．００(ｍ, ４Ｈ), ８．２２(ｍ, ４Ｈ)
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ４６７    [Ｍ＋Ｈ]+
【０３００】
＜合成例３＞（化合物２の合成）
化合物１（１．１５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）とクロロホルム（２４０ｍＬ）とからなる溶液に、攪拌しながら、臭素（０．９ｇ）とクロロホルム（１２ｍＬ）からなる溶液を２０℃で３０分かけて滴下し、さらに６時間攪拌した。そこに、メタノール（２５０ｍＬ）を加え、得られた反応液（結晶を含む）をろ過し、結晶を得た。この結晶を濾過し、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥することにより、下記式：
0005374908.tif 000104
で表される化合物２（１．６ｇ、収率：１００％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ６２２    [Ｍ]+
【０３０１】
＜合成例４＞（化合物３の合成）
化合物２（１．０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）に、（４−ｔ−ブチル−フェニル）フェニルアミン（０．８ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１９．４ｇ、２０１ｍｍｏｌ）、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム（０．７８ｇ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（０．７８ｇ、３．９ｍｍｏｌ）及びトルエン（２５０ｍＬ）を加え、１００℃で２．５時間攪拌した。室温に冷却した後、得られた溶液に水（２００ｍＬ）を加えて攪拌し、油相を水相と分離し、油相を、シリカゲルカラムを通液させ、濃縮乾固した。次いで、テトラヒドロフランとメタノールを用いて再結晶することにより、下記式：
0005374908.tif 000105
で表される化合物３を（１．３ｇ、収率：８４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ９１３    [Ｍ＋Ｈ]+
【０３０２】
＜合成例５＞（化合物４の合成）
化合物３（０．６１ｇ、０．７ｍｍｏｌ）とクロロホルム（１５０ｇ）とからなる溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．２４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．７ｍＬ）からなる溶液を攪拌しながら２５℃で５分かけて滴下した。得られた溶液を、さらに９時間攪拌した後、水（３０ｍＬ）を加えて攪拌し、油相を水相と分離した。該油相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固した。次いで、クロロホルム（８５ｍＬ）を加えて調製した溶液に、メタノール（７３ｇ）を滴下し、混合液（結晶を含む）を得た。この混合液（結晶を含む）を濾過し、得られた結晶を減圧乾燥することにより、下記式：
0005374908.tif 000106
で表される化合物４（０．７ｇ、収率：１００％）得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  １０６９    [Ｍ＋Ｈ]+
【０３０３】
＜合成例６＞（１，３，６，８−テトラブロモピレンの合成）
ピレン（２０．０ｇ、９８．９ｍｍｏｌ）にニトロベンゼン（７５０ｍＬ）を加え、攪拌しながら臭素（７０．７ｇ、４３８ｍｍｏｌ）を１２０℃で滴下し、さらに２時間攪拌した。室温まで冷却した後、得られた反応液（結晶を含む）を濾過し、結晶を得た。該結晶をエタノール、トルエンで順番に洗浄し、減圧乾燥して、１，３，６，８−テトラブロモピレン（４９．６ｇ、収率：９７％）を得た。
【０３０４】
＜合成例７＞（化合物５の合成）
合成例６で合成した１，３，６，８−テトラブロモピレン（１．５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）に、（４−オクチルフェニル）フェニルアミン（３．５ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１．４ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム（８０ｍｇ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（７０ｍｇ）及びｏ−キシレン（３４ｍＬ）を加え、１３０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却した後、トルエン（６０ｍＬ）を加えて攪拌し、濾過して得られた濾液を濃縮乾固した。次いで、得られた固体に２−プロパノールを加えて攪拌した後、得られた反応液（固体を含む）を濾過して固体を得た。該固体を減圧乾燥することにより、下記式：
0005374908.tif 000107
で表される化合物５（０．８２ｇ、収率：２８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  １３２０    [Ｍ＋Ｈ]+
【０３０５】
＜合成例８＞（化合物６の合成）
化合物５（０．５０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）とクロロホルム１０ｇとからなる溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．２８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．２ｍＬ）とからなる溶液を攪拌しながら、室温で５分間かけて滴下した。得られた混合液を、さらに室温で１５時間攪拌した後、そこに水（１０ｍＬ）を加えて攪拌し、有機相を水相と分離した。次いで、該有機相を２回水洗し、濃縮乾固し、固体を得た。該固体を酢酸エチルで再結晶することにより、下記式：
0005374908.tif 000108
で表される化合物６（０．３４ｇ、収率：５５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  １６３０  [Ｍ＋Ｈ]+
【０３０６】
＜合成例９＞（化合物１１の合成）
不活性ガス雰囲気下、ジフェニルアミン（３０．０ｇ、０．１７７ｍｏｌ）をクロロホルム３８３ｍLに溶解し、０〜５℃の範囲でテトラブチルアンモニウムトリブロマイド（１７１．０ｇ、０．３５５ｍｏｌ）とクロロホルム７６６ｍLからなる溶液を４時間かけて滴下し、さらに０〜５℃の範囲で１時間攪拌した。次いで、水（３０ｍＬ）を加えて攪拌し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５４０ｍＬ）を加えて攪拌し、有機層を水層から分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固した。次いで、得られた固体にヘキサン９００ｍＬを加え攪拌し、混合液（結晶を含む）を得た。この混合液（結晶を含む）を濾過し、得られた結晶を減圧乾燥することにより白色固体を１６２．４ｇ得た。この白色固体１３５．６ｇをトルエン１６５０ｍＬに溶解し、水２Ｌで５回洗浄し、油相を濃縮乾固、減圧乾燥することにより下記式：
0005374908.tif 000109
で表される化合物１１（３９．６ｇ、収率８１．５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ３２５    Ｍ+
【０３０７】
＜合成例１０＞（化合物１２の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物１１（２６．０ｇ、７９．５ｍｍｏｌ）に、２−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４３．４ｇ、１６７．０ｍｍｏｌ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（１０．４ｇ）、酢酸パラジウム（１８０．５ｍｇ）、トリス（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（１９３６．５ｍｇ）及びトルエン４３６ｍＬを加えた。次いで、１００℃にて１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液を１５４ｍＬ滴下し、さらに１００℃で２時間攪拌した。次いで、水層を除去し、有機層を濃縮乾固して固体を得た。該固体にトルエン２Ｌを加え１．５時間攪拌し、上層にシリカゲル、下層にラヂオライトを積層させた濾過器を使用して、濾過を行った。得られた濾液を４００ｍＬまで濃縮し、還流させるまで加熱して均一溶液とした後、室温で２時間静置させて析出してきた結晶を濾過、減圧乾燥することにより、下記式：
0005374908.tif 000110
で表される化合物１２（１８．１ｇ、収率：６２．６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ４３４    ［Ｍ＋Ｈ］+
【０３０８】
＜合成例１１＞（化合物１３の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物１２（１８．３ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１８６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．２３７ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．５５ｇ、４７．３ｍｍｏｌ）にトルエン１１０ｍＬ加え、８０℃まで加熱攪拌し、溶解させた。得られた溶液に８０℃でジブロモピレン（７．４２ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を１０分かけて加え、１００℃で１時間攪拌した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン１９０ｍＬを加えて攪拌し、シリカゲルを積層させた濾過器を通液させ、濾液を濃縮乾固した。得られた固体を酢酸エチルで再結晶を行い、下記式：
0005374908.tif 000111
で表される化合物１３を得た。（１６．７ｇ、収率７５．９％）
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  １０６５    ［Ｍ＋Ｈ］ +
【０３０９】
＜合成例１２＞（化合物１４の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物１３（１５．０ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２７０ｍL）に溶解させ、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド（１３．６ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）とクロロホルム（７０ｍＬ）からなる溶液を２４〜２８℃で１．５時間かけて滴下し、さらに同温度にて２６時間攪拌した。次いで、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド（１．４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）とクロロホルム（６．４ｍＬ）からなる溶液を２４〜２８℃で４５分かけて滴下し、さらに同温度で１９時間攪拌した。次いで、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド（１．７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）とクロロホルム（８ｍＬ）からなる溶液を２４〜２８℃で１時間かけて滴下し、さらに同温度で３時間２０分攪拌した。次いで、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド（３．４ｇ）とクロロホルム（１６ｍＬ）からなる溶液を２４〜２８℃で１時間かけて滴下し、さらに同温度で５時間攪拌した。次いで、５重量％亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、有機層を水層と分離し、該有機層を濃縮乾固し固体を得た。該固体にトルエン４００ｍＬを加え均一溶液とし、該有機層を５回水洗し、有機層をシリカゲルカラムを積層させた濾過器を通液させ、得られた濾液を濃縮乾固した。得られた固体をテトラヒドロフランにて再結晶することにより、下記式：
0005374908.tif 000112
で表される化合物１４（８．５ｇ、収率４９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  １２２１    ［Ｍ＋Ｈ］+
【０３１０】
＜合成例１３＞（化合物１５の合成）
不活性ガス雰囲気下、オクチルフェニルフェニルアミン（１．９ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２９．９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（３７．９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０１ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）に、トルエン４０ｍＬ加え、８０℃まで加熱攪拌し、溶解させた。該溶液に８０℃で化合物１４（４．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。室温に冷却後、トルエン４０ｍＬを加えて攪拌し、シリカゲルを積層させた濾過器を通液させ、濃縮乾固した。得られた固体を１−クロロブタンにて再結晶することにより、下記式：
0005374908.tif 000113
で表される化合物１５（５．０ｇ、収率９４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  １６２４    ［Ｍ＋Ｈ］+
【０３１１】
＜合成例１４＞（化合物１６の合成）
不活性ガス雰囲気下、化合物１５（１．２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１８２ｍL）に溶解させ、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．２６ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）からなる溶液を室温で３５分かけて滴下し、さらに同温度で３時間２０分攪拌した。次いで、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９．２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）からなる溶液を室温で５分かけて滴下し、さらに同温度で２時間攪拌した。次いで、Ｎ−ブロモスクシンイミド（６．０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）からなる溶液を室温で３分かけて滴下し、さらに同温度で２時間攪拌した。次いで、５重量％Ｎａ2ＳＯ3水溶液を加え、有機層を水相から分離し、該有機層を１００ｍＬの水で３回洗浄し、該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固、減圧乾燥し、固体を得た。該固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶を２回実施し、下記式：
0005374908.tif 000114
で表される化合物１６（０．６２ｇ、収率４９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  １７８０    ［Ｍ＋Ｈ］+
【０３１２】
＜合成例１５＞（化合物１７の合成）
合成例１で合成したジブロモピレン（３．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）に、４−シアノフェニルホウ酸（４．２ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（１．１ｇ）、酢酸パラジウム（１．９ｍｇ）、トリス（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（２０．６ｍｇ）、トルエン（８５ｍＬ）及び炭酸ナトリウム水溶液（２６．７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で９時間攪拌した。室温に冷却した後、反応液（結晶を含む）を得た。この反応液（結晶を含む）を濾過し、得られた結晶をトルエン、メタノール、水で順番に洗浄し、減圧乾燥することにより、下記式：
0005374908.tif 000115
で表される化合物１７（１．９ｇ、収率：８５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ４０４    [Ｍ]+
【０３１３】
＜合成例１６＞（化合物１８の合成）
化合物１７を１．６ｇ（０．４ｍｍｏｌ）と、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．７ｇ（９．５ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｍＬとからなる懸濁液を５０℃で攪拌した。高速液体クロマトグラフィーで後述の化合物１８の面積百分率が６５％になるまでＮ−ブロモスクシンイミドを加えた。得られた混合液に水を加えて析出した結晶を濾過、減圧乾燥して固体を得た。次いで、該固体にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え１２０℃で攪拌した後、室温まで冷却して析出した結晶を濾過し、減圧乾燥することにより、下記式：
0005374908.tif 000116
で表される化合物１８（１．４５ｇ、収率：７０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ５６０    [Ｍ]+
【０３１４】
＜合成例１７＞（化合物１９の合成）
化合物１８（１．１ｇ、２．４ｍｍｏｌ）に、（４−オクチルフェニル）フェニルアミン（１．４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（２８．２ｇ、２９２ｍｍｏｌ）、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム（１．１ｇ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（１．１ｇ）及びトルエン（３４０ｍＬ）を加え、１００℃で６時間攪拌した。得られた反応液を、室温に冷却した後、該反応液を濾過し、得られた濾液を濃縮乾固し、固体を得た。該固体にメタノールを加えて攪拌した後、得られた結晶を濾過し、減圧乾燥することにより、下記式：
0005374908.tif 000117
で表される化合物１９（１．５ｇ、収率８０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ９６３    [Ｍ＋Ｈ]+
【０３１５】
＜合成例１８＞（化合物２０の合成）
化合物１９（０．５７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）とクロロホルム（５０ｇ）とからなる溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．２１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）とからなる溶液を、攪拌しながら、室温で５分間かけて滴下し、さらに室温で７時間攪拌した。次いで、得られた反応液に水２５ｍＬを加えて攪拌し、そこにクロロホルムと水を加えて攪拌した後、有機層を水層から分離し、有機層を水で２回洗浄し、濃縮乾固して固体を得た。該固体をトルエンと２−プロパノールとを用いて再結晶することにより、下記式：
0005374908.tif 000118
で表される化合物２０（０．４４ｇ、収率：６７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  １１１９    [Ｍ＋Ｈ]+
【０３１６】
＜比較例１＞（高分子化合物１の合成）
不活性雰囲気下、下記式：
0005374908.tif 000119
で表される化合物７（１．３４ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）、下記式：
0005374908.tif 000120
で表される化合物８（１．３０ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）、下記式：
0005374908.tif 000121
で表される化合物９（０．１１ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１８．７ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．３３ｇ）及びトルエン（２５ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６．９ｍｌ）を滴下し、３０分還流させた。反応後、得られた反応溶液にフェニルホウ酸（３０．８ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いで、そこにジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（３３ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３３ｍｌ）で２回、水（３３ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３９０ｍＬ）に滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（７８ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３９０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物１」という）の収量は１．５ｇであった。
高分子化合物１のポリスチレン換算の数平均分子量は１．４×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．５×１０5であり、蛍光強度は４．６であった。
高分子化合物１は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000122
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000123
で表される繰り返し単位とが、９７：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３１７】
＜実施例１＞（高分子化合物２の合成）
不活性雰囲気下、化合物７（１．１４ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、化合物８（１．１１ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）、化合物４（０．１４ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１５．９ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．２８ｇ）及びトルエン（２２ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５．９ｍｌ）を滴下し、３０分還流させた。反応後、フェニルホウ酸（２６．３ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（２８ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２８ｍｌ）で２回、水（２８ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３３０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（７０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３３０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物２」という）の収量は１．４ｇであった。
高分子化合物２のポリスチレン換算の数平均分子量は１．０×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．４×１０5であり、蛍光強度は６．８であった。
高分子化合物２は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000124
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000125
で表される繰り返し単位とが、９７：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３１８】
＜実施例２＞（高分子化合物３の合成）
不活性雰囲気下、下記式：
0005374908.tif 000126
で表される化合物１０（１．７９ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）、化合物６（０．１５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１４．１ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．２５ｇ）及びトルエン（１８ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５．２ｍｌ）を滴下し、１時間還流させた。反応後、そこにフェニルホウ酸（２３．２ｍｇ）を加え、得られた反応溶液をさらに３時間還流させた。次いで、そこにジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で３時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（２５ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２５ｍｌ）で２回、水（２５ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３００ｍＬ）に滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（６０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物３」という）の収量は０．８ｇであった。
高分子化合物３のポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．０×１０4であり、蛍光強度は９．１であった。
高分子化合物３は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000127
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000128
で表される繰り返し単位とが、９７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０３１９】
＜実施例３＞（高分子化合物４の合成）
不活性雰囲気下、化合物７（１．３３ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）、化合物８（１．３０ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）、化合物１６（０．２８ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１８．７ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．３３ｇ）及びトルエン（２６ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６．９ｍｌ）を滴下し、２．５時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（３０．８ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で３．５時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（３３ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３３ｍｌ）で２回、水（３３ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３９０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（７９ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３９０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物４」という）の収量は１．５ｇであった。
高分子化合物４のポリスチレン換算の数平均分子量は９．１×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．２×１０5であり、蛍光強度は５．６であった。
高分子化合物４は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000129
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000130
で表される繰り返し単位とが、９７：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３２０】
＜実施例４＞（高分子化合物５の合成）
不活性雰囲気下、化合物７（１．０３ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）、化合物８（１．００ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）、化合物２０（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．３ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１４．４ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．２５ｇ）及びトルエン（１９ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５．３ｍｌ）を滴下し、１４時間還流させた。反応後、そこにフェニルホウ酸（２３．７ｍｇ）を加え、得られた反応溶液をさらに２時間還流させた。次いで、そこにジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（２５ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２５ｍｌ）で２回、水（２５ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３００ｍＬ）に滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（６０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物５」という）の収量は１．１ｇであった。
高分子化合物５のポリスチレン換算の数平均分子量は１．３×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．７×１０4であり、蛍光強度は４．８であった。
高分子化合物５は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000131
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000132
で表される繰り返し単位とが、９７：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３２１】
＜合成例１９＞（高分子化合物６の合成）
不活性雰囲気下、上記化合物７（５．２０ｇ）、下記式：
0005374908.tif 000133
で表される化合物２１（５．４２ｇ）、酢酸パラジウム（２．２ｍｇ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（１５．１ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．９１ｇ）及びトルエン（７０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１９ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（１２１ｍｇ）を加え、さらに３時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（６０ｍｌ）で３回、３重量％酢酸水溶液（６０ｍｌ）で４回、水（６０ｍｌ）で３回洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３Ｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物６」という）の収量は５．２５ｇであった。
高分子化合物６のポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０5であった。
高分子化合物６は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000134
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000135
で表される繰り返し単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３２２】
＜実施例５＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、商品名：ＢａｙｔｒｏｎＰ；以下、「ＢａｙｔｒｏｎＰ」という）の懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１５分間乾燥した。高分子化合物２をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．３重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１１０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ａを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物２（約１１０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３２３】
高分子発光素子Ａに電圧を引加することにより、ピーク波長４９５ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ａは緑色発光を示し、６．０Ｖでの外部量子効率は２．３％であった。
【０３２４】
＜実施例６＞
実施例５において、高分子化合物２をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．３重量％の濃度で溶解させる代わりに、高分子化合物３をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に２．０重量％の濃度で溶解させた以外は、実施例５と同様にして、高分子発光素子Ｂを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物３（約１１０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３２５】
高分子発光素子Ｂに電圧を引加することにより、ピーク波長５１０ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｂは緑色発光を示し、６．０Ｖでの外部量子効率は０．９％であった。
【０３２６】
＜比較例２＞
実施例５において、高分子化合物２をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．３重量％の濃度で溶解させる代わりに、高分子化合物１をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に２．０重量％の濃度で溶解させた以外は、実施例５と同様にして、高分子発光素子Ｃを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物１（約１１０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３２７】
高分子発光素子Ｃに電圧を引加することにより、ピーク波長５２５ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｃは緑色発光を示し、６．０Ｖでの外部量子効率は０．６％であった。
【０３２８】
【表１】
0005374908.tif 000136
【０３２９】
【表２】
0005374908.tif 000137
【０３３０】
表１及び表２から、本発明の高分子化合物（実施例）は、その他の高分子化合物（比較例）に対して、外部量子収率が高く（即ち、発光効率が高く）、蛍光強度は同等以上であり、"蛍光強度"と"発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率"とのバランスが優れていると認められる。
【０３３１】
＜実施例７＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１５分間乾燥した。高分子化合物４をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．８重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１４０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ｄを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物４（約１４０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３３２】
高分子発光素子Ｄに電圧を引加することにより、ピーク波長５２０ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｄは緑色発光を示し、６．０Ｖでの外部量子効率は１．３％であった。
【０３３３】
＜比較例３＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１５分間乾燥した。高分子化合物１をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．４重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１４０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ｅを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物１（約１４０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３３４】
高分子発光素子Ｅに電圧を引加することにより、ピーク波長５２５ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｅは緑色発光を示し、６．０Ｖでの外部量子効率は０．５％であった。
【０３３５】
【表３】
0005374908.tif 000138
【０３３６】
表１及び表３から、本発明の高分子化合物（実施例）は、その他の高分子化合物（比較例）に対して、外部量子収率が高く（即ち、発光効率が高く）、蛍光強度も高く、"蛍光強度"と"発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率"とのバランスが優れていると認められる。
【０３３７】
＜実施例８＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１５分間乾燥した。高分子化合物６をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥した。高分子化合物４をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．８重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１３０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ｆを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物６（１０ｎｍ）／高分子化合物４（約１３０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３３８】
高分子発光素子Ｆに電圧を引加することにより、ピーク波長５２０ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｆは緑色発光を示し、８．０Ｖでの外部量子効率は１．１％であった。
【０３３９】
＜実施例９＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１５分間乾燥した。高分子化合物６をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥した。高分子化合物５をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に２．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１３０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ｇを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物６（１０ｎｍ）／高分子化合物５（約１３０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３４０】
高分子発光素子Ｇに電圧を引加することにより、ピーク波長５４０ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｇは緑色発光を示し、８．０Ｖでの外部量子効率は１．４％であった。
【０３４１】
＜比較例４＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１５分間乾燥した。高分子化合物６をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥した。高分子化合物１をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．４重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１３０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ｈを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物６（１０ｎｍ）／高分子化合物１（約１３０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３４２】
高分子発光素子Ｈに電圧を引加することにより、ピーク波長５３０ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｈは緑色発光を示し、８．０Ｖでの外部量子効率は０．７％であった。
【０３４３】
【表４】
0005374908.tif 000139
【０３４４】
表１及び表４から、本発明の高分子化合物（実施例）は、その他の高分子化合物（比較例）に対して、外部量子収率が高く（即ち、発光効率が高く）、蛍光強度は同等以上であり、"蛍光強度"と"発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率"とのバランスが優れていると認められる。
【０３４５】
＜比較例５＞（高分子化合物７の合成）
不活性雰囲気下、化合物７（１．３２ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、化合物８（１．１５ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、下記式：
0005374908.tif 000140
で表される化合物２２（０．１２ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、化合物９（０．１０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１８．５ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．３２ｇ）及びトルエン（４１ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６．８ｍｌ）を滴下し、１．５時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（３０．５ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（３３ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３３ｍｌ）で２回、水（３３ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（７８ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（５００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物７」という）の収量は１．４ｇであった。
高分子化合物７のポリスチレン換算の数平均分子量は１．７×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．２×１０5であり、蛍光強度は４．１であった。
高分子化合物７は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000141
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000142
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000143
で表される繰り返し単位が、９２：５：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３４６】
＜実施例１０＞（高分子化合物８の合成）
不活性雰囲気下、化合物７（０．６６ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、化合物８（０．５８ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、化合物２２（０．０６ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、化合物１６（０．１４ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．８ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（９．３ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．１６ｇ）、及びトルエン（２２ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．４ｍｌ）を滴下し、１．５時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（１５．３ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（１６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（１６ｍｌ）で２回、水（１６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（２００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（３９ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（２００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物８」という）の収量は０．７ｇであった。
高分子化合物８のポリスチレン換算の数平均分子量は１．３×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．０×１０5であり、蛍光強度は４．２であった。
高分子化合物８は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000144
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000145
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000146
で表される繰り返し単位が、９２：５：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３４７】
＜実施例１１＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。高分子化合物８をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．９重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１２０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いで、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ｉを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物８（約１２０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３４８】
高分子発光素子Ｉに電圧を引加することにより、ピーク波長５２０ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｉは緑色発光を示し、１０．０Ｖでの外部量子効率は０．７％であった。
【０３４９】
＜比較例６＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。高分子化合物７をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．７重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１２０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いで、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ｊを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物７（約１２０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３５０】
高分子発光素子Ｊに電圧を引加することにより、ピーク波長５２５ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｊは緑色発光を示し、１０．０Ｖでの外部量子効率は０．３％であった。
【０３５１】
【表５】
0005374908.tif 000147
【０３５２】
【表６】
0005374908.tif 000148
【０３５３】
表５及び表６から、本発明の高分子化合物（実施例）は、その他の高分子化合物（比較例）に対して、外部量子収率が高く（即ち、発光効率が高く）、蛍光強度は同等以上であり、"蛍光強度"と"発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率"とのバランスが優れていると認められる。
【０３５４】
＜比較例７＞（高分子化合物９の合成）
不活性雰囲気下、化合物７（０．７９ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、化合物８（０．６９ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、下記式：
0005374908.tif 000149
で表される化合物２３（０．１０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、化合物９（０．０６ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１１．１ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．１９ｇ）及びトルエン（２６ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４．１ｍｌ）を滴下し、２．５時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（１８．３ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（２０ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２０ｍｌ）で２回、水（２０ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（２３３ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（５７ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（２３０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物９」という）の収量は０．８ｇであった。
高分子化合物９のポリスチレン換算の数平均分子量は１．４×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．３×１０5であり、蛍光強度は４．５であった。
高分子化合物９は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000150
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000151
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000152
で表される繰り返し単位が、９２：５：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３５５】
＜実施例１２＞（高分子化合物１０の合成）
不活性雰囲気下、前記化合物７（０．６６ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、化合物８（０．５８ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、化合物２３（０．０９ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、化合物１６（０．１４ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．８ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（９．３ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．１６ｇ）、及びトルエン（２２ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．４ｍｌ）を滴下し、１．５時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（１５．３ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（１６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（１６ｍｌ）で２回、水（１６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（２００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（３９ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（２００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物１０」という）の収量は０．８ｇであった。
高分子化合物１０のポリスチレン換算の数平均分子量は１．１×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．４×１０5であり、蛍光強度は４．７であった。
高分子化合物１０は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
0005374908.tif 000153
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000154
で表される繰り返し単位と、下記式：
0005374908.tif 000155
で表される繰り返し単位が、９２：５：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
【０３５６】
＜実施例１３＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。高分子化合物１０をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に２．０重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１２０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いで、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ｋを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物１０（約１２０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３５７】
高分子発光素子Ｋに電圧を引加することにより、ピーク波長５２０ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｋは緑色発光を示し、１０．０Ｖでの外部量子効率は１．３％であった。
【０３５８】
＜比較例８＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をスピンコート法により、約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。高分子化合物９をキシレン（関東化学ＥＬグレード）に１．８重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約１２０ｎｍに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１３０℃、１時間乾燥した。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約５ｎｍ、次いで、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Ｌを作製した。素子構成は、
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物９（約１２０ｎｍ）／Ｂａ（５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
であった。
【０３５９】
高分子発光素子Ｌに電圧を引加することにより、ピーク波長５２５ｎｍの緑色発光が得られた。高分子発光素子Ｌは緑色発光を示し、１０．０Ｖでの外部量子効率は０．４％であった。
【０３６０】
【表７】
0005374908.tif 000156
【０３６１】
【表８】
0005374908.tif 000157
【０３６２】
表７及び表８から、本発明の高分子化合物（実施例）は、その他の高分子化合物（比較例）に対して、外部量子収率が高く（即ち、発光効率が高く）、蛍光強度は同等以上であり、"蛍光強度"と"発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の発光効率"とのバランスが優れていると認められる。