(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、下記式（２−１−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
【化８】
0005119928.tif 000017
（式（１−１）〜式（１−３）、式（２−１−２）、および式（２−２−３）において、
Ｒ1は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ3は独立して、アルキルであり；
Ｒ2およびＲ4は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。）
【請求項２】
第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、上記式（２−１−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が５〜４０重量％であり、上記第二成分の含有割合が６０〜９５重量％である請求項１〜２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項４】
上記第一成分および第二成分に加えて、下記式（３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第三成分を含有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化４】
0005119928.tif 000018
（式（３）において、
Ｒ6は、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ7は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；
環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｐは０または１である。）
【請求項５】
上記第三成分が、下記式（３−１）〜式（３−１３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である請求項４に記載の液晶組成物。
【化５】
0005119928.tif 000019
（式（３−１）〜式（３−１３）において、
Ｒ6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ7は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。）
【請求項６】
上記第三成分が、上記式（３−１）〜式（３−５）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
上記第三成分が、上記式（３−６）〜式（３−１３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項８】
上記第三成分が、上記式（３−１）〜式（３−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項９】
上記第三成分が、上記式（３−４）および式（３−５）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
上記第三成分が、上記式（３−６）〜式（３−９）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
上記第三成分が、上記式（３−１０）〜式（３−１３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
上記第三成分が、上記式（３−１）および式（３−４）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
下記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、下記式（２−１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物と、下記式（２−２−１）、および式（２−２−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物との混合物である第二成分と、下記式（３−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物と、下記式（３−４）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物との混合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
【化６】
0005119928.tif 000020
（式（１−１）、式（２−１−１）、式（２−２−１）、式（２−２−２）、式（３−１）および式（３−４）において、
Ｒ1、およびＲ6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ3は独立して、アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ7は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。）
【請求項１４】
下記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、下記式（２−１−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第二成分と、下記式（３−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
【化７】
0005119928.tif 000021
（式（１−１）〜式（１−３）、式（２−１−２）、式（２−２−３）および式（３−１）において、
Ｒ1、およびＲ6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ3は独立して、アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ7は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。）
【請求項１５】
第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、上記式（２−１−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第三成分が、上記式（３−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である、請求項１４に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が５〜３０重量％であり、上記第二成分の含有割合が５０〜９０重量％であり、上記第三成分の含有割合が５〜４０重量％である、請求項４〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
液晶性化合物成分が、下記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、下記式（２−１）、式（２−２）および式（２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第二成分とだけからなり負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
【化９】
0005119928.tif 000022
（式（１−１）、式（２−１）〜式（２−３）において、Ｒ1は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；Ｒ3は独立して、アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；
環Ｂは、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；
Ｚ1は独立して、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2Ｏ−である。）
【請求項１８】
上記液晶組成物の光学異方性の値が０．０８〜０．２０の範囲である請求項１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
上記液晶組成物の誘電率異方性の値が−５．０〜−２．５の範囲である請求項１〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２０】
請求項１〜１９のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【請求項２１】
上記液晶表示素子の動作モードが、ＶＡモードまたはＩＰＳモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項２０に記載の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物、および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、主としてＡＭ（active matrix）方式で駆動する液晶表示素子に適する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子（本発明において液晶表示素子とは液晶表示パネル、液晶表示モジュールの総称を意味する。）は、液晶組成物が有する光学異方性、誘電率異方性などを利用しているが、この液晶表示素子の動作モードには、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モードなどの様々なモードが知られている。【０００３】
ＴＮモード、ＳＴＮモード等においては、正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードにおいては、負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードにおいては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。これら動作モードの中でも負の誘電率異方性を有する組成物が用いられたＥＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモードなどは、ＴＮモード、ＳＴＮモード等の従来の表示モードの欠点である視野角の狭さを改善可能であることが知られている。【０００４】
従来からこれら動作モードの液晶表示素子に使用可能な、負の誘電率異方性を有する液晶組成物として、ベンゼン環上の水素がフッ素で置き換えられた２，３−ジフルオロフェニレンを有する液晶性化合物を含む組成物が数多く検討されている。例えば、特許文献１および２には、２，３−ジフルオロフェニレンを有する液晶性化合物が開示されている。【０００５】
なお本明細書中では、「液晶性化合物」とは、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および、液晶相を有さないが液晶組成物として有用な化合物の総称を意味する。成分の含有割合は液晶性化合物の全重量に基づいて算出する。この際の液晶性化合物は、下記（Ａ）式で示される化合物である。この化合物は光学活性であってもよい。【０００６】
【化１】
0005119928.tif 000002
【０００７】
上記（Ａ）式中、ＲxおよびＲyは、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シアノ、−ＮＣＳ、フッ素、または塩素である。これら基において炭素数は１０以下である。炭素数が１〜５の基において任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、置き換えられたフッ素と塩素との合計は、１〜１１である。上記（Ａ）式中、環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、ピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。これら環Ａにおいて任意の水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。環Ａにおいて置き換えられたフッ素と塩素との合計は１〜４である。１，４−フェニレンにおいて任意の１つまたは２つの水素は、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよい。上記（Ａ）式中、Ｙは、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、または、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−である。上記（Ａ）式中、ｎは、１、２、３、または４である。【０００８】
特許文献３には、ターフェニルの構造を有する化合物を含有する液晶組成物が開示されている。特許文献４には本発明の第一成分を含有する液晶組成物が開示されている。しかし、特許文献３および４では正の誘電率異方性を有する液晶組成物の実施例しか開示されておらず、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を全く検討されていない。【０００９】
特許文献５の実施例６には、本発明の第一成分を含有する、誘電率異方性が負の液晶組成物が開示されているが、液晶組成物の誘電率異方性（Δε＝−２．６）は負に大きくない。
【特許文献１】特許第２８１１３４２号
【特許文献２】特許第１７６１４９２号
【特許文献３】国際公開第２００４／０３５７１０号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００５／００７７７５号パンフレット
【特許文献５】特開平９−１８３９７４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
ＩＰＳモードおよびＶＡモード等の動作モードの液晶表示素子であっても、ＣＲＴと比較すれば表示素子としてはいまだ問題があり、物性の向上が望まれている。【００１１】
上述したＩＰＳモード、あるいはＶＡモードで動作する表示素子は、主として、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を含有しているが、上記特性等をさらに向上させるためには、上記液晶組成物が、以下（１）〜（５）で示す特性を有することが好ましい。【００１２】
すなわち、（１）ネマチック相の温度範囲が広い、（２）粘度が小さい、（３）光学異方性が適切である、（４）誘電率異方性の絶対値が大きい、（５）比抵抗が大きい、ことが必要である。【００１３】
ネマチック相の温度範囲は、液晶表示素子を使用する温度範囲に関連をしており、（１）のようにネマチック相の温度範囲が広い液晶組成物を含有する液晶表示素子は、液晶表示素子として使用する温度範囲を広くできる。【００１４】
（２）のように粘度の小さい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、応答時間を短くできる。液晶表示素子の応答時間が短い場合には、動画表示に好適に使用できる。また、液晶組成物を液晶表示素子の液晶セルに液晶組成物を注入する際に、注入時間を短縮し作業性を向上できる。【００１５】
（３）のように光学異方性が適切な液晶組成物を含有する液晶表示素子は、コントラスト比を大きくできる。【００１６】
（４）のように誘電率異方性の絶対値が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、しきい電圧値を下げ、駆動電圧を低くでき、さらに消費電力が小さくできる。【００１７】
（５）のように比抵抗が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、電圧保持率を大きくでき、コントラスト比を大きくできる。したがって、初期に大きな比抵抗値を有し、さらに長時間使用したあとでも大きな比抵抗値を有する液晶組成物が好ましい。【００１８】
本発明の目的は、ネマチック相の温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗値が大きい液晶組成物を提供することである。また本発明の他の目的は、上記特性を満たしながら、粘度が小さく、ネマチック相の下限温度が低い液晶組成物を提供することである。さらに本発明の他の目的は、上記組成物を含有し、電圧保持率が大きく、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどに適したアクティブマトリクス（ＡＭ）方式で駆動する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
本発明者らは、水素がフッ素で１置換されたターフェニルを有する液晶性化合物である第一成分と、２，３−ジフルオロフェニレンを有する特定の液晶性化合物である第二成分とを含有する誘電率異方性が負である液晶組成物が、ネマチック相温度範囲が広く、粘度が小さく、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗値が大きいこと、さらに、上記組成物を含有する液晶表示素子が、電圧保持率が大きいことを見い出し、本発明を完成するに到った。【００２０】
すなわち本発明は、以下〔１〕〜〔２９〕に記載された事項を有している。【００２１】
〔１〕：下記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、下記式（２−１）〜式（２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。【００２２】
【化２】
0005119928.tif 000003
【００２３】
（式（１−１）〜式（１−３）、式（２−１）〜式（２−３）において、Ｒ1は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；Ｒ3は独立して、アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；
環Ｂは、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；
Ｚ1は独立して、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2Ｏ−である。）
〔２〕：下記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、下記式（２−１−１）、式（２−２−１）および式（２−２−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。【００２４】
【化３】
0005119928.tif 000004
【００２５】
（式（１−１）〜式（１−３）、式（２−１−１）、式（２−２−１）および式（２−２−２）において、
Ｒ1は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ3は独立して、アルキルであり；
Ｒ2およびＲ4は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。）
〔３〕：第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、上記式（２−１−１）、式（２−２−１）および式（２−２−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である、項〔２〕に記載の液晶組成物。【００２６】
〔４〕：上記第一成分の式（１−１）において、Ｒ1またはＲ2のいずれか一方がアルケニルである、項〔３〕に記載の液晶組成物。【００２７】
〔５〕：第一成分が上記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、上記式（２−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物と、上記式（２−２）および式（２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物との混合物である、項〔１〕に記載の液晶組成物。【００２８】
〔６〕：下記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、下記式（２−１−２）、式（２−２−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。【００２９】
【化４】
0005119928.tif 000005
【００３０】
（式（１−１）〜式（１−３）、式（２−１−２）、式（２−２−２）および式（２−２−３）において、
Ｒ1は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ3は独立して、アルキルであり；
Ｒ2およびＲ4は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。）
〔７〕：第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、上記式（２−１−２）、式（２−２−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である、項〔６〕に記載の液晶組成物。【００３１】
〔８〕：第一成分が上記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、上記式（２−１−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である、項〔６〕に記載の液晶組成物。【００３２】
〔９〕：  第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、上記式（２−１−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である、項〔６〕に記載の液晶組成物。【００３３】
〔１０〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が５〜４０重量％であり、上記第二成分の含有割合が６０〜９５重量％である項〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。【００３４】
〔１１〕：  上記第一成分および第二成分に加えて、下記式（３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第三成分を含有する、項〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。【００３５】
【化５】
0005119928.tif 000006
【００３６】
（式（３）において、
Ｒ6は、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ7は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；
環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｐは０または１である。）
〔１２〕  上記第三成分が、下記式（３−１）〜式（３−１３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である項〔１１〕に記載の液晶組成物。【００３７】
【化６】
0005119928.tif 000007
【００３８】
（式（３−１）〜式（３−１３）において、
Ｒ6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ7は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。）
〔１３〕：上記第三成分が、上記式（３−１）〜式（３−５）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である項〔１２〕に記載の液晶組成物。【００３９】
〔１４〕：上記第三成分が、上記式（３−６）〜式（３−１３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である項〔１２〕に記載の液晶組成物。【００４０】
〔１５〕：上記第三成分が、上記式（３−１）〜式（３−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である項〔１２〕に記載の液晶組成物。【００４１】
〔１６〕：上記第三成分が、上記式（３−４）および式（３−５）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である項〔１２〕に記載の液晶組成物。【００４２】
〔１７〕：上記第三成分が、上記式（３−６）〜式（３−９）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である項〔１２〕に記載の液晶組成物。【００４３】
〔１８〕：上記第三成分が、上記式（３−１０）〜式（３−１３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である項〔１２〕に記載の液晶組成物。【００４４】
〔１９〕：上記第三成分が、上記式（３−１）および式（３−４）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である項〔１２〕に記載の液晶組成物。【００４５】
〔２０〕：下記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、下記式（２−１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物と、下記式（２−２−１）、および式（２−２−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物との混合物である第二成分と、下記式（３−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物と、下記式（３−４）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物との混合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。【００４６】
【化７】
0005119928.tif 000008
【００４７】
（式（１−１）、式（２−１−１）、式（２−２−１）、式（２−２−２）、式（３−１）および式（３−４）において、
Ｒ1、およびＲ6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ3は独立して、アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ7は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。）
〔２１〕：液晶性化合物成分が、項〔１〕に記載の式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、項〔１〕に記載の式（２−１）〜式（２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第二成分と、項〔１２〕に記載の式（３−１）〜式（３−１３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第三成分とだけからなる液晶組成物。【００４８】
〔２２〕：下記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、下記式（２−１−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第二成分と、下記式（３−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第三成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。【００４９】
【化８】
0005119928.tif 000009
【００５０】
（式（１−１）〜式（１−３）、式（２−１−２）、式（２−２−３）および式（３−１）において、
Ｒ1、およびＲ6は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ3は独立して、アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ7は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。）
〔２３〕：第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第二成分が、上記式（２−１−２）および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物であり、第三成分が、上記式（３−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である、項〔２２〕に記載の液晶組成物。【００５１】
〔２４〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が５〜３０重量％であり、上記第二成分の含有割合が５０〜９０重量％であり、上記第三成分の含有割合が５〜４０重量％である、項〔１１〕〜〔２３〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。【００５２】
〔２５〕：液晶性化合物成分が、上記式（１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第一成分と、上記式（２−１）、式（２−２）および式（２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物である第二成分とだけからなる項〔１〕に記載の液晶組成物。【００５３】
〔２６〕：上記液晶組成物の光学異方性の値が０．０８〜０．２０の範囲である項〔１〕〜〔２５〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。【００５４】
〔２７〕：上記液晶組成物の誘電率異方性の値が−５．０〜−２．５の範囲である項〔１〕〜〔２６〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。【００５５】
〔２８〕：項〔１〕〜〔２７〕のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。【００５６】
〔２９〕：上記液晶表示素子の動作モードが、ＶＡモードまたはＩＰＳモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項〔２８〕に記載の液晶表示素子。
【発明の効果】
【００５７】
本発明の液晶組成物は、ネマチック相の温度範囲が広く、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗が大きい。また上記組成物は、これら特性のバランスにも優れる。本発明の液晶組成物は、ネマチック相の下限温度を低くでき、光学異方性を大きくできる。本発明の液晶組成物は、好ましくは、光学異方性を０．０８〜０．１５の範囲とすることができ、本発明の液晶組成物は、好ましくは、誘電率異方性を−５．０〜−２．５の範囲とすることができる。本発明の液晶表示素子は上記組成物を含有しており、電圧保持率が高い。またこの液晶表示素子は、上記特性を有する組成物を含有するので、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの動作モードを有するアクティブマトリクス（ＡＭ）方式で駆動する液晶表示素子（以下「ＡＭ素子」ともいう）として好適に使用できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５８】
本発明の液晶組成物は、１つまたは２つの水素がフッ素で置き換えられたターフェニルを有する液晶性化合物である第一成分と、２，３−ジフルオロフェニレンを有する特定の液晶性化合物である第二成分と、必要に応じてさらに、特定構造の液晶性化合物である第三成分とを含有している。【００５９】
以下、まず各成分につき、成分に用いる化合物の構造、成分の特徴および効果、具体例および好ましい態様について説明をする。【００６０】
〔第一成分〕
本発明の液晶組成物の第一成分は、下記式（１−１）〜式（１−３）で表される１つまたは２つの水素がフッ素で置き換えられたターフェニルを有する少なくとも１つの液晶性化合物である。【００６１】
【化９】
0005119928.tif 000010
【００６２】
上記式（１−１）〜式（１−３）において、各々独立して、Ｒ1、およびＲ2は以下のように定義される。【００６３】
Ｒ1は独立して、アルキル、またはアルケニルであり、Ｒ2は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。【００６４】
上記アルキルの中でも、炭素数が１〜２０のアルキルが好ましく、炭素数が１〜１０のアルキルがより好ましく、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルがさらに好ましく、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルが特に好ましい。【００６５】
上記アルケニルの中でも、炭素数が２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数が２〜１０のアルケニルがより好ましく、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルがさらに好ましく、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルが特に好ましい。【００６６】
なお、Ｒ1またはＲ2が上記アルケニルである場合には、これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存をしている。Ｒ1またはＲ2が、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、または３−ヘキセニル等の二重結合が始まる炭素の位置番号が奇数である場合にはトランス配置が好ましい。Ｒ1またはＲ2が、２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、または４−ヘキセニル等の二重結合が始まる炭素の位置番号が偶数である場合にはシス配置が好ましい。【００６７】
上記アルコキシの中でも、炭素数が１〜２０のアルコキシが好ましく、炭素数が１〜１０のアルコキシがより好ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシがさらに好ましく、メトキシ、エトキシ、またはブトキシが特に好ましい。【００６８】
上記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物は１つまたは２つの水素がフッ素で置き換えられたターフェニル構造を有している。第一成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物では、ネマチック相の上限温度を高くでき、光学異方性を大きくできる。【００６９】
上記式（１−１）〜式（１−３）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は高く、粘度が中程度であり、光学異方性が大であり、負の誘電率異方性が極めて小さく、比抵抗が大きい点に特徴がある。【００７０】
これら上記式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物の中でも、Ｒ1およびＲ2は独立してアルキルで表される化合物が好ましい。【００７１】
第一成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、液晶組成物のネマチック相の上限温度をより一層高くすること、および光学異方性を大きくすること、粘度をより小さくすることができる。【００７２】
これら液晶性化合物は、第一成分として、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。【００７３】
〔第二成分〕
本発明の液晶組成物の第二成分は、下記式（２−１）〜（２−３）で表される少なくとも１つの液晶性化合物である。【００７４】
【化１０】
0005119928.tif 000011
【００７５】
上記式（２−１）〜（２−３）において、各々独立して、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、環Ｂ、およびＺ1は以下のように定義される。【００７６】
Ｒ3は独立して、アルキルまたはアルケニルである。Ｒ4およびＲ5は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のアルキル、アルケニルおよびアルコキシの好ましい態様については、Ｒ1およびＲ2の場合と同様である。
環Ｂは独立して、１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンである。なお、上記式（２−１）〜（２−３）で表される化合物に含まれる環が１，４−シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置であることが好ましい。
Ｚ1は独立して、単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＯＣＨ2−、または−ＣＨ2Ｏ−である。【００７７】
上記式（２−１）〜（２−３）で表される化合物は、１，４−シクロヘキシレンおよび２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを有することに特徴がある。第二成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物では誘電率異方性を負に大きくできる。【００７８】
これら化合物の中でも上記式（２−１）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が中程度〜比較的大であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度〜比較的大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。【００７９】
これら化合物の中でも上記式（２−２）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度〜高く、粘度が大であり、光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。【００８０】
これら化合物の中でも上記式（２−３）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度であり、粘度が大であり、光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。【００８１】
これら式（２−１）〜（２−３）で表される化合物として、下記式（２−１−１）、式（２−１−２）、式（２−２−１）、式（２−２−２）、および式（２−２−３）で表される化合物が例示できる。なお、式中におけるＲ3、Ｒ4およびＲ5は、これら式（２−１）、式（２−２）および式（２−３）で表される化合物の場合と同様である。【００８２】
【化１１】
0005119928.tif 000012
【００８３】
上記化合物の中でも、上記式（２−１−１）、式（２−２−１）、および式（２−２−２）で表される化合物は好ましく、上記式（２−１−１）、および式（２−２−１）で表される化合物はさらに好ましい。第二成分が上記化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくでき、液晶組成物の粘度を小さくできる。【００８４】
特に、第一成分が上記式（１−１）で表される化合物であり、第二成分が上記式（２−１−１）、式（２−２−１）、および式（２−２−２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１つの化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくする。【００８５】
さらに上記式（１−１）で表される化合物の中でも、Ｒ1またはＲ2のいずれか一方がアルケニルであるである場合には、より光学異方性を大きくするため好ましい。【００８６】
また、第二成分として例示される上記化合物の中でも、上記式（２−１−２）、式（２−２−２）、および式（２−２−３）で表される化合物は、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくし、さらに液晶組成物の粘度を小さくできるという点で好ましい。【００８７】
特に、第一成分が上記式（１−１）で表される化合物であり、第二成分が上記式（２−１−２）、式（２−２−２）、および式（２−２−３）で表される少なくとも１つの化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくし、粘度を小さくし、下限温度を低くするため好ましい。【００８８】
さらに、第二成分が式（２−１−２）および式（２−２−３）の場合には、下限温度を低くし、さらに粘度をより小さくするために好ましい。特に、第一成分が上記式（１−１）で表される化合物であり、第二成分が上記式（２−１−２）および（２−２−３）で表される少なくとも１つの化合物である場合には、液晶組成物の粘度をより小さくするために好ましい。【００８９】
なお、誘電率異方性を負により大きくするためには、上記式中のＲ4はアルコキシが好ましい。【００９０】
また、これら式（２−１）〜式（２−３）で表される化合物として、下記式（２−１−３）、式（２−２−４）、式（２−２−５）および式（２−２−６）が例示される。【００９１】
【化１２】
0005119928.tif 000013
【００９２】
第二成分が上記式（２−１−３）、式（２−２−４）、式（２−２−５）および式（２−２−６）で表される化合物である場合は、液晶組成物の誘電率異方性を負により大きくすることができる。【００９３】
これら液晶性化合物は、第二成分として、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。例えば第二成分が、上記式（２−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物と、上記式（２−２）および式（２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物との混合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくでき、液晶性化合物全重量に対する第二成分である上記式（２−１）、式（２−２）および式（２−３）の含有割合を変化させることで、ネマチック相の上限温度を変化させることができる。【００９４】
また、液晶性化合物全重量に対する第二成分の含有割合を変化させることで、液晶組成物の光学異方性を変化させることができる。【００９５】
〔第三成分〕
本発明の液晶組成物は、さらに必要に応じて、下記式（３）で表される少なくとも１つの液晶性化合物である第三成分を含有する。【００９６】
【化１３】
0005119928.tif 000014
【００９７】
上記式（３）において、Ｒ6は、アルキルまたはアルケニルであり、Ｒ7は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。これらアルキル、アルケニル、およびアルコキシの好ましい態様については、第一成分の式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物中のＲ1およびＲ2の場合と同様である。【００９８】
環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンである。Ｐは０または１である。【００９９】
第三成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物の粘度を小さくすることができる。また、液晶性化合物全重量に対する第三成分の含有割合を変化させることで、ネマチック相の上限温度を変化させることができ、光学異方性を変化させることができる。【０１００】
上記式（３）で表される化合物の中でも、下記式（３−１）〜式（３−１３）で表される化合物が好ましい。【０１０１】
【化１４】
0005119928.tif 000015
【０１０２】
Ｒ6およびＲ7は、上記（３）で表される化合物の場合と同様である。【０１０３】
これら化合物の中でも上記式（３−１）〜（３−３）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度はそれほど高くはないが、粘度が小さく、光学異方性が小〜大であり、負の誘電率異方性が極めて小さく、比抵抗が大きい点に特徴がある。【０１０４】
これら化合物の中でも上記式（３−４）および（３−５）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は高く、粘度が小さく、光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が極めて小さく、比抵抗が大きい点に特徴がある。【０１０５】
これら化合物の中でも上記式（３−６）〜（３−９）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度はそれほど高くはないが、粘度が小さく、光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が小さく、比抵抗が大きい点に特徴がある。【０１０６】
これら化合物の中でも上記式（３−１０）〜（３−１３）で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は高く、粘度が中程度であり、光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が小〜中程度であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。【０１０７】
これら化合物の中でも上記式（３−１）〜（３−５）で表される化合物は、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くし、粘度をより一層小さくできるため好ましい。【０１０８】
これら化合物の中でも上記式（３−６）〜（３−１３）で表される化合物は、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くし、誘電率異方性を負に大きくし、粘度を小さくできるため好ましい。【０１０９】
これら化合物の中でも上記式（３−１）および式（３−４）で表される化合物は、粘度をより一層小さくできるため好ましい。【０１１０】
これら液晶性化合物は、第三成分として、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。例えば、第二成分を上記式（２−１−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物と、上記式（２−２−１）、および式（２−２−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物との混合物とし、さらに第三成分を上記式（３−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物と、上記式（３−４）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物との混合物とした場合には、粘度を一層より小さくできる。また、液晶性化合物全重量に対する第三成分の含有割合を変化させることで、ネマチック相の上限温度を変化させることができる。【０１１１】
また、第二成分を上記式（２−１−２）、および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物とし、さらに第三成分を上記式（３−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物とした場合には、粘度を小さくできる。【０１１２】
特に、第一成分が上記式（１−１）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物とし、第二成分を上記式（２−１−２）、および式（２−２−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物とし、さらに第三成分を上記式（３−１）で表される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物とした場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくし、粘度を小さくし、下限温度を低くできる。【０１１３】
また、液晶性化合物全重量に対する第三成分の含有割合を変化させることで、ネマチック相の上限温度を変化させることができる。【０１１４】
〔液晶性化合物の合成方法〕
以下、本発明に係る液晶組成物に用いる液晶性化合物の合成法を例示する。【０１１５】
上記式（２−１−１）、（２−２−１）および（２−２−２）で表される化合物に代表される式（２）で表される化合物は、特許第２８１１３４２号や特許１７６１４９２号に記載された方法に基づいて合成をすることができる。【０１１６】
また、上記式（３−１）等で表される化合物に代表される式（３）で表される化合物は、特開昭５９−７０６２４号公報、または特開昭６０−１６９４０号公報に記載された方法に基づいて合成することができる。【０１１７】
なお上記文献のみで合成できない化合物については、さらに、オーガニック・シンセシス（Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクション（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載された方法に基づいて合成することができる。【０１１８】
〔液晶組成物（１）〕
以下、組成物の各成分の組合せ、各成分の好ましい割合について説明をする。【０１１９】
本発明の液晶組成物は、上記第一成分と第二成分とを組み合わせる（以下「液晶組成物（１）」ともいう。）。【０１２０】
これら２成分を組み合わせることにより、組成物の誘電率異方性を負に大きくでき、粘度を小さくできる。【０１２１】
特許文献５の実施例６の液晶組成物は、末端環において、結合基を有する炭素を基準とし４位の炭素に結合した水素がハロゲンで置き換えられた液晶性化合物を含有しており、さらにシクロへキシレン環とフェニレン環との合計が４つである液晶性化合物を含有している。このように末端環において、ハロゲンやシアノ等の電子求引性基を、結合基を有する炭素を基準とし４位の位置に有する液晶性化合物が含まれる液晶組成物は、誘電率異方性が正になる、あるいは負に大きくならない傾向にあり、また粘度が大きくなる傾向にある。またシクロへキシレン環とフェニレン環との合計が４つである液晶性化合物は液晶組成物のネマチック相の下限温度を高くする傾向、粘度を大きくする傾向にある。【０１２２】
本発明において、液晶性化合物としてシクロへキシレン環とフェニレン環との合計が４以上の液晶性化合物を含んでいない組成物である場合には、粘度を小さくできる。【０１２３】
また本発明において、末端環において、結合基を有する炭素を基準として４位の炭素にハロゲン等の電子求引性基を有する液晶性化合物を含んでいない場合には、特に誘電率異方性を負に大きくし、粘度を小さくできる。【０１２４】
本発明に係る上記液晶組成物（１）の第一成分および第二成分の含有割合は特に制限はされないが、上記液晶組成物（１）中の液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が５〜４０重量％であり、第二成分の含有割合が６０〜９５重量％であることが好ましく、第一成分の含有割合が１０〜３０重量％であり、第二成分の含有割合が７０〜９０重量％であることがより好ましい。【０１２５】
第一成分と第二成分との含有割合が上記範囲にある場合には、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、誘電率異方性を適切な範囲とし、比抵抗を大きくすることができる。【０１２６】
第一成分および第二成分の含有割合が上記範囲にある場合、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすることができる。第一成分および第二成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき１０重量％以下、第二成分の各化合物の含有割合が１つの化合物につき１５重量％以下、好ましくは式（２−２）で表される化合物の含有割合が1つの化合物につき１０重量％以下および式（２−３）で表される化合物の含有割合が１つの化合物につき５重量％以下である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を−２０℃以下に調整しやすい。【０１２７】
〔液晶組成物（２）〕
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分に加えて、さらに上記第三成分を組み合わせたものも好ましい（以下「液晶組成物（２）」ともいう。）。このように組合せると、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、光学異方性を適切な範囲とし、誘電率異方性を適切な範囲とし、粘度を小さくし、比抵抗を大きくすることができる。【０１２８】
本発明に係る上記液晶組成物（２）の第一成分、第二成分、および第三成分の含有割合は特に制限はされないが、液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が５〜３０重量％の範囲、第二成分の含有割合が５０〜９０重量％の範囲、第三成分の含有割合が５〜４０重量％の範囲であることが好ましく、第一成分の含有割合が１０〜２５重量％の範囲、第二成分の含有割合が６０〜８０重量％の範囲、第三成分の含有割合が１０〜３０重量％の範囲であることがより好ましい。【０１２９】
上記液晶組成物（２）の第一成分、第二成分、および第三成分の含有割合が上記範囲にある場合には、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広げ、光学異方性を適切な範囲とし、誘電率異方性を適切な範囲とし、粘度を小さくし、比抵抗を大きくできる。【０１３０】
第一成分、第二成分および第三成分の含有割合が上記範囲にある場合、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすることができる。第一成分、第二成分および第三成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分の各化合物の含有割合が1つの化合物につき１０重量％以下、第二成分の各化合物の含有割合が１つの化合物につき１５重量％以下、好ましくは式（２−２）で表される化合物の含有割合が１つの化合物につき１０重量％以下および式（２−３）で表される化合物の含有割合が１つの化合物につき５重量％以下、好ましくは第三成分の各化合物の含有割合が１つの化合物につき１５重量％以下である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を−２０℃以下に調整しやすい。【０１３１】
上記液晶組成物（２）が第一成分、第二成分、および第三成分の含有割合が上記範囲であり、液晶性化合物として上記成分以外は含まれていない場合には、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広げ、光学異方性を適切な範囲とし、誘電率異方性を適切な範囲とし、より粘度を小さくし、さらに比抵抗を大きくできる。【０１３２】
〔液晶組成物の態様等〕
本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分である液晶性化合物に加えて、例えば液晶組成物の特性をさらに調整する目的で、さらに他の液晶性化合物を添加して使用する場合がある。また、例えばコストの観点から、本発明の液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分である液晶性化合物以外の液晶性化合物は添加せずに使用する場合もある。【０１３３】
例えば、本発明の液晶組成物において、液晶性化合物が、上記第一成分および第二成分だけからなる場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくし、光学異方性を大きくし、下限温度を低くする。【０１３４】
また、本発明液晶組成物において、液晶性化合物が、上記第一成分、第二成分、および第三成分だけからなる場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくし、粘度を小さくし、下限温度を低くする。【０１３５】
また本発明に係る液晶組成物には、さらに、光学活性化合物、色素、消泡剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の添加物を添加してもよい。【０１３６】
光学活性化合物を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶にらせん構造を誘起して、ねじれ角を与えることなどができる。【０１３７】
色素を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物をＧＨ（Guest host）モードで表示される液晶表示素子に適用できる。【０１３８】
消泡剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物の運搬する際、あるいは該液晶組成物から液晶表示素子を製造する際の発泡を抑制できる。【０１３９】
紫外線吸収剤、あるいは酸化防止剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物、あるいは上記液晶組成物を含む液晶表示素子の劣化を防止することなどが可能となる。例えば酸化防止剤は、液晶組成物を加熱したときに比抵抗の低下を抑制できる。【０１４０】
上記紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、トリアゾール系紫外線吸収剤などを挙げることができる。【０１４１】
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の具体例は、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンである。【０１４２】
ベンゾエート系紫外線吸収剤の具体例は、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートである。【０１４３】
トリアゾール系紫外線吸収剤の具体例は、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロキシフタルイミド−メチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、および２−（３−tert−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールである。【０１４４】
上記酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、有機硫黄系酸化防止剤などを挙げることができる。【０１４５】
フェノール系酸化防止剤の具体例は、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２，６−ジ−tert−ブチル−４−プロピルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ペンチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ヘプチルフェノール、２，２'−メチレンビス（６−tert−ブチルー４−メチルフェノール）、４，４'−ブチリデンビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノール）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−（２−オクタデシルオキシカルボニル）エチルフェノール、およびペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］である。【０１４６】
有機硫黄系酸化防止剤の具体例は、ジラウリル−３，３'−チオプロピオネート、ジミリスチル−３，３'−チオプロピオネート、ジステアリル−３，３'−チオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、および２−メルカプトベンズイミダゾールである。【０１４７】
紫外線吸収剤、酸化防止剤などに代表される上記添加物は、本発明の目的を損なわず、かつ添加物を添加する目的を達成できる範囲の量で用いることができる。例えば、上記紫外線吸収剤を添加する場合には、その添加割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて、通常１００ｐｐｍ〜１００００００ｐｐｍの範囲の量、好ましくは１００〜１００００ｐｐｍの範囲の量、より好ましくは１０００〜１００００ｐｐｍの範囲の量である。例えば、上記酸化防止剤を添加する場合には、その添加割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて、通常１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの範囲の量、好ましくは３０〜３００ｐｐｍの範囲の量、より好ましくは４０〜２００ｐｐｍの範囲の量である。【０１４８】
なお、本発明に係る液晶組成物は、液晶組成物を構成する各化合物の合成工程、液晶組成物の調製工程等において混入する合成原料、副生成物、反応溶媒、合成触媒等の不純物を含んでいる場合もある。【０１４９】
〔液晶組成物の製造方法〕
本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分となる化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製できる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製できる。【０１５０】
〔液晶組成物の特性〕
本発明に係る液晶組成物では、通常、０．０８〜０．２０の範囲の光学異方性を有する。なお、本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整することで、光学異方性を０．１０〜０．１５の範囲とすることもできる。【０１５１】
光学異方性が上記範囲にある場合には、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広げ、粘度を小さくすることができる。【０１５２】
また、本発明に係る液晶組成物では、通常、−６．５〜−２．０の範囲の誘電率異方性、好ましくは、−５．０〜−２．５の範囲の誘電率異方性、さらに好ましくは、−４．５〜−３．０の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。【０１５３】
誘電率異方性が上記数値範囲にある場合には、ＩＰＳモード、およびＶＡモードで表示される液晶表示素子として好適に使用することができる。【０１５４】
本発明に係る液晶組成物では、通常、上記数値範囲の光学異方性、および上記数値範囲の誘電率異方性の両方を有する。【０１５５】
また、ＶＡモード、ＩＰＳモードで表示される液晶表示素子のコントラスト比を最大にするために、液晶組成物の光学異方性（Δｎ）と液晶表示素子のセルギャップ（ｄ）との積の値（Δｎ・ｄ）を一定値とするように設計する。ＶＡモードでは、この値（Δｎ・ｄ）を例えば０．３０〜０．３５μｍの範囲とすることが好ましく、ＩＰＳモードでは、例えば０．２０〜０．３０μｍの範囲とすることが好ましい。なお、セルギャップ（ｄ）は通常３〜６μｍであるので、コントラスト比を最大とするためには液晶組成物の光学異方性は、例えば０．０５〜０．１１の範囲であることが好ましい。【０１５６】
ＶＡモードにおいて４μｍまたはそれ以上のセルギャップ（ｄ）の場合には、液晶表示素子の応答速度が遅くなるためには好ましくない場合がある。動画等を表示するためには迅速な応答速度が必要であり、４μｍより小さいセルギャップ（ｄ）の液晶表示素子が用いられる。これらに用いられる液晶組成物の光学異方性は、通常の光学異方性の範囲よりも大きく、例えば０．１０〜０．１５の範囲にある。なお、このことはＩＰＳモードにも当てはまる。【０１５７】
〔液晶表示素子〕
本発明に係る液晶組成物は液晶表示素子に用いることができる。本発明に係る液晶表示素子は、ＡＭ方式、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式のいずれで駆動をしてもよいし、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード等のいずれの動作モードで表示されてもよい。これらＡＭ方式、およびＰＭ方式で駆動する液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。【０１５８】
また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたＤＳ（dynamic scattering）モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。【０１５９】
本発明に係る液晶組成物は上述のような特性を有するので、中でも負の誘電率異方性を利用した表示モード、例えば、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどで表示するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に用いることができ、特に、ＶＡモードで表示するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に用いることができる。【０１６０】
なお、ＴＮモード、ＶＡモード等で表示する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、ＩＰＳモード等で表示する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して平行である。なお、ＶＡモードで表示する液晶表示素子の構造は、K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y. Koike, SID '97 Digest of Technical Papers, 28, 845 (1997)に報告されており、ＩＰＳモードで表示する液晶表示素子の構造は、国際公開９１／１０９３６号パンフレット（ファミリー：ＵＳ５５７６８６７）に報告されている。【０１６１】
〔実施例〕
以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表１の定義に基づいて記号により表す。なお、表１中、１，４−シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合（百分率）は、特に断りのない限り、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。以下の実施例は各成分を正確に重量を秤量し調合したものである。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性値を示す。【０１６２】
なお、各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した本発明の第一成分から第三成分に用いる液晶性化合物を示す式番号に対応をしており、式番号を記載せずに、単に「−」と記載をしている場合には、この化合物はこれら成分には対応をしていないその他の液晶性化合物であることを意味している。【０１６３】
化合物の記号による表記方法を以下に示す。【０１６４】
【表１】
0005119928.tif 000016
【０１６５】
特性値の測定は以下の方法にしたがって行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。【０１６６】
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。【０１６７】
（２）ネマチック相の下限温度（Ｔｃ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔｃを≦−２０℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。【０１６８】
（３）光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）
波長が５８９ｎｍである光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率（ｎ‖）、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率（ｎ⊥）を測定した。光学異方性の値（Δｎ）は、
（Δｎ）＝（ｎ‖）−（ｎ⊥）
の式から算出した。【０１６９】
（４）粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定にはＥ型粘度計を用いた。【０１７０】
（５）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。【０１７１】
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。【０１７２】
得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物）を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。【０１７３】
また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物）を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。【０１７４】
誘電率異方性の値は、
（Δε）＝（ε‖）−（ε⊥）
の式から算出した。【０１７５】
この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。【０１７６】
（６）電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）
ポリイミド配向膜を有し、２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が６μｍであるセルに試料を入れてＴＮ素子を作製した。２５℃において、このＴＮ素子にパルス電圧（５ボルトで６０マイクロ秒）を印加して充電した。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期（１６．７ミリ秒）における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率（％）の値は、
（電圧保持率）＝（ＴＮ素子がある場合の面積値）／（ＴＮ素子がない場合の面積値）×１００
の値から算出した。【０１７７】
このようにして得られた電圧保持率を「ＶＨＲ−１」として示した。つぎに、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。このＴＮ素子を２５℃に戻したあと、上述した方法と同様の方法により電圧保持率を測定した。この加熱試験をした後に得た電圧保持率を「ＶＨＲ−２」として示した。なお、この加熱テストは促進試験であり、ＴＮ素子の長時間耐久試験に対応する試験である。【０１７８】
（７）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
液体セルに液晶１．０ｍＬを注入し、１０Ｖの直流電圧をかけた。電圧印加後１０秒後のセルの直流電流を測定し、比抵抗を算出した。【０１７９】
比抵抗ρは、
（比抵抗）  ＝  ｛（電圧）×（セル容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝
の式から算出した。【０１８０】
（８）ガスクロ分析
測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフ、またはその同等の測定機器を用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は２ｍｌ／分に調整した。このカラムは、２００℃で２分間保持した後、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料気化室の温度を２８０℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。【０１８１】
試料はアセトンに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。【０１８２】
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。【０１８３】
なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリーカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。【０１８４】
ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、試料の成分化合物の重量％は、試料の各ピークの面積％とは完全に同一ではないが、本発明において、上述のカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、試料中の成分化合物の重量％は、試料中の各ピークの面積％とほぼ対応する。各成分の液晶性化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶化合物成分（被検成分）と基準となる液晶化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。【０１８５】
〔比較例１〕
本発明の第二成分および第三成分を含有する以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                       （２−１−１）      １４％
５−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                       （２−１−１）      １４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                     （２−２−１）      １１％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                     （２−２−１）      １１％
２−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１                      （２−２−１）        １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１                      （２−２−１）        １０％
３−ＨＨ−４                                      （３−１）            ７％
３−ＨＨ−５                                      （３−１）            ７％
３−ＨＢ−Ｏ１                                    （３−２）            ８％
５−ＨＢ−３                                      （３−２）            ８％
ＮＩ＝６８．９℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．０８１；Δε＝−３．３；
η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％．
〔参考データ〕
特許文献５（特開平９−１８３９７４号公報）の実施例６に記載の組成物を以下に例示する。物性値は特許文献５に記載された数値である。この実施例６の組成物は、本発明の第一成分および、第二成分に類似する化合物成分を含有する。しかし、上記組成物の誘電率異方性Δεは−２．６であり、負に大きな値ではない。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                            （１−１）          １１％
３−ＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                           −              １５％
３−ＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ４                           −              １８％
２−ＢＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−３                           −              １５％
４−ＨＥＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         −                ４％
３−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−Ｃｌ                      −              １０％
５−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−Ｃｌ                      −              １５％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３                              −                ３％
５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３                              −                ３％
５−ＨＢＢＨ−３                                      −                ３％
５−ＨＢＢＨ−５                                      −                ３％
ＮＩ＝８７．６℃；Δｎ（２０℃）＝０．２１１６；Δε＝−２．６．
この参考データと本発明の実施例とを比較すると、本発明の液晶組成物の方がΔεを負に大きくできることがわかる。【０１８６】
〔比較例２〕
本発明の第一成分および、第二成分に類似する化合物成分を含有する以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この比較例２は、上記参考データの特許文献５（特開平９−１８３９７４号公報）の実施例６に類似の組成物である。本発明の組成物は、この比較例２の組成物よりも、下限温度が低く、ネマチック相の温度範囲が広く、また、より負に大きなΔεを有する。
３−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−２                            （１−１）          １１％
３−ＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                           −              １７％
３−ＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１                           −              １６％
２−ＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）Ｂ−３                           −              １５％
５−ＨＥＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２                         −                ４％
５−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−Ｃｌ                      −              ２５％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３                              −                ４％
５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３                              −                ４％
５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−５                              −                ４％
ＮＩ＝７４．８℃；Ｔｃ≦０℃；Δｎ＝０．１９４；Δε＝−２．３．
本発明の液晶組成物はいずれもネマチック相の下限温度が低く、実施例で具体的に開示した液晶組成物の多くは、ネマチック相の下限温度Ｔｃは≦−２０℃である。この比較例２と本発明の実施例とを比較すると、本発明の液晶組成物の方がΔεを負に大きくできることがわかる。
【実施例１】
【０１８７】
〔参考例１Ｂ〕
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ８％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ４％
３−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １４％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １１％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １１％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      （２−２−１）        １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      （２−２−１）        １０％
３−ＨＨ−４                                      （３−１）              ７％
３−ＨＨ−５                                      （３−１）              ７％
ＮＩ＝９１．３℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝−３．４；
η＝２８．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％．
上記実施例１の組成物は、比較例１の第三成分（３−２）を、第一成分（１−１）に置き換えた組成物である。比較例１と較べて、この参考例１Ｂの組成物は、本発明の第一成分を含んでいるため、上限温度が高くなり、ネマチック相の温度範囲が広くなっている。また上記組成物のΔｎは比較例１と較べて大きくなっており、高速応答用のより小さいセルギャップ（ｄ）の液晶表示素子に適用することが容易である。さらに上記組成物は電圧保持率が大きい。
【実施例２】
【０１８８】
〔参考例２〕
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １４％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ９％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                    （２−２−２）          ７％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ８％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                    （２−２−２）          ７％
３−ＢＢ−１                                      （３−１）              ２％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                            （３−７）              ７％
３−ＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２                            （３−９）              ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２                          （３−１０）            ５％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                          （３−１１）            ５％
ＮＩ＝７８．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１４３；Δε＝−３．７；
η＝２７．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
比較例１と較べて、この参考例２の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δεは負に大きく、Δｎが大きい。さらに電圧保持率が大きい。
【実施例３】
【０１８９】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）          １０％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）          ５％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １０％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）          ５％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）          ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ９％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                    （２−２−２）          ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                    （２−２−２）          ６％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （３−２）            １０％
５−ＨＢ−Ｏ２                                    （３−２）              ５％
ＮＩ＝８２．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１４４；Δε＝−３．２；
η＝２６．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％．
比較例１と較べて、この実施例３の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広くなった。また、Δｎを大きくすることができた。そして、大きな電圧保持率を有する。
【実施例４】
【０１９０】
〔参考例４〕
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ７％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ９％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ９％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ９％
２−ＨＨ−５                                      （３−１）              ６％
３−ＨＨ−４                                      （３−１）            １０％
３−ＨＨ−Ｖ１                                    （３−１）              ７％
ＮＩ＝８３．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１６；Δε＝−２．９；
η＝２５．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
比較例１と較べて、この参考例４の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。またΔｎが大きく、電圧保持率が大きい。
【実施例５】
【０１９１】
〔参考例５〕
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      （２−２−１）        １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      （２−２−１）        １０％
２−ＨＨ−５                                        （３−１）          １２％
３−ＨＨ−Ｖ１                                      （３−１）          １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      （３−２）            ４％
ＮＩ＝８０．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝−３．３；
η＝２３．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
〔比較例３〕
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この比較例３では、上記参考例５の第一成分をフッ素を有しない類似化合物の成分に置き換えた。比較例３に対して、参考例５の組成物は、Δεが負に大きい。また、ネマチック相の下限温度が低い。
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      （２−２−１）        １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      （２−２−１）        １０％
２−ＨＨ−５                                        （３−１）          １２％
３−ＨＨ−Ｖ１                                      （３−１）          １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      （３−２）            ４％
２−ＢＢＢ−３                                          −                ３％
３−ＢＢＢ−３                                          −                ３％
ＮＩ＝８２．７℃；Ｔｃ≦０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝−３．０；
η＝２２．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例６】
【０１９２】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ９％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−４                              （１−１）            ４％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ５％
３−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−４                              （１−１）            ４％
３−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （２−１−１）        １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ８％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ８％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                    （２−２−２）          ７％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ８％
ＮＩ＝９９．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１６６；Δε＝−３．０．
比較例１と較べて、この実施例６の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δｎが大きい。
【実施例７】
【０１９３】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ６％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ４％
３−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                    （２−２−１）          ６％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ８％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ９％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                    （２−２−２）          ８％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ９％
３−ＨＨ−４                                        （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （３−４）            ２％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （３−４）            ２％
ＮＩ＝１０６．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１４６；Δε＝−３．６．
比較例１と較べて、この実施例７の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δεは負に大きく、Δｎが大きい。
【実施例８】
【０１９４】
〔参考例８〕
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ９％
Ｖ２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                            （１−１）            ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １２％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−１−３）          ８％
５−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−１−３）          ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （２−２−５）          ８％
５−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （２−２−５）          ８％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２                              （３−６）            ７％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                              （３−７）            ７％
３−ＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２                              （３−８）            ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２                            （３−１０）          ３％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                            （３−１１）          ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２                            （３−１２）          ３％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２                            （３−１３）          ３％
ＮＩ＝８６．７℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝−４．６；
ＶＨＲ−１＝９９．２％．
比較例１と較べて、この参考例８の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δεが負に大きく、Δｎは大きい。さらに電圧保持率が大きい。
【実施例９】
【０１９５】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）          １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          ３０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      （３−４）          １０％
ＮＩ＝７３．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝−２．４；
η＝１４．７ｍＰａ・ｓ．
比較例１と較べて、この実施例９の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δｎが大きい。
【実施例１０】
【０１９６】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ５％
３−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １０％
３−ＨＨ−４                                        （３−１）            ５％
５−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      （３−２）            ５％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （３−２）            ５％
３−ＨＨＢ−３                                      （３−４）            ７％
ＮＩ＝８５．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝−３．１；
η＝２４．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％．
比較例１と較べて、この実施例１０の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δｎが大きく、電圧保持率が大きい。
【実施例１１】
【０１９７】
〔参考例１１〕
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １４％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                    （２−２−１）          ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
３−ＨＢ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−４）          ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−２                      （２−３−１）          ４％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−２                    （２−３−２）          ３％
３−ＨＨ−４                                        （３−１）          １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      （３−２）            ５％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      （３−４）            ６％
３−ＨＢＢ−１                                      （３−５）            ２％
ＮＩ＝７７．７℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝−３．０．
比較例１と較べて、この参考例１１の組成物は上限温度が高く、また、Δｎが大きい。
【実施例１２】
【０１９８】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ６％
３−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          ２８％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      （３−４）            ５％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                    （３−４）            ５％
ＮＩ＝８８．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−２．８；
η＝１７．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％．
比較例１と較べて、この実施例１２の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δｎが大きい。
〔参考データ〕
特開２００６−１３１９０６号公報の実施例１に記載の組成物を以下に例示する。物性値は特開２００６−１３１９０６号公報に記載された数値である。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）          １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （２−１−１）        １９％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ９％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                    （２−２−１）          ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ８％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
３−ＨＢＢ−２                                      （３−５）          １０％
ＮＩ＝１０３．６℃；Δｎ＝０．１４０５；Δε＝−５．４．
〔参考例１〕
本発明の第一成分、第二成分および第三成分を含有する以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この参考例１は、上記参考データの特開２００６−１３１９０６公報の実施例１に類似の組成物である。この参考例１では、上記参考データの組成物の第二成分および第三成分の一部をアルキルあるいはアルコキシの鎖長の異なる化合物の成分に置き換えた。類似組成物であるが、特許文献６と測定方法が異なる為に各特性値は多少異なっている。この参考例１の組成物は、粘度が大きい。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）          １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （２−１−１）        １９％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ９％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）          ８％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
５−ＨＢＢ−２                                      （３−５）          １０％
ＮＩ＝１０３．９℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３７；Δε＝−４．９；
η＝５３．８ｍＰａ・ｓ．
【実施例１３】
【０１９９】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ７％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １８％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
３−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          １９％
３−ＨＨ−Ｖ１                                      （３−１）          １０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      （３−４）            ４％
ＮＩ＝７０．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝−２．８；
η＝１５．４ｍＰａ・ｓ．
比較例１と較べて、この実施例１３の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−３０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δｎが大きい。
【実施例１４】
【０２００】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ３％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        ２３％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        ２３％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
３−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          １３％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      （３−４）          １０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                    （３−４）            ４％
ＮＩ＝７０．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝−３．７；
η＝１９．７ｍＰａ・ｓ．
比較例１と較べて、この実施例１４の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、Δεが負に大きく、粘度が小さく、Δｎが大きい。
【実施例１５】
【０２０１】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
Ｖ２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                            （１−１）          １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          ２０％
５−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          １０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      （３−４）          １０％
ＮＩ＝７５．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝−２．４；
η＝１５．９ｍＰａ・ｓ．
比較例１と較べて、この実施例１５の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δｎが大きい。
【実施例１６】
【０２０２】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）          １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １９％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １３％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
５−ＨＢＢ−２                                      （３−５）            ９％
ＮＩ＝１０４．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３８；Δε＝−４．６；
η＝３６．８ｍＰａ・ｓ．
比較例４と較べて、この実施例１６の組成物は上限温度、下限温度、ΔｎおよびΔεが同等であるが、粘度は小さい。
【実施例１７】
【０２０３】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）          １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        ２０％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        ２０％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ８％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）          ８％
３−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          １０％
ＮＩ＝８０．７℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝−４．５；
η＝２３．６ｍＰａ・ｓ．
この実施例１７の組成物は、第一成分、第二成分の化合物（２−１−２）および化合物（２−２−３）、および第三成分の化合物（３−１）の組み合わせである。この実施例１７の組成物はΔεが負に大きいが粘度は小さい。
【実施例１８】
【０２０４】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
Ｖ２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                            （１−１）            ２％
３−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−２Ｖ                            （１−１）            ２％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        ２１％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        ２１％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １０％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １０％
２−ＨＨ−３                                        （３−１）          １５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （３−４）            ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      （３−４）            ８％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                    （３−４）            ８％
ＮＩ＝７３．２℃；Ｔｃ≦−４０℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝−３．１；
η＝１９．４ｍＰａ・ｓ．
比較例１と較べて、この実施例１８の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−４０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δｎが大きい。
【実施例１９】
【０２０５】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−３                              （１−２）            ４％
Ｖ２−ＢＢＢ（２Ｆ）−３                            （１−２）            ３％
３−ＢＢＢ（２Ｆ）−２Ｖ                            （１−２）            ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （２−１−１）        １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−１）        １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          ２８％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      （３−４）            ５％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                    （３−４）            ５％
ＮＩ＝８８．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝−２．９；
η＝１７．４ｍＰａ・ｓ
比較例１と較べて、この実施例１９の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δｎが大きい。
【実施例２０】
【０２０６】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ７％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−３                              （１−２）            ４％
３−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−３                        （１−３）            ３％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １８％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
３−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          ２０％
３−ＨＨ−Ｖ１                                      （３−１）            ６％
ＮＩ＝７０．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝−２．８；
η＝１８．３ｍＰａ・ｓ．
比較例１と較べて、この実施例２０の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−２０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δｎが大きい。
【実施例２１】
【０２０７】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）            ８％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ４％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １８％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
３−ＨＨ−Ｖ                                        （３−１）          １８％
３−ＨＨ−Ｖ１                                      （３−１）          １０％
ＮＩ＝７０．７℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝−２．９；
η＝１６．６ｍＰａ・ｓ．
比較例１と較べて、この実施例２１の組成物は上限温度が高く、下限温度が≦−３０℃と低く、ネマチック相の温度範囲が広い。また、粘度が小さく、Δｎが大きい。
【実施例２２】
【０２０８】
以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−３                              （１−１）          １０％
２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−５                              （１−１）            ５％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−１−２）        １８％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １２％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （２−２−３）        １３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （２−２−２）        １２％
ＮＩ＝９７．５℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３８；Δε＝−４．８；
η＝３７．２ｍＰａ・ｓ．
比較例４と較べて、この実施例２２の組成物はΔｎおよびΔεが同等であるが、粘度は小さい。