(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
0005181592.tif 000050
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素原子又は下記式
0005181592.tif 000051
｛式中、Ｌは酸素原子又はイオウ原子を表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素原子数の合計は２以上である。〕
で示されるピリダジノン化合物と、グリホサート又は農学的に許容されるその塩と、下記Ａ群から選択される一つの除草剤とを含有することを特徴とする除草用組成物。
［Ａ群］
メトラクロール又はその光学活性体、
アセトクロール、
アトラジン、
ジカンバ、
２，４−Ｄ又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステル。
【請求項２】
一般式（Ｉ）のｎが１以上の整数である請求項１記載の除草用組成物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）のｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基である請求項１記載の除草用組成物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）のｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位である請求項１記載の除草用組成物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）のＺ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基である請求項１、２又は４記載の除草用組成物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）のＧが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000052
〔式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bで表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
で表されるいずれかの基である請求項１〜５のいずれか記載の除草用組成物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）のＧが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000053
〔式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aで表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
で表されるいずれかの基である請求項１〜５のいずれか記載の除草用組成物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）のＲ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基である請求項１〜７のいずれか記載の除草用組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）のＲ2が水素原子又はメチル基である請求項１〜７のいずれか記載の除草用組成物。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）のＲ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である請求項１〜９のいずれか記載の除草用組成物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか記載のピリダジノン化合物の有効量と、グリホサート又は農学的に許容されるその塩の有効量と、下記Ａ群から選択される一つの除草化合物の有効量とを、同時又は別々に、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
［Ａ群］
メトラクロール又はその光学活性体、
アセトクロール、
アトラジン、
ジカンバ、
２，４−Ｄ又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステル。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか記載のピリダジノン化合物と、グリホサート又は農学的に許容されるその塩と、下記Ａ群から選択される一つの除草化合物との雑草防除のための使用。
［Ａ群］
メトラクロール又はその光学活性体、
アセトクロール、
アトラジン、
ジカンバ、
２，４−Ｄ又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草用組成物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、数多くの除草剤が市販され、使用されている(例えば、非特許文献１参照)が、除草効果の点でさらに多様な除草用組成物が求められている。
【０００３】
【非特許文献１】ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（ ２ ０ ０ ３ ） 、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｉ Ｓ Ｂ Ｎ：１−９０１３９６−１３−４）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物とグリホサート又は農学的に許容されるその塩と、特定の除草剤とを含有する除草用組成物が、雑草に茎葉処理あるいは土壌処理することにより、優れた雑草防除の効果を示すことを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
0005181592.tif 000002
〔式中、Ｒ1 はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2 は水素原子又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素原子又は下記式
0005181592.tif 000003
｛式中、Ｌは酸素原子又はイオウ原子を表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素原子数の合計は２以上である。〕
で示されるピリダジノン化合物（以下、本化合物と記すことがある。）と、グリホサート又は農学的に許容されるその塩と、下記Ａ群から選択される一つの除草剤とを有効成分として含有する除草用組成物（以下、本発明除草用組成物と記すことがある。）等を提供する。
［Ａ群］
メトラクロール又はその光学活性体、
アセトクロール、
アトラジン
ジカンバ、
２，４−Ｄ又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステル、
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物が提供可能になる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明除草用組成物とは、具体的に、
一般式（１）で示されるピリダジノン化合物と、グリホサート又は農学的に許容されるその塩と、メトラクロール又はその光学活性体とを含有する除草用組成物、
一般式（１）で示されるピリダジノン化合物と、グリホサート又は農学的に許容されるその塩と、アセトクロールとを含有する除草用組成物、
一般式（１）で示されるピリダジノン化合物と、グリホサート又は農学的に許容されるその塩と、アトラジンとを含有する除草用組成物、
一般式（１）で示されるピリダジノン化合物と、グリホサート又は農学的に許容されるその塩と、ジカンバとを含有する除草用組成物、又は、
一般式（１）で示されるピリダジノン化合物と、グリホサート又は農学的に許容されるその塩と、２，４−Ｄ又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステルとを含有する除草用組成物、を意味する。
【０００８】
本発明除草用組成物の有効成分として用いられる一般式（Ｉ）の化合物のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｚ1及びＺ2で表される置換基において、
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素原子数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基等が挙げられ、
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素原子数２〜６のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、１−ブテン−３−イル基、３−ブテン−１−イル基等が挙げられ、
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素原子数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基、２−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ6-10アリール基とは，炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、
Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、炭素原子数１〜６のアルキルオキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられ、
Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基とは、炭素原子数３〜８のシクロアルキルオキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ2-6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数２〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキルオキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ1-6アルキルアミノ基とは、炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられ、
Ｃ2-6アルケニルアミノ基とは、炭素原子数２〜６のアルケニルアミノ基を意味し、例えば、アリルアミノ基、３−ブテニルアミノ基等が挙げられ、
Ｃ6-10アリールアミノ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールアミノ基を意味し、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられ、
ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ1-6アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基等が挙げられ、
ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ2-6アルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基、ジ（３−ブテニル）アミノ基等が挙げられ、
（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基とは、Ｃ1-6アルキル基及びＣ6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基等が挙げられ、
Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられ、
（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ1-6アルキルオキシ基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基等が挙げられ、
３〜８員の含窒素複素環基とは、１〜３個の窒素原子を含み、更に１〜３個の酸素原子及び／又はイオウ原子を含んでいてもよく、芳香族又は脂環式の３〜８員の複素環基を意味し、例えば、１−ピラゾリル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−チアゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表される基が置換されていてもよいハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表される基における、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基が置換されていてもよいＣ1-6アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
【０００９】
本発明除草用組成物の有効成分として用いられる一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ｇが水素原子である一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、一般式（Ｉ−ａ'）及び一般式（Ｉ−ａ''）で示される互変異性体が存在し得る。一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物には、これらの互変異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
0005181592.tif 000004
【００１０】
また、本発明除草用組成物の有効成分として用いられる一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物の農学的に許容される塩には、無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等と一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物とが混合された塩等の農学的に許容される塩が包含される。
【００１１】
本化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。一般式（Ｉ）の化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
また本化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
【００１２】
本発明除草用組成物の有効成分として用いられる本化合物の好ましい態様としては、例えば、以下に示される態様が挙げられる。
一般式（Ｉ）において、ｎが１以上の整数であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、ｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000005
｛式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bで表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000006
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aで表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
【００１３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000007
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000008
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000009
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000010
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000011
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000012
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000013
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000014
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
【００１４】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000015
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000016
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
【００１５】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000017
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005181592.tif 000018
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ−１）
0005181592.tif 000019
において、Ｒ2-1が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ1が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-3アルコキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ−１）において、Ｒ2-1が水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｇ1が水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-2が水素原子、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ−２）
0005181592.tif 000020
において、Ｒ2-2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ2が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基又はＣ1-3アルコキシカルボニル基であり、
Ｚ2-2-1が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-2-2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ−２）において、Ｒ2-2が水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｇ2が水素原子、アセチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、
Ｚ2-2-1が水素原子、メチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-2-2が水素原子、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
【００１６】
グリホサート又は農学的に許容されるその塩は、公知の化合物であり、市販されている。また、米国特許３，７９９，７５８公報等に記載の方法により製造することができる。
メトラクロール又はその光学活性体は、公知の化合物であり、市販されている。また、特開昭４９−５４５２７公報、米国特許５，００２，６０６公報等に記載の方法により製造することができる。
アセトクロールは、公知の化合物であり、市販されている。また、ドイツ２，３６５，４５１特許公報等に記載の方法により製造することができる。
アトラジンは、公知の化合物であり、市販されている。また、米国特許２，８９１，８５５公報、米国特許３，１５２，８８１公報等に記載の方法により製造することができる。
ジカンバは、公知の化合物であり、市販されている。また、米国特許３，０１３，０５４公報等に記載の方法により製造することができる。
２，４−Ｄ又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステルは、公知の化合物であり、市販されている。また、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４１）ｖｏｌ．６３，１７６８頁等に記載の方法により製造することができる。
【００１７】
本発明除草用組成物は、広範囲の雑草に対し除草活性を有し、通常の耕起栽培・不耕起栽培が行われる農作物畑、野菜畑、樹園地又は非農耕地において、効果的に広範囲の雑草を防除することができる。
【００１８】
本発明除草用組成物で防除できる雑草としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンエノコログサ、イヌビエ、オオクサキビ、テキサスパニカム、メリケンニクキビ、セイバンモロコシ、シャッターケーン、ギョウギシバ、カラスムギ、ネズミムギ、ブラックグラス、ウマノチャヒキ、アレチノチャヒキ、ヒメカナリークサヨシ、セイヨウヌカボ、スズメノカタビラ、シバムギ、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、スベリヒユ、アオゲイトウ、ホナガアオゲイトウ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、ハルタデ、ナガバギシギシ、エゾノギシギシ、イタドリ、シロザ、ホウキギ、イヌタデ、イヌホオズキ、シロバナチョウセンアサガオ、マルバアサガオ、アメリカアサガオ、マルバアメリカアサガオ、マメアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、オナモミ、野生ヒマワリ、イヌカミツレ、カミツレ、コーンマリーゴールド、オロシャギク、ブタクサ、オオブタクサ、ヒメムカシヨモギ、ヨモギ、セイタカアワダチソウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、フロリダベガーウィード、シロツメクサ、クズ、カラスノエンドウ、ツユクサ、マルバツユクサ、ヤエムグラ、ハコベ、ワイルドラディッシュ、ノハラガラシ、ナズナ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、フィールドパンジー、ワイルドパンジー、ヒナゲシ、ワスレナグサ、オオトウワタ、トウダイグサ、オオニシキソウ、アメリカフウロ、オランダフウロ、スギナ等の畑地雑草、タイヌビエ、ヒメタイヌビエ、タマガヤツリ、コゴメガヤツリ、ヒデリコ、マツバイ、イヌホタルイ、タイワンヤマイ、ミズガヤツリ、クログワイ、コウキヤガラ、シズイ、コナギ、アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、チョウジタデ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダカ、ヒルムシロ、セリ、ミズハコベ、アゼトウガラシ、アメリカアゼナ、タカサブロウ、イボクサ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ等の水田雑草。
【００１９】
本発明除草用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の除草剤として使用することができる。本発明除草用組成物は、以下に挙げる「作物」等を栽培する農耕地において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の雑草を防除することができる場合がある。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２０】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。
【００２１】
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。
【００２２】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え作物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる遺伝子組換え作物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの遺伝子組換え作物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００２３】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え作物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え作物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００２４】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え作物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００２５】
本発明除草用組成物は、通常、有効成分を適当な液体担体に溶解するか分散させるか、又は適当な固体担体と混合するか吸着させ、使用目的にとって都合の良い剤型に製剤化して使用する。本発明組成物の製剤は、例えば乳剤、液剤、油剤、噴霧剤、水和剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、顆粒水和剤、水溶剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、ジャンボ剤、錠剤、ペースト剤等の形態である。これらの製剤は、必要に応じて、例えば乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤等の製剤補助剤を更に添加され、公知の方法で調製することができる。
【００２６】
製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
【００２７】
製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で用いられる。
【００２８】
製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合で用いられる。
【００２９】
結合剤及び増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
【００３０】
製剤中に含有される本発明除草用組成物の有効成分の合計量は、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等では、製剤全体に対して、通常１〜９０重量％の割合であり、油剤、粉剤、ＤＬ型粉剤等では、製剤全体に対して、通常０．０１〜１０重量％の割合であり、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、粒剤等では、製剤全体に対して、通常０．０５〜１０重量％の割合であるが、使用目的によってはこれらの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等は、通常は水等で適宜希釈して使用されるが、通常は約１００〜１００，０００倍に希釈して使用する。
【００３１】
本発明除草用組成物において、有効成分として用いられる本化合物とグリホサート又は農学的に許容されるその塩との混合割合は、有効成分の重量比で１：０．０１〜１：１０００、好ましくは１：０．１〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において、有効成分として用いられる本化合物とメトラクロール又はその光学活性体との混合割合は、有効成分の重量比で１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において、有効成分として用いられる本化合物とアセトクロールとの混合割合は、有効成分の重量比で１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において、有効成分として用いられる本化合物とアトラジンとの混合割合は、有効成分の重量比で１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において、有効成分として用いられる本化合物とジカンバとの混合割合は、有効成分の重量比で１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物において、有効成分として用いられる本化合物と２，４−Ｄ又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステルとの混合割合は、１：０．１〜１：１００、好ましくは有効成分の重量比で１：０．５〜１：２０の範囲である。
【００３２】
本発明除草用組成物は、夫々の有効成分を上述の製剤手法により製剤化した後、これらを混合することにより調製することもできる。
【００３３】
本発明除草用組成物の施用方法は、通常の公知の農薬の施用方法と同様の方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散布、茎葉散布等があげられる。
本発明除草用組成物を畑地又は水田用の除草剤として用いる場合の使用量は、適用地域、適用時期、施用方法、対象草種、栽培作物等により差異はあるが、通常は本発明除草用組成物の有効成分の合計量として畑地又は水田１ヘクタールあたり１〜５０００ｇ程度、好ましくは１０〜１０００ｇ程度である。
本発明除草用組成物は畑地雑草防除用としては通常、出芽前土壌混和処理剤、出芽前土壌処理剤又は出芽後茎葉処理剤として使用される。水田雑草防除用としては通常、湛水土壌処理剤又は茎葉兼土壌処理剤として使用される。
【００３４】
本発明除草用組成物は、さらに、１種又は２種以上の他の除草剤と混合又は併用して用いることにより雑草に対する除草効果増強を期待でき、さらに１種又は２種以上の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤、肥料、土壌改良剤等と混合又は併用することもできる。
本発明除草用組成物と混用又は併用する除草剤との混合割合は、有効成分の重量比で１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物と混用又は併用する殺虫剤との混合割合は、有効成分の重量比で１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物と混用又は併用する殺菌剤との混合割合は、有効成分の重量比で１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物と混用又は併用する植物生長調節剤との混合割合は、有効成分の重量比で１：０．００００１〜１：１００、好ましくは１：０．０００１〜１：１の範囲である。
本発明除草用組成物と混用又は併用する薬害軽減剤との混合割合は、有効成分の重量比で１：０．００１〜１：１００、好ましくは１：０．０１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物と混用又は併用する肥料との混合割合は、有効成分の重量比で１：０．１〜１：１０００、好ましくは１：１〜１：２００の範囲である。
【００３５】
本発明除草用組成物として使用することのできる、他の除草剤の有効成分としては、例えば、
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物［ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等］、
（２）安息香酸系除草性化合物［２，３，６−ＴＢＡ、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等］、
（３）尿素系除草性化合物［ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等］、
（４）トリアジン系除草性化合物［アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）等］、
（５）ビピリジニウム系除草性化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等］、
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物［ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等］、
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物［ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等］、
（８）有機リン系除草性化合物［アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等］、
（９）カーバメート系除草性化合物［ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等］、
（１０）酸アミド系除草性化合物［プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等］、
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物［アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等］、
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等］、
（１３）環状イミド系除草性化合物［オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）等］、
（１４）ピラゾール系除草性化合物［ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等］、
（１５）トリケトン系除草性化合物［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）等］、
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物［シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等］、
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物［アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等］、
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物［クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）等］、
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物［イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等］、
（２０）スルホンアミド系除草性化合物［フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等］、
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物［ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等］、
（２２）その他の系統の除草性化合物［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等］等が挙げられ、
植物生長調節剤の有効成分としては、例えば、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）等が挙げられ、
殺菌剤の有効成分としては、例えば、
（１）ポリハロアルキルチオ系殺菌性化合物［キャプタン（ｃａｐｔａｎ）等］、
（２）有機リン系殺菌性化合物［ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等］、
（３）べンズイミダゾール系殺菌性化合物［ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等］、
（４）カルボキシアミド系殺菌性化合物［カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等］、
（５）ジカルボキシイミド系殺菌性化合物［プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等］、
（６）アシルアラニン系殺菌性化合物［メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等］、
（７）アゾール系殺菌性化合物［トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）等］、
（８）モルフォリン系殺菌性化合物［ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等］、
（９）ストロビルリン系殺菌性化合物［アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）等］、
（１０）抗生物質系殺菌性化合物［バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等］、
（１１）ジチオカーバメート系殺菌性化合物［マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）等］、
（１２）その他の殺菌性化合物［フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ  Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）等］等が挙げられ、
殺虫剤の有効成分としては、例えば、
（１）有機リン系殺虫性化合物［フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、ＥＰＮ、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）等］、
（２）カルバメート系殺虫性化合物［カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、ＸＭＣ、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）等］、
（３）合成ピレスロイド系殺虫性化合物［テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）等］、
（４）ネライストキシン系殺虫性化合物［カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）等］、
（５）ネオニコチノイド系殺虫性化合物［イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等］、
（６）ベンゾイルフェニル尿素系殺虫性化合物［クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）等］、
（７）マクロライド系殺虫性化合物［エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）等］、
（８）その他の殺虫性化合物［ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、リナキシピル（Ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）、シアジピル（Ｃｙａｚｙｐｙｒ）等］等が挙げられ、
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）等が挙げられ、
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等が挙げられる。
肥料としては、例えば尿素等の窒素肥料等が挙げられる。
【００３６】
本発明組成物を有効成分として含有する除草剤には、更に薬害軽減剤（例えば、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）等）、色素等を適宜混合してもよい。
【００３７】
本化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
本化合物のうちＧが水素原子である、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、一般式（II）で示される化合物に金属水酸化物を反応させることによって、製造することができる。
0005181592.tif 000021
〔式中、Ｒ7はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、水；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる金属水酸化物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物等が挙げられる。本反応に用いられる金属水酸化物の使用量は、一般式（II）で示される化合物に対して、通常１〜１２０モル当量、好ましくは１〜４０モル当量である。
本反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。なお本反応は封管又は耐圧密閉容器中で加熱して行うこともできる。本反応の反応時間は、通常５分〜数週間程度である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００３８】
製造法２
本化合物のうちＧが水素原子以外の基である、一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物と一般式（III）で示される化合物から製造することができる。
0005181592.tif 000022
〔式中、Ｇ3はＧの定義のうち水素原子以外の基を表し、Ｘはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）又は式ＯＧ3で表される基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる一般式（III）で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物；塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物；ジメチル クロロホスファート等のリン酸エステルのハロゲン化物等が挙げられる。本反応に用いられる一般式（III）で示される化合物の使用量は、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を単離することができる。
一般式（III）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００３９】
製造法３
本化合物のうちＧが水素原子である、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、また以下の製造法により製造することもできる。即ち、一般式（VI）で示される化合物に塩基を作用させることによって、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物を製造することができる。
0005181592.tif 000023
〔式中、Ｒ9はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、一般式（VI）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは２〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００４０】
参考製造法１
一般式（II）で示される化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
0005181592.tif 000024
〔式中、Ｘ1は脱離基（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等）を表し、Ｘ2はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、Ｒ8はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、ブチル基等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応においては、一般式（IV）で示される化合物を、一般式（Ｖ−ａ）、（Ｖ−ｂ）又は（Ｖ−ｃ）で示される有機金属試薬（通常、一般式（IV）で示される化合物に対して１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量）とカップリング反応させることにより、一般式（II）で示される化合物を製造することができる。
一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応は、溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水、又はこれらの混合溶媒が用いられる。
また、一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応は、塩基の存在下に行う。使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、一般式（IV）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
更に、一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応は、触媒の存在下に行う。使用できる触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式（IV）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。また一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応は、４級アンモニウム塩を添加することが好ましい。使用することのできる４級アンモニウム塩としては、例えば、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（II）で示される化合物を単離することができる。
一般式（Ｖ−ｂ）で示される化合物を用いる反応は、溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
一般式（Ｖ−ｂ）で示される化合物を用いる反応は、触媒の存在下に行う。使用できる触媒としては、例えば、ジクロロビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル等のニッケル触媒、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式（IV）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。
一般式（Ｖ−ｂ）で示される化合物を用いる反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（II）で示される化合物を単離することができる。
一般式（Ｖ−ｃ）で示される化合物を用いる反応は、溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
一般式（Ｖ−ｃ）で示される化合物を用いる反応は、触媒の存在下に行う。使用できる触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式（IV）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。
一般式（Ｖ−ｃ）で示される化合物を用いる反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（II）で示される化合物を単離することができる。
一般式（II）で示される化合物は、例えばテトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、５７巻、１３２３〜１３３０頁（２００１年）等に記載されている方法に準じる方法に従い製造することができる。
一般式（Ｖ−ａ）、（Ｖ−ｂ）又は（Ｖ−ｃ）で示される有機金属試薬は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から公知の方法に準じる方法に従い製造することができる。
一般式（IV）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、３３巻、１５７９〜１５８２頁（１９９６年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
【００４１】
参考製造法２
一般式（VI）で示される化合物は例えば、以下の製造法により製造することができる。
0005181592.tif 000025
〔式中、Ｘ3はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ9、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル類、アセトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
また、本反応は通常、塩基の存在下に一般式（VII）で示される化合物と一般式（VIII）で示される化合物とを反応させるが、本反応において用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
本反応において、一般式（VIII）で示される化合物は、一般式（VII）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。塩基は、一般式（VII）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（VI）で示される化合物を単離することができる。
一般式（VII）で示される化合物は、一般式（IX）
0005181592.tif 000026
〔式中、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等）と反応させることにより製造することができる。
一般式（IX）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、オーガニック・シンセシーズ・コレクティブ・ボリュム（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  Ｖｏｌｕｍｅ）、３巻、５５７〜５６０頁（１９５５年）、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、６３巻、２６４３〜２６４４頁（１９４１年）、国際公開第２００６／０５６２８２号パンフレット（ＷＯ２００６／０５６２８２）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。一般式（IX）で示される化合物としては例えば、２，４，６−トリメチルフェニル酢酸、２，４，６−トリエチルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−メチルフェニル酢酸、２−エチルフェニル酢酸、２−エチル−４−メチルフェニル酢酸、２−エチル−４，６−ジメチルフェニル酢酸、２，４−ジエチルフェニル酢酸、２，６−ジエチルフェニル酢酸、２，４−ジエチル−６−メチルフェニル酢酸等があげられる。
一般式（VIII）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００４２】
上記の製造法１〜３又は参考製造法１〜２により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。
【００４３】
次に、本発明除草用組成物の有効成分として用いられる一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に示す。
0005181592.tif 000027
【００４４】
0005181592.tif 000028
【００４５】
0005181592.tif 000029
【００４６】
0005181592.tif 000030
【００４７】
0005181592.tif 000031
【００４８】
１）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００４９】
２）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−プロピルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５０】
３）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５１】
４）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５２】
５）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５３】
６）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５４】
７）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５５】
８）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５６】
９）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５７】
１０）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５８】
１１）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリエチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５９】
１２）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６０】
１３）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【実施例】
【００６１】
以下に製造例、製剤例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ  ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例中用いられている記号は次のような意味を有するものである。
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｄｔ：ダブレットトリプレット、ｄｑ：ダブレットカルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ．：ブロード（幅広い）、Ｊ：カップリング定数、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル基、ｃ−Ｈｅｘ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基。
【００６２】
製造例１
４−（２−エチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物Ｉ−ａ−１〕
４−（２−エチルフェニル）−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物II−１〕３．１９３ｇに、水５０ｍＬ、水酸化カリウム（８５％含量）４．６５７ｇ及び１，４−ジオキサン５ｍＬを加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。冷却後、反応混合物に濃塩酸を加えて酸性とし、水１０ｍＬ及び酢酸エチル１００ｍＬを加えた。該混合物における不溶物をろ別した後、分液した。有機層を、水、次いで飽和食塩水で洗浄した。該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒（１：２）で洗浄し、標記化合物２．０５０ｇを無色結晶として得た。
【００６３】
製造例１に準じて製造した化合物を、化合物Ｉ−ａ−１と伴に表１に示す。
一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
0005181592.tif 000032
【００６４】
【表１】
0005181592.tif 000033
【００６５】
製造例２
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物Ｉ−ａ−１４〕
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）１３ｍＬを室温で攪拌し、これに２−[２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物VI−２〕１．９ｇのトルエン５５ｍＬ中の溶液を約１時間で滴下し、室温で更に３０分間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水３０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で抽出した。次に、水層に３５％塩酸１.６ｇを加えて酸性とし、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。酢酸エチル抽出液を合し、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、固体０．７６ｇを得た。該固体を冷ヘキサンで洗浄し、風乾して、標記化合物０．５９ｇを白色粉末として得た。
【００６６】
製造例２に準じて製造した化合物を、化合物Ｉ−ａ−１４と伴に表２に示す。
一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
0005181592.tif 000034
【００６７】
【表２】
0005181592.tif 000035
【００６８】
製造例３
５−ベンゾイルオキシ−４−（２−エチルフェニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物Ｉ−ｂ−１〕
製造例１で製造した化合物Ｉ−ａ−１  ０．３２６ｇに、テトラヒドロフラン１２ｍＬ及びトリエチルアミン０．４０ｍＬを加え、氷冷し、更に塩化ベンゾイル０．２５ｍＬを加えた。氷冷下で１０分間、次いで室温で３時間攪拌を行った。反応混合物に水３０ｍＬを加え、酢酸エチル３０ｍＬで２回抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→２：１）に付し、標記化合物０．４６３ｇを無色オイルとして得た。
【００６９】
製造例３に準じて製造した化合物を、化合物Ｉ−ｂ−１と伴に表３に示す。
一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物：
0005181592.tif 000036
【００７０】
【表３】
0005181592.tif 000037
【００７１】
表３の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物Ｉ−ｂ−１：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４５−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），７．０９−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）。
化合物Ｉ−ｂ−３：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ），２．３８−２．５６（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．００−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ）。
化合物Ｉ−ｂ−６：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．１０−１．２２（５Ｈ，ｍ），１．５−１．７（５Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｂｒ．），２．３８−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ）。
化合物Ｉ−ｂ−８：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４０−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０５−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）。
化合物Ｉ−ｂ−９：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１６−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）。
【００７２】
一般式（II）で示される化合物の代表的な製造例を参考例１に示す。
参考例１
４−（２−エチルフェニル）−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物II−１〕
４−クロロ−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．５１６ｇ、２−エチルフェニルボロン酸２．５７５ｇ及び炭酸ナトリウム３．３３３ｇの混合物に、１，４−ジオキサン３０ｍＬ及び水２０ｍＬを加え、更に臭化テトラブチルアンモニウム２．４１７ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．６５７ｇを加え、窒素雰囲気且つ加熱還流下で１７時間攪拌を行った。反応混合物を冷却後、水５０ｍＬを加え、酢酸エチル１００ｍＬ、さらに３０ｍＬで抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒（１：２）で洗浄し、標記化合物３．２３８ｇを黄色結晶として得た。
【００７３】
参考例１に準じて製造した一般式（II）で示される化合物を、化合物II−１と伴に表４に示す。
一般式（II）で示される化合物：
0005181592.tif 000038
【００７４】
【表４】
0005181592.tif 000039
【００７５】
表４の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物II−２：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４０−２．５３（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１９−４．３０（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
化合物II−４：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７７−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ）。
化合物II−７：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４５（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
【００７６】
一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物の代表的な製造例を参考例２に示す。
参考例２
２−プロピルフェニルボロン酸
ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１５．５ｍＬを反応容器に入れ、ドライアイス−アセトン浴により冷却し、ここにテトラヒドロフラン４５ｍＬに溶解した２−プロピルブロモベンゼン４．４１２ｇを窒素雰囲気下、−７０℃で８５分間かけて滴下した。該混合物を、−７０℃で３０分間攪拌後、ホウ酸トリメチル３．７５ｍＬを−７０℃で１５分間で滴下した。該混合物を−７０℃で１時間攪拌後、ドライアイス−アセトン浴による冷却を停止し、その後室温で１８時間攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸３３ｍＬを１０分間で滴下し、その後室温で４時間攪拌を行った。該混合物に水２０ｍＬを加え、酢酸エチル７０ｍＬで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→２：１）に付し、標記化合物１．６４１ｇを無色結晶として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．０−６．０（２Ｈ，ｂｒ．），７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．６Ｈｚ），８．２０−８．２３（１Ｈ，ｍ）。
【００７７】
参考例２に準じて、以下の一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を製造した。
２−エチル−６−メチルフェニルボロン酸：
ｍｐ９０〜９１℃、
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０−５．５（２Ｈ，ｂｒ．），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸：
ｍｐ１１１〜１１３℃、
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．０−５．０（２Ｈ，ｂｒ．），６．８８（２Ｈ，ｓ）。
【００７８】
一般式（VI）で示される化合物の代表的な製造例を参考例３に示す。
参考例３
２−[２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物VI−２〕
２−（メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２．０gのアセトニトリル３５ｍＬ中の溶液に、炭酸カリウム１．５ｇを加えた。該混合物を氷冷下に攪拌し、これに２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチルクロリド２．６ｇのアセトニトリル１０ｍＬ中の溶液を約２０分間で滴下し、室温で更に３．５時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水２０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、標記化合物１．９ｇを白色結晶として得た。
【００７９】
参考例３に準じて製造した一般式（VI）で示される化合物を、化合物VI−２と伴に表５に示す。
一般式（VI）で示される化合物：
0005181592.tif 000040
【００８０】
【表５】
0005181592.tif 000041
【００８１】
表５の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物VI−３：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０６−７．３０（４Ｈ，ｍ）。
化合物VI−４：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
化合物VI−６：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
化合物VI−７（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３〜１．２５（９Ｈ，ｍ），１．３１〜１．４１（３Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．８１（６Ｈ，ｍ），３．２３，３．４３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７〜４．３９（２Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−８（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０６〜１．２２（６Ｈ，ｍ），１．３１〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．３０，２．３１（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），２．５０〜２．７０（４Ｈ，ｍ），３．２２，３．３８（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７〜４．３７（２Ｈ，ｍ），６．９０〜６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９８〜７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０２〜７．１４（１Ｈ，ｍ）。
化合物VI−９（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２〜１．２５（６Ｈ，ｍ），１．３１〜１．４１（３Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．８１（４Ｈ，ｍ），３．２３，３．４３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．０２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３７（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
化合物VI−１０（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６〜１．２４（３Ｈ，ｍ），１．３２〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５５〜２．８０（２Ｈ，ｍ），３．２３，３．４３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７〜４．３８（２Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１１：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２２（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１２（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１〜１．４０（３Ｈ，ｍ），１．５７〜１．７４（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．７６（６Ｈ，ｍ），３．２２，３．４２（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．０３，４．０５（２Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３６（２Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１３（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３〜１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．３０〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．５０〜２．８０（８Ｈ，ｍ），３．２３，３．４４（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８〜４．３９（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１４（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１３〜１．２６（９Ｈ，ｍ），１．３０〜１．４０（３Ｈ，ｍ），１．５６〜１．７３（２Ｈ，ｍ），２．５０〜２．７６（８Ｈ，ｍ），３．２２，３．４２（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．０３，４．０６（２Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３７（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１５：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５〜１．２５（６Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５〜２．７０（４Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
化合物VI−１６（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０５〜１．２５（９Ｈ，ｍ），１．３２〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．５０〜２．６９（６Ｈ，ｍ），３．２２，３．３８（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３６（２Ｈ，ｍ），６．９３〜７．００（１Ｈ，ｍ），７．００〜７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０６〜７．１８（１Ｈ，ｍ）。
化合物VI−１７：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５８（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１８：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
【００８２】
以下、製剤例を示す。
製剤例１
液剤
化合物Ｉ−ａ−１                      １０重量％
グリホサートカリウム塩 １０重量％
Ｓ−メトラクロール      ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン            ７０重量％
を混合して液剤を得る。調製した液剤は水で適宜希釈して使用する。
Ｉ−ａ−１に代えて、同様にして化合物Ｉ−ａ−２〜Ｉ−ａ−３０及びＩ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【００８３】
製剤例２
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２                      ２０重量％
グリホサートカリウム塩 １０重量％
Ｓ−メトラクロール                    １０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ４５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−３〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【００８４】
製剤例３
液剤
化合物Ｉ−ｂ−２０                      ５重量％
グリホサートカリウム塩 １０重量％
アセトクロール          ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン            ７５重量％
を混合して液剤を得る。調製した液剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１９、及び、Ｉ−ｂ−２１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【００８５】
製剤例４
水和剤
化合物Ｉ−ａ−２                        ２重量％
グリホサートカリウム塩 ２０重量％
アセトクロール                        １０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５３重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−３〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【００８６】
製剤例５
液剤
化合物Ｉ−ｂ−３                        ２重量％
グリホサートカリウム塩 １０重量％
アトラジン            １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン            ７３重量％
を混合して液剤を得る。調製した液剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２、及び、Ｉ−ｂ−４〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【００８７】
製剤例６
水和剤
化合物Ｉ−ａ−２１                      ５重量％
グリホサートカリウム塩 ２０重量％
アトラジン                            １０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５０重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−２２〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【００８８】
製剤例７
液剤
化合物Ｉ−ａ−１４                      ５重量％
グリホサートカリウム塩 １０重量％
２，４−Ｄアミン塩    １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン            ７０重量％
を混合して液剤を得る。調製した液剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１５〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【００８９】
製剤例８
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−１４                      ２重量％
グリホサートカリウム塩 １０重量％
２，４−Ｄアミン塩                      ５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６８重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１３、Ｉ−ｂ−１５〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【００９０】
製剤例９
液剤
化合物Ｉ−ｂ−２１                      ５重量％
グリホサートカリウム塩 １０重量％
ジカンバ                ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
Ｎ−メチル−２−ピロリドン            ７５重量％
を混合して液剤を得る。調製した液剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２０、及び、Ｉ−ｂ−２２〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【００９１】
製剤例１０
水和剤
化合物Ｉ−ａ−１７                      ５重量％
グリホサートカリウム塩   ５重量％
ジカンバ                                      ５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ７０重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１６、Ｉ−ａ−１８〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【００９２】
製剤例１１
本化合物（Ｉ−ｂ−１２）５部と、グリホサートカリウム塩５部と、Ｓ−メトラクロール５部と、下記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７０部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して液剤を得る。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１１、及び、Ｉ−ｂ−１３〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【００９３】
Ｂ群：
フェノキシ脂肪酸系除草性化合物［ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）］、
安息香酸系除草性化合物［２，３，６−ＴＢＡ、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）］、
尿素系除草性化合物［ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）］、
トリアジン系除草性化合物［アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）］、
ビピリジニウム系除草性化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）］、
ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物［ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）］、
ジニトロアニリン系除草性化合物［ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）］、
有機リン系除草性化合物［アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）］、
カーバメート系除草性化合物［ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）］、
酸アミド系除草性化合物［プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）］、
クロロアセトアニリド系除草性化合物［アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）］、
ジフェニルエーテル系除草性化合物［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）］、
環状イミド系除草性化合物［オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）］、
ピラゾール系除草性化合物［ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）］、
トリケトン系除草性化合物［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）］、
アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物［シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）］、
トリオンオキシム系除草性化合物［アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）］、
スルホニル尿素系除草性化合物［クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）］、
イミダゾリノン系除草性化合物［イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）］、
スルホンアミド系除草性化合物［フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）］、
ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物［ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）］、
その他の系統の除草性化合物［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）］、
薬害軽減性化合物［フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、1,8-ナフタル酸無水物（1,8-Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）］。
【００９４】
製剤例１２
本化合物（Ｉ−ａ−１４）５部と、グリホサートカリウム塩１０部と、Ｓ−メトラクロール５部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ６０部を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１５〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【００９５】
製剤例１３
本化合物（Ｉ−ａ−１６）２部と、グリホサートカリウム塩１５部と、アセトクロール５部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、Ｎ−メチル−２−ピロリドン６８部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して液剤を得る。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１７〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【００９６】
製剤例１４
本化合物（Ｉ−ｂ−１９）２部と、グリホサートカリウム塩５部と、アセトクロール５部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ６８部を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１８、及び、Ｉ−ｂ−２０〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【００９７】
製剤例１５
本化合物（Ｉ−ａ−３０）２部と、グリホサートカリウム塩１０部と、アトラジン１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、Ｎ−メチル−２−ピロリドン６８部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して液剤を得る。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２９及びＩ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【００９８】
製剤例１６
本化合物（Ｉ−ｂ−１８）５部と、グリホサートカリウム塩５部と、アトラジン５部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ６０部を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１７、及び、Ｉ−ｂ−１９〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【００９９】
製剤例１７
本化合物（Ｉ−ｂ−３）５部と、グリホサートカリウム塩１５部と、２，４−Ｄアミン塩５部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、Ｎ−メチル−２−ピロリドン６５部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して液剤を得る。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、及び、Ｉ−ｂ−４〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【０１００】
製剤例１８
本化合物（Ｉ−ａ−１２）５部と、グリホサートカリウム塩５部と、２，４−Ｄアミン塩５部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ６５部を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１１、Ｉ−ａ−１３〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【０１０１】
製剤例１９
本化合物（Ｉ−ａ−１０）１０部と、グリホサートカリウム塩１０部と、ジカンバ５部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、Ｎ−メチル−２−ピロリドン６５部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して液剤を得る。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−１１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５の各々の液剤を得る。
【０１０２】
製剤例２０
本化合物（Ｉ−ｂ−２５）２部と、グリホサートカリウム塩１０部と、ジカンバ１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ５８部を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
同様にして化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２４、及び、Ｉ−ｂ−２６〜Ｉ−ｂ−３５の各々の水和剤を得る。
【０１０３】
以下、試験例を示す。
試験例１  雑草への茎葉散布試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、畑地土壌を充填し、これに、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）及びアキノエノコログサ（Setaria faberi）の２種の雑草種子、又は、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、イチビ（Abutilon theophrasti）及びハコベ（Stellaria media）の４種の雑草種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で所定の期間（雑草が１〜２葉期まで生育するまで）栽培した。化合物Ｉ−ａ−１４、グリホサートカリウム塩（以下、化合物Ｂと記すこともある。）及び前述Ａ群［即ち、Ｓ−メトラクロール（以下、化合物Ｃと記すこともある。）、アセトクロール（以下、化合物Ｄと記すこともある。）、アトラジン（以下、化合物Ｅと記すこともある。）、ジカンバ（以下、化合物Ｆと記すこともある。）及び２，４−Ｄアミン塩（以下、化合物Ｇと記すこともある。）］から選択される一つの除草剤を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で、雑草の茎葉全体均一に散布した。なお、化合物Ｉ−ａ−１４及びアトラジンは夫々の原体の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。また、グリホサートカリウム塩はラウンドアップオリジナルマックス（登録商標。モンサント社製）を、Ｓ−メトラクロールはデュアールＩＩマグナム（登録商標。シンジェンタクロッププロテクション社製）を、アセトクロールはハーネス（登録商標。モンサント社製）を、ジカンバはバンベル−Ｄ（登録商標。大日本インキ化学工業社製）を、２，４−Ｄアミン塩は２，４−Ｄ「日産」アミン塩（登録商標。日産化学工業社製）を夫々脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２１日後に除草効果を表６の基準に従って評価した。
また、化合物Ｉ−ａ−１４を、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１６、Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ｂ−１６、Ｉ−ｂ−１９、Ｉ−ｂ−２０又はＩ−ｂ−２３に替えること以外は同様にして、その他の本発明除草用組成物についても散布供試した。結果を表７〜表１１に示す。
【０１０４】
【表６】
0005181592.tif 000042
【０１０５】
【表７】
0005181592.tif 000043
【０１０６】
【表８】
0005181592.tif 000044
【０１０７】
【表９】
0005181592.tif 000045
【０１０８】
【表１０】
0005181592.tif 000046
【０１０９】
【表１１】
0005181592.tif 000047
【０１１０】
試験例２  土壌散布試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、畑地土壌を充填し、これに、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）及びアキノエノコログサ（Setaria faberi）の２種の雑草種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。化合物Ｉ−ａ−１４、グリホサートカリウム塩及びＳ−メトラクロールを含む薬剤希釈液、又は、化合物Ｉ−ａ−１４、グリホサートカリウム塩及びアセトクロールを含む薬剤希釈液を、所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお、化合物Ｉ−ａ−１４は原体の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。また、グリホサートカリウム塩はラウンドアップオリジナルマックス（登録商標。モンサント社製）を、Ｓ−メトラクロールはデュアールＩＩマグナム（登録商標。シンジェンタクロッププロテクション社製）を、アセトクロールはハーネス（登録商標。モンサント社製）を、夫々脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後温室内で栽培し、処理２１日後に除草効果を表６の基準に従って評価した。
また、化合物Ｉ−ａ−１４を、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１６、Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ｂ−１６、Ｉ−ｂ−１９、Ｉ−ｂ−２０又はＩ−ｂ−２３に替えること以外は同様にして、その他の本発明除草用組成物についても散布供試した。結果を表１２〜表１３に示す。
【０１１１】
【表１２】
0005181592.tif 000048
【０１１２】
【表１３】
0005181592.tif 000049
【産業上の利用可能性】
【０１１３】
本発明除草用組成物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用することにより、雑草を防除することができる。