(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｒｆがトリフルオロメチル基（ＣＦ3）であり、
Ｙ+が１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム及びテトラブチルアンモニウムのいずれかから選択される下記式（８）で表される化合物を有していることを特徴とするイオン性液体。
【化８】
0005181458.tif 000077
【請求項２】
Ｒｆがペンタフルオロエチル基（ＣＦ2ＣＦ3）であり、
Ｙ+が１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである下記式（８）で表される化合物を有していることを特徴とするイオン性液体。
【化８】
0005181458.tif 000078
【請求項３】
Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基のいずれかから選択され、
Ｍ+がアルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンのいずれかから選択される下記式（９）で表される化合物。
【化９】
0005181458.tif 000079
【請求項４】
前記式（９）のＭ+が銀のカチオンであることを特徴とする請求項３の化合物。
【請求項５】
Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基のいずれかから選択され、下記式（１１）で表される化合物。
【化１１】
0005181458.tif 000080
【請求項６】
Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基のいずれかから選択され、
Ｙ+が有機のカチオン及び無機のカチオンのいずれかから選択される下記式（１２）で表される化合物の製造方法において、
【化１２】
0005181458.tif 000081
Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基のいずれかから選択されるとともに前記式（１２）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しく、
Ｒ1，Ｒ2及びＲ3が、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかから選択される下記式（１５）で表される化合物と、
ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）                  （１５）
Ｍ+がアルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンのいずれかから選択される下記式（１６）で表される金属フッ化物と、
Ｍ+ -Ｆ                                  （１６）
を反応させることによって、下記式（１３）で表される化合物を用意する工程と、
【化１３】
0005181458.tif 000082
Ｙ+が有機のカチオン及び無機のカチオンのいずれかから選択されるとともに前記式（１２）で選択されたカチオンと等しく、
-Ｂが有機のアニオン及び無機のアニオンのいずれかから選択される下記式（１４）で表される化合物を用意する工程と、
Ｙ+ -Ｂ                            （１４）
前記式（１３）で表される化合物と前記式（１４）で表される化合物とを反応させ、前記式（１２）で表される化合物を生じさせる工程と、
を有することを特徴とする化合物の製造方法。
【請求項７】
Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基のいずれかから選択されるとともに前記式（１５）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しく、
Ｒ1，Ｒ2及びＲ3が、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかから選択されるとともに前記式（１５）で選択されたアルキル基と等しく、
Ｍ+がアルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンのいずれかから選択される下記式（１７）で表される化合物と、
［ＲｆＳＯ2Ｎ（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）］- Ｍ+                （１７）
ハロゲン化シアンと、
を反応させることによって、前記式（１５）で表される化合物を用意する工程を有することを特徴とする請求項６の製造方法。
【請求項８】
Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基のいずれかから選択され、
Ｙ+が有機のカチオン及び無機のカチオンのいずれかから選択される下記式（１２）で表される化合物の製造方法において、
【化１２】
0005181458.tif 000083
Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基のいずれかから選択されるとともに前記式（１２）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しく、
(Ｍ1)+がアルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンのいずれかから選択される下記式（２０）表される化合物と、
［ＲｆＳＯ2ＮＨ］- (Ｍ1)+                    （２０）
ハロゲン化シアンを、
(Ｍ2)+がアルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンのいずれかから選択されるとともに下記式（１８）又は（１９）表される化合物の存在下で反応させることによって、下記式（１３）で表される化合物を用意する工程と、
[(Ｍ2)+]2 ＣＯ32-                          （１８）
(Ｍ2)+ ＨＣＯ3-                           （１９）
【化１３】
0005181458.tif 000084
Ｙ+が有機のカチオン及び無機のカチオンのいずれかから選択されるとともに前記式（１２）で選択されたカチオンと等しく、
-Ｂが有機のアニオン及び無機のアニオンのいずれかから選択される下記式（１４）で表される化合物を用意する工程と、
Ｙ+ -Ｂ                            （１４）
前記式（１３）で表される化合物と前記式（１４）で表される化合物とを反応させ、前記式（１２）で表される化合物を生じさせる工程と、  を有することを特徴とする化合物の製造方法。
【請求項９】
Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基のいずれかから選択され、
(Ｙ1)+が有機のカチオンから選択される下記式（２１）で表される化合物であり、
【化２１】
0005181458.tif 000085
前記式（２１）のＲｆがトリフルオロメチル基（ＣＦ3）であり、
前記式（２１）の(Ｙ1)+が１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム及び下記式（２２）
【化２２】
0005181458.tif 000086
で表されるカチオンのいずれかから選択されることを特徴とするイオン性液体。
【請求項１０】
Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり、
Ｒ1，Ｒ2及びＲ3が、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかから選択される記式（１５）で表される化合物。
ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）                  （１５）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、窒素原子にパーフルオロアルカンスルホニル基と他の置換基が結合した構造のアニオンを有する化合物に関する。また本発明は、その化合物の製造方法にも関する。その化合物は、例えば、各種蓄電素子の電解質等に利用することができる。
【背景技術】
【０００２】
常温域で液状を呈する塩（以下、「常温溶融塩」又は「イオン性液体」ということもある。）を構成し得るアニオンとして、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン（-Ｎ（ＳＯ2ＣＦ3）2、以下「ＴＦＳＩ」ともいう。］が知られている。そのアニオンを有する常温溶融塩の代表例として、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンとＴＦＳＩとの塩がある。
特許文献１に、置換基の異なる二つのパーフルオロアルカンスルホニル基が、各々窒素原子に結合した構造のアニオンを有する化合物であるイオン性液体が記載されている。また、特許文献２及び特許文献３にも、窒素原子に二つのパーフルオロアルカンスルホニル基が結合した構造のアニオンを有するイオン性液体（常温溶融塩）が開示されている。特許文献４に、窒素原子にパーフルオロアルカンスルホニル基（例えばＳＯ2ＣＦ3）及びパーフルオロアルカンカルボニル基（例えばＣＯＣＦ3）がそれぞれ結合した構造のアミドアニオンを有するオニウム塩が記載されている。
【０００３】
非特許文献１に、Ｎ−シアノパーフルオロアルカンスルホンアミド（ＲＳＯ2ＮＨＣＮ、ここでＲはＣＦ3，ｎ−Ｃ4Ｆ9又はｎ−Ｃ8Ｆ17である。）の合成に関する技術が開示されている。例えばＮ−シアノトリフルオロメタンスルホンアミド［ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＣＮ］の合成法として、アセトン中にシアナミドとトリフルオロメタンスルホン酸無水物とを懸濁し、トリエチルアミンを滴下する方法が記載されている。
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−４３４０７号公報
【特許文献２】特開２００３−２４３０２８号公報
【特許文献３】特開平１１−２９７３５５号公報
【特許文献４】特開２００３−２０１２７２号公報
【非特許文献１】Journal of Enzyme Inhibition Vol.14 (1999) pp.289-306
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、非特許文献に記載されている方法ではトリフルオロメタンスルホン酸無水物と溶媒のアセトンとが反応してしまう。本発明者の追試によっても、上記方法によって目的物であるＮ−シアノトリフルオロメタンスルホンアミドを合成できなかった。
本発明は、新規のパーフルオロアルカンスルホンアミド化合物と、その製造方法を提供する。すなわち、窒素原子にパーフルオロアルカンスルホニル基と他の置換基とが結合した構造のアニオンを有する新規な化合物を提供することを一つの目的とする。他の一つの目的は、その化合物の好適な製造方法を提供することである。他の一つの目的は、その化合物の製造過程に使用される新規な化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
ここに開示される一つの発明は、下記式（１）：
【化１】
0005181458.tif 000002
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかである。Ｙ+は、有機及び無機のカチオンから選択されるいずれかである；
で表される化合物（パーフルオロアルカンスルホンアミド化合物）の製造方法に関する。
その方法は、下記式（２）：
【化２】
0005181458.tif 000003
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、前記式（１）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しい。Ｍ+は、アルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンから選択されるいずれかである。；
で表される第一化合物を用意する工程を有する。
その製造方法は、さらに、下記式（３）：
Ｙ+ -Ｂ                          （３）
ここで、Ｙ+は、有機及び無機のカチオンから選択されるいずれかであって、上記式（１）で選択されたカチオンと等しい。-Ｂは、有機及び無機のアニオンから選択されるいずれかである。；
で表される第二化合物を用意する工程を有する。
その製造方法は、さらに、前記第一化合物と前記第二化合物とを反応させて前記式（１）で表される化合物を生じさせる工程を有する。
【０００７】
ここでいう「パーフルオロアルキル基」とは、アルキル基の全ての水素原子をフッ素原子に置き換えた基のことをいう。本明細書中では、いずれかの有機基の全ての水素原子をフッ素原子に置き換えた基を、その有機基の名称に「パーフルオロ」を付して表すことがある。また、有機基の全ての水素原子をフッ素原子に置き換えた基を総称して「パーフルオロ基」ということもある。また、本明細書中では、２種の化合物を反応させて新たな化合物を製造する場合、反応前の一方の化合物を「第一化合物」といい、反応前の他方の化合物を「第二化合物」ということがある。
ここに開示される製造方法は、上記式（１）におけるＲｆがパーフルオロアルキル基である化合物の製造に適用することができる。典型的には、Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基である化合物の製造に適用される。
【０００８】
上記式（１）のＹ＋は一価のカチオンである。このＹ＋は、無機のカチオンであり得る。例えば、Ｙ＋は、プロトン（Ｈ＋）、ＮＨ4＋、ヒドロキソニウムイオン（Ｈ3Ｏ＋）、アルカリ金属（リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、ルビジウム（Ｒｂ）及びセシウム（Ｃｓ）が挙げられる。）のカチオン、銀（Ａｇ），銅（Ｃｕ），金（Ａｕ）等の遷移金属のカチオン等から選択される無機カチオンのいずれかであり得る。また、Ｙ＋は有機のカチオンであり得る。例えば、Ｙ＋は、窒素（Ｎ）、硫黄（Ｓ）、酸素（Ｏ）及びリン（Ｐ）から選択される少なくとも一つの元素を含む一価の有機カチオン（いわゆる有機化合物のカチオンのことをいう。以下同じ。）であり得る。Ｙ＋は、上記以外の元素であって中性状態において孤立電子対を有する元素を少なくとも一つ含む有機カチオンであってもよい。例えば、Ｙ+は、置換基を有するイミダゾリウムイオン（イミダゾール骨格を備えるカチオンのことをいう。以下同じ。）、置換基を有さないイミダゾリウムイオン、チアゾリウムイオン、オキサゾリウムイオン、イソオキサゾリウムイオン、トリアゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピリダジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、ピラジニウムイオン、アンモニウムイオン、ホスホニウムイオン及びスルホニウムイオンからなる群から選択されるいずれかの有機カチオンであり得る。ここに開示される製造方法は、上記式（１）のＹ+が上述したような有機カチオン又は無機カチオンである化合物の製造に好ましく適用される。
【０００９】
上記式（２）で表される第一化合物は、式（２）のＭ+がアルカリ金属原子のカチオン又は銀原子のカチオンである化合物を使用することができる。アルカリ金属原子のカチオンとしては、Ｌｉ＋，Ｎａ＋，Ｋ＋，Ｒｂ＋及びＣｓ＋等がある。特に、上記式（２）のＭ+が銀原子のカチオン（Ａｇ+）である化合物を使用することが好ましい。
ここに開示される製造方法の一つの好適な態様では、上記第二化合物として、上記式（３）における-Ｂがハロゲン化物イオンである化合物を使用する。例えば、フッ化物イオン（Ｆ-）、塩化物イオン（Ｃｌ-）、臭化物イオン（Ｂｒ-）又はヨウ化物イオン（Ｉ-）と、目的とする化合物（式（１）で表されるパーフルオロアルカンスルホンアミド化合物）の構造に応じたカチオン（Ｙ＋）との塩を、第二化合物として好ましく使用することができる。
【００１０】
前記第一化合物は、例えば、下記式（４）：
ＲｆＳＯ2Ｎ＝ＣＸ2                          （４）
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、前記式（２）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しい。Ｘは、ハロゲン原子から選択されるいずれかである。；
で表される化合物と、下記式（５）：
Ｍ+ -Ｆ                                 （５）
ここで、Ｍ+は、アルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンから選択されるいずれかであって、前記式（２）で選択されたＭ+と等しい。；
で表される金属フッ化物（例えばＡｇＦ）とを反応させることにより用意されたものであり得る。
【００１１】
第一化合物を用意する工程は、例えば、前記式（４）で表される化合物と前記式（５）で表される金属フッ化物とを反応させ、前記第一化合物を含む生成物を得る処理を有することができる。また、その生成物に酸を作用させて、その生成物に含まれる前記第一化合物から下記式（６）：
【化６】
0005181458.tif 000004
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、上記式（２）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しい。；
で表される化合物を生じさせる処理を有することができる。さらに、前記式（６）で表される化合物と前記式（５）で表される金属フッ化物（例えばフッ化銀）とを反応させて前記第一化合物を生じさせる処理を有することができる。
【００１２】
ここに開示される方法は、さらに、下記式（７）：
ＲｆＳＯ2ＮＣＯ                            （７）
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、前記式（４）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しい。；
で表される化合物と五ハロゲン化リンとを反応させて前記式（４）で表される化合物を用意する工程を有することができる。上記式（７）で表される化合物は、既知の方法（例えば、Journal of Fluorine Chemistry, Vol.4 (1974) pp.83-98を参照。）によって製造することができる。
【００１３】
本発明は、下記式（８）で表される化合物（パーフルオロアルカンスルホンアミド化合物）を提供することができる。
【化８】
0005181458.tif 000005
ここで、上記式（８）のＲｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり得る。例えば、Ｒｆは、トリフルオロメチル基（ＣＦ3）又はペンタフルオロエチル基（ＣＦ2ＣＦ3）であり得る。
上記式（８）のＹ+は、有機及び無機のカチオンから選択されるいずれかであり得る。例えば、Ｙ+は有機のカチオンであり得る。ここに開示される化合物の一つの好ましい態様では、式（８）におけるＹ+が有機アンモニウムカチオンである。その有機アンモニウムカチオンは、脂肪族性であってもよく芳香族性であってもよい。アンモニウムカチオンの好ましい一例として、置換基を有するイミダゾリウムカチオン、置換基を有さないイミダゾリウムカチオンがある。アンモニウムカチオンの好ましい他の例として、相互に独立している四つの脂肪族基を有するアンモニウムカチオン、二つ以上が相互に結合している四つの脂肪族基を有するアンモニウムカチオンがある。
式（８）で表される化合物は、例えば、上述したいずれかの方法を適用することによって好適に製造することができる。
【００１４】
本発明は、下記式（９）〜（１１）で表される各化合物を提供することができる。これらの化合物は、いずれも、式（１）又は式（８）で表される化合物と関連している。式（９）〜（１１）で表される化合物は、例えば、式（１）又は式（８）で表される化合物を製造する過程において好適に利用することができる。
すなわち、本発明では、下記式（９）で表される化合物を提供することができる。
【化９】
0005181458.tif 000006
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり得る。Ｍ+は、アルカリ金属のカチオン（例えば、Ｌｉ+，Ｎａ+，Ｋ+，Ｒｂ+及びＣｓ+からなる群から選択されるいずれか一種）及び銀のカチオンから選択されるいずれかであり得る。好ましくは、Ｍ+が銀のカチオン（Ａｇ+）である。
【００１５】
また、本発明では、下記式（１０）で表される化合物を提供することができる。
ＲｆＳＯ2Ｎ＝ＣＸ2            （１０）
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり得る。Ｘは、ハロゲン原子から選択されるいずれかである。ハロゲン原子としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１６】
また、本発明では、下記式（１１）で表される化合物を提供することができる。
【化１１】
0005181458.tif 000007
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり得る。
【００１７】
前記式（１），（２），（８）又は（９）で表される化合物のアニオン部分９ａは、主に以下の共鳴構造（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）を有し得る。
【化９ａ】
0005181458.tif 000008
したがって、これらの共鳴構造（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）のいずれを用いて前記式（１），（２），（８）又は（９）で表されるアニオン部分を表しても同一化合物である。
また、前記式（６）又は（１１）で表される化合物は、前記式（１）又は（８）のＹ＋がプロトン（Ｈ＋）である化合物と同一の化合物に相当する。
【００１８】
ここに開示される他の一つの発明は、下記式（１２）：
【化１２】
0005181458.tif 000009
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり得る。Ｙ+は、有機及び無機のカチオンから選択されるいずれかであり得る。；
で表される化合物（パーフルオロアルカンスルホンアミド化合物）の製造方法に関する。
その製造方法は、下記式（１３）：
【化１３】
0005181458.tif 000010
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、前記式（１２）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しい。Ｍ+は、アルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンから選択されるいずれかである。；
で表される第一化合物を用意する工程を含む。
その製造方法は、さらに、下記式（１４）：
Ｙ+ -Ｂ                             （１４）
Ｙ+は、有機及び無機のカチオンから選択されるいずれかであって、前記式（１２）で選択されたカチオンと等しい。-Ｂは、有機及び無機のアニオンから選択されるいずれかであり得る。；
で表される第二化合物を用意する工程を有する。
その製造方法は、さらに、前記第一化合物と前記第二化合物とを反応させて前記式（１２）で表される化合物を生じさせる工程を有する。
【００１９】
ここに開示される方法は、上記式（１２）におけるＲｆがパーフルオロアルキル基である化合物の製造に適用される。典型的には、Ｒｆが炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基である化合物の製造に適用される。
【００２０】
上記式（１２）のＹ＋は一価のカチオンである。このＹ＋は、無機のカチオンであり得る。例えば、Ｙ＋は、Ｈ＋、ＮＨ4＋、Ｈ3Ｏ＋、アルカリ金属（Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ及びＣｓが挙げられる。）のカチオン、Ａｇ，Ｃｕ，Ａｕ等の遷移金属のカチオン等から選択される無機カチオンのいずれかであり得る。また、Ｙ＋は有機のカチオンであり得る。例えば、Ｙ＋は、Ｎ，Ｓ，Ｏ及びＰから選択される少なくとも一つの元素を含む一価の有機カチオンであり得る。Ｙ＋は、上記以外の元素であって中性状態において孤立電子対を有する元素を少なくとも一つ含む有機カチオンであってもよい。例えば、Ｙ+は、置換基を有するイミダゾリウムイオン、置換基を有さないイミダゾリウムイオン、チアゾリウムイオン、オキサゾリウムイオン、イソオキサゾリウムイオン、トリアゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピリダジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、ピラジニウムイオン、アンモニウムイオン、ホスホニウムイオン及びスルホニウムイオンからなる群から選択されるいずれかの有機カチオンであり得る。ここに開示される製造方法は、上記式（１２）におけるＹ＋が上述したような有機カチオン又は無機カチオンである化合物の製造に好ましく適用される。
【００２１】
上記式（１３）で表される第一化合物が、式（１３）のＭ＋がアルカリ金属のカチオン及び銀のカチオン（Ａｇ＋）から選択されるいずれかである化合物を使用することができる。上記アルカリ金属のカチオンは、Ｌｉ＋，Ｎａ＋，Ｋ＋，Ｒｂ＋及びＣｓ＋からなる群から選択されるいずれか一種であり得る。ここに開示される方法の一つの好適な態様では、上記第一化合物として、式（１３）のＭ＋が銀のカチオンである化合物を使用する。
【００２２】
ここに開示される方法の一つの好適な態様では、上記式（１４）で表される第二化合物が、式（１４）の-Ｂがハロゲン化物イオンである化合物を用いる。例えば、フッ化物イオン（Ｆ-）、塩化物イオン（Ｃｌ-）、臭化物イオン（Ｂｒ-）又はヨウ化物イオン（Ｉ-）と、目的とする化合物（式（１２）で表されるパーフルオロアルカンスルホンアミド化合物）の構造に応じたカチオン（Ｙ＋）との塩を、第二化合物として好ましく使用することができる。
【００２３】
ここに開示される方法に使用する前記第一化合物は、例えば、下記式（１５）：
ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）                 （１５）
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、前記式（１３）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しい。Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基から選択されるいずれかであり得る。；
で表される化合物と、下記式（１６）：
Ｍ＋ -Ｆ                                 （１６）
ここで、Ｍ+は、アルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンから選択されるいずれかであって、前記式（１３）で選択されたＭ+と等しい。；
で表される金属フッ化物とを反応させることにより用意されたものであり得る。前記式（１６）で表される金属フッ化物としては、アルカリ金属フッ化物あるいはフッ化銀（Ａｇ＋ -Ｆ、すなわちＡｇＦ）を挙げることができる。アルカリ金属フッ化物としては、Ｌｉ＋ -Ｆ（ＬｉＦ），Ｎａ＋ -Ｆ（ＮａＦ），Ｋ＋ -Ｆ（ＫＦ），Ｒｂ＋ -Ｆ（ＲｂＦ）及びＣｓ＋ -Ｆ（ＣｓＦ）等がある。
【００２４】
ここに開示される方法は、さらに、下記式（１７）：
［ＲｆＳＯ2Ｎ（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）］- Ｍ＋              （１７）
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、式（１５）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しい。Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基から選択されるいずれかであって、式（１５）で選択されたアルキル基と等しい。Ｍ+は、アルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンから選択されるいずれかである。；
で表される化合物とハロゲン化シアンとを反応させて式（１５）で表される化合物を用意する工程を有することができる。ハロゲン化シアンとしては、ＦＣＮ，ＣｌＣＮ，ＢｒＣＮ又はＩＣＮを用いることができる。収率の観点からは、ＣｌＣＮ，ＢｒＣＮ又はＩＣＮを使用することが好ましい。
【００２５】
前記第一化合物は、以下の方法によっても製造することができる。すなわち、式（１３）で表される第一化合物は、下記式（１８）又は（１９）：
[(Ｍ2)＋]2 ＣＯ32-                        （１８）
(Ｍ2)＋ ＨＣＯ3-                         （１９）
ここで、上記式（１８）及び（１９）中の(Ｍ2)＋は、アルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンから選択されるいずれかであり得る。；
で表される化合物の存在下に、下記式（２０）：
［ＲｆＳＯ2ＮＨ］- (Ｍ1)＋                  （２０）
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、前記式（１３）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しい。(Ｍ1)＋は、アルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンから選択されるいずれかであり得る。；
で表される化合物とハロゲン化シアンとを反応させることにより用意されたものであり得る。
典型的には、前記式（１８）及び（１９）中の(Ｍ2)＋ならびに前記式（２０）中の(Ｍ1)＋の少なくとも一方は、前記式（１３）中のＭ＋と等しい。(Ｍ1)＋と(Ｍ2)＋とは同一でもよいし、異なっていてもよい。より純度の高い生成物が得られやすいという観点からは、(Ｍ1)＋と(Ｍ2)＋が同一のカチオンであることが好ましい。
【００２６】
ここに開示されるさらに他の一つの発明は、下記式（１２）：
【化１２】
0005181458.tif 000011
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり得る。Ｙ+は、有機及び無機のカチオンから選択されるいずれかであり得る。；
で表される化合物（パーフルオロアルカンスルホンアミド化合物）の他の一つの製造方法に関する。
その製造方法は、下記式（１５）：
ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）                 （１５）
ここで、Ｒｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、前記式（１２）で選択されたパーフルオロアルキル基と等しい。Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基から選択されるいずれかであり得る。；
で表される第一化合物を用意する工程を有する。
その製造方法は、さらに、下記式（１４）：
Ｙ＋ -Ｂ                            （１４）
Ｙ＋は、有機及び無機のカチオンから選択されるいずれかであって、前記式（１２）で選択されたカチオンと等しい。-Ｂは、有機及び無機のアニオンから選択されるいずれかであり得る。；
で表される第二化合物を用意する工程を有する。
その製造方法は、さらに、前記第一化合物と前記第二化合物とを反応させて前記式（１２）で表される化合物を生じさせる工程を有する。
上記式（１４）中のＹ＋は、前記式（１２）中のＹ＋について記述したものと同様のものであり得る。また、上記式（１４）中の-Ｂは、好ましくはハロゲン化物イオンであり得る。
【００２７】
本発明によると、また、下記式（２１）で表される化合物（パーフルオロアルカンスルホンアミド化合物）が提供される。
【化２１】
0005181458.tif 000012
ここで、上記式（２１）におけるＲｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり得る。例えば、トリフルオロメチル基（ＣＦ3）又はペンタフルオロエチル基（ＣＦ2ＣＦ3）であり得る。
上記式（２１）における(Ｙ1)＋は、Ｈ＋を除く有機カチオン及び無機のカチオンから選択されるいずれかであり得る。例えば、(Ｙ1)＋は有機のカチオンであり得る。ここに開示される化合物の好ましい一つの態様では、式（２１）における(Ｙ1)＋が有機アンモニウムカチオンである。その有機アンモニウムカチオンは、脂肪族性であってもよく芳香族性であってもよい。アンモニウムカチオンの好ましい一例として、置換基を有するイミダゾリウムカチオン又は置換基を有さないイミダゾリウムカチオンがある。アンモニウムカチオンの好ましい他の例として、相互に独立している四つの脂肪族基を有するアンモニウムカチオン、二つ以上が相互に結合している四つの脂肪族基を有するアンモニウムカチオンがある。
式（２１）で表される化合物は、例えば、上述したいずれかの方法を適用することによって好適に製造することができる。
【００２８】
本発明は、下記式（２３）で表される化合物を提供することができる。この化合物は、例えば、式（１２）又は式（２１）で表される化合物を製造する過程において好適に利用される。
【化２３】
0005181458.tif 000013
ここで、式（２３）中のＲｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり得る。Ｍ+は、アルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンから選択されるいずれかであり得る。
【００２９】
本発明によると、さらに、下記式（１５）で表される化合物が提供される。この化合物は、例えば、式（２１）又は式（２３）で表される化合物を製造する過程において好適に利用され得る。
ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）               （１５）
ここで、式（１５）中のＲｆは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであり得る。Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基から選択されるいずれかであり得る。炭素数１〜４のアルキル基としては、−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ（ＣＨ3）2，−ＣＨ2ＣＨ２ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3及び−Ｃ（ＣＨ3）3が例示される。これらのうち特に好ましいものとして、−ＣＨ3及び−ＣＨ2ＣＨ3が挙げられる。
【００３０】
前記式（１５）で表される化合物は、いくつかの構造異性体から構成されていてもよい。構造異性体としては、例えば、以下に示す（１５ａ），（１５ｂ）及び（１５ｃ）の三つが挙げられる。
【化１５ａ】
0005181458.tif 000014
【化１５ｂ】
0005181458.tif 000015
【化１５ｃ】
0005181458.tif 000016
前記式（１５）で表される化合物は、例えば、式（１５ａ），（１５ｂ）及び（１５ｃ）で表される三つの構造異性体の混合物であってもよく、これら三つの構造異性体から選択されるいずれか二つの構造異性体の混合物であってもよく、あるいはこれら三つの構造異性体のいずれか一つであってもよい。すなわち、ここに開示される発明には、上記式（１５ａ），（１５ｂ）及び（１５ｃ）で表される三つの構造異性体から実質的に構成される組成物、これら三つの構造異性体から選択されるいずれか二つの構造異性体から実質的に構成される組成物、これら三つの構造異性体のいずれか一つから実質的に構成される組成物が含まれる。
【００３１】
また、前記式（１２），（１３），（２１）又は（２３）で表される化合物のアニオン部分２３ａは、主に以下の共鳴構造（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ）及び（Ｇ）を有し得る。
【化２３ａ】
0005181458.tif 000017
したがって、これらの共鳴構造（Ｄ），（Ｅ），（Ｆ）及び（Ｇ）のいずれを用いて該アニオン部分を表しても同一化合物である。
【００３２】
本発明によると、式「-Ｎ（ＳＯ2Ｒｆ）（ＣＦ3）」で表されるアニオン成分（以下、その式で表されるアニオンを「ＲｆＳＴＩ」ということもある。）と、有機カチオン又は無機カチオン（Ｙ+）からなる化合物（塩）が提供される。また、本発明によると、式「-Ｎ（ＳＯ2Ｒｆ）（ＣＮ）」で表されるアニオン成分（以下、該式で表されるアニオンを「ＲｆＳＣ」ということもある。）と、有機カチオン又は無機のカチオン（Ｙ+）からなる化合物（塩）が提供される。このような化合物（特に、Ｙ+が有機カチオンである化合物）は、例えば、少なくとも約３０℃において（典型的には、約３０℃又はそれ以下の温度において）液状を示す塩であり得る。また、少なくとも約２０℃において液状を示す塩であり得る。さらに、少なくとも約０℃において液状を示す塩であり得る。ここに開示される化合物の好適な一例は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとからなる塩であって、常温付近の温度域（常温域）で液状を示す塩である。ここで、「常温」とは加熱も冷却もしない環境の温度であって、「常温域」とは、例えば、上限が約８０℃（典型的には約６０℃、場合によっては約４０℃）であり、下限が約−２０℃（典型的には約０℃、場合によっては約２０℃）である温度域をいう。ここで開示される塩は、かかる温度域の少なくとも一部の範囲で、その少なくとも一部が液状（溶融状態）の塩であり得る。例えば、少なくとも約２０〜４０℃（より好ましくは約０〜６０℃、さらに好ましくは約−２０〜＋８０℃）の温度域で、その少なくとも一部（好ましくは全部）が液状（溶融状態）の状態を維持し得る塩が好ましい。
【００３３】
本発明は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機又は無機のカチオン（典型的には有機カチオン）とからなる塩を主体として構成されるイオン性液体を提供することができる。ここでいう「イオン性液体」とは、上述した常温域において液状の状態を維持し得るイオン化合物のことをいう。少なくとも約２５℃において液状を示すイオン性液体が好ましい。
ここで開示されるイオン性液体の具体例としては、アニオン成分が式「-Ｎ（ＳＯ2ＣＦ3）（ＣＦ3）」で表され（以下、その式で表されるアニオンを「ＴＴＩ」ということもある。）、カチオン成分が１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、及びテトラブチルアンモニウムから選択されるいずれかである化合物（塩）を主体として構成されるイオン性液体が挙げられる。ここで開示されるイオン性液体の他の具体例としては、アニオン成分が式「-Ｎ（ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ3）（ＣＦ3）」で表され、カチオン成分が１−エチル−３−メチルイミダゾリウムである化合物（塩）を主体として構成されるイオン性液体が挙げられる。
ここで開示されるイオン性液体のさらに他の具体例としては、アニオン成分が式「-Ｎ（ＳＯ2ＣＦ3）（ＣＮ）」で表され（以下、その式で表されるアニオンを「ＴＣ」ということもある。）、カチオン成分が１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム、及び、下記式（２２）で表されるカチオンから選択されるいずれかである化合物（塩）を主体として構成されるイオン性液体が挙げられる。
【化２２】
0005181458.tif 000018
【００３４】
本明細書で開示される発明には以下のものが含まれる。
［１］ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとカチオン（有機カチオン又は無機カチオン）との塩から選択される一種又は二種以上の塩を含む電解質。そのような電解質の一つの好適例として、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩を一種又は二種以上を含む電解質が挙げられる。電解質の一つの好ましい態様では、その電解質が、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩であって、上記常温域の少なくとも一部において液状（溶融状態）の塩を主成分とする。例えば、少なくとも約３０℃（より好ましくは約２０℃、さらに好ましくは約０℃、特に好ましくは−２０℃）において液状の状態を維持し得る塩を主成分とする電解質が好ましい。
電解質は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩から選択される一種又は二種以上の塩に加えて、無機又は有機のアニオンとリチウムカチオンとの塩（リチウム塩）から選択される一種又は二種以上の塩を含有することができる。そのリチウム塩は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとリチウムカチオンとの塩であり得る。そのリチウム塩を含有する組成であって、常温域で液状の電解質が好ましい。例えば、少なくとも約３０℃（より好ましくは約２０℃、さらに好ましくは約０℃、特に好ましくは−２０℃）において液状の電解質が好ましい。電解質の好ましい一つの態様は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩の一種又は二種以上から実質的に構成され上記常温域で液状を示す媒体に、ＲｆＳＴＩとリチウムカチオンとの塩及び／又はＲｆＳＣとリチウムカチオンとの塩（支持塩）が溶解している液状電解質である。
【００３５】
［２］上述したいずれかの電解質を備える蓄電素子。ここでいう「蓄電素子」とは、各種の電気化学電池（一次電池及び二次電池を含む。例えば、リチウムイオン電池、ニッケル水素電池等が挙げられる。）及びキャパシタ(例えば、電気二重層キャパシタ等が挙げられる）の双方を包含する概念である。そのような蓄電素子は、例えば、上述したいずれかの電解質を備えるリチウムイオン二次電池であり得る。リチウムイオン二次電池の一つの好ましい態様では、そのリチウムイオン二次電池が常温域で液状の電解質を備えている。例えば、少なくとも約３０℃（好ましくは約２０℃、より好ましくは約０℃、特に好ましくは約−２０℃）において液状の電解質を備えていることが好ましい。
【００３６】
［３］ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとカチオン（有機カチオン又は無機カチオン）の塩から選択される一種又は二種以上の塩を含むイオン伝導材料。イオン伝導材料は、上記常温域で液状であることが好ましい。そのようなイオン伝導材料は、蓄電素子や、その他の各種電気化学デバイスの構成要素として利用することができる。また、太陽電池等の光化学電池、燃料電池等の発電装置等の電解質又はその構成成分として利用することができる。
【００３７】
［４］ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとカチオン（有機カチオン又は無機カチオン）との塩から選択される一種又は二種以上の塩を含む媒体。このような塩の一種又は二種以上から実質的に構成される媒体であって、上記常温域で液状を維持することができる媒体が好ましい。このような媒体は、不燃性溶媒、不揮発性溶媒等として、各種の用途に好ましく利用することができる。例えば、リチウムイオン二次電池等の非水系電池の電解質において、リチウム塩等の支持塩を溶解させる溶媒（電解質用媒体）として有用なものとなり得る。
【発明の効果】
【００３８】
本発明によると、蓄電素子に利用することができる電解液を提供することができる。また、蓄電素子等に利用することができるイオン伝導材料や溶媒を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書において特に言及している内容以外の技術的事項であって本発明の実施に必要な事項は、従来技術に基づく当業者の設計事項として把握することができる。本発明は、本明細書によって開示されている技術内容と当該分野における技術常識とに基づいて実施することができる。
【００４０】
＜アニオン成分について＞
ここに開示される一つの化合物は、式「-Ｎ（ＳＯ2Ｒｆ）（ＣＦ3）」で表されるアニオン成分を含む。このアニオン成分（ＲｆＳＴＩ）は、一つの窒素原子（Ｎ）に、スルホニル基（−ＳＯ2−）及びトリフルオロメチル基（−ＣＦ3）がそれぞれ結合した構造を有する。
ここに開示される他の一つの化合物は、式「-Ｎ（ＳＯ2Ｒｆ）（ＣＮ）」で表されるアニオン成分を含む。このアニオン成分（ＲｆＳＣ）は、一つの窒素原子（Ｎ）に、スルホニル基（−ＳＯ2−）及びシアノ基（−ＣＮ）がそれぞれ結合した構造を有する。
【００４１】
ＲｆＳＴＩ及びＲｆＳＣは、いずれも、上記スルホニル基に結合したパーフルオロアルキル基（Ｒｆ）を有するアニオンである。Ｒｆとしてのパーフルオロアルキル基は、開鎖状であってもよく、環構造を形成していてもよい。ここで「開鎖状」とは、特記しない場合には、分岐を有しない開鎖状（直鎖状）及び分岐を有する開鎖状（分岐鎖状）の双方を含む概念である。特に、Ｒｆが開鎖状（直鎖状又は分岐鎖状）のパーフルオロアルキル基であるアニオンが好ましい。すなわち、窒素原子にパーフルオロアルカンスルホニル基が結合した構造のアニオンが好ましい。
【００４２】
Ｒｆに含まれる炭素原子の合計数（炭素数）は１〜４であることが好ましい。Ｒｆの好適例としては、上記炭素数を満たす直鎖状又は分岐鎖状（より好ましくは直鎖状）のパーフルオロアルキル基が挙げられる。そのようなパーフルオロアルキル基の具体例としては、−ＣＦ3，−ＣＦ2ＣＦ3，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3，−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ3，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3，−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＣＦ3，及び，−ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ3が挙げられる。これらのうち特に好ましいものとして−ＣＦ3及び−ＣＦ2ＣＦ3が挙げられる。
【００４３】
＜カチオン成分について＞
ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと対になって塩を構成するカチオン（Ｙ+、対イオン）は、無機カチオンであってもよく、有機カチオンであってもよい。Ｙ+は、窒素（Ｎ）、硫黄（Ｓ）、酸素（Ｏ）及びリン（Ｐ）から選択される少なくとも一つの元素を含む一価の有機カチオンであり得る。例えば、そのカチオン中に含まれる上記元素（Ｎ，Ｓ，Ｏ及びＰのいずれか）のうち少なくとも一つに、一又は二以上の有機基が結合した構造のカチオンであり得る。そのような有機基の一つの好適例としては、炭素数が１〜１０（好ましくは１〜６）であって、開鎖状（例えば直鎖状）のアルキル基が挙げられる。その有機基は、エーテル結合を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいなくてもよい。また、上記カチオン成分は、Ｎ，Ｓ，Ｏ及びＰ以外の元素であって中性状態において孤立電子対を有する元素を少なくとも一つ含む有機カチオンであってもよい。
【００４４】
［イミダゾリウムイオン類］
Ｙ+の一好適例として、下記式（Ｃ１）で表されるイミダゾリウムイオンが挙げられる。
【化Ｃ１】
0005181458.tif 000019
ここで、上記式（Ｃ１）中のＲ11〜Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子及び炭素数１〜１０の有機基から選択することができる。Ｒ11〜Ｒ15のうち二つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよい。この場合、これらの基が酸素原子を介在して環構造を形成してもよく、酸素原子を介在しないで（すなわち非介在で）環構造を形成してもよい。典型的には、イミダゾール環を構成する窒素原子の少なくとも一方が炭素数１〜１０の有機基を有する。換言すれば、Ｒ11及びＲ13の少なくとも一方（好ましくは両方）が炭素数１〜１０の有機基である。
【００４５】
Ｒ11〜Ｒ15のいずれかがハロゲン原子である場合、そのハロゲン原子は、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ及びＩからなる群から選択することができる。また、Ｒ11〜Ｒ15のいずれかが上記有機基である場合、その有機基は、エーテル結合を含む炭化水素基又はエーテル結合を含まない炭化水素基であり得る。その炭化水素基は、開鎖状であってもよく、環構造を形成していてもよい。また、その炭化水素基は飽和及び不飽和のいずれでもよい。その炭化水素基が環構造を形成している場合、その環は芳香族性であってもよく非芳香族性であってもよい。その炭化水素基は、その炭化水素基を形成している水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えば、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ及びＩからなる群から選択される一種又は二種以上のハロゲン原子）で置換されていてもよい。そのようなハロゲン置換炭化水素基の例としては、パーフルオロアルキル基が挙げられる。そのパーフルオロアルキル基は、エーテル結合を含んでいてもよいし、エーテル結合を含んでいなくてもよい。
【００４６】
上記式（Ｃ１）で表されるカチオンの好適例では、Ｒ11〜Ｒ15が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換アルキル基及び炭素数１〜１０の無置換のアルキル基から選択することができる。そのアルキル基は、開鎖状であってもよく環構造を形成していてもよい。開鎖状のアルキル基が好ましく、特に直鎖状のアルキル基が好ましい。そのアルキル基が置換基を有するアルキル基（すなわち置換アルキル基）である場合、その置換基はハロゲン原子であり得る。例えば、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ及びＩからなる群から選択される一種又は二種以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）であり得る。好ましい一つの態様では、Ｒ11〜Ｒ15が、それぞれ独立に、水素原子、及び、炭素数１〜４の置換又は無置換の（好ましくは無置換の）開鎖状のアルキル基から選択される。かかるアルキル基の例としては、−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ3，−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ3，及び−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ3が挙げられる。これらのうち特に好ましいものとして、−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3及び−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3が挙げられる。
【００４７】
上記式（Ｃ１）で表されるカチオンの一つの好適例では、Ｒ11〜Ｒ15のうちイミダゾール環を構成する窒素に結合している基（すなわち、Ｒ11及びＲ13）が、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基から選択され得る。また、イミダゾール環を構成する炭素に結合している基（すなわち、Ｒ12，Ｒ14及びＲ15）が、それぞれ独立に、水素原子、及び、炭素数１〜４のアルキル基から選択され得る。例えば、イミダゾール環の１位，２位及び３位に結合している基（Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13）がいずれも炭素数１〜４のアルキル基であるイミダゾリウムイオンであり得る。また、イミダゾール環の１位，２位及び３位に結合している基（Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13）が炭素数１〜４のアルキル基であり、かつ、４位及び５位に結合している基（Ｒ14，Ｒ15）のうち一方又は両方が炭素数１〜４のアルキル基であるイミダゾリウムイオンであり得る。
【００４８】
上記式（Ｃ１）で表されるカチオンの具体例としては、１，３−ジメチルイミダゾリウムイオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムイオン、１，３−ジプロピルイミダゾリウムイオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムイオン、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムイオン、１−メチル−３−ブチルイミダゾリウムイオン、１−イソプロピル−３−プロピルイミダゾリウムイオン等のジアルキルイミダゾリウムイオン類や、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムイオン、１，２，３−トリエチルイミダゾリウムイオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムイオン、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムイオン、２−エチル−１，３−ジメチルイミダゾリウムイオン等のトリアルキルイミダゾリウムイオン類や、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウムイオン、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリウムイオン、２−エチル−１，３，４−トリメチルイミダゾリウムイオン等のテトラアルキルイミダゾリウムイオン類や、１，２，３，４，５−ペンタメチルイミダゾリウムイオン、１−エチル−２，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウムイオン等のペンタアルキルイミダゾリウムイオン類等が挙げられる。
【００４９】
［ピリジニウムイオン類］
Ｙ+の他の好適例として、下記式（Ｃ２）で表されるピリジニウムイオンが挙げられる。
【化Ｃ２】
0005181458.tif 000020
ここで、上記式（Ｃ２）中のＲ21〜Ｒ26は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子（例えば、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）及び炭素数１〜１０の有機基から選択することができる。Ｒ21〜Ｒ26のうち二つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよい。この場合、これらの基が酸素原子を介在して環構造を形成してもよく、酸素原子非介在で環構造を形成してもよい。典型的には、ピリジン環を構成する窒素原子が炭素数１〜１０の有機基を有する。すなわち、Ｒ21が炭素数１〜１０の有機基である。
Ｒ21〜Ｒ26のいずれかが上記有機基である場合、その有機基は、上述したＲ11〜Ｒ15と同様の基であり得る。例えば、エーテル結合を含む炭化水素基又はエーテル結合を含まない炭化水素基であり得る。また、その有機基は、置換炭化水素基又は無置換の炭化水素基であり得る。また、その有機基は、開鎖状の炭化水素基又は環構造を有する炭化水素基であり得る。Ｒ21〜Ｒ26のいずれかが炭化水素基である場合、その好適例としては、炭素数１〜１０（より好ましくは１〜４）の、置換アルキル基又は無置換のアルキル基が挙げられる。そのアルキル基は、エーテル結合を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいなくてもよい。特に、開鎖状のアルキル基が好ましい。また、無置換のアルキル基が好ましい。特に好ましいアルキル基の例として、−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，及び−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3が挙げられる。
ピリジニウムイオンの好ましい一つの態様では、ピリジン環を構成する窒素に結合している基（Ｒ21）が、炭素数１〜１０（より好ましくは１〜４）のアルキル基である。また、Ｒ22〜Ｒ26は、それぞれ独立に、水素原子及び炭素数１〜１０（より好ましくは１〜４）のアルキル基から選択される。典型的には、Ｒ22〜Ｒ26がいずれも水素原子である。上記式（Ｃ２）で表されるカチオンの具体例としては、Ｎ−メチルピリジニウムイオン、Ｎ−エチルピリジニウムイオン、Ｎ−プロピルピリジニウムイオン、Ｎ−イソプロピルピリジニウムイオン、及びＮ−ブチルピリジニウムイオン等が挙げられる。
【００５０】
［オキサゾリウムイオン類］
Ｙ+の他の好適例として、下記式（Ｃ３）で表されるオキサゾリウムイオンが挙げられる。
【化Ｃ３】
0005181458.tif 000021
ここで、上記式（Ｃ３）中のＲ31〜Ｒ34は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子（例えばＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）及び炭素数１〜１０の有機基から選択することができる。Ｒ31〜Ｒ34のうち二つ以上が、酸素原子を介在してあるいは酸素原子非介在で、相互に結合して環構造を形成していてもよい。典型的には、オキサゾール環を構成する窒素原子が炭素数１〜１０の有機基を有する。すなわち、Ｒ32が炭素数１〜１０の有機基である。
Ｒ31〜Ｒ34のいずれかが上記有機基である場合、その有機基は、上述したＲ11〜Ｒ15と同様の基であり得る。例えば、その有機基は、エーテル結合を含む炭化水素基又はエーテル結合を含まない炭化水素基であり得る。また、その有機基は、置換炭化水素基又は無置換の炭化水素基であり得る。また、その有機基は、開鎖状の炭化水素基又は環構造を有する炭化水素基であり得る。Ｒ31〜Ｒ34のいずれかが炭化水素基である場合、その好適例としては、炭素数１〜１０（より好ましくは１〜４）の、置換アルキル基又は無置換のアルキル基が挙げられる。そのアルキル基はエーテル結合を含んでいてもよいし、エーテル結合を含んでいなくてもよい。特に、開鎖状のアルキル基が好ましい。また、無置換のアルキル基が好ましい。特に好ましいアルキル基の例として、−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3及び−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3が挙げられる。
オキサゾリウムイオンの好ましい一つの態様では、オキサゾール環を構成する窒素に結合している基（Ｒ32）が、炭素数１〜１０（より好ましくは１〜４）のアルキル基である。また、Ｒ31，Ｒ33，Ｒ34は、それぞれ独立に、水素原子及び炭素数１〜１０（より好ましくは１〜４）のアルキル基から選択される。典型的には、Ｒ31，Ｒ33，Ｒ34がいずれも水素原子である。上記式（Ｃ３）で表されるカチオンの具体例としては、Ｎ−メチルオキサゾリウムイオン、Ｎ−エチルオキサゾリウムイオン、Ｎ−プロピルオキサゾリウムイオン及びＮ−ブチルオキサゾリウムイオン等が挙げられる。
【００５１】
［アンモニウムイオン類］
Ｙ+の他の好適例として、下記式（Ｃ４）で表されるアンモニウムイオンが挙げられる。
【化Ｃ４】
0005181458.tif 000022
ここで、上記式（Ｃ４）中のＲ41〜Ｒ44は、それぞれ独立に、水素原子及び炭素数１〜１０の有機基から選択することができる。典型的には、Ｒ41〜Ｒ44のうち、少なくとも一つは炭素数１〜１０の有機基から選択され、他はそれぞれ独立に水素原子及び炭素数１〜１０の有機基から選択される。Ｒ41〜Ｒ44のうち二つ以上（より好ましくは三つ以上）が炭素数１〜１０の有機基であることが好ましい。典型的には、Ｒ41〜Ｒ44がいずれも炭素数１〜１０の有機基である。Ｒ41〜Ｒ44のうち二つ以上が、酸素原子を介在してあるいは酸素原子非介在で、相互に結合して非芳香族性の環を形成していてもよい。
Ｒ41〜Ｒ44のいずれかが上記有機基である場合、その有機基は、上述したＲ11〜Ｒ15と同様の基であり得る。例えば、その有機基は、エーテル結合を含む炭化水素基又はエーテル結合を含まない炭化水素基であり得る。また、その有機基は、置換炭化水素基又は無置換の炭化水素基であり得る。また、その有機基は、開鎖状の炭化水素基又は環構造を有する炭化水素基であり得る。Ｒ41〜Ｒ44のいずれかが炭化水素基である場合、その好適例としては、炭素数１〜１０の、置換アルキル基又は無置換のアルキル基（好ましくは無置換のアルキル基）、置換アルケニル基又は無置換のアルケニル基が挙げられる。アルキル基又はアルケニル基は、エーテル結合を含んでいてもよいし、エーテル結合を含んでいなくてもよい。Ｒ41〜Ｒ44の好ましい一例として、−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3及び−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3等のような、炭素数１〜４の開鎖状の（好ましくは直鎖状の）アルキル基が挙げられる。Ｒ41〜Ｒ44の好ましい他の例として、一又は二以上のエーテル結合を含む炭素数２〜１０（より好ましくは２〜５）の開鎖状の（好ましくは直鎖状の）アルキル基が挙げられる。
【００５２】
上記式（Ｃ４）で表されるカチオンの具体例としては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等のような、Ｒ41〜Ｒ44が同一のアルキル基であるテトラアルキルアンモニウムイオン類が挙げられる。他の例として、エチルトリメチルアンモニウムイオン、トリエチルメチルアンモニウムイオン、ジエチルジメチルアンモニウムイオン、トリメチルプロピルアンモニウムイオン、トリエチルプロピルアンモニウムイオン、トリメチルイソプロピルアンモニウムイオン、トリエチルイソプロピルアンモニウムイオン、ジメチルジプロピルアンモニウムイオン、ブチルトリメチルアンモニウムイオン、トリブチルメチルアンモニウムイオン等のような、Ｒ41〜Ｒ44が二種以上のアルキル基であるテトラアルキルアンモニウムイオン類が挙げられる。さらに他の例として、ビニルトリメチルアンモニウムイオン、アリルトリメチルアンモニウムイオン等のような、Ｒ41〜Ｒ44がアルキル基及びアルキレン基であるアンモニウムイオン類が挙げられる。さらに他の例として、２−メトキシエチルトリメチルアンモニウムイオン、２−エトキシエチルトリメチルアンモニウムイオン、２−メトキシエチルトリエチルアンモニウムイオン等の、Ｒ41〜Ｒ44のうち少なくとも一つがエーテル結合を含むアルキル基（アルキルエーテル基）であり他がアルキル基であるアンモニウムイオン類が挙げられる。
【００５３】
上記Ｒ41〜Ｒ44のうち二つ以上は、相互に結合して非芳香族性の環を形成することができる。そのような非芳香族性の環は、窒素原子を含む脂肪族環であり得る。例えば、窒素原子を含む脂肪族５員環（ピロリジン環）、窒素原子を含む脂肪族６員環（ピペリジン環）等であり得る。環を構成する炭素原子は置換基を有していてもよく有していなくてもよい。置換基を有する場合、その置換基は、ハロゲン原子（例えばＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ。好ましくはＦ。）、炭素数１〜４のアルキル基、及びそのアルキル基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子に置き換えた基等であり得る。上記式（Ｃ４）で表されるカチオンは、Ｒ41〜Ｒ44のうち二つ（例えばＲ41とＲ42）が互いに結合して置換基を有しないピロリジン環又はピペリジン環を形成している構造のアンモニウムイオン（すなわち、ピロリジニウムイオン又はピペリジニウムイオン）であり得る。残りの基は、炭素数１〜１０（より好ましくは１〜４）の、置換アルキル基又は無置換アルキル基（好ましくは無置換）、置換アルケニル基又は無置換アルケニル基であり得る。アルキル基又はアルケニル基は、エーテル結合を含んでいてもよいし、エーテル結合を含んでいなくてもよい。
【００５４】
上記式（Ｃ４）で表されるＹ+の一つの好適例として、下記式（Ｃ５）で表されるカチオンが挙げられる。
【化Ｃ５】
0005181458.tif 000023
ここで、上記式（Ｃ５）中のＲ43及びＲ44は、それぞれ独立に炭素数１〜１０の置換アルキル基（例えばハロゲン置換）又は無置換のアルキル基であり得る。そのアルキル基は、エーテル結合を含んでいてもよいし、エーテル結合を含んでいなくてもよい。ｐは、化学結合又は炭素数１のアルキレン基であり得る。
そのカチオンは、ｐが化学結合である場合にはピロリジニウムイオンとなり、ｐが炭素数１のアルキレン基（すなわちメチレン基）である場合にはピペリジニウムイオンとなる。Ｒ43及びＲ44は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の置換又は無置換のアルキル基であり得る。そのアルキル基は、エーテル結合を含んでいてもよいし、エーテル結合を含んでいなくてもよい。Ｒ43及びＲ44として選択し得る基の一好適例としては、炭素数１〜４の開鎖状の（好ましくは直鎖状の）アルキル基、一又は二以上のエーテル結合を含む炭素数２〜１０（より好ましくは２〜５）の開鎖状の（好ましくは直鎖状の）アルキル基等が挙げられる。
あるいは、式（Ｃ５）中のＲ43とＲ44とが相互に結合して環構造を形成していてもよい。この場合、これらの基が酸素原子を介在して環構造を形成してもよく、酸素原子を介在しないで（すなわち非介在で）環構造を形成してもよい。その環は芳香族性であってもよく非芳香族性（脂肪族性）であってもよい。例えば、Ｙ+は、式（Ｃ５）におけるＲ43とＲ44とが相互に結合して脂肪族５員環（ピロリジニウム環）又は脂肪族６員環（ピペリジニウム環）を構成している構造のカチオンであり得る。また、Ｒ43とＲ44とが相互に結合して脂肪族４員環又は脂肪族７員環を構成している構造のカチオンであってもよい。
【００５５】
好ましい一つの態様では、式（Ｃ５）におけるＲ43及びＲ44の一方又は両方が、エーテル結合を含むアルキル基である。そのエーテル結合を含むアルキル基は、例えば、下記式（Ｃ５ａ）で表される基であり得る。
−Ｒ61−Ｏ（−Ｒ62−Ｏ）ｍ−Ｒ63                  （Ｃ５ａ）
ここで、式（Ｃ５ａ）中のＲ61及びＲ62は、それぞれ独立に、炭素数１〜３の置換アルキレン基又は炭素数１〜３の無置換のアルキレン基であり得る。Ｒ63は炭素数１〜５の置換アルキル基又は無置換のアルキル基であり得る。Ｒ61〜Ｒ63が有し得る置換基として、ハロゲン原子（例えばＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）が挙げられる。Ｒ61〜Ｒ63がいずれも置換基を有しないアルキル基であることが好ましい。また、Ｒ61〜Ｒ63がいずれも開鎖状（好ましくは直鎖状）のアルキル基であることが好ましい。上記式（Ｃ５ａ）で表される基は、一個（ｍ＝０）〜三個（ｍ＝２）のエーテル結合を含み得る。すなわち、ｍが０〜１であることが好ましい。上記式（Ｃ５ａ）に複数のＲ62が含まれる場合、それらのＲ62は同一であってもよく異なっていてもよい。
【００５６】
上記式（Ｃ５）で表されるカチオンの具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウムイオン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピロリジニウムイオン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウムイオン、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウムイオン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウムイオン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピペリジニウムイオン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピペリジニウムイオン等のジアルキルピロリジニウムイオン類及びジアルキルピペリジニウムイオン類が挙げられる。また、Ｒ43及びＲ44の一方がＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−，ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−，ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−，及びＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−から選択されるいずれかのアルキルエーテル基であり、他方が−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3及び−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3から選択されるいずれかのアルキル基であるピロリジニウムイオン又はピペリジニウムイオンであってもよい。Ｒ43及びＲ44の双方が、それぞれ独立に、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−，ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−，ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−，及びＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−から選択されるいずれかのアルキルエーテル基であるピロリジニウムイオン又はピペリジニウムイオンであってもよい。また、Ｒ43とＲ44とが相互に結合して環構造を形成したものとしては、−（ＣＨ2）3−，−（ＣＨ2）4−，−（ＣＨ2）5−，−（ＣＨ2）6−，−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−等を例示することができる。
【００５７】
［スルホニウムイオン類］
Ｙ+の他の好適例として、下記式（Ｃ６）で表されるスルホニウムイオンが挙げられる。
【化Ｃ６】
0005181458.tif 000024
ここで、上記式（Ｃ６）中のＲ51〜Ｒ53は、それぞれ独立に、水素原子及び炭素数１〜１０の有機基から選択することができる。典型的には、Ｒ51〜Ｒ53のうち、少なくとも一つは炭素数１〜１０の有機基から選択され、他はそれぞれ独立に水素原子及び炭素数１〜１０の有機基から選択され得る。Ｒ51〜Ｒ53のうち二つ以上が炭素数１〜１０の有機基であることが好ましい。典型的には、Ｒ51〜Ｒ53がいずれも炭素数１〜１０の有機基である。Ｒ51〜Ｒ53のうち二つ以上が、酸素原子を介在してあるいは酸素原子非介在で、相互に結合して非芳香族性の環を形成していてもよい。
Ｒ51〜Ｒ53のいずれかが上記有機基である場合、その有機基は、上述したＲ11〜Ｒ15と同様の基であり得る。例えば、その有機基は、エーテル結合を含む炭化水素基又はエーテル結合を含まない炭化水素基であり得る。また、その有機基は、置換炭化水素基又は無置換の炭化水素基であり得る。また、その有機基は、開鎖状の炭化水素基又は環構造を有する炭化水素基であり得る。Ｒ51〜Ｒ53のいずれかが炭化水素基である場合、その好適例としては、炭素数１〜１０（より好ましくは１〜４）の、エーテル結合を含む又は含まない、置換アルキル基又は無置換のアルキル基が挙げられる。そのアルキル基は、エーテル結合を含んでいてもよいし、エーテル結合を含んでいなくてもよい。開鎖状のアルキル基が好ましい。また、無置換のアルキル基が好ましい。特に好ましいアルキル基の例として、−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3及び−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3が挙げられる。上記式（Ｃ６）で表されるカチオンの具体例としては、トリメチルスルホニウムイオン、トリエチルスルホニウムイオン、トリプロピルスルホニウムイオン、トリブチルスルホニウムイオン、ジメチルエチルスルホニウムイオン、ジエチルメチルスルホニウムイオン、ジメチルプロピルスルホニウムイオン等のトリアルキルスルホニウムイオン類が挙げられる。
【００５８】
［その他の有機カチオン］
Ｙ+はまた、チアゾリウムイオン、イソオキサゾリウムイオン、トリアゾリウムイオン、ピリダジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、又はピラジニウムイオンであり得る。これらのイオンは、典型的には、複素環を構成する窒素原子（二以上の窒素原子を含む環においてはそれらの窒素原子のうち少なくとも一つ）が、置換基として炭素数１〜１０の有機基を有する。その有機基は、例えば、炭素数１〜１０（好ましくは１〜４）の開鎖状のアルキル基であり得る。そのアルキル基は、エーテル結合を含んでいてもよいし、エーテル結合を含んでいなくてもよい。一方、複素環を構成する他の原子（例えば炭素原子）は、置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。置換基を有する場合、その置換基は、ハロゲン原子（例えばＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ。好ましくはＦ。）及び炭素数１〜１０の有機基から選択され得る。その有機基は、例えば、炭素数１〜１０（好ましくは１〜４）の、開鎖状のアルキル基であり得る。そのアルキル基は、エーテル結合を含んでいてもよいし、エーテル結合を含んでいなくてもよい。
また、Ｙ+は、上記式（Ｃ４）における窒素原子（Ｎ）をリン原子（Ｐ）に置き換えた構造のホスホニウムカチオンであり得る。そのようなホスホニウムカチオンの具体例としては、テトラメチルホスホニウムイオン、テトラエチルホスホニウムイオン、テトラプロピルホスホニウムイオン、テトラブチルホスホニウムイオン、トリメチルエチルホスホニウムイオン、トリエチルメチルホスホニウムイオン等の、テトラアルキルホスホニウムイオン類が挙げられる。また、Ｒ41〜Ｒ44のうち二つ以上が相互に結合して非芳香族性の環（典型的には、リンを含む脂肪族５員環又は６員環）を形成していてもよい。
【００５９】
上述したいずれかの有機カチオン（Ｙ+）とＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとの塩は、上記常温域において、少なくともその一部が液状の塩（常温溶融塩、室温溶融塩、イオン性液体等と称されることもある。）であり得る。ここに開示される塩の好適な態様は、その塩が少なくとも約３０℃（より好ましくは約２０℃、さらに好ましくは約０℃）において液状を示す。少なくとも凡そ２０〜４０℃（より好ましくは凡そ０〜６０℃、さらに好ましくは凡そ−２０〜＋８０℃）の温度域で、その少なくとも一部（好ましくは全部）が液状（溶融状態）の状態を維持できる塩が好ましい。
【００６０】
上記アニオン成分（ＲｆＳＴＩ及びＲｆＳＣ）において窒素原子に結合しているトリフルオロメチル基（−ＣＦ3）及びシアノ基（−ＣＮ）は、いずれも、比較的分子量の小さい置換基である。これら−ＣＦ3基及び−ＣＮ基の分子量は、例えば、トリフルオロメタンスルホニル基（−ＳＯ2ＣＦ3）、トリフルオロメタンカルボニル基（−ＣＯＣＦ3）等の置換基に比べて明らかに小さい。したがって、ＲｆＳＴＩ及びＲｆＳＣは、そのＲｆＳＴＩの−ＣＦ3基又はＲｆＳＣの−ＣＮ基を、例えば−ＳＯ2ＣＦ3基に置き換えた構造のアニオン（ビススルホニルタイプのアニオン）に比べて、より分子量の小さいアニオンとなり得る。したがって、あるカチオンとＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとの塩は、そのカチオンと上記ビススルホニルタイプのアニオンとの塩に比べて、より融点の低いものとなり得る。また、より粘度の低いものとなり得る。また、よりイオン伝導性の良い（又は、より低温域でも実用上好ましいイオン伝導性を示す）ものとなり得る。このような塩は、蓄電素子その他の各種電気化学デバイスの構成要素として有用なものとなり得る。例えば、常温域で液状の電解質（例えば、リチウムイオン二次電池等の各種蓄電素子用の電解質）の構成成分等として好適に利用される。かかる電解質において支持電解質を溶解させる溶媒（媒体）として、ＲｆＳＴＩ及びＲｆＳＣと有機カチオンとの塩を好ましく用いることができる。
【００６１】
［無機カチオン］
ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと対になって塩を構成するカチオン（Ｙ+）は、無機カチオンであってもよい。例えば、Ｙ+はアルカリ金属イオンであり得る。アルカリ金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン、セシウムイオンが挙げられる。このような無機カチオンとＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとの塩は、例えば、後述する電解質の構成成分（典型的には、その電解質に無機カチオンを供給する支持電解質）として好適に利用され得る。Ｙ+として選択し得る無機カチオンの他の例として、銀イオン（Ａｇ+）、銅イオン（Ｃｕ+）、金イオン（Ａｕ+）等の遷移金属イオンが挙げられる。例えば、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと銀イオンとの塩は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩を製造するための原料（中間体）等として好適である。Ｙ+として選択し得る無機カチオンのさらに他の例としては、Ｈ+，ＮＨ4+，Ｈ3Ｏ+等が挙げられる。
【００６２】
＜ＲｆＳＴＩとカチオンとの塩の製造方法＞
式「-Ｎ（ＳＯ2Ｒｆ）（ＣＦ3）」で表されるアニオン（ＲｆＳＴＩ）とカチオンとの塩（すなわち、上記式（１）で表される化合物）は、例えば、以下の工程Ａ１〜Ａ３の少なくとも一つを含む方法によって好適に製造することができる。
【００６３】
［工程Ａ１］
上記式（７）で表される化合物［ＲｆＳＯ2ＮＣＯ］のイソシアナト基を、−Ｎ＝ＣＸ2基に変換する。この変換は、例えば、上記式（７）で表される化合物と五ハロゲン化リンの反応を含む工程（以下、「工程Ａ１」ということもある。）により好適に実現される。上記反応により、上記式（４）で表される化合物［ＲｆＳＯ2Ｎ＝ＣＸ2］を生じさせることができる。この反応に使用する上記式（７）で表される化合物は、例えば、公知の文献に記載の方法（Journal of Fluorine Chemistry, Vol.4 (1974) pp.83-98を参照。）により用意することができる。
本工程に用いられる五ハロゲン化リンとしては、ＰＦ5，ＰＣｌ5，ＰＢｒ5及びＰＩ5が例示される。経済性の観点から好ましいものとしてはＰＣｌ5及びＰＢｒ5が挙げられる。なかでもＰＣｌ5の使用が特に好ましい。かかる五ハロゲン化リンの使用量は、通常、１モルのＲｆＳＯ2ＮＣＯに対して五ハロゲン化リンを凡そ０．８〜５モルの範囲内とすることが適当である。経済性、収率等の観点からは、１モルのＲｆＳＯ2ＮＣＯに対する五ハロゲン化リンの使用量を凡そ１〜２モルの範囲内とすることが好ましく、凡そ１〜１．５モルの範囲内とすることがより好ましい。
上記反応は、特に溶媒を使用することなく進行させることができる。また、上記反応は適当な溶媒を使用して行ってもよい。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン等のハロカーボン類から選択される一種又は二種以上を適宜採用することができる。特に、非プロトン性の溶媒を用いることが好ましい。
この反応は、例えば約１００℃〜２５０℃の温度域で進行させることができる。収率向上等の観点から、通常は約１５０℃〜２２０℃の温度域で反応させることが好ましい。
【００６４】
［工程Ａ２］
上記式（４）で表される化合物の−Ｎ＝ＣＸ2基を、Ｎ−トリフルオロメチル基（−ＮＣＦ3）に変換する。この変換は、例えば、上記式（４）で表される化合物と上記式（５）で表される金属フッ化物（Ｍ+ -Ｆ）の反応を含む工程（以下、「工程Ａ２」ということもある。）により実現される。上記反応により、上記式（２）で表される第一化合物［Ｍ+ -Ｎ（ＳＯ2Ｒｆ）（ＣＦ3）］、すなわちＲｆＳＴＩと金属カチオン（Ｍ+）との塩を生じさせることができる。この反応に使用する上記式（４）で表される化合物は、例えば、上記工程Ａ１を含む方法により用意することができる。
この反応を行う際に使用するＲｆＳＯ2Ｎ＝ＣＸ2とＭ+ -Ｆとのモル比（ＲｆＳＯ2Ｎ＝ＣＸ2：Ｍ+ -Ｆ）は、Ｘがフッ素原子以外のハロゲン原子である場合、通常は、１：２．５〜１：１０の範囲内から選択することができる。経済性、収率等の観点からは、上記モル比を１：３〜１：６の範囲内とすることが好ましく、１：３〜１：５の範囲内とすることがさらに好ましい。Ｘがフッ素原子である場合には、通常、上記モル比を１：０．８〜１：３の範囲内から選択することができる。経済性、収率等の観点からは、上記モル比を１：１〜１：２の範囲内とすることが好ましく、１：１〜１：１．５の範囲内とすることがさらに好ましい。
【００６５】
上記反応には必ずしも溶媒を必要としないが、反応をより円滑に収率よく進行させるために、通常は溶媒を用いることが好ましい。溶媒としては、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類や、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類や、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類や、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等のエステル類や、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン等のハロカーボン類や、等から選択される一種又は二種以上を適宜採用することができる。特に、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類を好ましく用いることができる。
この反応は、例えば約−３０℃〜＋１５０℃の温度域で進行させることができる。収率向上等の観点から、通常は約０℃〜１２０℃（より好ましくは、ほぼ室温〜１００℃）の温度域で反応させることが好ましい。
【００６６】
必要に応じて、式（４）で表される化合物と式（５）で表される金属フッ化物との反応により得られた生成物（第一化合物を含む）に対し、さらに以下の処理を施すことができる。
すなわち、得られた生成物に酸を作用させて、その生成物に含まれる第一化合物から上記式（６）に表される化合物［ＲｆＳＯ2ＮＨＣＦ3］を生じさせる処理を行う。酸として、無機酸及び有機酸のいずれも使用することができる。通常は無機酸を用いることが好ましい。また、いわゆる強酸を好ましく用いることができる。この処理に使用する酸の好適例としては、フッ化水素（ＨＦ）、塩化水素（ＨＣｌ）、臭化水素（ＨＢｒ）、ヨウ化水素（ＨＩ）等が挙げられる。経済性や取扱性等の観点から、塩化水素を用いることが特に好ましい。例えば、上記生成物に塩化水素ガスを接触させることにより上記反応を適切に進行させることができる。
用いる酸の量は、通常、等モル量から過剰量にするのが好ましい。具体的には、上記（２）式で表される化合物１モルに対し、通常、１〜１００モルの範囲内で適宜選択するとよい。経済性の観点からは１〜５０モル、さらには凡そ１〜２０モルの範囲内で選択するのが好ましい。
上記反応には必ずしも溶媒を必要としないが、反応をより円滑に効率よく進行させるために、通常は溶媒を用いることが好ましい。使用する溶媒としては、上述したエーテル類、ニトリル類、ハロカーボン類、等から選択される一種又は二種以上を適宜採用し得る。例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン等のハロカーボン類を好ましく使用することができる。
この反応は、例えば、約−３０℃〜＋１５０℃の温度域で進行させることができる。経済性、収率等の観点から、通常は約０℃〜５０℃の温度域で反応させることが好ましい。
次いで、上記反応により生じた化合物［ＲｆＳＯ2ＮＨＣＦ3］と金属フッ化物とを反応させる処理を行う。これにより、上記式（２）で表される第一化合物を生じさせることができる。この処理を行う際に使用する金属フッ化物（Ｍ+ -Ｆ）とＲｆＳＯ2ＮＨＣＦ3とのモル比（Ｍ+ -Ｆ：ＲｆＳＯ2ＮＨＣＦ3）は、例えば、１：０．７〜１：１．５（好ましくは１：０．８〜１：１．２）の範囲とすることができる。通常は、上記モル比を凡そ１：１程度とすることが適当である。
上記反応には必ずしも溶媒を必要としないが、反応をより円滑に効率よく進行させるために、通常は溶媒を用いることが好ましい。使用する溶媒としては、上述したエーテル類、ニトリル類、エステル類、ケトン類、ハロカーボン類、等から選択される一種又は二種以上を適宜採用することができる。例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類や、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類を好ましく使用することができる。
この反応は、例えば、約−３０℃〜＋１００℃の温度域で進行させることができる。収率向上等の観点から、通常は約−１０℃〜＋５０℃の温度域で反応させることが好ましい。
これらの処理を行うことにより、例えば、より高純度の第一化合物を用意することができる。
【００６７】
［工程Ａ３］
上記式（２）で表される第一化合物のカチオン（Ｍ+）を、最終目的物（すなわち、上記式（１）で表される化合物）のカチオン（Ｙ+）に交換する。このカチオン交換は、例えば、上記式（２）で表される第一化合物と上記式（３）で表される第二化合物との反応を含む工程（以下、「工程Ａ３」ということもある。）により好適に実現することができる。この反応に使用する第一化合物は、例えば、上記工程Ａ２を含む方法により用意することができる。
第二化合物としては、最終目的物を構成するカチオンと同じカチオン（Ｙ+）と、有機又は無機のアニオン（Ｂ-）の塩を用いることができる。このような第二化合物は、入手容易な既知物質であるか、又は既知の方法により容易に合成可能である。第二化合物を構成するアニオン（Ｂ-）の好適例としては、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）等のハロゲン元素のアニオン（ハロゲン化物イオン）を挙げることができる。例えば、第二化合物として、フッ化物イオン（Ｆ-）、塩化物イオン（Ｃｌ-）、臭化物イオン（Ｂｒ-）又はヨウ化物イオン（Ｉ-）とＹ+との塩を好ましく用いることができる。Ｂ-がフッ素アニオン（Ｆ-）である場合、そのＦ-はＨＦとの複合塩（すなわちＦ-（ＭＦ）n、ここでｎは、例えば１〜１０の整数であり得る。）を形成していてもよい。この工程に使用し得る第二化合物の他の例としては、-ＯＣＯＣＨ3，-ＯＣＯＣＦ3，-ＯＣＯＣ2Ｈ5，-ＯＣＯＣ6Ｈ5等のカルボキシレートアニオン、-ＯＳＯ2ＣＨ3，-ＯＳＯ2ＣＦ3，-ＯＳＯ2Ｃ2Ｈ5，-ＯＳＯ2Ｃ6Ｈ5，-ＯＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3，-ＯＳＯ2Ｆ，-ＯＳＯ2Ｃｌ等のスルホナートアニオン、-ＯＳＯ2ＯＨ（又はＨＳＯ4），-ＯＳＯ2ＯＣＨ3，-ＯＳＯ2ＯＣ2Ｈ5等のスルファートアニオン等のアニオン（Ｂ-）とＹ+との塩が挙げられる。
上記（２）で表される化合物の使用量は、上記式（３）で表される化合物（Ｙ+ -Ｂ）１モルに対して、通常、０．５〜１．５モルの範囲内から選択することが適当である。目的物を収率よく得るという観点からは、１モルのＹ+ -Ｂに対して、上記式（２）で表される化合物の使用量を０．７〜１．２モルの範囲内とすることが好ましい。経済性の観点から、該使用量を０．８〜１．１モルの範囲内とすることがさらに好ましい。
上記反応には必ずしも溶媒を必要としないが、反応をより円滑に収率よく進行させるために、通常は溶媒を用いることが好ましい。使用する溶媒としては、上述したエーテル類、ニトリル類、エステル類、ケトン類、ハロカーボン類、水等から選択される一種又は二種以上を適宜採用することができる。例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類を好ましく使用することができる。
この反応は、例えば−３０℃〜＋１００℃の温度域で進行させることができる。収率向上等の観点から、通常は０℃〜５０℃の温度域で反応させることが好ましい。
【００６８】
＜ＲｆＳＣとカチオンとの塩の製造方法＞
式「-Ｎ（ＳＯ2Ｒｆ）（ＣＮ）」で表されるアニオン（ＲｆＳＣ）とカチオンとの塩（すなわち、上記式（１２）で表される化合物）は、例えば、以下の工程Ｂ１〜Ｂ５の少なくとも一つを含む方法によって好適に製造することができる。
【００６９】
［工程Ｂ１］
式（１７）「［ＲｆＳＯ2Ｎ（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）］- Ｍ+」で表される化合物をハロゲン化シアンと反応させて、式（１５）「ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）」で表される化合物を得る。この工程（以下、「工程Ｂ１」ということもある。）は、典型的には、下記の反応式Ｄ１で表すことができる。
【化Ｄ１】
0005181458.tif 000025
ここで、上記式（１７）で表される化合物は、上記式（１２）で表される化合物（すなわち最終目的物）のＲf基と同じＲf基を有する化合物を使用することができる。式（１７）におけるＲf基が炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基である化合物は、既知の方法（例えば、Inorganic Chemistry, Vol. 32 (1993) pp.5007-5010を参照。）と同様にして合成することができる。上記式（１７）で表される化合物のＲ1，Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくはメチル基又はエチル基）であり得る。また、上記式（１７）で表される化合物のＭ+は、アルカリ金属のカチオン又は銀のカチオンであり得る。経済性の観点からは、Ｍ+がアルカリ金属のカチオンである化合物の使用することが好ましい。
本工程に使用するハロゲン化シアン（ＸＣＮ）として、ＦＣＮ，ＣｌＣＮ，ＢｒＣＮ及びＩＣＮが挙げられる。これらのうち、ＣｌＣＮ，ＢｒＣＮ及びＩＣＮを使用することが好ましい。
上記反応は必ずしも溶媒を必要としないが、収率よく反応を行わせるためには溶媒を用いることが好ましい。使用する溶媒としては、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類や、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類や、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン等のハロカーボン類等から選択される一種又は二種以上を適宜採用することができる。これらのうちニトリル類の使用が特に好ましい。
この反応は、例えば−３０℃〜＋１２０℃の温度域で進行させることができる。収率向上等の観点から、通常は０℃〜１００℃の温度域で反応させることが好ましい。
この反応を行う際の上記式（１７）で表される化合物の使用量は、ハロゲン化シアン（ＸＣＮ）１モルに対し、通常０．５〜１．５モルの範囲内から選択することが適当である。目的物を収率よく得るという観点からは、上記式（１７）で表される化合物の使用量を、ハロゲン化シアン１モル当たり０．７〜１．２モルの範囲内とすることが好ましい。経済性の観点から、該使用量を０．９〜１．１モルの範囲内とすることがさらに好ましい。
【００７０】
［工程Ｂ２］
式（１５）「ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）」で表される化合物を金属フッ化物（Ｍ+ -Ｆ）と反応させて、式（２３）「［ＲｆＳＯ2ＮＣＮ］- Ｍ+」で表される化合物を得る。この工程（以下、「工程Ｂ２」ということもある。）は、典型的には、下記の反応式Ｄ２で表すことができる。
【化Ｄ２】
0005181458.tif 000026
この反応に使用する上記式（１５）で表される化合物は、例えば、上記工程Ｂ１を含む方法により用意することができる。本工程に使用し得る金属フッ化物（Ｍ+ -Ｆ）として、アルカリ金属フッ化物及びフッ化銀（ＡｇＦ）が挙げられる。アルカリ金属フッ化物の具体例としては、ＬｉＦ，ＮａＦ，ＫＦ，ＲｂＦ及びＣｓＦが挙げられる。
上記反応は必ずしも溶媒を必要としないが、反応を効率よく行わせるためには溶媒を用いることが好ましい。使用する溶媒として、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類や、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン等のハロカーボン類や、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類や、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類等から選択される一種又は二種以上を適宜採用し得る。これらのうちニトリル類の使用が特に好ましい。
この反応は、例えば−８０℃〜＋１２０℃の温度域で進行させることができる。収率向上等の観点から、通常は−１０℃〜＋８０℃の温度域で反応させることが好ましい。
この反応を行う際の上記式（１５）で表される化合物の使用量は、金属フッ化物（Ｍ+ -Ｆ）１モルに対し、通常０．５〜１．５モルの範囲内から選択することが適当である。目的物を収率よく得るという観点からは、上記式（１５）で表される化合物の使用量を、金属フッ化物１モル当たり０．７〜１．２モルの範囲内とすることが好ましい。経済性の観点から、その使用量を０．８〜１．１モルの範囲内とすることがさらに好ましい。
【００７１】
［工程Ｂ３］
炭酸塩（[(Ｍ2)+]2ＣＯ32-）又は炭酸水素塩（(Ｍ2)+ＨＣＯ3-）の存在下に、式（２０）「［ＲｆＳＯ2ＮＨ］-（Ｍ1）+」で表される化合物とハロゲン化シアン（ＸＣＮ）とを反応させて式（２３）「［ＲｆＳＯ2ＮＣＮ]- Ｍ+」で表される化合物を得る。これは、式（２３）で表される化合物の合成に使用し得る工程の他の例である。この工程（以下、「工程Ｂ３」ということもある。）は、典型的には、下記の反応式Ｄ３で表すことができる。
【化Ｄ３】
0005181458.tif 000027
ここで、(Ｍ1)+，(Ｍ2)+及びＭ+は、アルカリ金属のカチオン及び銀のカチオンから選択されるいずれかである。アルカリ金属のカチオンとしては、Ｌｉ+，Ｎａ+，Ｋ+，Ｒｂ+及びＣｓ+が挙げられる。(Ｍ1)+及び(Ｍ2)+のうち少なくとも一方は、本工程の生成物である式（２３）で表される化合物におけるＭ+と等しい。より純度の高い生成物が得られやすいという観点からは、(Ｍ1)+及び(Ｍ2)+の両者がＭ+と等しいことが好ましい。
本工程に使用する式（２０）で表される化合物は、既知の方法（例えば、Inorganic Chemistry, Vol. 32 (1993) pp.5007-5010を参照。）と同様にして容易に合成することができる。例えば、式「ＲｆＳＯ2ＮＨ2」で表される化合物に、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、あるいは酸化銀等を作用させることにより、式（２０）で表される化合物を得ることができる。
本工程に使用し得るハロゲン化シアンとしては、ＦＣＮ，ＣｌＣＮ，ＢｒＣＮ及びＩＣＮが挙げられる。これらのうち、ＣｌＣＮ，ＢｒＣＮ及びＩＣＮの使用が好ましい。
本工程に使用し得る[(Ｍ2)+]2ＣＯ32-としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム及び炭酸銀が例示される。また、本工程に使用し得る(Ｍ2)+ＨＣＯ3-としては、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウム及び炭酸水素銀が例示される。
上記式（２０）で表される化合物の使用量は、ハロゲン化シアン１モルに対し、通常０．５〜１．５モルの範囲内から選択することが適当である。目的物を収率よく得るという観点からは、上記式（２０）で表される化合物の使用量を、ハロゲン化シアン１モル当たり０．７〜１．２モルの範囲内とすることが好ましい。経済性の観点から、該使用量を０．８〜１．１モルの範囲内とすることがさらに好ましい。
本工程に[(Ｍ2)+]2ＣＯ32-を使用する場合、その使用量は、ハロゲン化シアン１モルに対し、通常０．４〜５モルの範囲内から選択することが適当である。経済性及び収率の観点からは、[(Ｍ2)+]2ＣＯ32-の使用量を、ハロゲン化シアン１モル当たり０．５〜３モルの範囲とすることが好ましい。また、本工程に(Ｍ2)+ＨＣＯ3-を使用する場合、その使用量は、ハロゲン化シアン１モルに対し、通常０．８〜１０モルの範囲内から選択することが適当である。経済性及び収率の観点からは、(Ｍ2)+ＨＣＯ3-の使用量を、ハロゲン化シアン１モル当たり１〜６モルの範囲とすることが好ましい。
上記反応は必ずしも溶媒を必要としないが、反応を効率よく行わせるために、溶媒を用いることが好ましい。使用する溶媒としては、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類や、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン等のハロカーボン類や、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類や、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類等から選択される一種又は二種以上を適宜採用することができる。ニトリル類を使用することが特に好ましい。
この反応は、例えば−３０℃〜＋１５０℃の温度域で進行させることができる。収率向上等の観点から、通常は−１０℃〜＋８０℃の温度域で反応させることが好ましい。
【００７２】
［工程Ｂ４］
式（２３）「［ＲｆＳＯ2ＮＣＮ］- Ｍ+」で表される化合物と、式（１４）「Ｙ+ -Ｂ」で表される化合物とを反応させて、式（１２）「Ｙ+［ＲｆＳＯ2ＮＣＮ］-」で表される化合物を得る。この工程（以下、「工程Ｂ４」ということもある。）は、典型的には、下記の反応式Ｄ４で表すことができる。
【化Ｄ４】
0005181458.tif 000028
本工程に使用する式（２３）で表される化合物は、例えば、上記工程Ｂ２又はＢ３を含む方法により用意することができる。上記式（１４）で表される化合物としては、Ｙ+が有機又は無機のカチオンであって、最終目的物たる式（１２）で表される化合物と等しい化合物を使用することができる。ここで、式（１４）中の-Ｂは有機アニオン又は無機アニオンである。式（１４）で表される化合物として、例えば、-Ｂがハロゲン原子のアニオン（Ｆ-，Ｃｌ-，Ｂｒ-，Ｉ-）である化合物を好ましく使用することができる。あるいは、上記式（１４）で表される化合物として、-Ｂが-ＯＣＯＣＨ3，-ＯＣＯＣＦ3，-ＯＣＯＣ2Ｈ5，-ＯＣＯＣ6Ｈ5等のカルボキシレートアニオン、-ＯＳＯ2ＣＨ3，-ＯＳＯ2ＣＦ3，-ＯＳＯ2Ｃ2Ｈ5，-ＯＳＯ2Ｃ6Ｈ5，-ＯＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3，-ＯＳＯ2Ｆ，-ＯＳＯ2Ｃｌ等のスルホナートアニオン、-ＯＳＯ2ＯＨ（又はＨＳＯ4），-ＯＳＯ2ＯＣＨ3，-ＯＳＯ2ＯＣ2Ｈ5等のスルファートアニオン等の有機アニオン又は無機アニオンである化合物を使用してもよい。-Ｂがフッ素アニオン（Ｆ-）である場合、そのＦ-はＨＦとの複合塩（すなわちＦ-（ＨＦ）n 。ここでｎは、例えば１〜１０の数であり得る。）を形成していてもよい。
式（２３）中のＲfは、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、最終目的物（すなわち、式（１２）で表される化合物）のＲfと等しい。
上記式（２３）で表される化合物の使用量は、１モルのＹ+ -Ｂに対し、通常０．５〜１．５モルの範囲内から選択することが適当である。目的物を収率よく得るという観点からは、１モルのＹ+ -Ｂに対し、上記式（２３）で表される化合物の使用量を０．７〜１．２モルの範囲内とすることが好ましい。経済性の観点から、該使用量を０．８〜１．１モルの範囲内とすることがさらに好ましい。
上記反応は必ずしも溶媒を必要としないが、反応を効率よく行わせるために、溶媒を用いることが好ましい。使用する溶媒としては、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類や、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン等のハロカーボン類や、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類や、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類や、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類や水等から選択される一種又は二種以上を適宜採用することができる。
この反応は、例えば−３０℃〜＋１００℃の温度域で進行させることができる。収率向上等の観点から、通常は０℃〜５０℃の温度域で反応させることが好ましい。
【００７３】
［工程Ｂ５］
式（１５）「ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（ＳｉＲ1Ｒ2Ｒ3）」で表される化合物と、式（１４）「Ｙ+ -Ｂ」で表される化合物とを反応させて、式（１２）「Ｙ+［ＲｆＳＯ2ＮＣＮ］-」で表される化合物を得る。これは、式（１２）で表される化合物の合成に使用し得る工程の他の例である。この工程（以下、「工程Ｂ５」ということもある。）は、典型的には、下記の反応式Ｄ５で表すことができる。
【化Ｄ５】
0005181458.tif 000029
本工程に使用する式（１５）で表される化合物は、例えば、上記工程Ｂ１を含む方法により用意することができる。式（１５）中のＲｆは炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基から選択されるいずれかであって、最終目的物（すなわち、式（１２）で表される化合物）のＲfと等しい。Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基から選択されるいずれかである。本工程には、式（１４）で表される化合物として、上記工程Ｂ４の説明において述べたＹ+ -Ｂと同様の化合物を使用可能である。
上記式（１５）で表される化合物の使用量は、１モルのＹ+ -Ｂに対し、通常０．５〜１．５モルの範囲内から選択することが適当である。目的物を収率よく得るという観点からは、上記式（１５）で表される化合物の使用量を、Ｙ+ -Ｂの１モル当たり０．７〜１．２モルの範囲内とすることが好ましい。経済性の観点から、該使用量を０．８〜１．１モルの範囲内とすることがさらに好ましい。
上記反応は必ずしも溶媒を必要としないが、反応を効率よく行わせるためには溶媒を用いることが好ましい。溶媒としては、上記工程Ｂ４と同様の溶媒を使用可能である。また、この反応は、上記工程Ｂ４と同様の反応温度で進行させることができる。
【００７４】
＜イオン伝導材料＞
ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩から選択される一種又は二種以上の塩を含有する組成物は、常温域（例えば１０℃〜３０℃、好ましくは０℃〜４０℃、より好ましくは−２０℃〜＋６０℃）で液状を示すイオン伝導材料となり得る。イオン伝導材料の一つの好ましい態様では、イオン伝導材料が、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩であって、上記温度域で液状を示す塩の少なくとも一種を含有する。ここで開示されるイオン伝導材料は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩の一種又は二種以上に代えて、あるいはその塩に加えて、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと無機カチオン（例えばアルカリ金属イオン）との塩の一種又は二種以上を含有することができる。
このようなイオン伝導材料は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとカチオンとの塩の一種又は二種以上に加えて、他の塩（すなわち、ＲｆＳＴＩ及びＲｆＳＣのいずれにも該当しないアニオンと、各種有機カチオン又は無機カチオンとの塩）を含有することができる。「他の塩」として、例えば、ＲｆＳＴＩ及びＲｆＳＣ以外のアニオンと有機カチオンとの塩であって常温域で液状を示す塩（常温溶融塩）を含有することができる。
ここに開示されるイオン伝導材料の一つの好ましい態様では、イオン伝導材料が、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとカチオンとの塩以外の成分（例えば有機溶媒）を実質的に含有しない状態で、上記常温域において液状である。又は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとカチオンとの塩及び上記他の塩以外の成分を実質的に含有しない状態で（すなわち、実質的にイオン結合性化合物のみを含む状態で）、上記常温域において液状である。そのようなイオン伝導材料は、各種電池やキャパシタ等の蓄電素子に用いられる電解質又はその構成成分として好適なものとなり得る。例えば、蓄電素子等に用いられる電解質において、従来公知の非水系溶媒等に代えて、あるいは該非水系溶媒とともに、支持電解質を溶解させる媒体（電解質用媒体（溶媒））として好ましく利用することができる。
【００７５】
＜電解質及びその電解質を備える電池＞
［電解質について］
ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩であって、上記温度域で液状を示す塩の少なくとも一種を含有する上記イオン伝導性組成物は、例えば、正極と負極との間をカチオンが行き来することにより充放電する電池の電解質又はその構成成分として好ましく利用することができる。例えば、上記カチオンがリチウムイオンである電池（典型的には、リチウムイオン二次電池）の電解質又はその構成成分として好適である。かかる電池に用いられる電解質は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩の一種又は二種以上に加えて、該電解質にリチウムイオンを供給し得る化合物（リチウム源）を含有することができる。そのような化合物（「支持電解質」又は「支持塩」ともいう。）としては、ＬｉＰＦ6，ＬｉＢＦ4，ＬｉＰＦ5（ＣＦ3），ＬｉＰＦ4（ＣＦ3）2，ＬｉＰＦ4（ＣＦ2ＣＦ3）2，ＬｉＢＦ3（ＣＦ3），ＬｉＢＦ3（Ｃ2Ｆ5），ＬｉＢＦ2（ＣＦ3）2，ＬｉＢＦ（ＣＦ3）3，ＬｉＡｓＦ6，ＬｉＣｌＯ4，ＬｉＳＣＮ，ＬｉＯＣＯＣＦ3，ＬｉＣＦ3ＳＯ3，ＬｉＣ4Ｆ９ＳＯ3，ＬｉＮ（ＳＯ2Ｃ2Ｆ5）2，ＬｉＣ（ＣＦ3ＳＯ2）3，ＬｉＯＣＯＣ6Ｆ5，ＬｉＮ（ＳＯ2ＣＦ3）2（「ＬｉＴＦＳＩ」と表記されることもある。），ＬｉＮ（ＣＯＣＦ3）（ＳＯ2ＣＦ3），ＬｉＮ（ＣＯＣＦ2ＣＦ3）（ＳＯ2ＣＦ3）等のリチウム塩を選択することができる。
ここに開示される電解質は、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩から選択される一種又は二種以上の塩に加えて、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣとリチウムカチオンとの塩の一種又は二種以上を含有することができる。そのようなリチウム塩を支持電解質として含有する電解質とすることができる。
【００７６】
ここに開示される電解質の一つの好ましい態様では、支持電解質としてのリチウム塩が、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩であって、上記温度域で液状を示す塩（常温溶融塩）の一種又は二種以上から実質的に構成される液状媒体に溶解している。ここに開示される電解質の他の一つの好ましい態様では、支持電解質としてのリチウム塩が、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩である常温溶融塩と他の（すなわち、ＲｆＳＴＩ及びＲｆＳＣ以外のアニオン成分を有する）常温溶融塩とから実質的に構成される液状媒体に溶解している。
支持電解質の濃度は特に限定されない。例えば、電解質１リットル（Ｌ）当たり、凡そ０．１〜２０モルの支持電解質（リチウム塩）を含有する組成とすることができる。通常は、支持電解質の含有割合を０．３〜１５モル／Ｌの範囲とすることが適当であり、０．５〜１０モル／Ｌの範囲とすることが好ましい。少なくとも１０℃以上（好ましくは０℃以上）の温度域において、支持電解質が安定して溶解できる（析出等が認められない）程度の濃度とすることが好ましい。
【００７７】
また、上記電解質は、一般的な溶媒（典型的には有機溶媒）を含有することができる。好ましく使用される溶媒としては、プロピレンカーボネート（ＰＣ）、エチレンカーボネート（ＥＣ）、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート（ＤＥＣ）、エチルメチルカーボネート等のカーボネート類や、γ−ブチロラクトン等の環状エステル類や、酢酸メチル、酢酸エチル、蟻酸メチル、蟻酸エチル等のエステル類や、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン等の環状エーテル類や、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類等の、一般的なリチウムイオン二次電池の電解液に用いられる非プロトン性溶媒等を例示することができる。このような溶媒から選択される一種又は二種以上を電解質に含有させることができる。
特に限定されるものではないが、このような溶媒を含む電解質においては、上記溶媒の含有比を、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩の含有比以下とすることができる。すなわち、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩（二種以上を含む場合にはそれらの合計量）５０質量部に対して、上記溶媒の含有量が５０質量部以下（好ましくは１５質量部以下、より好ましくは５質量部以下）である電解質とすることができる。このようにＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩を主成分とする電解質は、ここに開示される電解質の好ましい一例である。
【００７８】
ここに開示される電解質は、実質的にイオン結合性化合物（塩）のみからなる組成とすることができる。例えば、ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩の一種又は二種以上と、支持電解質（例えばリチウム塩）から実質的に構成される組成であり得る。ＲｆＳＴＩ又はＲｆＳＣと有機カチオンとの塩以外の常温溶融塩をさらに含有してもよい。このような組成であって、常温域（例えば１０℃〜３０℃、好ましくは０℃〜４０℃、より好ましくは−２０℃〜＋６０℃）で液状の電解質が好ましい。約−３０℃でも液状の状態を維持できる電解質が特に好ましい。そのような電解質を備えるリチウムイオン二次電池は、例えば−３０℃以上（典型的には、−３０℃〜＋１００℃）の温度域で好適に使用し得る。特に、室温以下（例えば２５℃以下、さらには０℃以下）の温度範囲において改善された特性（イオン伝導度等）を示すリチウムイオン二次電池となり得る。
【００７９】
［他の電池構成要素］
上述のような電解質を備える電池は、リチウムイオンを可逆的に吸蔵及び放出（例えば挿入及び脱離）することができる活物質を有する正極を含んで構成され得る。かかる正極用の活物質として、リチウムと遷移金属を構成元素として含む各種のリチウム複合酸化物を好ましく用いることができる。そのような複合酸化物として、Ｌｉ−Ｎｉ酸化物、Ｌｉ−Ｍｎ酸化物、Ｌｉ−Ｃｏ酸化物等を例示することができる。ここでいう「Ｌｉ−Ｎｉ含有酸化物」とは、ＬｉとＮｉとを構成元素とする酸化物の他、Ｌｉ及びＮｉ以外に他の少なくとも一種の金属元素（すなわち、Ｌｉ及びＮｉ以外の遷移金属元素及び／又は典型金属元素）を含む酸化物も包含する意味である。その金属元素は、Ｃｏ，Ａｌ，Ｍｎ，Ｃｒ，Ｆｅ，Ｖ，Ｍｇ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｎｂ，Ｍｏ，Ｗ，Ｃｕ，Ｚｎ，Ｇａ，Ｉｎ，Ｓｎ，Ｌａ及びＣｅからなる群から選択される一種又は二種以上であり得る。Ｌｉ−Ｍｎ含有酸化物及びＬｉ−Ｃｏ含有酸化物についても同様である。
【００８０】
ここに開示される電池の正極は、上述のような正極活物質を、導電性部材に保持させた構成であり得る。導電性部材（集電体）としては、アルミニウム（Ａｌ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）等の金属を主体とする棒状体、板状体、箔状体、網状体等を使用することができる。あるいは、カーボンペーパー等を使用することもできる。例えば、シート状の導電性部材（例えばＡｌ箔）の表面に、活物質を含む層（活物質含有層）を設けた構成とすることができる。この活物質含有層は、活物質の他に、一般的な正極に用いられる一種又は二種以上の材料を必要に応じて含有することができる。そのような材料の一例として、導電材、バインダ等が挙げられる。導電材としては、カーボンブラック（アセチレンブラック等）のような炭素材料、ニッケル粉末等の導電性金属粉末等から選択される一種又は二種以上を用いることができる。バインダとしては、ポリビニリデンフロライド（ＰＶＤＦ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリビニリデンフロライド−ヘキサフルオロプロピレン共重合体（ＰＶＤＦ−ＨＦＰ）、スチレンブタジエンブロック共重合体（ＳＢＲ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）等から選択される一種又は二種以上を用いることができる。
【００８１】
ここに開示される電池は、リチウムイオンを可逆的に吸蔵及び放出（例えば挿入及び脱離）し得る活物質を有する負極を備えることができる。負極用の活物質としては、アモルファス構造及び／又はグラファイト構造の炭素材料を用いることができる。例えば、天然黒鉛、メソカーボンマイクロビーズ（ＭＣＭＢ）、高配向性グラファイト（ＨＯＰＧ）、ハードカーボン、ソフトカーボン等の一般的なリチウムイオン二次電池の負極に用いられる活物質の一種又は二種以上を好ましく用いることができる。あるいは、酸化物、カルコゲナイド等を用いることも可能である。例えば、負極用の活物質としてチタン酸リチウム（例えばＬｉ4Ｔｉ6Ｏ12）を好ましく用いることができる。このような活物質を、必要に応じてバインダ等とともに、金属等からなる導電性部材に保持させた構成の負極とすることができる。導電性部材（集電体）として、銅（Ｃｕ）、アルミニウム（Ａｌ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）等の金属を主体とする棒状体、板状体、箔状体、網状体等を使用することができる。あるいは、カーボンペーパー等を使用することもできる。バインダとしては、正極と同様のもの等を使用することができる。例えば、シート状の導電性部材（例えばＣｕ箔）の表面に、活物質を含む層（活物質含有層）を設けた構成とすることができる。
【００８２】
ここに開示される電池は、このような正極と負極との間に、上記電解質が配置された構成とすることができる。また、上記正極と負極との間にセパレータが配置され、そのセパレータに電解質が染み込んでいる構成とすることができる。セパレータとしては、例えば、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン系樹脂からなる多孔質フィルムを用いることができる。また、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、メチルセルロース（ＭＣ）等からなる織布又は不織布を用いてもよい。
なお、ここに開示される電解質は、例えばポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）、エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体（ＥＯ−ＰＯ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）、ポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体（ＰＶｄＦ−ＨＦＰ）等の支持体とともに成形（成膜）することにより、固体電解質として利用することも可能である。
【実施例】
【００８３】
以下、本発明に関する実施例につき説明するが、本発明をかかる具体例に示すものに限定することを意図したものではない。
【００８４】
＜合成例１：ＣＦ3ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2の合成＞
【化Ｓ１】
0005181458.tif 000030
上記式（Ｓ１）に示す合成スキームに沿ってＣＦ3ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2を合成した。具体的には、ポリテトラフルオロエチレン製の内筒を備えたオートクレーブに、ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＯ（５２．８ｇ，３００ｍｍｏｌ）及びＰＣｌ5（６２．９ｇ，３００ｍｍｏｌ）をグローブボックス中で量りとった。このオートクレーブを密閉した後、油浴に浸して浴温を１８０℃まで上げ、同温度に４８時間保持して反応を進行させた。
反応終了後、反応液から固体（未反応のＰＣｌ5）を濾別してペンタンで洗浄した。ヴィグリュー管を取り付けた蒸留装置を用いて、濾液を常圧で蒸留した。上記反応により生じたＰＯＣｌ3を前留部分として除き、沸点１１２〜１２４℃の留分を得た。上記で得られた沸点１１２〜１２４℃の留分にはまだＰＯＣｌ3がかなり含まれていたので、この留分を再度常圧で蒸留して沸点１１５〜１２２℃の留分を得た。このようにして得られた生成物は無色透明の液体であった。収量は２７．３ｇ、収率は３９％であった。
【００８５】
得られた生成物（ＣＦ3ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2）につき元素分析を行った。その結果を表１に示した。この表から判るように、計算値と分析値は概ね一致していた。
【表１】
0005181458.tif 000031
【００８６】
さらに、この生成物をアセトニトリル−ｄ3（重アセトニトリル）に溶解させ、Ｃ6Ｆ6を標準として19Ｆ−ＮＭＲスペクトルを測定した。また、液膜法（neat法）によりＩＲスペクトルを測定した。得られたスペクトルデータを表２に示した。
【表２】
0005181458.tif 000032
上記ＩＲスペクトル測定の結果、生成物中に少量のＰＯＣｌ3が検出された。このＰＯＣｌ3をさらに取り除くために、上記工程で得られた生成物を再度蒸留により精製してもよい。
【００８７】
＜合成例２：［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+の合成＞
【化Ｓ２】
0005181458.tif 000033
上記式（Ｓ２）に示す合成スキームに沿って［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+を合成した。具体的には、塩化カルシウム管を取り付けた１００ｍＬのフラスコ（flask）に、ＡｇＦ（１６．９ｇ，１３３ｍｍｏｌ）と乾燥アセトニトリル（４０ｍＬ）とを量りとった。そのフラスコを氷水浴に漬けて内容物を攪拌しながら、合成例１で得られたＣＦ3ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2（８．４９ｇ，３６．９ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（２０ｍＬ）溶液を滴下した。これにより発熱反応が起きた。この発熱反応がおさまった後に、反応混合液を２．５時間加熱還流させた。反応終了後、室温まで放冷させた後に、生成したＡｇＣｌ（固体）を反応液から濾別した。その濾液から溶媒を留去した。得られた残渣に多量のジエチルエーテルを加え、不溶分を濾別した。その濾液から溶媒を留去し、室温の減圧下で乾燥させた。このようにして液状の生成物１１．９８ｇを得た。収率は定量的であった。
【００８８】
この生成物には、目的物たる［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+の他に、少量ながらＡｇＰＦ6が含まれていた。これは、原料に用いたＣＦ3ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2中に不純物として含まれていたＰＯＣｌ3とＡｇＦとが反応して生成したものと推察される。このＡｇＰＦ6を以下の方法により取り除いた。すなわち、生成物に１５０ｍＬのジイソプロピルエーテルを加えて［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+を溶解させた。これを冷蔵庫（約０〜５℃）に放置した後に不溶分を濾別した。濾液から溶媒を留去して真空ポンプで十分に乾燥させた。このようにして、ＡｇＰＦ6を痕跡量しか含まない液状の目的物（［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+）を得ることができた。収量は１１．３１ｇ，収率は９５％であった。
【００８９】
さらなる精製を必要する場合には、次いで、以下の式（Ｓ３）及び（Ｓ４）に示す反応により、上記工程で得られた［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+をさらに精製してもよい。
【化Ｓ３】
0005181458.tif 000034
【化Ｓ４】
0005181458.tif 000035
【００９０】
具体的には、上記工程で得られた［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+（３０ｍｍｏｌ）を反応容器に入れ、窒素気流を流して系内を窒素置換した。反応容器を氷水浴に浸し、ジクロロメタン（１５ｍｌ）を加えて攪拌し、［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+を溶解させた。窒素気流を止め、十分量（ここでは２９０ｍｍｏｌ）の塩化水素ガスを１．５時間かけて流して反応させた。ここで、上記塩化水素ガスはＨ2ＳＯ4にＮａＣｌを加えて発生させた。
反応終了後、生成したＡｇＣｌ（固体）を濾別してジクロロメタンで洗浄した。濾液を常圧で蒸留してジクロロメタンを留去した後、減圧蒸留により沸点６５〜６６．５℃／７３ｍｍＨｇの留分を得た。この留分を再度減圧蒸留して沸点７２〜７３℃／１００ｍｍＨｇの留分を得た。このようにして得られた生成物（ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＣＦ3）は無色透明の液体であった。収量は３．３１ｇ、収率は５１％であった。
【００９１】
このようにして得られた生成物（ＣＦ3ＳＯ2ＮＨＣＦ3）につき、合成例１と同様にして19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。また、該生成物をアセトニトリル−ｄ3に溶解させ、（ＣＨ3）4Ｓｉを基準物質として1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。得られたスペクトルデータを表３に示した。なお、表中の「q」は四重線（quartet）を意味する。
【表３】
0005181458.tif 000036
【００９２】
次いで、３０ｍＬのポリエチレン製反応容器に上記工程により得られたＣＦ3ＳＯ2ＮＨＣＦ3（２．１７ｇ，１０ｍｍｏｌ）を量りとった。これにアセトニトリル（２ｍＬ）を加えて室温で攪拌した。ここにＡｇＦ（１．２７ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加えて１時間攪拌した。その後、生成したＨＦを除去するために、粉末状のＮａＦ（２．１０ｇ，５０ｍｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌した。これによりＨＦをＮａＦに吸着させた。その後、これにジイソプロピルエーテル（４ｍＬ）を加え、固体分を濾別し、濾液を乾固させた。得られた残渣をジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）で抽出した。その抽出液を濾過した後、濾液を乾固させた。得られた残渣を少量のアセトニトリルに溶かした後、これに多量のヘキサンを加えた。上層を除去した後、下層を減圧下室温で乾燥させて生成物（［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+）を得た。この生成物は無色の液状の粘性体であった。収量は３．０４ｇ、収率は９４％であった。
【００９３】
このようにして得られた生成物（［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+）につき、合成例１と同様にして19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。得られたスペクトルデータを表４に示した。
【表４】
0005181458.tif 000037
【００９４】
＜合成例３：イオン性液体（Ａ１）の合成＞
【化Ｓ５】
0005181458.tif 000038
上記式（Ｓ５）に示す合成スキームにより、式（Ａ１）に示す構造の塩から実質的に構成されるイオン性液体を得た。なお、式中の「ＥＭＩ+」は１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンを示す。
【化Ａ１】
0005181458.tif 000039
【００９５】
第一化合物としての［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+（５．０ｍｍｏｌ）に、アセトニトリル（２ｍＬ）を加えて溶解させた（第一化合物としては、合成例２により得られた［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+を使用した）。ここに、第二化合物としての１−エチル−３−メチルイミダゾリウムイオダイド（１．１９ｇ，５．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解させた溶液を加え、室温で１０分間攪拌した。反応により生成したＡｇＩを反応液から濾別し、濾液から溶媒を留去して減圧下で乾燥させた。残った液状残渣にジクロロメタン（１０ｍＬ）を加えて溶解させた。この溶液を水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。これを濾過し、濾液に活性炭約０．２ｇを加えて１分間攪拌した後に濾過した。その濾液から溶媒を留去し、室温の減圧下で１６時間乾燥させた。このようにして得られた生成物は、２５℃においてほぼ無色透明の粘性液体（イオン性液体）であった。収量は０．９４ｇ、収率は５８％であった。
【００９６】
得られたイオン性液体につき、上記と同様にして元素分析を行い、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を表５及び表６に示した。このイオン性液体の粘度を落球式粘度測定法により測定した。その結果、２５℃における粘度は２９．７ｍＰａ・ｓであった。このイオン性液体は、少なくとも室温（ここでは約２５℃）から−３０℃に至る温度範囲で液状の状態を維持した。
【表５】
0005181458.tif 000040
【表６】
0005181458.tif 000041
【００９７】
＜合成例４：イオン性液体（Ａ２）の合成＞
本合成例では、合成例３で用いた１−エチル−３−メチルイミダゾリウムイオダイドに代えて、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムイオダイドを第二化合物として使用した。この第二化合物を合成例３と同様に等モル量の［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+と反応させて、下記式（Ａ２）に示す構造の塩から実質的に構成されるイオン性液体を得た。このイオン性液体は、２５℃において液状であり、２０℃においても、さらには０℃においても液状であった。
【化Ａ２】
0005181458.tif 000042
【００９８】
得られたイオン性液体につき、上記と同様にして1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を表７に示した。
【表７】
0005181458.tif 000043
【００９９】
＜合成例５：イオン性液体（Ａ３）の合成＞
本合成例では、合成例３で用いた１−エチル−３−メチルイミダゾリウムイオダイドに代えて、テトラブチルアンモニウムイオダイドを第二化合物として使用した。この第二化合物を合成例３と同様に等モル量の［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+と反応させて、下記式（Ａ３）に示す構造の塩から実質的に構成されるイオン性液体を得た。このイオン性液体は２５℃で液状であった。
【化Ａ３】
0005181458.tif 000044
【０１００】
得られたイオン性液体につき、上記と同様にして1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び19Ｆ−ＮＭＲスペクトルを測定した。それらの結果を表８に示した。
【表８】
0005181458.tif 000045
【０１０１】
＜合成例６：ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2の合成＞
上記反応式（Ｓ１）におけるＣＦ3ＳＯ2ＮＣＯに代えてＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2ＮＣＯを使用して、合成例１と同様の操作を行った。これにより、沸点８５〜８７℃／１００ｍｍＨｇの留分として、ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2（液体）を得た。収率は２４％であった。
得られたＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2につき、上記と同様にして元素分析を行い、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。その結果を表９及び表１０に示した。
【表９】
0005181458.tif 000046
【表１０】
0005181458.tif 000047
【０１０２】
＜合成例７：［ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+の合成＞
上記反応式（Ｓ２）におけるＣＦ3ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2に代えて合成例６で得られたＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2Ｎ＝ＣＣｌ2を使用して、合成例２と同様の操作を行った。これにより、［ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+（固体状）を得た。収率は８０％であった。
得られた［ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+につき、上記と同様にして19Ｆ−ＮＭＲスペクトルを測定した。また、ＫＢｒ法によりＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を表１１に示した。
【表１１】
0005181458.tif 000048
【０１０３】
＜合成例８：イオン性液体（Ａ４）の合成＞
第一化合物として合成例７により得られた［ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2ＮＣＦ3］-Ａｇ+を使用し、第二化合物として等モルの１−エチル−３−メチルイミダゾリウムイオダイドを使用して、合成例３と同様の操作により、下記式（Ａ４）に示す構造の塩から実質的に構成されるイオン性液体を得た。収率は７４％であった。このイオン性液体は、２５℃において液状であり、少なくとも室温（ここでは約２５℃）から−３０℃に至る温度範囲で液状の状態を維持した。
【化Ａ４】
0005181458.tif 000049
【０１０４】
得られたイオン性液体につき、上記と同様にして元素分析を行い、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を表１２及び表１３に示した。
【表１２】
0005181458.tif 000050
【表１３】
0005181458.tif 000051
【０１０５】
＜合成例９：ＣＦ3ＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（Ｓｉ（ＣＨ3）3）の合成＞
【化Ｓ６】
0005181458.tif 000052
上記式（Ｓ６）に示す合成スキームに沿ってＣＦ3ＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（Ｓｉ（ＣＨ3）3）を合成した。具体的には、３００ｍＬのフラスコに［ＣＦ3ＳＯ2Ｎ（Ｓｉ（ＣＨ3）3）］- Ｎａ+（４８．７ｇ，２００ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（８０ｍＬ）を量りとった。そのフラスコを氷浴に漬けて内容物を攪拌した。これにＢｒＣＮ（２１．２ｇ，２００ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液を加えて１０分間攪拌した。その後、氷浴を取り外して室温で１時間攪拌し、さらに５０℃の温浴に漬けて１６時間攪拌した。その後、生成した固体（ＮａＢｒ）を濾別した。その濾液から溶媒（ＣＨ3ＣＮ）を常圧で留去し、残渣を減圧蒸留して、沸点約４８℃／１ｍｍＨｇの留分を得た。この留分を二回減圧蒸留して、沸点６０〜６４℃／２ｍｍＨｇの留分を極淡黄色液体として得た。収量は１８．５ｇ，収率は３８％であった。
このようにして得られた生成物［ＣＦ3ＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（Ｓｉ（ＣＨ3）3）］につき、合成例１と同様にして19Ｆ−ＮＭＲスペクトルを測定した。また、重アセトニトリル中で（ＣＨ3）4Ｓｉを基準として1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。得られた結果を表１４に示す。これらのスペクトルデータから、本合成例により得られた生成物は、前記式（１５ａ），（１５ｂ）及び（１５ｃ）におけるＲfがＣＦ3でありＲ1，Ｒ2及びＲ3がいずれもＣＨ3である三種の構造異性体の混合物であると推定される。
【表１４】
0005181458.tif 000053
【０１０６】
＜合成例１０：［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ａｇ+の合成＞
【化Ｓ７】
0005181458.tif 000054
合成例９により得られたＣＦ3ＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（Ｓｉ（ＣＨ3）3）を使用して、上記式（Ｓ７）に示す合成スキームにより［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ａｇ+を合成した。具体的には、２５ｍＬのフラスコにＡｇＦ（３．１７ｇ，２５ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（６．５ｍＬ）を量りとり、フラスコ内の空気を窒素ガスで置換した後、該フラスコを氷浴に漬けて攪拌した。これにＣＦ3ＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（Ｓｉ（ＣＨ3）3）（６．１８ｇ，２５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６．５ｍＬ）溶液を加えて５分間攪拌した後、氷浴を取り外してさらに３０分間攪拌した。その後、反応液から不溶分を濾別した。その濾液から溶媒を留去した後、真空ポンプで乾燥させて、固体状の生成物として［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ａｇ+を得た。この生成物を以下のようにして精製した。
すなわち、上記固体状生成物をジエチルエーテルで繰り返し抽出し、その抽出液から溶媒を留去して減圧下で乾燥させた。該乾燥後に得られた固体状物質をジエチルエーテル／ジイソプロピルエーテルの７／２０（体積比）混合液で抽出し、次いでジエチルエーテル／ジイソプロピルエーテルの２／１０（体積比）混合液で抽出した。それらの抽出液を集め、その抽出液から溶媒を留去して減圧下で乾燥させた。該乾燥後に得られた固体状物質をジイソプロピルエーテルでよく洗浄した後、減圧下で乾燥させて、生成物として高純度の［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ａｇ+を薄灰色固体として得た。収量は５．６２ｇ、収率は８０％であった。
【０１０７】
このようにして得られた［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ａｇ+につき、上記と同様にして19Ｆ−ＮＭＲスペクトルを測定した。また、ＫＢｒ法によりＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を表１５に示した。
【表１５】
0005181458.tif 000055
【０１０８】
＜合成例１１：［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ｎａ+の合成＞
【化Ｓ８】
0005181458.tif 000056
上記式（Ｓ８）に示す合成スキームにより［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ｎａ+を合成した。具体的には、１００ｍＬのフラスコに［ＣＦ3ＳＯ2ＮＨ］- Ｎａ+（３．４２ｇ，２０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（４．２４ｇ，４０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（４０ｍＬ）を量りとり、系内を窒素置換して反応容器を氷浴に浸した。これを攪拌しながらＢｒＣＮ（２．３４ｇ，２２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液を加えて１０分間攪拌したのち、氷浴をとりはずして室温で３時間攪拌した。反応終了後、固体分を濾過して取り除いた。その濾液から溶媒を留去し、減圧下で乾燥させて４．００ｇの固体の生成物を得た。収率は定量的であった。
得られた［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ｎａ+につき、上記と同様にして測定した19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータを表１６に示した。
【表１６】
0005181458.tif 000057
【０１０９】
＜合成例１２：イオン性液体（Ｂ１）の合成（１）＞
合成例１０により得られた［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ａｇ+を使用して、下記式（Ｓ９）に示す合成スキームによりＥＭＩ+［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］-を合成した。
【化Ｓ９】
0005181458.tif 000058
具体的には、１００ｍＬのフラスコに［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］- Ａｇ+（５．６２ｇ，２０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（１０ｍＬ）を量りとり、室温で攪拌しながらここに１−エチル−３−メチルミダゾリウムイオダイド（４．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４０ｍＬ）溶液を加えて３０分間攪拌した。反応終了後、生成した固体（ＡｇＩ）を濾別した。その濾液に水（３ｍＬ）を加えて十分に混合した後、静置し、上層の水層を除去した。この操作を５回繰り返した後、下層の塩化メチレン層に無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）を加えて攪拌し、５分後に活性炭を加えて一分間攪拌した後に濾過した。その濾液から溶媒を留去した後、減圧下で乾燥させた。得られた液状物に適量のジイソプロピルエーテルを加えて激しく攪拌した後、静置して、上層のジイソプロピルエーテル層を除去した。この操作を３回繰り返した後、減圧下室温で乾燥させて高純度のイオン性液体を得た。収量は３．４８ｇ、収率は６１％であった。このようにして、下記式（Ｂ１）に示す構造の塩から実質的に構成されるイオン性液体を得た。収量は３．４８ｇ、収率は６１％であった。このイオン性液体は２５℃で液状であった。
【化Ｂ１】
0005181458.tif 000059
【０１１０】
得られたイオン性液体につき、上記と同様にして元素分析を行い、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を表１７及び表１８に示した。このイオン性液体の粘度を落球式粘度測定法により測定した。その結果、２５℃における粘度は２１．１ｍＰａ・ｓであった。このイオン性液体は、少なくとも室温（ここでは約２５℃）から−３０℃に至る温度範囲で液状の状態を維持した。
【表１７】
0005181458.tif 000060
【表１８】
0005181458.tif 000061
【０１１１】
＜合成例１３：イオン性液体（Ｂ１）の合成（２）＞
本合成例では、下記式（Ｓ１０）に示す合成スキームに沿ってイオン性液体（Ｂ１）を合成した。
【化Ｓ１０】
0005181458.tif 000062
ここで使用した１−エチル−３−メチルイミダゾリウムフロリド（ＥＭＩ+Ｆ-）は次のようにして調製した。すなわち、２５ｍＬのフラスコにＥＭＩ+Ｉ-（１．１９ｇ，５ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（１０ｍＬ）を量りとり、室温で攪拌しながらこれにＡｇＦ（０．６３ｇ，５ｍｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌を続けた。生じたＡｇＩの沈殿を濾過により取り除いてＥＭＩ+Ｆ-のアセトニトリル溶液を調製した。
このＥＭＩ+Ｆ-アセトニトリル溶液に室温でＣＦ3ＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（Ｓｉ（ＣＨ3）3）（１．３０ｇ，５．２５ｍｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌した。なお、ＣＦ3ＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（Ｓｉ（ＣＨ3）3）としては合成例９により得られたものを使用した。反応終了後、反応液を濾過し、その濾液から溶媒を留去して減圧下で乾燥した。残渣をエーテルに溶かし、水洗し、次いで活性炭で処理した。該処理を終えた反応液を減圧下で乾燥してイオン性液体（Ｂ１）を得た。収量は１．４０ｇ、収率は８３％であった。本合成例により得られたイオン性液体（Ｂ１）は、合成例１２で合成したイオン性液体（Ｂ１）と実質的に同一のスペクトルデータを示した。
【０１１２】
＜合成例１４：イオン性液体（Ｂ１）の合成（３）＞
本合成例では、下記式（Ｓ１１）に示す合成スキームに沿ってイオン性液体（Ｂ１）を合成した。
【化Ｓ１１】
0005181458.tif 000063
２５ｍＬのフラスコに１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド（ＥＭＩ+Ｃｌ-）（０．７３ｇ，５ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン（１０ｍＬ）を量りとった。これにＣＦ3ＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（Ｓｉ（ＣＨ3）3）（１．２９ｇ，５．２５ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間攪拌した。なお、ＣＦ3ＳＯ2Ｎ（ＣＮ）（Ｓｉ（ＣＨ3）3）としては合成例９により得られたものを使用した。反応終了後、合成例１３と同様に後処理を行ってイオン性液体（Ｂ１）を得た。収量は１．４８ｇ、収率は８８％であった。本合成例により得られたイオン性液体（Ｂ１）は、合成例１２で合成したイオン性液体（Ｂ１）と実質的に同一のスペクトルデータを示した。
【０１１３】
＜合成例１５：イオン性液体（Ｂ２）の合成＞
本合成例では、合成例１２で用いた１−エチル−３−メチルイミダゾリウムイオダイドに代えて、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムイオダイドを第二化合物として使用した。その他の点については合成例１２と同様にして、下記式（Ｂ２）に示す構造の塩から実質的に構成されるイオン性液体を得た。収率は５２％であった。このイオン性液体は２５℃で液状であった。
【化Ｂ２】
0005181458.tif 000064
【０１１４】
得られたイオン性液体につき、上記と同様にして元素分析を行い、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を表１９及び表２０に示した。このイオン性液体は、少なくとも室温（ここでは約２５℃）から−３０℃に至る温度範囲において液体の状態を維持した。
【表１９】
0005181458.tif 000065
【表２０】
0005181458.tif 000066
【０１１５】
＜合成例１６：イオン性液体（Ｂ３）の合成＞
本合成例では、合成例１２で用いた１−エチル−３−メチルイミダゾリウムイオダイドに代えて、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムイオダイドを第二化合物として使用した。その他の点については合成例１２と同様にして、下記式（Ｂ３）に示す構造の塩から実質的に構成されるイオン性液体を得た。収率は７９％であった。このイオン性液体は２５℃で液状であった。
【化Ｂ３】
0005181458.tif 000067
【０１１６】
得られたイオン性液体につき、上記と同様にして元素分析を行い、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を表２１及び表２２に示した。このイオン性液体は、少なくとも室温（ここでは約２５℃）から−３０℃に至る温度範囲において液体の状態を維持した。
【表２１】
0005181458.tif 000068
【表２２】
0005181458.tif 000069
【０１１７】
＜合成例１７：イオン性液体（Ｂ４）の合成（１）＞
本合成例では、合成例１２で用いた１−エチル−３−メチルイミダゾリウムイオダイドに代えて、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウムイオダイドを第二化合物として使用した。その他の点については合成例１２と同様にして、下記式（Ｂ４）に示す構造の塩から実質的に構成されるイオン性液体を得た。収率は８５％であった。このイオン性液体は２５℃で液状であった。
【化Ｂ４】
0005181458.tif 000070
【０１１８】
得られたイオン性液体につき、上記と同様にして1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を表２３に示した。
【表２３】
0005181458.tif 000071
【０１１９】
＜合成例１８：イオン性液体（Ｂ４）の合成（２）＞
本合成例では、前記合成例１１により得られた［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］-Ｎａ+を使用して、下記式（Ｓ１２）に示す合成スキームに沿ってイオン性液体（Ｂ４）を合成した。
【化Ｓ１２】
0005181458.tif 000072
２５ｍＬのフラスコにＮ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウムイオダイド（１．２８ｇ，５ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（２ｍＬ）を量りとった。これを室温で攪拌しながら［ＣＦ3ＳＯ2ＮＣＮ］-Ｎａ+（０．９８ｇ，５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍＬ）溶液を加え、室温で１０分間攪拌した。反応混合物を濾過し、その濾液から溶媒を留去して減圧下で乾燥した。残渣を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かし、その塩化メチレン層を水で繰り返し洗浄した。その後、塩化メチレン層から溶媒を留去し、減圧下で乾燥してイオン性液体（Ｂ４）を得た。収量は０．４９ｇ、収率は３３％であった。本合成例により得られたイオン性液体（Ｂ４）は、合成例１７で合成されたものと実質的に同一のスペクトルデータを示した。
【０１２０】
＜合成例１９：イオン性液体（Ｂ５）の合成＞
本合成例では、合成例１８で用いたＮ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウムイオダイドに代えて、上記式（２２）で表されるカチオンとヨウ素イオンとの塩を第二化合物として使用した。その他の点については合成例１８と同様にして、下記式（Ｂ５）に示す構造の塩から実質的に構成されるイオン性液体を得た。収率は６３％であった。このイオン性液体は２５℃で液状であった。
【化Ｂ５】
0005181458.tif 000073
【０１２１】
得られたイオン性液体の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルを上記と同様にして測定した。それらの結果を表２４に示した。
【表２４】
0005181458.tif 000074
【０１２２】
＜実験例１：イオン伝導度の測定＞
合成例３，４，１２，１５及び１６により得られたイオン性液体につき、２５℃におけるイオン伝導度を測定した。測定は、ＹＳＩ社製の機種名「Model 3100」により、プローブとしてＹＳＩ社製の商品名「3417」、MicroElectrodes社製の商品名「MI-915」又は同「MI-905」を用いて、アルゴン雰囲気下で行った。得られた測定結果を、各イオン性液体を構成する塩の構造とともに表２５に示す。
【０１２３】
【表２５】
0005181458.tif 000075
【０１２４】
表２５から判るように、合成例３，４，１２，１５及び１６により得られたイオン性液体は、いずれも２５℃において３ｍＳ／ｃｍ以上のイオン伝導性を示した。特に、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムと式：-Ｎ（ＳＯ2ＣＦ3）（ＣＦ3）；で表されるアニオン（ＴＴＩ）とから実質的に構成されるイオン性液体（Ａ１）、及び、同カチオンと式：-Ｎ（ＳＯ2ＣＦ3）（ＣＮ）；で表されるアニオン（ＴＣ）とから実質的に構成されるイオン性液体（Ｂ１）は、いずれも２５℃において１０ｍＳ／ｃｍ以上（さらには１２ｍＳ／ｃｍ以上）のイオン伝導性を示した。
【０１２５】
＜実験例２：イオン伝導度の温度依存性＞
合成例３及び１２で得られたイオン性液体につき、実験例１と同様にして、測定温度−３０℃〜４０℃におけるイオン伝導度を測定した。これらのイオン性液体を構成する塩と同じカチオン（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）を有する塩であって常温域で液状を示す塩として、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下、「ＥＭＩ−ＴＦＳＩ」ともいう。）、及び、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アセトアミド（以下、「ＥＭＩ−ＴＴＡ」ともいう。）が知られている。これらの塩からそれぞれ構成されるイオン性液体についても、上記と同様にして−３０℃〜４０℃におけるイオン伝導度を測定した。得られた結果を図１に示す。また、各イオン性液体の２５℃におけるイオン伝導度を、該イオン性液体を構成する塩の構造とともに表２６に示す。
【０１２６】
【表２６】
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表２６から判るように、合成例３及び１２により得られたイオン性液体は、２５℃において、ＥＭＩ−ＴＦＳＩ及びＥＭＩ−ＴＴＡの１．３〜１．６倍という良好なイオン伝導度を示した。また、図１から判るように、合成例３及び１２により得られたイオン性液体は、少なくとも４０℃から−３０℃に至る幅広い温度域において、ＥＭＩ−ＴＦＳＩ及びＥＭＩ−ＴＴＡのいずれよりも明らかに良好なイオン伝導度を示した。そのイオン伝導度の向上効果は、低温域においてより顕著になる傾向が見られた。したがって、合成例３及び１２により得られたイオン性液体を電解質又はその構成成分として用いた電池は、幅広い温度域（特に低温域）で適切に機能するものとなり得る。
【０１２７】
以上、本発明の具体例を詳細に説明したが、これらは例示にすぎず、特許請求の範囲を限定するものではない。特許請求の範囲に記載の技術には、以上に例示した具体例を様々に変形、変更したものが含まれる。
また、本明細書又は図面に説明した技術要素は、単独であるいは各種の組み合わせによって技術的有用性を発揮するものであり、出願時請求項記載の組み合わせに限定されるものではない。また、本明細書又は図面に例示した技術は複数目的を同時に達成するものであり、そのうちの一つの目的を達成すること自体で技術的有用性を持つものである。
【図面の簡単な説明】
【０１２８】
【図１】各種イオン性液体のイオン伝導度と温度の関係を示す。
【図１】
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