(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
0005266994.tif 000048
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素原子又は下記式
0005266994.tif 000049
｛式中、Ｌは酸素原子又はイオウ原子を表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各々で表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルキルオキシ基を表し、
Ｚ2はＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｚ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、シアノ基又はニトロ基を表す。
但し、Ｚ2及びＺ3の各々で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれもハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい。
ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３である場合、各々のＺ3は同一又は異なっていてもよい。〕
で示されるピリダジノン化合物。
【請求項２】
ｎが１、２又は３である請求項１記載のピリダジノン化合物。
【請求項３】
Ｚ2の結合位置が一般式（Ｉ）のベンゼン環上の４位又は６位である請求項１又は２記載のピリダジノン化合物。
【請求項４】
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせが一般式（Ｉ）のベンゼン環上の４位及び６位の組合わせである請求項１記載のピリダジノン化合物。
【請求項５】
Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｚ3がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲン原子である請求項１〜４のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項６】
Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000050
〔式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bの各々で表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
で表されるいずれかの基である請求項１〜５のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項７】
Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000051
〔式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aの各々で表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
で表されるいずれかの基である請求項１〜５のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項８】
Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基である請求項１〜７のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項９】
Ｒ2が水素原子又はメチル基である請求項１〜７のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項１０】
Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である請求項１〜９のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
【請求項１３】
雑草又は雑草の生育する土壌に施用して雑草を防除するための請求項１〜１０のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の使用。
【請求項１４】
一般式（II）
0005266994.tif 000052
〔式中、Ｒ7はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルキルオキシ基を表し、
Ｚ2はＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｚ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、シアノ基又はニトロ基を表す。
但し、Ｚ2及びＺ3の各々で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれもハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい。
ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３である場合、各々のＺ3は同一又は異なっていてもよい。〕
で示される化合物。
【請求項１５】
一般式（VI）
0005266994.tif 000053
〔式中、Ｒ9はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルキルオキシ基を表し、
Ｚ2はＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｚ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、シアノ基又はニトロ基を表す。
但し、Ｚ2及びＺ3の各々で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれもハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい。
ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３である場合、各々のＺ3は同一又は異なっていてもよい。〕
で示される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が広く進められ、雑草防除の効力を有する化合物が見出されている。
また、ある種のピリダジノン化合物（非特許文献１を参照）が知られている。
【０００３】
【非特許文献１】ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、４２巻、４２７〜４３５頁（２００５年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた雑草防除の効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物が優れた雑草防除の効力を有することを見出し、本発明に至った。
本発明は、一般式（Ｉ）
0005266994.tif 000002
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素原子又は下記式
0005266994.tif 000003
｛式中、Ｌは酸素原子又はイオウ原子を表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の各々で表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルキルオキシ基を表し、
Ｚ2はＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｚ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ6-10アリール基、５もしくは６員のヘテロアリール基、シアノ基又はニトロ基を表す。
但し、Ｚ2及びＺ3の各々で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれもハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい。
ｎは０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３である場合、各々のＺ3は同一又は異なっていてもよい。〕
で示されるピリダジノン化合物（以下、本発明化合物と記す。）、
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤、
本発明化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法、
雑草又は雑草の生育する土壌に施用して雑草を防除するための本発明化合物の使用、ならびに本発明化合物の製造のための製造中間体化合物、すなわち
一般式（II）
0005266994.tif 000004
〔式中、Ｒ7はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物、及び、
一般式（VI）
0005266994.tif 000005
〔式中、Ｒ9はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物
を提供する。
本発明化合物には、一般式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が無機塩基等と混合されて農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のピリダジノン化合物も包含される。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、雑草を防除する効果がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、Ｃ1-6アルキル基とは、炭素原子数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基等が挙げられ、
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素原子数２〜６のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、１−ブテン−３−イル基、３−ブテン−１−イル基等が挙げられ、
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素原子数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基、２−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ6-10アリール基とは，炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、
Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、炭素原子数１〜６のアルキルオキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられ、
Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基とは、炭素原子数３〜８のシクロアルキルオキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ2-6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ3-6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキルオキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられ、
ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ1-6アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基等が挙げられ、
ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ2-6アルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基、ジ（３−ブテニル）アミノ基等が挙げられ、
（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基とは、Ｃ1-6アルキル基及びＣ6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基等が挙げられ、
Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられ、
（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ1-6アルキルオキシ基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基等が挙げられ、
３〜８員の含窒素複素環基とは、１〜３個の窒素原子を含み、更に１〜３個の酸素原子及び／又はイオウ原子を含んでいてもよく、芳香族又は脂環式の３〜８員の複素環基を意味し、例えば、１−ピラゾリル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−チアゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられ、
５もしくは６員のヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、３−ピリジル基、３−チエニル基、１−ピラゾリル基等が挙げられる。
【０００８】
本発明において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｚ2及びＺ3で表されるＣ1-6ハロアルキル基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基等が挙げられる。
Ｚ2及びＺ3で表されるＣ1-6ハロアルキルオキシ基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等で置換されたＣ1-6アルキルオキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表される基のうち、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はいずれも、Ｃ1-6アルキル基で置換されていてもよい。この置換基となるＣ1-6アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
Ｚ2及びＺ3で表される基のうち、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５もしくは６員のヘテロアリール基はいずれも、Ｃ1-6アルキル基で置換されていてもよい。この置換基となるＣ1-6アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
【０００９】
本発明化合物のうち、Ｇが水素原子である一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、一般式（Ｉ−ａ'）及び一般式（Ｉ−ａ''）で示される互変異性体が存在し得る。一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物には、これらの互変異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
0005266994.tif 000006
【００１０】
また、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等と混合されて農学的に許容され得る塩の形態をとることがある。一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物には、このような農学的に許容される塩の形態のピリダジノン化合物も包含される。
【００１１】
本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
【００１２】
本発明化合物の好ましい態様としては、例えば、以下に示される態様が挙げられる。
一般式（Ｉ）において、ｎが１、２又は３であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位又は６位であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000007
｛式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bの各々で表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000008
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aの各々で表されるいずれの基もハロゲン原子により置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はいずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
【００１３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｚ3がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲン原子であるピリダジノン化合物。
【００１４】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000009
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000010
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000011
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000012
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
【００１５】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000013
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000014
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000015
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000016
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
【００１６】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子であるピリダジノン化合物。
【００１７】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000017
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子であるピリダジノン化合物。
【００１８】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000018
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子であるピリダジノン化合物。
【００１９】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子であるピリダジノン化合物。
【００２０】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000019
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000020
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００２１】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000021
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００２２】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000022
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００２３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００２４】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000023
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であるピリダジノン化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｇが水素原子又は下記式
0005266994.tif 000024
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００２５】
本発明化合物の好ましい態様としては、更に、以下の一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）で示されるピリダジノン化合物が挙げられる。
一般式（Ｉ−１）
0005266994.tif 000025
〔式中、Ｒ2-1は水素原子又はＣ1-3アルキル基を表し、Ｇ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-3アルコキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基を表し、
Ｚ1-1はＣ1-3アルキル基を表し、
Ｚ2-1はＣ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ3-1は水素原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲン原子を表す。〕
なお、一般式（Ｉ−１）において、Ｒ2-1が水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｇ1が水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1がシクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、４−メチルフェニル基、シアノ基又はニトロ基であり、
Ｚ3-1が水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、塩素原子又は臭素原子であることが、より好ましい。
【００２６】
一般式（Ｉ−２）
0005266994.tif 000026
〔式中、Ｒ2-2は水素原子又はＣ1-3アルキル基を表し、Ｇ2は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-3アルコキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基を表し、
Ｚ1-2はＣ1-3アルキル基を表し、
Ｚ2-2はＣ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｚ3-2は水素原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲン原子を表す。〕
なお、一般式（Ｉ−２）において、Ｒ2-2が水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｇ2が水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-2がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-2がシクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、塩素原子、臭素原子、シアノ基又はニトロ基であり、
Ｚ3-2が水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、塩素原子又は臭素原子であることが、より好ましい。
一般式（Ｉ−３）
0005266994.tif 000027
〔式中、Ｒ2-3は水素原子又はＣ1-3アルキル基を表し、Ｇ5は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-3アルコキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基を表し、
Ｚ1-3はＣ1-3アルキル基を表し、
Ｚ2-3はハロゲン原子及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ3-3は水素原子、Ｃ1-3アルキル基又はハロゲン原子を表す。〕。
なお、一般式（Ｉ−３）において、Ｒ2-3が水素原子、メチル基又はエチル基であり、Ｇ5が水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-3がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-3がフェニル基、４−フルオロフェニル基又は４−クロロフェニル基であり、
Ｚ3-3が水素原子、メチル基又は塩素原子であることが、より好ましい。
【００２７】
本発明化合物は優れた雑草防除の効力を有し、除草剤の有効成分として使用することができる。且つあるものは作物と雑草との間で優れた選択性を有する。
本発明化合物が防除することのできる雑草としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンエノコログサ、イヌビエ、オオクサキビ、テキサスパニカム、メリケンニクキビ、セイバンモロコシ、シャッターケーン、ギョウギシバ、カラスムギ、ネズミムギ、ブラックグラス、ウマノチャヒキ、アレチノチャヒキ、ヒメカナリークサヨシ、セイヨウヌカボ、スズメノカタビラ、シバムギ、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、スベリヒユ、アオゲイトウ、ホナガアオゲイトウ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、ハルタデ、ナガバギシギシ、エゾノギシギシ、イタドリ、シロザ、ホウキギ、イヌタデ、イヌホオズキ、シロバナチョウセンアサガオ、マルバアサガオ、アメリカアサガオ、マルバアメリカアサガオ、マメアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、オナモミ、野生ヒマワリ、イヌカミツレ、カミツレ、コーンマリーゴールド、オロシャギク、ブタクサ、オオブタクサ、ヒメムカシヨモギ、ヨモギ、セイタカアワダチソウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、フロリダベガーウィード、シロツメクサ、クズ、カラスノエンドウ、ツユクサ、マルバツユクサ、ヤエムグラ、ハコベ、ワイルドラディッシュ、ノハラガラシ、ナズナ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、フィールドパンジー、ワイルドパンジー、ヒナゲシ、ワスレナグサ、オオトウワタ、トウダイグサ、オオニシキソウ、アメリカフウロ、オランダフウロ、スギナ等の畑地雑草、タイヌビエ、ヒメタイヌビエ、タマガヤツリ、コゴメガヤツリ、ヒデリコ、マツバイ、イヌホタルイ、タイワンヤマイ、ミズガヤツリ、クログワイ、コウキヤガラ、シズイ、コナギ、アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、チョウジタデ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダカ、ヒルムシロ、セリ、ミズハコベ、アゼトウガラシ、アメリカアゼナ、タカサブロウ、イボクサ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ等の水田雑草。
【００２８】
本発明の除草剤は、一般に本発明化合物を適当な液体担体に溶解するか分散させるか、又は適当な固体担体と混合するか吸着させ、使用目的にとって都合の良い剤形に製剤化して使用する。本発明の除草剤は、例えば乳剤、液剤、油剤、噴霧剤、水和剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、顆粒水和剤、水溶剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、ジャンボ剤、錠剤、ペースト剤等の形態の製剤である。これらの製剤は、必要に応じて、例えば乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤等の製剤補助剤を更に添加され、公知の方法で調製することができる。
【００２９】
製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
【００３０】
製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で用いられる。
【００３１】
製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合で用いられる。
【００３２】
結合剤及び増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
【００３３】
本発明の除草剤における本発明化合物の含有割合は、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等では通常、１〜９０重量％の割合であり、油剤、粉剤、ＤＬ型粉剤等では通常、０．０１〜１０重量％の割合であり、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、粒剤等では通常、０．０５〜１０重量％の割合であるが、使用目的によってはこれらの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等は、通常は水等で適宜希釈して使用されるが、通常は約１００〜１００，０００倍に希釈して使用する。
【００３４】
本発明の防除方法において、本発明化合物として本発明の除草剤を施用してもよい。
本発明の除草剤は、空中散布、土壌散布、茎葉散布等、公知の農薬の施用方法と同様の方法で用いることができる。
本発明の除草剤を畑地又は水田用の除草剤として用いる場合の使用量（すなわち、有効量）は、適用地域、適用時期、施用方法、対象草種、栽培作物等により差異はあるが、本発明化合物として畑地又は水田１ヘクタールあたり通常は１〜５０００ｇ程度、好ましくは１０〜１０００ｇ程度である。
本発明の除草剤は、畑地雑草防除用としては通常、出芽前土壌混和処理剤、出芽前土壌処理剤又は出芽後茎葉処理剤として使用される。水田雑草防除用としては通常、湛水土壌処理剤又は茎葉兼土壌処理剤として使用される。
【００３５】
本発明の除草剤は、必要に応じて、１種又は２種以上の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等と同時に施用することができる。また、本発明の除草剤は、該１種又は２種以上の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等の他の有効成分を配合していてもよいし、これらの他の有効成分と混合して使用してもよい。
本発明化合物と同時に施用及び／又は配合して使用することのできる、他の除草剤の有効成分としては、例えば、
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物［２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等］、
（２）安息香酸系除草性化合物［２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等］、
（３）尿素系除草性化合物［ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等］、
（４）トリアジン系除草性化合物［アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）等］、
（５）ビピリジニウム系除草性化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等］、
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物［ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等］、
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物［ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等］、
（８）有機リン系除草性化合物［アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等］、
（９）カーバメート系除草性化合物［ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等］、
（１０）酸アミド系除草性化合物［プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等］、
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物［アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等］、
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等］、
（１３）環状イミド系除草性化合物［オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等］、
（１４）ピラゾール系除草性化合物［ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等］、
（１５）トリケトン系除草性化合物［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）等］、
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物［クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等］、
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物［アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等］、
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物［クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、１−（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｒｏｐｙｌｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄａｚｉｎ−３−ｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−３−（４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｕｒｅａ）等］、
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物［イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等］、
（２０）スルホンアミド系除草性化合物［フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等］、
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物［ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等］、
（２２）その他の系統の除草性化合物［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）等］等が挙げられ、
植物生長調節剤の有効成分としては、例えば、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、1−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）等が挙げられ、
殺菌剤の有効成分としては、例えば、
（１）ポリハロアルキルチオ系殺菌性化合物［キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等］、
（２）有機リン系殺菌性化合物［ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等］、
（３）べンズイミダゾール系殺菌性化合物［ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等］、
（４）カルボキシアミド系殺菌性化合物［カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等］、
（５）ジカルボキシイミド系殺菌性化合物［プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等］、
（６）アシルアラニン系殺菌性化合物［メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等］、
（７）アゾール系殺菌性化合物［トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等］、
（８）モルフォリン系殺菌性化合物［ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等］、
（９）ストロビルリン系殺菌性化合物［アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等］、
（１０）抗生物質系殺菌性化合物［バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等］、
（１１）ジチオカーバメート系殺菌性化合物［マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等］、
（１２）その他の殺菌性化合物［フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ  Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等］等が挙げられ、
殺虫剤の有効成分としては、例えば、
（１）有機リン系殺虫性化合物［フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、ＥＰＮ、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）等］、
（２）カルバメート系殺虫性化合物［カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、ＸＭＣ、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等］、
（３）合成ピレスロイド系殺虫性化合物［テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）等］、
（４）ネライストキシン系殺虫性化合物［カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）等］、
（５）ネオニコチノイド系殺虫性化合物［イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等］、
（６）ベンゾイルフェニル尿素系殺虫性化合物［クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等］、
（７）マクロライド系殺虫性化合物［エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等］、
（８）その他の殺虫性化合物［ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、Ｂｔトキシン系殺虫剤（Ｂｔ  ｔｏｘｉｎｓ）等］等が挙げられ、
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられ、
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ＤＣＩＰ、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００３６】
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤には、更に薬害軽減剤（例えば、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）等）、色素、肥料（例えば、尿素等）等を適宜混合してもよい。
【００３７】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の除草剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の雑草を防除することができる場合がある。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
【００３８】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例としてイマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがあり、クリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．，‘Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ'サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）２８５巻、３１６〜３１８頁（１９９９年））に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物の除草剤標的遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、除草剤に耐性の作物を作出することができる。
【００３９】
遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
【００４０】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素として、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００４１】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ）<登録商標>、アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００４２】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００４３】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００４４】
上記「作物」には、さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００４５】
除草剤耐性となった作物に本発明化合物を使用する際は、その作物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、ジカンバまたはその塩、イマゼタピルまたはその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理及び／又は混合処理により総合的に雑草を防除することができる。
【００４６】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
本発明化合物のうちＧが水素原子である、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、一般式（II）で示される化合物に金属水酸化物を反応させることによって、製造することができる。
0005266994.tif 000028
〔式中、Ｒ7はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、水；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる金属水酸化物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物等が挙げられる。本反応に用いられる金属水酸化物の使用量は、一般式（II）で示される化合物に対して、通常１〜１２０モル当量、好ましくは１〜４０モル当量である。
本反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。なお本反応は封管又は耐圧密閉容器中で加熱して行うこともできる。本反応の反応時間は、通常５分〜数週間程度である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００４７】
製造法２
本発明化合物のうちＧが水素原子以外の基である、一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物と一般式（III）で示される化合物から製造することができる。
0005266994.tif 000029
〔式中、Ｇ3はＧの定義のうち水素原子以外の基を表し、Ｘはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）又は式ＯＧ3で表される基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる一般式（III）で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物；塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物；ジメチル クロロホスファート等のリン酸エステルのハロゲン化物等が挙げられる。本反応に用いられる一般式（III）で示される化合物の使用量は、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を単離することができる。
一般式（III）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００４８】
製造法３
本発明化合物のうちＧが水素原子である、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、また以下の製造法により製造することもできる。即ち、一般式（VI）で示される化合物に塩基を作用させることによって、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物を製造することができる。
0005266994.tif 000030
〔式中、Ｒ9はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、一般式（VI）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは２〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００４９】
製造法４
一般式（Ｉ−ａ）で示される本発明化合物のうち、Ｚ2及びｎ個のＺ3の少なくとも1個がエチニル基を表し、その他がＣ2-6アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲン原子で置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表す、一般式（Ｉ−ａ−ｘ）で示される化合物は以下の製造法により製造することもできる。
0005266994.tif 000031
〔式中、Ｘ4はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、Ｒ8はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、ブチル基等）を表し、Ｚ4は前記のＺ3の定義のうちＣ2-6アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲン原子で置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表し、ｋは１、２、３又は４を表し、Ｇ4はＣ1-6アルキルカルボニル基又はＣ1-6アルキルオキシカルボニル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応においては、一般式（Ｉ−ｂ）で示される本発明化合物のうち、Ｚ2及びｎ個のＺ3の少なくとも1個がハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、その他がＣ2-6アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲン原子で置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表し、Ｇ3がＣ1-6アルキルカルボニル基又はＣ1-6アルキルオキシカルボニル基を表す、一般式（Ｉ−ｂ−ｘ）で示される化合物を、一般式（Ｖ−ｄ）で示される有機金属試薬とカップリング反応させ、ついでアルカリ金属塩と反応させることにより、トリメチルシリル基の除去及びＧ4で表されるＣ1-6アルキルカルボニル基又はＣ1-6アルキルオキシカルボニル基の水素原子への変換を行い、一般式（Ｉ−ａ−ｘ）で示される化合物を製造することができる。
一般式（Ｖ−ｄ）で示される化合物を用いる第1段階の反応は溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本第1段階の反応では、一般式（Ｖ−ｄ）で示される有機金属試薬は、一般式（Ｉ−ｂ−ｘ）で示される化合物に対して、通常ｋモル当量以上、好ましくはｋ〜１０モル当量用いることができる。
本第1段階の反応は、触媒の存在下に行う。使用できる触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式（I−ｂ−ｘ）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。
本第1段階の反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィー精製する等の操作を行うことにより、本第1段階の反応の生成物を単離することができる。
一般式（Ｖ−ｄ）で示される有機金属試薬は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から公知の方法に準じる方法に従い製造することができる。
アルカリ金属塩を用いる第２段階の反応は溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本第２段階の反応に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が挙げられる。本第２段階の反応おいて、アルカリ金属塩の使用量は、一般式（I−ｂ−ｘ）で示される化合物に対して、通常（１＋ｋ）モル当量以上、好ましくは２〜１０モル当量である。
本第２段階の反応の反応温度は、通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（Ｉ−ａ−ｘ）で示される化合物を単離することができる。
【００５０】
製造法５
一般式（Ｉ−ａ）で示される本発明化合物のうち、Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５もしくは６員のヘテロアリール基（各々ハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）を表し、Ｚ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲン原子で置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表す、一般式（Ｉ−ａ−ｙ）で示される化合物は、以下の製造法により製造することもできる。
0005266994.tif 000032
〔式中、Ｘ5はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、Ｚ3-aは前記のＺ3の定義のうちハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲン原子で置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表し、Ｚ2-aはＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５もしくは６員のヘテロアリール基（各々ハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応においては、一般式（Ｉ−ａ）で示される本発明化合物のうち、Ｚ2がハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、Ｚ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲン原子で置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表す、一般式（Ｉ−ａ−ｈ）で示される化合物を、一般式（Ｖ−ｅ）で示される有機金属試薬とカップリング反応させることにより、一般式（Ｉ−ａ−ｙ）で示される化合物を製造することができる。
本反応において、一般式（Ｖ−ｅ）で示される有機金属試薬は、一般式（Ｉ−ａ−ｈ）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量用いることができる。
本反応は、溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水、又はこれらの混合溶媒が用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下に行う。使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、一般式（Ｉ−ａ−ｈ）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
更に、本反応は、触媒の存在下に行う。使用できる触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。この触媒の使用量は、一般式（Ｉ−ａ−ｈ）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。
本反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（Ｉ−ａ−ｙ）で示される化合物を単離することができる。
一般式（Ｖ−ｅ）で示される有機金属試薬は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から公知の方法に準じる方法に従い製造することができる。
【００５１】
上記の製造法１〜５により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。
【００５２】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
0005266994.tif 000033
【００５３】
0005266994.tif 000034
【００５４】
0005266994.tif 000035
【００５５】
0005266994.tif 000036
【００５６】
0005266994.tif 000037
【００５７】
１）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５８】
２）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００５９】
３）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−シアノ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６０】
４）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６１】
５）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−ニトロフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６２】
６）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−フェニルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６３】
７）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−エチニルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６４】
８）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−シアノ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６５】
９）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−シアノ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６６】
１０）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６７】
１１）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６８】
１２）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００６９】
１３）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジクロロ−６−エチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７０】
１４）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−ブロモ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７１】
１５）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−クロロ−２−エチル−６−メトキシフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７２】
１６）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７３】
１７）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メトキシ−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７４】
１８）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−（４−クロロフェニル）−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７５】
１９）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−（４−メチルフェニル）フェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７６】
２０）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−エチニル−４−フェニルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７７】
２１）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メトキシ−４−フェニルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７８】
２２）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−フェニルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００７９】
２３）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８０】
２４）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−トリフルオロメトキシフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８１】
２５）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−エチニル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８２】
２６）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−メトキシフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８３】
２７）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８４】
２８）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−シクロプロピル−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８５】
２９）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８６】
３０）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８７】
３１）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８８】
３２）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００８９】
３３）一般式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素原子、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基であるピリダジノン化合物。
【００９０】
参考製造法１
一般式（II）で示される化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
0005266994.tif 000038
〔式中、Ｘ1は脱離基（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等）を表し、Ｘ2はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、Ｒ8、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応においては、一般式（IV）で示される化合物を、一般式（Ｖ−ａ）、（Ｖ−ｂ）又は（Ｖ−ｃ）で示される有機金属試薬（通常、一般式（IV）で示される化合物に対して１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量）とカップリング反応させることにより、一般式（II）で示される化合物を製造することができる。
一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応は、溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水、又はこれらの混合溶媒が用いられる。
また、一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応は、塩基の存在下に行う。使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、一般式（IV）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
更に、一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応は、触媒の存在下に行う。使用できる触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式（IV）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。また一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応は、４級アンモニウム塩を添加することが好ましい。使用することのできる４級アンモニウム塩としては、例えば、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
一般式（Ｖ−ａ）で示される化合物を用いる反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（II）で示される化合物を単離することができる。
一般式（Ｖ−ｂ）で示される化合物を用いる反応は、溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
一般式（Ｖ−ｂ）で示される化合物を用いる反応は、触媒の存在下に行う。使用できる触媒としては、例えば、ジクロロビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル等のニッケル触媒、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式（IV）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。
一般式（Ｖ−ｂ）で示される化合物を用いる反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（II）で示される化合物を単離することができる。
一般式（Ｖ−ｃ）で示される化合物を用いる反応は、溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
一般式（Ｖ−ｃ）で示される化合物を用いる反応は、触媒の存在下に行う。使用できる触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式（IV）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。
一般式（Ｖ−ｃ）で示される化合物を用いる反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（II）で示される化合物を単離することができる。
一般式（II）で示される化合物は、例えばテトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、５７巻、１３２３〜１３３０頁（２００１年）等に記載されている方法に準じる方法に従い製造することができる。
一般式（Ｖ−ａ）、（Ｖ−ｂ）又は（Ｖ−ｃ）で示される有機金属試薬は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から公知の方法に準じる方法に従い製造することができる。
一般式（IV）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、３３巻、１５７９〜１５８２頁（１９９６年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
【００９１】
参考製造法２
一般式（VI）で示される化合物は例えば、以下の製造法により製造することができる。
0005266994.tif 000039
〔式中、Ｘ3はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ9、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル類、アセトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
また、本反応は通常、塩基の存在下に一般式（VII）で示される化合物と一般式（VIII）で示される化合物とを反応させるが、本反応において用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
本反応において、一般式（VIII）で示される化合物は、一般式（VII）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。塩基は、一般式（VII）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（VI）で示される化合物を単離することができる。
【００９２】
一般式（VII）で示される化合物は、一般式（IX）
0005266994.tif 000040
〔式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等）と反応させることにより製造することができる。
一般式（IX）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、国際公開第９６／２５３９５号パンフレット（ＷＯ９６／２５３９５）、国際公開第９６／３５６６４号パンフレット（ＷＯ９６／３５６６４）、国際公開第９７／０２２４３号パンフレット（ＷＯ９７／０２２４３）、国際公開第９９／４３６４９号パンフレット（ＷＯ９９／４３６４９）、国際公開第２００１／０１７９７３号パンフレット（ＷＯ２００１／０１７９７３）、国際公開第２００４／０６５３６６号パンフレット（ＷＯ２００４／０６５３６６）、国際公開第２００４／０８０９６２号パンフレット（ＷＯ２００４／０８０９６２）、国際公開第２００５／０１６８７３号パンフレット（ＷＯ２００５／０１６８７３）、国際公開第２００５／０４４７９６号パンフレット（ＷＯ２００５／０４４７９６）、国際公開第２００５／０９２８９７号パンフレット（ＷＯ２００５／０９２８９７）、国際公開第２００６／０５６２８１号パンフレット（ＷＯ２００６／０５６２８１）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。一般式（IX）で示される化合物としては例えば、４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル酢酸、４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル酢酸、４−シアノ−２，６−ジエチルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−フェニルフェニル酢酸、４−（４−クロロフェニル）−２，６−ジエチルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−（４−メチルフェニル）フェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−エチニルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−ニトロフェニル酢酸、２−シアノ−４，６−ジメチルフェニル酢酸、２−シアノ−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸、２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル酢酸、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル酢酸、２−クロロ−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸、２，４−ジクロロ−６−エチルフェニル酢酸、２−ブロモ−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸、４−クロロ−２−エチル−６−メトキシフェニル酢酸、２−クロロ−６−メトキシ−４−メチルフェニル酢酸、２−エチル−６−メトキシ−４−メチルフェニル酢酸、２−エチル−６−エチニル−４−フェニルフェニル酢酸、２−クロロ−６−エチル−４−フェニルフェニル酢酸、２−エチル−６−メトキシ−４−フェニルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−トリフルオロメトキシフェニル酢酸、２−エチル−６−エチニル−４−メチルフェニル酢酸、２−クロロ−６−エチル−４−メトキシフェニル酢酸、２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸、４−シクロプロピル−２，６−ジエチルフェニル酢酸、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニル酢酸、５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル酢酸、２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル酢酸、２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル酢酸、２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル酢酸等があげられる。
一般式（VIII）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００９３】
上記の参考製造法１〜２により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。
【００９４】
一般式（II）で示される化合物としては、例えば、以下に示される態様が挙げられる。
一般式（II）において、ｎが１、２又は３である化合物。
一般式（II）において、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位又は６位である化合物。
一般式（II）において、ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせである化合物。
一般式（II）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である化合物。
一般式（II）において、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基である化合物。
一般式（II）において、Ｒ2が水素原子又はメチル基である化合物。
一般式（II）において、Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｚ3がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲン原子である化合物。
一般式（II）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基である化合物。
【００９５】
一般式（II）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子である化合物。
一般式（II）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子である化合物。
一般式（II）において、ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位である化合物。
一般式（II）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）である化合物。
一般式（II）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）である化合物。
【００９６】
また、一般式（VI）で示される化合物としては、例えば、以下に示される態様が挙げられる。
一般式（VI）において、ｎが１、２又は３である化合物。
一般式（VI）において、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位又は６位である化合物。
一般式（VI）において、ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせである化合物。
一般式（VI）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である化合物。
一般式（VI）において、Ｒ2がＣ1-6アルキル基である化合物。
一般式（VI）において、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基である化合物。
一般式（VI）において、Ｒ2がＣ1-3アルキル基である化合物。
一般式（VI）において、Ｒ2が水素原子又はメチル基である化合物。
一般式（VI）において、Ｒ2がメチル基である化合物。
一般式（VI）において、Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3ハロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｚ3がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲン原子である化合物。
一般式（VI）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基である化合物。
【００９７】
一般式（VI）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子である化合物。
一般式（VI）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2及びＺ3の結合位置の組合わせがベンゼン環上の４位及び６位の組合わせであり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）、Ｃ1-6ハロアルキル基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキル基）、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3ハロアルキルオキシ基）、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）であり、
Ｚ3がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）、Ｃ3-8シクロアルキル基（更に好ましくはＣ3-6シクロアルキル基）、Ｃ2-6アルキニル基（更に好ましくはＣ2-3アルキニル基）、Ｃ1-6アルキルオキシ基（更に好ましくはＣ1-3アルキルオキシ基）又はハロゲン原子である化合物。
一般式（VI）において、ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位である化合物。
一般式（VI）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）である化合物。
一般式（VI）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、
ｎが０であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン原子及びＣ1-6アルキル基（更に好ましくはＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（更に好ましくはフェニル基）である化合物。
【実施例】
【００９８】
以下に実施例、参考例、製剤例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
実施例及び参考例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ  ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
実施例及び参考例中用いられている記号は次のような意味を有するものである。
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ．：ブロード（幅広い）、Ｊ：カップリング定数、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｃ−Ｐｒ：シクロプロピル基、Ｐｈ：フェニル基、４−Ｍｅ−Ｐｈ：４−メチルフェニル基、４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−クロロフェニル基。
【００９９】
実施例１
４−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−２）〕
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．５５ｇのテトラヒドロフラン２０ｍＬ中の溶液を３６〜３８℃で攪拌し、これに２−[２−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物VI−２〕０．７９ｇのトルエン１５ｍＬ中の溶液を約２０分間で滴下し、同温で更に１０分間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水２０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で抽出した。次に、水層に３５％塩酸０.６ｇを加えて酸性とし、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。酢酸エチル抽出液を合し、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、固体０．１ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：１０）で洗浄し、風乾して、標記化合物０．０７ｇを白色粉末として得た。
【０１００】
実施例１に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−ａ−２）と伴に表１に示す。
一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
0005266994.tif 000041
【０１０１】
【表１】
0005266994.tif 000042
【０１０２】
実施例２
５−アセトキシ−４−（２，６−ジエチル−４−フェニルフェニル）−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ｂ−１）〕
実施例１に準じて製造した〔化合物（Ｉ−ａ−１）〕０．０４ｇのテトラヒドロフラン１０ｍＬ中の溶液に、トリエチルアミン０．０３ｇを加え、更に無水酢酸０．０２ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．００２ｇを加えた。室温下で９．５時間攪拌を行った。反応液を減圧下に濃縮した。残渣に氷水１０ｍＬを加え、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）に付し、固体０．０５ｇを得た。該固体を冷ヘキサンで洗浄し、風乾して、標記化合物０．０２５ｇを白色粉末として得た。
【０１０３】
実施例２に準じて製造した本発明化合物を、化合物（Ｉ−ｂ−１）と伴に表２に示す。
一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物：
0005266994.tif 000043
【０１０４】
【表２】
0005266994.tif 000044
【０１０５】
実施例３
４−（２，６−ジエチル−４−エチニルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−２０）〕
実施例２に準じて製造した〔化合物（Ｉ−ｂ−２）〕０．４９ｇ及びトリブチル（トリメチルシリルエチニル）スズ０．５６ｇのトルエン１０ｍＬ中の溶液に乾燥窒素ガスを７０分間吹き込んだ。反応液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０８ｇを加え、乾燥窒素気流下、１００〜１１０℃で５時間加熱攪拌した。冷後、反応混合物中の不溶物をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）に付し、４−（２，６−ジエチル−４−トリメチルシリルエチニルフェニル）−５−メトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン０．４３ｇを黄色樹脂状物として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．２６（９Ｈ，ｓ），１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２６〜２．４３（４Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｓ）。
４−（２，６−ジエチル−４−トリメチルシリルエチニルフェニル）−５−メトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン０．４ｇをエタノール１５ｍＬに溶解して氷冷下攪拌し、９５．０％水酸化ナトリウム０．１３ｇの水２ｍＬ中の溶液を加えた。反応液を室温下２２．５時間攪拌した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水２０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ）で抽出した。次に、水層に３Ｎ塩酸１．５ｍＬを加えて酸性とし、酢酸エチル（２０ｍＬ、１０ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル抽出液を合し、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、固体０．１５ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：１０）で洗浄し、風乾して、標記化合物０．１３ｇを白色粉末として得た。ｍｐ２１６〜２１７℃。
【０１０６】
実施例４
４−（２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−２１）〕
実施例２に準じて製造した〔化合物（Ｉ−ｂ−６）〕から実施例３と同様の方法により、４−（４，６−ジメチル−２−トリメチルシリルエチニルフェニル）−５−メトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを淡黄褐色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．０７（９Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．２９（６Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ）。
４−（４，６−ジメチル−２−トリメチルシリルエチニルフェニル）−５−メトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンから実施例３と同様の方法により、標記化合物を白色粉末として得た。ｍｐ１７９〜１８１℃。
【０１０７】
実施例５
４−[５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル]−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ａ−２２）〕
２−（メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２．８gのトルエン５５ｍＬ中の溶液に、炭酸カリウム１．８ｇを加えた。該混合物を氷冷下に攪拌し、これに５−ブロモ−２−メチルフェニルアセチルクロリド３．４ｇのトルエン２０ｍＬ中の溶液を約２０分間で滴下し、室温で更に３時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水３０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ、１０ｍＬ×２）で抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）に付し、２−[２−（５−ブロモ−２−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル３．０ｇを黄褐色樹脂状物として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．８ｇのテトラヒドロフラン８０ｍＬ中の溶液を５０〜５５℃で攪拌し、これに２−[２−（５−ブロモ−２−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル３．０ｇのトルエン６０ｍＬ中の溶液を約６０分間で滴下し、同温で更に１５分間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水５０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（３０ｍＬ×２）で抽出した。次に、水層に３５％塩酸３．７ｇを加えて酸性とし、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。酢酸エチル抽出液を合し、飽和食塩水（３０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、固体１．６ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：６）で洗浄し、風乾して、４−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．５ｇを淡褐色粉末として得た。ｍｐ２１７〜２１８℃。
４−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．０ｇ、４−フルオロフェニルボロン酸０．６４ｇ、炭酸ナトリウム０．３１ｇ、ジメトキシエタン３０ｍＬ及び水８ｍＬの混合物を室温下攪拌し、該混合物中に窒素ガスを６０分間吹き込んだ。ついでこの混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３ｇを加え、９０〜１００℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物中の不溶物をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水２０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で抽出した。ついで次に、水層に３５％塩酸１．０６．１ｇを加えて酸性とし、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。酢酸エチル抽出液を合し、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１２）に付し、固体０．３３ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：６１０）で洗浄し、風乾して標記化合物０．２５ｇを白色粉末として得た。ｍｐ２１６〜２１７℃。
【０１０８】
一般式（VI）で示される化合物の代表的な製造例を参考例１に示す。
参考例１
２−[２−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物VI−２〕
２−（メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル１．１gのアセトニトリル２０ｍＬ中の溶液に、炭酸カリウム０．６８ｇを加えた。該混合物を氷冷下に攪拌し、これに４−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアセチルクロリド１．２６ｇのアセトニトリル８ｍＬ中の溶液を約１０分間で滴下し、室温で更に３時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水２０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ、１０ｍＬ×２）で抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）に付し、淡黄色固体１．２ｇを得た。該固体を冷ヘキサンで洗浄し、風乾して、標記化合物０．７９ｇを白色粉末として得た。
【０１０９】
参考例１に準じて製造した一般式（VI）で示される化合物を、化合物VI−２と伴に表３に示す。
一般式（VI）で示される化合物：
0005266994.tif 000045
【０１１０】
【表３】
0005266994.tif 000046
【０１１１】
表３の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物VI−３：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−５：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．６１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４１（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−８：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．６２〜０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８５〜０．９５（２Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７９〜１．９０（１Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７８（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−９：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．６５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
化合物VI−１０：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
化合物VI−１１：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２０〜２．３９（９Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
化合物VI−１２：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１５〜２．３５（９Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
【０１１２】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【０１１３】
製剤例１
乳剤
化合物（Ｉ−ａ−１）                  ２０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ジメチルホルムアミド                  １８重量％
キシレン                              ５７重量％
を混合して乳剤を得る。調製した乳剤は水で適宜希釈して使用する。
化合物（Ｉ−ａ−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−ａ−２）〜（Ｉ−ａ−１２）、（Ｉ−ａ−２０）、（Ｉ−ａ−２１）、（Ｉ−ａ−２２）及び（Ｉ−ｂ−１）〜（Ｉ−ｂ−６）の各々の乳剤を得る。
【０１１４】
製剤例２
水和剤
化合物（Ｉ−ｂ−１）                  ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
化合物（Ｉ−ｂ−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−ａ−１）〜（Ｉ−ａ−１２）、（Ｉ−ａ−２０）、（Ｉ−ａ−２１）、（Ｉ−ａ−２２）及び（Ｉ−ｂ−２）〜（Ｉ−ｂ−６）の各々の水和剤を得る。
【０１１５】
製剤例３
粒剤
化合物（Ｉ−ａ−２）                １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ２重量％
タルク                                ４０重量％
ベントナイト                      ５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
化合物（Ｉ−ａ−２）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−ａ−１）、（Ｉ−ａ−３）〜（Ｉ−ａ−１２）、（Ｉ−ａ−２０）、（Ｉ−ａ−２１）、（Ｉ−ａ−２２）及び（Ｉ−ｂ−１）〜（Ｉ−ｂ−６）の各々の粒剤を得る。
【０１１６】
製剤例４
化合物（Ｉ−ａ−１）１０部と、下記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１１７】
Ａ群：
フェノキシ脂肪酸系除草性化合物［２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）］；
安息香酸系除草性化合物［２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）］；
尿素系除草性化合物［ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）］；
トリアジン系除草性化合物［アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）］；
ビピリジニウム系除草性化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）］；
ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物［ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）］；
ジニトロアニリン系除草性化合物［ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）］；
有機リン系除草性化合物［アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）］；
カーバメート系除草性化合物［ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）］；
酸アミド系除草性化合物［プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）］；
クロロアセトアニリド系除草性化合物［アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）］；
ジフェニルエーテル系除草性化合物［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）］；
環状イミド系除草性化合物［オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）］；
ピラゾール系除草性化合物［ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）］；
トリケトン系除草性化合物［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）］；
アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物［クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）］；
トリオンオキシム系除草性化合物［アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）］；
スルホニル尿素系除草性化合物［クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、１−（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｒｏｐｙｌｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄａｚｉｎ−３−ｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−３−（４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｕｒｅａ）］；
イミダゾリノン系除草性化合物［イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）］；
スルホンアミド系除草性化合物［フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）］；
ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物［ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）］；
その他の系統の除草性化合物［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）］。
【０１１８】
製剤例５
化合物（Ｉ−ａ−２）１０部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部を混合して乳剤を得る。
【０１１９】
製剤例６
化合物（Ｉ−ａ−３）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１２０】
製剤例７
化合物（Ｉ−ａ−４）１０部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１２１】
製剤例８
化合物（Ｉ−ａ−５）１０部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部を混合して乳剤を得る。
【０１２２】
製剤例９
化合物（Ｉ−ａ−６）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１２３】
製剤例１０
化合物（Ｉ−ａ−７）１０部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１２４】
製剤例１１
化合物（Ｉ−ａ−８）１０部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部を混合して乳剤を得る。
【０１２５】
製剤例１２
化合物（Ｉ−ａ−９）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１２６】
製剤例１３
化合物（Ｉ−ａ−１０）１０部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１２７】
製剤例１４
化合物（Ｉ−ａ−１１）１０部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部を混合して乳剤を得る。
【０１２８】
製剤例１５
化合物（Ｉ−ｂ−１）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１２９】
製剤例１６
化合物（Ｉ−ｂ−２）１０部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１３０】
製剤例１７
化合物（Ｉ−ｂ−３）１０部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部を混合して乳剤を得る。
【０１３１】
製剤例１８
化合物（Ｉ−ｂ−４）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１３２】
製剤例１９
化合物（Ｉ−ｂ−５）１０部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１３３】
製剤例２０
化合物（Ｉ−ｂ−６）１０部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部を混合して乳剤を得る。
【０１３４】
製剤例２１
化合物（Ｉ−ａ−２０）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１３５】
製剤例２２
化合物（Ｉ−ａ−２１）１０部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１３６】
製剤例２３
化合物（Ｉ−ａ−１２）１０部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部を混合して乳剤を得る。
【０１３７】
製剤例２４
化合物（Ｉ−ａ−１）１０部と、下記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１３８】
Ｂ群：
薬害軽減性化合物［フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）］。
【０１３９】
製剤例２５
化合物（Ｉ−ａ−２）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１４０】
製剤例２６
化合物（Ｉ−ａ−３）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１４１】
製剤例２７
化合物（Ｉ−ａ−４）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１４２】
製剤例２８
化合物（Ｉ−ａ−５）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１４３】
製剤例２９
化合物（Ｉ−ａ−６）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１４４】
製剤例３０
化合物（Ｉ−ａ−７）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１４５】
製剤例３１
化合物（Ｉ−ａ−８）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１４６】
製剤例３２
化合物（Ｉ−ａ−９）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１４７】
製剤例３３
化合物（Ｉ−ａ−１０）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１４８】
製剤例３４
化合物（Ｉ−ａ−１１）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１４９】
製剤例３５
化合物（Ｉ−ｂ−１）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１５０】
製剤例３６
化合物（Ｉ−ｂ−２）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１５１】
製剤例３７
化合物（Ｉ−ｂ−３）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１５２】
製剤例３８
化合物（Ｉ−ｂ−４）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１５３】
製剤例３９
化合物（Ｉ−ｂ−５）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１５４】
製剤例４０
化合物（Ｉ−ｂ−６）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１５５】
製剤例４１
化合物（Ｉ−ａ−２０）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１５６】
製剤例４２
化合物（Ｉ−ａ−２１）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１５７】
製剤例４３
化合物（Ｉ−ａ−１２）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１５８】
製剤例４４
化合物（Ｉ−ａ−１）５部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種４部と、ベノキサコール０．３部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト４８．７部と混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１５９】
製剤例４５
化合物（Ｉ−ａ−２）４部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種４部と、クロキントセットメキシル２部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土６４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１６０】
製剤例４６
化合物（Ｉ−ａ−３）５部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、シプロスルファミド１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１６１】
製剤例４７
化合物（Ｉ−ａ−４）３部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種３部と、ジクロルミッド１部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５１部と混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１６２】
製剤例４８
化合物（Ｉ−ａ−５）６部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種６部と、フェンクロラゾールエチル３部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５９部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１６３】
製剤例４９
化合物（Ｉ−ａ−６）５部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、イソキサジフェン１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１６４】
製剤例５０
化合物（Ｉ−ａ−７）２部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２部と、メフェンピルジエチル１部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５３部と混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１６５】
製剤例５１
化合物（Ｉ−ａ−８）６部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種６部と、ベノキサコール０．４部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土６１．６部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１６６】
製剤例５２
化合物（Ｉ−ａ−９）６部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種６部と、クロキントセットメキシル３部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン６２部と混合して乳剤を得る。
【０１６７】
製剤例５３
化合物（Ｉ−ａ−１０）２部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２部と、シプロスルファミド４部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５０部と混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１６８】
製剤例５４
化合物（Ｉ−ａ−１１）３部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種３部と、ジクロルミッド１部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土６７部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１６９】
製剤例５５
化合物（Ｉ−ｂ−１）４部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種４部と、フェンクロラゾールエチル２部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン６７部と混合して乳剤を得る。
【０１７０】
製剤例５６
化合物（Ｉ−ｂ−２）５部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部と、イソキサジフェン１５部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト２８部と混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１７１】
製剤例５７
化合物（Ｉ−ｂ−３）４部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１２部と、メフェンピルジエチル４部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１７２】
製剤例５８
化合物（Ｉ−ｂ−４）１０部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ベノキサコール０．５部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン６１．５部と混合して乳剤を得る。
【０１７３】
製剤例５９
化合物（Ｉ−ｂ−５）３部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、クロキントセットメキシル２部とを、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト４８部と混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１７４】
製剤例６０
化合物（Ｉ−ｂ−６）５部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、シプロスルファミド１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１７５】
製剤例６１
化合物（Ｉ−ａ−２０）５部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種７部と、ジクロルミッド２部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン６３部と混合して乳剤を得る。
【０１７６】
製剤例６２
化合物（Ｉ−ａ−２１）６部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種６部と、フェンクロラゾールエチル３部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５９部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１７７】
製剤例６３
化合物（Ｉ−ａ−１２）５部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、イソキサジフェン１０部とを、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ジメチルホルムアミド１８部、キシレン５７部と混合して乳剤を得る。
【０１７８】
製剤例６４
化合物（Ｉ−ａ−２２）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１７９】
製剤例６５
化合物（Ｉ−ａ−２２）１０部と、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種 １０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１８０】
製剤例６６
化合物（Ｉ−ａ−２２）４部と、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１２部と、メフェンピルジエチル４部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して水和剤を得る。
【０１８１】
試験例１  畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにネズミムギの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で所定の期間栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、化合物（Ｉ−ａ−２）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお薬剤希釈液は化合物（Ｉ−ａ−２）の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後にネズミムギ防除の効力を観察評価し、０〜１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９の段階で評価した）。
同様に、その他の本発明化合物、及び比較例としてジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、４２巻、４２７〜４３５頁（２００５年）に記載の化合物Ａ
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も供試した。
その結果、化合物（Ｉ−ａ−１）、（Ｉ−ａ−２）、（Ｉ−ａ−３）、（Ｉ−ａ−４）、（Ｉ−ａ−６）、（Ｉ−ａ−７）、（Ｉ−ａ−８）、（Ｉ−ａ−９）、（Ｉ−ａ−１１）、（Ｉ−ａ−２０）、（Ｉ−ｂ−１）及び（Ｉ−ｂ−４）は２５０ｇ／ｈａの処理薬量で効力７以上を示した。対して、化合物Ａは５００ｇ／ｈａの処理薬量で効力１であった。
【０１８２】
試験例２  畑地出芽前処理試験
プラスチックケース（３２ｃｍ×２２ｃｍ×高さ８ｃｍ）に蒸気滅菌した土壌を充填し、これにセイヨウヌカボの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、化合物（Ｉ−ａ−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後にセイヨウヌカボ防除の効力を観察評価し、試験例１と同様に０〜１０の１１段階で示した。
同様に、その他の本発明化合物及び比較例として化合物Ａも供試した。
その結果、化合物（Ｉ−ａ−１）、（Ｉ−ａ−４）、（Ｉ−ａ−６）、（Ｉ−ａ−７）、（Ｉ−ａ−８）、（Ｉ−ａ−９）、（Ｉ−ａ−１０）、（Ｉ−ａ−２０）、（Ｉ−ｂ−３）、（Ｉ−ｂ−４）及び（Ｉ−ｂ−５）は２５０ｇ／ｈａの処理薬量で効力８以上を示し、化合物（Ｉ−ｂ−１）は１２５ｇ／ｈａの処理薬量で効力８以上を示した。対して、化合物Ａは５００ｇ／ｈａの処理薬量で効力１であった。
【産業上の利用可能性】
【０１８３】
本発明化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用することにより、雑草を防除することができる。